(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物または薬学的に許容可能なその溶媒和物または塩。
【化１】
0005607241.tif 000150
（式中
Ｚは、炭素または窒素を表し、
Ｙは、炭素または窒素を表し、ここで、ＺおよびＹの１つは、窒素を表し、
Ａ、ＤおよびＥは、炭素および窒素から選択され、ここで、Ａは窒素を表し、ＤおよびＥは炭素を表す；または、ＡおよびＤは窒素を表し、Ｅは炭素を表す；または、ＡおよびＥは窒素を表し、Ｄは炭素を表す；または、Ｅは窒素を表し、ＡおよびＤは炭素を表す、
Ｌは、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｄが炭素を表す場合、Ｒ1は、水素またはメチルを表し、
ＹまたはＺが炭素を表す場合、Ｒ2は、水素またはアミノを表し、
Ｒ3は、水素、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、アミノ、トリフルオロメチル、または（Ｃ0〜Ｃ1）アルキルアリールを表し、
Ｒ4は、ヘテロアリールを表し、任意に１以上の置換基で置換され、および
Ｒ5は、水素またはメチルを表すが、
ただし、化合物Ｎ2，Ｎ4−ビス（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンは除外される）。
【請求項２】
Ｚ、ＤおよびＥが炭素を表し、ＹおよびＡが窒素を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＺおよびＥが炭素を表し、Ｙ、ＤおよびＡが窒素を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
ＺおよびＤが炭素を表し、Ｙ、ＥおよびＡが窒素を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｚ、ＡおよびＤが炭素を表し、ＹおよびＥが窒素を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｙ、ＤおよびＥが炭素を表し、ＺおよびＡが窒素を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
ＹおよびＥが炭素を表し、Ｚ、ＤおよびＡが窒素を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
ＹおよびＤが炭素を表し、Ｚ、ＥおよびＡが窒素を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｙ、ＡおよびＤが炭素を表し、ＺおよびＥが窒素を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4がヘテロアリール基を表し、それは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−���Ｈ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される１以上の置換基で任意に置換されている請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｌ−Ｒ4が、
【化２】
0005607241.tif 000151
（式中、Ｒ6は、水素および（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択され、
Ｒ7は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ7ａおよびＲ7ｂは、独立して、水素および（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択され、好ましくはメチルであり、
Ｒ8は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＣＦ3、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ6〜Ｃ10）アリールから選択され、および
Ｒ11は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびＯ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択される）
から選択される請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ5が水素を表す請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ5がメチルを表す請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ2がアミノを表す請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ2が水素を表す請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ2が水素を表し、Ｒ3が水素、メチル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｚ、ＤおよびＥが、炭素を表し、
ＹおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、および
Ｒ5が、水素またはメチルを表す
請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
ＺおよびＥが、炭素を表し、
Ｙ、ＤおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、および
Ｒ5が、水素またはメチルを表す
請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
ＺおよびＤが、炭素を表し、
Ｙ、ＥおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素を表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、および
Ｒ5が、水素またはメチルを表す
請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｙ、ＤおよびＥが、炭素を表し、
ＺおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、および
Ｒ5が、水素またはメチルを表す
請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
ＹおよびＥが、炭素を表し、
Ｚ、ＤおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、および
Ｒ5が、水素またはメチルを表す
請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
ＹおよびＤが、炭素を表し、
Ｚ、ＥおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素を表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、および
Ｒ5が、水素またはメチルを表す
請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｚが、炭素または窒素を表し、
Ｙが、炭素または窒素を表し、ここで、ＺおよびＹの１つが窒素を表し、
Ａ、ＤおよびＥが、炭素および窒素から選択され、ここで、Ａが窒素を表し、ＤおよびＥが炭素を表す；または、ＡおよびＤが窒素を表し、Ｅが炭素を表す；または、ＡおよびＥが窒素を表し、Ｄが炭素を表す；または、Ｅが窒素を表し、ＡおよびＤが炭素を表し、
Ｄが炭素を表す場合、Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素またはアミノを表し、
Ｒ3が、水素、メチル、トリフルオロメチルまたは（Ｃ0〜Ｃ1）アルキルアリールを表し、
Ｒ5が、水素またはメチルを表し、
Ｌ−Ｒ4が、
【化３】
0005607241.tif 000152
から選択され、
Ｒ6は、水素およびメチルから選択され、
Ｒ7は、水素、メチル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、および（ＣＯ）ＯＣＨ3から選択され、
Ｒ7ａおよびＲ7ｂは、独立して、水素、およびメチルから選択され、
Ｒ8は、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）ＯＣＨ3、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびＯＣＦ3から選択され、および
Ｒ11は、水素、メチル、およびＯ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択される
請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｌが、結合または（Ｃ2）アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
前記化合物は、Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−｛２−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−｛２−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−［２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５イルメチル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
３−｛２−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−６−メチル−ピリミジン−２−イルアミノ］−エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン；
Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（２−モルホリノエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
メチル４−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−メチル−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−ベンジル−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−エトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（トリフルオロメトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
メチル５−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチル−Ｎ4−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−メチル−Ｎ4−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
｛５−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−２−イル｝メタノール；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−メチル−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−Ｎ4−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；および
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
治療法における使用のための請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
がんの治療における使用のための請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２８】
がんの治療のための薬剤および医薬組成物の製造における請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項２９】
請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物を薬学的に許容される希釈剤および担体と共に含む医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【発明の概要】
【０００１】
［技術分野］
本発明は、式Ｉの新規ピリミジン誘導体、このような化合物を調製する方法、このような化合物を含有する医薬組成物、およびがんを含めた疾患の治療においてこのような化合物を使用するための方法に関する。
【０００２】
［背景技術］
がんは大病であり、多くの場合致命的な疾患である。したがって、がんに対する新しい治療法の開発は、重要性の高い進行中のプロセスである。大多数のがんは、固形腫瘍、例えば、肺がん、乳がんおよび前立腺がんなどとして存在するが、他は、血液学的およびリンパ系悪性腫瘍、例えば、白血病およびリンパ腫などに代表される。
【０００３】
この１０年の間、多大な関心が特定のターゲット分子を対象とする薬物に向けられてきた。中でも、細胞増殖および死を調節している分子、例えば、増殖因子に対するチロシンキナーゼ受容体（ＲＴＫ）は、このタイプの治療的アプローチのターゲットである。ＲＴＫをターゲットとする２つのクラスの化合物が現在臨床診療において使用されている。これらは、モノクローナル抗体およびチロシンキナーゼ阻害剤である。認可された最初のターゲット治療法は、転移性乳がんの治療のためのＨＥＲ２に対するモノクローナル抗体であるトラスツズマブ、および慢性骨髄性白血病におけるＢＣＲ−Ａｂｌをターゲットとする小分子チロシンキナーゼ阻害剤である、イマチニブである。優れた治療結果にもかかわらず、多くの場合、代替のＲＴＫ経路の活性化が原因で、治療した患者の多くに薬物抵抗性が生じた。現在では、同時に複数のＲＴＫを妨げる分子が、単一のターゲット薬剤より効果的となり得るという考えが一般的である。最近になって、いくつかの薬物、例えば、ソラフェニブおよびスニチニブなどが認可され、これらの薬物は、複数の経路を明らかにターゲットとし、抗癌剤のこの新しい世代の代表としての役目を果たす可能性がある（例えば、ＧｏｓｓａｇｅおよびＥｉｓｅｎ、Ｔａｒｇｅｔｉｎｇ  ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｋｉｎａｓｅ  ｐａｔｈｗａｙｓ：ａ  ｃｈａｎｇｅ  ｉｎ  ｐａｒａｄｉｇｍ．ＣｌｉｎＣａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ（２０１０年）第１６巻（７号）１９７３〜８頁）。
【０００４】
がん化学療法の重要なターゲットの別の例はチューブリンである。この療法においてターゲット薬物は、微小管の紡錘体媒介性染色体分離を中断し、有糸分裂における腫瘍細胞の分割を停止させ、続いてアポトーシスを誘発する。既存の薬物は、２つの主な機序、例えば、タキサンクラスの分子（チューブリンを安定化する）およびいくつかのビンカアルカロイド（不安定化因子）を介して、微小管をターゲットとする。様々ながん、例えば、乳がん、卵巣がん、前立腺がん、肺がん、白血病およびリンパ腫における、天然由来のこれらの作用物質の作用強度、効力、および広範囲に及ぶ臨床使用が、チューブリンの重要性およびがん増殖におけるその役割の証拠である。これらの植物化合物の誘導体および類似体は、より効果的な抗癌剤を発見するため、常に単離または合成されている。例えば、新規のチューブリン重合阻害剤に関して、例えば、ＷＯ２００９／０７０６４５およびＵＳ２０１０／０２７９４１０を参照されたい。
【０００５】
診療所においてがん化学療法は、疾患を治そうとするまたは和らげようとする試みとして使用される。ほとんどの場合この療法は、がん細胞上の効果を最適化し、副作用を最小限に抑えるために異なるモードの作用を有する２つ以上の薬物が一緒に使用される併用化学療法の形態で送達される。化学療法を用いて得た結果は、腫瘍の種類により異なる。一部の腫瘍は極めて感受性が強く、この治療は、疾患の治癒を含めて有利な治療結果をもたらす可能性が高い。この種類の腫瘍の例は、急性白血病、悪性リンパ腫、精巣がん、絨毛癌、およびウィルムス腫瘍である。他のタイプのがん化学療法は、効果的な好転および生存期間の延長をもたらすことができる。このような腫瘍の例として、乳がん、直腸結腸がん、卵巣がん、小細胞肺がん、膀胱がん、多発性骨髄腫、およびリンパ型と骨髄型の両方の慢性白血病がある。従来の化学療法に不十分にしか反応しない初回耐性腫瘍として、悪性グリア細胞腫、メラノーマ、前立腺がん、肉腫、および直腸結腸がん以外の消化器腫瘍が挙げられる（例えば、ＤｅＶｉｔａ、Ｈｅｌｌｍａｎ、およびＲｏｓｅｎｂｅｒｇ：Ｃａｎｃｅｒ：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ＆  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ、第８版、９７８−０−７８１７−７２０７−５を参照されたい）。
【０００６】
特定のピリミジン化合物およびがんの治療におけるこれらの潜在的使用は、例えば、ＷＯ２００３／０３０９０９、ＷＯ２００３／０６３７９４、ＷＯ２００４／０５６８０７、ＷＯ２００４／０５６７８６、ＵＳ２００４／２２０１７７、ＷＯ２００５／０１３９９６、ＷＯ２００６／１３３４２６、ＷＯ２００７／０８５８３３、ＷＯ２００８／１２８２３１およびＷＯ２００９／０６３２４０において開示されている。
【０００７】
当技術分野で必要とされるのは、腫瘍の生存および進行に関与した細胞の部分母集団を排除することに選択的である、特定の方法で働くターゲット薬物である。本発明は、驚くほど効率的で、選択的な抗増殖性活性を有する新規ピリミジン化合物を提供する。それ故、これら新規の化合物は、増殖性疾患、例えば、がんなどの治療に有用である。
【０００８】
［発明の説明］
本発明は、式Ｉの化合物または薬学的に許容されるそのエステル、アミド、溶媒和物または塩：
【化１】
0005607241.tif 000002
【０００９】
（式中
Ｚは、炭素または窒素を表し、
Ｙは、炭素または窒素を表し、ここで、ＺおよびＹの１つは、窒素を表し、
Ａ、ＤおよびＥは、炭素および窒素から選択され、ここで、Ａは窒素を表し、ＤおよびＥは炭素を表す；または、ＡおよびＤは窒素を表し、Ｅは炭素を表す；または、ＡおよびＥは窒素を表し、Ｄは炭素を表す；または、Ｅは窒素を表し、ＡおよびＤは炭素を表す、
Ｌは、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｄが炭素を表す場合、Ｒ1は、水素またはメチルを表し、
ＹまたはＺが炭素を表す場合、Ｒ2は、水素またはアミノを表し、
Ｒ3は、水素、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、アミノ、トリフルオロメチル、または（Ｃ0〜Ｃ1）アルキルアリールを表し、
Ｒ4は、ヘテロアリールを表し、任意に１以上の置換基で置換され、および
Ｒ5は、水素またはメチルを表す）を提供する。
【００１０】
本発明の第一の態様では、式Ｉの化合物または薬学的に許容されるそのエステル、アミド、溶媒和物または塩：
【化２】
0005607241.tif 000003
【００１１】
（式中
Ｚは、炭素または窒素を表し、
Ｙは、炭素または窒素を表し、ここで、ＺおよびＹの１つは、窒素を表し、
Ａ、ＤおよびＥは、炭素および窒素から選択され、ここで、Ａは窒素を表し、ＤおよびＥは炭素を表す；または、ＡおよびＤは窒素を表し、Ｅは炭素を表す；または、ＡおよびＥは窒素を表し、Ｄは炭素を表す；またはＥは窒素を表し、ＡおよびＤは炭素を表す、
Ｌは、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｄが炭素を表す場合、Ｒ1は、水素またはメチルを表し、
ＹまたはＺが炭素を表す場合、Ｒ2は、水素またはアミノを表し、
Ｒ3は、水素、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、アミノ、トリフルオロメチル、または（Ｃ0〜Ｃ1）アルキルアリールを表し、
Ｒ4は、１以上の置換基で場合によって置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ5は、水素またはメチルを表すが、
ただし、化合物Ｎ2，Ｎ4−ビス（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンは除外される）が提供される。
【００１２】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物（式中、Ｚ、ＤおよびＥは、炭素を表し、ＹおよびＡは、窒素を表す）が提供される。これは、式Ｉａ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＬは、上記式Ｉで定義された通りである）によって例示される：
【化３】
0005607241.tif 000004
【００１３】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物（式中、ＺおよびＥは、炭素を表し、Ｙ、ＤおよびＡは、窒素を表す）が提供される。これは、式Ｉｂ（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＬは、上記式Ｉで定義された通りである）によって例示される：
【化４】
0005607241.tif 000005
【００１４】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物（式中、ＺおよびＤは、炭素を表し、Ｙ、ＥおよびＡは、窒素を表す）が提供される。これは、式Ｉｃ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＬは、上記式Ｉで定義された通りである）によって例示される：
【化５】
0005607241.tif 000006
【００１５】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物（式中、Ｚ、ＡおよびＤは、炭素を表し、ＹおよびＥは、窒素を表す）が提供される。これは、式Ｉｄ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＬは、上記式Ｉで定義された通りである）によって例示される：
【化６】
0005607241.tif 000007
【００１６】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物（式中、Ｙ、ＤおよびＥは、炭素を表し、ＺおよびＡは、窒素を表す）が提供される。これは、式Ｉｅ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＬは、上記式Ｉで定義された通りである）によって例示される：
【化７】
0005607241.tif 000008
【００１７】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物（式中、ＹおよびＥは、炭素を表し、Ｚ、ＤおよびＡは、窒素を表す）が提供される。これは、式Ｉｆ（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＬは、上記式Ｉで定義された通りである）によって例示される：
【化８】
0005607241.tif 000009
【００１８】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物（式中、ＹおよびＤは、炭素を表し、Ｚ、ＥおよびＡは、窒素を表す）が提供される。これは、式Ｉｇ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＬは、上記式Ｉで定義された通りである）によって例示される：
【化９】
0005607241.tif 000010
【００１９】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物（式中、Ｙ、ＡおよびＤは、炭素を表し、ＺおよびＥは、窒素を表す）が提供される。これは、式Ｉｈ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＬは、上記式Ｉで定義された通りである）によって例示される：
【化１０】
0005607241.tif 000011
【００２０】
本発明の別の態様では、Ｒ4は、１以上の置換基で任意に置換されているヘテロアリールを表す。このような置換基として、これらに限定されないが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、およびＣＦ3が挙げられる。
【００２１】
本発明の別の態様では、Ｒ4は、１以上の置換基で任意に置換されているヘテロアリールを表す。このような置換基として、これらに限定されないが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［��Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3が挙げられる。
【００２２】
本発明の別の態様では、Ｒ4は、ヘテロアリールを表わし、それは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）
ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される１以上の置換基で任意に置換されている。
【００２３】
本発明の別の態様では、Ｒ4は、ヘテロアリールを表わし、それは、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシから選択される１以上の置換基で任意に置換されている。
【００２４】
本発明の別の態様では、Ｌは、結合を表す。
【００２５】
本発明の別の態様では、Ｌは、Ｃ1−アルキル（メチレン）を表す。
【００２６】
本発明の別の態様では、Ｌは、Ｃ2−アルキル（エチレン）を表す。
【００２７】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物が提供され、ここでＬ−Ｒ4は以下から選択される：
【化１１】
0005607241.tif 000012
【００２８】
ここで、Ｒ6は、水素および（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択され、
Ｒ7は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ8は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＣＦ3、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ6〜Ｃ10）アリールから選択され、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびＯ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択され、
Ｒ11は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびＯ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択される。
【００２９】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物が提供され、ここでＬ−Ｒ4は以下から選択される：
【化１２】
0005607241.tif 000013
【００３０】
ここで、Ｒ6は、水素および（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択され、
Ｒ7は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ8は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＣＦ3、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ6〜Ｃ10）アリールから選択され、
Ｒ10は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびＯ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択され、
Ｒ11は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびＯ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択される。
【００３１】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物が提供され、ここでＬ−Ｒ4は以下から選択される：
【化１３】
0005607241.tif 000014
【００３２】
ここで、
Ｒ6は、水素を表し、
Ｒ7は、水素および（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、好ましくはメチル、から選択され、
Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、水素を表し、
Ｒ11は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、好ましくはメチル、およびＯ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択され、好ましくはメトキシである。
【００３３】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物が提供され、ここでＬ−Ｒ4は以下から選択される：
【化１４】
0005607241.tif 000015
【００３４】
ここで、式中、Ｒ6は、水素および（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択され、
Ｒ7は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ7ａおよびＲ7ｂは、独立して、水素および（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、好ましくはメチル、から選択され、
Ｒ8は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＣＦ3、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ9は、水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、および（Ｃ6〜Ｃ10）アリールから選択され、
Ｒ11は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびＯ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択される。
【００３５】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物が提供され、ここでＬ−Ｒ4は以下から選択される：
【化１５】
0005607241.tif 000016
【００３６】
ここで、
Ｒ6およびＲ8は、水素を表し、
Ｒ7ａおよびＲ7ｂは、独立して、水素および（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、好ましくはメチル、から選択される。
【００３７】
本発明の別の態様では、Ｒ5が水素を表す、式Ｉの化合物が提供される。
【００３８】
本発明の別の態様では、Ｒ5がメチルを表す、式Ｉの化合物が提供される。
【００３９】
本発明の別の態様では、Ｒ2がアミノを表す、式Ｉの化合物が提供される。
【００４０】
本発明の別の態様では、Ｒ2が水素を表す、式Ｉの化合物が提供される。
【００４１】
本発明の別の態様では、Ｒ2が水素を表し、Ｒ3が水素、メチル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す、式Ｉの化合物が提供される。
【００４２】
本発明の別の態様では、式１の化合物が提供され、ここで、
Ｚ、ＤおよびＥが、炭素を表し、
ＹおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００４３】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
ＺおよびＥが、炭素を表し、
Ｙ、ＤおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００４４】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
ＺおよびＤが、炭素を表し、
Ｙ、ＥおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素を表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００４５】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Ｚ、ＡおよびＤが、炭素を表し、
ＹおよびＥが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００４６】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Ｙ、ＤおよびＥが、炭素を表し、
ＺおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００４７】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
ＹおよびＥが、炭素を表し、
Ｚ、ＤおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００４８】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
ＹおよびＤが、炭素を表し、
Ｚ、ＥおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素を表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００４９】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Ｙ、ＡおよびＤが、炭素を表し、
ＺおよびＥが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素を表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＮ）、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ2、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ハロゲン、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＯＨ、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−ＮＨ2、（Ｃ6〜Ｃ10）アリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−ＮＨ2、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ9）ヘテロアリール−Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）ヘテロアリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3Ｈ、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、Ｏ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＯＣＦ3、ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＯＳＯ2ＯＨ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル���［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＮＨ2、ＮＨ（ＣＯ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、ＮＨＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、ＳＯ2ＮＨ2、およびＣＦ3からなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００５０】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Ｚ、ＤおよびＥが、炭素を表し、
ＹおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００５１】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
ＺおよびＥが、炭素を表し、
Ｙ、ＤおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００５２】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
ＺおよびＤが、炭素を表し、
Ｙ、ＥおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素を表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００５３】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Ｚ、ＡおよびＤが、炭素を表し、
ＹおよびＥが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００５４】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Ｙ、ＤおよびＥが、炭素を表し、
ＺおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される、１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００５５】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
ＹおよびＥが、炭素を表し、
Ｚ、ＤおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００５６】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
ＹおよびＤが、炭素を表し、
Ｚ、ＥおよびＡが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素を表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００５７】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Ｙ、ＡおよびＤが、炭素を表し、
ＺおよびＥが、窒素を表し、
Ｌが、結合または（Ｃ1〜Ｃ2）アルキルを表し、
Ｒ1が、水素を表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｒ4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００５８】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Ｚ、ＤおよびＥが、炭素を表し、
ＹおよびＡが、窒素を表し、
Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素を表し、
Ｒ3が、水素またはメチルを表し、
Ｌ−Ｒ4が、以下から選択され、
【化１６】
0005607241.tif 000017
【００５９】
（Ｒ7は、水素またはメチルを表し、
Ｒ6は、水素またはメチルを表し、
Ｒ8は、水素、メチル、フルオロ、メトキシ、エトキシおよびＯＣＦ3から選択され、
Ｒ11は、水素、メチル、およびメトキシから選択される）、および
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００６０】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Ｙ、ＤおよびＥが、炭素を表し、
ＺおよびＡが、窒素を表し、
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3が、水素を表し、
Ｌ−Ｒ4が、以下から選択され、
【化１７】
0005607241.tif 000018
【００６１】
（Ｒ6は、水素またはメチルを表し、
Ｒ8は、水素を表し、
Ｒ7は、水素、メチル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、およびＣＯＯＣＨ3から選択され、
Ｒ7ａおよびＲ7ｂは、独立して、水素およびメチルから選択される）、および
Ｒ5が、水素またはメチルを表す。
【００６２】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Ｚが、炭素または窒素を表し、
Ｙが、炭素または窒素を表し、ここで、ＺおよびＹの１つが窒素を表し、
Ａ、ＤおよびＥが、炭素および窒素から選択され、ここで、Ａが窒素を表し、ＤおよびＥが炭素を表す；またはＡおよびＤが窒素を表し、Ｅが炭素を表す；またはＡおよびＥが窒素を表し、Ｄが炭素を表す；またはＥが窒素を表し、ＡおよびＤが炭素を表し、
Ｄが炭素を表す場合、Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素またはアミノを表し、
Ｒ3が、水素、メチル、トリフルオロメチルまたは（Ｃ0〜Ｃ1）アルキルアリールを表し、
Ｒ5が、水素またはメチルを表し、
Ｌ−Ｒ4が、以下から選択され
【化１８】
0005607241.tif 000019
【００６３】
（Ｒ6は、水素およびメチルから選択され、
Ｒ7は、水素、メチル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、および（ＣＯ）ＯＣＨ3から選択され、
Ｒ7ａおよびＲ7ｂは、独立して、水素、およびメチルから選択され、
Ｒ8は、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）ＯＣＨ3、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびＯＣＦ3から選択され、
Ｒ9およびＲ10は、水素を表し、
Ｒ11は、水素、メチル、およびＯ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択される。）
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Ｚが、炭素または窒素を表し、
Ｙが、炭素または窒素を表し、ここで、ＺおよびＹの一方が窒素を表し、
Ａ、ＤおよびＥが、炭素および窒素から選択され、ここで、Ａが窒素を表し、ＤおよびＥが炭素を表す；またはＡおよびＤが窒素を表し、Ｅが炭素を表す；またはＡおよびＥが窒素を表し、Ｄが炭素を表す；またはＥが窒素を表し、ＡおよびＤが炭素を表し、
Ｄが炭素を表す場合、Ｒ1が、水素またはメチルを表し、
Ｒ2が、水素またはアミノを表し、
Ｒ3が、水素、メチル、トリフルオロメチルまたは（Ｃ0〜Ｃ1）アルキルアリールを表し、
Ｒ5が、水素またはメチルを表し、
Ｌ−Ｒ4が、以下から選択され、
【化１９】
0005607241.tif 000020
【００６４】
（Ｒ6は、水素およびメチルから選択され、
Ｒ7は、水素、メチル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−ＯＨ、および（ＣＯ）ＯＣＨ3から選択され、
Ｒ7ａおよびＲ7ｂは、独立して、水素、およびメチルから選択され、
Ｒ8は、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）ＯＣＨ3、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、Ｏ（ＥｔＯ）1~3（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、およびＯＣＦ3から選択され、
Ｒ11は、水素、メチル、およびＯ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルから選択される。
【００６５】
本発明の別の態様では、Ｌが、結合または（Ｃ2）アルキルを表す、式Ｉの化合物が提供される。
【００６６】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、前記化合物は、
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−｛２−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2，Ｎ4−ビス−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2，Ｎ4−ビス−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−｛２−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−［２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５イルメチル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2，Ｎ4−ビス（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
３−｛２−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−６−メチル−ピリミジン−２−イルアミノ］−エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2，Ｎ4−ビス−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2，Ｎ4−ビス（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−ベンジルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン；および
Ｎ2，Ｎ4−ビス（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン
から選択される。
【００６７】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、前記化合物は、
５−｛［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］メチル｝インドリン−２−オン；
Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（２−モルホリノエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−［（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
メチル４−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−メチル−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；および
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−ベンジル−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
から選択される。
【００６８】
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、前記化合物は、
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−エトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（トリフルオロメトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
メチル５−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチル−Ｎ4−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−メチル−Ｎ4−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
｛５−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−２−イル｝メタノール；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−メチル−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−Ｎ4−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；および
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
から選択される。
【００６９】
本発明の好ましい態様では、式Iの化合物が提供され、前記化合物は、
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−｛２−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−｛２−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−［２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５イルメチル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
３−｛２−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−６−メチル−ピリミジン−２−イルアミノ］−エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン；
Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（２−モルホリノエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
メチル４−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−メチル−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−ベンジル−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−エトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（トリフルオロメトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
メチル５−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチル−Ｎ4−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−メチル−Ｎ4−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
｛５−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−２−イル｝メタノール；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−メチル−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−Ｎ4−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン；および
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
から選択される。
【００７０】
本発明の別の態様では、治療法における使用のための、式Ｉの化合物が提供される。
【００７１】
本発明の別の態様では、がんの治療における使用のための、式Ｉの化合物が提供される。
【００７２】
本発明の別の態様では、がんの治療のための薬剤および医薬組成物の製造における、式Ｉの化合物の使用が提供される。
【００７３】
本発明の別の態様では、式Ｉの化合物を、薬学的に許容される希釈剤および担体と共に含む医薬組成物が提供される。
【００７４】
本発明の別の態様では、それを必要とする対象に、治療有効量の式Ｉの化合物を投与することを含む、がんの治療のための方法が提供される。
【００７５】
本発明の別の態様では、治療有効量の式Ｉの化合物を、式Ｉの別の化合物と組み合わせて、放射線療法と組み合わせて、またはアルキル化剤、代謝拮抗剤、抗癌性カンプトテシン誘導体、植物由来の抗癌剤、抗生物質、酵素、白金配位錯体、チロシンキナーゼ阻害剤、ホルモン、ホルモンアンタゴニスト、モノクローナル抗体、インターフェロンおよび生物学的応答調節物質から選択される別の抗癌剤と組み合わせて、それを必要とする対象に投与することを含む、がんの治療のための方法が提供される。
【００７６】
すべてのリストおよび例において、化合物名は、ＩＵＰＡＣに従い、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  バージョン１１．０により作成された。
【００７７】
本発明の別の態様では、以下を含むいくつかの中間体化合物が提供される：
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−４−クロロ−ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−４−クロロ−ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−２−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−４−クロロ−６−メチル−ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−２−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−ベンジル−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−２−クロロ−５−ニトロ−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール−４−イル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−５−ニトロピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イル）−５−ニトロピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ2，Ｎ4−ビス（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−５−ニトロピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−アミン；
メチル５−（２−クロロピリミジン−４−イルアミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート；
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−アミン；
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−アミン；
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−アミン；
２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−４−アミン；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル］−Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−アミン；
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−Ｎ，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−アミン；
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−Ｎ，１，２−トリメチル−１Ｈ−インドール−５−アミン；
４−クロロ−Ｎ−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２−アミン；および
４−クロロ−Ｎ−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ−メチルピリミジン−２−アミン。
【００７８】
これらの中間体化合物は、式Ｉの化合物を製造するためのプロセスにおいて使用することができる。さらに、これら中間体化合物は、療法全般において、ならびに本明細書において設定されたような使用および方法において、それ自体活性であってよい。
【００７９】
式Ｉの化合物中に存在する置換基によっては、化合物は、本発明の範囲内であるエステル、アミドおよび／または塩を形成することができる。医薬における使用に適した式Ｉの化合物の塩および溶媒和物とは、対イオンまたは結合溶媒が薬学的に許容されるものである。しかし、薬学的に許容されない対イオンまたは結合溶媒を有する塩および溶媒和物は、例えば、式Ｉの化合物およびこれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物および生理学的に機能する誘導体の調製における中間体としての使用のためのものであれば、本発明の範囲内である。「生理学的に機能する誘導体」という用語は、例えば、体内でこれに変換可能なことにより、式Ｉの遊離化合物と同じ生理機能を有する式Ｉの化合物の化学的誘導体を意味する。エステルおよびアミドは、生理学的に機能する誘導体の例である。
【００８０】
レシピエントに投与した時点で、上に記載のような式Ｉの化合物、またはその活性代謝物または残基へと変換可能な化合物は、「プロドラッグ」として知られている。プロドラッグは、例えば、体内で、例えば、血中の加水分解により、医学的効果のあるその活性型へと変換することができる。薬学的に許容されるプロドラッグは、本明細書に参照により組み込まれている、Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ．Ｓｔｅｌｌａ、Ｐｒｏｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ、Ｖｏｌ．１４  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａ．Ｃ．Ｓ．  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ（１９７６年）；「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ編、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、１９８５年；ならびにＥｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編、Ｂｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、１９８７年において記載されている。
【００８１】
本発明による適切な塩として、有機または無機の酸または塩基を用いて形成されるものが挙げられる。特に、本発明に従い、酸を用いて形成される適切な塩として、鉱酸、強酸性有機カルボン酸、例えば、１〜４個の炭素原子（無置換の、または例えば、ハロゲンにより置換）のアルカンカルボン酸、例えば、飽和または不飽和のジカルボン酸、例えば、ヒドロキシカルボン酸、例えば、アミノ酸など、または有機スルホン酸、例えば、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル−またはアリール−スルホン酸（無置換の、または例えば、ハロゲンにより置換）などで形成されるものが挙げられる。薬学的に許容される酸付加塩として、塩酸、臭水素酸、硫酸、硝酸、クエン酸、酒石酸、酢酸、リン酸、乳酸、ピルビン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、コハク酸、過塩素酸、フマル酸、マレイン酸、グリコール酸、乳酸、サリチル酸、オキサロ酢酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸、安息香酸、マロン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、イセチオン酸、アスコルビン酸、リンゴ酸、フタル酸、アスパラギン酸、およびグルタミン酸、リジンおよびアルギニンなどから形成されるものが挙げられる。例えば、シュウ酸などの他の酸は、これら自体薬学的に許容されないが、本発明の化合物およびこれらの薬学的に許容される酸付加塩を得る上で有用な中間体となり得る。
【００８２】
薬学的に許容される塩基性塩として、アンモニウム塩、アルカリ金属塩、例えば、カリウムおよびナトリウムの塩など、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウムおよびマグネシウムの塩など、ならびに有機性塩基との塩、例えば、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えば、エチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、ジエチル−、ジイソプロピル−、トリエチル−、トリブチル−もしくはジメチル−プロピルアミン、またはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミン、例えば、モノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミンなどが挙げられる。対応する分子内塩をさらに形成することができる。
【００８３】
有機化学の当業者であれば、多くの有機化合物は、溶媒との複合体を形成することができ、この場合、化合物は、溶媒中で反応し、溶媒から沈殿し、または結晶化されることを理解されよう。これら複合体は、「溶媒和物」として知られている。例えば、水との複合体は、「水和物」として知られている。
【００８４】
以下の定義は、特定の場合に限定されない限り、本明細書全体を通して使用されている用語に適用される。
【００８５】
本明細書で使用する場合、「アルキル」という用語は、直鎖と分枝鎖の両方の飽和した炭化水素基を意味する。アルキル基の例として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔ−ブチル基が挙げられる。非分枝のアルキル基の中でも、好ましいメチル、エチル、ｎ−プロピル、およびｎ−ブチル基が存在する。分枝のアルキル基の中でも、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔ−ブチル基を挙げることができる。
【００８６】
本明細書で使用する場合、「アルコキシ」という用語は、Ｏ−アルキル基を意味し、「アルキル」は上に記載のように使用される。アルコキシ基の例として、これらに限定されないが、メトキシおよびエトキシ基が挙げられる。他の例として、プロポキシおよびブトキシが挙げられる。
【００８７】
本明細書で使用する場合、「アリール」という用語は、単環式または二環式の芳香族炭素環式基を意味する。アリール基の例として、フェニルおよびナフチルが挙げられる。ナフチル基は、１または２位を介して結合していてもよい。二環式芳香族基において、環の１つは、例えば、部分的に飽和していてもよい。このような基の例として、インダニルおよびテトラヒドロナフチルが挙げられる。具体的には、（Ｃ6〜Ｃ10）アリールという用語は、単環式または二環式芳香族基において６〜１０個の炭素原子を含む基を意味するために本明細書中で使用される。特に好ましい（Ｃ6〜Ｃ10）アリール基はフェニルである。
【００８８】
本明細書で使用する場合、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。フッ素、塩素および臭素は特に好ましい。
【００８９】
本明細書で使用する場合、「ヘテロアリール」という用語は、炭素原子の芳香族環状基を意味し、この基において、１〜３個の炭素原子は、窒素、酸素またはイオウから独立して選択される、１以上のヘテロ原子で置き換えられている。ヘテロアリール基は、例えば、単環式、二環式または三環式であってよい。
【００９０】
単環式ヘテロアリール基の例として、これらに限定されないが、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、トリアゾリル、トリアジニル、ピリダジル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、およびピリミジニルが挙げられる。
【００９１】
二環式ヘテロアリール基の例として、これらに限定されないが、キノキサリニル、キナゾリニル、ピリドピラジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ナフチリジニル、キノリニル、ベンゾフラニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリドピリミジニル、およびイソキノリニルが挙げられる。
【００９２】
三環式ヘテロアリール基の例として、これらに限定されないが、カルバゾール、ジベンゾフラン、キサンテン、およびアクリジンが挙げられる。
【００９３】
本明細書で使用する場合、「ヘテロシクリル」という用語は、炭素原子の環状基を意味し、この基において、１〜３個の炭素原子は、窒素、酸素およびイオウから独立して選択される１以上のヘテロ原子で置き換えられている。ヘテロシクリル基の例として、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、およびジオキサニルが挙げられる。
【００９４】
本発明の化合物は、このように予防および治療において、好ましくは医薬組成物の形態で使用することができる。有効成分を単独で投与することは可能であるが、これが医薬製剤または組成物中に存在することが好ましい。したがって、本発明は、本発明による化合物と、薬学的に許容される希釈剤、賦形剤または担体（本明細書中では総称して「担体」材料と呼ぶ）とを含む医薬製剤を提供する。本発明の医薬組成物は、以下に記述されている医薬製剤の形態を取ってもよい。よって、本発明は、少なくとも１種の式Ｉの化合物を、従来の賦形剤と一緒に含有する医薬組成物に関する。
【００９５】
経口投与のための例示的組成物として、例えば、かさを付与するための微結晶性セルロース、懸濁剤としてアルギン酸またはアルギン酸ナトリウム、増粘剤としてメチルセルロースおよび甘味剤または香味剤、例えば当技術分野で知られているものなどを含有することができる懸濁液、ならびに、例えば、微結晶性セルロース、第二リン酸カルシウム、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、硫酸カルシウム、ソルビトール、グルコースおよび／またはラクトースおよび／または他の賦形剤、結合剤、増量剤、崩壊剤、希釈剤および潤滑剤、例えば、当技術分野で知られているものなどを含有することができる即放性錠剤が挙げられる。適切な結合剤として、デンプン、ゼラチン、天然の糖、例えば、グルコースまたはβラクトース、コーン甘味剤、天然および合成ガム、例えば、アラビアゴム、トラガカント、またはアルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ワックスなどが挙げられる。崩壊薬として、限定されないが、デンプン、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンガムなどが挙げられる。式Ｉの化合物はまた、舌下および／または頬側投与によって口腔から送達することができる。湿製錠剤、圧縮錠または凍結乾燥した錠剤は、使用することができる例示的形態である。例示的組成物として、速溶性希釈剤、例えば、マンニトール、ラクトース、ショ糖および／またはシクロデキストリンなどを用いて、本発明の１または複数の化合物を製剤化したものが挙げられる。このような製剤には、高分子量賦形剤、例えば、セルロース（アビセル）またはポリエチレングリコール（ＰＥＧ）などもまた含まれていてもよい。このような製剤としてまた、粘膜付着を支援するための賦形剤、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、ナトリウムカルボキシメチルセルロース（ＳＣＭＣ）、無水マレイン酸コポリマー（例えば、Ｇａｎｔｒｅｚ）、および放出を制御するための作用物質、例えば、ポリアクリルコポリマーなど（例えば、Ｃａｒｂｏｐｏｌ９３４）も挙げることができる。滑沢剤、流動促進剤、香味剤、着色剤および安定剤もまた、加工および使用を簡略化するために添加してもよい。これら剤形に使用される滑沢剤として、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウムなどが挙げられる。液体形態での経口投与のために、経口薬物の構成成分を、任意の経口用の、無毒性で、薬学的に許容される不活性担体、例えば、エタノール、グリセロール、水などと組み合わせることができる。
【００９６】
本発明による医薬製剤として、経口、非経口（皮下、皮内、筋肉内、静脈内［ボーラスまたは注入］、および関節内を含む）、吸入（様々な種類の定量加圧型エアゾール剤を用いて作ることができる微細粒子粉末またはミストを含む）、ネブライザーまたは注入器、直腸、腹腔内および局所的（皮膚、頬側口腔、舌下、および眼内を含む）投与に適したものが挙げられるが、最も適切な経路は、例えば、レシピエントの状態および障害に依存し得る。
【００９７】
経口投与に適した本発明の製剤は、それぞれが既定量の有効成分を含有する分散した単位、例えば、カプセル剤、カシェ剤、丸剤または錠剤として、散剤または顆粒剤として、水性液体または非水性液体中の溶液剤または懸濁剤として、例えば、エリキシル剤、チンキ剤、懸濁剤またはシロップ剤として、または水中油型液体乳剤または油中水型液体乳剤として提示することができる。有効成分はまた、ボーラス、し剤またはペーストとして提示されてもよい。
【００９８】
錠剤は、加圧または成型によって、場合によって１以上の副成分を用いて作製することができる。圧縮錠は、適した機器内で、有効成分を流動性のある形状、例えば、散剤または顆粒剤などへと、場合によって結合剤、滑沢剤、不活性希釈剤、平滑剤、表面活性剤または分散剤と混合して、圧縮することによって調製することができる。湿製錠剤は、不活性な液体希釈剤で湿らせた、粉末化化合物の混合物を適切な機器内で成型することによって作製することができる。錠剤は、場合によってコーティングするか、または刻みをいれることもでき、その中の有効成分の持続放出または制御放出を提供するように製剤化することもできる。本発明の化合物は、例えば、即放または徐放に適した形態で投与することができる。即放または徐放は、本発明の化合物を含む適切な医薬組成物の使用、特に徐放の場合、例えば、皮下インプラントまたは浸透圧ポンプなどの装置の使用により達成することができる。本発明の化合物はまた、リポソームで投与することもできる。
【００９９】
好ましい単位医薬剤形は、本明細書中で以前に列挙したような有効成分、またはその適切な画分の有効用量を含有するものである。
【０１００】
特に上述されている成分に加えて、本発明の製剤として、問題となっている製剤の種類を考慮して当技術分野で慣用的な他の作用物質を含むことができること、例えば、経口投与に適したものとして香味剤を含むことができることを理解されたい。
【０１０１】
製剤は、単位剤形で好都合に提示することができ、薬学の技術分野でよく知られている任意の方法により調製することができる。すべての方法は、有効成分を、１以上の副成分を構成する担体と結合させるステップを含む。一般的に製剤は、有効成分を、液体担体または微粉固体担体またはこれら両方と、均一および密に結合させ、次いで、必要に応じて、この生成物を所望の製剤へと成形することによって調製される。
【０１０２】
本発明の化合物はまた、リポソームデリバリーシステム、例えば、小型単層ベシクル、大型単層ベシクルおよび多層ベシクルなどの形態で投与することができる。リポソームは、様々なリン脂質、１，２−ジパルミトイルホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン（セファリン）、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ジホスファチジルグリセロール（カルジオリピン）またはホスファチジルコリン（レシチン）から形成することができる。
【０１０３】
非経口投与のための製剤には、抗酸化剤、緩衝液、静菌剤、および製剤に対象レシピエントの血液との等張性を付与する溶質を含有し得る水性および非水性の無菌注射溶液剤、ならびに懸濁剤および粘稠化剤を含み得る水性および非水性の無菌の懸濁剤が挙げられる。製剤は、単回投与または複数回投与用の容器、例えば、密閉したアンプルおよびバイアルなどの中に提示されてもよく、使用の直前に、無菌液体担体、例えば、生理食塩水または注射用水などを添加するだけでよい冷凍乾燥（凍結乾燥）状態で保存されてもよい。即時調合の注射用溶液剤および懸濁剤は、以前記述された種類の無菌散剤、顆粒剤および錠剤から調製することができる。非経口投与の例示的組成物として、例えば、適切な無毒性、非経口的に許容される希釈剤または溶媒、例えば、ポリエチレングリコール、エタノール、１，３−ブタンジオール、水、リンゲル溶液、等張性塩化ナトリウム溶液、または合成モノ−またはジグリセリドを含めた他の適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤、ならびにオレイン酸またはＣｒｅｍａｐｈｏｒを含めた脂肪酸を含有することができる注射用溶液または懸濁剤などが挙げられる。
【０１０４】
経鼻、エアゾール剤または吸入投与のための例示的組成物として、生理食塩水中の溶液剤が挙げられ、これらは、例えば、ベンジルアルコールまたは他の適切な保存剤、バイオアベイラビリティーを強化するための吸収促進剤、および／または他の可溶化剤または分散剤、例えば、当技術分野で知られているものなどを含有することができる。
【０１０５】
直腸投与のための製剤は、通常の担体、例えば、ココアバター、合成グリセリドエステルまたはポリエチレングリコールを有する坐剤として提示されてもよい。このような担体は通常、常温では固体であるが、直腸腔内で液化および／または溶解することによって、薬物を放出する。
【０１０６】
口内での局所的投与、例えば、頬側または舌下投与のための製剤として、例えば、ショ糖およびアラビアゴムまたはトラガカントなどの香味ベース中に有効成分を含むロゼンジ剤、ならびに、例えば、ゼラチンおよびグリセリンまたはショ糖およびアラビアゴムなどの基剤中に有効成分を含むトローチ剤が挙げられる。局所的投与のための例示的組成物として、局所的担体、例えば、Ｐｌａｓｔｉｂａｓｅ（ポリエチレンで、ゲル化した鉱油）などが挙げられる。
【０１０７】
治療的効果を達成するために必要な有効成分の量は、当然ながら、特定の化合物、投与経路、治療中の対象（例えば対象のタイプ、種、年齢、体重、性別、および医学的状態を含めたもの）、ならびに対象の腎臓および肝臓機能、ならびに治療する特定の障害または疾患、およびその重症度により異なる。通常の熟練した内科医、獣医または臨床医であれば、状態の進行を阻止、対抗または停止させるのに必要な薬物の有効量を容易に求めるおよび定めることができる。
【０１０８】
本発明の経口投与量は、示される効果のために使用される場合、ヒト成人に対して、１日当たり体重１ｋｇにつき約０．０１ｍｇ（ｍｇ／ｋｇ／日）〜約１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは１日当たり体重１ｋｇにつき０．０１ｍｇ（ｍｇ／ｋｇ／日）〜１０ｍｇ／ｋｇ／日、最も好ましくは０．１〜５．０ｍｇ／ｋｇ／日の間の範囲である。経口投与については、組成物は、治療を受ける患者への投与量の対症調整（symptomatic adjustment）のために、０．０１、０．０５、０．１、０．５、１．０、２．５、５．０、１０．０、１５．０、２５．０、５０．０、１００、および５００ミリグラムの有効成分を含有する別個の単位で提供される錠剤の形態または他の提示形態で好ましくは提供される。薬剤は通常、約０．０１ｍｇ〜約５００ｍｇの有効成分、好ましくは約１ｍｇ〜約１００ｍｇの有効成分を含有する。静脈内には、最も好ましい投与量は、一定速度の注入の間、約０．１〜約１０ｍｇ／ｋｇ／分間の範囲となる。有利には、本発明の化合物は、単回の１日量で投与してもよいし、または全１日の投与量を、１日２、３または４回の分割投与量で投与してもよい。さらに、本発明の好ましい化合物は、適切な鼻腔内ビヒクルの局所的使用を介して、または当業者によく知られている経皮的皮膚パッチの形態を使用して経皮的経路を介して鼻腔内形態で投与することができる。経皮デリバリーシステムの形態で投与するためには、投与量の投与は、当然ながら、投与計画全体を通して断続的ではなく持続的となる。
【０１０９】
本発明はまた、がんの治療または予防のための薬剤を製造するための、式Ｉの化合物の使用を提供する。
【０１１０】
本発明の化合物および医薬組成物は、例えば、がんなどの疾患、寄生生物により引き起こされる疾患、アレルギー性疾患、クローン病、リウマチ性疾患、結核、糖尿病、アルツハイマー疾患、炎症性疾患、多発性硬化症（ＭＳ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、パーキンソン病および細菌、ウイルスおよび真菌により引き起こされる疾患の予防および治療に使用することができる。
【０１１１】
本発明の化合物は、様々ながんの種類の治療または予防に特定の用途が見出され、これらのがんとは、これらに限定されないが、骨、乳房、呼吸器、脳、生殖器官、骨髄、消化管、尿路、眼、肝臓、皮膚、頭部、首、甲状腺、上皮小体のがん、およびその転移性形態を含む。乳房の増殖性障害として、これらに限定されないが、浸潤性腺管癌、浸潤性小葉癌、腺管癌、上皮内小葉癌、および転移性乳がんが挙げられる。皮膚の増殖性障害として、これらに限定されないが、基底細胞癌、扁平上皮癌、悪性黒色腫、およびカポジ肉腫が挙げられる。呼吸器の増殖性障害として、これらに限定されないが、肺がん、ドキソルビシン耐性肺がん、小細胞および肺非小細胞癌、気管支腺腫、胸膜肺芽腫、および悪性中皮腫が挙げられる。脳の増殖性障害として、これらに限定されないが、脳幹および視床下部のグリア細胞腫、小脳および大脳の星細胞腫、髄芽腫、上衣腫瘍、乏突起膠腫、髄膜腫および神経外胚葉組織、および松果体腫瘍が挙げられる。男性生殖器官の増殖性障害として、これらに限定されないが、前立腺、精巣および陰茎がんが挙げられる。女性生殖器官の増殖性障害として、これらに限定されないが、子宮、子宮頸部、卵巣、経膣、外陰部がん、子宮肉腫、卵巣胚細胞腫瘍、卵巣がん、ドキソルビシン耐性卵巣がん、およびシスプラチン耐性卵巣がんが挙げられる。消化管の増殖性障害として、これらに限定されないが、肛門、大腸、結腸直腸、食道、胆嚢、胃、膵臓、直腸、小腸、および唾液腺がんが挙げられる。肝臓の増殖性障害として、これらに限定されないが、肝癌、胆管癌、および原発性肝がんが挙げられる。眼の増殖性障害として、これらに限定されないが、眼内黒色腫、網膜芽腫、および横紋筋肉腫が挙げられる。頭部の増殖性障害として、これらに限定されないが、喉頭部、下咽頭、鼻咽頭、口腔咽頭、唇、口腔、および転移性副鼻腔がんが挙げられる。リンパ腫の増殖性障害として、これらに限定されないが、Ｔ細胞およびＢ細胞リンパ腫、非ホジキンスリンパ腫、皮膚Ｔ細胞リンパ腫、ホジキン病、ビンクリスチン耐性リンパ腫、および中枢神経系のリンパ腫が挙げられる。白血病として、これらに限定されないが、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、慢性リンパ性白血病、テポニシド（teponiside）耐性白血病、および有毛細胞白血病が挙げられる。甲状腺の増殖性障害として、これらに限定されないが、甲状腺がん、胸腺腫、および悪性胸腺腫が挙げられる。骨髄の増殖性障害として、これらに限定されないが、ミエローマ、およびドキソルビシン耐性ミエローマが挙げられる。尿路の増殖性障害として、これらに限定されないが、腎臓がんおよび膀胱がんが挙げられる。肉腫として、これらに限定されないが、軟部組織の肉腫、骨肉腫、悪性線維性組織球腫、リンパ肉腫、および横紋筋肉腫が挙げられる。本発明の化合物は、単独で使用することができるが、これらの化合物を、互いに組み合わせて、放射線療法と組み合わせて、または他の抗癌剤と組み合わせて使用することも可能である。様々なクラスの抗癌性および抗腫瘍性化合物として、これらに限定されないが、アルキル化剤、代謝拮抗剤、抗癌性カンプトテシン誘導体、植物由来の抗癌剤、抗生物質、酵素、��金配位錯体、チロシンキナーゼ阻害剤、ホルモンおよびホルモンアンタゴニスト、モノクローナル抗体、インターフェロン、生物学的応答調節物質および他の抗癌剤が挙げられる。アルキル化剤の例として、これらに限定されないが、メクロレタミン、シクロホスファミド、イホスファミド、メルファラン、クロランブシル、ブスルファン、ミトブロニトール、ラニムスチン、ニムスチン、テモゾロミドおよびカルムスチンが挙げられ、代謝拮抗剤の例として、これらに限定されないが、メトトレキサート、フルオロウラシル、シタラビン、ゲムシタビン、フルダラビン、メルカプトプリン、チオグアニン、およびアザチオプリンが挙げられ、カンプトテシン誘導体の例として、これらに限定されないが、イリノテカン、トポテカン、およびカンプトテシンが挙げられ、植物由来の薬剤の例として、これらに限定されないが、ビンカアルカロイド、例えば、ビンブラスチンおよびビンクリスチンなど、タキサン、例えば、パクリタキセルおよびドセタキセルなど、ならびにコルヒチンが挙げられ、抗生物質の例として、これらに限定されないが、アクチノマイシンＤ、ダウノルビシン、およびブレオマイシンが挙げられる。抗悪性腫瘍薬として効果的な酵素の一例として、Ｌ−アスパラギナーゼが挙げられる。配位化合物の例として、これらに限定されないが、シスプラチンおよびカルボプラチンが挙げられ、チロシンキナーゼ阻害剤の例として、これらに限定されないが、ゲフィチニブ、イマチニブ、スニチニブ、ニロチニブ、ダサチニブ、エルロチニブ、およびパゾパニブが挙げられ、ホルモンおよびホルモン関連化合物の例として、これらに限定されないが、プレドニゾン、デキサメタゾン、ホルメスタン、アミノグルテチミド、アナストロゾール、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、メドロキシプロゲステロンおよびタモキシフェンが挙げられ、インターフェロンの例として、これらに限定されないが、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、およびインターフェロンγ−ｎ１が挙げられ、生物学的応答調節物質の例として、これらに限定されないが、クレスチン、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニール、およびウベニメクスが挙げられる。他の抗癌剤の例として、これらに限定されないが、ミトキサントロン、プロカルバジン、ダカルバジン、ヒドロキシカルバミド、ペントスタチン、トレチノイン、リュープロレリン、フルタミド、およびアルデスロイキンが挙げられる。
【０１１２】
本発明の化合物の多数の合成経路が任意の当業者により考案されており、以下に記述されている可能な合成経路は、本発明を制限するものではない。
【０１１３】
一般式Ｉの化合物を合成するための手順
適切なアミン（II）をイソ−プロパノール（０．２ｇ／ｍＬ）中に溶解した。１．１当量のピリミジン（III）および１．２当量のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）を添加し、この混合物を５０〜１２０℃で１〜３時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ５：１中に溶解し、飽和水性ＮａＨＣＯ3、水およびブラインで洗浄した。溶媒を真空中で取り除き、ヘプタン／ＥｔＯＡｃまたはＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨを溶離液として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで残渣を精製することによって主要中間体（IV’）および微量中間体（IV”）を得た。
【０１１４】
中間体（IV’またはIV”）をエチレングリコール（０．２ｇ／ｍＬ）中に溶解し、１．１当量のアミン（Ｖ）を添加した。次いでこの混合物を１００〜１５０℃で１〜３時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ５：１中に溶解し、飽和水性ＮａＨＣＯ3、水およびブラインで洗浄した。溶媒を真空中で取り除き、ヘプタン／ＥｔＯＡｃまたはＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ／ＴＥＡを溶離液として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで残渣を精製することによって、式Ｉの化合物を得た。この手順をスキーム１に例示する。
【化２０】
0005607241.tif 000021
【０１１５】
例１〜２２、２４、２６〜２８、３０〜３７、６２、６４、６６、６８、６９、７１〜９１、９７〜１０３、および１０９の化合物をこの一般的反応手順（スキーム１で設定した通り）で合成した。メタノール中の水酸化カリウムを使用して、最終のエステル加水分解ステップで例１０２を得たことに注意されたい。Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｒ1〜Ｒ5、およびＬは、式Ｉで定義された通りである。
【０１１６】
式VIの化合物から開始して、式ＶIIで表される一般式Ｉの化合物を合成するための一般的手順
スキーム１における一般的手順により合成された中間体VIを、ＭｅＯＨ（１．５ｍｇ／ｍＬ）中に溶解し、１０％Ｐｄ／Ｃ（２０モル％）を添加した。フラスコをアルゴンでポンプ−パージし、次いで水素でポンプ−パージした。この反応混合物を、水素大気下、室温で２０時間、激しく撹拌したまま放置した。触媒を濾別し、溶媒を蒸発させ、スキーム２に例示された純粋な生成物VIIを生成した。
【化２１】
0005607241.tif 000022
【０１１７】
例３８〜４１の化合物をこの一般的反応手順（スキーム２で設定した通り）で合成した。Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、およびＬは式Ｉで定義された通りである。
【０１１８】
一般式Ｉの化合物を合成するための代替の手順
ある場合には、適切なアミンを逆の順序で導入することによって、中間体VIIIを介してより効率的に式Ｉの化合物を得た。この手順に対する条件は、スキーム１に対して記載されているものに似ており、スキーム３に例示されている。
【化２２】
0005607241.tif 000023
【０１１９】
スキーム３に記載されている手順を、例２３、２５、２９、６３、６５、６７、７０、９２〜９６、および１０４〜１０８での合成に利用した。例１０４は、テトラブチルアンモニウムフルオリドの作用による最終の脱シリル化ステップにより得たことを注意されたい。Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｒ1〜Ｒ5、およびＬは、式Ｉで定義された通りである。
【０１２０】
一般式IXの中間体（Ｒ5＝Ｍｅおよび／またはＲ6＝Ｍｅ）を合成するための手順
特定のメチル化類似体まで到達するために、適切な一置換のピリミジン（VIII）をジメチルホルムアミド（０．１ｇ／ｍＬ）中に溶解した。２当量のＣｓ2ＣＯ3および２当量のヨードメタンを添加し、この混合物を２０〜４０℃で２〜５日間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、水で洗浄した。溶媒を真空中で取り除き、ヘプタン／ＥｔＯＡｃを溶離液として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで残渣を精製することによって、化合物（IX）を得た。この手順をスキーム４に例示する。
【０１２１】
モノメチル化した化合物IX’ａ（中間体１１７）を、これらの反応条件下、主要生成物として得て、例１０５の合成に使用した。インドール窒素でのさらなるメチル化により、微量成分を得た。このジメチル化した化合物IX’ｂ（中間体１１８）を例１０６の合成に使用した。
【０１２２】
同じ反応条件下、インドール窒素でのモノメチル化によりIX”ａ（中間体１１９）を生成し、これを例１０７の合成に使用した。微量生成物として、ジメチル化した化合物IX”ｂ（中間体１２０）を得て、これを例１０８の合成に使用した。
【化２３】
0005607241.tif 000024
【０１２３】
中間体化合物１１７〜１２０をこの反応手順（スキーム４で設定した通り）で合成した。Ｒ1〜Ｒ3は、式Ｉで、定義された通りである。
【０１２４】
例７３、７４、および８７の合成で使用した式XIIIのアルキル化セロトニン誘導体を合成するための手順
ステップ１：セロトニン塩酸塩（Ｘ）を水（２０ｍｇ／ｍＬ）中に溶解した。３当量の炭酸カリウムおよび１当量の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを添加し、この混合物を室温で２４時間撹拌した。この水性反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機相を水、１ＭのＨＣｌ（水性）およびブラインで洗浄した。溶媒を真空中で取り除き、ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨを溶離液として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで残渣を精製することによって、ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバメート（XI）を得た。
【０１２５】
ステップ２：Ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバメート（XI）、３〜９当量の炭酸カリウム、および０．１〜１当量のＮａＩを、２−ブタノン（２５ｍｇ／ｍＬ）中で前もって混合した。５分後、３〜５当量のアルキルハロゲン化物（Ｒ’−Ｘ＝４−（２−クロロエチル）モルホリン＊ＨＣｌまたは２−ブロモエチルメチルエーテルまたはブロモエタン）を添加し、この混合物を９０℃で３〜５日間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、飽和水性ＮａＨＣＯ3で洗浄した。溶媒を真空中で取り除き、ＣＨ2Ｃｌ2／アセトンを用いて、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで残渣を精製することによって、アルキル化誘導体（XII）を得た。
【０１２６】
ステップ３：アルキル化誘導体（XII）をＣＨ2Ｃｌ2／トリフルオロ酢酸２：１（２５ｍｇ／ｍＬ）中に溶解し、室温で３０〜９０分間保った。この反応混合物を真空中で濃縮し、トルエンと同時蒸発させ、ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ／ＴＥＡを溶離液として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで残渣を精製することによって、所望のアミン（XIII）を得た。
【０１２７】
この手順をスキーム４に例示する。
【化２４】
0005607241.tif 000025
【０１２８】
アルキル化セロトニン誘導体（XIIIａを例７３の合成で使用し、XIIIｂを例７４の合成に使用し、XIIIｃを例８７の合成に使用した）をこの反応手順で合成した（スキーム４で設定した通り）。
【０１２９】
以下に続くのは、本発明の非限定的な例である。
【０１３０】
例１
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化２５】
0005607241.tif 000026
【０１３１】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．００（ｓ，１Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．３６（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３５５．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１３２】
例２
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化２６】
0005607241.tif 000027
【０１３３】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．００（ｓ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｄ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３５５．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１３４】
例３
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化２７】
0005607241.tif 000028
【０１３５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９９（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｄ，１Ｈ），４．５９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３６９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１３６】
例４
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化２８】
0005607241.tif 000029
【０１３７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｄ，１Ｈ），４．６４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３５６．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１３８】
例５
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化２９】
0005607241.tif 000030
【０１３９】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ１０．９９（ｓ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ），６．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．７２（ｄ，１Ｈ），４．５１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１４０】
例６
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３０】
0005607241.tif 000031
【０１４１】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ１２．９２（ｓ，１Ｈ），１０．９９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），５．７４（ｄ，１Ｈ），４．５１（ｄ，４Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３７０．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１４２】
例７
Ｎ2−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３１】
0005607241.tif 000032
【０１４３】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ１２．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．８５（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｄ，２Ｈ），４．５４（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３７０．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１４４】
例８
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３２】
0005607241.tif 000033
【０１４５】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ１０．９８（ｓ，１Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．７３（ｄ，１Ｈ），４．５２（ｄ，２Ｈ），４．５０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３６９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１４６】
例９
Ｎ2−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３３】
0005607241.tif 000034
【０１４７】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ８．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．３８−６．９１（ｍ，７Ｈ），６．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．７３（ｄ，１Ｈ），４．９４（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｑ，２Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１４８】
例１０
３−｛２−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール
【化３４】
0005607241.tif 000035
【０１４９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９９（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），５．７５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．５２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．４６（ｑ，２Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３９９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１５０】
例１１
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３５】
0005607241.tif 000036
【０１５１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９９（ｓ，１Ｈ），１０．６２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．３７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．７４（ｄｄ，１Ｈ），４．５４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３９７．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１５２】
例１２
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３６】
0005607241.tif 000037
【０１５３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９９（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．０６（ｍ，３Ｈ），６．６９（ｄｄ，１Ｈ），６．３７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），４．５３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１５４】
例１３
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３７】
0005607241.tif 000038
【０１５５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９５（ｓ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３６９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１５６】
例１４
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３８】
0005607241.tif 000039
【０１５７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９５（ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，２Ｈ），７．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｄ，１Ｈ），５．７２（ｄ，１Ｈ），４．４９（ｄ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１５８】
例１５
Ｎ2，Ｎ4−ビス−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化３９】
0005607241.tif 000040
【０１５９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6／Ｄ2Ｏ，７５℃）  δ  ７．６３（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｔ，２Ｈ），６．０１（ｄ，２Ｈ），５．７５（ｄ，１Ｈ），４．４９（ｓ，４Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３９７．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１６０】
例１６
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４０】
0005607241.tif 000041
【０１６１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ７．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），５．８３（ｄ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８４．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１６２】
例１７
Ｎ2−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４１】
0005607241.tif 000042
【０１６３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．８０（ｓ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），４．５１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４５（ｑ，２Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３９７．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１６４】
例１８
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４２】
0005607241.tif 000043
【０１６５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １２．９７（ｓ，１Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３５６．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１６６】
例１９
Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４３】
0005607241.tif 000044
【０１６７】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ１２．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｔ，１Ｈ），６．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．０２（ｄ，１Ｈ），４．６６（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３５６．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１６８】
例２０
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４４】
0005607241.tif 000045
【０１６９】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ１１．００（ｓ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），６．９８−６．９１（２Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３５５．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１７０】
例２１
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４５】
0005607241.tif 000046
【０１７１】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ１０．９７（ｓ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２３（ｍ，５Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，１Ｈ），６．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．７４（ｍ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４８（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３６９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１７２】
例２２
Ｎ2，Ｎ4−ビス−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４６】
0005607241.tif 000047
【０１７３】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ１０．９６（ｓ，１Ｈ），１０．９２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３６（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５１（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３６９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１７４】
例２３
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４７】
0005607241.tif 000048
【０１７５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：  δ  １１．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．０２（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｔ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３５５．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１７６】
例２４
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４８】
0005607241.tif 000049
【０１７７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９５（ｓ，１Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２７−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．００（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），５．８８（ｄ，１Ｈ），４．５３（ｄ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３６９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１７８】
例２５
Ｎ4−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化４９】
0005607241.tif 000050
【０１７９】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９５（ｓ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０８−６．９２（ｍ，４Ｈ），６．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），５．６９（ｍ，１Ｈ），４．５１（ｄ，２Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１８０】
例２６
３−｛２−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール
【化５０】
0005607241.tif 000051
【０１８１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．７５（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．２４−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ），６．４１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｄ，２Ｈ），３．５０（ｑ，２Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３９９．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１８２】
例２７
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−［２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化５１】
0005607241.tif 000052
【０１８３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９３（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），５．７０（ｄ，１Ｈ），４．５１（ｄ，２Ｈ），３．５１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３９７．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１８４】
例２８
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化５２】
0005607241.tif 000053
【０１８５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９３（ｓ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．７４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄｄ，１Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），５．７０（ｄ，１Ｈ），４．５０（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１８６】
例２９
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化５３】
0005607241.tif 000054
【０１８７】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １２．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１１．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．１６（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３５６．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１８８】
例３０
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５イルメチル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化５４】
0005607241.tif 000055
【０１８９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９９（ｓ，１Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），４．５９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３６９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１９０】
例３１
Ｎ2，Ｎ4−ビス（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化５５】
0005607241.tif 000056
【０１９１】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ７．４９（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｄｔ，２Ｈ），６．３５（ｄ，２Ｈ），５．７１（ｓ，１Ｈ），４．６２−４．６０（ｍ，４Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１９２】
例３２
３−｛２−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）−６−メチル−ピリミジン−２−イルアミノ］−エチル｝−１Ｈ−インドール−５−オール
【化５６】
0005607241.tif 000057
【０１９３】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ）  δ  ７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９７−６．８９（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｄｄ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．６５−３．５６（ｍ，２Ｈ），２．９３−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１９４】
例３３
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化５７】
0005607241.tif 000058
【０１９５】
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．０１（ｓ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｄ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４３７．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１９６】
例３４
Ｎ2，Ｎ4−ビス−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化５８】
0005607241.tif 000059
【０１９７】
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），４．６６（ｓ，４Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４３７．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１９８】
例３５
Ｎ2−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化５９】
0005607241.tif 000060
【０１９９】
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ８．２０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．９５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．０９（ｍ，４Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），４．６３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．７５（ｑ，２Ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４５１．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２００】
例３６
Ｎ2，Ｎ4−ビス（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−ベンジルピリミジン−２，４−ジアミン
【化６０】
0005607241.tif 000061
【０２０１】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９７（ｓ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），６．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３０（ｍ，２Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），４．４９（ｄ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４５９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２０２】
例３７
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化６１】
0005607241.tif 000062
【０２０３】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：  δ  １２．９８（ｓ，１Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３７０．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２０４】
例３８
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン
【化６２】
0005607241.tif 000063
【０２０５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．００（ｓ，１Ｈ），１０．８９（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３７０．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２０６】
例３９
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン
【化６３】
0005607241.tif 000064
【０２０７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．００（ｓ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．１６−７．１３（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｔ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．２２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．７２（ｄ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３７０．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２０８】
例４０
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン
【化６４】
0005607241.tif 000065
【０２０９】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ７．８１−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．２３−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），６．４０（ｄｄ，１Ｈ），６．３３（ｄｄ，１Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３７０．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２１０】
例４１
Ｎ2，Ｎ4−ビス（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４，５−トリアミン
【化６５】
0005607241.tif 000066
【０２１１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．３４（ｄｄ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８４．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２１２】
中間体４２
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン
【化６６】
0005607241.tif 000067
【０２１３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．４０（ｄ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２５９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２１４】
中間体４３
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−４−クロロ−ピリミジン−２−アミン
【化６７】
0005607241.tif 000068
【０２１５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ８．１３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２５９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２１６】
中間体４４
Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン
【化６８】
0005607241.tif 000069
【０２１７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．８６（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），４．５１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２７３．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２１８】
中間体４５
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン
【化６９】
0005607241.tif 000070
【０２１９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １３．０３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０２２０】
中間体４６
Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン
【化７０】
0005607241.tif 000071
【０２２１】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ１２．２２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），４．５９（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２６０．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２２２】
中間体４７
Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン
【化７１】
0005607241.tif 000072
【０２２３】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ１０．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），６．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５６（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２５９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２２４】
中間体４８
Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−４−クロロ−ピリミジン−２−アミン
【化７２】
0005607241.tif 000073
【０２２５】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ１０．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２３−８．２０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），６．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２５９．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２２６】
中間体４９
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−２−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−アミン
【化７３】
0005607241.tif 000074
【０２２７】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ８．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．５５−６．５３（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２７３．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２２８】
中間体５０
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−４−クロロ−６−メチル−ピリミジン−２−アミン
【化７４】
0005607241.tif 000075
【０２２９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．０４（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
【０２３０】
中間体５１
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−２−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−アミン
【化７５】
0005607241.tif 000076
【０２３１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  １０．３７（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），５．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．７３（ｄ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
【０２３２】
中間体５２
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−２−クロロ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−アミン
【化７６】
0005607241.tif 000077
【０２３３】
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，７５℃）  δ  ８．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｍ，２Ｈ），５．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６９（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３２７．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２３４】
中間体５３
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−ベンジル−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン
【化７７】
0005607241.tif 000078
【０２３５】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．２４−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．３８（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｄ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３４９．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２３６】
中間体５４
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−２−クロロ−５−ニトロ−ピリミジン−４−アミン
【化７８】
0005607241.tif 000079
【０２３７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．０６（ｓ，１Ｈ），９．５３（ｔ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），６．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．８０（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３０４．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２３８】
中間体５５
Ｎ−（１Ｈ−インドール−４−イル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン
【化７９】
0005607241.tif 000080
【０２３９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ８．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２４５．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２４０】
中間体５６
Ｎ−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン
【化８０】
0005607241.tif 000081
【０２４１】
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ１０．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２７３．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２４２】
中間体５７
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−５−ニトロピリミジン−２，４−ジアミン
【化８１】
0005607241.tif 000082
【０２４３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．１３（ｓ，１Ｈ），１０．９９（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０４−６．９９（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．２６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４００．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２４４】
中間体５８
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ニトロピリミジン−２，４−ジアミン
【化８２】
0005607241.tif 000083
【０２４５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８５（ｓ，２Ｈ），９．９７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），９．０５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｄｔ，２Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），４．８５（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４００．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２４６】
中間体５９
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イル）−５−ニトロピリミジン−２，４−ジアミン
【化８３】
0005607241.tif 000084
【０２４７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），１０．０７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．９７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．３１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．８８（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４００．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２４８】
中間体６０
Ｎ2，Ｎ4−ビス（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−５−ニトロピリミジン−２，４−ジアミン
【化８４】
0005607241.tif 000085
【０２４９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，１０５℃）  δ  １０．７６（ｍ，２Ｈ），８．８６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），８．３５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｔ，２Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，２Ｈ），６．３５（ｓ，２Ｈ），４．８３（ｄ，２Ｈ），４．６６（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１４．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２５０】
中間体６１
Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−２−クロロ−ピリミジン−４−アミン
【化８５】
0005607241.tif 000086
【０２５１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．７６（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２５９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２５２】
例６２
５−｛［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］メチル｝インドリン−２−オン
【化８６】
0005607241.tif 000087
【０２５３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），６．３２（ｄ，１Ｈ），５．７７（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８５．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２５４】
例６３
Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−Ｎ2−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化８７】
0005607241.tif 000088
【０２５５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．７３（ｄ，２Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．０１（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），５．５１（ｄ，２Ｈ），２．３４（ｄ，６Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２５６】
例６４
Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化８８】
0005607241.tif 000089
【０２５７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．６０（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，２Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，１Ｈ），６．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｄ，１Ｈ），４．５０（ｄ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４２７．５［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２５８】
例６５
Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化８９】
0005607241.tif 000090
【０２５９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １２．９３（ｓ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．９０（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｄ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３７０．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２６０】
例６６
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化９０】
0005607241.tif 000091
【０２６１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １２．９７（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄｄ，１Ｈ），６．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１４．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２６２】
例６７
Ｎ2−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化９１】
0005607241.tif 000092
【０２６３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １２．１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｄ，１Ｈ），４．６２（ｄ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３７０．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２６４】
例６８
Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化９２】
0005607241.tif 000093
【０２６５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １２．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．１５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｄ，２Ｈ），４．５１（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３７０．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２６６】
例６９
Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化９３】
0005607241.tif 000094
【０２６７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，１Ｈ），５．８１（ｄ，１Ｈ），４．６６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ），２．９３（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１４．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２６８】
例７０
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化９４】
0005607241.tif 000095
【０２６９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ７．６８（ｄ，１Ｈ），  ７．４９（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，２Ｈ），６．３８（ｄｄ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｄ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３６９．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２７０】
例７１
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化９５】
0005607241.tif 000096
【０２７１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９８（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｄｄ，１Ｈ），６．３６（ｍ，２Ｈ），５．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２７２】
例７２
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
【化９６】
0005607241.tif 000097
【０２７３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８０（ｓ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｔ，２Ｈ），７．３２−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．７８（ｄ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｄ，２Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４８９．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２７４】
例７３
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（２−モルホリノエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
【化９７】
0005607241.tif 000098
【０２７５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８０（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．０５（ｔ，１Ｈ），５．７８（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｄ，２Ｈ），４．０６（ｔ，２Ｈ），３．５８（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ），２．５１−２．４６（ｍ，４Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ５１２．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２７６】
例７４
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
【化９８】
0005607241.tif 000099
【０２７７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８１（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．０６（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｄ，２Ｈ），４．０６（ｔ，２Ｈ），３．６３（ｔ，２Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４５７．５［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２７８】
例７５
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化９９】
0005607241.tif 000100
【０２７９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．００（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３６９．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２８０】
例７６
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１００】
0005607241.tif 000101
【０２８１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １２．６８（ｓ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｄ，１Ｈ），４．６２（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３５６．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２８２】
例７７
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１０１】
0005607241.tif 000102
【０２８３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），５．７３（ｄ，１Ｈ），４．５０（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２８４】
例７８
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１０２】
0005607241.tif 000103
【０２８５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９９（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２３（ｍ，５Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｔ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），５．７４（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｄ，２Ｈ），４．４９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３６９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２８６】
例７９
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１０３】
0005607241.tif 000104
【０２８７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．１５（ｓ，１Ｈ），１１．０（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６３（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２７（ｍ，６Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．７５（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），４．５９（ｄ，２Ｈ），４．５４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２８８】
例８０
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−［（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１０４】
0005607241.tif 000105
【０２８９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．１７（ｓ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４６−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），５．７５（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．５１（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２９０】
例８１
メチル４−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート
【化１０５】
0005607241.tif 000106
【０２９１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．３８（ｓ，１Ｈ），１１．００（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），６．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．０２（ｄ，１Ｈ），４．７３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２９２】
例８２
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１０６】
0005607241.tif 000107
【０２９３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．７６（ｓ，２Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），５．９３（ｄ，１Ｈ），４．５７（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３５５．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２９４】
例８３
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−メチル−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１０７】
0005607241.tif 000108
【０２９５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．７７（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．１６−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），４．５７（ｄ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２９６】
例８４
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化１０８】
0005607241.tif 000109
【０２９７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．９８（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１４−７．０３（ｍ，４Ｈ），６．６９（ｄｄ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），４．５３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４２７．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０２９８】
例８５
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−６−ベンジル−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１０９】
0005607241.tif 000110
【０２９９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １０．７９（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．１６（ｍ，８Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），４．５１（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｑ，２Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ５０３．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３００】
例８６
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１１０】
0005607241.tif 000111
【０３０１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８１（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．０８−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｍ，１Ｈ），５．７７（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４２７．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３０２】
例８７
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−エトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１１１】
0005607241.tif 000112
【０３０３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８１（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｄ，２Ｈ），３．９９（ｑ，２Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），１．３０（ｔ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４２７．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３０４】
例８８
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−｛２−［５−（トリフルオロメトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１１２】
0005607241.tif 000113
【０３０５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．９０（ｓ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．０１−７．００（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｔ，１Ｈ），５．７８（ｄ，１Ｈ），４．５３（ｄ，２Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），２．９３（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４６７．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３０６】
例８９
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１１３】
0005607241.tif 000114
【０３０７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８１（ｓ，１Ｈ），１０．７１（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．７８（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｄ，２Ｈ），３．５２（ｑ，２Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４０１．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３０８】
例９０
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１１４】
0005607241.tif 000115
【０３０９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８１（ｓ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｄ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），２．８９（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３１０】
例９１
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１１５】
0005607241.tif 000116
【０３１１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８１（ｓ，１Ｈ），１０．６２（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０４−７．００（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｔ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．７７（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｄ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），２．９２（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３１２】
例９２
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１１６】
0005607241.tif 000117
【０３１３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．７７（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），４．５７（ｄ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３１４】
例９３
メチル５−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート
【化１１７】
0005607241.tif 000118
【０３１５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３１６】
例９４
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１１８】
0005607241.tif 000119
【０３１７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．１３−７．０７（ｍ，３Ｈ），６．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｄ，１Ｈ），４．６０（ｄ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３１８】
例９５
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１１９】
0005607241.tif 000120
【０３１９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １２．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），４．５９（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３５６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３２０】
例９６
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１２０】
0005607241.tif 000121
【０３２１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １１．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．７７（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８２−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），６．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），５．９７（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｄ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３７０．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３２２】
例９７
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化１２１】
0005607241.tif 000122
【０３２３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），４．６１（ｄ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３７０．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３２４】
例９８
Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチル−Ｎ4−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１２２】
0005607241.tif 000123
【０３２５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．５９（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｄ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｄｄ，２Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４４１．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３２６】
例９９
Ｎ4−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化１２３】
0005607241.tif 000124
【０３２７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １２．７９（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），４．５７（ｄ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄｄ，２Ｈ），２．８９（ｔ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４２８．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３２８】
例１００
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化１２４】
0005607241.tif 000125
【０３２９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８４（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，１Ｈ），６．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），４．５８（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｄｄ，２Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４４１．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３３０】
例１０１
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１２５】
0005607241.tif 000126
【０３３１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８０（ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），７．０５−６．９１（ｍ，４Ｈ），６．４３（ｄｄ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），５．９４（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｄ，１Ｈ），４．５１（ｄ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｄｄ，２Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４１３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３３２】
例１０２
４−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
【化１２６】
0005607241.tif 000127
【０３３３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １２．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１１．４２（ｓ，１Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｄ，１Ｈ），４．６９（ｄ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３９９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３３４】
例１０３
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−メチル−Ｎ4−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１２７】
0005607241.tif 000128
【０３３５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．７８（ｓ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），７．００−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），４．５６（ｄ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３３６】
例１０４
｛５−［２−（１Ｈ−インドール−５−イルメチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−１Ｈ−インドール−２−イル｝メタノール
【化１２８】
0005607241.tif 000129
【０３３７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．７７（ｓ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ），８，５５（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｔ，１Ｈ），４．６１−４．５６（ｍ，４Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８５．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３３８】
例１０５
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−メチル−Ｎ4−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１２９】
0005607241.tif 000130
【０３３９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．０３（ｓ，１Ｈ），１０．９６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｄ，１Ｈ），４．５２（ｄ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８３．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３４０】
例１０６
Ｎ2−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ4−（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−Ｎ4−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化１３０】
0005607241.tif 000131
【０３４１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）  δ  ７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｄ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３９７．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３４２】
例１０７
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【化１３１】
0005607241.tif 000132
【０３４３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．０９−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，１Ｈ），６．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｄ，１Ｈ），４．５６（ｄ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｄｄ，２Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４２７．４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３４４】
例１０８
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化１３２】
0005607241.tif 000133
【０３４５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ８．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．１９−７．１２（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．６９（ｄ，１Ｈ），４．８９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６１（ｓ，  ２Ｈ），３．８６（ｄｄ，２Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４４１．４０［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３４６】
例１０９
Ｎ4−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−Ｎ2−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【化１３３】
0005607241.tif 000134
【０３４７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８０（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．０４（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｄｄ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），５．８０（ｄ，１Ｈ），４．５６（ｄ，２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ４２７．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３４８】
中間体１１０
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−アミン
【化１３４】
0005607241.tif 000135
【０３４９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  ９．５７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２７３．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３５０】
中間体１１１
メチル５−（２−クロロピリミジン−４−イルアミノ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート
【化１３５】
0005607241.tif 000136
【０３５１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １１．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３０３．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３５２】
中間体１１２
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−アミン
【化１３６】
0005607241.tif 000137
【０３５３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．５２（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２７３．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３５４】
中間体１１３
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−アミン
【化１３７】
0005607241.tif 000138
【０３５５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １２．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２４６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３５６】
中間体１１４
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−アミン
【化１３８】
0005607241.tif 000139
【０３５７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １２．０１（ｓ，１Ｈ），９．７５−９．６８（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１２（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．６４（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２６０．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３５８】
中間体１１５
２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−４−アミン
【化１３９】
0005607241.tif 000140
【０３５９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），４．４９（ｄ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２８７．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３６０】
中間体１１６
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル］−Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−５−アミン
【化１４０】
0005607241.tif 000141
【０３６１】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  １０．８６（ｓ，１Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），０．９２（ｓ，９Ｈ），０．１０（ｓ，６Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３８９．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３６２】
中間体１１７
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−Ｎ，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−アミン
【化１４１】
0005607241.tif 000142
【０３６３】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  １１．１４（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２７３．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３６４】
中間体１１８
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−Ｎ，１，２−トリメチル−１Ｈ−インドール−５−アミン
【化１４２】
0005607241.tif 000143
【０３６５】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）  δ  ７．８６（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），６．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ２８７．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３６６】
中間体１１９
４−クロロ−Ｎ−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２−アミン
【化１４３】
0005607241.tif 000144
【０３６７】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6，７５℃）  δ  ８．２３（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｑ，２Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３１７．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３６８】
中間体１２０
４−クロロ−Ｎ−［２−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ−メチルピリミジン−２−アミン
【化１４４】
0005607241.tif 000145
【０３６９】
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ８．１７（ｄ，１Ｈ），７．１８−７．１６（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），３．８８−３．８５（ｍ，５Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ+）ｍ／ｚ  ３３１．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３７０】
生物学的アッセイ
蛍光微小培養細胞傷害性アッセイ（Ｆｌｕｏｒｏｍｅｔｒｉｃ  Ｍｉｃｒｏｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ  Ａｓｓａｙ）、ＦＭＣＡは、インビトロでの化合物の細胞傷害性および／または細胞分裂停止効果の測定のために使用される、３日間の非クローン性マイクロプレートベースの細胞生存度アッセイである（Ｌｉｎｄｈａｇｅｎ、Ｅ．ら、Ｎａｔ  Ｐｒｏｔｏｃ、２００８年、第３巻（８号）：１３６４〜９頁）。ＦＭＣＡ（Ｌａｒｓｓｏｎ、Ｒ．およびＰ．Ｎｙｇｒｅｎ、Ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ、１９８９年、第９巻（４号）：１１１１〜９頁）は、いくつかの細胞型、細胞株と患者の一次細胞の両方における細胞傷害性を測定するための貴重な方法を代表するものである（Ｌａｒｓｓｏｎ、Ｒ．ら、Ｉｎｔ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ、１９９２年、第５０巻（２号）：１７７〜８５頁；Ｆｒｉｄｂｏｒｇ、Ｈ．、ら、Ｅｕｒ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ、１９９９年、第３５（３）巻：４２４〜３２頁；Ｄｈａｒ、Ｓ．ら、Ｂｒ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ、１９９６年、第７４（６）巻：８８８〜９６頁）。
【０３７１】
ＦＭＣＡは、フルオレセインジアセテート（ＦＤＡ）が、生細胞の原形質膜内のエステラーゼにより蛍光のプローブフルオレセインへと変換される原理に基づく。実験では、９６または３８４ウェルマイクロプレートを、化合物を用いて調製し、使用時まで−７０℃で保存する。次いで細胞を薬物調製したプレートへ播種し、インキュベーター内に７２時間置く。インキュベーション最終日、プレートを洗浄し、ＦＤＡを含有する緩衝液を添加し、細胞と共に４５分間インキュベートする。最後に、１つのウェルごとの蛍光を蛍光光度計で測定し、それぞれの化合物処理したウェルに対する生存指数％（ＳＩ）を以下の式で計算する：化合物処理した細胞からブランクを引いたものを、対照細胞からブランクを引いたもので割る。高いＳＩ−値は、生細胞のパーセンテージが大きいことを示し、低いＳＩ−値は、生細胞のパーセンテージが低いことを示す。
【０３７２】
本発明の化合物を用いた実験のために、９６ウェルプレートを以下の通り調製した：
化合物を、１０ｍＭになるまでＤＭＳＯ中に溶解し、−２０℃で保存した。各ウェルに添加した２９７μｌの無菌ＰＢＳを用いて、９６ウェルプレートを調製した。試験化合物を解凍し、光から保護し、混合し、３μｌの保存液を９６ウェルプレートに添加することによって、濃度１００μＭを得た。次いで、２０μｌの化合物溶液をＶ−底面の９６ウェルプレートに移動することによって、アッセイプレートを調製した。１００μＭの化合物をＰＢＳで１０μＭへと希釈し、２０μｌを含有するアッセイプレートを調製した。使用時まで、プレートを−７０℃で保存した。
【０３７３】
細胞播種当日、１８０μｌの細胞懸濁液を、２つのアッセイプレート内の各ウェルに添加した。よって試験した化合物の最終濃度は、１０μＭおよび１μＭであった。
【０３７４】
その後の実験において、化合物を、上に記載のようなキナーゼ阻害剤（ダサチニブ、パゾパニブ、ソラフェニブ、およびスニチニブ）と共に試験した。はじめに、急性リンパ芽球性白血病細胞株ＣＣＲＦ−ＣＥＭ（例えば、Ｆｏｌｅｙ  ＧＥら、Ｃａｎｃｅｒ、１９６５年、第１８巻、５２２〜５２９頁を参照されたい）を、全体を通して使用した。アッセイプレート内で、６つの空のウェル（ブランクウェル）に培地を添加し、ウェルにＰＢＳおよび細胞懸濁液を充填し、これを対照ウェルとして機能させた。次いで、ＳＩ値を、上に記載のような、化合物処理した各ウェルに対して計算した。すべての実験は、２回行い、新しいバッチのプレートを実験ごとに調製した。得たデータには、例化合物の活性が、同等の化合物と比較して示された。
【０３７５】
用量反応実験のため、３８４ウェルプレートを以下の通り調製した：
本発明の化合物ならびにキナーゼ阻害剤であるソラフェニブ、スニチニブ、ダサチニブ、およびパゾパニブ（対照化合物）を、所望の開始濃度より１０倍高い濃度にＰＢＳで希釈した。次いで、Ｂｉｏｍｅｋ２０００、リキッドハンドリングシステムを利用して、ディープウェル３８４ウェルプレート内で化合物を連続的に希釈した。このプレートから、１つのウェルにつき５μｌの化合物を含有するアッセイプレートを、Ｂｉｏｍｅｋ２０００を用いて調製した。ＰＢＳで希釈した際に、ある化合物は沈殿し、したがってこれらの化合物は、ＰＢＳの代わりに培地ＲＰＭＩ１６４０を使用して、上に記載のように手作業で９６ウェルプレートを調製した。
【０３７６】
化合物はまた、以下の細胞型上での段階希釈で５回、５つの濃度で試験した：ＣＣＲＦ−ＣＥＭ、ｈＴＥＲＴ−ＲＰＥ１（正常なレチナール上皮細胞）、ｈＲＰＴＥｐｉＣ（正常な腎細胞）およびＰＢＭＣ（末梢血単核細胞）。各実験を３回数実施した。ただし、ＰＢＭＣおよびｈＲＰＴＥｐｉＣは例外で、これらは２回実施した。ＳＩ値を計算し、ＧｒａｐｈＰａｄＰｒｉｓｍ  ５．０（ＧｒａｐｈＰａｄ  Ｓｏｆｔｗａｒｅ  Ｉｎｃ．Ｌａ  Ｊｏｌｌａ、ＣＡ）を使用してグラフをプロットし、各細胞型および化合物に対するＥＣ50値を曲線から求めた。
【０３７７】
本発明の例化合物は、ＣＣＲＦ−ＣＥＭ細胞測定において有効であり、１０μＭ未満のＥＣ50値を示した。好ましい本発明の化合物のＥＣ50値は、１μＭ未満であった。より好ましい本発明の化合物のＥＣ50値は、０．１μＭ未満であり、対照化合物、ソラフェニブ、スニチニブ、ダサチニブ、およびパゾパニブのＥＣ50値は、このアッセイにおいてそれぞれ８．３μＭ、１４．１μＭ、９．７μＭ、および２５．９μＭであった。本発明の化合物の大部分は、対照化合物より低いＥＣ50値を示した。このデータは、表１に提示されている。
【表１−１】
0005607241.tif 000146
【表１−２】
0005607241.tif 000147
【０３７８】
さらに、第一次結果により、本発明の化合物が、試験したｈＴＥＲＴ−ＲＰＥ１（正常なレチナール上皮細胞）、ｈＲＰＴＥｐｉＣ（正常な腎細胞）、および末梢血単核細胞（ＰＢＭＣ）と比較して、ＣＣＲＦ−ＣＥＭ細胞へのより強い選択性を示したこともわかった。
【０３７９】
本発明の化合物はまた、以下に関連する癌細胞株についてもさらに試験した：大腸癌（ＨＣＴ１１６；例えば、Ｂｒａｔｔａｉｎ  ＭＧら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．１９８１年、第４１巻、１７５１〜１７５６頁を参照されたい）、乳がん（ＭＣＦ７；例えば、Ｓｏｕｌｅ  ＨＤら、Ｊ．Ｎａｔｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔ．１９７３年、第５１巻、１４０９〜１４１６頁を参照されたい）、テニポシド耐性白血病（ＣＥＭ／ＶＭ１；例えば、Ｄａｎｋｓ  ＭＫら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．１９８７年、第４７巻、１２９７〜１３０１頁を参照されたい）、肺がん（Ｈ６９；例えば、Ｇａｚｄａｒ  ＡＦら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．１９８０年、第４０巻、３５０２〜３５０７頁を参照されたい）、ドキソルビシン耐性肺がん（Ｈ６９ＡＲ；例えば、Ｍｉｒｓｋｉ  ＳＥら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．１９８７年、第４７巻、２５９４〜２５９８頁を参照されたい）、ミエローマ（ＲＰＭＩ８２２６；例えば、Ｍａｔｓｕｏｋａ  Ｙら、Ｐｒｏｃ．Ｓｏｃ．Ｅｘｐ．Ｂｉｏｌ．Ｍｅｄ．１９６７年、第１２５巻、１２４６〜１２５０頁を参照されたい）、ドキソルビシン耐性ミエローマ（８２２６／Ｄｏｘ４０；例えば、Ｄａｌｔｏｎ  ＷＳら、Ｂｌｏｏｄ、１９８９年、第１５巻，７４７〜７５２頁を参照されたい）、リンパ腫（Ｕ−９３７、例えば、Ｓｕｎｄｓｔｒｏｍ  ＣらＩｎｔ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ  １９７６年、第１７巻、５６５〜５７７頁を参照されたい）、ビンクリスチン耐性リンパ腫（Ｕ−９３７−ｖｃｒ；例えば、Ｂｏｔｌｉｎｇ  Ｊら、Ｉｎｔ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ、１９９４年、第１５巻；５８（２）、２６９〜２７４頁を参照されたい）、卵巣がん（Ａ２７８０；例えば、Ｈａｍｉｌｔｏｎ  ＴＣ、ら、Ｓｅｍｉｎ  Ｏｎｃｏｌ．１９８４年、第１１巻、２８５〜２９８頁を参照されたい）、ドキソルビシン耐性卵巣がん（Ａ２７８０／Ａｄｒ）、シスプラチン耐性卵巣がん（Ａ２７８０／Ｃｉｓ；例えば、Ｂｅｈｒｅｎｓ  ＢＣら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．１９８７年、第４７巻、４１４〜４１８頁を参照されたい）、腎臓がん（ＡＣＨＮ；例えば、Ｂｏｒｄｅｎ  ＥＣら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．１９８２年、第４２巻（１２号）、４９４８〜４９５３頁を参照されたい）、膵臓がん（ＰＡＮＣ−１、ＢｘＰＣ−３、およびＭＩＡＰａＣａ−２；例えば、Ｌｉｅｂｅｒ  Ｍら、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ、１９７５年、第１５巻、７４１〜７４７頁；Ｌｏｏｒ  Ｒら、Ｃｌｉｎ．Ｌａｂ．Ｍｅｄ．１９８２年、第２巻、５６７〜５７８頁；およびＹｕｎｉｓ  ＡＡら、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ、１９７７年、第１９巻、１２８〜１３５頁を参照されたい）。これら試験の代表的結果は、表２および表３に提示されている。
【表２】
0005607241.tif 000148
【表３】
0005607241.tif 000149
【０３８０】
例化合物を、Ｃｙｔｏｓｋｅｌｅｔｏｎ  Ｉｎｃ（Ｄｅｎｖｅｒ、ＣＯ、ＵＳＡ）のチューブリン重合アッセイキットでさらに試験した。重合に続いて蛍光の強化が生じるが、これは、重合が生じる際に、蛍光リポーターが微小管に組み込まれるからである。ビンクリスチンおよびパクリタキセルを、３μＭで、それぞれチューブリン重合阻害および安定化のための陽性対照として使用した。すべての化合物をＤＭＳＯ中に溶解し、これを溶媒対照として使用した。実験のため、例化合物および対照化合物を、無細胞環境内でのウシのチューブリンタンパク質と共にインキュベートし、次いで蛍光光度計（Ｆｌｕｏｓｔａｒ  Ｏｐｔｉｍａ、ＢＭＧ  Ｌａｂｔｅｃｈ、Ｏｆｆｅｎｂｕｒｇ、Ｇｅｒｍａｎｙ）で、毎分３６０／４５０ｎｍで、全部で６０分間蛍光を測定した。一部の選択された例化合物は、チューブリン重合に対する抑制効果を示した。
【０３８１】
例化合物を、生細胞の画像構成において、アポトーシス誘導についてさらに試験した。ＮｕｃＶｉｅｗ（商標）４８８  Ｃａｓｐａｓｅ−３、生細胞用アッセイキット（Ｂｉｏｔｉｕｍ、Ｉｎｃ．Ｈａｙｗａｒｄ、ＣＡ、ＵＳＡ）を使用した。実験前日に、黒色のガラス底面のＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒプレートにＨＣＴ１１６細胞をプレーティングし、次いで選択された濃度を有する化合物を添加した。最後に、ＤＥＶＤ−ＮｕｃＶｉｅｗ４８８  Ｃａｓｐａｓｅ−３基質を添加し、生細胞画像のためのＩｎｃｕＣｙｔｅＦＬＲ内にプレートを置いた。活性化されたｃａｓｐａｓｅ−３で基質が切断された際に、染料が放出され、これがＤＮＡと結合した時点で、蛍光を発した（Ｃｅｎ  Ｈら、ＤＥＶＤ−ＮｕｃＶｉｅｗ４８８：ａ  ｎｏｖｅｌ  ｃｌａｓｓ  ｏｆ  ｅｎｚｙｍｅ  ｓｕｂｓｔｒａｔｅｓ  ｆｏｒ  ｒｅａｌ−ｔｉｍｅ  ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃａｓｐａｓｅ−３  ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｉｎ  ｌｉｖｅ  ｃｅｌｌｓ．ＦＡＳＥＢ  Ｊ．２００８年７月：第２２巻（７号）：２２４３〜５２頁。）。１μＭのＳｔａｕｒｏｓｐｏｒｉｎを、アポトーシスに対する陽性対照として使用した。選択された例化合物を試験し、これらすべてが、選択された濃度で、異なる時間点においてアポトーシスを誘発させた。