(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）下記一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾール、（Ｂ）２級多官能チオール化合物、（Ｃ）重合性化合物、（Ｄ）有機溶剤に２５℃で１質量％以上可溶であり、且つ、吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍである染料を含み、前記（Ｄ）染料が下記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される染料から選ばれる少なくとも１種であり、前記（Ｄ）染料の含有量が感光性着色組成物の全固形分に対して５質量％以上であるカラーフィルタ用感光性着色組成物。
【化１】
0005639096.tif 000035
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、塩素原子、水素原子、又はアルコキシ基を表し、水素原子の数が２２〜２９、塩素原子の置換数が０〜４、及びアルコキシ基の置換数が１〜４である。）
【化２】
0005639096.tif 000036
（一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）中、Ｒ６１〜Ｒ６５及びＲ７１〜Ｒ７４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）
【請求項２】
前記（Ｂ）２級多官能チオール化合物が、２価である請求項１に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
【請求項３】
前記（Ｂ）２級多官能チオール化合物が、エチレングリコールビス（３−メルカプトブチレート）、１，２−プロピレングリコールビス（３−メルカプトブチレート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトイソブチレート）、１，２−プロピレングリコールビス（２−メルカプトイソブチレート）からなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１又は請求項２に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
【請求項４】
さらに、（Ｅ）Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン  ５８を含む請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
【請求項５】
請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物を用いて形成された着色層を有するカラーフィルタ。
【請求項６】
請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物を、支持体上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、
該着色層に対してパターン様の露光をして、潜像を形成する露光工程と、
前記潜像が形成された着色層を現像してパターンを形成する現像工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。
【請求項７】
請求項５に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示装置。
【請求項８】
請求項５に記載のカラーフィルタを備えた有機ＥＬ表示装置。
【請求項９】
請求項５に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示装置（ＬＣＤ）、有機ＥＬ表示装置（ＯＬＥＤ）、及び固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳなど）等に用いられるカラーフィルタを構成する着色画像の形成に好適なカラーフィルタ用感光性着色組成物に関し、それを用いたカラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、及び固体撮像素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、及び固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタを作製する方法としては、染色法、印刷法、電着法および顔料分散法が知られている。
【０００３】
このうち、顔料分散法は、顔料を種々の感光性組成物に分散させた感光性着色組成物を用いてフォトリソ法によってカラーフィルタを作製する方法であり、顔料を使用しているために光や熱等に安定であるという利点を有している。また、フォトリソ法によってパターニングするため、位置精度が高く、大画面、高精細カラーディスプレイ用カラーフィルタを作製するのに好適な方法として広く利用されてきた。
【０００４】
顔料分散法によりカラーフィルタを作製する場合、ガラス基板上に感光性着色組成物をスピンコーターやロールコーター等により塗布し乾燥させて塗膜を形成し、該塗膜をパターン露光・現像することによって着色された画素が形成され、この操作を各色ごとに繰り返し行なうことでカラーフィルタを得ることができる。
前記の顔料分散法としては、アルカリ可溶性樹脂に重合性化合物と重合開始剤とを併用したネガ型感光性着色組成物が記載されたものがある（例えば、特許文献１〜４参照。）。また、カラーフィルタ等に用いる顔料分散法による組成物にチオール化合物を添加し、光硬化性に優れ、保存安定性が良好な組成物も提案されている。（例えば、特許文献５参照。）。
【０００５】
また、着色剤として染料を使用すると、染料自体の色純度やその色相の鮮やかさにより、画像表示させたときの表示画像の色相や輝度を高めることができる点で有用とされ、顔料に代えて染料を使用する技術が提案されている（例えば、特許文献６参照。） 。しかしながら、一般的に染料を含有する感光性着色組成物は、感光性着色組成物中に多量の染料を添加しなければならず、これにより基板との密着が不充分となったり、十分な硬化が得られなかったり、露光部でも染料が抜けてしまうなど、パターン形成性が著しく困難であるといった問題も生じていた。
【０００６】
硬化性向上の手段としてエン−チオール重合系が古くから検討されている（例えば、特許文献７参照。）。しかし、かかる重合系は、エンとして活性なオレフィンやアリルエーテルを用いており、保存安定性が悪いといった問題があり、更に微細なパターン形成への適用には多くの問題を抱えていた。
また、チオール化合物を含むカラーフィルタ用着色組成物が提案されている（例えば特許文献８〜１０参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平２−１８１７０４号公報
【特許文献２】特開平２−１９９４０３号公報
【特許文献３】特開平５−２７３４１１号公報
【特許文献４】特開平７−１４０６５４号公報
【特許文献５】特開２００４−１４９７５５号公報
【特許文献６】特開平６−７５３７５号公報
【特許文献７】特開昭５４−６３９０３号公報
【特許文献８】特開平１０−２５３８１５号公報
【特許文献９】特許第３１２０５４７号公報
【特許文献１０】特開２００６−７１８９０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかし、特許文献８〜１０に記載のカラーフィルタ用着色組成物において、着色剤として染料を用いた場合には、感度は高いものの着色組成物を保存すると粘度が高くなってしまい、保存安定性が不良である。また、特にイエロー染料を用いた場合には感度の低下が顕著に現れる傾向にある。さらに、得られたカラーフィルタの輝度は要求に応えるような高いものではなく、さらに改良が必要である。
【０００９】
本発明の課題とするところは、感度が高く、しかも保存安定性が良好なカラーフィルタ用感光性着色組成物を提供するものである。また、該感光性着色組成物を用いて得られたカラーフィルタを作製した場合には、高い輝度を示すカラーフィルタ用感光性着色組成物を提供するものである。さらに、該感光性着色組成物を用いたカラーフィルタ及びその製造方法を提供し、高い輝度を有する画像の表示が可能な液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、及び固体撮像素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の前記課題は以下の手段で解決される。
＜１＞  （Ａ）下記一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾール、（Ｂ）２級多官能チオール化合物、（Ｃ）重合性化合物、（Ｄ）有機溶剤に２５℃で１質量％以上可溶であり、且つ、吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍである染料を含み、前記（Ｄ）染料が下記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される染料から選ばれる少なくとも１種であり、前記（Ｄ）染料の含有量が感光性着色組成物の全固形分に対して５質量％以上であるカラーフィルタ用感光性着色組成物。
【００１１】
【化１】
0005639096.tif 000002
【００１２】
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、塩素原子、水素原子、又はアルコキシ基を表し、水素原子の数が２２〜２９、塩素原子の置換数が０〜４、及びアルコキシ基の置換数が１〜４である。）
【化２】
0005639096.tif 000003
（一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）中、Ｒ６１〜Ｒ６５及びＲ７１〜Ｒ７４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）
【００１３】
＜２＞  前記（Ｂ）２級多官能チオール化合物が、２価である＜１＞に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
＜３＞  前記（Ｂ）２級多官能チオール化合物が、エチレングリコールビス（３−メルカプトブチレート）、１，２−プロピレングリコールビス（３−メルカプトブチレート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトイソブチレート）、１，２−プロピレングリコールビス（２−メルカプトイソブチレート）からなる群から選ばれる少なくとも１種である＜１＞又は＜２＞に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
【００１４】
＜４＞  さらに、（Ｅ）Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン  ５８を含む＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
【００２０】
＜５＞  ＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物を用いて形成された着色層を有するカラーフィルタ。
【００２１】
＜６＞  ＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物を、支持体上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、該着色層に対してパターン様の露光をして、潜像を形成する露光工程と、前記潜像が形成された着色層を現像してパターンを形成する現像工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
【００２２】
＜７＞  ＜５＞に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示装置。
＜８＞  ＜５＞に記載のカラーフィルタを備えた有機ＥＬ表示装置。
＜９＞  ＜５＞に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
【００２３】
本発明の感光性着色組成物においては、吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍである染料を含み、該染料は黄色の可視域に吸収を有しているが、吸収ピークの裾はｉ線、ｈ線のような紫外線を光源とする露光光をも吸収し、感光性着色組成物の光硬化を阻害し易い。また、一般的に染料は開始剤により発生した活性種を捕捉し、失活させてしまう。しかし、本発明の感光性着色組成物に含まれる一般式（Ｉ）で表される特定のヘキサアリールビスイミダゾール化合物は開始剤として作用し、さらに２級のチオール基を有する多官能チオール化合物を含んでいるので、発生した活性種は該多官能チオール化合物によって連鎖移動を起こしやすく、これによって露光域の硬化が進行するものと推測される。さらに一般式（Ｉ）で表される特定のヘキサアリールビスイミダゾール化合物から発生する活性種は吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍである染料に捕捉されにくく、失活せずに効果反応を進めることができるものと考えられる。また、本発明の感光性着色組成物が含む多官能チオール化合物はチオール基が２級であるので、露光されない状態で感光性着色組成物を液として保存した場合には、暗反応で発生する活性種を連鎖反応させることがなく、長期の保存で増粘することがないものと考えられる。これらの相互作用によって、黄色の染料を用いた場合でも、感度が高く、保存安定性に優れ、得られたカラーフィルタは輝度が高いものを提供することができるものと考えられる。
このような観点から、黄色染料とともに、２級多価チオール化合物と一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールイミダゾールとを組み合わせた本発明の構成は、従来の着色組成物とは異なるものである。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、感度が高く、しかも保存安定性が良好なカラーフィルタ用感光性着色組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該感光性着色組成物を用いて得られたカラーフィルタを作製した場合には、高い輝度を示すカラーフィルタ用感光性着色組成物を提供することができる。さらに、本発明によれば、該感光性着色組成物を用いたカラーフィルタ及びその製造方法を提供し、高い輝度を有する画像の表示が可能な液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、及び固体撮像素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物について詳述する。なお、以下において、カラーフィルタ用感光性着色組成物を単に「感光性着色組成物」又は「着色組成物」と称することがある。
なお、本明細書中において、「〜」は、その下限の値以上その上限の値以下の範囲を表す。また、本明細書における基の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物は、（Ａ）一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾール、（Ｂ）２級多官能チオール化合物、（Ｃ）重合性化合物、（Ｄ）有機溶剤に２５℃で１質量％以上可溶であり、且つ、吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍである染料（以下、適宜「（Ｄ）染料」と称する。）を含み、前記（Ｄ）染料の含有量が感光性着色組成物の全固形分に対して５質量％以上であることを特徴とする。
以下に、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物に含まれる必須成分（Ａ）〜（Ｄ）、および任意成分について説明する。
【００２６】
〔（Ａ）一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾール〕
本発明の感光性着色組成物は、（Ａ）下記一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾールを少なくとも一種含有する。本発明の感光性着色組成物における、（Ａ）一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾールは、光重合開始剤、または熱重合開始剤として作用し、感光性着色組成物を基板上に形成した着色層は露光マスクを介して露光すること等によって、（Ｃ）重合性化合物が重合し、前記着色層は硬化してパターン成形することができる。
一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾールを含有することによって、理由は定かではないが、（Ｄ）吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍである黄色染料との共存下において、着色層の露光感度を効果的に高めることができる。
【００２７】
【化４】
0005639096.tif 000004
【００２８】
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、塩素原子、水素原子、又はアルコキシ基を表し、水素原子の数が２２〜２９、塩素原子の置換数が０〜４、及びアルコキシ基の置換数が１〜４である。）
【００２９】
前記一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾールにおいて、Ｒ１〜Ｒ３０が表すアルコキシ基としては、炭素数が１〜４であり、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基などが挙げられ、炭素数が１〜２であることが好ましく、特にメトキシ基、又はエトキシ基が、溶剤への溶解性の観点で特に好ましい。
【００３０】
また、Ｒ１〜Ｒ３０はそれぞれ独立に、塩素原子、水素原子、又はアルコキシ基のいずれかを表すが、反応性・透明性の観点から、Ｒ１〜Ｒ３０における水素原子の数が２２〜２７であり、塩素原子の置換数が１〜４であり、且つ、アルコキシ基の置換数が２〜４であることが好ましく、本実施形態ではこの態様を採用している。
【００３１】
一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾールの具体例を以下に示す。
【００３２】
【化５】
0005639096.tif 000005
【００３３】
【化６】
0005639096.tif 000006
【００３４】
これらの中でも、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−４）、（Ｉ−１１）が、溶剤への溶解性、反応性、および透明性の観点で好ましい。
【００３５】
本発明における一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾール化合物の含有量は、感光性着色組成物の固形分に対して、質量基準で０．１％〜１０％であることが、反応性、および保存性の観点で好ましく、１％〜７％であることがより好ましい。
本明細書において、「感光性着色組成物の固形分」とは、感光性着色組成物を構成する全成分から、有機溶剤を除いた成分の総和を意味する。
【００３６】
本発明における一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾールは、主として（Ｃ）重合性化合物の重合を開始する開始剤として作用するが、一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾール以外の構造の重合開始剤を、併用することができる。一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾールとは異なる構造の重合開始剤については後述する。
【００３７】
〔（Ｂ）２級多官能チオール化合物〕
本発明の感光性着色組成物は、（Ｂ）２級多官能チオール化合物を含む。
本発明における（Ｂ）２級多官能チオール化合物は、２級のチオール基を分子内に２個以上含めばよく、１級のチオール基を有しないものである。
本発明においては、（Ｂ）２級多官能チオール化合物を含むことにより、感光性着色組成物の感度が向上し、しかも感光性着色組成物の保存性を安定なまま維持することができる。
本発明における（Ｂ）２級多官能チオール化合物としては、脂肪族、芳香族の２級多官能チオール化合物を使用することができるが、好ましくは脂肪族の２級多官能チオール化合物である。また、上記と同様の理由から分子内に含まれる２級チオール基の数が２個である２価の２級多官能チオール化合物が好ましい。
【００３８】
本発明における（Ｂ）２級多官能チオール化合物の具体例としては、エチレングリコールビス（３−メルカプトブチレート）、プロピレングリコールビス（３−メルカプトブチレート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトブチレート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトブチレート）、オクタンジオールビス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトブチレート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトプロピオネート）、プロピレングリコールビス（２−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２−メルカプトプロピオネート）、オクタンジオールビス（２−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２−メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトイソブチレート）、プロピレングリコールビス（３−メルカプトイソブチレート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトイソブチレート）、オクタンジオールビス（３−メルカプトイソブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトイソブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトイソブチレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトイソブチレート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトイソブチレート）、プロピレングリコールビス（２−メルカプトイソブチレート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（２−メルカプトイソブチレート）、オクタンジオールビス（２−メルカプトイソブチレート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトイソブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトイソブチレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２−メルカプトイソブチレート）、エチレングリコールビス（４−メルカプトバレレート）、プロピレングリコールビス（４−メルカプトイソバレレート）、ジエチレングリコールビス（４−メルカプトバレレート）、ブタンジオールビス（４−メルカプトバレレート）、オクタンジオールビス（４−メルカプトバレレート）、トリメチロールプロパントリス（４−メルカプトバレレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（４−メルカプトバレレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（４−メルカプトバレレート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトバレレート）、プロピレングリコールビス（３−メルカプトバレレート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトバレレート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトバレレート）、オクタンジオールビス（３−メルカプトバレレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトバレレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトバレレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトバレレート）等の脂肪族２級多官能チオール化合物であり、
【００３９】
芳香族２級多官能チオール化合物の例としては、フタル酸ジ（１−メルカプトエチルエステル）、フタル酸ジ（２−メルカプトプロピルエステル）、フタル酸ジ（３−メルカプトブチルエステル）、フタル酸ジ（３−メルカプトイソブチルエステル）などを挙げることができる。
【００４０】
これらの例示した２級多官能チオール化合物のうち、エチレングリコールビス（３−メルカプトブチレート）、１，２−プロピレングリコールビス（３−メルカプトブチレート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトイソブチレート）、又は１，２−プロピレングリコールビス（２−メルカプトイソブチレート）が特に好ましい。
【００４１】
本発明の感光性着色組成物は、２級多官能チオール化合物を１種含めばよいが、２種以上を併用してもよい。
本発明の感光性着色組成物における２級多官能チオール化合物の含有量は、感光性着色組成物の固形分に対して、質量基準で０．１％〜１０％であることが、反応性・保存性の観点で好ましく、０．５％〜７％であることがより好ましい。
【００４２】
〔（Ｃ）重合性化合物〕
本発明の感光性着色組成物は、少なくとも一種の（Ｃ）重合性化合物を含有する。（Ｃ）重合性化合物としては、例えば、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。
【００４３】
具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも１個、好ましくは２個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は、当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの（共）重合体などの化学的形態のいずれであってもよい。
【００４４】
モノマー及びその（共）重合体の例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）やそのエステル類、アミド類、並びにこれらの（共）重合体が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、及び不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類、並びにこれらの（共）重合体である。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物や、単官能若しくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基やエポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更に、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
【００４５】
脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエステルのモノマーの具体例としては、アクリル酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリメチロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、１，４−シクロヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴマー、イソシアヌール酸ＥＯ変性トリアクリレート等が挙げられる。
また、メタクリル酸エステルとして、例えば、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔ｐ−（３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕ジメチルメタン、ビス−〔ｐ−（メタクリルオキシエトキシ）フェニル〕ジメチルメタン等が挙げられる。
【００４６】
更に、イタコン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジイタコネート、プロピレングリコールジイタコネート、１，３−ブタンジオールジイタコネート、１，４−ブタンジオールジイタコネート、テトラメチレングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ソルビトールテトライタコネート等が、また、クロトン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等が、イソクロトン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等が、また、マレイン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等が挙げられる。
その他のエステルの例として、例えば、特公昭５１−４７３３４号公報、特開昭５７−１９６２３１号公報記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭５９−５２４０号公報、特開昭５９−５２４１号公報、特開平２−２２６１４９号公報記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平１−１６５６１３号公報記載のアミノ基を含有するもの等も好適に用いられる。更に、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
【００４７】
また、脂肪族多価アミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミドのモノマーの具体例としては、メチレンビス−アクリルアミド、メチレンビス−メタクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビス−アクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビス−メタクリルアミド、ジエチレントリアミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアクリルアミド、キシリレンビスメタクリルアミド等がある。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭５４−２１７２６号公報に記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
【００４８】
また、イソシアネートと水酸基の付加反応を用いて製造されるウレタン系付加重合性化合物も好適であり、そのような具体例としては、例えば、特公昭４８−４１７０８号公報中に記載の、１分子に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物に、下記一般式で表される水酸基を含有するビニルモノマーを付加させた１分子中に２個以上の重合性ビニル基を含有するビニルウレタン化合物等が挙げられる。
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＯＨ
〔一般式中、Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立にＨ又はＣＨ３を表す。〕
【００４９】
これらの重合性化合物について、その構造、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、感光性着色組成物の最終的な性能設計にあわせて任意に設定できる。例えば、感度の観点では、１分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合は２官能以上が好ましい。また、感光性着色硬化膜の強度を高める観点では、３官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基（例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物）のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。また、感光性着色組成物に含有される他の成分（例えば、光重合開始剤、着色剤（染料、顔料）、バインダーポリマー等）との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や２種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
【００５０】
感光性着色組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量（２種以上の場合は総含有量）としては、特に限定はなく、本発明の効果をより効果的に得る観点から、１０質量％〜８０質量％が好ましく、１５質量％〜７５質量％がより好ましく、２０質量％〜６０質量％が特に好ましい。
【００５１】
〔（Ｄ）有機溶剤に２５℃で１質量％以上可溶であり、且つ、吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍである染料〕
本発明の感光性着色組成物は、（Ｄ）有機溶剤に２５℃で１質量％以上可溶であり、且つ、吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍである染料〔（Ｄ）染料〕を少なくとも一種含有する。
（Ｄ）染料は黄色であり、（Ｄ）染料を含むことにより、本発明の感光性着色組成物は着色される。本発明の感光性着色組成物は、着色剤として、（Ｄ）染料以外の着色剤を含んでいてもよく、（Ｄ）染料以外の着色剤については後述するが、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ５８などの（Ｄ）染料以外の着色剤を含有することによって、本発明の感光性着色組成物は、緑色、赤色、およびその他の色に着色される。
【００５２】
本発明の（Ｄ）染料は、有機溶剤に２５℃で１質量％以上溶解することを必要とする。
ここで、有機溶剤とは、感光性着色組成物に含まれる有機溶剤を意味するが、１質量％以上溶解するとは（Ｄ）染料が感光性着色組成物に含まれる有機溶剤に溶解することである。本発明の（Ｄ）染料は、有機溶剤であるプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対して、２５℃で１質量％以上溶解するものとすることができる。
感光性着色組成物に含まれる有機溶剤については、後述する。
また、本発明の（Ｄ）染料は、吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍであることを要する。本発明における染料の吸収ピーク波長は、染料をプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに溶解し、吸光度計（島津製  ＵＶ−１８００ＰＣ）で測定した。
【００５３】
本発明の（Ｄ）染料は、有機溶剤に２５℃で１質量％以上可溶であり、且つ、吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍであれば、どのような構造の染料でもよい。
特に、（Ｄ）染料としては、下記一般式（II）、一般式（III）、一般式（IV）、一般式（VII−１）及び一般式（VII−２）で表される染料から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
先ず、一般式（II）で表される染料について説明する。
【００５４】
【化７】
0005639096.tif 000007
【００５５】
（一般式（II）中、Ｒ５１は、炭素数２〜２０のアルキル基、アルキル鎖の炭素数が２〜１２のシクロヘキシルアルキル基、アルキル鎖の炭素数が１〜４のアルキルシクロヘキシル基、炭素数２〜１２のアルコキシル基で置換された炭素数２〜１２のアルキル基、Ｌ７１−ＣＯ−Ｏ−Ｌ７２−で表されるアルキルカルボキシルアルキル基、Ｌ７３−Ｏ−ＣＯ−Ｌ７４−で表されるアルキルオキシカルボニルアルキル基、炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたフェニル基、又はフェニル基で置換された炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｌ７１は、炭素数２〜１２のアルキル基を表し、Ｌ７２は、炭素数２〜１２のアルキレン基を表し、Ｌ７３は、炭素数２〜１２のアルキル基を表し、Ｌ７４は、炭素数２〜１２のアルキレン基を表す。Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、及びＲ５５は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す。）
【００５６】
一般式（II）中、Ｒ５１が表す炭素数２〜２０のアルキル基としては、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基及び１，１，３，３−テトラメチルブチル基などが挙げられる。
Ｒ５１が表すアルキル鎖の炭素数が２〜１２のシクロヘキシルアルキル基としては、シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基及び８−シクロヘキシルオクチル基などが挙げられる。
Ｒ５１が表すアルキル鎖の炭素数が１〜４のアルキルシクロヘキシル基としては、２−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロヘキシル基及び２−（ｎ−ブチル）シクロヘキシル基などが挙げられる。
Ｒ５１が表す炭素数２〜１２のアルコキシル基で置換された炭素数２〜１２のアルキル基としては、３−エトキシ−ｎ−プロピル基、プロポキシプロピル基、４−プロポキシ−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ヘキシルオキシエチル基及び３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基などが挙げられる。
Ｒ５１が表す炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたフェニル基としては、ｏ−イソプロピルフェニル基などが挙げられる。
Ｒ５１が表すフェニル基で置換された炭素数１〜２０のアルキル基としては、ＤＬ−１−フェニルエチル基、ベンジル基及び３−フェニル−ｎ−ブチル基などが挙げられる。
Ｌ７１及びＬ７３における炭素数２〜１２のアルキル基としては、エチル基、プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基及び１，１，３，３−テトラメチルブチル基などが挙げられる。
Ｌ７２及びＬ７４における炭素数２〜１２のアルキレン基としては、ジメチレン基及びヘキサメチレン基などが挙げられる。
【００５７】
Ｒ５２〜Ｒ５５としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子などが挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フッ素原子、又は塩素原子である。
【００５８】
前記一般式（II）で表される化合物の具体例として、下記化合物などが挙げられる。
【００５９】
【化８】
0005639096.tif 000008
【００６０】
次に、一般式（III）及び一般式（IV）で表される染料について説明する。
【００６１】
【化９】
0005639096.tif 000009
【００６２】
（一般式（III）、及び一般式（IV）中、Ｒ６１〜Ｒ６５、及びＲ７１〜Ｒ７４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。）
【００６３】
一般式（III）、及び一般式（IV）で表される化合物における好ましい置換基について説明する。
Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７４がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜４８（より好ましくは炭素数１〜１８）のアルキル基であり、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ノルボルニル基、１−アダマンチル基のなどが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、又は、２−エチルヘキシル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７４がアルコキシ基を表す場合のアルコキシ基としては、炭素数１〜４８（より好ましくは炭素数１〜１２）のアルコキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、シクロアルキルオキシ基（ 例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基など）などが挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソプロポキシ基、又は、ｔ−ブトキシ基である。
Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７４がアルコキシカルボニル基を表す場合のアルコキシカルボニル基としては、炭素数２〜４８（より好ましくは炭素数２〜１２）のアルコキシカルボニル基であり、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基などが挙げられ、好ましくは、メトキシカルボニル基、又は、エトキシカルボニル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７４がカルバモイル基を表す場合のカルバモイル基としては、炭素数１〜４８（より好ましくは炭素数１〜１２）のカルバモイル基であり、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジシクロへキシルカルバモイル基などが挙げられ、好ましくは、Ｎ−エチル−Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、又は、Ｎ−フェニルカルバモイル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７４がスルファモイル基を表す場合のスルファモイル基としては、炭素数３２以下（より好ましくは炭素数１６以下）のスルファモイル基であり、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基などが挙げられ、好ましくは、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、又は、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７４がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜４８（より好ましくは炭素数６〜１２）のアリール基であり、フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、好ましくは、フェニル基である。
Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７４がヘテロアリール基を表す場合のヘテロアリール基としては、炭素数１〜３２（より好ましくは炭素数１〜１２）のヘテロアリール基であり、２−チエニル基、４−ピリジル基、２−フリル基、２−ピリミジニル基、１−ピリジル基、２−ベンゾチアゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−１−イル基などが挙げられ、好ましくは、２−ベンゾチアゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、又は、ベンゾトリアゾール−１−イル基である。
【００６４】
Ｒ６２、Ｒ７１としては、それぞれ独立に、置換基を有する炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有する炭素数６〜１２のアリール基、又は、シアノ基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、又は、ｏ−メチルフェニル基である。
Ｒ７３としては好ましくは水素原子であり、Ｒ６１として好ましくは水素原子、またはメチル基であり、より好ましくは水素原子である。Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ７２、およびＲ７３としては、それぞれ、特に構造限定されないが、その構造中に置換アルキル基、ＰＥＯ（ポリエチレングリコール）鎖、ＰＰＯ（ポリプロピレングリコール）鎖、アンモニウム塩、または重合性基を有する、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、またはスルファモイル基であることが好ましく、より好ましくはスルファモイル基である。
【００６５】
一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ）または一般式（VI）で表される化合物であることがより好ましい。
【００６６】
【化１０】
0005639096.tif 000010
【００６７】
（一般式（Ｖ）、及び一般式（VI）中、Ｒ６１〜Ｒ６３、Ｒ７１、Ｒ７３、及びＲ７４は、一般式(III）、一般式（IV）におけるＲ６１〜Ｒ６３、Ｒ７１、Ｒ７３、及びＲ７４とそれぞれ同義である。Ｒ６７、Ｒ６９、Ｒ７６及びＲ７８は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜４８のアルキル基を表し、Ｒ６６、Ｒ６８、Ｒ７５及びＲ７７は、それぞれ独立に、炭素数１〜４８のアルキル基、炭素数６〜４８のアリール基、又は炭素数１〜３２のヘテロアリール基を表す。）
【００６８】
一般式（Ｖ）、及び一般式（VI）で表される化合物における好ましい置換基について説明する。
Ｒ６１〜Ｒ６３、Ｒ７１、Ｒ７３、及びＲ７４における具体例、および好ましい範囲は、一般式(III）、及び一般式（IV）におけるＲ６１〜Ｒ６３、Ｒ７１、Ｒ７３、及びＲ７４で示した具体例、及び好ましい範囲とそれぞれ同様である。
Ｒ６７、Ｒ６９、Ｒ７６及びＲ７８が表すアルキル基としては、一般式（III）、（IV）におけるＲ６１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７４が表すアルキル基とそれぞれ同義であり、具体例、および好ましい範囲も同様である。また、Ｒ６６、Ｒ６８、Ｒ７５及びＲ７７が表すアルキル基における具体例、および好ましい範囲も、一般式（III）、及び一般式（IV）におけるＲ６１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７４が表すアルキル基とそれぞれ同様である。
Ｒ６６、Ｒ６８、Ｒ７５及びＲ７７が表すアリール基における具体例、および好ましい範囲も、一般式（III）、及び一般式（IV）におけるＲ６１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７４が表すアリール基とそれぞれ同様である。
Ｒ６６、Ｒ６８、Ｒ７５及びＲ７７が表すヘテロアリール基における具体例、および好ましい範囲も、一般式（III）、及び一般式（IV）におけるＲ６１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７４が表すヘテロアリール基とそれぞれ同様である。
これらのなかでも、Ｒ６１〜Ｒ６３、Ｒ７１、Ｒ７３、及びＲ７４としては、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、またはｏ−メチルフェニル基が特に好ましく、Ｒ６６、Ｒ６８、Ｒ７５及びＲ７７としては、それぞれ独立に、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、又は、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基が特に好ましい。
【００６９】
一般式（Ｖ）、及び一般式（VI）で表される染料の特に好ましい置換基について説明する。Ｒ７６及びＲ７８としては水素原子がそれぞれ好ましい。Ｒ６６、Ｒ６８、Ｒ７５、Ｒ７７としては置換アルキル基、ＰＥＯ（ポリエチレングリコール）鎖、ＰＰＯ（ポリプロピレングリコール）鎖、アンモニウム塩、重合性基を有する構造であることが好ましく、より好ましくは炭素数が２〜８のアルキル基であるか、またはアルキル鎖上にメタクリル酸基を有するものが好ましい。
【００７０】
次に、一般式（III）及び一般式（IV）で表される染料の具体例を以下に示す。但し、本発明は、これらに限定されるわけではない。
【００７１】
【化１１】
0005639096.tif 000011
【００７２】
次に、一般式(VII−１）又は一般式(VII−１）で表される染料について説明する。
【００７３】
【化１２】
0005639096.tif 000012
【００７４】
（一般式（VII−１）及び一般式（VII−２）中、Ｒ８１およびＲ８２は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、−ＣＯＯＲ８３、または−ＣＯＮＲ８３Ｒ８４を表す。Ｒ８５、Ｒ８６およびＲ８７は、各々独立に、水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ８５、Ｒ８６およびＲ８７のうち２つが互いに結合して、５員環、６員環または７員環を形成してもよい。Ｒ８３、Ｒ８４は、各々独立に、水素原子、またはアルキル基を表す。Ａｒは芳香環または飽和複素環を表わす。ｎ及びｍはそれぞれ独立に、０、１、または２を表す。Ｒ８１〜Ｒ８４、およびＡｒはいずれも解離性基を有さない。Ｒ８１、Ｒ８２およびＡｒの少なくとも１つは炭素数６〜３０のアルキル基を有する。）
【００７５】
一般式（VII−１）及び一般式（VII−２）中、Ｒ８１、Ｒ８２で表されるアルキル基は置換基を有してもよく、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ノルマルブチル基、第３ブチル基、１−メチルシクロプロピル基、ノルマルヘキシル基、３−ヘプチル基、ノルマルオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノルマルノニル基、ノルマルウンデシル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、エトキシカルボニルメチル基、パーフルオロアルキル基（例えば、パーフルオロメチル基など）などが好ましい。中でも炭素数６〜３０のアルキル基が好ましく、ノルマルヘキシル基、ノルマルオクチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基などが好ましい。
【００７６】
Ｒ８１、Ｒ８２で表されるアルコキシ基は置換基を有してもよく、炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルブトキシ基、第３ブトキシ基、３−ヘプチルオキシ基、ノルマルノニルオキシ基、ノルマルウンデシルオキシ基、クロロメチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、パーフルオロアルキルオキシ基（例えば、パーフルオロメトキシ基など）などが好ましい。特にメトキシ基、エトキシ基が好ましい。
Ｒ８１、Ｒ８２で表されるアリール基は置換基を有してもよく、炭素数６〜３６のアリール基が好ましく、例えばフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ジブチルアミノフェニル基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４−ヘキシルフェニル基などが好ましい。
【００７７】
一般式（VII−１）及び一般式（VII−２）中、Ｒ８１、およびＲ８２で表されるアルキル基は置換基を有してもよく、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、エトキシカルボニルメチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルオクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、シアノエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、クロロエチル基、アセトキシエチル基、ジメチルアミノメチル基が好ましい。
Ｒ８１、およびＲ８２で表されるアリール基は置換基を有してもよく、炭素数６〜３６のアリール基が好ましく、例えばフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４−ドデシルオキシフェニル基が好ましい。Ｒ８５とＲ８６とが互いに結合し形成する５員環、６員環、および７員環は窒素原子を含む５員環、６員環、および７員環であり、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環、ヘキサメチレンイミン環が好ましい。これら５員環、６員環、および７員環はさらに置換基を有していてもよい。
【００７８】
一般式（VII−２）中、Ａｒで表される芳香環、および飽和複素環としては、５員、６員の環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、ピロール環、インドール環、ピリジン環、キノリン環、ピラジン環、キノキサリン環、チアゾール環、チアゾリン環、オキサゾール環、オキサゾリン環、イミダゾール環、イミダゾリン環などの芳香環、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環などの飽和複素環が好ましく、ベンゼン環、ピロール環、インドール環が特に好ましい。
Ａｒで表される芳香環、飽和複素環は、無置換でも置換されていてもよい。Ａｒが置換されている場合の置換基は、解離性基を除く置換基の中から適宜選択でき、具体例として、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、置換アミノ基が挙げられる。
前記アルキル基、アルコキシ基、およびアリール基は、前記Ｒ８１およびＲ８２におけるアルキル基、アルコキシ基、およびアリール基と同義であり、これらの好ましい態様も同様である。
前記置換アミノ基としては、アルキルアミノ基が好ましく、アルキル部位の炭素数が６〜３０（好ましくは７〜２０）のアルキルアミノ基がより好ましい。
中でも、Ａｒが置換されている場合の置換基は、アルキル基、アルキル部位の炭素数が６〜３０（好ましくは７〜２０）のアルキルアミノ基、アルコキシ基が好ましい。
Ｒ８１〜Ｒ８４、およびＡｒはいずれも解離性基（ＮＨを含まない）を有さない。
【００７９】
Ｒ８３、Ｒ８４は、各々独立に、水素原子、またはアルキル基を表す。Ｒ８３、Ｒ８４が表すアルキル基としては、炭素数が１〜１０のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基である。Ｒ８３、Ｒ８４としては、好ましくは水素原子である。
ｎ及びｍはそれぞれ独立に、０、１または２を表す。好ましくは０または１である。
【００８０】
Ｒ８１、Ｒ８２およびＡｒの少なくとも１つは炭素数６〜３０のアルキル基を有しているが、好ましくは、Ｒ８２が炭素数６以上３０以下のアルキル基であるか、またはＡｒが炭素数６以上３０以下のアルキル基を有することである。また、Ａｒが置換基としてアルキル部位の炭素数が６〜３０のアルキルアミノ基を有することも好ましい態様である。
【００８１】
下記に、前記一般式（VII−１）及び一般式（VII−２）で表されるピラゾロン系メチン色素の具体例を示す。本発明はこれらの具体例によって制限されるものではない。
なお、下記の構造において、「Ｍｅ」はメチル基を示し、「Ｅｔ」はエチル基を示し、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を示し、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を示し、「ｎ−Ｂｕ」および「Ｂｕ」はノルマルブチル基を示し、「ｔ−Ｂｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を示し、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。また、Ｄ−１３における「Ｃ８Ｈ１７」はノルマルオクチル基を示す。
【００８２】
【化１３】
0005639096.tif 000013
【００８３】
化合物Ｄ−５における「ＥＴ１」、化合物Ｄ−９における「ＥＴ２」は、それぞれ下記に示す基である。ＥＴ１およびＥＴ２における波線は、結合の位置を示す。
【００８４】
【化１４】
0005639096.tif 000014
【００８５】
【化１５】
0005639096.tif 000015
【００８６】
【化１６】
0005639096.tif 000016
【００８７】
【化１７】
0005639096.tif 000017
【００８８】
【化１８】
0005639096.tif 000018
【００８９】
【化１９】
0005639096.tif 000019
【００９０】
分子中に炭素数６〜３０のアルキル基を有するピラゾロン系メチン色素の合成は、特開２００８−２４８１２３号公報、特開平２−３４５０号公報、特開昭４９―１１４４２０号公報などに記載の方法で得ることができる。
また、特許第２７０７３７１号、特開平５−４５７８９号、特開２００９−２６３５１７号、および特開平３−７２３４０号の各公報などに示す公知の合成方法でも製造することができる。
【００９１】
以上、好ましい（Ｄ）染料について説明したが、この他にも例えば、フタロシアニン系染料（例えば、米国特許２００８／００７６０４４Ａ１明細書に記載のフタロシアニン化合物）、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、ジピロメテン系染料（例えば、特開２００８−２９２９７０号公報）、などが挙げられ、有機溶剤に２５℃で１質量％以上可溶であり、且つ、吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍである染料であれば本発明における（Ｄ）染料として使用できる。
本発明の感光性着色組成物には、（Ｄ）染料を１種含有してもよく、また２種以上を併用してもよい。
また、吸収ピーク波長が４２０〜４８０ｎｍの範囲にない染料を、（Ｄ）染料と併用することも可能である。
【００９２】
感光性着色組成物の全固形分中における（Ｄ）染料の含有量（２種以上の場合は総含有量）としては、（Ｄ）染料として増感色素が含まれないように一定以上含有するという観点から、５質量％以上であり、高透明性という観点から５質量％〜３０質量％が好ましく、５質量％〜１５質量％がより好ましい。
【００９３】
〔顔料〕
また、本発明の感光性着色組成物には、着色剤として前記（Ｄ）染料とともに、顔料を使用することもできる。
このような顔料としては、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、インジゴ、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロンもしくはイソビオラントロン等が挙げられる。
【００９４】
更に詳しくは、例えば、ピグメント・レッド１９０、ピグメント・レッド２２４、ピグメント・バイオレット２９等のペリレン顔料、ピグメント・オレンジ４３、もしくはピグメント・レッド１９４等のペリノン顔料、ピグメント・バイオレット１９、ピグメント・バイオレット４２、ピグメント・レッド１２２、ピグメント・レッド１９２、ピグメント・レッド２０２、ピグメント・レッド２０７、もしくはピグメント・レッド２０９のキナクリドン顔料、ピグメント・レッド２０６、ピグメント・オレンジ４８、もしくはピグメント・オレンジ４９等のキナクリドンキノン顔料、ピグメント・イエロー１４７等のアントラキノン顔料、ピグメント・レッド１６８等のアントアントロン顔料、ピグメント・ブラウン２５、ピグメント・バイオレット３２、ピグメント・オレンジ３６、ピグメント・イエロー１２０、ピグメント・イエロー１８０、ピグメント・イエロー１８１、ピグメント・オレンジ６２、もしくはピグメント・レッド１８５等のベンズイミダゾロン顔料、ピグメント・イエロー９３、ピグメント・イエロー９４、ピグメント・イエロー９５、ピグメント・イエロー１２８、ピグメント・イエロー１６６、ピグメント・オレンジ３４、ピグメント・オレンジ１３、ピグメント・オレンジ３１、ピグメント・レッド１４４、ピグメント・レッド１６６、ピグメント・レッド２２０、ピグメント・レッド２２１、ピグメント・レッド２４２、ピグメント・レッド２４８、ピグメント・レッド２６２、もしくはピグメント・ブラウン２３等のジスアゾ縮合顔料、ピグメント・イエロー１３、ピグメント・イエロー８３、もしくはピグメント・イエロー１８８等のジスアゾ顔料、ピグメント・レッド１８７、ピグメント・レッド１７０、ピグメント・イエロー７４、ピグメント・イエロー１５０、ピグメント・レッド４８、ピグメント・レッド５３、ピグメント・オレンジ６４、もしくはピグメント・レッド２４７等のアゾ顔料、ピグメント・ブルー６０等のインダントロン顔料、ピグメント・グリーン７、ピグメント・グリーン３６、ピグメント・グリーン３７、ピグメント・グリーン５８、ピグメント・ブルー１６、ピグメント・ブルー７５、もしくはピグメント・ブルー１５等のフタロシアニン顔料、ピグメント・ブルー５６、もしくはピグメント・ブルー６１等のトリアリールカルボニウム顔料、ピグメント・バイオレット２３、もしくはピグメント・バイオレット３７等のジオキサジン顔料、ピグメント・レッド１７７等のアミノアントラキノン顔料、ピグメント・レッド２５４、ピグメント・レッド２５５、ピグメント・レッド２６４、ピグメント・レッド２７２、ピグメント・オレンジ７１、もしくはピグメント・オレンジ７３等のジケトピロロピロール顔料、ピグメント・レッド８８等のチオインジゴ顔料、ピグメント・イエロー１３９、ピグメント・オレンジ６６等のイソインドリン顔料、ピグメント・イエロー１０９、もしくはピグメント・オレンジ６１等のイソインドリノン顔料、ピグメント・オレンジ４０、もしくはピグメント・レッド２１６等のピラントロン顔料、またはピグメント・バイオレット３１等のイソビオラントロン顔料が挙げられる。
【００９５】
好ましい色相を得る観点から、これらの顔料のうちでも好ましくはピグメントグリーン３６やピグメントグリーン５８であり、より好ましくは（Ｅ）ピグメントグリーン５８（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン  ５８）である。
【００９６】
顔料を本発明の感光性着色組成物に使用する場合には、特に微粒子であることが好ましい。粒子サイズとしては、平均一次粒子径が１０ｎｍ〜２００ｎｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであることがより好ましい。
また、感光性着色組成物を調製する前に、予め顔料粒子を分散剤、有機溶剤等と混合し、十分に分散させておき、顔料分散液として感光性着色組成物を調製することが好ましい。
【００９７】
（有機溶剤）
本発明の感光性着色組成物は、少なくとも一種の有機溶剤を含有することができる。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、染料やバインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
【００９８】
有機溶剤としては、エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキルエステル類（例：オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル（具体的には、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等が挙げられる。））、３−オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル等（具体的には、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。））、２−オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル等（具体的には、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。））、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル（具体的には、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル等が挙げられる。）、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸１−メチル−２−メトキシエチル等が挙げられる。
【００９９】
また、エーテル類としては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が挙げられる。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
【０１００】
これらの有機溶剤は、感光性着色組成物に含まれる各成分の溶解性、及びアルカリ可溶性バインダーを含む場合はその溶解性、塗布面状の改良などの観点から、２種以上を混合することも好ましい。この場合、特に好ましくは、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される２種以上で構成される混合溶液である。
【０１０１】
有機溶剤の着色感光性組成物中における含有量としては、組成物中の全固形分濃度が１０質量％〜８０質量％になる量が好ましく、１５質量％〜６０質量％になる量がより好ましい。
【０１０２】
以上、本発明の感光性着色組成物を構成する必須成分を中心に説明したが、本発明の感光性着色組成物は、必要によって、光重合開始剤、増感剤、界面活性剤等のその他の成分を含むことができる。
以下にその他の成分について説明する。
【０１０３】
〔その他の成分〕
（光重合開始剤）
本発明の感光性着色組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は、前記重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
【０１０４】
光重合開始剤としては、例えば、ハロメチルオキサジアゾール化合物及びハロメチル−ｓ−トリアジン化合物から選択される少なくとも１つの活性ハロゲン化合物、３−アリール置換クマリン化合物、ロフィン２量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物及びその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体及びその塩、オキシム系化合物、等が挙げられる。光重合開始剤の具体例については、特開２００４−２９５１１６号公報の段落〔００７０〕〜〔００７７〕に記載のものが挙げられる。中でも、重合反応が迅速である点等から、オキシム系化合物が好ましい。
【０１０５】
前記オキシム系化合物（以下、「オキシム系光重合開始剤」ともいう）としては、特に限定はなく、例えば、特開２０００−８００６８号公報、ＷＯ０２／１００９０３Ａ１、特開２００１−２３３８４２号公報等に記載のオキシム系化合物が挙げられる。
具体的な例としては、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ペンタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ヘキサンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ヘプタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−オクタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（メチルフェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（エチルフェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（ブチルフェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−メチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−プロピル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−エチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−ブチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
【０１０６】
また、本発明においては、感度、径時安定性、後加熱時の着色の観点から、オキシム系化合物として、下記一般式（１）で表される化合物がより好ましい。
【０１０７】
【化２０】
0005639096.tif 000020
【０１０８】
前記一般式（１）中、Ｒ及びＸは、各々独立に、１価の置換基を表し、Ａは、２価の有機基を表し、Ａｒは、アリール基を表す。ｎは、０〜５の整数である。
【０１０９】
Ｒとしては、高感度化の点から、アシル基が好ましく、具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、トルイル基が好ましい。
【０１１０】
Ａとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ドデシル基）で置換されたアルキレン基、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基）で置換されたアルキレン基、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基）で置換されたアルキレン基が好ましい。
【０１１１】
Ａｒとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。置換フェニル基の場合、その置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基が好ましい。
【０１１２】
Ｘとしては、溶剤溶解性と長波長領域の吸収効率向上の点から、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオキシ基、置換基を有してもよいアリールチオキシ基、置換基を有してもよいアミノ基が好ましい。
また、一般式（１）におけるｎは１〜２の整数が好ましい。
【０１１３】
また、本発明の感光性着色組成物には、上記の光重合開始剤の他に、特開２００４−２９５１１６号公報の段落〔００７９〕に記載の他の公知の光重合開始剤を使用してもよい。
【０１１４】
光重合開始剤は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて含有することができる。
光重合開始剤の感光性着色組成物の全固形分中における含有量（２種以上の場合は総含有量）は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、３質量％〜２０質量％が好ましく、４質量％〜１９質量％がより好ましく、５質量％〜１８質量％が特に好ましい。
【０１１５】
（増感剤）
本発明の感光性着色組成物には、感度向上の観点から、さらに増感剤を添加することが好ましい。この増感剤が吸収しうる波長の露光により光重合開始剤成分のラジカル発生反応や、それによるエチレン性不飽和化合物の重合反応が促進されるものである。
このような増感剤としては、公知の分光増感剤又は染料、又は光を吸収して光重合開始剤と相互作用する染料又は顔料が挙げられる。
【０１１６】
本発明に用いることのできる好ましい増感剤として、下記に例示する分光増感色素又は染料が挙げられる。
特公平３７−１３０３４号公報に記載のスチリル系色素；特開昭６２−１４３０４４号公報に記載の陽イオン染料；特公昭５９−２４１４７号公報記載のキノキサリニウム塩；特開昭６４−３３１０４号公報記載の新メチレンブルー化合物；特開昭６４−５６７６７号公報記載のアントラキノン類；特開平２−１７１４号公報記載のベンゾキサンテン染料；特開平２−２２６１４８号公報及び特開平２−２２６１４９号公報記載のアクリジン類；特公昭４０−２８４９９号公報記載のピリリウム塩類；特公昭４６−４２３６３号公報記載のシアニン類；特開平２−６３０５３号記載のベンゾフラン色素；特開平２−８５８５８号公報、特開平２−２１６１５４号公報の共役ケトン色素；特開昭５７−１０６０５号公報記載の色素；特公平２−３０３２１号公報記載のアゾシンナミリデン誘導体；特開平１−２８７１０５号公報記載のシアニン系色素；特開昭６２−３１８４４号公報、特開昭６２−３１８４８号公報、特開昭６２−１４３０４３号公報記載のキサンテン系色素；特公昭５９−２８３２５号公報記載のアミノスチリルケトン；特開平２−１７９６４３号公報記載の色素；特開平２−２４４０５０号公報記載のメロシアニン色素；特公昭５９−２８３２６号公報記載のメロシアニン色素；特開昭５９−８９３０３号公報記載のメロシアニン色素；特開平８−１２９２５７号公報記載のメロシアニン色素；特開平８−３３４８９７号公報記載のベンゾピラン系色素が挙げられる。
【０１１７】
増感剤の他の好ましい態様として、以下の化合物群に属しており、且つ、３５０〜４５０ｎｍに極大吸収波長を有する色素が挙げられる。
例えば、多核芳香族類（例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、シアニン類（例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、アントラキノン類（例えば、アントラキノン）、スクアリウム類（例えば、スクアリウム）が挙げられる。
【０１１８】
増感剤の含有量は、感光性着色組成物の全固形分に対し、質量基準で０．０１質量％以上５質量％未満であることが好ましく、より好ましくは０．１質量％以上５質量％未満、特に好ましくは０．３質量％以上２質量％以下である。この範囲で、着色が無く、高感度で、パターン形成性のよい感光性着色組成物を得ることができる。
【０１１９】
（アルカリ可溶性バインダー）
アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
【０１２０】
アルカリ可溶性バインダーとしては、線状有機高分子重合体であり、且つ、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭５９−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられ、同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
【０１２１】
上述したものの他、本発明におけるアルカリ可溶性バインダーとしては、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等や、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ（２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート）、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール、等も有用である。また、線状有機高分子重合体は、親水性を有するモノマーを共重合したものであってもよい。この例としては、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、２級若しくは３級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のプロピル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のブチル（メタ）アクリレート、又は、フェノキシヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。その他、親水性を有するモノマーとしては、テトラヒドロフルフリル基、燐酸基、燐酸エステル基、４級アンモニウム塩基、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸基及びその塩由来の基、モルホリノエチル基等を含んでなるモノマー等も有用である。
【０１２２】
また、アルカリ可溶性バインダーは、架橋効率を向上させるために、重合性基を側鎖に有してもよく、例えば、アリル基、（メタ）アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有するポリマー等も有用である。重合性基を有したアルカリ可溶性バインダーとしては、アリル基、（メタ）アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有したアルカリ可溶性樹脂等が有用である。上述の重合性基を含有するアルカリ可溶性バインダーの例としては、ダイヤナ-ルＮＲシリーズ（三菱レイヨン株式会社製）、Ｐｈｏｔｏｍｅｒ６１７３（COOH含有 polyurethane acrylic oligomer.Diamond Shamrock Co.Ltd.,製）、ビスコートＲ−２６４、ＫＳレジスト１０６(いずれも大阪有機化学工業株式会社製)、サイクロマーＰシリーズ、プラクセル  ＣＦ２００シリーズ（いずれもダイセル化学工業株式会社製）、Ｅｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセルユーシービー株式会社製）などが挙げられる。
また、硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
【０１２３】
これら各種アルカリ可溶性バインダーの中でも、耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
【０１２４】
前記アクリル系樹脂としては、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド等から選ばれるモノマーからなる共重合体や、市販品のＫＳレジスト−１０６（大阪有機化学工業（株）製）、サイクロマーＰシリーズ（ダイセル化学工業（株）製）等が好ましい。
【０１２５】
アルカリ可溶性バインダーは、現像性、液粘度等の観点から、重量平均分子量（ＧＰＣ法で測定されたポリスチレン換算値）が１０００〜２×１０５の重合体が好ましく、２０００〜１×１０５の重合体がより好ましく、５０００〜５×１０４の重合体が特に好ましい。
【０１２６】
（架橋剤）
本発明の感光性着色組成物に補足的に架橋剤を用い、感光性着色組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開２００４−２９５１１６号公報の段落〔０１３４〕〜〔０１４７〕の記載を参照することができる。
【０１２７】
（その他の添加物）
さらに、感光性着色組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、ノニオン系、カチオン系、アニオン系等の界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開２００４−２９５１１６号公報の段落〔０１５５〕〜〔０１５６〕に記載のものを挙げることができる。
本発明の感光性着色組成物においては、特開２００４−２９５１１６号公報の段落〔００７８〕に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落〔００８１〕に記載の熱重合防止剤も含有することができる。
【０１２８】
また、非露光領域のアルカリ溶解性を促進し、感光性着色組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、該組成物に有機カルボン酸、好ましくは分子量１０００以下の低分子量有機カルボン酸の添加を行なうことが好ましい。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸；フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
【０１２９】
〜感光性着色組成物の調製方法〜
本発明の着色組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
なお、感光性着色組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜２つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
但し、成分として顔料を用いるときは、予め顔料を分散して顔料分散液としてから、着色組成物を調製することが好ましい。
上記のようにして調製された感光性着色組成物は、好ましくは、孔径０．０１μｍ〜３．０μｍ、より好ましくは孔径０．０５μｍ〜０．５μｍ程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
【０１３０】
本発明の感光性着色組成物は、高輝度であり、色相及びコントラストに優れた着色硬化膜を形成することができるため、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（例えば、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルタなどの着色画素形成用として、また、印刷インキ、インクジェットインキ、及び塗料などの作製用途として好適に用いることができる。
【０１３１】
＜カラーフィルタ及びその製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、基板と、該基板上に（Ｄ）染料を含む感光性着色組成物からなる着色画素とを設けて構成されたものである。基板上の着色領域は、カラーフィルタの各画素をなす例えば赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）等の着色膜で構成されている。本発明のカラーフィルタは、特定の（Ｄ）染料を含んで形成されるので、画像が高輝度となり、また色相及びコントラストに優れており、特に液晶表示装置用、有機ＥＬ表示装置用、および固体撮像素子に好適である。
本発明のカラーフィルタは、本発明の感光性着色組成物を硬化して得られた着色領域（着色パターン）を有する方法であれば、いずれの方法で形成されてもよい。
【０１３２】
本発明のカラーフィルタの製造方法は、支持体上に既述の感光性着色組成物を支持体上に付与し、着色層（着色組成物層ともいう。）を形成する工程（１）と、工程（１）にて形成された着色組成物層を（好ましくはマスクを介して）パターン様の露光をして、潜像を形成する露光工程（２）と、前記潜像が形成された着色層を現像して着色領域（着色パターン）を形成する工程（３）とを設けて構成されている。
また、本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、工程（３）で形成された着色パターンに対して紫外線を照射する工程（４）と、工程（３）で紫外線が照射された着色パターンに対して加熱処理を行なう工程（５）とを更に設けた態様が好ましい。
また、特開２００９−１１６０７８号公報に記載の転写法、特開２００９−１３４２６３号公報に記載のインクジェット法などの方法により、カラーフィルタを製造することもできる。
【０１３３】
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
−工程（１）−
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に、既述の本発明の感光性着色組成物を回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して、着色組成物層を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化（プリベーク）を行ない、該着色組成物層を乾燥させる。
【０１３４】
支持体としては、例えば、液晶表示装置等に用いられるソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、樹脂基板など、固体撮像素子に用いられるＣＣＤ、ＣＭＯＳ、有機ＣＭＯＳにおける光電変換素子基板、シリコン基板等が挙げられる。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
【０１３５】
本発明の着色組成物を、直接又は他の層を介して基板に回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布、インクジェット等の塗布方法により塗布して、着色組成物の塗布膜を形成することができる。
【０１３６】
プリベークの条件としては、ホットプレートやオーブンを用いて、７０℃〜１３０℃で、０．５分間〜１５分間程度加熱する条件が挙げられる。
また、着色組成物により形成される着色組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、０．２μｍ〜５．０μｍの範囲が好ましく、１．０μｍ〜４．０μｍの範囲が更に好ましく、１．５μｍ〜３．５μｍの範囲が最も好ましい。また、固体撮像素子用カラーフィルタにおいては、０．２μｍ〜５．０μｍの範囲が好ましく、０．３μｍ〜２．５μｍの範囲が更に好ましく、０．３μｍ〜１．５μｍの範囲が最も好ましい。
なお、着色組成物層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
【０１３７】
−工程（２）−
続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、支持体上に形成された着色組成物層に対して、例えばフォトマスクを介して露光が行なわれる。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、ｇ線、ｈ線、ｉ線、ＫｒＦ光、ＡｒＦ光が好ましく、特にｉ線が好ましい。照射光にｉ線を用いる場合、１００ｍＪ／ｃｍ２〜１００００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で照射することが好ましい。
【０１３８】
また、その他の露光光線としては、超高圧、高圧、中圧、低圧の各水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯、可視及び紫外の各種レーザー光源、蛍光灯、タングステン灯、太陽光等も使用できる。
【０１３９】
〜レーザー光源を用いた露光工程〜
レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いる。
照射光は、波長が３００ｎｍ〜３８０ｎｍの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは３００ｎｍ〜３６０ｎｍの範囲の波長である紫外光レーザーがレジストの感光波長に合致しているという点で好ましい。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのＮｄ：ＹＡＧレーザーの第三高調波（３５５ｎｍ）や、エキシマレーザーのＸｅＣｌ（３０８ｎｍ）、ＸｅＦ（３５３ｎｍ）を好適に用いることができる。
被露光物（パターン）の露光量としては、１ｍＪ／ｃｍ２〜１００ｍＪ／ｃｍ２の範囲であり、１ｍＪ／ｃｍ２〜５０ｍＪ／ｃｍ２の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
【０１４０】
露光装置としては、特に制限はないが市販されているものとしては、Ｃａｌｌｉｓｔｏ（ブイテクノロジー株式会社製）やＥＧＩＳ（ブイテクノロジー株式会社製）やＤＦ２２００Ｇ（大日本スクリーン株式会社製などが使用可能である。また上記以外の装置も好適に用いられる。
【０１４１】
上記のようにして露光された着色組成物層は加熱することができる。
また、露光は、着色組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
【０１４２】
−工程（３）−
続いて、露光後の着色組成物層に対して、現像液にて現像が行なわれる。これにより、着色パターン（レジストパターン）を形成することができる。
現像液は、着色組成物層の未硬化部（未露光部）を溶解し、硬化部（露光部）を溶解しないものであれば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度が好ましくはｐＨ１１〜１３、更に好ましくはｐＨ１１．５〜１２．５となるように調整するのがよい。前記アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８-ジアザ
ビシクロ-［５，４，０］-７-ウンデセン等のアルカリ性水溶液が挙げられる。
現像時間は、３０秒〜３００秒が好ましく、更に好ましくは３０秒〜１２０秒である。現像温度は、２０℃〜４０℃が好ましく、更に好ましくは２３℃である。
現像は、パドル方式、シャワー方式、スプレー方式等で行なうことができる。
また、アルカリ性水溶液を用いて現像した後は、水で洗浄することが好ましい。
【０１４３】
その後、本発明のカラーフィルタの製造方法では、必要に応じて、現像により形成された着色パターンに対し後加熱及び／又は後露光を行ない、着色パターンの硬化を促進させることもできる。
【０１４４】
−工程（４）−
本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、着色組成物を用いて形成された着色パターン（画素）に対して、紫外線照射による後露光を行なうこともできる。
【０１４５】
−工程（５）−
上記のような紫外線照射による後露光が行なわれた着色パターンに対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色パターンを加熱処理（いわゆるポストベーク処理）することにより、着色パターンを更に硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、１００℃〜３００℃であることが好ましく、更に好ましくは、１５０℃〜２５０℃である。また、加熱時間は、１０分〜１２０分程度が好ましい。
【０１４６】
このようにして得られた着色パターンは、カラーフィルタにおける画素を構成する。複数の色相の画素を有するカラーフィルタの作製においては、上記の工程（１）、工程（２）、工程（３）、及び必要に応じて工程（４）や工程（５）を所望の色数に合わせて繰り返せばよい。
なお、単色の着色組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に（１色毎に）、前記工程（４）及び／又は工程（５）を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して前記工程（４）及び／又は工程（５）を行なってもよい。
【０１４７】
本発明のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタ（本発明のカラーフィルタ）は、本発明の感光性着色組成物を用いていることから、高輝度で、且つ色相及びコントラストに優れている。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、染料を着色剤として用い、良好な色相を達成しながら、分光特性及びコントラストに優れた画像の表示が可能になる。
【０１４８】
＜液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置＞
本発明の液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置は、既述の本発明のカラーフィルタを備えたものである。
液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木  昭夫著、（株）工業調査会  １９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹  順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田  龍男編集、（株）工業調査会  １９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
【０１４９】
本発明のカラーフィルタは、中でも特に、カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置に対して有効である。カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置については、例えば「カラーＴＦＴ液晶ディスプレイ（共立出版（株）１９９６年発行）」に記載されている。更に、本発明はＩＰＳなどの横電界駆動方式、ＭＶＡなどの画素分割方式などの視野角が拡大された液晶表示装置や、ＳＴＮ、ＴＮ、ＶＡ、ＯＣＳ、ＦＦＳ、及びＲ−ＯＣＢ等にも適用できる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なＣＯＡ（Color-filter On Array）
方式にも供することが可能である。
【０１５０】
本発明のカラーフィルタを液晶表示装置に用いると、従来公知の冷陰極管の三波長管と組み合わせたときに高いコントラストを実現できるが、更に、赤、緑、青のＬＥＤ光源（ＲＧＢ−ＬＥＤ）をバックライトとすることによって輝度が高く、また、色純度の高い色再現性の良好な液晶表示装置を提供することができる。
【０１５１】
また、本発明のカラーフィルタはＣＣＤ、ＣＭＯＳ等の固体撮像素子に使用可能であり、固体撮像素子に用いた場合には、高輝度で色分解性の良好なカラーフィルタを提供することができる。
【実施例】
【０１５２】
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」、「％」は質量基準である。なお、以下の実施例において、一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）で表される染料を使用する場合は実施例であり、一般式（ＩＩ）で表される染料を使用する場合は参考例である。
先ず、実施例、比較例に用いた各構成成分を説明する。
【０１５３】
【化２１】
0005639096.tif 000021
（Ａ−１）
【０１５４】
【化２２】
0005639096.tif 000022
（Ａ−２）
【０１５５】
【化２３】
0005639096.tif 000023
（Ａ−３）
【０１５６】
【化２４】
0005639096.tif 000024
（Ａ−４）
【０１５７】
【化２５】
0005639096.tif 000025
（Ａ−５）
【０１５８】
（Ａ−６）：（１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（チオフェノイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］プロパノン）
（Ａ−７）：２−（ベンゾイルオキシイミノ）−１−［４’−（フェニルチオ）フェニル］−１−オクタノン（チバスペシャリティケミカルズ（株）製；ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０１）
【０１５９】
（Ｂ−１）：エチレングリコールビス（３−メルカプトブチレート）
（Ｂ−２）：１， ２−プロピレングリコールビス（３−メルカプトブチレート）
（Ｂ−３）：トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）
（Ｂ−４）：エチレングリコールビス（２−メルカプトイソブチレート）
（Ｂ−５）：１，２−プロピレングリコールビス（２−メルカプトイソブチレート）
（Ｂ−６）：トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトイソブチレート）
（Ｂ−７）：ペンタエリスリトールテトラキス(３−メルカプトブチレート)
（Ｂ−８）：１，３，５−トリス（３−メルカブトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン
（Ｂ−９）：ペンタエリスリトールテトラキス(３−メルカプトプロピオネート)
（Ｂ−１０）：Ｎ−フェニル２−メルカプトベンゾイミダゾール
【０１６０】
（Ｃ−１）：日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ         
（Ｃ−２）：東亜合成（株）製、アロニックス  ＴＯ−２３４９    
【０１６１】
（Ｄ−１）：下記構造式（７）で表される染料化合物
【０１６２】
【化２６】
0005639096.tif 000026
【０１６３】
（Ｄ−２）：下記構造式（９）で表される染料化合物
【０１６４】
【化２７】
0005639096.tif 000027
【０１６５】
（Ｄ−３）：下記構造式で表される染料化合物
【０１６６】
【化２８】
0005639096.tif 000028
【０１６７】
（Ｄ−４）：下記構造式で表される染料化合物
【０１６８】
【化２９】
0005639096.tif 000029
【０１６９】
（Ｄ−５）：下記構造式で表される染料化合物
【０１７０】
【化３０】
0005639096.tif 000030
【０１７１】
（Ｄ−６）：下記構造式で表される染料化合物
【０１７２】
【化３１】
0005639096.tif 000031
【０１７３】
（Ｄ−７）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を１２部と、アクリル系顔料分散剤１１部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７７部と混合し、ビーズミルを用いて、顔料を充分に分散させて得られた顔料分散液。
（Ｄ−８）：下記構造式（２０）で表される染料化合物
【０１７４】
【化３３】
0005639096.tif 000032
【０１７５】
なお、染料化合物である、（Ｄ−１）〜（Ｄ−６）、及び（Ｄ−８）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する２５℃での溶解性、および吸収ピーク波長を表１に示す。
【０１７６】
【表１】
0005639096.tif 000033
【０１７７】
（Ｅ−１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を１５部と、アクリル系顔料分散剤８．４部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７６．６部と混合し、ビーズミルを用いて、顔料を充分に分散させて得られた顔料分散液。
【０１７８】
（Ｆ−１）：アルカリ可溶性バインダー：アリルメタクリレート/メタクリル酸（固形分２０．０％）
（Ｇ−１）：溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（Ｇ−２）：溶剤：３−エトキシプロピオン酸エチル
（Ｈ−１）：界面活性剤：メガファックＦ４７５（ＤＩＣ（株）製）
【０１７９】
〔実施例１〕
−感光性着色組成物の調製−
下記組成に記載の各成分を混合して、感光性着色組成物を調製した。
＜組成＞
・前記（Ａ−１）    ・・・  ０．５部
・前記（Ｂ−１）    ・・・  １．０部
・前記（Ｃ−１）    ・・・  ４．５部
・前記（Ｄ−１）    ・・・  ３．０部
・前記（Ｅ−１）    ・・・２８．０部
・前記（Ｆ−１）    ・・・１０．０部
・前記（Ｇ−１）    ・・・２８．３部
・前記（Ｇ−２）    ・・・２４．６部
・前記（Ｈ−１）    ・・・  ０．０６部
【０１８０】
〔実施例２〜１６、比較例１〜７〕
実施例１における（Ａ−１）、（Ｂ−１）、及び（Ｄ−１）の各成分を、表１に記載の各成分に変更し、他は実施例１と同様にして、実施例２〜１６、および比較例１〜７の感光性着色組成物を調製した。なお、輝度の比較のため、（Ｄ−１）を（Ｄ−２）〜（Ｄ−８）に変更した実施例、比較例においては、（Ｅ−１）の量を変更し、塗布膜のＣ光源での色度がｘ＝０．２９、ｙ＝０．５９となるように調整した。
【０１８１】
−評価−
上記で得られた各感光性着色組成物について、下記の方法により、感度、輝度、及び保存安定性を評価した。
【０１８２】
（感度）
各実施例および比較例において調製した感光性着色組成物について、ｉ線縮小投影露光装置を使用して、塗布膜に３６５ｎｍの波長で縦２０μｍ×横２０μｍのマスクを通して露光量５０ｍＪ／ｃｍ２となるように照射した。照射後、現像液（商品名：ＣＤ−２０００、６０％、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）を使用して、２３℃で６０秒間現像した。次いで、流水で２０秒間リンスした後、スプレー乾燥して、パターン画像を得た。画像形成は、光学顕微鏡により確認した。得られた画素パターンの幅は、数字が大きい方が高感度となり好ましく、得られた画素パターンの幅を次の判定基準で判定した。
＜判定基準＞
Ａ：３５μｍ以上
Ｂ：３０μｍ以上３５μｍ未満
Ｃ：２０μｍ以上３０未満
Ｄ：２０μｍ未満
【０１８３】
（輝度）
各実施例および比較例において調製した感光性着色組成物について、ガラス（＃１７３７；コーニング社製）上に、上記で得た感光性着色組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃３分間で揮発成分を揮発させて着色組成物膜を形成した。冷却後、この着色組成物膜に超高圧水銀ランプを用いて露光した。照射光量は１００ｍＪ／ｃｍ２とした。ついで２３０℃で２０分間ポストベークを行ない、膜厚２μｍの着色層を有するガラス基板を得た。オリンパス（株）製の顕微分光測定装置ＯＳＰ−ＳＰ２００を用いて、着色層を有するガラス基板の色度を測定し、Ｃ光源でｘ＝０．２９、ｙ＝０．５９の色度の際のＹ値を測定した。Ｙ値が高いほど、液晶表示装置用のカラーフィルタとして良好な性能を示し、次の判定基準により判定した。
＜判定基準＞
Ａ：Ｙ値５７以上
Ｂ：Ｙ値５６以上５７未満
Ｃ：Ｙ値５５以上５６未満
Ｄ：Ｙ値５５未満
【０１８４】
（保存安定性）
各実施例および比較例において調製した感光性着色組成物をガラス製の保存ビンに入れ、乾燥機中で４０℃７２時間加熱し、加熱前後の感光性着色組成物の粘度を測定した。
〔加熱後粘度〕／〔加熱前粘度〕の数値を算出し、この数値が１に近いほどに保存安定性が良く、次の判定基準で判定した。
なお、粘度の測定はＥ型粘度計〔東機産業（株）製〕を用い、測定温度は２５℃とした。
＜判定基準＞
Ａ：０．９５以上１．０５未満
Ｂ：１．０５以上１．２０未満
Ｃ：１．２０以上１．４０未満
Ｄ：１．４０以上
【０１８５】
評価結果を表２に示す。一つでもＤ判定があるものは実用に耐えないものである。
表２において、２列目の最上段の「Ａ」は、前記Ａ−１〜Ａ−７で表される開始剤成分のことであり、３列目の最上段の「Ｂ」はＢ−１〜Ｂ−１０で表されるチオール化合物のことであり、４列目の最上段の「Ｄ」はＤ−１〜Ｄ−９で表される染料のことである。
【０１８６】
【表２】
0005639096.tif 000034
【０１８７】
表２から、本発明の実施例においては、感度、および輝度に優れ、保存安定性も良好であった。これに対し、２級多官能チオール化合物を用いなかった比較例２、７においては、感度もしくは保存安定性が悪く、また、一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾールを用いなかった比較例１、４、５は感度・輝度が低かった。