【手続補正書】
【提出日】平成16年12月8日(2004.12.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2004520302.tif 000001
［式中、
Ｒ1は、Ｃ1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ7、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)nＲ6、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ7Ｒ8、スルホニルオキシ、ニトロ、置換されていてもよいアミノ、ヒドロキシ、アルコキシから選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールであり；
Ｒ2は、水素、Ｃ1-12アルキル、アリール、置換アリール、ならびに、アルコキシ、アシルオキシ、アリール、置換アリール、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ7、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ7Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)nＲ6、アリールオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲンおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されているアルキルから選択され、ここで、
Ｒ6は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ12アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ1−Ｃ12アリールから選択され、
Ｒ7およびＲ8は、独立して、水素、シクロアルキル、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アルキル、または、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ6、−Ｓ(Ｏ)nＲ6、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ6Ｒ6、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ6Ｒ6、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12アリール、置換Ｃ1−Ｃ12アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されているアルキルから選択され（ここで、Ｒ6は上記定義と同じである）；
ｎは、０〜３であり；
Ｚは、ＳまたはＮＲ2から選択され（ここで、Ｒ2は上記定義と同じである）；
Ｒ3は、水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル、フェニル、置換フェニル、カルボキシルまたはＣ1−Ｃ10アルコキシカルボニルから選択され；
Ｌは、ナフチル、または式（Ｌ）：
【化２】
2004520302.tif 000002
（式中、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、独立して、ＣＲ11またはＮを表す（ここで、Ｒ11は、水素、ハロゲン、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｎａ、−ＳＯ2Ｒ14、−ＮＯ2、フェニル、置換フェニル、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10アシルオキシ、アリールアルコキシ、−ＣＯＲ14、−ＮＲ12Ｒ13、ヒドロキシまたはシクロアルキルから選択され、ここで、
Ｒ14は、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ10アルキル、フェニル、アミノ、モノ−またはジアルキルアミノから選択され、
Ｒ12およびＲ13は、独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ1−Ｃ12アリール、置換Ｃ1−Ｃ12アリール、Ｃ1-10アシルまたはシクロアルキルから選択される）か；または
Ａ＝ＢまたはＤ＝Ｅのいずれかは、Ｏ、ＳまたはＮＲ12を表す（ここで、Ｒ12は上記定義と同じである））
で示される基であり；
Ｙは、−Ｓ、−Ｏおよび−ＮＲ15から選択され、ここで、Ｒ15は、水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル、置換Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、置換Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ10アシル、置換Ｃ1−Ｃ10アシル、またはＳＯ2Ｒ9から選択され、ここで、Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ10アルキル、置換Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ1−Ｃ12アリールまたは置換Ｃ1−Ｃ12アリールであり；
Ｘは、−ＳＲ16、−ＯＲ16または−ＮＨＲ17から選択され、ここで、Ｒ16は、水素、Ｃ1−Ｃ10アルキルまたは置換Ｃ1−Ｃ10アルキルであり、
Ｒ17は、水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル、置換Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ10アシルまたは置換Ｃ1−Ｃ10アシルである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、血小板減少症を治療するための医薬組成物。
【請求項２】
Ｒ1がカルボン酸またはスルホン酸のいずれかで置換されているフェニルであり；
Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、Ｌ、ＸおよびＹが請求項１における定義と同じである、式（Ｉ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、請求項１記載の医薬組成物。
【請求項３】
ＺがＮＨであり；
Ｒ2およびＲ3が水素であり；
ＹがＳであり；
Ｒ1、Ｌ、およびＸが請求項１における定義と同じである、式（Ｉ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、請求項１記載の医薬組成物。
【請求項４】
Ｌが、ニトロ、アルキル、置換アルキル、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ3およびＦからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されている、３−ビフェニル、４−ビフェニルまたは１−Ｎ−フェニルピラゾールから選択され；
ＸがＯＨであり；
Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹが請求項１における定義と同じである、式（Ｉ）で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、請求項１記載の医薬組成物。
【請求項５】
式（ＩＩ）：
【化３】
2004520302.tif 000003
［式中、
Ｘは、３−カルボン酸、４−カルボン酸、３−スルホン酸または４−スルホン酸から選択され；
Ｗは、ニトロ、アルキル、置換アルキル、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ3およびＦからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されている、３−フェニルまたは４−フェニルから選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、請求項１記載の医薬組成物。
【請求項６】
式（ＩＩＩ）：
【化４】
2004520302.tif 000004
［式中、Ｘは、３−カルボン酸、４−カルボン酸、３−スルホン酸または４−スルホン酸から選択され；
Ｗは、ニトロ、アルキル、置換アルキル、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ3およびＦからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されているＮ−フェニルである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを含む、請求項１記載の医薬組成物。
【請求項７】
化合物が以下の化合物ならびにその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物およびエステルから選択される化合物である、請求項１記載の医薬組成物：
４−(４−クロロ−２−メチルフェニル)−１−(３,５−ジニトロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(３,５−ジニトロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(２−メチルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(４−エトキシカルボニルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(ナフタ−１−イル)−１−(２,４,６−トリヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(４−スルホフェニル)−３−チオセミカルバジド；
１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−４−(４−スルホフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−[１−(４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル)エチリデン]−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(４−カルボキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(４−カルボキシフェニル)−３−チオセミカルバジド；
１−(４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(３−カルボキシフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(５−クロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(１−ヒドロキシナフタ−２−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(１−ヒドロキシナフタ−２−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−３−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−３−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−５−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(２,４−ジヒドロキシベンジリデン)−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；
１−(２−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン)−４−(２−フェニルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−クロロ−２−メチルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−４−(２−フェニルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−クロロ−４−メチルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−４−(４−メチルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−メトキシ−３−(４−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−フルオロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(２−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(２−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−フルオロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−ニトロフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−ニトロフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−フェニルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−フェニルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(４−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(４−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(５−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル)メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(５−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル)メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；および
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド。
【請求項８】
請求項１において定義されている式（Ｉ）で示される化合物および医薬上許容される担体を含む、血小板産生の増強に使用するための医薬組成物。
【請求項９】
化合物が請求項２において定義されている式（Ｉ）で示される化合物である請求項８記載の医薬組成物。
【請求項１０】
血小板減少症の治療に使用するための薬物の製造における請求項１において定義されている式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項１１】
経口投与用の請求項１項記載の医薬組成物。
【請求項１２】
非経口投与用の請求項１項記載の医薬組成物。
【請求項１３】
請求項１において定義されている式（Ｉ）で示される化合物を含む、ＴＰＯ受容体をアゴナイズするための医薬組成物。
【請求項１４】
請求項１において定義されている式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項１５】
請求項２において定義されている式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項１６】
請求項３において定義されている式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項１７】
請求項４において定義されている式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項１８】
請求項５において定義されている式（ＩＩ）で示される化合物。
【請求項１９】
請求項６において定義されている式（ＩＩＩ）で示される化合物。
【請求項２０】
以下の化合物から選択される請求項１４記載の化合物：
４−(ナフタ−１−イル)−１−(２,４,６−トリヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(４−スルホフェニル)−３−チオセミカルバジド；
１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−４−(４−スルホフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−[１−(４−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル)エチリデン]−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(２−ヒドロキシナフタ−１−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(４−カルボキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(４−カルボキシフェニル)−３−チオセミカルバジド；
１−(４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンジリデン)−４−(３−カルボキシフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(５−クロロ−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(１−ヒドロキシナフタ−２−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(１−ヒドロキシナフタ−２−イル)メチリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(３,５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−３−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−３−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−５−メチルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(２,４−ジヒドロキシベンジリデン)−４−(ナフタ−１−イル)−３−チオセミカルバジド；
１−(２−ヒドロキシ−３−カルボキシベンジリデン)−４−(２−フェニルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−クロロ−２−メチルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−４−(２−フェニルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−クロロ−４−メチルフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
１−(２−ヒドロキシ−４−カルボキシベンジリデン)−４−(４−メチルフェニル)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−メトキシ−３−(４−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−フルオロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−メトキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(２−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(２−メチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−フルオロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−ニトロフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−ニトロフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−フェニルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−(２−ヒドロキシ−４−フェニルベンジリデン)−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(４−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(４−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[(５−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル)メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[(５−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル)メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；および
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド。
【請求項２１】
以下の化合物から選択される請求項１５記載の化合物：
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−フルオロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラン−１−イル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(ナフタ−１−イル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３,４−ジメチルフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；および
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド。
【請求項２２】
以下の化合物から選択される請求項１８記載の化合物：
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(３,４−ジメチルフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[２−ヒドロキシ−３−(３−トリフルオロメチルフェニル)ベンジリデン]−３−チオセミカルバジド；および
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[３−(４−クロロフェニル)−２−ヒドロキシベンジリデン]−３−チオセミカルバジド。
【請求項２３】
以下の化合物から選択される請求項１９記載の化合物：
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；
４−(３−カルボキシフェニル)−１−[{５−ヒドロキシ−３−メチル−１−(４−メチルフェニル)ピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド；および
４−(４−カルボキシフェニル)−１−[{１−(３−クロロフェニル)−５−ヒドロキシ−３−メチルピラゾール−４−イル}メチレン]−３−チオセミカルバジド。