【手続補正書】
【提出日】平成16年7月2日(2004.7.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  
式（Ｉ）
【化１】
2004517958.tif 000001
［式中、
Ｈｅｔはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェニルまたは場合により置換されていてもよいフェノキシにより置換された窒素を含有する５員の複素環式環を表し、
Ｗは酸素またはＮ−Ｄを表し、
Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも１個の環原子が場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロにより置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Ｂは水素またはアルキルを表すか、或いは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、１個もしくはそれ以上の環員が場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、またはアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールを含んでなる系からの場合により置換されていてもよい基を表すか、或いは
ＡおよびＱ１は一緒になって、場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシにより置換されていてもよく且つ直接隣接しない２個の炭素原子が場合により別の場合により置換されていてもよい環を形成してもよいアルカンジイルを表すか、或いは
ＤおよびＱ１はそれらが結合している原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有してもよく且つＤ、Ｑ１部分で未置換であるかまたは置換されている飽和もしくは不飽和の環を表し、
Ｑ１は水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで１個のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい）または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｑ２は水素またはアルキルを表すか、或いは
Ｑ１およびＱ２はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１個のヘテロ原子を含有してもよい未置換のまたは置換された環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、或いは基
【化２】
2004517958.tif 000002
の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、アルキルまたはアルコキシにより置換されていてもよく且つ少なくとも１個のヘテロ原子により中断されていることができるシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ３は場合により置換されていてもよいアルキル、ハロゲノアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオおよび各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立して、水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表す］
の化合物。
【請求項２】  
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【化１５】
2004517958.tif 000003
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２およびＨｅｔは請求項１に記載の意味を有する］
の置換されたテトラヒドロピリジン−２,４−ジオン類またはそれらのエノール類を得るために、式（II）
【化１６】
2004517958.tif 000004
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２およびＨｅｔは請求項１に記載の意味を有し、
そして
Ｒ８はアルキルを表す］
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合反応に付すこと、
（Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）
【化１７】
2004517958.tif 000005
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＨｅｔは請求項１に記載の意味を有する］
の置換された５,６−ジヒドロピロン類を得るために、式（III）
【化１８】
2004517958.tif 000006
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＨｅｔは請求項１に記載の意味を有し、
そして
Ｒ８はアルキルを表す］
のＯ−アシルヒドロキシカルボン酸エステルを希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合反応に付すこと、
（Ｃ）Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−２−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
（α）式（IV）
【化１９】
2004517958.tif 000007
［式中、
Ｒ１は請求項１に記載の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の酸ハライドと、
または
（β）式（Ｖ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１            （Ｖ）
［式中、
Ｒ１は請求項１に記載の意味を有する］
の無水カルボン酸と
反応させること、
（Ｄ）Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｍ、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有し且つＬが酸素を表す以上で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−２−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VI）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ            （VI）
［式中、
Ｒ２およびＭは請求項１に記載の意味を有する］
のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルと反応させること、
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２、Ｍ、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有し且つＬが硫黄を表す以上で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−２−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VII）
【化２０】
2004517958.tif 000008
［式中、
ＭおよびＲ２は請求項１に記載の意味を有する］
のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルと反応させること、
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ３、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−２−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VIII）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ        （VIII）
［式中、
Ｒ３は請求項１に記載の意味を有する］
のスルホニルクロリドと反応させること、
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ４、Ｒ５、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−２−ｅ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（IX）
【化２１】
2004517958.tif 000009
［式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は請求項１に記載の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の燐化合物と反応させること、
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−２−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有する式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｘ）または（XI）
【化２２】
2004517958.tif 000010
［式中、
Ｍｅは１価または２価の金属を表し、
ｔは数１または２を表し、そして
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は互いに独立して水素またはアルキルを表す］
の金属化合物またはアミン類と反応させること、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ６、Ｒ７、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−２−ｇ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＷおよびＨｅｔが請求項１に記載の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、
（α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XII）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ            （XII）
［式中、
Ｒ６およびＬは請求項１に記載の意味を有する］
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、または
（β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XIII）
【化２３】
2004517958.tif 000011
［式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は請求項１に記載の意味を有する］
のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と反応させること
を特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項３】  
式（II）
【化２４】
2004517958.tif 000012
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、ＨｅｔおよびＲ８は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物。
【請求項４】  
式（XVI）
【化２５】
2004517958.tif 000013
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２およびＨｅｔは請求項１に記載の意味を有する］
の化合物。
【請求項５】  
式（XX）
【化２６】
2004517958.tif 000014
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２およびＨｅｔは請求項１に記載の意味を有する］
の化合物。
【請求項６】  
式（III）
【化２７】
2004517958.tif 000015
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ＨｅｔおよびＲ８は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物。
【請求項７】  
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする有害生物防除剤、殺微生物剤および除草剤。