(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリマー骨格を含む毛髪直接付着性ポリマーを含み、
このポリマー骨格は、
（ａ）このポリマー骨格に共有結合している毛髪繊維指向性基（この毛髪繊維指向性基は、下記組成物を毛髪に適用したときに、０．５から３Ｋｃａｌ／モルの範囲の結合エネルギーを有する非共有結合相互作用で毛髪繊維の蛋白表面と特異的に相互作用することができる非カチオン性種である。）から形成されている少なくとも一つの側鎖、
を有し、
上記毛髪直接付着性ポリマーは、ポリ（ヒドロキシエチルアクリレート）またはポリ（ヒドロキシエチルメタクリレート）と３，４−ジヒドロキシ安息香酸との部分エステルである毛髪処理用組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の毛髪処理用組成物を適用することを含む、人毛を処理する方法。
【請求項３】
化粧的に許容されるキャリア材料と毛髪直接付着性ポリマーとを含み、
上記毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格を含み、
上記ポリマー骨格は、カテコール基を含む少なくとも一つの側鎖を有し、
該側鎖は、上記ポリマー骨格に共有結合されており、
上記毛髪直接付着性ポリマーは、ポリ（ヒドロキシエチルアクリレート）またはポリ（ヒドロキシエチルメタクリレート）と３，４−ジヒドロキシ安息香酸との部分エステルである毛髪処理用組成物。
【請求項４】
化粧的に許容されるキャリア材料と毛髪直接付着性ポリマーとを含み、
上記毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格を含み、
上記ポリマー骨格は、カテコール基を含む少なくとも一つの側鎖を有し、
該側鎖は、上記ポリマー骨格に結合されており、
上記毛髪直接付着性ポリマーは、ポリ（ヒドロキシエチルアクリレート）またはポリ（ヒドロキシエチルメタクリレート）と３，４−ジヒドロキシ安息香酸との部分エステルであるある毛髪処理用組成物であって、
前記ポリマー骨格と前記カテコール基との間に、−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｒ１−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ２）−、−Ｒ１−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ２）−または−Ｒ１−Ｎ（Ｒ２）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−から選択される柔軟性スペーサーを含み、
式中、Ｒ１は二価の場合により置換されている直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ１８炭化水素基であり、Ｒ２およびＲ３は、一価の場合により置換されている直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ１８炭化水素基から独立して選択される、毛髪処理用組成物。
【請求項５】
３，４−ジヒドロキシ安息香酸とのエステル化度が５から３５モル％である、請求項４に記載の毛髪処理用組成物。
【請求項６】
毛髪直接付着性ポリマーの分子量が１，０００から５００，０００である、請求項４または５に記載の毛髪処理用組成物。
【請求項７】
毛髪直接付着性ポリマーが、ポリ（ヒドロキシエチルアクリレート）と３，４−ジヒドロキシ安息香酸との部分エステルである、請求項４から６のいずれか一項に記載の毛髪処理用組成物。
【請求項８】
香水または香料を含む、請求項３から７のいずれか一項に記載の毛髪処理用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、毛髪直接付着性ポリマーを含む毛髪処理用組成物に関する。
【０００２】
この組成物は、毛髪に適用して毛髪便益剤を毛髪繊維に送達することに特に適している。
【背景技術】
【０００３】
毛髪処理の分野における特有の問題は、シャンプーおよびコンディショナーのような「洗い流す」製品から如何にして便益剤を毛髪に送達するかということであり、簡単に言えば、便益剤のかなりの部分が濯ぎ水で洗い流され得るという問題である。
【０００４】
便益剤としては、コンディショニング剤、香水、着色剤、感触改良剤、光沢剤、サンスクリーン、栄養素、保湿剤、スタイリング剤および薬剤（例えば、殺菌剤、ふけ防止剤および痒み止め剤）のようなものが挙げられる。
【０００５】
毛髪上への便益剤の付着を向上させるために二種類の方法が一般的に用いられている。
【０００６】
一つの方法は、シャンプーまたはコンディショナー基剤中に便益剤を運ぶ大きな油滴を用いることである。この方法は、毛髪と液滴との物理的接触、およびこれに続く毛髪表面への油滴の拡散による。しかしながら、これによれば、油の広域の拡散および毛髪によるこの吸収が原因で、毛髪の感触が脂っぽくまたは重くなり、および、光沢が無くおよび活力を失ったように見えるようになる可能性がある。
【０００７】
もう一つの方法は、沈着型ポリマーを用いることであり、これは通常はカチオン性沈着型ポリマーである。このようなシステムは、反対極に帯電された種の間の静電引力のみによるものである。これは、現実としては、他の不溶性材料が区別無しに毛髪上に沈着し得ることを意味する。これにより、毛髪が光沢を失い、輝きを失い、また、一部の消費者には重い感触を引き起こす可能性がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
毛髪に便益剤をより効率的および標的化した方法で沈着および送達させる毛髪処理用組成物が必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、この問題を、毛髪繊維の蛋白表面と特異的に相互作用することができる特定の毛髪直接付着性ポリマーの使用により解決することができることを発見した。
【００１０】
発明の要旨
本発明の第１の態様において、毛髪処理用組成物が提供され、
この毛髪処理用組成物は、毛髪直接付着性ポリマーを含み、
この毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格を含み、
このポリマー骨格は、
（ａ）このポリマー骨格に共有結合している毛髪繊維指向性基（この毛髪繊維指向性基は、上記組成物を毛髪に適用したときに、０．５から３Ｋｃａｌ／モルの範囲の結合エネルギーを有する非共有結合相互作用で毛髪繊維の蛋白表面と特異的に相互作用することができる非カチオン性種である。）から形成されている少なくとも一つの側鎖、
（ｂ）好ましくは、側鎖（ａ）と異なるおよび毛髪便益剤を含む、少なくとも一つの側鎖
を有する。
【００１１】
本発明は、更に、毛髪処理用組成物を提供し、この毛髪処理用組成物は、化粧的に許容されるキャリア材料と毛髪直接付着性ポリマーとを含む、この毛髪直接付着性ポリマーは、カテコール基を含む少なくとも一つの側鎖を有するポリマー骨格を含み、この側鎖は、ポリマー骨格に共有結合されている。
【００１２】
本発明の第２の態様において、本発明の第１の態様による毛髪処理用組成物を適用することを含む、人毛を処理する方法が提供される。
【００１３】
本発明の関連する態様において、人毛を処理する方法が提供され、この人毛を処理する方法は、毛髪直接付着ポリマーを適用することを含み、この毛髪直接付着ポリマーは、カテコール基を含む少なくとも一つの側鎖を有するポリマー骨格を含み、この側鎖は、ポリマー骨格に共有結合されている。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
詳細な説明
毛髪直接付着性ポリマー
ポリマー骨格
本発明の毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格を含む。
【００１５】
このポリマー骨格は、ホモおよびコポリマー；直鎖、分岐、超分岐、樹枝およびマルチアームスターポリマー；ランダムおよびブロックポリマー；および架橋ポリマーから適切に選択することができる。
【００１６】
このポリマー骨格を形成するために、ラジカル、アニオン、カチオン、配位または開環重合方法により重合することができるモノマーのような、いかなる重合性モノマーも用いることができる。
【００１７】
ポリマー骨格の形成に有用なモノマーとしては、エチレン性不飽和重合性モノマーが挙げられる。
【００１８】
「重合性」は、モノマー間の反応により重合して、延長されたポリマー鎖を形成することができるモノマーを意味する。
【００１９】
「エチレン性不飽和」は、少なくとも一つの重合性炭素−炭素二重結合を含有するモノマー（一、二、三または四置換されている場合がある。）を意味する。単一モノマーまたは二以上のモノマーの組み合わせのいずれかを利用することができる。いずれの場合も、最終的ポリマーの物理的および化学的要求を満たすようにモノマーが選択される。
【００２０】
ここにおいて有用なモノマーの典型例としては、保護または非保護アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれらの塩、エステルおよびアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２１】
これらの塩は、一般的非毒性金属、アンモニウムまたは置換アンモニウム対イオンのいずれからも誘導することができる。
【００２２】
これらのエステルは、Ｃ１−４０直鎖、Ｃ３−４０分岐鎖またはＣ３−４０炭素環式アルコールから、約２個から約８個の炭素原子を有すると共に約２個から約８個のヒドロキシル基を有する多価アルコール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールおよび１，２，６−ヘキサントリオールが挙げられるが、これらに限定されない。）から、アミノアルコール（例えば、アミノエタノール、ジメチルアミノエタノールおよびジエチルアミノエタノールならびにこれらの四級誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。）から、またはアルコールエーテル（例えば、メトキシエタノールおよびエトキシエタノールが挙げられるが、これらに限定されない。）から誘導することができる。
【００２３】
これらのアミドは非置換、Ｎ−アルキルもしくはＮ−アルキルアミノ一置換、またはＮ，Ｎ−ジアルキルもしくはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ二置換であり得、このアルキルもしくはアルキルアミノ基は、Ｃ１−４０直鎖、Ｃ３−４０分岐鎖またはＣ３−４０炭素環式部分から誘導することができる。更に、これらのアルキルアミノ基は四級化されていることがある。
【００２４】
他のここにおいて有用なモノマーとして、Ｃ１−４０直鎖、Ｃ３−４０分岐鎖またはＣ３−４０炭素環式カルボン酸のビニルおよびアリルエステル；ビニルおよびアリルハライド（例えば、ビニルクロライド、アリルクロライド）；一以上のビニルまたはアリル基で置換されたピリジン（例えば、ビニルピリジン、アリルピリジン）；ビニリデンクロライド；および少なくとも一つの不飽和炭素−炭素二重結合を有する炭化水素（例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、ブタジエン、イソプレン、シクロヘキサジエン、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブチレン、ｐ−メチルスチレン）；ならびにこれらの混合物が挙げられる。
【００２５】
ここにおいて有用な好ましいモノマーとして、保護および非保護のアクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソ−ブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、デシルアクリレート、オクチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、デシルメタクリレート、メチルエタクリレート、エチルエタクリレート、ｎ−ブチルエタクリレート、イソ−ブチルエタクリレート、ｔ−ブチルエタクリレート、２−エチルヘキシルエタクリレート、デシルエタクリレート、２、３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセリルモノアクリレート、グリセリルモノエタクリレート、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、エタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−オクチルアクリルアミド、Ｎ−オクタデシルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミド、Ｎ−エチルメタクリルアミド、Ｎ−ドデシルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリルアミド、四級化Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、四級化Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、四級化Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、四級化Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルエタクリレート、グリセリルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、２−メトキシエチルエタクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、２−エトキシエチルメタクリレート、２−エトキシエチルエタクリレート、マレイン酸、マレイン酸無水物およびこの半エステル、フマル酸、イタコン酸、イタコン酸無水物およびこの半エステル、クロトン酸、アンゲリカ酸、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、ビニルピロリドン、ビニルイミダゾール、メチルビニルエーテル、メチルビニルケトン、マレイミド、ビニルピリジン、ビニルフラン、スチレンスルホネート、アリルアルコール、アリルシトレート、アリルタルトレート、ビニルアセテート、ビニルアルコール、ビニルカプロラクタムおよびこれらの混合物から選択されるものが挙げられる。
【００２６】
特に好ましいモノマーは、アクリル酸またはメタクリル酸およびグリコール（特にエチレングリコール）から誘導されるモノエステルであり、および、とりわけ、エチレングリコールのアクリル酸モノエステル（即ち、２−ヒドロキシエチルアクリレート）である。このようなモノマーは、容易に、毛髪繊維指向性基から形成される少なくとも一つの側鎖の付加に役立つ。特に、これらのモノマーは、ポリマー骨格［このポリマー骨格は、カテコール基を含む少なくとも一つの側鎖を有する（該側鎖はこのポリマー骨格に共有結合されている。）。］を有する毛髪直接付着性ポリマーの製造において用いることができる。
【００２７】
このポリマー骨格の形成において有用なモノマーは、重合性オルガノシロキサンモノマーも含む。
【００２８】
従って、このポリマー骨格は、式−ＳｉＲ２−Ｏ−（式中、各Ｒ基は、一価の、場合により置換されている、直鎖または分岐Ｃ１−１８炭化水素基から独立に選択される。）で示されるモノマー単位の鎖を含むことが適切であり得る。
【００２９】
一価の非置換基の例は、アルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、ネオ−ペンチルおよびｔｅｒｔ−ペンチル基；アルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソ−ペントキシ、ネオ−ペントキシおよびｔｅｒｔ−ペントキシ基；ヘキシル基、例えば、ｎ−ヘキシル基；アルケニル基、例えば、ビニル、アリル、５−ヘキセニル、４−ビニルシクロヘキシルおよび３−ノルボルネニル基；シクロアルキル基、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−エチルシクロヘキシルおよびシクロヘプチル基；ノルボルニル基およびメチルシクロヘキシル基；アリール基、例えば、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アンスリルおよびフェナンスリル基；アルカリール基、例えば、ｏ−、ｍ−およびｐ−トリル基、キシリル基およびエチルフェニル基；およびアルアルキル基、例えば、ベンジル、スチリルおよびフェニルエチル基である。
【００３０】
一価の置換基の例は、ハロゲン化炭化水素基、例えば、クロロメチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピルおよび５，５，５，４，４，３，３−ヘプタフルオロペンチル基ならびにクロロフェニル、ジクロロフェニルおよびトリフルオロトリル基；メルカプトアルキル基、例えば、２−メルカプトエチルおよび３−メルカプトプロピル基；シアノアルキル基、例えば、２−シアノエチルおよび３−シアノプロピル基；アミノアルキル基、例えば、３−アミノプロピル、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルおよびＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノ−（２−メチル）プロピル基；アミノアリール基、例えば、アミノフェニル基；アシルオキシアルキル基、例えば、３−アクリルオキシプロピルおよび３−メタクリルオキシプロピル基；ならびにヒドロキシアルキル基、例えば、ヒドロキシプロピル基である。
【００３１】
好ましい一価基は、非置換または置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはフェニル基、特に、メチル、エチル、プロピルまたはフェニル基から独立して選択される。
【００３２】
前記モノマーのいずれかの混合物を用いてポリマー骨格を形成することができる。
【００３３】
このポリマー骨格は、天然産ポリマー材料、例えば、蛋白、多糖類、セルロース類および変性セルロース類、澱粉および変性澱粉、キサンタンガムおよびグアーガムから形成または誘導することもできる。
【００３４】
側鎖（ａ）
本発明の毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格に共有結合している毛髪繊維指向性基から形成される少なくとも一つの側鎖（ａ）を含む。
【００３５】
毛髪繊維指向性基は、組成物を毛髪に適用したときに、０．５〜３Ｋｃａｌ／モルの範囲の結合エネルギーを有する非共有相互作用で毛髪繊維の蛋白表面と特異的に相互作用することができる非カチオン性種である。
【００３６】
適切な非共有相互作用としては、例えば、ファンデルワールス、パイスタッキング、および水素結合相互作用が挙げられる。
【００３７】
毛髪繊維指向性基は、組成物を毛髪に適用したときに１〜３Ｋｃａｌ／モルの範囲の結合エネルギーを有する水素結合相互作用で毛髪繊維の蛋白表面と特異的に相互作用することができる基である。
【００３８】
適切な毛髪繊維指向性基としては、遊離アミノ基および遊離フェノール性水酸基が挙げられる。
【００３９】
ポリマー骨格に結合して遊離アミノ基を導入することができる材料の実例としては、アルキルアミン（例えば、１，３−ジアミノプロパン、１，６−ヘキサンジアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン）、不飽和炭化水素アミン（例えば、アリルアミン）、ヒドロキシアミン（例えば、エタノールアミン、ヒドロキシアミン）、アミジン（例えば、メラミン）、イミン（例えば、ポリエチレンイミン）、アミノ酸（例えば、トリプトファン）、ポリアミン、ポリアミド、アルカロイドおよびこれらの混合物が挙げられる。
【００４０】
好ましい例はアミノ酸のトリプトファンである。これは、毛髪繊維の蛋白表面に優れた結合力を提供することができる。
【００４１】
ポリマー骨格に結合して遊離フェノール性ヒドロキシル基を導入することができる材料の実例としては、ドパミン（即ち、３，４−ジヒドロキシフェニルエチルアミン塩酸塩）、チラミン（４−ヒドロキシフェニルエチルアミン塩酸塩）、ＤＯＰＡ（３，４−ジヒドロキシフェニル−Ｌ−アラニン）、２−アミノフェノール、３−アミノフェノール、４−アミノフェノール、カフェイン酸、カテコール、４−メチルカテコール、４−ヒドロキシ桂皮酸、４−ヒドロキシ−３−メトキシ桂皮酸、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ−桂皮酸、タンニン、フラボノイド、リグニンおよびポリ（４−ビニルフェノール）が挙げられる。
【００４２】
好ましい例は、芳香環上の互いにオルトの位置に２つのフェノール性ヒドロキシル基を含むフェノール基（即ち、カテコール基）である。特に好ましい例は、芳香環上の３，４−位に２つのフェノール性ヒドロキシル基を含むフェノール基である。これは、毛髪繊維の蛋白表面に優れた結合力を提供することができる。
【００４３】
前記材料のいずれかの混合物を用いて、毛髪繊維指向性基をポリマー骨格に導入することができる。
【００４４】
毛髪繊維指向性基と毛髪繊維の蛋白表面との間の相互作用を最適化するために、ある特定の状況において、ポリマー骨格と毛髪繊維指向性基との間に柔軟性スペーサーを導入することが有利なことがある。これは、毛髪繊維指向性基がポリマー骨格にあまりにも近く隣接すると、立体障害が、毛髪繊維指向性基と毛髪繊維の蛋白表面との間の相互作用を阻害し得るからである。
【００４５】
適切な柔軟性スペーサーは、以下の二価有機基から選択することができる。
【００４６】
−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−
−Ｒ１−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−
−Ｒ１−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ２）−
−Ｒ１−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ２）−または
−Ｒ１−Ｎ（Ｒ２）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）−
式中、Ｒ１は二価の場合により置換されている直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ１８炭化水素基であり、および
Ｒ２およびＲ３は、一価の場合により置換されている直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ１８炭化水素基から独立して選択される。
【００４７】
一価の非置換基の例は、アルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、ネオ−ペンチルおよびｔｅｒｔ−ペンチル基；アルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソ−ペントキシ、ネオ−ペントキシおよびｔｅｒｔ−ペントキシ基；ヘキシル基、例えば、ｎ−ヘキシル基；アルケニル基、例えば、ビニル、アリル、５−ヘキセニル、４−ビニルシクロヘキシルおよび３−ノルボルネニル基；シクロアルキル基、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−エチルシクロヘキシルおよびシクロヘプチル基；ノルボルニル基およびメチルシクロヘキシル基；アリール基、例えば、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アンスリルおよびフェナンスリル基；アルカリール基、例えば、ｏ−、ｍ−およびｐ−トリル基、キシリル基およびエチルフェニル基；およびアルアルキル基、例えば、ベンジル、スチリル、およびフェニルエチル基である。
【００４８】
一価の置換基の例は、ハロゲン化炭化水素基、例えば、クロロメチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピルおよび５，５，５，４，４，３，３−ヘプタフルオロペンチル基およびクロロフェニル、ジクロロフェニルおよびトリフルオロトリル基；メルカプトアルキル基、例えば、２−メルカプトエチルおよび３−メルカプトプロピル基；シアノアルキル基、例えば、２−シアノエチルおよび３−シアノプロピル基；アミノアルキル基、例えば、３−アミノプロピル、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルおよびＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノ−（２−メチル）プロピル基；アミノアリール基、例えば、アミノフェニル基；アシルオキシアルキル基、例えば、３−アクリルオキシプロピルおよび３−メタクリルオキシプロピル基；およびヒドロキシアルキル基、例えば、ヒドロキシプロピル基である。
【００４９】
好ましい一価基は、非置換または置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはフェニル基、特に、メチル、エチル、プロピルまたはフェニル基から独立して選択される。
【００５０】
二価の炭化水素基の例は、直鎖または分岐飽和アルキレン基、例えば、メチレンおよびエチレン基ならびにプロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、シクロヘキシレンおよびオクタデシレン基；アルコキシアルキレン基、例えば、メトキシエチレンおよびエトキシエチレン基；不飽和アルキレンまたはアリーレン基、例えば、ヘキセニレン基およびフェニレン基；アルカリーレン基、例えば、メチルフェニレンおよびエチルフェニレン基、およびアルコキシアリーレン基、例えば、メトキシフェニレンおよびエトキシフェニレン基である。二価炭化水素基Ｒ１は、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｏ）Ｃ−、−ＣＯＮＲ４−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）−および−Ｃ（Ｏ）−（式中、Ｒ４は水素または前述のような一価の場合により置換されている直鎖または分岐Ｃ１−１８炭化水素基である。）のような、両側において炭素原子に結合している二価基により中断され得る。
【００５１】
好ましい二価の基は、アルキレン基、好ましくは、エステル官能基によりポリマー骨格と毛髪繊維指向性基との両方に共有結合しているアルキレン基である。
【００５２】
好ましい毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格と毛髪繊維指向性基との間の柔軟性スペーサーと、カテコール基である毛髪繊維指向性基との両方を含む。カテコール基のオルトヒドロキシルは、柔軟性スペーサーへのカテコール基の結合に対して３，４−位置にあることが特に好ましい。
【００５３】
特に好ましい毛髪直接付着性ポリマーは、ポリ（ヒドロキシエチルアクリレート）およびポリ（ヒドロキシエチルメタクリレート）と３，４−ジヒドロキシ安息香酸との部分エステルである。とりわけ好ましい毛髪直接付着性ポリマーは、ポリ（ヒドロキシエチルアクリレート）と３，４−ヒドロキシ安息香酸との部分エステルである。このようなヒドロキシエチルアクリレートおよびヒドロキシエチルメタクリレートポリマーにおいて、３，４−ジヒドロキシ安息香酸とのエステル化度は好ましくは１〜５０モル％、より好ましくは５−３５モル％、および最も好ましくは１０〜２０モル％である。このようなポリマーの分子量は好ましくは１，０００から１，０００，０００、より好ましくは１，０００から５００，０００、および最も好ましくは１０，０００から１００，０００である。
【００５４】
側鎖（ｂ）
一部の実施形態において、毛髪直接付着性ポリマーが、側鎖（ａ）と異なるおよび毛髪便益剤を含む、少なくとも一つの側鎖を含むことが好ましい。
【００５５】
典型的毛髪便益剤としては、例えば、毛髪コンディショニング剤（例えば、保湿剤、軟化剤およびキューティクル滑剤）、毛髪着色剤、抗菌化合物、ＵＶ吸収化合物、蛍光化合物、毛髪強化剤（例えば、繊維補修剤または繊維再建剤）、酸化防止剤、香水およびこれらの混合物が挙げられる。
【００５６】
ポリマー骨格と、毛髪便益剤を導入するためにポリマー骨格に結合される材料との間に、前述のような柔軟性スペーサーを導入してもよい。
【００５７】
製造
毛髪直接付着性ポリマーは、当業者に知られている重合技術を用いて製造することができる。
【００５８】
一つの適切な技術において、予め形成されたポリマー骨格を、反応性基の導入により化学的に修飾することができ、それにより、側鎖（ａ）および場合により前述のような側鎖（ｂ）への骨格の結合を可能にすることができる。反応性基は、修飾反応の化学に従って当業者により選択され得る。反応性基の例は、アリル、α−オレフィン、酸、無水物、アミンおよびイソシアネート基である。
【００５９】
あるいは、この毛髪直接付着性ポリマーは、重合性モノマー「ビルディングブロック」（このビルディングブロックの少なくとも一部は、側鎖（ａ）および場合により前述のような側鎖（ｂ）の基を含む。）の直接反応により構築され得る。
【００６０】
ＷＯ０３／００８３７６は、ポリ（エチレングリコール）またはポリ（アルキレンオキシド）のようなポリマー系へのＤＯＰＡ部分の共役の経路を記載している。
【００６１】
ラジカル重合技術を用いて芳香族ビニルモノマーを重合することにより３，４−ジヒドロキシスチレン含有ポリマーを合成することがＹａｎｇらのＭａｃｒｏｍｏｌ．Ｒａｐｉｄ  Ｃｏｍｍｕｎ．１９、２４１−２４６（１９９８）に記載されている。
【００６２】
組成物
本発明の毛髪処理用組成物中の毛髪直接付着性ポリマーの合計量は、この組成物の合計重量に対する毛髪直接付着性ポリマーの合計重量として、通常０．１から５％、好ましくは０．１５から３％、より好ましくは０．２から２％である。
【００６３】
本発明の毛髪処理用組成物は、シャンプー、コンディショナー、スプレー、ムース、オイル、スタイリング製品（リーブオン型製品を含む。）、毛髪着色製品またはローションの形をとるのが適していよう。
【００６４】
本発明による組成物は、好ましくは、毛髪のトリートメントおよびその後の濯ぎ用の製品として調製される。
【００６５】
本発明による全ての組成物中に存在する成分は、水のような化粧的に許容されるキャリア材料であり、典型的に、組成物の５０から９０重量％の水準である。
【００６６】
香水または香料は、本発明による全ての組成物中に好ましく存在する成分であり、典型的には、組成物の０．１から５重量％の量で存在する。
【００６７】
シャンプー組成物
本発明による特に好ましい毛髪処理用組成物は、シャンプー組成物である。
【００６８】
このようなシャンプー組成物は、化粧的に許容されるおよび毛髪への局所適用に適している、一以上の清浄化界面活性剤を含む。乳化剤として更なる界面活性剤が存在し得る。
【００６９】
適切な清浄化界面活性剤は、アニオン性、両性および双性イオン性界面活性剤ならびにこれらの混合物から選択される。
【００７０】
アニオン性清浄化界面活性剤
本発明によるシャンプー組成物は、典型的に、化粧的に許容されると共に毛髪への局所投与に適している一以上のアニオン性清浄化界面活性剤を含む。
【００７１】
適切なアニオン性清浄化界面活性剤の例は、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、アルカリールスルホネート、アルカノイルイセチオネート、アルキルスクシネート、アルキルスルホスクシネート、Ｎ−アルキルサルコシネート、アルキルホスフェート、アルキルエーテルホスフェート、アルキルエーテルカルボキシレート、アルキルエステルカルボキシレートおよびα−オレフィンスルホネート、とりわけ、これらのナトリウム、マグネシウム、アンモニウムならびにモノ、ジおよびトリエタノールアミン塩である。アルキルおよびアシル基は、通常、８から１８個の炭素原子を含有し、不飽和であり得る。アルキルエーテルスルフェート、アルキルエーテルホスフェートおよびアルキルエーテルカルボキシレートは、分子当たり１から１０個のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド単位を含有し得る。
【００７２】
本発明のシャンプー組成物中に用いるための典型的なアニオン性清浄化界面活性剤としては、ナトリウムオレイルスルホスクシネート、アンモニウムラウリルスルホスクシネート、アンモニウムラウリルスルフェート、ナトリウムココイルイセチオネート、ナトリウムラウリルイセチオネートおよびナトリウムＮ−ラウリルサルコシネートが挙げられる。最も好ましいアニオン性界面活性剤は、ナトリウムラウリルスルフェート、ナトリウムラウリルエーテルスルフェート（ｎ）ＥＯ（ここで、ｎは１から３である。）、アンモニウムラウリルスルフェートおよびアンモニウムラウリルエーテルスルフェート（ｎ）ＥＯ（ここで、ｎは１から３である。）である。
【００７３】
本発明のシャンプー組成物中のアニオン性清浄化界面活性剤の合計重量は、通常、組成物に対して５から３０重量％、好ましくは６から２０重量％、より好ましくは８から１６重量％である。
【００７４】
共界面活性剤
シャンプー組成物は、場合により、共界面活性剤、好ましくは両性または双性イオン性界面活性剤を含むことができ、組成物に対して０から約８重量％、好ましくは１から４重量％の範囲の量で含まれ得る。
【００７５】
両性および双性イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルスルホベタイン（スルテイン）、アルキルグリシネート、アルキルカルボキシグリシネート、アルキルアンフォプロピオネート、アルキルアンフォグリシネート、アルキルアミドプロピルヒドロキシスルテイン、アシルタウレートおよびアシルグルタメートが挙げられ、ここでアルキルおよびアシル基は８から１９個の炭素原子を有する。本発明のシャンプー中に用いるための典型的両性および双性イオン性界面活性剤としては、ラウリルアミンオキシド、ココジメチルスルホプロピルベタイン、および好ましくはラウリルベタイン、ココアミドプロピルベタインおよびナトリウムココアンフォプロピオネートが挙げられる。
【００７６】
もう一つの好ましい共界面活性剤は非イオン性界面活性剤であり、組成物に対して０から８重量％、好ましくは２から５重量％の範囲の量で含まれ得る。
【００７７】
例えば、本発明のシャンプー組成物中に含まれ得る典型的非イオン性界面活性剤としては、脂肪族（Ｃ８−Ｃ１８）第１または第２直鎖または分岐鎖アルコールまたはフェノールと、アルキレンオキシド、通常はエチレンオキシドであって一般的に６〜３０個のエチレンオキシド基を有するものとの縮合生成物が挙げられる。
【００７８】
本発明のシャンプー組成物中に含まれ得る更なる非イオン性界面活性剤は、アルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）である。典型的には、ＡＰＧは、一以上のグリコシル基のブロックに（場合により、橋掛け基を介して）接続されるアルキル基を含むものである。好ましいＡＰＧは、以下の式により定義される。
【００７９】
ＲＯ−（Ｇ）ｎ
（式中、Ｒは分岐または直鎖Ｃ５−Ｃ２０アルキルまたはアルケニル基であり、Ｇはサッカリド基であり、ｎは１から１０である。）。
【００８０】
本発明のシャンプー組成物中に含まれ得る他の糖誘導非イオン性界面活性剤としては、Ｃ１０−Ｃ１８  Ｎ−アルキル（Ｃ１−Ｃ６）ポリヒドロキシ脂肪酸アミド、例えば、ＷＯ  ９２  ０６１５４およびＵＳ  ５  １９４  ６３９に記載のようなＣ１２−Ｃ１８  Ｎ−メチルグルカミド、およびＮ−アルコキシポリヒドロキシ脂肪酸アミド、例えば、Ｃ１０−Ｃ１８  Ｎ−（３−メトキシプロピル）グルカミドが挙げられる。
【００８１】
シャンプー組成物は、場合により、一以上のカチオン性共界面活性剤を、組成物に対して０．０１から１０重量％、より好ましくは０．０５から５重量％、最も好ましくは０．０５から２重量％の範囲の量で含むこともできる。有用なカチオン性界面活性剤を、コンディショナー組成物に関して以下に記載する。
【００８２】
本発明のシャンプー組成物中の界面活性剤（いずれかの共界面活性剤および／またはいずれかの乳化剤を含む。）の合計重量は、組成物に対して通常５から５０重量％、好ましくは５から３０重量％、より好ましくは１０から２５重量％である。
【００８３】
カチオン性ポリマー
このシャンプー組成物は、場合により、カチオン性ポリマーを含むことができる。本発明のシャンプー組成物中に用いるための適切なカチオン性ポリマーは、先に記載のものと同じである。
【００８４】
カチオン性ポリマーは、通常、本発明の組成物中に、組成物に対して０．０１から５、好ましくは０．０５から１、より好ましくは０．０８から０．５重量％の量で存在する。
【００８５】
コンディショナー組成物
本発明による毛髪処理用組成物のもう一つの好ましい形状は、毛髪（典型的にはシャンプー後）のトリートメントおよびその後の濯ぎのためのコンディショナーである。
【００８６】
コンディショニング界面活性剤
コンディショナー組成物は、通常、化粧的に許容されると共に毛髪への局所適用に適している一以上のコンディショニング界面活性剤を含む。
【００８７】
適切なコンディショニング界面活性剤は、カチオン性界面活性剤から選択され、単一または混合して用いられる。
【００８８】
本発明の組成物中で有用なカチオン性界面活性剤は、本発明の水性組成物中に溶解したときに陽性帯電されるアミノまたは四級アンモニウム親水性基を含有する。
【００８９】
適切なカチオン性界面活性剤の例は、下記一般式に相当するものである。
【００９０】
［Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）］＋（Ｘ）−
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、（ａ）炭素原子数１から２２の脂肪族基、または（ｂ）２２個までの炭素原子を有する芳香族、アルコキシ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ヒドロキシアルキル、アリールまたはアルキルアリール基から独立して選択され、および、Ｘは塩形成性アニオン、例えば、ハロゲン（例えば、塩素、臭素）、アセテート、シトレート、ラクテート、グリコレート、ホスフェート、ニトレート、スルフェートおよびアルキルスルフェート基から選択されるものである。）。
【００９１】
脂肪族基は、炭素および水素原子に加えて、エーテル結合および、アミノ基のような他の基を含有することができる。より長い鎖の脂肪族基、例えば、炭素原子数が約１２個以上の基は飽和または不飽和であり得る。
【００９２】
本発明のコンディショナー組成物用の最も好ましいカチオン性界面活性剤は、アルキル鎖の長さがＣ１６〜Ｃ２２であるモノアルキル四級アンモニウム化合物である。
【００９３】
適切なカチオン性界面活性剤としては、例えば、四級アンモニウム化合物、特に、トリメチル四級化合物が挙げられる。
【００９４】
好ましい四級アンモニウム化合物としては、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド（ＢＴＡＣ）、セチルピリジニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、オクチルトリメチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライド、オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ジドデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロライド、タロウトリメチルアンモニウムクロライド、ココトリメチルアンモニウムクロライド、ＰＥＧ−２  オレイルアンモニウムクロライド、およびこれらの塩であって、塩化物がハロゲン（例えば、臭化物）、アセテート、シトレート、ラクテート、グリコレート、ホスフェートニトレート、スルフェートまたはアルキルスルフェートに置換されているものが挙げられる。更なる適切なカチオン性界面活性剤としては、ＣＴＦＡ表示がＱｕａｔｅｒｎｉｕｍ−５、Ｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ−３１およびＱｕａｔｅｒｎｉｕｍ−１８である材料が挙げられる。前記材料のいずれかの混合物も適していよう。本発明の毛髪コンディショナー中に用いるのに特に有用な四級アンモニウムカチオン性界面活性剤は、例えば、ＧＥＮＡＭＩＮ  ＣＴＡＣ（Ｈｏｅｃｈｓｔ製）、ＣｅｌａｎｅｓｅおよびＡｒｑｕａｄ  １６／２９（Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌから供給）のような市販されているセチルトリメチルアンモニウムクロライド、および、Ｇｅｎａｍｉｎ  ＫＤＭ−Ｐ（Ｃｌａｒｉａｎｔから供給）のようなベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド（ＢＴＡＣ）である。これらは、帯電有機分子として用いることができる四級アンモニウム化合物と同じものであってよいが、これらに加えて異なるものである。
【００９５】
更なる適切なカチオン系は、カチオン種を提供するために酸と組み合わせて用いられる第１、第２および第３脂肪アミンである。これらは、帯電有機分子として用いることができるアミンおよび酸と同じものであってよいが、これらに加えて異なるものである。このようなアミンのアルキル基は、好ましくは、１２から２２個の炭素原子を有し、置換または非置換であり得る。
【００９６】
特に有用であるのはアミド置換第３脂肪アミンであり、特に、一つのＣ１２−Ｃ２２アルキルまたはアルケニル鎖を有する第３アミンである。本明細書で有用なこのようなアミンとしては、ステアルアミドプロピルジメチルアミン、ステアルアミドプロピルジエチルアミン、ステアルアミドエチルジエチルアミン、ステアルアミドエチルジメチルアミン、パルミトアミドプロピルジメチルアミン、パルミトアミドプロピルジエチルアミン、パルミトアミドエチルジエチルアミン、パルミトアミドエチルジメチルアミン、ベヘンアミドプロピルジメチルアミン、ベヘンアミドプロピルジエチルアミン、ベヘンアミドエチルジエチルアミン、ベヘンアミドエチルジメチルアミン、アラキドアミドプロピルジメチルアミン、アラキドアミドプロピルジエチルアミン、アラキドアミドエチルジエチルアミン、アラキドアミドエチルジメチルアミン、ジエチルアミノエチルステアルアミドが挙げられる。
【００９７】
ジメチルステアルアミン、ジメチルソイアミン、ソイアミン、ミリスチルアミン、トリデシルアミン、エチルステアリルアミン、Ｎ−タロウプロパンジアミン、エトキシル化（エチレンオキシド５モル）ステアリルアミン、ジヒドロキシエチルステアリルアミンおよびアラキジルベヘニルアミンも有用である。
【００９８】
先に述べたように、これらのアミンは、典型的には、カチオン種を提供するために酸と組み合わせて用いられる。本明細書で有用な好ましい酸としては、Ｌ−グルタミン酸、乳酸、塩酸、リンゴ酸、コハク酸、酢酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、Ｌ−グルタミン酸塩酸塩およびこれらの混合物；より好ましくは、Ｌ−グルタミン酸、乳酸、クエン酸が挙げられる。本発明で有用なものに含まれるカチオン性アミン界面活性剤は、１９８１年６月２３日付発行のＮａｃｈｔｉｇａｌらの米国特許４，２７５，０５５に開示されている。
【００９９】
酸からのＨ＋に対するプロトン化可能なアミノのモル比は、好ましくは約１：０．３から１：１．２、より好ましくは約１：０．５から約１：１．１である。
【０１００】
本発明のコンディショナーにおいて、カチオン性界面活性剤の量は、組成物全体に対して好ましくは０．０１から１０重量％、より好ましくは０．０５から５重量％、最も好ましくは０．１から２重量％である。
【０１０１】
脂肪材料
本発明のコンディショナー組成物は、好ましくは、更に、脂肪材料を含む。コンディショニング組成物中に脂肪材料とカチオン性界面活性剤を組み合わせて用いることは、それにより、カチオン性界面活性剤が分散されている層構造または液晶相が形成されることになるので、特に有利であると考えられる。
【０１０２】
「脂肪材料」は、脂肪アルコール、アルコキシル化脂肪アルコール、脂肪酸またはこれらの混合物を意味する。
【０１０３】
脂肪材料のアルキル鎖は充分に飽和していることが好ましい。
【０１０４】
代表的脂肪材料は、８から２２個の炭素原子、より好ましくは１６から２２個の炭素原子を含む。適切な脂肪アルコールの例としては、セチルアルコール、ステアリルアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。これらの材料の使用は、本発明の組成物の全体的コンディショニング特性に貢献する点においても有利である。
【０１０５】
脂肪アルコールそのものに代えてまたは加えて、アルキル鎖中に約１２個から約１８個の炭素原子を有するアルコキシル化（例えば、エトキシル化またはプロポキシル化）された脂肪アルコールを用いることができる。適切な例としては、エチレングリコールセチルエーテル、ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（４）セチルエーテルおよびこれらの混合物が挙げられる。
【０１０６】
本発明のコンディショナー中の脂肪材料の量は、組成物全体に対して、適切には０．０１から１５重量％、好ましくは０．１から１０重量％、およびより好ましくは０．１から５重量％である。脂肪アルコールに対するカチオン性界面活性剤の重量比は、適切には１０：１から１：１０、好ましくは４：１から１：８、最適には１：１から１：７、例えば、１：３である。
【０１０７】
他の成分
好ましい実施形態において、毛髪処理用組成物は、特にシャンプー組成物の場合、更に、組成物全体に対して０．１から５重量％の懸濁剤を含む。適切な懸濁剤は、ポリアクリル酸、アクリル酸の架橋ポリマー、アクリル酸と疎水性モノマーとのコポリマー、カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルとのコポリマー、アクリル酸とアクリレートエステルの架橋コポリマー、ヘテロポリサッカリドガムおよび結晶性長鎖アシル誘導体から選択される。長鎖アシル誘導体は、望ましくは、エチレングリコールステアレート、１６から２２個の炭素原子を有する脂肪酸のアルカノールアミドおよびこれらの混合物から選択される。エチレングリコールジステアレートおよびポリエチレングリコール３ジステアレートが好ましい長鎖アシル誘導体である。ポリアクリル酸は、Ｃａｒｂｏｐｏｌ４２０、Ｃａｒｂｏｐｏｌ４８８またはＣａｒｂｏｐｏｌ４９３として市販されている。多官能剤と架橋したアクリル酸のポリマーも用いることができ、これらは、Ｃａｒｂｏｐｏｌ９１０、Ｃａｒｂｏｐｏｌ９３４、Ｃａｒｂｏｐｏｌ９４１およびＣａｒｂｏｐｏｌ９８０として市販されている。モノマーを含有するカルボン酸とアクリル酸エステルとの適切なコポリマーの例は、Ｃａｒｂｏｐｏｌ  １３４２である。全てのＣａｒｂｏｐｏｌ（商標）材料はＧｏｏｄｒｉｃｈから入手される。
【０１０８】
アクリル酸とアクリル酸エステルとの適切な架橋ポリマーは、Ｐｅｍｕｌｅｎ  ＴＲｌまたはＰｅｍｕｌｅｎ  ＴＲ２である。適切なヘテロポリサッカリドガムはキサンタンガム、例えば、Ｋｅｌｚａｎ  ｍｕとして入手されるものである。
【０１０９】
組成物一般
本発明の組成物は、毛髪処理用製剤において通常用いられている他の成分のいずれかを含有してよく、更に、シリコーンまたは非シリコーン毛髪コンディショニングオイルを含む。これらの他の成分は、粘度調節剤、防腐剤、着色剤、グリセリンおよびポリプロピレングリコールのようなポリオール、ＥＤＴＡのようなキレート化剤、酸化防止剤、香料、抗菌剤およびサンスクリーンを含み得る。これらの成分の各々は、この目的を達成するのに効果的な量で存在する。通常、これらの場合による成分は、個々に組成物全体に対して５重量％までの量で含まれる。
【実施例】
【０１１０】
人毛へのジヒドロキシベンゼン異性体の取り込みおよび直接付着性
人毛へのジヒドロキシベンゼンの３種の異性体の取り込みおよび直接付着性を検査するために実験を行った。実験方法は以下の通りであった。
【０１１１】
ガラス製カラムに、共通供給源からの既知質量の毛髪を充填した。ジヒドロキシベンゼンの３種の異性体の各々の溶液を、既知質量のジヒドロキシベンゼンおよびエタノール／水混合物を溶媒として用いて、正確に調製した。実験マトリクス中には、溶媒ブランク（ジヒドロキシベンゼンを含有しないもの）が含まれていた。次に、既知体積の溶液を、毛髪充填カラムにピペットで入れ、溶出液を既知重量の透明バイアル中に集め、これを次に堅く蓋をし、一方側に置いた。次に、既知体積のエタノールをピペットでカラムに入れて毛髪を濯ぎ、溶出液を再び既知重量の透明バイアル中に集めた。この方法を２回繰り返し、収集バイアルの蓋をして保持した。
【０１１２】
取り込み計算：ジヒドロキシベンゼンの最初の導入からの溶出液を含むバイアルの蓋を外し、溶媒を窒素雰囲気下に蒸発により除去した。バイアルの乾燥重量を測定し、バイアル中に集められた溶質の重量を計算した。対照バイアル（溶媒ブランクからの溶出液を集めるために用いられるバイアル）中に集められた溶質の重量を、全てのデータから差し引き、各カラムから溶出されたジヒドロキシベンゼンの重量を得た。これを、最初の溶液中に存在していたジヒドロキシベンゼンの既知重量から差し引き、最初の溶出後に毛髪上に保持されていたジヒドロキシベンゼンの重量を計算した。これを、以下の表中における「取り込み」欄中に百分率として表す。
【０１１３】
直接付着性計算：エタノール／水（５０：５０混合物）による３回の濯ぎからの溶出液を含有するバイアルの蓋を外し、溶媒を窒素雰囲気下に蒸発により除去した。バイアルの乾燥重量を測定し、バイアル中に集められた溶質の重量を計算した。対照バイアル（溶媒ブランクからの溶出液を集めるために用いられるバイアル）中に集められた溶質の重量を、全てのデータから差し引き、濯ぎ中に各カラムから溶出されたジヒドロキシベンゼンの重量を得た。これを、カラムから直接溶出したとして知られる量より少ない、最初の溶液中に存在していたジヒドロキシベンゼンの既知重量から差し引き、濯ぎ後に毛髪上に保持されていたジヒドロキシベンゼンの重量を計算した。これを、以下の表１における「直接付着性」欄中に百分率として表す。
【０１１４】
【表１】
0005571952.tif 000002
【０１１５】
これらのデータは、カテコールが、この異性体のいずれよりも毛髪への直接付着性が大きいことを明らかに示している。このことは、濯ぎ後に測定された直接付着性に正にあてはまる。
【０１１６】
ポリ（２−ヒドロキシエチルアクリレート）（ＰＨＥＡ）の調製
材料
２−ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）（９６％、ＴＣＩ製）を、ｎ−ヘキサンで１０回抽出（ジアクリレート不純物を除去するため）することにより精製した。次に、ヘキサンを回転蒸発により除去した。
【０１１７】
ＤＭＦ（ＡＲ級）を、水酸化カルシウムと一晩攪拌した後に、減圧下に蒸留した。
【０１１８】
ＡＩＢＮを再結晶により精製した。
【０１１９】
３−メルカプト−ｌ，２−プロパンジオール（ＭＰ）（Ａｌｄｒｉｃｈ製）を連鎖移動剤として導入し、そのまま用いた。
【０１２０】
１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）もそのまま用いた。
【０１２１】
重合
ＨＥＡ（２０ｍｌ）、ＡＩＢＮ（４．５０６ｇ）およびＭＰ（３．２６ｇ）を、２５０ｍｌ三口フラスコ中で無水ＤＭＦ（８０ｍｌ）に溶解した。窒素雰囲気下に７０℃で重合を８時間行った。得られるＰＨＥＡを、エーテル（２００ｍｌ）を加えることにより沈澱させ、メタノールからエーテル中の再沈澱により２回精製した。
【０１２２】
ＰＨＥＡの分子量は、ＧＰＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓ  ＧＰＣ  ｓｙｓｔｅｍを使用）により１１，８００と決められた。
【０１２３】
カテコール基を有する側鎖を持つＰＨＥＡ（ポリマー１）の調製
ＰＨＥＡ（３．２ｇ、先に調製）および３，４−ジヒドロキシ安息香酸（１．２７ｇ）を、１００ｍｌフラスコ中でＤＭＦ（１５ｍｌ）に溶解した。この溶液を０℃まで冷却し、ＤＭＦ（５ｍｌ）中にＤＣＣ（１．７０６ｇ）を含む溶液を攪拌しながら１０分間にわたり滴下した。反応混合物を室温まで温め、更に４８時間攪拌した。この時間後、溶液を濾過してジシクロヘキシル尿素副産物を除去し、得られる透明溶液をエーテル２００ｍｌに注いで、粗生成物を沈澱させた。粗生成物を、メタノールからエーテル中に再沈澱させることにより２回精製した。精製した生成物（ポリマー１）は、１Ｈ  ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ４００インストルメントを使用）によりカテコール置換度が１４モル％であると決められた。
【０１２４】
人毛上へのＰＨＥＡおよびポリマー１の直接付着性
人毛上へのＰＨＥＡおよびポリマー１（いずれも先のように調製）の直接付着性を測定した。ポリマーサンプルを、各々、水に溶解して濃度１重量％の溶液を得た。各溶液１ｍｌを、毛髪約０．３５ｇを含有するカラムを通して投与した。試験方法は、前述のようにジヒドロキシベンゼン異性体の直接付着性の測定に用いた方法と本質的に同じであり、ポリマーサンプルの直接付着性を同じ方法で計算した。
【０１２５】
ＰＨＥＡサンプルは直接付着性が４．１％であったが、ポリマー１は直接付着性が１５．１％であると分かった。この結果は、ポリマー１が、カテコール置換されていない対照ポリマーよりも、人毛に対する直接付着性がより大きいこと明らかに示している。
【０１２６】
調合例
表２に示すシャンプー組成物は、当分野で知られている方法により調製することができる。組成物１は清浄化シャンプーであり、組成物２は清浄化およびコンディショニングシャンプーである。百分率は重量基準である。
【０１２７】
【表２】
0005571952.tif 000003
【０１２８】
表３に示す毛髪コンディショニング組成物は、当分野で知られている方法により調製することができる。組成物３はコンディショナーであり、組成物４はリーブオン製品である。百分率は重量基準である。
【０１２９】
【表３】
0005571952.tif 000004