(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
すべての幾何及び立体異性体、Ｎ−オキシド及び塩を含めた式（Ｉ）
【化１】
0005608676.tif 000036
［式中、
ＸはＳ（Ｏ）ｍ、ＯまたはＮＲ５’であり；
Ｘ１及びＸ２は各々他から独立してＣＲ３’またはＮであり；
ｎは０〜４の整数であり；
ｍは０〜２の整数であり；
Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は各々独立してＣＲ２’及びＮからなる群から選択され；
各Ｒ２’は他から独立してＨまたはＲ２であり；
各Ｒ３’は他から独立してＨまたはＲ３であり；
Ｒ１は各々が未置換であるかまたはＲ４から独立して選択される１個以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ４はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノまたはニトロであり；
各Ｒ２は独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ（−ＣＮ）またはニトロ（−ＮＯ２）であり；
各Ｒ３は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、或いは未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、アミノ、シアノまたはニトロで置換されるフェニル、ピリジルまたはピリミジルであり；
Ｚはハロゲン、ラジカルＱまたは基−Ｃ（＝Ｗ）−ＮＲ５Ｒ６であり；
Ｑは各々が未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、基（ａｌｋ）−Ｃ（＝Ｗ’）Ｎ５”Ｒ７、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジル、ピリジル−（ａｌｋ）−、ピリミジル及びピリミジル（ａｌｋ）−（ここで、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジル及びピリミジルは各々未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはアミノで置換される）から独立して選択される１個以上の置換基で置換される５または６員ヘテロ環式環、Ｃ６−Ｃ１０−炭素環式環系、または８、９または１０員縮合ヘテロ二環式環系であり；
（ａｌｋ）は直鎖または分岐状Ｃ１−Ｃ６−アルキレンであり；
Ｗ及びＷ’は各々他から独立してＯまたはＳであり；
Ｒ５、Ｒ５’及びＲ５”は各々他から独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルであり；
Ｒ６はＨ、Ｑ’（ここで、Ｑ’は独立してＱの意味を有する）であり、または各々が未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、基−Ｃ（＝Ｗ’）ＮＲ５”Ｒ７またはラジカルＱ”（ここで、Ｑ”は独立してＱの意味を有する）で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルであり；或いは
Ｒ５及びＲ６はこれらが結合しているＮ原子と一緒に、任意にＮ、Ｓ及びＯからなる群から選択される追加ヘテロ原子を含有し、更に未置換であるかまたはＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される３〜７員環を形成し；
Ｒ７は各々が未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ピリジル、ピリミジルまたはチアゾリル（ここで、ピリジル、ピリミジルまたはチアゾリルはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルでモノ−またはジ−置換される）で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルである］
を有する化合物。
【請求項２】
ＸはＳ（Ｏ）ｍ、ＯまたはＮＲ５’であり；
Ｘ１及びＸ２は各々他から独立してＣＲ３’またはＮであり；
ｎは０〜４の整数であり；
ｍは０〜２の整数であり；
Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は各々独立してＣＲ２’及びＮからなる群から選択され；
各Ｒ２’は他から独立してＨまたはＲ２であり；
各Ｒ３’は他から独立してＨまたはＲ３であり：
Ｒ１は各々が未置換であるかまたはＲ４から独立して選択される１個以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ４はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノまたはニトロであり；
各Ｒ２は独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ（−ＣＮ）またはニトロ（−ＮＯ２）であり；
各Ｒ３は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノまたはニトロであり；
Ｚはハロゲン、ラジカルＱまたは基−Ｃ（＝Ｗ）−ＮＲ５Ｒ６であり；
Ｑは各々が未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、並びに未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されるフェニル、ベンジル、ベンゾイルまたはフェノキシから独立して選択される１個以上の置換基で置換される５または６員ヘテロ環式環、Ｃ６−Ｃ１０−炭素環式環系、または８、９または１０員縮合ヘテロ二環式環系であり；
ＷはＯまたはＳであり；
Ｒ５及びＲ５’は各々他から独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６−アルコキシカルボニルであり；
Ｒ６はＨ、Ｑ’（ここで、Ｑ’は独立してＱの意味を有する）であり、または各々が未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルまたはラジカルＱ”（ここで、Ｑ”は独立してＱの意味を有する）で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルであり；或いは
Ｒ５及びＲ６はこれらが結合しているＮ原子と一緒に、任意にＮ、Ｓ及びＯからなる群から選択される追加ヘテロ原子を含有し、更に未置換であるかまたはＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される３〜７員環を形成する
請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物。
【請求項３】
Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は各々ＣＲ２’である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ＸはＳ（Ｏ）ｍ、ＯまたはＮＲ５’であり、Ｘ１及びＸ２の一方はＣＲ３’であり、他方はＮであり、または独立してＣＲ３’（ここで、Ｒ３’は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルである）であり、Ｒ５’はＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルであり、ｍは０〜２の整数である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１はハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルである請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
式
【化２】
0005608676.tif 000037
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ及びｎは請求項１に定義されている通りである）
を有する請求項１または２に記載の化合物。
【請求項７】
ＺはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜４個の同一または異なるヘテロ原子を有し、更に未置換であるかまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ３−アルカノイル、並びに未置換であるかまたはハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されるフェニル、ベンジル、ベンゾイル及びフェノキシからなる群から選択される１個以上の置換基で置換される５または６員のヘテロ環式環である請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｚは式
【化３】
0005608676.tif 000038
（式中、（Ｒ）ｒはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ及びＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から選択される０〜３個の同一または異なる置換基である）
を有するラジカルＱである請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
ＺはラジカルＱ−３４（ここで、ｒは０である）である請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｚは基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ５Ｒ６［ここで、Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、Ｒ６はハロゲン、シアノ、ニトロまたはラジカルＱ’（ここで、Ｑ’は請求項７に記載されている通りのＱの意味を有する）で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルである］である請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ５はＨであり、Ｒ６はハロゲンで、または請求項７に記載されているラジカルＱ−３４またはＱ−４８（ここで、ｒは０である）で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルである請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ｎは１〜３の整数であり；
Ｒ１はハロゲンで置換されるＣ１−Ｃ３−アルキルであり；
各Ｒ２は独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択され；
ＸはＳ（Ｏ）ｍ、ＯまたはＮＲ５’であり；
ｍは０〜２の整数であり；
Ｒ５’はＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルであり；
Ｘ１及びＸ２の一方はＣＲ３’であり、他方はＮであり、または独立してＣＲ３’（ここで、Ｒ３’は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルである）であり；
Ｚは
（ｉ）ハロゲン、または
（ｉｉ）式
【化４】
0005608676.tif 000039
（式中、（Ｒ）ｒはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ及びＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から選択される０〜３個の同一または異なる置換基である）
を有するラジカルＱのいずれかである、または
（ｉｉｉ）基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ５Ｒ６［ここで、Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、Ｒ６はハロゲン、シアノ、ニトロ、または上記ラジカルＱ−３４、Ｑ−４８、Ｑ−４９またはＱ−５０（ここで、Ｒ及びｒは定義されている通りである）で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルである］である
請求項６に記載の式（Ｉａ）を有する化合物。
【請求項１３】
ｎは１〜３の整数であり；
Ｒ１はＣＦ３であり；
各Ｒ２は独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択され；
ＸはＳ（Ｏ）ｍ（ここで、ｍは０〜２の整数である）であり；
Ｘ１及びＸ２の一方はＣＲ３’であり、他方はＮであり、または独立してＣＲ３’（ここで、Ｒ３’は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルである）であり；
Ｚは（ｉｉ）請求項７に記載されているラジカルＱ−３４（ここで、ｒは０である）、または（ｉｉｉ）基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ５Ｒ６［ここで、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はハロゲンで、または請求項７に記載されているラジカルＱ−３４またはＱ−４８（ここで、ｒは０である）で置換されるＣ１−Ｃ４アルキルである］のいずれかである
請求項６に記載の式（Ｉａ）を有する化合物。
【請求項１４】
Ｚはラジカル−Ｃ（＝Ｗ）−ＮＲ５Ｒ６であり、Ｒ６はラジカル−（ａｌｋ）−Ｃ（＝Ｗ’）−ＮＲ５”Ｒ７であり、Ｗ及びＷ’は各々独立してＯまたはＳであり、（ａｌｋ）は直鎖または分岐状Ｃ１−Ｃ４−アルキレンであり、Ｒ５、Ｒ５”及びＲ７は各々請求項１に定義されている通りである請求項１または６に記載の式（Ｉ）を有する化合物。
【請求項１５】
Ｚはラジカル−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はラジカル−（ａｌｋ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ５”Ｒ７であり、（ａｌｋ）はメチレンまたは１，２−エチレンであり、Ｒ５”はＨであり、Ｒ７は未置換であるかまたはハロゲン、シアノまたはピリジルで置換されるＣ１−Ｃ６−アルキルであり、またはＣ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキル）である請求項６に記載の式（Ｉａ）を有する化合物。
【請求項１６】
ＺはラジカルＱであり、Ｑは式
【化５】
0005608676.tif 000040
（式中、ｒは１であり、Ｒはラジカル−（ａｌｋ）−Ｃ（＝Ｗ’）−ＮＲ５”Ｒ７であり、（ａｌｋ）は直鎖または分岐状Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＷはＯまたはＳであり、Ｒ５”及びＲ７は各々請求項１に定義されている通りである）
を有するラジカルである請求項１または６に記載の式（Ｉ）を有する化合物。
【請求項１７】
ＺはラジカルＱであり、Ｑは式
【化６】
0005608676.tif 000041
（式中、Ｒはラジカル−（ａｌｋ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ７であり、（ａｌｋ）はメチレンまたは１，２−エチレンであり、Ｒ７は未置換であるかまたはハロゲン、シアノまたはピリジルで置換されるＣ１−Ｃ６−アルキルであり、またはＣ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキルである）
を有するラジカルである請求項６に記載の式（Ｉａ）を有する化合物。
【請求項１８】
５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−アミド、
５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（４−トリフルオロメチル−チアゾル−２−イル）−アミド、
５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸エチルカルバモイルメチル−アミド、
５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸プロパ−２−イニルカルバモイルメチル−アミド、
５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸［（シアノメチル−カルバモイル）−メチル］−アミド、
５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルチオカルバモイル）−メチル］−アミド、
５−［５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−アミド、
５−［５−（３，４，５−トリクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−アミド、または
５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−アミド
である請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物。
【請求項１９】
担体及び／または分散剤に加えて、活性成分として少なくとも１つの請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）を有する化合物を含む寄生虫を防除するための組成物。
【請求項２０】
ヒトではない温血動物に対して少なくとも１つの請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）を有する化合物を医薬有効量適用することを含むヒトではない温血動物の中及び上に集っている寄生虫の防除方法。
【請求項２１】
ヒトではない温血動物の中及び上に集まっている寄生虫の防除における請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式（１）を有する化合物の使用。
【請求項２２】
ヒトではない温血動物の中及び上に集っている寄生虫の防除方法における請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）を有する化合物の使用。
【請求項２３】
温血動物の中及び上に集っている寄生虫に対する医薬組成物の製造における請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）を有する化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なイソオキサゾリン、そのＮ−オキシド及び塩、その製造方法、非ヒト動物（特に、生産家畜及び家畜）に集っている外部寄生虫（特に、昆虫及びダニ）の防除におけるその使用、更に１つ以上の前記化合物を含む殺虫組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＰＣＴ特許公開ＷＯ  ２００７／０７５４５９は、植物殺虫剤としての式（Ａ）
【０００３】
【化１】
0005608676.tif 000002
（式中、特にＡ１、Ａ２及びＢ１〜Ｂ３の各々はＣ（Ｒ３）であり、Ａ３はＮであり、Ｒ１はハロアルキルであり、Ｑはヘテロ環式ラジカルである）
を有するイソオキサゾリン誘導体を開示している。
【０００４】
上記化合物は主に農業環境中の無脊椎害虫の防除において使用されている。この目的で多くの製品が市販されているが、より有効である、より安価である、毒性がより少ない、環境上より安全である、または異なる作用モードを有している新規化合物に対する要望が続いている。今回、修飾されたヘテロ環式側鎖を有する新規誘導体が害虫の防除において優れた特性を有していることが知見された。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００７／０７５４５９号
【発明の概要】
【０００６】
本発明は、すべての幾何及び立体異性体、Ｎ−オキシド及び塩を含めた式
【０００７】
【化２】
0005608676.tif 000003
［式中、
ＸはＳ（Ｏ）ｍ、ＯまたはＮＲ５’であり；
Ｘ１及びＸ２は各々他から独立してＣＲ３’またはＮであり；
ｎは０〜４の整数であり；
ｍは０〜２の整数であり；
Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は各々独立してＣＲ２’及びＮからなる群から選択され；
各Ｒ２’は他から独立してＨまたはＲ２であり；
各Ｒ３’は他から独立してＨまたはＲ３であり；
Ｒ１は各々が未置換であるかまたはＲ４から独立して選択される１個以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ４はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノまたはニトロであり；
各Ｒ２は独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ（−ＣＮ）またはニトロ（−ＮＯ２）であり；
各Ｒ３は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、或いは未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、アミノ、シアノまたはニトロで置換されるフェニル、ピリジルまたはピリミジルであり；
Ｚはハロゲン、ラジカルＱまたは基−Ｃ（Ｗ）−ＮＲ５Ｒ６であり；
Ｑは各々が未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル，Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、基（ａｌｋ）−Ｃ（Ｗ’）Ｎ５”Ｒ７、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジル、ピリジル−（ａｌｋ）−、ピリミジル及びピリミジル（ａｌｋ）−（ここで、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジル及びピリミジルは各々未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはアミノで置換される）から独立して選択される１個以上の置換基で置換される５または６員ヘテロ環式環、Ｃ６−Ｃ１０−炭素環式環系、または８、９または１０員縮合ヘテロ二環式環系であり；
（ａｌｋ）は直鎖または分岐状Ｃ１−Ｃ６−アルキレンであり；
Ｗ及びＷ’は各々他から独立してＯまたはＳであり；
Ｒ５、Ｒ５’及びＲ５”は各々他から独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルであり；
Ｒ６はＨ、Ｑ’（ここで、Ｑ’は独立してＱの意味を有する）であり、または各々が未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、基−Ｃ（Ｗ’）ＮＲ５”Ｒ７またはラジカルＱ”（ここで、Ｑ”は独立してＱの意味を有する）で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルであり；或いは
Ｒ５及びＲ６はこれらが結合しているＮ原子と一緒に、任意にＮ、Ｓ及びＯからなる群から選択される追加ヘテロ原子を含有し、更に未置換であるかまたはＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される３〜７員環を形成し；
Ｒ７は各々が未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ピリジル、ピリミジルまたはチアゾリル（ここで、ピリジル、ピリミジルまたはチアゾリルはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルでモノ−またはジ−置換される）で置換され得るＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルである］
を有する化合物、前記化合物を含む組成物及び寄生虫を防除するためのその使用に関する。
【０００８】
本発明の好ましい実施形態によれば、上記式（Ｉ）
［式中、
ＸはＳ（Ｏ）ｍ、ＯまたはＮＲ５’であり；
Ｘ１及びＸ２は各々他から独立してＣＲ３’またはＮであり；
ｎは０〜４の整数であり；
ｍは０〜２の整数であり；
Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は各々独立してＣＲ２’及びＮからなる群から選択され；
各Ｒ２’は他から独立してＨまたはＲ２であり；
各Ｒ３’は他から独立してＨまたはＲ３であり；
Ｒ１は各々が未置換であるかまたはＲ４から独立して選択される１個以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ４はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノまたはニトロであり；
各Ｒ２は独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ（−ＣＮ）またはニトロ（−ＮＯ２）であり；
各Ｒ３は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノまたはニトロであり；
Ｚはハロゲン、ラジカルＱまたは基−Ｃ（Ｗ）−ＮＲ５Ｒ６であり；
Ｑは、各々が未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミド、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、並びに未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロで置換されるフェニル、ベンジル、ベンゾイルまたはフェノキシから独立して選択される１個以上の置換基で置換される５または６員ヘテロ環式環、Ｃ６−Ｃ１０−炭素環式環系、または８、９または１０員縮合ヘテロ二環式環系であり；
ＷはＯまたはＳあり；
Ｒ５及びＲ５’は各々他から独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ６−アルコキシカルボニルであり；
Ｒ６はＨ、Ｑ’（ここで、Ｑ’は独立してＱの意味を有する）であり、または各々が未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルカノイル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルまたはラジカルＱ”（ここで、Ｑ”は独立してＱの意味を有する）で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルであり；或いは
Ｒ５及びＲ６はこれらが結合しているＮ原子と一緒に、任意にＮ，Ｓ及びＯからなる群から選択される追加ヘテロ原子を含有し、更に未置換であるかまたはＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される３〜７員環を形成する］
を有する化合物が提供される。
【０００９】
本発明は、式（Ｉ）を有する化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、及び界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分を含む組成物も提供する。
【００１０】
１つの実施形態において、本発明は、生物学的有効量の式（Ｉ）を有する化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、及び界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分を含む寄生虫（特に、外部寄生虫）を防除するための組成物も提供し、前記組成物は任意に更に生物学的有効量の少なくとも１つの追加の生物学的活性化合物または物質を含む。
【００１１】
更に、本発明は、固体希釈剤及び／または液体希釈剤が１つ以上の食品原料を含む餌組成物の形態の上記組成物を提供し、前記組成物は任意に誘引剤及び／また保湿剤を含む。
【００１２】
更に、本発明は、前記餌組成物及び当該餌組成物を収容するように改造したハウジングを含む寄生虫（特に、外部寄生虫）を防除するためのトラップデバイスを提供し、前記ハウジングは無脊椎害虫がハウジングの外部の場所から餌組成物に接近できるように寄生虫が通過できる大きさの開口部を少なくとも１つ有し、前記ハウジングは更に寄生害虫が活動する可能性があるまたは活動することが知られている場所またはその近くに配置されるように改造されている。
【００１３】
本発明は、寄生虫またはその環境に生物学的有効量の式（１）を有する化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書中に記載されている組成物として）を接触させることを含む寄生虫の防除方法も提供する。本発明は、寄生虫またはその環境に生物学的有効量の式（Ｉ）を有する化合物、そのＮ−オキシドまたは塩、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分、及び任意に更に生物学的有効量の少なくとも１つの追加の生物学的活性化合物または物質を含む組成物を接触させることを含む上記方法にも関する。
【００１４】
本発明は、殺寄生虫有効量の式（Ｉ）を有する化合物、そのＮ−オキシドまたは塩及び少なくとも１つの担体を含む寄生害虫から動物を保護するための組成物をも提供する。更に、本発明は、経口投与のための形態の上記組成物を提供する。本発明は、動物に対して殺寄生虫有効量の式（Ｉ）を有する化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を投与することを含む前記動物を寄生害虫から保護する方法も提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
上記説明において、単独でまたはアルキルチオまたはハロアルキルのような化合物名中で使用されている用語「アルキル」には直鎖または分岐状アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、或いは各種のブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体が含まれる。
【００１６】
ラジカル（ａｌｋ）は、例えば直鎖または分岐状Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、例えばメチレン、１，１−または１，２−エチレン、或いは直鎖または分岐状のプロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはヘキシレンを指す。好ましくは、（ａｌｋ）は直鎖または分岐状Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、より好ましくはＣ１−Ｃ２−アルキレン、最も好ましくはメチレンまたは１，２−エチレン、特にメチレンである。
【００１７】
「アルケニル」には直鎖または分岐状アルケン、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに異種のブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」にはポリエン、例えば１，２−プロパジエニル及び２，４−ヘキサジエニルも含まれる。
【００１８】
「アルキニル」には直鎖または分岐状アルキン、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、並びに異種のブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体が含まれる。「アルキニル」には複数の三重結合を含む部分、例えば２，５−ヘキサジイニルも含まれる。
【００１９】
「アルコキシ」の例にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、並びに異種のブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体が含まれる。
【００２０】
「アルキルチオ」には直鎖または分岐状アルキルチオ部分、例えばメチルチオ、エチルチオ、並びに異種のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体が含まれる。
【００２１】
「アルキルスルフィニル」にはアルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが含まれる。「アルキルスルフィニル」の例にはＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−、並びに異種のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニル異性体が含まれる。
【００２２】
「アルキルスルホニル」の例にはＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、並びに異種のブチルスルホニル、ペンチルスルホニル及びヘキシルスルホニル異性体が含まれる。
【００２３】
「Ｎ−アルキルアミノ」、「Ｎ，Ｎ−ジ−アルキルアミノ」等も上記例と同様に定義される。
【００２４】
「シクロアルキル」の例にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。用語「アルキルシクロアルキル」はシクロアルキル部分上のアルキル置換を指し、その例にはエチルシクロプロピル、１−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチル及び４−メチルシクロヘキシルが含まれる。用語「シクロアルキルアルキル」はアルキル部分上のシクロアルキル置換を指す。「シクロアルキルアルキル」の例にはシクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、並びに直鎖または分岐状アルキル基に結合している他のシクロアルキル部分が含まれる。
【００２５】
単独でまたはハロアルキルのような化合物名中における用語「ハロゲン」にはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素が含まれる。更に、「ハロアルキル」のような化合物名中に使用される場合、そのアルキルは同一でも異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換され得る。「ハロアルキル」の例にはＦ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−及びＣＦ３ＣＣｌ２−が含まれる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例にはＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−及びＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が含まれる。「ハロアルキルチオ」の例にはＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−及びＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が含まれる。「ハロアルキルスルフィニル」の例にはＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−及びＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の例にはＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−及びＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が含まれる。
【００２６】
「アルキルカルボニル」はＣ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖または分岐状アルキル部分を指す。「アルキルカルボニル」の例にはＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−及び（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が含まれる。「アルコキシカルボニル」の例にはＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−、並びに異種のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体（例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ））が含まれる。
【００２７】
置換基中の炭素原子の総数は「Ｃｉ−Ｃｊ」接頭語（ここで、ｉ及びｊは整数である）で示す。例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを指す。Ｃ２−アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を指す。Ｃ３−アルコキシアルキルは例えばＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を指す。Ｃ４−アルコキシアルキルは総炭素数が４のアルコキシ基で置換されるアルキル基の各種異性体を指し、その例にはＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が含まれる。
【００２８】
化合物が置換基の数が１を超え得ることを示す下付文字のある置換基で置換される場合、その置換基（１を超える場合）は定義されている置換基の群から独立して選択され、例えば（Ｒ２）ｎ、ｎは１または２である。
【００２９】
「芳香族」は、環原子の各々が本質的に同一平面にあり、環平面に対して垂直な軌道を有しており、（４ｎ＋２）π電子（ここで、ｎは正整数である）がヒュッケル則を満たすように環と会合していることを示す。
【００３０】
用語「ヘテロ環式環」または「ヘテロ環」は、環骨格を形成する少なくとも１つの原子が炭素でなく、例えば窒素、酸素または硫黄である環を指す。典型的には、ヘテロ環式環は４個以下の窒素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含む。特に明記されていない限り、ヘテロ環式環は飽和、部分不飽和または完全不飽和環であり得る。完全不飽和ヘテロ環式環がヒュッケル則を満たしている場合、その環は「ヘテロ芳香族環」、「芳香族ヘテロ環式環」とも称される。特に明記されていない限り、ヘテロ環式環及び環系は利用可能な炭素または窒素上の水素の置換により前記炭素または窒素を介して結合され得る。
【００３１】
Ｑが５または６員の窒素含有ヘテロ環式環である場合、Ｑは特に明記されていない限り利用可能な炭素または窒素環原子を介して式（Ｉ）の残りに結合され得る。
【００３２】
好ましくは、各Ｒ２は他から独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシまたはシアノ、より好ましくはハロゲン、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはシアノ、特にハロゲンである。
【００３３】
変数ｎは、６員環中のすべてのラジカルＲ２を要約することを意味する。ｎは好ましくは０〜４の整数、より好ましくは１〜３の整数、特に２または３である。
【００３４】
好ましくは、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は各々他から独立して基ＣＲ２’（ここで、Ｒ２’はＨまたはＲ２であり、Ｒ２については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）である。最も好ましくは、Ｒ２’はＨまたはハロゲンである。
【００３５】
好ましくは、Ｒ１は任意にＲ４から独立して選択される１個以上の置換基で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、より好ましくは任意にハロゲンで置換されるＣ１−Ｃ３−アルキル、更により好ましくはハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、特に好ましくはＦで置換されるＣ１−Ｃ２−アルキル、特にＣＦ３である。
【００３６】
好ましくは、Ｒ４はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、シアノまたはニトロ、より好ましくはハロゲン、シアノまたはニトロ、特にハロゲンである。
【００３７】
好ましくは、各Ｒ３は他から独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、シアノまたはニトロ、より好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、シアノまたはニトロ、更により好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、シアノまたはニトロ、特にＣ１−Ｃ２アルキルである。
【００３８】
本発明の更に好ましい実施形態によれば、Ｒ３は未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、アミノ、シアノまたはニトロで置換されるフェニル、ピリジルまたはピリミジル、好ましくは未置換であるかまたはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノまたはニトロで置換されるフェニル、ピリジルまたはピリミジル、特に未置換であるかまたは塩素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルで置換されるフェニルである。
【００３９】
Ｘ１またはＸ２が基ＣＲ３’を指すとき、Ｒ３’はＨまたはＲ３（ここで、Ｒ３については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）である。好ましくは、Ｒ３’はＨ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲンまたはシアノ、最も好ましくはＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルである。
【００４０】
好ましくは、ＸはＳ（Ｏ）ｍ、ＯまたはＮＲ５’であり、Ｘ１及びＸ２は各々独立してＣＲ３’またはＮである。より好ましくは、ＸはＳ（Ｏ）ｍ、ＯまたはＮＲ５’であり、Ｘ１及びＸ２の一方はＣＲ３’であり、他方はＮであり、または独立して別のＣＲ３’である。更により好ましくは、ＸはＳ（Ｏ）ｍであり、Ｘ１及びＸ２の一方はＣＲ３’であり、他方はＮであり、または独立して別のＣＲ３’である。ｍは例えば０、１または２、特に０である。
【００４１】
本発明の特に好ましい実施形態によれば、ＸはＳ（Ｏ）ｍであり、ｍは０、１または２であり、Ｘ１及びＸ２の一方はＣＲ３’であり、他方はＮであり、または独立して別のＣＲ３’であり、Ｒ３’はＨ、メチル、ハロゲン、シアノまたはフェニルである。
【００４２】
本発明の１つの好ましい実施形態によれば、Ｑは各々が未置換であるかまたはＱについて先に定義した置換基の群から選択される１個以上の同一または異なる置換基で置換されるＣ６−Ｃ１０−炭素環式環系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、インデニル、ヒドリンダニルまたはオクタヒドロペンタレン、特にフェニルである。好ましくは、Ｑはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、Ｃ２−Ｃ３−アルカノイル、並びに未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されるフェニル、ベンジル、ベンゾイル及びフェノキシからなる群から選択される１〜４個、好ましくは１〜３個、特に１または２個の同一または異なる置換基で置換されるフェニルである。より好ましくは、Ｑはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、並びに未置換であるかハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されるフェニル及びフェノキシからなる群から選択される１〜３個、特に１または２個の同一または異なる置換基で置換されるフェニルである。
【００４３】
本発明の更に好ましい実施形態によれば、Ｑは基−（ａｌｋ）−Ｃ（Ｗ’）ＮＲ５”Ｒ７（ここで、（ａｌｋ）、Ｗ、Ｒ５”及びＲ７の各々については上に挙げた及び下に挙げる意味及び好ましいが当てはまる）で置換されるフェニルである。
【００４４】
本発明の別の好ましい実施形態によれば、Ｑは飽和または好ましくは不飽和であり得、未置換であるかまたはＱについて先に定義した置換基の群から選択される１個以上の置換基で置換される５または６員ヘテロ環式環である。
【００４５】
ヘテロ環式環Ｑの好ましい置換基の例はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ３−アルカノイル、並びに未置換であるかまたはハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルで置換されるフェニル、ベンジル、ベンゾイル及びフェノキシである。ヘテロ環式環Ｑの更により好ましい置換基はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ及びＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、特にＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から選択される。
【００４６】
適切なヘテロ環式環の例は、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜４個、好ましくは１〜３個の同一または異なるヘテロ原子を有し、更に未置換であるかまたは好ましいと挙げられているものを含めてＱについて先に定義した１個以上の置換基で置換される５または６員ヘテロ芳香族環である。好ましくは、ヘテロ環式ラジカルＱはＱについて先に定義した置換基の群から選択される０〜３個、特に０、１または２個の置換基で置換される。
【００４７】
任意に１個以上の置換基で置換される５または６員の不飽和芳香族ヘテロ環式環の例には、証拠１（ここで、Ｒは好ましいと挙げられているものを含めてＱについて先に定義した置換基であり、ｒは０〜４の整数であり、各Ｑ基上の数上の利用可能な位置の数により限定される）に示されている環Ｑ−１〜Ｑ−６０が含まれる。加えて、（Ｒ）ｒとＱ基間の結合ポイントが流動的として示されている場合には、（Ｒ）ｒはＱ基の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合され得る。Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４１及びＱ−４２は１個しか利用可能な位置を有していないので、これらのＱ基についてのｒは整数０または１に限定され、ｒ＝０はＱ基は未置換であり、水素は（Ｒ）ｒで示す位置に存在することを意味する。
【００４８】
【化３】
0005608676.tif 000004
0005608676.tif 000005
0005608676.tif 000006
【００４９】
適切なヘテロ環式ラジカルの更なる群の例は、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜４個、好ましくは１〜３個の同一または異なるヘテロ原子を有し、更に未置換であるかまたは好ましいと挙げられているものを含めてＱについて先に定義した１個以上の置換基で置換される５または６員のヘテロ脂肪族または部分不飽和環を含む。
【００５０】
ヘテロ脂肪族または部分不飽和環の例には以下の証拠２（ここで、Ｒ及びｒは好ましいと挙げられているものを含めて上に定義されている通りである）に示すラジカルが含まれる。（Ｒ）ｒとＱ基間の結合ポイントに関して、ラジカルＱ−１〜Ｑ−６０について先に言及したのと同じことが当てはまる。
【００５１】
【化４】
0005608676.tif 000007
0005608676.tif 000008
【００５２】
好ましいヘテロ環式ラジカルＱは式
【００５３】
【化５】
0005608676.tif 000009
（式中、（Ｒ）ｒは好ましいものを含めてＱについて挙げた群から選択される０〜３個の同一または異なる置換基である）
を有する。特に好ましくは、Ｑは未置換のラジカルＱ−３４、Ｑ−４３またはＱ−４７（ここで、ｒはそれぞれ０である）である。更に好ましい実施形態によれば、Ｑは上に挙げたラジカルＱ−８、Ｑ−４４またはＱ−４７（ここで、Ｒ及びｒの各々については上に挙げた及び下に挙げる意味及び好ましいが当てはまる）である。
【００５４】
本発明の更に好ましい実施形態によれば、Ｑは式
【００５５】
【化６】
0005608676.tif 000010
（式中、ｒは１であり、Ｒはラジカル−（ａｌｋ）−Ｃ（Ｗ’）−ＮＲ５”Ｒ７であり、（ａｌｋ）は直鎖または分岐状Ｃ１−Ｃ４−アルキレンであり、Ｗ’はＯまたはＳであり、Ｒ５”及びＲ７は各々上に定義した通りである）
を有するラジカルである。
【００５６】
特に好ましいラジカルＱは、式
【００５７】
【化７】
0005608676.tif 000011
（式中、Ｒはラジカル−（ａｌｋ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ７であり、（ａｌｋ）はメチレンまたは１，２−エチレン、特にメチレンであり、Ｒ７は未置換であるかまたはハロゲン、シアノまたはピリジルで置換されるＣ１−Ｃ６−アルキルであり、またはＣ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキルである）
を有するラジカルである。
【００５８】
適切な縮合ヘテロ二環式環系の例は、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜４個、好ましくは１〜３個の同一または異なるヘテロ原子を有する５または６員ヘテロ環式環に環状環が結合しているものからなる。加えて、前記した縮合二環式環系は更に未置換であるかまたは好ましいと挙げられているものを含めてＱについて先に定義した１個以上の置換基で置換される。これらの環は飽和環でも不飽和環でもよい。
【００５９】
縮合ヘテロ二環式環系Ｑの例を以下の証拠３
【００６０】
【化８】
0005608676.tif 000012
（ここで、（Ｒ）ｒの各々については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）
に示す。証拠３中、Ｑ基上の結合ポイントが流動的として示されている場合には、Ｑ基は水素原子を置換することによりＱ基の利用可能な炭素または窒素を介して式（Ｉ）の残りに結合され得る。加えて、（Ｒ）ｒとＱ基間の結合ポイントが流動的として示されている場合には、（Ｒ）ｒはＱ基の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合され得る。
【００６１】
更により好ましくは、Ｑは未置換のラジカルＱ−１０５、Ｑ１０６、Ｑ−１０７、Ｑ−１０８、Ｑ−１０９、Ｑ−１１０またはＱ−１１１（ここで、ｒはそれぞれ０である）である。特に好ましい縮合二環式構造Ｑは式
【００６２】
【化９】
0005608676.tif 000013
を有する。
【００６３】
Ｑ’は独立して上に挙げた好ましいを含めてＱの意味を有する。最も好ましくは、Ｑ’は、未置換であるかまたはＱについて上に定義したように置換されるフェニルラジカルであり、または証拠１に示されているラジカルＱ−１〜Ｑ−６０（ここで、Ｒ及びｒの各々については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）である。特に好ましくは、Ｑ’は未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、並びに未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されるフェニル及びフェノキシからなる群から選択される１〜３個、特に１または２個の同一または異なる置換基で置換されるフェニルであり、またはラジカルＱ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−２４、Ｑ−２６、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−４３、Ｑ−４７、Ｑ−４８、Ｑ−４９、Ｑ−５０及びＱ−５４（ここで、ｒは０である）である。
【００６４】
Ｑ”は独立して上に挙げた好ましいを含めてＱの意味を有する。最も好ましくは、Ｑ”はラジカルＱ−３４、Ｑ−４８、Ｑ−４９またはＱ−５０（ここで、Ｒ及びｒの各々については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）である。特に好ましくは、Ｑ”はラジカルＱ−３４またはＱ−４８（ここで、ｒは０である）である。
【００６５】
ハロゲンとしてのＺは、好ましくはＢｒ、ＣｌまたはＦ、特にＢｒを示す。
【００６６】
Ｚが基−Ｃ（Ｗ）−ＮＲ５Ｒ６であれば、Ｗは好ましくはＯである。
【００６７】
好ましくは、Ｒ５、Ｒ５’及びＲ５”は各々他から独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、より好ましくはＨ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、特にＨである。
【００６８】
好ましくは、Ｒ６は各々が未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルアミノまたはラジカルＱ’（ここで、Ｑ’は独立して好ましいと挙げられているものを含めてＱの意味を有する）で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキルまたはＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルである。
【００６９】
より好ましくは、Ｒ６はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニルアミノで、またはラジカルＱ’（ここで、Ｑ’は独立して好ましいと挙げられているものを含めてＱの意味を有する）で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００７０】
更により好ましくは、Ｒ６はハロゲン、シアノ、ニトロまたはラジカルＱ’｛ここで、Ｑ’は上に挙げたラジカルＱ−３４、Ｑ−４８、Ｑ−４９またはＱ−５０（ここで、Ｒ及びｒの各々については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）である｝で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００７１】
特に好ましくは、Ｒ６はハロゲン（特に、フッ素）で、またはラジカルＱ−３４またはＱ−４８（ここで、ｒはそれぞれ０である）で置換されるＣ１−Ｃ２−アルキルである。
【００７２】
好ましくは、Ｒ７は未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、或いは各々がハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルでモノ−またはジ−置換されるピリジル、ピリミジルまたはチアゾリルで置換されるＣ１−Ｃ６−アルキルであり、またはＲ７はＣ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルである。より好ましくは、Ｒ７は未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルアミノ、ピリジル、ピリミジルまたはチアゾリルで置換されるＣ１−Ｃ６−アルキルであり、またはＲ７はＣ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルである。特に、Ｒ７は未置換であるかまたはハロゲン、シアノまたはピリジルで置換されるＣ１−Ｃ６−アルキルであり、またはＣ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキルである。
【００７３】
好ましくは、Ｚはハロゲン、またはラジカルＱ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−２４、Ｑ−２６、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−４３、Ｑ−４７、Ｑ−４８、Ｑ−４９、Ｑ−５０及びＱ−５４（ここで、Ｒ及びｒの各々については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）であり、または基−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５Ｒ６｛ここで、Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、Ｒ６はハロゲン、シアノ、ニトロ、またはラジカルＱ−３４、Ｑ−４８、Ｑ−４９またはＱ−５０（ここで、Ｒ及びｒの各々については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルである｝である。
【００７４】
最も好ましくは、Ｚはハロゲン、またはラジカルＱ−３４、Ｑ−４３またはＱ−４７（ここで、ｒはそれぞれ０である）であり、または基−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５Ｒ６｛ここで、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はハロゲンで、またはラジカルＱ−３４またはＱ−４８（ここで、ｒは０である）である｝で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルである｝である。
【００７５】
本発明の更に好ましい実施形態によれば、Ｚはラジカル−Ｃ（Ｗ）−ＮＲ５Ｒ６｛ここで、ＷはＯまたはＳであり、Ｒ５については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまり、Ｒ６はラジカル−Ｃ（Ｗ’）−ＮＲ５”Ｒ７（ここで、Ｗ’、Ｒ５”及びＲ７については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）で置換されるＣ１−Ｃ６−アルキルである｝である。最も好ましくは、Ｚはラジカル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５Ｒ６｛ここで、Ｒ５はＨであり、Ｒ６は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５”Ｒ７で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、特に−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５”Ｒ７（ここで、Ｒ５”はそれぞれＨであり、Ｒ７は未置換であるかまたはハロゲン、シアノまたはピリジルで置換されるＣ１−Ｃ６−アルキルである）で置換されるメチルである｝であり、またはＣ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキルである。
【００７６】
本発明の好ましい実施形態によれば、すべての幾何及び立体異性体、Ｎ−オキシド及び塩を含めた式
【００７７】
【化１０】
0005608676.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ及びｎの各々については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）
を有する化合物が提供される。
【００７８】
特に、ｎは１〜３の整数であり、Ｒ１はハロゲンで置換されるＣ１−Ｃ３−アルキルであり、各Ｒ２は独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、ＸはＳ（Ｏ）ｍ、ＯまたはＮＲ５’であり、ｍは０〜２の整数であり、Ｒ５’はＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルであり、Ｘ１及びＸ２の一方はＣＲ３’であり、他方はＮであり、または独立してＣＲ３’であり、Ｒ３’はＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルであり、Ｚはハロゲン、またはラジカルＱ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−２４、Ｑ−２６、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−４３、Ｑ−４７、Ｑ−４８、Ｑ−４９、Ｑ−５０及びＱ−５４（ここで、Ｒ及びｒの各々については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）であり、または基−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５Ｒ６｛ここで、Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、Ｒ６はハロゲン、シアノ、ニトロ、またはラジカルＱ−３４、Ｑ−４８、Ｑ−４９またはＱ−５０（ここで、Ｒ及びｒの各々については上に挙げた意味及び好ましいが当てはまる）で置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルである｝である。
【００７９】
本発明の特に好ましい実施形態は、上記式（Ｉａ）［式中、ｎは１〜３の整数であり、Ｒ１はＣＦ３であり、各Ｒ２は独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、ＸはＳ（Ｏ）ｍであり、ｍは０〜２の整数、特に０であり、Ｘ１及びＸ２の一方はＣＲ３’であり、他方はＮであり、または独立してＣＲ３’であり、Ｒ３’はＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルであり、ＺはラジカルＱ−３４（ここで、ｒは０である）であり、または基−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はハロゲン、またはラジカルＱ−３４またはＱ−４８（ここで、ｒはそれぞれ０である）で置換されるＣ１−Ｃ２−アルキルである］を有する化合物に関する。
【００８０】
本発明の更に特に好ましい実施形態は、上記式（Ｉａ）［式中、ｎは１〜３の整数であり、Ｒ１はＣＦ３であり、各Ｒ２は独立してハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、ＸはＳ（Ｏ）ｍであり、ｍは０〜２の整数であり、Ｘ１及びＸ２の一方はＣＲ３’であり、他方はＮであり、または独立してＣＲ３’であり、Ｒ３’はＨまたはＣ１−Ｃ２−アルキルであり、Ｚは基−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５Ｒ６｛ここで、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はそれぞれラジカル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ５”Ｒ７（ここで、Ｒ５”はＨであり、Ｒ７は未置換であるかまたはハロゲン、シアノまたはピリジルで置換されるＣ１−Ｃ６−アルキルであり、またはＣ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキルである）で置換されるＣ１−Ｃ２−アルキル、特にメチルである｝である］
を有する化合物に関する。
【００８１】
本発明の化合物は１つ以上の立体異性体として存在し得る。各種立体異性体にはエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が含まれる。当業者は、１つの立体異性体が他の立体異性体に比して富化されていたり他の立体異性体から分離されているときにより活性であり得及び／または有利な効果を発揮し得ることを認識している。加えて、当業者は前記立体異性体を分離、富化及び／または選択的に製造する方法を周知している。本発明の化合物は立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、光学的に活性な異性体として存在し得る。
【００８２】
当業者は、窒素はＮ−オキシドへの酸化のために利用可能な孤立電子対を必要としているので窒素含有ヘテロ環式環のすべてがＮ−オキシドを形成できないことを認識している。当業者はＮ−オキシドを形成し得る窒素含有ヘテロ環式環を認識している。当業者は第３級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも認識している。ヘテロ環式環及び第３級アミンのＮ−オキシドを製造するための合成方法は当業者により十分知られており、その中にはヘテロ環式環及び第３級アミンを過酸（例えば、過酢酸及びｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ））、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド（例えば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド）、過ホウ酸ナトリウム及びジオキシラン（例えば、ジメチルジオキシラン）を用いて酸化する方法が含まれる。Ｎ−オキシドを製造するためのこれらの方法は文献中に詳細に記載されており、精査されている。
【００８３】
当業者は、環境及び生理学的条件下で化合物の塩はその対応する非塩形態と平衡状態にあるので、塩は非塩形態の生物学的有用性を共有していることを認識している。よって、式（Ｉ）を有する化合物の各種塩は無脊椎害虫を防除するために有用である（すなわち、獣医学的または農業的に適切である）。式（Ｉ）を有する化合物の塩には臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸との酸付加塩が含まれる。式（Ｉ）を有する化合物が酸性部分（例えば、カルボン酸またはフェノール）を含んでいる場合、塩にはピリジン、トリエチルアミンまたはアンモニア、或いはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物または炭酸塩のような有機または無機塩基を用いて形成されるものも含まれる。従って、本発明は、式（Ｉ）から選択される化合物、そのＮ−オキシド、並びに獣医学的及び農業的に許容され得る適切な塩を含む。
【００８４】
本発明の化合物は、例えばＷＯ  ２００７／７５４５９の２９〜３１頁に概説されている方法と同様にして製造され得る。従って、式（Ｉ）または（Ｉａ）を有する化合物は、例えば式
【００８５】
【化１１】
0005608676.tif 000015
を有する化合物に式
【００８６】
【化１２】
0005608676.tif 000016
を有するオキシムから誘導されるニトリルオキシドをシクロ付加することにより製造され得る。上記式中、Ｂ１〜Ｂ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２及びＺは各々上記した意味を有する。
【００８７】
上記反応は、典型的にはその場で生成されるヒドロキシアミルクロリドを介して進行する。典型的な手順では、塩素化試薬（例えば、次亜塩素酸ナトリウム、Ｎ−クロロスクシンイミドまたはクロラミン−Ｔ）をスチレンの存在下でオキシムと組み合わせる。条件に応じて、アミン塩基（例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン）が必要なことがある。反応はテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジオキサン及びトルエンを含めた広範囲の溶媒中、室温からその溶媒の還流温度の範囲の最適温度で行われ得る。
【００８８】
式（Ｉ）または（Ｉａ）を有する化合物は、ＷＯ  ２００９／０２５９８３と同様に式（ＶＩ）を有する化合物をヒドロキシルアミン及び塩基と接触させて式（Ｉ）を有するイソオキサゾールを形成する方法によっても製造され得る。
【００８９】
【化１３】
0005608676.tif 000017
上記式中、Ｂ１〜Ｂ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ及びｎは各々上記した意味を有する。この反応はＷＯ  ２００９／０２５９８３の２９〜３１頁に記載されているように実施され得る。加えて、式（ＶＩ）を有する中間体を製造するための合成ルートもＷＯ  ２００９／０２５９８３の３１〜３４頁に開示されている。
【００９０】
式（Ｉ）または（Ｉａ）（式中、Ｚは５員のＮ−結合ヘテロ環式環である）を有する化合物は、式
【００９１】
【化１４】
0005608676.tif 000018
（式中、Ｂ１〜Ｂ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘ１及びＸ２は各々上記した意味を有し、ＹはＢｒまたはＦのようなハロゲン、トシレート、トリフレートまたはニトロである）
を有する離脱基を塩基の存在下で式
Ｚ’−Ｈ                  （Ｖ）
（式中、Ｚ’はアゾールヘテロ環式環である）
を有する化合物で直接置換することによっても製造され得る。式（Ｖ）を有する典型的なアゾールヘテロ環式環には任意に置換されるピラゾール、イミダゾール、トリアゾール及びテトラゾールが含まれる。ブロミドはヨウ化銅及びパラジウム触媒を用いて置換され得る。例えば、Ｋａｎｅｍａｓａら，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，６９５−７０９を参照されたい。直接フッ素置換の場合、反応は典型的には極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）中、無機塩基（例えば、炭酸ナトリウムまたはカリウム）の存在下で行われる。
【００９２】
式（Ｉ）または（Ｉａ）（式中、Ｚは基−Ｃ（Ｗ）−ＮＲ５Ｒ６である）を有する化合物を製造するための別の方法は、アミノ化合物ＨＮＲ５Ｒ６及びＣＯを用いる、上記式（ＩＶ）（式中、ＹはＢｒまたはＩである）を有するアリールブロミドまたはヨージドのアミノカルボニル化を含む。この反応は、典型的にはＣＯ雰囲気中パラジウム触媒の存在下で実施される。多くの触媒がこのタイプの変換のために使用される。典型的な触媒はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。溶媒（例えば、１，２−ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはトルエン）が適切である。上記方法は広範囲の温度で、例えば約２５〜約１５０℃、特に６０〜１１０℃で実施され得る。
【００９３】
式（ＩＩ）を有する化合物は例えばＷＯ  ２００６／４９４５９から公知であり、またはそこに開示されている方法と同様にして製造され得る。
【００９４】
式（ＩＩＩ）を有する化合物は、例えばまず式
【００９５】
【化１５】
0005608676.tif 000019
（式中、Ｘ、Ｘ１及びＸ２は各々上記されている通りであり、Ｙは上記した離脱基である）
を有する化合物のアルデヒド基を例えば有機化学の教科書から公知の方法により環状アセタールに変換した後、適切なラジカルＺを導入し、Ｙを置換することにより保護し、次いでアルデヒドを脱保護し、ＷＯ  ２００７／７５４５９から公知の方法で式ＩＩＩを有するヒドロキシアミノ化合物に変換することにより製造され得る。
【００９６】
本発明に記載の式（Ｉ）を有する化合物は、広い活性スペクトルの点で優れており、害虫を防除する際に使用するための価値のある活性成分である。これらの化合物は温血動物により十分許容されつつ、外部寄生虫の防除において及びある程度は動物の外及び中に集っている内部寄生虫を防除するために、更には衛生分野において特に適している。
【００９７】
本発明の関係で、動物は家畜（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ及びヤギ）、家禽（例えば、ニワトリ、七面鳥、ホロホロチョウ及びガチョウ）、毛皮を持つ動物（例えば、ミンク、キツネ、チンチラ、家兎等）及び伴侶動物（例えば、フェレット、モルモット、ラット、ハムスター、ネコ及びイヌ）を含めた温血動物及びヒトを含むと理解される。
【００９８】
本発明の文脈で、外部寄生虫は特に昆虫、コナダニ属（ダニ及びマダニ）及び甲殻類（ウオジラミ）であると理解される。これらには以下の目：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、陰翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、噛虫目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫が含まれる。しかしながら、特に言及され得る外部寄生虫はヒトまたは動物を悩まし、病原体を有しているもの、例えばハエ（例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ベツスチシマ（Ｍｕｓｃａ  ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、カオバエ（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、セリカキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、コクリオミア・ホミニボラックス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、刺咬ハエ（例えば、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ））、アブ科（Ｔａｂａｎｉｄａｅ）の亜科、例えばハエマトポタ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）（例えば、ウマバエ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）及びアブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、タバヌス・ニクロビッタツス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ））及びメクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ）（例えば、クリソプス属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）（例えば、クリソプス・セクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ））のアブ（Ｔａｂａｎｉｄｓ）；シラミバエ科（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃｉｄｓ）、例えばヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）（ヒツジシラミバエ）；ツェツェバエ（例えば、サシバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ  ｓｐｐ．））；ユスリカ（例えば、ヌカカ科（Ｃｅｒａｔｏｐｏｇｏｎｉｄａｅ）（ヌカカ）、ブヨ科（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）（ブヨ）、チョウバエ科（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）（サシチョウバエ））のような他の刺咬昆虫；並びに吸血昆虫、例えばカ（例えば、アノフェレス属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ヤブ蚊属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）及び斑蚊属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．））、ノミ（例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、インドネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、スナノミ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ））、吸血シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（例えば、イヌノミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｉｓ））；並びにハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、例えばヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）  ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｉａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）  ｂｏｖｉｓ）及び他のハジラミ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）である。外部寄生虫にはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えばダニ（例えば、ウシショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、シャレティエラ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イエダニ属（Ｏｒｔｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）及びヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、並びにマダニのメンバーも含まれる。マダニの公知の代表例は、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、マダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、アノセントル属（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、チマダニ属（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）、マダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）、リピセンター属（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）、マルガローブス属（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）、リピセファルス属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）、棘状耳虫属（Ｏｔｏｂｉｕｓ）及びオルニトドロス属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）等であり、好ましくは家畜（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ及びヤギ）、家禽（例えば、ニワトリ、七面鳥、ホロホロチョウ及びガチョウ）、毛皮を持つ動物（例えば、ミンク、キツネ、チンチラ、家兎等）及び伴侶動物（例えば、フェレット、モルモット、ラット、ハムスター、ネコ及びイヌ）を含めた温血動物及びヒトに寄生するものである。
【００９９】
本発明に記載の式（Ｉ）を有する化合物は、通常の感受性を示す動物害虫及び広く使用されている殺寄生虫剤に対して耐性を示す動物害虫のすべてまたは個々の発育段階に対しても活性である。このことは特にダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の耐性昆虫及びメンバーに対して当てはまる。本発明の活性物質の殺昆虫、殺卵及び／または殺ダニ効果は、直ぐにまたは脱皮が起こるような少し時間が経過した後に害虫が死んだり、または卵が壊れることにより直接的に、或いは例えば産卵した卵の数及び／または孵化率が低下したり、少なくとも５０〜６０％の殺虫率（死亡率）に相当する良好な効果により間接的に発現し得る。式（Ｉ）を有する化合物は衛生害虫、特にイエバエ科（Ｍｕｓｃｉｄａｅ）、ニクバエ科（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）、アノフィリダエ科（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）及びカ科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）の双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）（例えば、ゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）（ゴキブリ）（例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ））及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）（例えば、アリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）（アリ）及びスズメバチ科（Ｖｅｓｐｉｄａｅ）（スズメバチ））の衛生害虫に対しても使用され得る。
【０１００】
驚くことに、式（Ｉ）を有する化合物は、魚類により十分に許容されつつ、魚類の外部寄生虫、特にカイアシ属（Ｃｏｐｅｐｏｄａ）のサブクラス（例えば、シファノストマトイダ目（Ｓｉｐｈｏｎｏｓｔｏｍａｔｏｉｄａ）（ウオジラミ）に対しても有効である。
【０１０１】
式（Ｉ）を有する化合物は衛生害虫、特にニクバエ科（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）、アノフィリダエ科（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）及びカ科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）の双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）（例えば、ゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ））及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）（例えば、アリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ））の衛生害虫に対しても使用され得る。
【０１０２】
式（Ｉ）を有する化合物は植物の寄生ダニ及び昆虫に対して持続的効果も有する。ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のハダニの場合、これらの化合物はハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）（テトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びパノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．））の卵、若虫及び成虫に対して有効である。
【０１０３】
これらの化合物は、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、特にアリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）、ヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）、キジラミ科（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）、ロシダエ科（Ｌｏｃｃｉｄａｅ）、マルカイガラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）及びエリオフィジダエ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）（例えば、柑橘類に集っているサビダニ）の吸収害虫；半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）及び総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の吸収昆虫；並びに鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及び直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の植食昆虫に対して高い活性を有する。
【０１０４】
これらは土壌中の害虫に対する土壌殺虫剤としても適切である。
【０１０５】
従って、式（Ｉ）を有する化合物は作物（例えば、穀物、綿、稲、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、野菜、果物、タバコ、ホップ、柑橘類、アボカド及び他の作物）に集っているあらゆる発育段階の吸収昆虫及び摂食昆虫に対して有効である。
【０１０６】
式（Ｉ）を有する化合物は、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、プラティレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、リゾグリフス属（Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）等の植物線虫に対しても有効である。
【０１０７】
式（Ｉ）を有する特定化合物は特定属の蠕虫に対しても有効であると見られる。
【０１０８】
蠕虫は、哺乳動物及び家禽（例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、ラクダ、イヌ、ネコ、家兎、モルモット、ハムスター、ニワトリ、七面鳥、ホロホロチョウ及び他の飼育鳥類）並びに外来鳥類において重大な病気を引き起こすので商業上重要である。典型的な線虫はヘモンカス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストヌム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、チャルベルチア属（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、トリクリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ジクチロカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、カピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、鉤虫属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）及びパラアスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。吸虫類には、特にファスキオリデアエ（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ）の科、特に肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ）が含まれる。
【０１０９】
本発明の式（Ｉ）を有する化合物の良好な殺虫活性は、挙げられている害虫の少なくとも５０〜６０％の死亡率、より好ましくは９０％を超える死亡率、最も好ましくは９５〜１００％の死亡率に相当する。好ましくは、式（Ｉ）を有する化合物は非修飾形態で、好ましくは製剤業界で慣用されている補助剤と一緒に内部及び外部に対して使用され、従って公知の方法で加工して、例えば液体製剤（例えば、スポットオン剤、ポアオン剤、スプレーオン剤、エマルション剤、サスペンジョン剤、液剤、乳剤、溶液濃厚物）、半固体製剤（例えば、クリーム剤、軟膏剤、ペースト剤、ゲル剤、リポソーム製剤）及び固体製剤（例えば、カプセル剤を含めた餌添加錠剤、可溶性粉剤を含めた粉剤、粒剤、またはインプラントやミクロ粒子のような活性成分を高分子物質中に封入させたもの）を与え得る。組成物と同様に、施用方法は所期目的及び主な環境に従って選択される。
【０１１０】
製剤、すなわち式（Ｉ）を有する活性成分または前記活性成分と他の活性成分の組合せ及び任意に固体、半固体または液体補助剤を含有する製剤はそれ自体公知の方法で、例えば活性成分を賦形剤の組成物と均質に混合、混練または分散させることにより作製され、その際製剤賦形剤の生理学的相容性を考慮しなければならない。
【０１１１】
当該溶媒はアルコール（脂肪族及び芳香族）（例えば、ベンジルアルコール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールまたはブタノール）、脂肪族アルコール（例えば、オレイルアルコール及びグリコール）及びそれらのエーテル及びエステル（例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたは−エチルエーテル及びブチルジオキシトール）、カーボネート（例えば、プロピレンカーボネート）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセタノールアルコール）及びポリエチレングリコール（例えば、ＰＥＧ  ３００）であり得る。加えて、組成物は強極性溶媒（例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド、または水）、脂肪酸エステル（例えば、オレイン酸エチルまたはパルミチン酸イソプロピル）、植物油（例えば、ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油または大豆油）、合成モノ−、ジ−、トリグリセリド（例えば、グリセリルモノステアレート及び中鎖トリグリセリド）等、及び適切ならばシリコーン油を含み得る。上記した成分は粒状施用形態に対する担体としても役立ち得る。
【０１１２】
軟膏基剤それぞれの構造構成成分として、次の賦形剤を使用してもよい：石油を主成分とする物質（例えば、ワセリンまたはパラフィン）、羊毛脂から作成される基剤（例えば、ラノリンまたはラノリンアルコール）、ポリエチレングリコール（例えば、マクロゴール）、脂質基剤（例えば、リン脂質または硬化植物油のようなトリグリセリド）。
【０１１３】
レシチン（例えば、大豆レシチン）、脂肪酸とアルカリ土類金属及びアルカリ金属との塩、硫酸アルキル（例えば、セチルステアリル硫酸ナトリウム）、コレート、脂肪アルコール（例えば、セチルアルコール）、ステロール（例えば、コレステロール）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（例えば、ポリソルベート２０）、ソルビタン脂肪酸エステル（例えば、ソルビタンモノラウレート）、ポリオキシエチレンの脂肪酸エステル及び脂肪アルコールエーテル（例えば、ポリオキシオレイルエーテル）、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックコポリマー（例えば、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ（商標））、サッカロースエステル（例えば、サッカロースジステアレート）、ポリグリセリル脂肪酸エステル（例えば、ポリグリセロールオレエート）及び脂肪酸エステル（例えば、オレイン酸エチルまたはミリスチル酸イソプロピル）のような乳化剤、湿潤剤及び展着剤の使用が通常必要なことがある。
【０１１４】
製剤は、ポリアクリル酸誘導体、セルロースエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及び微分散性二酸化ケイ素のようなゲル化剤及び硬化剤も含み得る。
【０１１５】
徐放性を有する高分子物質として、例えばポリ乳酸、ポリ乳酸−コ−グリコール酸、ポリオルトエステル、ポリエチレンカーボネート、ポリ無水物及びデンプンより作成される誘導体、並びにＰＶＣを主成分とするマトリックスが適用され得る。
【０１１６】
ケトン、スルホキシド、アミド、脂肪酸エステル及び脂肪族アルコールのような浸透増強剤の添加が必要なことがある。
【０１１７】
ソルビン酸、ベンジルアルコール及びパラベンのような保存剤及びα−トコフェロールのような抗酸化剤を添加してもよい。
【０１１８】
活性成分または活性成分の組合せをハードゼラチンカプセル剤またはソフトカプセル剤のようなカプセル剤中に適用してもよい。
【０１１９】
錠剤及びボーラス剤用結合剤は、水またはアルコール中に可溶性の化学修飾した高分子天然物質、例えば澱粉、セルロースまたはタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ゼイン、ゼラチン等のようなタンパク質）、並びに合成ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等であり得る。錠剤は、増量剤（例えば、デンプン、結晶セルロース、糖、ラクトース等）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、流動促進剤（例えば、コロイド状二酸化ケイ素）及び崩壊剤（例えば、セルロース誘導体）、並びにアクリル酸エステルのような耐酸性コーティングも含有している。
【０１２０】
本発明に記載の式（Ｉ）を有する化合物は単独でまたは他の殺生物剤と一緒に使用され得る。これらの化合物は、活性を高めるような同一範囲の活性を有する殺虫剤、または活性の範囲を広げるような別の範囲の活性を有する物質と一緒に組み合わされ得る。所謂忌避剤を添加することは良識的でもあり得る。例えば、殺成虫剤として特殊な効果を有する式（Ｉ）を有する化合物の場合、すなわち標的寄生虫の成虫期に対して特に有効であるので、むしろ寄生虫の幼虫期を攻撃する殺虫剤を添加することは非常に有利であり得、またはその逆であり得る。このようにして、大きな経済的損失を与える寄生虫の大部分がカバーされる。更に、この作用により耐性形成が実質的に避けられる。多くの組合せにより相乗効果ももたらされ得る。すなわち、活性成分の全量を低減させることができ、このことはエコロジーの観点から望ましい。組合せパートナー及び特に好ましい組合せパートナーの好ましい群を以下に挙げるが、組合せは式（Ｉ）を有する化合物に加えてこれらのパートナーの１つ以上を含有することができる。
【０１２１】
混合物中の適切なパートナーは殺生物剤、例えば以下に挙げられており、当業者に長い間知られているいろいろな活性機構有する殺虫剤及び殺ダニ剤、例えばキチン合成阻害剤、成長調節剤；幼若ホルモンとして作用する活性成分；殺成虫剤として作用する活性成分；広域殺虫剤、広域殺ダニ剤及び殺線虫剤；並びに公知の駆虫薬及び昆虫−及び／またはダニ阻害物質、忌避剤または分離剤であり得る。適切な殺虫剤及び殺ダニ剤の非限定例はＷＯ  ２００９／０７１５００の１８〜２１頁の化合物番号１〜２８４に挙げられている。適切な駆虫薬の非限定例はＷＯ  ２００９／０７１５００の２１頁の化合物（Ａ１）〜（Ａ３１）に挙げられている。適切な忌避剤及び分離剤の非限定例はＷＯ  ２００９／０７１５００の２１及び２２頁の化合物（Ｒ１）〜（Ｒ３）に挙げられている。適切な相乗剤の非限定例はＷＯ  ２００９／０７１５００の２２頁の化合物（Ｓ１）〜（Ｓ３）に挙げられている。混合物中の上記パートナーはこの分野のスペシャリストに良く知られている。多くはｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌの各種版、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ及びＴｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ、Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｒａｈｗａｙ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡの各種版、または特許文献に記載されている。
【０１２２】
上記詳細の結果として、本発明の更なる態様は、式（Ｉ）を有する化合物に加えて、同一または異なる範囲の活性を有する少なくとも１つの追加活性成分及び少なくとも１つの生理学的に許容され得る担体を含む温血動物に集っている寄生虫を防除するための配合製剤に関する。本発明は、２成分配合剤に限定されない。概して、本発明の殺虫及び殺ダニ組成物は、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の１つ以上の式（Ｉ）を有する活性成分、（０〜２５重量％、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤を含めた）９９．９〜１重量％、特に９９．８〜５重量％の固体または液体添加剤を含有している。本発明に記載の組成物の処理しようとする動物への適用は局所的、経口的、非経口的または皮下的に実施され得、組成物は例えば液剤、エマルション剤、サスペンジョン剤、（ドレンチ剤）、粉剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤、チュアブルトリート、カラー、耳タグ及びポアオン製剤の形態で存在している。
【０１２３】
好ましい局所用製剤は、多くの場合活性成分と展着助剤の組合せの分散液またはサスポエマルションから構成されるスポットオン、ポアオンまたはスプレーオン製剤の形態のすぐ使用できる溶液を指すと理解される。表現「スポットオン」または「ポアオン」方法は、動物に対して局所的及び局部的に適用されると意図されるすぐ使用できる濃厚物を指すと理解される。この種の製剤は、動物の比較的小面積に、好ましくは動物の背部及び臀部上、または背部及び臀部の線に沿った少なくとも１箇所または数箇所に直接適用することが意図されている。約０．０５〜１ｍｌ／ｋｇ、好ましくは約０．１ｍｌ／ｋｇの低容量、０．１〜１００ｍｌ／動物の全容量で適用し、最大を約５０ｍｌに限定することが好ましい。しかしながら、総容量は処理を要する動物に対して適応させなければならず、例えば若いネコ及びウシで明らかに異なることは言うまでもない。これらのポアオン及びスポットオン製剤は保護または処理を与える動物の周囲すべてに展着させ、または動物の殆どの部分に対して処理するように設計されている。ポアオンまたはスポットオン製剤のスワッブまたはスプレーを外被の比較的小面積に適用することにより投与を実施したとしても、製剤中の成分の展着性により、動物の動作により助けられて活性物質は殆ど自動的に毛皮の広い面積に分散されることが観察される。
【０１２４】
ポアオンまたはスポットオン製剤は、適切には宿主動物の皮膚表面上または外被中への迅速分散を促進し、通常展着油として見なされる担体を含有している。適切な担体は、例えば油性溶液；アルコール及びイソプロパノール溶液、例えば２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールの溶液；モノカルボン酸のエステル（例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキシルエステル、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ１２−Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステル）中の溶液；ジカルボン酸のエステル（例えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチル）の溶液；脂肪酸のエステル（例えば、グリコール）の溶液である。医薬品または化粧品業界から公知のもののような分散剤を更に存在させることが有利であり得る。その例は２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール、並びにそのエーテル及びエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリドである。油性溶液は例えば植物油（例えば、オリーブ油、落花生油、ゴマ油、松油、アマニ油またはヒマシ油）を含む。植物油はエポキシ化形態でも存在し得る。パラフィン及びシリコーン油も使用し得る。
【０１２５】
ポアオンまたはスポットオン製剤は、通常１〜９８．９重量％の式（Ｉ）を有する化合物、０．１〜８０重量％の分散剤及び１〜９８．９重量％の溶媒を含有している。
【０１２６】
ポアオンまたはスポットオン方法は、すべての動物を経口的または注射により処理するのが困難であったり時間がかかる群れをなす動物（例えば、ウシ、ウマ、ヒツジまたはブタ）に対して使用するために特に有利である。簡単であるので、この方法は勿論個々の家畜またはペットを含めたすべての他の動物に対しても使用され得、多くの場合獣医を特に存在させなくても実施できるので動物飼育者にかなり喜ばれている。
【０１２７】
市販品を濃厚物として調合することが好ましいが、一般使用者はしばしば希釈製剤を使用している。しかしながら、これは投与モードに依存する。経口投与される製品はしばしば希釈形態で、または飼料添加物として使用されているのに対して、市販のポアオン及びスポットオン製剤は通常すぐ使用できる濃厚物である。
【０１２８】
上記組成物は、追加添加剤（例えば、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤または粘着付与剤）及び特殊効果を達成するための他の活性成分も含有し得る。
【０１２９】
一般使用者が使用するこのタイプの殺虫及び殺ダニ組成物も本発明の構成要素を形成する。
【０１３０】
害虫を防除するための本発明の方法の各々または本発明の害虫防除組成物の各々において、式（Ｉ）を有する活性成分はすべての立体配置またはその混合物の形態で使用され得る。
【０１３１】
本発明は、式（Ｉ）を有する活性成分またはそこから調合した活性成分製剤を動物（特に、生産家畜、家畜及びペット）に対して飼料または飲料に対する添加物として、または固体または液体形態で経口的、注射によりまたは非経口的に投与することを含む前記動物を寄生蠕虫から予防的に保護する方法をも含む。本発明は、前記方法の１つにおいて使用するための本発明に記載の式（Ｉ）を有する化合物も含む。
【０１３２】
以下の実施例は、本発明を限定することなく説明するためにのみ役立つ。用語「活性成分」は製造例に記載されている物質を表す。特に、好ましい製剤は次のように構成される：
（％＝重量％）
製剤例
１．粒剤                    ａ）          ｂ）
（ｉ）活性成分                ５％        １０％
カオリン              ９４％          −
高分散性ケイ酸          １％          −
アタパルジャイト        −          ９０％
【０１３３】
活性成分をジクロロメタン中に溶解し、担体に噴霧した後、溶媒を真空下で蒸発させることにより濃縮させる。この種の粒剤を動物飼料と混合してもよい。  
（ｉｉ）活性成分              ３％
ポリエチレングリコール  ３％
（ｍｗ  ２００）
カオリン              ９４％
（ｍｗ＝分子量）
【０１３４】
微細活性成分をミキサーにおいて予めポリエチレングリコールで湿らしたカオリンに均一に適用する。このようにして、無塵被覆粒剤が得られる。
【０１３５】
２．錠剤またはボーラス剤
Ｉ．活性成分                    ３３．００％
メチルセルロース              ０．８０％
高分散性ケイ酸                ０．８０％
コーンスターチ                ８．４０％
ＩＩ．結晶性ラクトース          ２２．５０％
コーンスターチ            １７．００％
微結晶セルロース          １６．５０％
ステアリン酸マグネシウム    １．００％
【０１３６】
Ｉ．メチルセルロースを水中に攪拌して入れる。物質を膨潤させた後、ケイ酸を攪拌して入れ、混合物を均質に懸濁させる。活性成分及びコーンスターチを混合する。懸濁水溶液をこの混合物に混入し、混練して練り粉とする。生じた塊を１２Ｍシーブを介して顆粒化し、乾燥させる。
【０１３７】
ＩＩ．４つすべての賦形剤を十分に混合する。
【０１３８】
ＩＩＩ．Ｉ及びＩＩに従って得た予備ミックスを混合し、錠剤またはボーラス剤にプレスする。
【０１３９】
３．注射剤
Ａ．油性ビヒクル（徐放性）
（ｉ）活性成分                  ０．１〜１．０ｇ
落花生油                １００ｍｌまで
（ｉｉ）活性成分                ０．１〜１．０ｇ
ゴマ油                  １００ｍｌまで
【０１４０】
調製：活性成分を攪拌し、所要によりやさしく加熱しながら油の一部中に溶解し、次いで冷却した後、所望容量に調合し、孔径０．２２μｍの適切な膜フィルターを介して滅菌濾過する。
Ｂ．水混和性溶媒（平均放出速度）
（ｉ）活性成分                      ０．１〜１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
（グリセロールホルマール）        ４０ｇ
１，２−プロパンジオール      １００ｍｌまで
（ｉｉ）活性成分                    ０．１〜１．０ｇ
グリセロールジメチルケタール  ４０ｇ
１，２−プロパンジオール      １００ｍｌまで
【０１４１】
調製：活性成分を攪拌しながら溶媒の一部中に溶解し、所望容量に調合し、孔径０．２２μｍの適切な膜フィルターを介して滅菌濾過する。
【０１４２】
Ｃ．水性可溶化物（急速放出）
（ｉ）活性成分                          ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ヒマシ油        １０ｇ
（４０エチレンオキシド単位）
１，２−プロパンジオール        ２０ｇ
ベンジルアルコール                  １ｇ
注射用水                      １００ｍｌまで
（ｉｉ）活性成分                        ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート
（２０エチレンオキシド単位）      ８ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
（グリセロールホルマール）    ２０ｇ
ベンジルアルコール              １ｇ
注射用水                      １００ｍｌまで
【０１４３】
調製：活性成分を溶媒及び界面活性剤中に溶解し、水で所望容量に調合する。孔径０．２２μｍの適切な膜フィルターを介して滅菌濾過する。
【０１４４】
４．ポアオン剤
（ｉ）活性成分                          ５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル        １０ｇ
イソプロパノール              １００ｍｌまで
（ｉｉ）活性成分                        ２ｇ
ラウリン酸ヘキシル                ５ｇ
中鎖トリグリセリド              １５ｇ
エタノール                    １００ｍｌまで
（ｉｉｉ）活性成分                    ２ｇ
オレイン酸オレイル              ５ｇ
Ｎ−メチルピロリドン            ４０ｇ
イソプロパノール              １００ｍｌまで
【０１４５】
５．スポットオン剤
（ｉ）活性成分                          ０〜１５ｇ
ジエチレングリコールモノエチルエーテル    １００ｍｌまで
（ｉｉ）活性成分                      １０〜１５ｇ
パルミチン酸オクチル            １０ｇ
イソプロパノール              １００ｍｌまで
（ｉｉｉ）活性成分                    １０〜１５ｇ
イソプロパノール                ２０ｇ
ベンジルアルコール            １００ｍｌまで
【０１４６】
６．スプレーオン剤
（ｉ）活性成分                          １ｇ
イソプロパノール                ４０ｇ
プロピレンカーボネート          １００ｍｌまで
（ｉｉ）活性成分                        １ｇ
プロピレングリコール            １０ｇ
イソプロパノール                １００ｍｌまで
【０１４７】
経口及び／または第１胃内適用のためには水性系も好ましく使用され得る。組成物は安定化剤、例えば適切ならばエポキシ化植物油（エポキシ化ヤシ油、菜種油または大豆油）；消泡剤（例えば、シリコーン油）、保存剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤のような追加添加剤、並びに肥料または特殊効果を達成するための他の活性成分も含有し得る。
【０１４８】
式（Ｉ）を有する化合物に対して中性で、処理しようとする宿主動物に対して有害作用を持たない追加の生物活性物質または添加剤、並びに無機塩またはビタミンを本発明の組成物に添加してもよい。
【０１４９】
以下の実施例は本発明を説明するのに役立つ。文字“ｈ”は時間を示す。出発物質は公知であり、一部は市販されており、またはそれ自体公知の方法と同様にして製造され得る。
【０１５０】
精製したサンプルはそれぞれ独国レオンバーグに所在のＢｉｓｃｈｏｆｆ製逆相カラム（Ｄａｉｓｏｇｅｌ  ＳＰ−１２０−ＯＤＳ−ＡＰ  ５μｍ，１５０×３ｍｍ）を備えたＷａｔｅｒｓ  Ａｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ（ＨＰＬＣ／ＭＳ）システムを用いて分析した。サンプルはｍ／ｚ及び保持時間により特性決定される。上記した保持時間はそれぞれ溶媒Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．０１％  ＨＣＯＯＨ及び溶媒Ｂ：ＣＨ３ＣＮ＋０．０１％  ＨＣＯＯＨの２つの異なる溶媒からなる溶媒系の使用に関連する。これら２つの溶媒Ａ及びＢを２．００ｍｌ／分の流速、表１に示す時間依存性の勾配で使用する。
【０１５１】
【表１】
0005608676.tif 000020
【実施例１】
【０１５２】
本実施例は、５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド（表１中の化合物１．８）の製造を説明する。
【０１５３】
ステップＡ：３，５−ジクロロフェニルボロン酸をＴＨＦ（２０ｍｌ）中に含む溶液に窒素下で３，３，３−トリフルオロプロペン（３．２ｇ）、炭酸カリウム（４．６ｇ）及びビス−（トリフェニルホスフィン）−パラジウムクロリド（０．２ｇ）を添加する。還流下で３時間後、反応物を酢酸エチル（５０ｍｌ）及び水（５０ｍｌ）でクエンチする。次いで、有機相を水及び飽和ＮａＣｌ水溶液で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物をシリカゲル（３５×４５ｍｍ）、溶離液としてヘプタン（１５０ｍｌ）を用いて精製して、１，３−ジクロロ−５−（１−トリフルオロメチル−ビニル）−ベンゼン（２．７ｇ）を無色油状物として得る。ＭＳ（ＨＰＬＣ／ＭＳ）：イオン化なし。保持時間：５．１０分。
【０１５４】
ステップＢ：ディーン・スターク装置において２−ブロモ−３−メチル−５−ホルミルチオフェン（４．０ｇ）をトルエン（９８ｍｌ）中に含む溶液にエチレングリコール（２．１８ｍｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（０．７４ｇ）を添加する。還流下で１８時間後、反応物を水でクエンチする。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物を半分取用ＨＰＬＣで精製して、２−（５−ブロモ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，３］ジオキソラン（４．０４ｇ）を黄色油状物として得る。ＭＳ（ＨＰＬＣ／ＭＳ）：２５０（ＭＨ＋）。保持時間：４．０２分。
【０１５５】
ステップＣ：２−（５−ブロモ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，３］ジオキソラン（３．０ｇ）をＴＨＦ（１２０ｍｌ）中に含む溶液に−７８℃でＢｕＬｉ（５．７８ｍｌ，ＴＨＦ中２．５Ｍ）を添加する。−７８℃で１時間後、反応溶液にＣＯ２を緩やかに１時間通気する。次いで、飽和塩化アンモニウム溶液（４８ｍｌ）を添加し、反応物をゆっくり室温まで加温する。ｐＨ＝１に達するまでＨＣｌ（１Ｎ）を添加し、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物を半分取用ＨＰＬＣで精製して、５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（９５７ｍｇ）を黄色っぽい固体として得る。ＭＳ（ＨＰＬＣ／ＭＳ）：２１５（ＭＨ＋）。保持時間：２．２８分。
【０１５６】
ステップＤ：５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（４００ｍｇ）をＴＨＦ（９ｍｌ）中に含む溶液にピリジン（０．９０ｍｌ）及び塩化チオニル（０．５４ｍｌ）を添加する。室温で２０時間後、反応混合物を真空中で濃縮する。粗生成物をジクロロメタン（６ｍｌ）中に溶解し、３，３，３−トリフルオロエチルアミン（０．２８ｇ）及びＤＩＰＥＡ（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン，０．５２ｍｌ）をジクロロメタン（６ｍｌ）中に含む溶液に添加する。室温で１時間後、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチする。反応混合物をジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相を水及び飽和ＮａＣｌ水溶液で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮して、５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド（４９１ｍｇ）を褐色油状物として得る。得られた粗生成物を更に精製することなく使用する。ＭＳ（ＨＰＬＣ／ＭＳ）：２９６（ＭＨ＋）。保持時間：２．８５分。
【０１５７】
ステップＥ：５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド（４５０ｍｇ）をアセトン（１０ｍｌ）中に含む溶液にＨＣｌ（２Ｎ，４ｍｌ）を添加する。５０℃で４時間及び室温で一晩後、反応物を水でクエンチする。反応混合物を酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物を半分取用ＨＰＬＣで精製して、５−ホルミル−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド（１９６ｍｇ）を黄色っぽい油状物として得る。ＭＳ（ＨＰＬＣ／ＭＳ）：２５２（ＭＨ＋）。保持時間：２．５４分。
【０１５８】
ステップＦ：ヒドロキシルアミン塩酸塩（６０ｍｇ）及び５−ホルミル−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド（１９０ｍｇ）をＴＨＦ（５ｍｌ）、水（１ｍｌ）及びＤＭＳＯ（１ｍｌ）中に含む溶液に酢酸ナトリウム（９０ｍｇ）を添加する。室温で３時間後、反応物を水でクエンチする。反応混合物を酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮して、５−（ヒドロキシイミノ−メチル）−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミドを得る。得られた粗生成物（２０６ｍｇ，黄色っぽい油状物）を更に精製することなく使用する。ＭＳ（ＨＰＬＣ／ＭＳ）：２６７（ＭＨ＋）、保持時間：２．５６分及び２．６４（２つのジアステレオ異性体）。
【０１５９】
ステップＧ：Ｃｈｌｏｒｏｘ（４％，１．０２ｍｌ）及びＮａＯＨ（１Ｎ，０．１ｍｌ）を予備混合した後、５−（ヒドロキシイミノ−メチル）−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド（２００ｍｇ）及び１，３−ジクロロ−５−（１−トリフルオロメチル−ビニル）−ベンゼン（１７０ｍｇ，実施例１，ステップＡ）をＴＨＦ（３ｍｌ）及びジエチルエーテル（３ｍｌ）中に含む溶液に５℃で添加する。次いで、冷却浴を外す。２１時間後、水を添加し、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出する。有機相を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物を半分取用ＨＰＬＣで精製して、５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド（５６ｍｇ）を明黄色油状物として得る。ＭＳ（ＨＰＬＣ／ＭＳ）：５０５（ＭＨ＋）。保持時間：４．３８分。
【実施例２】
【０１６０】
本実施例は、４−｛５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロ−メチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−イル｝−ピリジン（表１中の化合物１．４５）の製造を説明する。
【０１６１】
ステップＡ：ＡｌＣｌ３（１１．５３ｇ）をジクロロメタン（３１０ｍｌ）中に含む懸濁液に０℃でアセチルクロリド（７．０９ｇ）を添加する。０℃で４５分後、２−ブロモ−３−メチルチオフェン（５．０ｇ）を一滴ずつ添加する。０℃で１時間後、水（１００ｍｌ）を添加することにより反応物をクエンチする。混合物をジクロロメタンで３回抽出する。有機相を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物を酢酸エチルとヘプタンの混合物（１：６）で溶離させるシリカゲル（１８０ｇ）クロマトグラフィーにより精製して、１−（５−ブロモ−４−メチルチオフェン−２−イル）−エタノン（３．５ｇ）を褐色固体として得る。
【０１６２】
ステップＢ：３’，５’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン（４８．０ｇ）及び１−（５−ブロモ−４−メチルチオフェン−２−イル）−エタノン（３０．３ｇ）をＴＨＦ（１０００ｍｌ）中に含む溶液にＬｉＨ（２．０６ｇ）を添加する。６０℃で２時間後、ＭＴＢＥ（３００ｍｌ）を添加し、反応混合物を０℃で水（５００ｍｌ）に注ぐ。有機相を水及び飽和ＮａＣｌ水溶液で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮して、１−（５−ブロモ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタン−１−オン（７１．２ｇ）を得る。粗生成物を更に精製することなく使用する。
【０１６３】
ステップＣ：１−（５−ブロモ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタン−１−オン（６３．９ｇ）及びトリエチルアミン（３８．５ｍｌ）をジクロロメタン（９００ｍｌ）中に含む溶液に無水トリフルオロ酢酸（２７．１ｍｌ）を一滴ずつ添加する。室温で２時間後、反応物を水で希釈する。反応混合物を酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で１回、飽和ＮａＣｌ水溶液で１回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮して、（Ｅ／Ｚ）−１−（５−ブロモ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エン−１−オン（７２．３ｇ）を得る。粗生成物を更に精製することなく使用する。
【０１６４】
ステップＤ：（Ｅ／Ｚ）−１−（５−ブロモ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エン−１−オン（６２．７ｇ）をエタノール（６００ｍｌ）中に含む溶液にＮａＯＨ（１３．６ｇ）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（９．８ｇ）を添加する。室温で２時間後、反応混合物を真空中で濃縮する。残渣に酢酸エチルを添加する。有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物をヘプタンと酢酸エチルの混合物（１００：０→９５：５）で溶離させるシリカゲル（２０００ｇ）クロマトグラフィーにより精製して、３−（５−ブロモ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（４１．６ｇ，表１中の化合物１．９）を褐色固体として得る。
【０１６５】
ステップＥ：３−（５−ブロモ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（１００ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（９０ｍｇ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｇ）をＴＨＦと水の混合物（０．４ｍｌ、９：１）中に含む溶液にピリジン−４−ボロン酸（３０ｍｇ）を添加する。７０℃で２２時間後、反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで３回抽出する。有機相を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物を半分取用ＨＰＬＣで精製して、４−｛５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−イル｝−ピリジン（４０ｍｇ）を無色油状物として得る。ＭＳ（ＨＰＬＣ／ＭＳ）：４５７（ＭＨ＋）。保持時間：５．２０分。
【実施例３】
【０１６６】
本実施例は、１−ベンジル−４−｛５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−イル｝−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（表１中の化合物１．４６）の製造を説明する。
【０１６７】
ステップＡ：１−（５−ブロモ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−エタノン（１６．９ｇ，実施例１，ステップＡ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（３．７８ｇ）、ＣｕＩ（１．４６ｇ）及びトリエチルアミン（１６ｍｌ）をＤＭＦ（１５ｍｌ）中に含む溶液にトリメチルシリルアセチレン（１６ｍｌ）を添加する。室温で３時間後、反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで３回抽出する。有機相を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物をジクロロメタンで溶離させるシリカゲルプラグを用いる濾過により精製して、１−（４−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−エタノン（１８．２ｇ）を黄色固体として得る。化合物を更に精製することなく使用する。
【０１６８】
ステップＢ：３’，５’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン（２６．６ｇ）及び１−（４−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−エタノン（１８．２ｇ）をＴＨＦ（１００ｍｌ）中に含む溶液にＬｉＨ（１．７２ｇ）を添加する。６０℃で３０分後、ＭＴＢＥ（２００ｍｌ）を添加し、反応混合物を５℃の水（３０ｍｌ）に注ぐ。有機相を水及び飽和ＮａＣｌ水溶液で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮して、３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−ブタン−１−オン（２０．７ｇ）を得る。粗生成物を更に精製することなく使用する。
【０１６９】
ステップＣ：３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−ブタン−１−オン（２０．７ｇ）及びトリエチルアミン（１２．０ｍｌ）をジクロロメタン（４０ｍｌ）中に含む溶液に無水トリフルオロ酢酸（８．４６ｍｌ）を一滴ずつ添加する。室温で３時間後、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮して、（Ｅ／Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−ブタ−２−エン−１−オン（１７．６ｇ）を褐色油状物として得る。粗生成物を更に精製することなく使用する。
【０１７０】
ステップＤ：（Ｅ／Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−ブタ−２−エン−１−オン（１７．６ｇ）をエタノール（１２０ｍｌ）中に含む溶液にＮａＯＨ（３．６６ｇ）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（２．６５ｇ）を添加する。室温で２時間後、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物を半分取用ＨＰＬＣで精製して、５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（５−エチニル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（６．３２ｇ）を赤色固体として得る。融点１０５〜１０７℃。
【０１７１】
ステップＥ：ベンジルアジド（３３ｍｇ）、ＤＩＰＥＡ（１．０５ｍｌ）及び５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−３−（５−エチニル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（１００ｍｇ）をＤＭＦ（２．０ｍｌ）中に含む溶液にＣｕＩ（４７ｍｇ）を添加する。室温で１６時間後、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物を半分取用ＨＰＬＣで精製して、１−ベンジル−４−｛５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−イル｝−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（３４ｍｇ）を黄色っぽい泡状物として得る。ＭＳ（ＨＰＬＣ／ＭＳ）：５３７（ＭＨ＋）。保持時間：５．０４分。
【実施例４】
【０１７２】
本実施例は、５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−アミド（表１中の化合物１．２８）の製造を説明する。
【０１７３】
ステップＡ：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（５．０ｇ）、ＰＹＢＯＰ（ベンゾトリアゾル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（１６．３ｇ）及び２，２，２−トリフルオロエチルアミン（２．４７ｍｌ）をジクロロメタン（４８ｍｌ）中に含む溶液にＤＩＰＥＡ（１５ｍｌ）を添加する。室温で２４時間後、反応物を水でクエンチし、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をＨＣｌ（２Ｍ）、Ｎａ２ＣＯ３（１Ｍ）及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物を酢酸エチルとヘキサンの混合物（２：３→３：２）で溶離させるカラムクロマトグラフィー（４５０ｇ）により精製して、［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．８９ｇ）を得る。
【０１７４】
ステップＢ：［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．８９ｇ）をジクロロメタン（７５ｍｌ）中に含む溶液にトリフルオロ酢酸（２３．４ｍｌ）を一滴ずつ添加する。室温で１８時間後、反応混合物を真空中で濃縮する。粗油状物をジエチルエーテル中で結晶化することにより精製して、（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル−アンモニウムトリフルオロ酢酸塩（４．１２ｇ）を白色固体として得る。
【０１７５】
ステップＣ：３−（５−ブロモ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（１０．０ｇ，実施例２，ステップＤ）をＴＨＦ（１５ｍｌ）中に含む溶液に０℃でエチルマグネシウムクロリド（１０．９ｍｌ，ＴＨＦ中２Ｍ）を３０分間かけて添加する。室温で１時間後、シアノギ酸エチル（２．８１ｇ）をＴＨＦ（１５ｍｌ）中に含む溶液を反応混合物に添加する。４０分後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチする。混合物をＭＴＢＥで３回抽出する。有機相を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物を半分取用ＨＰＬＣで精製して、５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸エチルエステル（５．６ｇ）を黄色っぽい油状物として得る。
【０１７６】
ステップＤ：５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸エチルエステル（９．８８ｇ）をＴＨＦと水の混合物（２４０ｍｌ，９：１）中に含む溶液にＬｉＯＨ（３．２ｇ）を添加する。室温で１６時間後、ＬｉＯＨ（１．０５ｇ）及びＴＨＦ（１５０ｍｌ）を添加した。反応混合物を５０℃で１０時間加熱した。ｐＨ１〜２が得られるまで反応混合物にＨＣｌ（２Ｎ）を添加した。次いで、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。有機相を合わせ、水及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＮａＳＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮して、５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（９．３ｇ）を褐色樹脂として得た。粗生成物を更に精製することなく使用する。
【０１７７】
ステップＥ：（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル−アンモニウムトリフルオロ酢酸塩（０．１７０ｇ，実施例４，ステップＢ）、ＰＹＢＯＰ（０．２７０ｇ）及び５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（０．２ｇ）をジクロロメタン（３ｍｌ）中に含む溶液に０℃でＤＩＰＥＡ（０．２４６ｍｌ）を添加する。室温で３０分後、反応物を水でクエンチし、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物を半分取逆相ＨＰＬＣで精製して、５−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾル−３−イル］−３−メチル−チオフェン−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−アミド（８．７３ｇ）をベージュ色泡状物として得る。ＭＳ（ＨＰＬＣ／ＭＳ）：５６２（ＭＨ＋）。保持時間：３．９４分。
【０１７８】
下表１に挙げた物質は上記方法と同様にして製造される。化合物は式
【０１７９】
【化１６】
0005608676.tif 000021
（式中、Ａの意味は表１に記載されている）
を有している。
【０１８０】
以下の物性データは上記したＨＰＬＣ／ＭＳ特性決定方法に従って得る。融点の値は℃で示す。
【０１８１】
【表２】
0005608676.tif 000022
0005608676.tif 000023
0005608676.tif 000024
0005608676.tif 000025
0005608676.tif 000026
0005608676.tif 000027
0005608676.tif 000028
0005608676.tif 000029
0005608676.tif 000030
0005608676.tif 000031
0005608676.tif 000032
【０１８２】
下表２に挙げた物質は上記方法と同様にして製造される。化合物は式
【０１８３】
【化１７】
0005608676.tif 000033
（式中、Ａの意味は表２に記載されている）
を有している。
【０１８４】
以下の物性データは上記したＨＰＬＣ／ＭＳ特性決定方法に従って得る。融点の値は℃で示す。
【０１８５】
【表３】
0005608676.tif 000034
【０１８６】
生物学的例
１．ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対するインビトロ活性
ノミの混合成虫集団をノミが人工飼養システムに近づき、このシステムを介して処理血液を食うことができるように適切にフォーマットした９６ウェルプレート中に置く。ノミが処理血液を２４時間食った後、化合物の効果を記録する。殺虫活性を飼養システムから回収した死亡ノミの数に基づいて調べる。
【０１８７】
化合物１．１、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．１３、１．１４、１．１９、１．２０、１．２１、１．２３、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．２９、１．３０、１．３１、１．３２、１．３３、１．３５、１．４７、１．４８、１．４９、１．５０、１．５２、１．５４、１．５７、１．５８、１．５９、１．６０、１．６１、１．６２、１．６８、１．６９、１．７０、１．７６、１．７８、１．８４、１．８６、１．８７、１．８８、１．８９、１．９０、１．９１、１．９２、１．９３、１．９９、１．１０２、１．１０４、１．１０５、１．１０６、１．１０７、１．１０８、１．１０９、１．１１０、１．１１２、１．１１３、１．１１４、２．１、２．２、２．３、２．４及び２．５は１００ｐｐｍで８０％（ＥＣ８０）以上の効果を示した。
【０１８８】
２．イヌマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｔｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）に対するインビトロ活性
清潔な成マダニ集団を駆虫活性について評価しようとする試験物質を収容している適切にフォーマットした９６ウェルプレートに接種するために使用する。最小有効量（ＭＥＤ）を調べるために各化合物を連続希釈により試験する。マダニを試験化合物と１０分間接触させた後、２８℃及び８０％の相対湿度で７日間インキュベートする。この間試験化合物の効果をモニターする。成マダニが死亡したならば、殺ダニ活性が確認される。
【０１８９】
この試験において以下の実施例：１．１、１．８、１．１３、１．１４、１．１９、１．２１、１．２３、１．２７、１．２８、１．２９、１．３０、１．３１、１．３２、１．３３、１．３５、１．４７、１．４８、１．４９、１．５８、１．５９、１．６０、１．６２、１．６３、１．７２、１．７５、１．８５、１．９０、１．１０４、１．１０８．１．１０９、１．１１２、２．２、２．３、２．４及び２．５は６４０ｐｐｍで８０％（ＥＣ８０）以上の効果を示した。
【０１９０】
３．スナネズミ（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｑｕｉｃｕｌａｔｕｓ）に集っているイヌマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｔｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）若虫に対するインビボ活性（噴霧施用）
０日目にスナネズミを所与用量の試験化合物で噴霧適用により処理する。＋１（＋２）日目に動物にイヌマダニ若虫を寄生させる。満腹になるまでマダニを動物に集らしておく。寄生から７日後、満腹の死んだ若虫を集め、カウントする。死滅効果をアボット式を用いてプラセボ処理群と比較したマダニ数の減少として表す。
【０１９１】
本試験では、下記実施例が表３に示す用量で８０％（ＥＣ８０）以上の効果を示した。
【０１９２】
【表４】
0005608676.tif 000035
【０１９３】
４．スナネズミ（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｑｕｉｃｕｌａｔｕｓ）に集っているイヌマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｔｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）若虫に対するインビボ活性（経口適用による）
処理前日にスナネズミにイヌマダニ若虫を寄生させる。０日目に動物に所要用量で調合した試験化合物を用いてチューブによる栄養補給により経口的に処理する。満腹になるまでマダニを動物に集らしておく。寄生から７日後、満腹の死んだ若虫を集め、カウントする。死滅効率をアボット式を用いてプラセボ処理群と比較したマダニ数の減少として表す。
【０１９４】
本試験では、下記実施例：１．２８、１．３１、１．４８、１、４９、１．５８、２．３、２．４及び２．５が１００ｍｇ／ｋｇで９０％（ＥＣ８０）以上の効果を示した。
【０１９５】
５．スナネズミ（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｑｕｉｃｕｌａｔｕｓ）に集っているネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対するインビボ活性（経口適用による）
０日目にスナネズミに所要用量で調合した試験化合物を用いてチューブによる栄養補給により経口的に処理する。処理直後に、ネコノミの混合成虫集団を寄生させる。４８時間寄生後、スナネズミから回収した生存ノミの数をカウントすることにより有効性を評価する。有効性はアボット式を用いてプラセボ処理群と比較して表す。
【０１９６】
本試験では、下記実施例：１．２８、１．３１、１．４８、１．４９、２．３及び２．４が１００ｍｇ／ｋｇで９０％（ＥＣ８０）以上の効果を示した。