(57)【要約】  トリナフチルモノアミン又はその誘導体、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記トリナフチルモノアミン又はその誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに、有機エレクトロルミネッセンス材料として前記トリナフチルモノアミン又はその誘導体と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のいずれかで表わされるトリナフチルモノアミン又はその誘導体。
【化１】
2008156088.tif 000040
［式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）中、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の複素環基、又は
下記構造（Ａ）で表される置換基を表す。
【化２】
2008156088.tif 000041
（構造（Ａ）中、Ｘ1〜Ｘ3は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の複素環基を表わす。）
ａ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、０〜７の整数である。
ａが２以上の場合、複数のＲ1は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ1同士で連結して不飽和の環を形成してもよい。
ｂが２以上の場合、複数のＲ2は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ2同士で連結して不飽和の環を形成してもよい。
ｃが２以上の場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ3同士で連結して不飽和の環を形成してもよい。］
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）が、下記一般式（Ｉ’）で表される請求項１に記載のトリナフチルモノアミン又はその誘導体。
【化３】
2008156088.tif 000042
（但し、ａ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、１〜７の整数である。）
【請求項３】
前記一般式（ＩＩ）が、下記一般式（ＩＩ’）で表される請求項１に記載のトリナフチルモノアミン又はその誘導体。
【化４】
2008156088.tif 000043
（但し、ａ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、１〜７の整数である。）
【請求項４】
前記一般式（ＩＩＩ）が、下記一般式（ＩＩＩ’）で表される請求項１に記載のトリナフチルモノアミン又はその誘導体。
【化５】
2008156088.tif 000044
（但し、ａ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、１〜７の整数である。）
【請求項５】
前記一般式（Ｉ’）が、下記一般式（Ｉ’’）で表される請求項２に記載のトリナフチルモノアミン又はその誘導体。
【化６】
2008156088.tif 000045
【請求項６】
前記一般式（ＩＩ’）が、下記一般式（ＩＩ’’）で表される請求項３に記載のトリナフチルモノアミン又はその誘導体。
【化７】
2008156088.tif 000046
【請求項７】
前記一般式（ＩＩＩ’）が、下記一般式（ＩＩＩ’’）で表される請求項４に記載のトリナフチルモノアミン又はその誘導体。
【化８】
2008156088.tif 000047
【請求項８】
有機エレクトロルミネッセンス素子用のドーピング材料である請求項１〜７のいずれかに記載のトリナフチルモノアミン又はその誘導体。
【請求項９】
陰極と陽極との間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１〜７のいずれかに記載のトリナフチルモノアミン又はその誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
陰極と陽極との間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層に請求項１〜７のいずれかに記載のトリナフチルモノアミン又はその誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記発光層が、前記トリナフチルモノアミン又はその誘導体と、アントラセン中心骨格を有する下記一般式（２ａ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2008156088.tif 000048
［式（２ａ）中、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基である。
前記芳香族環は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
前記置換基は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数６〜５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数６〜５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。
前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。
Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数６〜５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数６〜５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。］
【請求項１２】
前記一般式（２ａ）において、Ａｒ11とＡｒ12とが異なる基である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記発光層が、前記トリナフチルモノアミン又はその誘導体と、ピレン中心骨格を有する下記一般式（２ｂ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2008156088.tif 000049
［式（２ｂ）中、Ａｒ13及びＡｒ14は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフタレニレン基、
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、及び、
置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ1又はＡｒ13はピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ2又はＡｒ14はピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。］
【請求項１４】
前記発光層が、前記トリナフチルモノアミン又はその誘導体と、トリフェニルアミン骨格を有する下記一般式（２ｃ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
2008156088.tif 000050
［式（２ｃ）中、Ａｒ15、Ａｒ16及びＡｒ17は、それぞれ独立に、
アントラセン構造を有する基、
フェナントレン構造を有する基、及び、
ピレン構造を有する基から選ばれる。
Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。］
【請求項１５】
前記発光層が、前記トリナフチルモノアミン又はその誘導体と、下記一般式（２ｄ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１２】
2008156088.tif 000051
［式（２ｄ）中、Ａｒ18、Ａｒ19及びＡｒ20は、それぞれ独立に、核炭素数６〜５０のアリール基を表す。
前記アリール基は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ18、Ａｒ19、Ａｒ20及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは核炭素数１０〜２０の縮合環アリール構造又は核炭素数６〜２０の縮合環ヘテロアリール構造を有する。
Ａｒは芳香族環又は複素芳香環から誘導される３価の基を表す。］
【請求項１６】
有機エレクトロルミネッセンス材料として請求項１〜７のいずれかに記載のトリナフチルモノアミン又はその誘導体と溶媒とを含有する有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
【請求項１７】
有機エレクトロルミネッセンス材料と溶媒とを含有する有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液であって、
前記有機エレクトロルミネッセンス材料は、ホスト材料とドーパント材料とを含み、
前記ドーパント材料が、請求項１〜７のいずれかに記載のトリナフチルモノアミン又はその誘導体であり、
前記ホスト材料が、請求項１１に記載の一般式（２ａ）で表される化合物、請求項１３に記載の一般式（２ｂ）で表される化合物、請求項１４に記載の一般式（２ｃ）で表される化合物、及び請求項１５に記載の一般式（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種である請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリナフチルモノアミン又はその誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液に関し、特に、寿命が長く、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現するトリナフチルモノアミン又はその誘導体、並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命が要求されている。例えば、単一のモノアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている（特許文献１）。しかしながら、この技術においては、例えば電流密度１６５ｍＡ／ｃｍ2において、１６５０ｃｄ／ｍ2の輝度しか得られておらず、効率は１ｃｄ／Ａであって極めて低く、実用的ではない。また、単一のビスアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている（特許文献２）。しかしながら、この技術においても、効率は１〜３ｃｄ／Ａ程度で低く、実用化のための改良が求められていた。一方、有機発光材料として、ジスチリル化合物を用い、これにスチリルアミンなどを添加したものを用いた長寿命の有機ＥＬ素子が提案されている（特許文献３）。しかしながら、この素子は、寿命が十分ではなく、さらなる改良が求められていた。
また、モノもしくはビスアントラセン化合物とジスチリル化合物を有機発光媒体層として用いた技術が開示されている（特許文献４）。しかしながら、これらの技術においては、スチリル化合物の共役構造により発光スペクトルが長波長化して色純度を悪化させていた。さらに、特許文献５には、ジアミノクリセン誘導体を用いた青色発光素子が開示されている。
しかしながら、この素子は、発光効率に優れるものの、寿命が十分でなく、さらなる改良が求められていた。
また、特許文献６にはテトラアリールエテン誘導体を用いた有機ＥＬ素子が開示されている。しかしながら、テトラアリールエテン誘導体を発光層に使用した場合、発光色は青緑化してしまい、色純度の高い青色発光を得ることができない。
さらに、特許文献７には、２，６位にアミノ基を有するナフタレン、特許文献８には、１，５位にアミノ基を有するナフタレンを用いた有機ＥＬ素子が開示されている。しかしながら、この素子は、青色純度、寿命が十分でなく、さらなる改良が求められていた。【０００３】
【特許文献１】特開平１１−３７８２号公報
【特許文献２】特開平８−１２６００号公報
【特許文献３】国際公開ＷＯ９４／００６１５７号公報
【特許文献４】特開２００１−２８４０５０号公報
【特許文献５】国際公開ＷＯ０４／０４４０８８号公報
【特許文献６】特開平１１−２６０５５１号公報
【特許文献７】国際公開ＷＯ０６／００１２２３号公報
【特許文献８】特開２００６−３０６７４５公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命が長く、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機ＥＬ素子及びそれを実現するトリナフチルモノアミン又はその誘導体、並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記の好ましい性質を有するトリナフチルモノアミン又はその誘導体及びそれを用いた有機ＥＬ素子を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される特定構造のトリナフチルモノアミン又はその誘導体を利用することによりその目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。【０００６】
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のいずれかで表わされるトリナフチルモノアミン又はその誘導体を提供するものである。
【化１】
2008156088.tif 000002
【０００７】
［式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）中、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の複素環基、又は
下記構造（Ａ）で表される置換基を表す。
【化２】
2008156088.tif 000003
（構造（Ａ）中、Ｘ1〜Ｘ3は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の複素環基を表わす。）
ａ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、０〜７の整数である。
ａが２以上の場合、複数のＲ1は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ1同士で連結して不飽和の環を形成してもよい。
ｂが２以上の場合、複数のＲ2は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ2同士で連結して不飽和の環を形成してもよい。
ｃが２以上の場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ3同士で連結して不飽和の環を形成してもよい。］【０００８】
また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記トリナフチルモノアミン又はその誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
さらに、本発明は、有機ＥＬ材料として前記トリナフチルモノアミン又はその誘導体と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を提供するものである。【０００９】
本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、低い印加電圧で実用上十分な発光輝度が得られ、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】合成例１において得られたＤ−１２の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２】合成例２において得られたＤ−１０の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体は、下記一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のいずれかで表わされる。
【化３】
2008156088.tif 000004
【００１２】
一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）において、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基、置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の複素環基、又は下記構造（Ａ）で表される置換基を表す。
【化４】
2008156088.tif 000005
（構造（Ａ）中、Ｘ1〜Ｘ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の複素環基を表わす。）【００１３】
Ｒ1〜Ｒ3およびＸ1〜Ｘ3の炭素数１〜５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等が挙げられる。【００１４】
Ｒ1〜Ｒ3およびＸ1〜Ｘ3の炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチル基、５−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、クリセニル基等が挙げられる。【００１５】
Ｒ1〜Ｒ3の炭素数７〜５０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００１６】
Ｒ1〜Ｒ3およびＸ1〜Ｘ3の炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、トリシクロヘプチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、アダマンチル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ3の炭素数１〜５０のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、各種ペンチルオキシ基、各種ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ3の炭素数８〜５０のアリールアルケニル基におけるアルケニル基は、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ3の炭素数６〜５０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ3の炭素数６〜５０のアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ナフチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ3の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等が挙げられる。【００１７】
Ｒ1〜Ｒ3の炭素数１〜２０のシリル基としてはシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ3およびＸ1〜Ｘ3の炭素数５〜５０の複素環基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピペリジン等の残基が挙げられる。【００１８】
一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）における各基の置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基等が挙げられる。【００１９】
一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）において、ａ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、０〜７の整数であり、ａが１〜３、ｂが１〜３、ｃが１〜３の場合が好ましく、ａが１〜２、ｂが１〜２、ｃが１〜２の場合がさらに好ましい。【００２０】
一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）において、ａが２以上の場合、複数のＲ1は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ1同士で連結して不飽和の環を形成してもよい。なお、ｂおよびｃが２以上場合も、上記と同様である。【００２１】
隣接するＲ1同士、Ｒ2同士、およびＲ3同士が結合し形成する環としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の炭素数４〜１２のシクロアルカン；シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数４〜１２のシクロアルケン；シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数６〜１２のシクロアルカジエン；インデン、フェナレン、フルオレン等の炭素数９〜３０の多環式炭化水素；が挙げられる。【００２２】
前記一般式（Ｉ）は、下記一般式（Ｉ’）で表されるトリナフチルモノアミン誘導体であることが好ましく、下記一般式（Ｉ’’）で表されるトリナフチルモノアミン誘導体であることが好ましい。
【化５】
2008156088.tif 000006
（但し、ａ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、１〜７の整数である。）【００２３】
【化６】
2008156088.tif 000007
【００２４】
前記一般式（ＩＩ）は、下記一般式（ＩＩ’）で表されるトリナフチルモノアミン誘導体であることが好ましく、下記一般式（ＩＩ’’）で表されるトリナフチルモノアミン誘導体であることがより好ましい。
【化７】
2008156088.tif 000008
（但し、ａ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、１〜７の整数である。）【００２５】
【化８】
2008156088.tif 000009
【００２６】
前記一般式（ＩＩＩ）は、下記一般式（ＩＩＩ’）で表されるトリナフチルモノアミン誘導体であることが好ましく、下記一般式（ＩＩＩ’’）で表されるトリナフチルモノアミン誘導体であることがより好ましい。
【化９】
2008156088.tif 000010
（但し、ａ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、１〜７の整数である。）【００２７】
【化１０】
2008156088.tif 000011
【００２８】
一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表されるトリナフチルモノアミン誘導体としては、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一であることが好ましい。また、既述の構造（Ａ）のうち、Ｘ1、Ｘ2が水素原子で、Ｘ3がフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基のいずれかであることが好ましい。【００２９】
本発明に係る一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表されるトリナフチルモノアミン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。なお、Ｍｅはメチル基を表わす。【００３０】
【化１１】
2008156088.tif 000012
【００３１】
【化１２】
2008156088.tif 000013
【００３２】
次に、本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体の製造方法について説明する。
本発明の一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表されるトリナフチルモノアミン又はその誘導体の製造方法は、特に限定されず公知の方法で製造すればよく、例えば、ジナフチルアミン誘導体と芳香族臭素化化合物に対し、「テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）  ４０（１９８４）  １４３５〜１４５６」に記載される銅触媒を用いたカップリング反応、乃至は「ジャーナル  オブ  アメリカン  ケミカル  ソサイアティ  １２３（２００１）  ７７２７〜７７２９」に記載されるパラジウム触媒を用いたカップリング反応で製造することができる。【００３３】
本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として用いると好ましく、有機ＥＬ素子用発光材料、特にドーピング材料として用いるとさらに好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極に少なくとも発光層を含む１層又は複数層からなる有機化合物層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機化合物層の少なくとも１層が、本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体を少なくとも１種含むものである。
本発明の有機ＥＬ素子においては、前記発光層が前記トリナフチルモノアミン又はその誘導体を少なくとも１種含むと好ましく、前記発光層中に本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体が０．０１〜２０重量％含有されていると好ましく、０．５〜２０重量％含有されているとさらに好ましく、１〜２０重量％含有されていると特に好ましく、５〜２０重量％含有されていると最も好ましい。
また、本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体を有機ＥＬ素子の発光材料として用いる場合、前記発光層が前記トリナフチルモノアミン又はその誘導体を少なくとも１種と下記一般式（２ａ）〜（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含むと好ましく、下記一般式（２ａ）〜（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種がホスト材料であると好ましい。【００３４】
以下、一般式（２ａ）〜（２ｄ）について説明する。
一般式（２ａ）
【化１３】
2008156088.tif 000014
【００３５】
［式（２ａ）中、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基である。
前記芳香族環は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
前記芳香環の置換基は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５）、置換もしくは無置換の核原子数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルコキシ部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれ、Ｒ11〜Ｒ18の具体例として以下に記載する基から選択される。
前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。
Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数４〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５）、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基（アルコキシ部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。］
一般式（２ａ）において、前記Ａｒ11とＡ12とが異なる基であると好ましい。
一般式（２ａ）において、Ａｒ11とＡ12の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の核原子数１０〜３０の縮合環基を有する置換基であると好ましい。
前記置換もしくは無置換の核原子数１０〜３０の縮合環基が置換もしくは無置換のナフタレン環であると好ましい。【００３６】
一般式（２ａ）におけるＡｒ11及びＡ12の置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基などが挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜１４の芳香族環から誘導される基であり、特に１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基である。【００３７】
一般式（２ａ）におけるＲ11〜Ｒ18の置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基などが挙げられる。【００３８】
一般式（２ａ）におけるＲ11〜Ｒ18の置換もしくは無置換の核炭素数４〜５０のヘテロアリール基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナン��ロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基などが挙げられる。【００３９】
一般式（２ａ）におけるＲ11〜Ｒ18及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基などが挙げられる。【００４０】
一般式（２ａ）におけるＲ11〜Ｒ18及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基などが挙げられる。
一般式（２ａ）におけるＲ11〜Ｒ18及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、前記Ｒ11〜Ｒ18及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基と同様の例が挙げられる。【００４１】
一般式（２ａ）におけるＲ11〜Ｒ18及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５０）としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基などが挙げられる。【００４２】
一般式（２ａ）におけるＲ11〜Ｒ18及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の核原子数６〜５０のアリールオキシ基及びアリールチオ基は、それぞれ−ＯＹ’及び−ＳＹ”と表され、Ｙ’及びＹ”としては、前記Ｒ1〜Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の核原子数６〜５０のアリール基と同様の例が挙げられる。
一般式（２ａ）におけるＲ11〜Ｒ18及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）は−ＣＯＯＺと表され、Ｚとしては、前記Ｒ11〜Ｒ18及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基と同様の例が挙げられる。【００４３】
一般式（２ａ）におけるＲ11〜Ｒ18及び前記芳香族環の置換基のシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
一般式（２ａ）におけるＲ11〜Ｒ18及び前記芳香族環の置換基のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
前記Ｒ11〜Ｒ18及び前記Ａｒ11〜Ａｒ12の芳香族環は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基などが挙げられる。【００４４】
一般式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体は下記一般式（２ａ’）に示す構造を有する化合物であると好ましい。
【化１４】
2008156088.tif 000015
【００４５】
（式（２ａ’）中、Ａｒ11及びＡｒ12、Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ独立に、一般式（２ａ）と同じであり、同様の具体例が挙げられる。
ただし、一般式（２ａ’）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）【００４６】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、特開２００４−３５６０３３号公報［００４３］〜［００６３］に示されている分子中にアントラセン骨格を２個有するものや、国際公開第２００５／０６１６５６号パンフレットの２７〜２８ページに示されているアントラセン骨格を１個有する化合物など公知の各種アントラセン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。
【化１５】
2008156088.tif 000016
【化１６】
2008156088.tif 000017
【化１７】
2008156088.tif 000018
【化１８】
2008156088.tif 000019
【化１９】
2008156088.tif 000020
【化２０】
2008156088.tif 000021
【化２１】
2008156088.tif 000022
【化２２】
2008156088.tif 000023
【化２３】
2008156088.tif 000024
【化２４】
2008156088.tif 000025
【００４７】
一般式（２ｂ）
【化２５】
2008156088.tif 000026
【００４８】
［式（２ｂ）中、Ａｒ13及びＡｒ14は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、及び、置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ1又はＡｒ13はピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ2又はＡｒ14はピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。］【００４９】
一般式（２ｂ）におけるＡｒ13及びＡｒ14の核炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−１−イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。好ましくは、核炭素数６〜１６の芳香族環基であり、特にフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−１−イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基である。【００５０】
また、前記アリール基は、さらに置換基で置換されていても良く、置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基など）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基など）、核原子数６〜４０のアリール基、核原子数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数６〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子などが挙げられる。【００５１】
一般式（２ｂ）におけるＬ1及びＬ2は、好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基及び置換もしくは無置換のフルオレニレン基から選ばれる。
また、この置換基としては、前記芳香族基で挙げたものと同様のものが挙げられる。
一般式（２ｂ）におけるｍは、好ましくは０〜１の整数である。一般式（２ｂ）におけるｎは、好ましくは１〜２の整数である。一般式（２ｂ）におけるｓは、好ましくは０〜１の整数である。
一般式（２ｂ）におけるｔは、好ましくは０〜２の整数である。【００５２】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｂ）で表されるピレン誘導体の具体例としては、国際公開第２００５／１１５９５０号パンフレット［００２０］〜［００２３］に示されている非対称ピレン誘導体を挙げることができる。この他に対称ピレン誘導体も本発明の有機ＥＬ素子用材料として利用できる。代表的な具体例を下記に示す。【００５３】
【化２６】
2008156088.tif 000027
【化２７】
2008156088.tif 000028
【化２８】
2008156088.tif 000029
【化２９】
2008156088.tif 000030
【００５４】
一般式（２ｃ）
【化３０】
2008156088.tif 000031
【００５５】
［式（２ｃ）中、Ａｒ15、Ａｒ16及びＡｒ17は、それぞれ独立に、アントラセン構造を有する基、フェナントレン構造を有する基、及び、ピレン構造を有する基から選ばれる。
Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。］【００５６】
一般式（２ｃ）におけるＡｒ15、Ａｒ16及びＡｒ17は、好ましくは置換もしくは無置換のアントリルフェニル基、アントリル基、フェナントレニル基、ペリレニル基及びピレニル基から選ばれ、より好ましくはアルキル置換もしくは無置換のアントリルフェニル基、フェナントリル基及びピレニル基から選ばれ、特に好ましくはピレニル基及びフェナントリル基から選ばれる。【００５７】
一般式（２ｃ）におけるＲ19、Ｒ20及びＲ21としては、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
一般式（２ｃ）における置換基Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は、好ましくはアルキル基及びアリール基から選ばれる。【００５８】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｃ）で表されるアミン誘導体の具体例としては、特開２００２−３２４６７８号公報［００７９］〜［００８３］に示されているアミン誘導体などの公知の各種アミン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。
【化３１】
2008156088.tif 000032
【化３２】
2008156088.tif 000033
【００５９】
一般式（２ｄ）
【化３３】
2008156088.tif 000034
【００６０】
［式（２ｄ）中、Ａｒ18、Ａｒ19及びＡｒ20は、それぞれ独立に、核炭素数６〜５０のアリール基を表す。
前記アリール基は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ18、Ａｒ19、Ａｒ20及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは核炭素数１０〜２０の縮合環アリール構造又は核炭素数６〜２０の縮合環ヘテロアリール構造を有する。
Ａｒは芳香族環又は複素芳香環から誘導される３価の基を表す。］【００６１】
一般式（２ｄ）のＡｒ18、Ａｒ19及びＡｒ20の核炭素数６〜５０のアリール基は、好ましくは核炭素数が６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１６である。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ルブレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントレニル基、ジフェニルアントリル基などが挙げられ、これらのアリール基はさらに置換基を有していても良い。【００６２】
アリール基上の置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。【００６３】
一般式（２ｄ）におけるＡｒ18、Ａｒ19、Ａｒ20及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核炭素数１０〜２０の縮合環アリール構造としては、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造などが挙げられ、好ましくはナフタレン構造、アントラセン構造、ピレン構造、フェナントレン構造であり、より好ましくはフェナントレン構造、４環以上のアリール構造であり、特に好ましくはピレン構造である。
一般式（２ｄ）におけるＡｒ18、Ａｒ19、Ａｒ20及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核炭素数６〜２０の縮合環ヘテロアリール構造としては、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造などが挙げられ、好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。【００６４】
一般式（２ｄ）におけるＡｒの芳香環から誘導される３価の基は、好ましくは炭素数６〜３０であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは炭素数６〜１６である。具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラン、フェナントレン、ピレン、トリフェニレンから誘導される３価の基などが挙げられる。
一般式（２ｄ）におけるＡｒの複素芳香環から誘導される３価の基は、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる原子を含み、より好ましくは窒素原子を含む。また、好ましくは炭素数２〜３０であり、より好ましくは炭素数３〜２０であり、さらに好ましくは炭素数３〜１６である。具体的には、ピリジン、ピラジン、チオピラン、キノリン、キノキサリン、トリアジンから誘導される３価の基などが挙げられる。
これらの芳香環又は複素芳香環から誘導される３価の基はＡｒ18、Ａｒ19及びＡｒ20以外の置換基を有していても良い。置換基としては、置換基Ａｒ18のアリール基上の置換基で示した基などが挙げられる。Ａｒは、好ましくはベンゼントリイル、ナフタレントリイル、アントラセントリイル、ピレントリイル、トリフェニレンから誘導される３価の基であり、より好ましくはベンゼントリイルであり、さらに好ましくは無置換（Ａｒ18、Ａｒ19及びＡｒ20以外の置換基を持たない）ベンゼントリイル、アルキル置換ベンゼントリイルである。【００６５】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｄ）で表されるベンゼン誘導体の具体例としては、特開２００２−３２４６７８号公報［００７９］〜［００８３］に示されているベンゼン誘導体などの公知の各種ベンゼン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。【００６６】
【化３４】
2008156088.tif 000035
【化３５】
2008156088.tif 000036
【化３６】
2008156088.tif 000037
【００６７】
本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
前記複数層には、必要に応じて、本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。【００６８】
本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式（２ａ）〜（２ｄ）以外のホスト材料又はドーピング材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン等の縮合多量芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス−（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノリナート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【００６９】
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定される
ものではない。【００７０】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、Ｎ
ｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び／又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。【００７１】
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもできる。【００７２】
本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素五員環誘導体である。
前記金属錯体化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【００７３】
前記含窒素五員誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４’−ビフェニル）１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４’−ビフェニル）−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアジアゾリル）］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４’−ビフェニル）−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル）］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【００７４】
本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表されるトリナフチルモノアミン又はその誘導体から選ばれる少なくとも一種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料及び電子注入材料の少なくとも一種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。【００７５】
本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。【００７６】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。【００７７】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機ＥＬ材料として本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができる。
また、前記有機ＥＬ材料が、ホスト材料とドーパント材料とを含み、前記ドーパント材料が、本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体であり、前記ホスト材料が、一般式（２ａ）、一般式（２ｂ）、一般式（２ｃ）及び一般式（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種であると好ましい。
また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。
使用可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。【００７８】
本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の材料は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
【実施例】
【００７９】
合成例１（Ｄ−１２の合成）
（１）２−ブロモ−６−スチリルナフタレンの合成
アルゴン気流下冷却管付き５００ｍＬ三口フラスコ中に、２−ブロモ−ナフトアルデヒド２３．５ｇ（１００ｍｍｏｌ），ベンジルジエトキシホスホン酸エステル７．７ｇ（１００ｍｍｏｌ），ｔ−ブトキシカリウム１３．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ），乾燥テトラヒドロフラン２００ｍＬを加え、室温にて１晩攪拌した。反応終了後、反応液に水２００ｍＬを加え、結晶をろ別した。得られた粗生成物を水、メタノールで洗浄後、目的とする化合物（２−ブロモ−６−スチリルナフタレン）１７．９ｇ（白色結晶）を得た（収率５８％）。【００８０】
（２）ビス（２−スチリルナフタレン）アミン
アルゴン気流下冷却管付き１Ｌ三口フラスコ中に、２−ブロモ−６−スチリルナフタレン１５．４ｇ（５０ｍｍｏｌ），アセトアミド１．７ｇ（３０ｍｍｏｌ），沃化銅０．４８ｇ（２．５ｍｍｏｌ），炭酸カリウム１３．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、乾燥キシレン５００ｍＬを加え、３日間加熱還流した。反応終了後、反応液に水５００ｍＬを加え、結晶をろ別した。得られた粗生成物を酢酸エチルで再結晶し、アミド体１７．９ｇを得た。
続いて、冷却管付き１Ｌナスフラスコに、アミド体１７．９ｇ、水酸化カリウム３．４ｇ（６０ｍｍｏｌ）、水１０ｍＬ、エタノール２００ｍＬ、キシレン２００ｍＬを加え、８時間加熱還流した。反応終了後、結晶をろ別し、水、メタノールで洗浄した。得られた粗生成物をトルエンで再結晶し、目的とする化合物（ビス（２−スチリルナフタレン）アミン）８．３ｇを得た（収率３５％）。【００８１】
（３）化合物（Ｄ−１２）の合成
アルゴン気流下冷却管付き３００ｍＬ三口フラスコ中に、２−ブロモ−６−スチリルナフタレン３．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（２−スチリルナフタレン）アミン４．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０３ｇ（１．５ｍｏｌ％）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．０６ｇ（３ｍｏｌ％）、ｔ−ブトキシナトリウム１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、乾燥トルエン１００ｍＬを加えた後、１００℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン５０ｍＬ、メタノール１００ｍＬにて洗浄し、淡黄色粉末４．２ｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲ測定、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソプーションマススペクトル）の測定により、化合物（Ｄ−１２）と同定した（収率６０％）。図１に１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［最大吸収波長  ４０３ｎｍ，最大蛍光波長  ４５７ｎｍ  （トルエン溶液）］【００８２】
合成例２（Ｄ−１０の合成）
アルゴン気流下冷却管付き３００ｍＬ三口フラスコ中に、２−（（Ｅ）−２−（２−ブロモナフタレン）ビニル）ナフタレン３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（２−スチリルナフタレン）アミン４．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０３ｇ（１．５ｍｏｌ％）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．０６ｇ（３ｍｏｌ％）、ｔ−ブトキシナトリウム１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、乾燥トルエン１００ｍＬを加えた後、１００℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン５０ｍＬ、メタノール１００ｍＬにて洗浄し、淡黄色粉末３．８ｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲ測定、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソプーションマススペクトル）の測定により、化合物（Ｄ−１０）と同定した（収率５０％）。図２に１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［最大吸収波長  ４０５ｎｍ，最大蛍光波長  ４５９、４８２ｎｍ  （トルエン溶液）］【００８３】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。この透明電極は、陽極として働く。【００８４】
続いて、このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄したのち、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
まず、正孔注入層として、Ｎ’，Ｎ’’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ’’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミンを６０ｎｍの厚さに蒸着したのち、その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−ビフェニル）−４，４’−ベンジジンを２０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、ホスト材料であるアントラセン誘導体（２ａ―１）と、ドーピング材料であるトリナフチルモノアミン誘導体（Ｄ−８）とを、質量比４０：２で同時蒸着し、厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。
この発光層上に、電子注入層として、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウムを２０ｎｍの厚さに蒸着した。
次に、弗化リチウムを１ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した。なお、このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として働く。
こうして得られた有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2における駆動時の素子性能（発光輝度）、及び、初期輝度１００ｃｄ／ｃｍ2での、半減寿命を測定した結果を下記表１に示す。【００８５】
（実施例２〜５）
実施例１において、トリナフチルモノアミン誘導体（Ｄ−８）の代わりに、下記表１に示すトリナフチルモノアミン誘導体を用いて有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した結果を示す。【００８６】
（実施例６，７）
実施例１において、アントラセン誘導体（２ａ―１）の代わりに、下記表１に示す化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した結果を示す。【００８７】
（比較例１〜３）
実施例１において、トリナフチルモノアミン誘導体（Ｄ−８）の化合物の代わりに、下記に示す化合物を下記表１のように選択し有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した結果を示す。【００８８】
【化３７】
2008156088.tif 000038
【００８９】
【表１】
2008156088.tif 000039
【００９０】
表１より、トリナフチルモノアミンを用いた有機ＥＬ素子では、青色発光が観測された。また、ナフチル基の置換位置が、全て１位の場合（比較例１）は、発光効率の低下が観測された。さらに、ナフチル基よりも炭素数の多い縮合芳香族環を用いると（比較例２，３）、発光色が青緑色化し、青色純度の低下が観測された。
【産業上の利用可能性】
【００９１】
以上詳細に説明したように、本発明のトリナフチルモノアミン又はその誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、低い印加電圧で実用上十分な発光輝度が得られ、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。このため、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。
【図１】
2008156088.tif 000052
【図２】
2008156088.tif 000053
【国際調査報告】
2008156088.tif 000054
2008156088.tif 000055
2008156088.tif 000056
2008156088.tif 000057