(57)【要約】  非対称な特定構造のフルオランテン化合物、一対の電極に少なくとも発光層を含む１層又は複数層からなる有機化合物層が挟持されている有機ＥＬ素子において、前記有機化合物層の少なくとも１層が前記フルオランテン化合物を少なくとも１種含む有機ＥＬ素子、及び有機ＥＬ材料として前記フルオランテン化合物と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液によって、発光輝度及び発光効率が高く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子及びそれを実現する下記式（１）で表される化合物を提供する。2008059713.tif 000051（式中、Ｘ１〜Ｘ１２は請求の範囲１に記載のとおり。）
2008059713.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるフルオランテン化合物。
【化１】
2008059713.tif 000046
（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5〜Ｘ6及びＸ8〜Ｘ11は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びはカルボキシル基から選ばれる。
Ｘ3は、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びはカルボキシル基から選ばれる。
Ｘ4は、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びカルボキシル基から選ばれる。
前記Ｘ7及びＸ12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、および
置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
から選ばれる。
また、Ｘ1〜Ｘ3およびＸ5〜Ｘ12において、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成しても良く、これら環状構造は置換されても良い。
ただし、Ｘ1〜Ｘ3およびＸ5〜Ｘ12はベンゾ［ｋ］フルオランテン骨格を含まない。
ただし、Ｘ3とＸ4とが互いに異なる。また、Ｘ3又はＸ4がα−ナフチル基である場合はない。）
【請求項２】
前記Ｘ4が水素原子である請求項１に記載のフルオランテン化合物。
【請求項３】
前記Ｘ7およびＸ12が置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリール基である請求項１に記載のフルオランテン化合物。
【請求項４】
前記Ｘ7およびＸ12がフェニル基である請求項１に記載のフルオランテン化合物。
【請求項５】
前記Ｘ1〜Ｘ2、Ｘ4〜Ｘ6およびＸ8〜Ｘ11が水素原子であり、Ｘ3、Ｘ7およびＸ12が置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基である請求項１に記載のフルオランテン化合物。
【請求項６】
前記Ｘ1〜Ｘ2、Ｘ4〜Ｘ6およびＸ8〜Ｘ11が水素原子であり、Ｘ7およびＸ12が置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基、Ｘ3がＡｒ1−Ａｒ2（Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基（Ａｒ1およびＡｒ2は結合し環状構造を形成してもよい））である請求項１に記載のフルオランテン化合物。
【請求項７】
前記Ｘ1〜Ｘ2、Ｘ4〜Ｘ6およびＸ8〜Ｘ11が水素原子であり、Ｘ7およびＸ12が置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基、Ｘ3がＡｒ1−Ａｒ2−Ａｒ3（Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3はそれぞれ、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基（Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は結合し環状構造を形成してもよい））である請求項１に記載のフルオランテン化合物。
【請求項８】
一対の電極に少なくとも発光層を含む１層又は複数層からなる有機化合物層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機化合物層の少なくとも１層が請求項１〜７のいずれかに記載のフルオランテン化合物を少なくとも１種含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
発光層中に前記フルオランテン化合物を含有する請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
発光層中に前記フルオランテン化合物を０．０１〜２０質量％含有する請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記発光層が、前記フルオランテン化合物と、アントラセン中心骨格を有する下記一般式（２ａ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項９または１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2008059713.tif 000047
（式（２ａ）中、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜20の芳香族環から誘導される基である。前記芳香族環は１または２以上の置換基で置換されていてもよい。
前記置換基は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。
前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。
Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の核炭素数６〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。）
【請求項１２】
前記一般式（２ａ）において、Ａ1とＡ2とが異なる基である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記一般式（２ａ）において、Ａ1とＡ2の少なくとも一は、置換もしくは無置換の核原子数１０〜３０の縮合環基を有する置換基である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１３において、置換もしくは無置換の核原子数１０〜３０の縮合環基が置換もしくは無置換のナフタレン環である請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記発光層が、前記フルオランテン化合物と、ピレン中心骨格を有する下記一般式（２ｂ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項９または１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2008059713.tif 000048
（式（２ｂ）中、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜50のアリール基である。
Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフタレニレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、及び、
置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ1またはＡｒ1はピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ2またはＡｒ2はピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。）
【請求項１６】
前記発光層が、前記フルオランテン化合物と、トリフェニルアミン骨格を有する下記一般式（２ｃ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項９または１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2008059713.tif 000049
（式（２ｃ）中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ独立に、
アントラセン構造を有する基、
フェナントレン構造を有する基、及び、
ピレン構造を有する基から選ばれる。
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。）
【請求項１７】
前記発光層が、前記フルオランテン化合物と、下記一般式（２ｄ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項９または１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2008059713.tif 000050
（式（２ｄ）中、Ａｒ11、Ａｒ21及びＡｒ31は、それぞれ独立に、核炭素数６〜50のアリール基を表す。前記アリール基は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ11、Ａｒ21、Ａｒ31及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは核炭素数10〜20の縮環アリール構造または核炭素数６〜20の縮環ヘテロアリール構造を有する。
Ａｒは芳香族環又は複素芳香環から誘導される３価の基を表す。）
【請求項１８】
有機エレクトロルミネッセンス材料として請求項１〜４のいずれかに記載のフルオランテン化合物と、溶媒とを含有する有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
【請求項１９】
有機エレクトロルミネッセンス材料と溶媒とを含有する有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液であって、
前記有機エレクトロルミネッセンス材料は、ホスト材料とドーパント材料とを含み、
前記ドーパント材料が、請求項１〜４のいずれかに記載のフルオランテン化合物であり、
前記ホスト材料が、請求項８に記載の一般式（２ａ）で表される化合物、請求項１５に記載の一般式（２ｂ）で表される化合物、請求項１６に記載の一般式（２ｃ）で表される化合物、及び請求項１７に記載の一般式（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種である請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はフルオランテン化合物及びこのフルオランテン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子並びに有機ＥＬ材料含有溶液に関し、特に、発光輝度及び発光効率が高く、寿命が長い有機ＥＬ素子及びそれに利用でき、発光材料として有用なフルオランテン化合物及び有機ＥＬ材料含有溶液に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
このような有機ＥＬ素子は、陽極と陰極とからなる一対の電極と、この電極の間に配設された有機発光層を備える。
有機発光層としては、各機能を有する層の積層によって構成されており、例えば、陽極側から、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層を備える。
ここで、発光層の発光材料としては、各色（例えば、赤、緑、青）の発光色で発光する材料が開発されている。
例えば、青色発光材料として、フルオランテン化合物が特許文献１及び特許文献２に開示されている。
しかしながら、特許文献１及び特許文献２に開示されているフルオランテン化合物では、発光効率及び寿命の点で十分ではないという問題があった。
【特許文献１】特開平１０−１８９２４７号
【特許文献２】特開２００５−０６８０８７号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光輝度及び発光効率が高く、寿命が長い有機ＥＬ素子及びそれを実現する化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される非対称な構造のフルオランテン化合物を発光材料として用いることにより、発光輝度及び発光効率が高く、寿命が長い得られることを見出し、本発明を完成するに至った。【０００５】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるフルオランテン化合物を提供するものである。
【化１】
2008059713.tif 000003
【０００６】
（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5〜Ｘ6及びＸ8〜Ｘ11は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びはカルボキシル基から選ばれる。
Ｘ3は、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びはカルボキシル基から選ばれる。
Ｘ4は、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びカルボキシル基から選ばれる。
前記Ｘ7及びＸ12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、および
置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
から選ばれる。
また、Ｘ1〜Ｘ3およびＸ5〜Ｘ12において、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成しても良く、これら環状構造は置換されても良い。
ただし、Ｘ1〜Ｘ3およびＸ5〜Ｘ12はベンゾ［ｋ］フルオランテン骨格を含まない。
ただし、Ｘ3とＸ4とが互いに異なる。）【０００７】
また、本発明は、一対の電極に少なくとも発光層を含む１層又は複数層からなる有機化合物層が挟持されている有機ＥＬ素子において、前記有機化合物層の少なくとも１層が前記フルオランテン化合物を少なくとも１種含む有機ＥＬ素子を提供するものである。
さらに、本発明は、有機ＥＬ材料として前記フルオランテン化合物と、溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を提供するものである。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のフルオランテン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、発光輝度及び発光効率が高く、寿命が長い。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】合成実施例１において得られた化合物１−２の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２】合成実施例２において得られた化合物１−３の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図３】合成実施例３において得られた化合物１−５の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図４】合成実施例４において得られた化合物１−１０の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図５】合成実施例１において得られた化合物２−８の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図６】合成実施例１において得られた化合物２−９の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図７】合成実施例１において得られた化合物４−３の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明のフルオランテン化合物は、下記一般式（１）で表される。
【化２】
2008059713.tif 000004
【００１１】
一般式（１）において、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5〜Ｘ6及びＸ8〜Ｘ11は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びはカルボキシル基から選ばれる。
Ｘ3は、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びはカルボキシル基から選ばれる。
Ｘ4は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びカルボキシル基から選ばれる。
前記Ｘ7及びＸ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基、から選ばれる。
また、Ｘ1〜Ｘ3およびＸ5〜Ｘ12において、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成しても良く、これら環状構造は置換されても良い。
ただし、Ｘ1〜Ｘ3およびＸ5〜Ｘ12はベンゾ［ｋ］フルオランテン骨格を含まない。
ただし、Ｘ3とＸ4とが互いに異なる。【００１２】
ただし、Ｘ3とＸ4とが互いに異なる。Ｘ3とＸ4とが互いに異なることにより、化合物同士の会合が防止される。このため、この化合物を素子に用いた場合には、素子寿命が長くなり、また、発光効率も向上する。
また、分子が非対称となることにより、素子を蒸着法で製造する場合に蒸着温度を下げることができる。
さらに、分子が非対称であることにより溶媒に対する溶解度を高くすることができる。このため、この化合物を用いた素子は、塗布法によって製造することができる。【００１３】
Ｘ1〜Ｘ12の置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基などが挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の核原子数６〜20のアリール基である。【００１４】
Ｘ1〜Ｘ12の置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，���−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基などが挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の核原子数５〜20のヘテロアリール基である。【００１５】
Ｘ1〜Ｘ12の置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロエチル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロブチル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロペンチル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘキシル基などが挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜20のアルキル基である。【００１６】
Ｘ1〜Ｘ12の置換もしくは無置換の炭素数５〜50のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基などが挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル基である。
Ｘ1〜Ｘ12の置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、前記Ｘ1〜Ｘ12の置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基と同様の例が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜20のアルコキシ基である。【００１７】
Ｘ1〜Ｘ12の置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基などが挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数７〜20のアラルキル基である。【００１８】
Ｘ1〜Ｘ12の置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基及び置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基は、それぞれ−ＯＹ’及びＳＹ”で表される基であり、Ｙ’及びＹ”としては、前記の置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基と同様の例が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の核原子数５〜20のアリールオキシ基である。
Ｘ1〜Ｘ12の置換もしくは無置換の炭素数２〜50のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表される基であり、Ｚとしては、前記の置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基と同様の例が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜20のアルコキシカルボニル基である。【００１９】
Ｘ1〜Ｘ12の置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基で置換されたアミノ基の置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基としては、前記の置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のアリール基と同様の例が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の核炭素数５〜20のアリール基で置換されたアミノ基である。
Ｘ1〜Ｘ6及びＸ8〜Ｘ11のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。
Ｘ1〜Ｘ6及びＸ8〜Ｘ11のシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
前記Ｘ1〜Ｘ12の示す基における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基などが挙げられる。【００２０】
Ｘ1〜Ｘ12において、隣接する置換基同士が互いに結合して形成される飽和もしくは不飽和の環状構造は、好ましくは５員環又は６員環であり、これら環状構造は置換されても良い。
このような環状構造としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数４〜１２のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数４〜１２のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数６〜１２のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数６〜５０の芳香族環などが挙げられる。また、置換基は前記の例と同様のものが挙げられる。【００２１】
本発明のフルオランテン化合物は、一般式（１）におけるＸ4が水素原子であると好ましい。
本発明のフルオランテン化合物は、一般式（１）におけるＸ7およびＸ12が置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリール基であると好ましい。
本発明のフルオランテン化合物は、一般式（１）におけるＸ7およびＸ12がフェニル基であると好ましい。
本発明のフルオランテン化合物は、一般式（１）におけるＸ1〜Ｘ2、Ｘ4〜Ｘ6およびＸ8〜Ｘ11が水素原子であり、Ｘ3、Ｘ7およびＸ12が置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基であると好ましい。
本発明のフルオランテン化合物は、一般式（１）におけるＸ1〜Ｘ2、Ｘ4〜Ｘ6およびＸ8〜Ｘ11が水素原子であり、Ｘ7およびＸ12が置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基、Ｘ3がＡｒ1−Ａｒ2（Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基（Ａｒ1およびＡｒ2は結合し環状構造を形成してもよい））であると好ましい。
本発明のフルオランテン化合物は、Ｘ1〜Ｘ2、Ｘ4〜Ｘ6およびＸ8〜Ｘ11が水素原子であり、Ｘ7およびＸ12が置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基、Ｘ3がＡｒ1−Ａｒ2−Ａｒ3（Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3はそれぞれ、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基（Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は結合し環状構造を形成してもよい））であると好ましい。【００２２】
本発明の一般式（１）で表されるフルオランテン化合物の具体例を以下に示すが、本発明のフルオランテン化合物はこれらの例示化合物に限定されるものではない。【００２３】
【化３】
2008059713.tif 000005
【００２４】
【化４】
2008059713.tif 000006
【００２５】
【化５】
2008059713.tif 000007
【００２６】
【化６】
2008059713.tif 000008
【００２７】
【化７】
2008059713.tif 000009
【００２８】
【化８】
2008059713.tif 000010
【００２９】
【化９】
2008059713.tif 000011
【００３０】
【化１０】
2008059713.tif 000012
【００３１】
【化１１】
2008059713.tif 000013
【００３２】
【化１２】
2008059713.tif 000014
【００３３】
【化１３】
2008059713.tif 000015
【００３４】
本発明のフルオランテン化合物は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｃｈｅｍ．，６２，５３０，（１９９７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７４，１０７５，（１９５２）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１８，２３７４，（１９９６）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２２，２９５７，（１９６６）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３８，７４１，（１９９７）、Ｉｎｄｉａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．ｓｅｃｔＢ，３９，１７３，（２０００）、Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ａ，１０６，１９６１，（２００２）等に記載の公知の方法で製造することができるが、例えば、イソベンゾフラン誘導体とブロモアセナフチレン誘導体を反応させ、脱水処理でブロモフルオランテン誘導体を製造する。続いて、炭素―炭素結合生成反応（鈴木、熊田−玉尾、Ｓｔｉｌｌ、園頭反応など）、炭素−窒素結合生成反応（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応など）により本発明の化合物に誘導できる。【００３５】
本発明のアミノジベンゾフルオレン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として用いると好ましく、有機ＥＬ素子用発光材料、特にドーピング材料として用いるとさらに好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極に少なくとも発光層を含む１層又は複数層からなる有機化合物層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機化合物層の少なくとも１層が、本発明のフルオランテン化合物を少なくとも１種含むものである。
本発明の有機ＥＬ素子においては、前記発光層が前記フルオランテン化合物を少なくとも１種含むと好ましく、前記発光層中に本発明のフルオランテン化合物が０．０１〜２０重量％含有されていると好ましく、０．５〜２０重量％含有されているとさらに好ましく、８〜２０重量％含有されていると特に好ましく、１５〜２０重量％含有されていると最も好ましい。
また、本発明のフルオランテン化合物を有機ＥＬ素子の発光材料として用いる場合、前記発光層が前記フルオランテン化合物を少なくとも１種と下記一般式（２ａ）〜（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含むと好ましく、下記一般式（２ａ）〜（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種がホスト材料であると好ましい。【００３６】
以下、一般式（２ａ）〜（２ｄ）について説明する。
一般式（２ａ）
【化１４】
2008059713.tif 000016
【００３７】
（式（２ａ）中、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜20の芳香族環から誘導される基である。前記芳香族環は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。前記置換基は置換もしくは無置換の核炭素数６〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。
Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。）
一般式（２ａ）は、前記Ａ1とＡ2とが異なる基であると好ましい。
前記一般式（２ａ）において、Ａ1とＡ2の少なくとも一は、置換もしくは無置換の核原子数１０〜３０の縮合環基を有する置換基であると好ましい。
前記置換もしくは無置換の核原子数１０〜３０の縮合環基が置換もしくは無置換のナフタレン環であると好ましい。【００３８】
一般式（２ａ）におけるＡ1及びＡ2の置換もしくは無置換の核炭素数６〜20の芳香族環から誘導される基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基などが挙げられる。好ましくは、置換もしくは無置換の核炭素数10〜14の芳香族環から誘導される基であり、特に１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基である。【００３９】
前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の核炭素数６〜50のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。好ましくは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜18のアリール基であり、特にフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基である。【００４０】
一般式（２ａ）におけるＡ1及びＡ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜３０の芳香族環基（ただし、アントラセン残基を除く）である。Ａ1及びＡ2の置換基には、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。【００４１】
一般式（２ａ）におけるＡ1及びＡ2の核炭素数１０〜３０の芳香族環基（ただし、アントラセン残基を除く）の例としては、置換もしくは無置換のα−ナフチル基およびβ−ナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のテトラセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のフェニルナフチル基、置換もしくは無置換のナフチルナフチル基、置換もしくは無置換のナフチルフェニル基、置換もしくは無置換のフェニルピレニル基、置換もしくは無置換のピレニルフェニル基、置換もしくは無置換のナフチルナフチルナフチル基、置換もしくは無置換のナフチルナフチルフェニル基、置換もしくは無置換のナフチルフェニルフェニル基、置換もしくは無置換のナフチルフェニルナフチル基、置換もしくは無置換のフェニルナフチルナフチル基、置換もしくは無置換のフェニルナフチルフェニル基、置換もしくは無置換のフェニルフェニルナフチル基等が挙げられる。これらの中でも置換もしくは無置換のα−ナフチル基およびβ−ナフチル基、置換もしくは無置換のフェニルナフチル基、置換もしくは無置換のナフチルナフチル基、または置換もしくは無置換のナフチルフェニル基であると好ましい。【００４２】
一般式（２ａ）におけるＲ1〜Ｒ8の置換もしくは無置換の核炭素数６〜50のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基などが挙げられる。【００４３】
一般式（２ａ）におけるＲ1〜Ｒ8の置換もしくは無置換の核炭素数５〜50のヘテロアリール基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロ��ン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基などが挙げられる。【００４４】
一般式（２ａ）におけるＲ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基などが挙げられる。【００４５】
一般式（２ａ）におけるＲ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数３〜50のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基などが挙げられる。
一般式（２ａ）におけるＲ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、前記Ｒ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基と同様の例が挙げられる。【００４６】
一般式（２ａ）におけるＲ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数６〜50のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基などが挙げられる。【００４７】
一般式（２ａ）におけるＲ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の核原子数５〜50のアリールオキシ基及びアリールチオ基は、それぞれ−ＯＹ’及び−ＳＹ”と表され、Ｙ’及びＹ”としては、前記Ｒ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の核原子数６〜50のアリール基と同様の例が挙げられる。
一般式（２ａ）におけるＲ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚとしては、前記Ｒ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜50のアルキル基と同様の例が挙げられる。【００４８】
一般式（２ａ）におけるＲ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基のシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
一般式（２ａ）におけるＲ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
前記Ｒ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の示す基における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基などが挙げられる。【００４９】
一般式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体は下記一般式（２ａ’）に示す構造を有する化合物であると好ましい。
【化１５】
2008059713.tif 000017
【００５０】
（式（２ａ’）中、Ａ1及びＡ2、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、一般式（２ａ）と同じであり、同様の具体例が挙げられる。
ただし、一般式（２ａ’）において、中心のアントラセンの９位及び10位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）【００５１】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、特開２００４‐３５６０３３号公報［００４３］〜［００６３］に示されている分子中にアントラセン骨格を２個有するものや、国際公開第２００５／０６１６５６号パンフレットの27〜28ページに示されているアントラセン骨格を１個有する化合物など公知の各種アントラセン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。【００５２】
【化１６】
2008059713.tif 000018
【００５３】
【化１７】
2008059713.tif 000019
【００５４】
【化１８】
2008059713.tif 000020
【００５５】
【化１９】
2008059713.tif 000021
【００５６】
【化２０】
2008059713.tif 000022
【００５７】
【化２１】
2008059713.tif 000023
【００５８】
【化２２】
2008059713.tif 000024
【００５９】
【化２３】
2008059713.tif 000025
【００６０】
【化２４】
2008059713.tif 000026
【００６１】
【化２５】
2008059713.tif 000027
【００６２】
一般式（２ｂ）
【化２６】
2008059713.tif 000028
【００６３】
（式（２ｂ）中、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜50のアリール基である。
Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、及び置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ1又はＡｒ1はピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ2又はＡｒ2はピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。）【００６４】
一般式（２ｂ）におけるＡｒ1及びＡｒ2の核炭素数６〜50のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−1 −イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。好ましくは、核炭素数６〜16の芳香族環基であり、特にフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−1 −イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基である。【００６５】
また、前記アリール基は、さらに置換基で置換されていても良く、置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基など）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基など）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子などが挙げられる。【００６６】
一般式（２ｂ）におけるＬ1及びＬ2は、好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基及び置換もしくは無置換のフルオレニレン基から選ばれる。
また、この置換基としては、前記芳香族基で挙げたものと同様のものが挙げられる。
一般式（２ｂ）におけるｍは、好ましくは０〜１の整数である。一般式（２ｂ）におけるｎは、好ましくは１〜２の整数である。一般式（２ｂ）におけるｓは、好ましくは０〜１の整数である。
一般式（２ｂ）におけるｔは、好ましくは０〜２の整数である。【００６７】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｂ）で表されるピレン誘導体の具体例としては、国際公開第２００５／１１５９５０号パンフレット［００２０］〜［００２３］に示されている非対称ピレン誘導体を挙げることができる。この他に対称ピレン誘導体も本発明の有機ＥＬ素子用材料として利用できる。代表的な具体例を下記に示す。【００６８】
【化２７】
2008059713.tif 000029
【００６９】
【化２８】
2008059713.tif 000030
【００７０】
【化２９】
2008059713.tif 000031
【００７１】
【化３０】
2008059713.tif 000032
【００７２】
一般式（２ｃ）
【化３１】
2008059713.tif 000033
（式（２ｃ）中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ独立に、アントラセン構造を有する基、フェナントレン構造を有する基、及び、ピレン構造を有する基から選ばれる。
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。）【００７３】
一般式（２ｃ）におけるＡｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は、好ましくは置換もしくは無置換のアントリルフェニル基、アントリル基、フェナントレニル基、ペリレニル基及びピレニル基から選ばれ、より好ましくはアルキル置換もしくは無置換のアントリルフェニル基、フェナントリル基及びピレニル基から選ばれ、特に好ましくはピレニル基及びフェナントリル基から選ばれる。【００７４】
一般式（２ｃ）におけるＲ1、Ｒ2及びＲ3としては、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる）、アシル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる）、シリル基（好ましくは炭素数３〜40、より好ましくは炭素数３〜30、特に好ましくは炭素数３〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
一般式（２ｃ）における置換基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、好ましくはアルキル基及びアリール基から選ばれる。【００７５】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｃ）で表されるアミン誘導体の具体例としては、特開２００２−３２４６７８号公報［００７９］〜［００８３］に示されているアミン誘導体などの公知の各種アミン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。【００７６】
【化３２】
2008059713.tif 000034
【００７７】
【化３３】
2008059713.tif 000035
【００７８】
一般式（２ｄ）
【化３４】
2008059713.tif 000036
（式（２ｄ）中、Ａｒ11、Ａｒ21及びＡｒ31は、それぞれ独立に、核炭素数６〜50のアリール基を表す。前記アリール基は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ11、Ａｒ21、Ａｒ31及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは核炭素数10〜20の縮環アリール構造又は核炭素数６〜20の縮環ヘテロアリール構造を有する。
Ａｒは芳香族環又は複素芳香環から誘導される３価の基を表す。）【００７９】
一般式（２ｄ）のＡｒ11、Ａｒ21及びＡｒ31の核炭素数６〜50のアリール基は、好ましくは核炭素数が６〜30、より好ましくは６〜20、さらに好ましくは６〜16である。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ルブレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントレニル基、ジフェニルアントリル基などが挙げられ、これらのアリール基はさらに置換基を有していても良い。【００８０】
アリール基上の置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる）、アシル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる）、シリル基（好ましくは炭素数３〜40、より好ましくは炭素数３〜30、特に好ましくは炭素数３〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。【００８１】
一般式（２ｄ）におけるＡｒ11、Ａｒ21、Ａｒ31及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核炭素数10〜20の縮環アリール構造としては、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造などが挙げられ、好ましくはナフタレン構造、アントラセン構造、ピレン構造、フェナントレン構造であり、より好ましくはフェナントレン構造、４環以上のアリール構造であり、特に好ましくはピレン構造である。
一般式（２ｄ）におけるＡｒ11、Ａｒ21、Ａｒ31及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核炭素数６〜20の縮環ヘテロアリール構造としては、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造などが挙げられ、好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。【００８２】
一般式（２ｄ）におけるＡｒの芳香環から誘導される３価の基は、好ましくは炭素数６〜30であり、より好ましくは６〜20であり、さらに好ましくは炭素数６〜16である。具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラン、フェナントレン、ピレン、トリフェニレンから誘導される３価の基などが挙げられる。
一般式（２ｄ）におけるＡｒの複素芳香環から誘導される３価の基は、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる原子を含み、より好ましくは窒素原子を含む。また、好ましくは炭素数２〜30であり、より好ましくは炭素数３〜20であり、さらに好ましくは炭素数３〜16である。具体的には、ピリジン、ピラジン、チオピラン、キノリン、キノキサリン、トリアジンから誘導される３価の基などが挙げられる。これらの芳香環又は複素芳香環から誘導される３価の基は置換基を有していても良い。置換基としては、置換基Ａｒ11のアリール基上の置換基で示した基などが挙げられる。Ａｒは、好ましくはベンゼントリイル、ナフタレントリイル、アントラセントリイル、ピレントリイル、トリフェニレンから誘導される３価の基であり、より好ましくはベンゼントリイルであり、さらに好ましくは無置換（Ａｒ11、Ａｒ21及びＡｒ31は置換されている）ベンゼントリイル、アルキル置換ベンゼントリイルである。【００８３】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｄ）で表されるベンゼン誘導体の具体例としては、特開２００２−３２４６７８号公報［００７９］〜［００８３］に示されているベンゼン誘導体などの公知の各種ベンゼン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。【００８４】
【化３５】
2008059713.tif 000037
【００８５】
【化３６】
2008059713.tif 000038
【００８６】
【化３７】
2008059713.tif 000039
【００８７】
本発明の有機ＥＬ素子において、発光層等の各有機層の形成は、真空蒸着、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法や溶媒に解かした溶液のスピンコーティング、ディッピング、キャスティング、バーコート、ロールコート、フローコーティング、インクジェット等の塗布法が適用することができる。
特に、本発明のフルオランテン化合物を用いて有機ＥＬ素子を製造する場合、有機化合物層及び発光層は、蒸着ばかりでなく、湿式でも成膜できる。
有機化合物層の各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られなくなるおそれがあり、逆に厚すぎると一定の光出力を得るために高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。【００８８】
湿式成膜法の場合、有機ＥＬ素子用材料として本発明のフルオランテン化合物と、溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができ、この有機ＥＬ材料含有溶液は、本発明のフルオランテン化合物を少なくとも１種と、前記一般式（２ａ）〜（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含む有機ＥＬ材料含有溶液を用いると好ましい。
この場合、各層を形成する有機ＥＬ材料を、適切な溶媒に溶解又は分散させて有機ＥＬ材料含有溶液を調製し、薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリフルオロトルエンなどのハロゲン系炭化水素系溶媒や、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、アニソール、ジメトキシエタン、などのエーテル系溶媒、メタノールやエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、アセトニルアセトン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルヘキサノン、アセトフェノンなどのケトン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、デカン、テトラリンなどの炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジエチルカーボネートなどの鎖状炭酸エステル系溶媒、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどの環状炭酸エステル系溶媒などが挙げられる。なかでも、トルエン、ジオキサンなどの炭化水素系溶媒やエーテル系溶媒が好ましい。また、これらの溶媒は一種を単独で使用しても二種以上を混合して用いてもよい。なお、使用し得る溶媒はこれらに限定されるものではない。【００８９】
また、いずれの有機化合物層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂などが挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などが挙げられる。
本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコーンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子においては、好ましくは一対の電極の少なくとも一方の表面に、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層及び金属酸化物層から選ばれる層を配置したものである。【００９０】
（有機ＥＬ素子の構成）
以下、本発明の有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
（１）有機ＥＬ素子の構成
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極／発光層／陰極
(2) 陽極／正孔注入層／発光層／陰極
(3) 陽極／発光層／電子注入層／陰極
(4) 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
(5) 陽極／有機半導体層／発光層／陰極
(6) 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
(7) 陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
(8) 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
(9) 陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(10)陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(11)陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(12)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
(13)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常(8)の構成が好ましく用いられる。
本発明の化合物は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、これらの構成要素の中の発光帯域もしくは正孔輸送帯域に含有されていることが好ましい。含有させる量は30〜100モル％から選ばれる。【００９１】
（２）透光性基板
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。【００９２】
（３）陽極
本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また、陽極としては、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。【００９３】
（４）発光層
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。すなわち、
(1) 注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
がある。ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に、本発明のフルオランテン構造を有する化合物及び縮合環含有化合物からなる発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させても良く、また本発明の発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層しても良い。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５〜50nm、より好ましくは７〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。５nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。【００９４】
（５）正孔注入・輸送層（正孔輸送帯域）
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10-4cm2/V・秒であれば好ましい。
本発明のフルオランテン化合物を正孔輸送帯域に用いる場合、本発明のフルオランテン化合物単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明のフルオランテン化合物と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。【００９５】
具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同 ５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報））等を挙げることができる。【００９６】
正孔注入・輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
正孔注入・輸送層は上述した化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入・輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５nm〜５μmである。【００９７】
（６）電子注入層
電子注入層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。
上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。
例えば発光材料の項で記載したＡｌｑを電子注入層として用いることができる。【００９８】
一方、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
【化３８】
2008059713.tif 000040
（式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、Ａｒ6及びＡｒ9は置換もしくは無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またＡｒ4、Ａｒ7及びＡｒ8は置換もしくは無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数１〜10のアルキル基、炭素数１〜10のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。【００９９】
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
【化３９】
2008059713.tif 000041
【０１００】
本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｌｉ（仕事関数：2.9eV）、Ｎａ（仕事関数：2.36eV）、Ｋ（仕事関数：2.28eV）、Ｒｂ（仕事関数：2.16eV）及びＣｓ（仕事関数：1.95eV）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：2.9eV）、Ｓｒ（仕事関数：2.0〜2.5eV）、及びＢａ（仕事関数：2.52eV）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。【０１０１】
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも１つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも１つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の１種単独又は２種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。【０１０２】
（７）陰極
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい（４eV以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜１μm、好ましくは50〜200nmである。【０１０３】
（８）絶縁層
有機ＥＬ素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。【０１０４】
（９）有機ＥＬ素子の製造方法
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次にこの陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10-7〜10-3Torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度-50〜300℃、膜厚５nm〜５μmの範囲で適宜選択することが好ましい。【０１０５】
次に、正孔注入層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の化合物は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。【０１０６】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから１μmの範囲が好ましい。
なお、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。【０１０７】
（有機ＥＬ素子の応用）
本発明の有機ＥＬ素子は、低電圧であっても高輝度及び高発光効率が求められる製品に応用が可能である。応用例としては、表示装置、ディスプレイ、照明装置、プリンター光源、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられ、標識、看板、インテリア等の分野にも適用できる。表示装置としては、省エネルギーや高視認性のフラットパネルディスプレイが挙げられる。また、プリンター光源としては、レーザービームプリンタの光源として使用することができる。また、本発明の素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することもできる。照明装置やバックライトに関しては、本発明の有機ＥＬ素子を用いることで省エネルギー効果が期待できる。
【実施例】
【０１０８】
以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
合成実施例１（化合物１−２の合成）
（１）５−ブロモアセナフチレンの合成
５−ブロモアセナフテン  ２５．４ｇ（１０７．３ｍｍｏｌ）、ｄｒｙ  Ｂｅｎｚｅｎｅ  ５００ｍｌに、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）２９．２ｇ（１２８．７ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下、６時間攪拌した。さらに、反応混合物にＤＤＱ  ６．０ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱攪拌した。放冷後、沈殿物を濾別し、クロロホルムで洗浄した。濾液を合わせて、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。分液後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。減圧下、乾燥し、褐色の固体、５−ブロモアセナフチレン１３．０ｇ（収率５１．６％）を得た。
（２）３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテンの合成
１，３−ジフェニルイソベンゾフラン１４．９ｇ（５５．２ｍｍｏｌ）、５−ブロモアセナフチレン１２．８ｇ（５５．２ｍｍｏｌ）のトルエン５０ｍｌの混合物を加熱還流下、１６時間攪拌した。溶媒を留去後、酢酸１２００ｍｌを加え、８０℃に加熱した。この混合物に、４８％ＨＢｒ水溶液１５０ｍｌを加え、８０℃にて１時間攪拌した。室温まで冷却後、沈殿物を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた黄色固体をトルエン２００ｍｌで再結晶化した。結晶を濾取し、黄色固体、３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテン１９．８ｇ（収率：７４％）を得た。【０１０９】
（３）３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物１−２）の合成
アルゴン雰囲気下、３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテン４．００ｇ（８．２７ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸  ２．３６ｇ（９．９２ｍｍｏｌ）、トルエン２５ｍｌ、ジメトキシエタン２５ｍｌの混合物に、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６．２ｍｌ，１２．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて８時間攪拌した。更に、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて１１時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノールを加え、固体を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタン、メタノールで再結晶化を行い、黄色の固体の３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン  ４．７８ｇ（収率９６．８％）を得た。
得られた化合物について、ＦＤＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λｍａｘ（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長（ＦＬ）を測定した結果を以下に示す。また1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果を図１に示す。なお、ＮＭＲ測定は、日本電子株式会社製  ＦＴ−ＮＭＲ装置  ＡＬ４００にて行った。
FDMS, calcd for C47H32=596, found m/z=596 (M+)
UV(PhMe);λmax, 424nm（ε4.37）、FL(PhMe,λex=320nm);λmax, 444nm【０１１０】
合成実施例２（化合物１−３の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で３−（４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物１−３）を得た。
得られた化合物について、ＦＤＭＳ、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λｍａｘ（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長（ＦＬ）を測定した結果を以下に示す。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果を図２に示す。
FDMS, calcd for C48H30=606, found m/z=606 (M+)
UV(PhMe);λmax, 422nm（ε4.35）、FL(PhMe,λex=319nm);λmax, 438nm【０１１１】
合成実施例３（化合物１−５の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で、３−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物１−５）を得た。
得られた化合物について、ＦＤＭＳ、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λｍａｘ（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長（ＦＬ）を測定した結果を以下に示す。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果を図３に示す。
FDMS, calcd for C62H38=782, found m/z=782(M+)
UV(PhMe);λmax, 422nm（ε4.37）、FL(PhMe,λex=317nm);λmax, 439nm【０１１２】
合成実施例４（化合物１−１０の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、６−フェニルナフタレン−２−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で、７，１２−ジフェニル−３−（６−フェニルナフタレン−２−イル）ベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物１−１０）を得た。
得られた化合物について、ＦＤＭＳ、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λｍａｘ（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長（ＦＬ）を測定した結果を以下に示す。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果を図４に示す。
FDMS, calcd for C48H30=606, found m/z=606(M+)
UV(PhMe);λmax, 424（ε4.24）、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 443nm【０１１３】
合成実施例５（化合物２−８の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、９，１０−ジフェニルアントラセン−２−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で、３−（９，１０−ジフェニルアントラセン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物２−８）を得た。
得られた化合物について、ＦＤＭＳ、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λｍａｘ（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長（ＦＬ）を測定した結果を以下に示す。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果を図５に示す。
FDMS, calcd for C58H36=732, found m/z=732(M+)
UV(PhMe);λmax, 427nm（ε4.37）、FL(PhMe,λex=315nm);λmax, 455nm【０１１４】
合成実施例６（化合物２−９の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、ピレン−１−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で、７，１２−ジフェニル−３−（ピレン−４−イル）ベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物２−９）を得た。
得られた化合物について、ＦＤＭＳ、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λｍａｘ（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長（ＦＬ）を測定した結果を以下に示す。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果を図６に示す。
FDMS, calcd for C48H28=604, found m/z=604 (M+)
UV(PhMe);λmax, 419nm（ε4.45）、FL(PhMe,λex=315nm);λmax, 451nm【０１１５】
合成実施例７（化合物４−３の合成）
アルゴン雰囲気下、３−（３−ブロモフェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン３．５０ｇ（６．２６ｍｍｏｌ）、ジナフタレン−２−イルアミン２．５３ｇ（９．３９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（II）０．１７ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム０．９０ｇ（９．３９ｍｍｏｌ）の脱水トルエン３０ｍｌの懸濁液に、トリｔ−ブチルホスフィン／トルエン溶液０．１０ｍｌ（６２質量％，０．３０ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下、７時間反応させた。反応混合物にメタノールを加え、析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた固体をカラムクロマト（シリカゲル：トルエン）により精製した。更に、トルエン、メタノールで再結晶化し、３−（３−（ジナフタレン−２−イルアミノ）フェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物４−３） ０．５２ｇ（収率１１％）を得た。
得られた化合物について、ＦＤＭＳ、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λｍａｘ（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長（ＦＬ）を測定した結果を以下に示す。また、1Ｈ−ＮＭＲを測定した結果を図７に示す。
FDMS, calcd for C58H37N=747, found m/z=747 (M+)
UV(PhMe);λmax, 422nm（ε4.28）、FL(PhMe,λex=322nm);λmax, 461nm【０１１６】
合成実施例８  （化合物１−１の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、フェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で３−フェニル−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物１−１）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C38H24=481, found m/z=481 (M+)
UV(PhMe);λmax, 420（ε4.31）、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 433nm【０１１７】
合成実施例９  （化合物１−９の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、２−ナフチルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で３−（ナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物１−９）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C42H26=531, found m/z=531 (M+)
UV(PhMe);λmax, 422（ε4.72）、FL(PhMe,λex=319nm);λmax, 439nm【０１１８】
合成実施例１０  （化合物１−１５の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、６−（ナフタレン−２−イル）ナフタレン−２−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で３−（６−（ナフタレン−２−イル）ナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物１−１５）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C52H32=657, found m/z=657 (M+)
UV(PhMe);λmax, 424（ε4.73）、FL(PhMe,λex=332nm);λmax, 443nm【０１１９】
合成実施例１１  （化合物１−１６の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で３−（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物１−１６）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C50H33N=648, found m/z=648 (M+)
UV(PhMe);λmax, 426（ε4.41）、FL(PhMe,λex=316nm);λmax, 472nm【０１２０】
合成実施例１２  （化合物２−１２の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で３−（４−（カルバゾール−９−イル）フェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物２−１２）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C50H33N=646, found m/z=646 (M+)
UV(PhMe);λmax, 422（ε4.35）、FL(PhMe,λex=315nm);λmax, 443nm【０１２１】
合成実施例１３  （化合物４−１４の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、１−ビフェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で３−（１−ビフェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物４−１４）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C44H28=557, found m/z=557 (M+)
UV(PhMe);λmax, 419、FL(PhMe,λex=254nm);λmax, 436nm【０１２２】
合成実施例１４  （化合物５−３の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、４−シアノフェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で３−（４−シアノフェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物５−３）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C39H23N=506, found m/z=506 (M+)
UV(PhMe);λmax, 424（ε4.28）、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 443nm【０１２３】
合成実施例１５  （化合物５−７の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物５−７）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C39H23F3=549, found m/z=549 (M+)
UV(PhMe);λmax, 421（ε4.28）、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 436nm【０１２４】
合成実施例１６  （化合物５−１６の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、３、５−ジフルオロフェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で３−（３、５−フルオロフェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物５−１６）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C38H22F2=517, found m/z=517 (M+)
UV(PhMe);λmax, 421（ε4.23）、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 437nm【０１２５】
合成実施例１７  （化合物６−１の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、９−フェニルカルバゾール−３−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で３−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物６−１）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C50H31N=646, found m/z=646 (M+)
UV(PhMe);λmax, 424（ε4.33）、FL(PhMe,λex=324nm);λmax, 450nm【０１２６】
合成実施例１８  （化合物６−８の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、６−（１０−フェニルアントラセン−９―イル）ナフチル−２−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で、３−（６−（１０−フェニルアントラセン−９―イル）ナフチル−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物６−８）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C62H38=783, found m/z=783(M+)
UV(PhMe);λmax, 423（ε4.42）、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 440nm【０１２７】
合成実施例１９  （化合物８−５の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、トランス−２−フェニルビニルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で、３−（トランス−２−フェニルビニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物８−５）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C40H26=507, found m/z=507(M+)
UV(PhMe);λmax, 442（ε4.41）、FL(PhMe,λex=345nm);λmax, 460nm【０１２８】
合成実施例２０  （化合物８−６の合成）
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、ジベンゾフラン−２−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例１と同様の方法で、３−（ジベンゾフラン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物８−６）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C44H26O=571, found m/z=571(M+)
UV(PhMe);λmax, 420（ε4.34）、FL(PhMe,λex=376nm);λmax, 435nm【０１２９】
合成実施例２１  （化合物８−８の合成）
合成実施例７において、３−（３−ブロモフェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンを用いた代わりに、３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテンを用いた以外、合成実施例７と同様の方法で、３−（ビス−２−ナフチルアミノ）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物８−８）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C52H33N=672, found m/z=672(M+)
UV(PhMe);λmax, 445（ε4.26）、FL(PhMe,λex=317nm);λmax, 507nm【０１３０】
合成実施例２２  （化合物９−８の合成）
合成実施例７において、３−（３−ブロモフェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンを用いた代わりに、３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテンを用い、ジナフタレン−２−イルアミンを用いた代わりに、ビス（３、４−ジメチルフェニル）アミンを用いた以外、合成実施例７と同様の方法で、３−（ビス（３、４−ジメチルフェニル）アミノ）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物９−８）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C48H37N=628, found m/z=628(M+)
UV(PhMe);λmax, 453（ε4.20）、FL(PhMe,λex=420nm);λmax, 518nm【０１３１】
合成実施例２３
（１）７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテン−３−イルボロン酸の合成
３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテン30.8g(64.0mmol)をdry THF 400ml、dry toluene 300mlに溶解させ、-70℃に冷却し、n-ブチルリチウム44.6ml(70.4mmol)を滴下して１時間撹拌し、トリイソプリピルボロン酸エステル44.0ml(192mmol)を加え、２時間かけて室温まで昇温した。沈殿物を濾取し、トルエンで洗浄し、減圧下、乾燥し、黄色の固体７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン−３−イルボロン酸25.14g(収率88%)を得た。【０１３２】
（２）３−（６−ブロモナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンの合成
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン−３−イルボロン酸を用い、３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテンの代わりに、２、６−ジブロモナフタレンを用いた以外、合成実施例１と同様の方法で、３−（６−ブロモナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンを得た。【０１３３】
（３）３−（６−（４−シアノフェニル）ナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物５−１２）の合成
合成実施例１において、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸を用いた代わりに、４−シアノフェニルボロン酸を用い、３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテンの代わりに、３−（６−ブロモナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンを用いた以外、合成実施例１と同様の方法で、３−（６−（４−シアノフェニル）ナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物５−１２）を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C49H29N=632, found m/z=632(M+)
UV(PhMe);λmax, 424（ε4.37）、FL(PhMe,λex=420nm);λmax, 444nm【０１３４】
合成実施例２４  （化合物８−４の合成）
３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテン4.8g(10.0mmol)、フェニルアセチレン1.5g(15mmol)、(Ph3P)2PdCl2140mg(0.2mmol)、ヨウ化銅38mg(0.2mmol)を加熱還流下8時間撹拌した。放冷後、沈殿物を濾取し、メタノール、ジメトキシエタンで３洗浄し、トルエンとエタノールで再結晶し、減圧下、乾燥し、黄色の固体３−（２−フェニルアセチルニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン−３−イルボロン酸2.5g(収率50%)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C40H24=505, found m/z=505(M+)
UV(PhMe);λmax, 437（ε4.50）、FL(PhMe,λex=333nm);λmax, 447nm【０１３５】
実施例１
（１）有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、紫外線及びオゾンを照射して洗浄した。
次いで、透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の蒸着槽内の基板ホルダーに装着するとともに、真空槽内の真空度を１×１０-3Ｐａに減圧した。
まず、透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにしてＮ’，Ｎ’’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ’’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミンの層を、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚６０ｎｍで成膜した。この膜は正孔注入層として機能する。
次に、この正孔注入層の上にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４‐ビフェニリル）ベンジジンの層を、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２０ｎｍに成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。
正孔輸送層の上に、上記化合物（２ａ’−５５）［発光材料１］と合成実施例１で得られた上記化合物（１−３）［発光材料２］を、それぞれ蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ及び０．２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚４０ｎｍに、重量比が（２ａ’−５５）：（１−３）＝４０：２となるように同時蒸着した。この膜は発光層として機能する。
その上に、トリス（８−ヒドロキシキノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２０ｎｍで蒸着し、電子輸送層を成膜した。
さらに、フッ化リチウムを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚１ｎｍで、電子注入層を成膜した。
最後に、アルミニウムを蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２００ｎｍで、陰極層を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
（２）有機ＥＬ素子の評価
次にこの素子に通電試験を行ったところ、電圧６．３Ｖにて発光輝度が３１３ｃｄ／ｍ2であり、発光ピーク波長（ＥＬλmax）及び色度を測定したところ発光色は青色であることを確認した。また、初期発光輝度を１００ｃｄ／ｍ2として定電流駆動させたところ、半減寿命は１０，０００時間以上であり、十分、実用領域であることを確認した。得られた結果を第１表に示す。【０１３６】
実施例２〜６
実施例１の化合物（２ａ’−５５）と化合物（１−３）に代えて、それぞれ実施例２では化合物（２ａ’−５５）と化合物（１−５）を、実施例３では化合物（２ａ’−５５）と化合物（１−１０）を、実施例４では化合物（２ａ’−５９）と化合物（２−９）を、実施例５では化合物（２ｂ−４２）と化合物（１−１３）を、実施例６では化合物（２ａ’−５９）と化合物（４−１７）を用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を評価したところ、第１表に示すように全て青色発光が観察され、発光輝度は２８０〜５５０ｃｄ／ｍ2であり、半減寿命は１０，０００時間以上であった。【０１３７】
実施例７〜８
実施例１の化合物（２ａ’−５５）（１−３）に代えて、それぞれ実施例７では化合物（２ｃ−１）と（１−１３）を、実施例８では化合物（２ｄ−１）と（１−１３）を用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を評価したところ、第１表に示すように全て青色発光が観察され、発光輝度は１８０，２４０ｃｄ／ｍ2であり、半減寿命は５，５００〜６，５００時間であった。【０１３８】
比較例１
実施例１の化合物（１−３）に代えて、それぞれ比較例１ではフルオランテン化合物（Ａ）[UV(PhMe);λmax,410、FL(PhMe);λmax,424nm]を用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を評価したところ、第１表に示すように全て青色発光が観察されたが、発光輝度は１２５ｃｄ／ｍ2と発光効率が低く、半減寿命は２，０００時間以下と短かった。
【化４０】
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【０１３９】
【表１】
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【０１４０】
【表２】
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【０１４１】
実施例９
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
この基板の上に、積層構造の正孔注入・輸送層を形成した。まず、スピンコート法でポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ・ＰＳＳ）を１００ｎｍの膜厚で成膜した。ついで、下記に示すポリマー１（分子量（Ｍｗ）：１４５０００）のトルエン溶液（０．６重量％）をスピンコート法で２０ｎｍの膜厚で成膜し、１７０℃で３０分間乾燥した。
次に、発光層を、発光材料として上記化合物（２ａ’−５５）及び合成実施例１で得られた上記化合物（１−２）（（２ａ’−５５）：（１−２）＝２０：２（重量比））を１重量％含むトルエン溶液を用いて、スピンコート法で成膜した。この発光層の膜厚は５０ｎｍであった。
この発光層上に、膜厚１０ｎｍのトリス（８−ヒドロキシキノリノラート）アルミニウム膜（以下「Ａｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子輸送層として機能する。
この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を形成した。
この素子は青色発光し、発光面は均一であった。このときの発光効率は２．９ｃｄ／Ａであった。【０１４２】
【化４１】
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【０１４３】
実施例１０
実施例８の化合物（１−２）に代えて、合成実施例２で得られた上記化合物（１−３）を用いた以外は、実施例９と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
この素子は青色発光し、発光面は均一であった。このときの発光効率は２．５ｃｄ／Ａであった。
【産業上の利用可能性】
【０１４４】
以上詳細に説明したように、本発明のフルオランテン化合物を、有機ＥＬ素子用材料、特に有機ＥＬ素子用発光材料として用いた有機ＥＬ素子は、発光輝度及び発光効率が高く、寿命が長い。また、本発明のフルオランテン化合物を含む有機ＥＬ材料含有溶液を用いると、湿式法で有機ＥＬ素子の有機化合物層を製膜することができる。
このため、本発明の有機ＥＬ素子は、実用性が高く、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。本発明のフルオランテン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送材料、さらには電子写真感光体や有機半導体の電荷輸送材料としても用いることができる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【国際調査報告】
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