(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
染料及び顔料を含むカラーフィルタと白色発光ダイオード光源とを含み、
染料が、式（１）で表される染料であり、
白色発光ダイオード光源から出射される光が、波長４３０ｎｍ〜４８５ｎｍの範囲内に発光強度が最大となる波長λ１を有し、波長５００ｎｍ〜５８０ｎｍの範囲内に発光強度が極大となる波長λ２を有し、波長５９０ｎｍ〜６８０ｎｍの範囲内に発光強度が極大となる波長λ３を有する光である表示装置。
0005614155.tif 000128
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ５は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ７−で置き換わっていてもよい。
Ｒ７は、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数１〜１０のアルコキシ基で置換されていてもよい。
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基又は−Ｑを表す。あるいはＲ８及びＲ９は、互いに結合して炭素数１〜１０の複素環を形成していてもよい。
Ｑは、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１０の１価の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、−Ｒ６、−ＯＲ６、−ＮＯ２、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＲ６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式（１）で表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一である。）
【請求項２】
白色発光ダイオード光源が、青色発光ダイオード光源と蛍光体とを含む光源である請求項１記載の表示装置。
【請求項３】
白色発光ダイオード光源が、青色発光ダイオード光源と赤色発光蛍光体及び緑色発光蛍光体とを含む光源である請求項１又は２記載の表示装置。
【請求項４】
カラーフィルタが、染料、顔料、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含有する感光性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタである請求項１〜３のいずれか記載の表示装置。
【請求項５】
染料の含有量と、顔料の含有量との比が質量分率で、１：９９〜９９：１である請求項１〜４のいずれか記載の表示装置。
【請求項６】
顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む顔料である請求項１〜５のいずれか記載の表示装置。
【請求項７】
顔料がＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である請求項１〜６のいずれか記載の表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示装置等の表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラー液晶表示装置などでは、カラーフィルタを用いて色（画像）表示を行っている。
カラーフィルタは、一般に、ガラスなどの透明基板又はシリコンなどの不透明基板上に、３色の着色透明微細パターン（画素と呼ばれる）をそれぞれ形成することにより製造されている。前記３色としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の３原色が採用されることが多い。
例えば特許文献１には、着色剤として顔料を含むカラーフィルタと、光源として白色ＬＥＤ光源が搭載されたバックライトとを含む表示装置が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−９６４７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来の表示装置では、輝度及びコントラストが必ずしも満足できるものではない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明である。
１．  染料を含むカラーフィルタと白色発光ダイオード光源とを含み、
白色発光ダイオード光源から出射される光が、波長４３０ｎｍ〜４８５ｎｍの範囲内に発光強度が最大となる波長λ１を有し、波長５００ｎｍ〜５８０ｎｍの範囲内に発光強度が極大となる波長λ２を有し、波長５９０ｎｍ〜６８０ｎｍの範囲内に発光強度が極大となる波長λ３を有する光である表示装置。
【０００６】
２．  白色発光ダイオード光源が、青色発光ダイオード光源と蛍光体とを含む光源である１．記載の表示装置。
【０００７】
３．  白色発光ダイオード光源が、青色発光ダイオード光源と赤色発光蛍光体及び緑色発光蛍光体とを含む光源である１．又は２．記載の表示装置。
【０００８】
４．  カラーフィルタが、染料及び顔料を含むカラーフィルタである１．〜３．のいずれか記載の表示装置。
５．  染料が、アゾ染料に由来する基を有する染料及びキサンテン染料に由来する基を有する染料からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む染料である１．〜４．のいずれか記載の表示装置。
【０００９】
６．  染料が、式（１）で表される染料である１．〜５．のいずれか記載の表示装置。
0005614155.tif 000002
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ５は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ７−で置き換わっていてもよい。
Ｒ７は、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数１〜１０のアルコキシ基で置換されていてもよい。
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基又は−Ｑを表す。あるいはＲ８及びＲ９は、互いに結合して炭素数１〜１０の複素環を形成していてもよい。
Ｑは、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１０の１価の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、−Ｒ６、−ＯＲ６、−ＮＯ２、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＲ６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式（１）で表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一である。）
【００１０】
７．  カラーフィルタが、染料、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含有する感光性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタである１．〜６．のいずれか記載の表示装置。
【００１１】
８．  感光性樹脂組成物が、顔料を含む７．記載の表示装置。
【００１２】
９．  染料の含有量と、顔料の含有量との比が質量分率で、１：９９〜９９：１である８．記載の表示装置。
１０．  顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む顔料である８．又は９．記載の表示装置。
【００１３】
１１．  顔料がＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である８．〜１０．のいずれか記載の表示装置。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、輝度及びコントラストが良好な表示装置を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】カラーフィルタを示す概略図である。
【図２】表示装置を示す概略図である。
【図３】バックライトユニットを示す斜視図である。
【図４】光源１の発光スペクトルを示す。
【図５】光源２の発光スペクトルを示す。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の表示装置は、染料を含むカラーフィルタと白色発光ダイオード（ＬＥＤ）光源とを具備する。
カラーフィルタは、染料を含む。
【００１７】
染料としては特に限定されず、公知の染料を使用することができ、例えば、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などが挙げられる。
前記の染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている染料や、染色ノート（色染社）に記載されている公
知の染料が挙げられ、具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、３７、５９、６７、Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５などが挙げられる。またＣ．Ｉ．アシッド染料としてＣ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、１９５、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２３、２５、２７、２９、４０、４２、４５、５１、６２、７０、７４、８０、８３、８６、８７、９０、９２、９６、１０３、１１２、１１３、１２０、１２９、１３８、１４７、１５０、１５８、１７１、１８２、１９２、２１０、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、２５、２７、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９などの染料が挙げられる。またＣ．Ｉ．ダイレクト染料としてＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー５７、７７、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２００、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２８、２２９、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４７、２４８、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２などの染料が挙げられる。さらに、Ｃ．Ｉ．モーダント染料としてＣ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５、Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８、Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４、Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８、Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、１９、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３などの染料が挙げられる。
【００１８】
また、染料には、例えば、式（ｉ）〜（ｖｉｉ）で表される酸性染料のアミン塩、及び式（ｖｉｉｉ）又は（ｉｘ）で表される酸性染料のスルホンアミド誘導体が挙げられる。
【００１９】
Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ（ＣｎＨ２ｎ＋１Ｎ＋Ｈ３）ｍ                            （ｉ）Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ｛（ＣｎＨ２ｎ＋１）２Ｎ＋Ｈ２｝ｍ                    （ｉｉ）Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ｛（ＣｎＨ２ｎ＋１）３Ｎ＋Ｈ｝ｍ                    （ｉｉｉ）Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ｛（ＣｎＨ２ｎ＋１）４Ｎ＋｝ｍ                        （ｉｖ）Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ（ＣｅＨ２ｅ＋１ＯＣｆＨ２ｆＮ＋Ｈ３）ｍ                （ｖ）Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ｛（ＣｎＨ２ｎ＋１）（ＰｈＣＨ２）２Ｎ＋Ｈ｝ｍ        （ｖｉ）Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ｛（ＣｎＨ２ｎ＋１）Ｐｙ＋｝ｍ                      （ｖｉｉ）Ｄ−［｛ＳＯ２ＮＨ（ＣｎＨ２ｎ＋１）｝ｐ］［（ＳＯ３Ｌ）ｑ］        （ｖｉｉｉ）Ｄ−［｛ＳＯ２ＮＨ（ＣｅＨ２ｅ＋１ＯＣｆＨ２ｆ）｝ｐ］［（ＳＯ３Ｌ）ｑ］（ｉｘ）  
【００２０】
［式（ｉ）〜（ｉｘ）中、Ｄは、色素に由来する基を表す。
ｍは、１以上２０以下の整数を表す。
ｎは、１以上２０以下の整数を表す。
ｅ及びｆは、それぞれ独立に、１以上１０以下の整数を表す。
Ｐｈは、フェニル基を表す。
Ｐｙ＋は、窒素原子でＣｎＨ２ｎ＋１につながる式（Ｉ）で表される基を表す。
0005614155.tif 000003
（式（Ｉ）中、Ｒ’はメチル基を表す。ｍａは、０又は１の整数を表す。）
ｐは、１以上８以下の整数を表す。
ｑは、０以上８以下の整数を表す。
Ｌは、水素原子又は一価の陽イオンを表す。］
【００２１】
Ｄとして、具体的には、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料に由来する基が挙げられる。
ｍは、好ましくは１以上１０以下の整数、より好ましくは１以上８以下の整数を表す。
ｎは、好ましくは１以上１０以下の整数、より好ましくは１以上８以下の整数を表す。
ｅ及びｆは、それぞれ独立に、好ましくは１以上８以下の整数、より好ましくは１以上６以下の整数を表す。
Ｐｙ＋は、好ましくは式（Ｉ−１）で表される基を表す。
0005614155.tif 000004
ｐは、好ましくは１以上６以下の整数、より好ましくは１以上５以下の整数を表す。
ｑは、好ましくは０以上６以下の整数、より好ましくは０以上５以下の整数を表す。
Ｌにおける一価の陽イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、（Ｃ２Ｈ５）３ＨＮ＋などの有機アンモニウムイオンなどが挙げられ、好ましくはナトリウムイオンが挙げられる。
【００２２】
前記アゾ染料としては、例えば、式（７１）〜（７４）で表される染料が挙げられる。
【００２３】
0005614155.tif 000005
【００２４】
［式（７１）中、Ｒ71は、炭素数２〜２０のアルキル基、アルキル鎖の炭素数が２〜１２のシクロヘキシルアルキル基、アルキル鎖の炭素数が１〜４のアルキルシクロヘキシル基、炭素数２〜１２のアルコキシ基で置換された炭素数２〜１２のアルキル基、式（７１−１）で表されるアルキルカルボニルオキシアルキル基、式（７１−２）で表されるアルキルオキシカルボニルアルキル基、炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたフェニル基、又はフェニル基で置換された炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
【００２５】
Ｌ１−ＣＯ−Ｏ−Ｌ２−    （７１−１）
Ｌ３−Ｏ−ＣＯ−Ｌ４−    （７１−２）
【００２６】
（式（７１−１）中、Ｌ１は、炭素数２〜１２のアルキル基を表す。
Ｌ２は、炭素数２〜１２のアルキレン基を示す。
式（７１−２）中、Ｌ３は、炭素数２〜１２のアルキル基を表す。
Ｌ４は、炭素数２〜１２のアルキレン基を表す。）
Ｒ72〜Ｒ75は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、カルボキシ基又はハロゲン原子を表す。］
【００２７】
炭素数２〜２０のアルキル基としては、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基及び１，１，３，３−テトラメチルブチル基などが挙げられる。
アルキル鎖の炭素数が２〜１２のシクロヘキシルアルキル基としては、シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基及び８−シクロヘキシルオクチル基などが挙げられる。
アルキル鎖の炭素数が１〜４のアルキルシクロヘキシル基としては、２−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロヘキシル基及び２−（ｎ−ブチル）シクロヘキシル基などが挙げられる。
炭素数２〜１２のアルコキシ基で置換された炭素数２〜１２のアルキル基としては、３−エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、４−プロポキシブチル基、３−メチルヘキシルオキシエチル基及び３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基などが挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたフェニル基としては、ｏ−イソプロピルフェニル基などが挙げられる。
フェニル基で置換された炭素数１〜２０のアルキル基としては、ＤＬ−１−フェニルエチル基、ベンジル基及び３−フェニルブチル基などが挙げられる。
Ｌ１及びＬ３における炭素数２〜１２のアルキル基としては、エチル基、プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基及び１，１，３，３−テトラメチルブチル基などが挙げられる。
Ｌ２及びＬ４における炭素数２〜１２のアルキレン基としては、ジメチレン基及びヘキサメチレン基などが挙げられる。
【００２８】
Ｒ７２〜Ｒ７５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、カルボキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ７２〜Ｒ７５としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子などが挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フッ素原子又は塩素原子が挙げられる。
【００２９】
また、式（７１）で表される染料のうち、好ましい染料として、具体的には式（７５）で表される染料が挙げられる。
アントラキノン染料に由来する基を有する染料としては、例えば、式（７６）で表される染料が挙げられる。
トリフェニルメタン染料に由来する基を有する染料としては、例えば、式（７７）で表される染料が挙げられる。
また、フタロシアニン染料に由来する基を有する染料としては、例えば、式（７８）で表される染料などが挙げられる。
【００３０】
0005614155.tif 000006
【００３１】
染料としては、環状エーテル構造と反応して耐溶剤性を向上させる傾向があることから、カルボキシ基を含有する染料を含む染料であることが好ましい。
カルボキシ基を含有する染料としては特に限定されず、公知の物質を使用することができ、例えば、式（８０）〜式（８９）で表される染料などが挙げられる。
【００３２】
0005614155.tif 000007
【００３３】
0005614155.tif 000008
【００３４】
本発明の表示装置に用いられる染料としては、キサンテン染料に由来する基を有する染料及びアゾ染料に由来する基を有する染料が好ましい。
また、キサンテン染料に由来する基を有する染料としては、式（１）で表される染料が好ましい。
【００３５】
0005614155.tif 000009
【００３６】
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ５は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ７−で置き換わっていてもよい。
Ｒ７は、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数１〜１０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数１〜１０のアルコキシ基で置換されていてもよい。
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基又は−Ｑを表す。あるいはＲ８及びＲ９は、互いに結合して炭素数１〜１０の複素環を形成していてもよい。
Ｑは、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１０の１価の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、−Ｒ６、−ＯＲ６、−ＮＯ２、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＲ６又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式（１）で表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一である。）
【００３７】
Ｒ６としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、シクロヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノニル基、デシル基、トリシクロデシル基等の無置換の飽和炭化水素基；メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、ヘキシロキシプロピル基、２−エチルヘキシロキシプロピル基、メトキシヘキシル基、エトキシプロピル基のアルコキシ基で置換された飽和炭化水素基等が挙げられる。
【００３８】
炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
該炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基の置換基として挙げられるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
−ＳＯ３Ｒ６としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基、デシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
−ＣＯ２Ｒ６としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、シクロオクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、トリシクロデシルオキシカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル基、エトキシプロピルオキシカルボニル基、ヘキシロキシプロピルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシプロピルオキシカルボニル基、メトキシヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３９】
−ＳＯ２ＮＨＲ８としては、スルファモイル基、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−イソペンチルスルファモイル基、Ｎ−ネオペンチルスルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘプチルスルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−シクロオクチルスルファモイル基、Ｎ−ノニルスルファモイル基、Ｎ−デシルスルファモイル基、Ｎ−トリシクロデシルスルファモイル基、Ｎ−（メトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（エトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（プロポキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（イソプロポキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（ヘキシロキシプロピル）スルファモイル、Ｎ−（２−エチルヘキシロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（メトキシヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００４０】
−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９において、Ｒ８及びＲ９が互いに結合して形成する炭素数１〜１０の複素環としては、芳香性を有するものであってもよいし、有さないものであってもよい。
芳香族複素環基としては、
0005614155.tif 000010
等が挙げられ、芳香性を有さない複素環としては、
0005614155.tif 000011
等が挙げられる。なお、上記の複素環は、上図に記載される位置で硫黄原子と結合する。
【００４１】
Ｑにおける炭素数３〜１０の１価の芳香族複素環基としては、
0005614155.tif 000012
等が挙げられる。なお、結合手は任意の位置とすることができる。
【００４２】
−ＳＯ２ＮＨＲ８及び−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９としては、さらに下記式で表される基が挙げられる。
【００４３】
0005614155.tif 000013
【００４４】
0005614155.tif 000014
【００４５】
0005614155.tif 000015
【００４６】
0005614155.tif 000016
【００４７】
上記式中、Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。Ｘ１におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
【００４８】
0005614155.tif 000017
【００４９】
0005614155.tif 000018
【００５０】
0005614155.tif 000019
【００５１】
0005614155.tif 000020
【００５２】
上記式中、Ｘ３は、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基を表し、該アルキル基及びアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
【００５３】
0005614155.tif 000021
【００５４】
0005614155.tif 000022
【００５５】
0005614155.tif 000023
【００５６】
0005614155.tif 000024
【００５７】
上記式中、Ｘ２は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、該アルキル基及びアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｘ２におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
【００５８】
0005614155.tif 000025
【００５９】
0005614155.tif 000026
【００６０】
0005614155.tif 000027
【００６１】
0005614155.tif 000028
【００６２】
0005614155.tif 000029
【００６３】
上記式中、Ｘ２は、上記と同じ意味を表す。
【００６４】
0005614155.tif 000030
【００６５】
0005614155.tif 000031
【００６６】
0005614155.tif 000032
【００６７】
0005614155.tif 000033
上記式中、Ｘ３は、上記と同じ意味を表す。
【００６８】
−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９に含まれるＲ８及びＲ９としては、炭素数６〜８の分枝状アルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、アリル基、フェニル基、炭素数８〜１０のアラルキル基、炭素数２〜８の水酸基含有アルキル基およびアリール基又は炭素数２〜８のアルコキシ基含有アルキル基またはアリール基が好ましく、２−エチルヘキシル基であることが特に好ましい。
【００６９】
Ｑにおける炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基の置換基としては、エチル基、プロピル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、−ＳＯ３Ｒ６又は−ＳＯ２ＮＨＲ８が好ましい。
【００７０】
Ｑにおける置換基を有する炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、デシルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。
【００７１】
Ｒ１及びＲ２の中の少なくとも１つ、又は、Ｒ３及びＲ４の中の少なくとも１つが、炭素数１〜４のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ１及びＲ２の中の少なくとも１つ、かつ、Ｒ３及びＲ４の中の少なくとも１つが、炭素数１〜４のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ１及びＲ２の中の少なくとも１つ、かつ、Ｒ３及びＲ４の中の少なくとも１つが、置換されていてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
Ｒ５は、カルボキシ基、エチルオキシカルボニル基、スルホ基、Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（イソプロポキシプロピル）スルファモイル基であることが好ましい。
【００７２】
式（１）で表される染料が、式（１−１）で表される染料であることが好ましい。
【００７３】
0005614155.tif 000034
【００７４】
（式（１−１）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ６又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ６、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ６、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９で置換されていてもよい。
Ｒ１５は、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ１6は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２ＮＨＲ８又は−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９を表す。
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。
ただし、式（１−１）で表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一である。）
【００７５】
式（１）で表される染料が、式（１−２）で表される染料であることが好ましい。
【００７６】
0005614155.tif 000035
【００７７】
（式（１−２）中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ２６又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＨ、−ＯＲ２６、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ２５は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ２７又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２７は、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ２８は、水素原子、−Ｒ２６、−ＣＯ２Ｒ２６又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６又は−ＯＲ２６で置換されていてもよい。
ｍ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。
ただし、式（１−２）で表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一である。）
【００７８】
式（１）で表される染料が、式（１−３）で表される染料であることが好ましい。
【００７９】
0005614155.tif 000036
【００８０】
（式（１−３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、フェニル基を表し、該フェニル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６、−ＯＲ２６、−ＣＯ２Ｒ２６、−ＳＯ３Ｒ２６又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ３３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ３４は、水素原子、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。
ただし、式（１−３）で表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一である。）
【００８１】
式（１）で表される染料が、式（１−４）で表される染料であることが好ましい。
【００８２】
0005614155.tif 000037
【００８３】
（式（１−４）中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、フェニル基を表し、該フェニル基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６、又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８で置換されていてもよい。
Ｒ４３は、−ＳＯ３−又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８を表す。
Ｒ２６、Ｒ２８、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。
ただし、式（１−４）で表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一である。）
【００８４】
式（１）で表される染料としては、例えば式（１ａ）〜式（１ｆ）で表される染料が挙げられる。
0005614155.tif 000038
（式（１ａ）中、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、水素原子、−ＳＯ３−、−ＣＯ２Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシル基を表す。Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。ただし、式（１ａ）で表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一である。）
【００８５】
0005614155.tif 000039
（式（１ｂ）中、Ｒｂは、上記と同じ意味を表す。）
【００８６】
式（１ｂ）で表される染料は、式（１ｂ−１）で表される染料の互変異性体である。
0005614155.tif 000040
（式（１ｂ−１）中、Ｒｂ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。ただし、式（１ｂ−１）で表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一である。）
【００８７】
0005614155.tif 000041
（式（１ｃ）及び式（１ｄ）中、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシル基を表す。ただし、式（１ｃ）表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一であり、式（１ｄ）で表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一である。）
【００８８】
0005614155.tif 000042
（式（１ｅ）及び式（１ｆ）中、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、それぞれ独立に、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシル基を表す。ただし、式（１ｅ）表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一であり、式（１ｆ）で表される化合物の＋電荷数と−電荷数とが同一である。）
【００８９】
式（１）で表される染料は、例えば、−ＳＯ３Ｈを有する色素または色素中間体を定法によりクロル化して、得られた−ＳＯ２Ｃｌを有する色素または色素中間体をＲ８−ＮＨ２で表されるアミンと反応させることにより製造することができる。また、特開平３−７８７０２号公報３頁の右上欄〜左下欄に記載の方法により製造された色素を、上記同様、クロル化後、アミンと反応させることにより製造することができる。
【００９０】
アゾ染料に由来する基を有する染料としては、式（２）で表される化合物が好ましい。
【００９１】
0005614155.tif 000043
【００９２】
［式（２）中、Ａ０は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ０は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表す。
Ｒ５１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基を表す。
ｐ１は、１又は２を表す。ｐ１が２である場合、複数のＡ０、Ｂ０、Ｒ５１及びＲ５２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｐ１が１である場合、Ｒ５２は、水素原子又は１価の置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基を表し、ｐ１が２である場合、Ｒ５２は、置換基を有していてもよい炭素数１〜３５の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該１価の脂肪族炭化水素基及び該２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び−ＮＲ’−で置き換わっていてもよい。
Ｒ’は、水素原子又は炭素数１〜６の１価の脂肪族炭化水素基を表す。］
【００９３】
アゾ染料に由来する基を有する染料としては、式（２−１）で表される化合物であることがより好ましい。
【００９４】
0005614155.tif 000044
【００９５】
［式（２−１）中、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表し、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ５３及びＲ５４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表す。］
【００９６】
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表す。炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、好ましくは２〜１０、より好ましくは２〜８である。
炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜１６のアルカンジイル基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、へキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、テトラデカンジイル基及びヘキサデカンジイル基が挙げられる。
炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。Ｃ1-1６脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００９７】
Ｚ１及びＺ２は、−Ｏ−を含んでいてもよい炭素数１〜８のアルカンジイル基であることが好ましく、−Ｏ−を含んでいてもよい炭素数５〜７のアルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−又は−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。
Ｚ３は、−Ｃ（＝Ｃ）−を含んでいてもよい炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１〜８の無置換のアルカンジイル基であることがより好ましく、炭素数４〜８の無置換のアルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ２−Ｃ（＝ＣＨ２）−が挙げられる。
【００９８】
Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４を表す炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、好ましくは６〜１０、より好ましくは１〜４である。
炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルヘキシル基（１，５−ジメチルヘキシル基など）、エチルヘキシル基（２−エチルヘキシル基など）、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）及びシクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。
炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。炭素数１〜８のアルコキシ基で置換された炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基としては、プロポキシプロピル基（３−（イソプロポキシ）プロピル基など）及びアルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）が挙げられる。カルボキシ基で置換された炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基としては、２−（カルボキシ）エチル基、３−（カルボキシ）プロピル基及び４-（カルボキシ）ブチル基などが挙げられる。
【００９９】
Ｒ５２を表す置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基としては、
Ｒ５２を表す置換基を有していてもよい炭素数１〜３５の２価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜３５のアルカンジイル基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、へキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、テトラデカンジイル基及びヘキサデカンジイル基が挙げられる。
炭素数１〜３５の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び−ＮＲ’−で置き換わっていてもよい。炭素数１〜３５の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ’を表す炭素数１〜６の１価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１００】
Ｒ５１、Ｒ５３及びＲ５４を表す炭素数２〜１８のアシル基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよい。置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、その数は、好ましくは６〜１０である。置換基を有していてもよいアシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、メトキシベンゾイル基（ｐ−メトキシベンゾイル基など）などが挙げられる。
【０１０１】
Ｒ５３及びＲ５４としては、水素原子、炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基及び炭素数２〜５のアシル基が好ましい。好ましい基としては、例えば、水素原子、アセチル基又はプロピオニル基が挙げられる。
【０１０２】
Ａ０、Ａ１及びＡ２を表す炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基及びナフタレンジイル基等が挙げられ、中でもフェニレン基が好ましい。
【０１０３】
炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
【０１０４】
炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
【０１０５】
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
【０１０６】
Ｎ−置換スルファモイル基としては、−ＳＯ2ＮＨＲ５５及び−ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）Ｒ５６が挙げられ、具体的には、式（１）で表される化合物における−ＳＯ2ＮＨＲ８及び−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）Ｒ９として挙げたものと同じ基が挙げられる。中でも、Ｒ５５及びＲ５６が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基であるＮ−置換スルファモイル基が好ましい。
【０１０７】
Ｂ０、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表す。
炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
炭素数３〜１４の１価の複素環基としては、下記に表される基が挙げられる。
0005614155.tif 000045
［Ｒは、水素原子又は有機基を表す。］
該有機基としては、例えば、後述のＲ５９と同様の基が挙げられる。
【０１０８】
炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基及び炭素数３〜１４の１価の複素環基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、オキソ基、炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基、シアノ基、アミノ基又はＮ−置換アミノ基で置換されていてもよい。
Ｎ−置換アミノ基として、−ＮＨＲ５７基又は−ＮＲ５７Ｒ５８基が好ましい。ただし、Ｒ５７及びＲ５８は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表す。炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基及び炭素数３〜１４の１価の複素環基としては、前記と同様の基が挙げられる。
【０１０９】
Ｂ０、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（２−１ａ）で表される基であることが好ましい。
0005614155.tif 000046
［式（２−１ａ）中、Ｒ５９は水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ６０は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基を表す。］
式（２−１ａ）で表される基のピリドン環は、ケト型であってもエノール型であってもよい。
【０１１０】
炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基としては、上記と同じものが挙げられ、Ｒ５９は、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルへキシル基（１，５−ジメチルへキシル基など）、エチルへキシル基（２−エチルヘキシル基など）、メチルシクロへキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）及びアルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）などの分枝鎖状脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ５９及びＲ６０の置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のアシルオキシ基が挙げられる。炭素数１〜８のアルコキシ基としては、前記と同じものが挙げられる。炭素数１〜８のアシルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ６０は、メチル基であることが好ましい。
【０１１１】
式（２）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１８）で表される化合物が挙げられる。表中のＡ１、Ａ２、Ｚ１及びＺ２は、右側の結合手がＺ３に近い方の結合手を表す。
【０１１２】
0005614155.tif 000047
【０１１３】
【表１】
0005614155.tif 000048
【０１１４】
【表２】
0005614155.tif 000049
【０１１５】
【表３】
0005614155.tif 000050
【０１１６】
【表４】
0005614155.tif 000051
【０１１７】
【表５】
0005614155.tif 000052
【０１１８】
【表６】
0005614155.tif 000053
【０１１９】
【表７】
0005614155.tif 000054
【０１２０】
【表８】
0005614155.tif 000055
【０１２１】
【表９】
0005614155.tif 000056
【０１２２】
【表１０】
0005614155.tif 000057
【０１２３】
0005614155.tif 000058
【０１２４】
【表１１】
0005614155.tif 000059
【０１２５】
【表１２】
0005614155.tif 000060
【０１２６】
【表１３】
0005614155.tif 000061
【０１２７】
【表１４】
0005614155.tif 000062
【０１２８】
【表１５】
0005614155.tif 000063
【０１２９】
【表１６】
0005614155.tif 000064
【０１３０】
0005614155.tif 000065
【０１３１】
【表１７】
0005614155.tif 000066
【０１３２】
0005614155.tif 000067
【０１３３】
【表１８】
0005614155.tif 000068
【０１３４】
0005614155.tif 000069
【０１３５】
【表１９】
0005614155.tif 000070
【０１３６】
0005614155.tif 000071
【０１３７】
【表２０】
0005614155.tif 000072
【０１３８】
0005614155.tif 000073
【０１３９】
【表２１】
0005614155.tif 000074
【０１４０】
Ｂ１及びＢ２が同じ種類の基であることが好ましく、さらに、Ａ１及びＡ２、Ｒ５３及びＲ５４、Ｚ１及びＺ２がそれぞれ同じ種類の基であることがより好ましい。これらの基であると、式（２−１）で表される化合物の製造が容易である。
【０１４１】
式（２−１）で表される化合物は、溶媒中で、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物と、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物とを、０〜１５０℃で反応させることにより製造できる。
【０１４２】
0005614155.tif 000075
【０１４３】
［式（Ｉ−Ａ）、式（Ｉ−Ａ’）及び式（Ｉ−Ｂ）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ５３、Ｒ５４、Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は上記と同じ意味を表す。
Ｒ６７及びＲ６８は、それぞれ独立に、−ＯＲ６９又はハロゲン原子を表す。Ｒ６９は、１価の炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基を表す。］
【０１４４】
式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物としては、マロン酸ジメチル、コハク酸イソブチル、アジピン酸ジメチル、及びスベリン酸ジエチル、マロン酸クロライド、コハク酸クロライド、アジピン酸クロライド及びスベリン酸クロライドなどが挙げられる。
式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物の使用量は、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物との合計量１モルに対して、例えば、０．５〜３モルであることが好ましい。なお溶媒中に水が含まれる場合は、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物を前記の量より過剰に使用することが好ましい。
式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物のＲ３１及びＲ３２が、−ＯＲ３３である場合には、公知の酸触媒を添加することが好ましい。酸触媒としては、硫酸、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。酸触媒の使用量は、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物との合計量１モルに対して、例えば、０．０１〜２モルであることが好ましい。
【０１４５】
式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物と、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物との反応は、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、水；１，４−ジオキサンなどのエーテル類（特に環状エーテル類）；クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、ジクロロプロパン、塩化アミル、１，２−ジブロモエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭素系芳香族類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアルキルアミド類などが好ましく、２種類以上の溶媒を併用してもよい。溶媒の使用量は、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物との合計量１質量部に対して、例えば、１〜２０質量部が好ましく、より好ましくは２〜１０質量部である。
式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物と、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物との反応は、窒素雰囲気下、又はアルゴン雰囲気下で行われることが好ましく、塩化カルシウムなどで乾燥した空気下で反応を行ってもよい。
反応温度は、例えば、０〜１５０℃が好ましく、より好ましくは１０〜１３０℃である。反応時間は、例えば、１〜２５時間が好ましく、より好ましくは３〜１５時間である。
【０１４６】
式（Ｉ−Ａ）で表される化合物、式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物及び溶媒の添加順は特に限定されないが、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物、式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物及び溶媒からなる溶液に、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物を添加（滴下）することが好ましい。酸触媒を用いる場合には、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物、式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物、酸触媒及び溶媒からなる溶液に、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物を添加（滴下）することが好ましい。
上記のようにして得られた反応混合物から目的化合物である式（２−１）で表される化合物を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用でき、例えば、反応混合物を有機溶媒で抽出することで精製することができる。また必要に応じて、アルカリ性水溶液や酸性水溶液による洗浄、再結晶などの公知の手法によって、さらに精製してもよい。
【０１４７】
また、式（２−１）で表される化合物は、式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物と、式（Ｉ−Ｄ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ｄ’）で表される化合物とを、カップリング反応させることにより製造できる。式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物の塩と、式（Ｉ−Ｄ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ｄ’）で表される化合物とを、例えば水性溶媒中２０〜６０℃で反応させることにより、式（２−１）で表される化合物を製造することができる。
【０１４８】
0005614155.tif 000076
【０１４９】
（式（Ｉ−Ｃ）及び式（Ｉ−Ｄ）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ５３、Ｒ５４、Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は上記と同じ意味を表す。
Ｘ−は、無機又は有機アニオンを表す。）
式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物の無機又は有機アニオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン、ＣＨ３−ＣＯＯ−、Ｐｈ−ＣＯＯ−などが挙げられ、好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ３−ＣＯＯ−が挙げられる。
【０１５０】
アゾ染料に由来する基を有する染料は、アゾ化合物を配位子とする金属錯体を含む染料であってもよい。このような染料としては、式（３）で表される化合物を含む染料であることが好ましい。式（３）で表される化合物は、クロム錯アニオン又はコバルト錯アニオンとカチオンとの塩である。
【０１５１】
0005614155.tif 000077
［式（３）中、Ｒａ１〜Ｒａ１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基、フェニル基、−ＳＯ２ＮＨＲａ３０、−ＳＯ３-、−ＣＯＯＲａ３０又は−ＳＯ２Ｒａ３０を表す。
Ｒａ１９及びＲａ２０は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｒａ３０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
ｎ１は、１〜５の整数を表す。
Ｄ１は、ヒドロン、１価の金属カチオン又はキサンテン骨格を有する化合物に由来する１価のカチオンを表す。］
【０１５２】
Ｒａ１〜Ｒａ１８を表す炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、デキシル基、１−メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基及び１，１，５，５−テトラメチルヘキシル基等が挙げられる。
【０１５３】
Ｒａ３０を表す炭素数１〜１０の１価の炭化水素基としては、炭素数１〜１０の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数３〜１０の１価の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基、及びこれらを組み合わせた炭素数４〜１０の基が挙げられる。炭素数１〜１０の１価の脂肪族炭化水素基としては、前記と同様の基が挙げられ、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、式（１）で表される化合物のＱを表すものと同様の基が挙げられる。炭素数３〜１０の１価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロデシル基等が挙げられる。
【０１５４】
−ＣＨ２−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わった前記の炭化水素基としては、−Ｒａ３２−Ｏ−Ｒａ３３、−Ｒａ３２−ＣＯ−Ｏ−Ｒａ３３、−Ｒａ３２−Ｏ−ＣＯ−Ｒａ３３が挙げられる。Ｒａ３２は炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒａ３３は炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基である。
Ｒａ３２を表す炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。
【０１５５】
−Ｒａ３２−Ｏ−Ｒａ３３としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、２−オキソ−４−メトキシブチル基、オクチルオキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基等が挙げられる。
【０１５６】
−Ｒａ３２−ＣＯ−Ｏ−Ｒａ３３としては、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルエチル基等が挙げられる。
【０１５７】
−Ｒａ３２−Ｏ−ＣＯ−Ｒａ３３としては、アセチルオキシメチル基、アセチルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、プロピルカルボニルオキシメチル基、プロピルカルボニルオキシエチル基、ブチルカルボニルオキシメチル基、ブチルカルボニルオキシエチル基等が挙げられる。
【０１５８】
−ＳＯ２ＮＨＲａ３０としては、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−アリルスルファモイル基等の脂肪族炭化水素基で置換されたスルファモイル基；
【０１５９】
Ｎ−（２−メトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−エトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メトキシプロピルスル）ファモイル基、Ｎ−（３−エトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−プロポキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ヘキシロキシプロピルスル）ファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４−オクチルオキシブチル）スルファモイル基等の−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２で置換されたスルファモイル基；
Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（メトキシカルボニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（エトキシカルボニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロポキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロポキシカルボニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブトキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブトキシカルボニルエチル）スルファモイル基等の−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２で置換されたスルファモイル基；
Ｎ−（アセチルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（アセチルオキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（エチルカルボニルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（エチルカルボニルオキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロピルカルボニルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロピルカルボニルオキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブチルカルボニルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブチルカルボニルオキシエチル）スルファモイル基等の−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２で置換されたスルファモイル基；
【０１６０】
Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルシクロヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（４−メチルシクロヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（４−ブチルシクロヘキシル）スルファモイル基、等の置換基を有するシクロヘキシル基で置換されたスルファモイル基；
Ｎ−ベンジルスルファモイル基、Ｎ−（１−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４−フェニルブチル）スルファモイル基、Ｎ−[２−（２−ナフチル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−[２−（４−メチルフェニル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）スルファモイル基等のアラルキル基で置換されたスルファモイル基等が挙げられる。
【０１６１】
−ＣＯＯＲａ３０としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１６２】
−ＳＯ２Ｒａ３０としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｓｅｃ−ブタンスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基、ヘプタンスルホニル基、オクタンスルホニル基、１−メチルブタンスルホニル基、１，１，３，３−テトラメチルブタンスルホニル基、１，５−ジメチルヘキサンスルホニル基、１，６−ジメチルヘプタンスルホニル基、２−エチルヘキサンスルホニル基及び１，１，５，５−テトラメチルヘキサンスルホニル基等が挙げられる。
【０１６３】
耐熱性が高い傾向にあることから、Ｒａ１〜Ｒａ１８のうち、少なくとも１つのニトロ基であることが好ましい。
【０１６４】
Ｒａ３０としては、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒａ３２−Ｏ−Ｒａ３３、−Ｒａ３２−ＣＯ−Ｏ−Ｒａ３３及び−Ｒａ３２−Ｏ−ＣＯ−Ｒａ３３が好ましい。
【０１６５】
式（３）で表される化合物において、錯アニオンの配位子となるピラゾールアゾ化合物の好ましい例としては、式（１−ａ１）〜式（１−ａ６４）で表される化合物等が挙げられる。
【０１６６】
0005614155.tif 000078
【０１６７】
0005614155.tif 000079
【０１６８】
0005614155.tif 000080
【０１６９】
0005614155.tif 000081
【０１７０】
式（３）で表される化合物において、錯アニオンの好ましい例としては、式（１−ｂ１）〜式（１−ｂ６０）で表されるアニオン等が挙げられる。
【０１７１】
0005614155.tif 000082
【０１７２】
0005614155.tif 000083
【０１７３】
0005614155.tif 000084
【０１７４】
0005614155.tif 000085
【０１７５】
0005614155.tif 000086
【０１７６】
0005614155.tif 000087
【０１７７】
Ｄ１は、ヒドロン、１価の金属カチオン又はキサンテン骨格を有する化合物に由来する１価のカチオンである。中でも、得られるカラーフィルタの明度が高いという点で、キサンテン骨格を有する化合物に由来する１価のカチオンが好ましい。キサンテン骨格を有する化合物としては、式（１）で表される化合物が挙げられる。
【０１７８】
式（３）で表される化合物としては、有機溶媒への溶解性の点で、式（３−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１７９】
0005614155.tif 000088
【０１８０】
［式（３−１）中、Ｒａ４１〜Ｒａ５８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基、スルホ基、−ＳＯ２Ｒａ３３又は−ＳＯ２ＮＨＲａ３４を表す。
Ｒａ３４は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒａ３２−Ｏ−Ｒａ３３、−Ｒａ３２−ＣＯ−Ｏ−Ｒａ３３、−Ｒａ３２−Ｏ−ＣＯ−Ｒａ３３又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒａ３２は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒａ３３は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒａ５９及びＲａ６０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ２は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒａ２１〜Ｒａ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ３２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒａ２５及びＲａ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒａ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
Ｒａ２８は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
ｎは、１〜４の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ２７は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【０１８１】
炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基としては、前記のＲａ１〜Ｒａ１８を表すものと同様の基が挙げられる。
炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基としては、前記のＲａ３２を表すものと同様の基が挙げられる。
【０１８２】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、ジフェニルメチル基、フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基等のアラルキル基等が挙げられる。
【０１８３】
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基としては、２−メチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロヘキシル基、２−イソプロピルシクロヘキシル基、２−ブチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシルキ基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１８４】
耐熱性が高い傾向にあることから、Ｒａ４１〜Ｒａ５８のうち、少なくとも１つのニトロ基であることが好ましい。
また、Ｒａ４１〜Ｒａ４５の少なくとも１つ及びＲａ４６〜Ｒａ５０のうち少なくとも１つが、スルホ基、−ＳＯ２ＮＨＲａ３４又は−ＳＯ２Ｒａ３３であることが好ましく、−ＳＯ２Ｒａ３３であることがより好ましく、−ＳＯ２ＣＨ３であることがさらに好ましい。
【０１８５】
色濃度が高くなることから、Ｒａ２１〜Ｒａ２４としては、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、水素原子又はエチル基であることがより好ましい。
【０１８６】
Ｒａ２７としては、エチレン基及びプロパン−１，２−ジイル基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
Ｒａ２８としては、水素原子が好ましい。
ｎは、１〜４の整数であり、２〜４の整数が好ましく、３又は４がより好ましく、３がさらに好ましい。
−（Ｒａ２７−Ｏ）ｎ−Ｒａ２８としては、有機溶剤への溶解性の点で、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基及び２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エチル基が好ましく、２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エチル基がより好ましい。
【０１８７】
式（３−１）で表される化合物において、キサンテン化合物に由来するカチオンの好ましい例としては、式（１−ｃ１）〜式（１−ｃ４８）で表されるカチオン等が挙げられる。
【０１８８】
0005614155.tif 000089
【０１８９】
0005614155.tif 000090
【０１９０】
0005614155.tif 000091
【０１９１】
0005614155.tif 000092
【０１９２】
式（３−１）で表される化合物としては、具体的に、式（３ａ−１）〜式（３ａ−２６）で表される化合物等が挙げられる。
0005614155.tif 000093
【０１９３】
0005614155.tif 000094
【０１９４】
0005614155.tif 000095
【０１９５】
0005614155.tif 000096
【０１９６】
0005614155.tif 000097
【０１９７】
0005614155.tif 000098
【０１９８】
式（３−１）で表される化合物の具体例のうち、有機溶剤への溶解性の点で、式（３ａ−１）、式（３ａ−３）〜式（３ａ−５）、式（３ａ−７）〜式（３ａ−９）、式（３ａ−１１）〜式（３ａ−１６）、式（３ａ−１８）〜式（３ａ−２１）及び式（３ａ−２３）〜式（３ａ−２６）で表される化合物が好ましく、式（３ａ−１）で表される化合物、式（３ａ−３）で表される化合物及び式（３ａ−２３）で表される化合物がより好ましい。
【０１９９】
式（３）で表される化合物を製造するには、式（３ｄ）で表される化合物とクロム化合物とを用いて、クロム錯塩を形成させるか、式（３ｄ）で表される化合物とコバルト化合物とを用いて、コバルト錯塩を形成させる。その後、必要に応じて該錯塩とＤ１を有する塩とを塩交換反応させることで式（３）で表される化合物を製造することができる。
【０２００】
0005614155.tif 000099
【０２０１】
［式（３ｄ）中、Ｒａ１〜Ｒａ５、Ｒａ１１〜Ｒａ１４及びＲａ１９は、式（３）におけるものと同じ意味を表す。］
式（３ｄ）で表される化合物は、染料分野でよく知られている、ジアゾニウム塩とピラゾール化合物とをジアゾカップリングする方法により製造できる。
【０２０２】
式（３−１）で表される化合物は、前記錯塩と式（ｂ）で表されるキサンテン化合物とを塩交換反応させることにより製造される。
0005614155.tif 000100
【０２０３】
［式（ｂ）中、Ｒａ２１〜Ｒａ２８及びｎは、式（３−１）におけるものと同じ意味を表す。Ａ−は、１価のアニオンを表す。］
１価のアニオンとしては、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣｌＯ４−、ＰＦ６−又はＢＦ４−等が挙げられる。
【０２０４】
式（ｂ）で表されるキサンテン化合物は、式（ｂ０）で表される化合物と式（ｂ１）で表される化合物とを有機溶剤中で反応させることにより製造することができる。
0005614155.tif 000101
［式（ｂ０）及び式（ｂ１）中、Ｒａ２１〜Ｒａ２８及びｎは、式（２−１）におけるものと同じ意味を表す。Ａ−は、式（ｂ）におけるものと同じ意味を表す。］
前記反応において、反応温度は１５℃〜６０℃が好ましく、反応時間は１時間〜１２時間が好ましい。また、反応時間短縮や収率向上の点で、酸触媒及び／又は脱水剤を用いることが好ましい。
酸触媒としては、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられる。
脱水剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、1-エチル-3-（3-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類；１−アルキル−２−ハロピリジウム塩類；１，１’−カルボニルジイミダゾール；ビス（２−オキソ−3−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物；ジ−２−ピリジル炭酸塩などが挙げられる。中でも、脱水剤としては、後処理及び精製が容易であることから、1-エチル-3-（3-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が好ましい。
前記反応に用いられる有機溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトニトリルなどが挙げられる。
【０２０５】
式（３−１）で表される化合物は、前記の錯塩と式（ｂ）で表されるキサンテン化合物とを、溶媒中で塩交換反応をさせることにより、製造することができる。コバルト錯塩とキサンテン化合物（ｂ）とを、１：１〜１：４のモル比で反応させることが好ましい。
【０２０６】
これらの染料は、溶剤への溶解度や、該染料を含む感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成したときの光褪色耐性や分光スペクトルに合わせて適宜選択される。
【０２０７】
染料の含有量は、カラーフィルタを形成する感光性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは５〜６５質量％、より好ましくは８〜６０質量％、さらに好ましくは１０〜５５質量％である。
【０２０８】
また、染料中にカルボキシ基を有する染料を含有する場合、その含有量は、染料に対して、好ましくは１〜１００質量％であり、より好ましくは５〜１００質量％であり、さらに好ましくは１０〜１００質量％である。
ここで、本明細書中における固形分とは、感光性樹脂組成物に含まれる溶剤を除く成分の合計量をいう。
【０２０９】
＜感光性樹脂組成物＞
本発明の表示装置において、カラーフィルタは、染料、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含有する感光性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタであることが好ましい。
【０２１０】
バインダー樹脂は、好ましくは（メタ）アクリル酸に由来する構成単位を含有する。
ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。前記の（メタ）アクリル酸に由来する構成単位の含有量は、バインダー樹脂を構成する全構成単位中、好ましくは１６モル％以上４０モル％以下、より好ましくは１８モル％以上３８モル％以下である。（メタ）アクリル酸に由来する構成単位の含有量が前記の範囲にあると、現像時に、非画素部の溶解性が良好であり、かつ、現像後の非画素部に残渣が残りにくい傾向がある。
【０２１１】
（メタ）アクリル酸に由来する構成単位以外のバインダー樹脂の構成単位を導く他のモノマーとしては、例えば、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸エステル類、不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類、不飽和カルボン酸グリシジルエステル類、カルボン酸ビニルエステル類、不飽和エーテル類、シアン化ビニル化合物、不飽和アミド類、不飽和イミド類、脂肪族共役ジエン類、重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基又はモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー類、式（ＩＩ）で表される構成単位及び式（ＩＩＩ）で表される構成単位などを挙げることができる。
【０２１２】
0005614155.tif 000102
【０２１３】
（式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、Ｒ８０及びＲ８２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ８１及びＲ８３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【０２１４】
前記のバインダー樹脂としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／式（ＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩ）中、Ｒ８０はメチル基を表し、Ｒ８１は水素原子を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体、式（ＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩ）中、Ｒ８０はメチル基を表し、Ｒ８１は水素原子を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／式（ＩＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩＩ）中、Ｒ８２はメチル基を表し、Ｒ８３は水素原子を表す。）／スチレン共重合体／トリシクロデカニルメタクリレート共重合体などが好ましい。
【０２１５】
式（ＩＩ）で表される構成単位を有するバインダー樹脂は、後述する、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物に由来する構成単位を有する共重合体を得て、該共重合体に含まれるカルボン酸又は酸無水物と、式（Ｖ）で表される化合物とを反応させることで得ることができる。式（ＩＩＩ）で表される構成単位を有するバインダー樹脂は、前記共重合体に含まれるカルボン酸又は酸無水物と、式（ＶＩ）で表される化合物とを、例えば、特開２００５−１８９５７４号公報に記載の方法と同様にして反応させることで得ることができる。
【０２１６】
0005614155.tif 000103
【０２１７】
［式（Ｖ）及び式（ＶＩ）中、Ｒ８１及びＲ８３は、上記と同じ意味を表す。］
例えば、メタクリル酸／式（ＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩ）中、Ｒ８０はメチル基を表し、Ｒ８１は水素原子を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体は、メタクリル酸とベンジルメタクリレートとを重合させて２成分重合体を得て、得られた２成分重合体と式（Ｖ）で表される化合物（ただし、ここでは、式（Ｖ）中、Ｒ８１は水素原子を表す。
）とを反応させて得ることができる。
【０２１８】
メタクリル酸／式（ＩＩＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＩＩＩ）中、Ｒ８２はメチル基を表し、Ｒ８３は水素原子を表す。）／スチレン共重合体／トリシクロデカニルメタクリレート共重合体は、ベンジルメタクリレート、メタクリル酸、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート共重合体に、グリシジルメタクリレートを反応させて得ることができる。
特に式（ＩＶ）で表されるバインダー樹脂が、硬化性、現像性の点で好ましい。
【０２１９】
0005614155.tif 000104
【０２２０】
共重合は一般に、重合開始剤を用いて、溶媒中で行われる。重合開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリルや２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル）のようなアゾ化合物、過酸化ベンゾイルや過酸化−ｔｅｒｔ−ブチルのような過酸化物などが用いられる。また溶媒は、各モノマーを溶解するものであればよく、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類などが用いられる。反応温度は、重合開始剤の分解温度や溶剤及びモノマーの沸点などを考慮して決定すればよい。なお、このようにして得られる共重合体の側鎖を、重合性基を有する化合物で変成して、感光性のバインダー樹脂とすることもできる。この際、樹脂に重合性基を導入するための触媒を加えてもよい。触媒としては、たとえばトリスジメチルアミノメチルフェノールが挙げられる。また、副反応を防ぐための添加剤を加えてもよい。添加剤としては、たとえばハイドロキノンが挙げられる。
【０２２１】
バインダー樹脂は、アルカリ溶解性を有するものであり、炭素−炭素不飽和二重結合及び環状エーテル構造を有する化合物（Ｃ０）（以下「（Ｃ０）」という場合がある）に由来する構成単位と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ２）（以下「（Ｃ２）」という場合がある）に由来する構成単位とを含む共重合体であることが好ましい。
【０２２２】
（Ｃ０）の環状エーテル構造としては、例えば、エポキシ（即ちオキシラン）構造、オキセタン構造及びテトラヒドロフラン構造が挙げられる。
【０２２３】
エポキシ構造としては、脂肪族エポキシ構造（即ちアルケンをエポキシ化した構造）、脂肪族単環式エポキシ構造及び脂肪族多環式エポキシ構造（即ち多環のシクロアルケンをエポキシ化した構造）が挙げられ、脂肪族多環式エポキシ構造が特に好ましい。
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族エポキシ構造を有する化合物としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、特開平７−２４８６２５号公報に記載の下記の式で示される化合物などが挙げられる。
0005614155.tif 000105
（式中、Ｒ６１〜Ｒ６３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、ｍ６は１〜５の整数である。）。
【０２２４】
前記の式で示される化合物としては、例えば、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，４−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，５−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，６−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，４−トリグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，５−トリグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，６−トリグリシジルオキシメチルスチレン、３，４，５−トリグリシジルオキシメチルスチレン及び２，４，６−トリグリシジルオキシメチルスチレンが挙げられる。
【０２２５】
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族単環式エポキシ構造を有する化合物は、炭素−炭素不飽和二重結合及び単環シクロアルケンをエポキシ化した構造を有する化合物である。前記の単環シクロアルケンとしては、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロへプテン、シクロオクテン等が挙げられる。なかでも、炭素数５〜７の化合物が好ましい。
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族単環式エポキシ構造を有する化合物としては、具体的には、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；ダイセル化学工業（株）製）などが挙げられる。
【０２２６】
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族多環式エポキシ構造を有する化合物（Ｃ１）（以下「（Ｃ１）」という場合がある）は、炭素−炭素不飽和二重結合及び多環シクロアルケンをエポキシ化した構造を有する化合物である。前記の多環シクロアルケンとしては、ジシクロペンテン、トリシクロデセン、ノルボルネン、イソノルボルネン、ビシクロオクテン、ビシクロノネン、ビシクロウンデセン、トリシクロウンデセン、ビシクロドデセン、トリシクロドデセンなどが挙げられる。
（Ｃ１）としては、例えば、３，４−エポキシノルボルニルアクリレート、３，４−エポキシノルボルニルメタクリレート、式（Ｃ１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（Ｃ１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物が挙げられる。
【０２２７】
0005614155.tif 000106
【０２２８】
［式（Ｃ１−１）及び式（Ｃ１−２）において、Ｒ８７及びＲ８８は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ８７及びＸ８８は、それぞれ独立に、単結合又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表す。］
【０２２９】
ヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくはメチル基が挙げられる。
Ｒ８７及びＲ８８としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【０２３０】
ヘテロ原子を含んでもよい炭素数１〜６のアルキレン基におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が挙げられる。なお、ヘテロ原子の数は、炭素数には含まれない。
【０２３１】
ヘテロ原子を含んでもよい炭素数１〜６のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、オキシメチレン基（−ＯＣＨ２−）、オキシエチレン基（−ＯＣＨ２ＣＨ２−）、オキシプロピレン基（−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、チオメチレン基（−ＳＣＨ２−）、チオエチレン基（−ＳＣＨ２ＣＨ２−）、チオプロピレン基（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、イミノメチレン基（−ＮＨ−ＣＨ２−）、イミノエチレン基（−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−）及びイミノプロピレン基（−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）などが挙げられ、好ましくはメチレン基、エチレン基、オキシメチレン基又はオキシエチレン基が挙げられ、より好ましくはオキシエチレン基が挙げられる。
Ｘとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、オキシメチレン基又はオキシエチレン基が挙げられ、より好ましくは単結合又はオキシエチレン基が挙げられる。
【０２３２】
式（Ｃ１−１）で表される化合物としては、式（Ｃ１−１−１）〜式（Ｃ１−１−１５）で表される化合物などが挙げられ、好ましくは式（Ｃ１−１−１）、式（Ｃ１−１−３）、式（Ｃ１−１−５）、式（Ｃ１−１−７）、式（Ｃ１−１−９）、式（Ｃ１−１−１１）〜式（Ｃ１−１−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（Ｃ１−１−１）、式（Ｃ１−１−７）、式（Ｃ１−１−９）又は式（Ｃ１−１−１５）で表される化合物が挙げられる。
【０２３３】
0005614155.tif 000107
【０２３４】
式（Ｃ１−２）で表される化合物としては、式（Ｃ１−２−１）〜式（Ｃ１−２−１５）で表される化合物などが挙げられ、好ましくは式（Ｃ１−２−１）、式（Ｃ１−２−３）、式（Ｃ１−２−５）、式（Ｃ１−２−７）、式（Ｃ１−２−９）、式（Ｃ１−２−１１）〜式（Ｃ１−２−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（Ｃ１−２−１）、式（Ｃ１−２−７）、式（Ｃ１−２−９）又は式（Ｃ１−２−１５）で表される化合物が挙げられる。
【０２３５】
0005614155.tif 000108
【０２３６】
式（Ｃ１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率は式（Ｃ１−１）：式（Ｃ１−２）のモル比で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、特に好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０２３７】
炭素−炭素不飽和二重結合及びオキセタン構造を有する化合物としては、３−メチル−３−メタクリルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロキシエチルオキセタン又は３−エチル−３−アクリロキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０２３８】
炭素−炭素不飽和二重結合及びテトラヒドロフラン構造を有する化合物としては、テトラヒドロフリル基を有する単量体としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０２３９】
（Ｃ２）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などの不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等の不飽和ジカルボン酸類の無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシル基を含有する不飽和アクリレート類などが挙げられる。
これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸が、共重合反応性、アルカリ水溶液に対する溶解性から好ましく用いられる。これらは、単独で、あるいは組合せて用いられる。
【０２４０】
バインダー樹脂は、（Ｃ１）に由来する構成単位と、（Ｃ２）に由来する構成単位とを含む共重合体であり、（Ｃ１）に由来する構成単位及び（Ｃ２）に由来する構成単位の比率が、前記の共重合体を構成する構成単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあると、保存安定性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向があるため、好ましい。
（Ｃ１）に由来する構成単位；２〜９８モル％
（Ｃ２）に由来する構成単位；２〜９８モル％
【０２４１】
また、前記の構成単位の比率が以下の範囲であると、現像性や耐溶剤性の点でより好ましい。
（Ｃ１）に由来する構成単位；４０〜８５モル％
（Ｃ２）に由来する構成単位；１５〜６０モル％
【０２４２】
前記のバインダー樹脂は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
具体的には、（Ｃ１）及び（Ｃ２）の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、酸素不存在下で、攪拌、加熱、保温することにより、共重合体が得られる。なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿などの方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
【０２４３】
また、バインダー樹脂は、（Ｃ１）に由来する構成単位及び（Ｃ２）に由来する構成単位に加えて、さらに（Ｃ１）及び（Ｃ２）と共重合可能な化合物（ただし、（Ｃ１）及び（Ｃ２）を除く。）（Ｃ３）（以下「（Ｃ３）」という場合がある）に由来する構成単位を含有することができる。
【０２４４】
前記の（Ｃ３）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートといわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸シクロアルキルエステル類；
フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸芳香族エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジエステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル類；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート及びＮ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−ｎ−プロピルアクリル酸グリシジル、α−ｎ−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸３，４−エポキシブチル、メタクリル酸−３，４−エポキシブチル、アクリル酸６，７−エポキシヘプチル、メタクリル酸６，７−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸６，７−エポキシヘプチル、O-ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル及びｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどが挙げられる。ここで、本明細書中、（メタ）アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。また（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。
これらのうち、ベンジルアクリレート、スチレン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンなどが好ましい。
上記の（Ｃ３）は、単独であるいは組合せて用いられる。
【０２４５】
（Ｃ３）を含む場合、（Ｃ１）〜（Ｃ３）に由来する構成単位の比率が、前記の共重合体を構成する構成単位の合計モル数に対してモル分率で、以下の範囲にあると好ましい。
（Ｃ１）に由来する構成単位；２〜９７モル％
（Ｃ２）に由来する構成単位；２〜９７モル％
（Ｃ３）に由来する構成単位；１〜９６モル％
【０２４６】
前記の（Ｃ１）〜（Ｃ３）を含有するバインダー樹脂は、前記と同様に、製造することができる。
【０２４７】
バインダー樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３５，０００であり、特に好ましくは６，０００〜３０，０００であり、とりわけ好ましくは７，０００〜２８，０００である。バインダー樹脂の重量平均分子量が、前記の範囲にあると、塗布性及び塗膜硬度が良好となる傾向があるため、また現像時に膜減りが生じにくく、さらに現像時に非画素部分（即ち未露光部）の抜け性（即ち現像液に対する溶解性）が良好である傾向があるため、好ましい。
バインダー樹脂の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６．０であり、より好ましくは１．２〜４．０である。分子量分布が、前記の範囲にあると、現像性に優れる傾向があるので好ましい。
バインダー樹脂の含有量は、感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは１０〜３５質量％、より好ましくは１５〜３０質量％である。バインダー樹脂の含有量が、前記の範囲にあると、現像液への溶解性が十分であり、非画素部分の基板上に現像残渣が発生しにくく、また現像時に露光部の画素部分の膜減りが生じにくく、非画素部分の抜け性が良好な傾向にあり、好ましい。
【０２４８】
バインダー樹脂の酸価は、好ましくは５０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１３５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に好ましくは７０〜１３５ｍｇＫＯＨ／ｇである。酸価が、前記の範囲にあると、現像液に対する溶解性が向上して未露光部が溶解しやすくなり、また高感度化して現像時に露光部のパターンが残って残膜率が向上する傾向があり、好ましい。ここで酸価はアクリル酸系重合体１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、通常は水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０２４９】
バインダー樹脂の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。バインダー樹脂の含有量が、前記の範囲にあると、パターンが形成でき、また解像度及び残膜率が向上する傾向にあり好ましい。
【０２５０】
光重合性化合物は、光を照射されることによって光重合開始剤から発生した活性ラジカル、酸などによって重合しうる化合物であって、例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物などが挙げられる。
【０２５１】
前記の光重合性化合物としては、３官能以上の多官能の光重合性化合物であることが好ましい。３官能以上の多官能の光重合性化合物とは、重合性の炭素−炭素不飽和結合を３以上有する化合物のことをいう。重合性の炭素−炭素不飽和結合を含む基としては、（メタ）アクリロイル基が好ましい。３官能以上の多官能の光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートなどが挙げられる。前記の光重合性化合物は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよく、その含有量は感光性樹脂組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。前記の光重合性化合物の含有量が、前記の範囲にあると、硬化が十分におこり、現像前後での膜厚比率が向上し、パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。
【０２５２】
カラーフィルタを形成する感光性樹脂組成物は光重合開始剤を含む。光重合開始剤は、光を照射されることによって活性ラジカル、酸などを発生し、光重合性化合物の重合を開始しうる化合物である。中でも、紫外線でラジカルを発生する化合物であることが好ましい。前記の光重合開始剤としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤などが挙げられる。
活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などが挙げられる。
【０２５３】
前記のアセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オンなどが挙げられる。
【０２５４】
前記のベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。
【０２５５】
前記のベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。
【０２５６】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
【０２５７】
前記のトリアジン系化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。
【０２５８】
前記のオキシム系化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−ブタン−１，２−ジオン ２−オキシム−Ｏ−ベンゾアート（即ちＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン）、１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−オクタン−１，２−ジオン−２−オキシム−Ｏ−ベンゾアート（即ちＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン）、１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン  １−Ｏ−アセテート（即ちＮ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン）、１−［９−エチル−６−（２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン  １−Ｏ−アセテート（即ちＮ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン）等が挙げられる。
【０２５９】
前記の例示以外の活性ラジカル発生剤として、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを用いることもできる。
【０２６０】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などを挙げることができる。
【０２６１】
また、前記の活性ラジカル発生剤として上記した化合物の中には、活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン系光重合開始剤は、酸発生剤としても使用される。
【０２６２】
光重合開始剤の含有量は、バインダー樹脂及び光重合性化合物の合計量に対して、好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【０２６３】
カラーフィルタを形成する感光性樹脂組成物には、さらに光重合開始助剤が含まれていてもよい。光重合開始助剤は、通常、光重合開始剤と組み合わせて用いられ、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、又は増感剤である。
光重合開始助剤としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。
【０２６４】
前記のアルコキシアントラセン系化合物としては、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセンなどが挙げられる。
【０２６５】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
【０２６６】
光重合開始助剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、光重合開始助剤としては、市販のものを用いることもでき、市販の光重合開始助剤としては、例えば、商品名「ＥＡＢ−Ｆ」（保土谷化学工業（株）製）などが挙げられる。
【０２６７】
光重合開始剤及び光重合開始助剤の組合せとしては、例えば、ジエトキシアセトフェノン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタール／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。
【０２６８】
これらの光重合開始助剤を用いる場合、その使用量は、光重合開始剤１モルあたり、好ましくは０．０１〜１０モル、より好ましくは０．０１〜５モルである。
【０２６９】
溶剤としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、上記以外のケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
【０２７０】
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０２７１】
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【０２７２】
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンが好ましく、これらを併用することがより好ましい。
さらに前記の溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０２７３】
感光性樹脂組成物における溶剤の含有量は、感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。溶剤の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向があるため好ましい。
【０２７４】
カラーフィルタを形成する感光性樹脂組成物には、さらに、界面活性剤が含まれていてもよい。界面活性剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（商品名：トーレシリコーン；東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）などが挙げられる。
【０２７５】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（商品名）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（いずれも商品名：ＢＭ  Ｃｈｅｍｉｅ社製）などが挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤の含有量は、感光性樹脂組成物に対して、好ましくは０．００００１〜０．１質量％であり、より好ましくは０．００００５〜０．０１質量％である。界面活性剤の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向があり好ましい。
【０２７６】
カラーフィルタのパターンを形成する方法としては、例えば、染料を含む感光性樹脂組成物を、基板又は別の樹脂層（例えば、基板の上に先に形成された別の感光性樹脂組成物層など）の上に塗布し、溶剤など揮発成分を除去して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法とフォトリソ法が要らないインクジェット機器を用いる方法などが挙げられる。
【０２７７】
感光性樹脂組成物は、顔料を含むことが好ましい。
顔料としては、具体的には、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。具体的には、例えばＣ．Ｉ
．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料などが挙げられる。
【０２７８】
感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを作製する場合、その感光性樹脂組成物は、例えば、青色感光性樹脂組成物、緑色感光性樹脂組成物及び赤色感光性樹脂組成物としてそれぞれ調整される。
青色感光性樹脂組成物に用いられる顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６から選ばれる少なくとも１つの顔料を含有している顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含有している顔料がより好ましい。緑色感光性樹脂組成物に用いられる顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１５０から選ばれる少なくとも１種を含有している顔料が好ましい。赤色感光性樹脂組成物に用いられる顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４から選ばれる少なくとも１種を含有している顔料が好ましい。これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。
【０２７９】
感光性樹脂組成物が顔料を含む場合、顔料の含有量は、感光性樹脂組成物中の染料及び顔料の合計量に対して、好ましくは２〜９８質量％、より好ましくは５〜９５質量％、特に好ましくは１０〜９５質量％である。
【０２８０】
本発明の表示装置の作製に用いられる感光性樹脂組成物において、染料と顔料とは、染料：顔料＝１：９９〜９９：１の質量比で含有されることが好ましく、１：９９〜６０：４０であることがより好ましく、５：９５〜４０：６０であることがさらに好ましい。このような比率とすることにより、透過スペクトルの最適化が容易となり、高コントラスト、高明度な着色パターンを得ることができ、さらに、得られる着色パターンの耐熱性、耐薬品性が良好となる。
【０２８１】
感光性樹脂組成物が青色感光性樹脂組成物である場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と染料との質量比が９９：１〜４０：６０であることが好ましく、９７：３〜５０：５０であることがより好ましく、９７：３〜７０：３０であることがさらに好ましい。緑色感光性樹脂組成物である場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１５０から選ばれる少なくとも１種と染料との質量比が９９：１〜４０：６０であることが好ましく、９９：１〜５０：５０であることがより好ましく、９５：５〜５５：４５であることがさらに好ましい。赤色感光性樹脂組成物である場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４から選ばれる少なくとも１種と染料との質量比が９９：１〜４０：６０であることが好ましく、９９：１〜５０：５０であることがより好ましく、９７：３〜６５：３５であることがさらに好ましい。
【０２８２】
上記顔料は、必要により、分散剤の存在下で分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液として用いることができる。
【０２８３】
前記の分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系及びポリアミン系などの界面活性剤などが挙げられ、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。
【０２８４】
該界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類などのほか、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、ポリフロー（共栄化学（株）製）、エフトップ（トーケムプロダクツ社製）、メガファック（大日本インキ化学工業（株）製）、フロラード（住友スリーエム（株）製）、アサヒガード、サーフロン（以上、旭硝子（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＥＦＫＡ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ社製）及びＰＢ８２１（味の素（株）製）などが挙げられる。
【０２８５】
分散剤を用いる場合、その使用量は顔料に対して、好ましくは０．１〜１００質量％であり、より好ましくは５〜５０質量％である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散液が得られる傾向があるため好ましい。
【０２８６】
＜カラーフィルタ＞
カラーフィルタは、上述した感光性樹脂組成物から形成される。カラーフィルタは、赤色染料、橙色染料及び黄色染料からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む赤色画素、緑色染料及び黄色染料からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む緑色画素、並びに青色染料及び紫色染料からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む青色画素を具備する。
カラーフィルタは、基板上にフォトリソグラフィー法により、各色の感光性樹脂組成物を用いて各色画素を形成することにより製造することができる。基板としては、ガラスなどの透明基板及びシリコンなどの不透明基板などが挙げられる。
【０２８７】
透明基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。
不透明基板としては、シリコンや、前記の透明基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。
【０２８８】
フォトリソグラフィー法により各色画素を形成する場合は、上述した赤色、緑色及び青色の感光性樹脂組成物を用いて、各感光性樹脂組成物を任意の順番で基板に現像してパターンを形成することにより、カラーフィルタとすることができる。すなわち、本発明の表示装置に含まれるカラーフィルタは、上述の各感光性樹脂組成物を所定の形状に製膜することにより形成されるものである。
図１は、本発明の表示装置が含むカラーフィルタ１を示す概略図である。カラーフィルタ１は、基板３と、基板３上に形成された複数の開口を有した格子状のブラックマトリクスＢＭと、ブラックマトリクスＢＭの各開口を覆うように順番に形成された透明赤色の感光性樹脂組成物膜Ｒ、透明緑色の感光性樹脂組成物膜Ｇ及び透明青色の感光性樹脂組成物膜Ｂとを有している。透明赤色の感光性樹脂組成物膜Ｒは、赤色感光性樹脂組成物を所望の形状に製膜したものであり、透明緑色の感光性樹脂組成物膜Ｇは、緑色感光性樹脂組成物を所定の形状に製膜したものであり、透明青色の感光性樹脂組成物膜Ｂは、青色感光性樹脂組成物を所定の形状に製膜したものである。
【０２８９】
各感光性樹脂組成物を基板上に現像、すなわち所定形状に製膜する方法としては、公知又は慣用の方法を用いることができる。例えば、下記のようにして製膜することができる。
【０２９０】
感光性樹脂組成物を基板（通常はガラス）上にスピンコートし、加熱乾燥（プリベーク）することにより溶剤を除去して、平滑な塗膜を得る。このときの塗膜の厚さは、およそ１〜５μｍ程度である。このようにして得られた塗膜に、目的の画像を形成するためのネガマスクを介して紫外線を照射して露光部を硬化した後、非露光部を現像液に溶解させて現像する。以上の操作を各感光性樹脂組成物について同様に繰り返して行うことによって、目的とする画素（パターン）としての各色の感光性樹脂組成物膜を形成できる。なお塗布方法としてはスピンコート法が用いられるが、スリットコート法や、スリット・アンド・スピンコート法も用いることができる。
【０２９１】
なお紫外線照射に際しては、露光部全体に均一に平行光線が照射され、かつマスクと基板の正確な位置合わせが行われるよう、マスクアライナーなどの装置を使用するのが好ましい。また現像後は、必要に応じて１５０〜２３０℃で１０〜６０分程度の後硬化（ポストベーク）を施すこともできる。
【０２９２】
ブラックマトリクスＢＭとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。
また、前記の基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に画素を形成することもできる。ＴＦＴ基板上に画素を形成することにより、液晶表示パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。
【０２９３】
＜表示装置＞
本発明の表示装置について説明する。表示装置は、染料を含むカラーフィルタと、白色発光ダイオード光源（以下「白色ＬＥＤ」という場合がある）と、を具備する。
【０２９４】
白色ＬＥＤは、波長４３０ｎｍ〜４８５ｎｍの範囲内に発光強度が最大となる波長λ１を有し、波長５００ｎｍ〜５８０ｎｍの範囲内に発光強度が極大となる波長λ２を有し、波長５９０ｎｍ〜６８０ｎｍの範囲内に発光強度が極大となる波長λ３を有する。
白色ＬＥＤとしては、青色ＬＥＤと蛍光体とを含む光源であることが好ましく、例えば、青色ＬＥＤの表面に蛍光フィルタを形成したものや、青色ＬＥＤの樹脂パッケージに蛍光体を含有させたものが挙げられる。青色ＬＥＤは、例えばＩｎＧａＮ系又はＧａＮ系などの青色光（波長は、例えば４７０ｎｍ）を発光するＬＥＤである。
【０２９５】
白色ＬＥＤとしては、青色ＬＥＤと赤色発光蛍光体及び緑色発光蛍光体とを含む光源であることがより好ましい。赤色発光蛍光体及び緑色発光蛍光体は、上記と同様に、蛍光フィルタや樹脂パッケージに含有させて用いられる。
緑色発光蛍光体を含有する蛍光フィルタまたは、緑色発光蛍光体を含有する樹脂パッケージは、青色ＬＥＤからの青色発光の一部を吸収し５００ｎｍ〜５８０ｎｍの間に極大発光をもつ緑色光を発光し、赤色発光蛍光体を含有する蛍光フィルタまたは、赤色発光蛍光体を含有する樹脂パッケージは同様に、５９０ｎｍ〜６８０ｎｍの間に極大発光をもつ赤色光を発光する。この方式の白色ＬＥＤでは、青色ＬＥＤが放射する青色光の一部が蛍光体層を透過し、残りは蛍光体に吸収され緑色・赤色の光に変換される。青色光を緑色光に変換する緑色発光蛍光体としては、ＣａＧａ２Ｓ４：Ｅｕの結晶等、青色光を赤色光に変換する赤色発光蛍光体としては、ＣａＳ：Ｅｕの結晶等がある。観察者は、青色発光と緑色発光・赤色発光の３色の光が混ざり合った光を、白色光として認識する。このような白色ＬＥＤは、星和電機社製ＳＤＰＷ５０Ｂ０Ｂ、ＳＤＰＷ５０Ｈ０Ｂ、ＳＤＰＷ３ＤＧ０Ｂなどで入手可能である。
【０２９６】
青色光を緑色光に変換する緑色発光蛍光体、及び青色光を赤色光に変換する赤色発光蛍光体は、エポキシ樹脂及びシリコーン樹脂等の透明バインダーに混合され、青色ＬＥＤに塗布される。混合の比率は、所望の色度が得られるように適宜変えてよい。また、青色光を緑色光に変換する緑色発光蛍光体及び青色光を赤色光に変換する赤色発光蛍光体は、別々に青色ＬＥＤに塗布してもよい。透明バインダーにさらに拡散剤を添加すると、出射光をより均一にすることが出来る。拡散剤としては平均粒径が１００ｎｍ〜数１０μｍの大きさで無色の物質がよい。アルミナ、ジルコニア、イットリア等は−６０〜１２０℃の実用温度域で安定であるのでより好ましい。更に屈折率が高ければ拡散剤の効果は高くなるのでより好ましい。また、粒径の大きな蛍光体を用いる場合には蛍光体の沈降により色むらや色ズレを生じやすいため、沈降防止剤を用いることが好ましい。沈降防止剤としてはヒュームドシリカが挙げられる。
【０２９７】
このようにして得られた白色ＬＥＤは通電により、まず青色ＬＥＤが青色または深青色に発光する。蛍光体はその一部を吸収し、緑色光又は赤色光に発光する。白色ＬＥＤから出てくる光としては、青色ＬＥＤのもともとの青色光と、蛍光体によって波長変換された緑色光と赤色光とが混合され、おおよそ白色のものが得られる。
【０２９８】
液晶テレビ用途では、色再現性が重要視される。カラー液晶表示装置の色再現性は、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の画素から放射される光の色で決まり、ＣＩＥ  １９３１表色系（ＣＩＥ  １９３１ ｓｔａｎｄａｒｄ  ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｉｃ  ｓｙｓｔｅｍ）の三刺激値（Ｘ、Ｙ、Ｚ）から導き出される、それぞれの画素の色度点をそれぞれ（Ｒｘ，Ｒｙ）、（Ｇｘ，Ｇｙ）、（Ｂｘ，Ｂｙ）としたとき、ｘ−ｙ色度図上のこれらの３点で囲まれる三角形の面積で評価され、アメリカＮａｔｉｏｎａｌ  Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ  Ｓｙｓｔｅｍ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＮＴＳＣ）により定められた標準方式の３原色、赤（０.６７，０.３３）、緑（０.２１，０.７１）、青（０.１４，０.０８）により囲まれる面積に対する比（単位は％、以下ＮＴＳＣ比と略す。）として表現される。各種用途の液晶表示装置に求められるＮＴＳＣ比は、例えば、一般のノート型パソコンで４０〜５０％程度、デスクトップ型パソコン用のモニターで５０〜６０％程度、液晶テレビでは約７２％である。
【０２９９】
ＮＴＳＣ比を大きくするためには、それぞれの画素の色純度を高くする必要があるが、色純度を高くするとカラーフィルタ全体の透過率が低下して、バックライト等の光源の利用効率（明度Ｙ値（三刺激値のＹ）で表す。）が低くなる。このため、所定の輝度を維持するためには、バックライト等の光源は必然的に高い消費電力が必要となる。青色ＬＥＤの表面に蛍光体を塗布することによって形成される白色ＬＥＤは、低い電力で高い輝度を得ることができるため、特に色純度の高いカラーフィルタに対して有用である。
【０３００】
青色ＬＥＤの表面に蛍光体を塗布することによって形成される白色ＬＥＤは、青色ＬＥＤから放射される青色光が、塗布された蛍光体の膜を通過する事によって、白色光を発光する。塗布された蛍光体の膜は、青色光の一部をより長波長光に変換する機能を有する。この白色ＬＥＤから放射される光は、青色ＬＥＤから放射される青色光と、該青色光が変換された長波長光とが混ざり合うことにより、観察者から白色光と認識される。
【０３０１】
カラーフィルタと光源とを具備する表示装置の色特性は、カラーフィルタの透過スペクトル及び光源の光特性により決まり、光源のスペクトル強度分布とカラーフィルタの透過スペクトルとの積の波長分布により決定される。
カラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜などが形成される。
【０３０２】
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と貼り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に貼合することにより、液晶表示パネルが製造される。偏光膜や位相差膜の貼合は、カラーフィルタと対向基板とを貼り合わせる前に行ってもよい。
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）などのカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【０３０３】
図２は、本発明の表示装置１０を示す概略図である。表示装置１０は、ノート型パソコン用のＴＦＴ駆動型液晶表示装置の典型例である。離間対向して配置された一対の第１の透明基板１１及び第２の透明基板２１を備え、それらの間には、液晶組成物（例えば、ＴＮもしくはＳＴＮ液晶組成物）ＬＣが封入されている。第１の透明基板１１の内面には、ＴＦＴアレイ１２が形成されており、その上には例えばＩＴＯからなる透明電極層１３が形成されている。透明電極層１３の上には、配向層１４が設けられている。また、第１の透明基板１１の外面には、偏光板１５が形成されている。
【０３０４】
他方、第２の透明基板２１の内面には、カラーフィルタ２２が形成されている。カラーフィルタを構成する各色画素（図示せず）は、ブラックマトリックス（図示せず）により分離されている。カラーフィルタ２２を覆って例えばＩＴＯからなる透明電極層２３が形成され、透明電極層２３を覆って配向層２４が設けられている。また、第２の透明基板２１の外面には、偏光板２５が形成されている。
光源３１を備えたバックライトユニット３０が、第１の透明基板１１の外側で偏光板１５と密接して設けられている。
【０３０５】
図３は、バックライトユニット３０を示す斜視図である。バックライトユニット３０は、光源３１、導光板３３及び導光板３３の上面に設けられた拡散板３４を備える。光源３１は、導光板３３の一側面３３ａに面して設けられ、その全長にわたって、導光板３３の側面３３ａに対応する部分を除きリフレクタ３２により囲まれている。また、導光板３３は、側面３３ａを除く他の３つの側面及び底面が反射板３５により覆われている。光源３１からの光は、リフレクタ３２により導光板３３に導かれ、拡散板３４を経て面状光となって偏光板１５から液晶層ＬＣへと入射する。反射板３５は、導光板３３へ入射した光を効率よく拡散板３４に指向させる。
【０３０６】
図２において説明した、白色ＬＥＤ光源をバックライト光源として有する液晶表示装置のほかに、本発明の表示装置は、白色ＬＥＤ光源をフロント光源として有する液晶表示装置であってもよい。
【０３０７】
本発明の表示装置は、ノート型パソコン用に限らず、携帯情報端末や、携帯電話、モニター、液晶テレビ用途に好適に用いられる。
【実施例】
【０３０８】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０３０９】
合成例１
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、スルホローダミンＢ（関東化学製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１２．０部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１３．９部及びトリエチルアミン２４．５部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料（Ａ１）（式（Ａ１−１）で表される染料及び式（Ａ１−２）で表される染料の混合物）１４．７部を得た。
【０３１０】
0005614155.tif 000109
【０３１１】
合成例２
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ０−２）で表される染料（中外化成製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７．１部を混合し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル８．７部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１０部及びトリエチルアミン１７．７部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料（Ａ２）（式（Ａ２−３）〜式（Ａ２−９）で表される染料の混合物）１２．７部を得た。
【０３１２】
0005614155.tif 000110
（式（Ａ２−１）及び式（Ａ２−２）中、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシル基を表す。）
【０３１３】
0005614155.tif 000111
【０３１４】
合成例３
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ０−３）で表される染料及び式（Ａ０−４）で表される染料の混合物（中外化成製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を混合し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料（Ａ３）（式（Ａ３−３）〜式（Ａ３−１０）で表される染料の混合物）１１．３部を得た。
【０３１５】
0005614155.tif 000112
（式（Ａ３−１）及び式（Ａ３−２）中、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、それぞれ独立に、水素原子、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲａを表す。Ｒａは、２−エチルヘキシル基を表す。）
【０３１６】
0005614155.tif 000113
【０３１７】
樹脂合成例１
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８２ｇを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、１００℃に昇温後、ベンジルメタクリレート７０．５ｇ（０．４０モル）、メタクリル酸４３．０ｇ（０．５モル）、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート（日立化成（株）製ＦＡ−５１３Ｍ）２２．０ｇ（０．１０モル）及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３６ｇからなる混合物に２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３．６ｇを添加した溶液を滴下し、さらに１００℃で撹拌し続けた。
次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート３５．５ｇ［０．２５モル、（本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシ基に対して５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇ及びハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、１１０℃で反応を続け、固形分酸価が７９ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂溶液Ｂ１（固形分：３５％）を得た。ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は３．０×１０４であった。
【０３１８】
上記の樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量の測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固型分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−１、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
【０３１９】
実施例１
［感光性樹脂組成物１の調製］
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６                            ２４．０部
アクリル系顔料分散剤                                                ９．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                １９２．７部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
染料：染料Ａ１                                                    ３６．０部
バインダー樹脂：樹脂溶液Ｂ１                                      ９９．６部
光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬（株）製）                                        ３４．９部
光重合開始剤：ＯＸＥ−０１
（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製）                    １３．３部
溶剤：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン                ５９０．０部
界面活性剤：ＳＨ−８４００                                          ０．１部
（東レ・ダウコーニング（株）製）
を混合して感光性樹脂組成物１を得た。
【０３２０】
〔パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、感光性樹脂組成物１をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、この感光性樹脂組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行った。放冷後、得られた硬化パターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定したところ、２．２μｍであった。
【０３２１】
〔評価〕
得られたガラス基板上の塗膜について、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、光源１を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（Ｂｘ、Ｂｙ）と明度とを測定した。また、コントラスト値をコントラスト測定機（ＣＴ−１；壺坂電機社製）を用いて、ブランク値を１００００として測定した。結果を表２２に示す。
図４に、光源１の発光スペクトルを示す。縦軸は相対発光強度を、横軸は波長（ｎｍ）を表す。相対発光強度とは、発光スペクトルの波長λ１における発光強度を１としたときの各波長の相対発光強度をいう。光源１の発光スペクトルの測定、並びにその発光ピーク波長及び相対発光強度の算出は、例えば、励起光源として１５０Ｗキセノンランプを、スペクトル測定装置としてマルチチャンネルＣＣＤ検出器Ｃ７０４１（浜松フォトニクス社製）を備える蛍光測定装置（日本分光社製）を用いて行った。さらに、発光スペクトルの測定は、温度２５℃において行った。
【０３２２】
実施例２〜５
染料Ａ１を表２２に示す染料に変更したこと以外は、実施例１と同様にして感光性樹脂組成物２〜５及び塗膜を得た。結果を表２２に示す。
【０３２３】
実施例６
［感光性樹脂組成物１の調製］
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６                            ３８．２部
アクリル系顔料分散剤                                              １５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                ３０６．７部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
染料：染料Ａ１                                                      ３．８部
バインダー樹脂：樹脂溶液Ｂ１                                    １１１．６部
光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬（株）製）                                        ３１．２部
光重合開始剤：ＯＸＥ−０１
（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製）                    １１．９部
溶剤：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン                ４８１．５部
界面活性剤：ＳＨ−８４００                                          ０．１部
（東レ・ダウコーニング（株）製）
を混合して感光性樹脂組成物６を得た。
得られた感光性樹脂組成物６を実施例１と同様にパターンの形成、評価を行った結果を表２２に示す。
【０３２４】
実施例７〜１０
染料Ａ１を表１に示す染料に変更したこと以外は、実施例６と同様にして感光性樹脂組成物７〜１０及び塗膜を得た。結果を表２２に示す。
【０３２５】
実施例１１〜２０
実施例１〜１０の組成物から形成した塗膜を、光源１を光源２に変更したこと以外は、実施例１と同様にして測定した結果を表２２に示す。
図５に、光源２の発光スペクトルを示す。光源２の発光スペクトルは、光源１の発光スペクトルと同様にして測定した。
【０３２６】
【表２２】
0005614155.tif 000114
【０３２７】
＊  染料Ａ４：ローダミンＢ（田岡化学製）
0005614155.tif 000115
＊  染料Ａ５：ローダミンＢベース（アルドリッチ製）
0005614155.tif 000116
【０３２８】
合成例４
＜染料Ａ６の合成＞
２−アミノ−４−メチルスルホニル−６−ニトロフェノール（ＣＡＳ Ｎｏ．１０１８６１−０４−５）７．５部に水６５部を加えた後、水酸化ナトリウム１．３部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）水溶液６．１部を加え、ついで３５％塩酸１９．４部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。ついでアミド硫酸（和光純薬工業（株）製）５．６部を水２６部に溶解させた水溶液をゆっくりと加え、過剰の亜硝酸ナトリウムをクエンチした。
ついで、３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロン（和光純薬工業（株）製）５．６部を水７０部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを８．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけて、ｐＨが７から７．５の範囲におさまるように１０％水酸化ナトリウム溶液を適宜追加しながら、滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｐ−１）で表される化合物を１１．７部（収率８７％）得た。
【０３２９】
0005614155.tif 000117
【０３３０】
式（ｐ−２）の化合物１０部をジメチルホルムアミド（東京化成工業（株）製）１００部に入れて溶解し、硫酸アンモニウムクロム(ＩＩＩ)１２水（和光純薬工業（株）製）３．１部、酢酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）１．１部を加えた後、４時間半の間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を２０％食塩水１５００部へ注入し、ろ過後に得られた赤橙色固体を６０℃で乾燥し、式（ｚ−１）で表される化合物１３．６部（６３％）を得た。
【０３３１】
0005614155.tif 000118
【０３３２】
式（ｚ−１）で表される化合物の構造は、質量分析装置ＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を用いて同定した。
式（ｚ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−：  ｍ／ｚ＝８８２．１[Ｍ−Ｎａ＋] −
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ９０５．１
【０３３３】
ローダミンＢ（東京化成工業（株）製）１８部に無水クロロホルム（関東化学（株）製）１７０部、カンファスルホン酸（アルドリッチ（株）製）１．０部、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（東京化成工業（株）製）１．４部、トリエチレングリコール（和光純薬工業（株）製）１８部を加えて約３０分間攪拌した。その後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（和光純薬工業（株）製）１０．５部に無水クロロホルム４７部を加えて予め溶解させた溶液をゆっくりと加えた後、室温にて約２時間攪拌した。１Ｎ塩酸水溶液１５０部にて分液操作を２回行ったのち、１０％食塩水１５０部で２回有機層を洗浄した。ついで無水硫酸マグネシウム４３部を加えて約３０分間攪拌後、乾燥剤を濾過し、溶媒留去することにより式（ｇ−１）で表される化合物２０．６部（収率９０％）を得た。
【０３３４】
式（ｇ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝５７５．３[Ｍ−Ｃｌ−]＋ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６１０．３
【０３３５】
0005614155.tif 000119
【０３３６】
式（ｚ−１）で表される化合物２５３部に、メタノール４０３０部を加えて溶液（ｓ３）を調整した。また、式（ｇ−１）で表される化合物１５３部に、メタノール１０８０部を加えて溶液（ｔ３）を調整した。その後室温にて溶液（ｓ３）と溶液（ｔ３）を混合し、約１時間攪拌した。生じた赤色固体を減圧下６０℃で乾燥し、水３５００部で洗浄した後にろ過して６０℃にて減圧乾燥し、式（３ａ−２３）で表される化合物（染料Ａ６）２６３部（収率６５％）を得た。
式（３ａ−２３）で表される化合物の構造は、元素分析によって決定した。分析機器はＩＣＰ発光分析装置（ＩＣＰＳ−８１００；（株）島津製作所製）を使用した。
Ｃ５５．６  Ｈ５．１  Ｎ１１．９  Ｃｒ３．７１
【０３３７】
0005614155.tif 000120
【０３３８】
合成例５
＜染料Ａ７の合成＞
式（ａ−２）で表されるｍ−トルイジン−４−スルホン酸１０．０部に水２００部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを１１．１部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸３９．０部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸１０．１部を水１０１部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０３３９】
0005614155.tif 000121
【０３４０】
式（ｃ−２）で表される１−（２−エチルヘキシル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン１４．０部に水１２５部とＮ−メチルピロリドン２５．０部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０３４１】
0005614155.tif 000122
【０３４２】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで黄色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−３）で表される化合物を２１．４部（収率８７％）得た。
【０３４３】
0005614155.tif 000123
【０３４４】
化合物（ｄ−３）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで吸光度２．９（任意単位）を示した。
【０３４５】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−３）を５．０部、アセトニトリル３５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．６部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．４部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、室温で１時間乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、１−アミノ−２−プロパノール２．０部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−３）で表される化合物３．９部（収率６９％）を得た。
【０３４６】
0005614155.tif 000124
【０３４７】
化合物（ＩＩＩ−３）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．３（任意単位）を示した。
【０３４８】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−３）２．０部にＮ−メチルピロリドン４．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、セバシン酸クロライド０．１部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水３００部の中に注いだ後、酢酸エチル８０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水５００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液５００部、１０％酢酸水溶液５００部、及びイオン交換水５００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−６）で表される染料Ａ７を２．０部得た。収率８５％。
【０３４９】
0005614155.tif 000125
【０３５０】
化合物（Ｉ−６）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１２００
【０３５１】
化合物（Ｉ−６）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。
この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．２（任意単位）を示した。
【０３５２】
樹脂合成例２
＜樹脂溶液Ｂ２の合成＞
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル９３５質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸１４０質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（下記式（Ｃ１−１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）２４０質量部及び、乳酸エチル１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０質量部を乳酸エチル２２５質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、９．０×１０３、固形分２６質量％、溶液酸価３２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂溶液Ｂ２を得た。
【０３５３】
0005614155.tif 000126
【０３５４】
樹脂合成例３
＜樹脂溶液Ｂ３の合成＞
撹拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロート及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０質量部を導入した。その後、窒素ガスをガス導入管を使ってフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換された。その後、フラスコ内の溶液を１００℃に昇温した後、ベンジルメタクリレート１５２．６質量部、メタクリル酸４１．７質量部、アゾビスイソブチロニトリル１．５質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５０質量部からなる混合物を、滴下ロートを用いて２時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに１００℃で２．５時間撹拌を続けて、重量平均分子量Ｍｗは、２．３×１０４、固形分３４質量％、溶液酸価４７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂溶液Ｂ３を得た。
【０３５５】
実施例２１
［感光性樹脂組成物７の調製］
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４                              ４２．８部
アクリル系顔料分散剤                                              １６．０部
樹脂溶液Ｂ３                                                      ３５．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                ２１１．７部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
染料：染料Ａ６                                                    １１．２部
バインダー樹脂：樹脂溶液Ｂ２                                    １１９．７部
光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬（株）製）                                        ４３．４部
光重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン
（イルガキュアＯＸＥ０１；ＢＡＳＦジャパン社製）            １３．０部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ５０６．６部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（ＳＨ８４００、東レ・ダウコーニング（株）製）                        ０．１部
を混合して感光性樹脂組成物７を得た。得られた感光性樹脂組成物６を実施例１と同様にパターンの形成、評価を行った結果を表２３に示す。
【０３５６】
実施例２２
［感光性樹脂組成物８の調製］
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８                                        ３２．２部
アクリル系顔料分散剤                                                ８．０部
樹脂溶液Ｂ３                                                      ２８．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                １６１．２部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
染料：染料Ａ７                                                      ６．８部
バインダー樹脂：樹脂溶液Ｂ２                                    １６７．１部
光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬（株）製）                                        ５３．４部
光重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン
（イルガキュアＯＸＥ０１；ＢＡＳＦジャパン社製）            １６．０部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ５２６．８部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（ＳＨ８４００、東レ・ダウコーニング（株）製）                        ０．１部
を混合して感光性樹脂組成物８を得た。得られた感光性樹脂組成物８を実施例１と同様にパターンの形成、評価を行った結果を表２３に示す。
【０３５７】
実施例２３
［感光性樹脂組成物９の調製］
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８                                        ４２．６部
アクリル系顔料分散剤                                              １０．７部
樹脂溶液Ｂ３                                                      ３７．６部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                ２１３．５部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
染料：染料Ａ７                                                      ３．８部
バインダー樹脂：樹脂溶液Ｂ２                                    １３８．４部
光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬（株）製）                                        ４９．１部
光重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン
（イルガキュアＯＸＥ０１；ＢＡＳＦジャパン社製）            １４．７部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ４８９．５部
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（ＳＨ８４００、東レ・ダウコーニング（株）製）                        ０．１部
を混合して感光性樹脂組成物９を得た。得られた感光性樹脂組成物９を実施例１と同様にパターンの形成、評価を行った結果を表２３に示す。
【０３５８】
実施例２４〜２６
実施例２１〜２３の組成物から形成した塗膜を、光源１を光源２に変更したこと以外は、実施例１と同様にして色度（ｘ，ｙ）、明度及びコントラストを測定した。結果を表２３に示す。
【０３５９】
【表２３】
0005614155.tif 000127
【産業上の利用可能性】
【０３６０】
本発明によれば、輝度及びコントラストが良好な表示装置を得ることができる。
【符号の説明】
【０３６１】
１  カラーフィルタ
３  基板
Ｒ  透明赤色の感光性樹脂組成物膜
Ｇ  透明緑色の感光性樹脂組成物膜
Ｂ  透明青色の感光性樹脂組成物膜
ＢＭ  ブラックマトリクス
１０  カラー液晶表示装置
１１  第１の透明基板
１２  ＴＦＴアレイ
１３，２３  透明電極層
１４，２４  配向層
１５，２５  偏光板
２１  第２の透明基板
２２  カラーフィルタ
ＬＣ  液晶組成物
３０  バックライトユニット
３１  光源
３２  リフレクタ
３３  導光板
３３ａ  導光板３３の側面
３４  拡散板
３５  反射板
【図１】
0005614155.tif 000129
【図２】
0005614155.tif 000130
【図３】
0005614155.tif 000131
【図４】
0005614155.tif 000132
【図５】
0005614155.tif 000133