(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）発色部に重合性不飽和基を有するキサンテン系着色剤
（Ｂ）バインダー樹脂、及び
（Ｃ）架橋剤
を含有し、
前記キサンテン系着色剤が下記式（２）で表される構造を有するものである、着色組成物。
【化１】
0005482878.tif 000017
〔式（２）において、
Ｒbは、重合性不飽和基を有する基を示す。；
Ｒ1〜Ｒ4は、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基又はフェニル基（当該アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基は、置換基を有していても良い。）を示す。；
Ｒ5及びＲ6は、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は塩素原子を示す。〕
【請求項２】
前記重合性不飽和基が、（メタ）アクリロイル基である、請求項１記載の着色組成物。
【請求項３】
前記Ｒb基が、下記式（２ａ）又は（２ｂ）で表される基である、請求項１に記載の着色組成物。
【化２】
0005482878.tif 000018
〔式（２ａ）及び（２ｂ）において、
Ｒ10及びＲ11は、相互に独立に、水素原子又はメチル基を示す。
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、相互に独立に、置換又は非置換の炭素数１〜１２のアルカンジイル基を示す。
Ｚは、−ＣＯ−基又は−ＣＯＯ−（＊）基を示す（但し、＊はＹ2との結合手を表す）。
Ｑは、２価の脂環式炭化水素基を示す。
ｐ1は、０〜１２の整数を示す。
ｐ2及びｐ3は、相互に独立に、０〜６の整数を示す。〕
【請求項４】
前記キサンテン系着色剤が、下記式（３）で表される化合物と、水酸基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物とのエステル化反応により得られるものである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化３】
0005482878.tif 000019
〔式（３）において、
Ｒ1〜Ｒ6は、前記式（２）におけるＲ1〜Ｒ6と同義である。
Ｘ-は、アニオンを示す。〕
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
【請求項６】
請求項５に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子に関わり、より詳しくは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、固体撮像素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等のカラーフィルタに好適に用いられる着色剤、当該着色剤を含有する着色組成物、該着色剤を含有する着色層を備えるカラーフィルタ、並びに当該カラーフィルタを具備する表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色感放射線性組成物を用いてカラーフィルタを製造するに当たっては、基板上に、顔料分散型の着色感放射線性組成物を塗布して乾燥したのち、乾燥塗膜を所望のパターン形状に放射線を照射（以下、「露光」という。）し、現像することにより、各色の画素を得る方法（特許文献１〜２）が知られている。また、カーボンブラックを分散させた光重合性組成物を利用してブラックマトリックスを形成する方法（特許文献３）も知られている。さらに、顔料分散型の着色樹脂組成物を用いてインクジェット方式により各色の画素を得る方法（特許文献４）も知られている。
【０００３】
ところで、表示素子の高輝度化と高色純度化、あるいは固体撮像素子の高精細化を実現するには、着色剤として染料を用いることが有効であることが知られている。例えば、特許文献５には、特定の構造を有するキサンテン系染料の使用が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平２−１４４５０２号公報
【特許文献２】特開平３−５３２０１号公報
【特許文献３】特開平６−３５１８８号公報
【特許文献４】特開２０００−３１０７０６号公報
【特許文献５】特開２００８−２４２３１１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献５で提案されているキサンテン系染料では、カラーフィルタの電圧保持率が悪化するという問題がある。以上のような背景から、良好な電圧保持率を有するカラーフィルタの作製に好適な着色組成物の開発が強く求められている。
したがって、本発明の課題は、電圧保持率に優れる着色層の形成に好適な着色組成物を提供することにある。また、本発明の課題は、上記着色組成物から形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
かかる実情に鑑み、本発明者らは、鋭意検討を行ったところ、特定の構造を有する着色剤を用いることによって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
即ち、本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する着色組成物を提供するものである。
（Ａ）発色部に重合性不飽和基を有するキサンテン系着色剤（以下、「本着色剤」とも称する。）；
（Ｂ）バインダー樹脂；及び
（Ｃ）架橋剤。
【０００８】
また、本発明は、当該着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供するものである。ここで、「着色層」とは、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
【０００９】
更に、本発明は、下記式（１）で表される構造を有する着色剤を提供するものである。
【００１０】
【化１】
0005482878.tif 000002
【００１１】
〔式（１）において、
Ｒaは、重合性不飽和基を有する基を示す。；
Ｒ1〜Ｒ4は、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基又はフェニル基（当該アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基は、置換基を有していても良い。）を示す。；
Ｒ5及びＲ6は、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は塩素原子を示す。；
ｒは１〜５の整数を示し、ｒが２以上の整数である場合、複数のＲaは、同一でも異なっていてもよい。〕
【発明の効果】
【００１２】
本発明の着色組成物を用いれば、電圧保持率に優れる着色層を形成することができる。したがって、本発明の着色組成物は、表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機ＥＬ表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明について詳細に説明する。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
【００１４】
−（Ａ）着色剤−
本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤として本着色剤を含有する。
【００１５】
本着色剤は、発色部に重合性不飽和基を有するキサンテン系着色剤であれば特に限定されるものではない。前記重合性不飽和基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニルアリール基、ビニルオキシ基、アリル基等を好適例として挙げることができる。中でも、（メタ）アクリロイル基が好ましい。
本発明においては、本着色剤が重合性不飽和基を有することにより、露光時もしくはポストベーク時に重合性不飽和基が架橋反応を起こし、液晶中への染料の溶出が抑制されるために、良好な電圧保持率を示すものと本発明者らは推察する。
【００１６】
本発明における好適な本着色剤としては、下記式（１）で表される構造を有するキサンテン系着色剤を挙げることができる。
【００１７】
【化２】
0005482878.tif 000003
【００１８】
〔式（１）において、
Ｒaは、重合性不飽和基を有する基を示す。；
Ｒ1〜Ｒ4は、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基又はフェニル基（当該アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基は、置換基を有していても良い。）を示す。；
Ｒ5及びＲ6は、相互に独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は塩素原子を示す。；
ｒは１〜５の整数を示し、ｒが２以上の整数である場合、複数のＲaは、同一でも異なっていてもよい。〕
【００１９】
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、アミル基、第三アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、第三オクチル基、２−エチルヘキシル基等を挙げることができる。中でも、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数３〜８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。中でも、炭素数５〜７のシクロアルキル基が好ましく、シクロヘキシル基がより好ましい。
【００２０】
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、フェニル基は、置換基を有していても良い。当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子、−Ｒ7、−ＯＨ、−ＯＲ7、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ7、−ＳＯ3Ｒ7、−ＳＯ2ＮＨＲ8、−ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、−ＳＯ3-等を好ましく挙げることができる。
【００２１】
ここで、Ｒ7は、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を示す。但し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、また飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ7−で置換されていてもよい。
Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３〜３０（好ましくは３〜８）のシクロアルキル基又は−Ｇを示すか、あるいはＲ8及びＲ9が互いに結合して形成される炭素数２〜１０の複素環基を示す。但し、該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Ｇ、−ＣＨ＝ＣＨ2又は−ＣＨ＝ＣＨＲ7で置換されていてもよく、また該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−ＮＲ7−で置換されていてもよく、該複素環基に含まれる水素原子は、−Ｒ7、−ＯＨ又は−Ｇで置換されていてもよい。
Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を示す。
Ｇは、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は炭素数５〜１０の芳香族複素環基を示す。但し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−ＯＨ、−Ｒ7、−ＯＲ7、−ＮＯ2、−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＲ7又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００２２】
Ｒ7における飽和炭化水素基は、炭素数が１〜１０であれば、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、橋かけ構造を有していてもよい。具体的には、上記Ｒ1〜Ｒ4と同様のアルキル基の他、ノニル基、デカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデカニル基を挙げることができる。また、飽和炭化水素基に含まれるメチレン基が酸素原子で置換された基としては、例えば、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、２−エチルヘキシロキシプロピル基、メトキシヘキシル基等を挙げることができる。
また、Ｒ1〜Ｒ4におけるアルキル基、シクロアルキル基及びフェニル基の置換基である−ＣＯ2Ｒ7の具体例としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。また、−ＳＯ3Ｒ7の具体例としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基、デカンスルホニル基等を挙げることができる。
【００２３】
Ｒ8及びＲ9が互いに結合して形成される複素環基の具体例としては、ピロール、ピリジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェノチアジン等を挙げることができる。
【００２４】
Ｇにおける芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基等を挙げることができる。また、芳香族複素環基の具体例としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基等を挙げることができる。
【００２５】
Ｒ5及びＲ6における炭素数１〜８のアルキル基としては、前述と同様のものを挙げることができる。
ｒは１〜５の整数を示し、ｒが２以上の整数である場合、複数のＲaは、同一でも異なっていてもよいが、ｒとしては１又は２が好ましく、１がより好ましい。
【００２６】
本発明における本着色剤としては、下記式（２）で表される構造を有する着色剤をさらに好ましく用いることができる。なお、式（２）中の−ＣＯＯＲb基は、ベンゼン環上のｏ位に置換していることが好ましい。
【００２７】
【化３】
0005482878.tif 000004
【００２８】
〔式（２）において、
Ｒbは、重合性不飽和基を有する基を示す。；
Ｒ1〜Ｒ6は、前記式（１）におけるＲ1〜Ｒ6と同義である。〕
【００２９】
Ｒbにおける重合性不飽和基を有する基としては、前述と同様のものを挙げることができる。本発明における重合性不飽和基としては、架橋反応の容易性から、（メタ）アクリロイル基を好ましく用いることができる。Ｒbの好適な具体例として、下記式（２ａ）又は（２ｂ）で表わされる基を挙げることができる。
【００３０】
【化４】
0005482878.tif 000005
【００３１】
〔式（２ａ）及び（２ｂ）において、
Ｒ10及びＲ11は、相互に独立に、水素原子又はメチル基を示す。
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、相互に独立に、置換又は非置換の炭素数１〜１２のアルカンジイル基を示す。
Ｚは、−ＣＯ−基又は−ＣＯＯ−（＊）基を示す（但し、＊はＹ2との結合手を表す）。
Ｑは、２価の脂環式炭化水素基を示す。
ｐ1は、０〜１２の整数を示す。
ｐ2及びｐ3は、相互に独立に、０〜６の整数を示す。〕
【００３２】
Ｒ10及びＲ11としては、水素原子及びメチル基のうち、メチル基が好ましい。
Ｙ1〜Ｙ4における炭素数１〜１２のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、エタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基、デカン−１，１０−ジイル基等を挙げることができ、中でも、炭素数２〜８のアルカンジイル基が好ましく、炭素数２〜６のアルカンジイル基がより好ましい。
当該アルカンジイル基の置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、（メタ）アクリロイルオキシ基、フェノキシ基等を挙げることができる。中でも、水酸基が好ましい。
Ｑにおける２価の脂環式炭化水素基としては、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基が好ましく、炭素数３〜１２の脂環式炭化水素基がより好ましい。なお、当該脂環式炭化水素基は２〜４環の架橋環式炭化水素基でもよい。
Ｒbとしては、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基が好ましい。また、当該（メタ）アクリロイルオキシアルキル基の総炭素数は、４〜１６が好ましく、特に４〜１０が好ましい。
【００３３】
ｐ1は、０〜３の整数が好ましく、またｐ2及びｐ3は、相互に独立に、０〜３の整数が好ましい。
【００３４】
上記式（２）で表される構造を有する着色剤は、例えば、下記式（３）で表される化合物と、水酸基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物とのエステル化反応により得ることができる。該エステル化反応としては、公知の方法を適用することができる。なお、式（３）中の−ＣＯＯＨ基は、ベンゼン環上のｏ位に置換していることが好ましい。
【００３５】
【化５】
0005482878.tif 000006
【００３６】
〔式（３）において、
Ｒ1〜Ｒ6は、前記式（１）におけるＲ1〜Ｒ6と同義である。
Ｘ-は、アニオンを示す。〕
【００３７】
前記水酸基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物は、当該化合物中に水酸基及び（メタ）アクリロイル基をそれぞれ１つ以上有しさえすればよく、水酸基及び（メタ）アクリロイル基の結合数や結合位置は任意である。また、水酸基としては、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基のいずれをも用いることができる。さらに、水酸基及び（メタ）アクリロイル基以外にも置換基を有する場合、その種類、結合位置、結合数は制限を受けない。
【００３８】
好適な水酸基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、例えば、下記式（３ａ）又は（３ｂ）で表わされる化合物を挙げることができる。
【００３９】
【化６】
0005482878.tif 000007
【００４０】
〔式（３ａ）及び（３ｂ）において、Ｒ10、Ｒ11、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｚ、Ｑ、ｐ1、ｐ2及びｐ3は、前記と同義である。〕
【００４１】
前記水酸基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物のより好適な具体例としては、下記式（２−１）〜（２−４）で表される化合物を挙げることができる。
【００４２】
【化７】
0005482878.tif 000008
【００４３】
〔式（２−１）において、
Ｒ12は、水素原子又はメチル基を示す。
ａ及びｂは、相互に独立に、０〜２の整数を示し、
ｃは、１〜６の整数を示す。
但し、ａ及びｂから選ばれる少なくとも１種が１以上の整数である場合、−ＣＨ（ＯＨ）−基、−ＣＨ（ＣＨ3）−基及び−ＣＨ2−基は、任意の順序で結合していてもよい。〕
【００４４】
【化８】
0005482878.tif 000009
【００４５】
〔式（２−２）において、
Ｒ13は、水素原子又はメチル基を示す。
ｄ及びｅは、相互に独立に、１〜１２の整数を示す。〕
【００４６】
【化９】
0005482878.tif 000010
【００４７】
〔式（２−３）において、
Ｒ14は、水素原子又はメチル基を示す。
ｆ及びｇは、相互に独立に、１〜１２の整数を示す。〕
【００４８】
【化１０】
0005482878.tif 000011
【００４９】
〔式（２−４）において、
Ｒ15は、水素原子又はメチル基を示す。
Ｗは、下記式（Ｉ）〜（ＩＶ）で表される基の群から選ばれる２価の基を示す。
ｈ及びｉは、相互に独立に、０〜６の整数を示す。〕
【００５０】
【化１１】
0005482878.tif 000012
【００５１】
式（２−１）で表される化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルエステル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ヒドロキシエチルエステル、（メタ）アクリル酸２−メチル−２−ヒドロキシエチルエステル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピルエステル、（メタ）アクリル酸１−グリセロール、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチルエステル、（メタ）アクリル酸５−ヒドロキシペンチルエステル、（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシヘキシルエステル、（メタ）アクリル酸７−ヒドロキシヘプチルエステル、（メタ）アクリル酸８−ヒドロキシオクチルエステル、（メタ）アクリル酸９−ヒドロキシノニルエステル、（メタ）アクリル酸１０−ヒドロキシデシルエステル、（メタ）アクリル酸１１−ヒドロキシウンデシルエステル、（メタ）アクリル酸１２−ヒドロキシドデシルエステル等を挙げることができる。
【００５２】
また、式（２−２）で表される化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸２−（６−ヒドロキシヘキサノイルオキシ）エチルエステル、（メタ）アクリル酸３−（６−ヒドロキシヘキサノイルオキシ）プロピルエステル、（メタ）アクリル酸４−（６−ヒドロキシヘキサノイルオキシ）ブチルエステル、（メタ）アクリル酸５−（６−ヒドロキシヘキサノイルオキシ）ペンチルエステル、（メタ）アクリル酸６−（６−ヒドロキシヘキサノイルオキシ）へキシルエステル等の（メタ）アクリル酸（６−ヒドロキシヘキサノイルオキシ）アルキルエステル類等を挙げることができ、（メタ）アクリル酸（６−ヒドロキシヘキサノイルオキシ）アルキルエステル類の市販品としては、商品名で、ＰＬＡＣＣＥＬ ＦＭ１Ｄ、ＰＬＡＣＣＥＬ ＦＭ２Ｄ（以上、ダイセル化学工業（株）製）等を挙げることができる。
【００５３】
また、式（２−３）で表される化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸２−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ）エチルエステル、（メタ）アクリル酸３−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ）プロピルエステル、（メタ）アクリル酸４−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ）ブチルエステル、（メタ）アクリル酸５−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ）ペンチルエステル、（メタ）アクリル酸６−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ）ヘキシルエステル等の（メタ）アクリル酸（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ）アルキルエステル類等を挙げることができ、（メタ）アクリル酸（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ）アルキルエステル類の市販品としては、商品名で、ＨＥＭＡＣ１（ダイセル化学工業（株）製）等を挙げることができる。
【００５４】
また、式（２−４）で表される化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシシクロヘキシルエステル、（メタ）アクリル酸（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチルエステル、（メタ）アクリル酸２−〔４−（２−ヒドロキシエチル）シクロヘキシル〕エチルエステル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシビシクロ [２．２．１] ヘプト−５−エン−２−イルエステル、（メタ）アクリル酸（３−ヒドロキシメチルビシクロ [２．２．１] ヘプト−５−エン−２−イル）メチルエステル、（メタ）アクリル酸２−〔３−（２−ヒドロキシエチル）ビシクロ [２．２．１] ヘプト−５−エン−２−イル〕エチルエステル、（メタ）アクリル酸８−ヒドロキシビシクロ [２．２．１] ヘプト−５−エン−２−イルエステル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシオクタヒドロ−４，７−メタノインデン−５−イルエステル、（メタ）アクリル酸（２−ヒドロキシメチルオクタヒドロ−４，７−メタノインデン−５−イル）メチルエステル、（メタ）アクリル酸２−〔２−（２−ヒドロキシエチル）オクタヒドロ−４，７−メタノインデン−５−イル〕エチルエステル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシアダマンタン−１−イルエステル、（メタ）アクリル酸（３−ヒドロキシメチルアダマンタン−１−イル）メチルエステル、（メタ）アクリル酸２−〔３−（２−ヒドロキシエチル）アダマンタン−１−イル〕エチルエステル等を挙げることができる。
【００５５】
これらの水酸基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物のうち、反応性の点から、
１）式（２−１）中のａ及びｂが０であり、かつｃが２〜６である化合物、
２）式（２−１）中のａが１であり、ｂが０であり、かつｃが１〜５である化合物、
３）式（２−２）中のｄが２又は３であり、かつｅが１である化合物、
４）式（２−３）中のｆが２又は３であり、かつｇが１である化合物、
５）式（２−４）中のｈが１若しくは２であるか、又はｉが１若しくは２であり、かつＷが式（Ｉ）又は式（IV）で表される基である化合物
等が好ましい。
中でも、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルエステル、（メタ）アクリル酸１−グリセロール、（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシヘキシルエステル、（メタ）アクリル酸２−（６−ヒドロキシヘキサノイルオキシ）エチルエステル、（メタ）アクリル酸２−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ）エチルエステル、（メタ）アクリル酸（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチルエステル、（メタ）アクリル酸（３−ヒドロキシメチルアダマンタン−１−イル）メチルエステル等が好ましい。
【００５６】
式（２−１）〜（２−４）で表される化合物以外の水酸基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールジメタクリレート、下記化合物群ａに示す化合物を挙げることができる。
本発明において、水酸基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００５７】
【化１２】
0005482878.tif 000013
【００５８】
次に、前記式（３）中のＸ-について説明する。
Ｘ-は、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲンイオン、ホウ素アニオン、リン酸アニオン、カルボン酸アニオン、硫酸アニオン、有機スルホン酸アニオン、窒素アニオン、メチドアニオン等を挙げることができる。
【００５９】
前記ハロゲンイオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等を挙げることができる。
【００６０】
また、ホウ素アニオンとしては、例えば、ＢＦ4-等の無機ホウ素アニオン；
（ＣＦ3）4Ｂ-、（ＣＦ3）3ＢＦ-、（ＣＦ3）2ＢＦ2-、（ＣＦ3）ＢＦ3-、（Ｃ2Ｆ5）4Ｂ-、（Ｃ2Ｆ5）3ＢＦ-、（Ｃ2Ｆ5）ＢＦ3-、（Ｃ2Ｆ5）2ＢＦ2-、（ＣＦ3）（Ｃ2Ｆ5）2ＢＦ-、（Ｃ6Ｆ5）4Ｂ-、［（ＣＦ3）2Ｃ6Ｈ3］4Ｂ-、（ＣＦ3Ｃ6Ｈ4）4Ｂ-、（Ｃ6Ｆ5）2ＢＦ2 -、（Ｃ6Ｆ5）ＢＦ3 -、（Ｃ6Ｈ3Ｆ2）4Ｂ-、Ｂ（ＣＮ）4-、Ｂ（ＣＮ）Ｆ3-、Ｂ（ＣＮ）2Ｆ2-、Ｂ（ＣＮ）3Ｆ-、（ＣＦ3）3Ｂ（ＣＮ）-、（ＣＦ3）2Ｂ（ＣＮ）2-、（Ｃ2Ｆ5）3Ｂ（ＣＮ）-、（Ｃ2Ｆ5）2Ｂ（ＣＮ）2-、（ｎ−Ｃ3Ｆ7）3Ｂ（ＣＮ）-、（ｎ−Ｃ4Ｆ9）3Ｂ（ＣＮ）-、（ｎ−Ｃ4Ｆ9）2Ｂ（ＣＮ）2-、（ｎ−Ｃ6Ｆ13）3Ｂ（ＣＮ）-、（ＣＨＦ2）3Ｂ（ＣＮ）-、（ＣＨＦ2）2Ｂ（ＣＮ）2-、（ＣＨ2ＣＦ3）3Ｂ（ＣＮ）-、（ＣＨ2ＣＦ3）2Ｂ（ＣＮ）2-、（ＣＨ2Ｃ2Ｆ5）3Ｂ（ＣＮ）-、（ＣＨ2Ｃ2Ｆ5）2Ｂ（ＣＮ）2-、（ＣＨ2ＣＨ2Ｃ3Ｆ7）2Ｂ（ＣＮ）2-、（ｎ−Ｃ3Ｆ7ＣＨ2）2Ｂ（ＣＮ）2-、（Ｃ6Ｈ5）3Ｂ（ＣＮ）-、テトラフェニルボレート、テトラキス(モノフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ジフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(トリフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロメチルフェニル)ボレート、テトラ(トリル)ボレート、テトラ(キシリル)ボレート、(トリフェニル,ペンタフルオロフェニル)ボレート、[トリス(ペンタフルオロフェニル),フェニル]ボレート、トリデカハイドライド-７,８-ジカルバウンデカボレート等の有機ホウ素アニオンの他、特開平10-195119号公報、特開2010-094807号公報、特開2006-243594号公報、特開2002-341533号公報、特開平08-015521号公報等に記載のホウ素アニオンを挙げることができる。
【００６１】
また、リン酸アニオンとして、例えば、ＨＰＯ42-、ＰＯ43-、ＰＦ6-等の無機リン酸アニオン；
（Ｃ2Ｆ5）2ＰＦ4-、（Ｃ2Ｆ5）3ＰＦ3-、［（ＣＦ3）2ＣＦ］2ＰＦ4-、［（ＣＦ3）2ＣＦ］3ＰＦ3、（ｎ−Ｃ3Ｆ7）2ＰＦ4-、（ｎ−Ｃ3Ｆ7）3ＰＦ3-、（ｎ−Ｃ4Ｆ9）3ＰＦ3-、（Ｃ2Ｆ5）（ＣＦ3）2ＰＦ3-、［（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2］2ＰＦ4-、［（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2］3ＰＦ3-、（ｎ−Ｃ4Ｆ9）2ＰＦ4-、（ｎ−Ｃ4Ｆ9）3ＰＦ3-、（Ｃ2Ｆ4Ｈ）（ＣＦ3）2ＰＦ3-、（Ｃ2Ｆ3Ｈ2）3ＰＦ3-、（Ｃ2Ｆ5）（ＣＦ3）2ＰＦ3-、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオンを挙げることができる。
【００６２】
また、カルボン酸アニオンとしては、例えば、ＣＨ3ＣＯＯ-、Ｃ2Ｈ5ＣＯＯ-、Ｃ6Ｈ5ＣＯＯ-等の他、特開2009-265641号公報、特開2008-096680号公報記載のカルボン酸アニオンを挙げることができる。
【００６３】
また、硫酸アニオンとしては、例えば、硫酸アニオン、亜硫酸アニオンを挙げることができる。
有機スルホン酸アニオンとしては、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸アニオン；
ベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トリフルオロメチルスルホン酸、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸イオン等のアリールスルホン酸アニオンの他、２−（メタ）アクリロイルオキシ−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸、２−（４−ビニルフェニルオキシ）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸、国際公表第2011/037195号パンフレット、特許第3736221号明細書、特開2011-070172号公報に記載の有機スルホン酸アニオンを挙げることができる。
【００６４】
また、窒素アニオンとしては、例えば、［（ＣＮ）2Ｎ］-、［（ＦＳＯ2）2Ｎ］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ（ＣＦ3ＳＯ2）］-、［（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ（ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2）］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ｛（ＣＦ3）2ＣＦＳＯ2｝］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＳＯ2）］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＳＯ2）］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ｛（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2ＳＯ2｝］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ｛ＣＦ3ＣＦ2（ＣＦ3）ＣＦＳＯ2｝］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ｛（ＣＦ3）3ＣＳＯ2｝］-等の他、特開2011-133844号公報、特開2011-116803号公報、特開2010-090341号公報に記載の窒素アニオンを挙げることができる。
【００６５】
また、メチドアニオンとしては、例えば、（ＣＦ3ＳＯ2）3Ｃ-、（ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2）3Ｃ-、[（ＣＦ3）2ＣＦＳＯ2]3Ｃ-、（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＳＯ2）3Ｃ-、（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＳＯ2）3Ｃ-、[（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2ＳＯ2]3Ｃ-、[ＣＦ3ＣＦ2（ＣＦ3）ＣＦＳＯ2]3Ｃ-、[（ＣＦ3）3ＣＳＯ2]3Ｃ-、（ＦＳＯ2）3Ｃ-等の他、特開2011-145540号公報、米国特許第5,554,664号明細書、特開2005-309408号公報、特開2004-085657号公報、特表2010-505787号公報等に記載のメチドアニオンを挙げることができる。
【００６６】
本着色剤は、発色部に重合性不飽和基を有するキサンテン系のレーキ顔料とすることもできる。レーキ顔料とは、可溶性である染料を沈殿剤により不溶性の顔料としたものをいい、沈殿剤としては、例えば、塩化バリウム、塩化カルシウム、硫酸アンモニウム、塩化アルミニウム、酢酸アルミニウム、酢酸鉛、タンニン酸、カタノール、タモール、コンプレックスアシッドと称されるコンプレックスヘテロポリ酸（フォスフォタングステン酸、フォスフォモリブデン酸、フォスフォタングステン・モリブデン酸、シリコタングステンモリブデン酸、シリコタングステン酸、シリコモリブデン酸、リンタングステンモリブデン酸、リンタングステン酸、リンモリブデン酸）等が挙げられる。レーキ顔料とした本着色剤は、例えば、上記式（３）で表される化合物と、水酸基及び（メタ）アクリロイル基を有する化合物とのエステル化反応により得られた化合物を、沈殿剤によりレーキ化することにより製造することができる。
【００６７】
本発明の着色組成物は、着色剤として、本着色剤と共に、更に他の着色剤を含有することができる。他の着色剤としては、特に限定されるものではなく、用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。
他の着色剤としては、本着色剤以外の顔料、本着色剤以外の染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、輝度及び色純度の高い画素を得るという意味においては、有機顔料、有機染料が好ましい。
【００６８】
有機顔料としては、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ  社発行）においてピグメントに分類されている化合物、即ち下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。
【００６９】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５２：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５２：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６０：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６４：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２００、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２等の赤色顔料；
【００７０】
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２７、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３９等の紫色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー９、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２４：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０等の青色顔料。
【００７１】
本発明において、他の着色剤として顔料を使用する場合、顔料を、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法又はこれらの組み合わせにより精製して使用することもできる。また、顔料は、所望により、その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよい。顔料の粒子表面を改質する樹脂としては、例えば、特開2001-108817号公報に記載のビヒクル樹脂、又は市販の各種の顔料分散用の樹脂が挙げられる。また、有機顔料は、いわゆるソルトミリングにより、一次粒子を微細化して使用することが好ましい。ソルトミリングの方法としては、例えば、特開平08-179111号公報に開示されている方法を採用することができる。
【００７２】
本発明において、他の着色剤として顔料を使用する場合、更に公知の分散剤及び分散助剤を含有せしめることもできる。公知の分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、アクリル系分散剤等を、分散助剤としては顔料誘導体等を挙げることができる。
【００７３】
このような分散剤は商業的に入手することができ、例えば、アクリル系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１、ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１３２４（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）等を、ウレタン系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（ルーブリゾール（株）社製）等を、ポリエチレンイミン系分散剤として、ソルスパース２４０００（ルーブリゾール（株）社製）等を、ポリエステル系分散剤として、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８０、アジスパーＰＢ８８１（以上、味の素ファインテクノ株式会社製）等を、それぞれ挙げることができる。
【００７４】
また、上記顔料誘導体としては、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。
【００７５】
有機染料としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているもののうち、次のような有機染料を好ましく用いることができる。
【００７６】
例えば、
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４９等の赤色染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５９、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー６７等の青色染料；
【００７７】
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１１４、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１３８、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１５１等の酸性赤色染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９０等の酸性青色染料。
【００７８】
本発明の着色組成物は、赤色画素又は青色画素の形成に用いることが好ましい。赤色画素の形成に用いる場合、（Ａ）着色剤としては、本着色剤と共に、他の着色剤として、赤色着色剤、紫色着色剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。一方、青色画素の形成に用いる場合、（Ａ）着色剤としては、本着色剤と共に、他の着色剤として、青色着色剤、紫色着色剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。赤色着色剤としては、上記した赤色顔料、赤色染料、酸性赤色染料を例示することができ、中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４等が好ましい。紫色着色剤としては、上記した紫色顔料を例示することができ、中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等が好ましい。青色着色剤としては、上記した青色顔料、青色染料、酸性青色染料を例示することができ、中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６等が好ましい。
【００７９】
本発明において他の着色剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００８０】
（Ａ）着色剤の含有割合は、輝度が高く色純度に優れる画素、あるいは遮光性に優れるブラックマトリックスを形成する点から、通常、着色組成物の固形分中に５〜７０質量％、好ましくは５〜６０質量％である。ここでいう固形分とは、後述する溶媒以外の成分である。
【００８１】
−（Ｂ）バインダー樹脂−
本発明における（Ｂ）バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。）が好ましく、例えば、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ１）」とも称する。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ２）」とも称する。）との共重合体を挙げることができる。
【００８２】
上記不飽和単量体（ｂ１）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、ｐ−ビニル安息香酸等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体（ｂ１）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００８３】
また、上記不飽和単量体（ｂ２）としては、例えば、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの如きＮ−位置換マレイミド；
スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物；
【００８４】
メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリエチレングルコール（重合度２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングルコール（重合度２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（重合度２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（重合度２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕−３−エチルオキセタンの如き（メタ）アクリル酸エステル；
【００８５】
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、３−（ビニルオキシメチル）−３−エチルオキセタンの如きビニルエーテル；
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体（ｂ２）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００８６】
不飽和単量体（ｂ１）と不飽和単量体（ｂ２）の共重合体において、該共重合体中の不飽和単量体（ｂ１）の共重合割合は、好ましくは５〜５０質量％、更に好ましくは１０〜４０質量％である。このような範囲で不飽和単量体（ｂ１）を共重合させることにより、アルカリ現像性及び保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。
【００８７】
不飽和単量体（ｂ１）と不飽和単量体（ｂ２）の共重合体の具体例としては、例えば、特開平7-140654号公報、特開平8-259876号公報、特開平10-31308号公報、特開平10-300922号公報、特開平11-174224号公報、特開平11-258415号公報、特開2000-56118号公報、特開2004-101728公報等に開示されている共重合体を挙げることができる。
【００８８】
また、本発明においては、例えば、特開平5-19467号公報、特開平6-230212号公報、特開平7-207211号公報、特開平09-325494号公報、特開平11-140144号公報、特開2008-181095号公報等に開示されているように、側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。
【００８９】
本発明におけるバインダー樹脂は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略す。）（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、通常、１，０００〜１００，０００、好ましくは３，０００〜５０，０００である。Ｍｗが小さすぎると、得られる被膜の残膜率等が低下したり、パターン形状、耐熱性等が損なわれたり、また電気特性が悪化するおそれがあり、一方大きすぎると、解像度が低下したり、パターン形状が損なわれたり、またスリットノズル方式による塗布時に乾燥異物が発生し易くなるおそれがある。
【００９０】
また、本発明におけるバインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）と、数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは１．０〜３．０である。なお、ここでいう、Ｍｎは、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の数平均分子量をいう。
【００９１】
本発明におけるバインダー樹脂は、公知の方法により製造することができるが、例えば、特開2003-222717号公報、特開2006-259680号公報、国際公開第2007/029871号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やＭｗ、Ｍｗ／Ｍｎを制御することもできる。
【００９２】
本発明において、バインダー樹脂は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００９３】
本発明において、バインダー樹脂の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、通常、１０〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部である。バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、得られる着色組成物の保存安定性が低下したりするおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
【００９４】
−（Ｃ）架橋剤−
本発明において（Ｃ）架橋剤とは、２個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、Ｎ−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、（Ｃ）架橋剤としては、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物、又は２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
【００９５】
上記２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物の具体例としては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
【００９６】
ここで、上記脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き２価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物；グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。上記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。上記多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。
【００９７】
また、上記カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、特開平11-44955号公報の段落〔００１５〕〜〔００１８〕に記載されている化合物を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたイソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
【００９８】
また、上記２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物としては、例えば、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造、ウレア構造を有する化合物等を挙げることができる。なお、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造とは、１以上のトリアジン環又はフェニル置換トリアジン環を基本骨格として有する化学構造をいい、メラミン、ベンゾグアナミン又はそれらの縮合物をも含む概念である。２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（アルコキシメチル）グリコールウリル等を挙げることができる。
【００９９】
これらの架橋剤のうち、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミンが好ましい。３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレートの中では、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物が、着色層の強度が高く、着色層の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で特に好ましい。
本発明において、（Ｃ）架橋剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【０１００】
本発明における（Ｃ）架橋剤の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、１０〜１，０００質量部が好ましく、特に２０〜５００質量部が好ましい。この場合、架橋剤の含有量が少なすぎると、十分な硬化性が得られないおそれがある。一方、架橋剤の含有量が多すぎると、本発明の着色組成物にアルカリ現像性を付与した場合に、アルカリ現像性が低下し、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等が発生しやすくなる傾向がある。
【０１０１】
−光重合開始剤−
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、（Ｃ）架橋剤の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
【０１０２】
このような光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物、オニウム塩系化合物等を挙げることができる。
【０１０３】
本発明において、光重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。光重合開始剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
【０１０４】
本発明における好ましい光重合開始剤のうち、チオキサントン系化合物の具体例としては、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。
【０１０５】
また、上記アセトフェノン系化合物の具体例としては、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２−（４−メチルベンジル）−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン等を挙げることができる。
【０１０６】
また、上記ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール等を挙げることができる。
【０１０７】
なお、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン系水素供与体；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができるが、１種以上のメルカプタン系水素供与体と１種以上のアミン系水素供与体とを組み合わせて使用することが、さらに感度を改良することができる点で好ましい。
【０１０８】
また、上記トリアジン系化合物の具体例としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
【０１０９】
また、Ｏ−アシルオキシム系化合物の具体例としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）等を挙げることができる。Ｏ−アシルオキシム系化合物の市販品としては、ＮＣＩ−８３１、ＮＣＩ−９３０（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ社製）等を使用することもできる。
【０１１０】
本発明において、アセトフェノン系化合物等のビイミダゾール系化合物以外の光重合開始剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。このような増感剤としては、例えば、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン、４−ジメチルアミノプロピオフェノン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７−ジエチルアミノ−３−（４−ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４−（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができる。
【０１１１】
本発明において、光重合開始剤の含有量は、（Ｃ）架橋剤１００質量部に対して、０．０１〜１２０質量部が好ましく、特に１〜１００質量部が好ましい。この場合、光重合開始剤の含有量が少なすぎると、露光による硬化が不十分となるおそれがあり、一方多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。
【０１１２】
−溶媒−
本発明の着色組成物は、上記（Ａ）〜（Ｃ）成分、及び任意的に加えられる他の成分を
含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。上記溶媒としては、着色組成物を構成する（Ａ）〜（Ｃ）成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
【０１１３】
このような溶媒としては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
【０１１４】
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の（シクロ）アルキルアルコール類；
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類；
【０１１５】
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン類；
【０１１６】
プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類；
酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ−プロピル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類等を挙げることができる。
【０１１７】
これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散性、塗布性等の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸エチル等が好ましい。
本発明において、溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【０１１８】
溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、着色組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、５〜５０質量％となる量が好ましく、１０〜４０質量％となる量がより好ましい。このような態様とすることにより、分散性、安定性の良好な着色剤分散液、並びに塗布性の良好な着色組成物を得ることができる。
【０１１９】
−添加剤−
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、５−アミノ−１−ペンタノール、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール等の残渣改善剤；こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤；特開2008-242078号公報等に開示されている反応性官能基を有するシロキサンオリゴマー等を挙げることができる。
【０１２０】
本発明の着色組成物は、適宜の方法により調製することができ、本着色剤が染料である場合は、例えば、特開2008-58642号公報、特開2010-132874号公報等に開示されている方法により調製することができる。着色剤として染料である本着色剤と顔料の両方を使用する場合、特開2010-132874号公報に開示されているように、本着色剤を含む染料溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した染料溶液を、別途調製した顔料分散液等と混合し、得られた着色組成物を第２のフィルタに通すことにより調製する方法を採用することができる。また、本着色剤を含む染料と、上記（Ｂ）〜（Ｃ）成分、並びに必要に応じて使用する他の成分を溶媒に溶解し、得られた溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第２のフィルタに通すことにより調製する方法を採用してもよい。また、本着色剤を含む染料溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した染料溶液と、上記（Ｂ）〜（Ｃ）成分、並びに必要に応じて使用する他の成分を混合・溶解し、得られた溶液を第２のフィルタに通し、更に第２のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第３のフィルタに通すことにより調製する方法も採用することができる。
【０１２１】
カラーフィルタ及びその製造方法
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層を備えるものである。
【０１２２】
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成する。次いで、この基板上に、例えば、本着色剤を含有する青色の本発明の感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、青色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
【０１２３】
次いで、緑色又は赤色の各感放射線性着色組成物を用い、上記と同様にして、各感放射線性着色組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、緑色の画素アレイ及び赤色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。また、カラーフィルタを製造する第一の方法においては、上記赤色及び青色の画素アレイのいずれか１以上が、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層であることが好ましい。
【０１２４】
また、ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の着色剤が分散された感放射線性着色組成物を用いて、上記画素の形成の場合と同様にして形成することもできる。本発明の着色組成物は、かかるブラックマトリックスの形成にも好適に使用することができる。
【０１２５】
カラーフィルタを形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
【０１２６】
感放射線性着色組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法を採用することが好ましい。
【０１２７】
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常５０〜２００Ｐａに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常７０〜１１０℃で１〜１０分程度である。
【０１２８】
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．６〜８μｍ、好ましくは１．２〜５μｍである。
【０１２９】
画素及び／又はブラックマトリックスを形成する際に使用される放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができる。露光光源として、紫外線ＬＥＤを使用することもできる。波長は、１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
【０１３０】
放射線の露光量は、一般的には１０〜１０，０００Ｊ／ｍ2が好ましい。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等の水溶液が好ましい。
【０１３１】
上記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５〜３００秒が好ましい。
【０１３２】
ポストベークの条件は、通常１２０〜２８０℃で１０〜６０分程度であるが、本着色剤の耐熱性の点から、ポストベークの温度は、好ましくは２４０℃以下、特に好ましくは２３０℃以下である。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５〜５μｍ、好ましくは１．０〜３μｍである。
【０１３３】
また、カラーフィルタを製造する第二の方法として、特開平7-318723号公報、特開2000-310706号公報等に開示されている、インクジェット方式により各色の画素を得る方法を採用することができる。この方法においては、まず、基板の表面上に、遮光機能も兼ねた隔壁を形成する。次いで、形成された隔壁内に、例えば、本着色剤を含有する青色の本発明の熱硬化性着色組成物の液状組成物を、インクジェット装置により吐出したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させる。次いで、この塗膜を必要に応じて露光したのち、ポストベークすることにより硬化させ、青色の画素パターンを形成する。
【０１３４】
次いで、緑色又は赤色の各熱硬化性着色組成物を用い、上記と同様にして、緑色の画素パターン及び赤色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。また、カラーフィルタを製造する第二の方法においても、上記赤色及び青色の画素アレイのいずれか１以上が、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層であることが好ましい。
【０１３５】
なお、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。したがって、隔壁は、通常、黒色感放射線性組成物を用いて形成される。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにしてインクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
【０１３６】
このようにして得られた画素パターン上に、必要に応じて保護膜を形成した後、透明導電膜をスパッタリングにより形成する。透明導電膜を形成した後、更にスペーサーを形成してカラーフィルタとすることもできる。スペーサーは、通常、感放射線性組成物を用いて形成されるが、遮光性を有するスペーサー（ブラックスペーサー）とすることもできる。この場合、黒色の着色剤が分散された感放射線性着色組成物が用いられるが、本発明の着色組成物は、かかるブラックスペーサーの形成にも好適に使用することができる。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
【０１３７】
表示素子
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
【０１３８】
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、冷陰極蛍光管（ＣＣＦＬ：Ｃｏｌｄ  Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ  Ｌａｍｐ）の他、白色ＬＥＤを光源とするバックライトユニットを具備することができる。白色ＬＥＤとしては、例えば、赤色ＬＥＤと緑色ＬＥＤと青色ＬＥＤを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色ＬＥＤと緑色蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤとＹＡＧ系蛍光体の混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと橙色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、紫外線ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体と青色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ等を挙げることができる。
【０１３９】
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子には、ＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ  Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅｓ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）型、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ  Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ  Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）型等の適宜の液晶モードが適用できる。
【０１４０】
また、本発明のカラーフィルタを具備する有機ＥＬ表示素子は、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば、特開平11-307242号公報に開示されている構造を挙げることができる。
【０１４１】
また、本発明のカラーフィルタを具備する電子ペーパーは、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば、特開2007-41169号公報に開示されている構造を挙げることができる。
【実施例】
【０１４２】
以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。
【０１４３】
＜本着色剤の合成及び評価＞
１．本着色剤の合成
合成例１
ベーシックバイオレット１０（１８質量部）に無水クロロホルム（１７０質量部）、カンファスルホン酸（１．０質量部）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（１．４質量部）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（１８質量部）を加えて約３０分間攪拌した。その後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０．５質量部）に無水クロロホルム（４７質量部）を加えて予め溶解させた溶液をゆっくりと加えた後、室温にて約２時間攪拌した。１Ｎ塩酸水溶液（１５０質量部）にて分液操作を２回行ったのち、１０％食塩水（１５０質量部）で２回有機層を洗浄した。ついで無水硫酸マグネシウム４３質量部を加えて約３０分間攪拌後、乾燥剤を濾過し、溶媒留去することにより下記式（Ａ１）で表される化合物２０．６質量部（収率９０％）を得た。得られた化合物を着色剤（Ａ−１）とする。
【０１４４】
【化１３】
0005482878.tif 000014
【０１４５】
合成例２
撹拌子を入れた５００ｍＬ三角フラスコに上記の化合物（Ａ１）（２０質量部）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（１４．５質量部）を仕込み、クロロホルム（１３０質量部）、イオン交換水（１００質量部）を添加して室温にて約２時間撹拌した。その後水層を分離除去し、有機層をイオン交換水（２００質量部）で２回洗浄した。有機層を減圧下にて濃縮後、残渣を５０℃にて１２時間減圧乾燥することにより下記式（Ａ２）で表される化合物２６．６質量部（収率９４％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤（Ａ−２）とする。
【０１４６】
【化１４】
0005482878.tif 000015
【０１４７】
合成例３
合成例２においてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムに代えてテトラシアノボレートカリウムを用いた以外は、合成例２と同様にして着色剤を合成し、1Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤（Ａ−３）とする。
【０１４８】
合成例４
合成例２においてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムに代えてトリフルオロメタンスルホン酸カリウムを用いた以外は、合成例２と同様にして着色剤を合成し、1Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤（Ａ−４）とする。
【０１４９】
合成例５
合成例２においてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムに代えて２−アクリロイルオキシ−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸カリウムを用いた以外は、合成例２と同様にして着色剤を合成し、1Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤（Ａ−５）とする。
【０１５０】
合成例６
合成例２においてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムに代えて２−（４−ビニルフェニルオキシ）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸カリウムを用いた以外は、合成例２と同様にして着色剤を合成し、1Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤（Ａ−６）とする。
【０１５１】
合成例７
合成例２においてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムに代えてトリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチドセシウムを用いた以外は、合成例２と同様にして着色剤を合成し、1Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤（Ａ−７）とする。
【０１５２】
合成例８
合成例１において、２−ヒドロキシエチルメタクリレートに代えて２−ヒドロキシエチルアクリレートを用いた場合以外には、合成例１と同様にして着色剤を合成し、1Ｈ−ＮＭＲ（溶剤：重水素化クロロホルム）測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤（Ａ−８）とする。
【０１５３】
２．本着色剤の評価
合成例１〜８で得られた着色剤（Ａ−１）〜（Ａ−８）は、シクロヘキサノンに１０質量％以上溶解し、それらの溶液は青色を呈した。
また、着色剤（Ａ−１）〜（Ａ−８）の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく５％質量減少温度は、２５０℃以上であった。一方、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく５％質量減少温度は、２００℃未満であった。なお、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく５％質量減少温度が高いほど、着色剤の耐熱性が高いと言える。
【０１５４】
＜染料溶液の調製＞
調製例１
着色剤（Ａ−１）２０重量部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル８０重量部とを混合し、染料溶液（Ａ−１）を調製した。
【０１５５】
調製例２〜８
調製例１において、着色剤（Ａ−１）に代えて着色剤（Ａ−２）〜（Ａ−８）を用いた以外は、調製例１と同様にして、染料溶液（Ａ−２）〜（Ａ−８）を調製した。
【０１５６】
調製例９
調製例１において、着色剤（Ａ−１）に代えてベーシックバイオレット１０を用いた以外は、調製例１と同様にして、染料溶液（Ａ−９）を調製した。
【０１５７】
＜バインダー樹脂の合成＞
合成例９
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸２０質量部、スチレン１０質量部、ベンジルメタクリレート５質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート２３質量部、Ｎ−フェニルマレイミド１２質量部、こはく酸モノ（２−アクリロイロキシエチル）１５質量部及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗが１２，２００、Ｍｎが６，５００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ１）」とする。
【０１５８】
＜顔料分散液の調製＞
調製例１０
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（ａ−１）を調製した。
【０１５９】
＜着色組成物の調製及び評価＞
実施例１
顔料分散液（ａ−１）１３．５量部、染料溶液（Ａ−１）７．２質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液２１．６質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ−４０２（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）９．２質量部、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）２．２質量部及びＮＣＩ−９３０（株式会社ＡＤＥＫＡ社製）０．１質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックＦ−５５４（ＤＩＣ株式会社製）０．２質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルを混合して、固形分濃度２０質量％の着色組成物（ＣＲ１）を調製した。
【０１６０】
着色組成物（ＣＲ１）を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、８０℃のホットプレートで１０分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる３枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を２，０００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ2（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、９０秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
【０１６１】
電圧保持率（％）の評価
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するＳｉＯ2膜が形成され、さらにＩＴＯ（インジウム−酸化錫合金）電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、得られた着色組成物をスピンコートした後、１００℃のホットプレートで１分間プレベークを行って、膜厚２．０μｍの被膜を形成した。次いで、フォトマスクを介さずに、被膜に７００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。その後、この基板を２３℃の０．０４質量％の水酸化カリウム水溶液からなる現像液に１分間浸漬して、現像した後、超純水で洗浄して風乾し、さらに２３０℃で３０分間ポストベークを行い、被膜を硬化させて、永久硬化膜を形成した。次いで、この画素を形成した基板とＩＴＯ電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、１．８ｍｍのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせた後、メルク製液晶（ＭＬＣ６６０８）を注入して、液晶セルを作製した。次いで、液晶セルを６０℃の恒温槽に入れて、液晶セルの電圧保持率を液晶電圧保持率測定システム（ＶＨＲ−１Ａ型、東陽テクニカ社）により測定した。このときの印加電圧は５．５Ｖの方形波、測定周波数は６０Ｈｚとした。ここで電圧保持率とは、（１６．７ミリ秒後の液晶セル電位差／０ミリ秒で印加した電圧）により求められる値である。液晶セルの電圧保持率が９０％以下であると、液晶セルは１６．７ミリ秒の時間、印加電圧を所定レベルに保持できず、十分に液晶を配向させることができないことを意味し、残像等の「焼き付き」を起こすおそれがある。
【０１６２】
実施例２〜８及び比較例１
実施例１において、顔料分散液及び染料溶液の種類及び量を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして着色組成物を調製した。そして、得られた着色組成物について、実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０１６３】
【表１】
0005482878.tif 000016