(57)【要約】  本発明は、害虫に対する優れた防除活性を有する、式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩、並びに、前記化合物またはその農園芸上許容可能な塩を有効成分として含有する害虫防除剤を提供する。2008066153.tif 000012（式中、二つのＲはそれぞれ水素原子を表すか、または一緒になってオキソ基を示す。）
2008066153.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（I）で表される化合物、またはその農園芸上許容可能な塩：
【化１】
2008066153.tif 000011
（式中、二つのＲはそれぞれ水素原子を表すか、または一緒になってオキソ基を示す。）。
【請求項２】
有効成分として請求項１に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な塩と、農園芸上許容可能な担体とを含有する、害虫防除剤として用いられる組成物。
【請求項３】
半翅目害虫の防除のための、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記半翅目害虫が、アブラムシ類、カメムシ類、またはカイガラムシ類から選択されるものである、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記半翅目害虫が、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、またはクワコナカイガラムシから選択されるものである、請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、害虫の防除方法。
【請求項７】
前記害虫が半翅目害虫である、請求項６に記載の防除方法。
【請求項８】
前記半翅目害虫が、アブラムシ類、カメムシ類、またはカイガラムシ類から選択されるものである、請求項７に記載の防除方法。
【請求項９】
前記半翅目害虫が、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、またはクワコナカイガラムシから選択されるものである、請求項７に記載の防除方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の、害虫防除剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なピリピロペン（Pyripyropene）誘導体およびそれを有効成分として含有してなる害虫防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ピリピロペンＡは、これまでに特開平４−３６０８９５号公報およびJournal of Antibiotics (1993),46(7),1168-9に記載されるように、ACAT（アシルCoA:コレステロールアシルトランスフェラーゼ）阻害活性を有し、例えばコレステロール蓄積に起因する疾患の治療への応用が期待されている。【０００３】
さらに、有機合成化学協会誌(1998),56巻6号,478-488頁、ＷＯ９４／０９４１７号公報、特開平８−２５９５６９号公報、および特開平８−２６９０６２号公報には、ピリピロペン類縁体および誘導体とそれらのACAT阻害活性について記載されている。しかしながら、１位、７位、または１１位にアシルオキシ基としてシクロプロピルカルボニルオキシ基を有する化合物はいずれの文献にも開示されていない。【０００４】
また、Applied and Environmental Microbiology(1995),61(12),4429-35には、ピリピロペンＡがアメリカタバコガ幼虫に対し殺虫活性を有することが記載されている。さらに、ＷＯ２００４／０６００６５号公報にはピリピロペンＡがコナガ幼虫およびチャイロコメノゴミムシダマシに対して殺虫活性を有することが記載されている。しかしながら、これら文献には前記以外の害虫に対するピリピロペンＡの殺虫活性について具体的に記載されていない。【０００５】
また、前記いずれの文献にもピリピロペン類縁体および誘導体に関する殺虫活性については記載されていない。【０００６】
以上の通り、本発明者らの知る限りでは、シクロプロピルカルボニル基を有するピリピロペン誘導体について開示する文献はない。【０００７】
これまでに殺虫活性を有する多くの化合物が報告され、害虫防除剤として用いられている。しかしながら、前記害虫防除剤に対する低感受性虫種や難防除虫種が認められ、問題となっている。したがって、優れた殺虫活性を有する新規な害虫防除剤への希求は依然として存在しているといえる。
【発明の開示】
【０００８】
本発明者らは、今般、新規なピリピロペン誘導体が顕著な殺虫活性を有することを見出した。本発明は、かかる知見に基づくものである。
【０００９】
従って、本発明の態様によれば、本発明は顕著な殺虫活性を有する新規なピリピロペン誘導体の提供をその目的としている。
【００１０】
さらに、本発明の別の態様によれば、本発明は有効成分として本発明による新規なピリピロペン誘導体またはその農園芸上許容可能な塩と、農園芸上許容可能な担体とを含有する、効果が確実で、安全に使用することができる、害虫防除剤として用いられる、組成物の提供をその目的としている。
【００１１】
そして、本発明による新規ピリピロペン誘導体は、下記の式（I）で表される化合物、およびその農園芸上許容可能な塩である。
【化１】
2008066153.tif 000003
（式中、二つのＲはそれぞれ水素原子を表すか、または一緒になってオキソ基を示す。）。
【００１２】
また、本発明による害虫防除剤として用いられる組成物は、前記式（I）で表される新規なピリピロペン誘導体またはその農園芸上許容可能な塩と、農園芸上許容可能な担体とを含有するものである。
【００１３】
また、本発明の別の態様によれば、害虫の防除方法の提供をその目的としている。
本発明による防除方法は、上記式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる方法である。
また、本発明の別の態様によれば、上記式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の、害虫防除剤としての使用が提供される。
【発明の具体的説明】
【００１４】
式（Ｉ）で表される化合物の農園芸上許容可能な塩としては、例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。
【００１５】
式（Ｉ）で表される化合物は、ピリピロペンＡを製造原料とし、特開平８−２５９５６９号、特開平８−２６９０６２号、またはJournal of Antibiotics（1997）50（3）,229−36頁に記載の方法に準じて合成することができる。
【００１６】
製造原料であるピリピロペンＡは、有機合成化学協会誌（1998）,56巻6号，478−488頁またはＷＯ９４／０９１４７号公報に記載される方法によって製造できる。
【００１７】
本発明による前記式（Ｉ）の化合物は、各種害虫に対して優れた防除効果を示す。したがって、本発明によれば、有効成分として前記式（I）に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な塩と、農園芸上許容可能な担体とを含有する、害虫防除剤として用いられる組成物が提供される。本発明による組成物は、有効成分としての式（Ｉ）で表される化合物と、農園芸上許容可能な塩とを適宜混合することによって製造し得る。
【００１８】
式（Ｉ）で表される化合物が防除効果を示す虫種としては、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、コブノメイガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫（Agrotis spp）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa spp）、またはヘリオティス属害虫（Heliothis spp）など）、半翅目害虫（例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、Aphis fabae、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジヤガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、Macrosiphum  avenae、Methopolophium dirhodum、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Rosy apple aphid、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、またはミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類（Aphididae、Adelgidae、またはPhy11oxeridae）、ツマグロヨコバイなどのヨコバイ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、またはセジロウンカなどのウンカ類、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、またはアカヒゲホソミドリカスミカメなどのカメムシ類、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、またはオンシツコナジラミなどのコナジラミ類（A1eyrodidae）、クワコナカイガラムシまたはミカンコナカイガラムシなどのカイガラムシ類（Diaspididae、Margarodidae、Ortheziidae、Ac1erdiae、Dacty1opiidae、Kerridae、Pseudococcidae、Coccidae、Eriococcidae、Asterolecaniidae、Beesonidae、Lecanodiaspididae、またはCerococcidea）など）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チヤイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、シンクイムシ類、またはカミキリムシ類など）、ダニ目（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、またはミカンハダニなど）、膜翅目害虫（例えば、ハバチ類）、直翅目害虫（例えば、バッタ類）、双翅目害虫（例えば、イエバエまたはハモグリバエ類）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマまたはミカンキイロアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、またはマツノザイセンチュウなど）、動物の寄生虫として、ノミ類、シラミ類、またはダニ類（例えば、オウシマダニ、フタトゲチマダニ、クリイロコイタマダニ、またはヒゼンダニなど）などが挙げられ、好ましくは半翅目害虫である。
【００１９】
半翅目害虫としては、好ましくはアブラムシ類（Aphididae、Adelgidae、またはPhy11oxeridaeが挙げられ、特にAphididaeが好ましい）、カメムシ類、またはカイガラムシ類（Diaspididae、Margarodidae、Ortheziidae、Ac1erdiae，Dacty1opiidae、Kerridae、Pseudococcidae、Coccidae、Eriococcidae、Asterolecaniidae、Beesonidae、Lecanodiaspididae、またはCerococcidae）が挙げられ、より好ましくはモモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、またはクワコナカイガラムシが挙げられる。
【００２０】
式（I）で表される化合物を害虫防除剤として用いる場合、式（Ｉ）の化合物をそのまま用いても良いが、式（Ｉ）で表される化合物は、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、またはその他の製剤用補助剤とともに混合して、乳剤、ＥＷ剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、ＤＬ粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、またはマイクロカプセル剤等の任意の剤型として用いることができる。
【００２１】
固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、または炭酸カルシウムなどが挙げられる。
【００２２】
液体担体としては、例えば、メタノール、ｎ一ヘキサノール、またはエチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、またはシクロヘキサノン等のケトン類、n一ヘキサン、ケロシン、または灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、またはメチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、またはテトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリルまたはイソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実滴等の植物油類、ジメチルスルホキシド、または水などが挙げられる。
【００２３】
また、ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、またはジメチルエーテルなどが挙げられる。
【００２４】
乳化、分散、または展着などのための界面活性剤、分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、またはリグニンスルホン酸塩などが用いられる。また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、またはステアリン酸カルシウム等が用いられる。
【００２５】
前記の担体、界面活性剤、分散剤、およびその他の製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
【００２６】
前記製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で１−７５重量％、粉剤では０．３−２５重量％、水和剤では１−９０重量％、粒剤では０．５−１０重量％である。
【００２７】
式（I）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩およびこれらを含む前記製剤は、そのままであるいは希釈して、植物または土壌に対して適用することができる。したがって、本発明の別の態様によれば、前記式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、害虫の防除方法が提供される。
【００２８】
前記化合物および製剤を植物または土壌に適用する手法としては、好ましくは散布処理、土壌処理、表面処理、または薫蒸処理などが挙げられる。散布処理としては、例えば、散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、または水面施用が挙げられる。また、土壌処理としては、例えば、土壌潅注または土壌混和が挙げられる。また、表面処理としては、例えば、塗布、粉衣、または被覆することが挙げられる。さらに、薫蒸処理としては、例えば、土壌注入後、ポリフィルムで土壌を覆うことが挙げられる。したがって、本発明による防除方法には、式（I）で表される化合物またはそれらを含む製剤を、密閉された空間において薫蒸処理によって適用する方法も含まれる。
【００２９】
また、本発明による害虫防除剤として用いられる組成物は、他の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、または肥料等と混合または併用することができる。混合または併用することができる薬剤としては、例えば、ペスティサイド マニュアル（第13版 The  British  Crop  Protection  Counci1発行）およびシブヤインデックス（SHIBUYA INDEX 第10版、2005年、SHIBUYA INDEX RESEARCH  GROUP発行）に記載のものが挙げられる。より具体的には、殺虫剤としては、アセフェート（acephate）、ジクロルボス（dichlorvos）、EPN、フェニトロチオン（fenitothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、またはダイアジノン（diazinon）のような有機リン酸エステル系化合物、メソミル（methomy1）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、またはベンフラカルブ(benfuracarb)のようなカーバメート系化合物カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)のようなネライストキシン誘導体、ジコホル(dicofol)またはテトラジホン(tetradifon)のような有機塩素系化合物、ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、またはシラフルオフェン(silafluofen)のようなピレスロイド系化合物、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、またはクロルフルアズロン(chlorfluazuron)のようなベンゾイルウレア系化合物、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、クロマフェノジドのような脱皮ホルモン様化合物、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フルベンジアミド（flubendiamide）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、エトキサゾール（ethoxazole）、イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（c1othianidin）、ピメトロジン（pymetrozine）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、フロニカミド（flonicamid）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfene ）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ピリダリル（pyridalyl）、スピノサド（spinosad）、アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、またはヒドラジン系化合物のような化合物が挙げられる。さらに、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、BT剤または昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬と、混用または併用されてもよい。
【００３０】
用いられる殺菌剤としては、例えば、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、またはトリフロキシストロビン(trifloxystrobin)などのストロビルリン系化合物、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル(pyrimethanil)、またはシプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、またはシメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物、キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、またはプロビネブ(propineb)のようなジチオカーバメート系化合物、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物、クロロタロニル(chlorothalonil)またはキントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、またはカーベンダジム(carbendazole)のようなベンズイミダゾール系化合物メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurace)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、またはシプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅(copper hydroxide)、またはオキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)またはトルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、またはフォルペット(folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、またはビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、フルトラニル(flutolanil)またはメプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)またはジメトモルフ(dimethomorph)のようなモルフォリン系化合物、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)または酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)のような有機スズ系化合物、フルジオキソニル(fludioxonil)またはフェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、その他フサライド(fthalide)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、 ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、シアゾファミド(cyazofamid)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、またはベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)が挙げられる。
【実施例】
【００３１】
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【００３２】
合成例１：化合物１
【化２】
2008066153.tif 000004
【００３３】
特開平８−２５９５６９に記載されている方法により合成した化合物３（１．１２g）とシクロプロパンカルボン酸（３．８０g）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ml）に溶解した。次に、この溶液に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（４．７０g）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（３００mg）を加えた。反応溶液を室温で５時間１０分撹拌後、反応溶液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（Mega  Bond  Elut（Varian）、アセトン：ヘキサン＝１：１）にて精製することで、化合物４（１．５４ g）を得た。【００３４】
【化３】
2008066153.tif 000005
【００３５】
化合物４（１．０７g）を８０％メタノール水溶液に溶解し、その溶液に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（２７１mg）を加え、室温で２４時間半撹拌した。反応溶液に酢酸を加え反応を止めた後、減圧下で溶媒を留去した。析出した結晶に水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（Mega  Bond  Elut（Varian）、アセトン：ヘキサン＝１：１）にて精製することで、化合物５（２３３mg）を得た。【００３６】
【化４】
2008066153.tif 000006
【００３７】
化合物５(２０mg)をジクロロメタン(１ml)に溶解し、０℃でデスマーチンペルヨージナン（Dess-Martin Periodinane）(２１mg)を加え、そのまま２時間４０分撹拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、得られた粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merckシリカゲル６０F  ０．５ mm、アセトン：ヘキサン＝１：１）にて精製することで、化合物１（５．４mg）を得た。【００３８】
合成例２：化合物２
【化５】
2008066153.tif 000007
【００３９】
合成例１で得られた化合物５(５０mg)をトルエン（３ml）に溶解し、室温で１，１’−チオカルボニルジイミダゾール(９０mg)を加え、２時間半加熱還流した。室温まで冷却した反応液に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、得られた粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merckシリカゲル６０F  ０．５mm、アセトン：ヘキサン＝１：１）にて精製することで、化合物６（４１．１mg）を得た。【００４０】
【化６】
2008066153.tif 000008
【００４１】
化合物６（４１mg）を、トルエン(２ml)に溶解し、室温でトリノルマルブチル水素化スズ(２０mg)を加え、２時間半加熱還流した。室温まで冷却した反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、得られた粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merckシリカゲル６０F  ０．５mm、アセトン：ヘキサン＝１：１）にて精製することで、化合物２(３．５mg)を得た。【００４２】
化合物１および２の１Ｈ−ＮＭＲデータおよび質量分析データは、表１に示されるとおりであった。【００４３】
【表１】
2008066153.tif 000009
【００４４】
製剤例１：水和剤
化合物１                                                ３０重量％
クレー                                                  ３０重量％
ケイソウ土                                              ３５重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                              ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                                    １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。【００４５】
製剤例２：粉剤
化合物１                                                  ２重量％
クレー                                                  ６０重量％
タルク                                                  ３７重量％
ステアリン酸カルシウム                                    １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。【００４６】
製剤例３：乳剤
化合物２                                                ２０重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                            ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）            ５０重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル              １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。【００４７】
製剤例４：粒剤
化合物２                                                  ５重量％
ベントナイト                                            ４０重量％
タルク                                                  １０重量％
クレー                                                  ４３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                              ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。【００４８】
製剤例５：フロアブル剤
化合物２                                                ２５重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩                  ５重量％
プロピレングリコール                                      ６重量％
ベントナイト                                              １重量％
キサンタンガム１％水溶液                                  ３重量％
ＰＲＯＮＡＬ  ＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社）  ０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ  ８２７（ケイ・アイ化成株式会社）        ０．０２重量％
水                                              加えて１００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。【００４９】
試験例１：モモアカアブラムシ防除試験
ポット栽培したキャベツからΦ２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、５．０ｃｍシャーレに入れた。これにアブラムシ成虫を４頭放飼した。その１日後、成虫を取り除いた。リーフディスクに産まれた１令幼虫の数を１０頭に調整し、これに５０％アセトン水（０．０５％Tween２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、シャーレに蓋をして、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、後記する式に従って死虫率を算出した。【００５０】
試験例２：ワタアブラムシ防除試験
ポット栽培したキュウリからΦ２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、５．０ｃｍシャーレに入れた。これに５０％アセトン水（０．０５％Tween２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、これにアブラムシ１令幼虫を１０頭放飼した。その後、シャーレに蓋をして、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、後記する式に従って死虫率を算出した。【００５１】
試験例３：クワコナカイガラムシ防除試験
直径２．８ｃｍのインゲンリーフディスクをプラスチックカップに入れた寒天上にのせ、これにクワコナカイガラムシ１令幼虫を１０頭放飼した。これに５０％アセトン水（０．０５％Tween２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、後記する式に従って死虫率を算出した。【００５２】
試験例１〜３の結果
上記試験例の死虫率は以下の式に従って求めた。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数＋死亡虫数）}×100
死虫率が９０％以上となる薬剤濃度は下記の表２に示される通りであった。【００５３】
比較例 
特開平８−２５９５６９に記載の化合物ＰＲ−７３、および特開平８−２６９０６２に記載の化合物ＰＲ−９８について、試験例１、２、および３に記載したのと同様の方法で試験を行ったところ、その結果は表２で示される通りであった。【００５４】
【表２】
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【００５５】
試験例４：アカヒゲホソミドリカスミカメ防除試験
５０％アセトン水（０．０５％Tween２０加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物に、コムギ苗１本を３０秒間浸漬した。このコムギ苗を風乾した後にガラス筒に入れて、このガラス筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ２令幼虫２頭を放虫した。その後、筒に蓋をして２５℃の定温室にて前記アカヒゲホソミドリカスミカメを飼育した。試験中コムギに給水するため、ガラス筒下からコムギに水を吸わせた。処理３日後に幼虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数＋死亡虫数）}×100
化合物１および化合物２は１００ppmの濃度で死虫率８０％以上を示した。
【国際調査報告】
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