(57)【要約】【課題】  新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。【解決手段】  一般式（１）：（請求の範囲１に［化１］として示されるもの）［式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３は各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、Ｇはベンゼン環等を表し、ＱはＱ−１、Ｑ−２等で表される構造を表し、（Ｑ−１、Ｑ−２は、請求の範囲１に［化２］として示されるもの）、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル等を表し、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル等を表し、ＱがＱ−１を表すとき、Ｒ１はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル等を表し、Ｒ２は水素原子等を表し、ＱがＱ−２を表すとき、Ｒ１は−ＯＲ１ａ等を表し、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ４アルキル等を表し、Ｒ２は水素原子等を表し、Ｒ３はＣ１〜Ｃ２ハロアルキル等を表し、ｍは１〜３等の整数を表し、ｎは０又は１等の整数を表す。］で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2008108448.tif 000091
［式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Qは、Q-1、Q-2又はQ-3で表される構造を表し、
【化２】
2008108448.tif 000092
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR4、-S(O)rR4又は-NH2を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR4、-S(O)rR4、-N(R7)R6、-C(S)NH2、D-1〜D-5、D-14、D-24又はD-41を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
QがQ-1を表すとき、
R1は、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、E-25、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9、-C(R9)=NOR10、-C(O)OR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-24、D-28、D-29、D-34、D-35、D-41、D-52〜D-56、D-58、D-59、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR16、C1〜C6ハロアルキルチオ又は-SN(R18)R17を表し、
QがQ-2又はQ-3を表すとき、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又は-N(R20)R19を表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
D-1〜D-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化３】
2008108448.tif 000093
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル又は-C(S)NH2を表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-6〜E-25は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化４】
2008108448.tif 000094
R4は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R5は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、-C(O)R23、-C(O)OR23、-C(O)SR23、-C(S)OR23、-C(S)SR23又は-S(O)2R23を表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R8は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R9は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R10は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R14は、シアノ、-OR24、-S(O)rR24又は-N(R26)R25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52〜D-54を表し、
R16は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はフェニルを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C6アルキル又はベンジルを表し、
R19は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R20は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R21は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R22は、フッ素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R23は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R25は、C1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R26は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜２の整数を表し、
q3は、０〜２の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項２】
A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
QがQ-1を表すとき、
R1は、シアノ、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、C2〜C6アルケニル、-C(R9)=NOR10、-C(O)N(R13)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52又はD-55を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R15又は-C(O)OR16を表し、
QがQ-2を表すとき、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
QがQ-3を表すとき、
R1は、-OR1a又は-SR1aを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、C1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
R9は、水素原子又はメチルを表し、
R10は、C1〜C2アルキルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R14は、シアノ、C1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
R15は、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、
R16は、C1〜C4アルキルを表し、
R21は、C1〜C2アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
q2及びq3は、０を表し、
tは、０を表す請求項１記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
Qは、Q-1又はQ-2を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
QがQ-1を表すとき、
R1は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、-C(O)N(R13)R12、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-22、D-52又はD-55を表し、
R2は、水素原子、C1〜C2アルキル、シアノメチル、C1〜C2アルコキシメチル、プロパルギル、-C(O)R15又は-C(O)OR16を表し、
QがQ-2を表すとき、
R1は、-OR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はメチルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
Zは、シアノ又はニトロを表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はメチルを表し、
R15は、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシメチル、シクロプロピル又はビニルを表し、
R16は、C1〜C2アルキルを表し、
p1は、１を表し、
p2は、０又は１の整数を表す請求項２記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項４】
A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-1を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、C1〜C2ハロアルキル、-C(O)NHR12、D-22又はD-52を表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R12は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
p2及びp4は、０を表す請求項３記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項５】
A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-2を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、-OR1aを表し、
R1aは、C1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項３記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項６】
一般式（２）：
【化５】
2008108448.tif 000095
［式中、A2は、C-Y2又は窒素原子を表し、
A4は、CH又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Y2は、Y1と一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y1及びY2が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項７】
請求項１〜請求項６記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項１〜請求項６記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項９】
請求項１〜請求項６記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項１０】
請求項１〜請求項６記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業務用の衛生害虫、不快害虫防除剤）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
従来、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物に関しては、Ｎ−(２−フェニルシクロプロピル)−４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンズアミド化合物が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている（特許文献１参照。）。しかしながら、本発明に係る特定のＮ−(１−置換シクロプロピル)−４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンズアミド化合物に関しては何ら開示されていない。【０００３】
また、特定のＮ−[２−(Ｎ−ヒドロキシカルバモイル)シクロペンチル]−４−(５−ピリジル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンズアミド誘導体がマトリックスメタロプロテアーゼ及びTNF-α阻害活性等を有し、抗炎症薬、軟骨保護薬として用いられることも知られている（特許文献２参照。）。しかしながら、その有害生物防除剤としての有用性は全く知られていない。【０００４】
さらに、Ｎ−[４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンゾイル]ウレア化合物、Ｎ2−置換−Ｎ1−[４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンゾイル]ウレア化合物等のイソキサゾリン置換ベンゾイルウレア化合物が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている（特許文献１、特許文献３及び特許文献４参照。）。しかしながら、本発明に係る特定のＯ−置換−Ｎ−[４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンゾイル]イソウレア化合物等に関しては何ら開示されていない。【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０１／０７０６７３号パンフレット
【特許文献３】アメリカ合衆国特許第２００７／００６６６１７号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００７／０２６９６５号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。【０００７】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）及び一般式（２）で表される新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。【０００９】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１０〕に関するものである。
〔１〕  一般式（１）：
【化１】
2008108448.tif 000002
［式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Qは、Q-1、Q-2又はQ-3で表される構造を表し、
【化２】
2008108448.tif 000003
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR4、-S(O)rR4又は-NH2を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR4、-S(O)rR4、-N(R7)R6、-C(S)NH2、D-1〜D-5、D-14、D-24又はD-41を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
QがQ-1を表すとき、
R1は、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、E-25、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9、-C(R9)=NOR10、-C(O)OR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-24、D-28、D-29、D-34、D-35、D-41、D-52〜D-56、D-58、D-59、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR16、C1〜C6ハロアルキルチオ又は-SN(R18)R17を表し、
QがQ-2又はQ-3を表すとき、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ又は-N(R20)R19を表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
D-1〜D-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化３】
2008108448.tif 000004
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル又は-C(S)NH2を表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-6〜E-25は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化４】
2008108448.tif 000005
R4は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R5は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、-C(O)R23、-C(O)OR23、-C(O)SR23、-C(S)OR23、-C(S)SR23又は-S(O)2R23を表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R8は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R9は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R10は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R14は、シアノ、-OR24、-S(O)rR24又は-N(R26)R25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52〜D-54を表し、
R16は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はフェニルを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C6アルキル又はベンジルを表し、
R19は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R20は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R21は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R22は、フッ素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R23は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R25は、C1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R26は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜２の整数を表し、
q3は、０〜２の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。【００１０】
〔２〕  A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
QがQ-1を表すとき、
R1は、シアノ、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、C2〜C6アルケニル、-C(R9)=NOR10、-C(O)N(R13)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52又はD-55を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R15又は-C(O)OR16を表し、
QがQ-2を表すとき、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
QがQ-3を表すとき、
R1は、-OR1a又は-SR1aを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、C1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
R9は、水素原子又はメチルを表し、
R10は、C1〜C2アルキルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R14は、シアノ、C1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
R15は、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、
R16は、C1〜C4アルキルを表し、
R21は、C1〜C2アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
q2及びq3は、０を表し、
tは、０を表す上記〔１〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。【００１１】
〔３〕  Qは、Q-1又はQ-2を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
QがQ-1を表すとき、
R1は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、-C(O)N(R13)R12、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-22、D-52又はD-55を表し、
R2は、水素原子、C1〜C2アルキル、シアノメチル、C1〜C2アルコキシメチル、プロパルギル、-C(O)R15又は-C(O)OR16を表し、
QがQ-2を表すとき、
R1は、-OR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はメチルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
Zは、シアノ又はニトロを表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はメチルを表し、
R15は、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシメチル、シクロプロピル又はビニルを表し、
R16は、C1〜C2アルキルを表し、
p1は、１を表し、
p2は、０又は１の整数を表す上記〔２〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。【００１２】
〔４〕  A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-1を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、C1〜C2ハロアルキル、-C(O)NHR12、D-22又はD-52を表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R12は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
p2及びp4は、０を表す上記〔３〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。【００１３】
〔５〕  A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-2を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、-OR1aを表し、
R1aは、C1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す上記〔３〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。【００１４】
〔６〕  一般式（２）：
【化５】
2008108448.tif 000006
［式中、A2は、C-Y2又は窒素原子を表し、
A4は、CH又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Y2は、Y1と一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y1及びY2が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、
R1は、-OR1a、-SR1a又は-N(R1c)R1bを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R1cは、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。【００１５】
〔７〕  上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。【００１６】
〔８〕  上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。【００１７】
〔９〕  上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。【００１８】
〔１０〕  上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の効果】
【００１９】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
一般式（１）及び一般式（２）で表される本発明化合物のアミド構造に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては次式で表される互変異性体としての存在が考えられるが、本発明はそれら全ての構造をも包含するものである。【００２１】
【化６】
2008108448.tif 000007
【００２２】
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。さらに、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。【００２３】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。【００２４】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー、t-及びtert-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。【００２５】
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。【００２６】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００２７】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、2-ブロモプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、2,3-ジブロモプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、2-フルオロ-2-メチルプロピル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、5-クロロ-2,2,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００２８】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００２９】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2-フルオロシクロプロピル基、2-クロロシクロプロピル基、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-クロロ-2,3,3-トリフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３０】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３１】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3-ジブロモ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、3-クロロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３３】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３４】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３７】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３８】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３９】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４０】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４１】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、tert-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４３】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４４】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４５】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル又はCa〜Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基又はCa〜Cbアルコキシカルボニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４６】
本明細書におけるR5によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R8によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR14によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル等の表記は、任意のR5、R8又はR14によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R5、R8又はR14が２個以上存在するとき、それぞれのR5、R8又はR14は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。【００４７】
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル又はCa〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４８】
本発明に包含される化合物において、A1、A2、A3及びA4で表される原子の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、A-I：A1、A2及びA3が炭素原子。
A-II：A1が窒素原子、A2及びA3が炭素原子。
A-III：A2が窒素原子、A1及びA3が炭素原子。
A-IV：A1及びA3が窒素原子、A2が炭素原子。
A-V：A1及びA2が窒素原子、A3が炭素原子。
A-VI：A2及びA3が窒素原子、A1が炭素原子。
A-VII：A2がC-Y2、A4がCH。
A-VIII：A2及びA4が窒素原子。【００４９】
本発明に包含される化合物において、Gで表される置換基としては芳香族６員環及び芳香族５員環が挙げられ、これらの内、ベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、ピラゾール環及びチアゾール環が好ましく、さらに、ベンゼン環が特に好ましい。【００５０】
本発明に包含される化合物において、Wで表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。【００５１】
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。【００５２】
すなわち、X-I：ハロゲン原子及びトリフルオロメチル。
X-II：ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ及びC1〜C2ハロアルキルチオ。
X-III：ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ及びC1〜C4ハロアルキルチオ。
X-IV：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ及びC1〜C4ハロアルキルチオ。
X-V：ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル及びC1〜C4ハロアルコキシ。
X-VI：ハロゲン原子、-SF5、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR4及び-SR4［ここで、R4はC1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表す。］。
X-VII：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR4及び-S(O)rR4［ここで、R4はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］。
X-VIII：ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR4［ここで、R4はC1〜C4ハロアルキルを表す。］及び-NH2。【００５３】
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては０〜５の整数が挙げられ、これらのうちmは１、２及び３が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。【００５４】
すなわち、Y-I：ハロゲン原子、メチル、エチル及びトリフルオロメチル。
Y-II：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6［ここで、R6は水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C2アルキルを表す。］及び-C(S)NH2。
Y-III：ハロゲン原子、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル及び-C(S)NH2。
Y-IV：ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ及び-N(R7)R6［ここで、R6は水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。］。
Y-V：ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル［ここで、R5は-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表す。］、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル及び-C(S)NH2。
Y-VI：ニトロ、-OR4、-S(O)rR4［ここで、R4はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］及び-N(R7)R6［ここで、R6は水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、-C(O)R23、-C(O)OR23、-C(O)SR23、-C(S)OR23、-C(S)SR23又は-S(O)2R23を表し、R7は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R23はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表す。］。
Y-VII：D-1〜D-5、D-14、D-24及びD-41［ここで、p2、p3及びp4は０を表す。］。
Y-VIII：Y1とY2とが一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y1及びY2が結合する炭素原子と共に６員環を形成する。【００５５】
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては０〜４の整数が挙げられ、これらのうちnは０及び1が好ましい。【００５６】
本発明に包含される化合物において、R1で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。【００５７】
すなわち、R1-I：C1〜C2ハロアルキル、-C(O)NHR12［ここで、R12はC1〜C2ハロアルキルを表す。］、D-22及びD-52［ここで、p2及びp4は０を表し、tは０を表す。］。
R1-II：-OR1a［ここで、R1aはC1〜C2アルキルを表す。］。
R1-III：C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、-C(O)N(R13)R12［ここで、R12はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R13は水素原子又はメチルを表す。］、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-22、D-52及びD-55［ここで、Zはシアノ又はニトロを表し、p1は１を表し、p2、p3及びp4は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。
R1-IV：-OR1a［ここで、R1aはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表す。］。
R1-V：-N(R1c)R1b［ここで、R1bはシアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、R1cは水素原子又はメチルを表す。］。
R1-VI：C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル［ここで、R8はC1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表す。］、C3〜C6シクロアルキル、E-6、E-7、E-12［ここで、q2及びq3は０を表す。］及びC2〜C6アルケニル。
R1-VII：シアノ、-C(R9)=NOR10［ここで、R9は水素原子又はメチルを表し、R10はC1〜C2アルキルを表す。］及び-C(O)N(R13)R12［ここで、R12はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R13は水素原子又はC1〜C2アルキルを表す。］。
R1-VIII：フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52及びD-55［ここで、R21はC1〜C2アルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C2アルコキシを表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2は０〜２の整数を表し、p3、p4及びp5は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。
R1-IX：-OR1a［ここで、R1aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表す。］及び-SR1a［ここで、R1aはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表す。］。
R1-X：-N(R1c)R1b［ここで、R1bはシアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、R1cは水素原子又はC1〜C2アルキルを表す。］。
R1-XI：-OR1a及び-SR1a［ここで、R1aはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表す。］。【００５８】
本発明に包含される化合物において、R2で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。【００５９】
すなわち、R2-I：水素原子。
R2-II：C1〜C2アルキル。
R2-III：C1〜C2アルキル、シアノメチル、C1〜C2アルコキシメチル、プロパルギル、-C(O)R15［ここで、R15はC1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシメチル、シクロプロピル又はビニルを表す。］及び-C(O)OR16［ここで、R16はC1〜C2アルキルを表す。］。
R2-IV：C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル及びC3〜C4アルキニル。
R2-V：C1〜C4アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル［ここで、R14はシアノ、C1〜C2アルコキシ又はC1〜C2ハロアルコキシを表す。］、C3〜C4アルキニル、-C(O)R15［ここで、R15はC1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表す。］及び-C(O)OR16［ここで、R16はC1〜C4アルキルを表す。］。
R2-VI：C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル及びC3〜C6アルキニル。【００６０】
本発明に包含される化合物において、R3で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。【００６１】
すなわち、R3-I：トリフルオロメチル及びクロロジフルオロメチル。
R3-II：ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル及び1,1,2,2-テトラフルオロエチル。
R3-III：任意のハロゲン原子２個以上によって任意に置換されたC1〜C2アルキル。
R3-IV：C1〜C4ハロアルキル。
R3-V：C1〜C6ハロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。【００６２】
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。QとR1及びR2についての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の表１に示す組み合わせが挙げられる。但し、表１の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。【００６３】
【表１】
2008108448.tif 000008
【００６４】
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。【００６５】
製造法A
【化７】
2008108448.tif 000009
【００６６】
国際特許出願公報（WO 2005/085216号公報）等に記載の一般式(3)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される公知化合物から文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８９年、５４巻、５６２０頁等に記載のカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる一般式(4)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基等）を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の一般式(5)［式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基１〜２当量の存在下にて、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-1である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。【００６７】
また、一般式(3)で表される化合物１当量と１〜２０当量の一般式(5)で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基１〜４当量の存在下にて、ＤＣＣ（1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＷＳＣ（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤１〜４当量を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1-1)で表される本発明化合物を得ることもできる。【００６８】
製造法B
【化８】
2008108448.tif 000010
【００６９】
一般式(4)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n及びJ1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)［式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-2である一般式(1-2)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物、及び、又は、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-3である一般式(1-3)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【００７０】
製造法C
【化９】
2008108448.tif 000011
【００７１】
一般式(7)［式中、A1, A2, A3, X, Y, R1, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、Raはメチル、エチル等の低級アルキル基を表す。］で表される化合物１当量と１〜５０当量の一般式(8)［式中、R2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩とを、例えばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、酢酸、アセトニトリル、水又はこれらの任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基１〜２０当量の存在下、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、５分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-2である一般式(1-2)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【００７２】
ここで用いられる一般式(8)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の１級アミン類の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。【００７３】
製造法D
【化１０】
2008108448.tif 000012
【００７４】
一般式(9)［式中、A1, A2, A3, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等を溶媒として用い、一般式(9)で表される化合物１当量に対して１〜２当量のＮ-クロロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜塩素酸-t-ブチルエステル、塩素ガス等のハロゲン化剤を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２時間ハロゲン化することにより、一般式(10)［式中、A1, A2, A3, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表し、J2は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。］で表されるヒドロキサム酸塩化物を得ることができる。【００７５】
このようにして得られた一般式(10)で表される化合物１当量と１〜２当量の一般式(11)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基１〜２当量の存在下、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)［式中、A1, A2, A3, G, W, X, Y, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【００７６】
ここで用いられる一般式(11)で表される化合物は国際特許出願公報（WO 2005/085216号公報）等に記載の公知化合物である。【００７７】
製造法E
【化１１】
2008108448.tif 000013
【００７８】
一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-1であり、R2が水素原子である一般式(1-4)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の一般式(12)［式中、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J3は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C1〜C4アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基等）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、例えばtert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、Ｎ、Ｎ-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等を溶媒として用い、必要ならば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウム-tert-ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基１〜３当量の存在下、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-1である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【００７９】
ここで用いられる一般式(12)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９７６年、３７３頁、ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８６年、３４巻、５４０頁及び２００１年、４９巻、１１０２頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、４０２８頁、１９７８年、４３巻、３２４４頁及び１９８３年、４８巻、５２８０頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、シンセシス［Synthesis］１９９０年、１１５９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９７２年、４３３９頁、日本国特許出願公報（JP 05/125017号公報）、英国特許公報（GB 2,161,802号公報）、ヨーロッパ特許公報（EP 0,051,273号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。【００８０】
製造法F
【化１２】
2008108448.tif 000014
【００８１】
一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-5)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、tert-ブチルメチルエーテル、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン又はＨＭＰＡ(ヘキサメチルホスホリックトリアミド)等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基１〜４当量の存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応させるか、或いはピリジン等の塩基を溶媒として用い、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜３時間反応させることにより、一般式(1)においてWが硫黄原子である一般式(1-6)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【００８２】
製造法A〜製造法Fにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。【００８３】
製造法Aで用いられる一般式(5)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば反応式１又は反応式２のようにして合成することができる。【００８４】
反応式１
【化１３】
2008108448.tif 000015
【００８５】
一般式(13)［式中、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００２年、６7巻、３９６５頁等に記載の方法に準じて、チタニウムテトライソプロポキシド存在下、エチルマグネシウムブロミドと反応させることにより、一般式(5)においてR2が水素原子である一般式(5-1)［式中、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロピルアミンを得ることができる。【００８６】
ここで用いられる一般式(13)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものもニトリル誘導体に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。【００８７】
反応式２
【化１４】
2008108448.tif 000016
【００８８】
一般式(14)［式中、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アセトニトリルを文献記載の公知の方法、例えば国際特許出願公報（WO 2005/005420号公報）等に記載の方法に準じて、水酸化ナトリウム等の塩基存在下、１,２−ジブロモエタンと反応させることにより得られる一般式(15)［式中、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロパンカルボニトリルを水酸化ナトリウム水溶液等を用いて加水分解することにより、一般式(16)［式中、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロパンカルボン酸を得ることができる。次いで、この一般式(16)で表される化合物をジフェニルホスホリルアジド等を用いてクルチウス転位させることにより得られる一般式(17)［式中、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、酸性条件下、加水分解することにより、一般式(5)においてR2が水素原子である一般式(5-1)［式中、R1は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロピルアミンを得ることができる。【００８９】
ここで用いられる一般式(14)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも置換アセトニトリル誘導体に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。【００９０】
製造法Bで用いられる一般式(6)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば反応式３又は反応式４のようにして合成することができる。【００９１】
反応式３
【化１５】
2008108448.tif 000017
【００９２】
シアナミドを文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００３年、６８巻、５１１４頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８７年、２８巻、１９６９頁等に記載の方法に準じて、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下、一般式(18)［式中、R1aは前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール類と反応させることにより、一般式(6)においてR1が-OR1aであり、R2が水素原子である一般式(6-1)［式中、R1aは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。【００９３】
ここで用いられる一般式(18)で表されるアルコール類の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載のアルコール類に関する一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。【００９４】
反応式４
【化１６】
2008108448.tif 000018
【００９５】
一般式(19)［式中、R2は前記と同じ意味を表す。］で表されるチオウレア又はN-置換チオウレアを文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８９年、３７巻、１０８０頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、２８３５頁等に記載の方法に準じて、一般式(20)［式中、R1aは前記と同じ意味を表し、J4は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることにより、一般式(6)においてR1が-SR1aである一般式(6-2)［式中、R1a及びR2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。【００９６】
ここで用いられる一般式(19)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものもチオウレア又はN-置換チオウレアに関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。【００９７】
また、ここで用いられる一般式(20)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも一般式(12)で表される化合物と同様にして容易に合成することができる。【００９８】
製造法Cで用いられる一般式(7)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。【００９９】
反応式５
【化１７】
2008108448.tif 000019
【０１００】
一般式(4)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n及びJ1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［J. Heterocyclic Chem.］１９８９年、２６巻、１３３１頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００５年、４６巻、４１９頁等に記載の方法に準じてチオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等のチオシアン酸塩と反応させることにより得られる一般式(21)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] ２００１年、４９巻、３５３頁、ケミストリー・アンド・インダストリー［Chemistry & Industry］１９７８年、９２頁、シンセシス［Synthesis］１９８５年、４２３頁等に記載の方法に準じて一般式(22)［式中、R1は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール類、メルカプタン類、アミン類、ヒドロキシルアミン類又はヒドラジン類と反応させることにより、一般式(23)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。次いで、この一般式(23)で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば日本国特許出願公報（JP 02/229164号公報）等に記載の方法に準じて一般式(24)［式中、Ra及びJ4は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を用いてアルキル化することにより、一般式(7)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, Ra, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。【０１０１】
ここで用いられる一般式(22)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルコール類、メルカプタン類、アミン類、ヒドロキシルアミン類及びヒドラジン類の合成方法に準じて容易に合成することができる。【０１０２】
また、ここで用いられる一般式(24)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも一般式(12)で表される化合物と同様にして容易に合成することができる。【０１０３】
製造法Dで用いられる一般式(9)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。【０１０４】
反応式６
【化１８】
2008108448.tif 000020
【０１０５】
すなわち、製造法A、製造法B、製造法C、製造法E及び製造法Fと同様にして一般式(25)［式中、A1, A2, A3, Y及びnは前記と同じ意味を表し、J5は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物から合成することのできる一般式(26)［式中、A1, A2, A3, W, Y, Q, n及びJ5は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Bull. Chem. Soc. Jpn.］１９９４年、６７巻、２３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９８６年、１０８巻、４５２頁等に記載の方法に準じてギ酸等のハイドライド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応を行うことにより、一般式(27)［式中、A1, A2, A3, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。【０１０６】
このようにして得られた一般式(27)で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００１年、４４巻、２３０８頁等に記載の方法に準じてヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより一般式(9)［式中、A1, A2, A3, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。【０１０７】
ここで用いられる一般式(25)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な置換芳香族カルボン酸類の合成方法に準じて容易に合成することができる。【０１０８】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Dの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。【０１０９】
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。【０１１０】
本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、下記の表２に示す化合物が挙げられる。但し、表２の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。【０１１１】
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、【０１１２】
表中D-1a〜D-59aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【化１９】
2008108448.tif 000021
例えば、[(D-17b)Cl]の表記は、3-クロロ-1-メチルピラゾール-5-イル基を表す。【０１１３】
また、表中E-7a〜E-12aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【化２０】
2008108448.tif 000022
さらに、表中T-3は、下記の構造を表す。
【化２１】
2008108448.tif 000023
【０１１４】
下記の表２中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。【０１１５】
【化２２】
2008108448.tif 000024
【０１１６】
【化２３】
2008108448.tif 000025
【０１１７】
【化２４】
2008108448.tif 000026
【０１１８】
【化２５】
2008108448.tif 000027
【０１１９】
【化２６】
2008108448.tif 000028
【０１２０】
【化２７】
2008108448.tif 000029
【０１２１】
【化２８】
2008108448.tif 000030
【０１２２】
ここで、上記一般式[1]-1〜[1]-62におけるQで表される置換基は、それぞれ下記のQ-1〜Q-3で表される構造を表す。【０１２３】
【化２９】
2008108448.tif 000031
【０１２４】
【表２】
2008108448.tif 000032
【０１２５】
【表３】
2008108448.tif 000033
【０１２６】
【表４】
2008108448.tif 000034
【０１２７】
【表５】
2008108448.tif 000035
【０１２８】
【表６】
2008108448.tif 000036
【０１２９】
【表７】
2008108448.tif 000037
【０１３０】
【表８】
2008108448.tif 000038
【０１３１】
【表９】
2008108448.tif 000039
【０１３２】
【表１０】
2008108448.tif 000040
【０１３３】
【表１１】
2008108448.tif 000041
【０１３４】
【表１２】
2008108448.tif 000042
【０１３５】
【表１３】
2008108448.tif 000043
【０１３６】
【表１４】
2008108448.tif 000044
【０１３７】
【表１５】
2008108448.tif 000045
【０１３８】
【表１６】
2008108448.tif 000046
【０１３９】
【表１７】
2008108448.tif 000047
【０１４０】
【表１８】
2008108448.tif 000048
【０１４１】
【表１９】
2008108448.tif 000049
【０１４２】
【表２０】
2008108448.tif 000050
【０１４３】
【表２１】
2008108448.tif 000051
【０１４４】
【表２２】
2008108448.tif 000052
【０１４５】
【表２３】
2008108448.tif 000053
【０１４６】
【表２４】
2008108448.tif 000054
【０１４７】
【表２５】
2008108448.tif 000055
【０１４８】
【表２６】
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【０１４９】
【表２７】
2008108448.tif 000057
【０１５０】
【表２８】
2008108448.tif 000058
【０１５１】
【表２９】
2008108448.tif 000059
【０１５２】
【表３０】
2008108448.tif 000060
【０１５３】
【表３１】
2008108448.tif 000061
【０１５４】
【表３２】
2008108448.tif 000062
【０１５５】
【表３３】
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【０１５６】
【表３４】
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【０１５７】
【表３５】
2008108448.tif 000065
【０１５８】
【表３６】
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【０１５９】
【表３７】
2008108448.tif 000067
【０１６０】
【表３８】
2008108448.tif 000068
【０１６１】
【表３９】
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【０１６２】
【表４０】
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【０１６３】
【表４１】
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【０１６４】
【表４２】
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【０１６５】
【表４３】
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【０１６６】
【表４４】
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【０１６７】
【表４５】
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【０１６８】
【表４６】
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【０１６９】
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。【０１７０】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、【０１７１】
チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。【０１７２】
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。【０１７３】
すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。【０１７４】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。【０１７５】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。【０１７６】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ9またはＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ1またはＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8またはＣ12等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。【０１７７】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。【０１７８】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。【０１７９】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。【０１８０】
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。【０１８１】
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。【０１８２】
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。【０１８３】
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。【０１８４】
経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。【０１８５】
フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。【０１８６】
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。【０１８７】
滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。【０１８８】
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。【０１８９】
乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。【０１９０】
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。【０１９１】
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。【０１９２】
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。【０１９３】
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。【０１９４】
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。【０１９５】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。【０１９６】
〔水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜８０部
固体担体                     ５〜９８.９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                            ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。【０１９７】
〔乳  剤〕
本発明化合物                 ０.１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                   ４.９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。【０１９８】
〔懸濁剤〕
本発明化合物                 ０.１〜７０部
液体担体                 １５〜９８.８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                     ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。【０１９９】
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜９０部
固体担体                     ０〜９８.９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。【０２００】
〔液  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜７０部
液体担体                 ２０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。【０２０１】
〔粒  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜８０部
固体担体                 １０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。【０２０２】
〔粉  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜３０部
固体担体                 ６５〜９９.９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。【０２０３】
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。【０２０４】
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.２-００４                ２０部
パイロフィライト                        ７４部
ソルポール５０３９                        ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。【０２０５】
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物No.２-００４                  ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。【０２０６】
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物No.２-００４                ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                   ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                         ０.２部
水                                   ６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。【０２０７】
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物No.２-００４                ７５部
ハイテノールNE-15                         ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。【０２０８】
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物No.２-００４                  ５部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。【０２０９】
〔配合例６〕粉  剤
本発明化合物No.２-００４                  ３部
カープレックス＃８０Ｄ                 ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                   １.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。【０２１０】
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物No.２-００４                                 ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                 １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                 １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル                 １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩         ３部
エマルジョン型シリコーン                                   １部
二酸化ケイ素                                               ３部
カオリン                                                 ４５部【０２１１】
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.２-００４                                 ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                         ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム                      ３.５部
ジメチルスルホキシド                                     ３７部
２−プロパノール                                      ３６.５部【０２１２】
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物No.２-００４                                   ２部
ジメチルスルホキシド                                     １０部
２−プロパノール                                         ３５部
アセトン                                                 ５３部【０２１３】
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.２-００４                                   ５部
ヘキシレングリコール                                     ５０部
イソプロパノール                                         ４５部【０２１４】
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.２-００４                                   ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                   ５０部
ジプロピレングリコール                                   ４５部【０２１５】
〔配合例１２〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.２-００４                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ９８部【０２１６】
〔配合例１３〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.２-００４                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ５８部
オリーブ油                                               ３０部
ＯＤＯ−Ｈ                                                 ９部
信越シリコーン                                             １部【０２１７】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。【０２１８】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１４版、２００６年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。【０２１９】
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド(boscalid)、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４(dinocap-4)、ジノカップ−６(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エテム(etem)、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン  サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、有機銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、フタライド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）及びシイタケ菌糸体抽出物など。【０２２０】
殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール（bronopol）、クレゾール(cresol)、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム(tecloftalam)など。【０２２１】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）及びチオナジン（thionazin）など。【０２２２】
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミトラズ（amitraz）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。【０２２３】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲシス（bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メチルブロマイド（methyl bromide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol(PCP)）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）など。
【実施例】
【０２２４】
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。【０２２５】
［合成例］
合成例１
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−[１−(２−ピリジル)シクロプロピル]ベンズアミド（本発明化合物No.1-007）。
工程１；３,５−ジクロロ−１−(１−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼンの製造
３,５−ジクロロフェニルホウ酸２５.０gのテトラヒドロフラン２００ml及び水１００ml溶液に、２−ブロモ−３,３,３−トリフルオロプロペン２７.５g、炭酸カリウム３８.０g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)１.８４gを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、氷水５００mlを加え、酢酸エチルにて抽出（５００mlx１）した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５.７gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.41 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J=3.2Hz, 1H), 5.82 (q, J=3.2Hz, 1H)。【０２２６】
工程２；４−ブロモ−α−クロロ−３−メチルベンズアルドキシムの製造
４−ブロモ−３−メチルベンズアルドキシム８２.０gのテトラヒドロフラン４５０ml溶液に、氷冷攪拌下、濃塩酸１２０.０gを４５分間かけて滴下した。次いで、８％次亜塩素酸ナトリウム水溶液２２０mlを反応混合物の温度が５℃を超えぬよう注意深く７５分間かけて滴下、滴下終了後、１０℃以下にてさらに９０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に４５分間窒素ガスを吹き込んだ後析出した不溶物を濾別、減圧下にてテトラヒドロフランを留去した。残留した水溶液を酢酸エチル２４０.０gにて抽出、有機層を水洗（２４０mlx２）後不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去、目的物９３.５gを淡黄色結晶として得た。
融点７７.０〜７８.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.00 (bs, 1H), 7.71 (d, J=2.2Hz, 1H), 7.57 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.51 (dd, J=8.4, 2.2Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。【０２２７】
工程３；３−(４−ブロモ−３−メチルフェニル)−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
工程１にて製造した３,５−ジクロロ−１−(１−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン２２.７g及び４−ブロモ−α−クロロ−３−メチルベンズアルドキシム２６.０gのテトラヒドロフラン１２０ml溶液に炭酸水素カリウム１５.７gを添加し、加熱還流下にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、不溶物を濾別した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物に水１５０mlを加え、室温にて１８時間攪拌、析出した結晶を濾別・乾燥し、目的物３８.６gを白色結晶として得た。
融点１０５.０〜１０８.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.59 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。【０２２８】
工程４；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリドの製造
オートクレーブ中の３−(４−ブロモ−３−メチルフェニル)−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール１８.１g及び酢酸ナトリウム３.９４gの１,２−ジメトキシエタン４２ml及び水４２ml溶液に、トリフェニルホスフィン０.４２g及び酢酸パラジウム(II)０.０９gを添加し、１.５MPaの一酸化炭素雰囲気下１１０℃にて７時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、固形物を濾別した後、酢酸エチル１００mlに投入した。有機層を１％炭酸水素ナトリウム水溶液（７０mlx２）、次いで１Ｎ塩酸（５５mlx１）にて洗浄し、飽和食塩水にて乾燥後、溶媒をトルエンに置換した。このトルエン溶液にＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴を添加し、８０℃にて攪拌下、塩化チオニル６.０gを滴下、同温度にてさらに１.５時間攪拌を継続した。反応完結後、不溶物を濾別し、減圧下にて全量が約１／３となるまで溶媒を留去した。次いで、６０℃にて攪拌下、ヘキサン５０mlをゆっくりと滴下し、滴下終了後室温まで攪拌下にて放冷、室温でさらに１時間攪拌を継続した。析出した結晶を濾別・乾燥、目的物１３.４gを白色結晶として得た。
融点１４０.５〜１４３.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.25 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.64 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (s, 3H)。【０２２９】
工程５；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−[１−(２−ピリジル)シクロプロピル]ベンズアミドの製造
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド０.５０gのジクロロメタン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、１−(２−ピリジル)シクロプロピルアミン０.２０gを滴下し、滴下終了後室温にて２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水２０mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）、有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１６gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.35-7.65 (m, 8H), 7.05-7.1 (m, 1H), 6.65 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.7-1.75 (m, 2H), 1.4-1.45 (m, 2H)。【０２３０】
合成例２
Ｎ−[アミノ(メトキシ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-003）。
合成例１の工程４にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド１.００gのアセトニトリル２０ml溶液にＯ−メチルイソウレア硫酸塩０.８５g及び炭酸カリウム１.２６gを添加し、室温にて１.５時間攪拌した。反応完結後、不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去た。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.４０gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.20 (bs, 1H), 8.09 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 5.58 (bs, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。【０２３１】
合成例３
Ｎ−[アミノ(メチルチオ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-010）。
工程１；Ｎ−チオカルバモイル−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造。
合成例１の工程４にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド１.０gのテトラヒドロフラン２０ml溶液にチオシアン酸カリウム２４５mgを添加し、４０℃にて１時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷、濃アンモニア水５mlを添加し、さらに３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加えて希釈、酢酸エチル４０mlにて抽出し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.９gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ9.94 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。【０２３２】
工程２；Ｎ−[アミノ(メチルチオ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造。
Ｎ−チオカルバモイル−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド０.３０g及び炭酸カリウム０.２６gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ml溶液にヨウ化メチル０.１０７gを添加し、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水２０mlにて希釈し酢酸エチルにて抽出（３０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.２８gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.14 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。【０２３３】
合成例４
Ｎ−[アミノ(メチルアミノ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-012）。
Ｎ−[アミノ(メチルチオ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-010）０.１３gを４０％メチルアミンメタノール溶液１０ml溶液に添加、室温にて３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.０９gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.00 (bs, 1H), 7.68 (bs, 1H), 7.3-7.6 (m, 5H), 6.50 (bs, 1H), 5.51 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (bs, 3H), 2.55 (s, 3H)。【０２３４】
合成例５
Ｎ−[メトキシ(メチルアミノ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.3-001）。
工程１；Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−Ｏ−メチルの製造。
合成例１の工程４にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド０.７０gのテトラヒドロフラン７.０ml溶液にチオシアン酸カリウム０.１７gを添加し、４０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し不溶物を濾別、濾液をメタノール０.１５gのテトラヒドロフラン６.０ml溶液に添加し、室温にてさらに１８時間攪拌を継続した。反応完結後減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４〜１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.５４gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.91 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.15 (s, 3H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。【０２３５】
工程２；Ｏ,Ｓ−ジメチル＝４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイルイミノチオカルボナートの製造。
Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−Ｏ−メチル０.３０g及び炭酸カリウム０.１２gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド４.０ml溶液にヨウ化メチル０.１３gを添加し、室温にて１４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水５０mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.２０gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.09 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.08 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。【０２３６】
工程３；Ｎ−[メトキシ(メチルアミノ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造。
Ｏ,Ｓ−ジメチル＝４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイルイミノチオカルボナート０.３gのアセトニトリル２０ml溶液に４０％メチルアミンメタノール溶液１.０mlを添加、室温にて３０分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.３gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.86 (bs, 1H), 8.05 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.95 (d, J=5.0Hz, 3H), 2.64 (s, 3H)。【０２３７】
参考例１
１−(２−ピリジル)シクロプロピルアミン。
窒素雰囲気下の２−シアノピリジン１.０g及びチタニウムテトライソプロポキシド３.０gのジエチルエーテル１４ml溶液に、−７８℃にて攪拌下、エチルマグネシウムブロミド(０.９６Ｍテトラヒドロフラン溶液)２０mlを滴下した。滴下終了後、室温にて１時間撹拌、次いでこの反応混合物にトリフルオロボロンジエチルエーテル錯体２.７gを添加、窒素雰囲気下室温にてさらに１８時間撹拌を継続した。反応完結後、反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液２０mlを加えて１０分間攪拌、次いで、氷冷下、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液３０mlを添加して混合物を塩基性とした後ジエチルエーテルにて抽出（５０mlx２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の１−(２−ピリジル)シクロプロピルアミン１.０gを黄色油状物質として得た。このものは、さらに精製することなく、そのまま反応に用いた。【０２３８】
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例５と同様に製造した本発明化合物の例を表３〜表６にそれぞれ示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr又はPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr又はPr-iはイソプロピル基を、c-Pr又はPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu又はBu-nはノルマルブチル基をそれぞれ表し、
表中D-52aで表される芳香族複素環は、下記の構造を表す。【０２３９】
【化３０】
2008108448.tif 000077
また、表中、置換基(X)m及び(Y)nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表し、
さらに、表中、*1は「樹脂状」を意味する。【０２４０】
【表４７】
2008108448.tif 000078
【０２４１】
【表４８】
2008108448.tif 000079
【０２４２】
【表４９】
2008108448.tif 000080
【０２４３】
【表５０】
2008108448.tif 000081
【０２４４】
表３〜表６に融点の記載のない本発明化合物の1H NMRデータを表７に示す。【０２４５】
尚、表中(A)との記載は重クロロホルム溶媒中、テトラメチルシランを標準物質として用い、300MHzにて測定した条件(CDCl3, Me4Si, 300MHz)を表し、(B)との記載は(CDCl3, Me4Si, 700MHz)の測定条件をそれぞれ表す。【０２４６】
【表５１】
2008108448.tif 000082
【０２４７】
【表５２】
2008108448.tif 000083
【０２４８】
【表５３】
2008108448.tif 000084
【０２４９】
［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。【０２５０】
試験例１  コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１０ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００【０２５１】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001〜1-003,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-011,2-012*,2-013〜2-017,2-018*,2-019*,2-020*,2-021,3-001〜3-007,3-008**,3-009**,3-010*,3-011〜3-013,4-001*。【０２５２】
尚、上記*印は１００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、**印は５００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。【０２５３】
試験例２  ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１０ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２５４】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-003,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-006,2-008〜2-011,2-012*,2-013〜2-017,2-018*,2-019*,2-020*,2-021,3-001〜3-007,3-008**,3-009**,3-010*,3-011,3-013,4-001*。【０２５５】
尚、上記*印は１００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、**印は５００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。【０２５６】
試験例３  チャハマキに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にチャハマキ(Homona magnanima)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２５７】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-006,1-007,2-001,2-003,2-004,2-006,2-009,2-010,2-013〜2-017,3-001,3-006。【０２５８】
試験例４  オオタバコガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の２齢幼虫をシャーレ当たり１頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１２連制で行なった。【０２５９】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,2-021,3-001〜3-007,3-010,3-011。【０２６０】
試験例５  ミカンキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２６１】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,3-001〜3-013,4-001。【０２６２】
試験例６  ミナミキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)の成虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２６３】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,2-021,3-001〜3-013,4-001。【０２６４】
試験例７  オオトゲシラホシカメムシに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にオオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)の１齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２６５】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-006,2-008〜2-011,2-013,2-014,3-001〜3-003,3-006,3-007。【０２６６】
試験例８  トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の２齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２６７】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-011,2-013〜2-019,3-001〜3-003,3-005〜3-007,3-009〜3-011。【０２６８】
試験例９  シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上にシルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)に産卵させたトマトの葉(１０卵/葉)を切り取って置いた。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２６９】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-011,2-013,2-014,2-016〜2-019,3-001,3-006,3-011。【０２７０】
試験例１０  モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2)、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２７１】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-010,2-013,2-015〜2-019,3-001,3-006,3-007,3-010〜3-013。【０２７２】
試験例１１  フジコナカイガラムシに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２７３】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,2-003〜2-010,2-013,2-016,2-017,3-001,3-002,3-006,3-007,4-001。【０２７４】
試験例１２  ウリハムシに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ(Aulacophora femoralis)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２７５】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-017,3-001〜3-013,4-001。【０２７６】
試験例１３  マメハモグリバエに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)に産卵させた直径7cmに切り取ったインゲンの葉(１０卵/葉)を約１０秒間浸漬し、風乾後、内径7cmのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に置き、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２７７】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-003,2-004,2-010,2-017〜2-019。【０２７８】
試験例１４  ナミハダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。【０２７９】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-010,2-013〜2-019,3-001〜3-004,3-007,3-010〜3-012。【０２８０】
試験例１５  ネコノミ(Cat flea)に対する殺虫試験
内径５.３ｃｍのシャーレの底面と側面とに、本発明化合物４０ｍｇを４０ｍｌのアセトンに溶解（１０００ppm濃度）したアセトン溶液４００μｌを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は４０ｃｍ2なので、処理薬量は１μｇ／ｃｍ2となる。これにネコノミ(Ctenocephalides felis)成虫（雌雄混合）を１０頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１連制で行なった。【０２８１】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-011,2-014,2-016,2-017,3-001〜3-004,3-006,3-011。【０２８２】
試験例１６  マダニ(American dog tick)に対する殺虫試験
内径５.３ｃｍのシャーレ２枚の底面と側面とに、本発明化合物４ｍｇを４０ｍｌのアセトンに溶解（１００ppm濃度）したアセトン溶液４００μｌを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は４０ｃｍ2なので、処理薬量は０.１μｇ／ｃｍ2となる。これにAmerican dog tick(Dermacentor variabilis)第１若虫（雌雄混合）を１０頭放虫し、２枚合わせて、逃亡しないようにつなぎ目をテープで止め、２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１連制で行なった。【０２８３】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-012,2-014,2-016,2-017,2-021,3-001〜3-008,3-010,3-011,3-013。【０２８４】
試験例１７  オオタバコガに対する殺虫試験（比較試験１）
本発明化合物及び比較化合物の１０％乳剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の３齢幼虫をシャーレ当たり７頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に収容した。処理２日後に人工飼料（１ｃｍ3）を加え、６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００【０２８５】
各供試化合物の各所定濃度における死虫率を表８に示す。【０２８６】
【表５４】
2008108448.tif 000085
【０２８７】
比較化合物 A：アメリカ合衆国特許第２００７／００６６６１７号明細書、化合物No.5-574
【化３１】
2008108448.tif 000086
【０２８８】
比較化合物 B：国際特許出願公開第２００７／０２６９６５号明細書、化合物No.8-001
【化３２】
2008108448.tif 000087
【０２８９】
試験例１８  ミカンキイロアザミウマに対する殺虫試験（比較試験２）
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物及び比較化合物の１０％乳剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００【０２９０】
各供試化合物の各所定濃度における死虫率を表９に示す。【０２９１】
【表５５】
2008108448.tif 000088
【０２９２】
比較化合物 C：国際特許出願公開第２００５／０８５２１６号明細書、化合物No.1-146
【化３３】
2008108448.tif 000089
【０２９３】
比較化合物 D：アメリカ合衆国特許第２００７／００６６６１７号明細書、化合物No.5-576
【化３４】
2008108448.tif 000090
【産業上の利用可能性】
【０２９４】
本発明に係るイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。
【国際調査報告】
2008108448.tif 000096
2008108448.tif 000097