(57)【要約】  陽極と陰極との間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素子は特定の構造を有するピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体と、ナフタセン誘導体を含有する発光素子により、高発光効率かつ耐久性に優れた発光素子を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極との間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該発光層は少なくとも、一般式（１）で表されるピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体、および一般式（２）で表されるナフタセン誘導体を含有する発光素子；
【化１】
2008047744.tif 000033
ここで、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる；Ｘは炭素原子または窒素原子であるが、窒素原子の場合には上記Ｒ７は存在しない；金属錯体の金属は、ホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛および白金から選ばれる少なくとも一種である；
【化２】
2008047744.tif 000034
ここで、Ｒ８〜Ｒ１９はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。
【請求項２】
前記一般式（２）で表されるナフタセン誘導体において、Ｒ８〜Ｒ１９のうち、少なくとも一つがアリール基である請求項１記載の発光素子。
【請求項３】
前記金属錯体が下記一般式（３）で表される請求項１記載の発光素子；
【化３】
2008047744.tif 000035
ここで、Ｒ２０〜Ｒ２６はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる；Ｒ２７およびＲ２８は同じでも異なっていてもよく、ハロゲン、水素、アルキル、アリールおよび複素環基から選ばれる；Ｘは炭素原子または窒素原子であるが、窒素原子の場合には上記Ｒ２６は存在しない。
【請求項４】
ナフタセン誘導体が下記一般式（４）で表される請求項４記載の発光素子；
【化４】
2008047744.tif 000036
ここで、Ｒ２９〜Ｒ４８はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、陽極と陰極との間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に、有機発光体を含む発光層が存在し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが、両極に挟まれた有機発光体内で再結合する際に発光するという有機薄膜発光素子の研究が、近年活発に行われている。この発光素子は、薄型、低駆動電圧下での高輝度発光、および発光層に種々の蛍光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることが特徴であり、注目を集めている。【０００３】
この研究は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって有機薄膜発光素子が高輝度に発光することが示されて以来、多くの研究機関が検討を行っている。コダック社の研究グループが提示した有機薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であるトリス（８−キノリノラート）アルミニウム（III）、そして陰極としてＭｇ：Ａｇを順次設けたものであり、１０Ｖ程度の駆動電圧で１,０００ｃｄ／ｍ２の緑色発光が可能であった（非特許文献１参照）。【０００４】
有機薄膜発光素子における最大の課題の一つは、素子の耐久性と発光効率の向上である。高効率な発光素子を得る手段としては、ホスト材料にドーパント材料を数％ドーピングすることにより発光層を形成する方法が知られている。ホスト材料には高いキャリア移動度、均一な成膜性などが要求され、ドーパント材料には高い蛍光量子収率、均一な分散性などが要求される。例えば、青色発光材料としては、スチリルアミン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体を用いる技術が開示されている。緑色発光材料としては、スチルベン系化合物、キノリン誘導体とキナクリドン誘導体の組み合わせを用いる技術が開示されている。赤色発光材料としては、アミノスチリル誘導体、クマリン誘導体とジシアノメチレンピラン誘導体の組合せなどが開示されている。また、ピロメテン系金属錯体をドーパント材料として用いる技術（特許文献１参照）やナフタセン誘導体とフルオランテン誘導体を組み合わせる技術（特許文献２参照）も公開されている。しかし、いずれも充分な発光効率と耐久性を示すものは無かった。
【非特許文献１】“Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ”、（米国）、１９８７年、５１巻、１２号、９１３−９１５頁
【特許文献１】特許第３３８９８８８号公報
【特許文献２】特開２００３−３３８３７７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
そこで本発明は、かかる従来技術の問題を解決し、高発光効率かつ耐久性に優れた発光素子を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、陽極と陰極との間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該発光層は少なくとも、一般式（１）で表されるピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体、および一般式（２）で表されるナフタセン誘導体を含有する発光素子である。【０００７】
【化１】
2008047744.tif 000002
【０００８】
ここで、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。Ｘは炭素原子または窒素原子であるが、窒素原子の場合には上記Ｒ７は存在しない。金属錯体の金属は、ホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛および白金から選ばれる少なくとも一種である。【０００９】
【化２】
2008047744.tif 000003
【００１０】
ここで、Ｒ８〜Ｒ１９はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば高発光効率かつ耐久性に優れた発光素子が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明の発光素子は、少なくとも陽極、陰極、およびそれら陽極と陰極の間に介在する有機層から構成されている。【００１３】
陽極の材料は、正孔を有機層に効率よく注入できる材料であれば特に限定されないが、比較的仕事関数の大きい材料を用いるのが好ましい。例えば、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。これらの電極材料は、単独で用いてもよいが、複数の材料を積層または混合して用いてもよい。【００１４】
陽極の抵抗は、発光素子の消費電力の観点からは低いことが望ましい。例えば、ＩＴＯを用いる場合、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば陽極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、１００Ω／□以下の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶことができるが、通常１００〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。【００１５】
また、発光素子の機械的強度を保つために、陽極を基板上に形成することが好ましい。基板としては、ソーダガラスや無アルカリガラスなどのガラス基板が好適に用いられる。ガラス基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、０．５ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので、無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することもできる。さらに、陽極が安定に機能するのであれば、基板はガラスである必要はなく、例えば、プラスチック基板上に陽極を形成しても良い。陽極の形成方法は、電子線ビーム法、スパッタリング法および化学反応法などを好ましく用いることができる。【００１６】
陰極に用いられる材料としては、電子を有機層に効率良く注入できる物質であれば特に限定されないが、一般に白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムおよびこれらの合金などが挙げられる。電子注入効率を上げて、素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウムおよびマグネシウムから選ばれた低仕事関数金属、またはこれらを含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であることが多い。例えば、有機層に微量のリチウムやマグネシウム（真空蒸着の膜厚計表示で１ｎｍ以下）をドーピングして安定性の高い電極を使用する方法が好ましい例として挙げることができる。また、フッ化リチウムのような無機塩の使用も可能である。さらに、電極保護のために、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、シリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などから選ばれた材料を積層することが、好ましい例として挙げられる。陰極の作製法は、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなどを好ましく用いることができる。【００１７】
陽極と陰極の間に介在する有機層は、少なくとも発光層から構成される。有機層の構成例としては、発光層のみからなる構成の他に、１）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、２）発光層／電子輸送層、３）正孔輸送層／発光層などの積層構成が挙げられる。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。正孔輸送層および電子輸送層が複数層からなる場合、電極に接する側の層をそれぞれ正孔注入層および電子注入層と呼ぶことがあるが、以下の説明では正孔注入層は正孔輸送層に、電子注入層は電子輸送層にそれぞれ含まれる。【００１８】
正孔輸送層は、正孔輸送材料の一種または二種以上を含む。正孔輸送材料の二種以上を含む場合は、それらを積層しても、混合しても良い。また、正孔輸送材料と高分子結着剤を混合してもよい。正孔輸送材料は、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば良い。正孔輸送材料としては、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）、ビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリフルオレン、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、特に限定されない。【００１９】
発光層は、単一層でも複数層からなってもどちらでもよい。各層の発光材料は単一の材料でも複数の材料の混合物であってもよいが、効率、色純度および寿命の観点から、膜形成、正孔・電子輸送、発光の機能を分離できるホスト材料とドーパント材料との混合物の方が好ましい。各発光層において、ホスト材料およびドーパント材料のいずれか一種類のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよい。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであってもよい。ドーパント材料は発光層の全体に含まれていても、部分的に含まれていてもよい。ドーパント材料の量は、多すぎると濃度消光現象が起きるため、ホスト材料に対して２０重量％以下で用いることが好ましく、さらに好ましくは１０重量％以下である。ドーパント材料のドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができる。ホスト材料とドーパント材料を予め混合してから蒸着しても良い。または、ホスト材料とドーパント材料を望む割合で溶媒に溶かし、塗布しても良い。【００２０】
本発明の発光層は、一般式（１）で表されるピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体および一般式（２）で示されるナフタセン誘導体を含有する。ナフタセン誘導体は、ドーパント材料としても用いることができるが、ナフタセン誘導体は高い電荷輸送特性を有することから、ホスト材料として用いることが好ましい。またピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体は、ホスト材料としても用いることができるが、高い蛍光量子収率を有し、蛍光スペクトルの半値幅が狭く高色純度発光が得られることから、ドーパント材料として用いることが好ましい。【００２１】
上記ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体は、高い蛍光量子収率を有することから、ドーパント材料としての高い潜在能力を有している。しかしながら、電子トラップ性が強く、ホスト材料との相互作用の影響が出やすいため、すべてのホスト材料との組み合わせで高発光効率を実現できるわけでは無い。本発明では、種々のホスト材料との組み合わせ評価を行った結果、ナフタセン誘導体がホスト材料として好適であることを見出した。ナフタセン誘導体は、上記ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体との相性に優れ、ホスト材料からドーパント材料へのエネルギー移動が効率的に起こる。このため、高発光効率な素子が得られ、またホスト材料自身の発光が起こらないため、高色純度な発光が得られる。さらにドーパント材料の有する電子トラップ性により、発光層内の発光領域が格段に広まり、素子寿命が大幅に向上する。【００２２】
ドーパント材料としては、前記ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体一種のみに限る必要はなく、複数のピロメテン化合物を混合して用いたり、既知のドーパント材料の一種類以上をピロメテン化合物と混合して用いてもよい。具体的には従来から知られている、アントラセン、ピレン、ペリレンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９−シラフルオレン、９，９’−スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどのヘテロアリール環を有する化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、アミノスチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体および４，４’−ビス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニルに代表される芳香族アミン誘導体などが挙げられるが、これに限定されない。【００２３】
発光材料に含有されるホスト材料としては、前記ナフタセン誘導体一種のみに限る必要はなく、複数のナフタセン誘導体を混合して用いたり、既知のホスト材料の一種類以上をナフタセン誘導体と混合して用いても良い。具体的には、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニルなどの芳香族アミン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（III）をはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルバゾール誘導体、ピロロピロール誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリチオフェン誘導体などが好適に用いられる。【００２４】
次に、一般式（１）で表されるピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体について説明する。【００２５】
【化３】
2008047744.tif 000004
【００２６】
Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。Ｘは炭素原子または窒素原子であるが、窒素原子の場合には上記Ｒ７は存在しない。【００２７】
これらの置換基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができる。この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、１〜２０の範囲が好ましい。【００２８】
また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの飽和脂環式炭化水素基を示し、無置換でも置換されていてもかまわない。シクロアルキル基の炭素数は特に限定されないが、３〜２０の範囲が好ましい。【００２９】
また、複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミドなどの炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環からなる基を示し、無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、２〜２０の範囲が好ましい。【００３０】
また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、２〜２０の範囲が好ましい。【００３１】
また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、無置換でも置換されていてもかまわない。シクロアルケニル基の炭素数は特に限定されないが、３〜２０の範囲が好ましい。【００３２】
また、アルキニル基とは、例えば、エチニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、２〜２０の範囲が好ましい。【００３３】
また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、１〜２０の範囲が好ましい。【００３４】
また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。【００３５】
また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、６〜４０の範囲が好ましい。【００３６】
また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。【００３７】
また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、６〜４０の範囲が好ましい。【００３８】
また、ヘテロアリール基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基などの炭素以外の原子を環内に有する芳香族基を示し、無置換でも置換されていてもかまわない。ヘテロアリール基の炭素数は、２〜３０の範囲が好ましい。【００３９】
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれた原子を示す。【００４０】
カルボキシル基、カルバモイル基およびアミノ基は、さらに該置換基の水素が置換されていても置換されていなくてもよい。置換基としては、例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられ、これらの置換基がさらに置換されていてもよい。【００４１】
カルボニル基、オキシカルボニル基およびホスフィンオキサイド基におけるピロメテン骨格との結合手以外の結合手は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基から選ばれる置換基が結合している。【００４２】
シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素原子への結合を有する官能基を示し、無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、３以上２０以下の範囲が好ましい。また、ケイ素数は、１以上６以下の範囲が好ましい。【００４３】
隣接基との間に形成される環構造とは、前記一般式（１）で説明すると、Ｒ１〜Ｒ６の中から選ばれる任意の隣接２置換基（例えばＲ１とＲ２）が互いに結合して、共役または非供役の環構造を形成するものである。これら環構造は環内構造に窒素、酸素および硫黄原子から選ばれた原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合していてもよい。これら環構造を構成する原子が炭素原子と水素原子のみであると、優れた耐熱性が得られるため好ましい。【００４４】
上記ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体は、ナフタセン誘導体との相性に優れることから、ホスト材料であるナフタセン誘導体とドーパント材料であるピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体間のエネルギー移動が効率的に起こる。このため高発光効率と高い耐久性を兼ね備えた発光素子を得ることが可能となる。【００４５】
さらに、ナフタセン誘導体との間でのエネルギー移動をより効率的に起こすためには、ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体が赤色発光材料であることが好ましい。そのためには、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、アリール基もしくはヘテロアリール基であることが好ましい。あるいは、Ｒ１およびＲ２、Ｒ５およびＲ６の隣接置換基がそれぞれ互いに結合して共役の環構造を有しても赤色発光が得られるようになる。【００４６】
ピロメテン骨格を有する化合物は、それ自体でも蛍光を発するため、ドーパント材料として使用可能であるが、高色純度および高蛍光量子収率の観点からは、金属錯体の方が好ましい。金属錯体の金属としては、ピロメテン骨格との間で安定な配位結合を形成する金属が選ばれ、具体的にはホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金などが挙げられる。【００４７】
さらに、下記一般式（３）に示す金属錯体が、より高い蛍光量子収率が得られることから、高効率発光の点で好ましい。【００４８】
【化４】
2008047744.tif 000005
【００４９】
ここで、Ｒ２０〜Ｒ２６はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。Ｒ２７およびＲ２８は同じでも異なっていてもよく、ハロゲン、水素、アルキル、アリールおよび複素環基から選ばれる。Ｘは炭素原子または窒素原子であるが、窒素原子の場合には上記Ｒ２６は存在しない。なおこれらの置換基についての説明は上述したものと同じである。【００５０】
上記のような一般式（３）で表されるピロメテン金属錯体としては、特に限定はされないが、以下の具体例を挙げることができる。【００５１】
【化５】
2008047744.tif 000006
【００５２】
【化６】
2008047744.tif 000007
【００５３】
【化７】
2008047744.tif 000008
【００５４】
【化８】
2008047744.tif 000009
【００５５】
【化９】
2008047744.tif 000010
【００５６】
【化１０】
2008047744.tif 000011
【００５７】
【化１１】
2008047744.tif 000012
【００５８】
【化１２】
2008047744.tif 000013
【００５９】
【化１３】
2008047744.tif 000014
【００６０】
【化１４】
2008047744.tif 000015
【００６１】
【化１５】
2008047744.tif 000016
【００６２】
【化１６】
2008047744.tif 000017
【００６３】
次に、一般式（２）で表されるナフタセン誘導体について詳細に説明する。【００６４】
【化１７】
2008047744.tif 000018
【００６５】
ここで、Ｒ８〜Ｒ１９は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。これらの置換基についての説明は上述したものと同じである。【００６６】
一般式（２）で表されるナフタセン誘導体のなかでも、安定な薄膜形成の観点から、特にＲ８〜Ｒ１９のうち少なくとも一つがアリール基であることが好ましい。これにより素子耐久性を向上させることができる。さらに、電荷輸送性の観点からはＲ８〜Ｒ１９のうち少なくとも二つがアリール基であることが好ましい。この場合、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１２とＲ１９、Ｒ１２とＲ１８、Ｒ１２とＲ１３とＲ１８、あるいはＲ１２とＲ１３とＲ１８とＲ１９のいずれかの組み合わせ位置へのアリール基導入が好ましい。なかでも、合成の容易さから下記一般式（４）で表されるナフタセン誘導体が好適に用いられる。【００６７】
【化１８】
2008047744.tif 000019
【００６８】
ここでＲ２９〜Ｒ４８は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基、ならびに隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれる。【００６９】
このようなアリール基を有するナフタセン誘導体としては具体例として以下を示すが、これらに限定されない。【００７０】
【化１９】
2008047744.tif 000020
【００７１】
【化２０】
2008047744.tif 000021
【００７２】
【化２１】
2008047744.tif 000022
【００７３】
上記一般式（４）の中でも、ナフタセン誘導体の分子構造が嵩高くなり、分子間相互作用が低減されているものが、薄膜形成能にさらに優れ、高効率かつ長寿命発光が得られることから、より好適に用いられる。嵩高い分子構造を有するものとしては、Ｒ３３〜Ｒ３７およびＲ４４〜Ｒ４８のうち少なくとも一つがアリール基であるか、隣接置換基との間で共役環構造を有する誘導体が挙げられる。さらにＲ３３〜Ｒ３７のうちの２カ所以上もしくはＲ４４〜Ｒ４８のうちの２カ所以上がアリール基から選ばれることが嵩高い分子構造の点でより好ましい。また、Ｒ３３、Ｒ３７、Ｒ４４およびＲ４８のうち少なくとも一つが水素以外の置換基から選ばれる場合、あるいはＲ３３とＲ３４、Ｒ３６とＲ３７、Ｒ４４とＲ４５およびＲ４７とＲ４８のうちの少なくとも１カ所で環構造を形成する場合も、ナフタセン骨格に導入したアリール基がナフタセン骨格に対し捻れた関係となり、嵩高い分子構造となるので、好ましい例として挙げることができる。【００７４】
また、Ｒ３３〜Ｒ３７に導入される置換基とＲ４４〜Ｒ４８に導入される置換基が異なり、分子構造が非対称になったものも、嵩高い分子構造を有するものと同様の効果が得られるので好ましい。【００７５】
さらに、上記誘導体においては、構造異性体が存在しない誘導体が、発光特性の再現性の観点で好ましい。ここでいう構造異性体とは、たとえばナフタセン骨格に対しねじれの関係にある置換基を二つ導入した際に、導入置換基がナフタセン骨格平面に対し、シスおよびトランスの関係を取りうることを指す。具体例を挙げると、以下のようなシス体およびトランス体構造を取り得る。【００７６】
【化２２】
2008047744.tif 000023
【００７７】
シス体およびトランス体が共存すると、それらの比率により素子の発光特性の変化が起こり、発光特性の再現性が低下しうる。これを防ぐためには、ナフタセン誘導体を十分に精製して、一つの構造異性体のみを含むようにするなど、複雑な製造工程が必要になる。さらに、いったん精製した後でも、異性化によって、構造異性体の比率が変化しうる。以上のように、構造異性体が存在する誘導体は、製造コストが高くなりがちであり、また、発光特性の再現性が低下しうるので好ましくない。【００７８】
このような構造異性体が存在しないナフタセン誘導体としては、置換基が、結合軸に対して対称な置換基であるナフタセン誘導体が上げられる。具体的には、上記の例のうち、化合物［５９］〜［６１］、［６５］、［１２５］〜［１２８］などが上げられる。【００７９】
次に電子輸送層について説明する。電子輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送する層である。電子輸送層は、電子注入効率が高く、注入された電子を効率良く輸送することが望まれる。そのため電子輸送層は、電子親和力が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優れ、かつ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質で構成されることが望ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、電子輸送層が、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たすならば、電子輸送能力がそれ程高くない材料で構成されていても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料で構成されている場合と同等となる。したがって、本発明における電子輸送層には、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれる。【００８０】
電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、ナフタレン、アントラセンなどの縮合多環芳香族誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（III）などのキノリノール錯体、ベンゾキノリノール錯体、ヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体およびフラボノール金属錯体などの各種金属錯体が挙げられる。駆動電圧を低減し、高効率発光が得られることから、炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素およびリンの中から選ばれる元素で構成され、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いることが好ましい。特に、本発明のピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体とナフタセン誘導体とを含有する発光層と組み合わせて用いることで、発光素子内での正孔・電子のバランスを保ちやすく、また、そのバランスが高い電荷輸送能を維持したまま実現されることから、低駆動電圧と長寿命の両立が可能となる。【００８１】
電子受容性窒素とは、隣接原子との間に多重結合を形成している窒素原子を表す。窒素原子が高い電子陰性度を有することから、該多重結合は電子受容的な性質を有する。それゆえ、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環は、高い電子親和性を有し、電子輸送能に優れ、電子輸送層に用いることで発光素子の駆動電圧を低減できる。電子受容性窒素を含むヘテロアリール環としては、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、ピリミドピリミジン環、ベンゾキノリン環、フェナントロリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンズイミダゾール環、フェナンスロイミダゾール環などが挙げられる。【００８２】
これらのヘテロアリール環構造を有する化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、ビピリジンやターピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、キノキサリン誘導体およびナフチリジン誘導体などが好ましい化合物として挙げられる。中でも、トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼンなどのイミダゾール誘導体、１，３−ビス［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなどのオキサジアゾール誘導体、Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなどのトリアゾール誘導体、バソクプロインや１，３−ビス（１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンなどのフェナントロリン誘導体、２，２’−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９’−スピロビフルオレンなどのベンゾキノリン誘導体、２，５−ビス（６’−（２’，２”−ビピリジル））−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロールなどのビピリジン誘導体、１，３−ビス（４’−（２，２’：６’２”−ターピリジニル））ベンゼンなどのターピリジン誘導体、ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなどのナフチリジン誘導体が、電子輸送能の点から好ましく用いられる。【００８３】
上記電子輸送材料は単独でも用いられるが、上記電子輸送材料の２種以上を混合して用いたり、その他の電子輸送材料を混合して用いても構わない。また、アルカリ金属やアルカリ土類金属などの金属と混合して用いることも可能である。電子輸送層のイオン化ポテンシャルは、特に限定されないが、好ましくは５．８ｅＶ以上８．０ｅＶ以下であり、より好ましくは６．０ｅＶ以上７．５ｅＶ以下である。【００８４】
発光素子を構成する上記各層の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、レーザー誘起熱転写法などを用いることができ、特に限定されないが、素子特性の点から抵抗加熱蒸着または電子ビーム蒸着が好ましい。【００８５】
上記各層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することはできないが、１〜１０００ｎｍの間が好ましい。各層の膜厚は、それぞれ、より好ましくは１ｎｍ以上２００ｎｍ以下であり、さらに好ましくは５ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。【００８６】
本発明の発光素子は、電気エネルギーを光に変換できる発光素子である。ここに電気エネルギーとは主に直流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電力や寿命を考慮すると、できるだけ低いエネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきである。【００８７】
本発明の発光素子は、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式で表示するディスプレイとして好適に用いられる。【００８８】
マトリクス方式とは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置され、画素の集合で文字や画像を表示する方式を言う。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑および青の画素を並べて表示させる。この場合、画素の配列には、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法およびアクティブマトリクスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリクスの方が優れる場合があるので、用途によって使い分けられる。【００８９】
セグメント方式とは、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させる方式を言う。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。そして、前記マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。【００９０】
本発明の発光素子は、各種機器等のバックライトとしても好ましく用いられる。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本発明における発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量であることが特徴となる。
【実施例】
【００９１】
以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。なお、下記の各実施例にある化合物の番号は上記に記載した化合物の番号を指すものである。【００９２】
実施例１
ナフタセン化合物〔６０〕およびピロメテン化合物〔２１〕を用いた発光素子を次のように作製した。ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリン（登録商標）５６”（フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０−４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、銅フタロシアニンを１０ｎｍ、正孔輸送材料として、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニルを５０ｎｍ蒸着した。次に、発光材料として、ホスト材料としてナフタセン誘導体〔６０〕を、ドーパント材料として化合物〔２１〕をドープ濃度が１％になるように４０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、下記に示す化合物Ｈ−１を３５ｎｍの厚さに積層した。次に、フッ化リチウムを０．５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを１０００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子からは、発光効率２．５ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６３，０．３６）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は１，５００時間であった。【００９３】
【化２３】
2008047744.tif 000024
【００９４】
実施例２
ホスト材料としてナフタセン化合物〔６５〕、ドーパント材料としてピロメテン化合物〔３７〕を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率２．２ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６５，０．３５）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は１，９００時間であった。【００９５】
比較例１
ホスト材料として上記に示す化合物Ｈ−１を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。この素子からは、発光効率０．５ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６０，０．３８）のオレンジ色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は６００時間であった。【００９６】
比較例２
ドーパント材料として下記に示す化合物Ｄ−１を用いた以外は、実施例２と同様にして発光素子を作製した。この素子からは、発光効率０．８ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．５８，０．４０）のオレンジ色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は２００時間であった。【００９７】
【化２４】
2008047744.tif 000025
【００９８】
比較例３
ドーパント材料として下記に示す化合物Ｄ−２を用いた以外は、実施例２と同様にして発光素子を作製した。この素子からは、発光効率１．７ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３）の赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は８００時間であった。【００９９】
【化２５】
2008047744.tif 000026
【０１００】
実施例３
電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する電子輸送材料として下記に示すフェナントロリン誘導体Ｅ−１を用いた以外は、実施例２と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率２．７ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３２）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は２，５００時間であった。【０１０１】
【化２６】
2008047744.tif 000027
【０１０２】
実施例４
ホスト材料としてナフタセン化合物〔６２〕、ドーパント材料としてピロメテン化合物〔２４〕を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率２．９ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３６）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は２，５００時間であった。【０１０３】
比較例４
ドーパント材料として化合物Ｄ−２を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率１．７ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は９００時間であった。【０１０４】
実施例５
ドーパント材料としてピロメテン化合物〔２４〕を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率２．５ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３６）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は２，０００時間であった。【０１０５】
比較例５
ホスト材料として下記に示すペリノン誘導体Ｈ−２を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この素子からは、発光効率０．３ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３６）の赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は３００時間であった。【０１０６】
【化２７】
2008047744.tif 000028
【０１０７】
比較例６
ホスト材料として下記に示すキノキサリン誘導体Ｈ−３を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この素子からは、発光効率０．２ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３６）の赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は３００時間であった。【０１０８】
【化２８】
2008047744.tif 000029
【０１０９】
比較例７
ドーパント材料として下記に示す化合物Ｄ−３を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この素子からは、発光効率１．０ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６０，０．４０）の赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は６００時間であった。【０１１０】
【化２９】
2008047744.tif 000030
【０１１１】
実施例６
ホスト材料としてナフタセン化合物〔１２６〕を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率３．１ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３６）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は３，２００時間であった。【０１１２】
実施例７
電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する電子輸送材料として下記に示すビピリジン誘導体Ｅ−２を用いた以外は、実施例６と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率３．８ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６６，０．３４）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は３，５００時間であった。【０１１３】
【化３０】
2008047744.tif 000031
【０１１４】
実施例８
電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する電子輸送材料として下記に示すイミダゾール誘導体Ｅ−３を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率４．２ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３６）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は３，８００時間であった。【０１１５】
【化３１】
2008047744.tif 000032
【０１１６】
実施例９
ドーパント材料としてピロメテン化合物〔７１〕を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率２．５ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６３，０．３７）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は２，０００時間であった。【０１１７】
実施例１０
ドーパント材料としてピロメテン化合物〔１１６〕を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率２．２ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は２，３００時間であった。【０１１８】
実施例１１
ホスト材料としてナフタセン化合物〔１２５〕を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率３．０ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３６）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は２，８００時間であった。【０１１９】
実施例１２
ホスト材料としてナフタセン化合物〔１２７〕を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率２．９ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３６）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は２，２００時間であった。【０１２０】
実施例１３
ホスト材料としてナフタセン化合物〔１３６〕を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率２．５ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３６）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は２，７００時間であった。【０１２１】
実施例１４
ホスト材料としてナフタセン化合物〔１４１〕を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子からは、発光効率３．２ｌｍ／Ｗ、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．６４，０．３６）の高効率、高色純度赤色発光が得られた。この発光素子は、４０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は２，８００時間であった。
【産業上の利用可能性】
【０１２２】
本発明の発光素子は、高発光効率かつ耐久性に優れる。本発明の発光素子は、表示素子、フラットパネルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用可能である。
【国際調査報告】
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