(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］とトリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］とから選ばれる少なくとも１種の樹脂と、
顔料と、
塩基性基を有する顔料誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基を有するアクリドン誘導体、および塩基性基を有するトリアジン誘導体からなる群の中から選ばれる少なくとも１種の塩基性基含有誘導体と、
モノマーを含む顔料担体と、を含むカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項２】
トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］が、分子中にエポキシ基を２つ以上有するエポキシ化合物（ａ１）と、分子中にエポキシ基と反応しうる官能基を２つ以上有するトリアジン化合物（ａ２）と、を反応してなる水酸基含有樹脂［Ａ１］であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］が、分子中にエポキシ基を２つ以上有するエポキシ化合物（ａ１）と、分子中にエポキシ基と反応しうる官能基を２つ以上有するトリアジン化合物（ａ２）と、を反応させて水酸基含有樹脂［Ａ１］を生成し、
得られた水酸基含有樹脂［Ａ１］中の水酸基と、酸無水物（ａ３）中の酸無水物基と、を反応してなるカルボキシル基含有樹脂［Ａ２］であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］が、分子中にエポキシ基を２つ以上有するエポキシ化合物（ａ１）と、分子中にエポキシ基と反応しうる官能基を２つ以上有するトリアジン化合物（ａ２）と、を反応させて水酸基含有樹脂［Ａ１］を生成し、
得られた水酸基含有樹脂［Ａ１］中の水酸基と、酸無水物（ａ３）中の酸無水物基と、を反応させてカルボキシル基含有樹脂［Ａ２］を生成し、
得られたカルボキシル基含有樹脂［Ａ２］中のカルボキシル基と、分子中にエチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物（ａ４）中のエポキシ基と、を反応してなるエチレン性不飽和結合含有樹脂［Ａ３］であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
トリアジン化合物（ａ２）が、一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする請求項２〜４いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１）
【化１】
0005433973.tif 000022
（式中、ＴはＳＨまたはＮＲ1Ｒ2であり、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基またはフェニル基を表す。）
【請求項６】
エポキシ化合物（ａ１）が、ポリアルコールのグリシジルエーテルであることを特徴とする請求項２〜５いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項７】
トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］が、フェノール類（ｂ１）とトリアジン化合物（ｂ２）とアルデヒド類（ｂ３）とを、酸触媒および／または塩基触媒存在下で反応してなるフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］であることを特徴とする請求項１〜６いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項８】
トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］が、フェノール類（ｂ１）とトリアジン化合物（ｂ２）とアルデヒド類（ｂ３）とを、酸触媒および／または塩基触媒存在下で反応させてフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］を生成し、
得られたフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］中のフェノール性水酸基と、分子中にエチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物（ｂ４）中のエポキシ基と、を反応してなる水酸基含有樹脂［Ｂ２］であることを特徴とする請求項１〜６いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項９】
トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］が、フェノール類（ｂ１）とトリアジン化合物（ｂ２）とアルデヒド類（ｂ３）とを、酸触媒および／または塩基触媒存在下で反応させてフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］を生成し、
得られたフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］中のフェノール性水酸基と、分子中にエチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物（ｂ４）中のエポキシ基と、を反応させて水酸基含有樹脂［Ｂ２］を生成し、
得られた水酸基含有樹脂［Ｂ２］中の水酸基と、酸無水物（ｂ５）中の酸無水物基と、を反応してなるカルボキシル基含有樹脂［Ｂ３］であることを特徴とする請求項１〜６いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項１０】
トリアジン化合物（ｂ２）が、メラミンおよび／またはメラミン樹脂であることを特徴とする請求項７〜９いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項１１】
モノマーを含む顔料担体が、さらに樹脂を含むことを特徴とする請求項１〜１０いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１１いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物およびこれを用いて形成されるカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。一般に、微細な顔料粒子をワニスのような着色料担体に分散させ、安定な分散体を得ることは難しく、分散体は、往々にして経時で顔料粒子の凝集などにより高粘度化し、作業性が悪くなるという問題があった。
【０００３】
この問題点を解決するために、有機顔料を母体骨格として側鎖に酸性や塩基性の置換基を有する顔料誘導体を分散剤として混合し、顔料誘導体とワニス中の樹脂成分との相互作用により顔料分散を安定化する方法が知られており（例えば、特許文献１〜５参照）、一定の効果をあげている。
【０００４】
一方、近年のカラー液晶表示装置の画面サイズの大型化に伴い、見込み角が大きくなり、高いレベルでの斜め方向の視認性が要求されるようになった。斜め方向の視認性に影響する因子は、主には液晶分子の複屈折性と偏光板の視野角依存性であるが、顔料分散法によるカラーフィルタについても、その影響が無視できなくなってきた。
【０００５】
カラーフィルタが斜め方向の視認性を悪化させる要因は、構成成分である顔料と樹脂とが複屈折性を持つためである。これに対し、比表面積の異なる顔料粒子を併用することで、顔料粒子の分布状態を均一化し、顔料粒子のもつ異方性を打ち消すことが提案されている（特許文献６）。ただしこの手法は顔料の種類が限定され、汎用的ではない。
【０００６】
より汎用的な方法として、平面構造基を含有する樹脂により顔料の異方性を打ち消すことが提案されている（特許文献７）。この手法によれば、カラーフィルタ用着色組成物の顔料の種類によらず、また、カラーフィルタ製造の工程上の変更なく、容易に斜め方向の視認性を改善することができる。しかし、特許文献７の方法によって得られるカラーフィルタは、塗膜とガラス等の透明基板との密着性が十分でないという問題があった。
【特許文献１】特公昭４１−２４６６号公報
【特許文献２】米国特許第２８５５４０３号公報
【特許文献３】特開昭６３−３０５１７３号公報
【特許文献４】特開平１−２４７４６８号公報
【特許文献５】特開平３−２６７６７号公報
【特許文献６】特開２００７−４７７６０号公報
【特許文献７】特開２０００−１３６２５３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、顔料の分散安定性と斜め方向の視認性に優れ、かつ塗膜とガラス等の透明基板との間で強固な密着性を有するカラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するべく鋭意研究を重ねた結果、微細な顔料粒子を、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］とトリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］とから選ばれる少なくとも１種の樹脂と、特定の塩基性基を有する顔料誘導体、アントラキノン誘導体、アクリドン誘導体、またはトリアジン誘導体と共に、モノマーを含む顔料担体に分散させることにより、顔料の分散安定性と斜め方向の視認性に優れ、かつ塗膜とガラス等の透明基板との間で強固な密着性を有するカラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタが得られることを見出し、本発明に至った。
【０００９】
すなわち第１の発明は、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］とトリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］とから選ばれる少なくとも１種の樹脂と、
顔料と、
塩基性基を有する顔料誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基を有するアクリドン誘導体、および塩基性基を有するトリアジン誘導体からなる群の中から選ばれる少なくとも１種の塩基性基含有誘導体と、
モノマーを含む顔料担体と、を含むカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１０】
さらに第２の発明は、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］が、分子中にエポキシ基を２つ以上有するエポキシ化合物（ａ１）と、分子中にエポキシ基と反応しうる官能基を２つ以上有するトリアジン化合物（ａ２）と、を反応してなる水酸基含有樹脂［Ａ１］であることを特徴とする第１の発明のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１１】
さらに第３の発明は、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］が、分子中にエポキシ基を２つ以上有するエポキシ化合物（ａ１）と、分子中にエポキシ基と反応しうる官能基を２つ以上有するトリアジン化合物（ａ２）と、を反応させて水酸基含有樹脂［Ａ１］を生成し、
得られた水酸基含有樹脂［Ａ１］中の水酸基と、酸無水物（ａ３）中の酸無水物基と、を反応してなるカルボキシル基含有樹脂［Ａ２］であることを特徴とする第１の発明のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１２】
さらに第４の発明は、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］が、分子中にエポキシ基を２つ以上有するエポキシ化合物（ａ１）と、分子中にエポキシ基と反応しうる官能基を２つ以上有するトリアジン化合物（ａ２）と、を反応させて水酸基含有樹脂［Ａ１］を生成し、
得られた水酸基含有樹脂［Ａ１］中の水酸基と、酸無水物（ａ３）中の酸無水物基と、を反応させてカルボキシル基含有樹脂［Ａ２］を生成し、
得られたカルボキシル基含有樹脂［Ａ２］中のカルボキシル基と、分子中にエチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物（ａ４）中のエポキシ基と、を反応してなるエチレン性不飽和結合含有樹脂［Ａ３］であることを特徴とする第１の発明のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１３】
さらに第５の発明は、トリアジン化合物（ａ２）が、一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする第２〜４いずれかの発明のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１４】
一般式（１）
【００１５】
【化１】
0005433973.tif 000002
【００１６】
（式中、ＴはＳＨまたはＮＲ1Ｒ2であり、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基またはフェニル基を表す。）
さらに第６に発明は、エポキシ化合物（ａ１）が、ポリアルコールのグリシジルエーテルであることを特徴とする第２〜５いずれかの発明のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１７】
さらに第７の発明は、トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］が、フェノール類（ｂ１）とトリアジン化合物（ｂ２）とアルデヒド類（ｂ３）とを、酸触媒および／または塩基触媒存在下で反応してなるフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］であることを特徴とする第１〜６いずれかの発明のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１８】
さらに第８の発明は、トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］が、フェノール類（ｂ１）とトリアジン化合物（ｂ２）とアルデヒド類（ｂ３）とを、酸触媒および／または塩基触媒存在下で反応させてフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］を生成し、
得られたフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］中のフェノール性水酸基と、分子中にエチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物（ｂ４）中のエポキシ基と、を反応してなる水酸基含有樹脂［Ｂ２］であることを特徴とする第１〜６いずれかの発明のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１９】
さらに第９の発明は、トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］が、フェノール類（ｂ１）とトリアジン化合物（ｂ２）とアルデヒド類（ｂ３）とを、酸触媒および／または塩基触媒存在下で反応させてフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］を生成し、
得られたフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］中のフェノール性水酸基と、分子中にエチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物（ｂ４）中のエポキシ基と、を反応させて水酸基含有樹脂［Ｂ２］を生成し、
得られた水酸基含有樹脂［Ｂ２］中の水酸基と、酸無水物（ｂ５）中の酸無水物基と、を反応してなるカルボキシル基含有樹脂［Ｂ３］であることを特徴とする第１〜６いずれかの発明のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００２０】
さらに第１０の発明は、トリアジン化合物（ｂ２）が、メラミンおよび／またはメラミン樹脂であることを特徴とする第７〜９いずれかの発明のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００２１】
さらに第１１の発明は、モノマーを含む顔料担体が、さらに樹脂を含むことを特徴とする第１〜１０いずれかの発明のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００２２】
さらに第１２の発明は、第１〜１１いずれかの発明のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００２３】
本発明により、顔料の分散安定性と斜め方向の視認性に優れ、かつ塗膜とガラス等の透明基板との間で強固な密着性を有するカラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタを提供することができた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２４】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いたカラーフィルタは、顔料分散性に優れ、さらに、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］とトリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］とから選ばれる少なくとも１種の樹脂により、顔料の複屈折性が打ち消されるため、斜め方向から測定した複屈折率が特定の範囲内に収まる。そのため、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて作製した塗膜をカラーフィルタセグメントとして具備するカラーフィルタは、斜め方向の視認性に優れている。また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いたカラーフィルタは、樹脂中にトリアジン環を有することにより、塗膜とガラス等の透明基板との間で強固な密着性を有する。
【００２５】
まず、本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるトリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］について説明する。トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］は、分子中にトリアジン環を有するエポキシ樹脂（ここでいう「エポキシ樹脂」とは、エポキシ基を有する化合物を原料の一つとして反応させてなる樹脂のことを示し、当該反応により、エポキシ基が消失しているものも含む。）であれば特に限定されることはないが、以下に記載する３つの形態のいずれかであることが好ましい。
【００２６】
すなわち、第一の形態は、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］が、分子中にエポキシ基を２つ以上有するエポキシ化合物（ａ１）と、分子中にエポキシ基と反応しうる官能基を２つ以上有するトリアジン化合物（ａ２）とを反応することで得ることができる水酸基含有樹脂［Ａ１］である。
【００２７】
また、第二の形態は、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］が、前記水酸基含有樹脂［Ａ１］中の水酸基と、酸無水物（ａ３）中の酸無水物基とを反応してなる、カルボキシル基含有樹脂［Ａ２］である。
【００２８】
さらに、第三の形態は、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］が、前記カルボキシル基含有樹脂［Ａ２］中のカルボキシル基と、分子中にエチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物（ａ４）中のエポキシ基とを反応してなるエチレン性不飽和結合含有樹脂［Ａ３］である。
【００２９】
水酸基含有樹脂［Ａ１］の原料となる、分子中にエポキシ基を２つ以上有するエポキシ化合物（ａ１）［以下、エポキシ化合物（ａ１）と表記する場合がある。］について説明する。エポキシ化合物（ａ１）は、分子中にエポキシ基を２つ以上有するエポキシ化合物であれば、特に限定されることはなく、ポリアルコールのグリシジルエーテル、グリシジルアミン、多塩基酸のグリシジルエステル、脂環式エポキシ等が挙げられるが、密着性などを考慮するとポリアルコールのグリシジルエーテルが好ましい。
【００３０】
前記ポリアルコールのグリシジルエーテルとしては、例えば、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ジヒドロキシナフタレンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＳ型等のビスフェノール型ジグリシジルエーテル、フェノールノボラック型、クレゾールノボラック型、アルキルフェノールノボラック型、トリスフェノールメタン型等の多核体フェノールのグリシジルエーテル等の芳香族ポリアルコールグリシジルエーテル類；
エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、２，２’−ジブロモ−ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル等の脂肪族ポリアルコールグリシジルエーテル類；
水添ビスフェノールＡ型のジグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエン−フェノール重付加物のポリグリシジルエーテル等の脂環族ポリアルコールグリシジルエーテル類等が挙げられる。エポキシ化合物（ａ１）は、２種以上用いてもよい。
【００３１】
次に水酸基含有樹脂［Ａ１］の原料となる、分子中にエポキシ基と反応しうる官能基を２つ以上有するトリアジン化合物（ａ２）［以下、トリアジン化合物（ａ２）と表記する場合がある。］について説明する。トリアジン化合物（ａ２）中のエポキシ基と反応しうる官能基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、チオール基等が挙げられる。反応の制御の容易さから、チオール基が好ましい。
【００３２】
水酸基を有するトリアジン化合物（ａ２）としては、ポリメチロールメラミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、オキソン酸等が挙げられる。
【００３３】
カルボキシル基を有するトリアジン化合物（ａ２）としては、トリメラル酸等が挙げられる。
【００３４】
チオール基を有するトリアジン化合物（ａ２）としては、４，４’−（１，４−フェニレン）ビス（６−アミノ−１，３，５−トリアジン−２−チオール）、２，２’−ジチオビス［６−（ジブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−４−チオール］、１，３，５−トリアジン−２，４−ジチオール、２−（オクチルチオ）−１，３，５−トリアジン−４，６−ジチオール、６−（ベンジルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジチオール等が挙げられるが、反応の制御の容易さから、下記一般式（１）で示される化合物が特に好ましい。下記一般式（１）で表される化合物の２種以上の混合物であってもよい。
【００３５】
一般式（１）
【００３６】
【化２】
0005433973.tif 000003
【００３７】
（式中、ＴはＳＨまたはＮＲ1Ｒ2であり、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい、アルキル基、アルケニル基またはフェニル基を表す。）
【００３８】
上記一般式（１）で表される化合物は、例えば、２，４，６−トリメルカプト−１，３，５−トリアジン、２−フェニルアミノ−４，６−ジメルカプト−１，３，５−トリアジン、２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプト−１，３，５−トリアジン、２−ジシクロヘキシルアミノ−４，６−ジメルカプト−１，３，５−トリアジン、２−ジメチルアミノ−４，６−ジメルカプト−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。この中でも２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプト−１，３，５−トリアジンが反応性の制御の容易さから好ましい。
【００３９】
本発明の着色組成物に含まれる水酸基含有樹脂［Ａ１］の製造に際しては、必要に応じて、上記エポキシ化合物（ａ１）およびトリアジン化合物（ａ２）の必須成分以外に、単官能のエポキシ化合物が反応させられてもよい。例えば、スチレンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテル、ｐ−フェニルフェノールグリシジルエーテル、グリシジルシンナメート等の芳香族エポキシ化合物、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、グリシジルアリルエーテル、２，３−エポキシ−２−メチルプロピル（メタ）アクリレート、１，３−ブタジエンモノエポキシド等の脂肪族エポキシ化合物等を併用することができる。
【００４０】
樹脂中のトリアジン環濃度によって、斜め方向からの視認性を改善する効果および密着性が変化するため、目的とするトリアジン環濃度に応じて、適切なエポキシ当量のエポキシ化合物（ａ１）を用い、エポキシ化合物（ａ１）とトリアジン化合物（ａ２）の比率を選択すればよい。また、エポキシ化合物（ａ１）とトリアジン化合物（ａ２）の比率を変えることによって、得られる樹脂の分子量を調節することができる。エポキシ化合物（ａ１）ならびに単官能のエポキシ化合物中のエポキシ基と、トリアジン化合物（ａ２）中のエポキシ基と反応しうる官能基の比率は、エポキシ基／エポキシ基と反応しうる官能基＝０．１／１〜１／０．１（モル比）が好ましい。
【００４１】
次にカルボキシル基含有樹脂［Ａ２］の原料となる、酸無水物（ａ３）について説明する。水酸基含有樹脂［Ａ１］に酸無水物（ａ３）を反応させることによって、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］中にカルボキシル基を導入することができる。本発明のカラーフィルタ用着色組成物を、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製する場合、このことにより現像液に対する溶解性が向上し、現像速度が向上するという効果を得ることができる。
【００４２】
酸無水物（ａ３）は、酸無水物基を有する化合物であれば、特に限定されることなく、例えば、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の脂肪族環状酸無水物、無水フタル酸、イサト酸無水物、ジフェン酸無水物などの芳香族環状酸無水物、これらに飽和または不飽和脂肪族炭化水素基、アリール基、ハロゲン基、ヘテロ環基などを結合せしめた誘導体などが挙げられる。
【００４３】
カルボキシル基含有樹脂［Ａ２］の酸価が高いほど、現像速度を向上する効果が大きくなる。そのような場合、酸無水物当量の小さい酸無水物（ａ３）を選択し、水酸基含有樹脂［Ａ１］に対する酸無水物（ａ３）の反応比率を高くすればよい。しかしながら、樹脂の酸価が高すぎると、粘度の上昇、保存安定性の低下などの問題が生じる場合がある。さらには樹脂に組み込まれる酸無水物（ａ３）量が増えることで、樹脂中のトリアジン環濃度が低下し、斜め方向からの視認性を改善する効果および密着性が低下するという問題が生じる場合がある。従って、水酸基含有樹脂［Ａ１］中の水酸基と、酸無水物（ａ３）中の酸無水物基との比率は、水酸基／酸無水物基＝１／０．００１〜１／１（モル比）が好ましい。
【００４４】
エチレン性不飽和結合含有樹脂［Ａ３］の原料となる、分子中にエチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物（ａ４）［以下、エポキシ化合物（ａ４）と表記する場合がある。］について説明する。カルボキシル基含有樹脂［Ａ２］にエポキシ化合物（ａ４）を反応させることによって、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］中にエチレン性不飽和結合を導入することができる。このことにより、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］に感光性を付与することができ、本発明のカラーフィルタ着色組成物を少ない紫外線露光量で効率的に硬化させることができる。エポキシ化合物（ａ４）は、分子中にエチレン性不飽和結合と１つのエポキシ基を有する化合物であれば、特に限定されることなく、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、グリシジルアリルエーテル、２，３−エポキシ−２−メチルプロピル（メタ）アクリレート、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４−ビニル−１−シクロヘキセン−１，２−エポキシド、グリシジルシンナメート、１，３−ブタジエンモノエポキシド、セロキサイド２０００（ダイセル化学工業株式会社製）等が挙げられる。
【００４５】
エチレン性不飽和結合含有樹脂［Ａ３］の二重結合当量が低いほど、硬化の効率が高くなる。そのような場合、二重結合当量の小さいエポキシ化合物（ａ４）を選択し、カルボキシル基含有樹脂［Ａ２］に対するエポキシ化合物（ａ４）の反応比率を高くすればよい。しかしながら、二重結合当量が低すぎると、重合の安定性、保存安定性に問題が生じる場合がある。さらには、樹脂に組み込まれるエポキシ化合物（ａ４）の量が増えることで、樹脂中のトリアジン環濃度が低下し、斜め方向からの視認性を改善する効果および密着性が低下するという問題が生じる場合がある。従って、カルボキシル基含有樹脂［Ａ２］中のカルボキシル基と、エポキシ化合物（ａ４）中のエポキシ基との比率は、カルボキシル基／エポキシ基＝１／０．００１〜１／１（モル比）が好ましい。
【００４６】
これらトリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］の形態は、使用する目的により適宜選択することができ、場合によっては数種類の形態の樹脂を併用してもかまわない。
【００４７】
トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］を製造する際、公知の触媒を使用することができる。具体的には、チオールとエポキシ基の反応の際にはテトラブチルアンモニウムブロミドなどの４級アンモニウム塩または４級ホスホニウム塩、ピリジンやＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンなどの３級アミン類、トリブチルホスフィンやトリフェニルホスフィンなどの３級ホスフィン類、有機金属系化合物類などが挙げられる。他の反応においても適宜触媒を加えてもよい。
【００４８】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるトリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］はこれまで挙げた原料のみで製造することも可能であるが、高粘度になり反応が不均一になるなどの問題から溶剤を用いるのが好ましい。使用される溶剤としては、公知のものを使用できる。例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、メチルプロピレングリコールアセテート、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等が挙げられる。本発明の着色組成物に含まれるトリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］を得る反応の温度は、４０〜１２０℃が好ましい。
【００４９】
トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］の重量平均分子量は、１０００〜５００００であるのが好ましく、２０００〜３００００であるのが特に好ましい。重量平均分子量が１０００未満であると耐熱性が不足する場合があり、重量平均分子量が５００００を超えると、カラーフィルタ用着色組成物の粘度が高くなり塗工性が悪くなるという問題を生じる場合がある。また、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］中のトリアジン環濃度が高いほど、斜め方向からの視認性を改善する効果および密着性が向上する。トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］中のトリアジン環濃度は、好ましくは５〜３０重量％であり、特に好ましくは１０〜２５重量％である。３０重量％を超えるトリアジン環濃度は、合成上制限がでる場合がある。
【００５０】
次に、本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるトリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］について説明する。トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］は、分子中にトリアジン環とフェノール性水酸基を有する樹脂であれば特に限定されることはないが、以下に記載する３つの形態のいずれかであることが好ましい。
【００５１】
すなわち、第一の形態は、トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］が、フェノール類（ｂ１）とトリアジン化合物（ｂ２）とアルデヒド類（ｂ３）とを、酸触媒および／または塩基触媒存在下で反応してなる、フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］である。
【００５２】
また、第二の形態は、トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］が、前記フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］中のフェノール性水酸基と、分子中にエチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物（ｂ４）中のエポキシ基とを反応してなる、水酸基含有樹脂［Ｂ２］である。
【００５３】
さらに、第三の形態は、トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］が、前記水酸基含有樹脂［Ｂ２］中の水酸基と、酸無水物（ｂ５）中の酸無水物基とを反応してなる、カルボキシル基含有樹脂［Ｂ３］である。
【００５４】
フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］の原料となる、フェノール類（ｂ１）としては、アルデヒド類（ｂ３）が付加し、さらに縮合反応しうるものであれば特に限定されることなく、例えば、無置換のフェノール、あるいはオルトクレゾール、パラクレゾール、メタクレゾール、キシレノール、パラノニルフェノール等のアルキルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン等の多価フェノール、フェニルフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＨ、ビスフェノールＳ等の多環フェノール、およびこれらとアルデヒド類とを付加縮合させてなるフェノールノボラック、クレゾールノボラック、アルキルフェノールノボラック等のフェノール樹脂等が挙げられる。フェノール類（ｂ１）を２種以上用いてもよい。
【００５５】
フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］の原料となる、トリアジン化合物（ｂ２）としては、アルデヒド類（ｂ３）が付加し、さらに縮合反応しうるものであれば特に限定されることなく、例えば、メラミン、グアナミン類、シアヌル酸類、およびこれらとアルデヒド類とを付加縮合させてなるメラミン樹脂、グアナミン樹脂等の樹脂等が挙げられる。斜め視認性の改善効果の観点から、メラミン、メラミン樹脂が特に好ましい。なお、トリアジン化合物（ｂ２）として、上記のトリアジン化合物（ａ２）も使用することができるが、重合の安定性に問題を生じる場合があるため、トリアジン化合物（ａ２）の使用は最小限度にした方が良い。トリアジン化合物（ｂ２）は２種以上用いてもよい。
【００５６】
フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］の原料となる、アルデヒド類（ｂ３）としては、アルデヒド基をもつものであれば特に限定されることなく、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等が挙げられる。ホルムアルデヒドの供給源としては、ホルマリン、ホルミットＮＢ（ホルムアルデヒドのｎ−ブタノール溶液、ＤＩＣ株式会社製）、パラホルムアルデヒド、トリオキサンなどが挙げられる。
【００５７】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］中に、アルデヒド類（ｂ３）の付加に由来するメチロール基が存在すると、メチロール基は高い反応性を持つため、室温で自己縮合が進み、樹脂の保存安定性が悪化する場合がある。その場合は、メチロール基をアルキルアルコールと反応させ、アルコキシメチル基とすることによって有用に扱えるようになる。従って、フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］の製造に際しては、上記フェノール類（ｂ１）、トリアジン化合物（ｂ２）およびアルデヒド類（ｂ３）以外に、アルキルアルコールを反応させてもよい。アルキルアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、アリルアルコール等が挙げられる。
【００５８】
樹脂中のトリアジン環濃度によって、斜め方向からの視認性を改善する効果および密着性が変化するため、目的とするトリアジン環濃度に応じて、フェノール類（ｂ１）とトリアジン化合物（ｂ２）との比率を調節すればよい。トリアジン環濃度が高いほど、斜め方向からの視認性を改善する効果は大きいが、フェノール類（ｂ１）と比較して、トリアジン化合物（ｂ２）の方が、重合の速度が速いため、トリアジン化合物（ｂ２）の比率が高くなると重合の安定性に問題を生じる場合がある。フェノール類（ｂ１）と、トリアジン化合物（ｂ２）との比率は、フェノール類（ｂ１）／トリアジン化合物（ｂ２）＝０．１／１〜１／０．１（モル比）が好ましい。
【００５９】
アルデヒド類（ｂ３）は、フェノール類（ｂ１）とトリアジン化合物（ｂ２）の合計理論官能性水素１当量に対して０．６〜２当量、反応させることが好ましい。合計理論官能性水素１当量に対してアルデヒド類が０．６当量よりも少ないと生成するフェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］が高分子量化し、カラーフィルタ用着色組成物に用いられる汎用的な溶剤に対する溶解性が悪くなり、カラーフィルタ塗膜にブツを生じ易くなる。一方、過量に用いても実際には反応し得ないアルデヒド類が増え、反応終了後除去する際に廃水中に多く含まれることとなるので、通常合計理論官能性水素１当量に対して２当量以下であることが適切である。
【００６０】
ここで、本発明のフェノール類およびトリアジン化合物における理論官能性水素とは、アルデヒド類が反応し得るフェノール類およびトリアジン化合物の反応部位の水素をいう。すなわち、フェノール類は、フェノール性の水酸基に対して、オルト位とパラ位が反応部位となる。従って、オルトクレゾール、パラクレゾール等は、１分子中に反応部位が２箇所ある当量数が２のフェノール類である。また、フェノール、メタクレゾール、レゾルシノール等は１分子中に反応部位が３箇所ある当量数が３のフェノール類である。また、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等のビスフェノール類や、カテコール、ハイドロキノン等は１分子中に反応部位が４箇所ある当量数が４のフェノール類である。さらに、メラミンは１分子中に反応部位が６箇所ある当量数が６のトリアジン化合物である。
【００６１】
フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］を製造する際の触媒としては、酸触媒または塩基触媒を使用することができ、酸触媒としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、あるいはギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、マレイン酸、フマール酸、トルエンスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。塩基触媒としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属の水酸化物ないしアルカリ土類金属の水酸化物、アンモニアもしくはアミン類等を挙げられる。触媒は、２種以上を用いることもできる。
【００６２】
フェノール類（ｂ１）、トリアジン化合物（ｂ２）およびアルデヒド類（ｂ３）の反応の順序は特に限定されることはない。同一の系中で同時に反応させてもよいし、フェノール類（ｂ１）とアルデヒド類（ｂ３）、トリアジン化合物（ｂ２）とアルデヒド類（ｂ３）とを別々に反応させた上で混合し、さらに反応させてもよい。また、フェノール類（ｂ１）とアルデヒド類（ｂ３）を反応させておき、トリアジン化合物（ｂ２）を後から添加し反応させてもよく、逆に、トリアジン化合物（ｂ２）とアルデヒド類（ｂ３）を反応させておき、フェノール類（ｂ１）を後から添加し反応させてもよい。安定に重合を行うために、重合の速度が遅いフェノール類（ｂ１）を、酸性、好ましくはｐＨ１〜４の範囲内でアルデヒド類（ｂ３）と反応させ、重合させる。その後塩基性触媒を添加することで系のｐＨを中性、好ましくは５〜７にして重合の速度を落とした状態にし、あらかじめアルデヒド類（ｂ３）と反応させておいたトリアジン化合物（ｂ２）を添加、共重合させることが好ましい。
【００６３】
フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］としては、アミノトリアジンノボラック樹脂（フェノライトＬＡ−１３５６、フェノライトＬＡ−７０５４他、ＤＩＣ株式会社製）などの市販の樹脂を使用することもできる。
【００６４】
水酸基含有樹脂［Ｂ２］の原料となる、分子中にエチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物（ｂ４）［以下、エポキシ化合物（ｂ４）と表記する場合がある。］としては、前記エポキシ化合物（ａ４）と同様のものを用いることができる。フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］にエポキシ化合物（ｂ４）を反応させることによって、トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］中にエチレン性不飽和結合を導入することができる。このことにより、トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］に感光性を付与することができ、本発明のカラーフィルタ着色組成物を少ない紫外線露光量で効率的に硬化させることができる。
【００６５】
水酸基含有樹脂［Ｂ２］の二重結合当量が低いほど、硬化の効率が高くなる。この様な場合、二重結合当量の小さいエポキシ化合物（ｂ４）を選択し、フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］に対するエポキシ化合物（ｂ４）の反応比率を高くすればよい。しかしながら、二重結合当量が低すぎると、重合の安定性、保存安定性に問題が生じる場合がある。さらには、樹脂に組み込まれるエポキシ化合物（ｂ４）の量が増えることで、樹脂中のトリアジン環濃度が低下し、斜め方向からの視認性を改善する効果および密着性が低下するという問題が生じる場合がある。従って、フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］中のフェノール性水酸基と、エポキシ化合物（ｂ４）中のエポキシ基との比率は、フェノール性水酸基／エポキシ基＝１／０．００１〜１／１（モル比）が好ましい。
【００６６】
水酸基含有樹脂［Ｂ２］を製造する際、公知の触媒を使用することができる。テトラブチルアンモニウムブロミドなどの４級アンモニウム塩または４級ホスホニウム塩、ピリジンやＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンなどの３級アミン類、トリブチルホスフィンやトリフェニルホスフィンなどの３級ホスフィン類、有機金属系化合物類などが挙げられる。触媒は、２種以上を用いることもできる。
【００６７】
カルボキシル基含有樹脂［Ｂ３］の原料となる、酸無水物（ｂ５）としては、前記酸無水物（ａ３）と同様のものを用いることができる。水酸基含有樹脂［Ｂ２］に酸無水物（ｂ５）を反応させることによって、トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］中にカルボキシル基を導入することができる。このことによりアルカリ現像液に対する溶解性が向上し、現像速度が向上するという効果を得ることができる。
【００６８】
カルボキシル基含有樹脂［Ｂ３］の酸価が高いほど、現像速度を向上する効果が大きくなる。この様な場合、酸無水物当量の小さい酸無水物（ｂ５）を選択し、水酸基含有樹脂［Ｂ２］に対する酸無水物（ｂ５）の反応比率を高くすればよい。しかしながら、樹脂の酸価が高すぎると、粘度の上昇、保存安定性の低下などの問題が生じる場合がある。さらには樹脂に組み込まれる酸無水物（ｂ５）量が増えることで、樹脂中のトリアジン環濃度が低下し、斜め方向からの視認性を改善する効果および密着性が低下するという問題が生じる場合がある。従って、水酸基含有樹脂［Ｂ２］中の水酸基と、酸無水物（ｂ５）中の酸無水物基との比率は、水酸基／酸無水物基＝１／０．００１〜１／１（モル比）が好ましい。
【００６９】
カルボキシル基含有樹脂［Ｂ３］を製造する際、水酸基含有樹脂［Ｂ２］を製造する場合と同様の公知の触媒を使用することができる。
【００７０】
これらトリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］の形態は、使用する目的により適宜選択することができ、場合によっては数種類の形態の樹脂を併用してもかまわない。
【００７１】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるトリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］はこれまで挙げた原料のみで製造することも可能であるが、高粘度になり反応が不均一になるなどの問題から溶剤を用いるのが好ましい。使用される溶剤としては、公知のものを使用できる。例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、メチルプロピレングリコールアセテート、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等が挙げられる。
【００７２】
本発明の着色組成物に含まれるトリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］を得る反応の温度は、４０〜１２０℃が好ましい。フェノール性水酸基含有樹脂［Ｂ１］を得る反応後には１００〜２００℃で、必要に応じて反応系を減圧し、脱水および未反応物の除去を行うことが好ましい。
【００７３】
トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］の重量平均分子量は、３００〜２００００であるのが好ましく、５００〜１００００であるのが特に好ましい。重量平均分子量が３００未満であると耐熱性が不足する場合があり、重量平均分子量が２００００を超えると、カラーフィルタ用着色組成物の粘度が高くなり塗工性が悪くなる場合がある。また、トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］中のトリアジン環濃度が高いほど、斜め方向からの視認性を改善する効果および密着性が向上する。トリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］中のトリアジン環濃度は、好ましくは５〜５０重量％であり、特に好ましくは１０〜２５重量％である。５０重量％を超えるトリアジン環濃度は、合成上制限がでる場合がある。
【００７４】
本発明においては、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］もしくはトリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］のどちらか一方のみを用いた場合でも、顔料の分散安定性と斜め方向の視認性に優れ、かつ塗膜とガラス等の透明基板との間で強固な密着性を有するカラーフィルタ用着色組成物を得ることができるが、必要に応じて、両者を併用してもよい。
【００７５】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれる顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。顔料は、発色性が高く、かつ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。以下に、本発明の着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
【００７６】
赤色フィルタセグメントを形成するための赤色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ７、９、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、９７、１２２、１２３、１４６、１４９、１６８、１７７、１７８、１８０、１８４、１８５、１８７、１９２、２００、２０２、２０８、２１０、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７２等の赤色顔料を用いることができる。赤色組成物には、黄色顔料、オレンジ顔料を併用することができる。
【００７７】
イエロー色フィルタセグメントを形成するためのイエロー色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９等の黄色顔料を用いることができる。
【００７８】
オレンジ色フィルタセグメントを形成するためのオレンジ色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ３６、４３、５１、５５、５９、６１等のオレンジ色顔料を用いることができる。
【００７９】
緑色フィルタセグメントを形成するための緑色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７、１０、３６、３７等の緑色顔料を用いることができる。緑色組成物には黄色顔料を併用することができる。
【００８０】
青色フィルタセグメントを形成するための青色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等の青色顔料を用いることができる。青色組成物には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を併用することができる。
【００８１】
シアン色フィルタセグメントを形成するためのシアン色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：１、１５：２、１５：４、１５：３、１５：６、１６、８１等の青色顔料を用いることができる。
【００８２】
マゼンタ色フィルタセグメントを形成するためのマゼンタ色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １、１９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ １４４、１４６、１７７、１６９、８１等の紫色顔料および赤色顔料を用いることができる。マゼンタ色組成物には、黄色顔料を併用することができる。
【００８３】
また、無機顔料としては、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら［赤色酸化鉄（ＩＩＩ）］、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組み合わせて用いられる。本発明の着色組成物には、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができる。
【００８４】
本発明に含まれる塩基性基を有する顔料誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基を有するアクリドン誘導体、または塩基性基を有するトリアジン誘導体は、下記一般式（２）、（３）、（４）および（５）で示される群から選ばれる少なくとも１つの置換基を有するものである。
【００８５】
一般式（２）
【００８６】
【化３】
0005433973.tif 000004
【００８７】
一般式（３）
【００８８】
【化４】
0005433973.tif 000005
【００８９】
一般式（４）
【００９０】
【化５】
0005433973.tif 000006
【００９１】
一般式（５）
【００９２】
【化６】
0005433973.tif 000007
【００９３】
Ｘは、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2−または直接結合を表す。
【００９４】
ｍは、１〜１０の整数を表す。
【００９５】
Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ独立に、置換されていてもよい、アルキル基、アルケニル基、フェニル基、またはＲ3とＲ4とが一体となって形成した複素環を表す。ただし、前記複素環は、さらなる窒素、酸素または硫黄原子を含んでいてもよい。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は１〜１０が好ましい。
【００９６】
Ｒ5 は、置換されていてもよい、アルキル基、アルケニル基またはフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は１〜１０が好ましい。
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8、Ｒ9は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい、アルキル基、アルケニル基またはフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は１〜５が好ましい。
【００９７】
Ｙは、−ＮＲ10−Ｚ−ＮＲ11−または直接結合を表す。
【００９８】
Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい、アルキル基、アルケニル基またはフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は１〜５が好ましい。
【００９９】
Ｚは、置換されていてもよい、アルキレン基、アルケニレン基、またはフェニレン基を表す。アルキレン基およびアルケニレン基の炭素数は１〜８が好ましい。
【０１００】
Ｐは、一般式（６）で示される置換基または一般式（７）で示される置換基を表す。
【０１０１】
Ｑは、水酸基、アルコキシル基、一般式（６）で示される置換基または一般式（７）で示される置換基を表す。
【０１０２】
一般式（６）
【０１０３】
【化７】
0005433973.tif 000008
【０１０４】
一般式（７）
【０１０５】
【化８】
0005433973.tif 000009
【０１０６】
Ｘ1、Ｘ2は、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2−または直接結合を表す。
【０１０７】
ｍは、１〜１０の整数を表す。
【０１０８】
Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ独立に、置換されていてもよい、アルキル基、アルケニル基、フェニル基、またはＲ3とＲ4とが一体となって形成した複素環を表す。ただし、前記複素環は、さらなる窒素、酸素または硫黄原子を含んでいてもよい。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は１〜１０が好ましい。
【０１０９】
Ｒ5 は、置換されていてもよい、アルキル基、アルケニル基またはフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は１〜１０が好ましい。
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8、Ｒ9は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよい、アルキル基、アルケニル基またはフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は１〜５が好ましい。
【０１１０】
上記一般式中のＲ3〜Ｒ11におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。また、アルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基などが挙げられる。
【０１１１】
上記一般式中のＺにおけるアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などが挙げられる。また、アルケニレン基としては、ビニレン基、プロペニレン基などが挙げられる。
【０１１２】
上記一般式中のＱにおけるアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
【０１１３】
また、置換されてもよい官能基とは、ハロゲン基、シアノ基、アルコキシル基、アミノ基、水酸基、ニトロ基、エポキシ基などが挙げられる。
【０１１４】
一般式（２）〜（７）で示される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ｓｅｃ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−イソブチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジ（２−エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メチル、イソニコペチン酸エチル、２−ピペリジンエタノール、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。
【０１１５】
塩基性基を有する顔料誘導体に含まれる有機色素は、例えば、ジケトピロロピロール系色素、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系色素、フタロシアニン系色素、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系色素、イソインドリン系色素、イソインドリノン系色素、キノフタロン系色素、スレン系色素、金属錯体系色素等の色素である。また、塩基性基を有するアントラキノン誘導体および塩基性基を有するアクリドン誘導体は、メチル基、エチル基等のアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基またはメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基または塩素等のハロゲン等の置換基を有していてもよい。
【０１１６】
また、塩基性基を有するトリアジン誘導体に含まれるトリアジンは、メチル基、エチル基等のアルキル基、アミノ基、またはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基等のアルキルアミノ基、ニトロ基、水酸基、またはメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、塩素等のハロゲン、またはメチル基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニル基、またはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニルアミノ基等の置換基を有していてもよい１，３，５−トリアジンである。
【０１１７】
本発明に含まれる塩基性基を有する顔料誘導体、アントラキノン誘導体、およびアクリドン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、有機色素、アントラキノンもしくはアクリドンに式（８）〜（１１）で示される置換基を導入した後、上記置換基と反応して一般式（２）〜（５）で示される置換基を形成するアミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ−メチルピペラジン、ジエチルアミンまたは４−［４−ヒドロキシ−６−［３−（ジブチルアミノ）プロピルアミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ］アニリン等を反応させることによって得られる。
【０１１８】
式（８） −ＳＯ2Ｃｌ
式（９） −ＣＯＣｌ
式（１０） −ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2Ｃｌ
式（１１） −ＣＨ2Ｃｌ
【０１１９】
また、有機色素がアゾ系色素である場合は、一般式（２）〜（５）で示される置換基をあらかじめジアゾ成分またはカップリング成分に導入し、その後カップリング反応を行うことによってアゾ系顔料誘導体を製造することもできる。
【０１２０】
本発明に含まれる塩基性基を有するトリアジン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少なくとも１つの塩素に一般式（２）〜（５）で示される置換基を形成するアミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンまたはＮ−メチルピペラジン等を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々のアミンまたはアルコール等を反応させることによって得られる。
【０１２１】
特定の塩基性基を有する誘導体の具体例を以下に示すが、これらに限定されるわけではない。これらの誘導体は、単独または２種類以上を混合して用いることができる。
【０１２２】
【化９】
0005433973.tif 000010
【０１２３】
【化１０】
0005433973.tif 000011
【０１２４】
【化１１】
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【０１２５】
【化１２】
0005433973.tif 000013
【０１２６】
【化１３】
0005433973.tif 000014
【０１２７】
【化１４】
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【０１２８】
【化１５】
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【０１２９】
【化１６】
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【０１３０】
【化１７】
0005433973.tif 000018
【０１３１】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるトリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］とトリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］とは、前記したようにそれぞれを単独で用いてもよく、または両者を併用することもできる。それらの使用量としては、顔料１００重量部に対して、トリアジン環含有エポキシ樹脂［Ａ］とトリアジン環含有フェノール樹脂［Ｂ］との合計が０．０１〜４０重量部であることが好ましい。また、塩基性基含有誘導体の使用量としては、顔料１００重量部に対して、０．００１〜４０重量部であることが好ましい。
また、必要により各種溶剤、樹脂、添加剤、分散剤等を混合してもよい。
【０１３２】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれる顔料担体は、モノマーおよび必要に応じて樹脂を含んでなる。モノマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられ、これらを単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。
【０１３３】
樹脂は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の透明樹脂である。透明樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂が含まれ、これらを単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマール酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。
【０１３４】
感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子に、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合体やα−オレフィン無水マレイン酸共重合体等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
【０１３５】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化するときには、光開始剤等が添加される。光開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系光開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光開始剤、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光開始剤、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系光開始剤およびボレート系光開始剤、カルバゾール系光開始剤、イミダゾール系光開始剤等が用いられる。
【０１３６】
これらの光開始剤は、単独であるいは２種以上混合して用いるが、増感剤として、α−アシロキシムエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。
【０１３７】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。着色レジスト材は、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂または感光性樹脂とモノマーを含む顔料担体中に顔料を分散させたものであり、顔料または２種以上の顔料からなる顔料組成物を、必要に応じて光開始剤と共に、顔料担体中に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、数種類の顔料を別々に顔料担体に分散したものを混合して製造することもできる。
【０１３８】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。顔料を顔料担体中に分散する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を顔料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。
【０１３９】
上記樹脂型顔料分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の顔料担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などが用いられる。また、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加物等が用いられる。これらは、単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【０１４０】
上記界面活性剤としては、ラウリル硫酸ソーダ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【０１４１】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、顔料を充分に顔料担体中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
【０１４２】
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。顔料は、着色組成物中に１．５〜７重量％の割合で含有されることが好ましい。また、顔料は、最終フィルタセグメント中に好ましくは１０〜４０重量％、より好ましくは２０〜４０重量％の割合で含有され、その残部は、顔料担体により提供される樹脂質バインダーから実質的になる。
【０１４３】
本発明のカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備、または少なくとも１つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも１つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも１つのイエロー色フィルタセグメントを具備し、ここで、少なくとも１つのフィルタセグメントは、本発明の着色組成物を用いて形成される。
【０１４４】
本発明のカラーフィルタは、フォトリソグラフィー法により、本発明の着色組成物を用いて透明基板上に各色のフィルタセグメントを形成することにより製造することができる。透明基板としては、ガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。
【０１４５】
フォトリソグラフィー法による各色フィルタセグメントの形成は、下記の方法で行う。すなわち、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製したカラーフィルタ用着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１４６】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１４７】
本発明のカラーフィルタは、フォトリソグラフィー法の他に、電着法、転写法などにより製造することができる。なお、電着法は、透明基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめカラーフィルタ層を形成しておき、このカラーフィルタ層を所望の透明基板に転写させる方法である。
【実施例】
【０１４８】
以下に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例および比較例中、「部」とは「重量部」、「％」とは「重量％」を意味する。まず、実施例および比較例に用いたトリアジン環含有エポキシ樹脂溶液、トリアジン環含有フェノール樹脂溶液、アクリル樹脂溶液、ポリアミック酸樹脂溶液の調製について説明する。樹脂の分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。トリアジン環濃度は、原料の仕込み比率より計算した、樹脂固形分中に占めるトリアジン環重量％である。
【０１４９】
（トリアジン環含有エポキシ樹脂溶液の調製）
［製造例１］
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコに、２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプト−１，３，５−トリアジン（ジスネットＤＢ、三協化成株式会社製）７．０２部、エチレングリコールジグリシジルエーテル（デナコールＥＸ−８１１、ナガセケムテックス株式会社製）４．９４部、シクロヘキサノン  １７．９３部を仕込み、９０℃まで昇温した。次いで、触媒として、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．１２部を加え、３時間撹拌した。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして２００℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してトリアジン環含有エポキシ樹脂溶液（Ａ−１）を得た。
【０１５０】
［製造例２、３、６］
表１に従って原料を仕込み、製造例１と同様に反応を行ってトリアジン環含有エポキシ樹脂溶液（Ａ−２）、（Ａ−３）および（Ａ−６）を得た。
【０１５１】
［製造例４］
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコに、ジスネットＤＢ  ６．４６部、デナコールＥＸ−８１１  ４．５４部、シクロヘキサノン  １６．５１部を仕込み、９０℃まで昇温した。次いで、触媒として、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．１１部を加え、３時間撹拌した。次いで、無水コハク酸  ２．３７部を加え、２時間撹拌した。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして２００℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してトリアジン環含有エポキシ樹脂溶液（Ａ−４）を得た。
【０１５２】
［製造例５］
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコに、ジスネットＤＢ  ６．０５部、デナコールＥＸ−８１１  ４．２６部、シクロヘキサノン  １５．４６部を仕込み、９０℃まで昇温した。次いで、触媒として、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．１０部を加え、３時間撹拌した。次いで、無水コハク酸  ２．２２部を加え、２時間撹拌した。次いで、グリシジルメタクリレート  １．８９部、ヒドロキノン  ０．０１部を加え、４時間撹拌した。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして２００℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してトリアジン環含有エポキシ樹脂溶液（Ａ−５）を得た。
【０１５３】
製造例１〜６で作製したトリアジン環含有エポキシ樹脂の性状を表１に示した。
【０１５４】
【表１】
0005433973.tif 000019
【０１５５】
ジスネットＤＢ：２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプト−１，３，５−トリアジン（三協化成株式会社）
ジスネットＡＦ：２−フェニルアミノ−４，６−ジメルカプト−１，３，５−トリアジン（三協化成株式会社）
ＥＸ−８１１：エチレングリコールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス株式会社商品名デナコールＥＸ−８１１）
ＥＸ−２０１：レゾルシノールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス株式会社商品名デナコールＥＸ−２０１）
ＥＸ−８３２：ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス株式会社商品名デナコールＥＸ−８３２）
無水コハク酸：和光純薬株式会社
ＧＭＡ：グリシジルメタクリレート（日油株式会社、商品名ブレンマーＧ）
ジメチルベンジルアミン：Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン（和光純薬株式会社）
ヒドロキノン：和光純薬株式会社
シクロヘキサノン：和光純薬株式会社
【０１５６】
（トリアジン環含有フェノール樹脂溶液の調製）
［製造例７］
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計を備えた４口フラスコに、オルトクレゾール３．７９部、３７％ホルマリン  ２．８４部、シクロヘキサノン  ２８．２１部を仕込み、７０℃まで昇温した。次いで、触媒として、シュウ酸  ０．５２部を加え、２時間撹拌した。次いで、メチル化メラミン樹脂（ニカラックＭＷ−３０Ｍ、日本カーバイド工業株式会社製）１５．１６部を加え、２時間撹拌した。トリエチルアミン  ０．８８部を加え中和した後、減圧脱水を１５０℃で１時間行った。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして２００℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加して、トリアジン環濃度  １６％、重量平均分子量  １９００のトリアジン環含有フェノール樹脂溶液（Ｂ−１）を得た。
【０１５７】
［製造例８］
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計を備えた４口フラスコに、メラミン  ８．２６部、３７％ホルマリン  １５．９４部を仕込み、７０℃まで昇温した。次いで、触媒として、シュウ酸  １．１６部を加え、２時間撹拌した。次いで、フェノール  ２４．６４部、シクロヘキサノン  ４８．１５部を加え、２時間撹拌した。トリエチルアミン  １．３１部を加え中和した後、減圧脱水を１５０℃で１時間行った。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして２００℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加して、トリアジン環濃度  １３%、重量平均分子量  ２１００のトリアジン環含有フェノール樹脂溶液（Ｂ−２）を得た。
【０１５８】
［製造例９］
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計を備えた４口フラスコに、アミノトリアジンノボラック樹脂溶液（フェノライトＬＡ−１３５６、不揮発分５９％のＭＥＫ溶液、ＤＩＣ株式会社製）３９．８２部、グリシジルメタクリレート  ６．５１部、シクロヘキサノン  ３．６７部、ヒドロキノン  ０．０２部を仕込み、９０℃まで昇温した。次いで、触媒として、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン  ０．６０部を加え、２０時間撹拌した。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして２００℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加して、トリアジン環濃度  １４%、重量平均分子量  ６００、二重結合当量  ６５５ｇ／ｅｑ、固形分中酸価  ０ｍｇＫＯＨ／ｇのトリアジン環含有フェノール樹脂溶液（Ｂ−３）を得た。
【０１５９】
［製造例１０］
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計を備えた４口フラスコに、アミノトリアジンノボラック樹脂溶液（フェノライトＬＡ−１３５６、不揮発分５９％のＭＥＫ溶液、ＤＩＣ株式会社製）３１．８２部、グリシジルメタクリレート  ６．５１部、シクロヘキサノン  ６．９６部、ヒドロキノン  ０．０２部を仕込み、９０℃まで昇温した。次いで、触媒として、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン  ０．５１部を加え、２０時間撹拌した。次いで、無水コハク酸  ４．７２部を加え、２時間撹拌した。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして２００℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加して、トリアジン環濃度  １１%、重量平均分子量  ８００、二重結合当量  ６５５ｇ／ｅｑ、固形分中酸価  ８８ｍｇＫＯＨ／ｇのトリアジン環含有フェノール樹脂溶液（Ｂ−４）を得た。
【０１６０】
（アクリル樹脂溶液の調製）
［製造例１１］
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計を備えた４口フラスコに、シクロヘキサノン４５０部を仕込み、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。
【０１６１】
メタクリル酸２０．０部、メチルメタクリレート  １０．０部、ｎ−ブチルメタクリレート  ５５．０部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート  １５．０部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル  ４．０部を滴下した。滴下終了後、８０℃で３時間反応させた。さらに、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル  １．０部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、４００００であった。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液（Ｃ−１）を調製した。
【０１６２】
（ポリアミック酸樹脂溶液の調製）
［製造例１２］
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計を備えた４口フラスコに、フルオレンジアミン  ３３．０６部、  ビス−３−（アミノプロピル）テトラメチルシロキサン  １．２４部、γ−ブチロラクトン  ２６０．６部を仕込み、７０℃まで昇温した。次いで、４，４’−オキシジフタル酸二無水物  ３０．６９部を加え、３時間撹拌した。次いで、無水マレイン酸  ０．１９５部を加え、２時間撹拌した。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして２００℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにγ−ブチロラクトンを添加して、粘度１２０センチポアズ（２５℃）のポリアミック酸樹脂溶液（ＰＡ−１）を得た。
【０１６３】
［顔料分散体製造例１］
臭素化銅フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ３６）（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン６Ｙ−５０１」）１０．０部、フタロシアニン系顔料誘導体（誘導体４８）２．０部、アクリル樹脂溶液（Ｃ−１）４０．０部、シクロヘキサノン４８．０部の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのガラスビーズを用いて、サンドミルで５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し緑色顔料分散体を作製した。
【０１６４】
［顔料分散体製造例２］
ジケトピロロピロール系顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４）８．３３部（チバガイギー社製「イルガフォーレッドＢ−ＣＦ」）、アントラキノン系顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７）１．３３部（チバガイギー社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）、アントラキノン系顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １９９）０．３４部（チバガイギー社製「クロモフタールエローＧＴ−ＡＤ」）、アントラキノン誘導体（誘導体４）２．０部、アクリル樹脂溶液（Ｃ−１）４０．０部、シクロヘキサノン４８．０部の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのガラスビーズを用いて、サンドミルで５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し赤色顔料分散体を作製した。
【０１６５】
［顔料分散体製造例３］
臭素化銅フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ３６）（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン６Ｙ−５０１」）１０．０部をε型銅フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：６）（ＢＡＳＦ製「ヘリオゲンブルーＬ−６７００Ｆ」）１０．０部に変更した以外は、顔料分散体製造例１と同様にして、青色顔料分散体を作製した。
【０１６６】
［実施例１］
顔料分散体製造例１で作製した緑色顔料分散体４５．０部、製造例１で合成したトリアジン環含有エポキシ樹脂溶液（Ａ−１）１５．０部、トリメチロールプロパントリアクリレート５．６部（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）、光開始剤（チバガイギー社製「イルガキュアー９０７」）２．０部、増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）０．２部、シクロヘキサノン３２．２部の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、緑色着色組成物（以下、レジストという）を得た。
【０１６７】
［実施例２〜１６および比較例２、３］
下記表２および表３に示す割合で配合し、実施例１と同様にして各色レジストを得た。
【０１６８】
［比較例１］
製造例１で合成したトリアジン環含有エポキシ樹脂溶液（Ａ−１）１５．０部を、フェノライトＴＤ−２１３１（フェノールノボラック樹脂、ＤＩＣ株式会社）のシクロヘキサノン溶液（不揮発分２０％）１５．０部に変更した以外は、実施例１と同様にして、緑色レジストを得た。
【０１６９】
表２および表３の各色レジストについて、下記の方法で粘度、経時保存安定性、耐熱性、ヘイズ、斜め方向の視認性および基板密着性を評価し、評価結果を表２および表３に示した。
【０１７０】
（１）初期粘度の評価
表２および表３の各色レジストの粘度を、レジスト調製翌日にＥ型粘度計（１０ｒｐｍ時、２５℃）で測定した。初期粘度は低いほど良好である。
【０１７１】
（２）経時保存安定性
表２および表３の各色レジストについて、４０℃の恒温機に１週間保存して経時促進させた後、経時後のレジストの粘度を初期粘度と同じ方法で測定し、４０℃で１週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により２段階で評価した。
【０１７２】
○：「粘度変化率が±１０％以内で、沈降物を生じなかった場合。」
×：「粘度変化率が±１０％を超える場合、または粘度変化率が±１０％以内であっても沈降物を生じていた場合。」
【０１７３】
（３）耐熱性の評価
表２および表３の各色レジストを、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、塗布基板を得た。次に、７０℃で２０分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍＪで紫外線露光を行い、２３０℃で２０分間加熱して各色塗膜［Ｃ］を得た。乾燥塗膜の膜厚は、いずれも２μｍであった。さらに各色塗膜［Ｃ］を２６０℃で１時間加熱し、各色塗膜［Ｄ］を得た。Ｃ光源を用いた顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）による色度測定を行い、各色塗膜［Ｃ］と［Ｄ］との色差（ΔＥ）を算出し、耐熱性評価を行った。以下の基準により２段階で評価した。
【０１７４】
○：「ΔＥが３以下であった場合。」
×：「ΔＥが３を超える値であった場合。」
【０１７５】
（４）ヘイズの評価
各色塗膜［Ｃ］について、ヘイズメーターＮＤＨ−２０００（東京電色社製）測定装置を用いて、ヘイズ値を測定し、以下の基準により２段階で評価した。
【０１７６】
○：「ヘイズ値が０．５％以下であった場合。」
×：「ヘイズ値が０．５％を超える値であった場合。」
【０１７７】
（５）斜め方向の視認性
各色塗膜［Ｃ］について、分光光度計（オリンパス社製「ＯＳＰ−２００」）を用いて、４００ｎｍから７００ｎｍの範囲で５ｎｍおきの波長で、分光透過率Ｔ（λ）を測定した。また、各色塗膜［Ｃ］について、透過型分光エリプソメータ（日本分光社製「Ｍ−２２０」）を用いて、塗膜を形成した基板の法線方向から４５°傾けた方位より、４００ｎｍから７００ｎｍの範囲で５ｎｍおきの波長で測定し、エリプソパラメータであるδを得た。Δ＝δ／３６０×λより位相差値Δ（λ）を算出した。Ｃ光源の波長λでの分光放射輝度をＳ（λ）とし、波長４００ｎｍから７００ｎｍの範囲でのΔ（λ）×Ｔ（λ）×Ｓ（λ）の和より、厚み方向位相差に関する値ξを算出した。ξは、絶対値が小さいほど、斜め方向の視認性が良好である。
【０１７８】
（６）基板密着性
表２および表３の各色レジストを、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が２．０μｍになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、７０℃で２０分乾燥後、幅１００μｍのストライプ状の開口部を有するフォトマスクを介して超高圧水銀ランプを用いて積算光量１５０ｍＪで紫外線露光を行い、５％の炭酸ナトリウム水溶液で未露光部を洗い流し、２３０℃で３０分、熱風オーブンでベークして、基板上に幅１００μｍのストライプ状のパターンを形成した。ガラスへの密着性に関する試験としては、得られた塗膜の耐薬品性についての評価を行った。試験方法としては、５％水酸化ナトリウム水溶液中に、２５℃で３０分浸漬し、浸漬前後でのガラスへの密着性を目視観察により評価した。以下の基準により３段階で評価した。
【０１７９】
○：「全く剥離が認められない。」
△：「わずかに剥離が認められる。」
×：「剥離が認められる。」
【０１８０】
【表２】
0005433973.tif 000020
【０１８１】
【表３】
0005433973.tif 000021
【０１８２】
モノマー：  トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光開始剤：  チバガイギー社製「イルガキュアー９０７」
増感剤：  保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」
溶剤：  シクロヘキサノン
【０１８３】
表２および表３に示すように、本発明のカラーフィルタ用着色組成物である実施例１〜１６は、粘度特性、耐熱性、斜め方向の視認性、密着性がいずれも良好であったのに対し、比較例１〜３は、耐熱性、斜め方向の視認性、密着性のいずれかが不良であり、さらに、比較例３においては樹脂ＰＡ−１とＣ−１の相溶性が悪いために、ヘイズが悪化し、全てが良好となるものは得られなかった。