【手続補正書】
【提出日】平成16年11月2日(2004.11.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００３】
官能基Ｙがツェレウィチノフ活性Ｈ−原子を有する上記式に対応する加水分解可能な官能性シランはポリイソシアネートを潜在的に改変することができる〔たとえばＷＯ ９２／０５２１２号参照〕。この目的に適する市販入手しうる製品は、ツェレウィチノフ活性Ｈ−原子としてＮＨ2 基および／またはＮＨ基を有する。さらにＳＨ基を有する化合物も入手しうる。
ＳＨ基を有するアルコキシシランはたとえばＧＢ−Ａ−１，１０２，２５１号；ＥＰ−Ａ−０，０１８，０９４号；ＤＥ−Ａ−１，１６２，８１８号；米国特許第３，５９０，０６５号；米国特許第３，８４９，４７１号；米国特許第４，０８２，７９０号；米国特許第４，０１２，４０３号；および米国特許第４，４０１，２８６号に記載されている。ＳＨ基を有するアルコキシシランは全て不快臭を有し、これは典型的にはメルカプタンである。したがって、ポリマーはこれら化合物の残渣に基づき不快臭を有する。
水分により架橋しうるα−アミノアルキルシラン誘導体はドイツ特許公開公報第１，８１２，５０４号および第１，８１２，５６２号にしたがって作成することができる。しかしながら、ここに記載された官能性シランは、その合成のための複雑な方法の故に技術的に重要性とはならなかった。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００５】
Ｎ−アリールアミノシランとＮＣＯ−プレポリマーとの反応により製造されるアルコキシシラン官能性ポリウレタンはＥＰ−Ａ ６７６，４０３号から公知である。これら生成物はたとえばその機械的性質に関する自動車工業の要求を満たすが、架橋ポリマーの熱安定性の欠如がこれら生成物につき問題となる。この欠点の理由は、置換（特にアリール置換）尿素の既知の熱不安定性である。
米国特許第５，５５４，７０９号はアミノ官能性シランを或る種のＮＣＯプレポリマーと反応させうることを開示しているが、ただしプレポリマーの官能価は２未満である。
米国特許第５，３６４，９５５号は、先ず最初にアミノ官能性シランをマレイン酸もしくはフマル酸エステルと反応させて第二アミノ基（すなわちアスパルテート）を生成させることにより、反応生成物における不適合性、不均質性もしくは極めて高い粘度に遭遇することなく、これらアスパルテートをＮＣＯプレポリマーと反応させうることを開示している。しかしながら、この引例はあらゆる種類のポリイソシアネートをアスパルテートと反応させうることを開示しておらず、すなわちポリイソシアネートモノマーおよびポリイソシアネートアダクトについては開示されていない。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
式Ｉ〜Ｖにおいて、
Ｘは１００℃未満にてイソシアネート基に対し不活性である同一もしくは異なる有機基を  示し、ただしこれら有機基の少なくとも１個はアルコキシ基であり、好ましくは１〜４  個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、より好ましくはアルコキシ基で  あり、
ＺはＣＯＯＲ1 または芳香族環、好ましくはＣＯＯＲ1 を示し、
Ｒは５．１〜６０％、好ましくは７〜５０％のＮＣＯ含有量を有する有機モノマーポリイ  ソシアネートもしくはポリイソシアネートアダクトからイソシアネート基を除去して得  られる残基を示し、
Ｒ1 およびＲ2 は同一もしくは異なるものであって１００℃もしくはそれ以下の温度にて  イソシアネート基に対し不活性である有機基、好ましくは１〜８個の炭素原子を有する  アルキル基、より好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、特に好ましくは  メチル、エチルもしくはブチル基を示し、
Ｒ3 およびＲ4 は同一もしくは異なるものであって水素または１００℃もしくはそれ以下  の温度にてイソシアネート基に対し不活性である有機基、好ましくは水素を示し、
ｎは１〜８、好ましくは２〜４、より好ましくは３の整数であり、
ｍは２〜６の平均値を有する（好適数値は残基Ｒの種類に依存する）。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１５】
式（ＩＩＩ）のアスパルテートを生成させるための第一アミンとマレイン酸、フマル酸もしくはシンナミン酸との反応は公知であって、たとえばＥＰ−Ａ−０，４０３，９２１号；ＤＥ−ＯＳ １，６７０，８１２号；およびＤＥ−ＯＳ ２，１５８，９４５号に記載されている。これら特許公報はいずれもアルコキシシラン官能性アミンとマレイン酸もしくはフマル酸エステルとの反応を示唆していないが、この反応は米国特許第５，３６４，９５５号に記載されている。アスパルテートの作成はたとえば０〜１００℃の温度にて行うことができ、少なくとも１個（好ましくは１個）のオレフィン系二重結合が各第一アミノ基に対し存在するような比率で出発物質を使用する。過剰の出発物質は反応後に蒸留により除去することができる。反応は溶剤を用い或いは用いずに行いうるが、溶剤の使用は大して好適でない。溶剤を使用する場合、ジオキサンが適する溶剤の例である。
式（ＩＩＩ）の化合物は無色〜淡黄色である。これらはポリイソシアネートと反応して、さらに精製することなく式（ＩＩ）の化合物を生成することができる。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】
アルコキシシラン基とヒダントイン基とを有する式（Ｉ）の化合物は、ポリイソシアネートを式（ＩＩＩ）の化合物と、約１：１のアスパルテート基（すなわち第二アミノ基）とイソシアネート基との当量比にて反応させることにより作成される。反応は、好ましくはアスパルテートを増量しながらポリイソシアネートに添加することにより行われる。尿素基含有中間体を生成させる反応は１０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃、より好ましくは２０〜５０℃の温度にて行われる。この付加反応が完結した後、温度を６０℃から２４０℃まで、好ましくは８０℃から１６０℃まで、より好ましくは１００℃から１４０℃まで上昇させて、モノアルコールを除去しながら尿素基をヒダントイン基まで変換させる。
尿素基とヒダントイン基とを２工程で生成させる代わりに、反応を全体的に高められた温度で行って尿素基とヒダントイン基とを１工程にて生成させることもできる。反応を１工程で行う場合、モノアルコール（ヒダントインの生成に際し副生物して得られる）と尿素基まで変換されていないイソシアネート基との間の反応を回避するよう注意しなければならない。１工程もしくは２工程のいずれかの方法によりヒダントイン基への尿素基の変換をたとえばカルボン酸のような触媒の存在下に行って、この変換に要する温度および／または反応時間を減少させることができる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２４】
本発明の化合物は、「シラン重縮合」、すなわちシロキサン基（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）を生成させるためのシラン基（Ｓｉ−ＯＲ）の縮合により架橋しうる被覆もしくは接着組成物の製造に適している。この目的のために使用する場合、これら化合物は適する酸性もしくは塩基性触媒との混合物として使用することができる。その例はたとえばパラトルエンスルホン酸のような酸；たとえばジラウリン酸ジブチル錫のような金属塩；たとえばトリエチルアミンもしくはトリエチレンジアミンのような第三アミン；並びにこれら触媒の混合物を包含する。たとえば式（ＩＶ）により示されるような低分子量の塩基性アミノアルキルトリアルコキシシランも本発明による化合物の硬化を促進する。
アルコキシシラン基およびヒダントイン基を有する本発明の化合物は、大気水分の存在下にシラン重縮合を介し架橋するコーチングおよび接着剤の製造につき貴重な結合剤である。
これらコーチングおよび接着剤を製造するには、アルコキシシラン基およびヒダントイン基を有する化合物を必要に応じ添加剤、溶剤、充填剤、顔料、アジュバント、チキソトローブ剤、触媒と公知技術にしたがって混合する。