(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１】
0005524959.tif 000245
[式中、R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、シクロプロピル又はハロシクロプロピルであり；
R2及びR3は独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニル、又はヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ヘテロアリールであり；
R4は、水素、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、又はシアノであり；
R5, R6, R7, R8及びR9は独立して、水素、ハロゲン、  C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニル、又はヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ヘテロアリール、又はベンジル、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ベンジル、又はC3-C6シクロアルキルC1-C3アルキルであり、ここで環又は鎖メチレン基は任意には、酸素又は硫黄原子により置換され、あるいは
R6とR7又はR8とR9は、それらが結合される炭素原子と一緒に、任意には酸素、硫黄又は窒素原子を含む、任意に置換された３−〜８−員の環を形成し；ここで、R6とR7又はR8とR9により形成される環が置換されたヘテロシクリル基である場合、環上の任意の置換基が存在し、この場合、１又は複数の置換基はハロゲン、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、ニトロ及びシアノから独立して選択され；あるいは
R5及びR6は一緒に結合を形成し；
Qは、O、N及びSから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む、C3-C8飽和又は一不飽和へテロシクリルであり、このヘテロシクリルは、置換されていないか、又は式＝O、＝N-R10又はC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、 C1-C4アルコキシC1-C2アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 フェニル、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニルにより置換されており、ここでR10はC1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C6ハロアルキルスルホニルであり；
ｍは、１、２又は３であり、
ここでmが２又は３である場合、R6又はR7は異なった意味を有し；そして
Gは、水素又は農業的に許容できる金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在（latentiating）基であり；ここで、Gが潜在基である場合、Gは、基C1-C8アルキル、C2-C8ハロアルキル、フェニルC1-C8アルキル（前記フェニルはC1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C8アルキル（前記へテロアリールはC1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C3-C8アルケニル、C3-C8ハロアルケニル、C3-C8アルキニル、C(Xa)-Ra、C(Xb)-Xc-Rb、 C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg及びCH2-Xr-Rhから選択され、ここでXa, Xb, Xc, Xd, Ce及びXfはお互い独立して、酸素又は硫黄であり；
Raは、H、 C1-C18アルキル、C2-C18アルケニル、C2-C18アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルC1-C5オキシアルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換された）フェニル；又はヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換された）ヘテロアリールであり；
Rbは、C1-C18アルキル、C3-C18アルケニル、C3-C18アルキニル、C2-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C2-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C3-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニル；又はヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリールであり；そして
Rc及びRdは、お互いそれぞれ独立して、水素、C1-C10アルキル、C3-C10アルケニル、C3-C10アルキニル、C2-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C2-C5アルキルアミノアルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニル；ヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジフェニルアミノ； 又はC3-C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3-C7シクロアルキルアミノ又はC3-C7シクロアルコキシであり；又は
RcとRdは、O又はSから選択された１つのヘテロ原子を任意に含む３−７員の環を形成するために、一緒に連結することができ；そして
Reは、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニル；ヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジフェニルアミノ； 又はC3-C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3-C7シクロアルキルアミノ、C3-C7シクロアルコキシ、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、C1-C5アルキルアミノ又はC2-C8ジアルキルアミノであり；
Rf及びRgはお互いそれぞれ独立して、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C2-C5アルキルアミノアルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニル；ヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジフェニルアミノ； 又はC3-C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3-C7シクロアルキルアミノ、C3-C7シクロアルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、C1-C5アルキルアミノ又はC2-C8ジアルキルアミノ；又はベンジルオキシ又はフェノキシであり、ここで前記ベンジル及びフェニル基はC1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換され得；そして
Rhは、C1-C10アルキル、C3-C10アルケニル、C3-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C2-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、フェノキシC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールオキシC1-C5アルキル（前記ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C3-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン又はニトロにより置換された）フェニル；又はヘテロアリール又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリールであり；そして
用語“ヘテロアリール”とは、少なくとも１つのヘテロ原子を含み、そして単一環又は２つの融合された環のいずれかから成る芳香族環系を意味する]で表される化合物。
【請求項２】
ハロアルキル基が、CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、CF3CH2又はCHF2CH2であり；
用語“ヘテロアリール”とは、少なくとも１つのヘテロ原子を含み、そして単一環又は２つの融合された環のいずれかから成る芳香族環系を意味し；ここで単一環は窒素、酸素及び硫黄から選択された、３個までのヘテロ原子を含み、そして二環系は窒素、酸素及び硫黄から選択された、４個までのヘテロ原子を含み、；そして
用語“ヘテロシクリル”とは、O、 S及びNから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を包含する８個までの原子を含む非芳香族単環又は二環式環システムを意味する、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
R1がメチル、エチル又はメトキシである、請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
R2及びR3が、独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、フェニル、又はC1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲン又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換されるフェニルである、請求項１、２又は３記載の化合物。
【請求項５】
R2及びR3が独立して、水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、エテニル、エチニル、フェニル、又はメチル、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、弗素、塩素又はメチルスルホニルにより置換されるフェニルである、請求項４記載の化合物。
【請求項６】
R2及びR3が、独立して、チエニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル又は C1-C3アルキルスルホニルにより置換されたチエニル、フリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フリル、ピラゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピラゾリル、チアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）チアゾリル、オキサゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）オキサゾリル、イソチアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）イソチアゾリル、イソキサゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）イソキサゾリル、トリアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）トリアゾリル、オキサジアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）オキサジアゾリル、チアジアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）チアジアゾリル、テトラゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）テトラゾリル、ピリジル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピリジル、ピリミジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピリミジニル、ピリダジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピリダジニル、ピラジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピラジニル、又はトリアジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）トリアジニルである、請求項１、２又は３記載の化合物。
【請求項７】
R3が水素である、請求項１〜６のいずれか１項記載の記載の化合物。
【請求項８】
R4が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシである、請求項１〜７のいずれか１項記載の記載の化合物。
【請求項９】
R4が、水素、メチル、エチル、塩素、臭素、エテニル、エチニル、メトキシ又はエトキシである、請求項８記載の化合物。
【請求項１０】
R5が、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシである、請求項１〜９のいずれか１項記載の記載の化合物。
【請求項１１】
R6及びR7が独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシである、請求項１〜10のいずれか１項記載の記載の化合物。
【請求項１２】
R8及びR9が独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシである、請求項１〜11のいずれか１項記載の記載の化合物。
【請求項１３】
R5が水素又はメチルであり；
R6及びR7が独立して、水素又はメチルであり；そして
R8及びR9が独立して、水素又はメチルである、請求項10、11又は12記載の化合物。
【請求項１４】
Qが、下記式：
【化２】
0005524959.tif 000246
【化３】
0005524959.tif 000247
【化４】
0005524959.tif 000248
[式中、Rは、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニル、又はヘテロアリール又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ヘテロアリールであり；
R’は、水素、  C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C6-C10アリールスルホニル、C6-C10アリールカルボニル、C6-C10アリールアミノカルボニル、C7-C16アリールアルキルアミノカルボニル、C1-C9ヘトアリールスルホニル、C1-C9ヘトアリールカルボニル、C1-C9ヘトアリールアミノカルボニル、又はC2-C15ヘトアリールアルキルアミノカルボニルであり；
R’’は水素、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C6ハロアルキルスルホニルであり；
ｎは、0、1、2、3又は４であり；そして
Aは、-（CR6R7）m-成分に対する結合の位置を示す]で表されるそれらから選択される、請求項１〜13のいずれか１項記載の記載の化合物。
【請求項１５】
Qが、基Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q25, Q26, Q27, Q28, Q29, Q86, Q87, Q88, Q89又はQ90から選択される、請求項14 記載の化合物。
【請求項１６】
Qが、基Q1〜Q7から選択される、請求項15 記載の化合物。
【請求項１７】
R及びR’が独立して、水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ又はC1-C4ハロアルコキシであり；そしてR’’が水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ又はC1-C6ハロアルキルカルボニルである、請求項14、15又は16記載の化合物。
【請求項１８】
ｎが０、１又は２である、請求項14、15、16又は17記載の化合物。
【請求項１９】
ｍが１である、請求項１〜18のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２０】
Gが潜在基である場合、Gが基-C(Xa)-Ra又は-C(Xb)-Xc-Rbであり、ここでXa, Ra, Xb, Xc及びRbは請求項１に定義される通りである、請求項１〜19のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２１】
Gが水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である、請求項１〜19のいずれか１項記載の化合物。
【請求項２２】
配合アジュバントと共に、除草的有効量の請求項１〜21のいずれか１項記載の式（I)の化合物を含んで成る除草組成物。
【請求項２３】
請求項１〜21のいずれか１項記載の式（I)の化合物及び追加の除草剤を含んで成る組合せ。
【請求項２４】
除草的有効量の請求項１〜21のいずれか１項記載の式（I)の化合物、又は当該化合物を含んで成る組成物を、植物又はその部位に適用することを含んで成る、有用植物の作物における草及び雑草の制御方法。
【請求項２５】
前記組成物が使用され、そして前記有用植物の作物が穀物、米、トウモロコシ、アブラナ、テンサイ、サトウキビ、大豆、綿花、ヒマワリ、ラッカセイ又は栽培作物である、請求項24記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規除草的活性環状ジオン類及びそれらの誘導体類、それらの調製方法、それらの化合物を含んで成る組成物類、及び特に有用植物の作物における雑草の制御、又は所望しない植物成長の阻害へのそれらの使用に関する。
除草作用を有する環状ジオン化合物は、WO01/74770号及びWO96/03366号に記載される。
除草及び成長−阻害性質を有する新規シクロペンタジオン化合物及びその誘導体が現在見出された。
【０００２】
従って、本発明は、下記式（Ｉ）：
【化１】
0005524959.tif 000002
【０００３】
[式中、R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、シクロプロピル又はハロシクロプロピルであり；
【０００４】
R2及びR3は、独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニル、又はヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ヘテロアリールであり；
【０００５】
R4は、水素、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、又はシアノであり；
【０００６】
R5, R6, R7, R8及びR9は、独立して、水素、ハロゲン、  C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニル、又はヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ヘテロアリール、又はベンジル、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ベンジル、又はC3-C6シクロアルキルC1-C3アルキルであり、ここで環又は鎖メチレン基は任意には、酸素又は硫黄原子により置換され、又は
【０００７】
R6とR7又はR8とR9は、それらが結合される炭素原子と一緒に、任意には酸素、硫黄又は窒素原子を含む、任意に置換された３−〜８−員の環を形成し、又は
R5とR6は一緒に結合を形成し；
【０００８】
Qは、O、N及びSから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む、C3-C8飽和又は一不飽和へテロシクリルであり、このヘテロアリールは、置換されていないか、あるいは式＝O、＝N-R10又はC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、 C1-C4アルコキシC1-C2アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 フェニル、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニルにより置換されており、ここでR10はC1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C6ハロアルキルスルホニルであり；
【０００９】
ｍは、１、２又は３であり、
ここでｍが２又は３である場合、R6又はR7は異なった意味を有し；そして
Gは、水素又は農業的に許容できる金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在基である]
で表される化合物に関する。
【００１０】
式Iの化合物の置換基定義においては、単独での又はより大きな基、例えばアルコキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル及びジアルキルアミノカルボニルの一部としての個々のアルキル成分は、直鎖又は枝分れ鎖であり、そして例えば、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert−ブチル又はネオペンチルである。アルキル基は適切にはC1-C6アルキル基であるが、しかし好ましくはC1-C4アルキル基、及びより好ましくは、C1-C2アルキル基である。
【００１１】
アルケニル及びアルキニル成分は、直鎖又は枝分れ鎖の形で存在することができ、そしてアルケニル成分は、適切な場合、（E）−又は（Z）−形成のいずれかのものであり得る。例は、ビニル、アリル及びプロパルギルである。アルケニル及びアルキニル成分は１又は複数のニ重及び三重結合をいずれかの組合せで含むことができる。アレニル及びアルキリニルアルケニルはそれらの用語に包含されることが理解される。
ハロゲンは、弗素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１２】
ハロアルキル基は、１又は複数の同じか又は異なったハロゲン原子により置換されるアルキル基であり、そして例えばCF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、(CH3)2CF、CF3CH2又はCHF2CH2である。
【００１３】
用語“ヘテロアリール”とは好ましくは、少なくとも１つのヘテロ原子を含み、そして単一環又は複数の融合された環のいずれかから成る芳香族環系を意味する。好ましくは、単一環は、好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択されるであろう、３個までのヘテロ原子を含み、そして二環式系は4個までのヘテロ原子を含むであろう。そのような基の例は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1、2、3-トリアゾリル、1、2、4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1、2、4-オキサジアゾリル、1、3、4-オキサジアゾリル、1、2、5-オキサジアゾリル、1、2、3-チアジアゾリル、1、2、4-チアジアゾリル、1、3、4-チアジアゾリル、1、2、5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1、2、3-トリアジニル、1、2、4-トリアジニル、 1 3、5-トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、2、1、3-ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、 イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、及びインドリジニルを包含する。
【００１４】
複素芳香族基の好ましい例は、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、2，1，3−ベンゾキサジアゾリル及びチアゾリルを包含する。好ましいヘテロアリールのもう１つの基は、フリル、チエニル、ピラゾリル、1，2，3−トリアゾリル、1，2，4−トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル又はキノキサリニルを包含する。
【００１５】
用語“ヘテロシクリル”とは好ましくは、O, S及びNから選択された少なくとも１つ（好ましくは、１又は２個）のへテロ原子を含む８個までの原子を含む、非芳香族、好ましくは単環式又は二環式環系を意味する。そのような環の例は、1，3−ジチアン、1，3−ジオキサン、1，4−ジオキサン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、チアン、1，3−ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、イミダゾリン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、アジリジン、エポキシド及びチイランを包含する。
【００１６】
複素環式基の好ましい例は、1，3−ジオキサン、モルホリン、チオモルホリン、テトラヒドロフラン、1，3−ジオキソラン、テトラヒドロフラン及びテトラヒドロチオフェンを包含する。
シクロアルキルは好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを包含する。
【００１７】
置換されたヘテロシクリル基、例えばそれぞれR6とR7、及びR8とR9により形成される環に関しては、好ましくは、１又は複数の置換基は独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ニトロ及びシアノから選択される。ジアルキルアミノ置換基は、ジアルキル基が、それらが結合されるN原子と一緒に、O, N又はSから選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を含み、そして１又は２個の独立して選択されたC1-C6アルキル基により任意に置換される、５，６又は７員の複素環式環を形成するそれらを包含することが理解されるべきである。複素環式環がN原子上の２つの基を結合することにより形成される場合、その得られる環は適切には、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリンであり、それらの個々は１又は２個の独立して選択されたC1-C6アルキル基により置換され得る。
【００１８】
本発明はまた、式Iの化合物がアミン、アルキル金属及びアルカリ土類金属塩基又は第四アンモニウム塩基により形成できる塩にも関する。塩形成体としてのアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物の中で、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物が言及されるが、しかし特にナトリウム及びカリウムの水酸化物が好ましい。本発明の式Iの化合物はまた、塩形成の間に形成され得る水和物も包含する。
【００１９】
アンモニウム塩形性のために適切なアミンの例は、次のものを包含する：アンモニア、及び第一、第二及び第三C1-C18アルキルアミン、C1-C4ヒドロキシアルキルアミン及びC2-C4アルコキシアルキルアミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４種のブチルアミン異性体、n−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクダデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、n−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、N, N−ジエタノールアミン、N−エチルプロパノールアミン、N−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、n−ブト−２−エニルアミン、n−ペント−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブト−２−エニルアミン、ジブト−２−エニルアミン、n−ヘキセ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−n−アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環式アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；第一アリールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o−、m−及びp−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン及びo−、m−及びp−クロロアニリン；特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジイソプロピルアミン。
【００２０】
塩形性のために適切な好ましい第四アンモニウム塩基は、例えば式[N(RaRbRcRd)]OH（式中、Ra, Rb, Rc及びRdはお互いそれぞれ独立して、C1-C4アルキルである）に対応する。他のアニオンとの追加の適切なテトラアルキルアンモニウム塩基は例えば、アニオン交換反応により得られる。
【００２１】
農業的に許容できる金属は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属イオン、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムイオン、及び遷移金属イオン、例えば銅及び鉄原子である。適切なアンモニウムイオンは、NH4+、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム及びテトラアルキルアンモニウムイオンである。適切なスルホニウムイオンは、トリアルキルスルホニウムイオン、例えばトリメチルスルホニウムイオンである。
【００２２】
式I（式中、Gは上記で言及されたような金属、アンモニウム又はスルホニウムであり、そしてそれ自体カチオンを表す）のそれらの化合物においては、その対応する負の電荷は、O-C=C-C=O単位を通して大部分非局在化されることが理解されるべきである。
【００２３】
潜在基（latentiating group）Gは、処理される領域又は植物への適用の前、間又は後、式I（式中、GはHである）の化合物を供給するために、生化学、化学又は物理学的工程の１つ又は組合せによりその除去を可能にするよう選択される。それらの工程の例は、酵素分解、化学的加水分解及び光分解を包含する。そのような基Gを担持する化合物は、一定の利点、例えば処理される植物の表皮の改良された侵入、作物の高められた耐性、他の除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺カビ剤又は殺昆虫剤を含む配合された混合物における改良された適合性又は安定性、又は土壌における低められた浸出性を提供することができる。
【００２４】
潜在基Gは好ましくは、基C1-C8アルキル、C2-C8ハロアルキル、フェニルC1-C8アルキル（残基フェニルはC1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C8アルキル（前記へテロアリールはC1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C3-C8アルケニル、C3-C8ハロアルケニル、C3-C8アルキニル、C(Xa)-Ra、C(Xb)-Xc-Rb、 C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg又はCH2-Xr-Rhから選択され、ここでXa, Xb, Xc, Xd, Ce及びXfはお互い独立して、酸素又は硫黄であり；
【００２５】
Raは、H、 C1-C18アルキル、C2-C18アルケニル、C2-C18アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルC1-C5オキシアルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニル；又はヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリールであり；
【００２６】
Rbは、C1-C18アルキル、C3-C18アルケニル、C3-C18アルキニル、C2-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C2-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニル；又はヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリールであり；
【００２７】
Rc及びRdは、お互いそれぞれ独立して、水素、C1-C10アルキル、C3-C10アルケニル、C3-C10アルキニル、C2-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C2-C5アルキルアミノアルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニル；又はヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジフェニルアミノ； 又はC3-C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3-C7シクロアルキルアミノ又はC3-C7シクロアルコキシであり；あるいは
【００２８】
Rc及びRdは、O又はSから選択された１つのヘテロ原子を任意に含む３−７員の環を形成するために、一緒に連結することができ；
【００２９】
Reは、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニル；ヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジフェニルアミノ； 又はC3-C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3-C7シクロアルキルアミノ、C3-C7シクロアルコキシ、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、C1-C5アルキルアミノ又はC2-C8ジアルキルアミノであり；
【００３０】
Rf及びRgは、お互いそれぞれ独立して、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C2-C5アルキルアミノアルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニル；ヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ジフェニルアミノ； 又はC3-C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3-C7シクロアルキルアミノ、C3-C7シクロアルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、C1-C5アルキルアミノ又はC2-C8ジアルキルアミノ；又はベンジルオキシ又はフェノキシであり、ここで前記ベンジル及びフェニル基はC1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換され得；そして
【００３１】
Rhは、C1-C10アルキル、C3-C10アルケニル、C3-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C2-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C7シクロアルキルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシC1-C5アルキル、C3-C5アルケニルオキシC1-C5アルキル、C3-C5アルキニルオキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルチオC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルフィニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルスルホニルC1-C5アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルコキシカルボニルC1-C5アルキル、アミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニルC1-C5アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノC1-C5アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニルC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C5アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、フェノキシC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールオキシC1-C5アルキル（前記ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C3-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）フェニル；又はヘテロアリール又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換された）ヘテロアリールである。
【００３２】
特に、潜在基Gは、基-C(Xa)-Ra又は-C(Xb)-Xc-Rbであり、そしてXa, Ra, Xb, Xc及びRbの意味は上記に定義される通りである。
好ましくは、Gは、水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属であり、水素が特に好ましい。
置換基の性質に依存して、式（I）の化合物は異なった異性体形で存在することができる。Gが水素である場合、式（I）の化合物は異なった互異性体形で存在することができる：
【００３３】
【化２】
0005524959.tif 000003
【００３４】
本発明は、すべてのそのような異性体及び互異性体及びそれらの混合物を、すべての割合で保護する。また、置換基がニ重結合を含む場合、シス−及びトランス−異性体が存在する。それらの異性体は、請求項の式（I）の化合物の範囲内にある。
【００３５】
式（I）の化合物の好ましい基においては、R1はメチル、エチル又はメトキシである。
好ましくは、R2及びR3は独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、フェニル、又は（C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲン又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニルであり、そしてより好ましくは、R2及びR3は独立して、水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、エテニル、エチニル、フェニル、又は（メチル、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、弗素、塩素又はメチルスルホニルにより置換された）フェニルである。
【００３６】
式（I）の好ましい化合物のもう１つの基においては、R2及びR3は独立して、チエニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル又は C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）チエニル、フリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フリル、ピラゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピラゾリル、チアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）チアゾリル、オキサゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）オキサゾリル、イソチアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）イソチアゾリル、イソキサゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）イソキサゾリル、トリゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）トリゾリル、オキサジアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）オキサジアゾリル、チアジアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）チアジアゾリル、テトラゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）テトラゾリル、ピリジル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニル��より置換された）ピリジル、ピリミジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピリミジニル、ピリダジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピリダジニル、ピラジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピラジニル、トリアジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）トリアジニルである。
【００３７】
好ましくは、R3は水素である。
好ましくは、R4は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、そしてより好ましくは、R4は、水素、メチル、エチル、塩素、臭素、エテニル、エチニル、メトキシ又はエトキシである。
好ましくは、R1、R2及びR4はメチルであり、そしてR3は水素である。
【００３８】
式（I）の化合物のもう１つの好ましい基においては、R5は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシであり、そしてより好ましくは、R5は水素又はメチルである。
好ましくは、式（I）の化合物においては、R6及びR7は独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシであるであり、そしてより好ましくは、R6及びR7は独立して、水素又はメチルである。
【００３９】
式（I）の化合物のもう１つの好ましい基においては、R8及びR9は独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシであるであり、そしてより好ましくは、R8及びR9は独立して、水素又はメチルである。
好ましい飽和又は一不飽和環Qは、下記式のそれらから選択される：
【００４０】
【化３】
0005524959.tif 000004
【００４１】
【化４】
0005524959.tif 000005
【００４２】
【化５】
0005524959.tif 000006
【００４３】
式中、Rは、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換されるフェニル、又はヘテロアリール又はC1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換されるヘテロアリールであり；
【００４４】
R’は、水素、  C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキルカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C6-C10アリールスルホニル、C6-C10アリールカルボニル、C6-C10アリールアミノカルボニル、C7-C16アリールアルキルアミノカルボニル、C1-C9ヘトアリールスルホニル、C1-C9ヘトアリールカルボニル、C1-C9ヘトアリールアミノカルボニル、又はC2-C15ヘトアリールアルキルアミノカルボニルであり；
【００４５】
R’’は水素、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキルカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C6ハロアルキルスルホニルであり；
ｎは、0、1, 2, 3又は４であり；そして
Aは、-（CR6R7）m-成分に対する結合の位置を示す。
【００４６】
基Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q25, Q26, Q27, Q27, Q29, Q86, Q87, Q88, Q89,Q90がより好ましく、そして基Q1〜Q7が特に好ましい。
好ましくは、R及びR’は独立して、水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ又はC1-C4ハロアルコキシであり；そしてR’’が水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ又はC1-C6ハロアルキルカルボニルである。
好ましくは、nは０，１及び２である。
【００４７】
好ましくは、式（I）の化合物においては、ｍは１又は２であり、そして最も好ましくは、ｍは１である。
式（I）の一定の化合物は、アルケンであり、そしてそれ自体、既知方法に従って、式（I）の追加の化合物を得るためにアルケンに典型的な追加の反応を受ける。そのような反応の例は、ハロゲン化又は水素化を包含するが、但しそれらだけには限定されない：
【００４８】
【化６】
0005524959.tif 000007
【００４９】
ここで、R5及びR6は結合を形成する。
R5及びR6が結合を形成し、そしてR7がハロゲン（好ましくは、塩化物又は臭化物）であるか、又はR7がC1-C6アルキルスルホネート（好ましくは、メシレート）又はC1-C6ハロアルキルスルホネート（好ましくは、トリフレート）又はアリールスルホネート（好ましくは、トシレート）である、式（I）の化合物は、式（I）の追加の化合物を得るために、Suzuki-Miyaura, Sonogashira及び関連するクロス−カップリング反応について文献に記載される条件下で適切なカップリングパートナーとのクロス−カップリング反応を受けることができる（例えば、O'Brien, C. J. and Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. and Suzuki, A. Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483を参照のこと）。
【００５０】
当業者は、式（I）の化合物が既知条件下で他の置換基に転換され得る１又は複数の置換基を担持する芳香族成分を含むことができ、そしてそれらの化合物が式（I）の追加の化合物の調製において中間体としてそれ自体作用することができることを理解するであろう。
【００５１】
例えば、式（I）（式中、R1, R2, R3又はR4はアルケニル又はアルキニルである）の化合物は、既知条件下で、式I（式中、R1, R2, R3又はR4はアルキルである）の化合物に還元され、そして式（I）（式中、R1, R2, R3又はR4はハロゲン、好ましくは臭化物又はヨウ素である）の化合物は、式（I）の追加の化合物を得るために、Suzuki-Miyaura, Sonogashira及び関連するクロス−カップリング反応について文献に記載される条件下で適切なカップリングパートナーとのクロス−カップリング反応を受けることができる（例えば、O'Brien, C. J. and Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. and Suzuki, A. Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483を参照のこと）。
【００５２】
式（I）（式中、Gは、C1-C8アルキル、C2-C8ハロアルキル、フェニルC1-C8アルキル（残基フェニルはC1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C8アルキル（前記へテロアリールはC1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C3-C8アルケニル、C3-C8ハロアルケニル、C3-C8アルキニル、C(Xa)-Ra、C(Xb)-Xc-Rb、 C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg又はCH2-Xr-Rhであり、ここでXa, Xb, Xc, Xd, Ce,Xf, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, R9及びRhは上記で定義された通りである）の化合物は、式（I）（式中、GはHである）の化合物である、式（A）の化合物を、試薬G-Z（ここで、G−Zはアルキル化剤、例えばアルキニルハロゲン化物（前記アルキルハロゲン化物の定義は、単純C1-C8アルキルハロゲン化物、例えばヨウ化メチル及びヨウ化エチル、置換されたアルキルハロゲン化物、例えばクロロメチルアルキルエーテル、Cl-CH2-Xf-Rh（Xfは酸素である）、及びクロロメチルアルキルスルフィド、Cl-CH2-Xf-Rh(Xfは硫黄である)を包含する）、C1-C8アルキルスルホネート、又はジ−C1-C8アルキルスルフェートである）により、又はC3-C8アルケニルハロゲン化物により、又はC3-C8アルキニルハロゲン化物により、又はアシル化剤、例えばカルボン酸HO-C(Xa)Ra(Xaは酸素である)、酸塩化物Cl-C(Xa)Ra(Xaは酸素である)、又は酸無水物[RaC(Xa)]2O(Xaは酸素である)、又はイソシアネートRcN=C=O、又は塩化カルバモイル、Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd（Xd酸素であり、そして但し、Rc又はRdのいずれも水素ではない）、又は塩化チオカルバモイルCl-C(Xd)-N(Rc)-Rd(Xdは硫黄であり、そして但しRc又はRdのいずれも水素ではない)、又はクロロホルメートCl-C(Xb)-Xc-Rb(Xb及びXcは酸素である)、又はクロロチオホルメートCl-C(Xb)-Xc-Rb(Xbは酸素であり、そしてXcは硫黄である)、又はクロロジチオホルメートCl−C(Xb)-Xc-Rb(Xb及びXcは硫黄である)、又はイソチオシアネートRcN=C=Sにより、又はニ硫化炭素及びアルキル化剤による連続的処理により、又はリン酸化剤、例えば塩化ホスホリルCl-P(Xe)(Rf)-Rgにより、又はスルホニル化剤、例えば塩化スルホニルCl-SO2-Reにより、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で処理することにより調製され得る。
【００５３】
式（I）の異性体化合物が形成され得る。例えば、式（A）の化合物は、式（I）の２種の異性体化合物、又は式（I）の化合物の異性体混合物をもたらすことができる。本発明は、それらの化合物の混合物と共に、式（I）の両異性体化合物を保護する。
【００５４】
【化７】
0005524959.tif 000008
【００５５】
環状１，３-ジオンのO-アルキル化は知られており；適切な方法は例えばUS4436666号に記載されている。他の方法は、Pizzorno, M. T. and Albonico, S. M. Chem. Ind. (London) (1972), 425; Born, H. et al. J. Chem. Soc. (1953), 1779; Constantino, M. G. et al. Synth. Commun. (1992), 22 (19), 2859; Tian, Y. et al. Synth. Commun. (1997), 27 (9), 1577; Chandra Roy, S. et al., Chem. Lett. (2006), 35 (1 ), 16; Zubaidha, P. K. et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 7187及び Zwanenburg, B. et al. Tetrahedron (2005), 45 (22), 7109により報告されている。
【００５６】
環状１，３-ジオンのアシル化は、例えばUS4551547号、US4175135号、US4422870号、US4659372号、及びUS4436666号に記載されるそれらの方法に類似する方法によりもたらされ得る。典型的には、式（A）のジオンは、少なくとも１当量の適切な塩基の存在下で、任意には適切な溶媒の存在下でアシル化剤により処理され得る。塩基は無機塩基、例えばアルカリ金属の炭酸塩又は水酸化物、又は金属水素化物、又は有機塩基、例えば第三アミン又は金属アルコキシドであり得る。適切な無機塩基の例は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又はカリウム、水素化ナトリウムを包含し、そして適切な有機塩基は、トリアルキルアミン、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン又は他のアミン塩基、例えば１，４−ジアゾビシクロ[２．２．２]オクタン及び１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデク−７−エンを包含する。
【００５７】
好ましい塩基は、トリエチルアミン及びピリジンを包含する。この反応のための適切な溶媒は、試薬と適合できるよう選択され、そしてエーテル、例えばテトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタン、及びハロゲン化された溶媒、例えばジクロロメタン及びクロロホルムを包含する。一定の塩基、例えばピリジン及びトリエチルアミンが、塩基及び溶媒として都合良く使用され得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は好ましくは、カップリング剤、例えば２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、N, N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド及びN, N’−カルボジイミダゾール、及び任意には、適切な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン又はアセトニトリル中、塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下でもたらされる。適切な方法は、例えばZhang, W. and Pugh, G. Tetrahedron Lett. (1999), 40 (43), 7595 and Isobe, T. and Ishikawa, T. J. Org. Chem. (1999), 64 (19) 6984により記載されている。
【００５８】
環状１，３−ジオンのリン酸化は、US4409153号に記載される方法に類似する方法により、ハロゲン化ホスホリル又はハロゲン化チオホスホリル及び塩基を用いてもたらされ得る。
式（A）の化合物のスルホニル化は、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で、アルキル又はアリールスルホニルハロゲン化物を用いて、Kowalski, C. J. and Fields, K. W. J. Org. Chem. (1981 ), 46, 197の方法により達成され得る。
【００５９】
式（A）の化合物は、好ましくは酸触媒、例えば塩酸の存在下で及び任意には適切な溶媒、例えばテトラヒドロフラン又はアセトンの存在下で、25℃〜150℃で、従来の加熱下で又はマイクロ波照射下で、加水分解により式（I）の化合物から調製され得る。
【００６０】
【化８】
0005524959.tif 000009
【００６１】
さらなるアプローチにおいては、式（A）の化合物は、好ましくは酸又は塩基の存在下で、及び任意には適切な溶媒の存在下で、US42095記号（T.N. Wheeler）により記載される方法に類似する方法により、式（B）の化合物又は式（C）の化合物（式中、R’’’は水素又はアルキル基である）の環化により調製され得る。式（B）の化合物又は式（C）の化合物（式中、R’’’は水素である）は、好ましくは強酸、例えば硫酸、リン酸又はEaton試薬の存在下で、任意には適切な溶媒、例えば酢酸、トルエン又はジクロロメタンの存在下で、酸性条件下で環化され得る。
【００６２】
【化９】
0005524959.tif 000010
【００６３】
式（B）の化合物又は式（C）の化合物（式中、R’’’はアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である）は、好ましくは少なくとも１当量の強塩基、例えばカリウムtert−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド又はナトリウム水素化物の存在下で及び溶媒、例えばテトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はN, N−ジメチルホルムアミド下で、酸性又は塩基性条件下で環化され得る。
【００６４】
式（B）の化合物及び式（C）の化合物（式中、R’’’はHである）は、例えば酸触媒の存在下でアルキルアルコールROHと共に加熱することにより、標準条件下で、それぞれ式（B）の化合物及び式（C）の化合物（式中、R’’’はアルキルである）にエステル化され得る。
【００６５】
式（B）の化合物及び式（C）の化合物（式中、R’’’はHである）は、標準条件下での式（I）の化合物及び式（E）の化合物（式中、R’’’’’はアルキル（好ましくは、メチル又はエチル）である）の鹸化、US4209532号（T.N. Wheeler）により記載される方法に類似する方法により、脱カルボキシル化をもたらすために反応混合物の続く酸性化により、それぞれ調製され得る。
【００６６】
【化１０】
0005524959.tif 000011
【００６７】
式（D）の化合物及び式（E）の化合物（式中、R’’’’はアルキルである）は、塩基性条件下で式（G）の適切なカルボン酸塩化物又は式（H）の適切なカルボン酸塩化物により式（F）の化合物を、それぞれ処理することにより調製され得る。適切な塩基は、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミドを包含し、そして反応は好ましくは、-80℃〜30℃の温度で適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン又はトルエン）下で行われる。他方では、式（D）の化合物及び式（E）の化合物（式中、R’’’’はHである）は、適切な温度（-80℃〜30℃）で適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン又はトルエン）下で適切な塩基（例えば、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミド）により式（F）の化合物を処理し、そして式（J）の適切な無水物と得られるアニオンとを反応することにより調製され得る：
【００６８】
【化１１】
0005524959.tif 000012
【００６９】
式（F）の化合物は、既知化合物であるか、又は既知方法により既知化合物から調製され得る。
式（I）の化合物は、Ballini, R. et al. Synthesis (2002), (5), 681-685; Bergmeier, S. C. and Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371 ; Groutas, W. C. et al. J. Med. Chem. (1989), 32 (7), 1607-1 1 及びBernhard, K. and Lincke, H. HeIv. Chim. Acta (1946), 29, 1457-1466により記載される方法に類似する方法により調製され得る。
【００７０】
式（G）の化合物又は式（H）の化合物は、塩基、例えばジメチルアミノピリジン又はアルカリ金属のアルコキシドの存在下で、アルキルアルコールR’’’−OHによる処理（例えば、Buser, S. and Vasella, A. HeIv. Chim. Acta, (2005), 88, 3151 and M. Hart et al. Bioorg. Med. Chem. Letters, (2004), 14, 1969を参照のこと）、既知条件下での塩素化試薬、例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルによる前記得られる酸の続く処理（例えば、Santelli-Rouvier. C. Tetrahedron Lett. (1984), 25 (39), 4371 ; Walba D. and Wand, M. Tetrahedron Lett. (1982), 23 (48), 4995; Cason, J. Org. Synth. Coll. Vol. Ill, (169), 1955を参照のこと）により、式（J）の化合物から調製され得る。
【００７１】
【化１２】
0005524959.tif 000013
【００７２】
式（G）の化合物及び式（H）の化合物は、既知方法により、既知化合物から製造され得る。例えば、式（G）の化合物及び式（H）の化合物を得るための類似する方法は、Bergmeier, S. C. and Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371により記載されている。
【００７３】
追加のアプローチにおいては、式（I）の化合物は、式（K）の化合物を、式（L）（式中、LGは脱離基、例えばハロゲン（好ましくは、ヨウ化物又は臭化物）である）の化合物、又は活性化されたアルコール（好ましくは、メシレート又はトシレート）により、塩基性条件下で処理することにより調製され得る。適切な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムtert-ブトキシドを包含し、そして反応は好ましくは、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）下で-80℃〜30℃の温度で行われる。
【００７４】
【化１３】
0005524959.tif 000014
【００７５】
式（L）の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から製造され得る（例えば、WO2006016178号; Ueno, H. et al. J. Med. Chem. (2005), 48(10), 3586-3604; Kanoh, S. et al. Tetrahedron (2002), 58(35), 7049-7064; Strachan, J.-P. et al. J. Org. Chem. (2006), 71 (26), 9909-9911を参照のこと）。
式（K）の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から製造され得る（例えば、Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000を参照のこと）。
【００７６】
他方では、式（K）（式中、GはC1-C6アルキルである）の化合物は、既知条件下で又は既知方法により、式（K）（式中、Gは水素である）の化合物のアルキル化により調製され得る（例えば、Eberhardt, U. et al. Chem. Ber. (1983), 1 16 (1 ), 1 19- 135を参照のこと）。
【００７７】
式（K）（式中、Gは水素である）の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から調製され得る（例えば、Nguyen, H. N. et al. J. Am. Chem. Soc. (2003), 125 (39), 1 1818-1 1819; Bonjoch, J. et al. Tetrahedron (2001 ), 57(28), 601 1- 6017; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (2000), 122(7), 1360-1370; US4338122号; US4283348号を参照のこと）。
【００７８】
他方では、式（I）（式中、R5及びR6は結合を形成する）の化合物は、既知方法により式（M）の化合物から調製され得る（例えば、Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41 ), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021 ; Zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61 (4), 1299- 1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001 ), 57 (18), 3845-3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (25), 91 1 1-91 14. Jung, M. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196-197; EP1433772号; JP2004203844号; IN194295号を参照のこと）。
【００７９】
【化１４】
0005524959.tif 000015
【００８０】
式（M）の化合物は、塩基性条件下で式（N）の化合物により式（K）（式中、R5は水素である）の化合物を処理することにより調製され得る。適切な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムtert-ブトキシドを包含し、そして反応は好ましくは、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）下で-80℃〜30℃の温度で行われる。
【００８１】
【化１５】
0005524959.tif 000016
【００８２】
式（N）の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から製造され得る。
【００８３】
式（I）（式中、GはC1-C4アルキルである）の化合物は、式（O）（式中、GはC1-C4アルキルであり、そしてHalはハロゲン、好ましくは臭素又はヨウ素である）の化合物と、アリールボロン酸式（P）のAr-B(OH)2又はアリールボロネートエステルとを、適切なパラジウム触媒（例えば、化合物（O）に対して0.001−50％のパラジウム（II）アセテート）及び塩基（例えば、化合物（O）に対して１−10当量のリン酸カリウム）の存在下で及び好ましくは、適切なリガンド（例えば、化合物（O）に対して0.001−50％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−2’, 6’−ジメトキシビフェニル）の存在下で、及び適切な溶媒（例えば、トルエン又は１，２−ジメトキシエタン）において、25℃〜200℃の温度で、従来の加熱又はマイクロ波照射下で反応せしめることにより調製され得る（例えば、Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000を参照のこと）。
【００８４】
【化１６】
0005524959.tif 000017
【００８５】
式（O）の化合物は、式（Q）の化合物のハロゲン化、得られる式（R）のハロゲン化物のC1-C4アルキルハロゲン化物又はトリ−C1-C4アルキルオルトホルメートによる、既知条件下での、例えばShepherd R. G. et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153-2155 and Lin Y. -L. et al. Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690の方法による続くアルキル化により調製され得る。他方では、式（O）の化合物は、式（Q）の化合物とC1-4アルキルハロゲン化物又はトリ−C1-4アルキルオルトホルメートによりアルキル化し、そして得られる式（S）のエノンを既知条件下でハロゲン化することにより調製され得る（例えば、Song, Y. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (36), 5987- 5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000; Belmont, D. T. et al. J. Org. Chem. 1985, 50 (21 ), 4102-4107を参照のこと）。
【００８６】
【化１７】
0005524959.tif 000018
【００８７】
式（S）の化合物は、式（T）の化合物を、式（L）（式中、LGは脱離基、例えばハロゲン（好ましくは、ヨウ化物又は臭化物）又は活性化されたアルコール（好ましくは、メシレート又はトシレート）である）の化合物により、塩基性条件下で処理することにより調製され得る。適切な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムtert-ブトキシドを包含し、そして反応は好ましくは、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）下で-80℃〜30℃の温度で行われる（例えば、Gulias, M. et al. Org. Lett. (2003), 5(1 1 ), 1975-1977; Altenbach, R. J. et al. J. Med. Chem. (2006), 49 (23), 6869-6887; Snowden, R. L. Tetrahedron (1986), 42 (12), 3277-90; Oppolzer, W. et al. HeIv. Chim. Acta (1980), 63 (4), 788-92; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1 ), 1-4を参照のこと）。
【００８８】
【化１８】
0005524959.tif 000019
【００８９】
式（T）の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から製造され得る。
他方では、式（S）（式中、R5及びR6は結合を形成する）の化合物は、既知方法により、式（U）の化合物から調製され得る（例えば、Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41 ), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021 ; Zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61 (4), 1299- 1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001 ), 57 (18), 3845-3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (25), 91 1 1-91 14. Jung, M. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196-197; EP1433772号; JP2004203844号; IN194295号を参照のこと）。
【００９０】
【化１９】
0005524959.tif 000020
【００９１】
式（U）の化合物は、式（T）の化合物を、塩基性条件下で式（N）の化合物により処理することにより調製され得る。適切な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムtert-ブトキシドを包含し、そして反応は好ましくは、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）下で-80℃〜30℃の温度で行われる（例えば、Aleman, J. et al. Chem. Comm. (2007), (38), 3921-3923を参照のこと）。
【００９２】
【化２０】
0005524959.tif 000021
【００９３】
式（P）の化合物は、式（V）（式中、Halは臭素又はヨウ素である）のアリールハロゲン化物から、既知方法により調製され得る（例えば、Thompson W. et al. J. Org. Chem. (1984), 49, 5237 and R. Hawkins et al. J. Am. Chem. Soc. (1960), 82, 3053を参照のこと）。例えば、式（V）のアリールハロゲン化物は、適切な溶媒、好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン下で-80℃〜30℃の温度でアリールリチウム又はアルキルマグネシウムハロゲン化物により処理され、次に得られるアリールマグネシウム又はアリールリチウム試薬がトリアルキルボレート（好ましくは、トリメチルボレート）と反応せしめられ、アリールジアルキルボロネートが得られ、酸性条件下で加水分解され、式（P）のボロン酸が得られる。
【００９４】
【化２１】
0005524959.tif 000022
【００９５】
他方では、式（V）の化合物は、１，２−又は１，３−アルカンジオール、例えばピナコール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール及び２−メチル−２，４−ペンタンジオール由来の環状ボロネートエステルと既知条件下で反応せしめられ（例えば、Miyaura N. et al. J. Org. Chem. (1995), 60, 7508, 及び Zhu W. et al. Org. Lett. (2006), 8 (2), 261を参照のこと）、そして得られるボロネートエステルが酸性条件下で加水分解され、式（P）のボロン酸が得られる。
式（V）のアリールハロゲン化物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から調製され得る。例えば、式（V）のアリールハロゲン化物は、既知方法、例えばSandmeyer反応により、その対応するジアゾニウム塩を通して式（W）のアニリンから調製され得る。
【００９６】
【化２２】
0005524959.tif 000023
【００９７】
式（W）のアニリンは、既知化合物であるか、又は既知方法により、既知化合物から製造され得る。
他方では、式（V）の化合物は、既知方法によるその対応する既知化合物のハロゲン化により調製され得る。
【００９８】
式（Q）の化合物は、好ましくは酸触媒、例えば塩酸の存在下で及び任意には、適切な溶媒、例えばテトラヒドロフラン又はアセトンの存在下で、好ましくは25℃〜150℃で、従来の加熱又はマイクロ波照射下で、加水分解により式（S）の化合物から調製され得る。
【００９９】
【化２３】
0005524959.tif 000024
【０１００】
他方では、式（Q）の化合物は、既知方法により既知化合物から製造され得る（例えば、Manukina, T. A. et al. Zhurnal Organicheskoi Khimii (1986), 22(4), 873-4; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1 ), 1-4を参照のこと）。
追加のアプローチにおいては、式（A）の化合物は、適切なパラジウム触媒（例えば、式（Q）の化合物に対して0.001−50％のパラジウム（II）アセテート）及び塩基（式（Q）の化合物に対して、１〜10当量のリン酸カリウム）の存在下で、及び好ましくは、適切なリガンド（例えば、式（Q）の化合物に対して0.001−50％の（２−ジクロロへキシルホスフィノ）−2’, 4’, 6’−トリイソプロピルビフェニル）の存在下で、及び適切な溶媒（例えば、ジオキサン又は１，２−ジメトキシエタン）下で、好ましくは25℃〜200℃で、式（Q）の化合物と、適切なアリールハロゲン化物（例えば、アリール−ヨージド、アリール−ブロミド又はアリール−クロリド）、式（V）のAr−Hal又は適切なC1-C6アルキルスルホネート（好ましくは、シメレート）又はC1-C6ハロアルキルスルホネート（好ましくは、トリフレート）又はアリールスルホネート（好ましくは、トシレート）とを反応せしめることにより調製され得る。
【０１０１】
類似するカップリングは、文献において知られている（例えば、Belmont, D. T. et al. J. Org. Chem. 1985, 50 (21 ), 4102-4107; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (2000), 122 (7), 1360-1370; B. Hong et al. WO 2005/000233号を参照のこと）。他方では、式（A）の化合物は、適切な銅触媒（例えば、式（Q）の化合物に対して0.001−50％のヨウ化銅（I））及び塩基（式（Q）の化合物に対して１−10当量の炭酸カリウム）の存在下で及び好ましくは、適切なリガンド（例えば、式（Q）の化合物に対して0.001−50％のL−プロリン）の存在下で、及び適切な溶媒（例えばジメチルスルホキシド）下で、好ましくは25℃〜200℃で、式（O）の化合物と、適切なアリールハロゲン化物（例えば、アリール−ヨージド）、すなわち式（V）のAr−Halとを反応せしめることにより調製され得る。類似するカップリングは、アリールハロゲン化物についての文献において知られている（例えば、Jiang, Y. et al. Synlett (2005), 18, 2731-2734を参照のこと）。
【０１０２】
【化２４】
0005524959.tif 000025
【０１０３】
式（A）の追加の化合物は、例えばPinhey, J. Pure and Appl. Chem. (1996), 68 (4), 819 and by Moloney M. et al. Tetrahedron Lett. (2002), 43, 3407により記載される条件下で、式（Q）の化合物と、式（X）の有機鉛試薬とを反応することにより調製され得る。
【０１０４】
【化２５】
0005524959.tif 000026
【０１０５】
式（X）の有機鉛試薬は、式（P）のボロン酸、式（Y）（式中、R’’’’’はC1-C4アルキルである）のスタンナンから、又は既知方法に従っての四酢酸鉛による式（Z）の化合物の直接鉛化により調製され得る。
【０１０６】
【化２６】
0005524959.tif 000027
【０１０７】
式（A）の追加の化合物は、例えばFedorov, A. U. et al. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. (2005), 54 (1 1 ), 2602 及び Koech P. et al. J. Am. Chem. Soc. (2004), 126 (17), 5350及びそこにおける引例により記載される条件下で、式（Q）の化合物と、適切なトリアリールビスマス化合物とを反応せしめることにより調製され得る。
式（A）の追加の化合物は、適切なパラジウム触媒、塩基及び適切な溶媒の存在下で、式（AA）（式中、Arは任意に置換されたフェニル基である）のヨードニウムイリド及び式（P）のアリールボロン酸の反応により調製され得る。
【０１０８】
【化２７】
0005524959.tif 000028
【０１０９】
適切なパラジウム触媒は一般的に、パラジウム（II）又はパラジウム（O）錯体、例えばパラジウム（II）ニハロゲン化物、パラジウム（II）アセテート、パラジウム（II）スルフェート、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（II）ニ塩化物、ビス（トリシクロペンチルホスフィン）パラジウム（II）ニ塩化物、ビス（トリシクロへキシル−ホスフィン）パラジウム（II）ニ塩化物、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（0）又はテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）である。パラジウム触媒はまた、所望するリガンドにより錯化することにより、例えば錯化されるべきパラジウム（II）塩、例えばパラジウム（II）ニ塩化物（PdCl2）又はパラジウム（II）アセテート（Pd(OAc)2）を、所望するリガンド、例えばトリフェニルホスフィン（PPh3）、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、２−ジクロロへキシルホスフィノ−2’, 6’−ジメトキシビフェニル又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’, 4’, 6’−トリイソプロピルビフェニル、及び選択された溶媒、式（AA）の化合物、式（P）のアリールボロン酸及び塩基と共に組合すことにより、パラジウム（II）又はパラジウム（0）化合物から現場調製され得る。
【０１１０】
二座リガンド、例えば1, 1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又は１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンがまた適切である。反応媒体を加熱することにより、C-Cカップリング反応のために所望されるパラジウム（II）錯体又はパラジウム（0）錯体が現場形成され、そして次にC-Cカップリング反応が開始される。
【０１１１】
パラジウム触媒は、式（AA）の化合物に基づいて、0.001〜50モル％、好ましくは0.1〜15モル％の量で使用される。反応はまた、他の添加剤、例えばテトラアルキルアンモニウム塩、例えばテトラブチルアンモニウム臭化物の存在下で行われ得る。好ましくは、パラジウム触媒は、パラジウムアセテートであり、塩基は水酸化リチウムであり、そして溶媒は水性１，２−ジメトキシエタンである。
【０１１２】
式（AA）の化合物は、Schank K. et al. Synthesis (1983), 392, Moriarty R. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (1985), 107, 1375 又はYang Z. ef a/. Org. Lett. (2002), 4 (19), 3333の方法に従って、溶媒、例えば水又は水性アルコール、例えば水性エタノール中、超原子価ヨウ素試薬、例えば（ジアセトキシ）ヨードベンゼン又はヨードシルベンゼン及び塩基、例えば水性炭酸ナトリウム、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムによる処理により、式（Q）の化合物から調製され得る。
【０１１３】
【化２８】
0005524959.tif 000029
【０１１４】
式（A）の追加の化合物は、式（AB）の化合物又は式（AC）の化合物（式中、R’’’’’’’はC1-C4アルキル（好ましくは、メチル）である）の酸性条件下でのピナコール転位により調製され得る（例えば、Eberhardt, U. et. al. Chem. Ber. (1983), 1 16(1 ), 1 19-35 及び Wheeler, T. N. US4283348号を参照のこと）。
【０１１５】
【化２９】
0005524959.tif 000030
【０１１６】
式（AB）の化合物及び式（AC）の化合物は、任意には適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン）において、酸（例えば、四塩化チタン又はヨウ化マグネシウム）の存在下で、-80℃〜30℃で、式（AE）の化合物により式（AD）の化合物を処理することにより調製され得る（例えば、Li, W.- D. Z. and Zhang, X.-X. Org. Lett. (2002), 4(20), 3485-3488; Shimada, J. et al. J. Am. Chem. Soc. (1984), 106(6), 1759-73; Eberhardt, U. et. al. Chem. Ber. (1983), 1 16(1 ), 1 19- 35 及び Wheeler, T. N. US4283348を参照のこと）。
【０１１７】
【化３０】
0005524959.tif 000031
【０１１８】
式（AD）の化合物は、既知であるか、又は式（V）の化合物又は式（Z）の化合物から既知方法により製造され得る。
式（AE）の化合物は、適切な溶媒（例えば、トルエン又はジエチルエーテル）中、クロロトリ−C1-C4アルキルシリル及び金属（好ましくは、ナトリウム）の存在下で20℃〜150℃の温度で、式（AF）（式中、R’’’はアルキル基（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る（例えば、Blanchard, A. N. and Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. (2001 ), 42(29), 4779-4781 and Salaun, J. et al. Tetrahedron (1989), 45(10), 3151-62を参照のこと）。
【０１１９】
【化３１】
0005524959.tif 000032
【０１２０】
式（AF）の化合物は、式（H）の化合物及び式（G）の化合物に類似し、そして式（H）の化合物及び式（G）の化合物について記載されるそれらの方法に類似する既知方法により調製され得る。
式（I）（式中、R5及びR6は結合を形成し、そしてR7はC1-C6アルキルスルホネート（好ましくは、メシレート）又はC1-C6ハロアルキルスルホネート（好ましくは、トリフレート）又はアリールスルホネート（好ましくは、トシレート）である）の追加の化合物は、既知方法に従って、式（AG）の化合物から調製され得る（Specklin et al. J. Org. Chem. 2008, 73(19), 7845-7848）。
【０１２１】
【化３２】
0005524959.tif 000033
【０１２２】
式（AG）の化合物は、塩基性又は酸性条件下で式（AH）の化合物から調製され得る。方法の例については、G. Quinkert et al. HeIv. Chim. Acta, 1986, 69(3), 469-537を参照のこと。
【０１２３】
【化３３】
0005524959.tif 000034
【０１２４】
式（AH）の化合物は、塩基の存在下での式（K）（式中、R5は水素である）の化合物と式（AJ）の酸塩化物との反応により調製され得る。
【０１２５】
【化３４】
0005524959.tif 000035
【０１２６】
式（AJ）の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から製造され得る。
他方では、式（AG）の化合物は、既知の酸化方法を用いて、式（M）（式中、R7は水素である）の化合物から調製され得る（例えば、D. B. Dess and J. C. Martin J. Org. Chem. 1983, 48 (22), 4155-4156を参照のこと）。
【０１２７】
【化３５】
0005524959.tif 000036
【０１２８】
本発明の式（I）の化合物は、合成下で得られる場合、変性されていない形で除草剤として使用され得るが、しかしそれらは一般的に配合アジュバント、例えばキャリヤー、溶媒及び界面活性物質を用いて、種々の手段で除草剤組成物に配合される。配合物は、種々の物理的形、例えばダスチング粉末、ゲル、湿潤粉末、水分散性顆粒、水分散性錠剤、泡だった圧縮された錠剤、乳化できる濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物水中油エマルジョン、オイル乳剤、水性分散剤、油性分散体、サスホエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化できる顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（キャリヤーとそて水又は水混和性有機溶媒を用いる）、含浸されたポリマーフィルムの形で、又はManual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999から知られている他の形で存在することができる。そのような配合物は、直接使用され得るか、又は使用の前、希釈される。希釈された配合物は、例えば水、液体肥料、マイクロ栄養物、生物学的有機物、油又は溶媒により調製され得る。
【０１２９】
配合物は、細かく分割された固体、顆粒、溶液、分散体又はエマルジョンの形で組成物を得るために、活性成分と配合アジュベントとを混合することにより調製され得る。活性成分はまた、他のアジュバント、例えば細かく分割された固体、鉱油、植物油、変性された植物油、有機溶媒、水、界面活性物質又はそれらの組合せと共に配合され得る。活性成分はまた、ポリマーから成る非常に細かなマイクロカプセルに含まれ得る。マイクロカプセルは、多孔性キャリヤーに活性成分を含む。これは、調節された量での活性成分のそれらの周囲への開放を可能にする（例えば、遅効性）。マイクロカプセルは通常、0.1〜500ミクロンの直径を有する。それらは、カプセル重量の約25〜95重量％の量で活性成分を含む。
【０１３０】
活性成分は、一体式固体の形で、固体又は液体分散中、細かな粒子の形で、又は適切な溶液の形で存在することができる。カプセル封入膜は、例えば天然及び合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学的に変性されたポリマー及び澱粉キサントゲン、又は当業者に知られている他のポリマーを含んで成る。他方では、活性成分が固体マトリックスに細かく分割された粒子の形で存在する、非常に細かなマイクロカプセルの形成が可能であるが、しかしこの場合、マイクロカプセルはカプセル封入されない。
【０１３１】
本発明の組成物の調製のために適切な配合アジュバントは、それ自体知られている。液体キャリヤーとしては、次のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキエステル、ジアセトンアルコール、1、2-ジクロロプロパン、ジエチルアルコールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N、N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1 、4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1 1、1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、α-ピネン、d-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ガンマブチロラクトン、グリセロール、グリセロール酢酸、グリセロール二酢酸塩、グリセロール三酢酸塩、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソフォロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミン酢酸、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール(PEG400)、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、プロピレンカーボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量アルコール、例えばペンタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサナール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N-メチル‐2-ピロリドン及び同様のもの。水は一般的に、濃縮物の希釈のための選択のキャリヤーである。適切な固体キャリヤーは例えば、CFR180. 1001. (c)＆（ｄ）に記載されるように、タルク、二酸化チタン、ピロフィライトクレー、シリカ、アタパルガイトクレー、珪藻土、石炭石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿花種子殻、あらびき小麦、大豆紛、軽石粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン及び類似する材料である。
【０１３２】
多くの数の界面活性物質は好都合には、固体及び液体配合物に、特に使用の前、キャリヤーにより希釈され得るそれらの配合物に使用され得る。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又はポリマー性であり得、そしてそれらは、乳化、湿潤又は沈殿防止剤として、又は他の目的のために使用され得る。典型的な界面活性物質は例えば、アルキルスルフェートの塩、例えばジエタノールアンモニウムラウリルスルフェート；アルキルアリールスルフォネートの塩、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート；アルキルフェノール−アルキレンオキシド添加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレート；アルコール−アルキレンオキシド添加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレート；ソープ、例えばステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホネートの塩、例えばナトリウムジフチルナフタレンスルホネート；スルホスクシネート塩のジアルキルエステル、例えばナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネート；ソルビトールエステル、例えばソルビトールオレエート；第四アミン、例えばラウリルトリメチルアンモニウム塩化物、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばポリエチレングリコールステアレート；酸化エチレン及び酸化プロピレンのブロックコポリマー；及びモノ−及びジ−アルキルホスフェートエステルの塩；並びに"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981に記載される追加の物質を包含する。
【０１３３】
殺虫配合物に通常使用され得る追加のアジュバントは、結晶化インヒビター、粘度−変性物質、沈殿防止剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和又はpN−変性物質及び緩衝液、腐蝕−インヒビター、芳香剤、湿潤剤、吸収改良剤、マイクロ栄養物、可塑剤、流動助剤、滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、マイクロ殺生物剤、及びまた液体及び固体肥料を包含する。
配合物はまた、追加の活性物質、例えば追加の除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長、調節剤、殺カビ剤又は殺昆虫剤を含んで成ることができる。
【０１３４】
本発明の組成物はさらに、植物又は動物起源の油、鉱油、そのような油のアルキルエステル、又はそのような油及び油誘導体の混合物を含んで成る添加剤を包含する。本発明の組成物に使用される油添加剤の量は、一般的に噴霧混合物に基づいて、0.01〜10％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、所望する濃度で噴霧タンクに添加され得る。好ましい油添加剤は、鉱油、又は植物起源の油、例えばなたね油、オリーブ油又はヒマワリ油、乳化された植物油、例えばAMIGO（商標）(Rh[omicron]ne-Poulenc Canada Inc.)、植物起源の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は動物起源の油、例えば魚油又は牛脂を含んで成る。
【０１３５】
好ましい添加剤は、活性化合物として、実質的に80重量％の魚油のアルキルエステル及び15重量％のメチル化されたなたね油、及びまた５重量％の通常の乳化剤及びpH変性剤を含む。特に好ましい油添加剤は、C8-C22脂肪酸のアルキルエステル、特にC12-C18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルを含んで成る。それらのエステルは、ラウリン酸メチル（CAS-111-82-0）、パルミチン酸メチル（CAS-112-39-0）及びオレイン酸メチル（CAS-112-62-9）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Emery（商標）2230及び 2231 (Cognis GmbH)である。それらの及び他の油誘導体はまた、Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000から知られている。
【０１３６】
油添加剤の適用及び作用はさらに、それらと、界面活性物質、例えば非イオン性、アニオン性又はカチオン性界面活性剤とを組み合わすことにより改良され得る。適切なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、WO97/34485号の第７及び８頁上に列挙される。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネート型のアニオン性界面活性剤、特にそのカルシウム塩、及びまた脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。５〜40の程度のエトキシル化を有する、エトキシル化されたC12-C22脂肪アルコールが特に好ましい。
【０１３７】
市販の界面活性剤の例は、Genapol型（Clariant AG）である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばSilwet L-77（商標）として市販されているポリアルキル−オキシド−変性されたヘプタメチルトリシロキサン、及びまた、過弗素化された界面活性剤がまた好ましい。合計添加剤に対する界面活性物質の濃度は一般的に、１〜30重量％である。油又は鉱油又はそれらの誘導体と界面活性剤とから成る油添加の例は、Edenor ME SU（商標）、Turbocharge（商標）(Syngenta AG, CH) 及び Actipron（商標）(BP Oil UK Limited, GB)である。
【０１３８】
前記界面活性物質はまた、配合物において、単独で、いわゆる油添加剤なしでも使用され得る。
【０１３９】
さらに、油添加剤/界面活性剤混合物への有機溶媒の添加は、作用のさらなる増強に寄与することができる。適切な溶媒は、例えばSolvesso（商標）(ESSO)及びAromatic Solvent（商標）(Exxon Corporation)である。そのような溶媒の濃度は、合計重量の10〜80重量％であり得る。溶媒と混合して存在できるそのような油添加剤は例えば、US-A-4834908号に記載されている。そこに開示される市販の油添加剤は、名称MERGE（商標）(BASF Corporation)により知られている。本発明に従って好ましい追加の油添加剤は、SCORE（商標）(Syngenta Crop Protection Canada) 及びAdigor（商標）(Syngenta Crop Protection Canada)である。
上記に列挙される油添加剤の他に、本発明の組成物の活性を増強するためには、アルキルピロリドンの配合物（例えば、Agrimax（商標））を噴霧混合物に添加することが可能である。合成ラテックス、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテン（例えば、Bond（商標）, Courier（商標）又は Emerald（商標））の配合物もまた使用され得る、プロピオン酸を含む溶液、例えばEurogkem Pen-e-trate（商標）もまた、活性増強剤として噴霧混合物中に混合され得る。
【０１４０】
除草剤配合物は一般的に、0.1〜95重量％の式Iの化合物、及び１〜99.9重量％の配合アジュバント（好ましくは、0〜25重量％の界面活性物質を含む）を含む。市販の製品が好ましくは濃縮物として配合されるが、最終使用者は通常、希釈配合物を使用するであろう。
【０１４１】
式Iの化合物の適用割合は、広範囲内で変化し、そして土壌の性質、適用の方法（前−又は後−出現；種子ドレッシング；種子の蒔き溝への適用；耕起栽培適用なし、等）、作物植物、調製されるべき殺草又は草、支配する気候条件及び適用の方法により支配される他の因子、適用時間及び標的作物に依存する。本発明の式Iの化合物は一般的に、１〜2000g/ヘクタール、好ましくは１〜1000g/ヘクタール及び最も好ましくは１〜500g/ヘクタールで適用される。
【０１４２】
好ましい配合物は特に、次の組成を有する（％＝重量％）：
乳化できる濃縮物：
活性成分：          1〜95％、好ましくは60〜90％
界面活性剤：        1〜30％、好ましくは5〜20％
液体キャリヤー：    1〜80％、好ましくは1〜35％
ダスト：
活性成分：          0.1〜10％、好ましくは0.1〜5％
固体キャリヤー：    99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％
【０１４３】
懸濁液濃縮物：
活性成分：          5〜75％、好ましくは10〜50％
水：                94〜24％、好ましくは88〜30％
界面活性剤：        1〜40％、好ましくは2〜30％
湿潤性粉末：
活性成分：          0.5〜90％、好ましくは1〜80％
界面活性剤：        0.5〜20％、好ましくは1〜15％
固体キャリヤー：    5〜95％、好ましくは15〜90％
【０１４４】
顆粒：
活性成分：          0.1〜30％、好ましくは0.1〜15％
固体キャリヤー：    99.5〜70％、好ましくは97〜85％
【０１４５】
次の例は、本発明のさらなる例示であって、本発明を限定するものではない。
【０１４６】
【表１】
0005524959.tif 000037
【０１４７】
いずれかの所望する濃度のエマルジョンが、水による希釈により、そのような濃縮物から調製され得る。
【０１４８】
【表２】
0005524959.tif 000038
【０１４９】
溶液は、マイクロドロップの形での適用のために適切である。
【０１５０】
【表３】
0005524959.tif 000039
活性成分をアジュバントと共に十分に混合し、そしてその混合物を適切なミルにおいて十分に粉砕し、得られる湿潤性粉末を水により希釈し、いずれかの所望する濃度の懸濁液を得る。
【０１５１】
【表４】
0005524959.tif 000040
【０１５２】
活性成分を塩化メチレンに溶解し、その溶液をキャリヤー上に噴霧し、そして続いて溶媒を真空下で蒸発する。
【０１５３】
【表５】
0005524959.tif 000041
【０１５４】
細かく粉砕された活性成分を、ミキサーにおいて、ポリエチレングリコールにより加湿されたキャリヤーに均等に適用する。非ダスト性被覆顆粒を、この態様で得る。
【０１５５】
【表６】
0005524959.tif 000042
【０１５６】
活性成分をアジュバントと共に混合し、そして粉砕し、そしてその混合物を水により加湿する。得られる混合物を押出し、そして次に、空気流下で乾燥する。
【０１５７】
【表７】
0005524959.tif 000043
【０１５８】
すぐ使用できるダストを、活性成分とキャリヤーとを混合し、そしてその混合物を適切なミルにおいて粉砕することにより得る。
【０１５９】
【表８】
0005524959.tif 000044
【０１６０】
細かく粉砕された活性成分をアジュバントと共に親密に混合し、懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望する濃度の懸濁液を、水による希釈により調製することができる。
本発明はまた、式Iの化合物により有用植物、又は栽培下の領域又はその部位を処理することを含んで成る、有用植物の作物における草及び雑草の選択的制御、及び非選択的雑草制御のための方法にも関する。
【０１６１】
本発明の組成物が使用され得る有用植物の作物は、特に穀物、特に小麦及び大麦、米、トウモロコシ、アブラナ、テンサイ、サトウキビ、大豆、綿花、ヒマワリ、ラッカセイ又は栽培作物を包含する。
【０１６２】
用語“作物”とは、繁殖又は遺伝子工学の従来方法の結果として、除草剤又は除草剤種類（例えば、ALS, GS, EPSPS, PPO及びHPPDインヒビター）に対して耐性にされた作用も包含するものとして理解されるべきである。繁殖の従来方法により、イミダゾリノン、例えばイマガモキシに対して耐性にされた作物の例は、Clearfield（商標）夏ナタネ（Canola）である。遺伝子工学方法により除草剤に対して耐性にされた作物の例は、商標名RoundupReady（商標）及び LibertyLink（商標）として市販されているグリホセート−及びグルホシネート耐性トウモロコシ品種を包含する。
【０１６３】
調節されるべき雑草は、単子葉植物及び双子葉植物雑草、例えばハコベ、ナスタチウム、ヌカボ、メヒシバ属、カラスムギ属、セタリア属、シロガラシ、ライグラス、ナス属、ヒエ属、イヌホタルイ、ミズアオイ、クワイ、ブロムグラス、スズメノテッポウ属、モロコシ属、ツノアイシン、カヤツリグサ、イチビ、 シダ類、オナモミ、アマランサス、ケノポジ、サツマイモ属、キク属、ヤエムグラ属、スミレ及びヴェロニカであり得る。単子葉植物雑草、特にヌカボ、カラスムギ属、セタリア属、ライグラス、ヒエ属、ブロムグラス、スズメノテッポウ属、及びモロコシ属の調節は非常に大規模である。
【０１６４】
作物はまた、遺伝子工学方法により有害な昆虫に対して耐性にされたそれらの作物、例えばBtトウモロコシ（ヨーロッパトウモロコシ穿孔虫に対して耐性）、Bt綿花（綿花メキシコワタミゾウムシに対して耐性）及びまた、Btジャガイモ（コロライド羽虫に対して耐性）でもあるものとして理解されるべきである。Btトウモロコシの例は、NK（商標）のBt−176トウモロコシ（Syngenta Seeds）である。Btトキシンは、バチルス・スリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）土壌細菌により天然において形成されるタンパク質である。トキシン及びそのようなトキシンを合成できるトランスジェニック植物の例は、EP-A-451 878号、EP-A-374 753号、WO 93/07278号、WO 95/34656号、WO 03/052073号、及び EP-A-427 529号に記載されている。
【０１６５】
殺虫剤耐性をコードし、そして１又は複数のトキシンを発現する１又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、KnockOut（商標）(トウモロコシ)、 Yield Gard（商標）(トウモロコシ)、NuCOTI N33B（商標）(綿花)、 Bollgard（商標）(綿花)、 NewLeaf（商標）(ジャガイモ)、 NatureGard（商標）及びProtexcta（商標）である。植物作物及びそれらの種子材料は、除草剤に対して、及び同時、昆虫摂食に対して耐性であり得る（“積み重ねられた”トランスジェニック現象）。種子は例えば、殺虫的に活性的なCry3タンパク質を発現し、そして同時に、グリホセート耐性である能力を有することができる。用語“作物”とは、いわゆる生産形質（例えば、改良された風味、貯蔵安定性、栄養含有率）を含む、繁殖又は遺伝子工学の従来の方法の結果として得られる作物も包含するものとして理解されるべきである。
【０１６６】
栽培下の領域は、作物植物がすでに成長している土地、及びそれらの作物植物の栽培のために意図される土地を包含するものとして理解されるべきである。
本発明の式Iの化合物はまた、追加の除草剤と組合しても使用され得る。好ましくは、それらの混合物においては、式Iの化合物は、下記表１〜102に列挙されるそれらの化合物の１つである。式Iの化合物の次の混合物が特に重要である：
【０１６７】
式Iの化合物 +アセトクロル、式Iの化合物 +アシフルオルフェン、 式Iの化合物 +アシフルオルフェン-ナトリウム、 式Iの化合物 +アクロニフェン（ aclonifen）、 式Iの化合物 +アクロレイン、 式Iの化合物 +アラクロール、 式Iの化合物 +アロキシジム、 式Iの化合物 +アリエウアルコール、 式Iの化合物 +アメトリン、 式Iの化合物 + アミカルバゾン（amicarbazone）、 式Iの化合物 + アミドスルフロン（amidosulfuron）、 式Iの化合物 + アミノピラリド（aminopyralid）、 式Iの化合物 +アミトロール、 式Iの化合物 +スルファミン酸アンモニウム、 式Iの化合物 + アニロフォス（anilofos）、 式Iの化合物 +アシュラム、 式Iの化合物 + アトラトン（atraton）、 式Iの化合物 +アトラジン、 式Iの化合物 + アジムスルフロン（azimsulfuron）、 式Iの化合物 + BCPC、 式Iの化合物 +ベフルブタミド（ beflubutamid）、 式Iの化合物 + ベナゾリン（benazolin）、 式Iの化合物 +ベンフルラリン（ benfluralin）、 式Iの化合物 + ベンフレセート（benfuresate）、 式Iの化合物 + ベンスルフロン（bensulfuron）、 式Iの化合物 + ベンスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +ベンスリド、 式Iの化合物 +ベンタゾン、 式Iの化合物 + ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、 式Iの化合物 +ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、 式Iの化合物 + ベンゾフェナプ（benzofenap）、 式Iの化合物 +ビフェノックス、 式Iの化合物 + ビラナフォス（bilanafos）、 式Iの化合物 + ビスピリバック（bispyribac）、 式Iの化合物 + ビスピリバック-ナトリウム、 式Iの化合物 +硼砂、 式Iの化合物 +ブロマシル、 式Iの化合物 +ブロモブチド、 式Iの化合物 +ブロモキシニル、 式Iの化合物 +ブタクロール、 式Iの化合物 + ブタフェナシル（butafenacil）、 式Iの化合物 +ブタミホス、 式Iの化合物 +ブトラリン、 式Iの化合物 + ブトロキシジム（butroxydim）、 式Iの化合物 +ブチレート、 式Iの化合物 +カコジル酸、 式Iの化合物 +カルシウム塩素酸塩、 式Iの化合物 + カフェンストロール（cafenstrole）、 式Iの化合物 + カルベタミド（carbetamide）、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン（carfentrazone）、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン-エチル、 式Iの化合物 + CDEA、 式Iの化合物 + CEPC、
【０１６８】
式Iの化合物 + クロルフルレノール（chlorflurenol）、 式Iの化合物 + クロルフルレノール-メチル、 式Iの化合物 +クロリダゾン、 式Iの化合物 + クロリムロン（chlorimuron＝、 式Iの化合物 + クロリムロン-エチル、 式Iの化合物 +クロロ酢酸、 式Iの化合物 + クロロトルロン（chlorotoluron）、 式Iの化合物 +クロルプロファム、 式Iの化合物 +クロルスルフロン、 式Iの化合物 +クロルタール、 式Iの化合物 +クロルタール- ジメチル、 式Iの化合物 +シニドン（ cinidon）-エチル、 式Iの化合物 + シンメチリン（cinmethylin）、 式Iの化合物 + シノスルフロン（cinosulfuron）、 式Iの化合物 + シサニリド（cisanilide）、 式Iの化合物 + クレトジム（clethodim）、 式Iの化合物 + クロジナフォプ（clodinafop）、 式Iの化合物 + クロジナフォプ-プロパギル、 式Iの化合物 + クロマゾン（clomazone）、 式Iの化合物 + クロメプロプ（clomeprop）、 式Iの化合物 + クロピラリド（clopyralid）、 式Iの化合物 + クロランスラム（cloransulam）、 式Iの化合物 + クロランスラム-メチル、 式Iの化合物 + CMA、 式Iの化合物 + 4-CPB、 式Iの化合物 + CPMF、 式Iの化合物 + 4-CPP、 式Iの化合物 + CPPC、 式Iの化合物 +クレゾール、 式Iの化合物 + クミルロン（cumyluron）、 式Iの化合物 +シアナミド、 式Iの化合物 +シアナジン、 式Iの化合物 +シクロエート、 式Iの化合物 + シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、 式Iの化合物 + シクロキシジム（cycloxydim）、 式Iの化合物 + シハロフォン（cyhalofop）、 式Iの化合物 + シハロフォン-ブチル、 式Iの化合物 + 2、4-D、 式Iの化合物 + 3、4-DA、 式Iの化合物 + ダイムロン（daimuron）、 式Iの化合物 +ダラポン、 式Iの化合物 +ダゾメット、 式Iの化合物 + 2、4-DB、 式Iの化合物 + 3、4-DB、 式Iの化合物 + 2、4-DEB、 式Iの化合物 +デスメジファム（ desmedipham）、 式Iの化合物 +ジカンバ、 式Iの化合物 +ジクロベニル、 式Iの化合物 + オルト-ジクロロベンゼン、 式Iの化合物 + パラ-ジクロロベンゼン、 式Iの化合物 +ジクロルプロップ、 式Iの化合物 +ジクロルプロップ-P、 式Iの化合物 +ジクロホプ、 式Iの化合物 +ジクロホプ-メチル、 式Iの化合物 + ジクロスラム（diclosulam）、 式Iの化合物 +ジフェンゾクワット、
【０１６９】
式Iの化合物 +ジフェンゾクワットメチルスルフェート、 式Iの化合物 + ジフルフェニカン（diflufenican）、 式Iの化合物 + ジフルフェンゾピルイ（diflufenzopyr）、 式Iの化合物 + ジメフロン（dimefuron）、 式Iの化合物 + ジメピペレート（dimepiperate）、 式Iの化合物 + ジメタクロル（dimethachlor）、 式Iの化合物 +ジメタメトリン、 式Iの化合物 + ジメテナミド（dimethenamid）、 式Iの化合物 +  ジメテナミド-P、 式Iの化合物 + ジメチピン（dimethipin）、 式Iの化合物 +ジメチルアルシン酸、 式Iの化合物 +ジニトラミン、 式Iの化合物 + ジノテルブdinoterb、 式Iの化合物 +ジフェナミド、 式Iの化合物 +ジコート、 式Iの化合物 +ジコートジブロミド、 式Iの化合物 +ジチオピル（ dithiopyr）、 式Iの化合物 +ジウロン、 式Iの化合物 + DNOC、 式Iの化合物 + 3、4-DP、 式Iの化合物 + DSMA、 式Iの化合物 + EBEP、 式Iの化合物 +エンドタール、 式Iの化合物 + EPTC、 式Iの化合物 + エスプロカルブ（esprocarb）、 式Iの化合物 + エタルフルラリン（ethalfluralin）、 式Iの化合物 + エタメツスフロン（ethametsulfuron）、 式Iの化合物 +エタメツスフロン-メチル、 式Iの化合物 + エトフメサート（ethofumesate）、 式Iの化合物 + エトキシフェン（ethoxyfen）、 式Iの化合物 + エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、 式Iの化合物 + エトベンザニド（etobenzanid）、 式Iの化合物 + フェノキサプロプ（fenoxaprop）-P、 式Iの化合物 + フェノキサプロプ-P-エチル、 式Iの化合物 + フェントラザミド（fentrazamide）、 式Iの化合物 +硫酸第一鉄、 式Iの化合物 +フラムプロプ（ flamprop）-M、 式Iの化合物 + フラザスルフロン（flazasulfuron）、 式Iの化合物 +フロラスラム（ florasulam）、 式Iの化合物 +フルアジホップ、 式Iの化合物 +フルアジホップ-ブチル、 式Iの化合物 +フルアジホップ-P、 式Iの化合物 +フルアジホップ-P-ブチル、 式Iの化合物 + フルカルバゾン（flucarbazone）、 式Iの化合物 + フルカルバゾン-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、 式Iの化合物 +フルクロラリン、 式Iの化合物 + フルフェナセト（flufenacet）、 式Iの化合物 + フルフェンピル（flufenpyr）、 式Iの化合物 + フルフェンピル-エチル、 式Iの化合物 + フルメツラム（flumetsulam）、 式Iの化合物 + フルミクロラク（flumiclorac）、 式Iの化合物 + フルミクロラク-ペンチル、
【０１７０】
式Iの化合物 + フルミオキサジン（flumioxazin）、 式Iの化合物 +フルオメツロン、 式Iの化合物 + フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、 式Iの化合物 + フルオログリコフェン-エチル、 式Iの化合物 + フルプロパナート（flupropanate）、 式Iの化合物 +フルピルスルフロン（ flupyrsulfuron）、 式Iの化合物 + フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルレノール（flurenol）、 式Iの化合物 +フルリドン、 式Iの化合物 + フルロクロリドン（flurochloridone）、 式Iの化合物 + フルロキシピル（fluroxypyr）、 式Iの化合物 + フルルタモン（flurtamone）、 式Iの化合物 +フルチアセト（ fluthiacet）、 式Iの化合物 + フルチアセト-メチル、 式Iの化合物 + フォメサフェン（fomesafen）、 式Iの化合物 + フォラムスルフロン（foramsulfuron）、 式Iの化合物 + フォサミン（fosamine）、 式Iの化合物 + グルフォシナート（glufosinate）、 式Iの化合物 + グルフォシナート-アンモニウム、 式Iの化合物 +グリホセイト、 式Iの化合物 + ハロスルフロン（halosulfuron）、 式Iの化合物 + ハロスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +ハロキシホップ、 式Iの化合物 +ハロキシホップ-P、 式Iの化合物 + HC-252、 式Iの化合物 +ヘキサジノン、 式Iの化合物 +イマザメタベンツ、 式Iの化合物 +イマザメタベンツ- メチル、 式Iの化合物 + イマザモックス（imazamox）、 式Iの化合物 + イマザピック（imazapic）、 式Iの化合物 + イマザピル（imazapyr）、 式Iの化合物 + イマザキン（imazaquin）、 式Iの化合物 + イマゼタピル（imazethapyr）、 式Iの化合物 + イマゾスルフロン（imazosulfuron）、 式Iの化合物 +インダノファン（indanofan）、 式Iの化合物 +ヨウ化メチル、 式Iの化合物 + ヨードスルフロン（iodosulfuron）、 式Iの化合物 + ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、 式Iの化合物 +アイオキシニル、 式Iの化合物 +イソプロチュロン、 式Iの化合物 +イソウロン、 式Iの化合物 + イソキサベン（isoxaben）、 式Iの化合物 + イソキサクロロトーレ（isoxachlortole）、 式Iの化合物 + イソキサフルトーレ（isoxaflutole）、 式Iの化合物 + カルブチタート（karbutilate）、 式Iの化合物 + ラクトフェン（lactofen）、 式Iの化合物 +レナシル、 式Iの化合物 +リニュロン、 式Iの化合物 + MAA、 式Iの化合物 + MAMA、
【０１７１】
式Iの化合物 + MCPA、 式Iの化合物 + MCPA-チオエチル、 式Iの化合物 + MCPB、 式Iの化合物 +メコプロップ、 式Iの化合物 +メコプロップ-P、 式Iの化合物 +メフェナセット（ mefenacet）、 式Iの化合物 +メフルイジド、 式Iの化合物 + メソスルフロン（mesosulfuron）、 式Iの化合物 + メソスルフロン（mesosulfuron）-メチル、 式Iの化合物 + メソトリオン（mesotrione）、 式Iの化合物 + メタム（metam）、 式Iの化合物 + メタミフォップ（metamifop）、 式Iの化合物 + メタミトロン（metamitron）、 式Iの化合物 + メタザクロル（metazachlor）、 式Iの化合物 + メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、 式Iの化合物 +メチルアルソン酸、 式Iの化合物 + メチルジムロン（methyldymron）、 式Iの化合物 +イソチオシアン酸メチル、 式Iの化合物 +メトベンズロン（ metobenzuron）、 式Iの化合物 + メトラクロル（metolachlor）、 式Iの化合物 + S-メトラクロル、 式Iの化合物 + メトスラム（metosulam）、 式Iの化合物 + メトキシウロン（metoxuron）、 式Iの化合物 +メトリブジン、 式Iの化合物 + メトスルフロン（metsulfuron）、 式Iの化合物 + メトスルフロン- メチル、 式Iの化合物 + MK-616、 式Iの化合物 +モリナート、 式Iの化合物 +モノリニュロン、 式Iの化合物 + MSMA、 式Iの化合物 +ナプロアニリド、 式Iの化合物 +ナプロパミド、 式Iの化合物 +ナプタラム、 式Iの化合物 + ネブロン（neburon）、 式Iの化合物 + ニコスルフロン（nicosulfuron）、 式Iの化合物 +ノナン酸、 式Iの化合物 +ノルフルラゾン、 式Iの化合物 +オレイン酸(脂肪酸)、 式Iの化合物 +オルベンカルブ（ orbencarb）、 式Iの化合物 + オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、 式Iの化合物 +オリザリン、 式Iの化合物 + オキサジアルギル（oxadiargyl）、 式Iの化合物 +オキサジアゾン、 式Iの化合物 + オキサスルフロン（oxasulfuron）、 式Iの化合物 + オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、 式Iの化合物 +オキシフルオルフェン、 式Iの化合物 +パラクアト、 式Iの化合物 +パラクアトジクロリド、 式Iの化合物 +ペブレート、 式Iの化合物 +ペンジメタリン、 式Iの化合物 + ペノキシスラム（penoxsulam）、 式Iの化合物 +ペンタクロルフェノール、 式Iの化合物 + ペンタノクロル（pentanochlor）、 式Iの化合物 + ペントキサゾン（pentoxazone）、
【０１７２】
式Iの化合物 + ペトキサミド（pethoxamid）、 式Iの化合物 + ペトロリウム油、 式Iの化合物 +フェンメディファム、 式Iの化合物 + フェンメディファム-エチル、 式Iの化合物 +ピクロラム、 式Iの化合物 + ピコリナフェン（picolinafen）、 式Iの化合物 + ピノキサデン（pinoxaden）、 式Iの化合物 + ピペロホス（piperophos）、 式Iの化合物 +亜ヒ酸カリウム、 式Iの化合物 +カリウムアジ化物、 式Iの化合物 + プレチラクロル（pretilachlor）、 式Iの化合物 + プリミスルフロン（primisulfuron）、 式Iの化合物 + プリミスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +プロジアミン（ prodiamine）、 式Iの化合物 + プロフルゾール（profluazol）、 式Iの化合物 + プロフォキシジム（profoxydim）、 式Iの化合物 +プロメトン、 式Iの化合物 +プロメトリン、 式Iの化合物 +プロパクロル、 式Iの化合物 +プロパニル、 式Iの化合物 +プロパキザフォップ（ propaquizafop）、 式Iの化合物 +プロパジン、 式Iの化合物 +プロファム、 式Iの化合物 + プロピソクロル（propisochlor）、 式Iの化合物 + プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、 式Iの化合物 + プロポキシカルバゾン- ナトリウム、 式Iの化合物 + プロピザミド（propyzamide）、 式Iの化合物 + プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、 式Iの化合物 + プロスルフロン（prosulfuron）、 式Iの化合物 + ピラクロニル（pyraclonil）、 式Iの化合物 + ピラフルフェン（pyraflufen）、 式Iの化合物 +ピラフルフェン-エチル、 式Iの化合物 + ピラゾリナート（pyrazolynate）、 式Iの化合物 + ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、 式Iの化合物 + ピラゾスルフロン-エチル、 式Iの化合物 + ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、 式Iの化合物 + ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、 式Iの化合物 +ピリヌチカルブ（ pyributicarb）、 式Iの化合物 + ピリダフォール（pyridafol）、 式Iの化合物 + ピリダート（pyridate）、 式Iの化合物 + ピリフタリド（pyriftalid）、 式Iの化合物 + ピリミノバック（pyriminobac）、 式Iの化合物 + ピリミノバック-メチル、 式Iの化合物 + ピリミスルファン（pyrimisulfan）、 式Iの化合物 + ピリチオバック（pyrithiobac）、 式Iの化合物 + ピリチオバック- ナトリウム、 式Iの化合物 + キンクロラック（quinclorac）、 式Iの化合物 + キンメラック（quinmerac）、
【０１７３】
式Iの化合物 + キノクラミン（quinoclamine）、 式Iの化合物 + キザロフォップ（quizalofop）、 式Iの化合物 + キザロフォップ-P、 式Iの化合物 + リムスルフロン（rimsulfuron）、 式Iの化合物 +セトキシジム、 式Iの化合物 +シズロン、 式Iの化合物 +シマジン、 式Iの化合物 +シメトリン、 式Iの化合物 + SMA、 式Iの化合物 +亜ヒ酸ナトリウム、 式Iの化合物 +アジ化ナトリウム、 式Iの化合物 +塩素酸ナトリウム、 式Iの化合物 + スクロトリオン（sulcotrione）、 式Iの化合物 + スルフェントラゾン（sulfentrazone）、 式Iの化合物 + スルフォメツロン（sulfometuron）、 式Iの化合物 + スルフォメツロン-メチル、 式Iの化合物 + スルフォセート（sulfosate）、 式Iの化合物 +スルフォスルフロン（ sulfosulfuron）、 式Iの化合物 +硫酸、 式Iの化合物 +タール油、 式Iの化合物 + 2、3、6- TBA、 式Iの化合物 + TCA、 式Iの化合物 + TCA-ナトリウム、 式Iの化合物 +テブチウロン、 式Iの化合物 + テプラロキシジム（tepraloxydim）、 式Iの化合物 +ターバシル、 式Iの化合物 + ターブメトン（terbumeton）、 式Iの化合物 +ターブチラジン（ terbuthylazine）、 式Iの化合物 +ターブチリン（ terbutryn）、 式Iの化合物 + テニルクロル（thenylchlor）、 式Iの化合物 + チアゾピル（thiazopyr）、 式Iの化合物 + チフェンスルフロン（thifensulfuron）、 式Iの化合物 + チフェンスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +チオベンカルブ、 式Iの化合物 + チオカルバジル（tiocarbazil）、 式Iの化合物 + ポプラメゾン（topramezone）、 式Iの化合物 + トラルコキシジム（tralkoxydim）、 式Iの化合物 +トリアレート、 式Iの化合物 + トリアスルフロン（triasulfuron）、 式Iの化合物 + トリアジフラム（triaziflam）、 式Iの化合物 + トリベニューロン（tribenuron）、 式Iの化合物 + トリベニューロン-メチル、 式Iの化合物 + トリカンバ（tricamba）、 式Iの化合物 +トリクロピル、 式Iの化合物 +トリエタジン、 式Iの化合物 + トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、 式Iの化合物 + トリフロキシスルフロン-ナトリウム、 式Iの化合物 +トリフルラリン、 式Iの化合物 + トリフルスルフロン（triflusulfuron）、 式Iの化合物 + トリフルスルフロン-メチル、 式Iの化合物 + トリヒドロキシトリアジン（trihydroxytriazine）、
【０１７４】
式Iの化合物 + トリトスルフロン（tritosulfuron）、 式Iの化合物 + [3-[2- クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2、4-ジオキソ-1 、2、3、4-テトｒシドロピリミジン-3- イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル (CAS RN 353292-31-6)、 式Iの化合物 + 4-[(4、5-ジヒドロ-3-メトキシ-4-メチル-5-オキソ)-1 H-1 、2、4-トリアゾール-1- イルカルボニルスルファモイル]-5-メチルチオフェン-3-カルボン酸(BAY636)、 式Iの化合物 + BAY747 (CAS RN 335104-84-2)、 式Iの化合物 + トプラメゾン（topramezone ）(CAS RN 210631-68-8)、 式Iの化合物 + 4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6- (トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン (CAS RN 352010-68-5)、 及び 式Iの化合物 + 4-ヒドロキシ-3-[[2-(3-メトキシプロピル)-6-(ジフルオロメチル)-3- ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン。
【０１７５】
式Iの化合物のための混合パートナーはまた、The Pesticide Manual, 12th Edition (BCPC) 2000に言及されるように、エステル又は塩の形でも存在することができる。
本発明の式Iの化合物はまた、薬害軽減剤と組合しても使用され得る。好ましくは、それらの混合物においては、式Iの化合物は、下記表1〜102に列挙されるそれらの化合物の１つである。薬害軽減剤を含む次の混合物が特に、考慮される：
【０１７６】
式Iの化合物 + クロキントセト（cloquintocet）-メチル、式Iの化合物 + クロキントセト酸 及びその塩、式Iの化合物 + フェンクロラゾール（fenchlorazole）-エチル、式Iの化合物 + フェンクロラゾール酸及びその塩、式Iの化合物 + メフェンピル（mefenpyr）-ジエチル、式Iの化合物 + メフェンピル二酸、式Iの化合物 + イソキサジフェン（isoxadifen）-エチル、式Iの化合物 + イソキサジフェン酸、式Iの化合物 + フリラゾール（furilazole）、式Iの化合物 + フリラゾール R 異性体、式Iの化合物  + N-(2-メトキシベンゾイル)-4- [(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド、式Iの化合物 + ベノキサコル（benoxacor）、式Iの化合物 +ジクロルミド（ dichlormid）、式Iの化合物 + AD-67、式Iの化合物 + オキサベトリニル（oxabetrinil）、式Iの化合物 + シオメトリニル（cyometrinil）、式Iの化合物 + シオメトリニル Z- 異性体、式Iの化合物 + フェンクロリム（fenclorim）、式Iの化合物 + シプロスルファミド（cyprosulfamide）、式Iの化合物 +ナフタル酸無水物、式Iの化合物 + フルラゾール（flurazole）、式Iの化合物 + CL 304,415、式Iの化合物 + ジシクロノン（dicyclonon）、式Iの化合物 + フルクソフェニム（fluxofenim）、式Iの化合物 + DKA-24、式Iの化合物 + R-29148 及び式Iの化合物 + PPG-1292。薬害軽減効果はまた、式Ｉの化合物 +ダイムロン、式Ｉの化合物 + MCPA、式Ｉの化合物 +メコプロップ及び 式Ｉの化合物 +メコプロップ-Pの混合物についても観察され得る。上記薬害軽減剤及び除草剤は例えばPesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000に記載されている。R-29148は例えば、P. B. Goldsbrough et al., Plant Physiology, (2002), Vol. 130 pp. 1497-1505及びそこにおける引例により記載され、PPG−1292はWO09211761号から知られており、そしてN−（２−メトキシベンゾイル）−４−[（メチルアミノカルボニル）アミノ]ベンゼンスルホンアミドは、EP365484号から知られている。
【０１７７】
ベノキサコル（Benoxacor）、クロキントセット（cloquintocet）-メチル、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、 メフェンピル（mefenpyr）-ジエチル、及びN−（２−メトキシベンゾイル）−４−[（メチルアミノカルボニル）アミノ]ベンゼンスルホンアミドが特に好ましく、ここでクロキントセト−メチルが特に価値ある。
【０１７８】
除草剤に対する薬害軽減剤の適用割合は、適用の方式に大きく依存する。フィールド処理の場合、一般的に0.001〜5.0kgの薬害軽減剤/ヘクタール、好ましくは0.001〜0.5kgの薬害軽減剤/ヘクタール、及び一般的に0.001〜2kg除草剤/ヘクタール、好ましくは0.005〜1kg/ヘクタールが適用される。
【０１７９】
本発明の除草剤組成物は、農業に慣例のすべての適用方法、例えば出芽前適用、出芽後適用及び種子ドレッシングのために適切である。意図される使用に依存して、薬害軽減剤は作物植物の種子材料を前処理するために（種子又は苗ドレッシングするために）使用され得るか、又は種まきの前又は後、土壌中に導入され、続いて任意には補助除草剤と組合して、式Iの化合物（薬害軽減されていない）が適用される。しかしながら、それは、食物の出芽の前又は後、単独で又は除草剤と組合しても適用され得る。従って薬害軽減剤による植物又は種子材料の処理は、除草剤の適用の時間に関係なく、原則として行われる。除草剤及び薬害軽減剤（例えば、タンク混合物の形での）の同時適用による植物の処理が一般的に好ましい。
【０１８０】
除草剤に対する薬害軽減剤の適用割合は、適用の形式に大きく依存する。フィールド処理の場合、一般的に0.001〜5.0kgの薬害軽減剤/ヘクタール、好ましくは0.001〜0.5kgの薬害軽減剤/ヘクタールが適用される。種子ドレッシングの場合、一般的に0.001〜10gの薬害軽減剤/kg種子、好ましくは0.05〜2gの薬害軽減剤/kg種子が適用される。薬害軽減剤が種蒔きの直前、種子ソーキングを用いて、液体形で適用される場合、好都合には、１〜10000ppm、好ましくは100〜1000ppmの濃度で活性成分を含む薬害軽減剤溶液が使用される。
【０１８１】
上記に言及される薬害軽減剤の１つと一緒に他の除草剤を適用することが好ましい。
次の例は、本発明の例示であって、本発明を制限するものではない。
【０１８２】
調製例：
当業者は、J. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsにより記載されるように、下記に記載される一定の化合物はβ−ケトエノールであり、そしてそれ自体、単一の互変異体として、又はケト−エノール及びジケトン互変異体の混合物として存在することができることを理解するであろう。化合物は単一のエノール互変異体として表T1に示されるが、しかしこの記載はジケトン形及び互変異性を通して生じるいずれかの可能なエノールの両者を包含することが推定されるべきである。さらに、表T1及びP1における化合物のいくつかは、単純化のために単一の鏡像異性体として示されるが、しかし単一の鏡像異性体として特定されなかれば、それらの構造は、鏡像異性体の混合物を表すものとして解釈されるべきである。
【０１８３】
１つよりも多くの互変異体がプロトンNMRにおいて観察される場合、示されるデータは互変異体の混合物のためである。
【実施例】
【０１８４】
例１：2,2-ジメチル-プロピオン酸 3-オキソ-4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-2-(2 ,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-1-エニルエステルの調製：
【化３６】
0005524959.tif 000045
【０１８５】
段階１：2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-3-メトキシ-シクロペント-2-エノンの調製：
【化３７】
0005524959.tif 000046
【０１８６】
窒素下での脱気されたトルエン（180ml）中、２−ブロモ−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（6.75g、35.3mモル）、２，４，６−トリメチルフェニルボロン酸（6.99g、42.6mモル）及び新たに粉砕されたリン酸カルシウム（15g、70.6ｍモル）の懸濁液に、Pd(OAc)2(159mg, 0.71mモル)及びS−Phos（579mg、1.41mモル）を添加し、そして反応を、N2下で４時間、撹拌しながら90℃に加熱する。反応混合物を、酢酸エチル（150ml）と水（150ml）との間に分け、そして有機層を除く。シリカゲルを有機層に添加し、溶媒を減圧下で蒸発し、そして残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-3-メトキシ-シクロペント-2-エノン（6.2g）を得る。
【０１８７】
段階２：5-[ヒドロキシ-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-メチル]-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペント-2-エノンの調製：
【化３８】
0005524959.tif 000047
【０１８８】
−78℃で窒素下でTHF（5ml）中、N−エチル−N, N−ジイソプロピルアミン（527μl、3.76mモル）の溶液に、ヘキサン中、ブチルリチウムの2.5M溶液（1.32ml、3.3mモル）を滴下し、そして反応を-78℃で20分間、撹拌する。次に、この淡黄色溶液を、-78℃に予備冷却された、N2下でのTHF（5ml）中、2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-3-メトキシ-シクロペント-2-エノン（691ml、3mモル）の溶液に、10分間にわたって滴下する。得られる溶液を、-78℃で40分間、撹拌する。次に、THF（1ml）中、テトラヒドロピラン−４−カルバルデヒド（377mg、3.3mモル）の溶液を少しづつ添加し、反応混合物を-78℃で30分間、撹拌し、その後、室温に60分間にわたって暖める。反応を、飽和水性塩化アンモニウム（50ml）の添加により停止し、そして酢酸エチル（２×50ml）により抽出する。組合された有機物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、5-[ヒドロキシ-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-メチル]-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペント-2-エノン（648mg）を得る。
【０１８９】
段階３：4-[1 -(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-メタ-(E)-イリデン]-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化３９】
0005524959.tif 000048
【０１９０】
アセトン（2ml）中、5-[ヒドロキシ-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-メチル]-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペント-2-エノン（408mg、1.18mモル）の溶液に、塩酸の2N溶液（2ml）を添加し、そしてその得られる溶液を、90分間のマイクロ波照射により130℃に加熱する。反応混合物を2Nの塩酸（25ml）により希釈し、そして酢酸エチル（２×25ml）により抽出する。組合された有機物をブライン（25ml）により洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、4-[1 -(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-メタ-(E)-イリデン]-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペンタン-1 ,3-ジオン(302mg)を得た。
【０１９１】
段階４：4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化４０】
0005524959.tif 000049
【０１９２】
エタノール（10ml）中、4-[1 -(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-メタ-(E)-イリデン]-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペンタン-1 ,3-ジオン（270mg、0.876mモル）の溶液に木炭上10％パラジウム（27mg）を添加し、そして得られる溶液を室温で５時間、水素（３バール）下で撹拌する。次に、得られる混合物を、メタノールにより洗浄されたセライトのパッドを通して濾過し、そして濾液を真空下で濃縮し、4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペンタン-1 ,3-ジオン（258mg）を得る。
【０１９３】
段階５：2,2-ジメチル-プロピオン酸 3-オキソ-4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-1-エニルエステルの調製：
【化４１】
0005524959.tif 000050
【０１９４】
ジクロロメタン（5ml）及びトリエチルアミン（140μl、1mモル)中、4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペンタン-1 ,3-ジオン（100mg、0.25mモル）の溶液に、塩化ピバロイル（91μl、1mモル）を室温で添加する。反応混合物を室温で１晩、撹拌する。シリカゲルを、粗反応混合物に添加し、溶媒を減圧下で蒸発し、そして残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、2,2-ジメチル-プロピオン酸 3-オキソ-4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-1-エニルエステル（102mg）を得る。
【０１９５】
例２：2-(3,5-ジメチルビフェニル-4-イル)-4-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)シクロペンタン-1 ,3- ジオンの調製：
【化４２】
0005524959.tif 000051
【０１９６】
段階１：2-(3,5-ジメチルビフェニル-4-イル)-3-メトキシ シクロペント-2-エノンの調製：
【化４３】
0005524959.tif 000052
【０１９７】
２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（1g、3.4mモル）、弗化セシウム（1.5g、9.87mモル）、フェニルボロン酸（0.5g、4.1mモル）及び[1,1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロ−パラジウム（II）（0.44g、0.54mモル）の混合物に、脱気されたジメトキシエタン（10ml）を添加し、そして得られる懸濁液を、窒素下で45分間、撹拌し、次に80℃で４時間、加熱する。室温への冷却の後、反応混合物を1Nの水性塩酸により酸性化する。水性相をさらに、酢酸エチル（３×100ml）により抽出し、そして次にすべての有機画分を組合し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮する。得られる材料を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、2-(3,5-ジメチルビフェニル4-イル)-3-メトキシ シクロペント-2-エノン（0.7g）を白色固形物として得る。
【０１９８】
段階２：2-(3,5-ジメチルビフェニル-4-イル)-5-[ヒドロキシl-(テトラヒドロフラン-3-イル)-メチル]-3- メトキシ-シクロペント-2-エノンの調製：
【化４４】
0005524959.tif 000053
【０１９９】
テトラヒドロフラン（12ml）中、2-(3,5-ジメチルビフェニル4-イル)-3-メトキシ シクロペント-2-エノン（0.6g、2.05mモル）の溶液に、THF中、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの1M溶液（2.5ml、2.5mモル）を、窒素雰囲気下で-75℃で添加する。得られる溶液を-75℃で40分間、撹拌し、そしてこの混合物に、THF中、３−テトラヒドロフランカルボキシアルデヒド（0.42g、4.1mモル）の溶液を20分間にわたって添加する。得られる溶液を-75℃で２時間、撹拌する。冷却浴を除き、そして混合物を室温にし、次に２時間、撹拌する。反応混合物を氷冷水（100ml）により急冷し、そして酢酸エチル（３×75ml）により抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮し、残渣（1.1g）を得、これを次の段階で使用する。
【０２００】
段階３：2-(3, 5-ジメチルビフェニル-4-イル)-4-[1-(テトラヒドロフラン-3-イル)メチリデン]- シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化４５】
0005524959.tif 000054
【０２０１】
2-(3,5-ジメチルビフェニル4-イル)-5-[ヒドロキシル-(テトラヒドロフラン-3-イル)-メチル]-3- メトキシ-シクロペント-2-エノン（1.1g、2.8mモル）、アセトン（21ml）及び2Nの塩酸（10ml）の混合物を、マイクロ波条件下で130℃で40分間、加熱する。有機溶媒を真空下で蒸発し、水（100ml）により希釈し、そして酢酸エチル（３×100ml）により抽出する。組合された有機抽出物を組合し、水及びブラインにより洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮する。残渣を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、2-(3, 5-ジメチルビフェニル4-イル)-4-[1-(テトラヒドロフラン-3-イル)メチリデン]- シクロペンタン-1 ,3-ジオン（0.29g）を得る。
【０２０２】
段階４：2-(3,5-ジメチルビフェニル-4-イル)-4-(テトラヒドロフラン-3イルメチル)-シクロペンタン-1 ,3- ジオンの調製：
【化４６】
0005524959.tif 000055
【０２０３】
メタノール（10ml）中、2-(3, 5-ジメチルビフェニル4-イル)-4-[1-(テトラヒドロフラン-3-イル)メチリデン]- シクロペンタン-1 ,3-ジオン（0.29g, 0.8mモル）の溶液に、炭素上10％パラジウム（0.06g）を添加し、続いて１バールの水素雰囲気下で８時間、撹拌する。次に、反応混合物を珪藻土を通して濾過し、そして濃縮し、粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル）により精製し、2-(3,5-ジメチルビフェニル4-イル)-4-(テトラヒドロフラン-3イルメチル)-シクロペンタン-1 ,3- ジオン(0.12g)を得る。
【０２０４】
例３：2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-(テトラヒドロピラン-4-イルメチル)シクロペンタン- 1,3-ジオンの調製：
【化４７】
0005524959.tif 000056
【０２０５】
段階１：(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)フラン-2-イルメタノールの調製：
【化４８】
0005524959.tif 000057
【０２０６】
テトラヒドロフラン（110ml）中、５−フルオロ−２−ヨード−１，３−キシレン（11g、44mモル）の溶液に、ヘキサン中、ｎ−ブチルリチウムの1.6M溶液（33ml、52mモル）を、-75℃で窒素雰囲気下で添加する。得られる溶液を-75℃で60分間、撹拌し、そしてこの混合物に、THF（20ml）中、フルフラール（6.3g、65.6mモル）の溶液を20分間にわたって添加する。得られる溶液を-75℃で２時間、撹拌する。冷却浴を除き、そしてその混合物を室温にし、そして次に、５時間、撹拌する。反応混合物を氷冷水（1000ml）により急冷し、そして、そして酢酸エチル（３×250ml）により抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮し、残渣を得、これをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル）により精製し、(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)フラン-2-イルメタノール（6g）を得る。
【０２０７】
段階２：5-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ シクロペント-2-エノンの調製：
【化４９】
0005524959.tif 000058
【０２０８】
(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)フラン-2-イルメタノール（6g、27mモル）、アセトン（150ml）、水（24ml）及びオルトリン酸（0.6ml）の混合物を、120℃で50分間、マイクロ波条件下で加熱する。有機溶媒を真空下で蒸発し、水（150ml）により希釈し、そして酢酸エチル（３×100ml）により抽出する。組合された有機抽出物を組合し、水及びブラインにより洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮する。残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、5-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ シクロペント-2-エノン（3g）を得る。
【０２０９】
段階３：2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)シクロペント-4-エン-1 ,3-ジオンの調製：
【化５０】
0005524959.tif 000059
【０２１０】
アセトン（36ml）中、5-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ シクロペント-2-エノン（3g、13.6mモル）の溶液に、新しく調製されたJones試薬（24ml）を0℃で添加する。得られる溶液を0℃で60分間、撹拌する。反応混合物を氷冷却イソプロピルアルコール（25ml）により急冷し、そして１時間、撹拌する。有機物を真空下で蒸発し、そして酢酸エチルにより抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル）により精製し、2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)シクロペント-4-エン-1 ,3-ジオン（2.9g）を得る。
【０２１１】
段階４：2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化５１】
0005524959.tif 000060
【０２１２】
酢酸（116ml）中、2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)シクロペント-4-エン-1 ,3-ジオン（2.9g、13.3mモル）の溶液に、亜鉛粉末（6g、91.7mモル）を25-30℃で添加する。得られる溶液を25-30℃で16時間、撹拌する。次に、反応混合物を、珪藻土を通して濾過し、そして濃縮し、粗生成物（2.9g）を得、これを次の段階に使用する。
【０２１３】
段階５：2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-3-メトキシ-シクロペント-2-エノンの調製：
【化５２】
0005524959.tif 000061
【０２１４】
テトラヒドロフラン（290ml）中、2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-シクロペンタン-1 ,3-ジオンの溶液に、無水炭酸カリウム（22g、159mモル）及びヨードメタン（22.6g、159mモル）を添加する。得られる混合物を25-30℃で16時間、撹拌する。有機層を蒸発し、反応混合物を水（150ml）により急冷し、そして酢酸エチル（３×100ml）により抽出する。組合された有機抽出物を組合し、水及びフラインにより洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮する。残渣を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-3-メトキシ-シクロペント-2-エノン（2g）を得る。
【０２１５】
段階６：2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-3-メトキシ-5-[1 -テトラヒドロピラン-4-イル)-エチル]- シクロペント-2-エノンの調製：
【化５３】
0005524959.tif 000062
【０２１６】
テトラヒドロフラン（10ml）中、2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-3-メトキシ-シクロペント-2-エノン（0.5g、2.1mモル）の溶液に、THF（2.7ml）中、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの1M溶液を、窒素雰囲気下で-75℃で添加する。得られる溶液を、-75℃で40分間、撹拌し、そしてこの混合物に、THF中、３−テトラヒドロフランカルボキサルデヒド（0.5g、4.38mモル）の溶液を20分間にわたって添加する。得られる溶液を-75℃で２時間、撹拌する。冷却浴を除き、そして混合物を室温にし、次に２時間、撹拌する。反応混合物を、氷冷水（100ml）により急冷し、そして酢酸エチル（３×75ml）により抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮し、残渣（0.7g）を得、これを次の段階に使用する。
【０２１７】
段階７：2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-[1 -(テトラヒドロピラン-4-イル)-メチリデン]- シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化５４】
0005524959.tif 000063
【０２１８】
2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-3-メトキシ-5-[1 -テトラヒドロピラン-4-イル)-エチル]- シクロペント-2-エノン（0.7g、2mモル）、アセトン（10ml）及び2Nの塩酸（10ml）の混合物を、マイクロ波条件下で130℃で40分間、加熱する。有機溶媒を真空下で蒸発し、水（100ml）により希釈し、そして酢酸エチル（３×75ml）により抽出する。組合された有機抽出物を組合し、水及びフラインにより洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮する。残渣を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-[1 -(テトラヒドロピラン-4-イル)-メチリデン]- シクロペンタン-1 ,3-ジオン（0.23g）を得る。
【０２１９】
段階８：2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-[テトラヒドロピラン-4-イルメチル)-シクロペンタン- 1,3-ジオンの調製：
【化５５】
0005524959.tif 000064
【０２２０】
メタノール（3ml）中、2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-[1 -(テトラヒドロピラン-4-イル)-メチリデン]- シクロペンタン-1 ,3-ジオン(0.14g、0.44mモル)の溶液に、炭素上10％パラジウム（1.5mg）を添加し、続いて１バールの水素雰囲気下で８時間、撹拌する。次に、反応混合物を珪藻土を通して濾過し、そして濃縮し、粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル）により精製し、2-(4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-[テトラヒドロピラン-4-イルメチル)-シクロペンタン- 1,3-ジオン（0.13g）を得る。
【０２２１】
例３：2-(4-ブロモ-2,6-ジメチルフェニル)-4-(テトラヒドロピラン-4-イルメチル)シクロペンタン- 1,3-ジオンの調製：
【化５６】
0005524959.tif 000065
【０２２２】
メタノール（100ml）中、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−[１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−メチリデン]−シクロペンタン−１，３−ジオン（0.1g、0.26mモル）の溶液を、炭素上10％パラジウムを用いて、20バールの水素雰囲気下で、H−Cube条件下での水素化にゆだねる。次に、反応混合物を濃縮し、粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル）により精製し、2-(4-ブロモ-2,6-ジメチルフェニル)-4-(テトラヒドロピラン-4-イルメチル)シクロペンタン- 1,3-ジオン（0.09g）を得る。
【０２２３】
例４：2-(2,6-ジメチルフェニル)-4-(テトラヒドロピラン-4-イルメチル)シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化５７】
0005524959.tif 000066
【０２２４】
メタノール（5ml）中、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−[１−（テトラヒドロピラン−４−イル）−メチリデン]−シクロペンタン−１，３−ジオン（0.3g、0.8mモル）の溶液に、炭素上10％パラジウム（0.06g）を添加し、続いて１バールの水素雰囲気下で８時間、撹拌する。次に、反応混合物を珪藻土を通して濾過し、そして濃縮し、粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル）により精製し、2-(2,6-ジメチルフェニル)-4-(テトラヒドロピラン-4-イルメチル)シクロペンタン-1 ,3-ジオン（0.12g）を得る。
【０２２５】
例５．2-(4-シクロプロピル-2,6-ジメチル-フェニル)-4-(テトラヒドロピラン-4-イルメチル)- シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化５８】
0005524959.tif 000067
【０２２６】
2-(4-ブロモ-2,6-ジメチルフェニル)-4-(テトラヒドロピラン-4-イルメチル)シクロペンタン- 1,3-ジオン(0.1g、0.26mモル)、リン酸カリウム（0.11g、0.53mモル）、シクロプロピルボロン酸（0.09g、1.05mモル）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）（0.06g、0.053mモル）、トルエン（2ml）、ジメトキシエタン（0.5ml）及び水（0.5ml）の混合物を、130℃で22分間、マイクロ波条件下で加熱する。有機溶媒を真空下で蒸発し、水により希釈し、そして酢酸エチル（３×25ml）により抽出する。組合された有機抽出物を組合し、水及びブラインにより洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を真空下で濃縮する。残渣を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー、続く分離用HPLCにより精製し、2-(4-シクロプロピル-2,6-ジメチル-フェニル)-4-(テトラヒドロピラン-4-イルメチル)- シクロペンタン-1 ,3-ジオン（0.012g）を得る。
【０２２７】
例６：(4-(1-シクロプロパンカルボニル-ピペリジン-4-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化５９】
0005524959.tif 000068
【０２２８】
段階１：4-[4-メトキシ-2-オキソ-3-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-3-エン-(E)-イリデンメチル]- ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステルの調製：
【化６０】
0005524959.tif 000069
【０２２９】
-78℃でN2下でのTHF（150ml）中、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（9.05g、39.21mモル）の溶液に、リチウムジイソプロピルアミド溶液（24ml、43.24mモル、ヘキサン/THF/エチルベンゼン中、1.8M）を、30分間にわたって滴下し、そして反応をこの温度で、さらに30分間、撹拌する。次に、４−ホルミル−ピペリジン−１−カルボン酸tert−ブチルエステル（10g、43.24mモル）を少しづつ添加し、そして反応を-78℃で30分間、保持し、その後、室温に60分間にわたって徐々に暖める。次に、カリウムtert−ブトキシド（7.28g、64.86mモル）を少しづつ添加し、そして反応をさらに２時間、室温で撹拌する。反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液（500ml）の添加により急冷し、そして酢酸エチル（500ml）により抽出する。有機層を除き、シリカゲルを有機層に添加し、溶媒を減圧下で蒸発し、そして残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、4-[4-メトキシ-2-オキソ-3-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-3-エン-(E)-イリデンメチル1- ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル（15.33g）を得る。
【０２３０】
段階２：4-[4-メトキシ-2-オキソ-3-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-3-エニルメチル]-ピペリジン- 1-カルボン酸 tert-ブチルエステルの調製：
【化６１】
0005524959.tif 000070
【０２３１】
エタノール（150ml）中、4-[4-メトキシ-2-オキソ-3-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-3-エン-(E)-イリデンメチル]- ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル（15.33g、36.02mモル）の溶液に、活性炭上10％パラジウム（1.53g）を添加し、そして反応を水素（４バール）下で撹拌する。反応をセライトパッドを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去し、4-[4-メトキシ-2-オキソ-3-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-3-エニルメチル]-ピペリジン- 1-カルボン酸 tert-ブチルエステル（15.4g）を得る。
【０２３２】
段階３：4-[2,4-ジオキソ-3-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペンチルメチル]-ピペリジニウム 塩酸塩の調製：
【化６２】
0005524959.tif 000071
【０２３３】
アセトン（100ml）中、4-[4-メトキシ-2-オキソ-3-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-3-エニルメチル]-ピペリジン- 1-カルボン酸 tert-ブチルエステル（15.4g、36mモル）の溶液に、2NのHCl（100ml）を添加し、そして反応を４時間、加熱還流する。溶媒を減圧下で除去し、4-[2,4-ジオキソ-3-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペンチルメチル]-ピペリジニウム 塩酸塩（12.58g）を得る。
【０２３４】
段階４：シクロプロパンカルボン酸 4-(1-シクロプロパンカルボニル-ピペリジン-4-イルメチル)-3-オキソ-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-1-エニルエステルの調製：
【化６３】
0005524959.tif 000072
【０２３５】
DCM(5ml)中、4-[2,4-ジオキソ-3-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペンチルメチル]-ピペリジニウム 塩酸塩（175mg、0.5mモル）の懸濁液に、トリエチルアミン（697μl、5mモル）、続いて塩化シクロプロピルカルボニル（608μl、4.5mモル）を添加し、そして反応を室温で５時間、撹拌する。シリカゲルを粗反応に添加し、溶媒を減圧下で蒸発し、そして残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、シクロプロパンカルボン酸 4-(1-シクロプロパンカルボニル-ピペリジン-4-イルメチル)-3-オキソ-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-1-エニルエステル（162mg）を得る。
【０２３６】
段階５：4-(1-シクロプロパンカルボニル-ピペリジン-4-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化６４】
0005524959.tif 000073
【０２３７】
メタノール中、4-(1-シクロプロパンカルボニル-ピペリジン-4-イルメチル)-3-オキソ-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)-シクロペント-1-エニルエステル（162mg、0.36mモル）の懸濁液に、炭酸カリウム（149mg、1.08mモル）を添加し、そして反応を室温で４時間、撹拌する。溶媒を減圧下で除去し、そして残渣を水（2ml）に溶解する。次に、2NのHCl（3ml）を添加し、そして得られる沈殿物を濾過し、ヘキサンにより洗浄し、そして空気乾燥し、4-(1-シクロプロパンカルボニル-ピペリジン-4-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペンタン-1 ,3-ジオン（72mg）を得る。
【０２３８】
例７：4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペンタン-1 ,3-ジオンのナトリウム塩の調製：
【化６５】
0005524959.tif 000074
【０２３９】
メタノール中、ナトリウムメトキシドの0.5M溶液を、4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペンタン-1 ,3-ジオン（314mg、1mモル）に室温で窒素下で添加する。反応混合物を室温で15分間、撹拌する。反応混合物を減圧下で蒸発し、4-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチル-フェニル)- シクロペンタン-1 ,3-ジオンのナトリウム塩（336mg）を得る。
１つよりも多くの互変異体又は回転コンホマーがプロトンNMRスペクトルにおいて観察される場合、下記に示されるデータは、異性体及びコンホマーの混合物についてである。
特にことわらない限り、プロトンNMRスペクトルは、周囲温度で記録された。HPLC-MSにより特徴づけられる化合物は、下記３種の方法の１つを用いて分析された。
【０２４０】
方法A：
HPLC-MSにより特徴づけられる化合物を、Waters Atlantis ｄC18カラム（カラム長20mm、カラムの内径3mm、粒度３ミクロン、温度40℃）、Waters フォトダイオードアレイ及びMicromass ZQ2000を備えたWaters 2795HPLCを用いて分析した。分析は、次のグラジエント表に従って、３分の実施時間を用いて行われた：
【０２４１】
【表９】
0005524959.tif 000075
【０２４２】
方法B：
HPLC−MSにより特徴づけられる化合物を、Waters Atlantis dC18 ISカラム（カラム長20mm、カラムの内径3mm、粒度３ミクロン）、Waters 2996フォトダイオードアレイ、Waters 2420 ELSD及びMicromass ZQ2000を備えた1525ミクロポンプHPLCと共にWaters 2777インジェクターを用いて分析した。分析は、次のグラジエント表に従って、３分の実施時間を用いて行われた：
【０２４３】
【表１０】
0005524959.tif 000076
【０２４４】
方法C：
HPLC−MSにより特徴づけられる化合物を、Waters Xterraカラム（カラム長50mm、カラムの内径4.6mm、粒度3.5ミクロン、温度40℃）、Waters フォトダイオードアレイ、及びMicromass ZQ2000を備えたFinnigan Surveyor MSQ Plusを用いて分析した。分析は、次のグラジエント表に従って、６分の実施時間を用いて行われた：
【０２４５】
【表１１】
0005524959.tif 000077
【０２４６】
【表１２】
0005524959.tif 000078
【０２４７】
【表１３】
0005524959.tif 000079
【０２４８】
【表１４】
0005524959.tif 000080
【０２４９】
【表１５】
0005524959.tif 000081
【０２５０】
【表１６】
0005524959.tif 000082
【０２５１】
【表１７】
0005524959.tif 000083
【０２５２】
【表１８】
0005524959.tif 000084
【０２５３】
【表１９】
0005524959.tif 000085
【０２５４】
【表２０】
0005524959.tif 000086
【０２５５】
【表２１】
0005524959.tif 000087
【０２５６】
【表２２】
0005524959.tif 000088
【０２５７】
【表２３】
0005524959.tif 000089
【０２５８】
【表２４】
0005524959.tif 000090
【０２５９】
【表２５】
0005524959.tif 000091
【０２６０】
【表２６】
0005524959.tif 000092
【０２６１】
【表２７】
0005524959.tif 000093
【０２６２】
【表２８】
0005524959.tif 000094
【０２６３】
【表２９】
0005524959.tif 000095
【０２６４】
【表３０】
0005524959.tif 000096
【０２６５】
【表３１】
0005524959.tif 000097
【０２６６】
【表３２】
0005524959.tif 000098
【０２６７】
【表３３】
0005524959.tif 000099
【０２６８】
【表３４】
0005524959.tif 000100
【０２６９】
【表３５】
0005524959.tif 000101
【０２７０】
【表３６】
0005524959.tif 000102
【０２７１】
【表３７】
0005524959.tif 000103
【０２７２】
【表３８】
0005524959.tif 000104
【０２７３】
【表３９】
0005524959.tif 000105
【０２７４】
【表４０】
0005524959.tif 000106
【０２７５】
【表４１】
0005524959.tif 000107
【０２７６】
【表４２】
0005524959.tif 000108
【０２７７】
【表４３】
0005524959.tif 000109
【０２７８】
【表４４】
0005524959.tif 000110
【０２７９】
【表４５】
0005524959.tif 000111
【０２８０】
【表４６】
0005524959.tif 000112
【０２８１】
【表４７】
0005524959.tif 000113
【０２８２】
【表４８】
0005524959.tif 000114
【０２８３】
【表４９】
0005524959.tif 000115
【０２８４】
【表５０】
0005524959.tif 000116
【０２８５】
【表５１】
0005524959.tif 000117
【０２８６】
【表５２】
0005524959.tif 000118
【０２８７】
【表５３】
0005524959.tif 000119
【０２８８】
次のテーブル１〜102の化合物は、類似する態様で得られる。
テーブル１は次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０２８９】
【化６６】
0005524959.tif 000120
【０２９０】
式中、G, R5, R6, R7, R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4は下記テーブル１（表54〜表61）に記載されるとおりである。
【０２９１】
【表５４】
0005524959.tif 000121
【０２９２】
【表５５】
0005524959.tif 000122
【０２９３】
【表５６】
0005524959.tif 000123
【０２９４】
【表５７】
0005524959.tif 000124
【０２９５】
【表５８】
0005524959.tif 000125
【０２９６】
【表５９】
0005524959.tif 000126
【０２９７】
【表６０】
0005524959.tif 000127
【０２９８】
【表６１】
0005524959.tif 000128
【０２９９】
テーブル２は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【化６７】
0005524959.tif 000129
【０３００】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル３は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３０１】
【化６８】
0005524959.tif 000130
【０３０２】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル４は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３０３】
【化６９】
0005524959.tif 000131
【０３０４】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル５は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３０５】
【化７０】
0005524959.tif 000132
【０３０６】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル６は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３０７】
【化７１】
0005524959.tif 000133
【０３０８】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル７は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【化７２】
0005524959.tif 000134
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル８は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【化７３】
0005524959.tif 000135
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル９は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３０９】
【化７４】
0005524959.tif 000136
【０３１０】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル10は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３１１】
【化７５】
0005524959.tif 000137
【０３１２】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル11は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３１３】
【化７６】
0005524959.tif 000138
【０３１４】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル12は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３１５】
【化７７】
0005524959.tif 000139
【０３１６】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル13は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３１７】
【化７８】
0005524959.tif 000140
【０３１８】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル14は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３１９】
【化７９】
0005524959.tif 000141
【０３２０】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル15は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３２１】
【化８０】
0005524959.tif 000142
【０３２２】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル16は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３２３】
【化８１】
0005524959.tif 000143
【０３２４】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル17は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３２５】
【化８２】
0005524959.tif 000144
【０３２６】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル18は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３２７】
【化８３】
0005524959.tif 000145
【０３２８】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル19は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３２９】
【化８４】
0005524959.tif 000146
【０３３０】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル20は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３３１】
【化８５】
0005524959.tif 000147
【０３３２】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル21は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３３３】
【化８６】
0005524959.tif 000148
【０３３４】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル22は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３３５】
【化８７】
0005524959.tif 000149
【０３３６】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル23は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３３７】
【化８８】
0005524959.tif 000150
【０３３８】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル24は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３３９】
【化８９】
0005524959.tif 000151
【０３４０】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル25は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３４１】
【化９０】
0005524959.tif 000152
【０３４２】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル26は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３４３】
【化９１】
0005524959.tif 000153
【０３４４】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル27は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３４５】
【化９２】
0005524959.tif 000154
【０３４６】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル28は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３４７】
【化９３】
0005524959.tif 000155
【０３４８】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル29は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３４９】
【化９４】
0005524959.tif 000156
【０３５０】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル30は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３５１】
【化９５】
0005524959.tif 000157
【０３５２】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル31は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３５３】
【化９６】
0005524959.tif 000158
【０３５４】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル32は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３５５】
【化９７】
0005524959.tif 000159
【０３５６】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル33は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３５７】
【化９８】
0005524959.tif 000160
【０３５８】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル34は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３５９】
【化９９】
0005524959.tif 000161
【０３６０】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル35は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３６１】
【化１００】
0005524959.tif 000162
【０３６２】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル36は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３６３】
【化１０１】
0005524959.tif 000163
【０３６４】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル37は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３６５】
【化１０２】
0005524959.tif 000164
【０３６６】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル38は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３６７】
【化１０３】
0005524959.tif 000165
【０３６８】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル39は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３６９】
【化１０４】
0005524959.tif 000166
【０３７０】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル40は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３７１】
【化１０５】
0005524959.tif 000167
【０３７２】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル41は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３７３】
【化１０６】
0005524959.tif 000168
【０３７４】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル42は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３７５】
【化１０７】
0005524959.tif 000169
【０３７６】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル43は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３７７】
【化１０８】
0005524959.tif 000170
【０３７８】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル44は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３７９】
【化１０９】
0005524959.tif 000171
【０３８０】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル45は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３８１】
【化１１０】
0005524959.tif 000172
【０３８２】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル46は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３８３】
【化１１１】
0005524959.tif 000173
【０３８４】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル47は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３８５】
【化１１２】
0005524959.tif 000174
【０３８６】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル48は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３８７】
【化１１３】
0005524959.tif 000175
【０３８８】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル49は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３８９】
【化１１４】
0005524959.tif 000176
【０３９０】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル50は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３９１】
【化１１５】
0005524959.tif 000177
【０３９２】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル51は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３９３】
【化１１６】
0005524959.tif 000178
【０３９４】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル52は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３９５】
【化１１７】
0005524959.tif 000179
【０３９６】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル53は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３９７】
【化１１８】
0005524959.tif 000180
【０３９８】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル54は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０３９９】
【化１１９】
0005524959.tif 000181
【０４００】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル55は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４０１】
【化１２０】
0005524959.tif 000182
【０４０２】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル56は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４０３】
【化１２１】
0005524959.tif 000183
【０４０４】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル57は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４０５】
【化１２２】
0005524959.tif 000184
【０４０６】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル58は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４０７】
【化１２３】
0005524959.tif 000185
【０４０８】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル59は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４０９】
【化１２４】
0005524959.tif 000186
【０４１０】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル60は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４１１】
【化１２５】
0005524959.tif 000187
【０４１２】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル61は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４１３】
【化１２６】
0005524959.tif 000188
【０４１４】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル62は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４１５】
【化１２７】
0005524959.tif 000189
【０４１６】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル63は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４１７】
【化１２８】
0005524959.tif 000190
【０４１８】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル64は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４１９】
【化１２９】
0005524959.tif 000191
【０４２０】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル65は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４２１】
【化１３０】
0005524959.tif 000192
【０４２２】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル66は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４２３】
【化１３１】
0005524959.tif 000193
【０４２４】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル67は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４２５】
【化１３２】
0005524959.tif 000194
【０４２６】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル68は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４２７】
【化１３３】
0005524959.tif 000195
【０４２８】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル69は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４２９】
【化１３４】
0005524959.tif 000196
【０４３０】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル70は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４３１】
【化１３５】
0005524959.tif 000197
【０４３２】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル71は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４３３】
【化１３６】
0005524959.tif 000198
【０４３４】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル72は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４３５】
【化１３７】
0005524959.tif 000199
【０４３６】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル73は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４３７】
【化１３８】
0005524959.tif 000200
【０４３８】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル74は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４３９】
【化１３９】
0005524959.tif 000201
【０４４０】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル75は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４４１】
【化１４０】
0005524959.tif 000202
【０４４２】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル76は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４４３】
【化１４１】
0005524959.tif 000203
【０４４４】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル77は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４４５】
【化１４２】
0005524959.tif 000204
【０４４６】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル78は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４４７】
【化１４３】
0005524959.tif 000205
【０４４８】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル79は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４４９】
【化１４４】
0005524959.tif 000206
【０４５０】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル80は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４５１】
【化１４５】
0005524959.tif 000207
【０４５２】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル81は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４５３】
【化１４６】
0005524959.tif 000208
【０４５４】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル82は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４５５】
【化１４７】
0005524959.tif 000209
【０４５６】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル83は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４５７】
【化１４８】
0005524959.tif 000210
【０４５８】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル84は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４５９】
【化１４９】
0005524959.tif 000211
【０４６０】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル85は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４６１】
【化１５０】
0005524959.tif 000212
【０４６２】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル86は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４６３】
【化１５１】
0005524959.tif 000213
【０４６４】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル87は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４６５】
【化１５２】
0005524959.tif 000214
【０４６６】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル88は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４６７】
【化１５３】
0005524959.tif 000215
【０４６８】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル89は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４６９】
【化１５４】
0005524959.tif 000216
【０４７０】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル90は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４７１】
【化１５５】
0005524959.tif 000217
【０４７２】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル91は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４７３】
【化１５６】
0005524959.tif 000218
【０４７４】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル92は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４７５】
【化１５７】
0005524959.tif 000219
【０４７６】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル93は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４７７】
【化１５８】
0005524959.tif 000220
【０４７８】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル94は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４７９】
【化１５９】
0005524959.tif 000221
【０４８０】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル95は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４８１】
【化１６０】
0005524959.tif 000222
【０４８２】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル96は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４８３】
【化１６１】
0005524959.tif 000223
【０４８４】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル97は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４８５】
【化１６２】
0005524959.tif 000224
【０４８６】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル98は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４８７】
【化１６３】
0005524959.tif 000225
【０４８８】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル99は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４８９】
【化１６４】
0005524959.tif 000226
【０４９０】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル100は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４９１】
【化１６５】
0005524959.tif 000227
【０４９２】
式中、G, R5, R6, R7 ,R8及びR9はすべて水素であり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル101は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４９３】
【化１６６】
0005524959.tif 000228
【０４９４】
式中、G, R5, R6, R8及びR9は水素であり、R7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
テーブル102は、次のタイプの262個の化合物を包含する：
【０４９５】
【化１６７】
0005524959.tif 000229
【０４９６】
式中、G, R5, R8及びR9は水素であり、R6及びR7 はメチルであり、そしてR1, R2, R3及びR4はテーブル１に記載される通りである。
【０４９７】
生物学的例：
例A：
種々の試験種の種を、ポット中の標準土壌に種蒔きした。温室において調節された条件下での１日の栽培の後（出芽前）又は10日の栽培の後（出芽後）、植物を、0.6mlのアセトン中、技術的活性成分の配合物由来の噴霧水溶液、及び10.6% Emulsogen EL (登録番号61791-12-6号)、 42.2% N-メチルピロリドン、 42.2%ジプロピレングリコールモノメチル エーテル (登録番号34590-94-8号) 及び0.2 % X-77 (登録番号11097-66-8号)を含む配合溶液45mlにより噴霧した。
【０４９８】
次に、試験植物を、出芽後に関しては14又は15日後、及び出芽前に関しては19又は20日後、試験を評価するまで（100＝植物に対する全体的な損傷；0＝植物に対する損傷なし）、最適条件下で温室において栽培した。
試験植物：アロペキュラス・ミオスロイデス（Alopecurus myosuroides）（ALOMY）、カラス麦（Avena fatua）（AVEFA）、ライグラス（Lolium perenne）（LOLPE）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）（SETFA）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）（DIGSA）、エキノコロアクラス−ガリ（Echinochloa crus-galli）（ECHCG）。
【０４９９】
【表６２】
0005524959.tif 000230
【０５００】
【表６３】
0005524959.tif 000231
【０５０１】
例B：
種々の試験種の種を、ポット中の標準土壌に種蒔きした。温室において調節された条件(24/16℃（日中/夜）；14時間の光；65％の湿度)下での1日の栽培の後（出芽前）又は8日の栽培の後（出芽後）、植物を、0.5% Tween 20 (ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート, CASRN 9005-64-5)を含む、アセトン/水（50:50）溶液中の、技術的活性成分の配合物由来の噴霧水溶液により噴霧した。
【０５０２】
次に試験植物を、温室において調節された条件（24/16℃（日中/夜）；14時間の光；65％の湿度）下で栽培し、そして１日２度、水を与えた。出芽前及び出芽後に関して13日後、試験を評価した（100＝植物に対する全体的な損傷；0＝植物に対する損傷なし）。
試験植物：ライグラス（LOLPE）、アロペキュラス・ミオスロイデス（ALOMY）、エキノコロアクラス−ガリ（ECHCG）、カラス麦（AVEFA）。
出芽前活性：
【０５０３】
【表６４】
0005524959.tif 000232
【０５０４】
【表６５】
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【０５０５】
【表６６】
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【０５０６】
【表６７】
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【０５０７】
【表６８】
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【０５０８】
【表６９】
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【０５０９】
【表７０】
0005524959.tif 000238
【０５１０】
【表７１】
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【０５１１】
【表７２】
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【０５１２】
【表７３】
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【０５１３】
【表７４】
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【０５１４】
【表７５】
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【０５１５】
例C：
冬小麦種“Hereward”の種子を、ポット中の標準土壌に種蒔きした。温室において調節された条件(24/16℃、日中/夜；14時間の光；65％の湿度)下での８日の栽培の後、植物を、0.5% Tween 20 (ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート, CASRN 9005-64-5)を含む、アセトン/水（50:50）溶液中、技術的活性成分の配合物由来の噴霧水溶液により噴霧した。
【０５１６】
冬小麦種“Hereward”の種子を、殻類除草剤薬害軽減剤クロキントセトメキシル（cloquintocet mexyl）の水和剤配合物により、温室試験の開始の前、乾燥種子1kg当たり0.5gの割合で処理した。1.5インチのプラスチックポット当たり１つの種子を、試験化合物の適用の８日前、砂質ローム土壌中に1cmの深さで種蒔きし、そして温室において調節された条件（24/16℃、日中/夜；14時間の光；65％の湿度）下で栽培した。植物を、0.5% Tween 20 (ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート, CASRN 9005-64-5)を含む、アセトン/水（50:50）溶液中、技術的活性成分の配合物由来の噴霧水溶液により、出芽後、噴霧した。
【０５１７】
次に試験植物を、温室において調節された条件（24/16℃、日中/夜；14時間の光；65％の湿度）下で栽培し、そして１日２度、水を与えた。出芽前及び出芽後に関して13日後、試験を評価した（100＝植物に対する全体的な損傷；0＝植物に対する損傷なし）。
【０５１８】
【表７６】
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