(57)【要約】  陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に設けられた有機薄膜層５と、を備えた有機ＥＬ素子１であって、有機薄膜層５は、蛍光ホストおよび蛍光ドーパントを含む蛍光発光層５１と、第一の燐光ホストおよび第一の燐光ドーパントを含む燐光発光層５２と、を有し、第一の燐光ドーパントは、蛍光ホストからの励起三重項エネルギー移動を受けて発光し、蛍光ホストは、置換または無置換の多環式縮合芳香族骨格部を有し、かつ、励起三重項エネルギーギャップが２．１０ｅＶ以上３．００ｅＶ以下であることを特徴とする。
2009008344.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機ＥＬ素子であって、
前記有機薄膜層は、
蛍光ホストおよび蛍光ドーパントを含む蛍光発光層と、
第一の燐光ホストおよび第一の燐光ドーパントを含む第一の燐光発光層と、を有し、
前記蛍光ホストの三重項エネルギーギャップＥｇＨは前記第一の燐光ドーパントの三重項エネルギーギャップＥｇｐＤよりも大きく、
前記蛍光ホストは、
置換または無置換の多環式縮合芳香族骨格部を有する化合物であって、励起三重項エネルギーギャップが２．１０ｅＶ以上３．００ｅＶ以下である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項２】
請求項１に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、２価以上の基として化学構造式中に含まれる
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換基を有し、
前記置換基は、置換または無置換のアリール基またはヘテロアリール基である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項４】
請求項２に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換または無置換のナフタレンジイル、フェナントレンジイル、クリセンジイル、フルオランテンジイル、トリフェニレンジイルの群から選ばれる
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項５】
請求項４に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、ナフタレン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンを有する基で置換されている
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項６】
請求項１に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記の式（１）から式（４）のいずれかで表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１】
2009008344.tif 000188
（式（１）〜式（３）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、置換または無置換の核炭素数４から１０の縮合環構造を表す。
式（４）中、Ｎｐは、置換もしくは無置換のナフタレンを示し、Ａｒ５およびＡｒ６は、それぞれ独立に、炭素数５から１４の置換もしくは無置換のアリール基が単独または複数の組み合わせで構成される置換基を示す。ただし、Ａｒ５およびＡｒ６は、それぞれアントラセンを含まない。）
【請求項７】
請求項２から請求項６のいずれかに一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記蛍光ホストは、励起三重項エネルギーギャップが２．１０ｅＶ以上２．７０ｅＶ以下であり、
前記多環式縮合芳香族骨格部の核原子数は１４から３０である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項８】
請求項７に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、カルバゾール骨格を有する置換基を備えない
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項９】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記有機薄膜層は、第二の燐光ホストおよび第二の燐光ドーパントを含む第二の燐光発光層を有した
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１０】
請求項９に記載の有機ＥＬ素子において、
前記第一または第二の燐光発光層のうちいずれか一方は、前記蛍光発光層の陽極側に積層され、
前記第一または第二の燐光発光層のうちいずれか他方は、前記蛍光発光層の陰極側に積層されている
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１１】
請求項１０に記載の有機ＥＬ素子において、
前記第一および前記第二の燐光発光層のうちいずれか一方は、赤色発光層であり、
前記第一および前記第二の燐光発光層のうちいずれか他方は、緑色発光層である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１２】
請求項１１に記載の有機ＥＬ素子において、
前記第一の燐光発光層は、赤色発光層であり、
前記第二の燐光発光層は、緑色発光層であり、
前記有機薄膜層は、前記蛍光発光層、前記第二の燐光発光層、前記第一の燐光発光層の順に積層された
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１３】
請求項９に記載の有機ＥＬ素子において、
前記第二の燐光ホストは、三重項エネルギーギャップの値が前記第一の燐光ホストの三重項エネルギーギャップの値と異なる
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１４】
請求項９に記載の有機ＥＬ素子において、
前記蛍光ホストは、三重項エネルギーギャップの値が前記第二の燐光ホストの三重項エネルギーギャップより大きい
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１５】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記第一の燐光発光層は、第二の燐光ドーパントを含有した
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１６】
請求項９から請求項１５のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記第一または第二の燐光ドーパントの三重項エネルギーギャップが２．６５ｅＶ以下である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１７】
請求項９から請求項１６のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記蛍光ホストは、三重項エネルギーギャップの値が２．７０ｅＶより小さい
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１８】
請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記第一および第二の燐光ドーパントは、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ，Ｒｕから選択される金属と配位子とからなる金属錯体を含有する
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１９】
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記第一および第二の燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が４８０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記蛍光ドーパントは、下記式（２０）で表されるアミン化合物である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化２】
2009008344.tif 000189
（式（２０）中、Ｐは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基、又は置換もしくは無置換のスチリル基である。ｋは、１〜３の整数である。
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基であり、ｓは、０〜４の整数である。）
【請求項２１】
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記蛍光ドーパントは、下記式（２１）〜（２４）のいずれかで表されるフルオランテン誘導体である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化３】
2009008344.tif 000190
（式（２１）〜（２４）において、Ｘ１〜Ｘ５２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ１ｅ基（基中、Ｒ１ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ２ｅ基（基中、Ｒ２ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または、アミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ３ｅ基（基中、Ｒ３ｅは置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ１〜Ｘ５２のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。）
【請求項２２】
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記蛍光ドーパントは、下記式（２５）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化４】
2009008344.tif 000191
（式（２５）中、ＡおよびＡ’は、１個以上の窒素を含有する６員芳香族環に対応する独立アジン環系を表し、
ＸａおよびＸｂは、各々独立に選ばれた置換基であって、その二つが結合してＡまたはＡ’に対する縮合環を形成することができるもの、を表し、
ｍおよびｎは、各々独立に０〜４を表し、
ＺａおよびＺｂは、各々独立に選ばれた置換基であり、
１、２、３、４、１’、２’、３’および４’は、炭素原子または窒素原子のいずれかとして独立に選ばれる。）
【請求項２３】
請求項１から請求項２２のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子において、
前記有機薄膜層は、前記陰極と前記蛍光発光層との間に電子注入・輸送層を有し、
前記電子注入・輸送層は、含窒素複素環誘導体を含む
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ素子に関する。特に、蛍光発光層と燐光発光層とを備えた有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、互いに異なる波長の発光を示す複数の発光層を備え、これらの発光層の発光を混合した混合色の光が得られる有機ＥＬ素子が知られている。
例えば、積層された赤色発光層、緑色発光層および青色発光層を有し、これらの発光層の発光が混合された白色光が得られる有機ＥＬ素子が知られている。
ところで、有機化合物の励起状態には、励起一重項状態と励起三重項状態とがある。
励起一重項状態からの発光は蛍光と呼ばれ、励起三重項状態からの発光は燐光と呼ばれる。通常、励起一重項状態と励起三重項状態とは、１：３の割合で生じる。【０００３】
ここで、従来の有機ＥＬ素子においては、主に蛍光を放出する蛍光発光材料を用いていた。このような蛍光発光を用いた有機ＥＬ素子においては、発光層で生成される励起のうちの２５％である励起一重項のみが発光に寄与し、残りの７５％である励起三重項は光を放出することなく失活していた。
そこで、有機ＥＬ素子の発光効率を向上するため、励起三重項からの発光である燐光を放出する燐光発光材料が開発されている（例えば、特許文献１）。
例えば、赤色の発光を示す燐光発光材料や、緑色の発光を示す燐光発光材料が報告されている。
ただし、青色発光を示す燐光発光材料については、未だ実用レベルのものが得られていない。【０００４】
このような燐光発光材料を適用すれば、混合色の有機ＥＬ素子においても、発光効率を向上することができる。
例えば、青色発光を示す蛍光発光材料と、赤色〜緑色の発光を示す燐光発光材料とを用いて白色発光を得る有機ＥＬ素子が知られている。
これによれば、赤色〜緑色の発光についての量子効率が高くなり、有機ＥＬ素子全体の発光効率を向上することができる。
しかし、このような混合色の有機ＥＬ素子においても、赤色〜緑色の発光層では励起三重項からの発光が得られる一方、青色発光層の励起三重項は発光に寄与することなく失活していた。【０００５】
そこで、青色発光層の励起三重項を赤色および緑色の発光層に拡散させ、これにより赤および緑の燐光を得る有機ＥＬ素子が提案されている（例えば、特許文献２、３、非特許文献１）。
このような有機ＥＬ素子によれば、通常は発光に寄与することなく失活していた青色発光層の励起三重項のエネルギーを利用して赤および緑の燐光を得ることができ、有機ＥＬ素子全体の発光効率を向上することができる。
非特許文献１に記載の有機ＥＬ素子は、青色蛍光発光層、障壁層、赤色燐光発光層、緑色燐光発光層、障壁層、青色蛍光発光層、をこの順に備える。
この文献によれば、青色蛍光発光層の励起一重項から青色の蛍光発光が得られ、かつ、青色蛍光発光層の励起三重項は、障壁層を介して赤色および緑色の燐光発光層に拡散される。
すると、赤色および緑色の燐光発光層の励起三重項が生成され、赤色および緑色の燐光発光が得られる。
そして、青色蛍光発光と赤色および緑色の燐光発光とが混色され、全体として白色の発光が得られると報告されている。【０００６】
【特許文献１】米国出願２００２／１８２４４１号公開公報
【特許文献２】ＷＯ２００６／０３８０２０号公報
【特許文献３】ＷＯ２００４／０６００２６号公報
【非特許文献１】ｎａｔｕｒｅ  ｖｏｌ４４０  ｐ．９０８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
非特許文献１に記載されたような従来の有機ＥＬ素子においては、青色蛍光発光層の励起三重項を赤色および緑色の燐光発光層に拡散させるため、励起三重項エネルギーギャップの大きい材料を青色蛍光発光層のホストとする必要がある。
このようなホスト材料としては、例えば、ＣＢＰ（4,4’-bis(N-carbazolyl)biphenyl）などが利用されている。【０００８】
しかしながら、ＣＢＰは有機ＥＬ素子の層構成によっては、寿命が短く、実用的な素子には適用できない場合があるという問題がある。
ＣＢＰは、三重項エネルギーギャップが大きいだけでなく、一重項エネルギーギャップはさらに大きい。
青色蛍光発光層においては、ホストの励起一重項エネルギーをドーパントにエネルギー移動させて発光させることとなるが、蛍光ホストとしてＣＢＰを用いた場合、ドーパントである蛍光材料との一重項エネルギーギャップの差が大きすぎるため、ドーパントへのエネルギー移動が効率的に行われない。
その結果、発光効率が低下してしまうという問題が生じる。
また、ドーパントを十分に発光させるためには、電圧を高くするなど余計な負荷を掛けることとなるため、発光寿命が短くなってしまうという問題が生じる。【０００９】
一方、蛍光発光層のホスト材料としては、アントラセン誘導体がよく知られている。
しかし、アントラセン誘導体では、一重項エネルギーギャップは適切な大きさであるが、燐光発光層にエネルギー移動させるには三重項エネルギーギャップが小さすぎる。
そのため、蛍光発光層と燐光発光層とを組み合わせた素子構成にあって、蛍光発光層のホスト材料として適切なエネルギーギャップを有し、かつ、実用的な寿命を有する材料が得られておらず、蛍光発光層と燐光発光層を組み合わせた素子において、実用的な発光効率と寿命とを両立した素子の実現が切望されていた。【００１０】
そこで、本発明は、蛍光発光層と燐光発光層とを備え、高発光効率かつ長寿命な有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機ＥＬ素子であって、
前記有機薄膜層は、
蛍光ホストおよび蛍光ドーパントを含む蛍光発光層と、
第一の燐光ホストおよび第一の燐光ドーパントを含む第一の燐光発光層と、を有し、
前記蛍光ホストの三重項エネルギーギャップＥｇＨは前記第一の燐光ドーパントの三重項エネルギーギャップＥｇｐＤよりも大きく、
前記蛍光ホストは、
置換または無置換の多環式縮合芳香族骨格部を有する化合物であって、励起三重項が２．１０ｅＶ以上３．００ｅＶ以下である
ことを特徴とする。
ここで、前記蛍光ドーパントの発光波長は、４１０ｎｍ〜５６０ｎｍであることが好ましく、前記第一の燐光ドーパントの発光波長は５００〜７００ｎｍであることが好ましい。【００１２】
このような構成の有機ＥＬ素子において、陽極と陰極の間に電圧印加を行い、有機薄膜層に電荷注入を行う。
すると、注入された電荷（電子、正孔）が蛍光発光層の蛍光ホストにおいて再結合し、励起子生成が行われる。
このとき、一重項励起子と三重項励起子とが生成される。
そして、蛍光発光層において励起一重項エネルギーは蛍光ドーパントにエネルギー移動して蛍光ドーパントから蛍光発光が得られる。
一方、蛍光発光層の蛍光ホストにおける電荷の再結合で生じた励起三重項エネルギーが第一の燐光ドーパントに移動して第一の燐光ドーパントから燐光発光が得られる。
その結果、全体として蛍光ドーパントと第一の燐光ドーパントからの混合色が得られる。【００１３】
本発明では、蛍光発光層の蛍光ホストで生成された励起子のうち一重項励起子を蛍光ドーパントの発光に利用するのみならず、蛍光ホストの三重項励起子も第一の燐光ドーパントに移動させて発光に利用する。
よって、生成された励起エネルギーを理論上すべて利用することができるので、画期的に高効率な素子を実現することができる。
さらに、蛍光ドーパントと第一の燐光ドーパントからの混合色を得るので、すなわち、画期的に高効率の混色（例えば白色）の素子を実現することができる。
また、本発明では、ホスト材料を多環式縮合芳香族とすることにより、電荷や熱に対する分子の安定性を高くし、素子寿命を長くすることができる。【００１４】
従来、蛍光発光のみを用いる場合には生成される励起エネルギーの２５％しか光として利用することができなかった。
また、燐光材料を用いることで励起エネルギーを１００％利用することも可能であるが、燐光材料としては短波長の発光色を得る実用的な材料がないという問題があった。
そして、第一の燐光ドーパントのホスト材料として三重項エネルギーギャップが大きい材料としてはＣＢＰが代表的に知られているが、素子構成によっては寿命が短いという問題があった。
この点、本発明では、蛍光発光層のホストで生成される励起エネルギーを一重項励起子も三重項励起子も利用するので単に蛍光ドーパントのみを用いる場合に比べて効率を向上させることができる。
さらに、蛍光発光層のホスト材料を分子の安定性が高い多環式縮合芳香族骨格部を有する化合物とすることにより素子の寿命を長くすることができる。【００１５】
このように本発明によれば、素子寿命が長く、高効率で混色発光を得る有機ＥＬ素子を実現することができる。【００１６】
ここで、励起子生成を蛍光発光層のみで行うことにより、注入されたエネルギーの総てを発光に用いることができる。
そこで、注入された電荷を閉じ込めて再結合確率を高めるために蛍光発光層に隣接して正孔ブロック層や電子ブロック層が設けられることが好ましい。
なお、励起三重項エネルギーの拡散長は長いため第一の燐光発光層と蛍光発光層との間にこのような電荷ブロック層が設けられていてもよい。
なお、このようなブロック層を介することなく蛍光発光層に対して第一の燐光発光層が隣接していてもよいことはもちろんである。【００１７】
蛍光発光層に対して第一の燐光発光層が陽極側に配設されている場合には、第一の燐光ホストの正孔移動度が大きいことが好ましい。これにより第一の燐光発光層を抜けて励起子生成層である蛍光発光層への正孔注入を容易にでき、電荷の再結合確率を高めることができる。この場合、第一の燐光ホストの正孔移動度は、１×１０４〜１×１０６Ｖ／ｃｍの電界強度において、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。特に、１×１０−４ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがより好ましく、１×１０−３ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがさらに好ましい。
また、蛍光発光層に対して第一の燐光発光層が陰極側に配設されている場合には、第一の燐光ホストの電子移動度が大きいことが好ましい。これにより第一の燐光発光層を抜けて励起子生成層である蛍光発光層への電子注入を容易にでき、電荷の再結合確率を高めることができる。この場合、第一の燐光ホストの電子移動度は、１×１０４〜１×１０６Ｖ／ｃｍの電界強度において、１×１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。特に、１×１０−４ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがより好ましく、１×１０−３ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがさらに好ましい。【００１８】
なお、本発明では、蛍光ホストとしてエネルギーギャップの大きいものを用いるため、蛍光ホストのＩｐ（イオン化ポテンシャル）が大きくなり、この蛍光ホストに正孔を注入することが従来よりも困難になる。そこで、蛍光発光層に隣接して正孔輸送層を設ける場合、正孔輸送層のＩｐも大きくして、蛍光ホストと正孔輸送層のＩｐ差を小さくすることが好ましい。この構成により、駆動電圧を低くすることができる。
また、蛍光ホストへの正孔注入が困難になる場合には蛍光発光層の陽極側でキャリアがたまって再結合領域となりやすいことから、蛍光発光層を陽極側に配置し、第一の燐光発光層を陰極側に配置することで、蛍光ホストに励起子生成を集中させることができる。これにより、エネルギー利用効率も高く、蛍光発光層と第一の燐光発光層とで発光バランスがとれた素子とすることができる。【００１９】
蛍光発光層の膜厚は、第一の燐光発光層の膜厚よりも薄くすることが好ましい。
蛍光発光層は、蛍光発光層のホストで生成された励起三重項エネルギーを第一の燐光発光層に移動させるために薄いことが好ましく、その一方、第一の燐光発光層は蛍光発光層から拡散してくる励起三重項エネルギーを受け止める必要があるため厚みをもっていることが好ましいからである。【００２０】
第一の燐光発光層によって電荷がトラップされ、蛍光発光層への電荷注入量が減少することを防止するため、第一の燐光ドーパントは、第一の燐光ホストに対して質量比で１０％以下であることが好ましく、５％以下であることがより好ましい。【００２１】
本発明では、第一および第二の燐光ホストも多環式縮合芳香族骨格部を有する化合物であって励起三重項エネルギーギャップが２．１０ｅＶ以上３．００ｅＶ以下であるものとすることが好ましい。
このような化合物を第一および第二の燐光ホストとした場合、素子全体としてのさらなる長寿命化を図ることができる。
また、蛍光ホストとしての前記化合物は、第一および第二の燐光ドーパントよりも大きい三重項エネルギーギャップを有するものとするので、蛍光ホストから第一および第二の燐光ドーパントへのエネルギー移動の障害となることがなく、蛍光ホストの励起三重項エネルギーを効率よく第一および第二の燐光ドーパントの発光に繋げることができる。【００２２】
なお、この場合に、蛍光ホストと第一の燐光ホストとは同一の材料であってもよい。このように材料を共通とすれば製造工程を簡略にできる。
また、蛍光ホストと第一の燐光ホストとが異なる場合には、蛍光ホストの三重項エネルギーギャップの方が大きいことが好ましい。
蛍光ホストから第一の燐光発光層の第一の燐光ホストおよび第一の燐光ドーパントへのエネルギー移動が効率よく行われ、結果として発光効率の向上が図られる。【００２３】
ここで、材料の三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は、燐光発光スペクトルに基づいて規定することが例として挙げられ、例えば、本発明にあっては以下のように規定することが例として挙げられる。
すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とする。
なお、測定には市販の測定装置Ｆ−４５００（日立製）を用いることができる。
ただし、このような規定によらず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で三重項エネルギーギャップとして定義できる値であればよい。【００２４】
ここで、置換または無置換の多環式縮合芳香族骨格部を有する化合物の励起三重項エネルギーギャップは、２．１０ｅＶ以上３．００ｅＶ以下であればよいが、２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることが好ましい。【００２５】
有機薄膜層は、蛍光発光層と第一の燐光発光層との間に、中間層を備えていてもよい。
中間層の励起三重項エネルギーギャップＥｇＭと、蛍光ホストの励起三重項エネルギーギャップＥｇＦＨと、第一の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーギャップＥｇｐＤとは、ＥｇｐＤ＜ＥｇＭ≦ＥｇＦＨの関係を満たすことが好ましい。
この場合、蛍光ホストの励起三重項エネルギーは、中間層を介して第一の燐光ドーパントへ移動するが、第一の燐光ドーパントの励起三重項エネルギーは、中間層や蛍光ホストへ移動できない。したがって、蛍光ホストにおいて生成され第一の燐光ドーパントへ移動された励起三重項エネルギーが、再び蛍光ホストに戻って失活することを防止できる。【００２６】
なお、有機薄膜層は、複数の蛍光発光層を備えていてもよく、複数の燐光発光層を備えていてもよい。また、蛍光発光層は、複数の蛍光ドーパントを有していてもよく、第一の燐光発光層は、複数の燐光ドーパントを有していてもよい。【００２７】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、２価以上の基として化学構造式中に含まれることが好ましい。【００２８】
多環式縮合芳香族骨格部の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。多環式縮合芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらの内の２つ以上が環を形成していてもよい。【００２９】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。【００３０】
置換又は無置換のアミノ基は−ＮＸ１Ｘ２と表され、Ｘ１、Ｘ２の例としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００３１】
置換又は無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００３２】
置換又は無置換のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノスチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。【００３３】
置換又は無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【００３４】
置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００３５】
置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【００３６】
置換又は無置換の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００３７】
置換又は無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００３８】
置換又は無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【００３９】
置換又は無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００４０】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換基を有し、前記置換基は、置換または無置換のアリール基またはヘテロアリール基であることが好ましい。
アリール基やヘテロアリール基を置換基として導入することにより、エネルギーギャップの調整や分子会合の防止による長寿命化を図ることができる。【００４１】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換または無置換のナフタレンジイル、フェナントレンジイル、クリセンジイル、フルオランテンジイル、トリフェニレンジイルの群から選ばれることが好ましい。
また、前記多環式縮合芳香族骨格部は、ナフタレン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンを有する基で置換されていることが好ましい。【００４２】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記の式（１）から式（４）のいずれかで表されることが好ましい。【００４３】
【化１】
2009008344.tif 000003
【００４４】
式（１）〜式（３）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、置換または無置換の核炭素数４から１０の縮合環構造を表す。
式（４）中、Ｎｐは、置換もしくは無置換のナフタレンを示し、Ａｒ５およびＡｒ６は、それぞれ独立に、炭素数５から１４の置換もしくは無置換のアリール基が単独または複数の組み合わせで構成される置換基を示す。ただし。Ａｒ５およびＡｒ６は、それぞれアントラセンを含まない。【００４５】
式（１）で表される化合物としては、例えば、置換または無置換のフェナントレン、クリセンなどが挙げられる。
式（２）で表される化合物としては、例えば、置換または無置換のアセナフチレン、アセナフテン、フルオランテンなどが挙げられる。
式（３）で表される化合物としては、例えば、置換または無置換のベンゾフルオランテンなどが挙げられる。【００４６】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１０）で表されるフェナントレンの単体または誘導体であることが好ましい。【００４７】
【化２】
2009008344.tif 000004
【００４８】
フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基が挙げられる。
このようなフェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００４９】
【化３】
2009008344.tif 000005
【００５０】
【化４】
2009008344.tif 000006
【００５１】
【化５】
2009008344.tif 000007
【００５２】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１１）で表されるクリセンの単体または誘導体であることが好ましい。【００５３】
【化６】
2009008344.tif 000008
【００５４】
クリセン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００５５】
【化７】
2009008344.tif 000009
【００５６】
【化８】
2009008344.tif 000010
【００５７】
【化９】
2009008344.tif 000011
【００５８】
【化１０】
2009008344.tif 000012
【００５９】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１２）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］フェナントレン）の単体または誘導体であることが好ましい。【００６０】
【化１１】
2009008344.tif 000013
【００６１】
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００６２】
【化１２】
2009008344.tif 000014
【００６３】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１３）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］クリセン）の単体または誘導体であることが好ましい。【００６４】
【化１３】
2009008344.tif 000015
【００６５】
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００６６】
【化１４】
2009008344.tif 000016
【００６７】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１４）で表される化合物（ジベンゾ［ｃ、ｇ］フェナントレン）の単体または誘導体であることが好ましい。【００６８】
【化１５】
2009008344.tif 000017
【００６９】
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００７０】
【化１６】
2009008344.tif 000018
【００７１】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１５）で表されるフルオランテンの単体または誘導体であることが好ましい。【００７２】
【化１７】
2009008344.tif 000019
【００７３】
フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００７４】
【化１８】
2009008344.tif 000020
【００７５】
【化１９】
2009008344.tif 000021
【００７６】
置換または無置換のベンゾフルオランテンとしては、例えば、下記式（１５１）で表されるベンゾ[b]フルオランテン誘導体や、式（１５２）で表されるベンゾ[k]フルオランテン誘導体が挙げられる。【００７７】
【化２０】
2009008344.tif 000022
【００７８】
式（１５１）および式（１５２）中、Ｘ１〜Ｘ24は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
なお、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。【００７９】
Ｘ１〜Ｘ24は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基など）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、あるいは炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニ���基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基など）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基または炭素数６〜１２のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基または炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基である。【００８０】
式（１５１）で表されるベンゾ[b]フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００８１】
【化２１】
2009008344.tif 000023
【００８２】
式（１５２）で表されるベンゾ[k]フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００８３】
【化２２】
2009008344.tif 000024
【００８４】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１６）で表されるトリフェニレンの単体または誘導体であることが好ましい。骨格部の炭素の一部は窒素であってもよい。【００８５】
【化２３】
2009008344.tif 000025
【００８６】
トリフェニレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。【００８７】
【化２４】
2009008344.tif 000026
【００８８】
【化２５】
2009008344.tif 000027
【００８９】
【化２６】
2009008344.tif 000028
【００９０】
【化２７】
2009008344.tif 000029
【００９１】
【化２８】
2009008344.tif 000030
【００９２】
なお、多環式縮合芳香族骨格部には、窒素原子が含まれていてもよく、例えば、下記のものであってもよい。【００９３】
【化２９】
2009008344.tif 000031
【００９４】
式（４）の化合物としては、例えば、下記式（４１）〜式（４８）で表される化合物が挙げられる。【００９５】
【化３０】
2009008344.tif 000032
【００９６】
式（４１）中、Ｎｐは、置換もしくは無置換のナフタレンを示し、ｎは０から３の整数である。【００９７】
【化３１】
2009008344.tif 000033
【００９８】
式（４２）中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に置換されてもよいナフタレンまたは置換されてもよいフェナントレンを示す。Ａｒ３は置換されてもよい核炭素数６から３０のアリール基を示す。
ただし、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３のうち少なくともいずれか一つは、ナフタレンである。Ｒ１、Ｒ７、Ｒ８は水素原子または置喚基を示す。ａ、ｂ、およびｃは、それぞれ１から３の整数である。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときはＲ１は同じでも異なってもよい。【００９９】
【化３２】
2009008344.tif 000034
【０１００】
式（４３）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１１からＲ２３は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１０１】
【化３３】
2009008344.tif 000035
【０１０２】
式（４４）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１１からＲ１９、Ｒ２１からＲ３０は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１０３】
【化３４】
2009008344.tif 000036
【０１０４】
式（４５）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１７からＲ１９、Ｒ２１からＲ３６は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１０５】
【化３５】
2009008344.tif 000037
【０１０６】
式（４６）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ３１からＲ４３は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１０７】
【化３６】
2009008344.tif 000038
【０１０８】
式（４７）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ５１からＲ６５は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１０９】
【化３７】
2009008344.tif 000039
【０１１０】
式（４８）中、Ａｒ３は核炭素数６から３０のアリール基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ５１からＲ５８、Ｒ７０からＲ７４は水素原子または置喚基を示す。
ｋは１から４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。【０１１１】
具体的な化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。【０１１２】
【化３８】
2009008344.tif 000040
【０１１３】
また、ホスト材料としては、例えば、下記式（４９）で表されるオリゴナフタレン誘導体を挙げることができる。【０１１４】
【化３９】
2009008344.tif 000041
【０１１５】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（５０）または一般式（５１）で表される置換基であり、Ａｒ２は一般式（５２）または一般式（５３）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（５４）または一般式（５５）で表される置換基であり、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１１６】
また、オリゴナフタレン誘導体は、一般式（５６）で示される構造を有するものでもよい。【０１１７】
【化４０】
2009008344.tif 000042
【０１１８】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（５７）または一般式（５８）で表される置換基であり、Ａｒ２は一般式（５９）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（６０）または一般式（６１）で表される置換基であり、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１１９】
より具体的には、オリゴナフタレン誘導体としては、一般式（６２）で示される構造が挙げられる。【０１２０】
【化４１】
2009008344.tif 000043
【０１２１】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（６３）または一般式（６４）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（６５）または一般式（６６）で表される置換基であり、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１２２】
また、オリゴナフタレン誘導体は、一般式（６７）で示される構造を有してもよい。【０１２３】
【化４２】
2009008344.tif 000044
【０１２４】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（６８）または一般式（６９）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（７０）または一般式（７１）で表される置換基であり、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１２５】
特に、一般式（７２）で示される構造を有することが好ましい。【０１２６】
【化４３】
2009008344.tif 000045
【０１２７】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（７３）または一般式（７４）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（７５）または一般式（７６）で表される置換基であり、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１２８】
さらに、一般式（７７）で示される構造を有することが好ましい。【０１２９】
【化４４】
2009008344.tif 000046
【０１３０】
（式中、ｎは１あるいは２であり、Ａｒ１は、一般式（７８）または一般式（７９）で表される置換基であり、Ａｒ３は一般式（８０）または一般式（８１）で表される置換基であり、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数６以下の直鎖状あるいは分岐を有するアルキル基、脂環式アルキル基、無置換あるいは置換基を有する芳香環、無置換あるいは置換基を有するヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）【０１３１】
炭素数６以下のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などが挙げられる。【０１３２】
脂環式アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。【０１３３】
無置換あるいは置換基を有する芳香環としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ピレニル基、スピロフルオレニル基などが挙げられる。【０１３４】
無置換あるいは置換を有するヘテロ芳香環としては、ピリジル基、インドリル基、カルバゾリル基、チエニル基、フリル基などが挙げられる。
また、一般式（４９）で示されるオリゴナフタレン誘導体の具体例としては、下記の構造式に示されるオリゴナフタレン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。【０１３５】
【化４５】
2009008344.tif 000047
【０１３６】
【化４６】
2009008344.tif 000048
【０１３７】
【化４７】
2009008344.tif 000049
【０１３８】
【化４８】
2009008344.tif 000050
【０１３９】
【化４９】
2009008344.tif 000051
【０１４０】
【化５０】
2009008344.tif 000052
【０１４１】
【化５１】
2009008344.tif 000053
【０１４２】
【化５２】
2009008344.tif 000054
【０１４３】
【化５３】
2009008344.tif 000055
【０１４４】
【化５４】
2009008344.tif 000056
【０１４５】
【化５５】
2009008344.tif 000057
【０１４６】
【化５６】
2009008344.tif 000058
【０１４７】
【化５７】
2009008344.tif 000059
【０１４８】
また、オリゴナフタレン誘導体として、下記の式（８２）で示されるものを挙げることができる。【０１４９】
【化５８】
2009008344.tif 000060
【０１５０】
（式中Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立した基であって、水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基から任意に選ばれた基であり、ｎは２〜４の整数である。）【０１５１】
このようなオリゴナフタレン化合物としては、例えば下記に表されるものが挙げられる。【０１５２】
【化５９】
2009008344.tif 000061
【０１５３】
【化６０】
2009008344.tif 000062
【０１５４】
また、多環式縮合芳香族骨格部を有する化合物としては、例えば、下記に示す化合物が挙げられる。【０１５５】
Ｒ1ａ−Ａｒ1１−Ａｒ1２−Ａｒ1３−Ｒ1ｂ    …（２１）【０１５６】
前記式（２１）中、Ｒ１ａ，Ｒ１ｂ，Ａｒ１１，Ａｒ１２およびＡｒ１３は、置換または無置換のベンゼン環、または、置換または無置換の、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ[ｂ]フルオランテン環、ベンゾクリセン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。
Ａｒ１２が、置換もしくは無置換のベンゼン環、または置換もしくは無置換の２，７−フェナントレンジイル基またはトリフェニレン基の場合、[Ｒ１ａ−Ａｒ１１−]と[Ｒ１ｂ−Ａｒ１３−]とは、互いに異なる構造を有する基である。【０１５７】
Ｒ２ａ−Ａｒ２１−Ａｒ２２−Ｒ２ｂ    …（２２）【０１５８】
前記式（２２）中、Ｒ２ａ、Ａｒ２１は、置換または無置換のナフタレン環である。
Ｒ２ｂは、置換または無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
Ａｒ２２は、置換または無置換の、ベンゼン環、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
また、Ｒ２ａ，Ｒ２ｂの置換基はアリール基でなく、Ａｒ２１またはＡｒ２２がナフタレン環の場合はＡｒ２１およびＡｒ２２の置換基はアリール基でない。【０１５９】
【化６１】
2009008344.tif 000063
前記式（２２−１）中、Ｒ２ａ，Ｒ２ｂは、置換または無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
また、Ｒ２ａ，Ｒ２ｂ，Ａｒ２１またはＡｒ２２の置換基はアリール基でない。【０１６０】
【化６２】
2009008344.tif 000064
この式（２３）中、Ａｒ３１，Ａｒ３２,Ａｒ３３，Ｂ３１，Ｂ３２，Ｂ３３，Ｂ３４が１つまたは複数の置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、シアノ基またはハロゲン原子であることが好ましい。Ａｒ３２の置換基はさらに炭素数６〜２２のアリール基でもよい。
置換基が窒素原子を有さないので、より一層、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
なお、Ａｒ３２の複数のアリール置換基の数は好ましくは２つ以下であり、１つ以下がより好ましい。【０１６１】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられる。【０１６２】
炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基等が挙げられる。【０１６３】
炭素数５〜１８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【０１６４】
炭素数３〜２０のシリル基としては、例えば、アルキルシリル基、アリールシリル基、又は、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。【０１６５】
炭素数６〜２２のアリール置換基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジアルキルフルオレニル基、９，１０−ジアリールフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、より好ましくは炭素数６〜１８のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジメチルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフラニル基であり、さらにより好ましくは炭素数６〜１４のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ジベンゾフラニル基である。【０１６６】
Ｒ４ａ−Ａｒ４１−Ｒ４ｂ    …（２４）
前記式（２４）中、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ａｒ４１が１つまたは複数の置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、シアノ基またはハロゲン原子であることが好ましい。Ａｒ４１の置換基はさらに炭素数６〜２２のアリール基でもよい。
置換基が窒素原子を有さないので、より一層、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
なお、Ａｒ４１の複数のアリール置換基の数は好ましくは２つ以下であり、１つ以下がより好ましい。【０１６７】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられる。【０１６８】
炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基等が挙げられる。【０１６９】
炭素数５〜１８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【０１７０】
炭素数３〜２０のシリル基としては、例えば、アルキルシリル基、アリールシリル基、又は、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。【０１７１】
炭素数６〜２２のアリール置換基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジアルキルフルオレニル基、９，１０−ジアリールフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、より好ましくは炭素数６〜１８のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジメチルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフラニル基であり、さらにより好ましくは炭素数６〜１４のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ジベンゾフラニル基である。【０１７２】
本発明では、前記蛍光ホストは、励起三重項エネルギーギャップが２．１０ｅＶ以上２．７０ｅＶ以下であり、前記多環式縮合芳香族骨格部の核原子数は１４から３０であることが好ましい。【０１７３】
このような構成によれば、蛍光ホストの安定性が高く、励起一重項および励起三重項のエネルギー移動を円滑にして、発光効率を高めるとともに長寿命化を達成することができる。
ここで、骨格部の核原子数が少なすぎると分子の安定性が十分に高くならないため核原子数は１４以上とする一方、多環式縮合芳香環の環数が多くなりすぎるとＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップが狭くなって三重項エネルギーギャップが有用な発光波長に満たなくなるので核原子数は３０以下とする。
これにより有用な発光波長を示す第一の燐光ドーパント材料を励起するのに好適な材料とすることができる。
そして、このような多環式縮合芳香族のうち三重項エネルギーギャップが所定以上のものとすることにより、有用な波長の第一の燐光ドーパントの発光を可能とできる。
ここで、多環式縮合芳香環ホストとすることにより三重項エネルギーギャップの上限が制限され、短波長で発光する第一の燐光ドーパントにエネルギー移動させるには不適であるが、多環式縮合芳香環ホストは蛍光ドーパントのホストとしても好適であるので蛍光発光材料の利用により短波長の発光を得ることができる。
このように本発明によれば、素子寿命が長く、高効率で混色発光を得る有機ＥＬ素子を実現することができる。【０１７４】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、カルバゾール骨格を有する置換基を備えないことが好ましい。
カルバゾール骨格を有する置換基を導入すると、イオン化ポテンシャルが大きくなるなどにより三重項エネルギーギャップが広くなって、より短波長の第一の燐光ドーパントに対してもホストとして適用できるが、概して酸化に弱いカルバゾール基の導入は寿命を短くすることに繋がる可能性があるため、素子構成や素子の製造において配慮する必要がある。
この点、本発明の有機ＥＬ素子を構成する蛍光発光層に含まれる蛍光ホストでは、置換基からカルバゾール基を除き、三重項エネルギーギャップは狭くなるものの寿命が長いものとすることができる。【０１７５】
本発明では、蛍光発光層が電荷注入補助材を含有していることが好ましい。
上述のようなエネルギーギャップのホスト材料を用いて蛍光発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、蛍光発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、蛍光発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、蛍光発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。【０１７６】
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同 ５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオ��ェンオリゴマー）等を挙げることができる。【０１７７】
正孔注入性の材料としては上記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、特許公報第３６１４４０５号、３５７１９７７号または米国特許４，７８０，５３６に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。【０１７８】
正孔注入層及び正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入層及び正孔輸送層の材料としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば １０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒以上であるのが好ましい。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。【０１７９】
正孔注入層及び正孔輸送層に、例えば、下記式で表される芳香族アミン誘導体が使用できる。【０１８０】
【化６３】
2009008344.tif 000065
【０１８１】
（式中、Ａｒ２１１〜Ａｒ２１３およびＡｒ２２１〜Ａｒ２２３はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のへテロアリーレン基であり、Ａｒ２０３〜Ａｒ２０８はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のへテロアリール基である。ａ〜ｃ及びｐ〜ｒはそれぞれ０〜３の整数である。Ａｒ２０３とＡｒ２０４、Ａｒ２０５とＡｒ２０６、Ａｒ２０７とＡｒ２０８はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。）【０１８２】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基の具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基が挙げられる。【０１８３】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリ−レン基の具体例としては、上記アリール基から１個の水素原子を除いて得られる基が挙げられる。【０１８４】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のへテロアリール基の具体例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、 ２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、 ７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、 ２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン− ２ −イル基、 １，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５一イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、 １，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基��２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、 ２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フエナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フエナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−t−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−t−ブチル１−インドリル基、 ４−t−ブチル１−インドリル基、２−t−ブチル３−インドリル基、４−t−ブチル３−インドリル基が挙げられる。 【０１８５】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のへテロアリーレン基の具体例としては、上記へテロアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基が挙げられる。【０１８６】
さらに、正孔注入層及び正孔輸送層は下記式で表される化合物を含んでいてもよい。【０１８７】
【化６４】
2009008344.tif 000066
【０１８８】
（式中、Ａｒ２３１〜Ａｒ２３４はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のへテロアリール基である。Ｌは連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のへテロアリーレン基である。ｘは０〜５の整数である。）
Ａｒ２３２とＡｒ２３３は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。ここで置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基およびアリーレン基、及び置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基およびヘテロアリーレン基の具体例としては、前記と同様のものがあげられる。 【０１８９】
さらに、正孔注入層及び正孔輸送層の材料の具体例としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。【０１９０】
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。 【０１９１】
また２個の縮合芳香族環を分子内に有する化合物、例えばＮＰＤや、トリフェニルアミンユニットが ３つスターバースト型に連結された４，４'，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を用いることが好ましい。【０１９２】
この他に下記式で表される含窒素複素環誘導体も用いることができる。【０１９３】
【化６５】
2009008344.tif 000067
【０１９４】
式中、Ｒ２０１〜Ｒ２０６はそれぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基のいずれかを示す。Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０１とＲ２０６、Ｒ２０２とＲ２０３、又はＲ２０４とＲ２０５は縮合環を形成してもよい。【０１９５】
さらに、下記式の化合物も用いることができる。【０１９６】
【化６６】
2009008344.tif 000068
【０１９７】
Ｒ２１１〜Ｒ２１６は置換基、好ましくはそれぞれシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。 【０１９８】
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用することができる。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合物を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。
正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。【０１９９】
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。【０２００】
下記式の化合物も正孔注入層として好適である。【０２０１】
【化６７】
2009008344.tif 000069
【０２０２】
式中、Ｒ１〜Ｒ６は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、トリフルオロメチル基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。なお、Ｒ１〜Ｒ６は、シアノ基であることが好ましい。【０２０３】
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、例えば、次の化合物が挙げられる。
【化６８】
2009008344.tif 000070
【０２０４】
正孔注入層は上述した化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。
正孔注入層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。【０２０５】
本発明では、前記有機薄膜層は、第二の燐光ホストおよび第二の燐光ドーパントを含む第二の燐光発光層を有することが好ましい。【０２０６】
この場合、蛍光ドーパントの発光波長は、４１０ｎｍ〜４９０ｎｍ（青色）であり、第一の燐光ドーパントの発光波長は、５８０ｎｍ〜７００ｎｍ（赤色）であり、第二の燐光ドーパントの発光波長は、４９０ｎｍ〜５８０ｎｍ（緑色）であることが好ましい。
このような構成によれば、青色の蛍光発光層と赤色の第一の燐光発光層との構成に、さらに緑色の第二の燐光発光層が追加された積層構成となるので、三波長白色を形成することができる。そのため、本発明の有機ＥＬ素子は、演色生が向上した白色素子とすることができる。
なお、青色の蛍光発光層と、赤色の第一の燐光発光層と、緑色の第二の燐光発光層との積層構成としては、以下の構成が挙げられる。
(1)青色の蛍光発光層／緑色の第二の燐光発光層／赤色の第一の燐光発光層
(2)青色の蛍光発光層／赤色の第一の燐光発光層／緑色の第二の燐光発光層
(3)赤色の第一の燐光発光層／青色の蛍光発光層／緑色の第二の燐光発光層
(4)緑色の第二の燐光発光層／青色の蛍光発光層／赤色の第一の燐光発光層
(5)緑色の第二の燐光発光層／赤色の第一の燐光発光層／青色の蛍光発光層
(6)赤色の第一の燐光発光層／緑色の第二の燐光発光層／青色の蛍光発光層
また、第一の燐光ドーパントが緑色に発光してもよく、第二の燐光ドーパントが赤色に発光してもよい。【０２０７】
本発明では、前記第一および第二の燐光発光層のうちいずれか一方は、前記蛍光発光層の陽極側に積層され、前記第一および第二の燐光発光層のうちいずれか他方は、前記蛍光発光層の陰極側に積層されていることが好ましい。
エネルギーの移動に指向性はなく、陽極側にも陰極側にも移動する。そのため、このような構成によれば、第一および第二の燐光発光層は、エネルギー源となる再結合領域である蛍光発光層の両側に位置するので、蛍光発光層からの三重項エネルギーを効率的に得ることができる。【０２０８】
本発明では、前記第一および前記第二の燐光発光層のうちいずれか一方は、赤色発光層であり、前記第一の燐光発光層および前記第二の燐光発光層のうちいずれか他方は、緑色発光層であることが好ましい。
このような構成によれば、蛍光ホストにおける電荷の再結合で生じた励起一重項エネルギーが蛍光ドーパントに移動して青色の蛍光発光を得ることができる。また、第一および第二の燐光発光層から赤色および緑色の燐光発光を得ることができる。したがって、有機ＥＬ素子全体としては白色の発光を得ることができる。【０２０９】
本発明では、前記第一の燐光発光層は、赤色発光層であり、前記第二の燐光発光層は、緑色発光層であり、前記有機薄膜層は、前記蛍光発光層、前記第二の燐光発光層、前記第一の燐光発光層の順に積層されたことが好ましい。
第二の燐光ホストの三重項エネルギーギャップが第一の燐光ホストの三重項エネルギーギャップより大きい関係であれば、エネルギーは青色発光層から緑色発光層に移動したあと、緑色発光層から赤色発光層に移動できるが、青色発光層から赤色発光層に移動した後、緑色発光層に移動できない。例えば、青色発光層から陰極に向かって隣接して緑色発光層が積層され、さらにその陰極側に赤色発光層を積層すれば無駄なく三重項エネルギーを発光に変えることができる。
なお、蛍光発光層から陽極に向かって、第二の燐光発光層、第一の燐光発光層が順に積層されていてもよい。
第一および第二の燐光ホストとしては、例えば、次の化合物が挙げられる。【０２１０】
【化６９】
2009008344.tif 000071
【０２１１】
また、第一および第二の燐光ホストとしては、以下のようなフェナントレン誘導体やトリフェニレン誘導体が挙げられる。【０２１２】
【化７０】
2009008344.tif 000072
【０２１３】
【化７１】
2009008344.tif 000073
【０２１４】
【化７２】
2009008344.tif 000074
【０２１５】
【化７３】
2009008344.tif 000075
【０２１６】
【化７４】
2009008344.tif 000076
【０２１７】
【化７５】
2009008344.tif 000077
【０２１８】
【化７６】
2009008344.tif 000078
【０２１９】
また、第一および第二の燐光ホストとして、例えば、下記式（１０１）〜（１０５）のいずれかにより表されるカルバゾール誘導体等が挙げられる。【０２２０】
【化７７】
2009008344.tif 000079
【０２２１】
特に、上記式（１０１）または（１０３）で表される化合物が第一および第二の燐光ホストとして好適に用いられる。
上記式（１０１）としては、下記構造のうちのいずれかである。【０２２２】
【化７８】
2009008344.tif 000080
【０２２３】
前記式（１０３）としては、下記構造のうちのいずれかである。【０２２４】
【化７９】
2009008344.tif 000081
【０２２５】
これらのうち、特に、前記一般式（１０１’）又は（１０３’）で表される化合物からなるものが好ましい。【０２２６】
式（１０１）〜（１０４）中、Ｒ１〜Ｒ７は、は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０（ 好ましくは炭素数１〜３０）のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜３０（好ましくは炭素数３〜２０）の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜４０（ 好ましくは炭素数１〜３０）のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０（好ましくは炭素数６〜３０）のアリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０（好ましくは炭素数６〜３０）のアリールオキシ基、置換基を有しても良い炭素数７〜４０（好ましくは炭素数７〜３０） のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０（好ましくは炭素数２〜３０）のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜８０（好ましくは炭素数１〜６０）のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数６〜８０（好ましくは炭素数６〜６０）のアリールアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜８０（好ましくは炭素数７〜６０）のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜１０（好ましくは炭素数３〜９）のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数６〜３０のアリールシリル基（好ましくは炭素数８〜２０）又はシアノ基である。Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ複数であっても良く、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していても良い。【０２２７】
Ｒ１〜Ｒ７のハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【０２２８】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数３〜３０の複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、β−カルボリン−１−イル、β−カルボリン−３−イル、β−カルボリン−４−イル、β−カルボリン−５−イル、β−カルボリン−６−イル、β−カルボリン−７−イル、β−カルボリン−６−イル、β−カルボリン−９−イル、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９��フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７− イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７− フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３− イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１− インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、２−ピリジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６ −イソインドリル基、７−イソインドリル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基等が挙げられる。【０２２９】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルコキシ基は−ＯＹと表される基であり、Ｙの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数６〜４０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−トリル基、３，４−キシリル基等が挙げられる。【０２３０】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数６〜４０のアリールオキシ基は−ＯＡｒと表される基であり、Ａｒの具体例としては、前記アリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数７〜４０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β− ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１ −ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ −アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【０２３１】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数１〜８０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数６〜８０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜８０のアラルキルアミノ基としては−ＮＱ１Ｑ２と表され、Ｑ１、Ｑ２の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アリール基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数３〜１０のアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有しても良い炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
また、Ｒ１〜Ｒ７が複数あった場合に形成される環状構造としては、ベンゼン環等の不飽和６員環の他、飽和もしくは不飽和の５員環又は７員環構造等が挙げられる。【０２３２】
式（１０１）〜（１０４）中、Ｘは、下記一般式（１１１）〜（１１６）のいずれかで表される基である。【０２３３】
【化８０】
2009008344.tif 000082
【０２３４】
式（１１１）〜（１１６）中、Ｒ８〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜３０）のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜３０（好ましくは炭素数３〜２０）の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜４０（ 好ましくは炭素数１〜３０）のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０（好ましくは炭素数６〜３０）のアリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０（ 好ましくは炭素数６〜３０）のアリールオキシ基、置換基を有しても良い炭素数７〜４０（好ましくは炭素数７〜３０）のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０（好ましくは炭素数２〜３０）のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜８０（好ましくは炭素数１〜６０）のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数６〜８０（好ましくは炭素数６〜６０）のアリールアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜８０（好ましくは炭素数７〜６０）のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜１０（好ましくは炭素数３〜９）のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数６〜３０のアリールシリル基（好ましくは炭素数８〜２０）又はシアノ基である。Ｒ８〜Ｒ１７は、それぞれ複数であっても良く、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していても良い。
Ｒ８〜Ｒ１７の示す各基の具体例としては、前記Ｒ１〜Ｒ７で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【０２３５】
式（１１１）〜（１１４）中、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立に、−ＣＲ（Ｒは、水素原子、前記一般式（１０１）〜（１０４）においてＸ に結合している基又は前記Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４のいずれかである。） 又は窒素原子であり、窒素原子である場合は、その数は同一環に少なくとも２つである。Ｃｚは下記と同じである。
一般式（１１６）において、ｔは０〜１の整数である。【０２３６】
一般式（１１１）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【０２３７】
【化８１】
2009008344.tif 000083
【０２３８】
一般式（１１２）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【０２３９】
【化８２】
2009008344.tif 000084
【０２４０】
一般式（１１３）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【０２４１】
【化８３】
2009008344.tif 000085
【０２４２】
一般式（１１４）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【０２４３】
【化８４】
2009008344.tif 000086
【０２４４】
一般式（１１５）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【０２４５】
【化８５】
2009008344.tif 000087
【０２４６】
一般式（１１６）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。【０２４７】
【化８６】
2009008344.tif 000088
【０２４８】
式（１０５）中、Ｗは、下記一般式（１２１）〜（１２５）のいずれかで表される基である。【０２４９】
【化８７】
2009008344.tif 000089
【０２５０】
式（１２１）〜（１２５）中、Ｒ１８〜Ｒ２５は、Ｒ８〜Ｒ１７と同様の基である。Ｙ１〜Ｙ３は、式（１１１）〜（１１４）のＹ１〜Ｙ３と同様である。
Ｒ１８〜Ｒ２５の示す各基の具体例としては、前記Ｒ１〜Ｒ７で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【０２５１】
式（１０１）〜（１０５）中、Ｃｚは下記一般式（１３１）又は（１３２）で表される基である。【０２５２】
【化８８】
2009008344.tif 000090
【０２５３】
式（１３１）および（１３２）中、Ａは、単結合、−（ＣＲ２６Ｒ２７）ｎ−（ｎは１〜３の整数） 、−ＳｉＲ２８Ｒ２９−、−ＮＲ３０−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２８とＲ２９は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成してもよい。Ｒ２４〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜３０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い炭素数７〜４０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜８０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数６〜８０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜８０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜１０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数６〜３０のアリールシリル基又はシアノ基である。Ｒ２４〜Ｒ２５は、それぞれ複数であっても良く、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していても良い。【０２５４】
式（１３２）中、Ｚは、置換しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換しても良い炭素数６〜１８のアリール基、又は置換基を有しても良い炭素数７〜４０のアラルキル基を表す。
Ｚの炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基等が挙げられる。
Ｚのアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、トリル基等が挙げられる。
Ｚのアラルキル基としては、例えば、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β− ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ −シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基等が挙げられ、好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基等が挙げられる。【０２５５】
前記Ｃｚとしては、下記構造【０２５６】
【化８９】
2009008344.tif 000091
【０２５７】
のうちのいずれかであると好ましく、下記構造のうちのいずれかであるとさらに好ましい。【０２５８】
【化９０】
2009008344.tif 000092
【０２５９】
また、Ｃｚが、置換基を有していても良いカルバゾリル基、又は置換基を有していても良いアリールカルバゾリル基であると特に好ましい。【０２６０】
前記一般式（１０１）〜（１０５）において例示した各基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコシキカルボニル基等が挙げられる。
本発明の一般式（１０１）〜（１０５）のいずれかで表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。【０２６１】
【化９１】
2009008344.tif 000093
【０２６２】
【化９２】
2009008344.tif 000094
【０２６３】
【化９３】
2009008344.tif 000095
【０２６４】
【化９４】
2009008344.tif 000096
【０２６５】
【化９５】
2009008344.tif 000097
【０２６６】
【化９６】
2009008344.tif 000098
【０２６７】
【化９７】
2009008344.tif 000099
【０２６８】
【化９８】
2009008344.tif 000100
【０２６９】
【化９９】
2009008344.tif 000101
【０２７０】
【化１００】
2009008344.tif 000102
【０２７１】
【化１０１】
2009008344.tif 000103
【０２７２】
【化１０２】
2009008344.tif 000104
【０２７３】
【化１０３】
2009008344.tif 000105
【０２７４】
【化１０４】
2009008344.tif 000106
【０２７５】
【化１０５】
2009008344.tif 000107
【０２７６】
【化１０６】
2009008344.tif 000108
【０２７７】
【化１０７】
2009008344.tif 000109
【０２７８】
【化１０８】
2009008344.tif 000110
【０２７９】
【化１０９】
2009008344.tif 000111
【０２８０】
本発明では、前記第二の燐光ホストは、三重項エネルギーギャップの値が前記第一の燐光ホストの三重項エネルギーギャップの値と異なることが好ましい。【０２８１】
本発明では、前記蛍光ホストは、三重項エネルギーギャップの値が前記第二の燐光ホストの三重項エネルギーギャップより大きいことが好ましい。
このような構成によれば、第二の燐光ホストは、蛍光ホストから効率よく三重項エネルギーを受け取ることができる。【０２８２】
本発明は、前記第一の燐光発光層は、第二の燐光ドーパントを含有したことが好ましい。
ハイブリッド白色が得られる構成においては、T-diffusion、つまり三重項エネルギー拡散を利用する。しかし、三重項エネルギー拡散が可能な距離は有限であり、燐光層を二層化する、つまり、第一および第二の燐光発光層を形成すると、三重項エネルギーの移動性が低下する場合がある。そのため、第一および第二の燐光発光層のそれぞれの膜厚を小さくしなければならず、有機ＥＬ素子の量産性が低下する場合がある。
しかし、本発明のような構成では、第一の燐光発光層が第一および第二の燐光ドーパントを含有した一層にて形成されているから、第一の燐光発光層の膜厚が大きくなった場合でも、三重項エネルギー拡散の移動性の低下を抑制することができる。そのため、有機ＥＬ素子の量産性が向上する。
また、上述したような燐光発光層が第一および第二の燐光発光層の二層にて形成された状態で、例えば、第一の燐光ドーパントが赤色に発光し、第二の燐光ドーパントが緑色に発光する場合において、第一の燐光ホストの三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）が大きいと、赤色の発光効率が低下する場合がある。
しかし、この発明では、第一の燐光発光層内において、第一の燐光ホストから第二の燐光ドーパントにエネルギーが移動し、さらに第二の燐光ドーパントから第一の燐光ドーパントにエネルギーが移動するため、赤色光の発光効率を向上させることができる。【０２８３】
本発明では、前記第一または第二の燐光ドーパントの三重項エネルギーギャップが２．６５ｅＶ以下であることが好ましい。【０２８４】
本発明では、前記蛍光ホストは、三重項エネルギーギャップの値が２．７０ｅＶより小さいことが好ましい。
このような構成によれば、蛍光ホストの三重項準位から燐光ホストが効率よくエネルギーを受け取ることができる。【０２８５】
本発明では、前記第一および第二の燐光ドーパントは、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ，Ｒｕから選択される金属と配位子とからなる金属錯体を含有することが好ましい。
本発明では、前記第一および第二の燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が４８０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。
また、５００ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であることが好ましく、５００ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることがより好ましい。【０２８６】
第一および第二の燐光ドーパントの具体例としては、例えば、ＰＱＩｒ（iridium(III)bis(2-phenyl quinolyl-N,C2’) acetylacetonate）等、下記の化合物が挙げられる。
【化１１０】
2009008344.tif 000112
【０２８７】
【化１１１】
2009008344.tif 000113
【０２８８】
【化１１２】
2009008344.tif 000114
【０２８９】
【化１１３】
2009008344.tif 000115
【０２９０】
【化１１４】
2009008344.tif 000116
【０２９１】
本発明では、前記蛍光ドーパントは、下記式（２０）で表されるアミン化合物であることが好ましい。【０２９２】
【化１１５】
2009008344.tif 000117
【０２９３】
式（２０）中、Ｐは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基、又は置換もしくは無置換のスチリル基である。ｋは、１〜３の整数である。
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基であり、ｓは、０〜４の整数である。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｐの中の任意に選ばれる２つの隣接する置換基同士は互いに結合して環を形成してもよい。ｋが２以上のときは、Ｐは同一でも異なっていてもよい。【０２９４】
Ｐの芳香族炭化水素基及び複素環基の例としては、それぞれ、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基、が挙げられ、例えば、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ピレン、ペリレン、コロネン、クリセン、ピセン、ジナフチル、トリナフチル、フェニルアントラセン、ジフェニルアントラセン、フルオレン、トリフェニレン、ルビセン、ベンツアントラセン、ジベンツアントラセン、アセナフトフルオランテン、トリベンゾペンタフェン、フルオランテノフルオランテン、ベンゾジフルオランテン、ベンゾフルオランテン、ジインデノペリレンの残基が挙げられ、特に、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、フェニルアントラセン、ジフェニルアントラセンの残基及びこれらを複数組み合わせた残基が好ましい。【０２９５】
式（２０）において、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の核原子数３〜４０の複素環基であり、ｓは、０〜４の整数である。
Ａｒ１〜Ａｒ４の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【０２９６】
Ａｒ１〜Ａｒ４の複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【０２９７】
以下に、式（２０）で表されるアミン化合物の具体例として、縮合芳香族アミン、スチリルアミン、ベンジジン等を示すが、これらに限定されるものではない。なお、Ｍｅはメチル基を示す。【０２９８】
【化１１６】
2009008344.tif 000118
【０２９９】
【化１１７】
2009008344.tif 000119
【０３００】
【化１１８】
2009008344.tif 000120
【０３０１】
【化１１９】
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【０３０２】
【化１２０】
2009008344.tif 000122
【０３０３】
【化１２１】
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【０３０４】
【化１２２】
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【０３０５】
【化１２３】
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【０３０６】
【化１２４】
2009008344.tif 000126
【０３０７】
【化１２５】
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【０３０８】
【化１２６】
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【０３０９】
【化１２７】
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【０３１０】
【化１２８】
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【０３１１】
【化１２９】
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【０３１２】
【化１３０】
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【０３１３】
【化１３１】
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【０３１４】
【化１３２】
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【０３１５】
【化１３３】
2009008344.tif 000135
【０３１６】
【化１３４】
2009008344.tif 000136
【０３１７】
【化１３５】
2009008344.tif 000137
【０３１８】
【化１３６】
2009008344.tif 000138
【０３１９】
【化１３７】
2009008344.tif 000139
【０３２０】
また、以下のようなカルバゾール基を含む化合物であってもよい。【０３２１】
【化１３８】
2009008344.tif 000140
【０３２２】
本発明では、前記蛍光ドーパントは、下記式（２１）〜（２４）のいずれかで表されるフルオランテン誘導体であることが好ましい。【０３２３】
【化１３９】
2009008344.tif 000141
【０３２４】
式（２１）〜（２４）において、Ｘ１〜Ｘ５２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ１ｅ基（基中、Ｒ１ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ２ｅ基（基中、Ｒ２ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または、アミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ３ｅ基（基中、Ｒ３ｅは置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ１〜Ｘ５２のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。【０３２５】
このようなフルオランテン誘導体としては、例えば、以下のものが挙げられる。【０３２６】
【化１４０】
2009008344.tif 000142
【０３２７】
【化１４１】
2009008344.tif 000143
【０３２８】
【化１４２】
2009008344.tif 000144
【０３２９】
【化１４３】
2009008344.tif 000145
【０３３０】
【化１４４】
2009008344.tif 000146
【０３３１】
【化１４５】
2009008344.tif 000147
【０３３２】
【化１４６】
2009008344.tif 000148
【０３３３】
【化１４７】
2009008344.tif 000149
【０３３４】
【化１４８】
2009008344.tif 000150
【０３３５】
【化１４９】
2009008344.tif 000151
【０３３６】
【化１５０】
2009008344.tif 000152
【０３３７】
【化１５１】
2009008344.tif 000153
【０３３８】
【化１５２】
2009008344.tif 000154
【０３３９】
【化１５３】
2009008344.tif 000155
【０３４０】
【化１５４】
2009008344.tif 000156
【０３４１】
【化１５５】
2009008344.tif 000157
【０３４２】
【化１５６】
2009008344.tif 000158
【０３４３】
【化１５７】
2009008344.tif 000159
【０３４４】
本発明では、前記蛍光ドーパントは、下記式（２５）で表されるものであってもよい。【０３４５】
【化１５８】
2009008344.tif 000160
【０３４６】
式（２５）中、ＡおよびＡ’は、１個以上の窒素を含有する６員芳香族環に対応する独立アジン環系を表し、ＸａおよびＸｂは、各々独立に選ばれた置換基であって、その二つが結合してＡまたはＡ’に対する縮合環を形成することができるもの、を表し、ｍおよびｎは、各々独立に０〜４を表し、ＺａおよびＺｂは、各々独立に選ばれた置換基であり、１、２、３、４、１’、２’、３’および４’は、炭素原子または窒素原子のいずれかとして独立に選ばれる。【０３４７】
アジン環は、１、２、３、４、１’、２’、３’および４’がすべて炭素原子であり、ｍおよびｎが２以上であり、かつ、ＸａおよびＸｂが、芳香族環を形成するため結合する２以上の炭素置換基を表すような、キノリニル環またはイソキノリニル環であることが望ましい。ＺａおよびＺｂは、フッ素原子であることが望ましい。【０３４８】
好適な態様として、２つの縮合環系がキノリンまたはイソキノリン系であり、アリールまたはヘテロアリール置換基がフェニル基であり、６−６縮合環を形成するため結合する２個のＸａ基および２個のＸｂ基が少なくとも存在し、縮合環系が、それぞれ１−２位、３−４位、１’−２’位または３’−４’位で縮合し、縮合環の一方または両方がフェニル基で置換されており、かつ、下記式（９１）、（９２）または（９３）で表されるような蛍光ドーパントが挙げられる。【０３４９】
【化１５９】
2009008344.tif 000161
【０３５０】
式（９１）〜式（９３）中、各Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、ＸｇおよびＸｈは、水素または独立に選ばれた置換基であるが、そのうちの一つはアリール基またはヘテロアリール基でなければならない。【０３５１】
アジン環は、１、２、３、４、１’、２’、３’および４’がすべて炭素原子であり、ｍおよびｎが２以上であり、ＸａおよびＸｂが、芳香族環を形成するため結合する２以上の炭素置換基を表し、かつ、一つがアリールまたは置換アリール基であるような、キノリニル環またはイソキノリニル環であることが望ましい。ＺａおよびＺｂは、フッ素原子であることが望ましい。【０３５２】
以下、脱プロトン化ビス（アジニル）アミンリガンドの２つの環窒素で錯体化されたホウ素化合物であって、その２つの環窒素が、異なる6,6縮合環系であってその少なくとも一方の系がアリールまたはヘテロアリール置換基を含有するものの部員である、本発明において有用なホウ素化合物を例示する。【０３５３】
【化１６０】
2009008344.tif 000162
【０３５４】
【化１６１】
2009008344.tif 000163
【０３５５】
本発明では、前記有機薄膜層は、前記陰極と前記蛍光発光層との間に電子注入・輸送層を有し、前記電子注入・輸送層は、含窒素複素環誘導体を含むことが好ましい。
このような電子性能が高い含窒素複素環誘導体を電子注入・輸送層として用いることにより、駆動電圧を低下させることができる。
特に、本発明においては、発光層（蛍光発光層）が従来の蛍光発光層のホスト（例えばアントラセン誘導体）よりもワイドギャップなホストで構成されているため、電荷の注入障壁が大きくなり駆動電圧の上昇につながりやすい恐れがある。
この点、電子輸送性能の高い電子輸送層を備えることにより駆動電圧の上昇を回避することができる。【０３５６】
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入層又は電子輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。【０３５７】
【化１６２】
2009008344.tif 000164
【０３５８】
（式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２及びＡｒ２５は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリール基を示し、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、たがいに同一でも異なっていてもよい。Ａｒ２０、Ａｒ２３及びＡｒ２４は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリーレン基を示し、Ａｒ２３とＡｒ２４は、たがいに同一でも異なっていてもよい。）
これら一般式におけるアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。【０３５９】
【化１６３】
2009008344.tif 000165
【０３６０】
含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、（Ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（Ｂ）に示す構造のものが挙げられる。【０３６１】
【化１６４】
2009008344.tif 000166
【０３６２】
（式中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）【０３６３】
（式（Ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）【０３６４】
【化１６５】
2009008344.tif 000167
【０３６５】
好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有し、窒素原子複数個の場合は隣接しない結合位に有する骨格を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（Ａ）と（Ｂ）もしくは（Ａ）と（Ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。【０３６６】
含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。【０３６７】
【化１６６】
2009008344.tif 000168
【０３６８】
（式（２）から（２４）中、Ｒは、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。）【０３６９】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。【０３７０】
【化１６７】
2009008344.tif 000169
【０３７１】
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していても良い炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ１は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１は置換基を有していても良い炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２は置換基を有していても良い炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）【０３７２】
ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。【０３７３】
【化１６８】
2009008344.tif 000170
【０３７４】
Ｌ１は、例えば、下記の群から選択される。【０３７５】
【化１６９】
2009008344.tif 000171
【０３７６】
Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。【０３７７】
【化１７０】
2009008344.tif 000172
【０３７８】
Ａｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。【０３７９】
【化１７１】
2009008344.tif 000173
【０３８０】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒ１において、Ｒ１〜Ｒ８は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体。【０３８１】
この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。【０３８２】
【化１７２】
2009008344.tif 000174
【０３８３】
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）【０３８４】
また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。【０３８５】
【化１７３】
2009008344.tif 000175
【０３８６】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。【０３８７】
【化１７４】
2009008344.tif 000176
【０３８８】
（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）【０３８９】
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。【０３９０】
電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。【０３９１】
本発明では、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されていることが好ましい。
このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元できる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。【０３９２】
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｌｉ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、およびＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ土類金属が挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、ＲｂおよびＣｓからなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、ＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
本発明の有機ＥＬ素子において、前記のように中間層を設けることができる。また、中間層として前記あるいは後記するように、電子ブロック層、正孔ブロック層を設けることができる。
燐光発光層が蛍光発光層より陽極側に存在する態様においては、中間層として正孔輸送性の材料やＣＢＰなどが好ましく使用できる。一方、燐光発光層が蛍光発光層よりも陰極側に存在する態様においては、中間層として縮合多環芳香族化合物等を使用することができる。
【図面の簡単な説明】
【０３９３】
【図１】本実施形態の有機ＥＬ素子の構成を示す図。
【符号の説明】
【０３９４】
１      有機ＥＬ素子
２      基板
３      陽極
４      陰極
５      有機薄膜層
５１      蛍光発光層
５２      燐光発光層
５３      正孔注入・輸送層
５４      電子注入・輸送層
【発明を実施するための最良の形態】
【０３９５】
以下、本発明の好ましい実施形態について説明する。【０３９６】
［有機ＥＬ素子］
本実施形態の有機ＥＬ素子１は、例えば、図１に示すように、透明基板２上に設けられた陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に設けられた有機薄膜層５と、を備える。
有機薄膜層５は蛍光発光層５１、燐光発光層５２を有する。
また、燐光発光層５２と陽極３との間に正孔注入・輸送層５３等、蛍光発光層５１と陰極４との間に電子注入・輸送層５４等を備えていてもよい。
さらに、蛍光発光層５１の陽極３側に電子ブロック層を、蛍光発光層５１の陰極４側に正孔ブロック層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を蛍光発光層５１に閉じ込めて、蛍光発光層５１における励起子の生成確率を高めることができる。
燐光発光層５２は、第一の燐光ホストおよび第一の燐光ドーパントを含んでいる。また、これに限らず、燐光発光層５２は、複数の燐光ドーパントを含んでもよく、例えば、第一の燐光ホスト、第一および第二の燐光ドーパントを含んでもよい。
また、燐光発光層５２は、複数の燐光発光層を有してもよく、例えば、第一および第二の燐光発光層を有していてもよい。ここで、第一の燐光発光層は、第一の燐光ホストおよび第一の燐光ドーパントを有してもよい。また、第二の燐光発光層は、第二の燐光ホストおよび第二の燐光ドーパントを有してもよい。【０３９７】
（実施例）
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
なお、下の表２には、各材料の物性値を記載したところ、これら物性値は次のように測定した。
三重項エネルギーギャップＥｇは、燐光発光スペクトルに基づいて規定した。
すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースライン（吸収ゼロ）との交点の波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とする。
なお、測定には市販の測定装置Ｆ−４５００（日立製）を用いた。【０３９８】
ここで、アフィニティ準位Ｅａ（電子親和力）とは、材料の分子に電子を一つ与えた時に放出または吸収されるエネルギーをいい、放出の場合は正、吸収の場合は負と定義する。
アフィニティ準位Ｅａは、イオン化ポテンシャルＩｐと光学エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）とにより次のように規定する。
Ａｆ＝Ｉｐ−Ｅｇ（Ｓ）
ここで、イオン化ポテンシャルＩｐは、各材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、例えば、紫外線光電子分光分析装置（ＡＣ−３、理研（株）計器）で測定した値である。
光学エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、例えば、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン（吸収ゼロ）との交点の波長値をエネルギーに換算して求めた。【０３９９】
［実施例１］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間、超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして厚さ５５ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する。）を抵抗加熱蒸着により成膜した。このＮＰＤ膜は正孔注入・輸送層として機能する。
次に、ＮＰＤ膜上に、第一の燐光ホストとして、下記の化合物（ＦＨ１）を抵抗加熱蒸着により厚さ３０ｎｍで成膜した。同時に第一の燐光ドーパントとして、下記の化合物（ＰＤ）を、化合物（ＦＨ１）に対し質量比で１％になるように蒸着した。この膜は、第一の燐光発光層として機能する。
次に、この第一の燐光発光層上に、蛍光ホストとして、化合物（ＦＨ１）を抵抗加熱蒸着により厚さ１０ｎｍで成膜した。同時に蛍光ドーパントとして、ＮＰＤを、化合物（ＦＨ１）に対し質量比で２％になるように蒸着した。この膜は、蛍光発光層として機能する。
この膜上に、下記の化合物（ＨＢ）を膜厚１０ｎｍで成膜した。これは、正孔ブロック層として機能する。
さらに、この膜上に膜厚３０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）錯体を成膜した。これは、電子注入層として機能する。
この後、ＬｉＦを０．５ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させて金属陰極を形成し、有機ＥＬ発光素子を形成した。【０４００】
【化１７５】
2009008344.tif 000177
【０４０１】
［実施例２］
化合物（ＦＨ１）の代わりに下記の化合物（ＦＨ２）を蛍光ホストとした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４０２】
【化１７６】
2009008344.tif 000178
【０４０３】
［実施例３］
第一の燐光発光層と蛍光発光層との間に化合物（ＦＨ１）のみからなるノンドープ層を設けた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例４］
化合物（ＦＨ１）の代わりにＣＢＰを第一の燐光ホストとした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例５〜８］
第一の燐光発光層と蛍光発光層との積層の順序を逆にし、陽極／正孔注入・輸送層／蛍光発光層／第一の燐光発光層／正孔ブロック層／電子注入層／陰極の順に積層する構成とした以外は、実施例１〜４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４０４】
［実施例９］
ＮＰＤの代わりにＢＣｚＶＢｉ（4,4’-bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1’-biphenyl）を蛍光ドーパントとした以外は、実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例１０］
化合物（ＦＨ１）の代わりに化合物（ＦＨ２）を第一の燐光ホストとした以外は、実施例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例１１］
化合物（ＦＨ１）の代わりに下記の化合物（ＦＨ３）を蛍光ホストおよび第一の燐光ホストとした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４０５】
【化１７７】
2009008344.tif 000179
【０４０６】
［実施例１２］
蛍光発光層の形成時に、蛍光ドーパントに加え、緑色蛍光ドーパントとして、下記の化合物（ＧＤ）を、化合物（ＦＨ１）に対し質量比で０．５％になるように蒸着した以外は、実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４０７】
【化１７８】
2009008344.tif 000180
【０４０８】
［実施例１３］
Ａｌｑの代わりに下記の化合物（Ｅ）を電子注入材料として用いた以外は、実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４０９】
【化１７９】
2009008344.tif 000181
【０４１０】
［実施例１４］
ＮＰＤの代わりに下記の化合物（ＢＤ）を蛍光ドーパントとした以外は、実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４１１】
【化１８０】
2009008344.tif 000182
【０４１２】
［実施例１５］
化合物（ＦＨ２）の代わりに、化合物（ＦＨ１）を蛍光ホスト、ＢＡｌｑを第一の燐光ホストとし、正孔ブロック層を省略した以外は、実施例１０と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０４１３】
［実施例１６］
陽極／正孔注入・輸送層／第一の燐光発光層／第二の燐光発光層／キャリアブロック層／蛍光発光層／電子注入層／陰極の順に積層する構成し、第二の燐光発光層、キャリアブロック層および蛍光発光層の構成以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
第二の燐光発光層の第二の燐光ホストとしては、化合物（Ｉ−１）を用い、緑色に発光する第二の燐光ドーパントとしては、化合物Ir(Ph-ppy)3を、化合物（Ｉ−１）に対し質量比５％になるように用いた。第二の燐光発光層の厚さは、５ｎｍとした。
キャリアブロック層には、化合物（ＨＴ）を用い、厚さが６ｎｍとなるように形成した。
蛍光発光層の蛍光ホストとしては、化合物（Ｉ−１）を用い、青色に発光する蛍光ドーパントとしては、化合物（ＢＤ）を、化合物（Ｉ−１）に対し質量比２％になるように用いた。蛍光発光層の厚さは、１０ｎｍとした。
第一の燐光発光層の第一の燐光ドーパントである化合物（ＰＤ）は、赤色に発光する。【０４１４】
【化１８１】
2009008344.tif 000183
【０４１５】
［実施例１７］
陽極／正孔注入・輸送層／蛍光発光層／正孔ブロック層／第二の燐光発光層／第一の燐光発光層／電子注入層／陰極の順に積層する構成し、蛍光発光層、正孔ブロック層、第二の燐光発光層、第一の燐光発光層の構成以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
蛍光発光層の蛍光ホストとしては、化合物（Ｉ−２）を用い、青色に発光する蛍光ドーパントとしては、化合物ＨＴを、化合物（Ｉ−２）に対し質量比２％になるように用いた。蛍光発光層の厚さは、１０ｎｍとした。
正孔ブロック層には、化合物（ＨＢ）を用い、厚さが５ｎｍとなるように形成した。
第二の燐光発光層の第二の燐光ホストとしては、化合物（Ｉ−２）を用い、緑色に発光する第二の燐光ドーパントとしては、化合物Ir(Ph-ppy)3を、化合物（い−２）に対し質量比５％になるように用いた。第２の燐光発光層は、厚さが５ｎｍとした。
第一の燐光発光層の第一の燐光ホストとしては、化合物（ＦＨ２）を用い、赤色に発光する第一の燐光ドーパントとしては、化合物（ＰＤ）を、化合物（ＦＨ２）に対し質量比１％になるように用いた。第一の燐光発光層の厚さは、１０ｎｍとした。【０４１６】
【化１８２】
2009008344.tif 000184
【０４１７】
［実施例１８］
陽極／正孔注入・輸送層／第一の燐光発光層／正孔ブロック層／蛍光発光層／電子注入層／陰極の順に積層する構成し、第一の燐光発光層、正孔ブロック層、蛍光発光層の構成以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
第一の燐光発光層は、第一の燐光ホスト、第一および第二の燐光ドーパントを有する。第一の燐光ホストとしては、化合物（Ｉ−３）を用いた。赤色に発光する第一の燐光ドーパントとしては、化合物（ＰＤ）を、化合物（い−３）に対し質量比１％になるように用いた。また、緑色に発光する第二の燐光ドーパントとしては、化合物Ir(Ph-ppy)3を、化合物（Ｉ−３）に対し質量比２０％になるように用いた。第一の燐光発光層の厚さは、２０ｎｍとした。
正孔ブロック層には、化合物（ＨＢ）の代わりに化合物（ＨＴ２）を用い、厚さが５ｎｍとなるように形成した。
蛍光発光層の蛍光ホストとしては、化合物（Ｉ−３）を用い、青色に発光する蛍光ドーパントとしては、化合物（ＦＨ３）を、化合物（Ｉ−３）に対し質量比２％になるように用いた。第一の燐光発光層の厚さは、２０ｎｍとした。【０４１８】
【化１８３】
2009008344.tif 000185
【０４１９】
［実施例１９］
陽極／正孔注入・輸送層／第一の燐光発光層／第一の正孔ブロック層／蛍光発光層／第二の正孔ブロック層／電子注入層／陰極の順に積層する構成とし、第一の燐光発光層、第一の正孔ブロック層、蛍光発光層、陰極の構成以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
第一の燐光発光層は、第一の燐光ホスト、第一および第二の燐光ドーパントを有する。第一の燐光ホストとしては、化合物（Ｉ−２）を用いた。赤色に発光する第一の燐光ドーパントとしては、化合物（ＰＤ）を、化合物（Ｉ−２）に対し質量比０．１％になるように用いた。また、緑色に発光する第二の燐光ドーパントとしては、化合物Ir(Ph-ppy)3を、化合物（Ｉ−２）に対し質量比５％になるように用いた。第一の燐光発光層の厚さは２０ｎｍとした。
第一の正孔ブロック層には、化合物（ＨＴ２）を用い、厚さが５ｎｍとなるように形成した。
蛍光発光層の蛍光ホストとしては、化合物（Ｉ−２）を用い、青色に発光する蛍光ドーパントとしては、化合物（ＦＨ３）を、化合物（Ｉ−３）に対し質量比２％になるように用いた。第一の燐光発光層の厚さは、１０ｎｍとした。
第二の正孔ブロック層は、実施例１の正孔ブロック層と同様の構成であり、化合物（ＨＢ）を用い、厚さが１０ｎｍとなるように形成した。
陰極は、厚みが０．５ｍｍのＬｉＦ膜上に金属アルミを８０ｎｍ蒸着させた。【０４２０】
［比較例１］
化合物（ＦＨ１）の代わりにＣＢＰを蛍光ホストおよび第一の燐光ホストとした以外は、実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例２］
ＣＢＰの代わりにＴＢＡＤＮ（2-tert-butyl-9,10-bis-(β-naphthyl)-anthracene）を蛍光ホストとした以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。ＴＢＡＣＮの励起三重項エネルギーギャップは、２．０ｅＶ以下である。【０４２１】
［有機ＥＬ素子の評価］
以上のように作製した有機ＥＬ素子を、１ｍＡ／ｃｍ２の直流電流により発光させ、発光色度と、輝度（Ｌ）と、電圧と、を測定した。これを基に、外部量子効率（ＥＱＥ、％）を求めた。また、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で直流の連続通電試験を行って各有機ＥＬ素子の半減寿命を測定した。
その結果を下記の表１に、また、各材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）、アフィニティ準位（Ｅａ）、一重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｓ））、三重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｔ））を下記の表２に示す。【０４２２】
【表１】
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【０４２３】
【表２】
2009008344.tif 000187
【０４２４】
表１から明らかなように、本発明の多環式縮合環化合物を蛍光ホストに用いて構成した実施例１〜１９の有機ＥＬ素子は、寿命が長く効率が高い。
実施例１６では、第一および第二の燐光発光層の陰極側にキャリアブロック層を積層したので、電子が第一および第二の燐光発光層側に移動することを抑制することができ、演色性が向上した白色光が得られた。
実施例１７では、第一および第二の燐光発光層の陽極側に正孔ブロック層を積層したので、正孔が第一および第二の燐光発光層側に移動することを抑制することができ、演色性が向上した白色光が得られた。
実施例１８，１９では、第一の燐光発光層は、第一および第二の燐光ドーパントを有したので、赤色光の発光効率が向上した。
これに対し、従来のように蛍光ホストとしてＣＢＰを用いた比較例１では、半減寿命が短い。また、比較例２では、半減寿命は比較的長いが、励起三重項エネルギーの移動が発生せず、燐光発光が得られないので発光効率が低い。【０４２５】
なお、本明細書において、蛍光ホストおよび燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
【産業上の利用可能性】
【０４２６】
本発明は、蛍光発光層と燐光発光層とを備えた有機ＥＬ素子として利用できる。
【図１】
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【国際調査報告】
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