【手続補正書】
【提出日】平成16年11月26日(2004.11.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  以下の段階：
ａ）１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）、ホルムアルデヒド及びフッ化水素から成る混合物をセボフルランを形成する為に反応させ；
ｂ）反応混合物を蒸留し実質的にＨＦＩＰを含まないセボフルラン及びフッ化水素の共沸混合物にし；並びに
ｃ）当該共沸混合物からセボフルランを分離すること
を含んで成るフルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（セボフルラン）を調製する為の方法。
【請求項２】  ＨＦＩＰ、ホルムアルデヒド及びフッ化水素の理論的な過剰量を反応させることを含んで成る請求項１記載の方法。
【請求項３】  上昇した圧力で行われる請求項１記載の方法。
【請求項４】  副産物がビス｛〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ〕メチル｝エーテル、ホルムアルデヒドジ〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アセタール、ホルムアルデヒドフルオロメチル〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アセタール、ホルムアルデヒドメチル〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アセタール及びビス（フルオロメチル）エーテルからなる群から選択され、反応の副産物をセボフルランに転化することを含んで成り、そして反応条件下での副産物を保持すること又は当該反応の為に副産物を回収することを含んで成る、請求項１記載の方法。
【請求項５】  選択的にセボフルランを抽出できる溶媒による、溶媒抽出により、セボフルランが、その沸化水素共沸混合物から分離される請求項１記載の方法。
【請求項６】  前記溶媒が、クロロフルオロカーボン、クロロハイドロカーボン、ペルフルオロハイドロカーボン、ペルフルオロエーテル及びハイドロカーボンからなる群から選択される請求項５記載の方法。
【請求項７】  前記溶媒が、テトラクロロヘキサフルオロブタンからなる群から選択される請求項６記載の方法。
【請求項８】  溶媒がＨＣ−０．８油である請求項７記載の方法。
【請求項９】  セボフルランが冷却によりフッ化水素共沸混合物から分離され、前記冷却により２つの層の確立がもたらされ、その１つは蒸留によりより純粋なセボフルランが得られうる、セボフルランに富む請求項１記載の方法。
【請求項１０】  ある圧力での蒸留により、他の圧力での蒸留によりより純粋なセボフルランが得られうる共沸混合物を様々な含有率で得る為に、セボフルランがそのフッ化水素共沸混合物から分離される、請求項１記載の方法。
【請求項１１】  水が、フッ化水素を伴う定沸点混合物として反応混合物から取り除かれる請求項１記載の方法。
【請求項１２】  前記化合物が一般式Ｒ1 Ｏ（ＣＨ2 Ｏ）nＲ2 の１又は複数のポリエーテル（式中、ｎは１又は２並びにＲ1 及びＲ2 は、独立して水素、アルキル基及びハロアルキル基から成る群から選択されるが、Ｒ1 及びＲ2 は同じ式に於いて水素ではない）を含んで成る請求項１記載の方法。
【請求項１３】  フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（セボフルラン）を調製する為の方法であって、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）、ホルムアルデヒド及びフッ化水素を含んで成る混合物を、脱水素化、プロトン化（ｐｒｏｔｏｎａｔｉｎｇ）又はフッ素イオン生成試薬の不在に於ける蒸留下で反応させることを含んで成る方法。
【請求項１４】  蒸留の下、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールとホルムアルデヒド及びフッ化水素の理論的な過剰量を反応させることを含んで成る、請求項１３記載の方法。
【請求項１５】  上昇した温度で行なわれる請求項１３記載の方法。
【請求項１６】  フッ化水素と共に共沸点混合物として蒸留により、セボフルランが反応混合物から取り除かれる請求項１３記載の方法。
【請求項１７】  副産物が、ビス｛〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ〕メチル｝エーテル、ホルムアルデヒドジ〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アセタール、ホルムアルデヒドフルオロメチル〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アセタール、ホルムアルデヒドメチル〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アセタール、及びビス（フルオロメチル）エーテルから成る群から選択され、反応の副産物をセボフルランへ転化することを含んで成り、そして前記転化が反応条件下で副産物を保持すること又は当該反応の為に副産物を回収することを含んで成る転化を更に含んで成る、請求項１３記載の方法。
【請求項１８】  セボフルランがそのフッ化水素共沸混合物から溶媒抽出により分離される請求項１３記載の方法。
【請求項１９】  前記溶媒が、クロロフルオロカーボン、クロロハイドロカーボン、ペルフルオロハイドロカーボン、ペルフルオロエーテル及びハイドロカーボンからなる群から選択される、請求項１８記載の方法。
【請求項２０】  前記溶媒が、テトラクロロヘキサフルオロブタンからなる群から選択される請求項１９記載の方法。
【請求項２１】  前記溶媒がＨＣ−０．８油である請求項２０記載の方法。
【請求項２２】  セボフルランは冷却によりフッ化水素から分離され、前記冷却により２つの層が確立がもたらされ、その１つは蒸留によりより純粋なセボフルランが得られるセボフルランに富む請求項１３記載の方法。
【請求項２３】  ある圧力での蒸留によりセボフルランをそのフッ化水素共沸混合物から分離させ、他の圧力での蒸留によりより純粋なセボフルランが得られうる異なる含有率の共沸混合物を得る、請求項１３記載の方法。
【請求項２４】  水は、フッ化水素を有する定沸点混合物として反応混合物から取り除かれる請求項１３記載の方法。
【請求項２５】  前記化合物が、一般式Ｒ1 Ｏ（ＣＨ2 Ｏ）nＲ2 の１又は複数のポリエーテル（式中、ｎは１又は２並びにＲ1 及びＲ2 は独立して、水素、アルキル基、及びハロアルキル基から成る群から選択され、Ｒ1 及びＲ2 はどちらも、同じ式に於いて水素ではない）を含んで成る請求項１３記載の方法。
【請求項２６】  フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（セボフルラン）を調製する為の方法であって、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）、ホルムアルデヒド及び水素を含んで成る混合物をセボフルランを選択的に抽出できる溶媒の存在又は２次的な添加に於いて反応させることを含んで成る方法。
【請求項２７】  選択的にセボフルランを抽出できる溶媒の存在に於いて又は、２次的な添加により１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）、ホルムアルデヒド及びフッ化水素を含んで成る混合物を反応させることを含んで成る、フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（セボフルラン）の調製する為の請求項２６記載の方法。
【請求項２８】  フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（セボフルラン）を調製する為の方法であって、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）、ホルムアルデヒド及びフッ化水素を含んで成る混合物を、脱水素化又はフッ素化イオン生成試薬の不在に於いて、しかし、選択的にセボフルランを抽出できる溶媒の存在又は２次的な添加に於いて反応させることを含んで成る方法。
【請求項２９】  フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（セボフルラン）を調製する為の方法であって、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）、ホルムアルデヒド及びフッ化水素を含んで成る混合物を、クロロフルオロカーボン、クロロハイドロカーボン、ペルフルオロハイドロカーボン、ペルフルオロエーテル及びハイドロカーボンから成る群から選択される溶媒であり、選択的にセボフルランを抽出できる溶媒の存在又は２次的な添加に於いて反応させることを含んで成る方法。
【請求項３０】  選択的にセボフルランを抽出できる溶媒はＨＣ−０．８油である請求項２９記載の方法。
【請求項３１】  ａ）セボフルラン、ビス｛〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ〕メチル｝エーテル、ホルムアルデヒドジ〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アセタール、ホルムアルデヒドメチル〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アセタール及びホルムアルデヒドフルオロメチル〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アセタールを含んで成るＨＣ−０．８油溶液を産する為に、ＨＣ−０．８油の存在に於いて又は二次的な添加によりＨＦＩＰとホルムアルデヒド及びフッ化水素を反応させ；
ｂ）セボフルラン及び残留ＨＣ−０．８油溶液を産する為に蒸留により、ＨＣ−０．８油溶液からセボフルランを分離し；並びに
ｃ）工程へ前記残留ＨＣ−０．８溶液を戻すこと
を含んで成る請求項３０記載の方法。
【請求項３２】  選択的にセボフルランを選択できる溶媒の存在に於いて又は添加により前記ビス｛〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ〕メチル｝エーテルとフッ化水素とを反応させることにより、セボフルランを調製することを更に含んで成る、請求項３１記載の方法。
【請求項３３】  選択的にセボフルランを抽出できる溶媒は、クロロフルオロカーボン、クロロハイドロカーボン、ペルフルオロハイドロカーボン、ペルフルオロエーテル及びハイドロカーボンから成る群から選択される請求項３２記載の方法。
【請求項３４】  セボフルランを選択的に抽出できる溶媒はＨＣ−０．８油である請求項３３記載の方法。
【請求項３５】  選択的にセボフルランを抽出できる溶媒の存在に於いて又は添加により前記ホルムアルデヒドジ〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アセタール、及び前記ホルムアルデヒドフルオロメチル〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アセタールとフッ化水素及びホルムアルデヒドを、反応させることによりセボフルランを調製することを更に含んで成る請求項３１記載の方法。
【請求項３６】  選択的にセボフルランを抽出できる溶媒は、クロロフルオロカーボン、クロロハイドロカーボン、ペルフルオロハイドロカーボン、ペルフルオロエーテル及びハイドロカーボンからなる群から選択される溶媒である、請求項３５記載の方法。
【請求項３７】  選択的にセボフルランを抽出できる溶媒はＨＣ−０．８油である請求項３６記載の方法。
【請求項３８】  前記化合物が、一般式Ｒ1 Ｏ（ＣＨ2 Ｏ）nＲ2 の１又は複数のポリエーテル（式中このｎは１又は２並びにＲ1 及びＲ2 は、水素、アルキル基、及びハロアルキル基から成る群から独立して選択され、同じ式に於いてＲ1 及びＲ2 は水素ではない）を含んで成る請求項２９記載の方法。
【請求項３９】  ａ）セボフルラン、ＨＦＩＰ及びフッ化水素を含んで成る混合物を供し；
ｂ）前記混合物を蒸留し実質的にＨＦＩＰを含まないセボフルラン及びフッ化水素の共沸混合物にし；並びに
ｃ）前記共沸混合物からセボフルランを分離すること
を含んで成る方法であり、セボフルラン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）及びフッ化水素を含んで成る混合物から、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（セボフルラン）を分離する為の方法。
【請求項４０】  ａ）セボフルラン、ＨＦＩＰ及びフッ化水素を含んで成る混合物を供し；並びに
ｂ）セボフルランを選択的に抽出できる溶媒により抽出すること
を含んで成る方法であり、セボフルラン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）及びフッ化水素を含んで成る混合物から、フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（セボフルラン）を分離する為の方法。
【請求項４１】  ａ）セボフルラン及びフッ化水素を含んで成る混合物を供し；並びに
ｂ）前記混合物を冷却し、前記冷却により２つの層の確立がもたらされ、その１つはセボフルランに富み蒸留により、より純粋なセボフルランが得られうることを含んで成る方法であり、セボフルラン及びフッ化水素を含んで成る混合物から、フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（セボフルラン）を分離する為の方法。
【請求項４２】  ａ）フッ化水素及び水を含んで成る混合物を供し；並びに
ｂ）フッ化水素を有する定沸点混合物として混合物から水を取り除くこと
を含んで成る方法であり、フッ化水素及び水を含んで成る混合物から水を取り除く為の方法。
【請求項４３】  ａ）セボフルランを形成する為に、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）、ホルムアルデヒド及びフッ化水素を含んで成る混合物を反応させ；
ｂ）セボフルランを含んで成る留分を回収する為に、反応混合物を分留にさらし；並びに
ｃ）当該留分からより純粋なセボフルランを回収する
段階を含んで成る、フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（セボフルラン）を調製する為の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５４】
圧力計、熱電対、ガス流出口、液体流入口及び撹拌棒を装備する、０．３Ｌ  Ｍｏｎｅｌリアクターを使用した。トリオキサン（１０．９ｇ，０．１２mol ）を当該リアクターに入れ、リアクターを閉じ、−３０℃に冷却し、排気及び無水ＨＦ（３６．６ｇ，１．８３mol ）を装填した。混合物をマグネティックスターラーを使用し撹拌しながら３１℃迄温ため、よって圧力が１０psig上昇した。ＨＦＩＰ（３０．３ｇ，０．１８mol ）をＮ2 により圧縮したボンベから、添加した。当該リアクターを、６０〜６５℃、１６〜３３psigで６時間に渡り加熱した。試料（７．９３ｇ）を氷水（４９．７ｇ）に注入し、有機層（１．５６ｇ）を分離及びＧＣにより分析した。有機混合物は、５％のＥ、１０％のＨＦＩＰ、５５％のＳＶＦ及び３０％の化合物Ａ〜Ｃで構成される。試料（０．９ｇ）中のＳＶＦの量は、全ＳＶＦの２３％と計算できうる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５８】
圧力計、熱電対、ガス流出口、液体流入口及び撹拌棒を装備した０．３Ｌ  Ｍｏｎｅｌリアクターに於いて、トリオキサン（３２．４ｇ，０．３６mol 又は１．０８mol ＣＨ2 Ｏ）を装填した。当該リアクターを閉じ、−３０℃へ冷却、排気し、無水ＨＦ（１２５ｇ，６．２５mol ）を入れた。混合物をマグネティックスターラーを使用し撹拌しながら５６℃に加熱し、圧力が２９psig上昇した。ＨＦＩＰ（８９．３ｇ，０．５３２mol ）をＮ2 により圧縮されボンベから添加し、しかる後ＨＣ−０．８（７０ｇ，４０．５ml）を添加した。反応を５０〜６０psig圧力で進めた。