【手続補正書】
【提出日】平成16年10月5日(2004.10.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
遊離または塩の形態の、式Ｉ
【化１】
2005522458.tif 000001
〔式中、
Ｒ１は、所望によりニトリルで置換されていてもよいアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１は、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ１は、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルにより所望により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシまたはＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルコキシにより所望により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシまたはＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよいフェニルにより所望により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１は、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシにより置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ１は、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシにより置換されていてもよい。］により所望により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１は、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環を示し、該環は、所望により、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１は、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ｂ−Ｔ［ここで、ｂは０または１であり、そしてＴは、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを示すか、あるいはＴは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されたフェニルを示す。］であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンであり；
Ｒ３およびＲ４の一方はＲ６であり、そして他方はＲ７であり；
Ｒ５は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ６は、水素、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＯＲ８、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＯＲ８、−ＣＯＮＨＲ８、−ＮＨＳＯ２Ｒ８、ニトリル、カルボキシ、−ＯＲ８またはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルであり；
Ｒ７は、水素、Ｒ１１、−ＯＲ１１、ハロ、カルボキシ、−ＳＯ２Ｒ８、シアノまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルであるか、または、Ｒ４がＲ７である場合には、Ｒ７は−ＮＲ１２Ｒ１３、Ｒ１４または−ＯＲ１４であってもよく；
Ｒ８およびＲ１１は、独立して、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり；
Ｒ９は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、そしてＲ１０は、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ９およびＲ１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；
Ｒ１２は、所望によりヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、そしてＲ１３は、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ１２およびＲ１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ１４は、所望によりヒドロキシまたは−ＮＲ１２Ｒ１３で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルである。〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｒ１が、所望によりニトリルで置換されていてもよいアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１は、所望によりＣ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルコキシにより置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ１は、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環を示し、該環は、所望により、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１が、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｔ［ここで、Ｔは、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを示すか、あるいはＴは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されたフェニルを示す。］であり、
Ｒ２がＣ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ３およびＲ４の一方がＲ６であり、そして他方はＲ７であり；
Ｒ５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＳＯ２Ｒ８、シアノ、カルボキシ、−ＯＲ８またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ７が、水素、−ＯＲ１１、フッ素、塩素、臭素、ニトリルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであるか、または、Ｒ４がＲ７である場合に、Ｒ７は−ＮＲ１２Ｒ１３または−ＯＲ１４であってもよく；
Ｒ８およびＲ１１が、独立して、Ｃ１−Ｃ８−アルキルであり；
Ｒ９が、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルであるか、あるいは所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ニトリル、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノあるいは酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］であり、そしてＲ１０は水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ９およびＲ１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；
Ｒ１２が、所望によりジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルであり、そしてＲ１３は、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ１２およびＲ１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキルである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、所望によりニトリルで置換されていてもよいアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望によりＣ３−Ｃ５−シクロアルキルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシにより所望により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のＮ−ヘテロ環を示し、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１が−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｔ［ここで、Ｔは、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−シクロアルキルを示すか、あるいはＴは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルにより置換されたフェニルを示す。］であり、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ３およびＲ４の一方がＲ６であり、そして他方はＲ７であり；
Ｒ５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、ＮＨＳＯ２Ｒ８、ニトリル、カルボキシ、ＯＲ８またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ７が、水素、−ＯＲ１１、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであるか、または、Ｒ４がＲ７である場合に、Ｒ７は−ＮＲ１２Ｒ１３または−ＯＲ１４であってもよく；
Ｒ８およびＲ１１が、独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ９が、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルであるか、あるいはヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトリル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノで、または酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−シクロアルキルであり、そしてＲ１０が水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであるか；あるいはＲ９およびＲ１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；
Ｒ１２が、所望によりジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルであり、そしてＲ１３が水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであるか；あるいはＲ１２およびＲ１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ１４がＣ１−４ アルキルである、
遊離または塩の形態の請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望により、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、カルボキシ、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルにより、またはハロゲンにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望により、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル（アミノ）、カルボキシ、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルにより、またはハロゲンにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、ニトリル、ハロゲン、所望によりヒドロキシまたはＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよいフェニルにより置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１が、所望により、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望により、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環を示し、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよい。］であり；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンであり；
Ｒ３およびＲ４の一方がＲ６であり、そして他方はＲ７であり；
Ｒ５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＯＲ８、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＯＲ８、−ＣＯＮＨＲ８、−ＮＨＳＯ２Ｒ８、ニトリル、カルボキシ、−ＯＲ８またはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルであり；
Ｒ７が水素、Ｒ１１、−ＯＲ１１、ハロ、カルボキシ、−ＳＯ２Ｒ８、シアノまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルであるか、または、Ｒ４がＲ７である場合に、Ｒ７は−ＮＲ１２Ｒ１３、Ｒ１４または−ＯＲ１４であってもよく；
Ｒ８およびＲ１１が、独立して、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり；
Ｒ９が、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、そしてＲ１０が水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ９およびＲ１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し、
Ｒ１２が、所望によりヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、そしてＲ１３が、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ１２およびＲ１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ１４が所望によりヒドロキシまたは−ＮＲ１２Ｒ１３で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルである、
遊離または塩の形態の、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
Ｒ１がアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望により、ヒドロキシ、カルボキシ、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルにより、またはハロゲンにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルであるか、
あるいは、Ｒ１が、所望により、ヒドロキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）、カルボキシ、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルにより、またはハロゲンにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１がＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル［ここで、これらはいずれも、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、ニトリル、ハロゲン、所望によりヒドロキシまたはＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよいフェニルにより所望により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよい５−または６−員のＮ−ヘテロ環を示す。］であり；
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ３およびＲ４の一方がＲ６であり、そして他方はＲ７であり；
Ｒ５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＳＯ２Ｒ８、シアノ、カルボキシ、−ＯＲ８またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ７が水素、−ＯＲ１１、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであるか、または、Ｒ４がＲ７である場合に、Ｒ７は−ＮＲ１２Ｒ１３または−ＯＲ１４であってもよく；
Ｒ８およびＲ１１が、独立して、Ｃ１−Ｃ８−アルキルであり；
Ｒ９が、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ニトリル、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノあるいは酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］であり、そしてＲ１０が水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ９およびＲ１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し、
Ｒ１２が、所望によりジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルであり、そしてＲ１３が、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ１２およびＲ１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキルである、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、所望によりアミノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、ニトリル、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか；
あるいはＲ２が、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンであり；
Ｒ３およびＲ４の一方がＲ６であり、そして他方はＲ７であり；
Ｒ５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、ＳＯＲ８、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、ＣＯＲ８、ＣＯＮＨＲ８、ＮＨＳＯ２Ｒ８、ニトリル、カルボキシ、ＯＲ８またはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルであり；
Ｒ７が、水素、Ｒ１１、ＯＲ１１、ハロ、シアノ、カルボキシ、ＳＯ２Ｒ８、またはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルであるか、または、Ｒ４がＲ７である場合には、Ｒ７はＮＲ１２Ｒ１３、Ｒ１４またはＯＲ１４であってもよく；
Ｒ８およびＲ１１が、独立して、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり；
Ｒ９が、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ニトリル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノで、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、そしてＲ１０が水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ９およびＲ１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；
Ｒ１２が、所望によりヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、そしてＲ１３が、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ１２およびＲ１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そしてＲ１４が所望によりヒドロキシまたはＮＲ１２Ｒ１３で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルである、
遊離または塩の形態の請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、所望によりカルボキシまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ２がＣ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ３およびＲ４の一方がＲ６であり、そして他方がＲ７であり；
Ｒ５が、水素またはハロゲンであり；
Ｒ６が、水素、ヒドロキシ、アミノ、ＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、ＮＨＳＯ２Ｒ８、シアノ、カルボキシ、ＯＲ８またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ７が、水素、ＯＲ１１、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、または、Ｒ４がＲ７である場合には、Ｒ７はＮＲ１２Ｒ１３またはＯＲ１４であってもよく；
Ｒ８およびＲ１１が、独立して、Ｃ１−Ｃ８−アルキルであり；
Ｒ９が、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、ニトリル、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノで、または酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、そしてＲ１０が、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ９およびＲ１０はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；
Ｒ１２が、所望によりジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルであり、そしてＲ１３が、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルであるか；あるいはＲ１２およびＲ１３はそれらが結合している窒素原子と一体となって、酸素および窒素からなる群から選択される１またはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含む５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］を形成し；そして
Ｒ１４が、Ｃ１−Ｃ８−アルキルである、
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
遊離または塩形態の式ＸＩＸ
【化１−２】
2005522458.tif 000002
〔式中、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲ１は、以下の表
【表１】
2005522458.tif 000003
【表２】
2005522458.tif 000004
【表３】
2005522458.tif 000005
【表４】
2005522458.tif 000006
【表５】
2005522458.tif 000007
【表６】
2005522458.tif 000008
【表７】
2005522458.tif 000009
【表８】
2005522458.tif 000010
【表９】
2005522458.tif 000011
【表１０】
2005522458.tif 000012
【表１１】
2005522458.tif 000013
【表１２】
2005522458.tif 000014
【表１３】
2005522458.tif 000015
【表１４】
2005522458.tif 000016
【表１５】
2005522458.tif 000017
【表１６】
2005522458.tif 000018
【表１７】
2005522458.tif 000019
のいずれか１つである。〕
で示される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
所望により医薬上許容される希釈剤または担体とともに、活性成分として請求項１〜８のいずれかに記載の化合物を含んでなる、ホスファチジルイノシトール３−キナーゼにより仲介される疾患を処置するための医薬組成物。
【請求項１０】
遊離または塩の形態の請求項１で定義された式Ｉの化合物の製造方法であって、
（ｉ）
（Ａ）Ｒ１が、所望によりアミノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、ニトリルまたはハロゲンにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員の不飽和ヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルである、式Ｉの化合物の製造のために、
式ＩＩ
【化２】
2005522458.tif 000020
〔式中、Ｒ１およびＲ２は、上で定義したとおりである。〕
で示される化合物を、式ＩＩＩ
【化３】
2005522458.tif 000021
〔式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、上で定義したとおりである。〕
で示される化合物と、遷移金属触媒の存在下で反応させること；
（Ｂ）Ｒ３またはＲ４が−ＳＯ２ＮＨ２または−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０である式Ｉの化合物の製造のために、式ＩＶ
【化４】
2005522458.tif 000022
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ７は上で定義したとおりであり、そして−ＳＯ２Ｃｌ基はチアゾール環に対してメタまたはパラ位である。〕
で示される化合物を、アンモニアまたは式Ｒ９Ｒ１０ＮＨで示される化合物と反応させること；
（Ｃ）Ｒ３またはＲ４がＮＨＳＯ２Ｒ８である式Ｉの化合物の製造のために、Ｒ３およびＲ４の一方がＮＨ２である式Ｉの化合物を、Ｒ８ＳＯ２Ｃｌのスルホニルクロライドと反応させること；
（Ｄ）Ｒ４がＮＲ１２Ｒ１３である式Ｉの化合物の製造のために、Ｒ４がハロゲンであり、そしてＲ３がＳＯ２Ｒ８である式Ｉの化合物を、式Ｖ
【化５】
2005522458.tif 000023
〔式中、Ｒ１２およびＲ１３は上で定義したとおりである。〕
で示される化合物と反応させること；
（Ｅ）Ｒ１が所望により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルである式Ｉの化合物の製造のために、Ｒ１が水素である式Ｉの化合物を、式ＶＩ
【化６】
2005522458.tif 000024
〔式中、Ｒ１５は、所望によりカルボキシまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルである。〕
で示される化合物と反応させること；
（Ｆ）Ｒ３およびＲ４の一方がアミノであり、そして他方が水素またはハロゲンであり、そしてＲ３、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも１つがハロゲンである式Ｉの化合物の製造のために、Ｒ３またはＲ４がアミノであり、そして他方が水素である式Ｉの化合物をハロゲン化すること；
（Ｇ）式ＶＩＩ
【化７】
2005522458.tif 000025
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上で定義したとおりであり、そしてＸはハロゲンである。〕
で示される化合物を、式ＶＩＩＩ
【化８】
2005522458.tif 000026
〔式中、Ｒ１は上で定義したとおりである。〕
で示される化合物と反応させること；
（Ｈ）Ｒ３またはＲ４が−ＳＯ２Ｒ８であり、そしてＲ８がメチルである式Ｉの化合物の製造のために、式ＩＶ〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ７は上で定義したとおりであり、そして−ＳＯ２Ｃｌ基はチアゾリル環に対してメタまたはパラ位である。〕で示される化合物を、亜硫酸アルカリ金属塩および重炭酸アルカリ金属塩と反応させ、続いて、ブロモ酢酸またはアルキルハライドと反応させること；
（Ｉ）Ｒ１が、所望により、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよい。］により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０であり、そしてＨｅｔは、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環を示し、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ｂ−Ｔ［ここで、ｂは０であり、そしてＴは、所望により、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを示すか、
あるいはＴは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されたフェニルである。］である
式Ｉの化合物の製造のために、
Ｒ１が水素である式Ｉの化合物を、式ＩＸ
【化９】
2005522458.tif 000027
〔式中、Ｒ１６は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりＣ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよい。］により置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルであるか、
あるいはＲ１６は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１６は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであるか、
あるいはＲ１６は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されたフェニルを示す。］である。〕
で示される化合物と反応させること；
（Ｊ）Ｒ１が、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、ニトリル、フェニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルにより、または所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルで所望により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルコキシで所望により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望によりヒドロキシまたはＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよいフェニルで所望により置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、所望により酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよい。］で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルであるか、
あるいはＲ１が、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ａ−Ｈｅｔ［ここで、ａは０または１であり、そしてＨｅｔは、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環を示し、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環により置換されていてもよい。］であるか、
あるいはＲ１が、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ｂ−Ｔ［ここで、ｂは０または１であり、そしてＴは、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを示すか、
あるいはＴは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されたフェニルを示す。］である
式Ｉの化合物の製造のために、式Ｘ
【化１０】
2005522458.tif 000028
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上で定義したとおりである。〕
で示される化合物を、式ＸＩ
【化１１】
2005522458.tif 000029
〔式中、Ｒ１７およびＲ１８は、水素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル（アミノ）、カルボキシ、所望によりヒドロキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、所望によりヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、ニトリル、ハロゲン、所望によりヒドロキシまたはＣ１−Ｃ８−アルキルで置換されていてもよいフェニル、ならびに酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよい。］から選択されるか、
あるいはＲ１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ａ−Ｈｅｔである場合には、Ｒ１７は水素であり、そしてＲ１８は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する４−、５−または６−員のヘテロ環［ここで、該環は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、または酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される１またはそれ以上の環ヘテロ原子を有する５−または６−員のヘテロ環で置換されていてもよい。］であるか、
あるいは、Ｒ１が−（Ｃ＝Ｏ）−（ＮＨ）ｂ−Ｔである場合には、Ｒ１７は水素であり、そしてＲ１８は、所望によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであるか、あるいはＲ１８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシにより、またはヒドロキシで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルにより置換されたフェニルである。］である。〕
で示される化合物と反応させること；ならびに
（ｉｉ）  得られる式Ｉの化合物を遊離または塩の形態で回収すること
を含んでなる方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１８３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１８３】
【表１１】
2005522458.tif 000030