(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）５−ヒドロキシ−２−メチルフルフラール、フルフラール、メチルフルフラール、及びフルフラールジエチルアセタールの少なくともいずれかと、（Ｂ）パナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかとを含有し、前記（Ｂ）成分に対する前記（Ａ）成分の含有比率（（Ａ）／（Ｂ））が、０．０００１質量％〜０．１質量％であることを特徴とする経口摂取用組成物。
【請求項２】
飲食品である請求項１に記載の経口摂取用組成物。
【請求項３】
（Ｂ）パナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかを安定化する方法であり、（Ａ）５−ヒドロキシ−２−メチルフルフラール、フルフラール、メチルフルフラール、及びフルフラールジエチルアセタールの少なくともいずれかと、前記（Ｂ）成分とを混合し、前記（Ｂ）成分に対する前記（Ａ）成分の含有比率（（Ａ）／（Ｂ））を、０．０００１質量％〜０．１質量％として混合することを特徴とする安定化方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、パナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかを含有する組成物、並びに前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールの少なくともいずれかの安定化方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ダンマラン系トリテルペン類に属する化合物は、抗ガン作用（特許文献１〜２参照）、皮膚疾患に対する抗炎症作用（特許文献３参照）、尿中アルブミンの排泄抑制作用（特許文献４参照）等の様々な生理活性を有することが知られている。また、本発明者らは、以前に前記ダンマラン系トリテルペン類に属するパナキサジオール及びパナキサトリオールが糖代謝改善作用を有することを見出した。
【０００３】
ダンマラン系トリテルペン類のこれらの生理活性、特に糖代謝改善作用は、パナキサジオール又はパナキサトリオールを摂取した直後に現れるものではなく、長期間摂取することで好適な糖代謝改善作用が現れるものである。そのため、パナキサジオール又はパナキサトリオールを長期間安定な組成物として保存でき、適宜摂取できることが望まれている。
【０００４】
しかし、パナキサジオール及びパナキサトリオールは、単独では安定性が充分なものではない点で問題であった。また、パナキサジオール及びパナキサトリオールは、苦味が強く、飲食品として摂取するには呈味の面で問題があった。
【０００５】
したがって、糖代謝改善作用等の生理活性を有するパナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかを安定に含有し、更にその安定性を維持しながら長期間保存可能であり、前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールに特有な苦味を低減し、飲食品として好適に摂取可能な組成物、並びに前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールの少なくともいずれかの安定化方法の速やかな提供が求められているのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特表２００５−５０４７９９号公報
【特許文献２】特開昭５８−５７３９９号公報
【特許文献３】特開２００７−００８８９６号公報
【特許文献４】特開平１０−２１２２９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、糖代謝改善作用等の生理活性を有するパナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかを安定に含有し、更にその安定性を維持しながら長期間保存可能であり、前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールに特有な苦味を低減し、飲食品として好適に摂取可能な組成物、並びに前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールの少なくともいずれかの安定化方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討した結果、以下のような知見を得た。即ち、（Ａ）フルフラール類及びその誘導体の少なくともいずれかと、（Ｂ）パナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかとを含有し、前記（Ｂ）成分に対して、前記（Ａ）成分を一定の含有比率で混合することにより、前記（Ｂ）成分の色調変化を抑制できること、また前記（Ｂ）成分に特有な苦味が前記（Ａ）成分にマスキングされ緩和されること、更に前記（Ｂ）成分の色調変化の抑制及び苦味低減作用が長期間持続されることを知見し、本発明の完成に至った。
【０００９】
本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞  （Ａ）フルフラール類及びその誘導体の少なくともいずれかと、（Ｂ）パナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかとを含有し、前記（Ｂ）成分に対する前記（Ａ）成分の含有比率（（Ａ）／（Ｂ））が、０．０００１質量％〜０．１質量％であることを特徴とする組成物である。
＜２＞  （Ａ）フルフラール類及びその誘導体が、５−ヒドロキシ−２−メチルフルフラール、フルフラール、メチルフルフラール、及びフルフラールジエチルアセタールの少なくともいずれかである前記＜１＞に記載の組成物である。
＜３＞  飲食品である前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の組成物である。
＜４＞  錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤、トローチ剤、タブレット剤、及びゼリー剤の少なくともいずれかである前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の組成物である。
＜５＞  （Ｂ）パナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかを安定化する方法であり、（Ａ）フルフラール類及びその誘導体の少なくともいずれかと、前記（Ｂ）成分とを混合し、前記（Ｂ）成分に対する前記（Ａ）成分の含有比率（（Ａ）／（Ｂ））を、０．０００１質量％〜０．１質量％として混合することを特徴とする安定化方法である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、従来における前記諸問題を解決し、前記目的を達成することができ、糖代謝改善作用等の生理活性を有するパナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかを安定に含有し、更にその安定性を維持しながら長期間保存可能であり、前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールに特有な苦味を低減し、飲食品として好適に摂取可能な組成物、並びに前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールの少なくともいずれかの安定化方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
（ダンマラン系トリテルペン類含有組成物）
本発明の組成物は、フルフラール類及びその誘導体の少なくともいずれか（以下、「（Ａ）成分」と称することがある。）と、パナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれか（以下、「（Ｂ）成分」と称することがある。）とを少なくとも含有し、必要に応じて、更にその他の成分を含有する。
【００１２】
＜（Ａ）成分＞
前記（Ａ）成分である前記フルフラール類及びその誘導体の少なくともいずれかは、前記（Ｂ）成分の苦味をマスキングし、前記（Ｂ）成分の苦味を低減する目的で配合される。
前記（Ａ）成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、５−ヒドロキシ−２−メチルフルフラール（以下、「５−ＨＭＦ」と称することがある。）、フルフラール、メチルフルフラール、及びフルフラールジエチルアセタールの少なくともいずれかが好ましい。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００１３】
前記（Ａ）成分は、安全性が高く（Ｕｌｂｒｉｃｈｔ  Ｒ．  Ｊ．，  Ｆｕｎｄａｍ．  Ａｐｐｌ．  Ｔｏｘｉｃｏｌ．，  １９８４，  ４，  ８４３−８５３、及び、Ｇｏｄｆｒｅｙ  Ｖ．  Ｂ．，  Ｊ．  Ｔｏｘｉｃｏｌ．  Ｅｎｖｉｒｏｎ．  Ｈｅａｌｔｈ，  Ｐａｒｔ  Ａ，  １９９９，  ５７，  １９９−２１０参照）、食品として好適に用いることができる。
【００１４】
また、前記（Ａ）成分の中でも５−ＨＭＦは、ヒト等の哺乳動物において体内に摂取されると、ほぼ全量が５−ヒドロキシメチルフラン−２−カルボン酸（以下、「５−ＨＭＦＡ」と称することがある。）に代謝されることが知られている（Ｍ．  Ｍｕｒｋｏｖｉｃ，  ｅｔ  ａｌ，  Ｍｏｌ．  Ｎｕｔｒ．  Ｆｏｏｄ  Ｒｅｓ．，  ２００６，  ５０，  ８４２−８４６参照）。
５−ＨＭＦＡは、生活習慣病の原因となる高脂血症、糖尿病、動脈硬化、血栓、肝炎などの発生を予防することが開示されている（特開２００８−１９３９３３号公報、及び、薬学雑誌  ２００７，  １２７（１１），  １８２５−１８３６参照）。
したがって、前記組成物において５−ＨＭＦを配合することで、前記（Ｂ）成分の苦味を低減するだけでなく生活習慣病を予防することもできる。
【００１５】
前記（Ａ）成分の入手方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、合成して得る方法、市販品を用いる方法などが挙げられる。
前記合成して得る方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、特開平１０−２６５４６８号公報に記載の方法などが挙げられる。
【００１６】
前記組成物における前記（Ａ）成分の含有量としては、後述する（Ａ）成分と、（Ｂ）成分との含有比率を満たす限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【００１７】
＜（Ｂ）成分＞
前記（Ｂ）成分である前記パナキサジオールは、下記構造式（１）で表される化合物であり、前記パナキサトリオールは、下記構造式（２）で表される化合物である。
前記パナキサジオール及びパナキサトリオールは、ダンマラン系トリテルペン類に属する化合物であり、植物由来のサポニン（配糖体）から糖がはずれ、側鎖が閉環し、アグリコン体になったものである。前記（Ｂ）成分の外観は、正常な状態では白色の粉末であるが、分解が進むと色調が黄色に変化する。また、前記（Ｂ）成分は、糖代謝改善作用等の生理活性を有するものの特有の苦味を有しているため、飲食品としてそのまま摂取することは困難である。
前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールを入手する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、植物から抽出する方法、合成する方法、市販品を用いる方法などが挙げられる。
【化１】
0005465998.tif 000002
【化２】
0005465998.tif 000003
【００１８】
前記組成物における前記（Ｂ）成分の含有量としては、後述する（Ａ）成分と、（Ｂ）成分との含有比率を満たす限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【００１９】
＜（Ａ）成分と（Ｂ）成分との含有比率＞
前記（Ｂ）成分に対する前記（Ａ）成分の含有比率（（Ａ）／（Ｂ））としては、０．０００１質量％〜０．１質量％であるが、０．００１質量％〜０．１質量％が好ましい。
前記含有比率が、０．０００１質量％未満、若しくは０．１質量％を超えると、前記組成物の色調が変化することや苦味低減作用が劣ることがある。
【００２０】
＜その他の成分＞
前記その他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、飲食品を製造するにあたって通常用いられる補助的原料又は添加物などが挙げられる。
前記補助的原料又は添加物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ブドウ糖、果糖、ショ糖、マルトース、ソルビトール、ステビオサイド、ルブソサイド、コーンシロップ、乳糖、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、Ｌ−アスコルビン酸、ｄｌ−α−トコフェロール、エリソルビン酸ナトリウム、グリセリン、プロピレングリコール、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、アラビアガム、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミンＢ類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、アミノ酸類、カルシウム塩類、色素、香料、保存剤などが挙げられる。
前記その他の成分の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【００２１】
＜飲食品＞
前記組成物は、経口摂取できる飲食品の形態であることが好ましい。前記組成物は、そのまま摂取してもよく、その他の飲食品に配合する食品原料として使用してもよい。
ここで、前記その他の飲食品とは、人の健康に危害を加えるおそれが少なく、通常の社会生活において経口又は消化管投与により摂取されるものをいい、行政区分上の食品、医薬品、医薬部外品などの区分に制限されるものではなく、例えば、経口的に摂取される一般食品、健康食品、保健機能食品、医薬部外品、医薬品などを幅広く含むものを意味する。
【００２２】
前記組成物が食品原料として使用される場合、該食品原料を含有する前記その他の飲食品としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、清涼飲料、炭酸飲料、栄養飲料、果実飲料、乳酸飲料等の飲料；アイスクリーム、アイスシャーベット、かき氷等の冷菓；そば、うどん、はるさめ、ぎょうざの皮、しゅうまいの皮、中華麺、即席麺等の麺類；飴、キャンディー、ガム、チョコレート、錠菓、スナック菓子、ビスケット、ゼリー、ジャム、クリーム、焼き菓子、パン等の菓子類；カニ、サケ、アサリ、マグロ、イワシ、エビ、カツオ、サバ、クジラ、カキ、サンマ、イカ、アカガイ、ホタテ、アワビ、ウニ、イクラ、トコブシ等の水産物；かまぼこ、ハム、ソーセージ等の水産・畜産加工食品；加工乳、発酵乳等の乳製品；サラダ油、てんぷら油、マーガリン、マヨネーズ、ショートニング、ホイップクリーム、ドレッシング等の油脂及び油脂加工食品；ソース、たれ等の調味料；カレー、シチュー、親子丼、お粥、雑炊、中華丼、かつ丼、天丼、うな丼、ハヤシライス、おでん、マーボドーフ、牛丼、ミートソース、玉子スープ、オムライス、餃子、シューマイ、ハンバーグ、ミートボール等のレトルトパウチ食品；種々の形態の健康食品や栄養補助食品；錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤、トローチ剤、タブレット剤、ゼリー剤等の医薬品、医薬部外品などが挙げられる。
【００２３】
前記その他の飲食品における前記食品原料としての前記組成物の含有量としては、特に制限はなく、本発明の効果を損なわない範囲内で対象となる飲食品の種類に応じて適宜配合することができる。
【００２４】
＜製造方法＞
前記組成物の製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分、更に必要に応じて前記その他の成分とを混合する方法などが挙げられる。
前記組成物は、混合物そのものであってもよく、エタノール、水等の溶液に混合した混合溶液であってもよく、該混合溶液を濾過したものであってもよく、該混合溶液を、凍結乾燥、噴霧乾燥等により減圧濃縮した濃縮液又は乾固した固形物であってもよい。
【００２５】
＜剤型＞
前記組成物の剤型としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、経口固形剤、経口半固形剤、及び経口液剤などが挙げられる。
【００２６】
−経口固形剤−
前記経口固形剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、トローチ剤、タブレット剤などが挙げられる。
前記経口固形剤の製造方法としては、特に制限はなく、常法を使用することができ、例えば、前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分、更に必要に応じて、前記その他の成分、各種添加剤に、賦形剤を加えることにより製造することができる。
前記賦形剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、微結晶セルロース、珪酸などが挙げられる。
前記添加剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味／矯臭剤などが挙げられる。
【００２７】
前記結合剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン液、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、エチルセルロース、シェラック、リン酸カルシウム、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
前記崩壊剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、乳糖などが挙げられる。
前記滑沢剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ砂、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。
前記着色剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、酸化チタン、酸化鉄などが挙げられる。
前記矯味／矯臭剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、白糖、橙皮、クエン酸、酒石酸などが挙げられる。
【００２８】
−経口半固形剤−
前記経口半分固形剤としては、液剤と固形剤の中間に位置するものであれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、舐剤、チューインガム剤、ホイップ剤、ゼリー剤などが挙げられる。
前記経口半固形剤の製造方法としては、特に制限はなく、常法を使用することができ、例えば、前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分、更に必要に応じて、前記その他の成分に、ゲル化剤、増粘剤、安定剤などを加えることにより製造することができる。
【００２９】
前記ゲル化剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、寒天、ゼラチン、澱粉、ジェランなどが挙げられる。
前記増粘剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、キサンタン、カラギーナン、ローカスト、グァー、タマリンド、ペクチンなどが挙げられる。
前記安定剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トラガント、アラビアゴム、ガティゴムなどが挙げられる。
【００３０】
−経口液剤−
前記経口液剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、内服液剤、シロップ剤、エリキシル剤などが挙げられる。
前記経口液剤の製造方法としては、特に制限はなく、常法を使用することができ、例えば、前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分、更に必要に応じて、前記その他の成分に、添加剤を加えることにより製造することができる。
前記添加剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、矯味／矯臭剤、緩衝剤、安定化剤などが挙げられる。
【００３１】
前記矯味／矯臭剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、白糖、橙皮、クエン酸、酒石酸などが挙げられる。
前記緩衝剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、クエン酸ナトリウムなどが挙げられる。
前記安定化剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トラガント、アラビアゴム、ゼラチンなどが挙げられる。
【００３２】
＜摂取＞
前記組成物の摂取方法、摂取量、摂取時期、及び摂取対象としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記摂取量としては、特に制限はなく、摂取対象個体の年齢、体重、体質、症状、他の成分を有効成分とする医薬の投与の有無など、様々な要因を考慮して適宜選択することができる。
前記摂取対象となる動物種としては、ヒトに対して好適に適用されるものであるが、その作用効果が奏される限り、ヒト以外の動物（例えば、マウス、ラット、ハムスター、トリ、イヌ、ネコ、ヒツジ、ヤギ、ウシ、ブタ、サルなど）に対して適用することも可能である。
【００３３】
＜用途＞
本発明の組成物は、糖代謝改善作用等の生理活性を有するパナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかと、フルフラール類及びその誘導体の少なくともいずれかとを含有し、前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールの少なくともいずれかの安定性を維持しながら長期間保存可能であり、更に前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールに特有な苦味が低減されて摂取しやすいため、健康維持のための飲食品として好適に利用可能である。
【００３４】
（安定化方法）
本発明の安定化方法は、（Ａ）フルフラール類及びその誘導体の少なくともいずれかと、（Ｂ）パナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかとを少なくとも混合し、前記（Ｂ）成分を長期安定化する方法である。
【００３５】
前記（Ｂ）成分は、単独では良好な長期安定性を保つことができず、４０℃程度の温度で分解し、色調が白色から黄色に変化してしまう問題がある。前記安定化方法によれば、前記（Ｂ）成分の色調変化を長期間抑制できる点で有利である。
前記色調変化を確認する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、目視により確認する方法が好ましい。
【００３６】
また、前記（Ａ）成分と、前記（Ｂ）成分とを混合することで、前記（Ｂ）成分に特有な苦味を低減することができるが、前記安定化方法は、色調変化を抑制できるだけでなく、前記苦味の低減作用も長期間維持できる点でも有利である。
【００３７】
前記（Ａ）成分と、前記（Ｂ）成分とを混合する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記（Ａ）成分と、前記（Ｂ）成分とを単に混合する方法、前記（Ａ）成分と、前記（Ｂ）成分とをエタノール、水等の溶液に混合する方法などが挙げられる。これらの中でも、前記（Ａ）成分と、前記（Ｂ）成分とをエタノールに混合する方法が好ましい。
【００３８】
前記（Ａ）成分と、前記（Ｂ）成分との混合比率としては、前記（Ｂ）成分に対する前記（Ａ）成分の含有比率（（Ａ）／（Ｂ））が、０．０００１質量％〜０．１質量％であるが、０．００１質量％〜０．１質量％が好ましい。
前記混合比率が、０．０００１質量％未満、若しくは０．１質量％を超えると、前記（Ｂ）成分の色調が変化することや苦味低減作用を維持できないことがある。
【００３９】
本発明の安定化方法は、糖代謝改善作用等の生理活性を有するパナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかの安定性を長期間維持でき、更に前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールに特有な苦味を低減できるため、前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールの少なくともいずれかを含有する健康維持のための飲食品の製造に好適に利用可能である。
【実施例】
【００４０】
以下に本発明の実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【００４１】
（実施例１）
パナキサジオール（以下、「ＰＤ」と称することがある。）１，０００ｍｇに、５−ヒドロキシ−２−メチルフルフラール（５−ＨＭＦ）１ｍｇをエタノール１，０００ｍＬに溶解したものを１ｍＬ加え混合した。前記混合溶液に、更にエタノール９９ｍＬを添加して希釈した後、減圧乾固し、乾燥粉末組成物を得た。
【００４２】
（実施例２）
ＰＤ  １，０００ｍｇに、５−ＨＭＦ  １ｍｇをエタノール１，０００ｍＬに溶解したものを１０ｍＬ加え混合した。前記混合溶液に、更にエタノール９０ｍＬを添加して希釈した後、減圧乾固し、乾燥粉末組成物を得た。
【００４３】
（実施例３）
ＰＤ  １，０００ｍｇに、５−ＨＭＦ  １ｍｇをエタノール１，０００ｍＬに溶解したものを１００ｍＬ加え混合した。前記混合溶液を、減圧乾固し、乾燥粉末組成物を得た。
【００４４】
（実施例４）
ＰＤ  １，０００ｍｇと、５−ＨＭＦ  １ｍｇとを混合し、エタノール１００ｍＬに溶解後、減圧乾固し、乾燥粉末組成物を得た。
【００４５】
（実施例５）
実施例１において、５−ＨＭＦをフルフラールに代えた以外は、実施例１と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００４６】
（実施例６）
実施例２において、５−ＨＭＦをフルフラールに代えた以外は、実施例２と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００４７】
（実施例７）
実施例３において、５−ＨＭＦをフルフラールに代えた以外は、実施例３と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００４８】
（実施例８）
実施例４において、５−ＨＭＦをフルフラールに代えた以外は、実施例４と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００４９】
（実施例９）
実施例１において、５−ＨＭＦをメチルフルフラールに代えた以外は、実施例１と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００５０】
（実施例１０）
実施例２において、５−ＨＭＦをメチルフルフラールに代えた以外は、実施例２と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００５１】
（実施例１１）
実施例３において、５−ＨＭＦをメチルフルフラールに代えた以外は、実施例３と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００５２】
（実施例１２）
実施例４において、５−ＨＭＦをメチルフルフラールに代えた以外は、実施例４と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００５３】
（実施例１３）
実施例１において、５−ＨＭＦをフルフラールジエチルアセタールに代えた以外は、実施例１と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００５４】
（実施例１４）
実施例２において、５−ＨＭＦをフルフラールジエチルアセタールに代えた以外は、実施例２と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００５５】
（実施例１５）
実施例３において、５−ＨＭＦをフルフラールジエチルアセタールに代えた以外は、実施例３と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００５６】
（実施例１６）
実施例４において、５−ＨＭＦをフルフラールジエチルアセタールに代えた以外は、実施例４と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００５７】
（実施例１７）
実施例１において、ＰＤをパナキサトリオール（以下、「ＰＴ」と称することがある。）に代えた以外は、実施例１と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００５８】
（実施例１８）
実施例２において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例２と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００５９】
（実施例１９）
実施例３において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例３と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００６０】
（実施例２０）
実施例４において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例４と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００６１】
（実施例２１）
実施例５において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例５と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００６２】
（実施例２２）
実施例６において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例６と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００６３】
（実施例２３）
実施例７において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例７と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００６４】
（実施例２４）
実施例８において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例８と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００６５】
（実施例２５）
実施例９において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例９と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００６６】
（実施例２６）
実施例１０において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例１０と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００６７】
（実施例２７）
実施例１１において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例１１と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００６８】
（実施例２８）
実施例１２において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例１２と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００６９】
（実施例２９）
実施例１３において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例１３と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００７０】
（実施例３０）
実施例１４において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例１４と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００７１】
（実施例３１）
実施例１５において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例１５と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００７２】
（実施例３２）
実施例１６において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、実施例１６と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００７３】
（比較例１）
ＰＤ  １，０００ｍｇをエタノール１００ｍＬに溶解後、減圧乾固し、乾燥粉末を得た。
【００７４】
（比較例２）
ＰＤ  １，０００ｍｇに、５−ＨＭＦ  １ｍｇをエタノール１，０００ｍＬに溶解したものを０．１ｍＬ加え混合した。前記混合溶液に、更にエタノール９９ｍＬを添加して希釈した後、減圧乾固し、乾燥粉末組成物を得た。
【００７５】
（比較例３）
ＰＤ  １，０００ｍｇと、５−ＨＭＦ  ２ｍｇとを混合し、エタノール１００ｍＬに溶解後、減圧乾固し、乾燥粉末組成物を得た。
【００７６】
（比較例４）
比較例２において、５−ＨＭＦをフルフラールに代えた以外は、比較例２と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００７７】
（比較例５）
比較例３において、５−ＨＭＦをフルフラールに代えた以外は、比較例３と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００７８】
（比較例６）
比較例２において、５−ＨＭＦをメチルフルフラールに代えた以外は、比較例２と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００７９】
（比較例７）
比較例３において、５−ＨＭＦをメチルフルフラールに代えた以外は、比較例３と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００８０】
（比較例８）
比較例２において、５−ＨＭＦをフルフラールジエチルアセタールに代えた以外は、比較例２と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００８１】
（比較例９）
比較例３において、５−ＨＭＦをフルフラールジエチルアセタールに代えた以外は、比較例３と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００８２】
（比較例１０）
比較例１において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、比較例１と同様の方法で乾燥粉末を得た。
【００８３】
（比較例１１）
比較例２において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、比較例２と同様の方法で乾燥粉末を得た。
【００８４】
（比較例１２）
比較例３において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、比較例３と同様の方法で乾燥粉末を得た。
【００８５】
（比較例１３）
比較例４において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、比較例４と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００８６】
（比較例１４）
比較例５において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、比較例５と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００８７】
（比較例１５）
比較例６において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、比較例６と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００８８】
（比較例１６）
比較例７において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、比較例７と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００８９】
（比較例１７）
比較例８において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、比較例８と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００９０】
（比較例１８）
比較例９において、ＰＤをＰＴに代えた以外は、比較例９と同様の方法で乾燥粉末組成物を得た。
【００９１】
＜官能評価＞
実施例１〜３２及び比較例１〜１８の調製直後の乾燥粉末組成物、及び該乾燥粉末組成物をそれぞれバイヤルに入れ、温度４０℃、相対湿度７５％の条件で１ヶ月間保存後の乾燥粉末組成物の苦味についてそれぞれ官能評価を行った。
官能評価は、男女５名のパネラーが、実施例１〜３２及び比較例１〜１８の調製直後の乾燥粉末組成物及び１ヶ月間保存後の乾燥粉末組成物をそれぞれ試食し、以下に示す１点〜４点の評点で評価を行い、その平均値をとった。評価基準は、以下に示す通りである。結果を表１〜４に示す。
【００９２】
−評点−
４点：良好
３点：わずかに苦味があるものの良好
２点：やや苦味がある
１点：不快な苦味がある
【００９３】
−苦味の評価基準−
◎：パネラー５名の評点の平均点が３．５点以上
○：パネラー５名の評点の平均点が２．５点以上３．５点未満
△：パネラー５名の評点の平均点が１．５点以上２．５点未満
×：パネラー５名の評点の平均点が１．５点未満
【００９４】
＜色調評価＞
実施例１〜３２及び比較例１〜１８の乾燥粉末組成物の調製直後の乾燥粉末組成物、及び該乾燥粉末組成物をそれぞれバイヤルに入れ、温度４０℃、相対湿度７５％の条件で１ヶ月間保存後の乾燥粉末組成物の色調についてそれぞれ評価を行った。色調の評価は、男女５名のパネラーが、実施例１〜３２及び比較例１〜１８の調製直後の乾燥粉末組成物及び１ヶ月間保存後の乾燥粉末組成物をそれぞれ目視し、以下に示す１点〜４点の評点で評価を行い、その平均値をとった。評価基準は、以下に示す通りである。なお、実施例１〜３２及び比較例１〜１８の乾燥粉末組成物調製直後の色調は、白色であった。結果を表１〜４に示す。
【００９５】
−評点−
４点：白色
３点：わずかに黄色味がかっているものの良好
２点：やや黄色味がある
１点：黄色味がある
【００９６】
−色調の評価基準−
◎：パネラー５名の評点の平均点が３．５点以上
○：パネラー５名の評点の平均点が２．５点以上３．５点未満
△：パネラー５名の評点の平均点が１．５点以上２．５点未満
×：パネラー５名の評点の平均点が１．５点未満
【００９７】
【表１】
0005465998.tif 000004
【００９８】
【表２】
0005465998.tif 000005
【００９９】
【表３】
0005465998.tif 000006
【０１００】
【表４】
0005465998.tif 000007
【０１０１】
表１〜４より、ＰＤ又はＰＴを含有する乾燥粉末組成物において、前記（Ｂ）成分に対する前記（Ａ）成分の含有比率（（Ａ）／（Ｂ））が、０．０００１質量％〜０．１質量％の範囲である場合、ＰＤ又はＰＴの苦味が低減され、官能的に充分満足できる品質を得ることができた。また、前記含有比率（（Ａ）／（Ｂ））が、０．００１質量％〜０．０１質量％の範囲である場合、１ヶ月保存後も苦味低減作用が維持されており、色調の変化も認められず、更に良好な品質を得ることができることがわかった。
【０１０２】
なお、前記実施例１〜３２及び比較例１〜１８に使用した原料は、表５に示すとおりである。
【０１０３】
【表５】
0005465998.tif 000008
【産業上の利用可能性】
【０１０４】
本発明の組成物は、糖代謝改善作用等の生理活性を有するパナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかと、フルフラール類及びその誘導体の少なくともいずれかとを含有し、前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールの少なくともいずれかの安定性を維持しながら長期間保存可能であり、更に前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールに特有な苦味が低減されて摂取しやすいため、健康維持のための飲食品として好適に利用可能である。
また、本発明の安定化方法は、前記パナキサジオール及びパナキサトリオールの少なくともいずれかの安定性を長期間維持でき、更に苦味を低減できるため、前記パナキサジオール及び前記パナキサトリオールの少なくともいずれかを含有する健康維持のための飲食品の製造に好適に利用可能である。