(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｄ−グルコピラノシルグリセロールをにおい成分と共存させることを特徴とする、におい成分の劣化防止方法。
【請求項２】
前記におい成分が香料である、請求項１に記載の劣化防止方法。
【請求項３】
前記香料がシトラス系、フルーティ系、フローラル系、コンフェクショナリー系、オゾン系、マリン系、パウダリー系、ソーピー系、スパイシー系、グリーン系、シプレー系、フゼア系、ウッディー系およびアルデヒド系からなる群より選ばれる少なくとも１種の香料である、請求項２に記載の劣化防止方法。
【請求項４】
前記におい成分が不飽和脂肪酸である、請求項１に記載の劣化防止方法。
【請求項５】
少なくとも１種の香料およびその劣化防止のための有効成分としてのＤ−グルコピラノシルグリセロールを含有することを特徴とする香料組成物。
【請求項６】
前記香料がシトラス系、フルーティ系、フローラル系、コンフェクショナリー系、オゾン系、マリン系、パウダリー系、ソーピー系、スパイシー系、グリーン系、シプレー系、フゼア系、ウッディー系およびアルデヒド系からなる群より選ばれる少なくとも１種の香料である、請求項５に記載の香料組成物。
【請求項７】
不飽和脂肪酸の劣化防止のための有効成分としてのＤ−グルコピラノシルグリセロールを含有することを特徴とする防臭組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、におい成分（香料等の香気成分、および不飽和脂肪酸等の臭気原因成分）の劣化を防止するための方法、ならびにこの方法を利用した香料組成物および防臭組成物に関する。また、本発明はＤ−グルコピラノシルグリセロールの用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、香料は保存中はもとより、飲食品その他香気を付与したいものに添加され、その製品の品質の向上のために使用されてきたが、その後の製造工程、保存工程、流通工程などにおいて熱や光、空気、酵素などの作用を受け、酸化、還元、加水分解、重合、揮発などの作用によりその香気香味成分が劣化すると製品の品質は低下してしまう。
【０００３】
特に、粉末化された粉末香料はその表面積が非常に大きくなるため粉末化の工程や保存中の劣化が特に起こりやすい。また、乳化された乳化香料においても、水が介在するため乳化工程や保存中に劣化を起こしやすくなるなどの問題がある。
【０００４】
そこで、香料の安定化をはかるため多くの提案がなされている。例えば、金属封鎖剤、フラボノール類、ヒマワリ抽出物およびリンゴ抽出物を利用する方法（特許文献１）、フラボノール類およびネオヘスペリジンジヒドロカルコンを利用する方法（特許文献２）、パラチノースおよびラフィノースを利用する方法（特許文献３）、トレハロースおよび水溶性ヘミセルロースを利用する方法（特許文献４）、サイクロデキストリンを利用する方法（特許文献５）、１，５−アンヒドロフルクトースを利用する方法（特許文献６）などを挙げることができる。
【０００５】
しかしながら、特許文献１〜６に記載されている方法では香料の劣化を十分に防止することができない場合がある。
一方、現在国内で注目を浴びている化粧品群にデオドラント製品がある。特に加齢臭を気にする高齢男性や若い女性達がより効果の高い製品を切望している。
【０００６】
体臭の原因物質の多くは低級アルデヒドまたは低級脂肪酸であり、分泌された皮脂が微生物や熱、光などにより分解・酸化してこれら成分が発生する。代表例として、不快なアブラ臭さ、いわゆる加齢臭を有するノネナールが挙げられ、この化合物は皮脂に含まれる不飽和脂肪酸の一種であるパルミトレイン酸が劣化してできる低級アルデヒドである。このような低級アルデヒドまたは低級脂肪酸の生成を抑制することができる手段が求められている。
【０００７】
ところで、α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールは、清酒に０．５質量％程度含まれており、すっきりとした甘さを与えていることが知られている物質である。近年では、α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールが非う蝕性、難消化性、保湿性等の機能を有することが報告されており、その機能性材料としての有用性が注目されている。これらの機能に着目して、α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールを調味料や保湿剤の主成分として利用し、各種飲食品や化粧品に添加することが提案されている（特許文献７）。
【０００８】
また、α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（α−Ｄ−ジヒドロキシプロピルグルコピラノシド）とその立体異性体であるβ−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（β−Ｄ−ジヒドロキシプロピルグルコピラノシド）を特定の比率で含有する糖組成物を用いることにより、α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールを単独で用いる場合と比較して保湿性を向上させることができることも提案されている（特許文献８）。
【０００９】
しかしながら、特許文献７および８には、α−および／またはβ−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールを香気成分（香料等）または臭気原因成分（不飽和脂肪酸等）の劣化の防止に利用することができることは記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開平０８−０２３９４０号公報
【特許文献２】特開２０００−２３６８６０号公報
【特許文献３】特開２００１−１８６８５８号公報
【特許文献４】特開２０００−２１７５３８号公報
【特許文献５】特開平１１−２２２４５５号公報
【特許文献６】特開２００３−２６８３９７号公報
【特許文献７】特開平１１−２２２４９６号公報
【特許文献８】特開２０１１−２３６１５２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は一つの側面において、各種のにおい成分、たとえば香料等の香気成分または不飽和脂肪酸等の臭気原因成分の劣化（酸化、分解等）を防止することができる方法を提供することを課題とする。また、本発明は別の側面において、香料の劣化が防止された（安定化された）香料組成物や、不飽和脂肪酸の劣化を防止することができる防臭組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールが香料等の香気成分または不飽和脂肪酸等の臭気原因成分の劣化を防止する作用を有し、安定化された香料組成物または防臭組成物の有効成分として利用することができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１３】
すなわち、本発明は下記の事項を包含する。
［１］  Ｄ−グルコピラノシルグリセロールをにおい成分と共存させることを特徴とする、におい成分の劣化防止方法。
［２］  前記におい成分が香料である、［１］に記載の劣化防止方法。
［３］  前記香料がシトラス系、フルーティ系、フローラル系、コンフェクショナリー系、オゾン系、マリン系、パウダリー系、ソーピー系、スパイシー系、グリーン系、シプレー系、フゼア系、ウッディー系およびアルデヒド系からなる群より選ばれる少なくとも１種の香料である、［２］に記載の劣化防止方法。
［４］  前記におい成分が不飽和脂肪酸である、［１］に記載の劣化防止方法。
［５］  少なくとも１種の香料およびその劣化防止のための有効成分としてのＤ−グルコピラノシルグリセロールを含有することを特徴とする香料組成物。
［６］  前記香料がシトラス系、フルーティ系、フローラル系、コンフェクショナリー系、オゾン系、マリン系、パウダリー系、ソーピー系、スパイシー系、グリーン系、シプレー系、フゼア系、ウッディー系およびアルデヒド系からなる群より選ばれる少なくとも１種の香料である、［５］に記載の香料組成物。
［７］  不飽和脂肪酸の劣化防止のための有効成分としてのＤ−グルコピラノシルグリセロールを含有することを特徴とする防臭組成物。
【発明の効果】
【００１４】
本発明では、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールを香気成分（香料等）および臭気原因成分（不飽和脂肪酸等）の劣化防止のための有効成分として利用することにより、これらの成分の劣化防止方法を実施することができる。それとともに、香料の香気および香味が比較的長期間にわたって維持することができ、劣化臭も抑制することができる、安定化された香料組成物や、加齢臭等の体臭を抑制することのできる防臭組成物など、においに関してこれまで要望されていた課題が解決された、高品質の製品を製造することができる。
【００１５】
なお、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールによる香気成分および臭気原因成分の劣化の防止には、次のような機構が働いているものと推測される。すなわち、グリセリンに糖が付加した構造を有するＤ−グルコピラノシルグリセロールは、各種の香気成分および臭気原因成分とミセルまたはクラスターのような分子集合体を形成し、それらの成分の拡散（運動）を抑制したり、化学的な構造の変化を受けやすい部分を覆うことができ、それにより香料の劣化を抑えて香りを長持ちさせたり、化学的に不安定な不飽和脂肪酸の不飽和結合部分の酸化、分解を抑えて臭気成分の生成を防止することができるものと推測される。逆に、後記実施例および比較例の対比から分かるように、ショ糖、アンヒドロフルクトース、ソルビトール、Ｄ−グルコース、エリスリトール、デキストリン、ブドウ糖果糖液糖などの糖類やグリセリンについては、香料、不飽和脂肪酸のいずれに対してもＤ−グルコピラノシルグリセロールのような優れた劣化防止作用は認められず、それらの化合物については上記のような機構は働かないものと推測される。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書において「におい成分」とは、においに関係する成分（化合物）全般を指し、嗅覚を刺激して快適な香りを感じさせる「香気成分」および不快なにおいを感じさせる「臭気成分」（分解等の劣化により臭気成分を生成する「臭気原因成分」を含む）を包含する。香気成分は、典型的には「香料」として一般的に使用されている各種の化合物が挙げられ、臭気成分は、典型的には体臭等の原因となる「不飽和脂肪酸」が挙げられる。
【００１７】
また、「におい成分の劣化防止方法」は、香気成分の劣化を防止してよい香りを保持するための方法、および臭気成分の劣化を防止して不快なにおいの発生を抑制する方法を包含する。香気成分（香料）の「劣化を防止すること」は、それを「安定化すること」と言い換えることができる。そのようなにおい成分の劣化防止方法は、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールをにおい成分と共存させる、つまり前述のように推測されるＤ−グルコピラノシルグリセロールと香料等の香気成分または不飽和脂肪酸等の臭気原因成分との相互作用が起きるようにこれらを接触させることにより実施することができる。
【００１８】
本明細書において、香気成分の劣化防止（安定化）に関する方法やその実施に係る製品等を「第１実施形態」と称し、臭気原因成分の劣化防止に関する方法やその実施に係る製品等を「第２実施形態」と称する。
【００１９】
なお、香気成分または臭気原意成分の劣化を防止する作用効果は、官能試験等の公知の手法により評価することができる。本発明において、香気成分または臭気原因成分の劣化は完全に防止されなければならないわけではなく、通常（本発明を実施しなかった場合）よりも香気成分または臭気原因成分の劣化の程度が抑制される、あるいは長期間にわたって香気成分または臭気原因成分の劣化が防止されることが、官能試験等の結果から示されれば、香気成分または臭気成分の劣化を防止する作用効果が奏されていることになり、その実施形態は「香気成分の劣化防止方法」および「安定化された香料組成物」、ならびに「臭気原因成分の劣化防止方法」および「防臭組成物」に相当するといえる。
【００２０】
−  Ｄ−グルコピラノシルグリセロール  −
本発明では、第１実施形態の香気成分の劣化防止（安定化）方法および第２実施形態の臭気成分の劣化防止方法を実施するための必須の物質としてＤ−グルコピラノシルグリセロールを用いる。換言すれば、本発明は、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの香気成分および臭気成分それぞれの劣化防止のための有効成分（劣化防止剤）としての用途を提供する。
【００２１】
Ｄ−グルコピラノシルグリセロールは、式（１）で表される化合物、すなわち１−Ｏ−（α−またはβ−）Ｄ−（モノまたはポリ）グルコピラノシルグリセロール（１−Ｏ−（α−またはβ−）Ｄ−ジヒドロキシプロピル（モノまたはポリ）グルコピラノシドと称されることもある。）および式（２）で表される化合物、すなわち２−Ｏ−（α−またはβ−）Ｄ−（モノまたはポリ）グルコピラノシルグリセロール（２−Ｏ−（α−またはβ−）Ｄ−ジヒドロキシプロピル（モノまたはポリ）グルコピラノシドと称されることもある。）の総称である。これらの化合物は互いに構造異性体の関係にある。本発明では、式（１）で表される化合物のみを用いても、式（２）で表される化合物のみを用いても、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物との混合物を用いてもよい。
【００２２】
【化１】
0005443646.tif 000002
式（１）中の*印を付けた２位の炭素原子は不斉炭素原子であり、光学異性体、すなわち（２Ｒ）体および（２Ｓ）体が存在する。式（１）で表される化合物はどちらの光学異性体であってもよく、これらの光学異性体からなる混合物（ラセミ体）であってもよい。
【００２３】
式（１）および（２）中のｎは糖縮合度を示し、１以上の整数である。後述するような製造方法によって得られる糖組成物中の化合物については、ｎは通常１〜６の整数、ほとんどは１〜４の整数である。本発明では、ｎが１である化合物のみを用いても、ｎが１以上の化合物の混合物を用いてもよい。
【００２４】
式（１）および（２）中の波線は、括弧内のグルコース残基の１位の炭素原子とグリセリンの水酸基に由来する酸素原子が、ｎ＝２以上の場合はさらにグルコース残基の４位の水酸基に由来する酸素原子とグルコース残基の１位の炭素原子が単結合で結合していて、その結合はα結合であってもβ結合であってもよいことを表す。本発明では、波線部がα結合である化合物のみを用いても、波線部がβ結合である化合物のみを用いても、波線部がα結合である化合物とβ結合である化合物との混合物を用いてもよい。
【００２５】
式（１）によって表される化合物の具体例としては、式（１）においてｎ＝１で波線がα結合を表す場合に相当する、下記式（１Ａ）で表される化合物、すなわち１−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールと、式（１）においてｎ＝１で波線がβ結合を表す場合に相当する、下記式（１Ｂ）で表される化合物、すなわち１−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールが挙げられる。式（２）によって表される化合物の具体例としては、式（２）においてｎ＝１で波線がα結合を表す場合に相当する、下記式（２Ａ）で表される化合物、すなわち２−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールが挙げられる。
【００２６】
【化２】
0005443646.tif 000003
本発明で用いるＤ−グルコピラノシルグリセロールの形態及び純度（含有率）は限定されるものではない。Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの形態としては、例えば、水溶液、水溶液を濃縮した水あめ状の高粘度溶液などが挙げられる。Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの純度は１０重量％以上が好ましく、例えば、前記高粘度溶液中のＤ−グルコピラノシルグリセロールの純度は４０重量％程度またはそれ以上とすることができる。
【００２７】
Ｄ−グルコピラノシルグリセロール、は、たとえば、有機合成法によりＤ−グルコピラノシルグリセロールを調製する際に混入することのある未反応物または反応副生物（不純物）が挙げられる。
【００２８】
そのような不純物としては、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールを合成するための一方の原料として配合されるグリセリンおよびそれに由来する反応副生物、たとえばエタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ジグリセリン、ポリグリセリン等のアルコールが包含される。
【００２９】
なお、グリセリンは飲食品、調味料、化粧品等への配合量が制限される場合がある。そのため、本発明の第１実施形態に係る香料組成物または第２実施形態に係る防臭組成物をそれらの製品の製造に用いる場合、有機合成法によって得られる糖組成物（Ｄ−グルコピラノシルグリセロールおよび上記の未反応物および反応副生物を含有する組成物）中のグリセリンの割合は、糖組成物中の全固形分に対して、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。一方、グリセリンの配合量が特に問題とならない場合は、糖組成物中の全固形分に対して、２０質量％以上であってもよい。
【００３０】
また、前記不純物としては、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールを合成するためのもう一方の原料として配合されるグルコース源およびそれに由来する反応副生物、たとえば、グルコース源が二糖以上の糖である場合にその分解により生じた糖や、そのような糖同士が反応して副生した糖なども挙げられる。
【００３１】
Ｄ−グルコピラノシルグリセロールは、公知の手法により予め調製しておくこともできるし、商品として購入することもできる。
たとえば、特開平１１−０２２２４９６号公報（特許文献７）に記載されているような酵素法を用いれば、α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールを主成分とする生成物が得られ、特開２０１１−２３６１５２号公報（特許文献８）に記載されているような有機合成法を用いれば、α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールとβ−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールを所定の割合で含有する混合物が得られる。有機合成法の概略を説明すれば、この製造方法は、グルコース源とグリセリンとを酸性触媒を用いて反応させることによりＤ−グルコピラノシルグリセロールを合成する工程（グリコシル化工程）および酸性触媒の中和剤をグルコシル化工程の反応系内に添加して反応を停止させる工程（反応停止工程）を含み、必要に応じてさらに、残存グリセリン、残存グルコース源、副生物等を除去するための精製工程（蒸留工程、脱色工程等）や、粘度を低下させてハンドリング性を向上させるための水溶液調製工程などを含んでいてもよい。
【００３２】
また、たとえば東洋精糖(株)製の商品「コスアルテ２Ｇ」は、Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（１−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール、１−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール、２−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールおよび２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの混合物）、水およびグリセリンを含有する組成物（この組成物中の、水およびグリセリンを除いたＤ−ジヒドロキシプロピルグルコピラノシドの含有率は、約７０〜７８％、平均７３.５％）であり、香料組成物にＤ−グルコピラノシルグリセロールを配合するため上記商品を用いることができる。
【００３３】
−  香気成分の劣化防止方法  −
本発明のにおい成分の劣化防止方法の第１実施形態は、におい成分として香気成分、典型的には香料を劣化防止の対象とする。この実施形態において、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールは公知の香料用の安定化剤と同様の態様で使用することができる。すなわち、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールは、劣化を防止したい香気成分と共存させる、一般的には香料ないし香料を配合した製品等に添加することにより、香気成分（香料）を安定化させるために使用することができる。
【００３４】
具体的には、第１実施形態に係る香料の劣化防止方法は、後述するような香料組成物を製造する際に香料にＤ−グルコピラノシルグリセロールを添加することによって実施することもできるし、香料が用いられる製品（組成物）を製造する際に、香料およびその他の成分にＤ−グルコピラノシルグリセロールを添加することによって実施することもできるし、さらに、香料組成物ないし香料を配合した製品等の製造後、香料とＤ−グルコピラノシルグリセロールが共存している状態において実施されているということもできる。
【００３５】
製品（組成物）を製造する際に、予め調製された香料およびＤ−グルコピラノシルグリセロールを含有する香料組成物を添加するのではなく、香料およびＤ−グルコピラノシルグリセロールを別々に添加する場合も、その製品中のＤ−グルコピラノシルグリセロールの含有量は香料の劣化を防止する作用効果が奏される範囲であれば限定されるものではない。一般的には、製品中に添加して使用される香料の質量に対して１００倍以上、好ましくは１０００倍以上のＤ−グルコピラノシルグリセロールを添加することにより劣化防止効果を発現することができる。この際、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの添加量の上限は特にないが、製品の性状に与える影響を考慮して適宜設定することができる。
【００３６】
・香料
典型的な香気成分である香料は、その種類や形状は限定されるものではない。例えば、精油、エクストラクト、オレオレジン、回収フレーバー、単離香料などの天然香料であってもよいし、アルコール、エステル、アルデヒド、アセタール、ラクトン類などの合成香料であってもよい。香料は、いずれか１種であってもよいし、２種以上（調合香料）であってもよい。
【００３７】
香料の具体例としては、香料の技術分野において一般的な系統によって分類すれば、次のようなものが挙げられる：シトラス系（レモン、ライム、グレープフルーツなど）、フルーティ系（オレンジ、アップル、メロン、グレープ、パイナップル、バナナ、ピーチ、ストロベリー、ラズベリー、マンゴー、パッションフルーツ、マンダリン、アプリコット、カシスなど）、フローラル系（ローズ、ジャスミン、ラベンダー、スズラン、マグノリア、スミレ、ネロリ、ライラック、フリージア、ミュゲ、ガーデニアなど）、コンフェクショナリー系（バニラなど）、オゾン系（ヒヤシンス、マグノリア、アイリスなど）、マリン系（ウォーターミント、スイレン、ウォーターフルーツ、フレッシュペッパー、ジンジャーなど）、パウダリー系（バイオレット、シクラメン、トンカビーン、ヘリオトロープなど）、ソーピー系（ムスクなど）、スパイシー系（ベルガモット、ペパー、シナモン、ナツメグ、クローブなど）、グリーン系（ゼラニウム、セージ、ユーカリ、ミント、カモミール、ラベンダー、ローズマリーなど）、シプレー系（オークモス、ベルガモット、ベチバー、シダなど）、フゼア系（ラベンダーなど）、ウッディー系（ヒノキ、サンダルウッド、シダーウッド、パチュリ、ベチバー、アイビーリーフなど）、アルデヒド系（アルデヒドＣ９、アルデヒドＣ１０、アルデヒドＣ１１、アルデヒドＣ１２など）。香料の形状としては粉末、乳化、ペースト、溶液などが挙げられる。
【００３８】
−  香料組成物  −
本発明の第１実施形態の一側面として提供される香料組成物は、少なくとも１種の香料およびその劣化防止のための有効成分としてのＤ−グルコピラノシルグリセロールを含有する。ただし、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールが、香料組成物中で、または当該香料組成物が配合された製品中で、その他の機能性をさらに発揮することは妨げられるものではない。本発明に係る香料組成物は、香料を安定化させる作用効果を奏する限り、本質的にＤ−グルコピラノシルグリセロールおよび少なくとも１種の香料のみからなる組成物であってもよいし、Ｄ−グルコピラノシルグリセロール、少なくとも１種の香料、およびその他の任意成分を含有する組成物であってもよい。
【００３９】
香料組成物中のＤ−グルコピラノシルグリセロールの含有量は、香料の劣化を防止する作用効果が奏される範囲であれば限定されるものではない。そのような含有量は、使用される香料に応じて、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの含有量と香料の劣化防止の効果との関係を試験しながら、当業者であれば過度の試行錯誤を要することなく適切に設定することができる。
【００４０】
一般的には、使用される香料の質量に対して０．１倍以上、好ましくは１倍以上の質量のＤ−グルコピラノシルグリセロールを添加することにより劣化防止効果を発現することができる。この際、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの添加量の上限は特にないが、香料組成物の取り扱い性やコストなどを考慮して適宜設定することができる。
【００４１】
また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールを添加するために、当該成分以外の成分を含有する商品を用いる場合は、上記の香料組成物中のＤ−グルコピラノシルグリセロールの含有量に関する記載は、その商品自体の質量に基づく含有量ではなく、その商品中に含まれるＤ−グルコピラノシルグリセロールの質量（その商品の質量およびＤ−グルコピラノシルグリセロールの純度から算出可能）に基づく含有量を指す。
【００４２】
香料組成物は、その剤型に応じて、必要に応じて次のような物質（化合物）を含有していてもよい：グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、レシチン、酵素処理レシチンなどの乳化剤；グアガム、キサンタンガム、タマリンド種子ガム、ペクチン、寒天、カラギーナン、アラビノキシラン、アラビノガラクタン、水溶性ヘミセルロース、アラビアガムなどの増粘多糖類（粘度調節剤）、乳酸、クエン酸、リンゴ酸、酢酸、炭酸、燐酸などの有機酸類及びナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどその塩類；油脂類、エタノール、水、プロピレングリコール、澱粉及び化工澱粉類、デキストリン、カゼイン；ビタミンＣ、グルタチオン、グルタチオン含有酵母エキス、システイン、シスチン、ビタミンＥ、ビタミンＣ脂肪酸エステル、茶カテキン、ポリフエノールなどの酸化防止剤（抗酸化剤、還元剤）；その他、化粧品、医薬部外品、食品等に用いられている公知の各種の成分。
【００４３】
香料組成物の製造方法は限定されるものではないが、常法に従って、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールを少なくとも１種の香料に添加することにより製造することができる。香料は、公知の手法により予め調製しておくこともできるし、商品として購入することもできる。
【００４４】
Ｄ−ジヒドロキシプロピルグルコピラノシドの香料への添加方法は限定されるものではない。例えば、香料が液状の場合には、その溶液にＤ−グルコピラノシルグリセロールを溶解する方法が挙げられる。香料が粉末の場合には、粉末香料を一度溶解し、その溶液にＤ−グルコピラノシルグリセロールを添加して乾燥する方法、粉末香料に液状のＤ−グルコピラノシルグリセロールを吸着させる方法や、その吸着物をさらに乾燥する方法などが挙げられる。香料が乳化状態の場合には、その乳化溶液にＤ−グルコピラノシルグリセロールを添加する方法が挙げられる。さらに、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの高濃度溶液に香料を直接添加又は練り込む方法を挙げることもできる。
【００４５】
上記のような香料組成物の製造方法を実施するための装置や手法は限定されるものではない。例えば、液状やペースト状の香料組成物を製造する際には攪拌機、ニーダーなどを用いることができ、粉末状の香料組成物を製造する際には噴霧乾燥方法、熱風乾燥方法、真空凍結乾燥方法、真空乾燥方法、ドラム乾燥方法などの乾燥方法およびそのための装置を用いることができ、乳化状物の香料組成物を製造する際にはホモミキサー、ホモゲナイザー、コロイドミルなどを用いることができる。
【００４６】
製造された香料組成物は、香料組成物を配合する製品を製造するときまで密閉容器等の内部に保管しておいてもよいし、直ちに香料組成物を配合する製品の製造に用いてもよい。香料組成物を密閉容器等の内部に保管する場合は、香料を劣化させる原因となる光、熱、空気等の影響を極力受けないような環境中で保管することが好ましい。
【００４７】
香料組成物は、各種の製品（組成物）を製造する際に、その製品（組成物）の成分の一部として配合するようにして使用することができる。
香料組成物を配合する製品は限定されるものではなく、香り付けが要求されている各種の製品、例えば、化粧品、医薬部外品、その他の日用生活品（オイル、クリーム、口紅、化粧水、シャンプー、リンス、石けん、ハンドソープ、マウスウォッシュ、芳香剤、アロマキャンドル等）や飲食品（飲料、冷菓、デザート、菓子、レトルト食品、インスタント食品、調味料等）などが挙げられる。
【００４８】
このような香料組成物を配合した製品は、従来の製品に配合されていた香料ないし香料組成物の一部または全部に代えて、本発明に係る香料組成物を配合するよう工程を変更すること以外は、従来と同様の方法により製造することができる。
【００４９】
−  臭気原因成分の劣化防止方  −
本発明のにおい成分の劣化防止方法の第２実施形態は、におい成分として臭気原因成分、典型的には不飽和脂肪酸を劣化防止の対象とする。この実施形態において、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールは公知の防臭ないし消臭成分と同様の態様で使用することができる。すなわち、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールは、劣化を防止したい臭気成分（原因成分）に適用する、一般的にはデオドラント製品等に防臭成分として添加しておき、その製品を体臭が発生する部位に適用することにより、臭気成分の劣化を防止し、不快なにおいの発生を抑制するために使用することができる。
【００５０】
・不飽和脂肪酸
典型的な臭気原因成分である不飽和脂肪酸は、微生物、熱、光などにより分解、酸化して、体臭となる低級アルデヒド（ノネナール等）や低級脂肪酸を生成するものであれば特に限定されるものではない。たとえば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミトレイン酸、バクセン酸などが挙げられる。
【００５１】
−  防臭組成物  −
本発明の第２実施形態の一側面として提供される防臭組成物は、不飽和脂肪酸の劣化防止のための有効成分としてのＤ−グルコピラノシルグリセロールを含有し、さらにその他の任意成分を含有していてもよい。ただし、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールが、防臭組成物中で、その他の機能性をさらに発揮することは妨げられるものではない。
【００５２】
防臭組成物中のＤ−グルコピラノシルグリセロールの含有量は、体表に適用したときに体臭を抑制する作用効果が奏される範囲であれば限定されるものではない。そのような含有量は、防臭組成物の剤型に応じて、また適切な評価試験を通じて、当業者であれば過度の試行錯誤を要することなく適切に設定することができる。たとえば、防臭組成物がデオドラント剤である場合、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの含有量は、防臭組成物の全重量に対して、一般的には０.０１〜５０重量％、好ましくは０.５〜１０重量％である。
【００５３】
防臭組成物は、一般的に体臭等の防止を主たる目的とする製品（組成物）、またはヒトもしくはその他の動物の体表に適用される体臭等の防止以外の事項を主たる目的とするものであってさらに体臭等の防止の作用を加えたい製品（組成物）として調製することができる。そのような製品は、化粧品、医薬部外品、またはその他の日用生活品であってもよく、たとえば、デオドラント製品や頭髪等のケア製品（エアゾール、クリーム、ローション、スプレー、スティック、シャンプー、リンス、トリートメント、ヘアトニック、ボディソープ等）などが挙げられる。
【００５４】
このような、第２実施形態に係る防臭組成物（製品）は、従来の製品に配合されていた防臭成分の一部または全部に代えて、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールを配合するよう工程を変更すること以外は、従来と同様の方法により製造することができる。
【００５５】
防臭組成物は、その剤型に応じて、必要に応じて次のような物質（化合物）を含有していてもよい：消臭粉体（キトサン微粒子、両性の多孔性微粒子、ゼオライト、抗菌性ゼオライト、多孔質シリカ、酸化亜鉛、酸化マグネシウムなど)；殺菌剤（３，４，４−トリクロロカルバアニリド、トリクロサン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、レゾルシ ン、フェノール、ソルビン酸、サリチル酸、ヘキサクロロフェン、イソプロピルメチルフェノール、銀イオン、銅イオン、亜鉛イオンなど）；ポリフェノール類（フロログルシノール；アスピジン、アスピジノール等のフロログルシノール誘導体；タンニン；ピロガロールタンニン、カテコールタンニン 等のタンニン誘導体、ミモザ、緑茶、ハッカ、センナ、マロニエ等のポリフェノール類を含む植物抽出物など）；制汗剤（アルミニウムクロロハイドレー ト、アルミニウムジルコニウムクロロハイドレート、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、塩基性臭化アルミニウム、アルミニウムフェノールスルホン酸、塩基性ヨウ化アルミニウムなど）；その他、化粧品、医薬部外品、食品等に用いられている公知の各種の成分。
【実施例】
【００５６】
［実施例１］シトラス系香料
水１,０００ｇにアラビアガム３００ｇ、Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）８０ｇおよびデキストリン（ＤＥ１０）１３０ｇを加え溶解し、８５〜９０℃で１５分加熱殺菌を行った。これを４０℃に冷却後レモンオイル７０ｇを加え、超音波ホモジナイザーで乳化を行い、スプレードライヤーで噴霧乾燥して粉末レモン香料を得た（実施例１）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにショ糖を用いて同様に粉末レモン香料を得た（比較例１）。それぞれの粉末レモン香料をポリ袋に入れて封印し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各粉末レモン香料０.０２ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表１に示す。評価は、香気、香味、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００５７】
【表１】
0005443646.tif 000004
【００５８】
［実施例２］フルーティ系香料
水３００ｇにショ糖脂肪酸エステル（HLB16）３０ｇ、Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）３００ｇを溶解し、６５〜７５℃で３０分加熱殺菌を行った。４０℃に冷却後オレンジオイル５０ｇを加え、超音波ホモジナイザーで乳化を行い２５℃まで冷却してオレンジ乳化香料を得た（実施例２）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにグリセリンを用いて同様にオレンジ乳化香料を得た（比較例２）。それぞれのオレンジ乳化香料をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各オレンジ乳化香料０.０３ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表２に示す。評価は、香気、香味、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００５９】
【表２】
0005443646.tif 000005
【００６０】
［実施例３］フローラル系香料
５０％（W/W%）エタノール水溶液５００ｇにマルトシルシクロデキストリン１６０ｇとＤ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）１３０ｇを加え６０〜６５℃で加温溶解した後、ローズオイル４０ｇを入れ、超音波ホモジナイザーで乳化を行い２５℃まで冷却しローズ乳化香料を得た（実施例３）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにアンヒドロフルクトース（アンヒドロース、日本澱粉工業(株)製）を用いて同様にローズ乳化香料を得た（比較例３）。それぞれのローズ乳化香料をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各ローズ乳化香料０.０３ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表３に示す。評価は、香気、香味、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００６１】
【表３】
0005443646.tif 000006
【００６２】
［実施例４］コンフィクショナリー系香料
５０％（W/W%）エタノール水溶液５００ｇにＤ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）１５０ｇを加え混合した後、バニラフレーバー８０ｇを入れ、スターラーで５分撹拌してバニラ香料製剤を得た（実施例４）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにグリセリンを用いて同様にバニラ香料製剤を得た（比較例４）。それぞれのバニラ香料製剤をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各バニラ香料製剤０.０３ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表４に示す。評価は、香気、香味、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００６３】
【表４】
0005443646.tif 000007
【００６４】
［実施例５］オゾン系香料
５０％（W/W%）エタノール水溶液５００ｇにＤ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）１２０ｇを加え混合した後、オゾン系フレーバー７０ｇを入れ、スターラーで５分撹拌してオゾン香料製剤を得た（実施例５）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにソルビトールを用いて同様にオゾン香料製剤を得た（比較例５）。それぞれのオゾン香料製剤をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各オゾン香料製剤０.０３ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表５に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００６５】
【表５】
0005443646.tif 000008
【００６６】
［実施例６］マリン系香料
５０％（W/W%）エタノール水溶液５００ｇにマルトシルシクロデキストリン１６０ｇとＤ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）１３０ｇを加え６０〜６５℃で加温溶解した後、ウォーターミントオイル４０ｇを入れ、超音波ホモジナイザーで乳化を行い２５℃まで冷却しウォーターミント乳化香料を得た（実施例６）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにＤ−グルコースを用いて同様にローズ乳化香料を得た（比較例６）。それぞれのウォーターミント乳化香料をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各ウォーターミント乳化香料０.０３ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表６に示す。評価は、香気、香味、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００６７】
【表６】
0005443646.tif 000009
【００６８】
［実施例７］パウダリー系香料
水１,０００ｇにアラビアガム３００ｇ、Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）８０ｇ、デキストリン（ＤＥ１０）１３０ｇ、バイオレットパウダー８０ｇを加え溶解し、７０〜７５℃で３０分加熱殺菌を行った。これを４０℃に冷却後超音波ホモジナイザーで乳化を行い、スプレードライヤーで噴霧乾燥して粉末バイオレット香料を得た（実施例７）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにグリセリンを用いて同様に粉末バイオレット香料を得た（比較例７）。それぞれの粉末バイオレット香料をポリ袋に入れて封印し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各粉末バイオレット香料０.０２ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表７に示す。評価は、香気、香味、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００６９】
【表７】
0005443646.tif 000010
【００７０】
［実施例８］ソーピー系香料
５０％（W/W%）エタノール水溶液５００ｇにＤ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）１５０ｇを加え混合した後、ムスクフレーバー７０ｇを入れ、スターラーで５分撹拌してムスク香料製剤を得た（実施例８）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにエリスリトールを用いて同様にムスク香料製剤を得た（比較例８）。それぞれのムスク香料製剤をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各ムスク香料製剤０.０３ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表８に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００７１】
【表８】
0005443646.tif 000011
【００７２】
［実施例９］スパイシー系香料
水１,０００ｇにアラビアガム３００ｇ、Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）１００ｇ、デキストリン（ＤＥ１０）１５０ｇを加え溶解し、７０〜７５℃で３０分加熱殺菌を行った。これを４０℃に冷却後、ベルガモットオイル２０ｇを添加し超音波ホモジナイザーで乳化を行い、スプレードライヤーで噴霧乾燥して粉末ベルガモット香料を得た（実施例９）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにグリセリンを用いて同様に粉末ベルガモット香料を得た（比較例９）。それぞれの粉末ベルガモット香料をポリ袋に入れて封印し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各粉末ベルガモット香料０.０２ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表９に示す。評価は、香気、香味、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００７３】
【表９】
0005443646.tif 000012
【００７４】
［実施例１０］グリーン系香料
５０％（W/W%）エタノール水溶液５００ｇにＤ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）１４０ｇを加え混合した後、ゼラニウムフレーバー６０ｇを入れ、スターラーで１０分撹拌してゼラニウム香料製剤を得た（実施例１０）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにアンヒドロフルクトース（アンヒドロース、日本澱粉工業(株)製）を用いて同様にゼラニウム香料製剤を得た（比較例１０）。それぞれのゼラニウム香料製剤をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各ゼラニウム香料製剤０.０３ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表１０に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００７５】
【表１０】
0005443646.tif 000013
【００７６】
［実施例１１］シプレー系香料
５０％（W/W%）エタノール水溶液５００ｇにＤ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）１２０ｇを加え混合した後、オークモスフレーバー６０ｇを入れ、スターラーで５分撹拌してオークモス香料製剤を得た（実施例１１）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにデキストリンを用いて同様にオークモス香料製剤を得た（比較例１１）。それぞれのオークモス香料製剤をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各オークモス香料製剤０.０３ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表１１に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００７７】
【表１１】
0005443646.tif 000014
【００７８】
［実施例１２］フゼア系香料
５０％（W/W%）エタノール水溶液５００ｇにＤ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）１００ｇを加え混合した後、ラベンダーオイル４０ｇを入れ、スターラーで５分撹拌してラベンダー香料製剤を得た（実施例１２）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにブドウ糖果糖液糖を用いて同様にラベンダー香料製剤を得た（比較例１２）。それぞれのラベンダー香料製剤をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各ラベンダー香料製剤０.０３ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表１２に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００７９】
【表１２】
0005443646.tif 000015
【００８０】
［実施例１３］ウッディー系香料
５０％（W/W%）エタノール水溶液５００ｇにＤ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）１００ｇを加え混合した後、ヒノキフレーバー４０ｇを入れ、スターラーで５分撹拌してヒノキ香料製剤を得た（実施例１３）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにグリセリンを用いて同様にヒノキ香料製剤を得た（比較例１３）。それぞれのヒノキ香料製剤をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各ヒノキ香料製剤０.０３ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表１３に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００８１】
【表１３】
0005443646.tif 000016
【００８２】
［実施例１４］アルデヒド系香料
５０％（W/W%）エタノール水溶液５００ｇにＤ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ２Ｇ、東洋精糖(株)製）１００ｇを加え混合した後、人工アルデヒド２０ｇを入れ、スターラーで５分撹拌してラベンダー香料製剤を得た（実施例１４）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにグリセリンを用いて同様にアルデヒド香料製剤を得た（比較例１４）。それぞれのアルデヒド香料製剤をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、各アルデヒド香料製剤０.０３ｇを１００ｇの水に溶解し、７人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表１４に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００８３】
【表１４】
0005443646.tif 000017
【００８４】
［実施例１５］シャンプー（１）
撹拌装置付き容器に約５０ｍｌの水、ラウリル硫酸ナトリウム１６ｇ、ココイルベタイン３.０ｇを入れ撹拌溶解した。次にヒドロキシプロピルセルロース０．２ｇ、Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ-２Ｇ、東洋精糖(株)製）３ｇ、レモン香料０.００３ｇ、防腐剤を加えて撹拌・混合し、クエン酸でｐＨ６.５に調整した後全体を水で１００ｇとし、レモン香料シャンプーを得た（実施例１５）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにグリセリンを用いて同様にレモン香料シャンプーを得た（比較例１５）。それぞれのレモン香料シャンプーをガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で５ヶ月間保存した後、２００ｍｌの三角フラスコに各レモン香料シャンプー５ｇと水５０ｇを入れ密栓し、３０秒間振盪混合したのち、６人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表１５に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００８５】
【表１５】
0005443646.tif 000018
【００８６】
［実施例１６］シャンプー（２）
撹拌装置付き容器に約５０ｍｌの水、アミノ変性ポリシロキサンエマルジョン１０.０ｇ、２-アルキル-Ｎ−カルボキシメチル-Ｎ-ヒドロキシイミダゾリウムベタイン５.０ｇ、ラウリル硫酸トリエタノールアミン１０ｇ、Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（コスアルテ-２Ｇ、東洋精糖(株)製）５ｇ、ローズ香料０.００５ｇ、防腐剤を加えて撹拌混合し、水を加えて１００ｇとしてローズ香料シャンプーを得た（実施例１６）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにアンヒドロフルクトース（アンヒドロース、日本澱粉工業(株)製）を用いて同様にローズ香料シャンプーを得た（比較例１６）。それぞれのローズ香料シャンプーをガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で５ヶ月間保存した後、２００ｍｌの三角フラスコに各ローズ香料シャンプー５ｇと水５０ｇを入れ密栓し、３０秒間振盪混合したのち、８人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表１６に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
【００８７】
【表１６】
0005443646.tif 000019
【００８８】
［実施例１７］ボディケア用オイル
以下の配合で常法によりＤ−グルコピラノシルグリセロール入りボディケアオイルを調製し、シクロメチコーンで全体を１００ｇとした（実施例１７）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにグリセリンを用いて同様のボディケアオイルを得た（比較例１７）。それぞれのボディケアオイルをガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で５ヶ月間保存した後、ガラス瓶の蓋を開け８人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表１７に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
カプリル酸／カプリント酸トリグリセリド                      ７ｇ
プロピレングリコールジカプリラート／ジカプラート          ２２ｇ
オクタン酸セトステアリル、ミリスチン酸イソプロピル          ５ｇ
ピパリン酸イソステアリル                                    ３ｇ
グランドナッツ油                                            １ｇ
ウォーターミントオイル                              ０．００３ｇ
Ｄ−グルコピラノシルグリセロールまたはグリセリン            ５ｇ
ＶＥ、防腐剤                                                適量
【００８９】
【表１７】
0005443646.tif 000020
【００９０】
［実施例１８］フェースケア用クリーム
以下の配合で常法によりＤ−グルコピラノシルグリセロール入りフェースケア用クリームを調製し、水で全体を１００ｇとした（実施例１８）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにグリセリンを用いて同様のフェースケア用クリームを得た（比較例１８）。それぞれのフェースケア用クリームをガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で５ヶ月間保存した後、ガラス瓶の蓋を開け８人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表１８に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
ワセリン                                                    ４ｇ
硬化ポリイソブテン                                          ７ｇ
セチルアルコール                                            ３ｇ
トリステアリン酸ソルビタン                                  １ｇ
ＰＥＧ４０ステアラート                                      ３ｇ
ミリスチン酸ミリスチル                                      ３ｇ
ステアリン酸グリセリル                                      ３ｇ
シアーバター                                                ２ｇ
シクロメチコーン                                            ５ｇ
ステアリン酸                                            ０．２ｇ
ＮａＯＨ                                                ０．５ｇ
クエン酸ソーダ                                          ０．１ｇ
ラベンダー香料                                      ０．００４ｇ
Ｄ−グルコピラノシルグリセロールまたはグリセリン            ５ｇ
ＶＥ、防腐剤                                                適量
【００９１】
【表１８】
0005443646.tif 000021
【００９２】
［実施例１９］化粧水
以下の配合で常法によりＤ−グルコピラノシルグリセロール入り化粧水を調製し、水で全体を１００ｇとした（実施例１９）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにプロピレングリコール（ＰＧ）を用いて同様の化粧水を得た（比較例１９）。各化粧水をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で５ヶ月間保存した後、ガラス瓶の蓋を開け８人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表１９に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
水素添加卵黄レシチン                                    ０．５ｇ
流動パラフィン                                          ０．５ｇ
ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレエート          ０．５ｇ
エチルアルコール                                          １０ｇ
グリセリン                                                  ４ｇ
ジャスミンフレーバー                                ０．００４ｇ
Ｄ−グルコピラノシルグリセロールまたはＰＧ                  ５ｇ
メチルパラベン                                          ０．１ｇ
【００９３】
【表１９】
0005443646.tif 000022
【００９４】
［実施例２０］口腔湿潤剤（ジェルタイプ）
以下の処方で常法によりＤ−グルコピラノシルグリセロール入り口腔湿潤剤（ジェルタイプ）を混合し、全体を精製水で１００ｇに調整した（実施例２０）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにソルビトールを用いて同様の口腔湿潤剤（ジェルタイプ）を得た（比較例２０）。それぞれの口腔湿潤剤（ジェルタイプ）をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で５ヶ月間保存した後、ガラス瓶の蓋を開け８人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表２０に示す。評価は、香気、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
カルボキシメチルセルロースナトリウム                        ４ｇ
グリセリン                                                １５ｇ
プロピレングリコール                                        ５ｇ
安息香酸ナトリウム                                      ０．３ｇ
塩化セチルピリジウム                                  ０．０１ｇ
クエン酸                                              ０．２３ｇ
クエン酸ナトリウム                                      １．１ｇ
スペアミント香料                                    ０．００３ｇ
Ｄ−グルコピラノシルグリセロールまたはソルビトール          ５ｇ
【００９５】
【表２０】
0005443646.tif 000023
【００９６】
［実施例２１］飲料
以下の処方で常法によりＤ−グルコピラノシルグリセロール入り飲料を調整し、全体を水で２００ｇとした（実施例２１）。また、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの換わりにトレハロースを用いて同様の飲料を得た（比較例２１）。各飲料をガラス瓶に入れて密栓し、４０℃で３ヶ月間保存した後、８人のパネラーで官能試験を実施した。結果を表２１に示す。評価は、香気、香味、劣化臭について１０段階評価し、最も強く発現したものを１０、まったく発現しないものを０とした。数値は平均値とした。
砂糖                                                      １０ｇ
酵素処理ステビア                                        ０．１ｇ
酵素処理ヘスペリジン                                    ０．６ｇ
オレンジ濃縮果汁                                            ２ｇ
オレンジフレーバー                                    ０．０１ｇ
Ｄ−グルコピラノシルグリセロールまたはトレハロース          ５ｇ
酸味料                                                      １ｇ
乳酸カルシウム                                          ０．７ｇ
ビタミンＣ                                            ０．０３ｇ
ビタミンＤ3                                          １５０ＩＵ
ビタミンＫ                                            １００μｇ
【００９７】
【表２１】
0005443646.tif 000024
【００９８】
［実施例２２〜２４］不飽和脂肪酸の劣化臭抑制（官能評価）
不飽和脂肪酸（オレイン酸、リノール酸、リノレン酸）を含む下記物質１〜８を、表２２〜２４の組成でバイアル管に計量し、混合した。これを沸騰水中で１時間加熱し、室温に戻し試験サンプルとした。表２２の実施例２２及び比較例２３，２４は比較例２２と、表２３の実施例２３及び比較例２６，２７は比較例２５と、表２４の実施例２４及び比較例２９，３０は比較例２８とそれぞれ比較し、パネラー８名にて下記基準で評価を行った。
【００９９】
＜使用物質＞
・物質１；ヒドロキシエチルセルロース（HEC SE-900,ダイセルファインケム）０．５ｇ
・物質２；０．６Ｍ  リン酸緩衝液（リン酸(ナカライテスク),リン酸水素二カリウム(関東化学)）０．２５ｍｌ
・物質３；オレイン酸（和光純薬）０．１ｇ
・物質４；リノール酸（関東化学）０．１ｇ
・物質５；リノレン酸（和光純薬）０．１ｇ
・物質６；５％グリセリルグルコシド水溶液（COSARTE-2G,東洋精糖）１．０ｍｌ
・物質７；５％グリセリン水溶液（化粧品用濃グリセリン,花王）１．０ｍｌ
・物質８；５％グルコース水溶液（D-(+)-グルコース,関東化学）１．０ｍｌ
【０１００】
＜評価基準＞
−２：ほとんど臭わない
−１：あまり臭わない
０：同程度の臭い
１：やや臭う
２：かなり臭う
【０１０１】
【表２２】
0005443646.tif 000025
【０１０２】
【表２３】
0005443646.tif 000026
【０１０３】
【表２４】
0005443646.tif 000027
上記の官能評価の結果、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸の不飽和脂肪酸は、グリセリルグルコシドによって劣化臭が低減することがわかった。
【０１０４】
［実施例２５］リノレン酸の劣化臭抑制効果（ガスクロマトグラフィー分析）
実施例２２〜２４と同様に、リノレン酸を含む下記物質１〜９を、表２５の組成でバイアル管に計量し、混合した。これを沸騰水中で１時間加熱し室温に戻した後、湯浴中で８０℃で５分間加熱し試験サンプルとした。これを下記条件でガスクロマトグラフィー分析を行い、脂肪酸劣化臭気成分（１）〜（４）４種類のピーク面積値から、臭気成分の発生率を次式で算出した。コントロールとして比較例３１を、各試験サンプルとして表２５の実施例２５及び比較例３２〜３４を用いた。
【０１０５】
【数１】
0005443646.tif 000028
【０１０６】
＜使用物質＞
・物質１；ヒドロキシエチルセルロース（HEC SE-900,ダイセルファインケム）０．５ｇ
・物質２；０．６Ｍ  リン酸緩衝液（リン酸(ナカライテスク),リン酸水素二カリウム(関東化学)）０．２５ｍｌ
・物質５；リノレン酸（和光純薬）０．１ｇ
・物質６；５％グリセリルグルコシド水溶液（COSARTE-2G,東洋精糖）１．０ｍｌ
・物質７；５％グリセリン水溶液（化粧品用濃グリセリン,花王）１．０ｍｌ
・物質８；５％グルコース水溶液（D-(+)-グルコース,関東化学）１．０ｍｌ
・物質９；５％トレハロース水溶液（トレハロース,林原生物化学研究所）１．０ｍｌ
【０１０７】
＜ガスクロマトグラフィー分析条件＞
機種：ガスクロ島津製作所  GC-2010
調製：固相マイクロ抽出法  １０分間
脱離：５分間
注入モード：スプリットレス
恒温槽温度：４０℃（１分間）→１００℃  ５℃／１分間
キャリアガス：Ｈｅ  ７２．０ｃｍ／SEC
検出器：ＭＳ
【０１０８】
【表２５】
0005443646.tif 000029
上記のガスクロマトグラフィー分析の結果、リノレン酸の加熱で発生する４種類の劣化臭は、グリセリルグルコシドの添加により減少することが分かった。以上より、グリセリルグルコシドは脂肪酸の劣化臭を抑制する効果に優れており、化粧品などにも応用可能な有用な物質であることが分かった。
【要約】
【課題】各種のにおい成分、たとえば香料等の香気成分または不飽和脂肪酸等の臭気原因成分の劣化（酸化、分解等）を防止することができる方法、ならびに香料の劣化が防止された（安定化された）香料組成物および不飽和脂肪酸の劣化を防止することができる防臭組成物を提供する。
【解決手段】本発明のにおい成分の劣化防止方法は、Ｄ−グルコピラノシルグリセロールをにおい成分と共存させることを特徴とする。前記におい成分としては、香料および不飽和脂肪酸が挙げられる。また、本発明の香料組成物は、少なくとも１種の香料およびその劣化防止のための有効成分としてのＤ−グルコピラノシルグリセロールを含有することを特徴とし、本発明の防臭組成物は、飽和脂肪酸の劣化防止のための有効成分としてのＤ−グルコピラノシルグリセロールを含有することを特徴とする。
【選択図】なし