(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（１）：
【化１】
0005559921.tif 000022
または下記化学式（２）：
【化２】
0005559921.tif 000023
前記化学式（１）および（２）中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ１は炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
ｎ１は０〜５０の整数であり、
Ｑ１およびＱ２は、下記化学式（５）：
【化３】
0005559921.tif 000024
前記化学式（５）中、
Ｘ１は水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１０のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜１１のアリールアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８のアシル基であり、
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜１１のアリールアルキル基であり、
Ｌは水素原子、ヒドロキシル基または下記式（６）で示される置換基である、
【化４】
0005559921.tif 000025
（前記化学式（６）中、
Ｘ２は酸素原子または−ＮＨ−であり、
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜２のアルキル基である）
で示されるヒンダードアミン構造を有するカチオンである；
で示されるイオン結合性塩（Ｉ）と、
下記化学式（３）：
【化５】
0005559921.tif 000026
または下記化学式（４）：
【化６】
0005559921.tif 000027
前記化学式（３）および（４）中、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ２は炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
ｎ２は０〜５０の整数であり、
Ｑ３およびＱ４は、それぞれ独立して、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種であり、かつＱ１およびＱ２とは異なる構造である；
で示されるイオン結合性塩（ＩＩ）と、を含む、イオン結合性塩組成物。
【請求項２】
Ｑ３またはＱ４は、アンモニウムイオンである、請求項１に記載のイオン結合性塩組成物。
【請求項３】
請求項１または２に記載のイオン結合性塩組成物を含む処理剤。
【請求項４】
分散剤または乳化剤である、請求項３に記載の処理剤。
【請求項５】
耐候剤である、請求項３に記載の処理剤。
【請求項６】
請求項１または２に記載のイオン結合性塩組成物と、
熱可塑性樹脂と、
を含む、熱可塑性樹脂組成物。
【請求項７】
前記イオン結合性塩組成物の含有量は、前記熱可塑性樹脂１００質量部に対して０．０１〜１０質量部である、請求項６に記載の熱可塑性樹脂組成物。
【請求項８】
前記熱可塑性樹脂が、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂、オレフィン樹脂、およびポリエステル樹脂からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項６または７に記載の熱可塑性樹脂組成物。
【請求項９】
エマルジョンの形態である、請求項６〜８のいずれか１項に記載の熱可塑性樹脂組成物。
【請求項１０】
下記化学式（ａ）：
【化７】
0005559921.tif 000028
前記化学式（ａ）中、
Ｒ１は、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ１は炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
ｎ１は０〜５０の整数である、で示される硫酸エステルのアンモニウム塩、
または下記化学式（ｂ）：
【化８】
0005559921.tif 000029
前記化学式（ｂ）中、
Ｒ２は、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基である、で示されるスルホン酸エステルのアンモニウム塩と、
下記化学式（ｃ）：
【化９】
0005559921.tif 000030
前記化学式（ｃ）中、
Ｘ１は水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１０のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜１１のアリールアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８のアシル基であり、
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜１１のアリールアルキル基であり、
Ｌは水素原子、ヒドロキシル基または下記式（ｄ）で示される置換基である、
【化１０】
0005559921.tif 000031
（前記化学式（ｄ）中、
Ｘ２は酸素原子または−ＮＨ−であり、
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜２のアルキル基である）
で示されるヒンダードアミン構造を有する窒素含有化合物と、を反応させて、下記化学式（１）：
【化１１】
0005559921.tif 000032
または下記化学式（２）：
【化１２】
0005559921.tif 000033
前記化学式（１）および（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１およびｎ１は上記と同義を示し、
Ｑ１およびＱ２は、下記化学式（５）：
【化１３】
0005559921.tif 000034
前記化学式（５）中、
Ｘ１、Ｒ５〜Ｒ８およびＬは上記と同義を示す、ヒンダードアミン構造を有するカチオンである、
で示されるイオン結合性塩（Ｉ）を得る工程（１）；ならびに
前記工程（１）で得られた前記化学式（１）または（２）で示されるイオン結合性塩（Ｉ）と、
下記化学式（３）：
【化１４】
0005559921.tif 000035
または下記化学式（４）：
【化１５】
0005559921.tif 000036
前記化学式（３）および（４）中、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ２は炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
ｎ２は０〜５０の整数であり、
Ｑ３およびＱ４は、それぞれ独立して、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種であり、かつＱ１およびＱ２とは異なる構造である、
で示されるイオン結合性塩（ＩＩ）と、熱可塑性樹脂の原料となる単量体と、重合開始剤とを混合して水性溶媒中で乳化重合する工程（２）を含む、熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イオン結合性塩組成物、これを含む熱可塑性樹脂組成物および熱可塑性樹脂組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、乳化重合用乳化剤としてアニオン性界面活性剤や非イオン性界面活性剤が、単独あるいは混合して使用されることが知られている。かかる場合、アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩などが使用され、非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルなどが使用されている。しかしながら、これらのアニオン性界面活性剤や非イオン性界面活性剤を使用して乳化重合を行った場合、得られるエマルジョンは耐候性に劣り、たとえば、塗料に使用した場合に光沢がなくなったり、変色したりするなどの問題が生じている。
【０００３】
かような問題点に対し、特許文献１では、光安定剤として１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニルメタアクリレートを添加し、アニオン性界面活性剤の存在下で単量体の重合を行うことにより、樹脂の水性エマルジョンの耐候性を向上させる技術が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００２−２３４９１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者らは、特許文献１の技術のように、樹脂エマルジョンに上記の光安定剤を添加すると、重合安定性が不十分であるという問題を見出した。すなわち、本発明者らは、樹脂エマルジョンに上記の光安定剤を添加すると、重合中に凝集物が多量に発生するか、またはゲル化が進行し、安定なエマルジョンを得ることが難しい、といった問題が生じることを見出した。
【０００６】
そこで、本発明は、樹脂組成物の耐候性を向上させ、乳化重合時に十分な重合安定性が得られるイオン結合性塩組成物および該組成物を含む熱可塑性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決すべく、本発明者らは鋭意検討を積み重ねた。その結果、驚くべきことに、ヒンダードアミン構造を有するカチオンを含むイオン結合性塩（Ｉ）と、特定の構造のイオン結合性塩（ＩＩ）とを含むイオン結合性塩組成物が、樹脂組成物の耐候性を向上させ、乳化重合の際の重合安定性を向上させることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記化学式（１）または（２）で表されるイオン結合性塩（Ｉ）と、下記化学式（３）または（４）で表されるイオン結合性塩（ＩＩ）と、を含む、イオン結合性塩組成物である。
【０００９】
【化１】
0005559921.tif 000002
【００１０】
【化２】
0005559921.tif 000003
【００１１】
前記化学式（１）および（２）中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ１は炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
ｎ１は０〜５０の整数であり、
Ｑ１およびＱ２は、ヒンダードアミン構造を有するカチオンである。
【００１２】
【化３】
0005559921.tif 000004
【００１３】
【化４】
0005559921.tif 000005
【００１４】
前記化学式（３）および（４）中、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ２は炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
ｎ２は０〜５０の整数であり、
Ｑ３およびＱ４は、それぞれ独立して、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種であり、かつＱ１およびＱ２とは異なる構造である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、樹脂組成物の耐候性を向上させ、乳化重合時に十分な重合安定性が得られるイオン結合性塩組成物および該組成物を含む熱可塑性樹脂組成物が提供されうる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明は、下記化学式（１）または（２）で表されるイオン結合性塩（Ｉ）（以下、単に「イオン結合性塩（Ｉ）」とも称することがある）と、下記化学式（３）または（４）で表されるイオン結合性塩（ＩＩ）（以下、単に「イオン結合性塩（ＩＩ）」とも称することがある）と、を含む、イオン結合性塩組成物（以下、単に「組成物」とも称することがある）である。
【００１７】
イオン結合性塩（Ｉ）は、下記化学式（１）または（２）で表される。
【００１８】
【化５】
0005559921.tif 000006
【００１９】
【化６】
0005559921.tif 000007
【００２０】
前記化学式（１）および（２）中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ１は炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
ｎ１は０〜５０の整数であり、
Ｑ１およびＱ２は、ヒンダードアミン構造を有するカチオンである。
【００２１】
また、イオン結合性塩（ＩＩ）は、下記化学式（３）または（４）で表される。
【００２２】
【化７】
0005559921.tif 000008
【００２３】
【化８】
0005559921.tif 000009
【００２４】
前記化学式（３）および（４）中、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ２は炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
ｎ２は０〜５０の整数であり、
Ｑ３およびＱ４は、それぞれ独立して、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種であり、かつＱ１およびＱ２とは異なる構造である。
【００２５】
このように、本発明のイオン結合性塩組成物は、ヒンダードアミン構造を有するカチオンの硫酸エステル塩またはスルホン酸塩である、イオン結合性塩（Ｉ）と、当該イオン結合性塩（Ｉ）のカチオンとは異なる構造のカチオンの硫酸エステル塩またはスルホン酸塩である、イオン結合性塩（ＩＩ）とを必須に含む。上記二種類のイオン結合性塩を含むことにより、本発明のイオン結合性塩組成物を乳化重合に使用した際、重合安定性が極めて向上する。そのメカニズムは明確ではないが、以下のように考えられる。
【００２６】
上記化学式（１）〜（４）のイオン結合性塩は、アニオン部分が乳化剤として作用しうる。ここで、カチオン部分においてヒンダードアミン構造を有する化学式（１）および（２）に示されるイオン結合性塩（Ｉ）は、ヒンダードアミン構造に由来して光安定剤としての作用を有する。一方で、ヒンダードアミン構造を有する上記イオン結合性塩（Ｉ）は、分子量が大きく、嵩高い構造であるため、樹脂組成物の耐候性の向上に寄与するものであるが、その反面、自由度が低い。その結果、イオン結合性塩（Ｉ）のアニオン部分は、乳化剤として作用しにくくなると考えられる。したがって、ヒンダードアミンをカチオンとして含むイオン結合性塩（Ｉ）のみでは、十分な重合安定性を得ることが難しい。
【００２７】
一方、上記化学式（３）および（４）で示されるイオン結合性塩（ＩＩ）は、そのカチオン部分が、ヒンダードアミン構造を有するカチオンと比較して小さな構造を有するために、アニオン部分、さらにはイオン結合性塩（ＩＩ）自体の自由度が高い。したがって、イオン結合性塩（ＩＩ）が乳化剤としての作用を補うことにより、イオン結合性塩（Ｉ）および（ＩＩ）を含む本発明組成物は、乳化重合に使用した際、重合安定性が極めて向上し、また、樹脂組成物の耐候性を向上させると考えられる。
【００２８】
以下、イオン結合性塩（Ｉ）および（ＩＩ）について、具体的に説明する。
【００２９】
［イオン結合性塩（Ｉ）］
上記化学式（１）および（２）中のＲ１およびＲ２としてそれぞれ用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基の例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、３−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基、４−メチルペンチル基、４−メチルペンタン−２−イル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−（ｎ−プロピル）ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−オクチル基、２−メチルヘキサン−２−イル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル基、１，１−ジメチルペンタン−１−イル基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イル基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、２−メチルヘプタン−２−イル基、３−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−４−イル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、１−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−（ｎ−ブチル）ペンチル基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチル基、１，５，５−トリメチルヘキシル基、１，１，５−トリメチルヘキシル基、２−メチルオクタン−３−イル基、ｎ−デシル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシル基、１，１−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、１−メチルトリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などが挙げられる。入手容易性の観点から、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１５のものがより好ましく、メチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基が好ましく、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基がより好ましい。
【００３０】
上記化学式（１）および（２）中のＲ１およびＲ２としてそれぞれ用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基の例としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、９−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などが挙げられる。入手容易性の観点から、置換されているかもしくは非置換の炭素数８〜１８のアリール基が好ましく、ジメチルフェニル基（２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基等）、イソプロピルフェニル基（２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基）、ドデシルフェニル基（２−ドデシルフェニル基、３−ドデシルフェニル基、４−ドデシルフェニル基）が特に好ましい。
【００３１】
上記化学式（１）および（２）中のＲ１およびＲ２としてそれぞれ用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基の例としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、または３−（２−ナフチル）プロピル基などが挙げられる。
【００３２】
上記化学式（１）中のＡ１として用いられる、炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基の例としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などが挙げられる。入手容易性の観点から、エチレン基、プロピレン基が特に好ましい。
【００３３】
前述した「置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基」等の記載に含まれる「置換されている」とは、当該置換基中の水素原子が、さらに他の置換基で置換されていてもよい態様を示す。また、本明細書中、他の置換基について使用される「置換されている」の用語も同様である。
【００３４】
上記の「他の置換基」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ドデシル基などのアルキル基、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基などのアリール基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基などのアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基などのアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリル基、メタクリル基、メトキサリル基などのアシル基、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基などのアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ｐ−トリルスルファニル基などのアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基などのアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基などのジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ｐ−トリルアミノ基等のアリールアミノ基などの他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、ｐ−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基などが挙げられる。
【００３５】
上記化学式（１）中のｎ１は、０〜５０の整数である。粘度の低下などによる取扱い易さ、あるいは界面特性の観点から、ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、１〜５０の整数が好ましく、３〜４０の整数がより好ましく、５〜２０の整数が特に好ましい。
【００３６】
上記化学式（１）および（２）中のＱ１およびＱ２で表されるカチオンは、ヒンダードアミン構造を有するカチオンである。なお、本明細書中、「ヒンダードアミン構造を有するカチオン」とは、ヒンダードアミン化合物中の窒素原子をカチオン性としたものを意味する。さらに、「ヒンダードアミン化合物」とは、塩基性窒素原子に対し、立体障害となる構造を有するアミン化合物を意味する。ヒンダードアミン構造を有するカチオンは、その分子量が１５０〜１０００であると好ましく、１６０〜９００であるとより好ましく、１７０〜８５０であると更に好ましく、２００〜８００であると更により好ましく、２３０〜６００であると特に好ましい。
【００３７】
上記化学式（１）および（２）中のＱ１およびＱ２で表わされるヒンダードアミン構造を有するカチオンは、下記化学式（５）で表される構造であると好ましい。
【００３８】
【化９】
0005559921.tif 000010
【００３９】
前記化学式（５）中、
Ｘ１は水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１０のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜１１のアリールアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８のアシル基であり、
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜１１のアリールアルキル基であり、
Ｌは水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、または下記式（６）で表される置換基（以下、単に「置換基（ａ）」とも称することがある）である。
【００４０】
【化１０】
0005559921.tif 000011
【００４１】
前記化学式（６）中、
Ｘ２は酸素原子（−Ｏ−）または−ＮＨ−であり、
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜２のアルキル基を表す。
【００４２】
前記化学式（５）中のＸ１、Ｒ５〜Ｒ８およびＬとしてそれぞれ用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１０のアリール基、および置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜１１のアリールアルキル基としては、上記で例示したそれぞれの置換基中の、対応する炭素数のものが例示されるため、ここではその説明を省略する。
【００４３】
前記化学式（５）中のＸ１として用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等が挙げられる。
【００４４】
前記化学式（５）中のＸ１として用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８のアシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、アクリル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基などが挙げられる。
【００４５】
化学式（５）中のＸ１は、上記例示の中でも、水素原子、炭素数１〜３の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜５のアシル基が好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、アクリル基、メタクリル基がより好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
【００４６】
前記化学式（５）中のＲ５〜Ｒ８は、上記例示の中でも、炭素数１〜３の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００４７】
前記化学式（５）中のＬとして用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８のアルコキシ基は、上記Ｘ１のものと同様であるため、詳細な説明を省略する。
【００４８】
前記化学式（５）中のＬは、上記例示の中でも、置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜８の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、ヒドロキシル基、シアノ基、または置換基（ａ）であると好ましい。これらの中でも、Ｌは、ヒドロキシル基または置換基（ａ）であると好ましい。
【００４９】
置換基（ａ）を示す化学式（６）中のＸ２は、酸素原子（−Ｏ−）または−ＮＨ−であるが、酸素原子であると好ましい。
【００５０】
置換基（ａ）を示す化学式（６）中のＲ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２のアルキル基であるが、該アルキル基の例としては、例えば、メチル基、エチル基が挙げられる。入手容易性の観点から、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子およびメチル基が特に好ましい。
【００５１】
したがって、ヒンダードアミン構造を有するカチオンとしては、以下のピペリジン系化合物のカチオンが挙げられる。
【００５２】
すなわち、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノール（略称：ＨＡＴＴ−ＭＷ）、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール、４−（メタ）アクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン（例えば、日本乳化剤株式会社製「ニューコールＬＳ−３４１０」）、４−（メタ）アクリロイル−１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−シアノ−４−（メタ）アクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（メタ）アクリロイル−４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−クロトノイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、４−シアノ−４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−クロトノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（メタ）アクリロイル−４−シアノ−４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−クロトノイル−４−クロトノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン。
【００５３】
上記イオン結合性塩（Ｉ）について、前記化学式（１）または（２）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１５の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数８〜１８のアリール基であり、Ａ１は炭素数２〜３の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｎ１は５〜２０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立して、前記化学式（５）で示されるヒンダードアミン構造を有するカチオンであると好ましい。
【００５４】
前記化学式（１）または（２）で表されるイオン結合性塩（Ｉ）のより好ましい化合物としては、下記化学式（１０１）〜（１０８）で表されるイオン結合性塩が挙げられる。
【００５５】
【化１１】
0005559921.tif 000012
【００５６】
【化１２】
0005559921.tif 000013
【００５７】
［イオン結合性塩（ＩＩ）］
上記化学式（３）および（４）中のＲ３およびＲ４としてそれぞれ用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基は、上記化学式（１）および（２）中のＲ１およびＲ２としてそれぞれ用いられる基と同様であるため、その詳細な説明を省略する。
【００５８】
上記化学式（３）中のＡ２として用いられる、炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基は、上記化学式（１）中のＡ１として用いられる基と同様であるため、その詳細な説明を省略する。
【００５９】
上記化学式（３）中のｎ２は、上記化学式（１）中のｎ１と同様であるため、その詳細な説明を省略する。
【００６０】
上記化学式（３）および（４）中のＱ３およびＱ４で表されるカチオンは、Ｑ１およびＱ２とは異なる構造である。Ｑ３およびＱ４で表されるカチオンとしては、例えば、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種が例示できる。これらのイオンは、得られるエマルジョンの耐候性を向上させるという観点から、エチレン性不飽和結合を有していると好ましい。また、本発明組成物を乳化重合に用いた際、重合安定性を向上させるために、Ｑ３およびＱ４は、組成物中において共存するイオン結合性塩（Ｉ）のＱ１およびＱ２よりも分子量が小さいと好ましい。さらに、Ｑ３およびＱ４は、３００以下であると好ましく、その分子量が１０〜２００であると好ましく、１５〜１５０であるとより好ましい。
【００６１】
アンモニウムイオンの具体的な例としては、以下のようなイオンが例示できる。例えば、無置換のアンモニウムイオン（ＮＨ４＋）、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、モノプロピルアンモニウムイオン、ジプロピルアンモニウムイオン、トリプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、モノブチルアンモニウムイオン、ジブチルアンモニウムイオン、トリブチルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、メチル（エチル）アンモニウムイオン、メチル（プロピル）アンモニウムイオン、メチル（ブチル）アンモニウムイオン、エチル（プロピル）アンモニウムイオン、エチル（ブチル）アンモニウムイオン、ジメチル（エチル）アンモニウムイオン、ジメチル（プロピル）アンモニウムイオン、ジメチル（ブチル）アンモニウムイオン、トリメチル（エチル）アンモニウムイオン、トリメチル（プロピル）アンモニウムイオン、トリメチル（ブチル）アンモニウムイオンなどのアルキルアンモニウムイオン。
【００６２】
モノシクロペンチルアンモニウムイオン、ジシクロペンチルアンモニウムイオン、トリシクロペンチルアンモニウムイオン、モノシクロヘキシルアンモニウムイオン、ジシクロヘキシルアンモニウムイオンなどの炭素数５〜１６のシクロアルキルアンモニウムイオン；ジメチル（シクロペンチル）アンモニウムイオン、ジメチル（シクロヘキシル）アンモニウムイオン、ジメチル（シクロヘプチル）アンモニウムイオン等のアルキル基およびシクロアルキル基を有するアンモニウムイオン；（メチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、ビス（メチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、（エチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、ビス（エチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、（メチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、ビス（メチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、（エチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、ビス（エチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、（メチルエチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、（ジエチルシクロヘキシル）アンモニウムイオンなどのアルキル置換シクロアルキルアンモニウムイオン。
【００６３】
モノメタノールアンモニウムイオン、ジメタノールアンモニウムイオン、トリメタノールアンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、モノ（ｎ−プロパノール）アンモニウムイオン、ジ（ｎ−プロパノール）アンモニウムイオン、トリ（ｎ−プロパノール）アンモニウムイオン、モノイソプロパノールアンモニウムイオン、ジイソプロパノールアンモニウムイオン、トリイソプロパノールアンモニウムイオン、ジエチルモノメチルエタノールアンモニウムイオン、ビス（２−メトキシエチル）モノエチルモノメチルアンモニウムイオン、モノエチルモノメチルジエタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノメチルモノエタノールアンモニウムイオンなどのアルカノールアンモニウムイオン。
【００６４】
ジメチルモノアクリル酸エチルアンモニウムイオン、ジメチルモノメタクリル酸エチルアンモニウムイオン、ジエチルモノアクリル酸エチルアンモニウムイオン、ジエチルモノメタクリル酸エチルアンモニウムイオン、ジプロピルモノアクリル酸エチルアンモニウムイオン、ジプロピルモノメタクリル酸エチルアンモニウムイオン、ジブチルモノアクリル酸エチルアンモニウムイオン、ジブチルモノメタクリル酸エチルアンモニウムイオン、エチルメチルモノアクリル酸エチルアンモニウムイオン、エチルメチルモノメタクリル酸エチルアンモニウムイオンなどの（メタ）アクリル酸エステルアンモニウムイオン。入手容易性や、イオン結合性塩の取り扱いの容易性、得られるエマルジョンの耐候性等の観点から、ジメチルモノアクリル酸エチルアンモニウムイオン、ジメチルモノメタクリル酸エチルアンモニウムイオン、ジエチルモノアクリル酸エチルアンモニウムイオン、ジエチルモノメタクリル酸エチルアンモニウムイオンが好ましい。
【００６５】
モノビニルアンモニウムイオン、ジビニルアンモニウムイオン、トリビニルアンモニウムイオン、モノプロペニルアンモニウムイオン、ジプロペニルアンモニウムイオン、トリプロペニルアンモニウムイオン、モノブテニルアンモニウムイオン、ジブテニルアンモニウムイオン、トリブテニルアンモニウムイオン、モノペンテニルアンモニウムイオン、ジペンテニルアンモニウムイオン、トリペンテニルアンモニウムイオン、モノヘキセニルアンモニウムイオン、ジヘキセニルアンモニウムイオン、ジメチル（ビニル）アンモニウムイオン、ジメチル（プロペニル）アンモニウムイオン、ジメチル（ブテニル）アンモニウムイオンなどのアルケニルアンモニウムイオン。
【００６６】
テトラフェニルアンモニウムイオン、テトラナフチルアンモニウムイオンなどのアリールアンモニウムイオン。
【００６７】
モノベンジルアンモニウムイオン、（１−フェネチル）アンモニウムイオンなどのアリールアルキルアンモニウムイオン。
【００６８】
なお、上記のアンモニウムイオンにおいて、Ｎ上の置換基であることを示す「Ｎ−」や「Ｎ，Ｎ−」などの記載は省略する。
【００６９】
上記アンモニウムイオンの中でも、入手容易性や、イオン結合性塩の取り扱いの容易性、得られるエマルジョンの耐候性等の観点から、（メタ）アクリル酸エステルアンモニウムイオンおよび無置換のアンモニウムイオン（ＮＨ４＋）が好ましい。
【００７０】
イミダゾリウムイオンの具体的な例としては、例えば、イミダゾリウムイオン、Ｎ−イソブチルイミダゾリウムイオン、２−メチルイミダゾリウムイオン、２−エチルイミダゾリウムイオン、２−ｎ−プロピルイミダゾリウムイオン、２−イソプロピルイミダゾリウムイオンなどが挙げられる。
【００７１】
ピリジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、ピリジニウムイオン、２−イソブチルピリジニウムイオン、３−イソブチルピリジニウムイオン、３−メチルピリジニウムイオン、４−メチルピリジニウムイオン、２−エチルピリジニウムイオン、３−エチルピリジニウムイオン、４−エチルピリジニウムイオン、４−プロピルピリジニウムイオンなどが挙げられる。
【００７２】
ピロリジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、ピロリジニウムイオン、Ｎ−メチルピロリジニウムイオン、Ｎ−エチルピロリジニウムイオン、Ｎ−プロピルピロリジニウムイオン、Ｎ−ブチルピロリジニウムイオンなどが挙げられる。
【００７３】
ピロリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、ピロリニウムイオン、Ｎ−メチルピロリニウムイオン、などが挙げられる。
【００７４】
ピラジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、ピラジニウムイオン、ピラジニウムカルボン酸メチル、ピラジニウム−２−カルボニトリル、ピラジニウムカルボキサミド、２，３−ジメチルピラジニウムイオン、２，５−ジメチルピラジニウムイオン、２，６−ジメチルピラジニウムイオン、２，３−ジエチルピラジニウムイオン、２，３，５，６−テトラメチルピラジニウムイオン、２，３，５−トリメチルピラジニウムイオンなどが挙げられる。
【００７５】
ピリミジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、ピリミジニウムイオン、４−メチルピリミジニウムイオン、４−ヒドロキシピリミジニウムイオン、４，６−ジメチルピリミジニウムイオン、４，６−ジヒドロキシピリミジニウムイオン、２，４，５−トリヒドロキシピリミジニウムイオンなどが挙げられる。
【００７６】
トリアゾリウムイオンの具体的な例としては、例えば、１，２，３−トリアゾリウムイオン、１，２，４−トリアゾリウムイオンなどが挙げられる。
【００７７】
トリアジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、１，２，３−トリアジニウムイオン、１，２，４−トリアジニウムイオン、１，３，５−トリアジニウムイオンなどが挙げられる。
【００７８】
キノリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、キノリニウムイオン、２−メチルキノリニウムイオン、３−メチルキノリニウムイオン、４−メチルキノリニウムイオン、８−メチルキノリニウムイオンなどが挙げられる。
【００７９】
イソキノリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、イソキノリニウムイオン、３−メチルイソキノリニウムイオン、４−メチルイソキノリニウムイオン、５−メチルイソキノリニウムイオン、１，３−ジメチルイソキノリニウムイオン、５，８−ジメチルイソキノリニウムイオン、５，６，７，８−テトラメチルイソキノリニウムイオンなどが挙げられる。
【００８０】
インドリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、インドリニウムイオン、３−メチルインドリニウムイオン、２−メチルインドリニウムイオン、１−メチル−３−メチルインドリニウムイオン、２，３−ジメチルインドリニウムイオン、３−エチルインドリニウムイオンなどが挙げられる。
【００８１】
キノキサリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、キノキサリニウムイオン、２−メチルキノキサリニウムイオン、２，３−ジメチルキノキサリニウムイオンなどが挙げられる。
【００８２】
オキサゾリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、オキサゾリニウムイオン、４−メチルオキサゾリニウムイオン、５−メチルオキサゾリニウムイオンなどが挙げられる。
【００８３】
チアゾリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、チアゾリニウムイオン、２−アミノチアゾリニウムイオン、２−メチルチアゾリニウムイオン、２−メトキシチアゾリニウムイオン、２−エトキシチアゾリニウムイオン、４−メチルチアゾリニウムイオン、４，５−ジメチルチアゾリニウムイオン、２−エチルチアゾリニウムイオン、２，４−ジメチルチアゾリニウムイオンなどが挙げられる。
【００８４】
モルホリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、モルホリニウムイオン、Ｎ−メチルモルホリニウムイオン、Ｎ−エチルモルホリニウムイオン、Ｎ−（イソ）プロピルモルホリニウムイオン、Ｎ−（メタ）アクリロイルモルホリニウムなどが挙げられる。
【００８５】
上記の中でも、Ｑ３およびＱ４で表されるカチオンは、アンモニウムイオン（［Ｎ（Ｚ１）（Ｚ２）（Ｚ３）（Ｚ４）］＋、この際、Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルケニル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基を表わす）であると好ましい。このとき、アンモニウムイオンのＺ１〜Ｚ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖状、分岐状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜１０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルケニル基、炭素数６〜１０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜１０のアリールアルキル基であると好ましい。
【００８６】
上記イオン結合性塩（ＩＩ）について、前記化学式（３）または（４）中、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１５の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数８〜１８のアリール基であり、Ａ２は炭素数２〜３の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｎ２は５〜２０の整数であり、Ｑ３およびＱ４は、Ｑ１およびＱ２とは異なる構造であり、それぞれ独立して、アンモニウムイオンであると好ましい。
【００８７】
前記化学式（３）または（４）で表されるイオン結合性塩（ＩＩ）のより好ましい化合物としては、下記化学式（２０１）〜（２１７）で表されるイオン結合性塩が挙げられる。
【００８８】
【化１３】
0005559921.tif 000014
【００８９】
【化１４】
0005559921.tif 000015
【００９０】
【化１５】
0005559921.tif 000016
【００９１】
【化１６】
0005559921.tif 000017
【００９２】
［イオン結合性塩組成物の製造方法］
上記イオン結合性塩（Ｉ）および（ＩＩ）の製造方法は、特に制限されず、例えば、アニオン交換法、中和法、酸エステル法などが挙げられる。また、硫酸エステルのアンモニウム塩またはスルホン酸エステルのアンモニウム塩と、窒素含有化合物とを反応させアンモニアを留去してイオン結合性塩を得る脱アンモニア法なども好適に用いられる。
【００９３】
本発明のイオン結合性塩組成物の製造方法は、特に制限されず、上記イオン結合性塩（Ｉ）および（ＩＩ）を、０〜１５０℃の温度条件、より好ましくは２０〜１００℃の温度条件において撹拌混合する方法などが用いられる。このとき、イオン結合性塩（Ｉ）および（ＩＩ）は、それぞれ塩の状態であってもよいし、溶液の状態であってもよい。溶液の状態で混合した場合は、その後、溶媒を蒸発させる操作が必要となるため、好ましくは、それぞれを塩の状態で撹拌混合する方法が好適である。撹拌混合は、一般的な撹拌方法で行なえばよく、例えば、ディスクタービン、ファンタービン、ファウドラー型、プロペラ型および多段翼などの撹拌翼を使用して撹拌する方法等が好ましい。
【００９４】
本発明のイオン結合性塩組成物に含まれる、上記のイオン結合性塩（Ｉ）と、イオン結合性塩（ＩＩ）との組成比は、特に制限されないが、イオン結合性塩（Ｉ）とイオン結合性塩（ＩＩ）とを、質量比で９９：１〜１：９９の割合で含んでいると好ましい。さらに、イオン結合性塩（Ｉ）と、イオン結合性塩（ＩＩ）とが９５：５〜５：９５の比率であるとより好ましく、９０：１０〜１０：９０であるとより好ましく、８５：１５〜１０：９０であると更に好ましく、６０：４０〜１５：８５であると更により好ましく、５０：５０〜２０：８０であると特に好ましい。
【００９５】
本発明のイオン結合性塩組成物において、ヒンダードアミン構造を有するカチオンを含むイオン結合性塩（Ｉ）に対して、イオン結合性塩（ＩＩ）の含有比を多くすると好ましい。かような態様によると、組成物中に含まれる嵩高いヒンダードアミン構造の数（量）が少なくなるため、より均一に重合が起こることになる結果、重合安定性をより向上させやすくなると考えられる。なお、イオン結合性塩（Ｉ）およびイオン結合性塩（ＩＩ）は、それぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００９６】
［処理剤］
本発明に係る処理剤は、上記のイオン結合性塩組成物を含む処理剤であり、プラスチック、金属、ＣＯ２等のガスなどに対して、物理的な作用または化学的な作用を及ぼす処理剤である。より具体的には、例えば、電解質、潤滑剤、帯電防止剤、防曇剤、分散剤、乳化剤、酸性ガス吸収剤、廃水処理剤、合成触媒、ドラッグデリバリーシステム（ＤＤＳ）、金属加工、ポリマー加工、耐候剤などの用途が挙げられる。
【００９７】
以下、代表的な処理剤である分散剤・乳化剤について詳述する。
【００９８】
（分散剤・乳化剤）
前記イオン結合性塩（Ｉ）および（ＩＩ）を含むイオン結合性塩組成物を含む処理剤の一実施形態として、分散剤・乳化剤を提供する。
【００９９】
分散剤としての前記イオン結合性塩組成物を含む処理剤の使用方法は、特に制限されないが、例えば、洗浄剤、染色助剤、柔軟剤、飛散防止剤、アスファルト乳剤、セメントスラリー粘度低下剤、コンクリート空気連行剤、濡れ剤、パラフィン乳化剤、フェルト洗浄剤、水和剤、防腐剤、親水性付与剤、殺菌剤などとして使用するなどの方法が挙げられる。
【０１００】
乳化剤としての前記イオン結合性塩組成物を含む処理剤の使用方法は、特に制限されないが、例えば、乳化重合用モノマーに滴下する、または分割もしくは一括で混合するなどの方法が挙げられる。
【０１０１】
乳化重合に用いられる好ましいモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、アクリレートモノマー、スチレンモノマー、アリルモノマー、ビニルモノマーなどが挙げられ、混合して用いてもよい。好ましくはアクリレートモノマー、アクリレートモノマーとスチレンモノマーの混合物である。
【０１０２】
前記処理剤中のイオン結合性塩組成物の含有量は、処理剤全体を１００質量部として、前記組成物が０．１〜２０質量部であると好ましく、０．５〜５質量部であるとより好ましく、１〜３質量部であると特に好ましい。
【０１０３】
前記イオン結合性塩（Ｉ）および（ＩＩ）を含むイオン結合性塩組成物を含む処理剤を分散剤・乳化剤として使用し、懸濁重合や乳化重合等により得られる樹脂を用いて成形品を製造する場合、製造された成形品は耐候性・耐水性を有しうる。当該成形品の耐候性・耐水性の向上効果は、一因として、イオン結合性塩（Ｉ）および（ＩＩ）が有機カチオンを有することにより得られるものであると考えらえる。具体的には、ナトリウムイオンのようなイオン間で反発力が強いカチオンを有する通常の分散剤・乳化剤と比較すると、本発明に係るイオン結合性塩が有する有機カチオンにおいては、有機カチオンどうしの反発力が相対的に小さい。そうすると、懸濁重合や乳化重合等により得られる樹脂の粒径は小さくなりうる。このような粒径の小さい樹脂を、例えばプラスチックに塗布して成形品を製造すると、塗膜は高い密着性等を発現するため、成形品は耐候性・耐水性を有しうると考えられる。
【０１０４】
また、本発明の処理剤により得られる潤滑剤の効果は、一因として、本発明の処理剤としての潤滑剤に含まれるイオン結合性塩（Ｉ）および（ＩＩ）が有する耐熱性、不揮発性により得られるものであると考えられる。
【０１０５】
したがって、本発明のイオン結合性塩組成物は、熱可塑性樹脂の耐候剤として好適に用いられる。
【０１０６】
すなわち、本発明は、上記反応性基を有するイオン結合性塩と熱可塑性樹脂とを含む熱可塑性樹脂組成物を提供する。
【０１０７】
［熱可塑性樹脂］
本発明で用いられる熱可塑性樹脂は、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂、オレフィン樹脂（環状オレフィン樹脂を含む）、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ハロゲン含有樹脂（ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、フッ素樹脂など）、ポリスルホン樹脂（ポリエーテルスルホン、ポリスルホンなど）、セルロース誘導体（セルロースエステル類、セルロースカーバメート類、セルロースエーテル類など）、シリコーン樹脂（ポリジメチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサンなど）、ポリ酢酸ビニルなどのポリビニルエステル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂およびこれらの誘導体樹脂、ゴムまたはエラストマー（ポリブタジエン、ポリイソプレンなどのジエンゴム、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴムなど）などが挙げられる。上記熱可塑性樹脂は、単独でもまたは２種以上組み合わせても使用することができる。
【０１０８】
（メタ）アクリル樹脂の具体例としては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル［（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルへキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル；（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチルなどの（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル；（メタ）アクリル酸グリシジルエステルなど］、（メタ）アクリロニトリルなどの（メタ）アクリル単量体の単独重合体または共重合体；（メタ）アクリル単量体と他の単量体との共重合体などが挙げられる。
【０１０９】
前記（メタ）アクリル単量体の単独重合体または共重合体の具体例としては、例えば、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、アクリル酸エステル−メタクリル酸エステル共重合体、ポリアクリロニトリルなどが挙げられる。前記（メタ）アクリル単量体と他の単量体との共重合体の具体例としては、例えば、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸エステル−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸エステル−（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、アクリロニトリル−アクリル酸エステル−スチレン共重合体（ＡＡＳ樹脂）、メタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）などが挙げられる。
【０１１０】
スチレン樹脂の具体例としては、例えば、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、α−メチルスチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、スチレン−Ｎ−フェニルマレイミド−アクリロニトリル共重合体、ゴム強化ポリスチレン樹脂（ＨＩＰＳ樹脂）等が挙げられる。
【０１１１】
オレフィン樹脂としては、オレフィン単量体の単独重合体の他、オレフィン単量体の共重合体、オレフィン単量体と他の共重合性単量体との共重合体が含まれる。オレフィン単量体の具体例としては、例えば、鎖状オレフィン［エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセンなどの炭素数２〜２０のα−オレフィンなど］、環状オレフィン［例えば、シクロペンテンなどの炭素数４〜１０のシクロアルケン；シクロペンタジエンなどの炭素数４〜１０のシクロアルカジエン；ノルボルネン、ノルボルナジエンなどの炭素数７〜２０のビシクロアルケンまたは炭素数７〜２０のビシクロアルカジエン；ジヒドロジシクロペンタジエン、ジシクロペンタジエンなどの炭素数１０〜２５のトリシクロアルケンまたはトリシクロアルカジエンなど］などが挙げられる。これらのオレフィン単量体は、単独でもまたは２種以上組み合わせても使用することができる。上記オレフィン単量体のうち、エチレン、プロピレン、１−ブテンなどの炭素数２〜４のα−オレフィンなどの鎖状オレフィンが好ましい。
【０１１２】
前記オレフィン単量体と共重合可能な他の共重合性単量体の具体例としては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの脂肪酸ビニルエステル；（メタ）アクリル酸、アルキル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル系単量体；マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸などの不飽和ジカルボン酸またはその無水物；カルボン酸のビニルエステル（例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなど）など］；ノルボルネン、シクロペンタジエンなどの環状オレフィン；およびブタジエン、イソプレンなどのジエン類などが挙げられる。これらの共重合性単量体は、単独でもまたは２種以上組み合わせても使用することができる。
【０１１３】
前記オレフィン樹脂のさらに具体的な例としては、例えば、ポリエチレン（低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、または線状低密度ポリエチレンなど）、ポリプロピレン（ホモポリプロピレン、ブロックポリプロピレン、ランダムポリプロピレンなど）、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ブテン−１などの三元共重合体などの鎖状オレフィン（特に炭素数２〜４のα−オレフィン）の（共）重合体などが挙げられる。また、オレフィン単量体と他の共重合性単量体との共重合体の具体例としては、例えば、鎖状オレフィン（特に、エチレン、プロピレンなどの炭素数２〜４のα−オレフィン）と脂肪酸ビニルエステル単量体との共重合体（例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピオン酸ビニル共重合体など）；鎖状オレフィンと（メタ）アクリル単量体との共重合体［鎖状オレフィン（特に炭素数２〜４のα−オレフィン）と（メタ）アクリル酸との共重合体（例えば、エチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、プロピレン−（メタ）アクリル酸共重合体、アイオノマーなど）；鎖状オレフィン（特に炭素数２〜４のα−オレフィン）とアルキル（メタ）アクリレートとの共重合体（例えば、エチレン−アルキル（メタ）アクリレート共重合体など）；など］；鎖状オレフィン（特に炭素数２〜４のα−オレフィン）とジエンとの共重合体（例えば、エチレン−ブタジエン共重合体など）；エポキシ変性ポリオレフィン（例えば、エチレン−グリシジル（メタ）アクリレート共重合体）、カルボキシ変性ポリオレフィン（例えば、エチレン−無水マレイン酸共重合体）、エポキシおよびカルボキシ変性ポリオレフィン（例えば、エチレン−無水マレイン酸−グリシジル（メタ）アクリレート共重合体）などの変性ポリオレフィン；オレフィンエラストマー（エチレン−プロピレンゴムなど）などが挙げられる。
【０１１４】
ポリエステル樹脂の具体例としては、例えば、（イ）ジカルボン酸またはその誘導体およびジオールまたはその誘導体、（ロ）ヒドロキシカルボン酸またはその誘導体、ならびに（ハ）ラクトンからなる群より選択される少なくとも１種を重縮合してなる重合体または共重合体が挙げられる。
【０１１５】
上記ジカルボン酸またはその誘導体としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸、ビス（ｐ−カルボキシフェニル）メタン、アントラセンジカルボン酸、４，４’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、５−テトラブチルホスホニウムイソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸、マロン酸、グルタル酸、ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられる。上記ジオールまたは誘導体としては、例えば、炭素数２〜２０の脂肪族グリコールすなわち、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、デカメチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジオール、ダイマージオールなど、あるいは分子量２００〜１０００００の長鎖グリコール、すなわちポリエチレングリコール、ポリ−１，３−プロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなど、芳香族ジオキシ化合物、すなわち４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＦなど、およびこれらの誘導体などが挙げられる。上記ヒドロキシカルボン酸としては、例えば、グリコール酸、乳酸、ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシ吉草酸、ヒドロキシカプロン酸、ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸およびこれらの誘導体などが挙げられる。上記ラクトンとしてはカプロラクトン、バレロラクトン、プロピオラクトン、ウンデカラクトン、１，５−オキセパン−２−オンなどが挙げられる。また、前記ポリエステル樹脂には、ポリエステルエラストマーも含まれる。
【０１１６】
ポリカーボネート樹脂の具体例としては、２価以上のフェノール化合物と、ホスゲンまたはジフェニルカーボネートのような炭酸ジエステル化合物とを反応させて得られる熱可塑性樹脂が挙げられる。
【０１１７】
前記２価以上のフェノール化合物としては、例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（通称ビスフェノールＡ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ナフチルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）−（４−イソプロピルフェニル）メタン、ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−ナフチル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−フェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２−メチル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１−エチル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、４−メチル−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ノナン、１，１０−ビス（４−ヒドロキシフェニル）デカン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンなどのジヒドロキシジアリールアルカン類、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロデカンなどのジヒドロキシジアリールシクロアルカン類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）スルホンなどのジヒドロキシジアリールスルホン類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテルなどのジヒドロキシアリールエーテル類、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノンなどのジヒドロキシジアリールケトン類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィドなどのジヒドロキシジアリールスルフィド類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシドなどのジヒドロキシジアリールスルホキシド類、４，４’−ジヒドロキシジフェニルなどのジヒドロキシジフェニル類、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンなどのジヒドロキシアリールフルオレン類などが挙げられる。また、上記２価フェノール化合物以外に、ヒドロキノン、レゾルシノール、メチルヒドロキノンなどのジヒドロキシベンゼン類、１，５−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレンなどのジヒドロキシナフタレン類などが２価のフェノール化合物として使用できる。
【０１１８】
これら２価以上のフェノール化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。また、共重合成分として、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸などの直鎖状脂肪族２価カルボン酸を用いても良い。
【０１１９】
ポリアミド樹脂の具体例としては、例えば、ポリアミド４６、ポリアミド５、ポリアミド６、ポリアミド６６、ポリアミド６１０、ポリアミド６１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリアミド６／６６、ポリアミド６／１１などの脂肪族ポリアミド；ポリ−１，４−ノルボルネンテレフタルアミド、ポリ−１，４−シクロヘキサンテレフタルアミドポリ−１，４−シクロヘキサン−１，４−シクロヘキサンアミドなどの脂環式ポリアミド；ポリアミド６Ｔ、ポリアミド９Ｔ、ポリアミドＭＸＤなどの芳香族ポリアミド；これらのポリアミドのうち少なくとも２種の異なったポリアミド形成成分により形成されるコポリアミドなどが挙げられる。なお、前記ポリアミド樹脂には、ポリアミドエラストマーも含まれる。
【０１２０】
ポリフェニレンエーテル樹脂の具体例としては、例えば、ポリ（２，５−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル）、ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル）、ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フェニレンエーテル）、ポリ（２，６−ジ−ｎ−プロピル−１，４−フェニレンエーテル）、ポリ（２−メチル−６−クロロエチル−１，４−フェニレンエーテル）などの単独重合体、これらの単独重合体をベースとして構成された変性ポリフェニレンエーテル共重合体、ポリフェニレンエーテル単独重合体またはその共重合体にスチレン重合体がグラフトしている変性グラフト共重合体などが挙げられる。
【０１２１】
ポリフェニレンスルフィド樹脂の具体例としては、例えば、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンスルフィドケトン、ポリビフェニレンスルフィド、ポリフェニレンスルフィドスルホンなどが挙げられる。
【０１２２】
なお、上記熱可塑性樹脂が共重合体である場合の共重合体の形態は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、グラフト共重合体、交互共重合体のいずれでもよい。
【０１２３】
上記熱可塑性樹脂は、合成品を用いてもよいし市販品を用いてもよい。これらの熱可塑性樹脂を合成するための重合方法は特に制限されず、公知の方法を用いることができる。例えば、高圧ラジカル重合法、中低圧重合法、溶液重合法、スラリー重合法、塊状重合法、乳化重合法、気相重合法等を挙げることができる。また、重合に使用する触媒も特に制限はなく、例えば、過酸化物触媒、チーグラー−ナッタ触媒、メタロセン触媒等が挙げられる。
【０１２４】
上記熱可塑性樹脂は、好ましくは、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂、オレフィン樹脂、およびポリエステル樹脂からなる群より選択される少なくとも１種である。
【０１２５】
本発明の熱可塑性樹脂組成物中のイオン結合性塩組成物の含有量は、熱可塑性樹脂１００質量部として、前記組成物が０．０１〜１０質量部であると好ましく、０．０５〜８質量部であるとより好ましく、０．１〜７質量部であると更に好ましく、１〜５質量部であると特に好ましい。この範囲であれば、耐候性に優れた熱可塑性樹脂組成物が得られやすくなる。なお、上記イオン結合性塩組成物は、単独でもまたは２種以上組み合わせても用いることができる。
【０１２６】
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、酸化防止剤、充填剤、滑剤、染料、有機顔料、無機顔料、可塑剤、加工助剤、紫外線吸収剤、光安定剤、発泡剤、ワックス、結晶核剤、離型剤、加水分解防止剤、アンチブロッキング剤、帯電防止剤、ラジカル捕捉剤、防曇剤、防徽剤、イオントラップ剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤等の他の添加成分を、適宜配合することができる。
【０１２７】
本発明の熱可塑性樹脂組成物の形態は、特に制限されず、例えば、固形状、エマルジョン、半透明溶液、透明溶液などいずれの形態でもよいが、環境負荷低減の観点から、エマルジョンであることが好ましい。
【０１２８】
［熱可塑性樹脂組成物の製造方法］
本発明の熱可塑性樹脂組成物の製造方法は、特に制限されず、例えば、上記イオン結合性塩組成物、熱可塑性樹脂、および必要に応じて添加される上記反応性基を有するイオン結合性塩や、他の添加剤を溶融混練する方法が挙げられる。溶融混練の方法は特に制限がなく、例えば、単軸押出機、二軸押出機、熱ロール、バンバリーミキサー、ヘンシェルミキサー、タンブラーミキサー、または各種ニーダー等の装置を使用する方法を採用することができる。
【０１２９】
また、乳化剤として本発明のイオン結合性塩組成物を用い、必要に応じて、さらに反応性基を有するイオン結合性塩を添加して、重合開始剤の存在下、水性溶媒中で熱可塑性樹脂の原料となる単量体を乳化重合させ、本発明の熱可塑性樹脂組成物を得る方法や、有機溶媒中で本発明のイオン結合性塩組成物、熱可塑性樹脂の原料となる単量体、さらに必要に応じて添加される反応性基を有するイオン結合性塩を、重合開始剤の存在下、溶液重合または紫外線重合させ本発明の熱可塑性樹脂組成物を得る方法も、優れた生産性を有することから好適に用いられる。この際、乳化剤として、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤等の他の界面活性剤を、上記イオン結合性塩組成物と共に使用してもよい。乳化重合においては原料(水性媒体、乳化剤および単量体成分)を単に混合したものから重合を始めてもよいし、原料を機械攪拌により乳化させ、プレエマルジョンとしておいて重合を始めても良いし、原料のうちの一部(水性媒体、単量体成分のうちの１種または２種以上等)を単に混合したものを準備し、残りをプレエマルジョンとして添加しながら重合を始めても良い。多段乳化重合による多層構造エマルジョンでも良い。
【０１３０】
［熱可塑性樹脂組成物の用途］
本発明の熱可塑性樹脂組成物の用途としては、例えば、塗料、接着剤、粘着剤、繊維助剤、製紙用途（表面コート剤など）、土木用途（コンクリート混和剤など）等が挙げられる。
【実施例】
【０１３１】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例により何ら制限されるものではない。なお、以下において「部」あるいは「％」の表示を用いる場合があるが、特に断りがない限り「質量部」または「質量％」を表す。
【０１３２】
（合成例１：［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］の合成；イオン結合性塩（Ｉ）の合成）
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル−メタクリレート（日本乳化剤株式会社製、商品名：ニューコールＬＳ−３４１０、略称Ｎ−ＬＳ−３４１０）２３９．４質量部に、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（アンモニウムイオンはＮＨ４＋）の３０％水溶液(日本乳化剤株式会社製、商品名：ニューコール７０７−ＳＦ、略称：Ｎ−７０７−ＳＦ)から水を減圧留去して得られたポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（略称：７０７−ＳＦ）を９２０．１質量部添加した後、１時間反応させた。反応後、目的とするイオン結合性塩（略称：［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］；前記化学式（１０１）で表される化合物）を１１４２．５質量部得た。
【０１３３】
（合成例２：［ＬＳ−３４１０］［１３０５−Ｓ］の合成；イオン結合性塩（Ｉ）の合成）
７０７−ＳＦの代わりに、従来公知の方法により合成したポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（アンモニウムイオンはＮＨ４＋）（略称：１３０５−ＳＦ）５１７．４質量部を用いたこと以外は、上記と同様にして、目的とするイオン結合性塩（略称：［ＬＳ−３４１０］［１３０５−Ｓ］；前記化学式（１０２）で表される化合物）を７３９．８質量部得た。
【０１３４】
（合成例３：［２Ｍ−ＭＡ］［７０７−Ｓ］の合成；イオン結合性塩（ＩＩ）の合成）
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート（略称：２Ｍ−ＭＡ）１５７．２質量部に、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の３０％水溶液（日本乳化剤株式会社製、商品名：ニューコール７０７−ＳＦ、略称：Ｎ−７０７−ＳＦ）を減圧留去して得られたポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（略称：７０７−ＳＦ）を９２０．１質量部添加した後、１時間反応させた。反応後、目的とするイオン結合性塩（略称：［２Ｍ−ＭＡ］［７０７−Ｓ］；前記化学式（２０３）で表される化合物）を１０６０．３質量部得た。
【０１３５】
（合成例４：［ＰＭＨＰ］［７０７−Ｓ］の合成；イオン結合性塩（Ｉ）の合成）
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノール（略称：ＨＡＴＴ−ＭＷ）１７１．３質量部に、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（アンモニウムイオンはＮＨ４＋）の３０％水溶液(日本乳化剤株式会社製、商品名：ニューコール７０７−ＳＦ、略称：Ｎ−７０７−ＳＦ)から水を減圧留去して得られたポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（略称：７０７−ＳＦ）を９２０．１質量部添加した後、１時間反応させた。反応後、目的とするイオン結合性塩（略称：［ＰＭＨＰ］［７０７−Ｓ］；前記化学式（１０５）で表される化合物）を１０７５．０質量部得た。
【０１３６】
（実施例１）
冷却管、窒素導入管、温度計、テフロン（登録商標）半月攪拌翼を備えたフラスコに、水  １００．０質量部を仕込み、８０℃まで昇温した。別途、三角フラスコにアクリル酸ｎ−ブチル  １００．０質量部、メタクリル酸メチル  ７０．０質量部、スチレン  ３０．０質量部、アクリル酸  ４．０質量部、乳化剤（Ｉ）（イオン結合性塩（Ｉ））として上記合成例１において合成した［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］  ５．４質量部、乳化剤（ＩＩ）（イオン結合性塩（ＩＩ））としてＮ−７０７−ＳＦ  １３．４質量部（したがって、実質的に含まれるイオン結合性塩（ＩＩ）としての７０７−ＳＦ（前記化学式（２１４）で表される化合物）は４．０８質量部）、水  ９１．１質量部、１０％ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液  １０．２質量部を仕込み、混合して混合物を得た。この混合物を、冷却管等を備えた上記フラスコに１５．７質量部仕込み、モノマーシード量を５％として８０℃に昇温して３０分間の初期重合を行った。その後３時間かけて三角フラスコ中の混合物を８０℃で滴下した。さらに８０℃で１時間熟成を行い、２８％アンモニア水１．１質量部を使用して中和し、エマルジョンを得た。
【０１３７】
（実施例２）
［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］の添加量を２．７質量部に変更したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１３８】
（実施例３）
［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］の添加量を１．３５質量部に変更したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１３９】
（実施例４）
［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］の添加量を２．０４質量部とし、乳化剤（ＩＩ）（イオン結合性塩（ＩＩ））としての７０７−ＳＦを、上記合成例３において合成した［２Ｍ−ＭＡ］［７０７−Ｓ］に変更し、その添加量を２．０４質量部としたことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１４０】
（実施例５）
［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］の添加量を１．０２質量部とし、［２Ｍ−ＭＡ］［７０７−Ｓ］の添加量を３．０６質量部に変更したことを除いては、実施例４と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１４１】
（実施例６）
［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］の添加量を１．５３質量部とし、［２Ｍ−ＭＡ］［７０７−Ｓ］の添加量を１．５３質量部に変更したことを除いては、実施例４と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１４２】
（実施例７）
［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］の添加量を０．７６５質量部とし、［２Ｍ−ＭＡ］［７０７−Ｓ］の添加量を２．２９５質量部に変更したことを除いては、実施例４と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１４３】
（実施例８）
モノマーシード量を３％に変更したことを除いては、実施例７と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１４４】
（実施例９）
乳化剤（Ｉ）（イオン結合性塩（Ｉ））としての［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］を、上記合成例２において合成した［ＬＳ−３４１０］［１３０５−Ｓ］に変更し、その添加量を３．９質量部としたことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１４５】
（実施例１０）
［ＬＳ−３４１０］［１３０５−Ｓ］の添加量を１．９５質量部に変更したことを除いては、実施例９と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１４６】
（実施例１１）
［ＬＳ−３４１０］［１３０５−Ｓ］の添加量を０．９７５質量部に変更したことを除いては、実施例９と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１４７】
（実施例１２）
乳化剤（ＩＩ）（イオン結合性塩（ＩＩ））としての７０７−ＳＦを、上記合成例３において合成した［２Ｍ−ＭＡ］［７０７−Ｓ］に変更し、その添加量を４．０８質量部としたことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１４８】
（実施例１３）
［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］の添加量を２．７質量部に変更したことを除いては、実施例１２と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１４９】
（実施例１４）
［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］の添加量を１．３５質量部に変更したことを除いては、実施例１２と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１５０】
（実施例１５）
乳化剤（Ｉ）（イオン結合性塩（Ｉ））としての［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］を、上記合成例４において合成した［ＰＭＨＰ］［７０７−Ｓ］に変更し、その添加量を７．２８質量部とし、７０７−ＳＦの添加量を１．０２質量部に変更したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１５１】
（実施例１６）
［ＰＭＨＰ］［７０７−Ｓ］の添加量を３．６４質量部に変更したことを除いては、実施例１５と同様にしてエマルジョンを得た。
【０１５２】
（比較例１）
乳化剤（Ｉ）（イオン結合性塩（Ｉ））としての［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］の代わりにＬＳ−３４１０を０．１４質量部、７０７−ＳＦを２．９２質量部としたことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。すなわち、イオン結合性塩（Ｉ）を添加せずに、ヒンダードアミン化合物（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニルーメタクリレート）およびイオン結合性塩（ＩＩ）を添加することによりエマルジョンを得た。
【０１５３】
（比較例２）
［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］の添加量を４．０８質量部に変更し、７０７−ＳＦを添加しなかったことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。すなわち、イオン結合性塩（ＩＩ）を含まない条件でエマルジョンを得た。
【０１５４】
（比較例３）
［ＬＳ−３４１０］［７０７−Ｓ］を添加せずに、７０７−ＳＦを４．０８質量部添加したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。すなわち、イオン結合性塩（Ｉ）を含まない条件でエマルジョンを得た。
【０１５５】
（比較例４）
上記比較例３と同様にして得られたエマルジョンに、ヒンダードアミン化合物ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート：下記化学式Ａで表される化合物）を１．０質量部加えた。すなわち、イオン結合性塩（Ｉ）を含まない条件でエマルジョンを得た。
【０１５６】
【化１７】
0005559921.tif 000018
【０１５７】
（比較例５）
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケートの添加量を０．５質量部に変更したことを除いては、比較例４と同様にしてエマルジョンを得た。すなわち、イオン結合性塩（Ｉ）を含まない条件でエマルジョンを得た。
【０１５８】
（比較例６）
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケートの添加量を０．２５質量部に変更したことを除いては、比較例４と同様にしてエマルジョンを得た。すなわち、イオン結合性塩（Ｉ）を含まない条件でエマルジョンを得た。
【０１５９】
（評価）
［ｐＨおよび粘度］
得られたエマルジョンのｐＨは、株式会社堀場製作所製  ｐＨ  ＭＥＴＥＲ  Ｆ−５１を用いて測定した。また、得られたエマルジョンの粘度は、ＴＯＫＩＭＥＣ製  ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ  ＢＬ型粘度計を用いて測定した。
【０１６０】
［乳化重合性］
初期乳化安定性は、プレエマルジョンを１０分間静置した後の液状態を目視で観察し、以下のように評価した。
【０１６１】
○：分層しない
×：分層する
重合安定性は、乳化重合後の濾過残渣質量／エマルジョン中の固形分質量の百分率で表した。したがって、この数値が小さいほど、重合安定性が良好であると言える。
【０１６２】
重合転化率は、エマルジョン不揮発分の質量％／理論エマルジョン不揮発分の質量％（５０．５％）の百分率により算出した。
【０１６３】
エマルジョン中の粒子の平均粒子径は、株式会社堀場製作所製  散乱式粒子径分布測定装置  ＬＡ−９５０により測定した。
【０１６４】
各実施例および各比較例のエマルジョンの組成、および評価結果を下記表１〜表３に示す。なお、表中の「ＬＳ−３４１０純分」の項目は、ヒンダードアミン構造部分である、[ＬＳ−３４１０]の実質的な重量を示すものである。また、「ＰＭＨＰ純分」の項目は、ヒンダードアミン構造部分である、［ＰＭＨＰ］の実質的な重量を示すものである。また、「セバケート純分」の項目は、ヒンダードアミン構造部分である、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケートの実質的な重量を示すものである。なお、表中の「−」は、当該成分が含まれていないこと、または、当該測定項目を測定していないこと（もしくは測定できなかったこと）を示す。
【０１６５】
［光沢度試験（耐候性試験）］
上記実施例１〜３、８〜１６および比較例３〜６で得られたエマルジョンをガラス板上に膜厚７５μｍで塗布し１１０℃の乾燥機にて１０分間乾燥し、膜厚約１５μｍである試験片を得た。この試験片について、株式会社堀場製作所製  光沢度測定器（製品名：ＧＬＯＳＳ  ＣＨＥＣＫＥＲ  ＩＧ−３３１）を使用して光沢度を測定し、これを「初期光沢度」とした。
【０１６６】
次に、Ｑ−ＰＡＮＥＬ社製紫外線ランプ（製品名：ＱＵＶ、紫外線ランプ：ＵＶＡ−３４０）を用いて、照射強度を０．６８Ｗ／ｍ２、照射時間を４時間（温度６０℃）として上記試験片に光照射し、シャワー１分、結露４時間（温度４０℃）、シャワー１分を１サイクルとして、１０００時間（または、７００時間、２００時間）繰り返し試験を行った。この試験片について、上記と同様に光沢度を測定し、これを「試験後の光沢度」とした。
【０１６７】
上記のようにして得られた「初期光沢度」と１０００時間（または、７００時間、２００時間）繰り返し試験を行なった試験片の「試験後の光沢度」について、それぞれ「試験後の光沢度／初期光沢度」の百分率を光沢保持率とした。測定結果を表１〜３に示す。
【０１６８】
【表１】
0005559921.tif 000019
【０１６９】
【表２】
0005559921.tif 000020
【０１７０】
【表３】
0005559921.tif 000021
【０１７１】
上記表１〜表３の実施例ならびに比較例１〜６から明らかなように、本発明のイオン結合性塩組成物を用いてモノマーの乳化重合を行った場合、重合安定性に極めて優れるという結果が示された。したがって、本発明のイオン結合性塩組成物により、光安定剤として機能しうるヒンダードアミン構造を含んでいながら、乳化重合時に優れた重合安定性を得ることができる。また、本発明のイオン結合性塩組成物を用いると、初期乳化安定性、重合安定性、および重合転化率に優れ、また、得られる樹脂の平均粒子径が比較例１〜６と比べて小さくなる傾向があることも明らかとなった。
【０１７２】
さらに、本発明のイオン結合性塩組成物を用いてモノマーの乳化重合を行った場合、得られたエマルジョンから作成された試験片は、極めて優れた光沢保持率を有することが示された。特に、実施例１５は、初期乳化安定性、重合安定性、重合転化率、光沢保持率において良好な結果が得られた。なお、ヒンダードアミン構造を含む材料を用いた比較例１および２では、安定的なエマルジョンを得ることができず、光沢保持率を測定することができなかった。また、比較例４〜６においては、予め乳化剤（ＩＩ）を添加し、エマルジョンを得た後にヒンダードアミン化合物を添加したが、これは、ヒンダードアミン化合物を乳化剤（ＩＩ）と同時に添加した場合には、安定なエマルジョンを得ることができなかったためである。したがって、光沢保持率を測定する目的でイオン結合性塩（ＩＩ）のみを用いた比較例３で得られたエマルジョン、および、当該比較例３で得られたエマルジョンに対して後からヒンダードアミン化合物を添加した比較例４〜６について評価した。その結果、ヒンダードアミン構造を含んでいない比較例３では、重合安定性は優れるものの、光沢保持率が低いことが明らかになった。また、比較例４〜６は、ヒンダードアミン化合物が含まれており、２００時間繰り返し試験を行った試験片の光沢保持率は比較的高い値を示したものの、これより長時間の繰り返し試験を経た試験片（特に１０００時間の繰り返し試験を行なった試験片）は、光沢保持率が大きく低下した。かような傾向は、実施例１〜３、９、１０、１２〜１６と、比較例４〜６とを比較することにより、顕著に示されている。
【０１７３】
以上より、本発明のイオン結合性塩組成物を用いてモノマーの乳化重合を行った場合、重合安定性および耐候性（光安定性）の両方が極めて向上することが示された。