【手続補正書】
【提出日】平成17年2月28日(2005.2.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の化合物若しくはその互変異性体である式(II)の化合物: 
【化１】
2004520407.tif 000001
またはその立体異性体またはその薬学的に許容される塩:
式中、
QはH、OH及びC1-7アルキルからなる群より選択される;
YはF、Cl、Br及びIからなる群より選択される;
ZはN、C-H、C-F、C-Cl、C-Br、C-I、C-CF3、C-NO2、C-C1-4アルキル(1-8置換基を任意に有する)、C-C2-4アルケニル(1-8置換基を任意に有する)、C-C2-4アルキニル(1-8置換基を任意に有する)、C-C1-4アルコキシ(1-8置換基を任意に有する)、C-CO2H、C-CHO、C-CONR6R9、C-CO2C1-3アルキル、C-C(O)C1-2アルキル、C-CH2NHR6、C-CONR6NR6R9、C-NR6R9、C-SO2NR6R9、C-CR=NNR6R9、C-CR6=NOR6、及びC-R6からなる群より選択される;
R1は、アリール及びO、N及びSから選択される1-4ヘテロ原子を有する5-10員環芳香族ヘテロ環(前記アリールまたは前記5-10員環芳香族ヘテロ環は任意に1-5のR7基により置換されていてもよい)からなる群より選択される;
R2はC1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、S-C1-3アルキル、O-C1-3アルキル、NH2、NH-C1-3アルキル、N(C1-2アルキル)2、OCF3、1-4置換基を任意に含むシクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、1-メチルシクロプロピル、1-メチルシクロブチル、CH2CN、CH2OH、CH2OCH3、CH2NH2、CH2NHC1-3アルキル、CH2NMe2、CF3、CHO、OCH2CH2OH、OCH(Me)CH2OH、OCH2CH(Me)OH、OCH2CH2NMe2及びCHF2からなる群より選択される;
R3は、H、F、Cl、Br、I、CF3、CHO、CHR6OH、COCF3、CH=NOH、CH=NOCH3、CH=NNH2、CH=NNHMe、CH=NNMe2、CH=CHR6、C1-3アルキル、C1-3アルコキシ、CO2H、CONH2、CONH(C1-3アルキル)、CONR6R9、CO2C1-3アルキル、C(O)C1-2アルキル、NH2、NHR6及びNR6R9からなる群より選択される;
R4はH、F、Cl、Br、I、CF3、C1-3アルキル、C2-3アルケニル、NH2、NHR6及びNR6R9からなる群より選択される;
R5はH、C1-3アルキル、F、Cl、Br、I、CF3及びC2-3アルケニルからなる群より選択される;
R6及びR9はそれぞれ独立に、各出現毎に、同じでも異なっていてもよく、H、C1-8アルキル(1-8置換基を任意に有する)及びC3-7シクロ-アルキルからなる群より選択される;
或いは、R6及びR9はそれらが結合する原子と一緒になって、環上に5-7原子を有し、0-1の更なるN、OまたはS原子を有するヘテロ環を形成するか、またはR6及びR9はそれらが結合する原子と一緒になって、環上に9-11原子を有し、更に一つのN、SまたはO原子を有するヘテロ環を形成するか、またはR6及びR9はそれらが結合する原子と一緒になって、0-3の更なるN、SまたはO原子を有する5-7員環を形成する;
R7はそれぞれ独立に、各出現毎に、OH、C1-6アルコキシ、OC2-6アルキル-CO2H、O-C2-6アルキル-NR6R9、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、-CN、-NO2、CO2H、CO2(C1-6アルキル)、CONR6R9、NR6CONHOR6、NR6CONHSO2R6、NHNR6C(O)OR6、NR6C(O)NR6R9、NH2、NH(C1-3アルキル)、N(C1-3アルキル)2、-SO2NR6R9、NHSO2NHCO2C1-4アルキル、NR6SO2NR6R9、NR6SO2CHR6CH2NR6R9、NR6COCHR6NR6R9、NR6COCHR6NR6CHR6R9、NR6COCH2CHR6NR6R9、NR6COCHR6CH2NR6R9、NR6CO(CH2)mNR6R9、NR6CONR6(CH2)nNR6R9、NR6CO2(CHR6)nNR6R9、CONR6NR6R9、NR6CONR6NR6R9、C3-10炭素環、NHCONR6、NHCONHCH2R6、NHCOR6、NHCOCH2R6、任意に1-5置換基で置換されたC1-10アルキル、任意に1-5置換基で置換されたC2-10アルケニル、任意に1-5置換基で置換されたC2-10アルキニル、及びO、N及びSから選択された1-4ヘテロ原子を有するC3-10ヘテロ環からなる群より選択される;
R8はそれぞれ独立に、各出現毎に、=O、OH、C3-6シクロアルキル、C1-6アルコキシ、NH2、NH(C1-6アルキル)、N(C1-6アルキル)2、F、Cl、Br、I、CO2H、COR6、CO2(ベンジル)、CO2(C1-6アルキル)及びCONR6R9からなる群より選択される;
nは各出現毎にそれぞれ独立に2、3、4、5及び6から選択される; 及び
mは各出現毎にそれぞれ独立に3、4、5及び6からなる群より選択される。
【請求項２】
QがH、OH及びCH3からなる群より選択され;
YがF、Cl,及びBrからなる群より選択され;
ZがN、CH、CF、CCl、CBr、CI、C-CF3、C-NO2、C-C1-4アルキル(1-5置換基を任意に有する)、C-C2-4アルケニル(1-5置換基を任意に有する)、C-C2-4アルキニル(1-5置換基を任意に有する)、C-C1-4アルコキシ、C-CO2H、C-CHO、C-CONR6R9、C-CO2C1-3アルキル、C-C(O)C1-2アルキル、C-CH2NHR6、C-CONR6NR6R9、C-NR6R9、C-SO2NR6R9、C-CR=NNR6R9、C-CR6=NOR6、及びC-R6からなる群より選択される;
R1は、フェニル及びO、N及びSから選択される1-4ヘテロ原子を有する5-10員環芳香族ヘテロ環からなる群より選択される基であり、及びR1は0-3のR7により置換されている;
R2はC2-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、S-C1-2アルキル、O-C1-2アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、1-メチルシクロプロピル、CH2CN、CH2OH、CH2OCH3、CH2NH2、CH2NMe2、CF3及びCHOからなる群より選択される;
R3は、H、F、Cl、CH3、CH2CH3、CHRgOH、COCF3、CH=NOH、CH=NOCH3、CH=NNH2、CH=NNHMe、CH=NNMe2及びCH=CHRaからなる群よりそれぞれ独立に選択される;
R4はH、F、Cl及びCH3からなる群よりそれぞれ独立に選択される;
R5はH、CH3、F、Cl、Br及びCF3からなる群よりそれぞれ独立に選択される;
R6及びR9は同じでも異なっていてもよく、H、C1-8(1-5置換基を任意に有する)及びシクロ-アルキルC3-7からなる群より選択される;
或いは、R6及びR9はそれらが結合する原子と一緒になって、環上に5-7原子を有し、0-1の更なるN、OまたはS原子を有するヘテロ環を形成するか、または環上に9-11原子を有し、更に一つのN、SまたはO原子を有する二環性ヘテロ環を形成するか、または0-3の更なるN、SまたはO原子を有する5-7員環を形成する;
R7はそれぞれ独立に、各出現毎に、OH、C1-6アルコキシ、OC2-6アルキル-CO2H、O-C2-6アルキル-NR6R9、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、-CN、-NO2、CO2H、CO2(C1-6アルキル)、CONR6R9、NR6CONHOR6、NR6CONHSO2R6、NHNR6C(O)OR6、NR6C(O)NR6R9、NH2、NH(C1-3アルキル)、N(C1-3アルキル)2、-SO2NR6R9、NHSO2NHCO2C1-4アルキル、NR6SO2NR6R9、NR6SO2CHR6CH2NR6R9、NR6COCHR6NR6R9、NR6COCHR6NR6CHR6R9、NR6COCH2CHR6NR6R9、NR6COCHR6CH2NR6R9、NR6CO(CH2)mNR6R9、NR6CONR6(CH2)nNR6R9、NR6CO2(CHR6)nNR6R9、CONR6NR6R9、NR6CONR6NR6R9、C3-10炭素環、NHCONR6、NHCONHCH2R6、NHCOR6、NHCOCH2R6、任意に0、1、2または3のR8基で置換されたC1-10アルキル、任意に0、1、2または3のR8基で置換されたC2-10アルケニル、任意に0、1、2または3のR8基で置換されたC2-10アルキニル、及びO、N及びSから選択された1-4ヘテロ原子を有するC3-10ヘテロ環からなる群より選択される;
R8はそれぞれ独立に、各出現毎に、=O、OH、C3-6シクロアルキル、C1-6アルコキシ、NH2、NH(C1-6アルキル)、N(C1-6アルキル)2、F、Cl、Br、I、CO2H、COR6、CO2(ベンジル)、CO2(C1-6アルキル)及びCONR6R9からなる群より選択される;
nは各出現毎にそれぞれ独立に2、3、4、5及び6から選択される; 及び
mは各出現毎にそれぞれ独立に3、4、5及び6からなる群より選択される、
請求項1記載の化合物。
【請求項３】
式中、R2がエチル、シクロプロピル、シクロブチル、1-メチルシクロプロピル及びCF3からなる群より選択される、請求項2記載の化合物。
【請求項４】
式中、R5がCH3である、請求項3記載の化合物。
【請求項５】
以下の化合物からなる群より選択される、請求項1記載の化合物:
a) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
b) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-ヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
c) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(3-ヒドロキシ-4-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
d) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(3-アミノベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
e) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(3-ヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
f) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-アミノベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
g) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-アセトアミドベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
h) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(N-(t-ブトキシカルボニル)グリシンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
i) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(2-(N,,N-ジメチルアミノ)エチルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
j) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(3-アミノ-2-メチルベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
k) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(ピリド-2-イルメチルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
l) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-グリシンアミドベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
m) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(ピリド-4-イルメチルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
n) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(para-ビフェン-4-イルメチル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
o) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-アミノベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
p) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(4-メチルピペラジン-1-イルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
q) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(ジメチルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
r) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(2-(ヒドロキシメチル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
s) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-ヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
t) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(メトキシアミノカルボニルメチル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
u) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-エチル-6-(3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
v) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-ヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
w) 1-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-3-エチル-6-(4-ヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
x) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(3,5-ジヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
y) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-ヒドロキシ-3-メチルベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
z) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-アミノ-3-ニトロベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
aa) 1-(2,4,6.-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(メチルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン; 
ab) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(3-(メタンスルホンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ac) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(メタンスルホンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ad) 1-(2,6-ジクロロ-4-(ピリド-3-イルアミノカルボニル)フェニル)-3-エチル-6-(3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ae) 1-(2,6-ジクロロ-4-(ピリド-4-イルアミノカルボニル)フェニル)-3-エチル-6-(3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
af) 1-(2,6-ジクロロ-4-(シクロプロピルアミノカルボニル)フェニル)-3-エチル-6-(3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ag) 1-(2,6-ジクロロ-4-(N-(ピリド-3-イルメチル)アミノカルボニル)フェニル)-3-エチル-6-(3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ah) 1-(2,6-ジクロロ-4-(N-(ピリド-2-イルメチル)アミノカルボニル)フェニル)-3-エチル-6-(3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ai) 1-(2,6-ジクロロ-4-(エチルアミノカルボニル)フェニル)-3-エチル-6-(3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
aj) 1-(2,6-ジクロロ-4-(ベンジルアミノカルボニル)フェニル)-3-エチル-6-(3-ヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ak) 1-(2,6-ジクロロ-4-(2-(ジメチルアミノ)エチルアミノカルボニル)フェニル)-3-エチル-6-(3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
al) 1-(2,6-ジクロロ-4-(メチルアミノカルボニル)フェニル)-3-エチル-6-(4-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
am) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(3-(N,N-ジメチルグリシンアミド)-2-メチルベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
an) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(N,N-ジメチルグリシンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ao) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(N-メチルグリシンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ap) 1-(2,6-ジクロロ-4-ブロモフェニル)-3-エチル-6-(4-ヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
aq) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(メトキシカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ar) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-ヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
as) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-ヒドロキシ-4-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
at) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-アミノベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
au) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-(メタンスルホンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
av) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-(ジフルオロアセトアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
aw) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-(アセトアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ax) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-(メチルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ay) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
az) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(アゼチジン-3-イルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ba) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-アミノエチルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bb) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(イソプロピルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bc) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(4-フルオロベンジルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bd) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(ピロリジン-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
be) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(ピリド-2-イルメチルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bf) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-(t-ブトキシカルボニルアミノ)エチルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bg) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(ピリド-3-イルメチルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bh) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(ピリド-4-イルメチルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bi) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-(モルホリン-4-イル)エチルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bj) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(メチルアミノカルボニルメチル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bk) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(エチルアミノカルボニルメチル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bl) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(ピペラジン-1-イルカルボニルメチル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bm) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-メチルピリド-3-イルメチル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bn) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-(ジメチルアミノ)エチルアミノカルボニルメチル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bo) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2,2-ジメチルヒドラジン-1-イルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bp) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(1-ヒドロキシブト-4-イルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bq) (+/-)1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-ヒドロキシプロポ-1-イルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
br) (+/-)1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(1-ヒドロキシプロポ-2-イルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bs) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(ピリド-3-イルメチル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bt) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-アミノベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bu) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(ジメチルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bv) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(ピリド-4-イルメチル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bw) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N,N-ジメチルグリシンアミド)-3-ヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bx) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N,N-ジメチルグリシンアミド)-3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
by) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(メチルアミノカルボニルアミノ)-3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
bz) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)アミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ca) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(ベンズオキサゾール-2-オン-6-イルメチル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cb) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(4-メチルピペラジン-1-イルカルボニルメチル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cc) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチル,N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニルメチル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cd) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(メチルアミノカルボニルアミノ)-3-ヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ce) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(4-メチルピペラジン-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cf) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(ピペラジン-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cg) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(モルホリン-4-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ch) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(イミダゾール-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ci) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチル-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cj) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(シクロプロピルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ck) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N,N-ジメチルグリシンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cl) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(メチルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cm) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-アミノインダゾール-5-イルメチル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cn) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチル,N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)-ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
co) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(4-メチルピペラジン-1-イルカルボニルメチル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cp) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(アゼチジン-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cq) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-ヒドロキシ-4-(イミダゾール-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cr) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(4-メチルピペラジン-1-イルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cs) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(3-(ジメチルアミノ)プロポ-1-イルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ct) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(4-メチルホモピペラジン-1-イルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cu) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(4-メチルピペラジン-2-イルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cv) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(t-ブトキシカルボニルアミノスルホンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cw) 1-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-アミノベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cx) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-(モルホリン-4-イル)エチルアミノチオカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cy) 1-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N,N-ジメチルグリシンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
cz) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-ブロモベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
da) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(ピペラジン-2-イルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
db) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(1,4-ジメチルピペラジン-2-イルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dc) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-(ジメチルアミノ)エチルスルホンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dd) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-アミノ-3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
de) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-ヒダントイン-3-イルベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
df) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(2H-1,4-ベンズオキサジン-3-オン-7-イルメチル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dg) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dh) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-ヒドロキシエチルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
di) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-メチルベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dj) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(2-メチルベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dk) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-グリシンアミドベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dl) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチルグリシンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dm) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-(ジメチルアミノ)エチルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dn) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(4-(アミノメチル)ピペリジン-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
do) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(ホモピペラジン-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dp) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(エチルアミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dq) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-ヒドロキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dr) (S)-1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチルプロリンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ds) (+/-)-1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N,N-ジメチルアラニンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dt) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(1,4,7-トリアザシクロノン-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
du) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-アミノ-2-メチルベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dv) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-(モルホリン-4-イル)エチルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dw) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-(N-,N-ジメチルグリシンアミド)-2-メチルベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dx) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(4-メチルピペラジン-1-イルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dy) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(モルホリン-4-イルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
dz) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(メトキシアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ea) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(メタンスルホンアミドカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
eb) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチル,N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ec) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチル,N-(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ed) (+/-)-1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(テトラヒドロフル-2-イルメチルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ee) (+/-)-1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(1-ヒドロキシペント-2-イルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ef) (+/-)-1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(1-ヒドロキシプロポ-2-イルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
eg) (+/-)-1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-ヒドロキシプロポ-1-イルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
eh) (+/-)-1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-(ジメチルアミノ)プロポ-1-イルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ei) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-シクロプロピル-6-(3-ヒドロキシ-4-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ej) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-シクロプロピル-6-(インダゾール-6-イルメチル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ek) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-シクロプロピル-6-(インダゾール-5-イルメチル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
el) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-シクロプロピル-6-(インダゾール-4-イルメチル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
em) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-シクロプロピル-6-(ベンズオキサゾール-2-オン-5-イルメチル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
en) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-シクロプロピル-6-(3-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
eo) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-シクロプロピル-6-(4-アミノベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ep) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-シクロプロピル-6-(4-(N,N-ジメチルグリシンアミド)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
eq) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(cis-3,4-ジメチルピペラジン-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
er) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(trans-2,5-ジメチルピペラジン-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
es) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(3-メチルピペラジン-1-イルメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
et) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(5-(ジメチルアミノメチル)-1-メチルピロール-2-イル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
eu) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(4-メチルピペラジン-1-イルアミノカルボニル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ev) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-(N-メチル,N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ew) 1-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチル,N-(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ex) 1-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチル-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノメチルカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ey) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-エチル-6-(4-(N-メチル,N-(3S,4S)-4-ジメチルアミノテトラヒドロフル-3-イル)アミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ez) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-(N-メチル,N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
fa) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(2-ピロリジン-1-イルエチルアミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
fb) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチル,N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニルメチル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
fc) 1-(2,6-ジクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニルメチル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
fd) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-(2(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニル)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
fe) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(メチルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
ff) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチル-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
fg) 1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(4-(N-メチル,N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノカルボニルアミノ)ベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
fh) 1-(2,6-ジクロロ-4-スルホンアミドフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;及び
fi) 1-(4-アミノメチル-2,6-ジクロロフェニル)-3-イソプロピル-6-(3-メトキシベンジル)ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン。
【請求項６】
請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物の治療学的有効量と、薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項７】
ガンまたは増殖性疾患を治療するための、請求項6記載の医薬組成物。
【請求項８】
抗ガン剤及び増殖抑制剤からなる群より選択される少なくとも一つの化合物の治療学的有効量を更に含む、請求項7記載の医薬組成物。
【請求項９】
患者におけるサイクリン依存キナーゼ酵素活性を阻害するための、請求項6記載の医薬組成物。