【手続補正書】
【提出日】平成15年8月7日(2003.8.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式の化合物あるいはその薬学的に受容可能な塩または水和物：
【化１】
2004517898.tif 000001
ここで、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり；
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり；そして
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体に結合したヒドラゾン架橋であるが、但し、該化合物が、式（I）であり、そしてＲ３が、フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、４−ＯＨ−フェニル、４−ＮＯ２−フェニル、２−フラニル、２−ＯＨ−フェニルまたは４−ＯＨ−３−ＯＣＨ３−フェニルに結合したヒドラゾン架橋であるとき、もし、Ｒ１がＨであるなら、Ｒ２は、フェニルではあり得ない、
化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）の化合物としてさらに定義される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物あるいはその薬学的に受容可能な塩または水和物であって、さらに、次式：
【化２】
2004517898.tif 000002
を有するように定義され、ここで：
Ｒ４が、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり；
Ｒ５が、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり；
Ｒ６が、Ｈまたはアルキルであり；
Ｒ７が、Ｈまたはアルキルであり；そして
Ｒ８が、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であるが、但し、Ｒ８が、フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、４−ＯＨ−フェニル、４−ＮＯ２−フェニル、２−フラニル、２−ＯＨ−フェニルまたは４−ＯＨ−３−ＯＣＨ３−フェニルであるとき、もし、Ｒ４がＨであるなら、Ｒ５が、フェニルではあり得ない、
化合物。
【請求項４】
Ｒ５が、フェニルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ４が、Ｈであり、Ｒ５が、フェニルであり、Ｒ６が、Ｈであり、Ｒ７が、Ｈであり、そしてＲ８が、３−ピリジルである、請求項３または４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ８が、３−ピリジルである、請求項３〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５が、Ｈであり、そしてＲ８が、３−ピリジルである、請求項３〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
請求項３〜７のいずれか１項に記載の化合物であって、Ｒ８が、４−Ｆ−フェニル、４−ＣＦ３−フェニル、２，４−ジＯＣＨ３−フェニル、２，５−ジＯＣＨ３−フェニル、４−ＯＣＨ３−フェニル、４−Ｎ（ＣＨ３）２−フェニル、４−ピリジニル、３，４−ジ（ＯＣＨ３）−フェニル、３，５−ジ（ＯＣＨ３）−フェニル、３−Ｃｌ−フェニル、４−ＮＨＣＯＣＨ３−フェニル、２−Ｃｌ−５−ＮＯ２−フェニル、２−Ｃｌ−６−ＮＯ２−フェニル、３，４−ジ（ＯＨ）−フェニル、シクロヘキシル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、ｐ−ＣＯＯＨ−フェニル、２−チエニル、２−ピロリル、３−ＯＨ−フェニル、３−チエニル、２−イミダゾリル、４−ＯＢｕ−フェニル、３−フラニル、２−チアゾリル、４（５）−イミダゾリル、２，３−ジＯＣＨ３−フェニル、２−Ｃｌ−フェニル、４−ＯＥｔ−フェニル、４−ＯＨ−３−ＮＯ２−フェニル、３−ＯＥｔ−４−ＯＨ−フェニル、３−ＯＨ−４−ＯＣＨ３−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｃｌ−４−ＯＨ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、５−ＣＨ３−４−イミダゾリル、１−ＣＨ３−２−イミダゾリル、３−ＣＨ３−２−チエニル、５−ＣＨ３−２−チエニル、４−ＣＮ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、４−Ｃｌ−３−ＮＯ２−フェニル、４−ＯＰｒ−フェニル、３−ＯＰｒ−フェニル、３−ＯＣＨ３−フェニル、３−ＯＥｔ−フェニル、３−ＯＢｕ−フェニル、３−ＮＯ２−フェニル、５−インドリル、メチル、３−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、４−ＳＣＨ３−フェニル、エチル、プロピル、ブチル、（２−ＣＨ３）−プロピル、シクロプロピル、３−テトラヒドロフラニル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−プロペニル、ベンジル、または（２−フェニル）エチル、フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、４−ＯＨ−フェニル、４−ＮＯ２−フェニル、２−フラニル、２−ＯＨ−フェニル、４−ＯＨ−３−ＯＣＨ３−フェニルであるが、但し、Ｒ８が、フェニル、４−Ｃｌ−フェニル、４−ＯＨ−フェニル、４−ＮＯ２−フェニル、２−フラニル、２−ＯＨ−フェニルまたは４−ＯＨ−３−ＯＣＨ３−フェニルであるとき、もし、Ｒ４がＨであるなら、Ｒ５が、フェニルではあり得ない、化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物であって、該化合物が、さらに、ベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３，４−ジメトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３，５−ジメトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−クロロベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３，４−ジヒドロキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−フランカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−フランカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チアゾールカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−クロロベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−エトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−エトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−フルオロベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ブロモベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−フルオロベンズアルデヒド（６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−フルオロベンズアルデヒド（６，７−ジメチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１−（３−ピリジニル）エタノン（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−メチル−２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；５−メチル−２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−シアノベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−シアノベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−プロポキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−プロポキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−メトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−エトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１Ｈ−インドール−５−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；エタナール（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−（メチルチオ）ベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；プロパナール（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；ブタナール（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；ペンタナール（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；シクロプロパンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；テトラヒドロ−３−フランカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；Ｅ−２−ブテナール（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；ベンゼンアセトアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−ブロモチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（３−チエニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−カルボキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−エチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−フルオロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−フルオロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−メタンスルホニルフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−メタンスルホニルフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（３−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（３−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−ヨード−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−ヨード−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−ヨード−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−ヨード−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−（３−チエニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−（３−チエニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−（３−チエニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−（３−チエニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−ヨードチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−ヨードチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−ヨードチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−ヨードチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（３−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（３−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（３−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（３−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（２−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（２−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（２−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（２−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−（トランス−２−フェニルビニル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−（トランス−２−フェニルビニル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−（トランス−２−フェニルビニル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−（トランス−２−フェニルビニル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−カルボキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（４−カルボキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（４−カルボキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−カルボキシ−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−カルボキシ−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−カルボキシ−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−カルボキシ−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシ）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシ）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシ）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシ）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ベンジル−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ベンジル−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ベンジル−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１−ヒドロキシ−１−メチル−１，１−ビス−［３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン］メタン；１−ヒドロキシ−１−メチル−１，１−ビス−［４−カルボキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン］メタン；１−ヒドロキシ−１−メチル−１，１−ビス−［２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン］メタン；１−ヒドロキシ−１−メチル−１，１−ビス−［３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン］メタン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−ヒドロキシメチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−ヒドロキシメチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−ヒドロキシメチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３，４，５−トリメトキシフェニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３，４，５−トリメトキシフェニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３，４，５−トリメトキシフェニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３，４，５−トリメトキシフェニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−ピリジル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−ピリジル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−ピリジル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−ピリジル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［２−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［２−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［２−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；または３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［２−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾンとして規定される、化合物。
【請求項１０】
式（ＩＩ）の化合物としてさらに定義される請求項１に記載の化合物あるいはその薬学的に受容可能な塩または水和物であって、ここで：
Ｒ１は、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり；
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり；そして
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体に結合したヒドラゾン架橋である、
化合物。
【請求項１１】
請求項１０に記載の化合物あるいはその薬学的に受容可能な塩または水和物であって、ここでさらに、次式：
【化３】
2004517898.tif 000003
を有するように定義され、ここで：
Ｒ４が、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり、
Ｒ５が、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり、
Ｒ６が、Ｈまたはアルキルであり、
Ｒ７が、Ｈまたはアルキルであり、そして
Ｒ８が、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体である、
化合物。
【請求項１２】
式（ＩＩＩ）の化合物としてさらに定義される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１２に記載の化合物あるいはその薬学的に受容可能な塩または水和物であって、ここでさらに、次式：
【化４】
2004517898.tif 000004
を有するように定義され、ここで：
Ｒ５が、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体であり、
Ｒ６が、Ｈまたはアルキルであり、
Ｒ７が、Ｈまたはアルキルであり、そして
Ｒ８が、Ｈ、アルキル、ハロゲン、芳香環、非芳香環、複素環式芳香環、複素環式非芳香環、水素結合供与体または水素結合受容体である、
化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載される、薬学的に受容可能なキャリアおよび治療有効量の化合物を含む、薬学的組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を合成する方法であって、還流状態でエタノール中でヒドラジンをアルデヒドと共に加熱する工程を包含する、方法。
【請求項１６】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物を被験体に投与することにより、Ｓｒｃファミリータンパク質チロシンキナーゼのメンバーを阻害する方法。
【請求項１７】
前記化合物を前記タンパク質チロシンキナーゼに結合する工程を包含する、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
細胞の形態、移動、接着、細胞周期の進行、分泌、分化、増殖、足場非依存的増殖、血管内皮増殖因子発現、ｔａｕによる微小管結合、ウイルス感染または骨吸収を変えるために、細胞が、前記化合物と接触させられる、請求項１６または１７に記載の方法。
【請求項１９】
前記タンパク質チロシンキナーゼが、Ｓｒｃ；Ｆｙｎ；Ｙｅｓ；Ｌｙｎ；Ｌｃｋ；Ｂｌｋ；Ｈｃｋ；またはＦｇｒである、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
チロシンキナーゼ関連疾患を治療する方法としてさらに規定される、請求項１６〜１９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２１】
治療有効量の請求項１〜１６に記載の化合物を前記被験体に投与する工程を包含する、請求項１６〜２０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２２】
前記化合物が、２μＭ未満のＩＣ５０を有する、請求項１６〜２１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２３】
前記化合物が、さらに、化合物７、１４、１６、１７、１８、１９、２３、２７、２９、３０、３１、３２、３３、４２、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５５、７５、９８、１００、１２０、１２１、１２２、１３７、１３８、１７８、１８０、１９９、２２１、２２３、２４４、２４５、２４７、２５２、２５７、２６４、２７８、２８０、２９０、２９１、３０５、３０９、３１７、３１８、３２０、３２１、３５９、３６０、３６１、３６２、３７２、３７３、３７５、３７９、３８０、３８１、３８２、３８９、３９０、３９１、３９４、３９５、３９７、４０５、４０６、４０８、４２２、４２３、４２５、４２６、４２７、４２８、４２９、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３７、４３８、４３９、４４０、４４１、４４２、４４３、４４７、４４８、４５３、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６３、４６４、４６５、４６６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８８、４８９または４９０として規定される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
前記化合物が、１μＭ未満のＩＣ５０を有する、請求項１６〜２３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２５】
前記化合物が、１００ｎＭ未満のＩＣ５０を有する、請求項１６〜２４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２６】
前記疾患が、過剰増殖疾患である、請求項１６〜２５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２７】
前記過剰増殖疾患が、癌である、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
前記疾患が、ウイルス感染または細菌感染である、請求項１６〜２５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２９】
前記ウイルス感染が、ヒト免疫不全ウイルスである、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
前記疾患が、血液疾患である、請求項１６〜２５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項３１】
前記疾患が、骨粗鬆症である、請求項１６〜２５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項３２】
前記疾患が、神経疾患である、請求項１６〜２５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項３３】
前記神経疾患が、アルツハイマー病である、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
前記神経疾患が、癲癇である、請求項３２に記載の方法。
【請求項３５】
前記疾患が、自己免疫疾患である、請求項１６〜２５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項３６】
前記自己免疫疾患が、紅斑性狼瘡である、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記疾患が、アレルギー／免疫疾患である、請求項１６〜２５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項３８】
前記アレルギー／免疫疾患が、アナフィラキシーである、請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
前記被験体が、哺乳動物である、請求項１６〜３８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４０】
前記哺乳動物が、ヒトである、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
前記投与が、非経口的である、請求項１６〜４０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４２】
前記非経口投与が、静脈内、筋肉内、皮下、腹腔内、動脈内、硬膜下腔内または経皮である、請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】
前記投与が、消化器でなされる、請求項１６〜４０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４４】
前記消化器投与が、経口、直腸、舌下または口腔である、請求項４３に記載の方法。
【請求項４５】
前記投与が、局所である、請求項１６〜４０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４６】
前記投与が、吸入による、請求項１６〜４０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４７】
前記投与が、第二治療方法と組み合わされる、請求項１６〜４０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４８】
チロシンキナーゼ関連疾患を処置するための医薬の調製のための、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】
本発明による化合物の特定の非限定的な例には、以下が挙げられる：ベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３，４−ジメトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３，５−ジメトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−クロロベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジルカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−フランカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−フランカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チアゾールカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−クロロベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−エトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−エトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−フルオロベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ブロモベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−フルオロベンズアルデヒド（６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−フルオロベンズアルデヒド（６，７−ジメチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１−（３−ピリジニル）エタノン（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−メチル−２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；５−メチル−２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−シアノベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−シアノベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−プロポキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−プロポキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−メトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−エトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１Ｈ−インドール−５−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；エタナール（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−（メチルチオ）ベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；プロパナール（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；ブタナール（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；ペンタナール（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；シクロプロパンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；テトラヒドロ−３−フランカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−シクロヘキサン−１−カルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；Ｅ−２−ブテナール（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；ベンゼンアセトアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−ブロモチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（３−チエニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−カルボキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−エチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−フルオロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−フルオロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−メタンスルホニルフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−メタンスルホニルフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（３−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（３−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−フェニルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−ヨード−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−ヨード−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−ヨード−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−ヨード−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−（３−チエニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−（３−チエニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−（３−チエニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−（３−チエニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（２−クロロフェニル）７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−ヨードチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−ヨードチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−ヨードチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−ヨードチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（４−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（３−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（３−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（３−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（３−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（２−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（２−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（２−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（２−メトキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−（トランス−２−フェニルビニル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−（トランス−２−フェニルビニル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチル−６−（トランス−２−フェニルビニル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチル−６−（トランス−２−フェニルビニル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（４−カルボキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（４−カルボキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（４−カルボキシフェニル）−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−カルボキシ−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−カルボキシ−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−カルボキシ−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−カルボキシ−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシ）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシ）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシ）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシ）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ベンジル−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ベンジル−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ベンジル−１−フェニル）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；１−ヒドロキシ−１−メチル−１，１−ビス−［３−ピリジンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン］メタン；１−ヒドロキシ−１−メチル−１，１−ビス−［４−カルボキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン］メタン；１−ヒドロキシ−１−メチル−１，１−ビス−［２−チオフェンカルボキシアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン］メタン；１−ヒドロキシ−１−メチル−１，１−ビス−［３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン］メタン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−ヒドロキシメチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−ヒドロキシメチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−ヒドロキシメチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３，４，５−トリメトキシフェニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３，４，５−トリメトキシフェニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３，４，５−トリメトキシフェニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３，４，５−トリメトキシフェニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−ピリジル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−ピリジル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−ピリジル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［３−ピリジル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；３−ピリジンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［２−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；４−カルボキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［２−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；２−チオフェンカルボキシアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［２−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン；または３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（６−（１−ヒドロキシ−１−［２−チエニル］）メチル−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）ヒドラゾン。