【手続補正書】
【提出日】平成17年4月28日(2005.4.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2004043309.tif 000001
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ同一または異なっていてもよい、水素原子、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルキル基、炭素数７〜９のアラルキル基、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換していてもよいアリール基を示し、ｎは１〜７の整数を示す。）で表されることを特徴とする（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体。
【請求項２】
式（１）中のｎが２である、式（２）
【化２】
2004043309.tif 000002
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、上記と同じ意味を示す。）で表されるジスルフィド型ヒダントイン誘導体である請求項１に記載の（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体。
【請求項３】
式（３）
【化３】
2004043309.tif 000003
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ同一または異なっていてもよい、水素原子、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルキル基、炭素数７〜９のアラルキル基、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換していてもよいアリール基を示す。）で表されるチオール型ヒダントイン誘導体を酸化処理することを特徴とする、式（２）
【化４】
2004043309.tif 000004
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、上記と同じ意味を表す。）で表されるジスルフィド型ヒダントイン誘導体の製造方法。
【請求項４】
酸化処理を酸化剤を使用して行うことを特徴とする請求項３に記載の製造方法。
【請求項５】
酸化剤が酸素、過酸化水素、ジ亜ハロゲン酸、ハロゲン、有機過酸および過硫酸塩から選ばれる一種または二種以上であることを特徴とする請求項４に記載の製造方法。
【請求項６】
式（１）
【化５】
2004043309.tif 000005
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ同一または異なっていてもよい、水素原子、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルキル基、炭素数７〜９のアラルキル基、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換していてもよいアリール基を示し、ｎは１〜７の整数を示す。）で表される（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体、および／または、式（４）
【化６】
2004043309.tif 000006
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびｎは、上記と同じ意味を示す。）で表されるヒドロ（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体を、還元処理することを特徴とする、式（３）
【化７】
2004043309.tif 000007
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、上記と同じ意味を示す。）で表されるチオール型ヒダントイン誘導体の製造方法。
【請求項７】
式（１）で表される（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体が、式（２）で表されるジスルフィド型ヒダントイン誘導体であることを特徴とする請求項６に記載の式（３）で表されるチオール型ヒダントイン誘導体の製造方法。
【請求項８】
還元処理が塩基を使用して電解還元する方法であることを特徴とする請求項６または７に記載の製造方法。
【請求項９】
電解還元に際し、陽極側に鉱酸溶液、陰極側に塩基と還元処理される前記ヒダントイン誘導体溶液を使用し、その電極間をイオン交換膜で隔離することを特徴とする請求項８に記載の製造方法。
【請求項１０】
還元後の反応液を反応に関与しない不活性ガスの存在下で中和、濃縮し、単離することを特徴とする請求項６〜９に記載のチオール型ヒダントイン誘導体の製造方法。
【請求項１１】
式（５）
【化８】
2004043309.tif 000008
（但し、Ｘは、ハロゲン原子を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ同一または異なっていてもよい、水素原子、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルキル基、炭素数７〜９のアラルキル基、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換していてもよいアリール基を示す。）で表されるハロゲン型ヒダントイン誘導体に、硫化剤を反応させることを特徴とする、式（１）
【化９】
2004043309.tif 000009
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、上記と同じ意味を示し、ｎは１〜７の整数を示す。）で表される（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体、および／または、式（４）
【化１０】
2004043309.tif 000010
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびｎは、上記と同じ意味を示す。）で表されるヒドロ（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体の製造方法。
【請求項１２】
硫化剤が水硫化ナトリウムまたは硫化ナトリウムと硫黄の組み合わせであることを特徴とする請求項１１に記載の製造方法。
【請求項１３】
式（５）
【化１１】
2004043309.tif 000011
（但し、Ｘは、ハロゲン原子を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ同一または異なっていてもよい、水素原子、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルキル基、炭素数７〜９のアラルキル基、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換していてもよいアリール基を示す。）で表されるハロゲン型ヒダントイン誘導体に、硫化剤を反応させ、式（１）
【化１２】
2004043309.tif 000012
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、上記と同じ意味を示し、ｎは１〜７の整数を示す。）で表される（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体、および／または、式（４）
【化１３】
2004043309.tif 000013
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびｎは、上記と同じ意味を示す。）で表されるヒドロ（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体を製造する工程（Ａ）とそれらを酸化した後、式（１）
【化１４】
2004043309.tif 000014
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、上記と同じ意味を示し、ｎは１〜７の整数を示す。）で表される（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体とする工程（Ｂ）と式（１）で表される（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体を還元処理して式（３）
【化１５】
2004043309.tif 000015
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、上記と同じ意味を示す。）で表されるチオール型ヒダントイン誘導体とする工程（Ｃ）とを含むことを特徴とするチオール型ヒダントイン誘導体の製造方法。
【請求項１４】
式（３）
【化１６】
2004043309.tif 000016
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ同一または異なっていてもよい、水素原子、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルキル基、炭素数７〜９のアラルキル基、炭素数１〜４の枝分かれしていてもよいアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換していてもよいアリール基を示す。）で表されるチオール型ヒダントイン誘導体を酸化処理することにより式（２）
【化１７】
2004043309.tif 000017
（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、上記と同じ意味を示す。）で表されるジスルフィド型ヒダントイン誘導体とし、精製単離する工程（Ｄ）と該ジスルフィド型ヒダントイン誘導体を還元処理して式（３）で表されるチオール型ヒダントイン誘導体とする工程（Ｅ）を含むことを特徴とするチオール型ヒダントイン誘導体の製造方法。
【請求項１５】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3が、水素原子であり、Ｒ4が、メチル基であることを特徴とする請求項３〜５のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１６】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3が、水素原子であり、Ｒ4が、メチル基であることを特徴とする請求項６〜１０のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１７】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3が、水素原子であり、Ｒ4が、メチル基であることを特徴とする請求項１１または１２に記載の製造方法。
【請求項１８】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3が、水素原子であり、Ｒ4が、メチル基であることを特徴とする請求項１３に記載の製造方法。
【請求項１９】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3が、水素原子であり、Ｒ4が、メチル基であることを特徴とする請求項１４に記載の製造方法。
【請求項２０】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3が、水素原子であり、Ｒ4がメチル基であることを特徴とする請求項１または２に記載の（ポリ）スルフィド型ヒダントイン誘導体。