(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
フェニル基を有するエポキシ樹脂と１−デオキシ−１− （メチルアミノ） ソルビトールとを、前記エポキシ樹脂のエポキシ基を介して反応させ、前記エポキシ樹脂のフェニル基に対して前記１−デオキシ−１− （メチルアミノ） ソルビトールを、エーテル結合を介して付加して得ることを特徴とする、ホウ素吸着性樹脂。
【請求項２】
前記エポキシ樹脂がノボラック型エポキシ樹脂であることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素吸着性樹脂。
【請求項３】
請求項１に記載のホウ素吸着性樹脂を担体に担持又は含有させてなるホウ素吸着剤。
【請求項４】
前記担体は磁性体であることを特徴とする、請求項３に記載のホウ素吸着剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ホウ素吸着性樹脂、および吸着剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ホウ素はその特異な性質のため、半導体の製造や原子力発電所の制御棒、ガラスの製造など広い範囲で使用され、ハイテク産業において必要不可欠な元素である。しかしながらホウ素は人体に有害であり、神経毒性や成長阻害を引き起こすため、その排出規制は厳しいものとなっている。
【０００３】
1998年には世界保健機関（WHO）がその毒性評価を見直し、上水の水質基準を0.5 ppmに引き下げており、また日本でも2001年に水質汚濁防止法が制定され、排出基準が10 ppm以下に定められている。さらに、半導体製造工場で使用する純水なども極低濃度のホウ素含有水が望まれているなど、ホウ素除去に関してその技術は必要とされている。
【０００４】
水中において、ホウ素は主としてホウ酸イオンとして存在するが、その除去方法としては、膜による分離や、電気的分離、イオン交換、凝集沈殿などが知られている。この中でも特にランニングコストが少なく、汚泥が発生しにくい除去方法であるイオン交換が広く使用されている。イオン交換では、グルカミン型の吸着剤が知られており、このようなホウ素吸着剤としては、例えば特許文献１に記載のように、親水性であるグリシジルメタクリレートとポリオールのメタクリル酸エステルとからなる架橋型共重合体の基材中に、官能基としてポリヒドロキシルアルキルアミノ基を導入したイオン交換樹脂が提案されている。
【０００５】
しかしながら、上記イオン交換樹脂は、基材を構成するグリシジルメタクリレート中にアルカリ性の溶液に弱いエステル骨格を有するため、アルカリ性や酸性溶液中で分解してしまい耐薬品性に劣るといった問題点がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００３−６４１２８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、ホウ素吸着容量が高く、アルカリや酸に対し耐性のある新規な吸着剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様は、下記一般式（１）で表される構造単位を含有することを特徴とする、ホウ素吸着性樹脂
【化１】
0005550285.tif 000002
（式（１）中のR１は水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基；Ｒ２は水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基；Ｒ３は糖アルコール残基又は多価アルコール残基；Ｒ４はアルキル基）に関する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、ホウ素吸着容量が高く、アルカリや酸に対し耐性のある新規な吸着剤を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】実施形態におけるホウ素吸着に使用する装置の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の詳細、並びにその他の特徴及び利点について、実施形態に基づいて説明する。
【００１２】
（ホウ素吸着性樹脂）
一般式（１）で表わされるホウ素吸着性樹脂において、ベンゼン環に結合しているＲ１は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、好ましくは水素原子又はメチル、エチル、プロピル、ブチル等の直鎖若しくは分岐状の炭素数１〜４の低級アルキルであり、より好ましくは水素原子又はメチル基、エチル基が挙げられる。
【００１３】
なお、炭素数が１０を超えると立体障害のために以下に示す製造方法において、ポリヒドロキシアルキルアミノ基の導入（付加）が困難となり、一般式（１）においてホウ素吸着の主たる機能を生ぜしめるアミノ基の置換基であるＲ３の導入量が減り、ホウ素吸着の割合が減少してしまう。
【００１４】
また、アミノ基の置換基Ｒ２ は、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を示す。さらに、アミノ基の置換基Ｒ３は、糖アルコール残基又は多価アルコール残基である。なお、これらの置換基は、以下に示すように、ホウ素吸着作用を有するポリヒドロキシアルキルアミノ基を導入（付加）する場合の、そのポリヒドロキシアルキルアミノ基の種類、具体的にはポリヒドロキシアルキルアミノ基を含む化合物の種類によって決定されるものであり、その中で糖アルコール残基又は多価アルコール残基に相当するものが置換基Ｒ３に相当し、残りの基がＲ２に相当するものである。
【００１５】
さらに、Ｒ４はアルキル基であるが、これは主として以下に説明する製造方法に起因するものである。すなわち、本実施形態においては、上記ポリヒドロキシアルキルアミノ基をベンゼン環に付加する際にエポキシ基を介在して行うが、このエポキシ基を含む化合物の種類に依存して決定されるものである。具体的には、前記化合物において、エポキシ基及び水酸基と反応するような官能基を除いた残りの基に相当し、本実施形態では、以下に示すように、前記化合物は、エポキシ基及び水酸基と反応するような官能基の他にアルキル基を有しているので、当該アルキル基がＲ４として残存するものである。
【００１６】
なお、一般式（１）における水酸基も、上記同様に、ポリヒドロキシアルキルアミノ基をベンゼン環に付加する際に、前記エポキシ基を含む化合物（具体的には、エポキシ基が開環した際に反応に供しない部分）に起因して残存するものであって、例えば一般式（１）で示されるホウ素吸着性樹脂の親水性を高めるように機能する。
【００１７】
また、一般式（１）で示される構造単位を含有するホウ素吸着性樹脂としては、例えば以下に示すようなものを例示することができる。なお、ここで、Ｒ１等の符号は上述した官能基を表し、ｎ及びｍは重合度合を表す数字であって、n,m=1〜100である。
【００１８】
【化２】
0005550285.tif 000003
【００１９】
【化３】
0005550285.tif 000004
【００２０】
なお、一般式（１）で示される構造単位はホウ素吸着性樹脂中に１００％の割合で含有されている必要はなく、５０重量％以上の割合で含有されていることが好ましく、さらには６０重量％以上の割合で含有されていることが好ましい。
【００２１】
次に、本実施形態におけるホウ素吸着性樹脂によるホウ素吸着の原理について説明する。  一般に、吸着すべきホウ素は水中に含まれているため、Ｂ（ＯＨ）３又はＢ（ＯＨ）４−のホウ酸もしくはホウ酸イオンとなっている。一方、上記（１）式で表わされるホウ素吸着性樹脂は、アミノ基の置換基Ｒ３が糖アルコール残基又は多価アルコール残基なるポリオール部位を有している。したがって、ホウ素の吸着に際しては、上述したホウ酸イオンが上述したポリオール部位と水酸基を介して結合し、その後、アミノ基の窒素と配位結合することによって安定的に吸着されるものと考えられる。
【００２２】
また、上述のように、一般式（１）で示すホウ素吸着性樹脂において、ホウ素吸着に寄与するアミノ基部分は、それ自体が高い親水性を示すとともに、その置換基Ｒ３もポリオール部位を有しているため、前記ホウ素吸着性樹脂は高い親水性を奏する。したがって、上述した水中のホウ素を吸着する際に速く吸着平衡に達するという利点を持つ。
【００２３】
一方、アミノ基部分の量（割合）が増大し、置換基Ｒ３の割合が増大すると、吸着性樹脂の親水性が高くなりすぎ、前記ホウ素吸着性樹脂を水中に浸漬した場合に溶解してしまって、最早樹脂としての形態を残さず、ホウ素吸着という本来の機能を奏しない場合がある。しかしながら、本実施形態では、一般式（１）に示すようなベンゼン環を有しており、かかる部分が疎水性を示すので、上述したようにアミノ基部分の量（割合）を比較的増大させた場合においても、ホウ素吸着性樹脂を水中に浸漬させた場合に、前記ホウ素吸着性樹脂が溶解してしまうようなことがない。
【００２４】
また、一般式（１）で示すように、ベンゼン環は上述したアミノ基部分とエーテル結合を介して結合しているので、アルカリ性や酸性溶液中で分解してしまうことがなく、耐薬品性にも優れる。
【００２５】
なお、一般式（１）で示されるホウ素吸着性樹脂は、シリカゲル、アルミナ、ガラス、カオリン、マイカ、タルク、クレイ、水和アルミナ、ウォラストナイト、鉄粉、チタン酸カリウム、酸化チタン、酸化亜鉛、炭化珪素、窒化珪素、炭酸カルシウム、炭素、硫酸バリウム、ボロン、フェライトなどの担体に担持あるいは含有させて、ホウ素吸着剤とすることができる。
【００２６】
この中で、フェライトなどの磁性体を担体に用いると、磁気を用いた応用が可能である。例えば、攪拌装置を別途設けることなく、ホウ素吸着材自体を磁気攪拌することでホウ素吸着材を被処理媒体と積極的に接触させることができる。これにより吸着処理時間の短縮を図ることができる。また、ホウ素吸着材を回収する際、磁気を使って容易に回収でき、システム簡素化、メンテナンス性向上等を図ることができる。
【００２７】
一方、ホウ素吸着材の処理量はその表面積によって吸着量が異なる。システムの小型化が必要な場合などには単位体積当たりまたは単位重量当たりの吸着量が大きい方が好ましく、細孔構造を持つ担体を使用することが推奨される。従って、多孔質構造の担体を用いるのが好ましい。
【００２８】
（変形例）
一般式（４）は、本実施形態のホウ素吸着性樹脂の変形例を示すものである。
【化４】
0005550285.tif 000005
（式（４）中のＲ１は水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基；Ｒ２は水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基；Ｒ３は糖アルコール残基又は多価アルコール残基；Ｒ４はアルキル基；Ｒ５は炭素数６〜１８の炭化水素）に関する。
【００２９】
一般式（４）に示すホウ素吸着性樹脂は、ベンゼン環に対してＲ５で示される炭素数が６〜１８の炭化水素が付加されているので、一般式（１）で示されるホウ素吸着性樹脂に比較してベンゼン環部分の疎水性が増大する。したがって、アミノ基部分の量（割合）を相当程度増大させ、置換基Ｒ３の割合を相当程度増大させても、かかる部分における親水性の増大をベンゼン環部分における疎水性の増大で補うことができるようになる。
【００３０】
したがって、ホウ素吸着性樹脂の疎水性を担保した状態で、置換基Ｒ３の割合を相当程度増大させることができるので、前記ホウ素吸着性樹脂を水中に浸漬させた場合に、前記ホウ素吸着性樹脂を溶解させることなく、ホウ素の吸着量を増大させることができる。
【００３１】
なお、一般式（４）で示されるホウ素吸着性樹脂中の符号が一般式（１）で示されるホウ素吸着性樹脂中の符号と同一であることからも、一般式（４）で示されるホウ素吸着性樹脂のその他の条件及び作用効果については、一般式（１）で示されるホウ素吸着性樹脂の場合と同じである。
【００３２】
また、Ｒ５としては、
【化５】
0005550285.tif 000006
などを例示することができる。これらの炭化水素は、以下に説明するエポキシ基を含む化合物を用いた製造方法において、前記エポキシ基と反応しにくい性質を有するため特に好ましく用いることができる。
【００３３】
（ホウ素吸着性樹脂の製造方法）
次に、本実施形態におけるホウ素吸着性樹脂の製造方法について説明する。なお、以下に示す製造方法はあくまで例示であって、上述した本実施形態のホウ素吸着性樹脂の製造方法は以下の内容に限定されるものではない。
【００３４】
＜第１の方法＞
最初に、一般式（１）に示すベンゼン環部分を合成して樹脂化する。このベンゼン環の構造がフェノール類であると、樹脂を合成する際にアルデヒドと反応させることによって樹脂を安価かつ簡単に合成できる。したがって、一般式（１）におけるベンゼン環はフェノール類であることが望ましく、特にＲ１がメチル基若しくは水素であるクレゾール又はフェノールがあることが望ましい。このように製造されるフェノールとホルムアルデヒドを架橋させて製造するフェノール樹脂は、その構造が３次元架橋されていても、直鎖であっても構わない。そのほか、ポリヒドロキシスチレンなどのフェノール類の架橋重合体であっても構わない。
【００３５】
次いで、上述のようにして得たベンゼン環を有する樹脂に対して、エポキシ基を含みかつ水酸基と反応する官能基をもつ化合物を反応させ、前記樹脂にエポキシ基を付加する。このような化合物としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、4-クロロ-１，２エポキシブタン、4-ブロモ-１，２エポキシブタンなどを例示することができる。
【００３６】
上記樹脂がフェノール樹脂である場合に、上記化合物としてエピクロロヒドリンを用いると、この化合物の塩素基がフェノール樹脂の水酸基と反応し、一般式（１）で示すようなエーテル結合を形成するようになる。
【００３７】
次いで、上述のようにして樹脂にエポキシ基を付加させた後、このエポキシ基を介して一般式（１）で示す、置換基Ｒ２及びＲ３を有するアミノ基を付加（導入）する。このようなアミノ基の付加は、例えばポリヒドロキシアルキルアミノ基と水酸基とを２ 個以上有する化合物（アミノポリオール）を、前記エポキシ基を介して反応させることによって得ることができる。
【００３８】
上記アミノポリオールとしては、分子中に少なくとも１ 個のアミノ基と２ 個以上の水酸基を有する化合物が使用される。具体的には、１−デオキシ−１−（ メチルアミノ）ソルビトール、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、２−アミノ−２−（ ヒドロキシメチル）−１ ， ３−プロパンジオール、３−アミノ−１ ， ２− プロパンジオール、２−アミノ−１ ， ３− プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１ ， ３− プロパンジオール、３−ジメチルアミノ−１ ， ２− プロパンジオール、３−ジエチルアミノ−１ ， ２− プロパンジオール等が挙げられるが、これらの中、１−デオキシ−１− （メチルアミノ） ソルビトール［ 通称： Ｎ − メチルグルカミン］ 及びトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンが特に有用である。
【００３９】
なお、上記アミノポリオールを上記エポキシ基を介して反応させる際には、前記エポキシ基が開環して反応するようになる。
【００４０】
＜第２の方法＞
上述した方法に代えて、予めフェノールノボラック型エポキシ樹脂やクレゾールノボラック型エポキシ樹脂などのベンゼン環（フェニル基）を有するエポキシ樹脂を準備し、これに対して上記アミノポリオールを前記エポキシ樹脂のエポキシ基を介して反応させ、前記樹脂のフェニル基に対して前記ポリヒドロキシアルキルアミノ基を、エーテル結合を介して付加する。この場合、市販のベンゼン環（フェニル基）を有するエポキシ樹脂を使用することができるので、第１の方法におけるエポキシ基を含む化合物を反応させる工程を省略させることができる。したがって、一般式（１）で示されるホウ素吸着性樹脂の製造をより簡易に行うことができる。
【００４１】
なお、変形例で示す一般式（４）で示されるホウ素吸着性樹脂も、本方法によって簡易に得ることができる。この場合は、一般式（４）におけるＲ５で表わされるような炭化水素を有するエポキシ樹脂を予め準備しておく。一例として、シクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、DDPノボラック型エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂、アリサイクリック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、及び臭素化エポキシ樹脂を例示することができる。
【００４２】
（ホウ素の吸着操作）
次に、実施形態に係わるホウ素の吸着操作について説明する。
【００４３】
図1は、本実施形態におけるホウ素吸着に使用する装置の概略構成を示す図である。図1に示すように、本装置においては、上述したホウ素吸着材が充填された吸着手段Ｔ１及びＴ２が並列に配置されるとともに、吸着手段Ｔ１及びＴ２の外方には接触効率促進手段Ｘ１及びＸ２が設けられている。接触効率促進手段Ｘ１及びＸ２は、機械攪拌装置又は非接触の磁気攪拌装置とすることができるが、必須の構成要素ではなく省略してもよい。
【００４４】
また、吸着手段Ｔ１及びＴ２には、供給ラインＬ１、Ｌ２及びＬ４を介して、ホウ素を含む被処理媒体が貯留された被処理媒体貯留タンクＷ１が設けられており、排出ラインＬ３、Ｌ５及びＬ６を介して外部に接続されている。さらに、吸着手段Ｔ１及びＴ２には、供給ラインＬ１１及び、Ｌ１２及びＬ１４を介して、脱着媒体が貯留された脱着媒体貯留タンクＤ１が接続されており、排出ラインＬ１３、Ｌ１５及びＬ１６を介して、脱着媒体回収タンクＲ１が接続されている。
【００４５】
なお、供給ラインＬ１、Ｌ２、Ｌ４、Ｌ１２及びＬ１４には、それぞれバルブＶ１、Ｖ２、Ｖ４、Ｖ１２及びＶ１４が設けられており、排出ラインＬ３、Ｌ５、Ｌ１３、Ｌ１５及びＬ１６には、それぞれバルブＶ３、Ｖ５、Ｖ１３、Ｖ１５及びＶ１６が設けられている。また、供給ラインＬ１及びＬ１１にはポンプＰ１及びＰ２が設けられている。さらに、被処理媒体貯留タンクＷ１、供給ラインＬ１及び排出ラインＬ６には、それぞれ濃度測定手段Ｍ１、Ｍ２及びＭ３が設けられ、脱着媒体貯留タンクＤ１、排出ラインＬ１６及び脱着媒体回収タンクＲ１には、それぞれ濃度測定装置Ｍ１１、Ｍ１１及びＭ１３が設けられている。
【００４６】
また、上述したバルブ、ポンプの制御及び測定装置における測定値のモニタリングは、制御手段Ｃ１によって一括集中管理されている。
【００４７】
次に、図１に示す装置を用いたホウ素の吸着操作について説明する。
【００４８】
最初に、吸着手段Ｔ１及びＴ２に対して、被処理媒体をタンクＷ１からポンプＰ１により供給ラインＬ１、Ｌ２及びＬ４を通じて吸着手段Ｔ１及びＴ２に供給する。このとき、前記被処理媒体中のホウ素は吸着手段Ｔ１及びＴ２に吸着され、吸着後の前記被処理媒体は排出ラインＬ３、Ｌ５及びＬ６を通じて外部に排出される。
【００４９】
この際、必要に応じて接触効率促進手段Ｘ１及びＸ２を駆動させ、吸着手段Ｔ１及びＴ２内に充填されたホウ素吸着材と前記被処理媒体との接触面積を増大させ、吸着手段Ｔ１及びＴ２によるホウ素の吸着効率を向上させることができる。
【００５０】
ここで、吸着手段Ｔ１及びＴ２の、供給側に設けた濃度測定手段Ｍ２と排出側に設けた濃度測定手段Ｍ３により吸着手段Ｔ１及びＴ２の吸着状態を観測する。吸着が順調に行われている場合、濃度測定手段Ｍ３により測定されるホウ素の濃度は、濃度測定手段Ｍ２で測定されるホウ素の濃度よりも低い値を示す。しかしながら、吸着手段Ｔ１及びＴ２におけるホウ素の吸着が次第に進行するにつれ、供給側及び排出側に配置された濃度測定手段Ｍ２及びＭ３における前記ホウ素の濃度差が減少する。
【００５１】
したがって、濃度測定手段Ｍ３が予め設定した所定の値に達し、吸着手段Ｔ１及びＴ２によるホウ素の吸着能が飽和に達したと判断した場合は、濃度測定手段Ｍ２、Ｍ３からの情報に基づき、制御手段Ｃ１がポンプＰ１を一旦停止し、バルブＶ２、Ｖ４を閉め、吸着手段Ｔ１及びＴ２への前記被処理媒体の供給を停止する。
【００５２】
なお、図１には図示していないが、前記被処理媒体のｐＨが変動する場合、あるいはｐＨが強酸性あるいは強塩基性であって本発明に係る吸着材に適したｐＨ領域を外れている場合には、濃度測定手段Ｍ１または／およびＭ２により前記被処理媒体のｐＨを測定し、制御手段Ｃ１を通じて前記被処理媒体のｐＨを調整してもよい。
【００５３】
吸着手段Ｔ１及びＴ２が飽和に達した後は、脱着媒体貯留タンクＤ１からポンプＰ２により供給ラインＬ１２、Ｌ１４を通じて脱着媒体が吸着手段Ｔ１及びＴ２に供給される。吸着手段Ｔ２に吸着されているホウ素は、前記脱着媒体中に溶出（脱着）し、排出ラインＬ１３、Ｌ１５及びＬ１６を通じて吸着手段Ｔ１及びＴ２の外部に排出され、回収タンクＲ１に回収される。なお、回収タンクＲ１に回収することなく、外部に排出するようにすることもできる。また、析出させてホウ素を濾別して回収してもよい。
【００５４】
吸着手段Ｔ１及びＴ２から前記脱着媒体によるホウ素の脱着が順調に行われている場合、前記脱着媒体の、排出側に設けた濃度測定装置Ｍ１２により測定されるホウ素の濃度は、供給側に設けた濃度測定装置Ｍ１１よりも高い値を示す。しかしながら、吸着手段Ｔ１及びＴ２におけるホウ素の脱着が次第に進行するにつれ、供給側及び排出側に配置された濃度測定手段Ｍ１１及びＭ１２における前記ホウ素の濃度差が減少する。
【００５５】
したがって、濃度測定手段Ｍ１２が予め設定した所定の値に達し、前記脱着媒体による吸着手段Ｔ１及びＴ２によるホウ素の脱着能が飽和に達したと判断した場合は、濃度測定手段Ｍ１１、Ｍ１２からの情報に基づき、制御手段Ｃ１がポンプＰ２を一旦停止し、バルブＶ１２、Ｖ１４を閉め、吸着手段Ｔ１及びＴ２に対する前記被処理媒体の供給を停止する。
【００５６】
以上のようにして、吸着手段Ｔ１及びＴ２からのホウ素の脱着が完了した後は、再び被処理媒体貯留タンクＷ１から前記被処理媒体を供給し、ホウ素を吸着して前記被処理媒体中のホウ素を低減させることができる。
【００５７】
なお、濃度測定装置Ｍ１３は、脱着媒体回収タンクＲ１中のホウ素の濃度を必要に応じて適宜測定するように構成されている。
【００５８】
また、上記例では、吸着手段Ｔ１及びＴ２に対して同時にホウ素を吸着させるとともに、ホウ素を脱着させるようにしているが、吸着手段Ｔ１及びＴ２でこれらの操作を交互に行うこともできる。例えば、吸着手段Ｔ１で最初にホウ素の吸着を行い、吸着能が飽和に達した後、吸着手段Ｔ１に対して上述のようなホウ素の脱着を行うとともに、同時に吸着手段Ｔ２でホウ素の吸着を行うようにすることもできる。
【００５９】
この場合、図１に示す装置においては、吸着手段Ｔ１又はＴ２のいずれかにおいて常にホウ素の吸着を行うことができるので、連続運転が可能となる。
【００６０】
上記脱着媒体としては、ｐＨ１〜５程度の希塩酸水溶液または希硫酸水溶液等の酸性溶媒を用いることができる。また、前記脱着溶媒の量は、吸着手段Ｔ１及びＴ２の容積の２倍以上１０倍以下であることが好ましい。２倍よりも小さいと、ホウ素の脱着を十分効率良く実施することができない場合があり、１０倍よりも大きいと薬剤コストが高くなって、非効率的である。
【実施例】
【００６１】
次に、実験例により本発明を更に詳細に説明する。
【００６２】
ホウ素吸着性樹脂の製造
（実験例１）
ｍ-クレゾールノボラック樹脂1 gを10 wt%の水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、4 mlのエピクロロヒドリンを加え、室温にて24時間撹拌した。得られた樹脂をテトラヒドロフランに溶解させ、1.5 gのN-メチルグルカミンを加え、6０℃にて６時間撹拌した。得られた樹脂をヘキサン中で再沈し、水で洗浄することにより、ホウ素吸着性樹脂を0.9 g得た。
【００６３】
（実験例２）
ポリヒドロキシフェノール樹脂（PHS）1 gを10 wt%の水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、4 mlのエピクロロヒドリンを加え、室温にて2時間撹拌した。得られた樹脂をテトラヒドロフランに溶解させ、1.5 gのN-メチルグルカミンを加え、6０℃にて６時間撹拌した。得られた樹脂をヘキサン中で再沈し、水で洗浄することにより、ホウ素吸着性樹脂を1.7g得た。
【００６４】
（実験例３）
シクロペンタジエン型エポキシ樹脂（HP7200，日本化薬）1 gをテトラヒドロフランに溶解させ、1.5 gのN-メチルグルカミンを加え、6０℃にて６時間撹拌した。得られた樹脂をヘキサン中で再沈し、水で洗浄することにより、ホウ素吸着性樹脂を1.3 g得た。
【００６５】
（実験例４）
ビフェニル型エポキシ樹脂（NC-3000H，大日本インキ）1 gをテトラヒドロフランに溶解させ、1.5 gのN-メチルグルカミンを加え、6０℃にて６時間撹拌した。得られた樹脂をヘキサン中で再沈し、水で洗浄することにより、ホウ素吸着性樹脂を1.5 g得た。
【００６６】
（実験例５）
実験例１で合成したグリシジル化したノボラック樹脂1 gをテトラヒドロフランに溶解させ、1.5 gのトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンを加え、6０℃にて６時間撹拌した。得られた樹脂をヘキサン中で再沈し、水で洗浄することにより、ホウ素吸着性樹脂を0.9 g得た。
【００６７】
（実験例６）
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂（EOCN-104S，日本化薬）1 gをテトラヒドロフランに溶解させ、1.5 gのN-メチルグルカミンを加え、6０℃にて６時間撹拌した。得られた樹脂をヘキサン中で再沈し、水で洗浄することにより、ホウ素吸着性樹脂を0.7 g得た。
【００６８】
（実験例７）
トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂（EPPN-502H，日本化薬）1 gをテトラヒドロフランに溶解させ、1.5 gのN-メチルグルカミンを加え、6０℃にて６時間撹拌した。得られた樹脂をヘキサン中で再沈し、水で洗浄することにより、ホウ素吸着性樹脂を1.2 g得た。
【００６９】
（実験例８）
市販のホウ素吸着性樹脂であるＩＲＡ７４３（オルガノ社製、ホウ素吸着剤）を用いた。
【００７０】
ホウ素吸着試験
上述のようにして得たホウ素吸着性樹脂を用いて、吸着性能の試験を行った。
ホウ素吸着試験は、ホウ砂十水和物(Na2B4O7・10H2O）を88.2 mgを500 mlの純水に溶解し、20 ppm Bの濃度にして試験の溶液を調整した。この溶液50 mlにホウ素吸着樹脂を50 mg加え、ミキサーで回転速度16 rpmにして撹拌した。2時間後の被処理水のホウ素濃度をICP発光分析装置にて測定を行い、残留ホウ素濃度から単位あたりのホウ素吸着量（単位：mg-B/g）を計算した。結果を表１に示す。
【００７１】
【表１】
0005550285.tif 000007
【００７２】
表１に示すように、本発明に従った実験例１〜４で示したホウ素吸着性樹脂は、いずれも本発明と異なり市販のホウ素吸着性樹脂を用いた実験例５よりも単位ｇ当りのホウ素吸着量は大きく、また吸着速度も速いことがわかる。
【００７３】
以上、本発明を上記具体例に基づいて詳細に説明したが、本発明は上記具体例に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸脱しない限りにおいてあらゆる変形や変更が可能である。
【図１】
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