(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示される光反応部を有する光配向ポリマーを含む光配向材。
0005452039.tif 000068
（式中
Ｒ１は環式化合物を表し、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、単結合、−（ＣｎＨ２ｎ）−、−（ＣｘＨ２ｘ）Ｏ（ＣｙＨ２ｙ）−又は−（ＣａＨ２ａ）Ｏ（ＣｂＨ２ｂ）Ｏ（ＣｄＨ２ｄ）−を示し（ｎ＝１〜６の整数、ｘ、ｙ、ａ、ｂ、及びｄはそれぞれ０〜６の整数、ｘ＋ｙ＝１〜６の整数、ａ＋ｂ＋ｄ＝１〜６の整数）、
前記式に含まれる水素原子は、それぞれ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよく、
前記−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又は−ＯＣＨ２ＯＣＨ３の水素原子はそれぞれ独立して、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよい。）
前記光配向ポリマーは、
下記式（４）で示される化合物が酸無水物と反応して形成されており、
0005452039.tif 000069
（式中、
Ａは、−（ＣｎＨ２ｎ）−を示し（ｎ＝１〜１２の整数）、Ｂは、単結合又は−（ＣｍＨ２ｍ）−を示し（ｍ＝１〜１２の整数）で、前記Ａ及びＢの１つ以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して、
0005452039.tif 000070
のいずれかに置換されていてもよく、前記Ｒ４は−Ｈ又は炭素数１〜１２のアルキル基で、−ＮＨ２の水素原子を除いた前記式（４）の水素原子は、それぞれ独立して、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよい。）
【請求項２】
ベース基板上に形成され互いに交差するゲートライン及びデータラインと、
前記ゲートライン及び前記データラインと連結されたスイッチング素子と、
前記スイッチング素子と電気的に連結された画素電極と、
前記ゲートライン、前記データライン、前記スイッチング素子及び前記画素電極が形成されたベース基板上に形成され、式（１）で示される光反応部を有する光配向ポリマーを含む配向膜を含むことを特徴とする表示基板。
0005452039.tif 000071
（式中、
Ｒ１はシクロヘキサン、ベンゼン、クロマン、ナフタレン、テトラハイドロピラン、ジオキサン又はステロイド誘導体を示し、前記Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して、単結合、−（ＣｎＨ２ｎ）−、−（ＣｘＨ２ｘ）Ｏ（ＣｙＨ２ｙ）−、又は−（ＣａＨ２ａ）Ｏ（ＣｂＨ２ｂ）Ｏ（ＣｄＨ２ｄ）−を示し（ｎ＝１〜６の整数、ｘ、ｙ、ａ、ｂ、及びｄはそれぞれ独立して、０〜６の整数、ｘ＋ｙ＝１〜６の整数、ａ＋ｂ＋ｄ＝１〜６の整数）、前記式１の水素原子はそれぞれ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよく、前記−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又は−ＯＣＨ２ＯＣＨ３の水素原子はそれぞれ独立して、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよい。）
前記光配向ポリマーは、
下記式（４）で示される化合物が酸無水物と反応して形成されており、
0005452039.tif 000072
（式中、
Ａは、−（ＣｎＨ２ｎ）−を示し（ｎ＝１〜１２の整数）、Ｂは、単結合又は−（ＣｍＨ２ｍ）−を示し（ｍ＝１〜１２の整数）で、前記Ａ及びＢの１つ以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して、
0005452039.tif 000073
のいずれかに置換されていてもよく、前記Ｒ４は−Ｈ又は炭素数１〜１２のアルキル基で、−ＮＨ２の水素原子を除いた前記式（４）の水素原子は、それぞれ独立して、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよい。）
【請求項３】
ベース基板上に画素単位を形成する工程と、
下記式１で示される光反応部を有する光配向ポリマーを含む光配向材を前記単位画素が形成されたベース基板上に塗布して配向膜を形成する工程と、
前記配向膜が形成されたベース基板上に光を照射する工程とを含む表示基板の製造方法。
0005452039.tif 000074
（式中、
Ｒ１は環式化合物で、前記Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、単結合、−（ＣｎＨ２ｎ）、−（ＣｘＨ２ｘ）Ｏ（ＣｙＨ２ｙ）−、又は−（ＣａＨ２ａ）Ｏ（ＣｂＨ２ｂ）Ｏ（ＣｄＨ２ｄ）−を示し（ｎ＝１〜６の整数、ｘ、ｙ、ａ、ｂ、及びｄはそれぞれ独立して、０〜６の整数、ｘ＋ｙ＝１〜６の整数、ａ＋ｂ＋ｄ＝１〜６の整数）、前記式１の水素原子はそれぞれ独立して、ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよく、前記−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３又は−ＯＣＨ２ＯＣＨ３の水素原子は、それぞれ独立して、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよい。）
前記光配向ポリマーは、
下記式（４）で示される化合物が酸無水物と反応して形成されており、
0005452039.tif 000075
（式中、
Ａは、−（ＣｎＨ２ｎ）−を示し（ｎ＝１〜１２の整数）、Ｂは、単結合又は−（ＣｍＨ２ｍ）−を示し（ｍ＝１〜１２の整数）で、前記Ａ及びＢの１つ以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して、
0005452039.tif 000076
のいずれかに置換されていてもよく、前記Ｒ４は−Ｈ又は炭素数１〜１２のアルキル基で、−ＮＨ２の水素原子を除いた前記式（４）の水素原子は、それぞれ独立して、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよい。）
【請求項４】
前記光配向ポリマーは、
前記式（１）で示される光反応部を含むポリアミド酸及び前記式（１）で示される光反応部を含むポリイミドからなる群から選択された少なくとも１つである請求項３記載の表示基板の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光配向材、これを用いて製造された配向膜を有する表示基板及びその表示基板の製造方法に関し、より詳細には液晶表示装置の配向膜製造に用いられる光配向材、これを用いて製造された配向膜を有する表示基板及びその表示基板の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、液晶表示パネルは、各画素領域を駆動するためのスイッチング素子が形成されたアレイ基板と、前記アレイ基板と対向する対向基板と、前記アレイ基板及び前記対向基板の間に介在した液晶層を含む。前記液晶表示パネルは、前記液晶層に電圧を印加して光の透過率を制御する方式で画像を表示する。
【０００３】
前記液晶層を形成するためには、液晶物質を単純に両基板の間に挟むだけで所望の分子配列状態を得にくいため、前記両基板の内壁に配向膜を形成する。前記配向膜は、一基板上に配向膜原料液、例えば、ポリイミド系高分子を含む溶液を配向膜印刷装置の印刷ローラーを用いて基板上に塗布し、ラビングして配向膜を形成する。
【０００４】
しかし、前記配向膜を形成するためのラビング工程ではラビング布を用いることにより、静電気が発生され、前記静電気によって基板上のパターンが損傷する問題点がある。また、前記ラビング布によって前記基板が易しく汚染され、斑が発生して、表示品質を低下させる。これを解決するために、基板上に光配向物質を塗布し、光を照射することで、前記光配向物質を光分解、光異性化、又は光重合させて方向性を有する配向膜を形成する光配向方式が開発されている。
【０００５】
一方、光異性化を用いた配向膜形成方式は、分子の光異性化によって生成された方向性によって液晶が配向される方式であり、主にジアゾ化合物を適用している。しかし、前記ジアゾ化合物の場合、光に対する感度が良くなく、長期配向安定性が低く、ジアゾ化合物自体のカラーによって脱色工程を行わなければならないという限界があった。
【０００６】
最近では、光異性化を用いた配向膜形成に、シンナマート、カルコン又はクマリン構造を有する光配向物質を用いて広視野角を実現しようとしている。しかし、前記構造を有する化合物を用いる場合、分子内のπ電子−π電子結合が多いため、光によってラジカルが発生し、光異性化より相対的にラジカル反応又は置換反応が発生する場合があり、これを制御するのが困難で、配向膜の信頼性を低下させる要因になっている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、炭素間の二重結合の構造的安定性を改善した光配向材を提供することにある。
【０００８】
本発明の他の目的は、前記光配向材を用いて製造された配向膜を有する表示基板を提供することにある。
【０００９】
本発明のさらに他の目的は、前記表示基板の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記した本発明の目的を実現するための実施例による光配向材は、下記式（１）で示される光反応部を有する光配向ポリマーを含む。
【００１１】
0005452039.tif 000002
前記式（１）において、前記Ｒ１は環式化合物で、前記Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して、単結合、−（ＣｎＨ２ｎ）−、−（ＣｘＨ２ｘ）Ｏ（ＣｙＨ２ｙ）−、又は−（ＣａＨ２ａ）Ｏ（ＣｂＨ２ｂ）Ｏ（ＣｄＨ２ｄ）−を示し（ｎ＝１〜６の整数、ｘ、ｙ、ａ、ｂ、及びｄはそれぞれ独立して、０〜６の整数、ｘ＋ｙ＝１〜６の整数、ａ＋ｂ＋ｄ＝１〜６の整数）、前記式１の水素原子はそれぞれ独立して、ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよく、前記−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又は−ＯＣＨ２ＯＣＨ３の水素原子は、それぞれ独立して、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよい。
【００１２】
前記環式化合物は、シクロヘキサン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）、ベンゼン（ｂｅｎｚｅｎｅ）、クロマン（ｃｈｒｏｍａｎ）、ナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、テトラハイドロピラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎ）、ジオキサン（ｄｉｏｘａｎｅ）又はステロイド誘導体から選択される少なくとも１種とすることができる。
【００１３】
前記光反応部は、下記式（２）で示すことができる。
【００１４】
0005452039.tif 000003
前記式（２）において、式（２）に含まれる水素原子は、それぞれ独立して、ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよく、前記−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３の水素原子は、それぞれ独立して、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよい。
【００１５】
前記光反応部は、下記式（３）で示すことができる。
【００１６】
0005452039.tif 000004
前記式（３）において、前記Ａは−（ＣｎＨ２ｎ）−を示し（ｎ＝１〜１２の整数）、前記Ｂは単結合又は−（ＣｍＨ２ｍ）−を示し（ｍ＝１〜１２の整数）、前記Ａ及びＢの１つ以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して、
【００１７】
0005452039.tif 000005
に置換させることができ、前記Ｒ４は−Ｈ又は炭素数１〜１２のアルキル基で、前記式（３）に含まれる水素原子は、それぞれ独立して、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよい。
【００１８】
前記光配向ポリマーは、下記式（４）で示される化合物が酸無水物と反応して形成することができる。
【００１９】
0005452039.tif 000006
前記式（４）において、前記Ａは、−（ＣｎＨ２ｎ）−を示し（ｎ＝１〜１２の整数）、前記Ｂは、単結合又は−（ＣｍＨ２ｍ）−を示し（ｍ＝１〜１２の整数）、前記Ａ及びＢの１つ以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して、
【００２０】
0005452039.tif 000007
に置換させることができ、前記Ｒ４は−Ｈ又は炭素数１〜１２のアルキル基で、−ＮＨ２の水素原子を除いた前記式（４）の水素原子はそれぞれ独立して、Ｆ又はＣｌに置換させることができる。
【００２１】
前記光配向材は、前記光配向ポリマーを溶解させる有機溶媒を更に含むことができる。
【００２２】
前記した本発明の他の目的を実現するための実施例による表示基板は、ベース基板上に形成され互いに交差するゲートライン及びデータライン、前記ゲートライン及び前記データラインと連結されたスイッチング素子、前記スイッチング素子と電気的に連結された画素電極及び前記ゲートライン、前記データライン、前記スイッチング素子及び前記画素電極が形成されたベース基板上に形成され、前記式（１）で示される光反応部を含む配向膜を含む。
【００２３】
前記した本発明の更に他の目的を達成するための実施例による表示基板の製造方法において、ベース基板上に画素単位を形成する。前記光配向ポリマー及び有機溶媒を含む光配向材を前記画素単位が形成されたベース基板上に塗布して配向膜を形成する。前記配向膜が形成されたベース基板上に光を照射して、前記配向膜の表面を配向させることができる。
【発明の効果】
【００２４】
このような光配向材、これを用いて製造された配向膜を有する表示基板及びその表示基板の製造方法によると、炭素間の二重結合の一側にシクロヘキサンが結合した構造を有することにより、前記二重結合が構造的に安定化させることができる。これにより、光配向材製造の信頼性及び光異性化を用いた配向膜の配向性を改善することができ、表示品質を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】本発明の一実施例による表示基板の製造方法を説明するための断面図である。
【図２】本発明の一実施例による表示基板の製造方法を説明するための断面図である。
【図３】本発明の他の実施例による表示基板の製造方法を説明するための断面図である。
【図４】本発明の他の実施例による表示基板の製造方法を説明するための断面図である。
【図５】図２に示された表示基板及び図４に示された表示基板を含む表示パネルの断面図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２６】
本発明は多様に変更することができ、多様な形態を有することができ、実施例を本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定な開示形態に限定するのではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物、〜代替物を含むことと理解すべきである。各図面を説明しながら類似な参照符号を類似な構成要素に対して付与した。第１、第２等の用語は、多様な構成要素を説明するために使用されることができるが、前記構成要素は、前記用語によって限定されてはいけない。前記用語は、１つの構成要素を他の構成要素から区別する目的としてのみ使用される。本出願で使用した用語は、ただ特定な実施例を説明するために使用されたことであって、本発明を限定しようとする意図ではない。単数の表現は、文脈上明確に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。本出願において、「含む」又は「からなる」等の用語は、明細書上に記載された特徴、数字、工程、動作、構成要素、部分品、又はこれらを組み合わせたものが存在することを指定しようとすることで、１つ又はそれ以上の他の特徴、数字、工程、動作、構成要素、部分品、又はこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないことと理解すべきである。
異なるものとして定義しない限り、技術的であるか科学的な用語を含めてここで用いられる全ての用語は、本発明が属する技術分野において通常の知識を有する者によって一般的に理解されるものと同一の意味を有している。一般的に用いられる辞典に定義されているもののような用語は、関連技術の文脈上で有する意味と一致する意味を有することと解釈すべきであり、本出願で明白に定義されない限り、異常的であるか過度に形式的な意味で解釈されない。
【００２７】
添付図面において、基板、層（膜）又はパターンの寸法は、本発明の明確性のために、実際より拡大して図示した。本発明において、各層（膜）、パターン、又は構造物が基板、各層（膜）、又はパターンの「上に」、「上部に」、又は「下部に」形成されることと言及される場合には、各層（膜）、パターン又は構造物が直接基板、各層（膜）、又はパターン上に形成されるか、下に位置することを意味するか、他の層（膜）、他のパターン、又は他の構造物が基板上に追加的に形成することができる。本発明の詳細な説明及び特許請求範囲で「−（ＣｘＨ２ｘ）−」は、「−（ＣＨ２）ｘ」で表現される直鎖構造又は１以上の枝を有する分岐構造を示すものと定義する。
【００２８】
光配向材
本発明による光配向材は、下記式（１）で示される光反応部を有する光配向ポリマーを含む。
【００２９】
0005452039.tif 000008
前記式（１）において、前記Ｒ１は環式化合物で、前記Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、単結合、−（ＣｎＨ２ｎ）−、−（ＣｘＨ２ｘ）Ｏ（ＣｙＨ２ｙ）−、又は−（ＣａＨ２ａ）Ｏ（ＣｂＨ２ｂ）Ｏ（ＣｄＨ２ｄ）−を示し（ｎ＝１〜６の整数、ｘ、ｙ、ａ、ｂ、及びｄはそれぞれ独立して、０〜６の整数、ｘ＋ｙ＝１〜６の整数、ａ＋ｂ＋ｄ＝１〜６の整数）、前記式１の水素原子はそれぞれ独立して、ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＯＣＨ３、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよく、前記−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、又は−ＯＣＨ２ＯＣＨ３の水素原子はそれぞれ独立して、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよい。。
【００３０】
前記環式化合物の例としては、シクロヘキサン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）、ベンゼン（ｂｅｎｚｅｎｅ）、クロマン（ｃｈｒｏｍａｎ）、ナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、テトラハイドロピラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎ）、ジオキサン（ｄｉｏｘａｎｅ）、ステロイド誘導体等が挙げられる。
【００３１】
前記光反応部は、前記式（１）で前記環式化合物がシクロヘキサンである下記式（２）で示すことができる。
【００３２】
0005452039.tif 000009
式（２）において、前記水素原子はそれぞれ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｆ又はＣｌに置換されていてもよく、前記−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３の水素原子はそれぞれＦ又はＣｌに置換されていてもよい。
【００３３】
具体的に、前記光反応部は下記式（３）で示すことができる。
0005452039.tif 000010
前記式（３）において、前記Ａは−（ＣｎＨ２ｎ）−を示し（ｎ＝１〜１２の整数）、前記Ｂは単結合又は−（ＣｍＨ２ｍ）−を示し（ｍ＝１〜１２の整数）で、前記Ａ及びＢの１つ以上の−ＣＨ２−は、それぞれ、
0005452039.tif 000011
に置換されていてもよく、前記Ｒ４は−Ｈ又は炭素数１〜１２のアルキル基で、前記式（３）に含まれる水素原子はそれぞれＦ又はＣｌに置換されていてもよい。前記式（３）の前記Ｒ４は、前記光配向材を用いて製造された配向膜の表面で配向性を発現する部分に該当する。
【００３４】
光配向ポリマーの製造
前記光配向ポリマーは、光配向材用モノマーを酸無水物と反応させて製造することができる。前記光配向材用モノマーは、前記式（１）で示される光反応部を含む。
【００３５】
前記光配向材用モノマーの具体的な例としては、限定されないが、以下の化合物が挙げられる。
＜化学式５＞
0005452039.tif 000012
＜化学式６＞
0005452039.tif 000013
＜化学式７＞
0005452039.tif 000014
＜化学式８＞
0005452039.tif 000015
＜化学式９＞
0005452039.tif 000016
＜化学式１０＞
0005452039.tif 000017
＜化学式１１＞
0005452039.tif 000018
＜化学式１２＞
0005452039.tif 000019
＜化学式１３＞
0005452039.tif 000020
＜化学式１４＞
0005452039.tif 000021
＜化学式１５＞
0005452039.tif 000022
＜化学式１６＞
0005452039.tif 000023
＜化学式１７＞
0005452039.tif 000024
＜化学式１８＞
0005452039.tif 000025
＜化学式１９＞
0005452039.tif 000026
＜化学式２０＞
0005452039.tif 000027
＜化学式２１＞
0005452039.tif 000028
＜化学式２２＞
0005452039.tif 000029
＜化学式２３＞
0005452039.tif 000030
＜化学式２４＞
0005452039.tif 000031
＜化学式２５＞
0005452039.tif 000032
＜化学式２６＞
0005452039.tif 000033
＜化学式２７＞
0005452039.tif 000034
＜化学式２８＞
0005452039.tif 000035
＜化学式２９＞
0005452039.tif 000036
＜化学式３０＞
0005452039.tif 000037
＜化学式３１＞
0005452039.tif 000038
＜化学式３２＞
0005452039.tif 000039
＜化学式３３＞
0005452039.tif 000040
＜化学式３４＞
0005452039.tif 000041
【００３６】
前記式（３４）において、前記Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ２）−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）−、−Ｃ＝Ｃ−又は炭素数１〜８のアルキレンを示す。前記アルキレンでいずれか１つの−ＣＨ２−は酸素原子に置換されていてもよい。
【００３７】
＜化学式３５＞
0005452039.tif 000042
【００３８】
前記式（３５）において、前記Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ２）−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）−、−Ｃ＝Ｃ−又は炭素数１〜８のアルキレンを示す。前記アルキレンでいずれか１つの−ＣＨ２−は酸素原子に置換されていてもよい。
【００３９】
＜化学式３６＞
0005452039.tif 000043
【００４０】
前記式（３６）において、前記Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ２）−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）−、−Ｃ＝Ｃ−又は炭素数１〜８のアルキレン基を示す。前記アルキレン基でいずれか１つの−ＣＨ２−は酸素原子に置換されていてもよい。
【００４１】
＜化学式３７＞
0005452039.tif 000044
前記式（３７）において、前記Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ２）−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）−、−Ｃ＝Ｃ−又は炭素数１〜８のアルキレンを示す。前記アルキレンでいずれか１つの−ＣＨ２−は酸素原子に置換されていてもよい。
【００４２】
＜化学式３８＞
0005452039.tif 000045
【００４３】
前記式（３８）において、 前記Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ２）−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）−、−Ｃ＝Ｃ−又は炭素数１〜８のアルキレンを示す。前記アルキレンでいずれか１つの−ＣＨ２−は酸素原子に置換されていてもよい。
【００４４】
＜化学式３９＞
0005452039.tif 000046
＜化学式４０＞
0005452039.tif 000047
【００４５】
前記光配向用モノマーは、ビニル系化合物及びジアミン系化合物を反応させて製造することができる。例えば、前記ビニル系化合物は、米国登録特許第５０５５２２０号に開示している方法、又は日本公開特許第２００６−８９４３２号で開示している方法などで製造することができる。前記ビニル系化合物と前記ジアミン系化合物の合成は、一例として、ハロゲン化されたフェニルジアミンとナトリウムアルコラートのエーテル化反応又はエタン（Ｒ−Ｃ＝Ｃ−Ｒ’）を出発物質としてジアミノフェノールを付加する反応を通じて行うことができる。
【００４６】
前記酸無水物の例としては、限定されないが、以下の化合物が挙げられる。
＜化学式４１＞            ＜化学式４２＞
0005452039.tif 000048
＜化学式４３＞                  ＜化学式４４＞
0005452039.tif 000049
＜化学式４５＞          ＜化学式４６＞
0005452039.tif 000050
＜化学式４７＞      ＜化学式４８＞
0005452039.tif 000051
＜化学式４９＞
0005452039.tif 000052
＜化学式５０＞
0005452039.tif 000053
＜化学式５１＞
0005452039.tif 000054
＜化学式５２＞
0005452039.tif 000055
【００４７】
前記光反応部は、炭素間の二重結合と、前記炭素間の二重結合の一側に連結されたシクロヘキサンを含む。前記シクロヘキサンが前記炭素間の二重結合の一側に連結されることにより、前記炭素間の二重結合が安定化され前記炭素間の二重結合が前記光配向ポリマーを製造する工程中に切れることを防止することができる。
【００４８】
前記光配向ポリマーを製造するための前記光配向材用モノマー及び前記酸無水物を含む溶液は、一般的なジアミン系化合物、エポキシ基を有するエポキシ基含有化合物、作用性シラン含有化合物又は有機溶媒を更に含むことができる。
【００４９】
前記一般的なジアミン系化合物の例としては、限定されないが、以下の化合物が挙げられる。
＜化学式５３＞
0005452039.tif 000056
＜化学式５４＞
0005452039.tif 000057
＜化学式５５＞
0005452039.tif 000058
＜化学式５６＞
0005452039.tif 000059
＜化学式５７＞
0005452039.tif 000060
＜化学式５８＞
0005452039.tif 000061
＜化学式５９＞
0005452039.tif 000062
＜化学式６０＞
0005452039.tif 000063
＜化学式６１＞
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＜化学式６２＞
0005452039.tif 000065
＜化学式６３＞
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＜化学式６４＞
0005452039.tif 000067
【００５０】
前記光配向材用モノマーのアミノ基（−ＮＨ２）と前記酸無水物の−ＣＯ−が結合して−ＮＨ−ＣＯ−のイミド結合を形成することにより、前記式（４１）で示される光反応部を含む光配向ポリマーが形成されることができる。前記一般的なジアミン系化合物のアミノ基も前記酸無水物と反応してイミド結合を形成し、前記光配向材用モノマー及び前記一般的なジアミン系化合物がイミド結合で連結されることができる。
【００５１】
前記光配向材用モノマーと前記酸無水物の反応によってポリアミド酸を形成することができ、前記ポリアミド酸が部分的に脱水閉環することによりポリイミドを形成することができる。ポリアミド酸の脱水閉環は、例えば、ポリアミド酸を加熱するか、ポリアミド酸に脱水剤及び脱水閉環触媒を混合して反応させて行うことができる。前記脱水剤の例としては、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水プロピオン酸等の酸無水物が挙げられる。前記脱水閉環触媒の例としては、ピリジン、コリジン（ｃｏｌｌｉｄｉｎｅ）等の３級アミン化合物が挙げられる。
【００５２】
前記エポキシ基含有化合物の例としては、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、及びＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラ−グリシジル−ジアミノジフェニルメタン等が挙げられる。
【００５３】
前記作用性シラン含有化合物の例としては、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
【００５４】
前記有機溶媒の例としては、クロロベンゼン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、トルエン、クロロホルム、γ−ブチロラクトン、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルカルビトール、及びテトラハイドロフラン等が挙げられる。前記有機溶媒は、互いに異なる２以上の有機溶媒を混合して使用することができる。
【００５５】
前記有機溶媒は、前記光配向ポリマーを含む固形粉を溶解させ、前記光配向材の濃度を決定する。前記固形粉が前記光配向材の約０．１重量％から約２０重量％が好ましい。この範囲とすることにより、前記光配向材に含まれた前記固形粉の含量が適量で配向膜の形成が容易になり、前記固形粉が前記有機溶媒に容易に溶解し、釈出物を発生させることなく、前記光配向材の均一な塗布を実現することができる。
【００５６】
前記配向材の光配向ポリマーのゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）によって測定した単分散ポリスチレン換算の重量平均分子量は、高分子材料としての特性を維持して、配向膜の特性を低下させず、前記光配向材を低温で保管しても、釈出物が発生せず、基板に印刷するのが容易となるという観点から、約１，０００〜約１，０００，０００であることが好ましい。
【００５７】
実施例１
光配向ポリマーの製造
前記式（４２）で示される酸無水物約２０モル当量、パラ−フェニルジアミン約１３モル当量、前記式６１で示されるジアミン系化合物１モル当量、前記式７で示される光配向材用モノマー約３モル当量、及びメチルビフェニルジアミン約３モル当量をジクロロメタンに溶解させ、約０℃から約１００℃まで徐々にスターリング（ｓｔｉｒｒｉｎｇ）しつつ温度を上昇させた。反応後、減圧下でジクロロメタン及び未反応化合物を除去して、高真空下でジクロロメタンを除去して固形粉を得た。
【００５８】
光配向材の製造
前記固形粉約６重量％をγ−ブチロラクトン（ＧＢＬ）４０重量部、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）３０重量部、及びブチルセロソルブ（ＢＣ）３０重量部を含む約９４重量％の有機溶媒に溶解させて光配向材を製造した。
【００５９】
実施例２
光配向ポリマーの製造
前記式（４２）で示される酸無水物約２０モル当量、パラフェニルジアミン約１０モル当量、前記式（６１）で示されるジアミン系化合物１モル当量、前記式（１１）で示される光配向材用モノマー約６モル当量、メチルビフェニルジアミン約３モル当量、及びポリエチレングリコールジグリシジルエーテル約２モル当量をジクロロメタンに溶解させ、約０℃から約１００℃まで徐々にスターリングしつつ温度を上昇させた。反応後、減圧下でジクロロメタン及び未反応化合物を除去して高真空下でジクロロメタンを除去して固形粉を得た。前記固形粉の光配向ポリマーの重量平均分子量は約８０，０００であった。
【００６０】
光配向材の製造
前記固形粉約５重量％をγ−ブチロラクトン（ＧＢＬ）４０重量部、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）３０重量部、及びブチルセロソルブ（ＢＣ）３０重量部を含む約９５重量％の有機溶媒に溶解させて光配向材を製造した。
【００６１】
実施例３
光配向ポリマーの製造
前記式（４２）で示される酸無水物約２０モル当量、パラ−フェニルジアミン約１３モル当量、前記式（６１）で示されるジアミン系化合物１モル当量、前記式（９）で示される光配向材用モノマー約３モル当量、及びメチルビフェニルジアミン約３モル当量をジクロロメタンに溶解させ、約０℃から約１００℃まで徐々にスターリングしつつ温度を上昇させた。反応後、減圧下でジクロロメタン及び未反応化合物を除去して、高真空下でジクロロメタンを除去して固形粉を得た。
【００６２】
光配向材の製造
前記固形粉約４重量％をγ−ブチロラクトン（ＧＢＬ）４０重量部、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）３０重量部、及びブチルセロソルブ（ＢＣ）３０重量部を含む約９６重量％の有機溶媒に溶解させて光配向材を製造した。
【００６３】
実施例４
光配向ポリマーの製造
前記式（４２）で示される酸無水物約１５モル当量、前記式（４３）で示される酸無水物５モル当量、パラフェニルジアミン約１１モル当量、前記式（６２）で示されるジアミン系化合物４モル当量、前記式（１１）で示される光配向材用モノマー約３モル当量、及びメチルビフェニルジアミン約２モル当量をジクロロメタンに溶解させ、約０℃から約１００℃まで徐々にスターリングしつつ温度を上昇させた。反応後、減圧下でジクロロメタン及び未反応化合物を除去して、高真空下でジクロロメタンを除去して固形粉を得た。
【００６４】
光配向材の製造
前記固形粉約５重量％をγ−ブチロラクトン（ＧＢＬ）４０重量部、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）３０重量部、及びブチルセロソルブ（ＢＣ）３０重量部を含む約９５重量％の有機溶媒に溶解させて光配向材を製造した。
【００６５】
実施例５
光配向ポリマーの製造
前記式（４２）で示される酸無水物約１５モル当量、前記式（４３）で示される酸無水物５モル当量、パラ−フェニルジアミン約１１モル当量及び前記式（１１）で示される光配向材用モノマー約１０モル当量をジクロロメタンに溶解させ、約０℃から約１００℃まで徐々にスターリングしつつ温度を上昇させた。反応後、減圧下でジクロロメタン及び未反応化合物を除去して、高真空下でジクロロメタンを除去して固形粉を得た。
【００６６】
光配向材の製造
前記固形粉約７重量％をＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）６０重量部及びブチルセロソルブ（ＢＣ）４０重量部を含む約９３重量％の有機溶媒に溶解させて光配向材を製造した。
【００６７】
比較例１
前記式（４２）で示される酸無水物約２０モル当量及び前記式（６２）で示されるジアミン系化合物を用いるＪＳＲ社（会社名、日本）の日本公開特許第２００３−１９２４７号に開示された垂直配向形光配向材を準備した。
【００６８】
比較例２
Ｒｏｌｉｃ社（会社名、スイス）のポリ−（ビニルメトキシシンナマート）を含む光配向材を準備した。
【００６９】
配向膜の特性評価
前記実施例１、実施例２及び比較例１のそれぞれの配向材を１７インチ表示基板に塗布し、約６０℃でプリベークして、約２００℃で約１０分間キュアリングを実施した後、ＵＳＨＩＯ社（会社名、日本）の紫外線露光器で基板面に垂直である方向を０°とした時、約４０°の角度で直線偏光された紫外線をａｎｔｉ−ｐａｒａｒｅｌ方向に約１Ｊ／ｃｍ２を照射し、現在量産しているＭｅｒｃｋ社（会社名、ドイツ）のＶＡ用液晶を注入して液晶表示パネルを製作した。
【００７０】
前記実施例１によると、配向膜によって液晶は、約８９．０°の先傾斜を有して、液晶表示パネルは斑のない良好な状態の画像を表示した。チェッカーフラッグパターンを約５０℃で２４時間放置した後、残像評価を実施し、評価結果、線残像及び面残像が発生しなかった。応答速度は約８．０ｍｓであり、対比比は２２５０であった。
【００７１】
前記実施例２によると、配向膜によって液晶は約８８．５°の先傾斜を有し、液晶表示パネルは、斑のない良好な状態の画像を表示した。残像評価結果でも線残像及び面残像が発生せず、応答速度は約７．０ｍｓで、対比比は１９００であった。
【００７２】
前記比較例１によると、配向膜によって液晶は約９０°の先傾斜を有し、残像評価結果、線残像及び面残像が発生せず、対比比は２３９０であった。しかし、応答速度が約２１０ｍｓで前記実施例１及び実施例２に対して顕著に遅い結果が現れた。
【００７３】
前記比較例２の配向材を１７インチ表示基板に塗布し、約６０℃でプリベークし、約２００℃で約１０分間キュアリングを実施した後、ＵＳＨＩＯ社の紫外線露光器で基板面に垂直な方向を０°とした時、約４０°の角度で直線偏光された紫外線をａｎｔｉ−ｐａｒａｒｅｌ方向に約０．１Ｊ／ｃｍ２を照射して、現在量産しているＭｅｒｃｋ社のＶＡ用液晶を注入して液晶表示パネルを製作した。前記比較例２によると、比較的低いエネルギーでも液晶が約８８．９°の先傾斜を有することができる配向膜を製造することができ、応答速度及び対比比もそれぞれ８．０ｍｓ及び２２００に良好であったが、約９．２Ｖまで電圧を上げても視認できる面残像が発生した。
【００７４】
前記実施例３の配向材を５インチ表示基板に塗布し、前記実施例４の配向材を３２インチ表示基板に塗布し、前記実施例５の配向材を５インチ表示基板に塗布した。続いて、それぞれの表示基板を約６０℃でプリベークして、約２００℃で約１０分間キュアリングを実施した後、ＵＳＨＩＮＯ社の紫外線露光器で基板面に垂直な方向を０°とした時、約４０°の角度で直線偏光された紫外線をａｎｔｉ−ｐａｒａｒｅｌ方向に約２Ｊ／ｃｍ２を照射し、現在量産しているＭｅｒｃｋ社のＶＡ用液晶を注入して液晶表示パネルを製作した。
【００７５】
前記実施例３によると、ＶＨＲ（Ｖｏｌｔａｇｅ  Ｈｏｌｄｉｎｇ  ｒａｔｉｏ）が約６０℃から約９９．０％で、残像評価結果、線残像及び面残像が発生せず、応答速度は約７．８ｍｓ（液晶表示パネルのセルギャップが約３．７μｍであった）で、実施例１と比較して相対的に速くなったことが確認できた。
【００７６】
前記実施例４によると、配向膜によって液晶は、約８９．１°の先傾斜を有し、残像評価結果、線残像及び面残像が発生せず、応答速度は約７．５ｍｓで透過率も向上された。
【００７７】
前記実施例５によると、配向膜によって液晶は、約８８．０°の先傾斜を有し、残像評価結果、線残像及び面残像が発生せず、視野角が向上された。
【００７８】
表示基板の製造方法
以下、図１〜図４を参照して、本発明による光配向材を用いた配向膜を含む表示基板の製造方法について詳細に説明する。
【００７９】
図１及び図２は、本発明の一実施例による表示基板の製造方法を説明するための断面図である。
【００８０】
図１を参照すると、第１ベース基板１１０上に画素単位を形成する。前記第１ベース基板１１０上に形成された前記画素単位は、ゲートライン（図示せず）、データラインＤＬ、前記ゲートライン及び前記データラインＤＬと連結されたスイッチング素子ＴＦＴ、ゲート絶縁層１２０、パシベーション層１４０、有機層１５０、及び画素電極ＰＥを含む。
【００８１】
具体的に、前記第１ベース基板１１０上にゲート金属層（図示せず）を形成し、前記ゲート金属層をフォトリソグラフィ工程を通じてパターニングすることにより、前記ゲートライン及び前記ゲートラインと連結されたゲート電極ＧＥを形成する。
【００８２】
前記ゲートライン及び前記ゲート電極ＧＥが形成された第１ベース基板１１０上に前記ゲート絶縁層１２０及びアクティブパターンＡＰを形成する。一例として、前記アクティブパターンＡＰは、非晶質シリコンで形成された半導体層１３２及び前記半導体層１３２上に形成されｎ型不純物が高濃度でドーピングされた非晶質シリコンで形成されたオーミックコンタクト層１３４を含む。
【００８３】
前記アクティブパターンＡＰが形成された第１ベース基板１１０上にデータ金属層（図示せず）を形成し、前記データ金属層をフォトリソグラフィ工程を通じてパターニングすることにより、前記データ配線ＤＬ、前記データ配線ＤＬと連結されたソース電極ＳＥ、及び前記ソース電極ＳＥと離隔したドレイン電極ＤＥを形成する。前記ゲート電極ＧＥ、前記アクティブパターンＡＰ、前記ソース電極ＳＥ、及び前記ドレイン電極ＤＥが前記スイッチング素子ＴＦＴを定義する。
【００８４】
前記データラインＤＬ、前記ソース電極ＳＥ、及び前記ドレイン電極ＤＥが形成された第１ベース基板１１０上に前記パシベーション層１４０及び前記有機層１５０を順次に形成する。前記ドレイン電極ＤＥ上の前記パシベーション層１４０及び前記有機層１５０を除去し、前記ドレイン電極ＤＥの一部を露出させるコンタクトホールＣＮＴを形成する。
【００８５】
前記コンタクトホールＣＮＴを含む前記パシベーション層１４０及び前記有機層１５０が形成された第１ベース基板１１０上に前記画素電極ＰＥを形成する。前記画素電極ＰＥは、前記コンタクトホールＣＮＴを通じて前記スイッチング素子ＴＦＴと電気的に連結される。
【００８６】
図２を参照すると、前記画素単位が形成された第１ベース基板１１０上に光配向材を塗布して第１光配向材層（図示せず）を形成する。
【００８７】
前記光配向材は、前記式（１）で示される光反応部を有する光配向ポリマーを含む。本発明の一実施例による表示基板の製造に用いられる前記光配向材は、前述した本発明の光配向材と実質的に同じなので、具体的な説明は省略する。
【００８８】
続いて、前記第１光配向材層を約５０℃〜約７０℃でプリベークし、約１８０℃〜約２２０℃でハードベークした後、前記第１光配向材層１６０の上部で偏光された光を照射する。前記第１光配向材層の前記光配向ポリマーの側鎖末端部が前記偏光された光によって前記第１ベース基板１１０の表面を基準として一定角度を有するように配向される。これにより、配向性を有する第１配向膜１６０が形成される。一例として、前記光は、紫外線を用いることができ、前記紫外線は約０．５〜２Ｊ／ｃｍ２のエネルギーで照射することができ、前記配向膜の表面は、前記第１ベース基板１１０の表面を基準として約８７°〜約９０°の配向性を有することができる。
【００８９】
図３及び図４は、本発明の他の実施例による表示基板の製造方法を説明するための断面図である。
【００９０】
図３を参照すると、第２ベース基板２１０上に画素単位を形成する。前記第２ベース基板２１０上に形成された前記画素単位は、ブラックマトリックスパターン２２０、カラーフィルタ２３０、オーバーコーティング層２４０及び共通電極ＣＥを含む。
【００９１】
具体的に、前記第２ベース基板２１０上に遮光膜（図示せず）を形成し、前記遮光膜をフォトリソグラフィ工程を通じてパターニングすることにより、前記ブラックマトリックスパターン２２０を形成する。前記ブラックマトリックスパターン２２０は、前記第２ベース基板２１０を露出させる開口部ＯＰを含む。
【００９２】
前記ブラックマトリックスパターン２２０が形成された第２ベース基板２１０の前記開口部ＯＰに前記カラーフィルタ２３０を形成する。前記カラーフィルタ２３０は、前記ブラックマトリックスパターン２２０が形成された第２ベース基板２１０上にカラーフォトレジスト層（図示せず）を形成し、前記カラーフォトレジスト層をフォトリソグラフィ工程を通じてパターニングして形成することができる。これと異なり、前記カラーフィルタ２３０は、前記開口部ＯＰにカラーインクをジェッティングして形成することができる。
【００９３】
前記カラーフィルタ２３０が形成された第２ベース基板２１０上に前記オーバーコーティング層２４０及び前記共通電極ＣＥを順次に形成する。
【００９４】
図４を参照すると、前記共通電極ＣＥが形成された第２ベース基板２１０上に第２光配向材層（図示せず）を形成する。前記第２光配向材層に光を照射して配向性を有する第２配向膜２５０を形成することができる。前記第２配向膜２５０を形成する工程は、前記第１配向膜１６０を形成する工程と実質的に同じなので、具体的な説明は省略する。
【００９５】
図５は、図２に図示された表示基板及び図４に図示された表示基板を含む表示パネルの断面図である。
【００９６】
図５を参照すると、表示パネルは、前記第１配向膜１６０が形成された下部基板と、前記下部基板と対向して前記第２配向膜２５０が形成された上部基板と、前記上部基板及び前記下部基板との間に介在され形成された液晶層３００を含む。
【００９７】
具体的に、前記液晶層３００の液晶分子は、前記第１配向膜１６０と前記第２配向膜２５０との間に介在される。前記液晶層３００は、前記画素電極ＰＥに印加された電圧によって前記画素電極ＰＥと前記共通電極ＣＥとの間に形成された電界によって前記液晶分子の方向が変化することができる。
【００９８】
以上で詳細に説明したように、炭素間の二重結合の一側にシクロヘキサンが結合された構造を有することにより、前記二重結合が構造的に安定化されることができる。これにより、光配向材製造の信頼性及び光異性化を用いた配向膜の配向性を向上させることができ、結果的に表示品質を向上させることができる。
【００９９】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特徴請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【符号の説明】
【０１００】
ＴＦＴ    スイッチング素子
ＰＥ    画素電極
ＣＥ    共通電極
１６０    第１配向膜
２４０    カラーフィルタ
２５０    第２配向膜
３００    液晶層
【図１】
0005452039.tif 000077
【図２】
0005452039.tif 000078
【図３】
0005452039.tif 000079
【図４】
0005452039.tif 000080
【図５】
0005452039.tif 000081