【手続補正書】
【提出日】平成16年5月27日(2004.5.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項２】
昆虫またはダニの有害生物、またはそれらの食料、生息地もしくは繁殖地と、構造式
【化２】
1998072385.tif 000001
式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は請求項１に記載の通りである、
を有する有害生物の防除に効果的な量の化合物とを接触させることを含んで成る、昆虫またはダニの有害生物の制御法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項３】
植物の葉、または植物が成長している土壌中もしくは水中に、構造式
【化３】
1998072385.tif 000002
式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は請求項１に記載の通りである、
を有する有害生物の防除に効果的な量の化合物を適用することを含んで成る、昆虫またはダニの有害生物による攻撃または侵襲から植物を保護する方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項４】
作物栽培に許容できるキャリアーおよび、構造式
【化４】
1998072385.tif 000003
式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は請求項１に記載の通りである、
を有する有害生物の防除に効果的な量の化合物を含んで成る、昆虫またはダニの有害生物を制御するための組成物。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項７】
構造式
【化７】
1998072385.tif 000004
式中、
Ａｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェニル、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよい1-もしく2-ナフチル、あるいは
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環であり；
ＲおよびＲ1は、それぞれ独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであるか、またはＲおよびＲ1がそれらに結合している炭素原子と一緒に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；
そして
Ａｒ1は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−６個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェノキシフェニル、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェニル、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよいビフェニル、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよいフェノキシピリジル、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよいベンジルピリジル、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよいベンジルフェニル、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−５個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよいベンゾイルフェニル、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよい1-もしくは2-ナフチル、あるいは
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基からの１−３個の任意の組み合わせにより、場合によっては置換されてもよい5-もしくは6-員のヘテロ芳香族環である、
を有する化合物、ならびにそれらの光学異性体、ならびにそれらのシスおよびトランス異性体の製造法であって、該方法は、構造式
【化８】
1998072385.tif 000005
式中、Ａｒ、ＲおよびＲ1は上記の通りである、
を有する4-アリール-3-フルオロ-2-ブテン-1-オールを、臭化剤と反応させて構造式
【化９】
1998072385.tif 000006
式中、Ａｒ、ＲおよびＲ1は上記の通りである、
を有する4-アリール-1-ブロモ-3-フルオロ-2-ブテンを形成し、そして4-アリール-1-ブロモ-3-フルオロ-2-ブテンを、約0.0025−0.1モル当量のパラジウム触媒、少なくとも約２モル当量の塩基および構造式
(ＨＯ)2ＢＡｒ1
式中、Ａｒ1は上記の通りである、
を有するボロン酸と反応させる工程を含んで成る、上記方法。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２５】
流れ図Ｉは、本発明の1,4-ジアリール-2-フルオロ-2-ブテン化合物の製造法を説明し、式中、ＲおよびＲ1は各々独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6ハロシクロアルキルであるか、またはＲおよびＲ1はそれらに結合している炭素原子と一緒に、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルキル基からの１−３個の任意の組み合わせにより場合によっては置換されてよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル環を形成し；Ｒ2は水素であり；そして（ｚ）−配置には二重結合がある。この方法は、式ＩＩのアリールアセトニトリルを水素化ジイソブチルアルミニウムのような選択的還元剤と反応させ、そして水で急冷して式ＩＩＩの2-アリールアセトアルデヒドを形成し；式ＩＩＩの化合物を亜鉛／トリフェニルホスフィン／四臭化炭素混合物と反応させて、式ＩＶの3-アリール1,1-ジブロモ-1-プロペンを形成し；式ＩＶの化合物とアルキルリチウムのような塩基およびフェニルシアネートと反応させて、式Ｖの4-アリール-2-ブチンニトリルを形成し；式Ｖの化合物を弗化セシウム、弗化水素カリウムおよび水とN,N-ジメチルホルムアミド中で反応させて、式ＶＩの（Ｚ）形の4-アリール-3-フルオロ-2-ブテンニトリルを形成し；式ＶＩの化合物を水素化ジイソブチルアンモニウムのような還元剤を用いて選択的に還元し、そして水で急冷して式ＶＩＩの（Ｚ）形の4-アリール-3-フルオロ-2-ブテナールを形成し；式ＶＩＩの化合物を水素化アルミニウムリチウムまたは硼水素化ナトリウムのような通常の還元剤を用いて還元して、式ＶＩＩＩの（Ｚ）形の4-アリール-3-フルオロ-2-ブテン-1-オールを形成し；式ＶＩＩＩの化合物をハロゲン化炭化水素のような溶媒の存在下で、トリフェニルホスフィンのような臭化剤および臭素混合物と反応させて、式ＩＸの（Ｚ）形の4-アリール-1-ブロモ-3-フルオロ-2-ブテンを形成し；そして式ＩＸの化合物を、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Pd(dba)2)、ビス（アセトニトリル）パラジウム（II）クロライド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロライド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のような約0.0025−0.1モル当量のパラジウム触媒、アルカリ
金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属Ｃ1−Ｃ6アルコキシド等のような少なくとも約２モル当量の塩基、および式Xのボロン酸と、芳香族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、Ｃ1−Ｃ4アルコール等およびその混合物のような溶媒の存在下で反応させることを含んで成る。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５１】
６．昆虫およびダニの有害生物、またはそれらの食料、生息地もしくは繁殖地と、構造式
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５３】
式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は上記１に記載の通りである、
を有する有害生物の防除に効果的な量の化合物とを接触させることを含んで成る、昆虫またはダニの有害生物の制御法。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５８】
１１．植物の葉、または植物が成長している土壌中もしくは水中に、構造式
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６０】
式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は上記１に記載の通りである、
を有する有害生物の防除に効果的な量の化合物を適用することを含んで成る、昆虫またはダニの有害生物による攻撃または侵襲から植物を保護する方法。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６６】
１７．作物栽培に許容できるキャリアーおよび、構造式
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６８】
式中、Ａｒ、Ａｒ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は上記１に記載の通りである、
を有する有害生物の防除に効果的な量の化合物を含んで成る、昆虫またはダニの有害生物を制御するための組成物。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１８８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１８８】
式中、Ａｒ、ＲおよびＲ1は上記の通りである、
を有する4-アリール-1-ブロモ-3-フルオロ-2-ブテンを形成し、そして4-アリール-1-ブロモ-3-フルオロ-2-ブテンを、約0.0025−0.1モル当量のパラジウム触媒、少なくとも約２モル当量の塩基および構造式
(ＨＯ)2ＢＡｒ1
式中、Ａｒ1は上記の通りである、
を有するボロン酸と反応させる工程を含んで成る、上記方法。