(57)【要約】  陽極（１）、第１発光層（３）、電荷障壁層（４）、第２発光層（５）及び陰極（７）をこの順に積層して含み、電荷障壁層（４）が、ガラス転移温度が１１０℃より大きい下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子（１０）。2008023623.tif 000059［式中、Ｌ１は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリーレン基又は複素環基よりなる２価の基であり、Ａｒ１は置換もしくは無置換の核原子数１０〜５０の置換基又は所定の置換基であり、Ａｒ２〜Ａｒ４はそれぞれ置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の置換基又は所定の置換基を示す。ただしＡｒ１〜Ａｒ４は縮合環ではない。］
2008023623.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層及び陰極をこの順に積層して含み、前記電荷障壁層が、ガラス転移温度が１１０℃より大きい下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４８】
2008023623.tif 000057
［式中、Ｌ１は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリーレン基又は複素環基よりなる２価の基であり、Ａｒ１は置換もしくは無置換の核原子数１０〜５０の置換基又は下記式（２）で表される置換基であり、Ａｒ２〜Ａｒ４はそれぞれ置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の置換基又は下記式（２）で表される置換基を示す。ただしＡｒ１〜Ａｒ４は縮合環ではない。
【化４９】
2008023623.tif 000058
（式中、Ｌ２は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリーレン基又は複素環基よりなる２価の基であり、Ａｒ５〜Ａｒ６はそれぞれ置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の置換基である。ただしＡｒ５〜Ａｒ６は縮合環ではない。）］
【請求項２】
前記式（１）において、Ｌ１及びＬ２が、ビフェニレン、ターフェニレン、フェナントレン又は置換又は無置換のフルオレニレンである請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記式（１）において、Ａｒ１が、ビフェニル基、ｍ−ターフェニル基、又はｐ−ターフェニル基であり、Ａｒ２〜Ａｒ６が、フェニル基、ビフェニル基、ｍ−ターフェニル基、又はｐ−ターフェニル基である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４が、同一の置換基である請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４のうちＡｒ２〜Ａｒ４が同一の置換基である請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち３つ以上が異なる置換基である請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記電荷障壁層に、発光材料を含む請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記陽極と前記第１発光層の間に、第１発光層と隣接する正孔輸送層を有し、前記正孔輸送層を形成する材料と前記電荷障壁層を形成する材料が同じ材料である請求項１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記第１発光層が赤色発光層、前記第２発光層が青色発光層である請求項１〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
さらに、前記第２発光層と前記陰極の間に、第３発光層を有し、陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層、第３発光層、陰極がこの順に積層されている請求項１〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記第１発光層が赤色発光層、前記第２発光層が青色発光層、前記第３発光層が緑色発光層である請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記陽極に近い有機層である第１発光層又は第一の有機層が、酸化剤を含有している請求項１〜１１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記陰極に近い有機層である第２発光層又は第二の有機層が、還元剤を含有している請求項１〜１２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子とカラーフィルタを含むフルカラー発光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、白色系有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）の開発は、モノカラー表示装置としての用途、バックライト等の照明用途及びカラーフィルタを使用したフルカラー表示装置等に使用できるため積極的に行われている。特に、白色系有機ＥＬ素子を照明用途に用いる場合、例えば蛍光灯の発光効率と比較して同等レベル以上にある、発光効率が高い白色系有機ＥＬ素子が要求される。【０００３】
有機ＥＬ素子により白色発光を得る方法は数多く開示されている。これらの方法は、１種類の発光材料だけで白色を得るものは少なく、通常は２種類又は３種類の発光材料を一つの有機ＥＬ素子の中で、同時に発光させている。２種類の発光材料を使用する場合は、青系とその補色となる黄色〜赤色系の発光材料を選択するが、黄色〜赤色系の発光が強くなることが多く、赤味を帯びた白色になりがちである。【０００４】
この問題に対し、特許文献１では発光層を２分割するタイプにおいて、発光層の発光領域が偏りやすい陽極側の発光層を青色系発光層とすることで、発光色が赤色に偏りがちな傾向を打ち消せることを見出し、色変化を抑制した白色素子を提案している。しかしながら、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動したところ寿命は１万時間であった。【０００５】
特許文献２では、発光層を陽極側から赤色発光層、青色発光層、緑色発光層の順に積層した有機ＥＬ素子が開示されている。さらに、赤色発光層に用いる赤色ドーパントを青色発光層にもドープすることで駆動電流増大に伴う色変化を抑制する技術が開示されている。しかしながら、寿命が短かった。【０００６】
一方、バランスよく白色発光させるための技術としては、複数の発光層間に電荷障壁層を設ける技術もいくつか開示されている。
例えば、特許文献３では、陽極、正孔輸送性青色発光層、電子輸送性キャリア再結合領域制御層、電子輸送性赤色発光層、陰極の順に積層し白色発光させる有機ＥＬ素子が開示されている。しかしながら、上記キャリア再結合領域制御層のアフィニティレベルが正孔輸送性青色発光層のアフィニティレベルに対して大きい値であったため駆動電圧が高かった。また、駆動時間とともに正孔輸送性青色発光層に電子が注入されにくくなり、正孔輸送性青色発光層の発光強度が低下し、発光色が電子輸送性発光層の赤色発光に偏りがちであり、寿命も短かった。【０００７】
特許文献４では、２つの電子輸送性発光層が電子障壁層を介して配置された白色発光有機ＥＬ素子が開示されている。しかしながら、陽極から注入された正孔は、ほとんど最初の発光層で消費されてしまい、電子障壁層を通過して二つめの電子輸送性発光層へ供給される正孔の量が少ないため、白色発光の効率が低いという課題があり、寿命も短かった。【０００８】
特許文献５では、陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層、陰極をこの順に積層していて、電荷障壁層のイオン化ポテンシャルを第１発光層のイオン化ポテンシャルよりも０．１ｅＶ以上大きくし、また電荷障壁層のアフィニティレベルを第２発光層のアフィニティレベルよりもより０．１ｅＶ以上小さくした白色発光有機ＥＬ素子が開示されている。しかしながら、電荷障壁層は電子障壁と正孔障壁の両方の機能を有するがために駆動電圧が高くなるという課題があり、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動したところ寿命は１万時間であった。【０００９】
特許文献６では、陽極側から赤色発光層、緑色発光層、青色発光層がこの順に積層され、少なくとも緑色発光層と青色発光層の間に正孔輸送性かつ電子阻止性の中間層が設けられた有機ＥＬ素子が開示されている。しかしながら、発光効率が十分でないという課題があった。【００１０】
特許文献７では、ナフタセン誘導体とペリフランテン誘導体を用いた有機ＥＬ素子が開示されている。しかしながら、発光効率が十分でないという課題があった。【００１１】
【特許文献１】特開２００３−２７２８５７号公報
【特許文献２】特開２００４−２３５１６８号公報
【特許文献３】特開平８−７８１６３号公報
【特許文献４】国際公開第２００５／０９９３１３パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００５／１１２５１８パンフレット
【特許文献６】特開２００５−１００９２１号公報
【特許文献７】ＵＳ２００６／００８８７２９
【発明の開示】
【００１２】
従来の白色素子においては、上述したように二つの発光層に注入される電子と正孔の量を調整するために電荷障壁層が導入されている。このような白色素子を長時間発光駆動した場合、電荷障壁層は、電子と正孔両方の電荷移動のために酸化還元を繰り返し発熱する。その結果、材料が劣化し低寿命の原因となっている。
上記課題に鑑み、本発明は、ディスプレイや照明用途に適した長寿命性を有し、演色性及び発光効率が高く、色度変化が少ない有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【００１３】
この課題を解決するために、本発明者らが鋭意研究した結果、電子・正孔移動に耐性があり耐熱性の高い材料を見出し、さらにこの材料を用いれば、寿命が長く、高い演色性及び発光効率を有し、かつ色度変化の少ない有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。
【００１４】
本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
１．陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層及び陰極をこの順に積層して含み、前記電荷障壁層が、ガラス転移温度が１１０℃より大きい下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2008023623.tif 000003
［式中、Ｌ１は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリーレン基又は複素環基よりなる２価の基であり、Ａｒ１は置換もしくは無置換の核原子数１０〜５０の置換基又は下記式（２）で表される置換基であり、Ａｒ２〜Ａｒ４はそれぞれ置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の置換基又は下記式（２）で表される置換基を示す。ただしＡｒ１〜Ａｒ４は縮合環ではない。
【化２】
2008023623.tif 000004
（式中、Ｌ２は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリーレン基又は複素環基よりなる２価の基であり、Ａｒ５〜Ａｒ６はそれぞれ置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の置換基である。ただしＡｒ５〜Ａｒ６は縮合環ではない。）］
２．前記式（１）において、Ｌ１及びＬ２が、ビフェニレン、ターフェニレン、フェナントレン又は置換又は無置換のフルオレニレンである１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
３．前記式（１）において、Ａｒ１が、ビフェニル基、ｍ−ターフェニル基、又はｐ−ターフェニル基であり、Ａｒ２〜Ａｒ６が、フェニル基、ビフェニル基、ｍ−ターフェニル基、又はｐ−ターフェニル基である１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．前記式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４が、同一の置換基である１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．前記式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４のうちＡｒ２〜Ａｒ４が同一の置換基である１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
６．前記式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち３つ以上が異なる置換基である１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．前記電荷障壁層に、発光材料を含む１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．前記陽極と前記第１発光層の間に、第１発光層と隣接する正孔輸送層を有し、前記正孔輸送層を形成する材料と前記電荷障壁層を形成する材料が同じ材料である１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．前記第１発光層が赤色発光層、前記第２発光層が青色発光層である１〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１０．さらに、前記第２発光層と前記陰極の間に、第３発光層を有し、陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層、第３発光層、陰極がこの順に積層されている１〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．前記第１発光層が赤色発光層、前記第２発光層が青色発光層、前記第３発光層が緑色発光層である１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．前記陽極に近い有機層である第１発光層又は第一の有機層が、酸化剤を含有している１〜１１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１３．前記陰極に近い有機層である第２発光層又は第二の有機層が、還元剤を含有している１〜１２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．上記１〜１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子とカラーフィルタを含むフルカラー発光装置。
【００１５】
本発明によれば長寿命性を有し、演色性及び発光効率が高く、色度変化が少ない有機ＥＬ素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の一実施形態にかかる有機ＥＬ素子の構成を示す図である。
【図２】本発明の他の実施形態にかかる有機ＥＬ素子の構成を示す図である。
【図３】実施例２、比較例３，４で作製した有機ＥＬ素子の輝度の経時変化を示すグラフ図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層及び陰極をこの順に積層して含む。電荷障壁層を挿入することにより、第１発光層と第２発光層にそれぞれ注入される電子と正孔の量を調整し、第１発光層と第２発光層の発光強度を調整することができる。長時間の電流駆動による電子・正孔移動に対する耐性と耐熱性を持つ電荷障壁層は、ガラス転移温度が１１０℃より大きい下記式（１）で表される窒素に直接縮合環が配位していない芳香族アミン誘導体を含む。
【化３】
2008023623.tif 000005
［式（１）中、Ｌ１は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリーレン基又は複素環基よりなる２価の基であり、Ａｒ１は置換もしくは無置換の核原子数１０〜５０の置換基又は下記式（２）で表される置換基を示し、Ａｒ２〜Ａｒ４はそれぞれ置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の置換基又は下記式（２）で表される置換基を示す。ただしＡｒ１〜Ａｒ４は縮合環ではない。
【化４】
2008023623.tif 000006
（式（２）中、Ｌ２は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリーレン基又は複素環基よりなる２価の基であり、Ａｒ５〜Ａｒ６はそれぞれ置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の置換基である。ただしＡｒ５〜Ａｒ６は縮合環ではない。）］【００１８】
本発明では、このような構成とすることにより、長寿命の白色有機ＥＬ素子が得られる。また、本発明の素子は、演色性を有し、発光効率が高く、素子の駆動条件（発光輝度等）を変更しても、発光の色度変化が小さい。【００１９】
このような有機ＥＬ素子の一実施形態を図１に示す。この有機ＥＬ素子１０は、陽極１、正孔輸送層２、第１発光層３、電荷障壁層４、第２発光層５、電子輸送層６及び陰極７を積層した構造を有している。
電荷障壁層４が上記の芳香族アミン誘導体を含む。
この素子１０では、例えば、第１発光層３を赤色系発光とし、第２発光層５を青色系発光とすることにより、白色発光を得ることができる。【００２０】
尚、本発明の有機ＥＬ素子の構成は図１に限定されず、例えば、以下の構成であってもよい。
１．陽極／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／陰極
２．陽極／正孔輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／陰極
３．陽極／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／電子輸送層／陰極
４．陽極／正孔輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／電子輸送層／陰極
５．陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／電子輸送層／陰極
６．陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極【００２１】
これらの構成のなかでも、第１発光層で電子と正孔が再結合したときに生じる励起エネルギーが金属である陽極にエネルギー移動し非発光のエネルギー失活を防止するためにも、陽極と第１発光層の間に、正孔輸送層を有することが好ましい。【００２２】
さらに、正孔輸送層を有する構成であるとき、正孔輸送層と、電荷障壁層が同じ材料であると、有機ＥＬ素子を作製する上で使用する材料の種類を減らすことができ、工業生産においてコスト的に有利となるため好ましい。【００２３】
上述した層の他にも、他の有機層又は無機層を介在させることができる。介在層は、電子及び正孔を輸送できるものであれば制限されない。光取り出し方向にある場合は、透明であることが好ましい。【００２４】
本発明の有機ＥＬ素子において、正孔の輸送を容易にし、有機発光素子の低電圧化、高効率化、長寿命化が図られるため、陽極に近い有機層である第１発光層又は第一の有機層が、酸化剤を含有していることが好ましい。また、電子の輸送を容易にし、有機発光素子の低電圧化、高効率化、長寿命化が図られるため、陰極に近い有機層である第２発光層又は第二の有機層が、還元剤を含有していることが好ましい。【００２５】
また、電荷障壁層を、複数の電荷障壁層を積層して形成してもよい。【００２６】
本発明の有機ＥＬ素子は、さらに、第２発光層と陰極の間に第３発光層を有し、陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層、第３発光層、陰極をこの順に積層して構成することができる。
このような有機ＥＬ素子の一実施形態を図２に示す。この有機ＥＬ素子２０は、陽極１、正孔輸送層２、第１発光層３、電荷障壁層４、第２発光層５、第３発光層８、電子輸送層６及び陰極７を積層した構造を有している。即ち、第３発光層８を形成した他は、上記図１に示す有機ＥＬ素子１０と同じ構成を有するため、同じ構成についての説明は省略する。
この素子２０では、例えば、第１発光層３を赤色系発光とし、第２発光層５を青色系発光とし、第３発光層８を緑色系発光とすることにより、さらに演色性に優れた白色発光を得ることができる。【００２７】
このとき、好ましくは、第１発光層は正孔輸送性材料からなり、第２発光層及び第３発光層は電子輸送性材料からなる。これにより、電荷障壁層の両側にある第１発光層と第２発光層で効率よく電子と正孔が再結合し、発光効率が優れた白色発光を得ることができる。【００２８】
尚、このような有機ＥＬ素子の構成も図２に限定されず、例えば、上記の素子構成の例１−６に第３発光層を追加した構成でもよく、また、電荷障壁層を、複数の電荷障壁層を積層して形成してもよい。【００２９】
以下、電荷障壁層、第１発光層、第２発光層、第３発光層等の部材について説明する。【００３０】
１．電荷障壁層
電荷障壁層は、電子・正孔移動耐性、耐熱性を有する、下記式（１）で表されるガラス転移温度が１１０度より大きい芳香族アミン誘導体を含む。ガラス転移温度とは材料の耐熱性を表す温度である。
【化５】
2008023623.tif 000007
［式（１）中、Ｌ１は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリーレン基又は複素環基よりなる２価の基であり、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核原子数１０〜５０の置換基又は下記式（２）で表される置換基を示し、Ａｒ２〜Ａｒ４はそれぞれ置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の置換基又は下記式（２）で表される置換基を示す。ただしＡｒ１〜Ａｒ４は縮合環ではない。
【化６】
2008023623.tif 000008
（式（２）中、Ｌ２は置換もしくは無置換の炭素数５〜６０のアリーレン基又は複素環基よりなる２価の基であり、Ａｒ５〜Ａｒ６はそれぞれ置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の置換基である。ただしＡｒ５〜Ａｒ６は縮合環ではない。）］【００３１】
Ｌ１及びＬ２としては、ビフェニレン、ターフェニレン、フェナントレン又は置換又は無置換のフルオレニレンを例示でき、好ましくはビフェニレン、ターフェニレンであり、さらに好ましくはビフェニレンである。【００３２】
上記の置換フルオレニレンの置換基として、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
Ａｒ１は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ｍ−ターフェニル基又はｐ−ターフェニル基である。
Ａｒ２〜Ａｒ６は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ｍ−ターフェニル基又はｐ−ターフェニル基である。
尚、Ａｒ１〜Ａｒ６の置換基としては、ナフチル基等が挙げられる。【００３３】
前記式（１）で表される化合物は、Ａｒ１〜Ａｒ４が同一の置換基であることが好ましい。この際、Ａｒ１〜Ａｒ４としては好ましくはビフェニル基、ターフェニル基であり、より好ましくはビフェニル基である【００３４】
また、前記式（１）で表される化合物は、Ａｒ１〜Ａｒ４のうちＡｒ２〜Ａｒ４が同一の置換基であることが好ましい。この際、Ａｒ１は、ビフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｐ−ターフェニル基、又はフェニル基であり、より好ましくはビフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｐ−ターフェニル基又はフェニル基である。Ａｒ２〜Ａｒ４は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｐ−ターフェニル基であり、より好ましくはビフェニル基である。さらに好ましくはＡｒ１がｍ−ターフェニル基又はｐ−ターフェニル基であり、Ａｒ２〜Ａｒ４がビフェニルである。【００３５】
また、前記式（１）で表される化合物は、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち３つ以上が異なる置換基であることが好ましい。この際、Ａｒ１〜Ａｒ４は、好ましくはビフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｐ−ターフェニル基、又はフェニル基であり、より好ましくはビフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｐ−ターフェニル基又はフェニル基である。さらに好ましくはＡｒ３〜Ａｒ４がビフェニルであり、Ａｒ１がｍ−ターフェニル基又はｐ−ターフェニル基であり、Ａｒ２はフェニル基である。【００３６】
以下に本発明で用いることができる芳香族アミン誘導体の具体例を示す。
【化７】
2008023623.tif 000009
2008023623.tif 000010
2008023623.tif 000011
2008023623.tif 000012
【００３７】
電荷障壁層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、０．１〜５０ｎｍである。より好ましくは０．１〜２０ｎｍである。【００３８】
電荷障壁層には、発光材料を添加してもよい。これにより、さらに多様な成分の光を含んだ発光が得られる。例えば、白色光では、より演色性の高い光が得られる。発光材料としては、後述する各発光層で使用するドーパント等が使用できる。【００３９】
２．第１発光層
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入・輸送層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入・輸送層より電子を注入することができる機能
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
但し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。【００４０】
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。【００４１】
第１発光層に用いられる材料は、長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、式（３）で示される材料を発光材料として用いることが望ましい。【００４２】
【化８】
2008023623.tif 000013
式中、Ａｒ’は核炭素数６〜５０の芳香族環もしくは核原子数５〜５０の複素芳香族環である。
具体的には、フェニル環、ナフチル環、アントラセン環、ビフェニレン環、アズレン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、アセフェナンスリレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノキサリン環、キノリン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、チアンスレン環、フラン環、ベンゾフラン環、ピラゾール環、ピラジン環、ピリダジン環、インドリジン環、キナゾリン環、フェナントロリン環、シロール環、ベンゾシロール環等が挙げられる。
好ましくはフェニル環、ナフチル環、アントラセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ペリレン環が挙げられる。【００４３】
Ｘ’は置換基である。
具体的には、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基、置換又は無置換のスチリル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。【００４４】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。【００４５】
好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。【００４６】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００４７】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。【００４８】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００４９】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００５０】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基は−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００５１】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基は−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００５２】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基は−ＣＯＯＺ’と表され、Ｚ’の例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００５３】
置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。【００５４】
ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。【００５５】
ｍは１〜５の整数、ｎは０〜６の整数である。
ｍは１〜２、ｎは０〜４が好ましい。【００５６】
尚ｍ≧２の時、（  ）内のＡｒ’はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
またｎ≧２の時、（  ）内のＸ’はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。【００５７】
発光色について、第１発光層は黄色〜橙色又は赤色発光層であることが好ましい。黄色〜橙色又は赤色発光層は、発光の最大波長が５５０〜６５０ｎｍである発光層である。発光層は、好ましくはホスト材料と黄色〜橙色又は赤色ドーパントからなる。【００５８】
本発明の有機ＥＬ素子の第１発光層のホスト材料は、好ましくは、式（３）で表される化合物として、ナフタセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ナフソフルオランテン誘導体、ジアミノピレン誘導体、ジアミノペリレン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体及びジベンゾクリセン誘導体から選択される１種以上を含有する。より好ましくは、ナフタセン誘導体を含有する。
ナフタセン誘導体は下記式（４）で表される【００５９】
【化９】
2008023623.tif 000014
（式（４）中、Ｑ１〜Ｑ１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリーロキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の核炭素数７〜２０のアラルキル基又は置換もしくは無置換の核原子数５〜２０の複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。）【００６０】
より好ましくは、上記式（４）で表されるナフタセン誘導体は、下記式（５）で示されるナフタセン誘導体である。
【化１０】
2008023623.tif 000015
（式（５）中、Ｑ３〜Ｑ１２、Ｑ１０１〜Ｑ１０５、Ｑ２０１〜Ｑ２０５は、それぞれ独立に、上記式（４）のＱ３〜Ｑ１２と同様の基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよく、これら隣接する２個以上が互いに結合して環を形成してもよい。）【００６１】
黄色〜橙色又は赤色系ドーパントは、少なくとも一つのフルオランテン骨格又はペリレン骨格を有する蛍光性化合物が使用でき、例えば下記式（６）〜（２２）で示される化合物が挙げられる。【００６２】
【化１１】
2008023623.tif 000016
2008023623.tif 000017
〔式（６）〜（２０）式中、Ｘ１〜Ｘ２０は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜２０のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数１〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキルアミノ基又は置換もしくは無置換炭素原子数８〜３０のアルケニル基であり、隣接する置換基及びＸ１〜Ｘ２０は結合して環状構造を形成していてもよい。隣接する置換基がアリール基の時は、置換基は同一であってもよい。〕
式（６）〜（２０）の化合物は、アミノ基又はアルケニル基を含有すると好ましい。【００６３】
【化１２】
2008023623.tif 000018
【００６４】
式（２１）、（２２）中、Ｘ２１〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基であり、Ｘ２１とＸ２２及び／又はＸ２３とＸ２４は、炭素−炭素結合又は−Ｏ−、−Ｓ−を介して結合していてもよい。
Ｘ２５〜Ｘ３６は、水素原子、直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜２０のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数１〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキルアミノ基又は置換もしくは無置換炭素原子数８〜３０のアルケニル基であり、隣接する置換基及びＸ２５〜Ｘ３６は結合して環状構造を形成していてもよい。
各式中の置換基Ｘ２５〜Ｘ３６の少なくとも一つがアミン又はアルケニル基を含有すると好ましい。【００６５】
好ましくは、フルオランテン骨格又はペリレン骨格を有する化合物が、下記式（２３）又は式（２４）で表されるインデノペリレン誘導体である。
【化１３】
2008023623.tif 000019
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に置換又は無置換の芳香環基あるいは芳香族複素環基であり、Ｘ１〜Ｘ１８は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香族複素環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、カルバゾリル基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１’（Ｒ１’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である。）、−ＣＯＲ２’（Ｒ２’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基又はアミノ基である）、又は−ＯＣＯＲ３’（Ｒ３’はアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基又は芳香環基である）である。Ｘ１〜Ｘ１８の隣接する基は、互いに結合して、又は置換している炭素原子と共に環を形成していてもよい。］【００６６】
フルオランテン骨格を有する蛍光性化合物は、高効率及び長寿命を得るために電子供与性基を含有することが好ましく、好ましい電子供与性基は置換もしくは未置換のアリールアミノ基である。さらに、フルオランテン骨格を有する蛍光性化合物は、縮合環数５以上が好ましく、６以上が特に好ましい。これは、蛍光性化合物が５４０〜７００ｎｍの蛍光ピーク波長を示し、青色系発光材料と蛍光性化合物からの発光が重なって白色を呈するからである。
上記の蛍光性化合物は、フルオランテン骨格を複数有すると、発光色が黄色〜橙色又は赤色領域となるため好ましい。特に好ましい蛍光性化合物は、電子供与性基とフルオランテン骨格又はペリレン骨格を有し、５４０〜７００ｎｍの蛍光ピーク波長を示すものである。【００６７】
第１発光層の膜厚は、好ましくは１〜６０ｎｍ、より好ましくは５〜３０ｎｍ、最も好ましくは５〜２０ｎｍである。１ｎｍ未満では発光効率が低下する恐れがあり、６０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。【００６８】
３．第２発光層
発光色について、エネルギーギャップの関係から第２発光層は青系発光層であることが好ましい。好ましくは、青色系発光のピーク波長は４５０〜５００ｎｍである。【００６９】
第２発光層に使用できるホスト材料としては、アントラセン中心骨格を有する下記式（２５）に示す構造を有する化合物が好ましい。
【化１４】
2008023623.tif 000020
【００７０】
（式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基である。
前記芳香族環は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
前記置換基は、置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換又は無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換又は無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換又は無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。
前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換又は無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換又は無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換又は無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換又は無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。）
尚、式（２５）において、Ａ１とＡ２とは互いに異なることが好ましい。【００７１】
さらに、下記（ｉ）〜（ｉｘ）で表される化合物が好ましい。【００７２】
下記式（ｉ）で表される非対称アントラセン。
【化１５】
2008023623.tif 000021
【００７３】
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基である。
Ａｒ’は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｘは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０〜４の整数である。
ｎは１〜３の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［  ］内は、同じでも異なっていてもよい。）【００７４】
下記式（ii）で表される非対称モノアントラセン誘導体。
【化１６】
2008023623.tif 000022
【００７５】
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜４の整数である。ただし、ｍ＝ｎ＝１でかつＡｒ１とＡｒ２のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ１とＡｒ２は同一ではなく、ｍ又はｎが２〜４の整数の場合にはｍとｎは異なる整数である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。）【００７６】
下記式（iii）で表される非対称ピレン誘導体。
【化１７】
2008023623.tif 000023
【００７７】
［式中、Ａｒ及びＡｒ’は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｌ及びＬ’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ又はＡｒは、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ’又はＡｒ’は、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。
ただし、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ，Ａｒ’，Ｌ，Ｌ’は下記（１）又は（２）を満たす。
（１）  Ａｒ≠Ａｒ’及び／又はＬ≠Ｌ’（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２）  Ａｒ＝Ａｒ’かつＬ＝Ｌ’の時
（２−１）  ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
（２−２）  ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
（２−２−１）  Ｌ及びＬ’、又はピレンが、それぞれＡｒ及びＡｒ’上の異なる結合位置に結合しているか、
（２−２−２）  Ｌ及びＬ’、又はピレンが、Ａｒ及びＡｒ’上の同じ結合位置で結合している場合、
Ｌ及びＬ’又はＡｒ及びＡｒ’のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。］【００７８】
下記式（iv）で表される非対称アントラセン誘導体。
【化１８】
2008023623.tif 000024
【００７９】
（式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、式（iv）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）【００８０】
下記式（ｖ）で表されるアントラセン誘導体。
【化１９】
2008023623.tif 000025
【００８１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換しても良いアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アルケニル基，アリールアミノ基又は置換しても良い複素環式基を示し、ａ及びｂは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ１同士又はＲ２同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ１同士又はＲ２同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ３とＲ４，Ｒ５とＲ６，Ｒ７とＲ８，Ｒ９とＲ１０がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ１は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換しても良いアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）【００８２】
下記式（vi）で表されるアントラセン誘導体。
【化２０】
2008023623.tif 000026
【００８３】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，アリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換しても良い複数環式基を示し、ｃ，ｄ，ｅ及びｆは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ１１同士，Ｒ１２同士，Ｒ１６同士又はＲ１７同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ１１同士，Ｒ１２同士，Ｒ１６同士又はＲ１７同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ１３とＲ１４，Ｒ１８とＲ１９がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ２は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換しても良いアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）【００８４】
下記式（vii）で表されるスピロフルオレン誘導体。
【化２１】
2008023623.tif 000027
【００８５】
（式中、Ａ５〜Ａ８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のビフェニル基又は置換もしくは無置換のナフチル基である。）【００８６】
下記式（viii）で表される縮合環含有化合物。
【化２２】
2008023623.tif 000028
【００８７】
（式中、Ａ９〜Ａ１１はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基であり、Ａ１２〜Ａ１４はそれぞれ水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基であり、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、炭素数５〜１８のアリールオキシ基、炭素数７〜１８のアラルキルオキシ基、炭素数５〜１６のアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜６のエステル基又はハロゲン原子を示し、Ａ９〜Ａ１４のうち少なくとも１つは３環以上の縮合芳香族環を有する基である。）【００８８】
下記式（ix）で表されるフルオレン化合物。
【化２３】
2008023623.tif 000029
【００８９】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ１同士、Ｒ２同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ１及びＲ２は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ３同士、Ｒ４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ３及びＲ４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１及びＡｒ２は、ベンゼン環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基又はベンゼン環と複素環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１及びＡｒ２は、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１乃至１０の整数を表す。）【００９０】
以上のホスト材料の中でも、好ましくはアントラセン誘導体、さらに好ましくはモノアントラセン誘導体、特に好ましくは非対称アントラセンである。【００９１】
第２発光層に使用できるドーパントとしては、例えば、アリールアミン化合物及び／又はスチリルアミン化合物、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン及び蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【００９２】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、第２発光層が、アリールアミン化合物及び／又はスチリルアミン化合物を含有すると好ましい。
アリールアミン化合物としては下記式（２６）で表される化合物等が挙げられ、スチリルアミン化合物としては下記式（２７）で表される化合物等が挙げられる。
【化２４】
2008023623.tif 000030
［式（２６）中、Ａｒ８は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、スチルベン、ジスチリルアリールから選ばれる基であり、Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ水素原子又は炭素数が６〜２０の芳香族基であり、Ａｒ９又はＡｒ１０は置換されていてもよい。ｐ’は、１〜４の整数である。］
好ましくはＡｒ９及び／又はＡｒ１０はスチリル基が置換されている。
ここで、炭素数が６〜２０の芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、テルフェニル基等が好ましい。【００９３】
【化２５】
2008023623.tif 000031
［式（２７）中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、置換されていてもよい核炭素数５〜４０のアリール基である。ｑ’は、１〜４の整数である。］
ここで、核原子数が５〜４０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、テルフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラセニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、フルオランテニル、アセナフトフルオランテニル、スチルベン等が好ましい。尚、核原子数が５〜４０のアリール基は、さらに置換基により置換されていてもよく、好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子（塩素、臭素、ヨウ素等）が挙げられる。【００９４】
第２発光層の膜厚は、好ましくは１〜１００ｎｍ、より好ましくは５〜５０ｎｍである。１ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、１００ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。【００９５】
４．第３発光層
発光色については、第３発光層は緑系発光層であることが好ましい。好ましくは、緑色系発光の発光最大波長は５００〜５５０ｎｍである。
第３発光層は、ホスト材料と緑色系ドーパントからなることが好ましい。具体的な材料は、上述した第２発光層のものが使用できるが、ホスト材料は第２発光層と同じ材料であると好ましい。【００９６】
緑色系ドーパントとして、上述した青色ドーパントと同じアリールアミン化合物及び／又はスチリルアミン化合物を用いることができる。好ましくは、緑色系発光の発光最大波長は５００〜５５０ｎｍである。  
好ましくは緑色系ドーパントとして、式（２８）で表わされる芳香族アミン化合物を使用できる。
【化２６】
2008023623.tif 000032
【００９７】
式（２８）において、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０（好ましくは、炭素数１〜６）のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０（好ましくは、核炭素数５〜１０）のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜２０（好ましくは、核炭素数５〜１０）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０（好ましくは、炭素数１〜６）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０（好ましくは、核炭素数５〜１０）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０（好ましくは、核炭素数５〜２０）のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０（好ましくは、炭素数１〜６）のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表す。【００９８】
Ａ１〜Ａ２の置換もしくは無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等が挙げられる。【００９９】
Ａ１〜Ａ２の置換もしくは無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチル基、５−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基等が挙げられる。【０１００】
Ａ１〜Ａ２の置換もしくは無置換のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルネル基、アダマンチル基等が挙げられる。【０１０１】
Ａ１〜Ａ２の置換もしくは無置換のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、各種ペンチルオキシ基、各種ヘキシルオキシ基等が挙げられる。【０１０２】
Ａ１〜Ａ２の置換もしくは無置換のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
Ａ１〜Ａ２の置換もしくは無置換のアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ナフチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
Ａ１〜Ａ２の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等が挙げられる。
Ａ１〜Ａ２のハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
尚、式（２８）において、Ａ１及びＡ２の両方が水素原子である場合はない。【０１０３】
式（２８）において、ｄ及びｅはそれぞれ１〜５の整数であり、１〜３であると好ましい。ｄ、ｅがそれぞれ２以上の場合、複数のＡ１、Ａ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成していてもよい。また、ｈは１〜９の整数であり、１〜３であると好ましい。【０１０４】
Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０の２級又は３級のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０の２級又は３級のシクロアルキル基を表す。
Ｒ１１の置換もしくは無置換の炭素数３〜１０の２級又は３級のアルキル基としては、例えば、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，１’−ジメチルペンチル基、１，１’−ジエチルプロピル基、１−ベンジル−２−フェニルエチル基、１−メトキシエチル基、１−フェニル−１−メチルエチル基等が挙げられる。
Ｒ１１の置換もしくは無置換の炭素数３〜１０の２級又は３級のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルネル基、アダマンチル基等が挙げられる。
式（２８）において、ｆは１〜９の整数であり、１〜３であると好ましい。ｆが２以上の場合、複数のＲ１１は同一でも異なっていてもよい。【０１０５】
Ｒ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基（好ましくは、炭素数１〜６）、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基（好ましくは、核炭素数５〜１０）、置換もしくは無置換の核炭素数３〜２０のシクロアルキル基（好ましくは、核炭素数５〜１０）、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜６）、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基（好ましくは、核炭素数５〜１０）、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基（好ましくは、核炭素数５〜２０）、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキルアミノ基（好ましくは、炭素数１〜６）、又はハロゲン原子を表す。
Ｒ１２の置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基及びハロゲン原子の具体例としては、上記Ａ１〜Ａ２と同様のものが挙げられる。
式（２８）において、ｇは０〜８の整数であり、０〜２であると好ましい。
ｇが２以上の場合、複数のＲ１２は同一でも異なっていてもよい。
また、式（２８）において、ｆ＋ｇ＋ｈは２〜１０の整数であり、２〜６であると好ましい。【０１０６】
芳香族アミン化合物としては、式（２８−１）〜（２８−７）で表される化合物がより好ましい。
【化２７】
2008023623.tif 000033
［式（２８−１）〜（２８−７）中、Ａ１、Ａ２、ｄ、ｅ、Ｒ１１及びＲ１２は、式（２８）と同じである。］【０１０７】
第３発光層の膜厚は、好ましくは１〜１００ｎｍ、より好ましくは５〜５０ｎｍである。１ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、１００ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。【０１０８】
５．他の有機層
（１）第一の有機層
陽極と第１発光層の間に、第一の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層又は有機半導体層等を設けることができる。正孔注入層又は正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。正孔注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。このような正孔注入層又は正孔輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒であるものが好ましい。正孔注入層又は正孔輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。【０１０９】
このような正孔注入層又は正孔輸送層の形成材料としては、具体的には、例えばトリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）等を挙げることができる。【０１１０】
正孔注入層又は正孔輸送層の材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、芳香族第三級アミン化合物を用いることもできる。また米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン等を挙げることができる。さらに、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層又は正孔輸送層の材料として使用することができる。【０１１１】
この正孔注入層又は正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる一層で構成されてもよいし、また、正孔注入層又は正孔輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入層又は正孔輸送層を積層したものであってもよい。正孔注入層又は正孔輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、２０〜２００ｎｍである。【０１１２】
有機半導体層は、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に記載の含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。有機半導体層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１０〜１，０００ｎｍである。【０１１３】
（２）第二の有機層
陰極と第２発光層の間に、第二の有機層として、電子注入層又は電子輸送層等を設けることができる。電子注入層、輸送層は発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子輸送層は数ｎｍ〜数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。
電子注入層、輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン、及びその誘導体の金属錯体又は含窒素複素環を有する化合物が好適である。【０１１４】
上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。例えば中心金属としてＡｌを有するＡｌｑを電子注入層、輸送層として用いることができる。
一方オキサジアゾール誘導体としては、以下の式で表される電子伝達化合物が挙げられる。【０１１５】
【化２８】
2008023623.tif 000034
（式中Ａｒ３２１，Ａｒ３２２，Ａｒ３２３，Ａｒ３２５，Ａｒ３２６，Ａｒ３２９はそれぞれ置換もしくは無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またＡｒ３２４，Ａｒ３２７，Ａｒ３２８は置換もしくは無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい）【０１１６】
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。またアリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。また置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。【０１１７】
【化２９】
2008023623.tif 000035
Ｍｅはメチル基、Ｂｕはブチル基を表す。【０１１８】
下記式で表される含窒素複素環誘導体
【化３０】
2008023623.tif 000036
（式中、Ａ３３１〜Ａ３３３は、窒素原子又は炭素原子である。
Ｒ３３１及びＲ３３２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０から５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ３３１は、互いに同一又は異なっていてもよい。
また、隣接する複数のＲ３３１基同士で互いに結合して、置換又は未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、置換又は未置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ａｒ３３１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。
Ａｒ３３１’は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基である。
Ａｒ３３２は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。
ただし、Ａｒ３３１、Ａｒ３３２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロ縮合環基である。
Ｌ３３１、Ｌ３３２及びＬ３３３は、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０の縮合環、置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロ縮合環又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。）【０１１９】
特願２００３−００４１９３号に示されている下記式で示される含窒素複素環誘導体
【化３１】
2008023623.tif 000037
（式中、ＨＡｒは、置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、
Ｌ３４１は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、
Ａｒ３４１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ３４２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。）【０１２０】
特開平０９−０８７６１６に示されている下記式で表されるシラシクロペンタジエン誘導体
【化３２】
2008023623.tif 000038
（式中、Ｘ３５１及びＹ３５１は、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸ３５１とＹ３５１が結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ３５１〜Ｒ３５４は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置換の環が縮合した構造である。）【０１２１】
特開平０９−１９４４８７に示されている下記式で表されるシラシクロペンタジエン誘導体
【化３３】
2008023623.tif 000039
（式中、Ｘ３６１及びＹ３６１は、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はＸ３６１とＹ３６１が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ３６１〜Ｒ３６４は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換もしくは無置換の環が縮合した構造である（但し、Ｒ３６１及びＲ３６４がフェニル基の場合、Ｘ３６１及びＹ３６１は、アルキル基及びフェニル基ではなく、Ｒ３６１及びＲ３６４がチエニル基の場合、Ｘ３６１及びＹ３６１は、一価炭化水素基を、Ｒ３６２及びＲ３６３は、アルキル基、アリール基、アルケニル基又はＲ３６２とＲ３６３が結合して環を形成する脂肪族基を同時に満たさない構造であり、Ｒ３６１及びＲ３６４がシリル基の場合、Ｒ３６２、Ｒ３６３、Ｘ３６１及びＹ３６１は、それぞれ独立に、炭素数１から６の一価炭化水素基又は水素原子でなく、Ｒ３６１及びＲ３６２でベンゼン環が縮合した構造の場合、Ｘ３６１及びＹ３６１は、アルキル基及びフェニル基ではない）。）【０１２２】
特再第２０００−０４０５８６号公報に示されているに示されている下記式で表されるボラン誘導体
【化３４】
2008023623.tif 000040
（式中、Ｒ３７１〜Ｒ３７８及びＺ３７２は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ３７１、Ｙ３７１及びＺ３７１は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ３７１とＺ３７２の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｚ３７１は異なってもよい。但し、ｎが１、Ｘ３７１、Ｙ３７１及びＲ３７２がメチル基であって、Ｒ３７８が水素原子又は置換ボリル基の場合、及びｎが３でＺ３７１がメチル基の場合を含まない。）【０１２３】
特開平１０−０８８１２１に示されている下記式で示される化合物
【化３５】
2008023623.tif 000041
（式中、Ｑ３８１及びＱ３８２は、それぞれ独立に、下記式で示される配位子を表し、Ｌ３８１は、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基、−ＯＲ３９１（Ｒ３９１は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基又は置換もしくは未置換の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ３９１（Ｑ３９２）（Ｑ３９１及びＱ３９２は、Ｑ３８１及びＱ３８２と同じ意味を表す。）で示される配位子を表す。）【０１２４】
【化３６】
2008023623.tif 000042
（式中、環Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに結合した置換もしくは未置換のアリール環又は複素環構造である。）【０１２５】
上記式の配位子を形成する環Ａ４０１及びＡ４０２の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは未置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換もしくは未置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは未置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは未置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換もしくは未置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成してもよい。【０１２６】
電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。【０１２７】
（３）酸化剤
陽極に最も近い有機層である第一発光層又は第一の有機層が、酸化剤を含有していることが好ましい。好ましい酸化剤は、電子吸引性又は電子アクセプターである。電子吸引性又は電子アクセプターは、易還元性の有機化合物である。
化合物の還元しやすさは、還元電位で測定することができる。本発明では飽和カロメル（ＳＣＥ）電極を参照電極とした還元電位において、−０．８Ｖ以上が好ましく、特に好ましくはテトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）の還元電位（約０Ｖ）より大きな値を持つ化合物が好ましい。【０１２８】
易還元性の有機化合物として、好ましくは電子吸引性の置換基を有する有機化合物である。具体的には、キノイド誘導体、ピラジン誘導体、アリールボラン誘導体、イミド誘導体等である。キノイド誘導体には、キノジメタン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、チオキサンテンジオキシド誘導体及びキノン誘導体等が含まれる。【０１２９】
例えば、キノイド誘導体として、好ましくは、下記式（１ａ）〜（１ｈ）に示される化合物が挙げられる。より好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）に示される化合物である。
【化３７】
2008023623.tif 000043
【０１３０】
式（１ａ）〜（１ｈ）において、Ｒ１〜Ｒ４８は、それぞれ水素、ハロゲン、フルオロアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アルキル基又はアリール基である。好ましくは、水素、シアノ基である。【０１３１】
Ｒ１〜Ｒ４８のハロゲンとして、フッ素、塩素が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のフルオロアルキル基として、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のアルコキシル基として、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ―プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のアリール基として、フェニル基、ナフチル基が好ましい。【０１３２】
式（１ａ）〜（１ｈ）において、Ｘは電子吸引基であり、下記式（ｊ）〜（ｐ）の構造のいずれかである。好ましくは、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）の構造である。
【化３８】
2008023623.tif 000044
（式中、Ｒ４９〜Ｒ５２は、それぞれ水素、フルオロアルキル基、アルキル基、アリール基又は複素環であり、Ｒ５０とＲ５１が環を形成してもよい。）【０１３３】
Ｒ４９〜Ｒ５２のフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基は、Ｒ１〜Ｒ４８と同様である。【０１３４】
Ｒ４９〜Ｒ５２の複素環として、下記式に示す置換基が好ましい。
【化３９】
2008023623.tif 000045
【０１３５】
Ｒ５０とＲ５１が環を形成する場合、Ｘは、好ましくは、下記式に示す置換基である。
【化４０】
2008023623.tif 000046
（式中、Ｒ５１’，Ｒ５２’は、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）【０１３６】
式（１ａ）〜（１ｈ）において、Ｙは、−Ｎ＝、又は−ＣＨ＝である。【０１３７】
キノイド誘導体の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
【化４１】
2008023623.tif 000047
【０１３８】
アリールボラン誘導体として、下記式に示される化合物が挙げられる。
【化４２】
2008023623.tif 000048
【０１３９】
式（２ａ）において、Ａｒ３１〜Ａｒ３３は、それぞれ電子吸引性基を有するアリール基又は複素環である。
Ａｒ３１〜Ａｒ３３が示す電子吸引性基を有するアリール基として、ペンタフルオロフェニル基ヘプタフルオロナフチル基、ペンタフルオロフェニル基が好ましい。
Ａｒ３１〜Ａｒ３３が示す電子吸引性基を有する複素環として、キノリン環、キノキサリン環、ピリジン環、ピラジン環等が好ましい。【０１４０】
アリールボラン誘導体の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
【化４３】
2008023623.tif 000049
【０１４１】
アリールボラン誘導体として、好ましくは、少なくとも一個のフッ素をアリールへの置換基として有する化合物であり、特に好ましくは、トリスβ−（ペンタフルオロナフチル）ボラン（ＰＮＢ）である。【０１４２】
チオピランジオキシド誘導体として、下記式（３ａ）に示される化合物が、チオキサンテンジオキシド誘導体として、下記式（３ｂ）に示される化合物が、それぞれ挙げられる。
【化４４】
2008023623.tif 000050
【０１４３】
式（３ａ）及び式（３ｂ）において、Ｒ５３〜Ｒ６４は、それぞれ水素、ハロゲン、フルオロアルキル基、シアノ基、アルキル基又はアリール基である。好ましくは、水素、シアノ基である。
式（３ａ）及び式（３ｂ）において、Ｘは電子吸引基を示し式（１ａ）〜（１ｉ）のＸと同じである。好ましくは、（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）の構造である。
Ｒ５３〜Ｒ６４が示すハロゲン、フルオロアルキル基、アルキル基及びアリール基はＲ１〜Ｒ４８と同様である。【０１４４】
式（３ａ）に示されるチオピランジオキシド誘導体、式（３ｂ）に示されるチオキサンテンジオキシド誘導体の具体例を以下に示す。
【化４５】
2008023623.tif 000051
（式中、ｔＢｕはｔ−ブチル基である。）【０１４５】
イミド誘導体として、好ましくは、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物及びピロメリット酸ジイミド化合物である。【０１４６】
さらに、下記式の化合物が挙げられる。
【化４６】
2008023623.tif 000052
【０１４７】
（４）還元剤  
陰極に最も近い有機層である発光層又は第二の有機層が、還元剤を含有していることが好ましい。還元剤とは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。【０１４８】
また、より具体的に、好ましい還元剤としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元剤は、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましいものは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元剤として、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。【０１４９】
本発明においては、陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。これにより、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。
具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。【０１５０】
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。【０１５１】
本発明の有機ＥＬ素子にカラーフィルタを組み合わせることにより、フルカラー発光装置を作製することができる。
例えば、本発明の有機ＥＬ素子からなり、それぞれ独立に駆動する第１、第２及び第３の有機ＥＬ素子部を設け、各素子部に透過光の異なるカラーフィルタ（例えば、赤、青、緑の各カラーフィルタ）を組み合わせることでフルカラー発光装置が得られる。カラーフィルタは、各素子部からの光を受光でき、素子部よりも光取り出し側の位置に形成される。例えば、光を支持基板側から取り出すボトムエミッション型の素子の場合、素子の最下層である透明電極層と支持基板の間に形成すればよい。【０１５２】
カラーフィルタとしては、例えば、下記の色素のみ、又は色素をバインダー樹脂中に溶解あるいは分散させた固体状態のものを使用できる。
赤色（Ｒ）色素：ペリレン系顔料、レーキ顔料、アゾ系顔料等。
緑色（Ｇ）色素：ハロゲン多置換フタロシアニン系顔料、ハロゲン多置換銅フタロシアニン系顔料、トリフェルメタン系塩基性染料等。
青色（Ｂ）色素：銅フタロシアニン系顔料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料等。【０１５３】
バインダー樹脂は、透明な（可視光透過率５０％以上）材料が好ましい。例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の透明樹脂（高分子）や、フォトリソグラフィー法が適用できる感光性樹脂として、アクリル酸系、メタクリル酸系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料が挙げられる。また、印刷法を用いる場合には、ポリ塩化ビニル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂等の透明な樹脂を用いた印刷インキ（メジウム）が選ばれる。【０１５４】
カラーフィルタが主に色素からなる場合は、所望のカラーフィルタパターンのマスクを介して真空蒸着又はスパッタリング法で成膜され、一方、色素とバインダー樹脂からなる場合は、色素と上記樹脂及びレジストを混合、分散又は可溶化させ、スピンコート、ロールコート、キャスト法等の方法で製膜し、フォトリソグラフィー法で所望のカラーフィルタパターンでパターニングしたり、印刷等の方法で所望のカラーフィルタのパターンでパターニングするのが一般的である。【０１５５】
それぞれのカラーフィルタの膜厚と透過率は、下記とすることが好ましい。
Ｒ：膜厚０．５〜５．０μｍ（透過率５０％以上／６１０ｎｍ），
Ｇ：膜厚０．５〜５．０μｍ（透過率５０％以上／５４５ｎｍ），
Ｂ：膜厚０．２〜５．０μｍ（透過率５０％以上／４６０ｎｍ）。【０１５６】
尚、有機ＥＬ素子部が環境やカラーフィルタに含まれる酸素、水分、その他揮発成分により劣化することを防止するため、有機ＥＬ素子部とカラーフィルタの間に封止層等を設けてもよい。封止層の形成位置は、例えば、透明電極層とカラーフィルタの間が挙げられる。
封止層の具体例としては、ＳｉＯxＮy、ＡｌＯxＮy、ＳｉＡｌＯxＮy等の透明無機化合物層、これらの透明無機化合物層と透明樹脂、あるいは封止液と積層したもの等を用いることができる。
また、各カラーフィルタの間等に、コントラスト比向上のためブラックマトリックスを用いることができる。
［実施例］【０１５７】
以下に実施例及び比較例に使用した化合物を示す。
【化４７】
2008023623.tif 000053
2008023623.tif 000054
【０１５８】
化合物の特性の測定方法は以下の通りである。
（１）Ｔｇの測定方法
Ｔｇはパーキンエルマー社ＤＳＣ「Ｐｙｒｉｓ１」を使用し、下記測定条件での２回目のヒーティングの値を用いた。
［測定条件］
（ｉ）３０℃からＭＡＸ温度へ加熱（１０℃／分）
（ii）ＭＡＸ温度で３分間保持
（iii）ＭＡＸ温度から−５０℃へ冷却（２００℃／分）
（iv）−５０℃で１０分間保持
（ｖ）−５０℃からＭＡＸ温度へ加熱（１０℃／分）
ＭＡＸ温度はＴｇ−ＤＴＡでの融点プラス約３０℃、分解温度が近い場合はそれに応じて修正した。【０１５９】
（２）駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯとＡｌ間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。【０１６０】
（３）発光効率
電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２印加時のＥＬスペクトルを分光放射輝度計ＣＳ１０００Ａ（コニカミノルタ社製）で測定し、発光効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。【０１６１】
（４）ＣＩＥ１９３１色度
電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２印加時のＥＬスペクトルを分光放射輝度計ＣＳ１０００Ａ（コニカミノルタ社製）で測定し、ＣＩＥ１９３１色度（ｘ、ｙ）を計測した。【０１６２】
（５）外部量子収率
電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２印加時のＥＬスペクトルを分光放射輝度計ＣＳ１０００Ａ（コニカミノルタ社製）で測定し、下記式にて算出した。
【数１】
2008023623.tif 000055
【０１６３】
（６）寿命測定
輝度５０００ｃｄ／ｍ２時の素子の電流密度を測定した。その電流密度で連続駆動を行い、輝度の経時変化を分光放射輝度計ＣＳ１０００Ａ（コニカミノルタ社製）にて計測した。測定開始から４００時間後の初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２に対する輝度保持率を測定した。【０１６４】
実施例１
（有機ＥＬ素子の形成）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）（ＩＴＯの膜厚１３０ｎｍ）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＨＩ膜を成膜した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。ＨＩ膜の成膜に続けて、膜厚１５ｎｍのＡ−１１膜を成膜した。このＡ−１１膜は正孔輸送層として機能する。【０１６５】
さらに、Ａ−１１膜の成膜に続けて、膜厚５ｎｍにてＲＨとＲＤを、ＲＤが０．５重量％となるように、蒸着し成膜し、第１発光層とした。この第１発光層は赤色発光する。次いで、電荷障壁層として、膜厚５ｎｍのＡ−１１膜を成膜した。電荷障壁層上にＢＨとＢＤを、ＢＤが７．５重量％となるように蒸着し成膜し、膜厚が４０ｎｍの青色発光層（第２発光層）とした。この膜上に、電子輸送層として膜厚２０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム膜（Ａｌｑ３膜）を成膜した。この後、電子注入層としてＬｉＦ膜を１．６ｎｍ形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。【０１６６】
（有機ＥＬ素子の評価）
得られた有機ＥＬ発光装置の特性について測定を行った。結果を表１に示す。【０１６７】
比較例１
実施例１において、電荷障壁層として化合物Ａ−１１の代わりに、厚さ５ｎｍにてＮＰＤ膜を成膜した他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表１に示す。【０１６８】
比較例２
実施例１において、電荷障壁層として化合物Ａ−１１の代わりに、厚さ５ｎｍにてＣＢＰ膜を成膜した他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表１に示す。【０１６９】
実施例２
実施例１において、第２発光層を膜厚１０ｎｍにて形成した後、第３発光層として、膜厚３０ｎｍにてＢＨとＧＤを、ＧＤが１０重量％となるように、蒸着し成膜し、緑系発光層とした後、Ａｌｑ３層（電子輸送層）を形成した他は実施例１と同様にして有機ＥＬ発光素子を形成した。得られた有機ＥＬ発光装置について、実施例１と同様に測定を行った。測定結果を表１に示す。【０１７０】
比較例３
実施例２において、電荷障壁層としてＡ−１１の代わりに、厚さ５ｎｍにてＮＰＤ膜を成膜した他は実施例２と同様にして有機ＥＬ発光装置を形成した。得られた有機ＥＬ発光装置について、実施例１と同様に測定を行った。測定結果を表１に示す。【０１７１】
比較例４
実施例２において、電荷障壁層としてＡ−１１の代わりに、厚さ５ｎｍにてＣＢＰ膜を成膜した他は実施例２と同様にして有機ＥＬ発光装置を形成した。得られた有機ＥＬ発光装置について、実施例１と同様に測定を行った。測定結果を表１に示す。【０１７２】
実施例３
実施例２において、電荷障壁層としてＡ−１１の代わりに、厚さ５ｎｍにてＡ−２膜を成膜した他は実施例２と同様にして有機ＥＬ発光装置を形成した。得られた有機ＥＬ発光装置について、実施例１と同様に測定を行った。測定結果を表１に示す。【０１７３】
実施例４
実施例２において、電荷障壁層としてＡ−１１の代わりに、厚さ５ｎｍにてＡ−１３膜を成膜した他は実施例２と同様にして有機ＥＬ発光装置を形成した。得られた有機ＥＬ発光装置について、実施例１と同様に測定を行った。測定結果を表１に示す。【０１７４】
実施例５
実施例２において、電荷障壁層としてＡ−１１の代わりに、厚さ５ｎｍにてＡ−１７膜を成膜した他は実施例２と同様にして有機ＥＬ発光装置を形成した。得られた有機ＥＬ発光装置について、実施例１と同様に測定を行った。測定結果を表１に示す。【０１７５】
実施例６
実施例２において、電荷障壁層としてＡ−１１の代わりに、厚さ５ｎｍにてＡ−３０の膜を成膜した他は実施例２と同様にして有機ＥＬ発光装置を形成した。得られた有機ＥＬ発光装置について、実施例１と同様に測定を行った。測定結果を表１に示す。【０１７６】
実施例７
実施例２において、電荷障壁層としてＡ−１１の代わりに、厚さ５ｎｍにてＡ−３３の膜を成膜した他は実施例２と同様にして有機ＥＬ発光装置を形成した。得られた有機ＥＬ発光装置について、実施例１と同様に測定を行った。測定結果を表１に示す。【０１７７】
実施例８
実施例１において、電荷障壁層としてＡ−１１の代わりに、Ａ−１１とＧＤを、ＧＤが１０重量％となるように、蒸着し成膜し、第二発光層の厚さを４０ｎｍとした他は、実施例１と同様にして有機ＥＬ発光素子を形成した。
得られた有機ＥＬ発光装置について、実施例１と同様に測定を行った。測定結果を表１に示す。【０１７８】
比較例５
実施例８において、電荷障壁層としてＡ−１１：ＧＤの代わりに、ＮＰＤとＧＤを、ＧＤが１０重量％となるように蒸着し成膜した他は、実施例８と同様にして有機ＥＬ発光素子を形成した。
得られた有機ＥＬ発光装置について、実施例１と同様に測定を行った。測定結果を表１に示す。【０１７９】
【表１】
2008023623.tif 000056
【０１８０】
実施例１では、第１発光層として赤色発光層と第２発光層として青色発光層を用い、その間に電荷障壁層を挿入した素子構成である。実施例１の電荷障壁層は比較例１，２と同じ芳香族アミン系化合物を用いているが、実施例１のＡ−１１は比較例１，２のＮＰＤ、ＣＢＰよりもガラス転移温度（Ｔｇ）が高い。実施例１は比較例１，２に比べ、外部量収率が高く、かつ良好な白色素子が得ることができた。さらに初期５０００ｃｄ／ｍ２の定電流駆動で４００時間後の輝度保持率が実施例１で最も高く、長寿命となっている。【０１８１】
実施例２では、実施例１に対してさらに第３発光層として緑色発光層を入れることにより、外部量子収率が高く良好な白色発光を得ることができた。さらに初期５０００ｃｄ／ｍ２の定電流駆動で４００時間後の輝度保持率が９６％と高く、長寿命となっている。【０１８２】
比較例３、４では実施例２の電荷障壁層にＴｇが低いＮＰＤ、ＣＢＰを用いた素子構成である。実施例２に比べ、量子収率、輝度保持率が低く、低寿命となっている（図３）。【０１８３】
実施例３〜７では、実施例２と同様にＴｇが高い芳香族アミン化合物を用いていて、外部量子収率が高く良好な白色発光を得ることができた。さらに初期５０００ｃｄ／ｍ２の定電流駆動で４００時間後の輝度保持率が高く、長寿命となっている。【０１８４】
実施例８では、実施例１に対してさらに電荷障壁層に緑色発光材料をドープすることにより、同等の外部量子収率ながら良好な白色発光を得ることができた。【０１８５】
比較例５では、実施例８の電荷障壁層にＴｇが低いＮＰＤを用いた素子構成である。実施例８に比べ、量子効率、輝度保持率が低く、低寿命となっている。【０１８６】
実施例９
（フルカラー発光装置）
（１）カラーフィルタの形成
１１２ｍｍ×１４３ｍｍ×１．１ｍｍの支持基板（ＯＡ２ガラス：日本電気硝子社製）上に、ブラックマトックス（ＢＭ）の材料としてＶ２５９ＢＫ（新日鉄化学社製）をスピンコートし、６８μｍ×２８５μｍが開口した格子状のパターンになるようなフォトマスクを介して紫外線露光し、２％炭酸ナトリウム水溶液で現像後、２００℃でベークして、ブラックマトリックス（膜厚１．５μｍ）のパターンを形成した。
次に、青色カラーフィルタの材料として、Ｖ２５９Ｂ（新日鉄化学社製）をスピンコートし、長方形（１００μｍライン、２３０μｍギャップ）のストライプパターンが３２０本得られるようなフォトマスクを介して、ＢＭに位置合わせして紫外線露光し、２％炭酸ナトリウム水溶液で現像後、２００℃でベークして、青色カラーフィルタ（膜厚１．５μｍ）のパターン（青色画素に相当）を形成した。
次に、緑色カラーフィルタの材料として、Ｖ２５９Ｇ（新日鉄化学社製）をスピンコートし、長方形（１００μｍライン、２３０μｍギャップ）のストライプパターンが３２０本得られるようなフォトマスクを介して、ＢＭに位置合わせして紫外線露光し、２％炭酸ナトリウム水溶液で現像後、２００℃でベークして、青色カラーフィルタに隣接する位置に緑色カラーフィルタ（膜厚１．５μｍ）のパターンを形成した。
次に、赤色カラーフィルタの材料として、ＣＲＹ−Ｓ８４０Ｂ（富士フィルムアーチ製）をスピンコートし、長方形（１００μｍライン、２３０μｍギャップ）のストライプパターンが３２０本得られるようなフォトマスクを介して、ＢＭに位置合わせして紫外線露光し、２％炭酸ナトリウム水溶液で現像後、２００℃でベークして、青色カラーフィルタと緑色カラーフィルタの間の位置に赤色カラーフィルタ（膜厚１．５μｍ）のパターンを形成した。
次に、平坦化膜としてアクリル系熱硬化性樹脂（Ｖ２５９ＰＨ：新日鉄化学社製）を先の基板上にスピンコートし、１８０℃でベークして、平坦化膜（膜厚５μｍ）を形成した。【０１８７】
（２）有機ＥＬ素子の形成
上記の平坦化膜の上に、ＩＴＯ（インジウム錫酸化物）をスパッタリングにより１３０ｎｍ膜厚で成膜した。
次に、ＩＴＯ膜上にポジ型レジスト（ＨＰＲ２０４：富士オーリン製）をスピンコートし、陰極の取り出し部と、９０μｍライン、２０μｍギャップのストライプ状のパターンになるようなフォトマスクを介して紫外線露光し、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの現像液で現像し、１３０℃でベークし、レジストパターンを得た。
次に、ＩＴＯエッチャントにて、露出している部分のＩＴＯをエッチングした。次に、レジストを、エタノールアミンを主成分とする剥離液（Ｎ３０３：長瀬産業製）で処理して、青色カラーフィルタ、緑色カラーフィルタ、赤色カラーフィルタ上に相当する位置に、ＩＴＯパターン（下部電極：陽極、ライン数９６０本）を得た。【０１８８】
次に、第一の層間絶縁膜として、ネガ型レジスト（Ｖ２５９ＰＡ：新日鉄化学社製）をスピンコートし、フォトマスクを介して、紫外線露光し、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの現像液で現像した。次に、１８０℃でベークして、ＩＴＯのエッジを被覆したＩＴＯの開口部が７０μｍ×２９０μｍ）格子状パターン層間絶縁膜を形成した。
次に、第二の層間絶縁膜（隔壁）として、ネガ型レジスト（ＺＰＮ１１００：日本ゼオン製）をスピンコートし、２０μｍライン、３１０μｍギャップのストライプパターンになるようなフォトマスクを介して紫外線露光後、さらに露光後ベークを行なった。次に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの現像液でネガレジストを現像し、ＩＴＯストライプに直交した有機膜の第二の層間絶縁膜（隔壁）を形成した。
このようにして得られた基板を純水及びイソプロピルアルコール中で超音波洗浄し、エアブローにて乾燥後、ＵＶ洗浄した。【０１８９】
その後、有機層（正孔注入層〜電子注入層まで）は、カラーフィルタを覆う範囲にマスク蒸着し、陰極はさらに、先に形成したＩＴＯ取り出し電極に接続できるようなマスク蒸着した。尚、有機層及び陰極は実施例２と同様にして形成した。
陰極（上部電極）は、先に基板上に作製した隔壁により、自動的に分離され、下部電極と交差したパターン（ライン数２４０本）となっていた。
基板上に有機ＥＬ素子を作製後、乾燥窒素を流通したドライボックスに基板を大気に触れないように移動し、そのドライボックス内にて、封止基板の青板ガラスで表示部を被覆し、表示部周辺部はカチオン硬化性の接着剤（ＴＢ３１０２：スリーボンド製）で光硬化させて封止した。【０１９０】
このようにして、下部電極と上部電極がＸＹマトリックスを形成してなるフルカラー発光装置を作製し、その下部電極と上部電極にＤＣ電圧を印加（下部電極：（＋）、上部電極：（−））したところ、各電極の交差部分（画素）が発光した。【０１９１】
（３）フルカラー発光装置の特性評価
（青色性能）
青色カラーフィルタに対応する下部電極と上部透明電極との間に、７．２５Ｖの直流電圧を印加したところ、青く発光した。分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）にて測定したところ、輝度３１ｃｄ／ｍ２、色度（０．１２４，０．１１７）であった。両電極間に流れる電流値を測定し、発光効率を算出したところ、１．１４ｃｄ／Ａであった。
（緑色性能）
緑色カラーフィルタに対応する下部電極と上部透明電極との間に、７．２５Ｖの直流電圧を印加したところ、緑色に発光した。分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）にて測定したところ、輝度２５０ｃｄ／ｍ２、色度（０．２４７，０．６２１）であった。両電極間に流れる電流値を測定し、発光効率を算出したところ、９．２４ｃｄ／Ａであった。
（赤色性能）
赤色カラーフィルタに対応する下部電極と上部透明電極との間に、７．２５Ｖの直流電圧を印加したところ、赤色に発光した。分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）にて測定したところ、輝度８５ｃｄ／ｍ２、色度（０．６５２，０．３３５）であった。両電極間に流れる電流値を測定し、発光効率を算出したところ、３．１５ｃｄ／Ａであった。
（全面点灯）
全ての下部電極と上部透明電極との間に、７．２５Ｖの直流電圧を印加したところ、白色発光を示した。分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）にて測定したところ、輝度４５１ｃｄ／ｍ２、色度（０．３２４，０．３９７）であった。両電極間に流れる電流値を測定し、発光効率を算出したところ、４．５１ｃｄ／Ａであり、非常に高効率であった。
【産業上の利用可能性】
【０１９２】
本発明の有機ＥＬ素子は、各種表示装置、バックライト、カラーフィルタを使用したフルカラー表示装置、汎用照明用及び特殊照明用光源等に使用できる。
【図１】
2008023623.tif 000060
【図２】
2008023623.tif 000061
【図３】
2008023623.tif 000062
【国際調査報告】
2008023623.tif 000063
2008023623.tif 000064
2008023623.tif 000065
2008023623.tif 000066