(57)【要約】  有用作物に対する安全性が高く、水田、畑地、非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草を発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除するイソオキサゾリン誘導体又はその塩を含む除草剤組成物を提供する。  式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体及びその塩からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である[成分Ａ]と、以下に記載される[成分Ｂ]と、を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。〔成分Ａ〕：2008075743.tif 000027［式中、Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルキル基を示し、Ｒ3及びＲ4は、独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキル基を示し、さらにＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はこれらの結合した炭素原子と共に５〜８員環を形成することもでき、Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ10アルキル基を示し、Ｙは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される任意のヘテロ原子を有する５〜６員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、ｎは０〜２の整数を示す。]  〔成分Ｂ〕：  イマザキン、ジウロン、スルフェントラゾン、スルコトリオン、ノルフルラゾン、クロマゾン、又はジメテナミド−Ｐ、プロスルホカルブ、イソプロツロン、トリフルラリン、トリアレート
2008075743.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下に記載される式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体及びその塩からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である[成分Ａ]と、以下に記載される[成分Ｂ]と、を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
〔成分Ａ〕：
【化１】
2008075743.tif 000026
［式中、
Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルキル基を示すか、或いはＲ1とＲ2とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ3〜Ｃ7のスピロ環を示し；
Ｒ3及びＲ4は、独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキル基を示すか、或いはＲ3とＲ4とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ3〜Ｃ7のスピロ環を示し、さらにＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はこれらの結合した炭素原子と共に５〜８員環を形成することもでき；
Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ10アルキル基を示し；
Ｙは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される任意のヘテロ原子を有する５〜６員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、これらのヘテロ環基は置換基群αより選択される、０〜６個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、また、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が２個結合して１〜４個のハロゲン原子で置換されてもよい５〜８員環を形成されていてもよく、また、これらのヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてＮ−オキシドになってもよく；
ｎは０〜２の整数を示す。
「置換基群α」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環オキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環チオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アシルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ1〜Ｃ6アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい。）。
「置換基群β」
水酸基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい）、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい）、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基。
「置換基群γ」
Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基で置換されていてもよい。）。
〔成分Ｂ〕：
クロジナホップ（clodinafop-propargyl）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ・メチル（diclofop-methyl）、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアジホップ・Ｐ（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ・Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ・Ｐ・メチル（haloxyfop-P-methyl）、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ・Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ・Ｐ・エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エタメトスルフロン・メチル（ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfulon-methyl-sodium）、メソスルフロン・メチル（mesosulfuron-methyl）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、スルホメツロン・メチル（sulfometuron-methyl）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベニュロン・メチル（tribenuron-methyl）、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩（trifloxysulfuron-sodium）、トリフルスルフロン・メチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、イマザメタベンズ（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザキン（imazaquin）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、メトスラム（metosulam）、ペノキススラム（penoxsulam）、ビスピリバック・ナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック・ナトリウム塩（pyrithiobac-sodium）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（flucarbazone-sodium）、アメトリン（ametryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、デスメトリン（desmetryne）、プロメトリン（prometryn）、プロパジン（propazine）、シメトリン（simetryn）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トリエタジン（trietazine）、ヘキサジノン（hexazinone）、メタミトロン（metamitron）、アミカルバゾン（amicarbazone）、ブロマシル（bromacil）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）、クロリダゾン（chloridazon）、デスメディファム（desmedipham）、フェンメディファム（phenmedipham）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、エチジムロン（ethidimuron）、フェニュロン（fenuron）、フルオメツロン（fluometuron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトキスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、テブチウロン（tebuthiuron）、ペンタノクロール（pentanochlor）、プロパニル（propanil）、アイオキシニル（ioxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ベンタゾン（bentazone）、ピリデート（pyridate）、ピリダフォル（pyridafol）、ジクワット（diquat）、パラコート（paraquat）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen-ethyl）、ホメサフェン（fomesafen）、ラクトフェン（lactofen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、シニドン・エチル（cinidon-ethyl）、フルミクロラック・ペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、チジアジミン（thidiazimin）、オキサジアルギル（oxadiargyi）、オキサジアゾン（oxadiazon）、アザフェニジン（azafenidin）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、ブタフェナシル（butafenacil）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、フルアゾレート（fluazolate）、ピラクロニル（pyraclonil）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピル・エチル（flufenpyr-ethyl）、ノルフルラゾン（norflurazon）、スルコトリオン（sulcotrione）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、アミトロール（amitrole）、クロマゾン（clomazone）、ピコリナフェン（picolinafen）、アクロニフェン（aclonifen）、フルオメツロン（fluometuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、スルホセート（sulfosate）、ビアラホス（bilanafos）、アシュラム（asulam）、ベンフルラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、オリザリン（oryzalin）、トリフルラリン（trifluralin）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、ブタミホス（butamifos）、アミプロホス・メチル（amiprophos-methyl）、プロピザミド（propyzamide）、テブタム（tebutam）、カルベタミド（carbetamide）、クロルプロファム（chlorpropham）、プロファム（propham）、アセトクロ−ル（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、メタザクロール（metazachlor）、ペトキサミド（pethoxamid）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、フルフェナセット（flufenacet）、メフェナセット（mefenacet）、フェントラザミド（fentrazamide）、ジフェナミド（diphenamid）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、アニロホス（anilofos）、カフェンストロール（cafenstrole）、ピペロホス（piperophos）、ジクロベニル（dichlobenil）、クロルチアミド（chlorthiamid）、イソキサベン（isoxaben）、フルポキサム（flupoxame）、ジノテルブ（dinoterb）、ＤＮＯＣ、ジノセブ（dinoterb）、ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、モリネート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブレート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、トリアレート（triallate）、バーナレート（vernolate）、ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）、ＴＣＡ、ダラポン（dalapon）、フルプロパネート（flupropanate）、ベンスリド（bensulide）、クロメプロップ（clomeprop）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ−Ｐ（mecoprop-P）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、２，３，６−ＴＢＡ、クロランベン（chloramben）、フルロキシピル（fluroxypyr）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）、キンクロラック（quinclorac）、ベナゾリン（benazolin）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ナプタラム（naptalam）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、フラムプロップ・Ｍ（flamprop-M）、ブロモブチド（bromobutide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、シンメチリン（cinmethylin）、エトベンザニド（etobenzanid）、ホサミン（fosamine）、クミルロン（cumyluron）、ダイムロン（daimuron）、メチルダイムロン（methyl-dimuron）、インダノファン（indanofan）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ＨＣ−２５２、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、マレイン酸ヒドラジド（maleic  hydrazide）、ジフルメトリム（diflumetorim）、フェンクロリム（fenclorim）、アンシミドール（ancymidol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、クロルメコート（chlormequat
chloride）、メピコート・クロリド（mepiquatchloride）、キンメラック（quinmerac）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、テフリルトリオン（tefuryltrion）、カルブチレート（karbutilate）、メトベンズロン（metobenzuron）、プロジアミン（prodiamine）、ピロクススラム（pyroxsulam）、トリアジフラム（triaziflam）、ピノキサデン（pinoxaden）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）及びプロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物。
【請求項２】
[成分Ａ]が、式［Ｉ］において、Ｙが窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を有する５員環又は６員環の芳香族ヘテロ環基で表される化合物である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
[成分Ａ]が、式［Ｉ］において、Ｙがチエニル基、ピラゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、又はピリミジニル基で表される化合物である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項４】
[成分Ａ]が、式［Ｉ］において、Ｙがチオフェン−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソチアゾール−４−イル基、ピリジン−３−イル基、又はピリミジン−５−イル基で表される化合物である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項５】
[成分Ａ]が、式［Ｉ］において、Ｙがピラゾール−４−イル基で、置換基群αがピラゾール環の３位及び５位に、さらに１位に水素原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい）、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい）が必ず置換された化合物である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
[成分Ａ]が、式［Ｉ］において、Ｙがピラゾール−５−イル基で、置換基群αがピラゾール環の４位に、さらに１位に水素原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい）、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい）が必ず置換された化合物である、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
[成分Ａ]が、式［Ｉ］において、Ｒ１及びＲ２がメチル基であり、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｙがピラゾール−４−イル基であり、ピラゾール環の１位、３位及び５位が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基である請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
[成分Ａ]が、３−［（５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）メチルスルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾールである請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
[成分Ｂ]が、キザロホップ-エチル、キザロホップ-Ｐ-エチル、セトキシジム、ピリチオバック・ナトリウム塩、ビスピリバック・ナトリウム塩、ピリミスルファン、イマゼタピル、イマザキン、クロリムロンエチル、ジウロン、ベンタゾン、パラコート、スルフェントラゾン、フルチアセット・メチル、スルコトリオン、ノルフルラゾン、クロマゾン、ビアラホス、アシュラム、フルフェナセット、ジメテナミド−Ｐ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、２，４−Ｄ、クロピラリド、アメトリン、イソプロツロン、ピコリナフェン、トリフルラリン、アセトクロール及びトリアレートからなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である請求項１〜８のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
[成分Ｂ]が、イマザキン、ジウロン、スルフェントラゾン、スルコトリオン、ノルフルラゾン、クロマゾン、ジメテナミド−Ｐ、プロスルホカルブ、イソプロツロン、トリフルラリン、又はトリアレートである請求項１〜８のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物と、以下に記載される[成分Ｃ]を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
〔成分Ｃ〕：
アトラジン、シマジン、シアナジン、イソキサフルトール、メソトリオン、フルメツラム、イマゼタピル、イマザピル、ジカンバ、クロピラリド、プロスルフロン、ハロスルフロン・メチル、リムスルフロン、ベンタゾン、カルフェントラゾン・エチル、メトリブジン、チフェンスルフロン・メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、クロランスラム・メチル、グルホシネート、グリホセート、スルホセート、ペンディメタリン、リニュロン、プロメトリン、ジフルフェニカン、フルミオキサジン、メトラクロール、それらの塩、及び類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物と、以下に記載される[成分Ｄ]を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
〔成分Ｄ〕：
クロキントセットメキシル、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、メフェンピル、メフェンピルジエチル、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、フリラゾール、ベノキサコル、ジクロルミド、ＭＯＮ４６６０、オキサベトリニル、シオメトリニル、フェンクロリム、シプロスルファミド、無水ナフタレン酸、フルラゾール、それらの塩、及び類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物。
【請求項１３】
請求項１１に記載の除草剤組成物と、請求項１２に記載される[成分Ｄ]と、を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項１４】
[成分Ａ]：[成分Ｂ]が、１：０．０１〜１：１００の重量比で含有する、請求項１〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項１５】
[成分Ａ]：[成分Ｂ]：[成分Ｃ]が、１：０．００１：０．００１〜１：１００：１００の重量比で含有する、請求項１１に記載の除草剤組成物。
【請求項１６】
[成分Ａ]：[成分Ｂ]：[成分Ｄ]が、１：０．００１：０．００１〜１：１００：１０００の重量比で含有する、請求項１２に記載の除草剤組成物。
【請求項１７】
[成分Ａ]：[成分Ｂ]：[成分Ｃ]：[成分Ｄ]が、１：０．００１：０．００１：０．００１〜１：１００：１００：１００の重量比で含有する、請求項１３に記載の除草剤組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１７のいずれかに記載され、かつ除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と、少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体を含み、さらに、必要に応じて少なくとも１種類の界面活性剤を含む、除草剤組成物。
【請求項１９】
[成分Ａ]及び[成分Ｂ]と；必要に応じて、さらに、[成分Ｃ]及び／又は[成分Ｄ]と；さらに少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と；さらに界面活性剤とを混合する、請求項１〜１８のいずれかに記載の除草剤組成物を調製する方法。
【請求項２０】
望ましくない植物が発芽する前、発芽している間、及び／又は発芽した後に、請求項１〜１８のいずれかに記載の除草剤組成物に含有される有効成分を、同時に又は分割して施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な除草性組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明の除草性組成物に含有される〔成分Ａ〕である、イソオキサゾリン誘導体又はその塩からなる化合物は、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、芝、果樹等に安全であり、それ自体で優れた除草効果を有することが特許文献１に記載されている。
また、本発明の除草性組成物に含有される、後記する〔成分Ｂ〕及び〔成分Ｃ〕の化合物は、除草活性を有する公知化合物であり、例えば、非特許文献１〜３に記載されている。
さらに、本発明の除草性組成物に必要に応じて含有される、後記する〔成分Ｄ〕の化合物群は薬害軽減剤として公知化合物であり、これらの化合物は非特許文献１及び２に記載されている。
特許文献２には式［Ｉ］で表される化合物と公知の除草剤化合物とを混合できる例が記載されている。
一方、長年にわたる研究開発の中から多種多様な除草剤が実用化されており、これらの除草剤は、雑草防除作業の省力化や農園芸用作物の生産性向上に寄与してきた。しかし、今日においても、より安全で優れた除草特性を有する新規な除草剤の開発が要望されている。
また、従来、有用作物に対して使用される除草剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で広範囲な雑草種に十分な除草効果を示し、しかも作物・雑草間に高い選択性を発揮する薬剤であることが望まれる。
【特許文献１】ＷＯ２００２／０６２７７０号公報
【特許文献２】ＷＯ２００４／０１４１３８号公報
【非特許文献１】ペスティサイドマニュアル第１４版（Pesticide  Manual  13th  edition,  British  Crop  Council）
【非特許文献２】シブヤインデックス  第１２版、第１１版（SHIBUYA  INDEX  10th  Edition、11th  Edition、発行者：SHIBUYA  INDEX研究会）
【非特許文献３】月刊ファインケミカル第３５巻第７号（２００６年)  (シーエムシー出版)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、有用作物又は有用植物の栽培において望ましくない雑草を防除するために下記の式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体又はその塩を含む除草剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記の式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体又はその塩からなる化合物である〔成分Ａ〕と、下記の〔成分Ｂ〕に示した除草剤とを混用するか；〔成分Ａ〕と、〔成分Ｂ〕と、下記の〔成分Ｃ〕に示した除草剤とを混用するか；〔成分Ａ〕と、〔成分Ｂ〕と、下記の〔成分Ｄ〕に示した薬害軽減剤とを混用するか；或いは、〔成分Ａ〕と、〔成分Ｂ〕と、〔成分Ｃ〕と、〔成分Ｄ〕とを混用することにより、それぞれの除草効果が単に相加的に得られるのみならず、相乗的殺草効果が発現したり、また、相乗的に薬害が軽減されることを見出した。
すなわち、本発明者らは、二種以上の薬剤の併用により、各単剤による除草適用範囲に比べ除草スペクトラムが拡大されると同時に除草効果が早期に達成され、効果も持続し、さらにそれぞれの単独での使用薬量より低薬量で十分な効果を発揮するとともに、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、芝、果樹等に対する安全性も確保され、１回の処理で十分な除草効果を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。【０００５】
本発明は、以下の要旨を有することを特徴とするものである。
１．以下に記載される式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体及びその塩からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である[成分Ａ]と、以下に記載される[成分Ｂ]と、を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
〔成分Ａ〕
式［Ｉ］【０００６】
【化１】
2008075743.tif 000003
［式中、
Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルキル基を示すか、或いはＲ1とＲ2とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ3〜Ｃ7のスピロ環を示し；
Ｒ3及びＲ4は、独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基又はＣ3〜Ｃ8シクロアルキル基を示すか、或いはＲ3とＲ4とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ3〜Ｃ7のスピロ環を示し；さらにＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はこれらの結合した炭素原子と共に５〜８員環を形成することもでき、
Ｒ5及びＲ6は、独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ10アルキル基を示し；
Ｙは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される任意のヘテロ原子を有する５〜６員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、これらのヘテロ環基は置換基群αより選択される、０〜６個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、また、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が２個結合して１〜４個のハロゲン原子で置換されてもよい５〜８員環を形成されていてもよく、また、これらのヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてＮ−オキシドになってもよく、
ｎは０〜２の整数を示す。【０００７】
「置換基群α」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルキルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環オキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環チオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アシルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ1〜Ｃ6アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい。）【０００８】
「置換基群β」
水酸基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい）、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい）、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基。【０００９】
「置換基群γ」
Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基で置換されていてもよい。）。【００１０】
〔成分Ｂ〕：
（Ｂ−１）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
（ａ）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物：
クロジナホップ（clodinafop-propargyl）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ・メチル（diclofop-methyl）、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアジホップ・Ｐ（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ・Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ・Ｐ・メチル（haloxyfop-P-methyl）、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ・Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ・Ｐ・エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（quizalofop-P-tefuryl）
（ｂ）シクロヘキサンジオン系化合物：
アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）
（ｃ）フェニルピラゾリン系化合物：
アミノピラリド（aminopyralid）
（Ｂ−２）分岐鎖アミノ酸合成阻害剤
（ａ）スルフォニルウレア系化合物：
アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エタメトスルフロン・メチル（ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfulon-methyl-sodium）、メソスルフロン・メチル（mesosulfuron-methyl）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、スルホメツロン・メチル（sulfometuron-methyl）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベニュロン・メチル（tribenuron-methyl）、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩（trifloxysulfuron-sodium）、トリフルスルフロン・メチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）
（ｂ）イミダゾリノン系化合物：
イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザキン（imazaquin）
（ｃ）トリアゾロピリミジン系化合物：
ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、メトスラム（metosulam）、ペノキススラム（penoxsulam）
（ｄ）ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物：
ビスピリバック・ナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック・ナトリウム塩（pyrithiobac-sodium）
（ｅ）スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：
フルカルバゾン・ナトリウム塩（flucarbazone-sodium）【００１１】
（Ｂ−３）光合成ＩＩ阻害剤
（ａ）トリアジン系化合物：
アメトリン（ametryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、デスメトリン（desmetryne）、プロメトリン（prometryn）、プロパジン（propazine）、シメトリン（simetryn）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トリエタジン（trietazine）
（ｂ）トリアジノン系化合物：
ヘキサジノン（hexazinone）、メタミトロン（metamitron）
（ｃ）トリアゾリノン系化合物：
アミカルバゾン（amicarbazone）
（ｄ）ウラシル系化合物：
ブロマシル（bromacil）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）
（ｅ）ピリダジノン系化合物：
クロリダゾン（chloridazon）
（ｆ）フェニルカーバメート系化合物：
デスメディファム（desmedipham）、フェンメディファム（phenmedipham）
（ｇ）ウレア系化合物：
クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、エチジムロン（ethidimuron）、フェニュロン（fenuron）、フルオメツロン（fluometuron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトキスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、テブチウロン（tebuthiuron）
（ｈ）アニリド系化合物：
ペンタノクロール（pentanochlor）、プロパニル（propanil）
（ｉ）ヒドロキシベンゾニトリル系化合物：
アイオキシニル（ioxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）
（ｊ）ベンゾチアジアジノン系化合物：
ベンタゾン（bentazone）
（ｋ）フェニルピリダジン系化合物：
ピリデート（pyridate）、ピリダフォル（pyridafol）【００１２】
（Ｂ−４）光合成Ｉ阻害剤
（ａ）ビピリジウム系化合物：
ジクワット（diquat）、パラコート（paraquat）
（Ｂ−５）プロトポルフィリン合成阻害剤
（ａ）ジフェニルエーテル系化合物：
アシフルオルフェン（acifluorfen）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen-ethyl）、ホメサフェン（fomesafen）、ラクトフェン（lactofen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）
（ｂ）フェニルフタルイミド系化合物：
シニドン・エチル（cinidon-ethyl）、フルミクロラック・ペンチル（flumiclorac-pentyl）
（ｃ）チアジアゾール系化合物：
フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、チジアジミン（thidiazimin）
（ｄ）オキサジアゾール系化合物：
オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）
（ｅ）トリアゾリノン系化合物：
アザフェニジン（azafenidin）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）
（ｆ）ピリミジンジオン系化合物：
ブタフェナシル（butafenacil）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）
（ｇ）オキサゾリジンジオン系化合物：
ペントキサゾン（pentoxazone）
（ｈ）フェニルピラゾール系化合物：
ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、フルアゾレート（fluazolate）
（ｉ）その他の化合物：
ピラクロニル（pyraclonil）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピル・エチル（flufenpyr-ethyl）【００１３】
（Ｂ−６）４-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、カロテノイド合成阻害剤
（ａ）ピリダジノン系化合物：
ノルフルラゾン（norflurazon）
（ｂ）トリケトン系化合物：
スルコトリオン（sulcotrione）
（ｃ）イソキサゾール系化合物：
イソキサクロルトール（isoxachlortole）
（ｄ）ピラゾール系化合物：
ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾリネート（ピラゾレート）（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）
（ｅ）トリアゾール系化合物：
アミトロール（amitrole）
（ｆ）イソキサゾリジノン系化合物：
クロマゾン（clomazone）
（ｇ）ピリジンカルボキサミド系化合物：
ピコリナフェン（picolinafen）
（ｈ）ジフェニルエーテル系化合物：
アクロニフェン（aclonifen）
（ｉ）ウレア系化合物：
フルオメツロン（fluometuron） 
（ｊ）その他の化合物：
ベフルブタミド（beflubutamid）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）【００１４】
（Ｂ−７）５-エノールピルビルシキミ酸３リン酸合成阻害剤
（ａ）グリシン系化合物：
グリホサート・トリメシウム塩（スルホセート）（sulfosate）
（Ｂ−８）グルタミン合成阻害剤
（ａ）ホスフィン酸系化合物：
ビアラホス（bilanafos）
（Ｂ−９）葉酸合成阻害剤
（ａ）カーバメート系化合物：
アシュラム（asulam）【００１５】
（Ｂ−１０）細胞分裂阻害剤、超長鎖脂肪酸合成阻害剤
（ａ）ジニトロアニリン系化合物：
ベンフルラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、オリザリン（oryzalin）、トリフルラリン（trifluralin）
（ｂ）ピリジン系化合物：
ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）
（ｃ）ベンゼンジカルボン酸系化合物：
クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）
（ｄ）ホスホロアミデート系化合物：
ブタミホス（butamifos）、アミプロホス・メチル（amiprophos-methyl）
（ｅ）ベンズアミド系化合物：
プロピザミド（propyzamide）、テブタム（tebutam）
（ｆ）カーバメート系化合物：
カルベタミド（carbetamide）、クロルプロファム（chlorpropham）、プロファム（propham）
（ｇ）クロロアセトアミド系化合物：
アセトクロ−ル（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、メタザクロール（metazachlor）、ペトキサミド（pethoxamid）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）
（ｈ）オキシアセトアミド系化合物：
フルフェナセット（flufenacet）、メフェナセット（mefenacet）
（ｉ）テトラゾリノン系化合物：
フェントラザミド（fentrazamide）
（ｊ）アルカンアミド系化合物：
ジフェナミド（diphenamid）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）
（ｋ）その他の化合物：
アニロホス（anilofos）、カフェンストロール（cafenstrole）、ピペロホス（piperophos）【００１６】
（Ｂ−１１）セルロース合成阻害剤
（ａ）ベンゾニトリル系化合物：
ジクロベニル（dichlobenil）、クロルチアミド（chlorthiamid）
（ｂ）ベンズアミド系化合物：
イソキサベン（isoxaben）
（ｃ）トリアゾロカルボキシアミド系化合物：
フルポキサム（flupoxame）
（Ｂ−１２）細胞膜破壊剤
（ａ）ジニトロフェノール系化合物：
ジノテルブ（dinoterb）、ＤＮＯＣ、ジノセブ（dinoterb）
（Ｂ−１３）脂肪酸合成阻害剤
（ａ）チオカーバメート系化合物：
ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、モリネート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブレート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、トリアレート（triallate）、バーナレート（vernolate）
（ｂ）ベンゾフラン系化合物：
ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）
（ｃ）クロロカルボン酸系化合物：
ＴＣＡ、ダラポン（dalapon）、フルプロパネート（flupropanate）
（ｄ）ホスホロジチオエート系化合物：
ベンスリド（bensulide）【００１７】
（Ｂ−１４）オーキシン合成阻害剤
（ａ）フェノキシカルボン酸系化合物：
クロメプロップ（clomeprop）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩（mecoprop-P）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）
（ｂ）安息香酸系化合物：
２，３，６−ＴＢＡ、クロランベン（chloramben）
（ｃ）ピリジンカルボン酸系化合物：
フルロキシピル（fluroxypyr）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）
（ｄ）キノリンカルボン酸系化合物：
キンクロラック（quinclorac）
（ｅ）ベンゾチアゾロン系化合物：
ベナゾリン（benazolin）
（Ｂ−１５）オーキシン輸送阻害剤
（ａ）セミカルバゾン系化合物：
ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）
（ｂ）フタールアマート系化合物：
ナプタラム（naptalam）【００１８】
（Ｂ−１６）その他の阻害剤
ジフェンゾコート（difenzoquat）、フラムプロップ・Ｍ（flamprop-M）、ブロモブチド（bromobutide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、シンメチリン（cinmethylin）、エトベンザニド（etobenzanid）、ホサミン（fosamine）、クミルロン（cumyluron）、ダイムロン（daimuron）、メチルダイムロン（methyl-dimuron）、インダノファン（indanofan）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ＨＣ−２５２、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、マレイン酸ヒドラジド（maleic  hydrazide）、ジフルメトリム（diflumetorim）、フェンクロリム（fenclorim）、アンシミドール（ancymidol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、クロルメコート（chlormequat）、メピコート・クロリド（mepiquatchloride）、キンメラック（quinmerac）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、テフリルトリオン（tefuryltrion）、カルブチレート（karbutilate）、メトベンズロン（metobenzuron）、プロジアミン（prodiamine）、ピロクススラム（pyroxsulam）、トリアジフラム（triaziflam）、ピノキサデン（pinoxaden）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、それらの塩、酸、エステル、及びアミド等の類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。【００１９】
２．[成分Ａ]が、式［Ｉ］において、Ｙが窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を有する５員環又は６員環の芳香族ヘテロ環基で表される化合物である、前記１に記載の除草剤組成物。
３．[成分Ａ]が、式［Ｉ］において、Ｙがチエニル基、ピラゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、又はピリミジニル基で表される化合物である、前記１に記載の除草剤組成物。
４．[成分Ａ]が、式［Ｉ］において、Ｙがチオフェン−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソチアゾール−４−イル基、ピリジン−３−イル基、又はピリミジン−５−イル基で表される化合物である、前記１に記載の除草剤組成物。【００２０】
５．[成分Ａ]が、式［Ｉ］において、Ｙがピラゾール−４−イル基で、置換基群αがピラゾール環の３位及び５位に、さらに１位に水素原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい）、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい）が必ず置換された化合物である、前記１に記載の除草剤組成物。【００２１】
６．[成分Ａ]が、式［Ｉ］で表される化合物において、Ｙがピラゾール−５−イル基で、置換基群αがピラゾール環の４位に、さらに１位に水素原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい）、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい）が必ず置換された化合物である、前記１に記載の除草剤組成物。【００２２】
７．[成分Ａ]が、式［Ｉ］において、Ｒ１及びＲ２がメチル基であり、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｙがピラゾール−４−イル基であり、ピラゾール環の１位、３位及び５位が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基である、前記１に記載の除草剤組成物。
８．[成分Ａ]が、３−［（５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）メチルスルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾールである、前記１に記載の除草剤組成物。
９．[成分Ｂ]が、キザロホップ-エチル、キザロホップ-Ｐ-エチル、セトキシジム、ピリチオバック・ナトリウム塩、ビスピリバック・ナトリウム塩、ピリミスルファン、イマゼタピル、イマザキン、クロリムロンエチル、ジウロン、ベンタゾン、パラコート、スルフェントラゾン、フルチアセット・メチル、スルコトリオン、ノルフルラゾン、クロマゾン、ビアラホス、アシュラム、フルフェナセット、ジメテナミド−Ｐ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、２，４−Ｄ、クロピラリド、アメトリン、イソプロツロン、ピコリナフェン、トリフルラリン、アセトクロール、トリアレート、それらの塩、及び類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である、前記１〜８のいずれかに記載の除草剤組成物。
１０．[成分Ｂ]が、イマザキン、ジウロン、スルフェントラゾン、スルコトリオン、ノルフルラゾン、クロマゾン、ジメテナミド−Ｐ、プロスルホカルブ、イソプロツロン、トリフルラリン又はトリアレートである、前記１〜８のいずれかに記載の除草剤組成物。
１１．前記１〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物と、以下に記載される[成分Ｃ]を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。【００２３】
〔成分Ｃ〕：
アトラジン（atrazine）、シマジン（simazine）、シアナジン（cyanazine）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、メソトリオン（mesotrione）、フルメツラム（flumetsulam）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマザピル（imazapyr）、ジカンバ（dicamba）、クロピラリド（clopyralid）、プロスルフロン（prosulfuron）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ベンタゾン（bentazon）、カルフェントラゾン・エチル（carfentrazone-ethyl）、メトリブジン（metribuzin）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、クロランスラム・メチル（cloransulam-methyl）、グルホシネート（glufosinate）、グリホセート（glyphosate）、スルホセート（sulfosate）、ペンディメタリン（pendimethalin）、リニュロン（linuron）、プロメトリン（prometryne）、ジフルフェニカン（diflufenican）、フルミオキサジン（flumioxazin）、メトラクロール（metolachlor）、それらの塩、酸、エステル及びアミド等の類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
１２．前記１〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物と、以下に記載される[成分Ｄ]を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。【００２４】
〔成分Ｄ〕：
クロキントセットメキシル（Cloquintocet-Mexyl）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、フリラゾール（furilazole）、ベノキサコル（benoxacor）、ジクロルミド（dichlormid）、ＭＯＮ４６６０、オキサベトリニル（oxabetrinil）、シオメトリニル（cyometrinil）、フェンクロリム（fenclorim）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、無水ナフタレン酸（naphthalic  anhydride）、フルラゾール（Flurazole）、それらの塩、酸、エステル及びアミド等の類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。【００２５】
１３．前記１１に記載の除草剤組成物と、前記１２に記載の〔成分Ｄ〕から選択される１種又は２種以上の化合物と、を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。１４．〔成分Ａ〕：〔成分Ｂ〕が、１：０．００１〜１：１００の重量比で含有する前記１〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物。
１５．〔成分Ａ〕：〔成分Ｂ〕：〔成分Ｃ〕が、１：０．００１：０．００１〜１：１００：１００の重量比で含有する前記１１に記載の除草剤組成物。
１６．〔成分Ａ〕：〔成分Ｂ〕：〔成分Ｄ〕が、１：０．００１：０．００１〜１：１００：１０００の重量比で含有する前記１２に記載の除草剤組成物。
１７．〔成分Ａ〕：〔成分Ｂ〕：〔成分Ｃ〕：〔成分Ｄ〕が、１：０．００１：０．００１：０．００１〜１：１００：１００：１００の重量比で含有する前記１３に記載の除草剤組成物。
１８．前記１〜１７のいずれかに記載され、かつ除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と、少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体を含み、さらに、必要に応じて少なくとも１種類の界面活性剤を含む、除草剤組成物。
１９．[成分Ａ]及び[成分Ｂ]と；必要に応じて、さらに[成分Ｃ]及び／又は[成分Ｄ]と；さらに少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と；さらに界面活性剤とを混合する、前記１〜１８のいずれかに記載の除草剤組成物を調製する方法。
２０．望ましくない植物が発芽する前、発芽している間、及び／又は発芽した後に、前記１〜１８のいずれかに記載の除草剤組成物に含有される有効成分を、同時に又は分割して施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法。
【発明の効果】
【００２６】
本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独の成分で得られる活性の単純な合計に留まらず、相乗的に殺草効果や薬害軽減効果が発揮されるため、農薬施用量を低減することができる。さらに有用作物に対する安全性も高く、水田、畑地、非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草についても発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２７】
本明細書において、用いられる用語の定義を以下に示す。
Ｃ1〜Ｃ10等の表記は、この場合ではこれに続く置換基の炭素数が１〜１０であることを示す。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
Ｃ1〜Ｃ10アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３,３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、又はオクチル基等を挙げることができる。
Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル基とは、炭素数が３〜８のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基等を挙げることができる。
Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルキル基（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい）とは、特に限定しない限り独立して、ハロゲン原子１〜４又はＣ1〜Ｃ3アルキル基で置換されてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル基により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル基、1−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、1−シクロプロピルプロピル基、２−シクロプロピルプロピル基、３−シクロプロピルプロピル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−クロロシクロプロピルメチル基、２,２−ジクロロシクロプロピルメチル基、２−フルオロシクロプロピルメチル基、２,２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基、２,２−ジメチルシクロプロピルメチル基、又は２−メチルシクロプロピルエチル基等を挙げることができる。【００２８】
Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルキル基とは、炭素数が３〜８のシクロアルキル基により置換された炭素数１〜３のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルプロピル基、２−シクロプロピルプロピル基、３−シクロプロピルプロピル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、又はシクロヘキシルメチル基等を挙げることができる。Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、独立して、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２,２−ジフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、又はペンタフルオロエチル基等を挙げることができる。【００２９】
Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基とは、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えばエテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、又は２−ペンテニル基等を挙げることができる。
Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基とは、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えばエチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、又は２−メチル−３−ブチニル基等を挙げることができる。
Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、独立して、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば３−クロロ−２−プロぺニル基、又は２−クロロ−２−プロぺニル基等を挙げることができる。【００３０】
Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、又はイソブトキシ基等を挙げることができる。
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２,２−ジフルオロエトキシ基、又は２，２,２−トリフルオロエトキシ基等を挙げることができる。
Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ基とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、又はシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルキルオキシ基とは、シクロアルキルアルキル部分が上記の意味である（シクロアルキルアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基、２−シクロプロピルエトキシ基、１−シクロプロピルプロポキシ基、２−シクロプロピルプロポキシ基、３−シクロプロピルプロポキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、又はシクロヘキシルメトキシ基等を挙げることができる。
Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ基及びＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基とは、アルケニル又はアルキニル部分が上記の意味である（アルケニル）−Ｏ−基、（アルキニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロペニルオキシ基、又は２−プロピニルオキシ基等を挙げることができる。【００３１】
Ｃ1〜Ｃ10アルコキシイミノ基とは、アルコキシ部分が上記の意味である（アルコキシ）−Ｎ＝基を示し、例えばメトキシイミノ基又はエトキシイミノ基等を挙げることができる。
Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル基及びＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｓ−基、（アルキル）−ＳＯ−基、（アルキル）−ＳＯ2−基を示し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、又はイソプロピルスルホニル基等を挙げることができる。
Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニルオキシ基とは、アルキルスルホニル部分が上記の意味である（アルキルスルホニル）−Ｏ−基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ基又はエチルスルホニルオキシ基等を挙げることができる。
Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分が上記の意味である（アルコキシ）−ＣＯ−基を示し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、又はイソプロポキシカルボニル基等を挙げることができる。【００３２】
Ｃ1〜Ｃ6アシル基とは、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖状の脂肪族アシル基を示し、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブチリル基、又はピバロイル基等を挙げることができる。
Ｃ1〜Ｃ10アシルオキシ基とは、アシル部分が上記の意味である（アシル）−Ｏ−基、を示し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニルオキシ基、又はピバロイルオキシ基等を挙げることができる。
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基及びＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−ＣＯ−基、（ハロアルキル）−Ｓ−基、（ハロアルキル）−ＳＯ2−基を示し、例えばクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、又はトリフルオロメチルスルホニル基等を挙げることができる。
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニルオキシ基及びＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルオキシ基とは、ハロアルキルカルボニル部分及びハロアルキルスルホニル部分が上記の意味である（ハロアルキルカルボニル）−Ｏ−基、（ハロアルキルスルホニル）−Ｏ−基を示し、例えばクロロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基等を挙げることができる。【００３３】
（置換されていてもよい）フェニル基、（置換されていてもよい）芳香族ヘテロ環基、（置換されていてもよい）フェノキシ基、（置換されていてもよい）芳香族ヘテロ環オキシ基、（置換されていてもよい）フェニルチオ基、（置換されていてもよい）芳香族ヘテロ環チオ基、（置換されていてもよい）フェニルスルホニル基、（置換されていてもよい）フェニルスルホニルオキシ基、（置換されていてもよい）芳香族ヘテロ環スルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルカルボニル基、（置換されていてもよい）ベンジルカルボニルオキシ基、（置換されていてもよい）ベンジルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンゾイル基、（置換されていてもよい）ベンゾイルオキシ基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシカルボニル基又は（置換されていてもよい）フェノキシカルボニル基における「置換されていてもよい基」とは、例えばハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシアルキル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6アシル基、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基で置換されていてもよい）、ニトロ基、又はアミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アシル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル基、又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい）等で置換されていてもよいことを示す。【００３４】
窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選択されるヘテロ原子を有する５員から６員の芳香族ヘテロ環基とは、例えばヘテロ原子を１〜３個有するフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基を挙げることができる。【００３５】
芳香族ヘテロ縮合環基とは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選択されるヘテロ原子を１〜３個有する基を示し、例えばベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、インダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、フサラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基又はベンゾトリアゾリル基を挙げることができる。【００３６】
（置換されていてもよい）芳香族ヘテロ環基、（置換されていてもよい）芳香族ヘテロ環オキシ基、（置換されていてもよい）芳香族ヘテロ環チオ基又は（置換されていてもよい）芳香族ヘテロ環スルホニル基の芳香族ヘテロ環とは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選択されるヘテロ原子を１〜３個有する５〜６員の基を示し、例えばフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基を挙げることができる。【００３７】
薬理上許容される塩とは、式［I］を有する化合物において、水酸基、カルボキシル基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属もしくは有機塩基との塩又は鉱酸もしくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム又はカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン又はジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としては塩酸又は硫酸等を挙げることができ、有機酸としては酢酸、メタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。【００３８】
〔成分Ａ〕で使用できる式［Ｉ］で表される化合物の代表例を表１から表１４に示すが、これらに限定されるものではなく、例えば前記特許文献１で例示された化合物も含まれる。
尚、本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ    ：メチル基                    Ｅｔ        ：エチル基
Ｐｒ    ：ｎ−プロピル基              Ｐｒ−ｉ    ：イソプロピル基
Ｐｒ−ｃ：シクロプロピル基            Ｂｕ        ：ｎ−ブチル基
Ｂｕ−ｉ：ｉｓｏ−ブチル基            Ｂｕ−ｓ    ：ｓｅｃ−ブチル基
Ｂｕ−ｔ：ｔｅｒｔ−ブチル基          Ｂｕ−ｃ    ：シクロブチル基
Ｐｅｎ  ：ｎ−ペンチル基              Ｐｅｎ−ｃ  ：シクロペンチル基
Ｈｅｘ  ：ｎ−ヘキシル基              Ｈｅｘ−ｃ  ：シクロヘキシル基
Ｐｈ    ：フェニル基
また、例えば、（４−Ｃｌ）Ｐｈは４−クロロフェニル基、３−Ｈｅｘは３−ヘキシル基を表す。
尚、本発明化合物は置換基として水酸基を含む場合、ケト−エノール互変異性体を有する化合物があるが、何れの異性体もその混合物も本発明化合物に含まれる。【００３９】
【表１】
2008075743.tif 000004
【００４０】
【表２】
2008075743.tif 000005
【００４１】
【表３】
2008075743.tif 000006
【００４２】
【表４】
2008075743.tif 000007
【００４３】
【表５】
2008075743.tif 000008
【００４４】
【表６】
2008075743.tif 000009
【００４５】
【表７】
2008075743.tif 000010
【００４６】
【表８】
2008075743.tif 000011
【００４７】
【表９】
2008075743.tif 000012
【００４８】
【表１０】
2008075743.tif 000013
【００４９】
【表１１】
2008075743.tif 000014
【００５０】
【表１２】
2008075743.tif 000015
【００５１】
【表１３】
2008075743.tif 000016
【００５２】
【表１４】
2008075743.tif 000017
【００５３】
〔成分Ａ〕の式［Ｉ］の中で好ましくは、Ｒ1及びＲ2が、独立して、メチル基又はエチル基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、ｎが２の整数であり；
Ｙがチオフェン−３−イル基（ここで該基の２位及び４位は、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アシル基、ハロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基又はカルバモイル基（該基の窒素原子は独立してアルキル基で置換されていてもよい）が必ず置換する。）；
ピラゾール−４−イル基（ここで該基の３位及び５位は、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シクロアルキルアルキルオキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アシル基、ハロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基又はカルバモイル基（該基の窒素原子は独立してアルキル基で置換されていてもよい）が、さらに１位に水素原子、アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたアルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたアルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、アシル基、ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基又はカルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい）が必ず置換する。）；
ピラゾール−５−イル基（ここで該基の４位はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アシル基、ハロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基又はカルバモイル基（該基の窒素原子は独立してアルキル基で置換されていてもよい）が、さらに１位は水素原子、アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたアルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基が必ず置換する。）、
イソオキサゾール−４−イル基（該基の３位及び５位は、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アシル基、ハロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基又はカルバモイル基（該基の窒素原子は独立してアルキル基で置換されていてもよい）が必ず置換する。）；
イソチアゾール−４−イル基（該基の３位及び５位は、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アシル基、ハロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立してアルキル基で置換されていてもよい）が必ず置換する。）；
ピリジン−３−イル基（該基の２位及び４位は、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アシル基、ハロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基又はカルバモイル基（該基の窒素原子は独立してアルキル基で置換されていてもよい）が必ず置換する。）、或いは
ピリミジン−５−イル基（該基の４位及び６位は、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アシル基、ハロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基又はカルバモイル基（該基の窒素原子は独立してアルキル基で置換されていてもよい）が必ず置換する。）であるイソオキサゾリン誘導体又はその塩である。【００５４】
特に〔成分Ａ〕として好ましい除草剤化合物は、化合物番号３−００５４である。
式［Ｉ］で表される化合物は、特許文献１に記載された方法又はこれに準じた方法により製造できる。
また、〔成分Ｂ〕として好ましい除草剤化合物は、キザロホップ-Ｐ-エチル、セトキシジム、ピリチオバックナトリウム、ビスピリバックナトリム、ピリミスルファン、イマゼタピル、イマザキン、クロリムロンエチル、デュウロン、ベンタゾン、パラコート、スルフェントラゾン、フルチアセットメチル、スルコトリオン、ノルフルラゾン、クロマゾン、ビアラホス、アシュラム、フルフェナセット、ジメテナミド−Ｐ、スルフェントラゾン、チオベンカルブ、２，４−Ｄ及びクロピラリド並びにこれらの塩、酸、エステル及びアミド等の類縁体である。【００５５】
本発明の除草剤組成物は、各成分の相対的活性にもよるが、一般的には次の通りである。
〔成分Ａ〕の１重量部に対して、〔成分Ｂ〕が０．００１〜１００重量部、好ましくは、０．０１〜５０重量部、より好ましくは０．０５〜３０重量部であり、〔成分Ｄ〕を加える場合は〔成分Ｄ〕が０．０１〜１００重量部、好ましくは０．０５〜３０重量部である。
また、〔成分Ａ〕の１重量部に対して、〔成分Ｂ〕が０．００１〜１００重量部、好ましくは、０．０１〜５０重量部、より好ましくは０．０５〜３０重量部、〔成分Ｃ〕が０．００１〜１００重量部、好ましくは、０．０１〜５０重量部、より好ましくは０．０５〜３０重量部、〔成分Ｄ〕を加える場合は、〔成分Ｄ〕が０．００１〜１００重量部、好ましくは０．０１〜１００重量部、より好ましくは０．０５〜３０重量部である。【００５６】
本発明の除草剤組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。
その他必要に応じて、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよいし、これらの添加成分は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成ケイ酸、合成ケイ酸塩；デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【００５７】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【００５８】
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものである。例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。【００５９】
また、結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等が挙げられる。【００６０】
増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。
着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
拡展剤としては、例えば、シリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。【００６１】
展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。
崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。【００６２】
分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等が挙げられる。
植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
本発明の除草組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、重量基準で、担体では、通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では、通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は、通常０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。【００６３】
本発明の除草組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション等の任意の剤型に製剤化して使用される。この製剤化時に、少なくとも１種の他の農薬、例えば他の除草剤、除草用微生物（Drechslera  monoceras、Xanthomonas  campestris  pv.  poae  など）、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料等との混合組成物とすることもできる。【００６４】
本発明において、混合又は併用できる殺菌剤化合物を以下に例示する。
アザコナゾール（azaconazole）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アミスルブロム（amisulbrom）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イマザリル（imazalil）、イプロベンホス（iprobenfos）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、エトリジアゾール（etridiazole）、エジフェンホス（edifenphos）、エタボキサム（ethaboxam）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole  fumarate）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニック酸（oxolinic  acid）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カスガマイシン（kasugamycin）、カプタホール（captafol）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazime）、カルボキシン（carboxin）、キノメチオネート（chinomethionat）、キャプタン（captan）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジネブ（zineb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム（diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チウラム（thiram）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チフルザミド（thifluzamide）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ドジン（dodine）、ドデモルフ（dodemorph）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トルクロホス・メチル（tolclofos-methyl）、ナーバム（nabam）、ヌアリモール（nuarimol）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、バリダマイシン（validamycin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ビテルタノール（bitertanol）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファーバム（ferbam）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナジンオキシド（phenazine  oxide）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フォルペット（folpet）、フサライド（phthalide）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジン・Ｓ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ボスカリド（boscalid）、ホセチル（fosetyl）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ホルペット（folpet）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルネブ（milneb）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メトコナゾール（metconazole）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、ＴＦ−９９１、ペンチオピラド（penthiopyrad）、銀化合物、無機銅化合物、有機銅化合物、硫黄化合物、有機亜鉛化合物、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、脂肪酸グリセリド、シイタケ菌糸体抽出物（extract  from  mushroom）、エルビニア属細菌（Erwinia）、シュードモナス属細菌（pseudomonas）、バシルス属細菌（Bacillus）、タラロマイセス属菌（Talaromyces）、トリコデルマ属菌（Trichoderma）、フザリウム属菌（Fusarium）。
また、本発明において、混合又は併用できる殺虫剤化合物を以下に例示する。【００６５】
１，３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、アクリナトリン（acrinathrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス・エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス・メチル（azinphos-methyl）、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミプリド（acetamiprid）、アセトプロール（acetoprole）、アセフェート（acephate）、アゾシクロチン（azocyclotin）、アバメクチン（abamectin）、アミトラズ（amitraz）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソキサチオン（isoxathion）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イミシアホス（imicyafos）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン（ethion）、エチプロール（ethiprole）、エトキサゾール（etoxazole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトプロホス（ethoprophos）、エマメクチン（emamectin）、エンドスルファン（endosulfan）、エンペントリン（empenthrin）、オキサミル（oxamyl）、オキシジメトン・メチル（oxydemeton-methyl）、オメトエート（omethoate）、オレイン酸ナトリウム（sodium  olate）、カズサホス（cadusafos）、カルタップ（cartap）、カルバリル（carbaryl）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルボフラン（carbofuran）、ガンマ・シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、キシリルカルブ（xylylcarb）、キナルホス（quinalphos）、キノプレン（kinoprene）、キノメチオネート（quinomethionate）、クマホス（coumaphos）、クロチアニジン（clothianidin）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルデン（chlordane）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス・メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、シアノホス（cyanophos）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジエノクロル（dienochlor）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジスルホトン（disulfoton）、ジノテフラン（dinotefuran）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、シヘキサチン（cyhexatin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シペルメトリン（cypermethrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、シラフルオフェン（silafluofen）、シロマジン（cyromazine）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロメシフェン（supiromesifen）、スルプロホス（sulprofos）、スルホテップ（sulfotep）、ゼタ・シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、ダイアジノン（diazinon）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap-sodium）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラジホン（tetradifon）、テトラメスリン（tetramethrin）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テフルトリン（tefluthrin）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テメホス（temephos）、デルタメトリン（deltamethrin）、テルブホス（terbufos）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ナレッド（naled）、ニテンピラム（nitenpyram）、ネマデクチン（nemadectin）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ハイドロプレン（hydroprene）、バミドチオン（vamidothion）、パラチオン（parathion）、パラチオン・メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン（bifenthrin）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミホス・メチル（pirimiphos-methyl）、ピレトリン（pyrethrins）、フェントリファニル（fentrifanil）、フィプロニル（fipronil）、フェナザキン（fenazaquin）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノトリン（phenothrin）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェンチオン（fenthion）、フェントエート（phenthoate）、フェンバレレート（fenvalerate）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンブタンチン・オキシド（fenbutatinoxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、ブプロフェジン（buprofezin）、フラチオカルブ（furathiocarb）、プラレトリン（prallethrin）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルバリネート（fluvalinate）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルメトリン（flumethrin）、フルフェネリム（flufenerim）、プロチオホス（prothiofos）、フロニカミド（flonicamid）、プロパホス（propaphos）、プロパルギット（propargite）、プロポキスル（propoxur）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ベータ・シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータ・シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヘプテノホス（heptenophos）、ペルメトリン（permethrin）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ホキシム（phoxim）、ホサロン（phosalone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホルメタネート（formetanate）、ホレート（phorate）、マシン油（machin  oils）、マラチオン（malathion）、ミルベメクチン（milbemectin）、メカルバム（mecarbam）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メソミル（methomyl）、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタム・ナトリウム（metham-sodium）、メタム・アンモニウム（metham-ammonium）、メタミドホス（methamidophos）、メチオカルブ（methiocarb）、メチダチオン（methidathion）、メチルイソチオシアネート（methyl  isothiacyanate）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトトリン（methothrin）、メトプレン（methoprene）、メトルカルブ（metolcarb）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ラムダ・シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、リナキシピル（rynaxypyr）、ルフェヌロン（lufenuron）、レスメトリン（resmethrin）、レピメクチン（lepimectin）、ロテノン（rotenone）、ＣＬ９００１６７、ｃｒｙｏｌｉｔｅ、ＤＣＩＰ、ＥＰＮ、ＭＥＰ、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ＲＵ１５５２５、スピネトラム（spinetoram）、ＸＭＣ、ＺＸＩ８９０１。
本発明の混合除草組成物の使用に際し、有効成分を直接使用してもよいし、目的とする有効成分を含む組成物を製剤し、又はそれぞれの有効成分を製剤した後、これらを混合してもよい。施用にあたっては、本発明の組成物のそれぞれの有効成分を別々に施用してもよいし、同時に施用することもできる。また、本発明の組成物は、水や肥料などの液体で希釈、あるいは固形肥料、砂、土壌などの担体及び植物の種子、塊茎などに付着させたり、まぶしたりして使用することもでき、施用場面としては、将来雑草が発生するであろう場所や植物体そのものにも施用することができる。【００６６】
本発明の除草組成物は、畑地、不耕起栽培地、あるいは道路、公園、法面、庭園若しくは山林などの非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草、例えば、イヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草をはじめ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、アサガオ等の広葉雑草、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び１年生カヤツリグサ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって低薬量で優れた除草効果を発揮する。【００６７】
特に、畑地における主要な雑草、例えばソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、セイヨウヒルガオ、トウダイグサ、アメリカセンダングサ、ブタクサ等の双子葉植物及び、イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコログサ、キンノエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、セイバンモロコシ、シバムギ、シャッターケーン等の単子葉植物を有効に除草することができる。【００６８】
さらに、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、アゼナ等の１年生雑草及びミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ等の多年生雑草についても発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができる。【００６９】
本発明の除草剤組成物は、有用作物や有用植物に対する安全性も高く、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、ナタネ、サトウキビ、芝、茶、果樹、野菜、花卉、木などの有用作物や有用植物に対して使用することができる。ここで言う有用作物及び有用植物とは遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ（PIONEER  31R87  RRなど）、ダイズ（ASGROW SN79624 RRなど）、ワタ（FIBERMAX 960BRなど）、ナタネ、サトウキビなどのいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。【００７０】
本発明の組成物は、〔成分Ａ〕及び〔成分Ｂ〕の合計量、或いは〔成分Ａ〕、〔成分Ｂ〕及び〔成分Ｃ〕の合計量が、好ましくは０．５〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％含有する製剤で施用されるのが好適である。本発明の組成物の製剤をそのまま施用することもできるが、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当り通常１０〜２０００リットルの水で希釈して施用する。【００７１】
また、本発明の組成物の施用量は、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物により変わり得るが、〔成分Ａ〕及び〔成分Ｂ〕、或いは〔成分Ａ〕、〔成分Ｂ〕及び〔成分Ｃ〕が合計量として好ましくは１ｈａ（ヘクタール）当たり１ｇ〜１００００ｇ、好ましくは５ｇ〜４０００ｇ、より好ましくは１０ｇ〜１０００ｇ施用されるのが好適である。
【実施例】
【００７２】
次に、実施例を示すが、本発明は、これらに限定して解釈されるものではない。
以下の例で、「部」は「重量部」を示す。
〈製剤例１〉  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号３−００５４                                        ５部
スルフェントラゾン                                            ５部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩  ０．５部
珪藻土                                                      １２部
クレー                                                      ７７部【００７３】
〈製剤例２〉  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号３−００５４                                        ５部
スルコトリオン                                              １０部
アトラジン                                                  ２５部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩  ０．５部
珪藻土                                                      １０部
クレー                                                      ４９部【００７４】
〈製剤例３〉  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号３−００５４                                        ５部
アトラジン                                                  ３０部
ベノキサコル                                              ０．５部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩  ０．５部
珪藻土                                                      １２部
クレー                                                  ５１．５部【００７５】
〈製剤例４〉  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号３−００５４                                        ５部
スルコトリオン                                              １０部
アトラジン                                                  ２５部
ベノキサコル                                              ０．５部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩  ０．５部
珪藻土                                                      １０部
クレー                                                  ４８．５部【００７６】
〈製剤例５〉  顆粒水和剤
以下の成分を、混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得る。
化合物番号３−００５４                                      １０部
クロリムロン                                              ２．５部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                  ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                    １部
炭酸カルシウム                                          ８１．５部
水                                                          １０部【００７７】
〈製剤例６〉  フロアブル剤
以下の成分を高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕しフロアブル剤を得る。
化合物番号３−００５４                                        ５部
スルコトリオン                                              １０部
アトラジン                                                  ２５部
ベノキサコル                                              ０．５部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                  ２部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム    ４部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                ０．５部
キタンサンガム                                            ０．１部
ベントナイト                                              ０．５部
エチレングリコール                                          １０部
水                                                      ４２．４部
次に、試験例を挙げて本発明の除草剤組成物の奏する効果を説明する。【００７８】
〈試験例１〉  畑地土壌処理による雑草に対する除草効果および薬害試験（その１）
縦１４ｃｍ、幅２３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチックポットに畑土壌を充填し、ダイズ（ＧＬＸＭＡ）、トウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）、マメアサガオ（ＩＰＯＬＡ）、イチビ（ＡＢＵＴＨ）の種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて調製した水和剤を有効成分が所定量になるよう秤り取り、水で希釈し、１ヘクタール当り５００リットルの散布水量で小型噴霧器を用いて土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理２８日目に表１５の基準に従って、除草効果および薬害を調査した。結果を表１６に示す。
尚、以下の「表」で３−００５４とは化合物番号３−００５４を示す。【００７９】
【表１５】
2008075743.tif 000018
【００８０】
【表１６】
2008075743.tif 000019
【００８１】
〈試験例２〉  畑地土壌処理による雑草に対する除草効果および薬害試験（その２）
コムギ（ＴＲＺＡＷ）、ハコベ（ＳＴＥＭＥ）、オオイヌノフグリ（ＶＥＲＰＥ）に対する除草効果及び薬害試験を前記試験例１に準じて行った。結果を表１７に示す。【００８２】
【表１７】
2008075743.tif 000020
【００８３】
〈試験例３〉  畑地土壌処理による雑草に対する除草効果および薬害試験（その３）
トウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ）、ハコベ（ＳＴＥＭＥ）、シロザ（ＣＨＥＡＬ）に対する除草効果及び薬害試験を前記試験例１に準じて行った。結果を表１８に示す。【００８４】
【表１８】
2008075743.tif 000021
【００８５】
〈試験例４〉  畑地土壌処理による雑草に対する除草効果および薬害試験（その４）
コムギ（ＴＲＺＡＷ）、イタリアンライグラス（ＬＯＬＭＵ）、ハコベ（ＳＴＥＭＥ）、シロザ（ＣＨＥＡＬ）に対する除草効果及び薬害試験を前記試験例１に準じて行った。結果を表１９に示す。【００８６】
【表１９】
2008075743.tif 000022
【００８７】
〈試験例５〉  畑地土壌処理による雑草に対する除草効果および薬害試験（その５）
畑を耕起、施肥し、Brachiaria plantaginea（ＢＲＡＰＬ）、Sida rhombifolia（ＳＩＤＲＨ）の種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて調製した水和剤を有効成分が所定量になるよう秤り取り、水で希釈し、１ヘクタール当り２００リットルの散布水量でスプレイヤーを用いて土壌表面に均一に散布した。その後、処理６０日目に表１５の基準に従って、除草効果および薬害を調査した。結果を表２０に示す。【００８８】
【表２０】
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【００８９】
〈試験例６〉  畑地茎葉処理による雑草に対する除草効果および薬害試験
縦、幅、深さがいずれも１１ｃｍのプラスチックポットに畑土壌を充填し、トウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）、ダイズ（ＧＬＸＭＡ）、エノコログサ（ＳＥＴＶＩ）、シャッターケーン（ＳＯＲＶＵ）、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ）、マメアサガオ（ＩＰＯＬＡ）、イチビ（ＡＢＵＴＨ）の種子を播種して覆土した。
次いで、温室内で１０日間育成した後、製剤例１に準じて調製した水和剤を有効成分が所定量になるよう秤り取り、水で希釈し、１ヘクタール当り５００リットルの散布水量で小型噴霧器を用いて土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理２１日目に表１５の基準に従って、除草効果および薬害を調査した。結果を表２１に示す。【００９０】
【表２１】
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【００９１】
〈試験例７〉  畑地土壌処理によるトウモロコシに対する薬害軽減効果試験
縦、幅、深さがいずれも１１ｃｍのプラスチックポットに畑土壌を充填し、トウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）の種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて調製した各種水和剤を有効成分が所定量になるよう秤り取り、水で希釈し、１ヘクタール当り５００リットルの散布水量で小型噴霧器を用いて土壌表面に均一に散布した。次いで、温室内で育成し、処理２１日目に表１５の基準に従って、トウモロコシに対する薬害を調査した。結果を表２２に示す。【００９２】
【表２２】
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【産業上の利用可能性】
【００９３】
本発明の除草剤組成物は、有用作物に対する安全性が高く、水田、畑地、非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草ついて発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができる。
なお、２００６年１２月２１日に出願された日本特許出願２００６−３４４４０９号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
【国際調査報告】
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