(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式：
【化１】
0005465658.tif 000361
［式中、環ＡＡは、置換されていてもよいベンゼン環、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環を；
環ＡＢは、置換されていてもよい５員の芳香族複素環を；
環ＡＣは、置換されていてもよいベンゼン環、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環を；
ＲＡ３は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基または置換されていてもよい複素環基を；
ＲＡ４は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
ＲＡ５は、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲＡ１１または−ＮＲＡ６−ＣＲＡ７ＲＡ８−ＣＲＡ９ＲＡ１０−ＣＯＯＲＡ１１を；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ９およびＲＡ１１は、独立して、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
ＲＡ１０は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはヒドロキシ基を示す。］
で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
式（ＩＡ）が、下式
【化２】
0005465658.tif 000362
であり、環ＡＡがベンゼン環または６員の芳香族複素環である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
ＲＡ３が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、または置換されていてもよい５〜６員の複素環基であり；
ＲＡ４が、水素原子であり；
ＲＡ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲＡ１１または−ＮＲＡ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＲＡ１１であり；
ＲＡ６が、水素原子またはメチルであり；
ＲＡ１１が、水素原子、メチルまたはエチルである、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩。
【請求項５】
３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩。
【請求項６】
３−｛［（４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩。
【請求項７】
３−［｛［４−（｛１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩。
【請求項８】
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩。
【請求項９】
下式：
【化３】
0005465658.tif 000363
［式中、環Ａは、置換されていてもよいベンゼン環、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環を；
環Ｂは、ピラゾールを；
Ｒ１およびＲ２は、独立して、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基またはアシルを；
Ｒ３は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基または置換されていてもよい複素環基を；
Ｒ４は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
Ｒ５は、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲ１１または−ＮＲ６−ＣＲ７Ｒ８−ＣＲ９Ｒ１０−ＣＯＯＲ１１を；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は、独立して、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはヒドロキシ基を示す。］
で表される化合物またはその塩。
【請求項１０】
式（Ｉ）が、下式
【化４】
0005465658.tif 000364
のいずれかであり、環Ａがベンゼン環または６員の芳香族複素環である、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環基であり；
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、または置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基であり；
Ｒ３が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、または置換されていてもよい５〜６員の複素環基であり；
Ｒ４が、水素原子であり；
Ｒ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲ１１または−ＮＲ６−ＣＨ２−ＣＲ９Ｒ１０−ＣＯＯＲ１１であり；
Ｒ６が、水素原子またはメチルであり；
Ｒ９が、水素原子、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１０が、水素原子、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１が、水素原子、メチルまたはエチルである、請求項９記載の化合物。
【請求項１２】
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸またはその塩。
【請求項１３】
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩。
【請求項１４】
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩。
【請求項１５】
請求項１または９記載の化合物を含有してなる医薬。
【請求項１６】
グルカゴン拮抗剤である、請求項１５記載の医薬。
【請求項１７】
糖産生抑制剤である、請求項１５記載の医薬。
【請求項１８】
糖尿病の予防または治療剤である、請求項１５記載の医薬。
【請求項１９】
糖産生を抑制する医薬を製造するための、請求項１記載の化合物あるいは請求項９記載の化合物の使用。
【請求項２０】
糖尿病の予防または治療剤を製造するための、請求項１記載の化合物あるいは請求項９記載の化合物の使用。
【請求項２１】
３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩。
【請求項２２】
３−｛［（４−｛［シクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、糖尿病等の予防または治療に有用な、グルカゴン拮抗作用を有する複素環化合物に関する。【０００２】
（発明の背景）
グルカゴンは、膵α細胞から分泌されるアミノ酸２９個からなる直鎖のペプチドホルモンであり、肝臓においてグリコーゲン分解と糖新生を促進する。糖尿病患者では、一般的に、グルカゴンの分泌および反応性が亢進しており、これが高血糖の一因となっている。従って、グルカゴン受容体拮抗薬は、グルカゴンの作用を遮断することにより、肝からの過剰な糖産生を抑制することが可能であり、糖尿病治療薬として有用である。【０００３】
グルカゴン拮抗剤としては、以下の化合物が知られている。
１）下式：【０００４】
【化１】
0005465658.tif 000002
【０００５】
［式中、環Ａは、６〜１０員のアリール、６〜１０員の芳香族複素環基、５または６員の炭素環に縮合した６員のアリールであり；Ｒ１は、存在する場合、（ａ）ハロゲン、ＯＨ、ＣＯ２Ｒ４、ＳＯｐＲ５、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７またはＮＲ６Ｒ７、（ｂ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１−６アルキル（（ａ）で置換可能）、（ｃ）６〜１０員のアリール、アリールオキシまたはアリールチオ、あるいは５〜１０員の芳香族複素環基、芳香族複素環−オキシまたは芳香族複素環−チオ（各々、（ａ）または（ｂ）で置換可能；さらにこれらの基は、ピラゾール、イミダゾール、テトラゾール、ピロール、トリアゾール、チアゾール、フラン、チオフェン、チアジアゾールまたはオキサゾール（各々、（ａ）または（ｂ）で置換可能）で置換可能）であり；Ｒ２は、Ｈ、または（ａ）もしくは（ｂ）の置換基であり；Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｃ（Ｒ３）２）１−２−、−ＯＣ（Ｒ３）２−または−Ｃ（Ｒ３）２Ｏ−であり；Ｒ３は、Ｈ、あるいはＣ１−１０アルキル、Ｃ２−４アルケニル、アリールまたは芳香族複素環基（（ａ）または（ｂ）で置換可能；Ｒ３の１つは、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル以外である）であり；Ｒ４は、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１−１０アルキルであり；Ｒ６およびＲ７は、各々、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；ｐは、０〜２であり；Ｒａは、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｒ４、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯ２Ｒ４または５−テトラゾリルであり；Ｒｂは、Ｈ、あるいは（ａ）または（ｂ）の置換基である。］で表される化合物（特許文献１：ＷＯ２００６／１０２０６７）。【０００６】
２）下式：【０００７】
【化２】
0005465658.tif 000003
【０００８】
［式中、Ｒ１は、（ａ）Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−１０アルケニルまたはＣ２−１０アルキニル（各々置換可能）、（ｂ）アリール、芳香族複素環基または非芳香族複素環基（各々置換可能）であり；Ｒ２は、ＨまたはＲ１であり；Ｒ３およびＲ４は、各々、ＨまたはＣ１−１０アルキルであり；Ｒ５は、ＨまたはＦであり；Ｒ６は、Ｈ、ＯＨ、ＦまたはＣ１−３アルキルであるか、あるいはＲ５とＲ６でオキソを形成し；Ｒ８は、Ｈ、またはＣ１−１０アルキル（フェニル、ＯＨ、ＯＣ１−６アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、ハロで置換可能）であり；ｍは、０〜２であり；ｎは、１〜６であり；ｍ又はｎのいずれか１つが０以外の場合、ＺがＣＯＲ８、５−テトラゾリルまたは５−（２−オキソ−１，３，４−オキサジアソリル）であり、ｍ及びｎの両方が０の場合、Ｚが５−テトラゾリルまたは５−（２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリル）である。］で表される化合物（特許文献２：ＷＯ２００４／０６９１５８）。【０００９】
３）下式：【００１０】
【化３】
0005465658.tif 000004
【００１１】
［式中、Ｖは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２ＯＲ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ２、【００１２】
【化４】
0005465658.tif 000005
【００１３】
であり；Ｒ２およびＲ３は、独立して、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン等であり；Ａは、【００１４】
【化５】
0005465658.tif 000006
【００１５】
であり；ｂは、０または１であり；ｎは、０〜３であり；Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル等であり；Ｒ８およびＲ９は、独立して、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｙは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｏ−または結合手であり；Ｚは、フェニル、５〜６員芳香族複素環（各々、ハロ等で置換可能）であり；Ｒ１は、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｘは、【００１６】
【化６】
0005465658.tif 000007
【００１７】
であり；ｒは、０または１であり；ｑおよびｓは、０〜３であり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、独立して、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｄは、【００１８】
【化７】
0005465658.tif 000008
【００１９】
であり；Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）２−または−ＮＲ２０−であり；Ｗ’は、＝ＣＲ２０’−または−Ｎ＝であり；Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、独立して、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１等であり；Ｒ２０およびＲ２０’は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキルまたはＣ３−８シクロアルキル−Ｃ１−６アルキルであり；Ｒ２１およびＲ２２は、Ｈ、−ＣＦ３、Ｃ１−６アルキル、アリール、芳香族複素環基等であり；Ｅは、置換されていてもよい３〜９員の単環又は２環式環である。］で表される化合物（特許文献３：ＷＯ００／６９８１０）。【００２０】
４）下式：【００２１】
【化８】
0005465658.tif 000009
【００２２】
［式中、Ａは、【００２３】
【化９】
0005465658.tif 000010
【００２４】
であり；Ｘは、結合、−ＣＲ１Ｒ２−または−ＮＲ１−であり；Ｙは、＞ＣＲ３−または＞Ｎ−であり；Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、ＨまたはＣ１−６アルキルであるか、あるいはＲ１とＲ２で二重結合を形成してもよく；Ｅは、Ｃ１−１０アルキル、あるいはＣ３−１０シクロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、アリール、芳香族複素環基またはアリール−Ｃ１−６アルキル（これらは、各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル等で置換可能）等であり；Ｂは、【００２５】
【化１０】
0005465658.tif 000011
【００２６】
であり；Ｘ’は、−Ｎ＝または−ＣＲ８＝であり；Ｙ’は、−Ｓ−、−Ｏ−またはＮＲ８−であり；Ｒ８は、Ｈ、あるいはＣ１−６アルキルまたはアリール（これらは各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル等で置換可能）であり；Ｒ９は、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｄは、アリールまたは芳香族複素環基（各々、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、アリール（これらの環部分は、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル等で置換可能）等で置換可能）である。］で表される化合物（特許文献４：ＷＯ２００４／００２４８０）。【００２７】
また、以下の化合物が知られている。
５）炎症性疾患の治療剤として有用な、下式【００２８】
【化１１】
0005465658.tif 000012
【００２９】
［式中、Ｇは、フェニルまたはピリジルであり；Ｗは、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨＲ８）ｒ−、−ＣＨ（Ｒ８）ＮＨ−、−ＮＨＣＨ（Ｒ８）−、−ＣＨ２−Ｏ−または−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−であり；Ｒ８は、Ｈまたはアルキルであり；ｒは、０、１または２であり；Ｒ１は、Ｈ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい芳香族複素環基、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基等であり；Ｒ２は、Ｈ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、アミノ等であり；Ｒ３は、Ｈ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−４アルキル、−ＯＲ１１等であり；Ｒ４は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−４アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１３等であり；Ｒ５は、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい芳香族複素環基、−ＯＲ１３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４等であり；Ｘは、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＯ２−または結合であり；Ｒ６は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−４アルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいフェノキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい芳香族複素環基等であり；Ｒ６とＲ５は、互いに結合して、５または６員環を形成してもよく；Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、Ｈ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよい芳香族複素環であり；ｍは、０、１、２または３である。］で表される化合物、具体的には以下の化合物【００３０】
【化１２】
0005465658.tif 000013
【００３１】
（特許文献５：ＷＯ２００４／０９８５２８）。【００３２】
【特許文献１】国際公開２００６／１０２０６７号パンフレット
【特許文献２】国際公開２００４／０６９１５８号パンフレット
【特許文献３】国際公開００／６９８１０号パンフレット
【特許文献４】国際公開２００４／００２４８０号パンフレット
【特許文献５】国際公開２００４／０９８５２８号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００３３】
糖尿病等の予防または治療に有用であり、かつ優れた薬効を有する化合物の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【００３４】
本発明者らは、以下の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩（本明細書中「化合物（Ｉ）」と略記する場合がある）および式（ＩＡ）で表される化合物またはその塩（本明細書中「化合物（ＩＡ）」と略記する場合がある）が、優れたグルカゴン拮抗作用を有し、糖尿病等の予防または治療剤として優れた薬効を有することを見出した。この知見に基づいて、本発明者らは、鋭意研究を行い、本発明を完成するに至った。【００３５】
即ち、本発明は、
（１）  下式：【００３６】
【化１３】
0005465658.tif 000014
【００３７】
［式中、環ＡＡは、置換されていてもよいベンゼン環、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環を；
環ＡＢは、置換されていてもよい５員の芳香族複素環を；
環ＡＣは、置換されていてもよいベンゼン環、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環を；
ＲＡ３は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基または置換されていてもよい複素環基を；
ＲＡ４は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
ＲＡ５は、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲＡ１１または−ＮＲＡ６−ＣＲＡ７ＲＡ８−ＣＲＡ９ＲＡ１０−ＣＯＯＲＡ１１を；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ９およびＲＡ１１は、独立して、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
ＲＡ１０は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはヒドロキシ基を示す。］
で表される化合物またはその塩；
（２）  式（ＩＡ）が、下式【００３８】
【化１４】
0005465658.tif 000015
【００３９】
であり、環ＡＡがベンゼン環または６員の芳香族複素環である、上記（１）記載の化合物；
（３）  ＲＡ３が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、または置換されていてもよい５〜６員の複素環基であり；
ＲＡ４が、水素原子であり；
ＲＡ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲＡ１１または−ＮＲＡ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＲＡ１１であり；
ＲＡ６が、水素原子またはメチルであり；
ＲＡ１１が、水素原子、メチルまたはエチルである、上記（２）記載の化合物；
（４）  ３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩；
（５）  ３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩；
（６）  ３−｛［（４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩；
（７）  ３−［｛［４−（｛１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩；
（８）  ３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩；
（９）  下式：【００４０】
【化１５】
0005465658.tif 000016
【００４１】
［式中、環Ａは、置換されていてもよいベンゼン環、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環を；
環Ｂは、ピラゾールを；
Ｒ１およびＲ２は、独立して、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基またはアシルを；
Ｒ３は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基または置換されていてもよい複素環基を；
Ｒ４は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
Ｒ５は、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲ１１または−ＮＲ６−ＣＲ７Ｒ８−ＣＲ９Ｒ１０−ＣＯＯＲ１１を；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は、独立して、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはヒドロキシ基を示す。］
で表される化合物（但し、N-[4-[[(1-フェニル-5-プロピル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]アミノ]ベンゾイル]-β-アラニンを除く）またはその塩；
（１０）  式（Ｉ）が、下式【００４２】
【化１６】
0005465658.tif 000017
【００４３】
であり、環Ａがベンゼン環または６員の芳香族複素環である、上記（９）記載の化合物；
（１１）  Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環基であり；
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、または置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基であり；
Ｒ３が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、または置換されていてもよい５〜６員の複素環基であり；
Ｒ４が、水素原子であり；
Ｒ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲ１１または−ＮＲ６−ＣＨ２−ＣＲ９Ｒ１０−ＣＯＯＲ１１であり；
Ｒ６が、水素原子またはメチルであり；
Ｒ９が、水素原子、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１０が、水素原子、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１が、水素原子、メチルまたはエチルである、上記（９）記載の化合物；
（１２）  ３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸またはその塩；
（１３）  ３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩；
（１４）  ３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩；
（１５）  上記（１）または（９）記載の化合物のプロドラッグ；
（１６）  上記（１）または（９）記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬；
（１７）  グルカゴン拮抗剤である、上記（１６）記載の医薬；
（１８）  糖産生抑制剤である、上記（１６）記載の医薬；
（１９）  糖尿病の予防または治療剤である、上記（１６）記載の医薬；
（２０）  上記（１）記載の化合物またはそのプロドラッグあるいは上記（９）記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物における糖産生抑制方法；
（２１）  上記（１）記載の化合物またはそのプロドラッグあるいは上記（９）記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物における糖尿病の予防または治療方法；
（２２）  糖産生を抑制する医薬を製造するための、上記（１）記載の化合物またはそのプロドラッグあるいは上記（９）記載の化合物またはそのプロドラッグの使用；
（２３）  糖尿病の予防または治療剤を製造するための、上記（１）記載の化合物またはそのプロドラッグあるいは上記（９）記載の化合物またはそのプロドラッグの使用；
等に関する。
【発明の効果】
【００４４】
本発明化合物は、グルカゴン拮抗作用を有し、かつ優れた薬効（血糖上昇抑制、血糖低下作用など）を有するので、糖尿病等の予防または治療に有用である。【００４５】
（発明の詳細な説明）
本明細書中の「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ１−１０アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ１−６アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル等が挙げられる。
本明細書中の「分枝したＣ１−６アルキル基」としては、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル等が挙げられる。【００４６】
本明細書中の「Ｃ２−１０アルケニル基」としては、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ２−６アルケニル基」としては、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル等が挙げられる。【００４７】
本明細書中の「Ｃ２−１０アルキニル基」としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−ヘプチニル、１−オクチニル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ２−６アルキニル基」としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等が挙げられる。【００４８】
本明細書中の「Ｃ１−６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ２−６アルケニルオキシ基」としては、例えば、エテニルオキシ等が挙げられる。【００４９】
本明細書中の「Ｃ３−１０シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［４．３．１］デシル、アダマンチル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ３−６シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
Ｃ３−６シクロアルキル基やＣ３−１０シクロアルキル基は、ベンゼン環と縮合環基を形成していてもよく、このような縮合環基としては、例えば、インダニル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ３−１０シクロアルケニル基」としては、例えば、シクロプロペニル（例、２−シクロプロペン−１−イル）、シクロブテニル（例、２−シクロブテン−１−イル）、シクロペンテニル（例、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル）、シクロヘキセニル（例、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル）、シクロヘプテニル（例、２−シクロヘプテン−１−イル）、シクロオクテニル（例、２−シクロオクテン−１−イル）等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ３−６シクロアルケニル基」としては、例えば、シクロプロペニル（例、２−シクロプロペン−１−イル）、シクロブテニル（例、２−シクロブテン−１−イル）、シクロペンテニル（例、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル）、シクロヘキセニル（例、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル）等が挙げられる。
Ｃ３−６シクロアルケニル基やＣ３−１０シクロアルケニル基は、ベンゼン環と縮合環基を形成していてもよく、このような縮合環基としては、例えば、ジヒドロナフチル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基」としては、例えば、２，４−シクロペンタジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサジエン−１−イル等が挙げられる。
該Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基は、ベンゼン環と縮合環基を形成していてもよく、このような縮合環基としては、例えば、フルオレニル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ６−１４アリール基」としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、ビフェニリル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ６−１０アリール基」としては、例えば、フェニル、ナフチル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ６−１４アリールオキシ基」としては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシが挙げられる。
本明細書中の「Ｃ７−１３アラルキル基」としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、ビフェニリルメチル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ７−１３アラルキルオキシ基」としては、例えば、ベンジルオキシ等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ８−１３アリールアルケニル基」としては、例えば、スチリル等が挙げられる。【００５０】
本明細書中の「複素環基」としては、以下の芳香族複素環基および非芳香族複素環基が挙げられる。
本明細書中の「芳香族複素環基」としては、４ないし１２員の芳香族複素環基、例えば、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子（該硫黄原子は酸化されていてもよい）および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する、４ないし７員（好ましくは５または６員）の単環式芳香族複素環基および８ないし１２員の縮合芳香族複素環基が挙げられる。
該縮合芳香族複素環基としては、例えば、１または２個の窒素原子を含む５または６員の芳香族複素環（例、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピラジン、ピリジン、ピリミジン）、１個の硫黄原子を含む５員の芳香族複素環（例、チオフェン）およびベンゼン環から選ばれる１または２個の環と、４ないし７員の単環式芳香族複素環基に対応する環とが縮合した環から誘導される基等が挙げられる。【００５１】
芳香族複素環基の好適な例としては、
フリル（例、２−フリル、３−フリル）、チエニル（例、２−チエニル、３−チエニル）、ピリジル（例、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、ピリミジニル（例、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル）、ピリダジニル（例、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル）、ピラジニル（例、２−ピラジニル）、ピロリル（例、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル）、イミダゾリル（例、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル）、ピラゾリル（例、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル）、イソチアゾリル（例、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル）、オキサゾリル（例、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル）、イソオキサゾリル（例、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル）、オキサジアゾリル（例、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、トリアゾリル（例、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル）、テトラゾリル（例、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−５−イル）、トリアジニル（例、１，２，４−トリアジン−１−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル）等の単環式芳香族複素環基；
キノリル（例、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、６−キノリル）、イソキノリル（例、３−イソキノリル）、キナゾリル（例、２−キナゾリル、４−キナゾリル）、キノキサリル（例、２−キノキサリル、６−キノキサリル）、ベンゾフラニル（例、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル）、ベンゾチエニル（例、２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル）、ベンズオキサゾリル（例、２−ベンズオキサゾリル）、ベンズイソオキサゾリル（例、７−ベンズイソオキサゾリル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、ベンズイミダゾリル（例、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−５−イル）、ベンゾトリアゾリル（例、１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）、インドリル（例、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−５−イル）、インダゾリル（例、１Ｈ−インダゾール−３−イル）、ピロロピラジニル（例、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）、イミダゾピリジニル（例、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル、２Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）、チエノピリジニル（例、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）、イミダゾピラジニル（例、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イル）、ピラゾロピリジニル（例、１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−イル）、ピラゾロチエニル（例、２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］チオフェン−２−イル）、ピラゾロトリアジニル（例、ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，２，４］トリアジン−３−イル）等の縮合芳香族複素環基；等が挙げられる。【００５２】
本明細書中の「非芳香族複素環基」としては、４ないし１２員の非芳香族複素環基、例えば、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子（該硫黄原子は酸化されていてもよい）および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する、４ないし７員（好ましくは５または６員）の単環式非芳香族複素環基および８〜１２員の縮合非芳香族複素環基が挙げられる。
該縮合非芳香族複素環基としては、例えば、１または２個の窒素原子を含む５〜６員の芳香族複素環（例、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピラジン、ピリジン、ピリミジン）、１個の硫黄原子を含む５員の芳香族複素環（例、チオフェン）およびベンゼン環から選ばれる１または２個の環と、４ないし７員の単環式非芳香族複素環基に対応する環とが縮合した環（該環はさらに部分飽和してもよい）から誘導される基等が挙げられる。【００５３】
非芳香族複素環基の好適な例としては、
オキセタニル（例、３−オキセタニル）、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル）、ピペリジニル（例、ピペリジノ、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル）、モルホリニル（例、モルホリノ）、チオモルホリニル（例、チオモルホリノ）、ピペラジニル（例、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、３−ピペラジニル）、ヘキサメチレンイミニル（例、ヘキサメチレンイミン−１−イル）、オキサゾリジニル（例、オキサゾリジン−２−イル）、チアゾリジニル（例、チアゾリジン−２−イル）、ジヒドロチオピラニル（例、ジヒドロチオピラン−３−イル、ジヒドロチオピラン−４−イル）、イミダゾリジニル（例、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−３−イル）、オキサゾリニル（例、オキサゾリン−２−イル）、チアゾリニル（例、チアゾリン−２−イル）、イミダゾリニル（例、イミダゾリン−２−イル、イミダゾリン−３−イル）、ジオキソリル（例、１，３−ジオキソール−４−イル）、ジオキソラニル（例、１，３−ジオキソラン−４−イル）、ジヒドロオキサジアゾリル（例、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）、ピラニル（例、４−ピラニル）、テトラヒドロピラニル（例、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル）、チオピラニル（例、４−チオピラニル）、テトラヒドロチオピラニル（例、２−テトラヒドロチオピラニル、３−テトラヒドロチオピラニル、４−テトラヒドロチオピラニル）、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル（例、１−オキシドテトラヒドロチオピラン−４−イル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル（例、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラン−４−イル）、テトラヒドロフリル（例、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル）、ピラゾリジニル（例、ピラゾリジン−１−イル、ピラゾリジン−３−イル）、ピラゾリニル（例、ピラゾリン−１−イル）、テトラヒドロピリミジニル（例、テトラヒドロピリミジン−１−イル）、ジヒドロトリアゾリル（例、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）、テトラヒドロトリアゾリル（例、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）等の単環式非芳香族複素環基；
ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）、ジヒドロイソインドリル（例、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）、ジヒドロベンゾフラニル（例、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）、ジヒドロベンゾジオキシニル（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル）、ジヒドロベンゾジオキセピニル（例、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピニル）、テトラヒドロベンゾフラニル（例、４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）、クロメニル（例、４Ｈ−クロメン−２−イル、２Ｈ−クロメン−３−イル）、ジヒドロクロメニル（例、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−２−イル）、ジヒドロキノリニル（例、１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）、テトラヒドロキノリニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）、ジヒドロイソキノリニル（例、１，２−ジヒドロイソキノリン−４−イル）、テトラヒドロイソキノリニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）、ジヒドロフタラジニル（例、１，４−ジヒドロフタラジン−４−イル）等の縮合非芳香族複素環基；
等が挙げられる。【００５４】
本明細書中の「５〜６員の複素環基」とは、上記単環式芳香族複素環基および単環式非芳香族複素環基の中の５〜６員環のものが挙げられる。【００５５】
本明細書中の「５〜６員の芳香族複素環」の具体例としては、上記芳香族複素環基の中の５〜６員環基に対応する環、例えば、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、トリアジン等が挙げられる。
本明細書中の「５員の芳香族複素環」の具体例としては、上記芳香族複素環基の中の５員環基に対応する環、例えば、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール等が挙げられる。【００５６】
本明細書中の「４ないし１２員の芳香族複素環−オキシ基」としては、上記４ないし１２員の芳香族複素環基にオキシ基が結合した基、例えば、ピリジルオキシ等が挙げられる。
本明細書中の「４ないし１２員の非芳香族複素環−オキシ基」としては、上記４ないし１２員の非芳香族複素環基にオキシ基が結合した基、例えば、テトラヒドロピラニルオキシ、テトラヒドロチオピラニルオキシ、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニルオキシ等が挙げられる。
本明細書中の「４ないし１２員の芳香族複素環−カルボニル基」としては、上記４ないし１２員の芳香族複素環基にカルボニル基が結合した基、例えば、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピラジニルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、ピリジルカルボニル、チアゾリルカルボニル等が挙げられる。
本明細書中の「４ないし１２員の非芳香族複素環−カルボニル基」としては、上記４ないし１２員の非芳香族複素環基にカルボニル基が結合した基、例えば、テトラヒドロフリルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル等が挙げられる。【００５７】
本明細書中の「Ｃ１−６アルキル−カルボニル基」としては、例えば、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、イソブタノイル、ｔｅｒｔ−ブタノイル、ペンタノイル、イソペンタノイル、ヘキサノイル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基」としては、例えば、アセチルオキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソブタノイルオキシ、ｔｅｒｔ−ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、イソペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニル基」としては、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ６−１４アリール−カルボニル基」としては、例えば、ベンゾイル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ１−６アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ６−１４アリールチオ基」としては、例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ７−１３アラルキルチオ基」としては、例えば、ベンジルチオ等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ１−６アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ６−１４アリールスルホニル基」としては、例えば、ベンゼンスルホニル等が挙げられる。
本明細書中の「Ｃ１−３アルキレンジオキシ基」としては、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等が挙げられる。【００５８】
本明細書中の「置換されていてもよい炭化水素基」としては、例えば、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１０アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−１０アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルケニル基、置換されていてもよいＣ４−１０シクロアルカジエニル基、および置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、置換されていてもよいＣ７−１３アラルキル基、置換されていてもよいＣ８−１３アリールアルケニル基等が挙げられる。【００５９】
本明細書中の「置換されていてもよいヒドロキシ基」としては、例えば、
(1) 置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基（好ましくは、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基）、
(2) 置換されていてもよいＣ２−１０アルケニル基、
(3) 置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
(4) 置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルケニル基、
(5) 置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
(6) 置換されていてもよいＣ７−１３アラルキル基、
(7) 置換されていてもよいＣ８−１３アリールアルケニル基、
(8) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
(9) 置換されていてもよい複素環基
等から選ばれる置換基で置換されていてもよいヒドロキシ基が挙げられる。【００６０】
本明細書中の「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基」、「置換されていてもよいＣ２−１０アルケニル基」、「置換されていてもよいＣ２−１０アルキニル基」、および「置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基」における、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基、Ｃ２−１０アルキニル基、およびＣ１−６アルキル−カルボニル基は、それぞれ置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい。
このような置換基としては、例えば、以下の置換基Ａ群が挙げられる：
（置換基Ａ群）
(1) Ｃ３−１０シクロアルキル基；
(2)(a) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b) ヒドロキシ基、
(c) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
(d) ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基；
(3)(a) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b) ヒドロキシ基、
(c) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
(d) ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環基；
(4)(a) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b) ヒドロキシ基、
(c) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
(d) ハロゲン原子、および
(e) オキソ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の非芳香族複素環基；
(5)(a)(i) ハロゲン原子、および
(ii) Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
(c) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(d) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
(e) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、および
(f) ４ないし１２員の芳香族複素環基
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基；
(6) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基；
(7)(a) ハロゲン原子、
(b) Ｃ１−６アルコキシ基、および
(c) Ｃ６−１４アリール基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基；
(8) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基；
(9) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基；
(10) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいチオカルバモイル基；
(11) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいスルファモイル基；
(12) カルボキシ基；
(13) ヒドロキシ基；
(14)(a) ハロゲン原子、
(b) カルボキシ基、
(c) Ｃ１−６アルコキシ基、
(d) Ｃ３−６シクロアルキル基、
(e) １ないし３個のＣ６−１４アリール基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(f) Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(g)(i) ハロゲン原子、および
(ii) Ｃ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環基、
(h) １ないし３個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい４ないし１２員の非芳香族複素環基、
(i) Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
(j) Ｃ１−６アルキルチオ基、および
(k) ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基；
(15) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ基；
(16) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基；
(17) Ｃ６−１４アリールオキシ基；
(18) Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基；
(19)(i) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
(ii) シアノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環−オキシ基；
(20) ４ないし１２員の非芳香族複素環−オキシ基；
(21)(a) ハロゲン原子、および
(b) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニル基；
(22) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環−カルボニル基；
(23) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の非芳香族複素環−カルボニル基；
(24) メルカプト基；
(25)(a) ハロゲン原子、および
(b) Ｃ１−６アルコキシカルボニル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基；
(26) Ｃ７−１３アラルキルチオ基；
(27) Ｃ６−１４アリールチオ基；
(28) シアノ基；
(29) ニトロ基；
(30) ハロゲン原子；
(31) Ｃ１−３アルキレンジオキシ基。
置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００６１】
本明細書中の「置換されていてもよいベンゼン環」、「置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」、「置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルケニル基」、「置換されていてもよいＣ４−１０シクロアルカジエニル基」、「置換されていてもよいＣ７−１３アラルキル基」、および「置換されていてもよいＣ８−１３アリールアルケニル基」における、ベンゼン環、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基、Ｃ７−１３アラルキル基、およびＣ８−１３アリールアルケニル基は、それぞれ置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい。
このような置換基としては、例えば、以下の置換基Ｂ群が挙げられる：
（置換基Ｂ群）
(1) Ｃ３−１０シクロアルキル基；
(2)(a) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b) ヒドロキシ基、
(c) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
(d) ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基；
(3)(a) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b) ヒドロキシ基、
(c) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
(d) ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環基；
(4)(a) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b) ヒドロキシ基、
(c) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
(d) ハロゲン原子、および
(e) オキソ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の非芳香族複素環基；
(5)(a)(i) ハロゲン原子、および
(ii) Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
(c) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(d) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
(e) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
(f) ４ないし１２員の芳香族複素環基、
(g) Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル）、
(h) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）、および
(i) Ｃ７−１３アラルキル基（例、ベンジル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基；
(6) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基；
(7)(a) ハロゲン原子、
(b) Ｃ１−６アルコキシ基、および
(c) Ｃ６−１４アリール基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基；
(8) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基；
(9) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基；
(10) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいチオカルバモイル基；
(11) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいスルファモイル基；
(12) カルボキシ基；
(13) ヒドロキシ基；
(14)(a) ハロゲン原子、
(b) カルボキシ基、
(c) Ｃ１−６アルコキシ基、
(d) Ｃ３−６シクロアルキル基、
(e) １ないし３個のＣ６−１４アリール基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(f) Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(g)(i) ハロゲン原子、および
(ii) Ｃ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環基、
(h) １ないし３個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい４ないし１２員の非芳香族複素環基、
(i) Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
(j) Ｃ１−６アルキルチオ基、および
(k) ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基；
(15) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ基；
(16) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基；
(17) Ｃ６−１４アリールオキシ基；
(18) Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基；
(19)(i) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
(ii) シアノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環−オキシ基；
(20) ４ないし１２員の非芳香族複素環−オキシ基；
(21)(a) ハロゲン原子、および
(b) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニル基；
(22) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環−カルボニル基；
(23) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の非芳香族複素環−カルボニル基；
(24) メルカプト基；
(25)(a) ハロゲン原子、および
(b) Ｃ１−６アルコキシカルボニル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基；
(26) Ｃ７−１３アラルキルチオ基；
(27) Ｃ６−１４アリールチオ基；
(28) シアノ基；
(29) ニトロ基；
(30) ハロゲン原子；
(31) Ｃ１−３アルキレンジオキシ基；
(32)(a) ハロゲン原子、
(b) カルボキシ基、
(c) ヒドロキシ基、
(d) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(e) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
(f) Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基；
(33)(a) ハロゲン原子、
(b) カルボキシ基、
(c) ヒドロキシ基、
(d) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(e) Ｃ１−６アルコキシ基、および
(f) Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基；および
(34)(a) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b) ヒドロキシ基、
(c) Ｃ１−６アルコキシ基、および
(d) ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ７−１３アラルキル基。
置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００６２】
本明細書中の「置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基」における、Ｃ３−１０シクロアルキル基は、置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、上記置換基Ｂ群およびオキソ基が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００６３】
本明細書中の「置換されていてもよい複素環基」および「置換されていてもよい５〜６員の複素環基」において、「複素環基」および「５〜６員の複素環基」が芳香族複素環基である場合、この芳香族複素環基は、置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい。
このような置換基としては、例えば、上記置換基Ｂ群が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
本明細書中の「置換されていてもよい複素環基」および「置換されていてもよい５〜６員の複素環基」において、「複素環基」および「５〜６員の複素環基」が非芳香族複素環基である場合、この非芳香族複素環基は、置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい。
このような置換基としては、例えば、上記置換基Ｂ群およびオキソ基が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００６４】
本明細書中の「置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環」および「置換されていてもよい５員の芳香族複素環」における、５〜６員の芳香族複素環および５員の芳香族複素環は、それぞれ置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、上記置換基Ｂ群が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００６５】
本明細書中の「アシル」としては、例えば、式：−ＣＯ−ＲＡ、−ＣＯ−ＯＲＡ、−Ｓ（Ｏ）３−ＲＡ、−Ｓ（Ｏ）２−ＲＡ、−Ｓ（Ｏ）−ＲＡ、−ＣＯ−ＮＲＡ’ＲＢ’、−ＣＳ−ＮＲＡ’ＲＢ’、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＲＡ’ＲＢ’で表される基等が挙げられる。
式中、ＲＡは、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を示す。ＲＡ’およびＲＢ’は、独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を示すか、あるいはＲＡ’およびＲＢ’は、隣接する窒素原子と共に、置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成する。
ＲＡ’およびＲＢ’が、隣接する窒素原子と共に形成する、「置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環」における「含窒素非芳香族複素環」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子（該硫黄原子は酸化されていてもよい）および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１または２個含有していてもよい、５ないし７員の含窒素非芳香族複素環が挙げられる。このような含窒素非芳香族複素環の好適な例としては、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン等が挙げられる。
該含窒素非芳香族複素環は、置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基Ｂ群およびオキソ基が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００６６】
「アシル基」の好適な例としては、
(1) ホルミル基；
(2) カルボキシ基；
(3)(a) ハロゲン原子、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(c) Ｃ６−１４アリール基、および
(d) Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基；
(4)(a) ハロゲン原子、
(b) Ｃ６−１４アリール基、および
(c) Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基；
(5) Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニル基；
(6) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニル基；
(7)(a)(i) ハロゲン原子、
(ii) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(iii) Ｃ６−１４アリール基、
(iv) Ｃ１−６アルコキシ基、および
(v) ４ないし１２員の芳香族複素環基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基、
(c)(i) ハロゲン原子、
(ii) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、および
(d) ４ないし１２員の芳香族複素環基
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基；
(8)(a) ハロゲン原子、および
(b) Ｃ６−１４アリール基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基；
(9) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニル基；
(10)(a) ハロゲン原子、および
(b) オキソ基で置換されていてもよい４ないし１２員の非芳香族複素環基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいスルファモイル基；
(11) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいチオカルバモイル基；
(12) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環−カルボニル基；
(13) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の非芳香族複素環−カルボニル基；
等が挙げられる。【００６７】
化合物（Ｉ）について説明する。
環Ａは、置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環を示す。
環Ａで表される５〜６員の芳香族複素環は、好ましくはピリジンである。
環Ａで表される「置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環」の「ベンゼン環」または「５〜６員の芳香族複素環」は、「−ＮＲ４−基」および「−ＣＯ−Ｒ５基」以外に、置換可能な位置にさらに１ないし４個の置換基を有していてもよい。
環Ａは、好ましくは、「−ＮＲ４−基」および「−ＣＯ−Ｒ５基」以外に置換基を有さない、ベンゼン環または５〜６員の芳香族複素環（例、ピリジン）であり、より好ましくはベンゼンまたは６員の芳香族複素環（例、ピリジン）であり、とくに好ましくはベンゼン環である。
環Ａがベンゼンまたは６員の芳香族複素環である場合、式（Ｉ）における環Ａを含む以下の部分【００６８】
【化１７】
0005465658.tif 000018
【００６９】
は、好ましくは【００７０】
【化１８】
0005465658.tif 000019
【００７１】
である（各式中の環Ａ以外の記号は前記と同意義を示す）。【００７２】
環Ｂは、ピラゾールを示す。
環Ｂで表されるピラゾールの具体例としては、【００７３】
【化１９】
0005465658.tif 000020
【００７４】
［式中、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、１）Ｚ１およびＺ２が窒素原子を示しかつＺ３が炭素原子を示すか、または２）Ｚ２およびＺ３が窒素原子を示しかつＺ１が炭素原子示し；Ｒ１およびＲ２は前記と同意義を示し、これらの基は、ピラゾール環の置換可能な任意の部位に置換される］が挙げられる。
式（Ｉ）における環Ｂを含む以下の部分【００７５】
【化２０】
0005465658.tif 000021
【００７６】
は、具体的には【００７７】
【化２１】
0005465658.tif 000022
【００７８】
であり、好ましくは【００７９】
【化２２】
0005465658.tif 000023
【００８０】
であり、より好ましくは【００８１】
【化２３】
0005465658.tif 000024
【００８２】
である（各式中の記号は前記と同意義を示す）。【００８３】
Ｒ１およびＲ２は、独立して、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基またはアシルを示す。【００８４】
Ｒ１は、好ましくは、
(1) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、１，１−ジメチルプロピル）、
(2) 置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル）、または
(3) 置換されていてもよい５または６員の芳香族複素環基（例、ピリジル）
であり、より好ましくは、
(1)(a) ハロゲン原子（例、フッ素）、
(b) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、および
(c) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、１，１−ジメチルプロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(c) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル）、または
(3)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(c) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環基（例、ピリジル）
である。【００８５】
Ｒ２は、好ましくは、
(1) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｔ−ブチル、ｎ−プロピル、イソプロピル）、
(2) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されたヒドロキシ基、すなわち、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、イソプロポキシ）、または
(3) 置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）
であり、より好ましくは、
(1)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、
(c) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(d) ４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、モルホリノ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｔ−ブチル、ｎ−プロピル、イソプロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、および
(c) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、イソプロポキシ）、または
(3) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）
である。【００８６】
Ｒ３は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基または置換されていてもよい複素環基を示す。【００８７】
Ｒ３で表される「置換されていてもよい複素環基」は、好ましくは、置換されていてもよい５〜６員の複素環基である。【００８８】
Ｒ３は、好ましくは、
(1) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、分枝したＣ１−６アルキル基（例、イソプロピル、イソブチル、１−エチルプロピル））、
(2) 置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、または
(3) 置換されていてもよい５〜６員の複素環基（例、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）
であり、より好ましくは、
(1)(a) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ）、
(b) Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェニルオキシ）、
(c) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
(d) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(e) ４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、ピペリジル、モルホニル）、
(f) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）、および
(g) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、分枝したＣ１−６アルキル基（例、イソプロピル、イソブチル、１−エチルプロピル））、
(2) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、または
(3) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよい５〜６員の複素環基（例、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）
である。【００８９】
Ｒ４は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。
Ｒ４は、好ましくは、水素原子である。【００９０】
Ｒ５は、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲ１１または−ＮＲ６−ＣＲ７Ｒ８−ＣＲ９Ｒ１０−ＣＯＯＲ１１で表される基を示す。式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は、独立して、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示し、Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはヒドロキシ基を示す。
Ｒ６は、好ましくは水素原子またはメチルであり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ７は、好ましくは水素原子である。
Ｒ８は、好ましくは水素原子である。
Ｒ９は、好ましくは水素原子、メチルまたはエチルであり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ１０は、好ましくは水素原子、メチルまたはエチルであり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ１１は、好ましくは水素原子、メチルまたはエチルであり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ５は、好ましくは−ＮＲ６−ＣＲ７Ｒ８−ＣＲ９Ｒ１０−ＣＯＯＲ１１である。【００９１】
化合物（Ｉ）のうち、
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環基であり；
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、または置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基であり；
Ｒ３が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、または置換されていてもよい５〜６員の複素環基であり；
Ｒ４が、水素原子であり；
Ｒ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲ１１または−ＮＲ６−ＣＨ２−ＣＲ９Ｒ１０−ＣＯＯＲ１１であり；
Ｒ６が、水素原子またはメチルであり；
Ｒ９が、水素原子、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１０が、水素原子、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１が、水素原子、メチルまたはエチルである、化合物が好ましい。【００９２】
環Ａがベンゼン環または６員の芳香族複素環である場合、式（Ｉ）の好適な具体例としては、以下の式（Ｉ’）、（Ｉ’’）または（Ｉ’’’）【００９３】
【化２４】
0005465658.tif 000025
【００９４】
が挙げられる（各式中の環Ａ以外の記号は前記と同意義を示す；上記式（Ｉ’）、（Ｉ’’）および（Ｉ’’’）で表される化合物またはその塩は、化合物（Ｉ）に包含される）。
式（Ｉ）は、より好ましくは、式（Ｉ’）である。【００９５】
化合物（Ｉ）の好適な例としては、以下の化合物が挙げられる。
（化合物Ａ）
式（Ｉ）において、環Ａが、ベンゼン環または５〜６員の芳香族複素環（好ましくは、ピリジン）であり；
環Ｂが、ピラゾールであり；
Ｒ１が、
(1) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、１，１−ジメチルプロピル）、
(2) 置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル）、または
(3) 置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環基（例、ピリジル）
であり；
Ｒ２が、
(1) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｔ−ブチル、ｎ−プロピル、イソプロピル）、
(2) 置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、イソプロポキシ）、または
(3) 置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）
であり；
Ｒ３が、
(1) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、分枝したＣ１−６アルキル基（例、イソプロピル、イソブチル、１−エチルプロピル））、
(2) 置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）、または
(3) 置換されていてもよい５〜６員の複素環基（例、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）
であり；
Ｒ４が、水素原子であり；および
Ｒ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲ１１または−ＮＲ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＲ１１（好ましくは、−ＮＲ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＲ１１）である
（式中、Ｒ６が、水素原子またはメチル（好ましくは、水素原子）であり、
Ｒ１１が、水素原子、メチルまたはエチル（好ましくは、水素原子）である）；
化合物またはその塩。【００９６】
（化合物Ａ−１）
式（Ｉ）が、式（Ｉ’）または（Ｉ’’）（好ましくは、式（Ｉ’））であり、
式中、環Ａが、ベンゼン環または６員の芳香族複素環（例、ピリジン）であり；
Ｒ１が、
(1)(a) ハロゲン原子（例、フッ素）、
(b) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、および
(c) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、１，１−ジメチルプロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(c) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル）、または
(3)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(c) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環基（例、ピリジル）
であり；
Ｒ２が、
(1)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、および
(c) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｔ−ブチル、ｎ−プロピル、イソプロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、および
(c) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、イソプロポキシ）、または
(3) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）であり；
Ｒ３が、
(1)(a) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ）、
(b) Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェニルオキシ）、
(c) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
(d) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(e) ４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、ピペリジル、モルホニル）、
(f) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）、および
(g) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、分枝したＣ１−６アルキル基（例、イソブチル、１−エチルプロピル））、
(2) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、または
(3) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよい５〜６員の複素環基（例、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）であり；
Ｒ４が、水素原子であり；および
Ｒ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＨまたは−ＮＲ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＨであり、好ましくは、−ＮＲ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＨである
（式中、Ｒ６が、水素原子またはメチル（好ましくは、水素原子）
である）；
化合物またはその塩。【００９７】
（化合物Ａ−２）
式（Ｉ）が、式（Ｉ’）、（Ｉ’’）または（Ｉ’’’）（好ましくは、式（Ｉ’））であり、
式中、環Ａが、ベンゼン環または６員の芳香族複素環（例、ピリジン）であり；
Ｒ１が、
(1)(a) ハロゲン原子（例、フッ素）、
(b) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、および
(c) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、１，１−ジメチルプロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(c) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル）、または
(3)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(c) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環基（例、ピリジル）
であり；
Ｒ２が、
(1)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、
(c) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(d) ４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、モルホリノ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｔ−ブチル、ｎ−プロピル、イソプロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(b) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、および
(c) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、イソプロポキシ）、または
(3) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）であり；
Ｒ３が、
(1)(a) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ）、
(b) Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェニルオキシ）、
(c) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
(d) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(e) ４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、ピペリジル、モルホニル）、
(f) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）、および
(g) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、分枝したＣ１−６アルキル基（例、イソブチル、１−エチルプロピル））、
(2) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、または
(3) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよい５〜６員の複素環基（例、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）であり；
Ｒ４が、水素原子であり；および
Ｒ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲ１１または−ＮＲ６−ＣＨ２−ＣＲ９Ｒ１０−ＣＯＯＲ１１であり、好ましくは、−ＮＲ６−ＣＨ２−ＣＲ９Ｒ１０−ＣＯＯＲ１１である
（式中、Ｒ６が、水素原子またはメチル（好ましくは、水素原子）であり、
Ｒ９が、水素原子、メチルまたはエチル（好ましくは、水素原子）であり、
Ｒ１０が、水素原子、メチルまたはエチル（好ましくは、水素原子）であり、
Ｒ１１が、水素原子、メチルまたはエチル（好ましくは、水素原子）である）；
化合物またはその塩。【００９８】
（化合物Ａ−３）
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸またはその塩（実施例１）；
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩（実施例７０）；または
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩（実施例７６）。【００９９】
以下、化合物（ＩＡ）について説明する。【０１００】
環ＡＡは、置換されていてもよいベンゼン環、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環を示す。
環ＡＡで表される５〜６員の芳香族複素環は、好ましくは、ピリジンである。
環ＡＡで表される「置換されていてもよいベンゼン環、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環」の「ベンゼン環」または「５〜６員の芳香族複素環」は、「−ＮＲＡ４−基」および「−ＣＯ−ＲＡ５基」以外に、置換可能な位置にさらに１ないし４個の置換基を有していてもよい。
環ＡＡは、好ましくは、「−ＮＲＡ４−基」および「−ＣＯ−ＲＡ５基」以外に置換基を有さない、ベンゼン環または５〜６員の芳香族複素環（例、ピリジン）であり、より好ましくはベンゼン環または６員の芳香族複素環（例、ピリジン）であり、とくに好ましくはベンゼン環である。
環ＡＡがベンゼン環または６員の芳香族複素環である場合、式（ＩＡ）における環ＡＡを含む以下の部分【０１０１】
【化２５】
0005465658.tif 000026
【０１０２】
は、好ましくは【０１０３】
【化２６】
0005465658.tif 000027
【０１０４】
である（各式中の環ＡＡ以外の記号は前記と同意義を示す）。【０１０５】
環ＡＢは、置換されていてもよい５員の芳香族複素環を示す。
環ＡＢで表される５員の芳香族複素環は、好ましくは、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾールである。
環ＡＢで表される「置換されていてもよい５員の芳香族複素環」の「５員の芳香族複素環」は、「−ＣＨ（ＲＡ３）−基」以外に、置換可能な位置にさらに１または２個の置換基を有していてもよい。
環ＡＢは、好ましくは、
(a) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、
(c) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）を１ないし３個有していてもよい、Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、
(d) シアノ基、
(e) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(f) ハロゲン原子（例、臭素原子）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５員の芳香族複素環（例、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、ピロール）である。【０１０６】
環ＡＣは、置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環を示す。
環ＡＣで表される５〜６員の芳香族複素環は、好ましくは、ピリジンである。
環ＡＣで表される「置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環」の「ベンゼン環」または「５〜６員の芳香族複素環」は、置換可能な位置にさらに１ないし４個の置換基を有していてもよい。
環ＡＣは、好ましくは、
(1)(a) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
(ii) Ｃ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、
(iii)(i') ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、および
(ii') Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環基（例、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル）、
(iv) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、オキセタニル、テトラヒドロフリル）、
(v) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(vi) Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）、および
(vii) ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブトキシ）、
(d) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(e) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
(f) ４ないし１２員の非芳香族複素環−オキシ基（例、テトラヒドロピラニルオキシ、テトラヒドロチオピラニルオキシ、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニルオキシ）、
(g)(i) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(ii) シアノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環−オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
(h) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、
(i)(i) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(ii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環基（例、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジル）、
(j) ４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、モルホリノ、チオモルホリノ）、
(k) Ｃ７−１３アラルキル基（例、ベンジル）、
(l) シアノ基、
(m)(i) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(ii) Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル）、
(iii) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(iv) Ｃ１−６アルキル基（例、エチル）でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
(v) Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル）、
(vi) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）、および
(vii) Ｃ７−１３アラルキル基（例、ベンジル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、および
(n) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環、または
(2)(a) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(ii) Ｃ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
(d) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素）、
(e) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、および
(f) ４ないし１２員の非芳香族複素環−オキシ基（例、テトラヒドロピラニルオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環（例、ピリジン）である。【０１０７】
式（ＩＡ）において、【０１０８】
【化２７】
0005465658.tif 000028
【０１０９】
で表される部分は、環ＡＢと環ＡＣとがそれぞれの環の辺を互いに１つ共有して（即ち、縮合して）形成する二環式環から誘導される基を意味する。ここで、該二環式環の形成に関与する環ＡＢの辺と環ＡＣの辺は、同じ多重度の結合とする。例えば、式（ＩＡ）の【０１１０】
【化２８】
0005465658.tif 000029
【０１１１】
で表される部分が、以下【０１１２】
【化２９】
0005465658.tif 000030
【０１１３】
で表される基である場合は、環ＡＢは「ピラゾール」であり、環ＡＣは「ベンゼン」である。
環ＡＣと環ＡＢで形成される縮合環において、「−ＣＨ（ＲＡ３）−基」は、環ＡＢ上の結合可能な任意の部位に存在する。【０１１４】
ＲＡ３は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基または置換されていてもよい複素環基を示す。【０１１５】
ＲＡ３で表される「置換されていてもよい複素環基」は、好ましくは、置換されていてもよい５〜６員の複素環基である。【０１１６】
ＲＡ３は、好ましくは、
(1) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、分枝したＣ１−６アルキル基（例、イソプロピル、イソブチル、１−エチルプロピル））、
(2) 置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、または
(3) 置換されていてもよい５〜６員の複素環基（例、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）
であり、より好ましくは、
(1)(a) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ）、
(b) Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェニルオキシ）、
(c) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
(d) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(e) ４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、ピペリジル、モルホニル）、
(f) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）、
(g) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）、および
(h) Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、分枝したＣ１−６アルキル基（例、イソプロピル、イソブチル、１−エチルプロピル））、
(2) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
(3) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよい５〜６員の複素環基（例、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）、または
(4) Ｃ６−１４アリール（例、フェニル）
である。【０１１７】
ＲＡ４は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。
ＲＡ４は、好ましくは、水素原子である。【０１１８】
ＲＡ５は、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲＡ１１または−ＮＲＡ６−ＣＲＡ７ＲＡ８−ＣＲＡ９ＲＡ１０−ＣＯＯＲＡ１１で表される基を示す。式中、ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ９およびＲＡ１１は、独立して、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示し、ＲＡ１０は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはヒドロキシ基を示す。
ＲＡ６は、好ましくは水素原子またはメチルであり、より好ましくは水素原子である。
ＲＡ７は、好ましくは水素原子である。
ＲＡ８は、好ましくは水素原子である。
ＲＡ９は、好ましくは水素原子である。
ＲＡ１０は、好ましくは水素原子である。
ＲＡ１１は、好ましくは水素原子、メチルまたはエチルであり、より好ましくは水素原子である。
ＲＡ５は、好ましくは−ＮＲＡ６−ＣＲＡ７ＲＡ８−ＣＲＡ９ＲＡ１０−ＣＯＯＲＡ１１である。【０１１９】
環ＡＡがベンゼン環または６員の芳香族複素環である場合、式（Ｉ）の好適な具体例としては、以下の式（ＩＡ’）【０１２０】
【化３０】
0005465658.tif 000031
【０１２１】
が挙げられる（式中の環ＡＡ以外の各記号は前記と同意義を示す）。
上記式（ＩＡ’）で表される化合物またはその塩は、化合物（ＩＡ）に包含される。
上記式（ＩＡ’）で表される化合物のうち、
ＲＡ３が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、または置換されていてもよい５〜６員の複素環基であり；
ＲＡ４が、水素原子であり；
ＲＡ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲＡ１１または−ＮＲＡ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＲＡ１１であり；
ＲＡ６が、水素原子またはメチルであり；
ＲＡ１１が、水素原子、メチルまたはエチルである、化合物が好ましい。【０１２２】
化合物（ＩＡ）の好適な例としては、以下の化合物が挙げられる。【０１２３】
（化合物ＡＡ）
式（ＩＡ）において、
環ＡＡが、ベンゼン環または５〜６員の芳香族複素環（例、ピリジン）であり；
環ＡＢが、置換されていてもよい５員の芳香族複素環（例、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール）であり；
環ＡＣが、置換されていてもよいベンゼン環、または置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環（例、ピリジン）であり；
ＲＡ３が、
(1) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、分枝したＣ１−６アルキル基（例、イソプロピル、イソブチル、１−エチルプロピル））、
(2) 置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、または
(3) 置換されていてもよい５〜６員の複素環基（例、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）
であり；
ＲＡ４が、水素原子であり；および
ＲＡ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲＡ１１または−ＮＲＡ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＲＡ１１であり、好ましくは、−ＮＲＡ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＲＡ１１である
（式中、ＲＡ６が、水素原子またはメチル（好ましくは、水素原子）であり、
ＲＡ１１が、水素原子、メチルまたはエチル（好ましくは、水素原子）である）；
化合物またはその塩。【０１２４】
（化合物ＡＡ−１）
式（ＩＡ）が、式（ＩＡ’）であり、
式中、環ＡＡが、ベンゼン環または６員の芳香族複素環（例、ピリジン）であり；
環ＡＢが、
(a) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、および
(c) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５員の芳香族複素環（例、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール）であり；
環ＡＣが、
(1)(a) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、
(c) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(d) ハロゲン原子（例、フッ素）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環、または
(2)(a) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、
(c) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(d) ハロゲン原子（例、フッ素）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環（例、ピリジン）
であり；
ＲＡ３が、
(1)(a) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ）、
(b) Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェニルオキシ）、
(c) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
(d) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(e) ４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、ピペリジル、モルホニル）、
(f) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）、および
(g) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、分枝したＣ１−６アルキル基（例、イソブチル、１−エチルプロピル））、
(2) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、または
(3) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよい５〜６員の複素環基（例、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）であり；
ＲＡ４が、水素原子であり；および
ＲＡ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＨまたは−ＮＲＡ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＨであり、好ましくは、−ＮＲＡ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＨである
（式中、ＲＡ６が、水素原子またはメチル（好ましくは、水素原子）である）；
化合物またはその塩。【０１２５】
（化合物ＡＡ−２）
式（ＩＡ）が、式（ＩＡ’）であり、
式中、環ＡＡが、ベンゼン環または６員の芳香族複素環（例、ピリジン）であり；
環ＡＢが、
(a) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、および
(c) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５員の芳香族複素環（例、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール）であり；
環ＡＣが、
(1)(a) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(ii) Ｃ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
(d) ハロゲン原子（例、フッ素）、
(e) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、および
(f) ４ないし１２員の非芳香族複素環−オキシ基（例、テトラヒドロピラニルオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環、または
(2)(a) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(ii) Ｃ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
(d) ハロゲン原子（例、フッ素）、
(e) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、および
(f) ４ないし１２員の非芳香族複素環−オキシ基（例、テトラヒドロピラニルオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環（例、ピリジン）
であり；
ＲＡ３が、
(1)(a) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ）、
(b) Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェニルオキシ）、
(c) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
(d) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(e) ４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、ピペリジル、モルホニル）、
(f) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）、および
(g) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、分枝したＣ１−６アルキル基（例、イソプロピル、イソブチル、１−エチルプロピル））、
(2) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、または
(3) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよい５〜６員の複素環基（例、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）であり；
ＲＡ４が、水素原子であり；および
ＲＡ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲＡ１１または−ＮＲＡ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＲＡ１１であり、好ましくは、−ＮＲＡ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＲＡ１１である
（式中、ＲＡ６が、水素原子またはメチル（好ましくは、水素原子）であり、
ＲＡ１１が、水素原子、メチルまたはエチル（好ましくは、水素原子）である）；
化合物またはその塩。【０１２６】
（化合物ＡＡ−３）
式（ＩＡ）が、式（ＩＡ’）であり、
式中、環ＡＡが、ベンゼン環または６員の芳香族複素環（例、ピリジン）であり；
環ＡＢが、
(a) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、
(c) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）を１ないし３個有していてもよい、Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、
(d) シアノ基、
(e) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(f) ハロゲン原子（例、臭素原子）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５員の芳香族複素環（例、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、ピロール）であり；
環ＡＣが、
(1)(a) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
(ii) Ｃ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、
(iii)(i') ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、および
(ii') Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環基（例、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル）、
(iv) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、オキセタニル、テトラヒドロフリル）、
(v) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(vi) Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）、および
(vii) ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブトキシ）、
(d) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
(e) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
(f) ４ないし１２員の非芳香族複素環−オキシ基（例、テトラヒドロピラニルオキシ、テトラヒドロチオピラニルオキシ、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニルオキシ）、
(g)(i) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(ii) シアノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環−オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
(h) Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、
(i)(i) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(ii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環基（例、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジル）、
(j) ４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、モルホリノ、チオモルホリノ）、
(k) Ｃ７−１３アラルキル基（例、ベンジル）、
(l) シアノ基、
(m)(i) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(ii) Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、アセチル）、
(iii) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(iv) Ｃ１−６アルキル基（例、エチル）でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
(v) Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル）、
(vi) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）、および
(vii) Ｃ７−１３アラルキル基（例、ベンジル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、および
(n) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環、または
(2)(a) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(ii) Ｃ３−６シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
(d) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素）、
(e) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、および
(f) ４ないし１２員の非芳香族複素環−オキシ基（例、テトラヒドロピラニルオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環（例、ピリジン）
であり；
ＲＡ３が、
(1)(a) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ）、
(b) Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェニルオキシ）、
(c) Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
(d) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(e) ４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、ピペリジル、モルホニル）、
(f) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）、
(g) Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）、および
(h) Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、分枝したＣ１−６アルキル基（例、イソプロピル、イソブチル、１−エチルプロピル））、
(2) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
(3) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよい５〜６員の複素環基（例、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）、または
(4) Ｃ６−１４アリール（例、フェニル）
であり；
ＲＡ４が、水素原子であり；および
ＲＡ５が、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＲＡ１１または−ＮＲＡ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＲＡ１１であり、好ましくは、−ＮＲＡ６−（ＣＨ２）２−ＣＯＯＲＡ１１である
（式中、ＲＡ６が、水素原子またはメチル（好ましくは、水素原子）であり、
ＲＡ１１が、水素原子、メチルまたはエチル（好ましくは、水素原子）である）；
化合物またはその塩。【０１２７】
（化合物ＡＡ−４）
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩（実施例Ａ４１）；
３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩（実施例Ａ５３）；
３−｛［（４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩（実施例Ａ７３）；
３−［｛［４−（｛１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩（実施例Ａ７８）；または
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩（実施例Ａ８３）。【０１２８】
化合物（Ｉ）および（ＩＡ）における塩としては、薬理学的に許容される塩が好ましく、このような塩としては、例えば、無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩等が挙げられる。【０１２９】
無機塩基との塩の好適な例としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩；アンモニウム塩等が挙げられる。【０１３０】
有機塩基との塩の好適な例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン］、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン等との塩が挙げられる。【０１３１】
無機酸との塩の好適な例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等との塩が挙げられる。【０１３２】
有機酸との塩の好適な例としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等との塩が挙げられる。【０１３３】
塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、アルギニン、リジン、オルニチン等との塩が挙げられる。【０１３４】
酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、アスパラギン酸、グルタミン酸等との塩が挙げられる。【０１３５】
化合物（Ｉ）および（ＩＡ）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により、活性本体である化合物（Ｉ）または（ＩＡ）に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）または（ＩＡ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして化合物（Ｉ）または（ＩＡ）に変化する化合物である。【０１３６】
化合物（Ｉ）および（ＩＡ）のプロドラッグとしては、
化合物（Ｉ）および（ＩＡ）のアミノ基がアシル化、アルキル化またはリン酸化された化合物（例、化合物（Ｉ）および（ＩＡ）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化またはｔｅｒｔ−ブチル化された化合物）；
化合物（Ｉ）および（ＩＡ）のヒドロキシ基がアシル化、アルキル化、リン酸化またはホウ酸化された化合物（例、化合物（Ｉ）および（ＩＡ）のヒドロキシ基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化またはジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物）；
化合物（Ｉ）および（ＩＡ）のカルボキシ基がエステル化またはアミド化された化合物（例、化合物（Ｉ）および（ＩＡ）のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化またはメチルアミド化された化合物）等が挙げられる。
これらの化合物は、自体公知の方法によって化合物（Ｉ）または（ＩＡ）から製造することができる。【０１３７】
また、化合物（Ｉ）および（ＩＡ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような、生理的条件において化合物（Ｉ）または（ＩＡ）に変化するものであってもよい。
化合物（Ｉ）および（ＩＡ）ならびにそれらのプロドラッグ（本明細書中、これらをまとめて「本発明化合物」と略記することがある）には、シス、トランス異性体などの立体異性体、ラセミ体の他、Ｒ体及びＳ体などの光学活性体も含まれる。また、Ａ環などの環の種類によっては、コンホメーションによる異性体が生成する場合があるが、このような異性体も本発明化合物に含まれる。【０１３８】
また、本発明化合物は、同位元素（例、２Ｈ、３Ｈ、１４Ｃ、３５Ｓ、１２５Ｉ）等で標識されていてもよい。さらに、本発明化合物は、水和物、非水和物、溶媒和物、無溶媒和物のいずれでもよい。【０１３９】
本発明化合物は、毒性が低く、そのまま、または薬理学的に許容し得る担体等と混合して医薬組成物とすることにより、哺乳動物（例、ヒト、マウス、ラット、ウサギ、イヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、サル）に対して、後述する各種疾患の予防または治療剤として用いることができる。【０１４０】
ここにおいて、薬理学的に許容し得る担体としては、製剤素材として慣用の各種有機または無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等として配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等の製剤添加物を用いることもできる。【０１４１】
賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムが挙げられる。【０１４２】
滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカが挙げられる。【０１４３】
結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンが挙げられる。【０１４４】
崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースが挙げられる。【０１４５】
溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油が挙げられる。【０１４６】
溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムが挙げられる。【０１４７】
懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子；ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙げられる。【０１４８】
等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、ブドウ糖が挙げられる。【０１４９】
緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液が挙げられる。
無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールが挙げられる。【０１５０】
防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸が挙げられる。
抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩等が挙げられる。【０１５１】
着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素（例、食用赤色２号および３号、食用黄色４号および５号、食用青色１号および２号等の食用色素）、水不溶性レーキ色素（例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩）、天然色素（例、β−カロチン、クロロフィル、ベンガラ）が挙げられる。【０１５２】
甘味剤の好適な例としては、サッカリンナトリウム、グリチルリチン酸二カリウム、アスパルテーム、ステビアが挙げられる。【０１５３】
前記医薬組成物の剤形としては、例えば、錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠、舌下錠、口腔内崩壊錠を含む）、カプセル剤（ソフトカプセル、マイクロカプセルを含む）、顆粒剤、散剤、トローチ剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤、フィルム剤（例、口腔内崩壊フィルム）等の経口剤；および注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤）、外用剤（例、経皮製剤、軟膏剤）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤）、ペレット、経鼻剤、経肺剤（吸入剤）、点眼剤等の非経口剤が挙げられる。
これらはそれぞれ経口的または非経口的（例、局所、直腸、静脈投与）に安全に投与できる。【０１５４】
これらの製剤は、速放性製剤または徐放性製剤等の放出制御製剤（例、徐放性マイクロカプセル）であってもよい。【０１５５】
医薬組成物は、製剤技術分野において慣用の方法、例えば、日本薬局方に記載の方法等により製造することができる。【０１５６】
なお、医薬組成物中の本発明化合物の含量は、剤形、本発明化合物の投与量等により異なるが、例えば、約０．１〜１００重量％である。【０１５７】
経口剤を製造する際には、必要により、味のマスキング、腸溶性または持続性を目的として、コーティングを行ってもよい。【０１５８】
コーティングに用いられるコーティング基剤としては、例えば、糖衣基剤、水溶性フィルムコーティング基剤、腸溶性フィルムコーティング基剤、徐放性フィルムコーティング基剤が挙げられる。【０１５９】
糖衣基剤としては、白糖が用いられ、さらに、タルク、沈降炭酸カルシウム、ゼラチン、アラビアゴム、プルラン、カルナバロウ等から選ばれる１種または２種以上を併用してもよい。【０１６０】
水溶性フィルムコーティング基剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルヒドロキシエチルセルロース等のセルロース系高分子；ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、アミノアルキルメタアクリレートコポリマーＥ〔オイドラギットＥ（商品名）〕、ポリビニルピロリドン等の合成高分子；プルラン等の多糖類が挙げられる。【０１６１】
腸溶性フィルムコーティング基剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース  フタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロース  アセテートサクシネート、カルボキシメチルエチルセルロース、酢酸フタル酸セルロース等のセルロース系高分子；メタアクリル酸コポリマーＬ〔オイドラギットＬ（商品名）〕、メタアクリル酸コポリマーＬＤ〔オイドラギットＬ−３０Ｄ５５（商品名）〕、メタアクリル酸コポリマーＳ〔オイドラギットＳ（商品名）〕等のアクリル酸系高分子；セラック等の天然物が挙げられる。【０１６２】
徐放性フィルムコーティング基剤としては、例えば、エチルセルロース等のセルロース系高分子；アミノアルキルメタアクリレートコポリマーＲＳ〔オイドラギットＲＳ（商品名）〕、アクリル酸エチル−メタクリル酸メチル共重合体懸濁液〔オイドラギットＮＥ（商品名）〕等のアクリル酸系高分子が挙げられる。【０１６３】
上記したコーティング基剤は、その２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。また、コーティングの際に、例えば、酸化チタン、三二酸化鉄等のような遮光剤を用いてもよい。【０１６４】
本発明化合物は、毒性（例、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、癌原性）が低く、副作用も少なく、哺乳動物（例えば、ヒト、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、サル、マウス、ラット）に対し、各種疾患の予防または治療剤、または診断薬として用いることができる。【０１６５】
本発明化合物は、優れたグルカゴン拮抗作用を有する。
本発明化合物は、例えば、グルカゴンの作用を遮断することにより、グルカゴンの機能亢進が関与する状態（例えば、肝からの過剰な糖産生、成長ホルモンの過剰分泌、消化管運動の過剰抑制など）を改善することができる。従って、本発明化合物は、グルカゴン拮抗剤、糖産生抑制剤、グルカゴンの作用亢進が関与する疾患の予防または治療剤などとして有用であり得る。【０１６６】
具体的には、本発明化合物は、肥満症、糖尿病（例、１型糖尿病、２型糖尿病、妊娠糖尿病、肥満型糖尿病）、高脂血症（例、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬ血症、食後高脂血症）、高血圧症、心不全、糖尿病性合併症［例、神経障害、腎症、網膜症、糖尿病性心筋症、白内障、大血管障害、骨減少症、糖尿病性高浸透圧昏睡、感染症（例、呼吸器感染症、尿路感染症、消化器感染症、皮膚軟部組織感染症、下肢感染症）、糖尿病性壊疽、口腔乾燥症、聴覚の低下、脳血管障害、末梢血行障害］、メタボリックシンドローム（高トリグリセライド（ＴＧ）血症、低ＨＤＬコレステロール（ＨＤＬ−Ｃ）血症、高血圧、腹部肥満および耐糖能不全から選ばれる３つ以上を保有する病態）、筋肉減少症などの予防または治療剤として用いることができる。【０１６７】
糖尿病の判定基準については、１９９９年に日本糖尿病学会から新たな判定基準が報告されている。【０１６８】
この報告によれば、糖尿病とは、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１２６ｍｇ／ｄｌ以上、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験（７５ｇＯＧＴＴ）２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上、随時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上のいずれかを示す状態である。また、上記糖尿病に該当せず、かつ、「空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１１０ｍｇ／ｄｌ未満または７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験（７５ｇＯＧＴＴ）２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１４０ｍｇ／ｄｌ未満を示す状態」（正常型）でない状態を、「境界型」と呼ぶ。【０１６９】
また、糖尿病の判定基準については、１９９７年にＡＤＡ（米国糖尿病学会）から、１９９８年にＷＨＯから、新たな判定基準が報告されている。【０１７０】
これらの報告によれば、糖尿病とは、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１２６ｍｇ／ｄｌ以上であり、かつ、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上を示す状態である。【０１７１】
また、上記報告によれば、耐糖能不全とは、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１２６ｍｇ／ｄｌ未満であり、かつ、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１４０ｍｇ／ｄｌ以上２００ｍｇ／ｄｌ未満を示す状態である。さらに、ＡＤＡの報告によれば、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１１０ｍｇ／ｄｌ以上１２６ｍｇ／ｄｌ未満の状態をＩＦＧ（Impaired Fasting Glucose）と呼ぶ。一方、ＷＨＯの報告によれば、該ＩＦＧ（Impaired Fasting Glucose）のうち、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１４０ｍｇ／ｄｌ未満である状態をＩＦＧ（Impaired Fasting Glycemia）と呼ぶ。【０１７２】
本発明化合物は、上記した新たな判定基準により決定される糖尿病、境界型、耐糖能不全、ＩＦＧ（Impaired Fasting Glucose）およびＩＦＧ（Impaired Fasting Glycemia）の予防または治療剤としても用いられる。さらに、本発明化合物は、境界型、耐糖能不全、ＩＦＧ（Impaired Fasting Glucose）またはＩＦＧ（Impaired Fasting Glycemia）から糖尿病への進展を防止することもできる。【０１７３】
さらに、本発明化合物は、骨粗鬆症、悪液質（例、癌性悪液質、結核性悪液質、糖尿病性悪液質、血液疾患性悪液質、内分泌疾患性悪液質、感染症性悪液質、心疾患性悪液質または後天性免疫不全症候群による悪液質）、脂肪肝、多嚢胞性卵巣症候群、腎疾患（例、糖尿病性ネフロパシー、糸球体腎炎、糸球体硬化症、ネフローゼ症候群、高血圧性腎硬化症、末期腎臓疾患）、筋ジストロフィー、心筋梗塞、狭心症、脳血管障害（例、脳梗塞、脳卒中）、虚血、冠動脈疾患、非Ｑ波梗塞（non-Q wave MI）、うっ血性心不全、心室肥大、新不整脈、間欠性跛行、末梢性閉塞性動脈疾患（例、末梢動脈障害）、アルツハイマー病、パーキンソン病、不安症、痴呆症、インスリン抵抗性症候群、シンドロームＸ、高インスリン血症、高インスリン血症における知覚障害、腫瘍（例、白血病、乳癌、前立腺癌、皮膚癌、上皮癌、腺癌）、過敏性腸症候群、急性または慢性下痢、炎症性疾患（例、慢性関節リウマチ、変形性脊椎炎、変形性関節炎、腰痛、痛風、痛風性関節炎、手術または外傷後の炎症、腫脹、神経痛、咽喉頭炎、膀胱炎、肝炎（非アルコール性脂肪性肝炎を含む）、肺炎、膵炎、腸炎、炎症性腸疾患（炎症性大腸疾患を含む）、潰瘍性大腸炎、胃粘膜損傷（アスピリンにより引き起こされた胃粘膜損傷を含む）、ライム病、風疹性関節炎(rubella arthritis)、乾癬性関節炎(psoriatic arthritis)、結膜炎、胃炎、橋本病、慢性活動性肝炎(chronic active hepatitis)、クローン病、滑膜炎、強直性脊椎炎）、小腸粘膜損傷、吸収不良、精巣機能障害、内臓肥満症候群、筋肉減少症、黄斑変性、再生不良貧血、血小板減少症、多発性硬化症、歯周病、ケロイド形成、肺サルコイドーシス、重症筋無力症、ライター症候群、インフルエンザ、脳マラリア、珪肺、骨吸収性疾患（bone resorption disease）、発熱、筋肉痛、多発性骨髄腫に関連する骨疾患、外傷による神経変性疾患、外傷性脳損傷、巨人症、移植片対宿主反応、移植片拒絶反応、皮膚状態（例、瘢痕組織形成、湿疹、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎、蕁麻疹、強皮症、乾癬）、アレルギーまたは呼吸器疾患（例、喘息、呼吸窮迫症候群、枯草熱、アレルギー性鼻炎、慢性の肺炎症疾患（例、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ））、自己免疫疾患に関わる炎症（例、全身性エリテマトーデス、アジソン病、多内分泌腺機能低下症候群（polyglandular deficiency syndrome）、グレーブス病）、感染性疾患（例、敗血病、敗血性ショック、細菌性赤痢、ヘリコバクターピロリ）、ウイルス性疾患（例、単純ヘルペスウイルス感染、サイトメガロウイルス感染、エプスタインバーウイルス感染、ヒト免疫不全ウイルス感染、Ａ型、Ｂ型およびＣ型の肝炎ウイルス感染）、血管新生性の疾患（例、固形癌、眼の新血管形成（ocular neovasculization）、血管腫）、浮腫、無痛覚症、疼痛（例、神経筋疼痛、頭痛、癌または手術による疼痛、歯痛、関節痛）、過敏性腸症候群、白血病、中枢神経系疾患（例えば、脳虚血、脳梗塞、脳浮腫等によるもの）、腎線維症、肝線維症、前立腺線維症、肺線維症などの予防または治療剤としても用いることができる。【０１７４】
さらに、本発明化合物は、消化器運動機能改善剤としても用いることができる。
本発明化合物は、上記した各種疾患の２次予防および進展抑制（例、心筋梗塞等の心血管イベントの２次予防および進展抑制）にも用いられる。【０１７５】
本発明化合物の投与対象は特に限定されないが、哺乳動物（例えば、マウス、ラット、ハムスター、ウサギ、ネコ、イヌ、ウシ、ヒツジ、サル、ヒトなど）が好ましい。
本発明化合物の投与量は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状等によっても異なるが、例えば、成人の糖尿病患者に経口投与する場合、通常１回量として約０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは０．０５〜３０ｍｇ／ｋｇ体重、さらに好ましくは０．１〜１０ｍｇ／ｋｇ体重であり、この量を１日１回〜３回投与するのが望ましい。【０１７６】
本発明化合物は、該化合物の作用の増強または該化合物の投与量の低減等を目的として、糖尿病治療剤、糖尿病性合併症治療剤、高脂血症治療剤、降圧剤、抗肥満剤、利尿剤、抗血栓剤等の薬剤（以下、併用薬剤と略記する）と組み合わせて用いることができる。この際、本発明化合物と併用薬剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。さらに、本発明化合物と併用薬剤とは、それぞれの活性成分を含む２種類の製剤として投与されてもよいし、両方の活性成分を含む単一の製剤として投与されてもよい。【０１７７】
併用薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明化合物と併用薬剤の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。例えば、投与対象がヒトである場合、本発明化合物１重量部に対し、併用薬剤を０．０１〜１００重量部用いればよい。【０１７８】
なお、糖尿病治療剤としては、例えば、インスリン製剤（例、ウシ、ブタの膵臓から抽出された動物インスリン製剤；大腸菌またはイーストを用い、遺伝子工学的に合成したヒトインスリン製剤；インスリン亜鉛；プロタミンインスリン亜鉛；インスリンのフラグメントまたは誘導体（例、INS-1）、経口インスリン製剤）、インスリン抵抗性改善剤（例、ピオグリタゾンまたはその塩（好ましくは塩酸塩）、TAK-379、ロシグリタゾンまたはその塩（好ましくはマレイン酸塩）、テサグリタザール（Tesaglitazar）、ラガグリタザール（Ragaglitazar）、ムラグリタザール（Muraglitazar）、エダグリタゾン（Edaglitazone）、メタグリダセン（Metaglidasen）、ナベグリタザール（Naveglitazar）、AMG-131、THR-0921）、α−グルコシダーゼ阻害剤（例、ボグリボース、アカルボース、ミグリトール、エミグリテート）、ビグアナイド剤（例、メトホルミン、ブホルミンまたはそれらの塩（例、塩酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩））、インスリン分泌促進剤［スルホニルウレア剤（例、トルブタミド、グリベンクラミド、グリクラジド、クロルプロパミド、トラザミド、アセトヘキサミド、グリクロピラミド、グリメピリド、グリピザイド、グリブゾール）、レパグリニド、ナテグリニド、ミチグリニドまたはそのカルシウム塩水和物、グルコース依存性インスリン分泌促進薬（例、TAK-875）］、ジペプチジルペプチダーゼＩＶ阻害剤（例、アログリプチン（Alogliptin）、ヴィルダグリプチン（Vildagliptin）、シタグリプチン（Sitagliptin）、サクサグリプチン（Saxagliptin）、T-6666、TS-021）、β３アゴニスト（例、AJ-9677）、ＧＰＲ４０アゴニスト、ＧＬＰ−１受容体アゴニスト［例、GLP-1、GLP-1MR剤、NN-2211、AC-2993（exendin-4）、BIM-51077、Aib(8,35)hGLP-1(7,37)NH2、CJC-1131］、アミリンアゴニスト（例、プラムリンチド）、ホスホチロシンホスファターゼ阻害剤（例、バナジン酸ナトリウム）、糖新生阻害剤（例、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、グルコース−６−ホスファターゼ阻害剤、グルカゴン拮抗剤）、ＳＧＬＵＴ（sodium-glucose cotransporter）阻害剤（例、T-1095）、１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害薬（例、BVT-3498）、アジポネクチンまたはその作動薬、ＩＫＫ阻害薬（例、AS-2868）、レプチン抵抗性改善薬、ソマトスタチン受容体作動薬、グルコキナーゼ活性化薬（例、Ro-28-1675）、ＧＩＰ（Glucose-dependent insulinotropic peptide）等が挙げられる。【０１７９】
糖尿病性合併症治療剤としては、例えば、アルドース還元酵素阻害剤（例、トルレスタット、エパルレスタット、ゼナレスタット、ゾポルレスタット、ミナルレスタット、フィダレスタット、CT-112）、神経栄養因子およびその増加薬（例、NGF、NT-3、BDNF、WO01/14372に記載のニューロトロフィン産生・分泌促進剤（例えば、4-(4-クロロフェニル)-2-(2-メチル-1-イミダゾリル)-5-[3-(2-メチルフェノキシ)プロピル]オキサゾール)）、TAK-583、神経再生促進薬（例、Y-128）、ＰＫＣ阻害剤（例、ルボキシスタウリン  メシレート（ruboxistaurin mesylate））、ＡＧＥ阻害剤（例、ALT946、ピマゲジン、ピラトキサチン、Ｎ−フェナシルチアゾリウム  ブロマイド（ALT766）、ALT-711、EXO-226、ピリドリン（Pyridorin）、ピリドキサミン）、活性酸素消去薬（例、チオクト酸）、脳血管拡張剤（例、チアプリド、メキシレチン）、ソマトスタチン受容体作動薬（例、BIM23190）、アポトーシスシグナルレギュレーティングキナーゼ−１（ASK-1）阻害薬等が挙げられる。【０１８０】
高脂血症治療剤としては、例えば、スタチン系化合物（例、プラバスタチン、シンバスタチン、ロバスタチン、アトルバスタチン、フルバスタチン、ロスバスタチン、ピタバスタチンまたはそれらの塩（例、ナトリウム塩、カルシウム塩））、スクアレン合成酵素阻害剤（例、ラパキスタットアセテート（lapaquistat acetate）またはその塩）、フィブラート系化合物（例、ベザフィブラート、クロフィブラート、シムフィブラート、クリノフィブラート）、ＡＣＡＴ阻害剤（例、アバシマイブ（Avasimibe）、エフルシマイブ（Eflucimibe））、陰イオン交換樹脂（例、コレスチラミン）、プロブコール、ニコチン酸系薬剤（例、ニコモール（nicomol）、ニセリトロール（niceritrol））、イコサペント酸エチル、植物ステロール（例、ソイステロール（soysterol）、ガンマオリザノール（γ-oryzanol））等が挙げられる。【０１８１】
降圧剤としては、例えば、アンジオテンシン変換酵素阻害剤（例、カプトプリル、エナラプリル、デラプリル）、アンジオテンシンＩＩ拮抗剤（例、カンデサルタン  シレキセチル、ロサルタン、エプロサルタン、バルサルタン、テルミサルタン、イルベサルタン、タソサルタン、1-[[2’-(2,5-ジヒドロ-5-オキソ-4H-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ビフェニル-4-イル］メチル]-2-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-7-カルボン酸、TAK-491）、カルシウム拮抗剤（例、マニジピン、ニフェジピン、アムロジピン、エホニジピン、ニカルジピン）、カリウムチャンネル開口薬（例、レブクロマカリム、L-27152、AL 0671、NIP-121）、クロニジン等が挙げられる。【０１８２】
抗肥満剤としては、例えば、中枢性抗肥満薬（例、デキスフェンフルラミン、フェンフルラミン、フェンテルミン、シブトラミン、アンフェプラモン、デキサンフェタミン、マジンドール、フェニルプロパノールアミン、クロベンゾレックス；ＭＣＨ受容体拮抗薬（例、SB-568849；SNAP-7941；WO01/82925およびWO01/87834に記載の化合物）；ニューロペプチドＹ拮抗薬（例、CP-422935）；カンナビノイド受容体拮抗薬（例、SR-141716、SR-147778）；グレリン拮抗薬；１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害薬（例、BVT-3498））、膵リパーゼ阻害薬（例、オルリスタット、セティリスタット）、β３アゴニスト（例、AJ-9677、AZ40140）、ペプチド性食欲抑制薬（例、レプチン、ＣＮＴＦ（毛様体神経栄養因子））、コレシストキニンアゴニスト（例、リンチトリプト、FPL-15849）、摂食抑制薬（例、P-57）等が挙げられる。【０１８３】
利尿剤としては、例えば、キサンチン誘導体（例、サリチル酸ナトリウムテオブロミン、サリチル酸カルシウムテオブロミン）、チアジド系製剤（例、エチアジド、シクロペンチアジド、トリクロルメチアジド、ヒドロクロロチアジド、ヒドロフルメチアジド、ベンチルヒドロクロロチアジド、ペンフルチジド、ポリチアジド、メチクロチアジド）、抗アルドステロン製剤（例、スピロノラクトン、トリアムテレン）、炭酸脱水酵素阻害剤（例、アセタゾラミド）、クロルベンゼンスルホンアミド系製剤（例、クロルタリドン、メフルシド、インダパミド）、アゾセミド、イソソルビド、エタクリン酸、ピレタニド、ブメタニド、フロセミド等が挙げられる。【０１８４】
抗血栓剤としては、例えば、ヘパリン（例、ヘパリンナトリウム、ヘパリンカルシウム、ダルテパリンナトリウム（dalteparin sodium））、ワルファリン（例、ワルファリンカリウム）、抗トロンビン薬（例、アルガトロバン（aragatroban）、ダビガトラン（dabigatran））、血栓溶解薬（例、ウロキナーゼ（urokinase）、チソキナーゼ（tisokinase）、アルテプラーゼ（alteplase）、ナテプラーゼ（nateplase）、モンテプラーゼ（monteplase）、パミテプラーゼ（pamiteplase））、血小板凝集抑制薬（例、塩酸チクロピジン（ticlopidine hydrochloride）、シロスタゾール（cilostazol）、イコサペント酸エチル、ベラプロストナトリウム（beraprost sodium）、塩酸サルポグレラート（sarpogrelate hydrochloride）、E5555、SHC 530348、プラスグレル（prasugrel））、FXa阻害薬（例、TAK-442、リバロキサバン（rivaroxaban）、アピキサバン（apixaban）、DU-176b、YM150）等が挙げられる。【０１８５】
上記併用薬剤は、２種以上を適宜の割合で組み合わせて用いてもよい。【０１８６】
以下、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、自体公知の方法、例えば、以下に詳述する方法、あるいはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
なお、以下の各製造法において、原料化合物は塩として用いてもよく、このような塩としては、例えば、化合物（Ｉ）および化合物（ＩＡ）の塩と同様のものが挙げられる。
以下の式中の各工程で得られた化合物は、反応液のままか粗生成物として、次の反応に用いてもよいし、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより、反応液から単離精製して次の反応に用いてもよい。
また、以下の式中の化合物が市販されている場合には、市販品をそのまま用いることもできる。
また、以下の各反応において、原料化合物が置換基としてアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基を有する場合、これらの基は、ペプチド化学などで一般的に用いられるような保護基で保護されていてもよい。この場合、反応後に、必要に応じて保護基を除去することにより、目的化合物を得ることができる。
本明細書中、アミノ基の保護基としては、例えば、ホルミル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、ベンゾイル基、Ｃ７−１０アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル）、Ｃ７−１４アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニル）、トリチル基、フタロイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン基、置換シリル基（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル）、Ｃ２−６アルケニル基（例、１−アリル）などが挙げられる。これらの基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基およびニトロ基から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。
カルボキシ基の保護基としては、例えば、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ７−１１アラルキル基（例、ベンジル）、フェニル基、トリチル基、置換シリル基（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル）、Ｃ２−６アルケニル基（例、１−アリル）等が挙げられる。
ヒドロキシ基の保護基としては、例えば、Ｃ１−６アルキル基、フェニル基、トリチル基、Ｃ７−１０アラルキル基（例、ベンジル）、ホルミル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、Ｃ７−１０アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル）、２−テトラヒドロピラニル基、２−テトラヒドロフラニル基、置換シリル基（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル）、Ｃ２−６アルケニル基（例、１−アリル）などが挙げられる。これらの基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基またはニトロ基から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。
上記保護基の除去方法としては、自体公知の方法、例えば、Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons刊（１９８０）に記載の方法などが挙げられる。具体的には、酸、塩基、紫外光、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、酢酸パラジウム、トリアルキルシリルハライド（例えば、トリメチルシリルヨージド、トリメチルシリルブロミドなど）などを使用する方法、還元法などが用いられる。【０１８７】
以下の各反応において、原料、中間体および／または生成物に自体公知の手段を適用してさらに置換基の導入や官能基変換反応を行ってもよい。
このような置換基変換反応としては、自体公知の方法、例えば、エステルの加水分解によるカルボキシへの変換；カルボキシのアミド化によるカルバモイルへの変換；カルボキシの還元によるヒドロキシメチルへの変換；カルボニルの還元やアルキル化によるアルコール体への変換；カルボニルの還元的アミノ化；カルボニルのオキシム化；アミノのアシル化、ウレア化、スルホニル化またはアルキル化；アミンによる活性ハロゲンの置換またはアミノ化；ニトロの還元によるアミノ化；ヒドロキシのアルキル化；ヒドロキシの置換またはアミノ化；含窒素複素環の環窒素原子のアルキル化、カップリング反応（例、アリールカップリング反応）による置換基の導入；アミン、アルコールまたはチオールによるハロゲンの置換；などが挙げられる。【０１８８】
化合物（Ｉ）は、例えば、以下の反応式１に示す方法により製造することができる。
反応式１【０１８９】
【化３１】
0005465658.tif 000032
【０１９０】
［式中、Ｒは、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−ヘキシル）を；Ｑは、脱離基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、ハロゲン原子（例、塩素、臭素））を；Ｒ３Ｍは有機金属化合物（後述）を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。］【０１９１】
工程１
化合物（ＩＩＩ）は、原料化合物（ＩＩ）を還元反応に付すことにより製造することができる。本還元反応は、還元剤を用いて、常法に従って行われ得る。
還元剤としては、例えば、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬＨ）等の金属水素化合物；水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム等の金属水素錯化合物等が挙げられる。
還元剤の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。【０１９２】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；塩酸、硫酸等の鉱酸；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等の有機酸類；水；等が挙げられる。これらの溶媒は、２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。【０１９３】
反応時間は、通常、１０分〜４８時間、好ましくは１５分〜２４時間である。
反応温度は、通常、−１００〜１５０℃、好ましくは−２０〜１００℃である。【０１９４】
原料として用いられる化合物（ＩＩ）は、自体公知の方法、例えば、ＷＯ２００７／８９０３１、ＥＰ９４１５４、ＷＯ２００３／９９７９３、ＥＰ１１７６１４０に記載された合成法、またはそれらに準じた方法によって合成することができる。【０１９５】
工程２
化合物（ＩＶ）は、化合物（ＩＩＩ）を酸化反応に付すことにより製造することができる。本酸化反応では、酸化剤を用いて、常法に従って行われ得る。
酸化剤としては、例えば、活性二酸化マンガン、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）、二クロム酸ピリジニウム（ＰＤＣ）、デス−マーチンペルヨージナン、ジメチルスルホキシド−酸無水物（例、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸）、ジメチルスルホキシド−塩化チオニル、ジメチルスルホキシド−塩化スルフリル、ジメチルスルホキシド−塩化オキサリル、ジメチルスルホキシド−塩素、および酸（例、リン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸）存在下のジメチルスルホキシド−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などが挙げられる。
酸化剤の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。【０１９６】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；シクロヘキサン、ヘキサン等の飽和炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド等のアミド類；塩酸、硫酸等の鉱酸；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等の有機酸類；水；等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。【０１９７】
反応時間は、通常、１０分〜４８時間、好ましくは１５分〜２４時間である。
反応温度は、通常、−１００〜１５０℃、好ましくは−２０〜１００℃である。【０１９８】
工程３
化合物（ＶＩ）は、化合物（ＩＶ）に有機金属化合物（Ｖ）を反応させることにより製造することができる。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。【０１９９】
有機金属化合物（Ｖ）としては、グリニャール試薬（例、式：Ｒ３ＭｇＢｒで表される化合物）、有機リチウム試薬（例、式：Ｒ３Ｌｉで表される化合物）、有機亜鉛試薬（例、式：（Ｒ３）２Ｚｎで表される化合物）（各式中、Ｒ３は前記と同意義を示す）等が挙げられる。このような化合物は、自体公知の方法、例えば、丸善出版１９９２年刊「第４版実験化学講座（日本化学会編）第２５巻有機金属試薬による合成」９頁−４４９頁に記載の方法、またはそれに準じた方法で製造することができる。
有機金属化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＶ）１モルに対して、通常、約１〜１０モル、好ましくは約１〜２モルである。【０２００】
反応温度は、通常、−８０〜１００℃、好ましくは−２０〜５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０２０１】
工程４
化合物（ＶＩＩ）は、化合物（ＶＩ）のヒドロキシ基を脱離基に変換することにより製造することができる。
このような脱離基への変換は、常法に従って、例えば、適切な塩基の存在下、メタンスルホニルクロリドと反応させることによってか、あるいは、塩化チオニルと反応させることにより、実施することができる。
本反応に用いる塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどが挙げられる。
メタンスルホニルクロリドまたは塩化チオニルの使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、通常、約１〜５０モル、好ましくは約１〜１０モルである。
塩基の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、通常、約１〜５０モル、好ましくは約１〜１０モルである。【０２０２】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。【０２０３】
反応温度は、通常、−５０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０２０４】
工程５
化合物（Ｉ）は、化合物（ＶＩＩ）に、化合物（ＶＩＩＩ）（例えば、３−｛（（４−アミノフェニル）カルボニル）アミノ｝プロパン酸エチル）を、塩基の存在下で反応させることで製造することができる。さらに必要に応じて、得られた付加体のエステル基を加水分解してもよい。【０２０５】
本反応に用いる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の炭素数１ないし６のアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなどの金属ヒドリド等が挙げられる。【０２０６】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどのアルコール類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド；等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。【０２０７】
また、本反応は、反応促進剤として、ヨウ化ナトリウムなどのヨウ化アルカリ金属を、化合物（ＶＩＩ）に対して、１当量ないし大過剰量（好ましくは１〜１０当量）加えてもよい。【０２０８】
化合物（ＶＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対して、通常、約１〜１０モル、好ましくは約１〜２モルである。
塩基の使用量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。【０２０９】
反応温度は、通常、−３０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。
エステル基の加水分解は、自体公知の方法、例えば、Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition, Wiley-Interscience (1999)に記載の方法またはそれに準ずる方法に従って行われ得る。【０２１０】
上記方法に用いられる原料化合物およびその反応性誘導体を製造する方法について、以下に説明する。【０２１１】
化合物（ＶＩＩＩ）は、例えば、以下の反応式２に従って製造することができる。
反応式２【０２１２】
【化３２】
0005465658.tif 000033
【０２１３】
［式中、Ｗ１およびＷ２は、独立して、アミノ基の保護基を、Ｒ１１ａはＣ１−６アルキル基を示し、その他各記号は、前記と同意義を示す。］【０２１４】
工程１
本反応では、化合物（ａ１−１）と化合物（ａ２）とを縮合することにより、化合物（ａ３−１）を製造する。
縮合反応は、常法に従って、例えば、一般的なペプチドカップリング法により、行うことができる。このような方法としては、例えば、化合物（ａ１−１）と化合物（ａ２）とを縮合剤を用いて直接縮合させる方法、あるいは、化合物（ａ１−１）の反応性誘導体と化合物（ａ２）とを反応させる方法などが挙げられる。
縮合剤としては、例えば，ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）、またはその塩酸塩などのカルボジイミド系縮合試薬；シアノリン酸ジエチル、アジ化ジフェニルホスホリルなどのリン酸系縮合試薬；カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロリン酸塩（ＨＡＴＵ）などが挙げられる。【０２１５】
縮合反応に用いられる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；水；などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。【０２１６】
化合物（ａ２）の使用量は、１モルの化合物（ａ１−１）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜３モルである。【０２１７】
縮合剤の使用量は、１モルの化合物（ａ１−１）に対して、通常、０．１〜１０モル、好ましくは０．３〜３モルである。【０２１８】
縮合剤としてカルボジイミド系縮合試薬を用いる場合、必要に応じて、適当な縮合促進剤（例、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシこはく酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド）を用いることにより、反応効率を向上させることができる。
また、縮合剤としてＨＡＴＵやリン酸系縮合試薬を用いる場合、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機アミン性塩基を用いることにより反応効率を向上させることができる。
これらの縮合促進剤や有機アミン性塩基の使用量は、化合物（ａ１−１）１モルに対して、それぞれ、通常、０．１〜１０モル、好ましくは０．３〜３モルである。【０２１９】
反応温度は、通常、−３０〜１２０℃であり、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜６０時間である。【０２２０】
化合物（ａ１−１）の反応性誘導体としては、例えば、酸ハライド（例、酸クロリド、酸ブロミド）、イミダゾリド、混合酸無水物（例、メチル炭酸、エチル炭酸、イソブチル炭酸との無水物）などが挙げられる。【０２２１】
例えば、酸ハライドを用いる場合、反応は、通常、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩；などが挙げられる。【０２２２】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；水；などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
なお、溶媒として、上記アミド類を用いる場合、塩基の非存在下に反応を行うこともできる。【０２２３】
化合物（ａ２）の使用量は、１モルの化合物（ａ１−１）の酸ハライドに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。【０２２４】
塩基の使用量は、１モルの化合物（ａ１−１）の酸ハライドに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。【０２２５】
反応温度は、通常、−３０℃〜１２０℃であり、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜３０時間である。【０２２６】
混合酸無水物を用いる場合、化合物（ａ１−１）とクロロ炭酸エステル（例、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸イソブチル）を塩基の存在下に反応させ、さらに化合物（ａ２）と反応させる。
本反応で用いる塩基としては、例えば、前述の、化合物（ａ１−１）の酸ハライドと化合物（ａ２）との反応で用いる塩基として例示したものなどが挙げられる。【０２２７】
化合物（ａ２）の使用量は、１モルの化合物（ａ１−１）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
クロロ炭酸エステルの使用量は、１モルの化合物（ａ１−１）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
塩基の使用量は、１モルの化合物（ａ１−１）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜３モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１２０℃であり、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０２２８】
イミダゾリドを用いる場合、化合物（ａ１−１）と、例えば、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）を反応させて、対応するイミダゾリドを得た後、これをさらに化合物（ａ２）と反応させる。
化合物（ａ２）の使用量は、１モルの化合物（ａ１−１）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）の使用量は、１モルの化合物（ａ１−１）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１２０℃であり、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０２２９】
化合物（ａ１−１）および化合物（ａ２）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物を用いて自体公知の方法またはこれに準じた方法により製造することができる。【０２３０】
工程１ａ
化合物（ａ３−２）は、化合物（ａ１−２）と化合物（ａ２）を用いて、工程１と同様の方法で製造することができる。
化合物（ａ１−２）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物を用いて自体公知の方法またはこれに準じた方法により製造することができる。【０２３１】
工程２
化合物（ａ４）は、化合物（ａ３−１）を金属触媒および水素源の存在下で還元反応に付すことにより製造することができる。このような還元反応は、常法に従って、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ得る。【０２３２】
本反応に用いる金属触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム黒、塩化パラジウム、酸化白金、白金黒、白金−パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルトなどが挙げられる。【０２３３】
水素源としては、例えば、水素ガス、ギ酸、ギ酸アミン塩、ホスフィン酸塩、ヒドラジンなどが挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。【０２３４】
金属触媒の使用量は、１モルの化合物（ａ３−１）に対して、通常、０．００１〜１０００モル、好ましくは０．０１〜１００モルである。【０２３５】
反応温度は、通常、−７０〜１５０℃、好ましくは−２０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜１００時間、好ましくは０．１〜４０時間である。【０２３６】
また本反応は、還元剤の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行うこともできる。
還元剤としては、例えば、酸化第二鉄、亜鉛、スズなどが挙げられ、丸善出版１９９２年刊「第４版実験化学講座（日本化学会編）第２０巻有機合成ＩＩ  アルコールとアミン」２７９頁−２８０頁に記載の反応、またはそれに準ずる方法により化合物（ａ４）を製造することができる。【０２３７】
工程３
化合物（ａ４）は、自体公知の方法、例えば、Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition, Wiley-Interscience （１９９９）に記載の方法またはそれに準ずる方法により、化合物（ａ３−２）の保護基（Ｗ１）を脱保護することにより製造することができる。【０２３８】
工程４
化合物（ＶＩＩＩ）は、化合物（ａ４）または化合物（ａ９）を還元アミノ化反応に付すことにより製造することができる。
還元アミノ化反応は、自体公知の方法、例えば、丸善出版１９９２年刊「第４版実験化学講座（日本化学会編）第２０巻有機合成ＩＩ  アルコールとアミン」３００頁−３０２頁に記載の方法；Reductions in Organic Chemistry Second Edition、American Chemical Society刊（1996）, 187-189頁に記載の方法；またはそれらに準ずる方法に従って行うことができる。【０２３９】
工程５
化合物（ａ７）は、化合物（ａ５）と無水グルタル酸（ａ６）を用いて、例えば、ＷＯ２００４／４５６１６に記載される合成法、またはそれに準じた方法によって、Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応を行うことにより合成することができる。【０２４０】
工程６
化合物（ａ８）は、自体公知の方法、例えば、Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition, Wiley-Interscience （１９９９）に記載の方法またはそれに準ずる方法により、化合物（ａ７）の保護基を除去することにより製造することができる。【０２４１】
工程７
化合物（ａ９）は、自体公知の方法、例えば、Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition, Wiley-Interscience （１９９９）に記載の方法またはそれに準ずる方法により、化合物（ａ８）をエステル化することにより製造することができる。【０２４２】
化合物（ＩＡ）は、例えば、以下の反応式Ａ１に示す方法により製造することができる。
以下の反応式Ａ１において、化合物（ＢＩａ）は、化合物（ＩＡ）のＲＡ１１がＣ１−６アルキル基である化合物を含み、化合物（ＢＩｂ）は、化合物（ＩＡ）のＲＡ１１が水素原子である化合物を含む。
反応式Ａ１【０２４３】
【化３３】
0005465658.tif 000034
【０２４４】
［式中、ＸはＣＨ２あるいはＮＲＡ６を、ＲＡ１１ａはＣ１−６アルキル基を、Ｌは脱離基（例、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、ハロゲン原子（例、塩素、臭素））を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す］【０２４５】
工程１
化合物（ＢＩＩＩ）は、例えば、化合物（ＢＩＩ）のヒドロキシ基を脱離基に変換することにより製造することができる。このような脱離基への変換は、常法に従って、例えば、適切な塩基の存在下、メタンスルホニルクロリド、塩化ホスホリルまたは塩化チオニルと反応させることにより、実施することができる。
塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＢＩＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
メタンスルホニルクロリド、塩化ホスホリルまたは塩化チオニルの使用量は、化合物（ＢＩＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行われ得る。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０〜２００℃、好ましくは−１０〜１５０℃である。
反応時間は、通常、１０分間〜２０時間、好ましくは１５分間〜２４時間である。
化合物（ＢＩＩ）は、後述する反応により製造することができる。【０２４６】
工程２
化合物（ＢＩａ）は、例えば、化合物（ＢＩＩＩ）に化合物（ＢＩＶ）を、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の炭素数１ないし６のアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなどの金属ヒドリド；等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＢＩＩＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどのアルコール類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド；等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
また、本反応は、反応促進剤として、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムなどのヨウ化アルカリ金属を、化合物（ＢＩＩＩ）１モルに対して、通常、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルを加えてもよい。
化合物（ＢＩＶ）の使用量は、化合物（ＢＩＩＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜３モルである。
反応温度は、通常、−８０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。
反応時間は、通常、１０分間〜４８時間、好ましくは１５分間〜２４時間である。
化合物（ＢＩＶ）は、後述する反応により製造することができる。【０２４７】
工程３
化合物（ＢＩａ）は、自体公知の方法、例えば、Reductions in Organic Chemistry Second Edition、American Chemical Society刊（1996）, 187-189頁；Journal of Chemical Society Perkin Transactions 1, (2000年), 145-146頁などに記載の方法またはそれに準ずる方法に従って、化合物（ＢＶ）と化合物（ＢＩＶ）を還元アミノ化反応に付すことにより製造することができる。
化合物（ＢＶ）は、後述する反応により製造することができる。【０２４８】
工程４
化合物（ＢＶＩＩ）は、例えば、化合物（ＢＩＩＩ）から化合物（ＢＩａ）の製造方法に準じて、塩基の存在下、化合物（ＢＩＩＩ）と化合物（ＢＶＩ）を反応させることにより製造することができる。
化合物（ＢＶＩ）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２４９】
工程５
化合物（ＢＶＩＩ）は、例えば、化合物（ＢＶ）から化合物（ＢＩａ）の製造方法に準じて、化合物（ＢＶ）と化合物（ＢＶＩ）を還元アミノ化反応に付すことにより製造することができる。【０２５０】
工程６
化合物（ＢＶＩＩＩ）は、自体公知の方法、例えば、Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition, Wiley-Interscience (1999)に記載の方法またはそれに準ずる方法に従って、化合物（ＢＶＩＩ）のエステルを加水分解することにより製造することができる。【０２５１】
工程７
化合物（ＢＩａ）は、例えば、化合物（ＢＶＩＩＩ）と化合物（ＢＩＸ）を縮合することにより製造することができる。
縮合反応は、常法に従って、例えば、一般的なペプチドカップリング法により、行われ得る。このような方法としては、例えば、化合物（ＢＶＩＩＩ）と化合物（ＢＩＸ）とを縮合剤を用いて直接縮合させる方法、あるいは、化合物（ＢＶＩＩＩ）の反応性誘導体と化合物（ＢＩＸ）とを反応させる方法などが挙げられる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）及びその塩酸塩などのカルボジイミド系縮合試薬；シアノリン酸ジエチル、アジ化ジフェニルホスホリルなどのリン酸系縮合試薬；カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、ヘキサフルオロリン酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム（ＨＡＴＵ）などが挙げられる。
縮合剤を用いて直接縮合させる場合に用いられる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；水；などが挙げられる。これらの溶媒は、２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
縮合剤の使用量は、１モルの化合物（ＢＶＩＩＩ）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
縮合剤としてカルボジイミド系縮合試薬を用いる場合、必要に応じて、適当な縮合促進剤（例、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシこはく酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド）を用いることにより、反応効率を向上させることができる。
また、縮合剤としてＨＡＴＵやリン酸系縮合試薬を用いる場合、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機アミン性塩基を用いることにより反応効率を向上させることができる。
縮合促進剤や有機アミン性塩基の使用量は、１モルの化合物（ＢＶＩＩＩ）に対して、通常、それぞれ１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
化合物（ＢＩＸ）の使用量は、１モルの化合物（ＢＶＩＩＩ）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応時間は、通常、１０分〜６０時間、好ましくは１５分〜２４時間である。
反応温度は、通常、−５０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。【０２５２】
化合物（ＢＶＩＩＩ）の反応性誘導体としては、例えば、酸ハライド（例、酸クロリド、酸ブロミド）、イミダゾリド、混合酸無水物（例、メチル炭酸、エチル炭酸、イソブチル炭酸との無水物など）などが挙げられる。
化合物（ＢＶＩＩＩ）の反応性誘導体として酸ハライドを用いる場合、反応は、通常、塩基の存在下、反応に不活性な溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩；などが挙げられる。
塩基の使用量は、１モルの化合物（ＢＶＩＩＩ）の酸ハライドに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
本反応に用いる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；水；などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。なお、反応に不活性な溶媒として、上記アミド類を用いる場合、塩基の非存在下に反応を行うこともできる。
化合物（ＢＩＸ）の使用量は、１モルの化合物（ＢＶＩＩＩ）の酸ハライドに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、１０分間〜４８時間、好ましくは１５分間〜２４時間である。【０２５３】
化合物（ＢＶＩＩＩ）の反応性誘導体として混合酸無水物を用いる場合は、化合物（ＢＶＩＩＩ）とクロロ炭酸エステル（例、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸イソブチル）を塩基の存在下に反応させた後、さらに化合物（ＢＩＸ）と反応させる。
本反応に用いる塩基としては、例えば、前述の、化合物（ＢＶＩＩＩ）の酸ハライドと化合物（ＢＩＸ）との反応で用いる塩基として例示したものが挙げられる。
クロロ炭酸エステルの使用量は、１モルの化合物（ＢＶＩＩＩ）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
塩基の使用量は、１モルの化合物（ＢＶＩＩＩ）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
化合物（ＢＩＸ）の使用量は、１モルの化合物（ＢＶＩＩＩ）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１２０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、１０分間〜４８時間、好ましくは１５分間〜２４時間である。
化合物（ＢＩＸ）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２５４】
工程８
化合物（ＢＩｂ）は、例えば、化合物（ＢＶＩＩＩ）の製造方法に準じて、化合物（ＢＩａ）のエステルを加水分解することにより製造することができる。【０２５５】
反応式Ａ１における原料化合物である化合物（ＢＩＩ）および化合物（ＢＶ）は、例えば、以下の反応式Ａ２に示す方法により製造することができる。
反応式Ａ２【０２５６】
【化３４】
0005465658.tif 000035
【０２５７】
［式中、ＸＡ１は、ＮＲＡ１４、Ｏ、もしくはＳを；ＲＡ１２はＣ１−６アルキル基を；ＲＡ１3およびＲＡ１４は、独立して、水素原子、または前述の環ＡＢが有していてもよい置換基を；ＲＡ３Ｍは有機金属化合物（後述）を；ＬＡ１は脱離基（例えば、塩素、臭素などのハロゲン原子）を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。］
工程１
化合物（２）は、例えば、化合物（１）を還元反応に付すことにより製造することができる。還元反応は、還元剤を用いて、常法に従って行われ得る。
還元剤としては、例えば、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬＨ）等の金属水素化合物；水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素カルシウム等の金属水素錯化合物；等が挙げられる。
還元剤の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；水；等が挙げられる。これらの溶媒は、２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応時間は、通常、１０分間〜４８時間、好ましくは１５分間〜２４時間である。
反応温度は、通常、−１００℃〜１５０℃、好ましくは−２０℃〜１００℃である。
化合物（１）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２５８】
工程２
化合物（３）は、例えば、化合物（２）を酸化反応に付すことにより製造することができる。該酸化反応は、酸化剤を用いて、常法に従って行われ得る。
該酸化剤としては、例えば、活性二酸化マンガン、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）、二クロム酸ピリジニウム（ＰＤＣ）、デス−マーチンペルヨージナン、ジメチルスルホキシド−酸無水物（例、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸）、ジメチルスルホキシド−塩化チオニル、ジメチルスルホキシド−塩化スルフリル、ジメチルスルホキシド−塩化オキサリル、ジメチルスルホキシド−塩素、および酸（例、リン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸）存在下のジメチルスルホキシド−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などが挙げられる。
酸化剤の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、１〜１００モル、好ましくは１〜５０モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；シクロヘキサン、ヘキサン等の飽和炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；塩酸、硫酸等の鉱酸；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等の有機酸類、水；等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応時間は、通常、１０分間〜４８時間、好ましくは１５分間〜２４時間である。
反応温度は、通常、−１００〜１５０℃、好ましくは−２０〜１００℃である。【０２５９】
工程３
化合物（３）は、例えば、化合物（４）を塩基で処理した後、ホルミル化剤と反応させることにより製造することができる。
本反応に用いられる塩基としては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等の有機リチウム化合物やリチウムジイソプロピルアミド、リチウムトリス（トリメチルシリル）アミド等のアルカリアミドが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（４）１モルに対し、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
ホルミル化剤として、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−ホルミルピペリジン、オルソギ酸エチル等が挙げられる。
ホルミル化剤の使用量は、化合物（４）１モルに対し、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン等の炭化水素類；等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応時間は、通常１０分〜４８時間、好ましくは１５分〜２４時間である。
反応温度は、通常−１００〜１００℃、好ましくは−８０〜５０℃である。
化合物（４）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２６０】
工程４
化合物（６）は、例えば、化合物（ＢＶＩＩＩ）から化合物（Ｂ１ａ）の製造方法に準じて、化合物（５）とＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンを縮合することにより製造することができる。
化合物（５）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２６１】
工程５
化合物（８）は、例えば、化合物（ＢＩＩＩ）から化合物（Ｂ１ａ）の製造方法に準じて、塩基の存在下、化合物（７）と２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドを反応させることにより製造することができる。
化合物（７）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２６２】
工程６
化合物（６）は、例えば、化合物（８）に塩基を作用させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の炭素数１ないし６のアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなどの金属ヒドリド；１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）などの有機塩基；等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（８）１モルに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどのアルコール類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド；等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。
反応時間は、通常、１０分間〜４８時間、好ましくは１５分間〜２４時間である。【０２６３】
工程７
化合物（３）は、例えば、化合物（２）の製造方法に準じて、化合物（６）を還元反応に付すことにより製造することができる。【０２６４】
工程８
化合物（ＢＩＩ）は、例えば、化合物（３）に有機金属化合物（１２）を反応させることにより製造することができる。
有機金属化合物（１２）としては、グリニャール試薬（例、式：Ｒ３ＭｇＢｒで表される化合物）、有機リチウム試薬（例、式：Ｒ３Ｌｉで表される化合物）、有機亜鉛試薬（例、式：（Ｒ３）２Ｚｎで表される化合物）（各式中、Ｒ３は前記と同意義を示す）等が挙げられる。
このような有機金属化合物は、自体公知の方法、例えば、丸善出版１９９２年刊「第４版実験化学講座（日本化学会編）第２５巻有機金属試薬による合成」９頁−４４９頁に記載の方法、またはそれに準じた方法で製造することができる。
有機金属化合物（１２）の使用量は、化合物（３）１モルに対し、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応時間は、通常１０分〜４８時間、好ましくは１５分〜２４時間である。
反応温度は、通常−１００〜２００℃、好ましくは−８０〜１５０℃である。【０２６５】
工程９
化合物（ＢＩＩ）は、例えば、化合物（４）を塩基で処理した後、化合物（１３）と反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば、工程３で述べた塩基と同様のものが挙げられる。
塩基および化合物（１３）の使用量は、それぞれ、化合物（４）１モルに対し、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、工程３で述べた溶媒と同様なものが挙げられる。
反応時間は、通常、１０分〜４８時間、好ましくは１５分〜２４時間である。
反応温度は、通常、−１００〜１００℃、好ましくは−８０〜５０℃である。
化合物（１３）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２６６】
工程１０
化合物（ＢＩＩ）は、例えば、化合物（９）を塩基で処理した後、化合物（１３）と反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム等の有機リチウム化合物が挙げられる。
塩基および化合物（１３）の使用量は、それぞれ、化合物（９）１モルに対し、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン等の炭化水素類；等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応時間は、通常１０分〜４８時間、好ましくは１５分〜２４時間である。
反応温度は、通常−１００〜１００℃、好ましくは−８０〜５０℃である。
化合物（９）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２６７】
工程１１
化合物（ＢＶ）は、例えば、工程２に準じて、化合物（ＢＩＩ）を酸化反応に付すことにより製造することができる。【０２６８】
工程１２
化合物（ＢＶ）は、例えば、工程８に準じて、化合物（６）に有機金属化合物（１２）を反応させることにより製造することができる。【０２６９】
工程１３
化合物（ＢＶ）は、化合物（４）と化合物（１０）とのフリーデル−クラフツ反応により製造することができる。
本反応は、好ましくは酸触媒を添加して行うが、必要に応じて、酸触媒を添加せずに行ってよい。
反応に用いられる酸触媒としては、例えば、硫酸、無水リン酸、ポリリン酸等の鉱酸、塩化アルミニウム、四塩化スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、トリエチルアルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化亜鉛等のルイス酸等が挙げられる。好ましくは、ポリリン酸、塩化アルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化亜鉛等が酸触媒として用いられる。
酸触媒は、任意の当量を用いることができるが、通常、化合物（４）１モルに対して０．１〜５０モル、好ましくは１〜２０モルである。また、場合によっては、酸触媒を溶媒として用いることもできる。
化合物（１０）の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
本反応は、無溶媒、あるいは反応に不活性な溶媒に溶解または懸濁させて行うことができる。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，２−ジクロロエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド；二硫化炭素；等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応時間は、通常、１０分〜４８時間、好ましくは１５分〜２４時間である。
反応温度は、通常、−１００〜３００℃、好ましくは０〜２００℃である。
化合物（１０）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２７０】
工程１４
化合物（ＢＶ）は、例えば、工程８に準じて、化合物（１１）に有機金属試薬を反応させることにより製造することができる。
化合物（１１）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２７１】
反応式Ａ１における原料化合物である化合物（ＢＩＶ）は、例えば、以下の反応式Ａ３に示す方法により製造することができる。
反応式Ａ３【０２７２】
【化３５】
0005465658.tif 000036
【０２７３】
［式中、Ｐはアミノ基の保護基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す。］【０２７４】
工程１
化合物（ｂ２）は、例えば、化合物（ＢＶＩＩＩ）から化合物（Ｂ１ａ）の製造方法に準じて、化合物（ｂ１）と化合物（ＢＩＸ）を縮合することにより製造することができる。
化合物（ｂ１）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２７５】
工程２
化合物（ｂ３）は、化合物（ｂ２）を金属触媒および水素源の存在下還元反応に付すことにより製造することができる。このような還元反応は、常法に従って、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ得る。
金属触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム黒、塩化パラジウム、酸化白金、白金黒、白金−パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルトなどが挙げられる。
水素源としては、例えば、水素ガス、ギ酸、ギ酸アミン塩、ホスフィン酸塩、ヒドラジンなどが挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。
金属触媒の使用量は、１モルの化合物（ｂ２）に対して、通常、０．００１〜１０００モル、好ましくは０．０１〜１００モルである。
反応温度は、通常、−７０〜１５０℃、好ましくは−２０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜１００時間、好ましくは０．１〜４０時間である。
また本反応は、還元剤の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行うこともできる。
還元剤としては、酸化第二鉄、亜鉛、スズなどが挙げられ、丸善出版１９９２年刊「第４版実験化学講座（日本化学会編）第２０巻有機合成ＩＩアルコールとアミン」２７９頁−２８０頁に記載の反応、またはそれに準ずる方法により化合物（ｂ３）を製造することができる。
還元剤の使用量は、１モルの化合物（ｂ２）に対して、通常、０．１〜２０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸tert−ブチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；などが用いられる。これらの溶媒は、２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−７０〜１５０℃、好ましくは−２０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜１００時間、好ましくは０．１〜４０時間である。【０２７６】
工程３
化合物（ＢＩＶ）は、例えば、化合物（ＢＶ）から化合物（Ｂ１ａ）の製造方法に準じて、化合物（ｂ３）と化合物（ｂ４）との還元アミノ化反応を行うことにより製造することができる。
化合物（ｂ４）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２７７】
工程４
化合物（ｂ７）は、ＷＯ２００４／４５６１６に記載された合成法、またはそれに準じた方法によって、化合物（ｂ５）と無水グルタル酸（ｂ６）とのフリーデル−クラフツ反応により製造することができる。
化合物（ｂ５）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２７８】
工程５
化合物（ｂ８）は、自体公知の方法、例えば、Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition, Wiley-Interscience (1999)に記載の方法またはそれに準ずる方法により、化合物（ｂ７）の保護基を除去することにより製造することができる。【０２７９】
工程６
化合物（ｂ３）（ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ９およびＲＡ１０が水素原子の場合）は、自体公知の方法、例えば、Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition, Wiley-Interscience (1999)に記載の方法またはそれに準ずる方法により、化合物（ｂ８）をエステル化することにより製造することができる。【０２８０】
工程７
化合物（ｂ１０）は、例えば、化合物（ＢＶＩＩＩ）から化合物（Ｂ１ａ）の製造方法に準じて、化合物（ｂ９）と化合物（ＢＩＸ）を縮合することにより製造することができる。
化合物（ｂ９）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０２８１】
工程８
化合物（ｂ３）は、例えば、工程５の方法に準じて、化合物（ｂ１０）の保護基を除去することにより製造することができる。【０２８２】
化合物（ＩＡ）のうち以下の式（ＢＩａ−１）で表される化合物［化合物（ＢＩａ−１）］は、以下の反応式Ａ４に従って製造することができる。
反応式Ａ４【０２８３】
【化３６】
0005465658.tif 000037
【０２８４】
［式中、ＲＡＡ１は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基、４ないし１２員の芳香族複素環基（但し、環上の炭素原子を介して結合する基）、４ないし１２員の非芳香族複素環基（但し、環上の炭素原子を介して結合する基）、またはシアノ基を示し、他の各記号は前記と同意義を示す。］【０２８５】
工程１
化合物（ＢＩａ−１）は、例えば、金属触媒の存在下、化合物（ＢＩａ−２）を有機金属試薬または金属シアン化物と反応させることにより製造することができる。
金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）２パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム  ジクロロメタン付加体（ＩＩ）、ビス（トリス−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）等）；ニッケル触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］ニッケル（ＩＩ）等）が挙げられる。
金属触媒の使用量は、化合物（ＢＩａ−２）１モルに対して、通常、０．０１〜１モル、好ましくは０．０３〜０．５モルである。【０２８６】
有機金属試薬としては、例えば、ボロン酸、ボロン酸エステル、グリニャール試薬、有機スズ試薬、有機亜鉛試薬等が挙げられる。
金属シアン化物としては、例えば、シアン化亜鉛等が挙げられる。
有機金属試薬または金属シアン化物の使用量は、化合物（ＢＩａ−２）１モルに対して、通常、１〜１００モル、好ましくは１〜１０モルである。【０２８７】
本反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行なってもよい。
このような塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の炭素数１〜６のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＢＩａ−２）１モルに対して、通常、１〜１００モル、好ましくは１〜１０モルである。【０２８８】
さらに本反応は、必要に応じて、配位子の存在下で行ってもよい。
このような配位子としては、リン配位子（例えば、トリフェニルホスフィン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルや４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン等）が挙げられる。
配位子の使用量は、化合物（ＢＩａ−２）１モルに対して、通常、０．０１〜２モル、好ましくは０．０２〜１モルである。【０２８９】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。
このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド；水等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。【０２９０】
反応温度は、通常、−１００〜１８０℃である。好ましくは−８０℃〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．１時間〜４８時間であり、好ましくは０．１時間〜２４時間である。
化合物（ＢＩａ−２）は、例えば、反応式Ａ１における化合物（ＢＩａ）の製造方法に従って製造することができる。【０２９１】
反応式Ａ２に記載される化合物（ＢＶ）のうち以下の式（ＢＶ−１）で表される化合物［化合物（ＢＶ−１）］は、以下の反応式Ａ５に従って製造することができる。
反応式Ａ５【０２９２】
【化３７】
0005465658.tif 000038
【０２９３】
［式中、各記号は前記と同意義を示す。］【０２９４】
工程１
化合物（ＢＶ−１）は、例えば、塩基の存在下、化合物（７−１）に化合物（７−２）を作用させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の炭素数１ないし６のアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムといった金属ヒドリド；１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）などの有機塩基等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（７−１）１モルに対して、通常、１〜５０モル、好ましくは１〜２０モルである。
化合物（７−２）の使用量は、化合物（７−１）１モルに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。【０２９５】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどのアルコール類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。【０２９６】
反応温度は、通常、−８０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。
反応時間は、通常、１０分間〜４８時間、好ましくは１５分間〜２４時間である。
化合物（７−１）は、自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。
化合物（７−２）は、自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。【０２９７】
化合物（１）のうち以下の式（１−１）で表される化合物［化合物（１−１）］は、以下の反応式Ａ６に従って製造することができる。
反応式Ａ６【０２９８】
【化３８】
0005465658.tif 000039
【０２９９】
［式中、ＲＡＡ２はＣ１−６アルキル基を示し、他の各記号は前記と同意義を示す。］【０３００】
工程１
化合物（１−２）は、例えば、化合物（１−３）を臭素化することにより製造することができる。
臭素化剤としては、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン等のＮ−ブロモアミド類が挙げられる。
臭素化剤の使用量は、化合物（１−３）１モルに対して、通常、１〜１００モル、好ましくは１〜１０モルである。
本反応は所望により、ラジカル開始剤の共存下で行ってもよい。
このようなラジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。
ラジカル開始剤の使用量は、化合物（１−３）１モルに対して、通常、０．００１〜１０モル、好ましくは０．０１〜５モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。【０３０１】
反応温度は、通常、−１００〜１８０℃である。好ましくは−８０℃〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．１時間〜４８時間であり、好ましくは０．１時間〜２４時間である。
化合物（１−３）は、自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。【０３０２】
工程２
化合物（１−１）は、例えば、化合物（１−２）にアルカリ金属アルコキシドを作用させることにより製造することができる。
あるいは、化合物（１−１）は、例えば、塩基の存在下、化合物（１−２）に化合物（１−２ａ）を作用させることにより製造することもできる。【０３０３】
アルカリ金属アルコキシドとしては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド等が挙げられる。
アルカリ金属アルコキシドの使用量は、化合物（１−２）１モルに対して、通常、１〜５０モル、好ましくは１〜１０モルである。
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムといった金属ヒドリド等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（１−２）１モルに対して、通常、１〜５０モル、好ましくは１〜１０モルである。
化合物（１−２ａ）の使用量は、化合物（１−２）１モルに対して、通常、１〜５０モル、好ましくは１〜１０モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどのアルコール類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は、反応促進剤としてヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムなどのヨウ化アルカリ金属を、化合物（１−２）１モルに対して、通常、１〜５０モル、好ましくは１〜１０モルを加えてもよい。
反応温度は、通常、−８０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。反応時間は、通常、０．１時間〜４８時間であり、好ましくは０．１時間〜２４時間である。
化合物（１−２ａ）は、自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。【０３０４】
反応式Ａ１の化合物（ＢＩａ）において以下の式（ＢＩａ−３）で表される化合物［化合物（ＢＩａ−３）］および式（ＢＩａ−４）で表される化合物［化合物（ＢＩａ−４）］、ならびに反応式Ａ１の化合物（ＢＩｂ）において以下の式（ＢＩｂ−１）で表される化合物［化合物（ＢＩｂ−１）］は、例えば、以下の反応式Ａ７に示す方法により製造することができる。
反応式Ａ７【０３０５】
【化３９】
0005465658.tif 000040
【０３０６】
［式中、ＲＡＣ１は、
(1)(a) ハロゲン原子、
(b) カルボキシ基、
(c) Ｃ１−６アルコキシ基、
(d) Ｃ３−６シクロアルキル基、
(e) １ないし３個のＣ６−１４アリール基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(f) Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(g)(i) ハロゲン原子、および
(ii) Ｃ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環基、
(h) １ないし３個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい４ないし１２員の非芳香族複素環基、
(i) Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
(j) Ｃ１−６アルキルチオ基、および
(k) ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル；
(2) Ｃ７−１３アラルキル基；
(3) Ｃ６−１４アリール基；
(4) Ｃ１−６アルキル−カルボニル基；
(5)(i) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
(ii) シアノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい４ないし１２員の芳香族複素環基；
(6) ４ないし１２員の非芳香族複素環−オキシ基
を示し、
ＬＡＣ１は脱離基またはヒドロキシ基を示し、
その他の記号は前記と同意義を示す。］
ＬＡＣ１で示される「脱離基」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等が挙げられる。【０３０７】
工程１
本工程では、例えば、化合物（１８）と化合物（１９）とを反応させることにより、化合物（７−１−１）を製造することができる。
ＬＡＣ１が脱離基である場合、本反応は、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジンなどのアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸三カリウムなどのアルカリ金属塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の水酸化アルカリ土類金属；水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシド等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（１８）１モルに対し、通常１〜１０００モル、好ましくは１〜５モルである。
化合物（１９）の使用量は、化合物（１８）１モルに対し、通常１〜１０００モル、好ましくは１〜１０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトン等のケトン類；アセトニトリル；水が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０３０８】
また、ＬＡＣ１がヒドロキシ基である場合、本反応は、自体公知の方法、例えば、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）１頁（１９８１年）に記載の方法、あるいはそれに準じた方法により行われる。すなわち、本反応は、通常、有機リン化合物および親電子剤の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
有機リン化合物としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等が挙げられる。
親電子剤としては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、１，１’−アゾジカルボニルジピペリジン等が挙げられる。
有機リン化合物および親電子剤の使用量は、それぞれ、化合物（１８）１モルに対して、通常１〜１０００モル、好ましくは１〜５モルである。
化合物（１９）の使用量は、化合物（１８）１モルに対して、通常１〜１０００モル、好ましくは１〜５モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、前記と同様のものが挙げられる。
反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。【０３０９】
化合物（１８）および化合物（１９）は、それぞれ、自体公知の方法に従って製造することができる。【０３１０】
工程２
本工程では、例えば、化合物（７−１−１）に化合物（７−２）を、塩基の存在下、反応させることにより化合物（Ｖ−２）を製造することができる。
本反応は、反応式Ａ５の工程１と同様に行われる。
化合物（７−２）は、自体公知の方法に従って製造することができる。【０３１１】
工程３
本工程では、例えば、化合物（Ｖ−２）のＲＡＣ１を脱保護することにより化合物（ＢＶ−２）を製造することができる。
ＲＡＣ１がベンジル基の場合、本反応は、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム黒、パラジウム−炭素エチレンジアミン錯体、塩化パラジウム、酸化白金、白金黒、白金−パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト等の金属触媒および水素源の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行うことができる。
金属触媒の使用量は、化合物（Ｖ−２）１モルに対して、通常、０．００１〜１０００モル、好ましくは０．０１〜１００モルである。
水素源としては、例えば、水素ガス、ギ酸、ギ酸アミン塩、ホスフィン酸塩、ヒドラジン等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；酢酸エチル、酢酸等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜１２０℃、好ましくは１０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。【０３１２】
工程４
本工程では、例えば、化合物（ＢＶ−２）と化合物（１９）とを反応させることにより、化合物（Ｖ−２）を製造することができる。本工程は、本反応の工程１と同様に行われる。【０３１３】
工程５
本工程では、例えば、化合物（Ｖ−２）を還元反応に付すことにより化合物（ＢＩＩ−１）を製造することができる。本反応は、反応式１の工程１と同様に行われる。【０３１４】
工程６
本工程では、例えば、化合物（ＢＩＩ−１）のヒドロキシ基を脱離基（Ｌ）に変換することにより化合物（ＢＩＩＩ−１）を製造することができる。本反応は、反応式Ａ１の工程１と同様に行われる。【０３１５】
工程７
本工程では、例えば、化合物（ＢＩＩＩ−１）に化合物（ＢＩＶ）を塩基の存在下反応させることにより化合物（ＢＩａ−３）を製造することができる。本反応は、反応式Ａ１の工程２と同様に行われる。【０３１６】
工程８
本工程では、例えば、化合物（ＢＩＩＩ−１）に化合物（ＢＶＩ）を塩基の存在下反応させることにより化合物（ＢＶＩＩ−１）を製造することができる。本反応は、反応式Ａ１の工程４と同様に行われる。【０３１７】
工程９
本工程では、例えば、化合物（ＢＶＩＩ−１）のエステルを加水分解することにより化合物（ＢＶＩＩＩ−１）を製造することができる。本反応は、反応式Ａ１の工程６と同様に行われる。【０３１８】
工程１０
本工程では、例えば、化合物（ＢＶＩＩＩ−１）と化合物（ＢＩＸ−１）を縮合することにより化合物（ＢＩａ−３）を製造することができる。本反応は、反応式Ａ１の工程７と同様に行われる。
化合物（ＢＩＸ−１）は、市販品を入手できるか、あるいは市販の化合物から自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。【０３１９】
工程１１
本工程では、例えば、化合物（ＢＩａ−３）のＲＡＣ１を脱保護することにより、化合物（ＢＩａ−４）を製造することができる。本工程は、本反応の工程３と同様に行われる。【０３２０】
工程１２
本工程では、例えば、（ＢＩａ−４）と化合物（１９）とを反応させることにより化合物（ＢＩａ−３）を製造することができる。本工程は、本反応の工程１と同様に行われる。【０３２１】
工程１３
本工程では、例えば、化合物（ＢＶＩＩＩ）の製造方法に準じて、化合物（ＢＩａ−３）のエステルを加水分解することにより化合物（ＢＩｂ−１）を製造することができる。【０３２２】
反応式Ａ２における原材料化合物である化合物（４−１）は例えば、以下の反応式Ａ８に示す方法により製造することができる。
反応式Ａ８【０３２３】
【化４０】
0005465658.tif 000041
【０３２４】
［式中、ＲＡＣ２、ＲＡＣ３は、それぞれ、前記環ＡＣが有していてもよい置換基を示す。その他の記号は前記と同意義を示す。］【０３２５】
工程１
本工程では、例えば化合物（７−１−２）と化合物（１５）を塩基性条件下反応させることにより、化合物（１４）を製造することができる。本反応は、反応式Ａ５の工程１と同様に行われる。【０３２６】
工程２
本工程では、例えば、反応式Ａ１における化合物（ＢＶＩＩＩ）の製造方法に準じて、化合物（１４）のエステルを加水分解することにより化合物（１６）を製造することができる。【０３２７】
工程３
本工程では、例えば化合物（１６）を無水酢酸中で反応させることにより、化合物（４−１）を製造することができる。
本工程では、添加剤として酢酸ナトリウムを用いてもよい。
酢酸ナトリウムの使用量は、化合物（１６）１モルに対し、通常１〜１０００モル、好ましくは１〜１０モルである。
反応温度は、通常、−８０〜２００℃、好ましくは−１０〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。
化合物（７−１−２）および化合物（１５）は、自体公知の方法に従って製造することができる。【０３２８】
反応式Ａ７の化合物（ＢＩａ−３）において以下の式（ＢＩａ−５）で表される化合物［化合物（ＢＩａ−５）］は、例えば、以下の反応式Ａ９に示す方法により製造することができる。
反応式Ａ９【０３２９】
【化４１】
0005465658.tif 000042
【０３３０】
［式中の記号は前記と同意義を示す。］【０３３１】
工程１
本工程では、例えば化合物（ＢＩａ−４）と化合物（１７）との反応により、化合物（ＢＩａ−５）を製造することができる。
本反応は、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジンなどのアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の水酸化アルカリ土類金属；水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシド等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＢＩａ−４）１モルに対して、通常、１〜５０モル、好ましくは１〜５モルである。
化合物（１７）の使用量は、化合物（ＢＩａ−４）１モルに対して、通常、１〜５０モル、好ましくは１〜５モルである。
本反応は、さらに、溶媒に、よう化ナトリウム、よう化カリウムを添加してもよい。
よう化ナトリウム、よう化カリウムの使用量は、化合物（ＢＩａ−４）１モルに対し、通常、１〜１００モル、好ましくは１〜１０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトン等のケトン類；アセトニトリル；水が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
化合物（ＢＩａ−４）は反応式Ａ７に従って製造することができる。
化合物（１７）は、自体公知の方法に従って製造することができる。【０３３２】
このようにして得られる化合物（Ｉ）および化合物（ＩＡ）は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
また、化合物（Ｉ）および化合物（ＩＡ）が遊離化合物として得られた場合には、自体公知の方法またはそれに準ずる方法により、目的とする塩に変換することができ、逆に、塩で得られた場合には、自体公知の方法またはそれに準ずる方法により、遊離体または目的とする他の塩に変換することができる。
化合物（Ｉ）および化合物（ＩＡ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体を含有する場合には、これらも化合物（Ｉ）および化合物（ＩＡ）として含有されるとともに、自体公知の合成手法、分離手法によりそれぞれを単品として得ることができる。例えば、化合物（Ｉ）および化合物（ＩＡ）に光学異性体が存在する場合には、該化合物から分割された光学異性体も化合物（Ｉ）および化合物（ＩＡ）に包含される。
光学異性体は、自体公知の方法により製造することができる。具体的には、光学活性な合成中間体を用いるか、または、最終物のラセミ体を、常法に従って、光学分割することにより、光学異性体を得ることができる。
光学分割法としては、自体公知の方法、例えば、分別再結晶法、キラルカラム法、ジアステレオマー法等が用いられる。
１）分別再結晶法
ラセミ体と光学活性な化合物（例えば、（＋）−マンデル酸、（−）−マンデル酸、（＋）−酒石酸、（−）−酒石酸、（＋）−１−フェネチルアミン、（−）−１−フェネチルアミン、シンコニン、（−）−シンコニジン、ブルシン）との塩を形成させ、これを分別再結晶法によって分離し、所望により、中和工程を経てフリーの光学異性体を得る方法。
２）キラルカラム法
ラセミ体またはその塩を光学異性体分離用カラム（キラルカラム）にかけて分離する方法。例えば、液体クロマトグラフィーの場合、ＥＮＡＮＴＩＯ−ＯＶＭ（トーソー社製）あるいは、ダイセル社製  ＣＨＩＲＡＬシリーズなどのキラルカラムに光学異性体の混合物を添加し、水、種々の緩衝液（例、リン酸緩衝液）、有機溶媒（例、エタノール、メタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、トリフルオロ酢酸、ジエチルアミン）を単独あるいは混合した溶液として展開させることにより、光学異性体を分離する。また、例えば、ガスクロマトグラフィーの場合、ＣＰ−Ｃｈｉｒａｓｉｌ−ＤｅＸ  ＣＢ（ジーエルサイエンス社製）などのキラルカラムを使用して分離する。
３）ジアステレオマー法
ラセミ体の混合物を光学活性な試薬との化学反応によってジアステレオマーの混合物とし、これを通常の分離手段（例えば、分別再結晶、クロマトグラフィー法）などを経て単一物質とした後、加水分解反応などの化学的な処理により光学活性な試薬部位を切り離すことにより光学異性体を得る方法。例えば、化合物（Ｉ）または化合物（ＩＡ）が分子内にヒドロキシ基または１級もしくは２級アミノ基を有する場合、該化合物と光学活性な有機酸（例えば、ＭＴＰＡ〔α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニル酢酸〕、（−）−メントキシ酢酸）などとを縮合反応に付すことにより、それぞれエステル体またはアミド体のジアステレオマーが得られる。一方、化合物（Ｉ）がカルボキシ基を有する場合、該化合物と光学活性アミンまたはアルコールとを縮合反応に付すことにより、それぞれアミド体またはエステル体のジアステレオマーが得られる。分離されたジアステレオマーは、酸加水分解あるいは塩基性加水分解反応に付すことにより、元の化合物の光学異性体に変換される。
【実施例】
【０３３３】
以下に、実施例、実験例および製剤例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。【０３３４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、内部基準としてテトラメチルシランを用いてバリアンジェミニ２００（２００ＭＨｚ）型、３００（３００ＭＨｚ）型、ブルカー３００（３００ＭＨｚ）スペクトルメーターで測定し、全δ値をｐｐｍで示した。混合溶媒において示した数値は、特に断らない限り各溶媒の容量混合比である。％は、特に断らない限り重量％を意味する。またシリカゲルクロマトグラフィーにおける溶出溶媒の比は、特に断らない限り容量比を示す。本明細書中における室温（常温）とは約２０℃から約３０℃の温度を表す。【０３３５】
なお、実施例中の各記号は次の意味を表す。
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド、
ＣＤＣｌ３：重クロロホルム、
ｓ：シングレット、
ｄ：ダブレット、
ｔ：トリプレット、
ｑ：クアルテット、
ｄｄ：ダブルダブレット、
ｄｔ：ダブルトリプレット、
ｑｕｉｎｔ：クインテット、
ｍ：マルチプレット、
ｂｒｓ：幅広い、
Ｊ：カップリング定数【０３３６】
実施例のＬＣ／ＭＳ分析は以下の条件により実施した。
測定機器：ウォーターズ社  ＬＣ／ＭＳシステム
ＨＰＬＣ部：アジレント社  ＨＰ１１００
ＭＳ部：マイクロマス社  ＺＭＤ
カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ  ＰＡＫ  ｃ１８ＵＧ１２０  Ｓ−３μｍ、１．５×３５ｍｍ（資生堂社製）
溶媒：Ａ液；０．０５％トリフルオロ酢酸水溶液、Ｂ液；０．０４％トリフルオロ酢酸アセトニトリル溶液
グラジェントサイクル：０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、２．００分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、２．７５分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、２．７６分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、３．６０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）
注入量：２μＬ、
流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ、
検出法：ＵＶ  ２２０ｎｍ、
ＭＳ条件  イオン化法：ＥＳＩ【０３３７】
実施例の分取ＨＬＰＣによる精製は以下の条件により実施した。
機器：ギルソン社ハイスループット精製システム
カラム：ＹＭＣ  ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ  ＯＤＳ−Ａ  Ｓ−５μｍ、５０×２０  ｍｍ、もしくはＣｏｍｂｉＰｒｅｐ  Ｈｙｄｒｏｓｐｈｅｒｅ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ、５０×２０ｍｍ
溶媒：Ａ液；０．１％  トリフルオロ酢酸水溶液、Ｂ液；０．１％  トリフルオロ酢酸アセトニトリル溶液
グラジェントサイクル：０分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、１．００分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、５．２０分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、６．４０分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、６．５０分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、６．６０分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、もしくは、０分（Ａ液／Ｂ液＝９８／２）、１．００分（Ａ液／Ｂ液＝９８／２）、５．００分（Ａ液／Ｂ液＝０／１００）、６．４０分（Ａ液／Ｂ液＝０／１００）、６．５０分（Ａ液／Ｂ液＝９８／２）、６．６０分（Ａ液／Ｂ液＝９８／２）
流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ、
検出法：ＵＶ  ２２０ｎｍ【０３３８】
実施例１
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０３３９】
【化４２】
0005465658.tif 000043
【０３４０】
（１）３−［（４−ニトロベンゾイル）アミノ］プロパン酸エチル
４−ニトロ安息香酸（１６．７ｇ）、β−アラニン エチルエステル塩酸塩（１８．４ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾ−ル・１水和物（１８．４ｇ）、トリエチルアミン（１６．７ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（２３．０ｇ）を加え、室温で８時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１規定塩酸および飽和重曹水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して白色固体を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、標記目的化合物（２６．６ｇ，１００％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.29 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.68 (t, J=6.1 Hz, 2 H), 3.76 (q, J=6.1 Hz, 2 H), 4.19 (q, J=7.1 Hz, 2H), 7.03 (br. s., 1 H), 7.93 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 8.29 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０３４１】
（２）３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル
上記で合成した３−［（４−ニトロベンゾイル）アミノ］プロパン酸エチル（２６．６ｇ）、５％パラジウム−カーボン（８．９ｇ）、テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）およびエタノール（１５０ｍＬ）の混合物を水素雰囲気下、室温で終夜攪拌した。５％パラジウム−カーボンを濾別し、濾液を減圧下濃縮して白色固体を得た。酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから再結晶し、標記目的化合物（２２．６ｇ，９５％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.27 (t, J=7.2 Hz, 3H), 2.63 (t, J=6.0 Hz, 2 H), 3.70 (q, J=6.0 Hz, 2 H), 3.94 (br. s., 2 H), 4.17 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 6.66 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.60 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０３４２】
（３）３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
アセト酢酸メチル（３０．０ｇ）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３４．７ｍＬ）の混合物を１００℃で１２時間攪拌後、放冷した。反応液にエタノール（５００ｍＬ）とヒドラジン一水和物（１２．６ｍＬ）を室温で加え、１２時間加熱還流した。放冷後、反応混合物を減圧下濃縮し、残留物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、標記目的化合物（２２．３ｇ、６１％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.56 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 7.96 (s, 1H).【０３４３】
（４）３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
上記で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（５．３ｇ）のジメチルホルムアミド（７０ｍＬ）溶液に０℃で水素化ナトリウム（１．９ｇ、６０％油性）を加えて１０分攪拌後、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（７．５ｇ）を加え、室温で終夜攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０，容積比）で精製し、標記目的化合物（３．３ｇ，３１％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.57 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 7.97 - 8.17 (m, 2 H), 8.63 - 8.74 (m, 1 H), 9.00 (s, 1 H).
【０３４４】
（５）３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３．３ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で水素化リチウムアルミニウム（０．４５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に滴下して加えた。反応液を０℃で３０分間かき混ぜた後、水（０．４５ｍＬ）を注意深く滴下し、さらに１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．３ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液をセライトで濾過し、残渣をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）で洗浄した。抽出液を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をトルエン（５０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（８．８ｇ）を加え、脱水条件下１時間加熱還流した。放冷後、二酸化マンガンを濾過し、残渣を減圧下留去し、標記目的化合物（２．６ｇ，８７％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.57 (s, 3 H), 7.97 - 8.17 (m, 2 H), 8.63 - 8.74 (m, 1 H), 9.00 (s, 1 H), 9.95 (s, 1 H).
【０３４５】
（６）シクロヘキシル｛３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．６ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に０℃で１Ｍシクロヘキシルマグネシウムブロミド テトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を滴下した。０℃で１時間攪拌後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（２．０ｇ，３６％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.93 (m, 11 H), 2.36 (s, 3 H), 3.62 (br. s., 1 H), 4.44 (dd, J=7.2, 3.4 Hz, 1 H), 7.91 - 8.07 (m, 2 H), 8.43 (s, 1 H), 8.63 (s, 1 H).【０３４６】
（７）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．７５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．２４ｍＬ）を加え、３０分間攪拌した。反応液を０℃の炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１５ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．６３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．４５ｇ）および実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．７５ｇ）を加えて８０℃で終夜攪拌した。放冷後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し、標記目的化合物のエチルエステル体（８７６ｍｇ）を得た。これをエタノール（４ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を加えて１時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（４ｍＬ）を加え、析出物を水洗することで標記目的化合物（０．７８ｇ，７０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.81 - 2.23 (m, 11 H), 2.34 (s, 3 H), 2.50 - 2.68 (m, 2 H), 3.43 - 3.74 (m, 2 H), 4.20 (d, J=6.4 Hz, 1 H), 6.47 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 6.68 (br. s., 1 H), 7.51 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.86 - 8.05 (m, 2 H), 8.31 (s, 1 H), 8.57 (s, 1 H).【０３４７】
実施例２
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０３４８】
【化４３】
0005465658.tif 000044
【０３４９】
（１）３−［メチル（４−ニトロベンゾイル）アミノ］プロパン酸エチル
３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１３．１ｇ）を用い、実施例１の（１）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２８．０ｇ，１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.26 (t, J=7.1 Hz, 3 H), 2.51-2.78 (m, 2 H), 2.99-3.10 (m, 3H), 3.46-3.86 (m, 2 H), 4.03-4.28 (m, 2 H), 7.50-7.65 (m, 2 H), 8.28 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０３５０】
（２）３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル
実施例１の（２）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２６．６ｇ，９０％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.26 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.64 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.05 (s, 3 H), 3.74 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.85 (br. s., 2 H), 4.14 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 6.59-6.72 (m, 2 H), 7.23-7.28 (m, 2 H).【０３５１】
（３）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸
実施例１の（６）で合成したシクロヘキシル｛３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．７５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．８０ｇ）を用い、実施例１の（７）と同様の操作を行い、標記目的化合物（０．７４ｇ，６５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 - 2.23 (m, 11 H), 2.37 (s, 3 H), 2.62 - 2.78 (m, 2 H), 3.05 (s, 3 H), 3.58 - 3.84 (m, 2 H), 4.21 (d, J=6.1 Hz, 1 H), 6.49 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.24 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.90 - 8.00 (m, 2 H), 8.32 (s, 1 H), 8.59 (s, 1 H).【０３５２】
実施例３
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−エチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０３５３】
【化４４】
0005465658.tif 000045
【０３５４】
（１）３−エチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
３−オキソペンタン酸メチル（２．６ｇ）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２．８ｍＬ）の混合物を１００℃で１２時間攪拌後、放冷した。反応液にエタノール（５０ｍＬ）とヒドラジン一水和物（１．１ｍＬ）を加え、以下実施例１の（３）と同様な操作により３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの粗生成物を得た。これをジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解させ、炭酸カリウム（４．２ｇ）および２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（３．６ｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。以下実施例１の（４）と同様な操作により、標記目的化合物（４．７ｇ，７９％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.33 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 3.00 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.87 (s, 3 H), 7.99 - 8.18 (m, 2 H), 8.68 (s, 1 H), 9.00 (s, 1 H).【０３５５】
（２）３−エチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−エチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（４．７ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．１ｇ，２６％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.35 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 3.00 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 7.98 - 8.23 (m, 2 H), 8.71 (s, 1 H), 9.04 (s, 1 H), 10.05 (s, 1 H).【０３５６】
（３）シクロヘキシル｛３−エチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−エチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．１ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．１ｇ，７９％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.80 - 2.21 (m, 14 H), 2.73 (q, J=7.3 Hz, 2 H), 4.44 (dd, J=7.2, 3.4 Hz, 1 H), 7.87 - 8.16 (m, 2 H), 8.43 (s, 1 H), 8.63 (s, 1 H).【０３５７】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−エチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−エチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５５ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３７ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３２ｇ，３８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.86 - 2.00 (m, 11 H), 1.32 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.38 - 2.58 (m, 2 H), 2.70 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.39 - 3.69 (m, 2 H), 4.22 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.47 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 6.68 (br. s., 1 H), 7.51 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.85 - 8.08 (m, 2 H), 8.30 (s, 1 H), 8.56 (s, 1 H).【０３５８】
実施例４
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−エチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０３５９】
【化４５】
0005465658.tif 000046
【０３６０】
実施例３の（３）で合成したシクロヘキシル｛３−エチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３９ｇ）を用い、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３５ｇ，４１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.19 - 2.06 (m, 11 H), 1.35 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.60 - 2.81 (m, 4 H), 3.05 (s, 3 H), 3.72 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 4.24 (d, J=6.2 Hz, 1 H), 6.50 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.26 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.91 - 8.09 (m, 2 H), 8.31 (s, 1 H), 8.59 (s, 1 H).【０３６１】
実施例５
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−プロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０３６２】
【化４６】
0005465658.tif 000047
【０３６３】
（１）３−プロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
３−オキソヘキサン酸メチル（２．１ｇ）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２．１ｍＬ）の混合物を１００℃で１２時間攪拌後、放冷した。反応液にエタノール（５０ｍＬ）とヒドラジン一水和物（０．７５ｍＬ）を加え、実施例１の（３）と同様な操作により３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの粗生成物を得た。これをジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解させ、炭酸カリウム（３．０ｇ）および２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（２．７ｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。以下実施例１の（４）と同様な操作により、標記目的化合物（３．３ｇ，７１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 1.69 - 1.88 (m, 2 H), 2.93 (d, J=7.7 Hz, 2 H), 3.87 (s, 3 H), 7.98 - 8.19 (m, 2 H), 8.69 (s, 1 H), 9.00 (s, 1 H).【０３６４】
（２）３−プロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−プロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３．３ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．１ｇ，３５％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.79 (m, 2 H), 2.94 (d, J=7.7 Hz, 2 H), 8.00 - 8.23 (m, 2 H), 8.71 (s, 1 H), 9.04 (s, 1 H), 10.05 (s, 1 H).【０３６５】
（３）シクロヘキシル｛３−プロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−プロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．１ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．３ｇ，９５％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.80 - 2.21 (m, 16 H), 2.67 (q, J=7.8 Hz, 2 H), 4.44 (dd, J=7.5, 3.4 Hz, 1 H), 7.90 - 8.16 (m, 2 H), 8.43 (s, 1 H), 8.63 (s, 1 H).【０３６６】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−プロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−プロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．６５ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．４２ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３８ｇ，３９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 1.07 - 2.04 (m, 13 H), 2.49 - 2.74 (m, 4 H), 3.52 - 3.72 (m, 2 H), 4.24 (d, J=6.4 Hz, 1 H), 6.50 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.55 - 6.68 (m, 1 H), 7.53 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.86 - 8.08 (m, 2 H), 8.31 (s, 1 H), 8.57 (s, 1 H).【０３６７】
実施例６
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−プロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０３６８】
【化４７】
0005465658.tif 000048
【０３６９】
実施例５の（３）で合成したシクロヘキシル｛３−プロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．６５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．４４ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３４ｇ，３４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 1.08 - 2.13 (m, 13 H), 2.54 - 2.78 (m, 4 H), 3.05 (s, 3 H), 3.71 (t, J=6.2 Hz, 1 H), 4.24 (d, J=5.7 Hz, 1 H), 6.50 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.26 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.87 - 8.12 (m, 2 H), 8.31 (s, 1 H), 8.59 (s, 1 H).【０３７０】
実施例７
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（１−メチルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０３７１】
【化４８】
0005465658.tif 000049
【０３７２】
（１）３−（１−メチルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
４−メチル−３−オキソペンタン酸メチル（２．９ｇ）、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２．８ｍＬ）およびヒドラジン一水和物（１．１ｍＬ）を用い、実施例１の（３）と同様な操作により３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの粗生成物を得た。これをジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解させ、炭酸カリウム（４．２ｇ）および２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（３．６ｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。以下実施例１の（４）と同様な操作により、標記目的化合物（４．６ｇ，７３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.36 (d, J=6.8 Hz, 6 H), 3.60 (quint, J=6.8 Hz, 1 H), 3.87 (s, 3 H), 7.99 - 8.99 (m, 4 H).【０３７３】
（２）３−（１−メチルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−（１−メチルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（４．６ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．７ｇ，４０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.38 (d, J=6.8 Hz, 6 H), 3.41 - 3.64 (m, 1 H), 8.01 - 8.28 (m, 2 H), 8.70 (s, 1 H), 9.04 (s, 1 H), 10.06 (s, 1 H).【０３７４】
（３）シクロヘキシル｛３−（１−メチルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−（１−メチルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．７ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．５ｇ，７１％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.80 - 2.21 (m, 17 H), 3.01 (quint, J=6.9 Hz, 1 H), 4.45 (dd, J=7.5, 3.6 Hz, 1 H), 7.90 - 8.10 (m, 2 H), 8.43 (s, 1 H), 8.62 (s, 1 H).【０３７５】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（１−メチルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−（１−メチルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３２ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１１ｇ，１４％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.20 - 2.06 (m, 11 H), 1.28 - 1.40 (m, 6 H), 2.64 (t, J=4.5 Hz, 2 H), 2.91 - 3.17 (m, 1 H), 3.54 - 3.79 (m, 2 H), 4.29 (d, J=6.2 Hz, 1 H), 6.43 - 6.65 (m, 3 H), 7.54 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.86 - 8.11 (m, 2 H), 8.30 (s, 1 H), 8.58 (s, 1 H).【０３７６】
実施例８
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（１−メチルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０３７７】
【化４９】
0005465658.tif 000050
【０３７８】
実施例７の（３）で合成したシクロヘキシル｛３−（１−メチルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．６５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３４ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１６ｇ，２１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.20 - 2.05 (m, 11 H), 1.32 - 1.37 (m, 6 H), 2.59 - 2.79 (m, 2 H), 2.96 - 3.20 (m, 4 H), 3.73 (t, J=7.5 Hz, 2 H), 4.28 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.52 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.26 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.88 - 8.11 (m, 2 H), 8.30 (s, 1 H), 8.59 (s, 1 H).【０３７９】
実施例９
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−シクロプロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０３８０】
【化５０】
0005465658.tif 000051
【０３８１】
（１）３−シクロプロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
３−シクロプロピル−３−オキソプロパン酸メチル（２．８ｇ）、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２．８ｍＬ）およびヒドラジン一水和物（１．１ｍＬ）を用い、実施例１の（３）と同様な操作により３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの粗生成物を得た。これをジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解させ、炭酸カリウム（４．２ｇ）および２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（３．６ｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。以下実施例１の（４）と同様な操作により、標記目的化合物（４．８ｇ，７７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.10 (m, 4 H), 2.55 - 2.70 (m, 1 H), 3.89 (s, 3 H), 8.00 - 8.03 (m, 2 H), 8.66 (s, 1 H), 8.96 (s, 1 H).【０３８２】
（２）３−シクロプロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−シクロプロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（４．８ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．５ｇ，３６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.15 (m, 4 H), 2.50 - 2.70 (m, 1 H), 8.00 - 8.10 (m, 2 H), 8.69 (s, 1 H), 8.99 (s, 1 H), 10.10 (s, 1 H).【０３８３】
（３）シクロヘキシル｛３−シクロプロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−シクロプロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．５ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．１ｇ，９９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.80 - 2.10 (m, 16 H), 4.48 (dd, J=7.3, 3.0 Hz, 1 H), 7.90 - 8.10 (m, 2 H), 8.40 (s, 1 H), 8.60 (s, 1 H).【０３８４】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−シクロプロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−シクロプロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３２ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１５ｇ，２１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.86 - 2.07 (m, 16 H), 2.64 (t, J=5.5 Hz, 2 H), 3.65 (q, J=5.9 Hz, 2 H), 4.37 (d, J=6.4 Hz, 1 H), 6.54 - 6.70 (m, 3 H), 7.53 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 7.93 (s, 2 H), 8.28 (s, 1 H), 8.56 (s, 1 H).【０３８５】
実施例１０
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−シクロプロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０３８６】
【化５１】
0005465658.tif 000052
【０３８７】
実施例９の（３）で合成したシクロヘキシル｛３−シクロプロピル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５０ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３４ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１９ｇ，２５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.09 (m, 16 H), 2.71 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.07 (s, 3 H), 3.71 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.36 (d, J=6.4 Hz, 1 H), 6.54 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.26 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.94 (s, 2 H), 8.28 (s, 1 H), 8.57 (s, 1 H).【０３８８】
実施例１１
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（２−フェニルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０３８９】
【化５２】
0005465658.tif 000053
【０３９０】
（１）３−（２−フェニルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
３−オキソ−５−フェニルペンタン酸エチル（５．８ｇ）、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３．６ｍＬ）およびヒドラジン一水和物（１．３ｍＬ）を用い、実施例１の（３）と同様な操作により３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルの粗生成物を得た。これをジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解させ、炭酸カリウム（５．５ｇ）および２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（４．８ｇ）を加え、１００℃で終夜攪拌した。以下実施例１の（４）と同様な操作により、標記目的化合物（５．２ｇ，５０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.39 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 3.00 - 3.15 (m, 2 H), 3.22 - 3.39 (m, 2 H), 4.34 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 7.15 - 7.38 (m, 10 H), 7.99 - 8.17 (m, 2 H), 8.69 (s, 1 H), 9.01 (s, 1 H).【０３９１】
（２）３−（２−フェニルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−（２−フェニルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（５．２ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（３．０ｇ，６５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.98 - 3.17 (m, 2 H), 3.22 - 3.41 (m, 2 H), 7.11 - 7.47 (m, 5 H), 7.99 - 8.22 (m, 2 H), 8.71 (s, 1 H), 9.04 (s, 1 H), 9.99 (s, 1 H).【０３９２】
（３）シクロヘキシル｛３−（２−フェニルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−（２−フェニルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．５ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．７ｇ，９５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.83 - 2.02 (m, 12 H), 2.92 - 3.23 (m, 4 H), 4.28 (dd, J=7.3, 2.7 Hz, 1 H), 7.15 - 7.40 (m, 5 H), 7.93 - 8.13 (m, 2 H), 8.42 (s, 1 H), 8.64 (s, 1 H).【０３９３】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（２−フェニルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−（２−フェニルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．２８ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．２０ｇ，２８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.84 - 1.97 (m, 11 H), 2.45 - 2.64 (m, 2 H), 2.87 - 3.18 (m, 4 H), 3.49 - 3.67 (m, 2 H), 4.16 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.41 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.61 (br. s., 1 H), 7.15 - 7.34 (m, 5 H), 7.49 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.87 - 8.10 (m, 2 H), 8.31 (s, 1 H), 8.57 (s, 1 H).【０３９４】
実施例１２
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（２−フェニルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０３９５】
【化５３】
0005465658.tif 000054
【０３９６】
実施例１１の（３）で合成したシクロヘキシル｛３−（２−フェニルエチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５０ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３０ｇ，４１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 2.01 (m, 11 H), 2.59 - 2.74 (m, 2 H), 2.89 - 3.20 (m, 7 H), 3.71 (d, J=6.0 Hz, 2 H), 4.18 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.43 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.16 - 7.37 (m, 5 H), 7.90 - 8.13 (m, 2 H), 8.32 (s, 1 H), 8.60 (s, 1 H).【０３９７】
実施例１３
３−｛［（４−｛［｛３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０３９８】
【化５４】
0005465658.tif 000055
【０３９９】
（１）３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
４，４−ジメチル−３−オキソペンタン酸エチル（３．４ｇ）、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２．８ｍＬ）およびヒドラジン一水和物（１．１ｍＬ）を用い、実施例１の（３）と同様な操作により３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの粗生成物を得た。これをジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解させ、炭酸カリウム（１．２ｇ）および２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（１．７ｇ）を加え、室温で終夜攪拌した。以下実施例１の（４）と同様な操作により、標記目的化合物（２．８ｇ，４３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.38 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 1.49 (s, 9 H), 4.32 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 7.98 - 8.21 (m, 2 H), 8.68 (d, J=1.1 Hz, 1 H), 9.03 (s, 1 H).【０４００】
（２）３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（２．８ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．７ｇ，９３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.49 (s, 9 H), 7.98 - 8.21 (m, 2 H), 8.68 (d, J=1.1 Hz, 1 H), 9.09 (s, 1 H), 10.11 (s, 1 H).【０４０１】
（３）シクロヘキシル｛３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．７ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．１ｇ，４９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.79 - 2.20 (m, 12 H), 1.43 (s, 9 H), 4.65 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 7.91 - 8.15 (m, 2 H), 8.52 (s, 1 H), 8.62 (s, 1 H).【０４０２】
（４）３−｛［（４−｛［｛３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５３ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３２ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１２ｇ，１５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.00 - 2.00 (m, 11 H), 1.27 (s, 9 H), 2.57 - 2.61 (m, 2 H), 3.17 - 3.59 (m, 2 H), 4.44 (br. s., 1 H), 6.31 - 6.51 (m, 2 H), 7.33 - 7.47 (m, 1 H), 7.49 - 7.62 (m, 2 H), 7.74 - 8.07 (m, 2 H), 8.32 - 8.57 (m, 2 H).【０４０３】
実施例１４
３−｛［（４−｛［｛３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０４０４】
【化５５】
0005465658.tif 000056
【０４０５】
実施例１３の（３）で合成したシクロヘキシル｛３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５２ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３４ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１３ｇ，１６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.96 - 2.00 (m, 11 H), 1.42 (s, 9 H), 2.61 - 2.81 (m, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 3.72 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.57 (d, J=6.1 Hz, 1 H), 6.54 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.26 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.89 - 8.13 (m, 2 H), 8.40 (s, 1 H), 8.59 (s, 1 H).【０４０６】
実施例１５
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０４０７】
【化５６】
0005465658.tif 000057
【０４０８】
（１）１−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
３−オキソ−５−フェニルペンタン酸エチル（５．８ｇ）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３．６ｍＬ）の混合物を１００℃で終夜攪拌後、室温まで放冷した。反応液にエタノール（３０ｍＬ）とフェニルヒドラジン（２．９ｇ）を加え、さらに１００℃で８時間攪拌した。放冷後エタノールを減圧下留去し、残留物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０，容積比）で精製し、標記目的化合物（７．１ｇ，８４％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.40 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.87 (dd, J=9.0, 6.6 Hz, 2 H), 3.15 - 3.32 (m, 2 H), 4.36 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 6.92 - 7.53 (m, J=7.5, 3.8, 3.8, 3.5 Hz, 10 H), 8.05 (s, 1 H).【０４０９】
（２）１−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した１−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（７．１ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（４．６ｇ，７５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.87 (t, J=7.8 Hz, 2 H), 3.23 (t, J=7.6 Hz, 2 H), 6.84 - 7.58 (m, 10 H), 8.07 (s, 1 H), 9.93 (s, 1 H).【０４１０】
（３）シクロヘキシル［１−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記で合成した１−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．６ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．９ｇ，８５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.75 - 2.19 (m, 12 H), 2.46 - 3.17 (m, 4 H), 4.16 (dd, J=8.3, 2.7 Hz, 1 H), 6.83 - 7.54 (m, 10 H), 7.58 (s, 1 H).【０４１１】
（４）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル［１−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．５０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３３ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３１ｇ，４１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 2.03 (m, 11 H), 2.40 - 2.56 (m, 2 H), 2.67 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 2.91 - 3.07 (m, 2 H), 3.68 (q, J=5.9 Hz, 2 H), 4.20 (d, J=7.0 Hz, 1 H), 6.52 - 6.58 (m, J=8.7 Hz, 3 H), 6.82 (d, J=8.6 Hz, 2 H), 7.12 - 7.22 (m, 4 H), 7.35 - 7.65 (m, 11 H).【０４１２】
実施例１６
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０４１３】
【化５７】
0005465658.tif 000058
【０４１４】
実施例１５の（３）で合成したシクロヘキシル［１−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．５０ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３７ｇ，４７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 2.08 (m, 11 H), 2.44 - 2.59 (m, 2 H), 2.73 (d, J=6.0 Hz, 2 H), 2.91 - 3.05 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 3.73 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.19 (d, J=6.8 Hz, 1 H), 6.53 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.79 - 6.88 (m, 2 H), 7.12 - 7.58 (m, 11 H).【０４１５】
実施例１７
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０４１６】
【化５８】
0005465658.tif 000059
【０４１７】
（１）３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１４．４ｇ）をジメチルアセトアミド（２００ｍＬ）に溶解させ、フェニルボロン酸（２５．０ｇ）、酢酸銅（３６．４ｇ）およびピリジン（３２ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過した後、濾液に１規定塩酸（１００ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１０：１，容積比）で精製し、標記目的化合物（１１．４ｇ，５３％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.56 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 7.26-7.70 (m, 5H), 8.34 (s, 1H).【０４１８】
（２）３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１１．４ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（３．８ｇ，３９％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.59 (s, 3H), 7.27-7.72 (m, 5H), 8.34 (s, 1H), 10.00 (s, 1H).【０４１９】
（３）シクロヘキシル（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール
上記で合成した３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（３．８ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（４．４ｇ，７９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.80-2.20 (m, 11H), 2.34 (s, 3H), 3.61 (br s, 1H), 4.44 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.20-7.80 (m, 6H).【０４２０】
（４）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール（０．１４ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．１５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．０５ｇ，３１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.04 - 2.21 (m, 12 H), 2.36 (s, 3 H), 2.65 (br. s., 2 H), 3.67 (br. s., 2 H), 4.20 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.49 (d, J=6.0 Hz, 2 H), 6.55 - 6.71 (m, 1 H), 7.14 - 7.74 (m, 8 H).【０４２１】
実施例１８
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０４２２】
【化５９】
0005465658.tif 000060
【０４２３】
実施例１７の（３）で合成したシクロヘキシル（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール（０．１４ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．１５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．０４ｇ，２３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 - 2.10 (m, 12 H), 2.25 (s, 3 H), 2.47 (t, J=7.4 Hz, 2 H), 2.89 (s, 3 H), 3.51 (t, J=7.4 Hz, 2 H), 4.16 (t, J=7.6 Hz, 1 H), 6.22 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.58 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.10 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.22 (t, J=7.2 Hz, 1 H), 7.43 (t, J=8.0 Hz, 1 H).【０４２４】
実施例１９
３−（｛［４−（｛［１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０４２５】
【化６０】
0005465658.tif 000061
【０４２６】
（１）１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６．２５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１３．９ｇ）、酢酸銅（１６．３ｇ）およびピリジン（１４．４ｍＬ）を用い、実施例１７の（１）と同様な操作によって標記目的化合物（６．９ｇ，６２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.54 (s, 3 H), 3.85 (s, 3 H), 7.43 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 8.31 (s, 1 H).【０４２７】
（２）１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６．９ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（４．１ｇ，６８％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.58 (s, 3 H), 7.46 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.64 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 8.31 (s, 1 H), 10.00 (s, 1 H).【０４２８】
（３）［１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メタノール
上記で合成した１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（４．２ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（４．９ｇ，８５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.88 - 2.00 (m, 11 H), 2.32 (s, 3 H), 3.59 (br. s., 1 H), 4.43 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 7.38 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.58 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.76 (s, 1 H).【０４２９】
（４）３−（｛［４−（｛［１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成した［１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メタノール（０．４６ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．４２ｇ，５７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.86 - 2.09 (m, 12 H), 2.24 (s, 3 H), 2.41 (t, J=7.1 Hz, 2 H), 3.28 - 3.44 (m, 2 H), 4.20 (t, J=7.7 Hz, 1 H), 6.33 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.58 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.39 - 7.60 (m, 4 H), 7.73 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.92 - 8.09 (m, 1 H), 8.29 (s, 1 H).【０４３０】
実施例２０
３−［｛［４−（｛［１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０４３１】
【化６１】
0005465658.tif 000062
【０４３２】
実施例１９の（３）で合成した［１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メタノール（０．４６ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．２５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．４１ｇ，５７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.75 - 2.07 (m, 12 H), 2.23 (s, 5 H), 2.85 (br. s., 3 H), 3.39 - 3.57 (m, 2 H), 4.13 (br. s., 1 H), 6.20 (d, J=7.0 Hz, 1 H), 6.56 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.09 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.46 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.71 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 8.28 (s, 1 H).【０４３３】
実施例２１
３−（｛［４−（｛［１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０４３４】
【化６２】
0005465658.tif 000063
【０４３５】
（１）１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６．２５ｇ）と４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸（１３．９ｇ）を用い実施例１７の（１）と同様な操作によって標記目的化合物（７．５ｇ，６８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.26 (s, 3 H), 2.54 (s, 3 H), 3.85 (s, 3 H), 6.80 - 7.35 (m, 3 H), 7.97 (s, 1 H).【０４３６】
（２）１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（７．５ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（４．３ｇ，８３％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.24 (s, 3 H), 2.57 (s, 3 H), 6.90 - 7.39 (m, 3 H), 7.99 (s, 1 H), 10.00 (s, 1 H).【０４３７】
（３）シクロヘキシル［１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記で合成した１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（４．３ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（６．１ｇ，９８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.88 - 2.00 (m, 11 H), 2.22 (s, 3 H), 2.32 (s, 3 H), 4.44 (dd, J=7.3, 3.3 Hz, 1 H), 6.91 - 7.30 (m, 3 H), 7.41 (s, 1 H).【０４３８】
（４）３−（｛［４−（｛［１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル［１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．５０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．５５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．５２ｇ，７０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 - 2.00 (m, 12 H), 2.12 (s, 3 H), 2.21 (s, 3 H), 2.34 (t, J=7.1 Hz, 2 H), 3.22 - 3.45 (m, 2 H), 4.21 (t, J=7.7 Hz, 1 H), 6.31 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.10 - 7.31 (m, 3 H), 7.51 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.76 (s, 1 H), 8.11 (s, 1 H).【０４３９】
実施例２２
３−［｛［４−（｛［１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０４４０】
【化６３】
0005465658.tif 000064
【０４４１】
実施例２１の（３）で合成したシクロヘキシル［１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．５０ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３９ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．４８ｇ，６０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 - 1.84 (m, 12 H), 2.10 (s, 3 H), 2.22 (s, 3 H), 2.48 - 2.50 (m, 2 H), 2.91 (s, 3 H), 3.52 (m, 2 H), 4.16 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.00 - 7.32 (m, 6 H), 7.75 (s, 1 H).【０４４２】
実施例２３
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０４４３】
【化６４】
0005465658.tif 000065
【０４４４】
（１）１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（５．７ｇ）と４−メトキシフェニルボロン酸（１２．４ｇ）を用い、実施例１７の（１）と同様な操作によって標記目的化合物（６．５ｇ，６５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.55 (s, 3 H), 3.83 (s, 3 H), 3.85 (s, 3 H), 6.97 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.57 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 8.23 (s, 1 H).【０４４５】
（２）１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６．６ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（４．１ｇ，７８％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.58 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 6.99 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.59 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 8.24 (s, 1 H), 9.98 (s, 1 H).【０４４６】
（３）シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記で合成した１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（４．３ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（７．１ｇ，９８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.88 - 1.97 (m, 11 H), 2.33 (s, 3 H), 3.59 (br. s., 1 H), 3.83 (s, 3 H), 4.43 (dd, J=7.3, 3.0 Hz, 1 H), 6.94 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.53 (d, J=9.2 Hz, 2 H), 7.70 (s, 1 H).【０４４７】
（４）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．６８ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．５５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．４４ｇ，３９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 - 2.08 (m, 12 H), 2.22 (s, 3 H), 2.34 - 2.45 (m, 2 H), 3.44-3.60 (m, 2H), 3.76 (s, 3 H), 4.07 - 4.27 (m, 1 H), 6.30 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 6.58 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 6.99 (d, J=9.2 Hz, 2 H), 7.51 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.60 (d, J=9.2 Hz, 2 H), 8.03 (br. s., 1 H), 8.14 (s, 1 H).【０４４８】
実施例２４
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０４４９】
【化６５】
0005465658.tif 000066
【０４５０】
実施例２３の（３）で合成したシクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．６８ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．４２ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．２８ｇ，２４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 - 2.10 (m, 12 H), 2.23 (s, 3 H), 2.45-2.50 (m, 2H), 2.90 (s, 3 H), 3.44 - 3.60 (m, 2 H), 3.77 (s, 3 H), 4.13-4.15 (m, 1 H), 6.21 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 6.58 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.99 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.10 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.60 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 8.14 (s, 1 H).【０４５１】
実施例２５
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０４５２】
【化６６】
0005465658.tif 000067
【０４５３】
（１）３−メチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６．８ｇ）および４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（２０．０ｇ）を用い、実施例１７の（１）と同様な操作によって標記目的化合物（３．９ｇ，２７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.55 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 7.32 (d, J=9.2 Hz, 2 H), 7.71 (d, J=9.2 Hz, 2 H), 8.32 (s, 1 H).【０４５４】
（２）３−メチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−メチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３．９ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．３ｇ，６６％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.59 (s, 3 H), 7.36 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.73 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 8.32 (s, 1 H), 10.01 (s, 1 H).【０４５５】
（３）シクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−メチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．６ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．２ｇ，７２％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.89 - 1.91 (m, 11 H), 2.33 (s, 3 H), 4.44 (dd, J=7.2, 3.0 Hz, 1 H), 7.26 (d, J=9.2 Hz, 2 H), 7.66 (d, J=9.2 Hz, 2 H), 7.77 (s, 1 H).【０４５６】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５９ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．５５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．５０ｇ，５５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.85 - 2.11 (m, 11 H), 2.24 (s, 3 H), 2.39 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 3.30 - 3.43 (m, 2 H), 4.20 (t, J=7.6 Hz, 1 H), 6.34 (d, J=7.6 Hz, 1 H), 6.58 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 7.34 - 7.61 (m, 4 H), 7.82 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 8.02 (br. s., 1H).【０４５７】
実施例２６
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０４５８】
【化６７】
0005465658.tif 000068
【０４５９】
実施例２５の（３）で合成したシクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．９７ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．６３ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．３ｇ，６３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 - 2.06 (m, 11 H), 2.24 (s, 3 H), 2.40 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.28 - 3.45 (m, 5 H), 4.20 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 6.34 (d, J=7.6 Hz, 1 H), 6.58 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 7.35 - 7.57 (m, 4 H), 7.82 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 8.01 (br s, 1 H).【０４６０】
実施例２７
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０４６１】
【化６８】
0005465658.tif 000069
【０４６２】
（１）３−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの粗生成物（８．９ｇ）および４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸（１３．３ｇ）を用い、実施例１７の（１）と同様な操作によって標記目的化合物（２．０ｇ，１１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.56 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 7.72 (d, J=9.2 Hz, 2 H), 7.82 (d, J=9.2 Hz, 2 H), 8.41 (s, 1 H).【０４６３】
（２）３−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（２．０ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．６ｇ，３０％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.56 (s, 3 H), 7.72 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.82 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 8.40 (s, 1 H), 9.98 (s, 1 H).【０４６４】
（３）シクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（０．６ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．７ｇ，９３％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 - 1.98 (m, 11 H), 2.34 (s, 3 H), 3.53 - 3.69 (m, 1 H), 4.46 (d, J=7.0 Hz, 1 H), 7.67 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.77 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.85 (s, 1 H).【０４６５】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．３６ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３８ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（７７．５ｍｇ，７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 - 2.12 (m, 11 H), 2.26 (s, 3 H), 2.41 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 3.23 - 3.44 (m, 2 H), 4.22 (t, J=7.6 Hz, 1 H), 6.36 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.60 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.52 - 7.80 (m, 4 H), 7.93 (d, J=6.0 Hz, 2 H), 7.97 - 8.10 (s, 1H).
【０４６６】
実施例２８
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０４６７】
【化６９】
0005465658.tif 000070
【０４６８】
実施例２７の（３）で合成したシクロヘキシル｛３−メチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．３６ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．４０ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．２０ｇ，３５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.81 - 2.10 (m, 11 H), 2.28 (s, 3 H), 2.42 - 2.50 (m, 2 H), 2.90 (s, 3 H), 3.52 (t, J=7.3 Hz, 2 H), 4.18 (t, J=7.5 Hz, 1 H), 6.26 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.11 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.80 (d, 2 H), 7.94 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 8.43 (s, 1 H).【０４６９】
実施例２９
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０４７０】
【化７０】
0005465658.tif 000071
【０４７１】
（１）３−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
４−メトキシアセト酢酸メチル（２５．０ｇ）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２２．９ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間攪拌後、室温まで放冷した。反応液にエタノール（２５０ｍＬ）とヒドラジン一水和物（８．３ｍＬ）を加え、１２時間加熱還流した。放冷後、反応混合物を減圧下濃縮し、残留物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、３−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの粗生成物（２５．０８ｇ）を微黄色固体として得た。本化合物はそのまま次の反応に用いた。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.51 (s, 3 H), 3.84 (s, 3 H), 4.85 (s, 2 H), 7.99 (s, 1 H).
【０４７２】
（２）３−（メトキシメチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
上記で合成した３−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（７．４ｇ）と２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（５．８ｇ）を用い、実施例１の（４）と同様な操作を行い、標記目的化合物（５．２ｇ，３８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.54 (s, 3 H), 3.89 (s, 3 H), 4.83 (s, 2 H), 7.90 - 8.36 (m, 2 H), 8.70 (s, 1 H), 9.06 (s, 1 H).【０４７３】
（３）３−（メトキシメチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−（メトキシメチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（５．２ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．９ｇ，４０％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.53 (s, 3 H), 4.83 (s, 2 H), 8.05 - 8.25 (m, 2 H), 8.72 (s, 1 H), 9.11 (s, 1 H), 10.10 (s, 1 H).【０４７４】
（４）シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−（メトキシメチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．９ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標的目的化合物（２．４ｇ、９９％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 - 2.25 (m, 11 H), 3.02 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 3.46 (s, 3 H), 4.43 (dd, J=7.7, 6.0 Hz, 1 H), 4.52 - 4.69 (m, 2 H), 7.93 - 8.11 (m, 2 H), 8.44 (s, 1 H), 8.65 (s, 1 H).【０４７５】
（５）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（１．２ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．９４ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１９ｇ，１０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.90 - 2.10 (m, 11 H), 2.40 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 3.24 - 3.45 (m, 5 H), 4.28 - 4.71 (m, 3 H), 6.37 (d, J=8.9 Hz, 1 H), 6.64 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.51 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 8.00 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 8.33 (dd, J=9.0, 2.3 Hz, 1 H).【０４７６】
実施例３０
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０４７７】
【化７１】
0005465658.tif 000072
【０４７８】
実施例２９の（４）で合成したシクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（１．２ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（１．０ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１７ｇ，８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 - 2.09 (m, 11 H), 2.40 - 2.52 (m, 2 H), 2.89 (s, 3 H), 3.33 (s, 3 H), 3.51 (t, J=7.3 Hz, 2 H), 4.28 - 4.74 (m, 3 H), 6.27 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 6.64 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.09 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 8.01 (d, J=8.9 Hz, 1 H), 8.33 (dd, J=9.0, 2.3 Hz, 1 H), 8.58 (s, 1 H), 8.83 (s, 1 H).【０４７９】
実施例３１
３−｛［（４−｛［｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０４８０】
【化７２】
0005465658.tif 000073
【０４８１】
（１）１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３．８ｇ）と２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（５．８ｇ）を用い、実施例１の（４）と同様な操作を行い、標記目的化合物（７．０ｇ，７８％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.60 (s, 3 H), 3.88 (s, 3 H), 8.16 (d, J=1.5 Hz, 1 H), 8.67 - 8.72 (m, 2 H).【０４８２】
（２）１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（７．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５０ｍＬ）に水素化ジイソブチルアルミニウム（１．５Ｍトルエン溶液、５８．４ｍＬ）を０℃で滴下した。３０分攪拌後、反応液を０℃の２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残存物に対して実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．７ｇ，２７％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.63 (s, 3 H), 8.19 (s, 1 H), 8.70 - 8.73 (m, 2 H), 10.07 (s, 1 H).【０４８３】
（３）｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メタノール
上記で合成した１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．７ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標的目的化合物（１．５ｇ、６６％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 2.02 (m, 11 H), 2.39 (s, 3 H), 4.47 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 8.05 - 8.14 (m, 1 H), 8.18 (s, 1 H), 8.66 (s, 2 H).【０４８４】
（４）３−｛［（４−｛［｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メタノール（０．７４ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．５７ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１１ｇ，１０％）をアモルファス状の微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 - 1.98 (m, 11 H), 2.37 (s, 3 H), 2.50 - 2.72 (m, 2 H), 3.44 - 3.75 (m, 2 H), 4.24 (d, J=6.2 Hz, 1 H), 6.51 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 6.66 (br. s., 1 H), 6.89 (br. s., 1 H), 7.52 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 7.98 - 8.20 (m, 2 H), 8.60 (s, 1 H).【０４８５】
実施例３２
３−｛［（４−｛［｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０４８６】
【化７３】
0005465658.tif 000074
【０４８７】
実施例３１の（３）で合成した｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メタノール（０．７４ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．６０ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（５４．４ｍｇ，５％）をアモルファス状の微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 1.98 (m, 11 H), 2.36 (s, 3 H), 2.58 - 2.74 (m, 2 H), 3.04 (s, 3 H), 3.59 - 3.82 (m, 2 H), 4.23 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.01 (br. s., 1 H), 7.21 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 8.08 (s, 1 H), 8.13 (s, 1 H), 8.63 (s, 1 H).【０４８８】
実施例３３
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０４８９】
【化７４】
0005465658.tif 000075
【０４９０】
（１）３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
４−メトキシアセト酢酸メチル（３．２ｇ）、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２．９ｍＬ）および４−トリフルオロメトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（５．０ｇ）を用いて、実施例１５の（１）と同様な操作を行い、標記目的化合物（３．４ｇ，４７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.46 (s, 3 H), 3.89 (s, 3 H), 4.70 (s, 2 H), 7.37 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.73 (d, J=9.0 Hz, 2H), 8.08 (s, 1 H).【０４９１】
（２）３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３．４ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．９ｇ，９３％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.41 (s, 3 H), 4.70 (s, 2 H), 7.37 - 8.08 (m, 5 H), 10.00 (s, 1 H).【０４９２】
（３）シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．９ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．８ｇ、７７％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.73 - 2.28 (m, 11 H), 3.41 (s, 3 H), 4.30 - 4.53 (m, 3 H), 7.33 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.55 - 7.75 (m, 3 H).【０４９３】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．７５ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．５５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．４３ｇ、３９％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 - 2.08 (m, 11 H), 2.43 (t, J=7.1 Hz, 2 H), 3.25 - 3.49 (m, 5 H), 4.29 - 4.31 (m, 1 H), 4.39 - 4.59 (m, 2 H), 6.43 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 6.63 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.45 - 7.58 (m, 4 H), 7.63 - 7.77 (m, 3 H), 7.94 - 8.09 (m, 1 H).【０４９４】
実施例３４
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０４９５】
【化７５】
0005465658.tif 000076
【０４９６】
実施例３３の（３）で合成したシクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．７５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．５９ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．４２ｇ、３９％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 - 2.12 (m, 11 H), 2.40 - 2.50 (m, 2 H), 2.90 (s, 3 H), 3.31 (s, 3 H), 3.52 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 4.21 - 4.36 (m, 1 H), 4.36 - 4.59 (m, 2 H), 6.32 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 6.62 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.09 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.51 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.64 - 7.79 (m, 3 H).【０４９７】
実施例３５
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０４９８】
【化７６】
0005465658.tif 000077
【０４９９】
（１）３−（メトキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
４−メトキシアセト酢酸メチル（５．８ｇ）、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（５．４ｍＬ）および４−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（７．０ｇ）を用いて、実施例１５の（１）と同様な操作を行い、標記目的化合物（５．５ｇ，５０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.42 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 3.88 (s, 3 H), 4.64 (s, 2 H), 7.00 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.53 (d, J=9.0 Hz, 2H), 8.05 (s, 1 H).【０５００】
（２）３−（メトキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−（メトキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（２．８ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．０ｇ，８３％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.42 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 4.64 (s, 2 H), 7.00 - 8.05 (m, 5 H), 10.00 (s, 1 H).【０５０１】
（３）シクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記で合成した３−（メトキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．０ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．１ｇ、７７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.73 - 2.28 (m, 11 H), 3.36 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 4.30 - 4.53 (m, 3 H), 6.97 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.44 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.59 (s, 1H).【０５０２】
（４）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．７５ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．５４ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３９ｇ、３３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 - 2.11 (m, 11 H), 2.44 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 3.32 - 3.46 (m, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 4.22 - 4.56 (m, 3 H), 6.40 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 6.62 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.04 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.36 - 7.55 (m, 4 H), 7.57 (s, 1 H), 8.01 (s, 1 H).【０５０３】
実施例３６
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０５０４】
【化７７】
0005465658.tif 000078
【０５０５】
実施例３５の（３）で合成したシクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．７５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．５７ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．４４ｇ、３６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 - 2.12 (m, 11 H), 2.42 - 2.50 (m, 2 H), 2.91 (s, 3 H), 3.26 (s, 3 H), 3.52 (t, J=7.4 Hz, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 4.14 - 4.54 (m, 3 H), 6.29 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 6.62 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.97 - 7.19 (m, 4 H), 7.44 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.58 (s, 1 H).【０５０６】
実施例３７
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０５０７】
【化７８】
0005465658.tif 000079
【０５０８】
（１）３−（メトキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
４−メトキシアセト酢酸メチル（７．９ｇ）、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（７．２ｍＬ）およびフェニルヒドラジン塩酸塩（５．８ｇ）を用いて、実施例１５の（１）と同様な操作を行い、標記目的化合物（７．３ｇ，５５％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.44 (s, 3 H), 3.89 (s, 3 H), 4.68 (s, 2 H), 7.30 - 7.70 (m, 5 H), 8.08 (s, 1 H).【０５０９】
（２）３−（メトキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−（メトキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３．５ｇ）に実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．５ｇ，８２％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.45 (s, 3 H), 4.67 (s, 2 H), 7.40 - 8.20 (m 6 H), 10.08 (s, 1 H).【０５１０】
（３）シクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記で合成した３−（メトキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．５ｇ）に実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（３．１ｇ、７５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.73 - 2.40 (m, 11 H), 3.38 (s, 3 H), 4.40 (s, 2 H), 4.42 - 4.55 (m, 1 H), 7.27 - 7.70 (m, 6H).【０５１１】
（４）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．５０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３９ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３７ｇ、４６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 - 2.17 (m, 11 H), 2.58 - 2.78 (m, 2 H), 3.34 (s, 3 H), 3.58 - 3.76 (m, 2 H), 4.21 - 4.51 (m, 3 H), 6.51 - 6.71 (m, 3 H), 7.36 - 7.74 (m, 8 H).【０５１２】
実施例３８
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０５１３】
【化７９】
0005465658.tif 000080
【０５１４】
実施例３７の（３）で合成したシクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．５０ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．４２ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３３ｇ、３９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 2.11 (m, 11 H), 2.61 - 2.79 (m, 2 H), 3.07 (s, 3 H), 3.34 (s, 3 H), 3.72 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 4.25 - 4.46 (m, 3 H), 6.57 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.35 - 7.61 (m, 8 H).【０５１５】
実施例３９
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０５１６】
【化８０】
0005465658.tif 000081
【０５１７】
（１）３−エチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルボン酸メチル
３−オキソペンタン酸メチル（６．５ｇ）を用い、実施例１の（３）と同様な操作を行い、標記目的化合物（７．０ｇ，９１％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.32 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 3.02 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 7.96 (s, 1 H), 11.28 (br. s., 1 H).【０５１８】
（２）３−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルボン酸メチル
上記で合成した３−エチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルボン酸メチル（４．６ｇ）を用い、実施例１７の（１）と同様な操作を行い、標記目的化合物（６．０ｇ，６７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.33 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 2.99 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.87 (s, 3 H), 7.71-7.74 (m, 2 H), 7.82-7.85 (m, 2 H), 8.41 (s, 1 H).【０５１９】
（３）３−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルボン酸メチル（６．０ｇ）を用い、実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（４．２ｇ，７８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.37 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 3.00 (q, J=7.4 Hz, 2 H), 7.74-7.77 (m, 2H), 7.84-7.87 (m, 2 H), 8.42 (s, 1 H), 10.03 (s, 1 H).【０５２０】
（４）シクロヘキシル｛３−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル｝メタノ−ル
上記で合成した３−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルバルデヒド（１．６ｇ）を用い、実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．９ｇ，９１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.86-1.43 (m, 8 H), 1.52-1.90 (m, 5 H), 2.05 (br.s, 1 H), 2.72 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 4.46 (dd, J=7.2, 3.0 Hz, 1 H), 7.60-7.71 (m, 2 H), 7.71-7.82 (m, 2 H), 7.86 (s, 1 H).【０５２１】
（５）３−（｛４−［（シクロヘキシル｛３−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル｝メタノ−ル（０．９０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．７５ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（８２ｍｇ，６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.09-1.32 (m, 8 H), 1.45-1.83 (m, 5 H), 1.93-2.11 (m, 1 H), 2.37 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 2.68 (qd, J=7.5, 4.0 Hz, 2 H), 3.35 (q, J=5.7 Hz, 2 H), 4.23 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 6.33 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.60 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.52 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.81 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.87-7.98 (m, 2 H), 7.98-8.12 (m, 1 H), 8.43 (s, 1 H).【０５２２】
実施例４０
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０５２３】
【化８１】
0005465658.tif 000082
【０５２４】
実施例３９の（４）で合成したシクロヘキシル｛３−エチル−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−イル｝メタノ−ル（０．９０ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．７５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（８５ｍｇ，６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.88-1.24 (m, 8 H), 1.46-1.80 (m, 5 H), 1.92-2.09 (m, 1 H), 2.46 (t, J=7.5 Hz, 2 H), 2.68 (qd, J=7.5, 3.3 Hz, 2 H), 2.98 (s, 3 H), 3.50 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 4.20 (t, J=7.4 Hz, 1 H), 6.22 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 6.60 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.10 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.81 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.86-8.05 (m, 2 H), 8.43 (s, 1 H).【０５２５】
実施例４１
３−｛［（４−｛［（１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０５２６】
【化８２】
0005465658.tif 000083
【０５２７】
（１）１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（５．１ｇ）をジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶解させ、室温で炭酸カリウム（５．３ｇ）とベンジルブロミド（４．６ｍＬ）を加え、終夜攪拌した。反応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（５．９ｇ、７１％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.48 (s, 3 H), 3.78 (s, 3 H), 5.22 (s, 2 H), 6.96 - 7.45 (m, 5 H), 7.77 (s, 1 H).【０５２８】
（２）１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（５．９ｇ）を用い、実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（５．０ｇ，９６％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.50 (s, 3 H), 5.25 (s, 2 H), 6.96 - 7.45 (m, 5 H), 7.76 (s, 1 H), 9.85 (s, 1H).
（３）（１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（シクロヘキシル）メタノール
上記で合成した１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（５．０ｇ）を用い、実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（３．３ｇ，４７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.75 - 1.97 (m, 11 H), 2.25 (s, 3 H), 4.34 (d, J=7.4, 3.3 Hz, 1 H), 5.20 (s, 2H), 7.00 - 7.50 (m, 6 H).【０５２９】
（４）３−｛［（４−｛［（１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した（１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（シクロヘキシル）メタノール（１．０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．６２ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２８．６ｍｇ，４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.77 - 2.01 (m, 11 H), 2.12 (s, 3 H), 2.38 - 2.46 (m, 2 H), 3.35 - 3.44 (m, 2 H), 3.99 - 4.21 (m, 1 H), 5.11 - 5.19 (m, 2 H), 6.25 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 6.52 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.04 (dd, J=7.5, 1.9 Hz, 2 H), 7.25 - 7.60 (m, 6 H), 7.99 (s, 1 H).【０５３０】
実施例４２
３−｛［（４−｛［（１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０５３１】
【化８３】
0005465658.tif 000084
【０５３２】
実施例４１の（３）で合成した（１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（シクロヘキシル）メタノール（０．６５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．６５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１８．２ｍｇ，２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.14 - 2.00 (br. s., 11 H), 2.13 (s, 3 H), 2.38 - 2.46 (m, 2 H), 2.90 (s, 3 H), 3.42 - 3.60 (m, 2 H), 4.00 - 4.17 (m, 1 H), 5.16 (s, 2 H), 6.17 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.52 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 6.95 - 7.36 (m, 7 H), 7.52 (s, 1 H).【０５３３】
実施例４３
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０５３４】
【化８４】
0005465658.tif 000085
【０５３５】
（１）１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１０．８ｇ）をアセトニトリル（１００ｍＬ）に溶解させ、２−メチル−２−ブテン（１６．３ｍＬ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（４．４ｇ）を加え、封管中１２０℃で４時間攪拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（４．６ｇ、２９％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.68 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.53 (s, 6 H), 1.88 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 2.46 (s, 3 H), 3.80 (s, 3 H), 7.90 (s, 1 H).【０５３６】
（２）１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（４．６ｇ）を用い、実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（３．０ｇ，７３％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.68 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.53 (s, 6 H), 1.88 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 2.46 (s, 3 H), 7.90 (s, 1 H), 9.85 (s, 1H).【０５３７】
（３）シクロヘキシル［１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記で合成した１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（３．０ｇ）を用い、実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．４ｇ，３２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.67 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 0.88 - 2.00 (m, 13 H), 1.52 (s, 6 H), 2.24 (s, 3 H), 3.61 (br. s., 1 H), 4.34 (dd, J=7.6, 2.0 Hz, 1 H), 7.34 (s, 1 H).【０５３８】
（４）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル［１−（１，１−ジメチルプロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（１．０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．６７ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．４１ｇ，４６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.56 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 0.88 - 1.35 (m, 5 H), 1.48 (s, 6 H), 1.55 - 1.98 (m, 8 H), 2.26 (s, 3 H), 2.67 (t, J=5.9 Hz, 2 H), 3.68 (q, J=5.8 Hz, 2 H), 4.12 (d, J=6.1 Hz, 1 H), 6.46 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.66 (t, J=6.2 Hz, 1 H), 7.19 (s, 1 H), 7.53 (d, J=9.1 Hz, 2 H).【０５３９】
実施例４４
３−（｛［４−（｛１−［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０５４０】
【化８５】
0005465658.tif 000086
【０５４１】
（１）３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
３−シクロプロピル−３−オキソプロパン酸メチル（３．７ｇ）、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３．６ｍＬ）およびｐ−メトキシフェニルヒドラジン一水和物（４．７ｇ）を用い、実施例１５の（１）と同様な操作により標記目的化合物（５．９ｇ、８４％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.60 - 1.01 (m, 4 H), 1.86 - 2.01 (m, 1 H), 3.85 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 6.98 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.41 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.98 (s, 1 H).【０５４２】
（２）３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（５．９ｇ）を用い、実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（３．６ｇ，６８％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.73 - 1.10 (m, 4 H), 1.87 - 2.07 (m, 1 H), 3.88 (s, 3 H), 7.01 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.44 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 8.03 (s, 1 H), 10.03 (s, 1 H).【０５４３】
（３）１−［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール
上記で合成した３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．８ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍL）に溶解させ、０℃でイソブチルマグネシウムブロミド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、１２ｍL）を滴下した。以下、実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．８ｇ，８２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.36 - 0.91 (m, 5 H), 0.99 (d, J=6.4 Hz, 6 H), 1.48 - 1.97 (m, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 4.89 - 5.05 (m, 1 H), 6.96 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.42 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.60 (s, 1 H).【０５４４】
（４）３−（｛［４−（｛１−［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成した１−［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール（０．５ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３１ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２３ｍｇ，３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.42 - 0.84 (m, 4 H), 0.99 (dd, J=13.8, 5.7 Hz, 6 H), 1.60 -1.80 (m, 4 H), 2.60 - 2.65 (m., 2 H), 3.64 - 3.66 (m., 2 H), 3.84 (s, 3 H), 4.69 (s, 1 H), 6.55 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 6.70 (br. s., 1 H), 6.94 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 7.39 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 7.50 (s, 1 H), 7.58 (d, J=8.5 Hz, 2 H).【０５４５】
実施例４５
３−［｛［４−（｛１−［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０５４６】
【化８６】
0005465658.tif 000087
【０５４７】
実施例４４の（３）で合成した１−［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール（０．５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３３ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（８０ｍｇ，９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.34 - 0.90 (m, 4 H), 0.99 (dd, J=14.0, 4.8 Hz, 6 H), 1.70 - 2.00 (m, 4 H), 2.71 (br. s., 2 H), 3.10 (s, 3 H), 3.74 (s, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.68 (br. s., 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.95 (dd, J=8.7, 1.3 Hz, 2 H), 7.31 - 7.40 (m, 4 H), 7.50 (s, 1 H).【０５４８】
実施例４６
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０５４９】
【化８７】
0005465658.tif 000088
【０５５０】
（１）シクロヘキシル［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
実施例４４の（２）で合成した３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．８ｇ）を用い、実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．１ｍｇ，８５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.29 - 2.27 (m, 16 H), 3.86 (s, 3 H), 4.57 (dd, J=8.1, 4.0 Hz, 1 H), 6.96 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.42 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.59 (s, 1 H).【０５５１】
（２）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．５ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３６ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（４３ｍｇ，５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.30 - 2.20 (m., 16 H), 2.65 (br. s., 2 H), 3.66 (br. s., 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.45 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 6.60 - 6.69 (m, 1 H), 6.94 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.38 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.47 (s, 1 H), 7.56 (d, J=8.9 Hz, 2 H).【０５５２】
実施例４７
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０５５３】
【化８８】
0005465658.tif 000089
【０５５４】
実施例４６の（１）で合成したシクロヘキシル［３−シクロプロピル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３８ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１１ｇ，１４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.31 - 2.00 (m, 16 H), 2.70 - 2.74 (m, 2 H), 3.10 (s, 3 H), 3.74 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.45 (d, J=6.8 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.95 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.30 - 7.42 (m, 4 H), 7.47 (s, 1 H).【０５５５】
実施例４８
３−（｛［４−（｛１−［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０５５６】
【化８９】
0005465658.tif 000090
【０５５７】
（１）３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
３−オキソペンタン酸メチル（３．３ｇ）、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３．６ｍＬ）およびｐ−メトキシフェニルヒドラジン一水和物（４．７ｇ）を用い、実施例１５の（１）と同様な操作により標記目的化合物（６．０ｇ、８４％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.14 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.92 (q, J=7.3 Hz, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 7.00 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.31 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.99 (s, 1 H).【０５５８】
（２）３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６．０ｇ）を用い、実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（４．０ｇ，７６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.18 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.92 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 6.91 - 7.08 (m, 2 H), 7.12 - 7.22 (m, 2 H), 7.33 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 8.03 (s, 1 H), 9.97 (s, 1 H).【０５５９】
（３）１−［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール
上記で合成した３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．１ｇ）を用い、実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．２ｇ，４７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 (6 H, d, J=6.4 Hz), 1.06 (3 H, t, J=7.6 Hz), 1.50 (1 H, d, J=4.3 Hz), 1.59 - 1.96 (3 H, m), 2.70 (2 H, q, J=7.5 Hz), 3.86 (3 H, s), 4.77 (1 H, dt, J=8.1, 5.1 Hz), 6.97 (2 H, d, J=8.9 Hz), 7.31 (2 H, d, J=8.9 Hz), 7.60 (1 H, s).【０５６０】
（４）３−（｛［４−（｛１−［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成した１−［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール（０．５ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．４１ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．２ｇ，２５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.20 (m, 9 H), 1.70 - 1.90 (m, 3 H), 2.63 (d, J=6.0 Hz, 4 H), 3.67 (d, J=5.5 Hz, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 4.48 (t, J=6.8 Hz, 1 H), 6.58 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 6.65 - 6.80 (m, 1 H), 6.95 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.25 - 7.79 (m, 5 H).【０５６１】
実施例４９
３−［｛［４−（｛１−［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０５６２】
【化９０】
0005465658.tif 000091
【０５６３】
実施例４８の（３）で合成した１−［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール（０．５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．４４ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１ｇ，１２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 - 1.09 (m, 9 H), 1.70 - 1.80 (m, 3 H), 2.59 - 2.81 (m, 4 H), 3.11 (s, 3 H), 3.74 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 4.41 - 4.57 (m, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.97 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.25 - 7.36 (m, 4 H), 7.53 (s, 1 H).【０５６４】
実施例５０
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０５６５】
【化９１】
0005465658.tif 000092
【０５６６】
（１）シクロヘキシル［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
実施例４８の（２）で合成した３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．１ｇ）を用い、実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．９ｇ，６５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.82 - 2.18 (m., 12H), 2.66 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 4.34 (dd, J=8.2, 3.7 Hz, 1 H), 6.97 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.32 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.57 (s, 1 H).【０５６７】
（２）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．５ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３８ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３５ｍｇ，４３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.02 - 2.07 (m, 11 H), 2.64 (t, J=7.3 Hz, 4 H), 3.58 - 3.74 (m, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 4.20 (d, J=7.0 Hz, 1 H), 6.54 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.61 - 6.72 (m, 1 H), 6.95 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.25 - 7.55 (m, 5 H).【０５６８】
実施例５１
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０５６９】
【化９２】
0005465658.tif 000093
【０５７０】
実施例５０の（１）で合成したシクロヘキシル［３−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．４０ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１５ｍｇ，１８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.01 - 2.11 (m, 12 H), 2.56 - 2.83 (m, 4 H), 3.09 (s, 3 H), 3.73 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.19 (d, J=6.8 Hz, 1 H), 6.54 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.96 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.27 - 7.37 (m, 4 H), 7.48 (s, 1 H).【０５７１】
実施例５２
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０５７２】
【化９３】
0005465658.tif 000094
【０５７３】
（１）１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
４−メチル−３−オキソペンタン酸メチル（３．６ｇ）、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３．５ｍＬ）およびｐ−メトキシフェニルヒドラジン一塩酸塩（４．５ｇ）を用い、実施例１５の（１）と同様な操作により、標記目的化合物（３．５ｇ，５１％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.37 (d, J=6.0 Hz, 6 H), 3.20 - 3.40 (m, 1 H), 3.86 (s, 3 H), 3.90 (s, 3 H), 6.98 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.27 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.29 (s, 1 H), 7.99 (s, 1 H).【０５７４】
（２）１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記で合成した１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３．５ｇ）を用い、実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．６ｇ，８４％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.37 (d, J=7.0 Hz, 6 H), 3.12 - 3.25 (m, 1 H), 3.88 (s, 3 H), 7.01 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.29 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 8.05 (s, 1 H), 10.06 (s, 1 H).【０５７５】
（３）シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記で合成した１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．３ｇ）を用い、実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．４ｇ，８４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.81 - 2.21 (m., 18 H), 3.08 (quint, J=7.2 Hz, 1 H), 3.86 (s, 3 H), 4.52 (dd, J=8.7, 3.8 Hz, 1 H), 6.96 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.27 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.59 (s, 1 H).【０５７６】
（４）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．７０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．５２ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３４ｇ，３０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.10 (d, J=7.2 Hz, 3 H), 1.18 (d, J=7.2 Hz, 3 H), 1.20 - 2.06 (m, 12 H), 2.64 (t, J=5.5 Hz, 2 H), 3.10 (quint, J=7.3 Hz, 1 H), 3.66 (q, J=5.8 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.37 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 6.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.61 - 6.74 (m, 1 H), 6.94 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.20 - 7.58 (m, 5 H).【０５７７】
実施例５３
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０５７８】
【化９４】
0005465658.tif 000095
【０５７９】
実施例５２の（３）で合成したシクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．７０ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．５５ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．２８ｇ，２４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.11 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.19 (d, J=7.2 Hz, 3 H), 1.20 - 2.13 (m, 11 H), 2.72 (t, J=6.1 Hz, 2 H), 3.03 - 3.23 (m, 4 H), 3.73 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.36 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 6.95 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 7.21 - 7.35 (m, 4 H), 7.50 (s, 1 H).【０５８０】
実施例５４
３−（｛［４−（｛１−［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０５８１】
【化９５】
0005465658.tif 000096
【０５８２】
（１）１−［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール
実施例５２の（２）で合成した１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．３ｇ）を用い、実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．６ｇ，９８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.99 (d, J=5.7 Hz, 6 H), 1.28 (dd, J=17.0, 7.2 Hz, 6 H), 1.75 - 1.98 (m, 2 H), 2.99 - 3.19 (m, 1 H), 3.86 (s, 3 H), 4.96 (dd, J=8.4, 4.4 Hz, 1 H), 6.97 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.26 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.62 (s, 1 H).【０５８３】
（２）３−（｛［４−（｛１−［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成した１−［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール（０．５７ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．４５ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２８．０ｍｇ，３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.02 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.11 - 1.98 (m, 9 H), 2.67 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 2.98 - 3.19 (m, 1 H), 3.68 (t, J=6.0 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.66 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 6.51 - 6.77 (m, 3 H), 6.95 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.26 - 7.59 (m, 5 H).【０５８４】
実施例５５
３−［｛［４−（｛１−［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０５８５】
【化９６】
0005465658.tif 000097
【０５８６】
実施例５４の（１）で合成した１−［１−（４−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール（０．５７ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．４８ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（８．０ｍｇ，１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.02 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.11 - 2.01 (m, 9 H), 2.72 (br. s., J=6.0 Hz, 2 H), 2.96 - 3.24 (m, 4 H), 3.74 (br. s., J=6.0 Hz, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 4.63 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.50 - 6.70 (m, 2 H), 6.96 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.21 - 7.38 (m, 4 H), 7.59 (br. s., 1 H).【０５８７】
実施例５６
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０５８８】
【化９７】
0005465658.tif 000098
【０５８９】
（１）１−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン（１２．０ｇ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解させ、氷冷下水素化ナトリウム（６０％、油性、２．８ｇ）を注意深く加えた。５分間攪拌後、シュウ酸ジエチル（８．７ｍＬ）を加え、室温で終夜攪拌した。析出物（１８．６ｇ）を集め、この内７．３ｇにエタノール（１６ｍＬ）、６規定塩酸（４．３ｍＬ）およびエチルヒドラジン（１．６ｇ）を加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残留物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（５．７ｇ，７８％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.42 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 1.50 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 4.39 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.66 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 7.17 (s, 1 H), 7.65 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 7.92 (d, J=8.1 Hz, 2 H).【０５９０】
（２）１−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド
上記で合成した１−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（５．７ｇ）を用いて実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（３．２ｇ，６８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.48 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 4.25 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 6.85 (s, 1 H), 7.54 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 7.77 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 10.01 (s, 1 H).
（３）シクロヘキシル｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メタノール
上記で合成した１−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド（２．２８ｇ）を用いて実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．２ｇ，４１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.00 (m, 11 H), 1.39 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.27 (d, J=4.7 Hz, 1 H), 4.00 - 4.25 (m, 2 H), 4.53 (dd, J=6.4, 4.7 Hz, 1 H), 6.23 (s, 1 H), 7.53 (d, J=7.9 Hz, 2 H), 7.72 (d, J=7.9 Hz, 2 H).【０５９１】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メタノール（０．６ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．４２ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１８ｇ，２０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 - 1.27 (m, 11 H), 1.33 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 2.68 (t, J=5.5 Hz, 2 H), 3.59 - 3.80 (m, 2 H), 4.11 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.39 (d, J=6.8 Hz, 1 H), 6.16 (s, 1 H), 6.64 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.70 - 6.83 (m, 1 H), 7.48 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 7.58 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.69 (d, J=8.1 Hz, 2 H).【０５９２】
実施例５７
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０５９３】
【化９８】
0005465658.tif 000099
【０５９４】
実施例５６の（３）で合成したシクロヘキシル｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メタノール（０．６ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．４８ｇ）を用いて実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１９ｇ，１９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.00 (m, 11 H), 1.35 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.62 - 2.78 (m, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 3.75 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 4.15 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.39 (d, J=6.6 Hz, 1 H), 6.18 (s, 1 H), 6.61 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.25 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.50 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 7.70 (d, J=8.1 Hz, 2 H).【０５９５】
実施例５８
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０５９６】
【化９９】
0005465658.tif 000100
【０５９７】
（１）１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エタノン（１３．０ｇ）、水素化ナトリウム（６０％、油性、２．８ｇ）、シュウ酸ジエチル（８．７ｍＬ）およびエチルヒドラジン（４．２ｇ）を用いて実施例５６の（１）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１９．４ｇ，９２％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.34 - 1.53 (m, 6 H), 4.24 (d, J=7.2 Hz, 2 H), 4.23 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.43 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.45 (d, J=7.2 Hz, 2 H), 6.82 (s, 1 H), 7.33 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.44 (d, J=9.0 Hz, 2 H).【０５９８】
（２）１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド
上記で合成した１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（５．０ｇ）を用いて実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（４．９ｇ，３８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.48 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 4.23 (q, J=7.3 Hz, 2 H), 6.80 (s, 1 H), 7.30 - 7.58 (m, 4 H), 10.00 (s, 1 H).【０５９９】
（３）シクロヘキシル｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メタノール
上記で合成した１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド（２．５ｇ）を用いて実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．７ｇ，５４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.26 -2.00 (m, 11 H), 1.39 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 4.12 (d, J=7.2 Hz, 2 H), 4.52 (d, J=6.4 Hz, 1 H), 6.18 (s, 1 H), 7.30 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.43 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０６００】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メタノール（０．３９ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３２ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．０６ｇ，１１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.99 - 2.00 (m, 11 H), 1.36 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.74 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.10 (s, 3 H), 3.74 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 4.12 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.37 (d, J=6.4 Hz, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 6.63 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.26 - 7.46 (m, 6 H).【０６０１】
実施例５９
３−［（｛４−［（１−｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−３−メチルブチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０６０２】
【化１００】
0005465658.tif 000101
【０６０３】
（１）１−｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−３−メチルブタン−１−オール
実施例５８の（２）で合成した１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド（２．５ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させ、０℃で１Ｍイソブチルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液（１２ｍＬ）を滴下した。以下、実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．９ｇ，３１％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 (d, J=6.4 Hz, 6 H), 1.39 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 1.56 - 1.98 (m, 3 H), 2.21 (d, J=4.3 Hz, 1 H), 4.10 - 4.30 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.86 (ddd, J=8.9, 4.7, 4.3 Hz, 1 H), 6.22 (s, 1 H), 7.32 - 7.50 (m, 4 H).【０６０４】
（２）３−［（｛４−［（１−｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−３−メチルブチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸
上記で合成した１−｛１−エチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−３−メチルブタン−１−オール（０．３９ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．２８ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．０２ｇ，４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 (dd, J=19.1, 6.2 Hz, 6 H), 1.34 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 1.55 - 1.97 (m, 3 H), 2.70 (br. s., 2 H), 3.07 (s, 3 H), 3.73 (br. s., 2 H), 4.10 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.61 (t, J=6.8 Hz, 1 H), 6.17 (s, 1 H), 6.67 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 7.34 - 7.49 (m, 6 H).
【０６０５】
実施例６０
３−｛［（４−｛［｛３−（ベンジルオキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０６０６】
【化１０１】
0005465658.tif 000102
【０６０７】
（１）３−（ベンジルオキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
ＥＰ１３９４１５４記載の方法で合成した３−（ベンジルオキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（３．１ｇ）を用いて実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（２．１ｇ，７５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 5.50 (s, 2 H), 7.27 - 7.70 (m, 9 H), 8.24 (s, 1 H), 10.00 (s, 1 H).【０６０８】
（２）｛３−（ベンジルオキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メタノール
上記で合成した３−（ベンジルオキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．１ｇ）を用いて実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．９ｇ，７６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.00 (m, 12 H), 4.44 (dd, J=6.8, 5.3 Hz, 1 H), 5.36 (s, 2 H), 7.26 - 7.51 (m, 9 H), 7.66 (s, 1 H).【０６０９】
（３）３−｛［（４−｛［｛３−（ベンジルオキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した｛３−（ベンジルオキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メタノール（０．５０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．２６ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３９ｇ，５６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.78 - 2.00 (m, 11 H), 2.12 - 2.42 (m, 2 H), 3.30 - 3.57 (m, 2 H), 4.14 (d, J=7.0 Hz, 1 H), 5.31 (s, 2 H), 6.41 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 6.77 (br. s., 1 H), 7.12 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.29 - 7.67 (m, 10 H).【０６１０】
実施例６１
３−｛［（４−｛［｛３−（ベンジルオキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０６１１】
【化１０２】
0005465658.tif 000103
【０６１２】
実施例６０の（２）で合成した｛３−（ベンジルオキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝（シクロヘキシル）メタノール（０．５０ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．２８ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．３７ｇ，５２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.87 - 2.05 (m, 11 H), 2.52 (t, J=6.0 Hz, 2 H), 2.96 (s, 3 H), 3.50 - 3.78 (m, 2 H), 4.20 (d, J=6.8 Hz, 1 H), 5.25 - 5.46 (m, 2 H), 6.47 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.12 - 7.62 (m, 12 H).【０６１３】
実施例６２
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メトキシ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０６１４】
【化１０３】
0005465658.tif 000104
【０６１５】
（１）３−メトキシ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
ＷＯ２００７／８９０３１記載の方法で合成した３−メトキシ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（４．８ｇ）を用いて実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．０ｇ，３５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 4.10 (s, 3 H), 7.33 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 7.69 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 8.23 (s, 1 H), 9.87 (s, 1 H).
（２）シクロヘキシル｛３−メトキシ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−メトキシ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．０ｇ）を用いて実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．５ｇ，７５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 - 2.02 (m, 11 H), 3.62 (br. s., 1 H), 4.00 (s, 3 H), 4.40 (dd, J=7.0, 4.7 Hz, 1 H), 7.24 - 7.62 (m, 4 H), 7.64 (s, 1 H).【０６１６】
（３）３−メトキシ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
上記で合成したシクロヘキシル｛３−メトキシ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．７５ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．４７ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１０ｇ，９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.88 - 2.00 (m, 11 H), 2.58 (t., J=6.0 Hz, 2 H), 3.54 - 3.68 (m, 2 H), 4.00 (s, 3 H), 4.20 (d, J=6.6 Hz, 1 H), 6.52 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.56 - 6.68 (m, 1 H), 7.20 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 7.48 - 7.59 (m, 5 H).【０６１７】
実施例６３
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−メトキシ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０６１８】
【化１０４】
0005465658.tif 000105
【０６１９】
実施例６２の（２）で合成したシクロヘキシル｛３−メトキシ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．７５ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．５０ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１３ｇ，１２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 - 2.02 (m, 11 H), 2.68 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.05 (s, 3 H), 3.71 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.01 (s, 3 H), 4.19 (d, J=6.6 Hz, 1 H), 6.53 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.17 - 7.28 (m, 4 H), 7.47 - 7.61 (m, 3 H).【０６２０】
実施例６４
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（１−メチルエトキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０６２１】
【化１０５】
0005465658.tif 000106
【０６２２】
（１）３−（１−メチルエトキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
ＷＯ２００７／８９０３１記載の方法で合成した３−（１−メチルエトキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１．３ｇ）を用いて実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．４３ｇ，３７％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.33 (d, J=6.2 Hz, 6 H), 5.20 (quint, J=6.2 Hz, 1 H), 7.03 - 7.76 (m, 4 H), 7.98 (s, 1 H), 9.78 (s, 1 H).【０６２３】
（２）シクロヘキシル｛３−（１−メチルエトキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記で合成した３−（１−メチルエトキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（０．４３ｇ）を用いて実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．４０ｇ，７４％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.47 - 2.20 (m, 17 H), 3.61 (br, s. 1 H), 4.20 - 4.40 (m, 2 H), 7.28 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.57 (s, 1 H), 7.74 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０６２４】
（３）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（１−メチルエトキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル｛３−（１−メチルエトキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．２０ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．１２ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１１ｇ，３６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.00 - 2.08 (m, 11 H), 1.11 - 1.18 (m, 6 H), 2.50 - 2.66 (m, 2 H), 3.54 - 3.70 (m, 2 H), 4.11 - 4.30 (m, 2 H), 6.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.69 (br. s., 1 H), 7.26 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.46 (s, 1 H), 7.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０６２５】
実施例６５
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（１−メチルエトキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０６２６】
【化１０６】
0005465658.tif 000107
【０６２７】
実施例６４の（２）で合成したシクロヘキシル｛３−（１−メチルエトキシ）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．２０ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．１３ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．１１ｇ，３６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 - 2.00 (m, 11 H), 1.12 - 1.19 (m, 6 H), 2.53 - 2.70 (m, 2 H), 3.05 (s, 3 H), 3.63 - 3.78 (m, 2 H), 4.13 - 4.29 (m, 2 H), 6.57 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.27 - 7.32 (m, 4 H), 7.46 (s, 1 H), 7.72 (d, J=8.9 Hz, 2 H).【０６２８】
実施例６６
３−（｛［４−（｛［３−（ベンジルオキシ）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０６２９】
【化１０７】
0005465658.tif 000108
【０６３０】
（１）３−（ベンジルオキシ）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
ＥＰ１３９４１５４記載の方法で合成した３−（ベンジルオキシ）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１．８ｇ）を用いて実施例１の（５）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．４ｇ，９０％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 5.50 (s, 2 H), 7.29 - 7.78 (m, 10 H), 8.26 (s, 1 H), 9.98 (s, 1 H).【０６３１】
（２）［３−（ベンジルオキシ）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メタノール
上記で合成した３−（ベンジルオキシ）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．４ｇ）を用いて実施例１の（６）と同様な操作を行い、標記目的化合物（１．６ｇ，９１％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.58 - 2.20 (m, 12 H), 4.44 (dd, J=7.2, 5.3 Hz, 1 H), 5.37 (s, 2 H), 7.10 - 7.62 (m, 10 H), 7.69 (s, 1 H).【０６３２】
（３）３−（｛［４−（｛［３−（ベンジルオキシ）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成した［３−（ベンジルオキシ）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メタノール（０．７９ｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．５１ｇ）を用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．５１ｇ，４３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.84 - 1.97 (m, 11 H), 2.30 - 2.48 (m, 2 H), 3.37 - 3.58 (m, 2 H), 4.18 (d, J=6.6 Hz, 1 H), 5.24 - 5.42 (m, 2 H), 6.44 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.66 (br. s., 1 H), 7.02 - 7.63 (m, 13 H).【０６３３】
実施例６７
３−［｛［４−（｛［３−（ベンジルオキシ）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６３４】
【化１０８】
0005465658.tif 000109
【０６３５】
実施例６６の（２）で合成した［３−（ベンジルオキシ）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メタノール（０．７９ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチルを用いて、実施例１の（７）と同様な操作を行い、標記目的化合物（０．６８ｇ，５５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 - 2.01 (m, 11 H), 2.71 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 3.06 (s, 3 H), 3.71 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.23 (d, J=6.6 Hz, 1 H), 5.28 - 5.47 (m, 2 H), 6.50 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.10 - 7.64 (m, 13 H).【０６３６】
実施例６８
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０６３７】
【化１０９】
0005465658.tif 000110
【０６３８】
（１）４−（モルホリン−４−イル）−３−オキソブタン酸メチル
４−クロロ−３−オキソブタン酸メチル（２７．１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３００ｍＬ）に、氷冷下モルフォリン（３４．５ｇ）を加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、１規定塩酸（１００ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０，容積比）で精製し、標記目的化合物（１２．８ｇ，３５％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.37 - 2.55 (m, 4 H), 3.26 (s, 2 H), 3.52 (s, 2 H), 3.70 - 3.76 (m, 4 H), 3.74 (s, 3 H).【０６３９】
（２）１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
上記（１）で合成した４−（モルホリン−４−イル）−３−オキソブタン酸メチル（７．０ｇ）にジメチルホルムアミド−ジメチルアセタール（４．９ｍＬ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで放冷し、エタノール（２００ｍＬ）と４−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（６．３ｇ）を加えて１００℃で３時間攪拌した。室温まで放冷後、溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（１０．６ｇ，９３％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.44 - 2.50 (m, 4 H), 3.60 - 3.65 (m, 4 H), 3.75 (s, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 6.97 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 7.68 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 8.03 (s, 1 H).【０６４０】
（３）１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（２）で合成した１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１１．３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８０ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（３．７ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１８．５ｍＬ）、水（３．７ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（８．５ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（１５０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（１５ｇ）を加え、３０分間ディーン・スターク装置を付けて加熱した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（７．２ｇ、７０％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.44 - 2.50 (m, 4 H), 3.60 - 3.65 (m, 4 H), 3.72 (s, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 6.99 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 7.60 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 8.08 (s, 1 H), 10.10 (s, 1 H).【０６４１】
（４）シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記（３）で合成した１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（１０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．３ｇ，５１％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.20 (m, 11 H), 2.24 - 2.50 (m, 4 H), 3.47 (d, J=12.0 Hz, 1 H), 3.58 - 3.73 (m, 5 H), 3.87 (s, 3 H), 4.43 (d, J=6.6 Hz, 1 H), 6.10 (s、1 H), 6.98 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.26 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.49 (s, 1 H).【０６４２】
（５）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記（４）で合成したシクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．６５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．３７ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１５ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．３７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２７ｇ）、実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３９ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸エチル（０．３５ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（２ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．５ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．２２ｇ、２２％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.00 (m, 11 H), 2.24 - 2.50 (m, 4 H), 2.66 (br s., 2 H), 3.44 (s, 2 H), 3.58 - 3.73 (m, 6 H), 3.85 (s, 3 H), 4.47 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 6.47 - 6.79 (m、3 H), 6.94 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.26 - 7.30 (m, 2 H), 7.50 - 7.60 (m, 3 H).【０６４３】
実施例６９
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６４４】
【化１１０】
0005465658.tif 000111
【０６４５】
実施例６８（４）で合成したシクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．６５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．３７ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１５ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．３７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２７ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．４２ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．３８ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（２ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．１２ｇ、１２％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.89 - 2.10 (m, 11 H), 2.50 - 2.75 (m, 6 H), 3.07 (s, 3 H), 3.50 - 3.85 (m, 6 H), 3.88 (s, 3 H), 4.17 - 4.25 (m, 2 H), 4.70 - 4.78 (m, 1 H), 6.83 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.02 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.19 - 7.35 (m, 4 H), 7.77 (s, 1 H).【０６４６】
実施例７０
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６４７】
【化１１１】
0005465658.tif 000112
【０６４８】
（１）１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（４．６ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）に溶解させ、３−メトキシフェニルボロン酸（１０．０ｇ）、酢酸銅（１２．０ｇ）およびピリジン（１０．６ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過した後、濾液に１規定塩酸（１００ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（３．９ｇ，４８％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.56 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 6.80 - 8.33 (m, 5 H).【０６４９】
（２）１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した1-(3-メトキシフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸メチル（３．９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８０ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（１．６ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（７．８ｍＬ）、水（１．６ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（１．９ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（３０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（３．０ｇ）を加え、３０分間ディーン・スターク装置を付けて加熱した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．２ｇ、６４％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.59 (s, 3 H), 3.88 (s, 3 H), 6.80 - 7.40 (m, 4 H), 8.32 (s, 1 H), 10.00 (s, 1 H).【０６５０】
（３）シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記（２）で合成した１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（０．６２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（４．３ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．６０ｇ，７０％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 - 2.10 (m, 12 H), 2.34 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 4.43 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 6.70 - 7.40 (m, 4 H), 7.78 (s, 1 H).【０６５１】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．３０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１１ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（５ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．２３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．１６ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．２５ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．３８ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．５ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．１７ｇ、３４％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.96 - 2.03 (m, 11 H), 2.35 (s, 3 H), 2.70 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.06 (s, 3 H), 3.71 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.19 (d, J=6.1 Hz, 1 H), 6.50 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 6.76 (dd, J=7.8, 2.1 Hz, 1 H), 7.09 - 7.37 (m, 5 H), 7.67 (br. s., 1 H).【０６５２】
実施例７１
３−［｛［４−（｛［１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６５３】
【化１１２】
0005465658.tif 000113
【０６５４】
（１）１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１．６ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（３０ｍＬ）に溶解させ、３−クロロフェニルボロン酸（３．５８ｇ）、酢酸銅（５．０ｇ）およびピリジン（４．０ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過した後、濾液に１規定塩酸（５０ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．９ｇ，６７％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.55 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 6.70 - 8.35 (m, 5 H).【０６５５】
（２）１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した1-(3-クロロフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸メチル（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．２９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８０ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（０．８０ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍＬ）、水（０．８０ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（０．６５ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（３０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（２．０ｇ）を加え、３０分間ディーン・スターク装置を付けて加熱した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．３５ｇ、２３％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.59 (s, 3 H), 3.88 (s, 3 H), 7.20 - 7.80 (m, 4 H), 8.34 (s, 1 H), 10.00 (s, 1 H).【０６５６】
（３）シクロヘキシル［１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記（２）で合成した１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（０．３５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（２．４ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．２５ｇ，５１％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 - 1.97 (m, 12 H), 2.33 (s, 3 H), 4.44 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 7.20 -7.78 (m, 5 H).【０６５７】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．２５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１０ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（５ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．１９ｇ）、炭酸ナトリウム（０．１３ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．２０ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．３５ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．５ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．２４ｇ、５８％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 - 2.07 (m, 11 H), 2.36 (s, 3 H), 2.71 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.07 (s, 3 H), 3.72 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.19 (d, J=6.1 Hz, 1 H), 6.48 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.12 - 7.73 (m, 7 H).【０６５８】
実施例７２
３−［｛［４−（｛［１−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６５９】
【化１１３】
0005465658.tif 000114
【０６６０】
（１）１−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（７．３ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１５０ｍＬ）に溶解させ、２−メトキシフェニルボロン酸（１５．９ｇ）、酢酸銅（１８．２ｇ）およびピリジン（１６．２ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過後、濾液に１規定塩酸（１００ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（１０．３ｇ，８０％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.55 (s, 3 H), 3.85 (s, 3 H), 6.80 - 8.50 (m, 5 H).【０６６１】
（２）１−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した1-(２-メトキシフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸メチル（１０．３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５０ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（１．６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３５０ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（４．２ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（２１．０ｍＬ）、水（４．２ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（２．５ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（５０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（１．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（２．２ｇ、８７％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.58 (s, 3 H), 3.92 (s, 3 H), 7.00 - 7.80 (m, 4 H), 8.50 (s, 1 H), 9.99 (s, 1 H).【０６６２】
（３）シクロヘキシル［１−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記（２）で合成した１−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（１１．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．１ｇ，５３％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 - 2.10 (m, 12 H), 2.34 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 4.43 (dd, J=7.6, 3.0 Hz, 1 H), 7.00 - 7.75 (m, 4 H), 7.92 (s, 1 H).【０６６３】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［１−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．４０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１５ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．３０ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２１ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３３ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（２−メトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．１０ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（１．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．０４ｇ、６％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.83 - 1.97 (m, 11 H), 2.26 (s, 3 H), 2.69 (br. s., 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.62 - 3.78 (m, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 4.20 (d, J=6.6 Hz, 1 H), 6.93 - 7.70 (m, 9 H).【０６６４】
実施例７３
３−［｛［４−（｛［１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６６５】
【化１１４】
0005465658.tif 000115
【０６６６】
（１）１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１の（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（４．５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１００ｍＬ）に溶解させ、２−クロロフェニルボロン酸（１０．０ｇ）、酢酸銅（１１．７ｇ）およびピリジン（１０．４ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過後、濾液に１規定塩酸（１００ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（２．０ｇ，２５％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.55 (s, 3 H), 3.85 (s, 3 H), 6.79 - 7.40 (m, 5 H).【０６６７】
（２）１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した1-(２-クロロフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸メチル（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．３０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（０．８０ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍＬ）、水（０．８０ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（０．３６ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（１０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（２．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．２７ｇ、１５％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.59 (s, 3 H), 7.00 - 7.70 (m, 4 H), 8.32 (s, 1 H), 10.02 (s, 1 H).【０６６８】
（３）シクロヘキシル［１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記（２）で合成した１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（０．２７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（２．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．２９ｇ，７９％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 - 2.20 (m, 12 H), 2.35 (s, 3 H), 4.45 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 7.20 - 7.60 (m, 4 H), 7.76 (s, 1 H).【０６６９】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．２９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１１ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．２１ｇ）、炭酸ナトリウム（０．１５ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．２４ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．２４ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（２．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．１８ｇ、３７％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 2.08 (m, 11 H), 2.34 (s, 3 H), 2.65 - 2.80 (m, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 3.73 (br. s., 2 H), 4.23 (d, J=6.1 Hz, 1 H), 6.54 (br. s., 2 H), 7.29 - 7.79 (m, 7 H).【０６７０】
実施例７４
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６７１】
【化１１５】
0005465658.tif 000116
【０６７２】
（１）１−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（２．５８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）に溶解させ、４−メトキシフェニルボロン酸（５．０ｇ）、酢酸銅（６．０ｇ）およびピリジン（５．３ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過後、濾液に１規定塩酸（５０ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（２．７ｇ，６６％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.33 (s, 3 H), 3.85 (s, 3 H), 4.22 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 6.94 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.28 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.50 (s, 1 H).【０６７３】
（２）１−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド
上記（１）で合成した１−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（２．７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．４０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（１．０ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（５．０ｍＬ）、水（１．０ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−メタノールの粗生成物（１．３８ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（３０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（２．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．９６ｇ、４３％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.41 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 7.01 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.38 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.55 (s, 1 H), 9.88 (s, 1 H).【０６７４】
（３）シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メタノール
上記（２）で合成した１−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（０．９６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（６．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．７０ｇ，５３％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.61 - 1.87 (m, 12 H), 2.19 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 4.34 (dd, J=9.7, 4.4 Hz, 1 H), 6.95 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.32 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.41 (s, 1 H).【０６７５】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メタノール（０．４０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１５ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１０.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．３０ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２１ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３４ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸酸エチル（０．０６ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（１．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．０４ｇ、６％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.84 - 2.07 (m, 11 H), 2.18 (s, 3 H), 2.71 (br. s., 2 H), 3.08 (s, 3 H), 3.72 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 4.24 (d, J=9.1 Hz, 1 H), 6.30 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.94 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.10 - 7.26 (m, 4 H), 7.37 (s, 1 H).【０６７６】
実施例７５
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６７７】
【化１１６】
0005465658.tif 000117
【０６７８】
（１）１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（２．５８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）に溶解させ、３−メトキシフェニルボロン酸（５．０ｇ）、酢酸銅（６．０ｇ）およびピリジン（５．３ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過後、濾液に１規定塩酸（５０ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．９ｇ，４６％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.43 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.37 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 4.43 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 6.94 -7.50 (m, 5 H).【０６７９】
（２）１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド
上記（１）で合成した１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．２９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（０．７６ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．８ｍＬ）、水（０．７６ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−メタノールの粗生成物（０．９９ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（１５ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（０．３２ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、濾液を減圧下留去し、標記目的化合物（０．８４ｇ、５４％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.39 (s, 3 H), 3.89 (s, 3 H), 6.80 - 7.45 (m, 4 H), 7.74 (s, 1 H), 10.13 (s, 1 H).【０６８０】
（３）シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メタノール
上記（２）で合成した１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（０．８４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（７．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．６２ｇ，５２％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.99 - 2.00 (m, 12 H), 2.12 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 4.52 (t, J=6.6 Hz, 1 H), 6.75 - 7.32 (m, 4 H), 7.64 (s, 1 H).【０６８１】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メタノール（０．５２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１９ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１０.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．３９ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２８ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３８ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸酸エチル（０．１６ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（２．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．５ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．０９ｇ、１１％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 - 2.06 (m, 11 H), 2.09 (s, 3 H), 2.73 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 3.72 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.87 (s, 3 H), 4.40 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 6.62 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.78 (dd, J=7.8, 2.1 Hz, 1 H), 7.10 - 7.50 (m, 5 H), 7.57 (s, 1 H).【０６８２】
実施例７６
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
【０６８３】
【化１１７】
0005465658.tif 000118
【０６８４】
（１）３−（メトキシメチル）−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例２９（１）で合成した３−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（２．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）溶液に３−メトキシフェニルボロン酸（５．０ｇ）、酢酸銅（６．０ｇ）およびピリジン（５．３ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過後、濾液に１規定塩酸（５０ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．１ｇ，２３％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.51 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 3.92 (s, 3 H), 4.80 (s, 2 H), 7.29 - 7.93 (m, 4 H), 8.37 (s, 1 H).
【０６８５】
（２）３−（メトキシメチル）−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した３−（メトキシメチル）−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１．１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．２５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（０．３８ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．９ｍＬ）、水（０．３８ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、３−（メトキシメチル）−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（０．６８ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（１５ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（１．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．３０ｇ、３２％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.50 (s, 3 H), 3.88 (s, 3 H), 4.80 (s, 2 H), 6.91 (dd, J=8.3, 1.5 Hz, 1 H), 7.16 - 7.49 (m, 3 H), 8.40 (s, 1 H), 10.07 (s, 1 H).【０６８６】
（３）シクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記（２）で合成した３−（メトキシメチル）−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（０．３０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（２．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．４０ｇ，定量的）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.89 - 2.21 (m, 11 H), 3.04 (br.s, 1 H), 3.44 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 4.41 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 4.61 (d, J=3.6 Hz, 2 H), 6.82 (ddd, J=8.1, 2.5, 0.8 Hz, 1 H), 7.14 - 7.40 (m, 3 H), 7.77 (s, 1 H).【０６８７】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［３−（メトキシメチル）−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．４０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１４ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．２３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．１８ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．２５ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．１１ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．０７ｇ、１０％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 2.12 (m, 11 H), 2.73 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 3.07 (s, 3 H), 3.41 (s, 3 H), 3.72 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.34 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 4.57 (s, 2 H), 6.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.79 (dt, J=8.2, 1.3 Hz, 1 H), 7.11 - 7.38 (m, 5 H), 7.72 (s, 1 H).
【０６８８】
実施例７７
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６８９】
【化１１８】
0005465658.tif 000119
【０６９０】
（１）１−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（４．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（３０ｍＬ）に溶解させ、２−メトキシフェニルボロン酸（７．９ｇ）、酢酸銅（９．５ｇ）およびピリジン（８．４ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過後、濾液に１規定塩酸（５０ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．６ｇ，２５％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.41 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.37 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 4.43 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 7.00 - 7.45 (m, 4 H), 7.78 (s, 1 H).【０６９１】
（２）１−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド
上記（１）で合成した１−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１．６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．５０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（１．３ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（６．５ｍＬ）、水（１．３ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−メタノールの粗生成物（０．７９ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（２０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（２．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．９７ｇ、７０％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.39 (s, 3 H), 3.90 (s, 3 H), 7.00 - 7.45 (m, 3 H), 7.64 - 7.84 (m, 2 H), 10.13 (s, 1 H).【０６９２】
（３）シクロヘキシル［１−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メタノール
上記（２）で合成した１−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（０．９７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（５．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．５６ｇ，４０％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.99 - 2.00 (m, 12 H), 2.12 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 4.52 (t, J=6.6 Hz, 1 H), 6.75 - 7.32 (m, 4 H), 7.64 (s, 1 H).【０６９３】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［１−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メタノール（０．４５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１７ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１０.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．３３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２４ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３８ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．０９ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（２．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．０６ｇ、８％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 2.07 (m, 11 H), 2.10 (s, 3 H), 2.73 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 3.72 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 4.41 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 6.62 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 6.96 - 7.37 (m, 5 H), 7.63 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 7.70 (s, 1 H).【０６９４】
実施例７８
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６９５】
【化１１９】
0005465658.tif 000120
【０６９６】
（１）３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例３９（１）で合成した３−エチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルボン酸メチル（２．５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）に溶解させ、３−メトキシフェニルボロン酸（５．０ｇ）、酢酸銅（６．０ｇ）およびピリジン（５．３ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過後、濾液に１規定塩酸（５０ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（２．３ｇ，５４％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.32 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 2.98 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 6.86 (ddd, J=8.2, 2.5, 0.9 Hz, 1 H), 7.16 - 7.46 (m, 3 H), 8.32 (s, 1 H).【０６９７】
（２）３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（２．３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．３４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（０．８８ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（４．４ｍＬ）、水（０．８８ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（２．３ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（５０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（４．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．９ｇ、９４％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.35 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 2.99 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 6.89 (dd, J=8.3, 1.5 Hz, 1 H), 7.11 - 7.50 (m, 3 H), 8.33 (s, 1 H), 10.00 (s, 1 H).【０６９８】
（３）シクロヘキシル［３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記（２）で合成した３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（１２．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、標記目的化合物の粗生成物（２．６ｇ，定量的）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.86 - 1.98 (m, 14 H), 2.71 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.60 (br,s., 1 H), 3.87 (s, 3 H), 4.44 (d, J=7.3 Hz, 1 H), 6.78 (ddd, J=8.1, 2.4, 0.9 Hz, 1 H), 7.14 - 7.38 (m, 3 H), 7.78 (s, 1 H).【０６９９】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．３１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１３ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１０.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．２３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．１５ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．２５ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．１６ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．１２ｇ、２３％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 2.07 (m, 14 H), 2.62 - 2.81 (m, 4 H), 3.07 (s, 3 H), 3.72 (t, J=6.0 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.22 (d, J=5.8 Hz, 1 H), 6.51 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 6.76 (dt, J=8.2, 1.2 Hz, 1 H), 7.10 - 7.37 (m, 5 H), 7.65 (s, 1 H).【０７００】
実施例７９
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０７０１】
【化１２０】
0005465658.tif 000121
【０７０２】
（１）１−（３−メトキシフェニル）−３−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例７（１）で合成した３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（２．８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）に溶解させ、３−メトキシフェニルボロン酸（５．０ｇ）、酢酸銅（６．０ｇ）およびピリジン（５．３ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過後、濾液に１規定塩酸（５０ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（３．４ｇ，７５％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.36 (d, J=7.0 Hz, 6 H), 3.56 - 3.59 (m, 1 H), 3.85 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 6.85 (ddd, J=8.1, 2.5, 1.0 Hz, 1 H), 7.18 - 7.45 (m, 3 H), 8.31 (s, 1 H).【０７０３】
（２）１−（３−メトキシフェニル）−３−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した１−（３−メトキシフェニル）−３−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３．４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．４８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３５ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（１．２５ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（６．３ｍＬ）、水（１．２５ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（３−メトキシフェニル）−３−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（２．７ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（５０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（３．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（２．６ｇ、８４％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.39 (d, J=6.8 Hz, 6 H), 3.48 - 3.52 (m, 1 H), 3.88 (s, 3 H), 6.88 (dd, J=7.8, 2.1 Hz, 1 H), 7.09 - 7.45 (m, 3 H), 8.33 (s, 1 H), 10.02 (s, 1 H).【０７０４】
（３）シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記（２）で合成した１−（３−メトキシフェニル）−３−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（１５．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、標記目的化合物の粗生成物（２．６ｇ，７５％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 - 2.15 (m, 17 H), 3.00 - 3.20 (m, 1 H), 3.86 (s, 3 H), 4.46 (d, J=7.6 Hz, 1 H), 6.63 - 7.48 (m, 4 H), 7.77 (s, 1 H).【０７０５】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．４５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１８ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１０.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．３０ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２１ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３４ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−メトキシフェニル）−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．３７ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（５．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．２８ｇ、３８％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 - 1.27 (m, 11 H), 1.30 - 1.40 (m, 6 H), 2.73 (d, J=6.0 Hz, 2 H), 2.94 - 3.17 (m, 4 H), 3.73 (d, J=6.0 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.26 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.52 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.75 (ddd, J=8.2, 2.5, 0.9 Hz, 1 H), 7.10 - 7.32 (m, 5 H), 7.62 (s, 1 H).【０７０６】
実施例８０
３−［（｛４−［｛シクロヘキシル［３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝（メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０７０７】
【化１２１】
0005465658.tif 000122
【０７０８】
実施例７８（４）で合成した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（１．１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５ｍＬ）溶液に、氷冷下水素化ナトリウム（０．１６ｇ）を加え３０分間攪拌後、ヨウ化メチル（０．３７ｍＬ）を加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で終夜攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、３−［（｛４−［｛シクロヘキシル［３−エチル−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝（メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．２３ｇ，７５％）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．５ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１０：１，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．１０ｇ、１０％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 1.99 (m, 14 H), 2.17 (s, 3 H), 2.72 (q, J=7.4 Hz, 2 H), 2.76 - 2.90 (m, 2 H), 3.07 (s, 3 H), 3.75 - 3.85 (m, 5 H), 4.22 (d, J=5.3 Hz, 1 H), 6.50 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.76 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.07 - 7.43 (m, 5 H), 7.65 (s, 1 H).【０７０９】
実施例８１
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０７１０】
【化１２２】
0005465658.tif 000123
【０７１１】
（１）１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例１（３）で合成した３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３．９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）に溶解させ、３、５−ジメトキシフェニルボロン酸（１０．０ｇ）、酢酸銅（１０．０ｇ）およびピリジン（８．９ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過後、濾液に１規定塩酸（５０ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（３．０ｇ，４０％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.55 (s, 3 H), 3.85 (s, 6 H), 6.41 (t, J=2.3 Hz, 1 H), 6.83 (d, J=2.3 Hz, 2 H), 8.30 (s, 1 H).【０７１２】
（２）１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．４２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３５ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（１．１ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（５．５ｍＬ）、水（１．１ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（２．７ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（３０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（２．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（２．０ｇ、７４％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.55 (s, 3 H), 3.85 (s, 6 H), 6.44 (s, 1 H), 6.82 - 6.84 (m, 2 H), 8.30 (s, 1 H), 9.98 (s, 1 H).【０７１３】
（３）シクロヘキシル［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記（２）で合成した１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（１５．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（２．６ｇ，４０％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.89 - 2.00 (m, 12 H), 2.33 (s, 3 H), 3.84 (s, 6 H), 4.40 - 4.45 (m, 1 H), 6.34 (t, J=2.1 Hz, 1 H), 6.81 (d, J=2.3 Hz, 2 H), 7.76 (s, 1 H).【０７１４】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．４０ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．６７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．４５ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．７５ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．７４ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（５．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（３．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．４６ｇ、２９％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 - 2.02 (m, 11 H), 2.35 (s, 3 H), 2.70 (br. s., 2 H), 3.06 (s, 3 H), 3.71 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.82 (s, 6 H), 4.18 (d, J=5.8 Hz, 1 H), 6.32 (t, J=2.2 Hz, 1 H), 6.49 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.77 (s, 2 H), 7.26 (d, 2 H), 7.64 (s, 1 H).【０７１５】
実施例８２
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０７１６】
【化１２３】
0005465658.tif 000124
【０７１７】
実施例８１（３）で合成したシクロヘキシル［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．４０ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．６７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．４５ｇ）、実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．７０ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸エチル（１．３ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（５．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（３．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．６５ｇ、４２％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.96 - 1.98 (m, 11 H), 2.35 (s, 3 H), 2.65 (t, J=6.0 Hz, 2 H), 3.66 (d, J=6.0 Hz, 2 H), 3.80 (s, 6 H), 4.20 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.31 (t, J=2.2 Hz, 1 H), 6.49 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.60 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.75 (s, 2 H), 7.53 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.62 (s, 1 H).【０７１８】
実施例８３
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０７１９】
【化１２４】
0005465658.tif 000125
【０７２０】
（１）１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例３９（１）で合成した３−エチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−４−カルボン酸メチル（６．９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１５０ｍＬ）に溶解させ、３−エトキシフェニルボロン酸（１５．０ｇ）、酢酸銅（１６．４ｇ）およびピリジン（１４．５ｍＬ）を加えた後、室温で終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過後、濾液に１規定塩酸（７０ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（４．４ｇ，３６％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.32 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.44 (t, J=7.0 Hz, 3 H), 2.98 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.10 (q, J=7.0 Hz, 2 H), 6.84 (dd, J=8.2, 1.6 Hz, 1 H), 7.14 - 7.43 (m, 3 H), 8.31 (s, 1 H).【０７２１】
（２）１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（４．４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．６１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３５ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（１．６ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（８．０ｍＬ）、水（１．６ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（３．５ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（４．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（３．４ｇ、８７％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.29 - 1.50 (m, 6 H), 2.99 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 4.11 (q, J=7.0 Hz, 2 H), 6.88 (ddd, J=8.2, 2.4, 0.8 Hz, 1 H), 7.15 - 7.45 (m, 3 H), 8.32 (s, 1 H), 10.00 (s, 1 H).【０７２２】
（３）シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記（２）で合成した１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（１２．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（２．２ｇ，９６％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.79 - 1.97 (m, 18 H), 2.71 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 4.07 - 4.21 (m, 2 H), 4.44 (dd, J=7.3, 2.6 Hz, 1 H), 6.77 (dd, J=7.9, 2.1 Hz, 1 H), 7.13 - 7.37 (m, 3 H), 7.78 (s, 1 H).【０７２３】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．６０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．２４ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１０.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．２７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２９ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．４５ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．７ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（３．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．６６ｇ、６９％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 - 2.30 (m, 17 H), 2.60 - 2.75 (m, 4 H), 3.06 (s, 3 H), 3.72 (t, J=6.4 Hz, 1 H), 4.08 (q, J=6.9 Hz, 2 H), 4.22 (d, J=5.7 Hz, 1 H), 6.50 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.74 (dd, J=8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.09 - 7.34 (m, 5 H), 7.64 (s, 1 H).【０７２４】
実施例８４
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０７２５】
【化１２５】
0005465658.tif 000126
【０７２６】
実施例８３（３）で合成したシクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．６０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．２４ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１０.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．２７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２９ｇ）、実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．４３ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸エチル（０．６ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（３．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．５９ｇ、６３％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 - 2.00 (m, 17 H), 2.56 - 2.81 (m, 4 H), 3.64 (q, J=5.8 Hz, 2 H), 4.06 (q, J=7.0 Hz, 2 H), 4.24 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.50 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.54 - 6.62 (m, 1 H), 6.73 (dd, J=7.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.07 - 7.32 (m, 3 H), 7.53 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.63 (s, 1 H).【０７２７】
実施例８５
３−［｛［４−（｛１−［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０７２８】
【化１２６】
0005465658.tif 000127
【０７２９】
（１）１−［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール
実施例８３（２）で合成した１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に氷冷下、イソブチルマグネシウムブロミド（１２．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．４ｇ，６７％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 (dd, J=6.4, 2.4 Hz, 6 H), 1.18 - 1.90 (m, 9 H), 2.75 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 4.09 (q, J=7.0 Hz, 2 H), 4.81 (d, J=3.6 Hz, 1 H), 6.77 (ddd, J=8.1, 2.4, 0.9 Hz, 1 H), 7.11 - 7.38 (m, 3 H), 7.79 (s, 1 H).【０７３０】
（２）３−［｛［４−（｛１−［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（１）で合成した１−［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール（０．７１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．３９ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．５３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．３５ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．５９ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛１−［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．５５ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（３．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．４６ｇ、３９％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.89 - 2.00 (m, 15 H), 2.56 - 2.82 (m, 4 H), 3.06 (s, 3 H), 3.72 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 4.08 (q, J=6.8 Hz, 2 H), 4.46 (t, J=6.8 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=7.2 Hz, 2 H), 6.75 (dd, J=8.0, 1.5 Hz, 1 H), 7.05 - 7.38 (m, 5 H), 7.72 (br. s., 1 H).【０７３１】
実施例８６
３−（｛［４−（｛１−［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０７３２】
【化１２７】
0005465658.tif 000128
【０７３３】
実施例８５（１）で合成した１−［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブタン−１−オール（０．７１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．３９ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．５３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．３５ｇ）、実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．５５ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−（｛［４−（｛１−［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸エチル（０．５６ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（３．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．５４ｇ、４７％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.84 - 1.10 (m, 6 H), 1.32 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.41 (t, J=7.0 Hz, 3 H), 1.57 - 1.87 (m, 3 H), 2.58 - 2.80 (m, 4 H), 3.67 (q, J=5.9 Hz, 2 H), 4.07 (q, J=6.8 Hz, 2 H), 4.48 (t, J=6.6 Hz, 1 H), 4.75 (br. s., 1 H), 6.53 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.66 (t, J=5.9 Hz, 1 H), 6.74 (dd, J=8.1, 1.7 Hz, 1 H), 7.07 - 7.33 (m, 3 H), 7.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.68 (s, 1 H).【０７３４】
実施例８７
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０７３５】
【化１２８】
0005465658.tif 000129
【０７３６】
（１）１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
３−オキソペンタン酸メチル（５．２ｇ）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール（５．６ｍＬ）の混合物を１００℃で終夜攪拌後、室温まで放冷した。反応液にエタノール（１００ｍＬ）と３，５−ジフルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（７．９ｇ）を加え、さらに１００℃で１５時間攪拌した。放冷後エタノールを減圧下留去し、残留物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０，容積比）で精製し、標記目的化合物（６．５ｇ，６２％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 3.03 (q, J=7.4 Hz, 2 H), 3.87 (s, 3 H), 6.87 - 7.11 (m, 3 H), 8.02 (s, 1 H).
【０７３７】
（２）１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６．５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３５ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．９４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（６５ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（２．５ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ｍＬ）、水（２．５ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（３．３ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（６．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（３．１ｇ、５１％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.25 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 3.03 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 6.85 - 7.11 (m, 3 H), 8.07 (s, 1 H), 9.99 (s, 1 H).
【０７３８】
（３）シクロヘキシル［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール
上記（２）で合成した１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（１．５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（１２．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．９ｇ，定量的）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.26 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 1.32 - 2.14 (m, 12 H), 2.78 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.35 (dd, J=8.2, 2.9 Hz, 1 H), 6.80 - 7.12 (m, 3 H), 7.62 (s, 1 H).
【０７３９】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．９６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．４０ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．６８ｇ）、炭酸ナトリウム（０．４８ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．７５ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．９０ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（３．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．７０ｇ、４４％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 2.08 (m, 14 H), 2.59 - 2.89 (m, 4 H), 3.08 (s, 3 H), 3.73 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 4.19 (d, J=6.8 Hz, 1 H), 6.53 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 6.77 - 7.30 (m, 5 H), 7.52 (s, 1 H).
【０７４０】
実施例８８
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０７４１】
【化１２９】
0005465658.tif 000130
【０７４２】
実施例８７（３）で合成したシクロヘキシル［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．９６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．４０ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．６８ｇ）、炭酸ナトリウム（０．４８ｇ）、実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．７０ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸エチル（０．８０ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（３．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．５０ｇ、３３％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.06 - 2.08 (m, 11 H), 2.65 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 2.78 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.67 (q, J=7.0 Hz, 2 H), 4.20 (d, J=6.8 Hz, 1 H), 6.52 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.57 - 6.68 (m, 1 H), 6.77 - 7.10 (m, 3 H), 7.51 (s, 1 H), 7.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H).
【０７４３】
実施例８９
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０７４４】
【化１３０】
0005465658.tif 000131
【０７４５】
（１）３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例２９（１）で合成した３−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１．８ｇ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液に２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン（２．０ｇ）、炭酸カリウム（２．３ｇ）を加えた後、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温に戻し、セライト濾過後、濾液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．６２ｇ，１８％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.54 (s, 3 H), 3.89 (s, 3 H), 4.83 (s, 2 H), 7.47 (dd, J=5.1, 0.9 Hz, 1 H), 8.31 (s, 1 H), 8.61 (d, J=5.1 Hz, 1 H), 9.04 (s, 1 H).
【０７４６】
（２）３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（０．６２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．１０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（０．２ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）、水（０．２ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（０．５３ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（３０ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（２．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．５９ｇ、定量的）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.53 (s, 3 H), 4.83 (s, 2 H), 7.50 (d, J=4.9 Hz, 1 H), 8.31 (s, 1 H), 8.63 (d, J=5.1 Hz, 1 H), 9.09 (s, 1 H), 10.10 (s, 1 H).【０７４７】
（３）シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記（２）で合成した３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（０．５９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（４．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．２３ｇ，３０％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 1.96 (m, 12 H), 3.45 (s, 3 H), 4.43 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 4.58 - 4.65 (m, 2 H), 7.38 (d, J=0.9 Hz, 1 H), 8.15 - 8.60 (m, 3 H).【０７４８】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．２３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１０ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．１４ｇ）、炭酸ナトリウム（０．１０ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．１７ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．１０ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（１．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．０４ｇ、１０％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 - 2.18 (m, 11 H), 2.70 (t, J=6.3 Hz, 2 H), 3.06 (s, 3 H), 3.42 (s, 3 H), 3.71 (t, J=6.3 Hz, 2 H), 4.36 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 4.57 (d, J=2.1 Hz, 2 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.24 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.37 (d, J=5.3 Hz, 1 H), 8.16 (s, 1 H), 8.36 (s, 1 H), 8.53 (d, J=5.3 Hz, 1 H).【０７４９】
実施例９０
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０７５０】
【化１３１】
0005465658.tif 000132
【０７５１】
（１）３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
実施例２９（１）で合成した３−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（５．１ｇ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍＬ）溶液に２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン（５．０ｇ）、炭酸カリウム（６．２ｇ）を加えた後、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温に戻し、セライト濾過後、濾液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（６．５ｇ，６９％）を無色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.54 (s, 3 H), 3.89 (s, 3 H), 4.83 (s, 2 H), 7.62 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 8.00 - 8.02 (m, 1 H), 8.25 - 8.30 (m, 1 H), 9.06 (s, 1 H).
【０７５２】
（２）３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
上記（１）で合成した３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６．５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を、氷冷した水素化リチウムアルミニウム（０．７９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２５ｍＬ）に加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で１時間攪拌した後、再び氷冷し水（２．０ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０。０ｍＬ）、水（２．０ｍＬ）を順次滴下して反応を停止させた。残渣をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮することで、３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−メタノールの粗生成物（６．０ｇ）を微黄色油状物として得た。これをトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（３．０ｇ）を加え、ディーン・スターク装置を付けて１時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、二酸化マンガンを濾別した後、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（５．３ｇ、９０％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.53 (s, 3 H), 4.83 (s, 2 H), 7.66 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 8.05 - 8.08 (m, 1 H), 8.27 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 9.13 (s, 1 H), 10.10 (s, 1 H).【０７５３】
（３）シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール
上記（２）で合成した３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（５．３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍＬ）に氷冷下、シクロヘキシルマグネシウムブロミド（２５．０ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。滴下終了後氷浴をはずし、室温で１５分攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、標記目的化合物（４．６ｇ，６７％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 2.22 (m, 11 H), 2.95 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 3.45 (s, 3 H), 4.44 (dd, J=7.7, 6.0 Hz, 1 H), 4.50 - 4.65 (m, 2 H), 7.53 (d, J=7.0 Hz, 1 H), 7.93 - 8.00 (m, 1 H), 8.14 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 8.45 (s, 1 H).【０７５４】
（４）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成したシクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１５ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．３７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２６ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．３４ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．０８ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．０６ｇ、７％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.19 (m, 11 H), 2.73 (br. s., 2 H), 3.08 (s, 3 H), 3.41 (s, 3 H), 3.72 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 4.36 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 4.57 (d, J=2.1 Hz, 2 H), 6.58 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.20 - 7.30 (m, 2 H), 7.51 - 8.12 (m, 3 H), 8.40 (s, 1 H).【０７５５】
実施例９１
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０７５６】
【化１３２】
0005465658.tif 000133
【０７５７】
実施例９０（３）で合成したシクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メタノール（０．５０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．１５ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（５.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．３７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２６ｇ）、実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（０．３２ｇ）を加えて７０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛３−（メトキシメチル）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸エチル（０．０７ｇ）を微黄色油状物として得た。これをエタノール（３．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（１．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．０６ｇ、８％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.87 - 2.17 (m, 11 H), 2.67 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 3.41 (s, 3 H), 3.56 - 3.77 (m, 2 H), 4.38 (d, J=7.6 Hz, 1 H), 4.56 (d, J=2.3 Hz, 2 H), 6.47 - 6.71 (m, 3 H), 7.46 - 8.11 (m, 5 H), 8.40 (s, 1 H).【０７５８】
実施例９２
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−２−メチルプロパン酸【０７５９】
【化１３３】
0005465658.tif 000134
【０７６０】
（１）４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）安息香酸メチル
実施例８３（３）で合成したシクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノール（０．６４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（０．２２ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１０.０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（０．４４ｇ）、炭酸ナトリウム（０．３０ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．３５ｇ）を加えて７０℃で終夜攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．３４ｇ、３８％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.76 - 1.85 (m, 17 H), 2.63 - 2.82 (m, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 4.02 - 4.11 (m, 2 H), 4.27 (br. s., 1 H), 6.51 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 6.75 (dd, J=2.4, 0.9 Hz, 1 H), 7.09 - 7.26 (m, 3 H), 7.64 (s, 1 H), 7.80 (d, J=8.9 Hz, 2 H).【０７６１】
（２）４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）安息香酸
上記（１）で合成した４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）安息香酸メチル（０．３４ｇ）のエタノール（６．０ｍＬ）溶液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（６．０ｍＬ）を加え、６０℃で６時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（８．０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、標記目的化合物の粗生成物（０．３３ｇ、定量的）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.00 (m, 17 H), 2.72 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.99 - 4.11 (m, 2 H), 4.28 (d, J=5.8 Hz, 1 H), 6.52 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 6.74 (ddd, J=8.1, 2.5, 0.8 Hz, 1 H), 7.10 - 7.25 (m, 3 H), 7.65 (s, 1 H), 7.84 (d, J=8.9 Hz, 2 H).【０７６２】
（３）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−２−メチルプロパン酸
上記（２）で合成した４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）安息香酸（０．１８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解させ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（０．１１ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物（０．０９ｇ）、３−アミノ−２−メチルプロパン酸メチル（０．０７ｇ）を室温で加え、終夜攪拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−２−メチルプロパン酸メチル（０．０３ｇ）を黄色油状物として得た。これをエタノール（２．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（０．５ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．０２ｇ、９％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.96 - 2.00 (m, 20 H), 2.62 - 2.91 (m, 3 H), 3.59 - 3.75 (m, 2 H), 4.07 (q, J=6.8 Hz, 2 H), 4.24 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.43 - 6.59 (m, 3 H), 6.74 (dd, J=8.1, 2.4 Hz, 1 H), 7.08 - 7.66 (m, 6 H).【０７６３】
実施例９３
２−［（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）メチル］−２−エチルブタン酸【０７６４】
【化１３４】
0005465658.tif 000135
【０７６５】
実施例９２（２）で合成した４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）安息香酸（０．１８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解させ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（０．１１ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物（０．０９ｇ）、２−（アミノメチル）−２−エチルブタン酸エチル塩酸塩（０．１２ｇ）、トリエチルアミン（０．０９ｍＬ）を室温で加え、終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し２−［（｛［４−（｛シクロヘキシル［１−（３−エトキシフェニル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）メチル］−２−エチルブタン酸エチル（０．１８ｇ）を黄色油状物として得た。これをエタノール（２．０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍＬ）を加え６０℃で終夜攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１規定塩酸（２．０ｍＬ）を加え、析出物を水で洗浄することにより、標記目的化合物（０．１７ｇ、７４％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (t, J=7.4 Hz, 6 H), 1.00 - 1.99 (m, 21 H), 2.72 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.62 (d, J=6.2 Hz, 2 H), 4.07 (q, J=7.0 Hz, 2 H), 4.24 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.38 - 6.47 (m, 1 H), 6.51 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 6.73 (ddd, J=7.1, 1.5, 1.2 Hz, 1 H), 7.09 - 7.24 (m, 3 H), 7.54 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.63 (s, 1 H).【０７６６】
実施例Ａ１
３−｛［（４−｛［１−ベンゾチオフェン−３−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０７６７】
【化１３５】
0005465658.tif 000136
【０７６８】
（１）１−ベンゾチオフェン−３−イル（シクロヘキシル）メタノール
１−ベンゾチオフェン−３−カルバルデヒド（２．２５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）に１．０Ｍシクロヘキシルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液（２０．９ｍＬ）を０℃で滴下して加え、１．５時間かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１７，容積比）で精製し、標記目的化合物（２．３７ｇ，６９％）を燈色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.00 - 1.31 (m, 5 H), 1.43 - 1.52 (m, 1 H), 1.60 - 1.73 (m, 2 H), 1.74 - 1.83 (m, 1 H), 1.83 - 1.96 (m, 2 H), 1.97 - 2.05 (m, 1 H), 4.83 (dd, J=6.8, 3.2 Hz, 1 H), 7.30 - 7.40 (m, 3 H), 7.82 - 7.93 (m, 2 H).【０７６９】
（２）３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−ベンゾチオフェン
上記で合成した１−ベンゾチオフェン−３−イル（シクロヘキシル）メタノール（２．３２ｇ）のトルエン（２５ｍＬ）溶液に塩化チオニル（８２４μＬ）を滴下して加え、室温で４時間かき混ぜた。反応混合物を氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注いだ後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物（２．４２ｇ，９７％）を燈色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 - 1.34 (m, 5 H), 1.46 - 1.56 (m, 1 H), 1.60 - 1.72 (m, 2 H), 1.76 - 1.86 (m, 1 H), 2.10 - 2.28 (m, 2 H), 5.03 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 7.32 - 7.43 (m, 3 H), 7.82 - 7.93 (m, 2 H).【０７７０】
（３）４−｛［１−ベンゾチオフェン−３−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝安息香酸
上記で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−ベンゾチオフェン（２．４２ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（２．７７ｇ）、ヨウ化ナトリウム（２．７４ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）の混合物に炭酸ナトリウム（１．９４ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、１００℃で終夜かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３，容積比）で精製し、淡黄色油状物を得た。得られた油状物、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、加熱還流下で終夜かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、残留物を水（４０ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（２０ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（１．８０ｇ，５４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.35 (m, 5 H), 1.60 - 2.03 (m, 6 H), 4.69 (d, J=5.7 Hz, 1 H), 6.43 - 6.53 (m, 2 H), 7.22 (s, 1 H), 7.32 - 7.47 (m, 2 H), 7.73 - 7.91 (m, 4 H).【０７７１】
（４）３−｛［（４−｛［１−ベンゾチオフェン−３−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛［１−ベンゾチオフェン−３−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝安息香酸（２５０ｍｇ）、β−アラニン  エチルエステル塩酸塩（１２６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物（１２６ｍｇ）、トリエチルアミン（１１４μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（１５７ｍｇ）を加え、室温で２時間かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し、淡黄色油状物を得た。得られた油状物、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２時間かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、残留物を水（１０ｍＬ）に溶解し、１規定塩酸（１ｍＬ）を０℃で加えた。生じた析出物をろ過で集め、標記目的化合物（２０１ｍｇ，６７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.00 - 1.32 (m, 5 H), 1.57 - 1.81 (m, 4 H), 1.81 - 1.99 (m, 2 H), 2.57 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 3.53 - 3.63 (m, 2 H), 4.63 (d, J=5.7 Hz, 1 H), 6.42 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.62 (t, J=6.1 Hz, 1 H), 7.18 (s, 1 H), 7.31 - 7.46 (m, 4 H), 7.80 - 7.89 (m, 2 H).【０７７２】
実施例Ａ２
３−｛［（４−｛［１−ベンゾチオフェン−３−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０７７３】
【化１３６】
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【０７７４】
実施例Ａ１の（３）で合成した４−｛［１−ベンゾチオフェン−３−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝安息香酸（２５０ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１０８ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２２０ｍｇ，７１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.34 (m, 5 H), 1.61 - 1.83 (m, 4 H), 1.83 - 2.00 (m, 2 H), 2.67 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.64 (d, J=5.7 Hz, 1 H), 6.45 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.19 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.21 (s, 1 H), 7.33 - 7.45 (m, 2 H), 7.82 - 7.91 (m, 2 H).【０７７５】
実施例Ａ３
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０７７６】
【化１３７】
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【０７７７】
（１）シクロヘキシル（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）メタノール
１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルバルデヒド（１．０３ｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（０．５８ｇ，３７％）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.05 - 1.30 (m, 5 H), 1.36 - 1.46 (m, 1 H), 1.58 - 2.03 (m, 5 H), 3.77 (s, 3 H), 4.65 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 7.20 - 7.30 (m, 3 H), 7.65 - 7.73 (m, 1 H).
（２）２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
上記で合成したシクロヘキシル（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）メタノール（０．５８ｇ）を用いて実施例Ａ１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（６０５ｍｇ，９７％）を褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 - 1.45 (m, 5 H), 1.50 - 1.60 (m, 1 H), 1.62 - 1.75 (m, 2 H), 1.81 - 1.92 (m, 1 H), 2.33 - 2.49 (m, 2 H), 3.87 (s, 3 H), 4.88 (d, J=9.9 Hz, 1 H), 7.24 - 7.38 (m, 3 H), 7.74 - 7.79 (m, 1 H).
（３）４−｛［シクロヘキシル（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸
上記で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（６０５ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８７．０ｍｇ，１０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.04 - 1.32 (m, 5 H), 1.39 - 1.51 (m, 1 H), 1.60 - 1.84 (m, 3 H), 2.03 - 2.20 (m, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 4.63 - 4.72 (m, 1 H), 5.90 - 6.04 (m, 1 H), 6.69 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.25 - 7.39 (m, 3 H), 7.73 - 7.81 (m, 1 H), 7.88 (d, J=8.7 Hz, 2 H).
（４）3-{[(4-{[シクロヘキシル(1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記で合成した４−｛［シクロヘキシル（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（７８．３ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３９．５ｍｇ，４２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 1.40 (m, 6 H), 1.59 - 1.71 (m, 2 H), 1.71 - 1.84 (m, 1 H), 1.92 - 2.08 (m, 1 H), 2.13 - 2.26 (m, 1 H), 2.71 (t, J=5.3 Hz, 2 H), 3.71 - 3.83 (m, 2 H), 3.93 (s, 3 H), 4.59 - 4.71 (m, 1 H), 6.74 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.20 - 7.40 (m, 4 H), 7.59 - 7.70 (m, 3 H).【０７７８】
実施例Ａ４
３−｛［（４−｛［１−ベンゾフラン−２−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０７７９】
【化１３８】
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【０７８０】
（１）１−ベンゾフラン−２−イル（シクロヘキシル）メタノール
１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（２．５２ｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．３８ｇ，６０％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.00 - 1.36 (m, 5 H), 1.49 - 1.59 (m, 1 H), 1.61 - 2.03 (m, 6 H), 4.50 - 4.57 (m, 1 H), 6.60 (s, 1 H), 7.16 - 7.29 (m, 2 H), 7.43 - 7.47 (m, 1 H), 7.50 - 7.55 (m, 1 H).
（２）２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−ベンゾフラン
上記で合成した１−ベンゾフラン−２−イル（シクロヘキシル）メタノール（１．２０ｇ）を用いて実施例Ａ１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．１７ｇ，９０％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 1.38 (m, 5 H), 1.50 - 1.86 (m, 4 H), 2.08 - 2.23 (m, 2 H), 4.78 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.66 (s, 1 H), 7.12 - 7.32 (m, 2 H), 7.45 - 7.56 (m, 2 H).
（３）４−｛［１−ベンゾフラン−２−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝安息香酸
上記で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−ベンゾフラン（１．１７ｇ）を用いて実施例Ａ１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５２３ｍｇ，３２％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.05 - 1.38 (m, 5 H), 1.57 - 1.86 (m, 4 H), 1.88 - 2.03 (m, 2 H), 4.41 - 4.50 (m, 1 H), 4.52 - 4.62 (m, 1 H), 6.53 (s, 1 H), 6.60 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.14 - 7.25 (m, 2 H), 7.41 - 7.50 (m, 2 H), 7.85 (d, J=8.9 Hz, 2 H).
（４）３−｛［（４−｛［１−ベンゾフラン−２−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛［１−ベンゾフラン−２−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝安息香酸（２５０ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１１３ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２２６ｍｇ，７３％）を淡赤色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 - 1.29 (m, 5 H), 1.39 - 1.50 (m, 1 H), 1.55 - 1.78 (m, 3 H), 1.83 - 2.03 (m, 2 H), 2.43 - 2.54 (m, 2 H), 2.89 (s, 3 H), 3.51 (t, J=7.3 Hz, 2 H), 4.38 - 4.49 (m, 1 H), 6.46 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.67 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.75 (s, 1 H), 7.11 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.14 - 7.26 (m, 2 H), 7.47 - 7.57 (m, 2 H).【０７８１】
実施例Ａ５
３−｛［（４−｛［１−ベンゾチオフェン−２−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０７８２】
【化１３９】
0005465658.tif 000140
【０７８３】
（１）１−ベンゾチオフェン−２−イル（シクロヘキシル）メタノール
１−ベンゾチオフェン−２−カルバルデヒド（２．００ｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．９３ｇ，６４％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.96 - 1.35 (m, 5 H), 1.50 - 1.84 (m, 5 H), 1.99 - 2.10 (m, 2 H), 4.70 (dd, J = 7.2, 3.9 Hz, 1 H), 7.15 (s, 1 H), 7.24 - 7.36 (m, 2 H), 7.67 - 7.73 (m, 1 H), 7.77 - 7.83 (m, 1 H).
（２）２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−ベンゾチオフェン
上記で合成した１−ベンゾチオフェン−２−イル（シクロヘキシル）メタノール（１．９３ｇ）を用いて実施例Ａ１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．９４ｇ，９４％）を褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 1.38 (m, 5 H), 1.50 - 2.01 (m, 5 H), 2.15 - 2.25 (m, 1 H), 4.97 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 7.21 (s, 1 H), 7.26 - 7.37 (m, 2 H), 7.66 - 7.73 (m, 1 H), 7.74 - 7.82 (m, 1 H).
（３）４−｛［１−ベンゾチオフェン−２−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝安息香酸
上記で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−ベンゾチオフェン（１．９３ｇ）を用いて実施例Ａ１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７１９ｍｇ，２７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.06 - 1.37 (m, 5 H), 1.61 - 1.90 (m, 5 H), 1.91 - 2.04 (m, 1 H), 4.51 - 4.67 (m, 1 H), 6.61 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 7.16 (s, 1 H), 7.21 - 7.36 (m, 2 H), 7.67 (d, J=7.0 Hz, 1 H), 7.74 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 7.84 (d, J=8.8 Hz, 2 H).
（４）３−｛［（４−｛［１−ベンゾチオフェン−２−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛［１−ベンゾチオフェン−２−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝安息香酸（２５０ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１０８ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２７７ｍｇ，９０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.06 - 1.36 (m, 5 H), 1.62 - 1.87 (m, 5 H), 1.91 - 2.01 (m, 1 H), 2.65 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.49 (d, J=6.2 Hz, 1 H), 6.58 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.15 (s, 1 H), 7.18 - 7.35 (m, 4 H), 7.64 - 7.70 (m, 1 H), 7.71 - 7.76 (m, 1 H).【０７８４】
実施例Ａ６
３−｛［（４−｛［１−ベンゾチオフェン−２−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０７８５】
【化１４０】
0005465658.tif 000141
【０７８６】
実施例Ａ５の（３）で合成した４−｛［１−ベンゾチオフェン−２−イル（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝安息香酸（２５０ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２７５ｍｇ，９２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.06 - 1.35 (m, 5 H), 1.61 - 1.87 (m, 5 H), 1.89 - 2.01 (m, 1 H), 2.60 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 3.55 - 3.67 (m, 2 H), 4.50 (d, J=6.2 Hz, 1 H), 6.53 - 6.64 (m, 3 H), 7.14 (s, 1 H), 7.19 - 7.34 (m, 2 H), 7.50 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.66 (d, J=7.3 Hz, 1 H), 7.72 (d, J=7.9 Hz, 1 H).【０７８７】
実施例Ａ７
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０７８８】
【化１４１】
0005465658.tif 000142
【０７８９】
（１）シクロヘキシル（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノール
１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルバルデヒド（１．００ｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７９９ｍｇ，５２％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 - 1.37 (m, 5 H), 1.45 - 1.54 (m, 1 H), 1.60 - 1.82 (m, 3 H), 1.84 - 2.03 (m, 2 H), 2.37 - 2.43 (m, 1 H), 4.02 (s, 3 H), 4.83 - 4.89 (m, 1 H), 7.09 - 7.16 (m, 1 H), 7.31 - 7.41 (m, 2 H), 7.80 (d, J=8.1 Hz, 1 H).
（２）３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インダゾール
上記で合成したシクロヘキシル（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノール（７９９ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８１８ｍｇ，９５％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 1.38 (m, 5 H), 1.40 - 1.50 (m, 1 H), 1.59 - 1.70 (m, 2 H), 1.77 - 1.87 (m, 1 H), 2.18 - 2.40 (m, 2 H), 4.03 (s, 3 H), 5.06 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 7.12 - 7.19 (m, 1 H), 7.32 - 7.42 (m, 2 H), 7.87 (d, J=8.1 Hz, 1 H).
（３）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（４６５ｍｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（５３１ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（５３１ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）の混合物に炭酸ナトリウム（３７５ｍｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、１００℃で終夜かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：２，容積比）で精製し、白色固体を得た。得られた固体、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．００ｍＬ）を加え、室温で３時間かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、残留物を水（１０ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（２．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（３５６ｍｇ，４５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 - 1.34 (m, 5 H), 1.47 - 1.82 (m, 4 H), 1.89 - 2.10 (m, 2 H), 2.66 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 4.01 (s, 3 H), 4.70 (d, J=7.0 Hz, 1 H), 6.60 (d, J=8.6 Hz, 2 H), 7.06 - 7.14 (m, 1 H), 7.20 (d, J=8.6 Hz, 2 H), 7.29 - 7.40 (m, 2 H), 7.74 (d, J=8.1 Hz, 1 H).【０７９０】
実施例Ａ８
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（２−メチル−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０７９１】
【化１４２】
0005465658.tif 000143
【０７９２】
（１）３−ブロモ−２−メチル−１−ベンゾチオフェン
２−メチル−１−ベンゾチオフェン（５．００ｇ）の酢酸溶液（５０ｍＬ）に０℃で臭素（１．９０ｍＬ）を滴下して加えた後、室温で終夜かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し、標記目的化合物（８．０２ｇ，定量的）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.56 (s, 3 H), 7.28 - 7.36 (m, 1 H), 7.36 - 7.44 (m, 1 H), 7.67 - 7.75 (m, 2 H).
（２）シクロヘキシル（２−メチル−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メタノール
上記で合成した３−ブロモ−２−メチル−１−ベンゾチオフェン（２．００ｇ）をテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解した後、−７８℃で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（６．６３ｍＬ）を滴下して加えた。窒素雰囲気下で１０分間かき混ぜた後、シクロヘキサンカルバルデヒド（２．５０ｍＬ）を加え、−７８℃で３０分間、室温で３０分間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１７，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．９５ｇ，８５％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 - 1.42 (m, 5 H), 1.51 - 1.70 (m, 2 H), 1.71 - 1.92 (m, 3 H), 1.97 - 2.13 (m, 1 H), 2.24 - 2.35 (m, 1 H), 2.54 (s, 3 H), 4.74 (dd, J=9.1, 2.2 Hz, 1 H), 7.21 - 7.35 (m, 2 H), 7.71 - 7.77 (m, 1 H), 7.97 - 8.05 (m, 1 H).
（３）３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−メチル−１−ベンゾチオフェン
上記で合成したシクロヘキシル（２−メチル−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メタノール（１．９５ｇ）を用いて実施例Ａ１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．９８ｇ，９５％）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.70 - 0.85 (m, 1 H), 0.96 - 1.40 (m, 4 H), 1.49 - 1.91 (m, 4 H), 2.24 - 2.32 (m, 1 H), 2.46 - 2.58 (m, 4 H), 4.94 (d, J=10.5 Hz, 1 H), 7.23 - 7.36 (m, 2 H), 7.70 - 7.75 (m, 1 H), 7.99 (d, J=7.5 Hz, 1 H).
（４）４−｛［シクロヘキシル（２−メチル−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝安息香酸
上記で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−メチル−１−ベンゾチオフェン（１．９８ｇ）を用いて実施例Ａ１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．６９ｇ，６３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.96 - 1.34 (m, 5 H), 1.39 - 1.51 (m, 1 H), 1.62 - 1.71 (m, 2 H), 1.78 - 1.89 (m, 1 H), 1.93 - 2.08 (m, 1 H), 2.09 - 2.20 (m, 1 H), 2.58 (s, 3 H), 4.56 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 6.46 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.21 - 7.36 (m, 2 H), 7.69 - 7.84 (m, 4 H).
（５）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（２−メチル−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛［シクロヘキシル（２−メチル−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（３００ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３２３ｍｇ，９１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 1.34 (m, 5 H), 1.40 - 1.51 (m, 1 H), 1.61 - 1.72 (m, 2 H), 1.78 - 1.88 (m, 1 H), 1.92 - 2.07 (m, 1 H), 2.09 - 2.20 (m, 1 H), 2.53 - 2.65 (m, 5 H), 3.54 - 3.65 (m, 2 H), 4.52 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 6.39 - 6.55 (m, 3 H), 7.20 - 7.34 (m, 2 H), 7.39 - 7.48 (m, 2 H), 7.72 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 7.81 (d, J=7.6 Hz, 1 H).【０７９３】
実施例Ａ９
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（２−メチル−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０７９４】
【化１４３】
0005465658.tif 000144
【０７９５】
実施例Ａ８の（４）で合成した４−｛［シクロヘキシル（２−メチル−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（３００ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１２４ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３１２ｍｇ，８５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 - 1.35 (m, 5 H), 1.39 - 1.50 (m, 1 H), 1.61 - 1.73 (m, 2 H), 1.78 - 1.88 (m, 1 H), 1.91 - 2.06 (m, 1 H), 2.09 - 2.20 (m, 1 H), 2.57 (s, 3 H), 2.58 - 2.67 (m, 2 H), 2.99 (s, 3 H), 3.67 (t, J=6.4 Hz, 1 H), 4.50 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 6.44 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.17 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 7.21 - 7.35 (m, 2 H), 7.73 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 7.83 (d, J=7.6 Hz, 1 H).【０７９６】
実施例Ａ１０
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０７９７】
【化１４４】
0005465658.tif 000145
【０７９８】
（１）シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メタノール
３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−カルバルデヒド（２．００ｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．６５ｇ，５６％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 - 1.36 (m, 5 H), 1.41 - 1.52 (m, 1 H), 1.60 - 1.86 (m, 4 H), 2.01 (d, J=3.3 Hz, 1 H), 2.14 - 2.24 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 4.83 (dd, J=8.1, 3.3 Hz, 1 H), 7.27 - 7.39 (m, 2 H), 7.62 - 7.67 (m, 1 H), 7.77 - 7.82 (m, 1 H).
（２）２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−３−メチル−１−ベンゾチオフェン
上記で合成したシクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メタノール（１．６５ｇ）を用いて実施例Ａ１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．６８ｇ，９５％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.84 - 0.99 (m, 1 H), 1.04 - 1.39 (m, 4 H), 1.56 - 1.71 (m, 3 H), 1.77 - 1.88 (m, 1 H), 1.88 - 2.03 (m, 1 H), 2.32 - 2.45 (m, 4 H), 5.09 (d, J=9.6 Hz, 1 H), 7.29 - 7.39 (m, 2 H), 7.62 - 7.67 (m, 1 H), 7.75 - 7.80 (m, 1 H).
（３）４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸
上記で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−３−メチル−１−ベンゾチオフェン（１．６８ｇ）を用いて実施例Ａ１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．６３ｇ，７１％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.00 - 1.34 (m, 5 H), 1.53 - 1.87 (m, 5 H), 2.03 - 2.16 (m, 1 H), 2.44 (s, 3 H), 4.54 - 4.63 (m, 1 H), 6.46 (d, J=8.6 Hz, 2 H), 7.21 - 7.29 (m, 1 H), 7.30 - 7.38 (m, 1 H), 7.63 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 7.69 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 7.75 (d, J=8.6 Hz, 2 H).
（４）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（３００ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２７５ｍｇ，７７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.01 - 1.34 (m, 5 H), 1.53 - 1.85 (m, 5 H), 2.03 - 2.14 (m, 1 H), 2.44 (s, 3 H), 2.53 (t, J=5.6 Hz, 2 H), 3.50 - 3.61 (m, 2 H), 4.54 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 6.48 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 6.58 (t, J=5.9 Hz, 1 H), 7.20 - 7.27 (m, 1 H), 7.29 - 7.37 (m, 1 H), 7.46 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 7.67 (d, J=7.5 Hz, 1 H).【０７９９】
実施例Ａ１１
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０８００】
【化１４５】
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【０８０１】
（１）５−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルバルデヒド
５−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸メチル（２．００ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）に０℃で水素化アルミニウムリチウム（２９２ｍｇ）を加えた後、１時間かき混ぜた。水（３００μＬ）を加えて反応を停止した後、１規定水酸化ナトリウム水溶液（３００μＬ）を加え、室温で３時間かき混ぜた。生じた不溶物をろ過により除去し、ろ液を減圧下濃縮して白色固体を得た。得られた固体のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に活性二酸化マンガン（９．００ｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。二酸化マンガンをろ過により除去した後、ろ液を減圧下濃縮し、標記目的化合物（１．１５ｇ，６５％）を褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.69 - 7.75 (m, 1 H), 8.00 - 8.06 (m, 1 H), 8.11 (s, 1 H), 8.21 - 8.25 (m, 1 H), 10.14 (s, 1 H).
（２）シクロヘキシル［５−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メタノール
上記で合成した５−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルバルデヒド（１．１５ｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８６０ｍｇ，５５％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 1.35 (m, 5 H), 1.50 - 1.59 (m, 1 H), 1.62 - 1.85 (m, 4 H), 1.95 - 2.06 (m, 1 H), 2.12 - 2.18 (m, 1 H), 4.75 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 7.22 (s, 1 H), 7.48 - 7.53 (m, 1 H), 7.87 - 7.92 (m, 1 H), 7.97 (s, 1 H).
（３）２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン
上記で合成したシクロヘキシル［５−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メタノール（８６０ｍｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（２３９μＬ）を加えた後、１００℃で１時間かき混ぜた。反応混合物を氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注いだ後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物（８０６ｍｇ，８９％）を淡褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.99 - 1.37 (m, 5 H), 1.58 - 2.01 (m, 5 H), 2.13 - 2.23 (m, 1 H), 4.97 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 7.29 (s, 1 H), 7.51 - 7.56 (m, 1 H), 7.86 - 7.91 (m, 1 H), 7.96 - 7.99 (m, 1 H).
（４）４−（｛シクロヘキシル［５−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝アミノ）安息香酸
上記で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン（８０６ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（６８．７ｍｇ，７％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.07 - 1.37 (m, 5 H), 1.62 - 1.89 (m, 5 H), 1.90 - 2.00 (m, 1 H), 4.58 (d, J=6.3 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.25 (s, 1 H), 7.45 - 7.50 (m, 1 H), 7.82 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 7.84 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.93 - 7.96 (m, 1 H).
（５）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成した４−（｛シクロヘキシル［５−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝アミノ）安息香酸（６８．７ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５７．８ｍｇ，７３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.36 (m, 5 H), 1.59 - 1.87 (m, 5 H), 1.88 - 1.99 (m, 1 H), 2.58 (t, J=5.3 Hz, 2 H), 3.54 - 3.66 (m, 2 H), 4.51 (d, J=6.4 Hz, 1 H), 6.56 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 6.63 (t, J=5.7 Hz, 1 H), 7.22 (s, 1 H), 7.43 - 7.49 (m, 1 H), 7.51 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 7.80 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 7.93 (s, 1 H).
【０８０２】
実施例Ａ１２
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０８０３】
【化１４６】
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【０８０４】
（１）６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルバルデヒド
６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸メチル（２．０７ｇ）を用いて実施例Ａ１１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．３８ｇ，７５％）を褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.63 - 7.69 (m, 1 H), 8.06 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 8.18 - 8.22 (m, 1 H), 10.15 (s, 1 H).
（２）シクロヘキシル［６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メタノール
上記で合成した６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルバルデヒド（１．３８ｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（６６８ｍｇ，３５％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.99 - 1.35 (m, 5 H), 1.50 - 1.60 (m, 1 H), 1.62 - 1.84 (m, 4 H), 1.94 - 2.04 (m, 1 H), 2.15 - 2.20 (m, 1 H), 4.76 (dd, J=6.9, 3.6 Hz, 1 H), 7.21 (s, 1 H), 7.52 - 7.58 (m, 1 H), 7.79 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 8.06 - 8.10 (m, 1 H).
（３）２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン
上記で合成したシクロヘキシル［６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メタノール（６６８ｍｇ）を用いて実施例Ａ１１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（６５９ｍｇ，９３％）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.00 - 1.37 (m, 5 H), 1.58 - 1.86 (m, 4 H), 1.88 - 2.01 (m, 1 H), 2.12 - 2.22 (m, 1 H), 4.97 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 7.28 (s, 1 H), 7.53 - 7.58 (m, 1 H), 7.80 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 8.05 - 8.08 (m, 1 H).
（４）４−（｛シクロヘキシル［６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝アミノ）安息香酸
上記で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン（６５９ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８２．５ｍｇ，１０％）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.37 (m, 5 H), 1.62 - 1.88 (m, 5 H), 1.90 - 1.99 (m, 1 H), 4.58 (d, J=6.3 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.23 (s, 1 H), 7.50 - 7.55 (m, 1 H), 7.76 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 7.84 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.99 - 8.02 (m, 1 H).
（５）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成した４−（｛シクロヘキシル［６−（トリフルオロメチル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］メチル｝アミノ）安息香酸（８２．５ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５４．０ｍｇ，５６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 - 1.35 (m, 5 H), 1.58 - 1.87 (m, 5 H), 1.88 - 1.99 (m, 1 H), 2.53 - 2.63 (m, 2 H), 3.54 - 3.66 (m, 2 H), 4.52 (d, J=6.1 Hz, 1 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.58 - 6.66 (m, 1 H), 7.20 (s, 1 H), 7.46 - 7.55 (m, 3 H), 7.73 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.98 (s, 1 H).
【０８０５】
実施例Ａ１３
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８０６】
【化１４７】
0005465658.tif 000148
【０８０７】
実施例Ａ１０の（３）で合成した４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（３００ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１２４ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２６９ｍｇ，７３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.34 (m, 5 H), 1.53 - 1.87 (m, 5 H), 2.05 - 2.16 (m, 1 H), 2.45 (s, 3 H), 2.59 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 2.97 (s, 3 H), 3.65 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.53 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 6.50 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.18 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.22 - 7.29 (m, 1 H), 7.30 - 7.38 (m, 1 H), 7.63 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 7.70 (d, J=7.7 Hz, 1 H).【０８０８】
実施例Ａ１４
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（１−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８０９】
【化１４８】
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【０８１０】
（１）１−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチル
１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチル（３．４４ｇ）、フェニルボロン酸（４．７６ｇ）、ピリジン（２．８４ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍＬ）の混合物に酢酸銅（ＩＩ）（５．３２ｇ）を加えた後、３０℃で終夜かき混ぜた。不溶物をろ過により取り除いた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．５８ｇ，３２％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 4.07 (s, 3 H), 7.35 - 7.60 (m, 5 H), 7.70 - 7.77 (m, 3 H), 8.30 - 8.35 (m, 1 H).
（２）１−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルバルデヒド
上記で合成した１−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチル（２．２５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）に０℃で１．５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム トルエン溶液（２６．７ｍＬ）を滴下して加えた後、１時間かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１規定塩酸および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して無色油状物を得た。得られた油状物のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に活性二酸化マンガン（８．００ｇ）を加え、５０℃で５時間かき混ぜた。追加で活性二酸化マンガン（１．００ｇ）を加えた後、５０℃で１時間かき混ぜた。二酸化マンガンをろ過により除去した後、ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１７，容積比）で精製し、標記目的化合物（９２６ｍｇ，４７％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.39 - 7.47 (m, 1 H), 7.47 - 7.55 (m, 2 H), 7.57 - 7.64 (m, 2 H), 7.72 - 7.80 (m, 3 H), 8.37 - 8.42 (m, 1 H), 10.34 (s, 1 H).
（３）シクロヘキシル（１−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノール
上記で合成した１−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルバルデヒド（９２６ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７１６ｍｇ，５６％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.11 - 1.31 (m, 5 H), 1.51 - 1.84 (m, 4 H), 1.94 - 2.08 (m, 2 H), 2.52 (d, J=4.5 Hz, 1 H), 4.93 - 5.00 (m, 1 H), 7.18 - 7.25 (m, 1 H), 7.31 - 7.38 (m, 1 H), 7.39 - 7.45 (m, 1 H), 7.49 - 7.56 (m, 2 H), 7.68 - 7.74 (m, 3 H), 7.87 - 7.92 (m, 1 H).
（４）３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−フェニル−１Ｈ−インダゾール
上記で合成したシクロヘキシル（１−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノール（７１６ｍｇ）、ピリジン（２８４μＬ）およびトルエン（２０ｍＬ）の混合物に塩化チオニル（２５６μＬ）を加えた後、室温で２時間かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物（７６７ｍｇ，定量的）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.99 - 1.38 (m, 5 H), 1.46 - 1.55 (m, 1 H), 1.60 - 1.72 (m, 2 H), 1.80 - 1.90 (m, 1 H), 2.24 - 2.44 (m, 2 H), 5.15 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 7.21 - 7.27 (m, 1 H), 7.32 - 7.39 (m, 1 H), 7.40 - 7.46 (m, 1 H), 7.49 - 7.56 (m, 2 H), 7.67 - 7.74 (m, 3 H), 7.96 - 8.00 (m, 1 H).
（５）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（１−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−フェニル−１Ｈ−インダゾール（３７０ｍｇ）および実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（２６９ｍｇ）を用いて実施例Ａ７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７９．１ｍｇ，１４％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.01 - 1.36 (m, 5 H), 1.54 - 1.84 (m, 4 H), 1.98 - 2.13 (m, 2 H), 2.52 - 2.64 (m, 2 H), 3.53 - 3.66 (m, 2 H), 4.81 (d, J=6.8 Hz, 1 H), 6.52 - 6.71 (m, 3 H), 7.16 (t, J=7.6 Hz, 1 H), 7.29 - 7.42 (m, 2 H), 7.45 - 7.56 (m, 4 H), 7.62 - 7.71 (m, 3 H), 7.81 (d, J=8.3 Hz, 1 H).【０８１１】
実施例Ａ１５
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（１−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８１２】
【化１４９】
0005465658.tif 000150
【０８１３】
実施例Ａ１４の（４）で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−フェニル−１Ｈ−インダゾール（３９７ｍｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（３０５ｍｇ）を用いて実施例Ａ７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７６．９ｍｇ，１２％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.04 - 1.35 (m, 5 H), 1.54 - 1.84 (m, 4 H), 1.98 - 2.13 (m, 2 H), 2.56 - 2.67 (m, 2 H), 2.99 (s, 3 H), 3.67 (t, J=6.1 Hz, 2 H), 4.80 (d, J=6.4 Hz, 1 H), 6.66 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.13 - 7.18 (m, 1 H), 7.21 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.30 - 7.42 (m, 2 H), 7.52 (t, J=7.8 Hz, 2 H), 7.64 - 7.72 (m, 2 H), 7.82 (d, J=8.3 Hz, 1 H).【０８１４】
実施例Ａ１６
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８１５】
【化１５０】
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【０８１６】
（１）３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド
３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（２．００ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）に０℃で１．５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム トルエン溶液（１９．６ｍＬ）を滴下して加えた後、２時間かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して白色固体を得た。得られた固体のジクロロメタン溶液（４０ｍＬ）に０℃でデス−マーチンペルヨージナン（４．９６ｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９，容積比）で精製し、標記目的化合物（７５３ｍｇ，４８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.63 (s, 3 H), 7.30 - 7.37 (m, 1 H), 7.48 - 7.58 (m, 2 H), 7.67 - 7.71 (m, 1 H), 10.03 (s, 1 H).
（２）シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
上記で合成した３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（７５３ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８４３ｍｇ，７３％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 - 1.03 (m, 1 H), 1.03 - 1.34 (m, 4 H), 1.34 - 1.44 (m, 1 H), 1.60 - 1.71 (m, 2 H), 1.75 - 1.99 (m, 3 H), 2.10 - 2.20 (m, 1 H), 2.23 (s, 3 H), 4.49 - 4.56 (m, 1 H), 7.18 - 7.29 (m, 2 H), 7.39 - 7.49 (m, 2 H).
（３）２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−３−メチル−１−ベンゾフラン
上記で合成したシクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（８４３ｍｇ）とトルエン（２０ｍＬ）の混合物に塩化チオニル（２５６μＬ）を加えた後、室温で２．５時間、５０℃で１．５時間かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物（８６２ｍｇ，９５％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.84 - 0.98 (m, 1 H), 1.00 - 1.37 (m, 4 H), 1.42 - 1.53 (m, 1 H), 1.57 - 1.77 (m, 2 H), 1.77 - 1.88 (m, 1 H), 2.12 - 2.28 (m, 4 H), 2.08 - 2.38 (m, 1 H), 4.82 (d, J=9.6 Hz, 1 H), 7.14 - 7.33 (m, 2 H), 7.43 - 7.50 (m, 2 H).
（４）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−３−メチル−１−ベンゾフラン（４２９ｍｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（４０８ｍｇ）を用いて実施例Ａ７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２４７ｍｇ，３４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 1.37 (m, 5 H), 1.47 - 1.58 (m, 1 H), 1.60 - 1.73 (m, 2 H), 1.73 - 1.83 (m, 1 H), 1.84 - 1.98 (m, 1 H), 2.03 - 2.15 (m, 1 H), 2.25 (s, 3 H), 2.59 - 2.69 (m, 2 H), 3.01 (s, 2 H), 3.68 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 4.38 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.16 - 7.27 (m, 4 H), 7.35 - 7.40 (m, 1 H), 7.41 - 7.45 (m, 1 H).【０８１７】
実施例Ａ１７
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８１８】
【化１５１】
0005465658.tif 000152
【０８１９】
実施例Ａ１６の（３）で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−３−メチル−１−ベンゾフラン（４３３ｍｇ）および実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（３９０ｍｇ）を用いて実施例Ａ７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２６８ｍｇ，３７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.37 (m, 5 H), 1.46 - 1.59 (m, 1 H), 1.59 - 1.74 (m, 2 H), 1.74 - 1.84 (m, 1 H), 1.84 - 1.99 (m, 1 H), 2.02 - 2.13 (m, 1 H), 2.25 (s, 3 H), 2.55 - 2.66 (m, 2 H), 3.57 - 3.68 (m, 2 H), 4.40 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.51 - 6.65 (m, 3 H), 7.14 - 7.25 (m, 2 H), 7.34 - 7.39 (m, 1 H), 7.39 - 7.45 (m, 1 H), 7.52 (d, J=8.9 Hz, 2 H).【０８２０】
実施例Ａ１８
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８２１】
【化１５２】
0005465658.tif 000153
【０８２２】
（１）１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチル
１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチル（５．００ｇ）、シクロヘキサノール（９．００ｍＬ）、トリフェニルホスフィン（１４．９ｇ）およびテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）の混合物に４０％アゾジカルボン酸ジエチル  トルエン溶液（２５．６ｍＬ）を加えた後、室温で終夜かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、残留物にジエチルエーテルを加え、０℃でかき混ぜた。析出物をろ過により除去し、ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９，容積比）で精製し、標記目的化合物（６．８４ｇ，９３％）を淡赤色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.25 - 1.43 (m, 1 H), 1.45 - 1.62 (m, 2 H), 1.72 - 1.82 (m, 1 H), 1.90 - 2.00 (m, 2 H), 2.01 - 2.16 (m, 4 H), 4.03 (s, 3 H), 5.50 - 5.62 (m, 1 H), 7.24 - 7.37 (m, 2 H), 7.78 - 7.83 (m, 1 H), 7.99 - 8.04 (m, 1 H).
（２）１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−カルバルデヒド
上記で合成した１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸メチル（３．０８ｇ）を用いて実施例Ａ１４の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．９８ｇ，７３％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.31 - 1.43 (m, 1 H), 1.45 - 1.63 (m, 2 H), 1.74 - 1.84 (m, 1 H), 1.92 - 2.02 (m, 2 H), 2.06 - 2.18 (m, 4 H), 5.24 - 5.36 (m, 1 H), 7.33 - 7.43 (m, 2 H), 7.83 - 7.90 (m, 1 H), 7.98 - 8.05 (m, 1 H), 10.32 (s, 1 H).
（３）シクロヘキシル（１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノール
上記で合成した１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−カルバルデヒド（９８０ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（９８４ｍｇ，７３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.82 - 1.00 (m, 1 H), 1.05 - 2.07 (m, 17 H), 2.07 - 2.33 (m, 4 H), 4.48 - 4.62 (m, 1 H), 4.93 (dd, J=8.9, 3.6 Hz, 1 H), 6.99 - 7.07 (m, 1 H), 7.20 - 7.28 (m, 1 H), 7.65 - 7.73 (m, 2 H).
（４）３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール
上記で合成したシクロヘキシル（１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノール（９３４ｍｇ）を用いて実施例Ａ１４の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．０５ｇ，定量的）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.75 - 0.89 (m, 1 H), 1.06 - 2.08 (m, 16 H), 2.09 - 2.38 (m, 3 H), 2.45 - 2.56 (m, 1 H), 4.41 - 4.54 (m, 1 H), 5.09 (d, J=10.5 Hz, 1 H), 7.04 - 7.11 (m, 1 H), 7.21 - 7.29 (m, 1 H), 7.66 - 7.72 (m, 2 H).
（５）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール（４００ｍｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（３０３ｍｇ）を用いて実施例Ａ７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４５１ｍｇ，７２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 1.50 (m, 9 H), 1.61 - 2.04 (m, 9 H), 2.06 - 2.29 (m, 3 H), 2.57 - 2.69 (m, 2 H), 2.99 (s, 3 H), 3.67 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 4.43 - 4.57 (m, 1 H), 4.72 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 6.47 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.99 - 7.06 (m, 1 H), 7.17 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.20 - 7.29 (m, 1 H), 7.65 - 7.73 (m, 4 H).【０８２３】
実施例Ａ１９
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８２４】
【化１５３】
0005465658.tif 000154
【０８２５】
実施例Ａ１８の（４）で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−１−シクロヘキシル−１Ｈ−インダゾール（４００ｍｇ）および実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（２８６ｍｇ）を用いて実施例Ａ７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４４１ｍｇ，７２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.48 (m, 9 H), 1.61 - 2.04 (m, 9 H), 2.03 - 2.29 (m, 3 H), 2.61 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 3.54 - 3.69 (m, 2 H), 4.43 - 4.55 (m, 1 H), 4.74 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 6.46 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.67 (t, J=5.8 Hz, 1 H), 6.97 - 7.06 (m, 1 H), 7.18 - 7.29 (m, 1 H), 7.46 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.68 (d, J=9.4 Hz, 2 H).【０８２６】
実施例Ａ２０
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８２７】
【化１５４】
0005465658.tif 000155
【０８２８】
（１）７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド
７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（２．００ｇ）を用いて実施例Ａ１４の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（９５０ｍｇ，５９％）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 4.04 (s, 3 H), 6.96 - 7.00 (m, 1 H), 7.22 - 7.34 (m, 2 H), 7.54 (s, 1 H), 9.90 (s, 1 H).
（２）シクロヘキシル（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
上記で合成した７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（９５０ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７９０ｍｇ，５６％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.34 (m, 5 H), 1.49 - 1.60 (m, 1 H), 1.60 - 1.83 (m, 3 H), 1.84 - 2.02 (m, 3 H), 4.00 (s, 3 H), 4.53 - 4.59 (m, 1 H), 6.60 (s, 1 H), 6.74 - 6.81 (m, 1 H), 7.09 - 7.17 (m, 2 H).
（３）２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−７−メトキシ−１−ベンゾフラン
上記で合成したシクロヘキシル（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（７９０ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８２３ｍｇ，９７％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.37 (m, 5 H), 1.55 - 1.84 (m, 4 H), 2.06 - 2.25 (m, 2 H), 4.01 (s, 3 H), 4.81 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 6.67 (s, 1 H), 6.75 - 6.83 (m, 1 H), 7.10 - 7.18 (m, 2 H).
（４）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−７−メトキシ−１−ベンゾフラン（４２２ｍｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（３５７ｍｇ）を用いて実施例Ａ７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（６４．３ｍｇ，９％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.34 (m, 5 H), 1.54 - 1.82 (m, 4 H), 1.87 - 2.07 (m, 2 H), 2.64 (t, J=5.6 Hz, 2 H), 3.59 - 3.69 (m, 2 H), 4.00 (s, 3 H), 4.43 (d, J=6.4 Hz, 1 H), 6.50 (s, 1 H), 6.53 - 6.61 (m, 3 H), 6.75 (dd, J=7.5, 1.3 Hz, 1 H), 7.02 - 7.13 (m, 2 H), 7.53 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０８２９】
実施例Ａ２１
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（７−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８３０】
【化１５５】
0005465658.tif 000156
【０８３１】
実施例Ａ２０の（３）で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−７−メトキシ−１−ベンゾフラン（４０１ｍｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（３６０ｍｇ）を用いて実施例Ａ７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４８．７ｍｇ，７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 - 1.34 (m, 5 H), 1.54 - 1.82 (m, 4 H), 1.88 - 2.08 (m, 2 H), 2.68 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.04 (s, 3 H), 3.71 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.01 (s, 3 H), 4.42 (d, J=6.6 Hz, 1 H), 6.51 (s, 1 H), 6.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.76 (dd, J=7.3, 1.5 Hz, 1 H), 7.04 - 7.15 (m, 2 H), 7.24 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０８３２】
実施例Ａ２２
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８３３】
【化１５６】
0005465658.tif 000157
【０８３４】
（１）５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド
５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（２．００ｇ）を用いて実施例Ａ１４の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（９１４ｍｇ，５７％）を褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.86 (s, 3 H), 7.10 - 7.16 (m, 2 H), 7.46 - 7.52 (m, 2 H), 9.82 (s, 1 H).
（２）シクロヘキシル（５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
上記で合成した５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（９１４ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７０２ｍｇ，５２％）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 1.35 (m, 5 H), 1.47 - 1.58 (m, 1 H), 1.60 - 2.02 (m, 6 H), 3.83 (s, 3 H), 4.47 - 4.53 (m, 1 H), 6.54 (s, 1 H), 6.85 (dd, J=8.7, 2.7 Hz, 1 H), 6.99 (d, J=2.7 Hz, 1 H), 7.33 (d, J=8.7 Hz, 1 H).
（３）２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−メトキシ−１−ベンゾフラン
上記で合成したシクロヘキシル（５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（７０２ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７２２ｍｇ，９６％）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 1.38 (m, 5 H), 1.51 - 1.86 (m, 4 H), 2.06 - 2.21 (m, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 4.75 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.59 - 6.61 (m, 1 H), 6.88 (dd, J=8.9, 2.4 Hz, 1 H), 6.97 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 7.33 - 7.38 (m, 1 H).
（４）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−メトキシ−１−ベンゾフラン（３６０ｍｇ）、実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（３０５ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（２９１ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）の混合物に炭酸ナトリウム（２０６ｍｇ）を加え、８０℃で終夜かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１１：９，容積比）で精製し、黄色油状物を得た。得られた油状物、テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）およびエタノール（２．５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、室温で４時間かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、残留物を水（５ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（１ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（９６．０ｍｇ，１７％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.35 (m, 5 H), 1.54 - 1.84 (m, 4 H), 1.85 - 2.01 (m, 2 H), 2.60 - 2.69 (m, 2 H), 3.59 - 3.70 (m, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 4.38 (d, J=6.4 Hz, 1 H), 6.44 (s, 1 H), 6.53 - 6.62 (m, 3 H), 6.82 (dd, J=9.1, 2.7 Hz, 1 H), 6.92 (d, J=2.7 Hz, 1 H), 7.30 (d, J=9.1 Hz, 1 H), 7.54 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０８３５】
実施例Ａ２３
３−｛［（４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８３６】
【化１５７】
0005465658.tif 000158
【０８３７】
（１）Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド
３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１５．０ｇ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩（９．９５ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物（１５．６ｇ）、トリエチルアミン（１４．２ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（１９．６ｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。追加でＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩（４．１６ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物（６．５２ｇ）、トリエチルアミン（５．９４ｍＬ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（８．１７ｇ）を加えた後、室温で４時間かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７，容積比）で精製し、標記目的化合物（１６．２ｇ，８７％）を無色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.51 (s, 3 H), 3.39 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 7.25 - 7.32 (m, 1 H), 7.37 - 7.50 (m, 2 H), 7.58 - 7.63 (m, 1 H).
（２）３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブタン−１−オン
上記で合成したＮ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド（１．００ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に１．０Ｍイソブチルマグネシウムブロミド テトラヒドロフラン溶液（６．８４ｍＬ）を０℃で滴下して加えた後、１時間かき混ぜた。追加で１．０Ｍイソブチルマグネシウムブロミド テトラヒドロフラン溶液（６．８４ｍＬ）を加え、０℃で１時間、室温で２時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９，容積比）で精製し、標記目的化合物（８７３ｍｇ，８９％）を無色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 (d, J=6.9 Hz, 6 H), 2.26 - 2.41 (m, 1 H), 2.61 (s, 3 H), 2.87 (d, J=6.9 Hz, 2 H), 7.26 - 7.33 (m, 1 H), 7.42 - 7.53 (m, 2 H), 7.62 - 7.67 (m, 1 H).
（３）４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸メチル
上記で合成した３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブタン−１−オン（２００ｍｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１４０ｍｇ）、トリエチルアミン（１．０３ｍＬ）およびジクロロメタン（５ｍＬ）の混合物に０℃で塩化チタン（ＩＶ）（１２２μＬ）を加えた後、室温で終夜かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して暗褐色固体を得た。得られた固体、酢酸（１ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合物にシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１７５ｍｇ）を少しずつ加えた後、室温で１時間かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（２５４ｍｇ，７８％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.01 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.49 - 1.64 (m, 1 H), 1.79 - 1.96 (m, 2 H), 2.29 (s, 3 H), 3.81 (s, 3 H), 4.48 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 4.70 - 4.80 (m, 1 H), 6.58 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.16 - 7.26 (m, 2 H), 7.34 - 7.39 (m, 1 H), 7.41 - 7.45 (m, 1 H), 7.80 (d, J=8.9 Hz, 2 H).
（４）４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸
上記で合成した４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸メチル（１．３８ｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、加熱還流下で終夜かき混ぜた。追加で１規定水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、加熱還流下で３時間かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、残留物に１規定塩酸（４０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標記目的化合物（１．０６ｇ，８０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.01 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.49 - 1.64 (m, 1 H), 1.79 - 1.97 (m, 2 H), 2.30 (s, 3 H), 4.77 (t, J=7.5 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.16 - 7.28 (m, 2 H), 7.35 - 7.40 (m, 1 H), 7.42 - 7.47 (m, 1 H), 7.86 (d, J=9.0 Hz, 2 H).
（５）３−｛［（４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸（３００ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２８９ｍｇ，８０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.00 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.48 - 1.64 (m, 1 H), 1.78 - 1.94 (m, 2 H), 2.28 (s, 3 H), 2.64 (t, J=5.5 Hz, 2 H), 3.60 - 3.69 (m, 2 H), 4.73 (t, J=7.5 Hz, 1 H), 6.54 - 6.65 (m, 3 H), 7.15 - 7.26 (m, 2 H), 7.34 - 7.39 (m, 1 H), 7.40 - 7.45 (m, 1 H), 7.54 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０８３８】
実施例Ａ２４
３−｛メチル［（４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８３９】
【化１５８】
0005465658.tif 000159
【０８４０】
実施例Ａ２３の（４）で合成した４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸（３００ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１４０ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２２１ｍｇ，５９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.00 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.48 - 1.64 (m, 1 H), 1.81 - 1.92 (m, 2 H), 2.29 (s, 3 H), 2.61 - 2.71 (m, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.70 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.71 (t, J=7.5 Hz, 1 H), 6.58 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.16 - 7.29 (m, 6 H), 7.35 - 7.40 (m, 1 H), 7.41 - 7.46 (m, 1 H).【０８４１】
実施例Ａ２５
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８４２】
【化１５９】
0005465658.tif 000160
【０８４３】
実施例Ａ２２の（３）で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−メトキシ−１−ベンゾフラン（３６１ｍｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（３２５ｍｇ）を用いて実施例Ａ２２の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８７．０ｍｇ，１４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.36 (m, 5 H), 1.55 - 1.84 (m, 4 H), 1.86 - 2.01 (m, 2 H), 2.61 - 2.74 (m, 2 H), 3.04 (s, 3 H), 3.71 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.81 (s, 3 H), 4.36 (d, J=6.1 Hz, 1 H), 6.45 (s, 1 H), 6.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.83 (dd, J=8.9, 2.5 Hz, 1 H), 6.94 (d, J=2.5 Hz, 1 H), 7.21 - 7.29 (m, 2 H), 7.31 (d, J=8.9 Hz, 1 H).【０８４４】
実施例Ａ２６
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（２−エチル−１−ベンゾフラン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８４５】
【化１６０】
0005465658.tif 000161
【０８４６】
（１）シクロヘキシル（２−エチル−１−ベンゾフラン−３−イル）メタノール
２−エチル−１−ベンゾフラン−３−カルバルデヒド（１．２０ｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．７６ｇ，９９％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.79 - 0.94 (m, 1 H), 1.01 - 1.19 (m, 3 H), 1.20 - 1.34 (m, 4 H), 1.37 - 1.46 (m, 1 H), 1.57 - 1.70 (m, 2 H), 1.77 - 2.02 (m, 3 H), 2.17 - 2.27 (m, 1 H), 2.70 - 2.85 (m, 2 H), 4.54 (dd, J=8.7, 2.7 Hz, 1 H), 7.14 - 7.24 (m, 2 H), 7.37 - 7.41 (m, 1 H), 7.60 - 7.65 (m, 1 H).
（２）３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−エチル−１−ベンゾフラン
上記で合成したシクロヘキシル（２−エチル−１−ベンゾフラン−３−イル）メタノール（７６３ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７６５ｍｇ，９４％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.75 - 0.89 (m, 1 H), 1.00 - 1.39 (m, 7 H), 1.43 - 1.53 (m, 1 H), 1.58 - 1.69 (m, 2 H), 1.78 - 1.89 (m, 1 H), 2.12 - 2.26 (m, 1 H), 2.35 - 2.46 (m, 1 H), 2.70 - 2.85 (m, 2 H), 4.78 (d, J=9.9 Hz, 1 H), 7.14 - 7.28 (m, 2 H), 7.37 - 7.42 (m, 1 H), 7.67 - 7.72 (m, 1 H).
（３）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（２−エチル−１−ベンゾフラン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−エチル−１−ベンゾフラン（３００ｍｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（２７０ｍｇ）を用いて実施例Ａ２２の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２８７ｍｇ，５７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.87 - 1.23 (m, 5 H), 1.28 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.55 - 1.75 (m, 3 H), 1.75 - 1.98 (m, 2 H), 2.04 - 2.15 (m, 1 H), 2.61 - 2.71 (m, 2 H), 2.75 - 2.90 (m, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.30 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.49 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.12 - 7.24 (m, 4 H), 7.35 - 7.41 (m, 1 H), 7.53 - 7.59 (m, 1 H).【０８４７】
実施例Ａ２７
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８４８】
【化１６１】
0005465658.tif 000162
【０８４９】
（１）５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル
１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）エタノン（５．００ｇ）、ブロモ酢酸メチル（３．１３ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）の混合物に炭酸カリウム（１２．５ｇ）を加えた後、室温で終夜かき混ぜた。水を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物のメタノール溶液（５０ｍＬ）にナトリウムメトキシド（１．６３ｇ）を加えた後、加熱還流下で３時間かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．２５ｇ，１９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.57 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 3.97 (s, 3 H), 6.99 (d, J=2.6 Hz, 1 H), 7.06 (dd, J=9.0, 2.6 Hz, 1 H), 7.42 (d, J=9.0 Hz, 1 H).
（２）５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド
５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル（５．００ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍＬ）に０℃で水素化アルミニウムリチウム（８６２ｍｇ）を加えた後、１．５時間かき混ぜた。水（８６０μＬ）を加えて反応を停止した後、１規定水酸化ナトリウム水溶液（８６０μＬ）を加え、室温で１時間かき混ぜた。生じた不溶物をろ過により除去し、ろ液を減圧下濃縮して淡黄色固体を得た。得られた固体のテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）溶液に活性二酸化マンガン（２１．２ｇ）を加え、５０℃で終夜かき混ぜた。二酸化マンガンをろ過により除去した後、ろ液を減圧下濃縮し、標記目的化合物（３．４１ｇ，７９％）を褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.60 (s, 3 H), 3.88 (s, 3 H), 7.03 (d, J=2.5 Hz, 1 H), 7.14 (dd, J=9.0, 2.5 Hz, 1 H), 7.44 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 10.00 (s, 1 H).
（３）シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
上記で合成した５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（１．５０ｇ）を用いて実施例Ａ１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．５４ｇ，７１％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.84 - 0.99 (m, 1 H), 1.00 - 1.33 (m, 4 H), 1.33 - 1.44 (m, 1 H), 1.60 - 1.70 (m, 2 H), 1.74 - 1.99 (m, 3 H), 2.09 - 2.22 (m, 4 H), 3.85 (s, 3 H), 4.50 (dd, J=8.6, 6.5 Hz, 1 H), 6.86 (dd, J=8.7, 2.6 Hz, 1 H), 6.91 (d, J=2.6 Hz, 1 H), 7.30 (d, J=8.7 Hz, 1 H).
（４）２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン
上記で合成したシクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（７５４ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７９５ｍｇ，９９％）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.83 - 0.97 (m, 1 H), 1.00 - 1.40 (m, 4 H), 1.42 - 1.52 (m, 1 H), 1.60 - 1.70 (m, 2 H), 1.77 - 1.87 (m, 1 H), 2.10 - 2.38 (m, 5 H), 3.85 (s, 3 H), 4.80 (d, J=9.6 Hz, 1 H), 6.86 - 6.91 (m, 2 H), 7.31 - 7.36 (m, 1 H).
（５）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン（３９５ｍｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（３３８ｍｇ）を用いて実施例Ａ２２の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３０５ｍｇ，４７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.37 (m, 5 H), 1.47 - 1.57 (m, 1 H), 1.60 - 1.96 (m, 4 H), 2.03 - 2.13 (m, 1 H), 2.23 (s, 3 H), 2.65 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 4.36 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.82 (dd, J=8.9, 2.4 Hz, 1 H), 6.88 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 7.19 - 7.29 (m, 3 H).【０８５０】
実施例Ａ２８
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８５１】
【化１６２】
0005465658.tif 000163
【０８５２】
（１）６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−カルボニトリル
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（１０．０ｇ）、ブロモアセトニトリル（５．０４ｍＬ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物に炭酸カリウム（１８．１ｇ）を加えた後、室温で３時間かき混ぜた。不溶物をろ過により取り除いた後、ろ液を減圧下濃縮して淡褐色固体を得た。得られた固体のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１００ｍＬ）に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（９．８３ｍＬ）を加えた後、１４０℃で１．５時間かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物に酢酸エチルを加えた後、不溶物をろ過により取り除き、ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１７，容積比）で精製し、標記目的化合物（５．３２ｇ，４７％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.88 (s, 3 H), 6.96 - 7.04 (m, 2 H), 7.39 (d, J=0.9 Hz, 1 H), 7.52 (d, J=8.5 Hz, 1 H).
（２）シクロヘキシル（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノン
上記で合成した６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−カルボニトリル（１．００ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に１．０Ｍシクロヘキシルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液（１１．５ｍＬ）を加えた後、５０℃で終夜、加熱還流下で１時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９，容積比）で精製し、標記目的化合物（５８４ｍｇ，３９％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.20 - 1.64 (m, 5 H), 1.69 - 1.79 (m, 1 H), 1.81 - 1.98 (m, 4 H), 3.09 - 3.21 (m, 1 H), 3.87 (s, 3 H), 6.93 (dd, J=8.4, 2.1 Hz, 1 H), 7.03 - 7.06 (m, 1 H), 7.44 - 7.46 (m, 1 H), 7.54 (d, J=8.4 Hz, 1 H).
（３）４−｛［シクロヘキシル（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸メチル
上記で合成したシクロヘキシル（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノン（５８４ｍｇ）を用いて実施例Ａ２３の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（６８２ｍｇ，７７％）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 - 1.36 (m, 5 H), 1.56 - 1.84 (m, 4 H), 1.86 - 2.00 (m, 2 H), 3.81 (s, 3 H), 3.83 (s, 3 H), 4.35 - 4.57 (m, 2 H), 6.44 (s, 1 H), 6.58 (d, J=8.9 Hz, 1 H), 6.81 (dd, J=8.6, 2.3 Hz, 1 H), 6.97 (d, J=2.3 Hz, 1 H), 7.31 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 7.80 (d, J=8.9 Hz, 2 H).
（４）４−｛［シクロヘキシル（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸
上記で合成した４−｛［シクロヘキシル（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸メチル（６８２ｍｇ）を用いて実施例Ａ２３の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（６３３ｍｇ，９６％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.37 (m, 5 H), 1.56 - 1.86 (m, 4 H), 1.86 - 2.01 (m, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 4.36 - 4.46 (m, 1 H), 4.48 - 4.65 (m, 1 H), 6.45 (s, 1 H), 6.60 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 6.82 (dd, J=8.6, 2.3 Hz, 1 H), 6.98 (d, J=2.3 Hz, 1 H), 7.33 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 7.86 (d, J=8.9 Hz, 2 H).
（５）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛［シクロヘキシル（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（３００ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１２５ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２０１ｍｇ，５５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 - 1.36 (m, 5 H), 1.55 - 1.84 (m, 4 H), 1.85 - 2.00 (m, 2 H), 2.67 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.70 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 4.35 (d, J=6.6 Hz, 1 H), 6.44 (s, 1 H), 6.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.82 (dd, J=8.5, 2.2 Hz, 1 H), 6.98 (d, J=2.2 Hz, 1 H), 7.22 - 7.28 (m, 2 H), 7.32 (d, J=8.5 Hz, 1 H).【０８５３】
実施例Ａ２９
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（２−エチル−１−ベンゾフラン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８５４】
【化１６３】
0005465658.tif 000164
【０８５５】
実施例Ａ２６の（２）で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−エチル−１−ベンゾフラン（３００ｍｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（２５５ｍｇ）を用いて実施例Ａ２２の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３７４ｍｇ，７７％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 1.23 (m, 5 H), 1.27 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.55 - 1.74 (m, 3 H), 1.76 - 1.97 (m, 2 H), 2.04 - 2.15 (m, 1 H), 2.56 - 2.66 (m, 2 H), 2.71 - 2.92 (m, 2 H), 3.56 - 3.66 (m, 2 H), 4.31 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.48 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.52 - 6.62 (m, 1 H), 7.11 - 7.22 (m, 2 H), 7.34 - 7.40 (m, 1 H), 7.47 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.52 - 7.57 (m, 1 H).【０８５６】
実施例Ａ３０
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８５７】
【化１６４】
0005465658.tif 000165
【０８５８】
実施例Ａ２７の（４）で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン（３９５ｍｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（３１９ｍｇ）を用いて実施例Ａ２２の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４１３ｍｇ，６６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 1.36 (m, 5 H), 1.46 - 1.58 (m, 1 H), 1.60 - 1.97 (m, 4 H), 2.01 - 2.13 (m, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 2.61 (t, J=5.9 Hz, 2 H), 3.57 - 3.67 (m, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 4.37 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.61 (t, J=6.1 Hz, 1 H), 6.81 (dd, J=9.1, 2.7 Hz, 1 H), 6.87 (d, J=2.3 Hz, 1 H), 7.21 - 7.28 (m, 1 H), 7.52 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０８５９】
実施例Ａ３１
３−｛［（４−｛［１−（３−エチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−３−メチルブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８６０】
【化１６５】
0005465658.tif 000166
【０８６１】
（１）３−エチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル
１−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン（１０．０ｇ）、ブロモ酢酸メチル（５．１１ｍＬ）およびアセトン（１００ｍＬ）の混合物に炭酸カリウム（１８．４ｇ）を加えた後、室温で終夜かき混ぜた。不溶物をろ過により取り除いた後、ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製して無色油状物を得た。得られた油状物のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１５０ｍＬ）に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（８．１２ｍＬ）を加えた後、１２０℃で２時間かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物に酢酸エチルを加えた後、不溶物をろ過により取り除き、ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９，容積比）で精製し、標記目的化合物（７．１４ｇ，５２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.31 (t, J=7.5 Hz, 4 H), 3.12 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.99 (s, 3 H), 7.27 - 7.34 (m, 1 H), 7.41 - 7.49 (m, 1 H), 7.53 - 7.58 (m, 1 H), 7.65 - 7.70 (m, 1 H).
（２）３−エチル−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド
上記で合成した３−エチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル（３．００ｇ）を用いて実施例Ａ２７の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．２７ｇ，９０％）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.40 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 3.12 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 7.30 - 7.37 (m, 1 H), 7.48 - 7.60 (m, 2 H), 7.71 - 7.76 (m, 1 H), 10.04 (s, 1 H).
（３）１−（３−エチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−３−メチルブタン−１−オール
上記で合成した３−エチル−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（２．２７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５０ｍＬ）に１．０Ｍイソブチルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液（１９．５ｍＬ）を０℃で滴下して加え、１時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１７，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．５５ｇ，５１％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.96 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.28 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.56 - 1.73 (m, 1 H), 1.74 - 1.86 (m, 2 H), 1.88 - 1.99 (m, 1 H), 2.74 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 4.91 - 4.99 (m, 1 H), 7.18 - 7.31 (m, 2 H), 7.41 - 7.47 (m, 1 H), 7.50 - 7.56 (m, 1 H).
（４）２−（１−クロロ−３−メチルブチル）−３−エチル−１−ベンゾフラン
上記で合成した１−（３−エチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−３−メチルブタン−１−オール（１．００ｇ）を用いて実施例Ａ１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．０３ｇ，９６％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 0.97 (m, 6 H), 1.29 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.60 - 1.75 (m, 1 H), 2.14 - 2.21 (m, 2 H), 2.73 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 5.22 (t, J=8.0 Hz, 1 H), 7.19 - 7.33 (m, 2 H), 7.41 - 7.48 (m, 1 H), 7.51 - 7.55 (m, 1 H).
（５）３−｛［（４−｛［１−（３−エチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−３−メチルブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した２−（１−クロロ−３−メチルブチル）−３−エチル−１−ベンゾフラン（３００ｍｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（３００ｍｇ）を用いて実施例Ａ２２の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（９７．４ｍｇ，１９％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.00 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.27 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.51 - 1.69 (m, 1 H), 1.82 - 1.89 (m, 2 H), 2.60 - 2.70 (m, 2 H), 2.77 (q, J=7.6 Hz, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.72 (t, J=7.5 Hz, 1 H), 6.58 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.15 - 7.28 (m, 4 H), 7.36 - 7.42 (m, 1 H), 7.47 - 7.52 (m, 1 H).【０８６２】
実施例Ａ３２
３−｛メチル［（４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８６３】
【化１６６】
0005465658.tif 000167
【０８６４】
（１）３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブタン−１−オン
３−メチル−１−ベンゾチオフェン（５．００ｇ）、塩化イソバレリル（４．５２ｍＬ）およびニトロメタン（５０ｍＬ）の混合物に０℃で塩化アルミニウム（ＩＩＩ）（８．９８ｇ）を加えた後、０℃で３０分間、室温で４時間かき混ぜた。反応混合物を氷冷した水に注いだ後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１規定塩酸および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９，容積比）で精製し、標記目的化合物（７．７２ｇ，９９％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 (d, J=6.8 Hz, 6 H), 2.28 - 2.43 (m, 1 H), 2.77 (s, 3 H), 2.80 (d, J=7.0 Hz, 2 H), 7.39 - 7.53 (m, 2 H), 7.81 - 7.90 (m, 2 H).
（２）4-{[3-メチル-1-(3-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-イル)ブチル]アミノ}安息香酸メチル
上記で合成した3-メチル-1-(3-メチル-1-ベンゾチオフェン-2-イル)ブタン-1-オン（1.00g）を用いて実施例Ａ２３の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（923mg, 58%）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 (d, J=6.0 Hz, 3 H), 1.02 (d, J=6.0 Hz, 3 H), 1.68 - 1.81 (m, 2 H), 1.81 - 1.95 (m, 1 H), 2.47 (s, 3 H), 3.80 (s, 3 H), 4.40 - 4.47 (m, 1 H), 4.86 - 4.95 (m, 1 H), 6.54 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 7.23 - 7.30 (m, 1 H), 7.32 - 7.39 (m, 1 H), 7.62 - 7.67 (m, 2 H), 7.69 - 7.74 (m, 1 H), 7.79 (d, J=8.1 Hz, 2 H).
（３）４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸
上記で合成した４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸メチル（９２３ｍｇ）を用いて実施例Ａ２３の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８１７ｍｇ，９２％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 (d, J=6.2 Hz, 3 H), 1.02 (d, J=6.2 Hz, 3 H), 1.67 - 1.96 (m, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 4.88 - 4.96 (m, 1 H), 6.55 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.23 - 7.30 (m, 1 H), 7.32 - 7.39 (m, 1 H), 7.62 - 7.68 (m, 1 H), 7.69 - 7.74 (m, 1 H), 7.84 (d, J=8.9 Hz, 2 H).
（４）３−｛メチル［（４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸（３００ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１３４ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２１８ｍｇ，５９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 (d, J=6.2 Hz, 3 H), 1.02 (d, J=6.2 Hz, 3 H), 1.66 - 1.94 (m, 3 H), 2.46 (s, 3 H), 2.62 - 2.72 (m, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.70 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.82 - 4.89 (m, 1 H), 6.54 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.20 - 7.31 (m, 3 H), 7.32 - 7.39 (m, 1 H), 7.65 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 7.72 (d, J=7.3 Hz, 1 H).【０８６５】
実施例Ａ３３
３−｛［（４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８６６】
【化１６７】
0005465658.tif 000168
【０８６７】
実施例Ａ３２の（３）で合成した４−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸（３００ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３１６ｍｇ，８８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 (d, J=6.0 Hz, 3 H), 1.01 (d, J=6.2 Hz, 3 H), 1.66 - 1.94 (m, 3 H), 2.46 (s, 3 H), 2.61 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 3.57 - 3.67 (m, 2 H), 4.83 - 4.91 (m, 1 H), 6.50 - 6.62 (m, 3 H), 7.22 - 7.29 (m, 1 H), 7.31 - 7.38 (m, 1 H), 7.51 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.64 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 7.70 (d, J=7.9 Hz, 1 H).【０８６８】
実施例Ａ３４
３−｛［（４−｛［１−（３−エチル−１−ベンゾフラン−２−イル）−３−メチルブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８６９】
【化１６８】
0005465658.tif 000169
【０８７０】
実施例Ａ３１の（４）で合成した２−（１−クロロ−３−メチルブチル）−３−エチル−１−ベンゾフラン（３００ｍｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（２８３ｍｇ）を用いて実施例Ａ２２の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１６２ｍｇ，３２％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.00 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.27 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.51 - 1.68 (m, 1 H), 1.81 - 1.90 (m, 2 H), 2.58 - 2.68 (m, 2 H), 2.76 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 3.58 - 3.68 (m, 2 H), 4.73 (t, J=7.5 Hz, 1 H), 6.54 - 6.63 (m, 3 H), 7.14 - 7.26 (m, 2 H), 7.35 - 7.40 (m, 1 H), 7.46 - 7.51 (m, 1 H), 7.54 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０８７１】
実施例Ａ３５
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８７２】
【化１６９】
0005465658.tif 000170
【０８７３】
実施例Ａ２８の（４）で合成した４−｛［シクロヘキシル（６−メトキシ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（１０２ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４０．０ｍｇ，３３％）を淡赤色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.00 - 1.35 (m, 5 H), 1.54 - 1.84 (m, 4 H), 1.84 - 1.99 (m, 2 H), 2.55 - 2.68 (m, 2 H), 3.56 - 3.69 (m, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 4.36 (d, J=6.4 Hz, 1 H), 6.42 (s, 1 H), 6.51 - 6.66 (m, 3 H), 6.81 (dd, J=8.5, 2.1 Hz, 1 H), 6.97 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.31 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 7.53 (d, J=8.3 Hz, 2 H).【０８７４】
実施例Ａ３６
３−｛［（６−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８７５】
【化１７０】
0005465658.tif 000171
【０８７６】
（１）６−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝ピリジン−３−カルボン酸メチル
実施例Ａ３２の（１）で合成した３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブタン−１−オン（１．００ｇ）、６−アミノピリジン−３−カルボン酸メチル（６５４ｍｇ）、トリエチルアミン（４．７９ｍＬ）およびジクロロメタン（２０ｍＬ）の混合物に０℃で塩化チタン（ＩＶ）（５６６μＬ）を加えた後、室温で終夜かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して暗褐色固体を得た。得られた固体、酢酸（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物にシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５４０ｍｇ）を加えた後、室温で２時間かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製して淡褐色固体を得た。得られた固体、トリフルオロ酢酸（１．００ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）の混合物にシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２５１ｍｇ）を加えた後、室温で１時間かき混ぜた。追加でシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２５１ｍｇ）を加えた後、室温で３０分間、５０℃で１時間かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物（７４３ｍｇ，４７％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.01 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.64 - 1.96 (m, 3 H), 2.48 (s, 3 H), 3.83 (s, 3 H), 5.25 - 5.40 (m, 2 H), 6.28 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 7.24 - 7.39 (m, 2 H), 7.61 - 7.66 (m, 1 H), 7.71 - 7.76 (m, 1 H), 7.91 (dd, J=8.7, 2.0 Hz, 1 H), 8.73 (d, J=2.0 Hz, 1 H).
（２）６−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝ピリジン−３−カルボン酸
上記で合成した６−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝ピリジン−３−カルボン酸メチル（７４３ｍｇ）を用いて実施例Ａ２３の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２３６ｍｇ，３３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 - 0.99 (m, 6 H), 1.58 - 1.78 (m, 2 H), 1.81 - 1.95 (m, 1 H), 2.44 (s, 3 H), 5.51 - 5.64 (m, 1 H), 6.53 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 7.24 - 7.38 (m, 2 H), 7.67 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 7.73 - 7.92 (m, 3 H), 8.50 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 12.29 (br s, 1 H).
（３）３−｛［（６−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した６−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝ピリジン−３−カルボン酸（１１５ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１１２ｍｇ，８１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 (d, J=6.0 Hz, 3 H), 1.03 (d, J=6.2 Hz, 3 H), 1.71 - 1.85 (m, 2 H), 1.95 - 2.11 (m, 1 H), 2.49 (s, 3 H), 2.57 - 2.67 (m, 2 H), 3.67 - 3.79 (m, 2 H), 4.86 - 4.98 (m, 1 H), 6.48 (d, J=9.2 Hz, 1 H), 7.24 - 7.33 (m, 1 H), 7.33 - 7.41 (m, 1 H), 7.61 - 7.75 (m, 3 H), 8.10 - 8.20 (m, 2 H), 8.87 - 8.97 (m, 1 H).【０８７７】
実施例Ａ３７
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８７８】
【化１７１】
0005465658.tif 000172
【０８７９】
（１）５−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド
１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）エタノン（１０．０ｇ）、２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（９．８２ｇ）、ヨウ化ナトリウム（１９．５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）の混合物に炭酸カリウム（１８．０ｇ）を加えた後、８０℃で終夜かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して褐色固体を得た。得られた固体のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２００ｍＬ）に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（９．７１ｍＬ）を加えた後、１２０℃で４時間かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３，容積比）で精製し、標記目的化合物（４．３７ｇ，２８％）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.47 (s, 3 H), 3.38 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 6.98 - 7.16 (m, 1 H), 7.21 - 7.27 (m, 1 H), 7.37 - 7.43 (m, 1 H).
（２）シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
上記で合成した５−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド（４．３７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８０ｍＬ）に０℃で１．５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム  トルエン溶液（２４．５ｍＬ）を滴下して加えた後、１時間かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９，容積比）で精製し、淡褐色固体を得た。得られた固体のテトラヒドロフラン溶液（５０ｍＬ）に１．０Ｍシクロヘキシルマグネシウムブロミド テトラヒドロフラン溶液（２１．８ｍＬ）を０℃で滴下して加え、１時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１７，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．３２ｇ，２７％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 - 1.43 (m, 6 H), 1.61 - 1.71 (m, 2 H), 1.75 - 1.98 (m, 3 H), 2.09 - 2.21 (m, 4 H), 4.51 (dd, J=8.4, 6.0 Hz, 1 H), 6.92 - 7.00 (m, 1 H), 7.08 - 7.13 (m, 1 H), 7.30 - 7.36 (m, 1 H).
（３）２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン
上記で合成したシクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１．０１ｇ）を用いて実施例Ａ１１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（９００ｍｇ，８３％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.83 - 1.40 (m, 5 H), 1.40 - 1.50 (m, 1 H), 1.60 - 1.72 (m, 2 H), 1.77 - 1.88 (m, 1 H), 2.10 - 2.25 (m, 4 H), 2.28 - 2.38 (m, 1 H), 4.79 (d, J=9.6 Hz, 1 H), 6.96 - 7.04 (m, 1 H), 7.09 - 7.14 (m, 1 H), 7.34 - 7.39 (m, 1 H).
（４）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン（４００ｍｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（３５５ｍｇ）を用いて実施例Ａ２２の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３０３ｍｇ，４６％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 1.37 (m, 5 H), 1.45 - 1.56 (m, 1 H), 1.60 - 1.97 (m, 4 H), 2.03 - 2.14 (m, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 2.64 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 4.36 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.88 - 6.97 (m, 1 H), 7.07 (dd, J=8.5, 2.6 Hz, 1 H), 7.23 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.25 - 7.31 (m, 1 H).【０８８０】
実施例Ａ３８
３−｛メチル［（６−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８８１】
【化１７２】
0005465658.tif 000173
【０８８２】
実施例Ａ３６の（２）で合成した６−｛［３−メチル−１−（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）ブチル］アミノ｝ピリジン−３−カルボン酸（１２１ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（６７．２ｍｇ）を用いて実施例Ａ１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１１５ｍｇ，７７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 (d, J=6.2 Hz, 3 H), 1.01 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.67 - 1.86 (m, 2 H), 1.93 - 2.08 (m, 1 H), 2.47 (s, 3 H), 2.62 - 2.71 (m, 2 H), 3.08 (s, 3 H), 3.67 - 3.84 (m, 2 H), 4.84 - 4.95 (m, 1 H), 6.35 (d, J=8.9 Hz, 1 H), 7.24 - 7.31 (m, 1 H), 7.32 - 7.39 (m, 1 H), 7.51 - 7.59 (m, 1 H), 7.64 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 7.73 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 8.05 - 8.17 (m, 1 H).【０８８３】
実施例Ａ３９
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０８８４】
【化１７３】
0005465658.tif 000174
【０８８５】
実施例Ａ３７の（３）で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン（４００ｍｇ）と実施例１の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（３３６ｍｇ）を用いて実施例Ａ２２の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３２１ｍｇ，５０％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 - 1.36 (m, 5 H), 1.43 - 1.56 (m, 1 H), 1.59 - 1.95 (m, 4 H), 2.00 - 2.12 (m, 1 H), 2.20 (s, 3 H), 2.59 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 3.55 - 3.67 (m, 2 H), 4.37 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.54 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 6.71 (t, J=6.0 Hz, 1 H), 6.87 - 6.95 (m, 1 H), 7.05 (dd, J=8.5, 2.4 Hz, 1 H), 7.21 - 7.30 (m, 1 H), 7.52 (d, J=8.8 Hz, 2 H).【０８８６】
実施例Ａ４０
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０８８７】
【化１７４】
0005465658.tif 000175
【０８８８】
（１）６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルバルデヒド
５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（１２．９ｇ）をジメトキシエタン（１５０ｍＬ）に溶解させ、室温で１，１，３−トリクロロアセトン（１２．７ｍＬ）を加えて終夜攪拌した。析出した固体を集め、エタノール（５０ｍＬ）中に懸濁し、３時間加熱還流した。放冷後、溶媒を減圧下留去し、残留物に飽和重曹水を加えた後、酢酸エチル−テトラヒドロフラン（１：１、容積比）で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２，容積比）で精製し、２−（ジクロロメチル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１０．３ｇ）を白色固体として得た。これを水（１００ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させ、室温で炭酸カルシウム（８．０ｇ）を加えた後、１００℃で１時間攪拌した。室温に放冷し、不溶物を濾別後、濾液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して白色固体を得た。ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標記目的化合物（７．３ｇ，４３％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.43 (d, J=9.8 Hz, 1 H), 7.82 (d, J=9.8 Hz, 1H), 8.26 (s, 1 H), 8.58 (s, 1 H), 10.19 (s, 1 H).
（２）シクロヘキシル［６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］メタノール
上記で合成した６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルバルデヒド（２．１ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に０℃でシクロヘキシルマグネシウムブロミド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、１５ｍＬ）を滴下した。０℃で１時間攪拌後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出後、溶媒を減圧下留去した。析出物をエタノール−ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標記目的化合物（０．９ｇ，３０％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.01 - 1.96 (m, 11 H), 2.43 (d, J=6.1 Hz, 1 H), 4.66 (t, J=5.9 Hz, 1 H), 7.31 (d, J=9.8 Hz, 1 H), 7.59 (s, 1 H), 7.66 (d, J=9.8 Hz, 1 H), 8.46 (s, 1 H).
（３）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記で合成したシクロヘキシル［６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］メタノール（１．１ｇ）と実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（０．９４ｇ）を用いて実施例４と同様の操作を行い、標記目的化合物（３．０ｍｇ，２％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 2.16 (m, 11 H), 2.50 - 2.75 (m, 2 H), 3.06 (s, 3 H), 3.10 - 3.25 (br s, 1 H), 3.61 - 3.82 (m, 2 H), 4.43 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 6.54 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.16 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.45 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 7.63 (s, 1 H), 7.84 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 8.53 (s, 1 H).【０８８９】
実施例Ａ４１
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８９０】
【化１７５】
0005465658.tif 000176
【０８９１】
実施例Ａ１６で合成した３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（９．８５ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（５００／５００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：室温）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（４．８５ｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化リチウム（２２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌後、減圧下濃縮した。残留物を水（２０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２０ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（４．４１ｇ，９７％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。得られた白色固体（５０ｍｇ）をエタノール/水から結晶化させることでエタノール含有結晶（４１ｍｇ）を得た。エタノール含有結晶（３５ｍｇ）をジエチルエーテルから再結晶することで溶媒を含有しない無色結晶（１８ｍｇ）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97 - 1.28 (m, 5 H) 1.30 - 1.39 (m, 1 H) 1.52 - 1.81 (m, 3 H) 1.81 - 2.00 (m, 1 H) 2.03 - 2.18 (m, 1 H) 2.26 (s, 3 H) 2.40 - 2.49 (m, 2 H) 2.88 (s, 3 H) 3.50 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.41 (t, J=8.33 Hz, 1 H) 6.48 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.60 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.09 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.14 - 7.29 (m, 2 H) 7.36 - 7.55 (m, 2 H) 12.27 (brs, 1 H).【０８９２】
実施例Ａ４２
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８９３】
【化１７６】
0005465658.tif 000177
【０８９４】
実施例Ａ１６で合成した３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（９．８５ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（５００／５００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：室温）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（４．８１ｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化リチウム水溶液（２２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌後、減圧下濃縮した。残留物を水（２０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２０ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（４．４３ｇ，９８％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97 - 1.28 (m, 5 H) 1.30 - 1.39 (m, 1 H) 1.52 - 1.81 (m, 3 H) 1.81 - 2.00 (m, 1 H) 2.03 - 2.18 (m, 1 H) 2.26 (s, 3 H) 2.40 - 2.49 (m, 2 H) 2.88 (s, 3 H) 3.50 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.41 (t, J=8.33 Hz, 1 H) 6.48 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.60 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.09 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.14 - 7.29 (m, 2 H) 7.36 - 7.55 (m, 2 H) 12.27 (brs, 1 H).【０８９５】
実施例Ａ４３
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０８９６】
【化１７７】
0005465658.tif 000178
【０８９７】
（１）４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸
実施例Ａ２７の（４）で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン（７４８ｍｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（３８５ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（７６４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）の混合物に炭酸ナトリウム（５４１ｍｇ）を加えた後、８０℃で終夜かき混ぜた。１規定塩酸を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、黄色油状物を得た。得られた油状物、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、加熱還流下で５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（４０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２０ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（７４５ｍｇ，７４％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 1.37 (m, 5 H), 1.47 - 1.58 (m, 1 H), 1.61 - 1.98 (m, 4 H), 2.02 - 2.12 (m, 1 H), 2.24 (s, 3 H), 3.83 (s, 3 H), 4.42 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.57 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 6.83 (dd, J=8.8, 2.5 Hz, 1 H), 6.88 (d, J=2.5 Hz, 1 H), 7.26 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 7.85 (d, J=8.9 Hz, 2 H).【０８９８】
（２）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル
上記で合成した４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（７４５ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（２９８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３４８ｍｇ）、トリエチルアミン（６３３μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４３５ｍｇ）を加え、室温で終夜、５０℃で３時間かき混ぜた。１規定塩酸を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（８０１ｍｇ，８４％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.35 (m, 8 H), 1.47 - 1.60 (m, 1 H), 1.60 - 1.97 (m, 4 H), 2.02 - 2.14 (m, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 2.61 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.70 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 4.07 - 4.17 (m, 2 H), 4.30 - 4.40 (m, 2 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.82 (dd, J=8.9, 2.6 Hz, 1 H), 6.88 (d, J=2.6 Hz, 1 H), 7.18 - 7.30 (m, 3 H).【０８９９】
（３）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（７９５ｍｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（４００／６００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（４１３ｍｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．００ｍＬ）を加え、室温で２時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（３５５ｍｇ，４７％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.37 (m, 5 H), 1.47 - 1.57 (m, 1 H), 1.60 - 1.96 (m, 4 H), 2.03 - 2.13 (m, 1 H), 2.23 (s, 3 H), 2.65 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 4.36 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.82 (dd, J=8.9, 2.4 Hz, 1 H), 6.88 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 7.19 - 7.29 (m, 3 H).【０９００】
実施例Ａ４４
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９０１】
【化１７８】
0005465658.tif 000179
【０９０２】
実施例Ａ４３の（２）で合成した３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（７９５ｍｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（４００／６００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（４１８ｍｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．００ｍＬ）を加え、室温で１．５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（３５４ｍｇ，４７％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.37 (m, 5 H), 1.47 - 1.57 (m, 1 H), 1.60 - 1.96 (m, 4 H), 2.03 - 2.13 (m, 1 H), 2.23 (s, 3 H), 2.65 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 4.36 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.82 (dd, J=8.9, 2.4 Hz, 1 H), 6.88 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 7.19 - 7.29 (m, 3 H).【０９０３】
実施例Ａ４５
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９０４】
【化１７９】
0005465658.tif 000180
【０９０５】
（１）４−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸
実施例Ａ３７の（３）で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン（１．４４ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（７７６ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（１．５４ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）の混合物に炭酸ナトリウム（１．０９ｇ）を加えた後、８０℃で終夜かき混ぜた。１規定塩酸を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、黄色固体を得た。得られた固体、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、加熱還流下で終夜かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（４０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２０ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（１．０６ｇ，５４％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 1.37 (m, 5 H), 1.46 - 1.58 (m, 1 H), 1.60 - 1.99 (m, 4 H), 2.02 - 2.13 (m, 1 H), 2.23 (s, 3 H), 4.43 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 4.51 - 4.73 (m, 1 H), 6.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.87 - 6.98 (m, 1 H), 7.04 - 7.11 (m, 1 H), 7.24 - 7.32 (m, 1 H), 7.85 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【０９０６】
（２）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル
上記で合成した４−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（１．０６ｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４３８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（５１２ｍｇ）、トリエチルアミン（９３０μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６４０ｍｇ）を加え、室温で１．５時間かき混ぜた。１規定塩酸を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（５６４ｍｇ，４１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.37 (m, 8 H), 1.46 - 1.56 (m, 1 H), 1.61 - 1.98 (m, 4 H), 2.03 - 2.14 (m, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 2.61 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.70 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 4.06 - 4.17 (m, 2 H), 4.28 - 4.41 (m, 2 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.88 - 6.97 (m, 1 H), 7.04 - 7.09 (m, 1 H), 7.22 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.25 - 7.31 (m, 1 H).【０９０７】
（３）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（５６４ｍｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（４００／６００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（２７４ｍｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍＬ）を加え、室温で１．５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（１．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（２４９ｍｇ，４７％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 1.37 (m, 5 H), 1.45 - 1.56 (m, 1 H), 1.60 - 1.97 (m, 4 H), 2.03 - 2.14 (m, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 2.64 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 4.36 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.88 - 6.97 (m, 1 H), 7.07 (dd, J=8.5, 2.6 Hz, 1 H), 7.23 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.25 - 7.31 (m, 1 H).【０９０８】
実施例Ａ４６
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９０９】
【化１８０】
0005465658.tif 000181
【０９１０】
実施例Ａ４５の（２）で合成した３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（５６４ｍｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（４００／６００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（２７３ｍｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍＬ）を加え、室温で１．５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（１．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（２４８ｍｇ，４７％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 1.37 (m, 5 H), 1.45 - 1.56 (m, 1 H), 1.60 - 1.97 (m, 4 H), 2.03 - 2.14 (m, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 2.64 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.5 Hz, 2 H), 4.36 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.88 - 6.97 (m, 1 H), 7.07 (dd, J=8.5, 2.6 Hz, 1 H), 7.23 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.25 - 7.31 (m, 1 H).【０９１１】
実施例Ａ４７
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０９１２】
【化１８１】
0005465658.tif 000182
【０９１３】
（１）５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル
１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）エタノン（１００ｇ）、ブロモ酢酸メチル（６７．６ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）の混合物に炭酸カリウム（１３５ｇ）を加えた後、５０℃で２時間かき混ぜた。不溶物をろ過により取り除いた後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（９７．１ｍＬ）を加え、１２０℃で３０分間かき混ぜた。反応混合物に０℃で１規定塩酸を加えた後、生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（７７．９ｇ，５８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.56 (s, 3 H), 3.99 (s, 3 H), 7.14 - 7.22 (m, 1 H), 7.24 - 7.30 (m, 1 H), 7.45 - 7.51 (m, 1 H).【０９１４】
（２）３−（ブロモメチル）−５−フルオロ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル
上記で合成した５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル（１５．４ｇ）のアセトニトリル溶液（１５０ｍＬ）にＮ−ブロモスクシンイミド（１９．８ｇ）および２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（１．２１ｇ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、５０℃で２．５日間かき混ぜた。反応混合物に減圧下濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製して白色固体を得た。得られた固体をヘキサンで洗浄し、標記目的化合物（１５．１ｇ，７１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 4.02 (s, 3 H), 4.96 (s, 2 H), 7.18 - 7.27 (m, 1 H), 7.41 - 7.47 (m, 1 H), 7.49 - 7.55 (m, 1 H).【０９１５】
（３）５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル
上記で合成した３−（ブロモメチル）−５−フルオロ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル（５．８７ｇ）のメタノール溶液（５０ｍＬ）に２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（８．３３ｍＬ）を加えた後、加熱還流下で３時間かき混ぜた。反応混合物に１規定塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（３．０４ｇ，６３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.44 (s, 3 H), 3.99 (s, 3 H), 4.99 (s, 2 H), 7.18 (td, J=9.1, 2.7 Hz, 1 H), 7.46 - 7.52 (m, 1 H), 7.53 - 7.58 (m, 1 H).【０９１６】
（４）５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド
上記で合成した５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル（５．０１ｇ）、塩化カルシウム（４．６６ｇ）、エタノール（５０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）の混合物に０℃で水素化ほう素ナトリウム（３．１８ｇ）を加えた後、室温で３時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止し、エバポレーターで有機溶媒を留去した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して無色油状物を得た。得られた油状物、４−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（３．６９ｇ）およびアセトニトリル（５０ｍＬ）の混合物に０℃で過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（７３８ｍｇ）を加え、１．５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．３３ｇ，５３％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.49 (s, 3 H), 4.94 (s, 2 H), 7.21 - 7.29 (m, 1 H), 7.47 - 7.54 (m, 2 H), 10.08 (s, 1 H).【０９１７】
（５）シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノン
上記で合成した５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（１．０７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に０℃で１．０Ｍ シクロヘキシルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（７．７１ｍＬ）を加え、１時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止し、エバポレーターでテトラヒドロフランを留去した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、淡黄色油状物を得た。得られた油状物、４−メチルモルホリン Ｎ−オキシド（８４１ｍｇ）およびアセトニトリル（２０ｍＬ）の混合物に過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（１２６ｍｇ）を加え、室温で１．５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（８５７ｍｇ，５７％）を無色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.15 - 1.55 (m, 5 H), 1.69 - 1.80 (m, 1 H), 1.80 - 2.02 (m, 4 H), 3.25 - 3.39 (m, 1 H), 3.44 (s, 3 H), 5.00 (s, 2 H), 7.15 - 7.23 (m, 1 H), 7.43 - 7.49 (m, 1 H), 7.57 - 7.62 (m, 1 H).【０９１８】
（６）４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）安息香酸メチル
上記で合成したシクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノン（８５７ｍｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（４９１ｍｇ）、トリエチルアミン（３．２９ｍＬ）および塩化メチレン（１０ｍＬ）の混合物に塩化チタン（ＩＶ）（３８８μＬ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、室温で終夜かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、エバポレーターで塩化メチレンを留去した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して暗褐色油状物を得た。得られた油状物のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）に酢酸（８４７μＬ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（３７１ｍｇ）を加えた後、室温で１時間かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（４５４ｍｇ，３６％）を淡褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.97 - 1.36 (m, 5 H), 1.43 - 1.54 (m, 1 H), 1.60 - 1.99 (m, 4 H), 2.00 - 2.11 (m, 1 H), 3.37 (s, 3 H), 3.81 (s, 3 H), 4.48 - 4.64 (m, 4 H), 6.60 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 6.90 - 6.99 (m, 1 H), 7.17 - 7.23 (m, 1 H), 7.28 - 7.34 (m, 1 H), 7.79 (d, J=8.8 Hz, 2 H).【０９１９】
（７）４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）安息香酸
上記で合成した４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）安息香酸メチル（４５４ｍｇ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０．０ｍＬ）を加え、加熱還流下で終夜かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（２０ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（１０．０ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（４２３ｍｇ，９６％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.96 - 1.36 (m, 5 H), 1.40 - 1.55 (m, 1 H), 1.60 - 1.99 (m, 4 H), 1.99 - 2.13 (m, 1 H), 3.38 (s, 3 H), 4.49 - 4.77 (m, 4 H), 6.61 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 6.90 - 6.99 (m, 1 H), 7.17 - 7.23 (m, 1 H), 7.28 - 7.35 (m, 1 H), 7.84 (d, J=8.8 Hz, 2 H).【０９２０】
（８）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸エチル
上記で合成した４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）安息香酸（２００ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１１２ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１１２ｍｇ）、トリエチルアミン（２０３μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１４０ｍｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２０７ｍｇ，８３％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 - 1.36 (m, 8 H), 1.42 - 1.54 (m, 1 H), 1.60 - 1.97 (m, 4 H), 2.01 - 2.13 (m, 1 H), 2.58 (t, J=5.8 Hz, 2 H), 3.37 (s, 3 H), 3.61 - 3.70 (m, 2 H), 4.13 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.46 - 4.62 (m, 4 H), 6.56 - 6.65 (m, 3 H), 6.90 - 6.99 (m, 1 H), 7.17 - 7.23 (m, 1 H), 7.27 - 7.33 (m, 1 H), 7.54 (d, J=8.8 Hz, 2 H).【０９２１】
（９）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成した３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸エチル（２０７ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍＬ）を加え、室温で５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（１．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（１８６ｍｇ，９５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 - 1.35 (m, 5 H), 1.41 - 1.53 (m, 1 H), 1.60 - 1.97 (m, 4 H), 2.00 - 2.11 (m, 1 H), 2.63 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 3.37 (s, 3 H), 3.59 - 3.68 (m, 2 H), 4.50 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 4.54 (d, J=12.2 Hz, 1 H), 4.59 (d, J=12.2 Hz, 1 H), 6.55 - 6.66 (m, 3 H), 6.90 - 6.99 (m, 1 H), 7.16 - 7.23 (m, 1 H), 7.27 - 7.34 (m, 1 H), 7.53 (d, J=8.9 Hz, 2 H).【０９２２】
実施例Ａ４８
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０９２３】
【化１８２】
0005465658.tif 000183
【０９２４】
（１）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル
実施例Ａ４７の（７）で合成した４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）安息香酸（２００ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（９５．６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１１２ｍｇ）、トリエチルアミン（２０３μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１４０ｍｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１９７ｍｇ，７７％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.96 - 1.36 (m, 8 H), 1.42 - 1.53 (m, 1 H), 1.59 - 1.97 (m, 4 H), 2.02 - 2.13 (m, 1 H), 2.61 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.00 (s, 3 H), 3.36 (s, 3 H), 3.70 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 4.11 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.35 - 4.51 (m, 2 H), 4.54 (d, J=12.3 Hz, 1 H), 4.59 (d, J=12.3 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 6.90 - 6.99 (m, 1 H), 7.17 - 7.24 (m, 3 H), 7.28 - 7.34 (m, 1 H).【０９２５】
（２）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記で合成した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（１９７ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍＬ）を加え、室温で７時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（１．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（１６１ｍｇ，８７％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 - 1.36 (m, 5 H), 1.41 - 1.53 (m, 1 H), 1.59 - 1.97 (m, 4 H), 2.01 - 2.13 (m, 1 H), 2.54 - 2.70 (m, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.37 (s, 3 H), 3.68 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 4.47 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 4.55 (d, J=12.2 Hz, 1 H), 4.60 (d, J=12.2 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 6.89 - 7.00 (m, 1 H), 7.17 - 7.25 (m, 3 H), 7.28 - 7.35 (m, 1 H).【０９２６】
実施例Ａ４９
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０９２７】
【化１８３】
0005465658.tif 000184
【０９２８】
実施例Ａ４８の（１）で合成した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（１．２０ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（２００／８００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０  ℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（４７０ｍｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．００ｍＬ）を加え、室温で１時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（４３３ｍｇ，３８％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 - 1.36 (m, 5 H), 1.41 - 1.53 (m, 1 H), 1.59 - 1.97 (m, 4 H), 2.01 - 2.13 (m, 1 H), 2.54 - 2.70 (m, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.37 (s, 3 H), 3.68 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 4.47 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 4.55 (d, J=12.2 Hz, 1 H), 4.60 (d, J=12.2 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 6.89 - 7.00 (m, 1 H), 7.17 - 7.25 (m, 3 H), 7.28 - 7.35 (m, 1 H)．【０９２９】
実施例Ａ５０
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０９３０】
【化１８４】
0005465658.tif 000185
【０９３１】
実施例Ａ４８の（１）で合成した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−フルオロ−３−（メトキシメチル）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（１．２０ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（２００／８００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０  ℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（４６５ｍｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．００ｍＬ）を加え、室温で２時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（４１５ｍｇ，３７％，９９．９％  ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 - 1.36 (m, 5 H), 1.41 - 1.53 (m, 1 H), 1.59 - 1.97 (m, 4 H), 2.01 - 2.13 (m, 1 H), 2.54 - 2.70 (m, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.37 (s, 3 H), 3.68 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 4.47 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 4.55 (d, J=12.2 Hz, 1 H), 4.60 (d, J=12.2 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 6.89 - 7.00 (m, 1 H), 7.17 - 7.25 (m, 3 H), 7.28 - 7.35 (m, 1 H)．【０９３２】
実施例Ａ５１
３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０９３３】
【化１８５】
0005465658.tif 000186
【０９３４】
（１）２−ブロモ−１−シクロヘキシルエタノン
１−シクロヘキシルエタノン（２５．０ｇ）のメタノール溶液（５０ｍＬ）に０℃で臭素（１０．１ｍＬ）を加えた後、室温で３０分間かき混ぜた。飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２５．８ｇ，６３％）を無色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.10 - 1.50 (m, 5 H), 1.62 - 1.73 (m, 1 H), 1.75 - 1.94 (m, 4 H), 2.64 - 2.79 (m, 1 H), 3.97 (s, 2 H).【０９３５】
（２）シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノン
５’−フルオロ−２’−ヒドロキシアセトフェノン（５．００ｇ）、上記で合成した２−ブロモ−１−シクロヘキシルエタノン（７．９８ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）の混合物に炭酸カリウム（１３．４ｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（５．３８ｇ，６４％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.19 - 1.57 (m, 5 H), 1.70 - 2.01 (m, 5 H), 2.56 (s, 3 H), 3.25 - 3.36 (m, 1 H), 7.15 - 7.23 (m, 1 H), 7.24 - 7.30 (m, 1 H), 7.42 - 7.48 (m, 1 H).【０９３６】
（３）６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−カルボン酸メチル
上記で合成したシクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノン（３．００ｇ）、６−アミノピリジン−３−カルボン酸メチル（１．９３ｇ）、トリエチルアミン（１２．８ｍＬ）および塩化メチレン（４０ｍＬ）の混合物に０℃で１．０Ｍ 塩化チタン（ＩＶ）の塩化メチレン溶液（１３．８ｍＬ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、室温で１．５日間かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、エバポレーターで塩化メチレンを除去した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して暗褐色油状物を得た。得られた油状物、エタノール（４０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物に酢酸（３．２９ｍＬ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（３．６１ｇ）を加えた後、室温で３時間かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、エバポレーターで有機溶媒を除去した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（５４７ｍｇ，１２％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.82 - 1.35 (m, 5 H), 1.44 - 1.55 (m, 1 H), 1.56 - 1.86 (m, 3 H), 1.85 - 2.10 (m, 2 H), 2.24 (s, 3 H), 3.83 (s, 3 H), 5.02 - 5.14 (m, 1 H), 5.42 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 6.33 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 6.88 - 6.97 (m, 1 H), 7.04 - 7.10 (m, 1 H), 7.26 - 7.32 (m, 1 H), 7.90 (dd, J=8.8, 2.4 Hz, 1 H), 8.72 (d, J=2.4 Hz, 1 H).【０９３７】
（４）６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−カルボン酸
上記で合成した６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−カルボン酸メチル（５４７ｍｇ）、エタノール（１０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、加熱還流下で終夜かき混ぜた。追加で１規定水酸化ナトリウム水溶液（５．００ｍＬ）を加え、加熱還流下で５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（２０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（１５ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、得られた淡褐色固体を酢酸エチルに溶解した。その溶液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物（４７８ｍｇ，９０％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 1.41 (m, 5 H), 1.48 - 1.84 (m, 4 H), 2.01 - 2.18 (m, 2 H), 2.23 (s, 3 H), 4.47 - 4.65 (m, 1 H), 6.34 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 6.87 - 6.97 (m, 1 H), 7.03 - 7.10 (m, 1 H), 7.26 - 7.33 (m, 1 H), 8.08 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 8.70 - 8.74 (m, 1 H).【０９３８】
（５）３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル
上記で合成した６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−カルボン酸（３００ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１８１ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１８１ｍｇ）、トリエチルアミン（３２８μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２２６ｍｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（３６６ｍｇ，９７％）を淡褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.36 (m, 8 H), 1.43 - 1.55 (m, 1 H), 1.57 - 1.85 (m, 3 H), 1.85 - 2.08 (m, 2 H), 2.24 (s, 3 H), 2.60 (t, J=5.9 Hz, 2 H), 3.62 - 3.72 (m, 2 H), 4.15 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 5.01 - 5.12 (m, 1 H), 5.25 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 6.35 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 6.65 (t, J=6.0 Hz, 1 H), 6.88 - 6.97 (m, 1 H), 7.03 - 7.10 (m, 1 H), 7.23 - 7.31 (m, 1 H), 7.75 (dd, J=8.8, 2.5 Hz, 1 H), 8.48 (d, J=2.5 Hz, 1 H).【０９３９】
（６）３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（３６６ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍＬ）を加え、室温で終夜かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（１．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（２８７ｍｇ，８３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.84 - 1.41 (m, 5 H), 1.44 - 1.55 (m, 1 H), 1.59 - 1.84 (m, 3 H), 1.97 - 2.15 (m, 2 H), 2.23 (s, 3 H), 2.55 - 2.69 (m, 2 H), 3.65 - 3.78 (m, 2 H), 4.46 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 6.48 (d, J=9.1 Hz, 1 H), 6.89 - 6.99 (m, 1 H), 7.04 - 7.11 (m, 1 H), 7.27 - 7.35 (m, 1 H), 7.51 - 7.61 (m, 1 H), 8.13 (dd, J=9.1, 2.1 Hz, 1 H), 8.22 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 8.25 - 8.41 (m, 1 H).【０９４０】
実施例Ａ５２
３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９４１】
【化１８６】
0005465658.tif 000187
【０９４２】
（１）３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル
実施例Ａ５１の（４）で合成した６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−カルボン酸（２９４ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１５１ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１７６ｍｇ）、トリエチルアミン（３２２μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２２１ｍｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２３６ｍｇ，６２％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 1.34 (m, 8 H), 1.45 - 1.57 (m, 1 H), 1.58 - 1.83 (m, 3 H), 1.84 - 2.09 (m, 2 H), 2.23 (s, 3 H), 2.63 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.05 (s, 3 H), 3.72 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 4.03 - 4.17 (m, 2 H), 4.97 - 5.07 (m, 1 H), 5.08 - 5.18 (m, 1 H), 6.34 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 6.88 - 6.97 (m, 1 H), 7.04 - 7.10 (m, 1 H), 7.23 - 7.31 (m, 1 H), 7.46 (dd, J=8.6, 2.1 Hz, 1 H), 8.18 (d, J=2.1 Hz, 1 H).【０９４３】
（２）３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（２３６ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍＬ）を加え、室温で５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（１．００ｍＬ）を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して淡黄色固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶し、標記目的化合物（１４３ｍｇ，６４％）を無色の結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.84 - 1.37 (m, 5 H), 1.38 - 1.53 (m, 1 H), 1.55 - 1.82 (m, 3 H), 1.87 - 2.12 (m, 2 H), 2.20 (s, 3 H), 2.48 - 2.68 (m, 2 H), 2.99 (br s, 3 H), 3.59 - 3.79 (m, 2 H), 4.54 - 4.76 (m, 1 H), 6.34 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 6.86 - 6.97 (m, 1 H), 7.01 - 7.09 (m, 1 H), 7.23 - 7.34 (m, 1 H), 7.51 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 8.11 (br s, 1 H).【０９４４】
実施例Ａ５３
３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９４５】
【化１８７】
0005465658.tif 000188
【０９４６】
実施例Ａ５２の（１）で合成した３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（４．０６ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／２−プロパノール（７００／３００−２００／８００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ−５０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：室温）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（１．９４ｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（１０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化リチウム水溶液（８ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（８ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（１．８１ｇ，９５％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 - 1.28 (m, 5 H) 1.34 (d, J=12.12 Hz, 1 H) 1.49 - 1.80 (m, 3 H) 1.80 - 2.08 (m, 2 H) 2.23 (s, 3 H) 2.50 - 2.54 (m, 2 H) 2.92 (s, 3 H) 3.53 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 5.15 (t, J=8.90 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.05 (td, J=9.28, 2.65 Hz, 1 H) 7.31 (dd, J=8.71, 2.65 Hz, 1 H) 7.36 - 7.56 (m, 2 H) 8.04 (d, J=2.27 Hz, 1 H) 12.22 (brs, 1 H).【０９４７】
実施例Ａ５４
３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９４８】
【化１８８】
0005465658.tif 000189
【０９４９】
実施例Ａ５２の（１）で合成した３−｛［（６−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−３−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（４．０６ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／２−プロパノール（７００／３００−２００／８００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：室温）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（１．９６ｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（１０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化リチウム水溶液（８ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（８ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（１．８０ｇ，９９％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 - 1.28 (m, 5 H) 1.34 (d, J=12.12 Hz, 1 H) 1.49 - 1.80 (m, 3 H) 1.80 - 2.08 (m, 2 H) 2.23 (s, 3 H) 2.50 - 2.54 (m, 2 H) 2.92 (s, 3 H) 3.53 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 5.15 (t, J=8.90 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.05 (td, J=9.28, 2.65 Hz, 1 H) 7.31 (dd, J=8.71, 2.65 Hz, 1 H) 7.36 - 7.56 (m, 2 H) 8.04 (d, J=2.27 Hz, 1 H) 12.22 (brs, 1 H).【０９５０】
実施例Ａ５５
３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０９５１】
【化１８９】
0005465658.tif 000190
【０９５２】
（１）５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸メチル
実施例Ａ３７の（２）で合成したシクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１．５０ｇ）のトルエン溶液（１５ｍＬ）に塩化チオニル（６２５μＬ）を加え、室温で３時間かき混ぜた。反応混合物を氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注いだ後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物、５−アミノピリジン−２−カルボン酸メチルメチル（９５７ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（１．７１ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）の混合物に炭酸ナトリウム（１．２１ｇ）を加え、８０℃で終夜かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（９０９ｍｇ，４０％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 1.37 (m, 5 H), 1.46 - 1.57 (m, 1 H), 1.60 - 2.00 (m, 4 H), 2.02 - 2.14 (m, 1 H), 2.23 (s, 3 H), 3.90 (s, 3 H), 4.39 (t, J=8.2 Hz, 1 H), 4.70 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 6.84 (dd, J=8.6, 3.0 Hz, 1 H), 6.89 - 6.97 (m, 1 H), 7.04 - 7.10 (m, 1 H), 7.22 - 7.30 (m, 1 H), 7.88 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 8.08 (d, J=3.0 Hz, 1 H).【０９５３】
（２）５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸
上記で合成した５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸メチル（９０９ｍｇ）、エタノール（２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、加熱還流下で５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物に１規定塩酸（２０ｍＬ）を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をヘキサンで洗浄し、標記目的化合物（７５１ｍｇ，８６％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 1.39 (m, 5 H), 1.46 - 1.60 (m, 1 H), 1.62 - 2.02 (m, 4 H), 2.02 - 2.15 (m, 1 H), 2.25 (s, 3 H), 4.41 (t, J=7.9 Hz, 1 H), 4.72 - 4.83 (m, 1 H), 6.90 - 7.00 (m, 2 H), 7.07 - 7.13 (m, 1 H), 7.24 - 7.33 (m, 1 H), 7.91 - 7.98 (m, 2 H).【０９５４】
（３）３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル
上記で合成した５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸（３００ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１８１ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１８１ｍｇ）、トリエチルアミン（３２８μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２２６ｍｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（３６１ｍｇ，９６％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 - 1.39 (m, 8 H), 1.46 - 2.00 (m, 5 H), 2.03 - 2.14 (m, 1 H), 2.24 (s, 3 H), 2.60 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.64 - 3.72 (m, 2 H), 4.15 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.34 - 4.42 (m, 1 H), 4.45 - 4.52 (m, 1 H), 6.86 - 6.98 (m, 2 H), 7.05 - 7.10 (m, 1 H), 7.24 - 7.30 (m, 1 H), 7.87 - 7.93 (m, 2 H), 8.06 - 8.13 (m, 1 H).【０９５５】
（４）３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（３６１ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．００ｍＬ）を加え、室温で１時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（３２４ｍｇ，９５％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.36 (m, 5 H), 1.45 - 1.56 (m, 1 H), 1.61 - 2.00 (m, 4 H), 2.01 - 2.12 (m, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 2.65 (t, J=6.1 Hz, 2 H), 3.64 - 3.75 (m, 2 H), 4.37 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.85 - 6.99 (m, 2 H), 7.03 - 7.10 (m, 1 H), 7.23 - 7.30 (m, 1 H), 7.86 - 7.94 (m, 2 H), 8.14 (t, J=6.2 Hz, 1 H).【０９５６】
実施例Ａ５６
３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９５７】
【化１９０】
0005465658.tif 000191
【０９５８】
（１）３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル
実施例Ａ５５の（２）で合成した５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸（３００ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１５５ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１８１ｍｇ）、トリエチルアミン（３２８μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２２６ｍｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（３１８ｍｇ，８２％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.38 (m, 8 H), 1.46 - 1.57 (m, 1 H), 1.60 - 1.99 (m, 4 H), 2.03 - 2.16 (m, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 2.63 - 2.78 (m, 2 H), 3.00 - 3.21 (m, 3 H), 3.69 - 3.87 (m, 2 H), 4.01 - 4.19 (m, 2 H), 4.32 - 4.40 (m, 1 H), 4.41 - 4.49 (m, 1 H), 6.84 - 6.98 (m, 2 H), 7.04 - 7.11 (m, 1 H), 7.24 - 7.31 (m, 1 H), 7.44 - 7.59 (m, 1 H), 7.88 - 7.95 (m, 1 H).【０９５９】
（２）３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（３１８ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．００ｍＬ）を加え、室温で１時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（２．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（２６２ｍｇ，８７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.37 (m, 5 H), 1.46 - 1.56 (m, 1 H), 1.60 - 1.99 (m, 4 H), 2.03 - 2.13 (m, 1 H), 2.23 (s, 3 H), 2.68 - 2.89 (m, 2 H), 3.09 (br s, 3 H), 3.77 (t, J=6.8 Hz, 2 H), 4.36 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 6.87 - 6.99 (m, 2 H), 7.05 - 7.11 (m, 1 H), 7.24 - 7.32 (m, 1 H), 7.48 - 7.66 (m, 1 H), 7.90 - 8.00 (m, 1 H).【０９６０】
実施例Ａ５７
３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９６１】
【化１９１】
0005465658.tif 000192
【０９６２】
実施例Ａ５６の（１）で合成した３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（５．８３ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（５００／５００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：室温）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（２．９０ｇ，９９．９％ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（１０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化リチウム水溶液（１２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌後、減圧下濃縮した。残留物を水（３０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（１２ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（２．６７ｇ，９９％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 - 1.29 (m, 5 H) 1.30 - 1.39 (m, 1 H) 1.63 (brs, 2 H) 1.75 (d, J=11.36 Hz, 1 H) 1.82 - 2.00 (m, 1 H) 2.09 (d, J=11.74 Hz, 1 H) 2.25 (s, 3 H) 2.53 - 2.66 (m, 2 H) 2.88 - 3.03 (m, 3 H) 3.32 (br s, 2 H) 4.51 (t, J=8.33 Hz, 1 H) 6.80 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.96 (dd, J=8.71, 2.65 Hz, 1 H) 7.05 (td, J=9.28, 2.65 Hz, 1 H) 7.26 - 7.39 (m, 2 H) 7.47 (dd, J=8.90, 3.98 Hz, 1 H) 7.95 (d, J=2.27 Hz, 1 H) 12.26 (br s, 1 H).【０９６３】
実施例Ａ５８
３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９６４】
【化１９２】
0005465658.tif 000193
【０９６５】
実施例Ａ５６の（１）で合成した３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（５．８３ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（５００／５００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：室温）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（２．８２ｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（１０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化リチウム水溶液（１２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌後、減圧下濃縮した。残留物を水（３０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（１２ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（２．６４ｇ，９７％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 - 1.29 (m, 5 H) 1.30 - 1.39 (m, 1 H) 1.63 (brs, 2 H) 1.75 (d, J=11.36 Hz, 1 H) 1.82 - 2.00 (m, 1 H) 2.09 (d, J=11.74 Hz, 1 H) 2.25 (s, 3 H) 2.53 - 2.66 (m, 2 H) 2.88 - 3.03 (m, 3 H) 3.32 (br s, 2 H) 4.51 (t, J=8.33 Hz, 1 H) 6.80 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.96 (dd, J=8.71, 2.65 Hz, 1 H) 7.05 (td, J=9.28, 2.65 Hz, 1 H) 7.26 - 7.39 (m, 2 H) 7.47 (dd, J=8.90, 3.98 Hz, 1 H) 7.95 (d, J=2.27 Hz, 1 H) 12.26 (br s, 1 H).【０９６６】
実施例Ａ５９
３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９６７】
【化１９３】
0005465658.tif 000194
【０９６８】
（１）５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸メチル
実施例Ａ１０の（２）で合成した２−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−３−メチル−１−ベンゾチオフェン（６６４ｍｇ）、５−アミノピリジン−２−カルボン酸メチルメチル（３６２ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（７１４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に炭酸ナトリウム（５０５ｍｇ）を加え、８０℃で終夜かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（４６０ｍｇ，４９％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 - 1.37 (m, 5 H), 1.54 - 1.88 (m, 5 H), 2.07 - 2.18 (m, 1 H), 2.47 (s, 3 H), 3.88 (s, 3 H), 4.54 - 4.68 (m, 2 H), 6.78 (dd, J=8.6, 2.7 Hz, 1 H), 7.22 - 7.30 (m, 1 H), 7.31 - 7.38 (m, 1 H), 7.63 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 7.68 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 7.84 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 8.05 (d, J=2.7 Hz, 1 H).【０９６９】
（２）５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸
上記で合成した５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸メチル（４６０ｍｇ）、エタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（５．００ｍＬ）を加え、加熱還流下で終夜かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物水（１０ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（５．００ｍＬ）を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物（４５２ｍｇ，定量的）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 - 1.38 (m, 5 H), 1.56 - 1.90 (m, 5 H), 2.08 - 2.18 (m, 1 H), 2.50 (s, 3 H), 4.56 - 4.64 (m, 1 H), 4.68 - 4.77 (m, 1 H), 6.88 (dd, J=8.7, 2.6 Hz, 1 H), 7.25 - 7.33 (m, 1 H), 7.34 - 7.41 (m, 1 H), 7.66 (d, J=7.4 Hz, 1 H), 7.71 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 7.86 - 7.93 (m, 2 H).【０９７０】
（３）３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル
上記で合成した５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸（２００ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１０４ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１２１ｍｇ）、トリエチルアミン（２２０μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５１ｍｇ）を加え、室温で４時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１４１ｍｇ，５４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 - 1.35 (m, 8 H), 1.55 - 1.88 (m, 5 H), 2.06 - 2.17 (m, 1 H), 2.46 (s, 3 H), 2.61 - 2.76 (m, 2 H), 2.98 - 3.18 (m, 3 H), 3.69 - 3.87 (m, 2 H), 3.98 - 4.18 (m, 2 H), 4.39 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 4.51 - 4.58 (m, 1 H), 6.81 (dd, J=8.5, 2.7 Hz, 1 H), 7.23 - 7.30 (m, 1 H), 7.31 - 7.38 (m, 1 H), 7.39 - 7.55 (m, 1 H), 7.63 (d, J=7.4 Hz, 1 H), 7.70 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 7.84 - 7.91 (m, 1 H).【０９７１】
（４）３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（１４１ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍＬ）を加え、室温で３０分間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（１．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（１１２ｍｇ，８４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.01 - 1.37 (m, 5 H), 1.54 - 1.89 (m, 5 H), 2.06 - 2.18 (m, 1 H), 2.47 (s, 3 H), 2.73 - 2.90 (m, 2 H), 3.08 (br s, 3 H), 3.76 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.55 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.83 - 6.93 (m, 1 H), 7.23 - 7.33 (m, 1 H), 7.33 - 7.41 (m, 1 H), 7.47 - 7.63 (m, 1 H), 7.65 (d, J=7.6 Hz, 1 H), 7.71 (d, J=7.6 Hz, 1 H), 7.85 - 7.94 (m, 1 H).【０９７２】
実施例Ａ６０
３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９７３】
【化１９４】
0005465658.tif 000195
【０９７４】
実施例Ａ５９の（３）で合成した３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（９．３１ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／２−プロパノール（７００／３００−２００／８００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ−５０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：室温）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（４．６７ｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化リチウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌後、減圧下濃縮した。残留物を水（２０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２０ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（４．１７ｇ，９９％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 - 1.32 (m, 5 H) 1.37 - 1.51 (m, 1 H) 1.52 - 1.84 (m, 4 H) 2.07 - 2.20 (m, 1 H) 2.46 (s, 3 H) 2.50 - 2.57 (m, 2 H) 2.87 - 3.01 (m, 3 H) 3.27 - 3.36 (m, 5 H) 3.43 - 3.68 (m, 2 H) 4.63 (t, J=7.38 Hz, 1 H) 6.87 (d, J=6.82 Hz, 2 H) 7.19 - 7.41 (m, 3 H) 7.69 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 7.79 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 7.89 (d, J=2.65 Hz, 1 H) 12.16 (brs, 1 H).【０９７５】
実施例Ａ６１
３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９７６】
【化１９５】
0005465658.tif 000196
【０９７７】
実施例Ａ５９の（３）で合成した３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（９．３１ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／２−プロパノール（７００／３００−２００／８００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ−５０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：室温）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（４．５２ｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化リチウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌後、減圧下濃縮した。残留物を水（２０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２０ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（４．１２ｇ，９８％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 - 1.32 (m, 5 H) 1.37 - 1.51 (m, 1 H) 1.52 - 1.84 (m, 4 H) 2.07 - 2.20 (m, 1 H) 2.46 (s, 3 H) 2.50 - 2.57 (m, 2 H) 2.87 - 3.01 (m, 3 H) 3.27 - 3.36 (m, 5 H) 3.43 - 3.68 (m, 2 H) 4.63 (t, J=7.38 Hz, 1 H) 6.87 (d, J=6.82 Hz, 2 H) 7.19 - 7.41 (m, 3 H) 7.69 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 7.79 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 7.89 (d, J=2.65 Hz, 1 H) 12.16 (brs, 1 H).【０９７８】
実施例Ａ６２
３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０９７９】
【化１９６】
0005465658.tif 000197
【０９８０】
（１）３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル
実施例Ａ５９の（２）で合成した５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−カルボン酸（２４７ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１４９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１４９ｍｇ）、トリエチルアミン（２７０μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１８６ｍｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２７４ｍｇ，８８％）を無色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.35 (m, 8 H), 1.54 - 1.88 (m, 5 H), 2.06 - 2.18 (m, 1 H), 2.47 (s, 3 H), 2.58 (t, J=6.3 Hz, 2 H), 3.61 - 3.71 (m, 2 H), 4.13 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.48 - 4.60 (m, 2 H), 6.80 - 6.87 (m, 1 H), 7.22 - 7.30 (m, 1 H), 7.31 - 7.38 (m, 1 H), 7.64 (d, J=7.4 Hz, 1 H), 7.69 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 7.83 - 7.88 (m, 2 H), 8.07 (t, J=6.3 Hz, 1 H).【０９８１】
（２）３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（２７４ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍＬ）を加え、室温で５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（１．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（２３５ｍｇ，９１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.36 (m, 5 H), 1.54 - 1.89 (m, 5 H), 2.06 - 2.18 (m, 1 H), 2.47 (s, 3 H), 2.64 (t, J=6.0 Hz, 2 H), 3.61 - 3.73 (m, 2 H), 4.56 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.84 (dd, J=8.5, 2.4 Hz, 1 H), 7.22 - 7.31 (m, 1 H), 7.31 - 7.40 (m, 1 H), 7.64 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 7.69 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 7.82 - 7.91 (m, 2 H), 8.11 (t, J=6.0 Hz, 1 H).【０９８２】
実施例Ａ６３
３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０９８３】
【化１９７】
0005465658.tif 000198
【０９８４】
（１）シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メタノン
３−メチル−１−ベンゾチオフェン（１．００ｇ）、塩化シクロペンタンカルボニル（９０３μＬ）およびニトロメタン（１０ｍＬ）の混合物に０℃で塩化アルミニウム（１．３５ｇ）を加えた後、１．５時間かき混ぜた。水を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をＮＨ−シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、標記目的化合物（１．５４ｇ，９３％）を淡褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.60 - 1.84 (m, 4 H), 1.92 - 2.03 (m, 4 H), 2.78 (s, 3 H), 3.48 - 3.60 (m, 1 H), 7.40 - 7.52 (m, 2 H), 7.81 - 7.91 (m, 2 H).【０９８５】
（２）４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸メチル
上記で合成したシクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メタノン（１．５４ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．０５ｇ）、トリエチルアミン（７．０２ｍＬ）および塩化メチレン（３０ｍＬ）の混合物に塩化チタン（ＩＶ）（８２９μＬ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、室温で３日間かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、エバポレーターで塩化メチレンを留去した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して暗褐色油状物を得た。得られた油状物のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ）に酢酸（７２１μＬ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（７９２ｍｇ）を加えた後、室温で１時間かき混ぜた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、エバポレーターで有機溶媒を留去した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．５６ｇ，６５％）を燈色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.30 - 1.44 (m, 1 H), 1.45 - 1.82 (m, 6 H), 1.90 - 2.06 (m, 1 H), 2.28 - 2.46 (m, 1 H), 2.50 (s, 3 H), 3.79 (s, 3 H), 4.47 - 4.56 (m, 1 H), 4.62 (d, J=9.1 Hz, 1 H), 6.51 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 7.22 - 7.29 (m, 1 H), 7.31 - 7.37 (m, 1 H), 7.61 - 7.66 (m, 1 H), 7.67 - 7.72 (m, 1 H), 7.76 (d, J=9.1 Hz, 2 H).【０９８６】
（３）４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸【０９８７】
上記で合成した４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸メチル（１．５６ｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２０．０ｍＬ）を加え、加熱還流下で４時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（４０ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（２０．０ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、得られた淡褐色固体を酢酸エチルに溶解した。その溶液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物（１．４２ｇ，９５％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.30 - 1.45 (m, 1 H), 1.45 - 1.82 (m, 6 H), 1.90 - 2.05 (m, 1 H), 2.27 - 2.45 (m, 1 H), 2.50 (s, 3 H), 4.63 (d, J=9.1 Hz, 1 H), 6.52 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 7.22 - 7.29 (m, 1 H), 7.31 - 7.38 (m, 1 H), 7.61 - 7.66 (m, 1 H), 7.67 - 7.71 (m, 1 H), 7.80 (d, J=8.8 Hz, 2 H).【０９８８】
（４）３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル
上記で合成した４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（３００ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１８９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１８８ｍｇ）、トリエチルアミン（３４３μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２３６ｍｇ）を加え、室温で５時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（３３１ｍｇ，８７％）を淡褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.23 (t, J=7.1 Hz, 3 H), 1.30 - 1.45 (m, 1 H), 1.45 - 1.81 (m, 6 H), 1.90 - 2.07 (m, 1 H), 2.27 - 2.47 (m, 1 H), 2.50 (s, 3 H), 2.56 (t, J=5.8 Hz, 2 H), 3.59 - 3.68 (m, 2 H), 4.12 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.42 (d, J=5.7 Hz, 1 H), 4.60 (dd, J=9.1, 5.7 Hz, 1 H), 6.48 - 6.60 (m, 3 H), 7.21 - 7.29 (m, 1 H), 7.30 - 7.37 (m, 1 H), 7.50 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 7.61 - 7.65 (m, 1 H), 7.66 - 7.72 (m, 1 H).【０９８９】
（５）３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸エチル（３３１ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．００ｍＬ）を加え、室温で１．５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解した後、０℃で１規定塩酸（２．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（２７６ｍｇ，８９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.28 - 1.43 (m, 1 H), 1.44 - 1.80 (m, 6 H), 1.89 - 2.03 (m, 1 H), 2.25 - 2.43 (m, 1 H), 2.48 (s, 3 H), 2.56 (t, J=5.3 Hz, 2 H), 3.52 - 3.63 (m, 2 H), 4.58 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 6.45 - 6.60 (m, 3 H), 7.20 - 7.28 (m, 1 H), 7.29 - 7.37 (m, 1 H), 7.46 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 7.62 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 7.68 (d, J=7.9 Hz, 1 H).【０９９０】
実施例Ａ６４
３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９９１】
【化１９８】
0005465658.tif 000199
【０９９２】
（１）３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル
実施例Ａ６３の（３）で合成した４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（３００ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１６１ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１８８ｍｇ）、トリエチルアミン（３４３μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２３６ｍｇ）を加え、室温で５時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２２８ｍｇ，５８％）を淡褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 1.31 - 1.44 (m, 1 H), 1.45 - 1.83 (m, 6 H), 1.89 - 2.04 (m, 1 H), 2.28 - 2.43 (m, 1 H), 2.49 (s, 3 H), 2.59 (t, J=7.1 Hz, 2 H), 2.98 (s, 3 H), 3.68 (t, J=7.1 Hz, 2 H), 4.09 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.27 - 4.33 (m, 1 H), 4.53 - 4.61 (m, 1 H), 6.51 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.17 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.22 - 7.29 (m, 1 H), 7.31 - 7.38 (m, 1 H), 7.61 - 7.66 (m, 1 H), 7.68 - 7.73 (m, 1 H).【０９９３】
（２）３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸
上記で合成した３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（２２８ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．００ｍＬ）を加え、室温で３時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（２．００ｍＬ）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（１９８ｍｇ，９２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.28 - 1.44 (m, 1 H), 1.44 - 1.79 (m, 6 H), 1.89 - 2.04 (m, 1 H), 2.26 - 2.43 (m, 1 H), 2.49 (s, 3 H), 2.62 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 2.98 (s, 3 H), 3.66 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 4.57 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 6.51 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.20 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.23 - 7.30 (m, 1 H), 7.31 - 7.38 (m, 1 H), 7.64 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 7.71 (d, J=7.5 Hz, 1 H).【０９９４】
実施例Ａ６５
３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９９５】
【化１９９】
0005465658.tif 000200
【０９９６】
実施例Ａ６４の（１）で合成した３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（１９．７ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（５００／５００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：室温）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（８．７５ｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（１００ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、室温で５時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（２００ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（３０ｍＬ）を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して標記目的化合物（７．５４ｇ，４１％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。得られた固体をエタノール／水から再結晶し、無色の結晶を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.28 - 1.44 (m, 1 H), 1.44 - 1.79 (m, 6 H), 1.89 - 2.04 (m, 1 H), 2.26 - 2.43 (m, 1 H), 2.49 (s, 3 H), 2.62 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 2.98 (s, 3 H), 3.66 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 4.57 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 6.51 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.20 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.23 - 7.30 (m, 1 H), 7.31 - 7.38 (m, 1 H), 7.64 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 7.71 (d, J=7.5 Hz, 1 H).【０９９７】
実施例Ａ６６
３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０９９８】
【化２００】
0005465658.tif 000201
【０９９９】
実施例Ａ６４の（１）で合成した３−｛［（４−｛［シクロペンチル（３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（１９．７ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（５００／５００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：室温）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮して非晶質体（８．９５ｇ，９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体、エタノール（１００ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、室温で３時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物を水（２００ｍＬ）に溶解し、０℃で１規定塩酸（３５ｍＬ）を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して標記目的化合物（８．０６ｇ，４３％，９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.28 - 1.44 (m, 1 H), 1.44 - 1.79 (m, 6 H), 1.89 - 2.04 (m, 1 H), 2.26 - 2.43 (m, 1 H), 2.49 (s, 3 H), 2.62 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 2.98 (s, 3 H), 3.66 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 4.57 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 6.51 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.20 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.23 - 7.30 (m, 1 H), 7.31 - 7.38 (m, 1 H), 7.64 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 7.71 (d, J=7.5 Hz, 1 H).【１０００】
実施例Ａ６７
３−｛［（４−｛［シクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル【１００１】
【化２０１】
0005465658.tif 000202
【１００２】
（１）（２−アセチル−４−フルオロフェノキシ）酢酸
５’−フルオロ−２’ヒドロキシアセトフェノン（２５．０ｇ）、ブロモ酢酸メチル（２７．２ｇ）、炭酸カリウム（３３．６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）溶液を室温で１．５時間撹拌した。不溶物をろ過により取り除いた後、ろ液に１規定塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物にテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）、エタノール（３００ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）を加え、混合物を室温で３０分撹拌した。溶媒を減圧下濃縮したのちに１規定塩酸（３００ｍＬ）を加え、得られた結晶をろ取した。結晶を酢酸エチルに溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、表題化合物（２３．７ｇ，６９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.68 (s, 3 H), 4.75 (s, 2 H), 6.86 - 7.03 (m, 1 H), 7.13 - 7.30 (m, 1 H), 7.43 - 7.60 (m, 1 H).【１００３】
（２）５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン
上記で合成した（２−アセチル−４−フルオロフェノキシ）酢酸（２２．９４ｇ）、酢酸ナトリウム（４４．３８ｇ）、無水酢酸（２００ｍＬ）の混合物を１１０℃で１５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨシリカ、ヘキサン）に付し、表題化合物（１４．７３ｇ，９１％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.20 (s, 3 H), 6.91 - 7.03 (m, 1 H), 7.15 (dd, J=8.3, 2.7 Hz, 1 H), 7.35 (dd, J=8.7, 4.2 Hz, 1 H), 7.42 (s, 1 H).【１００４】
（３）シクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノン
上記で合成した５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン（２．０ｇ）、シクロペンタンカルボニルクロリド（１．９４ｇ）のニトロメタン（４０ｍＬ）溶液に塩化アルミニウム（無水）（２．６６ｇ）を０℃で加え、３時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１００：０〜９５：５、ｖ／ｖ）に付し、表題化合物（２．１１ｇ，６４％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.67 - 2.09 (m, 8 H), 2.57 (s, 3 H), 3.64 - 3.91 (m, 1 H), 7.10 - 7.23 (m, 1 H), 7.25 - 7.31 (m, 1 H), 7.38 - 7.53 (m, 1 H).【１００５】
（４）シクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
上記で合成したシクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノン（２７．１５ｇ）をメタノール（４０ｍＬ）−テトラヒドロフラン（２４０ｍＬ）混合溶媒に溶解した後、０℃でテトラヒドロホウ酸ナトリウム（９０％）（５．５ｇ）を加えた。反応混合液を０℃で２時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮し、表題化合物（２９．２６ｇ，１００％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.04 - 1.20 (m, 1 H), 1.42 - 1.77 (m, 6 H), 1.92 - 2.02 (m, 2 H), 2.21 (s, 3 H), 2.42 - 2.60 (m, 1 H), 4.56 (dd, J=9.3, 5.9 Hz, 1 H), 6.97 (td, J=9.1, 2.7 Hz, 1 H), 7.11 (dd, J=8.7, 2.7 Hz, 1 H), 7.33 (dd, J=8.9, 4.0 Hz, 1 H).【１００６】
（５）３−｛［（４−｛［シクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル
上記で得られたシクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（２７．３１ｇ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液に室温で塩化チオニル（１２．０ｍＬ）を加えた。反応混合液を室温で２時間撹拌した。反応液に０℃に氷冷した炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮し、得られた残渣に、実施例２の（２）で得られた３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（２８．９０ｇ）、よう化ナトリウム（１６．４８ｇ）、炭酸ナトリウム（２３．３ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２００ｍＬ）を加え、８０℃で１８時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１００：０〜５０：５０、ｖ／ｖ）に付し、表題化合物（１７．８８ｇ，３４％）を黄色アモルファスとして得た。
【１００７】
実施例Ａ６８
３−｛［（４−｛［シクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【１００８】
【化２０２】
0005465658.tif 000203
【１００９】
実施例Ａ６７の（５）で得られた３−｛［（４−｛［シクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（４６０ｍｇ）をエタノール（１．９ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１．９ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．９ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、水（６ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間撹拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで表題化合物（３５２ｍｇ，８１％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.23 - 1.74 (m, 8 H), 1.90 - 2.08 (m, 1 H), 2.24 (s, 3 H), 2.47 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 2.60 - 2.70 (m, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 4.36 (d, J=9.1 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.86 - 6.97 (m, 1 H), 7.07 (dd, J=8.7, 2.7 Hz, 1 H), 7.18 - 7.31 (m, 3 H).【１０１０】
実施例Ａ６９
３−｛［（４−｛［シクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【１０１１】
【化２０３】
0005465658.tif 000204
【１０１２】
実施例Ａ６７の（５）で得られた３−｛［（４−｛［シクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（４．１８ｇ）をヘキサン−エタノール（１：１、容積比）に溶解し、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたＨＰＬＣに付し、移動相としてヘキサン−エタノール（１：１、容積比）を用い、３０℃下、流速６０ｍＬ／ｍｉｎで溶出し、保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮し、非晶質体（２．０７ｇ、９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体をエタノール（９ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（９ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（８．６ｍＬ）を添加し、室温で３０分撹拌した。溶媒を減圧留去し、水（１５ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸（８．６ｍＬ）で中和し、１時間撹拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで表題化合物（１．８１ｇ，９３％，９９．９％ ｅｅ）を無色アモルファスとして得た。得られた無色アモルファス（１５０ｍｇ）を２−プロパノール/水から結晶化させることで無色の２−プロパノール含有結晶（１４０ｍｇ）を得た。また、上記で得られた無色アモルファス（７７３ｍｇ）をエタノール/水から結晶化させることでエタノール含有結晶（７５６ｍｇ）を得た。エタノール含有結晶（７５６ｍｇ）をジエチルエーテルから再結晶することで溶媒を含有しない無色結晶（５５３ｍｇ）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.15 - 1.72 (m, 7 H), 1.86 - 2.09 (m, 1 H), 2.24 (s, 3 H), 2.40 - 2.53 (m, 1 H), 2.62 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.00 (s, 3 H), 3.68 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 4.36 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 6.54 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.91 (td, J=8.9, 2.6 Hz, 1 H), 7.06 (dd, J=8.7, 2.6 Hz, 1 H), 7.19 - 7.30 (m, 3 H).【１０１３】
実施例Ａ７０
３−｛［（４−｛［シクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【１０１４】
【化２０４】
0005465658.tif 000205
【１０１５】
実施例Ａ６７の（５）で得られた３−｛［（４−｛［シクロペンチル（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（４．１８ｇ）をヘキサン−エタノール（１：１、容積比）に溶解し、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたＨＰＬＣに付し、移動相としてヘキサン−エタノール（１：１、容積比）を用い、３０℃下、流速６０ｍＬ／ｍｉｎで溶出し、保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮し、非晶質体（２．０４ｇ、９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体（２．０４ｇ）をエタノール（９ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（９ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（８．５ｍＬ）を添加し、室温で３０分撹拌した。溶媒を減圧留去し、水（１５ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸（８．５ｍＬ）で中和し、１時間撹拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで表題化合物（１．８８ｇ，９８％，９９．９％ ｅｅ）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.23 - 1.75 (m, 7 H), 1.86 - 2.03 (m, 1 H), 2.25 (s, 3 H), 2.39 - 2.54 (m, 1 H), 2.63 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 4.36 (d, J=9.1 Hz, 1 H), 4.48 (br. s., 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.92 (td, J=8.9, 2.7 Hz, 1 H), 7.07 (dd, J=8.5, 2.5 Hz, 1 H), 7.16 - 7.32 (m, 3 H).【１０１６】
実施例Ａ７１
３−｛［（４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル【１０１７】
【化２０５】
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【１０１８】
（１）２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブタン−１−オン
実施例Ａ６７の（２）で合成した５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン（１２．０ｇ）、２−エチルブチリルクロリド（９．５８ｇ）のニトロメタン（２４０ｍＬ）溶液に塩化アルミニウム（無水）（１２．９４ｇ）を０℃で加え、１．５時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１００：０〜９０：１０、ｖ／ｖ）に付し、表題化合物（１５．０２ｇ，９３％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (t, J=7.6 Hz, 6 H), 1.59 - 1.67 (m, 2 H), 1.75 - 1.91 (m, 2 H), 2.58 (s, 3 H), 3.26 - 3.42 (m, 1 H), 7.11 - 7.35 (m, 2 H), 7.40 - 7.55 (m, 1 H).【１０１９】
（２）２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブタン−１−オール
上記で合成した２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブタン−１−オン（１５．０ｇ）をメタノール（５０ｍＬ）−テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）混合溶媒に溶解した後、０℃でテトラヒドロホウ酸ナトリウム（９０％）（５．１ｇ）を加えた。反応混合液を０℃で１．５時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮し、表題化合物（１６．１７ｇ，１００％）を無色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.75 - 0.86 (m, 3 H), 0.95 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.10 - 1.35 (m, 2 H), 1.66 - 1.94 (m, 3 H), 2.21 (s, 3 H), 4.66 - 4.81 (m, 1 H), 6.90 - 7.02 (m, 1 H), 7.11 (dd, J=8.7, 2.7 Hz, 1 H), 7.30 - 7.40 (m, 1 H).【１０２０】
（３）４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸メチル
上記で合成した２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブタン−１−オール（１．００ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（３２０μＬ）を加え、室温で３．５時間撹拌した。反応混合物を氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注いだ後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して黄色油状物（１．１１ｇ）を得た。この黄色油状物（１．１１ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（６３８ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（１．２０ｇ）、および炭酸ナトリウム（８５２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を、１００℃で２０時間撹拌した。水を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル９０：１０、ｖ／ｖ）で精製し、表題化合物（７９０ｍｇ，５２％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95 (t, J=7.5 Hz, 6 H), 1.62 - 1.73 (m, 2 H), 1.84 - 1.94 (m, 2 H), 2.23 (s, 3 H), 3.81 (s, 3 H), 4.46 - 4.52 (m, 1 H), 4.56 - 4.65 (m, 1 H), 4.68 - 4.76 (m, 1 H), 6.54 - 6.61 (m, 2 H), 6.85 - 7.00 (m, 1 H), 7.04 - 7.15 (m, 1 H), 7.29 - 7.37 (m, 1 H), 7.80 (d, J=9.0 Hz, 2 H).【１０２１】
（４）４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸
上記で合成した４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸メチル（７０９ｍｇ）、テトラヒドロフラン（６ｍＬ）およびエタノール（６ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．７ｍＬ）を加え、加熱還流下で１４時間撹拌した。１規定水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍＬ）を加え、加熱還流下でさらに２時間撹拌した。８規定水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）を加え、加熱還流下でさらに１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、８規定水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）、テトラヒドロフラン（４ｍＬ）を加え、加熱還流下でさらに１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、１規定塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１００：０〜７０：３０、ｖ／ｖ）で精製し、表題化合物（４１２ｍｇ，６１％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.80 - 1.02 (m, 6 H), 1.32 - 1.72 (m, 4 H), 1.83 - 1.97 (m, 1 H), 2.23 (s, 3 H), 4.51 - 4.71 (m, 2 H), 6.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.87 - 6.98 (m, 1 H), 7.07 (dd, J=8.3, 2.7 Hz, 1 H), 7.27 - 7.35 (m, 1 H), 7.86 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【１０２２】
（５）３−｛［（４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル
上記で合成した４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝安息香酸（１０．７７ｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４．５９ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物（５．３４ｇ）、トリエチルアミン（３．５３ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（６．６９ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の混合物を室温で１４時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１００：０〜０：１００、ｖ／ｖ）で精製し、表題化合物（９．８３ｇ，７０％）を黄色アモルファスとして得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.80 - 0.88 (m, 3 H), 0.95 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.19 - 1.25 (m, 5 H), 1.33 - 1.54 (m, 2 H), 1.87 (dt, J=7.3, 4.9 Hz, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 2.61 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.70 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 4.11 (q, J=6.9 Hz, 2 H), 4.28 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 4.56 (t, J=8.3 Hz, 1 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.92 (td, J=9.0, 2.6 Hz, 1 H), 7.06 (dd, J=8.3, 2.6 Hz, 1 H), 7.22 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.25 - 7.31 (m, 1 H).【１０２３】
実施例Ａ７２
３−｛［（４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【１０２４】
【化２０６】
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【１０２５】
実施例Ａ７１の（５）で得られた３−｛［（４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（１３２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）およびエタノール（１ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５４ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、残留物を水（４ｍＬ）に溶解し、１規定塩酸（０．５４ｍＬ）を０℃で加えた。混合物を０℃で１時間撹拌した後、生じた析出物をろ過で集め、表題化合物（１０３ｍｇ，７０％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.79 - 1.01 (m, 6 H), 1.12 - 1.90 (m, 6 H), 2.21 (s, 3 H), 2.58 - 2.69 (m, 2 H), 3.00 (s, 3 H), 3.66 (d, 2 H), 4.56 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 6.92 (td, J=8.9, 2.7 Hz, 1 H), 7.06 (dd, J=8.3, 2.7 Hz, 1 H), 7.19 - 7.36 (m, 3 H).【１０２６】
実施例Ａ７３
３−｛［（４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【１０２７】
【化２０７】
0005465658.tif 000208
【１０２８】
実施例Ａ７１の（５）で得られた３−｛［（４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（９．１８ｇ）をヘキサン−エタノール（１：１、容積比）に溶解し、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたＨＰＬＣに付し、移動相としてヘキサン−エタノール（１：１、容積比）を用い、室温で、流速６０ｍＬ／ｍｉｎで溶出し、保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮し、非晶質体（４．５６ｇ、９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体（４．５６ｇ）をエタノール（１９ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１９ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１８．６ｍＬ）を添加し、室温で２０分撹拌した。溶媒を減圧留去し、水（３０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸（１８．６ｍＬ）で中和し、２０分撹拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで表題化合物（３．６３ｇ，８６％，９９．９％ ｅｅ）を無色アモルファスとして得た。得られた無色アモルファス（１．０ｇ）を２−プロパノール/水から結晶化させることで、無色結晶（９２７ｍｇ）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 0.94 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.11 - 1.72 (m, 4 H), 1.77 - 1.92 (m, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 2.65 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.8 Hz, 2 H), 4.56 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.92 (td, J=9.0, 2.6 Hz, 1 H), 7.06 (dd, J=8.5, 2.4 Hz, 1 H), 7.18 - 7.39 (m, 3 H).【１０２９】
実施例Ａ７４
３−｛［（４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【１０３０】
【化２０８】
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【１０３１】
実施例Ａ７１の（５）で得られた３−｛［（４−｛［２−エチル−１−（５−フルオロ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）ブチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（９．１８ｇ）をヘキサン−エタノール（１：１、容積比）に溶解し、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたＨＰＬＣに付し、移動相としてヘキサン−エタノール（１：１、容積比）を用い、室温で、流速６０ｍＬ／ｍｉｎで溶出し、保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮し、非晶質体（４．６７ｇ、９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体（４．６７ｇ）をエタノール（２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１９．４ｍＬ）を添加し、室温で２０分撹拌した。溶媒を減圧留去し、水（３０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、２０分撹拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで表題化合物（４．２１ｇ，９６％，９９．９％ ｅｅ）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.80 - 0.89 (m, 3 H), 0.94 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.16 - 1.71 (m, 4 H), 1.74 - 1.91 (m, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 2.62 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.61 - 3.76 (m, 2 H), 4.56 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.92 (td, J=9.0, 2.6 Hz, 1 H), 7.06 (dd, J=8.5, 2.4 Hz, 1 H), 7.16 - 7.31 (m, 3 H).【１０３２】
実施例Ａ７５
３−［｛［４−（｛１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル【１０３３】
【化２０９】
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【１０３４】
（１）１−ブロモ−３−メチルブタン−２−オン
３−メチル−２−ブタノン（４３．０ｇ）のメタノール（３００ｍＬ）溶液に氷浴で冷やしながら臭素（８０ｇ）を２０分かけて滴下した。氷浴を除き、反応液を室温で４０分撹拌した。反応液に水（４５０ｍＬ）を加え２０分撹拌した。反応混合物をジエチルエーテル（５００ｍＬ）で２回抽出した。抽出液を水（４００ｍＬ）、１０％炭酸カリウム水溶液（４００ｍＬ）、飽和食塩水（２００ｍＬ）で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、表題化合物（５５．９ｇ）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.17 (d, J=6.8 Hz, 6 H), 2.88 - 3.05 (m, 1 H), 3.98 (s, 2 H).【１０３５】
（２）１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロパン−１−オン
２’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン（２５．０ｇ）、ブロモメチルシクロプロパン（２４．４３ｇ）、炭酸カリウム（２７．２ｇ）のアセトニトリル（４００ｍＬ）溶液を加熱還流下で２．５時間撹拌した。ブロモメチルシクロプロパン（４．４ｇ）を加え、加熱還流下でさらに１４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ取で除き、ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１００：０〜１０：９０、ｖ／ｖ）で精製し、１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−ヒドロキシフェニル］エタノン（３５．５ｇ）を純度７０％で黄色油状物として得た。得られた１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−ヒドロキシフェニル］エタノン（３５．５ｇ）、上記で合成した１−ブロモ−３−メチルブタン−２−オン（３５．５ｇ）、炭酸カリウム（６６．３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５０ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（２２．５ｍＬ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）を加え１００℃で３０分撹拌した。反応液を室温まで冷却後、１規定塩酸（３００ｍＬ）を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１００：０〜９０：１０、ｖ／ｖ）で精製し、表題化合物（１９．９１ｇ，４５％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.29 - 0.50 (m, 2 H), 0.61 - 0.73 (m, 2 H), 1.01 - 1.46 (m, 7 H), 2.57 (s, 3 H), 3.44 - 3.68 (m, 1 H), 3.86 (d, J=7.2 Hz, 2 H), 7.00 (d, J=2.3 Hz, 1 H), 7.11 (dd, J=9.0, 2.6 Hz, 1 H), 7.39 (d, J=9.0 Hz, 1 H).【１０３６】
（３）１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロパン−１−オール
上記で合成した１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロパン−１−オン（１９．９１ｇ）をメタノール（４０ｍＬ）−テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）混合溶媒に溶解した後、０℃でテトラヒドロホウ酸ナトリウム（９０％）（５．５３ｇ）を加えた。反応混合液を０℃で３０分撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮し、表題化合物（２２．７４ｇ，１００％）を無色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.32 - 0.42 (m, 2 H), 0.60 - 0.71 (m, 2 H), 0.81 (d, 3 H), 1.12 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.26 - 1.36 (m, 1 H), 1.99 (d, J=6.0 Hz, 1 H), 2.17 - 2.28 (m, 4 H), 3.84 (d, 2 H), 4.45 (dd, J=8.3, 6.4 Hz, 1 H), 6.84 - 6.96 (m, 2 H), 7.29 (d, J=8.7 Hz, 1 H).【１０３７】
（４）３−［｛［４−（｛１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル
上記で得られた１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロパン−１−オール（２２．７４ｇ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液に室温で塩化チオニル（６．４ｍＬ）を加えた。反応混合液を室温で１．５時間撹拌した。反応液に０℃に氷冷した炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮し、得られた残渣に、実施例２の（２）で得られた３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（１９．２ｇ）、よう化ナトリウム（２１．９ｇ）、炭酸ナトリウム（１５．４ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２００ｍＬ）を加え、８０℃で１．５時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１００：０〜５０：５０、ｖ／ｖ）に付し、表題化合物（１８．３４ｇ，５０％）を黄色アモルファスとして得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.29 - 0.40 (m, 2 H), 0.58 - 0.70 (m, 2 H), 0.91 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.12 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.19 - 1.33 (m, 4 H), 2.17 - 2.28 (m, 4 H), 2.61 (t, J=6.8 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.70 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 3.82 (d, J=7.2 Hz, 2 H), 4.05 - 4.16 (m, 2 H), 4.27 - 4.38 (m, 2 H), 6.57 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 6.78 - 6.91 (m, 2 H), 7.17 - 7.25 (m, 3 H).
【１０３８】
実施例Ａ７６
３−［｛［４−（｛１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０３９】
【化２１０】
0005465658.tif 000211
【１０４０】
実施例Ａ７５の（４）で得られた３−［｛［４−（｛１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（６６７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）およびエタノール（３ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．６ｍＬ）を加え、室温で３０分撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、残留物を水（４ｍＬ）に溶解し、１規定塩酸（２．６ｍＬ）を０℃で加えた。混合物を０℃で３０分撹拌した後、生じた析出物をろ過で集め、表題化合物（５０９ｍｇ，８１％）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.28 - 0.40 (m, 2 H), 0.58 - 0.71 (m, 2 H), 0.91 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.11 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.23 - 1.34 (m, 1 H), 2.17 - 2.28 (m, 4 H), 2.64 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.02 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.82 (d, J=7.2 Hz, 2 H), 4.31 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.78 - 6.91 (m, 2 H), 7.19 - 7.25 (m, 3 H).【１０４１】
実施例Ａ７７
３−［｛［４−（｛１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０４２】
【化２１１】
0005465658.tif 000212
【１０４３】
実施例Ａ７５の（４）で得られた３−［｛［４−（｛１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（１８．２３ｇ）をヘキサン−エタノール（１：１、容積比）に溶解し、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたＨＰＬＣに付し、移動相としてヘキサン−エタノール（１：１〜１：４、容積比）を用い、室温で、流速６０〜５０ｍＬ／ｍｉｎで溶出し、保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮し、非晶質体（９．０８ｇ、９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体（４．７２ｇ）をエタノール（１９ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１９ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１８．６ｍＬ）を添加し、室温で２０分撹拌した。溶媒を減圧留去し、水（４０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸（１８．６ｍＬ）で中和し、２０分撹拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで表題化合物（４．２７ｇ，９６％，９９．９％ ｅｅ）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.31 - 0.38 (m, 2 H), 0.58 - 0.68 (m, 2 H), 0.90 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.12 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.28 (s, 1 H), 2.17 - 2.29 (m, 4 H), 2.63 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.82 (d, J=6.8 Hz, 2 H), 4.31 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.78 - 6.89 (m, 2 H), 7.19 - 7.27 (m, 3 H).【１０４４】
実施例Ａ７８
３−［｛［４−（｛１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０４５】
【化２１２】
0005465658.tif 000213
【１０４６】
実施例Ａ７５の（４）で得られた３−［｛［４−（｛１−［５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（１８．２３ｇ）をヘキサン−エタノール（１：１、容積比）に溶解し、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたＨＰＬＣに付し、移動相としてヘキサン−エタノール（１：１〜１：４、容積比）を用い、室温で、流速６０〜５０ｍＬ／ｍｉｎで溶出し、保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮し、非晶質体（９．０８ｇ、９９．９％ ｅｅ）を得た。得られた非晶質体（４．７３ｇ）をエタノール（１９ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１９ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１８．７ｍＬ）を添加し、室温で２０分撹拌した。溶媒を減圧留去し、水（４０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸（１８．７ｍＬ）で中和し、３０分撹拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで表題化合物（４．０２ｇ，９０％，９８．８％ ｅｅ）を無色アモルファスとして得た。得られた無色アモルファス（５００ｍｇ）を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮し、無色アモルファスを得た。得られた無色アモルファスを酢酸エチル/ヘキサンから結晶化させることで無色結晶（４０１ｍｇ）を得た。また、分液操作後に得られたアモルファス（６０ｍｇ）をジエチルエーテル/ヘキサンから結晶化させることで無色結晶（４５ｍｇ）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.27 - 0.42 (m, 2 H), 0.56 - 0.66 (m, 2 H), 0.91 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.12 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.28 (s, 1 H), 2.18 - 2.28 (m, 4 H), 2.66 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.70 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 3.82 (d, J=7.2 Hz, 2 H), 4.31 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.73 - 6.89 (m, 2 H), 7.19 - 7.25 (m, 3 H).【１０４７】
実施例Ａ７９
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０４８】
【化２１３】
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【１０４９】
（１）１−［２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル］エタノン
１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）エタノン（１１．０ｇ）のアセトニトリル溶液（２５０ｍＬ）に、室温で２−メトキシエチルブロミド（１９．６ｍＬ）、炭酸カリウム（１２．０ｇ）を加えた後、１５時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、セライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０，容積比）で精製し、標記目的化合物（７．６ｇ，５０％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.61 (s, 3 H), 3.46 (s, 3 H), 3.66 - 4.21 (m, 4 H), 6.92 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 7.15 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 7.22 - 7.26 (m, 1 H), 11.84 (s, 1 H).【１０５０】
（２）シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノン
上記（１）で合成した１−［２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル］エタノン（７．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４０ｍＬ）に溶解させた。反応液に炭酸カリウム（１３．８ｇ）と実施例Ａ５１の（１）で合成した２−ブロモ−１−シクロヘキシルエタノン（８．９ｇ）を室温で加え、１５時間攪拌した。反応液をセライトで濾過後、水（２００ｍＬ）を加えジエチルエーテル（１００ｍＬ×２）で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１００ｍＬ）に溶解させ、室温でＤＢＵ（５．３ｍＬ）を加えた後、１００℃で１時間攪拌した。反応液を室温に戻した後１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）を加え、ジエチルエーテル（１００ｍＬ×２）で抽出した。抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０，容積比）で精製し、標記目的化合物（１０．３ｇ，９８％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.32 - 2.00 (m, 11 H), 2.56 (s, 3 H), 3.30 (d, J=3.4 Hz, 1 H), 3.48 (s, 3 H), 3.75 - 3.85 (m, 2 H), 4.15 - 4.25 (m, 2 H), 7.04 (d, J=2.5 Hz, 1 H), 7.13 (dd, J=8.9, 2.5 Hz, 1 H), 7.40 (d, J=8.9 Hz, 1 H).【１０５１】
（３）シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
上記（２）で合成したシクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノン（１０．３ｇ）をテトラヒドロフラン（１８０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させた。反応液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム（９０％、２．７ｇ）を加えた後、反応液を室温で２時間攪拌した。反応液を再び氷冷し、水（１０ｍＬ）と１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）を注意深く加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物の粗生成物（１０．３ｇ）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.15 - 2.02 (m, 11 H), 2.56 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 3.73 - 3.87 (m, 2 H), 4.14 - 4.26 (m, 2 H), 4.44 -4.46 (m, 1 H), 7.04 (d, J=2.6 Hz, 1 H), 7.13 (dd, J=9.0, 2.6 Hz, 1 H), 7.40 (d, J=9.0 Hz, 1 H).【１０５２】
（４）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル
上記（３）で合成したシクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１０．３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２００ｍＬ）に、室温で塩化チオニル（４．７ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１５０ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（８．０ｇ）、炭酸ナトリウム（５．３ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（８．９ｇ）を加えて８０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し標記目的化合物（８．５ｇ、４３％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.14 (m, 14 H), 2.21 (s, 3 H), 2.61 (t, J=6.8 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.46 (s, 3 H), 3.60 - 3.81 (m, 4 H), 4.01 - 4.21 (m, 4 H), 4.27 - 4.46 (m, 2 H), 6.56 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 6.76 - 6.95 (m, 2 H), 7.14 - 7.25 (m, 3 H).【１０５３】
（５）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（４）で合成した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（５．４ｇ）をエタノール（１５０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を加え５０℃で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１Ｎ塩酸（２０ｍＬ）を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し標記目的化合物（３．０ｇ、５９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.14 (m, 12 H), 2.21 (s, 3 H), 2.66 (t, J=6.1 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.46 (s, 3 H), 3.60 - 3.81 (m, 4 H), 4.01 - 4.21 (m, 4 H), 4.35 (d, J=7.8 Hz, 2 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.76 - 6.95 (m, 2 H), 7.14 - 7.25 (m, 3 H).【１０５４】
実施例Ａ８０
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０５５】
【化２１４】
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【１０５６】
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
実施例Ａ７９の（５）で合成した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸（３．０ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５ｍｍ ｉ．ｄ．×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／２−プロパノール／トリフルオロ酢酸（５００／５００／１）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液にトリエチルアミン（１０ｍＬ）を加えて濃縮し、標記目的化合物のトリエチルアミン塩（３．７ｇ）を得た。これに１規定塩酸（３０ｍＬ）を加えジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮することで標記目的化合物１．４９ｇ（９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.14 (m, 12 H), 2.21 (s, 3 H), 2.66 (t, J=6.1 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.46 (s, 3 H), 3.60 - 3.81 (m, 4 H), 4.01 - 4.21 (m, 4 H), 4.35 (d, J=7.8 Hz, 2 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.76 - 6.95 (m, 2 H), 7.14 - 7.25 (m, 3 H).【１０５７】
実施例Ａ８１
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０５８】
【化２１５】
0005465658.tif 000216
【１０５９】
（１）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
実施例Ａ７９の（５）で合成した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２−メトキシエトキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸（３．０ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍ ｉ．ｄ．×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／２−プロパノール／トリフルオロ酢酸（５００／５００／１）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液にトリエチルアミン（３０ｍＬ）を加えて濃縮し、標記目的化合物のトリエチルアミン塩（９．２ｇ）を得た。これに１規定塩酸（３０ｍＬ）を加えジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮することで標記目的化合物１．５０ｇ（９９．９％ ｅｅ）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 2.14 (m, 12 H), 2.21 (s, 3 H), 2.66 (t, J=6.1 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.46 (s, 3 H), 3.60 - 3.81 (m, 4 H), 4.01 - 4.21 (m, 4 H), 4.35 (d, J=7.8 Hz, 2 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.76 - 6.95 (m, 2 H), 7.14 - 7.25 (m, 3 H).【１０６０】
実施例Ａ８２
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０６１】
【化２１６】
0005465658.tif 000217
【１０６２】
（１）１−［５−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル］エタノン
１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）エタノン（２５．０ｇ）のアセトニトリル溶液（４００ｍＬ）に、室温でベンジルブロミド（１９．６ｍＬ）、炭酸カリウム（２５．０ｇ）を加えた後、２時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、セライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して固体を得た。得られた固体をエタノール−イソプロピルエーテルで洗浄し、標記目的化合物（３１．０ｇ，８０％）を黄緑色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.58 (s, 3 H), 5.05 (s, 2 H), 7.11 - 7.53 (m, 8 H), 11.85 (s, 1 H).【１０６３】
（２）［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］（シクロヘキシル）メタノン
上記（１）で合成した１−［５−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル］エタノン（２９．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５００ｍＬ）に炭酸カリウム（４１．４ｇ）と実施例Ａ５１の（１）で合成した２−ブロモ−１−シクロヘキシルエタノン（２５．０ｇ）を室温で加え、６０℃で１５時間攪拌した。反応液を室温に戻し、セライトで濾過した。濾液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して固体を得た。得られた固体をエタノール−イソプロピルエーテルで洗浄し、標記目的化合物（１８．０ｇ，４３％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.17 - 2.10 (m, 10 H), 2.56 (s, 3 H), 3.17 - 3.43 (m, 1 H), 5.12 (s, 2 H), 7.04 - 7.21 (m, 2 H), 7.30 - 7.51 (m, 6 H).【１０６４】
（３）シクロヘキシル（５−ヒドロキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノン
上記（２）で合成した［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］（シクロヘキシル）メタノン（７．３ｇ）をエタノール（１５０ｍＬ）とテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、室温でパラジウム炭素−エチレンジアミン錯体（１．０ｇ）を加えた。反応液を１気圧の水素雰囲気下６０℃で３時間攪拌した後、室温に放冷し触媒を濾過した。濾液を減圧下濃縮し、標記目的化合物の粗生成物（５．２ｇ，定量的）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 - 2.03 (m, 10 H), 2.54 (s, 3 H), 3.22 - 3.38 (m, 1 H), 4.78 (br. s., 1 H), 6.96 - 7.05 (m, 2 H), 7.38 (d, J=9.5 Hz, 1 H).【１０６５】
（４）シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノン
上記（３）で合成したシクロヘキシル（５−ヒドロキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノン（５．２ｇ）をジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に溶解し、室温でリン酸カリウム（７．４ｇ）と欧州特許出願公開ＥＰ１３６７０５８の方法で合成した４−メチルベンゼンスルホン酸−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル（９．０ｇ）を加え、８０℃で終夜攪拌した。反応液を室温に放冷後、水（１５０ｍＬ）を加えジエチルエーテル（１００ｍＬ×２）で抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０，容積比）で精製し標記目的化合物（７．１ｇ、９９％）を微黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.35 - 2.10 (m, 14 H), 2.56 (s, 3 H), 3.24 - 3.38 (m, 1 H), 3.50 - 3.65 (m, 2 H), 3.95 - 4.07 (m, 2 H), 4.50 (tt, J=7.8, 3.9 Hz, 1 H), 7.04 - 7.16 (m, 2 H), 7.42 (d, J=8.7 Hz, 1 H).【１０６６】
（５）シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
上記（４）で合成したシクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノン（７．１ｇ）をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（９０％、１．６ｇ）を加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で２時間攪拌した。反応液を再び氷冷し、水（１０ｍＬ）と１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）を注意深く加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物の粗生成物（６．７ｇ、９８％）を微黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.82 - 2.14 (m, 15 H), 2.18 (s, 3 H), 3.57 (ddd, J=11.6, 8.4, 3.4 Hz, 2 H), 3.93 - 4.06 (m, 2 H), 4.36 - 4.59 (m, 2 H), 6.89 (dd, J=8.7, 2.3 Hz, 1 H), 6.97 (d, J=2.3 Hz, 1 H), 7.31 (d, J=8.7 Hz, 1 H).【１０６７】
（６）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル
上記（５）で合成したシクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（６．７ｇ）をテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に溶解させ、室温で塩化チオニル（２．６ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（１００ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（５．３ｇ）、炭酸ナトリウム（３．５ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（４．９ｇ）を加えて８０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し標記目的化合物（６．１ｇ、５４％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.00 - 2.10 (m, 18 H), 2.21 (s, 3 H), 2.61 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.55 (ddd, J=11.7, 8.5, 3.2 Hz, 2 H), 3.70 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.90 - 4.05 (m, 2 H), 4.27 - 4.52 (m, 4 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.77 - 6.96 (m, 2 H), 7.15 - 7.25 (m, 3 H).【１０６８】
（７）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（６）で合成した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．６ｇ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加え室温で１２時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１Ｎ塩酸（３ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をアセトンから再結晶し、標記目的化合物（０．５ｇ、７７％）を無色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 - 2.14 (m, 15 H), 2.21 (s, 3 H), 2.67 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.56 (ddd, J=11.6, 8.4, 3.0 Hz, 2 H), 3.69 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 3.88 - 4.08 (m, 2 H), 4.27 - 4.53 (m, 2 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.78 - 6.99 (m, 2 H), 7.17 - 7.26 (m, 3 H).【１０６９】
実施例Ａ８３
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０７０】
【化２１７】
0005465658.tif 000218
【１０７１】
（１）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル
実施例Ａ８２の（６）で合成した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（４．０ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（５０ｍｍ ｉ．ｄ．×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（２００／８００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮し、標記目的化合物１．８ｇ（９９．９％  ｅｅ）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.00 - 2.10 (m, 18 H), 2.21 (s, 3 H), 2.61 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.55 (ddd, J=11.7, 8.5, 3.2 Hz, 2 H), 3.70 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.90 - 4.05 (m, 2 H), 4.27 - 4.52 (m, 4 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.77 - 6.96 (m, 2 H), 7.15 - 7.25 (m, 3 H).【１０７２】
（２）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（１）で光学分割した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（１．８ｇ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え５０℃で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１Ｎ塩酸（５ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をアセトンから再結晶し、標記目的化合物（１．６ｇ、９５％，９９．９％  ｅｅ）を無色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 - 2.14 (m, 15 H), 2.21 (s, 3 H), 2.67 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.56 (ddd, J=11.6, 8.4, 3.0 Hz, 2 H), 3.69 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 3.88 - 4.08 (m, 2 H), 4.27 - 4.53 (m, 2 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.78 - 6.99 (m, 2 H), 7.17 - 7.26 (m, 3 H).【１０７３】
実施例Ａ８４
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０７４】
【化２１８】
0005465658.tif 000219
【１０７５】
（１）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル
実施例Ａ８２の（６）で合成した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（４．０ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍ ｉ．ｄ．×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（２００／８００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮し、標記目的化合物１．８ｇ（９９．９％ ｅｅ）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.00 - 2.10 (m, 18 H), 2.21 (s, 3 H), 2.61 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.55 (ddd, J=11.7, 8.5, 3.2 Hz, 2 H), 3.70 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 3.90 - 4.05 (m, 2 H), 4.27 - 4.52 (m, 4 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.77 - 6.96 (m, 2 H), 7.15 - 7.25 (m, 3 H).【１０７６】
（２）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（１）で光学分割した３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［３−メチル−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（１．８ｇ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え５０℃で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１Ｎ塩酸（５ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をアセトンから再結晶し、標記目的化合物（１．５ｇ、８８％，９９．９％  ｅｅ）を無色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 - 2.14 (m, 15 H), 2.21 (s, 3 H), 2.67 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.56 (ddd, J=11.6, 8.4, 3.0 Hz, 2 H), 3.69 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 3.88 - 4.08 (m, 2 H), 4.27 - 4.53 (m, 2 H), 6.55 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.78 - 6.99 (m, 2 H), 7.17 - 7.26 (m, 3 H).【１０７７】
実施例Ａ８５
３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０７８】
【化２１９】
0005465658.tif 000220
【１０７９】
（１）１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロパン−１−オン
実施例Ａ８２の（１）で合成した１−［５−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル］エタノン（１６．１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２００ｍＬ）に炭酸カリウム（２７．６ｇ）と実施例Ａ７５の（１）で合成した１−ブロモ−３−メチルブタン−２−オン（１４．３ｇ）を室温で加え１５時間攪拌した。反応液をセライトで濾過後、水（２００ｍＬ）を加えジエチルエーテル（１００ｍＬ×２）で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１００ｍＬ）に溶解させ、室温でＤＢＵ（９．９ｍＬ）を加えた。反応液を１００℃で１時間攪拌した。反応液を室温に戻した後１Ｎ塩酸（１５０ｍＬ）を加え、ジエチルエーテル（１００ｍＬ×２）で抽出した。抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をエタノール−ジイソプロピルエーテルから再結晶し、標記目的化合物（１１．７ｇ，５７％）を微黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.23 (d, J=6.8 Hz, 6 H), 2.57 (s, 3 H), 3.57 (dt, J=13.8, 6.8 Hz, 1 H), 5.12 (s, 2 H), 7.11 (d, J=2.6 Hz, 1 H), 7.13 - 7.21 (m, 1 H), 7.30 - 7.55 (m, 6 H).【１０８０】
（２）１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロパン−１−オール
上記（１）で合成した１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロパン−１−オン（１１．７ｇ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）とメタノール（１５ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（９０％、３．０ｇ）を加えた。氷浴をはずし、反応液を室温で２時間攪拌後、再び氷冷し、水（１０ｍＬ）と１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）を注意深く加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（１１．３ｇ，定量的）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.82 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.12 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.55 (d, J=2.6 Hz, 1 H), 2.11 - 2.34 (m, 4 H), 4.46 (dd, J=8.3, 6.0 Hz, 1 H), 5.10 (s, 2 H), 6.82 - 7.08 (m, 2 H), 7.28 - 7.55 (m, 6 H).【１０８１】
（３）３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル
上記（２）で合成した１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロパン−１−オール（１０．２ｇ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に溶解させ、室温で塩化チオニル（４．３ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌した後氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を注意深く注いだ。反応液を１０分間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をジメチルアセトアミド（２００ｍＬ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（７．４ｇ）、炭酸ナトリウム（５．０ｇ）、実施例２の（２）で合成した３−｛［（４−アミノフェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸エチル（８．２ｇ）を加えて８０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１，容積比）で精製し標記目的化合物（６．３ｇ、３５％）を黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.12 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.23 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.13 - 2.33 (m, 4 H), 2.61 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.71 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 4.12 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.25 - 4.46 (m, 2 H), 5.09 (s, 2 H), 6.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.81 - 7.02 (m, 2 H), 7.15 - 7.25 (m, 3 H), 7.30 - 7.59 (m, 5 H).【１０８２】
（４）３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（３）で合成した３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（０．３８ｇ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を加え室温で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１Ｎ塩酸（１．５ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をエタノール−水で洗浄し、標記目的化合物（０．２８ｇ、７９％）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.12 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 2.18 - 2.30 (m, 4 H), 2.66 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 4.32 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 5.08 (s, 2 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.83 - 7.02 (m, 2 H), 7.17 - 7.26 (m, 3 H), 7.30 - 7.53 (m, 5 H).【１０８３】
実施例Ａ８６
３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０８４】
【化２２０】
0005465658.tif 000221
【１０８５】
（１）３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル
実施例Ａ８５の（３）で合成した３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（３．０ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍ ｉ．ｄ．×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（２００／８００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の大きい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮し、標記目的化合物１．２３ｇ（９９．９％ ｅｅ）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.12 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.23 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.13 - 2.33 (m, 4 H), 2.61 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.71 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 4.12 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.25 - 4.46 (m, 2 H), 5.09 (s, 2 H), 6.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.81 - 7.02 (m, 2 H), 7.15 - 7.25 (m, 3 H), 7.30 - 7.59 (m, 5 H).【１０８６】
（２）３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（１）で光学分割した３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（１．２３ｇ）をエタノール（１５ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を加え５０℃で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１Ｎ塩酸（４ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をエタノール−水で洗浄し、標記目的化合物（１．２２ｇ、９５％，９９．９％ ｅｅ）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.12 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 2.18 - 2.30 (m, 4 H), 2.66 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 4.32 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 5.08 (s, 2 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.83 - 7.02 (m, 2 H), 7.17 - 7.26 (m, 3 H), 7.30 - 7.53 (m, 5 H).【１０８７】
実施例Ａ８７
３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【１０８８】
【化２２１】
0005465658.tif 000222
【１０８９】
（１）３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル
実施例Ａ８５の（３）で合成した３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（３．０ｇ）を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（５０ｍｍ ｉ．ｄ．×５００ｍｍＬ、ダイセル化学工業製、移動相：ヘキサン／エタノール（２００／８００）、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３０℃）を用いて分画した。上記の高速液体クロマトグラフィー条件にて保持時間の小さい方の光学活性体を含有する分画液を濃縮し、標記目的化合物１．２５ｇ（９９．９％ ｅｅ）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.12 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.23 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.13 - 2.33 (m, 4 H), 2.61 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.71 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 4.12 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.25 - 4.46 (m, 2 H), 5.09 (s, 2 H), 6.57 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.81 - 7.02 (m, 2 H), 7.15 - 7.25 (m, 3 H), 7.30 - 7.59 (m, 5 H).【１０９０】
（２）３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸
上記（１）で光学分割した３−［｛［４−（｛１−［５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］−２−メチルプロピル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（１．２５ｇ）をエタノール（１５ｍＬ）に溶解させ、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を加え５０℃で０．５時間攪拌した。エタノールを減圧下留去し、残留物に１Ｎ塩酸（４ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をエタノール−水で洗浄し、標記目的化合物（１．０８ｇ、９３％，９９．９％ ｅｅ）を無色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 1.12 (d, J=6.8 Hz, 3 H), 2.18 - 2.30 (m, 4 H), 2.66 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.03 (s, 3 H), 3.69 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 4.32 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 5.08 (s, 2 H), 6.56 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 6.83 - 7.02 (m, 2 H), 7.17 - 7.26 (m, 3 H), 7.30 - 7.53 (m, 5 H).【１０９１】
実施例Ａ８８
3-{[(4-{[(5-クロロ-3-メチル-1-ベンゾフラン-2-イル)(シクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１０９２】
【化２２２】
0005465658.tif 000223
【１０９３】
（１）5-クロロ-N-メトキシ-N,3-ジメチル-1-ベンゾフラン-2-カルボキサミド
1-(5-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)エタノン（5.00g）のテトラヒドロフラン溶液（50mL）に炭酸カリウム（8.10g）、ヨウ化ナトリウム（8.78g）および2-クロロ-N-メトキシ-N-メチルアセトアミド（4.43g）を加え、加熱還流下で終夜かき混ぜた。不溶物をろ過により取り除いた後、ろ液を減圧下濃縮して白色固体を得た。得られた固体のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（50mL）に1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（4.38mL）を加え、１２０℃で２時間かき混ぜた。反応混合物を室温に冷却し、１規定塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（2.15g, 29%）を褐色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.47 (s, 3 H), 3.38 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 7.35 (dd, J=8.9, 1.8 Hz, 1 H), 7.40 (dd, J=8.9, 0.6 Hz, 1 H), 7.57 (dd, J=1.8, 0.6 Hz, 1 H).【１０９４】
（２）5-クロロ-3-メチル-1-ベンゾフラン-2-カルバルデヒド
上記で合成した5-クロロ-N-メトキシ-N,3-ジメチル-1-ベンゾフラン-2-カルボキサミド（2.15g）のテトラヒドロフラン溶液（40mL）に０℃で水素化アルミニウムリチウム（322mg）を加え、１時間かき混ぜた。水（320μL）を加えて反応を停止した後、１規定水酸化ナトリウム水溶液（320μL）を加え、室温で１時間かき混ぜた。生じた不溶物をろ過により除去し、ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（テトラヒドロフラン）で精製し、淡黄色固体を得た。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標記目的化合物（1.21g, 73%）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 2.60 (s, 3 H), 7.43 - 7.51 (m, 2 H), 7.65 - 7.67 (m, 1 H), 10.02 (s, 1 H).【１０９５】
（３）(5-クロロ-3-メチル-1-ベンゾフラン-2-イル)(シクロヘキシル)メタノール
上記で合成した5-クロロ-3-メチル-1-ベンゾフラン-2-カルバルデヒド（600mg）のテトラヒドロフラン溶液（10mL）に０℃で１．０Ｍ  シクロヘキシルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（4.62mL）を加え、１時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（518mg, 60%）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 - 1.41 (m, 6 H), 1.61 - 1.71 (m, 2 H), 1.75 - 1.98 (m, 3 H), 2.09 - 2.18 (m, 1 H), 2.19 (s, 3 H), 4.52 (dd, J=8.4, 6.0 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J=8.4, 2.1 Hz, 1 H), 7.33 (dd, J=8.4, 0.6 Hz, 1 H), 7.42 (dd, J=2.1, 0.6 Hz, 1 H).【１０９６】
（４）5-クロロ-2-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-3-メチル-1-ベンゾフラン
上記で合成した(5-クロロ-3-メチル-1-ベンゾフラン-2-イル)(シクロヘキシル)メタノール（518mg）のトルエン溶液（10mL）に塩化チオニル（163μL）を加え、１００℃で１時間かき混ぜた。反応混合物を氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物（553mg, 定量的）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.83 - 1.48 (m, 6 H), 1.60 - 1.71 (m, 2 H), 1.77 - 1.87 (m, 1 H), 2.10 - 2.24 (m, 4 H), 2.27 - 2.37 (m, 1 H), 4.78 (d, J=9.6 Hz, 1 H), 7.20 - 7.26 (m, 1 H), 7.34 - 7.38 (m, 1 H), 7.42 - 7.44 (m, 1 H).【１０９７】
（５）3-{[(4-{[(5-クロロ-3-メチル-1-ベンゾフラン-2-イル)(シクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記で合成した5-クロロ-2-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-3-メチル-1-ベンゾフラン（270mg）、実施例１の（２）で合成した3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（215mg）、ヨウ化ナトリウム（204mg）、炭酸ナトリウム（144mg）およびN,N-ジメチルホルムアミド（10mL）の混合物を８０℃で終夜かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、淡黄色油状物を得た。得られた油状物、テトラヒドロフラン（5mL）およびエタノール（5mL）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（1.00mL）を加え、室温で２時間かき混ぜた後、反応混合物を減圧下濃縮した。残留物を水（10mL）に溶解し、０℃で１規定塩酸（1.00mL）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（132mg, 31%）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 1.35 (m, 5 H), 1.44 - 1.55 (m, 1 H), 1.60 - 1.96 (m, 4 H), 2.01 - 2.12 (m, 1 H), 2.20 (s, 3 H), 2.54 - 2.67 (m, 2 H), 3.56 - 3.68 (m, 2 H), 4.37 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.50 - 6.66 (m, 3 H), 7.12 - 7.18 (m, 1 H), 7.23 - 7.30 (m, 1 H), 7.37 (d, J=1.9 Hz, 1 H), 7.52 (d, J=8.7 Hz, 2 H).【１０９８】
実施例Ａ８９
3-{[(4-{[(5-クロロ-3-メチル-1-ベンゾフラン-2-イル)(シクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【１０９９】
【化２２３】
0005465658.tif 000224
【１１００】
実施例Ａ８８の（４）で合成した5-クロロ-2-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-3-メチル-1-ベンゾフラン（283mg）、実施例２の（２）で合成した3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（238mg）、ヨウ化ナトリウム（214mg）、炭酸ナトリウム（152mg）およびN,N-ジメチルホルムアミド（10mL）の混合物を８０℃で終夜かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、淡黄色油状物を得た。得られた油状物、テトラヒドロフラン（5mL）およびエタノール（5mL）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（1.00mL）を加え、室温で１．５時間かき混ぜた後、反応混合物を減圧下濃縮した。残留物を水（10mL）に溶解し、０℃で１規定塩酸（1.00mL）を加えた。生じた析出物をろ過により集め、標記目的化合物（113mg, 25%）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 1.38 (m, 5 H), 1.45 - 1.56 (m, 1 H), 1.61 - 1.97 (m, 4 H), 2.02 - 2.13 (m, 1 H), 2.21 (s, 3 H), 2.60 - 2.69 (m, 2 H), 3.01 (s, 3 H), 3.68 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 4.36 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 6.54 (d, J=8.7 Hz, 2 H), 7.13 - 7.19 (m, 1 H), 7.20 - 7.31 (m, 3 H), 7.38 (d, J=1.9 Hz, 1 H).【１１０１】
実施例Ａ９０
3-{[(4-{[シクロヘキシル(3,5-ジメチル-1-ベンゾフラン-2-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１１０２】
【化２２４】
0005465658.tif 000225
【１１０３】
（１）N-メトキシ-N,3,5-トリメチル-1-ベンゾフラン-2-カルボキサミド
1-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)エタノン（5.00g）のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（50mL）に炭酸カリウム（9.20g）、ヨウ化ナトリウム（9.98g）および2-クロロ-N-メトキシ-N-メチルアセトアミド（5.04g）を加え、５０℃で５時間、８０℃で終夜かき混ぜた。不溶物をろ過により取り除いた後、ろ液に1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（5.00mL）を加え、１２０℃で２時間かき混ぜた。１規定塩酸を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（3.78g, 49%）を褐色油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.47 (s, 3 H), 2.49 (s, 3 H), 3.38 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 7.19 - 7.24 (m, 1 H), 7.32 - 7.34 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