(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）2008044713.tif 000016｛式中、Ｒ１はＨ、アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、フェニルアルキル、フェニルカルボニル、シアノアルキル等；Ｒ２はＨ、ハロゲン、アルキル、ＣＮ、ＯＨ、アルコキシ、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル等；Ｇはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル等；ＺはＯ又はＳ；Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、アルキル等；Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アルキル、フェニル、フェノキシ、複素環基等、ｍは０〜４；ｎは０〜３。｝で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤並びにその使用方法に関する。本発明により、新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤が提供される。
2008044713.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2008044713.tif 000015
｛式中、Ｒ1は
(1a) 水素原子、
(2a) C1-C6アルキル基、
(3a) ハロC1-C6アルキル基、
(4a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、
(5a) C3-C6シクロアルキル基、
(6a) ハロC3-C6シクロアルキル基、
(7a) C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(8a) ハロC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(9a) C2-C6アルケニル基、
(10a) ハロC2-C6アルケニル基、
(11a) C2-C6アルキニル基、
(12a) ハロC2-C6アルキニル基、
(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(14a) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(15a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(16a) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(17a) ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(18a) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(19a) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(20a) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(21a) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(22a) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(23a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(24a) フェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、
(26a) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、
(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(28a) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(29a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル基、
(30a) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、
(31a) C1-C6アルキルチオカルボニル基、
(32a) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(33a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(34a) C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基、
(35a) C1-C6アルキルスルホニル基、
(36a) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(37a) シアノC1-C6アルキル基、
(38a) フェニルC1-C6アルキル基、
(39a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(40a) フェノキシカルボニル基、
(41a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(42a) フェニルスルホニル基、
(43a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(44a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルホスホノ基、
(45a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルホスホノチオ基、
(46a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルアミノチオ基、
(47a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルアミノチオ基、
(48a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノチオ基、
(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(50a) C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(51a) フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(52a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置換フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(53a) C２-C6アルケニルオキシカルボニル基、
(54a) フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(55a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(56a) フェニルC１-C6アルキルカルボニル基、又は
(57a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルキルカルボニル基
を示す。
Ｒ2は
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、
(3b) C1-C6アルキル基、
(4b) ハロC1-C6アルキル基、
(5b) シアノ基、
(6b) ヒドロキシ基、
(7b) C1-C6アルコキシ基、
(8b) ハロC1-C6アルコキシ基、
(9b) C1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(10b) ハロC1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(11b) C1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(12b) ハロC1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(13b) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(14b) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(15b) C1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(16b) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(17b) モノC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(18b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(19b) C1-C6アルキルチオ基、
(20b) ハロC1-C6アルキルチオ基、
(21b) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(22b) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(23b) C1-C6アルキルスルホニル基、
(24b) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(25b) アミノ基、
(26b) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(27b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、
(28b) フェノキシ基、
(29b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(30b) フェニルチオ基、
(31b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、
(32b) フェニルスルフィニル基、
(33b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基、
(34b) フェニルスルホニル基、
(35b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(36b) フェニルC1-C6アルコキシ基、又は
(37b) 同一若しくは異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基
を示す。
Ｇは
(1c) C1-C10アルキル基、
(2c) ハロC1-C10アルキル基、
(3c) C3-C10アルケニル基、
(4c) ハロC3-C10アルケニル基、
(5c) C3-C10アルキニル基、
(6c) ハロC3-C10アルキニル基、
(7c) C3-C10シクロアルキル基、
(8c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) C1-C６アルキル基、及び(c) ハロC1-C6アルキル基
から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C10シクロアルキル基、
(9c) C3-C10シクロアルケニル基、
(10c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) C1-C6アルキル基、及び(c) ハロC1-C6アルキル基
から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C10シクロアルケニル基、
(11c) C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基、又は
(12c) ハロC3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基
を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ｎは０〜３の整数を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、
(1d) ハロゲン原子、
(2d) シアノ基、
(3d) ニトロ基、
(4d) C1-C6アルキル基、又は
(5d) ハロC1-C6アルキル基
を示す。
ｍは０〜４の整数を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、
(1e) ハロゲン原子、
(2e) シアノ基、
(3e) ニトロ基、
(4e) 水酸基、
(5e) メルカプト基、
(6e) アミノ基、
(7e) カルボキシル基、
(8e) C1-C6アルキル基、
(9e) ハロC1-C6アルキル基、
(10e) C2-C6アルケニル基、
(11e) ハロC2-C6アルケニル基、
(12e) C2-C6アルキニル基、
(13e) ハロC2-C6アルキニル基、
(14e) 同一又は異なっても良いトリC1-C6アルキルシリルC2-C6アルキニル基、
(15e) フェニルC2-C6アルキニル基、
(16e) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(17e) ヒドロキシC1-C6アルキル基、
(18e) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(19e) C３-C6シクロアルキル基、
(20e) ハロC３-C6シクロアルキル基、
(21e) C３-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(22e) ハロC３-C6シクロアルキル C1-C6アルキル基、
(23e) C1-C6アルコキシ基、
(24e) ハロC1-C6アルコキシ基、
(25e) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、
(26e) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、
(27e) フェニルC1-C6アルコキシ基、
(28e) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(29e) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(30e) C1-C6アルキルチオ基、
(31e) ハロC1-C6アルキルチオ基、
(32e) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(33e) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(34e) C1-C6アルキルスルホニル基、
(35e) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(36e) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(37e) ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(38e) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(39e) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(40e) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(41e) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(42e) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(43e) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、
(44e) フェニルアミノ基、
(45e) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(46e) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(47e) フェニル基、
(48e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(49e) フェノキシ基、
(50e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(51e) 複素環基、又は
(52e) 同一若しくは異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基
を示す。又は、
(53e) ピリジン環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有することもできる。｝
で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。
【請求項２】
Ｒ1が
(1a) 水素原子、
(2a) C1-C6アルキル基、
(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、
(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(28a) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(37a) シアノC1-C6アルキル基、
(40a) フェノキシカルボニル基、
(41a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(50a) C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(51a) フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(52a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置換フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(53a) C２-C6アルケニルオキシカルボニル基、
(54a) フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(55a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(56a) フェニルC１-C6アルキルカルボニル基、又は
(57a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルキルカルボニル基
である請求項１に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。
【請求項３】
Ｒ2が
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、又は
(7b) C1-C6アルコキシ基
である請求項１又は２に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。
【請求項４】
Ｇが(1c) C1-C10アルキル基である請求項１乃至３のいずれか１項に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。
【請求項５】
ｎが０である請求項１乃至４のいずれか１項に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類。
【請求項６】
Ｚが酸素原子である請求項１乃至５のいずれか１項に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれか１項に記載の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
【請求項８】
農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤である請求項７に記載の農園芸用薬剤。
【請求項９】
有用植物から有害生物を防除するために、請求項７又は８に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、本発明類似の置換ピリジンカルボン酸アミド誘導体が農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１、２参照。）。特許文献１に開示されている置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は、アニリン部分の置換基が２位置換体に限られており、本発明記載の３位にアルキル基を導入した化合物は開示されていない。更に、そこに具体的に開示されている置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は殺ダニ活性を示していない。また特許文献２に開示されている置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は、アニリン部分の置換基がアルコキシ基に限定されており、本発明記載の３位にアルキル基を直接導入した化合物は開示されていない。
【特許文献１】特開２００３−４８８７８号公報
【特許文献２】特開２００４−１８９７３８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の創出が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、前記従来文献に記載された幅広い化合物群のうち、ヘテロ環カルボン酸部分としてピリジン環を選択し、アニリン部分３位に特定の置換基を導入した本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体が、殺ダニ剤として前記従来文献に記載された内容からは全く予想することの出来ない優れた防除効果を示すことを見いだし、本発明を完成させたものである。【０００５】
即ち本発明は一般式（Ｉ）【０００６】
【化１】
2008044713.tif 000003
【０００７】
｛式中、Ｒ1は
(1a) 水素原子、
(2a) C1-C6アルキル基、
(3a) ハロC1-C6アルキル基、
(4a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、
(5a) C3-C6シクロアルキル基、
(6a) ハロC3-C6シクロアルキル基、
(7a) C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(8a) ハロC3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(9a) C2-C6アルケニル基、
(10a) ハロC2-C6アルケニル基、
(11a) C2-C6アルキニル基、
(12a) ハロC2-C6アルキニル基、
(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(14a) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(15a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(16a) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(17a) ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(18a) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(19a) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(20a) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(21a) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(22a) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(23a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(24a) フェニルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、
(26a) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、
(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、
(28a) C1-C6アルコキシカルボニル基、
(29a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシカルボニル基、
(30a) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、
(31a) C1-C6アルキルチオカルボニル基、
(32a) モノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(33a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、
(34a) C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基、
(35a) C1-C6アルキルスルホニル基、
(36a) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(37a) シアノC1-C6アルキル基、【０００８】
(38a) フェニルC1-C6アルキル基、
(39a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、
(40a) フェノキシカルボニル基、
(41a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(42a) フェニルスルホニル基、
(43a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(44a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルホスホノ基、
(45a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルホスホノチオ基、
(46a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルアミノチオ基、
(47a) N-C1-C6アルキル-N-C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルアミノチオ基、
(48a) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノチオ基、
(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(50a) C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(51a) フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(52a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置換フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、
(53a) C２-C6アルケニルオキシカルボニル基、
(54a) フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(55a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、
(56a) フェニルC１-C6アルキルカルボニル基、又は
(57a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルキルカルボニル基
を示す。【０００９】
Ｒ2は
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、
(3b) C1-C6アルキル基、
(4b) ハロC1-C6アルキル基、
(5b) シアノ基、
(6b) ヒドロキシ基、
(7b) C1-C6アルコキシ基、
(8b) ハロC1-C6アルコキシ基、
(9b) C1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(10b) ハロC1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、
(11b) C1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(12b) ハロC1-C6アルキルチオC1-C３アルコキシ基、
(13b) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(14b) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C３アルコキシ基、
(15b) C1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(16b) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C３アルコキシ基、
(17b) モノC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(18b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C３アルコキシ基、
(19b) C1-C6アルキルチオ基、
(20b) ハロC1-C6アルキルチオ基、
(21b) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(22b) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(23b) C1-C6アルキルスルホニル基、
(24b) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(25b) アミノ基、
(26b) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(27b) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、【００１０】
(28b) フェノキシ基、
(29b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(30b) フェニルチオ基、
(31b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、
(32b) フェニルスルフィニル基、
(33b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基、
(34b) フェニルスルホニル基、
(35b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(36b) フェニルC1-C6アルコキシ基、又は
(37b) 同一若しくは異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルコキシ基
を示す。【００１１】
Ｇは
(1c) C1-C10アルキル基、
(2c) ハロC1-C10アルキル基、
(3c) C3-C10アルケニル基、
(4c) ハロC3-C10アルケニル基、
(5c) C3-C10アルキニル基、
(6c) ハロC3-C10アルキニル基、
(7c) C3-C10シクロアルキル基、
(8c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) C1-C６アルキル基、及び(c) ハロC1-C6アルキル基
から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C10シクロアルキル基、
(9c) C3-C10シクロアルケニル基、
(10c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) C1-C6アルキル基、及び(c) ハロC1-C6アルキル基
から選択される１以上の置換基を有する置換C3-C10シクロアルケニル基、
(11c) C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基、又は
(12c) ハロC3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基
を示す。【００１２】
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ｎは０〜３の整数を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、
(1d) ハロゲン原子、
(2d) シアノ基、
(3d) ニトロ基、
(4d) C1-C6アルキル基、又は
(5d) ハロC1-C6アルキル基
を示す。【００１３】
ｍは０〜４の整数を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、
(1e) ハロゲン原子、
(2e) シアノ基、
(3e) ニトロ基、
(4e) 水酸基、
(5e) メルカプト基、
(6e) アミノ基、
(7e) カルボキシル基、
(8e) C1-C6アルキル基、
(9e) ハロC1-C6アルキル基、
(10e) C2-C6アルケニル基、
(11e) ハロC2-C6アルケニル基、
(12e) C2-C6アルキニル基、
(13e) ハロC2-C6アルキニル基、
(14e) 同一又は異なっても良いトリC1-C6アルキルシリルC2-C6アルキニル基、
(15e) フェニルC2-C6アルキニル基、
(16e) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(17e) ヒドロキシC1-C6アルキル基、
(18e) C1-C6アルキルカルボニルオキシC1-C6アルキル基、
(19e) C３-C6シクロアルキル基、
(20e) ハロC３-C6シクロアルキル基、
(21e) C３-C6シクロアルキルC1-C6アルキル基、
(22e) ハロC３-C6シクロアルキル C1-C6アルキル基、
(23e) C1-C6アルコキシ基、
(24e) ハロC1-C6アルコキシ基、
(25e) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、
(26e) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルコキシ基、
(27e) フェニルC1-C6アルコキシ基、
(28e) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(29e) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、
(30e) C1-C6アルキルチオ基、
(31e) ハロC1-C6アルキルチオ基、
(32e) C1-C6アルキルスルフィニル基、
(33e) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
(34e) C1-C6アルキルスルホニル基、
(35e) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、
(36e) C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(37e) ハロC1-C6アルキルチオC1-C6アルキル基、
(38e) C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(39e) ハロC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、
(40e) C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(41e) ハロC1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル基、
(42e) モノC1-C6アルキルアミノ基、
(43e) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、
(44e) フェニルアミノ基、
(45e) モノC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、
(46e) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル基、【００１４】
(47e) フェニル基、
(48e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(49e) フェノキシ基、
(50e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(51e) 複素環基、又は
(52e) 同一若しくは異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基を示す。又は、
(53e) ピリジン環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有することもできる。｝
で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類、該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤並びにその使用方法に関する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、従来技術に比べて優れた性能を有する農園芸用薬剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本発明の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、各置換基における「ハロ」、「C1-C6アルキル」、「C1-C6アルコキシ」、「C2-C6アルケニル」、「C2-C6アルキニル」又は「複素環基」等は以下の意味を示す。
「ハロ」又は「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。【００１７】
「C1-C6アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルブチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、１，２，２−トリメチルプロピル等が挙げられる。【００１８】
「C1-C10アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１０個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げられる。【００１９】
「C3-C6シクロアルキル」とは、環状の炭素原子数３〜６個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。【００２０】
「C3-C8シクロアルキル」とは、環状の炭素原子数３〜８個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等が挙げられる。【００２１】
「C3-C10シクロアルキル」とは、環状の炭素原子数３〜１０個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロデシル等が挙げられる。【００２２】
「C3-C10シクロアルケニル」とは、環状の炭素原子数３〜１０個のアルケニルを示し、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロオクテニル、シクロデセニル等が挙げられる。【００２３】
「C1-C3アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等が挙げられる。【００２４】
「C1-C6アルコキシ」とは、そのアルキル部位が上記「C1-C6アルキル」であるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。【００２５】
「C2-C6アルケニル」とは、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルを示し、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、２−メチル−１−プロペニル、２，４−ペンタジエニル、３−ヘキセニル等が挙げられる。【００２６】
「C3-C10アルケニル」とは、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数３〜１０個のアルケニルを示し、例えば、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、２，４−ペンタジエニル、３−ヘキセニル、３−ヘプテニル、３−オクテニル、３−ノネニル、３−デセニル等が挙げられる。【００２７】
「C2-C6アルキニル」とは、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルを示し、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル等が挙げられる。【００２８】
「C3-C10アルキニル」とは、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数３〜１０個のアルキニルを示し、例えば、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル、３−ヘプチニル、３−オクチニル、３−ノニニル、３−デシニル等が挙げられる。【００２９】
又、「C2-C6」、「C3-C10」等の数字は炭素原子２個〜６個、３個〜１０個のように炭素原子数の範囲を示す。
更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「ハロC1-C6アルキル」の場合は、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロヘキシル等が挙げられる。【００３０】
「複素環基」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えば、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等が挙げられる。
「縮合環」としては、例えば、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等が挙げられる。【００３１】
本発明の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体の一般式（Ｉ）のうち、
Ｒ1として好ましくは(1a) 水素原子、(2a) C1-C6アルキル基、(3a) ハロC1-C6アルキル基、(4a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、(9a) C2-C6アルケニル基、(10a)ハロC2-C6アルケニル基、(11a) C2-C6アルキニル基、(12a)ハロC2-C6アルキニル基、(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(14a) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(15a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、(26a) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、(28a) C1-C6アルコキシカルボニル基、(30a) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、(34a) C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル基、(37a) シアノC1-C6アルキル基、(38a) フェニルC1-C6アルキル基、(39a) 同一又は異なっても良く、(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6アルキル基、(40a) フェノキシカルボニル基、(41a) 同一又は異なっても良く、(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、又は(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基であり、更に好ましくは(1a) 水素原子、(2a) C1-C6アルキル基、(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、(28a) C1-C6アルコキシカルボニル、(37a) シアノC1-C6アルキル基、(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基、(50a) C1-C6アルキルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、(51a) フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、(52a) 同一又は異なっても良く、(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基をフェニル環上に有する置換フェニルC3-C6シクロアルキルカルボニル基、(53a) C２-C6アルケニルオキシカルボニル基、(54a) フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、(55a) 同一又は異なっても良く、(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキ���基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルコキシカルボニル基、(56a) フェニルC１-C6アルキルカルボニル基、又は(57a) 同一又は異なっても良く、(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C1-C6アルキル基、(e) ハロC1-C6アルキル基、(f) C1-C6アルコキシ基、(g) ハロC1-C6アルコキシ基、(h) C1-C6アルキルチオ基、(i) ハロC1-C6アルキルチオ基、(j) C1-C6アルキルスルフィニル基、(k) ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、(l) C1-C6アルキルスルホニル基、(m) ハロC1-C6アルキルスルホニル基、(n) モノC1-C6アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、及び(p) C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC１-C6アルキルカルボニル基であり、
さらに好ましくは(1a) 水素原子、(2a) C1-C6アルキル基、(3a) ハロC1-C6アルキル基、(4a) C1-C6アルキルカルボニルC1-C6アルキル基、(9a) C2-C6アルケニル基、(10a)ハロC2-C6アルケニル基、(11a) C2-C6アルキニル基、(12a)ハロC2-C6アルキニル基、(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(14a) ハロC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(15a) C1-C6アルコキシC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、(26a) ハロC1-C6アルキルカルボニル基、(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、(28a) C1-C6アルコキシカルボニル基、(30a) ハロC1-C6アルコキシカルボニル基、 (37a) シアノC1-C6アルキル基、又は(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基であり、更に好ましくは(1a) 水素原子、(2a) C1-C6アルキル基、(13a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、(25a) C1-C6アルキルカルボニル基、(27a) C1-C6アルコキシC1-C6アルキルカルボニル基、(28a) C1-C6アルコキシカルボニル、(37a) シアノC1-C6アルキル基、又は(49a) C3-C6シクロアルキルカルボニル基である。【００３２】
Ｒ2として好ましくは(1b) 水素原子、(2b) ハロゲン原子、(3b) C1-C6アルキル基、(4b) ハロC1-C6アルキル基、(6b) ヒドロキシ基、(7b) C1-C6アルコキシ基、(8b) ハロC1-C6アルコキシ基、(9b) C1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基、又は(10b) ハロC1-C６アルコキシC1-C３アルコキシ基であり、更に好ましくは(1b) 水素原子、(2b) ハロゲン原子、又は(7b) C1-C6アルコキシ基である。【００３３】
Ｇとして好ましくは(1c) C1-C10アルキル基、(2c) ハロC1-C10アルキル基、(7c) C3-C10シクロアルキル基、又は(11c) C3-C8シクロアルキルC1-C6アルキル基であり、更に好ましくは(1c) C2-C10アルキル基である。【００３４】
Ｘとして好ましくは(1d) ハロゲン原子、又は(4d) C1-C6アルキル基であり、更に好ましくはＸが無置換を意味するｎが０の場合である。【００３５】
Ｙとして好ましくは(1e) ハロゲン原子、(8e) C1-C6アルキル基、(9e) ハロC1-C6アルキル基、(23e) C1-C6アルコキシ基、(24e)ハロC1-C6アルコキシ基、(30e) C1-C6アルキルチオ基、又は(31e) ハロC1-C6アルキルチオ基であり、更に好ましくは(1e) ハロゲン原子、(8e) C1-C6アルキル基、(9e)ハロC1-C6アルキル基、(23e) C1-C6アルコキシ基、又は(30e) C1-C6アルキルチオ基である。
ｍとして好ましくは１又は２であり、更に好ましくは１である。
Ｚとして好ましくは酸素原子である。【００３６】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体の塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、有機アミン（メチルアミン、トリエチルアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピリジン等）の塩又は酸付加塩等が挙げられ、酸付加塩としては、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩等のカルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩が挙げられる。【００３７】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は、その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。【００３８】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１【００３９】
【化２】
2008044713.tif 000004
【００４０】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｒ3は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基、置換フェニル基又はフェニルC1-C4アルキル基を示し、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ4）−（式中、Ｒ4は水素原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、フェニル基、置換フェニル基又はフェニルC1-C4アルキル基を示す。）を示し、Ｑはハロゲン原子又はC1-C6アルコキシ基を示す。）【００４１】
一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｚが酸素原子で表され、Ｒ2が水素原子、フッ素原子又はＷＲ3（ＷおよびＲ3は前記と同じ。）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体（I−２）は、一般式（II−１）〜一般式（II−３） で表されるアニリン誘導体と一般式（III）で表されるピリジンカルボン酸ハライド又はピリジンカルボン酸エステルを塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、又は一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体と一般式（IV）で表されるピリジンカルボン酸を縮合剤の存在下に、塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができるが、通常のアミド類の製造方法であれば良い。【００４２】
一般式（II−２）で表されるアニリン誘導体は、一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体を還元剤の存在下、不活性溶媒中で還元することにより製造することができる。
一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体は、一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体を塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で一般式（Ｖ）で表されるアルコール誘導体、チオール誘導体又はアミン誘導体と反応させることにより製造することができる。【００４３】
一般式（II−１）→一般式（II−２）
本反応で使用できる還元剤としては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等の金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。【００４４】
一般式（II−１）→一般式（II−３）
本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は−７０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。【００４５】
一般式（II−１）、一般式（II−２）又は一般式（II−３）→一般式（I−２）
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができる。
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は一般式（III）又は（IV）で表されるピリジンカルボン酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。【００４６】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
本反応の原料化合物である一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体は、特開平１１−３０２２３３号公報又は特開２００１−１２２８３６号公報に開示の製造方法等に準じて製造することができる。【００４７】
又、一般式（III）又は（IV）で表されるピリジンカルボン酸誘導体は公知文献（例えば、Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ Ｂｅｌｇｅ （１９６７），３２，１６５、特開平０３−５２８６２号公報、特開平０３−８１２６３号公報、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  Ｉ，１９８４，１５０１等。）記載の方法に準じて製造することができる。【００４８】
製造方法２【００４９】
【化３】
2008044713.tif 000005
【００５０】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｇ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｚが硫黄原子で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体（I−３）は、（I−２）で表されるアニリン誘導体を公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２１（４２），４０６１（１９８０））に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。【００５１】
製造方法３【００５２】
【化４】
2008044713.tif 000006
【００５３】
（式中、Ｒ2 、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｑ、ｍ及びｎは前記に同じ。Ｒ1 ’はＲ1に同じくし、但し水素原子は除く。）
一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｒ1が水素原子以外の置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体（I−２）は、一般式（I−２a）で表されるアミド誘導体と一般式（VI）で表されるハライド誘導体又はエステル誘導体を塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。【００５４】
本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（I−２a）で表されるアミド誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は−７０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。【００５５】
製造方法４【００５６】
【化５】
2008044713.tif 000007
【００５７】
（式中、Ｇ、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍは前記に同じくし、ｑは１又は２を示す。）
又、一般式（Ｉ−２ｃ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体は、製造方法１で製造できる一般式（Ｉ−２ｂ）で表されるスルフィド誘導体を不活性溶媒の存在下、酸化剤と反応させることにより製造できる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類を例示することができる。
酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソン（登録商標））、過酸化水素等を例示することができ、その使用量は一般式(Ｉ−２ｂ)で表されるスルフィド誘導体に対して０．５〜３当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至２４時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。【００５８】
一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。又、第１表中の「物性」欄には融点（℃）又は屈折率［ｎＤ（℃）］を記載し、アモルファスと記載した化合物については、その１Ｈ−ＮＭＲデータを第２表に示した。尚、表中、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」はシクロを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「１−Ｐｈ−ｃ−Ｐｒ」は１−フェニル−シクロプロピル基を、「１−Ｍｅ−ｃ−Ｐｒ」は１−メチル−シクロプロピル基を示す。【００５９】
【表１−１】
2008044713.tif 000008
【００６０】
【表１−２】
2008044713.tif 000009
【００６１】
【表１−３】
2008044713.tif 000010
【００６２】
【表１−４】
2008044713.tif 000011
【００６３】
【表２】
2008044713.tif 000012
【００６４】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、又は殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.） 、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora） 、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）等の鱗翅目害虫、【００６５】
フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum） 、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus） 、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、【００６６】
ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。【００６７】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤としての使用が好ましいが、森林・木材用害虫、畜産用害虫、衛生用害虫等の種々の害虫類に対して優れた防除効果を示し、幅広い分野で害虫防除剤として使用することができ、これらの害虫類としては、例えば、例えば、ヤマトアブ(Tabanus rufidens Bigot)等のアブ科、イエバエ(Musca domestica uicina MACQUART)等のイエバエ科、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)等のウマバエ科、ウシバエ(Hypoderma bovis L.)等のウシバエ科、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シマハマダラカ(Anopheles sinensis)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、ヤマトヤブカ(Aedes japonicus)等のカ科、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)等のヒトノミ科、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus Neumann)等のマダニ科、モンシロドクガ(Euproctis similes)等のドクガ科、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)等のオサゾウムシ科、キイロスズメバチ(Vespa simillima xanthoptera Cameron)等のスズメバチ科、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)等のチャバネゴキブリ科、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)等のゴキブリ科、ケジラミ(Phthirus pubis)等のケジラミ科、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)等のシロアリ科、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)等のマダニ科、イエダニ(Ornithonyssus bacoti).等のオオサシダニ科等を挙げることができる。【００６８】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
本発明の農園芸用薬剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。【００６９】
穀類（例えば、稲(Oryza sativa)、大麦(Hordeum vulgare)、小麦(Triticum aestivum L.)、ライ麦(Secale cereale)、オート麦(Avena)、トウモロコシ(Zea mays L.)、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻(Linum usitatissimum)、コウゾ(Broussonetia kasinoki SIEB)、ミツマタ(Edgeworthia papyrifera)、菜種(Brassica napus L.)、ビート(Beta vulgaris)、ホップ、サトウキビ(Saccharum officinarum)、テンサイ(Beta vulgaris var. saccharifera)、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー(Lavandula officinalis CHAIX)、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。【００７０】
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。【００７１】
本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。【００７２】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。【００７３】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。【００７４】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。【００７５】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。【００７６】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。【００７７】
本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、【００７８】
ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、【００７９】
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、【００８０】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、チアジニル、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、【００８１】
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロール、ベントキサゾン、オキサジアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。【００８２】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。【００８３】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【実施例】
【００８４】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体について、実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．  Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−２−メチルピリジン−３−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−２５）の製造
２−メチル−３−ピリジンカルボン酸（１３６ｍｇ，１ミリモル）、３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（３２９ｍｇ，１ミリモル）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド（２５５ｍｇ，１ミリモル）、及びトリエチルアミン（３０３ｍｇ，３ミリモル）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、３時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて精製することにより目的物（１００ｍｇ）を結晶として得た。
収率：２２％
物性：融点  １７４−１７５℃【００８５】
実施例２．  Ｎ−プロピオニル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−２−メチルピリジン−３−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−４２）の製造
水素化ナトリウム（純度６２％オイルディスパーズ品，１６mｇ，０．４ミリモル）を無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中で撹拌しながら、室温下にＮ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−２−メチルピリジン−３−カルボン酸アミドの無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液を滴下した。３０℃で３０分間撹拌した後、同温度下でプロピオニルクロライド（０．０３４ｇ，０．３６ミリモル）の無水テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）溶液を滴下した。３０℃で１５分間、引き続き５０℃で４５分間攪拌反応した。冷却後、反応液に水（３０ｍＬ）を加えて酢酸エチルで抽出した。水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて精製することによりペースト状の目的物（１１６ｍｇ）を得た。
収率：６２％
物性：屈折率１．４９９０（２３．６℃）【００８６】
実施例３．  Ｎ−イソプロポキシメチル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−２−メチルピリジン−３−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−４０）の製造
水素化ナトリウム（純度６２％オイルディスパーズ品，１６ｍｇ，０．４ミリモル）を無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中で撹拌しながら、室温下にＮ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−２−メチルピリジン−３−カルボン酸アミド（０．１５ｇ，０．３３ミリモル）の無水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液を滴下した。３０℃で３０分間撹拌した後、同温度下でクロロメチルイソプロピルエーテル（０．０５ｇ，０．５４ミリモル）の無水テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）溶液を、次いでジメチルホルムアミド（０．３ｍＬ）を滴下した。３０℃で３０分間、引続き５０℃で２時間攪拌反応した。冷却後、反応液に水（３０ｍＬ）を加えて酢酸エチル抽出した。水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて精製することによりペースト状の目的物（１５５ｍｇ）を得た。
収率：８９％
物性：屈折率１．４９３１（２３．３℃）【００８７】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１
第１表記載の化合物                                        １０部
キシレン                                                      ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                        １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物      １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。【００８８】
製剤例２
第１表記載の化合物                                ３部
クレー粉末                                          ８２部
珪藻土粉末                                          １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。【００８９】
製剤例３
第１表記載の化合物                                    ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                      ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                          ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。【００９０】
製剤例４
第１表記載の化合物                                            ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                                    ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物        ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。【００９１】
試験例１  ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する殺ダニ試験
直径２ｃｍのインゲン葉リーフディスクを湿潤濾紙上に置いた。そこへ１０頭のナミハダニ雌成虫を接種した後、第１表に記載の化合物を有効成分とする製剤を５００ｐｐｍ及び５０ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍｌを散布した。処理２日後に生存数を調査した。下記式により補正死虫率を算出し、下記の判定基準に従って判定した。２５℃条件下、２連制。【００９２】
【数１】
2008044713.tif 000013
【００９３】
判定基準：  Ａ・・・補正死虫率１００％
Ｂ・・・補正死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・補正死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・補正死虫率７９％〜５０％【００９４】
尚、比較化合物として、特開２００３−４８８７８号公報記載の化合物Ｎｏ．３−３〜５を用いた。【００９５】
【化６】
2008044713.tif 000014
【００９６】
上記試験の結果、本発明の化合物Ｎｏ．１−８〜１−１１、１−２２、１−２５、１−２８、１−３０〜３３、１−３５、１−３７〜５９、１−６１〜７８、１−８０、１−８２、１−８９及び１−９０の化合物は５００ｐｐｍ及び５０ｐｐｍいずれの濃度においてもＡ活性を示した。一方、対照の３化合物とも５００ｐｐｍの濃度でも殺ダニ活性を示さなかった。
本出願は、日本で出願された特願２００６−２７６８９５を基礎としており、その内容は、本明細書にすべて包含されるものである。
【国際調査報告】
2008044713.tif 000017
2008044713.tif 000018
2008044713.tif 000019