(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（２）で表される構造を有することを特徴とする、発光高分子；
【化１】
0005557984.tif 000030
前記化学式（２）中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、窒素原子または炭素原子であり、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は窒素原子であり、
Ｍは、イリジウム、白金、ロジウム、パラジウム、オスミウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、ユウロピウム、テルビウム、およびツリウムからなる群より選択される金属原子であり、
Ｌは、下記化学式（３Ａ）〜（３Ｘ）で表される配位子からなる群より選択される少なくとも１種の配位子であり；
【化２】
0005557984.tif 000031
【化３】
0005557984.tif 000032
【化４】
0005557984.tif 000033
前記化学式（３Ａ）〜（３Ｘ）中、
Ｚはそれぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、または−Ｎ−Ｔ８で表される基であり、
Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７およびＴ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、−Ｓｉ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、またはアミノ基であり、この際、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７およびＴ８のうち２つ以上は互いに結合して、５員環〜７員環の脂肪族環または芳香環を形成していてもよく、
この際、Ａ１、Ａ２、およびＡ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であり、
＊は、Ｍとの結合部位を表し、
ｔは、１または２であり、
Ａｒ１が、下記化学式（６）で表され、Ａｒ２が、下記化学式（５Ａ）〜（５Ｓ）および下記化学式（６）で表される基からなる群より選択され、
【化５】
0005557984.tif 000034
前記化学式（５Ａ）〜（５Ｓ）中、および前記化学式（６）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、
Ｘ５は、酸素原子、硫黄原子、または下記化学式（７Ａ）〜（７Ｄ）で表される基のいずれか１つの基であり、
【化６】
0005557984.tif 000035
この際、前記化学式（７Ａ）〜（７Ｂ）中のＱ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であり、
Ｙは、置換されているかまたは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
Ｒは、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数であり、ｃは０〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝１）である。
【請求項２】
前記Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基および置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基の中から選択される、請求項１に記載の発光高分子。
【請求項３】
前記Ｙは、フェニレン基、ナフタレニレン基、またはアントラセニレン基である、請求項１または２に記載の発光高分子。
【請求項４】
前記Ｒは、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜１２のシクロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜１４のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜１４のヘテロアリール基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の発光高分子。
【請求項５】
前記Ｘ５は、酸素原子である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の発光高分子。
【請求項６】
前記Ｌは、前記化学式（３Ａ）で表される配位子である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の発光高分子。
【請求項７】
前記Ｌは、下記化学式（４Ａ）で表される配位子および下記化学式（４Ｂ）で表される配位子の少なくとも一方である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の発光高分子：
【化７】
0005557984.tif 000036
前記下記化学式（４Ａ）で表される配位子および下記化学式（４Ｂ）で表される配位子中、＊は、Ｍとの結合部位を表す。
【請求項８】
重量平均分子量が１０，０００〜５００，０００であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項に記載の発光高分子。
【請求項９】
分子量分布が１．５〜５であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか１項に記載の発光高分子。
【請求項１０】
下記化学式（８）で表される高分子、下記化学式（９）で表される高分子、および下記化学式（１０）で表される高分子からなる群より選択される少なくとも１種の高分子であることを特徴とする、発光高分子；
【化８】
0005557984.tif 000037
前記化学式（８）および（９）中、ａおよびｂは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＝１）であり、
【化９】
0005557984.tif 000038
前記化学式（１０）中、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝１）である。
【請求項１１】
下記化学式（１１）で表される高分子、下記化学式（１２）で表される高分子、および下記化学式（１３）で表される高分子からなる群より選択される少なくとも１種の高分子であることを特徴とする、発光高分子；
【化１０】
0005557984.tif 000039
前記化学式（１１）および（１２）中、ａおよびｂは、それぞれ独立して０．０１〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＝１）であり、
【化１１】
0005557984.tif 000040
前記化学式（１３）中、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝１）である。
【請求項１２】
１対の電極と、
前記１対の電極間に、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の発光高分子を含む有機層と、
を備えることを特徴とする、有機発光素子。
【請求項１３】
前記発光高分子を含む有機層がホストをさらに含むことを特徴とする、請求項１２に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光高分子および有機発光素子に関し、より詳細には、燐光単位および蛍光単位を含む発光高分子ならびにこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
１対の電極および前記電極の間に挿入された有機層を備える有機発光素子は、電流が前記電極に印加されると、有機層中の電子と正孔とが再結合して発光する自己発光型素子である。このような有機発光素子は軽量であり、部品が簡素で製作工程が簡単であり、高画質で広視野角であるという長所を有する。また、前記有機発光素子は、高画質の動画および高色純度を具現でき、低消費電力、低電圧駆動などの携帯用電子機器に適した電気的特性を有する。
【０００３】
一般的に、有機発光素子は、基板の上部に形成されたアノード、前記アノードの上部に有機層として正孔輸送層、発光層、電子輸送層などを備え、前記有機層の上部にカソードが形成されている構造を有する。
【０００４】
前記アノードと前記カソードとの間に電流が印加されると、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。このように移動した正孔および電子は、発光層で再結合して励起子を形成する。この励起子の放射減衰により、励起子のバンドギャップに相当する波長の光が放出される。
【０００５】
前記有機発光素子の発光層形成物質は、その発光メカニズムによって、一重項状態の励起子を利用する蛍光物質と、三重項状態の励起子を利用する燐光物質とに大別される。前記発光層は、前記蛍光物質または前記燐光物質を用いて、または適したホストに前記蛍光物質または前記燐光物質をドーピングすることによって形成される。発光層がホストと共に前記蛍光物質または前記燐光物質を用いて形成されると、電子励起の結果として、ホストに一重項励起子および三重項励起子が形成される。この時、一重項励起子と三重項励起子との理論的な生成比率は１：３である。
【０００６】
前記有機発光素子中の発光層の形成に蛍光物質が用いられると、ホストで生成した三重項励起子が無駄になるという不利な点を有する一方で、発光層の形成に燐光物質が用いられると、一重項励起子および三重項励起子の両方が用いられ、内部量子効率が１００％に達するという長所を有している（非特許文献１参照）。したがって、燐光物質を用いて形成された発光層は、蛍光物質を用いて形成された発光層よりも、高い発光効率を有する。
【０００７】
このような燐光物質の例としては、有機分子にＩｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｐｄなどの重金属が錯化された有機錯体を挙げることができる。有機分子に重金属が導入されると、重金属原子効果により生ずるスピン−軌道カップリングによって、三重項励起子と一重項励起子とが混合される。これにより、禁止遷移が起こり、常温でも効果的に燐光が起こる。このような燐光物質の例は、例えば、特許文献１に開示されている。
【特許文献１】大韓民国特許公開第２００４−００５９３０４号明細書
【非特許文献１】Ｂａｌｄｏ，ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，Ｖｏｌ．３９５，１５１−１５４，１９９８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
このような燐光を利用した高効率の発光材料として、Ｉｒ、Ｐｔなどの遷移金属を含む遷移金属化合物をいろいろな用いた様々な物質が報告されている。しかしながら、寿命および発光効率などの特性は、高効率のフルカラーディスプレイや低消費電力である白色発光への応用には未だ不十分である。特に、青色発光物質の色純度および寿命は、緑色発光物質や赤色発光物質に比べて改善が必要とされている。
【０００９】
そこで本発明は、優れた色純度、優れた輝度、優れた発光効率などの特性を有する発光高分子を提供することを目的とする。また、前記発光高分子を含む有機発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、燐光単位および蛍光単位を含む発光高分子を提供する。
【００１１】
また、本発明は、下記化学式（２）で表される構造を有する発光高分子を提供する。
【００１２】
【化１】
0005557984.tif 000002
【００１３】
前記化学式（２）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、窒素原子または炭素原子であり、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は窒素原子であり、Ｍは２価〜４価の金属原子であり、Ｌは有機配位子であり、ｔは１または２であり、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数４〜２０のヘテロアリーレン基であり、ａおよびｂは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数であり、ｃは０〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝１）である。
【００１４】
さらに本発明は、１対の電極と、前記１対の電極間に発光高分子を含む有機層と、を備え、前記発光高分子は、燐光単位および蛍光単位を含むことを特徴とする有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の発光高分子は、燐光メカニズムおよび蛍光メカニズムによって２つ以上の色の発光ができ、このような発光高分子を含む有機層を備えた有機発光素子は、長寿命、優れた効率、および優れた輝度特性などを有し、白色発光が可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１７】
本発明の一実施形態による発光高分子は、燐光単位および蛍光単位を含む。
【００１８】
前記燐光単位は、燐光メカニズムによって発光できる部分である。すなわち、前記燐光単位において三重項状態の励起子が形成され、この三重項励起子を用いて発光することができる。前記蛍光単位は、蛍光メカニズムによって発光できる部分である。このように、本発明の一実施形態による発光高分子は、一つの高分子の中で、燐光および蛍光が同時に起こり高い内部量子効率を達成することができるため、優れた輝度、優れた効率、および長い寿命特性などの特性を有しうる。
【００１９】
また、本発明の発光高分子は、燐光単位および蛍光単位を含むため、少なくとも２つの色を同時に具現できる。例えば、燐光単位は、赤色光もしくは緑色光を発光しうるか、または、赤色光と緑色光とが同時に発光することができる。また、蛍光単位は青色光が発光しうるが、色はこれに限定されるものではない。
【００２０】
上述したように、本発明の発光高分子は、少なくとも２つの色を同時に具現できるが、前記の少なくとも２つの色の組み合わせによって白色発光も可能である。
【００２１】
前記燐光単位は、芳香環含有金属錯体またはヘテロ芳香環含有金属錯体であることが好ましい。前記芳香環含有金属錯体または前記ヘテロ芳香環含有金属錯体に含まれる金属は、重金属原子効果により発生するスピン−軌道カップリングを経て、三重項励起子および一重項励起子を同時に発生しうるイリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、およびツリウム（Ｔｍ）からなる群より選択される金属原子であることが好ましい。
【００２２】
本発明の一実施形態による発光高分子は、下記の化学式（２）で表される構造を有することが好ましい。
【００２３】
【化２】
0005557984.tif 000003
【００２４】
前記化学式（２）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、窒素原子または炭素原子であり、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は窒素原子であり、Ｍは２価〜４価の金属原子であり、Ｌは有機配位子であり、ｔは１または２であり、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換されているかまたは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数４〜２０のヘテロアリーレン基であり、ａおよびｂは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数であり、ｃは０〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝１）である。
【００２５】
前記化学式（２）中の、下記化学式（１Ａ）で表される繰り返し単位は、赤色光または緑色光を発光する燐光単位でありうる。
【００２６】
【化３】
0005557984.tif 000004
【００２７】
前記化学式（１Ａ）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、窒素原子または炭素原子であり、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は窒素原子であり、Ｍは２価〜４価の金属原子であり、Ｌは有機配位子であり、ｔは１または２である。
【００２８】
また、前記化学式（２）中の、Ａｒ１およびＡｒ２で表される単位は、青色光を発光する蛍光単位でありうる。
【００２９】
したがって、前記化学式（２）で表される構造を有する発光高分子は、赤色光と青色光とを同時に発光することができるか、または緑色光と青色光とを同時に発光することができる。これにより、前記化学式（２）で表される発光高分子は、白色発光が可能となる。
【００３０】
前記化学式（２）中の、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して窒素原子または炭素原子である。この際、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は、窒素原子である。
【００３１】
前記化学式（２）中の、Ｍは、２価〜４価の金属原子である。さらに具体的には、前記Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、およびツリウム（Ｔｍ）からなる群より選択される金属原子が好ましい。しかし、これらに限定されるものではない。
【００３２】
前記化学式（２）中の、Ｌは有機配位子である。前記Ｌは、前述のＭと配位結合できる配位子であり、下記化学式（１Ｂ）で表される配位子であることが好ましい。
【００３３】
【化４】
0005557984.tif 000005
【００３４】
前記化学式（１Ｂ）中、ＣＹ１は前記化学式（１Ａ）中のＭと結合する窒素原子を有する芳香環または脂肪族環であり、ＣＹ２は、前記化学式（１Ａ）中のＭと結合する炭素原子、硫黄原子、酸素原子、もしくは窒素原子を有する芳香環または脂肪族環であり、＊は、Ｍとの結合部位を表す。前記ＣＹ１および前記ＣＹ２は、単結合により結合していてもよいし、縮合していてもよい。
【００３５】
さらに具体的には、前記化学式（２）中のＬは、下記化学式（３Ａ）〜（３Ｘ）で表される配位子からなる群より選択される少なくとも１種の配位子であることが好ましい。
【００３６】
【化５−１】
0005557984.tif 000006
【００３７】
【化５−２】
0005557984.tif 000007
【００３８】
【化５−３】
0005557984.tif 000008
【００３９】
前記化学式（３Ａ）〜（３Ｘ）中、Ｚは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、または−Ｎ−Ｔ８で表される基であり、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７およびＴ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、−Ｓｉ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）で表される基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、またはアミノ基であり、この際、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７およびＴ８のうち２つ以上は互いに結合して、５員環〜７員環の脂肪族環または芳香環を形成していてもよく、この際、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であり、＊は、Ｍとの結合部位を表す。
【００４０】
本発明の一実施形態によれば、前記化学式（２）中のＬは、下記化学式（４Ａ）で表される配位子および下記化学式（４Ｂ）で表される配位子の少なくとも一方であることがより好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
【化６】
0005557984.tif 000009
【００４２】
前記化学式（４Ａ）および（４Ｂ）中の、＊は、Ｍとの結合部位を表す。
【００４３】
前記化学式（２）中の、ｔは１または２である。
【００４４】
前記化学式（２）中の、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数４〜２０のヘテロアリーレン基でありうる。
【００４５】
前記アリーレン基および前記ヘテロアリーレン基の一つ以上の水素原子は、シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキル基、または−Ｎ（Ｚ１）（Ｚ２）で表される基（この際、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜１２のアルキル基である）で置換されうる。
【００４６】
より具体的には、前記化学式（２）中のＡｒ１またはＡｒ２は、下記化学式（５Ａ）〜（５Ｓ）で表される基および下記化学式（６）で表される基からなる群より選択される少なくとも１種の基であることが好ましい。
【００４７】
【化７】
0005557984.tif 000010
【００４８】
前記化学式（５Ａ）〜（５Ｓ）および前記化学式（６）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。このうち、前記炭素数６〜２０のアリール基の一つ以上の水素原子は、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または−Ｎ（Ｚ１）（Ｚ２）で表される基（この際、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して水素原子または炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である）で置換されうる。
【００４９】
また、前記化学式（６）中のＸ５は、酸素原子、硫黄原子、または下記化学式（７Ａ）〜（７Ｄ）で表されるいずれか１つの基である。
【００５０】
【化８】
0005557984.tif 000011
【００５１】
前記化学式（７Ａ）〜（７Ｂ）中のＱ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基（好ましくは、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基）、または炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基）である。
【００５２】
前記化学式（６）中のＹは、置換されているかまたは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基である。前記アリーレン基の具体的な例としては、例えば、前記Ｙは、フェニレン基、ナフタレニレン基、またはアントラセニレン基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５３】
前記化学式（６）中の、Ｒは、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基（好ましくは、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基）、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基）、置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜１２のシクロアルキル基）、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基（好ましくは、炭素数６〜１４のアリール基）、または置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基（好ましくは、炭素数２〜１４のヘテロアリール基）である。この際、前記アリール基および前記ヘテロアリール基の一つ以上の水素原子は、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または−Ｎ（Ｚ１）（Ｚ２）で表される基（この際、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、水素原子もしくは炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である）で置換されうる。
【００５４】
前記化学式（２）中の、ａおよびｂは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数、ｃは０〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝１）である。
【００５５】
ｃが０である場合、前記化学式（２）の高分子は、下記化学式（２Ａ）で表される高分子となる。
【００５６】
【化９】
0005557984.tif 000012
【００５７】
前記化学式（２Ａ）中、ａおよびｂは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＝１）、好ましくはａおよびｂは、それぞれ独立して、０．５〜０．９５の実数（ただし、ａ＋ｂ＝１）である。
【００５８】
前述したような発光高分子の重量平均分子量は、好ましくは１０，０００〜５００，０００、より好ましくは２００，０００〜４００，０００である。前述の重量平均分子量の範囲内であれば、本発明の発光高分子を含む有機発光素子は、長寿命および優れた輝度などの特性を有しうる。なお、本発明において、前記重量平均分子量は、ポリスチレンを標準物質としたゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定した値を採用するものとする。
【００５９】
本発明の発光高分子の分子量分布は、好ましくは１．５〜５、さらに好ましくは２〜３である。前述の分子量分布の範囲内であれば、本発明の発光高分子を含む有機発光素子の有機層は、長寿命および優れた輝度などの特性を有しうる。なお、本発明において、前記分子量分布は、ポリスチレンを標準物質としたＧＰＣにより測定した値を採用するものとする。
【００６０】
本発明の一実施形態によれば、前記発光高分子は、下記化学式（８）で表される高分子、下記化学式（９）で表される高分子、または下記化学式（１０）で表される高分子であることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００６１】
【化１０】
0005557984.tif 000013
【００６２】
前記化学式（８）および（９）中、ａおよびｂは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＝１）であり、
【００６３】
【化１１】
0005557984.tif 000014
【００６４】
前記化学式（１０）中、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝１）である。
【００６５】
本発明のさらに他の実施形態によれば、前記発光高分子は、下記化学式（１１）で表される高分子、下記化学式（１２）で表される高分子、または下記化学式（１２）で表される高分子であることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００６６】
【化１２】
0005557984.tif 000015
【００６７】
前記化学式（１１）および（１２）中、ａおよびｂは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＝１）であり、
【００６８】
【化１３】
0005557984.tif 000016
【００６９】
前記化学式（１３）中、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ独立して、０．０１〜０．９９の実数（ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝１）である。
【００７０】
前記化学式（２）中のＡｒ１およびＡｒ２、ならびに前記化学式（２Ａ）中のＡｒ１で用いられうる、炭素数６〜３０のアリーレン基の具体的な例としては、例えば、フェニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、ファナントリレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、またはスピロフルオレニレン基などが挙げられる。前記アリーレン基中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、または燐酸基などの置換基で置換されうる。
【００７１】
前記化学式（２）中のＡｒ１およびＡｒ２、ならびに前記化学式（２Ａ）中のＡｒ１で用いられうる、炭素数４〜２０のヘテロアリーレン基は、窒素原子、酸素原子、リン原子、および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む単環複素環または縮合複素環を有する基である。前記へテロアリーレン基の具体的な例としては、例えば、フリレン基、ピラニレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、クロメニレン基、イソクロメニレン基、チエニレン基、ベンゾチエニレン基、チオピラニレン基、チオクロメニレン基、イソチオクロメニレン基、チオキサンテニレン基、チアントレニレン基、フェノキサチイニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリジニレン基、キノリニレン基、ナフチジニレン基、フタラジニレン基、キノキサリニレン基、シンノリニレン基、プテリジニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、ペリミジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、フェノテルラジニレン基、フェノセレナジニレン基、フェノチアジニレン基、フェノキサジニレン基、アンチリジニレン基、ホスフィンドリニジレン基、２Ｈ−イソホスフィンドリレン基、ホスフィンドリジレン基、２Ｈ−ホスフィノリジニレン基、イソホスフィノリニレン基、またはホスフィノリニレン基などが挙げられる。前記へテロアリーレン基中の１つ以上の水素原子は、前記アリーレン基の場合と同様の置換基で置換されうる。  前記化学式（３Ａ）〜（３Ｘ）中のＴ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７、およびＴ８、ならびに前記化学式（５Ａ）〜（５Ｓ）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４で用いられうる、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基の具体的な例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、３−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基、４−メチルペンチル基、４−メチルペンタン−２−イル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−（ｎ−プロピル）ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキサン−２−イル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル基、１，１−ジメチルペンタン−１−イル基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イル基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，５−ジメチル���キサン−３−イル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、２−メチルヘプタン−２−イル基、３−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−４−イル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、１−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−（ｎ−ブチル）ペンチル基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチル基、１，５，５−トリメチルヘキシル基、１，１，５−トリメチルヘキシル基、２−メチルオクタン−３−イル基、ｎ−デシル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシル基、１，１−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、またはｎ−ドデシル基などが挙げられる。前記アルキル基中の１つ以上の水素原子は、前記アリーレン基の場合と同様の置換基で置換されうる。
【００７２】
前記化学式（６）中のＲ、ならびに前記化学式（７Ａ）〜（７Ｂ）中のＱ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、およびＱ６で用いられうる炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基の具体的な例としては、上記の炭素数１〜１２のアルキル基に加えて、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、１−メチルトリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、またはｎ−エイコシル基などが挙げられる。このアルキル基中の１つ以上の水素原子は、前記アリーレン基の場合と同様の置換基で置換されうる。
【００７３】
前記化学式（３Ａ）〜（３Ｘ）中のＴ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７、およびＴ８で用いられうる、炭素数２〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基の具体的な例としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基、シクロヘキセニルエチル基、ノルボルネニルエチル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、またはドデセニル基などが挙げられる。前記アルケニル基中の１つ以上の水素原子は、前記アリーレン基の場合と同様の置換基で置換されうる。
【００７４】
前記化学式（３Ａ）〜（３Ｘ）中のＴ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７、およびＴ８、ならびに前記化学式（５Ａ）〜（５Ｓ）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４で用いられうる、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基の具体的な例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１，２−ジメチル−プロポキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、３−メチルペンタン−２−イルオキシ基、３−メチルペンタン−３−イルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンタン−２−イルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブタン−２−イルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、１−メチルヘキシルオキシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、４−メチルヘキシルオキシ基、５−メチルヘキシルオキシ基、１−エチルペンチルオキシ基、１−（ｎ−プロピル）ブチルオキシ基、１，１−ジメチルペンチルオキシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、１，１−ジエチルプロピルオキシ基、１，３，３−トリメチルブチルオキシ基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−メチルヘキサン−２−イルオキシ基、２，４−ジメチルペンタン−３−イルオキシ基、１，１−ジメチルペンタン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イルオキシ基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イルオキシオキシ基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプチルオキシ基、５−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプタン−２−イルオキシ基、３−メチルヘプタン−３−イルオキシ基、４−メチルヘプタン−３−イルオキシ基、４−メチルヘプタン−４−イルオキシ基、１−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、１−プロピルペンチルオキシ基、２−プロピルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルヘキシルオキシ基、１，４−ジメチルヘキシルオキシ基、１，５−ジメチルヘキシルオキシ基、１−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、１，１，４−トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、１−メチルオクチルオキシ基、６−メチルオクチルオキシ基、１−エチルヘプチルオキシ基、１−（ｎ−ブチル）ペンチルオキシ基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチルオキシ基、１，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、１，１，５−トリメチルヘキシルオキシ基、２−メチルオクタン−３−イルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、１−メチルノニルオキシ基、１−エチルオクチルオキシ基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシルオキシ基、１，１−ジメチルオクチルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、１−メチルデシルオキシ基、１−エチルノニルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、または１−メチルウンデシルオキシ基などが挙げられる。前記アルコキシ基中の１つ以上の水素原子は、前記アリーレン基の場合と同様の置換基で置換されうる。
【００７５】
前記化学式（６）中のＲ、ならびに前記化学式（７Ａ）〜（７Ｂ）中のＱ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、およびＱ６で用いられうる炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基の具体的な例としては、上記の炭素数１〜１２のアルコキシ基に加えて、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、１−メチルトリデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−ノナデシルオキシ基、またはｎ−エイコシルオキシ基などが挙げられる。このアルコキシ基中の１つ以上の水素原子は、前記アリーレン基の場合と同様の置換基で置換されうる。
【００７６】
前記化学式（３Ａ）〜（３Ｘ）中のＴ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７、およびＴ８、ならびに前記化学式（５Ａ）〜（５Ｓ）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４で用いられうるアリール基は、炭素数６〜２０の芳香族単環または芳香族縮合環を有する基である。前記アリール基の具体的な例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、または９−フェナントリル基などが挙げられる。前記アリール基中の１つ以上の水素原子は、前記アリーレン基の場合と同様の置換基で置換されうる。
【００７７】
前記化学式（６）中のＲ、ならびに前記化学式（７Ａ）〜（７Ｂ）中のＱ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、およびＱ６で用いられうる炭素数６〜３０のアリール基の具体的な例は、上記と同様である。
【００７８】
前記化学式（３Ａ）〜（３Ｘ）中のＴ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７、およびＴ８で用いられうる、炭素数６〜２０のアリールオキシ基の例としては、例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、テトラヒドロナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、２−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、４−フェナントリルオキシ基、または９−フェナントリルオキシ基などが挙げられる。前記アリールオキシ基中の１つ以上の水素原子は、前記アリーレン基の場合と同様の置換基で置換されうる。
【００７９】
前記化学式（６）中のＲで用いられうる、炭素数２〜３０のヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子、リン原子、および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む単環複素環または縮合複素環を有する基である。前記へテロアリール基の具体的な例としては、例えば、フリル基、ピラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、イソクロメニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、チオピラニル基、チオクロメニル基、イソチオクロメニル基、チオキサンテニル基、チアントレニル基、フェノキサチイニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、フラザニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、キノリニル基、ナフチジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノテルラジニル基、フェノセレナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アンチリジニル基、ホスフィンドリニジル基、２Ｈ−イソホスフィンドリル基、ホスフィンドリジル基、２Ｈ−ホスフィノリジニル基、イソホスフィノリニル基、またはホスフィノリニル基などが挙げられる。前記ヘテロアリール基中の１つ以上の水素原子は、前記アリーレン基の場合と同様の置換基で置換されうる。
【００８０】
前記化学式（６）中のＲで用いられうる、炭素数３〜２０のシクロアルキル基の具体的な例としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、またはシクロエイコシル基などが挙げられる。前記シクロアルキル基中の１つ以上の水素原子は、前記アリーレン基の場合と同様の置換基で置換されうる。
【００８１】
前記化学式（２）中のＡｒ１およびＡｒ２、ならびに前記化学式（２Ａ）中のＡｒ１で用いられうる、炭素数６〜３０のアリーレン基または炭素数４〜３０のヘテロアリーレン基中の水素原子を置換しうるヘテロシクロアルキル基は、窒素原子、酸素原子、リン原子、および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む飽和環を有する炭素数２〜３０の基である。その具体的な例としては、例えば、オキシラニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホニリル基、テトラヒドロピラニル基、またはテトラヒドロフラニル基などが挙げられる。前記ヘテロシクロアルキル基中の１つ以上の水素原子は、前記アリーレン基の場合と同様の置換基で置換されうる。
【００８２】
前記化学式（２Ａ）で表される発光高分子は、下記反応式（１）の経路で合成されうる。
【００８３】
【化１４】
0005557984.tif 000017
【００８４】
前記反応式（１）中、Ａｒ、Ｘ１、Ｘ２、Ｍ、Ｌ、ｔ、ａおよびｂの定義は、前記化学式（２Ａ）と同様であるので、ここでは説明を省略する。
【００８５】
前記反応式（１）によれば、まず、蛍光単位を含む高分子Ａを合成した後、前記高分子Ａ１を金属Ｍおよび配位子Ｌを含む中間体Ａ２と反応させて、燐光単位および蛍光単位を有する、前記化学式（２Ａ）で表される発光高分子を合成することができる。他の合成工程は特に制限されず、一般的な有機合成の工程によるため、ここでは詳細な説明は省略する。
【００８６】
前述したような発光高分子は、有機発光素子の有機層に含まれうる。したがって、本発明による有機発光素子は、１対の電極と前記電極間に挿入された有機層とを含む。前記有機層は、前述したような発光高分子を含むことが好ましく、前記発光高分子を含む有機層は、発光層でありうる。
【００８７】
前記発光高分子は単独で用いられてもよいし、従来公知のホストと混合して用いられてもよい。前記ホストの例としては、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）、またはＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール））などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００８８】
前記発光高分子がホストと共に用いられる場合、ホストの濃度は特に制限されないが、通常は、発光高分子１００質量部を基準として約１０〜３０質量部であることが好ましい。
【００８９】
前述したような発光高分子を含む有機層を備えた有機発光素子は、長寿命、優れた輝度、および優れた効率などを有しうる。また、本発明の有機発光素子は、２つ以上の色を発光できるので、色の適切な組み合わせにより白色発光が可能となる。
【００９０】
図１は、本発明による有機発光素子の一実施形態の概略図である。有機発光素子は、基板１０、第１電極２０、有機層として本発明による発光高分子を含む発光層３０、および第２電極４０を備える。これを参照して、本発明による有機発光素子およびその製造方法を説明すれば、次の通りである。
【００９１】
まず、基板１０の上部に、高い仕事関数を有する物質を用いて、蒸着法またはスパッタ法などにより第１電極２０が形成される。前記第１電極２０は、アノードでありうる。ここで、前記基板１０としては、一般的な有機発光素子で用いられる基板１０を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性、および防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板を用いることが好ましい。第１電極の形成に用いられる物質の例としては、透明で導電性に優れたインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが挙げられる。
【００９２】
次いで、図１には図示されていないが、必要に応じて、第１電極の上部に正孔注入層（Ｈｏｌｅ  Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  Ｌａｙｅｒ：ＨＩＬ）および正孔輸送層（Ｈｏｌｅ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）の少なくとも一方が形成されうる。
【００９３】
前記正孔注入層（ＨＩＬ）は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ  Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法などの多様な方法を利用して形成されうる。
【００９４】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造および熱的特性によって異なる。しかしながら、一般的には、蒸着温度は１００〜５００℃が好ましく、真空度は１．３３×１０−６〜０．１３３Ｐａ（１０−８〜１０−３ｔｏｒｒ）が好ましく、蒸着速度は０．１〜１０ｎｍ／ｓｅｃ（０．０１〜１００Å／ｓｅｃ）が好ましく、膜厚は１ｎｍ〜５μｍ（１０Å〜５μｍ）が好ましい。
【００９５】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造および熱的特性によって異なる。しかしながら、一般的には、２０００〜５０００ｒｐｍのコーティング速度が好ましく、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、８０〜２００℃であることが好ましい。
【００９６】
前記正孔注入層の形成に用いられる物質は、特に制限されず、従来公知のいかなる正孔注入層用の物質を用いることができる。例えば、米国特許第４，３５６，４２９号明細書に開示されている銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、またはＡｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌ，６，ｐ．６７７（１９９４）に記載されているスターバースト型アミン誘導体であるＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）−トリフェニルアミン）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−フェニル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ）トリフェニルアミン）、ｍ−ＭＴＤＡＰＢ、溶解性を有する導電性高分子であるＰａｎｉ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホン酸塩））、Ｐａｎｉ／ＣＳＡ（ポリアニリン／１０−カンファースルホン酸）またはＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルホン酸塩））などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００９７】
前記正孔注入層の厚さは好ましくは１０〜１０００ｎｍ（１００〜１００００Å）、より好ましくは１０〜１００ｎｍ（１００〜１０００Å）である。前記正孔注入層の厚さが１０ｎｍ（１００Å）未満である場合、正孔注入特性が低下する場合があり、前記正孔注入層の厚さが１０００ｎｍ（１００００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する虞がある。
【００９８】
前記正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などの多様な方法を利用して、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成することができる。真空蒸着法およびスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件およびコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成の場合と同様の条件である。
【００９９】
前記正孔輸送層の形成に用いられる物質としては、特に制限されず、従来公知のいかなる正孔輸送層用の物質を用いることができる。例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）などの縮合環を有する一般的なアミン誘導体などが挙げられる。
【０１００】
前記正孔輸送層の厚さは、好ましくは５〜１００ｎｍ（５０〜１０００Å）、より好ましくは１０〜６０ｎｍ（１００〜６００Å）である。前記正孔輸送層の厚さが５ｎｍ（５０Å）未満である場合、正孔輸送特性が低下する場合があり、前記正孔輸送層の厚さが１００ｎｍ（１０００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する虞がある。
【０１０１】
次いで、発光層３０が、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などの方法を利用して形成される。スピンコーティング法により発光層が形成される場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成の場合と同様の条件である。
【０１０２】
前記発光層３０は、前述したように本発明の発光高分子を含み、必要に応じてホストをさらに含んでもよい。
【０１０３】
前記発光層３０の厚さは好ましくは１０〜１００ｎｍ（１００〜１０００Å）、より好ましくは、２０〜６０ｎｍ（２００〜６００Å）である。前記発光層の厚さが１０ｎｍ（１００Å）未満である場合、発光特性が低下する場合があり、前記発光層の厚さが１００ｎｍ（１０００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する虞がある。
【０１０４】
図１には図示されていないが、必要に応じて、発光層３０と第２電極４０との間に、正孔阻止層（Ｈｏｌｅ  Ｂｌｏｃｋｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ：ＨＢＬ）、電子輸送層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ：ＥＴＬ）、および電子注入層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  Ｌａｙｅｒ：ＥＩＬ）からなる群より選択される少なくとも１種の層がさらに形成されうる。
【０１０５】
正孔阻止層（ＨＢＬ）は、発光層の三重項励起子または正孔が、第２電極などへ広がる現象を防止しうる。前記正孔阻止層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などの方法を利用して形成される。真空蒸着法およびスピンコーティング法により正孔阻止層が形成される場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成の場合と同様の条件である。前記正孔阻止層の形成に用いられる物質としては、例えば、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、またはＢＣＰなどを挙げることができる。
【０１０６】
前記正孔阻止層の厚さは好ましくは５〜１００ｎｍ（５０〜１０００Å）、より好ましくは１０〜３０ｎｍ（１００〜３００Å）である。前記正孔阻止層の厚さが５ｎｍ（５０Å）未満である場合、正孔阻止特性が低下する場合があり、前記正孔阻止層の厚さが１００ｎｍ（１０００Å）を超過する場合、駆動電圧が上昇する虞がある。
【０１０７】
次いで、電子輸送層（ＥＴＬ）が、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成される。真空蒸着法およびスピンコーティング法により電子輸送層を形成する場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成の場合と同様の条件である。前記電子輸送層の形成に用いられる物質は、カソードから注入された電子を安定的に輸送することができるキノリン誘導体、特に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、３−（４−ビフェニル）−４−フェニル−５−ターシャルブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、ビス（２−メチル−８−キノラート）（ｐ−フェニル−フェノラート）アルミニウム（Ｂａｌｑ３）など従来公知の物質である。
【０１０８】
前記電子輸送層の厚さは好ましくは１０〜１００ｎｍ（１００〜１０００Å）、より好ましくは２０〜５０ｎｍ（２００〜５００Å）である。前記電子輸送層の厚さが１０ｎｍ（１００Å）未満である場合、電子輸送特性が低下する場合があり、前記電子輸送層の厚さが１００ｎｍ（１０００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する虞がある。
【０１０９】
また、電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする物質から形成される電子注入層（ＥＩＬ）が形成されうる。前記電子注入層の形成に用いられる物質は、特に制限されない。
【０１１０】
前記電子注入層の形成に用いられる物質の例としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの従来公知の物質が挙げられる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成の場合と同様の条件である。
【０１１１】
前記電子注入層の厚さは好ましくは０．１〜１０ｎｍ（１〜１００Å）、より好ましくは０．５〜５ｎｍ（５〜５０Å）である。前記電子注入層の厚さが０．１ｎｍ（１Å）未満である場合、電子注入特性が低下する場合があり、前記電子注入層の厚さが１０ｎｍ（１００Å）を超える場合、駆動電圧が上昇する虞がある。
【０１１２】
最後に前記電子注入層の上部に、真空蒸着法やスパッタ法などの方法を利用して第２電極４０が形成される。前記第２電極は、カソードとして用いられうる。前記第２電極４０の形成に用いられる金属としては、低い仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物、またはこれらの混合物が挙げられる。具体的な例としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが挙げられる。また、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯなどから形成された透過型カソードを使用してもよい。
【実施例】
【０１１３】
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【０１１４】
（合成例１：４−アザ−２’，７’−ジブロモ−９，９’−スピロバイフルオレンモノマー（化合物７）の合成）
下記反応式（２）に示す合成ルートに従って、４−アザ−２’，７’−ジブロモ−９，９’−スピロビフルオレンモノマー（下記反応式（２）中の化合物７）を合成した。
【０１１５】
【化１５】
0005557984.tif 000018
【０１１６】
［化合物１の合成］
１，０００ｍｌのフラスコ中で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン８１ｍｌ（０．５８ｍｏｌ）、およびＴＥＡ（トリエチルアミン）１０８ｍｌ（０．７８ｍｏｌ）を塩化メチレン（ＭＣ）５００ｍｌに溶かした後、０℃に冷却した。０℃で塩化ベンゾイル５５ｇ（０．３９ｍｏｌ）を滴下した後、常温（２５℃）で２．５時間攪拌した。これにより得られた反応物を、２Ｎ  ＨＣｌ溶液、ＮａＨＣＯ３溶液、および食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥しろ過した。これにより得られたろ液の溶媒を、減圧下で除去し、８１．５６ｇ（収率：９９％）の化合物１を得た。化合物１の構造をＮＭＲで確認した結果は、下記表１の通りである。
【０１１７】
【表１】
0005557984.tif 000019
【０１１８】
［化合物２の合成］
３，０００ｍｌの３口フラスコ中で、上記で得られた化合物１を７０ｇ（０．３４１ｍｏｌ）、およびテトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）５６．７ｍｌ（０．３７５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１，３００ｍｌに溶解した後、−７８℃に冷却した。次いで、１．７Ｍの濃度であるｔ−ブチルリチウム（ｔ−ＢｕＬｉ）溶液４４１ｍｌ（０．７４９７ｍｏｌ）を滴下して１時間攪拌した後、ホウ酸トリメチル１１６．２ｍｌ（１．０２３ｍｏｌ）を滴下し、常温（２５℃）で一晩放置した。得られた反応物に、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液２１０ｍｌおよび水４２０ｍｌを添加して攪拌した。結果物を酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、溶媒除去、真空乾燥を行い、９６．４４ｇ（収率：１００％）の化合物２を得た。
【０１１９】
［化合物３の合成］
２Ｌの１口フラスコに、上記で得られた化合物２を９６．４４ｇ（９４．５ｇ  ０．３４１ｍｏｌ）、２−ブロモピリジンを２９．７ｍｌ（０．３１０ｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３を１３１．６ｇ（１．２４２ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を７．２ｇ（２ｍｏｌｅ％）、ジメチルエーテル（ＤＭＥ）を１，０００ｍｌ、および水３００ｍｌを添加し、１８時間還流させた後に冷却して、セライトを用いてろ過した。得られたろ液の溶媒を減圧除去した後、塩化メチレンで抽出した。得られた結果物を、水および食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。これにより得られた結果物を、へキサン１Ｌに加えてスラリー化し、ろ過、乾燥させた後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３（体積比）の混合溶媒を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、７２．３８ｇ（収率：８２．６４％）の化合物３を得た。化合物３の構造をＮＭＲで確認した結果は、下記表２の通りである。
【０１２０】
【表２】
0005557984.tif 000020
【０１２１】
［化合物４の合成］
３Ｌの３口フラスコ中で、ジイソプロピルアミン１０６．５ｍｌ（０．７５９７ｍｏｌ）をＴＨＦ７００ｍｌに溶解させた後、−７８℃に冷却した。その後、２．５Ｍの濃度であるｎ−ＢｕＬｉ  ２９４．１ｍｌ（０．７３５２ｍｏｌ）を滴下して１時間攪拌しリチウムイソプロピルアミド（ＬＤＡ）をフラスコ中で生成させた。その後、上記で得られた化合物３  ６９．２ｇ（０．２４５１ｍｏｌ）をＴＨＦ６００ｍｌに溶かしたものをフラスコ内に滴下した。バスを取り除いた後、常温（２５℃）になるまで攪拌した。常温（２５℃）で水を１Ｌ添加した。得られた結果物を、酢酸エチルで抽出し、水および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後にろ過、減圧濃縮した。酢酸エチル：ヘキサン＝１：３（体積比）の混合溶媒を用いたカラムクロマトグラフィーで精製して、２５．７４ｇ（収率：６３．７％）の化合物４を得た。化合物４の構造をＮＭＲで確認した結果は、下記表３の通りである。
【０１２２】
【表３】
0005557984.tif 000021
【０１２３】
［化合物５の合成］
２Ｌの３口フラスコ中で、２−ブロモビフェニル  ２１ｇ（０．１７３９ｍｏｌ）をＴＭＥＤＡ  ２９．８２ｍｌ（０．１９７０ｍｏｌ）およびＴＨＦ  ２１０ｍｌに溶解させた後に−７８℃に冷却した。次いで、１．７Ｍの濃度であるｔ−ＢｕＬｉ溶液  ２０５ｍｌ（０．３４７７ｍｏｌ）を滴下した後、２時間攪拌した。上記で得られた化合物４  ２１ｇ（０．１１５９ｍｏｌ）をＴＨＦ  ２１０ｍｌに溶解させて、フラスコ内に滴下した。バスを取り除いた後、常温（２５℃）になるまで攪拌して１日間還流した。水４００ｍｌを添加し常温（２５℃）まで冷却した。得られた反応物を、酢酸エチルで抽出し、水および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後にろ過、減圧濃縮した。その後、へキサン３００ｍｌで加熱してスラリー化した後、冷凍庫に保管した。その後、ろ過および乾燥を行って、３０．９ｇ（収率：７９．５％）の化合物５を得た。化合物５の構造をＮＭＲで確認した結果は、下記表４の通りである。
【０１２４】
【表４】
0005557984.tif 000022
【０１２５】
［化合物６の合成］
３Ｌの３口フラスコに、化合物５３０．９ｇ（９２．１２８８ｍｍｏｌ）、および酢酸２，０００ｍｌを添加した後、Ｈ２ＳＯ４  ３１ｍｌを添加して、１日間還流および熱処理した。得られた反応物を常温（２５℃）まで冷却した後、水１３Ｌに添加して攪拌した。得られた結果物をろ過し、塩化メチレンに溶解させた後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。その後、ろ過、減圧濃縮して２６．３７ｇ（収率：９０．２％）の化合物６を得た。化合物６の構造をＮＭＲで確認した結果は、下記表５の通りである。
【０１２６】
【表５】
0005557984.tif 000023
【０１２７】
［化合物７の合成］
５００ｍｌの２口フラスコに、化合物６  ２６ｇ（８１．９２ｍｍｏｌ）、ＦｅＣｌ３  ２７．９ｇ（１７２．０３ｍｍｏｌ）、および塩化メチレン  ２００ｍｌを添加した後、攪拌しながら０℃に冷却した。Ｂｒ２  ８．７３ｍｌ（１７０．４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン  ５０〜１００ｍｌに溶解して滴下した後、１日間攪拌し、１０質量％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液を用いてクエンチした。水および食塩水で洗浄後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮して、酢酸エチル：ヘキサン＝１：９（体積比）、および酢酸エチル：ヘキサン＝１：６（体積比）を用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して、２７．３５ｇの化合物７とおよび１２ｇの化合物７の粗生成物を順次得た。化合物７の構造をＮＭＲで確認した結果は、下記表６の通りである。
【０１２８】
【表６】
0005557984.tif 000024
【０１２９】
（合成例２：高分子１の合成）
下記反応式（３）の合成ルートに従って高分子１を合成した。
【０１３０】
【化１６】
0005557984.tif 000025
【０１３１】
シュレンクフラスコの内部を数回真空化し、窒素還流して水分を完全に除去した後、Ｎｉ（ＣＯＤ）２  ５４９ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）とビピリジン３１２ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）とをシュレンクフラスコ内へ投入し、再び数回シュレンクフラスコの内部を真空化し、窒素還流した。次いで、窒素気流下で、無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ｍｌ、１，５−シクロオクタジエン（ＣＯＤ）０．１３ｍｌ（１．２ｍｍｏｌ）、および無水トルエン５ｍｌをシュレンクフラスコへ添加した。得られた混合物を８０℃で３０分間攪拌した後、上記の合成例１で得られた化合物７を２４ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、９，９−ジ（４−オクチルオキシフェニル）−２，７−ジブロモフルオレン  ４７６ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、およびＮ−（４−ヘプチルビフェニル）−２，６−ジブロモフェノキサジン  １７７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに希釈して混合物に添加し攪拌した。２０分後、ブロモペンタフルオロベンゼン  ０．１ｍｌを添加して８０℃で１日間攪拌した。
【０１３２】
反応終了後、反応混合物を６０℃まで冷却し、ＨＣｌ：アセトン：メタノール＝１：１：２（体積比）溶液に注いで沈殿を析出させた。得られた沈殿をクロロホルムに溶解した後、メタノールで再び沈殿を析出させ、ソックスレー抽出器を用いて処理し、高分子１を０．４２ｍｇ（収率：６０％）得た。高分子１をＧＰＣで分析した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は１５６，０００であり、分子量分布（ＭＷＤ）は２．３であった。
【０１３３】
（合成例３：高分子２の合成）
下記反応式（４）に従って、イリジウム錯体（下記反応式（４）中の化合物８）を合成した。
【０１３４】
【化１７】
0005557984.tif 000026
【０１３５】
２−フェニルイソキノリンとＩｒＣｌ３・ｎＨ２Ｏとを用いて、赤色粉末であるイリジウム錯体（［Ｉｒ（Ｐｉｑ）２Ｃｌ］２）（前記反応式（４）中の化合物８）を合成した。この時、合成法は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９８４，１０６，６６４７−６６５３に記載の方法を参照して行ったが、この参考文献は、参照として本発明に組み込まれる。
【０１３６】
次いで、温度計、メカニカルスターラー、および還流冷却器が装着された２５０ｍｌの２口フラスコに、窒素雰囲気下で、上記の合成例２で合成された高分子１  ２００ｍｇを３０ｍＬのトルエンに溶かし、３０ｍｇのＫ２ＣＯ３を含むメタノールスラリー１０ｍＬをフラスコ内に添加した。得られた混合物に、上述の［Ｉｒ（Ｐｉｑ）２Ｃｌ］２５０ｍｇを含む３０ｍＬの２−メトキシエタノールスラリーを添加し、攪拌しながら１１０℃で１８時間反応させた。反応終了後、常温（２５℃）まで冷却し、減圧蒸留で反応溶媒を除去し、生成物をトルエンに溶解させてメタノールで沈殿を析出させる工程を２回繰り返して、下記化学式（１４）で表される高分子２を１６０ｍｇ得た。高分子２をＧＰＣで分析した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は１５６，０００であり、分子量分布（ＭＷＤ）は２．３であった。
【０１３７】
【化１８】
0005557984.tif 000027
【０１３８】
（合成例４：高分子３の合成）
下記反応式（５）に従って、イリジウム錯体（下記反応式（５）中の化合物９）を合成した。
【０１３９】
【化１９】
0005557984.tif 000028
【０１４０】
フェニルピリジンとＩｒＣｌ３・ｎＨ２Ｏとを用いて、黄色粉末であるイリジウム錯体（［Ｉｒ（ｐｐｙ）２Ｃｌ］２）（上記反応式（５）中の化合物９）を合成した。この際、合成法は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ．Ｓｏｃ．，１９８４，１０６，６６４７−６６５３に記載の方法を参考にした。
【０１４１】
次いで、温度計、メカニカルスターラー、および還流冷却器が装着された２５０ｍｌの２口フラスコに、窒素雰囲気下で、上記の合成例２で合成された高分子１  １００ｍｇを３０ｍＬのトルエンに溶解させ、３０ｍｇのＫ２ＣＯ３を含むメタノールスラリー１０ｍＬをフラスコ内に添加した。得られた混合物に、上述の［Ｉｒ（ｐｐｙ）２Ｃｌ］２（上記反応式（５）中の化合物９）３０ｍｇを含む３０ｍＬの２−メトキシエタノールスラリーを添加し、攪拌しながら１１０℃で１８時間反応させた。反応終了後、常温（２５℃）まで冷却し、減圧蒸留で反応溶媒を除去した後、得られた生成物をトルエンに溶解させてメタノールで沈殿を析出させる工程を２回繰り返して、下記化学式（１５）で表される高分子３を９６ｍｇ得た。高分子３をＧＰＣで分析した結果、重量平均分子量（Ｍｗ）は１５６，０００であり、分子量分布（ＭＷＤ）は２．３であった。
【０１４２】
【化２０】
0005557984.tif 000029
【０１４３】
（評価例１）
上記の高分子１および上記の高分子２のＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルを評価した。まず、高分子１をトルエンに１．２ｍｏｌ％の濃度で希釈して薄膜を形成した後に、キセノンランプが装着されているＩＳＣ  ＰＣ１スペクトロフルオロメーターを用いて、ＰＬスペクトルを測定した。この工程を高分子２についても行い、その結果を図２に示した。図２によれば、高分子２は、青色蛍光および赤色燐光を同時に発光できるということが確認できる。
【０１４４】
一方、図３は、合成例３によって得られた高分子２の経時的なＰＬスペクトルの変化を示す図である。図３によれば、高分子２は、経時的な（０分、２０分、１１５分経過）ＰＬスペクトルの変化がほとんどなく、色の変化もほとんどないという色安定性を有するということが分かる。
【０１４５】
（実施例）
まず、ＩＴＯがガラス基板上にコーティングされた透明電極基板をきれいに洗浄した後、ＩＴＯを、感光性樹脂とエッチング液とを用いて所望の形態にパターニングし、再度きれいに洗浄した。ＩＴＯの上部に、ＰＥＤＯＴ（Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ（登録商標）  Ｐ４０８３）を８０ｎｍ（８００Å）の厚さにコーティングした後、１８０℃で約１時間ベーキングして正孔注入層を形成した。前記正孔注入層の上部に、トルエン（９９質量部）に高分子２（１質量部）を溶解させて形成した発光層形成用組成物をスピンコートし、ベーク処理後に真空オーブン内で溶媒を完全に除去して発光層を形成した。この際、前記発光層形成用組成物は、スピンコート前に０．２ｍｍフィルタでろ過した。前記発光層の厚さは、前記発光層形成用組成物の濃度およびスピンコートの速度を調節することによって、８０ｎｍとした。
【０１４６】
次いで、前記発光層の上部に、真空蒸着機を用いて真空度を（４×１０−６ｔｏｒｒ）以下に維持しながら、電子輸送層としてＢＡｌｑ３、電子注入層としてＬｉＦ、および第２電極としてＡｌを順次に蒸着した。各層の厚さはおよび層形成の速度は、クリスタルセンサーを用いて調節した。
【０１４７】
（評価例２）
前記実施例で得られた有機発光素子に対して、ＰＲ６５０（Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ）Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｕｎｉｔ．を用いて、電流密度、色純度、輝度、および効率をそれぞれ評価した。その結果、実施例の有機発光素子のＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）は、（０．３２、０．４２）であり、実施例の有機発光素子が白色発光できることが確認できた。また、実施例の有機発光素子の効率は２．９ｃｄ／Ａであり、最大輝度は６０００ｃｄ／ｍ２であることを確認した。さらに詳細に、実施例の有機発光素子の電圧−電流密度グラフおよび電圧−輝度グラフは図４Ａに、実施例の有機発光素子の色純度ダイヤグラムは図４Ｂにそれぞれ示す。図４Ｂの色純度ダイヤグラムは、図４Ａ中で、円で表された条件下での色純度ダイヤグラムを表す。これにより、実施例の有機発光素子は白色に発光し、優れた効率および優れた輝度を有するということが分かる。
【０１４８】
一方、実施例の有機発光素子に対して、４ｍＡおよび７００ｃｄ／ｍ２の条件下で、経時的（０分、２５分、５５分、８５分、１１５分）なＥＬスペクトルを評価し、その結果を図５に示した。図５によれば、実施例の有機発光素子は、時間が経過してもＥＬスペクトルがほとんど変化せず、安定的に白色発光することが確認できる。
【０１４９】
以上、本発明を、実施例を用いて詳細に説明したが、本発明の技術的思想の範囲内で、多様な変形が可能であるということは、当業者に明らかであろう。
【産業上の利用可能性】
【０１５０】
本発明の発光高分子および有機発光素子は、有機発光素子関連の分野に好適に用いられる。
【図面の簡単な説明】
【０１５１】
【図１】本発明による有機発光素子の一実施形態を示す概略図である。
【図２】合成例３で得られた高分子２のＰＬスペクトルを示す図である。
【図３】合成例３で得られた高分子２の経時的なＰＬスペクトルの変化を示す図である。
【図４Ａ】実施例で得られた有機発光素子の電圧−電流密度グラフを示す図である。
【図４Ｂ】実施例１で得られた有機発光素子の色純度ダイヤグラムを示す図である。
【図５】実施例１で得られた有機発光素子の経時的なＥＬスペクトルの変化を示す図である。
【符号の説明】
【０１５２】
１０    基板、
２０    第１電極、
３０    発光層、
４０    第２電極。
【図１】
0005557984.tif 000041
【図４Ａ】
0005557984.tif 000042
【図２】
0005557984.tif 000043
【図３】
0005557984.tif 000044
【図４Ｂ】
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【図５】
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