(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
0005594490.tif 000307
［式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３は炭素原子を表し、
Ｇは、Ｇ−１（式中の（Ｘ）ｍ−は上記式（１）中の（Ｘ）ｍ−を表す）を表し、
【化２】
0005594490.tif 000308
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−ＮＨ２又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５５、Ｄ−５６、Ｄ−５７又はＤ−５８を表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｄ−５２、Ｄ−５５、Ｄ−５６、Ｄ−５７又はＤ−５８は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化３】
0005594490.tif 000309
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｐ１、ｐ２又はｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ７は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基又は−ＯＲ２５を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−５２を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
ｍは、１〜３の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
ｐ１は、１〜３の整数を表し、
ｐ２及びｐ３は、０〜２の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
ｔは、０を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項２】
Ｘは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｚは、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、ｐ１又はｐ３が２の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
ｐ１は、１又は２の整数を表し、
ｐ２は、０又は１の整数を表す、請求項１に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項４】
請求項１又は請求項２に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項５】
請求項１又は請求項２に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項６】
請求項１又は請求項２に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業務用の衛生害虫、不快害虫防除剤）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
従来、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物に関しては、Ｎ−（２−アルコキシイミノアルキル）−４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンズアミド化合物、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル）−４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンズアミド化合物及びＮ−（２−ピリミジル）−４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンズアミド化合物等が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている（特許文献１参照。）。しかしながら、本発明に係る特定のアミド置換基を有するＮ−置換−４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンズアミド化合物及びＮ，Ｎ−ジ置換−４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンズアミド化合物に関しては何ら開示されていない。
また、別のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物に関しては、４−（５−置換カルバモイルメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンズアミド誘導体、３−（５−置換カルバモイルメチル−５−置換アルキル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンズアミド誘導体及び４−（５−置換カルバモイルメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンズアミジン誘導体が血小板糖タンパク質ＩＩｂ／ＩＩＩａフィブリノーゲン受容体複合体拮抗活性又はファクターＸａ阻害活性等を有し、血栓崩壊薬又は血栓塞栓性疾患治療薬等として用いられること（例えば、特許文献２〜特許文献５参照。）等が知られている。更に、特定の置換イソキサゾリン化合物がＨＩＶプロテアーゼ阻害剤の製造中間体として用いられること（例えば、特許文献６参照。）等も知られている。しかしながら、本発明に係る特定のアミド置換基を有するＮ−置換−４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンズアミド化合物及びＮ，Ｎ−ジ置換−４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンズアミド化合物に関しては何ら開示されてなく、更に、その有害生物防除剤としての有用性は全く知られていない。
一方、４−ヒドロキシイミノメチルベンズアミド誘導体に関しては、Ｎ−（アリールメチル）−４−（ヒドロキシイミノメチル）ベンズアミド（特許文献１参照。）等が知られている。しかしながら、本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできる特定のアミド置換基を有するＮ−置換−４−ヒドロキシイミノメチルベンズアミド誘導体及びＮ，Ｎ−ジ置換−４−ヒドロキシイミノメチルベンズアミド誘導体に関しては、文献未記載の新規化合物である。
【特許文献１】国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９６／０３８４２６号パンフレット
【特許文献３】国際公開第９７／０２３２１２号パンフレット
【特許文献４】国際公開第９５／０１４６８３号パンフレット
【特許文献５】国際公開第９７／０４８３９５号パンフレット
【特許文献６】国際公開第９９／０１４２１０号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）で表される新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１７〕に関するものである。
〔１〕  一般式（１）：
【化１】
0005594490.tif 000002
［式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Ｇは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−５０、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ＝ＣＨＯＲ８、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１、Ｍ−５、Ｍ−２０、Ｍ−４０〜Ｍ−４３、Ｍ−４６〜Ｍ−４８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、ｍが２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、２つのＸが隣接する場合には、隣接する２つのＸは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ１３）−，ＣＨ２Ｎ（Ｒ１３）ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２
ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｒ１３）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｒ１３）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｒ１３）Ｎ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＸのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺによって任意に置換されていてもよく、更に、同時に２個以上のＺで置換されている場合、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−５０、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＳＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）ＳＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）ＳＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ａ、−Ｎ＝ＣＨＯＲ８、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、２つのＹが隣接する場合には、隣接する２つのＹは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＳＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−又は−ＳＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、２つのＹのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺによって任意に置換されていてもよく、更に、同時に２個以上のＺで置換されている場合、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ、Ｍ−５、Ｍ−２０、Ｍ−４８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＮ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｆ、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ１ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロシクロアルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−４〜Ｅ−１０、Ｅ−２４〜Ｅ−２９、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３５、Ｅ−４６、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロシクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５５〜Ｄ−５８又はＤ−５９を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
【０００５】
Ｒ１ｃは、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロシクロアルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−３、Ｅ−５〜Ｅ−１０、Ｅ−２４〜Ｅ−２９、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３５、Ｅ−４６、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロシクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１７ｂ）Ｒ１７ａ、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−６〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−２５〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４５、Ｄ−４７、Ｄ−５０〜Ｄ−６４又はＤ−６５を表し、
Ｒ１ｄは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５又は−ＳＯ２Ｒ１５を表し、
Ｒ１ｅは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ１ｆは、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１５を表し、
Ｒ２は、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｅ−５、Ｅ−７、Ｅ−９、Ｅ−２４、Ｅ−２７、Ｅ−３０、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロシクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−ＳＲ１５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１５、−ＳＮ（Ｒ２０）Ｒ１９、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、更に、Ｒ１が−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ、Ｍ−５、Ｍ−２０、Ｍ−４８又は−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＮ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｆを表すとき、Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルケニル及びＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基を表してもよく、Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ又は−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｃを表すとき、Ｒ２は水素原子、ハロメチル基及び−ＣＨ（Ｒ１４ｂ）Ｒ１４ａを表してもよく、Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ又は−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄを表すとき、Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルケニル基及びＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基を表してもよく、Ｒ１がフェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表すとき、Ｒ２はＣ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１５、−ＯＨ、−ＯＲ１７、−Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１７及び−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１７ｂ）Ｒ１７ａを表してもよく、
或いは、Ｒ２はＲ１と一緒になって＝Ｃ（Ｒ２ｂ）Ｒ２ａを形成してもよいことを表すか
、更に或いは、置換基Ｙが隣接位に存在する場合には、Ｒ２はＹと一緒になって−ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２Ｎ（Ｒ６）−，−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｒ２及びＹのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキリデン基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ２ａは、水素原子、−ＯＲ１ｃ、−ＳＲ１ｃ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ２ｂは、Ｒ１ｂ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、フェノキシ基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＳＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルチオ基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ１５、−ＳＣ（Ｏ）ＯＲ１５、フェニルチオ基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−５０、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、−ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９ａ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１、Ｍ−５、Ｍ−２０、Ｍ−４８、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｄ−１〜Ｄ−６５は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【０００６】
【化２】
0005594490.tif 000003
【化３】
0005594490.tif 000004
【化４】
0005594490.tif 000005
【０００７】
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、フェニル基又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニル基を表し、ｐ１，ｐ２，ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、２つのＺが隣接する場合には、隣接する２つのＺは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＺのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
また、Ｒ１が（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、ＺがＲ１結合部位の隣接位に存在する場合、ＺはＲ２と一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１３）−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ１３）−，−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１３）ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ１３）−を形成することにより、ＺとＲ２のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員〜７員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｅ−１〜Ｅ−５０は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【０００８】
【化５】
0005594490.tif 000006
【化６】
0005594490.tif 000007
【０００９】
Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−５０、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＳＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）ＯＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）ＳＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−３〜Ｅ−１０、Ｅ−２４〜Ｅ−３２、Ｅ−３５、Ｅ−４６、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−６〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−２５〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４５、Ｄ−４７、Ｄ−５０〜Ｄ−６４又はＤ〜６５を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（
ＯＲ２１）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表すか、或いは、Ｒ７はＲ６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−５０、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ９ａは、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表すか、或いは、Ｒ１０はＲ９と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
更に、Ｒ１３の隣接位にＺが存在する場合には、隣接するＲ１３とＺとは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１４は、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ３
〜Ｃ６）シクロアルキル基、Ｅ−１０〜Ｅ−１２、Ｅ−１９、Ｅ−２４〜Ｅ−２９、Ｅ−３１〜Ｅ−３３、Ｅ−４４、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−ＣＨ＝ＮＯＲ３０、−Ｃ（Ｒ２８）＝ＮＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ２９）ＯＲ２８、−Ｃ（＝ＮＲ２９）ＳＲ２８、−Ｃ（＝ＮＲ２９）Ｎ（Ｒ２９ａ）Ｒ２８ａ、−Ｃ（＝ＮＯＲ３０）Ｎ（Ｒ２９ａ）Ｒ２８ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、Ｍ−１〜Ｍ−４８、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、ナフチル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−１５〜Ｄ−１７、Ｄ−２１〜Ｄ−２３、Ｄ−５２〜Ｄ−５８又はＤ−５９を表し、
【００１０】
Ｍ−１−Ｍ−４８は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化７】
0005594490.tif 000008
【化８】
0005594490.tif 000009
【００１１】
Ｒ１４ａは、シアノ基、ニトロ基、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２又はフェニル基を表し、
Ｒ１４ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−５０、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、ナフチル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表すか、或いは、Ｒ１６はＲ１５と−緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−１０、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２８、Ｅ−２９、Ｅ−３１、Ｅ−
３２、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２５、Ｄ−３０〜Ｄ−３７、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４５、Ｄ−５０〜Ｄ−６４又はＤ−６５を表し、
Ｒ１７ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−５０、フェニル（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ１７ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表すか、或いは、Ｒ１７ｂはＲ１７ａと一緒になってＣ３〜Ｃ５アルキレン鎖又はＣ４〜Ｃ５アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表すか、或いは、Ｒ１８はＲ１７と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ３）ＳＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝Ｃ（ＳＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基
、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表すか、或いは、Ｒ２０はＲ１９と一緒になってＣ４〜Ｃ７アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
【００１２】
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２２は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、ｑ１〜ｑ８が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２２は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＲ２２が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのＲ２２は一緒になってオキソ基、チオキソ基基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルキリデン基を形成してもよいことを表し、
Ｒ２３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−ＯＨ、ベンジルオキシ基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−５を表し、
Ｒ２４は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−５０、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ２５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−３〜Ｅ−１０、Ｅ−２４〜Ｅ−３２、Ｅ−３５、Ｅ−４６、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ３２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−ＳＯ２Ｒ３２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−６〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−２５〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４５、Ｄ−４７、Ｄ−５０〜Ｄ−６４又はＤ−６５を表し、
Ｒ２６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４
アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表すか、或いは、Ｒ２６はＲ２５と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−３、Ｅ−５〜Ｅ−１０、Ｅ−２４〜Ｅ−３２、Ｅ−３５、Ｅ−４６、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ３２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、フェニルチオ基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ基、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１８、Ｄ−２１、Ｄ−２５、Ｄ−３０〜Ｄ−３５、Ｄ−５０、Ｄ−５２、Ｄ−５５又はＤ−５６を表し、
Ｒ２８及びＲ２８ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−５０、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ２９及びＲ２９ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ２９はＲ２８と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基又はＲ３１によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニル基を表し、
【００１３】
Ｒ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−５〜Ｅ−８、Ｅ−１１〜Ｅ−１５、Ｅ−１９、Ｅ−２０、Ｅ−２４〜Ｅ−２９、Ｅ−３３〜Ｅ−３９、Ｅ−４４〜Ｅ−４６、−ＯＨ、−ＯＲ３２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３３、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ３３）Ｒ３２、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ３３、−ＯＣ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ３２、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ３２、−ＳＣ（Ｏ）ＯＲ３２、−ＳＣ（Ｏ）ＮＨＲ３３、−ＳＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−ＳＣ（Ｓ）ＮＨＲ３３、−ＳＣ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−ＮＨＲ３３、−Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｎ（Ｒ３３）ＣＨＯ、−Ｎ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｎ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３ａ、−Ｎ（Ｒ３３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３ａ）Ｒ３２、−Ｎ（Ｒ３３）Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３３ａ、−Ｎ（Ｒ３３）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３ａ）Ｒ３２、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−５〜Ｅ−８、Ｅ−２４〜Ｅ−２９、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ３３及びＲ３３ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェノキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−６〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−２５〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４５、Ｄ−４７、Ｄ−５０〜Ｄ−６４又はＤ−６５を表すか、或いは、Ｒ３３はＲ３２と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３４は、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｅ−５〜Ｅ−８、Ｅ−２４〜Ｅ−２９、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、フェノキシ基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、フェニルチオ基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ基、−Ｎ（Ｒ３６）Ｒ３５、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、ナフチル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ３５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルカルボニル基を表し、
Ｒ３６は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
ｍは、０〜５の整数を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｐ１は、１〜５の整数を表し、
ｐ２は、０〜４の整数を表し、
ｐ３は、０〜３の整数を表し、
ｐ４は、０〜２の整数を表し、
ｐ５は、０又は１の整数を表し、
ｑ１は、０〜３の整数を表し、
ｑ２は、０〜５の整数を表し、
ｑ３は、０〜７の整数を表し、
ｑ４は、０〜９の整数を表し、
ｑ５は、０〜６の整数を表し、
ｑ６は、０〜４の整数を表し、
ｑ７は、０〜２の整数を表し、
ｑ８は、０〜８の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
ｔは、０又は１の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
【００１４】
〔２〕  Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−３又はＧ−４の何れかで示される芳香族６員環又はＧ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１７、Ｇ−１８、Ｇ−２０、Ｇ−２１又はＧ−２２の何れかで示される芳香族５員環を表し、
【化９】
0005594490.tif 000010
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、２つのＸが隣接する場合には、隣接する２つのＸは−ＣＦ２ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２Ｏ−、ＣＦ２ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルエチニル基、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、ｎが２を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ、Ｍ−５、Ｍ−２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ
１ｄ、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＮ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｆ、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−５、Ｄ−７〜Ｄ−１７、Ｄ−２１〜Ｄ−４５、Ｄ−４７〜Ｄ−６３又はＤ−６５を表し、
Ｒ１ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｅ−４、Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−１０、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２８、Ｅ−２９、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３５、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ１ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−１０、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２８、Ｅ−２９、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３５、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ１ｄは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５を表し、
Ｒ１ｅは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１ｆは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｅ−５、Ｅ−２４、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、−ＳＮ（Ｒ２０）Ｒ１９、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、更に、Ｒ１が−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ、Ｍ−５、Ｍ−２０又は−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＮ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｆを表すとき、Ｒ２は水素原子及びＣ３〜Ｃ６アルケニルを表してもよく、Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ又は−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｃを表すとき、Ｒ２は水素原子を表してもよく、Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ又は−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄを表すとき、Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ３〜Ｃ６アルケニル基を表してもよく、Ｒ１がフェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−５、Ｄ−７〜Ｄ−１７、Ｄ−２１〜Ｄ−４５、Ｄ−４７〜Ｄ−６３又はＤ−６５を表すとき、Ｒ２はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、−Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１７及び−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１７ｂ）Ｒ１７ａを表してもよく、
或いは、Ｒ２はＲ１と一緒になって＝Ｃ（Ｒ２ｂ）Ｒ２ａを形成してもよいことを表し、
Ｒ２ａは、−ＯＲ１ｃ、−ＳＲ１ｃ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ２ｂは、Ｒ１ｂ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＳＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルチオ基又は−ＳＣ（Ｏ）Ｒ１５を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２又はフェニル基を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺが隣接する場合には、隣接する２つのＺは−ＯＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を形成することにより、２つのＺのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ４は、ハロゲン原子、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し、
【００１５】
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ１４は、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｅ−５〜Ｅ−８、Ｅ−１０〜Ｅ−１２、Ｅ−１９、Ｅ−２４〜Ｅ−２９、Ｅ−３１〜Ｅ−３３、Ｅ−４４、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｍ−１、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、Ｍ−１１、Ｍ−２８、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、Ｍ−１４、Ｍ−３２、−ＣＨ＝ＮＯＲ３０、−Ｃ（Ｒ２８）＝ＮＯＲ３０、Ｍ−５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１、Ｄ−２、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基又はフェニル基を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、ナフチル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−２８、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ１７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８又はフェニルを表し、
Ｒ１７ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ１７ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基を表し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２０はＲ１９と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、ｑ２が２を表すとき、各々のＲ２２は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ２３は、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２８、Ｅ−２９、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−ＳＯ２Ｒ３２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２又はフェニル基を表し、
Ｒ２６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はフェニル基を表すか、或いは、Ｒ２６はＲ２５と一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、フェニル基、Ｄ−２１、Ｄ−３４、Ｄ−３５、Ｄ−５０、Ｄ−５２又はＤ−５５を表し、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ２９は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２９はＲ２８と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、
このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３１は、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｅ−５〜Ｅ−８、Ｅ−１１、Ｅ−１９、−ＯＲ３２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル基、フェニル基、Ｄ−１〜Ｄ〜４、Ｄ−１４、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ３３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ３３はＲ３２と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、
このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
Ｒ３４は、Ｅ−５、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、フェニルチオ基、−Ｎ（Ｒ３６）Ｒ３５、フェニル基、Ｄ−１、Ｄ−３、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ３５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はフェニルカルボニル基を表し、
Ｒ３６は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
ｍは、１〜３の整数を表し、
ｎは、０〜２の整数を表し、
ｑ２は、０〜２の整数を表し、
ｑ３、ｑ４及びｑ５は、０を表し、
ｑ６は、０又は１の整数を表す上記〔１〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００１６】
〔３〕  Ａ１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Ａ２及びＡ３は、炭素原子を表し、
Ｇは、Ｇ−１を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、ｎが２を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−３、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１３〜Ｄ−１５、Ｄ−１７、Ｄ−２２、Ｄ−３５、Ｄ−５２〜Ｄ−５８又はＤ−５９を表し、
Ｒ１ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ１ｄは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５又は−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５を表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｅ−５、Ｅ−２４、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＳＮ（Ｒ２０）Ｒ１９、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、更に、Ｒ１が−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ又は−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ
１ｅ）Ｒ１ｄを表すとき、Ｒ２は水素原子を表してもよく、Ｒ１がフェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−３、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１３〜Ｄ−１５、Ｄ−１７、Ｄ−２２、Ｄ−３５、Ｄ−５２〜Ｄ−５８又はＤ−５９を表すとき、Ｒ２はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６アルケニル基を表してもよく、
或いは、Ｒ２はＲ１と一緒になって＝Ｃ（Ｒ２ｂ）Ｒ２ａを形成してもよいことを表し、
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ２ｂは、Ｒ１ｂ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、−ＳＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ基を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基を表し、
Ｒ４は、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ７は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１４は、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、−Ｓ（Ｄ−５２）、−Ｓ（Ｄ−５５）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基、−ＯＲ２５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はフェニル基を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はベンジル基を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、ベンジル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３１は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基又はフェニル基を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はフェニル基を表し、
ｐ１は、１〜３の整数を表し、
ｐ２及びｐ３は、０〜２の整数を表し、
ｐ４は、０又は１の整数を表す上記〔２〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００１７】
〔４〕  Ａ１は、炭素原子を表し、
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−ＮＨ２又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、−ＣＨ＝ＮＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５５、Ｄ−５６、Ｄ−５７又はＤ−５８を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ１ｄは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５を表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｅ−５、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基を表し、更に、Ｒ１が−ＣＨ＝ＮＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄを表すとき、Ｒ２は水素原子を表してもよく、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｐ１、ｐ２又はｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基、−ＯＲ２５又は−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−５２を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
ｑ３は、０を表し、
ｔは、０を表す上記〔３〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。〔５〕  Ｒ１は、−ＣＨ＝ＮＯＲ１ａを表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基又は−ＯＲ２５を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表す上記〔４〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
〔６〕  Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃを表し、
Ｒ１ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｅ−５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基、−ＯＲ２５又は−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表す上記〔４〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
〔７〕  Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄを表し、
Ｒ１ｄは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５を表し、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔４〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
〔８〕  Ｒ１は、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５５、Ｄ−５６、Ｄ−５７又はＤ−５８を表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｐ１、ｐ２又はｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１４ａは、シアノ基又は−ＯＲ２５を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−５２を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表す上記〔４〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００１８】
〔９〕  一般式（２）：
【化１０】
0005594490.tif 000011
［式中、Ａ１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Ｊは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＯＲ５、−Ｎ（
Ｒ７）Ｒ６又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、ｎが２を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−３、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１３〜Ｄ−１５、Ｄ−１７、Ｄ−２２、Ｄ−３５、Ｄ−５２〜Ｄ−５８又はＤ−５９を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ１ｄは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５又は−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５を表し、
Ｒ１ｅは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｅ−５、Ｅ−２４、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、更に、Ｒ１が−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ又は−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄを表すとき、Ｒ２は水素原子を表してもよく、Ｒ１がフェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−３、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１３〜Ｄ−１５、Ｄ−１７、Ｄ−２２、Ｄ−３５、Ｄ−５２〜Ｄ−５８又はＤ−５９を表すとき、Ｒ２はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６アルケニル基を表してもよく、
或いは、Ｒ２はＲ１と一緒になって＝Ｃ（Ｒ２ｂ）Ｒ２ａを形成してもよいことを表し、
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ２ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ基を表し、
Ｄ−３、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１３〜Ｄ−１５、Ｄ−１７、Ｄ−２２、Ｄ−３５、Ｄ−５２〜Ｄ−５８及びＤ−５９は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化１１】
0005594490.tif 000012
【００１９】
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、ｐ１、ｐ２又はｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、２つのＺが隣接する場合には、隣接する２つのＺは−ＯＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を形成することにより、２つのＺのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
Ｅ−５及びＥ−２４は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化１２】
0005594490.tif 000013
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ７は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ１４は、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基、−ＯＲ２５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はフェニル基を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、ベンジル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３１は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基又はフェニル基を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はフェニル基を表し、
ｎは、０〜２の整数を表し、
ｐ１は、１〜３の整数を表し、
ｐ２及びｐ３は、０〜２の整数を表し、
ｐ４及びｐ５は、０又は１の整数を表し、
ｑ３及びｑ４は、０を表し、
ｒは、０又は２の整数を表し、
ｔは、０又は１の整数を表す。］
で表される４−ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００２０】
〔１０〕  Ａ１は、炭素原子を表し、
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、−ＣＨ＝ＮＯＲ１ａを表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基又は−ＯＲ２５を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表す〔９〕記載の４−ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
〔１１〕  Ａ１は、炭素原子を表し、
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃを表し、
Ｒ１ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｅ−５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基、−ＯＲ２５又は−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
ｑ３は、０を表す上記〔９〕記載の４−ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
〔１２〕  Ａ１は、炭素原子を表し、
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄを表し、
Ｒ１ｄは、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５を表し、
Ｒ１ｅは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
ｎは、０又は１の整数を表す上記〔９〕記載の４−ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩。
〔１３〕  Ａ１は、炭素原子を表し、
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５５、Ｄ−５６、Ｄ−５７又はＤ−５８を表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｐ１、ｐ２又はｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基又は−ＯＲ２５を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−５２を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
ｔは、０を表す上記〔９〕記載の４−ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔１４〕  上記〔１〕〜〔８〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔１５〕  上記〔１〕〜〔８〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
〔１６〕  上記〔１〕〜〔８〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
〔１７〕  上記〔１〕〜〔８〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。更に、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
本発明における有害生物防除剤として用いられる活性化合物は上記〔１〕〜〔８〕で表される化合物であり、上記〔９〕〜〔１３〕で表される化合物は、通常、それら活性化合物の製造に用いられる新規な製造中間体である。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。更に、一般式（１）で表される本発明の化合物においては、Ｒ２が水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。
【化１３】
0005594490.tif 000014
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
本発明の化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメ
チル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、２−ブロモ−２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−クロロ−２−フルオロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−ブロモ−３−フルオロプロピル基、３−ブロモ−２−クロロプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、２−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル基、５−クロロ−２，２，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、更に、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−（トリフルオロメチル）シク
ロヘキシル基、３−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−エチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、２，４−ジメチル−２，６−ヘプタジエニル基、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルケニル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、更に、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば２−シクロペンテン−１−イル基、３−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基、３−シクロヘキセン−１−イル基、ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルケニル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、更に、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。又は、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２−クロロビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキリデン基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、１−メチルエチリデン基、ブチリデン基、１−メチ
ルプロピリデン基、ペンチリデン基、１−メチルブチリデン基、１−エチルエチリデン基、ヘキシリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキリデン基の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、分子内に１個又は２個以上の二重結合を有し、且つ二重結合によって結合した不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばジフルオロメチリデン基、ジクロロメチリデン基、２，２，２−トリフルオロエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキニル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、２−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルチオ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ
基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルチオ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｓ−基を表し、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルチオ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル−Ｓ−基を表し、例えば２−プロピニルチオ基、２−ブチニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノ基の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノ基の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プ
ロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ｎ−ブチル（メチル）アミノ基、ｉ−ブチル（メチル）アミノ基、ｔ−ブチル（メチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｎ＝基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、ｎ−プロピルイミノ基、ｉ−プロピルイミノ基、ｎ−ブチルイミノ基、ｉ−ブチルイミノ基、ｓ−ブチルイミノ基、ｎ−ペンチルイミノ基、ｎ−ヘキシルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシイミノ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ−Ｎ＝基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ−プロピルオキシイミノ基、ｉ−プロピルオキシイミノ基、ｎ−ブチルオキシイミノ基、ｎ−ペンチルオキシイミノ基、ｎ−ヘキシルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオカルボニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、エチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｎ−プロピルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｉ−プロピルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｎ−ブチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｉ−ブチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｔ−ブチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシチオカルボニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−基を表し、例えばメトキシ−Ｃ（Ｓ）−基、エトキシ−Ｃ（Ｓ）−基、ｎ−プロピルオキシ−Ｃ（Ｓ）−基、ｉ−プロピルオキシ−Ｃ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルジチオカルボニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−Ｃ（Ｓ）−基を表し、例えばメチルチオ−Ｃ（Ｓ）−基、エチルチオ−Ｃ（Ｓ）−基、ｎ−プロピルチオ−Ｃ（Ｓ）−基、ｉ−プロピルチオ−Ｃ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選
択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニル基の表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルアミノカルボニル基の表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２−フルオロエチルカルバモイル基、２−クロロエチルカルバモイル基、２，２−ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２５】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニル基の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノスルホニル基の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノスルホニル基の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるトリ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）シリル基の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ（ｎ−プロピル）シリル基、エチルジメチルシリル基、ｎ−プロピルジメチルシリル基、ｎ−ブチルジメチルシリル基、ｉ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルオキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル−Ｏ−基を表し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルオキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシカルボニル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルオキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜
ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル−Ｏ−基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｎ−プロピルスルホニルオキシ基、ｉ−プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニルオキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルチオ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル−Ｓ−基を表し、例えばアセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブチリルチオ基、イソブチリルチオ基、ピバロイルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、ヒドロキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、フェノキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、フェニルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、シアノ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基、フェニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂシクロアルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニル基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニル基、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニル基、水酸基、シアノ基、フェノキシ基、フェニルチオ基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＲ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基又はＲ３４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基等の表記は、任意のＲ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４、Ｒ３１又はＲ３４によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４、Ｒ３１又はＲ３４が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４、Ｒ３１又はＲ３４は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるヒドロキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基又はシアノ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ基、水酸基又はシアノ基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個
よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるヒドロキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）シクロアルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）シクロアルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルケニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）シクロアルキル基又はＣａ〜Ｃｂハロアルケニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）シクロアルキル基等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂアルケニル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニル基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２６】
本明細書におけるＲ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基又はＲ３１によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基等の表記は、任意のＲ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４又はＲ３１によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、Ｒ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４又はＲ３１による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、更に、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４又はＲ３１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４又はＲ３１は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルケニル基又はフェニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルケニル基の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルコキシ基又はフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＲ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基又はＲ３１によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基等の表記は、任意のＲ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４又はＲ３１によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４又はＲ３１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４又はＲ３１は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるＲ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基又はＲ３１によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基等の表記は、任意のＲ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４又はＲ３１によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４又はＲ３１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２４又はＲ３１は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルコキシ基の表記は、前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味である任意のアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキルチオ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキルチオ基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキルチオ基又はシアノ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキルチオ基等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ基又はシアノ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味である任意のアルキルチオ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における
（Ｒ７はＲ６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、）、
（Ｒ１０はＲ９と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、）
（Ｒ１６はＲ１５と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、）
及び
（Ｒ２６はＲ２５と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、）
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
（Ｒ１８はＲ１７と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、）、
（Ｒ２０はＲ１９と一緒になってＣ４〜Ｃ７アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、）、
（Ｒ２９はＲ２８と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、）
及び
（Ｒ３３はＲ３２と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、）
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００２７】
本明細書における
（Ｒ１７ａとＲ１７ｂとが一緒になってＣ３〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、）
等の表記の具体例として、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン−３−イリデン、テトラヒドロチオフェン−３−イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン−３−イリデン、テトラヒドロピラン−４−イリデン、テトラヒドロチオピラン−３−イリデン、テトラヒドロチオピラン−４−イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される化合物において、Ａ１、Ａ２及びＡ３で表される原子の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、Ａ−Ｉ：Ａ１、Ａ２及びＡ３が炭素原子。
Ａ−ＩＩ：Ａ１が窒素原子、Ａ２及びＡ３が炭素原子。
Ａ−ＩＩＩ：Ａ２が窒素原子、Ａ１及びＡ３が炭素原子。
Ａ−ＩＶ：Ａ１及びＡ３が窒素原子、Ａ２が炭素原子。
Ａ−Ｖ：Ａ１及びＡ２が窒素原子、Ａ３が炭素原子。
Ａ−ＶＩ：Ａ２及びＡ３が窒素原子、Ａ１が炭素原子。
本発明に包含される化合物において、Ｇで表される置換基としては芳香族６員環及び芳香族５員環が挙げられ、これらの内、Ｇ−１、Ｇ−３及びＧ−４で示される芳香族６員環及びＧ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１７、Ｇ−１８、Ｇ−２０、Ｇ−２１及びＧ−２２で示される芳香族５員環が好ましく、更に、Ｇ−１で表される芳香族６員環が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、Ｗで表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
本発明に包含される化合物において、Ｘで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてｍが２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、Ｘ−Ｉ：ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基。
Ｘ−ＩＩ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）。
Ｘ−ＩＩＩ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）。
Ｘ−ＩＶ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基（ここで、Ｒ４は−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表す。）、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）。
Ｘ−Ｖ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基（ここで、Ｒ４はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す。）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、−Ｏ
Ｈ、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）。
Ｘ−ＶＩ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５及びトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基。
Ｘ−ＶＩＩ：ｍが２を表し、２つのＸが隣接して−ＣＦ２ＯＣＦ２−、ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成する。
本発明に包含される化合物において、Ｘで表される置換基の数を表すｍとしては０〜５の整数が挙げられ、これらのうちｍは１、２及び３が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Ｙで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてｎが２以上の整数を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、Ｙ−Ｉ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基。
Ｙ−ＩＩ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５、−ＳＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−ＮＨ２及び−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６（ここで、Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ７は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）。
Ｙ−ＩＩＩ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基（ここで、Ｒ４は−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基を表す。）、−ＯＲ５、−ＳＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６（ここで、Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、Ｒ７は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２。
Ｙ−ＩＶ：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びＲ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基（ここで、Ｒ４はハロゲン原子、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す。）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルエチニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２。
Ｙ−Ｖ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）。
Ｙ−ＶＩ：ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６（ここで、Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。）及び−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８（ここで、Ｒ８はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）。
【００２８】
本発明に包含される化合物において、Ｙで表される置換基の数を表すｎとしては０〜４の整数が挙げられ、これらのうちｎは０及び１が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Ｒ１で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、Ｒ１−Ｉ：−ＣＨ＝ＮＯＲ１ａ（ここで、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）。
Ｒ１−ＩＩ：−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ（ここで、Ｒ１ｃはＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表す。）。
Ｒ１−ＩＩＩ：−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ（ここで、Ｒ１ｄは水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５を表し、Ｒ１ｅは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）。
Ｒ１−ＩＶ：（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５５、Ｄ−５６、Ｄ−５７及びＤ−５８（ここで、Ｚはハロゲン原子又はシアノ基を表し、ｐ１、ｐ２又はｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１〜３の整数を表し、ｐ２及びｐ３は０〜２の整数を表し、ｔは０を表す。）。
Ｒ１−Ｖ：−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ（ここで、Ｒ１ａは水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表し、Ｒ１ｂは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）。
Ｒ１−ＶＩ：−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ及び−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ（ここで、Ｒ１ｃはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ１４はシアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、−Ｓ（Ｄ−５２）、−Ｓ（Ｄ−５５）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｚはハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、ｐ２及びｐ３は０又は１の整数を表し、ｔは０を表す。）。
Ｒ１−ＶＩＩ：−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ及び−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ（ここで、Ｒ１ｄは水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５又は−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５を表し、Ｒ１ｅは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、ｐ１が２を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１又は２の整数を表す。）。
Ｒ１−ＶＩＩＩ：フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−３、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１３〜Ｄ−１５、Ｄ−１７、Ｄ−２２、Ｄ−３５、Ｄ−５２〜Ｄ−５８及びＤ−５９（ここで、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、ｐ１、ｐ２又はｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺが隣接する場合には、隣接する２つのＺは−ＯＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を形成することにより、２つのＺのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成しても
よく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、ｐ１は１〜３の整数を表し、ｐ２及びｐ３は０〜２の整数を表し、ｐ４及びｐ５は０又は１の整数を表し、ｔは０又は１の整数を表す。）。
Ｒ１−ＩＸ：−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ（ここで、Ｒ１ａは水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｅ−４、Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−１０、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２８、Ｅ−２９、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３５、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、Ｒ１ｂは水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ１４はシアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｅ−５〜Ｅ−８、Ｅ−１０〜Ｅ−１２、Ｅ−１９、Ｅ−２４〜Ｅ−２９、Ｅ−３１〜Ｅ−３３、Ｅ−４４、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｍ−１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、Ｍ−１１、Ｍ−２８、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、Ｍ−１４、Ｍ−３２、−ＣＨ＝ＮＯＲ３０、−Ｃ（Ｒ２８）＝ＮＯＲ３０、Ｍ−５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１、Ｄ−２、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｑ２が２を表すとき、各々のＲ２２は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、Ｒ２３は−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−ＳＯ２Ｒ３２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２又はフェニル基を表し、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ２６は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表すか、或いは、Ｒ２６はＲ２５と一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、Ｒ２７はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、フェニル基又はＤ−５５を表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ２９は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２９はＲ２８と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、Ｒ３０はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ３１はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基又はフェニル基を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はフェニル基を表し、Ｒ３３は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ３３はＲ３２と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、Ｒ３４はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、フェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｚはハロゲン原子を表し、ｐ１が２を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１又は２の整数を表し、ｐ２及びｐ３は０又は１の整数を表し、ｑ２は０〜２の整数を表し、ｑ３、ｑ４及びｑ５は０を表し、ｑ６は０又は１の整数を表
し、ｒは０〜２の整数を表し、ｔは０を表す。）、Ｍ−５及びＭ−２０（ここで、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、Ｚはハロゲン原子を表し、ｐ１が２を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１又は２の整数を表し、ｑ５は０を表し、ｑ６は０又は１の整数を表す。）及び−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＮ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｆ［ここで、Ｒ１５は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ１ｅは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ１ｆはＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表す。］。
【００２９】
Ｒ１−Ｘ：−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ及び−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｃ（ここで、Ｒ１ｃはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−１０、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２８、Ｅ−２９、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３５、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、Ｒ１４はシアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｅ−５〜Ｅ−８、Ｅ−１０〜Ｅ−１２、Ｅ−１９、Ｅ−２４〜Ｅ−２９、Ｅ−３１〜Ｅ−３３、Ｅ−４４、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｍ−１、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニ基、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、Ｍ−１１、Ｍ−２８、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、Ｍ−１４、Ｍ−３２、−ＣＨ＝ＮＯＲ３０、−Ｃ（Ｒ２８）＝ＮＯＲ３０、Ｍ−５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｑ２が２を表すとき、各々のＲ２２は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、Ｒ２３は−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−ＳＯ２Ｒ３２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２又はフェニル基を表し、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ２６は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表すか、或いは、Ｒ２６はＲ２５と一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、Ｒ２７はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、フェニル基、Ｄ−２１、Ｄ−５２又はＤ−５５を表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ２９は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２９はＲ２８と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、Ｒ３０はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ３１はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基又はフェニル基を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ
６アルケニル基又はフェニル基を表し、Ｒ３３は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ３３はＲ３２と一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、Ｒ３４はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、フェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、ｐ１が２を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１又は２の整数を表し、ｐ２、ｐ３及びｐ４は０又は１の整数を表し、ｑ２は０〜２の整数を表し、ｑ３、ｑ４及びｑ５は０を表し、ｑ６は０又は１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表し、ｔは０を表す。）。
Ｒ１−ＸＩ：−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ及び−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１ｅ）Ｒ１ｄ（ここで、Ｒ１ｄは水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５を表し、Ｒ１ｅは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−２８、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ３１はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はフェニル基を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｐ１が２を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１又は２の整数を表し、ｐ２、ｐ３及びｐ５は０又は１の整数を表し、ｔは０を表す。）。
Ｒ１−ＸＩＩ：フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−５、Ｄ−７〜Ｄ−１７、Ｄ−２１〜Ｄ−４５、Ｄ−４７〜Ｄ−６３及びＤ−６５（ここで、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺが隣接する場合には、隣接する２つのＺは−ＯＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を形成することにより、２つのＺのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、ｐ１は１〜５の整数を表し、ｐ２は０〜４の整数を表し、ｐ３は０〜３の整数を表し、ｐ４は０〜２の整数を表し、ｐ５は０又は１の整数を表し、ｔは０又は１の整数を表す。）。
本発明に包含される化合物において、Ｒ２で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【００３０】
すなわち、Ｒ２−Ｉ：水素原子、−ＣＨ２Ｒ１４ａ（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基又は−ＯＲ２５を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基。
Ｒ２−ＩＩ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ（ここで、Ｒ１４ａは
シアノ基、−ＯＲ２５又は−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）、Ｅ−５（ここで、ｑ３は０を表す。）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５（ここで、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表す。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基。
Ｒ２−ＩＩＩ：水素原子及びＣ１〜Ｃ６アルキル基。
Ｒ２−ＩＶ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基又は−ＯＲ２５を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表す。）、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５及び−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５（ここで、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−５２を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｐ１が２を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１又は２の整数を表し、ｐ２は０又は１の整数を表し、ｔは０を表す。）。
Ｒ２−Ｖ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基、−ＯＲ２５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、Ｒ２７はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５（ここで、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又はフェニル基を表す。）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ及び−ＳＮ（Ｒ２０）Ｒ１９（ここで、Ｒ１９はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ２０はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はベンジル基を表す。）。
Ｒ２−ＶＩ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基、−ＯＲ２５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はフェニル基を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、ベンジル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、Ｒ２７はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３２を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はフェニル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）、Ｅ−５、Ｅ−２４（ここで、ｑ３及びｑ４は０を表す。）、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５（ここで、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ３１はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｐ１が２を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１又は２の整数を表し、ｐ２は０又は１の整数を表し、ｔは０を表す。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ及基び−ＳＮ（Ｒ２０）Ｒ１９（ここで、Ｒ１９はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ２０はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はベンジル基を表す。）。
Ｒ２−ＶＩＩ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基又は−ＯＲ２５を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表す。）、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基及び（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基（ここで、Ｚはハロゲン原子を表し、ｐ１は１を表す。）。
Ｒ２−ＶＩＩＩ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基、−ＯＲ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、ベンジル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、Ｒ２７はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３２を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はフェニル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５（ここで、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ３１はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基又はフェニル基を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｐ１が２を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１又は２の整数を表し、ｐ２は０又は１の整数を表す。）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基及び−ＳＮ（Ｒ２０）Ｒ１９（ここで、Ｒ１９はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ２０はＣ１〜Ｃ６アルキル又はベンジル基を表す。）。
Ｒ２−ＩＸ：水素原子。
Ｒ２−Ｘ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、フェニルチオ基及び−ＳＮ（Ｒ２０）Ｒ１９（ここで、Ｒ１９はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ２０はＣ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２０はＲ１９と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよい。）。
【００３１】
Ｒ２−ＸＩ：Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はフェニル基を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、−ＳＯ２Ｒ３２又はフェニル基を表し、Ｒ２６は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ２７はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３２又は−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２を表し、Ｒ３１はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基又はフェニル基を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ３３は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ３３はＲ３２と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、ｒは０〜２の整数を表す。）及びＣ３〜Ｃ６アルケニル基。
Ｒ２−ＸＩＩ：Ｅ−５、Ｅ−２４（ここで、ｑ３及びｑ４は０を表す。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基及びＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基。
Ｒ２−ＸＩＩＩ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基、−ＯＲ２５又はフェニル基を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表す。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基及び（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基（ここで、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、ｐ１は１を表す。）。
Ｒ２−ＸＩＶ：Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、−Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１７（ここで、Ｒ１７は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８又はフェニル基を表し、Ｒ１８は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基を表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ２９は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１７ｂ）Ｒ１７ａ（ここで、Ｒ１７ａはＣ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ１７ｂは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）、フェニル基及び（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基（ここで、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、ｐ１は１を表す。）。
Ｒ２−ＸＶ：−ＣＨ２Ｒ１４ａ（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はフェニル基を表し、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−２５、Ｅ−２６、Ｅ−２８、Ｅ−２９、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はフェニル基を表し、Ｒ２６は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を表すか、或いは、Ｒ２６はＲ２５と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、Ｒ２７はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３２、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３２、フェニル基、Ｄ−３４、Ｄ−３５又はＤ−５０を表し、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はフ
ェニル基を表し、Ｒ３１はシアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｅ−５〜Ｅ−８、Ｅ−１１、Ｅ−１９、−ＯＲ３２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３２、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はフェニル基を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−１４、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ３３は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ３３はＲ３２と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、Ｒ３４はＥ−５、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、フェノキシ基、フェニルチオ基、−Ｎ（Ｒ３６）Ｒ３５、フェニル基、Ｄ−１、Ｄ−３又はＤ−５３を表し、Ｒ３５は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はフェニルカルボニル基を表し、Ｒ３６は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はフェニル基を表し、ｐ１，ｐ２又はｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１〜３の整数を表し、ｐ２及びｐ３は０〜２の整数を表し、ｐ５は０又は１の整数を表し、ｑ２、ｑ３及びｑ４は０を表し、ｒは０〜２の整数を表し、ｔは０を表す。）及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基。
Ｒ２−ＸＶＩ：−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５及び−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５（ここで、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、ナフチル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ３１はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｐ１，ｐ２又はｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１〜３の整数を表し、ｐ２は０〜２の整数を表し、ｔは０を表す。）。
Ｒ２−ＸＶＩＩ：−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５及び−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５（ここで、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３１によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、ナフチル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ３１はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、−ＯＲ３２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｐ１、ｐ２及びｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１〜３の整数を表し、ｐ２及びｐ３は０〜２の整数を表し、ｔは０を表す。）。
Ｒ２−ＸＶＩＩＩ：Ｒ２がＲ１と一緒になって＝Ｃ（Ｒ２ｂ）Ｒ２ａを形成（ここで、Ｒ２ａは−ＯＲ１ｃ、−ＳＲ１ｃ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を表し、Ｒ１ｃはＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ２ｂはＲ１ｂ、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＳＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルチオ基又は−ＳＣ（Ｏ）Ｒ１５を表し、Ｒ１ｂは水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ１４ａはシアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はフェニル基を表し、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はフェニル基を表す。）。
本発明に包含される化合物において、Ｒ３で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、Ｒ３−Ｉ：−ＣＦ３及び−ＣＦ２Ｃｌ。
Ｒ３−ＩＩ：−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｃｌ、−ＣＦ２Ｂｒ、−ＣＦ２ＣＨＦ２及び−ＣＦ２ＣＦ３。
Ｒ３−ＩＩＩ：任意のハロゲン原子２個以上によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基。
Ｒ３−ＩＶ：Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基。
Ｒ３−Ｖ：Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基及びＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基。
Ｒ３−ＶＩ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基。
【００３２】
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明の化合物の範囲を表す。Ｘ、Ｙ、Ｒ１及びＲ２についての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【表１】
0005594490.tif 000015
【表２】
0005594490.tif 000016
【表３】
0005594490.tif 000017
【表４】
0005594490.tif 000018
【表５】
0005594490.tif 000019
【表６】
0005594490.tif 000020
【００３３】
本発明の化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法Ａ
【化１４】
0005594490.tif 000021
一般式（３）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物から文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９８９年、５４巻、５６２０頁等に記載のカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる−般式（４）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ１は塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボノルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール−１−イル基）を表す。］で表される化合物と一般式（５）（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子である一般式（１−１）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（４）で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式（５）で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（４）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（４）で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式（５）で表される化合物を、必要ならば１〜２当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
また、一般式（３）で表される化合物と一般式（５）（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて直接反応させることにより、一般式（１−１）で表される本発明の化合物を得ることもできる。
反応基質の量は、一般式（３）で表される化合物１当量に対して１〜１００当量の一般式（５）で表される化合物を用いることができる。
縮合剤は、通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム  アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＷＳＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ジメチルプロピニルスルホニウムブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウム  ブロマイド、ＤＥＰＣ（シアノ燐酸ジエチル）等を、一般式（３）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いて
もよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を一般式（３）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（３）で表される化合物１当量に対して１〜２０当量の一般式（５）で表される化合物及び１〜４当量のＷＳＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【００３４】
製造法Ｂ
【化１５】
0005594490.tif 000022
一般式（６）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、一般式（７）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ２は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。）で表されるヒドロキサム酸塩化物を得ることができる。
ハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等のＮ−ハロコハク酸イミド類、次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、次亜塩素酸−ｔ−ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類、塩素ガス等の単体ハロゲン等を、一般式（６）で表される化合物に対して１〜１０当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン
、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から２４時間の範囲で任意に設定できる。
このようにして得られた一般式（７）で表される化合物と一般式（８）（式中、Ｇ，Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、反応させることにより、一般式（１）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（７）で表される化合物１当量に対して１〜５当量の一般式（８）で表される化合物を用いることができる。
用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（７）で表される化合物に対して１〜５当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類及びアセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（６）で表される化合物１当量に対して１〜２当量のＮ−クロロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜塩素酸−ｔ−ブチルエステル、塩素ガス等のハロゲン化剤を用い、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２時間反応を行なうことで一般式（７）で表される化合物を得ることができる。次いで、一般式（７）で表される化合物を単離することなく、１〜２当量の一般式（８）で表される化合物及び１〜２当量の炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基を添加し、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【００３５】
製造法Ｃ
【化１６】
0005594490.tif 000023
製造法Ａで用いた一般式（４）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ，ｎ及びＪ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じてアンモニア水等と反応させることにより得られる一般式（９）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、塩化オキザリルと、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式（１０）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される置換アシルイソシアナートを得ることができる。
反応基質の量は、一般式（９）で表される化合物１当量に対して１〜２当量の塩化オキザリルを用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば窒素ガス雰囲気下、トルエン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等の溶媒を用いて一般式（９）で表される化合物１当量に対して１〜１．５当量の塩化オキザリルを０℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１時間から２４時間反応を行なうのが好ましい。
このようにして得られた一般式（１０）で表される置換アシルイソシアナートと一般式（１１）（式中、Ｗａは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１ｃは前記と同じ意味を表す。）で表されるアルコール又はチオールとを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）−Ｗａ−Ｒ１ｃであり、Ｒ２が水素原子である一般式（１−
２）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１ｃ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｗａは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１０）で表される化合物１当量に対して１〜１００当量の一般式（１１）で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を一般式（１０）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１０）で表される化合物１当量に対して１〜２０当量の一般式（１１）で表される化合物を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【００３６】
製造法Ｄ
【化１７】
0005594490.tif 000024
製造法Ｃで用いた一般式（１０）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される置換アシルイソシアナートとアンモニアとを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い反応させることにより、一般式（１）に
おいてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり、Ｒ２が水素原子である一般式（１−３）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１０）で表される化合物１当量に対して１〜１００当量のアンモニアを用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１０）で表される化合物１当量に対して１〜２０当量のアンモニア水又はアンモニアガスを用い、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【００３７】
製造法Ｅ
【化１８】
0005594490.tif 000025
製造法Ａで用いた一般式（４）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ，ｎ及びＪ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸アンモニウム又はチオシアン酸鉛等のチオシアン酸塩と、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式（１２）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される置換アシルイソチオシアナートを得ることができる。
反応基質の量は、一般式（４）で表される化合物１当量に対して１〜１０当量のチオシアン酸塩を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類及びアセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば窒素ガス雰囲気下、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、アセトン、アセトニトリル等の溶媒を用いて一般式（４）で表される化合物１当量に対して１〜１．５当量のチオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム又はチオシアン酸アンモニウムを０℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
このようにして得られた一般式（１２）で表される置換アシルイソチオシアナートと一般式（１１）（式中、Ｗａ及びＲ１ｃは前記と同じ意味を表す。）で表されるアルコール又はチオールとを、製造法Ｃと同様な条件下反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｓ）−Ｗａ−Ｒ１ｃであり、Ｒ２が水素原子である一般式（１−４）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１ｃ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｗａは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
【００３８】
製造法Ｆ
【化１９】
0005594490.tif 000026
製造法Ｅで用いた一般式（１２）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される置換アシルイソチオシアナートとアンモニアとを、製造法Ｄと同様な条件下反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２であり、Ｒ２が水素原子である一般式（１−５）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
【００３９】
製造法Ｇ
【化２０】
0005594490.tif 000027
製造法Ｃで用いた一般式（９）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（１３）（式中、Ｒ１ｂは前記と同じ意味を表し、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物とを、必要ならば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならば酸触媒の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ２がＲ１と一緒になって＝Ｃ（Ｒ１ｂ）Ｎ（Ｒｃ）Ｒｂを形成する一般式（１−６）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１ｂ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ１ｂ及びＲｃは各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（９）で表される化合物１当量に対して１〜１００当量の一般式（１３）で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
触媒の添加は必ずしも必要ではないが、触媒を用いる場合、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を、一般式（４）で表される化合物に対して０．００１〜１当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば窒素ガス雰囲気下、無溶媒又はベンゼン、トルエン等の溶媒を用いて一般式（９）で表される化合物１当量に対して２〜１０当量の一般式（１３）で表される化合物を用い、室温からこれら溶媒の還流温度の範囲にて１時間から２４時間反応を行なうのが好ましい。
このようにして得られた一般式（１−６）で表される本発明の化合物と一般式（１４）（式中、Ｒ１ａは前記と同じ意味を表す。）で表されるアルコキシアミン類又はそれらの塩とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａであり、Ｒ２が水素原子である一般式（１−７）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１ａ，Ｒ１ｂ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１−６）で表される本発明の化合物１当量に対して１〜２０当量の一般式（１４）で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、一般式（１４）で表される化合物が塩酸、スルホン酸等との塩である場合、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を一般式（１４）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１−６）で表される本発明の化合物１当量に対して１〜５当量の一般式（１４）で表される化合物を用い、また、一般式（１４）で表される化合物が塩である場合には必要ならばトリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の塩基１〜４当量を添加して、無溶媒か又はメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の溶媒を用い、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【００４０】
製造法Ｈ
【化２１】
0005594490.tif 000028
一般式（１５）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ
意味を表し、Ｒ１は−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ、Ｍ−５、Ｍ−２０、Ｍ−４８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５等を表す。）で表される化合物と一般式（１６）［式中、Ｒ２は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、Ｊ３は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール−１−イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子である一般式（１−１）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ１は−Ｃ（Ｒ１ｂ）＝ＮＯＲ１ａ、Ｍ−５、Ｍ−２０、Ｍ−４８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｃ、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、Ｒ２は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１５）で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式（１６）で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（１５）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１５）で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式（１６）で表される化合物を用い、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルやＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式（１５）で表される化合物１当量に対して１〜３当量用いて、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【００４１】
製造法Ｉ
【化２２】
0005594490.tif 000029
製造法Ｅを用いて合成することのできる一般式（１−４）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｗａ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１ｃ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物と一般式（１７）（式中、ＲｄはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５等を表し、Ｒ１４ａ、Ｒ１５及びＪ３は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを、製造法Ｈと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ２がＲ１と一緒になって＝Ｃ（ＳＲｄ）−Ｗａ−Ｒ１ｃを形成する一般式（１−８）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｗａ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１ｃ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、ＲｄはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５等を表し、Ｒ１４ａ、Ｒ１５及びＪ３は前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
【００４２】
製造法Ｊ
【化２３】
0005594490.tif 000030
一般式（１８）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ２、Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（１９）（式中、Ｗｂは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１ｄは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｗｂ）ＮＨＲ１ｄである一般式（
１−９）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１ｄ，Ｒ２、Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｗｂは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１８）で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式（１９）で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類及びアセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（１８）で表される化合物に対して１〜５当量用いることができる。
反応温度は−２０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１８）で表される化合物１当量に対して１〜２当量の一般式（１９）で表される化合物を用い、ベンゼン、トルエン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、エタノール、アセトニトリル等の溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウムやピリジン等を一般式（１８）で表される化合物１当量に対して１〜２当量用いて、室温から反応混合物の還流温度の温度範囲で、１時間から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【００４３】
製造法Ｋ
【化２４】
0005594490.tif 000031
製造法Ｉを用いて合成することのできる一般式（１−９）で表される本発明の化合物においてＲ１ｄが−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５である一般式（１−１０）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ２、Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｗｂは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基（例えば、トリクロロメチル基等）を表す
。］で表される本発明の化合物を、必要ならば酸又は塩基触媒存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、水又は一般式（２０）（式中、ＲａはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）で表されるアルコールと反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｗｂ）ＮＨ２である一般式（１−１１）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ２、Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｗｂは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１−１０）で表される本発明の化合物１当量に対して１〜１００当量の水又は一般式（２０）で表されるアルコールを用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
酸触媒を用いる場合、反応の触媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類又はシリカゲル等を、一般式（１−１０）で表される本発明の化合物に対して０．００１〜１当量又は１０〜１，０００ｇ／ｍｏｌ用いることができる。
塩基触媒を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（１−１０）で表される本発明の化合物に対して０．００１〜１当量用いることができる。
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１−１０）で表される本発明の化合物１当量に対して０．０１〜０．１当量の塩酸又は硫酸等の酸触媒を用い、メタノール等の溶媒中、室温から反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から１２時間反応を行なうのが好ましい。
【００４４】
製造法Ｌ
【化２５】
0005594490.tif 000032
一般式（１）においてＷが酸素原子である一般式（１−１）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ（ヘキサメチルジシロキサン）、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔ；２，４−ビス（４−メトキシフェニル
）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン＝２，４−ジスルフィド）等の硫化剤とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式（１）においてＷが硫黄原子である一般式（１−１２）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１−１）で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の硫化剤を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類及びＨＭＰＡ（ヘキサメチルホスホリックトリアミド）等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（１−１）で表される化合物に対して１〜１０当量用いることができる。
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１−１）で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ、ローソン試薬等の硫化剤を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下にて、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンやＨＭＰＡ等の溶媒中、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応を行なうか、或いは溶媒量のピリジン中、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１〜３時間反応を行なうのが好ましい。
製造法Ａ〜製造法Ｌにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明の化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【００４５】
製造法Ａで用いられる一般式（３）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式１
【化２６】
0005594490.tif 000033
すなわち、一般式（２１）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ４は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９９９年、６４巻、６９２１頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いるＣＯ挿入反応、ケミカル・レビューズ［Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．］１９９０年、９０巻、８７９頁等に記載のリチオ化した後炭酸ガスと反応させる方法等の反応条件に準じて反応させることにより、一般式（３）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
また、一般式（３）で表される化合物は、一般式（２１）で表される化合物を例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９７４年、３９巻、３３１８頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いるＣＯ挿入反応等の反応条件に準じて反応させることにより、一般式（２２）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、ＲａはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物に変換した後、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー［Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．］１９５１年、６３巻、３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９２９年、５１巻、１８６５頁等に記載の反応条件に準じて加水分解することにより得ることもできる。
製造法Ａで用いられる一般式（５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばカナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー［Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．］１９７９年、５７巻、１２５３頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・ケミカル・コミュニケーションズ゛［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．］１９８７年、１１４頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９８５年、５０巻、３２４３頁及び１９９５年、６０巻、８１２４頁、シンレット［Ｓｙｎｌｅｔｔ］２００５年、２２１４頁、国際特許出願公報（ＷＯ  ２００２／０６２８０５号公報）、日本国特許出願公報（ＪＰ  １０／１３０２２１号公報）等に記載の方法に準じて合成することができる。
【００４６】
製造法Ｂで用いられる一般式（６）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式２
【化２７】
0005594490.tif 000034
すなわち、一般式（２３）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］２００１年、４４巻、２３０８頁等に記載の方法に準じてヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより一般式（６）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を容易に合成することができる。
【００４７】
製造法Ｂで用いられる一般式（８）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式３
【化２８】
0005594490.tif 000035
すなわち、公知の一般式（２４）（式中、Ｇ，Ｘ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｊ５は臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、−Ｂ（ＯＨ）２基、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基、−Ｓｉ（ＯＥｔ）３基、−ＺｎＣｌ、−ＺｎＢｒ基又は−ＺｎＩ基等を表す。）で表される化合物と一般式（２５）（式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表し、Ｊ６は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は−Ｂ（ＯＨ）２基を表す。）で表される化合物とを文献記載の一般的なパラジウム等遷移金属触媒を用いたクロスカップリング反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９９１年、５６巻、７３３６頁、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．］２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、一般式（８）（式中、Ｇ，Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式（２５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９７１年、９３巻、１９２５頁、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．］１９９０年、３１巻、１９１９頁及び２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
また、一般式（８）で表される化合物は、一般式（２６）（式中、Ｇ，Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のオレフィン化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９８６年、５１巻、５２５２頁及び１９９４年、５９巻、２８９８頁、シンセシス［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］１９９１年、２９頁、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．］１９８５年、２６巻、５５７９頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより得ることもできる。
製造法Ｃ及び製造法Ｅで用いられる一般式（１１）で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルコール類及びチオール類の合成方法に準じて容易に合成することができる。
製造法Ｇで用いられる一般式（１３）で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９８４年、４９巻、３６５９頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法Ｇで用いられる一般式（１４）で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］２００５年、７０巻、６９９１頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【００４８】
製造法Ｈで用いられる一般式（１５）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式４
【化２９】
0005594490.tif 000036
すなわち、一般式（３）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と公知の一般式（２７）（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを製造法Ａと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式（１６）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１、Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
製造法Ｈで用いられる一般式（１６）で表される化合物及び製造法Ｉで用いられる一般式（１７）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン［Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．］１９８６年、３４巻、５４０頁及び２００１年、４９巻、１１０２頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．］１９８３年、４８巻、５２８０頁、オーガニック・シンセシス［Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．］１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、シンレット［Ｓｙｎｌｅｔｔ］２００５年、２８４７頁、シンセシス［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］１９９０年、１１５９頁、日本国特許出願公報（ＪＰ  ０５／１２５０１７号公報）、ヨーロッパ特許公報（ＥＰ  ０，０５１，２７３号公報）、英国特許公報（ＧＢ  ２，１６１，８０２号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【００４９】
製造法Ｊで用いられる一般式（１８）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式５
【化３０】
0005594490.tif 000037
すなわち、一般式（３）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と公知の一般式（２８）（式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを、製造法Ａと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式（１８）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ２、Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
製造法Ｊで用いられる一般式（１９）で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えばアンゲバンテ・ヘミー［Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．］１９７７年、８９巻、７８９頁、ケミッシェ・ベリヒテ［Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．］１９８２年、１１５巻、１２５２頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］１９９１年、３４巻、１６３０頁、ヨーロッパ特許（ＥＰ  ０，５８５，１６５号公報）等に記載の一般的なアシルイソシアナートの合成方法、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９８５年、５０巻、１６９頁等に記載の一般的なスルホニルイソシアナート類の合成方法、ケミッシェ・ベリヒテ［Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．］１９８２年、１１５巻、１２５２頁及び１９８３年、１１６巻、１２９７頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９９０年、５５巻、５２３０頁等に記載の一般的なアシルイソチオシアナート類の合成方法等に準じて容易に合成することができる。
【００５０】
一般式（２１）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式６
【化３１】
0005594490.tif 000038
すなわち、一般式（２９）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物をハロゲン化して一般式（３０）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ，Ｊ３及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とした後、一般式（８）（式中、Ｇ，Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と反応させる製造法Ｂと同様な方法を用い、一般式（２１）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式（２９）で表される化合物は、対応する公知の置換芳香族アルデヒドを用い、反応式２に記載の方法と同様にして容易に合成することができる。
一般式（２３）で表される化合物は、例えば反応式７又は反応式８のようにして合成することができる。
【００５１】
反応式７
【化３２】
0005594490.tif 000039
一般式（３１）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．］１９９４年、６７巻、２３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９８６年、１０８巻、４５２頁等に記載の方法に準じてギ酸等のハイドライド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いるＣＯ挿入反応を行うことにより、一般式（２３）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
反応式８
【化３３】
0005594490.tif 000040
一般式（３２）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（５）（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを製造法Ａと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式（２３）においてＷが酸素原子である一般式（２３−１）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を容易に合成することができる。
ここで用いられる一般式（３２）で表される化合物は、対応する公知の安息香酸エステルを文献記載の一般的なエステルの加水分解反応の反応条件に準じて加水分解することにより得ることができる。
【００５２】
一般式（２６）で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
反応式９
【化３４】
0005594490.tif 000041
すなわち、公知の一般式（３４）（式中、Ｘ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｇはベンゼン環を表す。）で表される化合物と公知の一般式（３５）（式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表し、Ｊ７はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。）で表される化合物又は公知の一般式（３６）（式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ［Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．］１９９０年、７８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９９１年、５６巻、１９６３頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式（２６）（式中、Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｇはベンゼン環を表す。）で表され
る化合物を得ることができる。
或いは、公知の一般式（３７）（式中、Ｇ，Ｘ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｊ８は臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式（３８）［式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表し、Ｊ９はハロゲン原子、水酸基、金属塩（例えば、−ＯＬｉ、−ＯＮａ）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基（例えば、ジエチルアミノ基）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基（例えば、Ｏ，Ｎ−ジメチルヒドロキシアミノ基）又は環状アミノ基（例えば、ピペリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、４−メチルピペラジン−１−イル基）を表す。］で表される化合物又は公知の一般式（３６）で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９５５年、７７巻、３６５７頁、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．］１９８０年、２１巻、２１２９頁及び１９９１年、３２巻、２００３頁、アメリカ合衆国特許出願公報（ＵＳ  ５，５１４，８１６号公報）等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式（３８）で表される化合物又は一般式（３６）で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ［Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ］１９８７年、２５巻、２２１頁、シンセティック・コミュニケーションズ［Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．］１９８５年、１５巻、１２９１頁及び１９９０年、２０巻、１４６９頁、ドイツ国特許出願公報（ＤＥ  １９７２７０４２号公報）等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式（２６）（式中、Ｇ，Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることもできる。
【００５３】
一般式（３１）で表される化合物は、例えば反応式１０〜反応式１８のようにして合成することができる。
反応式１０
【化３５】
0005594490.tif 000042
公知の一般式（３９）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（５）（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを製造法Ａと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式（３１）においてＷが酸素原子である一般式（３１−１）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
反応式１１
【化３６】
0005594490.tif 000043
一般式（４０）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ，Ｊ１及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を出発原料として製造法Ｃと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式（３１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）−Ｗａ−Ｒ１ｃであり、Ｒ２が水素原子である一般式（３１−２）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１ｃ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表し、Ｗａは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される化合物を得ることができる。
反応式１２
【化３７】
0005594490.tif 000044
一般式（４２）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される置換アシルイソシアナートとアンモニアとを製造法Ｄと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式（３１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり、Ｒ２が水素原子である一般式（３１−３）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
反応式１３
【化３８】
0005594490.tif 000045
一般式（４０）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ，Ｊ１及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を出発原料として製造法Ｅと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式（３１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｓ）−Ｗａ−Ｒ１ｃであり、Ｒ２が水素原子である一般式（３１−４）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，
Ｒ１ｃ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表し、Ｗａは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される化合物を得ることができる。
反応式１４
【化３９】
0005594490.tif 000046
一般式（４３）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される置換アシルイソチオシアナートとアンモニアとを製造法Ｄと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式（３１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２であり、Ｒ２が水素原子である一般式（３１−５）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
反応式１５
【化４０】
0005594490.tif 000047
一般式（４４）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１、ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（１６）（式中、Ｒ２及びＪ３は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを製造法Ｈと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式（３１）においてＷが酸素原子である一般式（３１−１）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１、ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表し、Ｒ２は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式（４４）で表される化合物は、前記の一般式（３９）で表される公知化合物から、製造法Ａ、製造法Ｃ及び製造法Ｅと同様な方法を用いて製造することができる。
【００５４】
反応式１６
【化４１】
0005594490.tif 000048
一般式（４５）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ２、ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（１９）（式中、Ｗｂ及びＲ１ｄは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを製造法Ｊと同様な条件下反応させることにより、一般式（３１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｗｂ）ＮＨＲ１ｄである一般式（３１−６）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１ｄ，Ｒ２、ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表し、Ｗｂは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式（４５）で表される化合物は、前記の一般式（３９）で表される公知化合物がら、製造法Ａと同様な方法を用いて製造することができる。
反応式１７
【化４２】
0005594490.tif 000049
反応式１６を用いて合成することのできる一般式（３１−６）で表される化合物においてＲ１ｄが−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５である一般式（３１−７）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ２、ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表し、Ｗｂは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基（例えば、トリクロロメチル基等）を表す。］で表される化合物を、製造法Ｋと同様な条件下、水又は一般式（２０）（式中、Ｒａは前記と同じ意味を表す。）で表されるアルコールと反応させることにより、一般式（３１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ１が−Ｃ（Ｗｂ）ＮＨ２である一般式（３１−８）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ２、ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表し、Ｗｂは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される化合物を得ることができる。
反応式１８
【化４３】
0005594490.tif 000050
一般式（３１）においてＷが酸素原子である一般式（３１−１）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、製造法Ｌと同様な条件下、硫化剤と反応させることにより、一般式（３１）においてＷが硫黄原子である一般式（３１−９）（式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Ａ〜製造法Ｌの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば、第２表及び第３表に示す化合物が挙げられる。また、本発明に包含される活性化合物を製造するための新規な製造中間体として用いることのできる化合物として、具体的に例えば、第４表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表〜第４表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中Ｅｔとの記載はエチル基を表し、以下同様にｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロ
ヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基を、１−Ｎａｐｈは１−ナフチル基を、２−Ｎａｐｈは２−ナフチル基を、ＴＭＳはトリメチルシリル基をそれぞれ表し、
【００５５】
表中Ｄ−１ａ〜Ｄ−６５ｂで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【化４４】
0005594490.tif 000051
【化４５】
0005594490.tif 000052
【化４６】
0005594490.tif 000053
【化４７】
0005594490.tif 000054
【化４８】
0005594490.tif 000055
【化４９】
0005594490.tif 000056
例えば、［（Ｄ−１７ｂ）Ｃ１］の表記は、３−クロロ−１−メチルピラゾール−５−イル基を表し、［（Ｄ−５２ｆ）−３−Ｆ−５−Ｃｌ］の表記は、５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル基を表す。
【００５６】
また、表中Ｅ−４ａ〜Ｅ−４４ａで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【化５０】
0005594490.tif 000057
例えば、［Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２（Ｅ−９ａ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３］の表記は、Ｎ−アセチルピロリジン−３−イルメトキシカルボニル基を表し、［Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｅ−９ａ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３］の表記は、Ｎ−メトキシカルボニルピロリジン−３−イルオキシカルボニル基を表す。
更に、表中Ｍ−１ａ〜Ｍ−３２ａで表される部分飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【化５１】
0005594490.tif 000058
例えば、［（Ｍ−５ｃ）ＣＨ３］の表記は、５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル基を表し、［（Ｍ−５ｃ）Ｐｈ−４−Ｆ］の表記は、５−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル基を表す。
【００５７】
更にまた、表中Ｔ−１〜Ｔ−２１は、それぞれ下記の構造を表す。
【化５２】
0005594490.tif 000059
【表７】
0005594490.tif 000060
【表８】
0005594490.tif 000061
【表９】
0005594490.tif 000062
【表１０】
0005594490.tif 000063
【表１１】
0005594490.tif 000064
【表１２】
0005594490.tif 000065
【表１３】
0005594490.tif 000066
【表１４】
0005594490.tif 000067
【表１５】
0005594490.tif 000068
【表１６】
0005594490.tif 000069
【表１７】
0005594490.tif 000070
【表１８】
0005594490.tif 000071
【表１９】
0005594490.tif 000072
【表２０】
0005594490.tif 000073
【表２１】
0005594490.tif 000074
【表２２】
0005594490.tif 000075
【表２３】
0005594490.tif 000076
【表２４】
0005594490.tif 000077
【表２５】
0005594490.tif 000078
【表２６】
0005594490.tif 000079
【表２７】
0005594490.tif 000080
【表２８】
0005594490.tif 000081
【表２９】
0005594490.tif 000082
【表３０】
0005594490.tif 000083
【表３１】
0005594490.tif 000084
【表３２】
0005594490.tif 000085
【表３３】
0005594490.tif 000086
【表３４】
0005594490.tif 000087
【表３５】
0005594490.tif 000088
【表３６】
0005594490.tif 000089
【表３７】
0005594490.tif 000090
【表３８】
0005594490.tif 000091
【表３９】
0005594490.tif 000092
【表４０】
0005594490.tif 000093
【表４１】
0005594490.tif 000094
【表４２】
0005594490.tif 000095
【表４３】
0005594490.tif 000096
【表４４】
0005594490.tif 000097
【表４５】
0005594490.tif 000098
【表４６】
0005594490.tif 000099
【表４７】
0005594490.tif 000100
【表４８】
0005594490.tif 000101
【表４９】
0005594490.tif 000102
【表５０】
0005594490.tif 000103
【表５１】
0005594490.tif 000104
【表５２】
0005594490.tif 000105
【表５３】
0005594490.tif 000106
【表５４】
0005594490.tif 000107
【表５５】
0005594490.tif 000108
【表５６】
0005594490.tif 000109
【表５７】
0005594490.tif 000110
【表５８】
0005594490.tif 000111
【表５９】
0005594490.tif 000112
【表６０】
0005594490.tif 000113
【表６１】
0005594490.tif 000114
【表６２】
0005594490.tif 000115
【表６３】
0005594490.tif 000116
【表６４】
0005594490.tif 000117
【表６５】
0005594490.tif 000118
【表６６】
0005594490.tif 000119
【表６７】
0005594490.tif 000120
【表６８】
0005594490.tif 000121
【表６９】
0005594490.tif 000122
【表７０】
0005594490.tif 000123
【表７１】
0005594490.tif 000124
【表７２】
0005594490.tif 000125
【表７３】
0005594490.tif 000126
【表７４】
0005594490.tif 000127
【表７５】
0005594490.tif 000128
【表７６】
0005594490.tif 000129
【表７７】
0005594490.tif 000130
【表７８】
0005594490.tif 000131
【表７９】
0005594490.tif 000132
【表８０】
0005594490.tif 000133
【表８１】
0005594490.tif 000134
【表８２】
0005594490.tif 000135
【表８３】
0005594490.tif 000136
【表８４】
0005594490.tif 000137
【表８５】
0005594490.tif 000138
【表８６】
0005594490.tif 000139
【表８７】
0005594490.tif 000140
【表８８】
0005594490.tif 000141
【表８９】
0005594490.tif 000142
【表９０】
0005594490.tif 000143
【表９１】
0005594490.tif 000144
【表９２】
0005594490.tif 000145
【表９３】
0005594490.tif 000146
【表９４】
0005594490.tif 000147
【表９５】
0005594490.tif 000148
【表９６】
0005594490.tif 000149
【表９７】
0005594490.tif 000150
【表９８】
0005594490.tif 000151
【表９９】
0005594490.tif 000152
【表１００】
0005594490.tif 000153
【表１０１】
0005594490.tif 000154
【表１０２】
0005594490.tif 000155
【表１０３】
0005594490.tif 000156
【表１０４】
0005594490.tif 000157
【表１０５】
0005594490.tif 000158
【表１０６】
0005594490.tif 000159
【表１０７】
0005594490.tif 000160
【表１０８】
0005594490.tif 000161
【表１０９】
0005594490.tif 000162
【表１１０】
0005594490.tif 000163
【表１１１】
0005594490.tif 000164
【表１１２】
0005594490.tif 000165
【表１１３】
0005594490.tif 000166
【表１１４】
0005594490.tif 000167
【表１１５】
0005594490.tif 000168
【表１１６】
0005594490.tif 000169
【表１１７】
0005594490.tif 000170
【表１１８】
0005594490.tif 000171
【表１１９】
0005594490.tif 000172
【表１２０】
0005594490.tif 000173
【表１２１】
0005594490.tif 000174
【表１２２】
0005594490.tif 000175
【表１２３】
0005594490.tif 000176
【表１２４】
0005594490.tif 000177
【表１２５】
0005594490.tif 000178
【表１２６】
0005594490.tif 000179
【表１２７】
0005594490.tif 000180
【表１２８】
0005594490.tif 000181
【表１２９】
0005594490.tif 000182
【表１３０】
0005594490.tif 000183
【表１３１】
0005594490.tif 000184
【表１３２】
0005594490.tif 000185
【表１３３】
0005594490.tif 000186
【表１３４】
0005594490.tif 000187
【表１３５】
0005594490.tif 000188
【表１３６】
0005594490.tif 000189
【表１３７】
0005594490.tif 000190
【表１３８】
0005594490.tif 000191
【表１３９】
0005594490.tif 000192
【表１４０】
0005594490.tif 000193
【表１４１】
0005594490.tif 000194
【表１４２】
0005594490.tif 000195
【表１４３】
0005594490.tif 000196
【表１４４】
0005594490.tif 000197
【表１４５】
0005594490.tif 000198
【表１４６】
0005594490.tif 000199
【表１４７】
0005594490.tif 000200
【表１４８】
0005594490.tif 000201
【表１４９】
0005594490.tif 000202
【表１５０】
0005594490.tif 000203
【表１５１】
0005594490.tif 000204
【表１５２】
0005594490.tif 000205
【表１５３】
0005594490.tif 000206
【表１５４】
0005594490.tif 000207
【表１５５】
0005594490.tif 000208
【表１５６】
0005594490.tif 000209
【表１５７】
0005594490.tif 000210
【表１５８】
0005594490.tif 000211
【表１５９】
0005594490.tif 000212
【表１６０】
0005594490.tif 000213
【表１６１】
0005594490.tif 000214
【表１６２】
0005594490.tif 000215
【表１６３】
0005594490.tif 000216
【表１６４】
0005594490.tif 000217
【表１６５】
0005594490.tif 000218
【表１６６】
0005594490.tif 000219
【表１６７】
0005594490.tif 000220
【表１６８】
0005594490.tif 000221
【表１６９】
0005594490.tif 000222
【表１７０】
0005594490.tif 000223
【表１７１】
0005594490.tif 000224
【表１７２】
0005594490.tif 000225
【表１７３】
0005594490.tif 000226
【表１７４】
0005594490.tif 000227
【表１７５】
0005594490.tif 000228
【表１７６】
0005594490.tif 000229
【表１７７】
0005594490.tif 000230
【表１７８】
0005594490.tif 000231
【表１７９】
0005594490.tif 000232
【表１８０】
0005594490.tif 000233
【表１８１】
0005594490.tif 000234
【表１８２】
0005594490.tif 000235
【表１８３】
0005594490.tif 000236
【表１８４】
0005594490.tif 000237
【表１８５】
0005594490.tif 000238
【表１８６】
0005594490.tif 000239
【表１８７】
0005594490.tif 000240
【表１８８】
0005594490.tif 000241
【表１８９】
0005594490.tif 000242
【表１９０】
0005594490.tif 000243
【表１９１】
0005594490.tif 000244
【表１９２】
0005594490.tif 000245
【表１９３】
0005594490.tif 000246
【表１９４】
0005594490.tif 000247
【表１９５】
0005594490.tif 000248
【表１９６】
0005594490.tif 000249
【表１９７】
0005594490.tif 000250
【表１９８】
0005594490.tif 000251
【表１９９】
0005594490.tif 000252
【表２００】
0005594490.tif 000253
【表２０１】
0005594490.tif 000254
【表２０２】
0005594490.tif 000255
【表２０３】
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【表２０４】
0005594490.tif 000257
【表２０５】
0005594490.tif 000258
【表２０６】
0005594490.tif 000259
【表２０７】
0005594490.tif 000260
【表２０８】
0005594490.tif 000261
【表２０９】
0005594490.tif 000262
【表２１０】
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【表２１１】
0005594490.tif 000264
【表２１２】
0005594490.tif 000265
【表２１３】
0005594490.tif 000266
【表２１４】
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【表２１５】
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【表２１６】
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【表２１７】
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【表２１８】
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【００５８】
本発明の化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
本発明の化合物を用いて防除し得る昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類としては、具体的に、例えば、
チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｃｉａｔａ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ
ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ  ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｌａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｉｎｄｉｃａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ  ｐｙｌｏａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ
ｇｕｔｔａｔａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ
ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ  ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａ  ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓ  ｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、
ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａ  ａｇｎａｔａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｓｓｕｌ
ｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、タバコバッドワー
ム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、フタオビコヤガ（
Ｎａｒａｎｇａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
ｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、フ
ォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリー
フワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｄｅｐｒａｖａｔａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ ｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａｓｅｘａ）等の鱗翅目昆虫、
【００５９】
ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイ
ロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンア
ザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、チャノキイロ
アザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ
（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）、カキク
ダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ ｂａｃｃａｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅ
ｍａ ｒｕｇｏｓｕｍ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓａｅｎｅｕｓ）
、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚ
ａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓｈｙｂｎｅｒ
ｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｃｒｏｓｓｏｔａ）、イネクロカメムシ
（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｌｕｒｉｄａ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒ
ｈｏｐａｌｕｓ ｍｓｃｕｌａｔｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒ
ｉｕｓｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、
ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、クロトビカスミカメ
（Ｈａｌｔｉｃｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ
ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、イネホソ
ミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、フタテ
ンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａ
ｌｃｌｕｔｈａ ｓａｌｔｕｅｌｌａ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕ
ｓｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａｆａｂａｅ）、カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）、チャノミドリヒメヨコバ
イ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、マメノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓａｋａｉｉ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓｓｅｒｉａｔｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖ
ａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙ
ｒｉｓｕｇａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅ
ｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、
タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕ
ｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ワタア
ブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓｓｐｉ
ｒａｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コミカンア
ブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏ
ｓｉｃｈａｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈ
ａｓｉ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｏｌａｎｉ）、ミカンコ
ナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌ
ａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｏｃｃｕｓｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｃｅｒｉｆ
ｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイ
ガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍ
ｓｔｏｃｋａｓｐｉｓｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａ ｔ
ｈｅａｅ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ ｐａｅｏｎｉａｅ）
、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウ
メシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、マサキ
ナガカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｅｕｏｎｙｍｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓ
ｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等
の半翅目昆虫、
【００６０】
ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓｆｏｒｔｎｕｍｉ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓ
ｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュ
ウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒ
ａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ ｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミ
キリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅ
ｍｏｒａｌｉｓ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｃｉｎｎａ）
、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ
）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノ
ーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、イネドロオイム
シ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒ
ｉｏｌａｔａ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ
ｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾ
ウムシ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｈｏｐｔｒｕｓ
ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）
、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈ
ｅｎｏｐｈｏｒｕｓｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、アオバアリガタハネカクシ（
Ｐａｅｄｅｒｕｓｆｕｓｃｉｐｅｓ）等の鞘翅目昆虫、
【００６１】
ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ムギアカタマバ
エ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅ
ｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａｄｏｒｓａｌｉ
ｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、イネヒメハモグ
リバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓｏｖｉｎｕｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ
（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓｏｖｉｓ）、
ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｐａｌｐａｌｉｓ，Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ ｎｉｐｐｏｎｅ
ｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイシマ
カ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｈｙｒａｃａｎｕｓ ｓｉｎｅｓｉｓ）等の
双翅目昆虫、
クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅｐａｇａｎａ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎｂｕｒｃｈｅｌｌｉ，Ｅｃｉｔｏｎ ｓｃｈｍｉｔ
ｔｉ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、オオスズメバチ
（Ｖｅｓｐａｍａｎｄａｒｉｎａ）、ブルドックアント（Ｍｙｒｍｅｃｉａ ｓｐｐ．）
、ファイヤーアント類（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ファラオアント（Ｍｏｎｏ
ｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）
、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔ
ｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ｆｏｌｓｏｍｉ）、シベリアシロトビ
ムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌ
ｅｔｉｅｌｌａ ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐ
ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）等の網翅目昆虫、
【００６２】
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（
Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏ
ｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅ ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅ
ｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａｇａｌｌｉ
ｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅ
ｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）等の等翅目昆虫、
【００６３】
ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジ
ラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａ
ｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダ
ニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔ
ａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）等のホコリダニ類、
ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ
（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）等のハシリダニ類、
イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏ
ｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｍｏｒｉ）、リン
ゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）等のハ
ダニ類、
チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサ
ビダニ（Ａｃｅｒｉａ ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈ
ｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔ
ａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）等のフシダニ類、
ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒ
ｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒ
ｏｐｈａｇｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等のハチダニ類、
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（
Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａ
ｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉ
ｓ ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ
ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、オオマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍａ ｓｐｐ．）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｐｐ．）等のマダニ類、
イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅ
ｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）等のツメダニ類、
イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｔｉ）などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒ
ゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏ
ｐｔｅｓ ｓｐｐ．）等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類、
スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、アフリカマイマイ
（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（ＬｉｍａｘＶａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ ｄｅｓｐｅｃｔａ ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグ
サレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレ
センチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎｕｓ）、ジャガイモシストセンチュ
ウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙ
ｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ
）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）
等の線虫類、
等が挙げられるが、これらのみに限定されない。
【００６４】
また、本発明の化合物を用いて防除し得る家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルターギヤ属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムーム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、エスファゴストムーム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリキュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｏｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）などの線虫類、
ブツヘレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルージア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｃａ）、ディロフィラリア属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、ロア糸状虫属（Ｌｏａ）などのフィラリア科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）線虫類、
ドラクンクルス属（Ｄｅａｃｕｎｃｕｌｕｓ）などの蛇状線虫科（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｉｄａｅ）線虫類、
犬条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ）、猫条虫（Ｔａｅｎｉａ ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ
ｓａｇｉｎａｔａ）、縮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｄｉｍｉｎｕｔａ）、ベネデン条虫（Ｍｏｎｉｅｚｉａｂｅｎｅｄｅｎｉ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍｌａｔｕｍ）、マンソン裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍｅｒｉｎａｃｅｉ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条
虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）などの条虫類、
肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ，Ｆ．ｇｉｇａｎｔｉｃａ）、ウエステル
マン肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、肥大吸虫（Ｆａｓｃ
ｉｏｌｏｐｓｉｃ ｂｒｕｓｋｉ）、膵吸虫（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｐａｎｃｒｅａｔｉｃｕｍ，Ｅ．ｃｏｅｌｏｍａｔｉｃｕｍ）、肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、ビルハルツ住血
吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、マンソン住血吸虫（Ｓｃｈ
ｉｓｔｏｓｏｍａ ｍａｎｓｏｎｉ）などの吸虫類、
エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・アセルブリナ
（Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ
ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・マクシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ）、エイメ
リア・ネカトリクス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ボビス（Ｅｉ
ｍｅｒｉａｂｏｖｉｓ）、エイメリア・オビノイダリス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｏｖｉｎｏｉ
ｄａｌｉｓ）のようなエイメリア類（Ｅｉｍｅｒｉａ ｓｐｐ．）、
クルーズトリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓａ ｃｒｕｚｉ）、リーシュマニア
類（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｓｐｐ．）、マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍｓｐｐ．
）、バベシア類（Ｂａｂｅｓｉｓ ｓｐｐ．）、トリコモナス類（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａ
ｄｉｄａｅ ｓｐｐ．）、ヒストモナス類（Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓｓｐｐ．）、ジアルデ
ィア類（Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、トキソプラズマ類（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、タイレリア類（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｓｐｐ．）、
等が挙げられるが、これらのみに限定されない。
【００６５】
更に、本発明の化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
即ち、本発明の化合物は、粘管目（トビムシ目）、網翅目（ゴキブリ目）、直翅目（バッタ目）、シロアリ目、総翅目（アザミウマ目）、半翅目（カメムシ目及びヨコバイ目）、鱗翅目（チョウ目）、鞘翅目（コウチュウ目）、膜翅目（ハチ目）、双翅目（ハエ目）、等翅目（ノミ目）及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明の化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫（ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵）に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明の化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤及び分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和
剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤
（ｗａｔｅｒ ｓｏｌｕｂｌｅｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポ
エマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）錠剤（ｔａｂｌｅｔ）及び乳化性ゲル剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅｇｅｌ）等の任意の剤型の製剤にて使用することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記の任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル及び水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して使用することもできる。
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、雲母、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー及び焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム及び塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖及び乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロース及びデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸及び安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻及びタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ及び含水合成シリ
ケート等）並びに肥料等が挙げられる。
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ９又はＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキル（Ｃ１又はＣ３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール及びベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノン及びγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル及びフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ１、Ｃ８又はＣ１２等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油及びヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシド並びに水等が挙げられる。
【００６６】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物及びアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤並びにフッ素系界面活性剤等が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲であることが望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
本発明の化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明の化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明の化合物は、製剤用添加物と共に、経口投与；注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）等の非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及びスポッティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）並びにダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ）等の経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明の化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク（ｅａｒ  ｍａｒｋ）、リム（ｌｉｍｂ）・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投
与することもできる。投与にあたって、本発明の化合物は投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品等の固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤；滴下（Ｐｏｕｒ−ｏｎ）剤、点下（Ｓｐｏｔ−ｏｎ）剤、フロアブル剤、乳剤等の溶液調製物；軟膏剤、ゲル等の半固体調製物等が挙げられる。
固体調製物は、主に経口投与にて、あるいは水などで希釈して経皮投与にて、あるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製することができる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土等の無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉等の有機物質が挙げられる。
【００６７】
注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与することができる。注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤及び保護剤等の添加剤を加えることにより調製することができる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容し得る植物油、注射に適する合成油等が挙げられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油及びポリオキシエチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。保護剤としては、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及びｎ−ブタノール等が挙げられる。
経口用液剤は、直接又は希釈して投与することができ、注射用液剤と同様に調製することができる。
フロアブル剤、乳剤等は直接又は希釈して経皮的に、又は環境処理にて投与することができる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込むか、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することによって投与することができる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製することができる。
滴下（Ｐｏｕｒ−ｏｎ）剤及び点下（Ｓｐｏｔ−ｏｎ）剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧することにより活性化合物を皮膚に浸漬させ、全身的に作用させることができる。滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか又は乳化することにより調製することができる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤及び接着剤等の補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物油又は合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン等が挙げられる。吸収促進物質としては、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド及び脂肪アルコール等が挙げられる。酸化防止剤としては、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及びトコフェロール等が挙げられる。
乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射により投与することができる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、これを適当な乳化剤により、必要ならば更に着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤及び増粘物質等の補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製することができる。
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等が挙げられる。
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等の非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチン等の両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩等の陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤等が挙げられる。
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ等が挙げられる。
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与することができる。ゲルは、注射用液剤において上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製することができる。
【００６８】
以下に、本発明の化合物を用いた製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明の化合物  ０．１〜８０部
固体担体  ５〜９８．９部
界面活性剤  １〜１０部
その他  ０〜５部
その他としては、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げれらる。
〔乳  剤〕
本発の明化合物  ０．１〜３０部
液体担体  ４５〜９５部
界面活性剤  ４．９〜１５部
その他  ０〜１０部
その他としては、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明の化合物  ０．１〜７０部
液体担体  １５〜９８．８９部
界面活性剤  １〜１２部
その他  ０．０１〜３０部
その他としては、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明の化合物  ０．１〜９０部
固体担体  ０〜９８．９部
界面活性剤  １〜２０部
その他  ０〜１０部
その他としては、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液  剤〕
本発明の化合物  ０．０１〜７０部
液体担体  ２０〜９９．９９部
その他  ０〜１０部
その他としては、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒  剤〕
本発明の化合物  ０．０１〜８０部
固体担体  １０〜９９．９９部
その他  ０〜１０部
その他としては、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉  剤〕
本発明の化合物  ０．０１〜３０部
固体担体  ６５〜９９．９９部
その他  ０〜５部
その他としては、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００６９】
次に、本発明の化合物を有効成分とする製剤のより具体的な配合例を示すが、本発明の配合例はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ２０部
パイロフィライト  ７４部
ソルポール５０３９  ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ  ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳  剤
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ５部
キシレン  ７５部
Ｎ−メチルピロリドン  １５部
ソルボール２６８０  ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕懸濁剤
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ２５部
アグリゾールＳ−７１０  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム  ０．２部
水  ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ７５部
ハイテノールＮＥ−１５  ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ  １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例５〕粒  剤
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ５部
ベントナイト  ５０部
タルク  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例６〕粉  剤
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０  ３部
カープレックス＃８０Ｄ  ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト  ９５部
リン酸ジイソプロピル  １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム  １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム  １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル  １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩  ３部
エマルジョン型シリコーン  １部
二酸化ケイ素  ３部
カオリン  ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル  ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム  ３．５部
ジメチルスルホキシド  ３７部
２−プロパノール  ３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ２部
ジメチルスルホキシド  １０部
２−プロパノール  ３５部
アセトン  ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ５部
ヘキシレングリコール  ５０部
イソプロパノール  ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル  ５０部
ジプロピレングリコール  ４５部
〔配合例１２〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ２部
軽質流動パラフィン  ９８部
〔配合例１３〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明の化合物Ｎｏ．５−１０８  ２部
軽質流動パラフィン  ５８部
オリーブ油  ３０部
ＯＤＯ−Ｈ  ９部
信越シリコーン  １部
【００７０】
また、本発明の化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬と組み合わせることも可能である。本発明の化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばクロップ・プロテクション・ハンドブック（Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）２００５年版に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アシルアミノベンザミド（ａｃｙｌａｍｉｎｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、アシペタックス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、バリウムポリサルファイド（ｂａｒｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎｅ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ボルドー液（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロモコナゾール（ｂｒｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、チェシュントミクスチャ（ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラニフォルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎｅ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、クロトリマゾール（ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、カッパー
アセテイト（ｃｏｐｐｅｒ  ａｃｅｔａｔｅ）、塩基性炭酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ，ｂａｓｉｃ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、カッパーナフタレン（ｃｏｐｐｅｒ  ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、カッパーオルアイト（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｌｅａｔｅ）、カッパーオキシクロリド（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ，ｂａｓｉｃ）、カッパージンククロメイト（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シクラフルアミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、サイペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、デハイドロアセテイト（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｄｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリン（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ−４（ｄｉｎｏｃａｐ−４）、ジノカップ−６（ｄｉｎｏｃａｐ−６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノスルフォン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エデフェノホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアノール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサゾン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェブコナゾール（ｆｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍ��ｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェンダゾスラム（ｆｅｎｄａｚｏｓｕｌａｍ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェルバン（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカル
バニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フルファネート（ｆｕｒｐｈａｎａｔｅ）、グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハラクリネイト（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオフォス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、ハイドロキシキノリン  サルフェイト（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、メカルビンジド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタゾキソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチルイソチオシアネイト（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（ｎｉｃｋｅｌ  ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ））、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オーシーエイチ（ＯＣＨ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ  ｃｏｐｐｅｒ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキスポコナゾールフマール酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、オルソフェニルフェノール（ｏ−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フタライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオクソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポタシウムアザイド（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｚｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾボス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、
【００７１】
ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ
）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキュロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシクロル（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キノキシフェン（ｑｕｌｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、キナセトール・スルフェート（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ−ｓｕｌｆａｔｅ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、アジ化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ａｚｉｄｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、サリチルアニリド（ｓａｌｙｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジフルオール（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフラニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｏｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアミフォス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリブチルチンオキサイド（ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｒｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）及びシイタケ菌糸体抽出物等。
殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、ホルムアルデヒド（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、オキソリニックアシド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｒｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）及びテクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）等。
殺線虫剤：アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、デービーシーピー（ＤＢＣＰ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、デーエスピー（ＤＳＰ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）及びチオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）等。
殺ダニ剤：アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ビフェナゼート（ｂｉｒｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｚｉｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラ
フェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎｅ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロール（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、デーエヌオーシー（ＤＮＯＣ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｙｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）及びテブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）等。
【００７２】
殺虫剤：アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミピリド（ａｃｅｔａｍｉｐｉｒｉｄ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルディカルブ（ａｌｄｉｃａｒｈ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、バチルスチューリンゲシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアクロデン（ｄｉａｃｌｏｄｅｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イーピーエヌ（ＥＰＮ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｒｅｎｐｒｏｘ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスウロン（ｆｌｕｆ���ｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａ
ｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ルフェヌウロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタルカルブ（ｍｅｔａｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ムスカルーレ（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ＮＮＩ−０１０１（試験名）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ（ＰＣＰ））、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、リナキシピル（ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（ｔｅｂｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｏｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアクロプ���ド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）及びバミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）等。
【実施例】
【００７３】
以下に本発明の化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
［合成例］
合成例１
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−４’−フルオロ−２−メチル安息香酸アニリド（本発明の化合物Ｎｏ．５−００５）。
工程１；３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼンの製造
テトラヒドロフラン２００ｍＬ及び水１００ｍＬ中３，５−ジクロロフェニルボロン酸２５．０ｇの溶液に、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン２７．５ｇ、炭酸カリウム３８．０ｇ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）１．８４ｇを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、氷水５００ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出した（５００ｍＬｘ１）。有機層を水洗いした後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物２５．７ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４１（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３−７．３５（ｍ，２Ｈ），６．０５（ｑ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｑ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；４−ブロモ−α−クロロ−３−メチルベンズアルドキシムの製造
テトラヒドロフラン４５０ｍＬ中４−ブロモ−３−メチルベンズアルドキシム８２．０ｇの溶液に、氷冷、攪拌下にて、濃塩酸１２０．０ｇを４５分間かけて滴下した。次いで、８％次亜塩素酸ナトリウム水溶液２２０ｍＬを、反応混合物の温度が５℃を超えぬよう注意深く７５分間かけて滴下し、滴下終了後、１０℃以下にて更に９０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に４５分間窒素ガスを吹き込んだ後、析出した不溶物を濾別し、減圧下にてテトラヒドロフランを留去した。残留した水溶液を酢酸エチル２４０．０ｇにて抽出し、有機層を水洗いした（２４０ｍＬｘ２）後、不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物９３．５ｇを淡黄色結晶として得た。
融点７７．０〜７８．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．００（ｂｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
工程３；３−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
テトラヒドロフラン１２０ｍＬ中工程１にて製造した３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン２２．７ｇ及び工程２にて製造した４−ブロモ−α−クロロ−３−メチルベンズアルドキシム２６．０ｇの溶液に炭酸水素カリウム１５．７ｇを添加し、加熱還流下にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物に水１５０ｍＬを加え、室温にて１８時間攪拌した後、析出した結晶を濾別し、乾燥させ、目的物３８．６ｇを白色結晶として得た。
融点１０５．０〜１０８．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリドの製造
オートクレーブ中の１，２−ジメトキシエタン４２ｍＬ及び水４２ｍＬ中３−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール１８．１ｇ及び酢酸ナトリウム３．９４ｇの溶液に、トリフェニルホスフィン０．４２ｇ及び酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０９ｇを添加し、１．５ＭＰａの一酸化炭素雰囲気下１１０℃にて７時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷し、固形物を濾別した後、酢酸エチル１００ｍＬに投入した。有機層を１％炭酸水素ナトリウム水溶液（７０ｍＬｘ２）、次いで１Ｎ塩酸（５５ｍＬｘ１）にて洗浄し、飽和食塩水にて乾燥後、溶媒をトルエンに置換した。このトルエン溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴を添加し、８０℃、攪拌下にて、塩化チオニル６．０ｇを滴下し、同温
度にて更に１．５時間攪拌を継続した。反応完結後、不溶物を濾別し、減圧下にて全量が約１／３となるまで溶媒を留去した。次いで、６０℃、攪拌下にて、ヘキサン５０ｍＬをゆっくりと滴下し、滴下終了後、室温まで攪拌下にて放冷し、室温で更に１時間攪拌を継続した。析出した結晶を濾別し、乾燥させ、目的物１３．４ｇを白色結晶として得た。
融点１４０．５〜１４３．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．２５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）。
工程５；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−４’−フルオロ−２−メチル安息香酸アニリドの製造
ジクロロメタン３０ｍＬ中４−フルオロアニリン０．４０ｇ及びピリジン０．３５ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ジクロロメタン１０ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド１．３０ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にて更に１時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル５０ｍＬに溶解し、２Ｎ塩酸２０ｍＬ、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍＬにて洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物１．３５ｇを無色樹脂状物質として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５−７．６５（ｍ，７Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。
工程６；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−４’−フルオロ−２−メチル安息香酸アニリドの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−４’−フルオロ−２−メチル安息香酸アニリド０．２６ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、炭酸カリウム０．３５ｇ及び臭化エチル０．２７ｇを添加し、８０℃にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ１）、その有機層を２Ｎ塩酸１０ｍＬにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（３：７）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２３ｇを白色結晶として得た。
融点１６０．０〜１６３．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．１５−７．５（ｍ，５Ｈ），６．８−７．１（ｍ，５Ｈ），３．９９（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【００７４】
合成例２
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−４’−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−２−メチル安息香酸アニリド（本発明の化合物Ｎｏ．５−００７）。
テトラヒドロフラン２ｍＬ中合成例１の工程５にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−４’−フルオロ−２−メチル安息香酸アニリド０．２０ｇの溶液に、室温、攪拌下
にて、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン溶液（１．０ｍｏｌ／１Ｌ）０．３９ｍＬ、次いでクロロメチルメチルエーテル０．０３ｇを滴下し、滴下終了後、室温にて更に２０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水５ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ１）、その有機層を水洗いした後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．０７ｇを白色結晶として得た。
融点１４０．０〜１４３．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ６．７５−７．７（ｍ，１０Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
【００７５】
合成例３
Ｎ−シアノメチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−４’フルオロ−２−メチル安息香酸アニリド（本発明の化合物Ｎｏ．５−００８）。
テトラヒドロフラン２ｍＬ中合成例１の工程５にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−４’−フルオロ−２−メチル安息香酸アニリド０．３０ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ブロモアセトニトリル０．１４ｇ及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．１４ｇを添加し、室温にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水５ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ１）、その有機層を２Ｎ塩酸５ｍＬにて洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（３：７）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１９ｇを淡褐色結晶として得た。
融点６０．０〜６６．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４６（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【００７６】
合成例４
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ−（２−ピリミジニル）カルバミド酸メチル（本発明の化合物Ｎｏ．５−０１４）。
テトラヒドロフラン３ｍＬに懸濁させた５５％油性水素化ナトリウム０．０２ｇに、室温、攪拌下にて、テトラヒドロフラン３ｍＬ中合成例１の工程５と同様に合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリミジニル）安息香酸アミド０．１７ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にて１０分間攪拌を継続し、次いでクロロギ酸メチル０．０５ｇを添加し、同温度にて更に１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ２）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１１ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．７９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，４Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）。
【００７７】
合成例５
Ｎ−アセチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２’，４’−ジフルオロ−２−メチル安息香酸アニリド（本発明の化合物Ｎｏ．５−０３３）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２’，４’−ジフルオロ−２−メチル安息香酸アニリドの製造
ジクロロメタン３０ｍＬ中２，４−ジフルオロアニリン０．８５ｇ及びピリジン１．４２ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ジクロロメタン２０ｍＬ中合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド２．６２ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にて更に３０分間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル３０ｍＬに溶解し、２Ｎ塩酸水溶液１５ｍＬ、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍＬにて洗浄し、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させた後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出する中性アルミナカラムクロマトグラフィー及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物２．９２ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４−７．６（ｍ，７Ｈ），６．８５−７．０（ｍ，２Ｈ），６．６５−６．８５（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−アセチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２’，４’−ジフルオロ−２−メチル安息香酸アニリドの製造
テトラヒドロフラン３ｍＬ中５５％油性水素化ナトリウム０．０４ｇの懸濁液に、０℃、撹拌下にて、テトラヒドロフラン３ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２’，４’−ジフルオロ−２−メチル安息香酸アニリド０．３０ｇの溶液を添加し、同温度にて１０分間撹拌した。水素ガスの発生が止んだ後、アセチルクロリド０．０７ｇを添加し、氷浴を外して２時間攪拌し、次いでリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン溶液（１．０ｍｏｌ／１Ｌ）１．２ｍＬを添加し、同温度にて更に１６時間撹拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ２）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２８ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．３−８．４５（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．６５（ｍ，５Ｈ），６．８−７．０（ｍ，３Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。
【００７８】
合成例６
Ｎ−アセチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−ピラゾリル）安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．５−０４４）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−ピラゾリル）安息香酸アミドの製造
１−アミノピラゾールの５０％Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液０．２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４ｍＬに加え、室温、攪拌下にて、合成例１の工程４にて合成し
た４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド０．３０ｇを添加し、同温度にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル２０ｍＬを加え水洗い（２０ｍＬｘ１）した後、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させた後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出する中性アルミナカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２２ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４−７．７５（ｍ，９Ｈ），６．３８（ｂｓ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−アセチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−ピラゾリル）安息香酸アミドの製造
テトラヒドロフラン３ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−ピラゾリル）安息香酸アミド０．２０ｇの溶液に６０％油性水素化ナトリウム０．０２７ｇを添加し、室温にて１０分間撹拌した。水素ガスの発生が止んだ後、反応混合物に、氷冷、撹拌下にてアセチルクロリド０．０４９ｇを添加し、同温度にて更に１０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．０５８ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３５−７．７（ｍ，８Ｈ），６．３３（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【００７９】
合成例７
Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチル（本発明の化合物Ｎｏ．５−０６０）。
工程１；Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミドの製造
ピリジン１０ｍＬ中２−アミノ−５−クロロピリジン０．５９ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド２．０ｇを添加し、同温度にて１５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル５０ｍＬに溶解した後、３Ｎ塩酸水溶液にて洗浄し（５０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させた後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出する中性アルミナカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物１．８０ｇを白色結晶として得た。
融点１２９．０〜１３２．５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．４５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４−７．６５（ｍ，６Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチルの製造
テトラヒドロフラン３ｍＬ中Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド０．３０ｇの溶液に６０％油性水素化ナトリウム０．０３７ｇを添加し、室温にて１０分間撹拌した。水素ガスの発生が止んだ後、反応混合物に、氷冷、撹拌下にてクロロギ酸メチル０．０８０ｇを添加し、同温度にて更に１０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２９ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．４９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４−７．６（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）。
【００８０】
合成例８
Ｎ−（５−シアノ−２−ピリジル）−Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチル（本発明の化合物Ｎｏ．５−０７１）。
工程１；Ｎ−（５−シアノ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミドの製造
ジクロロメタン２０ｍＬ中２−アミノ−５−シアノピリジン０．３９ｇ及びピリジン０．７１ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ジクロロメタン２０ｍＬ中合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド１．３１ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にて更に１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル５０ｍＬに溶解し、析出した不溶物を、シリカゲルカラムを通して除去し、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物１．１１ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．４−８．６（ｍ，３Ｈ），７．９５−８．１（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｓ，３Ｈ），７．４−７．５５（ｍ，３Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−（５−シアノ−２−ピリジル）−Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチルの製造
テトラヒドロフラン３ｍＬ中５５％油性水素化ナトリウム０．０３ｇの懸濁液に、氷冷、撹拌下にて、テトラヒドロフラン３ｍＬ中Ｎ−（５−シアノ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド０．２６ｇの溶液を添加し、同温度にて１０分間撹拌した。水素ガスの発生が止んだ後、クロロギ酸メチル０．０７ｇを添加し、氷浴を外して更に７時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ２）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
、目的物０．２４ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．７−８．７５（ｍ，１Ｈ），８．０５−８．１（ｍ，１Ｈ），７．４−７．６（ｍ，７Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
【００８１】
合成例９
Ｎ−アセチル−Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．５−０７３）。
工程１；Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミドの製造
ジクロロメタン５ｍＬ中２−アミノ−６−クロロピリジン０．１０ｇ及びピリジン０．１６ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ジクロロメタン５ｍＬ中合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド０．３０ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にて更に２．５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル５０ｍＬに溶解し、析出した不溶物を、シリカゲルカラムを通して除去し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２５ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５−７．６（ｍ，６Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−アセチル−Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミドの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬ中５５％油性水素化ナトリウム０．１０ｇの懸濁液に、氷冷、撹拌下にて、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬ中Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド０．３０ｇの溶液を添加し、同温度にて１０分間撹拌した。水素ガスの発生が止んだ後、アセチルクロリド０．３０ｇを添加し、氷浴を外して更に５分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水２０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（５０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１１ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．５（ｍ，８Ｈ），４．０３（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。
【００８２】
合成例１０
Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−メチル−２−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．５−０７５）。
工程１；Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メ
チル安息香酸アミドの製造
ジクロロメタン５ｍＬ中２−アミノ−６−ブロモピリジン０．１３ｇ及びピリジン０．１６ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ジクロロメタン５ｍＬ中合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド０．３０ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にて更に２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル５０ｍＬに溶解し、析出した不溶物を、シリカゲルカラムを通して除去し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２５ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．２−７．７（ｍ，８Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−メチル−２−メチル安息香酸アミドの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬ中Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド０．２３ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、５５％油性水素化ナトリウム０．０２ｇを添加し、同温度にて１０分間撹拌した。水素ガスの発生が止んだ後、ヨウ化メチル０．３０ｇを添加し、更に４５分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水２０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（５０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１８ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．３−７．５（ｍ，３Ｈ），７．０５−７．３（ｍ，３Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
【００８３】
合成例１１
Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．５−１００）。
工程１；Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミドの製造
ピリジン１００ｍＬ中２−アミノ−５−クロロピリミジン３．８６ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド１０．０ｇを添加し、同温度にて２３時間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を１，４−ジオキサン３０ｍＬに溶解し、水２０ｍＬ中水酸化カリウム３．０２ｇの溶液を添加して室温にて１．５時間撹拌した。反応完結後、反応混合物を水３８０ｍＬで希釈し、析出した結晶を濾別し、水１５０ｍＬにて洗浄した。得られた粗生成物を酢酸エチル５０ｍＬに加熱下において溶解し、室温で２Ｎ塩酸水溶液５０ｍＬを加えて１時間撹拌した後、トルエン５０ｍＬを加え、析出した結晶を濾別した。その後、水５０ｍＬ、次いでトルエン５０ｍＬを用いて洗浄し、目的物７．９５ｇを白色結晶として得た。
融点１３７．０〜１４１．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５４（ｓ，２Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），７．４−７．６５（ｍ，６Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミドの製造
テトラヒドロフラン３ｍＬ中Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド０．２０ｇの溶液に、氷冷、撹拌下にて、５５％油性水素化ナトリウム０．０２５ｇを添加し、室温にて１０分間撹拌した。水素ガスの発生が止んだ後、氷冷、撹拌下にて、アセチルクロリド０．０４５ｇを添加し、室温にて更に１時間撹拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：９〜３：７のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１０ｇを白色結晶として得た。
融点１７５．０〜１７７．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５６（ｓ，２Ｈ），７．３−７．５５（ｍ，６Ｈ），４．０３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。
【００８４】
合成例１２
Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−メトキシアセチル−２−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．５−１０６）。
テトラヒドロフラン５ｍＬ中合成例１１の工程１にて合成したＮ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド０．２７ｇ、トリエチルアミン０．０８ｇ及び触媒量の４−（ジメチルアミノ）ピリジンの溶液に、室温、攪拌下にて、メトキシアセチルクロリド０．０８ｇを添加し、同温度にて０．５時間撹拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルにて溶出するショートパスシリカゲルカラムを通し、不溶物を除去した。減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチル−ヘキサン（３：７）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２２ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５５（ｓ，２Ｈ），７．３−７．５（ｍ，６Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
【００８５】
合成例１３
Ｎ−（５−ブロモ−２−ピリミジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−イソブチリル−２−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．５−１２２）。
工程１；Ｎ−（５−ブロモ−２−ピリミジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミドの製造
ピリジン４０ｍＬ中２−アミノ−５−ブロモピリミジン２．８７ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベ
ンゾイル−クロリド６．００ｇを添加し、同温度にて２日間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を１，４−ジオキサン３０ｍＬに溶解し、水３０ｍＬ中水酸化カリウム３．０９ｇの溶液を添加して室温にて３時間撹拌した。反応完結後、氷冷、撹拌下にて、反応混合物に３Ｎ塩酸水溶液２０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（５０ｍＬｘ１）、その有機層を３Ｎ塩酸水溶液５０ｍＬにて洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出する中性アルミナカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物５．５２ｇを白色結晶として得た。
融点１７８．０〜１８１．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．３２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，２Ｈ），７．４−７．６５（ｍ，６Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−（５−ブロモ−２−ピリミジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−イソブチリル−２−メチル安息香酸アミドの製造
テトラヒドロフラン５０ｍＬ中Ｎ−（５−ブロモ−２−ピリミジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド１．５ｇ、トリエチルアミン０．４２ｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０３ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、イソブチリルクロリド０．４２ｇを添加し、同温度にて１８時間撹拌した。反応完結後、反応混合物に水５０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（８０ｍＬｘ１）、その有機層にシリカゲル５ｇを加えて撹拌した後、濾別し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジエチルエーテル及びヘキサンから結晶化させ、目的物０．８７ｇを白色結晶として得た。
融点１４３．０〜１４５．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．６７（ｓ，２Ｈ），７．３５−７．５５（ｍ，６Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１５−３．３（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
【００８６】
合成例１４
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ピリミジニル）安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．５−１６４）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（５−ピリミジニル）安息香酸アミドの製造
マイクロウエーブ反応装置用試験管に１，４−ジオキサン１ｍＬ中合成例１９の工程１にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド０．２０ｇ、５−ブロモピリミジン０．１０ｇ、ヨウ化銅４．８ｍｇ、リン酸カリウム０．２１ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン４．４ｍｇの溶液を入れ、マイクロ波フォーカスド化学合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いて１２０Ｗ、１２０℃にて２０分間反応させた。反応完結後、シリカゲルカラムを通して不溶物を除去、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１３ｇを白色結晶として得た。
融点２０７．０〜２１１．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ），９．０９（ｓ，２Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），７．４−７．７（ｍ，７Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）。
工程２；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５
−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ピリミジニル）安息香酸アミドの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（５−ピリミジニル）安息香酸アミド０．２５ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ヨウ化メチル０．３６ｇ及び炭酸カリウム０．３５ｇを添加し、８０℃にて１時間撹拌した。反応完結後、反応混合物に水１０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（２０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．０９ｇを白色結晶として得た。
融点１９７．０〜２００．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９６（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，２Ｈ），７．３−７．６（ｍ，６Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【００８７】
合成例１５
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ−（５−ピリミジニル）カルバミド酸メチル（本発明の化合物Ｎｏ．５−１６９）。
テトラヒドロフラン４ｍＬ中合成例１４の工程１にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（５−ピリミジニル）安息香酸アミド０．２５ｇ、トリエチルアミン０．１５ｇ及び触媒量の４−（ジメチルアミノ）ピリジンの溶液にクロロギ酸メチル０．１５ｇを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチル１０ｍＬを加えて不溶物を濾別した。減圧下にて溶媒を留去した後、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１４ｇを白色結晶として得た。
融点７２．０〜７６．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．２４（ｓ，２Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．４−７．６（ｍ，６Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
【００８８】
合成例１６
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピラジニル）安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．５−１３１）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピラジニル）安息香酸アミドの製造
ピリジン１０ｍＬ中２−アミノピラジン０．３３ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド１．５０ｇを添加し、室温にて２０時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル３０ｍＬに溶解し、３Ｎ塩酸水溶液３０ｍＬにて洗浄した後、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出する中性アルミナカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物１．８０ｇを白色結晶として得た。
融点１３９．０〜１４４．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．２−７．７（ｍ，８Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
工程２；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピラジニル）安息香酸アミドの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピラジニル）安息香酸アミド０．３０ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、５５％油性水素化ナトリウム０．０４ｇを添加し、同温度にて１０分間撹拌した。水素ガスの発生が止んだ後、氷冷、撹拌下にて、ヨウ化メチル０．１１２ｇを添加し、室温にて更に２０時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１０９ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５（ｂｓ，１Ｈ），８．３７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．５５（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【００８９】
合成例１７
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−２−メチル安息香酸アニリド（本発明の化合物Ｎｏ．５−００２）。
ジクロロメタン４ｍＬ中Ｎ−エチルアニリン０．０７ｇ及びピリジン０．０６ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ジクロロメタン４ｍＬ中合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド０．２２ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にて更に１０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水５ｍＬに注ぎ、２Ｎ塩酸を滴下して水層のｐＨを２〜３とした後、クロロホルムにて抽出し（１０ｍＬｘ２）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２４ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ６．９−７．５（ｍ，１１Ｈ），３．９−４．０５（ｍ，３Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．２−１．３（ｍ，３Ｈ）。
【００９０】
合成例１８
Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−２−メチル−４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．５−１７０）。
工程１；４−ブロモ−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジル）−２−メチル安息香酸アミドの製造
トルエン３０ｍＬ中４−ブロモ−２−メチル安息香酸４．０ｇの懸濁液に塩化チオニル１．９ｍＬ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３滴を添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、４−ブロモ−２−メチルベンゾイル−クロ
リドの粗製の灰色結晶４．３ｇを得た。ピリジン１７０ｍＬ中２−アミノ−５−クロロピリミジン２．６２ｇの溶液に、氷冷、攪拌下にて、４−ブロモ−２−メチルベンゾイル−クロリド４．３ｇを添加し、加熱還流下にて１．５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル３００ｍＬに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液２００ｍＬ及び水２００ｍＬにて洗浄した。その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させた後、減圧下にて溶媒を留去し、残留した固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物２．９７ｇを白色結晶として得た。
融点２０９．０〜２１１．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５７（ｓ，２Ｈ），８．３３（ｂｓ，１Ｈ），７．３５−７．５（ｍ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジル）−４−ホルミル−２−メチル安息香酸アミドの製造
オートクレーブ中のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬ中４−ブロモ−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジル）−２−メチル安息香酸アミド０．３７ｇの溶液に、ギ酸ナトリウム０．１２ｇ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０４ｇを添加し、１．０５ＭＰａの一酸化炭素雰囲気下、１２０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷し、反応混合物を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出した（２５ｍＬｘ２）。有機層を併せて水洗いした後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させた後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１〜１：０のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．０３ｇを白色結晶として得た。
融点１６９．０〜１７２．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１０．０４（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｂｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，２Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）。
工程３；Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４−ホルミル−２−メチル安息香酸アミドの製造
ｔ−ブチルメチルエーテル５ｍＬ中Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジル）−４−ホルミル−２−メチル安息香酸アミド３５ｍｇ、トリエチルアミン５１ｍｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン２ｍｇの溶液に、室温、攪拌下にて、無水酢酸１０３ｍｇを添加し、同温度にて４時間撹拌した。反応完結後、反応混合物に水１０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（１５ｍＬｘ２）、有機層を併せた後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１〜１：０のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物２６ｍｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．９４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，２Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）。
工程４；Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４−ヒドロキシイミノメチル−２−メチル安息香酸アミドの製造
メタノール４ｍＬ及び水１ｍＬ中Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４−ホルミル−２−メチル安息香酸アミド２６ｍｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ヒドロキシルアミン塩酸塩１０ｍｇを添加し、同温度にて４時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ２）、有機層を併せた後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物３０ｍｇを無色樹脂状物質として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５６（ｓ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｂｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），
７．２−７．３５（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。
工程５；Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−２−メチル−４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミドの製造
１，２−ジメトキシエタン５ｍＬ中Ｎ−アセチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４−ヒドロキシイミノメチル−２−メチル安息香酸アミド３０ｍｇの溶液にＮ−クロロコハク酸イミド１６ｍｇを添加し、４０℃にて３０分間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷した後、３，４，５−トリクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン２４ｍｇ、炭酸水素カリウム１０ｍｇ及び水１滴を添加し、室温にて１．５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ２）、有機層を併せた後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物１１ｍｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５７（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｓ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）。
【００９１】
合成例１９
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチル（本発明の化合物Ｎｏ．２−００３）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミドの製造
濃アンモニア水３．０ｇ及びテトラヒドロフラン１５ｍＬの混合物に、氷冷、攪拌下にて、テトラヒドロフラン２０ｍＬ中合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド３．０ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、更に１８時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル５０ｍＬに溶解し、水５０ｍＬにて洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去、目的物２．９ｇを橙色結晶として得た。
融点１６２．０〜１６４．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．４５−７．５５（ｍ，６Ｈ），６．４０（ｂｓ，１Ｈ），６．００（ｂｓ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチルの製造
ジクロロメタン４ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド０．３７ｇの溶液に塩化オキザリル０．１３ｇを添加し、加熱還流下にて６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をジクロロメタン２ｍＬに溶解し、ジクロロメタン１ｍＬ中メタノール０．０３ｇの溶液に添加し、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４〜１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３７ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．１５（ｂｓ，１Ｈ），７．３５−７．６（ｍ，６Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ
，３Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
【００９２】
合成例２０
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］チオカルバミド酸−Ｏ−メチル（本発明の化合物Ｎｏ．２−０１１）。
テトラヒドロフラン７ｍＬ中合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド０．７０ｇの溶液にチオシアン酸カリウム０．１７ｇを添加し、４０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷した後、不溶物を濾別し、濾液をテトラヒドロフラン６ｍＬ中メタノール０．１５ｇの溶液に添加し、室温にて更に１８時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４〜１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．５４ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．９１（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．６（ｍ，５Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
【００９３】
合成例２１
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ−メチルカルバミド酸メチル（本発明の化合物Ｎｏ．３−００３）。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬ中合成例１９にて合成したＮ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチル０．２９ｇ及び炭酸カリウム０．１０ｇの溶液にヨウ化メチル０．１１ｇを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（５０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：９〜１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製し、目的物０．２９ｇを白色結晶として得た。
融点１４７．０〜１４９．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．４５−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
【００９４】
合成例２２
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）カルバミド酸メチル（本発明の化合物Ｎｏ．３−０３２）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（ヒドロキシメチル）安息香酸アミドの製造
１，４−ジオキサン７０ｍＬ中合成例１９の工程１にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド７．００ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、３７％ホルマリン水溶液１．８２ｇ、炭酸カリウム７．００ｇ及び水１５ｍＬを添加し、同温度に
て３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル２００ｍＬを加えて希釈し、水洗い（５０ｍＬｘ１）した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、シリカゲルを用いて濾過し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物７．００ｇを白色結晶として得た。
融点６９．０〜７３．０℃
工程２；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）安息香酸アミドの製造
ジクロロメタン２０ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（ヒドロキシメチル）安息香酸アミド１．７０ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、塩化チオニル０．６８ｇを添加し、同温度にて２時間攪拌し、次いで、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をテトラヒドロフラン１０ｍＬに溶解した。テトラヒドロフラン３０ｍＬ中６０％油性水素化ナトリウム０．３３ｇの懸濁液に、氷冷、攪拌下にて、２，２，２−トリフルオロエタノール１．５０ｇを滴下し、同温度にて１０分間攪拌した。次いで、この反応混合物に、氷冷、攪拌下にて、上記で調製した安息香酸クロリドのテトラヒドロフラン溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水５０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（７０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物１．２０ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．５−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．４−７．５（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０５−４．１５（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
工程３；Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）カルバミド酸メチルの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）安息香酸アミド０．５０ｇの溶液に、氷冷、攪拌下にて、６０％油性水素化ナトリウム０．０８２５ｇを添加し、室温にて１０分間攪拌し、次いで、クロロギ酸メチル０．２６８ｇを添加し、同温度にて更に３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（５０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．０７ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．５−７．６（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
【００９５】
合成例２３
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ−（２−テトラヒドロフラニル）カルバミド酸メチル（本発明の化合物Ｎｏ．３−０７７）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２−テトラヒドロフラニル
）安息香酸アミドの製造
ジクロロメタン３０ｍＬ中合成例１９の工程１にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド１．２５ｇ及び２，３−ジヒドロフラン０．３２ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．０１ｇを添加し、室温にて３日間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（３０ｍＬｘ２）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物１．１８ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３−７．５５（ｍ，６Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８−５．９（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８−４．０（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．２−２．４（ｍ，１Ｈ），１．８−２．１（ｍ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ−（２−テトラヒドロフラニル）カルバミド酸メチルの製造
テトラヒドロフラン１０ｍＬ中５５％油性水素化ナトリウム０．０７ｇの懸濁溶液に、氷冷、攪拌下にて、テトラヒドロフラン５ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２−テトラヒドロフラニル）安息香酸アミド０．４９ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて１０分間攪拌した。次いでこの反応混合物にクロロギ酸メチル０．１５ｇを添加し、同温度にて更に１５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（２０ｍＬｘ２）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１３ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４−７．６（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．４（ｍ，３Ｈ），１．９−２．１（ｍ，１Ｈ）。
【００９６】
合成例２４
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−６−ヨード−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチル（本発明の化合物Ｎｏ．２−０１９）。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍＬ中合成例１９にて合成したＮ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチル０．２４ｇ及びＮ−ヨードコハク酸イミド０．１２ｇの溶液に酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０１１２ｇを添加し、窒素雰囲気下、１００℃にて４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水３０ｍＬ中チオ硫酸ナトリウム０．０３ｇの溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（３０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（０：１〜３：２のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１１ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．９１（ｂｓ，１Ｈ），７
．９０（ｂｓ，１Ｈ），７．５４（ｂｓ，１Ｈ），７．５０（ｂｓ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【００９７】
合成例２５
Ｏ，Ｓ−ジメチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイルイミノチオカルボナート（本発明の化合物Ｎｏ．８−００１）。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍＬ中合成例２０にて合成したＮ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］チオカルバミド酸−Ｏ−メチル０．３０ｇ及び炭酸カリウム０．１２ｇの溶液にヨウ化メチル０．１３ｇを添加し、室温にて１４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（５０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２０ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．６（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
【００９８】
合成例２６
Ｎ−カルバモイル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．４−００２）。
ジクロロメタン４ｍＬ中合成例１９の工程１にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド０．３６ｇの溶液に塩化オキザリル０．１３ｇを添加し、加熱還流下にて６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をジクロロメタン５ｍＬに溶解し濃アンモニア水０．１１ｇを滴下し、滴下終了後室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチル２５ｍＬに溶解し、水洗いした後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をクロロホルムにて洗浄し、目的物０．２６ｇを淡黄色結晶として得た。
融点２０１．０〜２０５．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．３０（ｂｓ，２Ｈ），７．５−７．６（ｍ，５Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｂｓ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
【００９９】
合成例２７
Ｎ−クロロアセチル−Ｎ’−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ’−メチル尿素（本発明の化合物Ｎｏ．４−００６）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−メチル安息香酸アミドの製造
４０％メチルアミン水溶液２．３ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に、氷冷、攪拌下にて、テトラヒドロフラン１０ｍＬ中合成例１の工程４にて合成した４−［５−（
３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル−クロリド１．０ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、更に１８時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル１００ｍＬに溶解し、水５０ｍＬにて洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．０ｇを淡黄色結晶として得た。
融点１８４．０〜１８５．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３５−７．６（ｍ，６Ｈ），５．７−５．９（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−クロロアセチル−Ｎ’−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ’−メチル尿素の製造
トルエン１０ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−メチル安息香酸アミド０．８６ｇの溶液にクロロアセチルイソシアナート０．３６ｇを添加し、５０℃にて２４時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（０：１〜３：２のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．９３ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ１２．２７（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【０１００】
合成例２８
Ｎ−カルバモイル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．４−００３）。
メタノール４ｍＬ中合成例２７にて合成したＮ−クロロアセチル−Ｎ’−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ’−メチル尿素０．４０ｇ及びトリエチルアミン０．０４ｇの溶液を、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４〜４：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３１ｇを白色結晶として得た。
融点１８１．０〜１８３．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．８８（ｂｓ，１Ｈ），７．５−７．６（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７６（ｂｓ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【０１０１】
合成例２９
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ’−エチル−Ｎ’−メトキシカルボニル尿素（本発明の化合物Ｎｏ．４−０１１）。
テトラヒドロフラン４ｍＬ中合成例２６と同様にして合成したＮ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール
−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ’−エチル尿素０．５０ｇの溶液に、−７８℃、攪拌下にて、リチウムヘキサメチルジシラザンの１Ｍテトラヒドロフラン溶液４ｍＬを添加し、同温度にて３０分間攪拌した。次いで、この反応混合物に、−７８℃、攪拌下にて、クロロギ酸メチル０．１２ｇを滴下し、滴下終了後、ゆっくりと室温まで昇温させながら更に１８時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に氷水３０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（３０ｍＬｘ２）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（０：１〜１：２のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２９ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ１２．０１（ｓ，１Ｈ），７．５−７．６５（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０１０２】
合成例３０
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（ジメチルアミノメチリデン）−２−メチルベンズアミド（本発明の化合物Ｎｏ．８−００６）。
合成例１９の工程１にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド６．０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール５０ｍＬの混合物を、１２０℃にて１．５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留する固体を酢酸エチル−ヘキサン（１：２０）混合物にて洗浄し、目的物６．２ｇを淡黄色結晶として得た。
融点１４６．０〜１４７．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．６０（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）。
【０１０３】
合成例３１
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（エトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．６−００５）。
水４ｍＬ及び酢酸８ｍＬ中エトキシアミン塩酸塩０．２５ｇの溶液に水４ｍＬ中水酸化ナトリウム０．２０ｇの溶液を添加し、次いで室温、攪拌下にて、１，４−ジオキサン５ｍＬ中合成例３０にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（ジメチルアミノメチリデン）−２−メチルベンズアミド０．６２ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にて更に２時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に酢酸エチル５０ｍＬを加え、水洗いした後、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．４４ｇを白色結晶として得た。
融点１４３．０〜１４６．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．５９  ａｎｄ  ８．５０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８  ａｎｄ  ７．７０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５−７．６５（ｍ，６Ｈ），４．０５−４．２（ｍ，３Ｈ），３．７１（ｄ，
Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０１０４】
合成例３２
（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．６−００４）。
合成例３１と同様にして合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミドの幾何異性体混合物１．８ｇをアセトニトリル１５ｍＬに溶解し、室温にて攪拌した。４日間撹拌を継続した後、減圧下にて溶媒を留去し、残留する固体を少量のアセトニトリルより再結晶し、目的物（Ｅ／Ｚ＝２：９８）１．４ｇを白色結晶として得た。
融点１６７．０〜１６９．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．４９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．６５（ｍ，６Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。
【０１０５】
合成例３３
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−Ｎ−メチル−２−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．７−００２及び７−００３）。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬ中合成例３１と同様にして合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド０．２０ｇ及び水酸化カリウム０．０７２ｇの溶液にヨウ化メチル０．０９ｇを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水２０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（５０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色樹脂状の目的物を異性体（１）０．０３６ｇ及び異性体（２）０．０８６ｇをそれぞれ得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）
Ｎｏ．７−００２；δ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．２−７．６（ｍ，６Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
Ｎｏ．７−００３；δ７．２−７．６（ｍ，６Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０１０６】
合成例３４
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）カルバミド酸メチル（本発明の化合物Ｎｏ．７−００４及び７−００５）。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬ中合成例３１と同様にして合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド０．２ｇ及び炭酸カリウム１．０ｇの溶液にクロロギ酸メチル０．５ｇを添加し、室温にて２４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水２０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（５０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾
燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色樹脂状の目的物を異性体（１）０．０７ｇ及び異性体（２）０．１２ｇをそれぞれ得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）
Ｎｏ．７−００４；δ７．８５（ｂｓ，１Ｈ），７．５−７．６（ｍ，４Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５−３．９（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
Ｎｏ．７−００５；δ７．５−７．６（ｍ，４Ｈ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｂｓ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０１０７】
合成例３５
（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチル−Ｎ−（メトキシイミノメチル）安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．６−０２０）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチル安息香酸メチルの製造
１，４−ジオキサン１０ｍＬ中２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチル０．５０ｇ及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）０．０３ｇの溶液に、窒素雰囲気下にて、１．０Ｍジエチル亜鉛ヘキサン溶液２．０ｍＬを添加し、その後、加熱還流下にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液３０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（４０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、シリカゲル濾過した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２１ｇを淡黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４−７．７（ｍ，５Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
工程２；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチル安息香酸アミドの製造
エタノール５ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチル安息香酸メチル０．２１ｇの溶液に水３ｍＬ中水酸化ナトリウム０．１０ｇの溶液を添加し、加熱還流下にて３時間撹拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、１Ｎ塩酸水溶液１０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（４０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、シリカゲル濾過した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジクロロメタン１０ｍＬに溶解し、塩化オキザリル０．１０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０３ｇを添加し、室温にて３０分間撹拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をテトラヒドロフラン５ｍＬに溶解し、室温、攪拌下にて、濃アンモニア水１０ｍＬを滴下し、滴下終了後、更に３０分間撹拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水３０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（３０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物０．１８ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４−７．６（ｍ，６Ｈ），５．７０（ｂｓ，２Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，
Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）。
工程３；（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチル−Ｎ−（メトキシイミノメチル）安息香酸アミドの製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチル安息香酸アミド０．１８ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１０ｍＬの混合物を、加熱還流下にて４時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を１，４−ジオキサン５ｍＬに溶解し、水４ｍＬ及び酢酸４ｍＬ中メトキシアミン塩酸塩０．１０ｇ及び水酸化ナトリウム０．１０ｇの溶液に滴下し、滴下終了後、室温にて更に３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（４０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１５ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．４７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４−７．６５（ｍ，５Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）。
【０１０８】
合成例３６
（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ジフルオロメトキシ−Ｎ−（エトキシイミノメチル）安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．６−０２３）。
工程１；５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−ジフルオロメトキシ−４−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
アセトニトリル２０ｍＬ及び水３ｍＬ中５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール０．３０ｇの溶液にブロモジフルオロ酢酸エチル０．２１８ｇ及び炭酸カリウム０．２９３ｇを添加し、８０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に水１０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出した（２０ｍＬｘ１）。有機層を水洗いした後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物を黄色樹脂状物質として得た。この目的物は更に精製することなく、このまま次の工程に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４５−８．０５（ｍ，６Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝７２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；３−（４−アミノ−３−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
水５．０ｍＬ、酢酸１．０ｍＬ及び還元鉄１．２２ｇの混合物に、７５℃、加熱撹拌下にて、酢酸エチル１５ｍＬ中５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−ジフルオロメトキシ−４−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール２．０ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にて２．５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を熱時セライト濾過し、濾液に水２０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出した（２０ｍＬｘ２）。有機層を併せて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍＬにて洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１．７ｇを黄色樹脂状物質として得た。この目的物は更に精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ６．７−７．５（ｍ，６Ｈ）
，６．５０（ｔ，Ｊ＝７４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｂｓ，２Ｈ），４．０２（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程３；５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−ジフルオロメトキシ−４−ヨードフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
アセトニトリル１０ｍＬ及び水１０ｍＬの混合溶液中３−（４−アミノ−３−ジフルオロメトキシフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール１．００ｇの溶液に濃塩酸５ｍＬを添加し、氷冷、撹拌下にて、水２ｍＬ中亜硝酸ナトリウム０．２０ｇの溶液をゆっくりと滴下し、滴下終了後、同温度にて更に２０分間攪拌を継続した。次いでこの反応混合物に水１ｍＬ中ヨウ化カリウム０．４７ｇの溶液を注意深く滴下し、滴下終了後、室温にて更に３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に尿素０．０４１ｇを添加し、室温にて３０分間撹拌し、次いで水５ｍＬ中亜硫酸ナトリウム０．１０ｇの溶液を添加し、酢酸エチルにて抽出した（２０ｍＬｘ２）。有機層を併せて水洗いした後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：９）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．６０ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．２−７．９５（ｍ，６Ｈ），６．５７（ｔ，Ｊ＝７３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ジフルオロメトキシ安息香酸アミドの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬ中５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−ジフルオロメトキシ−４−ヨードフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール０．３０ｇ、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン０．８０ｍＬ及びジイソプロピルエチルアミン０．２０ｍＬの溶液に、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン０．０６２ｇ及び酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０１３ｇを添加し、一酸化炭素雰囲気下、９０℃にて１２時間、次いで室温にて３日間攪拌した。反応完結後、１Ｎ塩酸水溶液１０ｍＬを加えて１０分間撹拌した後、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ２）、その有機層を併せて水洗いした後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３０ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３５−８．２５（ｍ，６Ｈ），６．９７（ｂｓ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｂｓ，１Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ）。
工程５；（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ジフルオロメトキシ−Ｎ−（エトキシイミノメチル）安息香酸アミドの製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ジフルオロメトキシ安息香酸アミド０．１５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１０ｍＬの混合物を、１２０℃にて１．５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を１，４−ジオキサン３ｍＬに溶解し、水３ｍＬ中エトキシアミン塩酸塩０．０２６ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて更に３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．０７ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．９５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４−７．８５（ｍ，６Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝７２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
【０１０９】
合成例３７
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メトキシメチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．６−０３１）。
工程１；２−ブロモメチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチルの製造
１，２−ジクロロエタン１５ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸メチル３．２５ｇの溶液にＮ−ブロモコハク酸イミド１．３４ｇ及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１９ｇを添加し、加熱還流下にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物３．４０ｇを褐色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．０−８．０５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６−７．７（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシメチル安息香酸メチルの製造
メタノール２０ｍＬ中２−ブロモメチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチル１．７０ｇの溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．４１ｇを添加し、室温にて２３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に水２０ｍＬを加え酢酸エチルにて抽出した（２０ｍＬｘ２）。有機層を併せて２Ｎ塩酸水溶液２０ｍＬにて洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物１．１２ｇを無色樹脂状物質として得た。
工程３；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシメチル安息香酸の製造
エタノール３０ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシメチル安息香酸メチル１．１２ｇの溶液に水１５ｍＬ中水酸化カリウム０．４１ｇの溶液を添加し、加熱還流下にて３０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に２Ｎ塩酸水溶液１０ｍＬを添加し、酢酸エチルにて抽出した（２０ｍＬｘ２）。有機層を併せて水洗いした後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１．０４ｇを白色結晶として得た。この目的物は更に精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシメチル安息香酸アミドの製造
ジクロロメタン３０ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシメチル安息香酸０．８０ｇの溶液に、塩化オキザリル０．２３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０６ｇを添加し、室温にて３０分間撹拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をテトラヒドロフラン５ｍＬに溶解し、室温にて撹拌下、テトラヒドロフラン１０ｍ
Ｌ中濃アンモニア水１．５０ｇの溶液を滴下し、滴下終了後更に１時間撹拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に水１０ｍＬを加え酢酸エチルにて抽出した（２０ｍＬｘ１）。有機層を２Ｎ塩酸水溶液１０ｍＬにて洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３４ｇを白色結晶として得た。
融点１８６．０〜１８８．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｂｓ，１Ｈ），５．７３（ｂｓ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ）。
工程５；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メトキシメチル安息香酸アミドの製造
テトラヒドロフラン２ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシメチル安息香酸アミド０．０９ｇの溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール０．０５ｇを添加し、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をテトラヒドロフラン２ｍＬに溶解し、水２ｍＬ中メトキシアミン塩酸塩０．０２ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて更に３０分間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に水５ｍＬを加え酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸を用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．０７ｇを白色結晶として得た。
融点１３２．０〜１３４．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．６３  ａｎｄ  １０．３４（ｄ，Ｊ＝９．９  ａｎｄ  １０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７−７．９５（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，１Ｈ），４．５３  ａｎｄ  ４．５５（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８１  ａｎｄ  ３．９１（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５１  ａｎｄ  ３．５３（ｓ，３Ｈ）。
【０１１０】
合成例３８
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（ジメチルアミノメチル）−Ｎ−（メトキシイミノメチル）安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．６−０３２）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（ジメチルアミノメチル）安息香酸メチルの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬ中２−ブロモメチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチル１．５０ｇの溶液にジメチルアミン塩酸塩０．４８ｇ及びトリエチルアミン１．４８ｇを添加し、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２０ｍＬを加え酢酸エチルにて抽出し（２０ｍＬｘ２）、その有機層を併せて飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物１．３５ｇを無色樹脂状物質として得た。
工程２；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（ジメチルアミノメチル）安息香酸の製
造
エタノール３０ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（ジメチルアミノメチル）安息香酸メチル１．３５ｇの溶液に水１５ｍＬ中水酸化カリウム０．４８ｇの溶液を添加し、加熱還流下にて３０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、２Ｎ塩酸水溶液１０ｍＬを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル２０ｍＬに溶解し、不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１．０５ｇを白色結晶として得た。この目的物は更に精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
工程３；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（ジメチルアミノメチル）安息香酸アミドの製造
ジクロロメタン４０ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（ジメチルアミノメチル）安息香酸１．０５ｇの溶液に、塩化オキザリル０．５８ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０６ｇを添加し、室温にて３０分間撹拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をテトラヒドロフラン１５ｍＬに溶解し、氷冷、撹拌下にて、テトラヒドロフラン１５ｍＬ中濃アンモニア水３．００ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて更に１時間撹拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に水２０ｍＬを加え酢酸エチルにて抽出（２０ｍＬｘ２）し、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物０．９３ｇを無色樹脂状物質として得た。この目的物は更に精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（ジメチルアミノメチル）−Ｎ−（メトキシイミノメチル）安息香酸アミドの製造
テトラヒドロフラン６ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（ジメチルアミノメチル）安息香酸アミド０．３０ｇの溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール０．１６ｇを添加し、室温にて３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をテトラヒドロフラン６ｍＬに溶解し、水４ｍＬ中メトキシアミン塩酸塩０．０７ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて更に３０分間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に水１０ｍＬを加え酢酸エチルにて抽出し（２０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．０２ｇを白色結晶として得た。
融点１４４．０〜１４６．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ）。
【０１１１】
合成例３９
２−アセチルアミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．６−０３３）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロ安息香酸アミドの製造
ジクロロメタン１０ｍＬ中４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオ
ロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロ安息香酸０．５０ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、塩化オキザリル０．４３ｇを滴下し、滴下終了後、同温度にて更に１．５時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をテトラヒドロフラン５ｍＬに溶解し、氷冷、撹拌下にて、濃アンモニア水１５ｍＬを滴下し、滴下終了後、室温にて更に１時間撹拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に水２０ｍＬを加え酢酸エチルにて抽出し（２０ｍＬｘ２）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物０．４３ｇを無色結晶として得た。この目的物は更に精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４５−８．０（ｍ，６Ｈ），６．８０（ｂｓ，２Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミドの製造
水１０ｍＬ、酢酸２ｍＬ及び還元鉄０．５２ｇの混合物に、７５℃、攪拌下にて、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロ安息香酸アミド０．８４ｇの酢酸エチル１０ｍＬ溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にて更に２．５時間撹拌を継続した。反応完結後、不溶物を熱時濾別し、濾液に水２０ｍＬを加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチルにて抽出した（１０ｍＬｘ２）。有機層を併せて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍＬにて洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物０．８０ｇを黄色結晶として得た。この目的物は更に精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
融点１９０．０〜１９３．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３５−７．５（ｍ，６Ｈ），６．９−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．００（ｂｓ，２Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程３；２−アセチルアミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミドの製造
ジクロロメタン５ｍＬ中２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド０．２０ｇ及びトリエチルアミン０．１２ｇの溶液に、氷冷、攪拌下にて、塩化アセチル０．０５ｇを添加し、室温にて４０分間撹拌した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル１０ｍＬを加え、水１０ｍＬ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍＬ、次いで飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍＬを順次用いて洗浄した。有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物０．２１ｇを黄色結晶として得た。この目的物は更に精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１１．３０（ｓ，１Ｈ），７．４−８．８５（ｍ，８Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）。
工程４；２−アセチルアミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）安息香酸アミドの製造
２−アセチルアミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド０．２１ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１０ｍＬの混合物を室温にて１．５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を１，４−ジオキサン３ｍＬに溶解し、水３ｍＬ中メトキシアミン塩酸塩０．０２５ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて更に３０分間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に水
５ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出した後（１０ｍＬｘ１）、その有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．０７ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１１．００（ｂｓ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．８（ｍ，６Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。
【０１１２】
合成例４０
４−［５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．６−０３７）。
工程１；４−ブロモ−Ｎ−（ジメチルアミノメチリデン）−２−メチル安息香酸アミドの製造
４−ブロモ−２−メチル安息香酸アミド０．８４ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１８ｍＬの混合物を７０℃にて３０分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサン５ｍＬにて洗浄し、目的物０．６７ｇを白色結晶として得た。
融点８７．０〜８９．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５７（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）。
工程２；４−ブロモ−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミドの製造
１，４−ジオキサン１０ｍＬ中４−ブロモ−Ｎ−（ジメチルアミノメチリデン）−２−メチル安息香酸アミド０．６７ｇの溶液に水２ｍＬ中メトキシアミン塩酸塩０．３６ｇの溶液を添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル５０ｍＬにて希釈し、水洗いした後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．７０ｇを白色結晶として得た。
融点１１９．０〜１２２．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．４−８．５  ａｎｄ  ８．５−８．６（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．８（ｍ，１Ｈ），７．３−７．５（ｍ，３Ｈ），３．７９  ａｎｄ  ３．８９（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
工程３；４−ホルミル−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミドの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬ中４−ブロモ−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド０．２０ｇの溶液にギ酸ナトリウム０．０６５ｇ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０２６ｇを添加し、一酸化炭素雰囲気下、１２０℃にて１．５時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷し、反応混合物を水３０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出した（２０ｍＬｘ２）。有機層を併せて水洗いした後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．０７１ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．５−８．６５（ｍ，１Ｈ），７．７−７．８５（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８０  ａｎｄ  ３．９０（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。
工程４；４−ヒドロキシイミノメチル−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミドの製造
メタノール４ｍＬ及び水１ｍＬ中４−ホルミル−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド６４ｍｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ヒドロキシルアミン塩酸塩３０ｍｇを添加し、同温度にて１．５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ２）、有機層を併せた後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物７０ｍｇを白色結晶として得た。
融点８８．０〜９１．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５３  ａｎｄ  ９．３０（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９  ａｎｄ  ８．６９（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｂｓ，１Ｈ），７．４−７．５５（ｍ，３Ｈ），３．８５  ａｎｄ  ３．９０（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）。
工程５；４−［５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミドの製造
１，２−ジメトキシエタン１０ｍＬ中４−ヒドロキシイミノメチル−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド８１ｍｇの溶液にＮ−クロロコハク酸イミド６０ｍｇを添加し、７０℃にて４５分間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷した後、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン６０ｍｇ、炭酸水素カリウム４０ｍｇ及び水３滴を添加し、室温にて更に１５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１５ｍＬｘ２）、その有機層を併せた後、飽和食塩、水次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：３のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物１３ｍｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．４９  ａｎｄ  ９．２５（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．６５  ａｎｄ  ７．７５−７．８（ｍ，１Ｈ），７．５−７．６（ｍ，３Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７９  ａｎｄ
３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。
【０１１３】
合成例４１
Ｎ−［２−メチル−４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾイル］カルバミド酸メチル（本発明の化合物Ｎｏ．２−０２６）。
工程１；４−ホルミル−２−メチル安息香酸アミドの製造
４−ホルミル−２−メチルベンゾニトリル０．４０ｇに濃硫酸７ｍＬを添加し、室温にて４．５日間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水２０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１５ｍＬｘ２）、その有機層を併せて水洗いした後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジイソプロピルエーテル５ｍＬにて洗浄し、目的物０．２６ｇを白色結晶として得た。
融点１１９．０〜１２１．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１０．０２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｂｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−［４−ホルミル−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチルの製造
ジクロロメタン６ｍＬ中４−ホルミル−２−メチル安息香酸アミド８０ｍｇの溶液に塩化オキザリル７５ｍｇを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をジクロロメタン５ｍＬに溶解し、メタノール１．５ｍＬ及びジク
ロロメタン５ｍＬの混合溶液を添加し、室温にて３０分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２〜２：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物４１ｍｇを白色結晶として得た。
融点１１５．０〜１１８．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１０．０１（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｂｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
工程３；Ｎ−［４−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチルの製造
メタノール４ｍＬ及び水１ｍＬ中Ｎ−［４−ホルミル−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチル４１ｍｇの溶液に、室温、攪拌下にて、ヒドロキシルアミン塩酸塩１５ｍｇを添加し、同温度にて１．５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（１０ｍＬｘ２）、その有機層を併せた後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去し、目的物４５ｍｇを白色結晶として得た。
融点１４１．０〜１４３．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．０−８．１５（ｍ，３Ｈ），７．３−７．４５（ｍ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）。
工程４；Ｎ−［２−メチル−４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾイル］カルバミド酸メチルの製造
１，２−ジメトキシエタン１０ｍＬ中Ｎ−［４−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルベンゾイル］カルバミド酸メチル４５ｍｇの溶液にＮ−クロロコハク酸イミド４０ｍｇを添加し、６０℃にて４５分間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷した後、３，４，５−トリクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン６８ｍｇ、炭酸水素カリウム４０ｍｇ及び水５滴を添加し、室温にて更に１５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水１０ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（１５ｍＬｘ２）、その有機層を併せた後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物２３ｍｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．８６（ｂｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，２Ｈ），７．５−７．６（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）。
【０１１４】
合成例４２
Ｎ−（５−クロロ−２−ピラジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−メチル−２−メチル安息香酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．５−１７３）。
工程１；Ｎ−（５−クロロ−２−ピラジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミドの製造
ピリジン５ｍＬ中２−アミノ−５−クロロピラジン０．１７ｇの溶液に、室温、攪拌下にて、合成例１の工程４にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル＝クロリド０．５０ｇを添加し、同温度にて２０時間攪拌した。反応完結後、氷冷、撹拌下にて、反応混合物に３Ｎ塩酸水溶液３０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（３０ｍ
Ｌｘ１）、その有機層を併せて水洗いした後、飽和食塩水、次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（３：７）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３３ｇを白色結晶として得た。
融点２４２．０〜２４３．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１１．４４（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．８（ｍ，６Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
工程２；Ｎ−（５−クロロ−２−ピラジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−メチル−２−メチル安息香酸アミドの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍＬ中Ｎ−（５−クロロ−２−ピラジニル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸アミド０．１２８ｇの溶液に、氷冷、撹拌下にて、６０％油性水素化ナトリウム０．０１６ｇを添加し、室温にて１０分間撹拌した。次いでこの反応混合物に、氷冷、撹拌下にて、ヨウ賥ꆃ菣ꮃ볯躼볯钼볯螽苣뮷諥鞁胣꒮룦ꮁ臣뒛臣銼볯芙雩릒详銂뛧骶臣龁胣趏뿥貮뗧貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣랰냦醼볯趽볯ꮁ돦躁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣ꚁ諦몇臣袼볯邼뷯겼뷯銼볯膀臣꺁鳦龩뇥銂ꏩ貒ꏩꦡ냦膀곦蒁臣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣銂铧蒁臣놄냦鞁胣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꮁ臣뚺ꫥ銂闧뮎臣龁胣议闧ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ裢颃苣떂菣袼볯骼볯覼臣ꚁ뫦몇臣讂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣膀鯧蒚觧邼볯邼볯隼뷯銂믩늉꣦芄諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯薽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯覽볯鎼볯邼볯ꢼ뷯覼듎볯躼볯閼볯芽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯ꪼ볯醼볯閼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯钼裢鞼볯隼볯趽볯閼볯覼볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯鎼볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 袐裦设볯鎼戼㹲 꺼裢袼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈菣ꪃ菣뢂菣ꮃ볯銈볯銈볯閼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꆃ菣ꮃ껥꾁ꛩ뢅苣龃菣袼鳦몙飦꺁賥袐觧꺼뷯躼볯銈볯鞼볯覼胣㲂牢ਾ†럥讨볯鮼볯銈볯閼裢랂苣躃裢銼裢钃菣龃苣讃菣覼裢钼裢뮼볯銈볯鎼볯閼裢뢂苣궃菣閃苣讃菣覼裢閼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢钼볯閼裢뢂菣覃菣ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣覮臦馦藩ꊂ菣覃臣붣胩㲠牢ਾ†볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣뮂菣ꊂ菣覃볯趽볯궸郥邈뻤醼볯꺁럥讨볯ꮁ臣袐裦鞁臣꺼裢袼볯銈菣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣뢂菣ꮃ볯銈볯銈볯閼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ껥꾁ꛩ뢅苣龃菣邼볯銼볯螽臣뚺뛦ꮁ胣랂苣뎃賥鲺觩邼볯邼볯銼뷯膀뫤鮉볯躼볯醼볯螽胣袃菣릂볯뢂菣뎃苣ꪃ菣뎃苣뮂菣뎃볯뢂菣ꦃ苣Ꚃ菣邼볯邼볯鎼뷯誏臣醼볯醼胢銈菣릂볯뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣覼菣Ꞃ菣뮂菣邼볯邼볯閼뷯銂럦ꂊ臣膀ꫧꂴ鯩늛냦许胣醼볯邼蓢ꮁ臣銼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥貮뗧貾迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣ꞁ铦랆臣膀뿦ꊂ菣ꊃ菣ꊂ냦銼볯趽볯誏臣뒰볯邼뷯겼苣뮷諥鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣ꚁ諦몇臣袼볯邼뷯겼뷯銼볯膀臣꺁鳦龩뇥銂냦銼볯趽볯ꮁ臣鞴뗦鞁臣貾胣붣鋥龣ꇥ뒰胣ꆬ臣ꞁ蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ苣ꢔ臣ꚁ蓨뒰臣膀매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣ꚁ뫦銪苣馕軥鞁臣芀껦馕觧銂藩뢅苣膃菣銈菣궂苣뎃볯醼볯醼볯ꮁ臣뚺蟥馁苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ鞁胣꺛髧ꦉ볯躼볯閼뷯銂駧늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣芀戼㹲趞苧醼볯颼볯邼胣醼볯醼볯邼蓢㲃牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯薽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯覽볯鎼볯邼볯ꢼ뷯覼듎볯躼볯隼볯鎽볯銼볯覼볯颼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銈볯躼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯鎼볯覼胣㲂牢ਾ†럥讨볯鮼볯銈볯閼裢랂苣躃裢銼裢钃菣龃苣讃菣覼裢钼裢뮼볯銈볯鎼볯閼裢뢂苣궃菣閃苣㲧牢ਾ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꆃ菣ꮃ껥꾁ꛩ뢅苣龃菣꺁ꏨꂀ戼㹲 꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣銼뷯겼룤꺼裢袼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈菣ꪃ菣뢂菣ꮃ볯銈볯銈볯閼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ껥꾁ꛩ뢅苣龃菣邼볯邼볯閼뷯꺁뫦늶臣膀냦랆胣릒详许臣ꚁ胣隼볯薼닦Ꞁ냦ꂴ賥誃菣ꪃ苣ꂃ볯躼볯邼볯螽苣뮷諥鞁胣꒮룦ꮁ臣醼볯蚈雩릒详鞁臣芀곦蒁臣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ臣膀냦랆胣릒详许臣ꚁ胣ꢃ苣隌菣膃菣邼볯邼볯閼뷯銂럦ꂊ臣膀껥ꦸ臣ꚁ鯦ꮁ볯芙雩릒详銂뛧骶臣龁胣趏뿥貮뗧貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣랰냦醼볯趽볯ꮁ돦躁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣ꚁ諦몇臣袼볯邼뷯겼뷯銼볯膀臣꺁鳦龩뇥銂ꏩ貒ꏩꦡ냦膀곦蒁臣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣銂铧蒁臣놄냦鞁胣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꮁ臣뚺ꫥ銂闧뮎臣龁胣议闧ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ裢颃苣떂菣袼볯骼볯覼臣ꚁ뫦몇臣讂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣膀鯧蒚觧邼볯邼볯馼뷯銂믩늉꣦芄諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯薽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯覽볯鎼볯邼볯ꢼ뷯覼듎볯躼볯閼볯鎽볯銼볯覼볯鞼볯鎼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯醼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯鞼볯邼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†郥邈뻤钼볯㲔牢ਾ†볯銈볯銼裢꾂菣궃裢閼裢钃菣龃苣讃菣覼裢钼裢뮼볯銈볯鎼볯閼裢뢂苣궃菣閃苣讃菣覼裢閼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢钼볯閼裢뢂菣覃菣ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣膃菣覮臦馦藩ꊂ菣覃볯겜駧躘臣隌郥ꦉ볯辽볯閼裢醼볯銼볯芀戼㹲 ꖷ꣧醼볯꺼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣뢂菣ꮃ볯銈볯銈볯閼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ껥꾁ꛩ뢅苣龃菣꺁ꏨꂀ戼㹲 钃菣뢂菣鎼뷯겼룤閼裢ꊂ菣躃裢銼裢꾂菣궃菣ꪃ菣뢂菣邼볯醼볯螽臣뚺뛦ꮁ胣꒮룦膀铦貋룤ꮁ臣膀郥邈뻤醼臣ꖷ꣧钼臣ꚁ郥邈臣龁볯銈볯閼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꒂ菣鶼苣궃菣覃볯躼볯隼뷯銂럦ꂊ臣膀郥ꦸ뫥ꮁ臣醼볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿껥邵뻥膀룦Ꞝ룤ꮁ臣뚺ꫥ銂闧뮎臣膀껦馕觧ꮁ볯꺼ꇥ뢅냦뚺뛦鎼볯趽볯銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣ꚁ諦몇臣龁볯鎼볯趽볯颽볯覼胣覜ꧦ꒱苣뒰듦蒁臣龁뻥膀ꏩ貒ꏩꦡ냦膀곦蒁臣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣銂铧蒁臣놄냦鞁胣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꮁ臣뚺ꫥ銂闧뮎臣膀껦馕觧銂藩뢅苣膃菣銈菣궂苣뎃볯銼볯鎼볯ꮁ臣뚺蟥馁苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ鞁胣꺛髧ꦉ볯躼볯钼뷯銂駧늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣芀戼㹲趞苧銼볯醼볯邼胣銼볯钼볯邼蓢㲃牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯薽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯覽볯鎼볯邼볯ꢼ뷯覼듎볯躼볯颼볯鎽볯銼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銈볯躼볯閼볯趽볯隼볯覼볯钼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯鞼볯閼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯鞼볯閼볯骽볯醼볯覼볯銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀戼㹲 ꖷ꣧銼볯꺼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣뢂菣ꮃ볯銈볯銈볯閼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꆃ菣ꮃ껥꾁ꛩ뢅苣龃菣꺁ꏨꂀ戼㹲 꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣鎼뷯겼룤꺼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꪃ菣뢂菣ꮃ볯銈볯銈볯閼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ껥꾁ꛩ뢅苣龃菣邼볯醼볯閼뷯꺁뫦늶臣膀냦랆胣릒详许臣ꚁ胣隼볯薼닦Ꞁ냦ꂴ賥誃菣ꪃ苣ꂃ볯躼볯醼볯螽苣뮷諥鞁胣꒮룦ꮁ臣醼볯蚈雩릒详鞁臣芀곦蒁臣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ臣膀냦랆胣릒详许臣ꚁ胣ꢃ苣隌菣膃菣邼볯邼볯邼뷯銂럦ꂊ臣膀껥ꦸ臣ꚁ鯦ꮁ볯芙雩릒详銂뛧骶臣龁胣趏뿥貮뗧貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣랰냦醼볯趽볯ꮁ돦躁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣ꚁ諦몇臣袼볯邼뷯겼뷯銼볯膀臣꺁鳦龩뇥銂ꏩ貒ꏩꦡ냦膀곦蒁臣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣銂铧蒁臣놄냦鞁胣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꮁ臣뚺ꫥ銂闧뮎臣龁胣议闧ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ裢颃苣떂菣袼볯骼볯覼臣ꚁ뫦몇臣讂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣膀鯧蒚觧邼볯邼볯邼뷯銂믩늉꣦芄諧ꦉ돨ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯薽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯覽볯鎼볯邼볯ꢼ뷯覼듎볯躼볯閼볯芽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鞼볯隼볯趽볯閼볯覼볯鞼볯醼볯袼뷯鎽볯醼볯覼볯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