(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（iv）粗ジャスモン酸アルキル類を蒸留して精製蒸留塔の塔底からエピ体濃度１０重量％以上のジャスモン酸アルキル類留分を抜き出すとともに、精製蒸留塔の塔頂からエピ体濃度１０重量％未満のジャスモン酸アルキル類留分を取得する蒸留精製工程、（ｉ）該蒸留精製工程（iv）で取得したエピ体濃度１０重量％未満のジャスモン酸アルキル類留分を、圧力−９０〜−１０１．３ｋＰａの条件で行う連続異性化反応によりエピ体濃度を１０％以上に高める異性化工程、（ii）異性化工程（ｉ）で得られた生成物を連続的に濃縮蒸留してエピ体濃度を２０％以上に濃縮した高エピ体濃度の粗精製留分を塔底から得るとともに、塔頂から抜き出された低エピ体濃度の留分の少なくとも一部を異性化工程（ｉ）にリサイクルする濃縮蒸留工程、および（iii）濃縮蒸留工程（ii）で得られた高エピ体濃度の粗精製留分を薄膜蒸留処理して、高沸点不純物含有留分を薄膜蒸留装置の下部から連続的に取り除くとともに、高エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類を薄膜蒸留装置の上部から連続的に抜き出す薄膜蒸留工程を含んでなることを特徴とするエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
【請求項２】
蒸留精製工程(iv)において、精製蒸留塔の塔底からエピ体濃度１０重量％以上の留分を抜き出し、その留分を薄膜蒸留処理して高沸点不純物含有留分を薄膜蒸留装置の下部から連続的に取り除くとともに、エピ体濃度１０％以上のジャスモン酸アルキル類を薄膜蒸留装置の上部から連続的に抜き出す薄膜蒸留工程(v)を含むことを特徴とする請求項１記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
【請求項３】
薄膜蒸留工程(v)および／または薄膜蒸留工程（iii）において、薄膜蒸留装置の下部から抜き出された高沸点不純物含有留分の少なくとも一部が、蒸留精製工程（iv）に戻されることを特徴とする請求項１または２に記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
【請求項４】
異性化工程（ｉ）における異性化反応を温度１６０〜１９０℃にて行う請求項１〜３のいずれかに記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
【請求項５】
濃縮蒸留工程（ii）において、濃縮蒸留装置を用いて圧力−９０〜−１０１．３ｋＰａ、塔底温度１７０〜１８５℃、塔頂温度１００〜１１０℃にて濃縮蒸留を行う請求項１〜４のいずれかに記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
【請求項６】
薄膜蒸留工程（iii）において、圧力−９０〜−１０１．３ｋＰａ、処理温度１３５〜１４５℃にて薄膜蒸留処理を行う請求項１〜５のいずれかに記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
【請求項７】
蒸留精製工程（iv）において、精密蒸留塔を用いて圧力−９０〜−１０１．３ｋＰａ、塔底温度１６５〜１７５℃、塔頂温度１００〜１１０℃にて精密蒸留を行う請求項１〜６のいずれかに記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、低エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類からエピ体濃度の高いジャスモン酸アルキル類を連続的に製造する方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、低エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類から連続的に高純度で匂いなどの品質に優れた高エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類を効率よく製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ジヒドロジャスモン酸メチル（以下、「ＭＤＪ」と略称する）、ジャスモン酸メチルなどのジャスモン酸アルキル類（本発明において、ジヒドロジャスモン酸アルキル、ジャスモン酸アルキルを総称して「ジャスモン酸アルキル類」という）は、香料として有用である。特に、エピ体濃度の高いＭＤＪは、優れた匂い強度を示し、香気性化合物（組成物）として有用であることが知られている。
【０００３】
従来、エピ体濃度の高いＭＤＪを製造するには、合成で得られたシス体とトランス体との混合物を、異性化触媒の存在下に加熱処理してトランス体の一部をシス体に変換してシス体含有率を１０％程度にした後、蒸留に付してトランス体を除去することによりシス体含有率を２０〜５０％程度に高める方法が採用されていた。しかしながら、これまで採用されていた単蒸留では、塔頂から留出する低エピ体濃度留分は、製品価格が低く、殆どが廃棄処分されるため、全体としての製品化率が低く問題であった。また、単蒸留で得られた製品は、ロット毎のエピ体濃度および匂い品質にばらつきがあり、品質上問題があった。
【０００４】
さらに、蒸留塔塔頂部から高エピ体濃度の製品を留出させるためには、釜（塔底部）の温度を高くする必要があり、また、蒸留に長時間を必要とする。このため、蒸留中にＭＤＪの分解および異性化が起こり、収率を低下させると共に、匂い品質を低下させる。また、蒸留後の釜残は、高沸点不純物を多く含むために、着色の程度が大きく、匂いなどの品質も悪く、製品とするには、問題があった。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、本発明の目的は、低エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類から、着色や匂い品質の低下という問題を招来することなく、エピ体濃度の高いジャスモン酸アルキル類を連続的に効率よく製造する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記目的を達成すべく、鋭意検討した結果、(iv)粗ジャスモン酸アルキル類を蒸留して精製蒸留塔の塔底から高エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類留分を抜き出すとともに、精製蒸留塔の塔頂から低エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類留分を抜き出し、その低エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類留分を（ｉ）異性化、（ii）濃縮蒸留および（iii）薄膜蒸留に順次付すことによって連続的に効率よくエピ体濃度の高いジャスモン酸アルキル類が得られることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００７】
かくして本発明によれば、下記（１）〜（８）のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法が提供される。
（１）（iv）粗ジャスモン酸アルキル類を蒸留して精製蒸留塔の塔底からエピ体濃度１０重量％以上のジャスモン酸アルキル類留分を抜き出すとともに、精製蒸留塔の塔頂からエピ体濃度１０重量％未満のジャスモン酸アルキル類留分を取得する蒸留精製工程、（ｉ）該蒸留精製工程（iv）で取得したエピ体濃度１０重量％未満のジャスモン酸アルキル類留分を、連続異性化反応によりエピ体濃度を１０％以上に高める異性化工程、（ii）異性化工程（ｉ）で得られた生成物を連続的に濃縮蒸留してエピ体濃度を２０％以上に濃縮して高エピ体濃度の粗精製留分を塔底から得る濃縮蒸留工程、および（iii）濃縮蒸留工程（ii）で得られた高エピ体濃度の粗精製留分を薄膜蒸留処理して、高沸点不純物含有留分を薄膜蒸留装置の下部から連続的に取り除くとともに、高エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類を薄膜蒸留装置の上部から連続的に抜き出す薄膜蒸留工程を含んでなるエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
（２）蒸留精製工程(iv)において、精製蒸留塔の塔底からエピ体濃度１０重量％以上の留分を抜き出し、その留分を薄膜蒸留処理して高沸点不純物含有留分を薄膜蒸留装置の下部から連続的に取り除くとともに、エピ体濃度１０％以上のジャスモン酸アルキル類を薄膜蒸留装置の上部から連続的に抜き出す薄膜蒸留工程(v)をさらに含むようにした（１）記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
（３）濃縮蒸留工程（ii）において、濃縮蒸留装置の塔頂から抜き出された低エピ体濃度の留分の少なくとも一部を、異性化工程（ｉ）および／または蒸留精製工程(iv)に戻すようにした（１）または（２）に記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
（４）薄膜蒸留工程(v)および／または薄膜蒸留工程（iii）において、薄膜蒸留装置の下部から抜き出された高沸点不純物含有留分の少なくとも一部を、蒸留精製工程（iv）に戻すようにした（１）〜（３）のいずれかに記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
（５）異性化工程（ｉ）における異性化反応を温度１６０〜１９０℃、圧力−９０〜−１０１．３ｋＰａにて行う（１）〜（４）のいずれかに記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
（６）濃縮蒸留工程（ii）において、濃縮蒸留装置を用いて圧力−９０〜−１０１．３ｋＰａ、塔底温度１７０〜１８５℃、塔頂温度１００〜１１０℃にて濃縮蒸留を行う（１）〜（５）のいずれかに記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
（７）薄膜蒸留工程（iii）において、圧力−９０〜−１０１．３ｋＰａ、処理温度１３５〜１４５℃にて薄膜蒸留処理を行う（１）〜（６）のいずれかに記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
（８）蒸留精製工程（iv）において、精密蒸留塔を用いて圧力−９０〜−１０１．３ｋＰａ、塔底温度１６５〜１７５℃、塔頂温度１００〜１１０℃にて精密蒸留を行う（１）〜（７）のいずれかに記載のエピ体濃度２０％以上のジャスモン酸アルキル類の連続的製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
以上のような(iv)蒸留精製工程、（ｉ）異性化工程、（ii）濃縮蒸留工程および（iii）薄膜蒸留工程を含む本発明の連続的高濃度ＭＤＪ製造方法によれば、次のような効果が奏される。
（イ）ジャスモン酸アルキル類蒸留精製工程で留出する低エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類から高エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類を効率よく得ることができる。また、塔底から抜き出す留出液は、高エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類であるから、その留出液から高沸点不純物を除去するだけで高エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類を効率よく得ることができる。
（ロ）ジャスモン酸アルキル類蒸留精製工程で留出する低沸点留分を原料として用いるため、本発明の精製プロセスで生成する高沸点不純物の量が非常に少ない。
（ハ）連続的に製造されるため高エピ体濃度ジャスモン酸アルキル類製品中のエピ体純度や匂いなどの品質が安定する。
【０００９】
（ニ）エピ体濃縮蒸留工程では、塔底から連続的に抜き出される釜残分を製品化するため、加熱時間が比較的短くてすみ、濃縮時のジャスモン酸アルキル類の分解、異性化や匂い品質の低下を抑えられる。
（ホ）蒸留濃縮後の釜残液に残る微量高沸点不純物や異臭成分などは、薄膜蒸留により簡単に取り除くことができる。
（ヘ）濃縮蒸留工程で大量に留出する低エピ体濃度のジャスモン酸アルキル類留分を再度異性化反応器に戻し、リサイクル使用する場合には、製品化率が大幅に向上する。
（ト）薄膜蒸留で除いた高沸点留分および／または、濃縮蒸留の低沸点留分で低沸分を除くために一部抜き出した留分を再蒸留してリサイクル使用する場合には廃棄物が非常に少ない。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】図１は 本発明の高沸点香料精製プロセスを示す概略説明図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の高エピ体濃度ジャスモン酸アルキル類の製造方法を、ＭＤＪを例にとって、さらに詳細に説明する。本発明の高エピ体濃度ＭＤＪの連続的製造方法は、（iv）エピ体を含むＭＤＪを蒸留して高エピ体濃度のＭＤＪを塔底から抜き出し、低エピ体濃度のＭＤＪを塔頂から抜き出す蒸留精製工程、（ｉ）塔頂から抜き出された低エピ体濃度ＭＤＪを原料とする異性化工程、（ii）異性化生成物の濃縮蒸留工程および（iii）濃縮して得られた高エピ体濃度の粗精製ＭＤＪの薄膜蒸留工程からなる。
【００１２】
本発明の製造方法において、異性化反応の原料として用いられる低エピ体濃度のＭＤＪとしては、ＭＤＪの精製蒸留において、精製蒸留装置の塔頂から抜き出されるエピ体濃度１０％未満の留分が用いられる。この低エピ体濃度のＭＤＪ原料は、（ｉ）異性化工程において、連続的異性化反応によりエピ体濃度を１０％以上に高められる。
【００１３】
異性化反応は、塩基または酸の存在下に加熱することによって行うことができる。ここで、塩基としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物などが好適に使用され、その具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩および炭酸水素塩；炭酸カルシウムや炭酸マグネシウムなどのアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；水酸化マグネシウムや水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属の水酸化物などを挙げることができる。また、酸としては、酸性イオン交換樹脂、無機酸、有機酸などが使用され、その具体例としては、ダイアイオン、ダウエックス、アンバーライトなどのイオン交換樹脂；塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸；酢酸、トシル酸、シュウ酸などの有機酸を挙げることができる。これらの塩基または酸触媒の量は、ＭＤＪに対して、１０〜１，０００ｐｐｍである。
【００１４】
異性化反応は、無溶媒で行うことができるが、溶媒を存在させてもよい。反応温度は、通常、１６０〜１９０℃程度である。反応系の圧力も特に制限されないが、−９０〜−１０１．３ｋＰａ程度である。また、反応時間は、通常、５〜１１時間程度である。異性化反応生成物は濃縮蒸留装置へ送られ、濃縮蒸留装置の底部から、エピ体濃度が２０％以上に高められた粗精製ＭＤＪが連続的に抜き出される〔（ii）濃縮蒸留工程〕。濃縮蒸留装置の上部から留出するエピ体濃度が低いＭＤＪ留分は、上記（ｉ）異性化工程の原料の一部としてリサイクルすることができる。
【００１５】
濃縮蒸留装置の下部から抜き出された高エピ体濃度の粗精製ＭＤＪは、次いで、薄膜蒸留装置に送られ、そこで高純度・高エピ体濃度の製品ＭＤＪが上部から連続的に抜き出される〔（iii）薄膜蒸留工程〕。高沸点不純物を含有する残部は、薄膜蒸留装置の下部から連続的に抜き出される。
【００１６】
以下、添付図面を参照しつつ、本発明の高エピ体濃度ＭＤＪの連続的製造方法をさらに具体的かつ詳細に説明する。
（ｉ）異性化工程の原料である低エピ体濃度のＭＤＪは、例えば、ＭＤＪの合成系から送られてきた粗ＭＤＪを精製蒸留する際に、蒸留塔の塔頂から留出する留分である。すなわち、ＭＤＪの合成系から送られてきた、ＭＤＪ含有量９７〜９８重量％・エピ体濃度９〜１１％の粗ＭＤＪが精製蒸留塔２の中段に供給される。精製蒸留塔２での蒸留は、高沸点化合物の蒸留であるため、通常、減圧下に行う。具体的には、一般に、減圧度が−９０〜−１０１．３ｋＰａ、塔頂温度が１００〜１１０℃、塔底温度が１６５〜１７５℃程度である。
【００１７】
精製蒸留塔２の塔頂から、精製蒸留塔への供給量の約１０〜２０重量％の低沸点留分（ＭＤＪ含有量約９０重量％・エピ体濃度２〜８％）が抜き出される。低エピ体濃度・低沸点留分３は、原料として本発明の（ｉ）異性化工程へ送給される。所望により、低エピ体濃度・低沸点留分３の一部をリサイクルして精製蒸留装置２への供給原料系へ戻すことができる。他方、精製蒸留塔２の塔底からは、ＭＤＪ含有量９９．０〜９９．５重量％・エピ体濃度１０〜１２％にまで高められた高沸点成分５が精製蒸留塔への供給量の約９０〜８０重量％の割合で抜き出され、引き続いて、薄膜蒸留装置６に連続的に供給される。
【００１８】
薄膜蒸留により、薄膜蒸留装置６の頂部からはＭＤＪ含有量９９．５重量％以上・エピ体濃度１０〜１２％の製品ＭＤＪが連続的に精製蒸留塔などへの供給量の約７７〜８７重量％の割合で得られ、薄膜蒸留装置６の底部からは高沸点不純物を含有する釜残７が連続的に精製蒸留塔などへの供給量の約３〜１３重量％の割合で抜き出される。この釜残７は、必要に応じて、系外に抜き出すほか、再び、精製蒸留塔２への供給系４に戻すことができる。薄膜蒸留装置６で採用される具体的な温度および圧力は、一般に、減圧度が−９０〜−１０１．３ｋＰａ以下、処理温度が１３５〜１４５℃程度である。
【００１９】
異性化反応器９からはエピ体濃度が１０％以上、通常、１０〜１２％に高められたガス状生成物１０が精製蒸留塔への供給量の約１０〜２０重量％の割合で連続的に抜き出され、濃縮蒸留装置１１へ送られる。濃縮蒸留は一般に、圧力−９０〜−１０１．３ｋＰａ、塔底温度１７０〜１８５℃、塔頂温度１００〜１１０℃にて行われる。濃縮蒸留によってエピ体濃度が２０％以上、通常３０〜４５％に高められた粗精製ＭＤＪが塔底から濃縮蒸留装置への供給量の約１０〜２０重量％の割合で抜き出される。
【００２０】
濃縮蒸留装置１１の上部からは低エピ体濃度、例えばエピ体濃度が２〜７％の留分１３が濃縮蒸留装置への供給量の約８０〜９０重量％の割合で連続的に抜き出される。抜き出された低エピ体濃度の留分１３は、好ましくは、その一部１５が精製蒸留装置２の供給原料の一部４として戻され、残部１４が異性化反応器９への供給系へ戻される。濃縮蒸留装置１１の塔底から抜き出された高エピ体濃度の粗精製ＭＤＪは薄膜蒸留装置１６へ送られ、薄膜蒸留される。薄膜蒸留装置１６での処理条件は、通常、圧力が−９０〜−１０１．３ｋＰａ、処理温度が１３５〜１４５℃程度である。
【００２１】
薄膜蒸留装置１６の上部からは、エピ体濃度が２０％以上、通常３０〜４５％の高純度ＭＤＪ１７が製品として濃縮蒸留装置への供給量の約９．５〜１８．５重量％の割合で抜き出される。薄膜蒸留装置１６の下部からは高沸点不純物を含有する釜残１８が濃縮蒸留装置への供給量の約０．５〜１．５重量％の割合で抜き出され、この釜残１８は、所望により、精製蒸留装置２への供給原料の一部４として戻される。
【実施例】
【００２２】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらによって何ら制限されるものではない。なお、実施例中の「％」および「部」は特にことわりのない限り、それぞれ「重量％」および「重量部」を示す。
〔実施例〕
図１に示す異性化装置および精製装置を用いて粗ＭＤＪの異性化および精製を行った。
【００２３】
合成工程から送られてきた純度９７．５％・エピ体濃度９〜１１％のＭＤＪを時間あたり１００重量部の割合で精製蒸留塔上部中段へ供給した。精製蒸留塔２は、スルザーパッキング（ステンレスワイアで構成したメッシュストリップを平行に並べて一体構成に構成したパイ状充填物）をした充填塔（住友重機械工業社製スルザーパックドカラム）である。精製蒸留塔２は、塔頂温度１０５〜１０７℃、塔底温度１７１〜１７３℃、圧力−１０１．１ｋＰａ以下にて運転した。精製蒸留塔２の塔頂からは低沸点留分３を毎時１５重量部の割合で連続的に抜出した。この抜出し留分中のＭＤＪ含有量は約９０％、エピ体濃度は２〜４％であった。この塔頂留分は、その一部（毎時７重量部）を精製蒸留塔２への供給原料系へリサイクルし、残部（毎時８重量部）を異性化工程へ送った。
【００２４】
精製蒸留塔２の塔底からはエピ体濃度１０〜１２％のＭＤＪを連続的に抜出し、毎時８５重量部の割合で薄膜蒸留器６へ導いた。薄膜蒸留により留出する蒸気の温度は１４０℃、装置内圧力は−１０１．１ｋＰａであった。薄膜蒸留器６の頂部から純度９９．７％・エピ体濃度約１１％の製品ＭＤＪ８１重量部を得た。蒸留器底部からは釜残７を連続的に毎時４重量部の割合で抜出し、精製蒸留塔２への供給原料系へリサイクルした。
【００２５】
異性化反応は、ＭＤＪに対し１００ｐｐｍの炭酸ナトリウム触媒の存在下に温度１７５〜１７７℃、圧力−９５〜−１０１．１ｋＰａ、平均滞在時間約８時間で行った。なお、異性化反応は、後述する濃縮蒸留装置の上部からの戻り３３重量部と合わせて行った。異性化反応器９から抜き出されたガス状生成物１０は毎時４１重量部の割合で連続的に濃縮蒸留塔１１へ送った。ガス状生成物１０中のエピ体濃度は１０〜１２．５％であった。異性化反応器９からのガス状生成物１０は濃縮蒸留装置１１で塔底温度１７５〜１７８℃、塔頂温度１０５〜１０７℃、圧力−９５〜−１０１．１ｋＰａにて濃縮蒸留された。
【００２６】
濃縮蒸留装置１１の上部からは低沸点留分１３が毎時３５重量部の割合で抜き出された。低沸点留分１３中のエピ体濃度は約３％であった。低沸点留分１３は、その一部１５（毎時２重量部）を精製蒸留器２への供給原料系４へ戻し、残部１４（毎時３３重量部）は異性化反応器９への供給系へ戻した。濃縮蒸留装置１１の塔底からは濃縮物１２を毎時６重量部の割合で抜き出し、薄膜蒸留器１６へ送った。濃縮物１２中のエピ体濃度は３８〜４３％であった。薄膜蒸留により留出する蒸気の温度は１４０℃、器内圧力は−９５〜−１０１．１ｋＰａであった。薄膜蒸留器底部からは釜残１８を毎時０．３重量部の割合で連続的に抜き出し、精製蒸留塔２への供給原料系へリサイクルした。薄膜蒸留開始から１０時間の間に、薄膜蒸留器１６の頂部から目的とする高エピ体濃度の製品ＭＤＪを毎時５．７重量部の割合で得た。製品ＭＤＪの純度は９９．７％、エピ体濃度は４０．５％であった。
【００２７】
（製品の評価）
薄膜蒸留装置１６の頂部から得られた、純度９９．７％、エピ体濃度４０．５％のＭＤＪ（サンプルＡ）について、ＡＳＴＭ Ｄ１２０９−１９８０に準じて、ａ値を測定したところ、０．１〜０．３であった。これに対して、濃縮蒸留装置の底部から抜き出したエピ体濃度３８〜４３％の濃縮物（サンプルＢ）のａ値は、０．５〜１．０であった。また、サンプルＡおよびＢについて、下記方法により、匂いの評価を行ったところ、サンプルＡについて４．８、サンプルＢについては４．０であった。
【００２８】
[匂いの評価方法]
５人のパネラーにより、標準サンプルとの比較官能試験を行い、５人の評点を平均して匂いの評価とした。なお、標準サンプルおよびその点数は、下記のとおり。
１：異臭のあるもの３：やや異臭のあるもの５：問題がない
【符号の説明】
【００２９】
１ ＭＤＪ粗原料
２ 精製蒸留塔
３ 塔頂からの低エピ体濃度・低沸点留分
４ リサイクルされた留分
５ 塔底からの抜出し液
６ 薄膜蒸留器
７ 底部から抜出された高沸点留分
８ 製品ＭＤＪ
９ 異性化反応器
１０ ガス状異性化反応生成物
１１ 濃縮蒸留装置
１２ 濃縮物（高エピ体濃度・粗精製ＭＤＪ）
１３ 低エピ体濃度・低沸点留分
１４ 異性化反応器へ戻される低エピ体濃度留分
１５ 精製蒸留器へ戻される低エピ体濃度留分
１６ 薄膜蒸留器
１７ 高エピ体濃度の製品ＭＤＪ
１８ 精製蒸留器へ戻される高沸点留分
【図１】
0005589809.tif 000002