(57)【要約】  本発明は、耐熱性を有し、かつ熱に対して安定で黄変が発生せず、透明性や加工性にも優れた光学部品用樹脂、該光学部品用樹脂に用いる原料組成物及び光学部品である。詳しくは、（Ａ１）アダマンタン構造を含む炭化水素基がエステル結合した（メタ）アクリレート化合物単位及び（Ｂ１）上記（Ａ１）単位以外の、多官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物単位を含む光学部品用樹脂、（Ａ２）アダマンタン構造を含む炭化水素基がエステル結合した（メタ）アクリレート化合物及び（Ｂ２）上記（Ａ２）以外の、多官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物を含む、光学部品用樹脂に用いる原料組成物、該原料組成物を重合・成形してなる光学部品である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ１）アダマンタン構造を含む炭化水素基がエステル結合した（メタ）アクリレート化合物単位及び（Ｂ１）上記（Ａ１）単位以外の、多官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物単位を含むことを特徴とする光学部品用樹脂。
【請求項２】
（Ｂ１）（メタ）アクリレート化合物単位を１〜８０質量％含む請求項１に記載の光学部品用樹脂。
【請求項３】
（Ｂ１）（メタ）アクリレート化合物単位のうちの少なくとも一種がソフトセグメント部位を含む請求項１に記載の光学部品用樹脂。
【請求項４】
（Ｂ１）中のソフトセグメント部位を含む（メタ）アクリレート化合物単位の含有量が、２０〜１００質量％である請求項３に記載の光学部品用樹脂。
【請求項５】
さらに、（Ｃ１）上記（Ｂ１）単位以外の、（メタ）アクリレート変性シリコーン単位、長鎖アルキル（メタ）アクリレート単位及びポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート単位から選ばれる一種以上の（メタ）アクリレート化合物単位を含む請求項１に記載の光学部品用樹脂。
【請求項６】
樹脂１００質量部当たり、酸化防止剤０．０１〜１０質量部を含む請求項１に記載の光学部品用樹脂。
【請求項７】
（Ａ２）アダマンタン構造を含む炭化水素基がエステル結合した（メタ）アクリレート化合物及び（Ｂ２）上記（Ａ２）以外の、多官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物を含むことを特徴とする、光学部品用樹脂に用いる原料組成物。
【請求項８】
（Ｂ２）（メタ）アクリレート化合物を１〜８０質量％含む請求項７に記載の原料組成物。
【請求項９】
（Ｂ２）（メタ）アクリレート化合物のうちの少なくとも一種がソフトセグメント部位を含む請求項７に記載の原料組成物。
【請求項１０】
（Ｂ２）成分中のソフトセグメント部位を含む（メタ）アクリレート化合物の含有量が、２０〜１００質量％である請求項９に記載の原料組成物。
【請求項１１】
さらに、（Ｃ２）上記（Ｂ２）以外の、（メタ）アクリレート変性シリコーンオイル、長鎖アルキル（メタ）アクリレート及びポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートから選ばれる一種以上の（メタ）アクリレート化合物を含む請求項７に記載の原料組成物。
【請求項１２】
原料組成物１００質量部当たり、酸化防止剤０．０１〜１０質量部を含む請求項７に記載の原料組成物。
【請求項１３】
請求項７に記載の原料組成物を重合・成形してなる光学部品。
【請求項１４】
請求項７に記載の原料組成物を、液状樹脂成形法で重合・成形してなる光学部品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、耐熱性を有し、かつ熱に対して安定で黄変が発生せず、透明性や加工性にも優れた光学部品用樹脂、該光学部品用樹脂に用いる原料組成物及び光学部品に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、透明樹脂として、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、脂環型オレフィンポリマー（例えば、特許文献１参照）及びエポキシ樹脂などが知られている。これらの透明樹脂は、工業的にも大量に製造され、その良好な透明性を生かして各分野で大量に使用されている。また、これらの透明樹脂は、その良好な透明性に加えて、軽量性、切削性及び研磨性を活かしガラス代替品として利用されている。さらに、透明樹脂は、近年の軽薄短小化を反映して、より熱源に近い位置で使用される場合が多くなり、このため光線透過率などの光学特性に加えてさらに高い耐熱性が求められている。しかしながら、上記透明樹脂は、耐熱性が必ずしも充分ではない。例えば上記透明樹脂のうちで耐熱性の最も高い樹脂とされるポリカーボネート樹脂でも、その耐熱性の指標であるガラス転移温度は１５０℃程度であり、より高い耐熱性を持つ新しい透明樹脂の開発が望まれていた。
具体的には、ポリメチルメタクリレートなどのポリ（メタ）アクリレート系重合体やポリカーボネート系重合体は、すでに光学部品用樹脂材料の用途に供せられている。一方、上記ポリ（メタ）アクリレート系重合体のうちのポリメチルアクリレートは、耐熱性、耐熱安定性、耐薬品性、耐溶剤性などの性能に劣ると共に、吸水性が大きく耐水性にも劣るので、これらの性能の要求される分野では利用できないものであった。また、上述したように、ポリメチルメタクリレートは、光学部品用樹脂材料の用途に供せられているが、特に耐熱性、耐熱安定性の要求される分野には適用できないという問題があった。
光学部品用樹脂材料の分野において、従来から知られているポリ（メタ）アクリレート系重合体が有する上述の問題を改善する方法として、多環式脂環族アルキル（メタ）アクリレートの単独重合体又は該多環式脂環族アルキル（メタ）アクリレートと各種の（メタ）アクリレート系単量体の共重合体を使用する方法が提案されている（例えば、特許文献２及び３参照）。特許文献２及び３に開示された多環式脂環族アルキル（メタ）アクリレートの単独重合体又はその共重合体は、いずれも従来から使用されているポリメチル（メタ）アクリレートに比べて耐熱性及び耐熱安定性は改善されるが、その改善幅は小さく、実用上の性能も充分ではない。したがって、耐熱性及び耐熱安定性に優れた重合体の開発が、光学部品用樹脂材料の分野では強く要望されている。【０００３】
【特許文献１】特開２００２−１０５１３１号公報
【特許文献２】特公平７−１７７１３号公報
【特許文献３】特開平６−２０８００１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、耐熱性を有し、かつ熱に対して安定で黄変が発生せず、透明性や加工性にも優れた光学部品用樹脂、該光学部品用樹脂に用いる原料組成物及び光学部品を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の（メタ）アクリレート化合物単位を含む光学部分用樹脂により上記目的が達成されることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。ここで、（メタ）アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートの両方を意味する。他の類似用語も同様である。
すなわち本発明は、以下の光学部品用樹脂、該光学部品用樹脂に用いる原料組成物及び光学部品を提供するものである。
１．  （Ａ１）アダマンタン構造を含む炭化水素基がエステル結合した（メタ）アクリレート化合物単位及び（Ｂ１）上記（Ａ１）単位以外の、多官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物単位を含むことを特徴とする光学部品用樹脂。
２．  （Ｂ１）（メタ）アクリレート化合物単位を１〜８０質量％含む上記１に記載の光学部品用樹脂。
３．  （Ｂ１）（メタ）アクリレート化合物単位のうちの少なくとも一種がソフトセグメント部位を含む上記１に記載の光学部品用樹脂。
４．  （Ｂ１）中のソフトセグメント部位を含む（メタ）アクリレート化合物単位の含有量が、２０〜１００質量％である上記３に記載の光学部品用樹脂。
５．  さらに、（Ｃ１）上記（Ｂ１）単位以外の、（メタ）アクリレート変性シリコーン単位、長鎖アルキル（メタ）アクリレート単位及びポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート単位から選ばれる一種以上の（メタ）アクリレート化合物単位を含む上記１に記載の光学部品用樹脂。
６．  樹脂１００質量部当たり、酸化防止剤０．０１〜１０質量部を含む上記１に記載の光学部品用樹脂。
７．  （Ａ２）アダマンタン構造を含む炭化水素基がエステル結合した（メタ）アクリレート化合物及び（Ｂ２）上記（Ａ２）以外の、多官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物を含むことを特徴とする、光学部品用樹脂に用いる原料組成物。
８．  （Ｂ２）（メタ）アクリレート化合物を１〜８０質量％含む上記７に記載の原料組成物。
９．  （Ｂ２）（メタ）アクリレート化合物のうちの少なくとも一種がソフトセグメント部位を含む上記７に記載の原料組成物。
１０．  （Ｂ２）成分中のソフトセグメント部位を含む（メタ）アクリレート化合物の含有量が、２０〜１００質量％である上記９に記載の原料組成物。
１１．  さらに、（Ｃ２）上記（Ｂ２）以外の、（メタ）アクリレート変性シリコーンオイル、長鎖アルキル（メタ）アクリレート及びポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートから選ばれる一種以上の（メタ）アクリレート化合物を含む上記７に記載の原料組成物。
１２．  原料組成物１００質量部当たり、酸化防止剤０．０１〜１０質量部を含む上記７に記載の原料組成物。
１３．  上記７に記載の原料組成物を重合・成形してなる光学部品。
１４．  上記７に記載の原料組成物を、液状樹脂成形法で重合・成形してなる光学部品。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、耐熱性を有し、かつ熱に対して安定で黄変が発生せず、透明性や加工性にも優れた光学部品用樹脂及び光学部品を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の光学部品用樹脂は、（Ａ１）アダマンタン構造を含む炭化水素基がエステル結合した（メタ）アクリレート化合物単位及び（Ｂ１）上記（Ａ１）単位以外の、多官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物単位を含む。
（Ａ１）単位におけるアダマンタン構造を含む炭化水素基としては、アダマンチル基、１−メチルアダマンチル基、２−メチルアダマンチル基、１−エチルアダマンチル基、２−エチルアダマンチル基、ビアダマンチル基、ジメチルアダマンチル基、ジエチルアダマンチル基、１−ヒドロキシアダマンチル基及び２−ヒドロキシアダマンチル基などから選ばれる基を含む炭化水素基を挙げることができる。これらの中で、特に１−アダマンチル基が好適である。
（Ａ１）単位のうちの、２官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物単位を構成する（メタ）アクリレート化合物としては、アダマンチルジメタノールジ（メタ）アクリレート及びアダマンチルジエタノールジ（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。また、（Ａ１）単位のうちの３官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物単位を構成する（メタ）アクリレート化合物としては、アダマンチルトリメタノールトリ（メタ）アクリレート及びアダマンチルトリエタノールトリ（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。
（Ａ１）単位の（メタ）アクリレート化合物単位は、一種であっても二種以上の組み合わせであってもよい。【０００８】
（Ｂ１）単位の多官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物単位は、上記（Ａ１）単位の（メタ）アクリレート化合物単位以外の化合物単位である。
（Ｂ１）成分のうちの、２官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物単位を構成するメタ）アクリレート化合物としては、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレンンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレートなどの他、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートやポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、アルコキシ化ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、アルコキシ化シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、アルコキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ポリブタジエンジ（メタ）アクリレート、水添ポリブタジエンジ（メタ）アクリレート、及び脂環式炭化水素基がエステル結合するジ（メタ）アクリレート化合物などが挙げられる。該脂環式炭化水素基としては、シクロヘキシル基、２−デカヒドロナフチル基、ノルボルニル基、１−メチル−ノルボルニル基、５，６−ジメチル−ノルボルニル基、イソボルニル基、テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデシル基、９−メチル−テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデシル基、ボルニル基及びジシクロペンタニル基などが挙げられる。【０００９】
（Ｂ１）単位のうちの３官能以上の基を持つ（メタ）アクリレート化合物単位を構成する（メタ）アクリレート化合物としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、アルコキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化グリセリルトリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化グリセリルトリ（メタ）アクリレート、アルコキシ化グリセリルトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、アルコキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、アルコキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルコキシ化ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及び多官能性ポリエステル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
（Ｂ１）単位の（メタ）アクリレート化合物単位は、一種であっても二種以上の組み合わせであってもよい。【００１０】
（Ｂ１）単位の(メタ)アクリレート化合物単位としては、その少なくとも一種がソフトセグメント部位を含むものが好ましい。ソフトセグメント部を含む化合物単位とは、その骨格中にソフトセグメントを含む化合物単位をいう。ソフトセグメント部位としては、エトキシ部位、プロポキシ部位、エチレングリコール部位、プロピレングリコール部位、ブチレングリコール部位、ブタンジオール部位、ヘキサンジオール部位及びネオペンチルグリコール部位など、屈曲性の高い部位が挙げられる。
（Ｂ１）単位中のソフトセグメント部位を含む（メタ）アクリレート化合物単位の含有量は、２０〜１００質量％であることが好ましく、より好ましくは２３〜１００質量％、さらに好ましくは２５〜１００質量％である。ソフトセグメント部位を含む（メタ）アクリレート化合物単位の含有量が２０質量％以上であると、耐熱性が良好となるためクラックの発生が抑制される。
また、光学部品用樹脂中の（Ｂ１）多官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物単位の含有量は、１〜８０質量％であることが好ましく、より好ましくは５〜７５質量％、さらに好ましくは１０〜７０質量％である。（Ｂ１）単位の含有量が１質量％以上であると添加効果が得られ、８０質量％以下であると、加熱の際の形状安定性が良好であると共に耐熱黄変性も良好である。【００１１】
本発明の光学部品用樹脂は、さらに（Ｃ１）単位として、（Ｂ１）単位以外の、（メタ）アクリレート変性シリコーン単位、長鎖アルキル（メタ）アクリレート単位及びポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート単位から選ばれる一種以上の（メタ）アクリレート化合物単位を含んでいてもよい。（Ｃ１）単位のうちの（メタ）アクリレート変性シリコーン単位は、（メタ）アクリレート変性シリコーンオイルにより構成される。（メタ）アクリレート変性シリコーンオイルは、アクリル基及び／又はメタクリル基を末端に有し、ジアルキルポリシロキサンを骨格に含む化合物である。
（メタ）アクリレート変性シリコーンオイルは、主としてジメチルポリシロキサンの変性物により得ることができる。また、ジメチルポリシロキサンのメチル基に代えてフェニル基やメチル基以外のアルキル基によりジアルキルポリシロキサン骨格中のアルキル基の全部、あるいは一部が置換されていてもよい。メチル基以外のアルキル基としてはエチル基、プロピル基などが挙げられる。このようなメタ）アクリレート変性シリコーンオイルとして具体的には、信越化学工業（株）製のＸ−２４−８２０１、Ｘ−２２−１７４ＤＸ、Ｘ−２２−２４２６、Ｘ−２２−２４０４、Ｘ−２２−１６４Ａ及びＸ−２２−１６４Ｃ、東レ・ダウコーニング（株）製のＢＹ１６−１５２Ｄ、ＢＹ１６−１５２及びＢＹ１６−１５２Ｃ等が挙げられる。【００１２】
また、上記（メタ）アクリレート変性シリコーンオイルとして、アクリロキシアルキル末端やメタクリロキシアルキル末端を持つポリジアルキルシロキサンも用いることができる。具体的には、メタクリロキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン、（３−アクリロキシ−２−ヒドロキシプロピル）末端ポリジメチルシロキサン、アクリロキシ末端エチレンオキシドジメチルシロキサン−エチレンオキシドＡＢＡブロック共重合体及びメタクリロキシプロピル末端分岐ポリジメチルシロキサン等が挙げられる。
これらの（メタ）アクリレート変性シリコーンオイルの中では、重合して得られた樹脂の透明性の観点から、（３−アクリロキシ−２−ヒドロキシプロピル）末端ポリジメチルシロキサン及びアクリロキシ末端エチレンオキシドジメチルシロキサン−エチレンオキシドＡＢＡブロック共重合体が好適である。【００１３】
上記（Ｂ１）単位以外の（Ｃ１）単位のうちの長鎖アルキル（メタ）アクリレートとしては、水素化ポリイソプレンジ（メタ）アクリレート等水素化ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリル化合物、ステアリルメタクリレート等の炭素数が１２以上のアルキル基を持つ（メタ）アクリレート化合物などが挙げられる。炭素数１２以上のアルキル基としては、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基（ステアリル基を含む）、イコシル基、トリアコンチル基及びテトラコンチル基が挙げられる。炭素数１２以上のアルキル基のものを用いることにより優れた接着性が得られる。これらの長鎖アルキル（メタ）アクリレートの中では、柔軟性の観点から、メタクリル酸ステアリルが好ましい。【００１４】
本発明の光学部品用樹脂は、必要に応じて酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、ビタミン系酸化防止剤、ラクトン系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤などが挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、Ｉｒｇａｎｏｘ１３３０（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、Ｉｒｇａｎｏｘ３１１４（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、Ｉｒｇａｎｏｘ３１２５（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、ＢＨＴ（武田薬品工業（株）製、商標）、Ｃｙａｎｏｘ１７９０（サイアナミド社製、商標）及びＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＡ−８０（住友化学（株）製、商標）などの市販品を挙げることができる。【００１５】
リン系酸化防止剤としては、Ｉｒｇａｆｏｓ１６８（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、Ｉｒｇａｆｏｓ１２（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、Ｉｒｇａｆｏｓ３８（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、ＡＤＫＳＴＡＢ ３２９Ｋ（（株）ＡＤＥＫＡ製、商標）、ＡＤＫＳＴＡＢ ＰＥＰ３６（（株）ＡＤＥＫＡ製、商標）、ＡＤＫＳＴＡＢ ＰＥＰ−８（（株）ＡＤＥＫＡ製、商標）、Ｉｒｇａｆｏｓ Ｐ−ＥＰＱ（クラリアント社製、商標）、Ｗｅｓｔｏｎ ６１８（ＧＥ社製、商標）、Ｗｅｓｔｏｎ ６１９Ｇ（ＧＥ社製、商標）及びＷｅｓｔｏｎ ６２４（ＧＥ社製、商標）などの市販品を挙げることができる。【００１６】
イオウ系酸化防止剤としては、ＤＳＴＰ（ヨシトミ）（吉富（株）製、商標）、ＤＬＴＰ（ヨシトミ）（吉富（株）製、商標）、ＤＬＴＯＩＢ（吉富（株）製、商標）、ＤＭＴＰ（ヨシトミ）（吉富（株）製、商標）、Ｓｅｅｎｏｘ ４１２Ｓ（シプロ化成（株）製、商標）及びＣｙａｎｏｘ １２１２（サイアナミド社製、商標）などの市販品を挙げることができる。
ビタミン系酸化防止剤としては、トコフェロール（エーザイ（株）製）及びＩｒｇａｎｏｘＥ２０１（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標、化合物名；２，５，７，８−テトラメチル−２（４’，８’，１２’−トリメチルトリデシル）クマロン−６−オール）などの市販品を挙げることができる。【００１７】
ラクトン系酸化防止剤としては、特開平７−２３３１６０号公報及び特開平７−２４７２７８号公報に記載されているものを使用することができる。また、ＨＰ−１３６（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標、化合物名；５，７−ジ−ｔ−ブチル−３−（３，４−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン）などの市販品を挙げることができる。
アミン系酸化防止剤としては、ＩｒｇａｓｔａｂＦＳ０４２（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）及びＧＥＮＯＸ ＥＰ（クロンプトン社製、商標、化合物名；ジアルキル−Ｎ−メチルアミンオキサイド）などの市販品を挙げることができる。
これらの酸化防止剤は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
酸化防止剤の含有量は、光学部品用樹脂１００質量部当たり、通常０．０１〜１０質量部程度、好ましくは０．０１〜５質量部、より好ましくは０．０２〜２質量部である。酸化防止剤の含有量が１０質量部以下であると、光学部品用樹脂材料の透明性の低下を抑制することができる。【００１８】
本発明の、光学部品用樹脂に用いる原料組成物（以下、「原料組成物」と称することがある。）は、（Ａ２）アダマンタン構造を含む炭化水素基がエステル結合した（メタ）アクリレート化合物及び（Ｂ２）上記（Ａ２）成分以外の、多官能基を持つ（メタ）アクリレート化合物を含む。（Ａ２）成分及び（Ｂ２）成分の具体例等については、上述の（Ａ１）単位及び（Ｂ１）単位において説明したとおりである。
本発明の原料組成物には、さらに（Ｃ２）成分として、（メタ）アクリレート変性シリコーンオイル、長鎖アルキル（メタ）アクリレート及びポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートから選ばれる一種以上の（メタ）アクリレート化合物を含んでいてもよい。（Ｃ２）成分の具体例等については、上述の（Ｃ１）単位において説明したとおりである。【００１９】
本発明の原料組成物には、必要に応じてラジカル重合開始剤を配合することができる。ラジカル重合開始剤としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド及びメチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類；１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド及びｔ−ブチルハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類；ジイソブチリルパーオキサイド、ビス−３，５，５−トリメチルヘキサノールパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド及びｍ−トルイルベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類；ジクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン、１，３−ビス（ｔ−ブチルペルオキシイソプロピル）ヘキサン、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド及び２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキセンなどのジアルキルパーオキサイド類；１，１−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ−３，５，５−トリメチル）シクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオキシシクロヘキサン及び２，２−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ブタンなどのパーオキシケタール類；１，１，３，３−テトラメチルブチルペルオキシネオジカーボネート、α−クミルペルオキシネオジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシネオジカーボネート、ｔ−ヘキシルペルオキシピバレート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、１，１，３，３−テトラメチルブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−アミルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシイソブチレート、ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘキサヒドロテレフタレート、１，１，３，３−テトラメチルブチルペルオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサネート、ｔ−アミルペルオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシアセテート、ｔ−ブチルペルオキシベンゾエート及びジブチルペルオキシトリメチルアジペートなどのアルキルパーエステル類；ジ−３−メトキシブチルペルオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルペルオキシジカーボネート、ビス（１，１−ブチルシクロヘキサオキシジカーボネート）、ジイソプロピルオキシジカーボネート、ｔ−アミルペルオキシイソプロピルカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキシルカーボネート及び１，６−ビス（ｔ−ブチルペルオキシカルボキシ）ヘキサンなどのパーオキシカーボネート類；１，１−ビス（ｔ−ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン及び（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカルボネートなどが挙げられる。【００２０】
これらのラジカル重合開始剤は、一般的に熱によって開裂して開始ラジカルを発生する。これらのラジカル重合開始剤の他に、光、電子線又は放射線で開始ラジカルを生成するラジカル重合開始剤も用いることができる。このようなラジカル重合開始剤としては、ベンゾインエーテル、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ６５１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン（ＤＡＲＯＣＵＲ１１７３、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、２−ヒドロキシ−１−［４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル］−２−メチル−プロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ１２７、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１（ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モノホリニル）フェニル］−１−ブタノン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ３７９、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド（ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド（ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム（ＩＲＧＡＣＵＲＥ７８４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０１、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、商標）などを挙げることができる。
これらのラジカル重合開始剤は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。【００２１】
ラジカル重合開始剤の使用量は、（Ａ２）成分と（Ｂ２）成分の合計量、あるいは（Ａ２）、（Ｂ２）及び（Ｃ２）成分の合計量１００質量部に対して、通常０．０１〜１０質量部程度、好ましくは０．０５〜５質量部である。熱による開始重合の場合は、ラジカル重合開始剤を含む原料組成物を通常４０〜２００℃程度に加熱して重合させることができる。光による開始重合の場合は、水銀キセノンランプなどを光源として用い、紫外光、可視光を原料組成物に照射することにより重合させることができる。【００２２】
本発明の原料組成物には、必要に応じて、上述した酸化防止剤を始めとして、光安定剤、紫外線吸収剤、高級ジカルボン酸金属塩及び高級カルボン酸エステル等の滑り剤、可塑剤、帯電防止剤、無機充填剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤、難燃剤などを配合することができる。
光安定剤としては、公知のものを使用することができるが、好ましくはヒンダードアミン系光安定剤である。ヒンダードアミン系光安定剤の具体例としては、ＡＤＫＳＴＡＢ ＬＡ−７７、同ＬＡ−５７、同ＬＡ−５２、同ＬＡ−６２、同ＬＡ−６７、同ＬＡ−６８、同ＬＡ−６３、同ＬＡ−９４、同ＬＡ−９４、同ＬＡ−８２及び同ＬＡ−８７（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３、同１４４、同４４０及び同６６２、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ２０２０、同１１９、同９４４（以上、ＣＳＣ社製）、Ｈｏｓｔａｖｉｎ Ｎ３０（Ｈｏｅｃｈｓｔ社製）、Ｃｙａｓｏｒｂ ＵＶ−３３４６、同ＵＶ−３５２６（以上、Ｃｙｔｅｃ社製）、Ｕｖａｌ ２９９（ＧＬＣ）及びＳａｎｄｕｖｏｒＰＲ−３１（Ｃｌａｒｉａｎｔ）などを挙げることができる。これらの光安定剤は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
光安定剤の使用量は、（Ａ２）成分と（Ｂ２）成分の合計量、あるいは（Ａ２）、（Ｂ２）及び（Ｃ２）成分の合計量１００質量部に対して、通常、０．００５〜５質量部程度、好ましくは０．０２〜２質量部である。【００２３】
本発明の光学部品は、上記原料組成物を重合・成形することによって製造することができる。原料組成物の重合に際し、（Ａ２）成分を主成分とするモノマー成分に上記ラジカル重合開始剤を加えて予備重合を行なってもよい。このような予備重合を行うことにより、原料組成物の粘度を調整することができる。重合・成形法としては熱硬化性樹脂の成形と同様の方法を用いることができる。例えば、上記原料組成物又はその予備重合物を用い、液状樹脂射出成形、圧縮成形、トランスファー成形及びインサート成形などで、重合・成形する方法が挙げられる。また、ポッティング加工やコーティング加工で成形体を得ることもできる。さらに、例えばＵＶ硬化成形など光硬化樹脂の成形と同様の方法によっても成形体を得ることができる。
本発明の光学部品は、液状樹脂成形法により製造されることが好ましい。液状樹脂成形法としては、常温で液状の原料組成物又はその予備重合物を高温の金型に圧入して加熱硬化させる液状樹脂射出成形、液状の原料組成物を金型に入れ、プレスによって加圧し、硬化させる圧縮成形、加温した液状の原料組成物に圧力をかけて金型に圧入することにより原料組成物を硬化させるトランスファー成形などが挙げられる。
【実施例】
【００２４】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。なお、各例で得られた硬化物を下記の方法により評価した。また、各例において、下記の成形法Ａ、成形法Ｂ又は成形法Ｃにより硬化物を得た。
（１）熱履歴後のクラックの有無
厚み２ｍｍ、縦２５ｍｍ、横２５ｍｍの板状体を用い、その板状体３枚を厚さ３ｍｍのステンレス鋼板の上に乗せ、２５０℃で１０分間放置した後、その板状体のクラックの有無を確認し、下記の基準で評価した。
○：クラックが入っていない。
△：長さ１０ｍｍ以上のクラックが発生した枚数が２枚以下、又は全てのクラックの長さが１０ｍｍ未満である。
×：３枚とも長さ１０ｍｍ以上のクラックが発生した。
（２）熱履歴後の形状安定性評価
厚み２ｍｍ、縦２５ｍｍ、横２５ｍｍの板状体を用い、その板状体３枚を厚さ３ｍｍのステンレス鋼板の上に乗せ、２５０℃で１０分間放置した後、その板状体の縁の変形度合いを目視にて確認し、下記の基準で評価した。
○：縁の部分が熱履歴前と同様であり、形状安定性に優れる。
△：縁の部分が一部丸みを帯びており、形状安定性は普通である。
×：縁の部分が一様に丸みを帯びており、形状安定性に劣る。【００２５】
（３）光線透過率
肉厚３ｍｍの試験片を用いてＪＩＳ Ｋ７１０５に準拠して測定した（単位％）。測定装置はＨＧＭ−２ＤＰ（スガ試験機（株）製）を用いた。測定は、試験片を、オーブンに入れる前、２５０℃のオーブン中に１０分間置いた後、及び１４０℃のオーブン中に１００時間置いた後について行った。これらをそれぞれ初期特性、耐熱試験１及び耐熱試験２とする。後述するＹＩ値についても同様である。試験片をオーブンに入れる前と、２５０℃のオーブン中に１０分間置いた後の全光線透過率の差の絶対値を△２５０全光線透過率（％）とした。また、試験片をオーブンに入れる前と、１４０℃のオーブン中に１００時間置いた後の全光線透過率の差の絶対値を△１４０全光線透過率（％）とした。
（４）ＹＩ値
縦３０ｍｍ×横３０ｍｍ×肉厚３ｍｍの試験片を用いた。ＹＩ値の測定装置はＳＺ ｏｐｔｉｃａｌ ＳＥＮＳＯＲ（日本電色工業（株）製）を用いた。試験片をオーブンに入れる前と、２５０℃のオーブン中に１０分間置いた後のＹＩ値の差の絶対値を△２５０ＹＩとした。また、試験片をオーブンに入れる前と、１４０℃のオーブン中に１００時間置いた後のＹＩ値の差の絶対値を△１４０ＹＩとした。【００２６】
（５）成形方法
＜成形法Ａ＞
原料組成物を、２枚のガラス板に３ｍｍ厚みのテフロン（登録商標）製スペーサを挟み込んで作製したセルに流し込み、オーブンにて１１０℃で３時間、次いで１６０℃で１時間加熱を行い、重合・成形した後、室温に冷却することで、無色透明な板状体を得た。
＜成形法Ｂ＞
原料組成物を、２枚のガラス板に３ｍｍ厚みのテフロン（登録商標）製スペーサを挟み込んで作製したセルに流し込み、オーブンにて１００℃で３時間、次いで１６０℃で１時間加熱を行い、重合・成形した後、室温に冷却することで、無色透明な板状体を得た。
＜成形法Ｃ＞
原料組成物を、液状樹脂封止装置（多加良製作所製、ＬＭ−１）を用いて、重合・成形し、板状硬化物を得た。重合・成形条件は金型温度１３０℃、硬化時間３分間とした。得られた硬化物を１６０℃で１時間加熱を行い、室温で徐冷し、無色透明な板状体を得た。
各成形法による硬化時間の合計を第１表及び第２表に示す。硬化時間が短い程、成形サイクルが短く生産性が向上するので、硬化時間が短いことが好ましい。【００２７】
実施例１
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）５０ｇ、（Ｂ２）成分としてジペンタエリストールペンタアクリレート（ＳＲ−３９９、サートマー・ジャパン（株）製）２０ｇとジメタクリル酸ポリブチレングリコール（アクリエステル ＰＢＯＭ、三菱レイヨン（株）製）３０ｇに、ラジカル重合開始剤として１，１−ビス（ｔ−ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン（パーヘキサＨＣ、日本油脂（株）製）０．４ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ａを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００２８】
実施例２
実施例１において、成形法Ａの替わりに成形法Ｃを用いた以外は実施例と同様に行った。得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００２９】
実施例３
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）４０ｇ、（Ｂ２）成分としてジペンタエリストールペンタアクリレート（ＳＲ−３９９、サートマー・ジャパン（株）製）２０ｇとジメタクリル酸ポリブチレングリコール（アクリエステル ＰＢＯＭ、三菱レイヨン（株）製）３０ｇ、（Ｃ２）成分としてメタクリル酸ステアリル（アクリエステル Ｓ、三菱レイヨン（株）製）１０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株）製）０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００３０】
実施例４
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）５０ｇ、（Ｂ２）成分としてジペンタエリストールペンタアクリレート（ＳＲ−３９９、サートマー・ジャパン（株）製）２０ｇとジメタクリル酸ポリブチレングリコール（アクリエステル ＰＢＯＭ、三菱レイヨン（株）製）３０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株）製）０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００３１】
実施例５
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）５０ｇ、（Ｂ２）成分としてエトキシ化（６）トリメチロールプロパントリアクリレート（ＳＲ−４９９、サートマー・ジャパン（株）製）４０ｇとジペンタエリストールペンタアクリレート（ＳＲ−３９９、サートマー・ジャパン（株）製）１０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株））０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００３２】
実施例６
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）５０ｇ、（Ｂ２）成分としてジメタクリル酸ポリブチレングリコール（アクリエステル ＰＢＯＭ、三菱レイヨン（株）製）１０ｇとエトキシ化（６）トリメチロールプロパントリアクリレート（ＳＲ−４９９、サートマー・ジャパン（株）製）３０ｇとジペンタエリストールペンタアクリレート（ＳＲ−３９９、サートマー・ジャパン（株）製）１０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株）製）０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）を０．５ｇ加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００３３】
実施例７
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）３０ｇ、（Ｂ２）成分としてジメタクリル酸ポリブチレングリコール（アクリエステル ＰＢＯＭ、三菱レイヨン（株）製）２０ｇとジアクリル酸ジシクロペンタニル（ＮＫ ＥＳＴＥＲ Ａ−ＤＣＰ、新中村化学工業（株）製）５０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株）製）０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００３４】
実施例８
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）３０ｇ、（Ｂ２）成分としてエトキシ化（６）トリメチロールプロパントリアクリレート（ＳＲ−４９９、サートマー・ジャパン（株）製）２０ｇとジアクリル酸ジシクロペンタニル（ＮＫ ＥＳＴＥＲ Ａ−ＤＣＰ、新中村化学工業（株）製）５０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株）製）０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００３５】
実施例９
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）９０ｇ、（Ｂ２）成分としてジメタクリル酸ポリブチレングリコール（アクリエステル ＰＢＯＭ、三菱レイヨン（株）製）１０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株）製）０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００３６】
実施例１０
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）５０ｇ、（Ｂ２）成分としてエトキシ化（２０）トリメチロールプロパントリアクリレート（ＳＲ−４１５、サートマー・ジャパン（株）製）３０ｇとジペンタエリストールペンタアクリレート（ＳＲ−３９９、サートマー・ジャパン（株）製）２０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株）製）０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００３７】
実施例１１
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）５０ｇ、（Ｂ２）成分としてエトキシ化（３０）ビスフェノールＡジアクリレート（ＣＤ９０３８、サートマー・ジャパン（株）製）３０ｇとジペンタエリストールペンタアクリレート（ＳＲ−３９９、サートマー・ジャパン（株）製）２０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株）製）０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００３８】
実施例１２
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）７０ｇ、（Ｂ２）成分としてハイパーブランチ体ポリエステルアクリレート（ＣＮ２３０１、サートマー・ジャパン（株）製）３０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株）製）０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００３９】
実施例１３
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）５０ｇ、（Ｂ２）成分としてエトキシ変性６官能アクリレート（ＮＴＸ７３２３、サートマー・ジャパン（株）製）２０ｇとエトキシ化（６）トリメチロールプロパントリアクリレート（ＳＲ−４９９、サートマー・ジャパン（株）製）２０ｇとジペンタエリストールペンタアクリレート（ＳＲ−３９９、サートマー・ジャパン（株）製）１０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株）製）０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００４０】
実施例１４
（Ａ２）成分として１−アダマンチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）３０ｇ、（Ｂ２）成分としてジメタクリル酸ポリエチレングリコール（ＮＫ ＥＳＴＥＲ ９Ｇ、新中村化学工業（株）製）２０ｇとジアクリル酸ジシクロペンタニル（ＮＫ ＥＳＴＥＲ Ａ−ＤＣＰ、新中村化学工業（株）製）５０ｇに、ラジカル重合開始剤としてラウロイル パーオキシド（パーロイルＬ、日本油脂（株）製）０．４ｇを、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第１表に示す。【００４１】
比較例１
１−アダマンチルメタクリレートモノマー（大阪有機化学工業（株）製）１００ｇに、ラジカル重合開始剤として１，１−ビス（ｔ−ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン（パーヘキサＨＣ、日本油脂（株）製）０．４ｇを加えて混合し、原料組成物を得た。この原料組成物を上述の評価法に適合した形状に成形法Ｂを用いて成形した。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第２表に示す。【００４２】
比較例２
比較例１においてモノマーをノルボルニルメタクリレート（和光純薬工業（株）製）に変更した以外は比較例１と同様の方法で硬化物を得た。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第２表に示す。【００４３】
比較例３
比較例１においてモノマーをジシクロペンタニルメタクリレート（日立化成工業（株）製、ファンクリルＦＡ−５１３Ｍ）モノマーに変更した以外は比較例１と同様の方法で硬化物を得た。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第２表に示す。【００４４】
比較例４
比較例１において、原料組成物にさらに、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇ加えた以外は比較例１と同様の方法で硬化物を得た。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第２表に示す。【００４５】
比較例５
比較例２において、原料組成物にさらに、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇを加えた以外は比較例２と同様の方法で硬化物を得た。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第２表に示す。【００４６】
比較例６
比較例３において、原料組成物にさらに、酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．５ｇ添加した以外は比較例３と同様の方法で硬化物を得た。
得られた硬化物について上記方法により物性を評価した。結果を第２表に示す。【００４７】
【表１】
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【００４８】
【表２】
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【００４９】
【表３】
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【００５０】
【表４】
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【００５１】
【表５】
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【産業上の利用可能性】
【００５２】
本発明の光学部品用樹脂は、導光板やプリズム、あるいは回折レンズ、液晶パネル、光学レンズ、プロジェクターレンズ、ヘッドランプレンズ、カメラレンズ、デジタルカメラレンズ、デジタルビデオレンズと、ＣＤ、ＣＤ−ＲＯＭ、ＣＤ−Ｒ、ＣＤ−ＲＷ、ＣＤ−ビデオ、ＭＯ、ＤＶＤ、ブルーレイディスク、ＨＤ ＤＶＤ等の光ピックアップ装置に使用される光学用レンズやその他光通信用レンズと、車載用レンズ、監視用レンズ、プロジェクター用レンズ、複写機及びプリンター等のＯＡ機器といった各種機器等に使用されるレンズと、医療用レンズ、超小型のデジタルカメラや撮像装置を備えた携帯電話、ＰＤＡ用途等に適した撮像装置用レンズなどに適応できる高い透明性を有し、且つ使用時あるいは組み立て時に高い耐熱性を要する材料である。
【国際調査報告】
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