(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式で表される化合物。
【化１】
0005432982.tif 000489
［式中、
Ｒ2は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ2-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、但し、Ｒ2は、非置換ｎ-（Ｃ1-3）アルキルではなく、
Ｒ3は、各々置換されていないか、または置換されている、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
Ｒ4は、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
Ｒ4の各々の前記１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、またはさらに置換されているハロ、ニトロ、シアノ、オキソ、チオ、メルカプト、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、（Ｃ1-10）アルキルオキシカルボニル、（Ｃ4-12）アリールオキシカルボニル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、アミド、カルボキサミド、カルバモイル、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルファモイル、イミノ、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、ホスホニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される。］
【請求項２】
下記式からなる、請求項１記載の化合物および薬学的に許容されるその塩。
【化２】
0005432982.tif 000490
［式中、ｔは、０、１、２、または３であり、及び
各Ｒ30は、ヒドロキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、オキソ、オキシ、（Ｃ1-6）アルコキシル、（Ｃ4-6）アリールオキシ、（Ｃ4-6）アリール（Ｃ1-6）アルキルオキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、シアノアルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキルオキシ、（Ｃ4-6）アリール（Ｃ1-6）アルキルオキシ、チオ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、アミノ、スルホニルアミノ、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、（Ｃ1-6）アルキルスルホニルアミノ、アミド、アリールおよびアリール（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルオキシカルボニル、カルボキサミド、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、およびスルホニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される。］
【請求項３】
下記式からなる、請求項１記載の化合物および薬学的に許容されるその塩。
【化３】
0005432982.tif 000491
［式中、
Ｒ21は、-（ＣＨ2）nＯＨ、-Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、シアノ、-（ＣＨ2）nＮＨ2、-（ＣＨ2）nＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＣＨ3、-（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、-（ＣＨ2）nＣＮ、-（ＣＨ2）nＣＯＮＨ2、-（ＣＨ2）nアリール、-（ＣＨ2）nヘテロアリール、-Ｏ（ＣＨ2）nアリール、-Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール、および-Ｏ（ＣＨ2）nＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ（式中、ｎは、０、１、２、３、または４である）からなる群から選択される。］
【請求項４】
Ｒ4が、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、およびアドマンタニル（ａｄｍａｎｔａｎｙｌ）からなる群から選択される、請求項１また２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ4が、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルからなる群から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項６】
前記１〜３個の置換基の少なくとも１つが、
【化４】
0005432982.tif 000492
であり、
式中、Ｒ21が、ヒドロキシル、（Ｃ1-4）アルキル、-ＣＦ3、-（ＣＨ2）ＯＨ、-（ＣＨ2）ＣＮ、-（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）ＣＯＮＨ2、-（ＣＨ2）ＮＨ2、-（ＣＨ2）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、-Ｏ（ＣＨ2）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ、-（ＣＨ2）nアリール、-Ｏ（ＣＨ2）nアリール、-（ＣＨ2）nヘテロアリール、-Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール（式中、ｎは、０、１、２、３、または４である）からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ4が、
【化５】
0005432982.tif 000493
からなる群から選択される、請求項１また２に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ4が、
【化６】
0005432982.tif 000494
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ4が、
【化７】
0005432982.tif 000495
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4が、式：
【化８】
0005432982.tif 000496
の非置換または置換フェニルであり、
式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＲ11が、水素、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、チオ、オキシ、シアノ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、ヒドロキシル（Ｃ1-6）アルキル、ホスホニルアルキル、メルカプト、スルフィニル、スルホニル、スルファモイル、アミノ、アミド、カルボキサミド、カルバモイル、カルボニル、オキシカルボニル、カルボニルオキシ、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール、および（Ｃ4-6）アリールからなる群から各々独立して選択され、かつ各々置換されていないか、または置換されており、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＲ11のうちの少なくとも２つが水素である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＲ11が、ヒドロキシル、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、（Ｃ1-6）アルコキシ、-ＯＣＨＦ2、-ＯＣＦ3、フラニルオキシ、（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ヒドロキシル（Ｃ1-6）アルキル、-ＣＦ3、-ＣＨ2ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3、-Ｃ（ＣＨ3）（ＯＨ）ＣＦ3、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール（Ｃ1-6）アルキル、-Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、-ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ3、-ＮＣ（Ｏ）ＣＨ3、-ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3、-Ｎ（ＣＨ3）2、-Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、-ＯＣＨ（ＣＨ3）2、-ＳＣＦ3、スルホニルピロリジニル、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、    
【化９】
0005432982.tif 000497
からなる群から各々独立して選択され、
式中、ｋが、１、２、３または４であり、
Ｒ21が、-（ＣＨ2）nＯＨ、-Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、シアノ、-（ＣＨ2）nＮＨ2、-（ＣＨ2）nＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＣＨ3、（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、（ＣＨ2）nＣＮ、-（ＣＨ2）nＣＯＮＨ2、-（ＣＨ2）nアリール、-（ＣＨ2）nヘテロアリール、-Ｏ（ＣＨ2）nアリール、-Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール、および-Ｏ（ＣＨ2）nＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ（式中、ｎは、０、１、２、３、または４である）からなる群から選択される、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ21が、シアノ、ヒドロキシル、メチル、ペルフルロルメチル、ヒドロキシルメチル、-ＣＨ2ＮＨ2、-（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、-（ＣＨ2）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ、および-Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール（式中、ｎは１または２である）からなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ9が、水素、ｔｅｒｔ-ブチル、-ＣＦ3、-Ｃ（ＣＨ3）（ＯＨ）ＣＦ3、-Ｃ（ＣＨ3）2ＣＦ3、-Ｃ（ＣＨ3）2ＯＨ、-Ｃ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＯＨ）、-Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、
【化１０】
0005432982.tif 000498
-Ｃ（ＣＨ3）2（ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ）、-Ｃ（ＣＨ3）2ＣＮ、-Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＮ、-Ｃ（ＣＨ3）2Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール（式中、ｎは１または２である）からなる群から独立して選択され、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、およびＲ11が各々水素である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ4が、
【化１１】
0005432982.tif 000499
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ4が、
【化１２】
0005432982.tif 000500
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ2が、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9-12）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ9-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択される、請求項１及び３〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ2が、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている、フラニル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンズイミダゾリル、プリニル、ナフタレニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、モルホリノ、チオモルホリニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキセニル、およびシクロペンテニルからなる群から選択される、請求項１及び３〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ2が、その各々が置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている
【化１３】
0005432982.tif 000501
からなる群から選択され、式中、Ｒが、水素であるかまたは前記１〜３個の置換基のうちの１つである、請求項１及び３〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ2が、置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されているフェニルである、請求項１及び３〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ2が、置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されているモルホリニルである、請求項１及び３〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ2が、
【化１４】
0005432982.tif 000502
0005432982.tif 000503
からなる群から選択される、請求項１及び３〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
各Ｒ30が、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、シアノメチル、-ＣＨ2ＯＣＨ3、イソブチル、-ＣＦ3、-ＣＨ2ＯＨ、-（ＣＨ2）2ＯＨ、-（ＣＨ2）3ＯＨ、-ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯＨ、-ＯＣＦ3、イソプロピルオキシ、-ＯＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ベンズルオキシ、-ＯＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、-ＯＣＨ2ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3）2、-ＯＣＨ2ＣＨ2モルホリニル、-ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、-Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、-Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、-ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3、-ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3、-Ｎ（ＣＨ3）2、-ＳＣＨ3、-Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、およびフェニルからなる群から独立して選択される、請求項２及び４〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ3が、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）シクロアルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から選択される、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
ｔが０である、請求項２及び４〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ21が、シアノ、ヒドロキシル、メチル、ペルフルロルメチル、ヒドロキシルメチル、-ＣＨ2ＮＨ2、-（ＣＨ2）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、-Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール（式中、ｎは１または２である）、および−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨからなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ21がＯＨである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項２７】
以下からなる群から選択される化合物：
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（チオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（チオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-フルオロ-３-（ヒドロキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（１，１，１-トリフルオロ-２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（メチルスルホニル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（２-ヒドロキシエチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（３-ヒドロキシプロピル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-アセチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（６-メトキシピリジン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（６-アセトアミドピリジン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（メチルスルホンアミド）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（フラン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-ｐ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（シアノメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-カルバモイルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（メチルチオ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-アセトアミドフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
エチル２-（３-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）フェノキシ）アセテート；
２-（３-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）フェノキシ）酢酸；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（メトキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（メトキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（４-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（４-ｔｅｒｔ-ブチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-｛７-［３-（シアノメチル）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル｝ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（フラン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-ｐ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-シアノフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，５-ジメチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-クロロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-クロロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-カルバモイルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（メチルチオ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｂ］チオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２，４-ジメトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-ｏ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２-アセトアミドフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
Ｎ-（７-（ビフェニル-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（メチルスルホンアミド）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-メトキシピリジン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ナフタレン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ニトロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ニトロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，４-ジフルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ｓｅｃ-ブチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（イソキノリン-４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-イソブチル３-ニトロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-ホルミルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（メチルスルホンアミド）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（１-ベンジル-１Ｈ-ピラゾール４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
Ｎ-（７-（３，４-ジヒドロイソキノリン-２（１Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，４-ジヒドロイソキノリン-２（１Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；および
（Ｓ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド。
【請求項２８】
以下からなる群から選択される化合物：
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（６，７-ジヒドロ-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｃ］ピリジン-５（４Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-メチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボン酸；
（Ｓ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
（Ｓ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボン酸；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-オキソ-３，４，７，８-テートラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（メチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（５，６-ジヒドロ-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピラジン-７（８Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピロリジン-２-カルボキサミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（５-オキソ-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-エチル１-（５-（４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキシレート；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシアゼチジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-オキソ-３，４，７，８-テートラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（オクタヒドロイソキノリン-２（１Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ヒドロキシ-４-フェニルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-フェネチルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（６，７-ジヒドロ-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｃ］ピリジン-５（４Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボキサミド；
Ｎ-（７-（３-アセトアミドピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボン酸；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-アセトアミドピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
Ｎ-（７-（１Ｈ-イミダゾール１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
Ｎ-（７-（１Ｈ-１，２，４-トリアゾール−１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（６，７-ジヒドロ-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｂ］ピリジン-４（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-シクロヘキシルビニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ジメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（ベンジル（２-（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（メチル（フェネチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-｛７-［（４-メトキシベンジル）アミノ］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル｝ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-｛７-［（１-メチル-１-フェニルエチル）アミノ］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル｝ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（フェニルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（イソブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ｔｅｒｔ-ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（フラン-２-イルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２-アセトアミドエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-イソプロピルエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（メチルチオ）プロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（シクロヘキシルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（フェネチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-アミノ-３-オキソプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-フルオロベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロ-１Ｈ-イデン-２-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ヒドロキシフェネチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-フェノキシエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（２-オキソピロリジン-１-イル）プロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；および
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-５-イルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド。
【請求項２９】
以下からなる群から選択される化合物：
Ｎ-（７-（２-（１Ｈ-インド-ル-３-イル）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（トリフルオロメチル）ベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，４-ジメトキシフェネチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-スルファモイルベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３，５-ビス（トリフルオロメチル）ベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-メトキシエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ペンタン-３-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２-アミノ-２-オキソエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-メチルベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ジメチルアミノ）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリジン-３-イルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ピリジン-２-イル）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（（５-メチルピラジン-２-イル）メチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（１Ｈ-イミダゾール−１-イル）プロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
Ｎ-（７-（２-（１Ｈ-イミダゾール−５-イル）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
（Ｓ）-メチル２-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イルアミノ）-３-（１Ｈ-イミダゾール−５-イル）プロパノエート；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリジン-２-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリジン-３-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリミジン-２-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリミジン-２-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（ベンジルオキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-スチリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（チオフェン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-ヒドロキシアゼチジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-メチルピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-フルオロピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-オキソピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-オキソピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メチル-４-オキソピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３，３-ジメチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-ホルミルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-（ジメチルアミノ）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-（メトキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-（ジメチルアミノ）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２，５-ジメチルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２，６-ジメチルモルホリノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メトキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-オキソ-３，４，７，８-テートラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-チオモルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-［５-（｛［４-（１-ヒドロキシ-１-メチルエチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル］チオモルホリン-１-イウム-１-オレート；
Ｎ-［７-（１，１-ジオキシドチオモルホリン-４-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］-４-（１-ヒドロキシ-１-メチルエチル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（エチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-メチル-７-（４-オキソ-３，４，７，８-テートラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（トリフルオロメチル）ニコチンアミド）；
Ｎ-（２-シクロプロピル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-シクロプロピル-７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-シクロプロピル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-シクロプロピル-７-（４-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
メチル  ４-（７-クロロ-２-（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；および
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノ-２-（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（メトキシメチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；および
メチル  ４-（７-フェニル-２-（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート。
【請求項３０】
以下からなる群から選択される化合物：
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（メトキシメチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボン酸；
Ｎ-（２-エチル-７-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-エチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-フェニル-２-（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-エチル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-ホルミル-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）-２-エチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
メチル１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボキシレート；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（１-オキソ-２，８-ジアザスピロ［４．５］デカン-８-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（ピロリジン-１-カルボニル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-５-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボン酸；
メチル１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボキシレート；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（フェニルチオ）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（フェニルスルホニル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；  ４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（フェニルスルホニル）ピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；  Ｎ-（７-（４-（Ｎ，Ｎ-ジメチルスルファモイル）ピペラジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（プロピルスルホニル）ピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；  ４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（メチルスルホニル）-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（１，２，３，４-テートラヒドロイソキノリン-７-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボキサミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-メチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（１，４-オキサゼパン-４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-ホルミル-１，４-ジアゼパン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-エチル-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボキサミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-４-カルボキサミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-４-カルボキサミド；  Ｎ-（７-（２，２-ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４，４-ジフルオロピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（トリフルオロメチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（１，２，３，４-テートラヒドロイソキノリン-７-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-４-カルボキサミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-イソプロピルピペリジン-４-カルボキサミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-３-カルボキサミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-３-カルボキサミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-３-カルボキサミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-フェノキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-イソプロピルピペリジン-３-カルボキサミド；
Ｎ-（７-（３-フルオロピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；  Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン-６-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（６-オキソ-１，６-ジヒドロピリジン-３-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-スチリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-Ｎ-（７-（４-フルオロスチリル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メトキシスチリル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-Ｎ-エチル-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-クロロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（フラン-３-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
メチル１-（４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート；
Ｎ-（７-ブトキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
メチル１-（４-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート；
１-（４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-メトキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（５，６-ジヒドロ-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピラジン-７（８Ｈ）-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３，４-ジメトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン-７-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２，２-ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｂ］チオフェン-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-メチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-７-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-イソプロピルフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-アセトアミドピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-アセトアミドピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；および
Ｎ-（７-（（Ｓ）-３-フルオロピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド。
【請求項３１】
以下からなる群から選択される化合物：
Ｎ-（７-（（Ｒ）-３-フルオロピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（Ｓ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-３-カルボキサミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-アセトアミドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-アミノピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-アセトアミドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-クロロフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-フルオロ-３-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-アミノピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
５-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ピコリンアミド；
Ｎ-（７-（５-クロロチオフェン-２-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（３-フルオロ-４-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-クロロ-４-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ニコチンアミド；
６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ニコチンアミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-３-カルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-クロロ-３-メチルフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-クロロ-４-ヒドロキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；  ４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（２-モルホリノエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（２-メトキシエトキシ）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-プロピオンアミドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-アミノ-２-オキソエチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンゾフラン-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（ジメチルアミノ）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（６-ヒドロキシピリジン-３-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（６-メトキシピリジン-３-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
３，３-ジメチルＮ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２，３-ジヒドロベンゾフラン-６-カルボキサミド；
Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-（シクロプロパンカルボキサミド）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-シアノプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-アミノ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
２-（２-メチル-２-（４-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）プロピルアミノ）-２-オキソ酢酸；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ニコチンアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ニコチンアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ニコチンアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ニコチンアミド、トリフルオロアセテート塩；
６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ニコチンアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（４-（２-アミノ-２-オキソエチル）ピペラジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（４-（２-アミノ-２-オキソエチル）ピペラジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
メチル３-メチル-３-（４-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）ブタノエート；
（１Ｓ，２Ｓ）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（１Ｒ，２Ｒ）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（１Ｒ，２Ｓ）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-クロロ-３-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-メチル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
Ｎ-（７-（６-エトキシピリジン-３-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（６-イソプロポキシピリジン-３-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（６-（シクロプロピルメトキシ）ピリジン-３-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（トリフルオロメチルチオ）ベンズアミド；
（１Ｒ，２Ｒ）-Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（１Ｒ，２Ｒ）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（１Ｓ，２Ｓ）-Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
２-（４-フルオロフェニル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
ｃｉｓ-２-（４-フルオロフェニル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-（４-フルオロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
２-（４-フルオロフェニル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-アミノ-２-オキソエチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；および
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボキサミド。
【請求項３２】
以下からなる群から選択される化合物：
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロペンタンカルボキサミド；
ｔｅｒｔ-ブチル４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ピペリジン-１-カルボキシレート；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロブタンカルボキサミド；
ｔｒａｎｓ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
４-シアノ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
２，４-ジフルオロ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１Ｈ-インド-ル-２-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１Ｈ-インド-ル-６-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１-ナフタミド；
メチル  ４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ビフェニル-４-カルボキサミド；
２，４-ジメチルＮ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-ヒドロキシ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-ナフタミド；
４-メチル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
３-メチル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
２-メトキシＮ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-ナフタミド；
４-ブロモ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１Ｈ-イミダゾール-４-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ニコチンアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ピコリンアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ピラジン-２-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）キノリン-２-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）イソキノリン-１-カルボキサミド；
１-（３-ブロモフェニル）-３，５-ジメチルＮ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１-（（３-オキソ-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-８-イル）メチル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
ジエチル４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンジルホスフエート；
ｔｅｒｔ-ブチル４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンジルカルバメート；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（チオフェン-２-イル）ベンズアミド；
４-（５-メチル-１Ｈ-テートラゾール１-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（オキサゾール５-イル）ベンズアミド；
４-モルホリノ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１Ｈ-イミダゾール１-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（３-オキソ-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-１，４-チアジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール１-イル）ベンズアミド；
２，２-ジフルオロ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-４-カルボキサミド；
４-（２-メチルチアゾール４-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ，２-ジメチルＮ-（４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド；
４-（（２，４-ジオキソチアゾリジン-５-イル）メチル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
３-（１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
７-メトキシ２，２-ジメチルＮ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２，３-ジヒドロベンゾフラン-４-カルボキサミド；
４-（５-メチル-１，２，４-オキサジアゾール３-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（１，２，３-チアジアゾール４-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-４-（１-（ヒドロキシイミノ）エチル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（フラン-２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（フラン-３-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（１-オキソ-チオモルホリノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（メチル（１，１-ジオキソ（テートラヒドロ-チオピラン-４-イル））アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（メチル（２-（メチルスルホニル）エチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（（２-（Ｎ-アセチルスルファモイル）エチル）（メチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（メチル（２-（メチルスルホンアミド）エチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；および
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（メチルスルホニル）エトキシ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド。
【請求項３３】
活性成分として請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩と、薬学的に許容される賦形剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項３４】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物を含む、ＡＳＫ１を阻害するための薬剤。
【請求項３５】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物を含む、代謝性疾患、炎症性疾患、神経変性疾患、自己免疫性疾患、破壊性骨障害、感染性疾患、誘導性の炎症促進性タンパク質によって仲介される疾患および状態、脳卒中における再灌流／虚血、心肥大、呼吸器疾患、心臓発作、心筋虚血、臓器低酸素症、血管過形成、心肥大、肝虚血、肝疾患、鬱血性心不全、病的免疫応答、トロンビン誘導性の血小板凝集、消化器疾患、血液疾患、ならびに泌尿器疾患からなる群から選択される疾患状態を治療するための薬剤。
【請求項３６】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物を含む、糖尿病、２型糖尿病、糖尿病性脂質異常症、耐糖能異常（ＩＧＴ）、空腹時血糖異常（ＩＦＧ）、代謝性アシドーシス、ケトーシス、食欲調節、肥満、および糖尿病関連の合併症（糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症を含む）、炎症性腸疾患、クローン病、化学療法誘発性の腸炎、口腔粘膜炎、短腸症候群、腎疾患、高脂血症、動脈硬化症；高血圧症；心筋梗塞、狭心症、脳梗塞、脳出血、ならびにメタボリックシンドロームからなる群から選択される疾患状態を治療するための薬剤。
【請求項３７】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物を含む、急性膵炎、慢性膵炎、喘息、アレルギー、慢性閉塞性肺疾患、成人呼吸窮迫症候群からなる群から選択される疾患状態を治療するための薬剤。
【請求項３８】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物を含む、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、癲癇、発作、ハンチントン病、ポリグルタミン病、外傷性損傷、虚血性および出血性脳卒中、脳虚血、または外傷性損傷、急性低酸素症、虚血、もしくはグルタミン酸神経毒性が原因で生じる神経変性疾患（アポトーシスによる神経変性疾患を含む）からなる群から選択される疾患状態を治療するための薬剤。
【請求項３９】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物を含む、糸球体腎炎、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、強皮症、慢性甲状腺炎、グレーブス病、自己免疫性胃炎、糖尿病、自己免疫性溶血性貧血、自己免疫性好中球減少症、血小板減少症、アトピー性皮膚炎、慢性活動性肝炎、重症筋無力症、多発性硬化症、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、乾癬、移植片対宿主病、多発性硬化症、またはシェーグレン症候群からなる群から選択される疾患状態を治療するための薬剤。
【請求項４０】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物を含む、骨粗鬆症、骨関節炎、および多発性骨髄腫関連骨障害からなる群から選択される疾患状態を治療するための薬剤。
【請求項４１】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物を含む、敗血症、敗血症性ショック、および細菌性赤痢からなる群から選択される疾患状態を治療するための薬剤。
【請求項４２】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物を含む、浮腫、無痛覚症、発熱、ならびに疼痛である疾患状態を治療するための薬剤。
【請求項４３】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物を含む、脳卒中における虚血／再灌流、心臓発作、心筋虚血、臓器低酸素症、血管過形成、心肥大、肝虚血、肝疾患、鬱血性心不全、病的免疫応答、およびトロンビン誘導性の血小板凝集からなる群から選択される疾患状態を治療するための薬剤。
【請求項４４】
疼痛が、神経筋痛、頭痛、癌性疼痛、歯痛、または関節炎痛である、請求項４２記載の薬剤。
【請求項４５】
病的免疫応答が、Ｔ細胞の活性化が原因で生じるものである、請求項４３記載の薬剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アポトーシスシグナル調節キナーゼ１（ＡＳＫ１）を阻害するために使用し得る化合物ならびにこれらの化合物を含む組成物、キット、および製品に関する。本発明はまた、本発明による化合物を用いるＡＳＫ１阻害方法および治療方法に関する。さらに、本発明は、本発明の化合物の製造方法、およびこのような方法において有用な中間体に関する。特に、本発明は、ＡＳＫ１阻害剤、これらの化合物を含む組成物、キットおよび製品、ＡＳＫ１阻害方法、ならびにこれらの阻害剤の製造に有用な方法および中間体に関する。
【背景技術】
【０００２】
アポトーシスシグナル調節キナーゼ１（ＡＳＫ１）は、セリン／トレオニンキナーゼファミリーのメンバーであるマイトジェン活性化プロテインキナーゼ（ＭＡＰＫ）ファミリーのメンバーである（Ｗａｎｇら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９６，２７１，３１６０７-３１６１１；Ｉｃｈｉｊｏら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９７，２７５，９０-９４）。ＡＳＫ１は、マイトジェン活性化プロテインキナーゼキナーゼキナーゼ（ＭＡＰＫＫＫ５、ＭＡＰ３Ｋ５）、ＭＡＰ／ＥＲＫキナーゼキナーゼ５（ＭＥＫＫ５）、ＭＥＫキナーゼ５、ＭＥＫＫ５、ＭＡＰ／ＥＲＫキナーゼキナーゼ５としても知られている。このプロテインキナーゼは、１１個のキナーゼサブドメイン、特に、セリン／トレオニンキナーゼドメインを、長いＮＨ末端隣接領域とＣＯＯＨ末端隣接領域を有する分子の中央部分に含む、１３７５個のアミノ酸からな構成されている（Ｗａｎｇら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９６，２７１，３１６０７-３１６１１；Ｉｃｈｉｊｏら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９７，２７５，９０-９４；Ｔｏｂｉｕｍｅら，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９７，２３９，９０５-９１０；米国特許第６，０８０，５４６号および同第６，１９４，１８７号）。ＡＳＫ１のヌクレオチド配列は、タンパク質データベース内でアクセッション番号ＮＭ＿００５９２３により入手可能である。ＡＳＫ１は広範に発現し、心臓、膵臓、精巣および卵巣において最も高く発現する。
【０００３】
ＭＡＰキナーゼは、リン酸化カスケードを介して、細胞表面から核へのシグナル伝達を仲介する（ＥｇａｎおよびＷｅｉｎｂｅｒｙ，Ｎａｔｕｒｅ  １９９３，３６５，７８１−７８３）。
【０００４】
ＭＡＰＫカスケードは、全ての真核細胞において進化的に保存された多機能な細胞内シグナル伝達経路である（Ｗｉｄｍａｎｎら，Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｖ．１９９９，７９，１４３-１８０；ＫｙｒｉａｋｉｓおよびＡｖｒｕｃｈ，Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｖ．２００１，８１，８０７-８６９；Ｉｃｈｉｊｏ，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  １９９９，１８：６０８７-６０９３）。全ての真核細胞が複数のＭＡＰＫ経路を有する。哺乳動物細胞においては、ＥＲＫ、ｃ-Ｊｕｎ Ｎ末端キナーゼ（ＪＮＫ）およびｐ３８ ＭＡＰキナーゼに収束する３つのＭＡＰＫカスケードが詳細に特徴付けられている（ＥｇａｎおよびＷｅｉｎｂｅｒｙ，Ｎａｔｕｒｅ  １９９３，３６５，７８１-７８３；Ｂｏｕｌｔｏｎら，Ｃｅll  １９９４，６５，６６３-６７５；およびＺｈｏｕら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９５，２７０，１２６６５-１２６６９（ＭＡＰＫ／ＥＲＫ経路）；Ｄｅｒｕｊａｒｄら，Ｃｅｌｌ  １９９４，７６，１０２５-１０３７；Ｇａｌｃｈｅｖａ-Ｇａｒｇｏｖａら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９４，２６５，８０６-８０８；Ｍｉｎｄｅｎら，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．１９９４，１４，６６８３-６６８８（ｃ-Ｊｕｎ Ｎ末端キナーゼ（ＪＮＫ）経路；およびＬｅｅら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９４，２６５，８０８-８１１（ｐ３８ ＭＡＰＫ経路））。ＥＲＫ経路は、様々な増殖因子により活性化され、細胞周期の調節と密接に関連している。ＪＮＫ経路とｐ３８経路は、ＵＶ照射、Ｘ線、熱ショック、浸透圧ショック、酸化ストレスなどの様々な細胞傷害性ストレスと、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）やインターロイキン-１などの炎症促進性サイトカインとにより優先的に活性化される（ＴｉｂｂｌｅｓおよびＷｏｏｄｇｅｔｔ，Ｃｅｌｌ  Ｍｏｌ．Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．１９９９，５５：１２３０-１２５４）。このため、ＪＮＫとｐ３８は、ストレス活性化プロテインキナーゼ（ＳＡＰＫ）とも呼ばれる。
【０００５】
各ＭＡＰＫカスケードには、ＭＡＰＫ、ＭＡＰＫキナーゼ（ＭＡＰ２Ｋ）、およびＭＡＰ２Ｋキナーゼ（ＭＡＰ３Ｋ）という３つのクラスのセリン／トレオニンキナーゼが含まれる。ＭＡＰＫシグナル伝達カスケードにおいては、ＭＡＰ３ＫがＭＡＰ２Ｋをリン酸化することによりこれを活性化し、次いでＭＡＰ２ＫがＭＡＰＫをリン酸化し活性化する。活性化されたＭＡＰＫは、細胞核へ移行して、転写因子の活性を調節し、それにより遺伝子発現を制御し得る（ＳｔｕｒｇｉｌｌおよびＷｕ，Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ａｃｔａ  １９９３，１０９２，３５０；ＮｉｓｈｉｄａおよびＧｏｔｏｈ，Ｔｒｅｎｄｓ  Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．１９９３，１８，１２８；ＥｒｒｅｄｅおよびＬｅｖｉｎ，  Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．１９９３，５，２５４；Ｍａｒｓｈａｌｌ，Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｇｅｎｅｔ．Ｄｅｖ．１９９４，８２）。
【０００６】
ＭＡＰ３Ｋは、細胞ストレスや環境ストレスの感知およびシグナル伝達において中心的役割を担っている。ＪＮＫ経路およびｐ３８経路におけるＭＡＰ３Ｋの数と構造は、極めて多岐にわたる。少なくとも１１個のＭＡＰ３ＫがＪＮＫ上流で同定されており、それぞれが単一または複数の下流のＭＡＰＫカスケードを活性化する。この多様性および複雑性は、ＭＡＰＫ経路を活性化する刺激の多様性と合致している（ＫｙｒｉａｋｉｓおよびＡｖｒｕｃｈ，Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｖ．２００１，８１，８０７-８６９）。
【０００７】
これらのストレス活性化ＭＡＰキナーゼ経路により仲介される重要な生物学的応答の１つは、アポトーシス調節による細胞運命の決定であると思われる。アポトーシス促進性シグナル伝達においてＪＮＫ経路の果たし得る役割が、ノックアウトマウスでの研究により示されている（Ｙａｎｇら，Ｎａｔｕｒｅ  １９９７，３８９：８６５-８７０；Ｓａｂａｐａｔｈｙら，Ｃｕｒｒ．Ｂｉｏｌ．１９９９，９：１１６-１２５；Ｋｕａｎら，Ｎｅｕｒｏｎ  １９９９，２２：６６７-６７６）。また、ｐ３８経路のアポトーシス促進的な役割がいくつかの証拠により示唆されている（Ｘｉａら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９５，２７０：１３２６-１３３１；Ｋａｗａｓｋｉら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９７，２７２：１８５１８-１８５２１；ＨａｒｐｅｒおよびＬｏＧｒａｓｓｏら，Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌ．２００１，１３：２９９-３１０）。
【０００８】
ＡＳＫ１は、当初、アポトーシス誘導性のＭＡＰ３Ｋとして同定された。ＡＳＫ１は、ｐ３８経路とＪＮＫ経路のそれぞれのＭＡＰＫＫであるＭＫＫ４（ＳＥＫ１）／ＭＫＫ７、およびＭＫＫ３／ＭＫＫ６を直接リン酸化して活性化することにより、これらの経路を調節する（Ｗａｎｇら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９６，２７１，３１６０７-３１６１１；Ｉｃｈｉｊｏら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９７，２７５，９０-９４）。ＡＳＫ１の活性は厳密に調節されており、広範に発現する還元／酸化タンパク質であるチオレドキシン（Ｔｒｘ）がＡＳＫ１のＮ末端に結合してその活性を阻害する。ＡＳＫ１は、酸化ストレス、小胞体（ＥＲ）ストレス、およびカルシウム過負荷を含む様々な細胞傷害性ストレスにより、ならびに腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）や内毒素性リポ多糖（ＬＰＳ）などの受容体介在性の炎症性シグナルにより活性化される（Ｈａｙａｋａｗａら，Ｍｉｃｒｏｂｅｓ  ａｎｄ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ  ２００６，８，１０９８-１１０７；Ｓａｉｔｏｈら，ＥＭＢＯ  Ｊ．１９９８，１７：２５９６-２６０６；Ｎｉｓｈｉｔｏｈら，Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．２００２，１６：１３４５-１３５５；Ｔａｋｅｄａら，ＥＭＢＯ  Ｒｅｐ．２００４，５，１６１-１６６；Ｎｉｓｈｉｔｏｈら，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ  １９９８，２，３８９-３９５；Ｍａｔｓｕｋａｗａら，Ｎａｔ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２００５，６，５８７-５９２）。ＡＳＫ１は、酸化ストレス、ＴＮＦ、およびＥＲストレスにより誘導されるアポトーシスに必要であることが示されている（Ｎｉｓｈｉｔｏｈら，Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．２００２，１６：１３４５-１３５５；Ｍａｔｓｕｋａｗａら，Ｎａｔ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２００５，６，５８７-５９２；Ｔｏｂｉｕｍｅら，ＥＭＢＯ  Ｒｅｐ．２００１，２：２２２-２２８）。野生型または構成的活性化型ＡＳＫ１の過剰発現は、ミトコンドリア依存的なカスパーゼ活性化による様々な細胞でのアポトーシスを誘導する（Ｓａｉｔｏｈら，ＥＭＢＯ  Ｊ．１９９８，１７：２５９６-２６０６；Ｋａｎａｍｏｔｏら，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．２０００，２０，１９６-２０４；Ｈａｔａｉら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０００，２７５，２６５７６-２６５８８）。
【０００９】
最近の研究により、ＡＳＫ１が、細胞死の調節に寄与するだけでなく、サイトカイン応答、細胞分化、および自然免疫応答などの細胞運命の決定においても多様な機能を有することが明らかとなった（Ｍａｔｓｕｋａｗａら，Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．(Ｔｏｙｋｏ)  ２００４，１３６，２６１-２６５；Ｓａｙａｍａら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０００，２７６：９９９-１００４；Ｔａｋｅｄａら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０００，２７５：９８０５-９８１３;Ｓａｇａｓｔｉら，Ｃｅｌｌ  ２００１，１０５：２２１-２３２；Ｋｉｍら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００２，２９７：６２３-６２６；Ｎｉｓｈｉｔｏｈら，Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．２００２，１６：１３４５-１３５５；Ｍａｔｓｕｋａｗａら，Ｎａｔ．Ｉｍｍｕｎｏl．２００５，６，５８７-５９２；Ｔｏｂｉｕｍｅら，ＥＭＢＯ  Ｒｅｐ．２００１，２：２２２-２２８；Ｉｍｏｔｏら，Ｄｉａｂｅｔｅｓ  ２００６，５５：１１９７-１２０４）。構成的活性化型ＡＳＫ１は、ＰＣ１２細胞における神経突起伸長を誘導する。ＡＳＫ１がＣａＭＫＩＩにより活性化され、それによりニューロンにおけるＡＳＫ１-ｐ３８経路が活性化されるが、このことは、ＡＳＫ１がシナプス可塑性において決定的な役割を果たし得ることを示唆する。さらに、ＴＲＡＦ６-ＡＳＫ１-ｐ３８経路は、炎症性応答および自然免疫応答において不可欠な役割を果たしている（Ｈａｙａｋａｗａら，Ｍｉｃｒｏｂｅｓ  ａｎｄ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ  ２００６，８，１０９８−１１０７）。ＡＳＫ１がＴＮＦ-α誘導性のインスリン抵抗性の発症において役割を果たすことも示されている。野生型ＡＳＫ１の過剰発現は、インスリン受容体基質（ＩＲＳ）-１のセリンリン酸化を増大させ、ＩＩＲＳ-１のインスリンによって刺激されるチロシンリン酸化を減少させて、インスリンシグナリングの低下をもたらす（Ｉｍｏｔｏら，Ｄｉａｂｅｔｅｓ  ２００６，５５：１１９７-１２０４）。
【００１０】
したがって、ＡＳＫ１は、ストレス誘導性の細胞死においてだけでなく、細胞が様々なストレスに適応または対抗するための広範な生物学的活性においても、極めて重要な構成要素である。ＡＳＫ１活性の調節は、心血管疾患、炎症性疾患、自己免疫性疾患、破壊性骨障害、神経変性障害、および代謝性疾患（例えば、糖尿病）を含むが、これらに限定されない、広範な疾患および状態の治療または予防において、有益な効果を有する可能性がある（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９５，２６７，１４５６-１４６２；ＹｕａｎおよびＹａｎｋｅｒ  Ｎａｔｕｒｅ  ２０００，４０７，８０２-８０９；Ｌｏｓら，Ｉｍｍｕｎｉｔｙ  １９９９，１０，６２９-６３９）。
【００１１】
現在、ＡＳＫ１の発現および／または活性化を効果的に阻害する治療剤で知られているものはなく、ＡＳＫ１機能の調節を目的としたこれまでの戦略としては、抗体、ドミナントネガティブ変異体タンパク質、およびドミナントアクティブ変異体タンパク質の使用が挙げられる。
【００１２】
米国特許第５，９８１，２６５号および同第６，０７４，８６１号では、ＭＡＰ３Ｋ１、ＭＡＰ３Ｋ２、ＭＡＰ３Ｋ３、ＭＡＰ３Ｋ４、ＭＡＰ３Ｋ５、およびＭＡＰ３Ｋ６をコードする核酸分子とストリンジェントな条件下でハイブリダイズ可能な核酸を用いて細胞を形質転換するかまたはトランスフェクトすることにより、細胞内でのＭＡＰ３Ｋタンパク質活性を調節する方法が特許請求されている。アンチセンス、および三重鎖形成において、リボザイム、プローブ、またはプライマーとして、ならびにその他の用途において使用されるオリゴヌクレオチドが一般に開示されている。ＷＯ０１／０７４６１号では、アンチセンス組成物と、そのアンチセンス組成物を用いてＭＡＰ３Ｋ５発現を調節し、ＭＡＰ３Ｋ５発現と関連する疾患を治療するための方法とが開示されている。
【００１３】
したがって、ＡＳＫ１の活性を効果的に調節することができる薬剤が長い間切実に必要とされている。小分子阻害剤がＡＳＫ１の活性調節に有効な手段である証拠となり得る。
【発明の概要】
【００１４】
本発明は、ＡＳＫ１阻害活性を有する化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を含む組成物、製品、およびキットに関する。さらに、本発明は、本発明の化合物の製造方法およびこのような方法において有用な中間体に関する。
【００１５】
一態様では、本発明は、式：
【化１】
0005432982.tif 000002
を有する化合物、またはその水和物、溶媒和物、互変異性体、立体異性体、もしくは薬学的に許容される塩に関するものであり、
式中、Ａ1およびＡ2は各々、ＣＲ3およびＮからなる群から選択され、但し、Ａ1およびＡ2の一方のみがＮであり、
Ｒ1は、各々置換されていないか、または置換されている、水素、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
Ｒ2は、各々置換されていないか、または置換されている、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ2-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択されるが、但し、Ｒ2は、非置換ｎ-（Ｃ1-3）アルキルではなく、
Ｒ3は、各々置換されているかまたは非置換である、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリールおよびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
但し、Ｒ2がアミノ基である場合、Ｒ1は非置換もしくは置換アルキルまたは非置換もしくは置換シクリルではなく、
Ｒ1が水素である場合、Ｒ2は非置換または置換シクリルである。
【００１６】
上記実施形態の全てに関して、薬学的薬剤をイオン化形態または溶媒和形態で投与することは当技術分野で周知であるので、本発明は、化合物の全ての薬学的に許容されるイオン化形態（例えば、塩）および溶媒和物（例えば、水和物）が明記されているか否かに関わらず、そのようなイオン化形態および溶媒和物を包含することが意図されることに留意する。また、特定の立体化学が明記されない限り、化合物の記述は、その化合物が個々の異性体または異性体の混合物として存在するか否かに関わらず、あり得る全ての立体異性体（例えば、キラル中心の数によってエナンチオマーまたはジアステレオマー）を包含することが意図されることに留意する。さらに、別途明記されない限り、化合物の記述は、あり得る全ての共鳴形態および互変異性体を包含することが意図される。特許請求の範囲に関して、「式を含む化合物」、「式を有する化合物」および「式の化合物」という言葉は、特定の請求項において別途特に明記されない限り、その化合物と、全ての薬学的に許容されるイオン化形態および溶媒和物と、全てのあり得る立体異性体と、全てのあり得る共鳴構造および互変異性体とを包含する。
【００１７】
別の態様では、本発明は、本発明によるＡＳＫ１阻害剤を活性成分として含む薬学的組成物に関する。本発明による薬学的組成物は、本発明の１つまたは複数の阻害剤を任意で０．００１％〜１００％含み得る。これらの薬学的組成物は、多種多様な経路、例えば、経口、非経口、腹腔内、静脈内、動脈内、経皮、舌下、筋肉内、直腸内、経頬側（ｔｒａｎｓｂｕｃｃａｌｌｙ）、鼻腔内、リポソーム、吸入経由、膣内、眼内、局所送達経由（例えばカテーテルまたはステントによる）、皮下、脂肪内、関節内、および髄腔内を含む経路により、投与または共投与し得る。組成物はまた、徐放投薬形態で投与または共投与し得る。
【００１８】
別の態様では、本発明は、ＡＳＫ１と関連する疾患状態を治療するためのキットおよび製品に関する。
【００１９】
一実施形態では、キットは、少なくとも１つの本発明のＡＳＫ１阻害剤を含む組成物を説明書とともに含む。説明書は、組成物を投与すべき疾患状態、保存情報、投薬情報、および／または組成物の投与方法に関する指示を示し得る。キットは包装材料も含み得る。包装材料は、組成物を収容するための容器を含み得る。キットはまた、組成物を投与するためのシリンジなどの追加の要素を任意で含み得る。キットは、単回投与形態または複数回投与形態の組成物を含み得る。
【００２０】
別の態様では、本発明は、少なくとも１つの本発明のＡＳＫ１阻害剤を含む組成物を包装材料とともに含む製品に関する。包装材料は、組成物を収容するための容器を含み得る。容器は、組成物を投与すべき疾患状態、保存情報、投薬情報、および／または組成物の投与方法に関する指示を示すラベルを任意で含み得る。製品はまた、組成物を投与するためのシリンジなどの追加の要素を任意で含み得る。製品は、単回投与形態または複数回投与形態の組成物を含み得る。
【００２１】
さらに別に態様では、本発明は、本発明による化合物、組成物、キット、および製品の調製方法に関する。例えば、本発明による化合物を合成するためのいくつかの合成スキームを本明細書で提供する。
【００２２】
さらに別の態様では、本発明は、本発明による化合物、組成物、キット、および製品の使用方法に関する。
【００２３】
一実施形態では、化合物、組成物、キット、および製品は、ＡＳＫ１を阻害するために使用する。
【００２４】
別の実施形態では、化合物、組成物、キット、および製品は、ＡＳＫ１が疾患状態の病状および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療するために使用する。
【００２５】
別の実施形態では、化合物を対象に投与し、対象内でのＡＳＫ１活性を変化させる、好ましくは低下させる。
【００２６】
別の実施形態では、インビボで化合物に変換されてＡＳＫ１を阻害する化合物のプロドラッグを対象に投与する。
【００２７】
別の実施形態では、ＡＳＫ１を本発明による化合物と接触させることを含む、ＡＳＫ１の阻害方法を提供する。
【００２８】
別の実施形態では、インビボでＡＳＫ１を阻害するために本発明による化合物を対象中に存在させることを含む、ＡＳＫ１の阻害方法を提供する。
【００２９】
別の実施形態では、ＡＳＫ１により仲介されることが知られているかまたはＡＳＫ１阻害剤により治療されることが知られている疾患状態の治療で使用される医薬品を製造するために本発明による化合物を使用する方法を提供する。
【００３０】
本発明の化合物の様々な使用方法は、プロドラッグの送達が明記されているか否かに関わらず、インビボで本発明による化合物に変換されるプロドラッグの投与を包含することが意図されることに留意する。本発明の特定の化合物は、ＡＳＫ１を阻害する前にインビボで変化し得るため、それ自体が別の化合物のプロドラッグであり得ることにも留意する。別の化合物のそのようなプロドラッグは、それ自体が独立してＡＳＫ１阻害活性を有していてもよいし、有していなくてもよい。
【図面の簡単な説明】
【００３１】
【図１】本出願で参照される配列番号１および配列番号２を示す。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
定義
別途明記されない限り、本明細書および特許請求の範囲で使用される以下の用語は、本出願の目的のために以下の意味を有するものとする。
【００３３】
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用する場合、単数形「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」および「その（ｔｈｅ）」は、文脈から明らかにそうでないことが示されない限り、複数の指示対象を含むことに留意する。さらに、標準的な化学用語の定義は、ＣａｒｅｙおよびＳｕｎｄｂｅｒｇ，「ＡＤＶＡＮＣＥＤ  ＯＲＧＡＮＩＣ  ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ  第５版」  Ａ巻(２００７)およびＢ巻(２００７)，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｂｕｓｉｎｅｓｓ  Ｍｅｄｉａ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋを含む参考書に見出し得る。また、別途明記されない限り、当業者の能力の範囲内である質量分析、ＮＭＲ、ＨＰＬＣ、タンパク質化学、生化学、組換えＤＮＡ技術、および薬理学の従来の方法が使用される。
【００３４】
「アセチル」は、ラジカル-Ｃ（Ｏ）ＣＨ3を意味する。
【００３５】
「アセチルアミノ」は、ラジカル-ＮＲ-Ｃ（Ｏ）ＣＨ3（式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）を意味する。
【００３６】
「脂環式」は、非芳香環構造を含む部分を意味する。脂環式部分は、飽和あるいは１つ、２つ、もしくはそれより多くの二重結合または三重結合を有する部分飽和であり得る。脂環式部分はまた、窒素、酸素、および硫黄などのヘテロ原子を任意で含み得る。窒素原子は、任意で四級化または酸化されてもよく、硫黄原子は、任意で酸化されてもよい。脂環式部分の例としては、Ｃ（3-8）環を有する部分、例えば、シクロプロピル、シクロヘキサン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロヘプタジエン、シクロオクタン、シクロオクテン、およびシクロオクタジエンが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３７】
「脂肪族」は、構成炭素原子の直鎖配列または分岐鎖配列を特徴とする部分を意味し、飽和あるいは１つ、２つ、もしくはそれより多くの二重結合または三重結合を有する部分飽和であり得る。
【００３８】
「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素-炭素二重結合（-ＣＲ＝ＣＲ’-または-ＣＲ＝ＣＲ’Ｒ’’、式中、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を含有する直鎖または分岐鎖の炭素鎖を意味する。アルケニルの例としては、ビニル、アリル、イソプロペニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、１-プロペニル、２-ブテニル、２-メチル-２-ブテニルなどが挙げられる。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルケニル」は、（Ｃ2-20）アルケニル、（Ｃ2-15）アルケニル、（Ｃ2-10）アルケニル、（Ｃ2-5）アルケニル、または（Ｃ2-3）アルケニルであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルケニル」は、（Ｃ2）アルケニル、（Ｃ3）アルケニル、または（Ｃ4）アルケニルであり得る。
【００３９】
「アルケニレン」は、１つまたは複数の炭素-炭素二重結合（-ＣＲ＝ＣＲ’-、式中、ＲおよびＲ’は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を有する直鎖または分岐鎖の二価炭素鎖を意味する。アルケニレンの例としては、エテン-１，２-ジイル、プロペン-１，３-ジイル、メチレン-１，１-ジイルなどが挙げられる。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルケニレン」は、（Ｃ2-20）アルケニレン、（Ｃ2-15）アルケニレン、（Ｃ2-10）アルケニレン、（Ｃ2-5）アルケニレン、または（Ｃ2-3）アルケニレンであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルケニレン」は、（Ｃ2）アルケニレン、（Ｃ3）アルケニレン、または（Ｃ4）アルケニレンであり得る。
【００４０】
「アルコキシ」は、さらなるアルキル置換基を有する酸素部分を意味する。本発明のアルコキシ基は、任意で置換されていてもよい。
【００４１】
単独で示される「アルキル」は、炭素原子鎖を有する、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の脂肪族ラジカルを意味し、任意で１つまたは複数の炭素原子が酸素（「オキサアルキル」を参照）、カルボニル基（「オキソアルキル」を参照）、硫黄（「チオアルキル」を参照）、および／または窒素（「アザアルキル」を参照）で置換されている。通常、（ＣX）アルキルおよび（ＣX-Y）アルキルが使用され、式中、ＸおよびＹは鎖中の炭素原子数を示す。例えば、（Ｃ1-6）アルキルは、１〜６個の炭素鎖を有するアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ-ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ビニル、アリル、１-プロペニル、イソプロペニル、１-ブテニル、２-ブテニル、３-ブテニル、２-メチルアリル、エチニル、１-プロピニル、２-プロピニルなど）を含む。別のラジカルとともに表されるアルキル（例えば、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルなどの場合）は、示された原子数を有する、直鎖もしくは分岐鎖の、飽和もしくは不飽和の脂肪族二価ラジカルを意味するか、または原子が示されていない場合は結合を意味する（例えば、（Ｃ6-10）アリール（Ｃ1-3）アルキルは、ベンジル、フェネチル、１-フェニルエチル、３-フェニルプロピル、２-チエニルメチル、２-ピリジニルメチルなどを含む）。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルキル」は、（Ｃ1-20）アルキル、（Ｃ1-15）アルキル、（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-5）アルキル、または（Ｃ1-3）アルキルであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルキル」は、（Ｃ1）アルキル、（Ｃ2）アルキル、または（Ｃ3）アルキルであり得る。
【００４２】
「アルキレン」は、別途明記されない限り、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の脂肪族二価ラジカルを意味する。通常、（ＣX）アルキレンおよび（ＣX-Y）アルキレンが使用され、式中、ＸおよびＹは、鎖中の炭素原子数を示す。例えば、（Ｃ1-6）アルキレンは、メチレン（-ＣＨ2-）、エチレン（-ＣＨ2ＣＨ2-）、トリメチレン（-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-）、テトラメチレン（-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-）、２-ブテニレン（-ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2-）、２-メチルテトラメチレン（-ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2-）、ペンタメチレン（-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-）などを含む。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルキレン」は、（Ｃ1-20）アルキレン、（Ｃ1-15）アルキレン、（Ｃ1-10）アルキレン、（Ｃ1-5）アルキレン、または（Ｃ1-3）アルキレンであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルキレン」は、（Ｃ1）アルキレン、（Ｃ2）アルキレン、または（Ｃ3）アルキレンであり得る。
【００４３】
「アルキリデン」は、二重結合により親分子と結合した、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の脂肪族ラジカルを意味する。通常、（ＣX）アルキリデンおよび（ＣX-Y）アルキリデンが使用され、式中、ＸおよびＹは、鎖中の炭素原子数を示す。例えば、（Ｃ1-6）アルキリデンは、メチレン（＝ＣＨ2）、エチリデン（＝ＣＨＣＨ3）、イソプロピリデン（＝Ｃ（ＣＨ3）2）、プロピリデン（＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3）、アリリデン（＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ2）などを含む。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルキリデン」は、（Ｃ1-20）アルキリデン、（Ｃ1-15）アルキリデン、（Ｃ1-10）アルキリデン、（Ｃ1-5）アルキリデン、または（Ｃ1-3）アルキリデンであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルキリデン」は、（Ｃ1）アルキリデン、（Ｃ2）アルキリデン、または（Ｃ3）アルキリデンであり得る。
【００４４】
「アルキニル」は、少なくとも１つの炭素-炭素三重結合（-Ｃ≡Ｃ-または-Ｃ≡ＣＲ、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）を含有する直鎖または分岐鎖の炭素鎖を意味する。アルキニルの例としては、エチニル、プロパルギル、３-メチル-１-ペンチニル、２-ヘプチニルなどが挙げられる。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルキニル」は、（Ｃ2-20）アルキニル、（Ｃ2-15）アルキニル、（Ｃ2-10）アルキニル、（Ｃ2-5）アルキニル、または（Ｃ2-3）アルキニルであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルキニル」は、（Ｃ2）アルキニル、（Ｃ3）アルキニル、または（Ｃ4）アルキニルであり得る。
【００４５】
「アルキニレン」は、１つまたは複数の炭素-炭素三重結合（-ＣＲ≡ＣＲ’-、式中、ＲおよびＲ’は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を含有する直鎖または分岐鎖の二価炭素鎖を意味する。アルキニレンの例としては、エチン-１，２-ジイル、プロピン-１-３-ジイルなどが挙げられる。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルキニレン」は、（Ｃ2-20）アルキニレン、（Ｃ2-15）アルキニレン、（Ｃ2-10）アルキニレン、（Ｃ2-5）アルキニレン、または（Ｃ2-3）アルキニレンであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アルキニレン」は、（Ｃ2）アルキニレン、（Ｃ3）アルキニレン、または（Ｃ4）アルキニレンであり得る。
【００４６】
「アミド」は、ラジカル-ＮＲ-Ｃ（＝Ｏ）-および／または-ＮＲ-Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’（式中、ＲおよびＲ’は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を意味する。
【００４７】
「アミノ」は、例えば、水素または炭素原子が窒素と結合している、２つのさらなる置換基を有する窒素部分を意味する。例えば、代表的なアミノ基として、-ＮＨ2、-ＮＨＣＨ3、-Ｎ（ＣＨ3）2、-ＮＨ（（Ｃ1-10）アルキル）、-Ｎ（（Ｃ1-10）アルキル）2、-ＮＨ（アリール）、-ＮＨ（ヘテロアリール）、-Ｎ（アリール）2、-Ｎ（ヘテロアリール）2などが挙げられる。これらの２つの置換基は、それらが結合して環を形成する窒素と一まとまりとして見なし得ないことがさらに理解される。別途明記されない限り、アミノ部分を含有する本発明の化合物は、その保護された誘導体を含み得る。アミノ部分の好適な保護基としては、アセチル、ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。
【００４８】
「動物」には、ヒト、非ヒト哺乳動物（例えば、イヌ、ネコ、ウサギ、ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、シカなど）および非哺乳動物（例えば、鳥類など）が含まれる。
【００４９】
「芳香族」は、構成原子が不飽和環系を形成し、環系中の全ての原子がｓｐ2混成であり、かつｐｉ電子の総数が４ｎ＋２に等しい部分を意味する。芳香環は、環原子が炭素原子のみのものであってもよいし、または炭素原子と非炭素原子を含んでいてもよい（「ヘテロアリール」を参照）。
【００５０】
「アリール」は、各環が芳香族であるか、または１つもしくは複数の環と縮合した場合に芳香環集合を形成する、単環式または多環式の環集合を意味する。１つまたは複数の環原子が炭素でない場合（例えば、Ｎ、Ｓ）、このアリールはヘテロアリールである。通常、（ＣX）アリールおよび（ＣX-Y）アリールが使用され、式中、ＸおよびＹは、環中の炭素原子数を示す。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アリール」は、（Ｃ3-14）アリール、（Ｃ3-10）アリール、（Ｃ3-7）アリール、（Ｃ8-10）アリール、または（Ｃ5-7）アリールであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「アリール」は、（Ｃ5）アリール、（Ｃ6）アリール、（Ｃ7）アリール、（Ｃ8）アリール、（Ｃ9）アリール、または（Ｃ10）アリールであり得る。
【００５１】
「アザアルキル」は、アルキル鎖を形成する炭素原子の１つまたは複数が、置換または非置換の窒素原子（-ＮＲ-または-ＮＲＲ’、式中、ＲおよびＲ’は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）で置換されていることを除き、上で定義されるようなアルキルを意味する。例えば、（Ｃ1-10）アザアルキルは、１〜１０個の炭素と１つまたは複数の窒素とを含む鎖を指す。
【００５２】
「アザシクリル」は、少なくとも１つの窒素原子を含有するヘテロシクリル部分を意味し、シクリルの結合点は、窒素原子を介するものである。
【００５３】
「ビシクロアルキル」は、飽和または部分不飽和の、縮合、スピロ、または架橋二環式環集合を意味する。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ビシクロアルキル」は、（Ｃ4-15）ビシクロアルキル、（Ｃ4-10）ビシクロアルキル、（Ｃ6-10）ビシクロアルキル、または（Ｃ8-10）ビシクロアルキルであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ビシクロアルキル」は、（Ｃ8）ビシクロアルキル、（Ｃ9）ビシクロアルキル、または（Ｃ10）ビシクロアルキルであり得る。
【００５４】
「ビシクロアリール」は、環集合を構成する環の少なくとも１つが芳香族である、縮合、スピロ、または架橋二環式環集合を意味する。通常、（ＣX）ビシクロアリールおよび（ＣX-Y）ビシクロアリールが使用され、式中、ＸおよびＹは、二環式環集合中にあって、環に直接結合している炭素原子数を示す。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ビシクロアリール」は、（Ｃ4-15）ビシクロアリール、（Ｃ4-10）ビシクロアリール、（Ｃ6-10）ビシクロアリール、または（Ｃ8-10）ビシクロアリールであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ビシクロアリール」は、（Ｃ8）ビシクロアリール、（Ｃ9）ビシクロアリール、または（Ｃ10）ビシクロアリールであり得る。
【００５５】
本明細書で使用される「架橋環（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｒｉｎｇ）」および「架橋した環（ｂｒｉｄｇｅｄ  ｒｉｎｇ）」は、別の環と結合して、両方の環に共通した２つの環原子が互いに直接には結合していない二環または多環構造を有する化合物を形成する環を指す。架橋環を有する一般化合物の非限定的な例としては、ボルネオール、ノルボルナン、７-オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタンなどが挙げられる。二環系の一方または両方の環はまた、ヘテロ原子を含んでいてもよい。
【００５６】
「カルバモイル」または「アミノカルボニルオキシ」は、ラジカル-ＯＣ（Ｏ）ＮＲＲ’（式中、ＲおよびＲ´は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を意味する。
【００５７】
「炭素環」は、炭素原子からなる環を意味する。
【００５８】
「カルボニル」は、ラジカル-Ｃ（＝Ｏ）-および／または-Ｃ（＝Ｏ）Ｒ（式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）を意味する。カルボニルラジカルは、種々の置換基でさらに置換されて、異なるカルボニル基（酸、酸ハライド、アルデヒド、アミド、エステル、およびケトンを含む）を形成し得ることに留意する。
【００５９】
「カルボキサミド」は、ラジカル-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲ-および／または-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＲＲ’（式中のＲおよびＲ’は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を意味する。
【００６０】
「カルボキシ」は、ラジカル-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-および／または-Ｃ（＝Ｏ）-ＯＲ（式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）を意味する。カルボキシ部分を含有する本発明の化合物は、その保護された誘導体、すなわち、酸素が保護基で置換されている誘導体を含み得ることに留意する。カルボキシ部分の好適な保護基としては、ベンジル、ｔｅｒｔ-ブチルなどが挙げられる。
【００６１】
「シアノ」は、ラジカル-ＣＮを意味する。
【００６２】
「シクロアルキル」は、非芳香族で、飽和または部分不飽和の、単環式、二環式、または多環式環集合を意味する。通常、（ＣX）シクロアルキルおよび（ＣX-Y）シクロアルキルが使用され、式中、ＸおよびＹは、環集合中の炭素原子数を示す。例えば、（Ｃ3-10）シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、２，５シクロヘキサジエニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンタン-１-イル、デカヒドロナフチル、オキソシクロヘキシル、ジオキソシクロヘキシル、チオシクロヘキシル、２-オキソビシクロ［２．２．１］ヘプタ-１-イルなどを含む。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「シクロアルキル」は、（Ｃ3-14）シクロアルキル、（Ｃ3-10）シクロアルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、（Ｃ8-10）シクロアルキル、または（Ｃ5-7）シクロアルキルであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「シクロアルキル」は、（Ｃ5）シクロアルキル、（Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ7）シクロアルキル、（Ｃ8）シクロアルキル、（Ｃ9）シクロアルキル、または（Ｃ10）シクロアルキルであり得る。
【００６３】
「シクロアルキレン」は、二価で、飽和または部分不飽和の、単環式、二環式、または多環式の環集合を意味する。通常、（ＣX）シクロアルキレンおよび（ＣX-Y）シクロアルキレンが使用され、式中、ＸおよびＹは、環集合中の炭素原子数を示す。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「シクロアルキレン」は、（Ｃ3-14）シクロアルキレン、（Ｃ3-10）シクロアルキレン、（Ｃ3-7）シクロアルキレン、（Ｃ8-10）シクロアルキレン、または（Ｃ5-7）シクロアルキレンであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「シクロアルキレン」は、（Ｃ5）シクロアルキレン、（Ｃ6）シクロアルキレン、（Ｃ7）シクロアルキレン、（Ｃ8）シクロアルキレン、（Ｃ9）シクロアルキレン、または（Ｃ10）シクロアルキレンであり得る。
【００６４】
「シクリル」は、環が芳香族、飽和または部分不飽和、および多環式であり得る、単環式、二環式、または多環式の一価環ラジカルを意味し、ここで、環原子は全て、炭素原子であるか、または任意で環原子の１つまたは複数がヘテロ原子である。
【００６５】
「疾患」は、具体的には、動物またはその部位の任意の不健康状態を含み、その動物に適用される医学的もしくは獣医学的治療によって引き起こされ得るか、またはそれに付随して起こり得る不健康状態、すなわち、そのような治療の「副作用」を含む。
【００６６】
「ＥＣ50」は、作動薬の生じ得る最大効果の５０％を生じる作動薬のモル濃度を意味する。作動薬の作用は、促進的または抑制的であり得る。
【００６７】
本明細書で使用される「縮合環」は、別の環と結合して、両方の環に共通した環原子が互いに直接結合した二環式構造を有する化合物を形成する環を意味する。一般的な縮合環の非限定的な例としては、デカリン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、インドール、フラン、ベンゾフラン、キノリンなどが挙げられる。縮合環系を有する化合物は、飽和、部分飽和、炭素環、複素環、芳香族、ヘテロ芳香族などであり得る。
【００６８】
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨードを意味する。
【００６９】
「ヘテロアルキル」は、本出願で定義されるようなアルキルであるが、アルキル鎖内の１つまたは複数の原子がヘテロ原子であるものを意味する。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ1-20）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-15）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-3）アルキル、またはヘテロ（Ｃ1-2）アルキルであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ1）アルキル、ヘテロ（Ｃ2）アルキル、またはヘテロ（Ｃ3）アルキルであり得る。
【００７０】
「ヘテロアリール」は、少なくとも１つの環原子がヘテロ原子であり、残りの環原子が炭素である、単環式、二環式、または多環式の芳香族基を意味する。単環式ヘテロアリール基としては、５つまたは６つの環原子を有する芳香族基であって、少なくとも１つの環原子がヘテロ原子であり、残りの環原子が炭素である芳香族基が挙げられるが、これらに限定されない。窒素原子は、任意で四級化されていてもよく、硫黄原子は任意で酸化されていてもよい。本発明のヘテロアリール基としては、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、オキサゾール、１，２，３-オキサジアゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロリン、チアゾール、１，３，４-チアジアゾール、トリアゾール、およびテトラゾールから誘導されるものが挙げられるが、これらに限定されない。「ヘテロアリール」には、ヘテロアリール環が、アリール環、シクロアルキル環、シクロアルケニル環、および別の単環式ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル環からなる群から独立して選択される１つまたは２つの環と縮合している、二環式または三環式の環も含まれるが、これらに限定されない。これらの二環式または三環式のアリールとしては、ベンゾ［ｂ］フラン、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンズイミダゾール、イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン、キナゾリン、チエノ［２，３-ｃ］ピリジン、チエノ［３，２-ｂ］ピリジン、チエノ［２，３-ｂ］ピリジン、インドリジン、イミダゾ［１，２ａ］ピリジン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、ナフチリジン、キノリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、インドリン、ベンズオキサゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアゾール、イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン、ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン、イミダゾ［１，２-ａ］ピリミジン、イミダゾ［１，２-ｃ］ピリミジン、イミダゾ［１，５-ａ］ピリミジン、イミダゾ［１，５-ｃ］ピリミジン、ピロロ［２，３-ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３-ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２-ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２-ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３-ｄ］ピリミジン、ピロロ［３，２-ｄ］ピリミジン、ピロロ［２，３-ｂ］ピラジン、ピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン、ピロロ［１，２-ｂ］ピリダジン、ピロロ［１，２-ｃ］ピリミジン、ピロロ［１，２-ａ］ピリミジン、ピロロ［１，２-ａ］ピラジン、トリアゾ［１，５-ａ］ピリジン、プテリジン、プリン、カルバゾール、アクリジン、フェナジン、フェノチアゼン、フェノキサジン、１，２−ジヒドロピロロ［３，２，１-ｈｉ］インドール、インドリジン、ピリド［１，２-ａ］インドール、および２（１Ｈ）-ピリジノンから誘導されるものが挙げられるが、これらに限定されない。二環式または三環式のヘテロアリール環は、ヘテロアリール基自体、またはそれが縮合するアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、もしくはヘテロシクロアルキル基のいずれかを介して親分子と結合することができる。本発明のヘテロアリール基は、置換または非置換であり得る。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロアリール」は、ヘテロ（Ｃ1-13）アリール、ヘテロ（Ｃ2-13）アリール、ヘテロ（Ｃ2-6）アリール、ヘテロ（Ｃ3-9）アリール、またはヘテロ（Ｃ5-9）アリールであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロアリール」は、ヘテロ（Ｃ3）アリール、ヘテロ（Ｃ4）アリール、ヘテロ（Ｃ5）アリール、ヘテロ（Ｃ6）アリール、ヘテロ（Ｃ7）アリール、ヘテロ（Ｃ8）アリール、またはヘテロ（Ｃ9）アリールであり得る。
【００７１】
「ヘテロ原子」は、炭素原子ではない原子を指す。ヘテロ原子の特定の例としては、窒素、酸素、および硫黄が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７２】
「ヘテロ原子部分」は、この部分を結合している原子が炭素ではない部分を含む。ヘテロ原子部分の例としては、-ＮＲ-、-Ｎ+（＝Ｏ-）-、-Ｏ-、-Ｓ-、または-Ｓ（Ｏ）2-（式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）が挙げられる。
【００７３】
「ヘテロビシクロアルキル」は、本出願で定義されるようなビシクロアルキルであるが、環内の１つまたは複数の原子がヘテロ原子であるものを意味する。例えば、本出願で使用されるヘテロ（Ｃ９−１２）ビシクロアルキルとして、３-アザ-ビシクロ［４．１．０］ヘプト-３-イル、２-アザ-ビシクロ［３．１．０］ヘキシ-２-イル、３-アザ-ビシクロ［３．１．０］ヘキシ-３-イルなどが挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロビシクロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ1-14）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ4-14）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ4-9）ビシクロアルキル、またはヘテロ（Ｃ5-9）ビシクロアルキルであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロビシクロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ5）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ6）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ7）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ8）ビシクロアルキル、またはヘテロ（Ｃ9）ビシクロアルキルであり得る。
【００７４】
「ヘテロビシクロアリール」は、本出願で定義されるようなビシクロアリールであるが、環内の１つまたは複数の原子がヘテロ原子であるものを意味する。例えば、本出願で使用されるヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールとして、２-アミノ-４-オキソ-３，４-ジヒドロプテリジン-６-イル、テトラヒドロイソキノリニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロビシクロアリール」は、ヘテロ（Ｃ1-14）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ4-14）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ4-9）ビシクロアリール、またはヘテロ（Ｃ5-9）ビシクロアリールであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロビシクロアリール」は、ヘテロ（Ｃ5）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ6）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ7）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ8）ビシクロアリール、またはヘテロ（Ｃ9）ビシクロアリールであり得る。
【００７５】
「ヘテロシクロアルキル」は、本出願で定義されるようなシクロアルキルであるが、環を形成する１つまたは複数の原子が、Ｎ、Ｏ、またはＳから独立して選択されるヘテロ原子であるものを意味する。ヘテロシクロアルキルの非限定的な例としては、ピペリジル、４-モルホリル、４-ピペラジニル、ピロリジニル、ペルヒドロピロリジニル、１，４-ジアザペルヒドロエピニル、１，３-ジオキサニル、１，４-ジオキサニルなどが挙げられる。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロシクロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ1-13）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-9）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ5-9）シクロアルキル、またはヘテロ（Ｃ2-6）シクロアルキルであり得る。あるいは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロシクロアルキル」は、ヘテロ（Ｃ2）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ4）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ5）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ7）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ8）シクロアルキル、またはヘテロ（Ｃ9）シクロアルキルであり得る。
【００７６】
「ヘテロシクロアルキレン」は、本出願で定義されるようなシクロアルキレンであるが、１つまたは複数の環員炭素原子がヘテロ原子で置換されているものを意味する。特定の実施形態では、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロシクロアルキレン」は、ヘテロ（Ｃ1-13）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ1-9）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ1-6）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ5-9）シクロアルキレン、またはヘテロ（Ｃ2-6）シクロアルキレンであり得る。あるは、単独でまたは別のラジカルとともに表される「ヘテロシクロアルキレン」は、ヘテロ（Ｃ2）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ3）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ4）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ5）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ6）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ7）シクロアルキレン、ヘテロ（Ｃ8）シクロアルキレン、またはヘテロ（Ｃ9）シクロアルキレンであり得る。
【００７７】
「ヘテロシクリル」は、環が芳香族、飽和または部分不飽和、および多環式であり、環原子の少なくとも１つがヘテロ原子である、単環式、二環式、または多環式の一価環ラジカルを意味する。
【００７８】
「ヒドロキシ」はラジカル-ＯＨを意味する。
【００７９】
「ＩＣ50」は、標的酵素の５０％阻害をもたらす阻害剤のモル濃度を意味する。
【００８０】
「イミノ」は、ラジカル-ＣＲ（＝ＮＲ’）および／または-Ｃ（＝ＮＲ’）-（式中、ＲおよびＲ’は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を意味する。
【００８１】
「イミノケトン誘導体」は、-Ｃ（ＮＲ）部分（式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）を含む誘導体を意味する。
【００８２】
「異性体」は、同一の分子式を有するが、それらの原子の結合の性質もしくは順序、またはそれらの原子の空間配置が異なる化合物を意味する。それらの原子の空間配置が異なる異性体を「立体異性体」と呼ぶ。互いの鏡像ではない立体異性体を「ジアステレオマー」と呼び、重ね合わせることができない鏡像である立体異性体を「エナンチオマー」または時に「光学異性体」と呼ぶ。４つの非同一置換基に結合した炭素原子を「キラル中心」と呼ぶ。１つのキラル中心を有する化合物は、反対のキラリティーを有する２つのエナンチオマー形態を有する。２つのエナンチオマー形態の混合物を「ラセミ混合物」と呼ぶ。２つ以上のキラル中心を有する化合物は、２n-1個のエナンチオマー対（式中、ｎをキラル中心の数である）を有する。２つ以上のキラル中心を有する化合物は、個々のジアステレオマー、またはジアステレオマーの混合物（「ジアステレオマー混合物」と呼ばれる）のいずれかとして存在し得る。キラル中心が１つ存在する場合、立体異性体はそのキラル中心の絶対配置により特徴付けられ得る。絶対配置は、キラル中心に結合した置換基の空間配置を指す。エナンチオマーは、それらのキラル中心の絶対配置により特徴付けられ、Ｃａｈｎ、Ｉｎｇｏｌｄ、およびＰｒｅｌｏｇのＲ-およびＳ-順位則によって記述される。立体化学命名法に関する慣習、立体化学の決定方法、および立体異性体の分離法は、当技術分野で周知である（例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」，第５版，Ｍａｒｃｈ，Ｊｅｒｒｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，２００１参照）。
【００８３】
「離脱基」は、合成有機化学において通常それと関連する意味を有する基、すなわち、反応（例えば、アルキル化）条件下で置換可能な原子または基を意味する。離脱基の例としては、ハロ（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩ）、アルキル（例えば、メチルおよびエチル）、ならびにスルホニルオキシ（例えば、メシルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、およびトシルオキシ）、チオメチル、チエニルオキシ、ジハロホスフィノイルオキシ、テトラハロホスホオキシ、ベンジルオキシ、イソプロピルオキシ、アシルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００８４】
「ニトロ」は、ラジカル-ＮＯ2を意味する。
【００８５】
「オキサアルキル」は、アルキル鎖を形成する炭素原子の１つまたは複数が酸素原子（-Ｏ-または-ＯＲ、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）で置換されていることを除き、上で定義されるようなアルキルを意味する。例えば、オキサ（Ｃ1-10）アルキルは、１〜１０個の炭素と１つまたは複数の酸素原子とを含む鎖を指す。
【００８６】
「オキソアルキル」は、アルキル鎖を形成する炭素原子の１つまたは複数がカルボニル基（-Ｃ（＝Ｏ）-または-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）で置換されていることを除き、上で定義されるようなアルキルを意味する。カルボニル基は、アルデヒド、ケトン、エステル、アミド、酸、または酸ハライドであり得る。例えば、オキソ（Ｃ1-10）アルキルは、１〜１０個の炭素原子と１つまたは複数のカルボニル基とを含む鎖を指す。
【００８７】
「オキシ」は、ラジカル-Ｏ-または-ＯＲ（式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）を意味する。したがって、オキシラジカルは、種々の置換基でさらに置換されて、異なるオキシ基（ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、またはカルボニルオキシを含む）を形成し得ることに留意する。
【００８８】
「薬学的に許容される」とは、一般に安全、無毒で、かつ生物学的にもそれ以外にも望ましい薬学的組成物を調製するのに有用であることを意味し、獣医学的用途およびヒトでの薬学的用途のために許容されるものを含む。
【００８９】
「薬学的に許容される塩」は、上で定義されるような、薬学的に許容され、かつ所望の薬理学的活性を有する本発明の化合物の塩を意味する。そのような塩としては、無機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などで、または有機酸、例えば、酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ｏ-（４-ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２-エタンジスルホン酸、２-ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ-クロロベンゼンスルホン酸、２-ナフタレンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、４-メチルビシクロ［２．２．２］オクト-２-エン-１-カルボン酸、グルコヘプトン酸、４，４'-メチレンビス（３-ヒドロキシ-２-エン-１-カルボン酸）、３-フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸などで形成された酸付加塩が挙げられる。
【００９０】
薬学的に許容される塩としては、存在する酸性プロトンが無機または有機の塩基と反応可能な場合に形成され得る塩基付加塩も挙げられる。許容される無機塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アルミニウム、および水酸化カルシウムが挙げられる。許容される有機塩基としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、Ｎ-メチルグルカミンなどが挙げられる。
【００９１】
「ホスホニル」は、ラジカル-Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）（ＯＲ’）（式中、ＲおよびＲは水素またはさらなる置換基である）を意味する。ホスホニルラジカルは、種々の置換基でさらに置換されて、異なるホスホニル基（ホスホン酸、リン酸エステル、およびスルホンを含む）を形成し得ることに留意する。
【００９２】
「多環式（ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ）の環」には、二環式および多環式（ｍｕｌｔｉ-ｃｙｃｌｉｃ）の環が含まれる。多環式環を構成する個々の環は、縮合環、スピロ環、または架橋環であり得る。
【００９３】
「プロドラッグ」は、代謝によってインビボで本発明による阻害剤に変換可能な化合物を意味する。また、プロドラッグ自体は、所与の標的タンパク質に対する活性を有していてもよいし、有していなくてもよい。例えば、ヒドロキシ基を含む化合物は、インビボでの加水分解によってヒドロキシ化合物に変換されるエステルとして投与され得る。インビボでヒドロキシ化合物に変換され得る好適なエステルとしては、酢酸エステル、クエン酸エステル、乳酸エステル、リン酸エステル、酒石酸エステル、マロン酸エステル、シュウ酸エステル、サリチル酸エステル、プロピオン酸エステル、コハク酸エステル、フマル酸エステル、マレイン酸エステル、メチレン-ビス-ｂ-ヒドロキシナフトエ酸エステル、ゲンチシン酸エステル、イセチオン酸エステル、ジ-ｐ-トルオイル酒石酸エステル、メタンスルホン酸エステル、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸エステル、ｐ-トルエンスルホン酸エステル、シクロヘキシルスルファミン酸エステル、キナ酸エステル、アミノ酸のエステルなどが挙げられる。同様に、アミン基を含む化合物は、インビボでの加水分解によってアミン化合物に変換されるアミドとして投与され得る。
【００９４】
「保護された誘導体」は、反応性部位（単数または複数）が保護基でブロックされている阻害剤の誘導体を意味する。保護された誘導体は、阻害剤の調製に有用であるか、またはそれ自体に阻害剤としての活性があり得る。好適な保護基の包括的なリストは、Ｐ．Ｇ．Ｍ．ＷｕｔｓおよびＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，「Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，第４版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．２００７に見出すことができる。
【００９５】
「環」および「環集合」は、炭素環またはヘテロ環の系を意味し、芳香族および非芳香族の系を含む。この系は、単環式、二環式、または多環式であり得る。さらに、二環式および多環式の系については、多環式の環を構成する個々の環は、縮合環、スピロ環、または架橋環であり得る。
【００９６】
「対象」および「患者」は、ヒト、非ヒト哺乳動物（例えば、イヌ、ネコ、ウサギ、ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、シカなど）および非哺乳動物（例えば、鳥類など）を含む。
【００９７】
「置換または非置換」は、所与の部分が、利用可能な原子価全体にわたって水素置換基のみからなっていてもよいこと（非置換）、または利用可能な原子価全体にわたって１つまたは複数の非水素置換基（所与の部分の名称によって別段特定されない）をさらに含んでもよいこと（置換）を意味する。例えば、イソプロピルは、-ＣＨ3によって置換されたエチレン部分の例である。一般に、非水素置換基は、置換されることが特定された所与の部分の原子に結合され得る任意の置換基であり得る。置換基の例としては、アルデヒド、脂環式、脂肪族、（Ｃ1-10）アルキル、アルキレン、アルキリデン、アミド、アミノ、アミノアルキル、芳香族、アリール、ビシクロアルキル、ビシクロアリール、カルバモイル、カルボシクリル、カルボキシル、カルボニル基  、シクロアルキル、シクロアルキレン、エステル、ハロ、ヘテロビシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、ヘテロアリール、ヘテロビシクロアリール、ヘテロシクロアルキル、オキソ、ヒドロキシ、イミノケトン、ケトン、ニトロ、オキサアルキル、およびオキソアルキル部分が挙げられるが、これらに限定されず、これらはまた各々、任意で置換されていても、置換されていなくてもよい。特定の一実施形態では、置換基の例として、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、ホスホニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールが挙げられるが、これらに限定されない。さらに、置換基自体が、さらなる置換基によって任意で置換される。特定の一実施形態では、さらなる置換基として、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールが挙げられるが、これらに限定されない。
【００９８】
「スルファモイル」は、ラジカル-ＯＳ（Ｏ）2ＮＲＲ'（式中、ＲおよびＲ'は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を意味する。
【００９９】
「スルフィニル」は、ラジカル-ＳＯ-および／または-ＳＯ-Ｒ（式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）を意味する。スルフィニルラジカルは、種々の置換基でさらに置換されて、異なるスルフィニル基（スルフィン酸、スルフィンアミド、スルフィニルエステル、およびスルホキシドを含む）を形成し得ることに留意する。
【０１００】
「スルホンアミド」は、ラジカル-Ｓ（Ｏ）2-ＮＲおよび／または-Ｓ（Ｏ）2-ＮＲＲ'、-ＮＲ−Ｓ（Ｏ）2-および／または-ＮＲ-Ｓ（Ｏ）2Ｒ'（式中、ＲおよびＲ'は、各々独立して、水素またはさらなる置換基である）を意味する。
【０１０１】
「スルホニル」は、ラジカル-ＳＯ2-および／または-ＳＯ2-Ｒ（式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）を意味する。スルホニルラジカルは、種々の置換基でさらに置換されて、異なるスルホニル基（スルホン酸、スルホンアミド、スルホン酸エステル、およびスルホンを含む）を形成し得ることに留意する。
【０１０２】
「治療有効量」は、疾患を治療するために動物に投与したときに、疾患に対するそのような治療をもたらすのに十分な量を意味する。
【０１０３】
「チオ」は、酸素を硫黄に置き換えたものを意味し、-ＳＲ、-Ｓ-、および＝Ｓを含有する基が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０４】
「チオアルキル」は、アルキル鎖を形成する炭素原子の１つまたは複数が硫黄原子（-Ｓ-または-Ｓ-Ｒ、式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）で置換されていることを除き、上で定義されるようなアルキルを意味する。例えば、チオ（Ｃ1-10）アルキルは、１〜１０個の炭素と１つまたは複数の硫黄原子とを含む鎖を指す。
【０１０５】
「チオカルボニル」は、ラジカル-Ｃ（＝Ｓ）-および／または-Ｃ（＝Ｓ）-Ｒ（式中、Ｒは水素またはさらなる置換基である）を意味する。チオカルボニルラジカルは、種々の置換基でさらに置換されて、異なるチオカルボニル基（チオ酸、チオアミド、チオエステル、およびチオケトンを含む）を形成し得ることに留意する。
【０１０６】
「治療」または「治療する」は、本発明の化合物の任意の投与を意味し、以下を含む：
（１）疾患にかかりやすい可能性があるが、疾患の病状もしくは症候をまだ経験していないまたは示していない動物における疾患の発症の予防、
（２）疾患の病状もしくは症候を経験しているまたは示している動物における疾患の阻害（すなわち、病状および／または症候のさらなる進行の停止）あるいは
（３）疾患の病状もしくは症候を経験しているまたは示している動物における疾患の改善（すなわち、病状および／または症候の回復）。
【０１０７】
本明細書で提供される全ての定義に関して、これらの定義は、明記した置換基以外にさらなる置換基を含み得るという意味で、オープンエンド型のものであると解釈されるべきであることに留意する。したがって、Ｃ1アルキルは、１つの炭素原子が存在することを示しているが、その炭素原子上の置換基が何であるかを示していない。したがって、（Ｃ1）アルキルは、メチル（すなわち、-ＣＨ3）ならびに-ＣＲＲ'Ｒ''（式中、Ｒ、Ｒ'、およびＲ''は、各々独立して、水素、または炭素に結合した原子がヘテロ原子である他の置換基、またはシアノであり得る）を含む。したがって、例えば、ＣＦ3、ＣＨ2ＯＨ、およびＣＨ2ＣＮは全て（Ｃ1）アルキルである。同様に、アルキルアミノなどのような用語は、ジアルキルアミノなどを含む。
【０１０８】
以下に例として示すように、点線の結合で表される式を有する化合物は、任意で０個、１個、または複数個の二重結合を有する式を含むことが意図される。すなわち、
【化２】
0005432982.tif 000003
は、
【化３】
0005432982.tif 000004
などを表す。
【０１０９】
さらに、本発明の化合物を構成する原子は、そのような原子の全ての同位体形態を含むことが意図される。本明細書で使用される同位体は、同じ原子番号を有するが質量数の異なる原子を含む。限定するものではないが、一般的な例として、水素の同位体は三重水素および重水素を含み、炭素の同位体は13Ｃおよび14Ｃを含む。
【０１１０】
（発明の詳細な説明）
本発明は、ＡＳＫ１を阻害するために使用し得る化合物に関する。本発明はまた、そのような化合物を含む薬学的組成物、キット、および製品に関する。さらに、本発明は、これらの化合物を製造するのに有用な方法および中間体に関する。さらに、本発明は、それらの化合物を使用する方法に関する。
【０１１１】
本発明の化合物は、同じタンパク質ファミリーの他のメンバーに対する活性を有する可能性もあり、したがって、これらの他のファミリーメンバーと関連する疾患状態に対処するために使用し得ることに留意する。
【０１１２】
本発明の化合物
一態様では、本発明は、ＡＳＫ１阻害剤として有用な化合物に関する。
【０１１３】
一実施形態では、本発明のＡＳＫ１阻害剤は、式：
【化４】
0005432982.tif 000005
またはその水和物、溶媒和物、互変異性体、立体異性体、もしくは薬学的に許容される塩からなり、
式中、Ａ1およびＡ2は各々、ＣＲ3およびＮからなる群から選択され、但し、Ａ1およびＡ2の一方のみがＮであり、
Ｒ1は、各々置換されていないか、または各々置換されていないかもしくは置換されている、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から各々独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、水素、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
Ｒ2は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ2-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、但し、Ｒ2は、非置換ｎ-（Ｃ1-3）アルキルではなく、
ここで、各々の前記１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、またはさらに置換されている、ヒドロキシル、ハロ、ニトロ、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、チオ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、オキシ、アリールアルキルオキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、アミノカルボニルオキシ、カルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アミド、カルボキサミド、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、アセチルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ3は、各々置換されていないか、またはヒドロキシル、ハロ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロ（Ｃ1-5）アリールからなる群から各々独立して選択される１〜２個の置換基で置換されている、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
但し、Ｒ2がアミノ基である場合、Ｒ1は、非置換もしくは置換アルキルまたは非置換もしくは置換シクリルではなく、
Ｒ1が水素である場合、Ｒ2は、非置換もしくは置換シクリルである。
【０１１４】
上記の実施形態の特定の一変形形態では、本発明の化合物は、式Ｉのもの：
【化５】
0005432982.tif 000006
Ｉ
またはその水和物、溶媒和物、互変異性体、立体異性体、もしくは薬学的に許容される塩であり、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、先に定義された通りのものである。
【０１１５】
Ｒ1
上記の実施形態および変形形態のいくつかの変形形態では、Ｒ1は水素である。
【０１１６】
いくつかの他の変形形態では、Ｒ1は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
ここで、各々の前記１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、または置換されている、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ9−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される。
【０１１７】
上記２つの実施形態のいくつかの他の変形形態では、Ｒ1は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択される。
【０１１８】
さらに他の変形形態では、Ｒ1は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンズイミダゾリル、プリニル、ナフタレニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、ピリミドン、イミダゾリル、およびキノリニルからなる群から選択される。
【０１１９】
さらに他の変形形態では、Ｒ1は、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている、オキサゾリル、イソオキサゾリル、およびオキサジアゾリルからなる群から選択される。
【０１２０】
さらに他の変形形態では、Ｒ1は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキルからなる群から選択される。
【０１２１】
さらに他の変形形態では、Ｒ1は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、ピロリジニル、ピリドニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキセニル、およびシクロペンテニルからなる群から選択される。
【０１２２】
上記の実施形態および変形形態のいくつかの変形形態では、Ｒ1基上の１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、または置換されている、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、メルカプト、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アミド、カルボキサミド、カルバモイル、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルファモイル、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される。他の変形形態では、Ｒ1基上の１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、または置換されている、ハロ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルホニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、およびイミノ（Ｃ1-10）アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１２３】
別の特定の実施形態では、Ｒ1は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒ4の置換カルボニルであり、したがって、本発明の化合物は、式：
【化６】
0005432982.tif 000007
またはその水和物、溶媒和物、互変異性体、立体異性体、もしくは薬学的に許容される塩からなり、
式中、Ｒ2は、各々置換されていないか、または置換されている、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ2-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、但し、Ｒ2は非置換ｎ-（Ｃ1-3）アルキルではなく、
Ｒ3は、各々置換されているかまたは置換されていない、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
Ｒ4は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、オキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
ここで、各々の前記１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、またはさらに置換されている、ハロ、ニトロ、シアノ、オキソ、チオ、メルカプト、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、（Ｃ1-10）アルキルオキシカルボニル（Ｃ4-12）アリールオキシカルボニル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、Ｃ1-10）アルキルアミノ、アミド、カルボキサミド、カルバモイル、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルファモイル、イミノ、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、ホスホニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される。
【０１２４】
本発明の化合物のさらに別の特定の実施形態では、Ｒ1は、式-Ｃ（Ｏ）Ｒ4の置換カルボニルであり、したがって、本発明の化合物は、式：
【化７】
0005432982.tif 000008
またはその水和物、溶媒和物、互変異性体、立体異性体、もしくは薬学的に許容される塩からなり、
式中、Ｒ2は、各々置換されていないか、または置換されている、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ2-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、但し、Ｒ2は非置換ｎ-（Ｃ1-3）アルキルではなく、
Ｒ3は、各々置換されているかまたは置換されていない、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
Ｒ4は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
ここで、各々の前記１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、またはさらに置換されている、ハロ、ニトロ、シアノ、オキソ、チオ、メルカプト、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、（Ｃ1-10）アルキルオキシカルボニル（Ｃ4-12）アリールオキシカルボニル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、Ｃ1-10）アルキルアミノ、アミド、カルボキサミド、カルバモイル、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルファモイル、イミノ、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、ホスホニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される。
【０１２５】
Ｒ4
本発明の化合物のすぐ上の２つの実施形態のいくつかの変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、または上で定義されている前記１〜３個の置換基で置換されている、オキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択される。
【０１２６】
いくつかの他の変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている、オキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、アミノ、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ4-6）アリール（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択される。
【０１２７】
他の変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択される。
【０１２８】
別の変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、およびアドマンタニル（ａｄｍａｎｔａｎｙｌ）からなる群から選択される脂環式環を含む。脂環式環は、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されているシクロプロピルであることが好ましい。前記１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、またはさらに置換されている、（Ｃ1-6）アルキル、フェニル、ピリジル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ3）ＯＨ、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、およびヘテロ（Ｃ1-10）ビシクロアリール（Ｃ1-6）アルキルからなる群から独立して選択されることも好ましい。
【０１２９】
脂環式である好ましいＲ4には、以下のもの
【化８】
0005432982.tif 000009
が含まれるが、これらに限定されない。
【０１３０】
いくつかの変形形態では、Ｒ4は、Ｃ4-6）アリール、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール（Ｃ8-12）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、このヘテロ（Ｃ1-5）アリールおよびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールは、任意で、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される最大４個のヘテロ原子を含有し、これらのアリールおよびヘテロアリールは、置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている。いくつかの変形形態では、Ｒ4は、５員のアリールまたはヘテロアリールであり、このヘテロアリールは、任意で、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立して選択される最大３個のヘテロ原子を含有し、このアリールまたはヘテロアリールは、置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている。
【０１３１】
他の変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、およびチアジアゾリルからなる群から選択される。さらに他の変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されているチアゾリル、イソチアゾリル、フラニル、およびチエニルからなる群から選択される。他の変形形態では、Ｒ4は、置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されているチエニルである。
【０１３２】
いくつかの他の変形形態では、Ｒ4は、６員のアリールまたはヘテロアリールであり、このヘテロアリールは、任意で、最大４個の窒素原子を含有し、このアリールまたはヘテロアリールは、置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている。他の変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されているフェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルからなる群から選択される。他の特定の変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されているフェニルである。さらに他の特定の変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されているピリジニルである。
【０１３３】
アリールまたはヘテロアリールである好ましいＲ4には、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されており、かつＲが、水素または前記１〜３個の置換基のうちの１つである、以下のもの：
【化９】
0005432982.tif 000010
0005432982.tif 000011
が含まれるが、これらに限定されない。
【０１３４】
上記Ｒ4の実施形態のいくつかの変形形態では、１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、または置換されている、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、メルカプト、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アミド、カルボキサミド、カルバモイル、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルファモイル、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される。
【０１３５】
いくつかの他の変形形態では、Ｒ4の前記１〜３個の置換基は、各々置換されているかまたは置換されていない、ハロ、オキシ、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、アザ（Ｃ1-6）アルキル、オキサ（Ｃ1-6）アルキル、オキソ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-6）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、アリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-7）シクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、およびヘテロ（Ｃ1-10）アリールからなる群から独立して選択され
【０１３６】
他の変形形態では、Ｒ4の前記１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、または置換されている、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、チオ、オキシ、シアノ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、ヒドロキシル（Ｃ1-6）アルキル、メルカプト、スルフィニル、スルホニル、スルファモイル、アミノ、アミド、カルボキサミド、カルバモイル、カルボニル、およびカルボニルオキシからなる群から独立して選択される。他の変形形態では、Ｒ4上の１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、またはさらに置換されている、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、チオ、オキシ、シアノ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、ヒドロキシル（Ｃ1-6）アルキル、ホスホニルアルキル、メルカプト、スルフィニル、スルホニル、スルファモイル、アミノ、アミド、カルボキサミド、カルバモイル、カルボニル、オキシカルボニル、カルボニルオキシ、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール、および（Ｃ4-6）アリールからなる群から各々独立して選択される。
【０１３７】
さらに他の変形形態では、Ｒ4の前記１〜３個の置換基は、ヒドロキシル、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、（Ｃ1-6）アルコキシ、-ＯＣＨＦ2、−ＯＣＦ3、フラニルオキシ、（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ヒドロキシル（Ｃ1-6）アルキル、−ＣＦ3、−ＣＨ2ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3、−Ｃ（ＣＨ3）（ＯＨ）ＣＦ3、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール（Ｃ1-6）アルキル、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ3、−ＮＣ（Ｏ）ＣＨ3、−ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、−ＯＣＨ（ＣＨ3）2、−ＳＣＦ3、−スルホニルピロリジニル、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル
【化１０】
0005432982.tif 000012
からなる群から独立して選択され、
式中、ｋは、１、２、３、または４であり、
各Ｒ21は、-（ＣＨ2）nＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、シアノ、−（ＣＨ2）nＮＨ2、−（ＣＨ2）nＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＣＨ3、（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、−（ＣＨ2）nＣＮ、−（ＣＨ2）nＣＯＮＨ2、−（ＣＨ2）nアリール、−（ＣＨ2）nヘテロアリール、−Ｏ（ＣＨ2）nアリール、−Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール、および−Ｏ（ＣＨ2）nＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ（式中、ｎは、０、１、２、３、または４である）からなる群から選択される。
【０１３８】
いくつかの変形形態では、Ｒ21は、シアノ、ヒドロキシル、メチル、ペルフルロルメチル（ｐｅｒｆｌｕｒｏｒｍｅｔｈｙｌ）、ヒドロキシルメチル、−ＣＨ2ＮＨ2、−（ＣＨ2）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール（式中、ｎは１または２である）、および−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨからなる群から選択される。
【０１３９】
特定の変形形態では、１〜３個の置換基は、
【化１１】
0005432982.tif 000013
であり、式中、Ｒ21は、ヒドロキシル、（Ｃ1-4）アルキル、−ＣＦ3、−（ＣＨ2）ＯＨ、−（ＣＨ2）ＣＮ、−（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）ＣＯＮＨ2、−（ＣＨ2）ＮＨ2、−（ＣＨ2）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ、−（ＣＨ2）nアリール、−Ｏ（ＣＨ2）nアリール、−（ＣＨ2）nヘテロアリール、−Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール（式中、ｎは、０、１、２、３、または４である）からなる群から選択される。
【０１４０】
アリールまたはヘテロアリールである好ましいＲ4には、以下のもの：
【化１２】
0005432982.tif 000014
が含まれるが、これらに限定されない。
【０１４１】
アリールまたはヘテロアリールである好ましいＲ4には、
【化１３】
0005432982.tif 000015
も含まれる。
【０１４２】
アリールまたはヘテロアリールである好ましいＲ4には、
【化１４】
0005432982.tif 000016
も含まれる。
【０１４３】
アリールまたはヘテロアリールである好ましいＲ4には、
【化１５】
0005432982.tif 000017
0005432982.tif 000018
0005432982.tif 000019
も含まれる。
【０１４４】
アリールまたはヘテロアリールである好ましいＲ4には、
【化１６】
0005432982.tif 000020
も含まれる。
【０１４５】
本発明の化合物の別の特定の実施形態では、Ｒ4は、式−ＮＲ12Ｒ13からなるアミノである。いくつかの変形形態では、Ｒ12およびＲ13は、各々置換されていないか、または置換されている、水素、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から各々独立して選択される。他の変形形態では、Ｒ12およびＲ13のうちの１つは水素である。他の変形形態では、Ｒ12およびＲ13は両方とも水素である。
【０１４６】
本発明の化合物の別の特定の実施形態では、Ｒ4は、式-ＯＲ14からなるオキシである。いくつかの変形形態では、Ｒ14は、各々置換されていないか、または置換されている、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択される。他の変形形態では、Ｒ14は、各々置換されていないか、または置換されている、（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、アリール（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択される。好ましい一実施形態では、Ｒ4はメトキシである。
【０１４７】
本発明の化合物のさらに別の特定の実施形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、またはヒドロキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルケニル、（Ｃ1-6）アルキルチオ、非置換もしくは置換アミノ、非置換もしくは置換（Ｃ4-6）アリール、非置換もしくは置換ヘテロ（Ｃ1-5）アリール、非置換もしくは置換（Ｃ3-6）シクロアルキル、非置換もしくは置換ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、非置換もしくは置換アミド、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ4-6）アリールオキシ、およびヘテロ（Ｃ1-5）アリールオキシからなる群から独立して選択される前記１〜３個の置換基で置換されている、（Ｃ1-6）アルキルまたは（Ｃ1-6）アルケニルからなる群から選択される群から選択されるアルキルである。
【０１４８】
いくつかの変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、またはヒドロキシル、フロウロ（ｆｌｏｕｒｏ）、メチル、フェノキシ、メトキシ、イソプロピルオキシ、メチルチオ、ジメチルアミノ、ピリジルアミノ、メチルカルボニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フラニル、フェニル、４−フルオロフェニル、４−シアノフェニル、４−ヒドロキシルフェニル、４−ペルフルオロメチルフェニル、ピリジル、ビフェニル
【化１７】
0005432982.tif 000021
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ-プロピル、ｔｅｒｔ-ブチル、ペンチル、ヘキシル、エテニル、ペンテニルからなる群から選択される。
【０１４９】
アルキルである好ましいＲ4は、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ-ブチル、ヘキシル、ヒドロキシル（Ｃ1-6）アルキル、−（ＣＨ2）2ＳＣＨ3、−ＣＨ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＯＣＨ3、−（ＣＨ2）3Ｎ（ＣＨ2）2、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（ＣＨ3）2ＯＨ、−（ＣＨ2）2Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、−（ＣＨ2）5ＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ2＝ＣＨ2、および
【化１８】
0005432982.tif 000022
からなる群から選択される。
【０１５０】
Ｒ4の好ましい実施形態は、式
【化１９】
0005432982.tif 000023
からなる非置換または置換フェニルであり、
式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＲ11は、水素、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、チオ、オキシ、シアノ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、ヒドロキシル（Ｃ1-6）アルキル、ホスホニルアルキル、メルカプト、スルフィニル、スルホニル、スルファモイル、アミノ、アミド、カルボキサミド、カルバモイル、カルボニル、オキシカルボニル、カルボニルオキシ、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール、および（Ｃ4-6）アリールからなる群から各々独立して選択され、かつ各々置換されていないか、または置換されており、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＲ11のうちの少なくとも２つが水素である。
【０１５１】
Ｒ4の上記の好ましい実施形態のいくつかの変形形態では、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＲ11は、ヒドロキシル、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、（Ｃ1-6）アルコキシ、-ＯＣＨＦ2、−ＯＣＦ3、フラニルオキシ、（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ヒドロキシル（Ｃ1-6）アルキル、−ＣＦ3、−ＣＨ2ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3、−Ｃ（ＣＨ3）（ＯＨ）ＣＦ3、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール（Ｃ1-6）アルキル、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ3、−ＮＣ（Ｏ）ＣＨ3、−ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、−ＯＣＨ（ＣＨ3）2、−ＳＣＦ3、−スルホニルピロリジニル、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル
【化２０】
0005432982.tif 000024
からなる群から各々独立して選択され、
式中、ｋは、１、２、３、または４であり、
Ｒ21は、-（ＣＨ2）nＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、シアノ、−（ＣＨ2）nＮＨ2、−（ＣＨ2）nＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＣＨ3、（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、−（ＣＨ2）nＣＮ、-（ＣＨ2）nＣＯＮＨ2、−（ＣＨ2）nアリール、−（ＣＨ2）nヘテロアリール、−Ｏ（ＣＨ2）nアリール、−Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール、および−Ｏ（ＣＨ2）nＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ（式中、ｎは、０、１、２、３、または４である）からなる群から選択される。いくつかの変形形態では、Ｒ21は、シアノ、ヒドロキシル、メチル、ペルフルロルメチル、ヒドロキシルメチル、−ＣＨ2ＮＨ2、−（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、−（ＣＨ2）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ、および−Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール（式中、ｎは１または２である）からなる群から選択される。
【０１５２】
Ｒ4の上記の好ましい実施形態の他の変形形態では、Ｒ9は、水素、ｔｅｒｔ-ブチル、-ＣＦ3、-Ｃ（ＣＨ3）（ＯＨ）ＣＦ3、−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＦ3、-Ｃ（ＣＨ3）2ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＯＨ）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3
【化２１】
0005432982.tif 000025
−Ｃ（ＣＨ3）2（ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ）、-Ｃ（ＣＨ3）2ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ3）2Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール（式中、ｎは１または２である）からなる群から独立して選択され、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、およびＲ11は各々、水素である。いくつかの他の変形形態では、Ｒ9は、ｔｅｒｔ-ブチルおよび-Ｃ（ＣＨ3）2ＯＨからなる群から選択される。さらに他の変形形態では、Ｒ9は、ｔｅｒｔ-ブチルである。さらに他の変形形態では、Ｒ9は、-Ｃ（ＣＨ3）2ＯＨである。
【０１５３】
本発明の化合物のいくつかの好ましい実施形態では、Ｒ4は、以下からなる群から選択される。
【０１５４】
【化２２】
0005432982.tif 000026
本発明の化合物の他の好ましい実施形態では、Ｒ4は、以下からなる群から選択される。
【化２３】
0005432982.tif 000027
【０１５５】
Ｒ2
本発明の化合物の全ての上記の実施形態および変形形態では、Ｒ2は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、アミノ、オキシ、チオ、ハロ（Ｃ1-10）アルキルアミノ、（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アルケニル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
ここで、各々の前記１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、またはさらに置換されている、ヒドロキシル、ハロ、ニトロ、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、チオ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、オキシ、アリールアルキルオキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、アミノカルボニルオキシ、カルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アミド、カルボキサミド、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、アセチルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される。
【０１５６】
本発明の化合物の上記の実施形態および変形形態のいくつかの変形形態では、Ｒ2は、各々置換されていないか、または上で定義されている前記１〜３個の置換基で置換されている、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択される環状部分である。
【０１５７】
いくつかの他の変形形態では、Ｒ2は、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている、フラニル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンズイミダゾリル、プリニル、ナフタレニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、モルホリノ、チオモルホリニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキセニル、およびシクロペンテニルからなる群から選択される。
【０１５８】
他の変形形態では、Ｒ2は、以下のもの
【化２４】
0005432982.tif 000028
からなる群から選択され、その各々は、置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されており、Ｒは、水素または１〜３個の置換基のうちの１つである。
【０１５９】
さらに他の変形形態では、Ｒ2は、置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されているフェニルである。またさらに他の変形形態では、Ｒ2は、置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されているピリジルである。またさらに他の変形形態では、Ｒ2は、置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されているモルホリニルである。
【０１６０】
Ｒ2が環状部分である、本発明の化合物の全ての上記の実施形態および変形形態では、いくつかの変形形態では、Ｒ2の１〜３個の置換基は、ヒドロキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、オキソ、オキシ、（Ｃ1-6）アルコキシ、（Ｃ4-6）アリールオキシ、（Ｃ4-6）アリール（Ｃ1-6）アルキルオキシ、アミノカルボニルオキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、シアノアルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキルオキシ、（Ｃ4-6）アリール（Ｃ1-6）アルキルオキシ、チオ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、アミノ、スルホニルアミノ、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、（Ｃ1-6）アルキルスルホニルアミノ、アミド、アリール、アリール（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル（Ｃ1-6）アルキルオキシカルボニル、カルボキサミド、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、およびスルホニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニルからなる群から各々独立して選択される。
【０１６１】
いくつかの他の変形形態では、Ｒ2の１〜３個の置換基は、ヒドロキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、オキソ、（Ｃ1-6）アルコキシル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、シアノアルキル、（Ｃ1-6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、アルキルスルホニルアミノ、アミド、カルボキサミド、アリールおよびアリール（Ｃ1-6）アルキル、アルキルオキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、およびアルキルスルホニルからなる群から各々独立して選択される。
【０１６２】
さらに他の変形形態では、Ｒ2の１〜３個の置換基は、ヒドロキシル、ニトロ、フルオロ、クロロ、シアノ、オキソ、メチル、ペルフルオロメチル、-ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3、イソブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、シアノメチル、メチルチオ、メトキシ、ペルフルオロメチルオキシ、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルカルボニル、エチルオキシカルボニル．メチルカルボキサミド、メチルアミド、メチルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、フェニル、およびベンジルからなる群から各々独立して選択される。
【０１６３】
さらに他の変形形態では、Ｒ2の１〜３個の置換基は、ヒドロキシル、ニトロ、オキソ、フルオロ、クロロ、シアノ、シアノメチル、メチル、イソブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、-ＣＦ3、-Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、-ＣＨ2ＯＨ、−（ＣＨ2）2ＯＨ、-（ＣＨ2）3ＯＨ、-ＣＨ2ＯＣＨ3、-Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、-Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−ＮＨ2、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3、-ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3、-ＮＨＳ（Ｏ）2フェニル、−ＯＣＨ3、-ＯＣＦ3、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ（式中、Ｒは、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、（Ｃ4-6）アリール、ヘテロ（Ｃ1-5）アリールである）、−Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、−ＳＣＨ3、非置換または置換フェニル、および非置換または置換ベンジルからなる群から各々独立して選択される。
【０１６４】
本発明は、Ｒ2が式-ＮＲ5Ｒ6からなるアミノである化合物を包含することに留意する。
【０１６５】
Ｒ2が式-ＮＲ5Ｒ6であるいくつかの変形形態では、Ｒ5およびＲ6のうちの１つは水素であり、Ｒ5およびＲ6のうちのもう１つは、各々置換されていないか、または前記１〜３個の置換基で置換されている、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、シアノ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択される。
【０１６６】
いくつかの他の変形形態では、Ｒ5およびＲ6は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から各々独立して選択され、但し、Ｒ5およびＲ6の一方のみが水素であり得る。
【０１６７】
他の変形形態では、Ｒ5およびＲ6は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、水素、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、スルホニル、（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から各々独立して選択され、但し、Ｒ5およびＲ6の一方のみが水素であり得る。
【０１６８】
さらに他の変形形態では、Ｒ5およびＲ6は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、水素、ヒドロキシル、メチル、ｎ-ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、−（ＣＨ2）2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、-（ＣＨ2）2ＯＨ、−（ＣＨ2）3ＯＨ、−（ＣＨ2）2ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＯＣＨ（ＣＨ3）2、−（ＣＨ2）3ＳＣＨ3、−（ＣＨ2）2Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、-（ＣＨ2）2ＯＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−（ＣＨ2）2Ｎ（ＣＨ3）2、および
【化２５】
0005432982.tif 000029
0005432982.tif 000030
からなる群から各々独立して選択され、但し、Ｒ5およびＲ6の一方のみが水素であり得る。
【０１６９】
Ｒ2が-ＮＲ5Ｒ6である上記の実施形態および変形形態では、Ｒ5およびＲ6が、独立して、置換されていなくてもよく、または１〜３個の置換基で置換されていてもよいことに留意する。いくつかの変形形態では、Ｒ5およびＲ6の１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、または置換されている、ヒドロキシル、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、オキソ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アミド、カルボキサミド、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、アザ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から各々独立して選択される。
【０１７０】
いくつかの他の変形形態では、Ｒ5またはＲ6の１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、または置換されている、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、スルホニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、およびヘテロ（Ｃ1-10）アリールからなる群から各々独立して選択される。
【０１７１】
他の変形形態では、Ｒ5またはＲ6の１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、または置換されている、ヒドロキシル、ニトロ、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、ペルフルオロメチル、イソブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、シアノメチル、メチルチオ、メトキシ、ペルフルオロメチルオキシ、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルカルボニル、エチルオキシカルボニル、メチルカルボキサミド、メチルアミド、メチルスルホニル、アミノスルホニル、メチルスルホニルアミノ、フェニル、およびベンジルからなる群から各々独立して選択される。
【０１７２】
さらに他の変形形態では、Ｒ5およびＲ6の１〜３個の置換基は、フルオロ、ヒドロキシル、メトキシ、ペルフルオロメチル、および−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2からなる群から各々独立して選択される。
【０１７３】
本発明は、Ｒ2がアルキルである化合物を包含することに留意する。
【０１７４】
本発明の化合物のこれらの実施形態および変形形態では、Ｒ2は、１〜３個の置換基で各々置換されている、置換（Ｃ1-6）アルキルまたは置換（Ｃ1-6）アルケニルであり、この１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、または置換されている、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から各々独立して選択される。他の変形形態では、各々の前記１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、またはハロ、（Ｃ1-6）アルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されている、（Ｃ1-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、（Ｃ4-6）アリール、およびヘテロ（Ｃ1-5）アリールからなる群から独立して選択される。
【０１７５】
本発明は、Ｒ2がチオ部分である化合物も包含することに留意する。本化合物のこれらの実施形態および変形形態では、Ｒ2は、式−ＳＲ15からなるチオであり、式中、Ｒ15は、各々置換されていないか、または置換されている、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択される。
【０１７６】
本発明は、Ｒ2がオキシ部分である化合物も包含することに留意する。本化合物のこれらの実施形態および変形形態では、Ｒ2は、式-ＯＲ16からなり、式中、Ｒ16は、各々置換されていないか、または置換されている、カルボニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択される。他の変形形態では、Ｒ16は、−（ＣＨ2）2Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、メチル、ｎ-ブチル、およびフェニルである。
【０１７７】
本発明の化合物に好ましいＲ2には、以下のものが含まれるが、これらに限定されない。
【０１７８】
Ｒ2がシクリルである本発明の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ2は、
【化２６】
0005432982.tif 000031
からなる群から選択される。
【０１７９】
Ｒ2がシクリルであるいくつかの他の実施形態では、Ｒ2は、
【化２７】
0005432982.tif 000032
0005432982.tif 000033
0005432982.tif 000034
0005432982.tif 000035
からなる群から選択される。
【０１８０】
Ｒ2がシクリルである他の実施形態では、Ｒ2は、
【化２８】
0005432982.tif 000036
からなる群から選択される。
【０１８１】
Ｒ2がシクリルであるさらに他の実施形態では、Ｒ2は、
【化２９】
0005432982.tif 000037
からなる群から選択される。
【０１８２】
Ｒ2がシクリルであるさらに他の実施形態では、Ｒ2は、
【化３０】
0005432982.tif 000038
0005432982.tif 000039
0005432982.tif 000040
0005432982.tif 000041
からなる群から選択される。
【０１８３】
Ｒ2がシクリルであるさらに他の好ましい実施形態では、Ｒ2は、
【化３１】
0005432982.tif 000042
からなる群から選択される。
【０１８４】
Ｒ2がアミノであるさらに他の実施形態では、Ｒ2は、-ＮＨ（ＣＨ3）2、-ＮＨＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）2、-ＮＨ（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、-ＮＨ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−ＮＨＣＨ（ＣＨ3）3、-ＮＨ（ＣＨ2）3ＯＨ、−ＮＨ−シクロプロピルメチル、-ＮＨ（ＣＨ2）3ＳＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3、-ＮＨ（ＣＨ2）2ＯＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2）2ＯＣＨ3、-ＮＨ（ＣＨ2）2Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−ＮＨ（ＣＨ2）2Ｎ（ＣＨ3）2からなる群から選択される。
【０１８５】
Ｒ2がアミノであるさらに他の好ましい実施形態では、Ｒ2は、
【化３２】
0005432982.tif 000043
からなる群から選択される。
【０１８６】
Ｒ2が置換アルキルである実施形態では、Ｒ2は、
【化３３】
0005432982.tif 000044
からなる群から選択される。
【０１８７】
Ｒ2がオキシである実施形態では、Ｒ2は、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−ＯＣＨ3、およびフェノキシからなる群から選択される。
【０１８８】
本発明の化合物のいくつかの好ましい実施形態および変形形態では、Ｒ2は、
【化３４】
0005432982.tif 000045
0005432982.tif 000046
からなる群から選択される。
【０１８９】
本発明の化合物のいくつかの他の好ましい実施形態および変形形態では、Ｒ2は、
【化３５】
0005432982.tif 000047
からなる群から選択される。
【０１９０】
本発明の化合物のいくつかのより好ましい実施形態および変形形態では、Ｒ2は、非置換フェニルである。
【０１９１】
本発明のいくつかの他のより好ましい実施形態および変形形態では、Ｒ2は、非置換モルフィニルである。
【０１９２】
Ｒ3
本発明の化合物の全ての上記の実施形態および変形形態において、いくつかの変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または１〜２個の置換基で置換されている、水素、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、アミノ、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記１〜２個の置換基は、ヒドロキシル、ハロ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロ（Ｃ1-5）アリールからなる群から各々独立して選択される。
【０１９３】
いくつかの他の変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、ヒドロキシル、アミノ、チオ、オキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）シクロアルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から選択される。
【０１９４】
他の変形形態では、Ｒ3は、前記１〜２個の置換基で各々置換されていないか、または置換されている、水素、メチル、エチル、ペルフルオロメチル、２，２，２-トリフルオロエチル、シクロプロピル、およびメトキシからなる群から選択される。
【０１９５】
さらに他の変形形態では、Ｒ3は水素である。またさらに他の変形形態では、Ｒ3はメチルである。
【０１９６】
本発明の化合物の好ましい一実施形態は、次式ＩＩＩのもの：
【化３６】
0005432982.tif 000048
ＩＩＩ
および薬学的に許容されるその塩であり、
式中、Ｒ3は、各々置換されていないか、またはヒドロキシル、ハロ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロ（Ｃ1-5）アリールからなる群から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されている、水素、ヒドロキシル、アミノ、チオ、オキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）シクロアルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から選択され、
Ｒ4は、各々置換されていないか、または各々置換されていないかもしくはさらに置換されている、ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、（Ｃ1-3）アルキル、（Ｃ1-3）アルコキシ、フェニル、ピリジル、およびヘテロビシクロアリールからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルケニル、（Ｃ4-6）アリール（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ4-6）アリール（Ｃ1-5）ヘテロアリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリール、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ９−１２）ビシクロアルキルからなる群から選択される。
【０１９７】
本発明の化合物のすぐ上の実施形態のいくつかの変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、またはフラニル、メチルチオ、フルオロ、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、４-フルオロフェニル、メトキシ、メチル、ヒドロキシル、アセチル、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、ヒドロキシル、フルオロ、メチルチオ、-Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、および
【化３７】
0005432982.tif 000049
からなる群から各々独立して選択される前記１〜３個の置換基で置換されている、トリフルオロメチル、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ-ブチル、ｎ-ヘキシル、エテニル、フェノキシメチル、メトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−（ＣＨ2）3Ｎ（ＣＨ3）2、-（ＣＨ2）5（ＣＨ3）、ヒドロキシル、−（ＣＨ2）3ＣＨ2＝ＣＨ2、-（ＣＨ2）2ＯＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、-Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、-（ＣＨ2）2Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、−（ＣＨ2）2Ｓ（ＣＨ3）、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3からなる群から選択される。
【０１９８】
いくつかの他の変形形態では、Ｒ4は、各々置換されていないか、または各々１〜３個の置換基で置換されている
【化３８】
0005432982.tif 000050
からなる群から選択され、式中、Ｒは、水素、または−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3、フェニル、シアノ、フルオロ、-Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、メチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ヒドロキシル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジメチルアミノ、−ＣＨ2Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ2ＣＨ3）2、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3、−ＣＨ2ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3、−Ｃ（ＣＨ3）（＝ＮＯＨ）、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）2、−Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）（ＣＨ3）2、−ＯＣ（ＣＨ3）3、−ＳＣＦ3、−ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＨＯＨ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、および
【化３９】
0005432982.tif 000051
からなる群から独立して選択される前記１〜３個の置換基のうちの１つである。
【０１９９】
いくつかの好ましい変形形態では、Ｒ4は、
【化４０】
0005432982.tif 000052
からなる群から選択される。
【０２００】
他の好ましい変形形態では、Ｒ4は、
【化４１】
0005432982.tif 000053
からなる群から選択される。
【０２０１】
本発明の化合物の上記の実施形態および変形形態のいくつかの変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、メチル、エチル、ペルフルオロメチル、２，２，２-トリフルオロエチル、シクロプロピル、およびメトキシからなる群から選択される。他の変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、およびメトキシからなる群から選択される。さらに他の変形形態では、Ｒ3は水素である。またさらに他の変形形態では、Ｒ3はメチルである。
【０２０２】
本発明の化合物の別の好ましい実施形態は、式ＩＶ
【化４２】
0005432982.tif 000054
ＩＶ
および薬学的に許容されるその塩からなり、
式中、ｔは、０、１、２、または３であり、
Ｒ3は、各々置換されていないか、またはヒドロキシル、ハロ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロ（Ｃ1-5）アリールからなる群から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されている、水素、ヒドロキシル、アミノ、チオ、オキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）シクロアルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から選択され、
Ｒ4は、各々置換されていないか、または各々置換されていないか、またはさらに置換されている、ヒドロキシル、クロロ、フルオロ、（Ｃ1-3）アルキル、（Ｃ1-3）アルコキシ、フェニル、ピリジル、およびヘテロビシクロアリールからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）アルケニル、（Ｃ4-6）アリール（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ4-6）アリール（Ｃ1-5）ヘテロアリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、ヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリール、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキルからなる群から選択され、
各Ｒ30は、ヒドロキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、オキソ、オキシ、（Ｃ1-6）アルコキシル、（Ｃ4-6）アリールオキシ、（Ｃ4-6）アリール（Ｃ1-6）アルキルオキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、シアノアルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキルオキシ、（Ｃ4-6）アリール（Ｃ1-6）アルキルオキシ、チオ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、アミノ、スルホニルアミノ、（Ｃ1-6）アルキルアミノ、（Ｃ1-6）アルキルスルホニルアミノ、アミド、アリール、およびアリール（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、（Ｃ1-6）アルキルオキシカルボニル、カルボキサミド、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、ならびにスルホニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される。
【０２０３】
本発明の化合物のすぐ上の好ましい実施形態のいくつかの変形形態では、Ｒ4は、
【化４３】
0005432982.tif 000055
からなる群から選択される。
【０２０４】
他の変形形態では、Ｒ4は、
【化４４】
0005432982.tif 000056
からなる群から選択される。
【０２０５】
さらに他の変形形態では、Ｒ4は、
【化４５】
0005432982.tif 000057
からなる群から選択される。
【０２０６】
本発明の化合物のすぐ上の実施形態のいくつかの変形形態では、各Ｒ30は、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、シアノメチル、-ＣＨ2ＯＣＨ3、イソブチル、ＣＦ3、-ＣＨ2ＯＨ、−（ＣＨ2）2ＯＨ、−（ＣＨ2）3ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯＨ、−ＯＣＦ3、イソプロピルオキシ、−ＯＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ベンズルオキシ、−ＯＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3）2、−ＯＣＨ2ＣＨ2モルホリニル、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3、−ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＳＣＨ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、およびフェニルからなる群から独立して選択される。
【０２０７】
いくつかの他の変形形態では、Ｒ30は、ヒドロキシル、-ＣＨ2ＯＨ、−（ＣＨ2）2ＯＨ、−（ＣＨ2）3ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯＨ、および−ＯＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＨからなる群から選択される。さらに他の変形形態では、ｔは０である。
【０２０８】
本発明の化合物の上記の実施形態および変形形態のいくつかの変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、メチル、エチル、ペルフルオロメチル、２，２，２-トリフルオロエチル、シクロプロピル、およびメトキシからなる群から選択される。他の変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、およびメトキシからなる群から選択される。さらに他の変形形態では、Ｒ3は水素である。またさらに他の変形形態では、Ｒ3はメチルである。
【０２０９】
本発明の化合物の別の好ましい実施形態は、式Ｖ：
【化４６】
0005432982.tif 000058
Ｖ
および薬学的に許容されるその塩からなり、
式中、Ｒ2は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、アミノ、オキシ、チオ、ハロ（Ｃ1-10）アルキルアミノ、（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アルケニル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
ここで、各々の前記１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、またはさらに置換されている、ヒドロキシル、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、オキシ、アリールアルキルオキシ、オキソ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アミド、カルボキサミド、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、アセチルアミノ（要定義）、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ3は、各々置換されていないか、またはヒドロキシル、ハロ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロ（Ｃ1-5）アリールからなる群から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されている、水素、ヒドロキシル、アミノ、チオ、オキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）シクロアルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から選択され、
Ｒ21は、-（ＣＨ2）nＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、シアノ、−（ＣＨ2）nＮＨ2、−（ＣＨ2）nＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＣＨ3、（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、−（ＣＨ2）nＣＮ、-（ＣＨ2）nＣＯＮＨ2、−（ＣＨ2）nアリール、−（ＣＨ2）nヘテロアリール、−Ｏ（ＣＨ2）nアリール、−Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール、および−Ｏ（ＣＨ2）nＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ（式中、ｎは、０、１、２、３、または４である）からなる群から選択される。
【０２１０】
すぐ上の実施形態のいくつかの変形形態では、Ｒ21は、シアノ、ヒドロキシル、メチル、ペルフルロルメチル、ヒドロキシルメチル、−ＣＨ2ＮＨ2、−（ＣＨ2）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール（式中、ｎは１または２である）、および−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨからなる群から選択される。他の変形形態では、Ｒ21はＯＨである。さらに別の変形形態では、Ｒ21はメチルである。
【０２１１】
本発明の化合物のすぐ上の実施形態および変形形態のいくつかの変形形態では、Ｒ2は、
【化４７】
0005432982.tif 000059
0005432982.tif 000060
からなる群から選択される。
【０２１２】
他の変形形態では、Ｒ2は、
【化４８】
0005432982.tif 000061
からなる群から選択される。
【０２１３】
さらに他の変形形態では、Ｒ2は非置換モルホリニルである。
【０２１４】
またさらに他の変形形態では、Ｒ2は非置換フェニルである。
【０２１５】
本発明の化合物の上記の実施形態および変形形態のいくつかの変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、またはヒドロキシル、ハロ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロ（Ｃ1-5）アリールからなる群から各々独立して選択される１〜２個の置換基で置換されている、水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）シクロアルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から選択される。いくつかの他の変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、メチル、エチル、ペルフルオロメチル、２，２，２-トリフルオロエチル、シクロプロピル、およびメトキシからなる群から選択される。他の変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、およびメトキシからなる群から選択される。さらに他の変形形態では、Ｒ3は水素である。またさらに他の変形形態では、Ｒ3はメチルである。
【０２１６】
本発明による化合物、および薬学的に許容されるその塩の特定の例として、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（チオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（チオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-フルオロ-３-（ヒドロキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（１，１，１-トリフルオロ-２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（メチルスルホニル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（２-ヒドロキシエチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（３-ヒドロキシプロピル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-アセチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（６-メトキシピリジン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（６-アセトアミドピリジン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（メチルスルホンアミド）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（フラン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-ｐ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（シアノメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-カルバモイルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（メチルチオ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-アセトアミドフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
エチル２-（３-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）フェノキシ）アセテート；
２-（３-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）フェノキシ）酢酸；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（メトキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（メトキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（４-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（４-ｔｅｒｔ-ブチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-｛７-［３-（シアノメチル）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル｝ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（フラン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-ｐ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-シアノフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，５-ジメチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-クロロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-クロロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-カルバモイルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（メチルチオ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｂ］チオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２，４-ジメトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-ｏ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２-アセトアミドフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
Ｎ-（７-（ビフェニル-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（メチルスルホンアミド）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-メトキシピリジン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ナフタレン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ニトロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ニトロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，４-ジフルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ｓｅｃ-ブチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（イソキノリン-４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-イソブチル３-ニトロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-ホルミルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（メチルスルホンアミド）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（１-ベンジル-１Ｈ-ピラゾール４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
Ｎ-（７-（３，４-ジヒドロイソキノリン-２（１Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，４-ジヒドロイソキノリン-２（１Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｒ）-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；および
（Ｓ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド。
【０２１７】
本発明による化合物および薬学的に許容されるその塩の特定の例として、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（６，７-ジヒドロ-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｃ］ピリジン-５（４Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-メチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド。
【０２１８】
本発明による化合物および薬学的に許容されるその塩の特定の例として、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：
１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボン酸；
（Ｓ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
（Ｓ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボン酸；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-オキソ-３，４，７，８-テートラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（メチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（５，６-ジヒドロ-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピラジン-７（８Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピロリジン-２-カルボキサミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（５-オキソ-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-エチル１-（５-（４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキシレート；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシアゼチジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-オキソ-３，４，７，８-テートラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（オクタヒドロイソキノリン-２（１Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ヒドロキシ-４-フェニルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-フェネチルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（６，７-ジヒドロ-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｃ］ピリジン-５（４Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボキサミド；
Ｎ-（７-（３-アセトアミドピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボン酸；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-アセトアミドピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
Ｎ-（７-（１Ｈ-イミダゾール１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
Ｎ-（７-（１Ｈ-１，２，４-トリアゾール１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（６，７-ジヒドロ-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｂ］ピリジン-４（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-シクロヘキシルビニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ジメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（ベンジル（２-（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（メチル（フェネチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-｛７-［（４-メトキシベンジル）アミノ］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル｝ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-｛７-［（１-メチル-１-フェニルエチル）アミノ］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル｝ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（フェニルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（イソブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ｔｅｒｔ-ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（フラン-２-イルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２-アセトアミドエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-イソプロピルエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（メチルチオ）プロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（シクロヘキシルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（フェネチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-アミノ-３-オキソプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-フルオロベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロ-１Ｈ-イデン-２-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ヒドロキシフェネチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-フェノキシエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（２-オキソピロリジン-１-イル）プロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；および
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-５-イルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド。
【０２１９】
本発明による化合物および薬学的に許容されるその塩の特定の例として、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：
Ｎ-（７-（２-（１Ｈ-インド-ル-３-イル）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（トリフルオロメチル）ベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，４-ジメトキシフェネチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-スルファモイルベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３，５-ビス（トリフルオロメチル）ベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-メトキシエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ペンタン-３-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２-アミノ-２-オキソエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-メチルベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ジメチルアミノ）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリジン-３-イルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ピリジン-２-イル）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（（５-メチルピラジン-２-イル）メチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（１Ｈ-イミダゾール１-イル）プロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
Ｎ-（７-（２-（１Ｈ-イミダゾール５-イル）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
（Ｓ）-メチル２-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イルアミノ）-３-（１Ｈ-イミダゾール５-イル）プロパノエート；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリジン-２-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリジン-３-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリミジン-２-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリミジン-２-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
２-メチル-７-ｐ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン；
（３-（５-アミノ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）フェニル）メタノール；
７-ｐ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン；
７-（チオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン；
７-（５-メチルチオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン；
Ｎ-（５-（５-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピリジン-２-イル）アセトアミド；
（３-（５-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）フェニル）メタノール；
Ｎ-（７-（３-（ベンジルオキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-スチリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（チオフェン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-ヒドロキシアゼチジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-メチルピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-フルオロピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-オキソピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-オキソピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メチル-４-オキソピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３，３-ジメチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-ホルミルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-（ジメチルアミノ）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-（メトキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-（ジメチルアミノ）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２，５-ジメチルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２，６-ジメチルモルホリノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メトキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-オキソ-３，４，７，８-テートラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-チオモルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-［５-（｛［４-（１-ヒドロキシ-１-メチルエチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル］チオモルホリン-１-イウム-１-オレート；
Ｎ-［７-（１，１-ジオキシドチオモルホリン-４-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］-４-（１-ヒドロキシ-１-メチルエチル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（エチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-メチル-７-（４-オキソ-３，４，７，８-テートラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（トリフルオロメチル）ニコチンアミド）；
Ｎ-（２-シクロプロピル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；  
Ｎ-（２-シクロプロピル-７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-シクロプロピル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-シクロプロピル-７-（４-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
メチル  ４-（７-クロロ-２-（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；および
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノ-２-（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（メトキシメチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；および
メチル  ４-（７-フェニル-２-（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート。
【０２２０】
本発明による化合物の特定の例としては、以下のものも挙げられるが、これらに限定されない：  
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（メトキシメチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボン酸；
Ｎ-（２-エチル-７-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-エチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-フェニル-２-（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-エチル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-ホルミル-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）-２-エチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
メチル１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボキシレート；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロピル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（１-オキソ-２，８-ジアザスピロ［４．５］デカン-８-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（ピロリジン-１-カルボニル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-５-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボン酸；
メチル１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボキシレート；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（フェニルチオ）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（フェニルスルホニル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（フェニルスルホニル）ピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（Ｎ，Ｎ-ジメチルスルファモイル）ピペラジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（プロピルスルホニル）ピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（メチルスルホニル）-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（１，２，３，４-テートラヒドロイソキノリン-７-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボキサミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-メチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（１，４-オキサゼパン-４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-ホルミル-１，４-ジアゼパン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-エチル-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボキサミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-４-カルボキサミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-４-カルボキサミド；
Ｎ-（７-（２，２-ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４，４-ジフルオロピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（トリフルオロメチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（１，２，３，４-テートラヒドロイソキノリン-７-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-４-カルボキサミド；
１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-イソプロピルピペリジン-４-カルボキサミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-３-カルボキサミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-３-カルボキサミド；
Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-３-カルボキサミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-フェノキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-イソプロピルピペリジン-３-カルボキサミド；
Ｎ-（７-（３-フルオロピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン-６-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（６-オキソ-１，６-ジヒドロピリジン-３-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-スチリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-Ｎ-（７-（４-フルオロスチリル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メトキシスチリル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-Ｎ-エチル-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-クロロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（フラン-３-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
メチル１-（４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート；
Ｎ-（７-ブトキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
メチル１-（４-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）シクロプロパンカルボキシレート；
１-（４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-メトキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（５，６-ジヒドロ-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピラジン-７（８Ｈ）-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３，４-ジメトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン-７-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（２，２-ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｂ］チオフェン-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-メチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-７-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-イソプロピルフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-アセトアミドピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-アセトアミドピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；および
Ｎ-（７-（（Ｓ）-３-フルオロピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド。
【０２２１】
本発明による化合物の特定の例としては、以下のものがさらに挙げられるが、これらに限定されない：
Ｎ-（７-（（Ｒ）-３-フルオロピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（Ｓ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-３-カルボキサミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-アセトアミドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-アミノピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-アセトアミドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-クロロフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-フルオロ-３-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-アミノピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
５-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ピコリンアミド；
Ｎ-（７-（５-クロロチオフェン-２-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（３-フルオロ-４-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-クロロ-４-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ニコチンアミド；
６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ニコチンアミド；
（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ-メチルピペリジン-３-カルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-クロロ-３-メチルフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-クロロ-４-ヒドロキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-（２-モルホリノエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（２-メトキシエトキシ）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-プロピオンアミドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-アミノ-２-オキソエチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（ベンゾフラン-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（３-（ジメチルアミノ）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（６-ヒドロキシピリジン-３-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（６-メトキシピリジン-３-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
３，３-ジメチルＮ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２，３-ジヒドロベンゾフラン-６-カルボキサミド；
Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-（シクロプロパンカルボキサミド）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-シアノプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１-アミノ-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；  
２-（２-メチル-２-（４-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）プロピルアミノ）-２-オキソ酢酸；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ニコチンアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ニコチンアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ニコチンアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ニコチンアミド、トリフルオロアセテート塩；
６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ニコチンアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（４-（２-アミノ-２-オキソエチル）ピペラジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
Ｎ-（７-（４-（２-アミノ-２-オキソエチル）ピペラジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド、トリフルオロアセテート塩；
メチル３-メチル-３-（４-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）ブタノエート；
（１Ｓ，２Ｓ）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（１Ｒ，２Ｒ）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（１Ｒ，２Ｓ）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-クロロ-３-メトキシフェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-メチル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
Ｎ-（７-（６-エトキシピリジン-３-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（６-イソプロポキシピリジン-３-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（６-（シクロプロピルメトキシ）ピリジン-３-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（トリフルオロメチルチオ）ベンズアミド；
（１Ｒ，２Ｒ）-Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（１Ｒ，２Ｒ）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（１Ｓ，２Ｓ）-Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
２-（４-フルオロフェニル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
ｃｉｓ-２-（４-フルオロフェニル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-（４-フルオロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
２-（４-フルオロフェニル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（２-メチル-７-（４-ウレイドピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-（２-アミノ-２-オキソエチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；および
Ｎ-（７-（４-アセトアミドピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボキサミド。
【０２２２】
本発明による化合物の特定の例としては、以下のものがさらに挙げられるが、これらに限定されない：
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）イソブチルアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロペンタンカルボキサミド；
３-（メチルチオ）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）プロパンアミド；
３，３，３-トリフルオロ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）プロパンアミド；
（Ｅ）-３-（フラン-２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）アクリルアミド；
２-シクロヘキシル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）アセトアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シンナムアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-３-フェニルプロパンアミド；
２-（４-フルオロフェニル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）アセトアミド；
Ｎ-（２-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルアミノ）-２-オキソエチル）ベンズアミド；
３-（１Ｈ-インド-ル-３-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）プロパンアミド；
Ｎ-（３-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルアミノ）-３-オキソプロピル）ベンズアミド；
３-（３，４-ジメトキシフェニル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）プロパンアミド；
２-（ビフェニル-４-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）アセトアミド；  
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２，２-ジフェニルアセトアミド；
ｔｅｒｔ-ブチル４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ピペリジン-１-カルボキシレート；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ピバルアミド；
３-メトキシＮ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）プロパンアミド；
２-ヒドロキシ-２-メチル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）プロパンアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-オキソペンタンアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ヘプタンアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェノキシアセトアミド；
ｔｒａｎｓ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（Ｅ）-３-（４-ヒドロキシフェニル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）アクリルアミド；
（Ｅ）-３-（３，４-ジメトキシフェニル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）アクリルアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-３-（４-（トリフルオロメチル）フェニル）プロパンアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ヘックス-５-エンアミド；
４-シアノ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
２，４-ジフルオロ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１Ｈ-インド-ル-２-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１Ｈ-インド-ル-６-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１-ナフタミド；
メチル  ４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ビフェニル-４-カルボキサミド；
２，４-ジメチルＮ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
１-ヒドロキシ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-ナフタミド；
４-メチル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
３-メチル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
２-メトキシＮ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-ナフタミド；
４-ブロモ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１Ｈ-イミダゾール-４-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ニコチンアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ピコリンアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ピラジン-２-カルボキサミド；
（Ｅ）-３-（１Ｈ-イミダゾール４-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）アクリルアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-３-（ピリジン-３-イル）プロパンアミド；
４-（ジメチルアミノ）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ブタンアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）キノリン-２-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）イソキノリン-１-カルボキサミド；
１-（３-ブロモフェニル）-３，５-ジメチルＮ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-１-（（３-オキソ-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-８-イル）メチル）ピペリジン-３-カルボキサミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-３-（ピリジン-２-イルアミノ）プロパンアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-３-（３-スルファモイルフェニルアミノ）プロパンアミド；
ジエチル４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンジルホスフエート；
ｔｅｒｔ-ブチル４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンジルカルバメート；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（チオフェン-２-イル）ベンズアミド；
４-（５-メチル-１Ｈ-テートラゾール１-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（オキサゾール５-イル）ベンズアミド；
４-モルホリノ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（１Ｈ-イミダゾール１-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（３-オキソ-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-１，４-チアジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール１-イル）ベンズアミド；
２，２-ジフルオロ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-４-カルボキサミド；
４-（２-メチルチアゾール４-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ，２-ジメチルＮ-（４-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド；
４-（（２，４-ジオキソチアゾリジン-５-イル）メチル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
３-（１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
７-メトキシ２，２-ジメチルＮ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２，３-ジヒドロベンゾフラン-４-カルボキサミド；
４-（５-メチル-１，２，４-オキサジアゾール３-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（１，２，３-チアジアゾール４-イル）ベンズアミド；
（Ｅ）-４-（１-（ヒドロキシイミノ）エチル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-（フラン-２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；  
４-（フラン-３-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（１-オキソ-チオモルホリノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（メチル（１，１-ジオキソ（テートラヒドロ-チオピラン-４-イル））アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（メチル（２-（メチルスルホニル）エチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；
Ｎ-（７-（（２-（Ｎ-アセチルスルファモイル）エチル）（メチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド；
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（メチル（２-（メチルスルホンアミド）エチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド；および
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（メチルスルホニル）エトキシ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド。
【０２２３】
本発明の化合物は、その薬学的に許容される塩、生体加水分解可能なエステル、生体加水分解可能なアミド、生体加水分解可能なカルバメート、溶媒和物、水和物、またはプロドラッグの形態であり得ることに留意する。例えば、化合物は、インビボで水素などの異なる置換基に変換可能な置換基を任意で含む。
【０２２４】
さらに、化合物は立体異性体の混合物として存在し得、または化合物は単一の立体異性体として存在し得ることに留意する。
【０２２５】
その態様の別の態様では、上記の実施形態および変形形態のいずれか１つによる化合物を活性成分として含む薬学的組成物が提供される。特定の一変形形態では、組成物は、経口投与に適した固体製剤である。別の特定の変形形態では、組成物は、経口投与に適した液体製剤である。さらに別の特定の変形形態では、組成物は錠剤である。さらに別の特定の変形形態では、組成物は非経口投与に適した液体製剤である。
【０２２６】
本発明はまた、上記の実施形態および変形形態のいずれか１つによる化合物を含む薬学的組成物を提供し、この組成物は、経口、非経口、腹腔内、静脈内、動脈内、経皮、舌下、筋肉内、直腸内、経頬側、鼻腔内、リポソーム、吸入経由、膣内、眼内、局所送達経由（例えばカテーテルまたはステントによる）、皮下、脂肪内、関節内、および髄腔内からなる群から選択される経路による投与に適している。
【０２２７】
その態様のさらに別の態様では、上記の実施形態および変形形態のいずれか１つの化合物；ならびに説明書を含むキットが提供され、この説明書は、組成物を投与すべき疾患状態、組成物の保存情報、投薬情報、および組成物の投与方法に関する指示の表示からなる群から選択される１つまたは複数の情報形態を含む。特定の一変形形態では、キットは複数回投与形態の化合物を含む。
【０２２８】
その態様のさらに別の態様では、上記の実施形態および変形形態のいずれか１つの化合物、ならびに包装材料を含む製品が提供される。一変形形態では、包装材料は、化合物を収納する容器を含む。特定の一変形形態では、容器は、化合物を投与すべき疾患状態、保存情報、投薬情報、および／または化合物の投与方法に関する指示からなる群の１つまたは複数の要素を示すラベルを含む。別の変形形態では、製品は、複数回投与形態の化合物を含む。
【０２２９】
その態様のさらなる態様では、上記の実施形態および変形形態のいずれか１つの化合物を対象に投与することを含む治療方法が提供される。
【０２３０】
その態様の別の態様では、ＡＳＫ１を上記の実施形態および変形形態のいずれか１つの化合物と接触させることを含むＡＳＫ１の阻害方法が提供される。
【０２３１】
その態様のさらに別の態様では、インビボでＡＳＫ１を阻害するために上記の実施形態および変形形態のいずれか１つの化合物を対象内に存在させることを含むＡＳＫ１を阻害方法が提供される。
【０２３２】
その態様のさらなる態様では、ＡＳＫ１を阻害する方法であって、インビボで第２の化合物に変換される第１の化合物を対象に投与することを含み、第２の化合物がインビボでＡＳＫ１を阻害し、第２の化合物が上記の実施形態および変形形態のいずれか１つによる化合物である、方法が提供される。
【０２３３】
その態様の別の態様では、ＡＳＫ１が疾患状態の病状および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療する方法であって、上記の実施形態および変形形態のいずれか１つの化合物を、この疾患状態に対する治療的有効量で対象内に存在させることを含む方法が提供される。
【０２３４】
その態様のさらに別の態様では、ＡＳＫ１が疾患状態の病状および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療する方法であって、上記の実施形態および変形形態のいずれか１つの化合物を対象に投与することを含み、化合物がこの疾患状態に対する治療的有効量で対象内に存在する、方法が提供される。
【０２３５】
その態様のさらなる態様では、ＡＳＫ１が疾患状態の病状および／または症候に寄与する活性を有する疾患状態を治療する方法であって、インビボで第２の化合物に変換される第１の化合物を対象に投与することを含み、第２の化合物がインビボでＡＳＫ１を阻害し、第２の化合物が上記の実施形態および変形形態のいずれか１つによる化合物である、方法が提供される。
【０２３６】
各々の上記治療方法のいくつかの変形形態では、疾患状態は、代謝性疾患、炎症性疾患、神経変性疾患、自己免疫性疾患、破壊性骨障害、感染性疾患、誘導性の炎症促進性タンパク質によって仲介される疾患および状態、脳卒中における再灌流／虚血、心肥大、呼吸器疾患、心臓発作、心筋虚血、臓器低酸素症、血管過形成、心肥大、肝虚血、肝疾患、鬱血性心不全、病的免疫応答、トロンビン誘導性の血小板凝集、消化器疾患、血液疾患、ならびに泌尿器疾患からなる群から選択される。
【０２３７】
各々の上記治療方法のいくつかの他の変形形態では、疾患状態は、糖尿病、２型糖尿病、糖尿病性脂質異常症、耐糖能異常（ＩＧＴ）、空腹時血糖異常（ＩＦＧ）、代謝性アシドーシス、ケトーシス、食欲調節、肥満、および糖尿病関連の合併症（糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症を含む）、炎症性腸疾患、クローン病、化学療法誘発性の腸炎、口腔粘膜炎、短腸症候群、腎疾患、高脂血症、動脈硬化症；高血圧症；心筋梗塞、狭心症、脳梗塞、脳出血、ならびにメタボリックシンドロームからなる群から選択される。
【０２３８】
各々の上記治療方法のいくつかの他の変形形態では、疾患状態は、急性膵炎、慢性膵炎、喘息、アレルギー、慢性閉塞性肺疾患、成人呼吸窮迫症候群からなる群から選択される。
【０２３９】
各々の上記治療方法のさらにいくつかの他の変形形態では、疾患状態は、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、癲癇、発作、ハンチントン病、ポリグルタミン病、外傷性損傷、虚血性および出血性脳卒中、脳虚血、または外傷性損傷、急性低酸素症、虚血、もしくはグルタミン酸神経毒性が原因で生じる神経変性疾患（アポトーシスによる神経変性疾患を含む）からなる群から選択される。
【０２４０】
各々の上記治療方法のさらに他の変形形態では、疾患状態は、糸球体腎炎、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、強皮症、慢性甲状腺炎、グレーブス病、自己免疫性胃炎、糖尿病、自己免疫性溶血性貧血、自己免疫性好中球減少症、血小板減少症、アトピー性皮膚炎、慢性活動性肝炎、重症筋無力症、多発性硬化症、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、乾癬、移植片対宿主病、多発性硬化症、またはシェーグレン症候群からなる群から選択される。
【０２４１】
各々の上記治療方法のさらに他の変形形態では、疾患状態は、骨粗鬆症、骨関節炎、および多発性骨髄腫関連骨障害からなる群から選択される。
【０２４２】
各々の上記治療方法のまたさらに他の変形形態では、疾患状態は、敗血症、敗血性ショック、および細菌性赤痢からなる群から選択される。
【０２４３】
各々の上記治療方法のまたさらに他の変形形態では、疾患状態は、浮腫、無痛覚症、発熱、ならびに疼痛（例えば、神経筋痛、頭痛、癌性疼痛、歯痛、および関節炎痛）からなる群から選択される。
【０２４４】
各々の上記治療方法のまたさらに他の変形形態では、疾患状態は、脳卒中における虚血／再灌流、心臓発作、心筋虚血、臓器低酸素症、血管過形成、心肥大、肝虚血、肝疾患、鬱血性心不全、病的免疫応答（例えば、Ｔ細胞の活性化が原因で生じるもの）、およびトロンビン誘導性の血小板凝集からなる群から選択される。
【０２４５】
本発明の別の態様は、本発明の阻害剤の調製方法に関する。
【０２４６】
調製方法の一実施形態は、
式Ａ
【化４９】
0005432982.tif 000062
Ａ
の化合物を、式Ｂ
【化５０】
0005432982.tif 000063
Ｂ
の反応生成物を生成する条件下で、式Ｒ2Ｂ（ＯＨ）2の化合物とカップリングさせることを含み、
式中、Ｒ2は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、アミノ、オキシ、チオ、ハロ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アルケニル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
ここで、前記１〜３個の置換基の各々は、各々置換されていないか、またはさらに置換されている、ヒドロキシル、ハロ、ニトロ、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、チオ、（Ｃ1-6）アルキルチオ、オキシ、アリールアルキルオキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、アミノカルボニルオキシ、カルボニル、（Ｃ1-6）アルキルカルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、アミド、カルボキサミド、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、メチルカルボニルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、（Ｃ1-6）アルキルスルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ3は、各々置換されていないか、またはヒドロキシル、ハロ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロ（Ｃ1-5）アリールからなる群から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されている、水素、ヒドロキシル、アミノ、チオ、オキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）シクロアルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から選択され、
Ｒ4は、各々置換されていないか、または１〜３個の置換基で置換されている、オキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から選択され、
ここで、各々の前記１〜３個の置換基は、各々置換されていないか、またはさらに置換されている、ハロ、ニトロ、シアノ、オキソ、チオ、メルカプト、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、（Ｃ1-10）アルコキシ、（Ｃ4-12）アリールオキシ、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、（Ｃ1-10）アルキルオキシカルボニル（Ｃ4-12）アリールオキシカルボニル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、Ｃ1-10）アルキルアミノ、アミド、カルボキサミド、カルバモイル、（Ｃ1-10）アルキルアミノ、スルホンアミド、スルファモイル、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ1-10）アルキル、ハロ（Ｃ1-10）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1-10）アルキル、カルボニル（Ｃ1-10）アルキル、チオカルボニル（Ｃ1-10）アルキル、スルホニル（Ｃ1-10）アルキル、スルフィニル（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ1-10）アザアルキル、（Ｃ1-10）オキサアルキル、（Ｃ1-10）オキソアルキル、イミノ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル（Ｃ1-10）アルキル、アリール（Ｃ1-10）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ1-5）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ8-12）ビシクロアリール（Ｃ1-5）アルキル、ヘテロ（Ｃ1-10）アルキル、（Ｃ3-12）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ3-12）ビシクロアルキル、（Ｃ4-12）アリール、ヘテロ（Ｃ1-10）アリール（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、およびヘテロ（Ｃ4-12）ビシクロアリールからなる群から独立して選択される。
【０２４７】
本発明の調製方法の上記実施形態のいくつかの変形形態では、 Ｒ2は、
【化５１】
0005432982.tif 000064
0005432982.tif 000065
から群から選択される。
【０２４８】
他の変形形態では、 Ｒ2は、
【化５２】
0005432982.tif 000066
から群から選択される。
【０２４９】
本発明の上記方法のいくつかの変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、および（Ｃ1-6）シクロアルキルからなる群から選択される。他の変形形態では、Ｒ3は、水素およびメチルからなる群から選択される。
【０２５０】
本発明の上記方法のいくつかの変形形態では、Ｒ4は、式：
【化５３】
0005432982.tif 000067
の非置換または置換フェニルであり、
式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＲ11は、水素、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、チオ、オキシ、シアノ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルコキシ、ヒドロキシル（Ｃ1-6）アルキル、ホスホニルアルキル、メルカプト、スルフィニル、スルホニル、スルファモイル、アミノ、アミド、カルボキサミド、カルバモイル、カルボニル、オキシカルボニル、カルボニルオキシ、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール、および（Ｃ4-6）アリールからなる群から各々独立して選択され、かつ各々置換されていないか、または置換されており、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＲ11のうちの少なくとも２つは水素である。
【０２５１】
他の変形形態では、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、およびＲ11は、ヒドロキシル、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、（Ｃ1-6）アルコキシ、-ＯＣＨＦ2、−ＯＣＦ3、フラニルオキシ、（Ｃ1-6）アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、ヒドロキシル（Ｃ1-6）アルキル、−ＣＦ3、−ＣＨ2ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ3）3、−Ｃ（ＣＨ3）（ＯＨ）ＣＦ3、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール（Ｃ1-6）アルキル、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＮＯＨ、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ3、−ＮＣ（Ｏ）ＣＨ3、−ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、−ＯＣＨ（ＣＨ3）2、−ＳＣＦ3、−スルホニルピロリジニル、ヘテロ（Ｃ1-5）アリール、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル
【化５４】
0005432982.tif 000068
からなる群から各々独立して選択され、
式中、ｋは、１、２、３、または４であり、
Ｒ21は、-（ＣＨ2）nＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、シアノ、−（ＣＨ2）nＮＨ2、−（ＣＨ2）nＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、-（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）nＣ（Ｏ）ＯＣＨ3、（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、−（ＣＨ2）nＣＮ、-（ＣＨ2）nＣＯＮＨ2、−（ＣＨ2）nアリール、−（ＣＨ2）nヘテロアリール、−Ｏ（ＣＨ2）nアリール、−Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール、および−Ｏ（ＣＨ2）nＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ（式中、ｎは、０、１、２、３、または４である）からなる群から選択される。いくつかの他の変形形態では、Ｒ21は、メチル、ペルフルロルメチル、ヒドロキシル、ヒドロキシルメチル、シアノ、−ＣＨ2ＮＨ2、−（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、および−Ｏ（ＣＨ2）nヘテロアリール（式中、ｎは１または２である）、ならびに−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨからなる群から選択される。
【０２５２】
さらに他の変形形態では、Ｒ9は、水素、ｔｅｒｔ-ブチル、-ＣＦ3、-ＣＨ（ＣＨ3）（ＯＨ）ＣＦ3、-ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ3）2、−ＣＨ（ＣＨ2ＯＨ）（ＣＨ3）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3
【化５５】
0005432982.tif 000069
およびＣ（ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ）（ＣＨ3）2からなる群から独立して選択され；Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、およびＲ11は、各々水素である。またさらなる変形形態では、Ｒ9は、ｔｅｒｔ-ブチルおよび-ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ3）2からなる群から選択される。
【０２５３】
本発明の方法の上記実施形態のいくつかの好ましい変形形態では、Ｒ4は、
【化５６】
0005432982.tif 000070
からなる群から選択される。
【０２５４】
本発明の方法の上記実施形態のいくつかの他の好ましい変形形態では、Ｒ4は、
【化５７】
0005432982.tif 000071
からなる群から選択される。
【０２５５】
本発明の別の態様は、本発明の化合物を調製するための中間体を調製する方法に関する。 一実施形態では、本方法は、
式Ｄの化合物
【化５８】
0005432982.tif 000072
Ｄ
またはその互変異性体を、式Ｅの化合物
【化５９】
0005432982.tif 000073
Ｅ
を生成する条件下で変換することを含み、
式中、Ｒ3は、各々置換されていないか、またはヒドロキシル、ハロ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロ（Ｃ1-5）アリールからなる群から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されている、水素、ヒドロキシル、アミノ、チオ、オキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）シクロアルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から選択され、
Ｒ’はハロゲンからなる群から選択される。
【０２５６】
本方法のすぐ上の実施形態のいくつかの変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）シクロアルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から選択される。いくつかの他の変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、メチル、エチル、ペルフルオロメチル、２、２、２-トリフルオロエチル、シクロプロピル、およびメトキシからなる群から選択される。さらに他の変形形態では、Ｒ3は、水素およびメチルからなる群から選択される。さらに他の変形形態では、Ｒ3は水素である。またさらに他の変形形態では、Ｒ3はメチルである。
【０２５７】
本発明の方法のすぐ上の実施形態のいくつかの変形形態では、Ｒ’はクロロである。
【０２５８】
本発明の別の態様は、新規の中間体に関する。
【０２５９】
一実施形態では、中間体は、式Ｅのもの：
【化６０】
0005432982.tif 000074
Ｅ
および薬学的に許容されるその塩であり、
式中、Ｒ3は、各々置換されていないか、またはヒドロキシル、ハロ、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ3-6）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ1-5）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロ（Ｃ1-5）アリールからなる群から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されている、水素、ヒドロキシル、アミノ、チオ、オキシ、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）シクロアルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から選択され、
Ｒ’はハロゲンからなる群から選択される。
【０２６０】
本発明の中間化合物のいくつかの変形形態において、他の変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、（Ｃ1-6）アルキル、（Ｃ1-6）ハロアルキル、（Ｃ1-6）シクロアルキル、および（Ｃ1-6）アルコキシからなる群から選択される。さらに他の変形形態では、Ｒ3は、各々置換されていないか、または前記１〜２個の置換基で置換されている、水素、メチル、エチル、ペルフルオロメチル、２、２、２-トリフルオロエチル、シクロプロピル、およびメトキシからなる群から選択される。さらに他の変形形態では、Ｒ3は、水素およびメチルからなる群から選択される。またさらに他の変形形態では、Ｒ3はメチルである。またさらに他の変形形態では、Ｒ3は水素である。
【０２６１】
本発明による中間化合物の特定の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：
７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン；
７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン；
７-クロロ-２-エチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン；
７-クロロ-２-(トリフルオロメチル)ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン；
７-クロロ-２-(２，２，２-トリフルオロエチル)ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン；
７-クロロ-２-メトキシピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン；および
７-クロロ-２-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン。
【０２６２】
ＡＳＫ１阻害剤の塩、水和物、およびプロドラッグ
本発明の化合物は、塩、水和物、およびインビボで本発明の化合物に変換されるプロドラッグの形態で存在し得、かつこれらの形態で任意に投与し得ることが認識されるべきである。例えば、本発明の化合物を、当技術分野で周知の手順に従って、様々な有機および無機の酸および塩基から得られるそれらの薬学的に許容される塩の形態に変換すること、および本発明の化合物をこれらの形態で使用することは本発明の範囲内である。
【０２６３】
本発明の化合物が遊離塩基形態を有する場合、化合物は、この遊離塩基形態の化合物を薬学的に許容される無機または有機の酸と反応させることによって薬学的に許容される酸付加塩、例えば、ハロゲン酸塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩）；他の鉱酸およびそれらの対応する塩（例えば、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩など）；ならびにアルキルおよびモノアリールスルホン酸塩（例えば、エタンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、およびベンゼンスルホン酸塩）；ならびに他の有機酸およびそれらの対応する塩（例えば、酢酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、およびアスコルビン酸塩）として調製することができる。本発明のさらなる酸付加塩としては、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アルギニン酸塩、アスパラギン酸塩、重硫酸塩、亜硫酸水素塩、臭化物、酪酸塩、ショウノウ酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリル酸塩、塩化物、クロロ安息香酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、リン酸二水素塩、ジニトロ安息香酸塩、ドデシル硫酸塩、フマル酸塩、ガラクテル酸（粘液酸由来）、ガラクツロン酸塩、グルコヘプタン酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミコハク酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、馬尿酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２-ヒドロキシエタンスルホン酸塩、ヨウ化物、イセチオン酸塩、イソ酪酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、リンゴ酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メタリン酸塩、メタンスルホン酸塩、メチル安息香酸塩、リン酸一水素塩、２-ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、オレイン酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、フェニル酢酸塩、３-フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ホスホン酸塩、およびフタル酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。遊離塩基形態は、通常、それらの各塩形態とは極性溶媒中での溶解度などの物理学的特性が若干異なるが、他の点においては、これらの塩は、本発明の目的のために、それらの各遊離塩基形態と等価であることが認識されるべきである。
【０２６４】
本発明の化合物が遊離酸形態を有する場合、この遊離酸形態の化合物を薬学的に許容される無機または有機の塩基と反応させることによって、薬学的に許容される塩基付加塩を調製することができる。このような塩基の例としては、アルカリ金属水酸化物（水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、および水酸化リチウムを含む）；アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化バリウムおよび水酸化カルシウム）；アルカリ金属アルコキシド（例えば、カリウムエタノレートおよびナトリウムプロパノレート）；ならびに様々な有機塩基（例えば、水酸化アンモニウム、ピペリジン、ジエタノールアミン、およびＮ-メチルグルタミン）が挙げられる。また、本発明の化合物のアルミニウム塩も含まれる。本発明のさらなる塩基塩としては、銅、第二鉄、第一鉄、リチウム、マグネシウム、第二マンガン、第一マンガン、カリウム、ナトリウムおよび亜鉛の塩が挙げられるが、これらに限定されない。有機塩基塩としては、一級アミン、二級アミン、および三級アミン、置換アミン（天然の置換アミンを含む）、環状アミン、ならびに塩基性イオン交換樹脂（例えば、アルギニン、ベタイン、カフェイン、クロロプロカイン、コリン、Ｎ，Ｎ’-ジベンジルエチレンジアミン（ベンザチン）、ジシクロヘキシルアミン、ジエタノールアミン、２-ジエチルアミノエタノール、２-ジメチルアミノエタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ-エチルモルホリン、Ｎ-エチルピペリジン、グルカミン、グルコサミン、ヒスチジン、ヒドラバミン、イソプロピルアミン、リドカイン、リジン、メグルミン、Ｎ-メチル-Ｄ-グルカミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ポリアミン樹脂、プロカイン、プリン、テオブロミン、トリエタノールアミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミンおよびトリス-（ヒドロキシメチル）-メチルアミン（トロメタミン））が挙げられるが、これらに限定されない。遊離酸形態は、通常、それらの各塩形態とは極性溶媒中での溶解度などの物理学的特性が若干異なるが、他の点においては、これらの塩は、本発明の目的のために、それらの各遊離酸形態と等価であることが認識されるべきである。
【０２６５】
塩基性の窒素含有基を含む本発明の化合物は、（Ｃ1-4）アルキルハライド（例えば、塩化メチル、塩化エチル、塩化イソプロピル、および塩化ｔｅｒｔ-ブチル、臭化メチル、臭化エチル、臭化イソプロピル、および臭化ｔｅｒｔ-ブチル、ならびにヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化イソプロピル、およびヨウ化ｔｅｒｔ-ブチル）；硫酸ジ（Ｃ1-4）アルキル（例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、および硫酸ジアミル）；（Ｃ10-18）アルキルハライド（例えば、塩化デシル、塩化ドデシル、塩化ラウリル、塩化ミリスチル、および塩化ステアリル、臭化デシル、臭化ドデシル、臭化ラウリル、臭化ミリスチル、および臭化ステアリル、ならびにヨウ化デシル、ヨウ化ドデシル、ヨウ化ラウリル、ヨウ化ミリスチル、およびヨウ化ステアリル）；ならびにアリール（Ｃ1-4）アルキルハライド（例えば、塩化ベンジルおよび臭化フェネチル）のような作用物質を用いて四級化されていてもよい。このような塩により、水溶性と油溶性両方の本発明の化合物の調製が可能となる。
【０２６６】
本発明による化合物のＮ-オキシドは、当業者に公知の方法によって調製することができる。例えば、Ｎ-オキシドは、酸化されていない形態の化合物を、好適な不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素）中、約０℃で、酸化剤（例えば、トリフルオロ過酢酸、過マレイン酸、過安息香酸、過酢酸、メタ-クロロペルオキシ安息香酸など）を用いて処理することにより調製することができる。あるいは、化合物のＮ-オキシドは、適当な出発原料のＮ-オキシドから調製することができる。
【０２６７】
本発明による化合物のプロドラッグ誘導体は、本発明の化合物の置換基（これらは後にインビボで異なる置換基に変換される）を修飾することによって調製することができる。多くの例において、プロドラッグ自体も、本発明による化合物の範囲内に属することに留意する。例えば、プロドラッグは、化合物を、カルバミル化剤（例えば、１，１-アシルオキシアルキルカルボノクロリデート、パラ-ニトロフェニルカーボネートなど）またはアシル化剤と反応させることによって調製することができる。プロドラッグの製造方法のさらなる例は、Ｓａｕｌｎｉｅｒら（１９９４），Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，第４巻，１９８５頁に記載されている。
【０２６８】
本発明の化合物の保護された誘導体も製造することができる。保護基の作出およびそれらの除去に適用される技術の例は、「Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」  第４版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，２００７中の、Ｐ．Ｇ．Ｍ．ＷｕｔｓおよびＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅに見出すことができる。
【０２６９】
本発明の化合物はまた、本発明の方法の間に、溶媒和物（例えば、水和物）として好都合に調製、または生成されてもよい。本発明の化合物の水和物は、ジオキシン、テトラヒドロフランまたはメタノールなどの有機溶媒を用いて、水性溶媒／有機溶媒の混合物からの再結晶により好都合に調製されてもよい。
【０２７０】
本明細書で使用される「薬学的に許容される塩」は、特にこの塩が、化合物の遊離形態または化合物の異なる塩形態と比較して、改善された薬物動態学的特性を化合物に付与する場合に、その塩の形態で利用される任意の本発明による化合物を包含することを意図している。薬学的に許容される塩形態は、以前は有していなかった望ましい薬物動態学的特性を化合物に初めに付与することもでき、化合物の体内での治療活性に関して、化合物の薬力学に良い影響を与えることさえもできる。有利に影響され得る薬物動態学的特性の例としては、化合物が細胞膜を横切って輸送される様式が挙げられ、これは結果的に化合物の吸収、分布、生体内変換および排出に、直接的に良い影響を与え得る。この薬学的組成物の投与経路は重要であり、また、様々な解剖学的、生理学的、および病理学的因子はバイオアベイラビリティに多大な影響を与え得るが、化合物の溶解度は、通常、化合物が利用した、その特定の塩形態の性質によって決まる。当業者は、化合物の水溶液が、治療対象の体内への化合物の最も速い吸収を提供し、一方で脂質溶液および懸濁液、ならびに固体投薬形態が、化合物のあまり速くない吸収をもたらすことを理解するであろう。
【０２７１】
本発明の化合物の用途
ＡＳＫ１は、環境ストレスに応答して、アポトーシス促進性のｐ３８経路とＪＮＫ経路を活性化する（Ｗａｎｇら．Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９６，２７１，３１６０７-３１６１１；Ｉｃｈｉｊｏら．Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９７，２７５，９０-９４）。ＡＳＫ１は、アポトーシス促進性ストレス（例えば、酸化ストレスおよびＴＮＦ）ならびに病原性ストレス（例えば、ＥＲストレス、ＧＰＣＲ誘導性ＲＯＳ産生、およびＡβ誘導性ＲＯＳ産生）に応答して、ＡＳＫ１-ｐ３８／ＪＮＫカスケードを介してアポトーシスを誘導する。野生型または構成的活性型のＡＳＫ１の過剰発現によって、ミトコンドリア依存性カスパーゼ活性化を介して様々な細胞でアポトーシスが誘導される（Ｓａｉｔｏｈら  ＥＭＢＯＪ．１９９８，１７：２５９６-２６０６；Ｋａｎａｍｏｔｏら．Ｍｏｌ．ＣｅｌｌＢｉｏｌ．２０００，２０，１９６-２０４；Ｈａｔａｉら．Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０００，２７５，２６５７６-２６５８）。
【０２７２】
アポトーシスは、正常な発生および組織の恒常性に不可欠な役割を果たすので、調節異常が生じると、アミロイドーシス、高コレステロール血症、糖尿病、癌、炎症性疾患、自己免疫性疾患、破壊性骨障害、感染性疾患、神経変性疾患、脳卒中における再灌流／虚血、心肥大、呼吸器疾患、代謝性疾患、消化器疾患、血液疾患、および泌尿器疾患を含むが、これらに限定されない、複数の疾患の一因となる（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９５，２６７，１４５６-１４６２；ＹｕａｎおよびＹａｎｋｅｒ  Ｎａｔｕｒｅ  ２０００，４０７，８０２-８０９；Ｌｏｓら．Ｉｍｍｕｎｉｔｙ  １９９９，１０，６２９-６３９；ＡｒｉｄｏｒおよびＢａｌｃｈ，Ｎａｔ．Ｍｅｄ．１９９９，５，７４５-７５１；ＫｏｐｉｔｏおよびＲｏｎ，Ｎａｔ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．２０００，２，Ｅ２０７-Ｅ２０９；Ｎａｋａｇａｗａら．Ｎａｔｕｒｅ  ２０００，４０３，９８-１０３；Ｉｍａｉら．Ｃｅｌｌ  ２００１，１０５，８９１-９０２；Ｈａｒｄｉｎｇら．Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌ  ２００１，７，１１５３-１１６３；ならびにＮｉｓｈｉｔｏｈら．Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．２００２，１６，１３４５-１３５５）。
【０２７３】
最近の研究により、ＡＳＫ１が、細胞死の調節に寄与するだけでなく、サイトカイン応答、細胞分化、および自然免疫応答などの細胞運命の決定においても多様な機能を有することが明らかとなった（Ｍａｔｓｕｋａｗａら．Ｊ  Ｂｉｏｃｈｅｍ．（Ｔｏｙｋｏ）  ２００４，１３６，２６１-２６５．Ｓａｙａｍａら．Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０００，２７６：９９９-１００４；Ｔａｋｅｄａら．Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０００，２７５：９８０５-９８１３；Ｓａｇａｓｔｉら．Ｃｅｌｌ  ２００１，１０５：２２１-２３２；Ｋｉｍら．Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００２，２９７：６２３-６２６；Ｎｉｓｈｉｔｏｈら．Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．２００２，１６：１３４５-１３５５；Ｍａｔｓｕｋａｗａら．Ｎａｔ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  ２００５，６，５８７-５９２；Ｔｏｂｉｕｍｅら．ＥＭＢＯ  Ｒｅｐ．２００１，２：２２２-２２８；Ｉｍｏｔｏら．Ｄｉａｂｅｔｅｓ  ２００６，５５：１１９７-１２０４）。 構成的活性型のＡＳＫ１は、ＰＣ１２細胞における神経突起伸長を誘導する。ＡＳＫ１はＣａＭＫＩＩによって活性化され、それによりニューロンにおけるＡＳＫ１-ｐ３８経路が活性化されるが、このことは、ＡＳＫ１がシナプス可塑性において決定的な役割を果たし得ることを示唆する。さらに、ＴＲＡＦ６-ＡＳＫ１-ｐ３８経路は、炎症性応答および自然免疫応答に不可欠な役割を果たしている（Ｈａｙａｋａｗら．Ｍｉｃｒｏｂｅｓ  ａｎｄ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ  ２００６，８，１０９８-１１０７）。ＡＳＫ１は、ＴＮＦ-α誘導性のインスリン抵抗性の発症において役割を果たすことも示されている。野生型ＡＳＫ１の過剰発現は、インスリン受容体基質（ＩＲＳ）-１のセリンリン酸化を増大させ、インスリンによって刺激されるＩＲＳ-１のチロシンリン酸化を減少させて、インスリンシグナリングの低下をもたらす。Ｉｍｏｔｏら．Ｄｉａｂｅｔｅｓ  ２００６，５５：１１９７-１２０４。
【０２７４】
したがって、本発明の化合物によるＡＳＫ１活性の調節は、複数の疾患および状態、特に、代謝性疾患、炎症性疾患、神経変性疾患、自己免疫性疾患、破壊性骨障害、感染性疾患、誘導性の炎症促進性タンパク質によって仲介される疾患および状態、脳卒中における再灌流／虚血、心肥大、呼吸器疾患、心臓発作、心筋虚血、臓器低酸素症、血管過形成、心肥大、肝虚血、肝疾患、鬱血性心不全、病的免疫応答、トロンビン誘導性の血小板凝集、消化器疾患、血液疾患、ならびに泌尿器疾患に影響を及ぼすであろう。
【０２７５】
本発明の化合物によって治療または予防し得る代謝性疾患としては、糖尿病、特に、２型糖尿病、糖尿病性脂質異常症、耐糖能異常（ＩＧＴ）、空腹時血糖異常（ＩＦＧ）、代謝性アシドーシス、ケトーシス、食欲調節、肥満、および糖尿病関連の合併症（糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症を含む）、炎症性腸疾患、クローン病、化学療法誘発性の腸炎、口腔粘膜炎、短腸症候群、ならびに腎疾患が挙げられるが、これらに限定されない。本発明のＡＳＫ１阻害剤によって仲介される状態としてはさらに、高脂血症（例えば、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬ血症、および食後高脂血症）；動脈硬化症；高血圧症；心筋梗塞、狭心症、脳梗塞、脳出血、ならびにメタボリックシンドロームが挙げられる。
【０２７６】
本発明の化合物によって治療または予防し得る炎症性疾患としては、急性膵炎、慢性膵炎、喘息、アレルギー、慢性閉塞性肺疾患、成人呼吸窮迫症候群が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２７７】
本発明の化合物によって治療または予防し得る神経変性疾患としては、アルツハイマー病（Ｎａｋａｇａｗａら．Ｎａｔｕｒｅ  ２０００，４０３，９８-１０３）、パーキンソン病（Ｉｍａｉら．Ｃｅｌｌ  ２００１，１０５，８９１-９０２）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、癲癇、発作、ハンチントン病、ポリグルタミン病（Ｎｉｓｈｉｔｏｈら．Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．２００２，１６，１３４５-１３５５）、外傷性損傷、虚血性および出血性脳卒中、脳虚血、または外傷性損傷、急性低酸素症、虚血、もしくはグルタミン酸神経毒性が原因で生じる神経変性疾患（アポトーシスによる神経変性疾患を含む）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２７８】
本発明の化合物によって治療または予防し得る自己免疫性疾患としては、糸球体腎炎、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、強皮症、慢性甲状腺炎、グレーブス病、自己免疫性胃炎、糖尿病、自己免疫性溶血性貧血、自己免疫性好中球減少症、血小板減少症、アトピー性皮膚炎、慢性活動性肝炎、重症筋無力症、多発性硬化症、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、乾癬、移植片対宿主病、多発性硬化症、またはシェーグレン症候群が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２７９】
本発明の化合物によって治療または予防し得る破壊性骨障害としては、骨粗鬆症、骨関節炎、および多発性骨髄腫関連骨障害が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２８０】
本発明の化合物によって治療または予防し得る感染性疾患としては、敗血症、敗血性ショック、および細菌性赤痢が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２８１】
誘導性の炎症促進性タンパク質によって仲介される、本発明の化合物によって治療または予防し得る疾患および状態としては、浮腫、無痛覚症、発熱、ならびに疼痛（例えば、神経筋痛、頭痛、癌性疼痛、歯痛、および関節炎痛）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２８２】
ＡＳＫ１によって仲介され、本発明の化合物によって治療または予防し得る他の状態としては、脳卒中における虚血／再灌流、心臓発作、心筋虚血、臓器低酸素症、血管過形成、心肥大、肝虚血、肝疾患、鬱血性心不全、病的免疫応答（例えば、Ｔ細胞の活性化が原因で生じるもの）、およびトロンビン誘導性の血小板凝集が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２８３】
併用療法
多種多様な治療剤が、本発明によるＡＳＫ１阻害剤との相加的または相乗的な治療効果を有し得る。１つまたは複数の本発明の化合物を１つまたは複数の他の治療剤とともに含む併用療法を用いて、例えば、１）１つもしくは複数の本発明の化合物および／または１つもしくは複数の他の治療剤の治療効果を増強すること；２）１つもしくは複数の本発明の化合物および／または１つもしくは複数の他の治療剤によって示される副作用を低下させること；ならびに／あるいは３）１つもしくは複数の本発明の化合物および／または１つもしくは複数の他の治療剤の有効用量を低下させることができる。併用療法は、薬剤を同時に投与する場合だけでなく、薬剤を互いの前または後に投与する場合（順次療法）も含むことが意図されることに留意する。
【０２８４】
本発明は、特に、本発明の化合物を１つまたは複数の他の抗糖尿病剤と組み合わせて使用することに関する。そのような他の抗糖尿病剤の例としては、タンパク質チロシンホスファターゼ（ＰＴＰアーゼ）阻害剤、およびグルタミン-フルクトース-６-リン酸アミドトランスフェラーゼ（ＧＦＡＴ）阻害剤のような、インスリンシグナリング経路の調節剤；グルコース-６-ホスファターゼ（Ｇ６Ｐアーゼ）阻害剤、フルクトース-１，６-ビスホスファターゼ（Ｆ-１，６-ＢＰアーゼ）阻害剤、グリコーゲンホスホリラーゼ（ＧＰ）阻害剤、グルカゴン受容体拮抗薬、およびホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ（ＰＥＰＣＫ）阻害剤のような、肝グルコース産生の調節異常に影響を与える化合物；ピルビン酸脱水素酵素キナーゼ（ＰＤＨＫ）阻害剤；インスリン感受性増強剤（インスリン増感剤）；インスリン分泌増強剤（インスリン分泌促進物質）；α-グルコシダーゼ阻害剤；胃内容排出の阻害剤；グルコキナーゼ活性化剤、ＧＬＰ-１受容体作動薬、ＧＬＰ-２受容体作動薬、ＵＣＰ調節剤、ＲＸＲ調節剤、ＧＳＫ-３阻害剤、ＰＰＡＲ調節剤、メトホルミン、インスリン；ならびにα2-アドレナリン拮抗薬が挙げられるが、これらに限定されない。ＡＳＫ１阻害剤は、このような少なくとも１つの他の抗糖尿病化合物とともに、単一用量として同時に、別々の用量として同時に、または順次（すなわち、一方を投与した前または後にもう一方を投与する場合）のいずれかで投与し得る。
【０２８５】
本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて使用し得るＰＴＰアーゼ阻害剤の例としては、米国特許第６，０５７，３１６号、同第６，００１，８６７号、ならびにＰＣＴ公開ＷＯ９９／５８５１８号、ＷＯ９９／５８５２２号、ＷＯ９９／４６２６８号、ＷＯ９９／４６２６７号、ＷＯ９９／４６２４４号、ＷＯ９９／４６２３７号、ＷＯ９９／４６２３６号、およびＷＯ９９／１５５２９号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２８６】
本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて使用し得るＧＦＡＴ阻害剤の例としては、Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．１９９７，１３５（１），６７-７７に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２８７】
本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて使用し得るＧ６Ｐアーゼ阻害剤の例としては、ＰＣＴ公開ＷＯ００／１４０９０号、同ＷＯ９９／４００６２号、および同ＷＯ９８／４０３８５号、欧州特許公開ＥＰ６８２０２４号、ならびにＤｉａｂｅｔｅｓ  １９９８，４７，１６３０-１６３６に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２８８】
本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて使用し得るＦ-１，６-ＢＰアーゼ阻害剤の例としては、ＰＣＴ公開ＷＯ００／１４０９５号、同ＷＯ９９／４７５４９号、同ＷＯ９８／３９３４４号、同ＷＯ９８／３９３４３号、および同ＷＯ９８／３９３４２号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２８９】
本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて使用し得るＧＰ阻害剤の例としては、米国特許第５，９９８，４６３号、ＰＣＴ公開ＷＯ９９／２６６５９号、同ＷＯ９７／３１９０１号、同ＷＯ９６／３９３８４号、および同ＷＯ９６３９３８５号、ならびに欧州特許公開ＥＰ９７８２７９号および同ＥＰ８４６４６４号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９０】
本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて使用し得るグルカゴン受容体拮抗薬の例としては、米国特許第５，８８０，１３９号および同第５，７７６，９５４号、ＰＣＴ公開ＷＯ９９／０１４２３号、同ＷＯ９８／２２１０９号、同ＷＯ９８／２２１０８号、同ＷＯ９８／２１９５７号、同ＷＯ９７／１６４４２号、および同ＷＯ９８／０４５２８号に開示されているもの、ならびにＢｉｏｏｒｇ  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ  １９９２，２，９１５-９１８，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９８，４１，５１５０-５１５７、およびＪ．Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ．１９９９，２７４，８６９４-８６９７に記載されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９１】
本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて使用し得るＰＥＰＣＫ阻害剤の例としては、米国特許第６，０３０，８３７号、およびＭｏｌ．Ｂｉｏｌ．Ｄｉａｂｅｔｅｓ  １９９４，２，２８３-９９に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９２】
本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて使用し得るＰＤＨＫ阻害剤の例としては、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９９，４２，２７４１-２７４６に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９３】
本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて使用し得るインスリン感受性増強剤の例としては、ＧＳＫ-３阻害剤、レチノイドＸ受容体（ＲＸＲ）作動薬、β-３ ＡＲ作動薬、ＵＣＰ調節剤、抗糖尿病性チアゾリジンジオン（グリタゾン）、非グリタゾン型ＰＰＡＲγ作動薬、ＰＰＡＲγ／ＰＰＡＲα二重作動薬、抗糖尿病性バナジウム含有化合物、およびビグアニド（例えば、メトホルミン）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９４】
ＧＳＫ-３阻害剤の例としては、ＰＣＴ公開ＷＯ００／２１９２７号および同ＷＯ９７／４１８５４号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９５】
ＲＸＲ調節剤の例としては、米国特許第４，９８１，７８４号、同第５，０７１，７７３号、同第５，２９８，４２９号、および同第５，５０６，１０２号、ならびにＰＣＴ公開ＷＯ８９／０５３５５号、同ＷＯ９１／０６６７７号、同ＷＯ９２／０５４４７号、同ＷＯ９３／１１２３５号、同ＷＯ９５／１８３８０号、同ＷＯ９４／２３０６８号、および同ＷＯ９３／２３４３１号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９６】
β-３ ＡＲ作動薬の例としては、ＣＬ-３１６，２４３（Ｌｅｄｅｒｌｅ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）ならびに米国特許第５，７０５，５１５号ならびにＰＣＴ公開ＷＯ９９／２９６７２号、同ＷＯ９８／３２７５３号、同ＷＯ９８／２０００５号、同ＷＯ９８／０９６２５号、同ＷＯ９７／４６５５６号、および同ＷＯ９７／３７６４６号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９７】
ＵＣＰ調節剤の例としては、ＵＣＰ-１、ＵＣＰ-２、およびＵＣＰ-３の作動薬が挙げられる。ＵＣＰ調節剤の例としては、Ｖｉｄａｌ-Ｐｕｉｇら，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９７，２３５（１），７９-８２に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９８】
抗糖尿病性のＰＰＡＲ調節性チアゾリジンジオン（グリタゾン）の例としては、（Ｓ）-（（３，４-ジヒドロ-２-（フェニル-メチル）-２Ｈ-１-ベンゾピラン-６-イル）メチル-チアゾリジン-２，４-ジオン（エングリタゾン）、５-｛［４-（３-（５-メチル-２-フェニル-４-オキサゾリル）-１-オキソ-プロピル）-フェニル］-メチル｝-チアゾリジン-２，４-ジオン（ダルグリタゾン）、５-｛［４-（１-メチル-シクロヘキシル）メトキシ）-フェニル］メチル］-チアゾリジン-２，４-ジオン（シグリタゾン）、５-｛［４-（２-（１-インドリル）エトキシ）フェニル］メチル｝-チアゾリジン-２，４-ジオン（ＤＲＦ２１８９）、５-｛４-［２-（５-メチル-２-フェニル-４-オキサゾリル）-エトキシ）］ベンジル｝-チアゾリジン-２，４-ジオン（ＢＭ-１３．１２４６）、５-（２-ナフチルスルホニル）-チアゾリジン-２，４-ジオン（ＡＹ-３１６３７）、ビス｛４-［（２，４-ジオキソ-５-チアゾリジニル）-メチル］フェニル｝メタン（ＹＭ２６８）、５-｛４-［２-（５-メチル-２-フェニル-４-オキサゾリル）-２-ヒドロキシエトキシ］-ベンジル｝-チアゾリジン-２，４-ジオン（ＡＤ-５０７５）、５-［４-（１-フェニル-１-シクロプロパンカルボニルアミノ）-ベンジル］-チアゾリジン-２，４-ジオン（ＤＮ-１０８）、５-｛［４-（２-（２，３-ジヒドロインド-ル-１-イル）エトキシ）フェニルメチル）-チアゾリジン-２，４-ジオン、５-［３-（４-クロロ-フェニル］）-２--プロピニル］-５-フェニルスルホニル）チアゾリジン-２，４-ジオン、５-［３-（４-クロロフェニル］）-２-プロピニル］-５-（４-フルオロフェニル-スルホニル）チアゾリジン-２，４-ジオン、５-｛［４-（２-（メチル-２-ピリジニル-アミノ）-エトキシ）フェニル］メチル｝-チアゾリジン-２，４-ジオン（ロシグリタゾン）、５-｛［４-（２-（５-エチル-２-ピリジル）エトキシ）フェニル］-メチル｝-チアゾリジン-２，４-ジオン（ピオグリタゾン；アクトス（商標）という商標の下で市販されている）、５-［６-（２-フルオロ-ベンジルオキシ）-ナフタレン-２-イルメチル］-チアゾリジン-２，４-ジオン（ＭＣＣ５５５）、５-（［２-（２-ナフチル）-ベンゾキサゾ-ル-５-イル］-メチル｝チアゾリジン-２，４-ジオン（Ｔ-１７４）、エダグリタゾン（ＢＭ-１３-１２５８）、リボグリタゾン（ＣＳ-０１１）、および５-（２，４-ジオキソチアゾリジン-５-イルメチル）-２-メトキシ-Ｎ-（４-トリフルオロメチル-ベンジル）ベンズアミド（ＫＲＰ２９７）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２９９】
非グリタゾン型ＰＰＡＲγ作動薬の例としては、Ｎ-（２-ベンゾイルフェニル）-Ｌ-チロシン類似体（例えば、ＧＩ-２６２５７０、レグリキサン（ＪＴＴ５０１）、およびＦＫ-６１４）ならびにメタグリダセン（ＭＢＸ-１０２）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３００】
ＰＰＡＲγ／ＰＰＡＲα二重作動薬の例としては、ω-[(オキソキナゾリニルアルコキシ)フェニル]アルカノエートおよびその類似体（ＰＣＴ公開ＷＯ９９／０８５０１号およびＤｉａｂｅｔｅｓ  ２０００，４９（５），７５９-７６７に記載されているものを含む）;テサグリタザール、ムラグリタザール、ならびにナベグリタザールが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３０１】
抗糖尿病性バナジウム含有化合物の例としては、米国特許第５，８６６，５６３号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３０２】
メトホルミン(ジメチルジグアニド)およびその塩酸塩は、グルコファージ（商標）という商標の下で市販されている。
【０３０３】
インスリン分泌増強剤の例としては、グルカゴン受容体拮抗薬（上記）、スルホニル尿素誘導体、インクレチンホルモンまたはその模倣体、特にグルカゴン様ペプチド-１（ＧＬＰ-１）またはＧＬＰ-１作動薬、β細胞イミダゾリン受容体拮抗薬、ならびに抗糖尿病性フェニル酢酸誘導体、抗糖尿病性Ｄ-フェニルアラニン誘導体、およびミチグリニドならびに薬学的に許容されるそれらの塩のような、短時間作用型インスリン分泌促進物質が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３０４】
スルホニル尿素誘導体の例としては、グリソキセピド、グリブリド、グリベンクラミド、アセトヘキサミド、クロロプロパミド、グリボルヌリド、トルブタミド、トラザミド、グリピジド、カルブタミド、グリキドン、グリヘキサミド、フェンブタミド、トルシクラミド；グリメピリドおよびグリクラジドが挙げられるが、これらに限定されない。トルブタミド、グリベンクラミド、グリクラジド、グリボルヌリド、グリキドン、グリソキセピド、およびグリメピリドは、それぞれ、ラスチノンヘキスト（商標）、アズグルコン（商標）、ダイアマイクロント（商標）、グルボリド（商標）、グルレノーム（商標）、プロ-ジアバン（商標）、およびアマリール（商標）という商標の下で市販されている形態で投与することができる。
【０３０５】
ＧＬＰ-１作動薬の例としては、米国特許第５，１２０，７１２号、同第５，１１８，６６６号、および同第５，５１２，５４９号、ならびにＰＣＴ公開ＷＯ９１／１１４５７号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。特に、ＧＬＰ-１作動薬としては、ＧＬＰ-１（７-３６）ＮＨ2分子の３７位においてＡｒｇ36のカルボキシ末端アミド官能基がＧｌｙで置換されているＧＬＰ-１（７-３７）のような化合物、ならびにＧＬＮ9-ＧＬＰ-１（７-３７）、Ｄ-ＧＬＮ9-ＧＬＰ-１（７-３７）、アセチルＬＹＳ9-ＧＬＰ-１（７-３７）、ＬＹＳ18-ＧＬＰ-１（７-３７）、特に、ＧＬＰ-１（７-３７）ＯＨ、ＶＡＬ8-ＧＬＰ-１（７-３７）、ＧＬＹ8-ＧＬＰ-１（７-３７）、ＴＨＲ8-ＧＬＰ-１（７-３７）、ＧＬＰ-１（７-３７）、および４-イミダゾプロピオニル-ＧＬＰ-１をはじめとする、その変異体および類似体が挙げられる。
【０３０６】
ＧＬＰ-１作動薬の１つの特定の例は、バイエッタ（商標）という商標の下で市販されている、３９アミノ酸ペプチドアミドのエキセンダチド（Ｅｘｅｎｄａｔｉｄｅ）である。エクステンダチド（Ｅｘｔｅｎｄａｔｉｄｅ）の実験式は、Ｃ184Ｈ282Ｎ50Ｏ60Ｓであり、分子量は４１８６．６ダルトンである。エクステンダチドのアミノ酸配列は、以下の通りである：Ｈ-Ｈｉｓ-Ｇｌｙ-Ｇｌｕ-Ｇｌｙ-Ｔｈｒ-Ｐｈｅ-Ｔｈｒ-Ｓｅｒ-Ａｓｐ-Ｌｅｕ-Ｓｅｒ-Ｌｙｓ-Ｇｌｎ-Ｍｅｔ-Ｇｌｕ-Ｇｌｕ-Ｇｌｕ-Ａｌａ-Ｖａｌ-Ａｒｇ-Ｌｅｕ-Ｐｈｅ-Ｉｌｅ-Ｇｌｕ-Ｔｒｐ-Ｌｅｕ-Ｌｙｓ-Ａｓｎ-Ｇｌｙ-Ｇｌｙ-Ｐｒｏ-Ｓｅｒ-Ｓｅｒ-Ｇｌｙ-Ａｌａ-Ｐｒｏ-Ｐｒｏ-Ｐｒｏ-Ｓｅｒ-ＮＨ2。
【０３０７】
グルカゴン様ペプチド-２（ＧＬＰ-２）またはＧＬＰ-２作動薬の例としては、米国特許第７，０５６，８８６号、ならびにＰＣＴ公開ＷＯ００／５３２０８号、同ＷＯ０１／４９３１４号、および同ＷＯ０３／０９９８５４号に開示されているものが挙げられるが、これらに限定されない。ＧＬＰ-２作動薬の１つの特定の例は、３９アミノ酸ペプチドアミドの、テヅグルチド（ＴＥＤＵＧＬＵＴＩＤＥ）（商標）（ＮＰＳ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．）である。
【０３０８】
β細胞イミダゾリン受容体拮抗薬の例としては、ＰＣＴ公開ＷＯ００／７８７２６号、およびＪ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．１９９６，２７８，８２-８９に記載されているものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３０９】
糖尿病性フェニル酢酸誘導体の一例は、レパグリニドおよび薬学的に許容されるその塩である。
【０３１０】
抗糖尿病性Ｄ-フェニルアラニン誘導体の例としては、ナテグリニド（Ｎ-［（ｔｒａｎｓ４-イソプロピルシクロヘキシル）-カルボニル］-Ｄ-フェニルアラニン、ＥＰ１９６２２２、およびＥＰ５２６１７１）ならびにレパグリニド（（Ｓ）-２-エトキシ-４-｛２-［［３-メチル-１-［２-（１-ピペリジニル）フェニル］ブチル］-アミノ］-２-オキソエチル｝安息香酸、ＥＰ０１４７８５０Ａ２およびＥＰ０２０７３３１Ａ１）が挙げられるが、これらに限定されない。ナテグリニドは、米国特許第５，４８８，５１０号および欧州特許公開ＥＰ０５２６１７１Ｂ１号に開示されている特定の結晶形態（多形体）を含むことが意図される。レパグリニドおよびナテグリニドは、それぞれ、ノボノーム（商標）およびスターリックス（商標）という商標の下で市販されている形態で投与し得る。
【０３１１】
α-グルコシダーゼ阻害剤の例としては、アカルボース、Ｎ-（１，３-ジヒドロキシ２-プロピル）バリオラミン（ボグリボース）、および１-デオキシノジリマイシン誘導体ミグリトールが挙げられるが、これらに限定されない。アカルボースは、４”，６”-ジデオキシ４’-［（１Ｓ）-（１，４，６／５）-４，５，６-トリヒドロキシ３-ヒドロキシメチル-２-シクロヘキセニルアミノ）マルトトリオースである。アカルボースの構造は、Ｏ-４，６-ジデオキシ４-｛［１Ｓ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ］-４，５，６-トリヒドロキシ３-（ヒドロキシメチル）-２-シクロヘキセン-１-イル］-アミノ）-α-Ｄ-グルコピラノシル-（１-４）-Ｏ-α-Ｄ-グルコピラノシル-（１-４）-Ｄ-グルコピラノースと記載することもできる（米国特許第４，０６２，９５０号および欧州特許公開ＥＰ０２２６１２１号）。アカルボースおよびミグリトールは、それぞれ、グルコベイ（商標）およびジアスタボール５０（商標）という商標の下で市販されている形態で投与し得る。
【０３１２】
ＧＬＰ-１以外の胃内容排出の阻害剤の例としては、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｍｅｔａｂ．２０００，８５（３），１０４３-１０４８、およびＤｉａｂｅｔｅｓ  Ｃａｒｅ  １９９８，２１，８９７-８９３に開示されているもの、特に、アミリンおよびその類似体（例えば、プラムリンチド）が挙げられるが、これらに限定されない。アミリンは、Ｄｉａｂｅｔｏｌｏｇｉａ，１９９６，３９，４９２-４９９に記載されている。
【０３１３】
α2-アドレナリン拮抗薬の例としては、Ｄｉａｂｅｔｅｓ１９８７，３６，２１６-２２０に記載されているミダグリゾールが挙げられるが、これに限定されない。本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて使用し得るインスリンとしては、ウシおよびブタの膵臓から抽出された動物インスリン製剤；大腸菌または酵母を用いて遺伝子合成されたヒトインスリン製剤；亜鉛インスリン；プロタミン亜鉛インスリン；インスリンの断片または誘導体（例えば、ＩＮＳ-１）ならびに経口インスリン製剤が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３１４】
特定の一実施形態では、本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて投与される抗糖尿病化合物は、ナテグリニド、ミチグリニド、レパグリニド、メトホルミン、エクステンダチド、ロシグリタゾン、テサグリタザール、ピオグリタゾン、グリソキセピド、グリブリド、グリベンクラミド、アセトヘキサミド、クロロプロパミド、グリボルヌリド、トルブタミド、トラザミド、グリピジド、カルブタミド、グリキドン、グリヘキサミド、フェンブタミド、トルシクラミド、グリメピリド、およびグリクラジド（任意の薬学的に許容されるこれらの塩を含む）からなる群から選択される。
【０３１５】
ＰＴＰアーゼ阻害剤、ＧＳＫ-３阻害剤、非小分子模倣化合物、ＧＦＡＴ阻害剤、Ｇ６Ｐアーゼ阻害剤、グルカゴン受容体拮抗薬、ＰＥＰＣＫ害剤、Ｆ-１，６-ＢＰアーゼ阻害剤、ＧＰ阻害剤、ＲＸＲ調節剤、β-３ ＡＲ作動薬、ＰＤＨＫ阻害剤、胃内容排出の阻害剤、およびＵＣＰ調節剤の調製および処方の例は、本明細書に提供されている特許、出願、および参考文献に開示されている。
【０３１６】
化合物Ｉとの併用療法の場合、他の抗糖尿病化合物は、そのような化合物についてそれ自体公知の様式（例えば、経路および投薬形態）で投与し得る。本発明のＡＳＫ１阻害剤および他の抗糖尿病化合物は、順々に別々に２つ別々の形態かまたは１つの組み合わせた単一形態かのいずれかで、順次（すなわち、別々の時点で）または同時に投与し得る。特定の一実施形態では、他の抗糖尿病化合物は、単一の組み合わせた投薬形態として本発明のＡＳＫ１阻害剤とともに投与される。抗糖尿病化合物の用量は、このような化合物に対して臨床的に使用されることが知られている範囲から選択され得る。任意の糖尿病性合併症の治療剤、抗高脂血症化合物、抗肥満化合物、または抗高血圧症化合物を、上記の糖尿病防止化合物と同じ方法で本発明のＡＳＫ１阻害剤と組み合わせて使用することができる。糖尿病性合併症の治療化合物の例としては、アルドースレダクターゼ阻害剤（例えば、トルレスタット、エパルレスタット、ゼナレスタット、ゾポルレスタット、ミナルレスタット、フィダレスタット、ＣＴ-１１２、およびラニレスタット）；神経栄養因子およびその増加化合物（例えば、ＮＧＦ、ＮＴ-３、ＢＤＮＦ、ＷＯ０１／１４３７２に記載のニューロトロフィン産生／分泌促進剤（例えば、４-（４-クロロフェニル）-２-（２-メチル-１-イミダゾリル）-５-［３-（２-メチルフェノキシ）プロピル］オキサゾール））；神経再生刺激剤（例えば、Ｙ-１２８）；ＰＫＣ阻害剤（例えば、ルボキシスタウリンメシレート）；ＡＧＥ阻害剤（例えば、ＡＬＴ９４６、ピマゲジン、Ｎ-フェナシルチアゾリウムブロマイド（ＡＬＴ７６６）、ＡＬＴ-７１１、ＥＸＯ-２２６、ピリドリン、ピリドキサミン）；活性酸素捕捉剤（例えば、チオクト酸）；脳血管拡張剤（例えば、チアプリドおよびメキシレチン）；ソマトスタチン受容体作動薬（例えば、ＢＩＭ２３１９０）；ならびにアポトーシスシグナル調節性キナーゼ-１（ＡＳＫ-１）阻害剤が挙げられるが、これらに限定されない。抗高脂血症化合物の例としては、ＨＭＧ-ＣｏＡ還元酵素阻害剤（例えば、プラバスタチン、シンバスタチン、ロバスタチン、アトルバスタチン、フルバスタチン、ロスバスタチン、およびピタバスタチン）；スクアレン合成酵素阻害剤（例えば、ＷＯ９７／１０２２４に記載の化合物（例えば、Ｎ-［［（３Ｒ，５Ｓ）-１-（３-アセトキシ２，２-ジメチルプロピル）-７-クロロ-５-（２，３-ジメトキシフェニル）-２-オキソ-１，２，３，５-テトラヒドロ-４，１-ベンゾキサゼピン-３-イル］アセチル］ピペリジン-４-酢酸）； フィブレート化合物（例えば、ベザフィブレート、クロフィブレート、シムフィブレート、およびクリノフィブレート）；ＡＣＡＴ阻害剤（例えば、アバシミベおよびエフルシミベ）；陰イオン交換樹脂（例えば、コレスチラミン）；プロブコール；ニコチン酸薬物（ニコモールおよびニセリトロール）；イコサペント酸エチル；ならびに植物ステロール（例えば、ソイステロールおよびγ-オリザノール）が挙げられるが、これらに限定されない。抗肥満化合物の例としては、デキスフェンフルラミン、フェンフルラミン、フェンテルミン、シブトラミン、アンフェプラモン、デキサンフェタミン、マジンドール、フェニルプロパ���ールアミン、クロベンゾレックス；ＭＣＨ受容体拮抗薬（例えば、ＳＢ-５６８８４９およびＳＮＡＰ-７９４１）；ニューロペプチドＹ拮抗薬（例えば、ＣＰ-４２２９３５）；カンナビノイド受容体拮抗薬（例えば、ＳＲ-１４１７１６およびＳＲ-１４７７７８）；グレリン拮抗薬；１１β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害薬（例えば、ＢＶＴ-３４９８）；膵リパーゼ阻害剤（例えば、オルリスタットおよびＡＴＬ-９６２）；β３ ＡＲ作動薬（例えば、ＡＪ-９６７７）；ペプチド性食欲抑制剤（例えば、レプチンおよびＣＮＴＦ（毛様体神経栄養因子））；コレシストキニン作動薬（例えば、リンチトリプトおよびＦＰＬ-１５８４９）；ならびに摂食抑制薬（例えば、Ｐ-５７）が挙げられるが、これらに限定されない。抗高血圧症化合物の例としては、アンジオテンシン変換酵素阻害剤（例えば、カプトプリル、エナラプリル、およびデラプリル）；アンジオテンシンＩＩ拮抗薬（例、カンデサルタンシレキセチル、ロサルタン、エプロサルタン、バルサンタン、テルミサルタン、イルベサルタン、オルメサルタンメドキソミル、タソサルタン、および１-［［２’-（２，５-ジヒドロ-５-オキソ-４Ｈ-１，２，４-オキサジアゾール-３-イル）ビフェニル-４-イル］メチル］-２-エトキシ-１Ｈ-ベンズイミダゾール-７-カルボン酸）；カルシウムチャネル遮断薬（例えば、マニジピン、ニフェジピン、ニカルジピン、アムロジピン、およびエホニジピン）；カリウムチャンネル開口薬（例えば、レブクロマカリム、Ｌ-２７１５２、ＡＬ０６７１、およびＮＩＰ-１２１）；ならびにクロニジンが挙げられる。
【０３１７】
本明細書でコード番号、一般名、または商標名によって特定される活性剤の構造は、標準的な大要「Ｔｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ」の現行版またはデータベース（例えば、Ｐａｔｅｎｔｓ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（例えば、ＩＭＳ  Ｗｏｒｌｄ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ））から取得し得る。対応するその内容は、参照により本明細書に組み入れられる。当業者であれば誰でも、これらの活性剤を十分に特定することができ、これらの参考文献に基づいて、これらの活性剤を同じく製造することができ、かつインビトロとインビボの両方の標準的な試験モデルにおいて薬学的な適応および特性を試験することができる。
【０３１８】
ＡＳＫ１阻害剤を含む組成物
本発明の化合物と組み合わせて、多種多様な組成物および投与方法を使用し得る。そのような組成物は、本発明の化合物に加えて、従来の薬学的賦形剤、および他の従来の薬学的に不活性な薬剤を含み得る。さらに、組成物は、本発明の化合物に加えて、活性剤を含み得る。これらの追加の活性剤は、本発明による追加の化合物、および／または１つもしくは複数の他の薬学的に活性のある薬剤を含み得る。
【０３１９】
組成物は、気体、液体、半液体、または固体の形態であり得、使用される投与経路に好適な方法で処方され得る。経口投与には、通常、カプセルおよび錠剤が使用される。非経口投与には、通常、本明細書に記載されるように調製された、凍結乾燥粉末の再構成が使用される。
【０３２０】
本発明の化合物を含む組成物は、経口、非経口、腹腔内、静脈内、動脈内、経皮、舌下、筋肉内、直腸内、経頬側、鼻腔内、リポソーム、吸入経由、膣内、眼内、局所送達経由（カテーテルまたはステントによる）、皮下、脂肪内、関節内、および髄腔内で、投与または共投与し得る。また、本発明による化合物および／または組成物は、徐放投薬形態で投与または共投与し得る。
【０３２１】
ＡＳＫ１阻害剤およびこれらを含む組成物は、任意の従来の投薬形態で投与または共投与し得る。本発明の文脈における共投与は、臨床転帰の改善を達成するために、協調治療の過程で、２つ以上の治療剤を投与することを意味することが意図され、治療剤の１つとしてＡＳＫ１阻害剤が挙げられる。このような共投与はまた、同一の広がりを持ち得る、すなわち、重複期間内に行われ得る。
【０３２２】
非経口、皮内、皮下、または局所での適用に使用される溶液または懸濁液は、任意で１つまたは複数の以下の成分を含み得る：滅菌希釈剤（例えば、注射用水、生理食塩溶液、固定油、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールまたは他の合成溶媒）；抗菌剤（例えば、ベンジルアルコールおよびメチルパラベン）；酸化防止剤（例えば、アスコルビン酸および亜硫酸水素ナトリウム）；キレート剤（例えば、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ））；緩衝剤（例えば、酢酸塩、クエン酸塩、およびリン酸塩）；張性を調整するための薬剤（例えば、塩化ナトリウムまたはデキストロース）、ならびに組成物の酸性度またはアルカリ性度を調整するための薬剤（例えば、アルカリ剤もしくは酸性化剤または炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、塩酸、ならびに有機酸（例えば、酢酸およびクエン酸）のような緩衝剤）。非経口製剤は、任意で、ガラス、プラスチックまたは他の好適な材料でできたアンプル、使い捨てシリンジ、または単回投与バイアルもしくは複数回投与バイアルに封入してもよい。
【０３２３】
本発明による化合物が不十分な溶解度を示す場合には、これらの化合物を溶解する方法を使用し得る。このような方法は当業者に公知であり、共溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ））の使用、界面活性剤（例えば、ＴＷＥＥＮ）の使用、または重炭酸ナトリウム水溶液への溶解が挙げられるが、これらに限定されない。また、化合物の誘導体（例えば、化合物のプロドラッグ）を有効な薬学的組成物の処方に際して使用し得る。
【０３２４】
本発明による化合物を組成物に混合または添加すると、溶液、懸濁液、乳濁液などが形成され得る。得られた組成物の形態は、意図される投与様式、および選択される担体またはビヒクル中での化合物の溶解度を含む、いくつかの要素によって決まる。治療される疾患を改善するために必要な有効濃度は、実験的に決定し得る。
【０３２５】
本発明による組成物は、ヒトおよび動物に投与するために、適量の化合物、特にその薬学的に許容される塩、好ましくはナトリウム塩を含有する、単位投薬形態、例えば、錠剤、カプセル、ピル、粉末、吸入器用の乾燥粉末、顆粒、滅菌非経口溶液または滅菌非経口懸濁液、および経口溶液または経口懸濁液、ならびに油-水乳濁液として提供されてもよい。薬学的、治療的活性のある化合物およびその誘導体は、通常、単位投薬形態または複数回投薬形態で処方および投与される。本明細書で使用される単位投与形態とは、ヒトおよび動物対象に好適でかつ当技術分野で公知であるように個別に包装された物理的に別個の単位を指す。各単位用量は、必要な薬学的担体、ビヒクル、または希釈剤とともに、所望の治療効果をもたらすのに十分な所定量の治療活性化合物を含有する。単位投与形態の例としては、アンプルおよびシリンジおよび個別に包装された錠剤またはカプセルが挙げられる。単位投与形態は、その分数または倍数単位で投与し得る。複数回投与形態とは、分離された単位投与形態で投与される、単一の容器内に包装された複数の同一の単位投与形態のことである。複数回投与形態の例としては、バイアル、錠剤もしくはカプセルのボトルまたはパイントボトルもしくはガロンボトルが挙げられる。したがって、複数回投与形態は、包装中で分離されていない複数の単位用量である。
【０３２６】
本発明による１つまたは複数の化合物に加えて、組成物は、希釈剤（例えば、ラクトース、スクロース、リン酸二カルシウム、またはカルボキシメチルセルロース）；滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、およびタルク）；ならびに結合剤（例えば、デンプン、天然ゴム（例えば、ゴムアカシアゼラチン）、グルコース、糖蜜、ポリビニルピロリジン、セルロースおよびその誘導体、ポビドン、クロスポビドン、ならびに当業者に公知の他のこのような結合剤）を含み得る。薬学的に投与可能な液体の組成物は、例えば、上で定義された活性化合物および任意の薬学的アジュバントを、例えば、水、生理食塩水、水性デキストロース、グリセロール、グリコール、エタノールなどような担体中に、溶解、分散、または他の方法で混合して溶液または懸濁液を形成させることにより調製することができる。所望の場合、投与される薬学的組成物は、少量の補助物質、例えば、湿潤剤、乳化剤、または可溶化剤、ｐＨ緩衝剤など、例えば、アセテート、クエン酸ナトリウム、シクロデキストリン誘導体、ソルビタンモノラウレート、トリエタノールアミン酢酸ナトリウム、トリエタノールアミンオレエート、および他のこのような薬剤も含み得る。このような投薬形態を調製する実際の方法は、当技術分野で公知であるか、または当業者に明らかである；例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅｓ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，ａｎｄ  Ｗｉｌｋｉｎｓ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ，第２１版，２００５を参照されたい。投与される組成物または製剤は、いずれにしても、インビボでＡＳＫ１活性を低下させることにより、対象の疾患状態を治療するのに十分な量の本発明の阻害剤を含有するであろう。
【０３２７】
投薬形態または組成物は、任意で、１つまたは複数の本発明による化合物を０．００５％〜１００％（重量／重量）の範囲で含み、残りは本明細書に記載の物質のようなさらなる物質を含み得る。経口投与のために、薬学的に許容される組成物は、任意の１つまたは複数の一般に使用される賦形剤、例えば、薬学的等級のマンニトール、ラクトース、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、タルカム、セルロース誘導体、クロスカルメロースナトリウム、グルコース、スクロース、炭酸マグネシウム、サッカリンナトリウム、タルカムなどを任意で含み得る。このような組成物としては、溶液、懸濁液、錠剤、カプセル、粉末、吸入器用の粉末、および持続放出製剤（例えば、限定するものではないが、インプラントおよびマイクロカプセル化送達系）、ならびに生体分解性の生体適合性ポリマー（例えば、コラーゲン、エチレン酢酸ビニル、ポリ無水物、ポリグリコール酸、ポリオルトエステル、ポリ乳酸など）が挙げられる。これら製剤の調製方法は当業者に公知である。組成物は、任意で０．０１％〜１００％（重量／重量）の、任意で０．１％〜９５％の、および任意で１％〜９５％の１つまたは複数のＡＳＫ１阻害剤を含み得る。
【０３２８】
阻害剤の塩、好ましくは、ナトリウム塩は、時限放出製剤または時限放出コーティングのように、化合物が身体から速やかに排除されるのを防ぐ担体を用いて調製し得る。製剤は、諸特性の所望の組合せを得るために、他の活性化合物をさらに含み得る。
【０３２９】
Ａ．経口投与用製剤
経口用の薬学的投薬形態は、固体、ゲル、または液体としてのものであり得る。固体投薬形態の例としては、錠剤、カプセル、顆粒、およびバルク粉末が挙げられるが、これらに限定されない。経口錠剤のより具体的な例としては、腸溶性コーティング、糖コーティング、またはフィルムコーティングし得る、圧縮されたチュアブルロゼンジおよび圧縮されたチュアブル錠が挙げられる。カプセルの例としては、硬質または軟質ゼラチンカプセルが挙げられる。顆粒および粉末は、非発泡形態または発泡形態で提供し得る。各々、当業者に公知の他の成分と組み合わせ得る。
【０３３０】
特定の実施形態では、本発明による化合物は、固体投薬形態、好ましくはカプセルまたは錠剤として提供される。錠剤、ピル、カプセル、トローチなどは、１つまたは複数の以下の成分、すなわち、結合剤；希釈剤；崩壊剤；滑沢剤；流動促進剤；甘味剤；および香味剤、または同様の性質の化合物を任意で含み得る。
【０３３１】
使用し得る結合剤の例としては、微結晶性セルロース、トラガカントゴム、グルコース溶液、アラビアゴム粘液、ゼラチン溶液、スクロース、およびスターチペーストが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３３２】
使用し得る滑沢剤の例としては、タルク、スターチ、ステアリン酸マグネシウムまたはステアリン酸カルシウム、石松子、およびステアリン酸が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３３３】
使用し得る希釈剤の例としては、ラクトース、スクロース、スターチ、カオリン、塩、マンニトール、およびリン酸二カルシウムが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３３４】
使用し得る流動促進剤の例としては、コロイド状二酸化ケイ素が挙げられるが、これに限定されない。
【０３３５】
使用し得る崩壊剤の例としては、クロスカルメロースナトリウム、デンプングリコール酸ナトリウム、アルギン酸、コーンスターチ、ポテトスターチ、ベントナイト、メチルセルロース、寒天、およびカルボキシメチルセルロースが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３３６】
使用し得る着色剤の例としては、任意の承認・認定された水溶性のＦＤ色素およびＣ色素、その混合物；ならびにアルミナ水和物に懸濁した不水溶性のＦＤ色素およびＣ色素が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３３７】
使用し得る甘味剤の例としては、スクロース、ラクトース、マンニトール、および人工甘味剤（例えば、シクラミン酸ナトリウムおよびサッカリン）、ならびに任意の数の噴霧乾燥香料が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３３８】
使用し得る香味剤の例としては、果実などの植物から抽出した天然香料および快い感覚を生じさせる化合物の合成ブレンド（例えば、限定するものではないが、ペパーミントおよびサリチル酸メチル）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３３９】
使用し得る湿潤剤の例としては、プロピレングリコールモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ジエチレングリコールモノラウレート、およびポリオキシエチレンラウリルエーテルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４０】
使用し得る制吐コーティングの例としては、脂肪酸、脂肪、ワックス、セラック、アンモニア処理セラック、および酢酸フタル酸セルロースが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４１】
使用し得るフィルムコーティングの例としては、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリエチレングリコール４０００、および酢酸フタル酸セルロースが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４２】
経口投与が望ましい場合、化合物の塩は、任意で、胃の酸性環境からそれを保護する組成物中に提供し得る。例えば、組成物は、胃でその完全性を維持し、腸で活性化合物を放出する腸溶性コーティング中に処方することができる。組成物はまた、制酸剤または他のそのような成分と組み合わせて処方し得る。
【０３４３】
投薬単位形態がカプセルの場合、脂肪油などの液体担体を任意でさらに含み得る。さらに、投薬単位形態は、投薬単位の物理的形状を修飾する様々な他の材料、例えば、糖および他の腸溶性薬剤のコーティングを任意でさらに含み得る。
【０３４４】
本発明による化合物はまた、エリキシル、懸濁液、シロップ、ウエハー、スプリンクル、チューインガムなどの成分として投与し得る。シロップは、活性化合物に加えて、甘味剤としてのスクロース、ならびに特定の防腐剤、色素や着色剤、および香料を任意で含み得る。
【０３４５】
本発明の化合物はまた、所望の作用を損なわない他の活性物質、または所望の作用を補足する物質（例えば、制酸剤、Ｈ２遮断薬、および利尿剤）と混合し得る。例えば、化合物を喘息または高血圧の治療に使用する場合、それぞれ、他の気管支拡張剤および降圧剤とともに使用し得る。
【０３４６】
本発明の化合物を含む錠剤に含まれ得る薬学的に許容される担体の例としては、結合剤、滑沢剤、希釈剤、崩壊剤、着色剤、香味剤、および湿潤剤が挙げられるが、これらに限定されない。腸溶性コーティング錠は、腸溶性コーティングがあるので、胃酸の作用に耐え、中性またはアルカリ性の腸内で溶解または崩壊する。糖衣錠は、様々な層の薬学的に許容される物質が塗布された圧縮錠であり得る。フィルムコーティング錠は、ポリマーまたは他の好適なコーティングで被覆された圧縮錠であり得る。多重圧縮錠は、前述の薬学的に許容される物質を用いて、２回以上の圧縮サイクルにより製造した圧縮錠であり得る。着色剤も錠剤に使用し得る。香味剤および甘味剤は、錠剤に使用し得、チュアブル錠およびチュアブルロゼンジの形成において特に有用である。
【０３４７】
使用し得る液体の経口投薬形態の例としては、水溶液、乳濁液、懸濁液、非発泡性顆粒から再構成した溶液および／または懸濁液、ならびに発泡性顆粒から再構成した発泡性製剤が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３４８】
使用し得る水溶液の例としては、エリキシルおよびシロップが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で使用する場合、エリキシルは、透明で、甘味のある、水性アルコール製剤を指す。エリキシルで使用し得る薬学的に許容される担体の例としては、溶媒が挙げられるが、これに限定されない。使用し得る溶媒の特定の例としては、グリセリン、ソルビトール、エチルアルコール、およびシロップが挙げられる。本明細書で使用する場合、シロップは、糖、例えば、スクロースの濃縮水溶液を指す。シロップは、防腐剤を任意でさらに含み得る。
【０３４９】
乳濁液は、一方の液体が、もう一方の液体全体に、小さな球の形態で分散している二相系を指す。乳濁液は任意で、水中油型または油中水型乳濁液であり得る。乳濁液で使用し得る薬学的に許容される担体の例としては、非水性の液体、乳化剤、および防腐剤が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３５０】
液体の経口投薬形態へと再構成される、非発泡性顆粒で使用し得る薬学的に許容される物質の例としては、希釈剤、甘味料、および湿潤剤が挙げられる。
【０３５１】
液体の経口投薬形態へと再構成される、発泡性顆粒で使用し得る薬学的に許容される物質の例としては、有機酸および二酸化炭素源が挙げられる。
【０３５２】
着色剤および香味剤は、上記投薬形態の全てにおいて任意で使用し得る。
【０３５３】
使用し得る防腐剤の特定の例としては、グリセリン、メチルパラベンおよびプロピルパラベン、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ならびにアルコールが挙げられる。
【０３５４】
乳濁液で使用し得る非水性液体の特定の例としては、鉱物油および綿実油が挙げられる。
【０３５５】
使用し得る乳化剤の特定の例としては、ゼラチン、アカシア、トラガカント、ベントナイト、および界面活性剤（例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）が挙げられる。
【０３５６】
使用し得る懸濁剤の特定の例としては、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ペクチン、トラガカント、ビーガム、およびアカシアが挙げられる。希釈剤としては、ラクトースおよびスクロースが挙げられる。甘味剤としては、スクロース、シロップ、グリセリン、ならびに人工甘味剤（例えば、シクラミン酸ナトリウムおよびサッカリン）が挙げられる。
【０３５７】
使用し得る湿潤剤の特定の例としては、プロピレングリコールモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ジエチレングリコールモノラウレート、およびポリオキシエチレンラウリルエーテルが挙げられる。
【０３５８】
使用し得る有機酸の特定の例としては、クエン酸および酒石酸が挙げられる。
【０３５９】
発泡性組成物で使用し得る二酸化炭素源としては、重炭酸ナトリウムおよび炭酸ナトリウムが挙げられる。着色剤としては、任意の承認・認定された水溶性のＦＤ色素およびＣ色素、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
【０３６０】
使用し得る香味剤の特定の例としては、果実などの植物から抽出した天然香料、および快い味覚を生じさせる化合物の合成ブレンドが挙げられる。
【０３６１】
固体投薬形態について、例えば、プロピレンカーボネート、植物油、またはトリグリセリド中の溶液または懸濁液は、好ましくは、ゼラチンカプセル中に封入される。そのような溶液、およびその調製および封入は、米国特許第４，３２８，２４５号；同第４，４０９，２３９号；および同第４，４１０，５４５号に開示されている。液体投薬形態について、例えば、ポリエチレングリコール中の溶液は、投与のために容易に計量できるよう、十分量の薬学的に許容される液体担体（例えば、水）で希釈し得る。
【０３６２】
あるいは、液体または半固体の経口製剤は、活性化合物または塩を、植物油、グリコール、トリグリセリド、プロピレングリコールエステル（例えば、プロピレンカーボネート）、および他のそのような担体中に溶解または分散させて、これらの溶液または懸濁液を、硬質または軟質ゼラチンカプセルシェル内に封入することにより調製し得る。他の有用な製剤としては、米国再特許第２８，８１９号および米国特許第４，３５８，６０３号に示されているものが挙げられる。
【０３６３】
Ｂ．注射剤、溶液、および乳濁液
本発明はまた、皮下、筋肉内、または静脈内への注射を一般に特徴とする非経口投与によって本発明の化合物を投与するように設計された組成物に関する。注射剤は、任意の従来の形態、例えば、液体の溶液または懸濁液、注射前に液体中に溶解もしくは懸濁するのに好適な固体形態、または乳濁液として調製し得る。
【０３６４】
本発明による注射剤と組み合わせて使用し得る賦形剤の例としては、水、生理食塩水、デキストロース、グリセロール、またはエタノールが挙げられるが、これらに限定されない。注射可能な組成物はまた、少量の無毒な補助物質、例えば、湿潤剤または乳化剤、ｐＨ緩衝剤、安定化剤、溶解度増進剤、ならびに例えば、酢酸ナトリウム、ソルビタンモノラウレート、トリエタノールアミンオレエート、およびシクロデキストリンなどの他のそのような薬剤を任意で含み得る。一定レベルの投薬量を維持する、徐放系または持続放出系を移植すること（例えば、米国特許第３，７１０，７９５号参照）もまた、本明細書で企図される。このような非経口組成物に含まれる活性化合物の割合は、その特定の性質ならびに化合物の活性および対象の必要性に大きく依存する。
【０３６５】
製剤の非経口投与としては、静脈内、皮下、および筋肉内投与が挙げられる。非経口投与用製剤としては、そのまま注射できる滅菌溶液、滅菌乾燥可溶性製品、例えば、使用直前に溶媒と組み合わせることができる、本明細書に記載の凍結乾燥粉末（皮下錠剤を含む）、そのまま注射できる滅菌懸濁液、使用直前にビヒクルと組み合わせることができる滅菌乾燥不溶性製品、および滅菌乳濁液が挙げられる。溶液は、水性または非水性のどちらでもよい。
【０３６６】
静脈内投与の場合、好適な担体の例としては、生理食塩水またはリン酸緩衝化生理食塩水（ＰＢＳ）、ならびに増粘剤および可溶化剤（例えば、グルコース、ポリエチレングリコール、およびポリプロピレングリコール、ならびにそれらの混合物）を含む溶液が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３６７】
非経口製剤で任意で使用し得る薬学的に許容される担体の例としては、水性ビヒクル、非水性ビヒクル、抗菌剤、等張剤、緩衝剤、酸化防止剤、局所麻酔薬、懸濁剤および分散剤、乳化剤、捕捉剤またはキレート剤、ならびに他の薬学的に許容される物質が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３６８】
任意で使用し得る水性ビヒクルの例としては、塩化ナトリウム注射液、リンガー注射液、等張デキストロース注射液、滅菌水注射液、デキストロース、および乳酸加リンガー注射液が挙げられる。
【０３６９】
任意で使用し得る非水性の非経口ビヒクルの例としては、植物起源の固定油、綿実油、コーン油、ゴマ油、およびピーナッツ油が挙げられる。
【０３７０】
特に、製剤が複数用量容器に包装されており、したがって保存され、複数のアリコートが取り出されるように設計されている場合には、静菌濃度または静真菌濃度の抗菌剤を、非経口製剤に添加し得る。使用し得る抗菌剤の例としては、フェノールまたはクレゾール、水銀剤、ベンジルアルコール、クロロブタノール、ｐ-ヒドロキシ安息香酸メチルエステルおよびｐ-ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル、チメロサール、塩化ベンザルコニウム、および塩化ベンゼトニウムが挙げられる。
【０３７１】
使用し得る等張剤の例としては、塩化ナトリウムおよびデキストロースが挙げられる。使用し得る緩衝剤の例としては、リン酸塩およびクエン酸塩が挙げられる。使用し得る酸化防止剤の例としては、重硫酸ナトリウムが挙げられる。使用し得る局所麻酔薬の例としては、塩酸プロカインが挙げられる。使用し得る懸濁剤および分散剤の例としては、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、およびポリビニルピロリドンが挙げられる。使用し得る乳化剤の例としては、ポリソルベート８０（ＴＷＥＥＮ ８０）が挙げられる。金属イオンの捕捉剤またはキレート剤としては、ＥＤＴＡが挙げられる。
【０３７２】
薬学的担体はまた、水混和性ビヒクルのためにエチルアルコール、ポリエチレングリコール、およびプロピレングリコールを、ｐＨ調整のために水酸化ナトリウム、塩酸、クエン酸、または乳酸を任意で含み得る。
【０３７３】
非経口製剤中の阻害剤の濃度は、注射によって所望の薬理学的効果を生じるのに十分な、薬学的に有効な量が投与されるように調整し得る。阻害剤の正確な濃度および／または使用すべき投薬量は、最終的には、当業者に公知のように患者または動物の年齢、体重、および状態によって決まる。
【０３７４】
単位用量の非経口製剤は、アンプル、バイアル、または注射針付きシリンジに包装し得る。当技術分野で公知でありかつ実施されているように、非経口投与用製剤は全て、滅菌されているべきである。
【０３７５】
注射剤は、局所投与用および全身投与用に設計し得る。通常、治療的に有効な投薬量は、少なくとも約０．１％ ｗ／ｗから最大約９０％ ｗ／ｗまたはそれを超える濃度、好ましくは１％ ｗ／ｗを超える濃度のＡＳＫ１阻害剤が、治療された組織に含まれるように処方される。阻害剤は、１回で投与してもよいし、または数回のより少ない用量に分割して、時間間隔を置いて投与してもよい。正確な投薬量および治療期間は、組成物が非経口投与される場所、担体、および公知の検査プロトコルを用いることによるかまたはインビボもしくはインビトロの試験データから外挿することによって実験的に決定し得る他の変数の関数であることが理解される。濃度および投薬量の値もまた、治療される個体の年齢により変動し得ることに留意すべきである。任意の特定の対象に対しては、個々の必要性や製剤を投与する人または製剤の投与を管理する人の専門的な判断に従って、具体的な投薬レジメンを経時的に調整する必要があり得ることもさらに理解すべきである。したがって、本明細書に示される濃度範囲は例示的であることを意図するものであり、特許請求された製剤の範囲または実施を限定することを意図するものではない。
【０３７６】
ＡＳＫ１阻害剤は、微細化された形態または他の好適な形態で任意に懸濁し得、またはより可溶性の活性産物を生成するかもしくはプロドラッグを生成するために誘導体化し得る。得られる混合物の形態は、意図される投与様式と、選択される担体またはビヒクル中での化合物の溶解度とを含む、いくつかの要因によって決まる。有効な濃度は、疾患状態の症状を改善するのに十分なものであり、実験的に決定し得る。
【０３７７】
Ｃ．凍結乾燥粉末
本発明の化合物はまた、溶液、乳濁液、および他の混合物として投与するために再構成することができる、凍結乾燥粉末として調製し得る。凍結乾燥粉末はまた、固体またはゲルとして処方し得る。
【０３７８】
滅菌凍結乾燥粉末は、化合物を、デキストロースまたは他の好適な賦形剤を含有するリン酸ナトリウム緩衝溶液に溶解することによって調製し得る。次いで、溶液を滅菌濾過し、その後、当業者に公知の標準的な条件下で凍結乾燥することによって、所望の製剤が提供される。簡潔に述べると、凍結乾燥粉末は、通常ほぼ中性ｐＨの好適な緩衝液（例えば、クエン酸緩衝液、リン酸ナトリウムもしくはリン酸カリウム緩衝液、または当業者に公知の他のこのような緩衝液）中に、約１〜２０％、好ましくは約５〜１５％で、デキストロース、ソルビトール、フルクトース、コーンシロップ、キシリトール、グリセリン、グルコース、スクロース、または他の好適な薬剤を溶解することによって任意で調製し得る。次いで、ＡＳＫ１阻害剤を、好ましくは室温より上、より好ましくは約３０〜３５℃で、得られた混合物に添加し、それが溶解するまで撹拌する。得られた混合物は、さらに緩衝液を添加して所望の濃度まで希釈する。得られた混合物を滅菌濾過または滅菌処理して、微粒子を除去し、滅菌であることを保証し、凍結乾燥用のバイアルに分配する。各バイアルは、単回投薬量または複数回投薬量の阻害剤を含有し得る。
【０３７９】
Ｄ．局所投与用製剤
本発明の化合物はまた、局所用混合物として投与し得る。局所用混合物は、局所投与および全身投与に利用し得る。得られた混合物は、溶液、懸濁液、乳濁液などであり得、またクリーム、ゲル、軟膏、乳濁液、溶液、エリキシル、ローション、懸濁液、チンキ剤、ペースト、フォーム、エアロゾル、灌注剤、スプレー、坐剤、絆創膏、皮膚パッチ、または局所投与に好適な任意の他の製剤として処方し得る。
【０３８０】
ＡＳＫ１阻害剤は、局所適用（例えば、吸入によるもの）用のエアロゾルとして処方し得る（米国特許第４，０４４，１２６号、同第４，４１４，２０９号、および同第４，３６４，９２３号を参照されたく、これらには、炎症性疾患、特に喘息の治療に有用なステロイドを送達するためのエアロゾルが記載されている）。気道に投与されるこれらの製剤は、単独またはラクトースなどの不活性担体と組み合わせた、ネブライザー用のエアロゾルもしくは溶液の形態、または吹送用の微細粉末としての形態とし得る。このような場合、製剤の粒子は、通常、５０ミクロン未満、好ましくは１０ミクロン未満の直径を有する。
【０３８１】
阻害剤はまた、局部または局所に適用するために、例えば、皮膚および粘膜（例えば、眼内）に局所適用するために、ゲル、クリーム、およびローションの形態で、ならびに目に適用するために、または嚢内もしくは脊髄内に適用するために、処方し得る。局所投与については、経皮送達が企図されており、目もしくは粘膜への投与、または吸入療法も企図されている。単独または他の薬学的に許容される賦形剤と組み合わせたＡＳＫ１阻害剤の点鼻液も投与することができる。
【０３８２】
Ｅ．他の投与経路用の製剤
治療される疾患状態によって、局所適用、経皮パッチ、および直腸投与などの、他の投与経路も使用し得る。例えば、直腸投与用の薬学的投薬形態は、全身的作用を得るための直腸坐剤、直腸カプセル、および直腸錠剤である。本明細書で使用される直腸坐剤とは、体温で融解または軟化して、１つまたは複数の薬理学的または治療的活性成分を放出する、直腸挿入用の固形物のことを意味する。直腸坐剤で使用される薬学的に許容される物質は、基剤またはビヒクルおよび融点を上げる薬剤である。基剤の例としては、カカオバター（カカオ脂）、グリセリン-ゼラチン、カーボワックス、（ポリオキシエチレングリコール）、ならびに脂肪酸のモノグリセリド、ジグリセリド、およびトリグリセリドの適当な混合物が挙げられる。様々な基剤の組合せを使用し得る。坐剤の融点を上げる薬剤としては、鯨蝋およびワックスが挙げられる。直腸坐剤は、圧縮法または成形のいずれかによって調製し得る。直腸坐剤の典型的な重量は約２〜３ｇである。直腸投与用の錠剤およびカプセルは、経口投与用の製剤と同じ薬学的に許容される物質を用いて、経口投与用の製剤と同じ方法により製造し得る。
【０３８３】
Ｆ．製剤の例
以下は、本発明の化合物とともに任意で使用し得る経口製剤、静脈内製剤、および錠剤製剤の特定の例である。これらの製剤は、使用される特定の化合物および製剤を使用しようとする適応によって異なり得ることに留意する。
経口製剤
本発明の化合物    １０〜１００ｍｇ
クエン酸一水和物  １０５ｍｇ
水酸化ナトリウム  １８ｍｇ
香味料
水                １００ｍＬとなるよう適量
静脈内製剤
本発明の化合物          ０．１〜１０ｍｇ
デキストロース一水和物  等張となるよう適量
クエン酸一水和物        １．０５ｍｇ
水酸化ナトリウム        ０．１８ｍｇ
注射用水                １．０ｍＬとなるよう適量
錠剤製剤
本発明の化合物      １％
微結晶性セルロース  ７３％
ステアリン酸        ２５％
コロイド状シリカ    １％
【０３８４】
投薬量、宿主、および安全性
本発明の化合物は安定であり、安全に使用することができる。特に、本発明の化合物は、種々の対象（例えば、ヒト、非ヒト哺乳類、および非哺乳類）用のＡＳＫ１阻害剤として有用である。
【０３８５】
最適な用量は、例えば、対象の種類、対象の体重、病気の重症度、投与経路、および使用される特定の化合物の具体的な特性のような条件によって変わり得る。一般に、許容される有効な日用量は、治療される病気の進みを効果的に遅くするかまたは治療される病気を効果的に消失させるのに十分な量である。通常、成人（体重約６０ｋｇ）への経口投与用の日用量は、約１〜１０００ｍｇ、約３〜３００ｍｇ、または約１０〜２００ｍｇである。日用量は、単回投与でかまたは１日に複数回（例えば、２回もしくは３回）に分けて投与することができることが理解されよう。
【０３８６】
ＡＳＫ１阻害剤を含むキットおよび製品
本発明はまた、ＡＳＫ１に関連する疾患を治療するためのキットおよび他の製品に関する。疾患は、ＡＳＫ１が状態の病状および／または症候に寄与する活性を有する全ての状態を包含することが意図されることに留意する。
【０３８７】
一実施形態では、少なくとも１つの本発明の阻害剤を含む組成物を、説明書と組み合わせて含むキットが提供される。説明書は、組成物を投与すべき疾患状態、保存情報、投薬情報、および／または組成物の投与方法に関する指示を示すものであり得る。キットはまた、包装材料を含み得る。包装材料は、組成物を収容するための容器を含み得る。キットはまた、組成物を投与するためのシリンジなどの追加の要素を任意で含み得る。キットは、単回投与形態または複数回投与形態の組成物を含み得る。
【０３８８】
別の実施態様では、少なくとも１つの本発明の阻害剤を含む組成物を、包装材料と組み合わせて含む製品が提供される。包装材料は、組成物を収容するための容器を含み得る。容器は、組成物を投与すべき疾患状態、保存情報、投薬情報、および／または組成物の投与方法に関する指示を示すラベルを任意で含み得る。キットはまた、組成物を投与するためのシリンジなどの追加の要素を任意で含み得る。キットは、組成物を単回投与形態または複数回投与形態で含み得る。
【０３８９】
本発明によるキットおよび製品で使用される包装材料は、分割されたボトルまたは分割されたホイルパケットなどの複数の分割された容器を形成し得ることに留意する。容器は、当技術分野で公知であるような任意の従来の形状または形態であることができ、これは、薬学的に許容される材料、例えば、紙箱もしくは段ボール箱、ガラスもしくはプラスチックのボトルまたはジャー、（例えば、異なる容器に移すために錠剤の「詰替え」を行うための）再密封可能なバッグ、あるいは治療スケジュールに従ってパックから押し出すための個々の用量を含むブリスターパックで作られている。使用される容器は、含まれる正確な投薬形態によって決まり、例えば、従来の段ボール箱は、液体懸濁液を入れるためには通常使用されない。２つ以上の容器を単一の包装内で一緒に用いて、単回投薬形態を市販することも実現可能である。例えば、錠剤をボトルに入れ、次にこのボトルを箱に入れてもよい。通常、キットは別々の成分を投与するための指示を含む。キット形態は、別々の成分が異なる投薬形態（例えば、経口、局所、経皮、および非経口）で投与されることが好ましい場合、異なる投薬間隔で投与される場合、または処方医師が組合せ物の個々の成分の力価測定を望む場合に、特に有利である。
【０３９０】
本発明によるキットの１つの特定の例は、いわゆるブリスターパックである。ブリスターパックは、包装産業において周知であり、薬学的単位投薬形態（錠剤、カプセルなど）の包装に広く使用されている。ブリスターパックは一般に、好ましくは透明なプラスチック材料のホイルで覆われた比較的堅い物質のシートからなる。包装プロセスの間に、プラスチックホイルに窪みが形成される。窪みは、包装される個々の錠剤またはカプセルのサイズおよび形状を有するか、あるいは包装される複数の錠剤および／またはカプセルを収容するサイズおよび形状を有し得る。次に、錠剤またはカプセルを窪みに然るべく配置し、比較的堅い材料のシートを、プラスチックホイルの、窪みが形成された方向と反対の面に対して密封する。結果として、錠剤またはカプセルは、プラスチックホイルとシートの間の窪みの中に、所望されるように、個々に密封されるかまたはまとめて密封される。シートの強度は、手で窪みに圧力を加えることでシートの窪み部分に開口が形成されることによって、ブリスターパックから錠剤またはカプセルが取り出せるような強度であることが好ましい。その後、錠剤またはカプセルは、該開口から取り出すことができる。
【０３９１】
キットの別の特定の実施形態は、意図される使用順に１回に１つずつ日用量を分注するように設計されたディスペンサーである。好ましくは、このディスペンサーは、治療計画をさらに順守しやすくするために、記憶補助具（ｍｅｍｏｒｙ-ａｉｄ）を備えている。このような記憶補助具の一例は、分注された日用量の数を示す機械式カウンターである。このような記憶補助具の別の例は、液晶表示器と一体になった電池式マイクロチップメモリー、あるいは例えば、最後に日用量を取り出した日付を読み上げるおよび／または次の用量を取り出す時間を思い出させる、音声合図信号である。
【０３９２】
ＡＳＫ１阻害剤の調製
本発明による化合物を合成するために様々な方法を開発し得る。これらの化合物を合成する代表的な方法は実施例１に示されている。しかしながら、本発明の化合物を他の者が考案し得る他の合成経路でも合成し得ることに留意する。
【０３９３】
本発明の化合物の合成スキーム
本発明による化合物は、以下に示す反応スキームに従って合成し得る。他の反応スキームは当業者によって容易に考案され得る。種々の異なる溶媒、温度、および他の反応条件を変えて、反応物の収率を最適化することができることも理解されるべきである。
【０３９４】
以下記載される反応において、反応性官能基、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、イミノ基、チオ基、またはカルボキシ基が最終生成物中で所望される場合、反応への望ましくない関与を避けるために、これらの反応性官能基を保護することが必要となる場合がある。従来の保護基を標準的な実施に従って使用し得、例えば、「Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」  第４版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，２００７中のＰ．Ｇ．Ｍ．ＷｕｔｓおよびＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅを参照されたい。
【０３９５】
スキームＡ：一般的合成経路Ｉ
【化６１】
0005432982.tif 000075
本発明の化合物を生成する一般的合成経路をスキームＡに示す。市販のエチル３-エトキシ-３-イミノプロピオネートを、エタノール中、還流温度でアミノピラゾールと反応させると、ヒドロキシル化された二環式中間体が得られる。過剰なＰＯＣｌ3中で加熱することにより生成物を塩素化すると、クロロ中間体Ａ１が得られる。ピリジン中または別の非プロトン性溶媒中でＡ１をアシル化すると、中間体Ａ２が得られる。次にＡ２を、Ｐｄ触媒反応条件下、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはトリフルオロホウ酸カリウムと反応させると、式Ａ３の化合物が得られる。あるいは、加熱しながらＡ２を一級アミンまたは二級アミンと反応させると、式Ａ４の化合物が得られる。
【０３９６】
スキームＢ：一般的合成経路ＩＩ
【化６２】
0005432982.tif 000076
本発明の化合物を生成する別の一般的合成経路をスキームＢに示す。クロロ中間体Ａ１（スキームＡ参照）は、カルボキシ置換塩化ベンゾイルとカップリングさせることができる。この後、グリニャール試薬を用いた二重付加反応によって、アルコール中間体Ｂ１が得られる。スキームＡの中間体Ａ２と同様に、Ｂ１をボロン酸またはアミンとさらに反応させて、それぞれ、鈴木反応条件および置換反応条件の下で、対応する最終生成物を得ることができる。
【０３９７】
スキームＣ：一般的合成経路ＩＩＩ
【化６３】
0005432982.tif 000077
あるいは、本発明の化合物は、スキームＣに示すように調製することができる。カルボキシ置換フェニルケトンをＴＭＳＣＦ3と反応させて、アルキル-、ＣＦ3-二置換ベンジルアルコールを得ることができる。鹸化した後、ＩＢＣＦと反応させると、アシルカルボネート中間体が得られる。次いで、中間体Ａ１（スキームＡ参照）とカップリング反応させると、中間体Ｃ１が得られる。スキームＡの中間体Ａ２と同様に、Ｃ１をボロン酸またはアミンとさらに反応させて、それぞれ、鈴木反応条件および置換反応条件の下で、対応する最終生成物を得ることができる。
【０３９８】
スキームＤ：一般的合成経路ＩＶ
【化６４】
0005432982.tif 000078
あるいは、本発明の化合物は、スキームＤに示すように調製することができる。イソブチルアルデヒドは、Ｐｄ触媒条件下でエチルブロモベンゾエートによりα-アリール化することができる。ＮａＢＨ4によってアルデヒドを還元すると、対応するアルコールが得られる。一級アルコールをＴＢＳエーテルとして保護した後、鹸化および塩素化すると、所望の酸塩化物が得られる。スキームＡから得られる中間体Ａ１とカップリングした後、フッ素を介してＴＢＳ基を脱保護すると、中間体Ｄ１が得られる。スキームＡの中間体Ａ２と同様に、Ｄ１をボロン酸またはアミンとさらに反応させて、それぞれ、鈴木反応条件および置換反応条件の下で、対応する最終生成物を得ることができる。
【０３９９】
スキームＥ：一般的合成経路Ｖ
【化６５】
0005432982.tif 000079
あるいは、本発明の化合物は、スキームＥに示すように調製することができる。マロン酸塩を、ナトリウムエトキシドの存在下、エタノール中、還流温度でアミノピラゾールと反応させて、二環式中間体を得ることができる。次に、ジヒドロキシル化生成物を過剰なＰＯＣｌ3中で塩素化して、対応するジクロロ誘導体を生成することができる。次に、ベンゾフェノンイミンを用いるＰｄ触媒条件によって、イミン保護基の酸加水分解後に、所望の位置でのモノアミノ化が可能となる。次に、得られた生成物を酸塩化物と反応させると、所望の中間体Ｅ１が得られる。スキームＡの中間体Ａ２と同様に、Ｅ１をボロン酸またはアミンとさらに反応させて、それぞれ、鈴木反応条件および置換反応条件の下で、対応する最終生成物を得ることができる。
【０４００】
一般的手順
本発明による特定の化合物が、この化合物への特定の立体化学（例えば、不斉中心）を付与する他の原子と結合した原子を有することは容易に理解されよう。本発明による化合物の合成によって、異なる立体異性体の混合物（すなわち、エナンチオマーおよびジアステレオマー）が生成され得ることが認識される。特定の立体化学が指定されていない限り、化合物の記述は、異なる可能な立体異性体の全てを包含することを意図している。
【０４０１】
本発明による化合物は、化合物のラセミ混合物を光学活性分割剤と反応させて、１対のジアステレオ異性体化合物を生成し、これらのジアステレオマーを分離し、光学的に純粋なエナンチオマーを回収することによって、それらの個々の立体異性体として調製することもできる。エナンチオマーの分割は、化合物の共有結合的なジアステレオマー誘導体を用いて行なうことができるが、分離可能な錯体が好ましい（例えば、結晶性ジアステレオ異性体塩）。
【０４０２】
本発明による化合物は、遊離塩基形態の化合物を薬学的に許容される無機酸または有機酸と反応させることによって薬学的に許容される酸付加塩として調製することもできる。あるいは、化合物の薬学的に許容される塩基付加塩は、遊離酸形態の化合物を薬学的に許容される無機塩基または有機塩基と反応させることによって調製することができる。化合物の薬学的に許容される塩の調製に好適な無機および有機の酸および塩基は、本出願の定義の節で示されている。あるいは、化合物の塩形態は、出発物質または中間体の塩を用いて調製することができる。
【０４０３】
化合物の遊離酸形態または遊離塩基形態は、対応する塩基付加塩形態または酸付加塩形態から調製することができる。例えば、酸付加塩形態の化合物は、好適な塩基（例えば、水酸化アンモニウム溶液、水酸化ナトリウムなど）で処理することにより、対応する遊離塩基に変換することができる。塩基付加塩形態の化合物は、好適な酸（例えば、塩酸など）で処理することにより、対応する遊離酸に変換することができる。
【０４０４】
本発明による化合物のＮ-オキシドは、当業者に公知の方法によって調製することができる。例えば、Ｎ-オキシドは、非酸化形態の化合物を、好適な不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素）中、約０℃で、酸化剤（例えば、トリフルオロ過酢酸、過マレイン酸、過安息香酸、過酢酸、メタ-クロロペルオキシ安息香酸など）で処理することによって調製することができる。あるいは、化合物のＮ−オキシドは、適当な出発物質のＮ-オキシドから調製することができる。
【０４０５】
非酸化形態の化合物は、好適な不活性有機溶媒（例えば、アセトニトリル、エタノール、水性ジオキサンなど）中、０〜８０℃で、還元剤（例えば、硫黄、二酸化硫黄、トリフェニルホスフィン、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、三塩化リン、三臭化リンなど）で処理することによって、化合物のＮ-オキシドから調製することができる。
【０４０６】
化合物のプロドラッグ誘導体は、当業者に公知の方法によって調製することができる（例えば、さらなる詳細については、Ｓａｕｌｎｉｅｒら．（１９９４），Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，第４巻，１９８５頁を参照されたい）。例えば、適当なプロドラッグは、誘導体化されていない化合物を、好適なカルバミル化剤（例えば、１，１-アシルオキシアルキルカルボノクロリデート、パラ-ニトロフェニルカルボネートなど）と反応させることによって調製することができる。
【０４０７】
保護された化合物誘導体は、当業者に公知の方法によって調製することができる。保護基の生成およびその除去に適用できる技術の詳細な説明は、Ｐ．Ｇ．Ｍ．ＷｕｔｓおよびＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，「Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，第４版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ  ２００７に見出すことができる。
【０４０８】
本発明による化合物は、本発明の方法の間に、溶媒和物（例えば、水和物）として好都合に調製または生成し得る。本発明の化合物の水和物は、ジオキシン、テトラヒドロフラン、またはメタノールなどの有機溶媒を用いて、水性溶媒／有機溶媒の混合物から再結晶化することによって好都合に調製し得る。
【０４０９】
本明細書で使用する場合、これらの方法、スキーム、および実施例で使用される記号および慣行は、現代の科学的文献、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＳｏｃｉｅｔｙまたはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙで使用されるものと一致する。通常、標準的な１文字略記または３文字略記を用いてアミノ酸残基を示すが、これらは、特に断りのない限り、Ｌ-立体配置にあると考えられる。特に断りのない限り、出発物質は全て商業的供給業者から入手し、さらに精製することなく使用した。具体的には、以下の略号を、実施例および本明細書全体を通して使用し得る。
【表１】
0005432982.tif 000080
【０４１０】
エーテルまたはＥｔ2Ｏに対する言及は全て、ジエチルエーテルに対する言及であり；ブラインは、ＮａＣｌの飽和水溶液を指す。特に示されない限り、温度は全て℃（摂氏温度）で表す。特に断りのない限り、反応は全て、不活性雰囲気下、ＲＴで行なう。
【０４１１】
1Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ４００で記録した。化学シフトは、百万分率（ｐｐｍ）で表す。結合定数はヘルツ（Ｈｚ）単位とする。スプリットパターンは、見かけの多重度を表し、ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｍ（多重線）、ｂｒ（ブロード）として表す。
【０４１２】
低分解能質量スペクトル（ＭＳ）および化合物純度のデータは、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）源、ＵＶ検出器（２２０および２５４ｎｍ）、ならびに蒸発光散乱検出器（ＥＬＳＤ）を備えたＷａｔｅｒｓ  ＺＱ ＬＣ／ＭＳシングル四重極システムで取得した。薄層クロマトグラフィーは、０．２５ｍｍのＥ．Ｍｅｒｃｋシリカゲルプレート（６０Ｆ-２５４）上で行ない、ＵＶ光、５％エタノール性リンモリブデン酸、ニンヒドリン、またはｐ-アニスアルデヒド溶液で可視化した。フラッシュカラムクロマトグラフィーは、シリカゲル（２３０〜４００メッシュ、Ｍｅｒｃｋ）上で行なった。
【０４１３】
これらの化合物の調製時に使用される出発物質および試薬は、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ），Ｂａｃｈｅｍ（Ｔｏｒｒａｎｃｅ，ＣＡ），Ｓｉｇｍａ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ）のような商業的供給業者から入手可能であるか、またはＦｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第１〜２３巻，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ，２００６；Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，第１〜５巻および補遺，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９９８；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，第１〜６８巻，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ，２００７；Ｍａｒｃｈ  Ｊ．：Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５版，２００１，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ；ならびにＬａｒｏｃｋ：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，第２版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９のような標準的な参考文献に記載されている手順に従って、当業者に周知の方法によって調製し得る。本出願全体を通して引用される全ての文書の開示全体は、参照により本明細書に組み入れられる。
【０４１４】
異なる立体異性体の混合物を分離するための様々な方法が当技術分野で公知である。例えば、化合物のラセミ混合物を光学活性分割剤と反応させて、１対のジアステレオ異性体化合物を生成し得る。その後、光学的に純粋なエナンチオマーを回収するために、これらのジアステレオマーを分離し得る。また、分離可能な錯体を用いて、エナンチオマーを分割し得る（例えば、結晶性ジアステレオ異性体塩）。ジアステレオマーは、通常、十分に異なる物性（例えば、融点、沸点、溶解度、反応性など）を有しており、これらの非類似性を利用することで容易に分離することができる。例えば、ジアステレオマーは、通常、クロマトグラフィーによってまたは溶解度の違いに基づく分離／分割技術によって分離することができる。化合物の立体異性体をそのラセミ混合物から分割するのに使用することができる技術のより詳細な説明は、Ｊｅａｎ  Ｊａｃｑｕｅｓ，Ａｎｄｒｅ  Ｃｏｌｌｅｔ，およびＳａｍｕｅｌ  Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，  エナンチオマー，Ｒａｃｅｍａｔｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．（１９８１）に見出すことができる。
【０４１５】
ジアステレオマーは、異なる物性（例えば、融点、沸点、溶解度、反応性など）を有しており、これらの非類似性を利用することで容易に分離することができる。ジアステレオマーは、クロマトグラフィーによって、または好ましくは、溶解度の違いに基づく分離／分割技術によって分離することができる。その後、光学的に純粋なエナンチオマーを、ラセミ化を生じさせない任意の実用的な手段で、分割剤とともに回収する。化合物の立体異性体をそのラセミ混合物から分割するのに適用できる技術のより詳細な説明は、Ｊｅａｎ  Ｊａｃｑｕｅｓ，Ａｎｄｒｅ  Ｃｏｌｌｅｔ，およびＳａｍｕｅｌ  Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，エナンチオマー，Ｒａｃｅｍａｔｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．（１９８１）に見出すことができる。
【０４１６】
キラル成分は、当業者に公知の任意の種々の技術を用いて分離および精製することができる。例えば、キラル成分は、超臨界流体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）を用いて精製することができる。特定の一変形形態では、キラル分析ＳＦＣ／ＭＳ解析は、Ｂｅｒｇｅｒ  ＦＣＭ １１００／１２００超臨界流体ポンプおよびＦＣＭ１２００改良流体ポンプを有するＢｅｒｇｅｒ  ＳＦＣデュアルポンプ流体コントロールモジュールと、Ｂｅｒｇｅｒ  ＴＣＭ  ２０００オーブンと、Ａｌｃｏｔｔ  ７１８自動サンプラーと、からなるＢｅｒｇｅｒ解析ＳＦＣシステム（ＡｕｔｏＣｈｅｍ，Ｎｅｗａｒｋ，ＤＥ）を用いて実施される。統合されたシステムは、ＢＩ-ＳＦＣ  Ｃｈｅｍｓｔａｔｉｏｎソフトウェアバージョン３．４により制御することができる。検出は、ＥＳＩインターフェイスと２００〜８００Ｄａのスキャン範囲を有する、ポジティブモードで操作されるＷａｔｅｒｓ  ＺＱ  ２０００検出器を用いてスキャン１回当たり０．５秒で実施することができる。クロマトグラフィーによる分離は、酢酸アンモニウム（１０ｍＭ）を用いてまたは用いないで、調整剤として１０〜４０％のメタノールを用いて、ＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＡＤ-Ｈ、ＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＡＳ-Ｈ、ＣｈｉｒａｌＣｅｌ  ＯＤ-Ｈ、またはＣｈｉｒａｌＣｅｌ  ＯＪ-Ｈカラム（５μ、４．６×２５０ｍｍ；Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｗｅｓｔ  Ｃｈｅｓｔｅｒ，ＰＡ）で行なうことができる。任意の種々の流速を利用することができ、例えば、１００バールに設定された入り口圧力で１．５または３．５ｍＬ／分が挙げられる。さらに、種々のサンプル注入条件を用いることができ、例えば、０．１ｍｇ／ｍＬの濃度での、メタノール中５または１０μＬのいずれかのサンプル注入が挙げられる。
【０４１７】
別の変形形態では、分取キラル分離は、Ｂｅｒｇｅｒ  ＭｕｌｔｉＧｒａｍ  ＩＩ  ＳＦＣ精製システムを用いて行なう。例えば、サンプルは、ＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＡＤカラム（２１×２５０ｍｍ、１０μ）に充填することができる。特定の変形形態では、分離の流速は７０ｍＬ／分、注入体積は最大２ｍＬ、入り口圧力は１３０バールであることができる。効率を上げるために、積層注入を適用することができる。
【０４１８】
上記の反応スキームおよびその変形に基づく本発明による特定の化合物の合成に関する説明は、実施例の節に示されている。 
【０４１９】
本発明の化合物の生物学的活性のアッセイ
本発明の化合物のＡＳＫ１に対する阻害効果は、種々の結合アッセイおよび機能アッセイによって評価し得る。
【０４２０】
アッセイ用のＡＳＫ１タンパク質は、ベクター中での標準的なＰＣＲクローニングと発現によって調製し得る。実施例Ａには、そのような酵素の調製方法が開示されている。しかしながら、ＡＳＫ１がＭｉｌｌｉｐｏｒｅ（カタログ番号１４-６０６）から市販されていることに留意すべきである。
【０４２１】
本発明の化合物のＡＳＫ１に対する阻害効果は、試験化合物の存在下または非存在下での、既知の基質に対するこの酵素のリン酸化活性を評価することによって評価し得る。実施例Ｂでは、ミエリン塩基性タンパク質（Ｗａｋｏ）が基質として使用され、検出がシンチレーション計数によるものであるアッセイが提供されている。他の基質および検出メカニズムを使用し得ることが理解されるべきである。市販のキットである、ＣｉｓｂｉｏのＨＴＲＦ（登録商標）ＫｉｎＥＡＳＥ（商標）ＳＴＫキットは、ＡＳＫ１活性の評価に有用であることが示されている。このアッセイは、抗ホスホセリン特異的な、Ｅｕ３＋-クリプテート標識抗体を用いて、ビオチン化キナーゼ基質上のＡＳＫ１のリン酸化産物に印を付け、ＸＬ６６５標識ストレプトアビジンを用いる時間分解蛍光によって検出する。蛍光強度は、産物生成量に比例する。実施例Ｃにアッセイプロトコルを示す。
【０４２２】
本発明の選択された化合物のＩＣ50値は、実施例Ｂに記載のアッセイを用いて測定した。例示した化合物の中には、１μＭを上回るＩＣ50を有することが示されたものもあれば、約１μＭ未満のＩＣ50を有することが示されたものもあるが、他のほとんどの化合物は、約０．１μＭ未満のＩＣ50値を有する。本発明の選択された化合物のＩＣ50値を表１に示す。
【０４２３】
本発明の精神または範囲から逸脱することなく、様々な変更および変形が、本発明の化合物、組成物、キット、および方法になされ得ることが明白である。したがって、本発明の変更および変形が添付の特許請求の範囲およびその等価物の範囲内にあるならば、本発明は、その本発明の変更および変形を包含することが意図される。
【実施例】
【０４２４】
実施例１：中間体１Ｅ、１Ｆ、１Ｊ、１Ｋ、１Ｏ、および１Ｓの調製
【化６６】
0005432982.tif 000081
工程Ａ：エチル３-エトキシ-３-イミノプロピオネート１Ａ（２５ｇ、１．０当量）の市販のＨＣｌ塩を、氷、飽和ＮａＨＣＯ3、およびＥｔＯＡｃの混合物に少しずつ添加し、５〜１０分間激しく撹拌することによって中和した。２層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で乾燥させた。無色油をＥｔＯＨ（１．０Ｍ）に溶解し、溶液を１Ｈ-ピラゾール-５-アミン（１Ｂ）（１．０当量）、３-メチル-１Ｈ-ピラゾール-５-アミン（１Ｇ）（１．０当量）、３-エチル-１Ｈ-ピラゾール-５-アミン（１Ｌ）（１．０当量）、または３-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-５-アミン（１Ｐ）（１．０当量）のエタノール溶液（０．５Ｍ）に添加した。混合物を、窒素下で１５〜２４時間、８０〜８５℃に加熱した。次に、混合物を、窒素下、フリット漏斗で加温しながら濾過した。回収した沈殿物を、窒素下、冷ＥｔＯＨで１回、次いでＥｔ2Ｏで洗浄した。生成物１Ｃ（８７％）、１Ｈ（７２％）、１Ｍ（７４％）、または１Ｑ（８８％）を、それぞれ、真空下で乾燥させた後、さらに精製することなく使用した。
【０４２５】
１Ｃ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  ４．７３（ｓ，１Ｈ）５．９１（ｄ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ，１Ｈ）６．５４（ｓ，２Ｈ）７．６２（ｄ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ，１Ｈ）１１．４２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。
【０４２６】
１Ｈ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  ２．２０（ｓ，３Ｈ）４．７０（ｓ，１Ｈ）５．７５（ｓ，１Ｈ）６．５４（ｓ，２Ｈ）１１．３９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ１６４．９（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４２７】
１Ｍ：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ：５．６６（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．１０-１．２２（ｍ，３Ｈ）。
【０４２８】
１Ｑ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１１．２９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），６．４４（ｓ，２Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），４．６７（ｓ，１Ｈ），１．８２-１．９４（ｍ，１Ｈ），０．８５-０．９５（ｍ，２Ｈ），０．６５-０．７５（ｍ，２Ｈ）。
【０４２９】
工程Ｂ：５-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７（４Ｈ）-オン（１Ｃ）、５-アミノ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７（４Ｈ）-オン（１Ｈ）、５-アミノ-２-エチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７（４Ｈ）-オン（１Ｍ）、または５-アミノ-２-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７（４Ｈ）-オン（１Ｑ）を氷冷したＰＯＣｌ3（０．３Ｍ）に少しずつ添加した。次に、混合物を、４８時間、または均質になるまで、９５〜１０５℃に加熱し、その後、０℃に６時間冷却した。１Ｃまたは１Ｈについては、得られた微細な沈殿物を、窒素下で、フリットガラス漏斗上に回収し、Ｅｔ2Ｏで２回洗浄し、窒素流下で１時間乾燥させた後、中間体１Ｄまたは１Ｉを、それぞれ、さらに精製することなく次の工程で使用される明黄色固体として得た。１Ｍまたは１Ｑについては、ＰＯＣｌ3を真空中で除去して、さらに精製することなく次の工程で使用される粗生成物１Ｎまたは１Ｒを得た。
【０４３０】
工程Ｃ：リン酸化中間体１Ｄ、１Ｉ、１Ｎ、または１Ｒを０℃で６〜１２ＮのＨＣｌ（０．６Ｍ）に懸濁した。次に、混合物を室温に加温し、１５〜２４時間撹拌した。０℃で、６〜１４ＮのＮａＯＨ水溶液を添加して、反応混合液のｐＨを９に合わせた。１Ｄおよび１Ｉについては、得られた沈殿物を濾過により回収し、水で２回洗浄し、窒素流下で乾燥させた後、オフホワイト色固体をＥｔ2Ｏでさらに洗浄し、乾燥させて、分析的に純粋な１Ｅ（７４％）または１Ｊ（４８％）を得た。１Ｄおよび１Ｉについては、得られた混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、真空中で濃縮し、濾過して、生成物１Ｏ（４４％）および１Ｓ（５６％）を明黄色固体として回収した。
【０４３１】
１Ｅ：ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  ５．１１（ｂｒ．ｓ．）６．２５（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）６．７１（ｓ，１Ｈ）８．０２（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４３２】
１Ｊ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  ２．２８（ｓ，３Ｈ）５．８６（ｓ，１Ｈ）６．３７（ｓ，１Ｈ）６．８８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ１８３．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４３３】
１Ｏ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：６．８６（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），２．６４（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ１９７．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４３４】
１Ｓ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：６．８４（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），１．８９-１．９９（ｍ，１Ｈ），０．９１-０．９８（ｍ，２Ｈ），０．７２-０．７９（ｍ，２Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ２０９．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４３５】
工程Ｄ：７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン１Ｅ（１．０当量）または７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、１．０当量）を無水ピリジン（０．３５Ｍ）に溶解した。４-ｔ-ブチル安息香酸クロリド（１．０５当量）を０℃で添加し、混合物を２時間撹拌した。次に、反応液を飽和ＮａＨＣＯ3でクエンチし、ピリジンを真空中で除去し、残渣をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を０．２ＮのＨＣｌで２回洗浄して、残りのピリジンを除去し、ＭｇＳＯ4、上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１５-３０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）で精製した。精製した生成物をＥｔ2Ｏで粉砕して、生成物の４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ、４７％）または４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｋ）の生成物を固体として得た。
【０４３６】
１Ｆ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．３３（ｓ，９Ｈ）６．６５（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ）８．０１（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ）８．１５（ｓ，１Ｈ）８．２８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１１．３７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ３２９．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４３７】
１Ｋ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ）２．２５（ｓ，３Ｈ）６．３１（ｓ，１Ｈ）７．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）７．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）８．２６（ｓ，１Ｈ）８．５６（ｓ，１Ｈ）。
【０４３８】
実施例２：中間体  ２Ｄ、２Ｆ、２Ｈ、および２Ｊの調製
【化６７】
0005432982.tif 000082
工程Ａ：７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｅ、１．０当量）、７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、１．０当量）、７-クロロ-２-エチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｏ、１．０当量）、または７-クロロ-２-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｓ，１．０当量）をピリジン（０．３Ｍ）に懸濁した。０℃でテレフタル酸モノメチルエステルクロリド（２Ｂ、１．３当量）を添加し、混合物を０℃で４〜１８時間激しく撹拌した。反応液を飽和ＮａＨＣＯ3でクエンチし、さらに０．５時間撹拌し、ピリジンを真空中で除去し、残渣を水に懸濁した。沈殿物をフリットガラス漏斗上に回収し、水で２回洗浄した。Ｎ2流下で１５時間乾燥させた後、粗生成物であるメチル４-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート２Ｃ（９２％）、メチル４-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート２Ｅ（７２％）、メチル４-（７-クロロ-２-エチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート２Ｇ（８４％）、またはメチル４-（７-クロロ-２-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート２Ｉ（９８％）をオレンジ色固体として得、さらに精製することなく使用した。
【０４３９】
２Ｃ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  ３．９０（ｓ，３Ｈ）６．６７（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，２Ｈ）８．０５-８．１１（ｍ，４Ｈ）８．１１-８．１９（ｍ，６Ｈ）８．３０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，２Ｈ）１１．６７（ｓ，２Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ３３１．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４４０】
工程Ｂ：メチル４-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート２Ｃ（１．０当量）、メチル４-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート２Ｅ（１．０当量）、メチル４-（７-クロロ-２-エチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート２Ｇ（１．０当量）、またはメチル４-（７-クロロ-２-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ベンゾエート２Ｉ（１．０当量）をＴＨＦ（０．２Ｍ）に懸濁した。０℃で臭化メチルマグネシウム（３．０Ｍのジエチルエーテル溶液、５．５当量）を滴下漏斗で添加した。混合物を０℃でさらに１時間撹拌した後、０℃で、飽和ＮＨ4Ｃｌでクエンチした。揮発性物質を真空中で除去し、残渣をブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。２Ｃまたは２Ｇについては、粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、３０-５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）で精製して、それぞれ、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド２Ｄ（４４％）、またはＮ-（７-クロロ-２-エチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド２Ｈ（６９％）を固体として得た。２Ｅまたは２Ｉについては、粗生成物をＥｔＯＨおよびエーテルからの再結晶化によって精製して、それぞれ、純粋な生成物であるＮ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド２Ｆ（５４％）またはＮ-（７-クロロ-２-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド２Ｊ（５４％）を淡黄色固体として得た。
【０４４１】
２Ｆ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１１．３２（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９６-８．０４（ｍ，２Ｈ），７．５８-７．６５（ｍ，２Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．４４-１．４９（ｍ，６Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ３４５．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４４２】
２Ｈ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１１．３３（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０３-７．９４（ｍ，２Ｈ），７．６９-７．５８（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４６（ｓ，７Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ３５９．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４４３】
２Ｊ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１１．３０（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，１Ｈ），２．１２（ｓ，１Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ），１．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．３Ｈｚ，２Ｈ），０．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．５，５．１Ｈｚ，２Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ３７１．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４４４】
実施例３：中間体３Ｅの調製
【化６８】
0005432982.tif 000083
工程Ａ：メチル４-アセチルベンゾエート（３Ａ、１０ｇ、１．０当量）をＴＭＳＣＦ3（３．０当量）とともにＴＨＦ（０．２５Ｍ）に溶解した。０℃で、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、２．５当量）を、滴下漏斗で１時間かけて添加した。混合物をさらに１時間０℃で撹拌した。揮発性物質を真空中で除去し、残渣をＥｔ2Ｏに希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3溶液およびブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）で精製して、３Ｂ（８０％）を無色油として得た。
【０４４５】
工程Ｂ：メチル４-（１，１，１-トリフルオロ２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンゾエート（３Ｂ、１．０当量）をメタノール（１．０Ｍ）に溶解した。１ＮのＮａＯＨ溶液（５．０当量）を添加し、混合物を５０℃に２時間加熱した。次に、室温で、混合物を２ＮのＨＣｌ溶液で酸性化した。メタノールを真空中で除去し、残渣をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をヘキサン／Ｅｔ2Ｏからの再結晶化によって精製して、３Ｃ（３２％）無色固体として得た。1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．７７（ｓ，３Ｈ）７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０５（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４４６】
工程Ｃ：４-（１，１，１-トリフルオロ２-ヒドロキシプロパン-２-イル）安息香酸（３Ｃ、１．０当量）およびＤＩＰＥＡ（１．０５当量）をＴＨＦ（０．３Ｍ）に溶解した。０℃で、ＩＣＢＦ（１．０５当量）を添加し、混合物を室温に温まらせた。４時間後、ブラインを添加し、混合物をＥｔ2Ｏで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１５-３０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）で精製して、３Ｄ（７２％）を無色油として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ  １．０１（ｄ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ，６Ｈ）１．８２（ｓ，３Ｈ）２．０３-２．１４（ｍ，１Ｈ）２．８９-３．０３（ｍ，１Ｈ）４．１４（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，２Ｈ）７．７３（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，２Ｈ）８．０８（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４４７】
工程Ｄ：４-（１，１，１-トリフルオロ２-ヒドロキシプロパン-２-イル）安息香酸（イソブチルカルボン酸）無水物３Ｄ（１．０当量）および７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｅ、１．０当量）をジオキサン（０．１５Ｍ）に溶解し、混合物を１１０℃に１８時間加熱した。室温に冷却した後、ブラインを添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、４０-５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）で精製して、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（１，１，１-トリフルオロ２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（３Ｅ、４８％）を無色油として得た。
【０４４８】
実施例４：中間体４Ｇの調製
【化６９】
0005432982.tif 000084
工程Ａ：無水炭酸セシウム（７．８ｇ、１．２当量）をジオキサン（０．２５Ｍ）に懸濁した。エチル４-ブロモベンゾエート（４Ａ、１．０当量）、イソブチルアルデヒド（２．０当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（０．０５当量）、およびトリ-ｔｅｒｔ-ブチルホスフィン（０．１当量）を添加した。得られた混合物を１１０℃に２時間加熱した。冷却後、水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）で精製して、４Ｂ（１５％）を無色油として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３２-１．４４（ｍ，９Ｈ）２．０４（ｓ，１Ｈ）３．６５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）４．３７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４１-７．５２（ｍ，２Ｈ），７．９６-８．０６（ｍ，２Ｈ）。
【０４４９】
工程Ｂ：エチル４-（１，１-ジメチル２-オキソエチル）ベンゾエート（４Ｂ、６８０ｍｇ、１．０当量）および２，６-ルチジン（２．０当量）のＣＨ2Ｃｌ2（０．０３Ｍ）溶液に、ＴＢＳＯＴｆ（１．５当量）を０℃で添加した。徐々に室温に加温しながら、反応混合物を１時間撹拌した。次に水を添加し、混合物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）で精製して、４Ｃ（９９％）を無色油として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ０．０７（ｓ，６Ｈ）０．８３（ｓ，９Ｈ）１．３１（ｓ，６Ｈ）１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）３．５５（ｓ，２Ｈ）４．３６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）７．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４５０】
工程Ｃ：エチル４-（２-｛［ｔｅｒｔ-ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝-１，１-ジメチルエチル）ベンゾエート（４Ｃ、１．０ｇ、１．０当量）を３：１のＴＨＦ／ＭｅＯＨ混合物（０．７８Ｍ）溶液に、０．９ＭのＫＯＨ（２．９当量）水溶液を添加した。反応混合物を７０℃に１時間加熱した。撹拌後、溶媒を蒸発させ、残渣を希ＨＣｌ水溶液で酸性化した後、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）で精製して、４Ｄ（８２％）を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ０．０７（ｓ，６Ｈ）０．８２（ｓ，９Ｈ）１．３２（ｓ，６Ｈ）３．５６（ｓ，２Ｈ）７．４７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）８．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４５１】
工程Ｄ：４-（１-（ｔｅｒｔ-ブチルジメチルシリルオキシ）-２-メチルプロパン-２-イル）安息香酸（４Ｄ、４．０ｇ、１．０当量）およびＣＨ2Ｃｌ2（０．２０Ｍ）の溶液を塩化オキサリル（ＣＨ2Ｃｌ2中２．０Ｍ、３．８当量）で処理した。１５分後、ＤＭＦ（０．１０当量）を添加した。混合物をさらに２時間撹拌した後、揮発性物質を真空中で除去した。粗４-（１-（ｔｅｒｔ-ブチルジメチルシリルオキシ）-２-メチルプロパン-２-イル）塩化ベンゾイル（４Ｅ）の白色残渣を、さらに精製することなく次の工程で使用した。
【０４５２】
工程Ｅ：４-（１-（ｔｅｒｔ-ブチルジメチルシリルオキシ）-２-メチルプロパン-２-イル）塩化ベンゾイル（４Ｅ、１．０当量）をＮＭＰに懸濁し、７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、１．０当量）で処理した。１４時間後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間に分配した。有機層を０．３３ＭのＨＣｌ、水、ＮａＨＣＯ3、およびブラインで洗浄した後、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粘性のある黄色油の、粗４-（１-（ｔｅｒｔ-ブチルジメチルシリルオキシ）-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４Ｆ）をさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０４５３】
工程Ｆ：４-（１-（ｔｅｒｔ-ブチルジメチルシリルオキシ）-２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４Ｆ、３．９ｇ、１．０当量）をＴＨＦ（０．１３Ｍ）に溶解し、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、４．０当量）で処理した。６０時間後、ｐＨ７のリン酸緩衝液を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、２５-５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）で精製して、Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）ベンズアミド（４Ｇ）を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２５（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ，２Ｈ），４．７６（ｔ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），１１．３０（ｓ，１Ｈ）。
【０４５４】
実施例５：中間体５Ｆおよび５Ｇの調製
【化７０】
0005432982.tif 000085
工程Ａ：ＮａＯＥｔ（１２ｍｌ、２．０当量）の２１％エタノール溶液を、ＥｔＯＨ（０．３５Ｍ）中の３-メチル-１Ｈ-ピラゾール-５-アミン（１Ｇ、１．０当量）に添加した。次に、２-メチルマロン酸ジエチル（５Ａ、１．１当量）を添加した。得られた混合物を１００℃で一晩３時間機械的に撹拌した。冷却後、白色沈殿物が現れた。固体を濾過し、ＥｔＯＨで洗浄した後、乾燥させた。化合物５Ｂ（７９％）を白色固体として得た。
【０４５５】
工程Ｂ：ナトリウム２，６-ジメチル５-オキソ-４，５-ジヒドロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-オレート（５Ｂ、１．０当量）にＰＯＣｌ3（０．８Ｍ）をゆっくりと添加した後、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン（０．５当量）を添加した。懸濁液を１００℃で１８時間機械的に撹拌した。ＰＯＣｌ3を蒸発により除去した。水性ＮａＯＨ（ｐＨ９〜１０）で中和した後の残渣から、残渣をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）で精製して、５Ｃ（５８％）を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  ２．５２（ｓ，３Ｈ）２．５５（ｓ，３Ｈ）６．４８（ｓ，１Ｈ）。
【０４５６】
工程Ｃ：５，７-ジクロロ-２，６-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン（５Ｃ，１．０当量）、ジフェニルメタンイミン（５Ｄ、１．０当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（０．１当量）、ＢＩＮＡＰ（０．１当量）、および無水Ｃｓ2ＣＯ3（２．０当量）をトルエン（０．２Ｍ）に添加した。混合物を１００℃で１８時間撹拌した。冷却後、トルエンを蒸発により除去した。残渣をＥｔＯＡｃでブラインから抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＴＨＦ（０．２５Ｍ）に溶解した後、濃ＨＣｌ（１０容量％）を添加した。得られた混合物を５０℃で１８時間撹拌した。溶媒を除去し、残渣を水性ＮａＯＨ（ｐＨ９〜１０）で中和した後、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、２０-６０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）で精製して、５Ｅ（２３％）を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．１６（ｓ，３Ｈ）２．２７（ｓ，３Ｈ）５．８３（ｓ，１Ｈ）６．７９（ｓ，２Ｈ）．
【０４５７】
工程Ｄ：７-クロロ-２，６-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（５Ｅ、１．０当量）および４-ｔ-ブチル安息香酸クロリド（２．０当量）をＤＭＡ（５Ｅに対して０．５Ｍ）に溶解し、１００℃に１８時間加熱した。室温に冷却した後、飽和ＮａＨＣＯ3を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）で精製して、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロ-２，６-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（５Ｆ、３１％）およびＮ-（７-クロロ-２，６-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）アセトアミド（５Ｇ、９％）を白色固体として得た。
【０４５８】
５Ｆ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ）２．４０（ｓ，３Ｈ）２．５５（ｓ，３Ｈ）６．４０（ｓ，１Ｈ）７．５４（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．８９（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．２１（ｓ，１Ｈ）。
【０４５９】
５Ｇ：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ  ２．３７（ｓ，３Ｈ）２．４６（ｓ，３Ｈ）２．５３（ｓ，２Ｈ）６．３５（ｓ，１Ｈ）。
【０４６０】
実施例６：中間体６Ｂの調製
【化７１】
0005432982.tif 000086
工程Ａ：１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ-メチル-２-ピロリジノン（容量：１４．５０ｍｌ）中のＮ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｆ、０．５ｇ，１．４５０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ-ブチルピペリジン-４-イルカルバメート（０．３０５ｇ、１．５２３ｍｍｏｌ）を入れた。ジイソプロピルエチルアミン（０．２５３ｍｌ、１．４５０ｍｍｏｌ）を添加した。反応液を１００℃で一晩加熱した。反応混合物を酢酸エチルとブラインとの間に分配した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。化合物を、３０-５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンシリカカラムを用いるシリカクロマトグラフィーにかけて、ｔｅｒｔ-ブチル１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-イルカルバメート（６Ａ、０．５７６ｍｇ、７８％）を黄色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（メタノール-ｄ４）δ：７．７９-８．０２（ｍ，２Ｈ），７．６０-７．７３（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５７-３．７８（ｍ，１Ｈ），３．１１-３．２３（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５６（ｓ，６Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）；３つのピペリジンピークの共鳴はジイソプロピルエチルアミンによって見えなくなる。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ５０９．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４６１】
工程Ｂ：１００ｍＬの丸底フラスコに、ｔｅｒｔ-ブチル１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-イルカルバメート（０．５７６ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）を入れた。ＣＨ2Ｃｌ2（９ｍｌ）中のトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を０℃で６時間添加した。反応液を真空中で濃縮し、残りのＴＦＡをトルエンで共沸除去した（３回）。脱離生成物は、Ｎ-（７-（４-アミノピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（６Ｂ）を含有する粗生成物混合物中に観察され、これをさらに精製することなく使用した。
【０４６２】
実施例７：中間体７Ｄおよび７Ｅの調製
【化７２】
0005432982.tif 000087
工程Ａ：ヨウ化トリメチルスルホニウム（１．５０ｇ、７．３４ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（０．２９３ｇ、７．３４ｍｍｏｌ）を窒素下の乾燥丸底に入れた。ＤＭＳＯ（２５ｍＬ）を添加し、混合物を４０分間撹拌した。溶液は濁った。ＤＭＳＯ（４０ｍｌ）中の３-ピリジン-４-イル-アクリル酸エチルエステル（７Ａ、１．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ添加した。混合物を一晩撹拌させておき、翌日、生成物を分析用ＨＰＬＣで観察した。反応液を１０ｍＬの水でクエンチし、混合物を酢酸エチルと水との間に分配した。分離した有機層をＭｇ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗混合物を１０-２０％のメタノール／ＣＨ2Ｃｌ2勾配を用いるシリカクロマトグラフィーにかけて、ｔｒａｎｓ-エチル２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボキシレート（７Ｂ、０．２０ｇ、１８％）をクリーム色の固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（メタノール-ｄ４）δ：８．３９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４２-２．５５（ｍ，１Ｈ），２．０２-２．１３（ｍ，１Ｈ），１．５９-１．６９（ｍ，１Ｈ），１．４２-１．５１（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  １９２．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４６３】
工程Ｂ：ｔｒａｎｓ-エチル２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボキシレートおよびＬｉＯＨを、室温で、１：１のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ中で組み合わせ、混合物を一晩撹拌した。翌日、生成物をＨＰＬＣ／ＭＳで観察した。反応液を１ＮのＨＣｌ（５ｍＬ）でクエンチし、真空中で濃縮した。次に、残りの水をトルエンで共沸除去した（３回）。減圧下で乾燥させた後、粗生成物ｔｒａｎｓ-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボン酸（７Ｃ）をさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０４６４】
工程Ｃ：２５０ｍＬの丸底フラスコ中で、塩化オキサリル（３０．８ｍｌ、６１．７ｍｍｏｌ）をｔｒａｎｓ-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボン酸（７Ｃ）に添加して、黄色懸濁液を得た。４０分後、反応は完了した。反応混合物を濃縮し、残りの揮発性物質をトルエンで共沸除去した（３回）。粗生成物ｔｒａｎｓ-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボニルクロリドのＨＣｌ塩（７Ｄ）をさらに精製することなく使用した。
【０４６５】
工程Ｄ：１００ｍＬの丸底フラスコ中に、ピリジン（７５ｍｌ）中の７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、２．７４ｇ、１５．０２ｍｍｏｌ）を添加して、黄色溶液を得た。次に、０℃で、ピリジン（１ｍｌ）中の２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボニルクロリド（７Ｄ、０．１９ｇ、１．０４６ｍｍｏｌ）を添加して、懸濁液を得た。反応の完了後、飽和ＮａＨＣＯ3溶液を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、２０％のＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2を用いるシリカクロマトグラフィーにかけて、ｔｒａｎｓ-Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-（ピリジン-４-イル）シクロプロパンカルボキサミド（７Ｅ、２１３ｍｇ、３工程で４％）を黄色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ６）δ：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．１５-７．２７（ｍ，２Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），２．３９-２．４６（ｍ，４Ｈ），２．２８-２．３５（ｍ，１Ｈ），１．４６-１．６７（ｍ，２Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２８．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４６６】
実施例８：中間体８Ｃ、８Ｅ、および８Ｇの調製
【化７３】
0005432982.tif 000088
２５０ｍｌの丸底フラスコ中に、ピリジン（９４ｍｌ）中の（＋／-）-ｔｒａｎｓ-２-フェニルシクロプロパンカルボニルクロリド（１．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加して、黄色懸濁液を得た。７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、１．７ｇ、９．４ｍｍｏｌ）を０℃で少しずつ添加した。温度をゆっくりと室温に上昇させた。３０分後、反応が完了し、飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチした。層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出し、有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、真空中で濃縮した。残渣をメタノールに懸濁し、濾過した。濾液を濃縮し、生成物Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド（８Ｃ、１．９ｇ、６２％）をオレンジ色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．２７-７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１５-７．２５（ｍ，３Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），２．４６（ｔｄ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３０-２．３７（ｍ，１Ｈ），１．５０-１．５８（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，６．６，４．２Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２７．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４６７】
工程Ａ：エナンチオマーである（１Ｒ，２Ｒ）-２-フェニルシクロプロパンカルボン酸と（１Ｓ，２Ｓ）-２-フェニルシクロプロパンカルボン酸（それぞれ、８Ａと８Ｂ）を、９６-４％のヘキサン：ｉＰｒＯＨ中、２０ｍＬ／分の流速でＣｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＤ-Ｈ  ２５０×２１ｍｍを用いるＷａｔｅｒｓ  Ｓｙｓｔｅｍで市販のラセミ混合物１グラムから分離した。注入は各々、５０ｍｇ／ｍＬとした。最初のピークだけは分離したが、２番目と３番目のピークは同時に溶出させた。最初のピーク、（１Ｓ，２Ｓ）-２-フェニルシクロプロパンカルボン酸（８Ｂ）と、３番目のピーク、（１Ｒ，２Ｒ）-２-フェニルシクロプロパンカルボン酸（８Ａ）は１：１の比率であり、混合物の大部分を構成していた。２番目のピークは、シスジアステレオマーであった。この分離により、８Ｂについては４２０ｍｇ（４１％回収）、８Ａとシスジアステレオマーの混合物については７５０ｍｇが得られた。最初のピーク、（１Ｓ，２Ｓ）-２-フェニルシクロプロパンカルボン酸（８Ｂ）の旋光度は、＋３３７o（ｃ＝０．７６１、ＣＨＣｌ3）である。
【０４６８】
【化７４】
0005432982.tif 000089
工程Ｂ1：乾燥した２５０ｍｌ丸底フラスコ中で、塩化オキサリル（０．９０ｍｌ、１．８ｍｍｏｌ）を、ＣＨ2Ｃｌ2中の８Ａ（０．６０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）に室温で添加して、黄色溶液を得た。２時間で反応が完了した。粗混合物を真空中で濃縮し、残りのＴＦＡをトルエンで３回共沸除去して、所望の生成物である（１Ｒ，２Ｒ）-２-フェニルシクロプロパンカルボニルクロリド（８Ａ-１）を得た。これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０４６９】
工程Ｃ1：２５０ｍｌの丸底フラスコ中に、ピリジン（１２ｍｌ）中の８Ａ-１（０．６６ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を添加して、黄色懸濁液を得た。７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、０．３２ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を０℃で少しずつ添加した。温度をゆっくりと室温に上昇させた。３０分後、反応は完了し、飽和重炭酸ナトリウムでクエンチした。層を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣ（６５-７６％のＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製して、（１Ｒ，２Ｒ）-Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド（８Ｄ、１８９ｍｇ、３３％）をオレンジ色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．２７-７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１５-７．２５（ｍ，３Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），２．４６（ｔｄ，Ｊ＝６．２，３．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２９-２．３７（ｍ，１Ｈ），１．５４（ｄｔ，Ｊ＝９．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），１．４６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，６．５，４．３Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２７．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４７０】
【化７５】
0005432982.tif 000090
工程Ｂ2：乾燥した１００ｍｌ丸底フラスコ中で、塩化オキサリル（２．０ｍｌ、２３ｍｍｏｌ）を、ＣＨ2Ｃｌ2中の８Ｂ（０．２５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）に室温で添加して、黄色溶液を得た。２．５時間で反応は完了した。粗混合物を真空中で濃縮し、残りのＴＦＡをトルエンで３回共沸除去して、所望の生成物である（１Ｓ，２Ｓ）-２-フェニルシクロプロパンカルボニルクロリド（８Ｂ-１）を得た。これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０４７１】
工程Ｃ2：１００ｍＬの丸底フラスコ中に、ピリジン（５．１ｍｌ）中に添加された８Ｂ-１（０．２８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加して、黄色懸濁液を得た。７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、０．１４ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を０℃で少しずつ添加した。温度をゆっくりと室温に上昇させた。反応の完了後、反応液を飽和重炭酸ナトリウムでクエンチした。層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、２０％-１００％の酢酸エチル／ヘキサン勾配）で精製して、（１Ｓ，２Ｓ）-Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-２-フェニルシクロプロパンカルボキサミド（８Ｅ、２２０ｍｇ、６７％）を黄色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１１．３９（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．２５-７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１６-７．２４（ｍ，３Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），２．４３-２．４９（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３０-２．３７（ｍ，１Ｈ），１．５１-１．５８（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，６．４，４．３Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２７．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４７２】
実施例９：中間体９Ａおよび９Ｂの調製
【化７６】
0005432982.tif 000091
工程Ａ：７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｅ、１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびモルホリンをＮＭＰ（２０ｍｌ）およびジオキサン（８０ｍｌ）に添加した。混合物を１００℃に加熱し、得られた懸濁液を真空中で濃縮して、ほとんどのジオキサンを除去した。ブラインを添加し、混合物をＥｔＯＡｃで５回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。Ｅｔ2Ｏで残渣を粉砕すると、所望の生成物である７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（９Ａ、５．０ｇ、３８％）がオフホワイト色固体として得られた。
【０４７３】
工程Ｂ：７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（９Ａ、１．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）をピリジン（１０ｍｌ）に懸濁した後、４-ブロモ塩化ベンゾイル（１．１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。１時間後、水（２００ｍｌ）を添加し、得られた沈殿物をフリットガラス漏斗上に回収し、水で２回洗浄した後、窒素流下で３時間乾燥させて、分析的に純粋な生成物である４-ブロモ-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（９Ｂ、１．６ｇ、８７％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ＝１１．１３（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０１-７．９３（ｍ，２Ｈ），７．７７-７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８８-３．８１（ｍ，４Ｈ），３．７７-３．７０（ｍ，４Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０２．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４７４】
実施例１０：中間体１０Ａの調製
【化７７】
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７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、１０ｇ、５５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（７．３ｇ、６０ｍｍｏｌ）、および［１，１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］-ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）をジオキサン（１２０ｍｌ）および飽和ＮａＨＣＯ3（６０ｍｌ）中で混合した。次に、混合物を１００℃で４時間加熱した。室温に冷却した後、ブラインを添加し、混合物をＥｔＯＡｃで５回抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）で精製して、２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１０Ａ、２．２ｇ、１８％）を固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ＝７．９５-７．８５（ｍ，２Ｈ），７．６２-７．５０（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
【０４７５】
実施例１１：中間体１１Ａおよび１１Ｃの調製
【化７８】
0005432982.tif 000093
工程Ａ：２５０ｍｌの丸底フラスコ中に、トルエン（３０ｍｌ）中の６-（メトキシカルボニル）ニコチン酸（３．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）を添加して、懸濁液を得た。次に、これに塩化オキサリル（ＤＣＭ中２．０Ｍ）（１７ｍｌ、３３ｍｍｏｌ）および２滴のＤＭＦを添加した。ガスの発生が観察された。得られた懸濁液を６０℃に２．５時間加熱した後、混合物が透明な黄色溶液に変わり、ガスの発生が終わった。混合物を室温に冷却した後、真空中で濃縮した。粗生成物にトルエン（５０ｍＬ）を添加し、混合物をもう１度濃縮して、残りの揮発性物質を除去した。真空下で１時間乾燥させた後、得られた明黄色粉末のメチル５-（クロロカルボニル）ピコリネートのＨＣｌ塩（１１Ａ、３．８ｇ、９６％収率）を、さらに精製することなく次の工程で使用した。
【０４７６】
工程Ｂ：２００ｍｌのナシ型フラスコ中に、ピリジン（２０ｍｌ）中の７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、１．４ｇ、７．６７ｍｍｏｌ）を添加して、明黄色溶液を得た。０℃で、メチル５-（クロロカルボニル）ピコリネートのＨＣｌ塩（１１Ａ、１．８ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）を固体として添加した。混合物は徐々にとても粘度が高くなったので、２０ｍｌのピリジンをさらに添加して、撹拌できるようにした。混合物を０℃で３０分間撹拌すると、出発物質がほぼ完全に所望の生成物へと変換されたことがＨＰＬＣ／ＭＳにより示された。さらに２時間０℃で撹拌した後、ほとんど変化しなかった。次に、ブライン（１５０ｍｌ）を添加し、沈殿物を、真空濾過によってフリットガラス漏斗上に回収した。濾液を塩基性化し、もう少し沈殿物を生成させて、回収した。回収したオフホワイト色固体を水で洗浄した後、窒素流下で一晩乾燥させて、所望のメチル５-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ピコリネート（１１Ｂ、１．５ｇ、５５％収率）を得た。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３４６．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４７７】
工程Ｃ：２５０ｍｌの丸底フラスコ中に、テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中のメチル５-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イルカルバモイル）ピコリネート（１１Ｂ、１．３６ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）を添加した。-３０℃で、臭化メチルマグネシウム（エーテル中３．０Ｍ）（６．７ｍｌ、２０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を-３０℃から０℃へ４時間ゆっくりと加温した。次に、混合物を、氷と混合した飽和塩化アンモニウム（総容量３００ｍｌ）中に注ぎ入れた。激しく撹拌した後、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、６５-８０％の酢酸エチル／ヘキサン）で精製して、所望の生成物であるＮ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ニコチンアミド（１１Ｃ、７８０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、５７％収率）をピンク色／オレンジ色固体として得た。
【０４７８】
実施例１２：中間体１２Ａの調製
【化７９】
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２０ｍｌのシンチレーションバイアルに、７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、２３７ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、６-（トリフルオロメチル）ニコチノイルクロリド（３２８ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、およびＮＭＰ（５ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。次に、反応混合物を水で希釈し、濾過し、濾過ケーキを水で徹底的にすすいだ。乾燥窒素流下で吸引乾燥すると、所望の生成物であるＮ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１２Ａ）がピンク色固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１１．８７（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３５６．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４７９】
実施例１３：中間体１３Ａおよび１３Ｂの調製
【化８０】
0005432982.tif 000095
工程Ａ：乾燥１００ｍＬ丸底フラスコ中に、２-（４-フルオロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（０．９ｇ、５．００ｍｍｏｌ）に添加された塩化オキサリル（５．００ｍｌ、９．９９ｍｍｏｌ）を添加して、室温で黄色溶液を得た。４時間で反応は完了した。反応液を、トルエンとの共沸によって濃縮し、この手順を２回繰り返した。粗生成物１３Ａをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０４８０】
工程Ｂ：１００ｍＬの丸底フラスコ中で、反応混合物をピリジン（容量：１６．６５ｍｌ）中の化合物１３Ａに添加して、黄色懸濁液を得た。７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、０．４５６ｇ、２．４９８ｍｍｏｌ）を０℃で少しずつ添加した。温度をゆっくりと室温に上昇させた。２０-５０％の酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるＳｉＯ2クロマトグラフィーによって、所望の生成物である１３Ｂがラセミ化合物および白色固体（７３９ｍｇ、８６％全体収率）として得られた。この固体をエーテルで粉砕した。濾過された固体の大部分はトランス異性体である。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１１．３８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．２０-７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１０-７．１７（ｍ，２Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），２．４７（ｄｄ，Ｊ＝６．７，３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２５-２．３３（ｍ，１Ｈ），１．５２（ｄｔ，Ｊ＝９．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ），１．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，６．６，４．３Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３４５．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４８１】
実施例１４：中間体１４Ａの調製
【化８１】
0005432982.tif 000096
２０ｍｌのシンチレーションバイアルに、７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ、０．２０７ｇ、１．１３１ｍｍｏｌ）およびピリジン（２．８４ｍｌ、３５．１ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を０℃に冷却した。この黄色溶液に４-（トリフルオロメトキシ）塩化ベンゾイル（０．５０８ｇ、２．２６２ｍｍｏｌ）を添加して、オレンジ色懸濁液を得た。反応混合物を１時間撹拌し、飽和水性重炭酸ナトリウムを添加してクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、シリカゲルの存在下、減圧下で濃縮した。次に、シリカ吸着性物質をシリカゲルクロマトグラフィー（２５-７５％の酢酸エチル／ヘキサン勾配）で精製して、所望の化合物であるＮ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド１４Ａをオレンジ色固体（２１５ｍｇ、５１％収率）として得た。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３７０．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４８２】
実施例１５：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド
【化８２】
0005432982.tif 000097
４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｋ、４０ｍｇ、１．０当量）、３-（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸（１．９当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（０．１０当量）、およびＮａ2ＣＯ3（４．０当量）のＮ2飽和５：１ ＤＭＦ／Ｈ2Ｏ（１Ｋに対して０．０５Ｍ）懸濁液を１００℃で一晩撹拌した。冷却後、混合物をブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、４０-５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）で精製した。次に、生成物をＣＨ2Ｃｌ2-ヘキサンから再結晶化して、表題化合物（６２％）を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ）２．５０（ｓ，３Ｈ）４．８３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）６．２９（ｓ，１Ｈ）７．４４-７．７１（ｍ，５Ｈ）７．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）８．０３（ｓ，１Ｈ）８．１５（ｓ，１Ｈ）８．５９（ｓ，１Ｈ）。
【０４８３】
実施例１６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（チオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２）
【化８３】
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２
表題化合物は、チオフェン-２-イルボロン酸を出発物質として用いて、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  １．３８（ｓ，９Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），７．２８-７．３２（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｂｒ，２Ｈ）。
【０４８４】
実施例１７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（チオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（３）
【化８４】
0005432982.tif 000099
３
表題化合物は、３-（３-ヒドロキシプロピル）フェニルボロン酸を出発物質として用いて、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ），１．８８-２．０２（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），７．３４-７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９１-７．９９（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）。
【０４８５】
実施例１８：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-フルオロ-３-（ヒドロキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４）
【化８５】
0005432982.tif 000100
４
表題化合物は、４-フルオロ-３-（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸を出発物質として用いて、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），７．３４-７．４７（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６６-７．７７（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｂｒ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）。
【０４８６】
実施例１９：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（５）
【化８６】
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５
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）を１Ｋの代わりに出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．３３（ｓ，９Ｈ）４．６４（ｄ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ）５．４２（ｔ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，１Ｈ）６．５９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．５４-７．６０（ｍ，３Ｈ）７．９８（ｔｄ，Ｊ＝３．６６，１．５２Ｈｚ，１Ｈ）８．００-８．０８（ｍ，３Ｈ）８．２０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１１．２５（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０１．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４８７】
実施例２０：Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（６）
【化８７】
0005432982.tif 000102
６
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）を１Ｋの代わりに出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）４．６３（ｄ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ）５．２０（ｓ，１Ｈ）５．４０（ｔ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ）６．５９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．９６-８．００（ｍ，１Ｈ）８．００-８．０３（ｍ，２Ｈ）８．０３-８．０５（ｍ，１Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）８．２０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１１．２７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０３．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４８８】
実施例２１：Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（１，１，１-トリフルオロ２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（７）
【化８８】
0005432982.tif 000103
７
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（１，１，１-トリフルオロ２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（３Ｅ）を１Ｋの代わりに出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．７４（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ）４．６４（ｄ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ，２Ｈ）５．４０（ｔ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ，１Ｈ）６．６１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．８０（ｓ，１Ｈ）７．５８（ｄ，Ｊ＝４．０４Ｈｚ，２Ｈ）７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ，２Ｈ）７．９７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）８．００-８．０７（ｍ，２Ｈ）８．１０（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，２Ｈ）８．２１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）１１．３９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５７．０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４８９】
実施例２２：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（メチルスルホニル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（８）
【化８９】
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８
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。生成物は、黄色固体（１９％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３８（ｓ，９Ｈ）３．２２（ｓ，３Ｈ）６．５９（ｓ，１Ｈ）７．５７-７．６５（ｍ，２Ｈ）７．９２-８．０１（ｍ，２Ｈ）８．０８-８．２３（ｍ，４Ｈ）８．２９-８．３９（ｍ，２Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４９．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４９０】
実施例２３：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（９）
【化９０】
0005432982.tif 000105
９
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。この生成物は、黄色固体（３％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３８（ｓ，９Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）６．５３（ｓ，１Ｈ）７．１１-７．１８（ｍ，２Ｈ）７．５７-７．６４（ｍ，２Ｈ）７．８８-８．１７（ｍ，６Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０１．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４９１】
実施例２４：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（２-ヒドロキシエチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１０）
【化９１】
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１０
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。生成物は、黄色固体（８％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３８（ｓ，９Ｈ）２．９６（ｔ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ，２Ｈ）３．８５（ｔ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ，２Ｈ）６．５５（ｓ，１Ｈ）７．４６-７．６５（ｍ，４Ｈ）７．８４-７．９９（ｍ，４Ｈ）８．０３-８．１２（ｍ，２Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１５．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４９２】
実施例２５：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（３-ヒドロキシプロピル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１１）
【化９２】
0005432982.tif 000107
１１
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。この生成物は、黄色固体（３０％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３８（ｓ，９Ｈ）１．８７-１．９８（ｍ，２Ｈ）２．８３（ｔ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ，２Ｈ）３．６３（ｔ，Ｊ＝６．４４Ｈｚ，２Ｈ）６．５５（ｓ，１Ｈ）７．４２-７．６５（ｍ，４Ｈ）７．８１-８．００（ｍ，４Ｈ）８．０３-８．１２（ｍ，２Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２９．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４９３】
実施例２６：Ｎ-（７-（３-アセチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１２）
【化９３】
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１２
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。この生成物は、黄色固体（１３％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３８（ｓ，９Ｈ）２．７０（ｓ，３Ｈ）６．５８（ｓ，１Ｈ）７．５２-７．８３（ｍ，３Ｈ）７．９２-８．０２（ｍ，２Ｈ）８．０７-８．３３（ｍ，４Ｈ）８．７０（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１３．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４９４】
実施例２７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（６-メトキシピリジン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１３）
【化９４】
0005432982.tif 000109
１３
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。この生成物は、黄色固体（１％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３５-１．４２（ｍ，９Ｈ）４．０３（ｓ，３Ｈ）６．５３-６．５６（ｍ，１Ｈ）６．９９-７．０４（ｍ，１Ｈ）７．５８-７．６３（ｍ，２Ｈ）７．８８-８．０１（ｍ，２Ｈ）８．０６-８．１４（ｍ，２Ｈ）８．３８-８．５０（ｍ，１Ｈ）８．９４（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０２．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４９５】
実施例２８：Ｎ-（７-（６-アセトアミドピリジン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１４）
【化９５】
0005432982.tif 000110
１４
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。この生成物は、黄色固体（１８％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３８（ｓ，９Ｈ）２．２５（ｓ，３Ｈ）６．５５（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，２Ｈ）７．９６（ｄ，２Ｈ）８．０８-８．１６（ｍ，２Ｈ）８．２４-８．３３（ｍ，１Ｈ）８．５４-８．６４（ｍ，１Ｈ）９．０９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２９．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４９６】
実施例２９：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１５）
【化９６】
0005432982.tif 000111
１５
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。この生成物は白色固体（２０％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）６．５１-６．５７（ｍ，１Ｈ）７．１３-７．２２（ｍ，１Ｈ）７．４６-７．７１（ｍ，５Ｈ）７．８８-８．１６（ｍ，４Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０１．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４９７】
実施例３０：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１６）
【化９７】
0005432982.tif 000112
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。生成物は黄色固体（１６％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．５７（ｓ，６Ｈ）６．５５（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．５７-７．６３（ｍ，３Ｈ）７．６８（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ）８．０４-８．０８（ｍ，３Ｈ）８．０９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３７３．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４９８】
実施例３１：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（メチルスルホンアミド）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１７）
【化９８】
0005432982.tif 000113
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物のＴＦＡ塩を黄色固体（３６％）として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）３．１０（ｓ，３Ｈ）５．２０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．６０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．４２-７．４９（ｍ，１Ｈ）７．５５-７．６６（ｍ，３Ｈ）７．７７-７．８３（ｍ，１Ｈ）７．９２-７．９６（ｍ，１Ｈ）７．９９-８．０８（ｍ，３Ｈ）８．２１（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．０８（ｓ，１Ｈ）１１．２９（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４６６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０４９９】
実施例３２：Ｎ-（７-（フラン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（１８）
【化９９】
0005432982.tif 000114
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。生成物は、淡黄色固体（４３％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４７（ｓ，６Ｈ）５．２０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．６２（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．２４-７．３８（ｍ，１Ｈ）７．５６-７．７１（ｍ，２Ｈ）７．９８-８．１３（ｍ，３Ｈ）８．２７（ｓ，１Ｈ）８．３１（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）９．１５（ｓ，１Ｈ）１１．２３（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６３．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５００】
実施例３３：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１９）
【化１００】
0005432982.tif 000115
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）および対応するボロン酸またはエステルを出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。生成物は淡黄色固体（２３％）として得られた。融点（１９９．０〜２０３oＣ）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．５７（ｓ，６Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）６．５３（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．１２-７．１６（ｍ，２Ｈ）７．６５-７．６９（ｍ，２Ｈ）７．９６-８．０１（ｍ，２Ｈ）８．０５（ｓ，１Ｈ）８．０８-８．１３（ｍ，３Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０３．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５０１】
実施例３４：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-ｐ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２０）
【化１０１】
0005432982.tif 000116
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、１．０当量）、ｐ-トリルボロン酸（２．０当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（０．０５当量）、およびＮａ2ＣＯ3（４．０当量）のＮ2飽和４：１ ＤＭＦ／Ｈ2Ｏ（２Ｄに対して０．１Ｍ）懸濁液を１５０℃にてマイクロ波中で１０分間加熱した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物のＴＦＡ塩（３５％）を淡黄色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４７（ｓ，６Ｈ）２．４４（ｓ，３Ｈ）６．５８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．６２（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．９９-８．０９（ｍ，５Ｈ）８．２０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１１．２３（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８７．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５０２】
実施例３５：Ｎ-（７-（３-（シアノメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２１）
【化１０２】
0005432982.tif 000117
表題化合物は、３-（シアノメチル）フェニルボロン酸を用いたことを除き、実施例３４に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製した後、飽和ＮａＨＣＯ3溶液からＥｔＯＡｃに抽出して、表題化合物の遊離塩基（１１％）を黄色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４７（ｓ，６Ｈ）４．２３（ｓ，２Ｈ）５．１９（ｓ，１Ｈ）６．６１（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．６０-７．７２（ｍ，４Ｈ）８．００-８．０９（ｍ，５Ｈ）８．２１（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１１．２８（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１２．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５０３】
実施例３６：Ｎ-（７-（４-カルバモイルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２２）
【化１０３】
0005432982.tif 000118
表題化合物は、４-カルバモイルフェニルボロン酸を用いたことを除き、実施例３４に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物のＴＦＡ塩（５％）を黄色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）５．１８（ｓ，１Ｈ）６．６０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．５６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．６２（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０６-８．１３（ｍ，３Ｈ）８．１７（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，３Ｈ）８．２０（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）１１．２８（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５０４】
実施例３７：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（メチルチオ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２３）
【化１０４】
0005432982.tif 000119
表題化合物は、４-（メチルチオ）フェニルボロン酸を用いたことを除き、実施例３４に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物のＴＦＡ塩（３０％）を淡黄色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）２．５８（ｓ，３Ｈ）５．１９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．５８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）７．６２（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０３（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．０６-８．１３（ｍ，３Ｈ）８．２０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１１．２３（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１９．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５０５】
実施例３８：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２４）
【化１０５】
0005432982.tif 000120
表題化合物は、４-（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を用いたことを除き、実施例３４に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、分取ＬＣ-ＭＳで精製して、題化合物のＴＦＡ塩（３９％）を黄色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）５．２０（ｓ，１Ｈ）６．６３（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．６１７．６３（ｍ，２Ｈ）７．９８-８．０６（ｍ，４Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．２１（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）８．３１（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，２Ｈ）１１．３４（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４１．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５０６】
実施例３９：Ｎ-（７-（３-アセトアミドフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２５）
【化１０６】
0005432982.tif 000121
２５
１：２の飽和ＮａＨＣＯ3／ジオキサン（２Ｄに対して０．１５Ｍ）中のＮ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、１．０当量）、３-アセトアミドフェニルボロン酸（２．０当量）、およびＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（０．０８当量）の混合物を、１１０℃で１５分間、マイクロ波中で加熱した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（３５％）をピンク色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）２．０９（ｓ，３Ｈ）５．２０（ｓ，１Ｈ）６．６０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．５２-７．５７（ｍ，１Ｈ）７．６０-７．６４（ｍ，２Ｈ）７．７３-７．７７（ｍ，１Ｈ）７．８４-７．８９（ｍ，１Ｈ）７．９９-８．０７（ｍ，２Ｈ）８．２０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）８．２８（ｔ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ，１Ｈ）１０．２４（ｓ，１Ｈ）１１．２８（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３０．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５０７】
実施例４０：エチル２-（３-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）フェノキシ）アセテート（２６）
【化１０７】
0005432982.tif 000122
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロ塩を出発物質として用いたことを除き、実施例３９に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（１５％）を黄色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２３（ｔ，３Ｈ）１．４６（ｓ，６Ｈ）４．２１（ｑ，Ｊ＝７．１６Ｈｚ，２Ｈ）４．９０（ｓ，２Ｈ）６．５９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．１８-７．２４（ｍ，１Ｈ）７．５１-７．７０（ｍ，５Ｈ）８．００-８．０７（ｍ，３Ｈ）８．２０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１１．２７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７５．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５０８】
実施例４１：２-（３-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）フェノキシ）酢酸（２７）
【化１０８】
0005432982.tif 000123
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロ塩を出発物質として用いたことを除き、実施例３９に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（１９％）を副生成物としての白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）３．５３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）４．７９（ｓ，２Ｈ）６．５９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．１７-７．２２（ｍ，１Ｈ）７．５１-７．５７（ｍ，１Ｈ）７．６０-７．７０（ｍ，４Ｈ）８．００-８．０７（ｍ，３Ｈ）８．１９（ｄ，Ｊ＝２．５３Ｈｚ，１Ｈ）１１．２７（ｓ，１Ｈ）１３．０９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４７．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５０９】
実施例４２：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（メトキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２８）
【化１０９】
0005432982.tif 000124
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロ塩を出発物質として用いたことを除き、実施例３９に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（１７％）を黄褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）３．３６（ｓ，３Ｈ）４．５５（ｓ，２Ｈ）５．２０（ｓ，１Ｈ）６．５４（ｓ，１Ｈ）６．５９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．５４-７．６７（ｍ，５Ｈ）７．９８-８．０８（ｍ，３Ｈ）８．２１（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１１．２７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１７．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５１０】
実施例４３：４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２９）
【化１１０】
0005432982.tif 000125
Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）ベンズアミド（４Ｇ、４４ｍｇ、１．０当量）、フェニルボロン酸（１．５当量）、および［１，１’-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０９当量）の２：１ジオキサン／飽和水性ＮａＨＣＯ3（４Ｇに対して０．１２５Ｍ）懸濁液をマイクロ波反応器中で１１０℃に加温した。反応混合物を室温に冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取ＨＰＬＣで精製して、表題化合物（４９％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｓ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．５８-７．６８（ｍ，３Ｈ），７．９４-８．０４（ｍ，３Ｈ），８．０４-８．１０（ｍ，２Ｈ），１１．１９（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０１．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５１１】
実施例４４：４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（３０）
【化１１１】
0005432982.tif 000126
３-（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸（１．５当量）をフェニルボロン酸の代わりに出発物質として用いて、表題化合物（３１％）を黄色固体として得たことを除き、表題化合物は、実施例４３に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｓ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），４．６３（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），４．７６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），５．４０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ），７．５５-７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９２-７．９８（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），１１．１９（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３１．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５１２】
実施例４５：４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-（メトキシメチル）フェニル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（３１）
【化１１２】
0005432982.tif 000127
３-（メトキシメチル）フェニルボロン酸（１．５当量）をフェニルボロン酸の代わりに出発物質として用いて、表題化合物（４４％）を黄色固体として得たことを除き、表題化合物は、実施例４３に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｓ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ），７．５５-７．６５（ｍ，２Ｈ），７．９２-７．９８（ｍ，２Ｈ），７．９９-８．０５（ｍ，３Ｈ），１１．１９（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４５．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５１３】
実施例４６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（４-フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド（３２）
【化１１３】
0005432982.tif 000128
Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）ベンズアミド（４Ｇ、４４ｍｇ、１．０当量）、４-フルオロフェニルボロン酸（１．２当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（０．０５当量）、およびＫ2ＣＯ3（４．０当量）のＤＭＥ／Ｈ2Ｏ懸濁液をマイクロ波反応器中で１１０℃に加温した。反応混合物を室温に冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取ＨＰＬＣで精製して、表題化合物を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ）６．５０（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）７．２３-７．３２（ｍ，１Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ，２Ｈ）７．８９（ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ，２Ｈ）８．１１（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）８．１２-８．１８（ｍ，２Ｈ）８．２５（ｓ，１Ｈ）８．６７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８９（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５１４】
実施例４７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（４-ｔｅｒｔ-ブチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド（３３）
【化１１４】
0005432982.tif 000129
４-ｔｅｒｔ-ブチルフェニルボロン酸（１．５当量）をフェニルボロン酸の代わりに出発物質として用いて、表題化合物を得たことを除き、表題化合物は、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ）１．３９（ｓ，９Ｈ）６．４９（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，２Ｈ）７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，２Ｈ）８．０５（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，２Ｈ）８．１１（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）８．２５（ｓ，１Ｈ）８．６４（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２７（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５１５】
実施例４８：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-｛７-［３-（シアノメチル）フェニル］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル｝ベンズアミド（３４）
【化１１５】
0005432982.tif 000130
４-（シアノメチル）フェニルボロン酸（１．５当量）をフェニルボロン酸の代わりに出発物質として用いて、表題化合物を得たことを除き、表題化合物は、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ）３．９０（ｓ，２Ｈ）６．５１（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）７．５６（ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ，２Ｈ）７．５９-７．６５（ｍ，２Ｈ）７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，２Ｈ）８．０４（ｄ，Ｊ＝６．７８Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）８．１１（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）８．２６（ｓ，１Ｈ）８．６７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５１６】
実施例４９：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（フラン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（３５）
【化１１６】
0005432982.tif 000131
フラン-３-イルボロン酸（１．５当量）をフェニルボロン酸の代わりに出発物質として用いて、表題化合物を得たことを除き、表題化合物は、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５１７】
実施例５０：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（３６）
【化１１７】
0005432982.tif 000132
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３７１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５１８】
実施例５１：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-ｐ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（３７）
【化１１８】
0005432982.tif 000133
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８５（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５１９】
実施例５２：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-シアノフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（３８）
【化１１９】
0005432982.tif 000134
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５２０】
実施例５３：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，５-ジメチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（３９）
【化１２０】
0005432982.tif 000135
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９９（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５２１】
実施例５４：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-クロロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４０）
【化１２１】
0005432982.tif 000136
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０５（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５２２】
実施例５５：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-クロロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４１）
【化１２２】
0005432982.tif 000137
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０５（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５２３】
実施例５６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-カルバモイルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４２）
【化１２３】
0005432982.tif 000138
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５２４】
実施例５７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（メチルチオ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４３）
【化１２４】
0005432982.tif 000139
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１７（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５２５】
実施例５８：Ｎ-（７-（ベンゾ［ｂ］チオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（４４）
【化１２５】
0005432982.tif 000140
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２７（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５２６】
実施例５９：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２，４-ジメトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４５）
【化１２６】
0005432982.tif 000141
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５２７】
実施例６０：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４６）
【化１２７】
0005432982.tif 000142
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３９（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５２８】
実施例６１：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４７）
【化１２８】
0005432982.tif 000143
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５５（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５２９】
実施例６２：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-ｏ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４８）
【化１２９】
0005432982.tif 000144
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８５（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５３０】
実施例６３：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（４９）
【化１３０】
0005432982.tif 000145
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５３１】
実施例６４：Ｎ-（７-（２-アセトアミドフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（５０）
【化１３１】
0005432982.tif 000146
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２８（Ｍ＋Ｈ）+。
実施例６５：Ｎ-（７-（ビフェニル２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（５１）
【化１３２】
0005432982.tif 000147
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４７（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５３２】
実施例６６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（メチルスルホンアミド）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（５２）
【化１３３】
0005432982.tif 000148
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４６４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５３３】
実施例６７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-メトキシピリジン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（５３）
【化１３４】
0005432982.tif 000149
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５３４】
実施例６８：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ナフタレン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（５４）
【化１３５】
0005432982.tif 000150
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５３５】
実施例６９：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ニトロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（５５）
【化１３６】
0005432982.tif 000151
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５３６】
実施例７０：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ニトロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（５６）
【化１３７】
0005432982.tif 000152
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５３７】
実施例７１：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，４-ジフルオロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（５７）
【化１３８】
0005432982.tif 000153
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０７（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５３８】
実施例７２：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ｓｅｃ-ブチルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（５８）
【化１３９】
0005432982.tif 000154
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２７（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５３９】
実施例７３：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（イソキノリン-４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（５９）
【化１４０】
0005432982.tif 000155
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５４０】
実施例７４：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-イソブチル-３-ニトロフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（６０）
【化１４１】
0005432982.tif 000156
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５４１】
実施例７５：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-ホルミルフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（６１）
【化１４２】
0005432982.tif 000157
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９９（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５４２】
実施例７６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（メチルスルホンアミド）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（６２）
【化１４３】
0005432982.tif 000158
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４６４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５４３】
実施例７７：Ｎ-（７-（１-ベンジル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（６３）
【化１４４】
0005432982.tif 000159
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５４４】
実施例７８：Ｎ-（７-（３，４-ジヒドロイソキノリン-２（１Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（６４）
【化１４５】
0005432982.tif 000160
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、１．０当量）および１，２，３，４-テトラヒドロイソキノリン（２．０当量）を、窒素下で無水ＤＭＦ（０．１Ｍ）またはＮＭＰ（０．１Ｍ）に溶解した。出発アミンを酸塩として用いる場合には、トリエチルアミン（６．０当量）を添加した。混合物を１００℃で３時間加熱した。次に、混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製した。表題化合物（６６％）のＴＦＡ塩が白色固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．５７（ｓ，６Ｈ）３．１１-３．２０（ｍ，２Ｈ）４．２７-４．４１（ｍ，２Ｈ）５．０８-５．１７（ｍ，２Ｈ）６．４９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．９０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．２０-７．２７（ｍ，４Ｈ）７．７０（ｄ，２Ｈ）７．９９（ｄ，２Ｈ）８．０８-８．１２（ｍ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２８．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５４５】
実施例７９：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド、トリフルオロ酢酸塩（６５）
【化１４６】
0005432982.tif 000161
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）とモルホリンを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。表題化合物のＴＦＡ塩は白色固体（１９％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ）３．６５-３．８２（ｍ，４Ｈ）３．８７-４．００（ｍ，４Ｈ）６．３５（ｄ，１Ｈ）７．４０（ｓ，１Ｈ）７．５７（ｄ，２Ｈ）７．９１（ｄ，２Ｈ）８．０１（ｄ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８２．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５４６】
実施例８０：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，４-ジヒドロイソキノリン-２（１Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（６６）
【化１４７】
0005432982.tif 000162
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）を出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。表題化合物のＴＦＡ塩は白色固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ）３．０９-３．２３（ｍ，２Ｈ）４．２５-４．４０（ｍ，２Ｈ）５．０４-５．１９（ｍ，２Ｈ）６．５０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．８６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．１７-７．２８（ｍ，４Ｈ）７．６２（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）７．９７（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０６-８．１５（ｍ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２６．０．（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５４７】
実施例８１：（Ｓ）-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（６７）
【化１４８】
0005432982.tif 000163
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、１．０当量）および（Ｓ）-ピロリジン-２-イルメタノール（２．０当量）をＤＭＦ（２Ｄに対して０．１Ｍ）に溶解し、８０℃に１８時間加熱した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（７１％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）１．９６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）２．１０（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ）３．４２-３．５２（ｍ，１Ｈ）３．５５-３．６４（ｍ，１Ｈ）３．８１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）３．９５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）５．０６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．３０-６．３６（ｍ，１Ｈ）６．９５（ｓ，１Ｈ）７．５９-７．６７（ｍ，２Ｈ）７．９６-８．０２（ｍ，２Ｈ）８．０２-８．０９（ｍ，１Ｈ）１０．９２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５４８】
実施例８２：（Ｒ）-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（６８）
【化１４９】
0005432982.tif 000164
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）と（Ｒ）-ピロリジン-２-イルメタノールを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（５４％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４７（ｓ，６Ｈ）１．９６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）２．０８（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ）３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１０．７４，６．４４Ｈｚ，１Ｈ）３．５３-３．６２（ｍ，１Ｈ）３．７９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）３．９３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）５．０５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．３０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）６．９６（ｓ，１Ｈ）７．６１（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．９８（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０３（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．８８（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５４９】
実施例８３：（Ｒ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（６９）
【化１５０】
0005432982.tif 000165
表題化合物は、（Ｒ）-ピロリジン-３-オールを出発物質として用いたことを除き、実施例８１に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物のＴＦＡ塩（７８％）を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．３９（ｓ，６Ｈ）１．９３（ｄ，Ｊ＝３．０３Ｈｚ，２Ｈ）３．９４（ｂｒ．ｓ．，４Ｈ）４．３８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．２４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．７６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．４９-７．６４（ｍ，２Ｈ）７．８５-８．０４（ｍ，３Ｈ）１０．８５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８２．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５５０】
実施例８４：（Ｓ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（７０）
【化１５１】
0005432982.tif 000166
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）と（Ｓ）-ピロリジン-３-オールを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（７５％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４７（ｓ，６Ｈ）１．９４-２．１０（ｍ，２Ｈ）３．８８-４．１３（ｍ，４Ｈ）４．４４（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）６．２７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．９０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．６１（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）８．０１（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ）１０．８１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８２．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５５１】
実施例８５：Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（７１）
【化１５２】
0005432982.tif 000167
表題化合物は、２-（ピペリジン-４-イル）エタノールを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（７８％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．３０-１．３９（ｍ，４Ｈ）１．４５（ｓ，６Ｈ）１．７５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）１．８５（ｄ，Ｊ＝１３．３９Ｈｚ，２Ｈ）３．０７（ｔ，Ｊ＝１２．３８Ｈｚ，２Ｈ）３．４２-３．５８（ｍ，２Ｈ）４．４９（ｄ，Ｊ＝１１．６２Ｈｚ，２Ｈ）６．３３-６．４２（ｍ，１Ｈ）７．３４（ｄ，Ｊ＝３．２８Ｈｚ，１Ｈ）７．５７-７．６４（ｍ，２Ｈ）７．９６-８．０５（ｍ，２Ｈ）８．０５-８．１４（ｍ，１Ｈ）１０．９０（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２４．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５５２】
実施例８６：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（７２）
【化１５３】
0005432982.tif 000168
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）（１．０当量）とモルホリン（２．０当量）を、窒素下で、無水ｎ-ブタノール（０．１Ｍ）に溶解した。混合物を１００℃に１８時間加熱した。翌日、温度を室温に下げると、生成物が沈殿する。沈殿物を濾過により回収した後、ジエチルエーテルで洗浄して、表題化合物（５４％）をピンク色固体として得た。融点（２２５．０〜２２９℃）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  ３．３１（ｓ，６Ｈ）３．７０-３．７９（ｍ，４Ｈ）３．９０-３．９８（ｍ，４Ｈ）６．３５（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｓ，１Ｈ）７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．０１（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８２．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５５３】
実施例８７：Ｎ-（７-（４-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（７３）
【化１５４】
0005432982.tif 000169
表題化合物は、ピペリジン-４-オールを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液をシリカゲルカラムで精製して、表題化合物（１３％）を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．５６（ｓ，６Ｈ）１．７０-１．８４（ｍ，２Ｈ）２．０１-２．１３（ｍ，２Ｈ）３．３６-３．４７（ｍ，２Ｈ）３．８８-３．９７（ｍ，１Ｈ）４．１３-４．２６（ｍ，２Ｈ）６．３３（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｓ，１Ｈ）７．６６（ｄ，２Ｈ）７．９４（ｄ，２Ｈ）７．９８-８．０１（ｍ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５５４】
実施例８８：Ｎ-（７-（２-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（７４）
【化１５５】
0005432982.tif 000170
表題化合物は、２-（ピペリジン-２-イル）エタノールを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液をシリカゲルカラムで精製して、表題化合物（３３％）を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．５７（ｓ，６Ｈ）１．６７-２．０５（ｍ，７Ｈ）２．３０（ｄｄ，Ｊ＝１４．１５，８．５９Ｈｚ，１Ｈ）３．４６-３．６０（ｍ，１Ｈ）３．６６（ｔ，Ｊ＝５．９４Ｈｚ，２Ｈ）４．３５-４．５４（ｍ，１Ｈ）５．２４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．５１（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）６．８８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０７（ｄ，Ｊ＝１．２６Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２４．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５５５】
実施例８９：（Ｓ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（７５）
【化１５６】
0005432982.tif 000171
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。表題化合物は、白色固体（４２％）のＴＦＡ塩として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３７（ｓ，９Ｈ）１．６０-１．８４（ｍ，２Ｈ）２．００-２．１９（ｍ，２Ｈ）３．７２-３．８４（ｍ，１Ｈ）３．８９-４．０１（ｍ，２Ｈ）４．０２-４．１３（ｍ，１Ｈ）４．２５-４．３６（ｍ，１Ｈ）６．５１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．８１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．６３（ｄ，２Ｈ）７．９７（ｄ，２Ｈ）８．０６-８．１２（ｍ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９４．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５５６】
実施例９０：（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（７６）
【化１５７】
0005432982.tif 000172
表題化合物は、（Ｒ）-ピペリジン-３-オールを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（４２％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．５３-１．６１（ｍ，６Ｈ）１．６８-１．８５（ｍ，２Ｈ）２．００-２．１９（ｍ，２Ｈ）３．８４-４．１４（ｍ，４Ｈ）４．２８-４．３８（ｍ，１Ｈ）６．５２-６．５７（ｍ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）６．７１（ｓ，１Ｈ）７．７１（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．０１（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ）８．０８-８．１２（ｍ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５５７】
実施例９１：（Ｒ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（７７）
【化１５８】
0005432982.tif 000173
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。生成物は、白色固体（３５％）のＴＦＡ塩として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．３８（ｓ，９Ｈ）１．６５-１．９０（ｍ，２Ｈ）２．００-２．２１（ｍ，２Ｈ）３．７０-４．１７（ｍ，４Ｈ）４．３３（ｄ，Ｊ＝１０．３６Ｈｚ，１Ｈ）６．５４（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）６．７５（ｓ，１Ｈ）７．５９-７．６７（ｍ，２Ｈ）７．９７（ｄ，２Ｈ）８．１０（ｄ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９４．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５５８】
実施例９２：（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（７８）
【化１５９】
0005432982.tif 000174
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）と（Ｓ）-ピペリジン-３-オールを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（４３％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  １．５２-１．６０（ｍ，６Ｈ）１．６７-１．８５（ｍ，２Ｈ）１．９５-２．２２（ｍ，３Ｈ）３．８５（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ）３．９２-４．１６（ｍ，３Ｈ）４．３３（ｄ，Ｊ＝１０．１１Ｈｚ，１Ｈ）６．７６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．７１（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０１（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５５９】
実施例９３：Ｎ-（７-（６，７-ジヒドロ-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｃ］ピリジン-５（４Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（７９）
【化１６０】
0005432982.tif 000175
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）と（Ｓ）-ピロリジン-３-オールを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（１５％）のＴＦＡ塩を黄色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）  δ  ｐｐｍ１．５７（ｓ，６Ｈ）３．０９-３．１６（ｍ，２Ｈ）４．４５（ｔ，Ｊ＝５．６８Ｈｚ，２Ｈ）５．０２（ｓ，２Ｈ）６．５５（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）６．８５（ｓ，１Ｈ）７．６１（ｓ，１Ｈ）７．６８-７．７４（ｍ，２Ｈ）７．９８-８．０４（ｍ，２Ｈ）８．１３（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１８．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５６０】
実施例９４：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-メチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（８０）
【化１６１】
0005432982.tif 000176
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）と２-メチルピペリジンを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（６３％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２２（ｄ，３Ｈ）１．４６（ｓ，６Ｈ）１．５５-１．９６（ｍ，６Ｈ）３．３１-３．４３（ｍ，１Ｈ）３．８８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）５．１５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．３４（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．３５（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）７．９９（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．０７（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．８８（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９４．４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５６１】
実施例９５：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（８１）
【化１６２】
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表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）と３，５-ジメチルピペリジンを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（７７％）のＴＦＡ塩を黄色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  ０．９４（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，６Ｈ）１．４６（ｓ，７Ｈ）１．８５（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ）２．５５（ｓ，２Ｈ）４．３７-４．４６（ｍ，２Ｈ）６．３５（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．０９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．８９（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０８．４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５６２】
実施例９６：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メチルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（８２）
【化１６３】
0005432982.tif 000178
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）と３-メチルピペリジンを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（８７％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  ０．９５（ｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，３Ｈ）１．１９-１．３２（ｍ，１Ｈ）１．４５（ｓ，６Ｈ）１．５７-１．９２（ｍ，４Ｈ）２．６５-２．８２（ｍ，１Ｈ）２．９５-３．１３（ｍ，１Ｈ）４．２３-４．４３（ｍ，３Ｈ）６．３４（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．０８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．８８（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９４．４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５６３】
実施例９７：（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド（８３）
【化１６４】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）と（Ｒ）-エチルピペリジン-３-カルボキシレートをＤＭＦ（２Ｄに対して０．１５Ｍ）に溶解し、１００℃に１時間加熱した。室温に冷却した後、３０％の水酸化アンモニウム水溶液（過剰）を添加し、混合物を５５℃に１８時間に加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を２ＮのＨＣｌで中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（２４％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）１．７１（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）１．８４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）１．９９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）２．５５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）２．９８-３．１２（ｍ，１Ｈ）３．１７-３．３０（ｍ，１Ｈ）４．３０４．３７（ｍ，２Ｈ）６．３６（ｓ，１Ｈ）６．９６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．３９（ｓ，１Ｈ）７．５０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ，２Ｈ）７．９６-８．０４（ｍ，２Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）１０．８９（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２３．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５６４】
実施例９８：（Ｒ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボン酸（８４）
【化１６５】
0005432982.tif 000180
表題化合物は、実施例９７について記載された手順と同じ手順を用いて調製した。分取ＬＣ-ＭＳで精製した後、表題化合物のＴＦＡ塩（５％）は、白色固体としての副生成物として得られた1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．３９（ｓ，６Ｈ）１．６１-１．７１（ｍ，２Ｈ）１．７９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）２．０１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）２．５６-２．６７（ｍ，１Ｈ）３．１３-３．２８（ｍ，２Ｈ）４．１０（ｄ，Ｊ＝１１．３７Ｈｚ，１Ｈ）４．４１（ｄ，Ｊ＝１２．８８Ｈｚ，１Ｈ）６．２５-６．３１（ｍ，１Ｈ）７．３５（ｓ，１Ｈ）７．５３（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．９３（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，２Ｈ）７．９９-８．０５（ｍ，１Ｈ）１０．８０（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２４．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５６５】
実施例９９：（Ｓ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド（８５）
【化１６６】
0005432982.tif 000181
表題化合物は、（Ｓ）-エチルピペリジン-３-カルボキシレートを出発物質として用いたことを除き、実施例９７について記載された手順と同じ手順を用いて調製した。分取ＬＣ-ＭＳで精製した後、表題化合物（２４％）のＴＦＡ塩は白色固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）１．７１（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）１．８４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）１．９８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）２．５６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）３．０１-３．１２（ｍ，１Ｈ）３．１９-３．３１（ｍ，１Ｈ）４．２８-４．４３（ｍ，２Ｈ）６．３２-６．４０（ｍ，１Ｈ）６．９６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．３８（ｓ，１Ｈ）７．４９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，２Ｈ）８．０６-８．１３（ｍ，１Ｈ）１０．９０（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２３．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５６６】
実施例１００：（Ｓ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボン酸（８６）
【化１６７】
0005432982.tif 000182
表題化合物は、実施例９９について記載された手順と同じ手順を用いて調製した。分取ＬＣ-ＭＳで精製した後、表題化合物（１４％）のＴＦＡ塩は、白色固体としての副生成物として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）１．６７-１．７９（ｍ，２Ｈ）１．８８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）２．０８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）２．６９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）３．１９-３．３９（ｍ，２Ｈ）４．１７（ｄ，Ｊ＝１３．１４Ｈｚ，１Ｈ）４．４８（ｄ，Ｊ＝１２．３８Ｈｚ，１Ｈ）６．３３-６．４０（ｍ，１Ｈ）７．３９（ｄ，Ｊ＝３．５４Ｈｚ，１Ｈ）７．５７-７．６５（ｍ，２Ｈ）７．９７-８．０５（ｍ，２Ｈ）８．０７-８．１２（ｍ，１Ｈ）１０．８９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２３．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５６７】
実施例１０１：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（８７）
【化１６８】
0005432982.tif 000183
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８について記載された手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（５１％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）１．９０-２．０８（ｍ，４Ｈ）３．９６（ｂｒ．ｓ．，４Ｈ）６．２７（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）６．８９（ｓ，１Ｈ）７．５４-７．６９（ｍ，２Ｈ）７．８９-８．０５（ｍ，３Ｈ）１０．８４（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５６８】
実施例１０２：Ｎ-（７-（シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（８８）
【化１６９】
0005432982.tif 000184
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８について記載された手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（３４％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  ０．７４-０．８１（ｍ，２Ｈ）０．８４-０．９２（ｍ，２Ｈ）１．４６（ｓ，６Ｈ）２．７２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．３２（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．３２（ｓ，１Ｈ）７．５８-７．６６（ｍ，２Ｈ）７．９７-８．０３（ｍ，２Ｈ）８．０６（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）８．６１（ｓ，１Ｈ）１０．９２（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３５２．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５６９】
実施例１０３：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-オキソ-３，４，７，８-テトラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（８９）
【化１７０】
0005432982.tif 000185
８９
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ）（１．０当量）、５，６，７，８-テトラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-４（３Ｈ）-オン塩酸塩（２．０当量）、およびトリエチルアミン（６．０当量）をＤＭＦ（２Ｄに対して０．１Ｍ）に溶解し、８０℃に加熱した。反応をは１時間後に完了した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（４８％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）２．８９（ｔ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，２Ｈ）４．１３（ｔ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ）４．５１（ｓ，２Ｈ）６．３８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．５３（ｓ，１Ｈ）７．５９７．６２（ｍ，２Ｈ）８．００８．０３（ｍ，２Ｈ）８．１１-８．１７（ｍ，２Ｈ）１０．９３（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５７０】
実施例１０４：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（メチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（９０）
【化１７１】
0005432982.tif 000186
表題化合物は、１-（メチルスルホニル）ピペラジンを出発物質として用い、反応を１時間で完了させたことを除き、実施例８１について記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（５９％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）２．９８（ｓ，３Ｈ）３．３４-３．４４（ｍ，４Ｈ）３．７９-３．９０（ｍ，４Ｈ）６．３９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｓ，１Ｈ）７．５７-７．６４（ｍ，２Ｈ）７．９５-８．０３（ｍ，２Ｈ）８．１１（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．９６（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５９．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５７１】
実施例１０５：Ｎ-（７-（５，６-ジヒドロ-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピラジン-７（８Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（９１）
【化１７２】
0005432982.tif 000187
表題化合物は、５，６，７，８-テトラヒドロ-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピラジンを出発物質として用い、反応を１時間で完了させたことを除き、実施例８１について記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（１９％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）４．３２（ｔ，Ｊ＝５．１８Ｈｚ，２Ｈ）４．４０（ｔ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ，２Ｈ）５．２２（ｓ，２Ｈ）６．４３（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．５７（ｓ，１Ｈ）７．５９７．６２（ｍ，２Ｈ）７．９９８．０２（ｍ，２Ｈ）８．１６（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）８．９３（ｓ，１Ｈ）１１．０２（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１９．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５７２】
実施例１０６：（Ｓ）-１-（５-（４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピロリジン-２-カルボキサミド（９２）
【化１７３】
0005432982.tif 000188
表題化合物は、（Ｓ）-ピロリジン-２-カルボキサミドを出発物質として用い、反応を１２時間で完了させたことを除き、実施例８１について記載された手順と同様の手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（６４％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）１．９０-２．０５（ｍ，３Ｈ）２．２３-２．３４（ｍ，１Ｈ）２．５４（ｄ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ，３Ｈ）３．８２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）３．８９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）５．４５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．２６（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）６．９５（ｓ，１Ｈ）７．５７-７．６６（ｍ，２Ｈ）７．９５（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，２Ｈ）７．９６-８．０１（ｍ，２Ｈ）１０．９０（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２３．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５７３】
実施例１０７：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（５-オキソ-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（９３）
【化１７４】
0005432982.tif 000189
表題化合物は、Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄと１，４-ジアゼパン-５-オンを出発物質として用い、反応を２時間で完了させたことを除き、実施例８１について記載された手順を用いて調製した。室温に冷却した後、粗混合物を濾過し、濾液を分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（７５％）のＴＦＡ塩を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）２．７７（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）３．４１（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）３．９１（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）３．９６（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）６．３７（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．３５（ｓ，１Ｈ）７．６１（ｍ，２Ｈ）７．７５（ｔ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，１Ｈ）８．００（ｍ，２Ｈ）８．１０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．９２（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０９．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５７４】
実施例１０８：４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（９４）
【化１７５】
0005432982.tif 000190
Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）ベンズアミド（４Ｇ、４４ｍｇ、１．０当量）およびピロリジン（４．０当量）のＤＭＦ（４Ｇに対して０．１０Ｍ）溶液を８０℃で１時間撹拌した。冷却後、混合物をメタノールで希釈し、分取ＬＣ-ＭＳで精製して、表題化合物（７６％）を白色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｓ，６Ｈ），１．８５-２．０７（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｂｒ．ｓ．，４Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），１０．８９（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９４．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５７５】
実施例１０９：（Ｓ）-４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（９５）
【化１７６】
0005432982.tif 000191
（Ｓ）-プロリノール（３．０当量）をピロリジンの代わりに出発物質として用いて、表題化合物を白色固体として得たことを除き、表題化合物は、実施例１０８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｓ，６Ｈ），１．８６-２．００（ｍ，１Ｈ），２．０２-２．１９（ｍ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），３．４１-３．５１（ｍ，３Ｈ），３．５３-３．６３（ｍ，１Ｈ），３．７５-３．８９（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝７．９６Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），１０．９６（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２４．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５７６】
実施例１１０：（Ｒ）-エチル１-（５-（４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）ベンズアミド）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキシレート（９６）
【化１７７】
0005432982.tif 000192
（Ｒ）-ニペコチン酸エチル（２．０当量）をピロリジンの代わりに出発物質として用いて、表題化合物を白色固体として得たことを除き、表題化合物は、実施例１０８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．１２（ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｓ，６Ｈ），１．７１-１．７９（ｍ，２Ｈ），１．８２-１．９０（ｍ，１Ｈ），２．０１-２．０９（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．７２-２．８１（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，Ｊ＝１２．７６，９．２２Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｄｄ，１Ｈ），４．０４（ｄｄ，２Ｈ），４．０７-４．１３（ｍ，３Ｈ），４．３８（ｄｄ，Ｊ＝１２．６３，４．０４Ｈｚ，２Ｈ），６．１５（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８０．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５７７】
実施例１１１：４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシアゼチジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（９７）
【化１７８】
0005432982.tif 000193
アゼチジン-３-オール（３．０当量）をピロリジンの代わりに出発物質として用いて、表題化合物を白色固体として得たことを除き、表題化合物は、実施例１０８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），４．６０-４．６７（ｍ，１Ｈ），４．７３（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５７８】
実施例１１２：４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-オキソ-３，４，７，８-テトラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（９８）
【化１７９】
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５，６，７，８-テトラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-４（３Ｈ）-オン（２．０当量）をピロリジンの代わりに出発物質として用いて、表題化合物を白色固体として得たことを除き、表題化合物は、実施例１０８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｓ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝５．９４Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝５．４３Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｔ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝３．０３Ｈｚ，１Ｈ），１０．８５（ｓ，１Ｈ），１２．５９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７４．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５７９】
実施例１１３：４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（９９）
【化１８０】
0005432982.tif 000195
モルホリン（４．０当量）をピロリジンの代わりに出発物質として用いて、表題化合物を白色固体として得たことを除き、表題化合物は、実施例１０８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２５（ｓ，６Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．２８Ｈｚ，４Ｈ），３．７９-３．８８（ｍ，４Ｈ），４．７５（ｔ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），１０．８５（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１０．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５８０】
実施例１１４：（Ｒ）-４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１００）
【化１８１】
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（Ｒ）-ピロリジン-３-オール（４．００当量）をピロリジンの代わりに出発物質として用いて、表題化合物（４３％）をピンク色固体として得たことを除き、表題化合物は、実施例１０８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２５（ｓ，６Ｈ），１．８９-２．０９（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ，２Ｈ），３．８３-４．０７（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），４．７４（ｔ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝３．５４Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１０．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５８１】
実施例１１５：４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１０１）
【化１８２】
0005432982.tif 000197
２-（ピペリジン-４-イル）エタノール（４．００当量）をピロリジンの代わりに出発物質として用いて、表題化合物（７６％）を白色固体として得たことを除き、表題化合物は、実施例１０８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｓ，６Ｈ），１．２９-１．４１（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｑ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，２Ｈ），１．６９-１．８０（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｄ，Ｊ＝１３．３９Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．９９-３．１２（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝１２．３８Ｈｚ，２Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５２．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５８２】
実施例１１６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１０２）
【化１８３】
0005432982.tif 000198
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３７８（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５８３】
実施例１１７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１０３）
【化１８４】
0005432982.tif 000199
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５８４】
実施例１１８：１-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド（１０４）
【化１８５】
0005432982.tif 000200
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５８５】
実施例１１９：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１０５）
【化１８６】
0005432982.tif 000201
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５８６】
実施例１２０：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（オクタヒドロイソキノリン-２（１Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１０６）
【化１８７】
0005432982.tif 000202
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５８７】
実施例１２１：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ヒドロキシ４-フェニルピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１０７）
【化１８８】
0005432982.tif 000203
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５８８】
実施例１２２：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１０８）
【化１８９】
0005432982.tif 000204
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５８９】
実施例１２３：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-フェネチルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１０９）
【化１９０】
0005432982.tif 000205
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５９０】
実施例１２４：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（６，７-ジヒドロ-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｃ］ピリジン-５（４Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１１０）
【化１９１】
0005432982.tif 000206
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５９１】
実施例１２５：（Ｓ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ヒドロキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１１１）
【化１９２】
0005432982.tif 000207
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５９２】
実施例１２６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１１２）
【化１９３】
0005432982.tif 000208
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５９３】
実施例１２７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１１３）
【化１９４】
0005432982.tif 000209
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５９４】
実施例１２８：１-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-４-カルボキサミド（１１４）
【化１９５】
0005432982.tif 000210
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５９５】
実施例１２９：Ｎ-（７-（３-アセトアミドピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１１５）
【化１９６】
0005432982.tif 000211
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５９６】
実施例１３０：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１１６）
【化１９７】
0005432982.tif 000212
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５９７】
実施例１３１：１-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピペリジン-３-カルボン酸（１１７）
【化１９８】
0005432982.tif 000213
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５９８】
実施例１３２：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１１８）
【化１９９】
0005432982.tif 000214
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０５９９】
実施例１３３：（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-アセトアミドピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１１９）
【化２００】
0005432982.tif 000215
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６００】
実施例１３４：Ｎ-（７-（１Ｈ-イミダゾール-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１２０）
【化２０１】
0005432982.tif 000216
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６０１】
実施例１３５：Ｎ-（７-（１Ｈ-１，２，４-トリアゾール-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１２１）
【化２０２】
0005432982.tif 000217
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６０２】
実施例１３６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（６，７-ジヒドロ-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｂ］ピリジン-４（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１２２）
【化２０３】
0005432982.tif 000218
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６０３】
実施例１３７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１２３）
【化２０４】
0005432982.tif 000219
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ３６４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６０４】
実施例１３８：（Ｅ）-４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-シクロヘキシルビニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１２４）
【化２０５】
0005432982.tif 000220
表題化合物は、対応するボロン酸、エステル、またはトリフルオロホウ酸塩を出発物質として用いたことを除き、実施例４６に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６０５】
実施例１３９：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ジメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド、トリフルオロ酢酸塩（１２５）
【化２０６】
0005432982.tif 000221
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）とジメチルアミンを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。この生成物は白色固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．３２（ｓ，９Ｈ）３．３６（ｓ，６Ｈ）６．３２（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．２２（ｓ，１Ｈ）７．５５（ｄ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０６（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．８４（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３３８．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６０６】
実施例１４０：Ｎ-（７-（ベンジル（２-（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１２６）
【化２０７】
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表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６０７】
実施例１４１：４-（１-ヒドロキシ２-メチルプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（メチル（フェネチル）アミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１２７）
【化２０８】
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Ｎ-メチル-２-フェニルエタンアミン（３．０当量）をピロリジンの代わりに用いて、表題化合物を白色固体として得たことを除き、表題化合物は、実施例１０８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２５（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝９．４７，６．１９Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝９．７３，６．１９Ｈｚ，２Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），７．１４-７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２４-７．３４（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５８．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６０８】
実施例１４２：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（シクロプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド（１２８）
【化２０９】
0005432982.tif 000224
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ  ０．７９-０．８４（ｍ，２Ｈ）０．９９-１．０６（ｍ，Ｊ＝６．０３，６．０３Ｈｚ，２Ｈ）２．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．３９，１．８８Ｈｚ，１Ｈ）６．２５（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）６．６０（ｓ，１Ｈ）７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，２Ｈ）７．６５（ｓ，１Ｈ）７．８８（ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ，２Ｈ）７．９３（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）８．５５（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３５０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６０９】
実施例１４３：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-｛７-［（４-メトキシベンジル）アミノ］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル｝ベンズアミド（１２９）
【化２１０】
0005432982.tif 000225
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３６（ｓ，９Ｈ）３．８１（ｓ，３Ｈ）４．６０（ｄ，Ｊ＝５．６５Ｈｚ，２Ｈ）６．２４（ｄ，Ｊ＝２．０７Ｈｚ，１Ｈ）６．６７（ｔ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ，１Ｈ）６．９２（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，２Ｈ）７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，２Ｈ）７．４７（ｓ，１Ｈ）７．５２（ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ，２Ｈ）７．８６（ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ，２Ｈ）７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０７Ｈｚ，１Ｈ）８．５６（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６１０】
実施例１４４：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-｛７-［（１-メチル-１-フェニルエチル）アミノ］ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル｝ベンズアミド（１３０）
【化２１１】
0005432982.tif 000226
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３２（ｓ，９Ｈ）１．９２（ｓ，６Ｈ）６．２４（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）６．８１（ｓ，１Ｈ）６．９３（ｓ，１Ｈ）７．２６-７．３０（ｍ，１Ｈ）７．３９（ｔ，Ｊ＝７．７２Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，２Ｈ）７．５４（ｄ，Ｊ＝７．９１Ｈｚ，２Ｈ）７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，２Ｈ）７．９６（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）８．３０（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２８（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６１１】
実施例１４５：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-［７-（フェニルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］ベンズアミド（１３１）
【化２１２】
0005432982.tif 000227
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）ｄ  ｐｐｍ  １．３５（ｓ，９Ｈ）６．３３（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）７．２９（ｔ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ，１Ｈ）７．４３-７．５６（ｍ，６Ｈ）７．８２（ｄ，Ｊ＝３．２０Ｈｚ，２Ｈ）７．８４（ｓ，１Ｈ）８．０２（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ）８．２１（ｓ，１Ｈ）８．５４（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６１２】
実施例１４６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（イソブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１３２）
【化２１３】
0005432982.tif 000228
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６１３】
実施例１４７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１３３）
【化２１４】
0005432982.tif 000229
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６１４】
実施例１４８：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ｔｅｒｔ-ブチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１３４）
【化２１５】
0005432982.tif 000230
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６１５】
実施例１４９：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１３５）
【化２１６】
0005432982.tif 000231
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６８（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６１６】
実施例１５０：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（シクロペンチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１３６）
【化２１７】
0005432982.tif 000232
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例６４に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３７８（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６１７】
実施例１５１：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（フラン-２-イルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１３７）
【化２１８】
0005432982.tif 000233
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６１８】
実施例１５２：Ｎ-（７-（２-アセトアミドエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１３８）
【化２１９】
0005432982.tif 000234
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９５（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６１９】
実施例１５３：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-イソプロポキシエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１３９）
【化２２０】
0005432982.tif 000235
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６２０】
実施例１５４：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（メチルチオ）プロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１４０）
【化２２１】
0005432982.tif 000236
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９８（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６２１】
実施例１５５：Ｎ-（７-（ベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１４１）
【化２２２】
0005432982.tif 000237
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４００（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６２２】
実施例１５６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（シクロヘキシルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１４２）
【化２２３】
0005432982.tif 000238
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６２３】
実施例１５７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（フェネチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１４３）
【化２２４】
0005432982.tif 000239
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６２４】
実施例１５８：Ｎ-（７-（３-アミノ-３-オキソプロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１４４）
【化２２５】
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表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６２５】
実施例１５９：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-フルオロベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１４５）
【化２２６】
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表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１８（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６２６】
実施例１６０：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン-２-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１４６）
【化２２７】
0005432982.tif 000242
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６２７】
実施例１６１：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-ヒドロキシフェネチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１４７）
【化２２８】
0005432982.tif 000243
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６２８】
実施例１６２：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-フェノキシエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１４８）
【化２２９】
0005432982.tif 000244
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６２９】
実施例１６３：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-（２-オキソピロリジン-１-イル）プロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１４９）
【化２３０】
0005432982.tif 000245
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３５（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６３０】
実施例１６４：Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール-５-イルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１５０）
【化２３１】
0005432982.tif 000246
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６３１】
実施例１６５：Ｎ-（７-（２-（１Ｈ-インドール-３-イル）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１５１）
【化２３２】
0005432982.tif 000247
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６３２】
実施例１６６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-（トリフルオロメチル）ベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１５２）
【化２３３】
0005432982.tif 000248
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４６８（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６３３】
実施例１６７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３，４-ジメトキシフェネチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１５３）
【化２３４】
0005432982.tif 000249
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６３４】
実施例１６８：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（４-スルファモイルベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１５４）
【化２３５】
0005432982.tif 000250
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７９（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６３５】
実施例１６９：Ｎ-（７-（３，５-ビス（トリフルオロメチル）ベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１５５）
【化２３６】
0005432982.tif 000251
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６３６】
実施例１７０：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-メトキシエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１５６）
【化２３７】
0005432982.tif 000252
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６８（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６３７】
実施例１７１：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ペンタン-３-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１５７）
【化２３８】
0005432982.tif 000253
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６３８】
実施例１７２：Ｎ-（７-（２-アミノ-２-オキソエチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１５８）
【化２３９】
0005432982.tif 000254
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６７（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６３９】
実施例１７３：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（３-メチルベンジルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１５９）
【化２４０】
0005432982.tif 000255
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６４０】
実施例１７４：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ジメチルアミノ）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１６０）
【化２４１】
0005432982.tif 000256
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６４１】
実施例１７５：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリジン-３-イルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１６１）
【化２４２】
0005432982.tif 000257
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６４２】
実施例１７６：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-（ピリジン-２-イル）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１６２）
【化２４３】
0005432982.tif 000258
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１５（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６４３】
実施例１７７：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（（５-メチルピラジン-２-イル）メチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１６３）
【化２４４】
0005432982.tif 000259
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１６（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６４４】
実施例１７８：Ｎ-（７-（３-（１Ｈ-イミダゾール-１-イル）プロピルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１６４）
【化２４５】
0005432982.tif 000260
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１８（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６４５】
実施例１７９：Ｎ-（７-（２-（１Ｈ-イミダゾール-５-イル）エチルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド（１６５）
【化２４６】
0005432982.tif 000261
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６４６】
実施例１８０：（Ｓ）-メチル２-（５-（４-ｔｅｒｔ-ブチルベンズアミド）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イルアミノ）-３-（１Ｈ-イミダゾール-５-イル）プロパノエート（１６６）
【化２４７】
0005432982.tif 000262
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４６２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６４７】
実施例１８１：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（２-ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１６７）
【化２４８】
0005432982.tif 000263
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０８（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６４８】
実施例１８２：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリジン-２-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１６８）
【化２４９】
0005432982.tif 000264
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８７（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６４９】
実施例１８３：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリジン-３-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１６９）
【化２５０】
0005432982.tif 000265
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８７（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６５０】
実施例１８４：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリジン-４-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１７０）
【化２５１】
0005432982.tif 000266
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８７（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６５１】
実施例１８５：４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-（ピリミジン-２-イルアミノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１７１）
【化２５２】
0005432982.tif 000267
表題化合物は、４-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１Ｆ）と対応するアミンとを出発物質として用いたことを除き、実施例７８に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８８（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６５２】
実施例１８６：２-メチル-７-ｐ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１７２）
【化２５３】
0005432982.tif 000268
表題化合物は、７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ）とｐ-トリルボロン酸を出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。
【０６５３】
実施例１８７：（３-（５-アミノ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）フェニル）メタノール（１７３）
【化２５４】
0005432982.tif 000269
表題化合物は、２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｊ）と３-（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸を出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ２．４０（ｓ，３Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），４．９０（ｂｒ，２Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），７．５１-７．５４（ｍ，２Ｈ），７．８２-７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）。
【０６５４】
実施例１８８：７-ｐ-トリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１７４）
【化２５５】
0005432982.tif 000270
表題化合物は、７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｅ）とｐ-トリルボロン酸を出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ２．４４（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６５５】
実施例１８９：７-（チオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１７５）
【化２５６】
0005432982.tif 000271
表題化合物は、７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｅ）とチオフェン-２-イルボロン酸を出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ４．８２（ｓ，２Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），７．２１-７．２５（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６５６】
実施例１９０：７-（５-メチルチオフェン-２-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１７６）
【化２５７】
0005432982.tif 000272
表題化合物は、７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｅ）と５-メチルチオフェン-２-イルボロン酸を出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム-ｄ）δ２．５９（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９９-８．０４（ｍ，２Ｈ）。
【０６５７】
実施例１９１：Ｎ-（５-（５-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）ピリジン-２-イル）アセトアミド（１７７）
【化２５８】
0005432982.tif 000273
表題化合物は、７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｅ）と５-メチルチオフェン-２-イルボロン酸を出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ２．１５（ｓ，３Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）。
【０６５８】
実施例１９２：（３-（５-アミノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル）フェニル）メタノール（１７８）
【化２５９】
0005432982.tif 000274
表題化合物は、７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-アミン（１Ｅ）と３-（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸を出発物質として用いたことを除き、実施例１５に関連して記載された手順と同様の手順を用いて調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ｐｐｍ  ４．７２（ｓ，２Ｈ）６．２７-６．３１（ｍ，１Ｈ）６．４７（ｓ，１Ｈ）７．５６（ｔ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，１Ｈ）７．６２（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，１Ｈ）７．８４（ｄ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ，１Ｈ）７．９１-７．９７（ｍ，２Ｈ）。
【０６５９】
実施例１９３：Ｎ-（７-（３-（ベンジルオキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（１７９）
【化２６０】
0005432982.tif 000275
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−４−（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、１５０ｍｍｏｌ）、３−ベンゾイルオキシフェニルボロン酸（７０ｍｇ、３０２ｍｍｏｌ）、および［１，１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９ｍｇ、１２μｍｏｌ）の（２：１）１，４-ジオキサン／飽和水性ＮａＨＣＯ3（６７０マイクロリットルの１，４-ジオキサンと０．５マイクロリットルの飽和水性ＮａＨＣＯ3）懸濁液を１０ｍＬのマイクロ波反応容器中に調製し、密封した反応容器を１１０℃に２０分間加温した。反応混合物を室温に冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取ＨＰＬＣ、６０-８０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が黄色固体（９．７ｍｇ、１３％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）５．２１（ｓ，２Ｈ）６．５９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．２７-７．３２（ｍ，１Ｈ）７．３６（ｄ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ，１Ｈ）７．３９-７．４４（ｍ，１Ｈ）７．４９-７．５４（ｍ，２Ｈ）７．４９-７．５７（ｍ，１Ｈ）７．５４-７．５９（ｍ，１Ｈ）７．６０-７．６７（ｍ，３Ｈ）７．７５-７．７９（ｍ，１Ｈ）８．０１-８．０６（ｍ，３Ｈ）８．１９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１１．２６（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７９．４（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６６０】
実施例１９４：ＳＹＲ１５４２０５Ｚ：Ｎ-（７-（２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（１８０）
【化２６１】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、１５１ｍｍｏｌ）、３−ジヒドロベンゾフラン-５-イルボロン酸（５０ｍｇ、３０５ｍｍｏｌ）、および［１，１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９ｍｇ、１２μｍｏｌ）の（２：１）１，４-ジオキサン／飽和水性ＮａＨＣＯ3（６７０マイクロリットルの１，４-ジオキサンと３３０マイクロリットルの飽和水性ＮａＨＣＯ3）懸濁液を２ｍＬのマイクロ波反応容器中に調製し、密封した反応容器を１１０℃に２０分間加温した。反応混合物を室温に冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取ＨＰＬＣ、４５-７０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が黄色固体（１６．８ｍｇ、２７％）として得られた。融点（１７４．２．０〜１８４．３℃）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）３．３２（ｔ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）４．６７（ｔ，Ｊ＝８．７２Ｈｚ，２Ｈ）６．５６（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．０１（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ）７．６２（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４６，１．６４Ｈｚ，１Ｈ）８．００-８．０８（ｍ，４Ｈ）８．１９（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）１１．２０（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１５．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６６１】
実施例１９５：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メトキシフェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１８１）
【化２６２】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、１５１ｍｍｏｌ）、３−メトキシフェニルボロン酸（４６ｍｇ、３０２ｍｍｏｌ）、および［１，１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９ｍｇ、１２μｍｏｌ）の（２：１）１，４-ジオキサン／飽和水性ＮａＨＣＯ3（６７０マイクロリットルの１，４-ジオキサンと３３０マイクロリットルの飽和水性ＮａＨＣＯ3）懸濁液を２ｍＬのマイクロ波反応容器中に調製し、密封した反応容器を１１０℃に２０分間加温した。反応混合物を室温に冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取ＨＰＬＣ、４５-７０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が黄色固体（５．２ｍｇ，９％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）３．８５（ｓ，３Ｈ）６．５９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．０８，１．７７Ｈｚ，１Ｈ）７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ，１Ｈ）７．５９-７．７０（ｍ，４Ｈ）７．９８-８．０９（ｍ，３Ｈ）８．２０（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）１１．２７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０３．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６６２】
実施例１９６：（Ｅ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-スチリルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１８２）
【化２６３】
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Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、１５１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−スチリルボロン酸（４５ｍｇ、３０２ｍｍｏｌ）、および［１，１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９ｍｇ、１２μｍｏｌ）の（２：１）１，４-ジオキサン／飽和水性ＮａＨＣＯ3（６７０マイクロリットルの１，４-ジオキサンと３３０マイクロリットルの飽和水性ＮａＨＣＯ3）懸濁液を２ｍＬのマイクロ波反応容器中に調製し、密封した反応容器を１１０℃に２０分間加温した。反応混合物を室温に冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取ＨＰＬＣ、５０-８０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が黄色固体（５．８ｍｇ、１０％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）３．８５（ｓ，３Ｈ）６．５９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．０８，１．７７Ｈｚ，１Ｈ）７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ，１Ｈ）７．５９-７．７０（ｍ，４Ｈ）７．９８-８．０９（ｍ，３Ｈ）８．２０（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）１１．２７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９９．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６６３】
実施例１９７：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（チオフェン-３-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（１８３）
【化２６４】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、１５１ｍｍｏｌ）、チオフェン−３−イルボロン酸（６４ｍｇ、３０２ｍｍｏｌ）、および［１，１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９ｍｇ、１２μｍｏｌ）の（２：１）１，４-ジオキサン／飽和水性ＮａＨＣＯ3（６７０マイクロリットルの１，４-ジオキサンと３３０マイクロリットルの飽和水性ＮａＨＣＯ3）懸濁液を２ｍＬのマイクロ波反応容器中に調製し、密封した反応容器を１１０℃に２０分間加温した。反応混合物を室温に冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取ＨＰＬＣ、４０-７０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が黄色固体（６．４ｍｇ、１１％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）６．６１（ｄ，１Ｈ）７．６３（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．８４（ｄｄ，Ｊ＝５．１８，２．９１Ｈｚ，１Ｈ）７．９３（ｄｄ，Ｊ＝５．１８，１．１４Ｈｚ，１Ｈ）８．０４（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．２３-８．４０（ｍ，２Ｈ）９．１２（ｄｄ，Ｊ＝３．０３，１．２６Ｈｚ，１Ｈ）１１．２４（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３７９．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６６４】
実施例１９８：Ｎ-（７-（３-ヒドロキシアゼチジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩（１８４）
【化２６５】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、１５１ｍｍｏｌ）およびアゼチジン-３-オール（２２ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、１５-４０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（１７ｍｇ、３２％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）４．２１（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）４．５２-４．８９（ｍ，３Ｈ）６．２２（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）６．７４（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）７．９１-８．１０（ｍ，３Ｈ）１０．７９（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６８．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６６５】
実施例１９９：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-メチルピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１８５）
【化２６６】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、１５１ｍｍｏｌ）および２−メチルピロリジン（２６ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、２５-５０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物がオレンジ色固体（３４ｍｇ、５９％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．２６（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｓ，６Ｈ）１．７１-１．８１（ｍ，１Ｈ）１．９０-２．０１（ｍ，１Ｈ）２．０３-２．２６（ｍ，２Ｈ）３．７５-３．９１（ｍ，１Ｈ）３．９６-４．１２（ｍ，１Ｈ）４．９６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．２７（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）６．９８（ｓ，１Ｈ）７．６１（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．９１-８．０９（ｍ，３Ｈ）１０．８１（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８０．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６６６】
実施例２００：Ｎ-（７-（３-フルオロピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１８６）
【化２６７】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）および３−フルオロピロリジン（２７ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、２５-５０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（３１ｍｇ、５４％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）２．０２-２．４５（ｍ，２Ｈ）３．８６-４．０２（ｍ，１Ｈ）４．０５-４．４７（ｍ，３Ｈ）５．３５-５．６４（ｍ，１Ｈ）６．２６（ｓ，１Ｈ）７．０１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．８８-８．１０（ｍ，３Ｈ）１０．８０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８４．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６６７】
実施例２０１：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-オキソピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１８７）
【化２６８】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、１５１ｍｍｏｌ）およびピペラジン−２−オン（３０ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、２０-４５％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物がオレンジ色固体（１７ｍｇ、２９％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）３．４３（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）４．０８（ｔ，Ｊ＝５．１８Ｈｚ，２Ｈ）４．２７（ｓ，２Ｈ）６．３８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．４１（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．１１（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）８．２３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）１０．９３（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９５．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６６８】
実施例２０２：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-オキソピペラジン１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１８８）
【化２６９】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）およびピペリジン−３−カルボニトリル（３３ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、３５-６０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物がオレンジ色固体（５２ｍｇ、８５％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）１．７３-２．１１（ｍ，４Ｈ）３．２５-３．３４（ｍ，１Ｈ）３．５３-３．６３（ｍ，１Ｈ）３．６８-３．７９（ｍ，１Ｈ）３．９８（ｄｄ，Ｊ＝１２．５１，２．６５Ｈｚ，１Ｈ）４．１２-４．２３（ｍ，１Ｈ）６．３８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．４６（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．１２（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．９３（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０５．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６６９】
実施例２０３：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-メチル-４-オキソピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド              ［ＴＦＡ塩］（１８９）
【化２７０】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）および３−メチルピペリジン−４−オン（３４ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、３０-５５％（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（３４ｍｇ、５６％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．０２（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，３Ｈ）１．４６（ｓ，６Ｈ）２．７４-２．９７（ｍ，２Ｈ）３．３０（ｔ，Ｊ＝１１．８７Ｈｚ，１Ｈ）３．５７-３．６９（ｍ，１Ｈ）４．５６-４．７０（ｍ，２Ｈ）６．３８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．４８（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．１３（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．９３（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０８．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６７０】
実施例２０４：Ｎ−（７−（３，３−ジメチルピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン-５-イル）−４−（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１９０）
【化２７１】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン−５−イル）−４−（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）および３，３−ジメチルピペリジン（３４ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、４０-６５％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（３３ｍｇ、５４％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  ０．９９（ｓ，６Ｈ）１．４５（ｓ，６Ｈ）１．５０（ｔ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，２Ｈ）１．８０（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）３．５１（ｓ，２Ｈ）３．６５（ｔ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ，２Ｈ）６．３３（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）７．３９（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０８（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）１０．８５（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０８．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６７１】
実施例２０５：Ｎ-（７-（４-ホルミルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１９１）
【化２７２】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）およびピペラジン−１−カルボアルデヒド（３４ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、２０-４５％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（３５ｍｇ、５７％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）３．５９-３．８２（ｍ，８Ｈ）６．３９（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）７．４３（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０８-８．１５（ｍ，２Ｈ）１０．９４（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０８．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６７２】
実施例２０６：（Ｓ）-Ｎ-（７-（３-（ジメチルアミノ）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（１９２）
【化２７３】
0005432982.tif 000288
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−４−（２−ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン（３４ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、１０-３５％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（６０ｍｇ、９７％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）２．２０-２．３７（ｍ，１Ｈ）２．６１-２．７１（ｍ，１Ｈ）２．９０（ｄ，Ｊ＝３．７９Ｈｚ，６Ｈ）３．７９-３．９１（ｍ，１Ｈ）４．０２-４．１９（ｍ，２Ｈ）４．３５（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，２Ｈ）６．２６（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．１５（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）７．９９（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．０４（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）９．８７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）１０．７７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０９．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６７３】
実施例２０７：（Ｒ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（２-（メトキシメチル）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１９３）
【化２７４】
0005432982.tif 000289
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン（３５ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、２０-４５％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物がオレンジ色固体（４４ｍｇ、７２％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）１．９０-２．１８（ｍ，４Ｈ）３．２４（ｓ，３Ｈ）３．３７（ｄｄ，Ｊ＝９．４７，７．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．５４（ｄｄ，Ｊ＝９．７３，３．６６Ｈｚ，１Ｈ）３．６８-３．７９（ｍ，１Ｈ）３．８３-３．９８（ｍ，１Ｈ）５．２５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．２８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．０６（ｓ，１Ｈ）７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．０４（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）１０．８１（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０９．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６７４】
実施例２０８：（Ｒ）-Ｎ-（７-（３-（ジメチルアミノ）ピロリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１９４）
【化２７５】
0005432982.tif 000290
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン（３４ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、１０-３５％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（６０ｍｇ、９７％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）２．２２-２．３５（ｍ，２Ｈ）２．９０（ｄ，Ｊ＝３．７９Ｈｚ，６Ｈ）３．７８-３．９１（ｍ，１Ｈ）４．０１-４．１６（ｍ，２Ｈ）４．３５（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，２Ｈ）６．２６（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．１５（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．９９（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０４（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）９．８８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）１０．７７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１０．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６７５】
実施例２０９：Ｎ-（７-（２，５-ジメチルピペラジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１９５）
【化２７６】
0005432982.tif 000291
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）および２，５−ジメチルピペラジン（３４ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、１５-４０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（４１ｍｇ、６６％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．３０（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，３Ｈ）１．３６（ｄ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ，３Ｈ）１．４６（ｓ，６Ｈ）３．１７（ｄ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，１Ｈ）３．６０（ｄｄ，Ｊ＝１３．１４，５．３１Ｈｚ，２Ｈ）３．７３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）３．９３（ｄｄ，Ｊ＝１３．１４，２．７８Ｈｚ，１Ｈ）４．６２（ｄ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ，１Ｈ）６．４４（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．５１（ｓ，１Ｈ）７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．１３（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）８．９４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）９．０４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）１１．０４（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０９．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６７６】
実施例２１０：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１９６）
【化２７７】
0005432982.tif 000292
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）および１−メチル−１，４−ジアゼパン（３４ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、１５-４０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（６１ｍｇ、９９％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）２．３３（ｄ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ，２Ｈ）２．９１（ｄ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ，３Ｈ）３．３２-３．４６（ｍ，１Ｈ）３．５１-３．６４（ｍ，２Ｈ）３．６４-３．８６（ｍ，４Ｈ）４．６５（ｄｄ，Ｊ＝１５．５４，４．４２Ｈｚ，１Ｈ）６．３３（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．３２（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）７．９９（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）９．６２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）１０．８５（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０９．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６７７】
実施例２１１：Ｎ-（７-（２，６-ジメチルモルホリノ）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１９７）
【化２７８】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）および２，６−ジメチルモルホリン（３５ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、３５-６５％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（４１ｍｇ、６６％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．１９（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，６Ｈ）１．４６（ｓ，６Ｈ）２．６８（ｔ，Ｊ＝１１．２４Ｈｚ，２Ｈ）３．８０-３．９１（ｍ，２Ｈ）４．３８（ｄ，Ｊ＝１１．６２Ｈｚ，２Ｈ）６．３７（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．１０（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．９１（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０９．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６７８】
実施例２１２：Ｎ-（７-（３-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１９８）
【化２７９】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）およびピペリジン−３−イルメタノ（３５ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、２０-４５％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（１５ｍｇ、２４％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）１．５８-１．７４（ｍ，２Ｈ）２．００-２．１０（ｍ，２Ｈ）３．３１（ｓ，３Ｈ）３．４２-３．５５（ｍ，３Ｈ）４．０１-４．１４（ｍ，２Ｈ）６．３４（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．４１（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．９９（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）８．０８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．８７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１０．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６７９】
実施例２１３：Ｎ-（７-（４-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド［ＴＦＡ塩］（１９９）
【化２８０】
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Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）およびピペリジン−４−イルメタノール（３５ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、２０-５０％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（５５ｍｇ、８９％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，８Ｈ）１．６５-１．９５（ｍ，３Ｈ）２．９６-３．１５（ｍ，２Ｈ）３．３４（ｄ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ，２Ｈ）４．３９-４．５６（ｍ，２Ｈ）６．３５（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．０８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．８７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１０．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６８０】
実施例２１４：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（４-メトキシピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２００）
【化２８１】
0005432982.tif 000296
Ｎ-（７-クロロピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）および４−メトキシピペリジン（２７ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（０．９５０ｍＬ）溶液を８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ、５-９５％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（１６ｍｇ、２６％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）１．５９-１．７５（ｍ，２Ｈ）１．９８-２．１２（ｍ，２Ｈ）３．３１（ｓ，３Ｈ）３．４１-３．５８（ｍ，３Ｈ）３．９７-４．１５（ｍ，２Ｈ）６．３５（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｍ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．９９（ｍ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．０８（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１０．８８（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１０．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６８１】
実施例２１５：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）−Ｎ−（２−メチル−７−モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２０１）
【化２８２】
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Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｆ、４３ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）およびモルホリン（４３ｍｇ、０．４９９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）溶液を１００℃で３時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物をＤＭＦで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ（２０-３５％のＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（２２．４ｍｇ、４５％）として得られた。融点（２４２．８〜２４２．９℃）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．６９-３．７８（ｍ，４Ｈ），３．８０-３．８８（ｍ，４Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，２Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６８２】
実施例２１６：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２０２）
【化２８３】
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Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｆ、４９ｍｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２３ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）、および［１，１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９．３ｍｇ、１３μｍｏｌ）の（２：１）１，４-ジオキサン／飽和水性ＮａＨＣＯ3（０．７６ｍＬの１，４-ジオキサンと０．３８ｍＬの飽和水性ＮａＨＣＯ3）懸濁液を１０ｍＬのマイクロ波反応容器中に調製し、密封した反応容器を、ＣＥＭマイクロ波反応器中で、１１０℃に１０分間加温した。反応混合物を室温に冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取ＨＰＬＣ（６５-７５％のＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が黄色固体（１３．９ｍｇ、２５％）として得られた。１９９．８℃で分解が観察された。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），５．２０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），７．５８-７．６６（ｍ，５Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝６．５７，３．０３Ｈｚ，２Ｈ），１１．２０（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８７．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６８３】
実施例２１７：（Ｒ）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（７-（３-ヒドロキシピロリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２０３）
【化２８４】
0005432982.tif 000299
Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）−４−（２−ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｆ、５２ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−ピロリジン−３−オール（５３ｍｇ、０．６０３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）溶液を１００℃で３時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ（２５-２５％のＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（２１．１ｍｇ、３５％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ），１．９１-２．１２（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．８２-４．１３（ｍ，５Ｈ），４．４４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９６．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６８４】
実施例２１８：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（ピペリジン-１-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２０４）
【化２８５】
0005432982.tif 000300
Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｆ、５２ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）およびピペリジン（５２ｍｇ、０．６０３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）溶液を１００℃で３時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ（３５-４５％のＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（３１．２ｍｇ、５２％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ），１．７０（ｂｒ．ｓ．，６Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｂｒ．ｓ．，４Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９４．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６８５】
実施例２１９：Ｎ-（７-（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール-４-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２０５）
【化２８６】
0005432982.tif 000301
Ｎ−（７−クロロ−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−４−（２−ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｄ、５０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルボロン酸（５０ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）、および［１，１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９ｍｇ、１２μｍｏｌ）の（２：１）１，４-ジオキサン／飽和水性ＮａＨＣＯ3（３３０マイクロリットルの１，４-ジオキサンと６７０マイクロリットルの飽和水性ＮａＨＣＯ3）懸濁液を２ｍＬのマイクロ波反応容器中に調製し、密封した反応容器を１１０℃に２０分間加温した。反応混合物を室温に冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取ＨＰＬＣ、５-９５％（ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が黄色固体（２．８ｍｇ、４％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４６（ｓ，６Ｈ）５．２０（ｓ，１Ｈ）６．１８（ｓ，２Ｈ）６．５７（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，１Ｈ）７．５６-７．６９（ｍ，３Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ，１Ｈ）７．９８-８．１０（ｍ，３Ｈ）８．１９（ｄ，Ｊ＝２．２７Ｈｚ，１Ｈ）１１．２３（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１７．０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６８６】
実施例２２０：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-（４-オキソ-３，４，７，８-テトラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２０６）
【化２８７】
0005432982.tif 000302
Ｎ−（７−クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ベンズアミド（２Ｆ、５２ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン塩酸塩（７８ｍｇ、０．３９５ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６０ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）溶液を１００℃で３時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物を濾過し、粗物質を温メタノールから再結晶化して、表題化合物を白色固体（２６．９ｍｇ、３９％）として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：８．１３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｓ，１Ｈ），４．４９（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４６０．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６８７】
実施例２２１：４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）-Ｎ-（２-メチル-７-チオモルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）ベンズアミド（２０７）
【化２８８】
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Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｆ、９９ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）およびチオモルホリン（９１ｍｇ、０．８６１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．１１ｍＬ）溶液を１００℃で２時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物をメタノールで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ（３５-６０％のＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（２６．９ｍｇ、３９％）として得られた。融点（２２９．１〜２２９．２℃）1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．７５-２．９０（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｄｔ，Ｊ＝４．６７，２．４６Ｈｚ，４Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，２Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１２．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６８８】
実施例２２２：４-［５-（｛［４-（１-ヒドロキシ１-メチルエチル）フェニル］カルボニル｝アミノ）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-７-イル］チオモルホリン-１-イウム-１-オレエート（２０８）
【化２８９】
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Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｆ、５２ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）、チオモルホリン−Ｓ−オキシド塩酸塩（９１ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７９ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．１１ｍＬ）溶液を１００℃で３．５時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物をメタノールで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ（２５-３０％のＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（２９．３ｍｇ、２４％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１２．１３，１．７７Ｈｚ，２Ｈ），３．０９-３．２２（ｍ，２Ｈ），３．９９-４．０９（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝１４．４０Ｈｚ，２Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，２Ｈ），１０．８９（ｓ，１Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２８．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６８９】
実施例２２３：Ｎ-［７-（１，１-ジオキシドチオモルホリン-４-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル］-４-（１-ヒドロキシ１-メチルエチル）ベンズアミド（２０９）
【化２９０】
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Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｆ、１１０ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）、Ｓ，Ｓ−ジオキシドチオモルホリン塩酸塩（１６４ｍｇ、０．９５７ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８１ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．２８ｍＬ）溶液を１００℃で３時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物をメタノールで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ（２０-３０％のＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（５２．４ｍｇ、３７％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１０．９２（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｂｒ．ｓ．，４Ｈ），３．４１（ｂｒ．ｓ．，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４４．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６９０】
実施例２２４：Ｎ-（７-（４-（エチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２１０）
【化２９１】
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Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｆ、１１０ｍｇ、０．３１５ｍｍｏｌ）および１−（エチルスルホニル）ピペラジン（１７４ｍｇ、０．９５７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．２８ｍＬ）溶液を１００℃で３時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ（３５-４５％のＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（５９．９ｍｇ、３９％）として得られた。融点（１７６．４〜１８０．４℃）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１０．９１（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），３．６９-３．９３（ｍ，４Ｈ），３．３４-３．５５（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８７．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６９１】
実施例２２５：Ｎ-（７-（４-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２１１）
【化２９２】
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Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｆ、８１ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）およびピペリジン−４イルメタノール（３５ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を１００℃で３時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物を数滴のＤＭＳＯとメタノールとで希釈し、その後、分取ＨＰＬＣ（２５-３５％のＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配＋０．０１％ＴＦＡ）で精製した。合わせた画分を凍結乾燥すると、表題化合物が白色固体（６２．１ｍｇ、６２％）として得られた。融点（１６４．０〜１６９．５℃）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１０．８６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９９-３．１１（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．７９-１．８７（ｍ，２Ｈ），１．６７-１．７８（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ），１．２８-１．４２（ｍ，２Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４２４．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６９２】
実施例２２６：Ｎ-（７-（４-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２１２）
【化２９３】
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Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１２Ａ、８１ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）およびモルホリン（６７ｍｇ、０．７６１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．９１２ｍＬ）溶液を１００℃で９０分間撹拌した後、室温に冷却し、一晩保持した。混合物を濾過し、粗物質を温メタノールから再結晶化して、表題化合物を白色固体（５０．２ｍｇ、５４％）として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１１．４５（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｄ，１Ｈ），８．５９-８．６３（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），３．８０-３．８９（ｍ，４Ｈ），３．６８-３．８０（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０７．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６９３】
実施例２２７：Ｎ-（２-メチル-７-（４-オキソ-３，４，７，８-テトラヒドロピリド［４，３-ｄ］ピリミジン-６（５Ｈ）-イル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（２１３）
【化２９４】
0005432982.tif 000309
Ｎ-（７-クロロ-２-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-６-（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１２Ａ、９０ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン塩酸塩（１３４ｍｇ、０．６３３ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９８ｍｇ、０．７５７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．０１２ｍＬ）溶液を１００℃で９０分間撹拌した後、室温に冷却し、一晩保持した。混合物を濾過し、粗物質を温メタノールから再結晶化して、表題化合物を黄色固体（７６．６ｍｇ、６４％）として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ6）δ：１２．６３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），１１．４５（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），８．５３-８．６９（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７１．１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６９４】
実施例２２８：Ｎ-（２-シクロプロピル-７-フェニルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２１４）
【化２９５】
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Ｎ-（７-クロロ-２-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｊ、１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（４１ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、および［１，１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］-ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９．９ｍｇ、１４μｍｏｌ）を２ｍＬのマイクロ波バイアルに入れた。次に、密封したバイアルに、１，４-ジオキサン（１ｍｌ）および飽和水性ＮａＨＣＯ3（０．５ｍｌ）を添加して、懸濁液を得た。次に、混合物を、マイクロ波中、１１０℃で２０分間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をブラインとＥｔＯＡｃとの間に分配した。水層をＥｔＯＡｃでもう１度抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣ（４０-６０％のＡＣＮ／水、ＴＦＡモード）で精製した。飽和ＮａＨＣＯ3溶液で中和し、回収した画分を濃縮すると、沈殿物が生じた。これをフリット漏斗上に回収し、水で洗浄し、窒素流下で乾燥させて、表題化合物（４９ｍｇ、４４％収率）をオフホワイト色粉末として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ＝１１．１９（ｓ，１Ｈ），８．１１-８．０５（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．６６-７．５８（ｍ，５Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ），２．１３-２．００（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｓ，５Ｈ），１．０７-０．９８（ｍ，２Ｈ），０．８８-０．８０（ｍ，２Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１３．２（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６９５】
実施例２２９：Ｎ-（２-シクロプロピル-７-（３-（ヒドロキシメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２１５）
【化２９６】
0005432982.tif 000311
Ｎ-（７-クロロ-２-シクロプロピルピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒドロキシプロパン-２-イル）ベンズアミド（２Ｊ、１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、３-（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸（５１ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、および［１，１'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］-ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９．９ｍｇ、１４μｍｏｌ）を２ｍＬのマイクロ波バイアルに入れた。次に、密封したバイアルに、１，４-ジオキサン（１ｍｌ）および飽和水性ＮａＨＣＯ3（０．５ｍｌ）を添加して、懸濁液を得た。次に、混合物を、マイクロ波中、１１０℃で２０分間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をブラインとＥｔＯＡｃとの間に分配した。水層をＥｔＯＡｃでもう１度抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物をエーテルとＥｔＯＡｃからの再結晶により精製して、表題化合物（５２ｍｇ、４４％収率）をオフホワイト色固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ＝１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．００-７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５９-７．５４（ｍ，２Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），５．４４-５．３７（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ），４．６３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１２-２．０３（ｍ，１Ｈ），１．０４-０．９８（ｍ，２Ｈ），０．８８-０．８１（ｍ，２Ｈ）。ＥＳＩ-ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４３．３（Ｍ＋Ｈ）+。
【０６９６】
実施例２３０：Ｎ-（２-シクロプロピル-７-モルホリノピラゾロ［１，５-ａ］ピリミジン-５-イル）-４-（２-ヒ菣궃苣랂菣궃菣뎃銼ꒂ菣覼菣뎃苣ꊂ菣覃볯銼볯隼볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌴㤲㈸琮晩㸢〰㔰㌴㤲㈸琮晩ꃂ〰㌰㈱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯ⶮ볯鞼꾂菣궃銼랂苣궃菣궃菣ꮃ菣ꦃ苣궃볯醼볯閼膽볯钃菣龃苣뎃閼ꒂ菣覼钼袼볯ⶒ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣袼볯ꪼ胣醼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣ꊃ菣鮃菣뎃볯钼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯銂볯趽볯꺁菣ꒂ苣궃돦邃苣ꊂ菣ꮁ藥貂臣芀곦ꮁ胣蚯냥鞁臣邃苣ꊂ菣ꮁ胣꺼볯낼볯銼뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀臣꺁뻥膀럦袐觧銂胣麃苣꾂菣ꊳ룤膀볯銼볯莄臣醼볯蚈雩ꂊ蛧鞁臣芀껥ꦸ臣랆跥鞁臣貾胣꒼볯ꚼ볯醼뷯貽볯銂럦ꂊ臣龁胣鞲铧邈觧랷郥ꦉ苣랂菣뎃苣閃苣ꮃ苣벃臣뺿臩鞁胣蚈迥ꢼ볯겼볯袼볯閼钼볯薼臣ꆼ볯꺼볯뒰胣뒼볯ꆼ菣벃菣覼臣뺲ꏨ鞁臣芀鯥躏臣龁铧蚈苣趇뗧뺹蟧馁苣ꢁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣龔裦ꦉ볯钼볯趽뷯膀볯鞼볯躏軧覼臣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣늉닧ꮜ臣鞁臣鞾苣貂臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢볯캉鶼볯邼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯銼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯隼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯鎼볯馼볯⶗볯躼볯颼볯趽볯颼볯覼볯銼볯醼볯ⶕ볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼邼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼邼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯뎼볯ⶩ볯뎼볯趽볯骽†볯銼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯鎼볯㲑甯骼볯ⶮ볯銼랂苣궃菣궃菣ꮃ鞼袼볯ⶔ菣覃菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃醼ꒂ菣覼菣ꦃ苣궃볯醼볯閼膽볯钃菣龃苣뎃閼ꒂ菣覼钼袼볯ⶒ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣袼볯醼볯覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐵㈳㠹⸲楴≦〾〰㐵㈳㠹⸲楴쉦゠〰ㄳ㰳愯㰾䐯噉ਾ 꺼袼볯⶗苣궃菣ⶭ볯ⶒ苣꾂菣鞃菣钃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯ⶕ뷯붼菣ꪃ菣뢂菣ⶳ볯ⶕ苣ꮃ볯ⶉ볯ⶔ†볯ⶒ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣袼볯ꪼ胣醼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣钼銃菣궃苣랂菣骃菣뢂菣袼볯閼볯邼뷯螽胣邼볯閼볯趽뷯辽뷯覼苣銼뷯겼臣麃苣꾂菣ꊳ菣ꒂ苣ꮃ臣ꖅ苣龁��ꆬ臣膀꿥膰臣龁菣ꒂ苣ꮃ臣膀볯궼볯袼볯趽뷯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣貾胣랷郥ꦉ苣膀菣ꒂ苣궃돦궸胣醼볯邼蓢ꞁ볯閼裥鎖諥놆臣龁胣꒮룦ꮁ蛥뒍臣龁뻥膀볯궼볯袼볯趽뷯覼苣뮷諥鞁臣芀닧龔裦ꦉ럦袐觧銂苣ꪃ菣뢂菣ꎂ菣뾂菣ꞁ뿦躁臣膀裥随볯낼볯ꎼ볯銼볯ⶐ볯邼볯꺁볯ꎼ볯込냦膀볯ꚼ볯ꊃ菣覃볯ꞁ닧붣臣龁胣麛迥鞁臣뮔裥銂蟥邵매ꖇ臣讂臣膀ꇨ財賥袐觧꺁铧邈觧袼볯邼뷯螽胣銼볯薼迥螎볯貁苣閃菣꾃苣袃觨覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯⶯뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵覼듎볯醼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽볯ꪼ볯颼볯隼볯骽볯銼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯閼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽볯ꪼ볯钼볯鎼볯骽볯醼볯覼볯钼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯銼볯隼볯骽볯銼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯钼볯銼볯颼볯閼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯钼볯ⶑ볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯銼볯醼볯ⶑ볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯醼볯馼볯袼뷯銽볯鎽볯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼醼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯隼볯覼볯醼볯邼볯ⶔ볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯邼볯颼볯⶘볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼胣ꖼ볯ꦼ궼볯骼뷯込뷯ₚ钼볯隼볯鎼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯銼⼼㹵볯ꆃ菣ꮃ볯ⶔ볯鞼꾂菣궃銼袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꦃ苣궃볯醼볯閼膽볯钃菣龃苣뎃閼ꒂ菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼菣뎃苣ꢂ菣袃볯銼볯颼볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌴㤲㈸琮晩㸢〰㔰㌴㤲㈸琮晩ꃂ〰㌰㐱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯⶗苣궃菣ⶭ볯ⶒ볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯ⶕ뷯붼菣ꪃ菣뢂菣ⶳ볯ⶕ苣龃菣袼볯躼볯螽胣醼볯邼뷥辇볯銂胣뢸뫥閃菣릂苣궸臣钃菣뢂菣袼볯躼볯궼볯ꮁ蟦膿臣龁胣邼蓢ꞁ胣钃菣뢂菣袼볯躼볯궼볯ꮁ뫤膂뫦ꎧ臣龁菣것菣뾂菣뢅菣躃菣膃菣ꢂ苣蚃菣꾂菣ꪃ菣袼볯躼볯鎽蟩覼臣뚺뛦銂럦ꂊ臣龁뻥膀볯貼볯ⶮ苣ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃钼ꊂ菣뎃볯邼볯醼뷥辇볯銂럦ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣邼蓢ꞁ볯颼駦鎖뿦鞁臣릒详鞁臣芀迥鲿뛦銂ꏩ貒볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵ꞁ苣ꢂ菣膃臣膀菣ꪃ苣뎃苣龜ꧧ궸臣꒙軥鞁胣议룦銂볯钽볯ꆼ뷯ꞁ볯麛諦몇臣膀郥辂臣龁鳦龩뇥銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼��㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣芀鳦龩뇥銂鳧목룤ꞁ뿦꺸臣膀닧랷郥ꦉ苣膀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵膀볯邼閼볯薼臣ꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣뺋藩覼苣ꢔ臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯醼볯薼볯銂鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀黨릂볯醼볯醼볯邼醼볯閼볯邼蓢覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯⶯뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵覼듎†뷯邽뷯₍鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯邼볯ⶖ볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼볯躼볯銼颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯颼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯醼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼胣ꖼ볯ꦼ궼볯骼뷯込뷯ₚ鎼볯馼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯鎼⼼㹵볯钼袼볯ⶒ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ볯ⶉ볯ⶮ볯鞼袼볯ⶔ볯銼銃菣궃苣랂菣궃菣뎃銼ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣ⶳ볯ⶑ苣ꮃ볯ⶉ볯ⶒ菣膃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯ⶕ뷯붼菣ꪃ菣뢂菣ⶳ볯ⶕ苣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣袼볯醼볯覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐵㈳㠹⸲楴≦〾〰㐵㈳㠹⸲楴쉦゠〰ㄳ㰵愯㰾䐯噉ਾ ꒼볯ꚼ볯邼볯醼볯覼룤꺁볯ⶮ볯鞼꾂菣궃銼ꆃ菣ꮃ菣ꦃ苣궃볯醼볯閼膽볯钃菣龃苣뎃閼ꒂ菣覼钼袼볯ⶒ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣袼볯ꚼ胣邼볯銼뷯膀볯躼볯鎽蟩覼臣銼袼菣骃菣뢂菣ⶳ볯ⶔ苣ꮃ볯鞃菣醃菣ⶳ볯ⶒ苣벃菣袼볯躼볯鎽蟩覼苣뮷諥鞁胣醼볯邼蓢ꮁ볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀뫦銪苣龜ꧧ궸臣꒙軥鞁胣鞲럦袐觧銂裥随볯낼볯ꎼ볯醼볯ⶕ볯閼볯꺁볯ꎼ볯込냦膀볯ꚼ볯ꊃ菣覃볯ꞁ닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯醼볯袼볯閼볯覼臣뒼볯ꆼꇥ銂飦蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯⶯뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵覼듎†뷯邽뷯₍醼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯醼볯鎼볯⶙볯躼볯隼볯趽볯馼볯覼볯躼볯隼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯鎼볯骽볯銼볯覼볯躼볯鞼볯鎽볯鎼볯覼볯躼볯閼鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯钼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯鎼볯隼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯隼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯閼볯ⶖ볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯躼볯閼颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯醼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼胣ꖼ볯ꦼ궼볯骼뷯込뷯ₚ钼볯銼볯鎼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯��㸢껥붖뻤銼볯钼⼼㹵볯钼袼볯ⶒ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ볯ⶉ볯ⶮ볯鞼袼볯ⶔ菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯ⶉ볯ⶒ菣膃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯ⶕ뷯붼菣ꪃ菣뢂菣ⶳ볯ⶕ苣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣袼볯銼볯覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐵㈳㠹⸲楴≦〾〰㐵㈳㠹⸲楴쉦゠〰ㄳ㰶愯㰾䐯噉ਾ 銼볯꺁볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢볯邼볯鎼볯覼胣뢂苣궂苣뎃볯邼볯醼볯覼胣誁苣뎁볯궼볯袼볯躼볯궼볯궸臣꺼袼볯⶗苣궃菣ⶭ볯ⶒ菣膃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯ⶕ뷯붼菣ꪃ菣뢂菣ⶳ볯ⶕ苣ꮃ볯ⶉ볯ⶔ볯銼銃菣궃苣랂菣궃菣뎃銼ꒂ菣覼菣뎃苣ꊂ菣覃볯銼볯膀볯躼볯閼뷯膀볯躼볯鎽蟩覼胣钼ꆃ菣궂苣閃苣讃菣鲃菣뎃藩袼볯躼볯鎽蟩覼胣誁苣뎁볯蒽볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢볯蒽뷯邽뷯覼볯꒼볯궼볯邼볯醼볯鎽蟩覼臣랷郥ꦉ苣膀菣ꒂ苣궃돦궸胣醼볯邼蓢ꞁ볯邼裥鎖諥놆臣龁胣꒮룦ꮁ蛥뒍臣龁뻥膀럦袐觧ꮁ냦誁苣뎁볯钽볯ꆼ뷯銂럦ꂊ臣膀볯钽볯ꆼ뷯ꞁ볯麛諦몇臣膀郥辂臣龁鳦龩뇥銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣芀뫦銪苣龜ꧧ궸臣꒙軥鞁胣鞲럦袐觧銂裥随볯낼볯ꎼ볯钼볯ⶐ볯閼볯꺁볯ꎼ볯込냦膀볯ꚼ볯ꊃ菣覃볯ꞁ닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯銼볯袼볯醼볯覼臣뒼볯ꆼꇥ銂苣閃菣꾃苣袃觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣趞苧袼볯颼볯颼钼볯躼볯莄볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢볯캉₴邽뷯趽†볯躼볯閼볯鎽볯隼볯覼볯躼볯邼볯鎽볯鎼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藩뢅苣膃菣ꢁ臣鎖臣蚈藩鞁胣뒰뇥銂藩뢅苣膃菣ꞁ苣蚁볯ꚺ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵誸臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣ꚁ胣鞲铧邈觧ꆃ菣ꮃ볯ⶒ볯銼ꆃ菣ꮃ銼袼볯ⶔ볯銼ꆃ菣ꮃ鞼閃苣讃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯ⶕ뷯붼菣ꪃ菣뢂菣ⶳ볯ⶕ苣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯閃苣讃菣覼菣궃菣ꮃ苣龃菣覼銼ꪂ苣붂苣뮂菣벃菣銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨볯骼菣膃菣銼袼볯ⶒ菣膃菣ⶫ볯ⶒ볯钼袼볯ⶒ菣膃菣ⶫ볯⶗菣Ꞃ菣ꮃ菣ꦃ苣궃볯醼볯閼膽볯钃菣龃苣뎃閼ꒂ菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣钃菣ꊂ菣躃볯ⶉ볯ⶒ苣궂苣ꊂ苣蚃菣袃苣궼뷯꾼볯袼볯趽뷯覼臣뚺꟨鞁臣芀곦ꮁ胣뒰藩隌菣膃苣ꂃ볯銼볯꺁냦뚺뛦膀볯趽뷯覼苣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂껥ꦸ臣鎼볯蚈雩릒详鞁臣芀ꇥ뢅볯銼볯꺁냦뚺뛦覼苣뮷諥鞁臣膀럦袐觧銂뷯ꢼ볯ꮁ藩Ꞁ賥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂菣ꦃ苣뎃臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣꺁雩ꮁ裥超臣膀냦꒱苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣节臣醼뫥붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀닧龔裦ꦉ苣蚈迥ꢼ볯겼볯袼볯閼隼볯薼臣궼뷯ꎼ볯込볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵꾼该超볯邼볯邼볯薼볯ꚼ볯覼臣뺲ꏨ鞁臣芀郥辂臣龁铧蚈苣龜ꧧ궸臣莿룧鞁臣膀蟦膿뛦銂뻥龁胣袲껦ꦉ苣辰黥꺁菣ꪃ菣袃볦鞖룤ꮁ鯥躏臣膀냦ꞁ듦蒵臣龁뻥膀ꫧꂴ뗦许臣뺹蟧閁臣ꚁ胣ꢡꇩ龔裦ꦉ볯醼볯趽뷯膀볯颼볯躏軧覼苣붙觨覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯궼볯꾼蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢볯캉骼볯醼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯芽뷯躼뷯躼볯醼볯覼볯颼볯邼볯ⶐ볯躼볯隼볯趽볯钼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽볯ꪼ볯銼볯閼볯骽볯鎼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯銼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯隼볯覼胣ꖼ볯ꦼ궼볯骼뷯込뷯ₚ钼볯邼볯钼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖��⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯邼⼼㹵볯꺼袼볯⶗볯钼ꊂ苣袃苣龃菣钃菣ꪃ苣뎃醼ꒂ菣覼銼ꆃ菣ꮃ菣ꦃ苣궃볯醼볯閼膽볯钃菣龃苣뎃閼ꒂ菣覼銼袼菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣覼苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯鎼볯隼볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌴㤲㈸琮晩㸢〰㔰㌴㤲㈸琮晩ꃂ〰㐰㌳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯ⶮ볯鞼꾂菣궃銼ꆃ菣ꮃ菣ꦃ苣궃볯醼볯閼膽볯钃菣龃苣뎃閼ꒂ菣覼銼袼菣ꪃ苣뎃钼ꒂ菣覼苣꾂菣鞃菣醃菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯鞼볯膀볯邼볯趽뷯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣꺼裢袼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣袼볯鞼뷯螽胣邼볯隼볯邼뷯趽뷯貽볯꺁볯궼볯袼볯趽볯覼뫦늶苣꒮룦ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣꒮룦ꮁ蛥뒍臣龁뻥膀럦袐觧銂闦뒻臣꒼볯뎼볯ꢁ菣뾂菣벃菣ꢁ臣貸蟩鞁胣鶁臣貾胣蚈迥ꢼ볯겼볯袼볯邼钼볯薼臣궼뷯ꎼ볯込볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵꾼该超볯邼볯邼볯薼볯ꚼ볯覼臣뺲ꏨ鞁臣芀郥辂臣龁铧蚈苣趇뗧뺹蟧馁苣ꢁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣붙觨몛뷤袼볯銼뷯螽胣馼볯覼臣鞁臣鞾苣貂臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯꒼볯뎼볯⶯뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵覼듎볯醼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯颼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯隼볯醼볯骽볯銼볯覼볯隼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯芽뷯躼뷯躼볯銼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯銽볯鎽볯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯鎼볯邼볯骽볯銼볯覼볯銼볯钼볯ⶐ볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼볯銼볯鎼볯ⶐ볯躼볯鞼볯趽볯鎼볯覼볯醼볯颼볯ⶕ볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯醼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼醼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯뎼볯ⶩ볯뎼볯趽볯骽†볯鎼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯㲑甯骼볯ⶮ볯銼ꆃ菣ꮃ鞼袼볯ⶔ苣것苣覃菣骃菣뢂菣ⶳ볯ⶑ苣ꮃ볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯ⶕ뷯붼菣ꪃ菣뢂菣ⶳ볯ⶕ苣ꮃ볯ⶉ볯ⶒ볯钃菣뢂菣ⶳ볯ⶔ苣ꮃ볯랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯鎼볯覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐵㈳㠹⸲楴≦〾〰㐵㈳㠹⸲楴쉦゠〰㌴㰴愯㰾䐯噉ਾ 꺼袼볯⶗苣궃菣ⶭ볯ⶒ菣膃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯ⶕ뷯붼菣ꪃ菣뢂菣ⶳ볯ⶕ苣ꮃ볯ⶉ볯ⶒ볯钃菣뢂菣ⶳ볯ⶔ苣ꮃ볯랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯ꖼ胣醼볯钼뷯螽胣邼볯钼볯馼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯��볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼냥ꂴꇥ뢅ꇥ袼볯隼볯趽뷯膀볯躼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣꺼볯낼볯醼볯閼뷯겼볯뚺뛦銂껥ꦸ臣肸駦릒详鞁臣芀껥ꦸ臣랆跥鞁臣貾胣랷郥ꦉ苣낕믦꺁볯궼볯꾼臣ꆃ苣躃菣ꮃ臣ꞁ룥袇臣膀臣꺁뻥膀裥随볯낼볯ꎼ볯醼볯ⶐ볯邼볯꺁볯薽볯꺼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢볯뺋藩讼볯躼볯醼볯뒼볯ꆼ볯ꞁ닧붣臣龁胣袐苣鮁臣뮔裥銂蟥邵매ꖇ臣讂臣膀ꇨ財賥袐觧貁駧늉鯥鎽볯醼볯趽뷯膀볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯궼볯꾼蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢볯캉骼볯邼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼颼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯銼볯覼볯閼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯芽뷯躼뷯躼볯銼볯覼볯鎼볯隼볯袼뷯銽볯鎽볯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯芽뷯躼뷯躼볯銼볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯芽뷯躼뷯躼볯銼볯覼볯醼볯閼볯袼뷯銽볯鎽볯貼볯ꢼ볯芀볯뎼볯ⶩ볯뎼볯趽볯骽†볯鎼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯㲒甯骼볯ⶖ볯銼銃菣궃苣랂菣궃菣뎃銼ꒂ菣覼꺼袼볯⶗볯钼ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼銼ꆃ菣ꮃ菣ꦃ苣궃볯醼볯閼膽볯钃菣龃苣뎃閼ꒂ菣覼菣뎂菣뎃苣龃菣膀菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ袼볯鎼볯覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐵㈳㠹⸲楴≦〾〰㐵㈳㠹⸲楴쉦゠〰㌴㰵愯㰾䐯噉ਾ 꺼袼볯⶗苣궃菣ⶭ볯ⶒ菣膃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯ⶕ뷯붼菣ꪃ菣뢂菣ⶳ볯ⶕ苣ꮃ볯ⶉ볯ⶖ볯銼銃菣궃苣랂菣궃菣뎃銼ꒂ菣覼菣뎂菣뎃苣龃菣袼볯醼볯膀볯閼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣钼ꆃ菣궂苣閃苣讃菣鲃菣뎃藩袼볯鎼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣誁苣뎁볯醼볯醼ⴧ菣릂볯뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣覼菣Ꞃ菣뮂菣붼뢂苣궃菣醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼볯颼볯馼뷯螽胣醼볯캑趽뷯貽볯銂볯趽볯꺁菣ꒂ苣궃돦邃苣ꊂ菣ꮁ藥貂臣芀곦ꮁ胣蚯냥鞁臣邃苣ꊂ菣ꮁ胣醼볯钼뢂苣궂苣뎃볯醼뷯貽볯誁苣뎁ꏩ貒냦Ꞁ볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵袼볯躼볯趽뷯覼苣뮷諥鞁臣膀蟦膿뛦銂뻥龁胣ꆬ臣膀럦袐觧銂胣麃苣꾂菣ꊳ룤膀볯銼볯莄臣銼볯蚈雩ꂊ蛧鞁臣芀껥ꦸ臣랆跥鞁臣貾胣꒼볯ꚼ볯醼뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀닧龔裦ꦉ럦袐觧銂苣ꪃ菣뢂菣ꎂ菣뾂菣ꞁ뿦躁臣膀裥随볯낼볯ꎼ볯钼볯ⶐ볯邼볯꺁볯薽볯꺼볯ꢼ猼扵砠汭獮��㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢볯뺋藩讼볯躼볯醼볯뒼볯ꆼ볯ꞁ닧붣臣龁胣麛迥鞁臣뮔裥銂蟥邵매ꖇ臣讂臣膀ꇨ財铧邈觧袼볯隼뷯螽胣颼볯薼迥螎볯貁苣閃菣꾃苣袃觨覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯궼볯꾼蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢볯캉骼볯醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯邼볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯隼볯覼胣ꖼ볯ꦼ궼볯骼뷯込뷯ₚ钼볯颼볯鎼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯鎼⼼㹵볯꺼袼볯⶗볯馃菣뺂볯蒽볯뮼볯貼볯붼苣ꪂ苣붂菣ꮃ閼ꒂ菣覼銼ꆃ菣ꮃ菣ꦃ苣궃볯醼볯閼膽볯钃菣龃苣뎃閼ꒂ菣覼隼袼볯ⶒ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ볯讃苣膃菣ꊂ菣覃胣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꦡ볯鎼볯馼볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌴㤲㈸琮晩㸢〰㔰㌴㤲㈸琮晩ꃂ〰㐰㘳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯ⶮ볯鞼꾂菣궃銼ꆃ菣ꮃ菣ꦃ苣궃볯醼볯閼膽볯钃菣龃苣뎃閼ꒂ菣覼隼袼볯ⶒ菣覃菣궂苣鞃菣醃菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ볯讃苣膃菣ꊂ菣覃볯醼볯ꎼ胣鞼볯趽뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯膀볯貼볯ⶔ볯ꆃ菣것菣뢂苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣뢅볯鎼볯躼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣誁苣뎁볯醼볯醼ⴧ菣릂볯뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣覼菣Ꞃ菣뮂菣붼뢂苣궃菣醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼볯颼볯馼뷯螽胣醼볯캑趽뷯貽볯銂볯趽볯꺁菣ꒂ苣궃돦邃苣ꊂ菣ꮁ藥貂臣芀곦ꮁ胣蚯냥鞁臣邃苣ꊂ菣ꮁ胣醼볯钼뢂苣궂苣뎃볯醼뷯貽볯誁苣뎁ꏩ貒냦Ꞁ볯膽볯ꎼ볯鎼볯邼볯閼뷯貽볯銂럦ꂊ臣ꚁ胣뢇뿦늶苣鞾臣芀곦ꮁ胣랷郥ꦉ苣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