(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ’）：
【化１】
0005431341.tif 000574
｛式中、Ｘは、窒素またはＣＲｘ［式中、Ｒｘは、水素またはＣ１−９アルキルを示す（但し、Ｘが二重結合を形成する場合、Ｒｘは存在しない。）。］を示し；
Ｒ１は、
(1) 置換されていてもよい炭化水素基、
(2) アシル、
(3) 置換されていてもよい複素環基、
(4) 置換されていてもよいアミノ、
(5) ニトロ、
(6) 置換されていてもよいヒドロキシ、
(7) 置換されていてもよいメルカプト、
(8) シアノ、または
(9) ハロゲンを示し；
Ｒ２は、
(1) 置換されていてもよい炭化水素基、
(2) アシル、
(3) 置換されていてもよい複素環基、または
(4) 置換されていてもよいアミノ
（但し、メチル、エチル、プロピルおよびメトキシメチルは除く。）を示し；
環Ａは、置換されていてもよい５〜８員複素環を示し；および
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ、置換されていてもよい炭素または窒素を示す。｝で表される化合物
［(i) Ｙ１およびＹ３がそれぞれ窒素であり、Ｒ１がアミノであり、Ｒ２が置換されていてもよいアルキルである化合物、
(ii) ２，４，７−トリクロロ−９−（４−メチルフェニル）−６，７，８，９−テトラヒドロピリミド［２，１−ｆ］プリン、
(iii) Ｎ−アセチル−Ｎ−（８−アセチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ［２，１−ｆ］プリン−４−イル）アセトアミド、および
(iv) Ｒ１およびＲ２が、それぞれ同時に
【化２】
0005431341.tif 000575
である化合物を除く。］、またはその塩。
【請求項２】
式（Ｉ）:
【化３】
0005431341.tif 000576
［式中、Ｒ１は、
(1) 置換されていてもよい炭化水素基、
(2) アシル、
(3) 置換されていてもよい複素環基、
(4) 置換されていてもよいアミノ、
(5) ニトロ、
(6) 置換されていてもよいヒドロキシ、
(7) 置換されていてもよいメルカプト、
(8) シアノ、または
(9) ハロゲンを示し；
Ｒ２は、
(1) 置換されていてもよい炭化水素基、
(2) アシル、
(3) 置換されていてもよい複素環基、または
(4) 置換されていてもよいアミノ
（但し、メチルを除く。）を示し；
環Ａは、置換されていてもよい５〜８員複素環を示し；および
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ、置換されていてもよい炭素または窒素を示す。］
で表される化合物
［(i) Ｙ１およびＹ３が、それぞれ窒素であり、Ｒ１がアミノであり、Ｒ２が置換されていてもよいアルキルである化合物、
(ii) ２，４，７−トリクロロ−９−（４−メチルフェニル）−６，７，８，９−テトラヒドロピリミド［２，１−ｆ］プリン、および
(iii) Ｎ−アセチル−Ｎ−（８−アセチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ［２，１−ｆ］プリン−４−イル）アセトアミド
を除く。］、またはその塩。
【請求項３】
環Ａが置換されていてもよい５〜７員複素環である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、それぞれ、置換されていてもよい炭素である、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいＣ１−９アルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびＣ３−６シクロアルキルから選択される置換基で置換されていてもよい炭素である、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｙ３が、ハロゲンで置換されていてもよい炭素である、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、アシル、置換されていてもよいＣ１−９アルキル、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル、置換されていてもよいアミノ、または置換されていてもよいＮ結合性５もしくは６員複素環基である、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が、
(1) モノもしくはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、または
(2) ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキル
である、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、または置換されていてもよい５〜１０員複素環基である、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジル、または置換されていてもよいピリミジニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２が、置換されていてもよいアミノ、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−９アルキル、および置換されていてもよいＣ１−６アルコキシから選択される置換基でそれぞれ置換されていてもよい、フェニル、ピリジルまたはピリミジニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
式（Ｉ’）が、以下の式：
【化４】
0005431341.tif 000577
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は請求項１で定義した通りであり、環Ａａはさらに置換されていてもよい。）
から選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
式（Ｉ’）が、以下の式：
【化５】
0005431341.tif 000578
（式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１で定義した通りであり、Ｒｂは、水素、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいＣ１−９アルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、またはＣ３−６シクロアルキルを示す。)
である、請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１が、
(1) モノもしくはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、または
(2) ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキルであり；Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジル、または置換されていてもよいピリミジニルである、請求項１３記載の化合物。
【請求項１５】
式（Ｉ’）が以下の式：
【化６】
0005431341.tif 000579
(式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１で定義した通りであり、Ｒｂは請求項１３で定義した通りである。)
である、請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１が、
(1) モノもしくはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、または
(2) ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキルであり；Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジル、または置換されていてもよいピリミジニルである、請求項１５記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１が、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキルであり；
Ｒ２が、
(1) ハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、およびハロゲン化されていてもよいＣ１−９アルキルから選択される置換基で置換されていてもよいフェニル、
(2) ハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ１−９アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、およびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選択される置換基で置換されていてもよいピリジル、または
(3)Ｃ１−９アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、およびＣ３−６シクロアルキルから選択される置換基で置換されていてもよいピリミジニルであり；および
Ｒｂが水素、ハロゲン、またはＣ１−６アルコキシである、請求項１５記載の化合物。
【請求項１８】
式（Ｉ’）が以下の式：
【化７】
0005431341.tif 000580
（式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１で定義した通りであり、Ｒｂは請求項１４で定義した通りである。）
である、請求項１記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１が、
(1) モノもしくはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、または
(2) ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキルであり；および
Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジル、または置換されていてもよいピリミジニルである、請求項１８記載の化合物。
【請求項２０】
式（Ｉｘ）：
【化８】
0005431341.tif 000581
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ１および環Ａは、請求項１で定義した通りである。）
で表される化合物［Ｒ１が、ニトロ、メチル、ハロゲン、または式：
【化９】
0005431341.tif 000582
（式中、ベンゼン環は置換されていてもよい。）
の基である化合物を除く。］またはその塩。
【請求項２１】
９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール、またはその塩。
【請求項２２】
９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（＋）−９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】
９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（−）−９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、請求項２１記載の化合物。
【請求項２４】
９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール、またはその塩。
【請求項２５】
９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（＋）−９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、請求項２４記載の化合物。
【請求項２６】
９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（−）−９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、請求項２４記載の化合物。
【請求項２７】
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテート、またはその塩。
【請求項２８】
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートが（＋）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートである、請求項２７記載の化合物。
【請求項２９】
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートが（−）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートである、請求項２７記載の化合物。
【請求項３０】
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール、またはその塩。
【請求項３１】
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（＋）−９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、請求項３０記載の化合物。
【請求項３２】
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（−）−９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、請求項３０記載の化合物。
【請求項３３】
１−［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテート、またはその塩。
【請求項３４】
１−［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル
アセテートが、（＋）−１−［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートである、請求項３３記載の化合物。
【請求項３５】
１−［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートが、（−）−１−［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートである、請求項３３記載の化合物。
【請求項３６】
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オール、またはその塩。
【請求項３７】
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オールが、（＋）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オールである、請求項３６記載の化合物。
【請求項３８】
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オールが、（−）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オールである、請求項３６記載の化合物。
【請求項３９】
５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルピリジン−２−アミン、またはその塩。
【請求項４０】
３−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］ペンタン−３−オール、またはその塩。
【請求項４１】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−９−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−アミン、またはその塩。
【請求項４２】
［８−クロロ−１−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−５−イル］（ジシクロプロピル）メタノール、またはその塩。
【請求項４３】
ジシクロプロピル［１−（２，４−ジクロロフェニル）−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］メタノール、またはその塩。
【請求項４４】
［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］(ジシクロプロピル）メタノール、またはその塩。
【請求項４５】
請求項１記載の化合物を含む医薬。
【請求項４６】
ＣＲＦ受容体の機能に関与する疾患の治療または予防のための、請求項４５記載の医薬。
【請求項４７】
疾患が、感情障害、うつ病、不安症または過敏性腸症候群である、請求項４６記載の医薬。
【請求項４８】
ＣＲＦ受容体の機能に関与する疾患の治療または予防剤を製造するための、請求項１記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、コルチコトロピン放出因子拮抗作用を有する新規の三環系化合物及びそれらを含有する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
コルチコトロピン放出因子（以下、「ＣＲＦ」と略記する）は、４１個のアミノ酸からなる神経ペプチドであり、下垂体から副腎皮質刺激ホルモン（ＡＣＴＨ）の放出を促進するペプチドとして単離・精製された。最初に、その構造はヒツジ視床下部から決定され、その後、その存在はラットまたはヒトにおいても確認され、その構造が決定された［Science, 213, 1394(1981); Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 80, 4851(1983); EMBO J. 5, 775(1983)］。アミノ酸配列はヒト及びラットにおいて同一であるが、ウシにおいては７個のアミノ酸で異なる。ＣＲＦはプレプロＣＲＦのカルボキシ末端として合成され、切断され、分泌される。ＣＲＦペプチドおよびそのｍＲＮＡは、視床下部及び下垂体中に最も多量に存在し、脳（例、大脳皮質、小脳、海馬及び扁桃体）に広く分布する。また、末梢組織においては、その存在は胎盤、副腎、肺、肝臓、膵臓、皮膚及び消化管において確認されている［J. Clin. Endocrinol. Metab., 65, 176(1987); J. Clin. Endocrinol. Metab., 67, 768(1988); Regul. Pept., 18, 173(1987), Peptides, 5 (Suppl. 1), 71(1984)］。ＣＲＦ受容体は、７回膜貫通型Ｇタンパク質共役受容体であり、ＣＲＦ１及びＣＲＦ２の２つのサブタイプが存在する。ＣＲＦ１は、主に大脳皮質、小脳、嗅球、下垂体及び扁桃核に存在することが報告されている。一方、ＣＲＦ２は、ＣＲＦ２αおよびＣＲＦ２βの２つのサブタイプを有する。ＣＲＦ２α受容体は、視床下部、中隔野及び脈絡叢に多く分布し、ＣＲＦ２β受容体は、主に、骨格筋などの末梢組織に存在し、脳内血管に分布する［J. Neurosci. 15, 6340(1995); Endocrinology, 137, 72(1996); Biochim. Biophys. Acta., 1352, 129(1997)］。各受容体は生体中の分布において異なるので、その役割も異なると考えられる［Trends. Pharmacol. Sci. 23, 71(2002)］。
【０００３】
ＣＲＦの生理作用として、内分泌系での作用が知られている。そこでは、ＣＲＦは視床下部でストレスに応答して生産および分泌され、下垂体で作用し、ＡＣＴＨの放出を促進する［Recent Prog. Horm. Res., 39, 245(1983)］。内分泌系での作用に加え、ＣＲＦは脳内で神経伝達物質または神経調節因子として働き、ストレスに対する電気生理的、自律神経および行動を統合している［Brain Res. Rev., 15, 71(1990); Pharmacol. Rev., 43, 425(1991)］。ＣＲＦがラットなどの実験動物の脳室中に投与されると、不安行動が観察され、ＣＲＦ過剰発現マウスでは、正常動物と比較してさらに多くの不安行動が観察される［Brain Res., 574, 70(1992); J. Neurosci., 10, 176(1992); J. Neurosci., 14, 2579(1994)］。また、ペプチド作動性ＣＲＦ受容体アンタゴニストのα−ヘリックスＣＲＦ（９−４１）は、動物モデルにおいて抗不安作用を発揮する［Brain Res., 509, 80(1990); J. Neurosci., 14, 2579(1994)］。ラットの血圧、心拍数及び体温は、ストレスまたはＣＲＦ投与により増加するが、ペプチド作動性ＣＲＦアンタゴニストのα−ヘリックスＣＲＦ（９−４１）はストレスに起因する血圧、心拍数及び体温の増加を抑制する［J. Physiol., 460, 221(1993)］。ペプチド作動性ＣＲＦ受容体アンタゴニストのα−ヘリックスＣＲＦ（９−４１）は、アルコール及びコカインなどの依存性薬物の離脱に起因する異常行動を抑制する［Psychopharmacology, 103, 227(1991); Pharmacol. Rev.53, 209(2001)］。また、ラットにおいて、ＣＲＦ投与により、学習・記憶が促進されることが報告されている［Nature, 375, 284(1995); Neuroendocrinology, 57, 1071(1993); Eur. J. Pharmacol., 405, 225(2000)］。
【０００４】
ＣＲＦは生体におけるストレス応答に関連するため、ストレスに関連したうつまたは不安についての臨床報告が存在する。うつ病患者の脳脊髄液中のＣＲＦ濃度は、健常人のものに比べて高く［Am. J. Psychiatry, 144, 873(1987)］、うつ病患者の視床下部中のＣＲＦのｍＲＮＡレベルは健常人のものに比べて高い［Am. J. Psychiatry, 152, 1372(1995)］。自殺した患者由来の大脳皮質のＣＲＦ結合部位は減少していることが分かった［Arch. Gen. Psychiatry, 45, 577(1988)］。ＣＲＦ投与に起因する血漿ＡＣＴＨ濃度の増加は、うつ病患者においては小さい［N. Engl. J. Med., 314, 1329(1986)］。パニック障害を患う患者においては、ＣＲＦ投与に起因する血漿ＡＣＴＨ濃度の増加は小さい［Am. J. Psychiatry, 143, 896(1986)］。強迫神経症、精神的外傷後ストレス障害、トゥレット・シンドローム等のストレスにより誘発される不安症を患う患者の脳脊髄液中のＣＲＦ濃度は、健常人のものと比べて高い［Arch. Gen. Psychiatry, 51, 794(1994); Am. J. Psychiatry, 154, 624(1997); Biol. Psychiatry, 39, 776(1996)］。統合失調症患者の脳脊髄液中のＣＲＦ濃度は、健常人のものと比べて高い［Brain Res., 437, 355(1987); Neurology, 37, 905(1987)］。従って、ストレス関連の精神疾患においては、ＣＲＦを介する生体応答システムに異常が存在することが報告されている。
【０００５】
内分泌系におけるＣＲＦの作用は、ＣＲＦ遺伝子導入動物の特徴、及び実験動物における作用によって推測され得る。ＣＲＦ過剰発現マウスにおいては、ＡＣＴＨ及び副腎皮質ステロイドの過剰分泌が起こり、筋肉の萎縮、脱毛症、不妊症等のクッシング症候群に類似した異常が観測される［Endorcrinology, 130, 3378(1992)］。ＣＲＦは、ラットのような実験動物において、摂食を抑制する［Life Sci., 31, 363 (1982); Neurophamacology, 22, 337(1983)］。また、ペプチド作動性ＣＲＦアンタゴニストのα−ヘリックスＣＲＦ（９−４１）は、実験モデルにおいて、ストレス負荷に起因する摂食の減少を抑制する［Brain Res. Bull., 17, 285(1986)］。ＣＲＦは、遺伝性の肥満動物における体重増加を抑制する［Physiol. Behav., 45, 565(1989)］。神経性無気力患者においては、ＣＲＦ投与時の血漿中のＡＣＴＨの増加が小さい［J. Clin. Endocrinol. Metab., 62, 319(1986)］。低ＣＲＦ値は肥満症候群と関連することが示唆されている［Endocrinology, 130, 1931(1992)］。セロトニン再取り込み阻害剤の摂食抑制及び体重減少作用は、ＣＲＦの放出を介して発揮されることが示唆されている［Pharmacol. Rev., 43, 425(1991)］。
【０００６】
ＣＲＦは、ストレスまたは炎症が関与する消化管運動に、中枢性または末梢性に関連する［Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol. 280, G315(2001)］。ＣＲＦは、中枢性または末梢性に作用し、胃の収縮能を弱め、胃排出能を低下させる［Regulatory Peptides, 21, 173(1988); Am. J. Physiol., 253, G241(1987)］。また、ペプチド作動性ＣＲＦアンタゴニストのα−ヘリックスＣＲＦ（９−４１）は、開腹手術による胃の機能低下に対して回復作用を有する［Am. J. Physiol., 258, G152(1990)］。ＣＲＦは、胃内の重炭酸イオンの分泌を阻害し、胃酸分泌を減少させ、低温拘束ストレスに起因する潰瘍を阻害する［Am. J. Physiol., 258, G152(1990)］。さらに、ペプチド作動性ＣＲＦアンタゴニストのα−ヘリックスＣＲＦ（９−４１）は、拘束ストレスに起因する、胃酸分泌低下、胃排出低下、小腸輸送低下および大腸輸送亢進における阻害作用を示す［Gastroenterology, 95, 1510(1988)］。健常人においては、精神的ストレスは不安や腸拡張に起因するガスや腹痛の増加をもたらし、ＣＲＦが不快域値を減少させる［Gastroenterology, 109, 1772(1995); Neurogastroenterol. Mot., 8, 9[1996]。過敏性腸症候群の患者においては、健常人と比較して、ＣＲＦ投与により大腸運動が過剰に亢進する［Gut, 42, 845(1998)］。
【０００７】
実験動物での研究および臨床研究から、ＣＲＦは炎症により誘導され、炎症反応に関与することが報告されている。実験動物の炎症部位および関節リウマチ患者の関節液中では、ＣＲＦの生産が局所的に増加している［Science, 254, 421(1991); J. Clin. Invest., 90, 2555(1992); J. Immunol., 151, 1587(1993)］。ＣＲＦは、肥満細胞の脱顆粒を誘導し、血管透過性を高める［Endocrinology, 139, 403(1998); J. Pharmacol. Exp. Ther., 288, 1349(1999)］。ＣＲＦは、自己免疫性甲状腺炎患者の甲状腺においても検出され得る［Am. J. Pathol. 145, 1159(1994)］。ＣＲＦを実験的自己免疫性脳脊髄膜炎ラットに投与すると、麻痺などの症状の進行が顕著に阻害された［J. Immunol., 158, 5751(1997)］。ラットにおいては、ＣＲＦ投与またはストレス負荷により、Ｔリンパ球増殖およびナチュラルキラー細胞活性などの免疫応答活性が減少する［Endocrinology, 128, 1329(1991)］。
【０００８】
上述の報告から、ＣＲＦ受容体アンタゴニスト化合物は、ＣＲＦが関与する様々な疾患を治療または予防する優れた効果を発揮するであろうことが記載される。
ＣＲＦアンタゴニストとして、例えば、ヒトまたは他の哺乳動物のＣＲＦまたは関連ペプチドのアミノ酸配列の一部が変化もしくは欠失したペプチド性ＣＲＦ受容体ンタゴニストが報告され、それらはＡＣＴＨ放出阻害作用および抗不安作用のような薬理作用を示すことが報告されている［Science, 224, 889(1984); J. Pharmacol. Exp. Ther., 269, 564(1994); Brain Res. Rev., 15, 71(1990)］。しかしながら、生体内での経口投与時の化学的安定性および吸収性、バイオアベイラビリティ、並びに脳内移行性のような薬物動態学的観点から、ペプチド誘導体は薬剤としての利用価値が低い。
【０００９】
ＣＲＦアンタゴニスト化合物としては、例えば、窒素含有の縮合複素環化合物が、ＷＯ２００５／４４７９３、ＷＯ２００５／０９９６８８およびＷＯ２００６／１１６４１２で報告されている。
三環系化合物としては、例えば、特開昭５１−００６９９３、Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya (1986), 29(6), 20-3；Chemical & Pharmaceutical Bulletin (1975), 23(8), 1696-701；Journal of Chemical Information and Modeling (2007), 47(2), 572-582；Synthesis (1992), (6), 596-601;などに記載の化合物が報告されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明においては、
［１］式（Ｉ’）：
【００１１】
【化１】
0005431341.tif 000002
【００１２】
｛式中、Ｘは、窒素またはＣＲｘ［式中、Ｒｘは、水素またはＣ１−９アルキルを示す（但し、Ｘが二重結合を形成する場合、Ｒｘは存在しない。）。］を示し；
Ｒ１は、
(1) 置換されていてもよい炭化水素基、
(2) アシル、
(3) 置換されていてもよい複素環基、
(4) 置換されていてもよいアミノ、
(5) ニトロ、
(6) 置換されていてもよいヒドロキシ、
(7) 置換されていてもよいメルカプト、
(8) シアノ、または
(9) ハロゲンを示し；
Ｒ２は、
(1) 置換されていてもよい炭化水素基、
(2) アシル、
(3) 置換されていてもよい複素環基、または
(4) 置換されていてもよいアミノ
（但し、メチル、エチル、プロピルおよびメトキシメチルは除く。）を示し；
環Ａは、置換されていてもよい５〜８員複素環を示し；および
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ、置換されていてもよい炭素または窒素を示す。｝で表される化合物
［(i) Ｙ１およびＹ３がそれぞれ窒素であり、Ｒ１がアミノであり、Ｒ２が置換されていてもよいアルキルである化合物、
(ii) ２，４，７−トリクロロ−９−（４−メチルフェニル）−６，７，８，９−テトラヒドロピリミド［２，１−ｆ］プリン、
(iii) Ｎ−アセチル−Ｎ−（８−アセチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ［２，１−ｆ］プリン−４−イル）アセトアミド、および
(iv) Ｒ１およびＲ２が、それぞれ同時に
【００１３】
【化２】
0005431341.tif 000003
【００１４】
である化合物を除く。］、またはその塩；
［２］式（Ｉ）:
【００１５】
【化３】
0005431341.tif 000004
【００１６】
［式中、Ｒ１は、
(1) 置換されていてもよい炭化水素基、
(2) アシル、
(3) 置換されていてもよい複素環基、
(4) 置換されていてもよいアミノ、
(5) ニトロ、
(6) 置換されていてもよいヒドロキシ、
(7) 置換されていてもよいメルカプト、
(8) シアノ、または
(9) ハロゲンを示し；
Ｒ２は、
(1) 置換されていてもよい炭化水素基、
(2) アシル、
(3) 置換されていてもよい複素環基、または
(4) 置換されていてもよいアミノ
（但し、メチルを除く。）を示し；
環Ａは、置換されていてもよい５〜８員複素環を示し；および
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ、置換されていてもよい炭素または窒素を示す。］
で表される化合物
［(i) Ｙ１およびＹ３が、それぞれ窒素であり、Ｒ１がアミノであり、Ｒ２が置換されていてもよいアルキルである化合物、
(ii) ２，４，７−トリクロロ−９−（４−メチルフェニル）−６，７，８，９−テトラヒドロピリミド［２，１−ｆ］プリン、および
(iii) Ｎ−アセチル−Ｎ−（８−アセチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ［２，１−ｆ］プリン−４−イル）アセトアミド
を除く。］、またはその塩；
［３］環Ａが置換されていてもよい５〜７員複素環である、上記［１］記載の化合物；
［４］Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、それぞれ、置換されていてもよい炭素である、上記［１］記載の化合物；
［５］Ｙ１、Ｙ２およびＹ３が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいＣ１−９アルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびＣ３−６シクロアルキルから選択される置換基で置換されていてもよい炭素である、上記［１］記載の化合物；
［６］Ｙ３が、ハロゲンで置換されていてもよい炭素である、上記［１］記載の化合物；
［７］Ｒ１が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、置換されていてもよいカルバモイル、アシル、置換されていてもよいＣ１−９アルキル、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル、置換されていてもよいアミノ、または置換されていてもよいＮ結合性５もしくは６員複素環基である、上記［１］記載の化合物；
［８］Ｒ１が、
(1) モノもしくはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、または
(2) ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキル
である、上記［１］記載の化合物；
［９］Ｒ２が、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、または置換されていてもよい５〜１０員複素環基である、上記［１］記載の化合物；
［１０］Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジル、または置換されていてもよいピリミジニルである、上記［１］記載の化合物；
［１１］Ｒ２が、置換されていてもよいアミノ、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−９アルキル、および置換されていてもよいＣ１−６アルコキシから選択される置換基でそれぞれ置換されていてもよい、フェニル、ピリジルまたはピリミジニルである、上記［１］記載の化合物；
［１２］式（Ｉ’）が、以下の式：
【００１７】
【化４】
0005431341.tif 000005
【００１８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は上記［１］で定義した通りであり、環Ａａはさらに置換されていてもよい。）
から選択される、上記［１］記載の化合物；
［１３］式（Ｉ’）が、以下の式：
【００１９】
【化５】
0005431341.tif 000006
【００２０】
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記［１］で定義した通りであり、Ｒｂは、水素、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいＣ１−９アルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、またはＣ３−６シクロアルキルを示す。)
である、上記［１］記載の化合物；
［１４］Ｒ１が、
(1) モノもしくはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、または
(2) ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキルであり；Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジル、または置換されていてもよいピリミジニルである、上記［１３］記載の化合物；
［１５］式（Ｉ’）が以下の式：
【００２１】
【化６】
0005431341.tif 000007
【００２２】
(式中、Ｒ１およびＲ２は上記［１］で定義した通りであり、Ｒｂは上記［１３］で定義した通りである。)
である、上記［１］記載の化合物；
［１６］Ｒ１が、
(1) モノもしくはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、または
(2) ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキルであり；Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジル、または置換されていてもよいピリミジニルである、上記［１５］記載の化合物；
［１７］Ｒ１が、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキルであり；
Ｒ２が、
(1) ハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、およびハロゲン化されていてもよいＣ１−９アルキルから選択される置換基で置換されていてもよいフェニル、
(2) ハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ１−９アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、およびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選択される置換基で置換されていてもよいピリジル、または
(3)Ｃ１−９アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、およびＣ３−６シクロアルキルから選択される置換基で置換されていてもよいピリミジニルであり；および
Ｒｂが水素、ハロゲン、またはＣ１−６アルコキシである、上記［１５］記載の化合物；
［１８］式（Ｉ’）が以下の式：
【００２３】
【化７】
0005431341.tif 000008
【００２４】
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記［１］で定義した通りであり、Ｒｂは上記［１４］で定義した通りである。）
である、上記［１］記載の化合物；
［１９］Ｒ１が、
(1) モノもしくはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、または
(2) ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキルであり；および
Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジル、または置換されていてもよいピリミジニルである、上記［１８］記載の化合物；
［２０］式（Ｉｘ）：
【００２５】
【化８】
0005431341.tif 000009
【００２６】
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ１および環Ａは、上記［１］で定義した通りである。）
で表される化合物［Ｒ１が、ニトロ、メチル、ハロゲン、または式：
【００２７】
【化９】
0005431341.tif 000010
【００２８】
（式中、ベンゼン環は置換されていてもよい。）
の基である化合物を除く。］またはその塩；
［２１］９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール、またはその塩；
［２２］９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（＋）−９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、上記［２１］記載の化合物；
［２３］９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（−）−９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、上記［２１］記載の化合物；
［２４］９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール、またはその塩；
［２５］９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（＋）−９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、上記［２４］記載の化合物；
［２６］９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（−）−９−クロロ−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、上記［２４］記載の化合物；
［２７］１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテート、またはその塩；
［２８］１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートが（＋）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートである、上記［２７］記載の化合物；
［２９］１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートが（−）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートである、上記［２７］記載の化合物；
［３０］９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール、またはその塩；
［３１］９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（＋）−９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、上記［３０］記載の化合物；
［３２］９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールが、（−）−９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（ジフルオロメトキシ）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾールである、上記［３０］記載の化合物；
［３３］１−［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテート、またはその塩；
［３４］１−［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートが、（＋）−１−［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートである、上記［３３］記載の化合物；
［３５］１−［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートが（−）−１−［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロピル  アセテートである、上記［３３］記載の化合物；
［３６］１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オール、またはその塩；
［３７］１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オールが、（＋）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オールである、上記［３６］記載の化合物；
［３８］１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オールが、（−）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オールである、上記［３６］記載の化合物；
［３９］５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルピリジン−２−アミン、またはその塩；
［４０］３−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］ペンタン−３−オール、またはその塩；
［４１］１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−９−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−アミン、またはその塩；
［４２］［８−クロロ−１−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−５−イル］（ジシクロプロピル）メタノール、またはその塩；
［４３］ジシクロプロピル［１−（２，４−ジクロロフェニル）−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］メタノール、またはその塩；
［４４］［９−クロロ−１−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］(ジシクロプロピル）メタノール、またはその塩；
［４５］上記［１］記載の化合物のプロドラッグ；
［４６］上記［１］記載の化合物、またはそのプロドラッグを含む医薬；
［４７］ＣＲＦ受容体の機能に関連する疾患の治療または予防のための、上記［４６］記載の医薬；
［４８］疾患が、情動障害、うつ病または不安症である、上記［４７］記載の医薬；
［４９］上記［１］記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を、それを必要とする対象に投与することを含む、ＣＲＦ受容体の機能に関連する疾患を治療または予防する方法；
［５０］ＣＲＦ受容体の機能に関連する疾患の治療または予防剤を製造するための、上記［１］記載の化合物またはそのプロドラッグの使用；等
が提供される。
【００２９】
以下、上記式中の各記号について、より詳細に説明する。
本明細書中で用いられる「ハロゲン原子」または「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。
【００３０】
本明細書中で用いられる用語「ハロゲン化されていてもよい」は、１〜５個、好ましくは１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいことを意味する。
【００３１】
本明細書中で用いられる用語「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば、脂肪族炭化水素基、単環系飽和炭化水素基、および芳香族炭化水素基等が挙げられ、１〜１６個の炭素原子を有するものが好ましい。特に、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール等が用いられる。
【００３２】
「アルキル」は、好ましくは、例えば、低級アルキル等であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ１−６アルキル等が広く用いられる。
【００３３】
「アルケニル」は、好ましくは、例えば、低級アルケニル等であり、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニルなどのＣ２−６アルケニル等が広く用いられる。
【００３４】
「アルキニル」は、好ましくは、例えば、低級アルキニル等であり、例えば、エチニル、プロパルギル、１−プロピニルなどのＣ２−６アルキニル等が広く用いられる。
【００３５】
「シクロアルキル」は、好ましくは、例えば、低級シクロアルキル等であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどのＣ３−６シクロアルキル等が広く用いられる。
【００３６】
「アリール」は、好ましくは、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリル、２−アントリルなどのＣ６−１４アリール等、より好ましくは、Ｃ６−１０アリールであり、例えば、フェニル等が広く用いられる。
【００３７】
本明細書中で用いられる「Ｃ１−９アルキル」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルなどが挙げられる。
【００３８】
「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」が有していてもよい置換基としては、例えば、
(1) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、
(2) ニトロ、
(3) シアノ、
(4) 置換されていてもよいアルキル［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいＣ１−９アルキル（好ましくは、Ｃ１−６アルキル)；例えば、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシルなど）等］、
(5) 置換されていてもよいアリール［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいＣ６−１０アリール；例えば、Ｃ６−１０アリール（例、フェニル、ナフチルなど）等］、
(6) ヒドロキシ、
(7) ハロゲン化されていてもよいアルキレンジオキシ［例、ハロゲン化されていてもよいＣ１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシなど）等］、
(8) 置換されていてもよい低級アルコキシ［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ；例えば、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、トリフルオロメトキシなど）等］、
(9) 置換されていてもよいアリールオキシ［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリールオキシ；例えば、Ｃ６−１０アリールオキシ（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシなど）等］、
(10) 置換されていてもよい低級アルカノイルオキシ［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルオキシ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、ホルミルオキシ；Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ；Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ；例えば、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ（例、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシなど）等］、
(11) 置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニルオキシ；例えば、Ｃ６−１０アリール−カルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシなど）等］、
(12) ハロゲン化されていてもよい低級アルキルスルホニルオキシ［例、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ（例、メチルスルホニルオキシなど）］、
(13) カルボキシ、
(14) 置換されていてもよい低級アルカノイル［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、またはホルミル；例えば、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、またはホルミル等］、
(15) 置換されていてもよいアリールカルボニル［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいＣ６−１０アリール−カルボニル；例えば、Ｃ６−１０アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、ナフトイルなど）等］、
(16) 置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノなどから選択される１〜５個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル；例えば、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルなど）等］、
(17) 置換されていてもよいアラルキルオキシカルボニル［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいＣ７−１２アラルキルオキシ−カルボニル；例えば、Ｃ７−１２アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）等］、
(18) カルバモイル、
(19) １個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたカルバモイル［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル；例えば、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイルなど）等］、
(20) ２個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたカルバモイル［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよい、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル；例えば、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイルなど）等］、
(21) 置換されていてもよいアリールカルバモイル［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール−カルバモイル；例えば、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイルなど）等］、
(22) アミノ、
(23) １個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアミノ［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ；例えば、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノなど）等］、
(24) ２個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアミノ［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいジ−Ｃ１−６アルキルアミノ；例えば、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなど）等］、
(25) 炭素原子および１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい、３〜６員環状アミノ（該アミノは置換基を有していてもよい）［例、炭素原子および１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい、３〜６員環状アミノ（該アミノは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ、オキソ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよい）；例えば、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジル、モルホリニル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、ピペラジニル、Ｎ−メチルピペラジニル、Ｎ−エチルピペラジニル等］、
(26) 置換されていてもよい低級アルキルカルボニルで置換されたアミノ［例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ；例えば、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ（例、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノなど）等］、
(27) オキソ、
(28) 置換されていてもよい複素環基［例、炭素原子および１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい、５または６員複素環基（該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ、オキソ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよい）；例えば、チエニル、フリル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、チオモルホリニル、モルホリニル、ピペリジノ、ピペリジル、チオピラニル、オキサジニル、チアジニル、ピペラジニル、トリアジニル、ピリダジニル、ピラジニル等；好ましくは、ピリジル等］、
(29) メルカプト、
(30) 低級アルキルチオ［例、Ｃ１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオなど）等］、
(31) アリールチオ［例、Ｃ６−１０アリールチオ（例、フェニルチオ、ナフチルチオなど）等］、
(32) 低級アルキルスルフィニル［例、Ｃ１−６アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニルなど）等］、
(33) アリールスルフィニル［例、Ｃ６−１０アリールスルフィニル（例、フェニルスルフィニル、ナフチルスルフィニルなど）等］、
(34) 低級アルキルスルホニル［例、Ｃ１−６アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニルなど）等］、
(35) アリールスルホニル［例、Ｃ６−１０アリールスルホニル（例、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニルなど）等］
(36) スルファモイル、
(37) １個の低級アルキルで置換されたスルファモイル［例、モノ−Ｃ１−６アルキルスルファモイル（例、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル、Ｎ−ブチルスルファモイルなど）等］、
(38) ２個の低級アルキルで置換されたスルファモイル［例、ジ−Ｃ１−６アルキルスルファモイル（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイルなど）等］、
(39) Ｃ３−６シクロアルキル、
(40) ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシで置換されたイミノ（例、メトキシイミノ、ジフルオロメトキシイミノなど）、
(41) ホルミル、
(42) Ｃ２−６アルケニルオキシ（例、エテニルオキシなど）、
(43) 置換されていてもよい低級シクロアルキルオキシ（例、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよいＣ３−６シクロアルキル）、
(44) ハロゲン化されたＣ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルカルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルおよびＣ３−６シクロアルキル−カルボニルから選択される１〜５個の置換基を有していてもよいアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、トリフルオロエチルアミノ、エチルカルバモイルアミノ、ジフルオロメチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノなど）、
(45) アジド、
等が用いられる。
【００３９】
「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」は、前記に置換基(1)〜(45)［以下、これらの(1)〜(45)からなる群を「置換基群Ａ」と略記する場合がある］から選択される１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基を、炭化水素基の置換可能な位置に有していてもよい。置換基の数が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００４０】
「炭化水素基」が有していてもよい置換基としては、好ましくは、(1) ハロゲン原子、(2) ニトロ、(3) シアノ、(4) ヒドロキシ、(5) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル（例、ハロゲン原子、ヒドロキシおよびジ−Ｃ１−６アルキルアミノなどから選択される置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル）、(6) ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、(7) Ｃ７−１３アラルキルオキシ、(8) アミノ、(9) モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、(10) ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、(11) カルボキシ、(12) Ｃ１−６アルキル−カルボニル、(13) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、(14) カルバモイル、(15) モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、(16) ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、(17) Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、(18) Ｃ６−１０アリール（例、フェニル）、(19) Ｃ６−１０アリールオキシ、(20) Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、(21) Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、(22) 複素環基（例、ピリジル等）等から選択される１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基が挙げられる。
【００４１】
本明細書中で用いられる用語「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例えば、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１または２種の１〜４個（好ましくは、１〜３個）のへテロ原子を含有していてもよい、５〜１４員（好ましくは、５〜１０員）（単環、二環または三環系、好ましくは、単環または二環系）複素環基が挙げられる。例えば、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜４個のへテロ原子を含有する、５員環基（例、２−または３−チエニル、２−または３−フリル、１−、２−または３−ピロリル、１−、２−または３−ピロリジニル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、３−または４−ピラゾリジニル、２−、４−または５−イミダゾリル、２−または４−イミダゾリニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル等）；例えば、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜４個のへテロ原子を含有する６員環基（例、２−、３−または４−ピリジル、Ｎ−オキシド−２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または５−ピリミジニル、Ｎ−オキシド−２−、４−または５−ピリミジニル、チオモルホリニル、モルホリニル、ピペリジノ、２−、３−または４−ピペリジル、チオピラニル、１，４−オキサジニル、１，４−チアジニル、１，３−チアジニル、１−または２−ピペラジニル、トリアジニル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、Ｎ−オキシド−３−または４−ピリダジニル等）；例えば、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜４個のへテロ原子を含有する、二環または三環系縮合環基（好ましくは、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜４個のへテロ原子を含有していてもよい、１または２個の、５または６員環基と前記の５または６員環の縮合により形成される基）（例、インドリル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、１，８−ナフチリジニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリジニル、クロマニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等）等が用いられる。これらの中でも、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のへテロ原子を含有する５〜７員（好ましくは、５または６員）複素環基が好ましい。
【００４２】
「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」が有していてもよい置換基としては、(i) 前記の「置換されていてもよい炭化水素基」、(ii) 「置換されていてもよい炭化水素基」が有していてもよい置換基の例として列挙した基等が挙げられる。特に好ましくは、例えば、
(1) ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、
(2) ハロゲン化されていてもよいアルキル［例、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシルなどのハロゲン化されていてもよいＣ１−９アルキル（好ましくは、Ｃ１−６アルキル）等］、
(3) シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ３−６シクロアルキル等）、
(4) 低級アルキニル（例、エチニル、１−プロピニル、プロパルギルなどのＣ２−６アルキニル等）、
(5) 低級アルケニル（例、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニルなどのＣ２−６アルケニル等）、
(6) アラルキル（例、ベンジル、α−メチルベンジル、フェネチルなどのＣ７−１２アラルキル等）、
(7) アリール（例、フェニル、ナフチルなどのＣ６−１０アリール等、好ましくはフェニル）、
(8) ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシなどのハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ等）、
(9) アリールオキシ（例、フェノキシなどのＣ６−１０アリールオキシ等）、
(10) 低級アルカノイル（例、ホルミル；アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなどのＣ１−６アルキル−カルボニル等）、
(11) アリールカルボニル（例、ベンゾイル、ナフトイルなどのＣ６−１０アリール−カルボニル等）、
(12) 低級アルカノイルオキシ（例、ホルミルオキシ；アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシなどのＣ１−６アルキル−カルボニルオキシ等）、
(13) アリールカルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシなどのＣ６−１０アリール−カルボニルオキシ等）、
(14) ハロゲン化されていてもよい低級アルキルスルホニルオキシ（例、メチルスルホニルオキシなどのハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ）、
(15) カルボキシ、
(16) 低級アルコキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどのＣ１−６アルコキシ−カルボニル等）、
(17) アラルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなどのＣ７−１２アラルキルオキシ−カルボニル等）、
(18) カルバモイル、
(19) オキソ、
(20) アミジノ、
(21) イミノ、
(22) アミノ、
(23) １個の低級アルキルで置換されたアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノなどのモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ等）、
(24) ２個の低級アルキルで置換されたアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどのジ−Ｃ１−６アルキルアミノ等）、
(25) 炭素原子および１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のへテロ原子を含有していてもよい３〜６員環状アミノ（該アミノは、置換基を有していてもよい）［例、炭素原子および１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のへテロ原子を含有していてもよい３〜６員環状アミノ（該アミノは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール−カルバモイル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ、オキソ等から選択される１〜５個の置換基を有していてもよい）；例えば、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジル、モルホリニル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、ピペラジニル、Ｎ−メチルピペラジニル、Ｎ−エチルピペラジニル等］、
(26) ハロゲン化されていてもよいアルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシなどのハロゲン化されていてもよいＣ１−３アルキレンジオキシ等）、
(27) ヒドロキシ、
(28) ニトロ、
(29) シアノ、
(30) メルカプト、
(31) スルホ、
(32) スルフィノ、
(33) ホスホノ、
(34) スルファモイル、
(35) １個の低級アルキルで置換されたスルファモイル（例、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル、Ｎ−ブチルスルファモイルなどのモノ−Ｃ１−６アルキルスルファモイル等）、
(36) ２個の低級アルキルで置換されたスルファモイル（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイルなどのジ−Ｃ１−６アルキルスルファモイル等）、
(37) 低級アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオなどのＣ１−６アルキルチオ等）、
(38) アリールチオ（例、フェニルチオ、ナフチルチオなどのＣ６−１０アリールチオ等）、
(39) 低級アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニルなどのＣ１−６アルキルスルフィニル等）、
(40) アリールスルフィニル（例、フェニルスルフィニル、ナフチルスルフィニルなどのＣ６−１０アリールスルフィニル等）、
(41) 低級アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニルなどのＣ１−６アルキルスルホニル等）、
(42) アリールスルホニル（例、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニルなどのＣ６−１０アリールスルホニル等）
(43) １個の低級シクロアルキルで置換されたアミノ（例、シクロプロピルアミノなどのモノ−Ｃ３−６シクロアルキルアミノ）等が用いられる。
【００４３】
「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」は前記の置換基(1)〜(43)［以下、これらの(1)〜(43)からなる群を「置換基群Ｂ」と略記する場合がある］から選択される１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基を、複素環基の置換可能な位置に有していてもよい。置換基の数が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００４４】
本明細書中で用いられる「アシル」としては、例えば、式：−ＣＯＲＡ、−ＣＯ−ＯＲＡ、−ＳＯ２ＲＡ、−ＳＯＲＡ、−ＣＯ−ＮＲＡ’ＲＢ’または−ＣＳ−ＮＲＡ’ＲＢ’（式中、ＲＡは水素、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示し；ＲＡ’およびＲＢ’は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示すか、あるいは、ＲＡ’とＲＢ’は、隣接する窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい含窒素複素環を形成してもよい。）の基。
【００４５】
ＲＡ’とＲＢ’が隣接する窒素原子と一緒になって形成する、用語「置換されていてもよい含窒素複素環」の「含窒素複素環」は、例えば、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１または２個のヘテロ原子をさらに含有していてもよい、５〜７員含窒素複素環である。該「含窒素複素環」としては、例えば、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン等を有していてもよい。
【００４６】
「含窒素複素環」は、該含窒素複素環の置換可能な位置に１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基を有していてもよい。置換基としては、前記「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様のものが用いられる。置換基の数が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００４７】
「アシル」の例としては、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル（例、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど）、Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイルなど）、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（例、フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニルなど）、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニルなど）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）、５または６員複素環−カルボニル（例、ニコチノイル、イソニコチノイル、テノイル、フロイル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、ピロリジン−１−イルカルボニルなど）、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイルなど）、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイルなど）、Ｃ６−１４アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイルなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルバモイル（例、メトキシカルバモイル、エトキシカルバモイルなど）、５または６員複素環カルバモイル（例、２−ピリジルカルバモイル、３−ピリジルカルバモイル、４−ピリジルカルバモイル、２−チエニルカルバモイル、３−チエニルカルバモイルなど）、Ｃ１−６アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニルなど）、Ｃ６−１４アリールスルフィニル（例、フェニルスルフィニルなど）、Ｃ１−６アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニルなど）、Ｃ６−１４アリールスルフィニル（例、フェニルスルフィニルなど）等が挙げられる。
【００４８】
本明細書中で用いられる用語「置換されていてもよいアミノ」は、置換基として、例えば、(i) 前記の「置換されていてもよい炭化水素基」、(ii) 「置換されていてもよい炭化水素基」が有していてもよい置換基の例として列挙した基等から選択される、１または２個の、同一または異なった基を有していてもよいアミノを意味する。「アミノ」が有していてもよい置換基の好ましい例としては、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、Ｃ３−６シクロアルキル等が挙げられる。「Ｃ１−６アルキル」、「Ｃ６−１０アリール」および「Ｃ３−６シクロアルキル」が有していてもよい置換基としては、前記の「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様のものが用いられる。
【００４９】
本明細書中で用いられる用語「置換されていてもよいカルバモイル」は、(1) カルバモイル、または(2) カルバモイルの水素原子の代わりに、例えば、(i) 前記の「置換されていてもよい炭化水素基」、(ii) 「置換されていてもよい炭化水素基」が有していてもよい置換基の例として列挙した基等から選択される１つの基を有するカルバモイルを意味する。「カルバモイル」が有していてもよい置換基の好ましい例としては、置換されていてもよいＣ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、Ｃ３−６シクロアルキル等が挙げられる。「Ｃ１−６アルキル」、「Ｃ６−１０アリール」および「Ｃ３−６シクロアルキル」が有していてもよい置換基としては、前記の「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様のものが用いられる。
【００５０】
本明細書中で用いられる用語「置換されていてもよいヒドロキシ」は、(1) ヒドロキシ、または(2) ヒドロキシの水素原子の代わりに、例えば、(i) 前記の「置換されていてもよい炭化水素基」、(ii) 「置換されていてもよい炭化水素基」が有していてもよい置換基の例として列挙した基等から選択される１つの基を有するヒドロキシを意味する。「置換されていてもよいヒドロキシ」としては、例えば、ヒドロキシ、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ、置換されていてもよいＣ２−６アルキニルオキシ、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ、置換されていてもよいＣ６−１４アリールオキシ等が挙げられる。好ましくは、ヒドロキシ、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されていてもよいＣ６−１４アリールオキシ等である。「Ｃ１−６アルコキシ」、「Ｃ２−６アルケニルオキシ」、「Ｃ２−６アルキニルオキシ」、「Ｃ３−６シクロアルキルオキシ」および「Ｃ６−１４アリールオキシ」が有していてもよい置換基としては、前記の「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様のものが用いられる。
【００５１】
本明細書中で用いられる用語「置換されていてもよいメルカプト」は、(1) メルカプト、または(2) メルカプトの水素原子の代わりに、例えば、(i) 前記の「置換されていてもよい炭化水素基」、(ii) 「置換されていてもよい炭化水素基」が有していてもよい置換基の例として列挙した基等から選択される１つの基を有するメルカプトを意味する。「置換されていてもよいメルカプト」としては、例えば、メルカプト、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されていてもよいＣ２−６アルケニルチオ、置換されていてもよいＣ２−６アルキニルチオ、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルチオ、置換されていてもよいＣ６−１４アリールチオ等が挙げられる。好ましくは、メルカプト、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されていてもよいＣ６−１４アリールチオ等である。「Ｃ１−６アルキルチオ」、「Ｃ２−６アルケニルチオ」、「Ｃ２−６アルキニルチオ」、「Ｃ３−６シクロアルキルチオ」および「Ｃ６−１４アリールチオ」が有していてもよい置換基としては、前記の「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様のものが用いられる。
【００５２】
本明細書中で用いられる用語「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、例えば、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなど）等が挙げられる。「アルキル」は、置換基として、例えば、前記「炭化水素基」が有していてもよい１〜３個の置換基等を有していてもよい。
【００５３】
本明細書中で用いられる用語「置換されていてもよい低級アルキル」の「低級アルキル」としては、例えば、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなど）等が挙げられる。「低級アルキル」は、置換基として、例えば、前記「炭化水素基」が有していてもよい１〜３個の置換基等を有していてもよい。
【００５４】
本明細書中で用いられる用語「置換されていてもよいＣ１−９アルキル」の「Ｃ１−９アルキル」としては、例えば、Ｃ１−９アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルなど）等が挙げられる。「Ｃ１−９アルキル」は、置換基として、例えば、前記「炭化水素基」が有していてもよい１〜３個の置換基等を有していてもよい。
【００５５】
本明細書中で用いられる用語「置換されていてもよいＣ１−６アルキル」の「Ｃ１−６アルキル」としては、例えば、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシルなど）等が挙げられる。「Ｃ１−６アルキル」は、置換基として、例えば、前記「炭化水素基」が有していてもよい１〜３個の置換基等を有していてもよい。
【００５６】
本明細書中で用いられる用語「置換されていてもよいＣ２−６アルケニル」の「Ｃ２−６アルケニル」としては、例えば、Ｃ２−６アルケニル（例、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニルなど）等が挙げられる。「アルケニル」は、置換基として、例えば、前記「炭化水素基」が有していてもよい１〜３個の置換基等を有していてもよい。
【００５７】
本明細書中で用いられる「ハロゲン化されていてもよいＣ１−９アルキル」としては、例えば、１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−９アルキル（例、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル等）が挙げられる。
【００５８】
本明細書中で用いられる「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル」としては、例えば、１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル等）が挙げられる。
【００５９】
本明細書中で用いられる「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ」としては、例えば、１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、トリフルオロメトキシ等）が挙げられる。
【００６０】
本明細書中で用いられる「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ」としては、例えば、１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ（例、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ等）が挙げられる。
【００６１】
本明細書中で用いられる「Ｃ７−１３アラルキルオキシ」としては、例えば、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ等が挙げられる。
【００６２】
式（Ｉ’）中のＸは、窒素またはＣＲｘ［式中、Ｒｘは、水素またはＣ１−９アルキルを示す（但し、Ｘが二重結合を形成する場合、Ｒｘは存在しない。）。］を示す。
【００６３】
Ｒｘにおける「Ｃ１−９アルキル」の好ましい例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル等が挙げられる。
【００６４】
Ｘは、好ましくは、窒素である。
【００６５】
式（Ｉ’）または（Ｉ）中のＲ１は、(1) 置換されていてもよい炭化水素基、(2) アシル、(3) 置換されていてもよい複素環基、(4) 置換されていてもよいアミノ、(5) ニトロ、(6) 置換されていてもよいヒドロキシ、(7) 置換されていてもよいメルカプト、(8) シアノ、または(9) ハロゲンを示す。
【００６６】
式（Ｉ’）または（Ｉ）中のＲ１は、より好ましくは、(1) ニトロ、(2) ハロゲン、(3) シアノ、(4) カルボキシ、(5) 置換されていてもよいカルバモイル、(6) アシル、(7) 置換されていてもよいＣ１−９アルキル、(8) 置換されていてもよいＣ２−６アルケニル、(9) 置換されていてもよいアミノ、または(10) 置換されていてもよいＮ結合性５もしくは６員複素環基である。
【００６７】
「置換されていてもよいＮ結合性５もしくは６員複素環基」の用語「Ｎ結合性」は、Ｒ１が、Ｒ１の５もしくは６員複素環基の窒素原子を介して、式（Ｉ）または（Ｉ’）で表される化合物における縮合三環系環部分に結合していることを意味する。Ｒ１における「置換されていてもよいＮ結合性５もしくは６員複素環基」の「５もしくは６員複素環基」の例としては、前記の「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」のうちの５もしくは６員環基（例、チエニル、ピリジル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリジニル）が挙げられる。
「置換されていてもよいＮ結合性５もしくは６員複素環基」の「Ｎ結合性５もしくは６員複素環基」が有していてもよい置換基としては、(i) 前記の「置換されていてもよい炭化水素基」、(ii) 「置換されていてもよい炭化水素基」が有していてもよい置換基の例として列挙した基等が挙げられる。
【００６８】
Ｒ１における「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」の好ましい例としては、アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルなどのＣ１−９アルキル等）が挙げられる。「アルキル」は、例えば、前記「炭化水素基」が有していてもよい１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基等を有していてもよい。
【００６９】
Ｒ１における「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基の好ましい例としては、(i) ハロゲン、(ii) ニトロ、(iii) シアノ、(iv) 置換されていてもよい低級アルキル、(v) ヒドロキシ、(vi) 置換されていてもよい低級アルコキシ、(vii) 置換されていてもよい低級アルカノイルオキシ、(viii) 置換されていてもよい低級アルカノイル、(ix) 置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル、(x) カルバモイル、(xi) １個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアルキルカルバモイル、(xii) アミノ、(xiii) １個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアミノ、(xiv) ２個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアミノ、(xv) 炭素原子および１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよい３〜６員環状アミノ（該アミノは置換基を有していてもよい）、(xvi) 置換されていてもよいアミノ、(xvii) オキソ、(xviii) 置換されていてもよい複素環基、(xix) 低級アルキルチオ、(xx) 低級アルキルスルホニル、(xxi) Ｃ３−６シクロアルキル、(xxii) ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシで置換されていてもよいイミノ、(xxiii) ホルミル、(xxiv) Ｃ２−６アルケニルオキシ、(xxv) 置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ、(xxvi) ハロゲン化されたＣ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルカルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルおよびＣ３−６シクロアルキル−カルボニルから選択される１〜５個の置換基を有していてもよいアミノ、(xxvii) アジド等が挙げられる。
【００７０】
Ｒ１における「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基のより好ましい例としては、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシが挙げられる。
【００７１】
Ｒ１における「置換されていてもよいアミノ」の好ましい例としては、２個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノなどのジ−Ｃ１−６アルキルアミノ等）が挙げられる。「アルキル」は、例えば、前記「炭化水素基」が有していてもよい１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基等を有していてもよい。
【００７２】
Ｒ１は、好ましくは、置換されていてもよい炭化水素基、置換されたアミノ等である。
【００７３】
式（Ｉ’）または（Ｉ）中のＲ２は、(1) 置換されていてもよい炭化水素基、(2) アシル、(3) 置換されていてもよい複素環基、または(4) 置換されていてもよいアミノ（但し、メチル、エチル、プロピルおよびメトキシメチルは除く。）を示す。
【００７４】
Ｒ２における「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」の好ましい例としては、アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリル、２−アントリルなどのＣ６−１４アリールなど）、より好ましくは、Ｃ６−１０アリール（例、フェニルなど）等が挙げられる。「アリール」は、前記「炭化水素基」が有していてもよい１〜５個（好ましくは、１〜３個）の置換基等を有していてもよい。
【００７５】
Ｒ２における「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」の好ましい例としては、５〜１０員（好ましくは５〜７員、より好ましくは５または６員）の複素環基（例、ピリミジニル、ピリジル、ピラゾリルなど）等が挙げられる。「５〜１０員複素環基」は、例えば、前記「複素環基」が有していてもよい１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基等を有していてもよい。
【００７６】
Ｒ２は、好ましくは、置換されていてもよいＣ６−１０アリール、置換されていてもよい５〜１０員複素環基等である。
【００７７】
Ｒ２における「置換されていてもよいＣ６−１０アリール」の置換基の好ましい例としては、(i) ハロゲン、(ii) シアノ、(iii) 置換されていてもよいアルキル、(iv) 置換されていてもよい低級アルコキシ、(v) カルボキシ、(vi) カルバモイル、(vii) １個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアルキルカルバモイル、(viii) ２個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアルキルカルバモイル (ix) アミノ、(x) １個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアミノ、(xi) ２個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアミノ、(xii) 置換されていてもよい低級アルキルカルボニルで置換されたアミノ、(xiii) 低級アルキルチオ、(xiv) 低級アルキルスルフィニル、(xv) 低級アルキルスルホニル、(xvi) ホルミル等が挙げられる。
【００７８】
Ｒ２における「置換されていてもよい５〜１０員複素環基」の置換基の好ましい例としては、(i) ハロゲン、(ii) ハロゲン化されていてもよいアルキル、(iii) シクロアルキル、(iv) ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ、(v) 低級アルカノイル、(vi) ハロゲン化されていてもよい低級アルキルスルホニルオキシ、(vii) カルバモイル、(viii) オキソ、(ix) アミノ、(x) １個の低級アルキルで置換されたアミノ、(xi) ２個の低級アルキルで置換されたアミノ、(xii) 炭素原子および１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよい３〜６員環状アミノ（該アミノは、置換基を有していてもよい）、(xiii) ヒドロキシ、(xiv) ニトロ、(xv) シアノ、(xvi) 低級アルキルスルホニル、(xvii) １個の低級シクロアルキルで置換されたアミノ等が挙げられる。
【００７９】
炭化水素基（例、フェニル）または複素環基（例、ピリミジニル、ピリジル、ピラゾリルなどの５〜１０員複素環基）が有していてもよい置換基としては、好ましくは、置換されていてもよいアミノ、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−９アルキル、および置換されていてもよいＣ１−６アルコキシから選択される１〜５個（好ましくは１〜３個）の置換基。
【００８０】
式（Ｉ’）または（Ｉ）中の環Ａは、置換されていてもよい５〜８員複素環を示す。
【００８１】
用語「置換されていてもよい５〜８員複素環」の「５〜８員複素環」は、例えば、２個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５〜８員環基である。
【００８２】
「５〜８員複素環」は、５〜８員複素環の置換可能な位置に、例えば１〜３個の置換基を有していてもよい。置換基としては、前記「複素環基」が有していてもよい置換基と同様のものが用いられる。置換基の数が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００８３】
「５〜８員複素環」の例としては、以下の式：
【００８４】
【化１０】
0005431341.tif 000011
【００８５】
【化１１】
0005431341.tif 000012
【００８６】
【化１２】
0005431341.tif 000013
【００８７】
【化１３】
0005431341.tif 000014
【００８８】
【化１４】
0005431341.tif 000015
【００８９】
【化１５】
0005431341.tif 000016
【００９０】
【化１６】
0005431341.tif 000017
【００９１】
【化１７】
0005431341.tif 000018
【００９２】
【化１８】
0005431341.tif 000019
【００９３】
【化１９】
0005431341.tif 000020
【００９４】
【化２０】
0005431341.tif 000021
【００９５】
【化２１】
0005431341.tif 000022
【００９６】
（式中、ｎは０〜２を示し、破線は単結合または二重結合を示し、Ｒｘは水素またはＣ１−９アルキルを示す。）の環等が挙げられる。上記「５〜８員複素環」は、例えば、前記「複素環」が有していてもよい１〜３個の置換基等を有していてもよい。
【００９７】
環Ａにおける「５〜８員複素環」の好ましい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、オキソ等が挙げられる。
【００９８】
環Ａは、好ましくは、置換されていてもよい５〜７員複素環である。
【００９９】
式（Ｉ’）または（Ｉ）中のＹ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ、置換されていてもよい炭素または窒素を示す。
【０１００】
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３における「置換されていてもよい炭素」の置換基としては、例えば、(1) 置換されていてもよい炭化水素基、(2) アシル、(3) 置換されていてもよい複素環基、(4) 置換されていてもよいアミノ、(5) ニトロ、(6) 置換されていてもよいヒドロキシ、(7) 置換されていてもよいメルカプト、(8) シアノ、(9) ハロゲン等が挙げられる。
【０１０１】
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３における「置換されていてもよい炭素」の好ましい置換基は、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されていてもよいＣ１−９アルキル、シアノ、Ｃ３−６シクロアルキル等である。
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３における「置換されていてもよい炭素」のより好ましい置換基は、ハロゲン、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル、シアノ等である。
Ｙ３における「置換されていてもよい炭素」のより好ましい置換基は、ハロゲンである。
【０１０２】
式（Ｉ’）中のＸは、窒素またはＣＲｘ、好ましくは窒素である。Ｒｘは、水素またはＣ１−９アルキル、好ましくは水素である。
【０１０３】
式（Ｉ’）中の式：
【０１０４】
【化２２】
0005431341.tif 000023
【０１０５】
の三環の好ましい例としては、式：
【０１０６】
【化２３】
0005431341.tif 000024
【０１０７】
【化２４】
0005431341.tif 000025
【０１０８】
（式中、環Ａａは、環Ａの定義の通りである。）の三環が挙げられる。上記の三環は、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３における、前記「置換されていてもよい炭素」が有していてもよい置換基を有していてもよい。
【０１０９】
式（Ｉ’）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ’）と略記する場合がある）のうち、Ｘが窒素である化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と略記する場合がある）である。
【０１１０】
化合物（Ｉ）の好ましい例としては、
Ｒ１が、(1)(i) ハロゲン、(ii) ニトロ、(iii) シアノ、(iv) 置換されていてもよい低級アルキル、(v) ヒドロキシ、(vi) 置換されていてもよい低級アルコキシ、(vii) 置換されていてもよい低級アルカノイルオキシ、(viii) 置換されていてもよい低級アルカノイル、(ix) 置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル、(x) カルバモイル、(xi) １個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアルキルカルバモイル、(xii) アミノ、(xiii) １個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアミノ、(xiv) ２個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアミノ、(xv) 炭素原子および１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよい３〜６員環状アミノ（例、アゼチジニル）（該アミノは置換基を有していてもよい）、(xvi) 置換されていてもよいアミノ、(xvii) オキソ、(xviii) 置換されていてもよい複素環基、(xix) 低級アルキルチオ、(xx) 低級アルキルスルホニル、(xxi) Ｃ３−６シクロアルキル、(xxii) ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシで置換されていてもよいイミノ、(xxiii) ホルミル、(xxiv) Ｃ２−６アルケニルオキシ、(xxv) 置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシ、(xxvi) ハロゲン化されたＣ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルカルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、およびＣ３−６シクロアルキル−カルボニルから選択される１〜５個の置換基を有していてもよいアミノ、(xxvii) アジドからなる群から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキル、
(2)(i) カルボキシ、(ii) Ｃ１−６アルキル−カルボニル、(iii) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、(iv) ホルミル、(v) Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、(vi) １または２個のＣ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル、および(vi) ヒドロキシで置換されていてもよい３〜６員環状アミノカルボニル（例、アゼチジニルカルボニル）からなる群から選択されるアシル、(3) Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいアミノ、(4) ニトロ、(5) シアノ、(6) オキソまたはＣ１−６アルキルで置換されていてもよい５または６員複素環基、(7) ヒドロキシ、ハロゲン、またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ２−６アルケニル、または(8) ハロゲン原子であり；
Ｒ２が、(i)(1) ハロゲン、(2) シアノ、(3) 置換されていてもよいアルキル、(4) 置換されていてもよい低級アルコキシ、(5) カルボキシ、(6) カルバモイル、(7) １個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアルキルカルバモイル、(8) ２個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアルキルカルバモイル、(9) アミノ、(10) １個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアミノ、(11) ２個の置換されていてもよい低級アルキルで置換されたアミノ、(12) 置換されていてもよい低級アルキルカルボニルで置換されたアミノ、(13) 低級アルキルチオ、(14) 低級アルキルスルフィニル、(15) 低級アルキルスルホニル、(16) ホルミルからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル、または(ii)(1) ハロゲン、(2) ハロゲン化されていてもよいアルキル、(3) シクロアルキル、(4) ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ、(5) 低級アルカノイル、(6) ハロゲン化されていてもよい低級アルキルスルホニルオキシ、(7) カルバモイル、(8) オキソ、(9) アミノ、(10) １個の低級アルキルで置換されたアミノ、(11) ２個の低級アルキルで置換されたアミノ、(12) 炭素原子および１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよい３〜６員環状アミノ（該アミノは置換基を有していてもよい）、(13) ヒドロキシ、(14) ニトロ、(15) シアノ、(16) 低級アルキルスルホニル、(17) １個の低級シクロアルキルで置換されたアミノからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換された、ピラゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ベンズイミダゾリル、イソキサゾリルまたはピリジルであり；
環Ａが、以下の式：
【０１１１】
【化２５】
0005431341.tif 000026
【０１１２】
（式中、Ｒ２は前記で定義した通りである。）の環であり、該環は、(1) オキソ、(2) ハロゲン原子、(3) ヒドロキシ、(4) Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、(5) Ｃ１−６アルコキシ、(6) Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、(7) アジド、(8) アミノ、(9) Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、および(10) カルボキシ、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルからなる群から選択される１または２個の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｙ１およびＹ２が、炭素であり；および
Ｙ３が、ハロゲン化されていてもよい炭素である化合物が挙げられる。
【０１１３】
化合物（Ｉ）以外の、化合物（Ｉ’）の好ましい例としては、
Ｒ１が、(1)(i) ヒドロキシ、および(ii) Ｃ３−６シクロアルキルからなる群から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキル、(2)(i) ホルミル、(ii) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、および(iii) Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルからなる群から選択されるアシル、または(3) ジ−Ｃ１−６アルキルアミノであり；
Ｒ２が、ハロゲン化されていてもよいフェニルであり；
環Ａが、以下の式：
【０１１４】
【化２６】
0005431341.tif 000027
【０１１５】
（式中、Ｒ２およびＲｘは前記で定義した通りである。）の環であり、該環は、(1) Ｃ１−６アルキル、(2) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、および(3) オキソからなる群から選択される１または２個の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｙ１およびＹ２が、炭素であり；および
Ｙ３が、ハロゲン化されていてもよい炭素である化合物が挙げられる。
【０１１６】
化合物（Ｉ’）のより好ましい例としては、以下の式： 
【０１１７】
【化２７】
0005431341.tif 000028
【０１１８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は前記の通りであり、環Ａａはさらに置換されていてもよい。）から選択される式で表される化合物が挙げられる。
【０１１９】
化合物（Ｉ’）のうち、以下の式（Ｉ’’）：
【０１２０】
【化２８】
0005431341.tif 000029
【０１２１】
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記で定義した通りであり、Ｒｂは水素、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいＣ１−９アルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、またはＣ３−６シクロアルキルを示す。）
で表される化合物が好ましい。
【０１２２】
これらのうち、Ｒ１が、
(1) モノまたはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、または
(2) ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキルであり；Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジル、または置換されていてもよいピリミジニルである化合物が好ましい。
【０１２３】
化合物（Ｉ’）のうち、以下の式（Ｉ’’’）：
【０１２４】
【化２９】
0005431341.tif 000030
【０１２５】
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記で定義した通りであり、Ｒｂは前記で定義した通りである。）
で表される化合物が好ましい。
【０１２６】
これらのうち、Ｒ１が、
(1) モノまたはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、または
(2)ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキルであり；およびＲ２が、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジル、または置換されていてもよいピリミジニルである化合物、またはＲ１が、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−９アルキルであり；Ｒ２が、
(1) ハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、およびハロゲン化されていてもよいＣ１−９アルキルから選択される置換基で置換されていてもよいフェニル、
(2) ハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ１−９アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、およびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選択される置換基で置換されていてもよいピリジル、または
(3)Ｃ１−９アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、およびＣ３−６シクロアルキルから選択される置換基で置換されていてもよいピリミジニルであり；および
Ｒｂが、水素、ハロゲン、またはＣ１−６アルコキシである化合物が好ましい。
【０１２７】
化合物（Ｉ’）のうち、以下の式（Ｉ’’’’）：
【０１２８】
【化３０】
0005431341.tif 000031
【０１２９】
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記で定義した通りであり、Ｒｂは前記で定義した通りである。）
で表される化合物が好ましい。
【０１３０】
これらのうち、Ｒ１が、
(1) モノまたはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、または
(2) ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニルオキシ、および置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキルオキシから選択される置換基で置換されていてもよい１−９アルキルであり；Ｒ２が、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジル、または置換されていてもよいピリミジニルである化合物が好ましい。
【０１３１】
本発明において、以下の式（ＩＸ）：
【０１３２】
【化３１】
0005431341.tif 000032
【０１３３】
(式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ１および環Ａは前記で定義した通りである。)
で表される化合物［Ｒ１が、ニトロ、メチル、ハロゲン、または式：
【０１３４】
【化３２】
0005431341.tif 000033
【０１３５】
（式中、ベンゼン環は置換されていてもよい。）
の基である化合物を除く。］、またはその塩も好ましい。
【０１３６】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）の塩としては、例えば、薬理学的に許容される塩等が用いられる。例えば、無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性もしくは酸性アミノ酸との塩等が挙げられる。無機塩基との塩の好ましい例としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。有機塩基との塩の好ましい例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン等との塩が挙げられる。無機酸との塩の好ましい例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等との塩が挙げられる。有機酸との塩の好ましい例としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等との塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好ましい例としては、アルギニン、リジン、オルニチン等との塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好ましい例としては、アスパラギン酸、グルタミン酸等との塩が挙げられる。これらのうち、薬学的に許容される塩が好ましい。化合物（Ｉ’）または（Ｉ）が塩基性の官能基を有する場合のその例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、酢酸、フタル酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩が挙げられる。化合物（Ｉ’）または（Ｉ）が酸性の官能基を有する場合のその例としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
【０１３７】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）が光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体等の異性体を有する場合、任意の異性体および混合物が化合物（Ｉ’）または（Ｉ）に包含される。例えば、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）が光学異性体を有する場合、ラセミ体から分離された光学異性体も化合物（Ｉ’）または（Ｉ）に包含される。これらの異性体は、自体公知の合成方法または分離方法（例、濃縮、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー、再結晶等）、光学分割法（例、分別再結晶、キラルカラム法、ジアステレオマー法等）等により単独の生成物として入手し得る。
【０１３８】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）は結晶であってもよく、単結晶および結晶混合物のいずれもが、本発明の化合物（Ｉ’）または（Ｉ）に包含される。結晶は、自体公知の結晶化法に従って、結晶化により製造することができる。
【０１３９】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）は、溶媒和物（例、水和物など）または非溶媒和物（例、無水和物など）であってもよく、そのいずれもが化合物（Ｉ’）または（Ｉ）に包含される。
【０１４０】
同位元素（例、３Ｈ、１４Ｃ、３５Ｓ、１２５Ｉ等）で標識された化合物（Ｉ’）または（Ｉ）も、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）に包含される。重水素化された化合物（Ｉ’）または（Ｉ）も、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）に包含される。
【０１４１】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）の製造方法を、以下に説明する。下記の実施例は、本発明を説明するために提供されるものであり、いかなる方法によっても本発明を限定することを意図するものではない。当業者によって別法が提供されてもよく、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）の置換基は公知技術によって他の置換基に変換されてもよい。
【０１４２】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）は、例えば、以下の反応スキームで示される方法、またはそれらと同様の方法等により得ることができる。
スキーム中の化合物は、その塩を包含する。塩としては、例えば、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）の塩と同様のもの等が用いられる。
【０１４３】
各工程で得られた化合物は、反応混合物または粗生成物として、次の反応に直接用いてもよく、通常の方法に従って、反応混合物から単離することができ、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により、容易に精製することができる。
【０１４４】
以下、反応スキーム（スキーム中の化合物の各記号は上記で定義した通りである。）を示す。
スキーム中の各物質は、それが市販品である場合にはそのまま用いることができ、また、自体公知の方法またはそれと同様の方法に従って製造することができる。
【０１４５】
（スキーム１）
【０１４６】
【化３３】
0005431341.tif 000034
【０１４７】
上記のＬ１は、ハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素など）、スルホニルオキシ（例、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシなど）およびアシルオキシ（例、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、ホスホニウムオキシなど）を含む脱離基である。
【０１４８】
工程ａにおいて、化合物（ＩＩＩ）は、それぞれハロゲン化試薬、スルホン化試薬またはアシル化試薬を用いて、化合物（ＩＩ）のハロゲン化、スルホン化またはアシル化により調製することができる。化合物（ＩＩ）は、スキーム２または１０で調製することができる。化合物（ＩＩ）および化合物（ＩＩＩ）はまた、ＷＯ２００５／０４４７９３、ＷＯ２００６／１１６４１２などに記載の方法から調製することができる。
【０１４９】
ハロゲン化試薬の例としては、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、塩素、臭素、塩化チオニルなどが挙げられる。ハロゲン化試薬は、化合物（ＩＩ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
反応温度は、用いる化合物（ＩＩ）およびその他の条件により異なるが、０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
【０１５０】
化合物（ＩＩＩ）において、Ｌ１がスルホニルオキシ、アシルオキシまたはホスホニウムオキシである場合、化合物（ＩＩＩ）は、化合物（ＩＩ）をスルホン化試薬、アシル化試薬またはホスフィン試薬と反応させることにより調製することができる。本工程においては、塩基を用いてもよい。
【０１５１】
塩基の例としては、アルカリ金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、アルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）、アルカリ金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、セシウム塩（例、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミドなど）、アルカリ金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなど）、アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど）、環状アミン（例、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵなど）が挙げられる。これらの塩基は、化合物（ＩＩ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
スルホン化試薬の例としては、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化メタンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニルなどが挙げられる。スルホン化試薬は、化合物（ＩＩ）１モルあたり１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
【０１５２】
アシル化試薬の例としては、塩化アセチル、塩化ベンゾイルなどが挙げられる。アシル化試薬は、化合物（ＩＩ）１モルあたり１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
ホスフィン試薬の例としては、トリフェニルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィンなどが挙げられる。ホスフィン試薬は、化合物（ＩＩ）１モルあたり１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０１５３】
反応温度は、用いる化合物（ＩＩ）およびその他の条件により異なるが、０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（ＩＩＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０１５４】
工程ｂにおいて、化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＩＩ）の環化により調製することができる。本工程では、塩基を用いてもよい。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている 。塩基は、化合物（ＩＩＩ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０１５５】
反応温度は、用いる化合物（ＩＩＩ）およびその他の条件により異なるが、−２０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃である。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０１５６】
（スキーム２）
【０１５７】
【化３４】
0005431341.tif 000035
【０１５８】
上記Ｒ３は、置換されていてもよい炭化水素である。
【０１５９】
工程ｃにおいて、化合物（Ｖ）は、それぞれハロゲン化試薬、スルホン化試薬またはアシル化試薬で、化合物（ＩＶ）をハロゲン化、スルホン化またはアシル化することによって調製することができる。化合物（ＩＶ）は、スキーム３および１９で調製することができる。化合物（ＩＶ）は、ＷＯ２００５／０４４７９３、ＷＯ２００６／１１６４１２などに記載の方法から調製することもできる。
【０１６０】
ハロゲン化試薬の例は、工程ａにおいて前記する。ハロゲン化試薬は、化合物（ＩＶ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０１６１】
反応温度は、用いる化合物（ＩＶ）およびその他の条件により異なるが、０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
化合物（Ｖ）において、Ｌ１がスルホニルオキシまたはアシルオキシである場合、化合物（Ｖ）は、塩基性条件下で、化合物（ＩＶ）をスルホン化試薬またはアシル化試薬と反応させることにより調製することができる。
【０１６２】
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＩＶ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
スルホン化試薬の例は、上記の工程ａに記載されている。スルホン化試薬は、化合物（ＩＶ）１モルあたり１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
アシル化試薬の例は、上記の工程ａに記載されている。アシル化試薬は、化合物（ＩＶ）１モルあたり１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０１６３】
反応温度は、用いる化合物（ＩＶ）およびその他の条件により異なるが、０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（Ｖ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０１６４】
工程ｄにおいて、化合物（ＶＩ）は、化合物（Ｖ）をＲ２ＮＨ２と反応させることにより調製することができる。本工程では、酸、塩基、パラジウム触媒または銅試薬を使用してもよい。触媒量のホスフィンリガンドを用いてもよい。化合物（ＶＩ）は、ＷＯ２００５／０４４７９３、ＷＯ２００６／１１６４１２などに記載の方法から調製することもできる。
【０１６５】
本工程では、化合物（Ｖ）１モルあたり、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルのＲ２ＮＨ２で表される化合物またはその塩を用いる。
酸の例としては、無機酸（例、塩酸、硫酸、硝酸、塩化チオニルなど）および通常の有機酸（例、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）、並びに、ルイス酸（例、三塩化アルミニウム、三塩化鉄、四塩化ジルコニウムなど）が挙げられる。酸は、化合物（Ｖ）１モルあたり１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（Ｖ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
【０１６６】
パラジウム触媒の例としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、トリフルオロ酢酸パラジウム（ＩＩ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）などが挙げられる。パラジウム触媒は、化合物（Ｖ）１モルあたり０．００１モル〜０．５モルの量で使用することができる。
ホスフィンリガンドの例としては、トリフェニルホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、およびトリシクロヘキシルホスフィンなどが挙げられる。ホスフィンリガンドは、パラジウム触媒１モルあたり１モル〜５．０モルの量で使用することができる。
【０１６７】
銅試薬の例としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、酢酸銅などが挙げられる。銅試薬は、化合物（Ｖ）１モルあたり０．０１モル〜１０モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０１６８】
反応温度は、用いる化合物（Ｖ）およびその他の条件により異なるが、０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃であるか、あるいは、該反応はマイクロ波照射により加熱してもよい。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。
このようにして得られた化合物（ＶＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０１６９】
工程ｅにおいて、化合物（ＩＩ）に包含される化合物（ＩＩａ）は、化合物（ＶＩ）の還元または水素化により調製することができる。
【０１７０】
還元試薬の例としては、水素化アルミニウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体などが挙げられる。還元試薬は、化合物（ＶＩ）１モルあたり０．２５モル〜１０モルの量で使用することができる。
水素化試薬の例としては、酸化レニウム、クロム酸銅などが挙げられる。水素化試薬は、化合物（ＶＩ）１モルあたり０．０１モル〜５モルの量で使用することができる。
【０１７１】
水素源の例としては、水素、ギ酸、ギ酸アンモニウム、ギ酸トリエチルアンモニウム、ホスフィン酸ナトリウム、ヒドラジンなどが挙げられる。水素源は、化合物（ＶＩ）１モルあたり１モル〜過剰量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０１７２】
反応温度は、用いる化合物（ＶＩ）およびその他の条件により異なるが、０〜３００℃、好ましくは０〜２５０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（ＩＩａ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０１７３】
（スキーム３）
【０１７４】
【化３５】
0005431341.tif 000036
【０１７５】
上記のＲ４は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル（例、ホルミル、メチルカルボニルおよびエチルカルボニルなど）、フェニルカルボニル、Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルなど）、フェニルオキシカルボニル（例、ベンゾキシカルボニルなど）、Ｃ７−１０アラルキル−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）、Ｃ７−１０アラルキル（例、ベンジル、４−メトキシベンジルなど）、トリチル、およびフタロイルなどである。上記で列挙された各基の置換基としては、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニルなど）およびニトロを用いることができる。
【０１７６】
工程ｆにおいて、化合物（ＶＩＩＩ）は、化合物（ＶＩＩ）をＲ４−Ｌ１または無水物（Ｒ４）２Ｏと反応させることにより調製することができる。本工程では、塩基を用いてもよい。化合物（ＶＩＩ）は、スキーム２０で調製することができる。化合物（ＶＩＩ）は、ＷＯ２００５／０４４７９３、ＷＯ２００６／１１６４１２などに記載の方法から調製することもできる。
【０１７７】
本工程では、化合物（ＶＩＩ）１モルあたり、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルのＲ４−Ｌ１で表される化合物もしくは無水物（Ｒ４）２Ｏ、またはそれらの塩を用いる。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＶＩＩ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０１７８】
反応温度は、用いる化合物（ＶＩＩ）およびその他の反応条件により異なるが、０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃であるか、あるいは、該反応はマイクロ波照射により加熱してもよい。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。
このようにして得られた化合物（ＶＩＩＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０１７９】
工程ｇにおいて、化合物（ＩＸ）は、工程ｆにおける同様の方法により、化合物（ＶＩＩＩ）から調製することができる。
【０１８０】
工程ｈにおいて、化合物（ＩＶ）は、酸、塩基または接触水素化での化合物（ＩＸ）の脱保護により調製することができる。
【０１８１】
酸の例は、上記の工程ｄに記載されている。酸は、化合物（ＩＸ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＩＸ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
水素化触媒の例としては、パラジウム触媒（例、パラジウム黒、酸化パラジウム、硫酸パラジウムバリウム、パラジウム炭素、水酸化パラジウムなど）、白金触媒（例、白金黒、酸化白金、白金炭素など）、またはニッケル触媒（例、還元ニッケル、酸化ニッケルなど）およびラネーニッケルなどが挙げられる。水素化触媒は、化合物（ＩＸ）１モルあたり０．０１モル〜０．５モルの量で使用することができる。本工程では、化合物（ＩＸ）１モルあたり１モル〜過剰量の酸または塩基を用いてもよく、あるいは、酸を溶媒として用いてもよい。
【０１８２】
水素源の例は、上記の工程ｅに記載されている。水素源は、化合物（ＩＸ）１モルあたり１モル〜過剰量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０１８３】
反応温度は、用いる化合物（ＩＸ）およびその他の反応条件により異なるが、０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃である。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。反応は、通常、大気圧下で行うが、必要により、圧力（３〜１０気圧）下で行うことができる。
用いる触媒の量は、用いる触媒の種類により異なるが、通常、活性中間体またはその塩に基づいて０．１〜２０重量％である。
【０１８４】
このようにして得られた化合物（ＩＶ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０１８５】
工程ｉにおいて、化合物（ＩＶ）は、工程ｇにおける同様の方法により、化合物（ＶＩＩ）から調製することができる。
【０１８６】
（スキーム４）
【０１８７】
【化３６】
0005431341.tif 000037
【０１８８】
工程ｊにおいて、化合物（Ｉ）は、化合物（Ｘ）をＬ１−Ｒ２と反応させることにより調製することができる。本工程では、酸、塩基、パラジウム触媒または銅試薬を使用してもよい。触媒量のホスフィンリガンドを用いてもよい。化合物（Ｘ）は、スキーム５および８で調製することができる。
【０１８９】
本工程では、化合物（Ｘ）１モルあたり１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルのＬ１−Ｒ２で表される化合物またはその塩を用いる。
酸の例は、上記の工程ｄに記載されている。酸は、化合物（Ｘ）１モルあたり１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（Ｘ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
パラジウム触媒の例は、上記の工程ｄに記載されている。パラジウム触媒は、化合物（Ｘ）１モルあたり０．００１モル〜０．５モルの量で使用することができる。
【０１９０】
ホスフィンリガンドの例は、上記の工程ｄに記載されている。ホスフィンリガンドは、パラジウム触媒１モルあたり１モル〜５．０モルの量で使用することができる。
銅試薬の例は、上記の工程ｄに記載されている。銅試薬は、化合物（Ｘ）１モルあたり０．０１モル〜１０モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０１９１】
反応温度は、用いる化合物（Ｘ）およびその他の反応条件により異なるが、０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃であるか、あるいは、該反応はマイクロ波照射により加熱してもよい。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０１９２】
（スキーム５）
【０１９３】
【化３７】
0005431341.tif 000038
【０１９４】
工程ｋにおいて、化合物（ＸＩＩ）は、工程ｅにおける同様の方法により、化合物（ＸＩ）から調製することができる。化合物（ＸＩ）は、スキーム６で調製することができる。
【０１９５】
工程ｌにおいて、化合物（ＸＩＩＩ）は工程ａにおける同様の方法により、化合物（ＸＩＩ）から調製することができる。
【０１９６】
工程ｍにおいて、化合物（Ｘ）は、工程ｂにおける同様の方法により、化合物（ＸＩＩＩ）から調製することができる。
【０１９７】
（スキーム６）
【０１９８】
【化３８】
0005431341.tif 000039
【０１９９】
工程ｏにおいて、化合物（ＸＩＶ）は、化合物（Ｖ）をアジド源と反応させることにより調製することができる。化合物（Ｖ）は、スキーム２で調製することができる。
【０２００】
アジド源の例は、ジフェニルホスホリルアジド、アルカリ金属アジド（例、アジ化ナトリウム、アジ化リチウムなど）、シリルアジド（例、トリメチルシリルアジド、トリエチルシリルアジド、トリフェニルシリルアジドなど）でよい。アジド源は、化合物（Ｖ）１モルあたり１モル〜１０モル、好ましくは１モル〜５モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、スルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）、および酸（例、酢酸など）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０２０１】
反応温度は、用いる化合物（Ｖ）およびその他の条件により異なるが、０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（ＸＩＶ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２０２】
工程ｐにおいて、化合物（ＸＩ）は、化合物（ＸＩＶ）を、還元試薬での還元または水素化により反応させることによって調製することができる。
【０２０３】
還元試薬の例としては、水素化物源（例、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど）、トリアルキルまたはトリアリールホスフィン（例、トリメチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなど）が挙げられる。還元試薬は、化合物（ＸＩＶ）１モルあたり１モル〜過剰量で使用することができる。
水素化触媒の例は、上記の工程ｈに記載されている。水素化触媒は、化合物（ＸＩＶ）１モルあたり０．０１モル〜０．５モルの量で使用することができる。本工程では、化合物（ＸＩＶ）１モルあたり１モル〜過剰量の酸または塩基を使用することができ、あるいは、酸を溶媒として使用することができる。
【０２０４】
水素源の例は、上記の工程ｅに記載されている。水素源は、化合物（ＸＩＶ）１モルあたり１モル〜過剰量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２０５】
反応温度は、用いる化合物（ＸＩＶ）およびその他の反応条件により異なるが、０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃である。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。反応は、通常、大気圧下で行うが、必要により、圧力（３〜１０気圧）下で行うことができる。用いる触媒の量は、用いる触媒の種類により異なるが、通常、活性中間体またはその塩に対して０．１〜２０重量％である。
このようにして得られた化合物（ＸＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２０６】
（スキーム７）
【０２０７】
【化３９】
0005431341.tif 000040
【０２０８】
上記のＲ１ｂ、Ｒ１ｃは、独立して、置換されていてもよい炭化水素基であるか、あるいは、Ｒ１ｂとＲ１ｃは置換されていてもよい環状形であってもよく、Ｒ１ｂａ、Ｒ１ｂｂ、Ｒ１ｃａおよびＲ１ｃｂは、独立して、水素または置換されていてもよい炭化水素基であるか、あるいは、Ｒ１ｂａとＲ１ｂｂまたはＲ１ｃａとＲ１ｃｂは、置換されていてもよい環状形であってもよい。
【０２０９】
工程ｑにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉａ）は、工程ｊにおける同様の方法により、化合物（Ｘ）に包含される化合物（Ｘａ）から調製することができる。化合物（Ｘａ）は、スキーム８で調製することができる。
【０２１０】
工程ｒにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｂ）は、水素化触媒の存在下での化合物（Ｉａ）の水素化により、あるいは化合物（Ｉａ）の還元反応により調製することができる。
【０２１１】
水素化触媒の例は、上記の工程ｈに記載されている。水素化触媒は、化合物（Ｉａ）１モルあたり０．０１モル〜０．５の量で使用することができる。本工程では、化合物（Ｉａ）１モルあたり１モル〜過剰量の酸または塩基を使用してもよく、あるいは、酸を溶媒として使用してもよい。
水素源の例は、上記の工程ｅに記載されている。水素源は、化合物（Ｉａ）１モルあたり１モル〜過剰量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２１２】
反応温度は、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１００℃である。反応時間は、通常０．５〜４８時間、好ましくは１〜１６時間である。反応は、通常、大気圧下で行うが、必要により、圧力（３〜１０気圧）下で行うことができる。
用いる触媒の量は、用いる触媒の種類により異なるが、通常、活性中間体またはその塩に対して０．１〜２０重量％である。
【０２１３】
工程ｒにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｂ）はまた、化合物（Ｉａ）の還元により調製することができる。還元試薬は、好ましくは、Ｆｅ、Ｚｎ、ＳｎまたはＳｎＣｌ２である。本工程では、酸性条件が用いられ得る。
【０２１４】
酸の例は、上記の工程ｄに記載されている。酸は、化合物（Ｉａ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応溶媒は、例えば、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）でよい。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２１５】
反応温度は、用いる基質およびその他の条件により異なるが、−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間は、通常５分〜２４時間、好ましくは５分〜１０時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉｂ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２１６】
工程ｓ−１において、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｃ）は、化合物（Ｉｂ）およびカルボニル化合物Ｒ１ｂａＲ１ｂｃＣ＝ＯまたはＲ１ｃａＲ１ｃｂＣ＝Ｏから、イミンのｉｎ  ｓｉｔｕ合成を行い、その後、適切な還元試薬、または水素化触媒の存在下での水素化により還元することで調製することができる。Ｒ１ｂが化合物（Ｉｃ）中のＲ１ｃと同一である場合は、Ｒ１ｂａＲ１ｂｃＣ＝Ｏを工程ｓ−１で使用することができる。Ｒ１ｂが化合物（Ｉｃ）中のＲ１ｃと同一でない場合は、工程ｓ−１において、アルキル化反応を、Ｒ１ｂａＲ１ｂｃＣ＝ＯおよびＲ１ｃａＲ１ｃｂＣ＝Ｏにより段階的に行うことができる。
【０２１７】
還元試薬の例は、好ましくは、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどである。還元試薬は、化合物（Ｉｂ）１モルあたり１モル〜１０モルの量で使用することができる。
水素化触媒の例は、上記の工程ｈに記載されている。水素化触媒は、化合物（Ｉｂ）１モルあたり０．０１モル〜０．５の量で使用することができる。本工程では、化合物（Ｉｂ）１モルあたり１モル〜過剰量の酸または塩基を使用することができ、または酸を溶媒として使用することができる。
【０２１８】
水素源の例は、上記の工程ｅに記載されている。水素源は、化合物（Ｉｂ）１モルあたり１モル〜過剰量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２１９】
反応温度は、用いる化合物（Ｉｂ）およびその他の反応条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１５０℃である。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。反応は、通常、大気圧下で行うが、必要により、圧力（３〜１０気圧）下で行うことができる。
用いる触媒の量は、用いる触媒の種類により異なるが、通常、活性中間体またはその塩に対して０．１〜２０重量％である。
【０２２０】
イミンを製造する場合、モレキュラーシーブスの使用または酸の添加は、反応を促進するのに役立つ。ここで使用する酸は、好ましくは、酢酸およびトリフルオロ酢酸などである。
このイミンの製造における反応温度は、化合物（Ｉｂ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。反応時間は、３０分〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間である。
還元反応における反応温度は、−２０〜２００℃、好ましくは０〜１００℃である。反応時間は、３０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
【０２２１】
化合物（Ｉｃ）はまた、化合物（Ｉｂ）をＲ１ｂＬ１またはＲ１ｃＬ１と反応させることにより調製することできる。Ｒ１ｂが化合物（Ｉｃ）中のＲ１ｃと同一である場合、工程ｓ−２においてＲ１ｂＬ１を使用することができる。Ｒ１ｂが化合物（Ｉｃ）中のＲ１ｃと同一でない場合、工程ｓ−２において、アルキル化反応を、Ｒ１ｂＬ１およびＲ１ｃＬ１により段階的に行うことができる。
【０２２２】
工程ｓ−２においては、化合物（Ｉｂ）１モルあたり１〜１０モル、好ましくは１〜５モルのＲ１ｂＬ１およびＲ１ｃＬ１で表される化合物またはそれらの塩、および１〜１０モル、好ましくは１〜３モルの塩基を使用する。
【０２２３】
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（Ｉｂ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２２４】
反応温度は、用いる化合物（Ｉｂ）およびその他の反応条件により異なるが、−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。
化合物（Ｉｃ）を調製するための化合物（Ｉｂ）のアルキル化は、工程ｓ−１およびｓ−２を組合せた反応により行うことができる。
このようにして得られた化合物（Ｉｃ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２２５】
（スキーム８）
【０２２６】
【化４０】
0005431341.tif 000041
【０２２７】
工程ｔにおいて、化合物（ＸＶＩ）は、化合物（ＸＶ）を
【０２２８】
【化４１】
0005431341.tif 000042
【０２２９】
と反応させることにより調製することができる。該工程では、塩基を使用してもよい。
【０２３０】
本工程では、化合物（ＸＶ）１モルあたり、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルの
【０２３１】
【化４２】
0005431341.tif 000043
【０２３２】
またはその塩を用いる。化合物（ＸＶ）は、スキーム９で調製することができる。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＸＶ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２３３】
反応温度は、用いる化合物（ＸＶ）およびその他の反応条件により異なるが、−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。
このようにして得られた化合物（ＸＶＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２３４】
工程ｕにおいて、化合物（Ｘ）に包含される化合物（Ｘａ）は、塩基性条件下での化合物（ＸＶＩ）の環化により調製することができる。
【０２３５】
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＸＶＩ）１モルあたり０．００１モル〜５．０の量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０２３６】
反応温度は、用いる化合物（ＸＶＩ）およびその他の反応条件により異なるが、−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。反応時間は、５分〜７２時間、好ましくは５分〜４８時間である。
このようにして得られた化合物（Ｘａ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２３７】
（スキーム９）
【０２３８】
【化４３】
0005431341.tif 000044
【０２３９】
工程ｖにおいて、化合物（ＸＶＩＩＩ）は、化合物（ＸＶＩＩ）をホルミル化源と反応させることにより調製することができる。
【０２４０】
ホルミル化源の例としては、ギ酢酸無水物、ギ酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ホルミルピペリジンなどが挙げられる。ホルミル化源は、化合物（ＸＶＩＩ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２４１】
反応温度は、用いる化合物（ＸＶＩＩ）およびその他の反応条件により異なるが、−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。
このようにして得られた化合物（ＸＶＩＩＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２４２】
工程ｗにおいて、化合物（ＸＶ）は、化合物（ＸＶＩＩＩ）をハロゲン化により反応させることによって調製することができる。本反応は、Ferchland et al.（ＤＥ３１３４１３４）およびKuhle et al.（Angew. Chem., 1967, 79, 663）、並びにその修飾方法の手順に従って行うことができる。
【０２４３】
（スキーム１０）
【０２４４】
【化４４】
0005431341.tif 000045
【０２４５】
工程ｘにおいて、化合物（ＸＸ）は、（ＸＩＸ）をＲ２ＮＣＳまたはその塩と反応させることにより調製することができる。化合物（ＸＩＸ）は、スキーム１１において調製することができる。
【０２４６】
本工程では、化合物（ＸＩＸ）１モルあたり、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルのＲ２ＮＣＳまたはその塩を用いる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０２４７】
反応温度は、用いる化合物（ＸＩＸ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１５０℃である。反応時間は、３０分〜１２０時間、好ましくは１〜７２時間である。
このようにして得られた化合物（ＸＸ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２４８】
工程ｙにおいて、化合物（ＩＩ）に包含される化合物（ＩＩｂ）は、化合物（ＸＸ）を脱ヒドロチオール化試薬で処理することにより調製することができる。本工程では、塩基を用いてもよい。
【０２４９】
脱ヒドロチオール化試薬の例としては、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−モルホリノエチルカルボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ヨウ化メチル  塩化水銀（ＩＩ）、酸化水銀（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）、酸化銀、酸化銀（Ｉ）、炭酸銀などが挙げられる。脱ヒドロチオール化試薬は、化合物（ＸＸ）１モルあたり、１〜１０モル、好ましくは１〜３モルの量で使用することができる。
【０２５０】
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＸＸ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２５１】
反応温度は、用いる試薬およびその他の条件により異なるが、−２０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１００℃である。反応時間は、５分〜１０時間、好ましくは５分〜２時間である。
このようにして得られた化合物（ＩＩｂ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２５２】
（スキーム１１）
【０２５３】
【化４５】
0005431341.tif 000046
【０２５４】
工程ｚにおいて、化合物（ＸＸＩＩ）は、化合物（ＸＸＩ）を
【０２５５】
【化４６】
0005431341.tif 000047
【０２５６】
と反応させることにより調製することができる。本工程では、塩基を用いてもよい。
【０２５７】
本工程では、化合物（ＸＸＩ）１モルあたり、１〜５モル、好ましくは１〜３モルの
【０２５８】
【化４７】
0005431341.tif 000048
【０２５９】
で表される化合物またはその塩、および１〜５モル、好ましくは１〜３モルの塩基を用いる。
【０２６０】
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＸＸＩ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは。用いなくてもよい。
【０２６１】
反応温度は、用いる化合物（ＸＸＩ）およびその他の反応条件により異なるが、−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。
このようにして得られた化合物（ＸＸＩＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２６２】
工程ａａにおいて、化合物（ＸＩＸ）は、工程ｒにおける同様の方法により、化合物（ＸＸＩＩ）から調製することができる。
【０２６３】
（スキーム１２）
【０２６４】
【化４８】
0005431341.tif 000049
【０２６５】
工程ａｂにおいて、化合物（ＶＩ）は、工程ｄにおける同様の方法により、化合物（Ｖ）から調製することができる。化合物（Ｖ）は、スキーム２において調製することができる。
【０２６６】
工程ａｃにおいて、化合物（ＸＸＩＩＩ）は、化合物（ＶＩ）のカルボキシル保護基を除去することにより調製する。
【０２６７】
カルボキシル保護基の除去反応において用いられる通常の方法の例としては、加水分解、還元、およびルイス酸を用いた脱離が挙げられる。加水分解は、塩基または酸の存在下で行うことが好ましい。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基を用いる加水分解は、多くの場合、水もしくは親水性有機溶媒、または混合溶媒中で行う。塩基は、化合物（ＶＩ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
酸の例は、上記の工程ｄに記載されている。酸は、化合物（ＶＩ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
本加水分解反応は、通常、有機溶媒、水またはそれらの混合溶媒中で行う。
反応温度は特に制限されないが、カルボキシル保護基の種類、および脱離方法により、適宜選択される。
【０２６８】
ルイス酸を用いる脱離は、化合物（ＶＩ）をルイス酸と反応させることにより行う。
ルイス酸の例としては、三ハロゲン化ホウ素（例、三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素など）、四ハロゲン化チタン（例、四塩化チタン、四臭化チタンなど）、およびハロゲン化アルミニウム（例、塩化アルミニウム、臭化アルミニウムなど）、または有機酸（例、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など）が挙げられる。
本脱離反応は、アニソール、フェノールなどのカチオンスカベンジャーの存在下で行うことが好ましい。
溶媒の例としては、ニトロアルカン（例、ニトロメタン、ニトロエタンなど）、ハロゲン化アルキレン（例、塩化メチレン、塩化エチレンなど）、ジエチルエーテル、二硫化炭素、および反応に悪影響を及ぼさない溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２６９】
還元による脱離は、ハロゲン化アルキル（例、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチルなど）、エステル、およびアラルキル（例、ベンジルなど）、エステルなどを含む保護基の脱離に適用されることが好ましい。
本脱離反応に用いる還元方法の例としては、金属（例、亜鉛, 亜鉛アマルガムなど）、またはクロム化合物の塩（例、クロム酸塩化物（chromate chloride）、クロム酸酢酸塩（chromate acetate）など）、および有機または無機酸（例、酢酸、プロピオン酸、塩酸など）の組合せ；または通常の金属触媒（例、パラジウム炭素およびラネーニッケルなど）の存在下での通常の触媒還元が挙げられる。
反応温度は特に制限されないが、反応は、冷却下、室温または加熱下で行う。
このようにして得られた化合物（ＸＸＩＩＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２７０】
工程ａｄにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｅ）は、カルボン酸（ＸＸＩＩＩ）またはそのカルボキシにおける反応性誘導体、およびその塩を反応させることにより調製する。
【０２７１】
化合物（ＸＸＩＩＩ）のカルボキシにおける適切な反応性誘導体の具体例としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性化アミド、活性化エステル等が挙げられる。適切な反応性誘導体の例としては、酸塩化物；酸アジ化物；酸（例、置換リン酸（例、ジアルキルリン酸、フェニルリン酸、ジフェニルリン酸、ジベンジルリン酸、ハロゲン化リン酸等）、ジアルキル亜リン酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、スルホン酸（例、メタンスルホン酸等）、脂肪族カルボン酸（例、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、トリクロロ酢酸等）または芳香族カルボン酸（例、安息香酸等）との混合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾールとの活性化アミド；４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾールまたはテトラゾール；活性化エステル（例、シアノメチルエステル、メトキシメチルエステル、ジメチルイミノメチルエステル、ビニルエステル、プロパルギルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、メシチルエステル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、ｐ−クレシルチオエステル、カルボキシルメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８−キノリニルチオエステル等）、またはＮ−ヒドロキシ化合物とのエステル（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシアミン、１−ヒドロキシ−２−（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール等）が挙げられる。
【０２７２】
化合物（ＸＸＩＩＩ）の適切な反応性誘導体の例としては、アルカリ金属塩（例、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩、マグネシウム塩等）、および塩基性塩（例、アンモニウム塩、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ−ベンジルエチレンジアミン塩等の有機塩基塩）が挙げられる。
反応は、通常、一般的な溶媒（例、水、メタノール、エタノール等のアルコール、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびピリジン）中で行うが、反応に悪影響を及ぼさない限り、任意の他の有機溶媒中で行ってもよい。これらの溶媒は、水との混合物として使用してもよい。
【０２７３】
本反応において、化合物（ＸＸＩＩＩ）を遊離酸またはその塩の形態として用いる場合、該反応は、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−モルホリノエチルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−カルボニルビス（２−メチルイミダゾール)；ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；１−アルコキシ−１−クロロエチレン；亜リン酸トリアルキル；リン酸ポリエチル；リン酸ポリイソプロピル；オキシ塩化リン；ジフェニルホスホリルアジド；塩化チオニル；塩化オキサリル；ハロギ酸低級アルキル（例、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル等）；トリフェニルホスフィン；２−エチル−７−ヒドロキシベンズイソオキサゾリウム塩；２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソオキサゾリウム水酸化物  内部塩；Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール；１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと、塩化チオニル、ホスゲン、クロロギ酸トリクロロメチル、オキシ塩化リン等との反応により調製される、通常使用される縮合試薬（例、いわゆるビルスマイヤー（Vilsmeier）試薬等）の存在下で行うことが望ましい。あるいは、該反応は、無機塩基または有機塩基（例、アルカリ金属重炭酸塩、トリ（低級）アルキルアミン、ピリジン、Ｎ−（低級）アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルベンジルアミン等）の存在下で行ってもよい。反応温度は特に制限されないが、該反応は冷却下または加温下で行う。
【０２７４】
反応温度は、用いる化合物（ＸＸＩＩＩ）およびその他の反応条件により異なるが、−７８℃〜２００℃、好ましくは３０℃〜１００℃である。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２０時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉｅ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２７５】
工程ａｅにおいて、化合物（Ｉｅ）はまた、Ｒ２ＮＨ２を用いた分子内環化によって、化合物（Ｖ）から調製することができる。本工程では、酸、塩基、パラジウム触媒または銅試薬を用いてもよい。触媒量のホスフィンリガンドを用いてもよい。
【０２７６】
本工程では、化合物（Ｖ）１モルあたり、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルのＲ２ＮＨ２で表される化合物またはその塩を用いる。
【０２７７】
酸の例は、上記の工程ｄに記載されている。酸は、化合物（Ｖ）１モルあたり、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（Ｖ）１モルあたり、１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
パラジウム触媒の例は、上記の工程ｄに記載されている。パラジウム触媒は、化合物（Ｖ）１モルあたり、０．００１モル〜０．５モルの量で使用することができる。
ホスフィンリガンドの例は、上記の工程ｄに記載されている。ホスフィンリガンドは、パラジウム触媒１モルあたり、１モル〜５．０モルの量で使用することができる。
銅試薬の例は、上記の工程ｄに記載されている。銅試薬は、化合物（Ｖ）１モルあたり、０．０１モル〜１０モルの量で使用することができる。
【０２７８】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン  キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２７９】
反応温度は、用いる化合物（Ｖ）およびその他の反応条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１５０℃であるか、あるいは、該反応はマイクロ波照射により加熱してもよい。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉｅ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２８０】
（スキーム１３）
【０２８１】
【化４９】
0005431341.tif 000050
【０２８２】
上記のＬ２は、ハロゲン原子（例、塩素、臭素およびヨウ素）であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、独立して、置換されていてもよい炭化水素基であり、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素または置換されていてもよい炭化水素基であるか、あるいは、Ｒ５とＲ６は、置換されていてもよい環状形であってもよく、Ｒ７およびＲ８は、独立して、水素または置換されていてもよい炭化水素基、ヒドロキシまたは置換されていてもよいアルコキシであるか、あるいは、Ｒ７とＲ８は、置換されていてもよい環状形であってもよく、Ｒ１ｄは置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシ、−ＳＲ３ｃ（置換されていてもよいスルファニル）、−ＳＯＲ３ｃ（置換されていてもよいスルフィニル)、または−ＳＯ２Ｒ３ｃ（置換されていてもよいスルホニル)である。
【０２８３】
工程ａｆにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｇ）は、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｆ）を、有機金属試薬で処理した後、Ｒ３ａＣＨＯで表されるアルデヒドまたはその塩でアルキル化することにより調製することができる。化合物（Ｉｆ）は、スキーム１において調製することができる。
【０２８４】
有機金属試薬の例としては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等が挙げられる。有機金属試薬は、化合物（Ｉｆ）１モルあたり、１〜１０モル、好ましくは１〜５の量で使用することができる。
Ｒ３ａＣＨＯは、化合物（Ｉｆ）１モルあたり、１〜１０モル、好ましくは１〜５の量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、およびハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０２８５】
反応温度は、化合物（Ｉｆ）およびその他の条件により異なるが、−８０℃〜１００℃、好ましくは−８０℃〜５０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉｇ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２８６】
工程ａｇにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｈ）は、有機合成（Organic Synthesis）、有機反応（Organic Reactions）等に従い、化合物（Ｉｇ）または塩の従来の酸化により調製することができる。本工程では、酸化試薬を使用してもよい。
【０２８７】
酸化試薬の例としては、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸、デス・マーチン・ペルヨージナン、ｏ−ヨードキシ安息香酸、クロロクロム酸ピリジニウム、重クロム酸ピリジニウム、酸化マンガン（ＩＶ）、酢酸鉛（ＩＶ）、過マンガン酸カリウム、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムとＮ−メチルモルホリン  Ｎ−オキシドの組合せ、およびジメチルスルホキシドとシュウ酸ジクロリドの組合せ等が挙げられる。酸化試薬は、化合物（Ｉｇ）１モルあたり０．８〜２０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用してもよい。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アミン（例、トリエチルアミン、ピリジンなど）、酸（例、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、硫酸など）、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０２８８】
反応温度は、化合物（Ｉｇ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉｈ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２８９】
工程ａｈにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｉ）中のＲ１ｄが置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシ、−ＳＲ３ｃである場合、化合物（Ｉｉ）は、銅試薬および塩基の存在下、化合物（Ｉｆ）を、Ｒ５Ｒ６ＮＨで表されるアミン、Ｒ３ｂＯＨで表されるアルコールまたはＲ３ｃＳＨによるメルカプタン、またはそれらの塩と反応させることにより調製することができる。
【０２９０】
Ｒ５Ｒ６ＮＨ、Ｒ３ｂＯＨまたはＲ３ｃＳＨは、化合物（Ｉｆ）１モルあたり、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルの量で使用することができる。
銅試薬の例は、上記の工程ｄに記載されている。銅試薬は、化合物（Ｉｆ）１モルあたり、０．０１モル〜１０モルの量で使用することができる。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（Ｉｆ）１モルあたり、１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アミン（例、トリエチルアミン、ピリジンなど）、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２９１】
反応温度は、化合物（Ｉｆ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１５０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
化合物（Ｉｉ）におけるＲ１ｄが−ＳＯＲ３ｃまたは−ＳＯ２Ｒ３ｃである場合、化合物（Ｉｉ）は、Ｒ１ｄが−ＳＲ３ｃである化合物（Ｉｉ）から、酸化により調製することができる。
酸化反応で用いる従来の方法の例は、上記の工程ａｇに記載されている。酸化試薬は、化合物（Ｉｉ）１モルあたり、０．８〜２０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
【０２９２】
化合物（Ｉｉ）中のＲ１ｄが置換されていてもよい炭化水素または置換されていてもよい複素環である場合、化合物（Ｉｉ）は、パラジウム触媒、ホスフィンリガンドおよび塩基の存在下、化合物（Ｉｆ）をＲ３ｄＢＲ７Ｒ８またはその塩と反応させることにより調製することができる。
Ｒ３ｄＢＲ７Ｒ８は、化合物（Ｉｆ）１モルあたり、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
パラジウム触媒の例は、上記の工程ｄに記載されている。パラジウム触媒は、化合物（Ｉｆ）１モルあたり、０．００１モル〜０．５モルの量で使用することができる。
ホスフィンリガンドの例は、上記の工程ｄに記載されている。ホスフィンリガンドは、パラジウム触媒１モルあたり、１モル〜５．０モルの量で使用することができる。
【０２９３】
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（Ｉｆ）１モルあたり、１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０２９４】
反応温度は、化合物（Ｉｆ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉｉ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０２９５】
（スキーム１４）
【０２９６】
【化５０】
0005431341.tif 000051
【０２９７】
工程ａｉにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｋ）は、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｊ）から、酸化により調製することができる。化合物（Ｉｊ）は、スキーム１で調製することができる。
酸化反応で使用される従来の方法の例は、上記の工程ａgに記載されている。酸化試薬は、化合物（Ｉｊ）１モルあたり、０．８〜２０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
【０２９８】
工程ａｊにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｌ）は、化合物（Ｉｊ）から、ハロゲン化、スルホン化またはアシル化により調製することができる。
ハロゲン化、スルホン化またはアシル化反応で使用する従来の方法の例は、上記の工程ａに記載されている。
【０２９９】
工程ａｋにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｍ）は、化合物（Ｉｌ）のＲ５Ｒ６ＮＨまたはその塩でのアミノ化により調製することができる。本工程では、塩基を用いてもよい。
Ｒ５Ｒ６ＮＨまたはその塩は、化合物（Ｉｌ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
【０３００】
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（Ｉｌ）１モルあたり１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アミン（例、トリエチルアミン、ピリジンなど）、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０３０１】
反応温度は、化合物（Ｉｌ）およびその他の条件により異なるが、−８０℃〜１００℃、好ましくは−８０℃〜５０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉｍ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３０２】
（スキーム１５）
【０３０３】
【化５１】
0005431341.tif 000052
【０３０４】
上記のＲ９は、置換されていてもよい炭化水素基である。
【０３０５】
工程ａｌにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｏａ）は、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｎａ）から、化合物（Ｉｎａ）のカルボキシル保護基の除去により調製することができる。化合物（Ｉｎａ）は、スキーム１において調製することができる。
カルボキシル保護基の除去で使用される従来の方法の例は、上記の工程ａｃに記載されている。
【０３０６】
工程ａｍにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｐａ）は、化合物（Ｉｎａ）から、還元または水素化により調製することができる。
還元または水素化で使用される従来の方法の例は、上記の工程ｅに記載されている。
【０３０７】
工程ａｎにおいて、化合物（Ｉｏａ）は、化合物（Ｉｐａ）から、従来の酸化により調製することができる。
酸化反応で使用される従来の方法の例は、上記の工程ａｇに記載されている。
【０３０８】
工程ａｏにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｏｂ）は、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｎｂ）から、工程ａｌにおける同様の方法により調製することができる。化合物（Ｉｎｂ）は、スキーム１において調製することができる。
【０３０９】
工程ａｐにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｐｂ）は、化合物（Ｉｎｂ）から、工程ａｍにおける同様の方法により調製することができる。
【０３１０】
工程ａｑにおいて、化合物（Ｉｏｂ）は、化合物（Ｉｐｂ）から、工程ａｎにおける同様の方法により調製することができる。
【０３１１】
（スキーム１６）
【０３１２】
【化５２】
0005431341.tif 000053
【０３１３】
工程ａｒにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｒ）は、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｑ）から、ハロゲン化、スルホン化またはアシル化により調製することができる。化合物（Ｉｑ）は、スキーム１またはスキーム１５において調製することができる。
ハロゲン化、スルホン化またはアシル化で使用される従来の方法の例は、上記の工程ａに記載されている。
【０３１４】
工程ａｓにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｓ）は、化合物（Ｉｒ）から、Ｒ５Ｒ６ＮＨまたはその塩でのアミノ化により調製することができる。
アミノ化で使用される従来の方法の例は、上記の工程ａｋに記載されている。
【０３１５】
（スキーム１７）
【０３１６】
【化５３】
0005431341.tif 000054
【０３１７】
上記のＲ１０およびＲ１１は、独立して、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基である。
【０３１８】
工程ａｔにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｕ）は、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｔ）から、還元または水素化により調製することができる。化合物（Ｉｔ）は、スキーム１において調製することができる。
還元または水素化で使用される従来の方法の例は、上記の工程ｅに記載されている。
【０３１９】
工程ａｕにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｖ）は、化合物（Ｉｕ）から、従来の酸化により調製することができる。
酸化で使用される従来の方法の例は、上記の工程ａgに記載されている。
【０３２０】
工程ａｖにおいて、化合物（Ｉｖ）は、化合物（Ｉｔ）から、還元または水素化により調製することができる。
還元または水素化で使用される従来の方法の例は、上記の工程ｅに記載されている。
【０３２１】
工程ａｗにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｗ）は、化合物（Ｉｖ）を有機金属試薬と反応させることにより調製することができる。
有機金属試薬の例としては、グリニャール試薬、アルキルリチウム、トリフルオロメチルトリアルキルシランなどが挙げられる。有機金属試薬は、化合物（Ｉｖ）１モルあたり、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルの量で使用することができる。トリフルオロメチルトリアルキルシランを有機金属試薬として用いる場合、触媒量の弱塩基（例、フッ化トリ（ｎ−ブチル）アンモニウム、酢酸テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウム、酢酸リチウムなど）を使用してもよい。塩基は、化合物（Ｉｖ）１モルあたり、０．００１〜０．２モル、好ましくは０．１〜０．１５モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、およびハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）が挙げられる。また、トリフルオロメチルトリアルキルシランを有機金属試薬として使用する場合は、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）を溶媒として用いてもよい。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０３２２】
反応温度は、化合物（Ｉｖ）およびその他の条件により異なるが、−８０℃〜１１０℃、好ましくは−８０℃〜２０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉｗ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３２３】
工程ａｘにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｘ）は、化合物（Ｉｗ）をＲ１１Ｌ１または（Ｒ１１Ｏ）２ＳＯ２と反応させることにより調製することができる。本工程では、塩基を用いてもよい。
【０３２４】
Ｒ１１Ｌ１または（Ｒ１１Ｏ）２ＳＯ２は、化合物（Ｉｗ）１モルあたり、１モル〜過剰量、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（Ｉｗ）１モルあたり、１〜５モル、好ましくは１〜３モルの量で使用することができる。
本反応は、添加剤の存在下で行ってもよい。添加剤の例としては、相間移動触媒（例、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウムおよび塩化ベンジルトリエチルアンモニウムなど）が挙げられる。添加剤は、化合物（Ｉｗ）１モルあたり、０．０１〜１モル、好ましくは０．１〜０．５モルの量で使用することができる。
【０３２５】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アミン（例、トリエチルアミン、ピリジンなど）、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。また、これらの溶媒および水の適宜の割合の混合物を使用してもよい。
【０３２６】
反応温度は、化合物（Ｉｗ）およびその他の条件により異なるが、−８０℃〜１１０℃、好ましくは−８０℃〜２０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉｘ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３２７】
工程ａｘ’において、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｘ’）は、化合物（Ｉｗ）のＲ１１ＣＯＬ１、（Ｒ１１ＣＯ）Ｏとの反応、またはＲ１１ＣＯ２Ｈとの縮合により調製することができる。本工程では、塩基を用いてもよい。
化合物（Ｉｗ）のＲ１１ＣＯＬ１との反応の例は、上記の工程ｆに記載されている。
【０３２８】
工程ａｗ’において、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｗ’）は、化合物（Ｉｔ）から、有機金属試薬との反応により調製することができる。
有機金属試薬との反応に使用される従来の方法の例は、上記の工程ａｗに記載されている。
【０３２９】
（スキーム１８）
【０３３０】
【化５４】
0005431341.tif 000055
【０３３１】
上記のＲ１２は、置換されていてもよい炭化水素基である。
【０３３２】
工程ａｙにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉｚ）は、塩基の存在下、化合物（Ｉｙ）のアミド化試薬でのアミド化により調製することができる。化合物（Ｉｙ）は、スキーム１において調製することができる。
【０３３３】
アミド化試薬の例としては、アンモニア、ホルムアミド、アセトアミドなどが挙げられる。アミド化試薬は、化合物（Ｉｙ）１モルあたり、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（Ｉｙ）１モルあたり、１モル〜１０、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アミン（例、トリエチルアミン、ピリジンなど）、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０３３４】
反応温度は、化合物（Ｉｙ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉｚ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３３５】
工程ａｚにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉａａ）は、脱水試薬での化合物（Ｉｚ）の脱水により調製することができる。
【０３３６】
脱水試薬の例としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、硫酸などが挙げられる。脱水試薬は、化合物（Ｉｚ）１モルあたり、０．０１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０３３７】
反応温度は、化合物（Ｉｚ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉａａ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３３８】
工程ｂａにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉａｂ）は、化合物（Ｉａａ）を、加水分解前に有機金属試薬でアルキル化することにより調製することができる。
【０３３９】
有機金属試薬の例は、上記の工程ａｕに記載されている。有機金属試薬は、化合物（Ｉａａ）１モルあたり、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルの量で使用することができる。
加水分解反応に使用される従来の方法の例は、上記の工程ａｃに記載されている。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、およびハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０３４０】
反応温度は、化合物（Ｉａａ）およびその他の条件により異なるが、−１００℃〜１１０℃、好ましくは−８０℃〜２０℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉａｂ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３４１】
工程ｂｂにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉａｃ）は、化合物（Ｉｙ）から、化合物（Ｉｙ）のカルボキシル保護基の除去により調製することができる。
カルボキシル保護基の除去反応で使用される従来の方法の例は、上記の工程ａｃに記載されている。
【０３４２】
工程ｂｃにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉａｄ）は、化合物（Ｉａｃ）から、Ｒ５Ｒ６ＮＨとの縮合により調製することができる。
縮合で使用される従来の方法の例は、上記の工程ａｄに記載されている。
【０３４３】
工程ｂｄにおいて、化合物（Ｉ）に包含される化合物（Ｉａｅ）は、化合物（Ｉａｄ）から、還元または水素化により調製することができる。
還元または水素化で使用される従来の方法の例は、上記の工程ｅに記載されている。
【０３４４】
（スキーム１９）
【０３４５】
【化５５】
0005431341.tif 000056
【０３４６】
上記のＲ１３は、シアノ、Ｃ１−６アルキル、またはＣ１−６アルコキシである。
【０３４７】
工程ｂｅにおいて、化合物（ＩＶ）に包含される化合物（ＩＶｂ）は、化合物（ＩＶ）に包含される化合物（ＩＶａ）のハロゲン化試薬との反応により調製することができる。本工程ではまた、酸、塩基および添加剤を使用することができる。化合物（ＩＶａ）は、スキーム３において調製することができる。
【０３４８】
ハロゲン化試薬の例としては、塩素、臭素、ヨウ素、塩化チオニル、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、臭化カリウム、臭素酸カリウム、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、塩化アルミニウム、臭化アルミニウムなどが挙げられる。ハロゲン化試薬は、化合物（ＩＶａ）１モルあたり、１モル〜５モル、好ましくは１モル〜３モルの量で使用することができる。
本工程では、化合物（ＩＶａ）１モルあたり、触媒量〜２モル、好ましくは触媒量〜１モルのラジカル開始剤（例、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル、過酸化ベンゾイル、およびｍ−クロロ過安息香酸を使用することができる。
【０３４９】
酸の例は、上記の工程ｄに記載されている。酸は、化合物（ＩＶａ）１モルあたり、１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＩＶａ）１モルあたり、１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
添加剤（例、鉄、還元鉄、およびルイス酸）を適宜の量で使用してもよい。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、スルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）、および酸（例、酢酸など）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０３５０】
反応温度は、化合物（ＩＶａ）およびその他の反応条件により異なるが、−２０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。
このようにして得られた化合物（ＩＶｂ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３５１】
工程ｂｆにおいて、化合物（ＩＶ）に包含される化合物（ＩＶｃ）は、化合物（ＩＶｂ）のシアン化試薬またはアルキル化試薬との反応により調製することができる。本工程ではまた、酸、塩基および添加剤を使用することができる。
【０３５２】
シアン化試薬の例としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銅（Ｉ）、シアン化亜鉛（ＩＩ）、シアン化パラジウム（ＩＩ）などが挙げられる。シアン化試薬は、化合物（ＩＶｂ）１モルあたり、１モル〜１０モル、好ましくは１モル〜５モルの量で使用することができる。
アルキル化試薬の例としては、Ｃ１−６アルキルボロン酸（例、メチルボロン酸、エチルボロン酸、イソプロピルボロン酸など）、Ｃ１−６アルキルボラン（例、トリエチルボラン、トリメチルボロキシンなど）、Ｃ１−６アルキルスタンナン（例、テトラメチルすず、テトラエチルすずなど）、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル（例、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化エチルなど）、およびＣ１−６アルキルマグネシウムハライド（例、メチルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド、メチルマグネシウムヨージド、エチルマグネシウムヨージドなど）が挙げられる。アルキル化試薬は、化合物（ＩＶｂ）１モルあたり、１モル〜２０モル、好ましくは１モル〜１０モルの量で使用する。
【０３５３】
本工程では、パラジウム触媒および触媒のホスフィンリガンドを用いてもよい。本工程では、塩基を用いてもよい。
パラジウム触媒の例は、上記の工程ｄに記載されている。パラジウム触媒は、化合物（ＩＶｂ）１モルあたり、０．００１モル〜０．５モルの量で使用する。
ホスフィンリガンドの例は、上記の工程ｄに記載されている。ホスフィンリガンドは、パラジウム触媒１モルあたり、１モル〜５．０モルの量で使用する。
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＩＶｂ）１モルあたり、１モル〜過剰量で使用することができる。
【０３５４】
本反応は、添加剤の存在下で行ってもよい。添加剤の例としては、ヨウ化銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、臭化亜鉛（ＩＩ）、１８−クラウン−６、および相間移動触媒（例、臭化テトラブチルアンモニウムおよび塩化ベンジルトリエチルアンモニウムなど）が挙げられる。
他の金属触媒を使用してもよい。
他の金属触媒の例としては、化合物（ＩＶｂ）または化合物（ＩＶｂ）のリチウム塩およびＣ１−６アルキルリチウムから、臭化銅を用いてｉｎ  ｓｉｔｕで製造することができる、銅アート錯体が挙げられる。銅アート錯体は、化合物（ＩＶｂ）１モルあたり、１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜３モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノール、エチレングリコール、および２−メトキシエタノール）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、および１，２−ジメトキシエタン）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、およびキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、およびジクロロメタン）、ニトリル（例、アセトニトリル）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノン、およびヘキサメチルホスホルアミド）、ケトン（例、 アセトン、および２−ブタノン）、スルホキシド（例、ジメチルスルホキシド）、およびピリジンが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０３５５】
反応温度は、化合物（ＩＶｂ）およびその他の反応条件により異なるが、０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜２００℃であるか、あるいは、該反応は、マイクロ波照射により加熱してもよい。反応時間は、５分〜１２０時間、好ましくは５分〜４８時間である。
Ｒ１３がＣ１−６アルコキシである場合、化合物（ＩＶｃ）は、化合物（ＩＶｂ）から、Ｃ１−６アルコキシド（これは市販品であるか、または相当するアルコールおよび塩基からｉｎ  ｓｉｔｕで製造することができる）を用いて調製することができる。
アルコキシドは、化合物（ＩＶｂ）１モルあたり、１モル〜過剰量で使用するか、あるいは溶媒として使用することができる。本工程では、塩基を用いてもよい。
【０３５６】
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＩＶｂ）１モルあたり、１モル〜過剰量、好ましくは１モル〜２０モルの量で使用することができる。
また、添加剤は、化合物（ＩＶｂ）１モルあたり、触媒量〜１モルの量で使用することができる。添加剤の例としては、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、酸化マンガン（ＩＩ）、酸化マンガン（ＩＶ）、臭化テトラブチルアンモニウムおよびコリジンが挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、相当するアルコール、およびエチレングリコール）、エーテル（例、ジオキサン、テトラヒドロフラン、および１，２−ジメトキシエタン）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、およびキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、およびジクロロメタン）、ニトリル（例、アセトニトリル）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノン、およびヘキサメチルホスホルアミド）、スルホキシド（例、ジメチルスルホキシド）、およびピリジンが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０３５７】
反応温度は、化合物（ＩＶｂ）およびその他の反応条件により異なるが、０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃〜２００℃であるか、あるいは、該反応は、マイクロ波照射により加熱してもよい。反応時間は、５分〜１２０時間、好ましくは５分〜４８時間である。
このようにして得られた化合物（ＩＶｃ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３５８】
（スキーム２０）
【０３５９】
【化５６】
0005431341.tif 000057
【０３６０】
工程ｂｇにおいて、化合物（ＶＩＩ）に包含される化合物（ＶＩＩｂ）は、化合物（ＶＩＩ）に包含される化合物（ＶＩＩａ）から、工程ａｈにおける同様の方法により調製することができる。化合物（ＶＩＩａ）は、ＷＯ２００６／１１６４１２などに記載の方法から調製することができる。
【０３６１】
（スキーム２１）
【０３６２】
【化５７】
0005431341.tif 000058
【０３６３】
工程ｂｈにおいて、化合物（ＸＸＩＶ）は、化合物（ＶＩＩＩ）から、工程ｆにおける同様の方法により調製することができる。化合物（ＶＩＩＩ）は、スキーム３において調製することができる。
【０３６４】
工程ｂｉにおいて、化合物（ＸＸＶ）は、化合物（ＸＸＩＶ）から、工程ｈにおける同様の方法により調製することができる。
【０３６５】
工程ｂｊにおいて、化合物（ＸＸＶＩ）は、化合物（ＸＸＶ）から、工程ｃにおける同様の方法により調製することができる。
【０３６６】
工程ｂｋにおいて、化合物（Ｉ）は、化合物（ＸＸＶＩ）から、工程ｄにおける同様の方法により調製することができる。
【０３６７】
（スキーム２２）
【０３６８】
【化５８】
0005431341.tif 000059
【０３６９】
工程ｂｌにおいて、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）は、化合物（ＸＸＶＩＩ）を塩化２，２−ジアセトキシアセチルと反応させることにより調製することができる。本工程では、塩基を用いてもよい。塩化２，２−ジアセトキシアセチルは、化合物（ＸＸＶＩＩ）１モルあたり１〜５モルの量で使用することができる。
【０３７０】
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）１モルあたり１モル〜過剰量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、ケトン（例、アセトン、２−ブタノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０３７１】
反応温度は、用いる化合物（ＸＸＶＩＩ）およびその他の反応条件により異なるが、−５０℃〜１００℃、好ましくは−２０℃〜５０℃であるか、あるいは、該反応は、マイクロ波照射により加熱してもよい。反応時間は、５分〜１２時間、好ましくは５分〜１時間である。
このようにして得られた化合物（ＸＸＶＩＩＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３７２】
工程ｂｍにおいて、化合物（ＸＸＩＸ）は、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）から、ヒドロキシルアミン  塩酸塩との反応により調製することができる。ヒドロキシルアミン  塩酸塩は、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）１モルあたり１〜２０モルの量で使用することができる。
【０３７３】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０３７４】
反応温度は、用いる化合物（ＸＸＶＩＩＩ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（ＸＸＩＸ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３７５】
工程ｂｎにおいて、化合物（ＸＸＩＸ）は、硫酸ナトリウム水中での化合物（ＸＸＸ）の抱水クローラルおよびヒドロキシルアミン  塩酸塩との反応のような公知の方法（例えば、Hel. Chem. Acta 1919, 2, 234-232.）により、化合物（ＸＸＶＩＩ）から直接調製することができる。
【０３７６】
工程ｂｏにおいて、化合物（ＸＸＸ）は、酸性条件下、公知の方法（例えば、Hel. Chem. Acta. 1919, 2, 234-232.）により、化合物（ＸＸＩＸ）から調製することができる。
【０３７７】
酸の例としては、無機酸（例、硫酸、塩酸、硝酸など）が挙げられる。
溶媒を用いてもよい。溶媒の例としては、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）が挙げられる。
【０３７８】
反応温度は、用いる化合物（ＸＸＩＸ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜１２時間、好ましくは３０分〜６時間である。
このようにして得られた化合物（ＸＸＸ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３７９】
工程ｂｐにおいて、化合物（ＸＸＸＩ）は、化合物（ＸＸＸ）から、工程ｇにおける同様の方法により調製することができる。
【０３８０】
工程ｂｑにおいて、化合物（ＸＸＸＩＩ）は、化合物（ＸＸＸＩ）をバイヤー・ビリガー（Baeyer-Villiger）酸化し、その後、得られた酸を通常のエステル化反応（例、該酸のＲ３Ｌ１との反応、または該酸の酸性条件下でのＲ３ＯＨとの縮合）に付すことにより調製することができる。エステル化工程では、塩基を用いてもよい。
【０３８１】
酸化剤の例としては、過酸化物（例、過酸化水素、過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸など）。酸化剤は、化合物（ＸＸＸＩ）１モルあたり、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、水、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、酸（例、酢酸など）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
反応温度は、用いる化合物（ＸＸＸＩ）およびその他の条件により異なるが、−１０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
【０３８２】
エステル化工程における塩基の例としては、アルカリ金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）が挙げられる。
エステル化工程における悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）が挙げられる。
反応温度は、用いる酸およびその他の条件により異なるが、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
エステル化工程における酸の例としては、無機酸（例、塩酸、硫酸、硝酸、塩化チオニルなど）が挙げられる。本工程において、Ｒ３ＯＨは溶媒として用いる。
【０３８３】
反応温度は、用いる酸およびその他の条件により異なるが、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１００℃である。反応時間は、３０分〜１６８時間、好ましくは１時間〜１２０時間である。
このようにして得られた化合物（ＸＸＸＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３８４】
工程ｂｒにおいて、化合物（ＸＸＸＩＩＩ）は、化合物（ＸＸＸＩＩ）から、工程ａａにおける同様の方法により調製することができる。
【０３８５】
工程ｂｓにおいて、化合物（ＸＸＸＩＶ）は、化合物（ＸＸＸＩＩＩ）から、工程ｘにおける同様の方法により調製することができる。
【０３８６】
工程ｂｔにおいて、化合物（ＸＸＸＶ）は、化合物（ＸＸＸＩＶ）から、工程ｙにおける同様の方法により調製することができる。
【０３８７】
（スキーム２３）
【０３８８】
【化５９】
0005431341.tif 000060
【０３８９】
上記のＲ１４は、置換されていてもよい炭化水素、アシル、置換されていてもよいアミノ、ニトロ、置換されていてもよいヒドロキシ、置換されていてもよいメルカプト、シアノまたはハロゲンである。
【０３９０】
工程ｂｕにおいて、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）は、化合物（ＸＸＸＶ）を化合物（ＸＸＸＶＩａ）、（ＸＸＸＶＩｂ）、（ＸＸＸＶＩｃ）、（ＸＸＸＶＩｄ）または（ＸＸＸＶＩｅ）と反応させることにより調製することができる。本工程では、酸または縮合試薬を用いてもよい。化合物（ＸＸＸＶ）は、ＷＯ２００５／０４４７９３、ＷＯ２００６／１１６４１２などに記載の方法から調製することができる。化合物（ＸＸＸＶ）はまた、スキーム１１において調製することができる。化合物（ＸＸＸＶＩａ）、（ＸＸＸＶＩｂ）、（ＸＸＸＶＩｃ）、（ＸＸＸＶＩｄ）および（ＸＸＸＶＩｅ）は、市販品であるか、あるいは、自体公知の方法またはそれらと同様の方法に従って製造することができる。
【０３９１】
酸の例は、上記の工程ｄに記載されている。酸は、化合物（ＸＸＸＶ）１モルあたり０．０１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
縮合試薬の例は、上記の工程ａｄに記載されている。縮合試薬は、化合物（ＸＸＸＶ）１モルあたり、１モル〜過剰量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、酸（例、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、および硫酸）、アルコール（例、メタノール、およびエタノール）、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、およびヘプタン）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、およびキシレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、およびテトラヒドロフラン）、エステル（例、酢酸エチル）、ニトリル（例、アセトニトリル）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、およびジクロロメタン）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、および１−メチル−２−ピロリジノン）、ケトン（例、アセトン、および２−ブタノン）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシド）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０３９２】
反応温度は、化合物（ＸＸＸＶ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（ＸＸＸＶＩＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３９３】
（スキーム２４）
【０３９４】
【化６０】
0005431341.tif 000061
【０３９５】
工程ｂｖにおいて、化合物（Ｉ’）に包含される化合物（Ｉａｆ）は、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）に包含される化合物（ＸＸＸＶＩＩａ）を環化試薬と反応させるか、または化合物（ＸＸＸＶＩＩａ）の脱水により調製することができる。化合物（ＸＸＸＶＩＩａ）は、スキーム２３において調製することができる。
【０３９６】
環化試薬の例としては、アゾジカルボン酸ジエチルとトリフェニルホスフィンの組合せ、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンとトリブチルホスフィンの組合せ、シアノメチレントリブチルホスホランなどが挙げられる。環化試薬は、化合物（ＸＸＸＶＩＩａ）１モルあたり、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０３９７】
反応温度は、化合物（ＸＸＸＶＩＩａ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
脱水に使用される従来の方法の例は、上記の工程ａｚに記載されている。
このようにして得られた化合物（Ｉａｆ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０３９８】
工程ｂｗにおいて、化合物（ＸＸＸＶＩＩｂ）は、化合物（ＸＸＸＶＩＩａ）から、工程ａにおける同じ方法により調製することができる。
【０３９９】
工程ｂｘにおいて、化合物（Ｉａｆ）は、化合物（ＸＸＸＶＩＩｂ）から、工程ｂにおける同じ方法により調製することができる。
【０４００】
（スキーム２５）
【０４０１】
【化６１】
0005431341.tif 000062
【０４０２】
工程ｂｙにおいて、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）に包含される化合物（ＸＸＸＶＩＩｄ）は、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）に包含される化合物（ＸＸＸＶＩＩｃ）から、工程ａｃにおける同じ方法により調製することができる。化合物（ＸＸＸＶＩＩｃ）は、スキーム２３において調製することができる。化合物（ＸＸＸＶＩＩｄ）もまた、スキーム２３において調製することができる。
【０４０３】
工程ｂｚにおいて、化合物（Ｉ’）に包含される化合物（Ｉａｇ）は、化合物（ＸＸＸＶＩＩｄ）から、工程ａｄにおける同じ方法により調製することができる。
【０４０４】
（スキーム２６）
【０４０５】
【化６２】
0005431341.tif 000063
【０４０６】
工程ｃａにおいて、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）は、化合物（ＸＸＸＶＩＩｃ）をアジド源と反応させ、その後還元することにより調製することができる。
【０４０７】
アジド源の例は、上記の工程ｏに記載されている。アジド源は、化合物（ＸＸＸＶＩＩｃ）１モルあたり、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリジノンなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０４０８】
反応温度は、化合物（ＸＸＸＶＩＩｃ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
後に続く還元条件の例は、工程ｐにおいて記載する。
このようにして得られた化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０４０９】
工程ｃｂにおいて、化合物（Ｉ’）に包含される化合物（Ｉａｈ）は、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）から、工程ａｃおよびａｄにおける同じ方法により調製することができる。
【０４１０】
工程ｃｃにおいて、化合物（Ｉ’）に包含される化合物（Ｉａｉ）は、化合物（Ｉａｈ）から、工程ａｘにおける同じ方法により調製することができる。
【０４１１】
（スキーム２７）
【０４１２】
【化６３】
0005431341.tif 000064
【０４１３】
工程ｃｄにおいて、化合物（Ｉ’）に包含される化合物（Ｉａｊ）は、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）に包含される化合物（ＸＸＸＶＩＩｅ）を環化試薬と反応させることにより調製することができる。化合物（ＸＸＸＶＩＩｅ）は、スキーム２３において調製することができる。
環化試薬および条件の例は、上記の工程ａｖに記載されている。
【０４１４】
工程ｃｅにおいて、化合物（Ｉ’）に包含される化合物（Ｉａｋ）は、化合物（Ｉａｊ）から、工程ｈにおける同じ方法により調製することができる。
【０４１５】
工程ｃｆにおいて、化合物（Ｉ’）に包含される化合物（Ｉａｌ）は、化合物（Ｉａｋ）から、工程ａｘにおける同じ方法により調製することができる。
【０４１６】
工程ｃｇにおいて、化合物（ＸＸＸＩＸ）は、化合物（ＸＸＸＶＩＩｅ）から、工程ａｇにおける同じ方法により調製することができる。
【０４１７】
工程ｃｈにおいて、化合物（Ｉ’）に包含される化合物（Ｉａｍ）は、化合物（ＸＸＸＩＸ）を脱保護し、その後、必要により酸処理を行うことにより調製することができる。
【０４１８】
脱保護条件の例は、工程ｈにおいて記載されている。
酸の例は、上記の工程ｄに記載されている。酸は、化合物（ＸＸＸＩＸ）１モルあたり、０．０１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、酸（例、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、および硫酸）、アルコール（例、メタノール、およびエタノール）、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、およびヘプタン）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、およびキシレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、およびテトラヒドロフラン）、エステル（例、酢酸エチル）、ニトリル（例、アセトニトリル）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、およびジクロロメタン）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、および１−メチル−２−ピロリジノン）、ケトン（例、アセトン、および２−ブタノン）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシド）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０４１９】
反応温度は、化合物（ＸＸＸＩＸ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜２４時間、好ましくは３０分〜１２時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉａｍ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０４２０】
（スキーム２８）
【０４２１】
【化６４】
0005431341.tif 000065
【０４２２】
工程ｃｊにおいて、化合物（ＸＸＸＸＸ）は、化合物（ＸＸＸＶＩＩａ）から、工程ａｇにおける同じ方法により調製することができる。化合物（ＸＸＸＶＩＩａ）は、スキーム２３において調製することができる。
【０４２３】
工程ｃｋにおいて、化合物（ＸＸＸＸＸＩ）は、化合物（ＸＸＸＸＸ）から、工程ａｗにおける同じ方法により調製することができる。
【０４２４】
工程ｃｈにおいて、化合物（Ｉ’）に包含される化合物（Ｉａｎ）は、化合物（ＸＸＸＸＸＩ）から、スキーム２４における同じ方法により調製することができる。
【０４２５】
（スキーム２９）
【０４２６】
【化６５】
0005431341.tif 000066
【０４２７】
工程ｃｍにおいて、化合物（ＸＸＸＸＸＩＩ）は、化合物（ＸＸＸＸＸ）から、工程ａにおける同じ方法により調製することができる。化合物（ＸＸＸＸＸ）は、スキーム２３において調製することができる。
【０４２８】
工程ｃｎにおいて、化合物（Ｉ’）に包含される化合物（Ｉａｏ）は、化合物（ＸＸＸＸＸＩＩ）をホスフィンまたは亜リン酸エステルと反応させ、その後、塩基処理を行うことにより調製することができる。
【０４２９】
ホスフィンの例としては、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどが挙げられる。ホスフィンは、化合物（ＸＸＸＸＸＩＩ）１モルあたり、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
亜リン酸エステルの例としては、亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリエチルなどが挙げられる。亜リン酸エステルは化合物（ＸＸＸＸＸＩＩ）１モルあたり、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの量で使用することができる。
【０４３０】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、酸［例、炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、およびヘプタン）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、およびキシレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジオキサン、およびテトラヒドロフラン）、エステル（例、酢酸エチル）、ニトリル（例、アセトニトリル）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、およびジクロロメタン）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、および１−メチル−２−ピロリジノン）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシド）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、化合物（ＸＸＸＸＸＩＩ）およびその他の条件により異なるが、０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間は、１０分〜８０時間、好ましくは３０分〜６０時間である。
【０４３１】
塩基の例は、上記の工程ａに記載されている。塩基は、化合物（ＸＸＸＸＸＩＩ）１モルあたり、１モル〜過剰量で、または溶媒として使用することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒の例としては、アルコール（例、メタノール、エタノールなど）、エーテル（例、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、芳香族炭化水素（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エステル（例、酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ニトリル（例、アセトニトリルなど）、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、およびスルホキシド（例、ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよく、あるいは、用いなくてもよい。
【０４３２】
反応温度は、用いる（ＸＸＸＸＸＩＩ）またはその塩、およびその他の反応条件により異なるが、−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。反応時間は、５分〜４８時間、好ましくは５分〜２４時間である。
このようにして得られた化合物（Ｉａｏ）は、公知の単離および精製手段（例えば、減圧濃縮、溶媒での抽出、結晶化、再結晶、転溶およびクロマトグラフィー）により、単離および精製することができる。
【０４３３】
工程(stem)ｃｏにおいて、化合物（Ｉ’）に包含される化合物（Ｉａｐ）は、化合物（Ｉａｏ）から、接触水素化により調製することができる。
接触水素化に使用される従来の方法の例は、上記の工程ｈに記載されている。
【０４３４】
上記の各反応において、原料化合物が置換基としてアミノ、アミド、ヒドラジン、尿素、カルボキシまたはヒドロキシを有する場合、そのような基は、ペプチド化学で通常使用される保護基により誘導体化されてもよく、必要に応じて、反応後にこれを開裂することにより所望の化合物を得ることができる。
【０４３５】
アミノ、アミドおよび尿素の保護基は、例えば、置換されていてもよい、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例えば、メチルカルボニル、およびエチルカルボニルなど）、フェニルカルボニル、Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）、フェニルオキシカルボニル、ベンゾキシカルボニル、Ｃ７−１０アラルキル−カルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル）、Ｃ７−１０アラルキル（例えば、ベンジル、および４−メトキシベンジルなど）、トリチル、フタロイルなどであってよい。上記に列挙した各基の置換基は、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素など）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、およびブチルカルボニルなど）、およびニトロ基であってよく、１〜約３個存在していてもよい。
【０４３６】
カルボキシの保護基は、例えば、置換されていてもよい、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルなど）、フェニル、トリチル、およびシリルなどであってよい。上記に列挙した各基の置換基は、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素など）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、およびブチルカルボニルなど）、およびニトロ基であってよく、１〜約３個存在していてもよい。
【０４３７】
ヒドロキシの保護基は、例えば、置換されていてもよい、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルなど）、フェニル、Ｃ７−１０アラルキル（例えば、ベンジルなど）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例えば、ホルミル、メチルカルボニル、およびエチルカルボニルなど）、フェニルオキシカルボニル、Ｃ７−１０アラルキルオキシ−カルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニルなど）、ピラニル、フラニル、シリルなどであってよい。上記に列挙した各基の置換基は、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素など）、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ（例えば、メトキシなど）、フェニル、Ｃ７−１０アラルキル、ニトロなどであってよく、１〜約４個存在していてもよい。
【０４３８】
保護基を開裂する方法は、自体公知の方法または類似の方法（例、例えば、酸、塩基、還元、ＵＶ光、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、酢酸パラジウムなどでの処理）である。
【０４３９】
異性体化が起こる場合、前記化合物の配置異性体は、例えば、従来の分離方法（例、抽出、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により単離および精製することができ、これによって純粋化合物を製造することができる。また、二重結合の異性体化は、新実験化学講座、14巻、251-253頁（日本化学会編）、実験化学講座、第4版、19巻、273-274頁（日本化学会編）等に記載の方法またはそれらと同様の方法に従って、加熱、酸触媒、遷移金属錯体、金属触媒、ラジカル種触媒、光照射または強塩基触媒等により促進することができ、これにより、相当する純粋な異性体を得ることができる。化合物（Ｉ’）または（Ｉ）が置換基の種類により立体異性体を有する場合、異性体自身のみならず、それらの混合物も本発明に包含される。
【０４４０】
上記反応工程において、所望により、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）は、公知の加水分解、脱保護、アシル化反応、アルキル化反応、水素化反応、酸化反応、還元反応、炭素鎖伸長反応または置換基交換反応を、単独で、あるいはそれらの２つ以上を組合せで行うことにより製造することができる。これらの反応は、例えば、新実験化学講座、14および15巻（日本化学会編）等に記載の方法に従って行うことができる。
【０４４１】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）は、公知の手段、例えば、相間移動、濃縮、溶媒抽出、分別蒸留、液性変換、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により単離および精製することができる。
【０４４２】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）を遊離化合物として得る場合、自体公知の方法またはそれらの修飾方法により、所望の塩に変換することができ；逆に、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）を塩として得る場合、自体公知の方法またはそれらの修飾方法により、遊離体または所望の他の塩に変換することができる。
【０４４３】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）は、プロドラッグとして用いてもよい。化合物（Ｉ）のプロドラッグとは、生体内における生理的条件下で、酵素、胃酸などに起因する反応により化合物（Ｉ’）または（Ｉ）に変換する化合物、すなわち、酵素による酸化、還元、加水分解などにより化合物（Ｉ’）または（Ｉ）に変換する化合物；胃酸による加水分解により化合物（Ｉ’）または（Ｉ）に変換する化合物などを意味する。
【０４４４】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）のプロドラッグは、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）のアミノ基をアシル化、アルキル化またはリン酸化に付すことにより得られる化合物（例、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）のアミノ基をエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、およびｔｅｒｔ−ブチル化などに付すことにより得られる化合物）；化合物（Ｉ’）または（Ｉ）のヒドロキシ基をアシル化、アルキル化、リン酸化、またはホウ素化に付すことにより得られる化合物（例、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）のヒドロキシ基をアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、スクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化などに付すことにより得られる化合物）；化合物（Ｉ’）または（Ｉ）のカルボキシル基をエステル化、またはアミド化に付すことにより得られる化合物（例、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）のカルボキシ基をエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、およびメチルアミド化などに付すことにより得られる化合物）等を意味する。これらの化合物は全て、自体公知の方法により、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）から製造することができる。
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）のプロドラッグはまた、医薬品の開発、第7巻、分子設計、163-198頁（広川書店版）に記載のような生理的条件下で、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）に変換するものであってもよい。
【０４４５】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）、およびそのプロドラッグ（以下、「化合物（Ｉ’）または（Ｉ）」と略記する）は、ＣＲＦ受容体に対して高い親和性を示す。化合物（Ｉ’）または（Ｉ）は、ＣＲＦ受容体親和性のような生理活性を有し、ＣＲＦ１のアンタゴニスト（特に、ＣＲＦ１受容体の選択的アンタゴニスト）として作用し、低毒性（例、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物間相互作用、発癌性など）、良好な薬物動態プロフィール（吸収、分散、代謝など）および良好な物理化学的特性（溶解度など）を示し、動物、特に哺乳動物（例、ヒト、サル、ウシ、ヒツジ、イヌ、ネコ、ウサギ、モルモット、ラット、マウスなど）への抗不安効果および抗うつ効果を示す。
これに基づき、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）は、安全な医薬として有用であり、ＣＲＦ受容体またはＣＲＦの機能に関与する疾患を予防および／または治療するための医薬として使用することができる。
【０４４６】
「ＣＲＦ受容体またはＣＲＦの機能に関与する疾患」としては、例えば、精神疾患（例、うつ病、大うつ病、双極性うつ病、心因性大うつ病、気分変調、季節性感情障害、感情障害、再発性うつ病、産後うつ病、抑制症状、躁病、不安障害（全般性不安障害、不安症候群、パニック障害、恐怖症、社会恐怖症、社会不安障害、強迫神経症、心的外傷後ストレス障害など）、ストレス誘発不眠症、精神的外傷後ストレス障害、トゥレット症候群、自閉症、激情障害、適応障害、睡眠障害（外因性睡眠障害、内因性睡眠障害、概日リズム障害など）、不眠症、双極性障害、循環器疾患、神経症、統合失調症、注意欠陥／過活動性障害（ＡＤＨＤ）、ニコチン中毒など）；神経変性障害（例、アルツハイマー病（家族性アルツハイマー病、散発性アルツハイマー病、若年性アルツハイマー病など）、アルツハイマー型老年性認知症、軽度認識障害、パーキンソン病、アルツハイマー型認知症、アルコール性認知症、ＨＩＶ認知症、多発梗塞性認知症、老年性認知症、原発性認知症、前頭側頭認知症（ＦＴＤ）、パーキンソン型前頭側頭認知症、進行性核上麻痺、ピック病、ニーマン・ピック病、大脳皮質基底核変性症、外傷性脳損傷（ＴＢＩ）または拳闘家認知症、ハンチントン病、ダウン症候群、血管性認知症、脳炎後パーキンソン病、レヴィー小体認知症、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症、運動ニューロン疾患（ＭＮＤ）、クロイツフェルト・ヤコブ病またはプリオン病）、ＨＩＶ脳症、脊髄小脳変性症など）；ストレス関連障害（例、消化器潰瘍、過敏性腸症候群、炎症性大腸炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、ストレス誘発胃腸障害、神経性嘔吐、消化性潰瘍、下痢、便秘、術後イレウス、ストレスに関する胃腸障害および神経性嘔吐、神経性無気力、摂食障害、神経性食欲不振症、過食症および他の経口摂取障害、肥満、糖尿病、アルコール依存症、アルコール中毒（alcoholics）、アルコール乱用、アルコール嗜癖、アルコール性健忘症、アルコール性妄想性障害、アルコール嗜好性、アルコール離脱、アルコール性精神病、アルコール中毒（alcoholic intoxication）、アルコール性嫉妬、アルコール性躁病、アルコール依存症性精神障害、アルコール精神病、薬物嗜好、薬物恐怖症、薬物狂、薬物離脱症、片頭痛、ストレス性頭痛、緊張性頭痛、虚血性神経障害、神経障害、脳性麻痺、筋肉痙攣、慢性疲労症候群、緑内障、線維筋痛症候群、癲癇、ナルコレプシー、睡眠時無呼吸症候群、下肢静止不能症候群、メニエール症候群、自律神経失調、脱毛症、高血圧、心血管障害、頻脈症、うつ血性心発作、過呼吸、気管支喘息、無呼吸、乳幼児突然死症候群、炎症性疾患、疼痛、アレルギー性疾患、インポテンス、更年期障害、受精障害、不妊症、癌、ＨＩＶ感染での免疫機能異常、ストレスに起因する免疫機能異常、脳脊髄膜炎、先端巨大症、失禁、メタボリック症候群、骨粗鬆症、糖尿病性神経障害など）等。
好ましくは、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）は、感情障害、うつ病または不安症を予防および／または治療するための医薬として使用することができる。
【０４４７】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）を、上記疾患を予防および／または治療するための医薬として使用する場合、投与経路は、自体公知の方法に従って、経口または非経口であってよい。
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）は、薬学的に許容され得る担体とともに処方してもよく、固体製剤（例、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤等）；または液状製剤（例、シロップ剤、注射剤等）として経口的または非経口的に投与することができる。また、経皮投与用の製剤（例、パッチ剤、パップ剤、軟膏剤（クリーム剤を含む）、硬膏剤、テープ、ローション、液剤および溶剤、懸濁剤、乳剤、噴霧剤等）を調製してもよい。
【０４４８】
薬学的に許容され得る担体については、製剤素材として慣用の各種有機または無機担体物質を使用し、固体製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、および崩壊剤；液状製剤におけるビヒクル、溶解剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、および無痛化剤として配合することができる。必要により、製剤賦形剤（例、防腐剤、抗酸化剤、安定剤、着色剤、甘味剤等）を使用してもよい。
【０４４９】
賦形剤の好ましい例としては、ラクトース、スクロース、Ｄ−マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸等が挙げられる。滑沢剤の好ましい例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カリウム、タルク、コロイドシリカ等が挙げられる。結合剤の好ましい例としては、結晶セルロース、α−デンプン、スクロース、Ｄ−マンニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。崩壊剤の好ましい例としては、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルデンプンナトリウム、低置換ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。ビヒクルの好ましい例としては、注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油等が挙げられる。
【０４５０】
必要により、味のマスキング、腸溶コーティング、または持続性作用を目的として、経口製剤を自体公知の方法により、コーティングによって調製することができる。本コーティング剤の例としては、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリオキシエチレングリコール、Ｔｗｅｅｎ  ８０、プルロニックＦ６８［ポリオキシエチレン（１６０）ポリオキシプロピレン（３０）グリコール］、酢酸フタル酸セルロース、フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酢酸フタル酸ヒドロキシメチルセルロース、オイドラギット（Eudragit）（ローム社製、メタクリル酸−アクリル酸共重合体）等が挙げられる。
【０４５１】
可溶化剤の好ましい例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。懸濁化剤の好ましい例としては、界面活性剤（例、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等）；親水性高分子物質（例、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等）；などが挙げられる。等張化剤の好ましい例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール等が挙げられる。緩衝剤の好ましい例としては、リン酸、酢酸、炭酸、クエン酸等の緩衝溶液が挙げられる。無痛化剤の好ましい例としては、ベンジルアルコール等が挙げられる。防腐剤の好ましい例としては、パラオキシ安息香酸エステル、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等が挙げられる。抗酸化剤の好ましい例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸等が挙げられる。
【０４５２】
本発明の製剤中の化合物（Ｉ’）または（Ｉ）の含有量は、例えば、製剤全体の約０．０１〜約１００重量％である。
投与量は、投与対象、投与経路、疾患等に応じて異なる。例えば、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）を、抗うつ剤として成人に経口投与する場合、活性成分としての化合物（Ｉ’）または（Ｉ）は、約０．１〜約２０ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは約０．２〜約１０ｍｇ／ｋｇ体重、さらに好ましくは約０．５〜約１０ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは約０．５〜約５ｍｇ／ｋｇ体重の量で投与することができる。該投与量は、１日あたり１〜数回に分けて投与してもよい。
【０４５３】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）を上記各疾患のそれぞれに適用する際には、それら疾患に通常用いられる薬剤又は治療法と適宜併用することが可能である。
以下、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）と併用薬物の併用を、「本発明の併用剤」と称する。
併用薬物としては、例えば、ベンゾジアゼピン（クロルジアゼポキシド、ジアゼパム、クロラゼプ酸二カリウム、ロラゼパム、クロナゼパム、アルプラゾラムなど）、Ｌ型カルシウムチャネル遮断薬（プレガバリンなど）、三環系または四環系抗うつ剤（イミプラミン塩酸塩、アミトリプチリン塩酸塩、デシプラミン塩酸塩、クロミプラミン塩酸塩、カルピプラミンなど）、選択的セロトニン再取り込み阻害薬（マレイン酸フルボキサミン、フルオキセチン塩酸塩、シタロプラム臭化水素酸塩、セルトラリン塩酸塩、パロキセチン塩酸塩、シュウ酸エスシタロプラムなど）、セロトニン・ノルエピネフリン再取り込み阻害薬（ベンラファキシン塩酸塩、デュロキセチン塩酸塩、デスベンラファキシン塩酸塩など）、ノルエピネフリン再取り込み阻害薬（メシル酸レボキセチンなど）、ミルタザピン、トラゾドン塩酸塩、ネファゾドン塩酸塩、ブプロピオン塩酸塩、セチプチリンマレイン酸塩、５−ＨＴ１Ａアゴニスト（ブスピロン塩酸塩、タンドスピロンクエン酸塩、オセモゾタン塩酸塩など）、５−ＨＴ３アンタゴニスト（シアメマジンなど）、非心臓選択性β遮断薬（プロプラノロール塩酸塩、オクスプレノロール塩酸塩など）、ヒスタミンＨ１アンタゴニスト（ヒドロキシジン塩酸塩など）、抗精神病薬（クロルプロマジン、ハロペリドール、スルピリド、クロザピン、トリフロペラジン塩酸塩、フルフェナジン塩酸塩、オランザピン、クエチアピンフマル酸塩、リスペリドン、アリピプラゾールなど）、他の抗不安薬（メプロバメートなど）、タキキニンアンタゴニスト（ＭＫ−８６９、サレデュタントなど）、代謝型グルタミン酸受容体に作用する薬物、ＣＣＫアンタゴニスト、β３−アドレナリン受容体アゴニスト（アミベグロン塩酸塩など）、ＧＡＴ−１阻害薬（チアガビン塩酸塩など）、Ｎ型カルシウムチャネル遮断薬、炭酸脱水酵素ＩＩ型阻害薬、ＮＭＤＡグリシン部位アゴニスト、ＮＭＤＡアンタゴニスト（メマンチンなど）、末梢ベンゾジアゼピン受容体リガンド、バソプレッシンアンタゴニスト、バソプレッシンＶ１ｂアンタゴニスト、ホスホジエステラーゼ阻害薬、オピオイドアンタゴニスト、オピオイドアゴニスト、ウリジン、ニコチン性受容体アゴニスト、甲状腺ホルモン（Ｔ３、Ｔ４）、ＴＳＨ、ＴＲＨ、ＭＡＯ阻害薬（硫酸フェネルジン、硫酸トラニルシプロミン、モクロベマイドなど）、５−ＨＴ２Ａアンタゴニスト、５−ＨＴ２Ａ逆アゴニスト、ＣＯＭＴ阻害薬（エンタカポンなど）、双極性障害のための薬剤（炭酸リチウム、バルプロ酸セミナトリウム、ラモトリジン、リルゾール、フェルバメートなど）、カンナビノイドＣＢ１アンタゴニスト（リモナバントなど）、ＦＡＡＨ阻害薬、ナトリウムチャネル遮断薬、抗ＡＤＨＤ薬（メチルフェニデート塩酸塩、メタンフェタミン塩酸塩など）、アルコール依存症のための薬剤、自閉症のための薬剤、慢性疲労症候群のための薬剤、癲癇のための薬剤、線維筋痛症候群のための薬剤、頭痛のための薬剤、不眠症のための薬剤（エチゾラム、ゾピクロン、トリアゾラム、ゾルピデム、ラメルテオン、インディプロンなど）、禁煙療法のための薬剤、重症筋無力症のための薬剤、脳卒中のための薬剤、躁病のための薬剤、ナルコレプシーのための��剤、疼痛のための薬剤、気分変調のための薬剤、自律神経失調症のための薬剤、男性および女性の性機能障害のための薬剤、片頭痛のための薬剤、病的賭博のための薬剤、下肢静止不能症候群のための薬剤、物質依存症のための薬剤、アルコール関連障害のための薬剤、過敏性腸症候群のための薬剤、アルツハイマー病のための薬剤（ドネペジル、ガランタミン、メマンチンなど）、パーキンソン病のための薬剤、筋萎縮性側索硬化症のための薬剤（例、リルゾールなど、神経栄養因子など）、コレステロール降下薬［スタチンシリーズ（例、プラバスタチンナトリウム、アトルバスタチン、シンバスタチン、ロスバスタチンなど）、フィブラート（例、クロフィブラートなど）、スクアレンシンターゼ阻害剤］のような高脂血症のための薬剤、認知症の進行に伴う異常行動または放浪癖の治療剤（例、 鎮静薬、抗不安薬など）、アポトーシス阻害剤のための薬剤、抗肥満のための薬剤、糖尿病のための薬剤、高血圧のための薬剤、リウマチのための薬剤（ＤＭＡＲＤ）、癌のための薬剤、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）のための薬剤、カルシウム受容体アンタゴニスト、性ホルモンまたはその誘導体（例、プロゲステロン、エストラジオール、安息香酸エストラジオールなど）、神経分化／再生促進剤、非ステロイド性抗炎症薬（例、メロキシカム、テノキシカム、インドメタシン、イブプロフェン、セレコキシブ、ロフェコキシブ、アスピリン、インドメタシンなど）、ステロイド（例、デキサメタゾン、ヘキセストロール、酢酸コルチゾンなど）、抗サイトカイン薬（例、ＴＮＦ阻害剤、ＭＡＰキナーゼ阻害剤など）、各種障害のための抗体薬、各種障害のための核酸またはその誘導体型薬、各種障害のためのアプタマー薬等を使用することができる。
【０４５４】
化合物（Ｉ’）または（Ｉ）と併用薬物とを組み合わせることにより、
（１）本発明化合物または併用薬物を単独で投与する場合に比べて、その投与量を軽減することができる、
（２）患者の症状（軽症、重症等）に応じて、併用薬物を選択することができる、
（３）本発明化合物と異なる作用やメカニズムを有する併用薬物を選択することにより、治療期間を長く設定することができる、
（４）本発明化合物と異なる作用やメカニズムを有する併用薬物を選択することにより、治療効果の持続を図ることができる、
（５）本発明化合物と併用薬物とを併用することにより、相乗効果が得られる、等の優れた効果を得ることができる。
【０４５５】
本発明の併用剤は、毒性が低く、例えば、本発明化合物、および／または上記併用薬物を自体公知の方法に従って、薬理学的に許容され得る担体と混合して医薬組成物、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤、液剤、乳剤、懸濁剤、注射剤、坐剤、徐放製剤（例、舌下錠、マイクロカプセル等）、貼布剤、口腔内崩壊錠、口腔内崩壊フィルム等として、経口的又は非経口的（例、皮下、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。
本発明の併用剤の製造に用いられてもよい薬理学的に許容され得る担体としては、製剤素材として慣用の各種有機又は無機担体物質が挙げられる。例えば固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤及び崩壊剤、又は液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤及び無痛化剤、更に必要に応じ、通常の防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤剤等を適宜用いることができる。
【０４５６】
本発明の併用剤の使用に際しては、本発明化合物と併用薬物の投与時期は限定されず、本発明化合物又はその医薬組成物と、併用薬物又はその医薬組成物とを、投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。併用薬物の投与量は、臨床上用いられている投与量に従って決定すればよく、投与対象、投与ルート、疾患、組み合わせ等により適宜選択することができる。
【０４５７】
このような投与形態の例としては、以下：（１）本発明化合物と併用薬物とを同時に製剤化して得られる単一の製剤の投与、（２）本発明化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での同時投与、（３）本発明化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での時間差をおいての投与、（４）本発明化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での同時投与、（５）本発明化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での時間差をおいての投与（例、本発明化合物および併用薬物の順序での投与、又は逆の順序での投与等）等が挙げられる。
【０４５８】
本発明の併用剤における本発明化合物と併用薬物との配合比は、投与対象、投与ルート、疾患等により適宜選択することができる。
例えば、本発明の併用剤における化合物（Ｉ’）または（Ｉ）の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約０．０１〜１００重量％、好ましくは約０．１〜５０重量％、さらに好ましくは約０．５〜２０重量％である。
本発明の併用剤における併用薬物の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約０．０１〜１００重量％、好ましくは約０．１〜５０重量％、さらに好ましくは約０．５〜２０重量％である。
本発明の併用剤における担体等の添加剤の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約１〜９９．９９重量％、好ましくは約１０〜９０重量％である。
また、化合物（Ｉ’）または（Ｉ）および併用薬物をそれぞれ別々に製剤化する場合も同様の含有量でよい。 
【実施例】
【０４５９】
本発明は、以下の参考例、実施例、製剤例及び試験例によって詳しく説明されるが、これらの例は単なる実施例であって、本発明を限定するものではない。本発明は、本発明の範囲を逸脱しない範囲で改変されてもよい。
【０４６０】
以下の実施例において、室温とは０から３０℃の範囲を示し、融点は、ヤナコ社製の微量融点測定装置により測定し、校正を行わなかった。プロトン核磁気共鳴（１Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルはＶａｒｉａｎ  Ｍｅｒｃｕｒｙ−３００型（３００ＭＨｚ）で測定し、内部標準としてテトラメチルシランを用いて、化学シフトをパーツ・パー・ミリオン（ｐｐｍ）で示す。以下のような略号を用いる：ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｑ＝クワルテット、ｍ＝マルチプレット、ｄｄ＝ダブレット  オブ  ダブレット、ｄｔ＝ダブレット  オブ  トリプレット、ｔｄ＝トリプレット  オブ  ダブレット、ｔｔ＝トリプレット  オブ  トリプレット、ｄｄｄ＝ダブレット  オブ  ダブレット  オブ  ダブレット、ｂｒｓ＝ブロード  シングレット。カップリング定数（Ｊ値）を、ヘルツ（Ｈｚ）で示す。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ＋）は、ＣＡＰＣＥＬＬ  ＰＡＫ  ＵＧ−１２０  ＯＤＳ（資生堂社製）カラム（内径２．０ｍｍ×５０ｍｍ）を用い、０．０５％トリフルオロ酢酸を含むＭｅＣＮ水（１０〜９５％）により、ＨＰ−１１００（アジレント・テクノロジー社製）装置で２２０ｎｍで観測しながら、Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＺＭＤで行った。分取ＨＰＬ精製は、ギルソン社製のポンプシステムをフォトダイオードアレイ検出器（Ｈｅｗｌｅｔｔ  Ｐａｃｋａｒｄ  １１００シリーズ）およびギルソン社製の２１５  オートサンプラーと連結して用いて行った。分離は、ＹＭＣ充填カラム（ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ  ＯＤＳ−Ａ、５μｍ、５０×２０ｍｍ）および直線的グラジエント（９０％  Ｈ２Ｏ（１．０分間）、１０〜１００％の直線的グラジエント（３．７０分間）、その後、１００％  アセトニトリル（２．７分間）；２５ｍＬ／分）を用いて実行した。また、分取ＨＰＬＣ精製は、ウォーターズ社製の分取ＨＰＬＣシステムを用いて行った。分離は、Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ  ＯＤＳ−ＵＧ−１０カラム（５０×１００ｍｍ）を用いて０．１％  トリフルオロ酢酸を含む１０〜１００％  アセトニトリル／水のグラジエント（流速：１５０ｍＬ／分）により、またはＹＭＣ充填カラム（ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ  ＯＤＳ−Ａ、５μｍ、５０×２０ｍｍ）を用いて０．１％  トリフルオロ酢酸を含む５〜１００％  アセトニトリル／水のグラジエント（流速：２５ｍＬ／分）により実行した。クロマトグラフ精製は、シリカゲルカラム（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ  ６０、０．０６３〜０．２２ｍｍ、メルク社製）またはＰｕｒｉｆ−Ｐａｃｋ（ＳＩ  ６０μｍまたはＮＨ  ６０μｍ、富士シリシア社製）により行った。分取ＴＬＣ精製は、ＴＬＣプレート（シリカゲル  ６０、メルク社製）を用いて実施した。試薬および溶媒は、市販品を入手し、さらに精製することなく用いた。
【０４６１】
参考例１
メチル  ３−アミノ−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−ニトロベンゾエート（103 g, 348 mmol）のメタノール（800 mL）懸濁液に、１０％パラジウム炭素（50%  含水; 10 g）を加え、混合物を水素でパージし、バルーン圧水素下、室温で５時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残留固体をジイソプロピルエーテル（300 mL）に懸濁し、懸濁液を室温で３時間攪拌した。得られた固体を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄して標題化合物（42.0 g, 158 mmol, 45%）を得た。上記の除去した触媒および無色固体（標題化合物）の混合物をテトラヒドロフラン（200 mL）に懸濁し、懸濁液を室温で３０分間攪拌した。不溶性物質（触媒）を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残留固体をジイソプロピルエーテル（300 mL）に懸濁し、懸濁液を３０分間還流した。得られた固体を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄して標題化合物（33.9 g, 127 mmol, 36%）を無色固体として得た。総量：75.9 g, 285 mmol, 82%。
1H NMR (CDCl3)δ: 1.52 (9H, s), 3.90 (3H, s), 4.28 (2H, s), 6.95 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.04 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz).
MS Calcd.: 266; MS Found: 267 (M+H).
【０４６２】
参考例２
メチル  ２，３−ジアミノベンゾエート（方法１）
メチル  ３−アミノ−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ベンゾエート（61.8 g, 232 mmol）をトリフルオロ酢酸（250 mL）に加え、混合物を室温で３時間攪拌した。トリフルオロ酢酸を減圧留去し、得られた固体を酢酸エチル（200 mL）に懸濁し、濾取し、酢酸エチル（50 mL）で洗浄した。固体を酢酸エチル（300 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（400 mL）間で分配し、水層を分離し、酢酸エチル（300 mL）で抽出した。合わせた有機層を水（300 mL×2）で洗浄し、減圧濃縮して標題化合物（24.6 g, 148 mmol, 64%）を褐色固体として得た。上記の濾液を減圧濃縮し、得られた固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮し、得られた固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄した。合わせた固体を酢酸エチル（100 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（100 mL）間で分配し、水層を分離し、酢酸エチルで抽出した）。合わせた有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して標題化合物（8.29 g, 49.9 mmol, 22%）を褐色固体として得た。総量：32.9 g, 198 mmol, 85%。
1H NMR (CDCl3)δ: 3.33 (2H, brs), 3.07 (3H, s), 5.56 (2H, brs), 6.60 (1H, dd, J = 8.1, 7.5 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 7.5, 1.5 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz).
MS Calcd.: 166; MS Found: 167 (M+H).
【０４６３】
参考例３
メチル  ２，３−ジアミノベンゾエート（方法２）
メチル  ２−アミノ−３−ニトロベンゾエート（29.6 g, 151 mmol）のテトラヒドロフラン（安定剤含有; 500 mL）溶液に、パラジウム炭素（3.0 g）を加え、混合物を水素でパージし、バルーン圧水素下、室温で４時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残留固体をジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンで洗浄して標題化合物（25.0 g, 150 mmol, ＞99%）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 3.33 (2H, brs), 3.07 (3H, s), 5.56 (2H, brs), 6.60 (1H, dd, J = 8.1, 7.5 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 7.5, 1.5 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz).
MS Calcd.: 166; MS Found: 167 (M+H).
【０４６４】
参考例４
メチル  ２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
メチル  ２，３−ジアミノベンゾエート（32.9 g, 198 mmol）のテトラヒドロフラン（300 mL）懸濁液に、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（33.7 g, 208 mmol）を加え、混合物を室温で１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去、残留固体を酢酸エチル（110 mL）に懸濁し、８０℃で攪拌した。３０分後、混合物を室温で１時間攪拌し、得られた固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄して標題化合物（35.6 g, 185 mmol, 94%）を無色固体として得た。
1H NMR (DMSO-d6)δ: 3.87 (3H, s), 7.03 (1H, dd, J = 8.1, 7.5 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 7.5, 1.2 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.1, 1.2 Hz), 10.82 (2H, brs).
MS Calcd.: 192; MS Found: 193 (M+H).
【０４６５】
参考例５
４−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン
メチル  ２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート（35.9 g, 189 mmol）のテトラヒドロフラン（700 mL）懸濁液に、ジエチルエーテル中のエチルマグネシウムブロミドの３Ｍ溶液（374 mL, 1.12 mol）を滴下し、混合物を３時間還流した。冷却後、メタノール（70 mL）を０℃で滴下し、１Ｎ  塩酸（1300 mL）を０℃で加えた。混合物を室温で４０分間攪拌し、有機層を分離し、減圧濃縮した。水層を酢酸エチル（400 mL×2）で抽出した。合わせた有機層を減圧濃縮した。得られた固体をジイソプロピルエーテル（70 mL）−水（10 mL）−酢酸エチル（40 mL）に懸濁し、混合物を３０分間還流した。室温まで冷却後、得られた固体を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄して標題化合物（33.0 g, 150 mmol, 79%）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.83 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.76-1.98 (4H, m), 2.19 (1H, brs), 6.72 (1H, d, J= 7.8 Hz), 6.92-7.02 (2H, m), 9.16 (1H, brs), 9.44 (1H, brs).
MS Calcd.: 220; Found: 203 (M-H2O+H).
【０４６６】
参考例６
４−（１−エチルプロピル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン
４−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（32.9 g, 149 mmol）、１０％パラジウム炭素（50%  含水; 3.3 g）、濃塩酸（3 mL）および酢酸（300 mL）の混合物を水素でパージし、バルーン圧水素下、８０℃で６時間攪拌した。触媒を濾去し、濾取物をテトラヒドロフランで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテル（25 ml）に懸濁し、懸濁液を７０℃で３０分間攪拌した。ｎ−ヘキサン（25 mL）を懸濁液に加え、室温まで冷却し、３０分間攪拌した。得られた固体を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄して標題化合物（24.6 g, 120 mmol, 81%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.80 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.57-1.82 (4H, m), 2.50-2.62 (1H, m), 6.88 (1H, d, J= 7.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, t, J = 7.8 Hz), 9.44 (1H, s), 9.54 (1H, s).
MS Calcd.: 204; Found: 205 (M+H).
【０４６７】
参考例７
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシレート
４−（１−エチルプロピル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（22.2 g, 109 mmol）のテトラヒドロフラン（210 mL）懸濁液に、炭酸カリウム（15.1 g, 109 mmol）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（25.0 mL, 109 mmol）を加え、混合物を５５℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水（200 mL）で希釈した。有機層を分離し、減圧濃縮した。水層を酢酸エチル（200 mL）で抽出した。有機層を上記の残査と合わせ、水（150 mL×2）で洗浄し、減圧濃縮した。残留固体をｎ−ヘキサン（150 mL）に懸濁し、懸濁液を６０℃で３０分間および室温で１時間攪拌した。得られた固体を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄して標題化合物（23.5 g, 77.2 mmol, 71%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.79 (6H, t, J = 7.4 Hz), 1.55-1.83 (4H, m), 1.68 (9H, s), 2.40-2.60 (1H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.09 (1H, t, J= 8.0 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.93 (1H, s).
【０４６８】
参考例８
イソプロピル  ［７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシレート（23.2 g, 76.2 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（120 mL）懸濁液に、炭酸カリウム（11.6 g, 83.9 mmol）およびブロモ酢酸イソプロピル（10.9 mL, 83.9 mmol）を加え、混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を水（200 ml）で希釈し、酢酸エチル（200 mL）で抽出した。有機層を水（100 mL×2）および食塩水（100 mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して粗ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−エチルプロピル）−３−（２−イソプロポキシ−２−オキソエチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシレートを得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.82 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.26 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.53-1.76 (4H, m), 1.67 (9H, s), 2.57-2.68 (1H, m), 4.80 (2H, s), 5.02-5.14 (1H, m), 7.03 (1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz), 7.11 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz).
【０４６９】
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−エチルプロピル）−３−（２−イソプロポキシ−２−オキソエチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシレート（上記で得た）の酢酸エチル（20 mL）溶液に、酢酸エチル中の塩化水素の４Ｎ溶液（40 mL）を０℃で加え、混合物を室温で２．５時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水（100 ml）および酢酸エチル（40 mL）で希釈した。有機層を分離し、水（70 mL）および食塩水（50 mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留固体をｎ−ヘキサン（40 mL）に懸濁し、懸濁液を６０℃で３０分間、続いて室温で１時間攪拌した。得られた固体を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄して標題化合物（17.9 g, 58.8 mmol, 77%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.81 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.26 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.55-1.79 (4H, m), 2.62-2.73 (1H, m), 4.82 (2H, s), 5.05-5.15 (1H, m), 6.90-6.94 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 9.12 (1H, s).
MS Calcd.: 304; Found: 305 (M+H).
【０４７０】
参考例９
イソプロピル  ［４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート
イソプロピル  ［７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（17.9 g, 58.8 mmol）および２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（966 mg, 5.88 mmol）のクロロベンゼン（170 mL）溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（7.85 g, 58.8 mmol）を６５℃で分割して加え、混合物を７０℃で３．５日間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水（200 mL）で中和し、水層を分離し、酢酸エチル（200 mL）で抽出した。合わせた有機層を塩化ナトリウム水（200 mL）および食塩水（150 mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１５−２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製して標題化合物（15.0 g, 44.3 mmol, 75.3%）を固体として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.83 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.27 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.57-1.78 (4H, m), 2.59-2.68 (1H, m), 4.80 (2H, s), 5.02-5.14(1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.67 (1H, s).
MS Calcd.: 338; Found: 339 (M+H).
【０４７１】
参考例１０
イソプロピル  ［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート
イソプロピル  ［４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（14.5 g, 42.8 mmol）およびオキシ塩化リン（60 mL）の混合物を１００℃で３日間攪拌した。冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残査を氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水に注入し、酢酸エチル（×２）で抽出した。合わせた有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製して標題化合物（14.1 g, 39.5 mmol, 92%）を油状物して得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.81 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.28 (6H, d, J = 6.3 Hz),  1.62-1.83 (4H, m), 2.72-2.82 (1H, m), 5.06-5.21 (1H, m), 5.08 (2H, s), 7.05 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.28 (1H, d, J= 8.0 Hz).
MS Calcd.: 356; Found: 357 (M+H).
【０４７２】
参考例１１
イソプロピル  ［４−クロロ−２−［（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート
イソプロピル  ［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（1.60 g, 4.48 mmol）、（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチル）アニリン（3.18 g, 18.6 mmol）およびＮ−メチル−２−ピロリジノン（1 mL）の混合物を１１０℃で４．５日間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。残留固体を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルおよびｎ−ヘキサンで洗浄して標題化合物（1.18 g, 2.40 mmol, 53.5%）を無色固体として得た。濾液を分取ＨＰＬＣで精製し、204 mg（0.414 mmol, 9.2%）の標題化合物を固体として得た。総量：1.38 g, 2.80 mmol, 63%。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.82 (6H, t, J = 7.4 Hz), 1.30 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.58-1.81 (4H, m), 2.11 (3H, s), 2.80-2.92 (1H, m), 3.83 (3H, s), 4.89 (2H, s), 5.09-5.20 (1H, m), 6.56 (1H, s), 6.78 (1H, s), 6.87 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.87 (1H, s), 7.14 (1H, d, J = 7.6 Hz).  
MS Calcd.: 491; Found: 492 (M+H).
【０４７３】
参考例１２
２−［４−クロロ−２−［（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］エタノール
イソプロピル  ［４−クロロ−２−［（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（453 mg, 0.920 mmol）のテトラヒドロフラン（5 mL）溶液に、テトラヒドロホウ酸リチウム（60 mg, 2.76 mmol）を加え、混合物を２時間還流した。冷却後、反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチル（×２）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留固体を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンから再結晶化して標題化合物（250 mg, 0.573 mmol, 62.3%）を無色結晶として得た。濾液を減圧濃縮し、残留固体を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物（91 mg, 0.209 mmol, 22.7%）を無色結晶として得た。総量：341 mg, 0.781 mmol, 85%。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.85 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.65-1.83 (4H, m), 2.16 (3H, s), 2.53 (1H, brs), 2.79-2.87 (1H, m), 3.76 (3H, s), 4.14 (2H, t, J = 4.5 Hz), 4.43 (2H, t, J = 4.5 Hz), 6.76 (1H, d, J = 1.8 Hz),  6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.87 (1H, d, J= 1.8 Hz), 6.99 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.60 (1H, brs).  
MS Calcd.: 435; Found: 436 (M+H).
【０４７４】
参考例１３
［４−クロロ−２−［（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］酢酸
イソプロピル  ［４−クロロ−２−［（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（参考例１１; 861 mg, 1.75 mmol）のメタノール（5 mL）溶液に、８Ｎ  水酸化ナトリウム水（1.5 mL）を加え、混合物を室温で１５時間攪拌した。水を反応混合物に加え、続いて、６Ｎ  塩酸で中和した。混合物を減圧濃縮し、残査をメタノールに溶解した。沈殿物を濾去し、濾液を減圧濃縮して標題化合物（781 mg, 1.73 mmol, 99.1%）をアモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.76 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.52-1.73 (4H, m), 2.07 (3H, s), 3.06-3.15 (1H, m), 3.76 (3H, s), 4.77 (2H, s), 6.77 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.93-6.99 (3H, m), 8.64 (1H, s).  
MS Calcd.: 449; Found: 450 (M+H).
【０４７５】
参考例１４
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−４−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシレート（参考例７; 4.94 g, 16.2 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（40 mL）溶液に、炭酸カリウム（2.47 g, 17.9 mmol）およびブロモ酢酸エチル（1.98 mL, 17.9 mmol）を加え、混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製して標題化合物（6.17 g, 15.8 mmol, 98%）を無色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.78 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.43-1.76 (4H, m), 1.67 (9H, s), 2.58-2.70 (1H, m), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.85 (2H, s), 7.03 (1H, dd, J = 8.1, 1.2 Hz), 7.14 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 8.1, 1.2 Hz).
【０４７６】
参考例１５
エチル  ［７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−４−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシレート（6.16 g, 15.8 mmol）の酢酸エチル（15 mL）溶液に、酢酸エチル中の塩化水素の４Ｎ溶液（15 mL）を０℃で加え、混合物を同温度で２時間攪拌した。混合物に、追加の酢酸エチル中の塩化水素の４Ｎ溶液（15 mL）を０℃で加え、続いて、同温度で１時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水および酢酸エチルで希釈した。有機層を分離し、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄して標題化合物（4.28 g, 14.7 mmol, 93%）を無色結晶として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.78-0.83 (6H, m), 1.24-1.30 (3H, m), 1.54-1.80 (4H, m), 2.63-2.73 (1H, m), 4.20-4.27 (2H, m), 4.88 (2H, s), 6.91-6.97 (2H, m), 7.03-7.26 (1H, m), 9.53 (1H, s).
MS Calcd.: 290; Found: 291 (M+H).
【０４７７】
参考例１６
エチル  ［４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート
エチル  ［７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（3.91 g, 13.5 mmol）および２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（222 mg, 1.35 mmol）のクロロベンゼン（40 mL）溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（1.80 g, 13.5 mmol）を６５℃で分割して加え、混合物を７０℃で２日間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄した。水層を分離し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１５−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を含むフラクションを減圧濃縮した。混合物をジイソプロピルエーテルに懸濁し、懸濁液を６０℃で２時間攪拌した。冷却後、得られた固体を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄して標題化合物（2.77 g, 8.53 mmol, 63%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.79 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.51-1.78 (4H, m), 2.58-2.68 (1H, m), 4.23 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.85 (2H, s), 6.86 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.84 (1H, s).
MS Calcd.: 324; Found: 325 (M+H).
【０４７８】
参考例１７
エチル  ［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート
エチル  ［４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（2.57 g, 7.91 mmol）およびオキシ塩化リン（15 mL）の混合物を９０℃で３日間攪拌した。冷却後、オキシ塩化リンを減圧留去した。残査を氷冷した２Ｎ  水酸化ナトリウム水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（2.49 g, 7.25 mmol, 92%）を油状物して得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.80 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.29 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.59-1.83 (4H, m), 2.75-2.84 (1H, m), 4.25 (2H, q, J= 7.2 Hz), 5.12 (2H, m), 7.05 (1H, d, J= 8.1 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.1 Hz).
MS Calcd.: 342; Found: 343 (M+H).
【０４７９】
参考例１８
エチル  ｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝アセテート
エチル  ［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（708 mg, 2.06 mmol）、２，４−ジクロロアニリン（1.00 g, 6.19 mmol）およびＮ−メチル−２−ピロリジノン（0.5 mL）の混合物を１００℃で３．５日間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（３−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物（115 mg, 0.245 mmol, 12%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.82 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.63-1.86 (4H, m), 2.90-3.05 (1H, m), 4.35 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.93 (2H, s), 6.96 (1H, d, J= 8.4 Hz), 7.21-7.44 (4H, m), 8.28 (1H, d, J = 8.4 Hz).
MS Calcd.: 467; Found: 468 (M+H).
【０４８０】
参考例１９
２−｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エタノール
エチル  ｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝アセテート（99 mg, 0.211 mmol）のテトラヒドロフラン（1.5 mL）溶液に、テトラヒドロホウ酸リチウム（14 mg, 0.634 mmol）を加え、混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物（86 mg, 0.202 mmol, 96%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.77 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.47-1.78 (4H, m), 2.65-2.75 (1H, m), 4.15 (2H, t, J= 4.2 Hz), 4.29 (2H, t, J = 4.2 Hz), 5.03 (1H, brs), 6.79 (1H, d, J= 8.4 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.20-7.30 (2H, m), 8.43 (1H, d, J= 9.0 Hz), 8.82 (1H, brs).
MS Calcd.: 425; Found: 426 (M+H).
【０４８１】
参考例２０
イソプロピル  ｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝アセテート
イソプロピル  ［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（参考例１０; 1.96 g, 5.49 mmol）、２，４−ジクロロアニリン（2.67 g, 16.5 mmol）およびＮ−メチル−２−ピロリジノン（1.5 mL）の混合物を１００℃で１５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（546 mg, 1.13 mmol, 21%）を油状物して得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.82 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.32 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.63-1.84 (4H, m), 2.90-3.05 (1H, m), 4.88 (2H, s), 5.16-5.25 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 8.7, 2.4 Hz), 7.39 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46 (1H, s), 8.31  (1H, d, J = 8.7 Hz).  
MS Calcd.: 481; Found: 482 (M+H).
【０４８２】
参考例２１
｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝酢酸
イソプロピル  ｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝アセテート（521 mg, 1.08 mmol）のメタノール（4 mL）溶液に、８Ｎ  水酸化ナトリウム水（1 mL）を０℃で加え、混合物を同温度で４時間攪拌した。メタノールを減圧留去し、水性残査をｐＨ４に調整した。酢酸エチルを混合物に加え、続いて、０℃で１時間攪拌した。得られた固体を濾取し、水で洗浄し、標題化合物（330 mg, 0.749 mmol, 69%）を無色固体として得た。
1H NMR (DMSO-d6)δ: 0.75 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.55-1.80 (4H, m), 2.80-2.95 (1H, m), 5.08 (2H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.11 (1H, d, J= 8.1 Hz), 7.43 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.64 (1H, s), 7.74 (1H, d, J= 8.7 Hz), 8.65 (1H, s), 13.40 (1H, brs).  
MS Calcd.: 439; Found: 440 (M+H).
【０４８３】
参考例２２
２−｛２−［（２−ブロモ−４−クロロフェニル）アミノ−４−クロロ−］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エタノール
イソプロピル  ［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（参考例１０; 1.00g, 2.80 mmol）、２−ブロモ−４−クロロアニリン（1.73 g, 8.40 mmol）およびｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（586 mg, 3.08 mmol）のキシレン（5 mL）中の混合物を１８時間還流した。冷却後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水、１Ｎ  塩酸および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１−１０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、イソプロピル  ｛２−［（２−ブロモ−４−クロロフェニル）アミノ−４−クロロ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝アセテートおよび２−ブロモ−４−クロロアニリンの混合物を得た。混合物を、さらに精製することなく次工程に用いた。
上記の混合物（1.30 g）のテトラヒドロフラン（5 mL）溶液に、テトラヒドロホウ酸リチウム（161 mg, 7.38 mmol）を加え、混合物を室温で６０時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（262 mg, 0.556 mmol, 20%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.77 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.50-1.80 (4H, m), 2.65-2.80 (1H, m), 4.16-4.20 (2H, m), 4.25-4.35 (2H, m), 4.45-4.65 (1H, m), 6.79 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.46 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.59 (1H, s).
MS Calcd.: 469; Found: 470 (M+H).
【０４８４】
参考例２３
２−［２−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］エタノール
イソプロピル  ［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（参考例１０; 1.33 g, 3.72 mmol）、４−ブロモ−２−クロロアニリン（1.92 g, 9.31 mmol）、ｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（707.6 mg, 3.98 mmol）およびキシレン（10.0 mL）の混合物を１５０℃で２時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、イソプロピル  ｛２−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ−４−クロロ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝アセテートおよび４−ブロモ−４−クロロアニリンを得た。該混合物を、さらに精製することなく次工程に用いた。
上記物のテトラヒドロフラン（5.0 mL）溶液に、水素化ホウ素リチウム（243.1 mg, 11.16 mmol）を０℃で加えた。反応混合物を５０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物を、０℃で、水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色粉末（624.6 mg, 1.33 mmol, 36%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.77 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.50-1.74 (m, 4H), 2.69-2.73 (m, 1H), 4.16 (d, J= 3.9 Hz, 2H), 4.31 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.38-7.43 (m, 2H), 8.44 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.72 (s, 1H).
MS Calcd.: 469, MS Found: 470 (M+H).
【０４８５】
参考例２４
エチル  Ｎ−（２，６−ジニトロフェニル）−β−アラニナート
β−アラニン  エチルエステル  塩酸塩（911 mg, 5.39 mmol）、２−クロロ−１，３−ジニトロベンゼン（1.00 g, 4.94 mmol）、トリエチルアミン（2.07 mL, 14.9 mmol）およびテトラヒドロフラン（50 mL）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に、β−アラニン  エチルエステル  塩酸塩（455 mg, 2.96 mmol）およびトリエチルアミン（1.03 mL, 7.39 mmol）を室温で加え、得られた混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を油状物（1.39 g, 4.92 mmol, 99.6%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 2.66 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.23 - 3.31 (m, 2H), 4.17 (q, J= 7.1 Hz, 2H), 6.78 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.53 (brs, 1H).
MS Calcd.: 283; MS Found: 284 (M+H).
【０４８６】
参考例２５
エチル  Ｎ−（２，６−ジアミノフェニル）−β−アラニナート
水素ガス雰囲気下、エチル  Ｎ−（２，６−ジニトロフェニル）−β−アラニナート（参考例２４; 1.39 g, 4.92 mmol）、１０％パラジウム炭素（50%  含水, 280 mg）およびテトラヒドロフラン（50 mL）の混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧濃縮して標題化合物を油状物（1.00 g, 4.50 mmol, 91%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.56 - 2.62 (m, 2H), 3.12 - 3.17 (m, 2H), 3.95 (brs, 4H), 4.21 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 6.19 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.75 (t, J = 7.8 Hz, 1H), hidden (1H).
MS Calcd.: 223; MS Found: 224 (M+H).
【０４８７】
参考例２６
エチル  Ｎ−［２−アミノ−６−（｛［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］カルボノチオイル｝アミノ）フェニル］−β−アラニナート
エチル  Ｎ−（２，６−ジアミノフェニル）−β−アラニナート（参考例２５; 500 mg, 2.24 mmol）のテトラヒドロフラン（22 mL）溶液に、イソチオシアン酸２，４−ジクロロフェニル（503 mg, 2.46 mmol）を室温で加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌し、減圧濃縮した。残査をシリカゲル（１０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）およびＮＨ−シリカゲル（１０−９０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）を用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物を固体（533 mg, 1.25 mmol, 56%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.27 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 2.49 - 2.56 (m, 2H), 3.27 (t, J= 5.6 Hz, 2H), 3.51 (brs, 1H), 4.01 - 4.25 (m, 4H), 6.69 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.8, 2.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.09 - 8.17 (m, 2H), 8.27 (brs, 1H).
MS Calcd.: 426; MS Found: 427 (M+H).
【０４８８】
参考例２７
エチル  ３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパノエート
エチル  Ｎ−［２−アミノ−６−（｛［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］カルボノチオイル｝アミノ）フェニル］−β−アラニナート（参考例２６; 174 mg, 0.407 mmol）のテトラヒドロフラン（4 mL）溶液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（234 mg, 1.22 mmol）を室温で加えた。得られた混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製し、標題化合物を油状物（122 mg, 0.309 mmol, 76%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 3.06 - 3.14 (m, 2H), 3.70 (brs, 2H), 4.14 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.48 - 4.53 (m, 2H), 6.53 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.98 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.12 - 7.23 (m, 2H), 7.36 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.08 (brs, 1H), 8.16 - 8.27 (m, 1H).
MS Calcd.: 392; MS Found: 393 (M+H).
【０４８９】
参考例２８
エチル  ３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパノエート
エチル  ３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパノエート（参考例２７; 214 mg, 0.544 mmol）のメタノール（5.5 mL）および酢酸（0.110 mL）溶液に、アセトアルデヒド（0.204 mL, 3.27 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に、アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（692 mg, 3.27 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で１２時間攪拌後、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をＮＨ−シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製し、標題化合物を固体（255 mg, 0.567 mmol, 定量的）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.06 (t, J = 7.1 Hz, 6H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 3.00 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 3.07 (q, J = 7.1 Hz, 4H), 4.14 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.62 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 7.01 (dd, J = 1.1, 7.8 Hz, 1H), 7.14 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.20 - 7.25 (m, 1H), 7.37 - 7.42 (m, 2H), 8.16 (s, 1H), 8.30 (d, J = 9.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 448; MS Found: 449 (M+H).
【０４９０】
参考例２９
３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパン−１−オール
水素化ホウ素リチウム（22.5 mg, 1.03 mmol）のテトラヒドロフラン（3.5 mL）懸濁液に、エチル  ３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパノエート（参考例２８; 155 mg, 0.345 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で２０時間攪拌後、混合物を０℃で塩化アンモニウム水で希釈し、０℃で３０分間攪拌した。得られた混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサン混合物で溶出）で精製し、標題化合物を固体（35.7 mg, 0.0876 mmol, 25%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.06 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.25 (s, 1H), 2.03 - 2.14 (m, 2H), 3.09 (q, J = 7.2 Hz, 4H), 3.56 (t, J= 5.5 Hz, 2H), 4.56 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 - 7.28 (m, 2H), 7.32 - 7.40 (m, 2H), 8.40 (brs, 1H).
MS Calcd.: 406; MS Found: 407 (M+H).
【０４９１】
参考例３０
３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパン酸
エチル  ３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパノエート（参考例２８; 100 mg, 0.223 mmol）のテトラヒドロフラン（2 mL）およびメタノール（1 mL）混合溶液に、１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液（0.446 mL, 0.446 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌後、混合物を１Ｎ  塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製し、標題化合物を固体（73.3 mg, 0.174 mmol, 78%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.98 (t, J = 7.0 Hz, 6 H), 2.70 - 2.84 (m, 2 H), 3.01 (q, J = 7.0 Hz, 4 H), 4.51 - 4.67 (m, 2 H), 6.89 - 7.29 (m, 3 H), 7.31 - 7.47 (m, 1 H), 7.60 (brs, 1 H), 8.07 (brs, 1 H), 8.74 (brs, 1 H), 12.57 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 420; MS Found: 421 (M+H).
【０４９２】
参考例３１
エチル  ４−［７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシレート（参考例７; 10.37 g, 34.11 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（100 mL）溶液に、炭酸カリウム（5.18 g, 37.52 mmol）およびエチル  ４−ブロモブチレート（8.55 g, 37.52 mmol）を加え、混合物を８０−９０℃で終夜攪拌した。反応溶液を濃縮乾固し、水（150 mL）で希釈した。得られた混合物を酢酸エチル（100 mL×2）で抽出した。合わせた抽出物を水（80 mL×2）、食塩水（100 mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮して19.3 gの粗ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−エトキシ−４−オキソブチル）−４−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシレートを得、これをさらに精製することなく次工程に用いた。
上記の粗化合物（19.3 g, 34.11 mmol）の酢酸エチル（50 mL）溶液に、酢酸エチル中の塩化水素の４Ｎ溶液（50 mL）を０℃で加え、混合物を２５℃で終夜攪拌した。追加の酢酸エチル中の塩化水素の４Ｎ溶液（50 mL）を加え、溶液を同温度で２時間攪拌し続けた。混合物を濃縮乾固し、残査を飽和重炭酸ナトリウム水（50 mL）で中和した。得られた水層を酢酸エチル（150 mL×3）で抽出し、飽和重炭酸ナトリウム水（50 mL×2）および水（50 mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固した。残査をシリカゲルカラム（５−１０％  酢酸エチル／石油エーテルのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（9.7 g, 86%）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.79 (6H, t, J = 7.4 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.63-1.71 (2H, m), 1.73-1.82 (2H, m), 2.03-2.11 (2H, m), 2.45 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.96-3.05 (1H, m), 4.10-4.16 (4H, m), 6.91 (1H, d, J= 7.6 Hz), 6.94 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.04 (1H, t, J = 7.8 Hz), 8.88 (1H, brs).
MS Calcd.: 318; MS Found: 319 (M+H).
【０４９３】
参考例３２
エチル  ４−［４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（9.7 g, 30.5 mmol）および２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ; 0.5 g, 3.05 mmol）のクロロベンゼン（100 mL）溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ; 4.35 g, 32.6 mmol）を６５℃で分割して加え、混合物を８０〜９０℃で２日間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物を酢酸エチル（50 mL）および水（50 mL）間に分配した。水層を酢酸エチル（100 ml×3）で抽出し、食塩水（100 mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（石油エーテル／酢酸エチル, 50/1）で精製して標題化合物（6.8 g, 61%）を黄色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.78 (6H, t, J = 7.4 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.61-1.70 (2H, m), 1.74-1.84 (2H, m), 2.04-2.10 (2H, m), 2.47 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.87-3.04 (1H, m), 4.11-4.22 (4H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.97 (1H, brs).
MS Calcd.: 352.2; MS Found: 353.0 (M+H).
【０４９４】
参考例３３
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（6.8 g, 19.32 mmol）のオキシ塩化リン（70 mL）溶液を１００〜１１０℃で２日間攪拌した。室温まで冷却後、過剰のオキシ塩化リンを蒸留により除去し、残査を水に注いだ。水層を酢酸エチル（100 mL×3）で抽出し、合わせた抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水（100 mL×2）および水（100 mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラム（石油エーテル／酢酸エチル, 50/1）で精製し、標題化合物（2.4 g, 34%）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (6H, t, J = 7.6 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.64-1.86 (4H, m), 2.08-2.15 (2H, m), 2.45 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.05-3.12 (1H, m), 4.16 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.43 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.27 (1H, d, J = 8.4 Hz).
MS Calcd.: 370.1; MS Found: 371.0 (M + H).
【０４９５】
参考例３４
エチル  ４−｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（500 mg, 1.20 mmol）、（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチル）アニリン（780 mg, 4.80 mmol）のＮ−メチル−２−ピロリジノン（2 mL）溶液を１１０〜１２０℃で３日間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物を酢酸エチル（10 mL）および水（10 mL）間で分配した。水層を酢酸エチル（20 mL×3）で抽出し、合わせた抽出物を食塩水（20 mL）で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル, 50/1）で精製し、標題化合物（260 mg, 44%）を無色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3, Bruker Avance 400 MHz): δ 0.78 (6H, t, J = 7.4 Hz), 1.23 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.70-1.87 (4H, m), 2.11-2.18 (2H, m), 2.45 (2H, t, J = 6.4 Hz), 2.98-3.12 (1H, m), 4.15 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.31 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.12 (1H, s), 7.20 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 9.0, 2.2 Hz), 7.41 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.44 (1H, d, J = 8.8 Hz).  
MS Calcd.: 495.1; MS Found: 496.2 (M+H).
【０４９６】
参考例３５
エチル  ４−［４−クロロ−２−［（４−クロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 1.00 g, 2.70 mmol）および４−クロロアニリン（1.04 g, 8.09 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（10 mL）中の混合物を１５０℃で１２時間攪拌した。冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸、水および食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（１０−２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、それを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して標題化合物（600 mg, 1.30 mmol, 48%）を無色固体として得た。
融点149-150℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.84 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.62 - 1.88 (m, 4 H), 2.12 (dd, J = 8.1, 4.0 Hz, 2 H), 2.48 - 2.58 (m, 2 H), 2.87 - 2.99 (m, 1 H), 4.15 - 4.25 (m, 2 H), 4.31 (q, J = 6.9 Hz, 2 H), 6.86 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.15 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.31 (d, J = 8.7 Hz, 2 H), 7.95 (d, J = 8.7 Hz, 2 H), 8.30 (s, 1 H).
MS Calcd.: 461; Found: 462 (M+H).
【０４９７】
参考例３６
４−［４−クロロ−２−［（４−クロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール
エチル  ４−［４−クロロ−２−［（４−クロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（400 mg, 0.86 mmol）のテトラヒドロフラン（5 mL）溶液に、０℃で、水素化ホウ素リチウム（57 mg, 2.59 mmol）を分割して加えた。混合物を室温まで昇温し、１２時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して固体を得、それを酢酸エチルから再結晶化して標題化合物（250 mg, 0.60 mmol, 69%）を無色固体として得た。
融点213-214℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.49 - 1.89 (m, 8 H), 2.85 - 3.04 (m, 1 H), 3.79 (brs, 1 H), 3.88 (t, J = 5.3 Hz, 2 H), 4.12 (t, J = 7.0 Hz, 2 H), 6.91 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 2 H), 7.19 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.40 (d, J = 7.9 Hz, 2 H), 8.29 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 419; Found: 420 (M+H).
【０４９８】
参考例３７
エチル  ４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 371 mg, 1.00 mmol）、４−アミノ−１，３，５−トリメチルピラゾール（375 mg, 3.00 mmol）およびｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（190 mg, 1.00 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（3 mL）中の混合物を１５０℃で１６時間攪拌した。冷却後、重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（０−５％  メタノール／酢酸エチルのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、それを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して標題化合物（340 mg, 0.74 mmol, 74%）を無色固体として得た。
融点177-178℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.28 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.64 - 1.85 (m, 4 H), 2.03 - 2.16 (m, 2 H), 2.20 (s, 3 H), 2.22 (s, 3 H), 2.44 - 2.51 (m, 2 H), 2.87 - 2.99 (m, 1 H), 3.74 (s, 3 H), 4.10 - 4.24 (m, 4 H), 6.79 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 6.90 (s, 1 H), 7.08 (d, J = 8.3 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 459; Found: 460 (M+H).
【０４９９】
参考例３８
４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール
エチル  ４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート（240 mg, 0.52 mmol）のテトラヒドロフラン（3 mL）溶液に、０℃で、水素化ホウ素リチウム（34 mg, 1.57 mmol）を分割して加えた。混合物を室温まで昇温し、１６時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（０−１０％  メタノール／酢酸エチルのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（74 mg, 0.17 mmol, 34%）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.87 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.59 - 2.15 (m, 8 H), 2.21 (s, 3 H), 2.22 (s, 3 H), 2.90 - 3.03 (m, 1 H), 3.74 - 3.82 (m, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 4.28 (t, J = 7.5 Hz, 2 H), 6.82 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 8.3 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 417; Found: 418 (M+H).
【０５００】
参考例３９
エチル  ４−［４−クロロ−２−｛［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］アミノ｝−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 472 mg, 1.27 mmol）、Ｎ２，Ｎ２，４−トリメチルピリジン−２，５−ジアミン（580 mg, 3.81 mmol）およびｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（241 mg, 1.27 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（4 mL）中の混合物にマイクロウェーブを１８０℃で１３５分間照射した。冷却後、重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（２０−８０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、それを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して標題化合物（266 mg, 0.547 mmol, 43%）を無色固体として得た。
融点158-159℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.66 - 1.85 (m, 4 H), 2.03 - 2.16 (m, 2 H), 2.29 (s, 3 H), 2.41 - 2.50 (m, 2 H), 2.87 - 3.01 (m, 1 H), 3.08 (s, 6 H), 4.09 - 4.26 (m, 4 H), 6.42 (s, 1 H), 6.81 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 6.91 (s, 1 H), 7.09 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 8.29 (s, 1 H).
MS Calcd.: 485; Found: 486 (M+H).
【０５０１】
参考例４０
４−［４−クロロ−２−｛［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］アミノ｝−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール
エチル  ４−［４−クロロ−２−｛［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］アミノ｝−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（200 mg, 0.41 mmol）のテトラヒドロフラン（4 mL）溶液に、０℃で、水素化ホウ素リチウム（27 mg, 1.23 mmol）を分割して加えた。混合物を室温まで昇温し、２４時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して固体を得、それを酢酸エチルから再結晶化して標題化合物（95 mg, 0.214 mmol, 52%）を無色固体として得た。
融点195-197℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.57 - 1.98 (m, 8 H), 2.21 (s, 3 H), 2.89 - 3.05 (m, 1 H), 3.01 (s, 6 H), 3.72 (t, J = 5.8 Hz, 2 H), 4.23 (t, J = 7.4 Hz, 2 H), 6.35 (s, 1 H), 6.80 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.04 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 8.03 (brs, 1 H).
MS Calcd.:443; Found: 444 (M+H).
【０５０２】
参考例４１
エチル  ４−［４−クロロ−２−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 500 mg, 1.35 mmol）、３，５−ジクロロアニリン（655 mg, 4.04 mmol）およびｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（257 mg, 1.35 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（4 mL）中の混合物にマイクロウェーブを１８０℃で１５分間照射した。冷却後、重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して残査を得、これを分取ＨＰＬＣで精製して標題化合物（270 mg, 0.542 mmol, 40%）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.81 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.57 - 1.87 (m, 4 H), 2.01 - 2.16 (m, 2 H), 2.53 (dd, J = 7.3, 4.3 Hz, 2 H), 2.84 - 2.98 (m, 1 H), 4.11 - 4.23 (m, 2 H), 4.31 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 6.86 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 6.96 (t, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.96 (d, J = 1.9 Hz, 2 H), 8.62 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 495; Found: 496 (M+H).
【０５０３】
参考例４２
４−［４−クロロ−２−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール
エチル  ４−［４−クロロ−２−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（250 mg, 0.50 mmol）のテトラヒドロフラン（5 mL）溶液に、０℃で、水素化ホウ素リチウム（33 mg, 1.51 mmol）を分割して加えた。混合物を室温まで昇温し、３６時間攪拌した。水を加え、得られた沈殿物を濾取して標題化合物（213 mg, 0.469 mmol, 94%）を無色固体として得た。
融点208-210℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.82 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.40 - 1.55 (m, 2 H), 1.55 - 1.88 (m, 6 H), 3.01 - 3.15 (m, 1 H), 3.43 (t, J = 6.2 Hz, 2 H), 4.33 (t, J = 7.5 Hz, 2 H), 4.59 (brs, 1 H), 6.95 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.13 - 7.19 (m, 2 H), 8.04 (d, J = 1.9 Hz, 2 H), 9.28 (brs, 1 H)
MS Calcd.: 453; Found: 454 (M+H).
【０５０４】
参考例４３
エチル  ４−［４−クロロ−２−［（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 500 mg, 1.35 mmol）および２，６−ジメトキシピリジン−３−アミン  一塩酸塩（768 mg, 4.04 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（4 mL）中の混合物にマイクロウェーブを１８０℃で１５分間照射した。冷却後、重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（133 mg, 0.272 mmol, 20%）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.60 - 1.89 (m, 4 H), 2.03 - 2.22 (m, 2 H), 2.45 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 2.89 - 3.04 (m, 1 H), 3.90 (s, 3 H), 4.06 (s, 3 H), 4.11 - 4.34 (m, 4 H), 6.42 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 6.93 (s, 1 H), 7.14 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 8.77 (d, J = 8.3 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 488; Found: 489 (M+H).
【０５０５】
参考例４４
４−［４−クロロ−２−［（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール
エチル  ４−［４−クロロ−２−［（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（120 mg, 0.245 mmol）のテトラヒドロフラン（3 mL）溶液に、０℃で、水素化ホウ素リチウム（16 mg, 0.736 mmol）を分割して加えた。混合物を室温まで昇温し、３６時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して固体を得、それを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して標題化合物（70 mg, 0.157 mmol, 64%）を淡青色固体として得た。
融点116-118℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.46 - 2.08 (m, 8 H), 2.90 - 3.08 (m, 1 H), 3.74 - 3.82 (m, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 4.05 (s, 3 H), 4.22 (t, J = 7.7 Hz, 2 H), 6.43 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 6.79 (s, 1 H), 6.86 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 8.78 (d, J = 8.7 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 446; Found: 447 (M+H).
【０５０６】
参考例４５
４−メチル−５−ニトロ−２−ピロリジン−１−イルピリジン
２−クロロ−４−メチル−５−ニトロピリジン（3.0 g, 17.3 mmol）のピロリジン（50 mL）溶液を８０℃で１２時間攪拌した。混合物を減圧濃縮して残査を得、これを水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、標題化合物（3.6 g, 17.3 mmol, 100%）を黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.05 (br, 4 H), 2.60 (s, 3 H), 3.54 (br, 4 H), 6.09 (s, 1 H), 9.00 (s, 1 H).
MS Calcd.:207; Found: 208 (M+H).
【０５０７】
参考例４６
４−メチル−６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−アミン
４−メチル−５−ニトロ−２−ピロリジン−１−イルピリジン（2.08 g, 10.0 mmol）および１０％パラジウム炭素（208 mg）のテトラヒドロフラン（10 mL）中の混合物を、水素雰囲気下、室温で１６時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して標題化合物（1.76 g, 9.89 mmol, 99%）を紫色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.93 - 2.01 (m, 4 H), 2.16 (s, 3 H), 3.07 (brs, 2 H), 3.34 - 3.42 (m, 4 H), 6.17 (s, 1 H), 7.69 (s, 1 H).
MS Calcd.:177; Found: 178 (M+H).
【０５０８】
参考例４７
エチル  ４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（４−メチル−６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 1.50 g, 4.04 mmol）、４−メチル−６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−アミン（1.44 g, 8.09 mmol）およびｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（695 mg, 4.04 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（8 mL）中の混合物にマイクロウェーブを１８０℃で１１０分間照射した。冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（２０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、それを酢酸エチル／イソプロピルエーテルから再結晶化して標題化合物（745 mg, 1.46 mmol, 36%）を無色固体として得た。
融点195-196℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.65 - 1.86 (m, 4 H), 1.94 - 2.17 (m, 6 H), 2.28 (s, 3 H), 2.40 - 2.50 (m, 2 H), 2.86 - 3.01 (m, 1 H), 3.39 - 3.51 (m, 4 H), 4.10 - 4.23 (m, 4 H), 6.26 (s, 1 H), 6.80 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 6.89 (s, 1 H), 7.08 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 8.24 (s, 1 H).
MS Calcd.: 511; Found: 512 (M+H).
【０５０９】
参考例４８
４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（４−メチル−６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール
エチル  ４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（４−メチル−６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート（650 mg, 1.27 mmol）のテトラヒドロフラン（5 mL）溶液に、０℃で、水素化ホウ素リチウム（84 mg, 3.82 mmol）を分割して加えた。混合物を室温まで昇温し、２４時間攪拌した。塩化アンモニウム水を加え、混合物を３０分間攪拌し、続いて、重炭酸ナトリウム水を加えた。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して薄褐色固体を得、それを酢酸エチル／イソプロピルエーテルから再結晶化して標題化合物（375 mg, 0.798 mmol, 63%）を無色固体として得た。
融点197-199℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.84 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.47 - 2.10 (m, 12 H), 2.16 (s, 3 H), 2.80 - 3.06 (m, 1 H), 3.39 (t, J = 6.2 Hz, 4 H), 3.71 (t, J = 5.7 Hz, 2 H), 4.21 (t, J = 7.5 Hz, 2 H), 6.18 (s, 1 H), 6.78 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.50 (brs, 1 H), 8.03 (s, 1 H).
MS Calcd.:469; Found: 470 (M+H).
【０５１０】
参考例４９
２−メトキシ−４−メチル−５−ニトロピリジン
２−クロロ−４−メチル−５−ニトロピリジン（3.0 g, 17.3 mmol）のメタノール（20 mL）溶液に、ナトリウムメトキシドの溶液（メタノール中28%, 10 mL)を０℃で滴下した。混合物を室温まで昇温し、１６時間攪拌した。混合物を塩化アンモニウム水の添加により中和し、減圧濃縮した。残査を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して標題化合物（2.84 g, 16.8 mmol, 98%）を黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.62 (s, 3 H), 4.01 (s, 3 H), 6.64 (s, 1 H), 8.94 (s, 1 H).
MS Calcd.:168; Found: 169 (M+H).
【０５１１】
参考例５０
６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−アミン
２−メトキシ−４−メチル−５−ニトロピリジン  ４−メチル−５−ニトロ−２−ピロリジン−１−イルピリジン（1.68 g, 10.0 mmol）および１０％パラジウム炭素（168 mg）のテトラヒドロフラン（10 mL）中の混合物を、水素雰囲気下、室温で６時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮し、標題化合物（1.31 g, 9.49 mmol, 95%）を淡褐色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.16 (s, 3 H), 3.28 (brs, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 6.50 (s, 1 H), 7.59 (s, 1 H).
MS Calcd.:138; Found: 139 (M+H).
【０５１２】
参考例５１
エチル  ４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 1.50 g, 4.04 mmol）、６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−アミン（1.10 g, 8.09 mmol）およびｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（487 mg, 2.83 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（8 mL）中の混合物にマイクロウェーブを１８０℃で１０分間照射した。冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウム水、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（２０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮してアモルファスを得、それを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して標題化合物（190 mg, 0.402 mmol, 10%）を無色固体として得た。
融点140-142℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.65 - 1.89 (m, 4 H), 2.02 - 2.23 (m, 2 H), 2.32 (s, 3 H), 2.41 - 2.56 (m, 2 H), 2.87 - 3.02 (m, 1 H), 3.92 (s, 3 H), 4.10 - 4.29 (m, 4 H), 6.63 (s, 1 H), 6.83 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.13 (s, 1 H), 8.43 (s, 1 H).
MS Calcd.: 472; Found: 473 (M+H).
【０５１３】
参考例５２
４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール
エチル  ４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート（170 mg, 0.359 mmol）のテトラヒドロフラン（3 mL）溶液に、０℃で、水素化ホウ素リチウム（24 mg, 1.08 mmol）を分割して加えた。混合物を室温まで昇温し、１２時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−８０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、それを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して標題化合物（109 mg, 0.252 mmol, 70%）を無色固体として得た。
融点146-147℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.87 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.58 - 2.02 (m, 8 H), 2.13 (brs, 1 H), 2.26 (s, 3 H), 2.91 - 3.03 (m, 1 H), 3.79 (t, J = 5.9 Hz, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 4.23 (t, J = 7.3 Hz, 2 H), 6.62 (s, 1 H), 6.78 (brs, 1 H), 6.85 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 7.7 Hz, 1 H), 8.21 (brs, 1 H).
MS Calcd.:430; Found: 431 (M+H).
【０５１４】
参考例５３
エチル  ４−［２−［（２−ブロモ−４−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 1.50 g, 4.04 mmol）、２−ブロモ−４−メチルアニリン（1.0 mL, 8.08 mmol）、ｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（822.2 mg, 4.32 mmol）およびキシレン（5.0 mL）の混合物を１３０℃で１２時間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を油状物（1.42 g, 2.73 mmol, 68%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.66-1.85 (m, 4H), 2.11-2.18 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.43 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.00-3.04 (m, 1H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.26 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 6.91 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.14-7.19 (m, 2H), 7.36 (s, 1H), 8.18 (d, J = 8.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 519, MS Found: 520 (M+H).
【０５１５】
参考例５４
４−［２−[(２−ブロモ−４−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール
エチル  ４−［２−[(２−ブロモ−４−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（1.42 g, 2.74 mmol）のテトラヒドロフラン（15.0 mL）溶液に、水素化ホウ素リチウム（178.7 mg, 8.20 mmol）を０℃で加えた。反応混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物を、０℃で、水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。得られた固体をｎ−ヘキサンに懸濁し、７０℃で３０分間攪拌した。冷却後、固体を濾取し、標題化合物を無色粉末（1.03 g, 2.16 mmol, 79%）として得た。
融点115-118℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.37 (brs, 1H), 1.65-1.87 (m, 6H), 1.91-2.01 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.95-3.05 (m, 1H), 3.70-3.75 (m, 2H), 4.24 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.36 (s, 1H), 8.26 (d, J = 8.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 477, MS Found: 478 (M+H).
【０５１６】
参考例５５
エチル  ４−［２−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［７−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３１; 1.94 g, 6.09 mmol）およびオキシ塩化リン（4.33 mL）の混合物を１００℃で２．５時間攪拌した。冷却後、混合物を氷水に注入し、炭酸水素ナトリウムで中和した。沈殿物を濾去し、濾液を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色油状物（942.6 mg, 2.80 mmol, 46%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.86 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.24-1.29 (m, 3H), 1.63-1.89 (m, 4H), 2.08-2.18 (m, 2H), 2.44 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.04-3.14 (m, 1H), 4.16 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.40-4.45 (m, 2H), 7.13 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 7.8 Hz, 1H).
MS Calcd.: 336, MS Found: 337 (M+H).
【０５１７】
参考例５６
エチル  ４−［２−［（２，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−[２−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（475.2 mg, 1.41 mmol）、２，４−ジメトキシアニリン（0.60 mL, 4.23 mmol）および１−メチル−２−ピロリドン（0.5 mL）の混合物を１１０℃で１４時間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を褐色固体（570.0 mg, 1.26 mmol, 89%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.67-1.86 (m, 4H), 1.97-2.07 (m, 1H), 2.11-2.18 (m, 1H), 2.37 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 2.45 (t, J= 6.9 Hz, 1H), 2.96-3.02 (m, 1H), 3.38 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 4.14 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.25 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.52-6.58 (m, 2H), 6.83 (brs, 1H), 6.94 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 8.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 453, MS Found: 454 (M+H).
【０５１８】
参考例５７
４−［２−｛［２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 2.24 g, 6.63 mmol）、２−ブロモ−４−トリフルオロメチルアニリン（3.18 g, 13.25 mmol）、ｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（1.35 g, 7.09 mmol）およびキシレン（5.0 mL）の混合物を１３０℃で１５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、粗エチル  ４−［２−｛［２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエートを得た。粗物質（MS Calcd.: 573; Found: 574 (M+H)）をさらに精製することなく次工程に付した。粗物質のテトラヒドロフラン（15.0 mL）溶液に、水素化ホウ素リチウム（193.0 mg, 8.86 mmol）を０℃で加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌し、６０℃まで昇温し、１９時間攪拌した。反応混合物を、０℃で、水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を含む混合物を得た。残査を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。塩を炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮し、標題化合物を無色粉末（110.4 mg, 0.207 mmol, 3.1%（２段階））として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.70-1.87 (m, 6H), 1.94-2.04 (m, 2H), 2.99-3.04 (m, 1H), 3.75 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 4.30 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 6.96 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 8.60 (brs, 1H).
MS Calcd.: 531, MS Found: 532 (M+H).
【０５１９】
参考例５８
エチル  ４−［２−｛［２−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 3.00 g, 8.08 mmol）、２−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリン（2.44 mL, 16.16 mmol）、ｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（1.64 g, 8.65 mmol）およびキシレン（7.0 mL）の混合物を１３０℃で１２時間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を淡赤色油状物（1.38 g, 2.34 mmol, 29%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.66-1.86 (m, 4H), 2.10-2.18 (m, 2H), 2.46 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.00-3.04 (m, 1H), 4.13 (q, J= 7.2 Hz, 2H), 4.30 (t, J = 8.1 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.14-7.31 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.61-7.70 (m, 1H), 8.47-8.50 (m, 1H).
MS Calcd.: 589, MS Found: 590 (M+H).
【０５２０】
参考例５９
４−［２−｛［２−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール
エチル  ４−［２−｛［２−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（1.37 g, 2.32 mmol）のテトラヒドロフラン（15.0 mL）溶液に、水素化ホウ素リチウム（151.5 mg, 6.96 mmol）を０℃で加えた。反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を６０℃まで昇温し、２４時間攪拌した。冷却後、反応混合物を、０℃で、水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色粉末（558.0 mg, 1.02 mmol, 44%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.40 (brs, 1H), 1.66-1.86 (m, 6H), 1.94-2.04 (m, 2H), 2.99-3.03 (m, 1H), 3.75-3.76 (m, 2H), 4.26-4.31 (m, 2H),  6.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.02 (s, 1H), 7.19 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.25-7.29 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 8.58 (d, J= 9.0 Hz, 1H).
MS Calcd.: 547, MS Found: 548 (M+H).
【０５２１】
参考例６０
エチル  ４−［２−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 2.00 g, 5.39 mmol）、４−ブロモ−２−メチルアニリン（3.01 g, 16.2 mmol）、ｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（1.10 g, 5.78 mmol）およびキシレン（15 mL）の混合物を１５０℃で２０時間攪拌した。混合物を炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、それを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して標題化合物を無色結晶（2.11 g, 4.05 mmol, 75%）として得た。
融点114-116℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.25 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.68-1.83 (m, 4H), 2.00-2.13 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.42 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.89-2.99 (m, 1H), 4.14 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 4.20 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 6.83 (s, 1H), 6.88 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.28-7.34 (m, 2H), 7.72 (d, J = 9.0 Hz, 1H).
MS Calcd.: 519; MS Found: 520 (M+H).
【０５２２】
参考例６１
４−［２−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール
エチル  ４−［２−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（2.07 g, 3.97 mmol）のテトラヒドロフラン（40 mL）溶液に、テトラヒドロホウ酸リチウム（260 mg, 11.9 mmol）を０℃で加えた。混合物を室温で１９時間攪拌し、反応をメタノールによりクエンチした。混合物を減圧濃縮し、飽和塩化アンモニウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（1.10 g, 2.30 mmol, 58%）として得た。
融点151-152℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.87 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.46-1.88 (m, 9H), 2.31 (s, 3H), 2.94-3.03 (m, 1H), 3.67-3.72 (m, 2H), 4.16 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 6.33 (s, 1H), 6.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.25-7.32 (m, 2H), 7.44-7.52 (m, 1H).
MS Calcd.: 477; MS Found: 478 (M+H).
【０５２３】
参考例６２
４−［２−｛［４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 2.90 g, 7.81 mmol）、４−メチル−２−トリフルオロメトキシアニリン（3.01 g, 16.2 mmol）、ｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（1.49 g, 7.83 mmol）およびキシレン（20 mL）の混合物を１５０℃で４時間攪拌した。混合物を炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、それを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、エチル  ４−［２−｛［４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（MS Calcd.: 589; MS Found: 590 (M+H)）および４−メチル−２−トリフルオロメトキシアニリンの混合物（4.31 g）を得た。
粗生成物（4.31 g）のテトラヒドロフラン（100 mL）溶液に、テトラヒドロホウ酸リチウム（790 mg, 36.5 mmol）を０℃で加えた。混合物を室温で４日間攪拌し、反応をメタノールによりクエンチした。混合物を飽和塩化アンモニウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、それをｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物を無色結晶（1.63 g, 2.97 mmol, 38%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.65-1.81 (m, 7H), 1.97 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 2.94-3.03 (m, 1H), 3.75-3.82 (m, 2H), 4.28 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.18 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.2 Hz, 9.0 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 9.0 Hz, 1H).
MS Calcd.: 547; MS Found: 548 (M+H).
【０５２４】
参考例６３
エチル  ４−［４−クロロ−２−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 815 mg, 2.19 mmol）、４−アミノ−２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール（950 mg, 5.49 mmol）、ｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（416 mg, 2.19 mmol）およびキシレン（3.0 mL）の混合物を１５０℃で２時間攪拌した。混合物を炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、それをｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を無色粉末（900 mg, 1.77 mmol, 81%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.65-1.85 (m, 4H), 2.08-2.18 (m, 2H), 2.48 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.93-3.02 (m, 1H), 4.21-4.31 (m, 4H), 6.75 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.00-7.22 (m, 2H), 7.81 (s, 1H), 8.12 (s, 1H).
MS Calcd.: 507; MS Found: 508 (M+H).
【０５２５】
参考例６４
４−［４−クロロ−２−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール
エチル  ４−［４−クロロ−２−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（900 mg, 1.77 mmol）のテトラヒドロフラン（8.0 mL）溶液に、テトラヒドロホウ酸リチウム（193 mg, 8.86 mmol）を０℃で加えた。混合物を室温で１９時間攪拌し、反応をメタノールによりクエンチした。混合物を飽和塩化アンモニウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１５−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、それをｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物を無色粉末（630 mg, 1.35 mmol, 76%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.65-1.87 (m, 7H), 2.02 (t, J= 6.0 Hz, 2H), 2.94-3.03 (m, 1H), 3.91 (s, 2H), 4.40 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 6.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.02-7.12 (m, 2H), 7.88 (s, 1H), 8.21 (s, 1H).
MS Calcd.: 465; MS Found: 466 (M+H).
【０５２６】
参考例６５
エチル  ４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（２−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート
参考例６６
エチル  ４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（２−ヒドロキシピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 1.50 g, 4.04 mmol）、２−メトキシピリジン−３−アミン（1.50 g, 12.1 mmol）、ｐ−トルエンスルホン酸（822 mg, 4.32 mmol）およびキシレン（5.0 mL）の混合物にマイクロウェーブを１２５℃で２時間照射した。冷却後、反応混合物を酢酸エチル（×３）で抽出した。有機物を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、参考例６５（350mg, 0.763 mmol, 18.9 %）を褐色アモルファスとして、および参考例６６（75mg, 0.169 mmol, 4.2 %）を褐色アモルファスとして得た。
参考例６５
1H-NMR(CDCl3, 300 MHz) δ: 0.86 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.64-1.85 (4H, m), 2.10-2.17 (2H, m), 2.45 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.92-3.03 (1H, m), 4.10 (3H, s), 4.17 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.28 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 5.4, 7.8 Hz), 7.16 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 1.8, 5.4 Hz), 8.86 (1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz).
MS Calcd.: 458, MS Found: 459 (M+H).
参考例６６
1H-NMR(DMSO-d6, 300 MHz) δ: 0.80 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.13 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.60-1.80 (4H, m), 1.94-1.99 (2H, m), 2.42 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.05-3.15 (1H, m), 4.01 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.29 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.35 (1H, t, J = 7.2 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.04 (1H, dd, J = 1.8, 7.2 Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.17 (1H, brs), 8.41 (1H, dd, J = 1.8, 7.2 Hz), 12.0 (1H, brs).
MS Calcd.: 444, MS Found: 445 (M+H).
【０５２７】
参考例６７
４−{４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（２−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール
水素化ホウ素リチウム（45.6 mg, 2.09 mmol）のテトラヒドロフラン（5 mL）懸濁液に、エチル  ４−{４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（２−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート（320 mg, 0.697 mmol）を０℃で加えた。混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。有機物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（250 mg, 0.60 mmol, 86 %）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3, 300 MHz) δ: 0.86 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.65-1.87 (8H, m), 1.92-2.02 (2H, m), 2.95-3.03 (1H, m), 3.78 (1H, brs), 4.08 (3H, s), 4.26 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 5.1, 7.8 Hz), 7.11 (1H, brs), 7.16 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 1.8, 5.1 Hz), 8.84 (1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz).
MS Calcd.: 416, MS Found: 417 (M+H).
【０５２８】
参考例６８
エチル  ４−［４−クロロ−２−［（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 470 mg, 1.27 mmol）、４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルアニリン（650 mg, 3.81 mmol）およびｐ−トルエンスルホン酸（241 mg, 1.27 mmol）およびキシレン（5.0 mL）の混合物に、１５０℃で４時間、マイクロウェーブを照射した。冷却後、反応混合物を酢酸エチル（×３）で抽出した。有機物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（120 mg, 0.289 mmol, 18.7 %）を褐色アモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3, 300 MHz)δ: 0.87 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.25 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.62-1.86 (4H, m), 2.10-2.19 (2H, m), 2.24 (3H, s), 2.49 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.93-3.02 (1H, m), 3.78 (3H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.25 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.63 (1H, brs), 6.77 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.88 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz),
MS Calcd.: 505; Found: 506 (M+H)
【０５２９】
参考例６９
２−｛４−クロロ−２−［（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール
エチル  ｛４−クロロ−２−［（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート（100 mg, 0.197 mmol）のテトラヒドロフラン（1.5 mL）溶液に、テトラヒドロホウ酸リチウム（13 mg, 0.597 mmol）を加え、混合物を室温で８４時間攪拌した。追加のテトラヒドロホウ酸リチウム（26 mg, 1.19 mmol）を加えた後、５０℃で２４時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（61 mg, 0.132 mmol, 20%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.87 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.60-1.85 (7H, m), 1.85-2.00 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.90-3.00 (1H, m), 3.70-3.75 (2H, m), 3.78 (3H, s), 4.23 (2H, t, J = 7.5 Hz ), 6.30-6.50 (1H, m),  6.75 (1H, s), 6.82 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.87 (1H, s), 7.05 (1H, d, J = 8.1 Hz).
MS Calcd.: 463; Found: 464 (M+H).
【０５３０】
参考例７０
エチル  ４−［２−アジド−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 7.40 g, 20.0 mmol）およびアジ化ナトリウム（2.60 g, 40.0 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（20 mL）中の混合物を１１０℃で１２時間攪拌した。冷却後、水を混合物に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（１０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（4.90 g, 12.9 mmol, 64%）を淡黄色固体として得た。.
1H NMR (CDCl3) δ 0.84 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.58 - 1.88 (m, 4 H), 1.99 - 2.13 (m, 2 H), 2.38 (d, J = 7.0 Hz, 2 H), 2.95 - 3.06 (m, 1 H), 4.10 - 4.24 (m, 4 H), 6.97 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.23 (d, J = 8.3 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 377; Found: 378 (M+H).
【０５３１】
参考例７１
４−［２−アミノ-４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール
エチル  ４−［２−アジド−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（190 mg, 0.500 mmol）のテトラヒドロフラン（3.0 mL）溶液に、０℃で、水素化アルミニウムリチウム（57 mg, 1.5 mmol）を分割して加えた。１時間攪拌後、硫酸ナトリウム十水和物（300 mg）を混合物に加え、１時間攪拌した。不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮して標題化合物（135 mg, 0.435 mmol, 87%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.83 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.57 - 2.06 (m, 8 H), 2.86 - 3.01 (m, 1 H), 3.83 (t, J = 5.8 Hz, 2 H), 4.12 - 4.20 (m, 2 H), 5.59 (brs, 2 H), 6.80 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 8.3 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 309; Found: 310 (M+H).
【０５３２】
参考例７２
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
４−［２−アミノ−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール（3.40 g, 10.8 mmol）のピリジン（50 mL）溶液に、０℃で、塩化メタンスルホニル（2.60 mL, 32.9 mmol）を滴下した。１時間攪拌後、重炭酸ナトリウム水を混合物に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を２Ｎ塩酸、水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（100 mL）に溶解し、炭酸カリウム（4.50 g, 32.9 mmol）を加えた。混合物を１１０℃で１５時間攪拌した。冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（３０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（1.51 g, 5.17 mmol, 47%）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.82 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.59 - 2.08 (m, 8 H), 2.93 - 3.09 (m, 1 H), 3.24 - 3.37 (m, 2 H), 4.12 - 4.26 (m, 2 H), 5.60 (brs, 1 H), 6.82 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 8.2 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 291; Found: 292 (M+H).
【０５３３】
参考例７３
エチル  ４−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］ブタノエート
２−クロロ−１，３−ジニトロベンゼン（30.0 g, 0.148 mol）、エチル  ４−アミノブチレート  塩酸塩（74.5 g, 0.444 mol）、トリエチルアミン（165 mL）のメタノール（600 mL）中の混合物を室温で５日間攪拌した。混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮し、標題化合物を褐色油状物（44.0 g, 0.148 mol, 100%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.95-2.05 (m, 2H), 2.35-2.43 (m, 2H), 3.01-3.08 (m, 2H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 6.77 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 8.29 (s, 1H).
【０５３４】
参考例７４
エチル  ４−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］ブタノエート
エチル  ４−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］ブタノエート（44.0 g, 0.148 mol）のテトラヒドロフラン（800 mL）溶液に、１０％パラジウム炭素（50%  含水; 4.63 g）を加え、混合物を水素でパージし、バルーン圧水素下、室温で２０時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮し、標題化合物を褐色油状物（35.1 g, 0.148 mmol, 100%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.88-1.98 (m, 2H), 2.42-2.48 (m, 2H), 2.94 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 3.77 (s, 5H), 4.13 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 6.19 (d, J= 8.1 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 8.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 237; MS Found: 238(M+H).
【０５３５】
参考例７５
エチル  ４−（７−アミノ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）ブタノエート
エチル  ４−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］ブタノエート（35.1 g, 0.148 mol）、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（74.5 g, 0.444 mol）のテトラヒドロフラン（600 mL）中の混合物を室温で１６時間攪拌した。混合物を濃縮し、残査を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（26.5 g, 0.101 mol, 68%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.07-2.11 (m, 2H), 2.49 (t, J= 6.0 Hz, 2H), 4.07-4.19 (m, 6H), 6.42 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.56 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 6.85 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 9.14 (s, 1H).
MS Calcd.: 263; MS Found: 264(M+H).
【０５３６】
参考例７６
エチル  ４−（７−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）ブタノエート
エチル  ４−（７−アミノ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）ブタノエート（23.0 g, 87.3 mmol）の酢酸（250 mL）溶液に、濃硫酸（80 mL）中の亜硝酸ナトリウム（6.32 g, 91.7 mmol）を０℃で滴下し、混合物を０℃で２０分間攪拌した。混合物を、臭化銅（Ｉ）（50.1 g, 350 mmol）の濃臭化水素酸（150 mL）溶液に０℃で滴下し、混合物を室温で２時間攪拌した。混合物を炭酸水素ナトリウム水に注入し、炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物を淡黄色結晶（5.79 g, 17.7 mmol, 20%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.24 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 2.12-2.19 (m, 2H), 2.44 (t, J= 6.3 Hz, 2H), 4.10 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 4.30 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 6.91 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 9.65 (s, 1H).
MS Calcd.: 326; MS Found: 327(M+H).
【０５３７】
参考例７７
エチル  ４−（７−ブロモ−２−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）ブタノエート
エチル  ４−（７−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）ブタノエート（4.11 g, 12.6 mmol）および塩化ホスホリル（49 g, 320 mmol）の混合物を、１００℃で４時間攪拌した。冷却後、塩化ホスホリルを減圧留去した。残査を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を無色粉末（1.57 g, 4.54 mmol, 36%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.26 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 2.16-2.20 (m, 2H), 2.41-2.46 (m, 2H), 4.09-4.16 (m, 2H), 4.60-4.65 (m, 2H), 7.12 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 344; MS Found: 345(M+H).
【０５３８】
参考例７８
エチル  ４−｛７−ブロモ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート
エチル  ４−（７−ブロモ-２−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）ブタノエート（1.57 g, 4.54 mmol）、２，４−ジクロロアニリン（2.21 g, 13.6 mmol）、ｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（930 mg, 4.89 mmol）およびキシレン（8.0 mL）の混合物を１５０℃で３時間攪拌した。混合物を炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を無色固体（1.61 g, 3.42 mmol, 75%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.21-1.28 (m, 3H), 2.18-2.25 (m, 2H), 2.48 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 4.08-4.17 (m, 2H), 4.54 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 6.90 (s, 1H), 6.99-7.04 (m, 1H), 7.18-7.31 (m, 2H), 7.48-7.51 (m, 1H), 7.58-7.63 (m, 1H), 8.36 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
MS Calcd.: 469; MS Found: 470(M+H).
【０５３９】
参考例７９
メチル  ４−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］−３−ヒドロキシブタノエート
ｒａｃ−４−アミノ−３−ヒドロキシ酪酸（2.00 g, 16.8 mmol）のメタノール（40 mL）溶液に、塩化チオニル（1.72 mL, 23.6 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌し、減圧濃縮した。残査、トリエチルアミン（5.85 mL, 42.0 mmol）およびテトラヒドロフラン（34 mL）の混合物に、２−クロロ−１，３−ジニトロベンゼン（1.70 g, 8.39 mmol）を室温で加えた。得られた混合物を５０℃で２時間攪拌後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮し、標題化合物を黄色固体（2.53 g, 8.45 mmol, 定量的）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.48 - 2.56 (m, 2H), 2.99 - 3.10 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 4.18 - 4.32 (m, 1H), 6.78 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 8.78 (brs, 1H), hidden (1H).
MS Calcd.: 299; MS Found: 300 (M+H).
【０５４０】
参考例８０
メチル  ４−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］−３−ヒドロキシブタノエート
水素ガス雰囲気下、メチル  ４−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］−３−ヒドロキシブタノエート（参考例７９; 2.53 g, 8.45 mmol）、１０％パラジウム炭素（50%  含水, 500 mg）およびテトラヒドロフラン（85 mL）の混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を固体（2.00 g, 8.36 mmol, 99%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.42 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 2.44 (s, 1H), 2.88 (dd, J= 13.4, 9.3 Hz, 1H), 3.08 (dd, J= 13.4, 2.5 Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.86 (brs, 4H), 3.95 - 4.06 (m, 1H), 6.20 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 7.8 Hz, 1H), hidden (2H).
MS Calcd.: 239; MS Found: 240 (M+H).
【０５４１】
参考例８１
メチル  ４−｛［２−アミノ−６−（｛［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］カルボノチオイル｝アミノ）フェニル］アミノ｝−３−ヒドロキシブタノエート
メチル  ４−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］−３−ヒドロキシブタノエート（参考例８０; 100 mg, 0.418 mmol）のテトラヒドロフラン（2 mL）溶液に、イソチオシアン酸２，４−ジクロロフェニル（93.8 mg, 0.460 mmol）のテトラヒドロフラン（2 mL）溶液を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で１時間攪拌し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０−７０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエントで溶出）で精製し、標題化合物を油状物（62.5 mg, 0.141 mmol, 34%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.31 - 2.50 (m, 2H), 2.95 (dd, J = 13.7, 9.6 Hz, 1H), 3.22 (dd, J = 13.7, 2.7 Hz, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.80 - 3.96 (m, 2H), 4.03 (brs, 2H), 6.66 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 6.93 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), hidden (1H).
MS Calcd.: 442; MS Found: 443 (M+H).
【０５４２】
参考例８２
メチル  ４−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝−３−ヒドロキシブタノエート
窒素雰囲気下、メチル  ４−｛［２−アミノ−６−（｛［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］カルボノチオイル｝アミノ）フェニル］アミノ｝−３−ヒドロキシブタノエート（参考例８１; 1.42 g, 3.20 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（1.84 g, 9.60 mmol）およびテトラヒドロフラン（30 mL）の混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエントで溶出）で精製し、標題化合物を油状物（790 mg, 1.93 mmol, 60%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.73 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.66 (brs, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.89 - 4.01 (m, 1H), 4.50 - 4.62 (m, 2H), 5.46 (brs, 1H), 6.35 (dd, J= 7.7, 0.5 Hz, 1H), 6.89 (t, J= 7.7 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.21 - 8.26 (m, 2H).
MS Calcd.: 408; MS Found: 409 (M+H).
【０５４３】
参考例８３
メチル  ４−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］−３−ヒドロキシブタノエート
メチル  ４−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝−３−ヒドロキシブタノエート（参考例８２; 760 mg, 1.85 mmol）のメタノール（19 mL）および酢酸（0.380 mL）中の懸濁液に、アセトアルデヒド（0.692 mL, 11.1 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物にアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（2.35 g, 11.1 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で１５時間攪拌後、混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製し、標題化合物を固体（838 mg, 1.80 mmol, 97%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.96 - 1.08 (m, 6H), 2.58 (dd, J = 16.5, 9.9 Hz, 1H), 2.70 (dd, J = 16.5, 2.7 Hz, 1H), 2.92 - 3.09 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 4.15 (dd, J = 14.6, 8.5 Hz, 1H), 4.45 - 4.57 (m, 2H), 5.07 (dd, J = 14.6, 1.2 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.67 (brs, 1H).
MS Calcd.: 464; MS Found: 465 (M+H).
【０５４４】
参考例８４
４−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１，３−ジオール
水素化アルミニウムリチウム（15.9 mg, 0.429 mmol）のテトラヒドロフラン（1 mL）懸濁液に、メチル  ４−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］−３−ヒドロキシブタノエート（参考例８３; 50.0 mg, 0.107 mmol）のテトラヒドロフラン（1 mL）溶液を０℃で加え、得られた混合物を０℃で１０分間攪拌した。硫酸ナトリウム十水和物（500 mg）を０℃で加えた後、得られた混合物を濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を油状物（45.0 mg, 0.103 mmol, 96%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.96 (t, J = 7.1 Hz, 6 H), 1.71 - 1.89 (m, 2 H), 2.81 - 3.06 (m, 4 H), 3.14 (brs, 1 H), 3.87 - 3.95 (m, 2 H), 4.01 - 4.09 (m, 1 H), 4.22 - 4.32 (m, 1 H), 5.04 (dd, J = 14.3, 1.6 Hz, 1 H), 5.70 (brs, 1 H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.02 (t, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.17 (dd, J = 8.8, 2.5 Hz, 1 H), 7.23 - 7.29 (m, 2 H), 8.20 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), 8.84 (s, 1 H).
MS Calcd.: 436; MS Found: 437 (M+H).
【０５４５】
参考例８５
３−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］プロパン−１，２−ジオール
２−クロロ−１，３−ジニトロベンゼン（4.05 g, 20.0 mmol）およびトリエチルアミン（3.35 mL, 24.0 mmol）のテトラヒドロフラン（70 mL）溶液に、攪拌しながら３−アミノ−１，２−プロパンジオール（3.64 g, 40.0 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）溶液を室温で加えた。４０時間後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０−７０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（5.02 g, 19.6 mmol, 98%）を黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.83 (brs, 1H), 2.46 - 2.58 (m, 1H), 3.00 - 3.19 (m, 2H), 3.54 - 3.67 (m, 1H), 3.69 - 3.80 (m, 1H), 3.91 - 4.03 (m, 1H), 6.78 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 8.19 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.75 (brs, 1H).
MS Calcd.: 257; MS Found: 258 (M+H).
【０５４６】
参考例８６
Ｎ−｛３−アミノ−２−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ］フェニル｝−Ｎ’−（２，４−ジクロロフェニル）チオ尿素
水素ガス雰囲気下、３−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］プロパン−１，２−ジオール（参考例８５; 4.92 g, 19.1 mmol）、１０％パラジウム炭素（50%  含水, 1.00 g）およびテトラヒドロフラン（19 mL）の混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧濃縮して淡赤色油状物を得た。混合物を、さらに精製することなく次工程に用いた。
上記混合物のテトラヒドロフラン（170 mL）溶液に、イソチオシアン酸２，４−ジクロロフェニル（3.90 g, 19.1 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）溶液を０℃で加えた。３０分後、反応混合物を減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（1.69 g, 4.20 mmol, 22%）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ  2.85 (brs, 1H), 3.03 (dd, J = 13.8, 8.8 Hz, 1H), 3.15 - 3.26 (m, 1H), 3.47 - 3.58 (m, 1H), 3.64 - 3.77 (m, 2H), 3.81 (brs, 1H), 4.09 (brs, 2H), 6.69 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 6.75 - 6.82 (m, 1H), 6.94 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.21 - 7.28 (m, 1H), 7.37 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.04 - 8.17 (m, 2H), 9.03 (brs, 1H).
MS Calcd.: 400; MS Found: 401 (M+H).
【０５４７】
参考例８７
３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール
Ｎ−｛３−アミノ−２−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ］フェニル｝−Ｎ’−（２，４−ジクロロフェニル）チオ尿素（参考例８６; 1.71 g, 4.25 mmol）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（2.44 g, 12.8 mmol）のテトラヒドロフラン（43 mL）中の混合物を５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製し、標題化合物（687 mg, 1.87 mmol, 44%）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 3.55 - 3.69 (m, 2H), 4.08 - 4.17 (m, 1H), 4.17 - 4.29 (m, 1H), 4.49 (d, J = 15.4 Hz, 1H), 6.44 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.92 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.06 (brs, 1H), 7.20 (dd, J = 8.9, 2.3 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.21 (brs, 1H).
MS Calcd.: 366; MS Found: 367 (M+H).
【０５４８】
参考例８８
３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパン−１，２−ジオール
３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール（参考例８７; 630 mg, 1.72 mmol）のメタノール（17 mL）および酢酸（0.34 mL）中の溶液に、アセトアルデヒド（0.642 mL, 10.3 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に、アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（2.18 g, 10.3 mmol）を０℃で加えた。１時間後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物（714 mg, 1.69 mmol, 98%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.93 - 1.08 (m, 6H), 2.83 - 3.08 (m, 4H), 3.53 - 3.72 (m, 2H), 4.03 - 4.24 (m, 2H), 4.89 (d, J = 14.6 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.07 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.26 - 7.35 (m, 2H), 8.18 (brs, 1H), 8.64 (brs, 1H).
MS Calcd.: 422; MS Found: 423 (M+H).
【０５４９】
参考例８９
３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］−２−ヒドロキシプロピル  アセテート
３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパン−１，２−ジオール（参考例８８; 46.2 mg, 0.109 mmol）のピリジン（0.5 mL）溶液に、塩化アセチル（0.0155 mL, 0.218 mmol）を０℃で加えた。５時間後、混合物を炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたＮＨフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（32.5 mg, 0.0698 mmol, 64%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.90 - 1.08 (m, 6H), 2.15 (s, 3H), 2.84 - 3.09 (m, 4H), 4.00 - 4.22 (m, 2H), 4.23 - 4.39 (m, 2H), 4.53 (brs, 1H), 5.18 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.9, 2.3 Hz, 1H), 7.28 - 7.42 (m, 2H), 8.33 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.52 (brs, 1H).
MS Calcd.: 464; MS Found: 465 (M+H).
【０５５０】
参考例９０
１−アリル−７−（１−エチルプロピル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（１−エチルプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−カルボキシレート（参考例７; 30.4 g, 100 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（300 mL）溶液に、水素化ナトリウム（６０％, 鉱油分散液, 4.80 g, 120 mmol)を０℃で少しずつ加えた。３０分間攪拌後、臭化アリル（10.4 mL, 120 mmol）を滴下した。混合物を室温まで昇温し、１６時間攪拌した。水を混合物に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチル（300 mL）に溶解し、酢酸エチル中の４Ｎ塩化水素溶液（300 mL）を加えた。７０時間攪拌後、混合物を減圧濃縮して固体を得、それをｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物（22.2 g, 90.6 mmol, 91%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.82 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.51 - 1.83 (m, 4 H), 2.88 - 3.04 (m, 1 H), 4.73 - 4.79 (m, 2 H), 5.03 (d, J = 17.3 Hz, 1 H), 5.22 (d, J = 10.4 Hz, 1 H), 5.92 - 6.07 (m, 1 H), 6.89 - 7.08 (m, 3 H), 10.76 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 244; Found: 245 (M+H).
【０５５１】
参考例９１
１−アリル−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン
１−アリル−７−（１−エチルプロピル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（22.0 g, 89.8 mmol）および塩化ジルコニウム（1.05 g, 4.49 mmol）のトルエン（300 mL）中の混合物に、Ｎ−クロロスクシンイミド（12.4 g, 92.5 g）を０℃で少しずつ加えた。１５時間攪拌後、混合物を減圧濃縮して残査を得、これを重炭酸ナトリウム水および酢酸エチル中に分配した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を加熱した酢酸エチルに溶解した。その後、ｎ−ヘキサンを加え、溶液を冷却した。得られた沈殿物を濾取し、標題化合物（9.60 g, 34.4 mmol, 38%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.81 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.45 - 1.84 (m, 4 H), 2.86 - 2.98 (m, 1 H), 4.65 - 4.76 (m, 2 H), 4.97 - 5.06 (m, 1 H), 5.19 - 5.25 (m, 1 H), 5.89-6.02 (m, 1 H), 6.86 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.03 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), 8.88 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 278; Found: 279 (M+H).
【０５５２】
参考例９２
１−アリル−２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール
１−アリル−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（9.80 g, 35.1 mmol）の塩化ホスホリル（35 mL）溶液を１００℃で２時間攪拌した。混合物を減圧濃縮して残査を得、それを酢酸エチルに溶解し、重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（9.90 g, 33.3 mmol, 95%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.80 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.56 - 1.83 (m, 4 H), 2.91 - 3.06 (m, 1 H), 4.80 (dt, J = 17.2, 2.0 Hz, 1 H), 4.99 (dt, J = 4.0, 2.0 Hz, 2 H), 5.26 (dt, J = 10.7, 1.9 Hz, 1 H), 5.91 - 6.04 (m, 1 H), 7.03 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.26 (d, J = 8.5 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 296; Found: 297 (M+H).
【０５５３】
参考例９３
Ｎ５−［４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−プロパ−２−エン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−Ｎ２，Ｎ２，４−トリメチルピリジン−２，５−ジアミン
１−アリル−２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（1.19 g, 4.00 mmol）、Ｎ２，Ｎ２，４−トリメチルピリジン−２，５−ジアミン（1.21 g, 8.00 mmol）およびｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（760 mg, 4.00 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（12 mL）中の混合物に、マイクロウェーブを１８０℃で１時間照射した。冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウム水、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（３０−８０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、それを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して、標題化合物（430 mg, 1.04 mmol, 26%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.81 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.53 - 1.86 (m, 4 H), 2.20 (s, 3 H), 2.81 - 2.97 (m, 1 H), 3.07 (s, 6 H), 4.74 - 4.82 (m, 2 H), 5.06 (d, J = 17.0 Hz, 1 H), 5.32 (d, J = 10.4 Hz, 1 H), 5.67 - 5.75 (m, 1 H), 5.93 - 6.07 (m, 1 H), 6.38 (s, 1 H), 6.83 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 8.25 (s, 1 H).
MS Calcd.: 411; Found: 412 (M+H).
【０５５４】
参考例９４
１−［４−クロロ−２−｛［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］アミノ｝−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパン−２−オール
Ｎ５−［４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−プロパ−２−エン−１−イル-１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−Ｎ２，Ｎ２，４−トリメチルピリジン−２，５−ジアミン（41 mg, 0.100 mmol）のテトラヒドロフラン（1.0 mL）溶液に、ボラン−テトラヒドロフラン錯体（テトラヒドロフラン中の１．１８Ｍ溶液, 0.17 mL, 0.200 mmol）を０℃で加えた。２時間後、追加のボラン−テトラヒドロフラン錯体（テトラヒドロフラン中の１．１８Ｍ溶液, 0.17 mL, 0.200 mmol）を混合物に加えた。１時間後、追加のボラン−テトラヒドロフラン錯体（テトラヒドロフラン中の１．１８Ｍ溶液, 0.17 mL, 0.200 mmol）を混合物に加えた。１時間後、ペルオキシホウ酸ナトリウム  四水和物（154 mg, 1.00 mmol）および水（0.50 mL）を混合物に加え、室温で６０時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（23 mg, 0.0535 mmol, 53%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.71 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.32 (d, J = 6.3 Hz, 3 H), 1.39 - 1.81 (m, 4 H), 2.05 (s, 3 H), 2.65 - 2.79 (m, 1 H), 3.02 (s, 6 H), 3.85 (dd, J = 15.7, 9.6 Hz, 1 H), 4.18 - 4.33 (m, 2 H), 6.28 (s, 1 H), 6.73 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 8.25 (brs, 1 H), 8.37 (s, 1 H).
MS Calcd.: 429; Found: 430 (M+H).
【０５５５】
参考例９５
５−イソチオシアナト−２，４−ジメトキシピリミジン
２，４−ジメトキシピリミジン−５−アミン（ＵＳ６３４２５０３Ｂ１に記載の方法で調製）（4.68 g, 30.0 mmol）のテトラヒドロフラン（60 mL）溶液に、１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（6.41 g, 36.0 mmol）を０℃で少しずつ加えた。混合物を室温まで昇温し、２０時間攪拌した。混合物を減圧濃縮して残査を得、シリカゲルのパッドを通過（ｎ−ヘキサン／酢酸エチルで溶出）させた。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（5.0 g, 84%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 3.99 (s, 3 H), 4.09 (s, 3 H), 8.06 (s, 1 H).
MS Calcd.: 197; Found: 198 (M+H).
【０５５６】
参考例９６
３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１−オール
３−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］プロパン−１−オール（参考例１１５; 363 mg, 2.00 mmol）のテトラヒドロフラン（5.0 mL）溶液に、５−イソチオシアナト−２，４−ジメトキシピリミジン（440 mg, 2.20 mmol）を室温で少しずつ加えた。２時間攪拌後、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（422 mg, 2.20 mmol）およびトリメチルアミン（0.331 mL, 2.40 mmol）を加えた。混合物を５０℃まで昇温し、さらに３時間攪拌した。水および酢酸エチルを混合物に加え、不溶物を濾去した。濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（０−１５％  メタノール／酢酸エチルのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（99 mg, 0.287 mmol, 14%）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.03 - 2.15 (m, 2 H), 3.60 (t, 2 H), 3.92 (d, J = 1.1 Hz, 3 H), 3.97 (d, J = 1.9 Hz, 3 H), 4.36 (t, J = 4.9 Hz, 2 H), 6.46 (d, J = 7.4 Hz, 1 H), 6.91 (t, J = 7.7 Hz, 1 H), 6.99 (brs, 1 H), 8.98 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 344; Found: 345 (M+H).
【０５５７】
参考例９７
３−｛７−（ジエチルアミノ）−２−［（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１−オール
３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１−オール（99 mg, 0.287 mmol）、アセトアルデヒド（90%, 0.178 mL, 2.87 mmol）および酢酸（0.066 mL, 1.15 mmol）のテトラヒドロフラン（2.0 mL）中の混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（384 mg, 1.72 mmol）を０℃で少しずつ加えた。混合物を室温まで昇温し、１４時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（90 mg, 0.224 mmol, 78%）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.04 (t, J = 7.0 Hz, 6 H), 2.01 - 2.13 (m, 2 H), 3.06 (q, J = 7.1 Hz, 4 H), 3.58 (t, J = 5.4 Hz, 2 H), 3.94 (s, 3 H), 3.99 (s, 3 H), 4.52 (t, J = 6.0 Hz, 2 H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.05 (t, J = 7.7 Hz, 1 H), 7.55 (brs, 1 H), 9.08 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 400; Found: 401 (M+H).
【０５５８】
参考例９８
６−クロロ−３−イソチオシアナト−４−メチルピリダジン
６−クロロ−４−メチルピリダジン−３−アミン（2.86 g, 20.0 mmol）の重炭酸ナトリウム水（10 mL）およびテトラヒドロフラン（40 mL）中の溶液に、チオホスゲン（1.69 mL, 22.0 mmol）を０℃で滴下した。１時間攪拌後、水および酢酸エチルを混合物に加え、不溶物を濾去した。濾液を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（304 mg, 1.64 mmol, 8%）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.38 (d, J = 1.1 Hz, 3 H), 7.37 (q, J = 0.8 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 185; Found: 186 (M+H).
【０５５９】
参考例９９
メチル  ２−クロロ−３−ニトロベンゾエート
２−クロロ−３−ニトロ安息香酸（100 g, 0.496 mol）のテトラヒドロフラン（1000 mL）溶液に、塩化オキサリル（46.8 mL, 0.546 mol）を０℃で滴下し、混合物を室温で３時間攪拌した。混合物に、メタノール（300 mL）を０℃で滴下し、混合物を室温で１４時間攪拌した。混合物を濃縮し、残査を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮して固体を得、それをｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物（103 g,0.478 mol, 96%）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ 3.98 (s, 3H), 7.47 (t, J= 8.7 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 1.8 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 1.8 Hz, 8.7 Hz, 1H).
【０５６０】
参考例１００
メチル  ２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−３−ニトロベンゾエート
メチル  ２−クロロ−３−ニトロベンゾエート（100 g, 0.463 mol）のメタノール（800 mL）およびトリエチルアミン（129 mL）の溶液に、３−アミノ−１−プロパノール（52.2 g, 0.696 mol）を加え、混合物を５０℃で６時間攪拌した。混合物を濃縮し、残査を飽和塩化アンモニウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサン混合物で溶出）（短カラム）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を褐色油状物（86.6 g, 0.341 mol, 74%）として得た。
【０５６１】
参考例１０１
メチル  ３−アミノ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−３−ニトロベンゾエート（86.6g, 0.341 mol）のテトラヒドロフラン（1000 mL）溶液に、１０％パラジウム炭素（50%  含水; 8.70 g）を加え、混合物を水素でパージし、バルーン圧水素下、室温で２３時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して、標題化合物（59.8 g, 0.267 mol, 78%）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.75 (s, 1H), 1.81-1.86 (m, 2H), 3.15 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.86 (t, J= 6.3 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.99 (s, 2H), 6.10 (s, 1H), 6.84-6.86 (m, 2H), 7.35-7.39 (m, 1H).
MS Calcd.: 224; MS Found: 225(M+H).
【０５６２】
参考例１０２
メチル  ３−（｛［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］カルボノチオイル｝アミノ）−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（1.00 g, 4.46 mmol）のテトラヒドロフラン（12 mL）溶液に、イソチオシアン酸２，４−ジクロロフェニル（910 mg, 4.46 mmol）を加え、混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を濃縮し、残査を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を褐色固体（1.87 g, 4.37 mmol, 98%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.81-1.90 (m, 2H), 2.24 (s, 1H), 3.43-3.48 (m, 2H), 3.79 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 6.84 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.23-7.27 (m, 1H), 7.37 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.52-7.55 (m, 2H), 7.96 (dd, J= 2.1 Hz, 7.8 Hz, 1H), 8.00-8.02 (m, 1H), 8.13 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H).
MS Calcd.: 427; MS Found: 428(M+H).
【０５６３】
参考例１０３
メチル  ２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−（｛［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］カルボノチオイル｝アミノ）−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（1.87 g, 4.37 mmol）、トリエチルアミン（0.67 mL）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（838 mg, 4.37 mmol）のテトラヒドロフラン（15 mL）中の混合物を、５０℃で２時間攪拌した。混合物を水で希釈し、減圧濃縮後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を淡黄色粉末（1.67 g, 4.24 mmol, 97%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.72 (s, 1H), 2.00-2.06 (m, 2H), 3.57 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.96 (s, 3H), 4.63 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 7.15-7.26 (m, 2H), 7.35 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 8.32 (d, J = 7.5 Hz, 1H).
MS Calcd.: 393; MS Found: 394(M+H).
【０５６４】
参考例１０４
（２−クロロ−５−ニトロフェニル）カルボンイミド酸ジクロリド
２−クロロ−５−ニトロアニリン（43.1 g, 250 mmol）、ギ酸（250 mL）を室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した。固体残査を水（350 mL）中に取り込み、濾過し、水（×２）で洗浄した。固体残査を、減圧下、５０℃で乾燥し、粗ホルムアニリドを薄褐色アモルファスとして得た。粗ホルムアニリド、塩化チオニル（164 mL）および塩化スルフリル（58 mL）を合わせ、５５℃で４８時間加熱した。混合物を減圧濃縮した。残査を石油エーテルに溶解し、沈殿物からデカントし、透明の溶液を減圧留去して、標題化合物（42.2 g, 166 mmol, 67%）を薄褐色アモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3, 300 MHz) δ: 7.62 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.83 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz).
MS Calcd.: 252; Found: 253 (M+H).
【０５６５】
参考例１０５
２−クロロ−Ｎ−１，３−ジアゼパン−２−イリデン−５−ニトロアニリン
(２−クロロ−５−ニトロフェニル）カルボンイミド酸ジクロリド（17.8 g, 70.0 mmol）をテトラヒドロフラン（68 mL）に溶解した。溶液を、１，４−ブタンジアミン（30.9 g, 350 mmol）のテトラヒドロフラン（168 mL）溶液に、３０分以内に滴下し、５〜１０℃に保った。反応混合物を、５〜１０℃で１時間、さらに室温で２時間攪拌した。懸濁液を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残査を水中に取り込み、濾過し、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄した。５０℃で減圧乾燥した後、標題化合物（8.9 g, 33.4 mmol, 48%）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR(DMSO-d6, 300 MHz) δ: 1.50 (4H, brs), 2.99 (4H, brs), 6.15 (2H, brs), 7.51 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 3.0, 8.7 Hz).
MS Calcd.: 268; Found: 269 (M+H).
【０５６６】
参考例１０６
１０−クロロ−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
２−クロロ−Ｎ−１，３−ジアゼパン−２−イリデン−５−ニトロアニリン（5.0 g, 18.6 mmol）およびカリウム  ｔ−ブトキシド（417 mg, 3.7 mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルスルホキシド（100 mL）に溶解し、６０℃で２４時間加熱した。室温まで冷却後、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で直接精製し、標題化合物（3.38 g, 12.7 mmol, 68 %）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3, 300 MHz) δ: 1.93-2.01 (2H, m), 2.09-2.17 (2H, m), 3.37-3.42 (2H, m), 3.94-3.97 (2H, m), 5.73 (1H, brs), 7.20 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.68 (1H, d, J = 9.0 Hz).
MS Calcd.: 266; Found: 267 (M+H).
【０５６７】
参考例１０７
２−クロロ−５−ニトロ−Ｎ−（テトラヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−イリデン）アニリン
（２−クロロ−５−ニトロフェニル）カルボンイミド酸ジクロリド（35.5 g, 140 mmol）をテトラヒドロフラン（135 mL）に溶解した。溶液を、１，３−プロパンジアミン（58 mL, 700 mmol）のテトラヒドロフラン（335 mL）溶液に、３０分以内に滴下し、５〜１０℃を保った。反応混合物を、５〜１０℃で１時間、さらに室温で２時間攪拌した。懸濁液を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残査を水中に取り込み、濾過し、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄した。５０℃で減圧乾燥後、標題化合物（35.0 g, 137.4 mmol, 98%）を黄色結晶として得た。
融点189-191℃
1H-NMR(CDCl3, 300 MHz) δ: 1.95-2.03 (2H, m), 3.35 (4H, t, J = 6.0 Hz), 4.67 (2H, brs), 7.47 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.7 Hz).
MS Calcd.: 254; Found: 255 (M+H).
【０５６８】
参考例１０８
９−クロロ−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
２−クロロ−Ｎ−１，３−ジアゼパン−２−イリデン−５−ニトロアニリン（5.0 g, 19.6 mmol）およびカリウム  ｔ−ブトキシド（440 mg, 3.93 mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルスルホキシド（100 mL）に溶解し、６０℃で２４時間加熱した。室温まで冷却後、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で直接精製し、標題化合物（3.63 g, 14.3 mmol, 73 %）を黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR(DMSO-d6, 300 MHz) δ: 1.91-2.01 (2H, m), 3.03-3.40 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 6.0 Hz), 7.16 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.47 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.13 (1H, brs).
MS Calcd.: 252; Found: 253 (M+H).
【０５６９】
参考例１０９
５−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］ペンタン−１−オール
５−アミノ-１−ペンタノール（619 mg, 6.00 mmol）、２−クロロ−１，３−ジニトロベンゼン（1.01 g, 4.99 mmol）、トリエチルアミン（0.837 mL, 6.01 mmol）およびテトラヒドロフラン（20 mL）の混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に、５−アミノ−１−ペンタノール（520 mg, 5.04 mmol）を室温で加え、得られた混合物を室温で０．５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を黄色油状物（1.30 g, 4.82 mmol, 97%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.40 (m, 2H), 1.54 - 1.65 (m, 2H), 1.66 - 1.80 (m, 2H), 3.01 (td, J = 6.9, 4.8 Hz, 2H), 3.59 -3.71 (m, 2H), 6.75 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 8.34 (brs, 1H).
MS Calcd.: 269; MS Found: 270 (M+H).
【０５７０】
参考例１１０
５−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］ペンタン−１−オール
水素ガス雰囲気下、５−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］ペンタン−１−オール（参考例１０９; 1.30 g, 4.82 mmol）、１０％パラジウム炭素（50%  含水, 260 mg）およびテトラヒドロフラン（48 mL）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧濃縮して標題化合物を油状物（873 mg, 4.17 mmol, 86%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.45 - 1.55 (m, 2H), 1.56 - 1.70 (m, 4H), 2.93 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.58 - 3.93 (m, 6H), 6.21 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.74 (t, J = 8.0 Hz, 1H), hidden (2H).
MS Calcd.: 209; MS Found: 210 (M+H).
【０５７１】
参考例１１１
Ｎ−｛３−アミノ−２−［（５−ヒドロキシペンチル）アミノ］フェニル｝−Ｎ’−（２，４−ジクロロフェニル）チオ尿素
５−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］ペンタン−１−オール（参考例１１０; 873 mg, 4.17 mmol）のテトラヒドロフラン（30 mL）溶液に、イソチオシアン酸２，４−ジクロロフェニル（936 mg, 4.59 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）溶液を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で２時間攪拌し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０−９０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を油状物（554 mg, 1.34 mmol, 32%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.46 - 1.71 (m, 6H), 3.02 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.67 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.90 (brs, 2 H), 6.73 - 6.79 (m, 2H), 6.93 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.82 (s, 1 H), 8.14 (s, 1 H), 8.20 (d, J = 8.8 Hz, 1H), hidden (2H).
MS Calcd.: 412; MS Found: 413 (M+H).
【０５７２】
参考例１１２
５−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ペンタン−１−オール
Ｎ−｛３−アミノ−２−［（５−ヒドロキシペンチル）アミノ］フェニル｝−Ｎ’−（２，４−ジクロロフェニル）チオ尿素（参考例１１１; 554 mg, 1.34 mmol）のテトラヒドロフラン（15 mL）溶液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（771 mg, 4.02 mmol）を室温で加えた。得られた混合物を４０℃で２．５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０−９０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を油状物（308 mg, 0.813 mmol, 61%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.42 - 1.68 (m, 4 H), 1.85 - 1.97 (m, 2 H), 3.59 (brs, 2 H), 3.62 (t, J = 6.0 Hz, 2 H), 4.24 (t, J = 7.4 Hz, 2 H), 6.51 (dd, J = 7.8, 0.8 Hz, 1 H), 6.74 (brs, 1 H), 6.98 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.25 (dd, J = 8.9, 2.3 Hz, 1 H), 7.37 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.31 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), hidden (1H).
MS Calcd.: 378; MS Found: 379 (M+H).
【０５７３】
参考例１１３
５−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ペンタン−１−オール
メチル  ５−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ペンタン−１−オール（参考例１１２; 308 mg, 1.85 mmol）のメタノール（8 mL）および酢酸（0.160 mL）中の溶液に、アセトアルデヒド（0.304 mL, 4.88 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に、アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（1.03 g, 4.86 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で１４時間攪拌後、混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製し、標題化合物を固体（317 mg, 0.729 mmol, 90%）として得た。
1H NMR (CDCl3) 1.02 (t, J = 7.1 Hz, 6 H), 1.40 - 1.52 (m, 2 H), 1.54 - 1.64 (m, 2 H), 1.71 - 1.86 (m, 2 H), 3.01 - 3.12 (m, 4 H), 3.61 (t, J = 6.3 Hz, 2 H), 4.47 - 4.56 (m, 2 H), 6.96 (dd, J = 7.8, 1.0 Hz, 1 H), 7.10 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.27 (dd, J = 8.9, 2.5 Hz, 1 H), 7.33 - 7.39 (m, 2 H), 8.50 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), hidden (2H).
MS Calcd.: 434; MS Found: 435 (M+H).
【０５７４】
参考例１１４
３−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］プロパン−１−オール
３−アミノ−１−プロパノール（6.77 mL, 89.0 mmol）、２−クロロ−１，３−ジニトロベンゼン（15.0 g, 74.1 mmol）、トリエチルアミン（12.4 mL, 89.0 mmol）およびテトラヒドロフラン（370 mL）の混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を固体（17.7 g, 73.3 mmol, 99%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.87 - 1.97 (m, 2 H), 3.10 - 3.19 (m, 2 H), 3.83 (t, J = 5.8 Hz, 2 H), 6.73 (t, J = 8.1 Hz, 1 H), 8.16 (d, J = 8.1 Hz, 2 H), 8.64 (brs, 1 H), hidden (1H).
MS Calcd.: 241; MS Found: 242 (M+H).
【０５７５】
参考例１１５
３−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］プロパン−１−オール
水素ガス雰囲気下、３−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］プロパン−１−オール（参考例１１４; 17.7 g, 73.3 mmol）、１０％パラジウム炭素（50%  含水, 3.5 g）およびテトラヒドロフラン（360 mL）の混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を油状物（12.1 g, 66.7 mmol, 91%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.79 - 1.90 (m, 2 H), 3.07 - 3.13 (m, 2 H), 3.90 (t, J = 5.8 Hz, 2 H), 6.21 (d, J = 7.8 Hz, 2 H), 6.74 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), hidden (6H).
MS Calcd.: 181; MS Found: 182 (M+H).
【０５７６】
参考例１１６
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート
Ｎ−クロロスクシンイミド（74.1 g, 555 mmol）を、メチル  ３−アミノ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（81.9 g, 370 mmol）のアセトニトリル（1480 mL）中の攪拌溶液に室温で加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。追加のＮ−クロロスクシンイミド（9.88 g, 74.0 mmol）を混合物に加え、混合物を室温で９０分間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、減圧濃縮後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０−４５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（15.7 g, 60.8 mmol, 16%）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.79-1.87 (m, 2H), 2.33 (s, 1H), 3.15 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.81-3.93 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 4.41 (s, 2H), 6.22 (s, 1H), 6.95 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 9.0 Hz, 1H).
MS Calcd.: 258; MS Found: 259 (M+H).
【０５７７】
参考例１１７
メチル  ４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（13.1 g, 50.6 mmol）および２，４−ジクロロ−１−イソチオシアナトベンゼン（13.4 g, 65.8 mmol）のテトラヒドロフラン（150 mL）中の混合物を室温で３日間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、減圧濃縮後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、メチル  ４−クロロ−３−｛［（２，４−ジクロロフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエートを無色粉末（19.6 g）として得た。
MS Calcd.: 461; MS Found: 462 (M+H).
得られたチオ尿素（19.6 g）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（8.12 g, 42.3 mmol）およびトリエチルアミン（6.5 mL）のテトラヒドロフラン（200 mL）中の混合物を５０℃で３時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（15.4 g, 35.9 mmol, ２段階で71%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.00-2.11 (m, 3H), 3.54-3.61 (m, 2H), 3.95 (s, 3H), 4.64 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 2.4 Hz, 9.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.00 (s, 1H), 8.52 (d, J = 9.0 Hz, 1H).
MS Calcd.: 427; MS Found: 428 (M+H).
【０５７８】
参考例１１８
メチル ４−クロロ−３−｛［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（1.50 g, 5.80 mmol）および１，５−ジクロロ−２−イソチオシアナト−３−メチルベンゼン（1.64 g, 7.52 mmol）のテトラヒドロフラン（15 mL）中の混合物を６０℃で１７時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を褐色粉末（2.18 g, 4.57 mmol, 79%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.89-1.91 (m, 2H), 2.25-2.43 (s, 1H), 2.30 (s, 3H), 3.68-3.80 (m, 4H), 3.88 (s, 3H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 7.10-7.13 (m, 1H), 7.25-7.27 (m, 1H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.34 (s, 1H).
MS Calcd.: 475; MS Found: 476(M+H).
【０５７９】
参考例１１９
メチル  ４−クロロ−２−｛［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］アミノ｝−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（4.00 g, 15.5 mmol）および５−イソチオシアナト−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルピリジン−２−アミン（8.96 g, 46.4 mmol）のテトラヒドロフラン（30 mL）中の混合物を７０℃で７時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、メチル  ４−クロロ−３−（｛［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］カルバモチオイル｝アミノ）−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエートを褐色アモルファス（3.01 g）として得た。
MS Calcd.: 451; MS Found: 452(M+H).
得られたチオ尿素（3.01 g）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（1.28 g, 6.66 mmol）およびトリエチルアミン（0.93 mL）のテトラヒドロフラン（30 mL）中の混合物を５０℃で９０分間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（2.20 g, 5.26 mmol, ２段階で34%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 1.71-1.79 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 3.03 (s, 6H), 3.30-3.40 (m, 2H), 3.90 (s, 3H), 4.41 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 4.73 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 8.51 (s, 1H).
MS Calcd.: 417; MS Found: 418 (M+H).
【０５８０】
参考例１２０
メチル  ４−クロロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−［（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（4.00 g, 15.5 mmol）および５−イソチオシアナト−２−メトキシ−４−メチルピリジン（8.36 g, 46.4 mmol）のテトラヒドロフラン（30 mL）中の混合物を７０℃で８時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、メチル  ４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−３−｛［（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）カルバモチオイル］アミノ｝ベンゾエートを褐色アモルファス（3.90 g）として得た。
MS Calcd.: 438; MS Found: 439(M+H).
得られたチオ尿素（3.90 g）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（1.70 g, 8.89 mmol）およびトリエチルアミン（1.2 mL）のテトラヒドロフラン（40 mL）中の混合物を５０℃で２時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（2.20 g, 8.89 mmol, ２段階で57%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 1.72-1.80 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 3.32-3.40 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 4.44 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 4.78 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 6.79 (s, 1H), 7.15 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.69 (s, 1H).
MS Calcd.: 404; MS Found: 405 (M+H).
【０５８１】
参考例１２１
メチル  ４−クロロ−２−｛［６−（ジメチルアミノ）−２−メチルピリジン−３−イル］アミノ｝−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（1.13 g, 4.38 mmol）および５−イソチオシアナト−Ｎ，Ｎ，６−トリメチルピリジン−２−アミン（1.27 g, 6.57 mmol）のテトラヒドロフラン（15 mL）中の混合物を６５℃で３日間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、残査を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し、メチル  ４−クロロ−３−（｛［６−（ジメチルアミノ）−２−メチルピリジン−３−イル］カルバモチオイル｝アミノ）−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエートを褐色アモルファス（1.09 g）として得た。
MS Calcd.: 451; MS Found: 452(M+H).
得られたチオ尿素（1.09 g）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（509 mg, 2.65 mmol）およびトリエチルアミン（0.37 mL）のテトラヒドロフラン（10 mL）中の混合物を５０℃で３時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０−８０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を無色固体（510 mg, 1.22 mmol, ２段階で28%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.04-2.12 (m, 2H), 2.35 (s, 1H), 2.39 (s, 3H), 3.05 (s, 6H), 3.63-3.69 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 4.49 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 6.41 (d, J= 9.0 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.48 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 9.0 Hz, 1H).
MS Calcd.: 417; MS Found: 418 (M+H).
【０５８２】
参考例１２２
メチル  ４−クロロ−３−｛［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（3.13 g, 12.1 mmol）および３，５−ジクロロ−２−イソチオシアナトピリジン（3.23 g, 15.7 mmol）のテトラヒドロフラン（40 mL）中の混合物を室温で３日間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、残査を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色結晶（3.43 g, 7.40 mmol, 61%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.65 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 1.79-1.87 (m, 2H), 3.44-3.62 (m, 2H), 3.67-3.76 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 6.79 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 8.14 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 12.29 (s, 1H).
MS Calcd.: 462; MS Found: 463 (M+H).
【０５８３】
参考例１２３
メチル  ４−クロロ−２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）アミノ］−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ４−クロロ−３−｛［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（3.58 g, 7.73 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（1.63 g, 8.50 mmol）およびトリエチルアミン（1.2 mL）のテトラヒドロフラン（30 mL）中の混合物を５０℃で３時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、テトラヒドロフラン／酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（3.32 g, 7.73 mmol, 100%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.85-1.95 (m, 2H), 3.38-3.49 (m, 2H), 3.97 (s, 3H), 4.66 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 4.75 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.19 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 12.80 (s, 1H).
MS Calcd.: 428; MS Found: 429 (M+H).
【０５８４】
参考例１２４
メチル  ４−クロロ−２−［（４，６−ジメトキシ−２−メチルピリミジン−５−イル）アミノ］−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（2.00 g, 7.73 mmol）および５−イソチオシアナト−４，６−ジメトキシ−２−メチルピリミジン（4.89 g, 23.2 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）中の混合物を７０℃で３日間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（４０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、メチル  ４−クロロ−３−｛［（４，６−ジメトキシ−２−メチルピリミジン−５−イル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（435 mg）を得た。
MS Calcd.: 469; MS Found: 470(M+H).
得られたチオ尿素（435 mg）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（195 mg, 1.02 mmol）およびトリエチルアミン（0.15 mL）のテトラヒドロフラン（5.0 mL）中の混合物を５０℃で１３時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（210 mg, 0.482 mmol, ２段階で6%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.99-2.08 (m, 2H), 2.19-2.24 (m, 1H), 2.54 (s, 3H), 3.57-3.64 (m, 2H), 3.94 (s, 6H), 3.95 (s, 3H), 4.59 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 7.01 (s, 1H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (d, J= 8.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 435; MS Found: 436 (M+H).
【０５８５】
参考例１２５
メチル  ４−クロロ−２−［（４，６−ジエチル−２−メチルピリミジン−５−イル）アミノ］−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（3.30 g, 12.8 mmol）および４，６−ジエチル−５−イソチオシアナト−２−メチルピリミジン（5.28 g, 25.5 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）中の混合物を６５℃で３日間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、メチル  ４−クロロ−３−｛［（４，６−ジエチル−２−メチルピリミジン−５−イル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエートを黄色固体（3.22 g）として得た。
MS Calcd.: 465; MS Found: 466 (M+H).
得られたチオ尿素（3.22 g）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（1.46 g, 7.59 mmol）およびトリエチルアミン（1.1 mL）のテトラヒドロフラン（35 mL）中の混合物を６０℃で２時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（2.90 g, 6.71 mmol, ２段階で52%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.24 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 2.15-2.25 (m, 2H), 2.31-2.37 (m, 1H), 2.68 (q, J = 7.5 Hz, 4H), 2.71 (s, 3H), 3.76-3.85 (m, 2H), 3.95 (m, 3H), 4.59 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
MS Calcd.: 431; MS Found: 432 (M+H).
【０５８６】
参考例１２６
メチル  ４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−３−｛［（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）カルバモチオイル］アミノ｝ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（11.4 g, 44.2 mmol）および５−イソチオシアナト−２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン（17.3 g, 88.4 mmol）のテトラヒドロフラン（170 mL）中の混合物を６５℃で３日間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を黄色アモルファス（13.1 g, 28.9 mmol, 65%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.81-1.94 (m, 2H), 2.36 (s, 6H), 2.51-2.57 (brs, 1H), 3.60-3.80 (m, 4H), 3.89 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 6.75 (s, 1H), 6.88 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.94 (d, J= 9.0 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.26 (s, 1H).
MS Calcd.: 453; MS Found: 454 (M+H).
【０５８７】
参考例１２７
メチル  ４−クロロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−［（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−３−｛［（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）カルバモチオイル］アミノ｝ベンゾエート（13.1 g, 28.9 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（6.10 g, 31.8 mmol）およびトリエチルアミン（4.4 mL）のテトラヒドロフラン（96 mL）中の混合物を６０℃で２時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、テトラヒドロフラン／酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を淡黄色粉末（11.9 g, 28.3 mmol, 98%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 1.73-1.81 (m, 2H), 2.31 (s, 6H), 3.31-3.42 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 4.46 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 4.70-4.76 (m, 1H), 7.13 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H).
MS Calcd.: 419; MS Found: 420 (M+H).
【０５８８】
参考例１２８
メチル  ２−［（４−カルバモイル−２−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（2.09 g, 8.08 mmol）および４−イソチオシアナト−３−メチルベンズアミド（2.33 g, 12.1 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）中の混合物を６０℃で２日間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、残査を酢酸エチルで洗浄して、メチル  ３−｛［（４−カルバモイル−２−メチルフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエートを無色粉末（2.10 g）として得た。
MS Calcd.: 450; MS Found: 451 (M+H).
得られたチオ尿素（2.10 g）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（981 mg, 5.12 mmol）およびトリエチルアミン（0.72 mL）のテトラヒドロフラン（60 mL）中の混合物を５０℃で２時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（1.30 g, 3.12 mmol, ２段階で39%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 1.74 (t, J = 6.0 Hz, 3H), 2.30 (s, 3H), 3.25-3.40 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 4.47 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 4.94 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.71-7.95 (m, 4H), 8.70 (s, 1H).
MS Calcd.: 416; MS Found: 417 (M+H).
【０５８９】
参考例１２９
１，５−ジクロロ−２−イソチオシアナト−３−メチルベンゼン
チオホスゲン（17.0 g, 148 mmol）を、２，４−ジクロロ−６−メチルアニリン（20.0 g, 114 mmol）のテトラヒドロフラン（100 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（100 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下し、混合物を室温で９０分間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を無色粉末（14.4 g, 66.0 mmol, 58%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.38 (s, 3H), 7.08-7.10 (m, 1H), 7.25-7.26 (m, 1H).
【０５９０】
参考例１３０
５−イソチオシアナト−２−メトキシ−４−メチルピリジン
チオホスゲン（8.9 mL, 120 mmol）を、６−メトキシ４−メチルピリジン−３−アミン（13.8 g, 99.8 mmol）のテトラヒドロフラン（100 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（150 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下し、混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を無色粉末（10.6 g, 58.8 mmol, 59%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.34 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.58 (s, 1H).
MS Calcd.: 180; MS Found: 181 (M+H).
【０５９１】
参考例１３１
Ｎ，Ｎ，４−トリメチル−５−ニトロピリジン−２−アミン
ジメチルアミン（50%  水溶液, 20 mL）を、２−クロロ−４−メチル−５−ニトロピリジン（15.0 g, 86.9 mmol）のテトラヒドロフラン（150 mL）中の攪拌溶液に加え、混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を黄色固体（15.7 g, 86.6 mmol, 99%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.61 (s, 3H), 3.20 (s, 6H), 6.24 (s, 1H), 8.99 (s, 1H).
MS Calcd.: 181; MS Found: 182 (M+H).
【０５９２】
参考例１３２
Ｎ２，Ｎ２，４−トリメチルピリジン−２，５−ジアミン
Ｎ，Ｎ，４−トリメチル−５−ニトロピリジン−２−アミン（15.7 g, 86.6 mmol）のエタノール（200 mL）溶液に、１０％パラジウム炭素（50%  含水, 1.57 g）を加え、混合物を水素でパージし、バルーン圧水素下、室温で２日間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して、標題化合物を褐色固体（15.7 g）として得、これを精製することなく次の反応に用いた。
1H NMR (CDCl3) δ 2.16 (s, 3H), 2.98 (s, 6H), 3.13 (s, 2H), 6.35 (s, 1H), 7.69 (s, 1H).
MS Calcd.: 151; MS Found: 152 (M+H).
【０５９３】
参考例１３３
５−イソチオシアナト−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルピリジン−２−アミン
チオホスゲン（9.3 mL, 125 mmol）を、Ｎ２，Ｎ２，４−トリメチルピリジン−２，５−ジアミン（15.7 g）のテトラヒドロフラン（100 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（150 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下し、混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を無色粉末（14.1 g, 73.0 mmol, ２段階で70%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.30 (s, 3H), 3.08 (s, 6H), 6.29 (s, 1H), 8.01 (s, 1H).
MS Calcd.: 193; MS Found: 194 (M+H).
【０５９４】
参考例１３４
Ｎ，Ｎ，６−トリメチル−５−ニトロピリジン−２−アミン
カリウム  ｔ−ブトキシド（18.3 g, 163 mmol）を、６−メチル−５−ニトロピリジン−２−アミン（9.98 g, 65.2 mmol）およびヨウ化メチル（10.1 mL, 163 mmol）のテトラヒドロフラン（200 mL）中の攪拌溶液に０℃で加え、混合物を室温で１５時間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を黄色固体（2.73 g, 15.1 mmol, 23%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.79 (s, 3H), 3.20 (s, 6H), 6.35 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.21 (d, J= 9.3 Hz, 1H).
【０５９５】
参考例１３５
Ｎ２，Ｎ２，６−トリメチルピリジン−２，５−ジアミン
Ｎ，Ｎ，６−トリメチル−５−ニトロピリジン−２−アミン（2.73 g, 15.1 mmol）のテトラヒドロフラン（50 mL）溶液に、１０％パラジウム炭素（５０％  含水, 273 mg）を加え、混合物を水素でパージし、バルーン圧水素下、室温で１４時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して、標題化合物を褐色固体（2.30 g, 15.1 mmol）として得た。
1H NMR (CDCl3) 2.33 (s, 3H), 2.98 (s, 6H), 3.11 (s, 2H), 6.31 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
MS Calcd.: 151; MS Found: 152 (M+H).
【０５９６】
参考例１３６
５−イソチオシアナト−Ｎ，Ｎ，６−トリメチルピリジン−２−アミン
チオホスゲン（1.3 mL, 16.7 mmol）を、Ｎ２，Ｎ２，６−トリメチルピリジン−２，５−ジアミン（2.30 g, 15.2 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（20 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下し、混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を淡黄色粉末（1.27 g, 6.57 mmol, 43%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.53 (s, 3H), 3.13 (s, 6H), 6.33 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.28 (d, J= 9.0 Hz, 1H).
MS Calcd.: 193; MS Found: 194 (M+H).
【０５９７】
参考例１３７
３，５−ジクロロ−２−イソチオシアナトピリジン
チオホスゲン（21.9 mL, 288 mmol）を、３，５−ジクロロピリジン−２−アミン（23.5 g, 144 mmol）のテトラヒドロフラン（150 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（150 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下し、混合物を室温で４時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を黄色固体（11.4 g, 55.6 mmol, 39%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 7.76 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 2.1 Hz, 1H).
【０５９８】
参考例１３８
４，６−ジメトキシ−２−メチルピリミジン−５−アミン
ナトリウムメトキシド（２８％  メタノール溶液, 150 mL）を、４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン−５−アミン（15.0 g, 84.3 mmol）のメタノール（150 mL）中の攪拌溶液に０℃で滴下し、混合物を室温で１時間、７０℃で６時間攪拌した。混合物を濃縮し、飽和塩化アンモニウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を黄色固体（14.2 g, 84.3 mmol, 100%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.45 (s, 3H), 3.36 (s, 2H), 3.97 (s, 6H).
MS Calcd.: 169; MS Found: 170 (M+H).
【０５９９】
参考例１３９
５−イソチオシアナト−４，６−ジメトキシ−２−メチルピリミジン
チオホスゲン（7.7 mL, 101 mmol）を、４，６−ジメトキシ−２−メチルピリミジン−５−アミン（14.2 g, 84.3 mmol）のテトラヒドロフラン（110 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（110 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下し、混合物を０℃で１時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を褐色粉末（12.5 g, 59.0 mmol, 70%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.50 (s, 3H), 4.02 (s, 6H).
【０６００】
参考例１４０
２−イソチオシアナト−３，５−ジメチルピラジン
チオホスゲン（1.59 mL, 20.9 mmol）を、３，５−ジメチルピラジン−２−アミン（1.98 g, 16.1 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（20 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下し、混合物を０℃で１時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を褐色固体（866 mg, 5.24 mmol, 33%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.53 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 8.08 (s, 1H).
MS Calcd.: 165; MS Found: 166 (M+H).
【０６０１】
参考例１４１
４−クロロ−２−メトキシ−６−メチル−５−ニトロピリミジン
ナトリウムメトキシド（２８％  メタノール溶液, 47.0 g, 244 mmol）を、２，４−ジクロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン（48.3 g, 232 mmol）のメタノール（600 mL）中の攪拌溶液に０℃で滴下し、混合物を０℃で３０分間攪拌した。混合物を水で希釈し、濃縮後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を黄色固体（11.9 g, 58.5 mmol, 25%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.56 (s, 3H), 4.09 (s, 3H).
【０６０２】
参考例１４２
２−メトキシ−４，６−ジメチル−５−ニトロピリミジン
メチルクロロ亜鉛（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 14.8 mL, 29.6 mmol）を、４−クロロ−２−メトキシ−６−メチル−５−ニトロピリミジン（4.01 g, 19.7 mmol）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（1.90 mmol）のテトラヒドロフラン（60 mL）溶液に滴下し、混合物を５０℃で５０分間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を淡黄色固体（3.37 g, 18.4 mmol, 93%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.54 (s, 6H), 4.05 (s, 3H).
【０６０３】
参考例１４３
２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−アミン
２−メトキシ−４，６−ジメチル−５−ニトロピリミジン（3.37 g, 18.4 mmol）のテトラヒドロフラン（80 mL）溶液に、１０％パラジウム炭素（50%  含水, 330 mg）を加え、混合物を水素でパージし、バルーン圧水素下、室温で４時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して、標題化合物を淡黄色固体（2.82 g, 18.4 mmol, 100%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.35 (s, 6H), 3.21 (s, 2H), 3.91 (s, 3H).
MS Calcd.: 153; MS Found: 154 (M+H).
【０６０４】
参考例１４４
５−イソチオシアナト−２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン
チオホスゲン（1.8 mL, 23.6 mmol）を、２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−アミン（2.82 g, 18.4 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（25 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下し、混合物を０℃で４０分間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を淡黄色粉末（3.16 g, 16.2 mmol, 88%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.52 (s, 6H), 3.98 (s, 3H).
MS Calcd.: 195; MS Found: 196 (M+H).
【０６０５】
参考例１４５
４，６−ジエチル−２−メチルピリミジン−５−アミン
エチルマグネシウムブロミド（3.0 M  ジエチルエーテル溶液, 100 mL, 300 mmol）を、４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン−５−アミン（10.7 g, 60.1 mmol）および［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル（ＩＩ）（3.26 g, 6.01 mmol）のテトラヒドロフラン（400 mL）中の攪拌懸濁液に０℃で加え、混合物を室温で４時間攪拌した。反応を水でクエンチし、１Ｎ  塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。水層を１Ｎ  水酸化ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（1０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を黄色ワックス（4.22 g, 25.5 mmol, 42%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.28 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 2.58 (s, 3H), 2.64 (q, J= 7.5 Hz, 4H), 3.60 (s, 2H).
MS Calcd.: 165; MS Found: 166 (M+H).
【０６０６】
参考例１４６
４，６−ジエチル−５−イソチオシアナト−２−メチルピリミジン
チオホスゲン（2.53 mL, 33.2 mmol）を、４，６−ジエチル−２−メチルピリミジン−５−アミン（4.22 g, 25.5 mmol）のテトラヒドロフラン（40 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（40 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下し、混合物を０℃で２０分間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を淡黄色固体（5.28 g, 25.5 mmol, 100%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.31 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 2.70 (s, 3H), 2.86 (q, J= 7.5 Hz, 4H).
【０６０７】
参考例１４７
２−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］エタノール
イソプロピル  ［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（2.06 g, 5.773 mmol）のテトラヒドロフラン（15.0 mL）溶液に、テトラヒドロホウ酸リチウム（377.2 mg, 17.318 mmol）を０℃で加えた。反応混合物を６０℃で１時間攪拌した。冷却後、反応混合物を、０℃で、水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−３５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（883.0 mg, 2.932 mmol, 51%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.85 (t, J = 7.29 Hz, 6H), 1.63-1.87 (m, 4H), 2.12 (brs, 1H), 3.07-3.23 (m, 1H), 4.01 (t, J = 6.05 Hz, 2H), 4.57 (t, J = 6.05 Hz, 2H), 7.04 (d, J = 8.25 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.25 Hz, 1H).
MS Calcd.: 300, MS Found: 301 (M+H).
【０６０８】
参考例１４８
３−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］−２，２−ジフルオロプロパン酸
２−クロロ−１，３−ジニトロベンゼン（2.94 g, 14.54 mmol）のメタノール（30.0 mL）溶液に、３−アミノ−２，２−ジフルオロプロパン酸（2.0 g, 15.99 mmol）、炭酸水素ナトリウム（2.69 g, 31.98 mmol）および水（15 mL）を加えた。反応混合物を８０℃で１日間攪拌した。出発物質は、完全には消費されなかった。混合物に炭酸水素ナトリウム（5.88 g, 63.96 mmol）を加え、混合物を８０℃で０．５日間攪拌した。冷却後、溶媒を除去した。残査を１Ｎ塩酸（100 mL）で中和し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を黄色固体（3.52 g, 12.09 mmol, 83%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ: 3.58-3.79 (m, 2H), 7.11 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 8.1 Hz, 2H).
MS Calcd.: 291, MS Found: 292 (M+H).
【０６０９】
参考例１４９
エチル  ３−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］−２，２−ジフルオロプロパノエート
３−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］−２，２−ジフルオロプロパン酸（3.52 g, 12.09 mmol）のエタノール（30.0 mL）溶液に、硫酸（4 mL）を０℃で加えた。反応混合物を１００℃で１時間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、溶媒を除去した。残査を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を黄色油状物（2.94 g, 9.210 mmol, 76%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 1.32 (t, J = 7.19 Hz, 3H), 3.61 (td, J = 5.87, 12.97 Hz, 2H), 4.31 (q, J = 7.19 Hz, 2H), 6.96 (t, J = 8.33 Hz, 1H), 8.25 (t, J = 8.33 Hz, 2H), 8.33 (brs, 1H).
MS Calcd.: 319, MS Found: 320 (M+H).
【０６１０】
参考例１５０
エチル  ３−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］−２，２−ジフルオロプロパノエート
エチル  ３−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］−２，２−ジフルオロプロパノエート（2.44 g, 7.644 mmol）のテトラヒドロフラン（50 mL）溶液に、１０％パラジウム炭素（50%  含水; 588.0 mg）を加え、混合物を水素でパージし、バルーン圧水素下、室温で１６時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して、標題化合物を淡黄色油状物（2.00 g, 7.715 mmol, 定量的）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 1.31 (t, J = 7.19 Hz, 3H), 2.70 (brs, 1H), 3.51-3.83 (m, 6H), 4.26 (q, J = 7.19 Hz, 2H), 6.19 (d, J = 7.95 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 7.95 Hz, 1H).
MS Calcd.: 259, MS Found: 260 (M+H).
【０６１１】
参考例１５１
エチル  ３−［（２−アミノ−６−｛［（２，４−ジクロロフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝フェニル）アミノ］−２，２−ジフルオロプロパノエート
エチル  ３−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］−２，２−ジフルオロプロパノエート（998.3 mg, 3.851 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）溶液に、イソチオシアン酸２，４−ジクロロフェニル（785.9 mg, 3.851 mmol）の溶液を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で１時間攪拌し、室温まで昇温後、２時間攪拌した。溶媒の除去後、残査を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−６０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物をアモルファス（1.61 g, 3.486 mmol, 91%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 3.62-3.78 (m, 3H), 3.96 (s, 2H), 4.19 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 6.68-6.81 (m, 2H), 6.96 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.27-7.31 (m, 1H), 7.40 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 8.10 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
MS Calcd.: 462; MS Found: 463 (M+H).
【０６１２】
参考例１５２
１−｛３−アミノ−２−［（２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロピル）アミノ］フェニル｝−３−（２，４−ジクロロフェニル）チオ尿素
エチル  ３−［（２−アミノ−６−｛［（２，４−ジクロロフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝フェニル）アミノ］−２，２−ジフルオロプロパノエート（694.5 mg, 1.50 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）溶液に、テトラヒドロホウ酸リチウム（65.3 mg, 3.00 mmol）を０℃で加えた。混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。混合物を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（70.0 mg）および標題化合物を含む混合物を得た。混合物を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。塩を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を無色アモルファス（273.3 mg）として得た。総量は343.3 mg（0.815 mmol, 54%）であった。
1H NMR (DMSO-d6) δ 3.16-3.39 (m, 2H), 3.64-3.89 (m, 2H), 4.95 (s, 2H), 5.65 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 6.52 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.79 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 2.5, 8.5 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 9.31 (brs, 1 H), 9.52 (s, 1H).
MS Calcd.: 420; MS Found: 421 (M+H).
【０６１３】
参考例１５３
３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝−２，２−ジフルオロプロパン−１−オール
１−{３−アミノ−２−［（２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロピル）アミノ］フェニル｝−３−（２，４−ジクロロフェニル）チオ尿素（65.0 mg, 0.154 mmol）のテトラヒドロフラン（1.5 mL）中の混合物に、トリエチルアミン（23.4μL, 0.169 mmol）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（29.6 mg, 0.154 mmol）を加えた。混合物を５０℃で３時間攪拌した。冷却後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物をアモルファス（53.0 mg, 0.137 mmol, 89%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 3.74-4.00 (m, 3H), 4.80 (brs, 2H), 6.49 (brs, 2H), 6.88 (brs, 1H), 7.02 (brs, 1H), 7.22 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.40-7.48 (m, 1H), 8.30 (brs, 1H). (2H hidden)
MS Calcd.: 386; MS Found: 387(M+H).
【０６１４】
参考例１５４
３−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝−２，２−ジフルオロプロパン−１−オール
３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝−２，２−ジフルオロプロパン−１−オール（51.0 mg, 0.132 mmol）のメタノール（1.3 mL）および酢酸（26μL）中の溶液に、アセトアルデヒド（49μL, 0.790 mmol）を０℃で加えた。混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（176.2 mg, 0.790 mmol）を０℃で加えた。１時間後、混合物を水で希釈し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物をアモルファス（49.8 mg, 0.112 mmol, 85%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.10 (t, J = 7.0 Hz, 6H), 3.00-3.19 (m, 4H), 3.63-3.88 (m, 2H), 4.94 (brs, 2H), 7.03 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.42 (brs, 2H), 8.38 (brs, 1H). (4H hidden)
MS Calcd.: 442; MS Found: 443 (M+H).
【０６１５】
参考例１５５
メチル  ２−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−４−クロロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（7.67 g, 29.72 mmol）のテトラヒドロフラン（200 mL）溶液に、４−ブロモ−２−クロロ−１−イソチオシアナトベンゼン（8.86 g, 35.66 mmol）を加えた。反応混合物を室温で２．５日間攪拌した。出発原料は完全には消費されなかった。混合物に、４−ブロモ−２−クロロ−１−イソチオシアナトベンゼン（1.47 g, 5.91 mmol）を加えた。反応混合物を室温で５時間攪拌した。溶媒を、濃縮により除去した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、チオ尿素を含む混合物を得た。混合物を、さらに精製することなく次工程に付した。混合物をテトラヒドロフラン（200 mL）に溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（4.41 g, 22.97 mmol）およびトリエチルアミン（3.50 mL, 25.27 mmol）を加えた。反応混合物を５０℃で１３時間攪拌した。冷却後、混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテル／酢酸エチルで洗浄し、標題化合物を無色固体（9.08 g, 19.19 mmol, 65%（２段階））として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.97 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 2.00-2.11 (m, 2H), 3.56-3.63 (m, 2H), 3.96 (s, 3H), 4.65 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 2.3, 9.1 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 1H),  8.00 (s, 1H), 8.51 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
MS Calcd.: 471; MS Found: 472(M+H).
【０６１６】
参考例１５６
メチル  ４−クロロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−［（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（2.00 g）のテトラヒドロフラン（40.0 mL）溶液に、３−イソチオシアナト−６−メトキシ−２−メチルピリジン（1.67 g, 9.277 mmol）を加えた。反応混合物を７０℃で１４時間攪拌した。出発原料は完全には消費されなかった。混合物に、３−イソチオシアナト−６−メトキシ−２−メチルピリジン（1.67 g, 9.277 mmol）を加えた。反応混合物を７０℃で３６時間攪拌した。冷却後、溶媒を濃縮により除去した。残査を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０−８０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、チオ尿素および標題化合物を含む混合物を得た。混合物を、さらに精製することなく次工程に付した。混合物をテトラヒドロフラン（30 mL）に溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（885.7 mg, 4.62 mmol）およびトリエチルアミン（0.71 mL, 5.08 mmol）を加えた。反応混合物を５０℃で２時間攪拌した。冷却後、混合物を水で希釈し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色固体（1.50 g, 3.72 mmol, 48%（２段階））として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.96-2.24 (m, 3H), 2.46 (s, 3H), 3.65-3.78 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 4.56 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 6.64 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.44 (brs, 1 H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 9.0 Hz, 1H).
MS Calcd.: 404; MS Found: 405(M+H).
【０６１７】
参考例１５７
４−ブロモ−２−クロロ−１−イソチオシアナトベンゼン
４−ブロモ−２−クロロアニリン（30.0 g, 0.145 mol）のテトラヒドロフラン（150 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（150 mL）中の混合物に、チオホスゲン（13.3 mL, 0.174 mol）を０℃で加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を冷ｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を無色固体（25.51 g, 0.103 mol, 71%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 7.10 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 2.3, 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 2.3 Hz, 1H).
【０６１８】
参考例１５８
６−メトキシ−２−メチル−３−ニトロピリジン
２−メトキシ−６−メチルピリジン（49.15 g, 0.292 mol）および硝酸（76.0 mL, 0.292 mol）の混合物に、硫酸（177.0 mL, 0.876 mol）を０℃で滴下した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を氷水に注入した。沈殿物を濾取し、水で洗浄して、標題化合物を淡黄色固体（53.37 g, 0.317 mol, 定量的）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.82 (s, 3H), 4.02 (s, 3H), 6.67 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 8.27 (d, J = 9.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 168; MS Found: 169 (M+H).
【０６１９】
参考例１５９
６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−アミン
６−メトキシ−２−メチル−３−ニトロピリジン（62.4 g, 0.371 mol）のメタノール（1700 mL）溶液に、１０％パラジウム炭素（50%  含水; 6.24 g）を加え、混合物を水素でパージし、バルーン圧水素下、室温で４．５時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して、標題化合物を褐色油状物（47.0 g, 0.340 mol, 92%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.34 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 6.46 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.3 Hz, 1H).  2H hidden
MS Calcd.: 138; MS Found: 139 (M+H).
【０６２０】
参考例１６０
３−イソチオシアナト−６−メトキシ−２−メチルピリジン
６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−アミン（10.0 g, 0.0724 mol）のテトラヒドロフラン（50 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（50 mL）中の混合物に、チオホスゲン（6.62 mL, 0.0868 mol）を０℃で加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査にｎ−ヘキサンを加え、沈殿物を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残査を冷ｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を淡黄色固体（5.35 g, 0.0297 mol, 41%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.52 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 6.55 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
MS Calcd.: 180; MS Found: 181 (M+H).
【０６２１】
参考例１６１
メチル  ２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］−３−ニトロベンゾエート
メチル  ２−クロロ−３−ニトロベンゾエート（53.5 g, 248 mmol）、トリエチルアミン（41.5 mL, 298 mmol）および４−アミノ−１−ブタノール（45.7 mL, 496 mmol）のテトラヒドロフラン（400 mL）溶液を５０℃で６０時間攪拌した。混合物を水で希釈し、減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出後、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）（短カラム）で精製し、標題化合物を黄色油状物（66.5 g, 248 mmol, 100%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.36 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 1.62 - 1.83 (m, 4H), 2.93 - 3.03 (m, 2H), 3.60 - 3.71 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 6.66 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.9, 1.8 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 7.9, 1.8 Hz, 1H), 8.46 (brs, 1H).
【０６２２】
参考例１６２
メチル  ３−アミノ−２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］−３−ニトロベンゾエート（66.5 g, 248 mmol）のテトラヒドロフラン（1600 mL）溶液を、１０％パラジウム炭素（50%  含水; 6.80 g）の存在下、水素雰囲気下で、室温で５時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して、標題化合物を黄色油状物（58.4 g, 245 mmol, 99%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.56 - 1.77 (m, 4H), 2.98 - 3.08 (m, 2H), 3.60 - 3.71 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.91 (brs, 2H), 6.78 - 6.89 (m, 2H), 7.32 - 7.43 (m, 1H).
MS Calcd.: 238; MS Found: 239(M+H).
【０６２３】
参考例１６３
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］ベンゾエート（29.8 g, 125 mmol）のジクロロメタン（500 mL）中の攪拌溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（33.3 g, 250 mmol）を室温で加えた。４時間後、 反応混合物を炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサン混合物で溶出）で精製し、標題化合物を淡赤色固体（5.81 g, 21.3 mmol, 17%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.57 - 1.76 (m, 4H), 2.98 - 3.09 (m, 2H), 3.61 - 3.70 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 4.30 (brs, 2H), 6.95 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.5 Hz, 1H).
MS Calcd.: 273; MS Found: 273(M+H).
【０６２４】
参考例１６４
メチル  ４−クロロ−３−｛［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］ベンゾエート（2.00 g, 7.33 mmol）および３，５−ジクロロ−２−イソチオシアナトピリジン（1.80 g, 8.80 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）溶液を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、ＮＨ−シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−８０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（2.76 g, 5.78 mmol, 79%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.35 (brs, 1H), 1.55 - 1.76 (m, 4H), 3.32 - 3.56 (m, 2H), 3.62 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 6.77 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.99 (brs, 1H), 8.14 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.78 (brs, 1H), 12.24 (brs, 1H).
MS Calcd.: 476; MS Found: 477(M+H).
【０６２５】
参考例１６５
メチル  ４−クロロ−２−［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）アミノ］−１−（４−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ４−クロロ−３−｛［（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）カルバモチオイル］アミノ｝-２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］ベンゾエート（2.76 g, 5.78 mmol）、トリエチルアミン（886μL, 6.36 mmol）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（1.22 g, 6.36 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）懸濁液を５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を淡黄色固体（2.45 g, 5.52 mmol, 96%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.58 - 1.69 (m, 2H), 1.75 - 1.92 (m, 2H), 3.73 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.98 (s, 3H), 4.49 - 4.61 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.2 Hz, 1H).
MS Calcd.: 442; MS Found: 443(M+H).
【０６２６】
参考例１６６
２−クロロ−４−メトキシアニリン
４−ブロモ-２−クロロ−アニリン（25.0 g, 121 mmol）、ヨウ化銅（23.1 g, 121 mmol）およびナトリウムメトキシドのメタノール溶液（28%, 125 mL）の混合物を１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を、塩酸（6 M, 100 mL）および氷の混合物に注入し、酢酸エチルで洗浄した。水層を水酸化ナトリウム水（8 M）で塩基性にし、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を淡黄色油状物（7.90 g, 50.1 mmol, 41%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 3.74 (brs, 2H), 3.73 (s, 3H), 6.65 - 6.75 (m, 2H), 6.85 (dd, J = 2.5, 0.5 Hz, 1H).
MS Calcd.: 157; MS Found: 158 (M+H).
【０６２７】
参考例１６７
２−クロロ−１−イソチオシアナト−４−メトキシベンゼン
２−クロロ−４−メトキシアニリン（7.90 g, 50.1 mmol）の飽和炭酸水素ナトリウム水（40 mL）およびテトラヒドロフラン（40 mL）中の攪拌溶液に、チオホスゲン（4.99 mL, 65.1 mmol）を室温で加えた。３０分後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を淡赤色固体（6.85 g, 34.3 mmol, 68%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 3.81 (s, 3H), 6.76 (dd, J = 8.9, 2.8 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.8 Hz, 1H).
【０６２８】
参考例１６８
メチル  ４−クロロ−３−｛［（２−クロロ−４−メトキシフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］ベンゾエート（2.00 g, 7.33 mmol）および２−クロロ−１−イソチオシアナト−４−メトキシベンゼン（2.94 g, 14.7 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）溶液を７０℃で３６時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサン混合物で溶出）で精製し、標題化合物を淡黄色油状物（1.57 g, 3.32 mmol, 45%）として得た。
MS Calcd.: 471; MS Found: 472(M+H).
【０６２９】
参考例１６９
メチル  ４−クロロ−２−［（２−クロロ−４−メトキシフェニル）アミノ］−１−（４−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ４−クロロ−３−｛［（２−クロロ−４−メトキシフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］ベンゾエート（1.57 g, 3.32 mmol）、トリエチルアミン（509μL, 3.65 mmol）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（700 mg, 3.65 mmol）のテトラヒドロフラン（15 mL）懸濁液を５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を淡褐色固体（1.31 g, 2.98 mmol, 90%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.61 - 1.71 (m, 2H), 1.82 (brs, 1H), 1.88 - 2.04 (m, 2H), 3.73 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 4.43 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.87 - 7.06 (m, 3H), 7.19 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.49 (d, J = 8.8 Hz, 1H).
MS Calcd.: 437; MS Found: 438(M+H).
【０６３０】
参考例１７０
２−クロロ−５−フルオロ−１，３−ジニトロベンゼン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2.02, 26.1 mmol）のトルエン（20 mL）中の攪拌溶液に、塩化チオニル（2.86 mL, 39.2 mmol）を室温で加えた。１０分後、４−フルオロ−２，６−ジニトロフェノール（5.27 g, 26.1 mmol）を加え、混合物を８０℃で７時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた固体をエタノールで洗浄し、標題化合物を淡黄色固体（3.24 g, 14.7 mmol, 56%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 7.79 (d, J = 6.6 Hz, 2H).
【０６３１】
参考例１７１
３−［（４−フルオロ−２，６−ジニトロフェニル）アミノ］プロパン−１−オール
２−クロロ−５−フルオロ−１，３−ジニトロベンゼン（3.24 g, 14.7 mmol）のテトラヒドロフラン（50 mL）中の攪拌溶液に、３−アミノ−１−プロパノール（2.80 mL, 36.8 mmol）を０℃で加えた。室温で３時間攪拌後、混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を黄色固体（3.59 g, 13.8 mmol, 94%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.55 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 1.83 - 2.00 (m, 2H), 3.04 - 3.19 (m, 2H), 3.76 - 3.89 (m, 2H), 7.98 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 8.47 (brs, 1 H).
【０６３２】
参考例１７２
３−［（２，６−ジアミノ−４−フルオロフェニル）アミノ］プロパン−１−オール
３−［（４−フルオロ−２，６−ジニトロフェニル）アミノ］プロパン−１−オール（3.59 g, 13.8 mmol）のテトラヒドロフラン（140 mL）溶液を、１０％パラジウム炭素（50%  含水; 720 mg）の存在下、水素雰囲気下で、室温で１．５時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して、標題化合物を淡褐色油状物（2.75 g, 13.8 mmol, 100%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.78 - 1.88 (m, 2H), 3.04 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.90 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 5.90 (d, J = 10.4 Hz, 2H).
【０６３３】
参考例１７３
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−アミノ−６−｛［（２，４−ジクロロフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−４−フルオロフェニル）（３−ヒドロキシプロピル）カルバメート
３−［（２，６−ジアミノ−４−フルオロフェニル）アミノ］プロパン−１−オール（2.13 g, 10.7 mmol）のテトラヒドロフラン（50 mL）中の攪拌溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（2.58 mL, 11.2 mmol）を０℃で加えた。２４時間後、反応混合物を室温まで昇温した。１２時間後、反応混合物を減圧濃縮し、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（４０−８０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、テトラヒドロフラン（20 mL）に溶解した。２，４−ジクロロ−１−イソチオシアナトベンゼン（1.72 g, 8.45 mmol）を加え、混合物を室温で２０時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、ＮＨ−シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製して、標題化合物を無色アモルファス（2.80 g, 5.56 mmol, 52%）として得た。
MS Calcd.: 502; MS Found: 503 (M+H).
【０６３４】
参考例１７４
１−｛３−アミノ−５−フルオロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］フェニル｝−３−（２，４−ジクロロフェニル）チオ尿素
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−アミノ−６−｛［（２，４−ジクロロフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−４−フルオロフェニル）(３−ヒドロキシプロピル）カルバメート（2.65 g, 5.26 mmol）および塩化水素の酢酸エチル溶液（4 M, 26 mL）の混合物を０℃で２０分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色アモルファス（1.96 g, 4.86 mmol, 92%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.72 - 1.83 (m, 2H), 3.06 (d, J = 5.8 Hz, 2 H), 3.92 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 4.24 (brs, 2H), 6.41 (dd, J = 9.9, 2.7 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.9, 2.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.11 (brs, 1H), 8.60 (brs, 1H).
MS Calcd.: 402; MS Found: 403 (M+H).
【０６３５】
参考例１７５
３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１−オール
１−｛３−アミノ−５−フルオロ−2−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］フェニル｝−３−（２，４−ジクロロフェニル）チオ尿素（1.95 g, 4.84 mmol）、トリエチルアミン（743μL, 5.32 mmol）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（974 mg, 5.08 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）懸濁液を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色アモルファス（1.64 g, 4.43 mmol, 92%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.09 - 2.26 (m, 2H), 3.65 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.90 (brs, 2H), 4.41 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 6.27 (dd, J = 10.7, 2.2 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 9.1, 2.5 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.52 (brs, 1H), 8.29 (brs, 1H).
MS Calcd.: 368; MS Found: 369 (M+H).
【０６３６】
参考例１７６
３−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１−オール
３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１−オール（369 mg, 1.00 mmol）および酢酸（0.5 mL）のメタノール（10 mL）懸濁液に、アセトアルデヒド（374μL, 6.00 mmol）を室温で加えた。３０分後、アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（1.27 g, 6.00 mmol）を加えた。４時間後、混合物を０℃まで冷却した。その後、酢酸（0.5 mL）およびアセトアルデヒド（374μL, 6.00 mmol）を加えた。３０分後、アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（1.27 g, 6.00 mmol）を加えた。１時間後、反応混合物を水でクエンチし、減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈後、水酸化ナトリウム水（1 M）および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を固体（408 mg, 0.983 mmol, 98%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.07 (t, J = 7.1 Hz, 6H), 2.03 - 2.14 (m, 2H), 2.31 (brs, 1H), 3.07 (q, J = 7.1 Hz, 4H), 3.51 - 3.63 (m, 2H), 4.52 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 6.73 (dd, J = 11.4, 2.3 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.9, 2.3 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.68 (brs, 1 H), 8.42 (d, J = 8.9 Hz, 1H).
MS Calcd.: 424; MS Found: 425 (M+H).
【０６３７】
参考例１７７
ｔｅｒｔ−ブチル  ［４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−プロパ−２−エン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］カルバメート
Ｎ５−［４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−プロパ−２−エン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−Ｎ２，Ｎ２，４−トリメチルピリジン−２，５−ジアミン（参考例９３, 82 mg, 0.20 mmol）およびトリエチルアミン（0.083 mL, 0.60 mmol）のテトラヒドロフラン（1.0 mL）溶液に、ピロ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（87 mg, 0.40 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（2.4 mg, 0.020 mmol）を室温で加えた。０．５時間攪拌後、溶媒を減圧除去した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（３−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（105 mg, 0.20 mmol, 103%）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.79 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.42 (s, 9 H), 1.53 - 1.80 (m, 4 H), 2.56 (s, 3 H), 2.96 - 3.07 (m, 1 H), 3.04 (s, 6 H), 4.74 (d, J = 17.3 Hz, 1 H), 4.92 - 4.99 (m, 2 H), 5.19 - 5.26 (m, 1 H), 5.91 - 6.06 (m, 1 H), 6.39 (s, 1 H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.21 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 8.07 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 511; Found: 512 (M+H).
【０６３８】
参考例１７８
３−［４−クロロ−２−｛［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］アミノ｝−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパン−１−オール
ｔｅｒｔ−ブチル  ［４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−プロパ−２−エン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］カルバメート（450 mg, 0.88 mmol）のテトラヒドロフラン（8.8 mL）溶液に、ボラン−テトラヒドロフラン錯体（テトラヒドロフラン中１．１８Ｍ, 7.46 mL, 8.8 mmol）を室温で加えた。２時間攪拌後、混合物を、ペルオキシホウ酸ナトリウム  四水和物（2.03 g, 13.2 mmol）の水（10 mL）懸濁液に注入した。混合物を室温で１４時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をメタノール（5 mL）に溶解した後、６Ｎ  塩酸（5 mL）を加えた。室温で１４時間攪拌後、重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（110 mg, 0.26 mmol, 29%）を無色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.82 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.56 - 1.97 (m, 6 H), 2.15 (s, 3 H), 3.03 (s, 6 H), 3.10 - 3.23 (m, 1 H), 3.53 - 3.62 (m, 2 H), 4.26 - 4.37 (m, 2 H), 4.97 (br. s., 1 H), 6.59 (s, 1 H), 6.79 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 6.99 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 8.04 (s, 1 H), 8.23 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 429; Found: 430 (M+H).
【０６３９】
参考例１７９
エチル  ４−｛４−クロロ−２−［（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル)アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート
エチル  ４−［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例３３; 740 mg, 2.0 mmol）、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−アミン（672 mg, 6.0 mmol）およびｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（380 mg, 2.0 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（3 mL）中の混合物を１３０℃で１６時間攪拌した。冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（２０−６０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製後、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶により、標題化合物（450 mg, 1.0 mmol, 50%）を無色固体として得た。
融点135-138℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.31 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.61 - 1.88 (m, 4 H), 2.07 - 2.21 (m, 2 H), 2.30 (s, 3 H), 2.43 (s, 3 H), 2.50 - 2.58 (m, 2 H), 2.87 - 2.99 (m, 1 H), 4.14 - 4.28 (m, 4 H), 6.82 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.36 (s, 1 H).
MS Calcd.: 446; Found: 447 (M+H).
【０６４０】
参考例１８０
４−｛４−クロロ−２−［（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール
エチル  ４−｛４−クロロ−２−［（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート（400 mg, 0.90 mmol）のテトラヒドロフラン（5 mL）溶液に、水素化ホウ素リチウム（62 mg, 2.68 mmol）を０℃で少しずつ加えた。混合物を室温まで昇温し、１６時間攪拌した。追加の水素化ホウ素リチウム（62 mg, 2.68 mmol）を加え、混合物を４時間、５０℃に昇温した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製後、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶により、標題化合物（193 mg, 0.47 mmol, 53%）を無色固体として得た。
融点150-155℃。
1H NMR (CDCl3) δ0.87 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.63 - 1.86 (m, 6 H), 1.96 - 2.07 (m, 2 H), 2.20 (s, 3 H), 2.33 (s, 3 H), 2.90 - 3.03 (m, 1 H), 3.82 - 3.92 (m, 2 H), 4.29 (t, J = 7.2 Hz, 2 H), 6.83 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 8.3 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 404; Found: 405 (M+H).
【０６４１】
参考例１８１
４−ブロモ−２−メチルフェニルイソチオシアネート
４−ブロモ−２−メチルアニリン（11.0 g, 59.0 mmol）および飽和炭酸水素ナトリウム水（150 mL）のテトラヒドロフラン（150 mL）溶液に、チオホスゲン（4.50 mL, 59.0 mmol）を加え、混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残留固体を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物を褐色粉末（8.16 g, 35.8 mmol, 61%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 2.35 (s, 3H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.35 (s, 1H).
【０６４２】
参考例１８２
４−メトキシ−２−メチルフェニルイソチオシアネート
４−メトキシ−２−メチルアニリン（2.51 mL, 19.7 mmol）および飽和炭酸水素ナトリウム水（13.5 mL）のテトラヒドロフラン（13.5 mL）溶液に、チオホスゲン（1.50 mL, 19.7 mmol）を加え、混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−１０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。所望のフラクションを減圧濃縮し、標題化合物を無色油状物（2.80 g, 15.6 mmol, 79%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 2.35 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 6.67 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 7.10 (d, J= 8.4 Hz, 1H).
【０６４３】
参考例１８３
Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−４−フルオロ−３−ニトロベンゼン−１，２−ジアミン
４−フルオロ−３−ニトロベンゼン−１，２−ジアミン（800 mg, 4.67 mmol）、アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（5.94 g, 28.0 mmol）、メタノール（9 mL）および酢酸（2.3 mL）の混合物に、アセトアルデヒド（90%, 1.75 mL, 28.1 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した後、混合物を炭酸水素ナトリウム水および水酸化ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（10  酢酸エチル／ｎ−ヘキサン混合物で溶出）で精製し、標題化合物を赤色油状物（942 mg, 4.15 mmol, 89%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.99 (t, J = 7.2 Hz, 6 H), 2.92 (q, J = 7.2 Hz, 4 H), 6.39 (dd, J = 11.5, 8.5 Hz, 1 H), 6.46 (brs, 2 H), 7.10 (dd, J = 8.5, 4.9 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 227 MS Found: 228 (M+H).
【０６４４】
参考例１８４
１−［２−アミノ−６−（ジエチルアミノ）−３−フルオロフェニル］−３−（２，４−ジクロロフェニル）チオ尿素
水素ガス雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−４−フルオロ−３−ニトロベンゼン−１，２−ジアミン（380 mg, 1.67 mmol）、１０％パラジウム炭素（50%  含水, 80 mg）およびテトラヒドロフラン（8 mL）の混合物を室温で２０時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧濃縮して、Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−４−フルオロベンゼン−１，２，３−トリアミンを褐色油状物として得、これをさらに精製することなく次工程に用いた。上記の粗化合物のテトラヒドロフラン（16 mL）溶液に、イソチオシアン酸２，４−ジクロロフェニル（320 mg, 1.57 mmol）を室温で加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製して固体を得、これをジイソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物を無色固体（306 mg, 0.762 mmol, 49%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.98 (t, J = 7.0 Hz, 6 H), 3.02 (q, J = 7.0 Hz, 4 H), 4.12 (brs, 2 H), 6.50 (dd, J = 8.8, 4.9 Hz, 1 H), 6.96 (dd, J = 10.0, 8.8 Hz, 1 H), 7.25 - 7.30 (m, 1 H), 7.43 (d, J = 2.2 Hz, 1 H), 7.68 (brs, 1 H), 7.86 - 8.00 (m, 1 H), 8.91 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 400 MS Found: 401 (M+H).
【０６４５】
参考例１８５
Ｎ２−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ７，Ｎ７−ジエチル−４−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２，７−ジアミン
１−［２−アミノ−６−（ジエチルアミノ）−３−フルオロフェニル］−３−（２，４−ジクロロフェニル）チオ尿素（300 mg, 0.748 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（151 mg, 0.788 mmol）およびトリエチルアミン（0.115 mL, 0.825 mmol）のテトラヒドロフラン（3 mL）中の混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサン混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（191 mg, 0.521 mmol, 70%）として得た。
融点204-205℃（酢酸エチル／ヘキサン）。
1H NMR (DMSO-d6)δ: 0.97 (brs, 6 H), 2.99 - 3.58 (m, 4 H), 6.59 - 6.86 (m, 2 H), 7.44 - 7.50 (m, 1 H), 7.63 (d, J = 2.5 Hz, 1 H), 8.60 (brs, 1 H), 8.79 - 8.91 (m, 1 H), 11.30 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 366, MS Found: 367 (M+H).
【０６４６】
参考例１８６
メチル  ３−アミノ−４−ブロモ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−ニトロベンゾエート（10.0 g, 33.8 mmol）、３−クロロ−１−プロパノール（8.50 mL, 102 mmol）、トリフェニルホスフィン（26.6 g, 101 mmol）のテトラヒドロフラン（170 mL）中の混合物に、アゾジカルボン酸ジエチル（46.2 mL, 101 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で３日間攪拌し、酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（５−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、黄色油状物を得、これをさらに精製することなく次工程に用いた。
水素ガス雰囲気下、上記の粗化合物、１０％パラジウム炭素（50%  含水, 3 g）およびテトラヒドロフラン（170 mL）の混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製して無色油状物（14.5 g）を得、これをさらに精製することなく次工程に用いた。
【０６４７】
上記の粗化合物（10.0 g）および２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（3.06 g, 18.6 mmol）の酢酸エチル（115 mL）中の混合物を８０℃で１時間攪拌した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（3.32 g, 18.7 mmol）を反応混合物に少しずつ加え、得られた混合物を８０℃で１０分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製して黄色固体を得、これをさらに精製することなく次工程に用いた。上記の粗化合物および酢酸エチル中の４Ｎ  塩化水素（22 mL）の混合物を室温で１時間攪拌し、減圧濃縮した。残査を水および飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を黄色油状物（521 mg, 1.62 mmol）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 1.97 - 2.07 (m, 2 H), 3.17 (t, J = 6.7 Hz, 2 H), 3.70 (t, J = 6.3 Hz, 2 H), 3.87 (s, 3 H), 4.35 (s, 2 H), 6.16 (brs, 1 H), 7.12 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), 7.23 (d, J = 8.8 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 320, MS Found: 321 (M+H).
【０６４８】
参考例１８７
メチル  ４−ブロモ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−３−｛［（２，４−ジクロロフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−４−ブロモ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］ベンゾエート（520 mg, 1.59 mmol）のテトラヒドロフラン（16 mL）溶液に、イソチオシアン酸２，４−ジクロロフェニル（324 mg, 1.59 mmol）を室温で加えた。得られた混合物を５０℃で１日間、および７０℃で５時間攪拌し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（520 mg, 0.989 mmol, 62%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 2.03 - 2.15 (m, 2 H), 3.61 - 3.68 (m, 4 H), 3.91 (s, 3 H), 7.09 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.23 - 7.30 (m, 1 H), 7.37 (brs, 1 H), 7.65 (brs, 1 H), 7.82 - 7.90 (m, 2 H), 8.03 (brs, 1 H), 8.20 - 8.33 (m, 1 H).
MS Calcd.: 523, MS Found: 524 (M+H).
【０６４９】
参考例１８８
メチル  ４−ブロモ−１−（３−クロロプロピル）−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ４−ブロモ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−３−｛［（２，４−ジクロロフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝ベンゾエート（520 mg, 0.989 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（209 mg, 1.09 mmol）およびトリエチルアミン（0.152 mL, 1.09 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）中の混合物を５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を無色固体として得、これをさらに精製することなく次工程に用いた。
MS Calcd.: 489, MS Found: 490 (M+H).
【０６５０】
参考例１８９
メチル  ４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−３−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（200 mg, 0.773 mmol）およびイソチオシアン酸２，４，６−トリクロロフェニル（406 mg, 1.70 mmol）の混合物を室温で２日間攪拌し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０−７０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を赤色油状物（285 mg, 0.574 mmol, 74%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 1.82 - 2.02 (m, 3 H), 3.64 - 3.73 (m, 2 H), 3.74 - 3.82 (m, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 6.88 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), 7.27 - 7.32 (m, 1 H), 7.38 (s, 2 H), 7.93 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), 8.04 (brs, 1 H), 8.13 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 495, MS Found: 496 (M+H).
【０６５１】
参考例１９０
メチル  ４−クロロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−［（２，４，６−トリクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−３−｛［（２，４，６−トリクロロフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝ベンゾエート（285 mg, 0.574 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（121 mg, 0.631 mmol）およびトリエチルアミン（0.0880 mL, 0.631 mmol）のテトラヒドロフラン（6 mL）中の混合物を５０℃で１４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（256 mg, 0.553 mmol, 96%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 1.89 - 2.26 (m, 2 H), 3.72 (brs, 2 H), 3.96 (s, 3 H), 4.47 - 4.77 (m, 2 H), 6.99 - 7.20 (m, 1 H), 7.38 (s, 2 H), 7.45 - 7.66 (m, 1 H), 7.89 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 461, MS Found: 462 (M+H).
【０６５２】
参考例１９１
メチル  ４−クロロ−３−｛［（２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（500 mg, 1.93 mmol）および１，３−ジクロロ−２−イソチオシアナト−５−メトキシベンゼン（678 mg, 2.90 mmol）の混合物を室温で１日間攪拌し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０−７０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を褐色油状物（255 mg, 0.517 mmol, 27%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 1.80 - 1.95 (m, 2 H), 3.59 - 3.94 (m, 10 H), 6.82 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), 6.89 (s, 2 H), 7.05 (brs, 1 H), 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), 8.12 (brs, 1 H), 8.43 (brs, 1 H).
【０６５３】
参考例１９２
メチル  ４−クロロ−２−［（２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）アミノ］−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ４−クロロ−３−｛［（２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（255 mg, 0.517 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（109 mg, 0.569 mmol）およびトリエチルアミン（0.0793 mL, 0.569 mmol）のテトラヒドロフラン（5 mL）中の混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０−７０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（215 mg, 0.469 mmol, 91%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 1.91 - 2.25 (m, 3 H), 3.67 - 3.84 (m, 5 H), 3.94 (s, 3 H), 4.41 - 4.68 (m, 2 H), 6.95 (s, 2 H), 7.08 - 7.15 (m, 1 H), 7.47 - 7.62 (m, 2 H).
MS Calcd.: 457, MS Found: 458 (M+H).
【０６５４】
参考例１９３
メチル  ４−クロロ−３−｛［（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（1.00 g, 3.87 mmol）、１，３−ジブロモ−２−イソチオシアナト−５−メトキシベンゼン（1.50 g, 4.64 mmol）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジンの混合物を８０℃で１６時間攪拌し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０−７０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を褐色油状物（560 mg, 0.963 mmol, 25%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 1.80 - 1.94 (m, 2 H), 3.67 - 3.81 (m, 7 H), 3.87 (s, 3 H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), 7.08 - 7.18 (m, 3 H), 7.88 - 8.00 (m, 2 H), 8.13 (brs, 1 H).
MS Calcd.: 579, MS Found: 580 (M+H).
【０６５５】
参考例１９４
メチル  ７−ブロモ−３−（３−クロロプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート
メチル  ３−（３−クロロプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート（5.00 g, 18.6 mmol）および２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（3.06 g, 18.6 mmol）の酢酸エチル（90 mL）中の混合物を７０℃で４０分間攪拌した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（3.31 g, 18.6 mmol）を反応混合物に少しずつ加え、得られた混合物を７０℃で５時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（490 mg, 1.41 mmol, 7.6%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 2.08 - 2.19 (2 H, m), 3.57 (2 H, t, J = 6.6 Hz), 3.95 (3 H, s), 4.32 - 4.39 (2 H, m), 7.22 (1 H, d, J = 8.5 Hz), 7.44 (1 H, d, J = 8.5 Hz), 8.81 (1 H, brs).
MS Calcd.: 346, MS Found: 347 (M+H).
【０６５６】
参考例１９５
メチル  ４−ブロモ−２−クロロ−１−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ７−ブロモ−３−（３−クロロプロピル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキシレート（490 mg, 1.41 mmol）および塩化ホスホリル（14 mL）の混合物を１００℃で２時間攪拌した。塩化ホスホリル（9 mL）を反応混合物に加え、得られた混合物を１００℃で３時間攪拌した。塩化ホスホリル（15 mL）を反応混合物に加え、得られた混合物を１００℃で３時間攪拌し、減圧濃縮後、酢酸エチルおよび重炭酸ナトリウム水で希釈した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（429 mg, 1.17 mmol, 83%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 2.16 - 2.28 (2 H, m), 3.56 (2 H, t, J = 6.2 Hz), 3.97 (3 H, s), 4.74 - 4.80 (2 H, m), 7.50 (1 H, d, J = 8.5 Hz), 7.72 (1 H, d, J = 8.5 Hz).
MS Calcd.: 364, MS Found: 365 (M+H).
【０６５７】
参考例１９６
１，３−ジクロロ−２−イソチオシアナト−５−メトキシベンゼン
チオホスゲン（1.62 mL, 21.8 mmol）を、２，６−ジクロロ−４−メトキシアニリン（2.00 g, 10.4 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（25 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を褐色固体（2.21 g, 9.44 mmol, 91%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 3.80 (s, 3H), 6.86 (s, 2H).
【０６５８】
参考例１９７
１，３−ジブロモ−２−イソチオシアナト−５−メトキシベンゼン
チオホスゲン（1.52 mL, 20.5 mmol）を、２，６−ジブロモ−４−メトキシアニリン（2.86 g, 10.2 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（25 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を黄色固体（3.22 g, 9.97 mmol, 98%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 3.79 (s, 3H), 7.06 (s, 2H).
【０６５９】
参考例１９８
４−イソチオシアナト−３−メチルベンズアミド
チオホスゲン（2.57 mL, 34.6 mmol）を、４−アミノ−３−メチルベンズアミド（2.60 g, 17.3 mmol）のテトラヒドロフラン（43 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（43 mL）中の攪拌混合物に０℃で滴下した。混合物を室温で１０分間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を褐色固体（3.02 g, 15.7 mmol, 91%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.43 (s, 3H), 5.62 - 6.17 (m, 2H), 7.24 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 2.2 Hz).
【０６６０】
参考例１９９
メチル  ３−アミノ−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−ニトロベンゾエート（10.0 g, 41.6 mmol）および１０％パラジウム炭素（0.10 g）のテトラヒドロフラン（200 mL）中の混合物を、水素雰囲気下、室温で２４時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して、標題化合物（36 mg, 0.090 mmol, 90%）を淡黄色油状物として得た。この生成物を、精製することなく次工程に用いた。
1H NMR (CDCl3) δ 3.23-3.26 (m, 2H), 3.64-3.66 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 6.84-6.86 (m, 2H), 7.36-7.40 (m, 1H).
【０６６１】
参考例２００
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ベンゾエート（114.1 mg, 0.543 mmol）のジクロロメタン（2.7 mL）溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（14.5 mg, 1.09 mmol）を室温で加えた。混合物を室温で１．５時間、および３０℃で０．５時間攪拌した。亜硫酸ナトリウム水を反応混合物に室温で加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（２５−７０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（29.0 mg, 0.12 mmol, 22%）を橙色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.36 - 2.77 (m, 1H), 3.25 (t, J = 5.0 Hz, 2 H), 3.67 (t, J = 5.0 Hz, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 4.24 - 4.56 (m, 2 H), 6.03 (m, 1 H), 6.95 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 7.30 (d, J = 8.6 Hz, 1 H).
MS Calcd.:244; Found: 245 (M+H).
【０６６２】
参考例２０１
メチル  ４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）アミノ］−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ベンゾエート（290 mg, 1.19 mmol）およびイソチオシアン酸２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル（284.4 mg, 1.3 mmol）のテトラヒドロフラン（12 mL）溶液を４５℃で６２時間攪拌した。混合物を６０℃まで昇温し、６０℃で２４時間攪拌した。イソチオシアン酸２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル（104 mg, 0.48 mmol）を反応混合物に加え、混合物を６０℃で２６時間攪拌した。水を反応混合物に室温で加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、ＮＨ−シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、赤色アモルファス（261.4 mg）を得た。アモルファス（261.4 mg）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（119 mg, 0.62 mmol）のテトラヒドロフラン（11.2 mL）中の混合物に、トリエチルアミン（0.0866 mL, 0.62 mmol）を室温で加えた。混合物を５０℃で１６時間攪拌した。水を反応混合物に室温で加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、標題化合物（156.3 mg, 0.36 mmol, 30%）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.20 (s, 3 H), 3.74 - 3.83 (m, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 4.41 - 4.50 (m, 2 H), 5.25 - 5.51 (m, 1 H), 7.15 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 7.43 (d, J = 2.6 Hz, 1 H), 7.57 (d, J = 2.6 Hz, 1 H), 8.70 - 8.99 (m, 1 H).
MS Calcd.:427; Found: 428 (M+H).
【０６６３】
参考例２０２
メチル  ３−｛［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ベンゾエート
３−アミノ−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ベンゾエート（521 mg, 2.48 mmol）およびイソチオシアン酸２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル（595 mg, 2.73 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）溶液を室温で１８時間攪拌した。混合物を５０℃まで昇温し、５０℃で２４時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（２０−８０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（959.9 mg）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.22 - 2.44 (m, 4 H), 3.43 - 3.64 (m, 2 H), 3.74 - 3.90 (m, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 6.84 - 6.90 (m, 1 H), 7.15 - 7.20 (m, 1 H), 7.30 - 7.34 (m, 1 H), 7.43 - 7.60 (m, 2 H), 7.91 - 7.94 (m, 1 H), 8.12 - 8.41 (m, 1 H).
MS Calcd.:427; Found: 428 (M+H).
【０６６４】
参考例２０３
メチル  ４−クロロ−３−｛［（２，４−ジクロロフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ベンゾエート（1.068 g, 3.16 mmol）およびイソチオシアン酸２，４−ジクロロフェニル（0.86 g, 4.21 mmol）のテトラヒドロフラン（40 mL）溶液を５０℃で１４時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（２５−７０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）およびＮＨ−シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（686.9 mg, 1.53 mmol, 48%）を淡橙色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.95 (t, J = 5.3 Hz, 1 H), 3.57 - 3.68 (m, 2 H), 3.83 - 3.86 (m, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 6.88 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.24 - 7.28 (m, 2 H), 7.35 - 7.42 (m, 1 H), 7.79 (br s, 1 H), 7.92 - 7.95 (m, 2 H), 8.11 - 8.33 (m, 2 H).
MS Calcd.:447; Found: 448 (M+H).
【０６６５】
参考例２０４
メチル  ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシエタンイミドエート塩酸塩
２，４−ジクロロベンズアルデヒド（18.3 g, 105 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（128 mg, 1.05 mmol）のアセトニトリル（200 mL）中の攪拌溶液に、シアン化トリメチルシリル（13.7 mL, 110 mmol）を室温で加えた。２時間後、反応混合物を留去した。メタノール（150 mL）の攪拌溶液に、塩化アセチル（100 mL）を０℃で加え、混合物を室温まで昇温した。３０分後、残査を加えた。２時間後、反応混合物を留去した。得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、所望の生成物を無色固体（25.5 g, 94.3 mmol, 90%）として得た。
【０６６６】
参考例２０５
メチル  ３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパノエート
エチル  Ｎ−（２，６−ジアミノフェニル）−β−アラニナート（4.11 g, 18.4 mmol）のエタノール（36.8 mL）中の攪拌溶液に、メチル  ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシエタンイミドエート塩酸塩（5.59 g, 20.7 mmol）を室温で加えた。１２時間後、反応混合物を水（120 mL）に注入した。得られた固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄して、所望の生成物を無色固体（6.77 g, 16.6 mmol, 90 %）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.55 - 2.70 (m, 1H), 2.76 - 2.90 (m, 1H), 3.94 (brs, 2H), 4.09 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.36 - 4.61 (m, 2H), 4.93 (brs, 1H), 6.36 (s, 1H), 6.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19 - 7.30 (m, 2H), 7.34 - 7.46 (m, 2H).
MS Calcd.: 407; MS Found: 408 (M+H).
【０６６７】
参考例２０６
メチル  ３−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパノエート
メチル  ３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパノエート（6.00 g, 14.7 mmol）および酢酸（7.4 mL）のメタノール（147 mL）懸濁液に、アセトアルデヒド（4.95 mL, 88.2 mmol）を０℃で加えた。３０分後、アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（18.7 g, 88.2 mmol）を加えた。２時間後、反応混合物を水でクエンチし、減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈後、水酸化ナトリウム水（1 M）および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（１０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色アモルファス（6.30 g, 13.6 mmol, 92%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.92 - 1.11 (m, 6H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 2.24 - 2.41 (m, 1H), 2.65 - 2.84 (m, 1H), 2.87 - 3.17 (m, 4H), 4.11 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.44 - 4.68 (m, 2H), 5.13 (brs, 1H), 6.42 (s, 1H), 7.05 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.13 - 7.30 (m, 2H), 7.33 - 7.54 (m, 3H).
MS Calcd.: 463; MS Found: 464 (M+H).
【０６６８】
参考例２０７
３−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１−オール
水素化アルミニウムリチウム（327 mg, 8.61 mmol）のテトラヒドロフラン（38 mL）懸濁液に、メチル  ３−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパノエート（2.00 g, 4.31 mmol）のテトラヒドロフラン（5 mL）溶液を−５℃で加えた。添加後、硫酸ナトリウム十水和物（3.3 g）を加えた。１時間後、得られた混合物を濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（３０−７０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（1.42 g, 3.36 mmol, 78%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.88 - 1.15 (m, 6H), 1.71 - 1.85 (m, 1H), 1.87 - 2.01 (m, 1H), 2.98 - 3.19 (m, 4H), 3.31 - 3.56 (m, 2H), 4.23 - 4.39 (m, 1H), 4.49 - 4.65 (m, 1H), 4.92 (brs, 1H), 6.41 (s, 1H), 7.04 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.15 - 7.25 (m, 2H), 7.38 - 7.47 (m, 2H), 7.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H).
MS Calcd.: 421; MS Found: 422 (M+H).
【０６６９】
参考例２０８
（２，４−ジクロロフェニル）［７−（ジエチルアミノ）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］メタノン
３−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１−オール（1.18 g, 2.79 mmol）および二酸化マンガン（2.43 g, 27.9 mmol）のテトラヒドロフラン（14 mL）懸濁液を室温で１．５時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、所望の生成物を黄色固体（1.16 g, 2.76 mmol, 99%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ1.10 (t, J = 7.0 Hz, 6H), 2.02 - 2.14 (m, 2H), 2.55 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 3.07 - 3.28 (m, 4H), 3.57 (q, J = 5.9 Hz, 2H), 5.21 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 7.18 (dd, J = 7.7, 1.1 Hz, 1H), 7.23 - 7.31 (m, 1H), 7.38 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 - 7.65 (m, 2H).
MS Calcd.: 419; MS Found: 420(M+H).
【０６７０】
参考例２０９
３−｛２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシエチル］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１−オール
（２，４−ジクロロフェニル）［７−（ジエチルアミノ）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］メタノン（300 mg, 0.714 mmol）のテトラヒドロフラン（7 mL）中の攪拌溶液に、メチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（3.0 M, 714μL, 2.14 mmol）を０℃で加えた。室温で６．５時間攪拌した後、反応混合物を０℃で塩化アンモニウム水でクエンチし、酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、所望の生成物を黄色固体（210 mg, 0.481 mmol, 67%）として得た。
MS Calcd.: 435; MS Found: 436(M+H).
【０６７１】
参考例２１０
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−［７−（ジエチルアミノ）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］エタノール
３−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エタノール（102 mg, 0.250 mmol）および二酸化マンガン（217 mg, 2.50 mmol）のテトラヒドロフラン（1 mL）懸濁液を室温で４．５時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。残査のテトラヒドロフラン（2.5 mL）中の攪拌溶液に、メチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（3.0 M, 204μL, 0.613 mmol）を０℃で加えた。１時間後、反応混合物を室温まで昇温し、２時間攪拌した。メチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（3.0 M, 98μL, 0.294 mmol）の添加後、反応混合物を３．５時間攪拌した。反応混合物を０℃で塩化アンモニウム水でクエンチし、酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（０−６０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、所望の生成物を無色固体（63.8 mg, 0.151 mmol, 62%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ0.84 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.06 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.74 - 2.97 (m, 2H), 3.06 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 3.56 - 3.86 (m, 3H), 4.43 - 4.56 (m, 1H), 4.72 (brs, 1H), 6.00 (brs, 1H), 6.97 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.08 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.32 - 7.39 (m, 2H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 1H).
MS Calcd.: 421; MS Found: 422(M+H).
【０６７２】
参考例２１１
［１−（３−ブロモプロピル）−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］（２，４−ジクロロフェニル）メタノン
（２，４−ジクロロフェニル）［７−（ジエチルアミノ）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］メタノン（404 mg, 0.961 mmol）およびテトラブロモメタン（637 mg, 1.92 mmol）のアセトニトリル中の攪拌懸濁液に、トリフェニルホスフィン（504 mg, 1.92 mmol）を加えた。１５分後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、所望の生成物を黄色固体（407 mg, 0.842 mmol, 88%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ1.09 (t, J = 7.1 Hz, 6 H), 2.33 - 2.46 (m, 2H), 3.02 - 3.26 (m, 4H), 3.47 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 5.19 - 5.28 (m, 2H), 7.20 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 - 7.64 (m, 2H).
MS Calcd.: 481; MS Found: 482(M+H).
【０６７３】
参考例２１２
３−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−７−（ジエチルアミノ）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１−オール
３−［（２，６−ジアミノ−４−フルオロフェニル）アミノ］プロパン−１−オール（498 mg, 2.50 mmol）およびメチル  ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシエタンイミドエート塩酸塩（812 mg, 3.00 mmol）のエタノール（5 mL）溶液を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を酢酸（1.2 mL）およびメタノール（25 mL）に溶解し、アセトアルデヒド（935μL, 15.0 mmol）を０℃で加えた。３０分後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（3.18 g, 15.0 mmol）を加えた。６時間後、反応混合物を水でクエンチし、減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水酸化ナトリウム水（1 M）および食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（192 mg, 0.436 mmol, 17%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.89 - 1.20 (m, 6H), 1.67 - 1.85 (m, 1H), 1.87 - 2.02 (m, 1H), 2.25 (brs, 1H), 2.89 - 3.20 (m, 4H), 3.31 - 3.46 (m, 1H), 3.46 - 3.60 (m, 1H), 4.26 - 4.40 (m, 1H), 4.47 - 4.61 (m, 1H), 4.80 (brs, 1H), 6.39 (s, 1H), 6.80 (dd, J = 11.4, 2.1 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.23 - 7.28 (m, 1H), 7.41 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
MS Calcd.: 439; MS Found: 440(M+H).
【０６７４】
参考例２１３
（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）酢酸
２，４−ジクロロベンズアルデヒド（5.00 g, 28.6 mmol）および４−ジメチルアミノピリジン（34.9 mg, 0.286 mmol）のアセトニトリル（60 mL）中の攪拌溶液に、シアン化トリメチルシリル（3.75 mL, 30.0 mmol）を室温で加えた。１時間後、反応混合物を留去した。残査を塩酸（6 M, 15 mL）に溶解し、還流下で２時間攪拌した。氷（50 g）を加え、混合物を０．５時間攪拌した。得られた固体を回収し、酢酸エチルに溶解し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を無色固体（4.73 g, 21.4 mmol, 75%）として得た。
【０６７５】
参考例２１４
２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソエチル  アセテート
（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）酢酸（884 mg, 4.00 mmol）および塩化アセチル（853μL, 12.0 mmol）の混合物を室温で３０分間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、残査を塩化チオニル（1.7 mL）に溶解した。混合物を還流下で５時間攪拌し、減圧濃縮して、所望の生成物を淡黄色油状物（1.12 g, 100%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ2.22 (s, 3H), 6.60 (s, 1H), 7.30 - 7.44 (m, 2H), 7.51 (d, J = 1.9 Hz, 1H).
【０６７６】
参考例２１５
メチル  ４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（1.01 g, 3.90 mmol）およびトリエチルアミン（1.20 mL, 8.58 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）中の攪拌溶液に、２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソエチル  アセテート（2.20 g, 7.80 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）溶液を０℃で加えた。３０分後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸（20 mL）に溶解し、混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をメタノール（20 mL）に溶解し、炭酸カリウム（539 mg, 3.90 mmol）を室温で加えた。３０分後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、ＮＨ−シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（０−１０％  メタノール／酢酸エチルのグラジエント混合物で溶出）で精製し、所望の生成物を淡黄色固体（745 mg, 1.61 mmol, 41%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ1.66 - 1.86 (m, 2H), 3.35 - 3.49 (m, 1H), 3.49 - 3.61 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 4.27 - 4.42 (m, 1H), 4.56 - 4.69 (m, 1H), 4.75 (brs, 1H), 6.50 (s, 1H), 7.20 - 7.25 (m, 1H), 7.29 - 7.37 (m, 2H), 7.44 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
MS Calcd.: 442; MS Found: 443(M+H).
【０６７７】
参考例２１６
２−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］エタノール
エタノールアミン（5.96 mL, 49.4 mmol）および２−クロロ−１，３−ジニトロベンゼン（5.00 g, 24.7 mmol）のテトラヒドロフラン（50 mL）中の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮し、標題化合物を褐色固体（5.54 g, 24.4 mmol, 99%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 3.12 - 3.19 (m, 2 H), 3.85 - 3.90 (m, 2 H), 6.77 (t, J=8.2 Hz, 1 H), 8.19 (d, J=8.2 Hz, 2 H), 8.71 (br. s., 1 H). hidden (1H)
MS Calcd.: 227; MS Found: 228 (M+H).
【０６７８】
参考例２１７
２−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］エタノール
水素ガス雰囲気下、２−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］エタノール（5.54 g, 24.4 mmol）および１０％パラジウム炭素（50%  含水, 1.1 g）のテトラヒドロフラン（240 mL）中の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を褐色油状物（3.63 g, 21.7 mmol, 89%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 3.09 - 3.15 (m, 2 H), 3.55 - 3.60 (m, 2 H), 3.83 (br. s., 4 H), 6.24 (d, J=7.8 Hz, 2 H), 6.75 (t, J=7.8 Hz, 1 H). hidden (2H)
MS Calcd.: 167; MS Found: 168 (M+H).
【０６７９】
参考例２１８
２−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エタノール
２−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］エタノール（3.63 g, 21.7 mmol）のエタノール（43 mL）中の攪拌溶液に、メチル  ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシエタンイミドエート塩酸塩（7.04 g, 26.0 mmol）を室温で加えた。１２時間後、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製し、標題化合物を橙色アモルファス固体（7.58 g, 21.5 mmol, 99%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 3.55 - 3.71 (m, 2 H), 4.10 - 4.21 (m, 1 H), 4.23 (br. s., 2 H), 4.43 - 4.54 (m, 1 H), 6.01 (s, 1 H), 6.48 (dd, J=6.5, 2.2 Hz, 1 H), 6.89 - 6.98 (m, 2 H), 7.00 (dd, J=8.5, 2.2 Hz, 1 H), 7.25 - 7.32 (m, 2 H). hidden (2H)
MS Calcd.: 351, MS Found: 352 (M+H).
【０６８０】
参考例２１９
２−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エタノール
２−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エタノール（7.58 g, 21.5 mmol）のメタノール（220 mL）および酢酸（11 mL）中の溶液に、アセトアルデヒド（8.04 mL, 129 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（27.3 g, 129 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌後、混合物を炭酸水素ナトリウム水および水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を１Ｎ  水酸化ナトリウム水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製して粗固体を得、これをジイソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物を無色固体（8.70 g, 21.3 mmol, 99%）として得た。
融点177-179℃（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）。
1H NMR (CDCl3) δ 0.94 - 1.09 (6 H, m), 2.91 - 3.13 (4 H, m), 3.62 - 3.82 (2 H, m), 4.38 - 4.56 (2 H, m), 4.71 - 4.81 (1 H, m), 5.61 (1 H, br. s.), 6.31 (1 H, s), 6.98 (1 H, dd, J=7.8, 0.8 Hz), 7.08 (1 H, t, J=7.8 Hz), 7.25 (1 H, dd, J=8.3, 2.1 Hz), 7.32 - 7.37 (2 H, m), 7.63 (1 H, d, J=8.3 Hz).
MS Calcd.: 407; MS Found: 408 (M+H).
【０６８１】
参考例２２０
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛２−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］エチル｝カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−アミノエチル）カルバメート（5.00 g, 31.2 mmol）、２−クロロ−１，３−ジニトロベンゼン（5.27 g, 26.0 mmol）およびトリエチルアミン（7.25 mL, 52.0 mmol）のテトラヒドロフラン（260 mL）中の混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮し、標題化合物を黄色固体（8.44 g, 25.9 mmol, 99.6%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.43 (s, 9 H), 3.07 - 3.14 (m, 2 H), 3.37 - 3.45 (m, 2 H), 4.74 (br. s., 1 H), 6.78 (t, J=8.1 Hz, 1 H), 8.16 (d, J=8.1 Hz, 2 H), 8.42 (br. s., 1 H).
【０６８２】
参考例２２１
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛２−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］エチル｝カルバメート
水素ガス雰囲気下、ｔｅｒｔ−ブチル  ｛２−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］エチル｝カルバメート（8.44 g, 25.9 mmol）および１０％パラジウム炭素（50%  含水, 1.67 g）のテトラヒドロフラン（260 mL）中の混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を褐色油状物（6.82 g, 25.6 mmol, 99%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.45 (s, 9 H), 3.04 - 3.12 (m, 2 H), 3.21 - 3.30 (m, 2 H), 3.65 (br. s., 4 H), 5.13 (br. s., 1 H), 6.21 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 6.73 (d, J=8.0 Hz, 1 H). hidden (1H)
MS Calcd.: 266; MS Found: 267 (M+H).
【０６８３】
参考例２２２
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エチル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛２−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］エチル｝カルバメート（5.00 g, 18.8 mmol）のエタノール（38 mL）中の攪拌溶液に、メチル  ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシエタンイミドエート塩酸塩（5.59 g, 20.7 mmol）を室温で加えた。１２時間後、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水および水で希釈した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製し、標題化合物を褐色アモルファス固体（8.46 g, 18.7 mmol, 99%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 1.38 (s, 9 H), 3.09 - 3.34 (m, 2 H), 4.16 - 4.50 (m, 4 H), 4.97 - 5.05 (m, 1 H), 6.23 (s, 1 H), 6.51 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.98 (t, J=8.0 Hz, 1 H), 7.09 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 7.16 (dd, J=8.4, 2.1 Hz, 1 H), 7.35 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.47 (d, J=8.4 Hz, 1 H). hidden (1H)
MS Calcd.: 450, MS Found: 451 (M+H).
【０６８４】
参考例２２３
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エチル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エチル）カルバメート（5.00 g, 11.1 mmol）のメタノール（110 mL）および酢酸（5.5 mL）中の溶液に、アセトアルデヒド（4.15 mL, 66.6 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（14.1 g, 66.5 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で３時間攪拌後、混合物を炭酸水素ナトリウム水および８Ｎ  水酸化ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（２０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、無色固体（4.15 mg, 8.18 mmol, 74%）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.97 (t, J=7.0 Hz, 3 H), 1.11 (t, J=7.0 Hz, 3 H), 1.28 (s, 9 H), 2.90 - 3.19 (m, 4 H), 3.28 - 3.42 (m, 1 H), 3.55 - 3.75 (m, 1 H), 4.31 - 4.42 (m, 1 H), 4.77 - 4.91 (m, 2 H), 5.12 - 5.20 (m, 1 H), 6.34 (d, J=5.2 Hz, 1 H), 7.03 (dd, J=7.7, 1.1 Hz, 1 H), 7.15 (t, J=7.7 Hz, 1 H), 7.28 (dd, J=8.2, 2.2 Hz, 1 H), 7.36 (d, J=2.2 Hz, 1 H), 7.48 (dd, J=7.7, 1.1 Hz, 1 H), 7.66 (d, J=8.2 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 506; MS Found: 507 (M+H).
【０６８５】
参考例２２４
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）カルボニル］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エチル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  （２−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エチル）カルバメート（500mg, 0.985 mmol）および酸化マンガン（ＩＶ）（856 mg, 9.85 mmol）のテトラヒドロフラン（5 mL）中の混合物を室温で４時間攪拌し、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、黄色アモルファス固体（404 mg, 0.800 mmol, 81%）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.09 (t, J=7.1 Hz, 6 H), 1.23 (s, 9 H), 3.06 - 3.24 (m, 4 H), 3.47 - 3.58 (m, 2 H), 4.82 (br. s., 1 H), 5.25 (t, J=5.2 Hz, 2 H), 7.18 (dd, J=7.8, 1.1 Hz, 1 H), 7.26 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 7.36 (dd, J=8.2, 1.9 Hz, 1 H), 7.49 (d, J=1.9 Hz, 1 H), 7.60 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 7.67 (d, J=8.2 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 504; MS Found: 505 (M+H).
【０６８６】
参考例２２５
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛３−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］プロピル｝カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  （３−アミノプロピル）カルバメート（4.20 g, 24.1 mmol）、２−クロロ−１，３−ジニトロベンゼン（4.07 g, 20.1 mmol）およびトリエチルアミン（5.60 mL, 40.2 mmol）のテトラヒドロフラン（200 mL）中の混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサン混合物で溶出）で精製し、黄色固体（6.79 g, 20.0 mmol, 99.5%）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.40 (s, 9 H), 1.79 - 1.92 (m, 2 H), 3.00 - 3.07 (m, 2 H), 3.21 (q, J=6.4 Hz, 2 H), 4.54 (br. s., 1 H), 6.75 (t, J=8.2 Hz, 1 H), 8.16 (d, J=8.2 Hz, 2 H), 8.32 (br. s., 1 H).
【０６８７】
参考例２２６
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛３−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］プロピル｝カルバメート
水素ガス雰囲気下、ｔｅｒｔ−ブチル  ｛３−［（２，６−ジニトロフェニル）アミノ］プロピル｝カルバメート（6.79 g, 20.0 mmol）および１０％パラジウム炭素（50%  含水, 1.4 g）のテトラヒドロフラン（200 mL）中の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を橙色油状物（5.47 g, 19.5 mmol, 98%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.44 (s, 9 H), 1.69 - 1.79 (m, 2 H), 2.93 (t, J=6.2 Hz, 2 H), 3.32 (q, J=6.1 Hz, 2 H), 3.80 (br. s., 4 H), 4.71 (br. s., 1 H), 6.17 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 6.71 (t, J=8.0 Hz, 1 H). hidden (1H)
MS Calcd.: 280; MS Found: 281 (M+H).
【０６８８】
参考例２２７
ｔｅｒｔ−ブチル  （３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロピル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛３−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］プロピル｝カルバメート（5.47 g, 19.5 mmol）のエタノール（39 mL）中の攪拌溶液に、メチル  ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシエタンイミドエート塩酸塩（5.80 g, 19.5 mmol）を室温で加えた。１４時間後、反応混合物を水で希釈した。得られた沈殿物を濾取し、水および酢酸エチルで洗浄して、標題化合物を無色固体（7.67 g, 16.5 mmol, 85%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6)δ: 1.38 (s, 9 H), 1.91 - 2.06 (m, 2 H), 3.02 - 3.12 (m, 2 H), 4.47 - 4.56 (m, 2 H), 4.99 (s, 2 H), 6.13 (d, J=7.1 Hz, 1 H), 6.49 - 6.54 (m, 2 H), 6.75 - 6.86 (m, 2 H), 6.92 - 6.99 (m, 1 H), 7.49 - 7.57 (m, 2 H), 7.80 (d, J=8.8 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 464, MS Found: 465 (M+H).
【０６８９】
参考例２２８
ｔｅｒｔ−ブチル  （３−｛２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロピル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル  （３−｛７−アミノ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）（ヒドロキシ）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロピル）カルバメート（3.00 g, 6.45 mmol）のメタノール（65 mL）および酢酸（3.3 mL）中の溶液に、アセトアルデヒド（2.41 mL, 38.7 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（8.20 g, 38.7 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３時間攪拌後、混合物を炭酸水素ナトリウム水および１Ｎ  水酸化ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製して粗固体を得、これをジイソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物を無色固体（3.04 g, 5.83 mmol, 90%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.93 - 1.09 (m, 6 H), 1.45 (s, 9 H), 1.46 - 1.58 (m, 1 H), 1.76 - 1.89 (m, 1 H), 2.90 - 3.17 (m, 6 H), 4.13 - 4.25 (m, 1 H), 4.39 - 4.51 (m, 1 H), 4.67 (br. s., 1 H), 5.16 - 5.24 (m, 1 H), 6.34 (d, J=4.1 Hz, 1 H), 7.04 (dd, J=8.0, 1.1 Hz, 1 H), 7.15 - 7.22 (m, 2 H), 7.38 - 7.44 (m, 2 H), 7.49 (dd, J=8.0, 1.1 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 520; MS Found: 521 (M+H).
【０６９０】
参考例２２９
２−クロロ−２−オキソエタン−１，１−ジイル  ジアセテート
グリオキシル酸  一水和物（53.2 g, 578 mmol）、無水酢酸（530 mL, 5.61 mol）および酢酸（120 mL）の混合物を２時間還流し、減圧濃縮後、トルエンと共沸した。残査をトルエンで希釈し、塩化チオニル（84 mL, 1.15 mol）を混合物に加えた。得られた混合物を６０℃で１６時間攪拌し、減圧濃縮した。残査を蒸留（6 - 8 hpa, 70 - 80℃）により精製し、化合物  標題化合物を無色油状物（70.7 g, 363 mmol, 63%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.22 (6 H, s), 6.92 (1 H, s).
【０６９１】
参考例２３０
６−クロロ−７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
２−クロロ−２−オキソエタン−１，１−ジイル ジアセテート（70.7 g, 363 mmol）のＴＨＦ（225 mL）溶液を、３−クロロ−２−ニトロアニリン（44.7 g, 259 mmol）および炭酸水素カリウム（130 g, 1.30 mmol）のＴＨＦ（450 mL）中の混合物に０℃で滴下した。得られた混合物を室温で４時間攪拌し、濾過後、減圧濃縮した。残査をエタノール（450 mL）で希釈し、塩化ヒドロキシルアンモニウム（90.0 g, 1.30 mmol）の水（225 mL）溶液を混合物に室温で加えた。得られた混合物を２時間還流し、減圧濃縮した。水（225 mL）を残査に加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製し、粗固体を得た。粗固体を濃硫酸（260 mL）に５０℃で少しずつ加え、得られた混合物を７０℃で２時間攪拌し、室温まで冷却後、氷水（780 mL）に注入した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルを通して濾過後、減圧濃縮した。ジイソプロピルエーテル（800 mL）を残査に加え、得られた懸濁液を還流し、攪拌しながら室温まで冷却した。沈殿物を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物を褐色固体（33.5 g, 152 mmol 59%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ7.38 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.75 (1H, d, J = 8.0 Hz), 11.77 (1H, s).
MS Calcd.: 226; MS Found: 225 (M-H).
【０６９２】
参考例２３１
４−クロロ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−３−ニトロ安息香酸
６−クロロ−７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（1.50 g, 6.80 mmol）、１−クロロ−３−ヨードプロパン（2.92 mL, 27.2 mmol）および炭酸セシウム（8.86 g, 27.2 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（30 mL）中の混合物を室温で６時間攪拌した。１Ｎ水酸化ナトリウム水（30 mL）を反応混合物に０℃で滴下し、得られた混合物を室温で１５分間攪拌した。30%過酸化水素水（1.16 mL）を反応混合物に０℃で滴下し、得られた混合物を室温で１５分間攪拌し、０℃で、１Ｎ塩酸水で酸性化した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（３％  メタノール／酢酸エチル混合物で溶出）で精製して粗固体を得、これをジイソプロピルエーテル／ヘキサンで洗浄して、標題化合物を橙色固体（1.39 g, 4.74 mmol, 70%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.04 - 2.15 (2H, m), 3.28 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.61 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8.17 (1H, brs), hidden (1H).
【０６９３】
参考例２３２
メチル  ４−クロロ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−３−ニトロベンゾエート
４−クロロ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−３−ニトロ安息香酸（150 mg, 0.512 mmol）、ヨウ化メチル（0.0319 mL, 0.512 mmol）および炭酸カリウム（70.8 mg, 0.512 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.5 mL）中の混合物を室温で１２時間攪拌した。酢酸エチルの添加後、得られた混合物を水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、ＮＨシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサン混合物で溶出）で精製し、黄色油状物（141 mg, 0.459 mmol, 90%）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.04 - 2.16 (2H, m), 3.21 - 3.30 (2H, m), 3.62 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.89 (3H, s), 6.72 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.34 (1H, brs).
MS Calcd.: 306; MS Found: 305 (M-H).
【０６９４】
参考例２３３
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］ベンゾエート
メチル  ４−クロロ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−３−ニトロベンゾエート（275 mg, 0.895）およびＦｅ（150 mg, 2.69 mmol）のＡｃＯＨ（2.8 mL）中の混合物を８０℃で１時間攪拌した。ＡｃＯＨ（2.8 mL）およびＦｅ（350 mg, 6.27）を反応混合物に室温で加え、得られた混合物を８０℃で３０分間攪拌し、セライトを通して濾過後、減圧濃縮した。水を残査に加えた後、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、ＮＨシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（３％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサン混合物で溶出）で精製し、黄色油状物（201 mg, 0.725 mmol, 81%）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.97 - 2.08 (2 H, m), 3.13 - 3.24 (2 H, m), 3.70 (2 H, t, J = 6.3 Hz), 3.87 (3 H, s), 4.29 (2 H, brs), 6.16 (1 H, brs), 6.96 (1 H, d, J = 8.5 Hz), 7.31 (1 H, d, J = 8.5 Hz).
MS Calcd.: 276; MS Found: 277 (M+H).
【０６９５】
参考例２３４
４，６−ジメチル−５−ニトロピリミジン−２−オール
４，６−ジメチルピリミジン−２−オール（10.0 g, 80.6 mmol）を硫酸（80 mL）に０℃で加えた。その後、硝酸カリウム（16.29 g, 161.1 mmol）を反応混合物に０℃で加えた。混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物をジエチルエーテルに０℃でゆっくり注入した。沈殿固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄した。固体のエタノール（500 mL）懸濁液を、室温で炭酸水素ナトリウムで中和した。固体を濾去し、濾過ケーキをエタノールで洗浄した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（13.15 g）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 2.37 (s, 6H).
【０６９６】
参考例２３５
２−メトキシ−４，６−ジメチル−５−ニトロピリミジン
４，６−ジメチル−５−ニトロピリミジン−２−オール（18.4 g, 108 mmol）を攪拌下の塩化ホスホリルに０℃で少しずつ加え、混合物を１００℃で８０分間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、メタノール（180 mL）を残査に、０℃で注意深く加えた。ナトリウムメトキシド（28%  メタノール溶液, 68.8 g, 357 mmol）を、攪拌混合物に０℃で滴下し、混合物を０℃で１０分間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水で希釈し、減圧濃縮した。残査を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を黄色ワックス（13.0 g, 71.0 mmol, 66%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.54 (s, 6H), 4.05 (s, 3H).
【０６９７】
参考例２３６
３−イソチオシアナト−６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン
６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン（6.99 g, 36.4 mmol）のテトラヒドロフラン（60 mL）および飽和炭酸水素ナトリウム水（60 mL）溶液に、チオホスゲン（2.8 mL, 36.5 mmol）を０℃で滴下した。混合物を０℃で０．５時間攪拌した。水を反応混合物に加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、標題化合物（8.49 g, 36.3 mmol, 定量的）を淡橙色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 3.98 (s, 3 H), 6.92 (dd, J = 8.9, 0.6 Hz, 1 H), 7.57 (dd, J = 8.9, 0.6 Hz, 1 H).
【０６９８】
参考例２３７
メチル  ４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−３−（｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルバモチオイル｝アミノ）ベンゾエート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（1.00 g, 3.87 mmol）および３−イソチオシアナト−６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（1.81 g, 7.73 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）溶液を室温で３日間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（３０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（1.85 g, 3.75 mmol, 97%）を淡赤色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.82 - 1.92 (m, 2 H), 1.98 - 2.06 (m, 1 H), 3.55 - 3.66 (m, 2 H), 3.73 - 3.82 (m, 2 H), 3.89 (s, 3 H), 3.94 (s, 3 H), 6.86 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 7.39 - 7.39 (m, 1 H), 7.86 - 8.13 (m, 3 H).
MS Calcd.:492; Found: 493 (M+H).
【０６９９】
参考例２３８
メチル  ４−クロロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］アミノ｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−３−（｛［６−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルバモチオイル｝アミノ）ベンゾエート（1.85 g, 3.75 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（0.79 g, 4.12 mmol）およびトリエチルアミン（0.57 mL, 4.16 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）中の混合物を５０℃で３時間攪拌した。水を室温で反応混合物に加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（２５−８０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（1.50 g, 3.27 mmol, 87%）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.89 (t, J = 4.1 Hz, 1 H), 2.04 - 2.12 (m, 2 H), 3.63 - 3.68 (m, 2 H), 3.95 (s, 6 H), 4.57 (t, J = 6.3 Hz, 2 H), 6.99 (d, J = 9.0 Hz, 1 H), 7.19 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 7.79 (br s, 1 H), 8.61 (d, J = 9.0 Hz, 1 H).
MS Calcd.:458; Found: 459 (M+H).
【０７００】
参考例２３９
６−メトキシ−７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
６−クロロ−７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（2.0 g, 8.83 mmol）のメタノール（20 mL）溶液に、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（28%, 3.8 mL）を室温で加えた。混合物を６０℃で１４時間攪拌した。１Ｎ塩化水素（10 mL）を０℃で反応混合物に加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水（×３）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（1.349 g, 6.07 mmol, 69%）を黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 4.10 (s, 3 H), 6.76 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 7.83 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 8.98 (br s, 1 H).
MS Calcd.: 221; MS Found: 221 (M-H).
【０７０１】
参考例２４０
２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸
６−メトキシ−７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（1.44 g, 6.37 mmol）、炭酸セシウム（6.22 g, 19.09 mmol）および１−クロロ−３−ヨードプロパン（2.05 mL, 19.09 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（30 mL）中の混合物を室温で３時間攪拌した。１Ｎ水酸化ナトリウム水（30 mL）を反応混合物に０℃で加え、混合物を室温で０．５時間攪拌した。反応混合物に、30%  過酸化水素水（1.08 mL）を０℃で加え、混合物を５０℃で０．５時間攪拌した。混合物を、０℃で、６Ｎ塩化水素で酸性化し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリウム水、水（×３）および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−２０％  メタノール／酢酸エチルのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（1.776 g, 6.15 mmol, 97%）を黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.96 - 2.11 (m, 2 H), 3.27 (t, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.60 (t, J = 6.5 Hz, 2 H), 3.92 (s, 3 H), 6.32 (d, J = 9.0 Hz, 1 H), 7.94 - 8.19 (m, 2 H).
MS Calcd.: 288; MS Found: 289 (M+H).
【０７０２】
参考例２４１
メチル  ２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−４−メトキシ−３−ニトロベンゾエート
２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸（1.77 g, 6.13 mmol）および炭酸カリウム（847 mg, 6.13 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（18 mL）中の混合物に、ヨードメタン（0.38 mL, 6.10 mmol）を室温で加えた。室温で１４時間攪拌後、水を反応混合物に加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水（×５）および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（1.60 g, 5.29 mmol, 86%）を黄色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.03 - 2.12 (m, 2 H), 3.21 - 3.28 (m, 2 H), 3.61 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 3.90 (s, 3 H), 6.26 (d, J = 9.2 Hz, 1 H), 7.99 (d, J = 9.2 Hz, 1 H), 8.20 - 8.30 (m, 1 H).
MS Calcd.: 302; MS Found: 303 (M+H).
【０７０３】
参考例２４２
メチル  ３−アミノ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−４−メトキシベンゾエート
メチル  ２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−４−メトキシ−３−ニトロベンゾエート（1.61 g, 5.23 mmol）および鉄（1.46 g, 26.1 mmol）の酢酸（32 mL）中の混合物を８０℃で３時間攪拌した。鉄（0.58 g, 10.4 mmol）を反応混合物に室温で加え、混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物に鉄（0.88 g, 15.8 mmol）を室温で加え、混合物を８０℃で１時間攪拌した。固体を濾去し、濾過ケーキをテトラヒドロフランで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。水を残査に加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（967.5 mg, 3.55 mmol, 68%）を黄色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.96 - 2.05 (m, 2 H), 3.21 (t, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.69 (t, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 3.90 (s, 3 H), 6.53 (d, J = 9.0 Hz, 1 H), 7.44 (d, J = 9.0 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 272; MS Found: 273 (M+H).
【０７０４】
参考例２４３
メチル  １−（３−クロロプロピル）−４−メトキシ−２−［（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］−４−メトキシベンゾエート（965 mg, 3.55 mmol）および５−イソチオシアナト−２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン（1.04 g, 5.32 mmol）のテトラヒドロフラン（15 mL）中の混合物を４０℃で３日間攪拌した。溶媒を減圧で除去し、固体を濾取後、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。固体（1.589 g）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（0.72 g, 3.76 mmol）およびトリエチルアミン（0.52 mL, 3.73 mmol）のテトラヒドロフラン（16 mL）中の混合物を５０℃で３時間攪拌した。１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（130 mg, 0.678 mmol）およびトリエチルアミン（0.095 mL, 0.682 mmol）を、反応混合物に室温で加え、混合物を５０℃で１時間攪拌した。水を反応混合物に室温で加え、混合物を酢酸エチル、ＴＨＦおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物で抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、標題化合物（878.9 mg, 2.03 mmol, 66%）を淡赤色固体として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 2.02 - 2.12 (m, 2 H), 2.29 (s, 6 H), 3.59 (t, J = 6.3 Hz, 2 H), 3.81 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 3.91  (s, 3 H), 4.52 - 4.61 (m, 2 H), 6.70 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 7.46 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 8.38 (s, 1 H).
MS Calcd.:433; Found: 434 (M+H).
【０７０５】
参考例２４４
メチル  ４−クロロ−１−（３−クロロプロピル）−２−［（２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−クロロプロピル）アミノ］ベンゾエート（500 mg, 1.80 mmol）、５−イソチオシアナト−２−メトキシ−４，６−ジメチルピリミジン（527 mg, 2.70 mmol）および炭酸水素ナトリウム（454 mg, 5.40 mmol）のテトラヒドロフラン（1 mL）中の混合物を６０℃で３６時間攪拌した。テトラヒドロフラン（4 mL）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（345 mg, 1.80 mmol）およびトリエチルアミン（0.251 mL, 1.80 mmol）を混合物に室温で加えた後、得られた混合物を５０℃で４０分間攪拌し、水（50 mL）に注入した。沈殿物を濾取し、水およびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を無色固体（589 mg, 1.34 mmol, 74%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 2.03 - 2.19 (m, 2 H), 2.31 (s, 6 H), 3.62 (t, J = 6.3 Hz, 2 H), 3.88 - 3.94 (m, 6 H), 4.52 (t, J = 7.1 Hz, 2 H), 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.34 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 8.71 (s, 1 H).
MS Calcd.: 437; MS Found: 438 (M+H). 
【０７０６】
実施例１
８−クロロ−１−（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７０７】
【化６６】
0005431341.tif 000067
【０７０８】
２−［４−クロロ−２−［（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］エタノール（参考例１２; 183 mg, 0.419 mmol）のテトラヒドロフラン（2 mL）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（0.11 ml, 0.629 mmol）および塩化メタンスルホニル（0.049 mL, 0.629 mmol）を加え、混合物を室温で７２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（4-25%  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（141 mg, 0.337 mmol, 80%）を油状物として得た。油状物を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化し、標題化合物（73 mg, 0.174 mmol, 42%）を無色結晶として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.82-0.88 (6H, m), 1.61-1.84 (4H, m), 2.33 (3H, s), 2.70-2.79 (1H, m), 3.76 (3H, s), 4.04-4.16 (1H, m), 4.36-4.49 (3H, m), 6.75 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.78 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.88 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.4 Hz).
MS Calcd.: 417; Found: 418 (M+H).
【０７０９】
実施例２
８−クロロ−１−（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−５−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２（３Ｈ）−オン
【０７１０】
【化６７】
0005431341.tif 000068
【０７１１】
［４−クロロ−２−［（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］酢酸（参考例１３; 770 mg, 1.71 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（6 mL）溶液に、ＨＯＢｔ（288 mg, 1.88 mmol)、トリエチルアミン（0.595 mL, 4.28 mmol）およびＷＳＣ（426 mg, 2.22  mmol）を加え、混合物を室温で１５時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチル（×２）で抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水および食塩水（×２）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０−２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、粗標題化合物を油状物として得た。油状物をジイソプロピルエーテル−ｎ−ヘキサンから結晶化し、標題化合物（519 mg, 1.20 mmol, 70%）を無色結晶として得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.89 (6H, m), 1.64-1.89 (4H, m), 2.26 (3H, s),  2.64-2.76 (1H, m), 3.78 (3H, s), 4.85 (1H, d, J = 16.8 Hz), 4.92 (1H, d, J = 16.8 Hz), 6.88 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.97 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.19 (1H, d, J = 8.2 Hz).  
MS Calcd.: 431; Found: 432 (M+H).
【０７１２】
実施例３
８−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７１３】
【化６８】
0005431341.tif 000069
【０７１４】
２−｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エタノール（参考例１９; 66 mg, 0.155 mmol）のテトラヒドロフラン（0.8 mL）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（0.053 ml, 0.310 mmol）および塩化メタンスルホニル（0.013 ml, 0.170 mmol）を０℃で加え、混合物を室温で２時間攪拌した。追加のジイソプロピルエチルアミン（0.053 ml, 0.310 mmol）および塩化メタンスルホニル（0.013 mL, 0.170 mmol）を０℃で加え、続いて、室温で１５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０−２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。所望のフラクションを減圧濃縮し、得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物（15 mg, 0.0360 mmol, 23%）を無色固体として得た。
融点：171-173℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.83 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.63-1.85 (4H, m), 2.69-2.78 (1H, m), 4.41-4.53 (4H, m), 6.81 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.29-7.32 (1H, m), 7.43-7.45 (1H, m), 7.80 (1H, d, J= 8.7 Hz).
MS Calcd.: 407; Found: 408 (M+H).
【０７１５】
実施例４
８−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２（３Ｈ）−オン
【０７１６】
【化６９】
0005431341.tif 000070
【０７１７】
｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝酢酸（参考例２１; 294 mg, 0.667 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3 mL）懸濁液に、トリエチルアミン（0.11 mL, 0.800 mmol）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（153 mg, 0.800  mmol）を加え、混合物を室温で１５時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、懸濁液を室温で１．５時間攪拌した。得られた固体を濾取し、水で洗浄した。結晶をジイソプロピルエーテル−ｎ−ヘキサンから再結晶化し、160 mg（0.378 mmol, 57%）を無色結晶として得た。
融点：200-202℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.84 (3H, t, J = 7.8 Hz), 0.87 (3H, t, J = 7.8 Hz), 1.64-1.90 (4H, m), 2.65-2.80 (1H, m), 4.88 (1H, d, J= 16.8 Hz), 4.96 (1H, d, J = 16.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.42-7.51 (2H, m), 7.61 (1H, d, J= 2.1 Hz).  
MS Calcd.: 421; Found: 422 (M+H).
【０７１８】
実施例５
１−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）−８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７１９】
【化７０】
0005431341.tif 000071
【０７２０】
２−｛２−［（２−ブロモ−４−クロロフェニル）アミノ−４−クロロ−］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エタノール（参考例２２; 260 mg, 0.552 mmol）のピリジン（2 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.214 ml, 2.76 mmol）を０℃で加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を、０℃で飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4 mL）に溶解し、炭酸カリウム（153 mg, 1.10 mmol）を加えた。混合物を８０℃で３時間攪拌した。冷却後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。所望のフラクションを減圧濃縮し、得られた固体をメタノールから再結晶化して、標題化合物（184 mg, 0.406 mmol, 74%）を無色結晶として得た。
融点：169-171℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.83 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.60-1.85 (4H, m), 2.70-2.80 (1H, m), 4.47 (4H, bs), 6.81 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.7 Hz).
MS Calcd.: 451; Found: 452 (M+H).
【０７２１】
実施例６
５−クロロ−２−［８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］ベンズアルデヒド、および
実施例７
８−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７２２】
【化７１】
0005431341.tif 000072
【０７２３】
１−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）−８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（140 mg, 0.309 mmol）のテトラヒドロフラン溶液を、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（1.6 M  ｎ−ヘキサン溶液, 0.213 mL, 0.340 mmol）を滴下した。混合物を−７８℃で１時間攪拌後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（0.120 mL, 1.545 mmol）を加えた。混合物を室温まで１時間放温した。飽和塩化アンモニウム水の添加により反応をクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。５−クロロ−２−［８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］ベンズアルデヒドにおける所望のフラクションを減圧濃縮し、得られた固体をメタノールから再結晶化して、実施例６の標題化合物（41 mg, 0.102 mmol, 33%）を無色結晶として得た。８−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾールにおける所望のフラクションを減圧濃縮し、得られた固体をメタノールから再結晶化して、実施例７の標題化合物（17 mg, 0.04542 mmol, 15%）を無色結晶として得た。
【０７２４】
実施例６
融点：207-209℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.83 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.60-1.85 (4H, m), 2.70-2.80 (1H, m), 4.40-4.60 (4H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.67 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.88 (1H, d, J = 2.7 Hz), 10.16(1H, s).  
MS Calcd.: 401; Found: 402 (M+H).
【０７２５】
実施例７
融点：220-222℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.81 (6H, t, J = 7.4 Hz), 1.60-1.85 (4H, m), 2.65-2.80 (1H, m), 4.49 (4H, s), 6.83 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.13 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.7 Hz).  
MS Calcd.: 373; Found: 374 (M+H).
【０７２６】
実施例８
１−｛５−クロロ−２−［８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン
【０７２７】
【化７２】
0005431341.tif 000073
【０７２８】
ジメチルアミン（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 0.096 mL, 0.194 mmol）を、５−クロロ−２−［８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］ベンズアルデヒド（26 mg, 0.0646 mmol）のメタノール（0.5 mL）およびテトラヒドロフラン（0.5 mL）の混合物中の溶液に加えた。混合物を室温で３０分間攪拌後、酢酸（0.037 mL, 0.0646 mmol）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（12 mg, 0.194 mmol）を加えた。混合物を室温で１８時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をＮＨ−シリカゲルカラムクロマトグラフィー（３−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。所望のフラクションを減圧濃縮し、得られた固体をｎ−ヘキサン中で粉末化して、標題化合物（10.3 mg, 0.0239 mmol, 37%）をアモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.83 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.60-1.85 (4H, m), 2.16 (6H, s), 2.70-2.80 (1H, m), 3.49 (2H, s), 4.35-4.45 (4H, m), 6.78 (1H, d, J= 8.1 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.27 (1H, dd, J = 2.7, 8.1 Hz), 7.42 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.44 (1H, d, J = 2.7 Hz).
MS Calcd.: 430; Found: 431 (M+H).
【０７２９】
実施例９
８−クロロ−１−［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］−５−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２（３Ｈ）−オン
【０７３０】
【化７３】
0005431341.tif 000074
【０７３１】
イソプロピル  ［２，４−ジクロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］アセテート（参考例１０; 1.62 g, 4.53 mmol）、Ｎ２，Ｎ２，４−トリメチルピリジン−２，５−ジアミン（2.06 g, 4.85 mmol）、ｐ−トルエンスルホン酸  一水和物（922.9 mg, 4.85 mmol）およびキシレン（8.0 mL）の混合物を１５０℃で３日間攪拌した。冷却後、反応混合物を水で希釈し、得られた沈殿物を濾去した。濾液を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を１Ｎ塩酸（×２）および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を含む混合物を得た。残査を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。塩を飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られた固体をｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色粉末（49.7 mg, 0.121 mmol, 2.7%）として得た。
融点：222-224℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.86 (brs, 6H), 1.73-1.84 (m, 4H), 2.22 (s, 3H), 2.66-2.74 (m, 1H), 3.12 (m, 6H), 4.89 (s, 2H), 6.44 (s, 1H), 6.95 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H).
【０７３２】
実施例１０
２，８−ジクロロ−１−（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−５−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７３３】
【化７４】
0005431341.tif 000075
【０７３４】
８−クロロ−１−（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−５−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２（３Ｈ）−オン（31.8 mg, 0.0736 mmol）およびオキシ塩化リン（0.76 mL）およびピリジン（11.9μL, 0.147 mmol）の混合物を１５０℃で５日間攪拌した。冷却後、混合物を減圧濃縮した。残査を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物をアモルファス（8.7 mg, 0.0193 mmol, 26%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.88 (dt, J = 2.1, 7.5 Hz, 6H), 1.72-1.90 (m, 4H), 2.17 (s, 3H), 2.93-3.02 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 6.87 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.98 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.50 (s, 1H).
MS Calcd.: 449, MS Found: 450 (M+H).
【０７３５】
実施例１１
３，３，８−トリクロロ−１−（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−５−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２（３Ｈ）−オン
【０７３６】
【化７５】
0005431341.tif 000076
【０７３７】
８−クロロ−１−（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）−５−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２（３Ｈ）−オン（54.9 mg, 0.127 mmol）およびオキシ塩化リン（0.58 mL）およびジイソプロピルエチルアミン（0.2 mL）の混合物を１００℃で１２時間攪拌した。冷却後、混合物を減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。得られた固体をメタノールから再結晶化し、標題化合物を固体（27.4 mg, 0.0547 mmol, 43%）として得た。
融点190-192℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.94-1.00 (m, 6H), 1.71-1.93 (m, 4H), 2.28 (s, 3H), 3.49-3.54 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 6.89 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.1 Hz, 1H ), 7.29 (d, J = 8.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 499, MS Found: 500 (M+H).
【０７３８】
実施例１２
１−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）−８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７３９】
【化７６】
0005431341.tif 000077
【０７４０】
２−［２−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］エタノール（参考例２３; 1.19 g, 2.53 mmol）のピリジン（6.0 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（979μL, 12.65 mmol）を０℃で加えた。反応混合物を室温で１．５時間攪拌した。反応混合物を、０℃で飽和炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製して固体を得た。得られた固体をｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色粉末（975.2 mg, 2.15 mmol, 85%）として得た。
融点165-168℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.83 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.63-1.85 (m, 4H), 2.69-2.78 (m, 1H), 4.42-4.53 (m, 4H), 6.82 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.11 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 2.1, 8.7 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
MS Calcd.: 451, MS Found: 452 (M+H).
【０７４１】
実施例１３
８−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
実施例１４
３−クロロ−４−［８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］安息香酸
【０７４２】
【化７７】
0005431341.tif 000078
【０７４３】
１−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）−８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（209.9 mg, 0.463 mmol）のテトラヒドロフラン（4.0 mL）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（1.60 M  ｎ−ヘキサン溶液, 0.35 mL, 0.556 mmol）を−７８℃で加え、混合物を４５分間攪拌した。二酸化炭素ガスを、混合物に通して３時間バブリングした。混合物を飽和塩化アンモニウム水でクエンチし、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。得られた固体を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで再結晶化し、実施例１３を無色粉末（38.4 mg, 0.103 mmol, 22%）として得た。水層を１Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチル（×３）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られた固体をｎ−ヘキサンで再結晶化し、実施例１４を無色粉末（52.0 mg, 0.124 mmol, 27%）として得た。
【０７４４】
実施例１３
融点144-146℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.84 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.66-1.83 (m, 4H), 2.70-2.76 (m, 1H), 4.42-4.55 (m, 4H), 6.81 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.10 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 7.21 (dt, J = 1.5, 7.8 Hz, 1H), 7.34 (dt, J = 1.5, 7.8 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 1.5, 7.8 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 1.5, 7.8 Hz, 1H).
MS Calcd.: 373, MS Found: 374 (M+H).
【０７４５】
実施例１４
融点＞300℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.79 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.63-1.74 (m, 4H), 2.83 (brs, 1H), 4.58 (s, 4H), 6.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.98-8.03 (m, 3H), 13.28 (brs, 1H).
MS Calcd.: 417; MS Found: 418 (M+H).
【０７４６】
実施例１５
３−クロロ−４−［８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］ベンズアミド
【０７４７】
【化７８】
0005431341.tif 000079
【０７４８】
３−クロロ−４−[８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］安息香酸（45.4 mg, 0.109 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.0 mL）溶液に、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール  アンモニウム塩（21.4 mg, 0.141 mmol）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（22.9 mg, 0.119 mmol）を加えた。反応混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を水（×２）、飽和炭酸水素ナトリウム水（×１）および食塩水（×１）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色固体（36.4 mg, 0.0872 mmol, 80%）として得た。
融点225-229℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.84 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.61-1.83 (m, 4H), 2.70-2.80 (m, 1H), 4.46-4.62 (m, 4H), 5.59 (brs, 2H), 6.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 1.8, 8.4 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 1.8 Hz, 1H).
MS Calcd.: 416, MS Found: 417 (M+H).
【０７４９】
実施例１６
３−クロロ−４−［８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］ベンズアルデヒド
【０７５０】
【化７９】
0005431341.tif 000080
【０７５１】
１−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）−８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（204.6 mg, 0.451 mmol）のテトラヒドロフラン（3.0 mL）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（1.60 M  ｎ−ヘキサン溶液, 0.34 mL, 0.542 mmol）を−７８℃で加えた。反応混合物を同温度で１時間攪拌し、混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（0.17 mL, 2.255 mmol）を加えた。反応混合物を０℃まで放温し、１時間攪拌した。反応混合物を、０℃で飽和塩化アンモニウム水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を水（×２）および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を黄色アモルファス（89.5 mg, 0.156 mmol, 49%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.84 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.64-1.83 (m, 4H), 2.70-2.80 (m, 1H), 4.48-4.53 (m, 2H), 4.67-4.72 (m, 2H), 6.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 1.8, 8.1 Hz,  1H), 7.96 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 9.94 (s, 1H).
MS Calcd.: 401, MS Found: 402 (M+H).
【０７５２】
実施例１７
１−{３−クロロ−４−[８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン
【０７５３】
【化８０】
0005431341.tif 000081
【０７５４】
３−クロロ−４−[８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］ベンズアルデヒド（68.3 mg, 0.170 mmol）のテトラヒドロフラン（0.5 mL）およびエタノール（0.5 mL）中の溶液に、ジメチルアミン（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 850μL, 1.70 mmol）およびチタンテトライソプロポキシド（100.0μL, 0.340 mmol）を加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌した。混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（72.1 mg, 0.340 mmol）を加え、反応混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物を４０℃まで昇温し、３時間攪拌した。混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（360.0 mg, 1.70 mmol）およびジメチルアミン（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 425μL, 0.85 mmol）を加えた。反応混合物を４０℃で０．５時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物をアモルファス（32.5 mg, 0.0753 mmol, 44%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.83 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.60-1.80 (m, 4H), 2.30 (s, 6H), 2.70-2.79 (m, 1H), 3.45 (s, 2H), 4.41-4.53 (m, 4H), 6.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 7.26-7.29 (m, 1H), 7.44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.78 (d, J= 8.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 430, MS Found: 431 (M+H).
【０７５５】
実施例１８
５−クロロ−２−[８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］ベンゾニトリル
【０７５６】
【化８１】
0005431341.tif 000082
【０７５７】
１−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）−８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（30.7 mg, 0.0677 mmol）の１−メチル−２−ピロリドン（0.5 mL）溶液に、シアン化銅（Ｉ）（18.2 mg, 0.203 mmol）を加えた。反応混合物を１５０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水および酢酸エチルで希釈し、沈殿物を濾去した。濾液を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物をアモルファス（18.7 mg, 0.468 mmol, 69%）として得た。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.82 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.60-1.86 (m, 4H), 2.68-2.78 (m, 1H), 4.49-4.54 (m, 2H), 4.85-4.90 (m, 2H), 6.87 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 2.1, 7.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.52 (dd, J = 2.1, 7.8 Hz, 1H).
MS Calcd.: 398, MS Found: 399 (M+H).
【０７５８】
実施例１９
１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（ジエチルアミノ）−３，４−ジヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２（１Ｈ）−オン
【０７５９】
【化８２】
0005431341.tif 000083
【０７６０】
３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパン酸（参考例３０; 57.0 mg, 0.135 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（31.1 mg, 0.162 mmol）、トリエチルアミン（0.0226 mL, 0.162 mmol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3 mL）の混合物を室温で１日間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を固体（44.8 mg, 0.111 mmol, 82%）として得た。分析的に純粋な物質を、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶により得た。
融点113-114℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.02 (t, J = 7.1 Hz, 6H), 3.05 - 3.22 (m, 6H), 4.73 - 5.01 (m, 2H), 7.03 (dd, J = 7.9, 0.9 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 7.9, 0.9 Hz, 1H), 7.39 - 7.46 (m, 2H), 7.59 (d, J = 1.9 Hz, 1H).
MS Calcd.: 402; MS Found: 403 (M+H).
【０７６１】
実施例２０
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−アミン
【０７６２】
【化８３】
0005431341.tif 000084
【０７６３】
３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパン−１−オール（参考例２９; 35.7 mg, 0.0876 mmol）のピリジン（1 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.0339 mL, 0.438 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌後、混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を固体（29.2 mg, 0.0750 mmol, 86%）として得た。分析的に純粋な物質を、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶により得た。
融点131-133℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.01 (t, J = 7.0 Hz, 6H), 2.27 - 2.38 (m, 2H), 3.01 - 3.12 (m, 4H), 3.63 - 3.75 (m, 2H), 4.59 - 4.67 (m, 2H), 6.86 (dd, J = 7.9, 1.1 Hz, 1H), 7.01 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 7.9, 1.1 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 2.5 Hz, 1H).
MS Calcd.: 388; MS Found: 389 (M+H).
【０７６４】
実施例２１
１０−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７６５】
【化８４】
0005431341.tif 000085
【０７６６】
エチル  ４−{４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート（参考例３４; 453 mg, 0.920 mmol）のテトラヒドロフラン（5 mL）溶液に、水素化ホウ素リチウム（60 mg, 2.76 mmol）を加え、混合物を２時間還流した。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール（0.5 mL）でクエンチし、濃縮乾固した。残査を酢酸エチル（10 mL）および水（5 mL）間に分配した。水層を酢酸エチル（10 mL×３）で抽出し、食塩水（15 mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して、４−｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オールを得、これをさらに精製することなく実施例に付した。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (6H, t, J = 7.4 Hz), 1.52-1.90 (6H, m), 1.94-2.12 (2H, m), 2.96-3.07 (1H, m), 3.77 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.28-4.41 (2H, m), 6.97 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.32 (1H, s), 8.06-8.24 (1H, m).
MS Calcd.: 453.1; MS Found: 454.0 (M+H).
【０７６７】
上記で得たブタノール（202 mg, 0.446 mmol）およびトリフェニルホスフィン（175 mg, 0.669 mmol）の０℃の無水テトラヒドロフラン（5 mL）溶液に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（135 mg, 0.669 mmol）を滴下した。溶液を室温まで放温し、この温度で終夜攪拌した。反応を水でクエンチした。水層を酢酸エチル（20 mL×３）で抽出し、水（20 mL）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、シリカゲルカラム（３．３−１０％  酢酸エチル／石油エーテルのグラジエント混合物で溶出）で精製して、標題化合物（101 mg, 52 %）を白色固体として得た。
融点160-162℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.67-1.88 (4H, m), 1.93-2.19 (4H, m), 2.98-3.08 (1H, m), 3.77-3.82 (2H, m), 4.42-4.48 (2H, m), 6.89 (1H, d, J= 8.4 Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.34 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.43 (1H, s), 7.49 (1H, d, J = 8.8 Hz).
MS Calcd.: 435.1; MS Found: 436.1 (M+H).
【０７６８】
実施例２２
１０−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−（１−エチルプロピル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２（３Ｈ）−オン
【０７６９】
【化８５】
0005431341.tif 000086
【０７７０】
エチル  ４−｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート（参考例３４; 230 mg, 0.46 mmol）のエタノール（5 mL）溶液に、４Ｎ水酸化ナトリウム水（0.58 mL）を加え、混合物を２５℃で終夜攪拌した。溶液を濃縮乾固した。残査をテトラヒドロフラン（5 mL）に懸濁し、懸濁液を４Ｎ塩化水素−酢酸エチル溶液（1 mL）で中和した。濃縮乾固した後、得られた粗４−｛４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン酸（210 mg）をさらに精製することなく次工程に付した。
【０７７１】
上記で得られた粗酸（210 mg, 0.46 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5 mL）溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール  水和物（ＨＯＢｔ; 211 mg, 1.88 mmol）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ; 265 mg, 1.88 mmol）およびトリエチルアミン（230 mg, 2.30 mmol）を加え、混合物を２５℃で終夜攪拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水（5 mL）で希釈し、水層を酢酸エチル（15 mL×２）で抽出し、食塩水（10 mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を分取ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル, 1/8, 0.5%  ＴＥＡを含む）で精製し、標題化合物（130 mg, 81%）をオフホワイト固体として得た。
融点135-137℃。
1H NMR (CDCl3, Varian 400 MHz) δ :0.65-0.94 (6H, m), 1.62-1.83 (4H, m), 2.36-2.50 (2H, m), 2.53-2.77 (2H, m), 2.95-3.02 (1H, s), 4.50-4.65 (1H, m), 4.70-4.80 (1H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.15-7.25 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 8.8 Hz) .
MS Calcd.: 449.1; MS Found: 450.0 (M+H).
【０７７２】
実施例２３
１０−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７７３】
【化８６】
0005431341.tif 000087
【０７７４】
４−［４−クロロ−２−［（４−クロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール（参考例３６; 200 mg, 0.48 mmol）およびトリフェニルホスフィン（186 mg, 0.71 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）溶液に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（0.140 mL, 0.71 mmol）を０℃で滴下した。混合物を室温まで昇温し、２４時間攪拌後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（1０−２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／イソプロピルエーテルから再結晶化して、標題化合物（105 mg, 0.26 mmol, 54%）を無色固体として得た。
融点133-135℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.5 Hz, 6 H), 1.65 - 1.87 (m, 4 H), 1.89 - 2.06 (m, 4 H), 2.99 - 3.11 (m, 1 H), 3.74 - 3.84 (m, 2 H), 4.30 - 4.40 (m, 2 H), 6.97 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.10 - 7.16 (m, 2 H), 7.19 - 7.27 (m, 3 H).
MS Calcd.: 401; Found: 402 (M+H).
【０７７５】
実施例２４
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７７６】
【化８７】
0005431341.tif 000088
【０７７７】
４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール（参考例３８; 10 mg, 0.024 mmol）のピリジン（0.5 mL）溶液に、塩化メタンスルホニルのテトラヒドロフラン（1.0 M, 0.029 mL, 0.029 mmol）溶液を０℃で加えた。混合物を室温まで昇温し、２４時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗メシレートをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1 mL）に溶解し、炭酸カリウム（17 mg, 0.12 mmol）を加えた。混合物を８０℃で６０時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（4.0 mg, 0.010 mmol, 42%）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.84 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.58 - 2.14 (m, 8 H), 2.23 (s, 3 H), 2.24 (s, 3 H), 2.91 - 3.04 (m, 1 H), 3.56 - 3.65 (m, 2 H), 3.74 (s, 3 H), 4.21 - 4.30 (m, 2 H), 6.81 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 8.3 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 399; Found: 400 (M+H).
【０７７８】
実施例２５
５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルピリジン−２−アミン
【０７７９】
【化８８】
0005431341.tif 000089
【０７８０】
４−［４−クロロ−２−｛［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］アミノ｝−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール（参考例４０; 100 mg, 0.23 mmol）のピリジン（2.3 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.088 mL, 1.13 mmol）を０℃で滴下した。混合物を室温まで昇温し、４時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗メシレートをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4.6 mL）に溶解し、炭酸カリウム（96 mg, 0.69 mmol）を加えた。混合物を８０℃で１６時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（２０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して、標題化合物（44 mg, 0.103 mmol, 45%）を無色固体として得た。
融点156-157℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.84 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.60 - 1.89 (m, 4 H), 1.91 - 2.14 (m, 4 H), 2.18 (s, 3 H), 2.92 - 3.03 (m, 1 H), 3.10 (s, 6 H), 3.68 - 3.78 (m, 2 H), 4.21 - 4.30 (m, 2 H), 6.41 (s, 1 H), 6.80 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.07 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 8.13 (s, 1 H).
MS Calcd.:425; Found: 426 (M+H).
【０７８１】
実施例２６
５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルピリジン−２−アミン  １−オキシド
【０７８２】
【化８９】
0005431341.tif 000090
【０７８３】
５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルピリジン−２−アミン（43 mg, 0.10 mmol）のジクロロメタン（2 mL）溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（27 mg, 0.11 mmol）を０℃で加えた。混合物を室温まで昇温し、２時間攪拌した。反応混合物を、ＮＨ−シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（０−２０％  メタノール／酢酸エチルのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して、標題化合物（30 mg, 0.0678 mmol, 68%）を無色固体として得た。
融点142-143℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.84 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.61 - 1.88 (m, 4 H), 1.94 - 2.12 (m, 4 H), 2.14 (s, 3 H), 2.93 - 3.09 (m, 1 H), 3.58 (s, 6 H), 3.80 - 3.90 (m, 2 H), 4.30 - 4.41 (m, 2 H), 6.87 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 8.37 (s, 1 H), 8.39 (s, 1 H).
MS Calcd.:441; Found: 442 (M+H).
【０７８４】
実施例２７
１０−クロロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７８５】
【化９０】
0005431341.tif 000091
【０７８６】
４−［４−クロロ−２−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール（参考例４２; 7.0 mg, 0.015 mmol）のピリジン（1.0 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.050 mL, 0.064 mmol）を０℃で滴下した。混合物を室温まで昇温し、２６時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗メシレートをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.0 mL）に溶解し、炭酸カリウム（11 mg, 0.077 mmol）を加えた。混合物を８０℃で１６時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（6.1 mg, 0.014 mmol, 93%）を無色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.66 - 2.11 (m, 8 H), 2.96 - 3.17 (m, 1 H), 3.69 - 3.80 (m, 2 H), 4.27 - 4.42 (m, 2 H), 6.90 (t, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.00 - 7.05 (m, 3 H), 7.23 - 7.29 (m, 1 H).
MS Calcd.:435; Found: 436 (M+H).
【０７８７】
実施例２８
１０−クロロ−１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７８８】
【化９１】
0005431341.tif 000092
【０７８９】
４−［４−クロロ−２−［（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール（参考例４４; 80 mg, 0.18 mmol）のピリジン（1.8 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.070 mL, 0.89 mmol）を０℃で滴下した。混合物を室温まで昇温し、１６時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗メシレートをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3.6 mL）に溶解し、炭酸カリウム（123 mg, 0.89 mmol）を加えた。混合物を８０℃で１６時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して、標題化合物（15 mg, 0.035 mmol, 19%）を無色固体として得た。
融点85-88℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.83 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.58 - 2.14 (m, 8 H), 2.90 - 3.06 (m, 1 H), 3.63 - 3.74 (m, 2 H), 3.87 (s, 3 H), 3.92 (s, 3 H), 4.25 - 4.34 (m, 2 H), 6.35 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 6.81 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.69 (d, J = 8.2 Hz, 1 H).
MS Calcd.:428; Found: 429 (M+H).
【０７９０】
実施例２９
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−（４−メチル−６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７９１】
【化９２】
0005431341.tif 000093
【０７９２】
４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（４−メチル−６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール（参考例４８; 400 mg, 0.85 mmol）のピリジン（5 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.330 mL, 4.25 mmol）を０℃で滴下した。混合物を室温まで昇温し、８時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗メシレートをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（10 mL）に溶解し、炭酸カリウム（586 mg, 4.25 mmol）を加えた。混合物を８０℃で１６時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−８０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して、標題化合物（150 mg, 0.331 mmol, 39%）を無色固体として得た。
融点160-161℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.84 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.60 - 2.14 (m, 12 H), 2.18 (s, 3 H), 2.91 - 3.04 (m, 1 H), 3.40 - 3.55 (m, 4 H), 3.69 - 3.78 (m, 2 H), 4.21 - 4.31 (m, 2 H), 6.26 (s, 1 H), 6.80 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.07 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 8.12 (s, 1 H).
MS Calcd.:451; Found: 452 (M+H).
【０７９３】
実施例３０
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７９４】
【化９３】
0005431341.tif 000094
【０７９５】
４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール（100 mg, 0.23 mmol）のピリジン（2 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.090 mL, 1.16 mmol）を０℃で滴下した。混合物を室温まで昇温し、４０時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗メシレートをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4 mL）に溶解し、炭酸カリウム（160 mg, 1.16 mmol）を加えた。混合物を８０℃で３時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（２０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して、標題化合物（45 mg, 0.109 mmol, 47%）を無色固体として得た。
融点112-114℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.63 - 1.89 (m, 4 H), 1.95 - 2.13 (m, 4 H), 2.16 (d, J = 0.8 Hz, 3 H), 2.92 - 3.05 (m, 1 H), 3.73 - 3.81 (m, 2 H), 3.94 (s, 3 H), 4.25 - 4.34 (m, 2 H), 6.64 (s, 1 H), 6.83 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 8.14 (s, 1 H).
MS Calcd.:412; Found: 413 (M+H).
【０７９６】
実施例３１
１−(２−ブロモ−４−メチルフェニル）−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０７９７】
【化９４】
0005431341.tif 000095
【０７９８】
４−［２−［（２−ブロモ−４−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール（参考例５４; 1.02 g, 2.13 mmol）のピリジン（2.5 mL）溶液に塩化メタンスルホニル（824μL, 10.65 mmol）を０℃で加えた。反応混合物を室温で０．５時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られた粗メシレート（MS Calcd.: 555; Found: 556 (M+H)）をさらに精製することなく次工程に付した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2.0 mL）中の粗物質に、炭酸カリウム（588.8 mg, 4.26 mmol）を加えた。反応混合物を８０℃で１２時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を水（×２）および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を無色粉末（810.1 mg, 1.77 mmol, 83%（２段階））として得た。
融点152-155℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.84 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.65-1.84 (m, 4H), 2.00-2.04 (m, 4H), 2.34 (s, 3H), 2.99-3.03 (m, 1H), 3.75-3.78 (m, 2H), 4.43-4.46 (m, 2H), 6.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.18-7.21 (m, 1H), 7.43 (d, J= 7.8 Hz, 2H).
MS Calcd.: 459, MS Found: 460 (M+H).
【０７９９】
実施例３２
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−（４−メチルフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
実施例３３
｛２−[１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−５−メチルフェニル｝メタノール
実施例３４
２−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−５−メチルベンズアルデヒド
【０８００】
【化９４】
0005431341.tif 000096
【０８０１】
１−（２−ブロモ−４−メチルフェニル）−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（207.0 mg, 0.449 mmol）のテトラヒドロフラン（2.0 mL）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（1.60 M  ｎ−ヘキサン溶液, 0.33 mL, 0.539 mmol）を−７８℃で加えた。反応混合物を同温度で１時間攪拌し、混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（0.17 mL, 2.245 mmol）を加えた。反応混合物を室温まで放温し、１５時間攪拌した。反応混合物を、０℃で塩化アンモニウム水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を水（×２）および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、実施例３２を油状物（53.0 mg, 0.139 mmol, 31%）として、実施例３３をアモルファス（26.9 mg, 0.0653 mmol, 15%）として、さらに実施例３４を粉末（63.8 mg, 0.156 mmol, 35%）としてそれぞれ得た。
【０８０２】
実施例３２
1H NMR (CDCl3)δ: 0.84 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.69-1.84 (m, 4H), 1.87-1.99 (m, 4H), 2.29 (s, 3H), 2.99-3.08 (m, 1H), 3.79 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.31 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.08 (s, 4H), 7.24 (d, J = 8.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 381, MS Found: 382 (M+H).
【０８０３】
実施例３３
1H NMR (CDCl3)δ: 0.83 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.61-1.81 (m, 4H), 1.99-2.07 (m, 2H), 2.09-2.16 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.92-3.02 (m, 1H), 3.67 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.32 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.51 (s, 2H), 6.67 (brs, D2O exchangeable, 1H), 6.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.11-7.12 (m, 2H), 7.42 (s, 1H).
MS Calcd.: 411, MS Found: 412 (M+H).
【０８０４】
実施例３４
融点168-171℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.85 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.66-1.85 (m, 4H), 2.01-2.04 (m, 4H), 2.42 (s, 3H), 3.00-3.04 (m, 1H), 3.83-3.86 (m, 2H), 4.42-4.44 (m, 2H), 6.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 10.00 (s, 1H).
MS Calcd.: 409, MS Found: 410 (M+H).
【０８０５】
実施例３５
１−｛２−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−５−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン塩酸塩
【０８０６】
【化９６】
0005431341.tif 000097
【０８０７】
２−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−５−メチルベンズアルデヒド（50.0 mg, 0.122 mmol）のテトラヒドロフラン（0.5 mL）およびエタノール（0.5 mL）中の溶液に、ジメチルアミン（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 305μL, 0.610 mmol）を加えた。反応混合物を室温で１２時間攪拌した。混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（9.23 mg, 0.244 mmol）およびチタンテトライソプロポキシド（72.0μL, 0.244 mmol）を加えた。反応混合物を室温で９時間攪拌した。反応混合物を、０℃でアンモニア水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。残査を酢酸エチルに溶解し、4.0 M  塩酸−酢酸エチル（0.20 mL）を溶液に加えた。混合物を５分間攪拌し、減圧濃縮して、標題化合物をアモルファス（30.0 mg, 0.0631 mmol, 52%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6)δ: 0.81 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.70-1.77 (m, 4H), 2.02 (brs, 2H), 2.12 (brs, 2H), 2.40 (s, 6H), 2.82-2.83 (m, 5H), 3.12 (brs, 1H), 4.25 (brs, 2H), 4.49 (brs, 2H), 6.54 (s, 1H), 6.96 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 12.13 (brs, 1H).
MS Calcd.: 438, MS Found: 439 (M+H).
【０８０８】
実施例３６
２−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−５−メチルベンゾニトリル
【０８０９】
【化９７】
0005431341.tif 000098
【０８１０】
１−（２−ブロモ−４−メチルフェニル）−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（146.3 mg, 0.317 mmol）の１−メチル−２−ピロリドン（2.0 mL）溶液に、シアン化銅（Ｉ）（85.3 mg, 0.952 mmol）を加えた。反応混合物を１５０℃で３６時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水および酢酸エチルで希釈し、沈殿物を濾去した。濾液を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。塩を炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を淡褐色粉末（28.0 mg, 0.0688 mmol, 22%）として得た。
融点176-180℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.84 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.66-1.85 (m, 4H), 2.02 (brs, 4H), 2.37 (s, 3H), 3.01-3.05 (m, 1H), 3.78-3.82 (m, 2H), 4.47-4.49 (m, 2H), 6.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.39-7.43 (m, 3H).
MS Calcd.: 406, MS Found: 407 (M+H).
【０８１１】
実施例３７
１−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８１２】
【化９８】
0005431341.tif 000099
【０８１３】
エチル  ４−［２−［（２，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタノエート（参考例５６; 569.3 mg, 1.26 mmol）のテトラヒドロフラン（5.0 mL）溶液に、水素化ホウ素リチウム（82.0 mg, 3.77 mmol）を０℃で加えた。反応混合物を６０℃で１．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を、０℃で水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られた粗ブタノール（MS Calcd.: 411; Found: 412 (M+H)）をさらに精製することなく次工程に付した。粗物質のピリジン（1.0 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（490μL, 6.28 mmol）を０℃で加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。粗メシレートをさらに精製することなく次工程に付した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.0 mL）中の粗物質（MS Calcd.: 489; Found: 490 (M+H)）に、炭酸カリウム（346.9 mg, 2.51 mmol）を加えた。反応混合物を６０℃で１９時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を水（×２）および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を無色粉末（144.5 mg, 0.367 mmol, 29%）として得た。
融点145-148℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.85 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.65-1.83 (m, 4H), 1.92 (brs, 2H), 2.07 (brs, 2H), 2.99-3.03 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.75 (brs, 2H), 3.81 (s, 3H), 4.29 (brs, 2H), 6.50-6.52 (m, 2H), 6.87 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.22-7.29 (m, 2H).
MS Calcd.: 393, MS Found: 394 (M+H).
【０８１４】
実施例３８
１−［２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８１５】
【化９９】
0005431341.tif 000100
【０８１６】
４−［２−｛［２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール（参考例５７; 109.2 mg, 0.205 mmol）のピリジン（0.5 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（79.3μL, 1.03 mmol）を０℃で加えた。反応混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られた粗メシレート（MS Calcd.: 609; Found: 610 (M+H)）をさらに精製することなく次工程に付した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.0 mL）中の粗物質に、炭酸カリウム（56.7 mg, 0.410 mmol）を加えた。反応混合物を８０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を水（×２）および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を無色粉末（810.1 mg, 1.77 mmol, 71%（２段階））として得た。
融点158-160℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.85 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.67-1.86 (m, 4H), 1.99-2.05 (m, 4H), 3.02-3.06 (m, 1H), 3.83 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.51 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H).
MS Calcd.: 513, MS Found: 514 (M+H).
【０８１７】
実施例３９
１−［２−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８１８】
【化１００】
0005431341.tif 000101
【０８１９】
４−［２−｛［２−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール（参考例５９; 558.0 mg, 1.02 mmol）のピリジン（1.2 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（394μL, 5.09 mmol）を０℃で加えた。反応混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られた粗メシレート（MS Calcd.: 625; Found: 626 (M+H)）をさらに精製することなく次工程に付した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3.0 mL）中の粗物質に、炭酸カリウム（281.1 mg, 2.03 mmol）を加えた。反応混合物を８０℃で２．５日間攪拌した。冷却後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を水（×２）および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。塩を炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を無色粉末（264.0 mg, 0.497 mmol, 49%）として得た。
融点114-117℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.85 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.66-1.79 (m, 4H), 2.03 (brs, 4H), 3.00-3.04 (m, 1H), 3.77-3.79 (m, 2H), 4.45-4.47 (m, 2H), 6.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.57 (d, J= 8.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 529, MS Found: 530 (M+H).
【０８２０】
実施例４０
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
実施例４１
２−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド
【０８２１】
【化１０１】
0005431341.tif 000102
【０８２２】
１−［２−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（144.7 mg, 0.273 mmol）のテトラヒドロフラン（2.0 mL）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（1.60 M  ｎ−ヘキサン溶液, 0.20 mL, 0.327 mmol）を−７８℃で加えた。反応混合物を同温度で１時間攪拌し、混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（0.11 mL, 1.37 mmol）を加えた。反応混合物を室温まで放温し、１５時間攪拌した。反応混合物を、０℃で塩化アンモニウム水でクエンチし、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を水（×２）および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、実施例４０を無色粉末（32.8 mg, 0.0726 mmol, 27%）として、実施例４１を黄色アモルファス（61.7 mg, 0129 mmol, 47%）として、それぞれ得た。
【０８２３】
実施例４０
融点151-153℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.85 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.71-1.83 (m, 4H), 1.93-2.03 (m, 4H), 3.00-3.10 (m, 1H), 3.79 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.35 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.11-7.24 (m, 5H).
MS Calcd.: 451, MS Found: 452 (M+H).
【０８２４】
実施例４１
1H NMR (CDCl3)δ: 0.86 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.67-1.86 (m, 4H), 2.03-2.09 (m, 4H), 2.98-3.08 (m, 1H), 3.84-3.88 (m, 2H), 4.44-4.48 (m, 2H), 6.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 9.94 (s, 1H).
MS Calcd.: 479, MS Found: 480 (M+H).
【０８２５】
実施例４２
１−［２−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン塩酸塩
【０８２６】
【化１０２】
0005431341.tif 000103
【０８２７】
２−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（48.9 mg, 0.102 mmol）のテトラヒドロフラン（0.5 mL）およびエタノール（0.2 mL）中の溶液に、ジメチルアミン（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 250μL, 0.509 mmol）を加えた。反応混合物を室温で１４時間攪拌した。混合物に、無水水素化ホウ素ナトリウム（46.2 mg, 1.22 mmol）およびチタンテトライソプロポキシド（60.3μL, 0.204 mmol）を加えた。反応混合物を室温で９時間攪拌し、４０℃まで昇温後、１４時間攪拌した。反応混合物を、０℃でアンモニア水でクエンチした。沈殿物を濾過し、濾液を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。残査を酢酸エチルに溶解し、溶液に4.0 M  塩酸−酢酸エチル（0.20 mL）を加え、混合物を５分間攪拌し、減圧濃縮して、標題化合物を無色アモルファス（38.1 mg, 0.0698mol, 69%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6)δ: 0.82 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.68-1.77 (m, 4H), 2.02 (brs, 2H), 2.11 (brs, 2H), 2.84 (s, 6H), 3.14 (brs, 1H), 3.75 (brs, 2H), 4.31 (brs, 2H), 4.49 (brs, 2H), 6.96 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.16 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 7.63 (brs, 1H), 7.78 (d, J= 9.6 Hz, 1H),  7.84 (s, 1H), 11.83 (brs, 1H).
MS Calcd.: 508, MS Found: 509 (M+H).
【０８２８】
実施例４３
１−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８２９】
【化１０３】
0005431341.tif 000104
【０８３０】
４−［２−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール（参考例６１; 1.10 g, 2.30 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）およびトリエチルアミン（1.6 mL）中の溶液に、塩化メタンスルホニル（0.72 mL, 9.24 mmol）を０℃で加えた。混合物を０℃で１４時間攪拌し、炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られたメシレート、炭酸カリウム（150 mg, 1.09 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（15 mL）中の混合物を７０℃で３時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを分取ＨＰＬＣで精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として含む混合物を得た。トリフルオロ酢酸塩を炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、標題化合物を無色アモルファス（680 mg, 1.48 mmol, ２段階で64%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.84 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.64-1.84 (m, 4H), 1.94-1.99 (m, 4H), 2.05 (s, 3H), 2.94-3.05 (m, 1H), 3.76 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 4.31 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 6.83 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.22-7.24 (m, 1H), 7.36-7.39 (m, 2H).
MS Calcd.: 459; MS Found: 460 (M+H).
【０８３１】
実施例４４
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−［２−メチル−４−（メチルチオ）フェニル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８３２】
【化１０４】
0005431341.tif 000105
【０８３３】
１−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（572 mg, 1.24 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（1.60 M  ｎ−ヘキサン溶液, 0.85 mL, 1.36 mmol）を−７８℃で加え、混合物を２０分間攪拌した。混合物にジメチルジスルフィド（0.34 mL, 3.72 mmol）を加え、混合物を−７８℃で３０分間、０℃で１時間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをｎ−ヘキサンで洗浄し、標題化合物を無色粉末（285 mg, 0.666 mmol, 54%）として得た。
融点113-115℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.84 (t, J = 6.9 Hz, 6H), 1.64-1.82 (m, 4H), 1.96-2.01 (m, 4H), 2.06 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.94-3.03 (m, 1H), 3.77 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 4.30 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.12-7.25 (m, 2H), 7.25-7.30 (m, 1H).
MS Calcd.: 427; MS Found: 428 (M+H).
【０８３４】
実施例４５
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−［２−メチル−４−（メチルスルフィニル）フェニル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８３５】
【化１０５】
0005431341.tif 000106
【０８３６】
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−［２−メチル−４−（メチルチオ）フェニル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（106 mg, 0.248 mmol）のジクロロメタン（2.5 mL）溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（47.0 mg, 0.272 mmol）を加え、混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して、標題化合物を無色結晶（32.1 mg, 0.0723 mmol, 29%）として得た。
融点189-190℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.66-1.84 (m, 4H), 1.96-2.03 (m, 4H), 2.08 (s, 3H), 2.78 (s, 3H), 2.97-3.04 (m, 1H), 3.83 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.36 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.48-7.56 (m, 3H).
MS Calcd.: 443; MS Found: 444 (M+H).
【０８３７】
実施例４６
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−［２−メチル−４−（メチルスルホニル）フェニル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８３８】
【化１０６】
0005431341.tif 000107
【０８３９】
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−［２−メチル−４−（メチルチオ）フェニル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（156 mg, 0.364 mmol）のジクロロメタン（3.6 mL）溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（138 mg, 0.802 mmol）を加え、混合物を０℃で２時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（144 mg, 0.313 mmol, 86%）として得た。
融点170-171℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.69-1.84 (m, 4H), 2.01 (s, 3H), 2.02-2.08 (m, 4H), 3.00-3.09 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 3.86 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.40 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 1.8 Hz, 8.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 459; MS Found: 460 (M+H).
【０８４０】
実施例４７
４−[１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−３−メチル安息香酸
【０８４１】
【化１０７】
0005431341.tif 000108
【０８４２】
１−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（2.00 g, 4.34 mmol）のテトラヒドロフラン（20 mL）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（1.60 M  ｎ−ヘキサン溶液, 2.99 mL, 4.78 mmol）を−７８℃で加え、混合物を１５分間攪拌した。二酸化炭素ガスを混合物に通して２０分間バブリングした。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（1.08 g, 2.54 mmol, 59%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.80 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.64-1.76 (m, 4H), 1.80-2.03 (m, 4H), 1.93 (s, 3H), 3.08-3.15 (m, 1H), 3.76-3.85 (m, 2H), 4.31-4.41 (m, 2H), 6.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.80-7.87 (m, 2H), 12.80 (s, 1H).
MS Calcd.: 425; MS Found: 426 (M+H).
【０８４３】
実施例４８
４−[１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−３−メチルベンズアミド
【０８４４】
【化１０８】
0005431341.tif 000109
【０８４５】
４−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−３−メチル安息香酸（330 mg, 0.775 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4.0 mL）溶液に、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール  アンモニウム塩（172 mg, 1.01 mmol）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（163 mg, 0.853 mmol）を加えた。混合物を室温で１１時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（８０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物の中間体をトリフルオロ酢酸塩として含む混合物を得た。混合物を炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して固体を得、これをエタノール／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（58.5 mg, 0.138 mmol, 18%）として得た。
融点185-186℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.66-1.86 (m, 4H), 1.90-2.07 (m, 4H), 1.98 (s, 3H), 2.96-3.05 (m, 1H), 3.82-3.86 (m, 2H), 4.32-4.36 (m, 2H), 5.39 (s, 1H), 6.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.26-7.29 (m, 2H), 7.72-7.78 (m, 2H).
MS Calcd.: 424; MS Found: 425 (M+H).
【０８４６】
実施例４９
４−[１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド
【０８４７】
【化１０９】
0005431341.tif 000110
【０８４８】
４−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−３−メチル安息香酸（330 mg, 0.775 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4.0 mL）溶液に、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（155 mg, 1.01 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（163 mg, 0.853 mmol）およびメチルアミン（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 0.78 mL, 1.56 mmol）を加えた。混合物を室温で１１時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物の中間体をトリフルオロ酢酸塩として含む混合物を得た。混合物を炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して固体を得、これをエタノール／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（129 mg, 0.294 mmol, 38%）として得た。
融点127-128℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.66-1.86 (m, 4H), 1.95-2.09 (m, 4H), 1.97 (s, 3H), 2.79 (d, J = 4.8 Hz, 3H), 2.98-3.06 (m, 1H), 3.82 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.31-4.34 (m, 2H), 6.88 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.1 Hz, 1H),  7.40 (s, 1H), 7.61 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 1.5 Hz, 8.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 438; MS Found: 439 (M+H).
【０８４９】
実施例５０
４−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルベンズアミド
【０８５０】
【化１１０】
0005431341.tif 000111
【０８５１】
４−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−３−メチル安息香酸（330 mg, 0.775 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4.0 mL）溶液に、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（155 mg, 1.01 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（163 mg, 0.853 mmol）およびジメチルアミン（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 0.78 mL, 1.56 mmol）を加えた。混合物を室温で１１時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物の中間体をトリフルオロ酢酸塩として含む混合物を得た。トリフルオロ酢酸塩を炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して固体を得、これをエタノール／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（88.8 mg, 0.196 mmol, 25%）として得た。
融点113-114℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.84 (t, J = 6.9 Hz, 6H), 1.69-1.83 (m, 4H), 1.80-2.06 (m, 4H), 2.05 (s, 3H), 2.95-3.04 (m, 1H), 3.10 (s, 6H), 3.81 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.30-4.34 (m, 2H), 6.85 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.29-7.40 (m, 3H).
MS Calcd.: 452; MS Found: 453 (M+H).
【０８５２】
実施例５１
４−[１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルアニリン
【０８５３】
【化１１１】
0005431341.tif 000112
【０８５４】
１−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（700 mg, 1.65 mmol）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（396 mg, 4.13 mmol）、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（39.4 mg, 0.132 mmol）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（151 mg, 0.165 mmol）およびジメチルアミン（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 2.5 mL, 5.0 mmol）のトルエン（2.5 ml）中の混合物を、窒素下、７０℃で３時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（341 mg, 0.802 mmol, 49%）として得た。
融点174-175℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.83 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.63-1.83 (m, 4H), 1.94-2.00 (m, 2H), 2.02-2.09 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.93-2.98 (m, 1H), 2.95 (s, 6H), 3.74 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.26 (t, J= 5.1 Hz, 2H), 6.58-6.67 (m, 2H), 6.78 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.05 (d, J= 8.7 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 9.0 Hz, 1H).
MS Calcd.: 424; MS Found: 425 (M+H).
【０８５５】
実施例５２
１−［４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８５６】
【化１１２】
0005431341.tif 000113
【０８５７】
４−［２−｛［４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール（参考例６２; 1.63 g, 2.97 mmol）のテトラヒドロフラン（40 mL）およびトリエチルアミン（2.0 mL）中の溶液に、塩化メタンスルホニル（0.69 mL, 11.9 mmol）を０℃で加えた。混合物を０℃で４時間攪拌し、炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られたメシレート、炭酸カリウム（2.04 g, 14.8 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（15 mL）中の混合物を７０℃で３時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物を無色粉末（770 mg, 1.45 mmol, 49%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.83 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.69-1.83 (m, 4H), 1.94-2.04 (m, 4H), 2.98-3.07 (m, 1H), 3.74 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.36 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.39-7.40 (m, 1H), 7.44-7.47 (m, 2H).
MS Calcd.: 529; MS Found: 530 (M+H).
【０８５８】
実施例５３
４−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメトキシ）アニリン
【０８５９】
【化１１３】
0005431341.tif 000114
【０８６０】
１−［４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（500 mg, 0.942 mmol）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（226 mg, 2.35 mmol）、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（22.4 mg, 0.0754 mmol）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（86.2 mg, 0.0942 mmol）およびジメチルアミン（２．０Ｍ  テトラヒドロフラン溶液, 1.4 mL, 2.8 mmol）のトルエン（1.4 ml）中の混合物を、窒素下、７０℃で３時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（221 mg, 0.446 mmol, 47%）として得た。
融点158-159℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.83 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.62-1.85 (m, 4H), 1.92-2.05 (m, 4H), 2.95-3.03 (m, 1H), 2.97 (s, 6H), 3.69 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.29 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 6.55-6.58 (m, 1H), 6.68 (dd, J = 2.7 Hz, 9.0 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 9.0 Hz, 1H).
MS Calcd.: 494; MS Found: 495 (M+H).
【０８６１】
実施例５４
１０−クロロ−１−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８６２】
【化１１４】
0005431341.tif 000115
【０８６３】
４−［４−クロロ−２−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１−オール（参考例６４; 630 mg, 1.35 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）およびトリエチルアミン（0.94 mL）中の溶液に、塩化メタンスルホニル（0.31 mL, 5.41 mmol）を０℃で加えた。混合物を０℃で４時間攪拌し、炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られたメシレート、炭酸カリウム（746 mg, 5.40 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（10 mL）中の混合物を８０℃で４時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。トリフルオロ酢酸塩を炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（161 mg, 0.359 mmol, ２段階で27%）として得た。
融点156-158℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.70-1.84 (m, 4H), 1.97-2.06 (m, 4H), 3.00-3.09 (m, 1H), 3.90 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.37 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 6.74 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.93-7.01 (m, 2H), 7.08 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 447; MS Found: 448 (M+H).
【０８６４】
実施例５５
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−（２−メトキシピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８６５】
【化１１５】
0005431341.tif 000116
【０８６６】
４−｛４−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２−［（２−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール（200 mg, 0.480 mmol）のピリジン（5 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（275 mg, 2.40 mmol）を０℃で加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した。残査を水および酢酸エチルに溶解した。混合物を酢酸エチル（×２）で抽出した。有機物を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。得られた粗メシレート（MS Calcd.: 398; Found: 399 (M+H)）をさらに精製することなく次工程に付した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3.0 mL）中の粗物質に、炭酸カリウム（663 mg, 4.80 mmol）を加えた。反応混合物を８０℃で１２時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物（137 mg, 0.343 mmol, 収率71.6 %）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3, 300 MHz) δ: 0.84 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.63-1.85 (4H, m), 1.92-2.04 (4H, m), 3.00-3.04 (1H, m), 3.74-3.77 (2H, m), 3.80 (3H, s), 4.34-4.38 (2H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 4.8, 7.8 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 7.98 (1H, dd, J = 1.8, 4.8 Hz).
MS Calcd.: 398; Found: 399 (M+H).
【０８６７】
実施例５６
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８６８】
【化１１６】
0005431341.tif 000117
【０８６９】
２−｛４−クロロ−２−［（４−クロロ−２−メトキシ−６−メチルフェニル）アミノ］−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール（60 mg, 0.129 mmol）のピリジン（0.5 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.050 ml, 0.645 mmol）を０℃で加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水で０℃で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られたメシレートをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1 mL）に溶解し、炭酸カリウム（36 mg, 258 mmol）を加えた。混合物を８０℃で１５時間攪拌した。冷却後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１−１５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。所望のフラクションを減圧濃縮し、得られた固体をメタノールから再結晶化して、標題化合物（23 mg, 0.0515 mmol, 40%）を無色結晶として得た。
融点：196-198℃。
1H NMR (CDCl3)δ: 0.79-0.90 (6H, m), 1.65-1.82 (4H, m), 1.82-1.95 (2H, m), 2.00-2.15 (2H, m), 2.25 (3H, s), 2.90-3.00 (1H, m), 3.40-3.70 (2H, m), 3.78 (3H, s), 4.05-4.20 (1H, m), 4.35-4.45 (1H, m), 6.77 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.82 (1H, d, J= 2.1 Hz), 6.88 (1H, d, J = 2.41 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.4 Hz).
MS Calcd.: 445; Found: 446 (M+H).
【０８７０】
実施例５７
５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］-４−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン
【０８７１】
【化１１７】
0005431341.tif 000118
【０８７２】
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（実施例３０; 410 mg, 0.993 mmol)、ヨウ化ナトリウム（447 mg, 2.98 mmol）およびアセトニトリル（10 mL）の混合物に、クロロトリメチルシラン（0.381 mL, 2.99 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で２４時間攪拌後、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製し、標題化合物を固体（285 mg, 0.714 mmol, 72%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.78 (t, J = 7.3 Hz, 6H), 1.57 - 1.83 (m, 4H), 1.85 - 1.95 (m, 2H), 1.97 - 2.08 (m, 5H), 2.99 - 3.11 (m, 1H), 3.58 - 3.66 (m, 2H), 4.22 - 4.32 (m, 2H), 6.26 (s, 1H), 6.84 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 11.49 (brs, 1H).
MS Calcd.: 398; MS Found: 399 (M+H).
【０８７３】
実施例５８
５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−４−メチルピリジン−２−イル  トリフルオロメタンスルホナート
【０８７４】
【化１１８】
0005431341.tif 000119
【０８７５】
５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−４−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（実施例５７; 270 mg, 0.677 mmol）のピリジン（7 mL）溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（0.342 mL, 2.03 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で１２時間攪拌後、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を固体（305 mg, 0.574 mmol, 85%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.3 Hz, 6H), 1.64 - 1.91 (m, 4H), 1.95 - 2.16 (m, 7H), 2.96 - 3.08 (m, 1H), 3.82 - 3.89 (m, 2H), 4.32 - 4.39 (m, 2H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (s, 1H), 7.13 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H).
MS Calcd.: 530; MS Found: 531 (M+H).
【０８７６】
実施例５９
５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−４−メチルピリジン−２−カルボニトリル
【０８７７】
【化１１９】
0005431341.tif 000120
【０８７８】
アルゴン雰囲気下、５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−４−メチルピリジン−２−イル  トリフルオロメタンスルホナート（実施例５８; 285 mg, 0.537 mmol）、シアン化亜鉛（94.5 mg, 0.805 mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（62.1 mg, 0.0537 mmol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2.7 mL）の混合物を１２０℃で３時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を固体（166 mg, 0.407 mmol, 76%）として得た。分析的に純粋な物質を、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶により得た。
融点177-178℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.64 - 1.90 (m, 4 H), 1.96 - 2.15 (m, 7 H), 2.96 - 3.08 (m, 1 H), 3.87 - 3.95 (m, 2 H), 4.36 - 4.44 (m, 2 H), 6.92 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.15 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.52 (s, 1 H), 8.65 (s, 1 H).
MS Calcd.: 407; MS Found: 408 (M+H).
【０８７９】
実施例６０
１−｛５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−４−メチルピリジン−２−イル｝エタノン
【０８８０】
【化１２０】
0005431341.tif 000121
【０８８１】
窒素雰囲気下、５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−４−メチルピリジン−２−カルボニトリル（実施例５９; 70.0 mg, 0.172 mmol）のテトラヒドロフラン（2 mL）溶液に、３Ｍ  メチルマグネシウムブロミド−ジエチルエーテル溶液（0.115 mL, 0.345 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で３０分間攪拌後、混合物を０．１Ｎ塩酸（5 mL）で０℃で希釈した。得られた混合物を室温で３０分間攪拌後、混合物を炭酸水素ナトリウム水で中和後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を固体（59.6 mg, 0.140 mmol, 81%）として得た。分析的に純粋な物質を、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶により得た。
融点144-145℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.4 Hz, 6H), 1.66 - 1.88 (m, 4H), 1.95 - 2.15 (m, 7H), 2.72 (s, 3H), 2.97 - 3.07 (m, 1H), 3.89 - 3.97 (m, 2H), 4.35 - 4.42 (m, 2H), 6.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 8.63 (s, 1H).
MS Calcd.: 424; MS Found: 425 (M+H).
【０８８２】
実施例６１
５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−４−メチルピリジン−２−カルボキサミド
【０８８３】
【化１２１】
0005431341.tif 000122
【０８８４】
５−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−４−メチルピリジン−２−カルボニトリル（実施例５９; 70.0 mg, 0.172 mmol）、水酸化カリウム（38.5 mg, 0.687 mmol）およびｔ−ブチルアルコール（2 mL）の混合物を８０℃で１５分間攪拌した。反応混合物を、０℃で、水で希釈した後、沈殿物を濾取し、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物を固体（64.8 mg, 0.152 mmol, 88%）として得た。分析的に純粋な物質を、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶により得た。
融点267-269℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.4 Hz, 6H), 1.65 - 1.89 (m, 4H), 1.96 - 2.17 (m, 7H), 2.96 - 3.09 (m, 1H), 3.85 - 3.94 (m, 2H), 4.34 - 4.41 (m, 2H), 5.61 (brs, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.74 (brs, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.54 (s, 1H).
MS Calcd.: 425; MS Found: 426 (M+H).
【０８８５】
実施例６２
１０−クロロ−１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８８６】
【化１２２】
0005431341.tif 000123
【０８８７】
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（参考例７２; 100 mg, 0.34 mmol）、２−ブロモ−３，５−ジクロロピリジン（239 mg, 1.03 mmol）、ヨウ化銅（Ｉ）（65 mg, 0.34 mmol）、２，２’−ビピリジル（106 mg, 0.68 mmol）および炭酸セシウム（222 mg, 0.68 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（1.5 mL）中の混合物を１５０℃で１２時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトのパッドを通して濾過し、水および食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物（50 mg, 0.114 mmol, 34%）を無色固体として得た。
融点175-176℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.64 - 2.12 (m, 8 H), 2.96 - 3.18 (m, 1 H), 4.07 - 4.19 (m, 2 H), 4.44 - 4.53 (m, 2 H), 6.95 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.17 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.62 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.23 (d, J = 2.6 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 436; Found: 437 (M+H).
【０８８８】
実施例６３
１０−クロロ−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８８９】
【化１２３】
0005431341.tif 000124
【０８９０】
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（参考例７２; 150 mg, 0.51 mmol）、２−ブロモ−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（401 mg, 1.54 mmol）、ヨウ化銅（Ｉ）（97 mg, 0.51 mmol）、２，２’−ビピリジル（159 mg, 1.02 mmol）および炭酸セシウム（333 mg, 1.02 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（2.0 mL）中の混合物を１５０℃で１６時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトのパッドを通して濾過し、２Ｎ塩酸、水および食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５−２０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して残査を得、これを分取ＨＰＬＣで精製して固体を得、これをｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物（104 mg, 0.221 mmol, 43%）を無色固体として得た。
融点108-110℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.87 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.67 - 2.13 (m, 8 H), 3.02 - 3.19 (m, 1 H), 4.18 - 4.28 (m, 2 H), 4.48 - 4.56 (m, 2 H), 6.99 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.21 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.73 - 7.85 (m, 1 H), 8.43 - 8.57 (m, 1 H).
MS Calcd.: 470; Found: 471 (M+H).
【０８９１】
実施例６４
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−（３−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０８９２】
【化１２４】
0005431341.tif 000125
【０８９３】
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（参考例７２; 292 mg, 1.00 mmol）、２−ブロモ−３−メチル−５−ニトロピリジン（651 mg, 3.00 mmol）、ヨウ化銅（Ｉ）（190 mg, 1.00 mmol）、２，２’−ビピリジル（312 mg, 2.00 mmol）および炭酸セシウム（652 mg, 2.00 mmol）の１−メチル−２−ピロリジノン（3.0 mL）中の混合物を１５０℃で１６時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトのパッドを通して濾過し、１Ｎ塩酸および食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物（170 mg, 0.397 mmol, 40%）を黄色固体として得た。
融点204-205℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.88 (t, J = 7.3 Hz, 6 H), 1.69 - 2.11 (m, 8 H), 1.73 (s, 3 H), 3.02 - 3.22 (m, 1 H), 4.18 - 4.41 (m, 2 H), 4.43 - 4.64 (m, 2 H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.22 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 8.16 (dd, J = 2.6, 0.7 Hz, 1 H), 9.07 (d, J = 2.5 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 427; Found: 428 (M+H).
【０８９４】
実施例６５
６−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−５−メチルピリジン−３−アミン
【０８９５】
【化１２５】
0005431341.tif 000126
【０８９６】
１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−１−（３−メチル−５−ニトロピリジン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（43 mg, 0.100 mmol）および１０％パラジウム炭素（4.3 mg）のテトラヒドロフラン（1.0 mL）中の混合物を、水素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（36 mg, 0.090 mmol, 90%）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.86 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.64 - 2.10 (m, 8 H), 1.82 (s, 3 H), 2.95 - 3.13 (m, 1 H), 3.99 - 4.07 (m, 2 H), 4.29 - 4.38 (m, 2 H), 6.83 - 6.89 (m, 2 H), 7.12 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.69 (d, J = 2.5 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 397; Found: 398 (M+H).
【０８９７】
実施例６６
６−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−Ｎ，Ｎ，５−トリメチルピリジン−３−アミン
【０８９８】
【化１２６】
0005431341.tif 000127
【０８９９】
６−［１０−クロロ−７−（１−エチルプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−５−メチルピリジン−３−アミン（35 mg, 0.088 mmol）、ホルムアルデヒド（37%  水溶液, 0.071 mL, 0.88 mmol）および酢酸（0.020 mL, 0.352 mmol）のテトラヒドロフラン（2.0 mL）溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（111 mg, 0.528 mmol）を０℃で少しずつ加えた。混合物を室温まで昇温し、２０時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（４０−７０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（16 mg, 0.038 mmol, 43%）を無色固体として得た。
融点188-190℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.85 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.64 - 2.09 (m, 8 H), 1.89 (s, 3 H), 2.95 (s, 6 H), 2.97 - 3.10 (m, 1 H), 4.06 - 4.12 (m, 2 H), 4.31 - 4.38 (m, 2 H), 6.85 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.82 (d, J = 3.0 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 425; Found: 426 (M+H).
【０９００】
実施例６７
７−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０９０１】
【化１２７】
0005431341.tif 000128
【０９０２】
エチル  ４−｛７−ブロモ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタノエート（参考例７８; 1.61 g, 3.42 mmol）のテトラヒドロフラン（15 mL）溶液に、テトラヒドロホウ酸リチウム（372 mg, 17.1 mmol）を０℃で加えた。混合物を室温で１６時間攪拌し、反応をメタノールでクエンチした。混合物を減圧濃縮し、飽和塩化アンモニウム水で中和後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、４−｛７−ブロモ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝ブタン−１−オール（945 mg）の粗生成物を得た。
MS Calcd.: 427; MS Found: 428(M+H).
【０９０３】
上記の粗生成物（945 mg）のテトラヒドロフラン（15 mL）およびトリエチルアミン（1.5 mL）中の溶液に、塩化メタンスルホニル（0.51 mL, 6.57 mmol）を０℃で加えた。混合物を０℃で１２時間攪拌し、炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られたメシレート、炭酸カリウム（908 mg, 6.57 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（15 mL）中の混合物を７０℃で４時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を無色固体（570 mg, 1.39 mmol, 41%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.98-2.08 (m, 4H), 3.77 (t, J= 5.1 Hz, 2H), 4.72 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.25-7.44 (m, 5H).
MS Calcd.: 409; MS Found: 410(M+H).
【０９０４】
実施例６８
１−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−７−イル］プロパン−１−オール
【０９０５】
【化１２８】
0005431341.tif 000129
【０９０６】
７−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（570 mg, 1.39 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）溶液に、ｎ−ブチルリチウム（1.60 M  ｎ−ヘキサン溶液, 0.97 mL, 1.55 mmol）を−７８℃で加え、混合物を１０分間攪拌した。混合物にプロピオンアルデヒド（0.30 mL, 4.16 mmol）を加え、混合物を−７８℃で１０分間、０℃で３時間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（101 mg, 0.259 mmol, 19%）として得た。
融点241-243℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.06 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.97-2.09 (m, 7H), 3.76 (t, J= 5.4 Hz, 2H), 4.55-4.62 (m, 2H), 4.98-5.06 (m, 1H), 7.06-7.15 (m, 2H), 7.29-7.47 (m, 4H).
MS Calcd.: 389; MS Found: 390(M+H).
【０９０７】
実施例６９
１−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−７−イル］プロパン−１−オン
【０９０８】
【化１２９】
0005431341.tif 000130
【０９０９】
１−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−７−イル］プロパン−１−オール（160 mg, 0.409 mmol）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム  ペルルテナート（144 mg, 0.409 mmol）、４−メチルモルホリン  Ｎ−オキシド（47.9 mg, 0.409 mmol）およびジクロロメタン（2.0 mL）の混合物を室温で３２時間攪拌した。沈殿物を濾去し、母溶液を炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を無色アモルファス（11.0 mg, 0.0283 mmol, 7%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.28 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.98-2.04 (m, 2H), 2.19-2.22 (m, 2H), 3.11 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 3.79-3.84 (m, 2H), 4.09 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 7.15 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25-7.43 (m, 3H), 7.53 (dd, J = 1.2 Hz, 7.8 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 1.2 Hz, 7.8 Hz, 1H).
MS Calcd.: 387; MS Found: 388(M+H).
【０９１０】
実施例７０
１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−（ジエチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−４−オール
【０９１１】
【化１３０】
0005431341.tif 000131
【０９１２】
４−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ブタン−１，３−ジオール（参考例８４; 175 mg, 0.400 mmol）のピリジン（4 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.0929 mL, 1.20 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３時間攪拌後、混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られたメシレートをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4 mL）で希釈し、溶液に炭酸カリウム（110 mg, 0.797 mmol）を室温で加えた。得られた混合物を８０℃で１時間攪拌後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサン混合物で溶出）で精製し、標題化合物を固体（108 mg, 0.258 mmol, 65%）として得た。分析的に純粋な物質を、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶により得た。
融点207-208℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.04 (t, J = 7.2 Hz, 6 H), 1.94 - 2.08 (m, 2 H), 2.12 - 2.25 (m, 1 H), 3.11 (q, J = 7.1 Hz, 4 H), 3.63 - 3.74 (m, 1 H), 3.84 - 3.94 (m, 1 H), 4.17 - 4.29 (m, 1 H), 4.65 (dd, J = 13.6, 7.8 Hz, 1 H), 5.11 (dd, J = 13.6, 1.9 Hz, 1 H), 6.91 (dd, J = 7.8, 1.1 Hz, 1 H), 7.05 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.24 - 7.27 (m, 1 H), 7.30 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1 H), 7.38 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.40 (d, J = 2.4 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 418; MS Found: 419 (M+H).
【０９１３】
実施例７１
１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−４（５Ｈ）−オン
【０９１４】
【化１３１】
0005431341.tif 000132
【０９１５】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−（ジエチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−４−オール（実施例７０; 60.0 mg, 0.143 mmol）、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム  ペルルテナート（5.0 mg, 0.014 mmol）、４−メチルモルホリン  Ｎ−オキシド（41.9 mg, 0.358 mmol）、モレキュラーシーブス４Ａ（60 mg）およびアセトニトリル（1.5 mL）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、濾過後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化して、標題化合物を固体（26.5 mg, 0.0635 mmol, 44%）として得た。
融点169-170℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.96 (t, J = 7.2 Hz, 6 H), 2.95 (t, J = 6.9 Hz, 2 H), 2.99 - 3.12 (m, 4 H), 3.94 (t, J = 6.9 Hz, 2 H), 5.56 (s, 2 H), 7.04 (dd, J = 7.8, 0.8 Hz, 1 H), 7.14 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.32 (dd, J = 8.8, 2.2 Hz, 1 H), 7.35 - 7.41 (m, 3 H).
MS Calcd.: 416; MS Found: 417 (M+H).
【０９１６】
実施例７２
メチル  ［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２−イル］アセテート
【０９１７】
【化１３２】
0005431341.tif 000133
【０９１８】
メチル  ４−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］−３−ヒドロキシブタノエート（参考例８３; 200 mg, 0.430 mmol）のピリジン（4 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.166 mL, 2.14 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で１６時間攪拌後、混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られたメシレートをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（9 mL）で希釈し、溶液に炭酸カリウム（119 mg, 0.862 mmol）を室温で加えた。得られた混合物を８０℃で２時間攪拌後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を固体（162 mg, 0.362 mmol, 84%）として得た。分析的に純粋な物質を、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶により得た。
融点137-138℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.00 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 2.71 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 3.07 (q, J = 7.2 Hz, 4H), 3.63 (s, 3H), 4.25 (dd, J = 10.5, 5.1 Hz, 1H), 4.68 (dd, J = 10.5, 8.3 Hz, 1H), 5.21 - 5.32 (m, 1H), 6.86 (dd, J = 7.9, 0.9 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 7.9, 0.9 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.6 Hz, 1H).
MS Calcd.: 446; MS Found: 447 (M+H).
【０９１９】
実施例７３
［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２−イル］酢酸
【０９２０】
【化１３３】
0005431341.tif 000134
【０９２１】
メチル  ［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２−イル］アセテート（実施例７２; 50.0 mg, 0.112 mmol）のテトラヒドロフラン（1 mL）およびメタノール（0.5 mL）の混合物中の溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液（0.224 mL, 0.224 mmol）を室温で加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌後、混合物を１Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチルで洗浄し、標題化合物を固体（31.7 mg, 0.0731 mmol, 65%）として得た。分析的に純粋な物質を、エタノール／ジイソプロピルエーテルからの再結晶により得た。
融点249-251℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.97 (t, J = 7.1 Hz, 6H), 2.63 (dd, J = 16.7, 4.9 Hz, 1H), 2.79 (dd, J = 16.7, 8.0 Hz, 1H), 3.08 (q, J = 7.1 Hz, 4H), 4.27 (dd, J = 10.2, 6.1 Hz, 1H), 4.68 (dd, J = 10.2, 9.1 Hz, 1H), 5.15 - 5.28 (m, 1H), 6.82 (dd, J = 6.4, 2.3 Hz, 1H), 6.91 - 6.99 (m, 2H), 7.55 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 2.5 Hz, 1H). hidden (1H)
MS Calcd.: 432; MS Found: 433 (M+H).
【０９２２】
実施例７４
２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２−イル］エタノール
【０９２３】
【化１３４】
0005431341.tif 000135
【０９２４】
水素化アルミニウムリチウム（20 mg, 0.54 mmol）のテトラヒドロフラン（1.5 mL）懸濁液に、メチル  ［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２−イル］アセテート（実施例７２, 60.0 mg, 0.134 mmol）のテトラヒドロフラン（1.5 mL）溶液を０℃で加え、得られた混合物を０℃で１０分間攪拌した。硫酸ナトリウム十水和物（600 mg）を０℃で加えた後、得られた混合物を濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０−６０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を固体（43.1 mg, 0.103 mmol, 77%）として得た。分析的に純粋な物質を、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶により得た。
融点222-223℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.00 (t, J = 7.1 Hz, 6 H), 1.37 (t, J = 4.7 Hz, 1 H), 1.89 - 2.00 (m, 2 H), 3.08 (q, J = 7.1 Hz, 4 H), 3.69 - 3.82 (m, 2 H), 4.27 (dd, J = 10.4, 5.9 Hz, 1 H), 4.60 (dd, J = 10.4, 8.2 Hz, 1 H), 5.03 - 5.15 (m, 1 H), 6.84 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1 H), 7.01 (t, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1 H), 7.31 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1 H), 7.48 (d, J = 2.5 Hz, 1 H), 7.59 (d, J = 8.5 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 418; MS Found: 419 (M+H).
【０９２５】
実施例７５
［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２−イル］メチル  アセテート
【０９２６】
【化１３５】
0005431341.tif 000136
【０９２７】
３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］−２−ヒドロキシプロピル  アセテート（参考例８９; 32.5 mg, 0.0698 mmol）のピリジン（0.7 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.0270 mL, 0.349 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で１．５時間攪拌後、混合物を炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで希釈し、炭酸カリウム（19.3 mg, 0.140 mmol）を加えた。８０℃で０．５時間攪拌後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−６０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（30.5 mg, 0.0684 mmol, 98%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.01 (t, J = 7.3 Hz, 6H), 1.91 (s, 3H), 3.08 (q, J = 7.3 Hz, 4H), 4.17 (dd, J = 12.1, 4.7 Hz, 1H), 4.26 - 4.38 (m, 2H), 4.58 (dd, J = 10.3, 8.9 Hz, 1H), 5.13 - 5.24 (m, 1H), 6.89 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.04 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.5 Hz, 1H).
MS Calcd.: 446; MS Found: 447 (M+H).
【０９２８】
実施例７６
［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２−イル］メタノール
【０９２９】
【化１３６】
0005431341.tif 000137
【０９３０】
［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（ジエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−２−イル］メチル  アセテート（30.5 mg, 0.0682 mmol）のメタノール（0.7 mL）溶液に、炭酸カリウム（9.4 mg, 0.0682 mmol）を室温で加えた。１時間後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０−７０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（24.1 mg, 0.0593 mmol, 87%）として得た。分析的に純粋な物質を、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶により得た。
融点187-190℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.03 (t, J = 7.1 Hz, 6H), 2.18 (brs, 1H), 3.10 (q, J = 7.1 Hz, 4H), 3.64 - 3.73 (m, 1H), 3.78 (dd, J = 11.8, 3.9 Hz, 1H), 4.45 - 4.64 (m, 2H), 4.86 - 5.01 (m, 1H), 6.87 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.5 Hz, 1H).
MS Calcd.: 404; MS Found: 405 (M+H).
【０９３１】
実施例７７
１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（ジエチルアミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−３−オール
【０９３２】
【化１３７】
0005431341.tif 000138
【０９３３】
３−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパン−１，２−ジオール（参考例８８; 46.2 mg, 0.109 mmol）のピリジン（1 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.0127 mL, 0.164 mmol）を０℃で加えた。５時間後、混合物を室温まで昇温した。１時間後、塩化メタンスルホニル（0.0042 mL, 0.0545 mmol）を加え、混合物をさらに１時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、ＮＨ−シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０−８０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を無色固体（20.6 mg, 0.0512 mmol, 47%）として得た。分析的に純粋な物質を、メタノール／酢酸エチルからの再結晶により得た。
融点239-242℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.01 (t, J = 7.1 Hz, 6H), 2.86 (brs, 1 H), 2.96 - 3.15 (m, 4H), 3.55 - 3.69 (m, 1H), 3.82 - 3.95 (m, 1H), 4.36 - 4.54 (m, 2H), 4.84 - 4.98 (m, 1H), 6.90 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.03 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.28 - 7.39 (m, 1H), 7.44 - 7.57 (m, 2H).
MS Calcd.: 404; MS Found: 405 (M+H).
【０９３４】
実施例７８
５−［８−クロロ−５−（１−エチルプロピル）−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−１−イル］−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルピリジン−２−アミン
【０９３５】
【化１３８】
0005431341.tif 000139
【０９３６】
１−［４−クロロ−２−｛［６−（ジメチルアミノ）−４−メチルピリジン−３−イル］アミノ｝−７−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］プロパン−２−オール（参考例９４; 23 mg, 0.053 mmol）のピリジン（0.50 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.012 mL, 0.160 mmol）を０℃で滴下した。混合物を室温まで昇温し、５時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗メシレートを１−メチル−２−ピロリジノン（1.0 mL）に溶解し、炭酸カリウム（22 mg, 0.159 mmol）を加えた。混合物を５０℃で４時間攪拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（15 mg, 0.036 mmol, 69%）を無色固体として得た。
融点204-206℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.77 - 0.90 (m, 6 H), 1.39 (d, J = 5.8 Hz, 3 H), 1.59 - 1.84 (m, 4 H), 2.25 (s, 3 H), 2.66 - 2.78 (m, 1 H), 3.09 (s, 6 H), 3.89- 3.98 (m, 1 H), 4.55 - 4.67 (m, 2 H), 6.41 (s, 1 H), 6.74 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.03 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 8.06 (s, 1 H).
MS Calcd.:411; Found: 412 (M+H).  
【０９３７】
実施例７９
１−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−アミン
【０９３８】
【化１３９】
0005431341.tif 000140
【０９３９】
３−｛７−（ジエチルアミノ）−２−［（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）アミノ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝プロパン−１−オール（参考例 97; 90 mg, 0.224 mmol）のピリジン（2.0 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.035 mL, 0.449 mmol）を０℃で加えた。混合物を室温まで昇温し、３時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して固体を得、これをｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物（50 mg, 0.131 mmol, 58%）を淡褐色固体として得た。
融点170-171℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.01 (t, J = 7.0 Hz, 6 H), 2.21 - 2.37 (m, 2 H), 2.95 - 3.15 (m, 4 H), 3.59 - 3.67 (m, 2 H), 3.99 (s, 3 H), 4.01 (s, 3 H), 4.62 (t, J = 6.0 Hz, 2 H), 6.86 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.01 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.21 (d, J = 7.7 Hz, 1 H), 8.37 (s, 1 H).
MS Calcd.: 382; Found: 383 (M+H).
【０９４０】
実施例８０
１−（６−クロロ−４−メチルピリダジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−アミン
【０９４１】
【化１４０】
0005431341.tif 000141
【０９４２】
３−［（２，６−ジアミノフェニル）アミノ］プロパン−１−オール（参考例１１５; 181 mg, 1.00 mmol）のテトラヒドロフラン（3.0 mL）溶液に、６−クロロ−３−イソチオシアナト−４−メチルピリダジン（参考例９８; 204 mg, 1.10 mmol）を室温で少しずつ加えた。３時間攪拌後、混合物を減圧濃縮した。残査をテトラヒドロフラン（3.0 mL）に溶解した。Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（211 mg, 1.10 mmol）およびトリメチルアミン（0.166 mL, 1.20 mmol）を加え、混合物を５０℃で３時間攪拌した。水を混合物に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルのパッドを通過させた。濾液を減圧濃縮した。得られた橙色アモルファスをテトラヒドロフラン（10 mL）に溶解した。溶液を０℃に冷却後、アセトアルデヒド（90%, 0.620 mL, 10.0 mmol）、酢酸（0.229 mL, 4.00 mmol）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（1.34 g, 10.0 mmol）を加えた。混合物を室温まで昇温し、１６時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルのパッドを通過させて、メタノール／酢酸エチル混合物で溶出した。濾液を減圧濃縮して黄色アモルファスを得、これをピリジン（1.0 mL）に溶解した。混合物を０℃まで冷却後、塩化メタンスルホニル（0.026 mL, 0.340 mmol）を加えた。混合物を室温まで昇温し、５時間攪拌した。重炭酸ナトリウム水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を１−メチル−２−ピロリジノン（1.0 mL）に溶解後、炭酸カリウム（70 mg, 0.510 mmol）を加えた。混合物を５０℃まで昇温し、５時間攪拌した。水を混合物に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（16 mg, 0.043 mmol, 4.3%）を黄色固体として得た。
融点193-195℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.03 (t, J = 7.1 Hz, 6 H), 2.37 (d, J = 0.8 Hz, 3 H), 2.38 - 2.46 (m, 2 H), 2.99 - 3.15 (m, 4 H), 4.06 - 4.15 (m, 2 H), 4.56 - 4.67 (m, 2 H), 6.93 (dd, J = 7.7, 1.1 Hz, 1 H), 7.05 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 7.7, 1.1 Hz, 1 H), 7.39 (q, J = 0.8 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 370; Found: 371 (M+H).
【０９４３】
実施例８１
メチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート
【０９４４】
【化１４１】
0005431341.tif 000142
【０９４５】
メチル  ２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート（参考例１０３; 72.0 g, 0.183 mol）のテトラヒドロフラン（800 mL）およびトリエチルアミン（127 mL）中の溶液に、塩化メタンスルホニル（42.5 mL, 0.731 mol）を０℃で加えた。混合物を０℃で２時間攪拌し、炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査、炭酸カリウム（75.9 g, 0.549 mol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（800 mL）中の混合物を７０℃で３時間攪拌した。混合物を水で希釈し、沈殿物を濾取し、水で洗浄後、ジイソプロピルエーテルで洗浄して固体を得、これをエタノール／酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（50.2 g, 0.133 mol, ２段階で73%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.30-2.34 (m, 2H), 3.69-3.73 (m, 2H), 3.95 (s, 3H), 4.43 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 7.08 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.30-7.34 (m, 1H), 7.44 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.51-7.58 (m, 3H).
MS Calcd.: 375; MS Found: 376(M+H).
【０９４６】
実施例８２
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド
【０９４７】
【化１４２】
0005431341.tif 000143
【０９４８】
メチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（15.0 g, 39.9 mmol）の懸濁液に、水素化アルミニウムリチウム（3.03 g, 79.8 mmol）を０℃で加え、混合物を０℃で３０分間攪拌した。混合物を砕いた氷に注入し、飽和塩化アンモニウム水で中和後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して、［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］メタノールの粗生成物（13.7 g）を得た。上記の粗生成物のトリエチルアミン（43.6 mL）、ジメチルスルホキシド（200 mL）およびジクロロメタン（40 mL）中の溶液に、三酸化硫黄−ピリジン錯体（43.8 g, 275 mmol）を加え、混合物を室温で１２時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１５−６０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を淡黄色粉末（11.6 g, 33.5 mmol, ２段階で84%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.35-2.39 (m, 2H), 3.68-3.75 (m, 2H), 4.72 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.42-7.48 (m, 2H), 7.52 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 1.2 Hz, 7.8 Hz, 1H), 10.22 (s, 1H).
MS Calcd.: 345; MS Found: 346(M+H).
【０９４９】
実施例８３
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド
【０９５０】
【化１４３】
0005431341.tif 000144
【０９５１】
メチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（実施例８１; 350 mg, 0.930 mmol）、ホルムアミド（3.0 mL）およびナトリウムメトキシド（28%  メタノール溶液, 1.0 mL）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3.0 mL）の混合物を１２０℃で２０時間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水で希釈し、沈殿物を濾取し、水で洗浄後、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（280 mg, 0.775 mmol, 83%）として得た。
融点198-200℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 2.26 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.68 (t, J= 5.1 Hz, 2H), 4.19 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 6.97 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 1.5 Hz, 7.5 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.5 Hz, 7.5 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.49-7.62 (m, 2H), 7.78 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H).
MS Calcd.: 360; MS Found: 361(M+H).
【０９５２】
実施例８４
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボニトリル
【０９５３】
【化１４４】
0005431341.tif 000145
【０９５４】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド（280 mg, 0.775 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3.0 mL）懸濁液に塩化チオニル（0.17 mL, 2.33 mmol）を加え、混合物を５０℃で４０分間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水に注入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（261 mg, 0.760 mmol, 98%）として得た。
融点170-171℃。
1H NMR (CDCl3) δ 2.39-2.51 (m, 2H), 3.69-3.81 (m, 2H), 4.53-4.65 (m, 2H), 7.10 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25-7.36 (m, 2H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 1.8 Hz, 8.7 Hz, 1H).
MS Calcd.: 342; MS Found: 343(M+H).
【０９５５】
実施例８５
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボン酸
【０９５６】
【化１４５】
0005431341.tif 000146
【０９５７】
メチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（実施例８１; 10.0 g, 26.6 mmol）、メタノール（100 mL）、８．０Ｍ水酸化ナトリウム水（150 mL）の混合物を９０℃で２時間攪拌した。混合物を６．０Ｍ塩酸で酸性化し、沈殿物を濾取し、水で洗浄後、酢酸エチルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（8.47 g, 23.4 mmol, 88%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 2.20-2.45 (m, 2H), 3.74-3.90 (m, 2H), 4.22-4.49 (m, 2H), 7.35 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.49-7.53 (m, 1H), 7.67-7.74 (m, 2H), 7.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 13.80 (s, 1H).
MS Calcd.: 361; MS Found: 362(M+H).
【０９５８】
実施例８６
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド
【０９５９】
【化１４６】
0005431341.tif 000147
【０９６０】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボン酸（430 mg, 1.18 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（8.0 mL）懸濁液に、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（235 mg, 1.53 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（249 mg, 1.30 mmol）およびメチルアミン（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 1.20 mL, 2.40 mmol）を加えた。混合物を室温で１５時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（４０−８５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをエタノール／酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（305 mg, 0.783 mmol, 66%）として得た。
融点212-213℃。
1H NMR (CDCl3) δ 2.34 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.02 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 3.62-3.74 (m, 2H), 3.95-4.20 (m, 2H), 6.88 (dd, J = 0.9 Hz, 7.5 Hz, 1H), 7.06 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 2.1 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.40-7.46 (m, 2H), 7.51 (d, J = 2.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 388; MS Found: 389(M+H).
【０９６１】
実施例８７
１−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン
【０９６２】
【化１４７】
0005431341.tif 000148
【０９６３】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド（200 mg, 0.513 mmol）の溶液に、ボラン−テトラヒドロフラン錯体（1.0 M テトラヒドロフラン溶液, 2.6 mL, 2.6 mmol）を加え、混合物を７０℃で１３時間攪拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水を加え、混合物を７０℃で２０分間攪拌した。混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（54.8 mg, 0.146 mmol, 28%）として得た。
融点158-159℃。
1H NMR (CDCl3) δ 2.23 (s, 6H), 2.32-2.41 (m, 2H), 3.58 (s, 2H), 3.63-3.75 (m, 2H), 4.71 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 6.77 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.96 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.28-7.44 (m, 2H), 7.46-7.50 (m, 2H).
MS Calcd.: 374; MS Found: 375(M+H).
【０９６４】
実施例８８
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド
【０９６５】
【化１４８】
0005431341.tif 000149
【０９６６】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボン酸（350 mg, 0.966 mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（193 mg, 1.26 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（203 mg, 1.06 mmol）およびエチルアミン（141 mg, 1.93 mmol）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（7.0 mL）の混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０−６０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをエタノール／酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（276 mg, 0.661 mmol, 68%）として得た。
融点183-184℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.12 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.27-2.39 (m, 2H), 3.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.50-3.80 (m, 2H), 3.62-3.76 (m, 2H), 3.80-4.00 (m, 1H), 4.25-4.50 (m, 1H), 6.87 (dd, J = 0.9 Hz, 7.5 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.39-7.46 (m, 2H), 7.51 (d, J= 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 416; MS Found: 417(M+H).
【０９６７】
実施例８９
Ｎ−｛［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］メチル｝−Ｎ−エチルエタンアミン
【０９６８】
【化１４９】
0005431341.tif 000150
【０９６９】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド（180 mg, 0.431 mmol）の溶液にボラン−テトラヒドロフラン錯体（1.0 M テトラヒドロフラン溶液, 2.2 mL, 2.2 mmol）を加え、混合物を８０℃で３時間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（72.2 mg, 0.179 mmol, 42%）として得た。
融点112-114℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.01 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 2.30-2.40 (m, 2H), 2.55 (q, J= 7.2 Hz, 4H), 3.66-3.77 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 4.79 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 6.82 (dd, J = 0.9 Hz, 7.5 Hz, 1H), 6.96 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.28-7.36 (m, 2H), 7.45-7.50 (m, 2H).
MS Calcd.: 402; MS Found: 403(M+H).
【０９７０】
実施例９０
１−｛［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］カルボニル｝アゼチジン−３−オール
【０９７１】
【化１５０】
0005431341.tif 000151
【０９７２】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボン酸（430 mg, 1.18 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（8.0 mL）懸濁液に、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（235 mg, 1.53 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（249 mg, 1.30 mmol）、３−ヒドロキシアゼチジン塩酸塩（258 mg, 2.36 mmol）およびトリエチルアミン（0.50 mL）を加えた。混合物を室温で１５時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（７５−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（235 mg, 0.563 mmol, 48%）として得た。
融点257-258℃。
1H NMR (CDCl3) δ 2.26-2.38 (m, 2H), 3.05-3.18 (m, 1H), 3.63-3.75 (m, 2H), 3.91-4.00 (m, 1H), 4.03-4.10 (m, 1H), 4.21-4.32 (m, 3H), 4.39-4.48 (m, 1H), 4.61-4.70 (m, 1H), 6.94 (dd, J = 0.9 Hz, 7.5 Hz, 1H), 7.03 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.39-7.44 (m, 2H), 7.50 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 416; MS Found: 417(M+H).
【０９７３】
実施例９１
１−｛［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］メチル｝アゼチジン−３−オール
【０９７４】
【化１５１】
0005431341.tif 000152
【０９７５】
１−｛［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］カルボニル｝アゼチジン−３−オール（150 mg, 0.359 mmol）の懸濁液に、ボラン−テトラヒドロフラン錯体（1.0 M テトラヒドロフラン溶液, 1.8 mL, 1.8 mmol)を加え、混合物を７０℃で１３時間攪拌した。混合物に飽和塩化アンモニウム水を加え、混合物を７０℃で２０分間攪拌した。混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して固体を得、これをエタノールで洗浄し、標題化合物を無色粉末（91.5 mg, 0.227 mmol, 63%）として得た。
融点240-241℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 2.26-2.38 (m, 2H), 3.36-3.48 (m, 2H), 3.56-3.69 (m, 4H), 4.21 (s, 2H), 4.25-4.37 (m, 2H), 4.46-4.56 (m, 1H), 5.50-5.53 (m, 1H), 6.95 (dd, J= 1.2 Hz, 7.5 Hz, 1H), 7.04 (t, J= 7.5 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 1.2 Hz, 7.5 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 402; MS Found: 403(M+H).
【０９７６】
実施例９２
１−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オール
【０９７７】
【化１５２】
0005431341.tif 000153
【０９７８】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド（3.00 g, 8.67 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）溶液に、エチルマグネシウムブロミド（3.0 M  ジエチルエーテル溶液, 3.4 mL, 10.4 mmol）を０℃で加え、混合物を０℃で１時間攪拌した。反応をメタノールでクエンチし、混合物を飽和塩化アンモニウム水で中和後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（４０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをエタノール／酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（2.95 g, 7.84 mmol, 90%）として得た。
融点186-188℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.06 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.65 (s, 1H), 1.94-2.05 (m, 2H), 2.31-2.44 (m, 2H), 3.63-3.75 (m, 2H), 4.41-4.55 (m, 1H), 4.57-4.69 (m, 1H), 5.00-5.10 (m, 1H), 7.03-7.09 (m, 2H), 7.28-7.42 (m, 2H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 375; MS Found: 376(M+H).
【０９７９】
実施例９３
１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（１−メトキシプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０９８０】
【化１５３】
0005431341.tif 000154
【０９８１】
１−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オール（350 mg, 0.930 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3.0 mL）溶液に水素化ナトリウム（60%, 油性, 44.8 mg, 1.12 mmol）を加え、混合物を室温で５分間攪拌した。混合物にヨウ化メチル（657 mg, 4.65 mmol）を加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（76.5 mg, 0.196 mmol, 21%）として得た。
融点151-153℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.95-1.02 (m, 3H), 1.79-2.03 (m, 2H), 2.31-2.43 (m, 2H), 3.25 (s, 3H), 3.63-3.75 (m, 2H), 4.34-4.43 (m, 1H), 4.54 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 4.55-4.65 (m, 1H), 6.93-7.00 (m, 1H), 7.04 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.28-7.45 (m, 2H), 7.45-7.51 (m, 2H).
MS Calcd.: 389; MS Found: 390(M+H).
【０９８２】
実施例９４
１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（２−メトキシエトキシ）プロピル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０９８３】
【化１５４】
0005431341.tif 000155
【０９８４】
１−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オール（300 mg, 0.797 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3.0 mL）溶液に水素化ナトリウム（60%, 油性, 35.0 mg, 0.877 mmol）を加え、混合物を室温で１０分間攪拌した。混合物に２−ブロモエチルメチルエーテル（166 mg, 1.19 mmol）を加え、混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を無色アモルファス（218 mg, 0.502 mmol, 63%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 0.95-1.02 (m, 3H), 1.80-1.92 (m, 1H), 2.00-2.11 (m, 1H), 2.29-2.41 (m, 2H), 3.31(s, 3H), 3.32-3.56 (m, 4H), 3.62-3.76 (m, 2H), 4.32-4.42 (m, 1H), 4.67 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 4.72-4.79 (m, 1H), 6.95 (dd, J= 1.2 Hz, 7.8 Hz, 1H), 7.02 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 7.29-7.37 (m, 2H), 7.44-7.51 (m, 2H).
MS Calcd.: 433; MS Found: 434(M+H).
【０９８５】
実施例９５
シクロプロピル［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］メタノール
【０９８６】
【化１５５】
0005431341.tif 000156
【０９８７】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド（3.00 g, 8.67 mmol）のテトラヒドロフラン（25 mL）溶液に、シクロプロピルマグネシウムブロミド（1.0 M テトラヒドロフラン溶液, 11.6 mL, 11.6 mmol）を０℃で加え、混合物を０℃で１時間攪拌した。反応をメタノールでクエンチし、混合物を飽和塩化アンモニウム水で中和後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０−６０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをエタノールから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（1.71 g, 4.40 mmol, 76%）として得た。
融点208-209℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.31-0.39 (m, 1H), 0.47-0.55 (m, 1H), 0.62-0.70 (m, 1H), 0.70-0.78 (m, 1H), 1.46-1.55 (m, 1H), 2.07-2.10 (m, 1H), 2.31-2.40 (m, 2H), 3.62-3.74 (m, 2H), 4.44-4.51 (m, 1H), 4.53-4.61 (m, 1H), 4.70-4.80 (m, 1H), 7.05 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.19-7.45 (m, 4H), 7.50 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 387; MS Found: 388(M+H).
【０９８８】
実施例９６
１０−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０９８９】
【化１５６】
0005431341.tif 000157
【０９９０】
１０−クロロ−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（参考例１０６; 1.74 g, 6.50 mmol）、２，４−ジクロロ−１−ヨードベンゼン（8.87 g, 32.5 mmol）、ヨウ化銅（Ｉ）（1.24 g, 6.50 mmol）、２，２’−ビピリジル（2.02 g, 13.0 mmol）および炭酸セシウム（4.24 g, 13.0 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（100 mL）中の混合物を１５０℃で１２時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（１０−２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（1.20 g, 2.91 mmol, 45%）を薄黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3, 300 MHz) δ: 2.15-2.36 (4H, m), 3.70-3.86 (2H, m), 4.22-4.40 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.47 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.53 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.61 (1H, d, J = 9.0 Hz).
MS Calcd.: 410; Found: 411 (M+H)
【０９９１】
実施例９７
１０−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−７−アミン
【０９９２】
【化１５７】
0005431341.tif 000158
【０９９３】
１０−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（53 mg, 0.129 mmol）および１０％パラジウム炭素（6 mg）の酢酸（5.0 mL）中の混合物を、水素雰囲気下、室温で６時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（32 mg, 0.084 mmol, 65%）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3, 300 MHz) δ: 2.00-2.20 (4H, m), 3.42-3.53 (2H, m), 3.60 (2H, brs), 4.72 (2H, t, J = 5.1 Hz), 6.22 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.84 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.47 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.4 Hz).
MS Calcd.: 380; Found: 381 (M+H)
【０９９４】
実施例９８
１０−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−７−アミン
【０９９５】
【化１５８】
0005431341.tif 000159
【０９９６】
１０−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，３］ジアゼピノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−７−アミン（29 mg, 0.075 mmol）のメタノール（5.0 mL）および酢酸（1.0 mL）中の溶液に、アセトアルデヒド（0.05 mL, 0.84 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（173 mg, 0.84 mmol）を０℃で加えた。室温で５時間攪拌した後、混合物を減圧濃縮し、水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（8 mg, 0.018 mmol, 24%）を白色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.00 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.98-2.08 (m, 4H), 3.02 (4H, q, J= 7.2 Hz), 3.77 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 4.72 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 6.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.49 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.51 (1H, d, J = 8.7 Hz).
MS Calcd.: 436; MS Found: 437 (M+H).
【０９９７】
実施例９９
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【０９９８】
【化１５９】
0005431341.tif 000160
【０９９９】
９−クロロ−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（参考例１０８; 10.0 g, 39.6 mmol）、２，４−ジクロロ−１−ヨードベンゼン（54.0g, 197.9 mmol）、ヨウ化銅（Ｉ）（7.57 g, 39.6 mmol）、２，２’−ビピリジル（12.3 g, 79.2 mmol）および炭酸セシウム（25.8 g, 79.2 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（600 mL）中の混合物を１５０℃で１２時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（１０−２５％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（750 mg, 1.88 mmol, 5%）を薄黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3, 300 MHz) δ: 2.30-2.42 (2H, m), 3.70-3.85 (2H, m), 4.36 (2H, t, J = 6.0 Hz), 7.14 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.47 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.53 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.61 (1H, d, J = 9.0 Hz).
MS Calcd.: 396; Found: 397 (M+H)
【１０００】
実施例１００
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−アミン
【１００１】
【化１６０】
0005431341.tif 000161
【１００２】
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（123 mg, 0.308 mmol）および１０％パラジウム炭素（12 mg）の酢酸（5.0 mL）中の混合物を、水素雰囲気下、室温で８時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（51 mg, 0.139 mmol, 45%）を油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3, 300 MHz) δ: 2.33-2.42 (2H, m), 3.56 (2H, brs), 3.62-3.75 (2H, m), 4.58 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.32 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.86 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.47 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.4 Hz).
MS Calcd.: 366; Found: 367 (M+H).
【１００３】
実施例１０１
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−アミン
【１００４】
【化１６１】
0005431341.tif 000162
【１００５】
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−アミン（45 mg, 0.122 mmol）のメタノール（5.0 mL）および酢酸（1.0 mL）中の溶液に、アセトアルデヒド（0.10 mL, 1.64 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（346 mg, 1.64 mmol）を０℃で加えた。室温で１時間攪拌後、混合物を減圧濃縮し、水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物（50 mg, 0.120 mmol, 98%）を白色アモルファスとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ 1.00 (6H, t, J = 7.2 Hz), 2.28-2.35 (2H, m), 3.02 (4H, q, J= 7.2 Hz), 3.69 (2H, brs), 4.61 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.49 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.7 Hz).
MS Calcd.: 422; MS Found: 423 (M+H).
【１００６】
実施例１０２
１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ［１，３］ジアゾシノ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−８−アミン
【１００７】
【化１６２】
0005431341.tif 000163
【１００８】
５−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］ペンタン−１−オール（参考例１１３; 100 mg, 0.230 mmol）のピリジン（2 mL）溶液に、塩化メタンスルホニル（0.0890 mL, 1.15 mmol）を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で２時間攪拌した後、混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5 mL）で希釈し、溶液に炭酸カリウム（63.5 mg, 0.460 mmol）を室温で加えた。得られた混合物を８０℃で２時間攪拌した後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（０−３０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製し、標題化合物を固体（72.6 mg, 0.174 mmol, 76%）として得た。分析的に純粋な物質を、ｎ−ヘキサンからの再結晶により得た。
融点120-121℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.02 (t, J = 7.1 Hz, 6 H), 1.54 - 1.65 (m, 2 H), 1.68 - 1.79 (m, 2 H), 1.89 - 1.99 (m, 2 H), 3.05 (q, J = 7.2 Hz, 4 H), 3.60 (t, J = 5.8 Hz, 2 H), 4.85 - 4.92 (m, 2 H), 7.07 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1 H), 7.13 (t, J = 7.7 Hz, 1 H), 7.25 - 7.29 (m, 2 H), 7.43 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1 H), 7.50 (d, J = 8.7 Hz, 1 H).
MS Calcd.: 416; MS Found: 417 (M+H).
【１００９】
実施例１０３
メチル  ９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート
【１０１０】
【化１６３】
0005431341.tif 000164
【１０１１】
塩化メタンスルホニル（11.3 mL, 143 mmol）を、メチル  ４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレート（参考例１１７, 15.3 g, 35.7 mmol）、ピリジン（50 mL）およびトリエチルアミン（25 mL）のテトラヒドロフラン（100 mL）中の攪拌溶液に０℃で加えた。混合物を０℃で１３時間攪拌し、炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られたメシレートおよび炭酸カリウム（14.7 g, 106 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（60 mL）中の混合物を７０℃で４時間攪拌した。混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（12.8 g, 31.2 mmol, ２段階で87%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.27-2.35 (m, 2H), 3.69-3.77 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 4.42 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.43-7.50 (m, 3H).
MS Calcd.: 409; MS Found: 410 (M+H).
【１０１２】
実施例１０４
［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］メタノール
【１０１３】
【化１６４】
0005431341.tif 000165
【１０１４】
水素化ホウ素リチウム（2.12 g, 97.4 mmol）を、メチル  ９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（10.0 g, 24.3 mmol）のテトラヒドロフラン（80 mL）中の攪拌溶液に室温で加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応を、０℃で飽和塩化アンモニウム水によりクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（8.31 g, 21.7 mmol, 89%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 2.25-2.33 (m, 2H), 3.63-3.71 (m, 2H), 4.49-4.60 (m, 2H), 4.74 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 5.38 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 381; MS Found: 382(M+H).
【１０１５】
実施例１０５
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド
【１０１６】
【化１６５】
0005431341.tif 000166
【１０１７】
三酸化硫黄−ピリジン錯体（24.1 g, 152 mmol）を、[９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］メタノール（8.30 g, 21.7 mmol）、トリエチルアミン（24 mL）およびジメチルスルホキシド（150 mL）のジクロロメタン（100 mL）中の攪拌溶液に室温で加え、混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１５−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を淡黄色粉末（6.82 g, 17.9 mmol, 82%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.31-2.41 (m, 2H), 3.67-3.80 (m, 2H), 4.69 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.25-7.37 (m, 2H), 7.47-7.51 (m, 2H), 9.98 (s, 1H).
MS Calcd.: 379; MS Found: 380 (M+H).
【１０１８】
実施例１０６
２−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−２−オール
【１０１９】
【化１６６】
0005431341.tif 000167
【１０２０】
メチルマグネシウムブロミド（3.0 M  ジエチルエーテル溶液, 2.0 mL, 6.0 mmol)を、メチル  ９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（500 mg, 1.21 mmol）のテトラヒドロフラン（4.0 mL）中の攪拌溶液に加え、混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応を飽和塩化アンモニウム水によりクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１５−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをエタノールから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（290 mg, 0.706 mmol, 58%）として得た。
融点216-218℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 1.61 (s, 6H), 2.21-2.30 (m, 2H), 3.61-3.67 (m, 2H), 4.75-4.91 (m, 2H), 5.51(s, 1H), 6.86 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 409; MS Found: 410(M+H).
【１０２１】
実施例１０７
３−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］ペンタン−３−オール
【１０２２】
【化１６７】
0005431341.tif 000168
【１０２３】
エチルマグネシウムブロミド（3.0 M  ジエチルエーテル溶液, 2.9 mL, 8.7 mmol）を、メチル  ９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（720 mg, 1.75 mmol）のテトラヒドロフラン（7.0 mL）中の攪拌溶液に加え、混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応を水でクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをエタノールから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（378 mg, 0.861 mmol, 49%）として得た。
融点199-201℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.79 (t, J = 6.9 Hz, 6H), 1.82-1.96 (m, 4H), 2.23 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.64 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 4.60-4.90 (m, 2H), 5.18(s, 1H), 6.73 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 437; MS Found: 438(M+H).
【１０２４】
実施例１０８
［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］（ジシクロプロピル）メタノール
【１０２５】
【化１６８】
0005431341.tif 000169
【１０２６】
シクロプロピルマグネシウムブロミド（1.0 M テトラヒドロフラン溶液, 4.8 mL, 4.8 mmol）を、メチル  ９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（400 mg, 0.974 mmol）のテトラヒドロフラン（5.0 mL）中の攪拌溶液に加え、混合物を６０℃で３時間攪拌した。反応を飽和塩化アンモニウム水によりクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（320 mg, 0.691 mmol, 71%）として得た。
融点184-186℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.22-0.29 (m, 2H), 0.51-0.65 (m, 6H), 1.37-1.47 (m, 2H), 1.74 (s, 1H), 2.24-2.35 (m, 2H), 3.63-3.75 (m, 2H), 4.82 (t, J = 6.0 Hz, 2H) 7.00 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 2.1 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.47-7.50 (m, 2H).
MS Calcd.: 461; MS Found: 462(M+H).
Anal. Calcd for C23H22N3OCl3: C,59.69; H,4.79; N,9.08; Cl,22.98. Found: C,59.87; H,4.77; N,9.05; Cl,23.03.
【１０２７】
実施例１０９
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（１−メトキシ−１−メチルエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【１０２８】
【化１６９】
0005431341.tif 000170
【１０２９】
水素化ナトリウム（60%, 油性, 17.5 mg, 0.438 mmol）を、２−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−２−オール（150 mg, 0.365 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.5 mL）中の攪拌溶液に室温で加えた。５分間攪拌後、ヨウ化メチル（77.7 mg, 0.548 mmol）を混合物に加え、混合物を室温で４時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（133 mg, 0.313 mmol, 86%）として得た。
融点203-204℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.69 (s, 6H), 2.27-2.37 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 3.64-3.76 (m, 2H), 4.74 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 2.1 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.49-7.52 (m, 2H).
MS Calcd.: 423; MS Found: 424(M+H).
Anal. Calcd for C20H20N3OCl3: C,56.55; H,4.75; N,9.89; Cl,25.04. Found: C,56.60; H,4.71; N,9.90; Cl,25.24.
【１０３０】
実施例１１０
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（１−エチル−１−メトキシプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【１０３１】
【化１７０】
0005431341.tif 000171
【１０３２】
水素化ナトリウム（60%, 油性, 21.8 mg, 0.546 mmol）を、３-［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］ペンタン−３−オール（200 mg, 0.456 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2.0 mL）中の攪拌溶液に室温で加えた。５分間攪拌後、ヨウ化メチル（97.0 mg, 0.684 mmol）を混合物に加え、混合物を室温で５時間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（174 mg, 0.384 mmol, 84%）として得た。
融点124-125℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.81 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.93-2.08 (m, 4H), 2.27-2.36 (m, 2H), 2.99 (s, 3H), 3.67-3.74 (m, 2H), 4.76 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
MS Calcd.: 451; MS Found: 452(M+H).
【１０３３】
実施例１１１
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［ジシクロプロピル（メトキシ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【１０３４】
【化１７１】
0005431341.tif 000172
【１０３５】
水素化ナトリウム（60%, 油性, 17.5 mg, 0.438 mmol）を、［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］（ジシクロプロピル）メタノール（100 mg, 0.216 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.0 mL）中の攪拌溶液に室温で加えた。５分間攪拌後、ヨウ化メチル（61.3 mg, 0.422 mmol）を混合物に加え、混合物を室温で６時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（59.4 mg, 0.125 mmol, 58%）として得た。
融点99-100℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.32-0.39 (m, 2H), 0.51-0.68 (m, 6H), 1.17-1.26 (m, 2H), 2.22-2.30 (m, 2H), 3.24 (s, 3H), 3.63-3.75 (m, 2H), 4.77 (t, J = 6.0 Hz, 2H) 7.02 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.49-7.52 (m, 2H).
MS Calcd.: 475; MS Found: 476(M+H).
【１０３６】
実施例１１２
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オール
【１０３７】
【化１７２】
0005431341.tif 000173
【１０３８】
エチルマグネシウムブロミド（3.0 M  ジエチルエーテル溶液, 1.1 mL, 3.3 mmol）を、９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド（1.00 g, 2.63 mmol）のテトラヒドロフラン（13 mL）中の攪拌溶液に０℃で加え、混合物を０℃で１時間攪拌した。反応を飽和塩化アンモニウム水によりクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をエタノールから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（992 mg, 2.42 mmol, 92%）として得た。
融点244-245℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.94 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.72-1.85 (m, 2H), 2.23-2.35 (m, 2H), 3.60-3.71 (m, 2H), 4.43-4.55 (m, 2H), 4.91-5.03 (m, 1H), 5.30 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 6.96 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 409; MS Found: 410 (M+H).
Anal. Calcd for C19H18N3OCl3: C,55.56; H,4.42; N,10.23; Cl,25.90. Found: C,55.41; H,4.32; N,10.21; Cl,25.89.
【１０３９】
実施例１１３
［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］(シクロプロピル）メタノール
【１０４０】
【化１７３】
0005431341.tif 000174
【１０４１】
シクロプロピルマグネシウムブロミド（1.0 M テトラヒドロフラン溶液, 2.9 mL, 2.9 mmol）を、９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド（1.00 g, 2.63 mmol）のテトラヒドロフラン（13 mL）中の攪拌溶液に０℃で加え、混合物を０℃で１時間攪拌した。反応を飽和塩化アンモニウム水によりクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をエタノールから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（863 mg, 2.04 mmol, 78%）として得た。
融点223-224℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.22-0.27 (m, 1H), 0.43-0.50 (m, 2H), 0.54-0.63 (m, 1H), 1.29-1.38 (m, 1H), 2.25-2.31 (m, 2H), 3.62-3.69 (m, 2H), 4.50-4.70 (m, 3H), 5.34 (t, J = 5.1 Hz, 1H) 6.98 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 421; MS Found: 422(M+H).
【１０４２】
実施例１１４
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］ブタン−１−オール
【１０４３】
【化１７４】
0005431341.tif 000175
【１０４４】
ｎ−プロピルマグネシウムブロミド（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 0.72 mL, 1.44 mmol）を、９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド（500 mg, 1.31 mmol）のテトラヒドロフラン（3.0 mL）中の攪拌溶液に０℃で加え、混合物を室温で２時間攪拌した。反応を水でクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をエタノールから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（435 mg, 1.02 mmol, 78%）として得た。
融点220-221℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.28-1.57 (m, 2H), 1.70-1.79 (m, 2H), 2.24-2.36 (m, 2H), 3.61-3.71 (m, 2H), 4.42-4.59 (m, 2H), 5.06 (q, J = 6.0 Hz, 1H), 5.28 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.96 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 423; MS Found: 424 (M+H).
Anal. Calcd for C20H20N3OCl3: C,56.55; H,4.75; N,9.89; Cl,25.04. Found: C,56.38; H,4.72; N,9.90; Cl,24.68.
【１０４５】
実施例１１５
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（１−メトキシプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【１０４６】
【化１７５】
0005431341.tif 000176
【１０４７】
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オール（460 mg, 1.12 mmol）、炭酸カリウム（201 mg, 1.46 mmol）およびヨウ化メチル（207 mg, 1.46 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4.5 mL）中の混合物を室温で９時間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（363 mg, 0.855 mmol, 76%）として得た。
融点136-137℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.97 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.75-1.90 (m, 1H), 1.91-2.06 (m, 1H), 2.32-2.40 (m, 2H), 3.24 (s, 3H), 3.65-3.78 (m, 2H), 4.30-4.43 (m, 1H), 4.50-4.63 (m, 1H), 4.52 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.1 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 423; MS Found: 424 (M+H).
Anal. Calcd for C20H20N3OCl3: C,56.55; H,4.75; N,9.89; Cl,25.04. Found: C,56.58; H,4.64; N,9.96; Cl,25.16.
【１０４８】
実施例１１６
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（１−エトキシプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【１０４９】
【化１７６】
0005431341.tif 000177
【１０５０】
水素化ナトリウム（60%, 油性, 10.7 mg, 0.269 mmol）を、１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オール（92.0 mg, 0.223 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.0 mL）中の攪拌溶液に室温で加えた。５分間攪拌後、ヨウ化メチル（70.0 mg, 0.494 mmol）を混合物に加え、混合物を室温で５時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（76.0 mg, 0.173 mmol, 78%）として得た。
融点108-110℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.97 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.18 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.75-1.99 (m, 2H), 2.32-2.40 (m, 2H), 3.29-3.47 (m, 2H), 3.64-3.76 (m, 2H), 4.31-4.40 (m, 1H), 4.58 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 4.64-4.73 (m, 1H), 6.89 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.1 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 437; MS Found: 438 (M+H).
【１０５１】
実施例１１７
９−クロロ−６−［シクロプロピル（メトキシ）メチル］−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【１０５２】
【化１７７】
0005431341.tif 000178
【１０５３】
水素化ナトリウム（60%, 油性, 79.6 mg, 1.99 mmol）を、［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］（シクロプロピル）メタノール（700 mg, 1.66 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5.5 mL）中の攪拌溶液に室温で加えた。５分間攪拌後、ヨウ化メチル（353 mg, 2.49 mmol）を混合物に加え、混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（569 mg, 1.30 mmol, 78%）として得た。
融点138-139℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.23-0.28 (m, 1H), 0.38-0.45 (m, 1H), 0.53-0.58 (m, 1H), 0.65-0.77 (m, 1H), 1.35-1.42 (m, 1H), 2.31-2.40 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 3.62-3.80 (m, 2H), 4.11 (d, J = 7.8 Hz, 1H) 4.42-4.51 (m, 1H), 4.60-4.70 (m, 1H), 6.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 435; MS Found: 436 (M+H).
Anal. Calcd for C21H20N3OCl3: C,57.75; H,4.62; N,9.62; Cl,24.35. Found: C,57.74; H,4.52; N,9.63; Cl,24.37.
【１０５４】
実施例１１８
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（１−メトキシブチル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【１０５５】
【化１７８】
0005431341.tif 000179
【１０５６】
水素化ナトリウム（60%, 油性, 50.8 mg, 1.27 mmol）を、１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］ブタン−１−オール（250 mg, 1.06 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3.0 mL）中の攪拌溶液に室温で加えた。５分間攪拌後、ヨウ化メチル（226 mg, 1.59 mmol）を混合物に加え、混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（166 mg, 0.378 mmol, 36%）として得た。
融点139-140℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.95 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.30-1.40 (m, 1H), 1.40-1.57 (m, 1H), 1.67-1.81 (m, 1H), 1.86-2.00 (m, 1H), 2.37 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.23 (s, 3H), 3.65-3.78 (m, 2H), 4.32-4.43 (m, 1H), 4.52-4.64 (m, 2H), 6.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 437; MS Found: 438 (M+H).
Anal. Calcd for C21H22N3OCl3: C,57.48; H,5.05; N,9.58; Cl,24.24. Found: C,57.56; H,5.06; N,9.61; Cl,24.28.
【１０５７】
実施例１１９
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【１０５８】
【化１７９】
0005431341.tif 000180
【１０５９】
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オール（150 mg, 0.326 mmol）およびＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（119 mg, 0.734 mmol）のジクロロメタン（2.0 mL）中の混合物を５０℃で２２時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、１Ｎ塩酸で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５０−１００％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（141 mg, 0.306 mmol, 94%）として得た。
融点197-199℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.04 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 2.25-2.39 (m, 4H), 3.62-3.74 (m, 2H), 3.99-4.09 (m, 1H), 4.30-4.40 (m, 1H), 5.65 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.46-7.52 (m, 3H).
MS Calcd.: 459; MS Found: 460 (M+H).
Anal. Calcd for C22H20N5OCl3: C,57.34; H,4.37; N,15.20; Cl,23.08. Found: C,57.10; H,4.34; N,15.25; Cl,22.93.
【１０６０】
実施例１２０
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オン
【１０６１】
【化１８０】
0005431341.tif 000181
【１０６２】
デス・マーチン試薬（1.27 g, 3.00 mmol）を、１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オール（1.12 g, 2.73 mmol）のアセトニトリル（23 mL）中の攪拌懸濁液に０℃で加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、減圧濃縮し、酢酸エチル／テトラヒドロフランで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１５−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（980 mg, 2.40 mmol, 88%）として得た。
融点156-157℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.26 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 2.24-2.33 (m, 2H), 3.05 (q, J= 7.5 Hz, 2H), 3.67-3.77 (m, 2H), 4.16 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 7.11 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.29-7.33 (m, 1H), 7.47-7.50 (m, 2H).
MS Calcd.: 407; MS Found: 408 (M+H).
【１０６３】
実施例１２１
（１Ｅ）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オン  Ｏ−メチルオキシム
実施例１２２
（１Ｚ）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オン  Ｏ−メチルオキシム
【１０６４】
【化１８１】
0005431341.tif 000182
【１０６５】
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オン（630 mg, 1.54 mmol）、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（386 mg, 4.62 mmol）およびピリジン（3.9 mL）のエタノール（16 mL）中の混合物を８０℃で２６時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをエタノール／酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物をそれぞれ無色結晶（Ｅ（実施例１２１）: 266 mg, 0.608 mmol, 39%, Ｚ（実施例１２２）: 159 mg, 0.363 mmol, 24%）として得た。
【１０６６】
Ｅ異性体（実施例１２１）:
融点144-145℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.10 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 2.28-2.36 (m, 2H), 2.79 (q, J= 7.5 Hz, 2H), 3.66-3.78 (m, 2H), 3.99 (s, 3H), 4.11 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 6.83 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.48-7.52 (m, 2H).
MS Calcd.: 436; MS Found: 437 (M+H).
Anal. Calcd for C20H19N4OCl3: C,54.87; H,4.37; N,12.80; Cl,24.30. Found: C,54.60; H,4.42; N,12.69; Cl,24.41.
【１０６７】
Ｚ異性体（実施例１２２）:
融点180-181℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.15 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 2.28-2.40 (m, 2H), 2.58-2.67 (m, 2H), 3.66-3.74 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.90-3.99 (m, 1H), 4.10-4.19 (m, 1H), 6.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.10 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 436; MS Found: 437 (M+H).
Anal. Calcd for C20H19N4OCl3: C,54.87; H,4.37; N,12.80; Cl,24.30. Found: C,54.65; H,4.52; N,12.59; Cl,24.51.
【１０６８】
実施例１２３
（１Ｅ）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オン  Ｏ−エチルオキシム
実施例１２４
（１Ｚ）−１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オン  Ｏ−エチルオキシム
【１０６９】
【化１８２】
0005431341.tif 000183
【１０７０】
１−［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］プロパン−１−オン（250 mg, 0.612 mmol）、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩（179 mg, 1.84 mmol）およびピリジン（1.5 mL）のエタノール（6.0 mL）中の混合物を８０℃で２６時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（２０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物をそれぞれ無色結晶（Ｅ（実施例１２３）: 111 mg, 0.246 mmol, 40%, Ｚ（実施例１２４）: 31.0 mg, 0.0686 mmol, 11%）として得た。
【１０７１】
Ｅ異性体（実施例１２３）:
融点140-141℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.10 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.34 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 2.28-2.36 (m, 2H), 2.79 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 3.66-3.74 (m, 2H), 4.11 (t, J= 6.0 Hz, 2H), 4.22 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 6.83 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 2.1 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.48-7.52 (m, 2H).
MS Calcd.: 450; MS Found: 451 (M+H).
Anal. Calcd for C21H21N4OCl3: C,55.83; H,4.69; N,12.40; Cl,23.54. Found: C,55.76; H,4.68; N,12.33; Cl,23.67.
【１０７２】
Ｚ異性体（実施例１２４）:
融点150-151℃。
1H NMR (CDCl3) δ 1.11-1.21 (m, 6H), 2.27-2.35 (m, 2H), 2.58-2.67 (m, 2H), 3.65-3.74 (m, 2H), 3.88-3.96 (m, 1H), 4.08 (q, J= 7.2 Hz, 2H), 4.17-4.25 (m, 1H), 6.64 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.10 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.48-7.55 (m, 2H).
MS Calcd.: 450; MS Found: 451 (M+H).
Anal. Calcd for C21H21N4OCl3: C,55.83; H,4.69; N,12.40; Cl,23.54. Found: C,55.70; H,4.67; N,12.35; Cl,23.65.
【１０７３】
実施例１２５
メチル  ９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート
【１０７４】
【化１８３】
0005431341.tif 000184
【１０７５】
メチル  ３−アミノ−４−クロロ−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（12.5 g, 48.3 mmol）および４−クロロ−１−イソチオシアナト−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン（14.9 g, 62.8 mmol）のテトラヒドロフラン（150 mL）中の混合物を室温で２日間攪拌した。混合物を減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、メチル  ４−クロロ−３−（｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモチオイル｝アミノ）−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエートを褐色油状物（22.0 g）として得た。
MS Calcd.: 495; MS Found: 496 (M+H).
【１０７６】
得られたチオ尿素（22.0 g）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（8.49 g, 44.3 mmol）およびトリエチルアミン（6.2 mL）のテトラヒドロフラン（150 mL）中の混合物を５０℃で１５時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をｎ−ヘキサンで洗浄し、メチル  ４−クロロ−２−｛［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレートを褐色粉末（20.2 g）として得た。
MS Calcd.: 461; MS Found: 462 (M+H).
【１０７７】
塩化メタンスルホニル（13.8 mL, 175 mmol）を、残査（20.2 g）およびトリエチルアミン（30.6 mL）のテトラヒドロフラン（150 mL）中の攪拌溶液に０℃で滴下した。混合物を０℃で３時間攪拌し、炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られたメシレート、炭酸カリウム（18.1 g, 131 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（150 mL）中の混合物を８０℃で４時間攪拌した。混合物を炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（16.3 g, 36.7 mmol, ４段階で76%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 2.10-2.38 (m, 2H), 3.51-3.59 (m, 1H), 3.74-3.82 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 4.18-4.28 (m, 1H), 4.31-4.40 (m, 1H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.91-7.96 (m, 2H).
MS Calcd.: 443; MS Found: 444 (M+H).
【１０７８】
実施例１２６
｛９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル｝メタノール
【１０７９】
【化１８４】
0005431341.tif 000185
【１０８０】
水素化ホウ素リチウム（2.14 g, 98.1 mmol）を、メチル  ９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（10.9 g, 24.5 mmol）のテトラヒドロフラン（80 mL）中の攪拌溶液に室温で加え、混合物を室温で１２時間および５０℃で４時間攪拌した。反応をメタノールによりクエンチし、混合物を飽和塩化アンモニウ水で０℃で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（8.81 g, 21.2 mmol, 87%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 2.19-2.39 (m, 2H), 3.46-3.54 (m, 1H), 3.70-3.77 (m, 1H), 4.38-4.46 (m, 1H), 4.65-4.79 (m, 3H), 5.36 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.89-7.95 (m, 2H).
MS Calcd.: 415; MS Found: 416(M+H).
【１０８１】
実施例１２７
９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド
【１０８２】
【化１８５】
0005431341.tif 000186
【１０８３】
三酸化硫黄−ピリジン錯体（23.4 g, 147 mmol）を、｛９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル}メタノール（8.72 g, 20.9 mmol）、トリエチルアミン（23.3 mL）およびジメチルスルホキシド（140 mL）のジクロロメタン（30 mL）中の攪拌溶液に室温で加え、混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（6.90 g, 16.7 mmol, 80%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.23-2.50 (m, 2H), 3.60-3.75 (m, 2H), 4.50-4.63 (m, 1H), 4.70-4.83 (m, 1H), 7.21 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 2.1 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 9.98 (s, 1H).
MS Calcd.: 413; MS Found: 414 (M+H).
【１０８４】
実施例１２８
３−｛９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル｝ペンタン−３−オール
【１０８５】
【化１８６】
0005431341.tif 000187
【１０８６】
エチルマグネシウムブロミド（3.0 M  ジエチルエーテル溶液, 2.6 mL, 7.8 mmol）を、メチル  ９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（700 mg, 1.57 mmol）のテトラヒドロフラン（5.0 mL）中の攪拌溶液に加え、混合物を６０℃で７時間攪拌した。反応を水でクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをエタノール／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（412 mg, 0.872 mmol, 56%）として得た。
融点178-180℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.75 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 0.83 (t, J= 7.2 Hz, 3H), 1.82-1.96 (m, 4H), 2.17-2.34 (m, 2H), 3.45-3.58 (m, 1H), 3.65-3.78 (m, 1H), 4.40-4.52 (m, 1H), 5.11-5.20 (m, 1H), 5.19 (s, 1H), 6.74 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.90-7.93 (m, 2H).
MS Calcd.: 471; MS Found: 472(M+H).
【１０８７】
実施例１２９
４−｛９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル｝ヘプタン−４−オール
【１０８８】
【化１８７】
0005431341.tif 000188
【１０８９】
ｎ−プロピルマグネシウムブロミド（2.0 M  テトラヒドロフラン溶液, 3.9 mL, 7.8 mmol）を、メチル  ９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（700 mg, 1.58 mmol）のテトラヒドロフラン（5.0 mL）中の攪拌溶液に加え、混合物を６０℃で６時間攪拌した。反応を水でクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物の中間体をトリフルオロ酢酸塩として含む混合物を得た。混合物を炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮して固体を得、これをエタノール／酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（129 mg, 0.258 mmol, 16%）として得た。
融点200-202℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.81-0.90 (m, 6H), 1.03-1.30 (m, 4H), 1.77-1.87 (m, 4H), 2.05-2.14 (m, 2H), 3.45-3.56 (m, 1H), 3.66-3.77 (m, 1H), 4.40-4.53 (m, 1H), 5.11-5.23 (m, 1H), 5.21 (s, 1H), 6.73 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.89-7.93 (m, 2H).
MS Calcd.: 499; MS Found: 500(M+H).
Anal. Calcd for C24H26N3OCl2F3: C,57.61; H,5.24; N,8.40; Cl,14.17; F,11.39. Found: C,57.48; H,5.20; N,8.36; Cl,14.15; F,11.18.
【１０９０】
実施例１３０
９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（１−エチル−１−メトキシプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【１０９１】
【化１８８】
0005431341.tif 000189
【１０９２】
水素化ナトリウム（60%, 油性, 25.4 mg, 0.635 mmol）を、３−｛９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル｝ペンタン−３−オール（250 mg, 0.529 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5.0 mL）中の攪拌溶液に室温で加えた。５分間攪拌後、ヨウ化メチル（113 mg, 0.794 mmol）を混合物に加え、混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（５−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（175 mg, 0.360 mmol, 68%）として得た。
融点172-173℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.81 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 1.95-2.03 (m, 4H), 2.20-2.41 (m, 2H), 2.98 (s, 3H), 3.60-3.70 (m, 2H), 4.58-4.90 (m, 2H), 6.76 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 485; MS Found: 486(M+H).
Anal. Calcd for C23H24N3OCl2F3: C,56.80; H,4.97; N,8.64; Cl,14.58; F,11.72. Found: C,56.71; H,4.98; N,8.57; Cl,14.57; F,11.34.
【１０９３】
実施例１３１
１−｛９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル｝プロパン−１−オール
【１０９４】
【化１８９】
0005431341.tif 000190
【１０９５】
エチルマグネシウムブロミド（3.0 M  ジエチルエーテル溶液, 0.35 mL, 1.05 mmol）を、９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド（400 mg, 0.966 mmol）のテトラヒドロフラン（3.0 mL）中の攪拌溶液に０℃で加え、混合物を室温で１時間攪拌した。反応を水でクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査をエタノールから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（411 mg, 0.925 mmol, 96%）として得た。
融点220-222℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.94 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.73-1.81 (m, 2H), 2.19-2.40 (m, 2H), 3.44-3.56 (m, 1H), 3.68-3.80 (m, 1H), 4.30-4.43 (m, 1H), 4.56-4.68 (m, 1H), 4.93-5.05 (m, 1H), 5.23-5.34 (m, 1H), 6.96-7.01 (m, 2H), 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.89-7.94 (m, 2H).
MS Calcd.: 443; MS Found: 444 (M+H).
【１０９６】
実施例１３２
｛９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル｝（シクロプロピル）メタノール
【１０９７】
【化１９０】
0005431341.tif 000191
【１０９８】
シクロプロピルマグネシウムブロミド（1.0 M テトラヒドロフラン溶液, 2.9 mL, 2.9 mmol）を、９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド（1.00 g, 2.41 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）中の攪拌溶液に０℃で加え、混合物を室温で１時間攪拌した。反応を飽和塩化アンモニウム水によりクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（567 mg, 1.24 mmol, 51%）として得た。
融点224-225℃。
1H NMR (DMSO-d6) δ 0.20-0.28 (m, 1H), 0.44-0.68 (m, 3H), 1.31-1.45 (m, 1H), 2.20-2.40 (m, 2H), 3.44-3.56 (m, 1H), 3.68-3.80 (m, 1H), 4.30-4.44 (m, 1H), 4.45-4.58 (m, 1H), 4.63-4.80 (m, 1H), 5.34 (dd, J = 4.4 Hz, 18.9 Hz, 1H), 6.95-7.16 (m, 2H), 7.75 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.89-7.95 (m, 2H).
MS Calcd.: 455; MS Found: 456 (M+H).
【１０９９】
実施例１３３
９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（１−メトキシプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【１１００】
【化１９１】
0005431341.tif 000192
【１１０１】
水素化ナトリウム（60%, 油性, 40.0 mg, 1.00 mmol）を、１−｛９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル｝プロパン−１−オール（370 mg, 0.833 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3.0 mL）中の攪拌溶液に室温で加えた。５分間攪拌後、ヨウ化メチル（177 mg, 1.25 mmol）を混合物に加え、混合物を室温で４時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−４０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（299 mg, 0.652 mmol, 78%）として得た。
融点202-203℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.75-2.02 (m, 2H), 2.22-2.50 (m, 2H), 3.24 (s, 3H), 3.58-3.70 (m, 2H), 4.23-4.70 (m, 2H), 4.52 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 2.1 Hz, 8.7 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 2.1 Hz, 1H).
MS Calcd.: 457; MS Found: 458(M+H).
Anal. Calcd for C21H20N3OCl2F3: C,55.03; H,4.40; N,9.17; Cl,15.47; F,12.44. Found: C,54.92; H,4.39; N,9.12; Cl,15.60; F,12.12.
【１１０２】
実施例１３４
９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−［シクロプロピル（メトキシ）メチル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール
【１１０３】
【化１９２】
0005431341.tif 000193
【１１０４】
水素化ナトリウム（60%, 油性, 52.4 mg, 1.31 mmol）を、｛９−クロロ−１−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル｝（シクロプロピル）メタノール（500 mg, 1.09 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4.0 mL）中の攪拌溶液に室温で加えた。５分間攪拌後、ヨウ化メチル（232 mg, 1.64 mmol）を混合物に加え、混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、標題化合物を無色結晶（396 mg, 0.842 mmol, 77%）として得た。
融点208-209℃。
1H NMR (CDCl3) δ 0.22-0.29 (m, 1H), 0.38-0.45 (m, 1H), 0.53-0.62 (m, 1H), 0.68-0.80 (m, 1H), 1.34-1.42 (m, 1H), 2.20-2.48 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 3.58-3.72 (m, 2H), 4.11 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.30-4.80 (m, 2H), 6.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 2.7 Hz, 8.4 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H).
MS Calcd.: 469; MS Found: 470(M+H).
Anal. Calcd for C22H20N3OCl2F3: C,56.18; H,4.29; N,8.93; Cl,15.08; F,12.12. Found: C,56.14; H,4.27; N,8.84; Cl,15.11; F,11.97.
【１１０５】
実施例１３５
メチル  ９−クロロ−１−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート
【１１０６】
【化１９３】
0005431341.tif 000194
【１１０７】
メチル  ４−クロロ−３−｛［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）カルバモチオイル］アミノ｝−２−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ベンゾエート（参考例１１８, 2.17 g, 4.55 mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（872 mg, 4.55 mmol）およびトリエチルアミン（0.70 mL）のテトラヒドロフラン（20 mL）中の混合物を５０℃で１２時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−６０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、メチル  ４−クロロ−２−［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）アミノ］−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボキシレートを褐色ワックス（1.67 g）として得た。
MS Calcd.: 441; MS Found: 442 (M+H).
【１１０８】
塩化メタンスルホニル（1.2 mL, 14.9 mmol）を、残査（1.66 g）およびトリエチルアミン（2.6 mL）のテトラヒドロフラン（20 mL）中の攪拌溶液に０℃で滴下した。混合物を室温で１８時間攪拌し、炭酸水素ナトリウム水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。得られたメシレートおよび炭酸カリウム（1.56 g, 11.3 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（30 mL）中の混合物を８０℃で５時間攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮して固体を得、これをジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（1.35 g, 3.18 mmol, ３段階で70%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.25 (s, 3H), 2.26-2.43 (s, 2H), 3.49-3.57 (m, 1H), 3.72-3.78 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 4.39-4.44 (m, 2H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.20-7.21 (m, 1H), 7.34-7.35 (m, 1H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
MS Calcd.: 423; MS Found: 424(M+H).
【１１０９】
実施例１３６
［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］メタノール
【１１１０】
【化１９４】
0005431341.tif 000195
【１１１１】
水素化ホウ素リチウム（205 mg, 9.42 mmol）を、メチル  ９−クロロ−１−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（800 mg, 1.88 mmol）のテトラヒドロフラン（4.0 mL）中の攪拌溶液に室温で加え、混合物を５０℃で１３時間攪拌した。反応を飽和塩化アンモニウム水により０℃でクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物を無色粉末（620 mg, 1.56 mmol, 83%）として得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ 2.23 (s, 3H), 2.27-2.33 (m, 2H), 3.56-3.64 (m, 2H), 4.51-4.60 (m, 2H), 4.73 (d, J= 5.4 Hz, 2H), 5.36 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
MS Calcd.: 395; MS Found: 396(M+H).
【１１１２】
実施例１３７
９−クロロ−１−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド
【１１１３】
【化１９５】
0005431341.tif 000196
【１１１４】
三酸化硫黄−ピリジン錯体（1.71 g, 10.7 mmol）を、［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］メタノール（610 mg, 1.54 mmol）、トリエチルアミン（1.72 mL）のジメチルスルホキシド（20 mL）中の攪拌溶液に室温で加え、混合物を室温で７時間攪拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧濃縮した。残査を、シリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０−５０％  酢酸エチル／ｎ−ヘキサンのグラジエント混合物で溶出）で精製した。濾液を減圧濃縮し、標題化合物を無色固体（185 mg, 0.469 mmol, 30%）として得た。
1H NMR (CDCl3) δ 2.26 (s, 3H), 2.26-2.50 (m, 2H), 3.51-3.58 (m, 1H), 3.72-3.78 (m, 1H), 4.66-4.72 (m, 2H), 7.18-7.23 (m, 2H), 7.32-7.36 (m, 2H), 9.98 (s, 1H).
MS Calcd.: 393; MS Found: 394 (M+H).
【１１１５】
実施例１３８
［９−クロロ−１−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−イル］（ジシクロプロピル）メタノール
【１１１６】
【化１９６】
0005431341.tif 000197
【１１１７】
シクロプロピルマグネシウムブロミド（1.0 M テトラヒドロフラン溶液, 2.4 mL, 2.4 mmol）を、メチル  ９−クロロ−１−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリミド［１，２−ａ］ベンズイミダゾール−６−カルボキシレート（200 mg, 0.471 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