(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と陽極の間に少なくとも一種の発光材料を含有する発光層を含む、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも一種、有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
0005551865.tif 000068
（一般式（Ｉ）中、Ｑ1は芳香族ヘテロ環を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基からなる群より選択される置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化２】
0005551865.tif 000069
（一般式（ＩＩ）中、Ｑ2は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基からなる群より選択される置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）又は前記一般式（ＩＩ）で表される化合物を発光層に含有することを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を有し、前記一般式（Ｉ）又は前記一般式（ＩＩ）で表される化合物を前記発光層と陰極との間の有機層に含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記発光材料の少なくとも一種が燐光材料であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体またはイリジウム錯体であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記白金錯体が三座または四座の配位子の白金錯体であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記白金錯体が下記一般式（Ｃ−１）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化３】
0005551865.tif 000070
（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ独立に単結合または二価の連結基を表す。）
【請求項９】
下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物。
【化４】
0005551865.tif 000071
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基からなる群より選択される置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。ただし、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち二つがアルキル基であるとき、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13の残りの一つはアリール基ではない。Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34は各々独立して水素原子または、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基からなる群より選択される置換基を表す。）
【請求項１０】
下記一般式（ＩＶ）で表される化合物。
【化５】
0005551865.tif 000072
（一般式（ＩＶ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基からなる群より選択される置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ41はアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ42およびＲ43は各々独立して水素原子または、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基からなる群より選択される置換基を表す。）
【請求項１１】
下記一般式（Ｖ）で表される化合物。
【化６】
0005551865.tif 000073
（一般式（Ｖ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基からなる群より選択される置換基を表す。Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55は各々独立して水素原子または、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基からなる群より選択される置換基を表す。）
【請求項１２】
下記のいずれかの構造を有する請求項９〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【化７】
0005551865.tif 000074
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電気エネルギーを光に変換して発光する有機電界発光素子および新規なケイ素置換基含有有機化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてイリジウム錯体や白金錯体などを用いた燐光発光素子に関する発明が開示されている（例えば、特許文献１及び２参照）。しかしながら、高効率と高耐久性を両立する素子の開発には至っていない。
【０００４】
また、燐光材料と共に発光層を形成するホスト材料として、蒸着適性やアモルファス性を付与するために、トリフェニルシリル基を有する材料を用いた有機電界発光素子に関する発明が開示されている（例えば特許文献３および４参照）が、これらは、最低励起三重項エネルギー（Ｔ1エネルギー）が低く、青色領域に発光を有する燐光発光材料と共に用いると燐光発光材料の発光を消光してしまい、有機電界発光素子の発光効率を低下させてしまうため青色燐光発光素子には適用できなかったり、また、電荷注入・輸送能が低いために素子の駆動電圧が高くなってしまうなど、改善が求められていた。
【０００５】
また、特許文献５には、下記一般式（Ｆ）で表される化合物を含有する有機電界発光素子に関する発明が開示され、具体的化合物としてベンゼンのオルト位に芳香族ヘテロ環とトリメチルシリル基が置換した化合物（Ｆ−３１）と（Ｆ−３３）が例示されている。しかし、これらを用いた素子の耐久性は不十分であり、更なる改良が求められていた。
【０００６】
【化１】
0005551865.tif 000002
【０００７】
（一般式（Ｆ）中、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13、Ａｒ14およびＡｒ15はそれぞれアリール基または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、フルオロアルキル基、ハロゲン原子、スルホニル基、シリル基およびシアノ基から選ばれる基を表す。ただし、Ｒが水素原子あるいは脂肪族炭化水素基である場合、Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13、Ａｒ14およびＡｒ15のうち少なくとも一つはハメットのシグマパラ値が0.05以上の置換基を少なくとも一つ以上有するアリール基である。
【０００８】
【化２】
0005551865.tif 000003
【０００９】
さらに、燐光発光素子の電子輸送層に用いる電子輸送材料としてＡｌｑ（８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体）を用いた有機電界発光素子が開示されている（例えば非特許文献１参照）が、ＡｌｑはＴ1エネルギーが低く、発光層に隣接する層に用いた場合、燐光発光材料の発光を消光し有機電界発光素子の発光効率を低下させてしまうため、該層に適用できるＴ1エネルギーの高い材料も求められている。
【特許文献１】米国特許第６３０３２３８号明細書
【特許文献２】国際公開第００／５７６７６号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０５／０２２９６２号パンフレット
【特許文献４】国際公開第０４／０９５５９８号パンフレット
【特許文献５】特開２００６−１３５１６０号公報
【非特許文献１】Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  Ｃ２４  （２００４）  １６７−１７１
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、発光輝度が高く、発光効率が高く、かつ耐久性が高い有機電界発光素子の提供にある。また、特に青色領域に発光を有する有機電界発光素子であって、発光輝度が高く、発光効率が高く、かつ耐久性が高い有機電界発光素子の提供にある。さらに、その有機電界発光素子を提供するために好適なケイ素置換基を有する有機化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記課題を解決すべく検討した結果、特定のケイ素置換基を有する化合物を有機層に含有する有機電界発光素子が、上記課題を解決することを見出した。すなわち、本発明は下記の手段により達成された。
【００１２】
１）陰極と陽極の間に少なくとも一種の発光材料を含有する発光層を含む、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも一種、有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【００１３】
【化３】
0005551865.tif 000004
【００１４】
（一般式（Ｉ）中、Ｑ1は芳香族ヘテロ環を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【００１５】
２）一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする上記１）に記載の有機電界発光素子。
【００１６】
【化４】
0005551865.tif 000005
【００１７】
（一般式（ＩＩ）中、Ｑ2は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
３）前記一般式（Ｉ）又は前記一般式（ＩＩ）で表される化合物を発光層に含有することを特徴とする上記１）または２）に記載の有機電界発光素子。
４）前記発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を有し、前記一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）で表される化合物を該発光層と陰極との間の有機層に含有することを特徴とする上記１）〜３）のいずれかに記載有機電界発光素子。
５）前記発光材料の少なくとも一種が燐光材料であることを特徴とする上記１）〜４）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
６）前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体またはイリジウム錯体であることを特徴とする上記１）〜５）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
７）前記白金錯体が三座または四座の配位子の白金錯体であることを特徴とする上記６）に記載の有機電界発光素子。
８）
前記白金錯体が下記一般式（Ｃ−１）で表されることを特徴とする上記７）に記載の有機電界発光素子。
【００１８】
【化５】
0005551865.tif 000006
【００１９】
（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ独立に単結合または二価の連結基を表す。）
９）下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物。
【００２０】
【化６】
0005551865.tif 000007
【００２１】
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34は各々独立して水素原子または置換基を表す。）
１０）下記一般式（ＩＶ）で表される化合物。
【００２２】
【化７】
0005551865.tif 000008
【００２３】
（一般式（ＩＶ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ41はアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ42およびＲ43は各々独立して水素原子または置換基を表す。）
【発明の効果】
【００２４】
本発明の発光素子は、高い発光輝度、高い外部量子効率を有し、かつ耐久性に優れる。また、青色領域においても高い発光輝度、高い外部量子効率で発光し、かつ耐久性に優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
本発明の有機電界発光素子は、陰極と陽極の間に少なくとも一種の発光材料を含有する発光層を含む、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも一種、有機層に含有することを特徴とする。
【００２６】
【化８】
0005551865.tif 000009
【００２７】
（一般式（Ｉ）中、Ｑ1は芳香族ヘテロ環を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【００２８】
すなわち、本発明の有機電界発光素子は、有機層として、少なくとも一つの発光層を有する。また発光層以外の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、励起子ブロック層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、保護層などが適宜配置されていてもよく、それぞれ他の層の機能を兼ね備えていても良い。また各層は複数の層から構成されていても良い。
【００２９】
本発明の有機電界発光素子は、励起一重項からの発光（蛍光）を利用するものでも励起三重項からの発光（燐光）を利用するものでもよいが、発光効率の観点から、燐光を利用するものの方が好ましい。
【００３０】
本発明の有機電界発光素子の発光層は少なくとも一種の発光材料と、少なくとも一種のホスト材料から構成されていることが好ましい。ここで、ホスト材料とは、発光層を構成する材料のうち、発光材料以外のものであり、発光材料を分散して層中に保持する機能、陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、正孔及び／または電子を輸送する機能、正孔と電子の再結合の場を提供する機能、再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、及び正孔及び／または電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能を有する材料を意味する。
【００３１】
本発明の化合物は、有機層のうちいずれの層に含有されていてもよく、また複数の層に含有されていても良いが、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層に含有されていることが好ましく、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層に含有されていることがより好ましく、発光層に含有されていることがさらに好ましく、発光層にホスト材料として含有されていることが最も好ましい。発光層にホスト材料として含有される場合、発光層における本発明の化合物の含有率は、５０〜９９．９質量％であることが好ましく、６０〜９９質量％であることがより好ましい。また正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層に含有される場合、各層における本発明の化合物の含有率は、７０〜１００％であることが好ましく、８５〜１００％であることがより好ましく、９９〜１００％であることが最も好ましい。また、電子輸送層を２層以上有する場合、１層が本発明の化合物を含有していればよい。
【００３２】
一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。
【００３３】
【化９】
0005551865.tif 000010
【００３４】
（一般式（Ｉ）中、Ｑ1は芳香族ヘテロ環を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【００３５】
Ｑ1は芳香族ヘテロ環を表す。本発明において、芳香族ヘテロ環とは、少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香環を意味する。また、芳香族ヘテロ環基とは、芳香族ヘテロ環に結合した水素原子が脱離して形成される基を意味する。
Ｑ1で表される芳香族ヘテロ環としては、含窒素へテロ五員環、含窒素へテロ六員環、含酸素へテロ五員環、含硫黄へテロ五員環などが上げられ、具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、1,2,4-トリアジン環、1,3,5-トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、1,2,3-トリアゾール環、1,2,4-トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、1,2,3-オキサジアゾール環、1,2,4-オキサジアゾール環、1,3,4-オキサジアゾール環、1,2,3-チアジアゾール環、1,2,4-チアジアゾール環、1,3,4-チアジアゾール環、セレノフェン環、テルロフェン環などが挙げられる。電荷輸送性および素子の駆動耐久性の観点から、芳香環母核の安定性、薄膜のイオン化ポテンシャルや電子親和力のコントロール、π電子系の広がりなどを考慮すると、好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、1,3,5-トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、1,2,4-トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環、1,3,4-オキサジアゾール環、1,3,4-チアジアゾール環であり、より好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、1,3,5-トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環であり、さらに好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環であり、特に好ましくは、ピリジン環、イミダゾール環である。
【００３６】
Ｑ1は置換基を有していてもよく、Ｑ1の置換基としては下記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられる。Ｑ1が置換基を複数有している場合は、それらの置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００３７】
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
本発明において、上記アルキル基等の置換基の「炭素数」とは、アルキル基等の置換基が他の置換基によって置換されてもよい場合も含み、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。
【００３８】
Ｑ1で表される芳香族ヘテロ環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、縮合する環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、1,2,4-トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられ、電荷輸送性および素子の駆動耐久性の観点から、芳香環母核の安定性、薄膜のイオン化ポテンシャルや電子親和力のコントロール、π電子系の広がりなどを考慮すると、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピラジン環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
上記の置換基および縮合環は、さらに置換基を有していてもよく、さらに他の環と縮合していてもよい。
【００３９】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが各々独立に適用できる。電荷輸送性および素子の駆動耐久性の観点から、置換基の嵩高さ、電子的な摂動を考慮すると、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも一つは水素原子であるか、またはアリール基、芳香族ヘテロ環基以外の置換基である形態が好ましい。即ち、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4全てがアリール基または芳香族ヘテロ環基であることはない形態が好ましい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも一つが、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基からなる群から選ばれることがより好ましく、さらに最低励起三重項エネルギーを高く保持する観点から、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも一つが、水素原子、アルキル基からなる群から選ばれることが更に好ましく、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4全てが水素原子である形態が最も好ましい。
【００４０】
Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。当該アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基である。当該アリール基、芳香族ヘテロ環基としては、フェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、チエニル基、フリル基等が挙げられ、素子の駆動耐久性の観点からシリル基上の置換基は嵩高いものが好ましく、また、電荷輸送性の観点から、母核の電位やπ電子系の広がりなどを考慮すると、好ましくはフェニル基、ピリジル基であり、より好ましくはフェニル基である。
電荷輸送性、素子の駆動耐久性の観点から、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13とケイ素原子で表される基として好ましくは、トリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、メチルジフェニルシリル基、エチルジフェニルシリル基、イソプロピルジフェニルシリル基であり、より好ましくはトリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基であり、さらに好ましくはトリフェニルシリル基である。
【００４１】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、電荷輸送性および素子の駆動耐久性の観点から、芳香環母核の安定性、薄膜のイオン化ポテンシャルや電子親和力のコントロール、π電子系の広がりなどを考慮すると、より好ましくは一般式（ＩＩ）で表される化合物である。次に一般式（ＩＩ）で表される化合物について説明する。
【００４２】
【化１０】
0005551865.tif 000011
【００４３】
（一般式（ＩＩ）中、Ｑ2は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。）
【００４４】
Ｑ2は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｑ2で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、電荷輸送性および素子の駆動耐久性の観点から、芳香環母核の安定性、薄膜のイオン化ポテンシャルや電子親和力のコントロール、π電子系の広がりなどを考慮すると、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、1,2,4-トリアジン環、1,3,5-トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、1,2,3-トリアゾール環、1,2,4-トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、1,2,3-オキサジアゾール環、1,2,4-オキサジアゾール環、1,3,4-オキサジアゾール環、1,2,3-チアジアゾール環、1,2,4-チアジアゾール環、1,3,4-チアジアゾール環などが挙げられ、好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、1,3,5-トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、1,2,4-トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、1,3,4-オキサジアゾール環、1,3,4-チアジアゾール環などが挙げられ、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、1,3,5-トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、より好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環であり、さらに好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環であり、特に好ましくは、ピリジン環、イミダゾール環である。
【００４５】
Ｑ2は置換基を有していてもよく、Ｑ2の置換基としては前記置換基群Ａが挙げられる。また、その置換の態様は、前記Ｑ1と同様である。
【００４６】
Ｑ2で表される含窒素芳香族ヘテロ環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、縮合する環としては、前記Ｑ1で表される芳香族ヘテロ環が形成する縮合環として挙げたものが適用できる。また、その縮環の態様は、前記Ｑ1と同様である。
上記の置換基および縮合環は、さらに置換基を有していてもよく、さらに他の環と縮合していてもよい。
【００４７】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００４８】
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、電荷輸送性および素子の駆動耐久性の観点から、芳香環母核の安定性、薄膜のイオン化ポテンシャルや電子親和力のコントロール、π電子系の広がりなどを考慮すると、好ましくは一般式（ＩＩＩ）で表される化合物である。次に一般式（ＩＩＩ）で表される化合物について説明する。
【００４９】
【化１１】
0005551865.tif 000012
【００５０】
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34は各々独立して水素原子または置換基を表す。）
【００５１】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００５２】
Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34で表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが各々独立に適用できる。Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは水素原子である。
【００５３】
一般式（ＩＩ）で表される化合物の別の好ましい形態は、電荷輸送性および素子の駆動耐久性の観点から、芳香環母核の安定性、薄膜のイオン化ポテンシャルや電子親和力のコントロール、π電子系の広がりなどを考慮すると、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物である。次に一般式（ＩＶ）で表される化合物について説明する。
【００５４】
【化１２】
0005551865.tif 000013
【００５５】
（一般式（ＩＶ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立してアルキル基、アリール基、または芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも一つはアリール基、または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ41はアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ42およびＲ43は各々独立して水素原子または置換基を表す。）
【００５６】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００５７】
Ｒ41はアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ41として好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。Ｒ41で表されるアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【００５８】
Ｒ42およびＲ43は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ42およびＲ43で表される置換基としては各々独立に前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ｒ42およびＲ43として好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シアノ基、フッ素基、Ｒ42とＲ43が連結して芳香環または芳香族ヘテロ環を形成する基であり、より好ましくは、アリール基、シアノ基、Ｒ42とＲ43が連結して芳香環または芳香族ヘテロ環を形成する基であり、より好ましくはＲ42とＲ43が連結して芳香環または芳香族ヘテロ環を形成する基であり、さらに好ましくはＲ42とＲ43が連結してベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環を形成する基である。
【００５９】
一般式（III）で表される化合物の好ましい形態は、電荷輸送性および素子の駆動耐久性の観点から、芳香環母核の安定性、薄膜のイオン化ポテンシャルや電子親和力のコントロール、π電子系の広がりなどを考慮すると、下記一般式（Ｖ）で表される化合物である。次に一般式（Ｖ）で表される化合物について説明する。
【００６０】
【化１３】
0005551865.tif 000014
【００６１】
（一般式（Ｖ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55は各々独立して水素原子または置換基を表す。）
【００６２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００６３】
Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34は一般式（ＩＩＩ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55で表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが各々独立に適用できる。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは水素原子である。
【００６４】
一般式（ＩＶ）で表される化合物の好ましい形態は、電荷輸送性および素子の駆動耐久性の観点から、芳香環母核の安定性、薄膜のイオン化ポテンシャルや電子親和力のコントロール、π電子系の広がりなどを考慮すると、下記一般式（ＶＩ）で表される化合物である。次に一般式（ＶＩ）で表される化合物について説明する。
【００６５】
【化１４】
0005551865.tif 000015
【００６６】
（一般式（ＶＩ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ41はアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ42およびＲ43は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55は各々独立して水素原子または置換基を表す。）
【００６７】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ41、Ｒ42およびＲ43は、一般式（ＩＶ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55は一般式（Ｖ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００６８】
一般式（ＶＩ）で表される化合物の好ましい形態は、電荷輸送性および素子の駆動耐久性の観点から、芳香環母核の安定性、薄膜のイオン化ポテンシャルや電子親和力のコントロール、π電子系の広がりなどを考慮すると、下記一般式（ＶＩＩ）で表される化合物である。次に一般式（ＶＩＩ）で表される化合物について説明する。
【００６９】
【化１５】
0005551865.tif 000016
【００７０】
（一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ41はアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55は各々独立して水素原子または置換基を表す。Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73およびＸ74はそれぞれ独立して窒素原子、置換または無置換の炭素原子を表す。）
【００７１】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ41は、一般式（ＩＶ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55は一般式（Ｖ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73およびＸ74はそれぞれ独立して窒素原子、置換または無置換の炭素原子を表す。Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73およびＸ74が置換の炭素原子の場合、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが各々独立に適用できる。電荷輸送性および素子の駆動耐久性の観点から、芳香環母核の安定性、薄膜のイオン化ポテンシャルや電子親和力のコントロール、π電子系の広がりなどを考慮すると、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73およびＸ74としては窒素原子と無置換の炭素原子の組み合わせが好ましく、窒素原子数は１〜２が好ましい。
【００７２】
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は低分子量化合物であっても良いし、残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の構造を主鎖に持つ高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であっても良い。高分子量化合物の場合はホモポリマーであっても良いし、他のポリマーとの共重合体であっても良く、共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であっても良い。更に共重合体の場合、発光機能を有する化合物および／または電荷輸送機能を有する化合物をポリマー内に有しても良い。
以下に、本発明における一般式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７３】
【化１６】
0005551865.tif 000017
【００７４】
【化１７】
0005551865.tif 000018
【００７５】
【化１８】
0005551865.tif 000019
【００７６】
【化１９】
0005551865.tif 000020
【００７７】
【化２０】
0005551865.tif 000021
【００７８】
【化２１】
0005551865.tif 000022
【００７９】
本発明の一般式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。合成原料としては、例えば以下のものを使用できる。
【００８０】
【化２２】
0005551865.tif 000023
【００８１】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば以下のように、中間体Aを経由したルートAまたは中間体Bおよび中間体Cを経由したルートBで合成することができる。
【００８２】
【化２３】
0005551865.tif 000024
【００８３】
ルートAにおけるXは、Cl基、Br基、I基、H基を表し、好ましくは、Br基である。MAは、Li、Mgを表し、好ましくはLiである。
一般式（I）で表される化合物は、例えば次のような反応で合成できる。中間体Aの溶液（溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）に、−９０℃〜３０℃で、メタル化剤（例えばｎ−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ジブチル（テトラメチルピペリジノ）マグネシウムリチウム、リチウム金属、マグネシウム金属等）を作用させてメタル化した後、シリル化剤（例えばトリフェニルシリルクロリド、メチルジフェニルシリルクロリド、ジメチルフェニルシリルクロリド、ジイソプロピルフェニルシリルクロリド、メトキシトリフェニルシラン、ジフェニルシリルジクロリド、フェニルトリクロロシラン、テトラクロロシラン等）と反応させることにより、一般式（I）で表される化合物を得ることができる。
【００８４】
ルートBにおけるYは、Cl基、Br基、I基、-OSO2CF3基、-OSO2C6H4CH3基、-OSO2C6H4CF3基等を表す。Zは、-B(OH)2、-B(OR)2、（テトラメチルピナコリル）ボリル基、-SnR3基、Cl基、Br基、I基などを表す。
一般式（I）で表される化合物は、例えば次のような反応で合成できる。YがCl基、Br基、I基、-OSO2CF3基、-OSO2C6H4CH3基、-OSO2C6H4CF3基である中間体Bと、Zが-B(OH)2、-B(OR)2、（テトラメチルピナコリル）ボリル基である中間体C（Yに対して0.3〜1.1等量）をテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム等の０価のパラジウム触媒または酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム等の２価のパラジウム触媒（Yに対して０.０００１〜０.５等量）、tert-ブトキシナトリウム、tert-ブトキシカリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、トリエチルアミン、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、フッ化カリウムなどの塩基（Yに対して１.５〜１０等量）、また必要に応じて配位子（ホスフィン、カルベン配位子）と共に、溶媒（水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類）中で０℃〜溶媒沸点の温度下で攪拌することにより、一般式（I）で表される化合物を得ることができる。
具体的な合成処方は実施例に記載した。
【００８５】
素子の耐久性を勘案すると、本発明の化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１３０℃以上、４５０℃以下であることが好ましく、より好ましくは１３５℃以上、４５０℃以下であり、さらに好ましくは１４０℃以上、４５０℃以下であり、特に好ましくは１５０℃以上、４５０℃以下であり、最も好ましくは１６０℃以上、４５０℃以下である。
【００８６】
ここで、Ｔｇは示差走査熱量測定（ＤＳＣ）、示差熱分析（ＤＴＡ）などの熱測定や、Ｘ線回折（ＸＲＤ）、偏光顕微鏡観察などにより確認できる。
【００８７】
本発明の素子が燐光を利用する発光素子である場合には、本発明の化合物の最低励起三重項エネルギー（Ｔ1エネルギー）は、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２５１．４０ｋＪ／ｍｏｌ）以上、９５ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３９８．０５ｋＪ／ｍｏｌ）以下が好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２７２．３５ｋＪ／ｍｏｌ）以上、９５ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３９８．０５ｋＪ／ｍｏｌ）以下がより好ましく、６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ（２８４．９２ｋＪ／ｍｏｌ）以上、９５ｋｃａｌ／ｍｏｌ（３９８．０５ｋＪ／ｍｏｌ）以下がさらに好ましい。
【００８８】
ここで、Ｔ1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ1エネルギーを求めることができる。
【００８９】
次に本発明の化合物を含有する有機電界発光素子について説明する。
【００９０】
［有機電界発光素子］
発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を有し、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を該発光層と陰極との間の有機層に含有することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に発光層を含む有機層を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
【００９１】
本発明における有機層の積層の形態としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層、及び／又は発光層と電子輸送層との間に、電子輸送性中間層を有する。また、発光層と正孔輸送層との間に正孔輸送性中間層を、同様に陰極と電子輸送層との間に電子注入層を設けても良い。
尚、各層は複数の層に分かれていてもよい。
【００９２】
有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、塗布法、インクジェット法、およびスプレー法等いずれによっても好適に形成することができる。
【００９３】
次に、本発明の発光素子を構成する要素について、詳細に説明する。
【００９４】
（基板）
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、イットリア安定化ジルコニア（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、およびポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００９５】
基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。
【００９６】
基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。
【００９７】
基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
【００９８】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００９９】
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。
【０１００】
陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。
【０１０１】
本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。が、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
【０１０２】
なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【０１０３】
陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。
【０１０４】
陽極の抵抗値としては、１０3Ω／□以下が好ましく、１０2Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。
【０１０５】
なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明導電膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。
【０１０６】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１０７】
陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、ＬＩ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、およびイッテルビウム等の希土類金属などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
【０１０８】
これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１質量％〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。
【０１０９】
なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
【０１１０】
陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
【０１１１】
陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【０１１２】
本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１ｎｍ〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
【０１１３】
陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１ｎｍ〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
【０１１４】
（有機層）
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
【０１１５】
本発明の有機ＥＬ素子において、有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式、転写法、印刷法、インクジェット方式等いずれによっても好適に形成することができる。
【０１１６】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。ホスト材料としては、本発明の一般式(Ｉ)で表される化合物が好ましいが、本発明以外のものを併用乃至単独で使用することもできる。詳細は後述の＜ホスト材料＞の項で記載される。
また、発光層は１層であっても２層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
【０１１７】
＜発光材料＞
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、１．２ｅＶ＞△Ｉｐ＞０．２ｅＶ、及び／又は１．２ｅＶ＞△Ｅａ＞０．２ｅＶの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。ここで、△Ｉｐは、  ホスト材料と発光材料のＩｐ値の差を、△Ｅａはホスト材料と発光材料のＥａ値の差を意味する。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体またはイリジウム錯体であることが好ましい。
【０１１８】
《蛍光発光材料》
前記蛍光発光材料としては、一般には、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、またはペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、およびこれらの誘導体などを挙げることができる。
【０１１９】
《燐光発光材料》
前記燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げることができる。
例えば、該遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、金、銀、銅、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、およびルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、セリウム、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
【０１２０】
錯体の配位子としては、例えば、Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ等著，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ社１９８７年発行、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著，「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ
Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」
Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、芳香族炭素環配位子（例えば、好ましくは炭素数５〜３０、より好ましくは炭素数６〜３０、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、またはナフチルアニオンなど）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、好ましくは炭素数５〜３０、より好ましくは炭素数６〜３０、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、ピラゾリルピリジン、ピロリルピリジン、イミダゾリルピリジン、トリアゾリルピリジン、フェニルイソキノリン、ピコリン酸、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、またはフェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１６であり、酢酸配位子など）、アルコラト配位子（例えば、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、フェノラト配位子など）、シリルオキシ配位子（例えば、好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、さらに好ましくは炭素数３〜２０であり、例えば、トリメチルシリルオキシ配位子、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシ配位子、トリフェニルシリルオキシ配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子、リン配位子（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、さらに好ましくは炭素数３〜２０、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルホスフィン配位子など）、チオラト配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜２０、例えば、フェニルチオラト配位子など）、ホスフィンオキシド配位子（好ましくは炭素数３〜３０、より好ましくは炭素数８〜３０、さらに好ましくは炭素数１８〜３０、例えば、トリフェニルホスフィンオキシド配位子など）であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。
上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
【０１２１】
燐光発光材料の具体例としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＵＳ６６５３６５４、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０４／１０８８５７、ＷＯ０４／０８１０１７、ＷＯ０４／０８５４５０、ＷＯ０５／１１３７０４、ＷＯ０５／０１９３７３Ａ２、ＷＯ０５／０４２４４４、ＷＯ０５／０４２５５０、ＷＯ０６／０９８５０５、ＷＯ０６／１２１８１１、ＷＯ０６／０１４５９９、ＷＯ０７／０９５１１８、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００５−３１０７３３、特開２００５−３１７５１６、特開２００６−２６１６２３、特開２００６−２３２７８４、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられる。また、その他の錯体燐光発光材料としては、Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ２５０（２００６）２０９３−２１２６に記載の化合物が挙げられる。燐光発光材料としては、金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むイリジウム錯体、白金錯体、またはレニウム錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、３座以上の多座配位子を含むイリジウム錯体、白金錯体、またはレニウム錯体が特に好ましい。白金錯体が三座または四座の配位子の白金錯体であることが最も好ましい。
【０１２２】
上記白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０１２３】
【化２４】
0005551865.tif 000025
【０１２４】
（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ独立に単結合または二価の連結基を表す。）
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子および、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子およびそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子およびそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子およびそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子およびそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ3とＱ4が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１２５】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、さらに好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１２６】
Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、単結合または二価の連結基を表す。Ｌ1、Ｌ2およびＬ3で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ'−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、またはこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。
Ｌ1、Ｌ2およびＬ3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
【０１２７】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０１２８】
【化２５】
0005551865.tif 000026
【０１２９】
（式中、Ｌ1は単結合または二価の連結基を表す。Ａ1〜Ａ6は、それぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｘ1およびＸ2はＣまたはＮを表す。Ｚ1およびＺ2は式中のＸ−Ｃと共に形成される５または６員の芳香環または芳香族ヘテロ環を表す。
【０１３０】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ1は前記一般式（Ｃ−１）中のそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ1〜Ａ6はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ1〜Ａ6として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ1〜Ａ6がＣ−Ｒである場合に、Ａ2、Ａ5のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基であり、Ａ1、Ａ3、Ａ4、Ａ6のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。Ｘ1およびＸ2はＣまたはＮを表す。Ｚ1は式中のＸ1−Ｃと共に形成される５または６員の芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ2は式中のＸ2−Ｃと共に形成される５または６員の芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ1およびＺ2で表される芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、シンノリン環、アクリジン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、プテリジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ホスホール環、ホスフィニン環、シロール環などが挙げられる。Ｚ1およびＺ2は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｚ1およびＺ2は他の環と縮合環を形成していても良い。
Ｚ1およびＺ2として好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環である。
【０１３１】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体である。
【０１３２】
【化２６】
0005551865.tif 000027
【０１３３】
（式中、Ａ1〜Ａ13は、それぞれ独立に、Ｃ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｌ1は単結合または二価の連結基を表す。）
【０１３４】
発光材料の具体例としては例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３５】
【化２７】
0005551865.tif 000028
【０１３６】
【化２８】
0005551865.tif 000029
【０１３７】
【化２９】
0005551865.tif 000030
【０１３８】
【化３０】
0005551865.tif 000031
【０１３９】
【化３１】
0005551865.tif 000032
【０１４０】
【化３２】
0005551865.tif 000033
【０１４１】
【化３３】
0005551865.tif 000034
【０１４２】
【化３４】
0005551865.tif 000035
【０１４３】
【化３５】
0005551865.tif 000036
【０１４４】
【化３６】
0005551865.tif 000037
【０１４５】
【化３７】
0005551865.tif 000038
【０１４６】
【化３８】
0005551865.tif 000039
【０１４７】
【化３９】
0005551865.tif 000040
【０１４８】
【化４０】
0005551865.tif 000041
【０１４９】
【化４１】
0005551865.tif 000042
【０１５０】
【化４２】
0005551865.tif 000043
【０１５１】
【化４３】
0005551865.tif 000044
【０１５２】
【化４４】
0005551865.tif 000045
【０１５３】
【化４５】
0005551865.tif 000046
【０１５４】
発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０１５５】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１５６】
＜ホスト材料＞
本発明に用いられるホスト材料としては、本発明の化合物の他、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ホスト材料は電荷輸送材料及びホール輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体およびそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
【０１５７】
本発明における発光層において、前記ホスト材料（一般式(Ｉ)で表される化合物も含む）の三重項最低励起エネルギー（Ｔ1エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
【０１５８】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。
【０１５９】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる正孔注入材料、正孔輸送材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、イリジウム錯体等の各種金属錯体等を含有する層であることが好ましい。
【０１６０】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
【０１６１】
具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、および三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。
【０１６２】
有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
この他にも、特開平６−２１２１５３、特開平１１−１１１４６３、特開平１１−２５１０６７、特開２０００−１９６１４０、特開２０００−２８６０５４、特開２０００−３１５５８０、特開２００１−１０２１７５、特開２００１−１６０４９３、特開２００２−２５２０８５、特開２００２−５６９８５、特開２００３−１５７９８１、特開２００３−２１７８６２、特開２００３−２２９２７８、特開２００４−３４２６１４、特開２００５−７２０１２、特開２００５−１６６６３７、特開２００５−２０９６４３等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
【０１６３】
このうちヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、ｐ−フルオラニル、ｐ−クロラニル、ｐ−ブロマニル、ｐ−ベンゾキノン、２，６−ジクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキノン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、１，４−ジシアノテトラフルオロベンゼン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン、ｐ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、ｏ−ジニトロベンゼン、１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，３−ジニトロナフタレン、１，５−ジニトロナフタレン、９，１０−アントラキノン、１，３，６，８−テトラニトロカルバゾール、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，３，５，６−テトラシアノピリジン、またはフラーレンＣ６０が好ましく、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、ｐ−フルオラニル、ｐ−クロラニル、ｐ−ブロマニル、２，６−ジクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン、または２，３，５，６−テトラシアノピリジンがより好ましく、テトラフルオロテトラシアノキノジメタンが特に好ましい。
【０１６４】
これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して０．０１質量％〜５０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。
【０１６５】
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１６６】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、本発明の化合物の他、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【０１６７】
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層あるいは電子輸送層には、電子供与性ドーパントを含有させることができる。電子注入層、あるいは電子輸送層に導入される電子供与性ドーパントとしては、電子供与性で有機化合物を還元する性質を有していればよく、Ｌｉなどのアルカリ金属、Ｍｇなどのアルカリ土類金属、希土類金属を含む遷移金属や還元性有機化合物などが好適に用いられる。金属としては、特に仕事関数が４．２ｅＶ以下の金属が好適に使用でき、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｙ、Ｃｓ、Ｌａ、Ｓｍ、Ｇｄ、およびＹｂなどが挙げられる。また、還元性有機化合物としては、例えば、含窒素化合物、含硫黄化合物、含リン化合物などが挙げられる。
この他にも、特開平６−２１２１５３、特開２０００−１９６１４０、特開２００３−６８４６８、特開２００３−２２９２７８、特開２００４−３４２６１４等に記載の材料を用いることが出来る。
【０１６８】
これらの電子供与性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子供与性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して０．１質量％〜９９質量％であることが好ましく、１．０質量％〜８０質量％であることが更に好ましく、２．０質量％〜７０質量％であることが特に好ましい。
【０１６９】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１７０】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノラート（Ａｌｍｉｎｕｍ(III)ｂｉｓ(２-ｍｅｔｈｙｌ-８-ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ)  ４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（略号ＢＡｌｑ））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(略号：ＢＣＰ)）等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１７１】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎi等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＳｉＮx、ＳｉＮxＯy等の金属窒化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【０１７２】
保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【０１７３】
（封止容器）
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、および酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、およびシリコーンオイル類が挙げられる。
【０１７４】
また、下記に示す、樹脂封止層にて封止する方法も好適に用いられる。
（樹脂封止層）
本発明の機能素子は樹脂封止層により大気との接触により、酸素や水分による素子性能の劣化を抑制することが好ましい。
＜素材＞
樹脂封止層の樹脂素材としては、特に限定されることはなく、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコン系樹脂、ゴム系樹脂、またはエステル系樹脂等を用いることができるが、中でも水分防止機能の点からエポキシ樹脂が好ましい。エポキシ樹脂の中でも熱硬化型エポキシ樹脂、または光硬化型エポキシ樹脂が好ましい。
＜作製方法＞
樹脂封止層の作製方法は特に限定されることはなく、例えば、樹脂溶液を塗布する方法、樹脂シートを圧着または熱圧着する方法、蒸着やスパッタリング等により乾式重合する方法が挙げられる。
＜膜厚み＞
樹脂封止層の厚みは１μｍ以上、１ｍｍ以下が好ましい。更に好ましくは５μｍ以上、１００μｍ以下であり、最も好ましくは１０μｍ以上５０μｍ以下である。これよりも薄いと、第２の基板を装着時に上記無機膜を損傷する恐れがある。またこれよりも厚いと有機電界発光素子自体の厚みが厚くなり、有機電界発光素子の特徴である薄膜性を損なうことになる。
【０１７５】
（封止接着剤）
本発明に用いられる封止接着剤は、端部よりの水分や酸素の侵入を防止する機能を有する。
＜素材＞
前記封止接着剤の材料としては、前記樹脂封止層で用いる材料と同じものを用いることができる。中でも、水分防止の点からエポキシ系の接着剤が好ましく、中でも光硬化型接着剤あるいは熱硬化型接着剤が好ましい。
【０１７６】
また、上記材料にフィラーを添加することも好ましい。
封止剤に添加されているフィラーとしては、ＳｉＯ2、ＳｉＯ（酸化ケイ素）、ＳｉＯＮ（酸窒化ケイ素）またはＳｉＮ（窒化ケイ素）等の無機材料が好ましい。フィラーの添加により、封止剤の粘度が上昇し、加工適正が向上し、および耐湿性が向上する。
【０１７７】
＜乾燥剤＞
封止接着剤は乾燥剤を含有しても良い。乾燥剤としては、酸化バリウム、酸化カルシウム、または酸化ストロンチウムが好ましい。
封止接着剤に対する乾燥剤の添加量は、０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、更に好ましくは０．０５質量％以上１５質量％以下である。これよりも少ないと、乾燥剤の添加効果が薄れることになる。またこれよりも多い場合には封止接着剤中に乾燥剤を均一分散させることが困難になり好ましくない。
＜封止接着剤の処方＞
・ポリマー組成、濃度、
封止接着剤としては特に限定されることはなく、前記のものを用いることができる。例えば光硬化型エポキシ系接着剤としては長瀬ケムテック（株）製のＸＮＲ５５１６を挙げることができる。そこに直接前記乾燥剤を添加し、分散せしめれば良い。
・厚み
封止接着剤の塗布厚みは１μｍ以上１ｍｍ以下であることが好ましい。これよりも薄いと封止接着剤を均一に塗れなくなり好ましくない。またこれよりも厚いと、水分が侵入する道筋が広くなり好ましくない。
＜封止方法＞
本発明においては、上記乾燥剤の入った封止接着剤をディスペンサー等により任意量塗布し、塗布後第２基板を重ねて硬化させることにより機能素子を得ることができる。
【０１７８】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１７９】
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０１８０】
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆるトップエミッション方式であっても良い。
【０１８１】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率を向上させるため、複数の発光層の間に電荷発生層が設けた構成をとることができる。
前記電荷発生層は、電界印加時に電荷（正孔及び電子）を発生する機能を有すると共に、発生した電荷を電荷発生層と隣接する層に注入させる機能を有する層である。
【０１８２】
前記電荷発生層を形成する材料は、上記の機能を有する材料であれば何でもよく、単一化合物で形成されていても、複数の化合物で形成されていてもよい。
具体的には、導電性を有するものであっても、ドープされた有機層のように半導電性を有するものであっても、また、電気絶縁性を有するものであってもよく、特開平１１−３２９７４８や、特開２００３−２７２８６０や、特開２００４−３９６１７に記載の材料が挙げられる。
更に具体的には、ＩＴＯ、ＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）などの透明導電材料、Ｃ６０等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等などの導電性有機物、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｍｇ：Ａｇ合金、Ａｌ：Ｌｉ合金、Ｍｇ：Ｌｉ合金などの金属材料、正孔伝導性材料、電子伝導性材料、及びそれらを混合させたものを用いてもよい。
前記正孔伝導性材料は、例えば２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＤなどの正孔輸送有機材料にＦ４−ＴＣＮＱ、ＴＣＮＱ、ＦｅＣｌ3などの電子求引性を有する酸化剤をドープさせたものや、Ｐ型導電性高分子、Ｐ型半導体などが挙げられ、前記電子伝導性材料は電子輸送有機材料に４．０ｅＶ未満の仕事関数を有する金属もしくは金属化合物をドープしたものや、Ｎ型導電性高分子、Ｎ型半導体が挙げられる。Ｎ型半導体としては、Ｎ型Ｓｉ、Ｎ型ＣｄＳ、Ｎ型ＺｎＳなどが挙げられ、Ｐ型半導体としては、Ｐ型Ｓｉ、Ｐ型ＣｄＴｅ、Ｐ型ＣｕＯなどが挙げられる。
また、前記電荷発生層として、Ｖ2Ｏ5などの電気絶縁性材料を用いることもできる。
【０１８３】
前記電荷発生層は、単層でも複数積層させたものでもよい。複数積層させた構造としては、透明伝導材料や金属材料などの導電性を有する材料と正孔伝導性材料、または、電子伝導性材料を積層させた構造、上記の正孔伝導性材料と電子伝導性材料を積層させた構造の層などが挙げられる。
【０１８４】
前記電荷発生層は、一般に、可視光の透過率が５０％以上になるよう、膜厚・材料を選択することが好ましい。また膜厚は、特に限定されるものではないが、０．５〜２００ｎｍが好ましく、１〜１００ｎｍがより好ましく、３〜５０ｎｍがさらに好ましく、５〜３０ｎｍが特に好ましい。
電荷発生層の形成方法は、特に限定されるものではなく、前述した有機層の形成方法を用いることができる。
【０１８５】
電荷発生層は前記二層以上の発光層間に形成するが、電荷発生層の陽極側および陰極側には、隣接する層に電荷を注入する機能を有する材料を含んでいても良い。陽極側に隣接する層への電子の注入性を上げるため、例えば、ＢａＯ、ＳｒＯ、Ｌｉ2Ｏ、ＬｉＣｌ、ＬｉＦ、ＭｇＦ2、ＭｇＯ、ＣａＦ2などの電子注入性化合物を電荷発生層の陽極側に積層させてもよい。
以上で挙げられた内容以外にも、特開２００３−４５６７６号公報、米国特許第６３３７４９２号、同第６１０７７３４号、同第６８７２４７２号等に記載を元にして、電荷発生層の材料を選択することができる。
【０１８６】
本発明における有機ＥＬ素子は、共振器構造を有しても良い。例えば、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明または半透明電極、発光層、および金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明または半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平９−１８０８８３号明細書に記載されている。第２の態様の場合の計算式は特開２００４−１２７７９５号明細書に記載されている。
【０１８７】
（本発明の用途）
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
【０１８８】
有機ＥＬディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、２０００年９月号、３３〜３７ページに記載されているように、色の３原色（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））に対応する光をそれぞれ発光する有機ＥＬ素子を基板上に配置する３色発光法、白色発光用の有機ＥＬ素子による白色発光をカラーフィルターを通して３原色に分ける白色法、青色発光用の有機ＥＬ素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に変換する色変換法、などが知られている。
また、上記方法により得られる異なる発光色の有機ＥＬ素子を複数組み合わせて用いることにより、所望の発光色の平面型光源を得ることができる。例えば、青色および黄色の発光素子を組み合わせた白色発光光源、青色、緑色、赤色の発光素子を組み合わせた白色発光光源等である。
【実施例】
【０１８９】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜合成例＞
合成例１：例示化合物１の合成
【０１９０】
【化４６】
0005551865.tif 000047
【０１９１】
窒素気流下、１Ｌ三つ口丸底フラスコに、２−ブロモピリジン１６．４ｇ、２−ブロモ−フェニルボロン酸２５ｇ、トリフェニルホスフィン２．７２ｇ、炭酸カリウム３８．７ｇ、水、２００ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン１５０ｍＬを入れ、攪拌した。酢酸パラジウム０．５８ｇを加えて５時間加熱攪拌した後、室温に冷却した。得られた反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、化合物１−Ａを１５．７ｇ得た（収率６５％）。
【０１９２】
窒素気流下、２００ｍＬ三つ口丸底フラスコに、化合物１−Ａ３．５ｇとテトラヒドロフラン７０ｍＬを入れ、攪拌しながら−６０℃まで冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）１０．３ｍＬをゆっくりと滴下し、滴下終了後３０分攪拌した。トリフェニリルシリルクロリド５．７ｇを２０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解した溶液を調製し、−６０℃で反応液中にゆっくりと滴下した。滴下終了後、−６０℃で１０分攪拌し、徐々に室温まで昇温した。得られた反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、化合物１を３．１ｇ得た（収率５０％）。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ６．７５（１Ｈ，ｍＣ），７．２５（１０Ｈ，ｍＣ），７．４２（８Ｈ，ｍＣ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（２Ｈ，ｍＣ），７．９３（１Ｈ，ｄ）。
化合物１の薄膜状態におけるＴ1エネルギーは72kcal/molであった。
【０１９３】
合成例２：例示化合物１１の合成
【０１９４】
【化４７】
0005551865.tif 000048
【０１９５】
窒素気流下、２００ｍＬ三つ口丸底フラスコに、化合物１１−Ａ４ｇとテトラヒドロフラン８０ｍＬを入れ、攪拌しながら−７０℃まで冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）７．６ｍＬをゆっくりと滴下し、滴下終了後１時間攪拌した。トリフェニリルシリルクロリド３．６ｇを１５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解した溶液を調製し、−６０℃で反応液中にゆっくりと滴下した。滴下終了後、徐々に室温まで昇温した。得られた反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。酢酸エチルから再結晶し、化合物１１を３．０ｇ得た（収率５１％）  1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ２．０２（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ），６．９９（２Ｈ，ｍＣ），７．２２（１１Ｈ，ｍＣ），７．２５−７．４（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（７Ｈ，ｍＣ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ）。
化合物１１の薄膜状態におけるＴ1エネルギーは73kcal/molであった。
【０１９６】
＜有機電界発光素子＞
実施例１
（本発明の有機電界発光素子１−１の作製）
ガラス基板上にITOを１５０ｎｍの厚さに成膜した陽極基板を洗浄し、この上に銅フタロシアニン１０ｎｍを蒸着し（正孔注入層）、この上にＮＰＤを４０ｎｍ蒸着した（正孔輸送層）。この上に、本発明の化合物１とＩｒ（ｐｐｙ）3を９２：８の質量比で４０ｎｍ蒸着した(発光層)。この上にＢＡｌｑを３０ｎｍ蒸着した（電子輸送層）。この上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着した後、パターニングしたマスクを設置して陰極としてアルミニウムを約７０ｎｍの厚みで蒸着した。各層はいずれも抵抗加熱真空蒸着法により成膜した。作成した素子を窒素ガス下、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子１−１を作製した。
（本発明の有機電界発光素子１−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに本発明の化合物１１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子１−１の作製と同様にして、本発明の有機電界発光素子１−２を作製した。
（本発明の有機電界発光素子１−３の作製）
本発明の化合物１の代わりに本発明の化合物３１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子１−１の作製と同様にして、本発明の有機電界発光素子１−３を作製した。
（比較素子１−１の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｍ１（特許文献３、１４９頁に記載の化合物「目的物５４」）を用いた以外は本発明の有機電界発光素子１−１の作製と同様にして、比較素子１−１を作製した。
（比較素子１−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｘ１（特許文献４、６０頁および請求項４９に記載の化合物）を用いた以外は本発明の有機電界発光素子１−１の作製と同様にして、比較素子１−２を作製した。
（比較素子１−３の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｆ３１（特許文献５、１１頁に記載の化合物）を用いた以外は本発明の有機電界発光素子１−１の作製と同様にして、比較素子１−３を作製した。
【０１９７】
【化４８】
0005551865.tif 000049
【０１９８】
（有機電界発光素子の性能評価）
(a)外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させる。その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ/ｍ2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
(b)駆動耐久性
各素子を輝度が１０００ｃｄ/ｍ2になるように直流電圧を印加し、輝度が５００ｃｄ/ｍ2になるまでの時間を測定した。この輝度半減時間を駆動耐久性評価の指標とした。
(c)駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ/ｍ2になるように直流電圧を印加し発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。
得られた結果を表１にまとめた。
【０１９９】
【表１】
0005551865.tif 000050
【０２００】
上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、かつ駆動耐久性に優れ、さらに駆動電圧が低い。
【０２０１】
実施例２
（本発明の有機電界発光素子２−１の作製）
ガラス基板上にITOを１５０ｎｍの厚さに成膜した陽極基板を洗浄し、この上に銅フタロシアニン１０ｎｍを蒸着し（正孔注入層）、この上にＮＰＤを３０ｎｍ蒸着した（正孔輸送層）。この上に、本発明の化合物１５と化合物i-1を８０：２０の質量比で５０ｎｍ蒸着した(発光層)。この上にＢＡｌｑを３０ｎｍ蒸着した（電子輸送層）。この上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着した後、パターニングしたマスクを設置して陰極としてアルミニウムを約７０ｎｍの厚みで蒸着した。各層はいずれも抵抗加熱真空蒸着法により成膜した。作成した素子を窒素ガス下、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子２−１を作製した。
（比較素子２−１の作製）
本発明の化合物１５の代わりに化合物Ｍ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子２−１の作製と同様にして、比較素子２−１を作製した。
【０２０２】
【化４９】
0005551865.tif 000051
【０２０３】
実施例１と同様に有機電界発光素子を評価し、得られた結果を表２にまとめた。
【０２０４】
【表２】
0005551865.tif 000052
【０２０５】
上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、かつ駆動耐久性に優れ、さらに駆動電圧が低い。
【０２０６】
実施例３
（本発明の有機電界発光素子３−１の作製）
ガラス基板上にITOを１５０ｎｍの厚さに成膜した陽極基板を洗浄し、この上に銅フタロシアニン１０ｎｍを蒸着し（正孔注入層）、この上にＮＰＤを３０ｎｍ蒸着した（正孔輸送層）。この上に、本発明の化合物１とｍＣＰと化合物i-1を２０：６５：１５の質量比で６０ｎｍ蒸着した(発光層)。この上にＢＡｌｑを３０ｎｍ蒸着した（電子輸送層）。この上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着した後、パターニングしたマスクを設置して陰極としてアルミニウムを約７０ｎｍの厚みで蒸着した。各層はいずれも抵抗加熱真空蒸着法により成膜した。作成した素子を窒素ガス下、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子３−１を作製した。
【０２０７】
（本発明の有機電界発光素子３−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに本発明の化合物３１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子３−１の作製と同様にして、本発明の有機電界発光素子３−２を作製した。
【０２０８】
（比較素子３−１の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｍ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子３−１の作製と同様にして、比較素子３−１を作製した。
（比較素子３−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｘ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子３−１の作製と同様にして、比較素子３−２を作製した。
【０２０９】
【化５０】
0005551865.tif 000053
【０２１０】
実施例１と同様に有機電界発光素子を評価し、得られた結果を表３にまとめた。
【０２１１】
【表３】
0005551865.tif 000054
【０２１２】
上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、かつ駆動耐久性に優れ、さらに駆動電圧が低い。
【０２１３】
実施例４
（本発明の有機電界発光素子４−１の作製）
i-1の代わりにi-2を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子２−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子４−１を作製した。
（本発明の有機電界発光素子４−２の作製）
本発明の化合物１５の代わりに本発明の化合物２６を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子４−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子４−２を作製した。
【０２１４】
（比較素子４−１の作製）
本発明の化合物１５の代わりに化合物Ｍ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子４−１の作製と同様にして、比較素子４−１を作製した。
（比較素子４−２の作製）
本発明の化合物１５の代わりに化合物Ｘ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子４−１の作製と同様にして、比較素子４−２を作製した。
【０２１５】
【化５１】
0005551865.tif 000055
【０２１６】
実施例１と同様に有機電界発光素子を評価し、得られた結果を表４にまとめた。
【０２１７】
【表４】
0005551865.tif 000056
【０２１８】
上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、かつ駆動耐久性に優れ、さらに駆動電圧が低い。
【０２１９】
実施例５
（本発明の有機電界発光素子５−１の作製）
i-1の代わりにi-3を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子３−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子５−１を作製した。
（本発明の有機電界発光素子５−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに本発明の化合物３１を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子５−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子５−２を作製した。
【０２２０】
（比較素子５−１の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｍ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子５−１の作製と同様にして、比較素子５−１を作製した。
（比較素子５−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｘ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子５−１の作製と同様にして、比較素子５−２を作製した。
【０２２１】
【化５２】
0005551865.tif 000057
【０２２２】
実施例１と同様に有機電界発光素子を評価し、得られた結果を表５にまとめた。
【０２２３】
【表５】
0005551865.tif 000058
【０２２４】
上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、かつ駆動耐久性に優れ、さらに駆動電圧が低い。
【０２２５】
実施例６
（本発明の有機電界発光素子６−１の作製）
Ｉｒ（ｐｐｙ）3の代わりにＦＲ−１を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子１−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子６−１を作製した。
（本発明の有機電界発光素子６−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに本発明の化合物１１を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子６−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子６−２を作製した。
【０２２６】
（比較素子６−１の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｘ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子６−１の作製と同様にして、比較素子６−１を作製した。
【０２２７】
【化５３】
0005551865.tif 000059
【０２２８】
実施例１と同様に有機電界発光素子を評価し、得られた結果を表６にまとめた。
【０２２９】
【表６】
0005551865.tif 000060
【０２３０】
上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、かつ駆動耐久性に優れ、さらに駆動電圧が低い。
【０２３１】
実施例７
（本発明の有機電界発光素子７−１の作製）
ガラス基板上にITOを１５０ｎｍの厚さに成膜した陽極基板を洗浄し、この上に銅フタロシアニン１０ｎｍを蒸着し（正孔注入層）、この上にＮＰＤを５０ｎｍ蒸着した（正孔輸送層）。この上に、本発明の化合物１とルブレンを９７：３の質量比で１０ｎｍ蒸着した(発光層)。この上にＡｌｑを３０ｎｍ蒸着した（電子輸送層）。この上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着した後、パターニングしたマスクを設置して陰極としてアルミニウムを約７０ｎｍの厚みで蒸着した。各層はいずれも抵抗加熱真空蒸着法により成膜した。作成した素子を窒素ガス下、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子７−１を作製した。
（本発明の有機電界発光素子７−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに本発明の化合物１１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子７−１の作製と同様にして、本発明の有機電界発光素子７−２を作製した。
【０２３２】
（比較素子７−１の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｘ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子７−１の作製と同様にして、比較素子７−１を作製した。
【０２３３】
【化５４】
0005551865.tif 000061
【０２３４】
実施例１と同様に有機電界発光素子を評価し、得られた結果を表７にまとめた。
【０２３５】
【表７】
0005551865.tif 000062
【０２３６】
上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、かつ駆動耐久性に優れ、さらに駆動電圧が低い。
【０２３７】
実施例８
（本発明の有機電界発光素子８−１の作製）
ガラス基板上にITOを１５０ｎｍの厚さに成膜した陽極基板を洗浄し、この上に銅フタロシアニン１０ｎｍを蒸着し（正孔注入層）、この上にＮＰＤを４０ｎｍ蒸着した（正孔輸送層）。この上に、ｍＣＰとi-1を８８：１２の質量比で８０ｎｍ蒸着した(発光層)。この上に本発明の化合物１１を１５ｎｍ蒸着し、さらにこの上にＢＡｌｑを１５ｎｍ蒸着した（電子輸送層）。この上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着した後、パターニングしたマスクを設置して陰極としてアルミニウムを約７０ｎｍの厚みで蒸着した。各層はいずれも抵抗加熱真空蒸着法により成膜した。作成した素子を窒素ガス下、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子８−１を作製した。
【０２３８】
（本発明の有機電界発光素子８−２の作製）
本発明の化合物１１の代わりに本発明の化合物３０を用いた以外は本発明の有機電界発光素子８−１の作製と同様にして、本発明の有機電界発光素子８−２を作製した。
（比較素子８−１の作製）
本発明の化合物１１の代わりに化合物Ｘ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子８−１の作製と同様にして、比較素子８−１を作製した。
【０２３９】
（比較素子８−２の作製）
本発明の化合物１１の代わりに化合物Ａｌｑを用いた以外は本発明の有機電界発光素子８−１の作製と同様にして、比較素子８−２を作製した。
【０２４０】
実施例１と同様に有機電界発光素子を評価し、得られた結果を表８にまとめた。
【０２４１】
【表８】
0005551865.tif 000063
【０２４２】
上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、かつ駆動耐久性に優れ、さらに駆動電圧が低い。
【０２４３】
実施例９
（本発明の有機電界発光素子９−１の作製）
ＦＲ−１の代わりにＤ−１６を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子６−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子９−１を作製した。
（本発明の有機電界発光素子９−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに本発明の化合物１１を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子９−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子９−２を作製した。
【０２４４】
（比較素子９−１の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｘ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子９−１の作製と同様にして、比較素子９−１を作製した。
【０２４５】
実施例１と同様に有機電界発光素子を評価し、得られた結果を表９にまとめた。
【０２４６】
【表９】
0005551865.tif 000064
【０２４７】
実施例１０
（本発明の有機電界発光素子１０−１の作製）
i-1の代わりにＤ−４６を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子３−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子１０−１を作製した。
（本発明の有機電界発光素子１０−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに本発明の化合物３１を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子１０−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子１０−２を作製した。
【０２４８】
（比較素子１０−１の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｍ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子１０−１の作製と同様にして、比較素子１０−１を作製した。
（比較素子１０−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｘ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子１０−１の作製と同様にして、比較素子１０−２を作製した。
実施例１と同様に有機電界発光素子を評価し、得られた結果を表１０にまとめた。
【０２４９】
【表１０】
0005551865.tif 000065
【０２５０】
実施例１１
（本発明の有機電界発光素子１１−１の作製）
i-1の代わりにＤ−５３を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子３−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子１１−１を作製した。
（本発明の有機電界発光素子１１−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに本発明の化合物３１を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子１１−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子１１−２を作製した。
【０２５１】
（比較素子１１−１の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｍ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子１１−１の作製と同様にして、比較素子１１−１を作製した。
（比較素子１１−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｘ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子１１−１の作製と同様にして、比較素子１１−２を作製した。
実施例１と同様に有機電界発光素子を評価し、得られた結果を表１１にまとめた。
【０２５２】
【表１１】
0005551865.tif 000066
【０２５３】
実施例１２
（本発明の有機電界発光素子１２−１の作製）
i-1の代わりにＤ−５４を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子３−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子１２−１を作製した。
（本発明の有機電界発光素子１２−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに本発明の化合物３１を使用した以外は、本発明の有機電界発光素子１２−１の作製と同様にして本発明の有機電界発光素子１２−２を作製した。
【０２５４】
（比較素子１２−１の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｍ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子１２−１の作製と同様にして、比較素子１２−１を作製した。
（比較素子１２−２の作製）
本発明の化合物１の代わりに化合物Ｘ１を用いた以外は本発明の有機電界発光素子１２−１の作製と同様にして、比較素子１２−２を作製した。
実施例１と同様に有機電界発光素子を評価し、得られた結果を表１２にまとめた。
【０２５５】
【表１２】
0005551865.tif 000067