【手続補正書】
【提出日】平成16年6月21日(2004.6.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2005503385.tif 000001
［式中、Ｊはフェニル環、５員もしくは６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員も
しくは１０員縮合炭素二環式もしくはヘテロ二環式環系であって、各環または環系はＲ5
から独立して選択される１個ないし４個の置換基で置換されており；
Ｋは―ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）―、―Ｎ＝Ｃ（ＧＲ6）―または―ＮＲ1ＳＯ2―であり；
Ｌは―Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ2―、―Ｃ（ＧＲ6）＝Ｎ―、―ＳＯ2ＮＲ2―、―Ｃ（＝Ｂ）Ｏ―または―Ｃ（＝Ｂ）―であり；
ＡおよびＢは独立してＯ、Ｓ、ＮＲ8、ＮＯＲ8、ＮＮ（Ｒ8）2、Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮ、またはＮ−ＮＯ2であり；
各Ｇは独立してＯ、Ｓ、またはＮＲ8であり；
Ｒ1はＨ；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、およびＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；あるいは
Ｒ1はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、またはＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2−Ｃ6アルキルカルボニルであり；
Ｒ3はＨ；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルもしくはＣ2−Ｃ6アルキルカルボニル；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル、ならびにＲ9から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合によりそれぞれ置換されたフェニル、フェノキシまたは５員もしくは６員へテロ芳香族環、よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；あるいは
Ｒ2およびＲ3はそれらが結合している窒素と一緒になって２ないし６個の炭素原子、ならびに場合により窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個の追加の原子を含有する環を形成することができ、該環はＣ1−Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2およびＣ1−Ｃ2アルコキシよりなる群から独立して選択される１個ないし４個の置換基で場合により置換され；
各Ｒ4は独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、またはＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ4は独立してフェニル、ベンジル、またはフェノキシ環であり、各環はＲ9から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ5は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ5は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、または５員もしくは
６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合へテロ二環式環系であ
り、各環または環系はＲ9から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により
置換されており；あるいは
（Ｒ5）2が隣接した炭素原子に結合している場合には―ＯＣＦ2Ｏ―、―ＣＦ2ＣＦ2Ｏ―または―ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ―として一緒になることができ；
各Ｒ6は独立して、それぞれハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル）Ｃ1−Ｃ2アルコキシまたはＲ7よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合により置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル；Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル；Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル；Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフォニルまたはＣ3−Ｃ9トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ6は独立してフェニル環、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環は
Ｒ9から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ7は独立して、各環がＲ9から独立して選択された１個ないし３個の置換基で場合により置換されたフェニル、ベンジルオキシ、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり；
各Ｒ8は独立してＨ；それぞれハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＲ7よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合により置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル；Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル；Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3−Ｃ9トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ8は独立してフェニル環または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環はＲ9から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ9は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ4−Ｃ8（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルであり；そして
ｎは１〜４であり；
ただし、Ｋが―ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）―であり且つＡがＯもしくはＳである場合、Ｌは―Ｃ
（＝Ｏ）ＮＲ2―もしくは―Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ2―以外である。］
の化合物、およびＮ−オキシドならびにそれらの塩。
【請求項２】
無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物、その
Ｎ−オキシド、またはその適切な塩と接触させるステップを含んでなる無脊椎有害生物の
防除方法。
【請求項３】
生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および
液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分を含んでなる無脊椎有
害生物を防除するための組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２９０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２９０】
試験した化合物のうち、以下は優秀なレベルの植物保護（２０％以下の食害）を示した
：Ｃ２*およびＣ６*。
*５０ｐｐｍで試験。
**１０ｐｐｍで試験。
なお、本発明の特徴または主な態様は次のとおりである。
１．
式Ｉ
【化４６】
2005503385.tif 000002
［式中、Ｊはフェニル環、５員もしくは６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員も
しくは１０員縮合炭素二環式もしくはヘテロ二環式環系であって、各環または環系はＲ5
から独立して選択される１個ないし４個の置換基で置換されており；
Ｋは―ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）―、―Ｎ＝Ｃ（ＧＲ6）―または―ＮＲ1ＳＯ2―であり；
Ｌは―Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ2―、―Ｃ（ＧＲ6）＝Ｎ―、―ＳＯ2ＮＲ2―、―Ｃ（＝Ｂ）Ｏ―または―Ｃ（＝Ｂ）―であり；
ＡおよびＢは独立してＯ、Ｓ、ＮＲ8、ＮＯＲ8、ＮＮ（Ｒ8）2、Ｓ＝Ｏ、Ｎ−ＣＮ、またはＮ−ＮＯ2であり；
各Ｇは独立してＯ、Ｓ、またはＮＲ8であり；
Ｒ1はＨ；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、およびＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノよりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；あるいは
Ｒ1はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、またはＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2−Ｃ6アルキルカルボニルであり；
Ｒ3はＨ；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルもしくはＣ2−Ｃ6アルキルカルボニル；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル、ならびにＲ9から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合によりそれぞれ置換されたフェニル、フェノキシまたは５員もしくは６員へテロ芳香族環、よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；あるいは
Ｒ2およびＲ3はそれらが結合している窒素と一緒になって２ないし６個の炭素原子、ならびに場合により窒素、イオウおよび酸素よりなる群から選択される１個の追加の原子を含有する環を形成することができ、該環はＣ1−Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2およびＣ1−Ｃ2アルコキシよりなる群から独立して選択される１個ないし４個の置換基で場合により置換され；
各Ｒ4は独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、またはＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ4は独立してフェニル、ベンジル、またはフェノキシ環であり、各環はＲ9から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ5は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ5は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、または５員もしくは
６員へテロ芳香族環、または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合へテロ二環式環系であ
り、各環または環系はＲ9から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により
置換されており；あるいは
（Ｒ5）2が隣接した炭素原子に結合している場合には―ＯＣＦ2Ｏ―、―ＣＦ2ＣＦ2Ｏ―または―ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ―として一緒になることができ；
各Ｒ6は独立して、それぞれハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ6トリアルキルシリル）Ｃ1−Ｃ2アルコキシまたはＲ7よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合により置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル；Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル；Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル；Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル；Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフォニルまたはＣ3−Ｃ9トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ6は独立してフェニル環、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環は
Ｒ9から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ7は独立して、各環がＲ9から独立して選択された１個ないし３個の置換基で場合により置換されたフェニル、ベンジルオキシ、または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり；
各Ｒ8は独立してＨ；それぞれハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＲ7よりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合により置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル；Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル；Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル；Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル；Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3−Ｃ9トリアルキルシリルであり；あるいは
各Ｒ8は独立してフェニル環または５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環はＲ9から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ9は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ4−Ｃ8（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルであり；そして
ｎは１〜４であり；
ただし、Ｋが―ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）―であり且つＡがＯもしくはＳである場合、Ｌは―Ｃ
（＝Ｏ）ＮＲ2―もしくは―Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ2―以外である。］
の化合物、およびＮ−オキシドならびにそれらの塩。
２．
Ｋが―ＮＲ1Ｃ（＝Ａ）―であり且つＡがＯである前記第１項に記載の化合物。
３．
Ｌが―Ｃ（＝Ｂ）ＮＲ2―であり且つＢがＯである前記第１項に記載の化合物。
４．
ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４よりなる群から選択されるフェニル環または
５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、各環がＲ5から独立して選択される１個ないし
４個の置換基で場合により置換されており
【化４７】
2005503385.tif 000003
ＱがＯ、Ｓ、またはＮＲ5であり；
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ5であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４に
おいてはＷ、Ｘ、Ｙ、およびＺの少なくとも１つがＮであり；
Ｒ1がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、またはＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ2がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、またはＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり；
Ｒ3がＨ；またはハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2アルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ2アルキルスルフォニルよりなる群から独立して選択される１個以上の置換基で場合によりそれぞれ置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ4基の１つがフェニル環の２位または５位のいずれかにおいて式Ｉの残部に結合して
おり、前記Ｒ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルフォニルであり；
各Ｒ5が独立してＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフォニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、またはＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり；または
各Ｒ5は独立してフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、
各環はＲ9から独立して選択される１個ないし３個の置換基で場合により置換されており
；あるいは
（Ｒ5）2が隣接した炭素原子に結合している場合には―ＯＣＦ2Ｏ―、―ＣＦ2ＣＦ2Ｏ―または―ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ―として一緒になることができ；
各Ｒ6は独立してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルであり、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＲ7で場合により置換され；そして
ｎが１または２である、
前記第２または３項に記載の化合物。
５．
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ独立してＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3がハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3で場合により置換されるＣ1−Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ5が独立してＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフォニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフォニルもしくはＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルもしくはＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり；またはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシで場合により置換されるフェニル、ベンジル、５員もしくは６員へテロ芳香族環であり、ただし、１つのＲ5がＫに対するオルトの位置でＪに結合し且つ少なくとも１つのＲ5がＨ以外であり；
ＧがＯまたはＳであり；そして
ｐが０、１、または２である、
前記第４項に記載の化合物。
６．
Ｊがフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン環であり、それぞれ
がＫに対するオルトの位置でＪに結合した１つのＲ5および場合により１つまたは２つの
追加のＲ5で置換されている、前記第５項に記載の化合物。
７．
Ｒ1およびＲ2が両方ともＨであり；
１つのＲ4がＫ−Ｊ部分に対してオルトのフェニル環の２位で式Ｉの残部に結合し且つ
Ｃ1−Ｃ3アルキル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、およびハロゲンよりなる群から選択され、場合により第２のＲ4がＫ−Ｊ部分に対してパラのフェニル環の４位で結合し且つハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキルおよびＣ1−Ｃ3ハロアルキルよりなる群から選択される、
前記第６項に記載の化合物。
８．
ＪがＪ−５、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９およびＪ−１０からなら群から選択され
るピラゾールまたはピロール環（各環はＲ5で置換され、そして場合によりＲ10および
Ｒ11で置換される）；
【化４８】
2005503385.tif 000004
であり；
Ｒ5がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまたは
【化４９】
2005503385.tif 000005
であり；
ＶがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり；
各Ｒ9およびＲ10が独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルチオであり；
Ｒ11がＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルまたはＣ3−Ｃ6ハロアルキニルである、
前記第７項に記載の化合物。
９．
ＶがＮである前記第８項に記載の化合物。
１０．
ＶがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、またはＣＢｒである前記第８項に記載の化合物。
１１．
Ｒ9がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり；
Ｒ10がＨ、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであり；そして
Ｒ11がＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、
前記第９または１０項に記載の化合物。
１２．
Ｒ5で置換され、そして場合によりＲ10で置換されたＪがＪ−５であり；Ｒ9がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ10がハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3である、前記第１１項に記載の化合物。
１３．
Ｒ5で置換され、そして場合によりＲ11で置換されたＪがＪ−６であり；Ｒ9がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ11がＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、前記第１１項に記載の化合物。
１４．
Ｒ5で置換され、そして場合によりＲ11で置換されたＪがＪ−７であり；Ｒ9がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ11がＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、前記第１１項に記載の化合物。
１５．
Ｒ5で置換され、そして場合によりＲ10で置換されたＪがＪ−８であり；Ｒ9がＣｌ
またはＢｒであり；そしてＲ10がハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3
である、前記第１１項に記載の化合物。
１６．
Ｒ5で置換され、そして場合によりＲ10およびＲ11で置換されたＪがＪ−９であり；Ｒ9がＣｌまたはＢｒであり；Ｒ10がハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であり；そしてＲ11がＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、前記第１１項に記載の化合物。
１７．
Ｒ5で置換され、そして場合によりＲ11で置換されたＪがＪ−１０であり；Ｒ9がＣｌまたはＢｒであり；そしてＲ11がＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、前記第１１項に記載の化合物。
１８．
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチ
ル）アミノ］スルフォニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−５−カルボキシアミドである、前記第１項に記載の化合物。
１９．
無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の前記第１項に記載の化合物、そのＮ−オキシド、またはその適切な塩と接触させるステップを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
２０．
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１つの追加の化合物または薬剤を適用する
ステップをさらに含んでなる前記第１９項に記載の方法。
２１．
生物学的に有効な量の前記第１項に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分を含んでなる無脊椎有害生物を防除するための組成物。  
２２．
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１つの追加の化合物または薬剤をさらに含
んでなる前記第２１項に記載の組成物。