【手続補正書】
【提出日】平成16年11月19日(2004.11.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  式（Ｉ）
【化１】
2004515489.tif 000001
［式中、
Ｒ１はハロゲンまたはメチルを表し、
Ｒ２は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３はハロゲンを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表し、
ｍは０、１、２、３または４を表し、
Ｑは以下の基
【化２】
2004515489.tif 000002
の１つを表し、
Ｒ４は水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ４はさらに−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシまたはシクロアルキルアルコキシを表し、
Ｒ５はハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
ｐは０、１または２を表し、
ｎは０、１、２または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
ｒは０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
Ｒ６は各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８は互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって各場合とも場合により置換されていてもよいアルケニレンまたはアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって各場合とも場合により置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖はＣ＝ＯによりまたはＣ＝ＮＯ−アルキルにより中断されており、
Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０はさらに一緒になって場合により置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ１１およびＲ１２はさらに一緒になって各場合とも場合により置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレンを表し、
Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立して水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ１５は水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す］
の△１−ピロリン類。
【請求項２】  Ｒ１がハロゲンまたはメチルを表し、
Ｒ２が水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３がハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表し、
ｍが０、１、２、３または４を表し、
Ｑが以下の基
【化３】
2004515489.tif 000003
の１つを表し、
Ｒ４が水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ４がさらに−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミルを表すか、各々が場合によりハロゲンおよびアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルオキシまたはシクロアルキルアルコキシを表し、
Ｒ５がハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
ｐが０、１または２を表し、
ｎが０、１、２または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
ｒが０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
Ｒ６が場合によりハロゲンおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ６がさらに同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されたアルキルを表し、ここで置換基はさらにアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオよりなる群から選択することができ、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって場合によりハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルケニレンをさらに表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されたアルキレンを表し、ここで置換基はさらにアルコキシカルボニルおよびオキシアルキレンオキシよりなる群から選択することができ、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になってアルキレンをさらに表し、ここでアルキレン鎖はＣ＝ＯによりまたはＣ＝ＮＯ−アルキルにより中断されており、
Ｒ９およびＲ１０が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシおよびアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０がさらに一緒になって場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ１１およびＲ１２が互いに独立して水素を表すか、場合によりハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ１１およびＲ１２がさらに一緒になって各々が場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレンを表し、
Ｒ１３およびＲ１４が互いに独立して水素を表すか、各々が場合によりハロゲンによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ１５が水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項３】  Ａ）式（II）
【化１６】
2004515489.tif 000004
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは請求項１に示された意味を有し、
そして
Ｚは塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、ジボロン酸エステルの存在下でそして適宜酸結合剤の存在下且つ適宜希釈剤の存在下で、式（III）
Ｑ−Ｘ      （III）
［式中、
Ｑは請求項１に示された意味を有し、そして
Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］
の複素環とタンデム反応で反応させるか、
或いは
Ｂ）式（IV）
【化１７】
2004515489.tif 000005
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは請求項１に示された意味を有し、
そして
Ａは−Ｂ（ＯＨ）２、（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５,５−ジメチル−１,３,２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４,４,６−トリメチル−１,３,２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１,３,２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表す］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（III）
Ｑ−Ｘ      （III）
［式中、
ＱおよびＸは請求項１に示された意味を有する］
の複素環と反応させるか、
或いは
Ｃ）式（II）
【化１８】
2004515489.tif 000006
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍおよびＺは請求項１に示された意味を有する］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（Ｖ）
Ｑ−Ａ      （Ｖ）
［式中、
ＱおよびＡは請求項１に示された意味を有する］
のボロン酸誘導体と反応させるか、
或いは
Ｄ）式（II−ａ）
【化１９】
2004515489.tif 000007
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは請求項１に示された意味を有し、
そして
Ｚ１は臭素またはヨウ素を表す］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（VI）
Ｑ−Ｍ      （VI）
［式中、
Ｑは請求項１に示された意味を有し、
そして
ＭはＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）３またはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３を表す］
の有機金属化合物と反応させる
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項４】  請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、展開剤および界面活性剤に加えて含んでなることを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項５】  有害生物を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項６】  請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方法。
【請求項７】  請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を展開剤および界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。