(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005475660.tif 000161
〔式中、
Ｗは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ｙ及びＺは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表すか、又は、それぞれ置換されていても良いアリール若しくはヘタリールを表し、
Ａ及びＢは、シクロヘキサン環の４’位の炭素原子と一緒にテトラヒドロフラン環を表し、その酸素原子は４’位の炭素原子に直接結合しており、
Ｄは、ＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【化２】
0005475660.tif 000162
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで置換されていても良いシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、それぞれ置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、それぞれ置換されていても良いシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれハロゲンで置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、それぞれ置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表し、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ置換されていても良いフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていても良い環｛該環は、酸素又は硫黄を含んでいても良い｝を形成している〕
の化合物。
【請求項２】
Ｗが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル｛該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し、
Ｘが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル｛該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロ若しくはシアノを表し、
Ｙ及びＺが、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル｛該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は、（ヘタ）アリール基
【化３】
0005475660.tif 000163
0005475660.tif 000164
のうちの１つを表し｛（ヘタ）アリールの場合、基Ｙ又はＺの一方のみが（ヘタ）アリールを表すことができる｝、
Ｖ１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ｛これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていても良い｝を表し、
Ｖ２及びＶ３が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａ及びＢは、シクロヘキサン環の４’位の炭素原子と一緒にテトラヒドロフラン環を表し、その酸素原子は４’位の炭素原子に直接結合しており、
Ｄが、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し、
Ｑ１及びＱ２が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【化４】
0005475660.tif 000165
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが、酸素又は硫黄を表し、並びに
Ｍが、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていても良いＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキル｛１つ又は２つの直接には隣接していないメチレン基は酸素及び／又は硫黄で置き換えられていても良い｝を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されていても良いフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていても良いフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていても良い５員又は６員のヘタリール｛該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の１個又は２個のヘテロ原子を有している｝を表し、
ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていても良いフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は、
ハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていても良い５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル｛該ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群からの１個又は２個のヘテロ原子を有している｝を表し、
Ｒ２が、それぞれハロゲン又はシアノで置換されていても良いＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は、
それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていても良いフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３が、ハロゲンで置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、又は、それぞれハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで置換されていても良いフェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、それぞれハロゲンで置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表すか、又は、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていても良いフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表し、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、それぞれハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていても良いフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていても良いＣ３−Ｃ６−アルキレン基（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い］を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗが、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル｛該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで一置換されていても良い｝を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｘが、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル｛該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで一置換されていても良い｝を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し、
Ｙ及びＺが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル｛該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで一置換されていても良い｝を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表すか、又は、（ヘタ）アリール基
【化５】
0005475660.tif 000166
のうちの１つを表し｛（ヘタ）アリールの場合、基Ｙ又はＺの一方のみが（ヘタ）アリールを表すことができる｝；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、又は、フェニル｛該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、
Ｖ２及びＶ３が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ａ及びＢは、シクロヘキサン環の４’位の炭素原子と一緒にテトラヒドロフラン環を表し、その酸素原子は４’位の炭素原子に直接結合しており、
Ｄが、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し、
Ｑ１及びＱ２が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【化６】
0005475660.tif 000167
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが、酸素又は硫黄を表し、並びに
Ｍが、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル｛これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い｝を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル｛該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで一置換又は二置換されていても良く、また、１つ又は２つの直接には隣接していないメチレン基は酸素及び／又は硫黄で置き換えられていても良い｝を表し、
フェニル｛該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルで一置換から三置換されていても良い｝を表し、
フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル｛該フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル｛これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、
フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル｛該フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、又は、
ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル｛これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル｛これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い｝を表し、
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル｛該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、又は、
フェニル又はベンジル｛これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで一置換から三置換されていても良い｝を表し、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル｛該アルキルは、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い｝を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル｛これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノ又はニトロで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ｛これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い｝を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ｛これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル｛これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い｝を表し、フェニル若しくはベンジル｛これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで一置換から三置換されていても良い｝を表すか、又は、一緒になって、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ３−Ｃ６−アルキレン基｛１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い｝を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙ及びＺが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又は、フェニル基
【化７】
0005475660.tif 000168
を表し｛フェニルの場合、基Ｙ又はＺの一方のみがフェニルを表すことができる｝；
Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ａ及びＢは、シクロヘキサン環の４’位の炭素原子と一緒にテトラヒドロフラン環を表し、その酸素原子は４’位の炭素原子に直接結合しており、
Ｄが、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し、
Ｑ１及びＱ２が、水素を表し、
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【化８】
0005475660.tif 000169
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが、酸素又は硫黄を表し、並びに
Ｍが、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル｛これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い｝を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル｛該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで一置換されていても良い｝を表し、
フェニル｛該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、
フラニル、チエニル又はピリジル｛これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで一置換されていても良い｝を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル｛これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い｝を表し、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
又は、
フェニル又はベンジル｛これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換又は二置換されていても良い｝を表し、
Ｒ３が、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル｛これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていても良い｝を表すか、又は、フェニル｛該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで一置換されていても良い｝を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ｛これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換されていても良い｝を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、フェニル｛該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換又は二置換されていても良い｝を表すか、又は、一緒になって、Ｃ５−Ｃ６−アルキレン基｛１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い｝を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｗが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Ｘが、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Ｙ及びＺが、互いに独立して、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、基
【化９】
0005475660.tif 000170
を表し（この場合、基Ｙ又はＺの一方のみが
【化１０】
0005475660.tif 000171
を表すことができる）；
Ｖ１が、フッ素又は塩素を表し、
Ｖ２が、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ａ及びＢとそれらが結合している炭素原子（４’位）が、テトラヒドロフラン環｛該テトラヒドロフラン環は、メチル、エチル、プロピル又はメトキシメチルで一置換されていても良い｝を表し、
Ｄが、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し、
Ｑ１及びＱ２が、水素を表し、
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基：
【化１１】
0005475660.tif 000172
のうちの１つを表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フェニル｛該フェニルは、塩素で一置換されていても良い｝を表すか、又は、チエニルを表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルを表すか、又は、ベンジルを表し、
Ｒ３が、メチルを表し、
Ｒ６及びＲ７が、一緒になって、Ｃ５−Ｃ６−アルキレン基｛１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていても良い｝を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｗが、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｘが、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はシクロプロピルを表し、
Ｙが、水素、メチル、エチル、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
Ｚが、水素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、基
【化１２】
0005475660.tif 000173
を表し、
Ａ及びＢとそれらが結合している炭素原子（４’位）が、
【化１３】
0005475660.tif 000174
を表し、
Ｄが、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し、
Ｑ１及びＱ２が、水素を表し、
Ｇが、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基：
【化１４】
0005475660.tif 000175
のうちの１つを表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はベンジルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項８】
動物有害生物（animal  pest）及び／又は望ましくない植生を防除する方法であって、有害生物（pest）、望ましくない植生及び／又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項９】
動物有害生物（animal  pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
有害生物（pest）及び／又は望ましくない植生を防除するための組成物を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１２】
有効量の活性化合物の組合せを含んでいる除草剤組成物であって、該組合せが、成分として、
（ａ’）  式（Ｉ）
【化１５】
0005475660.tif 000176
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、請求項１において定義された通りである］の少なくとも１種類の化合物；
及び、
（ｂ’）  以下の化合物の群から選択される作物植物の適合性を改善する少なくとも１種類の化合物；
を含んでいる前記組成物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（daimuron，dymron））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル）、１−（エトキシカルボニル）エチル  ３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪���、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、１，３−ジメチルブト−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロプ−２−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロプ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（「Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの１種類：
一般式（ＩＩａ）
【化１６】
0005475660.tif 000177
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｂ）
【化１７】
0005475660.tif 000178
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｃ）
【化１８】
0005475660.tif 000179
の化合物
［上記式中、
ｍは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【化１９】
0005475660.tif 000180
のうちの１つを表し、
ｎは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニルで置換されていても良い１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、フッ素、塩素及び／又は臭素で置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、それぞれフッ素、塩素及び／若しくは臭素で置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素、塩素及び／若しくは臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、それぞれフッ素、塩素及び／若しくは臭素で置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は、フッ素、塩素及び／若しくは臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いフェニルを表し、Ｒ１７とＲ１８は、さらにまた、一緒になって、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル｛これらは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で置換されていても良いか、又は、２つの置換基で置換されていても良く、その際、該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している｝も表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び／若しくは臭素で置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素、それぞれヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び／若しくは臭素で置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す］、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【化２０】
0005475660.tif 000181
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｅ）
【化２１】
0005475660.tif 000182
の化合物
［上記式中、
ｔは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、又は、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲンで置換されていても良いＣ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、又は、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれシアノ若しくはハロゲンで置換されていても良いＣ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていても良いフェニルを表すか、又は、Ｒ２５と一緒になって、それぞれＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていても良いＣ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び、
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す］。
【請求項１３】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、以下の化合物の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物
【化２２】
0005475660.tif 000183
から選択されることを特徴とする、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、クロキントセット−メキシルであることを特徴とする、請求項１２又は１３に記載の組成物。
【請求項１５】
作物植物の適合性を改善する前記化合物が、メフェンピル−ジエチルであることを特徴とする、請求項１２又は１３に記載の組成物。
【請求項１６】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項１２に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１７】
望ましくない植生を防除するための、請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１８】
望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及び請求項１２に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１９】
殺有害生物剤及び除草剤組成物であって、
・  請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種類の化合物又は請求項１２に記載の組成物；
及び、
・  式（ＩＩＩ’）
【化２３】
0005475660.tif 000184
［式中、
Ｄは、窒素又はリンを表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素、又は、それぞれ置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキレン｛該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る｝を表し、
ｎは、１、２、３又は４を表し、
Ｒ３０は、無機アニオン又は有機アニオンを表す］
の少なくとも１種類の塩；
を含んでいる、前記組成物。
【請求項２０】
少なくとも１種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物又は請求項１２に記載の組成物を含んでいる殺有害生物剤及び／又は除草剤の活性を増大させる方法であって、請求項１９に記載の式（ＩＩＩ’）の塩を用いて即時使用可能な組成物（散布液）を調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項２２】
浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項２１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規オキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体、それらを調製するための複数の方法、並びに、殺有害生物剤（pesticide）及び／又は除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、さらにまた、選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該除草剤組成物は、第１に、オキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体を含有し、第２に、作物植物の適合性を改善する化合物を含有している。
【０００２】
本発明は、さらに、アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加することにより（及び、必要に応じて浸透剤も添加することにより）作物保護組成物（特に、オキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体を含んでいる作物保護組成物）の作用を増強すること、対応するその組成物、それらの調製方法、並びに、殺虫剤及び／若しくは殺ダニ剤としての作物保護におけるそれらの適用並びに／又は望ましくない植物の生長を防止するためのそれらの適用にも関する。
【背景技術】
【０００３】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類に関しては、医薬的特性が既に記述されている（S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)）。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類は、R. Schmierer 及び H. Mildenberger によって合成された（Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095）。これらの化合物の生物学的な活性については、これまで記述されていない。
【０００４】
EP-A-0262399 及び GB-A-2266888 には、類似した構造を有する化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類）が開示されている。しかしながら、それら化合物に関して、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用は、開示されていない。非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（EP-A-355599、EP-A-415211 及び JP-A-12-053670）は、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する既知化合物であり、また、置換単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（EP-A-377893 及び EP-A-442077）も、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する既知化合物である。
【０００５】
さらに、以下のものも知られている：多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（EP-A-442073）、及び、１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（EP-A-456063、EP-A-521334、EP-A-596298、EP-A-613884、EP-A-613885、WO 94/01997、WO 95/26954、WO 95/20572、EP-A-0668267、WO 96/25395、WO 96/35664、WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO 97/43275、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 03/062244、WO 2004/007448、WO 2004/024688、WO 04/065366、WO 04/080962、WO 04/111042、WO 05/044791、WO 05/044796、WO 05/048710、WO 05/049596、WO 05/066125、WO 05/092897、WO 06/000355、WO 06/029799、WO 06/056281、WO 06/056282、WO 06/089633、WO 07/048545、DEA 102005059892、WO 07/073856、WO 07/096058、WO 07/121868、WO 07/140881、DEA 102006007882、DEA 102006050148、DEA 102006057036 及び DEA 102006057037）。さらに、ケタール−置換１Ｈ−アリールピロリジン−２，４−ジオン類は、WO 99/16748 によって知られており、（スピロ）−ケタール−置換Ｎ−アルコキシアルコキシ−置換アリールピロリジンジオン類は、JP-A-14205984 及び「Ito M. et al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230-1238, (2003)」によって知られている。ケトエノール類に薬害軽減剤を添加することも、原則として、WO 03/013249 によって知られている。さらに、WO 06/024411 には、ケトエノールを含んでいる除草剤組成物が開示されている。
【０００６】
特定のΔ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性、殺虫特性又は殺ダニ特性を有していることは知られている：EP-A-528156、EP-A-647637、WO 95/26954、WO 96/20196、WO 96/25395、WO 96/35664、WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 99/16748、WO 98/25928、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 01/17972、WO 04/024688、WO 04/080962、WO 04/111042、WO 05/092897、WO 06/000355、WO 06/029799、WO 07/048545、WO 07/073856、WO 07/096058、DEA 102006057036、DEA 102007001866。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】欧州特許出願公開第0262399号
【特許文献２】英国特許出願公開第2266888号
【特許文献３】欧州特許出願公開第355599号
【特許文献４】欧州特許出願公開第415211号
【特許文献５】特開平12-053670号
【特許文献６】欧州特許出願公開第377893号
【特許文献７】欧州特許出願公開第442077号
【特許文献８】欧州特許出願公開第442073号
【特許文献９】欧州特許出願公開第456063号
【特許文献１０】欧州特許出願公開第521334号
【特許文献１１】欧州特許出願公開第596298号
【特許文献１２】欧州特許出願公開第613884号
【特許文献１３】欧州特許出願公開第613885号
【特許文献１４】国際公開第94/01997号
【特許文献１５】国際公開第95/26954号
【特許文献１６】国際公開第95/20572号
【特許文献１７】欧州特許出願公開第0668267号
【特許文献１８】国際公開第96/25395号
【特許文献１９】国際公開第96/35664号
【特許文献２０】国際公開第97/01535号
【特許文献２１】国際公開第97/02243号
【特許文献２２】国際公開第97/36868号
【特許文献２３】国際公開第97/43275号
【特許文献２４】国際公開第98/05638号
【特許文献２５】国際公開第98/06721号
【特許文献２６】国際公開第98/25928号
【特許文献２７】国際公開第99/24437号
【特許文献２８】国際公開第99/43649号
【特許文献２９】国際公開第99/48869号
【特許文献３０】国際公開第99/55673号
【特許文献３１】国際公開第01/17972号
【特許文献３２】国際公開第01/23354号
【特許文献３３】国際公開第01/74770号
【特許文献３４】国際公開第03/013249号
【特許文献３５】国際公開第03/062244号
【特許文献３６】国際公開第2004/007448号
【特許文献３７】国際公開第2004/024688号
【特許文献３８】国際公開第04/065366号
【特許文献３９】国際公開第04/080962号
【特許文献４０】国際公開第04/111042号
【特許文献４１】国際公開第05/044791号
【特許文献４２】国際公開第05/044796号
【特許文献４３】国際公開第05/048710号
【特許文献４４】国際公開第05/049596号
【特許文献４５】国際公開第05/066125号
【特許文献４６】国際公開第05/092897号
【特許文献４７】国際公開第06/000355号
【特許文献４８】国際公開第06/029799号
【特許文献４９】国際公開第06/056281号
【特許文献５０】国際公開第06/056282号
【特許文献５１】国際公開第06/089633号
【特許文献５２】国際公開第07/048545号
【特許文献５３】独国特許出願公開第102005059892号
【特許文献５４】国際公開第07/073856号
【特許文献５５】国際公開第07/096058号
【特許文献５６】国際公開第07/121868号
【特許文献５７】国際公開第07/140881号
【特許文献５８】独国特許出願公開第102006007882号
【特許文献５９】独国特許出願公開第102006050148号
【特許文献６０】独国特許出願公開第102006057036号
【特許文献６１】独国特許出願公開第102006057037号
【特許文献６２】国際公開第99/16748号
【特許文献６３】特開平14-205984号
【特許文献６４】国際公開第06/024411号
【特許文献６５】欧州特許出願公開第528156号
【特許文献６６】欧州特許出願公開第6476376号
【特許文献６７】国際公開第96/20196号
【特許文献６８】独国特許出願公開第10200700186号
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)
【非特許文献２】Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095
【非特許文献３】Ito M. et al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230-1238,(2003)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、特に作物植物に関して、上記既知化合物の除草活性及び／若しくは殺ダニ活性及び／若しくは殺虫活性、並びに／又は、活性スペクトル、並びに／又は、植物の適合性は、必ずしも満足のいくものではない。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、式（Ｉ）
【００１１】
【化１】
0005475660.tif 000002
〔式中、
Ｗは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ｙ及びＺは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロを表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいアリール若しくはヘタリールを表し、
Ａ及びＢとそれらが結合している炭素原子は、テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環（これらは、それぞれ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又は置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい。）を表し、
Ｄは、ＮＨ又は酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【００１２】
【化２】
0005475660.tif 000003
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれハロゲンで置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、又は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい環（該環は、酸素又は硫黄を含んでいてもよい。）を形成している。〕
の新規化合物を提供する。
【００１３】
とりわけ、置換基の種類に応じて、式（Ｉ）の化合物は、光学異性体として存在し得るか、又は、さまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。この異性体混合物は、適切な場合には、慣習的な方法で分離させることができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方を提供し、また、それらの調製及び使用、並びに、それらを含んでいる組成物も提供する。しかしながら、簡単にすることを目的として、以下の記載では、式（Ｉ）の化合物についてのみ言及するが、それは、純粋な化合物と、適切な場合には、さまざまな比率の異性体化合物を有する混合物の両方を意味している。
【００１４】
ＤとしてのＮＨ（１）及びＤとしてのＯ（２）を組み入れることにより、以下の主要な構造（Ｉ−１）から構造（Ｉ−２）が得られる：
【００１５】
【化３】
0005475660.tif 000004
ここで、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。
【００１６】
Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を組み入れることにより、ＤがＮＨ（１）を表す場合、以下の主要な構造（Ｉ−１−ａ）から構造（Ｉ−１−ｇ）が得られる：
【００１７】
【化４】
0005475660.tif 000005
0005475660.tif 000006
ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で与えられている意味を有する。
【００１８】
Ｇについての種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を組み入れることにより、ＤがＯ（２）を表す場合、以下の主要な構造（Ｉ−２−ａ）から構造（Ｉ−２−ｇ）が得られる：
【００１９】
【化５】
0005475660.tif 000007
0005475660.tif 000008
0005475660.tif 000009
ここで、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で与えられている意味を有する。
【００２０】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物が、下記調製方法のうちの１つによって得られるということが見いだされた：
（Ａ）  式（Ｉ−１−ａ）
【００２１】
【化６】
0005475660.tif 000010
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］
の化合物は、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式（ＩＩ）
【００２２】
【化７】
0005475660.tif 000011
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。］
の化合物を分子内縮合させれば得られる。
【００２３】
（Ｂ）  さらに、式（Ｉ−２−ａ）
【００２４】
【化８】
0005475660.tif 000012
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］
の化合物は、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００２５】
【化９】
0005475660.tif 000013
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する。］
の化合物を分子内縮合させれば得られるということも見いだされた。
【００２６】
さらに、以下のことも見いだされた：
（Ｃ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｂ）から式（Ｉ−２−ｂ）［式中、Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
（α）式（ＩＶ）
【００２７】
【化１０】
0005475660.tif 000014
［式中、
Ｒ１は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。］
の化合物と反応させるか；
又は、
（β）式（Ｖ）
【００２８】
【化１１】
0005475660.tif 000015
［式中、Ｒ１は、上記で与えられている意味を有する。］
のカルボン酸無水物と反応させれば、得られる；
（Ｄ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−２−ｃ）［式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し、Ｌは酸素を表す。］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）
【００２９】
【化１２】
0005475660.tif 000016
［式中、Ｒ２及びＭは、上記で与えられている意味を有する。］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られる；
（Ｅ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｃ）から式（Ｉ−２−ｃ）［式中、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有し、Ｌは硫黄を表す。］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）
【００３０】
【化１３】
0005475660.tif 000017
［式中、Ｍ及びＲ２は、上記で与えられている意味を有する。］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られる；
（Ｆ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｄ）から式（Ｉ−２−ｄ）［式中、Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）
【００３１】
【化１４】
0005475660.tif 000018
［式中、Ｒ３は上記で与えられている意味を有する。］
の塩化スルホニルと反応させれば得られる；
（Ｇ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｅ）から式（Ｉ−２−ｅ）［式中、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＩＸ）
【００３２】
【化１５】
0005475660.tif 000019
［式中、
Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。］
のリン化合物と反応させれば得られる；
（Ｈ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｆ）から式（Ｉ−２−ｆ）［式中、Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式（Ｘ）又は式（ＸＩ）
【００３３】
【化１６】
0005475660.tif 000020
［式中、
Ｍｅは、１価又は２価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し、
ｔは、数１又は２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す。］
の金属化合物又はアミンと反応させれば得られる；
（Ｉ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ｇ）から式（Ｉ−２−ｇ）［式中、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物は、上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物を、それぞれに、
（α）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩＩ）
【００３４】
【化１７】
0005475660.tif 000021
［式中、Ｒ６及びＬは、上記で与えられている意味を有する。］
のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか；
又は、
（β）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）
【００３５】
【化１８】
0005475660.tif 000022
［式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記で与えられている意味を有する。］
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば、得られる；
（Ｊα）  上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物は、式（Ｉ−１−ａ’）から式（Ｉ−２−ｇ’）
【００３６】
【化１９】
0005475660.tif 000023
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ及びＹは上記で与えられている意味を有し、Ｚ’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。］の化合物を、
及び、
（Ｊβ）  上記で示されている式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］の化合物は、式（Ｉ−１−ａ”）から式（Ｉ−２−ｇ”）
【００３７】
【化２０】
0005475660.tif 000024
［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ及びＺは上記で与えられている意味を有し、Ｙ’は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。］の化合物を、
溶媒の存在下、触媒（例えば、Ｐｄ錯体）の存在下、及び、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム）の存在下で、カップリング可能な（ヘタ）アリール誘導体〔例えば、式（ＸＶα）及び式（ＸＶβ）
【００３８】
【化２１】
0005475660.tif 000025
のフェニルボロン酸又はそのエステル〕とカップリングさせれば得られる。
【００３９】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物が、殺有害生物剤として、好ましくは、殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤として、非常に有効であり、及び、加えて、多くの場合、式（Ｉ）の新規化合物に対して植物（特に、作物植物）が極めて良好な耐性を示すということが分かった。
【００４０】
驚くべきことに、特定のオキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体が、以下に記載されている作物植物の適合性を改善する化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に使用されたときに、作物植物に対する損傷を効果的に防止し、及び、有用な植物の作物（例えば、穀類や、さらに、トウモロコシ、ダイズ及びイネなど）における望ましくない植物を選択的に防除するための広いスペクトルを有する組合せ調製物として特に有利に使用することが可能であるということも見いだされた。
【００４１】
本発明は、さらにまた、有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物も提供し、ここで、該組合せは、成分として、以下のものを含んでいる：
（ａ’）  式（Ｉ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義されているとおりである。］の少なくとも１種類の化合物；
及び、
（ｂ’）  以下の化合物の群から選択される作物植物の適合性を改善する少なくとも１種類の化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル  −  cf.  さらに、EP-A-86750、EP-A-94349、EP-A-191736、EP-A-492366 の中の関連化合物）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（daimuron, dymron））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル  −  cf.  さらに、EP-A-174562 及び EP-A-346620 の中の関連化合物）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル  −  cf.  さらに、WO-A-95/07897 の中の関連化合物）、１−（エトキシカルボニル）エチル  ３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル  −  cf.  さらに、WO-A-91/07874 の中の関連化合物）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（��ＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（cf.  さらに、EP-A-269806 及び EP-A-333131 の中の関連化合物）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（cf.  さらに、WO-A-91/08202 の中の関連化合物）、１，３−ジメチルブト−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロプ−２−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロプ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（cf.  さらに、EP-A-582198 の中の関連化合物）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、cf.  EP-A-613618）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（「Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド」としても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物のうちの１種類：
一般式（ＩＩａ）
【００４２】
【化２２】
0005475660.tif 000026
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｂ）
【００４３】
【化２３】
0005475660.tif 000027
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｃ）
【００４４】
【化２４】
0005475660.tif 000028
の化合物
［上記式中、
ｍは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価ヘテロ環式基
【００４５】
【化２５】
0005475660.tif 000029
のうちの１つを表し、
ｎは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニルで置換されていてもよい１個又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、フッ素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び／若しくは臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び／若しくは臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び／若しくは臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素及び／若しくは臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、Ｒ１７とＲ１８は、さらにまた、一緒になって、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらは、それぞれ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で置換されていてもよいか、又は、２つの置換基で置換されていてもよく、その際、該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）も表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び／若しくは臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素を表すか、又は、それぞれヒドロキシル、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び／若しくは臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］、
及び／又は、一般式で定義されている以下の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【００４６】
【化２６】
0005475660.tif 000030
の化合物、若しくは、
一般式（ＩＩｅ）
【００４７】
【化２７】
0005475660.tif 000031
の化合物
［上記式中、
ｔは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表すか、又は、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表すか、又は、それぞれシアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、それぞれシアノ若しくはハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表すか、又は、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は、それぞれシアノ若しくはハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ２５と一緒になって、それぞれＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び、
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］。
【発明を実施するための形態】
【００４８】
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的な定義を与えている。上記及び下記で記載されている式において挙げられている好ましい置換基又は基の好ましい範囲について、以下に例示する：
Ｗは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表すか、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで一置換又は二置換されていてもよい。）を表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し、
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表すか、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで一置換又は二置換されていてもよい。）を表すか、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロ若しくはシアノを表し、
Ｙ及びＺは、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表すか、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（該シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで一置換又は二置換されていてもよい。）を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は、（ヘタ）アリール基
【００４９】
【化２８】
0005475660.tif 000032
0005475660.tif 000033
のうちの１つを表し（（ヘタ）アリールの場合、基Ｙ又はＺの一方のみが（ヘタ）アリールを表すことができる。）；
Ｖ１は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよい。）を表し、
Ｖ２及びＶ３は、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａ及びＢとそれらが結合している炭素原子（３’位又は４’位）は、好ましくは、テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環（該テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、
Ｄは、好ましくは、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し、
Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【００５０】
【化２９】
0005475660.tif 000034
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、好ましくは、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１つ又は２つの直接には隣接していないメチレン基は酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表し、
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員又は６員のヘタリール（該ヘタリールは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の１個又は２個のヘテロ原子を有している。）を表し、
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
又は、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、酸素、硫黄及び窒素からなる群の１個又は２個のヘテロ原子を有している。）を表し、
Ｒ２は、好ましくは、それぞれハロゲン又はシアノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
又は、
Ｒ２は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
又は、
Ｒ２は、好ましくは、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、好ましくは、それぞれハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表すか、又は、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれハロゲン若しくはシアノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、又は、それぞれハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、一緒になって、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【００５１】
好ましいものとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【００５２】
Ｗは、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表すか、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで一置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｘは、特に好ましくは、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表すか、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで一置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ若しくはシアノを表し、
Ｙ及びＺは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表すか、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル又はシクロプロピルで一置換されていてもよい。）を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ４−アルキニルを表すか、又は、（ヘタ）アリール基
【００５３】
【化３０】
0005475660.tif 000035
のうちの１つを表し（（ヘタ）アリールの場合、基Ｙ又はＺの一方のみが（ヘタ）アリールを表すことができる。）；
Ｖ１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル（該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、
Ｖ２及びＶ３は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ａ及びＢとそれらが結合している炭素原子（３’位又は４’位）は、特に好ましくは、テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環（該テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換されていてもよい。）を表し、
Ｄは、特に好ましくは、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し、
Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【００５４】
【化３１】
0005475660.tif 000036
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで一置換又は二置換されていてもよく、また、１つ又は２つの直接には隣接していないメチレン基は酸素及び／又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表し、
フェニル（該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルで一置換から三置換されていてもよい ）を表し、
フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（該フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで一置換又は二置換されていてもよい ）を表し、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、
フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（該フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、又は
ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル（これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。）を表し、
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（該シクロアルキルは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、又は
フェニル又はベンジル（これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシで一置換から三置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該アルキルは、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノ又はニトロで一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルで一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル（これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキル又はＣ１−Ｃ５−アルコキシで一置換から三置換されていてもよい。）を表すか、又は、一緒になって、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【００５５】
特に好ましいものとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。
【００５６】
Ｗは、特に極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘは、特に極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Ｙ及びＺは、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ若しくはシアノを表すか、又は、フェニル基
【００５７】
【化３２】
0005475660.tif 000037
を表し（フェニルの場合、基Ｙ又はＺの一方のみがフェニルを表すことができる。）；
Ｖ１は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２は、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ａ及びＢとそれらが結合している炭素原子（３’位又は４’位）は、特に極めて好ましくは、テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環（該テトラヒドロフラン環又はテトラヒドロピラン環は、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル又はエトキシメチルで一置換されていてもよい。）を表し、
Ｄは、特に極めて好ましくは、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し、
Ｑ１及びＱ２は、特に極めて好ましくは、水素を表し、
Ｇは、特に極めて好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基
【００５８】
【化３３】
0005475660.tif 000038
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、特に極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで一置換されていてもよい。）を表し、
フェニル（該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで一置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２は、特に極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニ又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。）を表し、
シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
又は、フェニル又はベンジル（これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換又は二置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ３は、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル（これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で一置換から三置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル（該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで一置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ（これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで一置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表すか、又は、フェニル（該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで一置換又は二置換されていてもよい。）を表すか、又は、一緒になって、Ｃ５−Ｃ６−アルキレン基（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【００５９】
Ｗは、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Ｘは、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Ｙ及びＺは、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、基
【００６０】
【化３４】
0005475660.tif 000039
を表し（この場合、基Ｙ又はＺの一方のみが
【００６１】
【化３５】
0005475660.tif 000040
を表すことができる。）；
Ａ及びＢとそれらが結合している炭素原子（４’位）は、とりわけ好ましくは、テトラヒドロフラン環（該テトラヒドロフラン環は、メチル、エチル、プロピル又はメトキシメチルで一置換されていてもよい。）を表し、
Ｄは、とりわけ好ましくは、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し、
Ｑ１及びＱ２は、とりわけ好ましくは、水素を表し、
Ｇは、とりわけ好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基：
【００６２】
【化３６】
0005475660.tif 000041
のうちの１つを表し、
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フェニル（該フェニルは、塩素で一置換されていてもよい。）を表すか、又は、チエニルを表し、
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル若しくはＣ２−Ｃ１０−アルケニルを表すか、又は、ベンジルを表し、
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、メチルを表し、
Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、とりわけ好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−アルキレン基（１つのメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい。）を表す。
【００６３】
Ｗは、とりわけ極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Ｘは、とりわけ極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はシクロプロピルを表し、
Ｙは、とりわけ極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
Ｚは、とりわけ極めて好ましくは、水素、臭素若しくはメチルを表すか、又は、基
【００６４】
【化３７】
0005475660.tif 000042
を表し、
Ａ及びＢとそれらが結合している炭素原子（４’位）は、とりわけ極めて好ましくは、
【００６５】
【化３８】
0005475660.tif 000043
を表し、
Ｄは、とりわけ極めて好ましくは、ＮＨ（１）又は酸素（２）を表し、
Ｑ１及びＱ２は、とりわけ極めて好ましくは、水素を表し、
Ｇは、とりわけ極めて好ましくは、水素（ａ）を表すか、又は、以下の基：
【００６６】
【化３９】
0005475660.tif 000044
のうちの１つを表し、
Ｒ１は、とりわけ極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ２は、とりわけ極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はベンジルを表す。
【００６７】
上記で挙げられている基の一般的な又は好ましい定義又は実例は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆物質及び中間体の両方に適用される。
【００６８】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、好ましい。
【００６９】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
【００７０】
本発明によれば、上記で特に極めて好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、特に極めて好ましい。
【００７１】
本発明によれば、上記でとりわけ好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物は、とりわけ好ましい。
【００７２】
Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物は、重要である。
【００７３】
飽和又は不飽和の炭化水素基、例えば、アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどは、それぞれ、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得るが、これは、例えばアルコキシのように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。
【００７４】
特に別途示されていない限り、置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であるか又は異なっていることが可能である。
【００７５】
調製実施例において挙げられている化合物に加えて、式（Ｉ−１−ａ）の以下の化合物を特に挙げることができる。
【００７６】
表１：
【００７７】
【表１】
0005475660.tif 000045
0005475660.tif 000046
0005475660.tif 000047
0005475660.tif 000048
0005475660.tif 000049
0005475660.tif 000050
0005475660.tif 000051
0005475660.tif 000052
【００７８】
調製実施例において挙げられている化合物に加えて、式（Ｉ−２−ａ）の以下の化合物を特に挙げることができる。
【００７９】
【表２】
0005475660.tif 000053
0005475660.tif 000054
0005475660.tif 000055
0005475660.tif 000056
0005475660.tif 000057
0005475660.tif 000058
0005475660.tif 000059
0005475660.tif 000060
【００８０】
式（ＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、式（ＩＩｄ）及び式（ＩＩｅ）の作物植物の適合性を改善する化合物（「除草剤薬害軽減剤（herbicide safener）」）に関連して上記で挙げた基の好ましい定義について、以下に記載する。
【００８１】
ｍは、好ましくは、数０、１、２、３又は４を表す。
【００８２】
Ａ１は、好ましくは、以下に示されている２価ヘテロ環式基
【００８３】
【化４０】
0005475660.tif 000061
のうちの１つを表す。
【００８４】
ｎは、好ましくは、数０、１、２、３又は４を表す。
【００８５】
Ａ２は、好ましくは、それぞれメチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルで置換されていてもよいメチレン又はエチレンを表す。
【００８６】
Ｒ１４は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００８７】
Ｒ１５は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００８８】
Ｒ１６は、好ましくは、それぞれフッ素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
【００８９】
Ｒ１７は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれフッ素及び／若しくは塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル若しくはｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表す。
【００９０】
Ｒ１８は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれフッ素及び／若しくは塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニルを表すか、又は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル若しくはｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ１７と一緒になって、基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−〔ここで、これらは、メチル、エチル、フリル、フェニル若しくは縮合ベンゼン環で置換されていてもよいか、又は、２つの置換基（該２つの置換基は、それらが結合しているＣ原子と一緒に５員又は６員の炭素環を形成している。）で置換されていてもよい。〕のうちの１つを表す。
【００９１】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び／若しくは臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
【００９２】
Ｒ２０は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ若しくはｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル若しくはｔ−ブチルを表す。
【００９３】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素を表すか、又は、それぞれフッ素、塩素及び／若しくは臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル若しくはフェニルを表す。
【００９４】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００９５】
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００９６】
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００９７】
ｔは、好ましくは、数０、１、２、３又は４を表す。
【００９８】
ｖは、好ましくは、数０、１、２、３又は４を表す。
【００９９】
Ｒ２２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
【０１００】
Ｒ２３は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表す。
【０１０１】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ若しくはｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
【０１０２】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ若しくはｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチルを表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素若しくは臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
【０１０３】
Ｒ２６は、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ若しくはｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル若しくはｓ−ブチルを表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素若しくは臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表すか、又は、それぞれシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、Ｒ２５と一緒になって、それぞれメチル若しくはエチルで置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル若しくは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
【０１０４】
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１０５】
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１０６】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩａ）の化合物の例を記載する。
【０１０７】
【表３】
0005475660.tif 000062
0005475660.tif 000063
0005475660.tif 000064
0005475660.tif 000065
【０１０８】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例を記載する。
【０１０９】
【表４】
0005475660.tif 000066
0005475660.tif 000067
0005475660.tif 000068
【０１１０】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｃ）の化合物の例を記載する。
【０１１１】
【表５】
0005475660.tif 000069
0005475660.tif 000070
【０１１２】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｄ）の化合物の例を記載する。
【０１１３】
【表６】
0005475660.tif 000071
0005475660.tif 000072
0005475660.tif 000073
0005475660.tif 000074
【０１１４】
以下の表に、本発明による除草剤薬害軽減剤として特に極めて好ましい式（ＩＩｅ）の化合物の例を記載する。
【０１１５】
【表７】
0005475660.tif 000075
0005475660.tif 000076
【０１１６】
作物植物の適合性を改善する化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましいものは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピレート、並びに、化合物ＩＩｅ−５及び化合物ＩＩｅ−１１であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルは、特に重要である。
【０１１７】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩａ）の化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（cf. WO-A-91/07874, WO-A-95/07897)。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｂ）の化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（cf. EP-A-191736)。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｃ）の化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（cf. DE-A-2218097, DE-A-2350547)。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｄ）の化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（cf. DE-A-19621522/US-A-6235680)。
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｅ）の化合物は、公知であり、及び／又は、自体公知の方法で調製することができる（cf. WO-A-99/66795/US-A-6251827)。
それぞれ式（Ｉ）の１種類の活性化合物及びそれぞれ上記で定義されている薬害軽減剤のうちの１種類を含んでいる、本発明の選択性除草剤組合せの例を、以下の表に記載する。
【０１１８】
【表８】
0005475660.tif 000077
0005475660.tif 000078
0005475660.tif 000079
0005475660.tif 000080
【０１１９】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の化合物と上記群（ｂ’）から選択される薬害軽減剤（解毒剤）からなる上記で定義された活性化合物の組合せが、特に高い除草活性を有していながら、同時に、該組合せに対して植物は極めて良好に実用的な耐性を示すということ、及び、該組合せを、様々な作物において、特に、禾穀類（とりわけ、コムギ）や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシ及びイネにおいて、雑草を選択的に防除するために使用することができるということが見いだされた。
【０１２０】
これに関連して、作物植物に対する除草剤の有害な作用を打ち消すことが可能な多数の既知薬害軽減剤又は解毒剤のなかで、とりわけ上記群（ｂ’）の化合物が、雑草に対するオキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体の除草活性に重大な悪影響を及ぼすことなく、同時に、作物植物に対するそのオキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体の有害な作用を（殆ど完全に）補償するのに適しているということは、驚くべきものであると思われる。
【０１２１】
作物植物としての禾穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ及びライムギや、さらに、トウモロコシ及びイネなどに対する穏やかな処理に特に関連して、群（ｂ’）から選択される特に好ましい組合せ相手及び最も好ましい組合せ相手が有する特に有利な効果は、本発明において重要であり得る。
【０１２２】
アンモニウム塩を添加することによってさまざまな活性化合物の効果がどのように増強され得るのかということについては、文献中に既に記載されている。しかしながら、当該塩は、洗浄効果を有するする塩（例えば、WO 95/017817）であるか、又は、比較的長いアルキル置換基及び／若しくはアリール置換基を有していて、浸透効果を有するか若しくは活性化合物の溶解性を増大させる塩（例えば、EP-A 0453086、EP-A 0664081、FR-A 2600494、US 4844734、US 5462912、US 5538937、US-A 03/0224939、US-A 05/0009880、US-A 05/0096386）である。さらにまた、従来技術で記載されているのは、特定の活性化合物及び／又は対応する組成物の特定の施用についての効果のみである。別の場合においては、当該塩は、その酸自体が昆虫に対する麻痺作用を示すスルホン酸の塩である（US 2842476）。例えば、硫酸アンモニウムによって作用が増強されることは、一例として、除草剤のグリホセート及びホスフィノトリシンに関して、並びに、フェニル置換環状ケトエノールに関して記載されている（US 6645914、EP-A20036106、WO 07/068427）。殺虫剤の場合における作用の対応する増強については、WO 07/068428 において既に記載されている。
【０１２３】
さらにまた、硫酸アンモニウムを製剤助剤として使用することも、特定の活性化合物及び施用に関して既に記載されている（WO 92/16108）が、そこでは、硫酸アンモニウムの目的は、製剤を安定化させることであって、作用を増強することではない。
【０１２４】
全く驚くべきことに、施用する溶液にアンモニウム塩若しくはホスホニウム塩を添加することによって、又は、そのような塩をオキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体を含んでいる製剤の中に組み入れることによって、オキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体の種類から選択される殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤の作用が有意に増強され得るということが分かった。従って、本発明は、除草活性及び／又は殺虫活性及び／又は殺ダニ活性を有するオキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体を活性化合物として含んでいる作物保護組成物の作用を増強するための、アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類の使用を提供する。本発明は、さらにまた、除草活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺虫活性を有するオキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体とその作用を増強するアンモニウム塩類又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な（ready-to-use）組成物（散布液）も包含される。最後に、本発明は、有害な昆虫類及び／又はハダニ類及び／又は望ましくない植物の生長を防除するためのそのような組成物の使用も提供する。
【０１２５】
式（Ｉ）の化合物は、広範な殺虫活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は除草活性を有している。しかしながら、個別的には、その活性及び／又は植物の耐性は、まだ充分とはいえない。
【０１２６】
当該活性化合物は、本発明の組成物中において、広い濃度範囲で使用することが可能である。そのような製剤中における当該活性化合物の濃度は、典型的には、０．１重量％から５０重量％である。
【０１２７】
脂肪酸生合成阻害薬を含んでいる作物保護組成物の活性を本発明に従って増強するアンモニウム塩及びホスホニウム塩は、式（ＩＩＩ’）
【０１２８】
【化４１】
0005475660.tif 000081
によって定義され、ここで、
Ｄは、窒素又はリンを表し、
Ｄは、好ましくは、窒素を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素を表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。）を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、それぞれ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル（該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る。）を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、特に極めて好ましくは、水素を表し、
ｎは、１、２、３又は４を表し、
ｎは、好ましくは、１又は２を表し、
Ｒ３０は、有機アニオン又は無機アニオンを表し、
Ｒ３０は、好ましくは、炭酸水素アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し、
Ｒ３０は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し、
Ｒ３０は、特に極めて好ましくは、硫酸アニオンを表す。
【０１２９】
活性化合物と塩と浸透剤の本発明において重要な組合せについては、下記表に記載してある。ここで、「試験による浸透剤（penetrant as per test）」は、クチクラ浸透性試験（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）において浸透剤として作用する任意の化合物が適しているということを意味する。
【０１３０】
式（ＩＩＩ’）のアンモニウム塩類及びホスホニウム塩類は、ケトエノール類を含んでいる作物保護組成物の活性を増強するために、広い濃度範囲で使用することができる。一般に、該アンモニウム塩類又はホスホニウム塩類は、即時使用可能な作物保護組成物中で、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは、０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、さらに好ましくは、１．５から２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で使用する。製剤されている製品の場合、当該製剤中のアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩の濃度は、その製剤を所望の活性化合物濃度に希釈した後で、上記で記載した一般的な範囲、好ましい範囲又は特に好ましい範囲の中に入っているように選択する。製剤中の該塩の濃度は、典型的には、１重量％から５０重量％である。
【０１３１】
本発明の好ましい一実施形態では、当該活性は、作物保護組成物にアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩のみを添加するのではなく、さらに浸透剤も添加することによって増強する。このような場合においてさえ、さらに大幅な活性の増強が観察されるということは、全く驚くべきことであると考えられる。従って、本発明は、さらに、殺虫活性を有するオキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体を活性化合物として含んでいる作物保護組成物の活性を増強するための、浸透剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類の組合せの使用も提供する。本発明は、さらに、除草活性及び／又は殺ダニ活性及び／又は殺虫活性を有するオキサスピロ環式スピロ置換テトラミン酸及びテトロン酸誘導体と浸透剤とアンモニウム塩類及び／又はホスホニウム塩類を含んでいる組成物も提供し、ここで、そのような組成物には、特に、製剤された活性化合物のみではなく、即時使用可能な組成物（散布液）も包含される。本発明は、最後に、さらに、有害な昆虫類を防除するためのそのような組成物の使用も提供する。
【０１３２】
本発明に関連して、適切な浸透剤には、植物中への農薬活性化合物の浸透を向上させるために一般的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、水性散布液から及び／又は散布による被膜から植物のクチクラ中に浸透する能力、及び、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強する能力によって定義される。この特性を確認するためには、文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）に記載されている方法を用いることができる。
【０１３３】
適切な浸透剤の例としては、アルカノールアルコキシレート類を挙げることができる。本発明による浸透剤は、式（ＩＶ’）
【０１３４】
【化４２】
0005475660.tif 000082
［式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり；
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルであり；
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基であるか、又は、エチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物であり；及び、
ｖは、２から３０の数である。］
のアルカノールアルコキシレート類である。
【０１３５】
浸透剤の好ましい一群は、式
【０１３６】
【化４３】
0005475660.tif 000083
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；及び、
ｎは、２から２０の数である。］
のアルカノールアルコキシレート類である。
【０１３７】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０１３８】
【化４４】
0005475660.tif 000084
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−であり；
ｐは、１から１０の数であり；及び、
ｑは、１から１０の数である。］
のアルカノールアルコキシレート類である。
【０１３９】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０１４０】
【化４５】
0005475660.tif 000085
［式中、
Ｒは、上記で定義されているとおりであり；
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−であり；
ｒは、１から１０の数であり；及び、
ｓは、１から１０の数である。］
のアルカノールアルコキシレート類である。
【０１４１】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０１４２】
【化４６】
0005475660.tif 000086
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−であり；
ｐは、１から１０の数であり；及び、
ｑは、１から１０の数である。］
のアルカノールアルコキシレート類である。
【０１４３】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０１４４】
【化４７】
0005475660.tif 000087
［式中、
Ｒ及びＲ’は、上記で定義されているとおりであり；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−であり；
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ｒは、１から１０の数であり；及び、
ｓは、１から１０の数である。］
のアルカノールアルコキシレート類である。
【０１４５】
浸透剤の好ましいさらに別の群は、式
【０１４６】
【化４８】
0005475660.tif 000088
［式中、
Ｒ’は、上記で定義されているとおりであり；
ｔは、８から１３の数であり；
ｕは、６から１７の数である。］
のアルカノールアルコキシレート類である。
【０１４７】
上記で示されている式において、Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルである。
【０１４８】
式（ＩＶ’−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの例としては、式
【０１４９】
【化４９】
0005475660.tif 000089
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＰＯは、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−であり；及び、
数８及び６は、平均値を表している。］
の２−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
【０１５０】
式（ＩＶ’−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの例としては、式
【０１５１】
【化５０】
0005475660.tif 000090
［式中、
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり；
ＢＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−であり；及び、
数１０、６及び２は、平均値を表している。］
を挙げることができる。
【０１５２】
式（ＩＶ’−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシレート類は、式中、
ｔが、９から１２の数であり；及び
ｕが、７から９の数である
当該式の化合物である。
【０１５３】
式（ＩＶ’−ｆ−１）
【０１５４】
【化５１】
0005475660.tif 000091
［式中、
ｔは、平均値１０．５を表し、
ｕは、平均値８．４表す。］
のアルカノールアルコキシレートを、特に極めて好ましいものとして挙げることができる。
【０１５５】
当該アルカノールアルコキシレート類の一般的な定義は、上記式によって与えられる。これらの物質は、異なった鎖長を有する上記タイプの化合物の混合物である。従って、添え字は、平均値であって、整数とは異なることもあり得る。
【０１５６】
上記式のアルカノールアルコキシレート類は、既知であり、場合によっては、商業的に入手可能であるか又は既知方法で調製可能である（cf. WO 98/35553、WO 00/35278 及び EP-A 0681865）。
【０１５７】
適切な浸透剤には、さらにまた、例えば、散布による被膜の中の式（Ｉ）の化合物の有用性を増進する物質も包含される。そのようなものとしては、例えば、鉱油及び植物油などがある。適切な油は、農薬組成物中で一般的に使用可能な全ての鉱油又は植物油（変性されているか又は変性されていない。）である。ヒマワリ油、ナタネ油（rapeseed oil）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（colza oil）、トウモロコシ油（maize seed oil）、綿実油及びダイズ油、又は、前記油のエステル類を、例として挙げることができる。ナタネ油（rapeseed oil）、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル又はエチルエステルが好ましい。
【０１５８】
本発明組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲内でさまざまであることができる。製剤された作物保護組成物の場合、該濃度は、一般に、１から９５重量％、好ましくは、１から５５重量％、さらに好ましくは、１５から４０重量％である。即時使用可能な組成物（散布液）中においては、該濃度は、一般に、０．１から１０ｇ／Ｌ、好ましくは、０．５から５ｇ／Ｌである。
【０１５９】
本発明の作物保護組成物には、さらなる成分、例えば、界面活性剤及び／又は分散助剤又は乳化剤なども含ませることができる。
【０１６０】
適切な非イオン性界面活性剤及び／又は分散助剤には、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質が包含される。ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物を好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンのコポリマー及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマーも好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、アルキルエトキシレート及びアルキルアリールエトキシレート（これらは、リン酸化されていてもよく、また、塩基で中和されていてもよく、ソルビトールエトキシレートを例として挙げることができる。）も好ましいものとして挙げることができ、さらにまた、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も好ましいものとして挙げることができる。
【０１６１】
適切なアニオン性界面活性剤には、農薬組成物中で一般的に使用可能なこのタイプの全ての物質が包含される。アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が好ましい。
【０１６２】
アニオン性界面活性剤及び／又は分散助剤の好ましい別の群は、植物油中における溶解度が低い以下の塩である：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物の塩、及び、リグノスルホン酸の塩。
【０１６３】
本発明の製剤中に含有させ得る適切な添加剤は、乳化剤、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤及び不活性増量性物質（filling material）である。
【０１６４】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、さらにまた、エトキシル化及びプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、並びに、硫酸化又はリン酸化アリールアルキルエトキシレート類及び／又はアリールアルキルエトキシプロポキシレート類であり、ここで、ソルビタン誘導体、例えば、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル類及びソルビタン脂肪酸エステル類などを例として挙げることができる。
【０１６５】
例えば、調製方法（Ａ）に従い、Ｎ−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニルアセチル］−１−アミノ−４，４’−プロピレニルオキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１６６】
【化５２】
0005475660.tif 000092
【０１６７】
例えば、調製方法（Ｂ）に従い、Ｏ−［（２−クロロ−６−メチル）フェニルアセチル］−１−ヒドロキシ−４，４’−プロピレニルオキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１６８】
【化５３】
0005475660.tif 000093
【０１６９】
例えば、調製方法（Ｃα）に従い、８，８’−プロピレンオキシ−３−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）−フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１７０】
【化５４】
0005475660.tif 000094
【０１７１】
例えば、調製方法（Ｃ）（変形態様β）に従い、８，８’−プロピレンオキシ−３−［（２，４−ジクロロ）フェニル］−１−オキサスピロ−［４，５］−デカン−２，４−ジオン及び無水酢酸を出発物質として使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１７２】
【化５５】
0005475660.tif 000095
【０１７３】
例えば、調製方法（Ｄ）に従い、８，８’−プロピレンオキシ−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びクロロギ酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１７４】
【化５６】
0005475660.tif 000096
【０１７５】
例えば、調製方法（Ｅ）に従い、８，８’−プロピレンオキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のように表すことができる。
【０１７６】
【化５７】
0005475660.tif 000097
【０１７７】
例えば、調製方法（Ｆ）に従い、８，８’−プロピレンオキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１７８】
【化５８】
0005475660.tif 000098
【０１７９】
例えば、調製方法（Ｇ）に従い、８，８’−プロピレンオキシ−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１８０】
【化５９】
0005475660.tif 000099
【０１８１】
例えば、調製方法（Ｈ）に従い、８，８’−プロピレンオキシ−３−［（２，３，４，６−テトラメチルフェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１８２】
【化６０】
0005475660.tif 000100
【０１８３】
例えば、調製方法（Ｉ）（変形態様α）に従い、８，８’−プロピレンオキシ−３−［（２，４，５−トリメチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びイソチオシアン酸エチルを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
【０１８４】
【化６１】
0005475660.tif 000101
【０１８５】
例えば、調製方法（Ｉ）（変形態様β）に従い、８，８’−プロピレンオキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のスキームにより表すことができる。
【０１８６】
【化６２】
0005475660.tif 000102
【０１８７】
例えば、調製方法（Ｊβ）に従い、８，８’−プロピレンオキシ−３−［（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン及び４−クロロフェニルボロン酸を出発物質として使用する場合、当該反応の経過は以下のスキームにより表すことができる。
【０１８８】
【化６３】
0005475660.tif 000103
【０１８９】
本発明の調製方法（Ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ）
【０１９０】
【化６４】
0005475660.tif 000104
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する。］
の化合物は新規である。
【０１９１】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＶＩ）
【０１９２】
【化６５】
0005475660.tif 000105
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する。］
のアミノ酸誘導体を、式（ＸＶＩＩ）
【０１９３】
【化６６】
0005475660.tif 000106
［式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはは、上記で与えられている意味を有し；
Ｕは、カルボン酸を活性化する試薬〔例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）、リン酸化試薬（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなど〕により導入される脱離基を表す。］
の置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968）；
又は、
式（ＸＶＩＩＩ）
【０１９４】
【化６７】
0005475660.tif 000107
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］
のアシルアミノ酸をエステル化すれば得られる（Chem. Ind. (London) 1568 (1968)）。
【０１９５】
式（ＸＶＩＩＩ）
【０１９６】
【化６８】
0005475660.tif 000108
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］
の化合物は、新規である。
【０１９７】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、Schotten-Baumann（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p.505）に従い、例えば、式（ＸＩＸ）：
【０１９８】
【化６９】
0005475660.tif 000109
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記で与えられている意味を有する。］
の１−アミノシクロヘキサンカルボン酸を、式（ＸＶＩＩ）
【０１９９】
【化７０】
0005475660.tif 000110
［式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］
の置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる。
【０２００】
式（ＸＶＩＩ）の化合物の一部は知られており、及び／又は、それらは、最初に引用した特許公開に記載されている既知調製方法によって調製することができる。
【０２０１】
式（ＸＶＩ）及び式（ＸＩＸ）の化合物は新規であり、それらは、既知調製方法により調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい：Compagnon, Ann. Chim. (Paris) [14] 5, pp. 11-22, 23-27 (1970), L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961)；J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)）。
【０２０２】
新規１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸（ＸＩＸ）は、一般に、ブヘラ・ベルクス合成（Bucherer Bergs synthesis）又はストレッカー合成（Strecker synthesis）によって得ることが可能であり、その際、それらは、種々の異性体形態で得られる。簡単にすることを目的として、以下では、４位の酸素原子とアミノ基が「エクアトリアル／アキシアル」又は「アキシアル／エクアトリアル」の配置にある異性体を「β」と称する。簡単にすることを目的として、以下では、アミノ基と４位の酸素原子が「エクアトリアル／エクアトリアル」又は「アキシアル／アキシアル」である異性体を「α」と称する。
【０２０３】
【化７１】
0005475660.tif 000111
（L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961)）。
【０２０４】
式（ＸＩＸ）の化合物は、式（ＸＸＩＩＩ）
【０２０５】
【化７２】
0005475660.tif 000112
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記で与えられている意味を有する。］
の化合物から得ることができる。
【０２０６】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、新規であり、文献によって知られている方法で調製することができる（例えば、「ブヘラ−ベルクス反応（Bucherer-Bergs reaction）」；実施例も参照されたい。）。
【０２０７】
さらに、上記調製方法（Ａ）で使用される、式（ＩＩ）
【０２０８】
【化７３】
0005475660.tif 000113
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する。］
の出発物質は、式（ＸＸ）
【０２０９】
【化７４】
0005475660.tif 000114
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記で与えられている意味を有する。］
の１−アミノシクロヘキサンカルボニトリルを、式（ＸＶＩＩ）
【０２１０】
【化７５】
0005475660.tif 000115
［式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］
の置換フェニル酢酸誘導体と反応させて、式（ＸＸＩ）
【０２１１】
【化７６】
0005475660.tif 000116
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］
の化合物を生成させ、次いで、これらの化合物を酸性加アルコール分解に付すことにより調製することができる。
【０２１２】
式（ＸＸＩ）の化合物も、同様に、新規である。式（ＸＸ）の化合物の一部は新規であり、それらは、例えば、EP-A-595130 に記載されているのと同様にして、調製することができる。
【０２１３】
本発明の調製方法（Ｂ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ）
【０２１４】
【化７７】
0005475660.tif 000117
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する。］
の化合物は、新規である。
【０２１５】
それらは、原理上は知られている方法によって、容易に調製することが可能である。
【０２１６】
式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＩＩ）
【０２１７】
【化７８】
0005475660.tif 000118
［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は、上記で与えられている意味を有する。］
の１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エステルを、式（ＸＶＩＩ）
【０２１８】
【化７９】
0005475660.tif 000119
［式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］
の置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すれば得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)）。
【０２１９】
式（ＸＸＩＩ）の１−ヒドロキシ−３−アルコキシシクロヘキシルカルボン酸エステルは、新規である。それらは、例えば、置換１−ヒドロキシ−４，４’−アルキリデニルオキシシクロヘキサンカルボニトリルを、例えばピンナー（Pinner）に従い、酸の存在下でアルコールと反応させれば得られる。そのシアノヒドリンは、例えば、置換４，４’−アルキリデニルオキシシクロヘキサン−１−オンをシアン化水素酸と反応させれば得られる（WO 99/16748 を参照されたい。）。
【０２２０】
本発明の調製方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）及び（Ｊ）を実施するための出発物質としてさらに必要とされる、式（ＩＶ）の酸ハロゲン化物、式（Ｖ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＩＸ）のリン化合物、式（Ｘ）及び式（ＸＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式（ＸＩＩ）のイソシアネート、式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイル、並びに、式（ＸＶ）のボロン酸は、有機化学又は無機化学の一般に知られている化合物である。
【０２２１】
さらに、式（ＸＶＩＩ）、式（Ｉ−１−ａ’）から式（Ｉ−２−ｇ’）及び式（Ｉ−１−ａ”）から式（Ｉ−２−ｇ”）の化合物は、最初に引用した特許出願により知られている、及び／又は、それらは、それらの刊行物に記載されている方法で調製することができる。
【０２２２】
調製方法（Ａ）は、式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］の化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０２２３】
本発明の調製方法（Ａ）において希釈剤として使用するのに適しているものは、当該反応物に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用する。
【０２２４】
本発明の調製方法（Ａ）を実施するのに適する塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒〔例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）など〕の存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどを使用することも可能であり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０２２５】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７５℃から２００℃の温度、好ましくは、−５０℃から１５０℃の温度で実施する。本発明の調製方法（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０２２６】
本発明の調製方法（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、約２倍モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０２２７】
調製方法（Ｂ）は、式（ＩＩＩ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記で定義されているとおりである。］の化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０２２８】
本発明の調製方法（Ｂ）において希釈剤として使用するのに適しているものは、当該反応物に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエン及びキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどを使用する。アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０２２９】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施するのに適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどを使用し、ここで、これらは、相間移動触媒〔例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）など〕の存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えば、ナトリウム又はカリウムなどを使用することも可能である。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド類及び水素化物、例えば、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどを使用することも可能であり、さらにまた、アルカリ金属アルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどを使用することも可能である。
【０２３０】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−７５℃から２００℃の温度、好ましくは、−５０℃から１５０℃の温度で実施する。
【０２３１】
本発明の調製方法（Ｂ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０２３２】
本発明の調製方法（Ｂ）を実施する場合、式（ＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン性塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（３ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。
【０２３３】
調製方法（Ｃα）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＩＶ）のハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
【０２３４】
本発明の調製方法（Ｃα）において使用するのに適する希釈剤は、該酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。該酸ハロゲン化物は加水分解安定性を有しているので、該反応は水の存在下でも実施可能である。
【０２３５】
本発明の調製方法（Ｃα）による反応に適した酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０２３６】
本発明の調製方法（Ｃα）における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃から＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃から１００℃の温度で実施する。
【０２３７】
本発明の調製方法（Ｃα）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の出発物質及び式（ＩＶ）のハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２３８】
調製方法（Ｃβ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０２３９】
本発明の調製方法（Ｃβ）において希釈剤として使用するのに適しているものは、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい希釈剤である。なお、過剰量のカルボン酸無水物を、同時に、希釈剤として作用させることも可能である。
【０２４０】
調製方法（Ｃβ）において、適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を用いたときにも同様に好ましい酸結合剤である。
【０２４１】
本発明の調製方法（Ｃβ）における反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃から＋１５０℃の温度、好ましくは、０℃から１００℃の温度で実施する。
【０２４２】
本発明の調製方法（Ｃβ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の出発物質及び式（Ｖ）のカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰量（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２４３】
一般に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留により除去するか、又は、有機溶媒若しくは水で洗浄することにより除去する。
【０２４４】
該調製方法（Ｄ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０２４５】
本発明の調製方法（Ｄ）による反応に適した酸結合剤は、全ての慣習的な酸受容体である。好ましくは、第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまた、アルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらにまた、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどを使用する。
【０２４６】
本発明の調製方法（Ｄ）において使用するのに適する希釈剤は、該クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにまた、ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまた、ケトン類、例えば、アセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまた、カルボン酸エステル類、例えば、酢酸エチル、さらにまた、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、さらにまた、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランなどを使用する。
【０２４７】
本発明の調製方法（Ｄ）を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。反応温度は、一般に、−２０℃から＋１００℃、好ましくは、０℃から５０℃である。
【０２４８】
本発明の調製方法（Ｄ）は、一般に、大気圧下で実施する。
【０２４９】
本発明の調製方法（Ｄ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の出発物質及び式（ＶＩ）の適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、ほぼ等量で使用する。しかしながら、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰量（２ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は、慣習的な方法で行う。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物は、減圧下で希釈剤を除去することにより濃縮する。
【０２５０】
本発明の調製方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、それぞれ、希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０２５１】
調製方法（Ｅ）においては、０℃から１２０℃、好ましくは、２０℃から６０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを反応させる。
【０２５２】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類や、さらにまた、ハロゲン化アルカン類などである。
【０２５３】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを使用する。
【０２５４】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０２５５】
調製方法（Ｅ）において使用するのに適する塩基は、全ての慣習的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩若しくは重炭酸塩、又は、窒素塩基を使用する。例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。
【０２５６】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２５７】
本発明の調製方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０２５８】
調製方法（Ｆ）においては、−２０℃から１５０℃、好ましくは、０℃から７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルを反応させる。
【０２５９】
調製方法（Ｆ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【０２６０】
適する希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、又は、ハロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン）などである。
【０２６１】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを使用する。
【０２６２】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０２６３】
酸結合剤を使用する場合、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンなどが適している。
【０２６４】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２６５】
本発明の調製方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＩＸ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０２６６】
調製方法（Ｇ）においては、式（Ｉ−１−ｅ）から式（Ｉ−２−ｅ）の化合物を得るために、−４０℃から１５０℃の温度、好ましくは、−１０℃から１１０℃の温度で、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−２−ａ）の１モル当たり、１から２ｍｏｌ、好ましくは、１から１．３ｍｏｌの式（ＩＸ）のリン化合物を用いる。
【０２６７】
調製方法（Ｇ）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【０２６８】
適する希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２６９】
好ましくは、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０２７０】
適切な場合には適する酸結合剤を添加するが、そのような酸結合剤は、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化物、炭酸塩又はアミン類などである。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどを挙げることができる。
【０２７１】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、有機化学の慣習的な方法で行う。得られた最終生成物を、好ましくは、結晶化若しくはクロマトグラフィー精製により精製するか、又は、いわゆる「初期蒸留（incipient distillation）」（即ち、減圧下における揮発性成分の除去）により精製する。
【０２７２】
調製方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、それぞれ、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（Ｘ）の金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０２７３】
本発明の調製方法（Ｈ）において希釈剤として使用するのに適しているものは、好ましくは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジエチルエーテル、又は、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール若しくはイソプロパノールなどであり、さらにまた、水も適している。本発明の調製方法（Ｈ）は、一般に、大気圧下で実施する。その反応温度は、一般に、−２０℃から１００℃、好ましくは、０℃から５０℃である。
【０２７４】
本発明の調製方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、それぞれ、（Ｉα）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とするか、又は、（Ｉβ）適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０２７５】
調製方法（Ｉα）においては、０℃から１００℃、好ましくは、２０℃から５０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩＩ）のイソシアネートを用いる。
【０２７６】
調製方法（Ｉα）は、好ましくは、希釈剤の存在下で実施する。
【０２７７】
適する希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類及びスルホキシド類などである。
【０２７８】
適切な場合には、触媒を添加して反応を促進することができる。触媒として使用するのに適しているものは、極めて有利には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズなどである。
【０２７９】
該反応は、好ましくは、大気圧下で実施する。
【０２８０】
調製方法（Ｉβ）においては、０℃から１５０℃、好ましくは、２０℃から７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）から式（Ｉ−２−ａ）の出発物質１モル当たり、約１ｍｏｌの式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルを用いる。
【０２８１】
適切な場合には適する希釈剤を添加するが、そのような希釈剤は、全ての不活性な極性有機溶媒、例えば、エーテル類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、ケトン類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類などである。
【０２８２】
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用する。
【０２８３】
好ましい実施形態において、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を添加することにより、化合物（Ｉ−１−ａ）から化合物（Ｉ−２−ａ）のエノラート塩を調製する場合、酸結合剤をさらに添加することは省くことができる。
【０２８４】
酸結合剤を使用する場合、慣習的な無機塩基又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどが適している。
【０２８５】
該反応は、大気圧下又は高圧下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２８６】
本発明の調製方法（Ｊα）及び（Ｊβ）を実施するのに適する触媒は、パラジウム（０）錯体である。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが好ましい。適切な場合には、パラジウム（ＩＩ）化合物、例えば、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡＣ）２などを使用することも可能である。パラジウム（ＩＩ）化合物を使用する場合、錯体形成剤（complex former）として、ホスフィン類（例えば、トリシクロヘキシルホスフィン）を一般に使用する。
【０２８７】
本発明の調製方法（Ｊα）及び（Ｊβ）を実施するのに適する酸受容体は、無機塩基又は有機塩基である。そのような無機塩基又は有機塩基としては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム又は水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウム又は重炭酸カリウム、アルカリ金属フッ化物、例えば、フッ化セシウム、アルカリ金属リン酸塩、例えば、リン酸二水素カリウム、リン酸カリウム、さらにまた、第三級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。
【０２８８】
本発明の調製方法（Ｊα）及び（Ｊβ）を実施するのに適する希釈剤は、水、有機溶媒及びそれらの任意の混合物である。以下のものを例として挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソール；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル；水。
【０２８９】
本発明の調製方法（Ｊα）及び（Ｊβ）において、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃から＋１４０℃の温度、好ましくは、５０℃から＋１００℃の温度で実施する。
【０２９０】
本発明の調製方法（Ｊα）及び（Ｊβ）を実施する場合、式（ＸＶα）及び式（ＸＶβ）［式中、Ｙ及びＺは、上記で与えられている意味を有する。］のボロン酸と、式（Ｉ−１−ａ’）から式（Ｉ−２−ｇ’）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺ’は、上記で与えられている意味を有する。］の化合物又は式（Ｉ−１−ａ”）から式（Ｉ−２−ｇ”）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｚ及びＹ’は、上記で与えられている意味を有する。］の化合物は、１：１から３：１のモル比、好ましくは、１：１から２：１のモル比で使用する。一般に、式（Ｉ−１−ａ’）から式（Ｉ−２−ｇ’）又は式（Ｉ−１−ａ”）から式（Ｉ−２−ｇ”）の化合物１モル当たり、０．００５から０．５ｍｏｌ、好ましくは、０．０１ｍｏｌから０．１ｍｏｌの触媒を使用する。上記塩基は、一般に、過剰に使用する。後処理は、慣習的な方法で行う。
【０２９１】
本発明の活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する動物有害生物（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物（pest）としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Anoplura）（Phthiraptera）の、例えば、ダマリニア属種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）；
クモ綱（Arachnida）の、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクルス属種（Aculus spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、アルガス属種（Argas spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、デリマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属種（Eutetranychus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムス属種（Hemitarsonemus spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、メタテトラニクス属種（Metatetranychus spp.）、オリギニクス属種（Oligonychus spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodoros spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス属種（Stenotarsonemus spp.）、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）、テトラニクス属種（tetranychus spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）；
ニマイガイ綱（Bivalva）の、例えば、ドレイセナ属種（Dreissena spp.）；
キロポーダ目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）、スクチゲラ属種（Scutigera spp.）；
コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属種（Adoretus spp.）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロホラ属種（Anoplophora spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アトマリア属種（Atomaria spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セウトリンクス属種（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属種（Conoderus spp.）、コスモポリテス属種（Cosmopolites spp.）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、エピラクナ属種（Epilachna spp.）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ジビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス属種（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リキスス属種（Lixus spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミゴドルス属種（Migdolus spp.）、モノカムス属種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プレムノトリペス属種（Premnotrypes spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、ステルネクス属種（Sternechus spp.）、シンフィレテス属種（Symphyletes spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、トロゴデルマ属種（Trogoderma spp.）、チキウス属種（Tychius spp.）、キシロトレクス属種（Xylotrechus spp.）、ザブルス属種（Zabrus spp.）；
トビムシ目（Collembola）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
ジプローダ目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；
ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コルジオビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレクス属種（Culex spp.）、クテレブラ属種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、ヒポボスカ属種（Hyppobosca spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、タンニア属種（Tannia spp.）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ウォールファールチア属種（Wohlfahrtia spp.）；
マキガイ綱（Gastropoda）の、例えば、アリオン属種（Arion spp.）、ビオムファラリア属種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属種（Bulinus spp.）、デロセラス属種（Deroceras spp.）、ガルバ属種（Galba spp.）、リムナエア属種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア属種（Oncomelania spp.）、スクシネア属種（Succinea spp.）；
ゼンチュウ綱（Helminths）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマ・セイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンシロストマ属種（Ancylostoma spp.）、アスカリス・ルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、アスカリス属種（Ascaris spp.）、ブルギア・マライ（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム属種（Bunostomum spp.）、カベルチア属種（Chabertia spp.）、クロノルキス属種（Clonorchis spp.）、コオペリア属種（Cooperia spp.）、ジクロコエリウム属種（Dicrocoelium spp）、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、ジフィロボトリウム・ラツム（Diphyllobothrium latum）、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculus medinensis）、エキノコックス・グラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、ファシオラ属種（Faciola spp.）、ハエモンクス属種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス・ナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス属種（Hyostrongulus spp.）、ロア・ロア（Loa Loa）、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）、オエソファゴストムム属種（Oesophagostomum spp.）、オピストルキス属種（Opisthorchis spp.）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、オステルタギア属種（Ostertagia spp.）、パラゴニムス属種（Paragonimus spp.）、シストソメン属種（Schistosomen spp.）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロニロイデス属種（Stronyloides spp.）、タエニア・サギナタ（Taenia saginata）、タエニア・ソリウム（Taenia solium）、トリキネラ・スピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコストロングルス属種（Trichostrongulus spp.）、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウケレリア・バンクロフチ（Wuchereria bancrofti）。
【０２９２】
さらにまた、エイメリア（Eimeria）などの原生動物も防除することができる。
【０２９３】
ヘテロプテラ目（Heteroptera）の、例えば、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属種（Antestiopsis spp.）、ブリスス属種（Blissus spp.）、カロコリス属種（Calocoris spp.）、カムピロンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属種（Cavelerius spp.）、シメクス属種（Cimex spp.）、クレオンチアデス・ジルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス属種（Dysdercus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、エウリガステル属種（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチス属種（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ属種（Leptocorisa spp.）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロペス・イクスカバツス（Macropes excavatus）、ミリダエ（Miridae）、ネザラ属種（Nezara spp.）、オエバルス属種（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プサルス・セリアツス（Psallus seriatus）、プセウドアシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノホラ属種（Scotinophora spp.）、ステファニチス・ナシ（Stephanitis nashi）、チブラカ属種（Tibraca spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）；
ホモプテラ目（Homoptera）の、例えば、アシルトシポン属種（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア属種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属種（Agonoscena spp.）、アレウロデス属種（Aleurodes spp.）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス属種（Aleurothrixus spp.）、アムラカ属種（Amraca spp.）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属種（Aonidiella spp.）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属種（Aphis spp.）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アスピジエラ属種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス属種（Aspidiotus spp.）、アタヌス属種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Brachycaudus helichrysii）、ブラキコルス属種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、コッコミチルス・ハリイ（Coccomytilus halli）、コックス属種（Coccus spp.）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ダルブルス属種（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス属種（Dialeurodes spp.）、ジアホリナ属種（Diaphorina spp.）、ジアスピス属種（Diaspis spp.）、ドラリス属種（Doralis spp.）、ドロシカ属種（Drosicha spp.）、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）、ジスミコックス属種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、エリオソマ属種（Eriosoma spp.）、エリトロネウラ属種（Erythroneura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコックス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセリア属種（Icerya spp.）、イジオセルス属種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属種（Idioscopus spp.）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属種（Lecanium spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Mahanarva fimbriolata）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属種（Metcalfiella spp.）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属種（Myzus spp.）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、パラベムシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属種（Paratrioza spp.）、パルラトリア属種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコックス属種（Phenacoccus spp.）、フロエオミズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ属種（Phylloxera spp.）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）、プシラ属種（Psylla spp.）、プテロマルス属種（Pteromalus spp.）、ピリラ属種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属種（Quadraspidiotus spp.）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコックス属種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、スカホイデス・チタヌス（Scaphoides titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタ属種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、テナラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリス・カリアエホリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属種（Trioza spp.）、チフロシバ属種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）；
ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホプロカンパ属種（Hoplocampa spp.）、ラシウス属種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ベスパ属種（Vespa spp.）；
ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、オドントテルメス属種（Odontotermes spp.）；
チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Acronicta major）、アエジア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア属種（Anticarsia spp.）、バラトラ・ブラシカエ（Barathra brassicae）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ属種（Chilo spp.）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属種（Cnaphalocerus spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エフェスチア・クエーニエラ（Ephestia kuehniella）、エウプロクチス・クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア属種（Euxoa spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマ属種（Laphygma spp.）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファネ・アンテンナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア属種（Lymantria spp.）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、オリア属種（Oria spp.）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス属種（Pieris spp.）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プロデニア属種（Prodenia spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、テルメシア・ゲンマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア属種（Trichoplusia spp.）；
バッタ目（Orthoptera）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、グリロタルパ属種（Gryllotalpa spp.）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタ属種（Locusta spp.）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
コムカデ目（Symphyla）の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）；
アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス（Baliothrips biformis）、エンネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、ヘリオトリプス属種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、カコトリプス属種（Kakothrips spp.）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、タエニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、トリプス属種（Thrips spp.）；
シミ目（Thysanura）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）。
【０２９４】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Anguina spp.）、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノアイムス属種（Belonoaimus spp.）、ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘリオコチレンクス属種（Heliocotylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンクス属種（Rotylenchus spp.）、トリコドルス属種（Trichodorus spp.）、チレンコリンクス属種（Tylenchorhynchus spp.）、チレンクルス属種（Tylenchulus spp.）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属種（Xiphinema spp.）。
【０２９５】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（microbiocide）として、例えば、殺菌剤（fungicide）、抗真菌剤（antimycotic）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する。）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０２９６】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する。）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖繁殖器官（generative propagation material）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０２９７】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（propagation material）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０２９８】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dusts）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０２９９】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、必要に応じて界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【０３００】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０３０１】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい。）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する。）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０３０２】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０３０３】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ−及び／又は−ＰＯＰ−エーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯ−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０３０４】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０３０５】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian Blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０３０６】
可能な別の添加剤は、芳香物質、改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する。）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０３０７】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０３０８】
上記製剤は、一般に、０．０１から９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【０３０９】
本発明の活性化合物は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
【０３１０】
別の既知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０３１１】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０３１２】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（inhibitor）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０３１３】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％から１重量％の活性化合物であることができる。
【０３１４】
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【０３１５】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」及び「植物の部分（parts of plants）」及び「植物の部分（plant parts）」については、既に上記で説明した。
【０３１６】
特に好ましくは、本発明により、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０３１７】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０３１８】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）からの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅ��ｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０３１９】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）の化合物及び／又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明により特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【０３２０】
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の害虫（pest）に対してのみではなく、マダニ類（hard ticks）、ヒメダニ類（soft ticks）、疥癬ダニ類（mange mites）、ハダニ類（leaf mites）、ハエ類（刺咬性（biting）及び舐性（licking））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（hair lice）、ハネジラミ類（feather lice）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０３２１】
アノプルリダ目（Anoplurida）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、フチルス属種（Phtirus spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）。
【０３２２】
マロファギダ目（Mallophagida）並びにアンブリセリナ亜目（Amblycerina）及びイスクノセリナ亜目（Ischnocerina）の、例えば、トリメノポン属種（Trimenopon spp.）、メノポン属種（Menopon spp.）、トリノトン属種（Trinoton spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属種（Werneckiella spp.）、レピケントロン属種（Lepikentron spp.）、ダマリナ属種（Damalina spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）、フェリコラ属種（Felicola spp.）。
【０３２３】
ハエ目（Diptera）並びにネマトセリナ亜目（Nematocerina）及びブラキセリナ亜目（Brachycerina）の、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、エウシムリウム属種（Eusimulium spp.）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイヤ属種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、ヒボミトラ属種（Hybomitra spp.）、アチロツス属種（Atylotus spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、ハエマトポタ属種（Haematopota spp.）、フィリポミイア属種（Philipomyia spp.）、ブラウラ属種（Braula spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ヒドロタエア属種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス属種（Stomoxys spp.）、ハエマトビア属種（Haematobia spp.）、モレリア属種（Morellia spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、グロシナ属種（Glossina spp.）、カリフォラ属種（Calliphora spp.）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、ウォールファールチア属種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ属種（Sarcophaga spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス属種（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ属種（Hippobosca spp.）、リポプテナ属種（Lipoptena spp.）、メロファグス属種（Melophagus spp.）。
【０３２４】
シフォナプテリダ目（Siphonapterida）の、例えば、プレクス属種（Pulex spp.）、クテノセファリデス属種（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラ属種（Xenopsylla spp.）、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）。
【０３２５】
ヘテロプテリダ目（Heteropterida）の、例えば、シメクス属種（Cimex spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、パンストロンギルス属種（Panstrongylus spp.）。
【０３２６】
ブラッタリダ目（Blattarida）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、スペラ属種（Supella spp.）。
【０３２７】
アカリ亜綱（Acari（Acarina））並びにメタスチグマタ目（Metastigmata）及びメソスチグマタ目（Mesostigmata）の、例えば、アルガス属種（Argas spp.）、オルニトドルス属種（Ornithodorus spp.）、オトビウス属種（Otobius spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス属種（Haemophysalis spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、デルマニスス属種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア属種（Raillietia spp.）、プネウモニスス属種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ属種（Sternostoma spp.）、バロア属種（Varroa spp.）。
【０３２８】
アクチネジダ目（Actinedida（Prostigmata））及びアカリジダ目（Acaridida（Astigmata））の、例えば、アカラピス属種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属種（Myobia spp.）、プソレルガテス属種（Psorergates spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、トロムビクラ属種（Trombicula spp.）、リストロホルス属種（Listrophorus spp.）、アカルス属種（Acarus spp.）、チロファグス属種（Tyrophagus spp.）、カログリフス属種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属種（Hypodectes spp.）、プテロリクス属種（Pterolichus spp.）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、オトデクテス属種（Otodectes spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属種（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属種（Laminosioptes spp.）。
【０３２９】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及びいわゆる実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【０３３０】
本発明の活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（potion）、水薬（drench）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（dipping）又は薬浴（bathing）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（powdering）の形態で経皮使用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０３３１】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、１から８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍から１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０３３２】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０３３３】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（beetles）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス属種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン属種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン属種（Sinoxylon spec.）、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）；
膜翅類（hymenopterons）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）；
シロアリ類（termite）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）；
シミ類（bristletails）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【０３３４】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【０３３５】
即時使用可能な（ready-to-use）組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０３３６】
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
【０３３７】
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、例えば、船体、スクリーン、網、建造物、係留設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０３３８】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０３３９】
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、本発明の活性化合物は、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０３４０】
スコルピオニデア目（Scorpionidea）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Buthus occitanus）。
【０３４１】
ダニ目（Acarina）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア属種（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Dermatophagoides forinae）。
【０３４２】
クモ目（Araneae）の、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）。
【０３４３】
ザトウムシ目（Opiliones）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。
【０３４４】
等脚目（Isopoda）の、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）。
【０３４５】
倍脚目（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス属種（Polydesmus spp.）。
【０３４６】
唇脚目（Chilopoda）の、例えば、ゲオフィルス属種（Geophilus spp.）。
【０３４７】
シミ目（Zygentoma）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。
【０３４８】
ゴキブリ目（Blattaria）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ属種（Panchlora spp.）、パルコブラッタ属種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。
【０３４９】
サルタトリア目（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。
【０３５０】
ハサミムシ目（Dermaptera）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
【０３５１】
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）。
【０３５２】
チャタテムシ目（Psocoptera）の、例えば、レピナツス属種（Lepinatus spp.）、リポセリス属種（Liposcelis spp.）。
【０３５３】
コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア属種（Necrobia spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。
【０３５４】
双翅目（Diptera）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム属種（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。
【０３５５】
鱗翅目（Lepidoptera）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）。
【０３５６】
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）。
【０３５７】
膜翅目（Hymenoptera）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ属種（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）。
【０３５８】
シラミ目（Anoplura）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、フィロエラ・バスタトリクス（Phylloera vastatrix）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）。
【０３５９】
異翅目（Heteroptera）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０３６０】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用する。
【０３６１】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（automatic fogging system）、噴霧器（fogger）、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（moth papers）、防虫バッグ（moth bags）及び防虫ゲル（moth gels）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌（baits for spreading）に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【０３６２】
本発明の活性化合物は、さらに、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤（haulm killer）としても使用可能であり、また、特に、除草剤としても使用可能である。雑草は、最も広い意味においては、望まれていない場所で生育している全ての植物を意味するものと理解される。本発明の物質が、非選択性除草剤として作用するか又は選択性除草剤として作用するかは、本質的に、その施用量に依存する。
【０３６３】
本発明の活性化合物は、例えば、以下の植物において使用することができる。
【０３６４】
以下の属の双子葉植物雑草：イチビ属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、カミツレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カワラケツメイ属（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、エメクス属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼトウガラシ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、セスバニア属（Sesbania）、キンゴジカ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、シャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。
【０３６５】
以下の属の双子葉植物作物：ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus)、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）。
【０３６６】
以下の属の単子葉植物雑草：アエギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、エノコログサ属（Setaria）、モロコシ属（Sorghum）。
【０３６７】
以下の属の単子葉植物作物：ネギ属（Allium）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ属（Triticale）、コムギ属（Triticum）、トウモロコシ属（Zea）。
【０３６８】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
【０３６９】
本発明の活性化合物は、その濃度に応じて、例えば、工業地域や線路、及び、樹木があるか又は樹木がない小道や区域における非選択的な雑草防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小果樹園及びホップ畑、芝地、芝生及び牧草地などの雑草を防除するのにも使用できるし、また、１年生作物の中の雑草を選択的に防除するのにも使用できる。
【０３７０】
本発明の活性化合物は、土壌に使用した場合及び植物の地上部に使用した場合に、強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。それらは、発生前及び発生後のいずれにおいても、単子葉植物作物及び双子葉植物作物において、ある程度、単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を選択的に防除するのにも適している。
【０３７１】
本発明の活性化合物は、特定の濃度又は施用量において、害虫（animal pest）及び真菌性又は細菌性の植物病害を防除するのにも使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。
【０３７２】
該活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤（powder）、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質及び合成物質、並びに、ポリマー物質中の微細カプセルのような慣習的な製剤に変換することができる。
【０３７３】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、必要に応じて界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより、製造する。
【０３７４】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０３７５】
適する固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩などであり、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており；適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解物などであり；適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０３７６】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。別の使用可能な添加剤は、鉱油又は植物油である。
【０３７７】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Prussian Blue）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０３７８】
上記製剤は、一般に、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【０３７９】
本発明の活性化合物は、それ自体で、又は、その製剤中に存在させて、雑草を防除するために、既知の除草剤及び／又は作物植物の耐性を向上させる物質（「薬害軽減剤」）との混合物としても用いることができるが、その際、レディミックス又はタンクミックスが可能である。従って、薬害軽減剤と１種類以上の既知除草剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
【０３８０】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの別の既知活性化合物との混合物も可能である。
【０３８１】
該活性化合物は、それ自体で、又は、その製剤の形態で、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態で、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で施用することが可能である。それらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧又はばらまき（spreading）により施用する。
【０３８２】
本発明の活性化合物は、植物の発生前及び発生後のいずれにおいても施用することが可能である。それらは、播種前に、土壌中に混和することもできる。
【０３８３】
本発明の活性化合物の施用量は、実質的な範囲内で変えることができる。その施用量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積１ヘクタール当たり、１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、１ヘクタール当たり、５ｇから５ｋｇの活性化合物である。
【０３８４】
本発明の活性化合物組合せが有する作物植物との適合性の有利な効果は、特定の濃度比において特に顕著である。しかしながら、当該活性化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、式（Ｉ）の活性化合物の１重量部当たり、０．００１から１０００重量部、好ましくは、０．０１から１００重量部、特に好ましくは、０．０５から２０重量部の（ｂ’）として上記で挙げられている作物植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／薬害軽減剤）のうちの１種類を存在させる。
【０３８５】
本発明の活性化合物は、一般に、完成された製剤の形態で施用する。しかしながら、当該活性化合物組合せに含まれている活性化合物は、個々の製剤として使用に際して混合させることも可能である。即ち、タンクミックスの形態で施用することが可能である。
【０３８６】
特定の施用に関し、特に、発生後処理方法による特定の施用に関し、製剤中のさらなる添加剤として、植物が耐性を示す鉱油若しくは植物油（例えば、市販品「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）又はアンモニウム塩（例えば、硫酸アンモニウム又はチオシアン酸アンモニウム）を含有させるのがさらに有利であり得る。
【０３８７】
該新規活性化合物は、それ自体で、又は、その製剤の形態で、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態で、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト若しくは顆粒の形態で使用することが可能である。施用は、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧、散粉又はばらまき（scattering）により行う。
【０３８８】
本発明の活性化合物の施用量は、特定の範囲内で変えることができる。その施用量は、とりわけ、天候及び土壌因子に左右される。一般に、その施用量は、１ｈａ当たり０．００１から５ｋｇ、好ましくは、１ｈａ当たり０．００５から２ｋｇ、特に好ましくは、１ｈａ当たり０．０１から０．５ｋｇである。
【０３８９】
本発明の活性化合物は、植物の発生前及び発生後に施用することが可能である。即ち、発生前処理法及び発生後処理法によって施用することが可能である。
【０３９０】
本発明に従って使用される薬害軽減剤は、それらの特性に応じて、作物植物の種子を前処理（種子粉衣）するために使用し得るか、又は、播種前にまき溝内に導入し得るか、又は、植物の発生前若しくは発生後に除草剤より先に独立して若しくは除草剤と一緒に使用し得る。
【０３９１】
挙げることができる植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、オオムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビート、サトウキビ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウの蔓を有する果実植物）などであり、禾穀類、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。
【０３９２】
用語「活性化合物」には、本明細書で言及されている活性化合物組合せも常に包含される。
【実施例】
【０３９３】
本発明の活性化合物の調製及び使用について、下記実施例によって例証する。
【０３９４】
調製実施例：
実施例（Ｉ−１−ａ−１）、実施例（Ｉ−１−ａ−２）
【０３９５】
【化８０】
0005475660.tif 000120
３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）の中に、最初に０．９５ｇ（８．５ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを入れる。６０℃で、１．６ｇ（３．４ｍｍｏｌ）の実施例（ＩＩ−１）の化合物を滴下して加え、撹拌を１．５時間続ける。その反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、希塩酸を用いて酸性化し、吸引濾過する。その残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配（５０％−８０％）を用いる中圧シリカゲルクロマトグラフィーによって前精製する。アセトニトリル／水／ギ酸（４３：５６：１）を用いるＨＰＬＣ（Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １００  Ｃ１８）でさらに精製することにより、０．１６ｇ（理論値の１０．７％）の化合物（Ｉ−１−ａ−１）〔ｍ．ｐ．３１１℃〕及び０．０８ｇ（理論値の５．４％）の化合物（Ｉ−１−ａ−２）〔ｍ．ｐ．３０７℃〕が得られる。
【０３９６】
実施例（Ｉ−１−ａ−４６）
【０３９７】
【化８１】
0005475660.tif 000121
１５ｍＬの水の中に、最初に、０．５８８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−１−ａ−２８）の化合物、０．３１４ｇ（１．８ｍｍｏｌ）の３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸及び０．８ｇ（７．５ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを入れ、３７ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の硝酸パラジウム（ＩＩ）二水和物を添加し、得られた混合物を予め加熱してある油浴内で１３０℃で一晩撹拌する。冷却後、その混合物を希塩酸を用いて酸性化し、吸引濾過する。その水相を塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。両方の画分を、シクロヘキサン＋０−４０％アセトン（勾配）を用いる逆相カートリッジ上でのＭＰＬＣで一緒に精製する。
収量：０．２５ｇ（＝理論値の３７％）ｍ．ｐ．２５９℃。
【０３９８】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）、実施例（Ｉ−１−ａ−２）、実施例（Ｉ−１−ａ−４６）と同様にして、及び、当該調製についての一般的な記載に従って、式（Ｉ−１−ａ）の以下の化合物が得られる。
【０３９９】
【表９】
0005475660.tif 000122
0005475660.tif 000123
0005475660.tif 000124
0005475660.tif 000125
【０４００】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）
【０４０１】
【化８２】
0005475660.tif 000126
１５ｍＬの酢酸エチル（ＥＡ）の中に、最初に、０．５１２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−１−ａ−４）の化合物を入れ、０．２１ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び１０ｍｇの４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを添加する。還流下、１．５ｍＬのＥＡ中の０．１６ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）の塩化イソブチリルを滴下して加え、得られた混合物をさらに２時間撹拌する。冷却後、その混合物を濃縮し、残留物を、シクロヘキサン／アセトン（７：３）を用いるシリカゲルＭＰＬＣによるクロマトグラフィーに付す。これにより、０．４６ｇ（理論値の７０％）〔融点２１１℃〕が得られる。
【０４０２】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして、及び、当該調製についての一般的な記載に従って、式（Ｉ−１−ｂ）の以下の化合物が得られる。
【０４０３】
【表１０】
0005475660.tif 000127
【０４０４】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）
【０４０５】
【化８３】
0005475660.tif 000128
１０ｍＬのジクロロメタンの中に、最初に、３５０ｍｇの実施例（Ｉ−１−ａ−４）の化合物を入れ、０．１４ｍＬのトリエチルアミンを添加する。室温で、１ｍＬのジクロロメタン中の０．１ｍＬのクロロギ酸エチルを滴下して加え、撹拌を２時間続ける。その溶媒を蒸発させ、残留物を、シクロヘキサン／アセトン（７：３）を用いるシリカゲルＭＰＬＣによるクロマトグラフィーに付す。得られた画分を濃縮し、取ってメタノールの中に入れる。その生成物を水で沈澱させ、吸引濾過する。収量：０．１１ｇ（理論値の２５％）〔融点１９７℃〕。
【０４０６】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして、及び、当該調製についての一般的な記載に従って、式（Ｉ−１−ｃ）の以下の化合物が得られる。
【０４０７】
【表１１】
0005475660.tif 000129
0005475660.tif 000130
＊  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．０１（ｔ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３），２．１１（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ３），３．７３（ｃｍ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ２），３．９７−４．０３（ｑ，２Ｈ，ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３）ｐｐｍ
【０４０８】
実施例（ＩＩ−１）
【０４０９】
【化８４】
0005475660.tif 000131
２０ｍＬの酢酸エチルの中に、最初に、２．７５ｇの実施例（ＸＶＩ−１）の化合物を入れ、０℃で１１ｍＬの水酸化ナトリウム水溶液を添加し、次いで、激しく撹拌しながら、１０ｍＬの酢酸エチルに溶解させた２．７５ｇの２，６−ジメチル−３−（４−クロロフェニル）フェニルアセチルクロリドと残りの水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を同時に添加する。その反応が完結した後、相を分離させ、その水相を酢酸エチルで抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。
ＭＰＬＣ：シクロヘキサン＋３０−５０％酢酸エチル
収率：２ｇ（理論値の４０％）、ｍ．ｐ．１７２．８℃。
【０４１０】
実施例（ＩＩ−１）と同様にして、及び、当該調製についての一般的な記載に従って、式（ＩＩ）の以下の化合物が得られる。
【０４１１】
【表１２】
0005475660.tif 000132
0005475660.tif 000133
0005475660.tif 000134
【０４１２】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）
【０４１３】
【化８５】
0005475660.tif 000135
２８０ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）の実施例（ＩＩＩ−１）の化合物を５ｍＬのＤＭＦに溶解させ、１２１ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加し、得られた混合物を室温で８時間撹拌する。その混合物をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、残留物を水とＭＴＢエーテルの間で分配させる。その水相を塩酸で酸性化し、生成物をジクロロメタンで抽出する。有機相を脱水し、濃縮する。
収量  ２５０ｍｇ（定量的）〔約１：１のシス／トランス異性体混合物として〕
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ  ＣＤＣｌ３）：δ＝１．５−２．４（ｍ，１２Ｈ），２．２（ｓ，６Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），６．９（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０４１４】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様にして、及び、当該調製についての一般的な記載に従って、式（Ｉ−２−ａ）の以下の化合物が得られる。異性体の単離は、によって行った。
【０４１５】
【表１３】
0005475660.tif 000136
0005475660.tif 000137
0005475660.tif 000138
0005475660.tif 000139
【０４１６】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）
【０４１７】
【化８６】
0005475660.tif 000140
２０４ｍｇ（０．５６９ｍｍｏｌ）の化合物（Ｉ−２−ａ−１０）と化合物（Ｉ−２−ａ−１１）のシス／トランス混合物を１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、６９ｍｇ（０．６８３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、及び、７３ｍｇ（０．６８３ｍｍｏｌ）の塩化イソブチリルを室温で滴下して加える。室温で１６時間撹拌した後、その混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／アセトン  １００：１０）で精製する。
収量：５１ｍｇのシス異性体（Ｉ−２−ｂ−１）（理論値の２１％）
ｌｏｇ  Ｐ：４．１２。
【０４１８】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）と同様にして、及び、当該調製についての一般的な記載に従って、式（Ｉ−２−ｂ）の以下の化合物が得られる。
【０４１９】
【表１４】
0005475660.tif 000141
0005475660.tif 000142
【０４２０】
実施例（Ｉ−２−ｃ−１）
【０４２１】
【化８７】
0005475660.tif 000143
１００ｍｇ（０．２９２ｍｍｏｌ）の実施例（Ｉ−２−ａ−４）の化合物を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、３５ｍｇ（０．３５０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、及び、３８ｍｇ（０．３５０ｍｍｏｌ）のクロロギ酸エチルを室温で滴下して加える。室温で１６時間撹拌した後、その混合物を濃縮し、ＲＰ−１８シリカゲル上での分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水）で精製する。
収量：６４ｍｇ（Ｉ−２−ｃ−１）（理論値の５３％）
ｌｏｇ  Ｐ：４．０９。
【０４２２】
実施例（Ｉ−２−ｃ−１）と同様にして、及び、当該調製についての一般的な記載に従って、式（Ｉ−２−ｃ）の以下の化合物が得られる。
【０４２３】
【表１５】
0005475660.tif 000144
【０４２４】
実施例（ＩＩＩ−１）
【０４２５】
【化８８】
0005475660.tif 000145
１０ｍＬのトルエンの中に、最初に、１７８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の２，４，６−トリメチルフェニル酢酸を入れ、２３８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）の塩化チオニル及び１滴のＤＭＦを添加する。その混合物を９０℃で１時間撹拌し、冷却し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。残留物を５ｍＬのトルエンに溶解させ、２２８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の実施例（ＸＸＩＩ−１）のヒドロキシエステルを添加する。その混合物を９０℃で８時間撹拌し、冷却し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。得られた粗製生成物を、５％強度水酸化ナトリウム水溶液とＭＴＢエーテルの間で分配させることによって精製する。その有機相を脱水し、濃縮する。
収量：２８０ｍｇの油状物（理論値の７２％）
ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド。
【０４２６】
その油状物は、それ以上精製することなく、実施例（Ｉ−２−ａ−１）の合成に使用する。
【０４２７】
実施例（ＸＶＩ−１）
【０４２８】
【化８９】
0005475660.tif 000146
アルゴン下、０から５℃で、８８０ｍＬのメタノールの中に、最初に、３５ｇの実施例（ＸＩＸ−１）の化合物を入れる。１５．２ｍＬの塩化チオニルを滴下して加え、得られた混合物を０℃で３０分間撹拌し、及び、透明な溶液が形成されるまで４０℃で８時間撹拌する。次いで、その溶液を５℃に冷却し、沈澱物を吸引濾過する。その溶液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。
収量：３１ｇ（理論値の８４％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５２−１．６８（ｍ，５Ｈ，ＣＨ２），１．８１−２．００（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２），２．０７−２．１４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２），３．６８−３．７２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．７４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）ｐｐｍ。
【０４２９】
実施例（ＸＩＸ−１）
【０４３０】
【化９０】
0005475660.tif 000147
アルゴン下、３３．３ｇの実施例（ＸＸＩＩＩ−１）の化合物を１６７ｍＬの３０％強度ＫＯＨに懸濁させ、得られた混合物を還流温度で一晩撹拌する。
【０４３１】
その混合物を、ロータリーエバポレーターを用いてその体積の約２５％まで濃縮し；０−１０℃で、濃ＨＣｌを用いてｐＨを２に調節する。その溶液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、脱水する。残留物をエステル化に直接使用して、（ＸＶＩ−１）を得る。
【０４３２】
実施例（ＸＸＩＩＩ−１）
【０４３３】
【化９１】
0005475660.tif 000148
２９０ｍＬの水の中に、最初に、炭酸アンモニウム（６５ｇ）及びシアン化ナトリウム（８．７ｇ）を入れる。室温で出発して、２５ｇの１−オキサスピロ−［４，５］−デカン−８−オン（DE 3241933 A1、US 4438130 A、WO 92/06094、WO 94/11374 から既知）を滴下して加え、得られた反応混合物を５５℃から６０℃で４時間撹拌し、５０ｍＬまで濃縮し、次いで、０℃から５℃で２時間撹拌し、約−２℃で吸引濾過する。その残留物を少量の氷水で洗浄し、乾燥させる。
収量：3３．３ｇ（理論値の９１％）；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．３６−１．３９（ｄｍ，１Ｈ，ＣＨ２），１．５８−１．７２（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２），１．８１−１．８７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），１．８８−２．０２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２），３．６９−３．７２（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），８．０４，８．１９（２ｓ，１Ｈ，ＮＨ−Ｃ），１０．３１（ｓ，１Ｈ，ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ）ｐｐｍ。
【０４３４】
８−ヒドロキシ−１−オキサスピロ［４，５］デカン−８−カルボン酸エチル（ＸＸＩＩ−１）の合成
【０４３５】
【化９２】
0005475660.tif 000149
【０４３６】
実施例（ＸＸＩＶ−１）
３５ｇ（７１３ｍｍｏｌ）のシアン化ナトリウムを４００ｍＬの水に溶解させ、２０−２８℃で、１００ｇ（６４８ｍｍｏｌ）の１−オキサスピロ−［４，５］−デカン−８−オンを３０分間かけて滴下して加え、次いで、８０ｇ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ５（４２１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌する。
【０４３７】
後処理のために、その混合物をそれぞれ３００ｍＬのトルエンで３回抽出し、その有機相をロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。
収量：１０７ｇのシアノヒドリン（理論値の９１％）（ＸＸＩＶ−１）。
【０４３８】
実施例（ＸＸＩＩ−１）
段階１からの１０７ｇ（２３６ｍｍｏｌ）のシアノヒドリン（ＸＸＩＶ）を４００ｍＬのエタノールに溶解させ、−２０℃で、塩化水素を５時間かけて導入する（その混合物は、−５℃までゆっくりと昇温する。）。その混合物を室温で一晩撹拌する。
【０４３９】
後処理のために、４５℃以下で減圧下に溶媒を留去し、４００ｍＬの氷水を添加し、得られた混合物を３時間撹拌する。その混合物をそれぞれ３００ｍＬのジクロロメタンで３回抽出する。その有機相を重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、高真空下で蒸留する（０．０８ｍｂａｒでｂ．ｐ．１１６℃）。
収量：５５．７ｇのヒドロキシエステル（理論値の４１％）（ＸＸＩＩ−１）。
【０４４０】
１−オキサスピロ−［４，５］−デカン−８−オンの調製（Ｅ）
【０４４１】
【化９３】
0005475660.tif 000150
【０４４２】
Ｂの調製：
【０４４３】
【化９４】
0005475660.tif 000151
室温で、１．８ｍＬ（３．６ｍｏｌ）のアリルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２Ｍ）を最初に入れる。３０００ｍＬのＴＨＦ中の４６７ｇ（３ｍｏｌ）の１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレンケタールの溶液を滴下して加える。添加が完了した後、その反応混合物をしばらくの間加熱還流し、次いで、０℃まで冷却する。約３００ｍＬの水を注意深く滴下して加える。次いで、セライトを添加し、得られた混合物を１時間撹拌する。次いで、その反応混合物を濾過フィルター（nutscht filter）上でセライトを通して濾過し、その濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。精製するために、その生成物を、オイルポンプを用いた減圧下にブリッジを冷却することなく蒸留する。先端部の温度は８１−８３℃であった。
収量：４８５ｇ（＝理論値の８１％）。
【０４４４】
Ｃの調製：
【０４４５】
【化９５】
0005475660.tif 000152
０℃で、３６７５ｍＬのＴＨＥ中の４８５．１ｇ（２．４５ｍｏｌ）の化合物Ｂの溶液に、２２５．４ｇ（２．９４ｍｏｌ）のボラン／ジメチルスルフィド錯体を滴下して加える。次いで、その反応混合物を室温で一晩撹拌する。次いで、０℃、その反応混合物に、１２２５ｍＬの水、９８０ｍＬの３Ｍ  ＮａＯＨ及び９８０ｍＬの過酸化水素（水の中の３０％強度）を順次滴下して加える。その水相をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）で３回抽出し、有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。その乾燥剤を分離除去し、次いで、溶媒を除去する。得られた生成物は、それ以上精製することなく反応させる。
収量：２７５ｇ（＝理論値の５２％）。
【０４４６】
Ｄの調製：
【０４４７】
【化９６】
0005475660.tif 000153
０℃で、３１７５ｍＬのジクロロメタン中の２７４．３ｇ（１．２７ｍｏｌ）の化合物Ｃと２９４．６ｇ（２．９２ｍｏｌ）のトリエチルアミンの溶液を最初に入れる。その溶液に、１２７０ｍＬのジクロロメタン中の１６０ｇ（１．４ｍｏｌ）の塩化メタンスルホニルをゆっくりと滴下して加える。添加が完了した後、その混合物を一晩撹拌する。その有機相を、水で１回洗浄し、炭酸カリウム溶液で１回洗浄し、希ＨＣｌで１回洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで脱水する。その乾燥剤を分離除去し、次いで、溶媒を除去する。得られた生成物は、精製するために、オイルポンプを用いた減圧下に蒸留する（先端部の温度６８−７２℃）。
収量：１０１ｇ（＝理論値の４０％）。
【０４４８】
Ｅの調製：
【０４４９】
【化９７】
0005475660.tif 000154
８０℃で、４０８ｍＬのＴＨＦ中の１０１ｇ（０．５１ｍｏｌ）の化合物Ｄを４２８ｍＬの希ＨＣｌ（３２６ｍＬの水と１０２ｍＬの濃ＨＣｌ）の中で一晩撹拌する。その反応の進行をモニターし、出発物質がそれ以上検出されなくなったら、その反応混合物の溶媒を留去し、次いで、その混合物をクロロホルムで３回抽出する。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。その乾燥剤を分離除去し、次いで、溶媒を除去する。得られた生成物は、精製するために、オイルポンプを用いた減圧下に蒸留する（先端部の温度５６−５８℃）。
収量：５６ｇ（＝理論値の７１％）。
【０４５０】
ｌｏｇＰ値の測定
上記表中に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。
温度：５５℃。
酸性範囲（ｐＨ３．４）における測定のための移動相：
移動相Ａ：アセトニトリル＋ギ酸（１ｍＬ／Ｌ）；
移動相Ｂ：水＋ギ酸（０．９ｍＬ／Ｌ）
勾配：４．２５分間かけて、「１０％移動相Ａ／９０％移動相Ｂ」から「９５％移動相Ａ／５％移動相Ｂ」まで。
【０４５１】
校正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３から１６）を用いて行った（そのｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍから４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０４５２】
使用実施例
実施例１
１．発生前除草効果
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）又は乳剤（emulsion concentrate）（ＥＣ）の形態に製剤した被験化合物を、種々の薬量で、０．２％の湿潤剤を添加した６００Ｌ／ｈａ（変換）の施用水量の水性懸濁液又はエマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、当該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。
【０４５３】
３２０ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａで発生前方法によって施用された場合、以下の化合物は、イヌビエ（Echinocloa crus-galli）、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）に対して、８０％以上の活性を示す：
実施例Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−４０、Ｉ−１−ａ−４９、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５４、Ｉ−１−ａ−５５、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−５、Ｉ−１−ｂ−７、Ｉ−２−ｂ−１、Ｉ−２−ｂ−２、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−１１、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１５、Ｉ−１−ｃ−１６、Ｉ−１−ｃ−１８、Ｉ−１−ｃ−１９。
【０４５４】
２．発生後除草効果
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後２から３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。次いで、当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）又は乳剤（emulsion concentrate）（ＥＣ）として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、０．２％の湿潤剤を添加した６００Ｌ／ｈａ（変換）の施用水量で、散布する。該被験植物を、最適な成育条件下で、約３週間温室内に維持した後、該調製物の活性について、未処理対照との比較で視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。
【０４５５】
８０ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａで発生後方法によって施用された場合、以下の化合物は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、イヌビエ（Echinocloa crus-galli）、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）に対して、９０％以上の活性を示す：
実施例Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−４９、Ｉ−１−ａ−５１。
【０４５６】
８０ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａで発生後方法によって施用された場合、以下の化合物は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、イヌビエ（Echinocloa crus-galli）、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）及びエノコログサ（Setaria viridis）に対して、％以上の活性を示す：
実施例Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５４、Ｉ−１−ａ−５８、Ｉ−１−ｃ−１０、Ｉ−１−ｃ−１１、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１４。
【０４５７】
実施例２
発生後除草効果
木質繊維製ポット内又はプラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する（生育期間中は、屋外、温室外でも栽培する。）。播種後２から３週間経過した後、被験植物を１から３葉期で処理する。水和剤（ＷＰ）又は液剤（ＥＣ）として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、湿潤剤（０．２％から０．３％）を添加した３００Ｌ／ｈａ（変換）の施用水量で、当該植物及び当該土壌の表面に散布する。被験植物を処理してから３から４週間経過した後、当該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。
【０４５８】
薬害軽減剤の使用：
さらに、作物植物の場合に、薬害軽減剤が被検物質の植物適合性を改善し得るか否かについても試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する：
・  作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する（薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示す。）；
・  被験物質を施用する前に、作物植物に薬害軽減剤を１ヘクタール当たりの特定の施用量で散布する（通常、被験物質を施用する１日前）；
・  薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する（薬害軽減剤の量は、ｇ／ｈａで示すか、又は、除草剤を基準とした比率で示す。）。
【０４５９】
禾穀類を用いた温室内容器試験
除草剤を施用する１日前にメフェンピル
【０４６０】
【表１６】
0005475660.tif 000155
【０４６１】
【表１７】
0005475660.tif 000156
【０４６２】
【表１８】
0005475660.tif 000157
【０４６３】
【表１９】
0005475660.tif 000158
【０４６４】
実施例３
ファエドン（Phaedon）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４６５】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０４６６】
ハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる。
【０４６７】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０４６８】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−４１、Ｉ−１−ａ−４３、Ｉ−１−ａ−４４、Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ａ−４８、Ｉ−１−ａ−４９、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５４、Ｉ−１−ａ−５６、Ｉ−１−ａ−５８、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−７、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１５、Ｉ−１−ｃ−２１、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ａ−１４、Ｉ−２−ａ−１８、Ｉ−２−ａ−２１、Ｉ−２−ａ−２２、Ｉ−２−ａ−２３、Ｉ−２−ａ−２４、Ｉ−２−ａ−２５、Ｉ−２−ａ−３２、Ｉ−２−ａ−４２、Ｉ−２−ａ−４４、Ｉ−２−ａ−４７、Ｉ−２−ａ−４９、Ｉ−２−ｂ−１、Ｉ−２−ｂ−５、Ｉ−２−ｂ−７、Ｉ−２−ｂ−１５、Ｉ−２−ｂ−２１、Ｉ−２−ｃ−１、Ｉ−２−ｃ−２。
【０４６９】
実施例４
ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）試験（噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４７０】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０４７１】
トウモロコシ（Zea mays）の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（army worm）（Spodoptera frugiperda）の幼虫を寄生させる。
【０４７２】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０４７３】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の抗力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−３４、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−４３、Ｉ−１−ａ−５８、Ｉ−１−ｂ−７、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ａ−１８、Ｉ−２−ａ−３２、Ｉ−２−ｂ−１５、Ｉ−２−ｂ−１６。
【０４７４】
実施例５
テトラニクス（Tetranychus）試験，ＯＰ−抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４７５】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０４７６】
全ての成育段階のナミハダニ（greenhouse red spider mite）（Tetranychus urticae）が寄生しているインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０４７７】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０４７８】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−４０、Ｉ−１−ａ−４１、Ｉ−１−ａ−４４、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｂ−６、Ｉ−１−ｂ−７、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−２１、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−１０、Ｉ−２−ａ−１２、Ｉ−２−ａ−１６、Ｉ−２−ａ−１８、Ｉ−２−ａ−２０、Ｉ−２−ａ−２１、Ｉ−２−ａ−２３、Ｉ−２−ａ−２４、Ｉ−２−ａ−２５、Ｉ−２−ａ−２６、Ｉ−２−ａ−４２、Ｉ−２−ａ−４３、Ｉ−２−ａ−４７、Ｉ−２−ａ−５１、Ｉ−２−ｂ−２、Ｉ−２−ｂ−５、Ｉ−２−ｂ−７、Ｉ−２−ｂ−８、Ｉ−２−ｂ−１１、Ｉ−２−ｂ−１４、Ｉ−２−ｂ−１５、Ｉ−２−ｂ−１６、Ｉ−２−ｂ−２２、Ｉ−２−ｂ−２３、Ｉ−２−ｂ−２４、Ｉ−２−ｂ−２５、Ｉ−２−ｃ−１、Ｉ−２−ｃ−２、Ｉ−２−ｃ−３、Ｉ−２−ｃ−４；
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−２−ａ−５０。
【０４７９】
実施例６
ミズス（Myzus）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４８０】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０４８１】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）が寄生しているハクサイ（Brassica pekinensis）のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０４８２】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０４８３】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２６、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−２９、Ｉ−１−ａ−３１、Ｉ−１−ａ−３２、Ｉ−１−ａ−３３、Ｉ−１−ａ−３４、Ｉ−１−ａ−３５、Ｉ−１−ａ−３６、Ｉ−１−ａ−３７、Ｉ−１−ａ−３８、Ｉ−１−ａ−３９、Ｉ−１−ａ−４０、Ｉ−１−ａ−４１、Ｉ−１−ａ−４２、Ｉ−１−ａ−４３、Ｉ−１−ａ−４４、Ｉ−１−ａ−４５、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−１−ａ−４７、Ｉ−１−ａ−４８、Ｉ−１−ａ−４９、Ｉ−１−ａ−５０、Ｉ−１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５２、Ｉ−１−ａ−５４、Ｉ−１−ａ−５５、Ｉ−１−ａ−５６、Ｉ−１−ａ−５７、Ｉ−１−ａ−５８、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｂ−４、Ｉ−１−ｂ−５、Ｉ−１−ｂ−６、Ｉ−１−ｂ−７、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−１−ｃ−５、Ｉ−１−ｃ−６、Ｉ−１−ｃ−７、Ｉ−１−ｃ−８、Ｉ−１−ｃ−９、Ｉ−１−ｃ−１０、Ｉ−１−ｃ−１１、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−１−ｃ−１３、Ｉ−１−ｃ−１４、Ｉ−１−ｃ−１５、Ｉ−１−ｃ−１６、Ｉ−１−ｃ−１８、Ｉ−１−ｃ−２１、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−７、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ａ−１０、Ｉ−２−ａ−１１、Ｉ−２−ａ−１２、Ｉ−２−ａ−１３、Ｉ−２−ａ−１４、Ｉ−２−ａ−１５、Ｉ−２−ａ−１６、Ｉ−２−ａ−１７、Ｉ−２−ａ−１８、Ｉ−２−ａ−１９、Ｉ−２−ａ−２０、Ｉ−２−ａ−２１、Ｉ−２−ａ−２２、Ｉ−２−ａ−２３、Ｉ−２−ａ−２４、Ｉ−２−ａ−２５、Ｉ−２−ａ−２６、Ｉ−２−ａ−２７、Ｉ−２−ａ−２８、Ｉ−２−ａ−２９、Ｉ−２−ａ−３０、Ｉ−２−ａ−３１、Ｉ−２−ａ−３２、Ｉ−２−ａ−３３、Ｉ−２−ａ−３４、Ｉ−２−ａ−３５、Ｉ−２−ａ−３６、Ｉ−２−ａ−３８、Ｉ−２−ａ−３９、Ｉ−２−ａ−４０、Ｉ−２−ａ−４１、Ｉ−２−ａ−４２、Ｉ−２−ａ−４３、Ｉ−２−ａ−４４、Ｉ−２−ａ−４５、Ｉ−２−ａ−４６、Ｉ−２−ａ−４７、Ｉ−２−ａ−４８、Ｉ−２−ａ−４９、Ｉ−２−ａ−５０、Ｉ−２−ａ−５１、Ｉ−２−ｂ−１、Ｉ−２−ｂ−２、Ｉ−２−ｂ−５、Ｉ−２−ｂ−６、Ｉ−２−ｂ−７、Ｉ−２−ｂ−８、Ｉ−２−ｂ−９、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｂ−１２、Ｉ−２−ｂ−１３、Ｉ−２−ｂ−１４、Ｉ−２−ｂ−１５、Ｉ−２−ｂ−１６、Ｉ−２−ｂ−１７、Ｉ−２−ｂ−１８、Ｉ−２−ｂ−１９、Ｉ−２−ｂ−２２、Ｉ−２−ｂ−２３、Ｉ−２−ｂ−２４、Ｉ−２−ｃ−１、Ｉ−２−ｃ−２、Ｉ−２−ｃ−３、Ｉ−２−ｃ−４。
【０４８４】
実施例７
ネコブセンチュウ（Meloidogyne）試験（ＭＥＬＧＩＮ噴霧処理）
溶媒：    ８０重量部のアセトン
【０４８５】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０４８６】
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の卵・幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が生育する。根では、こぶが形成される。
【０４８７】
所望の期間が経過した後、殺線虫活性（％）をこぶの形成により求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０４８８】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効果を示す：
実施例番号Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ｂ−９、Ｉ−２−ａ−１１。
【０４８９】
実施例８
オウシマダニ（Boophilus microplus）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：      ジメチルスルホキシド
【０４９０】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０４９１】
活性化合物の該溶液を腹部（オウシマダニ（Boophilus microplus））に注入し、その動物を皿に移し、人工気象室（climatized room）内で維持する。その活性は、受精卵の産卵（deposition）について試験することによって確認する。
【０４９２】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。この場合、１００％は、受精卵を産卵したマダニが無かったことを意味する
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−２−ａ−１。
【０４９３】
実施例９
ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：      ジメチルスルホキシド
【０４９４】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０４９５】
所望の濃度を有する活性化合物調製物で処理した馬肉を含んでいる容器に、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）の幼虫を入れる。
【０４９６】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０４９７】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−２−ａ−１。
【０４９８】
実施例１０
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４９９】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤の必要とされる施用のために、これらは、それぞれ、該調製物のそれぞれの完成した溶液を希釈した後、ピペットを用いて１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
【０５００】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）が重度に寄生しているパプリカ（Capsicum annuum）植物を、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧することにより処理する。
【０５０１】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０５０２】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、良好な効力を示す：表を参照されたい。
【０５０３】
【表２０】
0005475660.tif 000159
【０５０４】
実施例１１
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）試験（ＡＰＨＩＧＯ）
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５０５】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤の必要とされる施用のために、これらは、それぞれ、該調製物のそれぞれの完成した溶液を希釈した後、ピペットを用いて１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
【０５０６】
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）が重度に寄生しているワタ（Gossypium hirsutum）植物の葉に、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０５０７】
所望の期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０５０８】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、良好な効力を示す：表を参照されたい。
【０５０９】
【表２１】
0005475660.tif 000160
【０５１０】
実施例１２
オオタバコガ（Heliothis virescens）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：      ７重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５１１】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０５１２】
所望の濃度を有する活性化合物調製物中に浸漬することにより、品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（「Monsanto Comp. USA」の商標）のダイズ（Glycine max）の苗条を処理し、ダイズの葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ（tobacco budworm）（Heliothis virescens）を寄生させる。
【０５１３】
所望の期間が経過した後、当該昆虫についての殺虫率を求める。
【０５１４】
実施例１３
限界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫：  ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）−土壌中の幼虫
溶媒：      ７重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５１５】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０５１６】
活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（これは、ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で示される。）のみが重要である。土壌を０．２５Ｌ容のポットに入れ、２０℃で静置する。
【０５１７】
準備した後、すぐに、各ポット内に、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（「Monsanto Comp., USA」の商標）の予め発芽させておいた５粒のトウモロコシを置く。２日後、適切な被験昆虫を処理された土壌中に配置する。さらに７日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、当該活性化合物の効力を求める（１植物＝２０％活性）。