(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
透明基材及び１つの層又は複数の層をその上に含むカラーフィルターであって、少なくとも１つの層がパターン形成された層であり、該パターン形成された層は式
【化１】
0005631008.tif 000081
（式中、Ｒ１及びＲ２はＨであり、且つＲ４及びＲ５は両方ともＨであり；Ｒ３はＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２であり、；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はＨであり；及びＲ１１又はＲ１２はヒドロキシ基を含み、；
Ｒ１1及びＲ１２は、互いに無関係に、Ｈ、［Ｃ２−Ｃ６アルキレン−Ｏ］ｎＣ１−Ｃ１２アルキル、［Ｃ２−Ｃ６アルキレン−ＮＨ］ｎＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル又はＣ２−Ｃ１２アルキニル（それぞれ非置換であるか又はＯＲ２１によって１回又は複数回置換される）；
Ｒ２１はＨ；且つｎは整数１、２、３、４又は５である）の化合物を含むカラーフィルター。
【請求項２】
前記パターン形成された層が、式（Ｉ）の化合物及び１０から２００ｎｍまでの平均粒度の顔料を含む、請求項１に記載のカラーフィルター。
【請求項３】
前記顔料がカラーインデックスピグメントレッド２、４、５、２３、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５２：２、５３：１、５７、５７：１、８８、８９、１０１、１０４、１１２、１２２、１４４、１４６、１４９、１６６、１６８、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１９０、１９２、１９４、２０２、２０４、２０６、２０７、２０９、２１４、２１６、２２０、２２１、２２２、２２４、２２６、２５４、２５５、２６２、２６４、２７０、２７２、２８２、２８３、ピグメントグリーン７、１７、３６、３７、５０、又はそれらの混合物である、請求項２記載のカラーフィルター。
【請求項４】
前記顔料及び前記式（Ｉ）の化合物が、一緒に同じパターン形成された層に含まれる、請求項２又は３に記載のカラーフィルター。
【請求項５】
前記顔料及び前記式（Ｉ）の化合物が、同じパターンを示す２つの異なる層に存在し、
それらの着色された領域が同じピクセルで、一致するように重ね合わされる、請求項２又は３に記載のカラーフィルター。
【請求項６】
以下の、式（Ｉ）
【化２】
0005631008.tif 000082
（式中、Ｒ１及びＲ２はＨであり、且つＲ４及びＲ５は両方ともＨであり；Ｒ３はＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２であり、；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はＨであり；及びＲ１１又はＲ１２はヒドロキシ基を含み、；
Ｒ１1及びＲ１２は、互いに無関係に、Ｈ、［Ｃ２−Ｃ６アルキレン−Ｏ］ｎＣ１−Ｃ１２アルキル、［Ｃ２−Ｃ６アルキレン−ＮＨ］ｎＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル又はＣ２−Ｃ１２アルキニル（それぞれ非置換であるか又はＯＲ２１によって１回又は複数回置換される）；
Ｒ２１はＨ；且つｎは整数１、２、３、４又は５である）で示される化合物。
【請求項７】
パターン形成されたカラーフィルターを製造するための、フォトレジストにおける、請求項６に記載の化合物の使用。
【請求項８】
請求項６記載の化合物を含むフォトレジスト組成物。
【請求項９】
前記層が、該層の全質量を基準として、１〜７５質量％の、高分子量の有機材料中に分散された式（Ｉ）で示される化合物を含む、請求項１に記載のカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は着色されたカラーフィルターの分野に関する。通常、三色性は１つの青、１つの赤及び１つの緑のフィルターによるか、又は代替的に１つの黄色、１つのマゼンタ及び１つのシアンのフィルターによって達成される。これらのフィルターは高度に透明、均質であり且つ正確なパターンと共に非常に均一な層厚さで製造することができる。
【０００２】
伝送ウィンドウの正確な位置及び絶対値がカラーフィルターにとって非常に重要なパラメータである。可能な限り高度の様々な色の光の吸収に加えて、光の放射周辺の波長範囲において高い透過率が求められている。更に、より高度な表示のコントラスト（ＯＮ／ＯＦＦ状態での輝度の比）に対する要求が大幅に高まっている。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−１２９１３７９号はバイオレット〜青のアントラキノン型着色剤及び近赤外吸収剤を含む、プラズマディスプレイのための光学フィルムを開示している。バイオレット〜青の着色剤及び近赤外吸収剤をプラズマディスプレイにおいて使用する目的は、色調を補正し、５９０ｎｍ（Ｎｅ）及び８５０ｎｍ以上（Ｘｅ）におけるネオン／キセノン光源の望ましくない光の放射を吸収することによって赤外線リモート・コントロールとの混信を避けることである。これらの光学フィルムは均一に着色されている。
【０００４】
ＷＯ０３／０３５７７０号は液体の存在下での塩と両方の成分との混練によるカラーフィルター用の緑色顔料組成物の製造方法を開示している。
【０００５】
ＪＰ−Ａ−Ｈ０５／３３１３７８号は式
【化１】
0005631008.tif 000002
の黄色アントラキノン顔料を含むカラーフィルター用の顔料組成物を開示している。
【０００６】
ＪＰ−Ａ−２０００／２８１９２８号は、例えば、式
【化２】
0005631008.tif 000003
のアントラキノン顔料を含む偽黄色カラーフィルター用の顔料組成物を開示している。
【０００７】
Ｃ．Ｉ．溶媒イエロー１６７は式
【化３】
0005631008.tif 000004
の公知の溶媒染料である。
【０００８】
それらの置換された誘導体は、例えば、中間体（ＵＳ−Ａ−２００４／０２３２３８２号）として、液晶用の多色性着色剤（ＪＰ−Ａ−２００３／２３８９６３号、ＤＥ−Ａ−３３１４４６７号又はＧＢ−Ａ−２０８２１９６号）として又は繊維材料用の分散染料（ＷＯ２００５／０２４１２３号）として使用されており、場合によりインクジェット印刷（ＷＯ−２００５／０４０４９２号）を使用する。
【０００９】
ＣＡＳ登録［７３５０７−５８−１］は、以下の式以外は何も知られていない化合物である：
【化４】
0005631008.tif 000005
【００１０】
更に公知の化合物はＵＳ−４，３５９，５７０号、ＵＳ−４，４２０，５８１号、ＥＰ−Ａ−００４０１３９号、ＪＰ−Ａ−Ｓ６２／０６４８６５号及びＤＥ−ＯＳ−２２００１１５号に開示されている。
【００１１】
驚くことにここで、着色カラーフィルターの透過度は、緑色がかった黄色の色相の１−又は２−フェニルチオ−置換アントラキノンを添加すること、アントラキノン環上に電子リッチなＮ（ＩＩＩ）、Ｏ（ＩＩ）そして更にＳ（ＩＩ）置換基がないことによって向上することが見出された。
【００１２】
従って、本発明は、９９：１から１０：９０までの質量比で、有利には９５：５から３０：７０までの質量比で、特に有利には９５：５から５０：５０までの質量比で、１０から２００ｎｍまでの平均粒度の顔料及び式
【化５】
0005631008.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ他の全てと無関係に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ３Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０又はＣＯＮＲ１１Ｒ１２；Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル又はＣ２−Ｃ１２アルキニル（それぞれ非置換であるか又はＣｌ、Ｆ、ＯＨ、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０又はＣＯＮＲ１１Ｒ１２によって１回又は複数回置換される）；Ｃ７−Ｃ１２アラルキル又はＣ６−Ｃ１２アリール（それぞれ非置換であるか又はＳＯ３Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＯ２、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＯＨ、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０又はＣＯＮＲ１１Ｒ１２によって１回又は複数回置換される）であり；
又はＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のいずれかは、それぞれ他の全てと無関係に、ＯＨ、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、又はＮＲ１１Ｒ１２であり；
又はＲ４はＲ３と一緒に又はＲ５と一緒に、１，３−プロピレン、１，３−プロペニレン、１，４−ブチレン、１，４−ブテン（１）イレン又は１，４−ブテン（２）イレン（それぞれ非置換であるか又はＣｌ、Ｆ、ＯＨ、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０又はＣＯＮＲ１１Ｒ１２によって１回又は複数回置換される）、又は１，４−ブタジエニレン（非置換であるか又はＳＯ３Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＯ２、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＯＨ、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０又はＣＯＮＲ１１Ｒ１２によって１回又は複数回置換される）であり；
又はＲ６は式
【化６】
0005631008.tif 000007
の基であり；
又はＲ７はアントラキノン下位構造の１位又は２位のＣからＲ１への直接結合であり；
Ｒ１０は、［Ｃ２−Ｃ６アルキレン−Ｏ］ｎＣ１−Ｃ１２アルキル、［Ｃ２−Ｃ６アルキレン−ＮＨ］ｎＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル又はＣ２−Ｃ１２アルキニル（それぞれ非置換であるか又はＣｌ、Ｆ、ＯＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＮ、ＣＯＲ２１、ＣＯＯＲ２１又はＣＯＮＲ２２Ｒ２３によって１回又は複数回置換される）；Ｃ７−Ｃ１２アラルキル又はＣ６−Ｃ１２アリール（それぞれ非置換であるか又はＮＯ２、ＳＯＲ２１、ＳＯ２Ｒ２１、ＳＯ３Ｒ２１、ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＮ、ＣＯＲ２１、ＣＯＯＲ２１又はＣＯＮＲ２２Ｒ２３によって１回又は複数回置換される）であり；
Ｒ１1及びＲ１２は、互いに無関係に、Ｈ、［Ｃ２−Ｃ６アルキレン−Ｏ］ｎＣ１−Ｃ１２アルキル、［Ｃ２−Ｃ６アルキレン−ＮＨ］ｎＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル又はＣ２−Ｃ１２アルキニル（それぞれ非置換であるか又はＣｌ、Ｆ、ＯＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＮ、ＣＯＲ２１、ＣＯＯＲ２１又はＣＯＮＲ２２Ｒ２３によって１回又は複数回置換される）；Ｃ７−Ｃ１２アラルキル又はＣ６−Ｃ１２アリール（それぞれ非置換であるか又はＮＯ２、ＳＯＲ２１、ＳＯ２Ｒ２１、ＳＯ３Ｒ２１、ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＮ、ＣＯＲ２１、ＣＯＯＲ２１又はＣＯＮＲ２２Ｒ２３によって１回又は複数回置換される）であり；又は
ＮＲ１１Ｒ１２はＣ、Ｎ、Ｏ及び／又はＳ原子を含む、５−、６−又は７−員環の、飽和の、不飽和の又は芳香族の、複素環式のＮ−基であり、この複素環式のＮ−基は場合によりシクロヘキサン、シクロヘキセン又はベンゼン環と縮合環化され且つ非置換であるか又はオキソ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、チオノ及び／又はＲ１０によって１回又は複数回置換されており、２つ以上のＲ１０は互いに同一又は異なり、そしてこの縮合環化されたベンゼン環は非置換であるか又はＮＯ２、ＳＯＲ２１、ＳＯ２Ｒ２１、ＳＯ３Ｒ２１、ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＯＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＮ、ＣＯＲ２１、ＣＯＯＲ２１又はＣＯＮＲ２２Ｒ２３によって置換されており；
Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５はＲ７、Ｒ８及びＲ９とは無関係にＲ７、Ｒ８及びＲ９と同じ定義を有し、有利にはＲ１３、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれＲ７、Ｒ８及びＲ９と同一であるか；又はＲ１３はアントラキノン下位構造の１位又は２位のＣからＲ１６への直接結合であり；
Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０はＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５とは無関係にＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５と同じ定義を有し、有利にはＲ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０はそれぞれＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５と同一であり；
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は互いに無関係にＨ；［Ｃ２−Ｃ６アルキレン−Ｏ］ｎＣ１−Ｃ１２アルキル、［Ｃ２−Ｃ６アルキレン−ＮＨ］ｎＣ１−Ｃ１２アルキル又はＣ１−Ｃ１２アルキル（非置換であるか又はＦ、オキソ、ＯＨ、ＯＣ１−Ｃ６アルキル、ＮＨ２、ＮＨＣ１−Ｃ６アルキル、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ１−Ｃ６アルキル、ＣＯＮＨＣ１−Ｃ６アルキル、ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２又はＣＮによって１回又は複数回置換される）であり；
且つｎは整数１、２、３、４又は５である）の化合物を含む着色剤組成物に関する。
【００１３】
複数の置換された回数は、２個〜全ての炭化水素基のＨ原子が置換されているとして理解されるべきである。完全に置換されたアルキル基は、例えば、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル−１、ヘプタフルオロプロピル又はパーフルオロブチルである。
【００１４】
Ｃ１−Ｃ１２アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチル−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシル又はドデシルである。
【００１５】
Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロプロピル-メチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル-メチル、トリメチルシクロヘキシル、ツジル、ノルボルニル、ボルニル、ノルカリル、カリル、メンチル、ノルピニル（norpinyl）、ピニル（pinyl）、１-アダマンチル又は２-アダマンチルである。
【００１６】
Ｃ２−Ｃ１２アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、２-プロペン−２−イル、２−ブテン−１−イル、３−ブテン−１−イル、１，３−ブタジエン−２−イル、２−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−２−イル、２−メチル−１−ブテン−３−イル、２−メチル−３−ブテン−２−イル、３−メチル−２−ブテン−１−イル、１，４−ペンタジエン−３−イル、又はヘキセニル、オクテニル、ノネニル、デセニルもしくはドデセニルのいずれかの所望の異性体である。
【００１７】
Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニルは、例えば、２-シクロブテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、１−ｐ−メンテン−８−イル、４（１０）−ツジェン−１０−イル、２−ノルボルネン−１−イル、２，５−ノルボルナジエン−１−イル、７，７−ジメチル−２，４−ノルカラジエン−３−イル又はカンフェニルである。
【００１８】
Ｃ２−Ｃ１２アルキニルは、例えば、１−プロピン−３−イル、１−ブチン−４−イル、１−ペンチン−５−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、１，３−ペンタジイン−５−イル、１−ヘキシン−６−イル、ｃｉｓ−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、ｔｒａｎｓ−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、１，３−ヘキサジイン−５−イル、１−オクチン−８−イル、１−ノニン−９−イル、１−デシン−１０−イル又は１−ドデシン−１２−イルである。
【００１９】
Ｃ7−Ｃ１２アラルキルは、例えば、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、９−フルオレニル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ペンチル又はω−フェニル−ヘキシルである。Ｃ７−Ｃ１２アラルキルが置換される場合、アラルキル基のアルキル部分又はアリール部分のいずれかが置換され得る。
【００２０】
Ｃ６−Ｃ１２アリールは、例えば、フェニル、ナフチル又は１−ビフェニルである。
【００２１】
ハロゲンは、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＪ、有利にはアルキル上のＦ及びアリール上のＣｌ又はＢｒである。
【００２２】
複素環式基は例えば、
【化７】
0005631008.tif 000008
である。
【００２３】
有利には、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうち１つ又は２つはＨであり、Ｒ４及びＲ５は両方ともＨである。更に有利には、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の１つはＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ３Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０又はＣＯＮＲ１１Ｒ１２、特に有利にはＣＯＮＲ１１Ｒ１２又はＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２である。
【００２４】
有利には、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５はＳＯ３Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃｌ、Ｆ又はＨ、特に有利にはＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２又はＨである。
【００２５】
上述の選択とは無関係に又はそれらと組み合わせて、Ｒ１０、Ｒ１１又はＲ１２は有利にはヒドロキシ基、例えば、１、２又は３ヒドロキシ基を含む。
【００２６】
式（Ｉ）又は（ＩＩ）の好適な化合物は例えば、
【化８】
0005631008.tif 000009
である。
【００２７】
式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物は、例えば、１−又は２−ハロゲン化アントラキノンとチオフェノール誘導体との反応によって適切に製造される。それらは一般的に異常な温度特性を示しており、これは液晶の特性を示す（Liquid Crystals 27/8, 1075-1085 [2000]）。
【００２８】
顔料は無機顔料又は有利には有機顔料であってよい。有機顔料は、例えば、アンタントロン、アントラピリミジン、アミノアントラキノン、アゾ、例えば、モノアゾ、ジサゾ、β−ナフトール、ナフトールＡＳ、レーキ化（laked）アゾ、アゾ縮合、ベンゾイミダゾロン又は金属錯体、例えば、金属−錯体アゾ、アゾメチン、塩基性染料錯体、ジケトピロロピロール、ジオキサジン、フラバントロン、ヒドロキシアントラキノン、インダントロン、インジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、イソビオラントロン、ニトロ、フタロシアニン、ペリノン、ペリレン、プテリジン、ピラントロン、キナクリドン、キノリン、キノフタロン、チオインジゴ及びトリアリール−カルボニウム顔料を含むが、これらに限定されない。顔料の混合物もまた使用してよい。全てのこれらの有機顔料についての更なる詳細の場合、Industrial Organic Pigments, W. Herbst, K. Hunger, 2nd edition, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1997が言及されている。
【００２９】
式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物との組み合わせに有用な顔料は、特に、カラーインデックスピグメントイエロー３、７、１２、１３、１４、１７、２４、３４、４２、５３、６２、７４、８３、９３、９５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１９、１２３、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１６４、１６８、１７３、１７４、１８０、１８４、１８８、１９１、１９１：１、１９１：２、１９３、１９９、ピグメントオレンジ５、１３、１６、３４、４０、４３、４８、４９、５１、６１、６４、７１、７３、ピグメントレッド２、４、５、２３、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５２：２、５３：１、５７、５７：１、８８、８９、１０１、１０４、１１２、１２２、１４４、１４６、１４９、１６６、１６８、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１９０、１９２、１９４、２０２、２０４、２０６、２０７、２０９、２１４、２１６、２２０、２２１、２２２、２２４、２２６、２５４、２５５、２６２、２６４、２７０、２７２、２８２、２８３、ピグメントブラウン２３、２４、３３、４２、４３、４４、ピグメントバイオレット１９、２３、２９、３１、３７、４２、ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２５、２６、２８、２９、６０、６４、６６、８０、ピグメントグリーン７、１７、３６、３７、５０、３，６−ジ（３’−シアノ−フェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン、３−フェニル−６−（４’−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン又はバットレッド７４である。
【００３０】
特に、その可視光吸収の最大が４００ｎｍから５００ｎｍまでの範囲及び／又は６００ｎｍから７００ｎｍまでの範囲の顔料が有利である。可視光範囲は４００から７００ｎｍまでである。最も有利には顔料は緑色顔料、特にハロゲン化フタロシアニン顔料、特にカラーインデックスピグメントグリーン７、１７、３６及び／又は３７である。しかしながら、顔料を使用することも好適であり、その可視光吸収の最大は５００から５７０ｎｍの範囲であり、この場合、赤色顔料の色相角度ｈはより高い値（ＣＩＥ−Ｌ＊Ｃ＊ｈ色空間）にシフトする。
【００３１】
当該組成物は有利には以下に記載されたフォトレジスト、例えば、光開始剤及び重合性モノマーを更に含む。
【００３２】
従って、本発明は更に、９９：１から１０：９０までの質量比で、有利には９５：５から３０：７０までの質量比で、平均粒度１０ｎｍから２００ｎｍまでの顔料と式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物を含む０．１から７０質量％までの着色剤、並びにバインダー又は重合性化合物を含む液体媒体を含む組成物に関する。
【００３３】
１−又は２−フェニルチオ−アントラキノン染料は、純粋な化合物として、又は場合により異なる構造の複数の１−及び／又は２−フェニルチオ−アントラキノン染料の混合物、例えば、異性体又は同族体の混合物として使用できる。顔料混合物はまた純粋な顔料の代わりに使用できる。顔料を分散させるために使用された液体の溶解性に応じて、１−又は２−フェニルチオ−アントラキノン染料は分散時にそこに部分的に又は完全に溶解し得る。
【００３４】
式（Ｉ）又は（ＩＩ）の幾つかの化合物は特に有利且つ新規である。
【００３５】
従って、本発明はまた式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうち少なくとも１つがＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ３Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０又はＣＯＮＲ１１Ｒ１２であるか、又はＲ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち少なくとも１つがＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２である化合物（但し、該化合物は式
【化９】
0005631008.tif 000010
のものではない）、
又は式（ＩＩ）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうち少なくとも１つがＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ３Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０又はＣＯＮＲ１１Ｒ１２であるか、又はＲ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９のうち少なくとも１つがＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２である化合物（但し、該化合物は式
【化１０】
0005631008.tif 000011
のものではない）に関する。ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２によって置換された化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はＳＯ２ＮＨ２ではない）が有利である。
【００３６】
本発明はまた式
【化１１】
0005631008.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうち少なくとも１つがＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ３Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、ＣＮ又はＣＯＲ１０であるか、又はＲ７、Ｒ８及びＲ９のうち少なくとも１つがＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２であるが、但しＲ３はＳＯ２ＮＨ２ではない）の化合物に関する。式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）において、有利にはＲ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はＳＯ２ＮＨ２ではない。
【００３７】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物はまた、公知の着色用に、例えば、布地、紙又は他の材料上での溶媒又は分散染料として、又は印刷インク、プラスチック及び塗料中の着色剤として使用してよい。
【００３８】
好ましい適用は、顔料を含む高分子量の有機材料の色を強化又は改変するための、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の化合物の使用である。
【００３９】
高分子量の有機材料は、天然又は合成（例えば、ポリマー）由来であり且つ通常１０３〜１０８ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を一般的に有する。それらは繊維、表面被覆組成物（自動車分野用のものを含む、特殊効果の仕上げを含む）及び印刷インクの形態であってよく、又は有利にはいわゆるレジスト（例えば、カラーフィルター用）又はトナーとしての形態であってよい。かかる使用は当業者に明白であり、ここでそれらの一覧表を省くことが可能である。それらは多くの特許明細書及び技術的な研究、例えば、"Industrielle Organische Pigmente"(W. Herbst + K. Hunger, VCH Weinheim/ニューヨーク、引き続き独語及び英語で刊行された新版）にも開示されている。
【００４０】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物並びに顔料を含む、着色剤の全量は、適切には着色剤及び高分子量の有機材料を基準として、０．０１〜７５質量％である。着色された高分子量の有機材料において、例えば、パターン形成されたカラーフィルターのピクセル、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の化合物及び顔料は、好適には９９：１〜１０：９０の質量比で、有利には９５：５〜３０：７０の質量比である。
【００４１】
式（Ｉ）の１−フェニル−アントラキノン染料又は式（ＩＩ）の２−フェニル−アントラキノン染料は、パターン形成されたカラーフィルターを製造するためにフォトレジストと一緒に使用してよく、着色剤のみとして又は慣用の他の着色剤（例えば、上で開示された染料又は顔料）、特にハロゲン化銅フタロシアニンと組み合わせてのいずれかで使用してよい。
【００４２】
従って、本発明はまた透明基板及びその上に１つ以上の層を含むカラーフィルターに関し、少なくとも１つの層はパターン形成された層であり、そのパターンは式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の化合物及び有利には顔料を含む。有利には、顔料及び式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の化合物は一緒に同じ層のパターンに含まれる。しかしながら、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の化合物及び顔料が同じパターンを示す２つの異なる層に存在することも可能であり、それらの着色された領域が同じピクセルで、有利には隣接の層で一致するように重ね合わされる。
【００４３】
多層構造の層の数は本発明の目的とは無関係である。一般的に、多層構造は２〜２５層、特に３〜１０層を基板上に含む。これらの層は、特に着色された、黒色の又は電気的に切り替え可能な層の場合、パターン形成されてよく、又は特に任意の中間体及び／又は保護層の場合、均一であってよい。種々の型の色フィルターの構造は、本発明が適切である全ての型において、当技術分野で公知である。
【００４４】
従って、本発明は更に、９９：１〜１０：９０の質量比で、有利には９５：５〜３０：７０の質量比で、平均粒度１０〜２００ｎｍの顔料と式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の化合物を含む０．１〜７０質量％の着色剤、並びにバインダー又は重合性化合物を含む液体媒体を含む組成物に関する。
【００４５】
本発明は最終的に、カラーフィルターの製造方法であって、９９：１〜１０：９０の質量比で、有利には９５：５〜３０：７０の質量比で、平均粒度１０〜２００ｎｍの顔料及び式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の化合物を含む０．１〜７０質量％の着色剤、並びにバインダー又は重合性化合物を含む液体媒体を含む組成物を、場合によりパターン形成された又はパターン形成されていない層をその上に含む透明基板上に適用し、該組成物を乾燥及び／又は硬化させてパターン形成された層を得る、カラーフィルターの製造方法に関する。
【００４６】
乾燥、パターン形成及び硬化方法は当該技術分野で公知であるが、それにもかかわらず説明するために以下に更に詳細に記載されている。
【００４７】
本発明はまた特にカラーフィルター中の当該顔料組成物の使用に関し、これらは例えば、ＴＶ画面、コンピュータ画面、携帯電話画面、ナビゲーションシステム、電子アジェンダ、電荷結合素子、カメラ、カラーコピー、ＣＭＯＳ、液晶ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、フラットパネルディスプレイ、プラズマディスプレイ又はエレクトロルミネッセンスディスプレイ等の電気光学システムにおいて使用してよい。これらは、例えば、能動型（ツイステッドネマティック）又は受動型（スーパーツイステッドネマティック）強誘電性ディスプレイ又は発光ダイオードであってよい。
【００４８】
本発明の着色剤又は着色剤組成物は一般的に有機溶媒又は水の溶液又は分散液としてカラーフィルターの製造に使用される。これらのカラーフィルターを製造するために複数の方法が存在しており、これらは２つの主流に従う：
・塗布中の直接的なパターン形成
・着色剤を塗布した後のパターン形成
【００４９】
直接的なパターン形成は、衝撃型（オフセット、フレキソグラフィー、スタンピング、活版印刷等）並びに非衝撃型（インクジェット技術）などの複数の印刷技術によって得られる。
【００５０】
他の直接的なパターン形成技術は、積層プロセス、電着のような電子放電プロセス及びいわゆるＣｈｒｏｍａｌｉｎ（商標）プロセス（DuPont）のような幾つかの特殊な着色防止方法に基づく。
【００５１】
衝撃印刷技術の場合、分散剤及びポリマーバインダーの存在下で標準的な解凝集方法（Skandex、Dynomill、Dispermat等）によって着色剤を水又は有機溶媒中に溶解又は分散させてインクを製造してよい。溶媒、分散剤及びバインダーの選択を含む、この分野で公知の分散技術を使用してよい。インクの種類及びその粘度は塗布法に依存し且つ当業者に公知である。最も一般的なバインダーは、（メタ）アクリレート類、エポキシ類、ＰＶＡ、ポリアミド類、ノボラック系及び類似物並びにこれらのポリマーの組み合わせであるが、本発明はもちろんこれらに限定されない。
【００５２】
従ってインク分散液は全ての種類の標準的な印刷機上で印字させることができる。バインダー系の硬化は有利には加熱工程によって達成される。３色を同時に塗布するか又は中間の乾燥及び／又は硬化工程を用いて、例えば、３つの印刷工程中のある時間に１色を用いる異なる印刷工程で塗布してよい。
【００５３】
インクジェット、例えば、ピエゾ又はバブルジェットに使用するためのインクも同様に製造できる。それらは一般的に水及び／又は１種の親水性有機溶媒又は多くの親水性有機溶媒の混合物中に溶解又は分散された着色剤を、分散剤及びバインダーと組み合わせて含有する。
【００５４】
インクジェット印刷の場合、標準的なインクジェットプリンターを使用するか又は例えば、印刷速度等を最適化するために専用プリンターを造ってよい。
【００５５】
熱転写及び類似物のような積層技術の場合、網目構造を作らなければならない：着色剤を分散剤及びバインダーによって溶媒又は水中に分散させ且つホイル上に被覆して乾燥させる。着色剤／バインダーシステムは、エネルギー（ＵＶ、ＩＲ、熱、圧力等）を用いてパターン通りに又は均一にカラーフィルター基板に転写させる。使用された技術に応じて、着色剤を例えば単独で転写（染料拡散又は昇華転写）させるか、又は着色剤分散液をバインダーを含めて全て転写（ワックス転写）させてよい。
【００５６】
電着の場合、着色剤はイオン化ポリマーと一緒に水中に分散させなければならない。イオン化ポリマーは、電流を用いてアノード又はカソードで脱イオン化されると不溶性になり、従って顔料と一緒に堆積する。これはＩＴＯ等の（透明）光導電体上でなされてよく、該光導電体はフォトレジストによってパターン形成されるか又はパターン通りに保護される。
【００５７】
Chromalin（商標）プロセスは、カラーフィルター基板上に堆積した感光材料を使用する。この材料はＵＶ曝露時に粘着性になる。いわゆる「トナー」は、混合物又は着色剤の化合物及びポリマーを含み、基板上に分布し且つ粘着性の部分に粘着する。このプロセスはＲ、Ｇ、Ｂそして最後には黒色のために３〜４回なされなければならない。
【００５８】
塗布後のパターン形成は主として公知のフォトレジスト技術に基づく方法であり、その際、着色剤はフォトレジスト組成物中に分散される。他の方法は別個のフォトレジスト又は積層技術を利用する間接的なパターン形成である。
【００５９】
着色剤は、印刷プロセスについて上述された標準的な方法によってフォトレジスト中に溶解又は分散させてよい。バインダーシステムもまた同一であってよい。更なる好適な組成物は例えば、ＥＰ０６５４７１１号、ＷＯ９８／４５７５６号又はＷＯ９８／４５７５７号に記載されている。
【００６０】
フォトレジストは光開始剤及び多架橋性モノマー（ネガティブラジカル重合）、ポリマー自体を架橋する材料（例えば、光酸発生剤又は同種のもの）又はある現像媒体中のポリマーの溶解性を化学的に変化させる材料を含む。しかしながら、このプロセスはＵＶの代わりに熱（例えば、温度アレイ又はＮＩＲ光線を使用する）を用いて行うこともできる。加熱時に化学変化を受けるいくつかのポリマーの場合、上述の発現媒体中の溶解性が変化する。従って光開始剤は必要とされない。
【００６１】
感光性材料又は顕熱材料はカラーフィルター基材上で被覆され、乾燥及びＵＶ（又は熱）照射され、時には再び焼付けられて（光酸発生剤）、現像媒体（主に塩基）によって現像される。この最後の工程で、非露光（ネガティブ系）部分のみ又は露光（ポジティブ系）部分のみを洗い流すと、所望のパターンが得られる。この操作は使用された全ての色について繰り返されなければならない。
【００６２】
感光性積層技術は同じ原理を使用しており、被覆技術のみ異なる。しかしながら、網の上ではカラーフィルター基材の代わりに感光性系が上述のように適用される。ホイルをカラーフィルター基材上に置いて、感光性層は熱及び／又は圧力によって転写される。
【００６３】
間接的なプロセスにおいて、感光性成分を用いずに上述のポリマーバインダーを用いて、着色されたレジストの上面に被覆された、過剰なフォトレジストを使用する。フォトレジストのパターン形成の間に、着色されたレジストもまたパターン形成される。フォトレジストは後に除去されなければならない。
【００６４】
カラーフィルターの製造についての更なる詳細は、テキスト・ブック、評論及び他の化学論文中に見出すことができる。当業者は本発明をかかる公知の技術の使用にも関連させる。
【００６５】
例えば、これはもちろん決して限定的ではなく、実質的に無色のメタクリル樹脂は一般にカラーフィルター中で使用されており、当業者に公知のそれらの例はＭｗ３０’０００〜６０’０００のメタクリル酸との芳香族メタクリル酸エステルのコポリマーである。かかる樹脂はスピンコーティングによるフィルムの製造に高度に適する。
【００６６】
本発明のカラーフィルターは、本発明の着色剤組成物を、上記着色剤を含む層の全質量を基準として、１〜７５質量％、有利には５〜５０質量％、特に有利には２５〜４０質量％の濃度で適切に含有する。
【００６７】
従って、本発明は同様に透明基材と、上記着色剤を含む層の全質量を基準として、１〜７５質量％、有利には５〜５０質量％、特に有利には２５〜４０質量％の、本発明の着色剤組成物又は高分子量の有機材料中に分散された上記組成物の個々の成分を含む層とを含むカラーフィルターを提供する。基材は有利には殆ど無色である（可視光範囲４００〜７００ｎｍ全体にわたりＴ≧９５％）。
【００６８】
カラーフィルターを製造するための当該印刷インク又はフォトレジストは、本発明の着色剤又は着色剤組成物を、印刷インク又はフォトレジストの全質量を基準として、０．０１〜４０質量％、有利には１〜２５質量％、特に有利には５〜１０質量％の濃度で適切に含有する。
【００６９】
従って本発明は同様に組成物の全質量を基準として、０．０１〜４０質量％、有利には１〜２５質量％、特に有利には５〜１０質量％の、そこに分散された本発明の着色剤又は着色剤組成物を含むカラーフィルターを製造するための組成物を提供する。
【００７０】
この着色剤組成物もまた異なる構造の他の着色剤を追加的に含有してよい。追加的な成分は、それ自体の色相に応じて混合物のスペクトルを浅色に又は深色にシフトさせる。当業者は、所望の色に応じて、どの着色剤を追加的に使用できるか、そしてその量を彼ら自身で正しく認識している。
【００７１】
ある場合には、混合物中で本発明の組成物を使用すること又は例えば、湿潤剤、界面活性剤、脱泡剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、光安定剤、可塑剤、又は一般的なテクスチャー改良剤などの他の添加剤と組み合わせて使用することが有利である。一般的にかかる添加剤は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の全質量を基準として、約０．１〜２５質量％、有利には約０．２〜１５質量％そして最も有利には約０．５〜８質量％の濃度で使用できる。
【００７２】
界面活性剤は一般的に銅フタロシアニン顔料などの不溶性成分を分散させるために使用される。それらはまた、例えば、低い溶解度の当該アントラキノン染料と共に使用してもよい；しかしながら、全ての着色剤を全体的に溶解させる際、ばらつき及び低コントラストを引き起こし得るため、一般的に界面活性剤を使用しないことが賢明である。カチオン、アニオン、両性、両性イオン性又は中性非イオン性の界面活性剤は当業者に非常に良く知られている。好適な界面活性剤として、例えば、アニオン性界面活性剤、例えば、アルキルベンゼン−又はアルキルナフタレン−スルホネート、アルキルスルホスクシネート又はナフタレンホルムアルデヒドスルホネート；カチオン性界面活性剤、例えば、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリドなどの４級塩；又は非イオン性もしくは両性の界面活性剤、例えば、それぞれポリオキシエチレン界面活性剤及びアルキル−もしくはアミドプロピルベタインが挙げられる。優れた着色剤分散液及び特に高度に透明なカラーフィルターをもたらす、最も有利な界面活性剤は、ＥＦＫＡ(登録商標)３４４０(CIBA Specialty Chemicals社製)である。
【００７３】
好適なテクスチャー改良剤は、例えば、ステアリン酸又はベヘン酸などの脂肪酸、及びラウリルアミン及びステアリルアミンなどの脂肪アミンである。追加的に、脂肪アルコール又はエトキシル化脂肪アルコール、ポリオール、例えば、脂肪族１，２−ジオール又はエポキシ化大豆油、ワックス、樹脂酸及び樹脂酸塩はこの目的のために使用してよい。
【００７４】
好適なＵＶ安定剤は、例えば、商標名ＴＩＮＵＶＩＮ(登録商標)又はＣＩＢＡ(登録商標)Ｆａｓｔ Ｈ Ｌｉｑｕｉｄの下で知られた公知のベンゾトリアゾール誘導体、アリールスルホン化ベンゾトリアゾールであり、両方ともCIBA Specialty Chemicals社の製品である。
【００７５】
当業者は明らかにインク、塗料及びポリマーなどの着色剤が使用される全ての分野において、他の多くの可能な用途が存在することを認識している。当該着色剤又は着色剤組成物は、単独で又は微細なもしくは透明な顔料と組み合わせて特に有用であることが分かる。熱的色安定性が問題である場合には、はるかに良い結果が得られるとの合理的な予想があるならば、当該組成物の使用によってこれを解決しようと試みることは価値がある。典型的な例はコイル及び粉末塗料、押出された又は射出成形されたエンジニアリングプラスチック並びに溶融紡糸繊維であり、このリストは網羅していないことが自明である。
【００７６】
上述の及び他の方法によるカラーフィルターの製造のために使用される材料は、当技術分野において公知である。
【００７７】
例えば、アルカリ可溶性であるバインダー、有利には有機溶媒中に可溶であり且つ弱アルカリ水溶液により現像可能である線状有機ポリマーを使用してよい。カラーフィルターレジスト組成物で使用される係るバインダーとして、アルカリ性水溶液に溶解性の及び水に不溶の、分子中に１つ以上の酸基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有する重合性化合物のホモポリマー、又はそれらの２種以上のコポリマー、及びこれらの化合物と共重合性の１つ以上の不飽和結合を有し且つ酸基を含有しない１種以上の重合性化合物のコポリマーを使用することができる。かかる化合物は、分子中に１つ以上の酸基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有する１種以上の低分子化合物と、これらの化合物と共重合可能であり且つ酸基を含有しない１つ以上の不飽和結合を有する１種以上の重合性化合物との共重合によって得られる。酸基の例は−ＣＯＯＨ基、−ＳＯ２ＮＨＣＯ−基、−ＳＯ３Ｈ基、フェノール性ヒドロキシ基、−ＳＯ２ＮＨ−基、及び−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基である。それらのうち、−ＣＯＯＨ基を有する高分子化合物は特に有利である。
【００７８】
有利には、カラーフィルターレジスト組成物中の有機ポリマーバインダーは、アルカリ可溶性コポリマーを含み、これは追加の重合性モノマー単位として、少なくとも１種の不飽和有機酸化合物、例えば、アクリル酸、メタクリル酸などを含む。アルカリ性溶解度、粘着堅固性、耐薬品性などの特性の均衡を保つために、ポリマーバインダーのための更なるコモノマーとして、不飽和有機酸エステル化合物、例えば、メチルアクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレン等を使用することが有利である。
【００７９】
有機ポリマーバインダーは例えば、ＵＳ−５，３６８，９７６号に記載された、ランダム共重合体又はブロック共重合体のいずれかであってよい。
【００８０】
本発明によるカラーフィルターの製造に好適な重合性化合物もまた当技術分野において公知である。それらは例えば、分子中に１つ以上の酸基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有してよい。
【００８１】
分子中に１つ以上の−ＣＯＯＨ基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有する重合性化合物の例は、（メタ）アクリル酸、２−カルボキシエチル（メタ）アクリル酸、２−カルボキシプロピル（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］スクシナート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］アジパート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］フタラート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］ヘキサヒドロフタラート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］マレアート、モノ−［２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル］スクシナート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル］アジパート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル］フタラート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル］ヘキサヒドロフタラート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシプロピル］マレアート、モノ［２−（メタ）−アクリロイルオキシブチル］スクシナート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシブチル］アジパート、モノ−［２−（メタ）アクリロイルオキシブチル］フタラート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシブチル］ヘキサヒドロフタラート、モノ［２−（メタ）アクリロイルオキシブチル］マレアート、３−（アルキルカルバモイル）アクリル酸、α−クロロアクリル酸、マレイン酸、モノエステル化マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、マレイン酸無水物、及びω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリラートである。
【００８２】
ビニルベンゼンスルホン酸及び２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸は、１つ以上の−ＳＯ３Ｈ基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有する重合性化合物の例である。
【００８３】
Ｎ−メチルスルホニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルスルホニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル−スルホニル（メタ）アクリルアミド、及びＮ−（ｐ−メチルフェニルスルホニル）（メタ）アクリルアミドは、１つ以上の−ＳＯ２ＮＨＣＯ基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有する重合性化合物の例である。
【００８４】
分子中に１つ以上のフェノール性ヒドロキシ基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有する重合性化合物の例として、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、ジヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシ−フェニル−カルボニルオキシエチル（メタ）アクリラート、ヒドロキシフェニルオキシエチル（メタ）アクリラート、ヒドロキシフェニルチオエチル（メタ）アクリラート、ジヒドロキシフェニルカルボニルオキシエチル（メタ）−アクリラート、ジヒドロキシフェニルオキシエチル（メタ）アクリラート、及びジヒドロキシ−フェニルチオエチル（メタ）アクリラートが挙げられる。
【００８５】
分子中に１つ以上の−ＳＯ２ＮＨ−基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有する重合性化合物の例として式（ａ）又は（ｂ）：
ＣＨ２＝ＣＨＡ１−Ｙ１−Ａ２−ＳＯ２−ＮＨ−Ａ３  （ａ）
ＣＨ２＝ＣＨＡ４−Ｙ２−Ａ５−ＮＨ−ＳＯ２−Ａ６  （ｂ）
（式中、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＡ７−、又は単結合を表し；Ａ１及びＡ４はそれぞれＨ又はＣＨ３を表し；Ａ２及びＡ５はそれぞれＣ１−Ｃ１２アルキレン（場合により置換基を有する）、シクロアルキレン、アリーレン、又はアラルキレン、又はＣ２−Ｃ１２アルキレン（該基中にエーテル基及びチオエーテル基が挿入される）、シクロアルキレン、アリーレン、又はアラルキレンを表し；Ａ３及びＡ６はそれぞれＨ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル（場合により置換基を有する）、シクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し；そしてＡ７はＨ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル（場合により置換基を有する）、シクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す）
によって表される化合物が挙げられる。
【００８６】
１つ以上の−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基及び１つ以上の重合性不飽和結合を有する重合性化合物としてマレイミド及びＮ−アクリロイル−アクリルアミドが挙げられる。これらの重合性化合物は、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を含む高分子化合物になり、その際、環は重合によって第一級の鎖と共に形成される。更に、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基をそれぞれ有するメタクリル酸誘導体及びアクリル酸誘導体も同様に使用してよい。かかるメタクリル酸誘導体及びアクリル酸誘導体として、例えば、メタクリルアミド誘導体、例えば、Ｎ−アセチルメタクリルアミド、Ｎ−プロピオニルメタクリルアミド、Ｎ−ブタノイルメタクリルアミド、Ｎ−ペンタノイルメタクリルアミド、Ｎ−デカノイルメタクリルアミド、Ｎ−ドデカノイルメタクリルアミド、Ｎ−ベンゾイルメタクリルアミド、Ｎ−（ｐ−メチルベンゾイル）メタクリルアミド、Ｎ−（ｐ−クロロベンゾイル）メタクリルアミド、Ｎ−（ナフチル−カルボニル）−メタクリルアミド、Ｎ−（フェニルアセチル）−メタクリルアミド、及び４−メタクリロイルアミノ−フタルイミド、及びこれらと同じ置換基を有するアクリルアミド誘導体が挙げられる。これらの重合性化合物が重合すると側鎖に−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を有する化合物になる。
【００８７】
１つ以上の重合性不飽和結合を有し且つ酸基を含有しない重合性化合物の例として、（メタ）アクリル酸のエステル、例えば、メチル（メタ）アクリラート、エチル（メタ）アクリラート、プロピル（メタ）アクリラート、ブチル（メタ）−アクリラート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリラート、ベンジル（メタ）アクリラート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリラート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリラート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリラート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリラート、グリセリンモノ（メタ）アクリラート、ジヒドロキシプロピル（メタ）−アクリラート、アリル（メタ）アクリラート、シクロヘキシル（メタ）アクリラート、フェニル（メタ）アクリラート、メトキシフェニル（メタ）アクリラート、メトキシエチル（メタ）アクリラート、フェノキシエチル（メタ）−アクリラート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリラート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）−アクリラート、メトキシプロピル（メタ）アクリラート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリラート、イソボルニルメタ（アクリラート）、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリラート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシ−プロピル（メタ）アクリラート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリラート、アミノエチル（メタ）アクリラート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリラート、アミノプロピル（メタ）アクリラート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリラート、グリシジル（メタ）アクリラート、２−メチル−グリシジル（メタ）アクリラート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリラート、６，７−エポキシヘプチル（メタ）−アクリラート；ビニル芳香族化合物、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニル−トルエン、ｐ−クロロスチレン、ポリクロロスチレン、フルオロスチレン、ブロモスチレン、エトキシメチルスチレン、メトキシスチレン、４−メトキシ−３−メチルスチレン、ジメトキシ−スチレン、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、インデン、１−メチル−インデン；ビニル又はアリルエステル類、例えば、ビニルアセタート、ビニルプロピオナート、ビニルブチラート、ビニルピバラート、ビニルベンゾアート、ビニルトリメチルアセタート、ビニルジエチルアセタート、ビニルボラート、ビニルカプロアート、ビニルクロロアセタート、ビニルジクロロアセタート、ビニルメトキシ−アセタート、ビニルブトキシアセタート、ビニルフェニルアセタート、ビニルアセタート、ビニルアセトアセタート、ビニルラクタート、ビニルフェニルブチラート、ビニルシクロヘキシルカルボキシラート、ビニルサリチラート、ビニルクロロベンゾアート、ビニルテトラクロロベンゾアート、ビニルナフトアート、アリルアセタート、アリルプロピオナート、アリルブチラート、アリルピバラート、アリルベンゾアート、アリルカプロアート、アリルステアラート、アリルアセトアセタート、アリルラクタート；ビニル又はアリルエーテル類、例えば、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルヘキシルエーテル、ビニルオクチルエーテル、ビニルエチル���キシルエーテル、ビニルメトキシエチルエーテル、ビニルエトキシエチルエーテル、ビニルクロロエチルエーテル、ビニルヒドロキシエチルエーテル、ビニルエチルブチルエーテル、ビニルヒドロキシエトキシエチルエーテル、ビニルジメチルアミノエチルエーテル、ビニルジエチルアミノエチルエーテル、ビニルブチルアミノエチルエーテル、ビニルベンジルエーテル、ビニルテトラヒドロフルフリルエーテル、ビニルフェニルエーテル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロロフェニルエーテル、ビニルクロロエチルエーテル、ビニルジクロロフェニルエーテル、ビニルナフチルエーテル、ビニルアントリルエーテル、アリルグリシジルエーテル；アミド型不飽和化合物、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジフェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）−アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヘプチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミドシクロヘキシル、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ナフチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニルスルホニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチルフェニルスルホニル（メタ）アクリルアミド及びＮ−（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ブトキシアクリルアミド；ポリオレフィン型化合物、例えば、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等；（メタ）アクリロニトリル、メチルイソプロペニルケトン、マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−メトキシフェニル−マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−アルキルマレイミド、マレイン酸無水物、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチル（メタ）アクリラートマクロモノマー、ポリブチル（メタ）アクリラートマクロモノマー；クロトネート類、例えば、ブチルクロトネート、ヘキシルクロトネート、グリセリンモノクロトネート；及びイタコネート類、例えば、ジメチルイタコネート、ジエチルイタコネート、ジブチルイタコネート；及びマレアート類又はフマレート類、例えば、ジメチルマレアート、ジブチルフマレートから選択された、重合性不飽和結合を有する化合物が挙げられる。
【００８８】
有利なコポリマーの例は、メチル（メタ）アクリラート及び（メタ）アクリル酸のコポリマー、ベンジル（メタ）アクリラート及び（メタ）アクリル酸のコポリマー、メチル（メタ）アクリラート／、エチル（メタ）アクリラート及び（メタ）アクリル酸のコポリマー、ベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸及びスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸及び２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリラートのコポリマー、メチル（メタ）アクリラート／、ブチル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸及びスチレンのコポリマー、メチル（メタ）アクリラート、ベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）クリル酸及びヒドロキシフェニル（メタ）アクリラートのコポリマー、メチル（メタ）アクリラート、（メタ）クリル酸及びポリメチル（メタ）アクリラートマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）クリラート、（メタ）クリル酸及びポリメチル（メタ）アクリラートマクロモノマーのコポリマー、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリラート、スチレン及び（メタ）アクリル酸のコポリマー、メチル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリラート及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリラート及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリラート及びポリメチル（メタ）アクリラートマクロモノマーのコポリマー、メチル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリラート及びポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）クリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリラート及びポリメチル（メタ）アクリラートマクロモノマーのコポリマー、Ｎ−フェニルマレイミド、ベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）クリル酸及びスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、モノ−［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］スクシナート及びスチレンのコポリマー、アリル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、モノ−［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］スクシナート及びスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、グリセリンモノ（メタ）アクリラート及びスチレンのコポリマー、ベンジル（メタ）アクリラート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−フェニルマレイミド、グリセリンモノ（メタ）アクリラート及びスチレンのコポリマー、及びベンジル（メタ）アクリラート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド及びスチレンのコポリマーである。
【００８９】
ヒドロキシスチレンホモ−もしくはコポリマー又はノボラック型フェノール樹脂、例えば、ポリ（ヒドロキシスチレン）及びポリ（ヒドロキシスチレン−コ−ビニルシクロヘキサノール）、ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、及びハロゲン化フェノールノボラック樹脂も同様に使用してよい。更に詳細には、それらは例えば、メタクリル酸コポリマー、アクリル酸コポリマー、イタコン酸コポリマー、クロトン酸コポリマー、無水マレイン酸コポリマー、例えば、コモノマーとしてのスチレンとの無水マレイン酸コポリマー、及びマレイン酸コポリマー、及び部分的にエステル化されたマレイン酸コポリマーを含み、それぞれ、例えば、ＪＰ−Ｂ−Ｓ５９／４４６１５号、ＪＰ−Ｂ−Ｓ５４／３４３２７号、ＪＰ−Ｂ−Ｓ５８／１２５７７号、ＪＰ−Ｂ−Ｓ５４／２５９５７号、ＪＰ−Ａ−Ｓ５９／５３８３６号、ＪＰ−Ａ−Ｓ５９／７１０４８号、ＪＰ−Ａ−Ｓ６０／１５９７４３号、ＪＰ−Ａ−Ｓ６０／２５８５３９号、ＪＰ−Ａ−Ｈ０１／１５２４４９号、ＪＰ−Ａ−Ｈ０２／１９９４０３号及びＪＰ−Ａ−Ｈ０２／１９９４０４号に記載されており、それらのコポリマーは、例えば、ＵＳ−５，６５０，２６３号に開示された、アミンと更に反応できる；更に、側鎖にカルボキシル基を有するセルロース誘導体が使用でき、特に、ベンジル（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリル酸のコポリマー並びにベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸及び他のモノマーのコポリマーが有利であり、例えば、ＵＳ−４，１３９，３９１号、ＪＰ−Ｂ−Ｓ５９／４４６１５号、ＪＰ−Ａ−Ｓ６０／１５９７４３号及びＪＰ−Ａ−Ｓ６０／２５８５３９号に記載される。
【００９０】
上述の有機バインダーポリマーの中でカルボン酸基を有するものに関して、感光性、塗膜強度、塗料溶媒及び耐薬品性及び基材への付着を改良するために、幾つかの又は全てのカルボン酸基をグリシジル（メタ）アクリレート又はエポキシ（メタ）アクリレートと反応させて光重合性有機バインダーポリマーを得ることが可能である。例はＪＰ−Ｂ−Ｓ５０／３４４４３号及びＪＰ−Ｂ−Ｓ５０／３４４４４号、ＵＳ−５，１５３，０９５号、ＵＳ−５，６５０，２３３号及びＵＳ−５，６７７，３８５号、並びにT. KudoらによってJ. Appl. Phys., 第37巻(1998年), 第3594-3603頁に開示されている。上述の全ての特許及び特許出願の全内容は参照により本明細書に含まれる。
【００９１】
これらの種々のアルカリ可溶性バインダーの中で、アクリル酸ホモ−及びコポリマー並びにメタクリル酸ホモ−及びコポリマーが特に有利である。
【００９２】
バインダーの質量平均分子量は、有利には５００〜１’０００’０００、例えば、３’０００〜１’０００’０００、更に有利には５’０００〜４００’０００である。
【００９３】
染料含有硬化性樹脂組成物中のアルカリ可溶性バインダーの含有率は、染料含有硬化性樹脂組成物の全固体含有率を基準として、有利には１０〜９０質量％、更に有利には２０〜８０質量％、そして特に有利には３０〜７０質量％である。
【００９４】
光重合可能なビニル化合物もまた当業者に公知である。これらのモノマーは少なくとも１つのエチレン性二重結合を含有し且つ通常１００℃以上の沸点を有する。
【００９５】
好適な光重合性ビニル化合物の例は、ポリエチレングリコールモノアクリラート、ポリエチレングリコールモノメタクリラート、ポリプロピレングリコールモノアクリラート、ポリプロピレングリコールモノメタクリラート、フェノキシエチルアクリラート、フェノキシエチルメタクリラート、ポリエチレングリコールジアクリラート、ポリエチレングリコールジメタクリラート、トリメチロールプロパントリアクリラート、トリメチロールプロパントリメタクリラート、ネオペンチルグリコールジアクリラート、ネオペンチルグリコールジメタクリラート、ペンタエリトリトールトリアクリラート、ペンタエリトリトールトリメタクリラート、ペンタエリトリトールテトラアクリラート、ペンタエリトリトールテトラメタクリラート、ジペンタエリトリトールペンタアクリラート、ジペンタエリトリトールペンタメタクリラート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリラート、ジペンタエリトリトールヘキサメタクリラート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌラートである。有利な光重合性ビニル化合物はジペンタエリトリトールペンタアクリラート及びジペンタエリトリトールペンタメタクリラートである。
【００９６】
着色剤含有硬化性組成物中のかかる光重合性ビニル化合物の全含有率は、それらの材料によって変わる限り、一般的に、組成物の固体含有率を基準として、５〜７０質量％、有利には５〜５０質量％、そして特に有利には７〜３０質量％である。
【００９７】
好適な光開始剤もまた当業者に公知であり且つ有利にはハロメチルオキサジアゾール類、ハロメチル−ｓ−トリアジン類、３−アリール−置換クマリン類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体、オキシムエステル類及びオキシム類から選択される。
【００９８】
好適な光開始剤は、例えば、ＧＢ−２，３３９，５７１号、ＵＳ−６，４８５，８８５号、ＧＢ−２，３５８，０１７号、ＧＢ−２，３５７，２９３号、ＷＯ−０２／１００９０３号、J. Photopolym. Sci. Technol. 15, 51-57 (2002), IP. com. Journal IPCOM 000012462D, 3(6), 101-109 (2003)、ＵＳ−２００４／０１０２５４８号、ＵＳ−２００４／０１０２６７３号、ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６８２０２号及びＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６８２５４号に記載されている。
【００９９】
有利な光開始剤は式
【化１２】
0005631008.tif 000013
（式中、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は互いに無関係に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、塩素又はＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２であり；Ｒ２７は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、フェニル、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＯＯＣＨ３、
【化１３】
0005631008.tif 000014
であり且つｎは２〜１０である）
のベンゾフェノン類である。
【０１００】
特殊な例はＬａｍｂｅｒｔｉ（２，４，６−トリメチルベンゾフェノン及び４−メチルベンゾフェノンの混合物）及びＤＡＲＯＣＵＲ(登録商標)ＢＰ（ベンゾフェノン）から入手可能なＥＳＡＣＵＲＥ ＴＺＴ(登録商標)である。
【０１０１】
更に有利な光開始剤は、式
【化１４】
0005631008.tif 000015
（式中、Ｒ２８は水素又はＣ１−Ｃ１８−アルコキシであり；Ｒ２９は水素、Ｃ１−Ｃ１８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１８−アルコキシ、−ＯＣＨ２ＣＨ２−ＯＲ３３、モルホリノ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル−Ｓ−、基Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−、Ｈ２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−、
【化１５】
0005631008.tif 000016
であり、ａ、ｂ及びｃは１−３であり；ｎは２−１０であり；Ｇ３及びＧ４は互いに無関係にポリマー構造の末端基、有利には水素又はメチルであり；Ｒ３０はヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ、モルホリノ、ジメチルアミノ又は−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ１６−アルキルであり；Ｒ３１及びＲ３２は互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ又は−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ１６−アルキルであり；又は非置換のフェニル又はベンジル；又はＣ１−Ｃ１２−アルキルで置換されたフェニル又はベンジルであり；又はＲ３１及びＲ３２はそれらが結合された炭素原子と一緒にシクロヘキシル環を形成し；ｍは１−２０であり；但し、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は全てＣ１−Ｃ１６−アルコキシ又は−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ１６−アルキルと一緒ではなく；且つＲ３３は水素、
【化１６】
0005631008.tif 000017
である）のアルファ−ヒドロキシケトン、アルファ−アルコキシケトン又はアルファ−アミノケトンである。
【０１０２】
特殊な例は１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンと、ベンゾフェノン、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１，２−ジメチルアミノ−２−（４−メチル−ベンジル）−１−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ブタン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］−フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン、２−ベンジル−１−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−ジメチルアミノ−ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン、
【化１７】
0005631008.tif 000018
Fratelli Lambertiによって提供されたＥＳＡＣＵＲＥ(登録商標)ＫＩＰ及び２−ヒドロキシ−１−｛１−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−フェニル］−１，３，３−トリメチル−インダン−５−イル｝−２−メチル−プロパン−１−オンとの混合物である。
【０１０３】
更に有利な光開始剤は式
【化１８】
0005631008.tif 000019
（式中、Ｒ３４及びＲ３５は互いに無関係に非置換のＣ１−Ｃ２０−アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル又はビフェニリル；又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ又はＮＲ３７Ｒ３８によって置換されたＣ１−Ｃ２０−アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル又はビフェニリルであり、又はＲ３４及びＲ３５は互いに無関係に−（ＣＯ）Ｒ３６であり；Ｒ３７及びＲ３８は互いに無関係に水素、非置換のＣ１−Ｃ１２−アルキル又はＯＨ又はＳＨによって置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキルであり、その際、アルキル鎖は１〜４個の酸素原子によって中断されてよく；又はＲ３７及びＲ３８は互いに無関係にＣ２−Ｃ１２−アルケニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルであり；Ｒ３６は非置換のシクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル又はビフェニリルであり、又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されたシクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル又はビフェニリルであり；又はＲ３６はＳ原子又はＮ原子を有する５−又は６−員の複素環である）のアシルホスフィンオキシドである。それらの特殊な例は、ビス（２，４，６−トリメチル−ベンゾイル）−フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニル−エトキシ−ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシド及びビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドである。
【０１０４】
更に有利な光開始剤は式
【化１９】
0005631008.tif 000020
（式中、Ｒ３９及びＲ４０は互いに無関係にシクロペンタジエニル（場合によりＣ１−Ｃ１８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１８−アルコキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル又はハロゲンによってモノ−、ジ−、又はトリ−置換される）であり；Ｒ４１及びＲ４２はフェニル（Ｔｉ−Ｃ結合に対してオルト位で少なくとも１つのＦ又はＣＦ３置換基を有し且つ少なくとも１つの更なる置換基を有し、該基は非置換のピロリニル又はポリオキサアルキルであるか又は該基は１つ又は２つのＣ１−Ｃ１２−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ１２−アルキル）アミノメチル、モルホリノメチル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、トリメチルシリル、ホルミル、メトキシ又はフェニルによって置換されたピロリニル又はポリオキサアルキルである）であり；又はＲ４１及びＲ４２は
【化２０】
0005631008.tif 000021
であり；
Ｇ５はＯ、Ｓ、又はＮＲ４６であり；Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに無関係に水素、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、１〜４個の酸素原子によって中断されたＣ２−Ｃ１２−アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、非置換のフェニルもしくはビフェニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、フェニルチオもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオによって置換されたフェニルもしくはビフェニルであるが、但しＲ４３及びＲ４５は共に水素ではなく、残基
【化２１】
0005631008.tif 000022
に関して、少なくとも１つの置換基Ｒ４３又はＲ４５はＣ１−Ｃ１２アルコキシ又は１〜４個の酸素原子によって中断されたＣ１−Ｃ１２アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、フェノキシ又はベンジルオキシであり；且つＲ４６はＣ１−Ｃ８アルキル、フェニル又はシクロフェニルである）のチタノセンである。それらの特殊な例は、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）−チタン及びビス（２，６−ジフルオロフェニル）−ビス［（１，２，３，４，５−η）−１−メチル−２，４−シクロペンタジエン−１−イル］−チタンである。
【０１０５】
更に有利な光開始剤は式
【化２２】
0005631008.tif 000023
（式中、Ｒ４７はＨ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル又は
【化２３】
0005631008.tif 000024
であり；
Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は互いに無関係に水素、非置換のＣ１−Ｃ１２−アルキル又はＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニル、ナフチル、ハロゲン又はＣＮによって置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキルであり；その際、アルキル鎖は場合により１つ以上の酸素原子によって中断されており；又はＲ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は互いに無関係にＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＮＲ３７Ｒ３８であり；Ｒ３７及びＲ３８は互いに無関係に水素、非置換のＣ１−Ｃ１２−アルキル又はＯＨもしくはＳＨによって置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキルであり、その際、アルキル鎖は場合により１〜４個の酸素原子によって中断されており；又はＲ３７及びＲ３８は互いに無関係にＣ２−Ｃ１２−アルケニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルであり；且つＹ１は場合により１つ以上の酸素原子によって中断されたＣ１−Ｃ１２−アルキレンである）のグリオキサル酸フェニルである。それらの特殊な例はオキソ−フェニル−酢酸２−［２−（２−オキソ−２−フェニル−アセトキシ）−エトキシ］−エチルエステルである。
【０１０６】
更に有利な光開始剤は式
【化２４】
0005631008.tif 000025
（式中、ｚは０又は１であり；Ｒ５３は水素、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ１２アルキル（非置換であるか又は１つ以上のハロゲン、フェニル及び／又はＣＮによって置換される）であり；又はＲ５３はＣ２−Ｃ５アルケニル；フェニル（非置換であるか又は１つ以上のＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ５６、ＳＲ５７及び／又はＮＲ５８Ｒ５９によって置換される）であり；又はＲ５３はＣ１−Ｃ８−アルコキシ、ベンジルオキシ；又はフェノキシ（非置換であるか又は１つ以上のＣ１−Ｃ６アルキル及び／又はハロゲンによって置換される）であり；Ｒ５４はフェニル、ナフチル、ベンゾイル又はナフトイル（それぞれハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、ベンジル、フェノキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル、ＯＲ５６、ＳＲ６０ＳＯＲ５７、ＳＯ２Ｒ５７及び／又はＮＲ５８Ｒ５９によって１〜７回置換されており、その際、置換基ＯＲ５６、ＳＲ５７及びＮＲ５８Ｒ５９は場合により基Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８及び／又はＲ５９を介してフェニル又はナフチル環上の更なる置換基との５−又は６−員環を形成するか；又はそれぞれフェニルによって又は１つ以上のＯＲ５６、ＳＲ５７及び／又はＮＲ５８Ｒ５９によって置換されたフェニルによって置換される）であり；又はＲ５４はチオキサンチル（thioxanthyl）又は
【化２５】
0005631008.tif 000026
であり；Ｒ５５は水素；非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル又は１つ以上のハロゲン、ＯＲ５６、フェニルによって置換されたＣ１−Ｃ２０アルキルであり；又はＣ３−Ｃ８シクロアルキル；非置換のフェニル又は１つ以上のＣ１−Ｃ６アルキル、フェニル、ハロゲン、ＯＲ５６、ＳＲ５７及び／又はＮＲ５８Ｒ５９によって置換されたフェニルであり；又はＣ２−Ｃ２０アルカノイル又はベンゾイルであり、該基は非置換であるか又は１つ以上のＣ１−Ｃ６アルキル、フェニル、ＯＲ５６、ＳＲ５７及び／又はＮＲ５８Ｒ５９によって置換されており；又はＣ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ＣＮ、−ＣＯＮＲ５８Ｒ５９、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｙ−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＳ（Ｏ）ｙ−フェニルであり；ｙは１又は２であり；Ｒ５６及びＲ５７は互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり；又はＣ１−Ｃ８アルキルであり、該基は−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ８アルカノイル、ベンゾイルによって置換されており、該基は非置換であるか又は１つ以上のＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニルによって置換されており；又はフェニル又はナフチルであり、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）２、ジフェニルアミノによって置換されており；Ｒ５８及びＲ５９は互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルカノイル、Ｃ３−Ｃ１２アルケノイル、ベンゾイルであるか；又はフェニルもしくはナフチルであり、それぞれ非置換であるか又はＣ１−Ｃ１２アルキル、ベンゾイル又はＣ１−Ｃ１２アルコキシによって置換されており；又はＲ５８及びＲ５９は一緒にＣ２−Ｃ６アルキレンであり、該基は場合により−Ｏ−又は−ＮＲ５６−によって中断及び／又は場合によりヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルカノイルオキシ又はベンゾイルオキシによって置換されており；Ｒ６１はＣ１−Ｃ１２アルキル、フェニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルフェニル又は２−（２’−テトラヒドロフリル）−フェニルである）のオキシムエステルである。それらの特殊な例は１，２−オクタンジオン１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）及び９Ｈ−チオキサンテン−２−カルボキサルデヒド９−オキソ−２−（Ｏ−アセチルオキシム）である。
【０１０７】
光開始剤の更なる例はLambertiから入手可能なＥｓａｃｕｒｅ（登録商標）１００１：１−［４−（４−ベンゾイルフェニルスルファニル）フェニル］−２−メチル−２−（４−メチルフェニルスルホニル）プロパン−１−オン
【化２６】
0005631008.tif 000027
である。
【０１０８】
最も有利な光開始剤は次の化合物：
【化２７】
0005631008.tif 000028
である。
【０１０９】
光開始剤は増感剤及び／又は光安定剤と組み合わせて使用してよい。
【０１１０】
光開始剤の全含有率は、組成物の固体含有率を基準として、有利には０．０１〜１０質量％、有利には０．０５〜８質量％、そして特に有利には１〜５質量％である。
【０１１１】
染料含有硬化性組成物の製造時に、一般的に溶媒が使用される。溶媒は、各々の成分への溶解性及び染料含有硬化性組成物のコーティング特性を満たす限り且つ有利にはアルカリ可溶性バインダーの溶解性、コーティング特性及び安全性の特別な考慮の下で選択される限り特に制限されない。
【０１１２】
適した溶媒として、エステル類、例えば、酢酸エチル、ブチルアセタート、ブチルブチラート及びメチルメトキシアセタート、エーテルエステル類、例えば、１−メトキシ−２−プロピル−アセタート（ＰＧＭＥＡ）、２−メトキシ−１−プロピル−アセタート、メチルセロソルブアセタート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ブチルカルビトールアセタート及びポリエチレングリコールメチルエーテルアクリラート（ＰＥＧＭＥＡ）、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ケトン類、例えば、２−ブタノン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノン、及び芳香属炭化水素、例えば、トルエン及びキシレンが挙げられる。
【０１１３】
当該の新規なアントラキノン着色剤及び着色剤組成物は、溶媒及び／又はバインダーにおいて良好な分散性であり且つ優れたレオロジー及び得られた組成物の貯蔵安定性をもたらす。これらの組成物から製造されてできたカラーフィルターは、５００ｎｍを超えるスペクトル範囲において、特に５００〜５５０ｎｍにおいて、フタロシアニン緑色顔料と組み合わせて、光安定性及び熱安定性などの優れた一般的性質と共に、顕著な色相、解像度、コントラスト及び透過性を示す。
【０１１４】
次の実施例は、制限することなく（他に規定がなければ「％」は質量％である）、本発明を例示する：
【０１１５】
実施例１：４５ｇのチオフェノールを、撹拌下で２３℃の１５０ｍｌエトキシエタノール中で１００ｇの１−クロロ−アントラキノン及び６３ｇの炭酸カリウムの懸濁液に滴加する。反応は強力な発熱量であり且つ添加は非常にゆっくり行わなければならず、その後の溶媒の添加は反応混合物の流動性及び撹拌を向上させる。１２０℃で３時間半加熱した後、その後２３℃に冷却し、この混合物をガラス（ポロシティ３）上で濾過するとプレスケーキが得られ、これを１ｌのメタノールで洗う。プレスケーキを次に５０℃で１ｌの水に懸濁させ、再びガラスフィルター（ポロシティ３）上で濾過する。プレスケーキを温かい水（４ｌ）で更に洗浄すると中性のｐＨのろ液が得られる。このプレスケーキを最終的に６０℃／５・１０３Ｐａで１２時間乾燥させると１２４．１ｇの粉末状の橙色の式
【化２８】
0005631008.tif 000029
の１−フェニルスルファニル−アントラキノンが得られる。
ＨＰＬＣ（ＣＨ３ＣＮ）：３００ｎｍ及び４２６ｎｍ（ＰＶＣ：４３２ｎｍ）でのλｍａｘにおいて純度９４％；
ＥＳＩ−ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＝３１６ｇ／モル及び４２４ｇ／モル（陰性イオン化による（微量のビス−フェニルスルファニル−アントラキノン））；
0005631008.tif 000030
【０１１６】
実施例２：１０ｇの１−フェニルスルファニル−アントラキノンを１００ｍｌのクロロスルホン酸に２３℃で少量ずつ添加する。従って得られた反応混合物を４時間撹拌し、次いで氷−塩化ナトリウム浴中に慎重に注ぐ。得られた懸濁液をガラス上で濾過し、水で完全に洗い、そして１５０ｍｌのテトラヒドロフラン中に懸濁させる。過剰のエタノールアミン（６ｇ）の滴状添加によって赤−橙色溶液が得られ、これを１２時間撹拌する。次に反応混合物を氷の上に注ぎ、得られた黄色懸濁液をガラス上で濾過する。回収された粉末を５０℃／５・１０３Ｐａで５時間乾燥させる。乾燥粉末を１００ｍｌのアセトン／ヘキサン（９：１）中に溶かして４０℃に加熱する。この溶液を次いで高温で濾過し、プレスケーキをアセトンで洗う。得られた粉末を最終的に６０℃／５・１０３Ｐａで１５時間乾燥させると、９．２ｇの式
【化２９】
0005631008.tif 000031
の生成物が得られる。
ＨＰＬＣ（ＴＨＦ）：３０６ｎｍ及び４２２ｎｍでのλｍａｘにおいて純度９４．５％；
融点：１８６℃（ＤＳＣにより、１０℃／分で３０〜３００℃）；
ＥＳＩ−ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＝４３９ｇ／モル（陰性イオン化による）；
0005631008.tif 000032
【０１１７】
実施例３：実施例２のように進め、違いは第２段階で２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エタノールを２−アミノ−エタノールの代わりに使用することである。次の式の生成物が得られる：
【化３０】
0005631008.tif 000033
ＨＰＬＣ（ＴＨＦ）：３０７ｎｍ及び４２２ｎｍでのλｍａｘにおいて純度９６．７％。
示差走査熱量測定（１０℃／分で３０〜３００℃）：１５８℃（吸熱）、１６１℃（発熱）及び１８６℃（吸熱）。
ＥＳＩ−ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＝４８３ｇ／モル（陰性イオン化による）。
0005631008.tif 000034
【０１１８】
驚くことに、示差走査熱量測定スペクトルにおいて、種々の有機溶媒からの沈殿を含めて、生成物の分離法に応じて異なるパターンが得られる。例えば、生成物を熱い２−ブトキシエタノール中に溶解し、１００℃においてトルエンでゆっくり希釈し、その後６０℃に冷却し、次いでヘキサンの添加によってゆっくりと沈殿させる（ＨＰＬＣにより純度９５．７％）：
ＤＳＣ（１０℃／分で３０〜３００℃）：１８８℃（吸熱）、しかし既に観察された鋭い変曲点１５８℃（吸熱）及び１６１℃（発熱）はこのスペクトル中に存在していない。
【０１１９】
実施例４：実施例２のように進め、違いは第２段階で２−（２−アミノ−エトキシ）−エタノールを２−アミノ−エタノールの代わりに使用することである。次の式の生成物が得られる：
【化３１】
0005631008.tif 000035
ＨＰＬＣ（ＴＨＦ）：３０６ｎｍ及び４２２ｎｍでのλｍａｘにおいて純度８９．８％；
融点：１５３℃（示差走査熱量測定、１０℃／分で３０〜３００．０℃）；
ＥＳＩ−ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＝４８３ｇ／モル（陰性イオン化による）；
0005631008.tif 000036
【０１２０】
実施例５：実施例２のように進め、違いは第２段階で３−アミノ−プロパン−１，２−ジオールを２−アミノ−エタノールの代わりに使用することである。次の式の生成物が得られる：
【化３２】
0005631008.tif 000037
ＨＰＬＣ（ＴＨＦ）：３０６ｎｍ及び４２３ｎｍでのλｍａｘにおいて純度９１．５％；
融点：１７７℃（示差走査熱量測定、１０℃／分で３０〜３００℃）；
（５）のＥＳＩ−ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＝４６９ｇ／モル（陰性イオン化による）；
0005631008.tif 000038
【０１２１】
実施例６：実施例２のように進め、違いは第２段階で１−（２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−プロパン−２−オールを２−アミノ−エタノールの代わりに使用することである。次の式の生成物が得られる：
【化３３】
0005631008.tif 000039
ＨＰＬＣ（ＴＨＦ）：３０７ｎｍ及び４２１ｎｍでのλｍａｘにおいて純度９８．１％；
ＥＳＩ−ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＝５１１ｇ／モル（陰性イオン化による）；
示差走査熱量測定（１０℃／分で３０〜３００．０℃）：１０１℃（吸熱）、１０６℃（発熱）及び１９３℃（吸熱）；
0005631008.tif 000040
【０１２２】
実施例７〜５８９：
【化３４】
0005631008.tif 000041
【表１】
0005631008.tif 000042
【表２】
0005631008.tif 000043
【表３】
0005631008.tif 000044
【表４】
0005631008.tif 000045
【表５】
0005631008.tif 000046
【表６】
0005631008.tif 000047
【表７】
0005631008.tif 000048
【表８】
0005631008.tif 000049
【表９】
0005631008.tif 000050
【表１０】
0005631008.tif 000051
【表１１】
0005631008.tif 000052
【表１２】
0005631008.tif 000053
【表１３】
0005631008.tif 000054
【表１４】
0005631008.tif 000055
【表１５】
0005631008.tif 000056
【表１６】
0005631008.tif 000057
【表１７】
0005631008.tif 000058
【表１８】
0005631008.tif 000059
【表１９】
0005631008.tif 000060
【表２０】
0005631008.tif 000061
【表２１】
0005631008.tif 000062
【表２２】
0005631008.tif 000063
【表２３】
0005631008.tif 000064
【表２４】
0005631008.tif 000065
【表２５】
0005631008.tif 000066
【表２６】
0005631008.tif 000067
【表２７】
0005631008.tif 000068
【表２８】
0005631008.tif 000069
【表２９】
0005631008.tif 000070
【表３０】
0005631008.tif 000071
【表３１】
0005631008.tif 000072
【表３２】
0005631008.tif 000073
【表３３】
0005631008.tif 000074
【表３４】
0005631008.tif 000075
【表３５】
0005631008.tif 000076
【表３６】
0005631008.tif 000077
【表３７】
0005631008.tif 000078
【表３８】
0005631008.tif 000079
【０１２３】
実施例５９０〜５９４（一般的な手順）：着色剤を含有する配合物、アクリル酸／アクリル重合性樹脂バインダー、有機溶媒、光開始剤、重合可能なモノマー及び場合により分散剤を撹拌により均一にし、０．４５μｍのテフロン（Ｔｅｆｌｏｎ）（登録商標）フィルターによって濾過する。この配合物のスピンコーティングは、種々の層厚さを達成するために種々のスピン速度で５２ｍｍ×７６ｍｍのガラスプレート上で実行される。穏やかな焼き付けを８０〜１００℃で２分間行うと必要とされる薄い透明層が得られる。ＵＶ露光をマスクにより３０秒間行った後に塩基性の水性現像を行い、最終的なポストベークを２００℃で５分間行うと構造化されたパターンがもたらされる。パターン形成はマスクを介した照射により達成され、１００μｍ〜１μｍの解像度を可能にする。ＵＶランプの照射帯域幅は３００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲であり、１．４ｍＷ／ｃｍ２のエネルギー強度を有する。現像浴は、２％濃度の市販のＪＳＲ４６２５（商標）から製造された水性の塩基性現像液である。
【０１２４】
実施例５９０〜５９４：実施例２、３、４、５及び６の化合物は、次の液体配合（ｌｉｑ）を使用して、上記の一般的な手順に従って試験される：
１．９２部のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）１６１（カチオン性ポリウレタン、分散剤）
９部のアクリル酸／アクリレート樹脂バインダー
１２．５部のＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）
２．３部のＳａｒｔｏｍｅｒ（登録商標）３９９（ジペンタエリトリトールペンタアクリラート）
０．０８部の２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン
【０１２５】
以下の表の結果は焼き付けられた層に対応する（５分＠２００℃）。コントラストはＴＳＵＢＯＳＡＫＡ ＥＬＥＣＴＲＩＣ装置で測定される。
【表３９】
0005631008.tif 000080
【０１２６】
実施例５９５〜５９９：実施例５９０〜５９４のように進め、違いはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６を含む類似の層を最初にガラスプレート上に被覆させ、その上に実施例２、３、４、５及び６の化合物を含む層を、最初のグリーン層の焼き付け後に被覆させる。
【０１２７】
実施例６００：実施例５９５〜５９９のように進め、違いは実施例１の化合物を含む層をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６を含む層の上に被覆させる。
【０１２８】
実施例６０１〜６０６：実施例５９５〜６００のように進め、違いはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６の代わりに使用することである。