(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
0005524629.tif 000269
（上式中
Ｒ1はメチル、エチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、又はメトキシであり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、又はＣ1アルキルにより、Ｃ1ハロアルキルにより、Ｃ1アルコキシにより、Ｃ1ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、もしくはハロゲンにより置換されたフェニルであり、
Ｒ4は水素、メチル、エチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、又はハロメトキシであり、
ｎは１又は２であり、
ＸはＯ，Ｓ，Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2であり、
Ｒ5は水素又はメチルであり、
Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、水素、メチル又はエチルであり、ｎが２である時、４個の置換基Ｒ6とＲ7は同一である必要はなく、そして
Ｒ8はＣ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1アルコキシＣ1アルキル、又はＣ1アルキルチオＣ1アルキルであるか、あるいは
Ｒ5は、Ｒ8と一緒になってエチレン鎖を形成しそしてＲ６及びＲ７はそれぞれ水素であり、そしてｎは１又は２を表し、又は
Ｒ5は、Ｒ8と一緒になってプロピレン鎖を形成しそしてＲ６及びＲ７はそれぞれ水素であり、そしてｎは１を表し、又は
Ｒ6は、Ｒ5，Ｒ7及びＲ8のいずれか１つと一緒になって未置換のＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を形成し、そしてｎは１を表し、そして
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は脱離基であり；
ここで、Ｇが脱離基である時、Ｇは‐Ｃ（Ｘａ）‐Ｒａ又は‐Ｃ（Ｘｂ）‐Ｘｃ‐Ｒｂであり、
ここで、Ｘａ、Ｘｂ及びＸｃは、互いに独立に、酸素又は硫黄であり；そしてここで、
Ｒaは、エチル、直鎖状若しくは分枝状のプロピル、直鎖状若しくは分枝状のブチル、直鎖状若しくは分枝状のペンチル、直鎖状若しくは分枝状のヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、２〜６の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状のアルケニル、２〜６の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（フェニルは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、そして
Ｒbは、１〜６の炭素原子を有するアルキル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、アリル、プロパルギル、ブテニル、ブチニル、ペンテニル、ペンチニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（フェニルは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、そしてここで、
「ヘテロアリール」は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドリル、キノリニル又はキノオキサリニル基であり、又は適当であれば、それの塩である）、又は
【化２】
0005524629.tif 000270
【化３】
0005524629.tif 000271
【化４】
0005524629.tif 000272
【請求項２】
Ｒ1がメチル、エチル、エチニル、メトキシ又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がメチル、エチル、メトキシ又はハロゲンである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がメチル又はエチルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2が水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ1アルキルにより、Ｃ1ハロアルキルにより、Ｃ1アルコキシにより、Ｃ1ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、もしくはハロゲンにより置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ2がメチルである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ3が水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ1アルキルにより、Ｃ1ハロアルキルにより、Ｃ1アルコキシにより、Ｃ1ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、もしくはハロゲンにより置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2とＲ3が互いに独立に水素、メチル、エチル、ハロゲン、又は任意に置換されることがあるフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ4が水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4が水素、メチル又はエチルである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ5が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ6とＲ7が各々水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ6とＲ7がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ6が水素でありそしてＲ7がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
ＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2を表し、そしてＲ8がＣ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1アルコキシＣ1アルキル、又はＣ1アルキルチオＣ1アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ8がＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ8がメチル、エチル又はプロピルである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
ＸがＯ又はＳを表し、そしてＲ8がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルもしくはヘキシル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1アルコキシＣ1アルキル、又はＣ1アルキルチオＣ1アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ8がメチル、エチル又はプロピルである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ8がエチル又はプロピルである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
ＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2を表し、そしてＲ8がＣ1〜Ｃ６アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1アルコキシＣ1アルキル、又はＣ1アルキルチオＣ1アルキルであり、そしてＲ6とＲ7がメチル又はエチルであるか、又はＲ6が水素でありそしてＲ7がメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ8−Ｘ−［ＣＲ6Ｒ7］1−がＣＨ3ＯＣＨ2−及びＣＨ3ＳＣＨ2−とは異なる、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
ＧがＣ(Ｘa)−Ｒa又はＣ(Ｘb)−Ｘc−Ｒbである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｇが水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｇが水素である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
ｎが２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ5とＲ8が一緒になってプロピレン鎖を形成し、Ｒ6とＲ7が各々水素であり、そしてｎが１を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ5がＲ8と一緒になってエチレン鎖を形成し、Ｒ6とＲ7が各々水素であり、そしてｎが１又は２を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項２９】
ｎが２を表す、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ5がＲ8と一緒になってエチレン鎖を形成し、Ｒ6とＲ7が各々水素であり、ｎが１又は２を表し、そしてＸがＯである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ5がＲ8と一緒になってエチレン鎖を形成し、Ｒ6とＲ7が各々水素であり、ｎが１又は２を表し、そしてＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ1，Ｒ2及びＲ4が互いに独立にメチル又はエチルでありそしてＲ3が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、そしてＲ3がフェニル又はＣ1アルキルにより、Ｃ1ハロアルキルにより、Ｃ1アルコキシにより、Ｃ1ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2がフェニル又はＣ1アルキルにより、Ｃ1ハロアルキルにより、Ｃ1アルコキシにより、Ｃ1ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニルであり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4が水素、メチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｙ）の化合物
【化５】
0005524629.tif 000273
（上式中、Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＡｒは任意に置換されることがある芳香族環を表す）を、パラジウム触媒、塩基及び溶媒の存在下で、式（Ｚ）のアリールボロン酸
【化６】
0005524629.tif 000274
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）と反応させることを含んでなる方法。
【請求項３６】
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｂ）の化合物
【化７】
0005524629.tif 000275
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＲはアルキルである）
を、酸性又は塩基性条件下で環化せしめることを含んでなる方法。
【請求項３７】
Ｇが水素である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ｂ）の化合物
【化８】
0005524629.tif 000276
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有し、そしてＲは水素である）
を、酸性条件下で環化せしめることを含んでなる方法。
【請求項３８】
Ｇがアルキル、アシル、ホスホリル又はスルホニル基である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（Ａ）の化合物
【化９】
0005524629.tif 000277
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8並びにＸ及びｎは請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）
を、少なくとも１当量の塩基の存在下で、式Ｇ−Ｚ（Ｇは組み込もうとするアルキル、アシル、ホスホリル又はスルホニル基を表し、そしてＺは適当な求核性基である）の化合物で処理することを含んでなる方法。
【請求項３９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、式（JJ）の化合物
【化１０】
0005524629.tif 000278
（上式中、ＧはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Halは塩素、臭素又はヨウ素であり、そしてＲ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）
を、塩基、溶媒及びパラジウム触媒の存在下で、式（Ｚ）のアリールボロン酸
【化１１】
0005524629.tif 000279
（上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は請求項１のそれらの基に与えられた意味を有する）で処理することを含んでなる方法。
【請求項４０】
有用植物の作物中の雑草及び草を防除する方法であって、除草剤として有効な量の請求項１〜３４のいずれか一項に記載の化合物、又はそのような化合物を含んでなる組成物を該植物に又はそれの部分に適用することを含んでなる方法。
【請求項４１】
製剤補助剤を含んでなることに加えて、除草剤として有効な量の請求項１〜３４のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる除草剤組成物。
【請求項４２】
前記化合物を含んでなることに加えて、混合相手として追加の除草剤を含んでなる、請求項４１に記載の組成物。
【請求項４３】
前記化合物を含んでなることに加えて、除草剤薬害軽減剤を含んでなる、請求項４１に記載の組成物。
【請求項４４】
前記化合物を含んでなることに加えて、混合相手としての追加の除草剤及び除草剤薬害軽減剤を含んでなる、請求項４１に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤として活性な新規環状ジオン及びその誘導体、それらの調製方法、それらの化合物を含んでなる組成物、並びに雑草を防除するための、特に有用植物の作物中の雑草を防除するための、または植物成長を阻害するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
除草活性を有する環状ジオンは、例えばWO  01/74770中に記載されている。
【０００３】
除草及び成長阻害性質を有する新規シクロヘキサンジオン化合物及びそれの誘導体が発見された。
【発明の概要】
【０００４】
従って、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【化１】
0005524629.tif 000002
【０００５】
（上式中
Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニル、またはヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたヘテロアリールであり、
【０００６】
Ｒ4は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
ｎは０，１，２又は３であり、
ＸはＯ，Ｓ，Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2であり、
【０００７】
Ｒ5は水素又はメチルであり、
Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、水素、メチル又はエチルであり、ｎが２又は３である時、４又は６個の置換基Ｒ6とＲ7の意味は同一である必要はなく、
Ｒ8はＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニルもしくはハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルであるか、あるいは
Ｒ5は、ｎが１又は２を表し、Ｒ8と一緒になって未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を形成するか、又は未置換のあるいはメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルケニレン鎖を形成する時、ここでｎが２である時は４つの置換基Ｒ6とＲ7の意味は同一である必要はなく、
【０００８】
Ｒ6は、ｎが１を表し、そしてＲ5，Ｒ7及びＲ8のいずれか１つと一緒になって未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を形成するか、又は未置換の又はメチルもしくはエチルにより置換されたＣ2〜Ｃ5アルケニレン鎖を形成し、そして
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は脱離基である）
に関する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
式（Ｉ）の化合物の置換基定義において、１〜６個の炭素原子を有するアルキル置換基とアルコキシ、アルキルアミノ等のアルキル成分は、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシル並びにそれの直鎖もしくは分枝状異性体である。18個までの炭素原子を有する高級アルキル基は、好ましくはオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシルを含んでなる。２〜６個の炭素原子並びに18個までの炭素原子を有するアルケニル及びアルキニル基は、直鎖状又は分枝状であることができ、そしてそれぞれ１個以上の二重結合又は三重結合を含むことができる。その例は、ビニル、アリル、プロパルギル、ブテニル、ブチニル、ペンテニル及びペンチニルである。
【００１０】
適当なシクロアルキル基は、３〜７個の炭素原子を含み、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルである。シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが好ましい。ヘテロアリールの好ましい例は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドリル、キノリニル及びキノオキサリニル基であり、そして適当であれば、それのＮ−オキシド及び塩である。基Ｇは、水素又はアルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム（−Ｓ(Ｃ1〜Ｃ6アルキル)3+）、アンモニウム（−ＮＨ4+又は−Ｎ(Ｃ1〜Ｃ6アルキル)4+）又は脱離基である。この脱離基Ｇは、それが生物学的、化学的又は物理的工程の１つ又は組合せにより除去されて、処理領域又は植物への適用前に、適用中に又は適用後に、ＧがＨである式Ｉの化合物を与えるように選択される。それらの工程の例としては、酵素的開裂、化学的加水分解及び光分解が挙げられる。脱離基Ｇを有する化合物は、処理される植物のクチクラへの浸透の改善、別の除草剤、除草剤補助剤、植物成長調節剤、殺真菌剤又は殺虫剤を含有する配合混合物中の改善された適合性又は安定性、又は土壌中への浸出の減少といった幾つかの利点を付与することができる。当業界で既知である多数の脱離基を新規化合物に使用することができる。
【００１１】
脱離基Ｇは好ましくはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキル、フェニルＣ1〜Ｃ8アルキル（フェニル基は任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ8アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ(Ｘa)−Ｒa、Ｃ(Ｘb)−Ｘc−Ｒb、Ｃ(Ｘd)−Ｎ(Ｒc)−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ(Ｘe)(Ｒf)−Ｒg又はＣＨ2−Ｘf−Ｒhから選択され、ここでＸa，Ｘb，Ｘc，Ｘd，Ｘe及びＸfは互いに独立に酸素又は硫黄である。
【００１２】
Ｒaは水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルＣ1〜Ｃ5オキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（フェニルは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、C2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、
【００１３】
ＲbはＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（フェニルは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、
【００１４】
Ｒc及びＲdは、互いに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（フェニルは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ又はＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであるか、或いはＲcとＲdが一緒に結合して任意にＯ又はＳから選択された１個のヘテロ原子を含むことがある３〜７員環を形成し、
【００１５】
ＲeはＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（フェニルは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又は��3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ又はＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ又はＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノであり、
Ｒf及びＲgは、互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（フェニルは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3〜Ｃ7シクロヘキシルアミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシであり、ここでベンジル又はフェニル基は任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがあり、
【００１６】
ＲhはＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（フェニルは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、フェノキシＣ1〜Ｃ5アルキル（フェニルは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールオキシＣ1〜Ｃ5アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、ハロゲンにより、シアノによりもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールである。
【００１７】
特に、脱離基Ｇは基−Ｃ(Ｘa)−Ｒa又は−Ｃ(Ｘb)−Ｘc−Ｒbであり、そしてＸa，Ｒa，Ｘb，Ｘc及びＲbの意味は上記に定義した通りである。
【００１８】
式Ｉの化合物の好ましい群では、Ｒ1はメチル、エチル、ビニル、エチニル、メトキシ又はハロゲンである。より好ましくは、Ｒ1はメチル、エチル、メトキシ又はハロゲンである。最も好ましくは、Ｒ1はメチル又はエチルである。
【００１９】
式Ｉの化合物の好ましい群では、Ｒ2は水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニルである。
好ましくは、Ｒ2はメチルである。
【００２０】
式Ｉの化合物の好ましい群では、Ｒ3は水素、ハロゲン、メチル、エチル、フェニル又はＣ1〜Ｃ3アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロにより、ハロゲンにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオにより、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルによりもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルにより置換されたフェニルである。
【００２１】
好ましくは、Ｒ2及びＲ3は独立に水素、メチル、エチル、ハロゲン、任意に置換されることがあるフェニル又は置換されることがあるヘテロアリールである。
【００２２】
好ましくは、Ｒ4は水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルであり、そしてより好ましくは、Ｒ4は水素、メチル又はエチルである。
好ましくは、Ｒ5は水素を表す。
【００２３】
式（Ｉ）の化合物の別の適当な群は、Ｒ6及びＲ7が各々水素であることにより特徴づけられる。
好ましくは、Ｒ6及びＲ7はメチル又はエチルであるか、又はＲ6が水素でありそしてＲ7がメチル又はエチルである。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物の好ましい群では、Ｒ8はＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2を表す時、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルである。
より好ましくは、Ｒ8はＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキルであり、特にＲ8はメチル、エチル又はプロピルである。
【００２５】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＸがＯ又はＳを表す時、Ｒ8はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシル、Ｃ7〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルである。
式（Ｉ）の化合物で特に好ましいのは、ＸがＯ又はＳを表す時、Ｒ8がメチル、エチル又はプロピルであり、特にエチル又はプロピルである。
【００２６】
式（Ｉ）の好ましい化合物の別の群は、ＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2を表す時、Ｒ8がＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、メチルもしくはエチルにより置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル又はハロゲンにより置換されたＣ3〜Ｃ18アルキニルであり、そしてＲ6とＲ7がメチル又はエチルであるか、又はＲ6が水素でありそしてＲ7がメチル又はエチルである。
【００２７】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物中、置換基Ｒ8−Ｘ−〔ＣＲ6Ｒ7〕1−はＣＨ3ＯＣＨ2−及びＣＨ3ＳＣＨ2−とは異なる。
【００２８】
Ｇが水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属であるのが好ましく、水素が特に好ましい。
【００２９】
好ましくは式（Ｉ）の化合物中ｎは１又は２である。
【００３０】
式（Ｉ）の化合物中、ｎが２又は３を表す場合、４又は６個の置換基Ｒ6及びＲ7は同じである必要はない。例えば、部分構造〔ＣＲ6Ｒ7〕2がＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2、Ｃ(ＣＨ3)2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)及びＣＨ2Ｃ(ＣＨ3)2のような基も含んでなる。
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ｎが１又は２を表す時、Ｒ5はＲ8と一緒になってＣ2〜Ｃ5アルキレン鎖を形成する。
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ｎが１を表す時、Ｒ5はＲ8と一緒になってプロピレン鎖を形成し、そしてＲ6とＲ7は各々水素である。
【００３１】
好ましくは、ｎが１又は２を表し、特に２である時、Ｒ5はＲ8と一緒になってエチレン鎖を形成し、そしてＲ6とＲ7は各々水素である。Ｒ5のこれらの意味は、特にＸがＯである時又はＸがＳ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)2であるときに特に当てはまる。
【００３２】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、Ｒ1，Ｒ2及びＲ4が互いに独立にメチル又はエチルであり、そしてＲ3が水素である。
【００３３】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3がフェニル又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたヘテロアリールである。
【００３４】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2がフェニル又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたフェニル、ヘテロアリール又はＣ1〜Ｃ4アルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルにより、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシにより、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシにより、シアノにより、ニトロによりもしくはハロゲンにより置換されたヘテロアリールであり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4が水素、メチル又はエチルである。
【００３５】
本発明は、式Ｉの化合物がアミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基又は第四級アンモニウム塩基と共に形成することができる塩にも関する。塩形成剤としてのアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物の中でも、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物を特に言及すべきであるが、特にナトリウム及びカリウムの水酸化物を言及すべきである。本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成する場合がある水和物も包含する。
【００３６】
アンモニウム塩形成に適当なアミンの例としては、アンモニア、並びに第一、第二及び第三Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン及びＣ2〜Ｃ4アルコキシアルキルアミンが挙げられ、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環式アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；第一アリールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン並びにｏ−、ｍ−及びｐ−クロロアニリンが挙げられるが、特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジイソプロピルアミンである。
【００３７】
塩形成に適当な好ましい第四級アンモニウム塩基は、例えば、式〔Ｎ（ＲaＲbＲcＲd）〕ＯＨに相当し、ここでＲa，Ｒb，Ｒc及びＲdは各々互いに独立にＣ1〜Ｃ4アルキルである。別のアニオンを有する更に適当なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えばアニオン交換反応により得ることができる。
【００３８】
置換基Ｇ，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は異なる異性体形として存在することができる。Ｇが水素である時、例えば式（Ｉ）の化合物は異なる互換異性体の形で存在することができる。本発明はそのような異性体及び互換異性体並びに全ての比率でのそれらの混合物を全て包含する。また、置換基が二重結合を含む場合、シス及びトランス異性体が存在しうる。それらの異性体も、式（Ｉ）の本発明化合物の範囲内に含まれる。
【００３９】
ＧがＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキル、フェニルＣ1〜Ｃ8アルキル（フェニルは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ8アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることがある）、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ(Ｘa)−Ｒa、Ｃ(Ｘb)−Ｘc−Ｒb、Ｃ(Ｘd)−Ｎ(Ｒc)−Ｒd，−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ(Ｘe)(Ｒf)−Ｒg又はＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここでＸa，Ｘb，Ｘc，Ｘd，Ｘe，Ｘf，Ｒa，Ｒb，Ｒc，Ｒd，Ｒe，Ｒf，Ｒg及びＲhは前に定義した通りである）式（Ｉ）の化合物は、ＧがＨである式（Ｉ）の化合物である式（Ａ）の化合物を、試薬Ｇ−Ｚ〔ここでＧ−Ｚはアルキル化剤、例えばハロゲン化アルキル（ハロゲン化アルキルの定義としては単純なＣ1〜Ｃ8アルキルハロゲン化物、例えばヨウ化メチル及びヨウ化エチル、置換されたハロゲン化アルキル、例えばフェニルＣ1〜Ｃ8アルキルハロゲン化物、例えばクロロメチルアルキルエーテル、Cl−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここでＸfは酸素である）及びクロロメチルアルキルスルフィドCl−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここでＸfは硫黄である））、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホネート、又はジＣ1〜Ｃ8アルキルスルフェート〕、又はＣ3〜Ｃ8アルケニルハライド、又はＣ3〜Ｃ8アルキニルハライド、又はアシル化剤、例えばカルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここでＸaは酸素である）、酸クロリドCl−Ｃ(Ｘa)Ｒa（ここでＸaは酸素である）又は酸無水物〔ＲaＣ(Ｘa)〕2Ｏ（ここでＸaは酸素である）又はイソシアネートＲcＮ＝Ｃ＝Ｏ又はカルバモイルクロリドCl−Ｃ(Ｘb)−Ｎ（Ｒc）−Ｒb（ここでＸaは酸素であり、ただしＲc又はＲdのいずれも水素ではない）、又はチオカルバモイルクロリドCl−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここでＸdは硫黄であり、ただしＲc又はＲdのいずれも水素ではない）、又はクロロ蟻酸塩Cl−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここでＸb及びＸcは酸素である）、又はクロロチオ蟻酸塩Cl−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここでＸbは酸素及びＸcは硫黄である）、又はクロロジチオ蟻酸塩Cl−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここでＸbとＸcは硫黄である）又はイソチオシアネートＲcＮ＝Ｃ＝Ｓとの反応により、或いは二硫化炭素とアルキル化剤での連続処理、又は好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で、リン酸化剤、例えば塩化ホスホリルCl−Ｐ(Ｘe)(Ｒf)−Ｒg又はスルホン化剤、例えば塩化スルホニルCl−ＳＯ2−Reで処理することにより、得ることができる。
【００４０】
【化２】
0005524629.tif 000003
【００４１】
環状１，３−ジオンのＯ−アルキル化；適当な方法は、例えば、T.Wheeler, US 4436666により記載されている。別の手順は、M. Pizzorno及びS. Albonico, Chem. Ind. (London), (1972), 425-426 ; H. Born他、J．Chem．Soc.,（1953），1779-1782；M．G．Constantino 他 Synth. Commun. (1992), 22 (19), 2859-2864 ; Y. Tian他、Synth. Commun. (1997), 27 (9), 1577-1582 ; S. Chandra他、Chem. Letters, (2006), 35 (1), 16-17 ; P.K. Zubaidha他、Tetrahedron Lett. (2004), 45, 7187-7188により報告されている。
【００４２】
環状１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、R. Haines, US 4175135及びT. Wheeler, US 4422870, US 4659372及びUS 4436666により記載されたものと同様な手順により達成することができる。典型的には式（Ａ）のジオンを、好ましくは少なくとも１当量の適当な塩基の存在下で、そして任意に適当な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理することができる。塩基は無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩もしくは水酸化物、又は金属水素化物、又は有機塩基、例えば第三アミンもしくは金属アルコキシドであることができる。適当な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムもしくはカリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、そして適当な有機塩基の例としてはトリアルキルアミン、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン又は別のアミン塩基、例えば１，４−ジアゾビシクロ〔2.2.2〕オクタン及び１，８−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エンが挙げられる。好ましい塩基としてはトリエチルアミンとピリジンが挙げられる。この反応に適当な溶媒は、試薬と相溶性であるように選択され、その例としてはテトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタンのようなエーテル、並びにジクロロメタン及びクロロホルムのようなハロゲン化溶媒が挙げられる。ある種の塩基、例えばピリジン及びトリエチルアミンは、塩基と溶媒の両方として好結果に使用することができる。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は好ましくは既知のカップリング剤、例えば２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド及びＮ，Ｎ′−カルボジイミダゾールの存在下で、そして任意に適当な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン又はアセトニトリル中の塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下で、実施される。適当な方法は、例えば、W.Zhang及びG. Pugh, Tetrahedron Lett. (1999), 40 (43), 7595-7598 ; T. Isobe及びT. Ishikawa, J. Org. Chem. (1999), 64 (19), 6984-6988 ; K. Nicolaou, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, C. Mathison, J. Am. Chem. Soc. (2005), 127 (24), 8872-8888により記載されている。
【００４３】
環状１，３−ジオンのリン酸化は、ハロゲン化ホスホリル又はハロゲン化チオホスホリル及び塩基を使ってL. Hodakowski, US 4409153により記載されたものと同様な手順により実施することができる。
【００４４】
式（Ａ）の化合物のスルホン化は、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で、ハロゲン化アルキル又はアリールスルホニルを使って、例えばC. Kowalski及びK. Fields, J. Org. Chem. (1981), 46, 197-201の手順により達成することができる。ＹがＳ(Ｏ)mでありそしてｍが１又は２である式（Ａ）の化合物は、ＹがＳである式（Ａ）の化合物から、E. Fehnel及びA. Paul, J. Am. Chem. Soc. (1995), 77, 4241-4244のものと同様な手順に従って調製することができる。
【００４５】
式（Ａ）の化合物は、好ましくは酸又は塩基の存在下で、そして任意に適当な溶媒の存在下で、US 4209532に記載されたものと同様な方法により、Ｒが水素又はアルキル基である式（Ｂ）の化合物の環化により調製することができる。式（Ｂ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の合成中の中間体として特にデザインされた。Ｒが水素である式（Ｂ）の化合物は、酸性条件下で、好ましくは強酸、例えば硫酸、ポリリン酸又はイートン試薬の存在下で、任意に適当な溶媒、例えば酢酸、トルエン又はジクロロメタンの存在下で、環化することができる。
【００４６】
【化３】
0005524629.tif 000004
【００４７】
Ｒがアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である式（Ｂ）の化合物は、酸性又は塩基性条件下で、好ましくは少なくとも１当量の強塩基、例えばカリウムｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド又は水素化ナトリウムの存在下でそして溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で環化することができる。
【００４８】
ＲがＨである式（Ｂ）の化合物は、Ｒ′がアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である式（Ｃ）の化合物を、適当な条件下でケン化し、次いで反応混合物を酸性化して脱カルボン酸を行うことにより、例えばT. Wheeler, US 4209532に記載されたものと同様な方法により調製することができる。
【００４９】
【化４】
0005524629.tif 000005
【００５０】
ＲがＨである式（Ｂ）の化合物は、既知の条件下で、例えば酸触媒の存在下でアルキルアルコールＲＯＨと共に加熱することにより、Ｒがアルキルである式（Ｂ）の化合物にエステル化することができる。
【００５１】
Ｒがアルキルである式（Ｃ）の化合物は、酸性又は塩基性条件下で、式（Ｄ）の化合物を式（Ｅ）の適当なカルボン酸クロリドで処理することにより調製することができる。適当な酸としては強酸、例えば硫酸が挙げられる。適当な塩基としてはカリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、そして反応は適当な溶媒（例えばテトラヒドロフラン又はトルエン）中で−80℃〜30℃の温度において実施される。あるいは、ＲがＨである式（Ｃ）の化合物は、式（Ｄ）の化合物を適当な溶媒（例えばテトラヒドロフラン又はトルエン）中で適当な温度（−80℃〜30℃）にて適当な塩基（例えばカリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミド）で処理し、そして生じたアニオンを式（Ｆ）の適当な無水物と反応させることにより調製することができる。
【００５２】
【化５】
0005524629.tif 000006
【００５３】
式（Ｄ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により既知の化合物から調製することができる。
【００５４】
式（Ｅ）の化合物は、アルキルアルコールＲ−ＯHでの処理に続いて、生じた酸を、既知条件（例えばC. Rouvier, Tetrahedron Lett. (1984), 25 (39), 4371 ; D. Walba及びM. Wand, Tetrahedron Lett. (1982), 23, 4995 ; J. Cason, Org. Synth. Coll. Vol. III (1955), 169）下で、塩素化試薬、例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルで処理することにより、式（Ｆ）の化合物から調製することができる。
【００５５】
【化６】
0005524629.tif 000007
【００５６】
式（Ｆ）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を脱水剤、例えば酸無水物で処理することにより調製することができる（例えばJ. Cason, Org. Synth. Coll. Vol. IV (1963), 630により記載されたように）。
【００５７】
【化７】
0005524629.tif 000008
【００５８】
式（Ｇ）の化合物は、Ｒ’’とＲ’’’が適当なアルキル基である式（Ｈ）のエステルのケン化に続いて、生じた酸の脱カルボン酸化により調製することができる。適当なアルキル基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、特にメチル又はエチルである。ケン化を行う適当な方法は既知であり、例えば式（Ｈ）のエステルを適当な塩基、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの水溶液で処理し、そして反応混合物を酸、例えば塩酸で処理して脱カルボン酸を促進する方法が挙げられる。
【００５９】
【化８】
0005524629.tif 000009
【００６０】
式（Ｈ）の化合物は、式（Ｊ）の化合物を、塩基性条件下でジアルキルマロネート、例えばジメチルマロネート又はジエチルマロネートと反応させることにより調製することができる。好ましい塩基としてはナトリウムアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシドが挙げられ、そして反応は好ましくは溶媒、例えばメタノール、エタノール又はトルエン中で実施される。
【００６１】
【化９】
0005524629.tif 000010
【００６２】
式（Ｊ）の化合物は既知化合物であるか、又は既知方法により既知化合物から調製することができる。
【００６３】
Ｒ及びＲ5が共にＨである式（Ｂ）の化合物は、式（Ｋ）の化合物の加水分解と脱カルボン化により調製することができ、式（Ｋ）の化合物はジアルキルマロネート（好ましくはジメチルマロネート又はジエチルマロネート）を適当な塩基、例えばナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドの存在下で適当な溶媒、例えばメタノール、エタノール又はトルエン中で式（Ｌ）の化合物に添加することにより調製することができる。式（Ｌ）の化合物は、既知手順（例えば、J. March, Advanced Organic Chemistry,第３版, 835-841頁, John Wiley and Sons Inc. 1985を参照のこと）に従って、式（Ｍ）のアルデヒドと、Ｒ’’’’がアルキルである式（Ｎ）の化合物のβ−ケトエステルとのKnoevenagel縮合により調製することができる。式（Ｎ）の化合物は、ＲがＨである式（Ｄ）の化合物から、対応する酸クロリドへの変換とその後の式（Ｎ）のβ−ケトエステルへの反応を通して、文献中に記載された手順（例えばＪ．Wemple他、Synthesis (1993), 290-292 ; J. Bowman, J. Chem. Soc. (1950), 322参照）に従って調製することができる。
【００６４】
【化１０】
0005524629.tif 000011
【００６５】
式（Ｍ）の化合物は既知化合物であるか、又は既知方法により既知化合物から調製することができる。
【００６６】
式（Ａ）の化合物は、既知条件下で式（Ｏ）の２−ジアゾシクロヘキサン−１，３−ジオンを式（Ｐ）の化合物と反応させることにより調製することができる。適当な方法としては、ジアゾケトンの感光性分解（例えばT. Wheeler, J. Org. Chem. (1979), 44, 4906）又は既知条件下で適当な溶媒中で適当な金属触媒、例えば酢酸ロジウム、塩化銅又は銅トリフレートを使うこと（例えばM. Oda他、Chem. Lett. (1987), 1263）が挙げられる。式（Ｐ）の化合物が室温で液体である場合、それらの反応は溶媒の不在下で実施することができる。式（Ｐ）の化合物は既知であるか、又は既知方法により既知化合物から調製することができる。
【００６７】
【化１１】
0005524629.tif 000012
【００６８】
式（Ｏ）の化合物は、例えば、T. Ye及びM. McKervey (Chem,. Rev. (1994), 94, 1091-1160)、H. Stetter及びK. Kiehs (Chem. Ber. (1965), 98, 1181)及びTaber他（J. Org. Chem. (1986), 51, 4077）により記載された通りに、式（Ｑ）の化合物をジアゾ転移試薬、例えばトシルアジド又はメシルアジド及び塩基で処理することにより調製することができる。
【００６９】
【化１２】
0005524629.tif 000013
【００７０】
式（Ｑ）の化合物は、既知条件下での式（Ｒ）の化合物の加水分解と脱カルボン酸化により調製することができる。Ｒ''は好ましくはメチル又はエチルである。
【００７１】
【化１３】
0005524629.tif 000014
【００７２】
式（Ｒ）の化合物は、式（Ｓ）の化合物を塩基性条件下で式（Ｓ）の化合物をジアルキルマロネートと反応させることにより調製することができる。好ましくはジアルキルマロネートはジメチルマロネート又はジエチルマロネートであり、塩基は金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドであり、反応は適当な溶媒、例えばメタノール、エタノール又はトルエン中で実施される。
【００７３】
【化１４】
0005524629.tif 000015
【００７４】
式（Ｓ）の化合物は既知であるか、又は既知化合物から既知方法により調製することができる。
【００７５】
追加の式（Ａ）の化合物は、Ａｒが任意に置換されることがあるフェニル基である式（Ｙ）の化合物のヨードニウムイリドと式（Ｚ）のアリールボロン酸を適当なパラジウム触媒、塩基及び適当な溶媒の存在下で反応させることにより調製することができる。
【００７６】
【化１５】
0005524629.tif 000016
【００７７】
適当なパラジウム触媒は一般にパラジウム（II）又はパラジウム（0）錯体、例えばジハロゲン化パラジウム(II)、酢酸パラジウム（II）、硫酸パラジウム（II）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、二塩化ビス（トリシクロペンチルホスフィン）パラジウム（II）、二塩化ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（II）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（0）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）である。パラジウム触媒は、例えば、パラジウム（II）塩を混合して錯生成することにより、例えば二塩化パラジウム（II）（PdCl2）又は酢酸パラジウム（II）（Pd(OAc)2）を所望のリガンド、例えばトリフェニルホスフィン（PPh3）、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，４′，６′−トリイソプロピルビフェニル及び特定の溶媒を、式（Ｙ）の化合物、式（Ｚ）のアリールボロン酸及び塩基と混合することにより、パラジウム（II）又はパラジウム(0)化合物からその場で調製することもできる。ビデンデートリガンド、例えば１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又は１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンも適当である。反応媒質を加熱することにより、Ｃ−Ｃカップリング反応に望ましいパラジウム（II）錯体又はパラジウム（0）錯体が「その場で」形成され、次いでＣ−Ｃカップリング反応を開始する。
【００７８】
パラジウム触媒は、式（Ｙ）の化合物に基づいて0.001〜50モル％の量で、好ましくは0.1〜15モル％の量で使用される。反応は別の添加剤、例えばテトラアルキルアンモニウム塩、例えば臭化テトラブチルアンモニウムの存在下で実施してもよい。好ましくは、パラジウム触媒は酢酸パラジウムであり、塩基は水酸化リチウムであり、そして溶媒は水性１，２−ジメトキシエタンである。
【００７９】
式（Ｙ）の化合物は、多価ヨウ素化物試薬、例えば（ジアセトキシ）ヨードベンゼン又はヨードシルベンゼン、及び塩基、例えば水性炭酸ナトリウム、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムで溶媒、例えば水又は水性アルコール、例えば水性エタノール中でＫ．  Schank及びC. Lick, Synthesis (1983), 392 ; R. Moriarty他、J. Am. Chem. Soc. (1985), 107, 1375 ;又はZ. Yang他、Org. Lett. (2002), 4(19), 3333の手順に従って処理することにより式（Ｑ）の化合物から調製することができる。
【００８０】
式（Ｚ）のアリールボロン酸は、Halが臭化物又はヨウ化物である式（AA）のハロゲン化アリールから、既知方法（例えばW. Thompson及びJ. Gaudino, J. Org. Chem. (1984), 49, 5237及びR. Hawkins他、J. Am. Chem. Soc. (1960), 82, 3053参照）により調製することができる。例えば、式（AA）のハロゲン化アリールは、適当な溶媒、好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン中で、−80℃〜30℃の温度でハロゲン化アルキルリチウム又はアルキルマグネシウムで処理し、そして得られたアリールマグネシウム又はアリールリチウム試薬をトリアルキルボレート（好ましくはトリメチルボレート）で処理してアリールジアルキルボロネートを与え、それを酸性条件下で加水分解して式（Ｚ）の所望のボロン酸を得ることができる。
【００８１】
【化１６】
0005524629.tif 000017
【００８２】
あるいは、式（AA）の化合物を既知条件（例えばN. Miyaura他、J. Org. Chem. (1995), 60, 7508参照）下でビス（ピナコレート）ジボロンと反応させ、そして生じたアリールボロネートを酸性条件下で加水分解して式（Ｚ）のボロン酸を得ることができる。式（AA）のアリールハライドは、既知方法、例えばSandmeyer反応により、対応するジアゾニウム塩を経由して式（BB）のアニリンから調製することができる。
【００８３】
式（BB）のアニリンは既知化合物であるか、又は既知方法により既知化合物から調製することができる。
【００８４】
【化１７】
0005524629.tif 000018
【００８５】
Ｒ2が任意に置換されることがあるアリール又はヘテロアリールである式（Ａ）の追加の化合物は、Ｘ′が原子又は適当なパラジウム触媒と塩基の存在下でのアリール−及びヘテロアリール−ボロン酸とのカップリングに適当な基である式（CC）の化合物から、既知条件（例えばF. Bellina, A. Carpita及びR. Rossi, Synthesis (2004), 15, 2419-2440参照）下で調製することができる。適当な原子及び基Ｘ′としてはトリフレート及びハロゲン、特に塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
【００８６】
【化１８】
0005524629.tif 000019
【００８７】
同様に、Ｒ3が任意に置換されることがあるアリール又はヘテロアリールである式（Ａ）の化合物は、Ｘ′が前に定義した通りである式（DD）の化合物と適当なアリール−又はヘテロアリール−ボロン酸から同様なパラジウム触媒条件下で調製することができる。
【００８８】
【化１９】
0005524629.tif 000020
【００８９】
式（CC）及び式（DD）の化合物は、上述した１又は複数の手順により、それぞれ式（EE）及び式（FF）の化合物から調製することができる。
【００９０】
【化２０】
0005524629.tif 000021
【００９１】
式（EE）及び式（FF）の化合物は既知方法により既知化合物から調製することができる。
【００９２】
式（CC）の化合物は、式（Ｏ）の化合物を、式（Ｏ）の化合物から式（Ａ）の化合物への変換について上述したものと同様な条件下で式（GG）の化合物と反応させることにより調製することができる。
【００９３】
【化２１】
0005524629.tif 000022
【００９４】
同様に、式（DD)の化合物は、式（Ｏ）の化合物と式（HH）の化合物から同様な条件下で調製することができる。
【００９５】
ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルである式（Ｉ）の追加の化合物は、ＧがＣ１〜Ｃ４アルキルでありそしてHalがハロゲン、好ましくは臭素又はヨウ素である式（JJ）の化合物を、適当なパラジウム触媒及び塩基の存在下で、好ましくは適当なリガンドの存在下でそして適当な溶媒中で式（Ｚ）のアリールボロン酸と反応させることにより調製することができる。好ましくは、パラジウム触媒が酢酸パラジウムであり、塩基がリン酸カリウムであり、リガンドが２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ジメトキシビフェニルであり、そして溶媒がトルエンである。
【００９６】
【化２２】
0005524629.tif 000023
【００９７】
式（JJ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物をハロゲン化し、次いで生じた式（KK）のハライドを既知条件、例えばR. Shepherd及びA. White （J.Chem. Soc. Perkin Trans 1 (1987), 2153）及びY.-L. Lin他（Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690）の手順により、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハライド又はトリＣ1〜Ｃ4アルキルオルト蟻酸でアルキル化することにより調製することができる。あるいは、式（JJ）の化合物は、式（Ｑ）の化合物をＣ1〜Ｃ4アルキルハライド又はトリＣ1〜Ｃ4アルキルオルト蟻酸でアルキル化し、そして生じた式（LL）のエノンを既知条件下でハロゲン化することにより調製することができる。
【００９８】
【化２３】
0005524629.tif 000024
【００９９】
ＧがＨである式（Ｉ）の化合物は、ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルである式（Ｉ）の化合物から加水分解により、好ましくは酸触媒、例えば塩酸の存在下でそして任意に適当な溶媒、例えばテトラヒドロフランの存在下で調製することができる。式（Ａ）の追加の化合物は、式（Ｑ）の化合物を、例えばJ. Pinhey, Pure及びAppl. Chem (1996), 68巻, 4号, 819-824頁及びM. Moloney他、Tetrahedron Lett. (2002), 43, 3407-3409により記載された条件下で、有機鉛試薬と反応させることにより調製することができる。式（MM）の有機試薬は、式（Ｚ）のボロン酸、式（NN）のスタンナンから又は既知手順に従った四酢酸鉛による式（OO）の化合物の直接鉛化（plumbation）により調製することができる。
【０１００】
【化２４】
0005524629.tif 000025
【０１０１】
式（Ａ）の更なる化合物は、式（Ｑ）の化合物を、例えばA. Yu, Fedorov他、Russ. Chem. Bull. Int. Ed. (2005), 54巻, 11号, 2602-2611及びP. Koech & M. Kische, J. Am. Chem. Soc. (2004), 126巻, 17号, 5350-5351 (2004)並びにその中の参考文献により記載された条件下で、適当なトリアリールビスムタ化合物と反応させることにより調製することができる。
【０１０２】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、合成で得られたままの未変更の形で、除草剤として使用することができるが、それらは一般に製剤助剤、例えば担体、溶剤及び界面活性物質を使って様々な方法で除草剤組成物に製剤化される。製剤は様々な物理的形態、例えば散剤、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型乳剤、流動性油、水分散液、油分散液、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶媒を使用）、含浸ポリマーフィルム又は他の既知の形、例えばManual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 第５版, 1999から知られる形であることができる。そのような製剤は直接使用することができ、又は使用前に希釈される。希釈製剤は、例えば水、液体肥料、微量栄養素、生物体、油又は溶剤と使って調製される。
【０１０３】
製剤は、例えば微粉砕固体、顆粒、溶液、分散液又は乳液の形の組成物を得るために活性成分を製剤助剤と混合することにより調製することができる。活性成分は別の補助剤、例えば微粉砕固体、鉱油、植物油、変性植物油、有機溶剤、水、界面活性物質又はそれの混合物と共に製剤化することもできる。活性成分はポリマーからなる微小なマイクロカプセル中に含めることもできる。マイクロカプセルは多孔質担体中に活性成分を含有する。これは、活性成分が制御された量で周囲に放出される（例えば徐放）のを可能にする。マイクロカプセルは通常0.1〜500ミクロンの直径を有する。それらはカプセル重量の約25〜95重量％の量で活性成分を含有する。活性成分はモノリシック固体の形、固体又は液体分散液中の細かい粒子の形、又は適当な溶液の形で存在することができる。カプセル化膜は、例えば、天然及び合成ゴム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学的に変性されたポリマー及びスターチキサンタン、又はこれに関して当業界で当業者に既知であるポリマーを含んでなる。あるいは、非常に細かいマイクロカプセルを形成させ、活性成分が基礎物質の固体マトリックス中に細分散された粒子の形で存在させることが可能であるが、この場合マイクロカプセルは封入されない。
【０１０４】
本発明に係る化合物の調製に適当な製剤補助剤は、それ自体既知である。液体担体としてはそれらは水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリル酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、酢酸オクチルアミン、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（PEG 400）、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量アルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等を使用することができる。水は一般に濃縮物の希釈に選択される担体である。適当な固形担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト土、シリカ、アタパルジャイト土、珪藻土、ライムストーン、炭酸カルシウム、ベントナイト、モンモリロナイトカルシウム、綿実ハスク、小麦全粒粉、大豆粉、軽石、木屑、殻、リグニン及び例えばCFR 180.1001 (c) & (d)中に記載されたような同様な材料である。
【０１０５】
多数の界面活性物質が固形及び液体製剤中の両方で有利に使用でき、特に使用前に単体で希釈することができるそれらの製剤中で有利に使用できる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性又は両性であることができ、それらは乳化剤、湿潤剤もしくは懸濁剤として又は他の目的で使用することができる。典型的な界面活性物質としては、例えば、アルキルスルフェートの塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；アルキルアリールスルホネートの塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレート；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレート；石鹸、例えばステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホン酸の塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えばジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム；ソルビトールエステル、例えばオレイン酸ソルビトール；第四級アミン、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロリド；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばステアリン酸ポリエチレングリコール；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロックコポリマー、例えばモノ及びジアルキルホスフェートエステルの塩；更には例えば”McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981中に記載された物質が挙げられる。
【０１０６】
殺虫剤製剤に一般に使用することができる追加の添加剤としては、結晶化阻害剤、粘度調整物質、懸濁剤、色素、抗酸化剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯生成剤、中和剤又はｐH調整物質及び緩衝剤、腐食阻害剤、香料、湿潤剤、吸収促進剤、微量栄養素、可塑剤、光沢剤、滑剤、分散剤、増量剤、抗凍結剤、殺微生物剤、並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
【０１０７】
製剤は追加の活性物質、例えば追加の除草剤、除草剤薬害軽減剤（safener）、植物成長調節剤、殺真菌剤又は殺虫剤を含んでもよい。
【０１０８】
本発明に係る組成物は、植物又は動物起源の油、鉱油、そのような油のアルキルエステル、又はそのような油と油誘導体の混合物を更に含むことができる。本発明の組成物に使用される油添加剤の量は、一般に噴霧混合物に基づいて0.01〜10％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物を調製した後で所望の濃度に噴霧槽に添加することができる。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物起源の油、例えば菜種油、オリーブ油、ヒマワリ油、乳化植物油、例えばAMIGO（登録商標）（Phone-Poulenc Canada Inc.）、植物起源の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は動物起源の油、例えば魚油又は牛脂を含んでなる。好ましい添加剤は、例えば、活性成分として本質的に80重量％の魚油のアルキルエステル及び15重量％のメチル化菜種油、更には５重量％の常用乳化剤及びｐH調節剤を含有する。特に好ましい油添加剤はＣ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリル酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルが重要である。それらのエステルはラウリル酸メチル（CAS-111-82-0）、パルミチン酸メチル（CAS-112-39-0）及びオレイン酸メチル（CAS-112-62-9）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体はEmery（登録商標）2230及び2231（Cognis GmbH）である。それらの及び他の誘導体は、Compendium of Herbicide Adjuvants, 第５版, Southern Illinois University, 2000からも知られている。
【０１０９】
油添加剤の適用及び作用は、それら界面活性物質、例えば非イオン性、アニオン性又はカチオン性物質と混合することにより更に改善することができる。適当なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、WO 97/34485の７頁と８頁に列挙されている。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホン酸型のアニオン性界面活性剤、特にそれのカルシウム塩、及び脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。特に好ましいのは、５〜40のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ12〜Ｃ22脂肪アルコールである。市販の界面活性剤の例はGenapol型（Clariant AG）である。シリコーン界面活性剤、特に変性ポリアルキル−オキシド、例えばSilwet L-77（登録商標）として市販されているペプタメチルトリシロキサン、及び全フッ素置換界面活性剤もまた好ましい。全添加剤についての界面活性剤の濃度は、一般的に１〜３０重量％である。油又は鉱油もしくはそれらの誘導体と界面活性の混合物からなる油添加剤の例は、Edenor ME Su（登録商標）、Turbocharge（登録商標）（Syngenta AG，CH）及びActipron（登録商標）（BP Oil UK Limited，GB）である。
【０１１０】
前記界面活性物質は、製剤中単独で、すなわち油添加剤なしで使用してもよい。
【０１１１】
更に、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶剤の添加は、更に作用の増強をもたらすことができる。適当な溶剤は例えばSolvesso（登録商標）（ESSO）及びAromatic Solvent（登録商標）（Exon Corporation）である。そのような溶剤の濃度は、全重量の10〜80重量％であることができる。溶剤と混合することができるそのような油添加剤は、例えば、US-A-4 834 908中に記載されている。その中に開示されている市販の油添加剤は、MERGE（登録商標）（BASF Corporation）の名前で知られている。本発明に従って好ましい更なる油添加剤はSCORE（登録商標）（Syngenta Crop Protection Canada）である。
【０１１２】
上記に挙げた油添加剤に加えて、本発明に係る組成物の活性を増強するために、アルキルピロリドン（例えばAgrimax（登録商標））を噴霧混合物に添加することも可能である。合成格子（lattice）製剤、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテン（例えばBond（登録商標），Courier（登録商標）又はEmerald（登録商標））を使用することもできる。プロピオン酸を含む溶液、例えばEurogkem Pen-e-trate（登録商標）を活性増強剤として噴霧混合物中に合することもできる。
【０１１３】
除草剤製剤は一般に0.1〜99重量％、特に0.1〜95重量％の式（Ｉ）の化合物、及び１〜99.9重量％の製剤補助剤を含有し、好ましく０〜25重量％の界面活性物質を含有する。市販の製品は好ましくは濃縮物として製剤化されるが、最終使用者は通常希釈製剤を使用するだろう。
【０１１４】
式（Ｉ）の化合物の適用量は、広範な限界の中で異なることができ、そして土壌の性質、適用方法（発芽前又は後；種子粉衣；種子溝への適用；耕作適用なし等）、作物、防除すべき雑草又は植物、主な気候条件、適用方法により支配される他の要因、適用の時期及び標的作物に依存するだろう。本発明に係る式（Ｉ）の化合物は一般に１〜4000ｇ/ha、特に５〜1000ｇ/haの量で適用される。好ましい製剤は特に下記の組成を有する：
（％＝重量％）
【０１１５】
乳剤
活性成分        １〜95％、好ましくは60〜90％
界面活性剤      １〜30％、好ましくは５〜20％
液体担体        １〜80％、好ましくは1〜35％
【０１１６】
粉剤
活性成分        0.1〜10％、好ましくは0.1〜５％
固体担体        99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％
【０１１７】
濃縮懸濁液
活性成分        ５〜75％、好ましくは10〜50％
水              94〜24％、好ましくは88〜30％
界面活性剤      １〜40％、好ましくは２〜30％
【０１１８】
水和剤
活性成分        0.5〜90％、好ましくは１〜80％
界面活性剤      0.5〜20％、好ましくは１〜15％
固体担体        ５〜95％、好ましくは15〜90％
【０１１９】
粒剤
活性成分        0.1〜30％、好ましくは0.1〜15％
固体担体        99.5〜70％、好ましくは97〜85％
【０１２０】
次の実施例は本発明を更に説明するが本発明を限定するものではない。
Ｆ１．濃縮乳剤
a)          b)          c)          d)
活性成分                        ５％        10％        25％        50％
ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム                      ６％        ８％        ６％        ８％
ヒマシ油ポリグリコール
エーテル
（36モルのエチレンオキシド）    ４％        −        ４％        ４％
オクチルフェノール
ポリグリコールエーテル
（７〜８モルのエチレンオキシド）  −        ４％        −          ２％
ＮＭＰ                            −        −          10％        20％
芳香族炭化水素混合物
Ｃ9〜Ｃ12                        85％        78％        55％        16％
【０１２１】
そのような濃縮物から水での希釈により任意の所望の濃度の乳剤を調製することができる。
【０１２２】
Ｆ２．液剤
a)          b)          c)          d)
活性成分                        ５％        10％        50％        90％
１−メトキシ−３−（３−メトキシ−
プロポキシ）プロパン              −        20％        20％        −
ポリエチレングリコール
MW 400                           20％       10％         −         −
ＮＭＰ                            −        −          30％        10％
芳香族炭化水素混合物
Ｃ9〜Ｃ12                        75％        60％        −        −
溶液は微小滴の形での施用に適している。
【０１２３】
Ｆ３．水和剤
a)          b)          c)          d)
活性成分                        ５％        25％        50％        80％
リグノスルホン酸
ナトリウム                      ４％        −          ３％        −
ラウリル硫酸ナトリウム          ２％        ３％        −          ４％
ジイソブチルナフタレンスルホン酸
ナトリウム                      −          ６％        ５％        ６％
オクチルフェノールポリグリコール
エーテル
（７〜８モルのエチレンオキシド）−          １％        ２％        −
高度分散性ケイ酸                  １％        ３％        ５％        10％
カオリン                          88％        62％        35％        −
【０１２４】
活性成分を添加剤と徹底的に混合し、混合物を適当なミル中で徹底的に粉砕して水和性粉末を与え、それを水で希釈し任意の所望の濃度の懸濁液を与えることができる。
【０１２５】
Ｆ４．コーティング粒剤
a)          b)          c)
活性成分                        0.1％        ５％        15％
高分散性ケイ酸                  0.9％        ２％        ２％
無機担体（直径0.1〜１mm）      99.0％        93％        83％
例えばCaCO3又はSiO2
活性成分を塩化メチレン中に溶解し、該溶液を担体上に噴霧し、溶剤を真空中で蒸発させる。
【０１２６】
Ｆ５．コーティング粒剤
a)          b)          c)
活性成分                        0.1％        ５％        15％
ポリエチレングリコールMW200     1.0％        ２％        ３％
高分散性ケイ酸                  0.9％        １％        ２％
無機担体（直径0.1〜１mm）       98.％        92％        80％
微粉砕した活性成分を混淆物としてポリエチレングリコールで湿潤化した担体に均一に適用する。この方法で非粉塵性のコーティング粒剤が得られる。
【０１２７】
Ｆ６．押出粒剤
a)          b)          c)          d)
活性成分                        0.1％        ３％        ５％        15％
リグノスルホン酸ナトリウム      1.5％        ２％        ３％        ４％
カルボキシメチルセルロース      1.4％        ２％        ２％        ２％
カオリン                        97.0％      93％        90％         79％
活性成分を補助剤と混合しそして粉砕し、混合物を水で湿らせる。生じた混合物を押し出し、次いで空気流の中で乾燥させる。
【０１２８】
Ｆ７．散剤
a)          b)          c)
活性成分                         0.1％        １％        ５％
タルク                          39.9％        49％        35％
カオリン                        60.0％        50％        60％
活性成分を担体と混合しそして混合物を適当なミル中で粉砕することによりすぐ使用できる散剤が得られる。
【０１２９】
Ｆ８．濃縮懸濁液
a)          b)          c)          d)
活性成分                        ３％        10％        25％        50％
エチレングリコール              ５％        ５％        ５％        ５％
ノニルフェノールポリグリコールエーテル
（15モルのエチレンオキシド）     −         １％        ２％        −
リグノスルホン酸ナトリウム      ３％        ３％        ４％        ５％
カルボキシメチルセルロース      １％        １％        １％        １％
37％水性ホルムアルデヒド溶液    0.2％      0.2％        0.2％      0.2％
シリコーン油乳液                0.8％      0.8％        0.8％      0.8％
水                              87％        79％        62％        38％
【０１３０】
微粉砕した活性成分を補助剤と徹底的に混合して濃縮懸濁液を与え、それから水での希釈により所望の濃度の懸濁液を調製することができる。
【０１３１】
本発明は、有用植物の作物中の雑草及び草の選択的防除方法にも関し、該方法は有用植物又は農作領域又はその部分を式（Ｉ）の化合物で処理することを含んでなる。
【０１３２】
本発明の組成物を使用することができる有用植物の作物としては、特に穀物、綿、大豆、サトウキビ、観葉植物、アブラナ、トウモロコシ及び米が挙げられ、非選択的雑草防除に使用することができる。「作物」という用語は、育種又は遺伝子操作の常用法の結果として除草剤又は除草剤の分類（例えばALS, GS, EPSPS, PPO, ACCase及びHPPD阻害剤）に対して耐性を付与されている作物も包含するものとして理解すべきである。育種の常用法により例えばイミダゾリノン、例えばイマザモクスに対して耐性にされている作物の例は、Clearfield（登録商標）夏アブラナ（Canola）である。遺伝子操作法により除草剤に対して耐性を付与されている作物の例としては、例えば商品名RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）のもとに市販されているグリホセート及びグルフォシネート耐性トウモロコシ品種が挙げられる。防除すべき雑草は単子葉植物及び双子葉植物の雑草であることができ、例えばハコベ属(Stellaria)、キンレンカ(Nasturtium)、アグロスチス属(Agrostis)、ジギタリア属(Digitaria)、カラスムギ属(Avena)、セタリア属(Setaria)、シナピス属(Sinapis)、ムギ属(Lolium)、ナス属(Solanum)、ヒエ属(Echnochloa)、スキルプス属(Scirpus)、ミズアオイ属(Monochoria)、オモダカ属(Sagittaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、モロコシ属(Sorghum)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、シペラス属(Cyperus)、アブチロン属(Abutilon)、キンゴジカ属(Sida)、オナモミ属(Xanthium)、ヒユ属(Amaranthus)、アカザ属(Chenopodium)、サツマイモ属(Ipomoea)、キク属(Chrysanthermum)、ヤエムグラ(Galium)、スミレ属(Viola)及びクワガタソウ属 (Veronica)であることができる。
【０１３３】
作物は遺伝子操作法により害虫に対して耐性が付与されているもの、例えばBtトウモロコシ（トウモロコシ害虫European corn borerに対して耐性）、Bt綿（綿のワタミゾウムシに対して耐性）及びBtジャガイモ（コロラドハムシに対して耐性）として理解すべきである。Btトウモロコシの例はNK（登録商標）（Syngenta Seed）のBt-176トウモロコシ雑種である。Bt毒素は、バシラス・スリンジェンシス（Bacillus thringiensis）土壌菌により生来産生されるタンパク質である。そのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物及び毒素の例は、A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073及びEP-A-427 529中に記載されている。殺虫剤耐性をコードしそして１又は複数の毒素を発現する１又は複数の遺伝子を含有するトランスジェニック植物の例は、KnockOut（登録商標）（トウモロコシ）、Yield Gard（登録商標）（トウモロコシ）、NuCOTIN33B（登録商標）（綿）、Bollgard（登録商標）（綿）、NewLeaf（登録商標）の（ジャガイモ）、NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）である。植物作物及びそれらの種子材料は、除草剤に対して耐性であることができそして同時に昆虫摂食に対しても耐性であることができる（「積載」トランスジェニック現象）。種子は、例えば、殺虫剤的に活性なCry3タンパク質を発現する能力を有し、且つ同時にグリフォセート耐性であることができる。用語「作物」は、育種又は遺伝子操作の常用法の結果として得られる作物、いわゆる出力特質を含む（例えば改善された風味、貯蔵安定性、栄養含有量）作物を包含するものとして理解すべきである。
【０１３４】
栽培中の領域は、作物植物がすでに生育している陸地並びにそれらの作物植物の栽培を意図する陸地を包含するものとして解釈すべきである。
【０１３５】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、別の除草剤と組み合わせて使用することもできる。式（Ｉ）の化合物の下記混合物が特に重要である。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は下記の表１〜151中に列挙された化合物である：
【０１３６】
式Ｉの化合物＋アセトクロル、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオレンナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロル、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋アンモニウムスルファメート、式Ｉの化合物＋アニロフォス、式Ｉの化合物＋アスラム、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アビグリシン、式Ｉの化合物＋アザフェニジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋BCPC、式Iの化合物＋ベフルブタミド、式Iの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンカルバゾン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナプ、式Ｉの化合物＋ビフェノクス、式Ｉの化合物＋ビラナフォス、式Ｉの化合物＋ビスピリバク、式Ｉの化合物＋ビスピリバクナトリウム、式Ｉの化合物＋ボラックス、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモフェノキシム、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロル、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、
【０１３７】
式Ｉの化合物＋ブタミフォス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジリル酸、式Ｉの化合物＋クロル酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾンエチル、式Ｉの化合物＋CDEA、式Iの化合物＋CEPC、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノールメチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロンエチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタールジメチル、式Ｉの化合物＋シニドンエチル、式Ｉの化合物＋シメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シサニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナフォプ、式Ｉの化合物＋クロジナフォププロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロプ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラムメチル、式Ｉの化合物＋CMA、
【０１３８】
式Ｉの化合物＋4−CPB、式Ｉの化合物＋CPMF、式Ｉの化合物＋4−CPP、式Ｉの化合物＋CPPC、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロフォプ、式Ｉの化合物＋シハロフォプブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメト、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−DEB、式Iの化合物＋デスメジファム、式Iの化合物＋デスメトリン、式Ｉの化合物＋ジカムバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロフォプ、式Ｉの化合物＋ジクロフォプメチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアト、
【０１３９】
式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアトメチルスルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロル、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチラルシニル酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジプロペトリン、式Ｉの化合物＋ジクアト、式Ｉの化合物＋ジクアトジブロミド、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋DNOC、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋DSMA、式Ｉの化合物＋EBEP、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋EPTC、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメツルフロン、式Ｉの化合物＋エタメツルフロンメチル、式Ｉの化合物＋エテフォン、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンズアニド、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロプ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジフォプ、式Ｉの化合物＋フルアジフォプブチル、式Ｉの化合物＋フルアジフォプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジフォプ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルアゾレート、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾンナトリウム、
【０１４０】
式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセト、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピルエチル、式Ｉの化合物＋フルメトラリン、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラク、式Ｉの化合物＋フルミクロラクペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルミプロピン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェンエチル、式Ｉの化合物＋フルオキサプロプ、式Ｉの化合物＋フルポキサム、式Ｉの化合物＋フルプロパシル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセト、式Ｉの化合物＋フルチアセトメチル、式Ｉの化合物＋フォメサフェン、式Ｉの化合物＋フォラムスルフロン、式Ｉの化合物＋フォサミン、式Ｉの化合物＋グルフォシネート、式Ｉの化合物＋グルフォシネートアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリフォセート、
【０１４１】
式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ハロキシフォプ、式Ｉの化合物＋ハロキシフォプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋HC−252、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズメチル、式Ｉの化合物＋イマザモクス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋イソキサピリフォプ、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、
【０１４２】
式Ｉの化合物＋リヌロン、式Ｉの化合物＋MAA、式Ｉの化合物＋MAMA、式Ｉの化合物＋MCPA、式Ｉの化合物＋MCPA−チオエチル、式Ｉの化合物＋MCPB，式Ｉの化合物＋メコプロプ、式Ｉの化合物＋メコプロプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセト、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミフォプ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロル、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メタゾール、式Ｉの化合物＋メチルアニソール酸、式Ｉの化合物＋メチルジムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトブロムロン、式Ｉの化合物＋メトラクロル、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロル、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトクスウロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋MK-616、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリヌロン、式Ｉの化合物＋MSMA、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋NDA-402989、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ニピラクロフェン、式Ｉの化合物＋ｎ−メチルグリフォセート、式Ｉの化合物＋ノナノン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、
【０１４３】
式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメフォン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラクエート、式Ｉの化合物＋パラクエートジクロリド、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノクススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロル、式Ｉの化合物＋ペントキサゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファムエチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロフォス、式Ｉの化合物＋カリウムアルセニット、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロル、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロフォキシジム、式Ｉの化合物＋プロヘキサジオンカルシウム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、
【０１４４】
式Ｉの化合物＋プロパクロル、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザフォプ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルフォカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェンエチル、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダフォル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバク、式Ｉの化合物＋ピリミノバクメチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバク、式Ｉの化合物＋ピリチオバクナトリウム、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン（KIH-485）、式Ｉの化合物＋ピロクスラム、式Ｉの化合物＋キンクロラク、式Ｉの化合物＋キンメラク、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロフォプ、
【０１４５】
式Ｉの化合物＋キザロフォプ−Ｐ、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シヅロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋SMA、式Ｉの化合物＋ナトリウムアルセニット、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋クロル酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルフォメツロン、式Ｉの化合物＋スルフォメツロンメチル、式Ｉの化合物＋スルフォセート、式Ｉの化合物＋スルフォスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋ター油、式Ｉの化合物＋2,3,6-TBA、式Ｉの化合物＋TCA、式Ｉの化合物＋TCAナトリウム、式Ｉの化合物＋テブタム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テフリルトリオン、式Ｉの化合物＋テムボトリオン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロル、式Ｉの化合物＋チアザフルロン、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、
【０１４６】
式Ｉの化合物＋チフェンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロンメチル、式Ｉの化合物＋トリカムバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロンナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリネキサパクエチル、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋〔３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ〕−２−ピリジルオキシ〕酢酸エチルエステル（CAS RN 353292-31-6）、
【０１４７】
式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−〔〔２−〔（２−メトキシエトキシ）メチル〕−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕ビシクロ〔3.2.1〕オクタ−３−エン−２−オン（CAS RN 352010-68-5）、式Ｉの化合物＋２−クロロ−５−〔３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル〕−４−フルオロ−Ｎ−〔〔メチル（１−メチルエチル）アミノ〕スルホニル〕ベンズアミド（CAS RN 372137-35-4）、及び式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−〔〔２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル〕カルボニル〕ビシクロ〔3.2.1〕オクタ−３−エン−２−オン。
【０１４８】
式（Ｉ）の化合物の混合相手は、例えばThe Pesticide Manual, 第12版 (BCPC), 2000中に言及されたようなエステル又は塩の形であってもよい。
【０１４９】
式（Ｉ）の化合物と混合相手の混合比は、好ましくは１：100〜1000：１である。混合物は有利には上述した製剤中で使用することができる（この場合「活性成分」は式（Ｉ）の化合物と混合相手との各混合物に関する）。
【０１５０】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、除草剤薬害軽減剤（safener）と組み合わせて使用することもできる。好ましくは、それらの混合物では、式（Ｉ）の化合物は下記表１〜151に列挙された化合物の１つである。除草剤薬害軽減剤と次の混合物が特に考慮される：
【０１５１】
式（Ｉ）の化合物＋クロキントセトメチル、式（Ｉ）の化合物＋クロキントセト酸及びその塩、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾールエチル、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾール酸及びその塩、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピルジエチル、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピル二酸、式（Ｉ）の化合物＋イソキサジフェンエチル、式（Ｉ）の化合物＋イソキサジフェン酸、式（Ｉ）の化合物＋フリラゾール、式（Ｉ）の化合物＋フルリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋ベノキサコル、式（Ｉ）の化合物＋ジクロルミド、式（Ｉ）の化合物＋AD-67、式（Ｉ）の化合物+オキサベトリニル、式（Ｉ）の化合物+シオメトリニル、式（Ｉ）の化合物+シオメトリニルＺ異性体、式（Ｉ）の化合物+フェンクロリム、式（Ｉ）の化合物+シプロスルファミド、式（Ｉ）の化合物＋ナフタレン酸無水物、式（Ｉ）の化合物＋フルラゾール、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−〔（メチルアミノカルボニル）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド、式（Ｉ）の化合物＋CL 304,415、式（Ｉ）の化合物＋ジシクロノン、式（Ｉ）の化合物＋フルキソフェニン、式（Ｉ）の化合物＋DKA-24、式（Ｉ）の化合物＋R-29148及び式（Ｉ）の化合物＋PPG-1292。薬害軽減効果は、式（Ｉ）の化合物＋ジムロン、式（Ｉ）の化合物＋MCPA、式（Ｉ）の化合物＋メコプロプ及び式（Ｉ）の化合物＋メコプロプ−Ｐの混合化合物についても観察することができる。
【０１５２】
上述した除草剤薬害軽減剤及び除草剤は、例えば、the Pesticife Manual, 第12版, British Crop Protection Council, 2000中に記載されている。R-29148は、例えばP.B. Goldsbrough他、Plant Physiology (2002), 130巻, 1497-1505頁及びその中の参考文献中に記載されており、PPG-1292は、WO 09211761から既知であり、そしてＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−〔（メチルアミノカルボニル）アミノ〕ベンゼンスルホンアミドはEP 365484から既知である。
【０１５３】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、補助除草剤及び除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用し、式（Ｉ）の化合物、上述した補助除草剤及び除草剤薬害軽減剤を含有する三元混合物を作成することができる。
【０１５４】
実施例１
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号Ｔ７）の調製
段階１
【０１５５】
エタンチオール（1.48 ml, 20.0ミリモル）を、1.66 mlのクロトンアルデヒド（1.66 ml, 20.0ミリモル）と0.02 mlのトリエチルアミン（0.02 ml, 0.1ミリモル）の混合物中に滴下添加し、混合物を室温で４時間攪拌し、次いで減圧下で濃縮して黄色液体として３−（エチルチオ）ブチルアルデヒド（2.66ｇ）を得、それを更に精製せずに次の段階に使用した。
【０１５６】
段階２
１−トリフェニルホスホルアニリデン−２−プロパノン（12.77 g, 40.0ミリモル）を、ジクロロメタン（100 ml）中の３−（エチルチオ）ブチルアルデヒド（5.30 g, 40.0ミリモル）の溶液に添加し、混合物を24時間加熱して還流させた。反応混合物を室温に冷却し、真空中で溶媒を蒸発させ、ベージュ色固体を得た、この粗生成物をヘキサン：エーテルの１：１混合物中に取り（不溶性物質を捨てる）、次いで減圧下で濃縮して橙色油状物を得、それをシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより更に精製して黄色油状物として６−（エチルチオ）ヘプタ−３−エン−２−オンを得た。
【０１５７】
段階３
ヘキサンで洗浄したナトリウム（0.73 g, 32.0ミリモル）をエタノール（40 ml）に添加し、窒素下で０℃にて攪拌した。２時間攪拌した後、エタノール（20 ml）中のジエチルマロネート（4.64 g, 29.0ミリモル）の溶液を５分間に渡り滴下添加し、添加が終了したら、冷却浴を取り外し、反応混合物を室温にまで温めた。反応混合物を室温で１時間攪拌し、次いで０℃に再び冷却した。
【０１５８】
エタノール（20 ml）中の６−（エチルチオ）ヘプタ−３−エン−２−オン（4.2 g, 24.0ミリモル）の溶液を10分間に渡り滴下添加した。添加が終了したら、冷却浴を取り外し、反応混合物を室温に温めた。反応混合物を室温で24時間攪拌し、次いで２Ｍ水性塩酸（200 ml）中に注いだ。反応混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機抽出液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて黄色ガムを与え、それを２Ｍ水性水酸化ナトリウム溶液（75 ml）とプロパン−２−オール（25 ml）の混合物中に溶解し、次いで室温で44時間攪拌した。溶媒の一部（ほぼ1/4〜1/2）を減圧下で留去し、反応混合物を濃塩酸の添加により注意深くpH 2に酸性化した。反応混合物を70℃に加熱し、70℃を30分間維持し、次いで熱を取り除き、反応液を室温に放冷した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて黄色ガムを得た。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより更に精製して、黄色ガムとして５−〔（２−エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオンを得た。
【０１５９】
段階４
水（35 ml）とエタノール（5 ml）の混合物中の５−〔（２−エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（2.50 g, 11.7ミリモル）と炭酸ナトリウム（1.24 g, 11.7ミリモル）の溶液を調製し、次いでそこに水（40 ml）中の（ジアセトキシヨード）ベンゼン（3.76 g, 11.7ミリモル）と炭酸ナトリウム（1.24 g, 11.7ミリモル）の混合物を室温で５分間に渡り滴下添加した。反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させてヨードニウムイリドを与え、それを更に精製せずに次の段階に使用した。
【０１６０】
段階５
段階４で調製したヨードニウムイリド（1.90 g, 4.56ミリモル）、２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロン酸（1.05 g, 5.48ミリモル）、酢酸パラジウム（II）（0.082 g, 0.36ミリモル）、水酸化リチウム一水和物（0.766 g, 18.24ミリモル）を、窒素雰囲気下で１，２−ジメトキシエタン（40 ml）及び水（10 ml）の混合物と一緒に攪拌し、次いで50℃で4.75時間加熱した。混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、セライトを２M水性塩酸（80 ml）と40 mlの酢酸エチルで洗浄した。混合物を分液漏斗に注ぎいれ、有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて褐色ガムを得た。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製すると淡黄色ガムとして２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオンを得た。
δH（CDCl3）6.98 (d,2H), 5.52 (d,1H), 2.93-2.83 (m,1H), 2.21-2.76 (m,11H), 2.33 (s,3H), 1.78-1.59 (m,2H), 1.34 (dd,3H), 1.27 (m,3H), 1.08 (m,6H)。
【０１６１】
実施例２
９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号Ｔ22）の調製
段階１
水（50 ml）とエタノール（200 ml）の混合物中の水酸化カリウム（12.85 g、0.229モル）の５℃溶液に、ジメチル２−オキソプロピルホスホネート（38.0 g, 0.229モル）を添加し、次いでテトラヒドロピラン−４−オン（15 ml, 16.4 g, 0.163モル）を滴下添加した。透明溶液を室温で５時間攪拌した。
【０１６２】
反応混合物から溶媒の大部分を減圧下で留去し、残渣をtert−ブチルメチルエーテルと水で希釈した。有機相を分離し、水性相をtert−ブチルメチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。
【０１６３】
粗製生成物を減圧蒸留により精製し、102-104℃／12 mbarの沸点を有する18.8 g（82％）の生成物を得た。1H-NMRは、該生成物が所望の１−（テトラヒドロピラン-４−イリデン）プロパン−２−オンと異性体の１−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）プロパン−２−オンの４：１混合物であることを示し、それを更に精製せずに次の段階に使用した。
【０１６４】
段階２
100 mlのエタノール（100 ml）中の段階１の生成物（13.18 g, 94.0ミリモル）の室温溶液にジエチルマロネート（14.3 ml, 15.09 g, 94.2ミリモル）を添加し、次いでエタノール中の〜2.72Mナトリウムエトキシド溶液（36.6ml, 〜94.1ミリモル）を滴下添加した。溶液を室温で３時間攪拌し、次いで１時間還流させた。
【０１６５】
反応混合物から減圧下で溶媒を留去し、固体残渣を12M水性水酸化ナトリウム（150 ml）中に取り、室温で一晩攪拌した。アルカリ性水性混合物をtert−ブチルメチルエーテルで１回洗浄し、次いで濃塩酸を使ってpH 2-3に酸性化し、70℃で２時間温めた。水性混合物を酢酸エチルとジクロロメタンで抽出し、有機相を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。固体残渣をtert−ブチルメチルエーテル中に取り、混合物を攪拌し、オフホワイト色固体を濾過により収集して３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（12.3 g），融点 162-164を得た。
【０１６６】
段階３
３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（5.47 g, 30.0ミリモル）を水（50 ml）とエタノール（16 ml）の混合物中で０℃にて攪拌し、次いで水酸化リチウム一水和物（2.52 g, 60.0ミリモル）を添加した。溶液が透明になった時、（ジアセトキシヨード）ベンゼン（9.65 g, 30.0ミリモル）を一度に添加し、混合物を０℃で45分間攪拌し、次いで室温で３時間攪拌した。
【０１６７】
反応混合物を１，２−ジメトキシエタン（200 ml）で希釈し、そして２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロン酸（6.50 g, 33.8ミリモル）、酢酸パラジウム（II）（0.5 g, 2.23ミリモル）及び水酸化リチウム一水和物（5.05 g, 120.0ミリモル）を０℃で添加した。混合物を50℃に温め、約１〜２時間後にそれが粘性になり、それを水と１，２−ジメトキシエタン（50＋50 ml）で希釈した。追加の触媒量の酢酸パラジウム（II）を添加した後、50℃での攪拌を約16時間続けた。
【０１６８】
反応混合物を酢酸エチルと水で希釈し、そしてアルカリ性水性相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を捨て、水性相を更に酢酸エチルで希釈し、４Ｎ水性塩酸を使ってpH 2-3に酸性化した。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。
【０１６９】
粗製生成物をフラッシュ濾過（酢酸エチル／ヘキサン 3:1）に続いてフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン 3:2→2:1）により精製した。濃縮後に得られた黄色油状物をヘキサン：tert−ブチルメチルエーテルの４：１混合物中に取り、該混合物を攪拌し、白色結晶を濾過により収集して、９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン、融点 139-141℃を得た。
δH（CDCl3）6.97 (s,2H), 5.83 (brs,1H), 3.72 (t,4H), 2.59 (brs,4H), 2.39-2.27 (m,4H), 2.32 (s,3H), 1.69 (t,4H), 1.06 (t,6H)。
【０１７０】
実施例３
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルスルホニル）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号28）の調製
酢酸中の35％過酢酸（0.3 ml, 1.55ミリモル）をジクロロメタン（5 ml）中の２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（0.17 g, 0.47ミリモル）の溶液に滴下添加し、反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いで一晩放置しておいた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、15％水性メタ亜硫酸ナトリウ,ムメタ重亜硫酸溶液とブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾液を真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルスルホニル）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、融点 62-65℃を得た。
【０１７１】
δH（CDCl3）6.99 (s,2H), 5.67 (d,1H), 3.16-3.05 (m,1H), 3.01 (q,2H), 2.80-2.61 (m,2H), 2.55-2.13 (m,7H), 2.33 (s,3H), 1.82-1.60 (m,2H), 1.48-1.38 (m,6H), 1.08 (q,6H)。
【０１７２】
実施例４
２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルスルフィニル）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号Ｔ29）の調製
ジクロロメタン（2 ml）中の70％３−クロロペルオキシ安息香酸（0.104 g, 0.42ミリモル）の溶液を、ジクロロメタン（3 ml）中の２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルチオ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（0.17 g, 0.47ミリモル）の溶液に０℃にて滴下添加し、そして反応混合物を０℃で１時間攪拌し、次いで室温で一晩放置しておいた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、15％水性メタ重亜硫酸ナトリウム溶液とブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−〔２−（エチルスルフィニル）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、融点 58-61℃を得た。
δH（CDCl3）6.98 (s,2H), 6.00 (br s,1H), 2.87-2.18 (m,12H), 2.33 (s,3H), 1.81-1.52 (m,2H), 1.44-1.23 (m,6H), 1.08 (q,6H)。
【０１７３】
実施例５
９−（５−（４′−クロロフェニル）−２−エチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号Ｔ４）の調製
段階１
実施例２に記載の手順に従って調製した３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（14.0 g, 77.0モル）を、水（200 ml）とエタノール（50 ml）の混合物中の炭酸ナトリウム（16.32 g, 0.154モル）の溶液に添加し、混合物を室温で５分間攪拌し、次いで氷浴中で５℃に冷却した。（ジアセトキシヨード）ベンゼン（24.77 g, 77.0ミリモル）を５分間に渡り少しずつ添加し、添加が終了したら、反応混合物を５℃で15分間攪拌し、次いで冷却浴を取り外し、混合物を室温で４時間攪拌した。沈澱を濾過により収集し、水で洗浄し、乾燥して、クリーム色固体として所望のヨードニウムイリド（28.2 g）を得た。
【０１７４】
段階２
段階１で調製したヨードニウムイリド（1.0 g, 2.6ミリモル）、５−（４−クロロフェニル）−２−エチルフェニルボロン酸（0,745 g, 2.86ミリモル）、酢酸パラジウム（II）（0.047 g, 0.21ミリモル）及び水酸化リチウム一水和物（0.437 g, 10.4ミリモル）の混合物を窒素雰囲気下で１，２−ジメトキシエタン（24 ml）と水（6 ml）の混合物中で一緒に攪拌し、そして反応混合物を50℃で５1/2時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、100 mlの水と40 mlの酢酸エチルで洗浄し、そして濾液を分液漏斗に注ぎいれた。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を捨てた。水性相を濃塩酸の添加によりpH 2に酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて褐色ガムを得た。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより更に精製して、無色固体として９−（５−（４′−クロロフェニル）−２−エチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン、融点 94.5-97.5℃を得た。
δH（CDCl3）7.53 (dd,1H), 7.50-7.45 (m,2H), 7.43-7.36 (m,3H), 7.20 (d,1H), 5.79 (s,1H), 3.75 (m,4H), 2.65 (s,2H), 2.59 (q,2H), 2.45 (m,2H), 1.72 (t,4H), 1.13 (t,3H)。
【０１７５】
実施例６
９−（３，５−ジメチルビフェン−４−イル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（表Ｔ１中の化合物番号Ｔ73）の調製
３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（0.182 g, 1ミリモル）と４−ジメチルアミノピリジン（0.61 g, 5ミリモル）の混合物に乾燥クロロホルム（4 ml）を添加し、混合物を固体が溶けるまで窒素雰囲気下で室温で攪拌した。この溶液に乾燥トルエン（２ ml）を添加し、次いでクロロホルム中の３，５−ジメチルビフェン−４−イル酸酢酸鉛（1.2ミリモル）の溶液を添加した。反応混合物を還流させながら１時間加熱し、次いで室温に冷却し、２Ｎ水性塩酸でpH＝１に酸性化し、濾過し、濾液をジクロロメタン（２×40 ml）で抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、９−（３，５−ジメチルビフェニル−４−イル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオンを得た。
【０１７６】
δH（CDCl3）7.57 (d,2H), 7.42 (dd,2H), 7.35 (d,1H), 7.33 (s,2H), 5.91 (bs,1H), 3.73 (dd,4H), 2.64 (s,2H), 2.58 (s,2H), 2.14 (s,6H), 1.72 (dd,4H)。
表Ｔ１の化合物は、適当な出発物質を使って同様な方法により調製した。
【０１７７】
【表１】
0005524629.tif 000026
【０１７８】
【表２】
0005524629.tif 000027
【０１７９】
【表３】
0005524629.tif 000028
【０１８０】
【表４】
0005524629.tif 000029
【０１８１】
【表５】
0005524629.tif 000030
【０１８２】
【表６】
0005524629.tif 000031
【０１８３】
【表７】
0005524629.tif 000032
【０１８４】
【表８】
0005524629.tif 000033
【０１８５】
注：HPLCにより特徴づけられた化合物は、Waters Atlantis dC18カラム（カラム長20 mm, カラム内径3 mm、粒径３ミクロン、温度40℃）、Waters 光ダイオードアレイ及びMicromass ZQ2000が取り付けられたAgilent 1100シリーズHPLCを使って分析した。分析は次の勾配表に従って、３分の実施時間を使って実施した。
【０１８６】
【表９】
0005524629.tif 000034
【０１８７】
各化合物について得られた特性値は、保持時間（分として記録）及び分子イオン、特に表Ｔ１中に記載のようなカチオンM+H+であった。
次の表１〜84の化合物は同様な方法で得ることができる。下記表中のＣ.Ｃは、２つの炭素原子間の三重結合の存在を表す。例えば、CH2C.CHはプロパルギル基を表す。
【０１８８】
表１：
この表は次のタイプの646化合物を含む
【化２５】
0005524629.tif 000035
（上式中、Ｘ，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は下記に定義する通りである）。
【０１８９】
【表１０】
0005524629.tif 000036
【０１９０】
【表１１】
0005524629.tif 000037
【０１９１】
【表１２】
0005524629.tif 000038
【０１９２】
【表１３】
0005524629.tif 000039
【０１９３】
【表１４】
0005524629.tif 000040
【０１９４】
【表１５】
0005524629.tif 000041
【０１９５】
【表１６】
0005524629.tif 000042
【０１９６】
【表１７】
0005524629.tif 000043
【０１９７】
【表１８】
0005524629.tif 000044
【０１９８】
【表１９】
0005524629.tif 000045
【０１９９】
【表２０】
0005524629.tif 000046
【０２００】
【表２１】
0005524629.tif 000047
【０２０１】
【表２２】
0005524629.tif 000048
【０２０２】
【表２３】
0005524629.tif 000049
【０２０３】
【表２４】
0005524629.tif 000050
【０２０４】
【表２５】
0005524629.tif 000051
【０２０５】
【表２６】
0005524629.tif 000052
【０２０６】
【表２７】
0005524629.tif 000053
【０２０７】
【表２８】
0005524629.tif 000054
【０２０８】
【表２９】
0005524629.tif 000055
【０２０９】
【表３０】
0005524629.tif 000056
【０２１０】
【表３１】
0005524629.tif 000057
【０２１１】
【表３２】
0005524629.tif 000058
【０２１２】
【表３３】
0005524629.tif 000059
【０２１３】
【表３４】
0005524629.tif 000060
【０２１４】
【表３５】
0005524629.tif 000061
【０２１５】
【表３６】
0005524629.tif 000062
【０２１６】
表２：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化２６】
0005524629.tif 000063
（上式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２１７】
表３：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化２７】
0005524629.tif 000064
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２１８】
表４：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化２８】
0005524629.tif 000065
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２１９】
表５：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化２９】
0005524629.tif 000066
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２２０】
表６：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化３０】
0005524629.tif 000067
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２２１】
表７：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化３１】
0005524629.tif 000068
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２２２】
表８：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化３２】
0005524629.tif 000069
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２２３】
表９：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化３３】
0005524629.tif 000070
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２２４】
表10：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化３４】
0005524629.tif 000071
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２２５】
表11：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化３５】
0005524629.tif 000072
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２２６】
表12：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化３６】
0005524629.tif 000073
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２２７】
表13：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化３７】
0005524629.tif 000074
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２２８】
表14：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化３８】
0005524629.tif 000075
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２２９】
表15：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化３９】
0005524629.tif 000076
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２３０】
表16：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化４０】
0005524629.tif 000077
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２３１】
表17：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化４１】
0005524629.tif 000078
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２３２】
表18：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化４２】
0005524629.tif 000079
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２３３】
表19：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化４３】
0005524629.tif 000080
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２３４】
表20：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化４４】
0005524629.tif 000081
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２３５】
表21：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化４５】
0005524629.tif 000082
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２３６】
表22：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化４６】
0005524629.tif 000083
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２３７】
表23：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化４７】
0005524629.tif 000084
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２３８】
表24：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化４８】
0005524629.tif 000085
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２３９】
表25：
この表は次のタイプの646化合物を含む：
【化４９】
0005524629.tif 000086
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表１に定義した通りである）。
【０２４０】
表26：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化５０】
0005524629.tif 000087
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は下記に定義した通りである）。
【０２４１】
【表３７】
0005524629.tif 000088
【０２４２】
【表３８】
0005524629.tif 000089
【０２４３】
【表３９】
0005524629.tif 000090
【０２４４】
【表４０】
0005524629.tif 000091
【０２４５】
【表４１】
0005524629.tif 000092
【０２４６】
【表４２】
0005524629.tif 000093
【０２４７】
【表４３】
0005524629.tif 000094
【０２４８】
【表４４】
0005524629.tif 000095
【０２４９】
【表４５】
0005524629.tif 000096
【０２５０】
【表４６】
0005524629.tif 000097
【０２５１】
【表４７】
0005524629.tif 000098
【０２５２】
【表４８】
0005524629.tif 000099
【０２５３】
【表４９】
0005524629.tif 000100
【０２５４】
【表５０】
0005524629.tif 000101
【０２５５】
【表５１】
0005524629.tif 000102
【０２５６】
【表５２】
0005524629.tif 000103
【０２５７】
【表５３】
0005524629.tif 000104
【０２５８】
【表５４】
0005524629.tif 000105
【０２５９】
【表５５】
0005524629.tif 000106
【０２６０】
【表５６】
0005524629.tif 000107
【０２６１】
【表５７】
0005524629.tif 000108
【０２６２】
【表５８】
0005524629.tif 000109
【０２６３】
【表５９】
0005524629.tif 000110
【０２６４】
【表６０】
0005524629.tif 000111
【０２６５】
【表６１】
0005524629.tif 000112
【０２６６】
【表６２】
0005524629.tif 000113
【０２６７】
表27：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化５１】
0005524629.tif 000114
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２６８】
表28：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化５２】
0005524629.tif 000115
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２６９】
表29：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化５３】
0005524629.tif 000116
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２７０】
表30：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化５４】
0005524629.tif 000117
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２７１】
表31：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化５５】
0005524629.tif 000118
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２７２】
表32：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化５６】
0005524629.tif 000119
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２７３】
表33：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化５７】
0005524629.tif 000120
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２７４】
表34：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化５８】
0005524629.tif 000121
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２７５】
表35：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化５９】
0005524629.tif 000122
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２７６】
表36：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化６０】
0005524629.tif 000123
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２７７】
表37：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化６１】
0005524629.tif 000124
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２７８】
表38：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化６２】
0005524629.tif 000125
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２７９】
表39：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化６３】
0005524629.tif 000126
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２８０】
表40：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化６４】
0005524629.tif 000127
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２８１】
表41：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化６５】
0005524629.tif 000128
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２８２】
表42：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化６６】
0005524629.tif 000129
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２８３】
表43：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化６７】
0005524629.tif 000130
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２８４】
表44：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化６８】
0005524629.tif 000131
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２８５】
表45：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化６９】
0005524629.tif 000132
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２８６】
表46：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化７０】
0005524629.tif 000133
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２８７】
表47：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化７１】
0005524629.tif 000134
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２８８】
表48：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化７２】
0005524629.tif 000135
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２８９】
表49：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化７３】
0005524629.tif 000136
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２９０】
表50：
この表は次のタイプの618化合物を含む：
【化７４】
0005524629.tif 000137
（上式中、X，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表26に定義した通りである）。
【０２９１】
表51：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化７５】
0005524629.tif 000138
（上式中、X及びＲ4は下記に定義した通りである）。
【０２９２】
【表６３】
0005524629.tif 000139
【０２９３】
【表６４】
0005524629.tif 000140
【０２９４】
【表６５】
0005524629.tif 000141
【０２９５】
【表６６】
0005524629.tif 000142
【０２９６】
【表６７】
0005524629.tif 000143
【０２９７】
【表６８】
0005524629.tif 000144
【０２９８】
【表６９】
0005524629.tif 000145
【０２９９】
【表７０】
0005524629.tif 000146
【０３００】
【表７１】
0005524629.tif 000147
【０３０１】
【表７２】
0005524629.tif 000148
【０３０２】
表52：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化７６】
0005524629.tif 000149
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３０３】
表53：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化７７】
0005524629.tif 000150
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３０４】
表54：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化７８】
0005524629.tif 000151
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３０５】
表55：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化７９】
0005524629.tif 000152
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３０６】
表56：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化８０】
0005524629.tif 000153
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３０７】
表57：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化８１】
0005524629.tif 000154
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３０８】
表58：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化８２】
0005524629.tif 000155
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３０９】
表59：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化８３】
0005524629.tif 000156
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３１０】
表60：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化８４】
0005524629.tif 000157
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３１１】
表61：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化８５】
0005524629.tif 000158
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３１２】
表62：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化８６】
0005524629.tif 000159
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３１３】
表63：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化８７】
0005524629.tif 000160
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３１４】
表64：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化８８】
0005524629.tif 000161
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３１５】
表65：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化８９】
0005524629.tif 000162
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３１６】
表66：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化９０】
0005524629.tif 000163
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３１７】
表67：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化９１】
0005524629.tif 000164
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３１８】
表68：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化９２】
0005524629.tif 000165
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３１９】
表69：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化９３】
0005524629.tif 000166
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３２０】
表70：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化９４】
0005524629.tif 000167
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３２１】
表71：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化９５】
0005524629.tif 000168
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３２２】
表72：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化９６】
0005524629.tif 000169
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３２３】
表73：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化９７】
0005524629.tif 000170
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３２４】
表74：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化９８】
0005524629.tif 000171
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３２５】
表75：
この表は次のタイプの220化合物を含む：
【化９９】
0005524629.tif 000172
（式中、Ｘ及びＲ8は表51に定義された通りである）。
【０３２６】
表76：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１００】
0005524629.tif 000173
（式中、Ｘ及びＲ8は下記に定義された通りである）。
【０３２７】
【表７３】
0005524629.tif 000174
【０３２８】
表77：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１０１】
0005524629.tif 000175
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３２９】
表78：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１０２】
0005524629.tif 000176
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３３０】
表79：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１０３】
0005524629.tif 000177
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３３１】
表80：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１０４】
0005524629.tif 000178
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３３２】
表81：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１０５】
0005524629.tif 000179
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３３３】
表82：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１０６】
0005524629.tif 000180
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３３４】
表83：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１０７】
0005524629.tif 000181
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３３５】
表84：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１０８】
0005524629.tif 000182
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３３６】
表85：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１０９】
0005524629.tif 000183
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３３７】
表86：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１１０】
0005524629.tif 000184
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３３８】
表87：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１１１】
0005524629.tif 000185
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３３９】
表88：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１１２】
0005524629.tif 000186
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３４０】
表89：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１１３】
0005524629.tif 000187
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３４１】
表90：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１１４】
0005524629.tif 000188
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３４２】
表91：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１１５】
0005524629.tif 000189
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３４３】
表92：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１１６】
0005524629.tif 000190
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３４４】
表93：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１１７】
0005524629.tif 000191
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３４５】
表94：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１１８】
0005524629.tif 000192
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３４６】
表95：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１１９】
0005524629.tif 000193
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３４７】
表96：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１２０】
0005524629.tif 000194
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３４８】
表97：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１２１】
0005524629.tif 000195
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３４９】
表98：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１２２】
0005524629.tif 000196
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３５０】
表99：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１２３】
0005524629.tif 000197
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３５１】
表100：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１２４】
0005524629.tif 000198
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３５２】
表101：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１２５】
0005524629.tif 000199
（式中、ｎ，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表76に定義された通りである）。
【０３５３】
【表７４】
0005524629.tif 000200
【０３５４】
表102：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１２６】
0005524629.tif 000201
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３５５】
表103：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１２７】
0005524629.tif 000202
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３５６】
表104：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１２８】
0005524629.tif 000203
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３５７】
表105：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１２９】
0005524629.tif 000204
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３５８】
表106：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１３０】
0005524629.tif 000205
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３５９】
表107：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１３１】
0005524629.tif 000206
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３６０】
表108：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１３２】
0005524629.tif 000207
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３６１】
表109：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１３３】
0005524629.tif 000208
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３６２】
表110：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１３４】
0005524629.tif 000209
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３６３】
表111：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１３５】
0005524629.tif 000210
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３６４】
表112：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１３６】
0005524629.tif 000211
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３６５】
表113：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１３７】
0005524629.tif 000212
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３６６】
表114：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１３８】
0005524629.tif 000213
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３６７】
表115：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１３９】
0005524629.tif 000214
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３６８】
表116：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１４０】
0005524629.tif 000215
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３６９】
表117：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１４１】
0005524629.tif 000216
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３７０】
表118：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１４２】
0005524629.tif 000217
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３７１】
表119：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１４３】
0005524629.tif 000218
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３７２】
表120：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１４４】
0005524629.tif 000219
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３７３】
表121：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１４５】
0005524629.tif 000220
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３７４】
表122：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１４６】
0005524629.tif 000221
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３７５】
表123：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１４７】
0005524629.tif 000222
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３７６】
表124：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１４８】
0005524629.tif 000223
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３７７】
表125：
この表は次のタイプの12化合物を含む：
【化１４９】
0005524629.tif 000224
（式中、Ｘ，Ｒ6，Ｒ7及びＲ8は表101に定義された通りである）。
【０３７８】
表126：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１５０】
0005524629.tif 000225
（式中、Ｘ及びＲ8は下記に定義された通りである）。
【０３７９】
【表７５】
0005524629.tif 000226
【表７６】
0005524629.tif 000227
【０３８０】
表127：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１５１】
0005524629.tif 000228
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３８１】
表128：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１５２】
0005524629.tif 000229
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３８２】
表129：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１５３】
0005524629.tif 000230
（式中、Ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３８３】
表130：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１５４】
0005524629.tif 000231
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３８４】
表131：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１５５】
0005524629.tif 000232
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３８５】
表132：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１５６】
0005524629.tif 000233
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３８６】
表133：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１５７】
0005524629.tif 000234
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３８７】
表134：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１５８】
0005524629.tif 000235
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３８８】
表135：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１５９】
0005524629.tif 000236
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３８９】
表136：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１６０】
0005524629.tif 000237
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３９０】
表137：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１６１】
0005524629.tif 000238
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３９１】
表138：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１６２】
0005524629.tif 000239
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３９２】
表139：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１６３】
0005524629.tif 000240
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３９３】
表140：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１６４】
0005524629.tif 000241
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３９４】
表141：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１６５】
0005524629.tif 000242
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３９５】
表142：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１６６】
0005524629.tif 000243
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３９６】
表143：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１６７】
0005524629.tif 000244
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３９７】
表144：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１６８】
0005524629.tif 000245
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３９８】
表145：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１６９】
0005524629.tif 000246
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０３９９】
表146：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１７０】
0005524629.tif 000247
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０４００】
表147：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１７１】
0005524629.tif 000248
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０４０１】
表148：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１７２】
0005524629.tif 000249
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０４０２】
表149：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１７３】
0005524629.tif 000250
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０４０３】
表150：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１７４】
0005524629.tif 000251
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０４０４】
表151：
この表は次のタイプの16化合物を含む：
【化１７５】
0005524629.tif 000252
（式中、ｘ及びＲ8は表126に定義された通りである）。
【０４０５】
実施例７
９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−10−オキソ−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカ−８−エニル−３，３−ジメチルブチレート（表Ｔ21中の化合物番号Ｐ６）の調製
ジクロロメタン（2 ml）中のtert−ブチルアセチルクロリド（0.049 g, 0.36ミリモル）の溶液を、ジクロロメタン（2 ml）中の９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（0.10 g, 0.3ミリモル）とトリエチルアミン（0.036 g, 0.36ミリモル）の溶液に滴下添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌した。該混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、真空中で溶媒を蒸発させた。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を得た。
【０４０６】
δH（CDCl3）6.87 (s,2H), 3.75 (m,4H), 2.78 (s,2H), 2.64 (s,2H), 2.33 (m,4H), 2.28 (s,3H), 1.74 (m,4H), 1.07 (t,6H), 0.79 (s,9H)。
【０４０７】
実施例８
９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−10−プロパ−２−イニルオキシ−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカ−９−エン−８−オン（表Ｔ2中の化合物番号Ｐ31）の調製
アセトン（2 ml）中の臭化プロパルギル（0.043 g, 0.36ミリモル）の溶液を、アセトン（3 ml）中の９−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−３−オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン−８，10−ジオン（0.10 g, 0.3ミリモル）と炭酸カリウム（0.05 g, 0.36ミリモル）の溶液に滴下添加し、反応混合物を一晩還流させた。該混合物を真空中で蒸発させ、残渣を酢酸エチル中に取り、２Ｎ水性水酸化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を真空中で濃縮し、残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色ガムとして所望の化合物を得た。
【０４０８】
δH（CDCl3）6.92 (s,2H), 4.50 (s,2H), 3.76 (t,4H), 2.85 (s,2H), 2.60 (s,2H), 2.56 (t,1H), 2.32 (m,7H), 1.74 (t,4H), 1.07 (t,6H)。
【０４０９】
下記表Ｔ２中の追加の化合物を適当な出発物質を使って同様な方法により調製した。
【０４１０】
【０４１１】
【表７７】
0005524629.tif 000253
【０４１２】
【表７８】
0005524629.tif 000254
【０４１３】
【表７９】
0005524629.tif 000255
【０４１４】
【表８０】
0005524629.tif 000256
【０４１５】
【表８１】
0005524629.tif 000257
【０４１６】
【表８２】
0005524629.tif 000258
【０４１７】
【表８３】
0005524629.tif 000259
【０４１８】
【表８４】
0005524629.tif 000260
【０４１９】
重要な中間体への実験手順
実施例１Ａ
２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロ酸の調製
240 mlのテトラヒドロフラン中の25 g（110ミリモル）の２，６−ジエチル−４−メチルブロモベンゼン（調製はWO 2000/078712中に記載）の−78℃溶液に、ヘキサン中ブチルリチウムの〜1.6Ｍ溶液（75 ml, 120ミリモル）を10分間に渡り滴下添加した。この混合物を−78℃で10分間攪拌し、次いでトリメチルボレート（24.6 ml, 22.9 g; 220ミリモル）を一度に添加し、−78℃で攪拌を30分間続けた。冷却浴を取り外し、溶液を１時間に渡り室温にまで温め、２Ｎ水性塩酸（140 ml）でクエンチングした。
【０４２０】
有機相を分離し、水性相をジエチルエーテル：ヘキサン１：１で３回抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。油状残渣をヘキサン中に攪拌しながら取り、白色固体を濾過により収集し、２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロン酸を得た。濾液を濃縮し、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、追加量の所望の生成物を得た。合計16.6ｇ（78％）の２，６−ジエチル−４−メチルボロン酸が得られた。
【０４２１】
実施例１Ｂ
５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニルボロン酸の調製
段階１
４−クロロフェニルボロン酸（20.2 g, 0.13モル）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)（3.7 g, 0.003モル）を、１，２−ジメトキシエタン（200 ml）中の５−ブロモ−２−メチルアニリン（20 g, 0.1モル）の溶液に添加した。反応混合物を20℃で15分間攪拌した後、該混合物に20％水性炭酸ナトリウム（300 ml）を添加し、生じた混合物を24時間還流させた。反応混合物を室温に冷却し、水（600 ml）で希釈し、酢酸エチルを使って抽出した。合わせた有機抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣を、ヘキサン中７％酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−メチルアニリン（21.0 g）を得た。
【０４２２】
段階２
臭化水素酸（水中48重量％、120 ml）を水（80 ml）中の５−（４−クロロフェニル）−２−メチルアニリン（21 g, 0.09モル）の懸濁液に滴下添加し、固体が溶解するまで混合物を攪拌した。該混合物を−５℃に冷却し、温度を０〜５℃に維持しながら水（50ml）中の亜硝酸ナトリウム（10.12 g, 0.14モル）の溶液を滴下添加した。反応混合物を１時間攪拌し、臭化水素中の臭化第一銅（17.9 g, 0.12モル）の予備冷却溶液（水中48％、120 ml）を０℃で添加した。反応混合物を攪拌し、一晩室温に温めた。該混合物を酢酸エチルで抽出し、有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣をヘキサン中２％酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより更に精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−１−ブロモベンゼン（15.0 g）を得た
【０４２３】
段階３
５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−１−ブロモベンゼン（5.0 g, 0.02モル）をＴＨＦ（125 ml）中に溶解し、温度を−78℃にした。温度を−78℃に維持しながら、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中1.33モル溶液、17.3 ml）を30分間に渡り滴下添加した。反応混合物を−78℃で1.5時間攪拌し、次いでトリメチルボレート（2.58 g, 0.024モル）を滴下添加し、反応混合物を3.5時間攪拌し、それを０℃に温めた。次いで２Ｎ水性塩酸（50 ml）を滴下添加し、添加が終了したら混合物を２時間攪拌した。該混合物を真空中で濃縮してテトラヒドロフランの大部分を留去し、次いで水（〜80 ml）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させた。残渣をヘキサン中７％酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニルボロン酸（2.5ｇ）を得た。
【０４２４】
実施例１Ｃ
５−（４−クロロフェニル）−２−エチルフェニルボロン酸の調製
段階１
硝酸アンモニウム（39.6 g, 0.49モル）を、外部冷却により温度を10℃〜０℃に維持しながら、濃硫酸（100 ml）中の４−エチルアニリン（20 g, 0.16モル）の冷却（氷浴）溶液に滴下添加した。反応混合物を2時間攪拌し、次いで砕いた氷上に注ぎ、沈澱をろ過により回収した。固体を水中に取り、希水酸化ナトリウム溶液の添加により溶液のｐＨを中性にし、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮して４−エチル−３−ニトロアニリン（20ｇ）を得た。
【０４２５】
段階２
臭化水素酸（水中48％、240 ml）を水（80 ml）中の４−エチル−３−ニトロアニリン（20 g, 0.12モル）の溶液に滴下添加し、そして固体が溶けるまで混合物を攪拌した。混合物を−５℃に冷却し、温度を０〜５℃に維持しながら、水（100 ml）中の亜硝酸ナトリウム（19.8 g, 0.28モル）の溶液を滴下添加した。添加が終了したら、冷却浴を取り外し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。該混合物を臭化水素酸（水中48％）中の臭化第一銅（22.4 g, 0.16モル）の予備冷却溶液に０℃にて滴下添加した。反応混合物を攪拌し、３時間に渡り混合物を室温に戻した。該混合物をジエチルエーテルで抽出し、有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液をヘキサンを用いて溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、４−ブロモ−１−エチル−２−ニトロベンゼン（18ｇ）を得た。
【０４２６】
段階３
水（30 ml）中の塩化アンモニウム（12.5 g, 0.2モル）の溶液を、メタノール（720 ml）と水（180 ml）中の亜鉛粉末（35.7 g, 0.5モル）と４−ブロモ−１−エチル−２−ニトロベンゼン（18 g, 0.07モル）の混合物に添加した。反応混合物を１時間還流させ、次いで室温に冷却し、珪藻土を通して濾過した。濾液を真空中で濃縮し、次いで水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出液を水とブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮して５−ブロモ−２−エチルアニリン（14ｇ）を得、それを更に精製せずに次の段階に使用した。
【０４２７】
段階４
４−クロロフェニルボロン酸（13.2 g, 0.08モル）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（2.4 g, 0.002モル）を、１，２−ジメトキシエタン（140 ml）中の５−ブロモ−２−エチルアニリン（14.1 g, 0.07モル）の溶液に添加した。反応混合物を20℃で15分間攪拌した後、20％水性炭酸ナトリウム溶液（300 ml）を該混合物に添加し、生じた混合物を24時間還流させた。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルを使って抽出した。合わせた有機抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣をヘキサン中５％酢酸エチルを使って溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−エチルアニリン（14.3ｇ）を得た。
【０４２８】
段階５
臭化水素酸（水中48％、85 ml）を水（57 ml）中の５−（４−クロロフェニル）−２−エチルアニリン（14.3 g, 0.062モル）の懸濁液に滴下添加し、混合物を攪拌した。該混合物を−５℃に冷却し、そして水（25 ml）中の亜硝酸ナトリウム（5.07 g, 0.072モル）の溶液を温度を０〜５℃に維持しながら滴下添加した。反応混合物を１時間攪拌し、次いで臭化水素酸（水中48％、64 ml）中の臭化第一銅（9 g, 0.062モルの予備冷却溶液を０℃にて添加した。反応混合物を攪拌し一晩室温にまで温めた。該混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出し、有機抽出液を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣をヘキサン中２％酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−１−ブロモベンゼン（10 g）を得た。
【０４２９】
段階６
５−（４−クロロフェニル）−２−エチル−１−ブロモベンゼン（10 g, 0.03モル）をＴＨＦ（250 ml）中に溶解し、温度を−78℃にした。温度を−78℃辺りに維持しながら、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中1.33モル溶液、34.6 ml）を30分間に渡り滴下添加した。反応混合物を1.5時間攪拌し、次いでトリメチルボレート（4.9 g, 0.05モル）を滴下添加し、反応混合物を2時間攪拌した。２Ｎ水性塩酸溶液（100 ml）を滴下添加し、添加が終了したら、混合物を２時間攪拌した。該混合物を濃縮してテトラヒドロフランの大部分を留去し、水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機抽出液を水とブラインで洗浄し、一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させた。残渣をヘキサン中７％酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニルボロン酸（5.4ｇ）を得た。
【０４３０】
実施例１Ｄ
３，５−ジメチルビフェニルボロン酸の調製
tert−ブチルリチウム（ヘキサン中1.7Ｍ、36.2 ml, 62.6ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（150 ml）中の３，５−ジメチルビフェニル（7.27 g, 28ミリモル）の溶液に−78℃で添加し、窒素雰囲気下で30分間攪拌した。トリメチルボレート（9.54 g, 84ミリモル）を添加し、生じた混合物を−78℃で30分間攪拌し、次いで室温にまで温めた。反応混合物を水性塩酸で酸性化し、エーテルで抽出した（２×150 ml）。有機相を一緒にし、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて黄色固体を得た。この粗生成物をイソヘキサンで粉砕し、濾過して白色粉末として３，５−ジメチルビフェニルボロン酸（5.89ｇ）を得た。
【０４３１】
実施例１Ｅ
三酢酸３，５−ジメチルビフェン−４−イル鉛の調製
乾燥クロロホルム（15 ml）中の四酢酸鉛（4.3 g, 9.7ミリモル）の溶液に窒素雰囲気下で40℃において３，５−ジメチルビフェン−４−イルボロン酸（2.0 g, 8.8ミリモル）を一度に添加した。混合物を40℃で４時間攪拌し、次いで室温に冷却した。ろ過により沈澱を除去し、濾液を珪藻土上に支持された炭酸カリウムのプラグを通して濾過し、酢酸を除去した。濾液を真空中で濃縮して、三酢酸３，５−ジメチルビフェン−４−イル鉛（3.37ｇ）を得た。
【０４３２】
生物学的実施例
単子葉及び双子葉試験植物を鉢中の無菌標準土壌に播いた。１日（発芽前）又は10日間栽培（発芽後）後、植物に、10.6％Emulsogen EL (登録番号61791-12-6)、42.2％Ｎ−メチルピロリドン、42.2％ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（登録番号34590-94-8）及び0.2％X-77（登録番11097-66-8）を含有する45 ml製剤溶液と0.6 mlアセトン中の技術的活性成分の製剤から誘導された水性噴霧溶液を噴霧した。試験植物を次いで発芽後14日もしくは15日又は発芽前20日まで、最適条件下で温室中で成長させ、試験を評価した（100=植物への完全損傷；０=植物への損傷なし）。
【０４３３】
試験植物：
スズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）(ALOMY)，カラスムギ（Avena fatua）(AVEFA)，ペレニアルライグラス（Lolium perenne）(LOLPE)，アキノエノコログサ（Setaria faberi）(SETFA)，オニメヒシバ（Digitaria sanguinalis）（DIGSA）、ヒエ（Echinochloa crus-galli）（ECHCG）。
【０４３４】
【表８５】
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【０４３５】
【表８６】
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【０４３６】
【表８７】
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【０４３７】
【表８８】
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【０４３８】
【表８９】
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【０４３９】
【表９０】
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【０４４０】
【表９１】
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【０４４１】
【表９２】
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