(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）：
【化４０１】
0005566255.tif 000482
の化合物、ならびにその薬学的に受容可能な塩、水和物および溶媒和物から選択される化合物であって、ここで：
ＡおよびＢは、独立して、１個〜４個のメチル基で必要に応じて置換されたＣ１〜３アルキレンであり；
Ｄは、ＣＲ２Ｒ３またはＮ−Ｒ２であり；
Ｖは存在せず；
ＷはＮＲ４またはＯであり；
ＸはＮであり；
ＹはＮであり；
Ｚは、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、アミノ、シアノ、Ｃ４〜８ジアシルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、ホルミル、ハロゲン、複素環式、およびニトロからなる群より選択され、ここで、Ｃ１〜８アルキルおよびＣ１〜５アシルは、各々、必要に応じて、Ｃ２〜４ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲンからなる群より選択される１個もしくは２個の基で置換されるか；または
Ｚは、式（Ａ）：
【化４０１Ａ】
0005566255.tif 000483
の基であって、ここで：
Ｒ７はＨ、Ｃ１〜８アルキルもしくはＣ３〜６シクロアルキルであり；かつ
Ｒ８はＨ、ニトロもしくはニトリルであり；
Ａｒ１は、アリールもしくはヘテロアリールであり、ここで、各々は、Ｒ９〜Ｒ１３で必要に応じて置換され；
ここでＡｒ１のヘテロアリールは、ピリジル、ベンゾフラニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリン、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、１Ｈ−ベンズイミダゾール、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、１Ｈ−イミダゾリル、［１，２，４］トリアゾリル、［１，２，３］トリアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、［１，３，４］オキサジアゾリル、［１，３，４］チアジアゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル、［１，２，４］チアジアゾリル、テトラゾリル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドリル、および［１，２，３］チアジアゾール−４−イルからなる群より選択され、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、アミノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、およびＣ１〜４ハロアルキルからなる群より選択され；
Ｒ２は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択されるか；または
Ｒ２は、Ｃ１〜８アルキルもしくはヘテロアリールであり、各々、必要に応じてＣ３〜６−シクロアルキル、およびＣ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−アルキレンからなる群より選択される１個〜５個の置換基で置換されるか；または
Ｒ２は、Ｃ１〜８アルキル、ヘテロアリールもしくはフェニルであり、各々、必要に応じてＣ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１個〜５個の置換基で置換されるか；または
Ｒ２は、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロブチル、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロペンチル、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロヘキシル、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロブチル、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロペンチル、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロヘキシル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロブチル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロペンチル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロヘキシル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロブチル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロペンチルおよびＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロヘキシルからなる群より選択されるか；または
Ｒ２は、−Ａｒ２−Ａｒ３であり、ここでＡｒ２およびＡｒ３は、独立して、各々必要に応じて、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より選択される１個〜５個の置換基で置換されたアリールもしくはヘテロアリールであるか；または
Ｒ２は、式（Ｂ）：
【化４０１Ｂ】
0005566255.tif 000484
の基であり、ここで：
Ｒ１４はＣ１〜８アルキルもしくはＣ３〜６シクロアルキルであり；かつ
Ｒ１５はＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＣＮであるか；または
Ｒ２は、式（Ｃ）：
【化４０１Ｃ】
0005566255.tif 000485
の基であり、ここで：
ＧはＣ＝Ｏ、ＣＲ１６Ｒ１７、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、またはＳ（Ｏ）２であり；ここで、Ｒ１６およびＲ１７は、独立してＨもしくはＣ１〜８アルキルであり；かつ
Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルもしくはヘテロアリールであり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲンもしくはヒドロキシルであり；
Ｒ４は、ＨもしくはＣ１〜８アルキルであり；
Ｒ９は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、アリールスルホニル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、複素環式、複素環式スルホニル、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ４〜７オキソ−シクロアルキル、フェノキシ、フェニル、スルホンアミドおよびスルホン酸からなる群より選択され、そしてここで、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、フェノキシおよびフェニルは、各々必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ニトロおよびフェニルからなる群より独立して選択される１個〜５個の置換基で置換されるか；あるいは
Ｒ９は、式（Ｄ）：
【化４０１Ｄ】
0005566255.tif 000486
の基であり、ここで：
「ｐ」および「ｒ」は、独立して、０、１、２もしくは３であり；かつ
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、ヘテロアリールもしくはフェニルであり、そしてここで該ヘテロアリールおよびフェニルは、各々、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて置換され；そして
Ｒ１０〜Ｒ１３は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より独立して選択されるか；または
２つの隣接するＲ１０〜Ｒ１１基が、Ａｒ１と一緒になって５員、６員もしくは７員のシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは複素環式基を形成し、ここで、該５員、６員もしくは７員の基は、必要に応じてハロゲンで置換されており；そして
ここで、用語「複素環式」は、単独でまたは別の用語の一部として、非芳香族の３員環、４員環、５員環、６員環または７員環の炭素環を示し、ここで、一つ、二つ、または三つの環炭素がＯ、ＳおよびＮから独立して選択されるヘテロ原子で置き換えられ、ここで、Ｎは、必要に応じてＨ、Ｃ１〜４アシル、またはＣ１〜４アルキルで置換され得、そして、環炭素原子は、必要に応じてオキソまたはチオオキソで置換され、カルボニル基またはチオカルボニル基を形成する、
化合物。
【請求項２】
ＷがＮＲ４である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ４がＨである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４がＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
ＷがＯである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ａがエチレンであり、かつＢがメチレンである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ａがプロピレンであり、かつＢがメチレンである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ＡおよびＢが両方ともエチレンであり、そしてここで、ＡおよびＢが必要に応じて１個〜４個のメチル基で置換されている、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
ＤがＣＲ２Ｒ３である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ２は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２は、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３およびＣＯ２Ｈからなる群より選択される、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ２は、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヒドロキシルおよびＦからなる群より選択される、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−アルキレン、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレンおよびヒドロキシルからなる群より選択される、１個〜５個の置換基で、各々必要に応じて置換されたＣ１〜８アルキルもしくはヘテロアリールである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２は、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨからなる群より選択される、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２は、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロブチル、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロペンチルおよびＣＨ２ＯＣＨ２−シクロヘキシルからなる群より選択される、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキジアサゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−ｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルおよび３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルからなる群より選択される、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２が−Ａｒ２−Ａｒ３であり、ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が、独立して、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より選択される１個〜５個の置換基で各々必要に応じて置換されるアリールもしくはヘテロアリールである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１８】
Ａｒ２がヘテロアリールであり、かつ、Ａｒ３がフェニルである、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
請求項９に記載の化合物であって、ここで、Ｒ２が、式（Ｃ）：
【化４０２】
0005566255.tif 000487
であり、ここで：
ＧはＣ＝Ｏ、ＣＲ１６Ｒ１７、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２であり；ここでＲ１６およびＲ１７は独立してＨもしくはＣ１〜２アルキルであり；かつ
Ａｒ４は、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルもしくはヘテロアリールである、化合物。
【請求項２０】
ＧがＣ＝Ｏ、ＣＨ２またはＯである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
ＧがＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２２】
Ａｒ４が、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびピラジニルからなる群より選択される、請求項１９〜２１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ａｒ４が２−ピリジルである、請求項１９〜２２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１６およびＲ１７が両方ともＨである、請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ３がＨである、請求項９〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２６】
ＤがＮ−Ｒ２である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ２がカルボ−Ｃ１〜６−アルコキシである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ２が、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２およびＣＯ２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３からなる群より選択される、請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ２が、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシおよびカルボキシからなる群より選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて置換されたＣ１〜８アルキルである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ２がＣＨ２ＣＯ２ＥｔまたはＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈである、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ２が、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２およびＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３からなる群より選択される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｚが、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、アミノ、シアノ、Ｃ４〜８ジアシルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、ホルミル、ハロゲン、複素環式およびニトロからなる群より選択され、ここで、Ｃ１〜８アルキルおよびＣ１〜５アシルが、各々、Ｃ２〜４ジアルキルアミノ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群より選択される１もしくは２個の基で必要に応じて置換されている、請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｚが、ニトロ、アミノ、ホルミル、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、Ｂｒ、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）２、Ｎ（Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３）２ＣＨ３、［１，３］ジオキソラン−２−イル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２およびＣ（Ｏ）ＣＨ３からなる群より選択される、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜８アルキルおよびアミノからなる群より選択される、請求項１〜３３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３５】
Ａｒ１が、Ｒ９〜Ｒ１３で必要に応じて置換されたフェニルである、請求項１〜３４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ９が、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、アリールスルホニル、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミドおよびカルボキサミドからなる群より選択される、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ９が、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）５ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ≡ＣＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｅｔ）（ＣＨ３）、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣＨ２ＣＨ３、ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＳＣＨ（ＣＨ３）２、ＳＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、アミノ、Ｓ（Ｏ）２Ｐｈ、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）（Ｅｔ）、Ｎ（Ｅｔ）２およびＣ（Ｏ）ＮＨ２からなる群より選択される、請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ９が、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニルおよびＣ１〜４ハロアルキルチオからなる群より選択される、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ９が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２およびＳＣＨ２ＣＦ３からなる群より選択される、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ９が、複素環式、複素環式スルホニル、ヘテロアリール、ヒドロキシ、Ｃ４〜７オキソシクロアルキル、フェノキシおよびフェニルからなる群より選択される、請求項３５に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ９が、モルホリン−４−イル、チオモルホリン−４−イル、１−オキソ−１λ４−チオモルホリン−４−イル、１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル、ピペラジン−１−イル、４−メチル−ピペラジン−１−イル、４−エチル−ピペラジン−１−イル、４−プロピル−ピペラジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル、２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イル、４−オキソ−２−チオキソ−チアゾリジン−５−イル、３−メチル−２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル、３−メチル−２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イル、３−メチル−４−オキソ−２−チオキソ−チアゾリジン−５−イル、３−エチル−２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル、３−エチル−２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イル、および３−エチル−４−オキソ−２−チオキソ−チアゾリジン−５−イルからなる群より選択される、請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ９が、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、［１，２，４］トリアゾール−１−イル、［１，２，３］トリアゾール−１−イル、［１，２，４］トリアゾール−４−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、イミダゾール−１−イル、オキサゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、［１，２，４］チアジアゾール−３−イル、テトラゾール−１−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イルおよび［１，２，３］チアジアゾール−４−イルからなる群より選択される、請求項４０に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ９が、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される１個〜５個の置換基でそれぞれ必要に応じて置換されたＣ１〜８アルキルもしくはＣ１〜４アルコキシである、請求項３５に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ９が、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２およびＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３からなる群より選択される、請求項４３に記載の化合物。
【請求項４５】
請求項３５に記載の化合物であって、ここで、Ｒ９が、式（Ｄ）：
【化４０３】
0005566255.tif 000488
であり、ここで：
「ｐ」および「ｒ」は独立して０もしくは１であり；かつ
Ｒ１８は、Ｈ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、ヘテロアリールまたはフェニルであり、そしてここで、該ヘテロアリールおよびフェニルは、各々、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される、１個〜５個の置換基で必要に応じて置換されている、化合物。
【請求項４６】
ｐ＝０かつｒ＝０である、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ１８が、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルである、請求項４６に記載の化合物。
【請求項４８】
ｐ＝０かつｒ＝１である、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ１８がカルボ−Ｃ１〜６−アルコキシである、請求項４８に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ９が、前記フェニルのパラ位で置換されている、請求項３６〜４９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ１０〜Ｒ１３が、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシおよびＣ１〜４ハロアルキルからなる群より独立して選択される、請求項３５〜５０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５２】
１個または２個のＲ１０〜Ｒ１３基が独立してハロゲンである、請求項３５〜５０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５３】
２個の隣接するＲ１０〜Ｒ１１基が、前記フェニルと一緒になって、５員、６員もしくは７員のシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは複素環式基を形成し、ここで、該５員、６員もしくは７員の基が、ハロゲンで必要に応じて置換されている、請求項３５〜５０または５２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５４】
２個の隣接するＲ１０〜Ｒ１１基が、前記フェニル基と一緒になって、複素環式基を形成し、該複素環式基が、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル基、または３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル基である、請求項５３に記載の化合物。
【請求項５５】
Ａｒ１が、Ｒ９〜Ｒ１３で必要に応じて置換されたヘテロアリールである、請求項１〜３４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ９が、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ヒドロキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される、請求項５５に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ９が、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）５ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３およびヒドロキシからなる群より選択される、請求項５６に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ１０〜Ｒ１３が、独立して、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシおよびＣ１〜４ハロアルキルからなる群より選択される、請求項５５〜５７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５９】
１個または２個のＲ１０〜Ｒ１３基が、独立してハロゲンである、請求項５５〜５７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６０】
Ｒ２は、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜４個の置換基で置換された５員のヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６１】
以下の式：
【化４０４】
0005566255.tif 000489
の、請求項１に記載の化合物であって、ここで、
Ｒ２は、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換された５員のヘテロアリールであり；そして
Ｒ３は、水素またはＣ１〜４アルキルである、
化合物。
【請求項６２】
Ｒ２は、必要に応じて、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１または２個の置換基で置換された５員のヘテロアリールであり；そして
Ｒ３は、水素である、
請求項６０または６１に記載の化合物。
【請求項６３】
Ｒ２は、以下の式：
【化４０５】
0005566255.tif 000490
で表される、必要に応じて置換されたヘテロアリール環から選択される、請求項６０〜６２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６４】
Ｒ２は、式（Ｃ）
【化４０６】
0005566255.tif 000491
であり、ここで
Ｇは、Ｃ＝ＯまたはＣＲ１６Ｒ１７であり；ここでＲ１６およびＲ１７は、独立してＨまたはＣ１〜８アルキルであり；そしてＡｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換された、フェニルまたはヘテロアリールである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項６５】
Ｒ２は、式（Ｃ）
【化４０７】
0005566255.tif 000492
であり、ここで
ＧはＣＲ１６Ｒ１７である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項６６】
Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである、請求項６５に記載の化合物。
【請求項６７】
Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである、請求項６５に記載の化合物。
【請求項６８】
Ａｒ４は、５員のヘテロアリールである、請求項６５に記載の化合物。
【請求項６９】
以下：
１−［６−（４−イミダゾール−１−イル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（２−メトキシカルボニル−アセチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−アミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
プロピオン酸１−［２−アミノ−５−ホルミル−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イルエステル；
４−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルアミド；
１−［６−（２−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ブロモ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−アセチルアミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ジアセチルアミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−［５−ジ−（メタンスルホニル）アミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−メチル−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ブロモ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−クロロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−カルバモイル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−シクロペンチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−ピロール−１−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（４−ヒドロキシ−ベンゼンスルホニル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４’−シアノ−ビフェニル−４−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−アミノ−４−エタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（５−ヒドロキシ−ピリミジン−２−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−スルホ−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−カルバモイルメチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４’−メトキシ−ビフェニル−４−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
１−｛５−ニトロ−６−［４−（４−オキソ−シクロヘキシル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛５−ニトロ−６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−プロピオニル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
｛４−［６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；
３−｛４−［６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；
２−［６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−５−エタンスルホニル−フェニルアミン；
４−（４−シクロペンチル−フェノキシ）−６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン；
１−［６−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（４−クロロ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−シアノメチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（４−｛６−［４−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；
４−（４−｛６−［４−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
３−（４−｛６−［４−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；
４−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−（４−ブロモ−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−［５−ニトロ−６−（２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛５−アミノ−６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛５−アミノ−６−［４−（ヒドロキシ−フェニル−メチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−ベンゾイル−５−メトキシ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（６−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；
｛４−メトキシ−２−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；
４−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
５−ニトロ−４−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン；
３−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；
５−エタンスルホニル−２−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニルアミン；
２−｛１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール；
３−｛１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロピオン酸；
４−［４−（４−メチル−ベンジル）−ピペリジン−１−イル］−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−［４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
１−［６−（３−エチニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
４−（３−エチニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
４−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
４−（４−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
４−（４−｛５−ニトロ−６−［４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
４−（４−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
（４−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；
１−｛６−［４−（４−フルオロ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（４−フルオロ−フェニル）−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−メタノン；
４−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−（４−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−｛４−［６−（４−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
４−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−｛４−［６−（４−エトキシメチル−ピペリジン−ｌ−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
（４−メトキシ−２−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；
４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−６−（４−エトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−｛４−［６−（４−シクロプロピルメトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
４−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロポキシメチル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
１−｛４−［６−（４−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−エタノン；
４−｛４−［６−（４−ブトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
４−｛４−［６−（４−イソブトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
｛４−［６−（４−エトキシ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール；
１−［６−（４−アセチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（１−｛６−［４−（４−フルオロ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン；
４−（４−｛６−［４−（４−フルオロ−ベンゾイル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
４−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
４−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−４−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボアルデヒド；
５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−ｌ−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボアルデヒド；
［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−５−イル］−メタノール；
［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−５−イルメチル］−ジメチル−アミン；
４−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
４−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−２−メチル−ピリミジン−５−カルボニトリル；および
１−［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン−５−イル］−エタノン；
の化合物、ならびにその薬学的に受容可能な塩、水和物、および溶媒和物からなる群より選択される、化合物。
【請求項７０】
以下：
１−［６−（４−ブロモ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（メチル−フェニル−アミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ジクロロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［（２−フルオロ−フェニル）−メチル−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（エチル−フェニル−アミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［（４−クロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
（３−フルオロ−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
（３−メトキシ−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
１−｛６−［（３−フルオロ−フェニル）−メチル−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ベンゾイル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イルメチル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（４−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；
（４−｛５−ニトロ−６−［４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；
１−［６−（４−シアノ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ｓｅｃ−ブチル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ヘプチル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（３，４，５−トリメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−ペンチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（３−カルボキシ−プロピル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（シアノ−フェニル−メチル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−シクロヘキシル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［６−（４−エトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；
｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；
（２−フルオロ−フェニル）−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；
１−｛５−ニトロ−６−［４−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
｛６−［４−（３−エチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（２−フルオロ−フェニル）−アミン；
｛６−［４−（２−メトキシ−フェニルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（３−メトキシ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
（４−フルオロ−フェニル）−｛１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノン；
［５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；
（４−フルオロ−フェニル）−｛１−［６−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノン；
１−［６−（２−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルオキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
｛６−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−４−イルオキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリミジン−２−イルオキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−４−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛６−［４−（４−メトキシ−フェニルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
［６−（４−ベンゼンスルホニル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
｛４−［６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−ｌ−イル｝−酢酸エチルエステル；
（２−フルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
２−メトキシ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
｛６−［４−（３−エチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メチルスルファニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
１−｛６−［４−（４，５−ジクロロ−イミダゾール−１−イル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（４−フルオロ−フェニル）−｛１−［６−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノン；
｛１−［６−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン；
（２，３−ジフルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（２，４−ジフルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（２，５−ジフルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
１−［６−（４−ベンゼンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛５−ニトロ−６−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
｛６−［４−（４−ヨード−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
｛６−［４−（３−エチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（３−プロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
｛６−［４−（３−シクロプロピルメチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
｛６−［４−（３−シクロプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メチルスルファニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルフィニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
１−｛１−［６−（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−ヘキサン−１−オン；
１−｛１−［６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−ヘキサン−１−オン；
｛６−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
｛６−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
［６−（４−ベンゾフラン−２−イル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
４−（３−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−５−カルボニトリル；
｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（５−メタンスルホニル−ピリジン−２−イル）−アミン；
（３−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−アミン；
４−（２，３−ジフルオロ−フェニルアミノ）−６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−（２，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）−６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メチルスルファニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−（４−ヘキサノイル−ピペリジン−１−イル）−６−（６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−（４−ヘキサノイル−ピペリジン−１−イル）−６−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
１−［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−イル］−エタノン；および
１−［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−５−イル］−エタノン；
の化合物、ならびにその薬学的に受容可能な塩、水和物、および溶媒和物からなる群より選択される、化合物。
【請求項７１】
請求項１〜７０のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物および薬学的に受容可能なキャリアを含む、薬学的組成物。
【請求項７２】
少なくとも１種の、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物および薬学的に受容可能なキャリアを混合する工程を包含する、薬学的組成物を生成する方法。
【請求項７３】
代謝障害の予防または処置のための薬学的組成物であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項７４】
ＩＩ型糖尿病、不適切な糖耐性（ｉｎａｄｅｑｕａｔｅ  ｇｌｕｃｏｓｅ  ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）、インスリン抵抗性、高血糖、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、異脂肪血症または代謝症候群の予防または処置のための薬学的組成物であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項７５】
体重増加を制御または減少するための薬学的組成物であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項７６】
ＩＩ型糖尿病の予防または処置のための薬学的組成物であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項７７】
インスリン抵抗性の予防または処置のための薬学的組成物であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項７８】
不適切な糖耐性の予防または処置のための薬学的組成物であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項７９】
高血糖の予防または処置のための薬学的組成物であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項８０】
高脂血症の予防または処置のための薬学的組成物であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項８１】
高トリグリセリド血症の予防または処置のための薬学的組成物であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項８２】
高コレステロール血症の予防または処置のための薬学的組成物であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物を含む薬学的組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（発明の分野）
本発明は、グルコース代謝のモジュレーターである特定の１，２，３−トリ置換アリール誘導体および１，２，３−トリ置換ヘテロアリール誘導体に関する。従って、本発明の化合物は、代謝性障害およびその合併症（例えば、糖尿病および肥満症）の予防または処置に有用である。
【背景技術】
【０００２】
（発明の背景）
真性糖尿病は、世界中で１億人を超える人々を苦しめる深刻な疾患である。米国では、１，２００万人を超える糖尿病患者がおり、６００，０００人の新しい症例が毎年診断される。
【０００３】
真性糖尿病は、異常なグルコースホメオスタシスにより特徴付けられ、その結果増大した血糖を生じる一群の障害を表す診断用語である。多くの型の糖尿病が存在するが、最も公知の２つは、Ｉ型（インスリン依存的真性糖尿病またはＩＤＤＭとも呼ばれる）およびＩＩ型（インスリン非依存的真性糖尿病またはＮＩＤＤＭと呼ばれる）である。
【０００４】
種々の型の糖尿病の病因は、同一ではない；しかし、糖尿病を患う人はみな２つの事態を共有している：肝臓によるグルコースの過剰産生、および血液から、グルコースが身体の主要燃料になる細胞へ、グルコースを移動する能力がほとんどまたは全くないことである。
【０００５】
糖尿病を持たない人々は、グルコースを血液から身体の細胞に移動させるために、インスリン（膵臓で産生されるホルモン）に依存する。しかし、糖尿病を持つ人々は、インスリンを産生し得ないか、または彼らが産生したインスリンを有効に使用し得ないかのいずれかである；従って、糖尿病患者はグルコースを細胞に移動し得ない。グルコースは、血液中に堆積し、高血糖と呼ばれる状態を引き起こし、時間が経過して、深刻な健康上の問題を引き起こし得る。
【０００６】
糖尿病は、相互に関連する代謝的要素、血管的要素および神経障害性要素を備える症候群である。代謝性症候群は、一般的に高血糖に特徴付けられ、インスリン分泌の欠如またはインスリン分泌の著しい減少および／あるいは無効インスリンの影響に起因する炭水化物代謝、脂肪代謝およびタンパク質代謝における変調を含む。その血管性症候群は、心血管系の合併症、網膜合併症、腎性合併症を引き起こす、血管中の異常からなる。末梢神経系における異常および自律神経系における異常はまた、糖尿病症候群の一部である。
【０００７】
ＩＤＤＭを有する人々は、糖尿病を持つ人々の約５％〜１０％を占めるが、インスリンを産生しない。従って、ＩＤＤＭを有する人々は、血液グルコースレベルを正常に保つため、インスリンを注射しなければならない。ＩＤＤＭは、膵臓のインスリン産生β細胞の破滅により引き起こされる、低レベルまたは検出不能レベルの内因性インスリン産生により特徴付けられる。そしてそれは、最も容易にＮＩＤＤＭからＩＤＤＭを識別する特色である。ＩＤＤＭは、かつて若年発症糖尿病と呼ばれたが、若年成人および高齢者を同等に突然襲う。
【０００８】
糖尿病を持つ人々の約９０％〜９５％は、ＩＩ型（すなわちＮＩＤＤＭ）を持つ。ＮＩＤＤＭ被験体は、インスリンを産生するが、体内の細胞はインスリン抵抗性である：その細胞は、そのホルモンに適切に応答しないので、グルコースは血中に蓄積する。ＮＩＤＤＭは、内因性インスリン産生とインスリン所要量との間の相対的不均衡により特徴付けられ、血液グルコースレベルの上昇を引き起こす。ＩＤＤＭとは対照的に、ＮＩＤＤＭにおいては、絶えずいくらかの内因性インスリン産生がある；多くのＮＩＤＤＭ患者は、正常の血中インスリンレベルまたは増加さえした血中インスリンレベルを持っているが（他のＮＩＤＤＭ患者は、インスリン産生が不十分である）（Ｒｏｔｗｅｉｎ，Ｒ．ら，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．３０８，６５−７１（１９８３））。ＮＩＤＤＭと診断された人のほとんどは、３０歳以上であり、そして新患者全員の半分は５５歳以上である。白人およびアジア人と比較すると、ＮＩＤＤＭは、アメリカ原住民、アフリカ系アメリカ人、ラテン系アメリカ人および中南米出身のアメリカ人の間でより発症率が高い。さらに、発症は潜行性であり得るか、または臨床的に不顕性でさえあり得、これらが診断を困難にしている。
【０００９】
ＮＩＤＤＭに関する最初の病原機能障害（ｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ  ｌｅｓｉｏｎ）は、捕らえどころのない（ｅｌｕｓｉｖｅ）ままである。多くの人は、末梢組織の最初のインスリン抵抗性が最初の事象であると示唆してきた。遺伝的疫学研究は、この見解を支持してきた。同様に、インスリン分泌の異常は、ＮＩＤＤＭにおける最初の欠陥として論じられてきた。両現象は、この疾患プロセスにとって重要な貢献者（ｃｏｎｔｒｉｂｕｔｏｒｓ）であるようである（Ｒｉｍｏｉｎ，Ｄ．Ｌ．ら、Ｅｍｅｒｙ  ａｎｄ  Ｒｉｍｏｉｎ’ｓ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ  第３版．１：１４０１−１４０２（１９９６））。
【００１０】
ＮＩＤＤＭを有する多くの人々は、座りがちな生活サイクルを持ち、肥満である；彼らは、彼らの身長および体格に適した理想体重より、約２０％体重が重い。さらに、肥満は高インスリン血症およびインスリン抵抗性、ＮＩＤＤＭと共有される特徴、高血圧およびアテローム性動脈硬化症により特徴付けられる。
【００１１】
肥満および糖尿病は、先進社会において最も発症率の高いヒトの健康上の問題である。先進国では、人口の三分の一が少なくとも２０％の体重超過である。米国では、肥満の人々の割合は、１９７０年代の末期の２５％から１９９０年代初期の３３％に増加した。肥満は、ＮＩＤＤＭにとって最も重要なリスクファクターの一つである。肥満の定義は様々であるが、一般的には、身長および体格に適した理想体重より少なくとも２０％の体重超過をしている被験体は、肥満とみなされる。発達しているＮＩＤＤＭのリスクは、３０％の体重超過をしている被験体において３倍であり、そしてＮＩＤＤＭを持つ四分の三が体重超過である。
【００１２】
肥満（カロリー摂取とエネルギー支出との間の不均衡の結果である）は、実験動物およびヒトでは、インスリン抵抗性および糖尿病と非常に相関している。しかし、肥満−糖尿病症候群に関係する分子メカニズムは、明確ではない。肥満の初期の発達の間は、インスリン分泌の増加はインスリン抵抗性と釣り合いがとれていて、患者を高血糖から保護する（Ｌｅ  Ｓｔｕｎｆｆら、Ｄｉａｂｅｔｅｓ  ４３，６９６−７０２（１９８９））。しかし、何十年後かに、β細胞の機能が低下し、インスリン非依存性糖尿病がその肥満人口の約２０％において発達する（Ｐｅｄｅｒｓｏｎ，Ｐ．Ｄｉａｂ．Ｍｅｔａｂ．Ｒｅｖ．５，５０５−５０９（１９８９）およびＢｒａｎｃａｔｉ，Ｆ．Ｌ．ら，Ａｒｃｈ．Ｉｎｔｅｒｎ．Ｍｅｄ．１５９，９５７−９６３（１９９９））。現代社会における高い流布を考慮すれば、肥満は、ＮＩＤＤＭの主要リスクファクターになった（Ｈｉｌｌ，Ｊ．Ｏ．ら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０，１３７１−１３７４（１９９８））。しかし、一部の患者において脂肪の蓄積に応答してインスリン分泌の変調をきたしやすくする要因は、未知のままである。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ｒｏｔｗｅｉｎ，Ｒ．ら，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．３０８，６５−７１（１９８３）
【非特許文献２】Ｒｉｍｏｉｎ，Ｄ．Ｌ．ら、Ｅｍｅｒｙ  ａｎｄ  Ｒｉｍｏｉｎ’ｓ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ  第３版．１：１４０１−１４０２（１９９６）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
ある人が体重超過として分類されるか、肥満として分類されるかは、一般的に、体重（ｋｇ）を身長の平方（ｍ２）で除することにより計算されるボディマス指数（ＢＭＩ）に基づいて決定される。従って、ＢＭＩの単位は、ｋｇ／ｍ２であり、そして人生の各十年における最小限の死亡率に関連したＢＭＩの範囲を計算することが可能である。体重超過は、２５ｋｇ／ｍ２〜３０ｋｇ／ｍ２の範囲のＢＭＩとして規定され、そして肥満は、３０ｋｇ／ｍ２を超えるＢＭＩとして規定される（以下の表を参照のこと）。この定義に関しては、脂肪（脂肪組織）に対する筋肉の体重の比率を考慮に入れていないという点において問題がある。これを考慮に入れるため、肥満はまた、身体脂肪含量に基づいて定義され得る；男性および女性において、それぞれ２５％および３０％を超える値。
【００１５】
【表１】
0005566255.tif 000002
ＢＭＩが増加するに従って、他のリスクファクターとは独立した種々の原因で死に至るリスクが増加する。肥満が原因の最も一般的な疾患は、心臓血管疾患（特に高血圧症）、糖尿病（肥満は糖尿病の発生をさらに悪化させる）、胆嚢疾患（特に癌）、および生殖疾患（ｄｉｓｅａｓｅｓ  ｏｆ  ｒｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ）である。研究は、体重のささやかな減少でさえ、冠状心疾患の発生のリスクの有意な減少に相当し得るということを示した。
【００１６】
抗肥満剤として市販される化合物として、Ｏｒｌｉｓｔａｔ（ＸＥＮＩＣＡＬＴＭ）およびＳｉｂｕｔｒａｍｉｎｅが挙げられる。Ｏｒｌｉｓｔａｔ（リパーゼインヒビター）は、脂肪の吸収を直接的に阻害し、そして発生率の高い、不快（ではあるが比較的無害）な副作用（例えば、下痢）を引き起こす傾向がある。Ｓｉｂｕｔｒａｍｉｎｅ（混合された５−ＨＴ／ノルアドレナリン再取り込みインヒビター）は、いくらかの被験体において血圧および心拍数を増加し得る。そのセロトニンリリーサー／再取り込み阻害剤のフェンフルラミン（ＰｏｎｄｉｍｉｎＴＭ）およびデキスフェンフルラミン（ＲｅｄｕｘＴＭ）は、長期（６ヶ月を超える期間）にわたって食物摂取量および体重を減少させることが報告されている。しかし、両製品は、それらの使用に関連した心臓の弁の異常の予備的証拠の報告後に、回収された。従って、より安全な抗肥満剤の開発の必要がある。
【００１７】
肥満はまた、冠状疾患の発生のリスクをかなり増加する。冠状動脈不全、アテローム疾患および心不全は、肥満により誘導される心臓血管合併症の最前線にある。全人口が理想体重を有する場合、冠状動脈不全のリスクは、２５％減少し、そして心不全および脳血管発作のリスクは、３５％減少すると推定されている。冠状疾患の発症率は、５０歳未満の３０％体重超過の被験体において倍加する。糖尿病患者は、３０％短縮された寿命に直面する。４５歳を過ぎて、糖尿病を有する患者は、糖尿病を有さない人々より、重大な心疾患を有する可能性が約３倍高く、脳卒中にかかる可能性は５倍まで高くなる。これらの知見は、ＮＩＤＤＭおよび冠状心疾患のリスクファクターと、肥満の防止に基づくこれらの状態の予防に基づくこれらの状態の予防に対する統合的アプローチの潜在的価値との間の相互関係を強調する（Ｐｅｒｒｙ，Ｉ．Ｊ．ら、ＢＭＪ  ３１０，５６０〜５６４（１９９５））。
【００１８】
糖尿病はまた、腎疾患、眼の疾患および神経系の問題の発生に関係してきた。腎疾患（ネフロパシーとも呼ばれる）は、腎臓の「フィルターメカニズム」が損傷され、そしてタンパク質が尿中に過剰量漏れた場合に生じ、最終的に腎臓が停止する。糖尿病はまた、眼の後部の網膜に対する損傷の主要な原因であり、白内障および緑内障のリスクを増大する。最後に、糖尿病は、神経損傷（ｎｅｒｖｅ  ｄａｍａｇｅ）、特に脚および足の神経損傷に関連する。そしてその神経損傷は、苦痛を感じる能力に支障をきたし、重大な感染に寄与する。まとめると、糖尿病合併症は、国民の主な死因の一つである。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
本発明によれば、以下の化合物等が提供される。
（項１）
式（Ｉａ）：
【化１】
0005566255.tif 000003
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、水和物もしくは溶媒和物であって、ここで：
ＡおよびＢは、独立して、１個〜４個のメチル基で必要に応じて置換されたＣ１〜３アルキレンであり；
Ｄは、Ｓ（Ｏ）、ＣＲ２Ｒ３またはＮ−Ｒ２であり；
Ｖは、Ｃ１〜３アルキレン、エチニレンおよびＣ１〜２ヘテロアルキレンからなる群より選択され、ここで、各々が、必要に応じて、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ１〜３ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個〜４個の置換基で置換されているか；あるいは
Ｖは存在せず；
ＷはＮＲ４、Ｏ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２であるか；または
Ｗは存在せず；
ＸはＣＲ５もしくはＮでありＹはＮであるか；または
ＸはＮでありＹはＣＲ６もしくはＮであり；
Ｚは、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、Ｃ２〜４ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ４〜８ジアシルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４ジアルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環式、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、ニトロおよびテトラゾリルからなる群より選択され、ここで、Ｃ１〜８アルキルおよびＣ１〜５アシルは、各々、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、Ｃ２〜４ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１、２、３もしくは４個の基で置換されるか；または
Ｚは、式（Ａ）：
【化１Ａ】
0005566255.tif 000004
の基であって、ここで：
Ｒ７はＨ、Ｃ１〜８アルキルもしくはＣ３〜６シクロアルキルであり；かつ
Ｒ８はＨ、ニトロもしくはニトリルであり；
Ａｒ１は、アリールもしくはヘテロアリールであり、ここで、各々は、Ｒ９〜Ｒ１３で必要に応じて置換され；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、カルボキサミド、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオおよびヒドロキシルからなる群より選択され；
Ｒ２は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシルおよびフェニルからなる群より選択され；そしてここで、Ｃ１〜８アルキル、ヘテロアリールおよびフェニルは、各々、必要に応じてＣ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−アルキレン、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１個〜５個の置換基で置換されるか；または
Ｒ２は、−Ａｒ２−Ａｒ３であり、ここでＡｒ２およびＡｒ３は、独立して、各々必要に応じて、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より選択される１個〜５個の置換基で置換されたアリールもしくはヘテロアリールであるか；または
Ｒ２は、式（Ｂ）：
【化１Ｂ】
0005566255.tif 000005
の基であり、ここで：
Ｒ１４はＣ１〜８アルキルもしくはＣ３〜６シクロアルキルであり；かつ
Ｒ１５はＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＣＮであるか；または
Ｒ２は、式（Ｃ）：
【化１Ｃ】
0005566255.tif 000006
の基であり、ここで：
ＧはＣ＝Ｏ、ＣＲ１６Ｒ１７、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２であり；ここで、Ｒ１６およびＲ１７は、独立してＨもしくはＣ１〜８アルキルであり；かつ
Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルもしくはヘテロアリールであり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲンもしくはヒドロキシルであり；
Ｒ４は、ＨもしくはＣ１〜８アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜８アルキルもしくはハロゲンであり；
Ｒ９は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、アリールスルホニル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、複素環式、複素環式スルホニル、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ４〜７オキソ−シクロアルキル、フェノキシ、フェニル、スルホンアミドおよびスルホン酸からなる群より選択され、そしてここで、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、フェノキシおよびフェニルは、各々必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヘテロアリール、複素環式、ヒドロキシル、ニトロおよびフェニルからなる群より独立して選択される１個〜５個の置換基で置換されるか；あるいは
Ｒ９は、式（Ｄ）：
【化１Ｄ】
0005566255.tif 000007
の基であり、ここで：
「ｐ」および「ｒ」は、独立して、０、１、２もしくは３であり；かつ
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、ヘテロアリールもしくはフェニルであり、そしてここで該ヘテロアリールおよびフェニルは、各々、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて置換され；そして
Ｒ１０〜Ｒ１３は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より独立して選択されるか；または２つの隣接するＲ１０〜Ｒ１１基が、Ａｒ１と一緒になって５員、６員もしくは７員のシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは複素環式基を形成し、ここで、該５員、６員もしくは７員の基は、必要に応じてハロゲンで置換されている、化合物。
（項２）
ＷがＮＲ４である、上記項１に記載の化合物。
（項３）
Ｒ４がＨである、上記項２に記載の化合物。
（項４）
Ｒ４がＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である、上記項２に記載の化合物。
（項５）
ＷがＯである、上記項１に記載の化合物。
（項６）
Ｗが存在しない、上記項１に記載の化合物。
（項７）
Ｗが存在せず、かつ、Ｖがエチニレンである、上記項１に記載の化合物。
（項８）
Ｖが−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−である、上記項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
（項９）
Ｖが−ＯＣＨ２ＣＨ２−である、上記項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
（項１０）
Ｖが存在しない、上記項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
（項１１）
Ａがエチレンであり、かつＢがメチレンである、上記項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
（項１２）
Ａがプロピレンであり、かつＢがメチレンである、上記項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
（項１３）
ＡおよびＢが両方ともエチレンであり、ここで、ＡおよびＢが必要に応じて１個〜４個のメチル基で置換されている、上記項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
（項１４）
Ｄが、Ｓ（Ｏ）である、上記項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
（項１５）
ＤがＣＲ２Ｒ３である、上記項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
（項１６）
Ｒ２は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される、上記項１５に記載の化合物。
（項１７）
Ｒ２は、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３およびＣＯ２Ｈからなる群より選択される、上記項１６に記載の化合物。
（項１８）
Ｒ２は、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヒドロキシルおよびＦからなる群より選択される、上記項１６に記載の化合物。
（項１９）
Ｒ２が、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−アルキレン、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレンおよびヒドロキシルからなる群より選択される、１個〜５個の置換基で、各々必要に応じて置換されたＣ１〜８アルキルもしくはヘテロアリールである、上記項１５に記載の化合物。
（項２０）
Ｒ２は、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨからなる群より選択される、上記項１９に記載の化合物。
（項２１）
Ｒ２は、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロブチル、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロペンチルおよびＣＨ２ＯＣＨ２−シクロヘキシルからなる群より選択される、上記項１９に記載の化合物。
（項２２）
Ｒ２は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−イプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−ｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルおよび３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルからなる群より選択される、上記項１９に記載の化合物。
（項２３）
Ｒ２が−Ａｒ２−Ａｒ３であり、ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が、独立して、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より選択される１個〜５個の置換基で各々必要に応じて置換されるアリールもしくはヘテロアリールである、上記項１５に記載の化合物。
（項２４）
Ａｒ２がヘテロアリールであり、かつ、Ａｒ３がフェニルである、上記項２３に記載の化合物。
（項２５）
上記項１５に記載の化合物であって、ここで、Ｒ２が、式（Ｃ）：
【化２】
0005566255.tif 000008
であり、ここで：
ＧはＣ＝Ｏ、ＣＲ１６Ｒ１７、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２であり；ここでＲ１６およびＲ１７は独立してＨもしくはＣ１〜２アルキルであり；かつ
Ａｒ４は、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびハロゲンからなる群より選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルもしくはヘテロアリールである、化合物。
（項２６）
ＧがＣ＝Ｏ、ＣＨ２またはＯである、上記項２５に記載の化合物。
（項２７）
ＧがＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である、上記項２５に記載の化合物。
（項２８）
Ａｒ４が、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびピラジニルからなる群より選択される、上記項２５〜２７のいずれか１項に記載の化合物。
（項２９）
Ａｒ４が２−ピリジルである、上記項２５〜２８のいずれか１項に記載の化合物。
（項３０）
Ｒ１６およびＲ１７が両方ともＨである、上記項２５〜２９のいずれか１項に記載の化合物。
（項３１）
Ｒ３がＨである、上記項１５〜３０のいずれか１項に記載の化合物。
（項３２）
ＤがＮ−Ｒ２である、上記項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
（項３３）
Ｒ２が、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシである、上記項３２に記載の化合物。
（項３４）
Ｒ２が、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２およびＣＯ２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３からなる群より選択される、上記項３３に記載の化合物。
（項３５）
Ｒ２が、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシおよびカルボキシからなる群より選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて置換されたＣ１〜８アルキルである、上記項３２に記載の化合物。
（項３６）
Ｒ２がＣＨ２ＣＯ２ＥｔまたはＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈである、上記項３５に記載の化合物。
（項３７）
Ｒ２が、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２およびＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３からなる群より選択される、上記項３５に記載の化合物。
（項３８）
Ｚが、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、アミノ、シアノ、Ｃ４〜８ジアシルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、ホルミル、ハロゲン、複素環式およびニトロからなる群より選択され、ここで、Ｃ１〜８アルキルおよびＣ１〜５アシルが、各々、Ｃ２〜４ジアルキルアミノ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群より選択される１もしくは２個の基で必要に応じて置換されている、上記項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物。
（項３９）
Ｚが、ニトロ、アミノ、ホルミル、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、Ｂｒ、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）２、Ｎ（Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３）２、ＣＨ３、［１，３］ジオキソラン−２−イル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２およびＣ（Ｏ）ＣＨ３からなる群より選択される、上記項３８に記載の化合物。
（項４０）
Ｒ１が、Ｈ、およびＣ１〜８アルキルからなる群より選択される、上記項１〜３９のいずれか１項に記載の化合物。
（項４１）
Ａｒ１が、Ｒ９〜Ｒ１３で必要に応じて置換されたフェニルである、上記項１〜４０のいずれか１項に記載の化合物。
（項４２）
Ｒ９が、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、アリールスルホニル、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミドおよびカルボキサミドからなる群より選択される、上記項４１に記載の化合物。
（項４３）
Ｒ９が、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）５ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ≡ＣＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｅｔ）（ＣＨ３）、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣＨ２ＣＨ３、ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＳＣＨ（ＣＨ３）２、ＳＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、アミノ、Ｓ（Ｏ）２Ｐｈ、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）（Ｅｔ）、Ｎ（Ｅｔ）２およびＣ（Ｏ）ＮＨ２からなる群より選択される、上記項４２に記載の化合物。
（項４４）
Ｒ９が、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニルおよびＣ１〜４ハロアルキルチオからなる群より選択される、上記項４１に記載の化合物。
（項４５）
Ｒ９が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２およびＳＣＨ２ＣＦ３からなる群より選択される、上記項４４に記載の化合物。
（項４６）
Ｒ９が、複素環、複素環式スルホニル、ヘテロアリール、ヒドロキシ、Ｃ４〜７オキソシクロアルキル、フェノキシおよびフェニルからなる群より選択される、上記項４１に記載の化合物。
（項４７）
Ｒ９が、モルホリン−４−イル、チオモルホリン−４−イル、１−オキソ−１λ４−チオモルホリン−４−イル、１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル、ピペラジン−１−イル、４−メチル−ピペラジン−１−イル、４−エチル−ピペラジン−１−イル、４−プロピル−ピペラジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル、２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イル、４−オキソ−２−チオキソ−チアゾリジン−５−イル、３−メチル−２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル、３−メチル−２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イル、３−メチル−４−オキソ−２−チオキソ−チアゾリジン−５−イル、３−エチル−２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル、３−エチル−２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イル、および３−エチル−４−オキソ−２−チオキソ−チアゾリジン−５−イルからなる群より選択される、上記項４６に記載の化合物。
（項４８）
Ｒ９が、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、［１，２，４］トリアゾール−１−イル、［１，２，３］トリアゾール−１−イル、［１，２，４］トリアゾール−４−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、イミダゾール−１−イル、オキサゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、［１，２，４］チアジアゾール−３−イル、テトラゾール−１−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イルおよび［１，２，３］チアジアゾール−４−イルからなる群より選択される、上記項４６に記載の化合物。
（項４９）
Ｒ９が、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて置換されたＣ１〜８アルキルもしくはＣ１〜４アルコキシである、上記項４１に記載の化合物。
（項５０）
Ｒ９が、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）２およびＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３からなる群より選択される、上記項４９に記載の化合物。
（項５１）
上記項４１に記載の化合物であって、ここで、Ｒ９が、式（Ｄ）：
【化３】
0005566255.tif 000009
であり、ここで：
「ｐ」および「ｒ」は独立して０もしくは１であり；かつ
Ｒ１８は、Ｈ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、ヘテロアリールまたはフェニルであり、そしてここで、該ヘテロアリールおよびフェニルは、各々、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される、１個〜５個の置換基で必要に応じて置換されている、化合物。
（項５２）
ｐ＝０かつｒ＝０である、上記項５１に記載の化合物。
（項５３）
Ｒ１８が、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルである、上記項５２に記載の化合物。
（項５４）
ｐ＝０かつｒ＝１である、上記項５１に記載の化合物。
（項５５）
Ｒ１８がカルボ−Ｃ１〜６−アルコキシまたはカルボキシである、上記項５４に記載の化合物。
（項５６）
Ｒ９が、前記フェニルのパラ位で置換されている、上記項４２〜５５のいずれか１項に記載の化合物。
（項５７）
Ｒ１０〜Ｒ１３が、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシおよびＣ１〜４ハロアルキルからなる群より独立して選択される、上記項４１〜５６のいずれか１項に記載の化合物。
（項５８）
１個または２個のＲ１０〜Ｒ１３基が独立してハロゲンである、上記項４１〜５６のいずれか１項に記載の化合物。
（項５９）
２個の隣接するＲ１０〜Ｒ１１基が、前記フェニルと一緒になって、５員、６員もしくは７員のシクロアルキル、シクロアルケニルもしくは複素環式基を形成し、ここで、該５員、６員もしくは７員の基が、ハロゲンで必要に応じて置換されている、上記項４１〜５８のいずれか１項に記載の化合物。
（項６０）
前記複素環式基が、前記フェニル基と一緒になって、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル基である、上記項５９に記載の化合物。
（項６１）
Ａｒ１が、Ｒ９〜Ｒ１３で必要に応じて置換されたヘテロアリールである、上記項１〜４０のいずれか１項に記載の化合物。
（項６２）
Ｒ９が、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ヒドロキシ、ハロゲンおよびフェニルからなる群より選択される、上記項６１に記載の化合物。
（項６３）
Ｒ９が、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３、ＣＨ２（ＣＨ２）５ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３およびヒドロキシからなる群より選択される、上記項６２に記載の化合物。
（項６４）
Ｒ１０〜Ｒ１３が、独立して、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシおよびＣ１〜４ハロアルキルである、上記項６１〜６３のいずれか１項に記載の化合物。
（項６５）
１個または２個のＲ１０〜Ｒ１３基が、独立してハロゲンである、上記項６１〜６３のいずれか１項に記載の化合物。
（項６６）
ＸがＮであり、かつＹがＣＨである、上記項１〜６５のいずれか１項に記載の化合物。
（項６７）
ＸがＮであり、かつＹがＣＦである、上記項１〜６５のいずれか１項に記載の化合物。
（項６８）
ＸがＣＨであり、かつＹがＮである、上記項１〜６５のいずれか１項に記載の化合物。
（項６９）
ＸおよびＹがＮである、上記項１〜６５のいずれか１項に記載の化合物。
（項７０）
前記化合物が、以下：
１−［６−（４−イミダゾール−１−イル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（２−メトキシカルボニル−アセチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−アミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
４−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルアミド；
１−［６−（２−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ブロモ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−アセチルアミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ジアセチルアミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−｛５−ニトロ−６−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エトキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛５−ニトロ−６−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エトキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ジ−（メタンスルホニル）アミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−メチル−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ブロモ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−クロロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−カルバモイル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−シクロペンチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−ピロール−１−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（４−ヒドロキシ−ベンゼンスルホニル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４’−シアノ−ビフェニル−４−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−アミノ−４−エタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（５−ヒドロキシ−ピリミジン−２−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−スルホ−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−カルバモイルメチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４’−メトキシ−ビフェニル−４−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
１−｛５−ニトロ−６−［４−（４−オキソ−シクロヘキシル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛５−ニトロ−６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−プロピオニル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
｛４−［６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；
３−｛４−［６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；
２−［６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−５−エタンスルホニル−フェニルアミン；
４−（４−シクロペンチル−フェノキシ）−６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン；
１−［６−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（４−クロロ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−シアノメチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（４−｛６−［４−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；
４−（４−｛６−［４−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
３−（４−｛６−［４−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；
４−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−（４−ブロモ−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
１−［５−ニトロ−６−（２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（２−オキソ−ベンゾ［１，３］オキサチオール−６−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（９Ｈ−カルバゾール−２−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛５−アミノ−６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛５−アミノ−６−［４−（ヒドロキシ−フェニル−メチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−ベンゾイル−５−メトキシ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（６−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；
｛４−メトキシ−２−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；
４−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
５−ニトロ−４−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン；
３−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；
５−エタンスルホニル−２−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニルアミン；
１−［６−（４−ジフルオロメトキシ−ベンジルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３−ジフルオロメトキシ−ベンジルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
２−｛１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール；
３−｛１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロピオン酸；
４−［４−（４−メチル−ベンジル）−ピペリジン−１−イル］−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−［４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
４’−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
３’−ニトロ−４’−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
４’−［４−（２−メトキシカルボニル−アセチル）−フェノキシ］−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
４’−（２−アミノ−４−エタンスルホニル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
４’−（４−イミダゾール−１−イル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
１−［６−（３−エチニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
４−（３−エチニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
４−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
３’−ニトロ−２’−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
４−［４−（３’−ニトロ−４−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−２’−イルオキシ）−フェニル］−ブタン−２−オン；
２’−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
４−（４−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
［４−（３’−ニトロ−４−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−２’−イルオキシ）−フェニル］−フェニル−メタノン；
４−（４−｛５−ニトロ−６−［４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
４−（４−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
（４−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；
１−｛６−［４−（４−フルオロ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（４−フルオロ−フェニル）−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−メタノン；
４−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−（４−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−｛４−［６−（４−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
４−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−｛４−［６−（４−エトキシメチル−ピペリジン−ｌ−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
（４−メトキシ−２−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；
４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−６−（４−エトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−｛４−［６−（４−シクロプロピルメトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
４−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロポキシメチル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
１−｛４−［６−（４−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−エタノン；
４−｛４−［６−（４−ブトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
４−｛４−［６−（４−イソブトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
（４−フルオロ−フェニル）−［４−（３’−ニトロ−４−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４’−イルオキシ）−フェニル］−メタノン；
４−［４−（３’−ニトロ−４−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４’−イルオキシ）−フェニル］−ブタン−２−オン；
３’−ニトロ−４−プロピル−４’−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル；
｛４−［６−（４−エトキシ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール；
１−［６−（４−アセチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（１−｛６−［４−（４−フルオロ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン；
４−（４−｛６−［４−（４−フルオロ−ベンゾイル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
４−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
４−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−４−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボアルデヒド；
５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−ｌ−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボアルデヒド；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボン酸；
［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−５−イル］−メタノール；
［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−５−イルメチル］−ジメチル−アミン；
４−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
４−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−２−メチル−ピリミジン−５−カルボニトリル；および
１−［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン−５−イル］−エタノン；
からなる群より選択される、上記項１に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、水和物、もしくは溶媒和物。
（項７１）
前記化合物が、以下：
１−｛６−［（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（３，４，５−トリメトキシ−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−アミノ−６−（３−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−アミノ−６−（４−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ブロモ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（メチル−フェニル−アミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ジクロロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［（２−フルオロ−フェニル）−メチル−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（エチル−フェニル−アミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［（４−クロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ジフルオロメチル−ベンジルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルメチル）−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメチル）−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イルメチル）−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［（６−フルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキシン−８−イルメチル）−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（１，１−ジオキソ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［（フラン−３−イルメチル）−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［２−（４−メトキシ−フェノキシ）−エチルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−エチルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
（３−フルオロ−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
（３−メトキシ−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
１−｛６−［（３−フルオロ−フェニル）−メチル−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ベンゾイル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イルメチル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ジメトキシ−ベンジルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−ベンジル）−アミン；
（３，５−ジメトキシ−ベンジル）−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
（４−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；
（４−｛５−ニトロ−６−［４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；
１−［６−（４−シアノ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ｓｅｃ−ブチル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−ヘプチル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
２’−（４−ベンゾイル−フェニルアミノ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（３，４，５−トリメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−ペンチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（３−カルボキシ−プロピル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（シアノ−フェニル−メチル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−シクロヘキシル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［６−（４−エトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；
｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；
（２−フルオロ−フェニル）−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；
１−｛５−ニトロ−６−［４−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
｛６−［４−（３−エチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（２−フルオロ−フェニル）−アミン；
｛６−［４−（２−メトキシ−フェニルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（３−メトキシ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
（４−フルオロ−フェニル）−｛１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノン；
［５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；
（４−フルオロ−フェニル）−｛１−［６−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノン；
１−［６−（２−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルオキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
｛６−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−４−イルオキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリミジン−２−イルオキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−４−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛６−［４−（４−メトキシ−フェニルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
［６−（４−ベンゼンスルホニル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
｛４−［６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−ｌ−イル｝−酢酸エチルエステル；
（２−フルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（２−メトキシ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−（５−ニトロ−６−｛４−［３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イル｝−ピリミジン−４−イル）−アミン；
｛６−［４−（３−エチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
（６−｛４−［５−（４−フルオロ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−ピペリジン−１−イル｝−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；
１−｛６−［４−（４，５−ジクロロ−イミダゾール−１−イル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（４−フルオロ−フェニル）−｛１−［６−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノン；
｛１−［６−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン；
（２，３−ジフルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（２，４−ジフルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
（２，５−ジフルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
１−［６−（４−ベンゼンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛５−ニトロ−６−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
｛６−［４−（４−ヨード−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
｛６−［４−（３−エチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（３−プロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
｛６−［４−（３−シクロプロピルメチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
｛６−［４−（３−シクロプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メチルスルファニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルフィニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
１−｛１−［６−（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−ヘキサン−１−オン；
１−｛１−［６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−ヘキサン−１−オン；
｛６−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
｛６−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
［６−（４−ベンゾフラン−２−イル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；
４−（３−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−５−カルボニトリル；
｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（５−メタンスルホニル−ピリジン−２−イル）−アミン；
（３−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；
｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−アミン；
４−（２，３−ジフルオロ−フェニルアミノ）−６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−（２，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）−６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メチルスルファニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−（４−ヘキサノイル−ピペリジン−１−イル）−６−（６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−（４−ヘキサノイル−ピペリジン−１−イル）−６−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
１−［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−イル］−エタノン；および
１−［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−５−イル］−エタノン；
からなる群より選択される、上記項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、水和物もしくは溶媒和物。
（項７２）
前記化合物が、以下：
１−（５−ニトロ−６−フェニル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−（６−ナフタレン−２−イル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−（６−ベンゾフラン−５−イル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−メトキシ−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
４−（４−ブチル−ピペリジン−１−イル）−６−フラン−３−イル−５−ニトロ−ピリミジン；
１−［６−（３−クロロ−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２，６−ジメトキシ−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−（６−ナフタレン−１−イル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−メチルスルファニル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−（２’，４’−ジヒドロキシ−５−ニトロ−［４，５’］ビピリミジニル−６−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−（６−ジベンゾチオフェン−４−イル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−（５−ニトロ−６−チオフェン−２−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−（６−ジベンゾフラン−４−イル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３，５−ジメチル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−アセチル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（４−エタンスルホニル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−フルオロ−ビフェニル−４−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３−メタンスルホニル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；および
１−｛６−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
からなる群より選択される、上記項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、水和物、もしくは溶媒和物。
（項７３）
前記化合物が、以下：
１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−（５−ニトロ−６−フェニルエチニル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−（５−ニトロ−６−ｍ−トリルエチニル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−フルオロ−フェニルエチニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；および
１−［５−アミノ−６−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
からなる群から選択される、上記項１に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、水和物もしくは溶媒和物。
（項７４）
上記項１〜７３のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物および薬学的に受容可能なキャリアを含む、薬学的組成物。
（項７５）
個体における代謝障害の予防または処置のための組成物であって、該組成物は、上記項１〜７３のいずれか１項に記載の化合物の治療有効量を含む、組成物。
（項７６）
前記代謝障害が、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、不適切な糖耐性（ｉｎａｄｅｑｕａｔｅ  ｇｌｕｃｏｓｅ  ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）、インスリン抵抗性、高血糖、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、異脂肪血症、Ｘ症候群または代謝症候群である、上記項７５に記載の組成物。
（項７７）
前記代謝障害が、ＩＩ型糖尿病である、上記項７５に記載の組成物。
（項７８）
個体における体重増加を制御または減少するための組成物であって、該組成物は、上記項１〜７３のいずれか１項に記載の化合物の治療有効量を含む、組成物。
（項７９）
インビトロで、ＲＵＰ３レセプターを調節する方法であって、該方法は、該レセプターを上記項１〜７３のいずれか１項に記載の化合物に接触させる工程を包含する、方法。
（項８０）
個体におけるＲＵＰ３レセプターを調節するための組成物であって、該組成物方法は、該レセプターを上記項１〜７３のいずれか１項に記載の化合物を含む、組成物。
（項８１）
前記化合物がアゴニストである、上記項７９に記載のＲＵＰ３レセプターを調節する方法。
（項８２）
前記化合物がインバースアゴニストである、上記項７９に記載のＲＵＰ３レセプターを調節する方法。
（項８３）
前記化合物がアゴニストである、上記項８０に記載のＲＵＰ３レセプターを調節するための組成物。
（項８４）
前記化合物がインバースアゴニストである上記項８０に記載のＲＵＰ３レセプターを調節するための組成物。
（項８５）
前記ＲＵＰ３レセプターの調節が、代謝障害の予防または処置である、上記項８０、８３または８４のいずれか１項に記載の、ＲＵＰ３レセプターを調節するための組成物。
（項８６）
前記代謝障害が、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、不適切な糖耐性、インスリン抵抗性、高血糖、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、異脂肪血症、Ｘ症候群または代謝症候群である、上記項８５に記載のＲＵＰ３レセプターを調節するための組成物。
（項８７）
前記代謝障害がＩＩ型糖尿病である、上記項８５に記載のＲＵＰ３レセプターを調節するための組成物。
（項８８）
前記ＲＵＰ３レセプターの調節が、前記個体の体重増加を制御または減少する、上記項８０、８３または８４のいずれか１項に記載のＲＵＰ３レセプターを調節するための組成物。
（項８９）
前記個体が哺乳動物である、上記項８０〜８８のいずれか１項に記載の組成物。
（項９０）
前記哺乳動物がヒトである、上記項８９に記載の組成物。。
（項９１）
代謝障害の予防または処置における使用のための医薬の生成のための、上記項１〜７３のいずれか１項に記載の化合物の使用。
（項９２）
前記代謝障害が、ＩＩ型糖尿病、不適切な糖耐性、インスリン抵抗性、高血糖、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、異脂肪血症、Ｘ症候群または代謝症候群である、上記項９１に記載の化合物の使用。
（項９３）
個体における体重増加を制御または減少することにおける使用のための医薬の生成のための、上記項１〜７３のいずれか１項に記載の化合物の使用。
（項９４）
前記個体が哺乳動物である、上記項９３に記載の使用。
（項９５）
前記哺乳動物がヒトである、上記項９４に記載の使用。
（項９６）
少なくとも１種の、上記項１〜７３のいずれか１項に記載の化合物および薬学的に受容可能なキャリアを混合する工程を包含する、薬学的組成物を生成する方法。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】図１Ａは、ヒト組織中でのＲＵＰ３発現のＲＴ−ＰＣＲ分析を示す。合計２２個のヒト組織が分析された。図１Ｂは、ヒト組織中でのＲＵＰ３発現のｃＤＮＡ  Ｄｏｔ−Ｂｌｏｔ分析を示す。図１Ｃは、単離されたヒト脾臓ランゲルハンス島を用いたＲＴ−ＰＣＲによるＲＵＰ３の分析を示す。図１Ｄは、ＲＴ−ＰＣＲによる、ラット起源のｃＤＮＡに関するＲＵＰ３の発現分析を示す。
【図２】図２Ａは、ウサギ中で調製された抗ＲＵＰ３ポリクローナル抗体を示す。図２Ｂは、脾臓の小島のインスリン産生β細胞中のＲＵＰ３レセプターの発現を示す。
【図３】図３は、インビトロでのＲＵＰ３の機能的活性を示す。
【図４Ａ】図４Ａは、ＲＵＰ３のＲＮＡブロットを示す。
【図４Ｂ】図４Ｂは、ＲＵＰ３アゴニストである化合物Ｂ８４が、ＨＩＴ細胞中でｃＡＭＰの産生を、アデニルシクラーゼ活性化因子フォルスコリンに関して見られるレベルに匹敵し得るレベルで刺激することを示す。
【図４Ｃ】図４Ｃは、ＲＵＰ３アゴニストである、化合物Ｂ８４が、１５ｍＭのグルコースに曝されたＨＩＴ細胞中でのインスリン分泌を、アデニルシクラーゼ活性化因子フォルスコリンに関して見られるレベルに匹敵し得るレベルで刺激することを示す。
【図４Ｄ】図４Ｄは、２つのＲＵＰ３化合物である、化合物Ａ４８およびＡ５１（濃度１０μＭで）ならびにコントロールと比べて増大したグルコース依存的インスリン放出を示す。
【図５Ａ】図５Ａは、マウスにおけるＲＵＰ３アゴニスト（化合物Ｂ７０）のグルコースホメオスタシスへの効力、および具体的には、ＲＵＰ３アゴニスト（化合物Ｂ７０）の、グルコースチャレンジ後の血中グルコース低下への用量依存様式での効力を示す。
【図５Ｂ】図５Ｂは、ｄｂマウスのＲＵＰ３アゴニストおよびＥｘ−４に対する急性応答を示す。図５Ｂは、化合物Ｂ７０およびＥｘ−４が、ビヒクルコントロールと比較して、有意にグルコースレベルを下げることを示す。
【図６】図６は、本発明の化合物の合成のための代表的スキームを示す。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
（発明の要旨）
本発明は、本明細書においてＲＵＰ３と呼ばれるＧＰＣＲに結合し、ＧＰＣＲの活性を調節する化合物ならびにその使用を記載する。本明細書で使用される場合、用語ＲＵＰ３は、ＧｅｎｅＢａｎｋ受託番号ＸＭ＿０６６８７３に見出されるヒト配列、その配列の天然に存在する対立遺伝子改変体、その哺乳動物のオルソログ、およびその組換え変異体を含む。本発明の化合物のスクリーニングおよび試験の際に使用するため好ましいヒトＲＵＰ３が、配列番号１に核酸配列として、および配列番号２に、対応するアミノ酸配列として提供される。
【００２２】
本発明の１局面は、式（Ｉａ）
【００２３】
【化４】
0005566255.tif 000010
に表示される１，２，３−トリ置換アリール誘導体および１，２，３−トリ置換ヘテロアリール誘導体、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、水和物、または溶媒和物を包含し、
ここで：
ＡおよびＢは独立して、１個〜４個のメチル基で必要に応じて置換されるＣ１−３アルキレンであり；
ＤはＯ，Ｓ，Ｓ（Ｏ），Ｓ（Ｏ）２，ＣＲ２Ｒ３またはＮ−Ｒ２であり；
ＶはＣ１−３アルキレン、エチニレンおよびＣ１−２ヘテロアルキレンからなる群から選択され、ここで、
各々が、必要に応じて、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ１−３ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１個〜４個の置換基で置換されるか；またはＶは存在せず；
ＷはＮＲ４、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２であるか；またはＷは存在せず；
ＸはＮまたはＣＲ５であり；
ＹはＮまたはＣＲ６であり；
ＺはＣ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルチオウレイル、Ｃ１−４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１−２アルキルアミノ、Ｃ２−４ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ４−８ジアシルアミノ、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１−４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２−６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１−４ジアルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルカルボキサミド、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、ハロゲン、アリール、複素環、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、ニトロおよびテトラゾリルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１−８アルキルおよびＣ１−５アシルは、各々が必要に応じて、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１−２アルキルアミノ、Ｃ２−４ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、ホルミル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群から選択される各々１個、２個、３個または４個の基で置換されるか、あるいは
Ｚは式（Ａ）の基
【００２４】
【化５】
0005566255.tif 000011
であり、ここで：
Ｒ７はＨ，Ｃ１−８アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり；そしてＲ８はＨ，ニトロまたはニトリルであり；
Ａｒ１は、各々が必要に応じて、Ｒ９〜Ｒ１３で置換されるアリールまたはヘテロアリールであり；Ｒ１はＨ，Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、カルボキサミド、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２−６ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオおよびヒドロキシルからなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｈ，Ｃ１−５アシル，Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、アミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ，カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシルおよびフェニルからなる群から選択され；ならびに、ここでＣ１−８アルキル、ヘテロアリールおよびフェニルは
、各々必要に応じて、Ｃ１−５アシル，Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルチオウレイル、Ｃ１−４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−アルキレン、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−３−ヘテロアルキレン、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１−４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２−６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルチオウレイル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群から選択される１個〜５個の置換基で置換されるか；あるいは、
Ｒ２は、−Ａｒ２−Ａｒ３であって、Ａｒ２およびＡｒ３は、独立して、アリールまたはヘテロアリールであって、各々が必要に応じて、Ｈ、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、アミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群から選択される１個〜５個の置換基で置換されるか；あるいは
Ｒ２は、式（Ｂ）の基であり：
【００２５】
【化６】
0005566255.tif 000012
ここで；
Ｒ１４はＣ１−８アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり；そしてＲ１５はＦ，Ｃｌ，ＢｒまたはＣＮであり；あるいはＲ２は式（Ｃ）の基：
【００２６】
【化７】
0005566255.tif 000013
であり、ここで；
ＧはＣ＝Ｏ、ＣＲ１６Ｒ１７、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２であり；ここで、Ｒ１６およびＲ１７は、独立して、ＨまたはＣ１−８アルキルであり；そして
Ａｒ４は、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルチオウレイル、Ｃ１−４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１−４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２−６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルチオウレイル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群から選択される、１個〜５個の置換基で、必要に応じて置換されるフェニルまたはヘテロアリールであり；
Ｒ３は、Ｈ，Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンまたはヒドロキシルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１−８アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキルまたはハロゲンであり；
Ｒ９は、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルウレイル、アミノ、アリールスルホニル、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルアミノ、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２−６ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、複素環、複素環スルホニル、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ４−７オキソ−シクロアルキル、フェノキシ、フェニル、スルホンアミドおよびスルホン酸からなる群より選択され、そしてここで、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、フェノキシおよびフェニルは、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、ヘテロアリール、複素環、ヒドロキシル、ニトロおよびフェニルからなる群から選択される１個〜５個の置換基で必要に応じて各々置換されるか；あるいは
Ｒ９が式（Ｄ）の基であり：
【００２７】
【化８】
0005566255.tif 000014
ここで：
「ｐ」および「ｒ」は、独立して、０，１，２または３であり；そして
Ｒ１８は、Ｈ，Ｃ１−５アシル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、ヘテロアリールもしくはフェニルであり、そしてここでそのヘテロアリールおよびフェニルは、各々、Ｃ１−４アルコキシ、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群から独立して選択される１個〜５個の置換基で、必要に応じて置換され；そして
Ｒ１０〜Ｒ１３は、独立して、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、ヒドロキシルおよびニトロからなる群から独立的に選択され；あるいは、２つの隣接Ｒ１０〜Ｒ１１基は、Ａｒ１と共に、５員環、６員環もしくは７員環のシクロアルキル基または５員環、６員環もしくは７員環のシクロアルケニル基または５員環、６員環もしくは７員環の複素環式基を形成し、ここで該５員環基、６員環基または７員環基が、必要に応じてハロゲンで置換される。
【００２８】
本発明のいくつかの実施形態は、少なくとも一つの本発明の化合物および薬学的に受容可能なキャリアを含有する薬学的組成物を含む。
【００２９】
本発明のいくつかの実施形態は、本発明の化合物またはその薬学的組成物の治療上有効量の個体への投与を含む、個体中の代謝性障害の予防法または処置法を含む。
【００３０】
本発明のいくつかの実施形態は、本発明の化合物またはその薬学的組成物の治療上有効量の個体への投与を含む、個体の体重増加を制御または減少する方法を含む。
【００３１】
本発明のいくつかの実施形態は、ＲＵＰ３レセプターを本発明の化合物と接触させることを含む、ＲＵＰ３レセプターを調節する方法を含む。
【００３２】
本発明のいくつかの実施形態は、ＲＵＰ３レセプターを本発明の化合物と接触させることを含む、個体内のＲＵＰ３レセプターを調節する方法を含む。いくつかの実施形態では、その化合物はアゴニストである。いくつかの実施形態では、その化合物はインバースアゴニストである。
【００３３】
本発明のいくつかの実施形態は、ＲＵＰ３レセプターを本発明の化合物と接触させることを含む、個体内のＲＵＰ３レセプターを調節する方法（そのＲＵＰ３レセプターの調節は、代謝性障害の予防または処置である）を含む。
【００３４】
本発明のいくつかの実施形態は、ＲＵＰ３レセプターを本発明の化合物と接触させることを含む、個体内のＲＵＰ３レセプターを調節する方法（ＲＵＰ３レセプターの調節は、個体の体重増加を制御または減少する）を含む。
【００３５】
本発明のいくつかの実施形態は、代謝性障害の予防または処置における使用のための医薬の生産のための本発明の化合物の使用を含む。
【００３６】
本発明のいくつかの実施形態は、個体内で体重増加を制御するか、または減少させるのに用いる医薬の生産のための、本発明の化合物の使用を含む。
【００３７】
本発明の１局面は、ヒトまたは動物体の処置方法における治療に基づく使用のための、本明細書中で記述されているような本発明の化合物に関する。
【００３８】
本発明の１局面は、ヒトまたは動物体の代謝性障害の予防方法または処置方法における治療に基づく使用のための、本明細書中で上に記述されているような本発明の化合物に関する。
【００３９】
いくつかの実施形態では、代謝性障害は、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、不十分なグルコース耐性、インスリン抵抗性、高血糖症、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、脂質代謝異常、Ｘ症候群または代謝性症候群である。
【００４０】
本発明の一局面は、少なくとも１個の本発明の化合物および薬学的に受容可能なキャリアを混合する工程を包含する薬学的組成物を生産する方法に関する。
【００４１】
（定義）
レセプターに関して発展してきた科学的文献は、レセプターに対する種々の効果を有するリガンドに関する多くの用語を採用している。明瞭性および一貫性のために、以下の定義が、本特許文書を通して使用される。
【００４２】
アゴニストは、レセプターに結合した場合、細胞内応答を活性化するか、またはＧＴＰの膜への結合を増進する部分を意味する。
【００４３】
本明細書中において使用されるアミノ酸の省略形を、表１に記載する。
【００４４】
【表１Ａ】
0005566255.tif 000015
（化学基、部分またはラジカル）
用語「Ｃ１〜５アシル」は、カルボニルに結合したアルキルラジカルを示し、アルキルの定義は、本明細書中に記載される定義と同じ定義を有し、いくつかの例としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、ｉｓｏ−ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどが挙げられる。
【００４５】
用語「Ｃ１〜５アシルオキシ」は、酸素原子に結合したアシルラジカルを示し、アシルは、本明細書中に記載される定義と同じ定義を有し、いくつかの例としては、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、ｉｓｏ−ブタノイルオキシなどが挙げられる。
【００４６】
用語「Ｃ２〜６アルケニル」は、２〜６個の炭素を含むラジカルを示し、少なくとも一つの炭素−炭素二重結合が存在し、いくつかの実施形態は、２〜４個の炭素であり、いくつかの実施形態は、２〜３個の炭素であり、そしていくつかの実施形態は、２個の炭素を有する。Ｅ異性体およびＺ異性体は、用語「アルケニル」に含まれる。さらに、用語「アルケニル」は、ジアルケニルおよびトリアルケニルを含む。従って、一つより多い二重結合が存在する場合、その結合は、全てＥまたは全てＺであるか、またはＥおよびＺの混合であり得る。アルケニルの例としては、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキサニル、２，４−ヘキサジエニルなどが挙げられる。
【００４７】
用語「Ｃ１〜４アルコキシ」は、本明細書中で使用される場合、本明細書中に定義されるラジカルアルキルを示し、酸素原子に直接結合している。例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシなどが挙げられる。
【００４８】
用語「Ｃ１〜８アルキル」は、１〜８個の炭素を含む直鎖または分枝鎖の炭素ラジカルを示し、いくつかの実施形態は、１〜６個の炭素であり、いくつかの実施形態は、１〜３個の炭素であり、いくつかの実施形態は、１個または２個の炭素である。アルキルの例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、アミル、ｔ−アミル、ｎ−ペンチルなどが挙げられる。
【００４９】
用語「Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド」は、アミドに結合した単一のアルキル基を示し、ここで、アルキルは、本明細書中に見出される定義と同じ定義を有する。Ｃ１〜５アルキルカルボキサミドは、以下：
【００５０】
【化９】
0005566255.tif 000016
によって表され得る。例としては、Ｎ−メチルカルボキサミド、Ｎ−エチルカルボキサミド、Ｎ−（ｉｓｏ−プロピル）カルボキサミドなどが挙げられる。
【００５１】
用語「Ｃ１〜３アルキレン」は、二価の直鎖炭素基、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−をいう。
【００５２】
用語「Ｃ１〜４アルキルスルフィニル」は、式−Ｓ（Ｏ）−のスルホキシドラジカルに結
合したアルキルラジカルを示し、ここで、アルキルラジカルは、本明細書中に記載される定義と同じ定義を有する。例としては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニルなどが挙げられる。
【００５３】
用語「Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド」は、基
【００５４】
【化１０】
0005566255.tif 000017
をいう。
【００５５】
用語「Ｃ１〜４アルキルスルホニル」は、式−Ｓ（Ｏ）２−のスルホンラジカルに結合したアルキルラジカルを示し、ここで、アルキルラジカルは、本明細書中に記載される定義と同じ定義を有する。例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニルなどが挙げられる。
【００５６】
用語「Ｃ１〜４アルキルチオ」は、式−Ｓ−のスルフィドに結合したアルキルラジカルを示し、ここで、アルキルラジカルは、本明細書中に記載される定義と同じ定義を有する。例としては、メチルスルファニル（すなわち、ＣＨ３Ｓ−）、エチルスルファニル、イソプロピルスルファニルなどが挙げられる。
【００５７】
用語「Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド」は、以下の式：
【００５８】
【化１１】
0005566255.tif 000018
のチオアミドを示す。
【００５９】
用語「Ｃ１〜４アルキルチオウレイル」は、式−ＮＣ（Ｓ）Ｎ−の基を示し、ここで、窒素の一つまたは両方は、同じかまたは異なるアルキル基で置換されており、そして、アルキルは、本明細書中で記載される定義と同じ定義を有する。アルキルチオウレイルの例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、ＮＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、（ＣＨ３）２Ｎ（Ｏ）ＮＨ−、（ＣＨ３）２Ｎ（Ｏ）ＮＨ−、（ＣＨ３）２Ｎ（Ｏ）ＮＣＨ３−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＣＨ３−などが挙げられる。
【００６０】
用語「Ｃ１〜４アルキルウレイル」は、式：−ＮＣ（Ｏ）Ｎ−の基を示し、ここで、窒素の一つまたは両方は、同じかまたは異なるアルキル基で置換されており、アルキルは、本明細書中で記載される定義と同じ定義を有する。アルキルウレイルの例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、ＮＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、（ＣＨ３）２Ｎ（Ｏ）ＮＨ−、（ＣＨ３）２Ｎ（Ｏ）ＮＨ−、（ＣＨ３）２Ｎ（Ｏ）ＮＣＨ３−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＣＨ３−などが挙げられる。
【００６１】
用語「Ｃ２〜６アルキニル」は、２〜６個の炭素および少なくとも一つの炭素−炭素三重結合を含むラジカルを示し、いくつかの実施形態は、２〜４個の炭素であり、いくつかの実施形態は、２〜３個の炭素であり、そして、いくつかの実施形態は、２個の炭素を有する。アルキニルの例としては、エチニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルなどが挙げられる。用語「アルキニル」は、ジインおよびトリインを含む。
【００６２】
用語「アミノ」は、−ＮＨ２基を示す。
【００６３】
用語「Ｃ１〜４アルキルアミノ」は、アミノラジカルに結合した一つのアルキルラジカルを示し、ここで、アルキルラジカルは、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。いくつかの例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノなどが挙げられる。
【００６４】
用語「アリール」は、６〜１０個の環炭素を含む芳香族環ラジカルを示す。例としては、フェニルおよびナフチルが挙げられる。
【００６５】
用語「アリールアルキル」は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン（例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−など）を規定し、さらにアリール基で置換される。「アリールアルキル」の例としては、ベンジル、フェネチレンなどが挙げられる。
【００６６】
用語「アリールカルボキサミド」は、アミドのアミンに結合した単一のアリール基を示し、ここで、アリール基は、本明細書中に見出される定義と同じ定義を有する。例は、Ｎ−フェニルカルボキサミドである。
【００６７】
用語「アリールウレイル」は、−ＮＣ（Ｏ）Ｎ−基を示し、ここで、窒素の一つは、アリールで置換されている。
【００６８】
用語「ベンジル」は、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５基を示す。
【００６９】
用語「カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ」は、カルボン酸のアルキルエステルをいい、ここで、アルキル基は、Ｃ１〜６である。例としては、カルボメトキシ、カルボエトキシ、カルボイソプロポキシなどが挙げられる。
【００７０】
用語「カルボキサミド」は、−ＣＯＮＨ２基をいう。
【００７１】
用語「カルボキシ」または「カルボキシル」は、−ＣＯ２Ｈ基を示し、また、カルボン酸ともいわれる。
【００７２】
用語「シアノ」は、−ＣＮ基を示す。
【００７３】
用語「Ｃ３〜７シクロアルケニル」は、３〜６個の環炭素および少なくとも一つの二重結合を含む非芳香族環ラジカルを示す。いくつかの実施形態は、３〜５個の炭素を含み、いくつかの実施形態は、３〜４個の炭素を含む。例としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられる。
【００７４】
用語「Ｃ３〜７シクロアルキル」は、３〜６個の炭素を含む飽和環ラジカルを示す。いくつかの実施形態は、３〜５個の炭素を含み、いくつかの実施形態は、３〜４個の炭素を含む。例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
【００７５】
用語「Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ１〜３−アルキレン」は、本明細書中に記載されるＣ１〜３アルキレンに結合する３〜６個の炭素を含む飽和環ラジカルを示す。いくつかの実施形態は、３〜５個の炭素を含み、いくつかの実施形態は、３〜４個の炭素を含む。例としては、シクロプロピル−ＣＨ２−、シクロプロピル−ＣＨ２ＣＨ２−、シクロブチル−ＣＨ２−、シクロペンチル−ＣＨ２−、シクロヘキシル−ＣＨ２−などが挙げられる。
【００７６】
用語「Ｃ４〜８ジアシルアミノ」は、本明細書中に定義される二つのアシル基に結合するアミノ基を示し、ここで、アシル基は、同じであっても異なってもよく、例えば：
【００７７】
【化１２】
0005566255.tif 000019
である。
【００７８】
代表的なジアルキルアミノ基としては、ジアセチルアミノ、ジプロピオニルアミノ、アセチルプロピオニルアミノなどが挙げられる。
【００７９】
用語「Ｃ２〜６ジアルキルアミノ」は、二つの同じであるかまたは異なるアルキルラジカルで置換されたアミノを示し、ここで、アルキルラジカルは、本明細書中に記載される定義と同じ定義を有する。いくつかの実施形態は、Ｃ２〜４ジアルキルアミノ基である。いくつかの例としては、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノなどが挙げられる。
【００８０】
用語「Ｃ１〜４ジアルキルカルボキサミド（Ｃ１〜４ｄｉａｌｋｙｌｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）」または「Ｃ１〜４ジアルキルカルボキサミド（Ｃ１〜４ｄｉａｌｋｙｌｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）」は、二つのアルキルラジカルを示し、それらは、同じであっても異なっていてもよく、アミド基に結合していて、ここで、アルキルは、本明細書中に記載される定義と同じ定義を有する。Ｃ１〜４ジアルキルカルボキサミド以下の基：
【００８１】
【化１３】
0005566255.tif 000020
によって表され得る。
【００８２】
ジアルキルカルボキサミドの例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルボキサミドなどが挙げられる。
【００８３】
用語「Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド」は、以下：
【００８４】
【化１４】
0005566255.tif 000021
に示す基の一つをいう。
【００８５】
用語「Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド（Ｃ１〜４ｄｉａｌｋｙｌｔｈｉｏｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）」または「Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド（Ｃ１〜４ｄｉａｌｋｙｌｔｈｉｏｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）」は、二つのアルキルラジカルを示し、それらは、同一であっても異なっていてもよく、チオアミド基に結合していて、ここで、アルキルは、本明細書中に記載される定義と同じ定義を有する。Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミドは、以下の基：
【００８６】
【化１５】
0005566255.tif 000022
によって表され得る。
【００８７】
ジアルキルチオカルボキサミドの例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルボキサミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルチオカルボキサミドなどが挙げられる。
【００８８】
用語「Ｃ１〜４ジアルキルスルホニルアミノ」は、本明細書中に定義される二つのＣ１〜４アルキルスルホニル基と結合するアミノ基をいう。
【００８９】
用語「エチニレン」は、以下：
【００９０】
【化１６】
0005566255.tif 000023
に表される炭素−炭素三重結合をいう。
【００９１】
用語「ホルミル」は、−ＣＨＯ基をいう。
【００９２】
用語「Ｃ１〜４ハロアルコキシ」は、ハロアルキルを示し、これは、本明細書中に定義され、酸素に直接結合して、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシなどを形成する。
【００９３】
用語「Ｃ１〜４ハロアルキル」は、本明細書中に定義されるアルキル基を示し、ここで、アルキルは、一つ〜十分なハロゲンで置換され、これは、式ＣｎＦ２ｎ＋１によって表され、ここで、一つ以上のハロゲンが存在し、これらは、同じであっても異なっていてもよく、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。いくつかの実施形態は、１〜３個の炭素である。例としては、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。
【００９４】
用語「Ｃ１〜４ハロアルキルカルボキサミド」は、アルキルカルボキサミド基を示し、これは、本明細書中で定義され、ここで、アルキルは、一つ〜十分なハロゲンで置換され、式ＣｎＦ２ｎ＋１によって表され、そして、「ｎ」は、１、２、３または４である。一つより多いハロゲンが存在する場合、それらは、同じであっても異なっていてもよく、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。例としては、２−フルオロアセチル、２，２−ジフルオロアセチル、２，２，２−トリフルオロアセチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロアセチル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニルなどが挙げられる。
【００９５】
用語「Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル」は、式−Ｓ（Ｏ）−のスルホキシドに結合したハロアルキルラジカルを示し、ここで、アルキルラジカルは、本明細書中に記載される定義と同じ定義を有する。例としては、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニルなどが挙げられる。
【００９６】
用語「Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル」は、式−Ｓ（Ｏ）２−のスルホンに結合したハロアルキルを示し、ここで、ハロアルキルは、本明細書中に記載される定義と同じ定義を有する。
【００９７】
例としては、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルなどが挙げられる。
【００９８】
用語「Ｃ１〜４ハロアルキルチオ」は、一つ以上のハロゲンで置換されたアルキルチオラジカルを示す。例としては、トリフルオロメチルチオ、１，１−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオが挙げられる。
【００９９】
用語「ハロゲン」または「ハロ」は、フッ素基、塩素基、臭素基またはヨウ素基を示す。
【０１００】
用語「Ｃ１〜２ヘテロアルキレン」は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＮＨから選択されるヘテロ原子に結合するＣ１〜２アルキレンをいう。いくつかの代表的な例としては、以下の式：
【０１０１】
【化１７】
0005566255.tif 000024
の基などが挙げられる。
【０１０２】
用語「ヘテロアリール」は、炭素ならびにＯ、ＳおよびＮから選択される少なくとも一つの環へテロ原子を含む単環、二融合環または三融合環であり得る芳香族環系を示す。ヘテロアリール基の例としては、ピリジル、ベンゾフラニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、チアジニル、キノリン、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、１Ｈ−ベンズイミダゾール、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、１Ｈ−イミダゾリル、［１，２，４］トリアゾリル、［１，２，３］トリアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、１Ｈ−ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、［１，３，４］オキサジアゾリル、［１，３，４］チアジアゾリル、［１，２，４］オキサジアゾリル、［１，２，４］チアジアゾリル、テトラゾリル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドリル、［１，２，３］チアジアゾール−４−イルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０３】
用語「複素環」は、非芳香族炭素環（すなわち、本明細書中に定義されるシクロアルキルまたはシクロアルケニル）を示し、一つ、二つ、または三つの環炭素がヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｓ，Ｎ）で置換され、ここで、Ｎは、必要に応じてＨ、Ｃ１〜４アシル、Ｃ１〜４アルキルで置換され、そして、環炭素原子は、必要に応じてオキソまたはチオオキソで置換され、カルボニル基またはチオカルボニル基を形成する。複素環基は、３員環、４員環、５員環、６員環または７員環である。複素環の例としては、アジリジン−１−イル、アジリジン−２−イル、アゼチジン−１−イル、アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−４−イル、モルフォリン−４−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−３−イル、［１，３］−ジオキソラン−２−イルなどが挙げられるが、これらに限定されない。複素環基のさらなる例は、以下の表２Ｂ、表２Ｃ、表２Ｄ、表２Ｅ、表２Ｆ、および表２Ｇに示される。
【０１０４】
用語「複素環カルボキサミド」は、環窒素を有する複素環基を示し、この環窒素は、直接カルボニルに結合し、アミドを形成する。例としては、以下：
【０１０５】
【化１８】
0005566255.tif 000025
などが挙げられる。
【０１０６】
用語「複素環スルホニル」は、環窒素を有する複素環基を示し、ここで、この環窒素は、直接ＳＯ２基に結合し、スルホンアミドを形成する。例としては、
【０１０７】
【化１９】
0005566255.tif 000026
などが挙げられる。
【０１０８】
用語「ヒドロキシル」は、−ＯＨ基をいう。
【０１０９】
用語「ヒドロキシルアミノ」は、−ＮＨＯＨ基をいう。
【０１１０】
用語「ニトロ」は、−ＮＯ２基をいう。
【０１１１】
用語「Ｃ４〜７オキソ−シクロアルキル」は、本明細書中に定義されるＣ４〜７シクロアルキルをいい、ここで、環炭素の一つは、カルボニルで置換される。Ｃ４〜７オキソ−シクロアルキルの例としては、２−オキソ−シクロブチル、３−オキソ−シクロブチル、３−オキソ−シクロペンチル、４−オキソ−シクロヘキシルなど、および以下：
【０１１２】
【化２０】
0005566255.tif 000027
の構造それぞれに示されるものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１３】
用語「パーフルオロアルキル」は、式−ＣｎＦ２ｎ＋１の基を示し、つまり、パーフルオロアルキルは、本明細書中で定義されるアルキルであり、ここで、このアルキルは、フッ素原子で十分に置換され、従って、ハロアルキルの部分集合であると考えられる。パーフルオロアルキルの例としては、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３などが挙げられる。
【０１１４】
用語「フェノキシ」は、Ｃ６Ｈ５Ｏ−基をいう。
【０１１５】
用語「フェニル」は、Ｃ６Ｈ５基をいう。
【０１１６】
用語「スルホン酸」は、−ＳＯ３Ｈ基をいう。
【０１１７】
用語「テトラゾリル」は、以下の式：
【０１１８】
【化２１】
0005566255.tif 000028
の５員環ヘテロアリールをいう。
【０１１９】
いくつかの実施形態において、テトラゾリル基は、さらに１位または５位のいずれかでさらに置換される。
【０１２０】
用語「チオール」は、−ＳＨ基を示す。
【０１２１】
コドンは、３つのヌクレオチド（またはヌクレオチドに対する等価物）の集団を意味し、一般的に、リン酸基に結合したヌクレオシド（アデノシン（Ａ）、グアノシン（Ｇ）、シチジン（Ｃ）ウリジン（Ｕ）およびチミジン（Ｔ））を含み、そして翻訳される場合、アミノ酸をコードする。
【０１２２】
組成物は、少なくとも二つの化合物または二つの成分を含む材料を意味し、例えば、薬学的組成物は、組成物であるが、これに限定されない。
【０１２３】
化合物効力は、レセプター結合親和性ではなく、化合物の、レセプターを機能的に阻害するかまたは刺激する能力の測定を意味する。
【０１２４】
構成的に活性化されたレセプターは、構成的なレセプター活性化のためのレセプター被験体を意味する。
【０１２５】
構成的なレセプター活性化は、レセプターの、その内生リガンド、またはその化学的な等価物との結合以外の手段による活性状態のレセプターの安定化を意味する。
【０１２６】
接触および接触させる工程は、インビトロ系またはインビボ系のいずれかにおいて、すくなくとも二つの部分を一緒にする工程を意味する。
【０１２７】
「内生」は、哺乳動物が天然に産生する物質を意味する。内生は、例えば、これに限定されないが、用語「レセプター」に関しては、哺乳動物（例えば、限定されないが、ヒト）またはウイルスによって天然に産生されるレセプターを意味する。
【０１２８】
対照的に、本明細書の文脈における用語非内生は、哺乳動物（例えば、限定されないが、ヒト）またはウイルスによって天然には産生されないことを意味する。例えば、これに限定されないが、その内生形態において構成的に活性ではないが、操作される場合構成的に活性になるレセプターは、本明細書中で、最も好ましくは、「非内生の構成的に活性化されたレセプター」といわれる。両方の用語とも「インビボ」系および「インビトロ」系の両方を記載するために使用され得る。例えば、これに限定されないが、スクリーニングアプローチにおいて、内生または非内生のレセプターがインビトロスクリーニング系に関連し得る。さらなる例として、これには限定されないが、哺乳動物のゲノムが非内生の構成的に活性化されるレセプターを含むように操作される場合、インビボ系の手段による候補化合物のスクリーニングは、実行可能である。
【０１２９】
個体は、本明細書中で使用される場合、哺乳動物を含む任意の動物をいい、好ましくは、マウス、ラット、他のげっ歯類、ウサギ、イヌ、ネコ、ブタ、ウシ、ヒツジ、ウマまたは霊長類であり、最も好ましくは、ヒトである。
【０１３０】
阻害または阻害することは、用語「反応」との関係において、反応が、化合物の存在下で、化合物の非存在下とは反対に、低減するかまたは防止されることを意味する。
【０１３１】
インバースアゴニストは、レセプターの内生形態に結合する部分、またはレセプターの構成的に活性化された形態に結合する部分を意味し、そして、それは、アゴニストまたは部分アゴニストの非存在下で観察される通常の基礎レベルの活性以下のレセプターの活性形態により惹起されたベースラインの細胞内反応を阻害するか、または、膜へのＧＴＰ結合を低減させる。好ましくは、ベースライン細胞内反応は、インバースアゴニストの存在下で、インバースアゴニストの非存在下でのベースライン反応と比較して、少なくとも３０％、より好ましくは、少なくとも５０％、最も好ましくは、少なくとも７５％阻害される。
【０１３２】
リガンドは、内生の天然に存在するレセプターに特異的な内生の天然に存在する分子を意味する。
【０１３３】
本明細書中で使用される場合、用語調節または調節することは、量、質、反応、特定の活性の効果、機能または分子を増加させるか、または減少させることをいう。
【０１３４】
薬学的組成物は、少なくとも一種の活性成分を含む組成物を意味し、それによってその組成物は、哺乳動物（例えば、ヒトであるが、これに限定されない）における特定の有効な結果に対する研究に受け入れられる。当業者は、活性成分が当業者の要求に基づく所望の有効な結果を有するか否かを決定するのに適切な技術を理解し、認識する。
【０１３５】
（詳細な説明）
（本発明の化合物）
本発明の一局面は、特定の１，２，３−三置換アリールおよび式（Ｉａ）：
【０１３６】
【化２２】
0005566255.tif 000029
に示されるヘテロアリール誘導体、または薬学的に受容可能な塩、水和物またはその溶媒和物に関し、ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａｒ１およびＲ１は、本明細書中に記載されるとおりである（前述および後述）。
【０１３７】
本発明の特定の特徴（別の実施形態の文脈で記載される透明さ）は、一実施形態と組み合わせて提供され得ることもまた理解される。逆に、本発明の種々の特徴（一実施形態の文脈で記載される簡潔さ）はまた、別に、もしくは任意の適したサブコンビネーションで提供され得る。
【０１３８】
本発明の一局面は、１，２，３−三置換アリールおよび式（Ｉａ）のヘテロアリール誘導体のＮ−オキシドを含む。
【０１３９】
本発明の一局面は、式（Ｉａ）に示される１，２，３−三置換アリールおよびヘテロアリール誘導体を含み、ここで、Ｗは、ＮＲ４であって、そしてこの化合物は、以下：
【０１４０】
【化２３】
0005566255.tif 000030
に示される式（Ｉｂ）によって表され得、ここで、式（Ｉｂ）における各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である。
【０１４１】
本発明の一局面は、１，２，３−三置換アリールおよび式（Ｉａ）に示されるヘテロアリール誘導体を含み、ここで、Ｗは、Ｏ（すなわち、酸素原子）であり、化合物は、以下：
【０１４２】
【化２４】
0005566255.tif 000031
に示す式（Ｉｃ）により表され得、ここで、式（Ｉｃ）における各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。
【０１４３】
本発明の一局面は、１，２，３−三置換アリールおよび式（Ｉａ）に示されるヘテロアリール誘導体を含み、ここで、Ｗは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２であり、そして、化合物は、以下：
【０１４４】
【化２５】
0005566255.tif 000032
にそれぞれ示される式（Ｉｄ）、（Ｉｅ）および（Ｉｆ）によって表され得、ここで、式（Ｉｄ）、（Ｉｅ）および（Ｉｆ）における変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。
【０１４５】
本発明の一局面は、１，２，３−三置換アリールおよび式（Ｉａ）に示されるヘテロアリール誘導体を含み、ここで、Ｗは、存在せず、化合物は、以下：
【０１４６】
【化２６】
0005566255.tif 000033
に示される式（Ｉｇ）によって表され得、ここで、式（Ｉｇ）における各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、式（Ｉｇ）の化合物であり、ここで、Ｖは存在せず、従って、これらの化合物は、以下：
【０１４７】
【化２７】
0005566255.tif 000034
に示される式（Ｉｈ）によって表され得、ここで、式（Ｉｈ）中の各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。
【０１４８】
本発明の一局面は、１，２，３−三置換アリールおよび式（Ｉａ）に示されるヘテロアリール誘導体を含み、ここで、Ｗは、存在せず、Ｖは、エチニレンである。化合物は、以下：
【０１４９】
【化２８】
0005566255.tif 000035
に示される式（Ｉｉ）によって表され得、ここで、式（Ｉｉ）における各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。
【０１５０】
いくつかの実施形態において、Ｖは、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜４アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１〜４個の置換基で必要に応じて置換されたＣ１〜３アルキレンである。いくつかの実施形態において、Ｖは、メチレン基（すなわち、−ＣＨ２−）である。いくつかの実施形態において、Ｖは、エチレン基（すなわち、−ＣＨ２ＣＨ２−）である。いくつかの実施形態において、Ｖは、メチレンであり、Ｗは、酸素原子である。いくつかの実施形態において、Ｖは、メチレン基であり、Ｗは、ＮＲ４基である。いくつかの実施形態において、Ｖは、メチレン基であり、Ｗは、ＮＨ基である。いくつかの実施形態において、Ｖは、エチレンであり、Ｗは、酸素原子である。いくつかの実施形態において、Ｖは、エチレンであり、Ｗは、ＮＲ４基である。いくつかの実施形態において、Ｖは、エチレンであり、Ｗは、ＮＨ基である。
【０１５１】
いくつかの実施形態において、Ｖは、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜４アルコキシおよびハロゲンからなる群より選択される１〜４個の置換基で必要に応じて置換されたＣ１〜２ヘテロアルキレンである。いくつかの実施形態において、Ｖは、−ＯＣＨ２ＣＨ２−である。いくつかの実施形態において、Ｖは、−ＯＣＨ２ＣＨ２−であって、Ｗは、酸素原子であって、そして、式：−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−によって表され得る。いくつかの実施形態において、Ｖは、−ＯＣＨ２ＣＨ２−であって、Ｗは、ＮＨ基であって、そして、式：−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−によって表され得る。
【０１５２】
いくつかの実施形態において、Ｖは存在せず、以下に示されるような式（Ｉｊ）：
【０１５３】
【化２９】
0005566255.tif 000036
によって表され得る。ここで、式（Ｉｊ）の各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。
【０１５４】
いくつかの実施形態において、ＡおよびＢは両方ともメチレンであって、ＡおよびＢは、必要に応じて１〜２個のメチル基で置換され、４員の窒素を含有する環を形成する。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下に示されるような式（Ｉｋ）：
【０１５５】
【化３０】
0005566255.tif 000037
によって表され得る。ここで、式（Ｉｋ）の各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。いくつかの実施形態において、Ｄは、−ＣＨＲ２−である。
【０１５６】
いくつかの実施形態において、Ａはエチレン、Ｂはメチレンであって、Ａは、必要に応じて１〜４個のメチル基で置換され、Ｂは、必要に応じて１〜２個のメチル基で置換される。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下に示されるような式（Ｉｍ）：
【０１５７】
【化３１】
0005566255.tif 000038
によって表され得る。ここで、式（Ｉｍ）の各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。いくつかの実施形態において、Ｄは、−ＣＨＲ２−である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、Ｃ１〜４アルキルスルホニルである。
【０１５８】
いくつかの実施形態において、Ａはプロピレン、Ｂはメチレンであって、Ａは、必要に応じて１〜４個のメチル基で置換され、Ｂは、必要に応じて１〜２個のメチル基で置換される。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下に示されるような式（Ｉｎ）：
【０１５９】
【化３２】
0005566255.tif 000039
によって表され得る。ここで、式（Ｉｎ）の各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。いくつかの実施形態において、Ｄは、−ＣＨＲ２−である。
【０１６０】
いくつかの実施形態において、ＡおよびＢは両方ともエチレンであって、ＡおよびＢは、必要に応じて１〜４個のメチル基で置換される。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下に示されるような式（Ｉｏ）：
【０１６１】
【化３３】
0005566255.tif 000040
によって表され得る。ここで、式（Ｉｏ）の各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。いくつかの実施形態において、Ｄは、−ＣＨＲ２−である。
【０１６２】
いくつかの実施形態において、Ａはプロピレン、Ｂはエチレンであって、ＡおよびＢは、必要に応じて１〜４個のメチル基で置換される。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下に示されるような式（Ｉｐ）：
【０１６３】
【化３４】
0005566255.tif 000041
によって表され得る。ここで、式（Ｉｐ）の各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。いくつかの実施形態において、Ｄは、−ＣＨＲ２−である。
【０１６４】
いくつかの実施形態において、ＡおよびＢは両方ともプロピレンであって、ＡおよびＢは、必要に応じて１〜４個のメチル基で置換される。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下に示されるような式（Ｉｑ）：
【０１６５】
【化３５】
0005566255.tif 000042
によって表され得る。ここで、式（Ｉｑ）の各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。いくつかの実施形態において、Ｄは、−ＣＨＲ２−である。
【０１６６】
いくつかの実施形態において、Ｄは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である。いくつかの実施形態において、Ｄは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２であり；そしてＡおよびＢは独立に、必要に応じて１または２個のメチル基によって置換される。いくつかの実施形態において、ＡおよびＢはエチレン基である。いくつかの実施形態において、ＡおよびＢは、２個のメチル基によって置換されたエチレン基であり、Ｄは酸素原子である（すなわち、２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル基を形成する）。
【０１６７】
いくつかの実施形態において、Ｄは、ＣＲ２Ｒ３である。
【０１６８】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキアサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される。
【０１６９】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、
【０１７０】
【化３５Ａ】
0005566255.tif 000043
からなる群より選択される。
【０１７１】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、
【０１７２】
【化３５Ｂ】
0005566255.tif 000044
からなる群より選択される。
【０１７３】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、
【０１７４】
【化３５Ｃ】
0005566255.tif 000045
からなる群より選択される。
【０１７５】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、
【０１７６】
【化３５Ｄ】
0005566255.tif 000046
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヒドロキシル、およびＦからなる群より選択される。
【０１７７】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、各々必要に応じて、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ１〜３−アルキレン、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、およびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換されたＣ１〜８アルキル、ヘテロアリールである。
【０１７８】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、
【０１７９】
【化３５Ｅ】
0005566255.tif 000047
からなる群より選択される。
【０１８０】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、各々必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換されたＣ１〜８アルキル、ヘテロアリールまたはフェニルである。
【０１８１】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、
【０１８２】
【化３５Ｆ】
0005566255.tif 000048
からなる群より選択される。
【０１８３】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、
【０１８４】
【化３５Ｇ】
0005566255.tif 000049
からなる群より選択される。
【０１８５】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロブチル、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロペンチル、ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロヘキシル、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロブチル、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロペンチル、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロヘキシル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロブチル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロペンチル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−シクロヘキシル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロブチル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロペンチルおよびＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−シクロヘキシルからなる群より選択される。
【０１８６】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イルおよび１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−トリアゾール−５−イル、３−エチル−１，２，４−トリアゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−エチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル、５−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル、ならびに５−エチル−１，２，４−トリアゾール−１−イルからなる群より選択される。
【０１８７】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−ｔ−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、および３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルからなる群より選択される。
【０１８８】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−プロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル，３−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、および３−（ｔ−ブチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルからなる群より選択される。
【０１８９】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、芳香族環中に５個の原子を含むヘテロアリールであり、以下の式：
【０１９０】
【化３６】
0005566255.tif 000050
で表される。ここで、５員のヘテロアリールが、この環の任意の利用可能な位置で結合される。例えば、イミダゾリル環は、環窒素（すなわち、イミダゾール−１−イル基）の一つにおいてかまたは環炭素（すなわち、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基もしくはイミダゾール（ｉｍｉａｄａｚｏｌ）−５−イル基）の一つで結合され得る。
【０１９１】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜４個の置換基で置換された５員のヘテロアリールである。
【０１９２】
いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下の式：
【０１９３】
【化３７】
0005566255.tif 000051
の化合物である。ここで、Ｒ２は、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環式、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換された５員のヘテロアリールであり；そしてＲ３は、水素またはＣ１〜４アルキルである。
【０１９４】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、必要に応じて、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１または２個の置換基で置換された５員のヘテロアリールであり；そしてＲ３は、水素である。
【０１９５】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、必要に応じて１〜２個のＣ１〜８アルキルで置換された５員のヘテロアリールであり；そしてＲ３は、水素である。
【０１９６】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、必要に応じてＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（ＣＨ３）３で置換された５員のヘテロアリールであり；そしてＲ３は、水素である。
【０１９７】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、芳香族環に含まれる縮合ヘテロアリール基であって、少なくとも一つは、ヘテロアリール環（例えば、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、インドール、ベンゾチオフェニル）である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、ベンゾフラン−２−イル基である。
【０１９８】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、例えば表２Ｂによって表される複素環式である。
【０１９９】
【化３８】
0005566255.tif 000052
表２Ｂ〜表２Ｅに示される複素環式基のいずれか一つが、それぞれの式によって与えられるように、任意の利用可能な環炭素または環窒素で結合され得ることが理解される。例えば、２，５−ジオキソ−イミダゾリジニル基は、環炭素においてかまたは２つの環窒素のいずれかにおいて結合され、それぞれ以下の式：
【０２００】
【化３９】
0005566255.tif 000053
を生じる。
【０２０１】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、例えば、表２Ｃの式によって表される複素環式である。
【０２０２】
【化４０】
0005566255.tif 000054
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、例えば、表２Ｄの式によって表される複素環式である。
【０２０３】
【化４１】
0005566255.tif 000055
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、例えば、表２Ｅの式によって表される複素環式である。
【０２０４】
【化４２】
0005566255.tif 000056
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、例えば、表２Ｆの式によって表される複素環式であって、それぞれの環窒素原子上のＣ１〜６アルキル基は、同じであっても異なっていてもよい。
【０２０５】
【化４３】
0005566255.tif 000057
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、例えば、表２Ｇの式によって表される複素環式であって、それぞれの環窒素原子上のＣ１〜６アルキル基は、同じであっても異なっていてもよい。
【０２０６】
【化４４】
0005566255.tif 000058
いくつかの実施形態において、Ｄは、ＣＲ２Ｒ３、Ｒ２は、−Ａｒ２−Ａｒ３であって、Ａｒ２およびＡｒ３は、独立に、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換されたアリールまたはヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ２はヘテロアリールであり、Ａｒ３はフェニルである。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下に示されるような式（Ｉｒ）：
【０２０７】
【化４５】
0005566255.tif 000059
によって表され得る。ここで、式（Ｉｒ）の各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は式（Ｉｒ）の化合物であり、ここでＲ３は、Ｈである。
【０２０８】
いくつかの実施形態において、Ａｒ２は、芳香族環中に５個の原子を含むヘテロアリールであり、以下の式：
【０２０９】
【化４６】
0005566255.tif 000060
で表される。ここで、５員のヘテロアリールが、この環の任意の利用可能な位置で結合される。例えば、イミダゾリル環は、環窒素（すなわち、イミダゾール−１−イル基）の一つにおいてかまたは環炭素（すなわち、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基もしくはイミダゾール（ｉｍｉａｄａｚｏｌ）−５−イル基）の一つで結合され得る。そしてＡｒ３は、任意の残りの利用可能な環原子に結合される。
【０２１０】
いくつかの実施形態において、Ａｒ２はヘテロアリールであり、Ａｒ３はフェニルである。いくつかの実施形態において、このヘテロアリールおよびフェニルは、必要に応じて、Ｈ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換される。
【０２１１】
いくつかの実施形態において、ＤはＣＲ２Ｒ３であり、Ｒ２は式（Ｂ）：
【０２１２】
【化４７】
0005566255.tif 000061
である。ここで、
Ｒ１４は、Ｃ１〜８アルキルまたはＣ３〜６シクロアルキルであり；そしてＲ１５はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮである。いくつかの実施形態において、Ｒ１４は、Ｃ１〜８アルキルであり、そしてＲ１５はＦ、ＣｌまたはＣＮである。
【０２１３】
いくつかの実施形態において、ＤはＣＲ２Ｒ３であり、Ｒ２は式（Ｃ）：
【０２１４】
【化４８】
0005566255.tif 000062
である。ここで、
Ｇは、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ１６Ｒ１７、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２であって；ここでＲ１６およびＲｌ７は、独立に、ＨまたはＣ１〜８アルキルであり；そしてＡｒ４は、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニルまたはヘテロアリールである。
【０２１５】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、式（Ｃ）であって、Ｇは、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ１６Ｒｌ７、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２であり；ここでＲ１６およびＲｌ７は、独立に、ＨまたはＣ１〜２アルキルであり；そしてＡｒ４は、必要に応じて、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、およびハロゲンからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニルまたはヘテロアリールである。
【０２１６】
いくつかの実施形態において、Ｇは、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ２またはＯである。いくつかの実施形態において、Ｇは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である。
【０２１７】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびピラジニルからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、２−ピリジルである。
【０２１８】
いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下に示されるような式（Ｉｓ）：
【０２１９】
【化４９】
0005566255.tif 000063
によって表される。ここで、式（Ｉｓ）の各変数は、本明細書中に記載される意味と同じ意味を有する。
【０２２０】
いくつかの実施形態において、Ｄは、ＣＲ２Ｒ３であり、Ｒ２は、式（Ｃ）であり、そしてＧは、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ１６Ｒ１７またはＯである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニルである。
【０２２１】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニルである。
【０２２２】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニルである。
【０２２３】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換されたヘテロアリールである。
【０２２４】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換されたヘテロアリールである。
【０２２５】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、必要に応じて、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で置換されたヘテロアリールである。
【０２２６】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、例えば、前出の表２Ａに示されるような、５員のヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、６員のヘテロアリールであり、例えば、表４：
【０２２７】
【化５０】
0005566255.tif 000064
に示されるような６員のヘテロアリールである。ここで、このヘテロアリール基は、任意の環炭素で結合される。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびピラジニルからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、２−ピリジルである。いくつかの実施形態において、Ｄは、ＣＲ２Ｒ３であり、Ｒ２は、式（Ｃ）であり、Ｇは、ＣＲ１６Ｒ１７であり、そしてＲ１６およびＲ１７は、独立にＨまたはＣ１〜２アルキルである。
【０２２８】
いくつかの実施形態において、Ｄは、ＣＲ２Ｒ３であり、Ｒ２は、式（Ｃ）であり、Ｇは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である。
【０２２９】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される、１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルである。
【０２３０】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルである。
【０２３１】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルである。
【０２３２】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。
【０２３３】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。
【０２３４】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される、１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、例えば、前出の表２Ａに示される５員のヘテロアリールである。
【０２３５】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、例えば、前出の表４において示される６員のヘテロアリールである。
【０２３６】
いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびピラジニルからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、２−ピリジルである。
【０２３７】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、Ｈである。
【０２３８】
いくつかの実施形態において、Ｄは、Ｎ−Ｒ２である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、Ｃ３〜６−シクロアルキルおよびＣ１〜４ハロアルキルからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、以下：
【０２３９】
【化５１】
0005566255.tif 000065
からなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３およびＣＨＦ２からなる群より選択される。
【０２４０】
いくつかの実施形態において、ＤはＮ−Ｒ２であり、Ｒ２は、Ｈまたはカルボ−Ｃ１〜６−アルコキシである。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２およびＣＯ２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３からなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、およびカルボキシからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて選択されたＣ１〜８アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＯ２ＥｔまたはＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２およびＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３からなる群より選択される。
【０２４１】
いくつかの実施形態において、Ｄは、Ｎ−Ｒ２であり、ここでＲ２は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換された、Ｃ１〜８アルキル、ヘテロアリールまたはフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、以下からなる群：
【０２４２】
【化５２】
0005566255.tif 000066
より選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イルおよび１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−トリアゾール−５−イル、３−エチル−１，２，４−トリアゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−エチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル、５−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イルおよび５−エチル−１，２，４−トリアゾール−１−イルからなる群より選択される。
【０２４３】
いくつかの実施形態において、Ｄは、Ｎ−Ｒ２であり、Ｒ２は、−Ａｒ２−Ａｒ３であり、ここでＡｒ２およびＡｒ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換された、アリールまたはヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下に示される式（Ｉｔ）：
【０２４４】
【化５３】
0005566255.tif 000067
によって表され、
ここで式（Ｉｔ）の各変数は、本明細書中で記載されるものと同じ意味を有する。いくつかの実施形態において、Ａｒ２はヘテロアリールであり、Ａｒ３はフェニルである。いくつかの実施形態において、そのヘテロアリールおよびフェニルは、Ｈ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシルおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されている。いくつかの実施形態において、ＤはＮ−Ｒ２であり、ここでＲ２は、式（Ｃ）
【０２４５】
【化５４】
0005566255.tif 000068
であり、ここでＧは、Ｃ＝ＯまたはＣＲ１６Ｒ１７であり；ここでＲ１６およびＲ１７は、独立してＨまたはＣ１〜８アルキルであり；そしてＡｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換された、フェニルまたはヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下に示される式（Ｉｕ）：
【０２４６】
【化５５】
0005566255.tif 000069
により表され、ここで式（Ｉｕ）における各変数は、本明細書中に記載されるものと同じ意味を有する。いくつかの実施形態において、ＤはＮ−Ｒ２であり、Ｒ２は式（Ｃ）であり、ＧはＣ＝Ｏである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されるフェニルである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されるフェニルである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、例えば、前出の表２Ａに示される５員のヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、例えば、前出の表４に示される６員のヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、およびピラジニルからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、２−ピリジルである。
【０２４７】
いくつかの実施形態において、ＤはＮ−Ｒ２であり、ここでＲ２は式（Ｃ）であり、ＧはＣＲ１６Ｒ１７である。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６−シクロアルキル−Ｃ１〜３−ヘテロアルキレン、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されているヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンおよびヒドロキシルからなる群より選択される１〜５個の置換基で必要に応じて選択されたヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、例えば、前出の表２Ａに示される５員のヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、例えば、前出の表４において示される６員のヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびピラジニルからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ａｒ４は、２−ピリジルである。いくつかの実施形態において、ＤはＮ−Ｒ２であり、ここでＲ２は式（Ｃ）であり、ＧはＣＲ１６Ｒ１７であり、Ｒ１６およびＲ１７は、独立してＨまたはＣ１〜２アルキルである。
【０２４８】
いくつかの実施形態において、Ｚは、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、アミノ、シアノ、Ｃ４〜８アシルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、ホルミル、ハロゲン、複素環、およびニトロからなる群より選択され、ここでＣ１〜８アルキルおよびＣ１〜５アシルは、各々、Ｃ２〜４ジアルキルアミノ（ｄｉａｌｋｙｌｍｉｎｏ）、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群より選択される１または２個の置換基で必要に応じて置換されている。
【０２４９】
いくつかの実施形態において、Ｚは、ニトロ、アミノ、ホルミル、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、Ｂｒ、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）２、Ｎ（Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３）２、ＣＨ３、［１，３］ジオキソラン−２−イル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、およびＣ（Ｏ）ＣＨ３からなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ｚは、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、アリール、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルカルボキサミド、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、ニトロおよびテトラゾリルからなる群より選択され、ここでＣ１〜８アルキルは、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜４−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロからなる群より選択される１、２、３または４個の基で必要に応じて置換されている。いくつかの実施形態において、Ｚは、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、アリール、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルカルボキサミド、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、ニトロおよびテトラゾリルからなる群より選択される。
【０２５０】
いくつかの実施形態において、Ｚは、複素環式基である。いくつかの実施形態において、Ｚは、２つの酸素原子を含む５員の複素環式基である。
【０２５１】
いくつかの実施形態において、Ｚは、Ｃ２〜４−ジアルキルアミノまたはヒドロキシで必要に応じて置換されたアルキル基である。
【０２５２】
いくつかの実施形態において、Ｚは、ホルミル、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、カルボキシ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ニトロおよび１Ｈ−テトラゾール−５−イルからなる群より選択される。
【０２５３】
いくつかの実施形態において、Ｚは、カルボキシ、ＣＦ３、ニトロおよび１Ｈ−テトラゾール−５−イルからなる群より選択される。
【０２５４】
いくつかの実施形態において、Ｚは、［１，３］−ジオキソラン−２−イルである。
【０２５５】
いくつかの実施形態において、Ｚは、ホルミル基である。
【０２５６】
いくつかの実施形態において、Ｚは、カルボキシ基である。
【０２５７】
いくつかの実施形態において、Ｚは、−ＣＨ２ＯＨ基である。
【０２５８】
いくつかの実施形態において、Ｚは、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２基である。
【０２５９】
いくつかの実施形態において、Ｚは、式（Ａ）：
【０２６０】
【化５６】
0005566255.tif 000070
であり、ここで
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜８アルキルまたはＣ３〜６シクロアルキルであり；そしてＲ８は、Ｈ、ニトロ、またはニトリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、ＨまたはＣ１〜８アルキルである。
【０２６１】
いくつかの実施態において、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、アミノ、Ｃ３〜６シクロアルキルおよびＣ１〜４ハロアルキルからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｈまたはアミノである。
【０２６２】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜８アルキル、およびアミノからなる群より選択される。
【０２６３】
いくつかの実施形態において、Ａｒ１は、Ｒ９〜Ｒ１３で必要に応じて置換されたアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ１は、フェニルである。
【０２６４】
いくつかの実施形態において、Ａｒ１は、ヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ１は、Ｒ９〜Ｒ１３で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ１は、表２Ａから選択されるヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ａｒ１は、表４から選択されるヘテロアリールまたはそれらのＮ−オキシドである。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、式（Ｉｖ）：
【０２６５】
【化５７】
0005566255.tif 000071
の化合物であり、
ここでＡ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、本明細書中、上記および以下で記載されるものと同じ意味を有する。
【０２６６】
いくつかの実施形態において、Ａｒ１は、ヘテロアリールであり、Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボキサミドおよびスルホンアミドからなる群より選択される。
【０２６７】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アミノ、アリールスルホニル、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、およびカルボキサミドからなる群より選択される。
【０２６８】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、以下からなる群：
【０２６９】
【化５７Ａ】
0005566255.tif 000072
より選択される。
【０２７０】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、およびＣ１〜４ハロアルキルチオからなる群より選択される。
【０２７１】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２およびＳＣＨ２ＣＦ３からなる群より選択される。
【０２７２】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、ＣＮ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（Ｅｔ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＥｔ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ、ＯＣＨ３、およびＯＥｔからなる群より選択される。
【０２７３】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、複素環、複素環式スルホニル、ヘテロアリール、ヒドロキシ、Ｃ４〜７オキソ−シクロアルキル、フェノキシおよびフェニルからなる群より選択される。
【０２７４】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボキサミド、ハロゲンおよびスルホンアミドからなる群より選択される。
【０２７５】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、以下からなる群：
【０２７６】
【化５７Ｂ】
0005566255.tif 000073
より選択される。
【０２７７】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、アミノ、アリールスルホニル、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびＣ１〜４ハロアルキルチオからなる群より選択される。
【０２７８】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、フェニルスルホニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２およびＳＣＨ２ＣＦ３からなる群より選択される。
【０２７９】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、複素環、ヘテロアリール、Ｃ４〜７オキソ−シクロアルキル、フェノキシおよびフェニルからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ９は、モルホリン−４−イル、チオモルホリン−４−イル、１−オキソ−１λ４−チオモルホリン−４−イル、１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イル、ピペラジン−１−イル、４−メチル−ピペラジン−１−イル、４−エチル−ピペラジン−１−イル、４−プロピル−ピペラジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル、２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イル、４−オキソ−２−チオキソ−チアゾリジン−５−イル、３−メチル−２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル、３−メチル−２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イル、３−メチル−４−オキソ−２−チオキソ−チアゾリジン−５−イル、３−エチル−２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル、３−エチル−２，４−ジオキソ−チアゾリジン−５−イル、および３−エチル−４−オキソ−２−チオキソ−チアゾリジン−５−イルからなる群より選択される。
【０２８０】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、［１，２，４］トリアゾール−１−イル、［１，２，３］トリアゾール−１−イル、［１，２，４］トリアゾール−４−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、イミダゾール−１−イル、オキサゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、［１，３，４］オキサゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、［１，２，４］チアジアゾール−３−イル、テトラゾール−１−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イルおよび［１，２，３］チアジアゾール−４−イルからなる群より選択される。
【０２８１】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、複素環、ヒドロキシルおよびフェニルからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換された、Ｃ１〜８アルキルまたはＣ１〜４アルコキシである。
【０２８２】
いくつかの実施形態において、Ｒ９は、Ｃ１〜４アルコキシ、カルボキサミド、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたＣ１〜４アルキルスルホニルである。
【０２８３】
いくつかの実施形態では、Ｒ９は、ヘテロアリール基で置換されたＣ１−４アルキルスルホニルである。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、以下からなる群より選択される：１Ｈ−イミダゾール−４−イル、［１，２，４］トリアゾール−１−イル、［１，２，３］トリアゾール−４−イル、［１，２，４］トリアゾール−４−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、イミダゾール−１−イル、オキサゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、［１，２，４］チアジアゾール−３−イル、テトラゾール−１−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イルおよび［１，２，３］チアジアゾール−４−イル。
【０２８４】
いくつかの実施形態では、Ｒ９は、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルチオおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換された、アリールスルホニル、ヘテロアリール、フェノキシまたはフェニルである。
【０２８５】
いくつかの実施形態では、Ｒ９は、各々、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換された、アリールスルホニル、ヘテロアリール、フェノキシまたはフェニルである。
【０２８６】
いくつかの実施形態では、Ｒ９は、本明細書中に記載される通りの複素環式基である。
【０２８７】
いくつかの実施形態では、Ｒ９は、上記の表２Ｂ示される式によって表される複素環式基である。いくつかの実施形態では、Ｒ９は、上記の表２Ｃに示される式によって表される複素環式基である。いくつかの実施形態では、Ｒ９は、上記の表２Ｄに示される式によって表される複素環式基である。いくつかの実施形態では、Ｒ９は、上記の表２Ｅによって示される式によって表される複素環式基である。いくつかの実施形態では、Ｒ９は、上記の表２Ｆによって示される式によって表される複素環式基である。いくつかの実施形態では、Ｒ９は、上記の表２Ｇによって示される式によって表される複素環式基である。
【０２８８】
いくつかの実施形態では、Ｒ９は、以下の式（Ｄ）である：
【０２８９】
【化５８】
0005566255.tif 000074
ここで：
「ｐ」および「ｒ」は、独立して０、１、２または３であり；そしてＲ１８は、Ｈ、Ｃ１−５アシル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、ヘテロアリーまたはフェニルであり、そしてここでこのヘテロアリールまたはフェニルは、Ｃ１−４アルコキシ、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換され得る。
【０２９０】
いくつかの実施形態では、Ｒ９は、式（Ｄ）のものであり、ここで、「ｐ」および「ｒ」は、独立して０または１であり；そしてＲ１８は、Ｈ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、ヘテロアリールまたはフェニルであり、そしてここでヘテロアリールおよびフェニルは、Ｃ１−４アルコキシ、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で各々必要に応じて置換される。
【０２９１】
いくつかの実施形態では、ｐ＝０であり、ｒ＝０である。
【０２９２】
いくつかの実施形態では、Ｒ１８は、Ｃ１−４アルコキシ、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換したフェニルである。
【０２９３】
いくつかの実施形態では、ｐ＝０であり、そしてｒ＝１である。
【０２９４】
いくつかの実施形態では、Ｒ１８は、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシまたはカルボキシである。
【０２９５】
いくつかの実施形態では、ｐ＝０であり、そしてｒ＝０である。
【０２９６】
いくつかの実施形態では、Ｒ１８は、Ｃ１−４アルコキシ、アミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されたヘテロアリールまたはフェニルである。いくつかの実施形態では、このヘテロアリールは、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、［１，２，４］トリアゾール−１−イル、［１，２，３］トリアゾール−１−イル、［１，２，４］トリアゾール−４−イル、ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、イミダゾール−１−イル、オキサゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル、［１，２，４］チアジアゾール−３−イル、テトラゾール−１−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イルおよび［１，２，３］チアジアゾール−４−イルからなる群より選択される。
【０２９７】
いくつかの実施形態では、ｐ＝２であり、そしてｒ＝１である。いくつかの実施形態では、Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１−５アシルまたはＣ１−８アルキルである。
【０２９８】
いくつかの実施形態では、Ｒ１０〜Ｒ１３は、独立して、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ１−４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシおよびＣ１−４ハロアルキルである。
【０２９９】
いくつかの実施形態では、１個または２個のＲ１０基〜Ｒ１３基は、独立して、ハロゲンである。いくつかの実施形態では、１個のＲ１０基〜Ｒ１３基は、ハロゲンである。
【０３００】
いくつかの実施形態では、Ａｒ１は、フェニルであり、そしてＲ９は、フェニル上のパラ位で置換される。
【０３０１】
いくつかの実施形態では、Ａｒ１は、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１で必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、以下の式（Ｉｗ）のものである：
【０３０２】
【化５９】
0005566255.tif 000075
ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１は、本明細書中、上記および下記と同じ意味を有し、そしてＲ９は、シアノ、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキシ、Ｃ２−６ジアルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルホニル、ヒドロキシル、Ｃ１−４アルコキシ、５員ヘテロアリール、６員ヘテロアリール、または複素環式であり、ここで、この６員ヘテロアリールは、必要に応じてＮ−オキシドであり；そしてＲ１０およびＲ１１は、独立してＨまたはハロゲンである。いくつかの実施形態では、Ｒ９は、シアノ、カルボメトキシ、カルボエトキシ、カルボイソプロポキシ、カルボキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）２、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３、ヒドロキシル、ＯＣＨ３、［１，２，４］トリアゾール−４−イル、チアゾール−２−イル、３Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、１−オキシ−ピリジン−２−イル、１−オキシ−ピリジン−３−イル、１−オキシ−ピリジン−４−イル、または２−オキソ−オキサゾリジン−４−イルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０は、Ｈであり、そしてＲ１１はＦである。
【０３０３】
いくつかの実施形態では、Ａｒ１は、フェニルであり、そして２個の隣接するＲ１０基−Ｒ１１基は、フェニル基を有する、５員、６員または７員のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは複素環式基を形成し、ここで、この５員基、６員基または７員基は、ハロゲンで必要に応じて置換される。
【０３０４】
いくつかの実施形態では、Ａｒ１は、フェニルであり、そして２個の隣接するＲ１０基−Ｒ１１基は、フェニル基を有する、５員、６員または７員のシクロアルキル基を形成し、これは、以下に示す式のものである：
【０３０５】
【化６０】
0005566255.tif 000076
ここで「ａ」は、１、２または３であり、フェニル基と一緒に縮合して５員、６員または７員のシクロアルキルを生じ、ここで、環炭素のうちの２個は、このシクロアルキルとフェニル基との間で共有される。いくつかの実施形態では、このシクロアルキルは、ハロゲンで必要に応じて置換される。いくつかの実施形態では、このハロゲンは、フッ素である。
【０３０６】
いくつかの実施形態では、Ａｒ１は、フェニルであり、そして２つの隣接するＲ１０基−Ｒ１１基は、フェニル基を有する、５員、６員または７員のシクロアルケニル基を形成し、そして表５に示す式のものであり、そしてフェニル基の一部ではない、少なくとも１個の存在する炭素−炭素間二重結合（すなわち、シクロアルケニル）（例えば、１Ｈ−インデニルおよびジヒドロ−ナフチル）を有する。いくつかの実施形態では、このシクロアルケニルは、ハロゲンで必要に応じて置換される。いくつかの実施形態では、このハロゲンはフッ素である。
【０３０７】
いくつかの実施形態では、Ａｒ１は、フェニルであり、そして２個の隣接するＲ１０基−Ｒ１１基は、フェニル基を有する、５員、６員または７員の複素環式基を形成し、そして表５の式のものであり、ここで１個以上の環シクロアルキル炭素は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＮＨまたはＮ−Ｃ１−４−アルキル基によって置換される。いくつかの実施形態では、この複素環式基は、ハロゲンで必要に応じて置換される。いくつかの実施形態では、このハロゲンは、フッ素である。
【０３０８】
いくつかの実施形態では、Ａｒ１は、フェニルであり、そして２個の隣接するＲ１０基−Ｒ１１基は、フェニル基を有する５員の複素環式環を形成する。いくつかの実施形態では、このフェニル基を有する５員の複素環式基は、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イルまたはベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基を一緒に形成する。いくつかの実施形態では、この２個の隣接する基は、フェニル基を有する６員の複素環式基を形成する。いくつかの実施形態では、このフェニルを有する６員の複素環式基は、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルまたは２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル基を一緒に形成する。いくつかの実施形態では、この２個の隣接する基は、フェニル基を有する７員の複素環式基を形成する。いくつかの実施形態では、このフェニル基を有する７員の複素環式基は、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル基を一緒に形成する。
【０３０９】
いくつかの実施形態では、Ａｒ１は、ヘテロアリールであり、そして２個の隣接するＲ１０基−Ｒ１１基は、ヘテロアリール基を有する、５員、６員または７員のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは複素環式基を形成し、ここで、この５員、６員または７員の基は、ハロゲンで必要に応じて置換されている。いくつかの実施形態では、Ａｒ１は、表２Ａから選択されるヘテロアリールである。いくつかの実施形態では、Ａｒ１は、表４から選択されるヘテロアリールである。いくつかの実施形態では、この２個の隣接する基は、ヘテロアリール基を有する５員の複素環式基を形成する。いくつかの実施形態では、この２個の隣接する基は、ヘテロアリール基を有する６員の複素環式基を形成する。いくつかの実施形態では、この２個の隣接する基は、ヘテロアリール基を有する７員の複素環式基を形成する。
【０３１０】
いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−５アシル、Ｃ１−５アシルオキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−４アルキルカルボキサミド、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−４アルキルスルホンアミド、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルウレニル、アミノ、アリールスルホニル、カルボ−Ｃ１−６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、複素環式、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ４−７オキソ−シクロアルキル、スルホンアミドおよびニトロである。
【０３１１】
いくつかの実施形態では、Ｒ５およびＲ６は、独立してＨまたはＦである。
【０３１２】
いくつかの実施形態では、ＸはＮであり、そしてＹはＣＨである。
【０３１３】
いくつかの実施形態では、ＸはＮであり、そしてＹはＣＦである。
【０３１４】
いくつかの実施形態では、ＸはＣＨであり、そしてＹはＮである。
【０３１５】
いくつかの実施形態では、ＸおよびＹはＮである。
【０３１６】
いくつかの実施形態では、ＸおよびＹはＣＨである。
【０３１７】
いくつかの実施形態では、ＸはＣＨであり、そしてＹはＣＦである。
【０３１８】
本発明のいくつかの実施形態は、表Ａ、表Ｂ、表Ｃ、表Ｄおよび表Ｅに例示される化合物を包含する；これらの表を以下に示す。
【０３１９】
【表２−１】
0005566255.tif 000077
【０３２０】
【表２−２】
0005566255.tif 000078
【０３２１】
【表２−３】
0005566255.tif 000079
【０３２２】
【表２−４】
0005566255.tif 000080
【０３２３】
【表２−５】
0005566255.tif 000081
【０３２４】
【表２−６】
0005566255.tif 000082
【０３２５】
【表２−７】
0005566255.tif 000083
【０３２６】
【表２−８】
0005566255.tif 000084
【０３２７】
【表２−９】
0005566255.tif 000085
【０３２８】
【表２−１０】
0005566255.tif 000086
【０３２９】
【表２−１１】
0005566255.tif 000087
【０３３０】
【表２−１２】
0005566255.tif 000088
【０３３１】
【表２−１３】
0005566255.tif 000089
【０３３２】
【表２−１４】
0005566255.tif 000090
【０３３３】
【表２−１５】
0005566255.tif 000091
【０３３４】
【表２−１６】
0005566255.tif 000092
【０３３５】
【表２−１７】
0005566255.tif 000093
【０３３６】
【表２−１８】
0005566255.tif 000094
【０３３７】
【表２−１９】
0005566255.tif 000095
【０３３８】
【表２−２０】
0005566255.tif 000096
【０３３９】
【表２−２１】
0005566255.tif 000097
【０３４０】
【表２−２２】
0005566255.tif 000098
【０３４１】
【表２−２３】
0005566255.tif 000099
【０３４２】
【表２−２４】
0005566255.tif 000100
【０３４３】
【表２−２５】
0005566255.tif 000101
【０３４４】
【表２−２６】
0005566255.tif 000102
【０３４５】
【表２−２７】
0005566255.tif 000103
【０３４６】
【表２−２８】
0005566255.tif 000104
【０３４７】
【表２−２９】
0005566255.tif 000105
【０３４８】
【表２−３０】
0005566255.tif 000106
【０３４９】
【表２−３１】
0005566255.tif 000107
【０３５０】
【表２−３２】
0005566255.tif 000108
【０３５１】
【表２−３３】
0005566255.tif 000109
【０３５２】
【表２−３４】
0005566255.tif 000110
【０３５３】
【表２−３５】
0005566255.tif 000111
【０３５４】
【表２−３６】
0005566255.tif 000112
【０３５５】
【表２−３７】
0005566255.tif 000113
【０３５６】
【表２−３８】
0005566255.tif 000114
【０３５７】
【表２−３９】
0005566255.tif 000115
【０３５８】
【表２−４０】
0005566255.tif 000116
【０３５９】
【表３−１】
0005566255.tif 000117
【０３６０】
【表３−２】
0005566255.tif 000118
【０３６１】
【表３−３】
0005566255.tif 000119
【０３６２】
【表３−４】
0005566255.tif 000120
【０３６３】
【表４】
0005566255.tif 000121
【０３６４】
【表５】
0005566255.tif 000122
本発明のいくつかの実施形態は、本明細書中に開示される化合物実施形態のいずれかに従う少なくとも１つの化合物、および薬学的に受容可能なキャリアを含有する、薬学的組成物を包含する。
【０３６５】
さらに、式（Ｉａ）の化合物は、全ての薬学的に受容可能な溶媒和物（特に水和物）を包含する。本発明はまた、式（Ｉａ）の特定の化合物における構造不斉の結果として生じる、ジアステレオ異性体ならびに光学異性体（例えば、ラセミ混合物を含めた鏡像異性体の混合物、ならびに個々の鏡像異性体およびジアステレオ異性体）を包含する。個々の異性体の分離または個々の異性体の選択的合成は、当該分野で周知である種々の方法の適用によって達成される。
【０３６６】
（表示）
本明細書中に開示された本発明の化合物に関する上記の有益な用途に加えて、本発明の化合物は、さらなる疾患の予防または処置において有用である。限定されずに、これらは、以下を包含する。
【０３６７】
ＩＩ型糖尿病における最も重大な病因は、その標的組織でのインスリンシグナル伝達の減損（「インスリン抵抗性」）および膵臓のインスリン産生細胞が、高血糖シグナルに応答して適切な程度のインスリンを分泌できないことである。後者を処置するための現行の治療としては、以下が挙げられる：内因性インスリン貯蔵物の放出を誘発する、β細胞のＡＴＰ感受性カリウムチャネルインヒビター、または内因性インスリンの投与。これらはいずれも、血中グルコースレベルの正確な正常化を達成せず、両方とも、低血糖症を誘導する危険性を保有する。これらの理由から、グルコース依存性作用において機能する薬剤（すなわち、グルコースシグナル伝達の増強剤）の開発において、熱心な興味が存在している。この様式で機能する生理学的シグナル伝達系は、十分に特徴付けられており、そして腸ペプチドＧＬＰ１、ＧＩＰおよびＰＡＣＡＰを包含する。これらのホルモンは、それらの同族Ｇタンパク質共役レセプターを介して作用して、膵臓β細胞におけるｃＡＭＰの産生を刺激する。上昇したｃＡＭＰは、空腹の間も食前状態でも、インスリン放出の刺激をもたらさないようである。しかし、ＡＴＰ感受性カリウムチャネル、電位感受性カリウムチャネル、およびエキソサイトーシス機構を含めた、ｃＡＭＰシグナル伝達の一連の生化学的標的は、食後グルコース刺激に対するインスリン分泌応答が顕著に増強されるような様式で改変される。従って、新規の、同様に機能する、β細胞ＧＰＣＲ（ＲＵＰ３を含む）のアゴニストはまた、内因性インスリンの放出を刺激し、その結果、ＩＩ型糖尿病における正常血糖を促進する。
【０３６８】
（例えば、ＧＬＰ１刺激の結果として）上昇したｃＡＭＰが、β細胞増殖を促進し、β細胞死を阻害し、従って、島の重量を改善することもまた確立されている。β細胞質量に対するこの正の効果は、ＩＩ型糖尿病（ここでは不十分なインスリンが産生される）およびＩ型糖尿病（ここではβ細胞が、不適切な自己免疫応答によって破壊される）の両方において有益であると予想される。
【０３６９】
代謝性疾患が、他の生理学的系に対して負の影響を発揮することもまた十分に確立されている。従って、しばしば、複数の疾患状態（例えば、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、不適切なグルコース抵抗性、インスリン抵抗性、高血糖、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、異脂肪血症、肥満または「Ｘ症候群」における心血管疾患）または糖尿病に対して明らかに二次的に生じる二次疾患（例えば、腎臓疾患、末梢神経障害）の同時発症が存在する。従って、糖尿病状態の有効な処置が、その次に、このような相関した疾患状態に対して有益な処置であることが予想される。
【０３７０】
本発明のいくつかの実施形態は、個体における代謝性障害またはその合併症の予防または処置のための方法を包含し、この方法は、治療有効量の本発明の化合物またはその薬学的組成物をこの個体に投与する工程を包含する。いくつかの実施形態では、この代謝性障害またはその合併症は、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、不適切なグルコース抵抗性、インスリン抵抗性、高血糖、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、異脂肪血症、Ｘ症候群または代謝性症候群である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、ＩＩ型糖尿病である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、高血糖である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、高脂血症である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、高トリグリセリド血症である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、Ｉ型糖尿病である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、異脂肪血症である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、Ｘ症候群である。いくつかの実施形態では、この個体は哺乳動物である。いくつかの実施形態では、この哺乳動物は、ヒトである。
【０３７１】
本発明のいくつかの実施形態は、個体の体重増加を制御または低減する方法を包含し、この方法は、治療有効量の本発明の化合物またはその薬学的組成物をこの個体に投与する工程を包含する。いくつかの実施形態では、この個体は、哺乳動物である。いくつかの実施形態では、この哺乳動物は、ヒトである。いくつかの実施形態では、このヒトは、約１８．５〜約４５のボディマス指数を有する。いくつかの実施形態では、このヒトは、約２５〜約４５のボディマス指数を有する。いくつかの実施形態では、このヒトは、約３０〜約４５のボディマス指数を有する。いくつかの実施形態では、このヒトは、約３５〜約４５のボディマス指数を有する。
【０３７２】
本発明の１つの局面は、治療によるヒトまたは動物体の処置方法において使用するための、本明細書中に記載の通りの、式（Ｉａ）の化合物に関する。
【０３７３】
本発明のいくつかの実施形態は、ＲＵＰ３レセプターを調節する方法を包含し、この方法は、このレセプターを、本発明の化合物と接触させる工程を包含する。
【０３７４】
本発明のいくつかの実施形態では、個体中のＲＵＰ３レセプターを調節する方法を包含し、この方法は、このレセプターを、本発明の化合物と接触させる工程を包含する。いくつかの実施形態では、この化合物は、アゴニストである。いくつかの実施形態では、この化合物は、インバースアゴニストである。
【０３７５】
本発明のいくつかの実施形態は、個体におけるＲＵＰ３レセプターを調節する方法を包含し、この方法は、このレセプターを、本発明の化合物と接触させる工程を包含し、ここで、このＲＵＰ３レセプターの調節が、代謝性障害およびその合併症の予防または処置である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、不適切なグルコース抵抗性、インスリン抵抗性、高血糖、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、異脂肪血症、Ｘ症候群または代謝性症候群である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、ＩＩ型糖尿病である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、高血糖である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、高脂血症である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、高トリグリセリド血症である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、Ｉ型糖尿病である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、異脂肪血症である。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、Ｘ症候群である。いくつかの実施形態では、この個体は、哺乳動物である。いくつかの実施形態では、この哺乳動物はヒトである。
【０３７６】
本発明のいくつかの実施形態は、個体におけるＲＵＰ３レセプターを調節する方法を包含し、この方法は、このレセプターを、本発明の化合物と接触させる工程を包含し、ここで、このＲＵＰ３レセプターの調節は、この個体の体重増加を制御または低減する。いくつかの実施形態では、この個体は、哺乳動物である。いくつかの実施形態では、この哺乳動物は、ヒトである。いくつかの実施形態では、このヒトは、約１８．５〜約４５のボディマス指数を有する。いくつかの実施形態では、このヒトは、約２５〜約４５のボディマス指数を有する。いくつかの実施形態では、このヒトは、約３０〜約４５のボディマス指数を有する。いくつかの実施形態では、このヒトは、約３５〜約４５のボディマス指数を有する。
【０３７７】
本発明のいくつかの実施形態は、代謝性障害の予防または処置における使用のための薬の製造のための本発明の化合物の使用を包含する。いくつかの実施形態では、この代謝性障害は、ＩＩ型糖尿病、不適切なグルコース抵抗性、インスリン抵抗性、高血糖、高脂血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、異脂肪血症、Ｘ症候群または代謝性症候群である。
【０３７８】
本発明のいくつかの実施形態は、個体における体重増加を制御または低減する際に使用するための薬の製造のための本発明の化合物の使用を包含する。いくつかの実施形態では、この個体は、哺乳動物である。いくつかの実施形態では、この哺乳動物はヒトである。いくつかの実施形態では、このヒトは、約１８．５〜約４５のボディマス指数を有する。いくつかの実施形態では、このヒトは、約２５〜約４５のボディマス指数を有する。いくつかの実施形態では、このヒトは、約３０〜約４５のボディマス指数を有する。いくつかの実施形態では、このヒトは、約３５〜約４５のボディマス指数を有する。
【０３７９】
本発明の化合物は、実施例１に記載のアッセイのような、当業者に公知の方法を用いて、アゴニストまたはインバースアゴニストとして同定される。従って、アゴニストである本発明の化合物の代表例としては、以下が挙げられる：［６−（４−ベンゼンスルホニル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；｛４−［６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−イル｝−酢酸エチルエステル；（２−フルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；１−［６−（４−イミダゾール−１−イル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；｛６−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；｛６−［４−（３−シクロプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；（４−メタンスルホニル−フェニル）（５−ニトロ−６−｛４−［３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−ピペリジン−１−イル｝−ピリミジン−４−イル）−アミン；｛６−［４−（３−エチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（２−フルオロ−フェニル）−アミン；（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−｛６−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；｛６−［４−（３−エチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（３−プロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；｛６−［４−（３−シクロプロピルメチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−４−イルオキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリミジン−２−イルオキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；１−［６−（４−カルバモイルメチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；４’［４−（２−メトキシカルボニル−アセチル）−フェノキシ］−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；｛６−［４−（２−メトキシ−フェニルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；４’−（２−アミノ−４−エタンスルホニル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；４’−（４−イミダゾール−ｌ−イル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；（４−メトキシ−２−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；４−｛４−［６−（４−シクロプロピルメトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；４−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロポキシメチル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；４−｛４−［６−（４−ブトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；４−｛４−［６−（４−イソブトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；｛１−［６−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−イルアミド）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン；（２，３−ジフルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル−ピリミジン−４−イル｝−アミン；（２，４−ジフルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；１−｛２−ニトロ−３−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−アセチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；３’−ニトロ−２’−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；４−（４−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；４−（４−｛５−ニトロ−６−［４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；４−（４−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；４−（４−｛６−［４−（４−フルオロ−ベンゾイル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；４−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−シクロヘキシル］−ピリミジン；４−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジニル−４−イルスルファニル）−シクロヘキシル］−ピリミジン；４−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−シクロヘキシル）−ピリミジン；１−｛６−［（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（１，１−ジオキソ−１λ６−チオモルホリン−４−イルメチル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（２−メトキシカルボニル−アセチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−アミノ−４−エタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；（４−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；１−［６−（４−シクロヘキシル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，４���トリアゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；［６−（４−エトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；（２−フルオロ−フェニル）−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；（３−メトキシ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；１−［６−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（３−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−（６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；（４−フルオロ−フェニル）−｛１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，４］−トリアゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノン；［５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェニル）−アミン；（４−フルオロ−フェニル）−｛１−［６−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノン；（４−メタンスルホニル−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルオキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリミジン−４−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛６−［４−（４−メトキシ−フェニルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−アミン；２−メトキシ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；（４−メタンスルホニル−フェニル）−（５−ニトロ−６−｛４−［３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ピペリジン−１−イル｝−ピリミジン−４−イル）−アミン；｛６−［４−（３−エチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；（６−｛４−［５−（４−フルオロ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−ピペリジン−１−イル｝−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；（４−メタンスルホニル−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；１−｛６−［４−｛２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−プロピオニル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−ベンゾイル−５−メトキシ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；３’−ニトロ−４’−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］−ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ジメチル  スルファモイル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（４，５−ジクロロ−イミダゾール−１−イル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；（４−フルオロ−フェニル）−｛１−［６−（２−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノン；（２，５−ジフルオロ−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；１−｛５−ニトロ−６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン；４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボアルデヒド；５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン；４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボアルデヒド；４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］−チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボン酸；［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−���ル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−５−イル］−メタノール；［４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−５−イルメチル］−ジメチル−アミン；４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メチルスルファニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルフィニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；（４−メタンスルホニル−フェニル）−｛５−ニトロ−６−［４−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イル｝−アミン；４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；１−｛１−［６−（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−ヘキサン−１−オン；１−｛１−［６−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−ヘキサン−１−オン；｛６−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（２−フルオロ−４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；｛６−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミン；［６−（４−ベンゾフラン−２−イル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−（４−メタンスルホニル−フェニル）−アミンおよび５−ニトロ−４−（５−フェニル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルスルファニル）−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン。
【０３８０】
インバースアゴニストである本発明の化合物の代表的な例としては、以下が挙げられる：１−｛６−［４−（２−カルボキシ−エチル）−フェニル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；１−｛６−［４−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−（５−ニトロ−６−フェニルエチニル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−（５−ニトロ−６−ｍ−トリルエチニル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル；２，６−ジメチル−４−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−モルホリン；１−｛６−［４−（５−ヒドロキシ−ピリミジン−２−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−スルホ−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４’−メトキシ−ビフェニル−４−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；１−｛５−ニトロ−６−［４−（４−オキソ−シクロヘキシル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルアニリド；１−［６−（２−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−ピペリジン−１−イル−ピリミジン；１−［５−アセチルアミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ジアセチルアミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸；１−｛５−ニトロ−６−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エトキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛５−ニトロ−６−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エトキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ジ−（メタンスルホニル）アミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−メチル−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（２−オキソ−ベンゾ［１，３］オキサチオール−６−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（９Ｈ−カルバゾール−２−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛５−アミノ−６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛５−アミノ−６−［４−（ヒドロキシ−フェニル−メチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（６−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ベンゾイルオキシ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ブロモ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−クロロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−カルバモイル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（４−ヒドロキシ−ベンゼンスルホニル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−アミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；プロピオン酸１−［２−アミノ−５−ホルミル−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イルエステル；４−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４’−シアノ−ビフェニル−４−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；｛４−［６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル−メタノン；３−｛４−［６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；２−［６−（４，４−ジフルオロ−ピリミジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−５−エタンスルホニル−フェニルアミン；４−（４−シクロペンチル−フェノキシ）−６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン；１−［６−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（４−クロロ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−シアノメチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；（４−｛６−［４−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；４−（４−｛６−［４−（２−メタンスルホル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；３−（４−｛６−［４−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；４−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；４−（４−ブロモ−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ブロモ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
１−［５−ニトロ−６−（２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；｛４−メトキシ−２−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；４−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；５−ニトロ−４−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−６−（４−［１，２，３］トリアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン；３−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；５−エタンスルホニル−２−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニルアミン；ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン１−イル）−ピリミジン−４−イル｝−アミン；１−［６−（４−ジフルオロメトキシ−ベンゾイルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（３−エチニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；４−（３−エチニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；１−［６−（３−ジフルオロメトキシ−ベンジルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；４−［４−（４−メチル−ベンジル）−ピペリジン−１−イル］−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；４−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−［４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；１−［６−（４−シクロペンチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−ピロール−１−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；４’−｛４−ベンゾイル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；４−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；４−［４−（３’−ニトロ−４−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−２’−イルオキシ）−フェニル］−ブタン−２−オン；２’−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２−［１，４’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；（５−ニトロ−６−ピペリジン−１−イル−ピリミジン−４−イル）−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン；１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；（５−ニトロ−６−ピペリジン−１−イル−ピリミジン−４−イル）−（２−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン；［４−（３’−ニトロ−４−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−２’−イルオキシ）−フェニル］フェニル−メタノン；（４−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］−オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；１−｛６−［４−（４−フルオロ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；（４−フルオロ−フェニル）−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−メタノン；４−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；４−（４−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；４−｛４−［６−（４−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；１−｛５−ニトロ−６−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−（５−ニトロ−６−フェニル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−（６−ナフタレン−２−イル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；４−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イル］−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；４−｛４−［６−（４−エトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；４−［４−（３’−ニトロ−４−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４’−イルオキシ）−フェニル］−ブタン−２−オン；３’−ニトロ−４−プロピル−４’−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル；１−［３−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−２−ニトロ−フェニル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；｛４−［６−（４−エトキシ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン；１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−オール；２−｛１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール；３−｛１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロピオン酸；（１−｛６−［４−（４−フルオローベンゾイル）−フェノキシ−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−イル）−（４−フルオロ−フェニル）−メタノン；１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（３，４，５−トリメトキシ−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；（５−ニトロ−６−ピペリジン−１−イル−ピリミジン−４−イル）−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン；１−［５−アミノ−６−（３−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−アミノ−６−（４−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ブロモ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（メチル−フェニル−アミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピリミジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−フルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルメチル）−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメチル）−アミノ−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イルメチル）−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［（６−フルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，３］−ジオキシン−８−イルメチル）−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−｛６−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
１−［６−（１，１−ジオキソ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［（フラン−３−イルメチル）−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［２−（４−メトキシ−フェノキシ）−エチルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−エチルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；（３−フルオロ−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；（３−メトキシ−フェニル）−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；１−｛６−［（３−フルオロ−フェニル）−メチル−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−（４−ベンゾイル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（３，５−ジメトキシ−ベンジルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ヘプチル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；２’−（４−ベンゾイル−フェニルアミノ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（３，４，５−トリメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（４−ペンチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（３−カルボキシ−プロピル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−（３，４，５−トリメトキシ−ベンジル）−アミン；（３，５−ジメトキシ−ベンジル）−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イル］−アミン；（４−｛５−ニトロ−６−［４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；１−［６−（３，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６���（３，５−ジクロロ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［（２−フルオロ−フェニル）−メチル−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（エチル−フェニル−アミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［（４−クロロ−フェニル）−メチル−アミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ジフルオロメチル−ベンジルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−シアノ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；  １−｛６−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ｓｅｃ−ブチル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛６−［４−（シアノ−フェニル−メチル）−フェニルアミノ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−｛５−ニトロ−６−｛４−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−ベンゼンスルホニル−フェニルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−（６−ベンゾフラン−５−イル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−メトキシ−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；４−（４−ブチル−ピペリジン−１−イル）−６−フラン−３−イル−５−ニトロ−ピリミジン；１−［６−（３−クロロ−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２，６−ジメトキシ−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−（６−ナフタレン−１−イル−��−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−メチルスルファニル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−（２’，４’−ジヒドロキシ−５−ニトロ−［４，５’］ビピリジニル−６−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−（６−ジベンゾチオフェン−４−イル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−６−（４−エトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン；１−｛４−［６−（４−メトキシメチル−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−エタノン；４−｛４−［２−ニトロ−３−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；１−｛４−［２−ニトロ−３−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−エタノン；｛４−［２−ニトロ−３−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；３−｛４−［２−ニトロ−３−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；（４−フルオロ−フェニル）−［４−（３’−ニトロ−４−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４’−イルオキシ）−フェニル］−メタノン；１−［６−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−（５−ニトロ−６−チオフェン−２−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−（６−ジベンゾフラン−４−イル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（３，５−ジメチル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−アセチル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（４−エタンスルホニル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−フルオロ−ビフェニル−４−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（３−メタンスルホニル−フェニル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；１−［６−（２−フルオロ−フェニルエチニル）−５−ニトロ−ピリミジ��−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルおよび１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−フェニルエチニル）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル。
【０３８１】
（薬学的組成物）
本発明の幾つかの実施形態は、本明細書中に開示される化合物実施形態のいずれかに従う少なくとも１種の化合物および薬学的に受容可能なキャリアの混合物を含有する薬学的組成物を産生する方法を含む。
【０３８２】
本発明の化合物は、当該分野で周知の技術を使用して薬学的組成物に処方され得る。本明細書中で述べられた以外の好適な薬学的受容可能なキャリアは、当該分野で入手可能である；例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，第１６版，１９８０，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，（Ｏｓｌｏら編集）および最も新しい版を参照のこと。
【０３８３】
予防または処置における使用のために、本発明の化合物は、代替的な用途において、生（ｒａｗ）すなわち純粋な化学物質として投与され得る可能性があるが、しかし、薬学的に受容可能なキャリアをさらに含有する薬学的処方物または組成物として、化合物または活性成分を提示することが好ましい。
【０３８４】
従って、本発明は、本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは誘導体を、そのための１種以上の薬学的に受容可能なキャリア、および／または予防成分と共に含有する、薬学的処方物をさらに提供する。キャリアは、処方物の他の成分と適合性であり、そのレシピエントに対し過度に有害でないという意味で、「受容可能」でなければならない。
【０３８５】
薬学的処方物としては、経口投与、直腸投与、鼻腔内投与、局所的投与（経頬投与および舌下投与を含む）、膣投与、非経口投与（筋肉内投与、皮下投与および静脈内投与を含む）に好適な薬学的処方物、または吸入（ｉｎｈａｌａｔｉｏｎ）もしくは吸入（ｉｎｓｕｆｆｌａｔｉｏｎ）に好適な形態の薬学的処方物が挙げられる。
【０３８６】
従って、本発明の化合物は、従来的なアジュバント、キャリアまたは希釈剤と共に、薬学的処方物およびその単位用量の形態となり得、このような形態は、固体（例えば、錠剤もしくは充填カプセル剤）、または液剤（例えば、溶液剤、懸濁剤、乳化剤、エリキシル剤）として、ゲルまたはそれを充填したカプセル（全て経口用途のため）、直腸投与のための座剤形態で、あるいは非経口（皮下を含む）用途のための無菌注射可能溶液の形態で、使用され得る。このような薬学的組成物およびその単位用量形態は、さらなる活性化合物または活性成分を含むかまたは含まずに、従来の成分を従来の割合で含有し得、このような単位用量形態は、意図される日用量範囲と同量の、任意の好適な有効量の活性成分を含有し得る。
【０３８７】
経口投与について、薬学的組成物は、例えば、錠剤、カプセル剤、懸濁剤または液剤の形態であり得る。薬学的組成物は、好ましくは、特定の量の活性成分を含有する投薬単位の形態で製造される。このような投薬単位の例は、従来的な添加物（例えば、乳糖、マンニトール、トウモロコシデンプンまたは馬鈴薯デンプン）を、結合剤（例えば、微結晶性セルロース、セルロース誘導体、アラビアゴム、トウモロコシデンプンまたはゼラチン）、崩壊剤（例えば、トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプンまたはカルボキシメチルセルロースナトリウム）、ならびに潤滑剤（例えば、タルクまたはステアリン酸マグネシウム）と共に含むカプセル剤、錠剤、散剤、顆粒剤または懸濁剤である。活性成分はまた、例えば、生理食塩水、デキストロースまたは水が、好適な薬学的に受容可能なキャリアであり得る組成物として、注射により投与され得る。
【０３８８】
式（Ｉａ）の化合物を使用する場合、用量は、慣用的であり、医師に公知であり、個々の症例において個々の状態に調整される広範な制限内で、変動し得る。これは、例えば、処置される疾病の性質および重篤度、患者の状態、使用される化合物、または急性疾患状態もしくは慢性疾患状態のどちらが処置されるかまたは予防が行われるのか、あるいは式（Ｉａ）の化合物に加えてさらなる活性化合物が投与されるか否かに依存する。本発明の代表的な用量としては、約０．０１ｍｇ〜約１０００ｍｇ、約０．０１〜約７５０ｍｇ、約０．０１〜約５００ｍｇ、０．０１〜約２５０ｍｇ、０．０１ｍｇ〜約２００ｍｇ、約０．０１ｍｇ〜１５０ｍｇ、約０．０１ｍｇ〜約１００ｍｇ、および約０．０１ｍｇ〜約７５ｍｇが挙げられる。特に、比較的多量（例えば、２、３または４回用量）が必要と判断される場合、多回用量が１日の間に投与され得る。個々の挙動に依存して適切な場合、かつ患者、医師または介護者から適切である場合、日用量から上方または下方に逸脱することが必要であり得る。
【０３８９】
処置において使用するために必要な活性成分または活性な塩もしくはその誘導体の量は、選択される特定の塩に伴って変動するのみでなく、投与の経路、処置される状態の性質、および患者の年齢および状態にもまた伴って変動し、最終的に、担当の医師または臨床医の判断に委ねられる。一般に、当業者は、モデル系（代表的に動物モデル）から得られたインビボデータをいかにして他（例えば、ヒトに）外挿するかを理解する。代表的に、動物モデルとしては、げっ歯類糖尿病モデル（下記で実施例６に記載される）が挙げられるが、これに限定されない（他の動物モデルは、ＲｅｅｄおよびＳｃｒｉｂｎｅｒ  ｉｎ
Ｄｉａｂｅｔｅｓ，Ｏｂｅｓｉｔｙ  ａｎｄ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ，１，１９９９，７５−８６によって報告されている）。幾つかの場合において、これらの外挿は、単に他方（例えば哺乳動物、好ましくはヒト）の体重と比較した動物モデルの体重に基づくだけであり得るが、より頻繁には、これらの外挿は、単に体重に基づくのではなく、むしろ種々の因子を組み込む。代表的な因子としては、患者の種、年齢、体重、性別、節食および医学的状態、疾患の重篤度、投与の経路、薬理学的考慮（例えば、使用される特定の化合物の活性、効力、薬物動態学プロフィールおよび毒物学プロフィール）、薬物送達系が使用されるか否か、急性疾患状態もしくは慢性疾患状態のどちらが処置されるかまたは予防が行われるのか、あるいは式（Ｉａ）の化合物に加えて併用薬物の一部としてさらなる活性化合物が投与されるか否か、が挙げられる。本発明の化合物および／または組成物で疾患状態を処置するための投薬レジメンは、上記に挙げた種々の因子に従って選択される。従って、使用される正確な投薬レジメンは、広範に変動し得、従って、好ましい投薬レジメンから逸脱し得、当業者は、これらの代表的な範囲の外の用量および投薬レジメンが試験され得、適切な場合、本発明の方法において使用され得ることを理解する。
【０３９０】
所望される用量は、従来的に、単回用量または適切な間隔（例えば、２、３、４回以上の１日あたりの部分用量）で投与される分割用量であり得る。この部分用量自体は、更に（例えば、大まかな別個の間隔の投与の数で）分割され得る。日用量は、特に、比較的多量に投与されることが適切であると考えられる場合、複数回（例えば、２、３または４部の投与）に分割され得る。個々の挙動に依存して適切な場合、示した日用量から上方または下方に逸脱することが必要であり得る。
【０３９１】
本発明の化合物は、広範な種々の経口投薬形態および非経口投薬形態で投与され得る。活性成分として本発明の化合物または本発明の化合物の薬学的に受容可能な塩のいずれかを含有し得る、以下の投薬形態が、当業者に明らかである。
【０３９２】
本発明の化合物からの薬学的組成物の調製について、好適な薬学的に受容可能なキャリアの選択は、固体であっても液体であっても、または両方の混合であってもよい。固体形態調製物としては、散剤、錠剤、丸剤、カプセル剤、カシェ剤、座剤、および分散性顆粒剤が挙げられる。固体キャリアは、希釈剤、香料、可溶化剤、潤滑剤、懸濁化剤、結合剤、保存料、錠剤崩壊剤、またはカプセル化物質として作用し得る１種以上の物質であり得る。
【０３９３】
散剤において、キャリアは、微細に分割された活性構成成分と混合される、微細に分割された固体である。
【０３９４】
錠剤において、活性構成成分は、好適な割合で必要な結合能力を有するキャリアと混合され、所望の形状または大きさに押し固められる。
【０３９５】
散剤および錠剤は、種々の百分率の量の活性化合物を含有し得る。散剤または錠剤における代表的な量は、０．５〜約９０％の活性化合物が含有され得る；しかし、この範囲外の量が必要である場合を当業者は知っている。散剤および錠剤のための好適なキャリアは、炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、糖、乳糖、ペクチン、デキストリン、デンプン、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、低融点ろう、カカオ脂などである。用語「調製」は、カプセル化物質をキャリアとして含み、カプセル剤を提供する活性化合物の処方を含むことが意図される。カプセル剤において、キャリアを含むかまたは含まない活性構成成分が、キャリアによって包まれ、それにより、キャリアは活性構成成分と一緒になる。同様に、カシェ剤および菓子錠剤が、挙げられる。錠剤、散剤、カプセル剤、丸剤、カシェ剤、および菓子錠剤は、経口投与に好適な固体形態として使用され得る。
【０３９６】
座剤の調製のために、低融点ろう（例えば、脂肪酸とグリセリドまたはカカオ脂との混合物）を最初に融かし、撹拌により活性成分をその中に均一に分散させる。次いで、溶融した均一な混合物を、都合のよい大きさの鋳型に注ぎ、冷まし、それによって固形化させる。
【０３９７】
膣投与に好適な処方物は、活性成分に加え、当該分野で適切であることが公知であるキャリアを含有する、ペッサリー、タンポン、クリーム剤、ゲル剤、ペースト剤、泡状剤またはスプレーとして提示され得る。
【０３９８】
液体形態調製物としては、液剤、懸濁剤、および乳濁剤（例えば、水または水−プロピレングリコール溶液）が挙げられる。例えば、非経口注射液体調製物は、ポリエチレングリコール水溶液中の溶液として処方され得る。注射可能調製物（例えば、無菌の注射可能水溶液または油性懸濁液）が、当該分野に従って、好適な分散剤または湿潤剤および懸濁化剤を使用して処方され得る。無菌注射可能調製物はまた、非毒性の非経口的に受容可能な希釈剤または溶媒中の無菌注射可能溶液または無菌注射可能懸濁液であり得、例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液であり得る。受容可能なビヒクルおよび溶媒の中で、水、Ｒｉｎｇｅｒ’ｓ溶液、等張塩化ナトリウム溶液が使用され得る。さらに、無菌の不揮発性油が、溶媒または懸濁媒体として従来的に使用される。この目的のために、任意の混合の不揮発性油が使用され得、これらとしては、モノグリセリドまたはジグリセリドが挙げられる。さらに、脂肪酸（例えば、オレイン酸）は、注射可能剤の調製における用途を見出す。
【０３９９】
本発明に従う化合物は、従って、例えば、注射（例えば、ボーラス注射または連続輸液）による非経口投与のために処方され得、保存料を添加した、アンプル、事前充填シリンジ、低容量輸液または多回用量容器中の単位用量形態で提示され得る。薬学的組成物は、懸濁剤、溶液剤、油性もしくは水性ビヒクルとしての形態で服用し得るか、または処方用薬剤（ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒｙ  ａｇｅｎｔ）（例えば、懸濁化剤、可溶化剤および／または分散剤）を含み得る。あるいは、活性成分が散在形態である場合、無菌固体の無菌的単離によって得られるか、または溶液から凍結乾燥され、好適なビヒクル（例えば、無菌の発熱物質非含有水）と共に、使用前に構築される。
【０４００】
経口使用に適した水溶液は、水中に活性成分を溶解すること、ならびに所望される場合、適した着色料、香料、安定化剤および増粘剤を添加することにより調製され得る。
【０４０１】
経口使用に適した水性懸濁液は、粘稠性のある物質（例えば、天然ゴムまたは合成ゴム、樹脂、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、または他の周知の懸濁剤）とともに水の中に細かく分けられた活性成分を分散させることにより、作製され得る。
【０４０２】
また含まれるものは、使用直前に、経口投与のための液体形態の調製物に転換されることが意図される固形調製物である。このような液体形態としては、溶液、懸濁液、およびエマルジョンが挙げられる。これらの調製物としては、活性成分に加えて、着色料、香料、安定化剤、緩衝液、および人工甘味料および天然甘味料、分散剤、増粘剤、可溶化剤などが挙げられ得る。
【０４０３】
表皮への局所投与用について、本発明に従った化合物は、軟膏、クリームもしくはローション、または経皮貼布として処方され得る。
【０４０４】
例えば、軟膏およびクリームは、適した増粘剤および／またはゲル化剤の添加された水性主成分または油性主成分とともに処方され得る。ローションは、水性主成分または油性主成分とともに処方され得、概して、１つ以上の乳化剤、安定化剤、分散剤、懸濁剤、増粘剤、または着色剤もまた、含み得る。
【０４０５】
口への局所投与に適した処方物としては、香味のある主成分中に活性薬剤を含むトローチ剤（通常、ショ糖およびアラビアゴムまたはトラガカント）；不活性主成分中に活性成分を含むパスチル（ｐａｓｔｉｌｌｅ）（例えば、ゼラチンおよびグリセリンまたはショ糖およびアラビアゴム）；および適した液体キャリア中に活性成分を含む洗口剤が挙げられる。
【０４０６】
溶液または懸濁液は、慣用的な手段（例えば、点滴、ピペット、スプレー）により、直接鼻腔に適用される。この処方物は、単回投与量形態または複数回投与量形態で提供され得る。点滴またはピペットの後者の場合、これは、適切な所定容積の溶液または懸濁液を患者に投与することによって達成され得る。スプレーの場合、これは、例えば、定量噴霧用スプレーポンプの手段により達成され得る。
【０４０７】
気道への投与はまた、活性成分が、適した噴霧剤を含む加圧された包装内に提供されるエアロゾルの処方物の手段により達成され得る。式（Ｉａ）の化合物またはそれらを含む薬学的組成物がエアロゾルとして（例えば、経鼻のエアロゾルとしてか、または吸入によって）投与される場合、これは、例えば、スプレー、噴霧器、ポンプ噴霧器、吸入装置、定量吸入器または乾燥散剤吸入器を使用して、行われ得る。エアロゾルとしての式（Ｉａ）の化合物の投与のための薬学的形態は、当業者に周知のプロセスによって調製され得る。これらの調製物については、例えば、水、水／アルコール混合物または適した生理食塩溶液の中での式（Ｉａ）の化合物の溶液または分散が、慣例的な添加物（例えば、ベンジルアルコールまたは他の適した防腐剤、バイオアベイラビリティーを増大させるための吸収エンハンサー、可溶化剤、分散剤ならびに他のもの）を使用して使用され得、そして適切な場合、慣例的な噴霧剤は、例えば、二酸化炭素、ＣＦＣ（例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、またはジクロロテトラフルオロエタンなど）を含む。このエアロゾルはまた、好都合なことに、界面活性剤（例えば、レシチン）を含む。薬物の投与量は、定量バルブの設置によって制御され得る。
【０４０８】
気道への投与を意図した処方物（鼻腔内処方物を含む）において、化合物は、概して、小さい粒径（例えば、１０ミクロン以下のオーダー）を有する。このような粒径は、当該分野において公知の手段（例えば、微粉化）によって得られ得る。所望される場合、活性成分の持続放出をもたらすように適応された処方物が、使用され得る。
【０４０９】
あるいは、活性成分は、乾燥散剤（例えば、適した散剤主成分（例えば、ラクトース、デンプン、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）のようなデンプン誘導体）中での化合物の散剤混合）の形態で提供され得る。好都合なことに、散剤キャリアは、鼻腔内にゲルを形成する。散剤組成物は、例えば、ゼラチン、または散剤が吸入器によって投与され得るブリスター包装の、例えば、カプセルまたはカートリッジにおける単位投与量形態で、提示され得る。
【０４１０】
好ましくは、薬学的調製物は、単位投与量形態である。このような形態において、調製物は、適切な量の活性成分を含む単位投与量に細分される。この単位投与量形態は、包装された調製物（分散量の調製物（例えば、小さく包まれた錠剤、カプセル、およびバイアルまたはアンプル内の散剤）を含む包装物）であり得る。また、単位投与量形態は、カブセル自体、錠剤自体、カシェ剤自体、またはトローチ剤自体であってもよいし、またはそれは、包装形態での適切な数の任意のこれらのものであってもよい。
【０４１１】
経口投与のための錠剤またはカプセルおよび静脈内投与のための液体は、好ましい組成物である。
【０４１２】
用語「プロドラッグ」は、例えば、血中での加水分解により、インビボで急速に形質転換されて上記の式の親化合物を生じる化合物を言う。徹底的な議論は、ｔｈｅ  Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  ＳｅｒｉｅｓのＴ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ．Ｓｔｅｌｌａ、「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，」第１４巻、およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ（編），Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７において提供され、これらは両方ともに、本明細書中で参考として援用される。
【０４１３】
（併用治療／予防）
本発明の化合物は、本明細書中の上記で記載されるように、ただひとつの活性な薬学的薬剤として投与され得るが、一方で本発明の化合物はまた、α−グルコシダーゼインヒビター、アルドース還元酵素インヒビター、ビグアナイド、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素インヒビター、スクアレン合成インヒビター、フィブラート化合物、ＬＤＬカタボライトエンハンサーおよびアンジオテンシ変換酵素（ＡＣＥ）インヒビターとして公知の薬物のクラスに属する１つ以上の薬剤と組み合わせて使用され得る。
【０４１４】
α−グルコースインヒビターは、膵臓および／または小腸における消化酵素（例えば、α−アミラーゼ、マルターゼ、α−デキストリナーゼ、スクラーゼなど）を競合的に阻害する薬物のクラスに属する。α−グルコシダーゼインヒビターによるこの可逆的阻害は、デンプンおよび糖の消化を遅らせることによって、血液グルコースレベルを遅延させるか、減少させるか、または別の点で低減させる。α−グルコシダーゼインヒビターのいくつかの代表的な例としては、アカルボース、Ｎ−（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）バリオールアミン（属名；ボグリボース（ｖｏｇｌｉｂｏｓｅ））、ミグリトール（ｍｉｇｌｉｔｏｌ）、および当該分野で公知のα−グルコシダーゼインヒビターが挙げられる。
【０４１５】
アルドースリダクターゼインヒビターのクラスは、糖尿病合併症を予防するか、または阻止するポリオール経路における第１段階の速度制限酵素を阻害する薬物である。糖尿病の高糖血症状態では、ポリオール経路でのグルコースの利用が増大され、そして結果として細胞内に蓄積した過剰のソルビトールが組織毒素として作用し、従って、合併症（例えば、糖尿病性神経障害、網膜症、および腎症）の発症を誘起する。アルドースリダクターゼインヒビターの例としては、以下が挙げられる：トルレスタット（ｔｏｌｕｒｅｓｔａｔ）；エパルレスタット；３，４−ジヒドロ−２，８−ジイソプロピル−３−チオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−４−酢酸；２，７−ジフルオロスピロ（９Ｈ−フルオレン−９，４’−イミダゾリジン）−２’，５’−ジオン（属名：イミレスタット（ｉｍｉｒｅｓｔａｔ））；３−［（４−ブロモ−２−フルロフェニル）メチル］−７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−１（２Ｈ）−キナゾリン酢酸（属名：ゼナレスタット（ｚｅｎａｒｅｓｔａｔ））；６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２’，５’−ジオキソ−スピロ［４Ｈ−１−ベンゾピラン−４，４’−イミダゾリジン］−２−カルボキサミド（ＳＮＫ−８６０）；ゾポルレスタット（ｚｏｐｏｌｒｅｓｔａｔ）；ソルビニル（ｓｏｒｂｉｎｉｌ）；および１−［（３−ブロモ−２−ベンゾフラニル）スルホニル］−２，４−イミダゾリジンジオン（Ｍ−１６２０９）、ならびに当該分野で公知のアルドースリダクターゼインヒビター。
【０４１６】
ビグアナイドは、嫌気性解糖を刺激し、末梢組織におけるインスリンに対する感受性を増大させ、腸からのグルコース吸収を阻害し、肝臓の糖新生を抑制し、そして脂肪酸酸化を阻害する、薬物のクラスである。ビグアナイドの例としては、フェンホルミン、メトホルミン、ブホルミン、および当該分野で公知のビグアナイドが挙げられる。
【０４１７】
スタチン化合物は、ヒドロキシメチルグルタリルＣｏＡ（ＨＭＧ−ＣｏＡ）リダクターゼを阻害することによって血中コレステロールレベルを低下させる薬物のクラスに属する。ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼは、コレステロール生合成における速度制限酵素である。このリダクターゼを阻害するスタチンは、ＬＤＬレセプターの活性を上方制御し、そして血液からのＬＤＬの除去を引き起こすことによって、血清ＬＤＬ濃度を低下させる。スタチン化合物の例としては、以下が挙げられる：ロスバスタチン（ｒｏｓｕｖａｓｔａｔｉｎ）、プラバスタチンおよびそのナトリウム塩、シムバスタチン、ロバスタチン、アトルバスタチン（ａｔｏｒｖａｓｔａｔｉｎ）、フルバスタチン（ｆｌｕｖａｓｔａｔｉｎ）、セリバスタチン（ｃｅｒｉｖａｓｔａｔｉｎ）、ならびに当該分野で公知のＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼインヒビター。
【０４１８】
スクアレン合成インヒビターは、スクアレンの合成を阻害することによって血中コレステロールレベルを低下させる薬物のクラスに属する。スクアレン合成インヒビターの例としては、以下が挙げられる：（Ｓ）−α−［ビス［２，２−ジメチル−１−オキソプロポキシ）メトキシ］ホスフィニル］−３−フェノキシベンゼンブタンスルホン酸、一カリウム塩（ＢＭＳ−１８８４９４）および当該分野で公知のスクアレン合成インヒビター。
【０４１９】
フィブレート化合物は、肝臓におけるトリグリセリドの合成および分泌を阻害し、そしてリポタンパク質リパーゼを活性化させることによって、血中コレステロールレベルを低下させる薬物のクラスに属する。フィブレートは、ペルオキシソーム増殖因子活性レセプターを活性化させ、そしてリポタンパク質リパーゼ発現を誘発することが公知である。フィブレート化合物の例としては、ベザフィブレート（ｂｅｚａｆｉｂｒａｔｅ）、ベクロブレート（ｂｅｃｌｏｂｒａｔｅ）、ビニフィブレート（ｂｉｎｉｆｉｂｒａｔｅ）、シプロフィブレート（ｃｉｐｌｏｆｉｂｒａｔｅ）、クリノフィブレート（ｃｌｉｎｏｆｉｂｒａｔｅ）、クロフィブレート（ｃｌｏｆｉｂｒａｔｅ）、クロフィブリン酸（ｃｌｏｆｉｂｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エトフィブレート（ｅｔｏｆｉｂｒａｔｅ）、フェノフィブレート（ｆｅｎｏｆｉｂｒａｔｅ）、ゲムフィブロジル（ｇｅｍｆｉｂｒｏｚｉｌ）、ニコフィブレート（ｎｉｃｏｆｉｂｒａｔｅ）、ピリフィブレート（ｐｉｒｉｆｉｂｒａｔｅ）、ロニフィブレート（ｒｏｎｉｆｉｂｒａｔｅ）、シムフィブレート（ｓｉｍｆｉｂｒａｔｅ）、セオフィブレート（ｔｈｅｏｆｉｂｒａｔｅ）、および当該分野で公知のフィブレートが挙げられる。
【０４２０】
ＬＤＬ（低密度リポタンパク質）異化エンハンサーは、ＬＤＬ（低密度リポタンパク質）レセプターの数を増加させることによって血中コレステロールレベルを低下させる薬物のクラスに属する。例としては、当該分野で公知のＬＤＬ異化エンハンサーが挙げられる。
【０４２１】
アンジオテンシン変換酵素（ＡＣＥ）インヒビターは、血中グルコースレベルを部分的に低下させ、かつ、アンジオテンシン変換酵素を阻害することによって血圧を下げる、薬物のクラスに属する。アンジオテンシン変換酵素インヒビターの例としては、以下が挙げられる：カプトプリル、エナラプリル、アラセプリル（ａｌａｃｅｐｒｉｌ）、デラプリル（ｄｅｌａｐｒｉｌ）；ラミプリル（ｒａｍｉｐｒｉｌ）、リシノプリル、イミダプリル（ｉｍｉｄａｐｒｉｌ）、ベナゼプリル（ｂｅｎａｚｅｐｒｉｌ）、セロナプリル（ｃｅｒｏｎａｐｒｉｌ）、シラザプリル（ｃｉｌａｚａｐｒｉｌ）、エナラプリラット、ホシノプリル（ｆｏｓｉｎｏｐｒｉｌ）、モベルトプリル（ｍｏｖｅｌｔｏｐｒｉｌ）、ペリンドプリル（ｐｅｒｉｎｄｏｐｒｉｌ）、キナプリル（ｑｕｉｎａｐｒｉｌ）、スピラプリル（ｓｐｉｒａｐｒｉｌ）、テモカプリル（ｔｅｍｏｃａｐｒｉｌ）、トランドラプリル（ｔｒａｎｄｏｌａｐｒｉｌ）、および当該分野で公知のアンジオテンシン変換酵素インヒビター。
【０４２２】
インスリン分泌エンハンサーは、膵β細胞からのインスリンの分泌を促進するような特性を有する薬物のクラスに属する。インスリン分泌エンハンサーの例としては、スルホニル尿素（ＳＵ）が挙げられる。このスルホニル尿素（ＳＵ）は、細胞膜におけるＳＵレセプターを介してインスリン分泌の信号を伝達することによって膵β細胞からのインスリンの分泌を促進する薬物である。スルホニル尿素の例としては、以下が挙げられる：トルブタミド；クロルプロパミド；トラザミド；アセトヘキサミド（ａｃｅｔｏｈｅｘａｍｉｄｅ）；４−クロロ−Ｎ−［（１−ピロリジニルアミノ）カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド（属名：グリコピラミド（ｇｌｙｃｏｐｙｒａｍｉｄｅ））またはそのアンモニウム塩；グリベンクラミド（ｇｌｉｂｅｎｃｌａｍｉｄｅ）（グリブリド）；グリクラジド；１−ブチル−３−メタニリル尿素；カルブタミド；グリボヌリド（ｇｌｉｂｏｎｕｒｉｄｅ）；グリピジド；グリキドン（ｇｌｉｑｕｉｄｏｎｅ）；グリソキセピド（ｇｌｉｓｏｘｅｐｉｄ）；グリブチアゾール（ｇｌｙｂｕｔｈｉａｚｏｌｅ）；グリブゾール（ｇｌｉｂｕｚｏｌｅ）；グリヘキサミド（ｇｌｙｈｅｘａｍｉｄｅ）；グリミジン（ｇｌｙｍｉｄｉｎｅ）；グリピナミド（ｇｌｙｐｉｎａｍｉｄｅ）；フェンブタミド（ｐｈｅｎｂｕｔａｍｉｄｅ）；トルシクラミド、グリメピリド（ｇｌｉｍｅｐｉｒｉｄｅ）、および当該分野で公知の他のインスリン分泌エンハンサー。他のインスリン分泌エンハンサーとしては、以下が挙げられる：Ｎ−［［４−（１−メチルエチル）シクロヘキシル）カルボニル］−Ｄ−フェニルアラニン（ナテグリニド）；カルシウム（２Ｓ）−２−ベンジル−３−（シス−ヘキサヒドロ−２−イソインドリニルカルボニル）プロピオネート二水和物（ミチグリニド、ＫＡＤ−１２２９）；および当該分野で公知の他のインスリン分泌エンハンサー。
【０４２３】
チアゾリジンジオンは、ＴＺＤとしてより一般的に公知の薬物のクラスに属する。チアゾリジンジオンの例としては、ロシグリタゾン（ｒｏｓｉｇｌｉｔａｚｏｎｅ）、ピオグリタゾン（ｐｉｏｇｌｉｔａｚｏｎｅ）、および当該分野で公知のチアゾリジンジオンが挙げられる。
【０４２４】
本発明のいくつかの実施形態は、式（Ｉａ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を、α−グルコシダーゼインヒビター、アルドースレダクターゼインヒビター、ビグアナイド、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビター、スクアレン合成インヒビター、フィブレート化合物、ＬＤＬ異化エンハンサー、およびアンジオテンシン変換酵素インヒビターからなる群より選択される少なくとも１種のメンバーと組み合わせて含む、薬学的組成物を包含する。別の実施形態において、上記薬学的組成物は、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターと組み合わせた、式（Ｉａ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。なお別の実施形態において、上記ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターは、プレバスタチン、シンバスタチン、ロバスタチン、アトルバスタチン、フルバスタチン、およびリピトールからなる群より選択される。
【０４２５】
本発明に従って、上記組み合わせは、個々の活性成分を、すべて一緒に混合すること、または上記のような生理学的に受容可能なキャリア、賦形剤、結合剤、希釈剤などと個々に混合することのいずれか、そしてその混合物を、薬学的組成物として経口的または非経口的のいずれかで投与することによって、使用され得る。式（Ｉａ）の化合物または化合物の混合物が、併用療法または予防として、別の活性化合物とともに投与される場合、上記治療剤は、同じ時点もしくは種々の時点で与えられる別個の薬学的組成物として処方され得るか、または上記治療剤は、単一組成物として与えられ得る。
【０４２６】
（他の有用性）
本発明の別の目的は、放射線画像化においてだけでなく、インビトロおよびインビボの両方でのアッセイにおいても、組織サンプル（ヒトを含む）中のＲＵＰ３を局在化および定量するために、および放射標識化合物の結合の阻害によりＲＵＰ３リガンドを同定するために有用である、式（Ｉａ）の放射標識化合物に関する。そのような放射標識化合物を含む新規なＲＵＰ３アッセイを開発することが、本発明のさらなる目的である。
【０４２７】
本発明の化合物中に組み込まれ得る適切な放射性核種としては、３Ｈ（Ｔとも記載される）、１１Ｃ、１４Ｃ、１８Ｆ、１２５Ｕ、８２Ｂｒ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２５Ｉ、１３１Ｉ、７５Ｂｒ、１５Ｏ、１３Ｎ、３５Ｓ、および７７Ｂｒが挙げられるが、これらに限定されない。本発明の放射標識化合物中に組み込まれる放射性核種は、その放射標識化合物の具体的適用に依存する。従って、インビトロＲＵＰ３標識アッセイおよび競合アッセイにおいて、３Ｈ、１４Ｃ、１２５Ｉ、１３１Ｉ、３５Ｓ、または８２Ｂｒを組み込む化合物が、一般的に最も有用である。放射線画像化適用のために、１１Ｃ、１８Ｆ、１２５Ｉ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１３１Ｉ、７５Ｂｒ、７６Ｂｒ、または７７Ｂｒが、一般的に最も有用である。
【０４２８】
「放射標識」または「標識化合物」は、少なくとも１つの放射性核種を組み込んでいる式（Ｉａ）の化合物であることが理解される。いくつかの実施形態において、上記放射性核種は、３Ｈ、１４Ｃ、１２５Ｉ、３５Ｓ、および８２Ｂｒからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、放射性核種は、３Ｈまたは１４Ｃである。さらに、本発明の化合物中に示される原子すべてが、そのような原子の最も一般的に存在する同位体、またはより稀な放射性同位体もしくは非放射性同位体のいずれかであり得ることが、理解されるべきである。
【０４２９】
放射性同位体を有機化合物中に組み込むための合成方法（本発明の化合物に適用可能な方法を含む）は、当該分野で周知であり、それは、標的分子中へのトリチウム活性レベルの組み込みを含む。Ａ．トリチウムガスを用いる触媒的還元  −  この手順は、通常は、高い比活性の生成物を生じ、ハロゲン化前駆体または不飽和前駆体を必要とする。Ｂ．水素化ホウ素ナトリウム［３Ｈ］を用いる還元  −  この手順は、多少安価であり、還元可能な官能基（アルデヒド、ケトン、ラクトン、エステルなど）を含む前駆体を必要とする。Ｃ．水素化アルミニウムリチウム［３Ｈ］を用いる還元  −  この手順は、ほぼ理論上の比活性で生成物を与える。これもまた、還元可能な官能基（例えば、アルデヒド、ケトン、ラクトン、エステルなど）を含む前駆体を必要とする。Ｄ．トリチウムガス暴露標識
−  この手順は、適切な触媒の存在下で、交換可能なプロトンを含む前駆体をトリチウムガスに暴露する工程を包含する。Ｅ．ヨウ化メチル［３Ｈ］を使用するＮ−メチル化  −  この手順は、非常に高い比活性のヨウ化メチル（３Ｈ）で適切な前駆体を処理することによって、Ｏ−メチル（３Ｈ）生成物またはＮ−メチル（３Ｈ）生成物を調製するために通常は使用される。この方法は、一般的に、高い比活性（例えば、８０〜８７Ｃｉ／ｍｍｏｌ）を可能にする。
【０４３０】
標的分子中へ１２５Ｉの活性レベルを組み込むための合成方法としては、Ａ〜Ｃが挙げられる：Ａ．Ｓａｎｄｍｅｙｅｒなどの反応  −  この手順は、アリールアミンまたはヘテロアリールアミンをジアゾニウム塩（例えば、テトラフルオロホウ酸塩）へと変換し、その後、Ｎａ１２５Ｉを使用して、１２５Ｉ標識化合物へと変換する。示された手順は、Ｚｈｕ，Ｄ．Ｇ．および共同研究者、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００２．６７，９４３−９４８によって報告された。Ｂ．フェノールのオルト１２５Ｉヨウ素化  −  この手順は、Ｃｏｌｌｉｅｒ，Ｔ．Ｌ．および共同研究者、Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ  Ｃｏｍｐｄ  Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍ．１９９９，４２，Ｓ２６４−Ｓ２６６により報告されたような、フェノールのオルト位での１２５Ｉの組み込みを可能にする。Ｃ．１２５Ｉによる臭化アリールおよび臭化ヘテロアリールの交換―この方法は、一般的には、２段階プロセスである。第１段階は、臭化アリールまたは臭化ヘテロアリールを、例えば、白金触媒反応［すなわち、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４］を使用してか、またはアリールリチウムもしくはヘテロアリールリチウムを介して、トリアルキルスズハライドまたはヘキサアルキル二スズ［例えば、（ＣＨ３）３ＳｎＳｎ（ＣＨ３）３］の存在下で、対応するトリアルキルスズ中間体へと変換する。示される手順は、Ｂａｓ，Ｍ．Ｄ．および共同研究者によって、Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ  Ｃｏｍｐｄ  Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍ．２００１，４４，Ｓ２８０−Ｓ２８２によって報告された。
【０４３１】
本明細書中に記載されるような放射標識ＲＵＰ３化合物は、スクリーニングアッセイにおいて化合物を同定／評価するために使用され得る。一般的に言えば、新規に合成または同定された化合物（すなわち、試験化合物）は、ＲＵＰ３レセプターへの「式（Ｉａ）の放射標識化合物」の結合を減少させる能力について評価させ得る。従って、試験化合物が、ＲＵＰ３レセプターへの結合について「式（Ｉａ）の放射標識化合物」と競合する能力は、その結合親和性と直接相関する。
【０４３２】
本発明の標識化合物は、ＲＵＰ３レセプターに結合する。一実施形態において、上記標識化合物は、約５００μＭ未満のＩＣ５０を有し、別の実施形態において、上記標識化合物は、約１００μＭ未満のＩＣ５０を有し、なお別の実施形態において、上記標識化合物は、約１０μＭ未満のＩＣ５０を有し、なお別の実施形態において、上記標識化合物は、約１μＭ未満のＩＣ５０を有し、なおさらに別の実施形態において、上記標識化合物は、約０．１μＭ未満のＩＣ５０を有する。
【０４３３】
開示されるレセプターおよび方法の他の使用は、特に、本特許出願の検討に基づいて、当業者に明らかになる。
【０４３４】
本出願は、２００３年１月１４日出願の米国仮出願番号６０／４４０，３９４；２００３年２月２４日出願の米国特許出願番号６０／４４９，８２９号；２００３年３月６日出願の米国仮特許出願番号６０／４５３，３９０；および２００３年５月１４日出願の米国非仮特許出願番号６０／４７０，８７５（各々は、その全体が参考として本明細書中に援用される）の優先権の利益を主張する。
【０４３５】
以下の実施例は、本発明を例示するために提供され、いかなる様式にも包括的であることは意図されない。
【実施例】
【０４３６】
本発明の化合物およびその合成が、以下の実施例によってさらに例証される。本実施例は、本発明をさらに規定するために、しかし、本発明をこれらの実施例の細目に限定することなく、提供される。
【０４３７】
（実施例１）
（ＲＵＰ３についての９６ウェルサイクリックＡＭＰ膜アッセイ）
（材料）
１）Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒからのアデニルシクラーゼ活性化フラッシュプレートアッセイキット―９６ウェル（ＳＭＰ００４Ｂ）および１２５Ｉトレーサー（ＮＥＸ１３０）がこのキットに付随している。箱の中で冷蔵庫中に維持し、フラッシュプレートを光に曝さないこと
２）ホスホクレアチン―Ｓｉｇｍａ  Ｐ−７９３６
３）クレアチンホスホキナーゼ―Ｓｉｇｍａ  Ｃ−３７５５
４）ＧＴＰ−Ｓｉｇｍａ  Ｇ−８８７７
５）ＡＴＰ−Ｓｉｇｍａ  Ａ−２３８３
６）ＩＢＭＸ−Ｓｉｇｍａ  Ｉ−７０１８
７）Ｈｅｐｅｓ−蒸留水中１Ｍ溶液―Ｇｉｂｃｏ＃１５６３００８０
８）ＭｇＣｌ２−Ｓｉｇｍａ  Ｍ−１０２８−１Ｍ溶液
９）ＮａＣｌ−Ｓｉｇｍａ  Ｓ−６５４６−５Ｍ溶液
１０）Ｂｒａｄｏｆｏｒｄタンパク質アッセイキット―Ｂｉｏｒａｄ＃５０００００１
１１）Ｐｒｏｃｌｉｎ  ３００−Ｓｉｇｍａ＃４−８１２６。
【０４３８】
（結合緩衝液）―４５ミクロンＮａｌｇｅｎｅフィルターに通して濾過し、冷蔵庫中に維持する。すべての緩衝液および膜は、アッセイを実施しながら（氷入れ中で）冷たいままにすべきである
２０ｍＭ  Ｈｅｐｅｓ，ｐＨ７．４
１ｍＭ  ＭｇＣｌ２
１００ｍＭ  ＮａＣｌ。
【０４３９】
２×再生緩衝液（結合緩衝液中で生成）：
２０ｍＭホスホクレアチン（１．０２ｍｇ／２００ｍｌ結合緩衝液）
２０単位クレアチンホスホキナーゼ（４ｍｇ／２００ｍｌ）
２０μＭ  ＧＴＰ（結合緩衝液中１０．４６ｍｇ／ｍｌから構成し、２００μｌ／２００ｍｌを添加）
０．２ｍＭ  ＡＴＰ（２２．０４ｍｇ／２００ｍｌ）
１００ｍＭ  ＩＢＭＸ（１ｍｌ  １００％  ＤＭＳＯ中にまず４４．４ｍｇ  ＩＢＭＸを溶解し、次に、全量を２００ｍｌの緩衝液に添加する）。
【０４４０】
再生緩衝液を、４０〜４５ｍｌ部分へと（５０ｍｌ滅菌チューブ中に）分注し、２ヶ月間まで凍結して維持する。室温の水を含むバケツ中にこのチューブを単に置いて、再生緩衝液をアッセイ当日に融解する。
【０４４１】
（Ａ．アッセイ手順）
１）Ｍａｔｒｉｘ  １２５０  ８チャンネルピペッターを使用して、９６ウェルすべてに５０μｌの再生緩衝液をピペッティングする。
【０４４２】
２）カラム１ならびにカラム１１およびカラム１２中に、５μｌのＤＭＳＯをピペッティングする。
【０４４３】
３）この様式で、カラム１１およびカラム１２に５０μｌのｃＡＭＰ標準物質をピペッティングする：Ａ列については５０ｐｍｏｌｅ／ウェル、Ｂ列については２５ｐｍｏｌｅ／ウェル、Ｃ列については１２．５ｐｍｏｌｅ／ウェル、Ｄ列については５ｐｍｏｌｅ／ウェル、Ｅ列については２．５ｐｍｏｌｅ／ウェル、Ｆ列については１．２５ｐｍｏｌｅ／ウェル、Ｇ列については０．５ｐｍｏｌｅ／ウェル、およびＨ列については０ｐｍｏｌｅ／ウェル（緩衝液のみ）。
【０４４４】
４）以下の希釈スキームを使用して、ＩＣ５０について、化合物希釈プレートの各ウェルから５μｌの化合物をピペッティングする：
ウェルＨ：４００μＭ化合物（反応混合物中の化合物の最終濃度＝５／１００×４００μＭ＝２０μＭ）
ウェルＧ：ウェルＨの１：１０希釈（すなわち、ウェルＨからの５μｌ化合物＋４５μｌの１００％  ＤＭＳＯ）（最終濃度＝２μＭ）
ウェルＦ：ウェルＧの１：１０希釈（最終濃度＝０．２μＭ）
ウェルＥ：ウェルＦの１：１０希釈（最終濃度＝０．０２μＭ）
ウェルＤ：ウェルＥの１：１０希釈（最終濃度＝０．００２μＭ）
ウェルＣ：ウェルＤの１：１０希釈（最終濃度＝０．０００２μＭ）
ウェルＢ：ウェルＣの１：１０希釈（最終濃度＝０．００００２μＭ）
ウェルＡ：ウェルＢの１：１０希釈（最終濃度＝０．０００００２μＭ）。
【０４４５】
ＩＣ５０またはＥＣ５０を、三連で行う。従って、１つのフラッシュプレートは、３つの化合物を取り扱うように設定され得る（すなわち、カラム２、３、および４は、化合物＃１用であり、カラム５、６および７は化合物＃２用であり、カラム８、９および１０は、化合物＃３用である）。
【０４４６】
５）５０μｌのＲＵＰ３膜を、カラム２〜１０中のウェルすべてに添加する（このアッセイの開始前に、ＲＵＰ３およびＣＭＶ（ＲＵＰ３配列を含まない発現プラスミドでトランスフェクトした細胞）の両方についての凍結膜ペレットを、結合緩衝液（通常は、１プレートの膜について１ｍｌの結合緩衝液）中に懸濁する。これらの膜を、あらゆる時間に氷上に維持する。ポリトロン（Ｂｒｉｎｋｍａｎポリトロン、モデル＃ＰＴ−３１００）を使用（設定６〜７、１５〜２０秒間）して、均一な膜懸濁物を得る。タンパク質濃度を、Ｂｒａｄｆｏｒｄタンパク質アッセイキットによって、このキット中に提供される指示書を使用し、このキットに参照物として供給された標準物質を使用して、決定する。これらの膜のタンパク質濃度を、結合緩衝液で調整して、５０μｌの膜＝１５μｇのタンパク質（すなわち、０．３ｍｇ／ｍｌタンパク質）にする。
【０４４７】
６）カラム１のウェルＡ、Ｂ、ＣおよびＤにおいて、５０μｌのＲＵＰ３膜を添加する。ウェルＥ、Ｆ、ＧおよびＨに、５０μｌのＣＭＶ膜（ＣＭＶ膜は、ＲＵＰ３膜と同じタンパク質濃度である）を添加する。
【０４４８】
７）回転プラットフォーム振盪器上で攪拌しながら、室温で１時間インキュベートする。振盪しながら、ホイルで覆う。
【０４４９】
８）１時間後、（９６ウェルすべてに）フラッシュプレートキットに供給された検出緩衝液中の１２５Ｉトレーサー＋プロクリンを１００μｌ添加する。これは、以下の溶液で構成する：
フラッシュプレート１枚当たり１０ｍｌをピペッティングする：１００ｍｌの検出緩衝液＋１ｍｌの１２５Ｉ＋０．２ｍｌのプロクリン（このプロクリンは、ｃＡＭＰの生成を停止するのを補助する）。より少数のプレートを有する場合には、より少量の検出緩衝液混合物を生成する。
【０４５０】
９）回転プラットフォーム振盪器にてプレートを２時間振盪し、そのプレートを、鉛シートで覆う。
【０４５１】
１０）そのプレートを、フラッシュプレートキットに備えられたプラスチックフィルムシーラーでシールする。
【０４５２】
１１）ＴＲＩＬＵＸ  １４５０  Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ  Ｃｏｕｎｔｅｒを使用して、そのプレートを計数する。このカウンターのドアを見て、どの計数プロトコルを使用するかを決定する。
【０４５３】
１２）データを、ＲＵＰ３非融合ＩＣ５０ＥＣ５０に従うＡｒｅｎａ  Ｄａｔａｂａｓｅに基づいて、９６ウェル  ｃＡＭＰ膜アッセイについて分析する。化合物数および化合物濃度は、使用者が入力しなければならない。
【０４５４】
（Ｂ．膜シクラーゼ基準）
１）シグナル対ノイズ：
ＲＵＰ３についての受容可能なシグナル対ノイズ比は、４から６まで変化し得る。未加工ｃｍｐは、ＲＵＰ３について約１８００〜２５００であり、ＣＭＶについて３５００〜４５００である。このｃｐｍ（または最終的には、ｃＡＭＰのｐｍｏｌｅ／ウェル）は、標準曲線の外側ではあり得ず、標準曲線のウェルＡ（５０ｐｍｏｌｅ／ウェル）およびウェルＨ（ｃＡＭＰなし）に接近するはずがない。一般的には、ＲＵＰ３レセプターにより生成されるｃＡＭＰのｐｍｏｌｅは、約１１〜１３ｐｍｏｌｅ／ウェル（１５μｇ／ウェルタンパク質について）であり、ＣＭＶについては、２〜３ｐｍｏｌｅ／ウェル（１５μｇタンパク質／ウェル）である。
【０４５５】
２）標準曲線：
その傾きは、直線であるはずであり、二連についての誤差バーは、非常に小さいはずである。レセプターおよびＣＭＶコントロールは、上記のように標準曲線の目盛り外にはあり得ない。レセプターコントロールが、標準曲線の上端外にある（すなわち、５０ｐｍｏｌｅ／ウェル以上である）場合、より少ないタンパク質を使用して実験を反復しなければならない。しかし、そのような場合は、一過性トランスフェクトＲＵＰ３膜（１０μｇＤＮＡ／１５ｃｍプレート、６０μｌリポフェクタミンを使用、２４時間のトランスフェクション後に調製）を用いては観察されなかった。
【０４５６】
３）ＩＣ５０曲線またはＥＣ５０曲線は、頂部ではコントロールＲＵＰ３膜の１００％（±２０％）にあるべきであり、底部では０（または２０％まで）に下がるべきである。三連の測定の標準誤差は、±１０％であるべきである。
【０４５７】
（Ｃ．ＨＩＴ−Ｔ１５細胞におけるｃＡＭＰの刺激）
ＨＩＴ−Ｔ１５（ＡＴＣＣ  ＣＲＬ＃１７７７）は、不死化ハムスターインスリン産生細胞である。これらの細胞は、ＲＵＰ３を発現し、従って、これらの細胞は、ＲＵＰ３リガンドが、その内因的に発現するレセプターを介してｃＡＭＰ蓄積を刺激または阻害する能力を評価するために、使用され得る。このアッセイにおいて、細胞を、８０％コンフルエンスまで増殖させ、その後、「ｃＡＭＰフラッシュプレートアッセイ」（ＮＥＮ，カタログ番号ＳＭＰ００４）を介するｃＡＭＰの検出のために、９６ウェルフラッシュプレート（５０，０００細胞／ウェル）に分配する。簡単に述べると、細胞を、ビヒクル、目的濃度の試験リガンド、または１μＭフォルスコリンのいずれかを含む抗ｃＡＭＰ抗体コートウェル中に配置する。後者は、アデニリルシクラーゼの直接的アクチベーターであり、ＨＩＴ−Ｔ１５細胞においてｃＡＭＰの刺激についての陽性コントロールとして作用する。すべての条件を、３連で試験する。１時間インキュベートしてｃＡＭＰ刺激をさせた後、１２５Ｉ−ｃＡＭＰを含む検出混合物を、各ウェルに添加し、プレートをさらに１時間インキュベートさせる。その後、そのウェルを吸引して、未結合型１２５Ｉ−ｃＡＭＰを除去した。結合型１２５Ｉ−ｃＡＭＰを、Ｗａｌｌａｃ  Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ  Ｃｏｕｎｔｅｒを使用して検出する。各サンプル中のｃＡＭＰの量を、そのプレートのいくつかのウェルに既知濃度のｃＡＭＰを配置することによって得た標準曲線と比較することによって、決定する。
【０４５８】
（Ｄ．ＨＩＴ−Ｔ１５細胞におけるインスリン分泌の刺激）
ＨＩＴ−Ｔ１５細胞におけるｃＡＭＰの刺激は、培養培地中のグルコース濃度が３ｍＭから１５ｍＭへと変化した場合に、インスリン分泌の増加を引き起こすことが、公知である。従って、ＲＵＰ３リガンドをまた、ＨＩＴ−Ｔ１５細胞におけるグルコース依存性インスリン分泌（ＧＳＩＳ）を刺激する能力について、試験し得る。このアッセイにおいて、１２ウェルプレート中３０，０００細胞／ウェルを、３ｍＭグルコースを含み血清を含まない培養培地において、２時間インキュベートする。その後、この培地を充填し、ウェルに、３ｍＭまたは１５ｍＭのいずれかのグルコースを含む培地を添加する。両方の場合に、この培地は、ビヒクル（ＤＭＳＯ）またはＲＵＰ３リガンドのいずれかを、目的濃度で含む。いくつかのウェルには、１μＭフォルスコリンを含む培地を、陽性コントロールとして添加する。すべての条件を、３連で試験する。細胞を、３０分間インキュベートし、培地中に分泌されるインスリンの量を、ＥＬＩＳＡによって、Ｐｅｎｉｎｓｕｌａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓから得るキット（カタログ番号ＥＬＩＳ−７５３６）またはＣｒｙｓｔａｌ  Ｃｈｅｍ  Ｉｎｃ．から得るキット（カタログ番号９００６０）のいずれかを使用して、決定する。
【０４５９】
（Ｅ．単離されたラット島におけるインスリン分泌の刺激）
ＨＩＴ−Ｔ１５細胞と同様に、単離されたラット島におけるｃＡＭＰの刺激は、培養培地中のグルコース濃度が６０ｍｇ／ｄｌから３００ｍｇ／ｄｌまで変化した場合に、インスリン分泌の増加を引き起こすことが、公知である。ＲＵＰ３は、ラット島のインスリン産生細胞において内因的に発現されるＧＰＣＲである。従って、ＲＵＰ３リガンドはまた、ラット島培養物においてＧＳＩＳを刺激する能力について試験され得る。このアッセイは、以下の通りに実施される：
Ａ．解剖顕微鏡を使用して、各アッセイ条件について７５〜１５０個の島等価物（ＩＥＱ）を選択する。低グルコース培養培地中で（必要に応じて）一晩インキュベートする。
【０４６０】
Ｂ．これらの島を、サンプル１つ当たり２５〜４０個の島等価物の３連のサンプルに均等に分割する。５ｍｌの低（６０ｍｇ／ｄｌ）グルコースクレブス―リンガー緩衝液（ＫＲＢ）アッセイ培地を含む６ウェルプレートのウェル中に、４０μｍメッシュ滅菌細胞濾過器を移す。
【０４６１】
Ｃ．３７℃および５％  ＣＯ２にて、３０分間（一晩工程を省略する場合には１時間）インキュベートする。ＲＩＡについての陽性コントロールが所望される場合、上清を保存する。
【０４６２】
Ｄ．島を含む濾過器を、５ｍｌ／ウェルの低グルコースＫＲＢを含む新しいウェルに移す。これは、２回目のプレインキュベーションであり、これは、培養培地からの残留インスリンまたは持ち越しインスリンを除去するために役立つ。３０分インキュベートする。
【０４６３】
Ｅ．濾過器を、４ｍｌまたは５ｍｌの低グルコースＫＲＢを含む新しいウェル（列１）に移す。３７℃にて３０分間インキュベートする。上清を、同定用に予め標識した低結合ポリプロピレンチューブへと集め、冷たいまま維持する。
【０４６４】
Ｆ．濾過器を、高グルコースウェル（３００ｍｇ／ｄｌ、これは、１６．７ｍＭと等価である）に移す。上記のように、インキュベートして上清を集める。その濾過器中の島を低グルコースでリンスして、残留インスリンを除去する。このリンス液が分析用に収集されるべき場合には、各条件について１つのリンスウェル（すなわち、３連の組）を使用する。
【０４６５】
Ｇ．濾過器を、低グルコースアッセイ培地（列２）を含む最終ウェルに移す。上記のように、インキュベートして上清を集める。
【０４６６】
Ｈ．冷たいままで維持し、上清を４〜８℃にて１８００ｒｐｍで５分間遠心分離して、４０ｍｍメッシュを通過する小さい島／島片を除去する。すべてを取り出すが０．５〜１ｍｌに低減させ、予め標識した低結合チューブに２連で分配する。凍結させ、インスリン濃度を測定し得るまで＜−２０℃で保存する。
【０４６７】
Ｉ．インスリン測定は、上記のように行うか、または注文サービスとしてＬｉｎｃｏ  ＬａｂｓによってそのラットインスリンＲＩＡ（カタログ番号ＲＩ−１３Ｋ）を使用して、行う。
【０４６８】
（実施例２）
（Ａ．ヒト組織におけるＲＵＰ３発現のＲＴ−ＰＣＲ分析（図Ａ））
ＲＴ−ＰＣＲを適用して、ＲＵＰ３の組織分布を決定した。ＰＣＲ用のオリゴヌクレオチドは、以下の配列：
ＺＣ４７：５’−ＣＡＴＴＧＣＣＧＧＧＣＴＧＴＧＧＴＴＡＧＴＧＴＣ−３’（順方向プライマー）（配列番号３）；
ＺＣ４８：５’−ＧＧＣＡＴＡＧＡＴＧＡＧＴＧＧＧＴＴＧＡＧＣＡＧ−３’（逆方向プライマー）（配列番号４）
を有した。ヒト多組織ｃＤＮＡパネル（ＭＴＣ，Ｃｌｏｎｔｅｃｈ）を、テンプレート（ＰＣＲ増幅１回につき、１ｎｇ  ｃＤＮＡ）を使用した。２２種のヒト組織を分析した。ＰＣＲを、５０μｌ反応においてＰＣＲ  ＳｕｐｅｒＭｉｘ（Ｌｉｆｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．）を製造業者の指示に従って使用して、以下の順序によって実施した：工程１  ９５℃を４分間；工程２  ９５℃を１分間；工程３  ６０℃を３０秒間；工程４  ７２℃を１分間；および工程５  ７２℃を７分間。工程２〜工程４を、３５回反復した。
【０４６９】
生じたＰＣＲ反応（１５μｌ）を、１．５％アガロースゲル上にローディングして、ＲＴ−ＰＣＲ産物を分析した。ＲＵＰ３を示す特異的な４６６ｂｐ  ＤＮＡフラグメントが、膵臓起源のｃＤＮＡから特異的に増幅された。低い発現が、脳の部分領域においても観察された。
【０４７０】
（Ｂ．ヒト組織におけるＲＵＰ３発現のｃＤＮＡドットブロット分析（図１Ｂ））
ＲＴ−ＰＣＲ分析からの結果を、ｃＤＮＡドットブロット分析においてさらに確認した。このアッセイにおいて、５０種のヒト組織由来のｃＤＮＡを含むドットブロット膜（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ）に、ヒトＲＵＰ３由来の配列を有する３２Ｐ放射標識ＤＮＡプローブをハイブリダイズさせた。ハイブリダイゼーションシグナルが、膵臓および胎児肝臓において観察された。このことは、これらの組織が、ＲＵＰ３を発現することを示唆する。分析した他の組織においては、有意な発現は検出されなかった。
【０４７１】
（Ｃ．単離されたヒト膵臓ランゲルハンス島を用いるＲＴ−ＰＣＲによるＲＵＰ３の分析（図１Ｃ））
単離されたヒト膵臓ランゲルハンス島を用いるＲＴ−ＰＣＲによるＲＵＰ３のさらなる分析は、島細胞におけるＲＵＰ３の強固な発現を示したが、コントロールサンプルにおいては示さなかった。
【０４７２】
（Ｄ．ＲＴ−ＰＣＲによる、ラット起源のｃＤＮＡを用いるＲＵＰ３発現の分析）
ＲＵＰ３発現を、ＲＴ−ＰＣＲ技術によって、ラット起源のｃＤＮＡを用いてさらに分析した。このアッセイのために使用する組織ｃＤＮＡを、視床下部および島についてのｃＤＮＡ（これらは、研究所内で調製した）以外は、Ｃｌｏｎｔｅｃｈから得た。各ｃＤＮＡサンプルの濃度を、ＲＵＰ３発現についてアッセイする前に、ハウスキーピング遺伝子ＧＡＰＤＨのコントロールＲＴ−ＰＣＲ分析を介して、正規化した。ＰＣＲのために使用したオリゴヌクレオチドは、以下の配列：
ラットＲＵＰ３（「ｒＲＵＰ３」）順方向：５’−ＣＡＴＧＧＧＣＣＣＴＧＣＡＣＣＴＴＣＴＴＴＧ−３’（配列番号５）；
ｒＲＵＰ３逆方向：５’−ＧＣＴＣＣＧＧＡＴＧＧＣＴＧＡＴＧＡＴＡＧＴＧＡ−３’（配列番号６）
を有した。ＰＣＲは、５０μｌ反応においてＰｌａｔｉｎｕｍ  ＰＣＲ  ＳｕｐｅｒＭｉｘ（Ｌｉｆｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．）を製造業者の指示に従って使用して、以下の順序によって実施した：工程１  ９５℃を４分間；工程２  ９５℃を１分間；工程３  ６０℃を３０秒間；工程４  ７２℃を１分間；および工程５  ７２℃を７分間。工程２〜工程４を、３５回反復した。
【０４７３】
生じたＰＣＲ反応（１５μｌ）を、１．５％アガロースゲル上にローディングして、ＲＴ−ＰＣＲ産物を分析した。ラットＲＵＰ３を示す特異的な５４７ｂｐ  ＤＮＡフラグメントが、膵臓起源のｃＤＮＡから特異的に増幅された。このことは、ヒトと類似する発現プロフィールを示す。特に注意すべきことには、単離された島および視床下部において、強固な発現が観察された。
【０４７４】
（実施例３）
（ＲＵＰタンパク質発現は、膵島のＰ細胞系に限定される（図２））
（Ａ．ポリクローナル抗ＲＵＰ３抗体を、ウサギにおいて調製した（図２Ａ））
ウサギを、ラットＲＵＰ３に由来する配列を有する抗原性ペプチド（「ｒＲＵＰ３」）で免疫した。このペプチドを配列は、ＲＧＰＥＲＴＲＥＳＡＹＨＩＶＴＩＳＨＰＥＬＤＧであり、そして、その対応する領域においてマウスＲＵＰ３との１００％同一性を共有している。システイン残基を、この高原性ペプチドのＮ末端に取り込み、ウサギに注射する前にＫＬＨ架橋を促進した。この得られた抗血清（「抗ｒＲＵＰ３」）およびその対応する免疫前（ｐｒｅｉｍｍｕｎｅ）抗血清（「前ｒＲＵＰ３（ｐｒｅ−ｒＲＵＰ３）」）を、免疫ブロッティングアッセイ（レーン１〜４）においてマウスＲＵＰ３に対する免疫反応性について試験した。このアッセイにおいて、そのＧＳＴ−ｒＲＵＰ３融合タンパク質を、抗ｒＲＵＰ３抗血清（レーン４）で容易に認識したが、前ｒＲＵＰ３血清（レーン２）では認識されなかった。この免疫反応シグナルは、その免疫アッセイを、過剰の抗原性ペプチドの存在下で実施すると効率的に惹起された（レーン６）。
【０４７５】
（Ｂ．膵島におけるインシュリン産生β細胞におけるＲＵＰ３発現（図２Ｂ））
ラットの膵臓中を、ＰＢＳ中の４％パラハルムアルデヒド（ＰＦＡ）で灌流し、そして、ＯＣＴ包埋媒体中に包媒した。１０ミクロンの切片を、調製して、ガラススライド上に固定して、前ｒＲＵＰ３（図２Ｂ、パネルａ）または抗ｒＲＵＰ３抗血清（図２Ｂ、パネルｃおよびｅ）のいずれかで免疫染色して、その後、フルオロクロムＣｙ３に結合体化したロバ抗ウサギＩｇＧを用いて第２の染色を行った。切片の各々を、１次染色におけるモノクローナル抗インスリン抗体（Ｓａｎｔａ  Ｃｒｕｚ、図２Ｂ  パネルｂおよびｄ）、その後の、抗マウスＩｇＧを用いた２次染色におけるＦＩＴＣに結合体化したロバ抗マウスＩｇＧで共染色するか、または、ヤギ抗グルカゴン抗体（Ｓａｎｔａ  Ｃｒｕｚ、図２Ｂ、パネルｆ）およびＦＩＴＣに結合体化したロバ抗ヤギＩｇＧで共染色した。免疫蛍光シグナルを、蛍光顕微鏡の下で調べた。ＲＵＰ３を、インスリン産生細胞において発現することが見出された（パネルｃおよびｄ）ＧＡ＜グルカゴン産生細胞においては見出されなかった（パネルｅおよびｆ）。これらのデータによって、ＲＵＰ３が、β細胞において発現されるが、ラットの膵島のα細胞においては、発現されない。類似の結果を、膵臓切片をＲＵＰ３発現について調べたときに、得た。
【０４７６】
（実施例４  ＲＵＰ３  インビトロの機能活性（図３））
ＲＵＰ３は、以下の（１）および（２）での２９３細胞の共トランスフェクションによってｃＡＭＰの産生を刺激することを確立した：（１）ＣＲＥ−ルシフェラーゼレポーターであって、ここで、そのホタルルシフェラーゼの産生を刺激する能力は、細胞中のｃＡＭＰの増大に依存する、ＣＲＥ−ルシフェラーゼレポーター、および（２）ＲＵＰ３のヒト形態をコードする発現プラスミド（図３Ａ）。ＲＵＰ３配列を含まない発現プラスミド（図３Ａにおける「ＣＭＶ」）で共トランスフェクションされる細胞は、非常に小さなルシフェラーゼ活性を生じるが、他方、ＲＵＰ３をコードする発現プラスミド（図３Ａの「ＲＵＰ３」）は、ルシフェラーゼ活性において少なくとも１０倍、増大した。これは、ＲＵＰ３は、２９３細胞に導入されたときにｃＡＭＰの産生を刺激することを示す。ＲＵＰ３のこの特性は、種に亘って保存されている。なぜならば、ハムスターＲＵＰ３は、ヒトＲＵＰ３について記載された様式を類似の様式で２９３細胞に導入されたときに、ルシフェラーゼ活性を刺激するからである（図３Ｂ）。
【０４７７】
ｃＡＭＰが、その膵臓のインスリン産生細胞において増大すると、これらの細胞は、グルコース濃度が増大するときに、インスリンを分泌する能力を増大することを示すことを確立した。ＲＵＰ３が、グルコース依存性インスリン放出の増大に関与し得るかは否かを試験するために、ヒトＲＵＰ３を含むレトロウイルスを、使用して、高レベルのＲＵＰ３を産生するＴｕ６細胞を生成した。Ｔｕ６細胞は、インスリンを産生するが、感知されるほどのレベルのＲＵＰ３を発現せず、その培養培地にグルコースが増大して存在するときのインスリン放出の増加を、通常は示さない。図３Ｃにおいて示されるように、レセプターをなんら含まないコントロールウイルスで掲出導入したＴｕ６細胞は、なお、インスリンを産生し得るが、そのグルコース培地中のグルコース濃度が、１ｍＭから１６ｍＭに推移したときに、インスリンの増加を示さなかった。対照的に、ＲＵＰ３含有レトロウイルスで形質導入したＴｕ６細胞は、有意なグルコース依存性分泌を示す（図３Ｃ）。
【０４７８】
（実施例５）
インビトロにおけるＲＵＰ３アゴニストの機能活性（図４）
ＲＵＰ３がインスリン細胞における内因的に発現されるＲＵＰ３を刺激することを実証するために、２つのインビトロモデルが使用され得る。これらのうちの第１のものにおいて、ＲＵＰ３アゴニストは、ＨＩＴ−Ｔ１５細胞を刺激するために使用され得、図４Ａに示されるノーザンブロットにおいて示されるように、このＨＩＴ−ＴＩ１５は、有意なレベルでＲＵＰ３を発現する。さらに、これらの細胞は、細胞内ｃＡＭＰ濃度が上昇したときに、グルコース依存性インスリン放出の増大示すことが知られている。図４Ｂに示される例において、ＲＵＰ３アゴニスト化合物Ｂ８４は、アデニルシクラーゼアクチベータフォルスコリン（ｆｏｒｓｋｏｌｉｎ）を用いたときに見られるレベルに匹敵するレベルで、ＨＩＴ細胞におけるｃＡＭＰ産生を刺激する。これによって、化合物Ｂ８４が、ＨＩＴ−Ｔ１５細胞におけるｃＡＭＰの非常に強い刺激因子であることが示される。図４Ｃにおいて示される例において、化合物Ｂ８４はまた、再度、アデニルシクラーゼアクチベータフォルスコリンを用いたときに見られるレベルに匹敵するレベルで、１５ｍＭグルコースに曝露されたＨＩＴ細胞におけるインスリン分泌を刺激する。これによって、化合物Ｂ８４が、ＨＩＴ−Ｔ１５細胞におけるインスリン分泌の非常に強い効果因子（ｐｏｔｅｎｔｉａｔｏｒ）であることが示される。
【０４７９】
単離下ラット膵島は、ＲＵＰ３アゴニストの効力を実証するのに使用される他のインビトロモデルである。このモデルにおいて、ｃＡＭＰを誘導する因子は、グルコース濃度が低いとき（例えば、６０ｍｇ／ｄｌ）に、インスリン分泌を刺激することが期待されない。しかし、グルコース濃度を（例えば、３００ｍｇ／ｄｌまで）上昇させると、これらの因子は、グルコース単独を用いるときに見出される上記のレベルと比較してインスリン分泌を増大することが期待される。図４Ｄに示される例において、両方のＲＵＰ３アゴニスト（濃度１０μＭでの化合物４８および５１）は、グルコース依存性インスリンを増大した。さらに、その増大レベルは、同様の様式で膵島において作用することが知られる胃
腸ホルモンである、２５ｎＭのＧＬＰ−１を用いたときに見出されるレベルに匹敵するものである。
【０４８０】
（実施例６）
（マウスにおけるグルコースホメオスタシスに対するＲＵＰ３アゴニストのインビボ効果）
（Ａ．経口グルコース寛容試験（ｏＧＴＴ）（図５Ａ）
８週齢の雄性Ｃ５７ｂ１／６Ｎマウスを、１８時間にわたって断食させて、無作為にグループ分けして（ｎ＝１１）、指定の容量でＲＵＰ３アゴニスト（化合物Ｂ７０）を与えるか、またはグルコース依存性インスリン分泌を刺激することが知られているＧＬＰ−１ペプチドアナログである、コントロールのエクステンジン−４（ｅｘｔｅｎｄｉｎ−４）（ｅｘ−４，１μｇ／ｋｇ）を与えた。化合物Ｂ７０を、胃管栄養法針（ｇａｖａｇｅ  ｎｅｅｄｌｅ）（１００μｌでのｐ．ｏ．容量）を介して経口的に送達した。コントロールＥｘ−４を、腹膜内に送達した。試験化合物およびコントロールｅｘ−４の送達の３０分後に、マウスに、経口的に、５ｇ／ｋｇ用量で、デキストロースを投与した。血糖レベルを、Ｇｌｕｃｏｍｅｔｅｒ  Ｅｌｉｔｅ  ＸＬ（Ｂａｙｅｒ）を用いて、指定の時点で決定した。図５Ａは、処置群の各々における１１動物から平均化した平均グルコース濃度を示す。これらの結果は、そのＲＵＰ３アゴニストである、化合物Ｂ７０が、グルコースを追加したあとにマウスにおいてグルコース依存的な様式で血糖を低減することを実証した。
【０４８１】
（Ｂ．ＲＵＰ３アゴニストに対するｄｂマウスの急性応答（図５Ｂ））
１０雄週齢のｄｂマウス（Ｃ５７ＢＬ／ＫｓＯｌａｈｓｄ−Ｌｅｐｒｄｂ，ｄｉａｂｅｔｉｃ，Ｈａｒｌａｎ）に、ビヒクル、化合物Ｂ７０（６０ｍｇ／ｋｇ、経口胃腸官栄養式）、またはＥｘ−４（１μｇ／ｋｇ、腹腔内）を受ける群を無作為にグループ分けした（ｎ＝６）。化合物の投与のあとに、食餌を取り除き、そして、血糖を図５Ｂに示された時点で決定した。各々の時点での血糖の低減が、もとのグルコースレベルのパーセンテージとして表され、各々の群について６動物から平均化した。これらの動物は、非糖尿病の野生型動物よりも有意に高い、３００〜４００ｍｇ／ｄｌの血糖レベル（給餌時）を有していた。化合物Ｂ７０またはＥｘ−４での処置によって、図５Ｂにおいて示されるように、ビヒクルコントロールと比較してグルコースレベルが有意に低減された。これらのデータによって、ＲＵＰ３アゴニストが、糖尿病動物におけるグルコースホメオスタシスを改善する効力を有することが実証された。
【０４８２】
（実施例７）
（２９３細胞におけるＣＲＥ−ルシフェラーゼアッセイ）
９６ウェル組織培養プレートに、２９３細胞を、２０，０００細胞／ウェルの濃度でプレートした。その次の日に、それらの細胞を、製造者の指示書に従い、Ｌｉｐｏｆｅｃｔアミン試薬（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ，カタログ番号１８３２４−０２０）を使用して、ｐＣＲＥ−Ｌｕｃ（Ｓｔｒａｔａｇｅｎｅ，カタログ番号２１９０７６）、示された発現プラスミド、およびｐＥＧＦＰ−Ｎ１（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ，カタログ番号６０８５−１）の５：１：０．２５の割合での混合物で、トランスフェクションした。ｐＥＧＦＰ−Ｎｌは、「緑蛍光タンパク質」をコードし、そして、このｐＥＧＦＰ−Ｎ１をコントロールとして使用して、殆どの細胞が首尾よくトランスフェクトされていることを決定した。２４〜４８時間後に、それらの細胞を、１００μｌ／ウェル再構成したＬｕｃｌｉｔｅ緩衝液（Ｌｕｃｌｉｔｅ．Ｒｅｐｏｒｔｅｒ  Ｇｅｎｅ  Ａｓｓａｙ  Ｋｉｔ，Ｐａｃｋａｒｄ，カタログ番号６０１６９１１）を用いてインサイチュで溶解した。暗所での１０分間のインキュベーションの後に、蛍光発光をＴＲＩＬＵＸ  １４５０  Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ  Ｃｏｕｎｔｅｒ（Ｗａｌｌａｃ）を用いて測定した。
【０４８３】
（実施例８）
（Ｔｕ６／ＲＵＰ３安定株の作製）
高レベルでＲＵＰ３を発現するＴｕ６細胞を作製するために、ＲＵＰ３のための発現カセットを保持するレトロウイルスを作製した。簡潔には、ＲＵＰ３コード配列を、そのレトロウイルスベクターｐＬＮＣＸ２（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ，カタログ番号６１０２−１）にクローニングする。次いで、この両種性パッケージ株ＰＴ−６７（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ，Ｋ１０６０−Ｄ）を、Ｌｉｐｏｆｅｃｔアミンを使用してその親ベクターであるｐＬＮＣＸ２またはｐＬＮＣＸ２／ＲＵＰ３のいずれかを用いて、トランスフェクトし、そして、安定株を、ＰＴ−６７ベンダーによって提供されるガイドラインを使用して樹立した。レトロウイルスを含む上清を、製造者の指示書に従って、得られた安定物から培地を回収することによって、得た。１０ｃｍディッシュ中の、Ｔｕ６細胞を、２４時間に亘って、１ｍｌウイルス上清／４０μｇ／ｍｌのポリブレン（ｐｏｌｙｂｒｅｎｅ）を含む９ｍｌの培養培地の溶液中で、インキュベートすることによってレトロウイルスで感染した。次いで、この培地を、３００μｇ／ｍｌ  Ｇ４１８を含む培養培地に変更した。Ｇ４１８耐性クローンを、最終的に、ｐＬＮＣＸ２ベクターに存在するネオマイシン耐性遺伝子カセットによって、作製して、これは、Ｔｕ６ゲノム中へのレトロウイルスの首尾よい取り込みを示した。Ｔｕ６／ＲＵＰ３Ｇ４１８耐性コロニーにおけるＲＵＰ３の発現を、ノーザンブロットによって確認した。
【０４８４】
（実施例９）
（インスリン分泌、Ｔｕ６安定体）
げっ歯類インスリン産生細胞株からのインスリン分泌を測定するために、まずはじめに、細胞を、無血清グルコース欠乏培地において、一晩、培養した。次いで、次の日の朝に、それらの細胞を、１ｍＭのグルコースまたは１６ｍＭのグルコースのいずれかを補充したその同じ培地中においた。４時間のインキュベーション後に、その培地を、回収して、ラットインスリン酵素免疫アッセイ（ＥＩＡ）法（Ａｍｅｒｓｈａｍ  Ｐｈａｒｍａｃｉａ  Ｂｉｏｔｅｃｈ，カタログ番号  ＲＰＮ  ２５６７）を用いて、インスリン含量について分析した。代表的には、そのアッセイを、サンプル培地の複数回の希釈を使用して実施して、それらのサンプル測定が、その製造者によって推奨されるように、標準曲線（これは、インスリンの既知量を使用して生成される）の境界内におさまることを確認する。
【０４８５】
（実施例１０）
ＲＵＰ３  ＲＮＡ  ブロット
インスリン産生細胞または非膵島細胞におけるＲＵＰ３の発現を決定するために、以下の細胞株を、米国基準菌株寄託機構（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｔｙｐｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ；ＡＴＣＣ）または指定の供給業者によって提供されたガイドラインにしたがって、取得および培養した。
【０４８６】
【表６】
0005566255.tif 000123
総ＲＮＡを、ＴＲＩＺＯＬ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ，カタログ番号１５５９６−０１８）を使用してこれらの細胞の各々から単離し、アガロース／ホルムアルデヒドゲルで電気泳動にかけ、そして、ＲＮＡブロットを、標準的な分子生物学的技術を使用して調製した。放射性同位体標識したＲＵＰ３プローブは、ＲＵＰ３の全長コード配列に対応しており、このプローブを、Ｐｒｉｍｅ−Ｉｔ  ＩＩ  Ｒａｎｄｏｍ  Ｐｒｉｍｅｒ  Ｌａｂｅｌｉｎｇ  Ｋｉｔ（Ｓｔｒａｔａｇｅｎｅ，カタログ番号３００３８５）を使用して調製した。その変性したプローブ、１０ｍｌのＥｘｐｒｅｓｓＨｙｂ溶液（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ，カタログ番号８０１５−２）およびそのＲＮＡブロットを、ハイブリダイゼーションオーブンでインキュベートして、洗浄して、標準的な分子生物学的実施方法を使用してフィルムに曝露した。
【０４８７】
（実施例１１）
（レセプター結合アッセイ）
本明細書に記載の方法に加えて、試験化合物を評価するために別の手段は、ＲＵＰ３レセプターに対する結合親和性を決定することによる。この型のアッセイは、そのＲＵＰ３レセプターに対する放射性同位体標識されたリガンドを必要とする。そのＲＵＰ３セプターに対する既知リガンドおよびそれらの放射性同位体標識体のしようがないと、式（Ｉａ）の化合物は、放射性同位体で標識され、そのＲＵＰ３レセプターに対する試験化合物の親和性の評価のためのアッセイにおいて使用され得る。
【０４８８】
本明細書に記載される放射性同位体標識されたＲＵＰ３化合物は、化合物を同定／評価するためのスクリーニングアッセイにおいて使用され得る。一般的な関係において、あらたに合成されたかまたは同定された化合物（すなわち、試験化合物）を、その化合物が「式（Ｉａ）の放射性同位体標識された化合物」または放射性同位体標識されたＲＵＰ３と競合する能力について、評価され得る。従って、ＲＵＰ３レセプターに結合するための「式（Ｉａ）の放射性同位体標識された化合物」または放射性同位体標識されたＲＵＰ３リガンドと競合する能力は、ＲＵＰ３レセプターに対する試験化合物の結合親和性に、直接、関係する。
【０４８９】
（ＲＵＰ３に対するレセプター結合を決定するためにアッセイプロトコル）
（Ａ．ＲＵＰ３レセプター調製）
２９３細胞（ヒト腎臓、ＡＴＣＣ）を、１０μｇのヒトＲＵＰ３レセプターおよび６０μｌのＬｉｐｏｆｅｃｔｉｎｅ（１５ｃｍディッシュ毎）で一過的にトランスフェクションし、これらの２９３細胞を、その培地を換えて、２４時間に亘ってそのディッシュ上で増殖（７５％コンフルーエンシー）して、１０ｍｌ／ディッシュのＨｅｐｅｒｓ−ＥＤＴＡ緩衝液（２０ｍＭ  Ｈｅｐｅｓ＋１０ｍＭ  ＥＤＴＡ，ｐＨ７．４）を用いて取り出した。次いで、これらの細胞を、Ｂｅｃｈｍａｎ  Ｃｏｕｌｔｅｒ遠心機中で、１７，０００ｒｐｍ（ＪＡ−２５．５０ローター）で、２０分間に亘って遠心分離した。その後、そのペレットを、２０ｍＭ  Ｈｅｐｅｓ＋１ｍＭ  ＥＤＴＡ（ｐＨ７．４）中に再懸濁して、そして、５０ｍｌ  Ｄｏｕｎｃｅホモジナイザーも用いてホモジナイズし、再び、遠心分離した。その上清を取り除き、それらのペレットを、結合アッセイに使用するまで、−８０℃で貯蔵した。そのアッセイで使用するときに、メンブレンを、２０分間に亘って氷上で解凍して、次いで、１０ｍＬのインキュベーション緩衝液（２０ｍＭ  Ｈｅｐｅｓ，１ｍＭ  ＭｇＣｌ２，１００ｍＭ  ＮａＣｌ、ｐＨ７．４）を添加した。次いで、これらのメンブレンを、ボルテックス処理して、それらの粗メンブレンペレットを再懸濁して、Ｂｒｉｎｋｍａｎｎ  ＰＴ−３１００  Ｐｏｌｙｔｒｏｎホモジナイザーを用いて１５秒間に亘って、設定６でホモジナイズした。膜タンパク質の濃度を、ＢＲＬ  Ｂｒａｎｄｏｒｄタンパク質アッセイを使用して決定した。
【０４９０】
（Ｂ．結合アッセイ）
総タンパク質について、全容量（５０μｌ）の適切に希釈した膜（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ
ＨＣ１（ｐＨ７．４）、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２および１ｍＭ  ＥＤＴＡ；５−５０ｕｇタンパク質を含むアッセイ緩衝液に希釈した）を、９６ウェルポリプロピレンマイクロタイタープレートに添加し、次いで１００μｌのアッセイ緩衝液および５０μｌの放射標識ＲＵＰ３リガンドを添加する。非特異的結合について、１００μｌのアッセイ緩衝液のかわりに５０μｌのアッセイ緩衝液を添加し、そして５０μｌの放射標識ＲＵＰ３リガンドを添加する前に、さらに５０μｌの１０ｕＭ冷ＲＵＰ３を添加する。次いで、プレートを室温で６０〜１２０分間インキュベートする。アッセイプレートを、Ｂｒａｎｄｅｌｌ  ９６ウェルプレート回収器を備えるＭｉｃｒｏｐｌａｔｅ  Ｄｅｖｉｃｅｓ  ＧＦ／Ｃ  Ｕｎｉｆｉｌｔｅｒ濾過プレートを通して濾過することによって結合反応を終結させ、次いで０．９％ＮａＣｌを含む冷５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ  ＨＣｌ（ｐＨ７．４）で洗浄する。次いで、濾過プレートの底面をシールし、５０μｌのＯｐｔｉｐｈａｓｅ  Ｓｕｐｅｒｍｉｘを各ウェルに添加し、プレートの上部をシールし、そしてこのプレートを、Ｔｒｉｌｕｘ  ＭｉｃｒｏＢｅｔａシンチレーションカウンターで計数する。化合物の競合研究について、１００μｌのアッセイ緩衝液を添加するかわりに、１００μｌの適切に希釈した試験化合物を、適切なウェルに添加し、次いで５０μｌの放射標識ＲＵＰ３リガンドを添加する。
【０４９１】
（Ｃ．結論）
試験化合物を、１μＭおよび０．１μＭでアッセイを開始し、次いで中央の容量が放射−ＲＵＰ３リガンド結合の約５０％阻害（すなわち、ＩＣ５０）を引き起こすように、濃度範囲を選択する。試験化合物（ＢＯ）が存在しない場合の特異的結合は、全結合（ＢＴ）−（マイナス）非特異的結合（ＮＳＢ）の差であり、そして類似の特異的結合（試験化合物が存在する場合）（Ｂ）は、置換結合（ＢＤ）−（マイナス）非特異的結合（ＮＳＢ）の差である。ＩＣ５０は、阻害応答曲線、％Ｂ／ＢＯのロジット−ログプロット（ｌｏｇｉｔ−ｌｏｇ  ｐｌｏｔ）  対  試験化合物濃度から決定される。
【０４９２】
Ｋｉは、以下のＣｈｅｎｇおよびＰｒｕｓｔｏｆｆの変換によって計算される：
Ｋｉ；＝ＩＣ５０／（１＋［Ｌ］／ＫＤ）
ここで、［Ｌ］は、アッセイにおいて使用された放射−ＲＵＰ３リガンドの濃度であり、ＫＤは、同じ結合条件下で独立して決定された、放射−ＲＵＰ３リガンドの解離定数である。
【０４９３】
（化学）
（本発明の化合物の合成）
（実施例１２）
式（Ｉａ）の化合物についての例示的な合成を図６に示す。ここで、これらの記号は、本開示を通して使用されるのと同じ定義を有する。Ｎ−オキシドの調製は、当該分野で周知であり、これらとしてはピリジン、ピリミジンなどが挙げられるが、これらに限定されない。例えば、Ｎ−オキシドは、酸化剤（例えば、水素、ペルオキシド、過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、オゾン、酸素など）の存在下で、溶媒（例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸、トリフルオロ酢酸など、またはこれらの混合物）の存在下または非存在下で、普通の圧力または上昇した圧力において調製され得る。
【０４９４】
（化学：）プロトン核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）スペクトルを、４−核自動切換え可能プローブ（４  ｎｕｃｌｅｕｓ  ａｕｔｏ  ｓｗｉｔｃｈａｂｌｅ  ｐｒｏｂｅ）およびｚ−勾配を備えたＶａｒｉａｎ  ＭｅｒｃｕｒｙＶｘ−４００またはＱＮＰ（Ｑｕａｄ  Ｎｕｃｌｅｕｓ  Ｐｒｏｂｅ）もしくはＢＢＩ（Ｂｒｏａｄ  Ｂａｎｄ  Ｉｎｖｅｒｓｅ）およびｚ−勾配を備えたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ−４００で記録した。化学シフトは、参考して使用した残渣溶媒シグナルを伴う百万分率（ｐｐｍ）で得られる。ＮＭＲ略号は、以下ように使用する：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広域。マイクロ波照射を、Ｓｍｉｔｈ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒ（Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）を用いて実施した。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）を、シリカゲル６０Ｆ２５４（Ｍｅｒｃｋ）で実行し、調製薄層クロマトグラフィーを、ＰＫ６Ｆシリカゲル６０  Ａ  １  ｍｍプレート（Ｗｈａｔｍａｎ）で実施し、カラムクロマトグラフィーをＫｉｅｓｅｌｇｅｌ  ６０，０．０６３−０．２００ｍｍ（Ｍｅｒｃｋ）を用いるシリカゲルカラムで実施した。エバポレーションを、減圧下にてＢｕｃｈｉ回転エバポレーターで実施した。セライト５４５（登録商標）を、パラジウム濾過（ｐａｌｌａｄｉｕｍｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ）の間、使用した。ＬＣＭＳスペクトル：１）ＰＣ：ＨＰＬＣ−ポンプ：ＬＣ−１０ＡＤ  ＶＰ，Ｓｈｉｍａｄｚｕ  Ｉｎｃ．；ＨＰＬＣ  システムコントローラー：ＳＣＬ−１０ＡＶＰ，Ｓｈｉｍａｄｚｕ  Ｉｎｃ；ＵＶ−検出器：ＳＰＤ−１０Ａ  ＶＰ，Ｓｈｉｍａｄｚｕ  Ｉｎｃ；自動サンプラー（ａｕｔｏｓａｍｐｌｅｒ）：ＣＴＣ  ＨＴＳ，ＰＡＬ，Ｌｅａｐ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ；質量分析器：Ｔｕｒｂｏ  Ｉｏｎ  Ｓｐｒａｙ供給源を備えたＡＰＩ  １５０ＥＸ，ＡＢ／ＭＤＳ  Ｓｃｉｅｘ；Ｓｏｆｔｗａｒｅ：アナリスト（ａｎａｌｙｓｔ）１．２．２）Ｍａｃ：ＨＰＬＣ−ポンプ：ＬＣ−８Ａ  ＶＰ，Ｓｈｉｍａｄｚｕ  Ｉｎｃ；ＨＰＬＣシステムコントローラー：ＳＣＬ−１０Ａ  ＶＰ，Ｓｈｉｍａｄｚｕ  Ｉｎｃ．ＵＶ−検出器：ＳＰＤ−１ＯＡ  ＶＰ，Ｓｈｉｍａｄｚｕ  Ｉｎｃ；自動サンプラー；２１５  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｈａｎｄｌｅｒ，Ｇｉｌｓｏｎ  Ｉｎｃ；質量分析器：Ｔｕｒｂｏ  Ｉｏｎ  Ｓｐｒａｙ供給源を備えたＡＰＩ  １５０ＥＸ，ＡＢ／ＭＤＳ  Ｓｃｉｅｘ  Ｓｏｆｔｗａｒｅ；Ｍａｓｓｃｈｒｏｍ  １．５．２。
【０４９５】
（化合物Ａ１）
（１−［６−（４−イミダゾール−１−イル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル：一般的方法１）
無水ＤＭＦ（１ｍｌ）中の１−（６−クロロ−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（６３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、４−イミダゾール−１−イル−フェノール（４２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ，１当量）の混合物を、一晩かけて、９０℃まで加熱した。その得られた残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）によって、精製して、１−［６−（４−イミダゾール−ｌ−イル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル［Ａｌ］を、黄色固体（８０ｍｇ，９２％）として得た。
【０４９６】
【化６１】
0005566255.tif 000124
Ｃ２ｌＨ２２Ｎ６Ｏ５について計算された正確な質量：４３８．１７、実測値４３９．２（ＭＨ＋）。
【０４９７】
この中間体１−（６−クロロ−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルを一般的方法２に従って調製した。
【０４９８】
一般的方法２：ジクロロ−５−ニトロピリミジンへの置換ピペリジンの添加。化合物２，６−ジクロロ−５−ニトロピリミジン（５００ｍｇ，２．５７ｍｍｏｌ）  を、ジクロロメタン（４０ｍｌ）に溶解して、０℃まで冷却した。これに、ジイソプロピルエチルアミン（０．５４ｍｌ，３．０８ｍｍｏｌ）を加え、その後、ジクロロメタン（５ｍｌ）中のピペリジン−４−エチル−エステル（３．６９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。この混合物を、０℃で１時間に亘って冷却して、次いで、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）によって、化合物Ａ１ａ、つまり、１−（６−クロロ−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルが黄色固体（４６６ｍｇ，６０％）として提供された。
【０４９９】
【化６２】
0005566255.tif 000125
Ｃ１１Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏ４について計算された正確な質量：３００．０６、実測値３０１．２（ＭＨ＋）。
化合物Ａ２〜Ａ１５５を、上述の化合物Ａ１について記載したものと類似の様式で調製した。
【０５００】
（化合物Ａ２）
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル． 一般的方法３：
４，６−ジクロロ−５−ニトロピリミジン（５．００ｇ，２５．７ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（７．６６ｍｌ，４３．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１７．０ｍｌ）中に溶解した。この混合物を、氷浴にて攪拌して、そして、ジクロロメタン（１７．０ｍｌ）中で溶解した４−エチルエステルピペリジン（３．３３ｍｌ，４３．９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。この混合物を、室温まで暖めて、３０分後に、その所望の生成物を、ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ３１５（Ｍ＋Ｈ＋）にて観測した。この溶媒を、減圧下で取り除き、この粗生成物を、ジオキサン（２０ｍＬ）に溶解して、その後、ジイソプロピルエチルアミン（６．３１ｍｌ，３６．２２ｍｍｏｌ）および２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−３−ヒドロキシピラゾール（３．６０ｇ，２１．７３ｍｍｏｌ）を添加して、そして、その混合物を、９０℃で１８時間に亘って加熱した。精製した粗い赤色の油状物をワークアップした。フラッシュクロマトグラフィー（０−３５％酢酸ジエチル／ヘキサン）によって精製した。収量５８．４７％。黄色固体。
【０５０１】
【化６３】
0005566255.tif 000126
（化合物Ａ３）
１−［６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
以下の一般的手順［方法１］に従って、化合物Ａ３を黄色固体（５２％）として取得した。
【０５０２】
【化６４】
0005566255.tif 000127
Ｃ２４Ｈ３２Ｎ６Ｏ６Ｓについて計算された正確な質量：５３２．２１、実測値  ５３３．３（ＭＨ＋）。
【０５０３】
（化合物Ａ４）
（１−［６−（ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル）
一般的手順［方法１］に従って、化合物Ａ４を、褐色固体（６５％）として得た。
【０５０４】
【化６５】
0005566255.tif 000128
Ｃ１８Ｈ１８Ｎ６Ｏ６について計算された正確な質量：４１４．１３、実測値４１５．３（ＭＨ＋）．
（化合物Ａ５）
１−｛６−［４−（２−メトキシカルボニル−アセチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル：［方法  １］
フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２；１）によって、黄色固体（２５０ｍｇ，６５％）として化合物Ａ５を得た。
【０５０５】
【化６６】
0005566255.tif 000129
（化合物Ａ６）
１−［５−アミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル：一般的方法４；
Ａ２（１００ｍｇ，０．２２５ｍｍｏｌ）をエタノール（８ｍｌ）中に溶解して、５％Ｐｄ／Ｃ（０．１ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら反応容器に加えた。この混合物を、水素でパージして、１５分後に、その所望の生成物Ａ６を、ＬＣＭＳによって観察した。濾過して、減圧下で溶媒を取り除き、溶媒として５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してシリカプラグを通す濾過によって精製した固体を生成した。収量３２．１３％。
【０５０６】
【化６７】
0005566255.tif 000130
（化合物Ａ７）
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
一般的方法５；
Ａ６（５０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアミン（０．８３ｍｌ，０．４７６ｍｍｏｌ）を、無水ジクロロメタン（２．０ｍｌ）中に溶解して、そして、過剰の（ＣＦ３ＣＯ）２Ｏを、０℃で滴下した。室温での攪拌を１２時間続けた。ＲＰ−ＨＰＬＣによって精製した。収量４６％白色固体。
【０５０７】
【化６８】
0005566255.tif 000131
（化合物Ａ８）
プロピオン酸１−［２−アミノ−５−ホルミル−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イルエステル；
一般的方法６；
４，６−ジクロロ−２−アミノ−５−ホルミルピリミジン（１．９０ｇ，９．８９ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（３．３０ｍｌ，１８．９５ｍｍｏｌ）を、無水１，４−ジオキサン（２５．０ｍｌ）中に溶解した。この混合物を、氷浴上で攪拌して、そして、ジオキサン（２５．０ｍｌ）中で溶解した４−エチルエステルピペリジン（１．４６ｍｌ，９．４７ｍｍｏｌ）を、滴下した。この混合物を、室温で得て、３０分後に、その所望の生成物を、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ＋））によって、確認した。この溶媒を、減圧下で取り除き、そして、その粗残渣を、ジオキサン（２０ｍｌ）に溶解して、それに、ジイソプロピルエチルアミン（６，３１ｍｌ，３６．２２ｍｍｏｌ）および２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−オール（３．９５ｇ，２３．７７ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を、１８時間に亘って９０℃で加熱した。水でワークアップして、淡橙色の固体を生成した。エーテルおよびヘキサンから再結晶して、その固体を濾過して、白色の結晶を得た。収量５０．２８％。
【０５０８】
【化６９】
0005566255.tif 000132
（化合物Ａ９）
４−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル；
［方法３］フラッシュクロマトグラフィー（５〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製した。収量３３％。黄色油状物。
【０５０９】
【化７０】
0005566255.tif 000133
（化合物Ａ１０）
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸メチル  エステル；
［方法３］フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２；１）  によって、化合物Ａ１０が黄色固体（１７３ｍｇ，３０％）として提供された。
【０５１０】
【化７１】
0005566255.tif 000134
Ｃ１６Ｈ１７Ｆ３Ｎ６Ｏ５  について計算された正確な質量４３０．１２：、実測値  ４３１．４（ＭＨ）。
【０５１１】
（化合物Ａ１１）
２，６−ジメチルジメチル−４−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−モルホリン；［方法３］  フラッシュクロマトグラフィー（０−３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製した。収量５７％。黄色油状物。
【０５１２】
【化７２】
0005566255.tif 000135
（化合物Ａ１２）
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
［方法３］．フラッシュクロマトグラフィー（０−５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製した。収量５０％。黄色油状物。
【０５１３】
【化７３】
0005566255.tif 000136
（化合物Ａ１３）
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルアミド；
［方法１］ＨＰＬＣによって精製した。収量１６％．
【０５１４】
【化７４】
0005566255.tif 000137
（化合物Ａ１４）
１−［６−（２−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法１］。その生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（７：３）を用いるシリカ（Ｂｉｏｔａｇｅ）のカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０５１５】
【化７５】
0005566255.tif 000138
（化合物Ａ１５）
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−ピペリジン−１−イル−ピリミジン；
［方法３］．その生成物が、ヘキサン／酢酸エチル（７；３）を使用する分取ＴＬＣによって提供された。
【０５１６】
【化７６】
0005566255.tif 000139
（化合物Ａ１６）
１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；一般的方法７：
１−（６−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル１（０．２２ｇ，０．６３ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメタノール）  ベンジルアルコール（０．１１ｇ，１．２６ｍｍｏｌ）を、室温でＤＭＦに溶解した。水素化ナトリウム（３０ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）を添加して、そして、その混合物を、４０℃で、３０分間に亘って、攪拌した。１０％ＨＣｌ水溶液で溶解させて、そして、ＥｔＯＡｃで２回にわたり抽出した。この合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄して、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥して、減圧下で濃縮した。その残渣を、分取ＬＣＭＳによって精製した。
【０５１７】
【化７７】
0005566255.tif 000140
（化合物Ａ１７）
１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法７］．その残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（３／１，ｖ／ｖ）を使用する分取ＴＬＣで精製した。
【０５１８】
【化７８】
0005566255.tif 000141
（化合物Ａ１８）
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法７．］。その残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（３／１，ｖ／ｖ）を使用する分取ＴＬＣで精製した。
【０５１９】
【化７９】
0005566255.tif 000142
（化合物Ａ１９）
１−［５−ブロモ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；一般的方法８．
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（１５０ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）およびＮＢＳ（６５ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）の混合物を、２日間に亘って６０℃で攪拌した。この混合物を、チオ硫酸ナトリウムでクエンチして、そして、酢酸エチルで抽出した。この合わせた有機層を、  無水硫酸ナトリウムで乾燥して、そして、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３；１）によって、化合物１９を白色固体（１００ｍｇ，５７％）として提供した。
【０５２０】
【化８０】
0005566255.tif 000143
Ｃ１７Ｈ１９ＢｒＦ３Ｎ５Ｏ３  について計算された正確な質量４７７．０６：、実測値
４７８．９（ＭＨ＋）。
（化合物Ａ２０）
１−［５−アセチルアミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルおよび
（化合物Ａ２１）
１−［５−ジアセチルアミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
一般的方法９；
ピリミジン（５ｍｌ）中の化合物Ａ６（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）および無水酢酸（０．１ｍｌ，１ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で３日間に亘って加熱した。この混合物を、減圧下で、濃縮した。
フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン；酢酸エチル＝１：１）によって、化合物Ａ２０ａ（７ｍｇ，７％）およびＡ２０ｂ（４０ｍｇ，３４％）を両方とも黄色油状物として提供した。
【０５２１】
（化合物Ａ２０ａ）
【０５２２】
【化８１−１】
0005566255.tif 000144
Ｃ１９Ｈ２４Ｆ３Ｎ６Ｏ４  について計算された正確な質量；４５６；１７、実測値４５７．２（ＭＥＴ”）。
【０５２３】
（化合物Ａ２０ｂ）
【０５２４】
【化８１−２】
0005566255.tif 000145
Ｃ２１Ｈ２５Ｆ３Ｎ６Ｏ５について計算された正確な質量：  ４９８．１８、実測値４９９．４（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０５２５】
（化合物Ａ２２）
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸；
［方法３］．ＨＰＬＣによってその粗生成物の一部分を精製した。収量８．５８％。黄色固体。
【０５２６】
【化８２】
0005566255.tif 000146
（化合物Ａ２３）
１−｛５−ニトロ−６−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エトキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法７］。その残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（９／ｌ，ｖ／ｖ）を使用する分取ＴＬＣによって、精製した。
【０５２７】
【化８３】
0005566255.tif 000147
（化合物Ａ２４）
１−｛５−ニトロ−６−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エトキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法７］。その残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（９／ｌ，ｖ／ｖ）を使用する分取ＴＬＣによって、精製した。
【０５２８】
【化８４】
0005566255.tif 000148
（化合物Ａ２５）
１−［５−ジ−（メタンスルホニル）アミノ−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；一般的方法１０：
化合物Ａ６（１５０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解した。これに、ＤＩＥＡ（０．１２５ｍｌ）および無水メタンスルホン酸（９４ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、室温で２４時間に亘って混合して、水でクエンチして、そして、ジクロロメタンで抽出した。この合わせた有機層を、減圧下で乾燥して、ＨＰＬＣによって精製して、化合物Ａ２５を黄色固体（２４ｍｇ，１２％）として得た。
【０５２９】
【化８５】
0005566255.tif 000149
Ｃ１９Ｈ２５Ｆ３Ｎ６Ｏ５Ｓ２について計算された正確な質量：５７０．１２、実測値５７１．３（ＭＨ）．
（化合物Ａ２６）
１−［５−ニトロ−６−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法１］。その残渣を、１０％ヘキサン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ）によって精製した。
【０５３０】
【化８６】
0005566255.tif 000150
（化合物Ａ２７）
１−［５−メチル−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；一般的方法１１．
乾燥ＤＭＦ（５ｍｌ）中の、Ａ１９（１００ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、メチルボロン酸（２５ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１５ｍｇ，０．０２１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（８７ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）の混合物を、一晩、窒素下で１００℃まで加熱した。この混合物を、室温まで冷却して、水でクエンチして、酢酸エチルで抽出した。この合わせた有機層を、  無水硫酸ナトリウムで乾燥して、そして、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３；１）によって、化合物Ａ２７  を、油状物（２０ｍｇ，２３％）として提供した。
【０５３１】
【化８７】
0005566255.tif 000151
（化合物Ａ２８）
１−［５−ニトロ−６−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法１］．この残渣を、１０％ヘキサン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ）によって精製した。収量７４％。
【０５３２】
【化８８】
0005566255.tif 000152
（化合物Ａ２９）
１−｛１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
［方法１］。この残渣を、１０％ヘキサン／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ）によって精製した。収量５８％。
【０５３３】
【化８９】
0005566255.tif 000153
（化合物Ａ３０）
１−［６−（４−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法１］．収量０．０１６ｇ，１６％．黄色固体。
【０５３４】
【化９０】
0005566255.tif 000154
（化合物Ａ３１）
１−［６−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法３］．この生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（７：３）を使用するシリカ上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０５３５】
【化９１】
0005566255.tif 000155
（化合物Ａ３２）
１−［６−（４−ブロモ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法１］．この溶媒を、減圧下で取り除き、その残渣を分取薄層クロマトグラフィー［ＳｉＯ２；ＥｔＯＡｃ／ヘキサン；５０；５０］によって精製した。収量０．０１０ｇ、９％。黄色固体。
【０５３６】
【化９２】
0005566255.tif 000156
（化合物Ａ３３）
１−［６−（４−クロロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法１］．収量０．００９ｇ，９％．黄色固体。
【０５３７】
【化９３】
0005566255.tif 000157
（化合物Ａ３４）
１−［６−（４−カルバモイル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
一般的方法１ａ：  ＤＭＦ（１ｍｌ）中の化合物７（６３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシベンゼンカルボキサミド（３５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）  および炭酸カリウム（３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波で２分間に亘って加熱して８０℃とした。一般的手順に従って、化合物Ａ３４を、黄色固体（６５％）として得た。
【０５３８】
【化９４】
0005566255.tif 000158
（化合物Ａ３５）
１−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法１ａ］．一般的手順に従って、化合物Ａ３５を、黄色固体（７１％）として得た。
【０５３９】
【化９５】
0005566255.tif 000159
Ｃ２１Ｈ２６Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量：４３０．１９、実測値４３１．４。
【０５４０】
（化合物Ａ３６）
１−［６−（４−シクロペンチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
［方法ｌａ］．一般的手順に従って、化合物Ａ３６を、黄色固体（５８％）として得た。
【０５４１】
【化９６】
0005566255.tif 000160
Ｃ２３Ｈ２８Ｎ４Ｏ５について計算された正確な質量；４４０．２１、実測値４４１．２（ＭＨ＋）。
【０５４２】
（化合物Ａ３７）
１−［５−ニトロ−６−（４−ピロール−１−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ３７を、黄色固体として得た（７７％）。
【０５４３】
【化９７】
0005566255.tif 000161
Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ５について計算された正確な質量  ４３７．１７、実測値  ４３８．２（ＭＨ＋）。
【０５４４】
（化合物Ａ３８）
１−［６−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ３８を黄色固体として得た（７０％）。
【０５４５】
【化９８】
0005566255.tif 000162
Ｃ２５Ｈ２４Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量  ４７６．１７、実測値  ４７７．２（ＭＨ＋）。
【０５４６】
（化合物Ａ３９）
１−｛６−［４−（４−ヒドロキシ−ベンゼンスルホニル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ３９を黄色固体として得た（５１％）。
【０５４７】
【化９９】
0005566255.tif 000163
Ｃ２４Ｈ２４Ｎ４Ｏ８Ｓについて計算された正確な質量  ５２８．１３、実測値  ５２９．２（ＭＨ＋）。
【０５４８】
（化合物Ａ４０）
１−［６−（４’−シアノ−ビフェニル−４−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ４０を黄色固体として得た。
【０５４９】
【化１００】
0005566255.tif 000164
Ｃ２５Ｈ２３Ｎ５Ｏ５について計算された正確な質量  ４７３．１７、実測値  ４７３．３（ＭＨ＋）。
【０５５０】
（化合物Ａ４１）
１−［６−（２−アミノ−４−エタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ４１を黄色固体として得た。
【０５５１】
【化１０１】
0005566255.tif 000165
Ｃ２０Ｈ２５Ｎ５Ｏ７Ｓについて計算された正確な質量  ４７９．１５、実測値  ４８０．０（ＭＨ＋）。
【０５５２】
（化合物Ａ４２）
１−｛６−［４−（５−ヒドロキシ−ピリミジン−２−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ４２を黄色固体として得た。
【０５５３】
【化１０２】
0005566255.tif 000166
Ｃ２２Ｈ２２Ｎ６Ｏ６について計算された正確な質量  ４６６．１６、実測値  ４６７．２（ＭＨ＋）。
【０５５４】
（化合物Ａ４３）
１−［５−ニトロ−６−（４−スルホ−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ４３を黄色固体として得た。
【０５５５】
【化１０３】
0005566255.tif 000167
Ｃ１８Ｈ１９Ｎ４Ｏ８ＳＮａについて計算された正確な質量  ４７４．０８、実測値  ４７５（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０５５６】
（化合物Ａ４４）
１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ４４を黄色固体として得た。
【０５５７】
【化１０４】
0005566255.tif 000168
Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７Ｏ５について計算された正確な質量  ４３９．１６、実測値  ４４０．４（ＭＨ＋）。
【０５５８】
（化合物Ａ４５）
１−［６−（４−カルバモイルメチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ４５を黄色固体として得た。
【０５５９】
【化１０５】
0005566255.tif 000169
Ｃ２０Ｈ２３Ｎ５Ｏ６について計算された正確な質量  ４２９．１６、実測値  ４３０．
３（ＭＨ＋）。
【０５６０】
（化合物Ａ４６）
１−｛６−［４−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物ａ４６を黄色固体として得た。
【０５６１】
【化１０６】
0005566255.tif 000170
Ｃ２６Ｈ２３Ｎ５Ｏ７について計算された正確な質量  ５１７．１６、実測値  ５１８．３（ＭＨ＋）。
【０５６２】
（化合物Ａ４７）
１−［６−（４’−メトキシ−ビフェニル−４−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ４７を黄色固体として得た。
【０５６３】
【化１０７】
0005566255.tif 000171
Ｃ２５Ｈ２６Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量  ４７８．１９、実測値  ４７９．２（ＭＨ＋）。
【０５６４】
（化合物Ａ４８）
１−｛６−［４−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ４８を黄色固体として得た。
【０５６５】
【化１０８】
0005566255.tif 000172
Ｃ２１Ｈ２２Ｎ６Ｏ７について計算された正確な質量  ４７０．１５、実測値  ４７１．１（ＭＨ＋）。
【０５６６】
（化合物Ａ４９）
４−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
（方法２、次いで方法３）ＨＰＬＣによる精製で、黄色固体を得た。収率５４．７１％。
【０５６７】
【化１０９】
0005566255.tif 000173
（化合物Ａ５０）
１−｛５−ニトロ−６−［４−（４−オキソ−シクロヘキシル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ５０を黄色固体として得た（４５％）。
【０５６８】
【化１１０】
0005566255.tif 000174
Ｃ２４Ｈ２８３Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量  ４６８．２、実測値  ４６９．２（ＭＨ＋）。
【０５６９】
（化合物Ａ５１）
１−｛５−ニトロ−６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ５１を黄色固体として得た（６１％）。
【０５７０】
【化１１１】
0005566255.tif 000175
Ｃ２２Ｈ２６Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量  ４４２．１９、実測値  ４４３．０（ＭＨ＋）。
【０５７１】
（化合物Ａ５２）
１−［５−ニトロ−６−（４−プロピオニル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ５２を黄色固体として得た（７０％）。
【０５７２】
【化１１２】
0005566255.tif 000176
Ｃ２１Ｈ２４Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量  ４２８．１７、実測値  ４２９．３（ＭＨ＋）。
【０５７３】
（化合物Ａ５３）
１−［５−ニトロ−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ５３を黄色固体として得た（５７％）。
【０５７４】
【化１１３】
0005566255.tif 000177
Ｃ２０Ｈ２０Ｎ６Ｏ５Ｓについて計算された正確な質量  ４５６．１２、実測値  ４５７．２（ＭＨ＋）。
【０５７５】
（化合物Ａ５４）
１−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ５４を黄色固体として得た。
【０５７６】
【化１１４】
0005566255.tif 000178
Ｃ２０Ｈ２４Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量  ４１６．１７、実測値  ４１７．３（ＭＨ＋）。
【０５７７】
（化合物Ａ５５）
｛４−［６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；
一般的手順２、次いで方法１ａ。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により、中間体を黄色固体として得た（４４４ｍｇ、８４％）。
１ＨＮＭＲ  ４００ＭＨｚ  ＣＤＣｌ３  δ（ｐｐｍ）：８．４０（ｓ、１Ｈ）；３．７０（ｓｂ、４Ｈ）；２．１（ｔ、４Ｈ）。Ｃ９Ｈ９ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ２について計算された正確な質量  ２７８．０４、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２７９．３（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
（方法１ａ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ５５を黄色固体として得た。（２６ｍｇ、５９％）。
【０５７８】
【化１１５】
0005566255.tif 000179
Ｃ２２Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏ４について計算された正確な質量  ４４０．１３、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ  ４４１．３（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０５７９】
（化合物Ａ５６）
３−｛４−［６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；
（方法１ａ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ５６を黄色固体として得た（１０ｍｇ、２４％）。
【０５８０】
【化１１６】
0005566255.tif 000180
Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量  ４３６．１２、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３７．３（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０５８１】
（化合物Ａ５７）
２−［６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−５−エタンスルホニル−フェニルアミン；
（方法１ａ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ５７を黄色固体として得た（３１ｍｇ、７０％）。
【０５８２】
【化１１７】
0005566255.tif 000181
Ｃ１７Ｈ１９Ｆ２Ｎ５Ｏ５Ｓについて計算された正確な質量  ４４３．１１、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４４．３（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０５８３】
（化合物Ａ５８）
４−（４−シクロペンチル−フェノキシ）−６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−５−ニトロ−ピリミジン；
（方法１ａ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ５８を黄色固体として得た（２０ｍｇ、５０％）。
【０５８４】
【化１１８】
0005566255.tif 000182
Ｃ２０Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏ３について計算された正確な質量  ４０４．１７、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０５．２（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０５８５】
（化合物Ａ５９）
１−［６−（２，６−ジクロロ−４−メタンスルホニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ５９を黄色固体として得た（５２％）。
【０５８６】
【化１１９】
0005566255.tif 000183
Ｃ２４Ｈ３２Ｎ６Ｏ６Ｓについて計算された正確な質量  ５３２．２１、実測値  ５３３．３（ＭＨ＋）。
【０５８７】
（化合物Ａ６０）
１−｛６−［４−（４−クロロ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ６０を黄色固体として得た（５２％）。
【０５８８】
【化１２０】
0005566255.tif 000184
Ｃ２４Ｈ３２Ｎ６Ｏ６Ｓについて計算された正確な質量  ５３２．２１、実測値  ５３３．３（ＭＨ＋）。
【０５８９】
（化合物Ａ６１）
１−｛６−［４−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−フェノキシ］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ６１を黄色固体として得た（５２％）。
【０５９０】
【化１２１】
0005566255.tif 000185
Ｃ２４Ｈ３２Ｎ６Ｏ６Ｓについて計算された正確な質量  ５３２．２１、実測値  ５３３．３（ＭＨ＋）。
【０５９１】
（化合物Ａ６２）
１−［６−（４−シアノメチル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ６２を黄色固体として得た（５２％）。
【０５９２】
【化１２２】
0005566255.tif 000186
Ｃ２４Ｈ３２Ｎ６Ｏ６Ｓについて計算された正確な質量  ５３２．２１、実測値  ５３３．３（ＭＨ＋）。
【０５９３】
（化合物Ａ６３）
（４−｛６−［４−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−フェニル−メタノン；
一般的手順２、次いで方法１ａ。フラッシュカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）により、中間体モノクロロ化合物を、赤色油として得た（１２４ｍｇ、３５％）。Ｃ１１Ｈ１６ＣｌＮ５Ｏ４Ｓについて計算された正確な質量  ３４９．０６、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５０．１（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。（方法１ａ）フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１、次いでメタノール：ジクロロメタン＝１：９）により、化合物Ａ６３を、黄色固体として得た（７ｍｇ、１４％）。
【０５９４】
【化１２３】
0005566255.tif 000187
Ｃ２４Ｈ２５Ｎ５Ｏ６Ｓについて計算された正確な質量  ５１１．１５、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５１２．１（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０５９５】
（化合物Ａ６４）
４−（４−｛６−［４−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
（方法１ａ）フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１、次いでメタノール：ジクロロメタン＝１：９）により、化合物Ａ６４を黄色油として得た（６ｍｇ、１３％）。
【０５９６】
【化１２４】
0005566255.tif 000188
Ｃ２１Ｈ２７Ｎ５Ｏ６Ｓについて計算された正確な質量  ４７７．１７、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７８．１（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０５９７】
（化合物Ａ６５）
３−（４−｛６−［４−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペラジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；
（方法１ａ）フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１、次いでメタノール：ジクロロメタン＝１：９）により、化合物Ａ６５を黄色油として得た（７ｍｇ、１４％）。
【０５９８】
【化１２５】
0005566255.tif 000189
Ｃ２１Ｈ２５Ｎ５Ｏ８Ｓについて計算された正確な質量  ５０７．１４、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ５０８．２（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０５９９】
（化合物Ａ６６）
４−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
（方法２、次いで一般的方法３）ＨＰＬＣによる精製で、Ａ６６を黄色固体として得た。収率：１８％。
【０６００】
【化１２６】
0005566255.tif 000190
（化合物Ａ６７）
４−（４−ブロモ−ピペリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
（方法２、次いで一般的方法３）ＨＰＬＣによる最終精製で、橙色固体を得た。収率２２％。
【０６０１】
【化１２７】
0005566255.tif 000191
（化合物Ａ６８）
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
（方法１ａ）黄色固体として化合物Ａ６８を得た（５０１ｍｇ、５５％収率）。
【０６０２】
【化１２８】
0005566255.tif 000192
Ｃ１７Ｈ２１Ｆ３Ｎ６Ｏ３について計算された正確な質量  ４１４．１６、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１５．３（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６０３】
（化合物Ａ６９）
１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸アミド；
（方法３）ＨＰＬＣによる精製により、黄色固体として得た。収率１６％。
【０６０４】
【化１２９】
0005566255.tif 000193
（化合物Ａ７０）
１−［５−ニトロ−６−（２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ７０を黄色固体として得た（４３％）。
【０６０５】
【化１３０】
0005566255.tif 000194
Ｃ２１Ｈ２０Ｎ４Ｏ７について計算された正確な質量  ４４０．１３、実測値  ４４１．３（ＭＨ＋）。
【０６０６】
（化合物Ａ７１）
１−［５−ニトロ−６−（２−オキソ−ベンゾ［１，３］オキサチオール−６−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ７１を黄色固体として得た（３４％）。
【０６０７】
【化１３１】
0005566255.tif 000195
Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ７Ｓ  ４４６．０、実測値  ４４７．０（ＭＨ＋）。
【０６０８】
（化合物Ａ７２）
１−［６−（９Ｈ−カルバゾール−２−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ７２を黄色固体として得た（８９％）。
【０６０９】
【化１３２】
0005566255.tif 000196
Ｃ２４Ｈ２３Ｎ５Ｏ５  ４６１．１７、実測値  ４６２．３（ＭＨ＋）。
【０６１０】
（化合物Ａ７３）
１−［５−ニトロ−６−（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ７３を黄色固体として得た（８４％）。
【０６１１】
【化１３３】
0005566255.tif 000197
Ｃ２５Ｈ２２Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量  ４７４．１５、実測値  ４７５．１（ＭＨ＋）。
【０６１２】
（化合物Ａ７４）
１−｛５−アミノ−６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル
一般的方法１２：
Ａ５１（３４８ｍｇ、０．７８６ｍｍｏｌ）を、酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解させ、活性炭上でパラジウム（１０ｗｔ−デグサ（ｄｅｇｕｓｓａ）型）を加え、この混合物をＨ２でパージした。この反応を、ＬＣＭＳによりモニターし、そして完了後、粗生成物をセライトおよび活性炭を通して濾過した。ＨＰＬＣによる精製で、化合物Ａ７４を淡黄色油として得た。収率２６％。
【０６１３】
【化１３４】
0005566255.tif 000198
（化合物Ａ７５）
１−［６−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
一般的方法１３：
Ａ７４（６１ｍｇ、０，１４８ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（８４ｍｌ、０．４８４ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解させ、そしてトリフルオロ酢酸無水物（０．５１ｍｌ、０．３６３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で３時間攪拌し、ＬＣＭＳは所望の生成物を示した。ＨＰＬＣによる精製で、淡黄色油を得た。収率７２．９７％。
【０６１４】
【化１３５】
0005566255.tif 000199
（化合物Ａ７６）
１−｛５−アミノ−６−［４−（ヒドロキシ−フェニル−メチル）−フェノキシ］−ピリミジン−４−イル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１２）ＨＰＬＣによる精製で、油状物を得た。収率８％。
【０６１５】
【化１３６】
0005566255.tif 000200
（化合物Ａ７７）
１−［６−（２−ベンゾイル−５−メトキシ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ７７を黄色固体として得た（５２％）。
【０６１６】
【化１３７】
0005566255.tif 000201
Ｃ２４Ｈ３２Ｎ６Ｏ６Ｓについて計算された正確な質量  ５３２．２１、実測値  ５３３．３（ＭＨ＋）。
【０６１７】
（化合物Ａ７８）
１−［６−（６−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ７８を黄色固体として得た（６３ｍｇ、６１％）。
【０６１８】
【化１３８】
0005566255.tif 000202
Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ５Ｏ５について計算された正確な質量  ４０７．１０、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４０８．３（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６１９】
（化合物Ａ７９）
１−［６−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ７９を油状物として得た（４６％）。
【０６２０】
【化１３９】
0005566255.tif 000203
Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ７について計算された正確な質量  ４１６．１３、実測値  ４１７．０（ＭＨ＋）。
【０６２１】
（化合物Ａ８０）
１−［６−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ８０を黄色固体として得た（２５％）。
【０６２２】
【化１４０】
0005566255.tif 000204
Ｃ２５Ｈ２６Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量  ４７８．１９、実測値  ４７９．１（ＭＨ＋）。
【０６２３】
（化合物Ａ８１）
１−［６−（３−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ８１を油状物として得た（８４％）。
【０６２４】
【化１４１】
0005566255.tif 000205
Ｃ２２Ｈ２７Ｎ５Ｏ６について計算された正確な質量  ４５７．２０、実測値４５８．３（ＭＨ＋）。
【０６２５】
（化合物Ａ８２）
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、合物Ａ８２を黄色固体として得た（３２％）。
【０６２６】
【化１４２】
0005566255.tif 000206
Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ５Ｓについて計算された正確な質量  ４７２．１、実測値  ４７３．１（ＭＨ＋）。
【０６２７】
（化合物Ａ８３）
１−［５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）一般的手順に従って、化合物Ａ８３を黄色固体として得た（７９％）。
【０６２８】
【化１４３】
0005566255.tif 000207
Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量  ４５６．１３、実測値  ４５７．１（ＭＨ＋）。
【０６２９】
（化合物Ａ８４）
１−［６−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−５−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１３）ＨＰＬＣによる精製。
【０６３０】
【化１４４】
0005566255.tif 000208
（化合物Ａ８５）
｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；
一般的手順２、次いで方法３。
中間体：
【０６３１】
【化１４５】
0005566255.tif 000209
Ｃ１２Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ２について計算された正確な質量  ２８４．１０、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ２８５．０（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
（方法１）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ８５を黄色油として得た（７７ｍｇ、６９％収率）。
【０６３２】
【化１４６】
0005566255.tif 000210
Ｃ２５Ｈ２６Ｎ４Ｏ４について計算された正確な質量  ４４６．２０、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４７．２（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６３３】
（化合物Ａ８６）
｛４−メトキシ−２−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フェニル−メタノン；
（方法１）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ８６を橙色油として得た（６７ｍｇ、５７％収率）。
【０６３４】
【化１４７】
0005566255.tif 000211
Ｃ２６Ｈ２８Ｎ４Ｏ５について計算された正確な質量  ４７６．２１、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７６．９（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６３５】
（化合物Ａ８７）
４−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ブタン−２−オン；
（方法１）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ８７を黄色固体として得た（６２ｍｇ、５９％収率）。
【０６３６】
【化１４８】
0005566255.tif 000212
Ｃ２２Ｈ２８Ｎ４Ｏ４について計算された正確な質量  ４１２．２１、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１３．４（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６３７】
（化合物Ａ８８）
５−ニトロ−４−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−６−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェノキシ）−ピリミジン；
（方法Ｉ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ８８黄色固体として得た（６１ｍｇ、５６％収率）。
【０６３８】
【化１４９】
0005566255.tif 000213
Ｃ２０Ｈ２２Ｎ６Ｏ３Ｓについて計算された正確な質量  ４２６．１５、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４２７．１（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６３９】
（化合物Ａ８９）
３−｛４−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル；
（方法１）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ８９およびＡ８９ａ（エノール）を、黄色固体として得た（１２ｍｇ、４ｍｇ、１８％収率）。
【０６４０】
【化１５０】
0005566255.tif 000214
【０６４１】
【化１５１】
0005566255.tif 000215
Ｃ２２Ｈ２６Ｎ４Ｏ６について計算された正確な質量  ４４２．１９、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４３．３（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６４２】
（化合物Ａ９０）
５−エタンスルホニル−２−［５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニルアミン；
（方法１）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ９２を黄色固体として得た（６０ｍｇ、５３％収率）。
【０６４３】
【化１５２】
0005566255.tif 000216
Ｃ２０Ｈ２７Ｎ５Ｏ５Ｓについて計算された正確な質量  ４４９．１７、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４５０．３（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６４４】
（化合物Ａ９１）
４−［４−（３−イソプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボニトリル；
４，６−ジクロロ−ピリミジン−５−カルボニトリル（２５４ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させた。Ｋ２ＣＯ３（２０３ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）およびフェノキシメチルスルホン（２５３ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を、０℃でこの溶液に加えた。この反応物を、３０分間攪拌した。この反応の完了を、ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：Ｈｅｘ＝１：１、Ｒｆ＝０．８２）で判断した。反応の完了後、オキシジイミダゾール（３４０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４０６ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を、０℃にてこの反応物に加えた。この反応物を、室温まで温め、そして３０分間攪拌した。この反応物を、４０℃まで温め、そして１時間維持した。この反応物を室温まで冷却し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃで抽出した（５０ｍＬ、２回）。このＥｔＯＡｃを、ＭｇＳＯ２で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。この粗生成物を、ＳｉＯ２（ＥｔＯＡｃ：Ｈｅｘ＝１：１、Ｒｆ＝０．３９）で精製して、所望の化合物を得た（５２３ｍｇ；７６．１％）。
【０６４５】
【化１５３】
0005566255.tif 000217
化合物Ａ９１の調製で使用した出発物質である、４，６−ジクロロ−ピリミジン−５−カルボニトリルを、以下の様式で調製した：ＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）中の５−ホルミル（ｆｏｍｙｌ）−４，６−ジクロロピリミジン（３．６ｇ，２０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温にて、Ｈ２Ｏ（３０ｍｌ）中のＮＨ２Ｏ・ＨＣｌの溶液（１．４１ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）、次いでＡｃＯＮａ（１．６７ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）を加えた。２時間攪拌した後、この反応物を、Ｈ２Ｏで洗浄し（５０ｍｌ、２回）、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。このＥｔＯＡｃを減圧下で濃縮して、粗製のイミノヒドロキシ化合物を得た（３．５１ｇ，９０．２％）。この粗製化合物は、さらに精製せずに次の工程のために使用した。このイミノヒドロキシ化合物（３．５１ｇ，１８．３ｍｍｏｌ）を０℃でＳＯＣｌ２（２０ｍｌ）に溶解させ、３０分間攪拌した。この反応物を、室温まで温め、３時間維持した。この反応物を、Ｈ２Ｏ（１００ｇ）に徐々に注ぎ、そして３０分間攪拌した。沈殿物を濾過し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、４，６−ジクロロ−ピリジン−５−カルボニトリル（２．９９ｇ、９１％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．５３ｐｐｍ；ＬＣＭＳ：検出不可能。
【０６４６】
（化合物Ａ９２）
１−［６−（４−ジフルオロメトキシ−ベンジルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法７）この残渣を、分取ＣＭＳによって精製した。
【０６４７】
【化１５４】
0005566255.tif 000218
Ｃ２０Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏ６についてのＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５２（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６４８】
（化合物Ａ９３）
１−［６−（３−ジフルオロメトキシ−ベンジルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法７）：この残渣を分取ＬＣＭＳによって精製した。
【０６４９】
【化１５５】
0005566255.tif 000219
Ｃ２０Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏ６についてのＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４５２（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６５０】
（化合物Ａ９４）
２−｛１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール；
（方法２、次いで３）ＨＰＬＣによる精製で、茶色がかった油状物を得た。収率２１％。
【０６５１】
【化１５６】
0005566255.tif 000220
（化合物Ａ９５）
３−｛１−［６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロピオン酸；
（方法２、次いで３）ＨＰＬＣによる精製で、茶色がかった油状物を得た。収率２１％。
【０６５２】
【化１５７】
0005566255.tif 000221
（化合物Ａ９６）
４−［４−（４−メチル−ベンジル）−ピペリジン−１−イル］−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジンｅ；
（方法２、次いで３）フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製で、黄色油として得た。収率２９％。
【０６５３】
【化１５８】
0005566255.tif 000222
（化合物Ａ９７）
４−（３−メタンスルホニル−ピロリジン−１−イル）−６−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−ピリミジン；
（方法２および３）ＨＰＬＣによる精製によって、茶色がかった油状物を得た。収率３０％。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４３８（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６５４】
（化合物Ａ９８）
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−［４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
（方法２および３）ＨＰＬＣによる精製で、橙色の固体を得た。収率７７％。
【０６５５】
【化１５９】
0005566255.tif 000223
（化合物Ａ９９）
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルフェニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン；
（方法２および３）ＨＰＬＣによる精製で、Ａ９９を褐色油として得た。収率１２％。
【０６５６】
【化１６０】
0005566255.tif 000224
（化合物Ａ１００）
４’−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）ＨＰＬＣによる精製で、化合物Ａ１００を黄色固体として得た（４３ｍｇ、ｍ、４１％）。
【０６５７】
【化１６１】
0005566255.tif 000225
Ｃ２６Ｈ２５Ｎ３Ｏ６について計算された正確な質量  ４７５．１７、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７６．０（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６５８】
（化合物Ａ１０１）
３’−ニトロ−４’−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１）ＨＰＬＣによる精製で、化合物Ａ１０１を黄色油として得た（４９ｍｇ、４９％）。
【０６５９】
【化１６２】
0005566255.tif 000226
Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏ６について計算された正確な質量  ４４１．１９、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４２．５（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６６０】
（化合物Ａ１０２）
４’−［４−（２−メトキシカルボニル−アセチル）−フェノキシ］−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ１０２を黄色固体として得た（２８ｍｇ、２７％）。
【０６６１】
【化１６３】
0005566255.tif 000227
Ｃ２３Ｈ２５Ｎ３Ｏ８について計算された正確な質量  ４７１．１６、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７２．４（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６６２】
（化合物Ａ１０３）
４’−（２−アミノ−４−エタンスルホニル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）ＨＰＬＣにより化合物Ａ１０３を褐色油として得た（６１ｍｇ、５７％）。
【０６６３】
【化１６４】
0005566255.tif 000228
Ｃ２１Ｈ２６Ｎ４Ｏ７Ｓについて計算された正確な質量  ４７８．１５、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７９．２（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６６４】
（化合物Ａ１０４）
４’−（４−イミダゾール−１−イル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ１０４を褐色油として得た（６４ｍｇ、６５％）。
【０６６５】
【化１６５】
0005566255.tif 000229
Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ５について計算された正確な質量  ４３７．１７、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ  ４３８．３（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６６６】
（化合物Ａ１０５）
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−トリフルオロメチル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
（方法２、次いで３）ＨＰＬＣによる精製で、橙色油を得た。収率４１％。
【０６６７】
【化１６６】
0005566255.tif 000230
（化合物Ａ１０６）
４−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ）−５−ニトロ−６−（４−フェニルスルファニル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
（方法３）ＨＰＬＣによる精製で、Ａ１０６を橙色固体として得た。収率５５％。
【０６６８】
【化１６７】
0005566255.tif 000231
（化合物Ａ１０７）
１−［６−（３−エチニル−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）半分取ＨＰＬＣによる精製で、純粋な生成物を５０％で得た。
【０６６９】
【化１６８】
0005566255.tif 000232
Ｃ２０Ｈ２０Ｎ４Ｏ５についてのＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９６（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６７０】
（化合物Ａ１０８）
１−［６−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）半分取ＨＰＬＣによる精製で、純粋な生成物を４２％で得た。
【０６７１】
【化１６９】
0005566255.tif 000233
Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ４Ｏ５についてのＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４２４（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６７２】
（化合物Ａ１０９）
１−［６−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）半分取ＨＰＬＣによる精製で、純粋な生成物を３４％で得た。
【０６７３】
【化１７０】
0005566255.tif 000234
Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏ５についてのＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４０８（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６７４】
（化合物Ａ１１０）
１−［６−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）半分取ＨＰＬＣによる精製で、純粋な生成物を４１％で得た。
【０６７５】
【化１７１】
0005566255.tif 000235
Ｃ１８Ｈ１８ＢｒＦＮ４Ｏ５についてのＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４６８（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６７６】
（化合物Ａ１１１）
４−（３−エチニル−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
（方法１ａ）半分取ＨＰＬＣによる精製で、純粋な生成物を２８％で得た。
【０６７７】
【化１７２】
0005566255.tif 000236
Ｃ２０Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についてのＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３６６（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６７８】
（化合物Ａ１１２）
４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
（方法１ａ）半分取ＨＰＬＣによる精製で、純粋な生成物を３９％で得た。
【０６７９】
【化１７３】
0005566255.tif 000237
Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＦＮ４Ｏ３についてのＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３９４（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６８０】
（化合物Ａ１１３）
４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
（方法１ａ）半分取ＨＰＬＣによる精製で、純粋な生成物を５４％で得た。
【０６８１】
【化１７４】
0005566255.tif 000238
Ｃ１８Ｈ２０Ｆ２Ｎ４Ｏ３についてのＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ３７８（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６８２】
（化合物Ａ１１４）
４−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−５−ニトロ−６−（４−プロピル−ピペリジン−１−イル）−ピリミジン；
（方法１ａ）半分取ＨＰＬＣによる精製で、純粋な生成物を６２％で得た。
【０６８３】
【化１７５】
0005566255.tif 000239
Ｃ１８Ｈ２０ＢｒＦＮ４Ｏ３についてのＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ４３８（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６８４】
（化合物Ａ１１５）
３’−ニトロ−２’−［４−（３−オキソ−ブチル）−フェノキシ］−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
一般的手順２：
黄色油としての中間体モノクロロ（１２８ｍｇ、８０％収率）。Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ４について計算された正確な質量  ３２０．０６、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３２０．８（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。（方法１ａ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ１１９を黄色油として得た（４４ｍｇ、５０％）。
【０６８５】
【化１７６】
0005566255.tif 000240
Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏ６について計算された正確な質量  ４４１．１９、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４２．３（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６８６】
（化合物Ａ１１６）
４−［４−（３’−ニトロ−４−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−２’−イルオキシ）−フェニル］−ブタン−２−オン；
（方法１ａ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ１１６を黄色油として得た（３４ｍｇ、３２％）。
【０６８７】
【化１７７】
0005566255.tif 000241
Ｃ２３Ｈ２９Ｎ３Ｏ４について計算された正確な質量  ４１１．２２、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４１２．４（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６８８】
（化合物Ａ１１７）
２’−（４−ベンゾイル−フェノキシ）−３’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−４−カルボン酸エチルエステル；
（方法１ａ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ１１７を黄色油として得た（３７ｍｇ、３９％）。
【０６８９】
【化１７８】
0005566255.tif 000242
Ｃ２６Ｈ２５Ｎ３Ｏ６について計算された正確な質量  ４７５．１７、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４７６．２（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６９０】
（化合物Ａ１１８）
４−（４−｛５−ニトロ−６−［４−（ピリジン−２−イルスルファニル）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
（方法１ａ）粗生成物を、ジクロロメタンに溶解させ、分取ＴＬＣ（ＳｉＯ２；２０／８０  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製した。収率３７ｍｇ、４８％。黄色固体。
【０６９１】
【化１７９】
0005566255.tif 000243
（化合物Ａ１１９）
［４−（３’−ニトロ−４−プロピル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−２’−イルオキシ）−フェニル］−フェニル−メタノン；
一般的手順２：黄色油としての中間体モノクロロ（１４２ｍｇ、８０％収率）。Ｃ１８Ｈ１１ＣｌＮ２Ｏ４について計算された正確な質量  ３５４．０４、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３５５．２（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。（方法１ａ）ＨＰＬＣにより、化合物Ａ１１９を黄色固体として得た（２６ｍｇ、２９％）。
【０６９２】
【化１８０】
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Ｃ２６Ｈ２７Ｎ３Ｏ４について計算された正確な質量  ４４５．２０、ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ４４６．０（Ｍ＋Ｈ＋、１００％）。
【０６９３】
（化合物Ａ１２０）
４−（４−｛５−ニトロ−６−［４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピペリジン−１−イル］−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
（方法２、次いで方法１）収率０．１７３ｇ、８３％。黄色固体。
【０６９４】
【化１８１】
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（方法１ａ）化合物Ａ１２０を、シリカ栓（ＳｉＯ２；ＥｔＯＡｃ／ヘキサン；２０：８０）を通して精製した。収率０．０６７ｇ、８５％。黄色油。
【０６９５】
【化１８１Ａ】
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（化合物Ａ１２１）
４−（４−｛６−［４−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−ピペリジン−１−イル］−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ブタン−２−オン；
（方法１）ＨＰＬＣによる精製。収率５２％。黄色固体。
【０６９６】
【化１８２】
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（方法１ａ）ＨＰＬＣによる精製で、黄色固体を得た。収率６２％。
【０６９７】
【化１８３】
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