(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の光学活性（Ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド化合物：
【化１】
0005559045.tif 000029
前記式中、
Ａは、１−フルオロ−２−フェニルビニル、シアノフルオロフェニル、またはクロロベンズオキサゾリルであり、これはＣＦ３、ハロゲン、及びＣ１−４アルキルからなる群からそれぞれ独立的に選ばれる少なくとも１個の置換基で任意に置換され；
Ｄは、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、またはベンズイミダゾリルであり、これはハロゲン、Ｃ１−４アルキル、及びＣ１−４アルコキシからなる群からそれぞれ独立的に選ばれる少なくとも１個の置換基で任意に置換され；
Ｒ１は水素またはＣ１−４アルキルである。
【請求項２】
前記Ａが１−フルオロ−２−フェニルビニル、１−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ビニル、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−フェニルプロペン−１−イル、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）プロペン−１−イル、１−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）ビニル、１−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）ビニル、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロペン−１−イル、６−クロロベンズオキサゾリル、または４−シアノ−２−フルオロフェニルであり；
前記Ｄが５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル、１−メチル−２−ベンズイミダゾリル、２−ベンズチアゾリル、６−クロロ−２−ベンズチアゾリル、６−フルオロ−２−ベンズチアゾリル、６−メチル−２−ベンズチアゾリル、６−メトキシ−２−ベンズチアゾリル、５−クロロ−２−ベンズオキサゾリルであり；
Ｒ１が水素またはメチルであることを特徴とする、請求項１に記載の光学活性（Ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド化合物。
【請求項３】
下記化合物からなる群より選ばれることを特徴とする、請求項１に記載の光学活性（Ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド化合物：
（１）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（２）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（３）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミド；
（４）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（５）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（６）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（７）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（８）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（９）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（１０）  （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（１１）  （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（１２）  （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（１３）  （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（１４）  （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（１５）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（１６）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（１７）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミド；
（１８）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（１９）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（２０）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（２１）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（２２）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（２３）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（２４）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（２５）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（２６）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（２７）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（２８）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（５１）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−フェニルビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５２）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５３）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５４）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５５）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−フェニルプロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５６）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５７）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５８）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−フェニルビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（５９）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（６０）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（６１）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（６２）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−フェニルプロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（６３）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；及び
（６４）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド。
【請求項４】
式(VI)の化合物を式(VII)の化合物と反応させることを含む、請求項１における一般式(I)の光学活性（Ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド化合物の製造方法：
【化２】
0005559045.tif 000030
【化３】
0005559045.tif 000031
【化４】
0005559045.tif 000032
前記式中、
Ａは、１−フルオロ−２−フェニルビニル、シアノフルオロフェニル、またはクロロベンズオキサゾリルであり、これはＣＦ３、ハロゲン、及びＣ１−４アルキルからなる群からそれぞれ独立的に選ばれる少なくとも１個の置換基で任意に置換され；
Ｄは、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、またはベンズイミダゾリルであり、これはハロゲン、Ｃ１−４アルキル、及びＣ１−４アルコキシからなる群からそれぞれ独立的に選ばれる少なくとも１個の置換基で任意に置換され；
Ｒ１は水素またはＣ１−４アルキルであり；
Ｅは、ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはフェノキシ基である。
【請求項５】
前記反応を有機塩基の存在下において−１０〜１００℃の温度範囲で行うことを特徴とする、請求項４に記載の光学活性（Ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド化合物の製造方法。
【請求項６】
式(VIII)の化合物を式(IX)の化合物と反応させることを含む、請求項１における前記式(I)の光学活性（Ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド化合物の製造方法：
【化５】
0005559045.tif 000033
【化６】
0005559045.tif 000034
【化７】
0005559045.tif 000035
前記式中、
Ａは、１−フルオロ−２−フェニルビニル、シアノフルオロフェニル、またはクロロベンズオキサゾリルであり、これはＣＦ３、ハロゲン、及びＣ１−４アルキルからなる群からそれぞれ独立的に選ばれる少なくとも１個の置換基で任意に置換され；
Ｄは、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、またはベンズイミダゾリルであり、これはハロゲン、Ｃ１−４アルキル、及びＣ１−４アルコキシからなる群からそれぞれ独立的に選ばれる少なくとも１個の置換基で任意に置換され；
Ｒ１は水素またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、またはＣ１−４アルキルである。
【請求項７】
前記反応を無機または有機塩基の存在下において２０〜１５０℃の温度範囲で行うことを特徴とする、請求項６に記載の光学活性（Ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド化合物の製造方法。
【請求項８】
請求項１に記載の光学活性（Ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド化合物を活性成分として含む除草剤組成物。
【請求項９】
前記組成物が、農薬製剤用に使用される少なくとも１個の添加剤をさらに含むことを特徴とする、請求項８に記載の除草剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学活性（Ｒ）−アリールオキシプロピオン酸化合物及びこれを含む除草剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで雑草を防除するための除草活性を有する化合物が多く報告されている。
【０００３】
例えば、米国特許第４，１３０，４１３号には、式(II)の化合物が開示されている：
【化１】
0005559045.tif 000002
【０００４】
前記式中、ＡはＯ、Ｓ、またはＮＨであり；Ｒ１は水素、ハロゲン、ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、またはアルキルであり；Ｒ２は水素またはアルキルであり；Ｚは−ＣＯＮ−Ｒ９Ｒ１０であり、この時、Ｒ９とＲ１０はそれぞれ独立的に水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロゲン、及びＣＦ３からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはフェニルであり；ｍは０、１または２である。
【０００５】
米国特許第４，５３１，９６９号には、式(III)の化合物が開示されている：
【化２】
0005559045.tif 000003
【０００６】
前記式中、Ｒ５は
【化３】
0005559045.tif 000004
【０００７】
であり、この時、Ｒ６は水素またはハロゲンであり、Ｒ７は水素またはアルキルであり；Ｚは−ＣＯＮ−Ｒ９Ｒ１０であり、この時、Ｒ９とＲ１０はそれぞれ独立的に水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ハロゲン、及びＣＦ３からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはフェニルである。
【０００８】
米国特許第５，２５４，５２７号は式（IV）の化合物を開示している。
【化４】
0005559045.tif 000005
【０００９】
前記式中、Ｒ５及びＺはそれぞれ前記で定義した通りである。
【００１０】
日本国特開平２−１１５８０号には、式(V)の化合物が開示されている。
【化５】
0005559045.tif 000006
【００１１】
前記式中、Ｌは低級アルキル、ハロゲン、メトキシ、メトキシフェノキシ、ベンジルオキシ、メチルチオ、又はメチルビニルであり；ｎは０または２である。
【００１２】
上記の化合物は目的とする作物に対する選択性及び安全性面では満足できるが、雑草防除治性は満足できるレベルではない。
【発明の概要】
【００１３】
したがって、本発明の主な目的は、稲、小麦、大麦、及び大豆のような作物に対して高い選択性及び安全性を有し、雑草に対して高い防除活性を示す新規の化合物及びその製造方法を提供することである。
【００１４】
本発明の他の目的は、前記光学活性化合物を活性成分として含む除草剤組成物を提供することである。
【００１５】
本発明の一態様によれば、本発明は下記式(I)の光学活性（Ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド化合物を提供する：
【化６】
0005559045.tif 000007
【００１６】
前記式中、Ａは、フルオロフェニルビニル、シアノフルオロフェニル、またはクロロベンズオキサゾリルであり、これはＣＦ３、ハロゲン、及びＣ１−４アルキルからなる群からそれぞれ独立的に選ばれた少なくとも１個の置換基で任意に置換され；
Ｄは、フルオロフェニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、またはチアゾリルであり、これはハロゲン、Ｃ１−４アルキル、及びＣ１−４アルコキシからなる群からそれぞれ独立的に選ばれた少なくとも１個の置換基で任意に置換されるが、但し、Ａがクロロベンズオキサゾリルの場合、Ｄはフルオロフェニルではなく；
Ｒ１は水素またはＣ１−４アルキルである。
【発明の詳細な説明】
【００１７】
本発明による前記式(I)の化合物において、望ましい例は次の通りである；
Ａは、１−フルオロ−２−フェニルビニル、１−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ビニル、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−フェニルプロペン−１−イル、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）プロペン−１−イル、１−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）ビニル、１−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）ビニル、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロペン−１−イル、６−クロロベンズオキサゾリル、または４−シアノ−２−フルオロフェニルであり；
Ｄは、２−フルオロフェニル、５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル、１−メチル２−ベンズイミダゾリル、２−ベンズチアゾリル、６−クロロ−２−ベンズチアゾリル、６−フルオロ−２−ベンズチアゾリル、６−メチル２−ベンズチアゾリル、６−メトキシ−２−ベンズチアゾリル、５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル、１,３−ジメチル−５−ピラゾリル、２−チアゾリル、４−メチル−２−ピリジニル、２−ピラジニルまたは５−クロロ−２−ピリジニルであるが、但し、Ａがクロロベンズオキサゾリルの場合、Ｄはフルオロフェニルではなく；
Ｒ１は、Ｈまたはメチルである。
【００１８】
本発明による式(I)の化合物として最も望ましい例は、次の通りである：
（１）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（２）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（３）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミド；
（４）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（５）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（６）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（７）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（８）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（９）    （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（１０）  （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（１１）  （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（１２）  （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（１３）  （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（１４）  （Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（１５）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（１６）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（１７）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミド；
（１８）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（１９）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（２０）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（２１）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（２２）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（２３）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（２４）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（２５）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（２６）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（２７）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミド；
（２８）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（２９）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリル）アミド；
（３０）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（３１）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−チアゾリル）アミド；
（３２）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−チアゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（３３）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジニル）アミド；
（３４）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジニル）−Ｎ−メチルアミド；
（３５）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ピラジニル）アミド；
（３６）  （Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ピラジニル）−Ｎ−メチルアミド；
（３７）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−フェニルビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミド；
（３８）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−フェニルビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミド；
（３９）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミド；
（４０）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミド；
（４１）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミド；
（４２）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−フェニルプロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミド；
（４３）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミド；
（４４）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミド；
（４５）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミド；
（４６）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミド；
（４７）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミド；
（４８）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−フェニルプロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミド；
（４９）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミド；
（５０）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミド；
（５１）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−フェニルビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５２）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５３）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５４）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５５）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−フェニルプロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５６）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５７）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド；
（５８）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−フェニルビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（５９）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（６０）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（６１）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（６２）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−フェニルプロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；
（６３）  （Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−（４−クロロフェニル）ビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド；及び
（６４）  （Ｒ）−２−［４−（１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロプ−１−エンイル）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミド。
【００１９】
本発明による前記式(I)の化合物は、式(VI)の化合物を式(VII)の化合物と通常的な方法で反応させて製造することができる：
【化７】
0005559045.tif 000008
【化８】
0005559045.tif 000009
【化９】
0005559045.tif 000010
【００２０】
前記式中、
Ａ、Ｄ、及びＲ１は前記式(I)で定義した通りであり；
Ｅは、ＯＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはフェノキシである。
【００２１】
前記式(VI)及び(VII)の化合物は通常の方法で製造するか、市販のものを購入して使用することができる。前記反応において、前記式(VI)の化合物と式(VII)の化合物は１：１〜３の範囲、好ましくは１：１〜１．２の範囲のモル比で使用され得る。前記反応はトリエチルアミン及びピリジンのような有機塩基の存在下において−１０℃〜１００℃の温度範囲で行われることができる。前記反応において、前記有機塩基を酢酸エチル、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、ジクロロエタン及びテトラヒドロフランのような溶媒に希釈することが望ましい。反応が終了すると、溶媒を反応混合物から蒸発させた後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して本発明における式(I)の化合物を得ることができる。
【００２２】
また、他の方法として、式(I)の化合物は下記式(VIII)の化合物を式（IX）の化合物と反応させて製造することができる。
【化１０】
0005559045.tif 000011
【化１１】
0005559045.tif 000012
【化１２】
0005559045.tif 000013
【００２３】
前記式中、
Ａ、Ｄ、及びＲ１は前記式(I)で定義した通りであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、またはＣ１−４アルキルである。
【００２４】
前記式(VIII)及び式(IX)の化合物は通常の方法で製造するか、市販のものを購入して使用することができる。前記反応において、前記式(VIII)の化合物と式(IX)の化合物は１：１〜３の範囲、好ましくは１：１〜１．２の範囲のモル比で使用され得る。前記反応は、トリエチルアミン及びピリジンのような有機塩基、または水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、及び炭酸ナトリウムのような無機塩基の存在下において２０℃〜１５０℃の温度範囲で行うことができる。前記反応において、前記有機または無機塩基を酢酸エチル、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、ジクロロエタン、及びテトラヒドロフランのような溶媒に希釈することが望ましい。反応が終了すると、溶媒を反応混合物から除去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して本発明の式(I)の化合物を得ることができる。
【００２５】
本発明の他の目的によって、本発明は前記式(I)の化合物を活性成分として含む除草剤組成物を提供する。
【００２６】
本発明の除草剤組成物は活性成分として、本発明における式(I)の化合物と農薬製剤用に使用する添加剤を配合して水和剤、乳剤、顆粒剤、顆粒水和剤、マイクロエマルション、懸濁剤または液剤のような多様な形態で製剤化され得る。前記添加剤の代表的な例としては、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニル硫酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルケニルスルホン酸塩、高級脂肪酸、アルキルタウリン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、キサンタンゴム、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル及びこれらの混合物を含む。かかる製剤は、必要に応じて通常的な希釈剤で希釈することができる。本発明に用いられる希釈剤の代表的な例としては、アガルマトライト、滑石、カオリン、クレー、炭酸カルシウム、ベントナイト、ケイ酸、シリカ粉末、珪藻土、石こう、軽石粉及びこれらの混合物のような粘土鉱物を含む。本発明に用いられる溶剤の代表的な例としては、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、水及びこれらの混合物を含む。
【００２７】
前記製剤は、活性成分を０．１〜９９重量％範囲の量で含む。本発明の製剤において、製剤形態による成分の望ましい使用量は、下記表１の通りである。
【表１】
0005559045.tif 000014
【００２８】
前記製剤は泡形成、凝結(ｃａｋｉｎｇ)、腐食形成及び微生物の成長を防止するための通常の添加剤をさらに少量含むことができる。
【００２９】
本発明によれば、液剤、乳剤またはマイクロエマルションは活性成分とこれらの前記添加剤を混合して容易に得ることができ；水和剤はハンマーミルまたはエアーミルで粉砕混合して得ることができ；顆粒水和剤は水和剤を添加剤と混合した後、押出成形して得ることができる。また、懸濁剤は湿式粉砕機で粉砕混合して得ることができ；顆粒剤は活性成分を固体希釈剤とともに混合または押出成形するか、担体に活性成分を噴霧して得ることができる。
【００３０】
前記除草剤で活性成分として用いられる本発明における化合物の好ましい使用量は、約１０ｇ／ｈａ〜１ｋｇ／ｈａであり、さらに好ましくは５０ｇ／ｈａ〜４００ｇ／ｈａである。前記使用量は雑草の発生量、植物の生育状態、製剤の形態等のような多様な関連因子によって決められるので、本発明の範囲は前記使用量の好ましい範囲に限定されない。
【００３１】
本発明の除草剤は他の除草剤、殺虫剤及び殺菌剤と混合することができる。特に、本発明の除草剤はベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロンメチル、ハロスルフロンメチル、アジムスルフロン、ベンタゾン、キンクロラック、プロパニル、２，４−Ｄ、リニュロン、ＭＣＰＡ（２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸）、アザフェニジン、カルフェントラゾン、モリネート、メフェナセット、チオベンカーブ、プレチラクロール、トリフルラリン、ブロモキシニル、ブタクロール、メコプロップ、メトリブジン、ビフェノックス、シハロホップブチル、フェントラザミド、ピリミノバックメチル、ビスピリバックナトリウム、シクロスルファムロン及びこれらの混合物と混合することができる。
【００３２】
以下、下記の製造例及び実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の範囲がこれらに限定されるものではない。
【００３３】
実施例１：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの製造
（１−１）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸（４．０ｇ、０．０２２ｍｏｌ）を２５ｍlの塩化チオニルに溶かしてから５時間還流した後、反応混合物を減圧蒸留した。得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸クロリド（３．３ｇ，０．０１６ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍlに溶かしてから反応混合物の温度を０℃に冷却した。前記反応混合物に２−アミノ−５−クロロベンズオキサゾール（３．０４ｇ，０．０１８ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン１５ｍlに溶かしたトリエチルアミンを順に添加した。前記反応混合物を室温で５時間攪拌し、減圧蒸留して溶媒を除去した。それに水を添加した後、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過及び減圧蒸留した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）で精製して標題化合物４．０４ｇ（収率７５．９％）を得た。
【００３４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６（３Ｈ，ｄ），４．６８（１Ｈ，ｑ），６．６〜６．７（４Ｈ，ｍ），７．１〜７．２（３Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ）。
【００３５】
（１−２）：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド
前記（１−１）で得られた化合物（１．６ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、２，６−ジクロロベンズオキサゾール（１．１０ｇ ，５．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．７２ｇ，５．７ｍｍｏｌ）の混合物を８０ｍlのアセトニトリルに溶かしてから、反応混合物を７時間還流した。前記反応混合物の温度を室温に冷却して、同反応混合物から未反応の固体を濾過して除去し、濾液は減圧蒸留した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）で精製して標題化合物１．８８ｇ（収率８０．９％）を得た。
【００３６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（３Ｈ，ｄ），４．９１（１Ｈ，ｑ），７．０２〜７．６０（１０Ｈ，ｍ），９．１９（１Ｈ，ｓ）。
【００３７】
実施例２：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
前記実施例（１−２）で得られた化合物（０．４８ｇ，１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフランに溶かしてから反応混合物の温度を０℃に冷却した。前記反応混合物に６０％ＮａＨ（４０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）とヨウ化メチル（０．１４ｇ，１ｍｍｏｌ）を順に加え、室温で５時間攪拌した。前記反応混合物に氷を入れ、酢酸エチルで３回抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、及び減圧蒸留した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製して標題化合物３４５ｍｇ（収率７１．９％）を得た。
【００３８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（３Ｈ，ｄ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｑ），７．０２〜７．６０（１０Ｈ，ｍ）。
【００３９】
実施例３：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミドの製造
（３−１）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミド
２−アミノ−５−クロロベンズオキサゾールの代わりに２−アミノ−１−メチルベンズイミダゾール（２．６５ｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−１）と同様にして標題化合物３．９８ｇ（収率７１％）を得た。
【００４０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７（３Ｈ，ｄ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｑ），６．９〜７．１（４Ｈ，ｍ），７．２５〜７．４１（４Ｈ，ｍ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）。
【００４１】
（３−２）：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミド
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記（３−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミド（１．５ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−２）と同様にして標題化合物１．８３ｇ（収率８２．４％）を得た。
【００４２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７（３Ｈ，ｄ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｑ），７．０２~７．４１（１１Ｈ，ｍ），１２．０１（１Ｈ，ｓ）。
【００４３】
実施例４：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（３−２）で得られた（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミド（０．４６ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３０５ｍｇ（収率６４．５％）を得た。
【００４４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（３Ｈ，ｄ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｑ），７．０２~７．４１（１０Ｈ，ｍ）。
【００４５】
実施例５：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミド
（５−１）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
２−アミノ−５−クロロベンズオキサゾールの代わりに２−アミノベンゾチアゾール（２．７２ｇ，０．０１８ｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−１）と同様にして標題化合物４．６１ｇ（収率８１．５％）を得た。
【００４６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７（３Ｈ，ｄ），４．６８（１Ｈ，ｑ），６．６~６．７（４Ｈ，ｍ），７．１~７．２（３Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ）。
【００４７】
（５−２）：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミド
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記（５−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミド（１．５ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−２）と同様にして標題化合物１．８４ｇ（収率８２．３％）を得た。
【００４８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７３（３Ｈ，ｄ），４．９６（１Ｈ，ｑ），７．０３〜７．８８（１０Ｈ，ｍ），９．８３（１Ｈ，ｓ）。
【００４９】
実施例６：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（５−２）で得られた（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミド（０．４７ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３５５ｍｇ（収率７４％）を得た。
【００５０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７３（３Ｈ，ｄ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｑ），７．０２〜７．８８（１０Ｈ，ｍ）。
【００５１】
実施例７：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
（７−１）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド
２−アミノ−５−クロロベンズオキサゾールの代わりに２−アミノ−６−クロロベンゾチアゾール（３．３ｇ，０．０１８ｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−１）と同様にして標題化合物４．１５ｇ（収率６６．１％）を得た。
【００５２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７（３Ｈ，ｄ），４．６８（１Ｈ，ｑ），６．６~６．８（４Ｈ，ｍ），７．５６~８．１４（３Ｈ，ｍ），９．６８（１Ｈ，ｓ）。
【００５３】
（７−２）：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記（７−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（１．６７ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−２）と同様にして標題化合物１．６４ｇ（収率６８．３％）を得た。
【００５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），４．９１（１Ｈ，ｑ），６．７３〜７．７９（１０Ｈ，ｍ），９．７０（１Ｈ，ｓ）。
【００５５】
実施例８：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（７−２）で得られた（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（０．５ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３６０ｍｇ（収率７０％）を得た。
【００５６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｑ），６．９２〜７．７８（１０Ｈ，ｍ）。
【００５７】
実施例９：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
（９−１）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド
２−アミノ−５−クロロベンズオキサゾールの代わりに２−アミノ−６−フルオロベンゾチアゾール（３．０３ｇ，０．０１８ｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−１）と同様にして標題化合物４．７８ｇ（収率７９．９％）を得た。
【００５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７（３Ｈ，ｄ），４．６８（１Ｈ，ｑ），６．６~６．９（４Ｈ，ｍ），７．２６〜８．２（３Ｈ，ｍ），９．６８（１Ｈ，ｓ）。
【００５９】
（９−２）：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記（９−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（１．６０ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−２）と同様にして標題化合物１．９３ｇ（収率８３．１％）を得た。
【００６０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６９（３Ｈ，ｄ），４．９３（１Ｈ，ｑ），６．７３〜７．７４（１０Ｈ，ｍ），９．８４（１Ｈ，ｓ）。
【００６１】
実施例１０：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（９−２）で得られた（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（０．４９ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３５０ｍｇ（収率６９．３％）を得た。
【００６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｑ），６．７２〜７．７８（１０Ｈ，ｍ）。
【００６３】
実施例１１：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
（１１−１）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
２−アミノ−５−クロロベンズオキサゾールの代わりに２−アミノ−６−メチルベンゾチアゾール（２．９６ｇ，０．０１８ｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−１）と同様にして標題化合物４．９１ｇ（収率８３．１％）を得た。
【００６４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７（３Ｈ，ｄ），２．４４（３Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｑ），６．６〜６．９（４Ｈ，ｍ），７．３５〜８．０１（３Ｈ，ｍ），  ９．７１（１Ｈ，ｓ）。
【００６５】
（１１−２）：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記（１１−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミド（１．５８ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−２）と同様にして標題化合物１．８７ｇ（収率８１．２％）を得た。
【００６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６９（３Ｈ，ｄ），２．４４（３Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｑ），６．９５~７．６５（１０Ｈ，ｍ），９．７１（１Ｈ，ｓ）。
【００６７】
実施例１２：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（１１−２）で得られた（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミド（０．４８ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３２３ｍｇ（収率６５．３％）を得た。
【００６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｑ），６．７２~７．７８（１０Ｈ，ｍ）。
【００６９】
実施例１３：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
（１３−１）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミド
２−アミノ−５−クロロベンズオキサゾールの代わりに２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール（３．２５ｇ，０．０１８ｍｏｌ）を使用したことを除き、前記実施例（１−１）と同様にして標題化合物５．０５ｇ（収率８１．５％）を得た。
【００７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７（３Ｈ，ｄ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｑ），６．６〜６．９（４Ｈ，ｍ），７．３５〜８．０１（３Ｈ，  ｍ），９．７１（１Ｈ，ｓ）。
【００７１】
（１３−２）：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミド
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記（１３−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（１．５８ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−２）と同様にして標題化合物２．０９ｇ（収率８７．８％）を得た。
【００７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６７（３Ｈ，ｄ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｑ），７．０２~７．４４（１０Ｈ，ｍ），９．７３（１Ｈ，ｓ）。
【００７３】
実施例１４：（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（１３−２）で得られた（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（０．５ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３６８ｍｇ（収率７１．５％）を得た。
【００７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｑ），６．７２~７．４６（１０Ｈ，ｍ）。
【００７５】
実施例１５：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの製造
実施例（１−１）で得られた化合物（１．６ｇ，４．８ｍｍｏｌ），３，４−ジフルオロベンゾニトリル（０．８ｇ，５．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．７２ｇ，５．７ｍｍｏｌ）の混合物を１００ｍlのアセトニトリルに溶かしてから７時間還流した。前記反応混合物の温度を室温に冷却して、同反応混合物から未反応の固体を濾過して除去し、濾液は減圧蒸留した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）で精製して標題化合物１．８３ｇ（収率８４．４％）を得た。
【００７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（３Ｈ，ｄ），４．８８（１Ｈ，ｑ），６．８８〜７．５９（１０Ｈ，ｍ），９．３２（１Ｈ，ｓ）。
【００７７】
実施例１６：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例１５で得られた（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミド（０．４５ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３０２ｍｇ（収率６５％）を得た。
【００７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（３Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，ｑ），６．８８〜７．５６（１０Ｈ，ｍ）。
【００７９】
実施例１７：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミドの製造
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（３−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミド（１．５ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例１５と同様にして標題化合物１．６４ｇ（収率７９．３％）を得た。
【００８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），３．６３（３Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｑ），６．７９~７．４３（１１Ｈ，ｍ），１２．０１（１Ｈ，ｓ）。
【００８１】
実施例１８：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例１７で得られた（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１−メチル−２−ベンズイミダゾリル）アミド（０．４５ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３０２ｍｇ（収率６５％）を得た。
【００８２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（３Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｑ），６．８０〜７．４６（１０Ｈ，ｍ）。
【００８３】
実施例１９：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（５−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミド（１．５ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例１５と同様にして標題化合物１．７５ｇ（収率８４．１％）を得た。
【００８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），４．８７（１Ｈ，ｑ），６．７３〜７．８３（１１Ｈ，ｍ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）。
【００８５】
実施例２０：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例１９で得られた（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミド（０．４４ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３２２ｍｇ（収率７０．１％）を得た。
【００８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（３Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｑ），６．７３〜７．７６（１０Ｈ，ｍ）。
【００８７】
実施例２１：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（７−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（１．６７ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例１５と同様にして標題化合物１．６０ｇ（収率７１．２％）を得た。
【００８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６９（３Ｈ，ｄ），４．９０（１Ｈ，ｑ），６．８５〜７．７９（１０Ｈ，ｍ），９．７６（１Ｈ，ｓ）。
【００８９】
実施例２２：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例２１で得られた（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（０．４７ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３１２ｍｇ（収率６４．３％）を得た。
【００９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６９（３Ｈ，ｄ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，ｑ），６．８３〜７．７６（１０Ｈ，ｍ）。
【００９１】
実施例２３：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（９−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（１．６０ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例１５と同様にして標題化合物１．７３ｇ（収率７９．８％）を得た。
【００９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（３Ｈ，ｄ），４．９１（１Ｈ，ｑ），６．７６〜７．７６（１０Ｈ，ｍ），９．８８（１Ｈ，ｓ）。
【００９３】
実施例２４：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例２３で得られた（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−フルオロ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（０．４５ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３００ｍｇ（収率６４．５％）を得た。
【００９４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６９（３Ｈ，ｄ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，ｑ），６．７３〜７．７６（１０Ｈ，ｍ）。
【００９５】
実施例２５：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記（１１−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミド（１．５８ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例１５と同様にして標題化合物１．９０ｇ（収率８８．５％）を得た。
【００９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６６（３Ｈ，ｄ），２．４４（３Ｈ，ｓ），４．８５（１Ｈ，ｑ），６．８１~７．６４（１０Ｈ，ｍ），９．８０（１Ｈ，ｓ）。
【００９７】
実施例２６：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例２５で得られた（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メチル−２−ベンゾチアゾリル）アミド（０．４５ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３０７ｍｇ（収率６６％）を得た。
【００９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６９（３Ｈ，ｄ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．８５（１Ｈ，ｑ），６．８１~７．６６（１０Ｈ，ｍ）。
【００９９】
実施例２７：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミドの製造
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（１３−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（１．５８ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例１５と同様にして標題化合物２．０５ｇ（収率９２．１％）を得た。
【０１００】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｑ），６．８３~７．６７（１０Ｈ，ｍ），９．７３（１Ｈ，ｓ）。
【０１０１】
実施例２８：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例２７で得られた（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）アミド（０．４６ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物３３３ｍｇ（収率７０％）を得た。
【０１０２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６９（３Ｈ，ｄ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．８５（１Ｈ，ｑ），６．８１~７．６６（１０Ｈ，ｍ）。
【０１０３】
実施例２９：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリル）アミドの製造
（２９−１）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリル）アミド
２−アミノ−５−クロロベンズオキサゾールの代わりに５−アミノ−１，３−ジメチルピラゾール（２．００ｇ，０．０１８ｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−１）と同様にして標題化合物３．６３ｇ（収率７３．２％）を得た。
【０１０４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），４．８１（１Ｈ，ｑ），６．０１（１Ｈ，ｓ），６．６０〜６．８４（４Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ）。
【０１０５】
（２９−２）：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリル）アミド
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記（２９−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリル）アミド（１．３２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例１５と同様にして標題化合物１．６５ｇ（収率８７．２％）を得た。
【０１０６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．８１（１Ｈ，ｑ），６．０７（１Ｈ，ｓ），６．８７〜７．４９（７Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ）。
【０１０７】
実施例３０：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（２９−２）で得られた（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリル）アミド（０．３８ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物２６５ｍｇ（収率６７．１％）を得た。
【０１０８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．８１（１Ｈ，ｑ），６．０７（１Ｈ，  ｓ），６．８７〜７．４９（７Ｈ，ｍ）。
【０１０９】
実施例３１：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−チアゾリル）アミドの製造
（３１−１）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−チアゾリル）アミド
２−アミノ−５−クロロベンズオキサゾールの代わりに２−アミノチアゾール（１．８０ｇ，０．０１８ｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−１）と同様にして標題化合物４．０ｇ（収率８４．１％）を得た。
【０１１０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），４．８６（１Ｈ，ｑ），６．６０〜６．８４（６Ｈ，ｍ），１０．１３（１Ｈ，ｓ）
（３１−２）：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−チアゾリル）アミド
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（３１−１）から得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−チアゾリル）アミド（１．２７ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例１５と同様にして標題化合物１．３３ｇ（収率７２．３％）を得た。
【０１１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），４．８６（１Ｈ，ｑ），６．８３〜７．５１（９Ｈ，ｍ），１０．１３（１Ｈ，ｓ）。
【０１１２】
実施例３２：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−チアゾリル）−Ｎ−メチルアミド
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（３１−２）で得られた（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−チアゾリル）アミド（０．３８ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物２４９ｍｇ（収率６３％）を得た。
【０１１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．８６（１Ｈ，ｑ），６．８３〜７．５１（９Ｈ，ｍ）。
【０１１４】
実施例３３：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジニル）アミドの製造
（３３−１）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジニル）アミド
２−アミノ−５−クロロベンズオキサゾールの代わりに２−アミノ−４−メチルピリジン（１．９５ｇ，０．０１８ｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−１）と同様にして標題化合物４．１ｇ（収率８３．６％）を得た。
【０１１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），２．３８（２Ｈ，ｓ），４．７６（１Ｈ，ｑ），６．８０~７．２５（７Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｓ）。
【０１１６】
（３３−２）：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジニル）アミド
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記（３３−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジニル）アミド（１．３１ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例１５と同様にして標題化合物１．２９ｇ（収率６８．７％）を得た。
【０１１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），２．３８（２Ｈ，ｓ），４．７６（１Ｈ，ｑ），６．８３~８．１５（１０Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｓ）。
【０１１８】
実施例３４：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジニル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（３３−２）で得られた（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジニル）アミド（０．３９ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物２６９ｍｇ（収率６６．４％）を得た。
【０１１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），２．３８（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．７６（１Ｈ，ｑ），６．８３~８．１５（１０Ｈ，ｍ）。
【０１２０】
実施例３５：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ピラジニル）アミドの製造
（３５−１）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−ピラジニル）アミド
２−アミノ−５−クロロベンズオキサゾールの代わりに２−アミノピラジン（１．７１ｇ，０．０１８ｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（１−１）と同様にして標題化合物４．１ｇ（収率８７．９％）を得た。
【０１２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（３Ｈ，ｄ），４．８３（１Ｈ，ｑ），６．６７~８．２４（７Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．６１（１Ｈ，ｓ）
（３５−２）：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ピラジニル）アミド
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記（３５−１）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−ピラジニル）アミド（１．２５ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例１５と同様にして標題化合物１．３４ｇ（収率７３．８％）を得た。
【０１２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（３Ｈ，ｄ），４．８３（１Ｈ，ｑ），６．８７~８．４０（１０Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．６１（１Ｈ，ｓ）。
【０１２３】
実施例３６：（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ピラジニル）−Ｎ−メチルアミドの製造
（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）アミドの代わりに前記実施例（３５−２）で得られた（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−ピラジニル）アミド（０．３８ｇ，１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例２と同様にして標題化合物２３９ｍｇ（収率６０．５％）を得た。
【０１２４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（３Ｈ，ｄ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．８３（１Ｈ，ｑ），６．８３〜８．４０（１０Ｈ，ｍ）。
【０１２５】
実施例３７：（Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−フェニルビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミドの製造（１）
（３７−１）：ジフルオロスチレン
トリフェニルホスフィン（５．２５ｇ，０．０２ｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍlに溶かしてから、前記反応混合物の温度を０℃に冷却した。前記反応混合物にジブロモジフルオロメタン（２．１ｇ，０．０１ｍｏｌ）を注射器を用いて注入し、得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。ここに、ベンズアルデヒド（１．０６ｇ，０．０１ｍｏｌ）を加えて４時間還流した。得られた混合物を蒸留装置を用いて４０℃／１ｍｍＨｇで減圧蒸留して標題化合物０．８１ｇ（収率５７．５％）を得た。
【０１２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．２１（１Ｈ，ｓ），７．１４~７．３０（５Ｈ，  ｍ）。
【０１２７】
（３７−２）：（Ｓ）−２−ブロモ−プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミド
（Ｓ）−２−ブロモプロピオン酸（６．８ｇ，０．０４４ｍｏｌ）と２−フルオロアニリン（５．３３ｇ，０．０４８ｍｏｌ）の混合物を１００ｍlのクロロホルムに溶かしてから、前記反応物の温度を０℃に冷却した。２０ｍlのクロロホルムに溶かしたジシクロヘキシルカルボジアミド（１０ｇ，０．０４８ｍｏｌ）を、注射器を用いて前記反応混合物に注入した後、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。前記反応混合物から未反応の固体を濾過して除去してから３０ｍlのクロロホルムで２回洗浄した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製して標題化合物１０ｇ（収率８６．１％）を得た。
【０１２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７（３Ｈ，ｄ），４．１６（１Ｈ，ｑ），７．１３〜７．４８（４Ｈ，ｍ）。
【０１２９】
（３７−３）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミド
前記（３７−２）で得られた化合物（１７．２ｇ，０．０７ｍｏｌ）、ヒドロキノン（７ｇ，０．０６４ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０．５４ｇ，０．０７６ｍｏｌ）及びテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド（１ｇ）を３００ｍlのアセトニトリルに溶かしてから、６時間還流した。前記反応混合物の温度を室温まで冷却して同反応混合物から未反応の固体を濾過して除去し、濾液は減圧蒸留した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製して標題化合物１６ｇ（収率９０．８％）を得た。
【０１３０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４２（３Ｈ，ｄ），４．５６（１Ｈ，ｑ），６．５〜７．４（８Ｈ，ｍ）。
【０１３１】
（３７−４）：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミド
前記（３７−３）で得られた化合物（５．８ｇ，０．０２ｍｏｌ）を無水テトラヒドロフランに溶かし、得られた反応混合物を０℃に冷却した。６０％ＮａＨ（０．８ｇ，０．０２ｍｏｌ）とヨウ化メチル（２．８ｇ，０．０２ｍｏｌ）を前記反応混合物に順に加え、室温で５時間攪拌した。ここに氷を加え、得られた前記反応混合物を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過及び減圧蒸留した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製して標題化合物３．９１ｇ（収率６７．６％）を得た。
【０１３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（３Ｈ，ｔ），３．２９（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｑ），５．６３（１Ｈ，ｄｄ），６．７４~７．４３（１３Ｈ，ｍ）。
【０１３３】
（３７−５）：（Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−フェニルビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミド
前記（３７−４）で得られた化合物（５．８ｇ，０．０２ｍｏｌ）、前記実施例（２０−１）で得られた化合物（１．４ｇ，０．０２ｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．２ｇ，０．０２ｍｏｌ）の混合物を１００ｍlのアセトニトリルに溶かした後、得られた反応混合物を７時間還流した。前記反応混合物を室温に冷却させて、同混合物から未反応の固体を濾過して除去した後、濾液を減圧蒸留した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）で精製して標題化合物７．１ｇ（収率８６．７％）を得た。
【０１３４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（３Ｈ，ｔ），３．２９（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｑ），５．６３（１Ｈ，ｄｄ），６．７４~７．４３（１３Ｈ，ｍ）
実施例３８：（Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−フェニルビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミドの製造
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミドの代わりに実施例（３７−３）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミド（５．５ｇ，０．０２ｍｏｌ）を使用したことを除き、実施例（３７−５）と同様にして標題化合物７．１ｇ（収率８９．８％）を得た。
【０１３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（３Ｈ，ｔ），４．６２（１Ｈ，ｑ），５．６３（１Ｈ，ｄｄ），６．７４〜７．４３（１３Ｈ，ｍ）。
【０１３６】
実施例３７：（Ｒ）−２−［４−（１−フルオロ−２−フェニルビニルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミドの製造（２）
実施例３８で得られた化合物（０．４ｇ，１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフランに溶かして、得られた反応混合物を０℃に冷却した。６０％ＮａＨ（４０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）とヨウ化メチル（０．１４ｇ，１ｍｍｏｌ）を前記反応混合物に順に加え、室温で５時間攪拌した。前記反応混合物に氷を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、及び減圧蒸留した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製して標題化合物３００ｍｇ（収率７３．３％）を得た。
【０１３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（３Ｈ，ｔ），３．２９（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｑ），５．６３（１Ｈ，ｄｄ），６．７４~７．４３（１３Ｈ，ｍ）。
【０１３８】
実施例３９〜４４
ジフルオロスチレンの代わりに各々の相応するスチレン化合物を使用し、（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルアミドの代わりに実施例（３７−３）で得られた（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミドを使用したことを除き、実施例（３７−５）と同様にして下記表２に示された化合物を得た。
【表２】
0005559045.tif 000015
【０１３９】
実施例４５〜５０
ジフルオロスチレンの代わりに、各々の相応するスチレン化合物を使用することを除き、実施例（３７−５）と同様にして下記表３に示された化合物を得た。
【表３】
0005559045.tif 000016
【０１４０】
実施例５１〜５７
ジフルオロスチレンの代わりに各々の相応するスチレン化合物を使用したことを除き、実施例（１−２）と同様にして下記表４に示された化合物を得た。
【表４】
0005559045.tif 000017
【０１４１】
実施例５８〜６４
（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミドの代りに実施例５８〜６４で得られた各々の化合物を使用したことを除き、実施例（３７−４）と同様にして下記表５に示された化合物を得た。
【表５】
0005559045.tif 000018
【０１４２】
製剤例：除草剤組成物の製造
製剤例１：水和剤
固相成分に液状界面活性剤を噴射しながら、下記成分を十分に混合して水和剤を製造した。その結果、得られた混合物を１次でハンマーミルで粉砕して平均粒径１００μｍ以下の粉末を製造した後、２次でエアーミルで平均粒径１０μｍ以下の粉末を製造した。
【０１４３】
実施例１〜１５、２０及び２２〜３４のうちいずれか一つの化合物：２０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム：４重量％
シリコンアルミン酸ナトリウム：６重量％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル：２重量％
モンモリロナイト：６８重量％。
【０１４４】
製剤例２：顆粒水和剤
下記成分を用いることを除いて、前記製剤例１と同様にして顆粒水和剤を製造した。
【０１４５】
実施例１〜１５、２０及び２２〜３４のうちいずれか一つの化合物：２０重量％
ナフタレンスルホン酸ナトリウム：１０重量％
ドデシル硫酸ナトリウム：２重量％
ダイカライト：１５重量％
炭酸カルシウム：５３重量％。
【０１４６】
製剤例３：乳剤
下記成分を混合した後、混合物を均一に溶解させて乳剤を製造した。
【０１４７】
実施例１〜１５、２０及び２２〜３４のうちいずれか一つの化合物：２０重量％
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル：１１重量％
カルシウムアルキルベンゼンスルホン酸塩：４重量％
シクロヘキサノン：２０重量％
メチルナフタレン：４５重量％。
【０１４８】
製剤例４：顆粒剤
下記成分を混合及び粉砕した後、混合物１００重量部に対して水１８〜２０重量部を加えて練り合わせ、その結果、得られた混合物を平均粒径１４〜３２メッシュで粉砕して顆粒剤を製造した。
【０１４９】
実施例１〜１５、２０及び２２〜３４のうちいずれか一つの化合物：５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム：４重量％
カルボキシメチルセルロース：２重量％
ラウリルアルコール硫酸ナトリウム：２重量％
硫酸カリウム：１６重量％
炭酸カルシウム：７１重量％。
【０１５０】
製剤例５：マイクロエマルション
下記成分を有機溶媒に溶解させ、混合物１００重量部に対して水２６重量部を加えて前記混合物を均一に溶解させて、マイクロエマルションを製造した。
【０１５１】
実施例１〜１５、２０及び２２〜３４のいずれか一つの化合物：２０重量％
ポリオキシエチレングリコールモノ（トリスチリルフェニル）エーテル：１２重量％
ポリオキシエチレンプロピレングリコールモノ（トリスチリルフェニル）エーテル：１２重量％
グリコールエーテル：３０重量％
蒸留水：２６重量％。
【０１５２】
試験例：雑草防除試験
試験例１
稲、小麦、大豆、大麦、トウモロコシ、モロコシ、イヌビエ、メヒシバ、コブナグサ、エノコログサ及びオオクサキビの種子を、砂壌土を充填した６００ｃｍ２の鉢に播き、覆土した。前記鉢を２０〜３０℃の温室内で保管し、イヌビエが３葉期に達するまで育成した後、試験化合物１重量部、アセトン５重量部及び乳剤（ツイーン（Ｔｗｅｅｎ）８０，純正化学社製）１重量部の混合物を水で希釈して得られた乳剤を２０００Ｌ／ｈａで植物の茎葉表面に散布した。茎葉処理後、１０日目及び２０日目に植物の損傷の程度を未処理対照群と肉眼で比較して１〜１００％等級で評価した。
【０１５３】
０％       除草効果なし（対照群の効果と同一）
２０％     若干の除草効果あり
７０％     除草効果あり
９０％     優れた除草効果あり
１００％   完璧な除草効果あり（完全な雑草防除）。
【０１５４】
本試験例に使用された植物は下記表６に示され、同試験化合物の除草活性を公知の除草剤であるフェノキサプロップ−Ｐ−エチル（バイエルクロップサイエンス株式会社製）と比較して下記表７及び８に示した。
【表６】
0005559045.tif 000019
【表７】
0005559045.tif 000020
0005559045.tif 000021
0005559045.tif 000022
0005559045.tif 000023
0005559045.tif 000024
0005559045.tif 000025
0005559045.tif 000026
【表８】
0005559045.tif 000027
【０１５５】
前記表７及び８から分かるように、実施例で製造された化合物は作物に対して高い選択性及び安全性を示すとともに、望まない雑草に対しては強力な除草効果を奏した。
【０１５６】
試験例２
稲（韓国南平産稲）とイヌビエ（タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）及びケイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ-ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｃｒｕｓ-ｇａｌｌｉ））の種子を、砂壌土を入れた鉢に播いて覆土した後、乾燥した水田の条件下で育成した。
【０１５７】
稲（６．０〜６．５葉期、植物の高さ３３．２ｃｍ）とイヌビエ（タイヌビエ：分裂期１〜２、植物の高さ３８．０ｃｍ、ケイヌビエ：分裂期１〜２、植物の高さ４４．１ｃｍ）を実施例１、５及び１３（純度：９９％以上）の化合物を用いて、製剤例３にて製造した乳剤で茎葉処理し、この際、前記乳剤は１５０ｇ／ｈａの有効化合物の投与量で植物に噴射された。
【０１５８】
茎葉処理後、２０〜３０日目に試験化合物のイヌビエへの除草効果及び稲への有害な効果を対照群と比較して試験例１で肉眼で評価し、その結果を下記表９に示した。
【表９】
0005559045.tif 000028
【０１５９】
前記表９に示されたように、実施例で製造された本発明の（Ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド化合物は、比較化合物であるフェノキサプロップ−Ｐ−エチルに比べて、茎葉処理後、２０日目にタイヌビエ及びケイヌビエに対して優れた除草効果を示した。