【手続補正書】
【提出日】平成16年2月9日(2004.2.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）：
【化１】
1998036206.tif 000001
［式中、Ｒは水素または−ＣＯ２Ｒ３を表し；
Ｒ１は、
所望により１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい６個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基；または
所望によりＲ４およびハロゲンから選択される１個以上の基によって置換されていてもよい３個ないし６個の環炭素原子を含むシクロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
ハロゲン；
１個以上の基−ＯＲ５によって置換された６個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基；
３ないし６個の炭素原子を含むシクロアルキル基；またはニトロ、シアノ、−ＣＯ２Ｒ５、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ７、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲ５、−ＣＯＲ５、−Ｎ（Ｒ８）ＳＯ２Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＨ、−ＯＳＯ２Ｒ７、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｔＳＯｑＲ７ａ、−ＣＯＮＲ５Ｒ６、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｚ）＝Ｙ、−（ＣＲ９Ｒ１０）ＮＲ８Ｒ１１およびＲ４から選択される基を表し；
ｎは０または１ないし３の整数を表し；ｎが１を超える場合は、基Ｒ２は同一または異なってよく；
ｍは１、２または３を表し；
ｐは０、１または２を表し；
ｑは０、１または２を表し；
ｔは１ないし４の整数を表し；
Ｒ３は所望によりハロゲン、−ＯＲ５、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ７、フェニルまたはシアノから選択される１個以上の基によって置換されていてもよい６個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基；または所望によりハロゲン、−ＯＲ５およびＲ４から選択される１個以上の基によって置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｒ４は所望により１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい６個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し；
同一または異なっていてもよいＲ５およびＲ６は、各々、水素またはＲ４を表し；
Ｒ７およびＲ７ａは独立してＲ４、または３個ないし６個の環炭素原子を含むシクロアルキル基；または基−（ＣＨ２）ｗ−［所望により同一または異なっていてもよい１個ないし５個の基Ｒ１２によって置換されていてもよいフェニル］を表し；
ｗは０または１を表し；
Ｒ８は、
水素；
所望により１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい１０個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル、アルケニルまたはアルキニル基；
３個ないし６個の環炭素原子を含むシクロアルキル基；
−（ＣＨ２）ｗ−［所望により同一または異なっていてもよい１個ないし５個の基Ｒ１２によって置換されていてもよいフェニル］；または
基−ＯＲ１３を表し；
Ｒ９およびＲ１０は独立して水素、または所望により１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい６個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基を表し；
Ｒ１１は−Ｓ（Ｏ）ｑＲ７または−Ｃ（Ｚ）＝Ｙを表し；
Ｒ１２は、
ハロゲン原子；
所望により１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい３個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基；
または、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３および−ＯＲ５から選択される基を表し；
Ｙは酸素または硫黄を表し；
ＺはＲ４、−ＮＲ８Ｒ１３、−ＮＲ８−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＳＲ７または−ＯＲ７を表し；
Ｒ１３およびＲ１４は独立してＲ８を表す］
で示される化合物、当該化合物が式（Ｉｃ）である場合、所望によりそのエノール互変異性形態、
またはそれらの農業上許容される塩もしくは金属錯体。
【請求項２】
式（Ｉａ）の請求項１記載の化合物。
【請求項３】
該フェニル基の２−位が置換されている請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
該フェニル基の５−位および６−位が置換されていない請求項１、２または３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、
所望により１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい３個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基；または
シクロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル、最も好ましくはシクロプロピルを表す請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、
ハロゲン；
所望により１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい４個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキルまたはアルケニル基；または
ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ７、−ＯＲ７および−ＣＲ９Ｒ１０ＳＯｑＲ７から選択される基を表す請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
ｎが０、１または２を表す請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３が所望により１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい６個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基を表す請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
以下の１以上の特性：
Ｒが水素または−ＣＯ２Ｒ３を表す；
Ｒ１がシクロプロピルまたは１−メチルシクロプロピルを表す；
Ｒ２が、
ハロゲン；
所望により１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい３個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基；
−Ｓ（Ｏ）ｐＲ７基；
−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｑＲ７ａを表す；
ｎが０、１または２を表す；
Ｒ３が１個ないし３個の炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基を表す；
Ｒ７が所望により１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよいメチルまたはエチルを表す；
Ｒ７ａが所望により１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい４個までの炭素原子を含む直鎖−または分岐鎖−アルキル基、または所望により１個以上のハロゲン原子または−Ｓ（Ｏ）ｐＲ７によって置換されていてもよいフェニルを表す；
を有する式（Ｉａ）の請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒが水素または−ＣＯ２Ｒ３を表し；
Ｒ１がシクロプロピルを表し；
Ｒ２が、
ハロゲン；
所望により１個ないし３個のハロゲン原子（好ましくはフッ素）によって置換されていてもよいメチル；
ニトロ；または−Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３を表し；
ｎは０、１または２を表し；および
Ｒ３はメチルまたはエチルを表す；
式（Ｉａ）の請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒが水素を表し；
Ｒ１がシクロプロピルを表し；
Ｒ２が、
所望により１個ないし３個のハロゲン原子（好ましくはフッ素）によって置換されていてもよいメチル；
ニトロ；または−Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３を表し；および
ｎが０、１または２を表す；
式（Ｉａ）の請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
１種以上の適合する農業上許容される希釈剤または担体および／または界面活性剤と組み合わせて、請求項１ないし１１のいずれか１項記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の１以上の化合物またはその農業上許容される塩もしくは金属錯体を含む除草剤組成物。
【請求項１３】
ある場所での雑草の成長を制御する方法であって、請求項１ないし１１のいずれか１項記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の少なくとも１の化合物またはその農業上許容される塩もしくは金属錯体、または請求項１２記載の組成物の、除草有効量を上記場所に適用することを特徴とする方法。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の化合物の調製方法であって、
（ａ）化合物が式（Ｉａ）または（Ｉｂ）のものである場合、式（ＩＩ）：
【化２】
1998036206.tif 000002
［式中、Ｌは脱離基であって、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じ］
で示される化合物をヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミンの塩と反応させ；
（ｂ）化合物が、Ｒが水素を表し、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉａ）のものである場合、式（ＩＩＩ）：
【化３】
1998036206.tif 000003
［式中、Ｒ１は請求項１の定義に同じであって、Ｙ’はカルボキシ基もしくはその反応性誘導体またはシアノ基を表す］
で示される化合物を適当な有機金属試薬と反応させ；
（ｃ）化合物が、Ｒが基−ＣＯ２Ｒ３を表し、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉａ）のものである場合、式（ＩＶ）：
【化４】
1998036206.tif 000004
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じであって、Ｐ１は脱離基を表す］
で示される化合物を、Ｒ３が請求項１の定義に同じであってＺ１がハロゲン原子である式Ｒ３Ｏ２ＣＣ（Ｚ１）＝ＮＯＨの化合物と反応させ；
（ｄ）化合物が、Ｒが基−ＣＯ２Ｒ３を表し、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉａ）のものである場合、式（Ｖ）：
【化５】
1998036206.tif 000005
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じ］
で示される化合物を、Ｚ１が前記定義に同じであって、Ｒ３が請求項１の定義に同じである式Ｒ３Ｏ２ＣＣ（Ｚ１）＝ＮＯＨの化合物と反応させ；
（ｅ）化合物が、Ｒが−ＣＯ２Ｒ３を表し、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉａ）または（Ｉｂ）のものである場合、式（ＶＩ）：
【化６】
1998036206.tif 000006
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じ］
で示される化合物の塩を、Ｒ３が請求項１の定義に同じであってＺ１が前記定義に同じである式Ｒ３Ｏ２ＣＣ（Ｚ１）＝ＮＯＨの化合物と反応させ；
（ｆ）化合物が、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義である式（Ｉｂ）のものである場合、一般式（ＶＩＩ）：
【化７】
1998036206.tif 000007
［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じであって、Ａがハロゲン原子を表す］
で示される化合物を金属化し、続いて、かく得られた化合物を、Ｒ１が請求項１の定義に同じである一般式Ｒ１ＣＯＣｌの酸塩化物と反応させ；
（ｇ）化合物が、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉｂ）のものである場合、式（ＶＩＩＩ）：
【化８】
1998036206.tif 000008
［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じ］
で示される化合物を酸化してヒドロキシ基をケトン基に変換し；
（ｈ）化合物が、Ｒが水素を表し、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉｂ）のものである場合、式（ＩＸ）：
【化９】
1998036206.tif 000009
［式中、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じであって、Ｄはカルボキシ基、もしくはその反応性誘導体またはシアノ基を表す］
で示される化合物を適当な有機金属試薬と反応させ；
（ｉ）化合物が、Ｒが−ＣＯ２Ｒ３基を表し、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉｂ）のものである場合、式（Ｘ）：
【化１０】
1998036206.tif 000010
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じであって、Ｐ１は前記定義に同じである］
で示される化合物を、Ｚ１が前記定義に同じであって、Ｒ３が請求項１の定義に同じである式Ｒ３Ｏ２ＣＣ（Ｚ１）＝ＮＯＨの化合物と反応させ；
（ｊ）化合物が、Ｒが基−ＣＯ２Ｒ３を表し、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉｂ）のものである場合、式（ＸＩ）：
【化１１】
1998036206.tif 000011
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じ］
で示される化合物を、Ｚ１およびＲ３が前記定義に同じである式Ｒ３Ｏ２ＣＣ（Ｚ１）＝ＮＯＨの化合物と反応させ；
（ｋ）化合物が式（Ｉｃ）のものである場合、Ｒが請求項１の定義に同じであるかまたはアミドもしくはニトリルで置き換えられた式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の対応する化合物を加水分解反応させ；
（ｌ）化合物が、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉｃ）のものである場合、式（ＸＩＩ）：
【化１２】
1998036206.tif 000012
［式中、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じ］
で示される塩化ベンゾイルを式（ＸＩＩＩ）：
【化１３】
1998036206.tif 000013
［式中、Ｒ１は請求項１の定義に同じ］
で示されるベータ−ケトニトリルと反応させ；
（ｍ）化合物が、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉｃ）のものである場合、Ｒ１が請求項１の定義に同じである式Ｒ１ＣＯＣｌの酸塩化物を、式（ＸＩＶ）：
【化１４】
1998036206.tif 000014
［式中、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じ］
で示されるベータ−ケトニトリルと反応させ；
（ｎ）化合物が、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉｃ）のものである場合、前記定義の式（ＸＩＩ）の塩化ベンゾイルを、式（ＸＶ）：
【化１５】
1998036206.tif 000015
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じ］
で示される中間体を介して、前記定義の式（ＸＩＩＩ）のベータ−ケトニトリルと反応させ；
（ｏ）化合物が、Ｒ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じである式（Ｉｃ）のものである場合、Ｒ１が請求項１の定義に同じである式Ｒ１ＣＯＣｌの酸塩化物を、式（ＸＶＩ）：
【化１６】
1998036206.tif 000016
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じ］
で示される中間体を介して前記定義の式（ＸＩＶ）のベータ−ケトニトリルと反応させ；あるいは
（ｐ）ｐまたはｑが１または２である場合、ｐまたはｑが０または１である式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の対応する化合物の硫黄原子を酸化させ；
所望により、引き続いて、かく得られた式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の化合物をその農業上許容される塩もしくは金属錯体に変換することを特徴とする方法。
【請求項１５】
請求項１４で定義した式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）または（ＸＶＩ）の化合物；またはＲ１、Ｒ２およびｎが請求項１の定義に同じであって、Ｒがアミドまたはニトリルによって置き換えられた式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物。
【請求項１６】
式（ＸＸＩ）：
【化１７】
1998036206.tif 000017
［式中、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じであって、Ｒ１５は低級アルキル基を表す］
で示される化合物。
【請求項１７】
式（ＸＸＩＩＩ）：
【化１８】
1998036206.tif 000018
［式中、Ｒ２およびｎは請求項１の定義に同じ、但し、ｎが０である場合、−ＳＦ５基はカルボキシに対してメタまたはパラではない］
で示される化合物。