(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で表される化合物またはその酸付加塩の少なくとも１種を有効成分として含有するチャ輪斑病防除剤。
【化１】
0005608508.tif 000008
［式中、Ｒは、水素原子、−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＲ1（ここでＲ1は炭素数１〜４のアルキル基を表す）、−ＣＯＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＯＣＨ2ＯＣＯＣＨ3である。］
【請求項２】
請求項１に記載のチャ輪班病防除剤を茶葉に適用することを含んでなる病害の防除方法。    
【請求項３】
請求項１に記載のチャ輪班病防除剤を茶葉の摘採直後から摘採後１〜７日以内に散布する施用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、糸状菌Pestalotiopsis longisetaが引き起こすチャ輪斑病に対して優れた効果を示す新規な農園芸用殺菌剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
糸状菌Pestalotiopsis longisetaが引き起こすチャ輪斑病は、チャの重要病害の一つであるが、ベンズイミダゾール系殺菌剤やストロビルリン系殺菌剤のような高い治療効果を有する薬剤系統に対する耐性菌（非特許文献１）が出現したことにより、これらの殺菌剤では、充分な治療効果が得られなくなっており、農業生産上深刻な問題となっている。
【０００３】
また、本病害は主に摘採などによって生ずる傷口から感染するため、防除場面において摘採直後の薬剤散布が最も安定した防除効果を得られることは知られている。しかし、実際には摘採後の茶葉を迅速に製茶加工する必要があるため、農家が摘採時に薬剤散布の労力を確保できないことや薬剤散布による近隣茶園への飛散などの理由から、摘採後、数日経過して薬剤散布がなされることが多い。このため、いわゆる治療効果を有する薬剤でないと充分な防除効果が得られないという問題が発生している。
【０００４】
一方、糸状菌の防除剤として、例えば、４−キノリノール誘導体を有効成分とするイネいもち病防除剤が、優れた防除効果を有する化合物が開示されており（特許文献１）、糸状菌Pyricularia oryzaeが引き起こすイネいもち病などの水稲病害に対する防除効果が知られている（特許文献２、特許文献３および非特許文献２）。しかしながら、Pestalotiopsis longisetaが引き起こすチャ輪斑病に対する殺菌活性については何ら記載が無い。また、Pyricularia oryzaeとPestalotiopsis longisetaの薬剤感受性が類似しているといった報告はなく、この両病害に対して共通して優れた効果を示すという知見を容易に類推することは困難である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００１／０９２２３１号
【特許文献２】特開２００３−５５１１４号公報
【特許文献３】国際公開第２００４／０３９１５６号
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】静岡県茶業試験場研究報告、１２号、p.９−１４、１９８６年
【非特許文献２】第２７回農薬生物活性研究会シンポジウム講演要旨集、ｐ．１−４、２０１０年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、茶葉の摘採直後の散布のみならず、摘採後の散布でもチャ輪斑病に対する優れた防除効果を有する農園芸用殺菌剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記一般式（１）で表される化合物またはその酸付加塩が、チャ輪斑病に対して摘採直後散布のみならず、摘採数日後散布でも優れた防除効果を示すことを見出した。
【０００９】
【化１】
0005608508.tif 000002
【００１０】
[式中、Ｒは、水素原子、−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＲ1（ここでＲ1は炭素数１〜４のアルキル基を表す）、−ＣＯＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＯＣＨ2ＯＣＯＣＨ3である。]
本発明は、
[１]下記の一般式（１）で表される化合物またはその酸付加塩の少なくとも１種を有効成分として含有し、チャ輪斑病に対して防除効果を示すことを特徴とする農園芸用殺菌剤。
【００１１】
【化２】
0005608508.tif 000003
【００１２】
[式中、Ｒは、水素原子、−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＲ1（ここでＲ1は炭素数１〜４のアルキル基を表す）、−ＣＯＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＯＣＨ2ＯＣＯＣＨ3である。] 
[２]  上記[１]に記載の農園芸用殺菌剤を植物または土壌に適用することを含んでなる病害の防除方法。
【００１３】
[３]  上記[１]に記載の農園芸用殺菌剤を摘採直後から摘採後数日以内に散布する施用方法に関するものである。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の農園芸用殺菌剤によるチャ輪斑病菌に対する菌糸伸長阻害活性は、農業現場でチャ輪斑病防除に使用されているダコニール水和剤と比較すると、その活性は劣るものであった。しかしながら、実施例２では本発明の農園芸用殺菌剤の防除効果は摘採直後散布のみならず、摘採後散布でも優れた防除効果を示した。実施例１のｉｎ  ｖｉｔｒｏ試験の結果からはチャ輪斑病に対する防除効果はほとんど期待されないことがわかったが、予期に反して、実施例２のような圃場試験を実施したら、チャ輪斑病に対する防除効果が初めて確認された。また、既存の農園芸用殺菌剤の中には摘採直後散布では優れた防除効果を示すものの、摘採後散布では、その効果が劣るものが多い。以上より、本発明の農園芸用殺菌剤がチャ輪斑病に対して摘採直後散布のみならず摘採後数日経過した場合でも優れた防除効果を示し、農業現場の使用実態に即した防除薬剤として食料生産の安定に大きな貢献をし得るものである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の農園芸用殺菌剤は、前記式（１）で表される化合物またはその酸付加塩の少なくとも１種類を有効成分として含有するものである。前記式（１）で表される化合物において、Ｒは、水素原子、−ＣＯＲ1、−ＣＯＯＲ1、−ＣＯＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＯＣＨ2ＯＣＯＣＨ3である。より好ましくは、前記式（１）で表される化合物において、Ｒは、−ＣＯＲ1であって、Ｒ1はアルキル基を表す。ここで、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。これらの式（１）で表される化合物またはその酸付加塩は、日本国特許第４１５２７４２号に記載された製造方法により、製造することができる。
【００１６】
本発明において、「酸付加塩」とは、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩等の一般的に農園芸分野において使用可能な塩を意味する。
【００１７】
また、式（１）で表される化合物は水和物又は溶媒和物の形態を取ることも可能であり、本発明においては、そのような水和物および溶媒和物も式（１）の化合物に包含される。
【００１８】
上記式（１）で表される化合物の具体例の一部を示せば、下記の表１の化合物が挙げられる。
【００１９】
【表１】
0005608508.tif 000004
【００２０】
上記の「有効成分として含有する」とは、剤型に応じた製薬的に許容された担体等を含む場合も包含するのは勿論のこと、併用可能な他の薬剤を含有してもよいことをいう。
【００２１】
上記の他の薬剤は特に限定されるものではないが、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤などの薬剤を併用することができる。
【００２２】
例えば、殺虫剤としては、アセフェート（acephate）、ジクロルボス（dichlorvos）、EPN、フェニトロチオン（fenitothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、デメトン(demeton)、エチオン(ethion)、マラチオン(malathion)、クマホス(coumaphos)、イソキサチオン(isoxathion)、フェンチオン(fenthion)、ダイアジノン（diazinon）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ヒキンカルブ（hyquincarb）、アラニカルブ(alanycarb)、メソミル(methomyl)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、アクリナトリン(acrinathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、エンペントリン(empenthrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ペンフルロン(penfluron)、トリフルムロン(triflumuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ハロフェノジド(halofenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ジシクラニル(dicyclanil)、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、フルフェネリム(flufenerim)、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フルベンジアミド（flubendiamide）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、エトキサゾール（ethoxazole）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム(nitenpyram)、クロチアニジン（c1othianidin）、アセタミプリド(acetamiprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ピメトロジン（pymetrozine���、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、フロニカミド（flonicamid）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfene ）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ピリダリル（pyridalyl）、スピノサド（spinosad）、アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、アザジラクチン(azadirachtin)、ニコチン(nicotine)、ロテノン(rotenone)、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩（emamectinbenzoate）、スピネトラム（spinetoram）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、レピメクチン（lepimectin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、フェナザフロル(fenazaflor)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、又は、トリアザメート(triazamate)、および日本特許第４０１５１８２号または特開２００７−２１１０１５号公報に記載の下記式（２）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が挙げられる。
【００２３】
【化３】
0005608508.tif 000005
【００２４】
この場合、より好ましい化合物としては、式（２）中、Ｈｅｔ1が、３−ピリジル基を表し、Ｒ１が、水酸基を表し、Ｒ２およびＲ３が、シクロプロピルカルボニルオキシ基を表し、Ｒ４が、水素原子または水酸基を表す化合物などが挙げられる。
【００２５】
また、殺菌剤では、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、フルオキサストロビン(fuoxastrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)、トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)、キノメチオネート(quinomethionate)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロピネブ(propineb)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カルベンダジム(carbendazole)、メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、キャプタン(captan)、ホルペット(folpet)、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil) 、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム（fluopyram）、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルジオキソニル(fludioxonil)、enpiclonil)、フサライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazole)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)、チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、 ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピジン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、プロキナジド（proquinazid）、キノキシフェン(quinoxyfen)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、フルオピコリド(fluopicolide)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ストレプトマイシン（streptomycin）、カスガマイシン(kasugamycin)、又は、バリダマイシン(validamycin)などが挙げられる。
【００２６】
また、除草剤では、例えば、メフェナセット(mefenacet)、ダイムロン(daimuron)、ベンタゾン(pentazone)、プロメトリン(prometryn)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、フェントラザミド(fentrazaｍide)、クロメプロップ(clomeprop)、アニロホス(anilofos)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、カフェンストロール(cafenstrole)、ペントキサゾン(pentoxazone)、インダノファン(indanofan)、DCMU、リニュロン(linuron)、又は、トリフルラリン(trifluralin)などが挙げられる。
【００２７】
また、植物成長調節剤としては、例えば、イナベンフィド、パクロブトラゾール、ウニコナゾール、ベンジルアミノプリン、プロヘキサジオンカルシウムなどが挙げられる。
【００２８】
本発明の農園芸用殺菌剤は、前記式（１）で表される化合物またはその酸付加塩をそのまま用いてもよいが、通常は、製薬学的に許容される固体担体、液体担体またはガス状担体などの担体を用い、さらに必要に応じて、界面活性剤、分散剤、補助剤などを加えて製剤とし、使用することができる。製剤としては、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、エアゾール剤、液剤、マイクロカプセル剤、乳剤、煙霧剤などの任意の剤型に調製でき、これらを目的に応じた各種用途に使用することができる。製剤化は、常法により、公知の方法によって製造することができる。
【００２９】
製剤の製造の際に用いられる固体担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム等が挙げられる。
【００３０】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪酸炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、大豆油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
【００３１】
ガス状担体としては、例えば、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等が挙げられる。
【００３２】
また、前記式（１）で表される化合物またはその酸付加塩を乳化、分散、もしくは展着等させる目的で使用される界面活性剤もしくは分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、およびリグニンスルホン酸塩等が挙げられる。
【００３３】
さらに、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロースなどのセルロース誘導体、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウム、ポリビニルアルコール等が挙げられる。
【００３４】
上記の各担体、界面活性剤、分散剤および補助剤は組み合わせて使用してもよい。
【００３５】
本発明の農園芸用殺菌剤中の式（１）で表される化合物またはその酸付加塩の含有量は、該殺菌剤の製剤形態、適用方法、使用環境、およびその他の条件を考慮して適宜変更可能であるが、該殺菌剤が乳剤形態である場合には通常１〜７５重量％、好ましくは５〜３０重量％であり、該殺菌剤が粉剤形態である場合には通常０．３〜２５重量％、好ましくは１〜３重量％であり、該殺菌剤が水和剤形態である場合には通常１〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％であり、また、該殺菌剤が粒剤形態である場合には通常０．５〜５０重量％、好ましくは２〜３０重量％である。
【００３６】
本発明の農園芸用殺菌剤は、通常、そのまま用いるか、あるいは水などの溶剤で希釈して用いることができる。
【００３７】
本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法としては、例えば、植物（茶）への適用（茶葉散布）、土壌への適用（土壌混和もしくは側条施用）等が挙げられる。
【００３８】
また、本発明の別な態様として、本発明の農園芸用殺菌剤を、植物または土壌に対して適用することを含んでなる病害の防除方法として提供することができる。
【００３９】
本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、その使用環境および茶葉の生育状態等に応じて適宜変更可能であるが、１０アール当たりの有効成分が９〜５００ｇ、好ましくは２０〜２００ｇ使用することが好ましい。また、本発明の農園芸用殺菌剤の施用時期は特に限定されないが、茶葉の摘採直後に散布するのがよいが、摘採後であっても、数日以内、ここでは１〜７日、より好ましくは１〜３日以内に散布しても、病害に対する充分な防除効果を示すことができる。
【００４０】
また、本発明の農園芸用殺菌剤により防除の対象となる植物病原菌は、真菌、細菌のいずれでもよいが、より好ましくは真菌である。真菌としては特に糸状菌が好ましい。
本発明の農園芸用殺菌剤により防除の対象となる病害は、チャ輪斑病、チャ炭疽病などが挙げられる。
【実施例】
【００４１】
以下に本発明の実施例を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に本発明の製剤例の代表的なものを示す。
【００４２】
製剤例１．水和剤
本発明の化合物Ａ２０％、クレー４０％、珪藻土３２％、ホワイトカーボン２％、ラウリル硫酸ナトリウム１％、リグニンスルホン酸カルシウム５％を均一に混合粉砕して、水和剤とした。        
【００４３】
製剤例２．フロアブル剤
本発明の化合物Ａ２０％、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物４％、プロピレングリコール５％、キサンタンガム０．０５％、シリコーン消泡剤０．０５％、水７０．９％を加え均一に混合粉砕して、フロアブル剤とした。
【００４４】
製剤例３．フロアブル剤
本発明の化合物Ａ２０％、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルサルフェート塩２％、プロピレングリコール５％、キサンタンガム０．２％、シリコーン消泡剤０．５％、リン酸３カルシウム０．５％、水７１．８％を加え均一に混合粉砕して、フロアブル剤とした。
実施例１  菌糸伸長阻害試験
本発明の化合物Ａをジメチルスルホキシドに溶解し、終濃度が１μｇ／ｍＬになるように溶融したショ糖加用ジャガイモ煎汁培地に混合し、平板培地を作成した。これにイネいもち病菌およびチャ輪斑病菌の培養菌糸を置床し、２５℃で５日間培養した。菌そう直径を計測し、薬剤無添加コントロールに対する生育阻害率を求めた。対照薬として、ダコニール（商標）水和剤（製造元：住友化学株式会社、商品名：ダコニール１０００）を用いた。表２にその結果を示した。
【００４５】
本発明の化合物によるチャ輪斑病菌に対する菌糸伸長阻害活性は、農業現場でチャ輪斑病防除としてよく使用されているダコニール水和剤と比較すると、その活性は劣るものであった。また、イネいもち病菌に対しても、本発明の化合物はダコニール水和剤よりも阻害活性は劣るものであった。
【００４６】
【表２】
0005608508.tif 000006
【００４７】
実施例２  チャ輪斑病防除試験
人工接種した茶園にて試験を行った。すなわち、５月上旬の一番茶摘採直後に定法に従って調製したチャ輪斑病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種して感染させた。その後、６月上旬の二番茶の摘採を行い、７月中旬の三番茶摘採直後およびその３日後に、本発明の化合物Ａを用いて、製剤例３のフロアブル剤を水で希釈し、動力噴霧器で１０ａあたり２００Ｌ相当量  （薬剤濃度２００ｍｇ／Ｌ）を散布した。そして、散布１６日後に試験区内の発病葉数を計測した。防除価は、下記の式に従って求めた。
【００４８】
防除価＝（無処理の発病葉数−処理区の発病葉数）／無処理の発病葉数×１００
表３にその結果を示した。
【００４９】
他方、農業現場においてチャ輪斑病の防除としてよく使用されているダコニール水和剤では、茶業研究報告、第５６号、４５−５６頁、１９８２年に記載されているように、摘採直後散布は９３．３％であり、摘採３日後散布は２１．３％であった。
【００５０】
すなわち、上記のような既存の農園芸用殺菌剤では、摘採直後の散布で防除効果を示すものの、摘採３日後の散布では防除効果が劣ることが一般的である。しかし、本発明の農園芸用殺菌剤は、実施例１の結果ではチャ輪斑病に対する防除効果はほとんど期待できなかったものの、実際の圃場試験において、摘採３日後に散布しても、優れた防除効果を示すことが初めて確認された。
【００５１】
【表３】
0005608508.tif 000007