(57)【要約】  陽極（３）と、陰極（４）と、陽極（３）と陰極（４）との間に設けられた有機薄膜層（５）と、を備えた有機ＥＬ素子（１）であって、有機薄膜層（５）は、単層で混色の発光を示す混色発光層（５１）を少なくとも１層有し、混色発光層（５１）は、ホストと、青色の蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、赤色または緑色の燐光発光を示す燐光ドーパントと、を含む。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機ＥＬ素子であって、
前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも１層有し、
前記混色発光層は、
ホストと、
蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、
燐光発光を示す燐光ドーパントと、を含み、
前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記燐光ドーパントの発光波長より短い
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項２】
請求項１に記載の有機ＥＬ素子において、
前記ホストは、最低励起三重項エネルギーギャップが２．１ｅＶ以上３．５ｅＶ以下である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項３】
請求項２に記載の有機ＥＬ素子において、
前記ホストは、最低励起三重項エネルギーギャップが２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれかに記載の有機ＥＬ素子において、
前記ホストの励起一重項エネルギーギャップＥｇＨと前記燐光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップＥｇＰＤとが、ＥｇＨ＜ＥｇＰＤの関係を満たす
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子において、
前記混色発光層は、
赤色の燐光発光を示す赤色燐光ドーパントと、
緑色の燐光発光を示す緑色燐光ドーパントと、を含む
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項６】
請求項５に記載の有機ＥＬ素子において、
前記赤色燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が５８０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、
前記緑色燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が４９０ｎｍ以上５８０ｎｍ以下である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれかに記載の有機ＥＬ素子において、
前記有機薄膜層は、前記陰極と前記混色発光層との間に電子注入・輸送層を有し、
前記電子注入・輸送層は、含窒素複素環誘導体を含む
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項８】
請求項１から請求項７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子の混色発光層を形成するための有機ＥＬ材料含有溶液であって、
前記ホストと、前記蛍光ドーパントと、前記燐光ドーパントと、を溶媒に溶解させた
ことを特徴とする有機ＥＬ材料含有溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ素子に関する。特に、少ない発光層で白色発光を示す有機ＥＬ素子に関する。また、有機ＥＬ素子の発光層を形成するための有機ＥＬ材料含有溶液に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子が知られている。有機ＥＬ素子は、自発光型素子として照明や表示素子等への応用が可能であり注目されている。
従来、互いに異なる波長の発光を示す複数の発光層を備え、これらの発光層の発光を混合した混合色の光が得られる有機ＥＬ素子が知られている。
例えば、積層された赤色発光層、緑色発光層および青色発光層を有し、これらの発光層の発光が混合された白色光が得られる有機ＥＬ素子が知られている（例えば、特許文献１，２，３、非特許文献１参照）。【０００３】
しかしながら、特許文献１のような従来の有機ＥＬ素子では、少なくとも三層の発光層を積層する必要があるため、製造工程が複雑化するとともにコストが増大するという問題点があった。
ここで、一つの発光層に、赤緑青の三色の発光を示すドーパントを含有させ、それぞれを発光させて全体として白色の発光を得るという考え方がある。
このような構成によれば、従来三層に分かれていた発光層を一つにすることができるので、製造工程を単純化しコストを抑えることができる。【０００４】
しかし、以下のような問題点があるため、このような構成を採用することは困難であった。
蛍光発光を示すドーパントの一重項エネルギーギャップは、波長の長い赤色の発光を示すドーパントほど小さく、波長の短い青色の発光を示すドーパントほど大きい。
このため、青色ないし緑色のドーパントの励起一重項エネルギーは、赤色のドーパントへと移動しやすく、青色ないし緑色の発光として取り出されにくい。
よって、赤色ドーパントばかりが強く発光し、青色ないし緑色の発光が得られにくくなる結果、素子全体としての発光は、赤みを帯びたものとなる。【０００５】
このような事態を防止する方法としては、ドーパントのドープ濃度を全体的に下げることで各色ドーパント間におけるエネルギー移動、特に赤色ドーパントへの移動を抑えて、三色の発光をバランスよく得る方法や、発光しやすい赤色ドーパントのドープ濃度を、他のドーパントより低くし、相対的に赤の発光を弱くして白色の発光を得る方法などが挙げられる。
しかしながら、このような方法では、ドープ濃度の微細な調整が必要であり、素子の製造が非常に困難であるという問題があった。
なお、励起一重項エネルギーを利用する蛍光ドーパントについて説明したが、励起三重項エネルギーを利用する燐光発光性のドーパントを用いた場合でも同様の問題が発生する。【０００６】
また、特許文献１のような従来の有機ＥＬ素子では、蛍光発光層の蛍光ホストから燐光発光層の燐光ドーパントへの励起三重項エネルギー移動を利用して燐光発光を得るが、励起三重項エネルギー移動を確保するために蛍光発光層を薄くする必要があり、これが原因となって素子の寿命が低下していた。【０００７】
【特許文献１】米国出願２００２／１８２４４１号公開公報
【特許文献２】ＷＯ２００６／０３８０２０号公報
【特許文献３】ＷＯ２００４／０６００２６号公報
【非特許文献１】ｎａｔｕｒｅ  ｖｏｌ４４０  ｐ．９０８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、少ない発光層で所望の混色を得ることができるとともに、長寿命な有機ＥＬ素子を提供することにある。また、このような有機ＥＬ素子の発光層を形成するための有機ＥＬ材料含有溶液を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機ＥＬ素子であって、前記有機薄膜層は、単層で混色の発光を示す混色発光層を少なくとも１層有し、前記混色発光層は、ホストと、蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、燐光発光を示す燐光ドーパントと、を含み、前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記燐光ドーパントの発光波長より短いことを特徴とする。【００１０】
このような構成において、混色発光層に電荷注入を行うと混色発光層のホストにおいて一重項および三重項の励起子が生成される。
励起一重項エネルギーは、蛍光ドーパントへエネルギー移動して蛍光発光が得られる。
励起三重項エネルギーは、燐光ドーパントへとエネルギー移動して燐光発光が得られる。
これにより混色発光層全体としては、混色の発光が得られる。【００１１】
ここで、燐光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップは、蛍光発光を示す蛍光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップよりも概して大きい。
そのため、蛍光ドーパントから燐光ドーパントへの励起一重項エネルギーの移動は発生しにくい。
さらに、蛍光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップと燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップとを対比した場合、燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップの方が小さいが、一重項と三重項とではスピン量子数が合わないため、簡単にはエネルギー移動せず、蛍光ドーパントの励起一重項エネルギーが燐光ドーパントの三重項励起子に逃げる割合は小さい。
よって、ホストから蛍光ドーパントの一重項へ移動したエネルギー分は他に失活させることなく蛍光発光として取り出すことができ、その結果、十分な蛍光発光強度が得られる。【００１２】
一方、燐光ドーパントの三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）と蛍光ドーパントの三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とでは燐光ドーパントの三重項エネルギーギャップの方が大きく、燐光ドーパントから蛍光ドーパントの方へ励起三重項エネルギーが移動する場合も有りうるが、燐光発光はエネルギー効率が蛍光発光よりも高いため、燐光ドーパントの励起三重項エネルギーが多少蛍光ドーパントに移動したとしても、蛍光発光とのバランスでいうと燐光発光も十分な強度を確保しうる。【００１３】
さらに、本発明においては、一つの混色発光層の中でエネルギー移動を発生させて燐光発光を得られるので、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子のように、励起三重項エネルギー移動を確保するために励起子生成層（特許文献１では蛍光発光層）を薄くする必要がなく、そのために素子の寿命が低下することもない。【００１４】
このように、本発明の有機ＥＬ素子では、単層の混色発光層から、蛍光発光と燐光発光とをそれぞれ十分な強度で得ることができ、良好な混色を得ることができる上に発光寿命が長い。
そして、本発明では、前記蛍光ドーパントの発光波長は、前記燐光ドーパントの発光波長より短いとしているので、例えば、蛍光ドーパントから青色の発光を、燐光ドーパントから緑色および赤色の発光を得て、有機ＥＬ素子全体として白色の発光を得ることができる。【００１５】
混色発光層には、蛍光発光ドーパントと、燐光発光ドーパントとが含有されていればよいが、例えば、青色蛍光ドーパントと赤色燐光ドーパントによる２波長混色、青色蛍光ドーパントと緑色蛍光ドーパントと赤色燐光ドーパントによる３波長混色、青色蛍光ドーパントと緑色燐光ドーパントと赤色燐光ドーパントによる３波長混色、など、種々のパターンが本発明に含まれる。【００１６】
なお、本発明の有機ＥＬ素子は、混色発光層とは別に、第２の発光層を設けてもよい。
例えば、混色発光層と第２の発光層が、それぞれの層において別個に電荷の再結合を発生させ、発光する構成が挙げられる。
この場合、混色発光層または第２の発光層によって電荷がトラップされ、他方の発光層への電荷注入量が減少することを防止するため、それぞれの層に含まれるドーパントは、ホストに対して質量比で１０％以下であることが好ましく、５％以下であることがより好ましい。
混色発光層において十分な再結合を発生させるため、混色発光層の膜厚は、第２の発光層の膜厚よりも厚くすることが好ましい。【００１７】
また、第２の発光層からのエネルギー移動により混色発光層を発光させる構成としてもよい。第２の発光層を備え、混色発光層からのエネルギー移動により第２の発光層を発光させる構成としてもよい。
ここで、第２の発光層に対して混色発光層が陽極側に配設されている場合には、ホストの正孔移動度が大きいことが好ましい。これにより混色発光層を抜けて励起子生成層である第２の発光層への正孔注入を容易にでき、電荷の再結合確率を高めることができる。この場合、ホストの正孔移動度は、１×１０４〜１×１０６Ｖ／ｃｍの電界強度において、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。特に、１×１０−４ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがより好ましく、１×１０−３ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがさらに好ましい。
また、第２の発光層に対して混色発光層が陰極側に配設されている場合には、ホストの電子移動度が大きいことが好ましい。これにより混色発光層を抜けて励起子生成層である第２の発光層への電子注入を容易にでき、電荷の再結合確率を高めることができる。この場合、ホストの電子移動度は、１×１０４〜１×１０６Ｖ／ｃｍの電界強度において、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。特に、１×１０−４ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがより好ましく、１×１０−３ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがさらに好ましい。
ここで、混色発光層によって電荷がトラップされ、第２の発光層への電荷注入量が減少することを防止するため、燐光ドーパントは、ホストに対して質量比で１０％以下であることが好ましく、５％以下であることがより好ましい。
さらに、混色発光層と第２の発光層との間に、電荷や励起エネルギーを閉じ込める中間層を備えていてもよい。例えば、第２の発光層として緑色燐光発光層を設置した場合、該発光層に含まれるホスト材料は、エネルギーギャップが大きく、励起エネルギーの移動（漏れ）により混色層の発光が影響を受けることが考えられる。中間層は、緑色燐光発光層から励起エネルギーの移動（漏れ）のを防ぐことに寄与する。
なお、第２の発光層の膜厚は、混色発光層の膜厚よりも薄くすることが好ましい。
第２の発光層は、第２の発光層のホストで生成された励起エネルギーを混色発光層に移動させるために薄いことが好ましく、その一方、混色発光層は第２の発光層から拡散してくる励起エネルギーを受け止める必要があるため厚みをもっていることが好ましいからである。【００１８】
逆に、混色発光層からのエネルギー移動により第２の発光層を発光させる構成としてもよい。
ここで、混色発光層に対して第２の発光層が陽極側に配設されている場合には、第２発光層を構成する第２のホストの正孔移動度が大きいことが好ましい。これにより第２の発光層を抜けて励起子生成層である混色発光層への正孔注入を容易にでき、電荷の再結合確率を高めることができる。この場合、第２のホストの正孔移動度は、１×１０４〜１×１０６Ｖ／ｃｍの電界強度において、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。特に、１×１０−４ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがより好ましく、１×１０−３ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがさらに好ましい。
また、混色発光層に対して第２の発光層が陰極側に配設されている場合には、第２のホストの電子移動度が大きいことが好ましい。これにより第２の発光層を抜けて励起子生成層である混色発光層への電子注入を容易にでき、電荷の再結合確率を高めることができる。この場合、第２のホストの電子移動度は、１×１０４〜１×１０６Ｖ／ｃｍの電界強度において、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。特に、１×１０−４ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがより好ましく、１×１０−３ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがさらに好ましい。
ここで、第２の発光層によって電荷がトラップされ、混色発光層への電荷注入量が減少することを防止するため、第２の発光層のドーパントは、ホストに対して質量比で１０％以下であることが好ましく、５％以下であることがより好ましい。
さらに、混色発光層と第２の発光層との間に、電荷や励起エネルギーを閉じ込める中間層を備えていてもよい。
なお、混色発光層の膜厚は、第２の発光層の膜厚よりも薄くすることが好ましい。
混色発光層は、混色発光層のホストで生成された励起エネルギーを第２の発光層に移動させるために薄いことが好ましく、その一方、第２の発光層は混色発光層から拡散してくる励起エネルギーを受け止める必要があるため厚みをもっていることが好ましいからである。【００１９】
ホストの材料として例えば、カルバゾール誘導体として下記式（１０１）〜（１０５）のいずれかで表される化合物が挙げられる。【００２０】
【化１】
2009008349.tif 000003
【００２１】
特に、上記式（１０１）または（１０３）で表される化合物が燐光用ホストとして好適に用いられる。
上記式（１０１）としては、下記構造のうちのいずれかである。【００２２】
【化２】
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【００２３】
前記式（１０３） としては、下記構造のうちのいずれかである。【００２４】
【化３】
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【００２５】
これらのうち、特に、前記一般式（１０１’）又は（１０３’）で表される化合物からなるものが好ましい。【００２６】
式（１０１）〜（１０４）中、Ｒ１〜Ｒ７は、は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０（ 好ましくは炭素数１〜３０）のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜３０（好ましくは炭素数３〜２０）の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜４０（ 好ましくは炭素数１〜３０）のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０（好ましくは炭素数６〜３０）のアリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０（好ましくは炭素数６〜３０）のアリールオキシ基、置換基を有しても良い炭素数７〜４０（好ましくは炭素数７〜３０） のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０（好ましくは炭素数２〜３０）のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜８０（好ましくは炭素数１〜６０）のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数６〜８０（好ましくは炭素数６〜６０）のアリールアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜８０（好ましくは炭素数７〜６０）のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜１０（好ましくは炭素数３〜９）のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数６〜３０のアリールシリル基（好ましくは炭素数８〜２０）又はシアノ基である。Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ複数であっても良く、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していても良い。【００２７】
Ｒ１〜Ｒ７のハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【００２８】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数３〜３０の複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、β−カルボリン−１−イル、β−カルボリン−３−イル、β−カルボリン−４−イル、β−カルボリン−５−イル、β−カルボリン−６−イル、β−カルボリン−７−イル、β−カルボリン−６−イル、β−カルボリン−９−イル、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９��フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７− イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７− フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３− イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１− インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、２−ピリジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６ −イソインドリル基、７−イソインドリル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基等が挙げられる。【００２９】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルコキシ基は−ＯＹと表される基であり、Ｙの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数６〜４０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−トリル基、３，４−キシリル基等が挙げられる。【００３０】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数６〜４０のアリールオキシ基は−ＯＡｒと表される基であり、Ａｒの具体例としては、前記アリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数７〜４０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β− ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１ −ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ −アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００３１】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数１〜８０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数６〜８０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜８０のアラルキルアミノ基としては−ＮＱ１Ｑ２と表され、Ｑ１、Ｑ２の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アリール基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数３〜１０のアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
また、Ｒ１〜Ｒ７が複数あった場合に形成される環状構造としては、ベンゼン環等の不飽和６員環の他、飽和もしくは不飽和の５員環又は７員環構造等が挙げられる。【００３２】
式（１０１）〜（１０４）中、Ｘは、下記一般式（１１１）〜（１１６）のいずれかで表される基である。【００３３】
【化４】
2009008349.tif 000006
【００３４】
式（１１１）〜（１１６）中、Ｒ８〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜３０）のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜３０（好ましくは炭素数３〜２０）の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜４０（ 好ましくは炭素数１〜３０）のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０（好ましくは炭素数６〜３０）のアリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０（ 好ましくは炭素数６〜３０）のアリールオキシ基、置換基を有しても良い炭素数７〜４０（好ましくは炭素数７〜３０）のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０（好ましくは炭素数２〜３０）のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜８０（好ましくは炭素数１〜６０）のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数６〜８０（好ましくは炭素数６〜６０）のアリールアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜８０（好ましくは炭素数７〜６０）のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜１０（好ましくは炭素数３〜９）のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数６〜３０のアリールシリル基（好ましくは炭素数８〜２０）又はシアノ基である。Ｒ８〜Ｒ１７は、それぞれ複数であっても良く、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していても良い。
Ｒ８〜Ｒ１７の示す各基の具体例としては、前記Ｒ１〜Ｒ７で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００３５】
式（１１１）〜（１１４）中、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立に、−ＣＲ（Ｒは、水素原子、前記一般式（１０１）〜（１０４）においてＸ に結合している基又は前記Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４のいずれかである。） 又は窒素原子であり、窒素原子である場合は、その数は同一環に少なくとも２つである。Ｃｚは下記と同じである。
一般式（１１６）において、ｔは０〜１の整数である。【００３６】
一般式（１１１）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【００３７】
【化５】
2009008349.tif 000007
【００３８】
一般式（１１２）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【００３９】
【化６】
2009008349.tif 000008
【００４０】
一般式（１１３）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【００４１】
【化７】
2009008349.tif 000009
【００４２】
一般式（１１４）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【００４３】
【化８】
2009008349.tif 000010
【００４４】
一般式（１１５）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【００４５】
【化９】
2009008349.tif 000011
【００４６】
一般式（１１６）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【００４７】
【化１０】
2009008349.tif 000012
【００４８】
式（１０５）中、Ｗは、下記一般式（１２１）〜（１２５）のいずれかで表される基である。【００４９】
【化１１】
2009008349.tif 000013
【００５０】
式（１２１）〜（１２５）中、Ｒ１８〜Ｒ２５は、Ｒ８〜Ｒ１７と同様の基である。Ｙ１〜Ｙ３は、式（１１１）〜（１１４）のＹ１〜Ｙ３と同様である。
Ｒ１８〜Ｒ２５の示す各基の具体例としては、前記Ｒ１〜Ｒ７で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００５１】
式（１０１）〜（１０５）中、Ｃｚは下記一般式（１３１）又は（１３２）で表される基である。【００５２】
【化１２】
2009008349.tif 000014
【００５３】
式（１３１）および（１３２）中、Ａは、単結合、−（ＣＲ２６Ｒ２７）ｎ−（ｎは１〜３の整数） 、−ＳｉＲ２８Ｒ２９−、−ＮＲ３０−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２８とＲ２９は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成してもよい。Ｒ２４〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜３０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い炭素数７〜４０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜８０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数６〜８０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜８０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜１０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数６〜３０のアリールシリル基又はシアノ基である。Ｒ２４〜Ｒ２５は、それぞれ複数であっても良く、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していても良い。【００５４】
式（１３２）中、Ｚは、置換しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換しても良い炭素数６〜１８のアリール基、又は置換基を有しても良い炭素数７〜４０のアラルキル基を表す。
Ｚの炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基等が挙げられる。
Ｚのアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、トリル基等が挙げられる。
Ｚのアラルキル基としては、例えば、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β− ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ −シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基等が挙げられ、好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基等が挙げられる。【００５５】
前記Ｃｚとしては、下記構造【００５６】
【化１３】
2009008349.tif 000015
【００５７】
のうちのいずれかであると好ましく、下記構造のうちのいずれかであるとさらに好ましい。【００５８】
【化１４】
2009008349.tif 000016
【００５９】
また、Ｃｚが、置換基を有していても良いカルバゾリル基、又は置換基を有していても良いアリールカルバゾリル基であると特に好ましい。【００６０】
前記一般式（１０１）〜（１０５）において例示した各基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコシキカルボニル基等が挙げられる。
本発明の一般式（１０１）〜（１０５）のいずれかで表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。【００６１】
【化１５】
2009008349.tif 000017
【００６２】
【化１６】
2009008349.tif 000018
【００６３】
【化１７】
2009008349.tif 000019
【００６４】
【化１８】
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【００６５】
【化１９】
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【００６６】
【化２０】
2009008349.tif 000022
【００６７】
【化２１】
2009008349.tif 000023
【００６８】
【化２２】
2009008349.tif 000024
【００６９】
【化２３】
2009008349.tif 000025
【００７０】
【化２４】
2009008349.tif 000026
【００７１】
【化２５】
2009008349.tif 000027
【００７２】
また、利用可能なホスト材料としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００７３】
【化２６】
2009008349.tif 000028
【００７４】
【化２７】
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【００７５】
【化２８】
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【００７６】
【化２９】
2009008349.tif 000031
【００７７】
【化３０】
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【００７８】
【化３１】
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【００７９】
【化３２】
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【００８０】
【化３３】
2009008349.tif 000035
【００８１】
本発明では、前記ホストは、最低励起三重項エネルギーギャップが２．１ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましく、２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることがより好ましい。
ホスト材料の最低励起三重項エネルギーギャップが２．１ｅＶ以上なので、ホスト材料から燐光ドーパントへの励起三重項エネルギー移動を確保することができ、赤色および緑色の燐光発光を得ることが可能である。
ただし、最低励起三重項エネルギーギャップが２．７ｅＶ以下の場合、三重項エネルギーギャップについては代表的な燐光ホストであるＣＢＰに比べて小さく、短波長発光の燐光ドーパントのホストには適用できない。
しかしながら、本発明では、短波長の発光は蛍光で得られるため、このような点は十分に補いうる。さらには、該ホスト材料はエネルギーギャップの大きさが２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下の場合、このホストの一重項エネルギーギャップは燐光ドーパントの一重項エネルギーギャップと蛍光ドーパントの一重項ギャップの間にある場合が多い。
この場合、ホストにて生成された励起一重項エネルギーは燐光ドーパントの一重項に遷移せず、蛍光ドーパントの一重項にのみ遷移する。
その結果、蛍光ドーパントの発光輝度を高めることができる。
したがって、蛍光発光と燐光発光とのさらに良好な混色を得ることができる。【００８２】
本発明では、前記ホストの励起一重項エネルギーギャップＥｇＨと前記燐光ドーパントの励起一重項エネルギーギャップＥｇＰＤとが、ＥｇＨ＜ＥｇＰＤの関係を満たすことが好ましい。
これにより、ホストにて生成された励起一重項エネルギーは燐光ドーパントの一重項に遷移せず、蛍光ドーパントの一重項にのみ遷移する。その結果、蛍光ドーパントの発光輝度を高めることができる。【００８３】
本発明では、前記ホストが、置換または無置換の多環式縮合芳香族骨格部を有するホスト材料を含有し、前記ホスト材料は、最低励起三重項エネルギーギャップが２．１ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることが好ましい。
なお、前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギーギャップは２．１ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であればよいが、２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることが好ましく、２．３ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることがより好ましい。【００８４】
このような構成において、ホスト材料を多環式縮合芳香族とすることにより、分子の安定性（例えば、酸化還元安定性）を高くし素子寿命を長くすることができる。
従来、蛍光発光のみを用いる場合には生成される励起エネルギーの２５％しか光として利用することができなかった。
また、燐光材料を用いることで励起エネルギーを１００％利用することも可能であるが、燐光材料としては短波長の発光色を得る実用的な材料がないという問題があった。
本発明では、混色発光層のホストで生成される励起エネルギーを一重項励起子も三重項励起子も利用するので単に蛍光ドーパントのみを用いる場合に比べて効率を向上させることができる。
さらに、混色発光層のホスト材料を分子の安定性が高い多環式縮合芳香族とすることにより素子の寿命を長くすることができる。【００８５】
このように本発明によれば、素子寿命が長く、高効率で混色発光を得る有機ＥＬ素子を実現することができる。【００８６】
ここで、材料の三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は、燐光発光スペクトルに基づいて規定することが例として挙げられ、例えば、本発明にあっては以下のように規定することが例として挙げられる。
すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とする。
なお、測定には、例えば、市販の測定装置Ｆ−４５００（日立製）を用いることができる。
ただし、このような規定によらず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で三重項エネルギーギャップとして定義できる値であればよい。【００８７】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、２価以上の基として化学構造式中に含まれることが好ましい。【００８８】
多環式縮合芳香族骨格部の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。多環式縮合芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらの内の２つで環を形成していてもよい。【００８９】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。【００９０】
置換又は無置換のアミノ基は−ＮＸ１Ｘ２と表され、Ｘ１、Ｘ２の例としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００９１】
置換又は無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００９２】
置換又は無置換のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノスチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。【００９３】
置換又は無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【００９４】
置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００９５】
置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【００９６】
置換又は無置換の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００９７】
置換又は無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００９８】
置換又は無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００９９】
置換又は無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【０１００】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換基を有し、前記置換基は、置換または無置換のアリール基またはヘテロアリール基であることが好ましい。
アリール基やヘテロアリール基を置換基として導入することにより、エネルギーギャップの調整や分子会合の防止による長寿命化を図ることができる。【０１０１】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換または無置換のナフタレンジイル、フェナントレンジイル、クリセンジイル、フルオランテンジイル、トリフェニレンジイルの群から選ばれることが好ましい。
また、前記多環式縮合芳香族骨格部は、ナフタレン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンを有する基で置換されていることが好ましい。【０１０２】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記の式（１）から式（４）のいずれかで表されることが好ましい。【０１０３】
【化３４】
2009008349.tif 000036
【０１０４】
式（１）〜式（３）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、置換または無置換の核炭素数４から１０の縮合環構造を表す。
式（４）中、Ｎｐは、置換もしくは無置換のナフタレンを示し、Ａｒ５およびＡｒ６は、それぞれ独立に、炭素数５から１４の置換もしくは無置換のアリール基が単独または複数の組み合わせで構成される置換基を示す。ただし。Ａｒ５およびＡｒ６は、それぞれアントラセンを含まない。【０１０５】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１０）で表されるフェナントレンの単体または誘導体であることが好ましい。【０１０６】
【化３５】
2009008349.tif 000037
【０１０７】
フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基が挙げられる。
このようなフェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【０１０８】
【化３６】
2009008349.tif 000038
【０１０９】
【化３７】
2009008349.tif 000039
【０１１０】
【化３８】
2009008349.tif 000040
【０１１１】
【化３９】
2009008349.tif 000041
【０１１２】
【化４０】
2009008349.tif 000042
【０１１３】
【化４１】
2009008349.tif 000043
【０１１４】
【化４２】
2009008349.tif 000044
【０１１５】
【化４３】
2009008349.tif 000045
【０１１６】
【化４４】
2009008349.tif 000046
【０１１７】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１１）で表されるクリセンの単体または誘導体であることが好ましい。【０１１８】
【化４５】
2009008349.tif 000047
【０１１９】
クリセン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【０１２０】
【化４６】
2009008349.tif 000048
【０１２１】
【化４７】
2009008349.tif 000049
【０１２２】
【化４８】
2009008349.tif 000050
【０１２３】
【化４９】
2009008349.tif 000051
【０１２４】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１２）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］フェナントレン）の単体または誘導体であることが好ましい。【０１２５】
【化５０】
2009008349.tif 000052
【０１２６】
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【０１２７】
【化５１】
2009008349.tif 000053
【０１２８】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１３）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］クリセン）の単体または誘導体であることが好ましい。【０１２９】
【化５２】
2009008349.tif 000054
【０１３０】
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【０１３１】
【化５３】
2009008349.tif 000055
【０１３２】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１４）で表される化合物（ジベンゾ［ｃ、ｇ］フェナントレン）の単体または誘導体であることが好ましい。【０１３３】
【化５４】
2009008349.tif 000056
【０１３４】
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【０１３５】
【化５５】
2009008349.tif 000057
【０１３６】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１５）で表されるフルオランテンの単体または誘導体であることが好ましい。【０１３７】
【化５６】
2009008349.tif 000058
【０１３８】
フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【０１３９】
【化５７】
2009008349.tif 000059
【０１４０】
【化５８】
2009008349.tif 000060
【０１４１】
置換または無置換のベンゾフルオランテンとしては、例えば、下記式（１５１）で表されるベンゾ[b] フルオランテン誘導体や、式（１５２）で表されるベンゾ[k] フルオランテン誘導体が挙げられる。【０１４２】
【化５９】
2009008349.tif 000061
【０１４３】
式（１５１）および式（１５２）中、Ｘ１〜Ｘ24は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
なお、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。【０１４４】
Ｘ１〜Ｘ24は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基など）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、あるいは炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基など）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基または炭素数６〜１２のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基または炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基である。【０１４５】
式（１５１）で表されるベンゾ[b] フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【０１４６】
【化６０】
2009008349.tif 000062
【０１４７】
式（１５２）で表されるベンゾ[k] フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【０１４８】
【化６１】
2009008349.tif 000063
【０１４９】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１６）で表されるトリフェニレンの単体または誘導体であることが好ましい。骨格部の炭素の一部は窒素であってもよい。【０１５０】
【化６２】
2009008349.tif 000064
【０１５１】
トリフェニレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【０１５２】
【化６３】
2009008349.tif 000065
【０１５３】
【化６４】
2009008349.tif 000066
【０１５４】
【化６５】
2009008349.tif 000067
【０１５５】
【化６６】
2009008349.tif 000068
【０１５６】
【化６７】
2009008349.tif 000069
【０１５７】
【化６８】
2009008349.tif 000070
【０１５８】
なお、多環式縮合芳香族骨格部には、窒素原子が含まれていてもよく、例えば、下記のものであってもよい。【０１５９】
【化６９】
2009008349.tif 000071
【０１６０】
式（４）の化合物としては、例えば、下記式（４１）〜式（４８）で表される化合物が挙げられる。【０１６１】
【化７０】
2009008349.tif 000072
【０１６２】
式（４１）中、Ｎｐは、置換もしくは無置換のナフタレンを示し、ｎは０から３の整数である。【０１６３】
【化７１】
2009008349.tif 000073
【０１６４】
式（４２）中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に置換されてもよいナフタレンまたは置換されてもよいフェナントレンを示す。Ａｒ３は置換されてもよい核炭素数６から３０のアリール基を示す。
ただし、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３のうち少なくともいずれか一つは、ナフタレンである。Ｒ１、Ｒ７、Ｒ８は水素原子または置喚基を示す。ａ、ｂ、およびｃは、それぞれ１から３の整数である。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときはＲ１は同じでも異なってもよい。【０１６５】
【化７２】
2009008349.tif 000074
【０１６６】
式（４３）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１１からＲ２３は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１６７】
【化７３】
2009008349.tif 000075
【０１６８】
式（４４）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１１からＲ１９、Ｒ２１からＲ３０は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１６９】
【化７４】
2009008349.tif 000076
【０１７０】
式（４５）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１７からＲ１９、Ｒ２１からＲ３６は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１７１】
【化７５】
2009008349.tif 000077
【０１７２】
式（４６）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ３１からＲ４３は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１７３】
【化７６】
2009008349.tif 000078
【０１７４】
式（４７）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ５１からＲ６５は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１７５】
【化７７】
2009008349.tif 000079
【０１７６】
式（４８）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ５１からＲ５８、Ｒ７０からＲ７４は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１７７】
具体的な化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。【０１７８】
【化７８】
2009008349.tif 000080
【０１７９】
また、ホスト材料としては、例えば、下記式（４９）で表されるオリゴナフタレン誘導体を挙げることができる。【０１８０】
【化７９】
2009008349.tif 000081
【０１８１】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（５０）または一般式（５１）で表される置換基であり、Ａｒ２は一般式（５２）または一般式（５３）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（５４）または一般式（５５）で表される置換基であり、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１８２】
また、オリゴナフタレン誘導体は、一般式（５６）で示される構造を有するものでもよい。【０１８３】
【化８０】
2009008349.tif 000082
【０１８４】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（５７）または一般式（５８）で表される置換基であり、Ａｒ２は一般式（５９）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（６０）または一般式（６１）で表される置換基であり、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１８５】
より具体的には、オリゴナフタレン誘導体としては、一般式（６２）で示される構造が挙げられる。【０１８６】
【化８１】
2009008349.tif 000083
【０１８７】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（６３）または一般式（６４）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（６５）または一般式（６６）で表される置換基であり、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１８８】
また、オリゴナフタレン誘導体は、一般式（６７）で示される構造を有してもよい。【０１８９】
【化８２】
2009008349.tif 000084
【０１９０】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（６８）または一般式（６９）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（７０）または一般式（７１）で表される置換基であり、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１９１】
特に、一般式（７２）で示される構造を有することが好ましい。【０１９２】
【化８３】
2009008349.tif 000085
【０１９３】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（７３）または一般式（７４）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（７５）または一般式（７６）で表される置換基であり、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１９４】
さらに、一般式（７７）で示される構造を有することが好ましい。【０１９５】
【化８４】
2009008349.tif 000086
【０１９６】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（７８）または一般式（７９）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（８０）または一般式（８１）で表される置換基であり、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１９７】
炭素数６以下のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などが挙げられる。【０１９８】
脂環式アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。【０１９９】
無置換あるいは置換基を有する芳香環としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ピレニル基、スピロフルオレニル基などが挙げられる。【０２００】
無置換あるいは置換を有するヘテロ芳香環としては、ピリジル基、インドリル基、カルバゾリル基、チエニル基、フリル基などが挙げられる。
また、一般式（４９） で示されるオリゴナフタレン誘導体の具体例としては、下記の
構造式に示されるオリゴナフタレン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。【０２０１】
【化８５】
2009008349.tif 000087
【０２０２】
【化８６】
2009008349.tif 000088
【０２０３】
【化８７】
2009008349.tif 000089
【０２０４】
【化８８】
2009008349.tif 000090
【０２０５】
【化８９】
2009008349.tif 000091
【０２０６】
【化９０】
2009008349.tif 000092
【０２０７】
【化９１】
2009008349.tif 000093
【０２０８】
【化９２】
2009008349.tif 000094
【０２０９】
【化９３】
2009008349.tif 000095
【０２１０】
【化９４】
2009008349.tif 000096
【０２１１】
【化９５】
2009008349.tif 000097
【０２１２】
【化９６】
2009008349.tif 000098
【０２１３】
【化９７】
2009008349.tif 000099
【０２１４】
また、オリゴナフタレン誘導体として、下記の式（８２）で示されるものを挙げることができる。【０２１５】
【化９８】
2009008349.tif 000100
【０２１６】
（式中Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立した基であって、水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基から任意に選ばれた基であり、ｎは２〜４の整数である。）【０２１７】
このようなオリゴナフタレン化合物としては、例えば下記に表されるものが挙げられる。【０２１８】
【化９９】
2009008349.tif 000101
【０２１９】
【化１００】
2009008349.tif 000102
【０２２０】
また、ホストに使用される材料としては、下記式（１４１）で表されるホスト材料を含んでいてもよい。【０２２１】
Ｒａ−Ａｒ１−Ｒｂ    …（１４１）
この式（１４１）中、Ｒａ、Ｒｂ、Ａｒ１が１つまたは複数の置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、シアノ基またはハロゲン原子であることが好ましい。Ａｒ１の置換基はさらに炭素数６〜２２のアリール基でもよい。
置換基が窒素原子を有さないので、より一層、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
なお、Ａｒ１の複数のアリール置換基の数は好ましくは２つ以下であり、１つ以下がより好ましい。【０２２２】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられる。【０２２３】
炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基等が挙げられる。【０２２４】
炭素数５〜１８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【０２２５】
炭素数３〜２０のシリル基としては、例えば、アルキルシリル基、アリールシリル基、又は、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。【０２２６】
炭素数６〜２２のアリール置換基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジアルキルフルオレニル基、９，１０−ジアリールフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、より好ましくは炭素数６〜１８のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジメチルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフラニル基であり、さらにより好ましくは炭素数６〜１４のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ジベンゾフラニル基である。【０２２７】
また、蛍光ホストは、下記式（１４２）で表されるホスト材料を含んでいてもよい。
Ｒａ−Ａｒ１−Ａｒ２−Ｒｂ    …（１４２）【０２２８】
この式（１４２）中、Ｒａ、Ａｒ１は、置換または無置換のナフタレン環である。
Ｒｂは、置換または無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
Ａｒ２は、置換または無置換の、ベンゼン環、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
また、Ｒａ，Ｒｂの置換基はアリール基でなく、Ａｒ１またはＡｒ２がナフタレン環の場合はＡｒ１およびＡｒ２の置換基はアリール基でない。【０２２９】
また、蛍光ホストは、下記式（１４３）で表されるホスト材料を含んでいてもよい。【０２３０】
Ｒａ−Ａｒ１−Ａｒ２−Ａｒ３−Ｒｂ    …（１４３）【０２３１】
この式（１４３）中、Ｒａ，Ｒｂ，Ａｒ１，Ａｒ２およびＡｒ３は、置換または無置換のベンゼン環、または、置換または無置換の、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ[ｂ]フルオランテン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。
Ａｒ２が、置換もしくは無置換のベンゼン環、または置換もしくは無置換の２，７−フェナントレンジイル基またはトリフェニレン環の場合、[Ｒａ−Ａｒ１−]と[Ｒｂ−Ａｒ３−]とは、互いに異なる構造を有する基である。【０２３２】
また、蛍光ホストは、下記式（１４４）で表されるホスト材料を含んでいてもよい。【０２３３】
【化１０１】
2009008349.tif 000103
この式（１４４）中、Ｒａ，Ｒｂは、置換または無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
また、Ｒａ，Ｒｂ，Ａｒ１またはＡｒ２の置換基はアリール基でない。【０２３４】
また、蛍光ホストは、下記式（１４５）で表されるホスト材料を含んでいてもよい。【０２３５】
【化１０２】
2009008349.tif 000104
この式（１４５）中、Ａｒ１，Ａｒ２,Ａｒ３，Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３，Ｂ４が１つまたは複数の置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、シアノ基またはハロゲン原子であることが好ましい。Ａｒ２の置換基はさらに炭素数６〜２２のアリール基でもよい。
置換基が窒素原子を有さないので、より一層、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
なお、Ａｒ２の複数のアリール置換基の数は好ましくは２つ以下であり、１つ以下がより好ましい。【０２３６】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられる。【０２３７】
炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基等が挙げられる。【０２３８】
炭素数５〜１８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【０２３９】
炭素数３〜２０のシリル基としては、例えば、アルキルシリル基、アリールシリル基、又は、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。【０２４０】
炭素数６〜２２のアリール置換基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジアルキルフルオレニル基、９，１０−ジアリールフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、より好ましくは炭素数６〜１８のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジメチルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフラニル基であり、さらにより好ましくは炭素数６〜１４のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ジベンゾフラニル基である。【０２４１】
本発明では、前記ホストは、最低励起三重項エネルギーギャップが２．１ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましい。【０２４２】
励起三重項エネルギー移動により緑色および赤色の発光を得ようとする場合、ホストには比較的広い励起三重項エネルギーギャップが必要になる。
ここで、π結合の共役が大きい材料は、励起三重項エネルギーギャップが狭く、燐光ドーパントへのエネルギー移動が困難である。
このため、従来は、π結合の共有が少なく、励起三重項エネルギーギャップが広い燐光ホスト材料を用いていた。【０２４３】
これに対し、本発明では、最低三重項エネルギーギャップを２．１ｅＶ以上３．５ｅＶ以下としている。
ホスト材料が２．１ｅＶ以上３．５ｅＶ以下程度の最低三重項エネルギーギャップを有していれば、赤色の燐光ドーパントや緑色の燐光ドーパントへのエネルギー移動を確保することは可能である。【０２４４】
また、２．１ｅＶ以上３．５ｅＶ以下程度、好適には２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下程度の適度な最低励起三重項エネルギーギャップを有するので、励起一重項エネルギーギャップも適度な大きさとなる。これにより、励起一重項エネルギーギャップが大きすぎて、蛍光ドーパントへのエネルギー移動が効率的に行われず、発光効率が低下する問題を解消することができ、駆動電圧を下げて有機ＥＬ素子の寿命を向上することが出来る。
すなわち、本発明のホスト材料は、混色発光層を備えた素子において、蛍光発光用のホスト材料として適切なエネルギーギャップを有し、かつ、実用的な寿命を有する有機ＥＬ素子を構成することが可能な材料である。【０２４５】
本発明によれば、上述のようなホスト材料を用いて混色発光層を構成するので、駆動電圧が低く実用的な発光効率と発光寿命とを両立した有機ＥＬ素子を得ることができる。
上述のホスト材料は、本発明の混色発光層に用いることができるが、適宜、第２の発光層に用いることができる。また、第２の発光層に用いるホスト材料として、本発明の効果を損なわない範囲で、適宜公知の材料を使用することができる。【０２４６】
上述のようなホスト材料を用いて混色発光層を形成した場合、従来の蛍光発光層のホストに比べてワイドギャップなホスト材料を使用することになる場合、イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、混色発光層への正孔の注入が困難となる場合があり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、混色発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、混色発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。【０２４７】
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同 ５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオ��ェンオリゴマー）等を挙げることができる。【０２４８】
正孔注入性の材料としては上記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、特許公報第３６１４４０５号、３５７１９７７号または米国特許４，７８０，５３６に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。【０２４９】
本発明では、前記燐光ドーパントは、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ，Ｒｕから選択される金属と配位子とからなる金属錯体を含有することが好ましい。
このような構成によれば、これらの金属錯体を燐光ドーパントとして、赤色ないし緑色の燐光発光を得ることができる。【０２５０】
本発明では、前記混色発光層は、赤色の燐光発光を示す赤色燐光ドーパントと、緑色の燐光発光を示す緑色燐光ドーパントと、を含むことが好ましい。
このような構成によれば、単層の混色発光層から、蛍光の青色と燐光の赤色および緑色との各色の発光を十分に得ることができ、良好な白色発光を得ることができる。
従来の有機ＥＬ素子では、白色発光を得るために三層の発光層を設ける必要があったところ、本発明では、単層の混色発光層により良好な白色発光を得ることができるので、製造工程を単純化しコストを抑えることができる。
なお、緑色燐光ドーパントと赤色燐光ドーパントの両方が混色発光層にドープされていてもよく、いずれか一方のみであってもよい。【０２５１】
本発明では、前記赤色燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が５８０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、前記緑色燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が４９０ｎｍ以上５８０ｎｍ以下であることが好ましい。
赤色および緑色燐光ドーパントの具体例としては、例えば、ＰＱＩｒ（iridium(III) bis(2-phenyl quinolyl-N,C2’) acetylacetonate）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（fac-tris(2-phenylpyridine) iridium）の他、下記の化合物が挙げられる。【０２５２】
【化１０３】
2009008349.tif 000105
【０２５３】
【化１０４】
2009008349.tif 000106
【０２５４】
【化１０５】
2009008349.tif 000107
【０２５５】
【化１０６】
2009008349.tif 000108
【０２５６】
本発明では、前記蛍光ドーパントは、下記式（２０）で表されるアミン化合物であることが好ましい。【０２５７】
【化１０７】
2009008349.tif 000109
【０２５８】
式（２０）中、Ｐは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基、又は置換もしくは無置換のスチリル基である。ｋは、１〜３の整数である。
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基であり、ｓは、０〜４の整数である。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｐの中の任意に選ばれる２つの隣接する置換基同士は互いに結合して環を形成してもよい。ｋが２以上のときは、Ｐは同一でも異なっていてもよい。【０２５９】
Ｐの芳香族炭化水素基及び複素環基の例としては、それぞれ、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基、が挙げられ、例えば、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ピレン、ペリレン、コロネン、クリセン、ピセン、ジナフチル、トリナフチル、フェニルアントラセン、ジフェニルアントラセン、フルオレン、トリフェニレン、ルビセン、ベンツアントラセン、ジベンツアントラセン、アセナフトフルオランテン、トリベンゾペンタフェン、フルオランテノフルオランテン、ベンゾジフルオランテン、ベンゾフルオランテン、ジインデノペリレンの残基が挙げられ、特に、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、フェニルアントラセン、ジフェニルアントラセンの残基及びこれらを複数組み合わせた残基が好ましい。【０２６０】
式（２０）において、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基であり、ｓは、０〜４の整数である。
Ａｒ１〜Ａｒ４の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【０２６１】
Ａｒ１〜Ａｒ４の複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【０２６２】
以下に、式（２０）で表されるアミン化合物の具体例として、縮合芳香族アミン、スチリルアミン、ベンジジン等を示すが、これらに限定されるものではない。なお、Ｍｅはメチル基を示す。【０２６３】
【化１０８】
2009008349.tif 000110
【０２６４】
【化１０９】
2009008349.tif 000111
【０２６５】
【化１１０】
2009008349.tif 000112
【０２６６】
【化１１１】
2009008349.tif 000113
【０２６７】
【化１１２】
2009008349.tif 000114
【０２６８】
【化１１３】
2009008349.tif 000115
【０２６９】
【化１１４】
2009008349.tif 000116
【０２７０】
【化１１５】
2009008349.tif 000117
【０２７１】
【化１１６】
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【０２７２】
【化１１７】
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【０２７３】
【化１１８】
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【０２７４】
【化１１９】
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【０２７５】
【化１２０】
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【０２７６】
【化１２１】
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【０２７７】
【化１２２】
2009008349.tif 000124
【０２７８】
【化１２３】
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【０２７９】
【化１２４】
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【０２８０】
【化１２５】
2009008349.tif 000127
【０２８１】
【化１２６】
2009008349.tif 000128
【０２８２】
【化１２７】
2009008349.tif 000129
【０２８３】
【化１２８】
2009008349.tif 000130
【０２８４】
【化１２９】
2009008349.tif 000131
【０２８５】
また、以下のようなカルバゾール基を含む化合物であってもよい。【０２８６】
【化１３０】
2009008349.tif 000132
【０２８７】
本発明では、前記蛍光ドーパントは、下記式（２１）〜（２４）のいずれかで表されるフルオランテン誘導体であることが好ましい。【０２８８】
【化１３１】
2009008349.tif 000133
【０２８９】
式（２１）〜（２４）において、Ｘ１〜Ｘ５２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ１ｅ基（基中、Ｒ１ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ２ｅ基（基中、Ｒ２ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または、アミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ３ｅ基（基中、Ｒ３ｅは置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ１〜Ｘ５２のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。【０２９０】
このようなフルオランテン誘導体としては、例えば、以下のものが挙げられる。【０２９１】
【化１３２】
2009008349.tif 000134
【０２９２】
【化１３３】
2009008349.tif 000135
【０２９３】
【化１３４】
2009008349.tif 000136
【０２９４】
【化１３５】
2009008349.tif 000137
【０２９５】
【化１３６】
2009008349.tif 000138
【０２９６】
【化１３７】
2009008349.tif 000139
【０２９７】
【化１３８】
2009008349.tif 000140
【０２９８】
【化１３９】
2009008349.tif 000141
【０２９９】
【化１４０】
2009008349.tif 000142
【０３００】
【化１４１】
2009008349.tif 000143
【０３０１】
【化１４２】
2009008349.tif 000144
【０３０２】
【化１４３】
2009008349.tif 000145
【０３０３】
【化１４４】
2009008349.tif 000146
【０３０４】
【化１４５】
2009008349.tif 000147
【０３０５】
【化１４６】
2009008349.tif 000148
【０３０６】
【化１４７】
2009008349.tif 000149
【０３０７】
【化１４８】
2009008349.tif 000150
【０３０８】
【化１４９】
2009008349.tif 000151
【０３０９】
本発明では、前記蛍光ドーパントは、下記式（２５）で表されるものであってもよい。【０３１０】
【化１５０】
2009008349.tif 000152
【０３１１】
式（２５）中、ＡおよびＡ’は、１個以上の窒素を含有する６員芳香族環に対応する独立アジン環系を表し、ＸａおよびＸｂは、各々独立に選ばれた置換基であって、その二つが結合してＡまたはＡ’に対する縮合環を形成することができるもの、を表し、ｍおよびｎは、各々独立に０〜４を表し、ＺａおよびＺｂは、各々独立に選ばれた置換基であり、１、２、３、４、１’、２’、３’および４’は、炭素原子または窒素原子のいずれかとして独立に選ばれる。【０３１２】
アジン環は、１、２、３、４、１’、２’、３’および４’がすべて炭素原子であり、ｍおよびｎが２以上であり、かつ、ＸａおよびＸｂが、芳香族環を形成するため結合する２以上の炭素置換基を表すような、キノリニル環またはイソキノリニル環であることが望ましい。ＺａおよびＺｂは、フッ素原子であることが望ましい。【０３１３】
好適な態様として、２つの縮合環系がキノリンまたはイソキノリン系であり、アリールまたはヘテロアリール置換基がフェニル基であり、６−６縮合環を形成するため結合する２個のＸａ基および２個のＸｂ基が少なくとも存在し、縮合環系が、それぞれ１−２位、３−４位、１’−２’位または３’−４’位で縮合し、縮合環の一方または両方がフェニル基で置換されており、かつ、下記式（９１）、（９２）または（９３）で表されるような蛍光ドーパントが挙げられる。【０３１４】
【化１５１】
2009008349.tif 000153
【０３１５】
式（９１）〜（９３）中、各Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、ＸｇおよびＸｈは、水素または独立に選ばれた置換基であるが、そのうちの一つはアリール基またはヘテロアリール基でなければならない。【０３１６】
アジン環は、１、２、３、４、１’、２’、３’および４’がすべて炭素原子であり、ｍおよびｎが２以上であり、ＸａおよびＸｂが、芳香族環を形成するため結合する２以上の炭素置換基を表し、かつ、一つがアリールまたは置換アリール基であるような、キノリニル環またはイソキノリニル環であることが望ましい。ＺａおよびＺｂは、フッ素原子であることが望ましい。【０３１７】
以下、脱プロトン化ビス（アジニル）アミンリガンドの２つの環窒素で錯体化されたホウ素化合物であって、その２つの環窒素が、異なる6,6縮合環系であってその少なくとも一方の系がアリールまたはヘテロアリール置換基を含有するものの部員である、本発明において有用なホウ素化合物を例示する。【０３１８】
【化１５２】
2009008349.tif 000154
【０３１９】
【化１５３】
2009008349.tif 000155
【０３２０】
本発明では、前記有機薄膜層は、前記陰極と前記混色発光層との間に電子注入・輸送層を有し、前記電子注入・輸送層は、含窒素複素環誘導体を含むことが好ましい。
このような電子性能が高い含窒素複素環誘導体を電子注入輸送層として用いることにより、駆動電圧を低下させることができる。
特に、本発明においては、発光層（蛍光発光層および燐光発光層）が従来の蛍光発光層のホスト（例えばアントラセン誘導体）よりもワイドギャップなホストで構成されているため、電荷の注入障壁が大きくなり駆動電圧の上昇につながりやすい恐れがある。
この点、電子輸送性能の高い電子輸送層を備えることにより駆動電圧の上昇を回避することができる。【０３２１】
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入層又は電子輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。【０３２２】
【化１５４】
2009008349.tif 000156
【０３２３】
（式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２及びＡｒ２５は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリール基を示し、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、たがいに同一でも異なっていてもよい。Ａｒ２０、Ａｒ２３及びＡｒ２４は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリーレン基を示し、Ａｒ２３とＡｒ２４は、たがいに同一でも異なっていてもよい。）
これら一般式におけるアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。【０３２４】
【化１５５】
2009008349.tif 000157
【０３２５】
含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、（Ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（Ｂ）に示す構造のものが挙げられる。【０３２６】
【化１５６】
2009008349.tif 000158
【０３２７】
（式中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）【０３２８】
（式（Ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）【０３２９】
【化１５７】
2009008349.tif 000159
【０３３０】
好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有し、窒素原子複数個の場合は隣接しない結合位に有する骨格を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（Ａ）と（Ｂ）もしくは（Ａ）と（Ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。【０３３１】
含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。【０３３２】
【化１５８】
2009008349.tif 000160
【０３３３】
（式（２）から（２４）中、Ｒは、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。）【０３３４】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。【０３３５】
【化１５９】
2009008349.tif 000161
【０３３６】
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していても良い炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ１は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１は置換基を有していても良い炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２は置換基を有していても良い炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）【０３３７】
ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。【０３３８】
【化１６０】
2009008349.tif 000162
【０３３９】
Ｌ１は、例えば、下記の群から選択される。【０３４０】
【化１６１】
2009008349.tif 000163
【０３４１】
Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。【０３４２】
【化１６２】
2009008349.tif 000164
【０３４３】
Ａｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。【０３４４】
【化１６３】
2009008349.tif 000165
【０３４５】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒ１において、Ｒ１〜Ｒ８は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体。【０３４６】
この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。【０３４７】
【化１６４】
2009008349.tif 000166
【０３４８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）【０３４９】
また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。【０３５０】
【化１６５】
2009008349.tif 000167
【０３５１】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。【０３５２】
【化１６６】
2009008349.tif 000168
【０３５３】
（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）【０３５４】
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。【０３５５】
電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。【０３５６】
本発明では、前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されていることが好ましい。
このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物の還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。【０３５７】
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｌｉ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、およびＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、ＲｂおよびＣｓからなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、ＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。【０３５８】
本発明の有機ＥＬ材料含有溶液は、前記ホストと、前記蛍光ドーパントと、前記燐光ドーパントと、を溶媒に溶解させたことを特徴とする。
このような有機ＥＬ材料含有溶液によれば、インクプリント法やノズルジェット法等の塗布法により、上述の混色発光層を簡易かつ低コストに成膜することができる。【０３５９】
有機ＥＬ材料含有溶液の溶媒としては、例えば、ビフェニル誘導体や環状ケトン等が挙げられる。【０３６０】
ビフェニル誘導体としては、例えば、アルキル置換ビフェニル等が挙げられ、その具体例としては、メチルビフェニル、エチルビフェニル、ジエチルビフェニル、イソプロピルビフェニル、ジイソプロピルビフェニル、ｎ-プロピルビフェニル、ｎ-ペンチルビフェニル、メトキシビフェニル等が挙げられる。
なお、アルキル置換ビフェニルのアルキル基の炭素数は、１〜５であることがより好ましい。この場合、適切な粘度と溶解性を両立させることができる。
例えば、エチルビフェニル、イソプロピルビフェニル等が、本発明の有機ＥＬ材料含有溶液の溶媒として好適に使用できる。【０３６１】
なお、溶媒組成は、１００％がビフェニル誘導体であってもよく、粘度調整液等を混合した混合溶液としてもよい。
混合溶液とする場合、２０％以上をビフェニル誘導体としてもよく、５０％以上をビフェニル誘導体としてもよく、７５％以上をビフェニル誘導体としてもよい。ビフェニル誘導体の粘度および溶解性の利点を活かす観点から、ビフェニル誘導体の割合が高い方が好ましい。【０３６２】
環状ケトンとしては、例えば、シクロペンタノン誘導体、シクロヘキサノン誘導体、シクロヘプタノン誘導体、シクロオクタノン誘導体等の環状アルキルケトン類が挙げられる。これらの環状ケトンは、単独で溶媒として用いてもよく、複数混合して用いてもよい。
特に、溶媒は、環状ケトンとしてシクロヘキサノン誘導体を含むことが好ましい。
好ましいシクロヘキサノン誘導体としては、2-アセチルシクロヘキサノン、2-メチルシクロヘキサノン、3-メチルシクロヘキサノン、4-メチルシクロヘキサノン、2-シクロヘキシルシクロヘキサノン、2-（1-シクロヘキセニル）シクロヘキサノン、2,5-ジメチルシクロヘキサノン、3,4-ジメチルシクロヘキサノン、3、5-ジメチルシクロヘキサノン、4-エチルシクロヘキサノン、プレゴン、メントン、4-ペンチルシクロヘキサノン、2-プロピルシクロヘキサノン、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノン、ツジョンである。
なかでも、シクロヘキサノンが好ましい。【０３６３】
さらに、環状ケトンとしては、含窒素環を含むものも好ましく、例えば、カプロラクタム、N-メチルカプロラクタム、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジン、2-ピロリドン、1-アセチル-2-ピロリドン、1-ブチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン、1,5-ジメチル-2-ピペリドン、が例として挙げられる。
そして、環状ケトン化合物は、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘプタノン（これらの誘導体を含む）の群から選択されることが好ましい。【０３６４】
発明者らは、種々の検討の結果、シクロヘキサノン誘導体が、他の溶媒より高濃度に低分子有機ＥＬ材料を溶解させ、しかも、溶解可能な化合物が狭い範囲に限定されず、多種多様な低分子有機ＥＬ材料を用いた有機ＥＬ材料含有溶液を調整できることを見出した。
そして、シクロヘキサノン誘導体を溶媒とすることで、従来の溶媒に対して溶解度が低いため使用することができなかった高性能の低分子有機ＥＬ材料を、十分な量含有した有機ＥＬ材料含有溶液を調製できることを見出した。
さらに、シクロヘキサノン誘導体は高沸点（１５６℃：シクロヘキサノン）であり、高粘度（２ｃＰ：シクロヘキサノン）であることからインクジェット法などの塗布プロセスに好適である。そして、シクロヘキサノン誘導体は、粘度調整液としてのアルコール系溶媒、特に、ジオール系溶媒とも良好に混合するので、粘度調整によって高粘度溶液にすることが可能であり、これは、溶解させるだけでは粘度が変化しない低分子有機ＥＬ材料の溶媒としても優れた利点である。
【図面の簡単な説明】
【０３６５】
【図１】本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【符号の説明】
【０３６６】
１      有機ＥＬ素子
２      基板
３      陽極
４      陰極
５      有機薄膜層
５１      混色発光層
５２      正孔注入・輸送層
５３      電子注入・輸送層
【発明を実施するための最良の形態】
【０３６７】
以下、本発明の好ましい実施形態について説明する。
［有機ＥＬ素子］
図１に、本実施形態の有機ＥＬ素子の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層５と、を有する。
有機薄膜層５は、ホストと、青色の蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、赤色の燐光発光を示す赤色燐光ドーパントと、緑色の燐光発光を示す緑色燐光ドーパントと、を含み、単層で白色発光を示す混色発光層５１を有する。
また、有機薄膜層５は、混色発光層５１と陽極３との間に正孔注入・輸送層５２等、混色発光層５１と陰極４との間に電子注入・輸送層５３等を備えていてもよい。【０３６８】
正孔注入・輸送層５２は、正孔注入層と正孔郵送層との別々に形成されてもよい。
正孔注入層と正孔輸送層との少なくともいずれか一方に用いる材料としては、以下のものを挙げることができる。【０３６９】
例えば、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同 ５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオ��ゴマー）等を挙げることができる。【０３７０】
正孔注入層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物、を用いることが好ましい。
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、ＮＰＤ、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。【０３７１】
正孔注入層及び正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入層及び正孔輸送層の材料としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば １０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒以上であるのが好ましい。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。【０３７２】
正孔注入層及び正孔輸送層に、例えば、下記式で表される芳香族アミン誘導体が使用できる。【０３７３】
【化１６７】
2009008349.tif 000169
【０３７４】
（式中、Ａｒ２１１〜Ａｒ２１３およびＡｒ２２１〜Ａｒ２２３はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のへテロアリーレン基であり、Ａｒ２０３〜Ａｒ２０８はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のへテロアリール基である。ａ〜ｃ及びｐ〜ｒはそれぞれ０〜３の整数である。Ａｒ２０３とＡｒ２０４、Ａｒ２０５とＡｒ２０６、Ａｒ２０７とＡｒ２０８はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。）【０３７５】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基の具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基が挙げられる。【０３７６】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリ−レン基の具体例としては、上記アリール基から１個の水素原子を除いて得られる基が挙げられる。【０３７７】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のへテロアリール基の具体例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、 ２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、 ７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、 ２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン− ２ −イル基、 １，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５一イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、 １，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基��２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、 ２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フエナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フエナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−t−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−t−ブチル１−インドリル基、 ４−t−ブチル１−インドリル基、２−t−ブチル３−インドリル基、４−t−ブチル３−インドリル基が挙げられる。 【０３７８】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のへテロアリーレン基の具体例としては、上記へテロアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基が挙げられる。【０３７９】
さらに、正孔注入層及び正孔輸送層は下記式で表される化合物を含んでいてもよい。【０３８０】
【化１６８】
2009008349.tif 000170
【０３８１】
（式中、Ａｒ２３１〜Ａｒ２３４はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のへテロアリール基である。Ｌは連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のへテロアリーレン基である。ｘは０〜５の整数である。）
Ａｒ２３２とＡｒ２３３は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。ここで置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基およびアリーレン基、及び置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基およびヘテロアリーレン基の具体例としては、前記と同様のものがあげられる。 【０３８２】
さらに、正孔注入層及び正孔輸送層の材料の具体例としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。【０３８３】
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。 【０３８４】
また２個の縮合芳香族環を分子内に有する化合物、例えばＮＰＤや、トリフェニルアミンユニットが ３つスターバースト型に連結された４，４'，４”−トリス（Ｎ−（ ３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を用いることが好ましい。【０３８５】
この他に下記式で表される含窒素複素環誘導体も用いることができる。【０３８６】
【化１６９】
2009008349.tif 000171
【０３８７】
式中、Ｒ２０１〜Ｒ２０６はそれぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基のいずれかを示す。Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０１とＲ２０６、Ｒ２０２とＲ２０３、又はＲ２０４とＲ２０５は縮合環を形成してもよい。【０３８８】
さらに、下記式の化合物も用いることができる。【０３８９】
【化１７０】
2009008349.tif 000172
【０３９０】
Ｒ２１１〜Ｒ２１６は置換基、好ましくはそれぞれシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。 【０３９１】
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。【０３９２】
下記式の化合物も正孔注入層として好適である。【０３９３】
【化１７１】
2009008349.tif 000173
【０３９４】
式中、Ｒ１〜Ｒ６は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、トリフルオロメチル基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。なお、Ｒ１〜Ｒ６は、シアノ基であることが好ましい。【０３９５】
正孔注入層は上述した化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。
正孔注入層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。
正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。【０３９６】
電子注入・輸送層５３に使用する材料としては、前述の化合物を使用することができる。【０３９７】
また、混色発光層５１の陽極３側に電子ブロック層を、混色発光層５１の陰極４側に正孔ブロック層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を混色発光層５１に閉じ込めて、混色発光層５１における励起子の生成確率を高めることができる。【０３９８】
なお、有機薄膜層５は、混色発光層５１とは別に、第２の発光層を備えたものであってもよい。
ここで、第２の発光層は、燐光ドーパントを含むものであってもよく、蛍光ドーパントを含むものであってもよい。
このとき、混色発光層５１に含まれる蛍光ドーパントの発光波長と第２の発光層からの発光波長とは、いずれが長波長であってもよい。
例えば、混色発光層５１に含まれる蛍光ドーパントの発光色が緑、第２の発光層からの発光色が青であってもよく、混色発光層５１に含まれる蛍光ドーパントの発光色が青、第２の発光層からの発光色が緑であってもよい。【０３９９】
また、１層の混色発光層５１から、３波長の発光を得る場合、青色の蛍光発光を示す蛍光ドーパントと、赤色の燐光発光を示す赤色燐光ドーパントと、緑色の蛍光発光を示す緑色蛍光ドーパントと、を含む構成としてもよい。【０４００】
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。【０４０１】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前述の化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。【０４０２】
有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
【実施例】
【０４０３】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
なお、下の表２には、各材料の物性値を記載したところ、これら物性値は次のように測定した。
三重項エネルギーギャップＥｇは、燐光発光スペクトルに基づいて規定した。
すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースライン（吸収ゼロ）との交点の波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とする。
なお、測定には市販の測定装置Ｆ−４５００（日立製）を用いた。【０４０４】
ここで、アフィニティ準位Ｅａ（電子親和力）とは、材料の分子に電子を一つ与えた時に放出または吸収されるエネルギーをいい、放出の場合は正、吸収の場合は負と定義する。
アフィニティ準位Ｅａは、イオン化ポテンシャルＩｐと光学エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）とにより次のように規定する。
Ａｆ＝Ｉｐ−Ｅｇ（Ｓ）
ここで、イオン化ポテンシャルＩｐは、各材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、例えば、紫外線光電子分光分析装置（ＡＣ−３、理研（株）計器）で測定した値である。
光学エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、例えば、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算して求めた。
なお、実施例で使用した、ＮＰＤのＥｇ（Ｓ）は３．０ｅＶであり、ＢＣｚＶＢｉのＥｇ（Ｓ）は２．８ｅＶである。【０４０５】
［実施例１］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間、超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして厚さ５５ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する。）を抵抗加熱蒸着により成膜した。このＮＰＤ膜は正孔注入・輸送層として機能する。
次に、ＮＰＤ膜上に、下記式（Ｈ１）であらわされる化合物を抵抗加熱蒸着により厚さ４０ｎｍで成膜した。同時に、蛍光ドーパントとしてＮＰＤを、赤色燐光ドーパントとして下記式（ＲＤ）で表される化合物を、化合物（Ｈ１）に対し質量比でそれぞれ２％、０．１％になるように蒸着した。この膜は、混色発光層として機能する。
次に、この混色発光層上に、下記式（ＨＢ）で表される化合物を、抵抗加熱蒸着により厚さ１０ｎｍになるように成膜した。この化合物（ＨＢ）の膜は正孔ブロック層として機能する。
この膜上に膜厚３０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）錯体を成膜した。これは、電子注入・輸送層として機能する。
この後、ＬｉＦを０．５ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させて金属陰極を形成し、有機ＥＬ発光素子を形成した。【０４０６】
【化１７２】
2009008349.tif 000174
【０４０７】
［実施例２］
混色発光層の形成時に、蛍光ドーパントおよび赤色燐光ドーパントに加え、緑色蛍光ドーパントとして、下記の化合物（ＧＤ）を、化合物（Ｈ１）に対し質量比で０．５％になるように蒸着した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４０８】
【化１７３】
2009008349.tif 000175
【０４０９】
［実施例３］
混色発光層と正孔ブロック層との間に、厚さ１０ｎｍの緑色燐光発光層を設けた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。緑色燐光発光層は、緑色燐光発光を示すＩｒ（ｐｐｙ）３を、ホストであるＣＢＰに対して５％になるように蒸着したものである。
［実施例４］
混色発光層と緑色燐光発光層との間に、厚さ５ｎｍのＢＡｌｑからなる中間層を設けた以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例５］
混色発光層と緑色燐光発光層との積層の順序を逆にし、陽極／正孔注入・輸送層／緑色燐光発光層／混色発光層／正孔ブロック層／電子注入層／陰極の順に積層する構成とした以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例６］
緑色燐光発光層と混色発光層との間に、ＣＢＰからなる中間層を設けた以外は、実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例７］
化合物（Ｈ１）の代わりにＣＢＰをホストとし、化合物（ＧＤ）の代わりにＩｒ（ｐｐｙ）３を緑色燐光ドーパントとした以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例８］
ＣＢＰの代わりに下記の化合物（Ｈ２）をホストとした以外は、実施例７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４１０】
【化１７４】
2009008349.tif 000176
【０４１１】
［実施例９］
化合物（Ｈ１）の代わりにＣＢＰをホストとした以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例１０］
化合物（Ｈ１）の代わりに下記の化合物（Ｈ３）をホストとした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４１２】
【化１７５】
2009008349.tif 000177
【０４１３】
［実施例１１］
化合物（Ｈ１）の代わりに化合物（Ｈ２）をホストとした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例１２］
ＮＰＤの代わりに下記の化合物（ＢＤ）を蛍光ドーパントとした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４１４】
【化１７６】
2009008349.tif 000178
【０４１５】
［実施例１３］
ＮＰＤの代わりにＢＣｚＶＢｉを蛍光ドーパントとした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例１４］
Ａｌｑの代わりに下記の化合物（Ｅ）を電子注入・輸送材料として用いた以外は、実施例７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４１６】
【化１７７】
2009008349.tif 000179
【０４１７】
［実施例１５］
化合物（Ｈ１）の代わりにＣＢＰをホストとし、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに化合物（ＧＤ）を緑色蛍光ドーパントとした以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例１６］
ＮＰＤの代わりに化合物（ＢＤ）を蛍光ドーパントとした以外は、実施例７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例１７］
ＮＰＤの代わりに下記の化合物（ＢＤ２）を蛍光ドーパントとした以外は、実施例７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４１８】
【化１７８】
2009008349.tif 000180
【０４１９】
［実施例１８］
ＮＰＤの代わりに下記の化合物（ＢＤ３）を蛍光ドーパントとした以外は、実施例７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４２０】
【化１７９】
2009008349.tif 000181
【０４２１】
［実施例１９］
ＮＰＤの代わりに下記の化合物（ＢＤ４）を蛍光ドーパントとした以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４２２】
【化１８０】
2009008349.tif 000182
【０４２３】
［実施例２０］
ＮＰＤの代わりに化合物（ＢＤ３）を蛍光ドーパントとした以外は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例２１］
ＮＰＤの代わりに化合物（Ｈ１）を蛍光ドーパントとした以外は、実施例７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４２４】
［実施例２２］
実施例１と同様に、透明電極の上にＮＰＤ膜を成膜して正孔注入・輸送層を形成した。
そして、ＮＰＤ膜上には混色発光層として下記式（Ａ１）で表される化合物を抵抗加熱蒸着により厚さ４０ｎｍで成膜した。同時に、蛍光ドーパントとして上記した化合物（ＢＤ４）を、緑色燐光ドーパントとして下記式で表されるＩｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３を、赤色燐光ドーパントとして上記式（ＲＤ）を、化合物（Ａ１）に対し質量比でそれぞれ７．５％、１％、０．１％になるように蒸着した。
混色発光層の上には、電子注入層として上記化合物（Ｅ）を成膜し、ＬｉＦを０．５ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させて金属陰極を形成し、有機ＥＬ発光素子を形成した。
【化１８１】
2009008349.tif 000183
【０４２５】
［実施例２３］
実施例２５において、混色発光層として下記式（Ａ２）で表される化合物を抵抗加熱蒸着により厚さ４０ｎｍで成膜した。同時に、蛍光ドーパントとして上記化合物（ＢＤ）を、緑色燐光ドーパントとして下記式で表されるＩｒ（ｐｐｙ）３を、赤色燐光ドーパントとして上記式（ＲＤ）を、化合物（Ａ２）に対し質量比でそれぞれ２％、１％、０．１％になるように蒸着した。
それ以外は、実施例２２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化１８２】
2009008349.tif 000184
【０４２６】
［実施例２４］
実施例２５において、混色発光層として下記式（Ａ３）で表される化合物を抵抗加熱蒸着により厚さ４０ｎｍで成膜した。同時に、蛍光ドーパントとして上記化合物（Ｈ１）を、緑色燐光ドーパントとして下記式で表されるＩｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３を、赤色燐光ドーパントとして上記式（ＲＤ）を、化合物（Ａ２）に対し質量比でそれぞれ２％、２％、１％になるように蒸着した。
それ以外は、実施例２２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化１８３】
2009008349.tif 000185
【０４２７】
［比較例１］
ＣＢＤＰをホストとし、赤色燐光ドーパントである化合物（ＲＤ）と青色燐光ドーパントであるＦｉｒｐｉｃとを、ＣＢＤＰに対してそれぞれ５％、０．１％となるように蒸着して混色発光層を形成した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例２］
化合物（ＢＤ４）をホストとし、青色蛍光ドーパントであるＴＢＰ（2,5,8,11-tetrakis(1,1-dimethylethyl)perylene）と赤色蛍光ドーパントであるｒｕｂｒｅｎｅとを、化合物（Ｈ４）に対してそれぞれ５％、０．１％となるように蒸着して混色発光層を形成した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を構成した。【０４２８】
［有機ＥＬ素子の評価］
以上のように作製した有機ＥＬ素子を、１ｍＡ／ｃｍ２の直流電流により発光させ、発光色度と、輝度（Ｌ）と、電圧と、を測定した。これを基に、外部量子効率（ＥＱＥ、％）を求めた。また、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で直流の連続通電試験を行って各有機ＥＬ素子の半減寿命を測定した。
その結果を下記の表１に、また、各材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）、アフィニティ準位（Ｅａ）、一重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｓ））、三重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｔ））を下記の表２に示す。【０４２９】
【表１】
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【０４３０】
【表２】
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【０４３１】
表１から明らかなように、本発明のホスト材料を用いて構成した実施例１〜２４の有機ＥＬ素子では、良好な混合色の発光が得られるとともに、寿命が長く効率が高い。
これに対し、従来のように複数の蛍光ドーパントまたは複数の燐光ドーパントを含有する混色発光層を採用した比較例１および比較例２では、発光が赤みを帯びて良好な混合色が得られず、寿命も短い。【０４３２】
三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）の大きいＣＢＰをホストとすることは、燐光ドーパントへの三重項エネルギー移動を確保し燐光発光を得るためには好ましい。
しかし、ＣＢＰは一重項エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）が大きく、蛍光ドーパントとのＥｇ（Ｓ）の差が開くことで有機ＥＬ素子の寿命が低下する。
一方、化合物（ＢＤ２）は、Ｅｇ（Ｔ）が狭いため燐光発光用のホストとすることはできないが、蛍光発光のためには適度なＥｇ（Ｓ）を有する。
そこで、実施例２２〜２４では、ホストであるＣＢＰに２％の化合物（ＢＤ２）を添加した。これにより、燐光ドーパントへの三重項エネルギー移動と、蛍光ドーパントへの一重項エネルギー移動の双方を確保し、有機ＥＬ素子の長寿命化が可能であることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０４３３】
本発明は、有機ＥＬ素子として利用できる。また、有機ＥＬ素子の発光層を形成するための有機ＥＬ材料含有溶液として利用できる。
【図１】
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【国際調査報告】
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