(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式Ｉ：
【化１】
0005443345.tif 000036
によって表される化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体
（式中、
Ｒ1は、水素、−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、−（Ｃ1−Ｃ6）アルケニル、−（Ｃ3−Ｃ7）
シクロアルキル、−（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、
【化２】
0005443345.tif 000037
Ｒ2は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：
【化３】
0005443345.tif 000038
を有し、式中、ＲaおよびＲbは独立に（Ｃ3−Ｃ15）アルキル、シクロアルキルまたはシ
クロアルケニルであり、
Ｒ4は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルケニル、および−（Ｃ3−Ｃ7）
シクロアルキルからなる群から選択される）。
【請求項２】
Ｒ2が式ＩＶ：
【化４】
0005443345.tif 000039
（式中、ｘおよびｙは各々少なくとも１でなければならず、かつ（ｘ＋ｙ）は８、１０、１２、１４、１６または１８である）を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が式ＩＩ：
【化５】
0005443345.tif 000040
を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1がＣ1−Ｃ6アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ4がＣ1−Ｃ6アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
以下の、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
１以上の請求項１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物。
【請求項８】
潤滑剤添加剤であって、
ａ）ビニリデンオレフィン（各オレフィンは１２〜３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高い温度で十分な時間量のあいだ混合してマレイン酸化生成物を得る工程と、
ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記マレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と
のプロセスによって得られる反応生成物を含んでなり、前記のビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
【化１１】
0005443345.tif 000041
（式中、ＲcおよびＲdは独立に（Ｃ3−Ｃ15）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
ルケニルである）
で表されるものである、潤滑剤添加剤。
【請求項９】
試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法であって、請求項１に記載の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて前記試験装置を潤滑する工程を含み、前記試験装置が、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース試験装置、ＳＡＥ  Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ  ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ  Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順装置、ＡＳＴＭ  Ｄ１３０銅腐食試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法ＢＴ−９錆制御試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ８９２発泡試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ  Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ  ４−スクエアー電動機駆動手順機、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０
手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順のための試験装置、ザウアーダンフォスシリーズ２２またはシリーズ９０アキシアルピストンポンプ、ジョンディアシンクロプラストランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ  ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソンＰ４６ピストンポンプ試験スタンド、サンドストランド動的腐食試験スタンド、ブロック−オン−リング試験装置、ならびにメルコン（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン（登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩＩ−Ｈ、キャタピラー（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンスＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置からなる群から選択される、方法。
【請求項１０】
潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、潤滑液の中に有効量の１以上の請求項１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含ませる工程を含む方法。
【請求項１１】
潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、
１）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を添加する工程であって、前記液は（ａ）基油と、（ｂ）１以上の請求項１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物とを含む工程と、
２）前記液を含む前記自動車の構成要素を稼動させる工程と
を含み、前記液の低温粘度性能は前記１）（ｂ）の化合物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている、方法。
【請求項１２】
潤滑剤添加剤を製造する方法であって、
ａ）ビニリデンオレフィン（各オレフィンは１２〜３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高い温度で十分な時間量のあいだ混合し、マレイン酸化生成物を得る工程と、
ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記マレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と
を含んでなり、前記のビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
【化１１】
0005443345.tif 000042
（式中、ＲcおよびＲdは独立に（Ｃ3−Ｃ15）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
ルケニルである）
で表されるものである、方法。
【請求項１３】
（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）１〜１０重量％の式Ｉ：
【化６】
0005443345.tif 000043
（式中、
Ｒ1は、水素、−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、−（Ｃ1−Ｃ6）アルケニル、−（Ｃ3−Ｃ7）
シクロアルキル、−（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、
【化７】
0005443345.tif 000044
Ｒ2は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：
【化８】
0005443345.tif 000045
を有し、
式中、ＲaおよびＲbは独立に（Ｃ3−Ｃ15）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
ルケニルであり、
Ｒ4は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルケニル、−（Ｃ3−Ｃ7）シクロ
アルキルからなる群から選択される）
を有する化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体との混合物を含む潤滑剤組成物。
【請求項１４】
ａ）Ｃ10−Ｃ36ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
によって得られる反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物、ただし前記のＣ10−Ｃ36ビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
【化１１】
0005443345.tif 000046
（式中、ＲcおよびＲdは独立に（Ｃ3−Ｃ15）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
ルケニルである）
で表されるものである。
【請求項１５】
１以上の請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物。
【請求項１６】
１以上の請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１７】
ａ）主要量の基油と、
ｂ）１以上の請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む、少量の添加剤組成物と
を含む、潤滑剤組成物。
【請求項１８】
潤滑剤添加剤であって、
ａ）Ｃ10−Ｃ36ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
のプロセスによって得られる反応生成物を含んでなり、前記のＣ10−Ｃ36ビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
【化１１】
0005443345.tif 000047
（式中、ＲcおよびＲdは独立に（Ｃ3−Ｃ15）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
ルケニルである）
で表されるものである、潤滑剤添加剤。
【請求項１９】
試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法であって、請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該試験装置を潤滑する工程を含み、前記試験装置が、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース試験装置、ＳＡＥ  Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ  ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ  Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順装置、ＡＳＴＭ  Ｄ１３０銅腐食試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法ＢＴ−９錆制御試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ８９２発泡試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ  Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ  ４−スクエアー電動機駆動手順機、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順のための試験装置、ザウアーダンフォスシリーズ２２またはシリーズ９０アキシアルピストンポンプ、ジョンディアシンクロプラストランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ  ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソンＰ４６ピストンポンプ試験スタンド、サンドストランド動的腐食試験スタンド、ブロック−オン−リング試験装置、ならびにメルコン（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン
（登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩｌ−Ｈ、キャタピラー（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンスＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置からなる群から選択される、方法。
【請求項２０】
潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、潤滑液の中に有効量の１以上の請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含ませる工程を含む、方法。
【請求項２１】
潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、
１）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を添加する工程であって、前記液が（ａ）基油と、（ｂ）１以上の請求項１４に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む工程と、
２）前記液を含む自動車の構成要素を稼動させる工程と
を含み、前記液の低温粘度性能が前記１）（ｂ）の反応生成物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている、方法。
【請求項２２】
潤滑剤添加剤を製造する方法であって、
ａ）Ｃ10−Ｃ36ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
を含んでなり、前記のＣ10−Ｃ36ビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
【化１１】
0005443345.tif 000048
（式中、ＲcおよびＲdは独立に（Ｃ3−Ｃ15）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
ルケニルである）
で表される、方法。
【請求項２３】
潤滑剤組成物であって、
（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）１〜１０重量％の、
ｉ）Ｃ10−Ｃ36ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｉｉ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
によって得られる反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体と
の混合物を含んでなり、前記のＣ10−Ｃ36ビニリデンオレフィンは下記の式Ｖ
【化１１】
0005443345.tif 000049
（式中、ＲcおよびＲdは独立に（Ｃ3−Ｃ15）アルキル、シクロアルキルまたはシクロア
ルケニルである）
で表される、潤滑剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、低温粘度性能を犠牲にすることなく満足できる摩擦特徴を有する潤滑液で使用することができる潤滑剤添加剤に関する。本開示はまた、かかる潤滑剤添加剤およびかかる潤滑剤添加剤を含む濃縮物の調製、ならびにかかる潤滑剤添加剤を含む潤滑液を用いて潤滑される装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
潤滑剤配合物で使用される摩擦調整剤化合物は、一般に、疎水性の炭化水素鎖（油溶性を呈するために適切な式および適切な炭素原子数を有することが好ましい）に結合した極性官能基を含む式を有し得る。この性質の分子は、典型的には、完全調合の潤滑剤の重量に基づき約０．０１〜約０．５重量％の範囲の量で使用してよく、オートマティックトランスミッション液（ＡＴＦ）または他の潤滑液における新しいオイルのシャダー（ｓｈｕｄｄｅｒ）に対する適度な保護をもたらすことができ得る。しかしながら、それらは、オイル中に限られた量でしか存在しないため耐久性試験には合格しないかも知れない。この問題を回避するための１つのアプローチは、約３〜約５重量％という高い範囲のレベルで摩擦調整剤を使用することである。しかしながら、これを行うにあたっての重要な限界には、−４０℃でのブルックフィールド（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ）粘度（ＢＶ  −４０）として測定される、低温粘度特性が関係し得る。高レベルの従来の摩擦調整剤を有する完成した潤滑油は、容認しがたいほど高いＢＶ  −４０値の問題を抱えるものがある。
【０００３】
代表的な上述の摩擦調整剤化合物は、油溶性脂肪族ヒドロカルビル置換スクシンイミドまたはスクシンアミド材料と特徴付けることができる、特許文献１に記載される潤滑油用添加剤である。油溶性を改善するために、当該スクシンイミド基に結合したヒドロカルビル基は１２〜３６個の炭素原子を含み、好ましくは直鎖□−オレフィンから誘導され、より好ましくは異性化した直鎖□−オレフィンから誘導される。
【０００４】
異性化した直鎖□−オレフィンベースのヒドロカルビル基を有する特許文献１に係る摩擦調整剤は、−４０℃でのブルックフィールド粘度（ＢＶ  −４０）として測定した場合
に、非常に劣る低温粘度という問題を抱える。例えば、特許文献１の好ましい潤滑剤添加剤を代表する配合物は、十分な耐久性能を有し得るトランスミッション液配合物の中に摩擦調整剤として配合することができる。しかしながら、３．５重量％などの高濃度でかかる摩擦調整剤を含む配合物は、極めて不十分な低温粘度という問題を抱える。低温では、かかる配合物の粘度は、約３０，０００ｃＰと高くなる可能性があり、これはオートマティックトランスミッション潤滑剤に関しては商業的に見て望ましくない粘度である。
【０００５】
原理上は、非常に劣る低温粘度は、高価な合成エステルをこの潤滑剤に添加することによって補えるかも知れない。しかしながら、ＢＶ  −４０をおよそ１０，０００ｃＰ以下という所望のレベルにまで下げるために必要とされる合成エステルの量は、製造コスト全体が上昇するので、単純に商業的に魅力がない。
【０００６】
当該従来の摩擦調整剤配合物のさらに別の欠点は、約３．５重量％などのより高い処理割合（ｔｒｅａｔ  ｒａｔｅ）ではわずかな濁りまたはおり（ｓｅｄｉｍｅｎｔ）という形態で見られるその美観的特徴に関する。その暗褐色のために、高処理割合でこの配合物を有する完成した油は色がより黒い。なおさらなる欠点は、この配合物は室温で固体であり、移すためおよびブレンドするためにさらなる加熱が必要なことである。
【０００７】
特許文献１には、その好ましい摩擦調整剤に関する低温性能の問題に気づいていたことを示唆する明らかな開示または認識はなく、低温粘度の問題に対して商業的に実行可能な解決策については何らの示唆もない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】欧州特許第００２００３７Ａ１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
従って、改善された摩擦耐久性を提供するために潤滑液またはトランスミッション液（オートマティックトランスミッション液（ＡＴＦ）など）の中でより高濃度レベル（例えば、完全調合液の２重量％より高い量）で使用することができる経済的に魅力ある摩擦調整剤についてのニーズが存在する。かかる摩擦調整剤は、欧州特許第００２００３７Ａ１号明細書（特許文献１）に係る好ましい摩擦調整剤を組み込む従来の配合物を用いた場合に観察される非常に劣る低温特性という問題を抱えない美観的に許容できる製品を提供する可能性もある。
【００１０】
本願明細書で後述する特定の新規な化合物が容易に潤滑組成物の中に配合でき、所望の特徴（改善された摩擦耐久性および低温粘度特性など）を提供するための優れた解決法をもたらすことが、本発明において見出された。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本開示は、比較的高い処理割合で使用することができる可能性があり、そして世界中の相手先商標製品（Ｏｒｉｇｉｎａｌ  Ｅｑｕｉｐｍｅｎｔ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅｒｓ、ＯＥＭ）およびサービス充填用途の摩擦耐久性の必要条件を満たす可能性がある新規な潤滑剤添加剤を記載する。本願明細書で開示される潤滑剤添加剤は、優れた低温粘度をもたらし得る。例えば、本願明細書に記載される潤滑剤組成物は、当該潤滑剤組成物に基づき約１０，０００ｃＰ未満のＢＶ  −４０を有し得る。さらなる例として、この潤滑剤組成物は約８，０００ｃＰという低いＢＶ  −４０を有する可能性があり、またはさらなる例として、約６，０００ｃＰという低いＢＶ  −４０を有する可能性がある。
【００１２】
本開示はさらに、かかる新規な潤滑剤添加剤が室温で液体である可能性があり、ある他の公知の、好ましい現在使用されている配合物を上回る取扱いの利点を提供する可能性があるということをもたらす。
【００１３】
本開示の実施形態は、スクシンイミドの種類の新規な潤滑剤添加剤を記載する。かかるスクシンイミドは、約１２〜約３６個の炭素原子およびビニル置換アルキル基（典型的にはメチル基）を有する熱力学的に安定な、三置換内部オレフィンを有する。欧州特許第００２００３７Ａ１号明細書（特許文献１）の代表的な好ましい潤滑剤添加剤とは対照的に、本願明細書で開示される潤滑剤添加剤は、満足できる低温粘度を呈する潤滑液用の配合物に含めることができる。かかる配合物は、多量の合成エステルの必要性を回避でき、かつ異性化した直鎖□−オレフィンを使用した場合と比べてより良好な美観を有することができる。
【００１４】
１つの実施形態は、下記の式Ｉ：
【化１】
0005443345.tif 000002
によって表される化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、または添加剤前駆体（ｐｒｏａｄｄｉｔｉｖｅ）を含む。式中、
Ｒ１は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、ここで上記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、および−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｒ９、−ＯＲ８、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０および−ＣＯＮＲ８Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されており、上記−ＣＯＮＲ８Ｒ１１基のＲ８およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
【化２】
0005443345.tif 000003
Ｒ２は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：
【化３】
0005443345.tif 000004
を有し、
式中、ＲａおよびＲｂは独立に（Ｃ３−Ｃ１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、および−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルからなる群から選択され、上記（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルおよび−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｒ９、−ＯＲ８、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０および−ＣＯＮＲ８Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−ＣＯＮＲ８Ｒ１１基のＲ８およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立に水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルからなる群から選択される置換基であってよく、上記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ１５、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、ＣＯＲ１５および−ＳＯ２Ｒ１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、上記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−ＣＯＲ１５および−ＳＯ２Ｒ１５  Ｒ８またはＲ９置換基は、独立に水素、ハロゲン、−カルコゲン、−ＣＦ３、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−Ｎ（（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル）２−、−Ｎ（（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル）２、−Ｎ（（Ｃ６−Ｃ１０）アリール）２、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール）２、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１０、および−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１基のＲ１０およびＲ１１は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合する原子（単数または複数）と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、上記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−Ｃ＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＲ１５、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯＮＲ８Ｒ１１、−ＳＲ１０、−ＳＯＲ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｎ
Ｒ１０Ｒ１１、−ＮＨＣＯＲ１５、−ＮＲ１５ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、および−ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１０からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基の上記−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルおよび−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル部分は、１〜３個のＲ１０基で任意に置換されていてもよく、および上記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は、独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、
Ｒ１０は、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、ここで上記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１０置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＲ１５、および−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１１は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、上記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１１ラジカルは、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＲ１２、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１３、および−ＣＯＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、−ＣＯＮＲ１３Ｒ１４のＲ１３およびＲ１４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立に水素および−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ１４は、水素および−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ１５は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であってよく、上記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１５置換基は、独立に水素、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−Ｎ（（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル）２−、−Ｎ（（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル）２、−Ｎ（（Ｃ６−Ｃ１０）アリール）２、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール）２、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１０、および−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
上記−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１基のＲ１０およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してよい。
【００１５】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は式ＩＶ：
【化４】
0005443345.tif 000005
を表してよい（式中、ｘおよびｙは各々少なくとも１でなければならず、かつ（ｘ＋ｙ）は８、１０、１２、１４、１６または１８である）。
【００１６】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は式ＩＩ：
【化５】
0005443345.tif 000006
を表してよい。
【００１７】
他の実施形態では、Ｒ１はＣ１−Ｃ６アルキルを表してよい。
【００１８】
他の実施形態では、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキルを表してよい。
【００１９】
以下は本発明に係る化合物の、限定を意図しない一覧である：
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）、およびこれらの摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【００２０】
さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は、１以上の式Ｉに係る化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてもよい。
【００２１】
さらに別の実施形態では、潤滑剤添加剤組成物は、１以上の式Ｉに係る化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてもよい。
【００２２】
別の実施形態では、潤滑剤組成物は、ａ）主要量の基油と、ｂ）少量の、１以上の式Ｉの化合物またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物とを含む添加剤組成物と、を含んでいてよい。
【００２３】
別の実施形態では、潤滑剤組成物は、約１〜１０重量％の間の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてよい。
【００２４】
さらに別の実施形態では、１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む当該潤滑剤および潤滑剤添加剤組成物はさらに、スクシンイミド分散剤、コハク酸エステル分散剤、コハク酸エステル−アミド分散剤、マンニッヒ塩基分散剤、そのリン酸化形態、およびそのホウ酸化形態からなる群から選択される油溶性無灰分散剤を含んでいてよい。
【００２５】
さらに別の実施形態では、１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む当該潤滑剤および潤滑剤添加剤組成物はさらに、以下の、空気放出用（ａｉｒ  ｅｘｐｕｌｓｉｏｎ）添加剤、酸化防止剤、防蝕剤、抑泡剤、金属系清浄剤、有機リン化合物、シール膨潤剤、粘度指数向上剤、および極圧剤のうちの１以上を含んでいてもよい。
【００２６】
さらに別の実施形態では、潤滑剤添加剤は、ａ）三置換内部オレフィン（各オレフィンは約１２〜約３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高い温度で十分な時間量のあいだ混合し、マレイン酸化生成物を得る工程と、（ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いてこのマレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と、任意に、（ｃ）この反応生成物を潤滑剤添加剤として回収する工程とのプロセスによって得られる反応生成物を含んでいてよい。
【００２７】
さらに別の実施形態では、潤滑剤添加剤は、無水マレイン酸に対する三置換内部オレフィンの比が約０．５〜約１であるプロセスの反応生成物であってよい。
【００２８】
さらに別の実施形態では、潤滑剤添加剤は、無水マレイン酸に対する三置換内部オレフィンの比が約０．５〜約１．５であるプロセスの反応生成物であってよい。
【００２９】
本発明の別の実施形態は、機械部品を潤滑方法であって、この機械部品を式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて潤滑する工程を含む方法を含む。
【００３０】
別の実施形態では、式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて機械部品を潤滑する方法は、約１〜１０重量％の間の量でこの潤滑剤組成物中に存在する式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該機械部品を潤滑することを含んでいてよい。
【００３１】
さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いて機械部品を潤滑する方法はさらに、ギヤ、車軸、ディファレンシャル、エンジン、クランク軸、トランスミッション、またはクラッチからなる群から選択される機械部品を潤滑することを含む。
【００３２】
さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてトランスミッションを潤滑する方法はさらに、オートマティックトランスミッション、マニュアルトランスミッション、自動制御式マニュアルトランスミッション、セミオートマティックトランスミッション、二段クラッチ変速装置、無段変速機、およびトロイダル式変速機からなる群から選択されるトランスミッションを潤滑することを含む。
【００３３】
さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてクラッチ構成要素を潤滑する方法はさらに、連続的滑りトルククラッチ（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｌｙ  ｓｌｉｐｐｉｎｇ  ｔｏｒｑｕｅ  ｃｌｕｔｃｈ）、滑りトルクコンバータークラッチ（ｓｌｉｐｐｉｎｇ  ｔｏｒｑｕｅ  ｃｏｎｖｅｒｔｅｔ  ｃｌｕｔｃｈ）、ロックアップトルクコンバータークラッチ、発進クラッチ、１以上のシフトクラッチ、または電子制御式コンバータークラッチからなる群から選択されるクラッチ構成要素を潤滑することを含む。
【００３４】
さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてギヤを潤滑する方法はさらに、自動車用ギヤ、ステーショナリー型ギヤボックス（ｓｔａｔｉｏｎａｒｙ  ｇｅａｒｂｏｘ）、および車軸からなる群から選択されるギヤを潤滑することを含む。
【００３５】
さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてギヤを潤滑する方法はさらに、ハイポイドギヤ、平歯車、はすば歯車、かさ歯車、ウオームギヤ、ラックおよびピニオンギヤ、遊星歯車装置、およびインボリュート歯車からなる群から選択されるギヤを潤滑することを含む。
【００３６】
さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてディファレンシャルを潤滑する方法はさらに、ストレートディファレンシャル（ｓｔｒａｉｇｈｔ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ）、ターニングディファレンシャル（ｔｕｒｎｉｎｇ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ）、リミティッドスリップディファレンシャル、クラッチ型リミティッドスリップディファレンシャル、およびロッキングディファレンシャル（ｌｏｃｋｉｎｇ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ）からなる群から選択されるディファレンシャルを潤滑することを含む。
【００３７】
さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてエンジンを潤滑する方法はさらに、内燃機関、ロータリーエンジン、ガスタービンエンジン、４サイクルエンジン、および２サイクルエンジンからなる群から選択されるエンジンを潤滑することを含む。
【００３８】
さらに別の実施形態では、式Ｉの化合物を用いてエンジンを潤滑する方法は、さらに、ピストン、軸受、クランク軸、および／またはカム軸からなる群から選択されるエンジン部品を潤滑することを含んでよい。
【００３９】
別の実施形態は、試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法であって、式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該試験装置を潤滑する工程を含む方法を含む。この試験装置としては、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース（Ｖｉｃｋｅｒｓ）試験装置、ＳＡＥ  Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ  ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ  Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性（Ｅｌａｓｔｏｍｅｒ  Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順（Ｗｅａｒ
Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ）のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順（Ｆｏａｍｉｎｇ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）装置、ＡＳＴＭ  Ｄ１３０銅腐食（Ｃｏｐｐｅｒ  Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ）試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｈａｒｖｅｓｔｅｒ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ  Ｍｅｔｈｏｄ）ＢＴ−９錆制御（Ｒｕｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ）試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ８９２発泡（Ｆｏａｍｉｎｇ）試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能（Ｇｅａｒ  Ａｎｔｉ−Ｗｅａｒ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ  Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ  ４−スクエアー電動機駆動手順機（Ｓｔｒａｍａ  ４−Ｓｑｕａｒｅ  Ｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｍｏｔｏｒ−Ｄｒｉｖｅｎ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ  Ｍａｃｈｉｎｅ）、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順（Ｈｉｇｈ  Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  Ｃｙｃｌｉｃ  Ｄｕｒａｂｉｌｉｔｙ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）のための試験装置、ザウアーダンフォス（Ｓａｕｅｒ−Ｄａｎｆｏｓｓ）シリーズ２２またはシリーズ９０アキシアルピストンポンプ（Ａｘｉａｌ  Ｐｉｓｔｏｎ  Ｐｕｍｐ）、ジョンディアシンクロプラス（Ｊｏｈｎ  Ｄｅｅｒｅ  Ｓｙｎｃｈｒｏ−Ｐｌｕｓ）トランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ｓｐｒａｇ  ｃｌｕｔｃｈ  ｏｖｅｒ−ｒｕｎｎｉｎｇ  ｗｅａｒ  ｔｅｓｔ）（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ  ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験（Ｍｏｉｓｔｕｒｅ  Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ  Ｔｅｓｔ）、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソン（Ｄｅｎｉｓｏｎ）Ｐ４６ピストンポンプ試験スタンド（Ｐｉｓｔｏｎ  Ｐｕｍｐ  Ｔｅｓｔ  Ｓｔａｎｄ）、サンドストランド動的腐食試験スタンド（Ｓｕｎｄｓｔｒａｎｄ  Ｄｙｎａｍｉｃ  Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ  Ｔｅｓｔ  Ｓｔａｎｄ）、ブロック−オン−リング（ｂｌｏｃｋ−ｏｎ−ｒｉｎｇ）試験装置、ならびにメルコン（Ｍｅｒｃｏｎ）（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン（Ｄｅｘｒｏｎ）（登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩＩ−Ｈ、キャタピラー（Ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（Ａｌｌｉｓｏｎ）（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンス（Ｓｅｑｕｅｎｃｅｓ）ＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置を挙げることができる。
【００４０】
さらに別の実施形態では、潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法は、潤滑液中に有効量の１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含ませる工程を含む方法を含んでいてよい。
【００４１】
さらに別の実施形態では、潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法は、１）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を添加する工程であって、この液は（ａ）基油と、（ｂ）１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物とを含む工程と、２）この液を含む自動車の構成要素を稼動させる工程と、を含み、この液の低温粘度性能は１）（ｂ）の化合物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている。
【００４２】
別の実施形態では、潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法は、その潤滑液の約１〜１０重量％の間の量の１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑液を添加する工程を含んでいてよい。
【００４３】
別の実施形態は、潤滑剤添加剤を製造する方法であって、ａ）三置換内部オレフィン（各オレフィンは約１２〜約３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高
い温度で十分な時間量のあいだ混合し、マレイン酸化生成物を得る工程と、ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて上記マレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と、任意に、（ｃ）この反応生成物を潤滑剤添加剤として回収する工程とを含む方法を含む。
【００４４】
さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は、（ａ）主要量の潤滑油と、（ｂ）ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の式Ｉ：
【化６】
0005443345.tif 000007
（式中、
Ｒ１は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、ここで上記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、および−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｒ９、−ＯＲ８、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０および−ＣＯＮＲ８Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されており、上記−ＣＯＮＲ８Ｒ１１基のＲ８およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
【化７】
0005443345.tif 000008
Ｒ２は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：
【化８】
0005443345.tif 000009
を有し、式中、ＲａおよびＲｂは独立に（Ｃ３−Ｃ１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、および−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルからなる群から選択され、上記（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルおよび−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｒ９、−ＯＲ８、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０および−ＣＯＮＲ８Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−ＣＯＮＲ８Ｒ１１基のＲ８およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立に水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルからなる群から選択される置換基であってよく、上記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ１５、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、ＣＯＲ１５および−ＳＯ２Ｒ１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、上記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−ＣＯＲ１５および−ＳＯ２Ｒ１５  Ｒ８またはＲ９置換基は、独立に水素、ハロゲン、−カルコゲン、−ＣＦ３、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−Ｎ（（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル）２−、−Ｎ（（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル）２、−Ｎ（（Ｃ６−Ｃ１０）アリール）２、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール）２、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１０、および−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１基のＲ１０およびＲ１１は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合する原子（単数または複数）と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、上記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−Ｃ＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＲ１５、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯＮＲ８Ｒ１１、−ＳＲ１０、−ＳＯＲ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＣＯＲ１５、−ＮＲ１５ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、および−ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１０からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、上記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基の上記−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルおよび−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル部分は、１〜３個のＲ１０基で任意に置換されていてもよく、上記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は、独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、
Ｒ１０は、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、ここで上記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１０置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＲ１５、および−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１１は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、上記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１１ラジカルは、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＲ１２、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１３、および−ＣＯＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、−ＣＯＮＲ１３Ｒ１４のＲ１３およびＲ１４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立に水素および−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ１４は、水素および−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ１５は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であってよく、上記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１５置換基は、独立に水素、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−Ｎ（（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル）２−、−Ｎ（（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル）２、−Ｎ（（Ｃ６−Ｃ１０）アリール）２、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール）２、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１０、および−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
上記−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１基のＲ１０およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してよい）
を有する化合物またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体の混合物を含んでいてよい。
【００４５】
別の実施形態では、潤滑剤組成物は、式ＩＶ：
【化９】
0005443345.tif 000010
（式中、ｘおよびｙは各々少なくとも１でなければならず、かつ（ｘ＋ｙ）は８、１０、
１２、１４、１６または１８である）によって表されるＲ２を有する式Ｉの化合物を含む。
【００４６】
さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は式：
【化１０】
0005443345.tif 000011
によって表されるＲ１を有する式Ｉの化合物を含む。
【００４７】
さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は、Ｃ１−Ｃ６アルキルのＲ１を有する式Ｉの化合物を含む。
【００４８】
さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は、Ｃ１−Ｃ６アルキルのＲ４を有する式Ｉの化合物を含む。
【００４９】
さらに別の実施形態では、潤滑剤組成物は、（ａ）主要量の潤滑油と、（ｂ）ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の式Ｉを有する化合物との混合物を含んでいてよく、この式Ｉの化合物は、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択
される。
【００５０】
さらに別の実施形態では、この潤滑剤組成物は、ブルックフィールドを改善するのに有効な量の式Ｉの化合物を含み、この潤滑剤組成物は約１０，０００ｃＰ未満のＢＶ  −４０を備える。
【００５１】
別の実施形態では、当該潤滑剤組成物は、ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の式Ｉを有する化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体を含み、このブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量は、当該潤滑剤組成物の約１〜１０重量％を構成する。
【００５２】
別の実施形態では、反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物は、Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得ること、およびこの炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを有効量の塩基性窒素含有化合物を用いてアミノ化することによって得ることができる。
【００５３】
この反応生成物のいくつかの実施形態では、Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンは式Ｖ：
【化１１】
0005443345.tif 000012
で表すことができる（式中、ＲｃおよびＲｄは独立に、（Ｃ３−Ｃ１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである）。
【００５４】
いくつかの実施形態では、上記反応生成物は、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択することができる。
【００５５】
いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物は１以上の上記反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてよい。
【００５６】
いくつかの実施形態では、潤滑剤添加剤組成物は、１以上の上記反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてよい。
【００５７】
いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物は、ａ）主要量の基油と、ｂ）１以上の上記反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む少量の添加剤組成物を含んでいてよい。
【００５８】
いくつかの実施形態では、当該潤滑剤組成物は、約１〜１０重量％の間の量で上記潤滑剤組成物に存在する１以上の上記反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含んでいてよい。
【００５９】
いくつかの実施形態では、当該潤滑剤組成物は、さらにスクシンイミド分散剤、コハク酸エステル分散剤、コハク酸（ｓｕｃｃｉｎｉｎｉｃ）エステル−アミド分散剤、マンニッヒ塩基分散剤、そのリン酸化形態、およびそのホウ酸化形態からなる群から選択される油溶性無灰分散剤を含んでいてよい。
【００６０】
いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物はさらに、以下の、空気放出用添加剤、酸化防止剤、防蝕剤、抑泡剤、金属系清浄剤、有機リン化合物、シール膨潤剤、粘度指数向上剤、および極圧剤のうちの１以上を含んでよい。
【００６１】
いくつかの実施形態では、潤滑剤添加剤は、ａ）Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、ｂ）この炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを有効量の塩基性窒素含有化合物を用いてアミノ化する工程とのプロセスによって得られる反応生成物を含んでいてよい。
【００６２】
いくつかの実施形態では、無水マレイン酸に対するビニリデンオレフィンの比は約０．５〜約１．５である。
【００６３】
いくつかの実施形態では、無水マレイン酸に対するビニリデンオレフィンの比は約０．５〜約１．０である。
【００６４】
別の実施形態では、機械部品を潤滑する方法は、上記反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該機械部品を潤滑することを含んでいてよい。
【００６５】
いくつかの実施形態では、上記機械部品は、ギヤ、車軸、ディファレンシャル、エンジン、クランク軸、トランスミッション、またはクラッチを含む。
【００６６】
いくつかの実施形態では、上記トランスミッションは、オートマティックトランスミッション、マニュアルトランスミッション、自動制御式マニュアルトランスミッション、セミオートマティックトランスミッション、二段クラッチ変速装置、無段変速機、およびトロイダル式変速機からなる群から選択される。
【００６７】
いくつかの実施形態では、上記クラッチは、連続的滑りトルクコンバータークラッチ、滑りトルクコンバータークラッチ、ロックアップトルクコンバータークラッチ、発進クラッチ、１以上のシフトクラッチ、または電子制御式コンバータークラッチを含む。
【００６８】
いくつかの実施形態では、上記ギヤは、自動車用ギヤ、ステーショナリー型ギヤボックス、および車軸からなる群から選択される。
【００６９】
いくつかの実施形態では、上記ギヤは、ハイポイドギヤ、平歯車、はすば歯車、かさ歯車、ウオームギヤ、ラックおよびピニオンギヤ、遊星歯車装置、およびインボリュート歯車からなる群から選択される。
【００７０】
いくつかの実施形態では、上記ディファレンシャルは、ストレートディファレンシャル、ターニングディファレンシャル、リミティッドスリップディファレンシャル、クラッチ型リミティッドスリップディファレンシャル、およびロッキングディファレンシャルからなる群から選択される。
【００７１】
いくつかの実施形態では、上記エンジンは内燃機関、ロータリーエンジン、ガスタービンエンジン、４サイクルエンジン、および２サイクルエンジンからなる群から選択される。
【００７２】
いくつかの実施形態では、上記エンジンは、ピストン、軸受、クランク軸、および／またはカム軸を含む。
【００７３】
別の実施形態では、試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法は、本願明細書に記載される反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該試験装置を潤滑する工程であって、当該試験装置は、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース試験装置、ＳＡＥ  Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ  ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ  Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性（Ｅｌａｓｔｏｍｅｒ  Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順（Ｗｅａｒ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ）のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順（Ｆｏａｍｉｎｇ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）装置、ＡＳＴＭ  Ｄ１３０銅腐食（Ｃｏｐｐｅｒ  Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ）試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｈａｒｖｅｓｔｅｒ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ  Ｍｅｔｈｏｄ）ＢＴ−９錆制御（Ｒｕｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ）試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ８９２発泡（Ｆｏａｍｉｎｇ）試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能（Ｇｅａｒ  Ａｎｔｉ−Ｗｅａｒ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ  Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ  ４−スクエアー電動機駆動手順機（Ｓｔｒａｍａ  ４−Ｓｑｕａｒｅ  Ｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｍｏｔｏｒ−Ｄｒｉｖｅｎ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ  Ｍａｃｈｉｎｅ）、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順（Ｈｉｇｈ  Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  Ｃｙｃｌｉｃ  Ｄｕｒａｂｉｌｉｔｙ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）のための試験装置、ザウアーダンフォス（Ｓａｕｅｒ−Ｄａｎｆｏｓｓ）シリーズ２２またはシリーズ９０アキシア
ルピストンポンプ（Ａｘｉａｌ  Ｐｉｓｔｏｎ  Ｐｕｍｐ）、ジョンディアシンクロプラス（Ｊｏｈｎ  Ｄｅｅｒｅ  Ｓｙｎｃｈｒｏ−Ｐｌｕｓ）トランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ｓｐｒａｇ  ｃｌｕｔｃｈ  ｏｖｅｒ−ｒｕｎｎｉｎｇ  ｗｅａｒ  ｔｅｓｔ）（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ  ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験（Ｍｏｉｓｔｕｒｅ  Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ  Ｔｅｓｔ）、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソン（Ｄｅｎｉｓｏｎ）Ｐ４６ピストンポンプ試験スタンド（Ｐｉｓｔｏｎ  Ｐｕｍｐ  Ｔｅｓｔ  Ｓｔａｎｄ）、サンドストランド動的腐食試験スタンド（Ｓｕｎｄｓｔｒａｎｄ
Ｄｙｎａｍｉｃ  Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ  Ｔｅｓｔ  Ｓｔａｎｄ）、ブロック−オン−リング（ｂｌｏｃｋ−ｏｎ−ｒｉｎｇ）試験装置、ならびにメルコン（Ｍｅｒｃｏｎ）（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン（Ｄｅｘｒｏｎ）（登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩｌ−Ｈ、キャタピラー（Ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（Ａｌｌｉｓｏｎ）（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンス（Ｓｅｑｕｅｎｃｅｓ）ＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置からなる群から選択される工程を含んでいてよい。
【００７４】
別の実施形態では、潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法は、潤滑液中に有効量の、本願明細書に記載される１以上の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含める工程を含んでいてよい。
【００７５】
別の実施形態では、潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法は、１）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を添加する工程であって、この液は（ａ）基油と、（ｂ）本願明細書に記載される１以上の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物とを含む、工程と、２）この液を含む自動車の構成要素を稼動させる工程とを含んでいてよく、この液の低温粘度性能は１）（ｂ）の反応生成物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている。
【００７６】
別の実施形態では、潤滑剤添加剤を製造する方法は、ａ）Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いてこの炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程を含んでいてよい。
【００７７】
別の実施形態では、潤滑剤組成物は、（ａ）主要量の潤滑油と、（ｂ）ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の、ｉ）Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、ｉｉ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて、この炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程とによって得られる反応生成物またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体と、の混合物を含んでいてよい。
【００７８】
いくつかの実施形態では、上記Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンは式Ｖ：
【化１２】
0005443345.tif 000013
を表す（式中、ＲｃおよびＲｄは独立に（Ｃ３−Ｃ１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである）。
【００７９】
いくつかの実施形態では、この反応生成物は、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される。
【００８０】
いくつかの実施形態では、上記ブルックフィールドを改善するのに有効な量は、当該潤滑剤組成物に基づき約１０，０００ｃＰ未満のＢＶ  −４０を含む。
【００８１】
本開示のさらなる態様は、式Ｉの化合物を含む潤滑剤組成物を用いて潤滑されるトランスミッションに向けられ得る。例示となるトランスミッションは、「Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ  ａｎｄ  Ｄｒｉｖｅｌｉｎｅ  Ｄｅｓｉｇｎ」、ＳＡＥペーパー  第ＳＰ−１０８号、ソサエティ・オブ・オートモーティブ・エンジニアズ（Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ）、ペンシルバニア州、ウォーレンデイル（Ｗａｒｒｅｎｄａｌｅ）、１９９５年；「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒａｃｔｉｃｅｓ：  Ｐａｓｓｅｎｇｅｒ  Ｃａｒ  Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ  Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎｓ」、第３版、ＳＡＥ刊行物  第ＡＥ−１８号、ソサエティ・オブ・オートモーティブ・エンジニアズ、ペンシルバニア州、ウォーレンデイル、１９９４年；および「Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ  Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｄｖａｎｃｅｍｅｎｔｓ」、ＳＡＥペーパー  第ＳＰ−８５４号、ソサエティ・オブ・オートモーティブ・エンジニアズ、ペンシルバニア州、ウォーレンデイル、１９９１年に記載されているものを挙げることができる。
【００８２】
本開示には、同位体で標識された化合物を含めてもよい。このような化合物は、１以上の原子が天然で通常見出される原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を
有する原子によって置き換えられているという事実を除いて式Ｉで記載された化合物と同一である。本開示の化合物に組み込まれる可能性がある同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素および塩素の同位体、例えばそれぞれ２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、および３６Ｃｌが挙げられる。上述の同位体および／または他の原子の他の同位体を含む本開示の化合物、その添加剤前駆体、および当該化合物または当該添加剤前駆体の摩擦学的に許容できる塩は、本開示の範囲内にある。リン−３１、すなわち、３１Ｐ、および炭素−１３、すなわち、１３Ｃ、同位体は、それらの調製の容易さおよび検出能のため、特に好ましい。同位体で標識された本開示の式Ｉの化合物およびその添加剤前駆体は、容易に利用できる同位体で標識された試薬を同位体で標識されていない試薬の代わりに使用して開示された手順を実施することによって、一般に調製することができる。
【００８３】
本開示は、式Ｉの化合物の摩擦学的に許容できる酸付加塩にも関する。上述の基本構造の本開示の化合物の摩擦学的に許容できる酸付加塩を調製するために使用される酸は、酸付加塩、すなわち、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、酸リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酸クエン酸塩、酒石酸塩、酒石酸水素塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、サッカラート、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびパモ酸塩［すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸）塩］などの摩擦学的に許容できるアニオンを含む塩を形成する酸である。
【００８４】
本開示は、式Ｉの塩基付加塩にも関する。性質が酸性である式Ｉの化合物の摩擦学的に許容できる塩基塩を調製するための試薬として使用することができる化学塩基は、かかる化合物と塩基塩を形成する化学塩基である。かかる塩基塩は、アルカリ金属カチオン（例えば、カリウムおよびナトリウム）およびアルカリ土類金属カチオン（例えば、カルシウムおよびマグネシウム）などのカチオン、アンモニウムまたはアミン付加塩（Ｎ−メチルグルカミン（メグルミン）、およびアルカノールアンモニウムなど）ならびに摩擦学的に許容できる有機アミンの他の塩基塩を含むが、これらに限定されない。
【００８５】
語句「摩擦学的に許容できる塩（１種または複数）」は、本願明細書で使用する場合、特に示さない限り、本開示の化合物中に存在してもよい酸性基または塩基性基の塩を含む。性質が塩基性である本開示の化合物は、種々の無機酸および有機酸と実に様々な塩を形成することができる。かかる塩基性化合物の摩擦学的に許容できる酸付加塩を調製するために使用してよい酸は、酸付加塩、すなわち、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、酸リン酸塩、イソニコチン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、クエン酸塩、酸クエン酸塩、酒石酸塩、パントテン酸塩、酒石酸水素塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩（ｇｅｎｔｉｓｉｎａｔｅ）、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、サッカラート、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびパモ酸塩［すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸）塩］などの摩擦学的に許容できるアニオンを含む塩を形成する酸である。塩基性部分（アミノ基など）を含む本開示の化合物は、上述の酸に加えて、種々のアミンと摩擦学的に許容できる塩を形成することができる。
【００８６】
本開示はまた、式Ｉの化合物の添加剤前駆体を含む潤滑剤またはトライボロジー組成物をも包含する。遊離アミノ、アミド、ヒドロキシまたはカルボキシル基を有する式Ｉの化合物は、添加剤前駆体へと変換することができる。添加剤前駆体は、アミノ残基、カーボネート、カルバメート、アミド、アルキルエステルなどが式Ｉの置換基に共有結合されているが、典型的な潤滑剤使用条件下で、その添加剤前駆体が式Ｉの化合物を与えるのに十分に反応性である化合物を含む。
【００８７】
本開示は、保護基を含む式Ｉの化合物も包含する。精製または保存のために有用であり、かつ潤滑されるはずの装置の中で使用する前に除去することができる特定の保護基を用いても本開示の化合物を調製することができるということも、当業者には分かるであろう。官能基の保護および脱保護は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊ．Ｗ．Ｆ．ＭｃＯｍｉｅによる編集、Ｐｌｅｎｕｍ
Ｐｒｅｓｓ（１９７３）および「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第３版、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（１９９９）に記載されている。
【００８８】
本開示の化合物は、すべての立体異性体（例えば、ｃｉｓおよびｔｒａｎｓ異性体）および式Ｉの化合物のすべての光学異性体（例えば、ＲおよびＳ鏡像異性体）、ならびにかかる異性体のラセミ混合物、ジアステレオマー混合物および他の混合物を含む。
【００８９】
本開示の化合物、塩および添加剤前駆体は、いくつかの互変異性体（エノール体およびイミン体、およびケト体およびエナミン体を含む）および幾何異性体ならびにこれらの混合物として存在することができる。すべてのかかる互変異性体は、本開示の範囲内に含まれる。１つの互変異性体が記載されるかも知れないとしても、本開示は、本発明の化合物のすべての互変異性体を含む。
【００９０】
本開示は、本開示のアトロプ異性体も含む。アトロプ異性体は、回転が制限された異性体へと分離することができる式Ｉの化合物を指す。
【００９１】
本開示の化合物はオレフィン様二重結合を含んでいてよい。かかる結合が存在する場合、本開示の化合物はｃｉｓ配置およびｔｒａｎｓ配置ならびにこれらの混合物として存在する。
【００９２】
本願明細書で使用する場合、表記法
【化１３】
0005443345.tif 000014
は結合点を指す。従って、構造：
【化１４】
0005443345.tif 000015
は、結合点が−Ｈ２Ｃ−基の炭素原子であることを示す。
【００９３】
用語「に割り込まれた」は、環炭素原子が−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−、および−ＮＲ１２からなる群から選択される要素によって置
き換えられている化合物を指す。例えば、置換基が
【化１５】
0005443345.tif 000016
などの−（Ｃ６−Ｃ１０）アリールである場合、この環は、窒素ヘテロ原子に割り込まれまたは窒素ヘテロ原子によって置き換えられて、以下の環：
【化１６】
0005443345.tif 000017
を形成してもよく、この結果、環炭素はヘテロ原子窒素によって置き換えられる。本開示の化合物は、３つまでのかかる置き換えまたは割り込みを受け容れることができる。
【００９４】
「適切な置換基」は、化学的におよび摩擦学的に許容できる官能基、すなわち、本発明の化合物のトライボロジー活性を打ち消さない部分を意味することが意図されている。かかる適切な置換基は、当業者がごく普通に選択することができる。適切な置換基の具体例としては、ハロ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシ基、オキソ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルコキシ基、アリールまたはヘテロアリール基、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基、アラルキルまたはヘテロアルキル基、アラルコキシまたはヘテロアラルコキシ基、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−基、アミノ基、アルキル基およびジアルキルアミノ基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、アリールカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。当業者なら、多くの置換基がさらなる置換基によって置換され得ることは分かるであろう。適切な置換基のさらなる例としては、本願明細書で定義されたＲ１〜Ｒ１５を含めた式Ｉの化合物の定義で記載されたものが挙げられる。
【００９５】
本願明細書で使用する場合、用語「アルキル」、および本願明細書で言及される他の基（例えば、アルコキシ）のアルキル部分は、直鎖状または分枝状（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、二級−ブチル、三級−ブチルなど）であってよく、１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルなど）によって任意に置換されていてもよい。本願明細書で使用する場合の語句「上記アルキルの各々」は、基（アルコキシ、アルケニルまたはアルキルアミノ）の内にある先に記載されたアルキル部分のいずれかを指す。好ましいアルキルとしては（Ｃ１−Ｃ２２）アルキルが挙げられ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルがより好ましく、メチルおよびエチルが最も好ましい。
【００９６】
本願明細書で使用する場合、用語「シクロアルキル」は、単環式、二環式または三環式の炭素環式環（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロペンテニル、シクロヘキセ
ニル、ビシクロヘプタニル、ビシクロオクタニルおよびビシクロノナニルなど）を指し、これらは任意に、１つまたは２つの二重結合を含み、かつ１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルが挙げられるが、これらに限定されない）によって任意に置換されている。
【００９７】
本願明細書で使用する場合、用語「ハロゲン」はフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードまたはフッ化物、塩化物、臭化物またはヨウ化物を含む。
【００９８】
本願明細書で使用する場合、用語「アルケニル」は、２〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の不飽和ラジカルを意味し、例としてはエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル（アリル）、イソ−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニルなどが挙げられ（これらに限定されない）、このアルケニルは１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルが挙げられるが、これらに限定されない）によって任意に置換されている。
【００９９】
本願明細書で使用する場合、用語「アルキニル」は、１つの三重結合を有する直鎖状または分枝状の炭化水素鎖ラジカルを意味するために本願明細書中で使用され、例としては、エチニル、プロピニル、ブチニルなどが挙げられ（これらに限定されない）、このアルキニルは１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルが挙げられるが、これらに限定されない）によって任意に置換されている。
【０１００】
本願明細書で使用する場合、（アルキルカルボニル、アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−またはアルコキシルカルボニルなどの語句で使用される）用語「カルボニル」または「（Ｃ＝Ｏ）」は、＞Ｃ＝Ｏ部分の、第２の部分（アルキルまたはアミノ基（すなわちアミド基）への結合を指す。アルコキシカルボニルアミノ（すなわちアルコキシ（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−）は、アルキルカルバメート基を指す。このカルボニル基はまた、本願明細書で（Ｃ＝Ｏ）と等価に定義される。アルキルカルボニルアミノは、アセトアミドなどの基を指す。
【０１０１】
本願明細書で使用する場合、用語「アリール」は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニルなどを含めた（これらに限定されない）芳香族ラジカルを意味する。このアリールは、１〜３個の上で定義された適切な置換基によって任意に置換される。
【０１０２】
本願明細書で使用する場合、用語「ヘテロアリール」は、通常は環の中に１つのＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を有する芳香族複素環式基を指す。上記ヘテロ原子に加えて、この芳香族基は、任意に、４個までのＮ原子を環の中に有してよい。例えば、ヘテロアリール基としては、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、イミダゾリル、ピロリル、オキサゾリル（例えば、１，３−オキサゾリル、１，２−オキサゾリル）、チアゾリル（例えば、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル）、ピラゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル（例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル）、オキサジアゾリル（例えば、１，２，３−オキサジアゾリル）、チアジアゾリル（例えば、１，３，４−チアジアゾリル）、キノリル、イソキノリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリルなどが挙げられ、これらは、１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルが挙げられるが、これらに限定されない）によって任意に置換されている。
【０１０３】
本願明細書で使用する場合の用語「複素環式」は、１−９個の炭素原子、および１〜４個のＮ、Ｐ、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎまたはＮＲから選択されるヘテロ原子を含む環式基を指す。かかる環の例としては、ジオキサホスホリナン、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピラゾリジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロチアジニル、テトラヒドロチアジアジニル、モルホリニル、オキセタニル、テトラヒドロジアジニル、オキサジニル、オキサチアジニル、インドリニル、イソインドリニル、キヌクリジニル、クロマニル、イソクロマニル、ベンゾオキサジニルなどが挙げられる。当該単環式飽和または部分飽和の環系の例は、１，３，２−ジオキサホスホリナン、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、１，３−オキサゾリジン−３−イル、イソチアゾリジン、１，３−チアゾリジン−３−イル、１，２−ピラゾリジン−２−イル、１，３−ピラゾリジン−１−イル、チオモルホリン−イル、１，２−テトラヒドロチアジン−２−イル、１，３−テトラヒドロチアジン−３−イル、テトラヒドロチアジアジン−イル、モルホリン−イル、１，２−テトラヒドロジアジン−２−イル、１，３−テトラヒドロジアジン−１−イル、１，４−オキサジン−２−イル、１，２，５−オキサチアジン−４−イルなどであり、これらは任意に１つまたは２つの二重結合を含み、かつ１〜３個の上で定義された適切な置換基（フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１０）アリールオキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルが挙げられるが、これらに限定されない）によって任意に置換されている。
【０１０４】
本願明細書で使用する場合の窒素ヘテロ原子は、Ｎ＝、＞Ｎおよび−ＮＨを指し、ここで−Ｎ＝は窒素二重結合を指し、＞Ｎは窒素を含む２結合連結部を指し、−Ｎは窒素含有の１つの結合を指す。
【０１０５】
本願明細書で使用する場合の「実施形態」は、化合物または使用を別個の亜属へ具体的に組み分けることを指す。かかる亜属は、具体的なＲ１またはＲ４基などの１つの特定の置換基に従って認識でき得る。他の亜属は、種々の置換基の組み合わせ（Ｒ２は水素であり、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるすべての化合物など）に従って認識でき得る。
【０１０６】
本願明細書で使用する場合、用語「オイル組成物」、「潤滑組成物」、「潤滑油組成物」、「潤滑油」、「潤滑剤組成物」、「完全調合の潤滑剤組成物」、および「潤滑剤」は、主要量の基油に加えて少量の添加剤組成物を含む完成した潤滑製品を指す、同義の完全に互換的な専門用語と考えられる。
【０１０７】
本願明細書で使用する場合、用語「添加剤パッケージ」、「添加剤濃縮物」、および「添加剤組成物」は、主要量の基油原料混合物を除いた潤滑組成物の部分を指す、同義の完全に互換的な専門用語と考えられる。
【０１０８】
本願明細書および特許請求の範囲にわたって使用する場合、「１つの（ａ）」および／または「１つの（ａｎ）」は、１または１より多いことを意味してよい。特に示さない限り、本願明細書および特許請求の範囲で使用される成分の量、特性（分子量、割合（％）、比、反応条件など）を表すすべての数は、すべての場合において、用語「約」によって修正されていると理解されるものとする。従って、そうではないと示されない限り、本願
明細書および特許請求の範囲で示される数値パラメータは、本開示によって得ようとしている所望の特性に応じて変動し得る近似値である。最低限、そして特許請求の範囲への均等論の適用を制限しようとするわけではないが、各数値パラメータは、記載された有効数字の数を考慮して、そして通常の丸め手法を適用して、少なくとも解釈されるべきである。本開示の広い範囲を示す数値範囲およびパラメータは近似値であるにもかかわらず、具体的な実施例で示された数値はできるだけ正確に記載されている。しかしながら、あらゆる数値はもともと、そのそれぞれの試験測定値で見出される標準偏差から必然的に生じるある誤差を含む。
【０１０９】
開示のさらなる目的および利点は、以下の説明に一部示されるであろうし、かつ／または本開示の実施によって教示されることもあろう。本開示の目的および利点は、添付の特許請求の範囲で特に記載した要素および組み合わせによって現実のものとなり、成し遂げられるであろう。
【０１１０】
上記の一般的な記載および以下の詳細な説明はともに、例示のためおよび説明のためのみのものであり、請求項に係る本開示を限定するものではないことを、理解されたい。
【発明を実施するための形態】
【０１１１】
式１および式１（ａ）の化合物は、スキームＩに概略を示した合成経路を用いて調製することができる。スキームＩの中の置換基は、式Ｉについて定義された置換基と同じ意味を有する。
【化１７】
0005443345.tif 000018
【０１１２】
式（１）および式（１ａ）の化合物は、一般式ＲＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２（８）（式中、ＲはＣ３−Ｃ１５の範囲の炭素数を有するアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルケニルである）のα−オレフィンを金属触媒系（例えば、ジルコニウムメタロセンおよびアルキルアルミノキサン触媒系（７）など）と接触させることによって、このオレフィンを、ビニリデンオレフィン（６）へと二量化させることで調製することができる。二量化では、９０％もの高い収率を期待することができる。この方法は周知であり、特許文献で論じられている（例えば、米国特許第５，０８７，７８８号を参照）。
【０１１３】
ビニリデン（６）は、このビニリデンを酸触媒反応条件下に置くことによって、より熱力学的に安定な三置換内部オレフィン（５）へと変換することができる。得られたオレフィンは、「エン反応」を誘導するための熱条件下で、Ｒ２およびＲ４の位置で任意に置換
されたマレイン酸、無水物、またはエステル（無水マレイン酸（４）がスキームＩに示されている）で処理される。反応生成物（３）、すなわちビニルメチル基を有するアルキルコハク酸無水物は、この反応混合物を真空下に置くことによって未反応の無水マレイン酸から分離される。次いで、アミノ化反応を促進するのに資する適切な温度でアミノ化反応を行ってよい。この反応混合物は、適切な高い温度で１当量の塩基（例えば、アンモニアガスまたは置換アミン（２））を用いて中和してよい。最終生成物（１）である、ビニルメチル基を有するアルキルスクシンイミドは、約８０％以上の全収率で生成される。あるいは、アルキルコハク酸無水物（３）をポリアミン型（２ａ）との反応に供して、両方のスクシンイミドがビニルメチル基を含むアルキル基によって置換されたビス−スクシンイミド（１ａ）を得ることができる。
【０１１４】
いくつかの実施形態では、１以上の式Ｉに係る化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を潤滑組成物の中に配合してよい。１以上の式Ｉに係る化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤添加剤組成物を調製してもよい。潤滑剤組成物は、ａ）主要量の基油と、ｂ）１以上の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む、少量の添加剤組成物とを含んでいてよい。
【０１１５】
（任意の添加剤構成成分）
本開示の別の態様では、ビニルメチル置換を有するアルキルスクシンイミドは、潤滑液を得るために、添加剤組成物の中へと配合して、基油とブレンドすることができる。かかる液は任意に、１以上の選択された成分、および本願明細書で後述するものを含めた（それらに限定されない）添加剤とともに配合してよい。かかる添加剤としては、空気放出用添加剤、泡消し剤（抑泡剤）、酸化防止剤、防錆用添加剤、耐摩耗用添加剤、着色料、防蝕剤、分散剤、極圧剤、摩擦調整剤、金属不活性化剤、金属系清浄剤、有機リン化合物、流動点降下剤、シール膨潤剤、および／または粘度指数向上剤を挙げることができるが、これらに限定されない。添加剤は、一般的に、とりわけＣ．Ｖ．Ｓｍａｌｈｅｅｒら、Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ  Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ、１−１１頁（１９６７）および米国特許第４，１０５，５７１号に記載されている。これらの補助的な添加剤は、市販のものを含む。
【０１１６】
適切な油溶性無灰分散剤は、スクシンイミド分散剤、コハク酸エステル分散剤、コハク酸エステル−アミド分散剤、マンニッヒ塩基分散剤、そのリン酸化形態、およびそのホウ酸化形態からなる群から選択されてよい。
【０１１７】
任意の添加剤のいずれかを選択する際には、選択された構成成分（１種または複数）が当該添加剤パッケージおよび完成した潤滑剤組成物に可溶性であるかまたはそれらの中に安定に分散であり得ること、および当該組成物の他の構成成分と相溶性であり得ることを確認することが重要であろう。言及することによって、当業者は、当該組成物の性能特性（特性の中でもとりわけ、規定どおりに、完成した組成物全体で必要とされまたは所望される改善された低温粘度が実質的に悪影響を受けないであろうように、さらなる任意の添加剤または添加剤の組み合わせ、それらの量を選択することが予想されるであろう。
【０１１８】
一般に、上記補助的な添加剤構成成分は、ベースの液の性能特徴および特性を改善するのに十分な少量で潤滑油の中で用いてよい。従って、この量は、用いたベースの液の粘度特徴、完成した液で所望される粘度特徴、完成した液に対して意図される供用条件、および完成した液で所望される性能特徴などの要因に応じて変わり得る。
【０１１９】
しかしながら、一般的に言えば、ベースとなる液中での上記さらなる構成成分の以下の一般的な濃度（特に示さない限り、重量％）が例として挙げられ得る。
【０１２０】
添加剤のそれぞれの量は、その期待される性能をもたらすのに十分であり得る量で、選択された基油の中へとブレンドしてよい。具体的な配合物についての有効量は容易に判明するかも知れないが、例示目的として、代表的な有効量についてのこれらの一般的な指針が提供される。下記の量は、完全調合の潤滑液の重量％で提示されている。
【０１２１】
【表１】
0005443345.tif 000019
【０１２２】
用いられる個々の構成成分はベースの液の中へと別々にブレンドされてもよいし、または所望に応じて種々の一部分の組み合わせとしてベースの液の中にブレンドされてもよいことは分かるであろう。通常は、かかるブレンド工程の具体的な順序は重要ではない。さらに、かかる構成成分は希釈剤中の別々の溶液の形態でブレンドされてもよい。しかしながら、濃縮物の形態で使用される添加剤構成成分をブレンドすることが好ましい場合がある。なぜなら、こうすることで、ブレンド操作が簡便になり、ブレンドの間違いの可能性が減少し、そして濃縮物全体によってもたらされる相溶性および溶解性の特徴を利用できるためである。
【０１２３】
このように、添加剤濃縮物は、添加剤構成成分のすべて、および所望に応じて、いくらかの基油構成成分を、上に記載した濃度と整合する完成した液ブレンドを得るために釣り合いの取れた量で含むように配合されてよい。ほとんどの場合、この添加剤濃縮物は、濃縮物の取扱いおよびブレンドを容易にするための１以上の希釈剤（軽油など）を含むであろう。このように、約５０重量％までの１以上の希釈剤または溶媒を含む濃縮物を使用してよいが、ただしこれは、この溶媒が完成したトランスミッション液組成物の低温および高温での特徴ならびに引火点特徴ならびに性能を邪魔しない量で存在する場合に限る。この点で、本開示に従って使用される添加剤構成成分は、かかる構成成分から配合された添加剤濃縮物またはパッケージがＡＳＴＭ  Ｄ−９２試験手順を使用して約１７０℃以上の引火点を有するように、選択されおよび釣り合いが取られてよい。
【０１２４】
本願明細書中の実施形態の潤滑液は、種々の用途のための潤滑および／または高められた摩擦性能特性および／または改善された低温粘度特性をもたらすように処方できる。式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物は、機械部品を潤滑するために使用してよい。
【０１２５】
かかる液は、オートマティックトランスミッションまたはマニュアルトランスミッション（ステップオートマティックトランスミッション（ｓｔｅｐ  ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ）、無段変速機、セミオートマティックトランスミッション、自
動制御式マニュアルトランスミッション、トロイダル式変速機、および二段クラッチ変速装置が挙げられる）用に適切であり得る。かかるトランスミッションとしては、４速、５速、６速、および７速トランスミッション、および無段変速機（チェーン、ベルト、またはディスク型）が挙げられる。さらに、本開示の潤滑液はまた、電子制御式コンバータークラッチ、滑りトルクコンバーター、連続的滑りトルクコンバータークラッチ、ロックアップトルクコンバーター、発進クラッチ、および／または１以上のシフトクラッチを備えたトランスミッションで使用するのにも適している。本開示に係る潤滑液は、工業的なギヤ用途、自動車用ギヤ用途、車軸、およびステーショナリー型ギヤボックスなどのギヤ用途で使用してもよい。ギヤの型としては、平歯車、ねじれ歯車、ウオームギヤ、ラックおよびピニオンギヤ、およびインボリュート歯車、かさ歯車、はすば歯車、遊星歯車、およびハイポイドギヤを挙げることができるが、これらに限定されない。本願明細書で開示される潤滑液は、車軸、トランスファーケース、ディファレンシャル（ストレートディファレンシャル、ターニングディファレンシャル、リミティッドスリップディファレンシャル、クラッチ型ディファレンシャル、およびロッキングディファレンシャルなど）で使用してよい。本開示の潤滑液は、内燃機関、ロータリーエンジン、ガスタービンエンジン、４サイクルエンジン、および２サイクルエンジンを含めた（これらに限定されない）種々のエンジン用途で使用することができる。本願明細書で開示される添加剤を用いて潤滑してよいエンジン構成要素としては、ピストン、軸受、クランク軸、および／またはカム軸を挙げることができる。さらに、それらはまた金属加工用途でも有用であり得る。本開示のさらなる態様は、本願明細書に記載される潤滑剤添加剤を含む潤滑剤組成物であって、トラック、自動車、および／または１まとまりの機械化された農機具（トラクターまたは刈り取り機など）の可動要素または部品を潤滑するのに適した潤滑剤組成物を提供することができる。
【実施例】
【０１２６】
（実施例１）
【化１８】
0005443345.tif 000020
３３９．４グラムの、およそ４０重量％の内部ビニリデンを含むＣ２０−Ｃ２４オレフィン（１．１ｍｏｌ）、１１２．８グラム（１．２ｍｏｌ）の溶融した無水マレイン酸、２．４２グラムのｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）、および１．６４グラムの合成酸化防止剤（ヒンダードフェノール酸化防止剤）を１．０Ｌのオートクレーブに入れた。この撹拌した混合物を撹拌しながら加熱しているときに、この撹拌した混合物を真空（２８インチ（約７１ｃｍ）のＨｇ）、窒素フラッシュ、および真空のサイクルに供した。約２２５℃の温度で約５時間後、得られたアルキルコハク酸無水物を別の反応器に移し、この反応器で未反応の無水マレイン酸を蒸留によって除去した。アンモニアガス（１６．９５
グラム）を、約１６０℃で約２〜約３時間にわたってこの撹拌した混合物に吹き込んだ。熱い混合物を真空濾過して、２．２９％のＮを含む透明な生成物を得た。この透明な生成物の赤外スペクトルは、１７７１、１７０９ｃｍ−１にカルボニルバンド（イミド）を示した。強塩基で滴定できる酸性基の量は、試料１グラムあたり２．０７ミリ当量であった。代表的なビニリデンＣ２０スクシンイミド構造としては、上に示した（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオンが挙げられる。
【０１２７】
（実施例２）
【化１９】
0005443345.tif 000021
４５０．０グラムの直鎖α  Ｃ２０−Ｃ２４オレフィン（１．５ｍｏｌ）、１４９．６グラム（１．５ｍｏｌ）の溶融した無水マレイン酸、３．２１グラムのｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）、および２．２０グラムの合成酸化防止剤（ヒンダードフェノール酸化防止剤）を２．０Ｌのオートクレーブに入れた。この撹拌した混合物を真空下で密閉し、これを２２５℃で約５時間、撹拌し加熱した。得られたアルキルコハク酸無水物を別の反応器に移し、この反応器で未反応の無水マレイン酸を蒸留によって除去した。この中間体生成物（９９．０グラム）の一部を１６０℃でアンモニアガス（４．２１グラム）を用いて中和し、９８．８グラムの、２．９４％のＮを含むスクシンイミドを得た。代表的な異性化した直鎖Ｃ２０スクシンイミド構造としては、上記の（Ｅ）−３−（イコサ−８−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオンが挙げられる。
【０１２８】
（実施例３）
【化２０】
0005443345.tif 000022
３４４．９グラムの、およそ４０重量％の内部ビニリデンを含むＣ２０−Ｃ２４オレフィン（１．１ｍｏｌ）、１１４．６グラム（１．２ｍｏｌ）の溶融した無水マレイン酸、２．４６グラムのｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）、および１．６７グラムの合成酸化防止剤（ヒンダードフェノール酸化防止剤）を１．０Ｌのオートクレーブに入れた。この撹拌した混合物を撹拌しながら加熱しているときに、この撹拌した混合物を真空（２８インチ（約７１ｃｍ）のＨｇ）、窒素フラッシュ、および真空のサイクルに供した。約２
２５℃の温度で約５時間後、得られたアルキルコハク酸無水物を別の反応器に移し、この反応器で未反応の無水マレイン酸を蒸留によって除去した。この生成物を４５．０ｇのプロセス油で希釈した。温度制御した条件下で４３．９グラムの市販のテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）を滴下して混合物を得て、これを真空下、１６０℃で３時間撹拌した。生成物（２５８．５ｇ）は、６．０９％のＮを含み、１４６．５ｍｇ  ＫＯＨ／ｇの全塩基価（ＴＢＮ）を有していた。代表的なビニリデンＣ２０ビス−スクシンイミド構造としては、上記の（２，２’−（２，２’−アザンジイルビス（エタン−２，１−ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（（Ｅ）−９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）が挙げられる。
【０１２９】
実施例１および実施例３に係る本開示の潤滑剤添加剤ならびに比較のための摩擦調整剤である実施例２を、試料Ｓ１、Ｓ２、およびＳ３と指定したトランスミッション液へと配合した。Ｓ１およびＳ３は、それぞれ実施例１および実施例３に係る潤滑剤添加剤を含んでいた。そして、Ｓ２は実施例２に係る潤滑剤添加剤を含んでいた。これらのトランスミッション液は、摩擦調整剤を除いては、他の点では同一であった。各トランスミッション液は、約３．５重量％のそれぞれの摩擦調整剤を含んでいた。本発明の摩擦調整剤を利用する典型的なトランスミッション液は、約１〜１０重量％の間の本発明の摩擦調整剤（１種または複数）を含んでいた。
【０１３０】
実施例１−３に係る構成成分を含む各トランスミッション液についての−４０℃でのブルックフィールド粘度（ＢＶ  −４０）を確認し、それを表１に記載した。
【０１３１】
【表２】
0005443345.tif 000023
【０１３２】
実施例１、実施例２および実施例３に記載した添加剤を含む潤滑液についてのブルックフィールド粘度の結果を、それぞれエントリーＳ１、Ｓ２、およびＳ３として表１に示す。データの顕著な特徴は、直鎖αオレフィンから調製されたスクシンイミド生成物（Ｓ２）と比べたときの、内部ビニリデンから誘導されたスクシンイミド生成物（Ｓ１）の使用から生じたブルックフィールド粘度の改善の程度である。この差は、高価な合成液および／または粘度指数向上剤（ＶＩＩ）の必要性の解消に起因する著しいコスト削減という形になって現れるであろう。本開示によって表されるメチル分岐した炭化水素鎖を含むビス−スクシンイミド型生成物（Ｓ３）もまた、好ましいブルックフィールド粘度を示す。表１は、ビス−スクシンイミドの摩擦についての特徴に関するビス−スクシンイミド型生成物（Ｓ３）のもう１つの別個の特徴を示す。
【０１３３】
試料Ｓ１、Ｓ２、およびＳ３を含む潤滑液の摩擦性能を、異なる摺動速度における摩擦係数（μ／ｖ）の正確な測定が可能であるＳＡＥ  Ｎｏ．２機械で評価した。慣用的なＳＡＥ  Ｎｏ．２機械は、両端で延びるシャフトを有するモーターを備える。慣性端（ｉｎｅｒｔｉａ  ｅｎｄ）は、はずみ車へとフランジで接続されている。クラッチ端は試験ヘッドを有し、この試験ヘッドで、摩擦プレートと鋼鉄のセパレータープレートとの間の摩擦力が所与の温度、荷重、および摺動速度で、ロードセルを通して測定される。
【０１３４】
この機械を用いて得られるμ／ｖデータは、車両のシャダーと燃料効率性能との良好な相関を提供する。μ／ｖデータにおいてより負の勾配を示すトランスミッション液は、車両においてより深刻なシャダーを起こす傾向を示す。当業者には分かるように、低速（低ｒｐｍ、例えば、低速度Ｖ）（例えば約１〜約５０ｒｐｍの範囲）での摩擦は、トルク容量、すなわち、エネルギーを伝達する能力を示す。より高い値は、トランスミッションによるより少ないエネルギー損失を示し、これはより良好な燃料効率となって現れる。従って、最も好ましい液は、μ／ｖ曲線での負の傾きを示すことなく高摩擦を示すものということになる。
【０１３５】
表１を詳細に検討すると、試料Ｓ１およびＳ２の潤滑液について、シャダーに対して同等の傾向が分かる。しかしながら、本開示の潤滑液（試料Ｓ１）はより良好なトルク容量を提供する。上で論じたブルックフィールド粘度の恩恵と合わせると、本開示の潤滑液（Ｓ１）は、直鎖αオレフィンから製造された試料Ｓ２の潤滑液よりも、より良好な潤滑液を表す。ビニリデン含有オレフィンから製造したビス−スクシンイミド型の摩擦調整剤（Ｓ３）は、μ／ｖ曲線全体にわたって正の傾きを維持することでシャダーに対する最小の傾向を示す。ビス−スクシンイミド型摩擦調整剤（Ｓ３）はまた良好なブルックフィールド粘度をも示す。
【０１３６】
本開示の実施形態に係る潤滑剤組成物および／または潤滑剤添加剤はさらに、摩擦性能の十分な耐久性を提供し得ることを理解されたい。
【０１３７】
本願明細書全体にわたる多くの箇所で、多くの米国特許、欧州特許出願（公開）、ＰＣＴ国際特許出願、および参考文献が参照された。すべてのかかる引用文献は、あたかもそれらが本願明細書に全体が示されたかのごとくに、本開示に全体が明示的に援用されたものとする。
【０１３８】
本開示は、本願明細書中上記で、主にトランスミッション用の改善された低温粘度を有するトランスミッション液としての例において示されたが、この液の実施形態の恩恵は他の潤滑液またはトランスミッション液にも同様に当てはまることが企図されている。ギヤ油、油圧油、エンジン油、大型車両用油圧油、工業潤滑油、パワーステアリング液、ポンプ油、トラクター用油、および汎用トラクター用油は本開示の範囲内に包含されてよいが、これらに限定されない。装置の実施形態としては、本開示に係る潤滑液を組み込むギヤ、エンジン、油圧機構、パワーステアリング装置、ポンプなどを挙げることができるが、これらに限定されない。
【０１３９】
本開示の他の実施形態は、本願明細書の考察および本願明細書に開示および示唆された実施形態の実施から当業者には明らかとなるであろう。本願明細書および実施例は例示のためのみのものと考えられ、本開示の真の範囲および趣旨は添付の特許請求の範囲によって示されることが意図されている。
【０１４０】
本発明の主な特徴及び態様を挙げれば以下のとおりである。
【０１４１】
１．下記の式Ｉ：
【化２１】
0005443345.tif 000024
によって表される化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体
（式中、
Ｒ１は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、ここで前記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、および−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｒ９、−ＯＲ８、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０および−ＣＯＮＲ８Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されており、前記−ＣＯＮＲ８Ｒ１１基のＲ８およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
【化２２】
0005443345.tif 000025
Ｒ２は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：
【化２３】
0005443345.tif 000026
を有し、式中、ＲａおよびＲｂは独立に（Ｃ３−Ｃ１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル、および−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルおよび−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｒ９、−ＯＲ８、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０および−ＣＯＮＲ８Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−ＣＯＮＲ８Ｒ１１基のＲ８およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立に水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルからなる群から選択される置換基であってよく、前記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ１５、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、ＣＯＲ１５および−ＳＯ２Ｒ１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、前記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−ＣＯＲ１５および−ＳＯ２Ｒ１５  Ｒ８またはＲ９置換基は、独立に水素、ハロゲン、−カルコゲン、−ＣＦ３、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−Ｎ（（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル）２−、−Ｎ（（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル）２、−Ｎ（（Ｃ６−Ｃ１０）アリール）２、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール）２、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１０、および−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１基のＲ１０およびＲ１１は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合する原子（単数または複数）と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、前記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−Ｃ＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＲ１５、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯＮＲ８Ｒ１１、−ＳＲ１０、−ＳＯＲ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＣＯＲ１５、−ＮＲ１５ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、および−ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１０からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基の前記−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルおよび−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル部分は、１〜３個のＲ１０基で任意に置換されていてもよく、前記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は、独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、
Ｒ１０は、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、ここで前記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１０置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＲ１５、および−Ｏ（Ｃ
１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１１は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、前記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１１ラジカルは、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＲ１２、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１３、および−ＣＯＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、−ＣＯＮＲ１３Ｒ１４のＲ１３およびＲ１４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立に水素および−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ１４は、水素および−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ１５は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であってよく、前記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１５置換基は、独立に水素、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−Ｎ（（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル）２−、−Ｎ（（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル）２、−Ｎ（（Ｃ６−Ｃ１０）アリール）２、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール）２、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１０、および−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
前記−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１基のＲ１０およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してよい）。
【０１４２】
２．Ｒ２が式ＩＶ：
【化２４】
0005443345.tif 000027
（式中、ｘおよびｙは各々少なくとも１でなければならず、かつ（ｘ＋ｙ）は８、１０、１２、１４、１６または１８である）を表す、上記１に記載の化合物。
【０１４３】
３．Ｒ１が式ＩＩ：
【化２５】
0005443345.tif 000028
を表す、上記１に記載の化合物。
【０１４４】
４．Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキルを表す、上記１に記載の化合物。
【０１４５】
５．Ｒ４がＣ１−Ｃ６アルキルを表す、上記１に記載の化合物。
【０１４６】
６．以下の、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，
５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される上記１に記載の化合物。
【０１４７】
７．１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物。
【０１４８】
８．１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤添加剤組成物。
【０１４９】
９．ａ）主要量の基油と、
ｂ）１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む、少量の添加剤組成物と
を含む、潤滑剤組成物。
【０１５０】
１０．前記１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物が、前記潤滑剤組成物の約１〜１０重量％の間の量で存在する、上記９に記載の潤滑剤組成物。
【０１５１】
１１．さらに、スクシンイミド分散剤、コハク酸エステル分散剤、コハク酸エステル−アミド分散剤、マンニッヒ塩基分散剤、そのリン酸化形態、およびそのホウ酸化形態からなる群から選択される油溶性無灰分散剤を含む、上記７または上記９に記載の潤滑剤組成物。
【０１５２】
１２．さらに空気放出用添加剤、酸化防止剤、防蝕剤、抑泡剤、金属系清浄剤、有機リン化合物、シール膨潤剤、粘度指数向上剤、および極圧剤のうちの１以上のを含む、上記７または上記９に記載の潤滑剤組成物。
【０１５３】
１３．潤滑剤添加剤であって、
ａ）三置換内部オレフィン（各オレフィンは約１２〜約３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高い温度で十分な時間量のあいだ混合してマレイン酸化生成物を得る工程と、
ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記マレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と
のプロセスによって得られる反応生成物を含む潤滑剤添加剤。
【０１５４】
１４．無水マレイン酸に対する三置換内部オレフィンの比が約０．５〜約１である、上記１３に記載の潤滑剤添加剤。
【０１５５】
１５．無水マレイン酸に対する三置換内部オレフィンの比が約０．５〜約１．５である、上記１３に記載の潤滑剤添加剤。
【０１５６】
１６．機械部品を潤滑する方法であって、上記１に記載の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて前記機械部品を潤滑する工程を含む、方法。
【０１５７】
１７．前記式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物が、前記潤滑剤組成物の約１〜１０重量％の間の量で存在する、上記１６に記載の方法。
【０１５８】
１８．前記機械部品がギヤ、車軸、ディファレンシャル、エンジン、クランク軸、トランスミッション、またはクラッチを含む、上記１６に記載の方法。
【０１５９】
１９．前記トランスミッションが、オートマティックトランスミッション、マニュアルトランスミッション、自動制御式マニュアルトランスミッション、セミオートマティックトランスミッション、二段クラッチ変速装置、無段変速機、およびトロイダル式変速機からなる群から選択される、上記１８に記載の方法。
【０１６０】
２０．前記クラッチが、連続的滑りトルクコンバータークラッチ、滑りトルクコンバータークラッチ、ロックアップトルクコンバータークラッチ、発進クラッチ、１以上のシフト
クラッチ、または電子制御式コンバータークラッチを含む、上記１８に記載の方法。
【０１６１】
２１．前記ギヤが、自動車用ギヤ、ステーショナリー型ギヤボックス、および車軸からなる群から選択される、上記１８に記載の方法。
【０１６２】
２２．前記ギヤが、ハイポイドギヤ、平歯車、はすば歯車、かさ歯車、ウオームギヤ、ラックおよびピニオンギヤ、遊星歯車装置、およびインボリュート歯車からなる群から選択される、上記１８に記載の方法。
【０１６３】
２３．前記ディファレンシャルが、ストレートディファレンシャル、ターニングディファレンシャル、リミティッドスリップディファレンシャル、クラッチ型リミティッドスリップディファレンシャル、およびロッキングディファレンシャルからなる群から選択される、上記１８に記載の方法。
【０１６４】
２４．前記エンジンが、内燃機関、ロータリーエンジン、ガスタービンエンジン、４サイクルエンジン、および２サイクルエンジンからなる群から選択される、上記１８に記載の方法。
【０１６５】
２５．前記エンジンが、ピストン、軸受、クランク軸、および／またはカム軸を含む、上記１８に記載の方法。
【０１６６】
２６．試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法であって、上記１に記載の式Ｉの化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて前記試験装置を潤滑する工程を含み、前記試験装置が、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース試験装置、ＳＡＥ  Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ  ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ  Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順装置、ＡＳＴＭ  Ｄ１３０銅腐食試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法ＢＴ−９錆制御試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ８９２発泡試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ  Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ  ４−スクエアー電動機駆動手順機、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順のための試験装置、ザウアーダンフォスシリーズ２２またはシリーズ９０アキシアルピストンポンプ、ジョンディアシンクロプラストランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ  ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソン  Ｐ４６ピストンポンプ試験スタンド、サンドストランド動的腐食試験スタンド、ブロック−オン−リング試験装置、ならびにメルコン（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン（登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩｌ−Ｈ、キャタピラー（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンスＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置からなる群から選択される、方法。
【０１６７】
２７．潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、潤滑液の中に有効量の１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含ませる工程を含む方法。
【０１６８】
２８．潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、
１）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を加える工程であって、前記液は（ａ）基油と、（ｂ）１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物とを含む工程と、
２）前記液を含む前記自動車の構成要素を稼動させる工程と
を含み、前記液の低温粘度性能は前記１）（ｂ）の化合物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている、方法。
【０１６９】
２９．前記１以上の上記１に記載の化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物が、前記潤滑液の約１〜１０重量％の間の量で存在する、上記２８に記載の方法。
【０１７０】
３０．潤滑剤添加剤を製造する方法であって、
ａ）三置換内部オレフィン（各オレフィンは約１２〜約３６個の炭素原子を含む）、および無水マレイン酸を十分に高い温度で十分な時間量のあいだ混合し、マレイン酸化生成物を得る工程と、
ｂ）高い温度で有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記マレイン酸化生成物をアミノ化して中和する工程と
を含む方法。
【０１７１】
３１．（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の式Ｉ：
【化２６】
0005443345.tif 000029
（式中、
Ｒ１は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、および下記の式ＩＩを有するラジカル（式中、ｚは１−１０であってよい）からなる群から選択され、ここで前記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、および−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｒ９、−ＯＲ８、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０および−ＣＯＮＲ８Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されており、前記−ＣＯＮＲ８Ｒ１１基のＲ８およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
【化２７】
0005443345.tif 000030
Ｒ２は独立に変化してよく、以下の式ＩＩＩ：
【化２８】
0005443345.tif 000031
を有し、
式中、ＲａおよびＲｂは独立に（Ｃ３−Ｃ１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、および−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルおよび−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１６）アルケニル、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｒ９、−ＯＲ８、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０および−ＣＯＮＲ８Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−ＣＯＮＲ８Ｒ１１基のＲ８およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立に水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルからなる群から選択される置換基であってよく、前記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は、独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ１５、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、ＣＯＲ１５および−ＳＯ２Ｒ１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、前記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−ＣＯＲ１５および−ＳＯ２Ｒ１５  Ｒ８またはＲ９置換基は、独立に水素、ハロゲン、−カルコゲン、−ＣＦ３、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−Ｎ（（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル）２−、−Ｎ（（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル）２、−Ｎ（（Ｃ６−Ｃ１０）アリール）２、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール）２、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−（Ｃ３
−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１０、および−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１基のＲ１０およびＲ１１は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合する原子（単数または複数）と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、前記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−Ｃ＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＲ１５、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１５、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯＮＲ８Ｒ１１、−ＳＲ１０、−ＳＯＲ１０、−ＳＯ２Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＨＣＯＲ１５、−ＮＲ１５ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、および−ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１０からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、前記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基の前記−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルおよび−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル部分は、１〜３個のＲ１０基で任意に置換されていてもよく、前記−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル基は、独立に−（Ｃ＝Ｏ）、−ＳＯ２、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｐ−、−Ｎ−、−ＮＨ−および−ＮＲ１５からなる群から選択される１〜３個の要素に任意に割り込まれていてもよく、
Ｒ１０は、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、ここで前記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１０置換基は、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＲ１５、および−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１１は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であり、前記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１１ラジカルは、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＲ１２、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１３、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１３、および−ＣＯＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、−ＣＯＮＲ１３Ｒ１４のＲ１３およびＲ１４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してもよく、
Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立に水素および−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ１４は、水素および−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群から選択されてよく、
Ｒ１５は、水素、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリールからなる群から選択される置換基であってよく、前記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、および−（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール  Ｒ１５置換基は、独立に水素、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＮＨ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＮＨ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＮＨ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−Ｎ（（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル）２−、−Ｎ（（Ｃ２−Ｃ
９）ヘテロシクリル）２、−Ｎ（（Ｃ６−Ｃ１０）アリール）２、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール）２、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｏ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−Ｏ（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−Ｏ（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ９）ヘテロアリール、−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリル、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ１０、および−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜３個の部分によって任意に置換されていてもよく、
前記−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１基のＲ１０およびＲ１１は、それらが結合する原子と一緒になって−（Ｃ２−Ｃ９）ヘテロシクリルを形成してよい）
を有する化合物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体との混合物を含む潤滑剤組成物。
【０１７２】
３２．前記式Ｉを有する化合物が、式ＩＶ：
【化２９】
0005443345.tif 000032
（式中、ｘおよびｙは各々少なくとも１でなければならず、かつ（ｘ＋ｙ）は８、１０、１２、１４、１６または１８である）によって表されるＲ２を有する、上記３１に記載の潤滑剤組成物。
【０１７３】
３３．前記式Ｉを有する化合物が、式：
【化３０】
0005443345.tif 000033
によって表されるＲ１を有する、上記３１に記載の潤滑剤組成物。
【０１７４】
３４．前記式Ｉを有する化合物がＣ１−Ｃ６アルキルのＲ１を有する、上記３１に記載の潤滑剤組成物。
【０１７５】
３５．前記式Ｉを有する化合物がＣ１−Ｃ６アルキルのＲ４を有する、上記３１に記載の潤滑剤組成物。
【０１７６】
３６．前記式Ｉを有する化合物が、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，
５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される、上記３１に記載の潤滑剤組成物。
【０１７７】
３７．前記ブルックフィールドを改善するのに有効な量が、前記潤滑剤組成物に基づき約１０，０００ｃＰ未満のＢＶ  −４０を含む、上記３１に記載の潤滑剤組成物。
【０１７８】
３８．前記ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の式Ｉを有する化合物またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体が、前記潤滑剤組成物の約１〜約１０重量％の間の量を構成する、上記３１から上記３７のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
【０１７９】
３９．ａ）Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
によって得られる反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物。
【０１８０】
４０．前記Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンが式Ｖ：
【化３１】
0005443345.tif 000034
（式中、ＲｃおよびＲｄは独立に（Ｃ３−Ｃ１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである）を表す、上記３９に記載の反応生成物。
【０１８１】
４１．以下の、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される、上記３９に記載の反応生成物。
【０１８２】
４２．１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物。
【０１８３】
４３．１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤添加剤組成物。
【０１８４】
４４．ａ）主要量の基油と、
ｂ）１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む、少量の添加剤組成物と
を含む、潤滑剤組成物。
【０１８５】
４５．前記１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物が、前記潤滑剤組成物の中に約１〜１０重量％の間の量で存在する、上記４４に記載の潤滑剤組成物。
【０１８６】
４６．さらにスクシンイミド分散剤、コハク酸エステル分散剤、コハク酸エステル−アミド分散剤、マンニッヒ塩基分散剤、そのリン酸化形態、およびそのホウ酸化形態からなる群から選択される油溶性無灰分散剤を含む、上記４２または上記４４に記載の潤滑剤組成物。
【０１８７】
４７．さらに、空気放出用添加剤、酸化防止剤、防蝕剤、抑泡剤、金属系清浄剤、有機リ
ン化合物、シール膨潤剤、粘度指数向上剤、および極圧剤のうちの１以上を含む、上記４２または上記４４に記載の潤滑剤組成物。
【０１８８】
４８．潤滑剤添加剤であって、
ａ）Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
のプロセスによって得られる反応生成物を含む潤滑剤添加剤。
【０１８９】
４９．無水マレイン酸に対するビニリデンオレフィンの比が約０．５〜約１．５である、上記４８に記載の潤滑剤添加剤。
【０１９０】
５０．無水マレイン酸に対するビニリデンオレフィンの比が約０．５〜約１．０である、上記４８に記載の潤滑剤添加剤。
【０１９１】
５１．機械部品を潤滑する方法であって、上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて前記機械部品を潤滑する工程を含む、方法。
【０１９２】
５２．前記機械部品がギヤ、車軸、ディファレンシャル、エンジン、クランク軸、トランスミッション、またはクラッチを含む、上記５１に記載の方法。
【０１９３】
５３．前記トランスミッションがオートマティックトランスミッション、マニュアルトランスミッション、自動制御式マニュアルトランスミッション、セミオートマティックトランスミッション、二段クラッチ変速装置、無段変速機、およびトロイダル式変速機からなる群から選択される、上記５２に記載の方法。
【０１９４】
５４．前記クラッチが連続的滑りトルクコンバータークラッチ、滑りトルクコンバータークラッチ、ロックアップトルクコンバータークラッチ、発進クラッチ、１以上のシフトクラッチ、または電子制御式コンバータークラッチを含む、上記５２に記載の方法。
【０１９５】
５５．前記ギヤが、自動車用ギヤ、ステーショナリー型ギヤボックス、および車軸からなる群から選択される、上記５２に記載の方法。
【０１９６】
５６．前記ギヤが、ハイポイドギヤ、平歯車、はすば歯車、かさ歯車、ウオームギヤ、ラックおよびピニオンギヤ、遊星歯車装置、およびインボリュート歯車からなる群から選択される、上記５２に記載の方法。
【０１９７】
５７．前記ディファレンシャルが、ストレートディファレンシャル、ターニングディファレンシャル、リミティッドスリップディファレンシャル、クラッチ型リミティッドスリップディファレンシャル、およびロッキングディファレンシャルからなる群から選択される、上記５２に記載の方法。
【０１９８】
５８．前記エンジンが、内燃機関、ロータリーエンジン、ガスタービンエンジン、４サイクルエンジン、および２サイクルエンジンからなる群から選択される、上記５２に記載の方法。
【０１９９】
５９．前記エンジンが、ピストン、軸受、クランク軸、および／またはカム軸を含む、上記５２に記載の方法。
【０２００】
６０．試験装置を使用して組成物の潤滑剤特性を試験する方法であって、上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む潤滑剤組成物を用いて当該試験装置を潤滑する工程を含み、前記試験装置が、ブルックフィールド粘度計、任意のビッカース試験装置、ＳＡＥ  Ｎｏ．２摩擦試験機、電動機駆動のＨｙｄｒａ−Ｍａｔｉｃ  ４Ｌ６０−Ｅオートマティックトランスミッション、ＡＳＴＭ  Ｄ４７１またはＤ６７６エラストマー相溶性試験装置、ＮＯＡＣＫ揮発性手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ２８８２、Ｄ５１８２、Ｄ４１７２、Ｄ３２３３、およびＤ２７８２磨耗手順のために必要な任意の試験装置、ＡＳＴＭ発泡手順装置、ＡＳＴＭ  Ｄ１３０銅腐食試験のために必要な試験装置、インターナショナルハーベスター手順方法ＢＴ−９錆制御試験によって特定される試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ８９２発泡試験で必要とされる試験装置、ＡＳＴＭ  Ｄ４９９８ギヤ耐摩耗性能試験で必要とされる試験装置、Ｌｉｎｋ  Ｍ１１５８油／摩擦機、Ｌ−３３−１試験装置、Ｌ−３７試験装置、Ｌ−４２試験装置、Ｌ−６０−１試験装置、ストラマ  ４−スクエアー電動機駆動手順機、ＦＺＧ試験装置および部品、ＳＳＰ−１８０手順機、ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９高温周期的耐久性手順のための試験装置、ザウアーダンフォスシリーズ２２またはシリーズ９０アキシアルピストンポンプ、ジョンディアシンクロプラストランスミッション、ＳＲＶ−摩擦磨耗試験器、四球試験装置、ＬＦＷ−１試験装置、スプラグクラッチオーバーラン磨耗テスト（ＳＣＯＷＴ）装置、ＡＰＩ  ＣＪ−４エンジン試験、Ｌ−３３水分腐食試験、高温周期的耐久性試験（ＡＳＴＭ  Ｄ５５７９）、２８８時間ＶＥエンジンオイル性能試験、Ｌ−３８標準的潤滑剤試験、デニソン  Ｐ４６ピストンポンプ試験スタンド、サンドストランド動的腐食試験スタンド、ブロック−オン−リング試験装置、ならびにメルコン（登録商標）、メルコン（登録商標）Ｖ、デクスロン（登録商標）ＩＩＩ、デクスロン（登録商標）ＩＩｌ−Ｈ、キャタピラー（登録商標）ＴＯ−４、アリソン（登録商標）Ｃ−４、ＪＡＳＯ、ＧＦ−４、ＧＦ−５、ＭＩＬ−Ｅ、ＭＩＬ−Ｌ、およびシーケンスＩＩ〜ＶＩＩＩの下での試験分析を実施するために必要とされる任意の試験装置からなる群から選択される、方法。
【０２０１】
６１．潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、潤滑液の中に有効量の１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含ませる工程を含む、方法。
【０２０２】
６２．潤滑を必要とする自動車の構成要素を潤滑しつつ潤滑液の低温粘度特性を改善するための方法であって、
１）潤滑を必要とする自動車の構成要素に潤滑液を添加する工程であって、前記液が（ａ）基油と、（ｂ）１以上の上記３９に記載の反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含む工程と、
２）前記液を含む自動車の構成要素を稼動させる工程と
を含み、前記液の低温粘度性能が前記１）（ｂ）の反応生成物を含まない潤滑液の性能よりも改善されている、方法。
【０２０３】
６３．潤滑剤添加剤を製造する方法であって、
ａ）Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｂ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
を含む方法。
【０２０４】
６４．潤滑剤組成物であって、
（ａ）主要量の潤滑油と、
（ｂ）ブルックフィールド粘度を改善するのに有効な量の、
ｉ）Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンをマレイン酸、無水物、またはエステルと反応させて炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルを得る工程と、
ｉｉ）有効量の塩基性窒素含有化合物を用いて前記炭化水素置換コハク酸、無水物またはエステルをアミノ化する工程と
によって得られる反応生成物、またはその摩擦学的に許容できる塩、溶媒和物、水和物、もしくは添加剤前駆体と
の混合物を含む、潤滑剤組成物。
【０２０５】
６５．前記Ｃ１０−Ｃ３６ビニリデンオレフィンが、式Ｖ：
【化３２】
0005443345.tif 000035
（式中、ＲｃおよびＲｄは独立に（Ｃ３−Ｃ１５）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである）を表す、上記６４に記載の潤滑剤組成物。
【０２０６】
６６．前記反応生成物が、
（５−メチルノナデカ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルノナデカ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルノナデカ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルノナデカ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルノナデカ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルノナデカ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルノナデカ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルノナデカ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルノナデカ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（８−メチルノナデカ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルヘニコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルヘニコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルヘニコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルヘニコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルヘニコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルヘニコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルヘニコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルヘニコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルヘニコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルトリコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルトリコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルトリコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルトリコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルトリコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルトリコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルトリコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルトリコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルトリコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（３−メチルトリコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（５−メチルトリコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；
（３−メチルペンタコサ−２−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（４−メチルペンタコサ−３−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−４−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−５−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−６−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−７−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−８−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−９−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１０−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１１−エン−１３−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１３−メチルペンタコサ−１３−エン−１２−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１２−メチルペンタコサ−１２−エン−１１−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１１−メチルペンタコサ−１１−エン−１０−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（１０−メチルペンタコサ−１０−エン−９−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（９−メチルペンタコサ−９−エン−８−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（８−メチルペンタコサ−８−エン−７−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（６−メチルペンタコサ−６−エン−５−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（５−メチルペンタコサ−５−エン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
（２，２’−（エタン−１，２−ジイルビス（アザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（３−（７−メチルペンタコサ−７−エン−６−イル）ピロリジン−２，５−ジオン）；およびその摩擦学的に許容できる塩または溶媒和物からなる群から選択される、上記６４に記載の潤滑剤組成物。
【０２０７】
６７．前記ブルックフィールドを改善するのに有効な量が、前記潤滑剤組成物に基づき約１０，０００ｃＰ未満のＢＶ  −４０を含む、上記６４に記載の潤滑剤組成物。