(57)【要約】  潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる油類用添加剤などを提供する。  式（Ｉ）［化１］ 2008140045.tif 000068［化２］ 2008140045.tif 000069［式（Ｉ）中、ｍは０〜４の整数を表し、ｎは２〜６の整数を表し、Ａはヒドロキシまたはアミノを表し、Ｗは炭化水素などを表し、Ｂは式（ＩＩ）を表し、式（ＩＩ）中、ａは０または１を表し、Ｘは酸素原子またはＮＨを表し、ＹはＯＲ１またはＮＨＲ２（Ｒ１およびＲ２は、置換基を有していてもよいアルキルなどを表す）を表し、Ｚ１およびＺ２は、水素原子、ＮＲ３Ｒ４（Ｒ３およびＲ４は、置換基を有していてもよいアルキルなどを表す）などを表す］で表される化合物を含有する油類用添加剤などを提供する。
2008140045.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2008140045.tif 000049
｛式（Ｉ）中、
ｍは０〜４の整数を表し、
ｎは２〜６の整数を表し、
ｍ＋ｎは２〜６の整数を表し、
Ｗは、炭素数２〜２０の炭化水素、炭素数４〜２０のエーテル、炭素数３〜２０のアミン、炭素数４〜２０のスルフィド、および炭素数４〜２０のジスルフィドからなる群より選ばれる一つの化合物から、炭素原子上の水素原子を（ｍ＋ｎ）個除くことにより生じる（ｍ＋ｎ）価の基であり、
Ａはヒドロキシ、またはアミノを表し、
ｍが２以上であるときのＡのそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｂのそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｂは、式（ＩＩ）
【化２】
2008140045.tif 000050
｛式（ＩＩ）中、
ａのそれぞれは、同一または異なって、０または１を表し、
Ｘのそれぞれは、同一または異なって、酸素原子またはＮＨを表し、
Ｙのそれぞれは、同一または異なって、ＯＲ１またはＮＨＲ２を表し（Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、または置換基を有していてもよいシクロアルケニルを表す）、
Ｚ１のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｚ２のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
１つの同じＢの中にあるＺ１およびＺ２のうち、一方は水素原子を表し、他方は、
式（ＩＩＩ）、
【化３】
2008140045.tif 000051
［式（ＩＩＩ）中、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアルカノイル、置換基を有していてもよいアルケノイル、置換基を有していてもよいアロイル、置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニル、置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいアルケニルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル、または置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシカルボニルを表すか、または、Ｒ３およびＲ４が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成する］、
式（ＩＶ）、
【化４】
2008140045.tif 000052
［式（ＩＶ）中、Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、またはＲ５およびＲ６が隣接する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよいシクロアルキリデンを形成する］、  または、式（Ｖ）
【化５】
2008140045.tif 000053
［式（Ｖ）中、ｐは１〜３の整数を表し、Ｒ７およびＲ８は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアルカノイル、置換基を有していてもよいアルケノイル、置換基を有していてもよいアロイルまたは置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニルを表すか、またはＲ７とＲ８がそれぞれ隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよいシクロアルカンまたは置換基を有していてもよい芳香環を形成する］を表す｝を表す｝で表される化合物を含有する油類用添加剤。
【請求項２】
ａのそれぞれが同一で、１である請求項１に記載の油類用添加剤。
【請求項３】
ｎが２〜４の整数であり、ｍが０〜２の整数であり、ｍ＋ｎが２〜４の整数であり、
Ｗが、炭化水素から、炭素原子上の水素原子を（ｍ＋ｎ）個除くことにより生じる（ｍ＋ｎ）価の基であり、前記炭化水素が炭素数２〜１０のアルカンである請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項４】
ｎが２であり、ｍが０であり、
Ｗが、式（ＶＩ）
【化６】
2008140045.tif 000054
［式（ＶＩ）中、Ｄは酸素原子、硫黄原子、メチレン、またはジメチルメチレンを表す］である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項５】
ｎが２であり、ｍが０であり、
Ｗが、式（ＶＩＩ）
【化７】
2008140045.tif 000055
［式（ＶＩＩ）中、Ｄは酸素原子、硫黄原子、メチレン、またはジメチルメチレンを表す］である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項６】
ｎが２であり、ｍが０であり、
Ｗが、式（ＶＩＩＩ）
【化８】
2008140045.tif 000056
［式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、同一または異なって、水素原子、メチル、またはエチルを表す］である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項７】
ｎが２であり、ｍが０であり、
Ｗが、式（ＩＸ）
【化９】
2008140045.tif 000057
｛式（ＩＸ）中、ｆは１〜４の整数を表し、Ｅは酸素原子または式（Ｘ）
【化１０】
2008140045.tif 000058
［式（Ｘ）中、Ｒ１３は水素原子、メチルまたはエチルを表す］を表す｝である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項８】
ｎが２であり、ｍが０であり、
Ｗが、式（ＸＩ）
【化１１】
2008140045.tif 000059
［式（ＸＩ）中、Ｇは、−Ｓ−または−Ｓ−Ｓ−を表し、ｑおよびｒは、同一または異なって２または３を表す］である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項９】
ｑが２であり、ｒが２である請求項８記載の油類用添加剤。
【請求項１０】
ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、
Ｗが、式（ＸＩＩ）
【化１２】
2008140045.tif 000060
である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項１１】
ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、
Ｗが、式（ＸＩＩＩ）
【化１３】
2008140045.tif 000061
である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項１２】
ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、
Ｗが、式（ＸＩＶ）
【化１４】
2008140045.tif 000062
［式（ＸＩＶ）中、Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数１〜６のアルケニルを表す］である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項１３】
Ｒ１４がエチルである請求項１２に記載の油類用添加剤。
【請求項１４】
ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、
Ｗが、式（ＸＶ）
【化１５】
2008140045.tif 000063
である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項１５】
ｎが２〜４の整数であり、ｍが０〜２の整数であり、ｍ＋ｎが４であり、
Ｗが、式（ＸＶＩ）
【化１６】
2008140045.tif 000064
である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項１６】
ｎが２〜６の整数であり、ｍが０〜４の整数であり、ｍ＋ｎが６であり、
Ｗが、式（ＸＶＩＩ）
【化１７】
2008140045.tif 000065
である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
【請求項１７】
１つの同じＢの中にあるＺ１およびＺ２のうち、一方が水素原子であり、他方が式（ＩＩＩ）である請求項１〜１６のいずれかに記載の油類用添加剤。
【請求項１８】
１つの同じＢの中にあるＺ１およびＺ２のうち、一方が水素原子であり、他方が式（Ｖ）である請求項１〜１６のいずれかに記載の油類用添加剤。
【請求項１９】
式（Ｖ）がフタルイミドである請求項１８に記載の油類用添加剤。
【請求項２０】
Ｘのそれぞれが、同一で、酸素原子である請求項１〜１９のいずれかに記載の油類用添加剤。
【請求項２１】
Ｘのそれぞれが、同一で、ＮＨである請求項１〜１９のいずれかに記載の油類用添加剤。
【請求項２２】
Ｙのそれぞれが、同一で、ＯＲ１（式中、Ｒ１は前記と同義である）である請求項３〜２１のいずれかに記載の油類用添加剤。
【請求項２３】
Ｒ１が置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルである請求項２２に記載の油類用添加剤。
【請求項２４】
ｍが０である請求項１〜３、および１０〜２３のいずれかに記載の油類用添加剤。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれかに記載の油類用添加剤と潤滑油基油とを含有する潤滑油。
【請求項２６】
潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）および植物油からなる群より選ばれる１種以上である請求項２５に記載の潤滑油。
【請求項２７】
式（Ｉａ）
【化１８】
2008140045.tif 000066
｛式（Ｉa）中、
ｍａは０〜２の整数を表し、
ｎａは２〜４の整数を表し、
ｍa＋ｎaは２〜４の整数を表し、
Ｗａは、炭素数２〜１０のアルカンから、炭素原子上の水素原子を（ｍa＋ｎa）個除くことにより生じる（ｍa＋ｎa）価の基であり、
Ｂａのそれぞれは、同一でも異なっていてもよく、
Ｂａは、式（ＩＩａ）
【化１９】
2008140045.tif 000067
［式（ＩＩａ）中、
ａのそれぞれは、同一または異なって、０または１を表し、
Ｙａのそれぞれは、同一または異なって、−ＯＲ１ａ（式中、Ｒ１ａは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルケニルを表す）を表し、
Ｚａ１のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｚａ２のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
１つの同じＢａの中にあるＺ１ａおよびＺ２ａのうち、一方は水素原子を表し、他方はフタルイミドを表す］を表す｝で表されるエステル化合物。
【請求項２８】
ｍａが０である請求項２７に記載のエステル化合物。
【請求項２９】
Ｒ１ａが、置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルキル、または置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルケニルである請求項２７または２８に記載のエステル化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油基油や燃料油などの油類に、優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性などを付与する化合物を含有する油類用添加剤などに関する。
本願は、２００７年５月９日に、日本に出願された特願2007−124620号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
潤滑油は、一般に、潤滑油基油と潤滑油添加剤とを含有する。金属分やリン分は環境に悪影響を及ぼすので、金属分やリン分を含有しない潤滑油添加剤が求められている。（非特許文献１および２参照）。【０００３】
潤滑油には様々な特性が求められ、その中に耐摩耗特性および耐摩擦特性がある。潤滑油基油に耐摩耗特性または耐摩擦特性を付与するための添加剤が検討されている（特許文献１など参照）。
グルタミン酸、アスパラギン酸などのアミノ酸のアルキルエステルと油類とを含有する気化性錆止め油が知られている（特許文献２参照）。
２−フタルイミドペンタンニ酸のジメチルエステルなどが、サリドマイドの原料などとして有用であることが知られている（非特許文献３参照）。
【特許文献１】特許第２５６３２９５号公報
【特許文献２】特開昭５６−２６９９５号公報
【非特許文献１】「潤滑経済」、２００５年、７月号、ｐ７
【非特許文献２】「月刊トライボロジー」、２００５年、１２月号、ｐ３６
【非特許文献３】オーガニック・プロセス・リサーチ・アンド・ディベロップメント（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）、第９巻、２００５年、ｐ８５３
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与する化合物を含有する油類用添加剤などを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の（１）〜（２９）を提供する。
（１）  式（Ｉ）【０００６】
【化１】
2008140045.tif 000003
【０００７】
｛式（Ｉ）中、
ｍは０〜４の整数を表し、
ｎは２〜６の整数を表し、
ｍ＋ｎは２〜６の整数を表し、
Ｗは、炭素数２〜２０の炭化水素、炭素数４〜２０のエーテル、炭素数３〜２０のアミン、炭素数４〜２０のスルフィド、および炭素数４〜２０のジスルフィドからなる群より選ばれる一つの化合物から、炭素原子上の水素原子を（ｍ＋ｎ）個除くことにより生じる（ｍ＋ｎ）価の基であり、
Ａはヒドロキシ、またはアミノを表し、
ｍが２以上であるときのＡのそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｂのそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｂは、式（ＩＩ）【０００８】
【化２】
2008140045.tif 000004
【０００９】
｛式（ＩＩ）中、
ａのそれぞれは、同一または異なって、０または１を表し、
Ｘのそれぞれは、同一または異なって、酸素原子またはＮＨを表し、
Ｙのそれぞれは、同一または異なって、ＯＲ１またはＮＨＲ２を表し（Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、または置換基を有していてもよいシクロアルケニルを表す）、
Ｚ１のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｚ２のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
１つの同じＢの中にあるＺ１およびＺ２のうち、一方は水素原子を表し、他方は、
式（ＩＩＩ）、【００１０】
【化３】
2008140045.tif 000005
【００１１】
［式（ＩＩＩ）中、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアルカノイル、置換基を有していてもよいアルケノイル、置換基を有していてもよいアロイル、置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニル、置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいアルケニルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル、または置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシカルボニルを表すか、または、Ｒ３およびＲ４が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成する］、
式（ＩＶ）、【００１２】
【化４】
2008140045.tif 000006
【００１３】
［式（ＩＶ）中、Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、またはＲ５およびＲ６が隣接する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよいシクロアルキリデンを形成する］、  または、式（Ｖ）【００１４】
【化５】
2008140045.tif 000007
【００１５】
［式（Ｖ）中、ｐは１〜３の整数を表し、Ｒ７およびＲ８は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアルカノイル、置換基を有していてもよいアルケノイル、置換基を有していてもよいアロイルまたは置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニルを表すか、またはＲ７とＲ８がそれぞれ隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよいシクロアルカンまたは置換基を有していてもよい芳香環を形成する］を表す｝を表す｝で表される化合物を含有する油類用添加剤。
（２）  ａのそれぞれが同一で、１である（１）に記載の油類用添加剤。
（３）  ｎが２〜４の整数であり、ｍが０〜２の整数であり、ｍ＋ｎが２〜４の整数であり、Ｗが、炭化水素から、炭素原子上の水素原子を（ｍ＋ｎ）個除くことにより生じる（ｍ＋ｎ）価の基であり、前記炭化水素が炭素数２〜１０のアルカンである（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（４）  ｎが２であり、ｍが０であり、Ｗが、式（ＶＩ）【００１６】
【化６】
2008140045.tif 000008
【００１７】
［式（ＶＩ）中、Ｄは酸素原子、硫黄原子、メチレン、またはジメチルメチレンを表す］である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（５）  ｎが２であり、ｍが０であり、Ｗが、式（ＶＩＩ）【００１８】
【化７】
2008140045.tif 000009
【００１９】
［式（ＶＩＩ）中、Ｄは酸素原子、硫黄原子、メチレン、またはジメチルメチレンを表す］である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（６）  ｎが２であり、ｍが０であり、Ｗが、式（ＶＩＩＩ）【００２０】
【化８】
2008140045.tif 000010
【００２１】
［式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、同一または異なって、水素原子、メチル、またはエチルを表す］である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（７）  ｎが２であり、ｍが０であり、Ｗが、式（ＩＸ）【００２２】
【化９】
2008140045.tif 000011
【００２３】
｛式（ＩＸ）中、ｆは１〜４の整数を表し、Ｅは酸素原子または式（Ｘ）【００２４】
【化１０】
2008140045.tif 000012
【００２５】
［式（Ｘ）中、Ｒ１３は水素原子、メチルまたはエチルを表す］を表す｝である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（８）  ｎが２であり、ｍが０であり、Ｗが、式（ＸＩ）【００２６】
【化１１】
2008140045.tif 000013
【００２７】
［式（ＸＩ）中、Ｇは、−Ｓ−または−Ｓ−Ｓ−を表し、ｑおよびｒは、同一または異なって２または３を表す］である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（９）  ｑが２であり、ｒが２である（８）記載の油類用添加剤。
（１０）  ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、Ｗが、式（ＸＩＩ）【００２８】
【化１２】
2008140045.tif 000014
【００２９】
である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１１）  ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、Ｗが、式（ＸＩＩＩ）【００３０】
【化１３】
2008140045.tif 000015
【００３１】
である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１２）  ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、Ｗが、式（ＸＩＶ）【００３２】
【化１４】
2008140045.tif 000016
【００３３】
［式（ＸＩＶ）中、Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数１〜６のアルケニルを表す］である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１３）  Ｒ１４がエチルである（１２）に記載の油類用添加剤。
（１４）  ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、Ｗが、式（ＸＶ）【００３４】
【化１５】
2008140045.tif 000017
【００３５】
である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１５）  ｎが２〜４の整数であり、ｍが０〜２の整数であり、ｍ＋ｎが４であり、Ｗが、式（ＸＶＩ）【００３６】
【化１６】
2008140045.tif 000018
【００３７】
である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１６）  ｎが２〜６の整数であり、ｍが０〜４の整数であり、ｍ＋ｎが６であり、Ｗが、式（ＸＶＩＩ）【００３８】
【化１７】
2008140045.tif 000019
【００３９】
である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１７）  １つの同じＢの中にあるＺ１およびＺ２のうち、一方が水素原子であり、他方が式（ＩＩＩ）である（１）〜（１６）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（１８）  １つの同じＢの中にあるＺ１およびＺ２のうち、一方が水素原子であり、他方が式（Ｖ）である（１）〜（１６）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（１９）  式（Ｖ）がフタルイミドである（１８）に記載の油類用添加剤。
（２０）  Ｘのそれぞれが、同一で、酸素原子である（１）〜（１９）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（２１）  Ｘのそれぞれが、同一で、ＮＨである（１）〜（１９）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（２２）  Ｙのそれぞれが、同一で、ＯＲ１（式中、Ｒ１は前記と同義である）である（３）〜（２１）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（２３）  Ｒ１が置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルである（２２）に記載の油類用添加剤。
（２４）  ｍが０である（１）〜（３）、および（１０）〜（２３）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（２５）  （１）〜（２４）のいずれかに記載の油類用添加剤と潤滑油基油とを含有する潤滑油。
（２６）  潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）および植物油からなる群より選ばれる１種以上である（２５）に記載の潤滑油。
（２７）  式（Ｉａ）【００４０】
【化１８】
2008140045.tif 000020
【００４１】
｛式（Ｉa）中、
ｍａは０〜２の整数を表し、
ｎａは２〜４の整数を表し、
ｍa＋ｎaは２〜４の整数を表し、
Ｗａは、炭素数２〜１０のアルカンから、炭素原子上の水素原子を（ｍa＋ｎa）個除くことにより生じる（ｍa＋ｎa）価の基であり、
Ｂａのそれぞれは、同一でも異なっていてもよく、
Ｂａは、式（ＩＩａ）【００４２】
【化１９】
2008140045.tif 000021
【００４３】
［式（ＩＩａ）中、
ａのそれぞれは、同一または異なって、０または１を表し、
Ｙａのそれぞれは、同一または異なって、−ＯＲ１ａ（式中、Ｒ１ａは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルケニルを表す）を表し、
Ｚａ１のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｚａ２のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
１つの同じＢａの中にあるＺ１ａおよびＺ２ａのうち、一方は水素原子を表し、他方はフタルイミドを表す］を表す｝で表されるエステル化合物。
（２８）  ｍａが０である（２７）に記載のエステル化合物。
（２９）  Ｒ１ａが、置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルキル、または置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルケニルである（２７）または（２８）に記載のエステル化合物。
【発明の効果】
【００４４】
本発明によれば、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４５】
本発明の油類用添加剤は、潤滑油基油や燃料油などの油類に添加され、潤滑油基油や燃料油などの油類に耐摩耗特性または耐摩擦特性を付与するものであって、式（Ｉ）で表される化合物を含有する。以下、この化合物のことを化合物（Ｉ）という場合もある。【００４６】
炭素数２〜２０の炭化水素における炭化水素としては、例えば、アルカン、アルケン、シクロアルカン、シクロアルケン、芳香族炭化水素、アリールを有するアルカン、シクロアルキルを有するアルカンなどが挙げられ、中でも、アルカンが好ましい。【００４７】
アルカンとしては、炭素数２〜１０のものが好ましく、炭素数２〜６のものがより好ましい。アルカンの具体例としては、例えば、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、イソブタン、イソペンタン、ネオペンタン、２，２−ジメチルブタンなどが挙げられる。
アルケンとしては、炭素数２〜１０のものが好ましい。アルケンの具体例としては、例えば、エチレン、プロピレン、３−ブテン、２−ブテン、１−ブテン、４−ペンテン、３−ペンテン、２−ペンテン、１−ペンテン、オクタデセン、オクタデカジエン、２−メチル−１−プロペン、２−メチル−２−ブテンなどが挙げられる。【００４８】
シクロアルカンとしては、炭素数３〜８のものが好ましい。シクロアルカンの具体例としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンタデカン、シクロイコサンなどが挙げられる。【００４９】
シクロアルケンとしては、炭素数３〜８のものが好ましい。シクロアルケンの具体例としては、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセン、シクロペンタデセン、シクロイコセンなどが挙げられる。  【００５０】
芳香族炭化水素としては、炭素数６〜１０のものが好ましい。芳香族炭化水素の具体例としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどが挙げられる。【００５１】
アリールを有するアルカンとしては、炭素数７〜１５のものが好ましい。アリールを有するアルカンの具体例としては、例えば、トルエン、フェニルエタン、３−フェニルプロパン、メチルナフタレン、ジフェニルメタン、２，２−ジフェニルプロパンなどが挙げられる。【００５２】
シクロアルキルを有するアルカンとしては、炭素数７〜１５のものが好ましい。シクロアルキルを有するアルカンの具体例としては、例えば、ジシクロプロピルメタン、ジシクロペンチルメタン、ジシクロヘキシルメタン、２，２−ジシクロヘキシルプロパンなどが挙げられる。【００５３】
炭素数４〜２０のエーテルとしては、例えば、炭素数４〜２０のジアルキルエーテル、炭素数６〜２０のジシクロアルキルエーテル、炭素数１２〜２０のジアリールエーテル、炭素数６〜１０の直鎖状ポリエーテルなどが挙げられる。
炭素数４〜２０のジアルキルエーテルにおける２つのアルキルは、同一または異なって、後述のアルキルの定義の中から、ジアルキルエーテルの炭素数が４〜２０の範囲になるように選ばれる。前記アルキルの具体例としては、例えば、エチル、プロピル、ブチル、ネオペンチルなどが挙げられる。
炭素数６〜２０のジシクロアルキルエーテルにおける２つのシクロアルキルは、同一または異なって、後述のシクロアルキルの定義の中から、ジシクロアルキルエーテルの炭素数が６〜２０の範囲になるように選ばれる。前記シクロアルキルの具体例としては、例えば、シクロヘキシルなどが挙げられる。【００５４】
炭素数１２〜２０のジアリールエーテルにおける２つのアリールは、同一または異なって、後述のアリールの定義の中から、ジアリールエーテルの炭素数が１２〜２０の範囲になるように選ばれる。前記アリールの具体例としては、例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる。
炭素数６〜１０の直鎖状ポリエーテルとしては、３，６−ジオキサオクタン、３，６,９−トリオキサウンデカン、３，６,９,１２−テトラオキサテトラデカンなどが挙げられる。
炭素数３〜２０のアミンとしては、例えば、炭素数６〜２０のトリアルキルアミン、トリフェニルアミン、炭素数３〜１０の環状のアミン、炭素数４〜１０の直鎖状ポリアミンおよびそのＮ−アルキル化物などが挙げられる。
炭素数６〜２０のトリアルキルアミンにおける３つのアルキルは、後述のアルキルの定義の中から、トリアルキルアミンの炭素数が６〜２０の範囲になるように選ばれる。前記アルキルの具体例としては、例えば、エチル、プロピル、ブチルなどが挙げられる。【００５５】
炭素数３〜１０の環状のアミンとしては、例えば、ピリジン、ピラジン、トリアジン、キノリン、アクリジン、フェナジンなどが挙げられる。
炭素数４〜１０の直鎖状ポリアミンおよびそのＮ−アルキル化物としては、３，６−ジアザオクタン、３，６,９−トリアザウンデカン、３，６,９,１２−テトラアザテトラデカン、ならびに、これらのＮ−メチル化物およびＮ−エチル化物などが挙げられる。
炭素数４〜２０のスルフィドとしては、例えば、炭素数４〜２０のジアルキルスルフィドなどが挙げられる。
炭素数４〜２０のジスルフィドとしては、例えば、炭素数４〜２０のジアルキルジスルフィドなどが挙げられる。【００５６】
炭素数４〜２０のジアルキルスルフィドにおける２つのアルキル、および炭素数４〜２０のジアルキルジスルフィドにおける２つのアルキルは、前記の炭素数４〜２０のジアルキルエーテルにおける２つのアルキルと同義であり、具体例としては、例えば、エチル、プロピル、ブチル、ネオペンチルなどが挙げられる。
アルキルとしては、例えば、直鎖状または分岐状の炭素数１〜２０のアルキルなどが挙げられる。直鎖状の炭素数１〜２０のアルキルとして、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルなどが挙げられる。分岐状の炭素数３〜２０のアルキルとして、例えば、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ネオペンチルなどが挙げられる。【００５７】
アルケニルとしては、例えば、直鎖状または分岐状の炭素数２〜２０のアルケニルなどが挙げられる。直鎖状の炭素数２〜２０のアルケニルとして、例えば、ビニル、アリル、３−ブテン−１−イル、２−ブテン−１−イル、１−ブテン−１−イル、４−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−１−イル、２−ペンテン−１−イル、１−ペンテン−１−イル、オクタデセニル、オクタデカジエニルなどが挙げられ、好ましくは、オクタデセニルなどが挙げられる。分岐状の炭素数３〜２０のアルケニルとして、例えば、イソプロペニル、２−メチル−１−プロペン−１−イルなどが挙げられる。【００５８】
シクロアルキルとしては、炭素数３〜２０のものが好ましく、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロペンタデシル、シクロイコシルなどが挙げられる。
シクロアルケニルとしては、炭素数３〜２０のものが好ましく、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル、シクロデセニル、シクロペンタデセニル、シクロイコセニルなどが挙げられる。【００５９】
アルカノイルのアルキル部分は前記アルキルと同義である。
アルカノイルとしては、炭素数２〜２１のものが好ましく、例えば、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ヘキサデカノイル、オクタデカノイルなどが挙げられる。
アルケノイルのアルケニル部分は前記アルケニルと同義である。
アルケノイルとしては、炭素数３〜２１のものが好ましく、例えば、アクリロイル、メタクリロイル、オクタデセノイル、オクタデカジエノイルなどが挙げられる。【００６０】
アリールとしては、炭素数６〜２０のものが好ましく、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチルなどが挙げられる。
アラルキルのアルキル部分は前記アルキルと同義であり、アリール部分は前記アリールと同義である。
アラルキルとしては、炭素数７〜２０のものが好ましく、例えば、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、ナフチルメチル、ビフェニルメチルなどが挙げられる。
アロイルのアリール部分は前記アリールと同義である。
アロイルとしては、炭素数７〜２１のものが好ましく、例えば、ベンゾイル、ナフトイルなどが挙げられる。
シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分は前記シクロアルキルと同義である。【００６１】
シクロアルキルカルボニルとしては、炭素数４〜２１のものが好ましく、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルなどが挙げられる。
アルキルオキシカルボニルのアルキル部分は前記アルキルと同義である。
アルキルオキシカルボニルとしては、炭素数２〜２１のものが好ましく、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）などが挙げられる。
アルケニルオキシカルボニルのアルケニル部分は前記アルケニルと同義である。
アルケニルオキシカルボニルとしては、炭素数３〜２１のものが好ましく、例えば、アリルオキシカルボニルなどが挙げられる。
シクロアルキルオキシカルボニルのシクロアルキル部分は前記シクロアルキルと同義である。【００６２】
シクロアルキルオキシカルボニルとしては、炭素数４〜２１のものが好ましく、例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルなどが挙げられる。
アリールオキシカルボニルのアリール部分は、前記アリールと同義である。
アリールオキシカルボニルとしては、炭素数７〜２１のものが挙げられ、例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、ビフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。
芳香環としては、例えば、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素などが挙げられ、具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレンなどが挙げられる。【００６３】
含窒素複素環基としては、５員または６員の単環性複素環基、３〜８員の環が縮合した二環または三環性の縮環性複素環基などがあげられる。前記単環性複素環基および前記縮環性複素環基は、窒素原子１個の他に、例えば、酸素原子、硫黄原子および他の窒素原子から選ばれる原子を含みうる。含窒素複素環基の具体例としては、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、アゼパニル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、モルホリノ、チアゾリジニル、チオモルホリノ、２Ｈ−オキサゾリル、２Ｈ−チアゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ベンゾイミダゾリジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロキナゾリニル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリジノン−１−イルなどが挙げられる。【００６４】
シクロアルキリデンとしては、炭素数３〜２０のものが好ましく、例えば、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロオクチリデン、シクロペンタデシリデンなどが挙げられる。
置換基を有していてもよいシクロアルカンにおけるシクロアルカンは、前記シクロアルカンと同義である。【００６５】
置換基を有していてもよいアルキルの置換基、
置換基を有していてもよいアルケニルの置換基、
置換基を有していてもよいアルカノルの置換基、
置換基を有していてもよいアルケノイルの置換基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニルの置換基、
置換基を有していてもよいアルケニルオキシカルボニルの置換基、
における置換基としては、例えば、それぞれ、同一または異なって、置換数１〜５のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルジチオ、カルバモイル、アゾ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子などが挙げられる。ここで、アルコキシ、アルキルチオおよびアルキルジチオのアルキル部分は、それぞれ前記アルキルと同義である。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。【００６６】
置換基を有していてもよい芳香環の置換基、
置換基を有していてもよい含窒素複素環基の置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルカンの置換基、
置換基を有していてもよいアリールの置換基、
置換基を有していてもよいアラルキルの置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルの置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニルの置換基、
置換基を有していてもよいアロイルの置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニルの置換基、
置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニルの置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシカルボニルの置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルキリデンの置換基
における置換基としては、例えば、それぞれ、同一または異なって、置換数１〜５のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、カルバモイル、アゾ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子などが挙げられる。ここで、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルジチオ、およびハロゲン原子は、それぞれ前記と同義である。【００６７】
以上説明した化合物（Ｉ）は、そのままでも油類用添加剤などに使用できるが、例えば、塩などに変性して使用することも可能である。
塩としては、酸付加塩やアミノ酸付加塩などが挙げられる。【００６８】
酸付加塩としては、例えば、有機酸塩もしくは無機酸塩などが挙げられる。有機酸塩としては、例えば、カルボン酸塩、スルホン酸塩などが挙げられ、より好ましくは、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、プロピオン酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩などが挙げられ、さらに好ましくは、メタンスルホン酸塩などが挙げられる。無機酸塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、ホウ酸塩などが挙げられ（ただし、リン酸塩は含まない）、より好ましくは、ホウ酸塩などが挙げられる。
アミノ酸付加塩としては、例えばリジン、グリシン、フェニルアラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの付加塩が挙げられる。【００６９】
化合物（Ｉ）の塩を取得したいとき、それらが塩の形で得られるときはそのまま精製すればよく、また、遊離の形で得られるときは、それらを適当な溶媒に溶解または懸濁し、酸または塩基を加えて単離、精製すればよい。
また、化合物（Ｉ）およびその塩は、水または各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、これらの付加物も本発明の油類用添加剤に使用できる。【００７０】
化合物（Ｉ）の中には、幾何異性体、光学異性体、互変異性体などの立体異性体が存在し得るものもあるが、これらを含め、全ての可能な異性体およびそれらの混合物が本発明の油類用添加剤に使用できる。【００７１】
次に、化合物（Ｉ）の製造方法について、例を挙げて説明する。
例えば、反応１に従って、化合物（Ｉ）を製造することができる。
（反応１）【００７２】
【化２０】
2008140045.tif 000022
【００７３】
（式中、ｍ、ｎ、ａ、Ａ、Ｗ、Ｙ、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ前記と同義である）
化合物（Ｉ）は、例えば、化合物（Ｐ−ａ）と化合物（Ｐ−ｂ）と化合物（Ｐ−ｃ）とを、触媒の存在下、１００〜２００℃で１〜１００時間反応させることにより、製造することができる。
化合物（Ｐ−ａ）は、市販品として入手するか、公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第７７巻、１９５５年、ｐ２８４３、ケミストリー・レターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９８４年、ｐ４４１、特開昭６３−２９６２号公報、特開昭６０−９２２５０号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。【００７４】
化合物（Ｐ−ｂ）のうち、２〜６のヒドロキシを有するポリオールは、市販品として入手するか、例えば、米国特許第４０７６７５８号、特開昭５８−８０２７号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｐ−ｂ）のうち、２〜６のアミノを有するポリアミンは、市販品として入手するか、例えば、特開昭５４−６２３００号公報、特開平３−２０４８４０号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｐ−ｂ）のうち、アミノとヒドロキシの和が２〜６であるアミノアルコールは、市販品として入手するか、例えば、特開２０００−３４４６９５号公報、特開２００１−８９４０３号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。【００７５】
化合物（Ｐ−ｃ）のうち、ＹＨがＲ１ＯＨ（式中、Ｒ１は、前記と同義である）であるアルコールは、市販品として入手するか、例えば、特開２０００−３４４６９５号公報、特開２００１−８９４０３号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｐ−ｃ）のうち、ＹＨがＲ２ＮＨ２（式中、Ｒ２は、前記と同義である）である第１アミンは、市販品として入手するか、例えば、米国特許第４４０９３９９号、特公昭３８−２１３５３号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。【００７６】
反応１を行う際、化合物（Ｐ−ｂ）に含まれるヒドロキシおよびアミノの総モル数に対して、化合物（Ｐ−ａ）を０．８〜３当量使用するのが好ましく、化合物（Ｐ−ｃ）を０．８〜３当量使用するのが好ましい。
触媒としては、メタンスルホン酸などのブレンステッド酸触媒やテトラブチルチタン酸エステルなどが挙げられる。
化合物（Ｐ−ｃ）に対して、触媒を０．０１〜２０当量使用するのが好ましく、０．０５〜５当量使用するのがより好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、使用できる溶媒としてはデカン、テトラデカン、トルエン、キシレンなどの炭化水素、ジブチルエーテル、メトキシベンゼン、ジフェニルエーテルなどのエーテル、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
ｍ＋ｎが３以上であるとき、反応１により、ｎがそれぞれ異なる２種類以上の化合物（Ｉ）の混合物が得られる場合がある。例えば、グルタミン酸とペンタエリスリトールとステアリルアルコールとを反応１に従って反応させるとき、グルタミン酸とステアリルアルコールとのモノエステル４分子とペンタエリスリトール１分子との縮合物（ｎ＝４）、前記モノエステル３分子とペンタエリスリトール１分子との縮合物（ｎ＝３）、および前記モノエステル２分子とペンタエリスリトール１分子との縮合物（ｎ＝２）などの、ｎがそれぞれ異なる２種類以上の化合物（Ｉ）の混合物が得られる場合などがある。以後、前記混合物中の２種類以上の化合物（Ｉ）のそれぞれがエステルである場合、前記混合物を混合エステルと表現することもある。【００７７】
反応後、必要に応じて、化合物（Ｉ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。反応１により２種類以上の化合物（Ｉ）が生成する場合、前記の精製方法により分離してもよいし、２種類以上の化合物（Ｉ）をそのまま油類用添加剤に使用してもよい。
化合物（Ｉ）のその他の製造法として、例えば、反応２〜３にしたがって、化合物（Ｉ）を製造する方法を挙げることができる。後述の化合物（Ｐ−ａ）、（Ｐ−ｂ）および（Ｐ−ｃ）は、それぞれ前記と同義である。
（反応２）【００７８】
【化２１】
2008140045.tif 000023
【００７９】
（式中、ａ、Ｙ、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ前記と同義である）
（反応３）【００８０】
【化２２】
2008140045.tif 000024
【００８１】
（式中、ｎは、前記と同義である）
（反応２）
化合物（Ｐ−ａ）と化合物（Ｐ−ｃ）とを縮合剤の存在下、０〜１００℃で１〜１００時間反応させ、化合物（Ｐ−ｄ）を得る。化合物（Ｐ−ｄ）は、１分子の化合物（Ｐ−ａ）と１分子の化合物（Ｐ−ｃ）とが縮合した化合物である。
化合物（Ｐ−ａ）に対して、化合物（Ｐ−ｃ）を０．８〜３当量使用するのが好ましい。【００８２】
縮合剤としてはジシクロヘキシルカルボジイミドや１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ-トリスジメチルアミノホスホニウム塩などが挙げられる。
化合物（Ｐ−ｃ）に対して、縮合剤を１〜２０当量使用するのが好ましく、１〜５当量使用するのがより好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、使用できる溶媒としては、ヘキサン、デカン、テトラデカン、トルエン、キシレンなどの炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メトキシベンゼン、ジフェニルエーテルなどのエーテル、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
反応後、化合物（Ｐ−ｄ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよく、そのまま反応液を反応３に付してもよい。【００８３】
（反応３）
反応２で得た化合物（Ｐ−ｄ）と、化合物（Ｐ−ｂ）とを、反応２と同様な条件で反応させ、化合物（Ｉ）を得る。化合物（Ｉ）は、ｎ個の分子の化合物（Ｐ−ｄ）と１分子の化合物（Ｐ−ｂ）とが縮合した化合物である［以後、化合物（Ｉ）を、化合物（Ｐ−ｄ）と化合物（Ｐ−ｂ）との縮合物と表現することもある］。
化合物（Ｐ−ｂ）に含まれるヒドロキシおよびアミノの総モル数に対して、化合物（Ｐ−ｄ）を０．８〜３当量使用するのが好ましい。ｍ＋ｎが３以上であるとき、反応３により、ｎがそれぞれ異なる２種類以上の化合物（Ｉ）の混合物が得られる場合がある。【００８４】
反応後、必要に応じて、化合物（Ｉ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。反応３により２種類以上の化合物（Ｉ）が生成する場合、前記の精製方法により分離してもよいし、２種類以上の化合物（Ｉ）をそのまま油類用添加剤に使用してもよい。
反応１または２を行う前に、必要に応じて、アミノ等の活性基に保護基を導入し、適宜、保護基を脱離させてもよい。【００８５】
活性基への保護基の導入および脱離は、公知の方法［例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス第３版（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）著、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．（１９９９年）などに記載の方法など］により行うことができる。
保護基としては、具体的には、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、９−フロオレニルメトキシカルボニル基、３−ニトロ−２−ピリジンスルフェニル基、アセチル基などが挙げられる。【００８６】
また、化合物（Ｉ）の中のある化合物から、同じく化合物（Ｉ）の中の別の化合物に変換することもできる。例えば、化合物（Ｉ）のうち、Ｚ１またはＺ２がアミノである化合物を、例えば、公知の方法［特開昭６３−２９６２号公報、オーガニック・シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第４巻、１９６３年、ｐ３３９など］に準じて、Ｚ１またはＺ２がアルカノイルアミノである化合物（Ｉ）に変換することができる。ここで、アルカノイルアミノのアルカノイル部分は前記アルカノイルと同義である。
化合物（Ｉａ）で表されるエステル化合物は、化合物（Ｉ）と同様にして、製造することができる。
化合物（Ｉ）の好ましい具体例を、（Ｉ−１）〜（Ｉ−１９）に示す。【００８７】
【化２３】
2008140045.tif 000025
【００８８】
化合物（Ｉ−１）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ａ〜Ｚ４ａの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ａとＺ２ａにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ３ａとＺ４ａにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。【００８９】
【化２４】
2008140045.tif 000026
【００９０】
化合物（Ｉ−２）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｂ〜Ｚ４ｂの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｂとＺ２ｂにおいて、一方は水素であり、他方はアセチルアミノである。
Ｚ３ｂとＺ４ｂにおいて、一方は水素であり、他方はアセチルアミノである。【００９１】
【化２５】
2008140045.tif 000027
【００９２】
化合物（Ｉ−３）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｃ〜Ｚ４ｃの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｃとＺ２ｃにおいて、一方は水素であり、他方は（Ｚ）−９−オクタデセノイルアミノである。
Ｚ３ｃとＺ４ｃにおいて、一方は水素であり、他方は（Ｚ）−９−オクタデセノイルアミノである。【００９３】
【化２６】
2008140045.tif 000028
【００９４】
化合物（Ｉ−４）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｄ〜Ｚ４ｄの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｄとＺ２ｄにおいて、一方は水素であり、他方はアセチルアミノである。
Ｚ３ｄとＺ４ｄにおいて、一方は水素であり、他方はアセチルアミノである。【００９５】
【化２７】
2008140045.tif 000029
【００９６】
化合物（Ｉ−５）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｅ〜Ｚ４ｅの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｅとＺ２ｅにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ３ｅとＺ４ｅにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。【００９７】
【化２８】
2008140045.tif 000030
【００９８】
化合物（Ｉ−６）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｆ〜Ｚ４ｆの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｆとＺ２ｆにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ３ｆとＺ４ｆにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。【００９９】
【化２９】
2008140045.tif 000031
【０１００】
化合物（Ｉ−７）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｇ〜Ｚ４ｇの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｇとＺ２ｇにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ３ｇとＺ４ｇにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。【０１０１】
【化３０】
2008140045.tif 000032
【０１０２】
化合物（Ｉ−８）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｈ〜Ｚ４ｈの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｈとＺ２ｈにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ３ｈとＺ４ｈにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。【０１０３】
【化３１】
2008140045.tif 000033
【０１０４】
化合物（Ｉ−９）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｉ〜Ｚ４ｉの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｉとＺ２ｉにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ３ｉとＺ４ｉにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。【０１０５】
【化３２】
2008140045.tif 000034
【０１０６】
化合物（Ｉ−１０）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｊ〜Ｚ４ｊの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｊとＺ２ｊにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ３ｊとＺ４ｊにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。【０１０７】
【化３３】
2008140045.tif 000035
【０１０８】
化合物（Ｉ−１１）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｋ〜Ｚ４ｋの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｋとＺ２ｋにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ３ｋとＺ４ｋにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。【０１０９】
【化３４】
2008140045.tif 000036
【０１１０】
化合物（Ｉ−１２）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｍ〜Ｚ６ｍの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｍとＺ２ｍにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ３ｍとＺ４ｍにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ５ｍとＺ６ｍにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。【０１１１】
【化３５】
2008140045.tif 000037
【０１１２】
化合物（Ｉ−１３）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｎ〜Ｚ６ｎの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｎとＺ２ｎにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ３ｎとＺ４ｎにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ５ｎとＺ６ｎにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
化合物（Ｉ−１４）は、２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとペンタエリスリトールとの混合エステルである。前記混合エステルは、1分子のペンタエリスリトールと、２、３および４分子の２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとの縮合物を含有する。
化合物（Ｉ−１５）は、２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとジペンタエリスリトールとの混合エステルである。前記混合エステルは、1分子のジペンタエリスリトールと、２、３、４、５および６分子の２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとの縮合物を含有する。【０１１３】
【化３６】
2008140045.tif 000038
【０１１４】
化合物（Ｉ−１６）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｐ〜Ｚ６ｐの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｐとＺ２ｐにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ３ｐとＺ４ｐにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ５ｐとＺ６ｐにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。【０１１５】
【化３７】
2008140045.tif 000039
【０１１６】
化合物（Ｉ−１７）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｑ〜Ｚ６ｑの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｑとＺ２ｑにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ３ｑとＺ４ｑにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ５ｑとＺ６ｑにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。【０１１７】
【化３８】
2008140045.tif 000040
【０１１８】
化合物（Ｉ−１８）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｒ〜Ｚ８ｒの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｒとＺ２ｒにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ３ｒとＺ４ｒにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ５ｒとＺ６ｒにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ７ｒとＺ８ｒにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。【０１１９】
【化３９】
2008140045.tif 000041
【０１２０】
化合物（Ｉ−１９）は位置異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ１ｓ〜Ｚ１２ｓの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ１ｓとＺ２ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ３ｓとＺ４ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ５ｓとＺ６ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ７ｓとＺ８ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ９ｓとＺ１０ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ１１ｓとＺ１２ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
化合物（Ｉ）の中で、特に好ましい化合物としては、例えば
式（Ｉ）中、
ｍが０であり、
ｎが２〜４であり、
Ｗは、炭素数２〜１０のアルカンから、炭素原子上の水素原子をｎ個除くことにより生じるｎ価の基であり、
Ａがヒドロキシであり、
Ｂのそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
式（ＩＩ）中、
ａのそれぞれが、同一で、１であり、
Ｘのそれぞれが、同一で、酸素原子であり、
Ｙのそれぞれが、同一または異なってもよく、−ＯＲ１であり（Ｒ１は置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルキル、または置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルケニルを表す）、
Ｚ１のそれぞれは、同一または異なってもよく、
Ｚ２のそれぞれは、同一または異なってもよく、
１つの同じＢの中にあるＺ１およびＺ２のうち、一方が水素原子であり、他方が式（Ｖ）であり、前記式（Ｖ）がフタルイミドである
ものが、挙げられる。ここで、置換基を有していてもよいアルキル、および置換基を有していてもよいアルケニルは、それぞれ前記と同義である。【０１２１】
本発明の潤滑油は、潤滑油基油と、化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤とを含有するものである。潤滑油中における化合物（Ｉ）の含有量は、潤滑油１ｋｇ中０．００１〜３００ミリモルが好ましく、さらには０．０１〜２００ミリモルが好ましく、０．１〜１００ミリモルがより好ましい。この範囲内であると、優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与することができる。【０１２２】
潤滑油基油としては、例えば、天然基油、合成基油などの潤滑油基油を使用できる。
天然基油としては、鉱物油、植物油、獣油などが挙げられる。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油などが挙げられる。また、これらを蒸留などにより精製した精製油も使用可能である。
合成基油としては、ポリブテン、ポリプロピレン、炭素数８〜１４のα−オレフィンオリゴマーなどのポリ−α−オレフィン；脂肪酸モノエステル、芳香族モノエステル、脂肪酸ジエステル、芳香族ジエステル、脂肪族多塩基酸エステル、芳香族多塩基酸エステル、ポリオールポリエステルなどのエステル；ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体などが挙げられる。
これらの中で好ましい潤滑油基油としては、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）および植物油などが挙げられ、これらのうち１種以上を使用することが好ましい。【０１２３】
本発明の潤滑油は、潤滑油基油と化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤の他に、任意成分として、清浄分散剤、酸化防止剤、摩耗低減剤（耐摩耗剤、焼付き防止剤、極圧剤など）、摩擦調整剤、油性剤、防錆剤、気相防錆剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、抗乳化剤、染料、香料などの、通常用いられている添加剤を含有してもよい。これらの添加剤の含有量は、潤滑油中、それぞれ、０．００１〜５重量％であるのが好ましい。
本発明の潤滑油は、例えば、エンジン油、自動変速機油、無段変速機油、ギヤ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバ油、タービン油、作動油、冷凍機油、圧延油、軸受油、金属加工用潤滑油、摺動面油、グリース、生体潤滑剤などに使用することができる。【０１２４】
なお、本発明の油類用添加剤は、潤滑油だけでなく燃料油などの他の油類にも添加できる。
燃料油としては、燃料油を高度に水素化処理したもの、バイオディーゼル燃料などが挙げられる。燃料油中の化合物（Ｉ）の含有量は、０．００００１〜１０質量％であるのが好ましく、０．００００１〜１質量％であるのがより好ましい。この範囲内であると、優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与することができる。
また、燃料油は、本発明の油類用添加剤の他、各種の添加剤を含有してもよい。
更には、本発明の油類用添加剤は、潤滑油基油や燃料油などの油類への添加のみならず、固体潤滑剤としても使用できる。固体潤滑剤とは例えば、プラスチック、繊維などの素材、または記録媒体、塗料・インク、フィルムなどの製品に、摩擦・摩耗を低減させることを目的として添加または被覆、含浸されるものである。【０１２５】
より具体的には、プラスチック製歯車、ベアリング、カムなどの摺動部材、感熱記録媒体、磁気記録媒体、転写媒体、平版印刷版原版、受像シート、電子写真部品に用いられる、トナーや電子感光体またはクリーニング部材などの保護被覆層、光ファイバや光ドロップケーブル、偏光子、内視鏡などの保護被覆層、光学フィルムなどに使用できる。
【実施例】
【０１２６】
以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。
（１）核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ；テトラメチルシランを標準物として使用）：ＧＳＸ−４００（４００ＭＨｚ）（日本電子製）
（２）動摩擦係数の測定（耐摩擦特性の評価）：曽田式振子型摩擦試験機（神鋼造機製）
（３）摩耗痕径の測定（耐摩耗特性の評価）：シェル式四球摩擦試験機（高千穂精機製）
（製造例１）２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］（化合物Ａ）
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グルタミン酸２４．７ｇ（関東化学製）、（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール２１．５ｇ（和光純薬製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１２．２ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン４００ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド１９．２ｇ（アイバイツ製）を加え室温で２時間反応させ、次いで４０℃で７時間反応させた。反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物Ａの粗体３９．３ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）、化合物Ａ１８．３ｇ（収率：４６％）を得た。【０１２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２７（ｂｒ，２２Ｈ），１．４１（ｂｒ，９Ｈ），１．５３−２．４０（ｍ，１０Ｈ），４．０１（ｂｒ，３Ｈ），５．３４（ｍ，２Ｈ）
元素分析結果；Ｃ２８Ｈ５１ＮＯ６
計算値      〈Ｃ：６７．５７％、Ｈ：１０．３３％、Ｎ：２．８１％〉
元素分析結果〈Ｃ：６７．４９％、Ｈ：１０・４０％、Ｎ：２．８２％〉【０１２８】
［実施例１］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−１）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸４．９ｇ（関東化学製）、エチレンジアミン０．６ｇ（和光純薬製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン２．４ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン５０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド４．２ｇ（アイバイツ製）を加え、室温で２時間反応させ、次いで４０℃で４時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール５．４ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン２．４ｇおよび塩化メチレン５０ｍＬを添加し、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド４．２ｇを追加し、室温で２時間反応させ、次いで４０℃で４時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレンジアミンとの縮合物１０．０ｇを得た。
得られた縮合物１０．０ｇに塩化メチレン２５０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、反応液が均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；５２．５ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−１）４．８ｇ（収率：５８％）を得た。【０１２９】
元素分析結果；Ｃ４８Ｈ９０Ｎ４Ｏ６
計算値      〈Ｃ：７０．３７％、Ｈ：１１．０７％、Ｎ：６．８４％〉
元素分析結果〈Ｃ：７０．４１％、Ｈ：１１．１２％、Ｎ：６．７９％〉【０１３０】
（１）動摩擦係数の測定（耐摩擦特性の評価）
化合物（Ｉ−１）を、ポリ−α−オレフィン（ＩＮＥＯＳ製ＤＵＲＡＳＹＮ１６４。以後、潤滑油基油Ａと表現することもある）またはアジピン酸ビス（３，５，５−トリメチルヘキシル）（以後、潤滑油基油Ｂと表現することもある）のそれぞれに１０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように加え、潤滑油の試作油を調製した。
ついで、この試作油の４０℃、８０℃、１２０℃、１５０℃における動摩擦係数を曽田式振子型摩擦試験機（神鋼造機製）を用いて測定した。動摩擦係数は振子の初期振幅、振動させた時の振幅、振動回数から算出した。結果を表１に示す。【０１３１】
（２）摩耗痕径の測定（耐摩耗特性の評価）
上記（１）と同様にして試作油を調製し、（ＡＳＴＭ  Ｄ４１７２）規定の方法（荷重；４０ｋｇｆ、回転数；１２００ｒｐｍ、時間；６０分、温度；７５℃）に準じ試験を行い、試験後の摩耗痕径を測定した。試験機には、シェル式四球摩擦試験機（高千穂精機製）を用いた。摩耗痕径は３つの固定球の垂直方向、水平方向全ての平均値とした。結果を表１に示す。【０１３２】
［実施例２］２−（Ｎ−アセチルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−２）］
化合物（Ｉ−１）０．９ｇおよび無水酢酸０．６ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン５０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−２）０．７ｇ（収率：６６％）を得た。【０１３３】
元素分析結果；Ｃ５２Ｈ９４Ｎ４Ｏ８
計算値      〈Ｃ：６９．１４％、Ｈ：１０．４９％、Ｎ：６．２０％〉
元素分析結果〈Ｃ：６９．２８％、Ｈ：１０．５５％、Ｎ：６．２３％〉【０１３４】
化合物（Ｉ−２）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製した。潤滑油基油Ａを用いた試作油の耐摩擦特性および耐摩耗特性、ならびに潤滑油基油Ｂを用いた試作油の耐摩耗特性を、実施例１に記載の方法により評価した。結果を表１に示す。【０１３５】
［実施例３］２−｛Ｎ−［（９Ｚ）−９−オクタデセノイル］アミノ｝ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−３）］
化合物（Ｉ−１）０．９ｇおよびトリエチルアミン０．４ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン５０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下、（Ｚ）−９−オクタデセノイルクロリド０．７ｇ（東京化成工業製）を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応後、反応液を蒸留水、０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−３）１．１ｇ（収率：６８％）を得た。【０１３６】
元素分析結果；Ｃ８４Ｈ１５４Ｎ４Ｏ８
計算値      〈Ｃ：７４．８４％、Ｈ：１１．５１％、Ｎ：４．１６％〉
元素分析結果〈Ｃ：７４．８０％、Ｈ：１１．５３％、Ｎ：４．０９％〉【０１３７】
化合物（Ｉ−３）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。【０１３８】
［実施例４］２（または４）−アセチルアミノ−４−［（９Ｚ）−９−オクタデセニルカルバモイル］ブタン酸とエチレンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−４）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸５．０ｇ、エチレンジアミン０．６ｇおよび４−（ジメチルアミノ）ピリジン２．５ｇを塩化メチレン５０ｍＬに溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．９ｇを加え室温で２時間反応させ、次いで４０℃で５時間反応させた。続いて、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセニルアミン５．４ｇ（アルドリッチ製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン２．５ｇおよび塩化メチレン５０ｍＬを添加し、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．９ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で５時間反応させた。その後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２（または４）−アセチルアミノ−４−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］カルバモイルブタン酸とエチレンジアミンとの縮合物４．０ｇを得た。
得られた縮合物２．３ｇに塩化メチレン５０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；１０．０ｇ）。反応終了後、反応液に無水酢酸２．８ｇを加え、窒素雰囲気下、室温で２時間反応させ、次いで４０℃で７時間反応させた。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−４）１．６ｇ（収率：３１％）を得た。【０１３９】
元素分析結果；Ｃ５２Ｈ９６Ｎ６Ｏ６
計算値      〈Ｃ：６９．２９％、Ｈ：１０．７４％、Ｎ：９．３２％〉
元素分析結果〈Ｃ：６９．２７％、Ｈ：１０．６９％、Ｎ：９．４１％〉【０１４０】
化合物（Ｉ−４）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。【０１４１】
［実施例５］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，６−ヘキサンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−５）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸２．５ｇ（関東化学製）、１，６−ヘキサンジアミン０．６ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン２５ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇ（アイバイツ製）を添加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で６時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール２．７ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇおよび塩化メチレン２５ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で８時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，６−ヘキサンジアミンとの縮合物４．９ｇを得た。
得られた縮合物２．９ｇに塩化メチレン４０ｍＬを加え、窒素雰囲気下で、均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；１２．０ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−５）２．０ｇ（収率：７５％）を得た。【０１４２】
元素分析結果；Ｃ５２Ｈ９８Ｎ４Ｏ６
計算値      〈Ｃ：７１．３５％、Ｈ：１１．２８％、Ｎ：６．４０％〉
元素分析結果〈Ｃ：７１．４３％、Ｈ：１１．１９％、Ｎ：６．３２％〉【０１４３】
化合物（Ｉ−５）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。【０１４４】
［実施例６］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，３−フェニレンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−６）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸２．５ｇ（関東化学製）、１，３−フェニレンジアミン０．５ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン２５ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇ（アイバイツ製）を添加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で６時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセンー１−オール２．７ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇおよび塩化メチレン２５ｍＬを添加し、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で８時間反応させた。その後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，３−フェニレンジアミンとの縮合物５．０ｇを得た。
得られた縮合物３．０ｇに塩化メチレン４０ｍＬを加え、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；１２．０ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−６）２．０ｇ（収率：８３％）を得た。【０１４５】
元素分析結果；Ｃ５２Ｈ９０Ｎ４Ｏ６
計算値      〈Ｃ：７２．０１％、Ｈ：１０．４６％、Ｎ：６．４６％〉
元素分析結果〈Ｃ：７２．２０％、Ｈ：１０．５５％、Ｎ：６．３８％〉【０１４６】
化合物（Ｉ−６）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。【０１４７】
［実施例７］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレングリコールとの縮合物［化合物（Ｉ−７）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸２．５ｇ（関東化学製）、エチレングリコール０．３ｇ（和光純薬製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン２５ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇ（アイバイツ製）を添加し、室温で２時間反応させ、次いで４０℃で４時間反応させた。反応後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール２．７ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇおよび塩化メチレン２５ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇを追加して、室温で２時間反応させ、次いで４０℃で４時間反応させた。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレングリコールとの縮合物４．９ｇを得た。
得られた縮合物４．９ｇに塩化メチレン１００ｍＬを加え、窒素雰囲気下で、均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；３０．０ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−７）２．３ｇ（収率：５７％）を得た。【０１４８】
元素分析結果；Ｃ４８Ｈ８８Ｎ２Ｏ８
計算値      〈Ｃ：７０．２０％、Ｈ：１０．８０％、Ｎ：３．４１％〉
元素分析結果〈Ｃ：７０．１２％、Ｈ：１０．９３％、Ｎ：３．３６％〉【０１４９】
化合物（Ｉ−７）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例２と同様に評価した。結果を表３に示す。【０１５０】
［実施例８］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンとの縮合物［化合物（Ｉ−８）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸３．７ｇ（関東化学製）、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン１．８ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン４０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．２ｇ（アイバイツ製）を加え、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で８時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール４．０ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン３．７ｇ、および塩化メチレン３８ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド６．０ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で１０時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンとの縮合物８．３ｇを得た。
得られた縮合物４．０ｇを塩化メチレン６０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；１６．０ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−８）２．９ｇ（収率：７９．１％）を得た。【０１５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．７１−０．７６（ｓ，６Ｈ），０．８８（ｔ，６Ｈ），１．０５−２．１３（ｍ，８２Ｈ），２．３８−２．５１（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．５０（ｍ，２Ｈ），４．０５−４．２０（ｍ，４Ｈ），４．６０−５．０５（ｍ，２Ｈ），５．３０−５．４２（ｍ，４Ｈ）【０１５２】
化合物（Ｉ−８）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例２と同様に評価した。結果を表３に示す。【０１５３】
［実施例９］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と４，４’−ジアミノジフェニルエーテルとの縮合物［化合物（Ｉ−９）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸３．７ｇ（関東化学製）、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル１．５ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン４ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．２ｇ（アイバイツ製）を加え、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で６時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール４．０ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン３．７ｇおよび塩化メチレン４０ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド６．０ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で１４時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と４，４’−ジアミノジフェニルエーテルとの縮合物の粗体７．６ｇを得た。  得られた縮合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開液：クロロホルム／メタノール）。
精製した縮合物４．６ｇを塩化メチレン６５ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、これにトリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；１８．４ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−９）３．２ｇ（収率：５１．８％）を得た。【０１５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，６Ｈ），１．０５−２．３０（ｍ，６８Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．５７（ｍ，２Ｈ），４．０２−４．２０（ｍ，４Ｈ），５．２９−５．４１（ｍ，４Ｈ），６．８５−６．９２（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，４Ｈ），８．４０−８．５５（ｂｒ，２Ｈ）【０１５５】
化合物（Ｉ−９）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製した。潤滑油基油Ａを用いた試作油の耐摩擦特性、ならびに潤滑油基油Ｂを用いた試作油の耐摩擦特性および耐摩耗特性を、実施例１に記載の方法により評価した。結果を表３に示す。【０１５６】
［実施例１０］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とビス（ヒドロキシエチル）ジスルフィドとの縮合物［化合物（Ｉ−１０）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸３．７ｇ、ビス（ヒドロキシエチル）ジスルフィド１．２ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ（和光純薬製）を１，２−ジクロロエタン４０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．３ｇ（アイバイツ製）を加え、室温で１時間反応させ、次いで７０℃で６時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセニルアルコール４．０ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ、および１，２−ジクロロエタン４０ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．３ｇを追加して、室温で１時間反応させ、次いで７０℃で１３時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とビス（ヒドロキシエチル）ジスルフィドとの縮合物の粗体１．６ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）。
精製した縮合物１．６ｇを塩化メチレン２０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；４．８ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、化合物（Ｉ−１０）１．２ｇ（収率：２７．５％）を得た。【０１５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，６Ｈ），１．２８（ｍ，４４Ｈ），１．５２（ｓ，６Ｈ），１．６４（ｍ，４Ｈ），１．８５−２．５０（ｍ，２０Ｈ），２．９３（ｍ，８Ｈ），３．４４−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｔ，４Ｈ），４．３７（ｍ，８Ｈ），５．３６（ｍ，４Ｈ）【０１５８】
化合物（Ｉ−１０）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例２と同様に評価した。結果を表４に示す。【０１５９】
［実施例１１］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンとの縮合物［化合物（Ｉ−１１）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸３．７ｇ（関東化学製）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１．７ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン３８ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．２ｇ（アイバイツ製）を加え室温で１時間反応させ、次いで４０℃で６時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセニルアルコール４．０ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン３．７ｇ、および塩化メチレン３８ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド６．０ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で１０時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンとの縮合物の粗体８．２ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）。
精製した縮合物１．８ｇを塩化メチレン２５ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、これにトリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；８．１ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、化合物（Ｉ−１１）１．３ｇ（収率：１７．９％）を得た。【０１６０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．８７（ｔ，６Ｈ），１．０５−１．８０（ｍ，５２Ｈ），１．６０（ｓ，６Ｈ），１．９０−２．０８（ｍ，８Ｈ），２．１８−２．６０（ｍ，８Ｈ），４．１８（ｔ，４Ｈ），４．２０−４．２７（ｍ，２Ｈ），５．２８−５．５０（ｍ，４Ｈ），６．６９−６．７６（ｍ，４Ｈ），７．０５−７．１１（ｍ，４Ｈ）【０１６１】
化合物（Ｉ−１１）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表４に示す。【０１６２】
［実施例１２］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，２，３−プロパントリオールの縮合物［化合物（Ｉ−１２）］
製造例１で得られた２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］（化合物Ａ）７．５ｇ、１，２，３−プロパントリオール０．５ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン４０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．３ｇ（アイバイツ製）を加え室温で１時間反応させ、次いで４０℃で１６時間反応させた。反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，２，３−プロパントリオールとの縮合物の粗体６．６ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）。
精製した縮合物１．２ｇに塩化メチレン１５ｍＬを加え、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；４．８ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、化合物（Ｉ−１２）１．０ｇ（収率：１５．９％）を得た。【０１６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，９Ｈ），１．２８（ｍ，６６Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），１．６１（ｍ，６Ｈ），１．８３−２．４６（ｍ，２４Ｈ），３．４９（ｍ，３Ｈ），４．０６−４．４３（ｍ，１１Ｈ），５．３５（ｍ，６Ｈ）【０１６４】
化合物（Ｉ−１２）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例２と同様に評価した。結果を表４に示す。【０１６５】
［実施例１３］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２−エチル−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオールとの縮合物［化合物（Ｉ−１３）］
製造例１で得られた２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］（化合物Ａ）４．５ｇと２−エチル−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール０．４ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．１ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン４０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド１．９ｇ（アイバイツ製）を加え室温で１時間反応させ、次いで４０℃で１２時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２−エチル−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオールとの縮合物の粗体３．６ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）。
精製した縮合物２．３ｇに塩化メチレン３０ｍＬを加え、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；８．８ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、化合物（Ｉ−１３）１．７ｇ（収率：１５．６％）を得た。【０１６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．２８（ｍ，６８Ｈ），１．５２（ｓ，６Ｈ），１．６１（ｍ，６Ｈ），１．８３−２．４５（ｍ，２４Ｈ），３．４９（ｍ，３Ｈ），４．０８（ｍ，１２Ｈ），５．３５（ｍ，６Ｈ）【０１６７】
化合物（Ｉ−１３）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例２と同様に評価した。結果を表４に示す。【０１６８】
［実施例１４］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとペンタエリスリトールとの混合エステル［化合物（Ｉ−１４）］
Ｌ−グルタミン酸２．９ｇ（東京化成工業製）およびステアリルアルコール５．４ｇ（東京化成工業製）を８０℃に加熱し、ステアリルアルコールが溶融した後、メタンスルホン酸２．３ｇ（関東化学製）を加え、１２０℃で３時間反応させた。その後、ペンタエリスリトール０．７ｇ（三菱瓦斯化学製）を加え１２０℃で４時間反応させた。反応器の内容物２．５ｇに塩化メチレン５０ｍＬと２％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＬを加え、分液後、有機層をさらに蒸留水および飽和食塩水で順次洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−１４）１．８ｇ（収率９６％）を得た。【０１６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．８８（ｍ，１２Ｈ），１．２６（ｍ，１２０Ｈ），１．６２（ｍ，１６Ｈ），１．８９−２．５４（ｍ，８Ｈ），２．２０−２．５４（ｍ，８Ｈ），３．３７−３．４８（ｍ，４Ｈ），４．０５−４．２５（ｍ，１６Ｈ）【０１７０】
実施例１に記載の方法に従い、化合物（Ｉ−１４）を潤滑油基油Ａに加えて、試作油を調製した。試作油の耐摩擦特性を、実施例１に記載の方法により評価した。結果を表５に示す。【０１７１】
［実施例１５］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとジペンタエリスリトールとの混合エステル［化合物（Ｉ−１５）］
Ｌ−グルタミン酸３．０ｇ（東京化成工業製）およびステアリルアルコール５．７ｇ（東京化成工業製）を８０℃に加熱し、ステアリルアルコールが溶融したところでメタンスルホン酸２．４ｇ（関東化学製）を加え、１２０℃で３時間反応させた。その後、ジペンタエリスリトール０．７ｇ（広栄化学工業製）を加え１２０℃で１２時間反応させた。反応器の内容物２．７ｇに塩化メチレン５０ｍＬと２％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＬを加え、分液後、有機層をさらに蒸留水および飽和食塩水で順次洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−１５）１．８ｇ（収率９２％）を得た。【０１７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．８８（ｍ，１８Ｈ），１．２６（ｍ，１８０Ｈ），１．６２（ｍ，２４Ｈ），１．７９−２．１２（ｍ，１２Ｈ），２．２０−２．５４（ｍ，１２Ｈ），３．３７−３．４８（ｍ，６Ｈ），４．０５−４．２５（ｍ，２４Ｈ）【０１７３】
化合物（Ｉ−１５）を油類用添加剤とした以外は実施例１４と同様にして試作油を調製し、実施例１４と同様に評価した。結果を表５に示す。【０１７４】
（製造例２）２−フタルイミドペンタン二酸無水物（化合物Ｂ）
L−グルタミン酸７３．６ｇ（東京化成工業製）および無水フタル酸７４．１ｇ（東京化成工業製）を１４０℃で２時間反応させた。その後、反応液を１００℃まで冷却した後、無水酢酸１０２．１ｇ（和光純薬製）を添加し１００℃で１０分反応させた。その後、キシレン２００ｍＬ（和光純薬製）を添加し、反応液を室温まで冷却した。析出した結晶を濾取し、結晶をキシレン２０ｍＬで洗浄し、次いで７０℃で乾燥して、２−フタルイミドペンタン二酸無水物７０．８ｇ（収率５５％）を得た。【０１７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ６，δｐｐｍ）；２．３４（ｍ，１Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｄｔ，１Ｈ），３．２７（ｄｔ，１Ｈ），５．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｍ，４Ｈ）【０１７６】
［実施例１６］２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルと１，２，３−プロパントリオールとの縮合物［化合物（Ｉ−１６）］
２−フタルイミドペンタン二酸無水物（化合物Ｂ）４．７ｇおよびステアリルアルコール４．９ｇ（東京化成工業製）を、１２０℃で４時間反応させた。その後、反応物に１，２，３−プロパントリオール０．８ｇ（東京化成工業製）およびメタンスルホン酸０．３ｇ（関東化学製）を加え、１２０℃で４時間反応させた。塩化メチレン１００ｍＬを加え、蒸留水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、シリカゲルクロマトグラフィにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−１６）７．３ｇ（収率７２％）を得た。【０１７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２６（ｍ，６０Ｈ），１．５６（ｍ，４Ｈ），２．３６−２．６７（ｍ，８Ｈ），３．９６−２．１８（ｍ，８Ｈ），４，２３（ｂｒ，１Ｈ），４．９２（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．８８（ｍ，８Ｈ）【０１７８】
化合物（Ｉ−１６）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１に記載の方法により、試作油の耐摩擦特性を評価した。結果を表５に示す。【０１７９】
［実施例１７］２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルと２−エチル−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオールとの縮合物［化合物（Ｉ−１７）］
２−フタルイミドペンタン二酸無水物（化合物Ｂ）１．２ｇおよびステアリルアルコール１．２ｇ（東京化成工業製）を、１２０℃で３時間反応させた。その後、２−エチル−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール０．２ｇ（東京化成工業製）およびメタンスルホン酸０．１ｇ（関東化学製）を加え、１２０℃で３時間反応させた。塩化メチレン４０ｍＬを加え、蒸留水および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、シリカゲルクロマトグラフィにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−１７）２．４ｇ（収率９５％）を得た。【０１８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．７０（ｍ，３Ｈ），０．８８（ｍ，９Ｈ），１．２６（ｍ，９２Ｈ），１．５６（ｍ，６Ｈ），２．３４−２．６７（ｍ，１２Ｈ），３．８０−４．１３（ｍ，１２Ｈ），４．９１（ｍ，３Ｈ），７．７６−７．８８（ｍ，１２Ｈ）【０１８１】
化合物（Ｉ−１７）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表６に示す。【０１８２】
［実施例１８］２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとペンタエリスリトールとの縮合物［化合物（Ｉ−１８）］
製造例２で得られた２−フタルイミドペンタン二酸無水物（化合物Ｂ）１０．４ｇおよびステアリルアルコール１０．８ｇ（東京化成工業製）を１２０℃で２時間反応させた。反応物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）、２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシル１２．７ｇ（収率：５９．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２６（ｍ，３０Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），２．４８−２．６５（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｔ，２Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｍ，２Ｈ）【０１８３】
次いで、得られた２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシル１０．６ｇ、ペンタエリスリトール０．７ｇ（和光純薬製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン２．４ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン６０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド４．２ｇ（アイバイツ製）を加え室温で１時間反応させ、次いで４０℃で４時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−モノオクタデシルエステルとペンタエリスリトールとの縮合物の粗体１０．４ｇを得た。【０１８４】
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−１８）８．４ｇ（収率：８０．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，１２Ｈ），１．２５（ｍ，１２０Ｈ），１．５５（ｍ，８Ｈ），２．３２−２．５０（ｍ，１６Ｈ），３．６９−３．９９（ｍ，１６Ｈ），４．８９（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｍ，８Ｈ），７．８５（ｍ，８Ｈ）【０１８５】
化合物（Ｉ−１８）を油類用添加剤とした以外は実施例１４と同様にして試作油を調製し、実施例１４と同様に評価した。結果を表６に示す。【０１８６】
［実施例１９］ ２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとジペンタエリスリトールの縮合物［化合物（Ｉ−１９）］
５０ｍＬの反応フラスコに２−フタルイミドペンタン二酸無水物７．８ｇ（化合物Ｂ）およびステアリルアルコール８．１ｇ（東京化成工業製）を１２０℃で３時間反応させた。その後、ジペンタエリスリトール１．３ｇ（広栄化学工業製）を加えた後、メタンスルホン酸０．１ｇ（関東化学製）を５分かけて加え、窒素雰囲気下１２０℃で４時間反応させた。反応後、４０℃まで冷却した後、塩化メチレン７５ｍＬを加え、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。これを、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−１９）１２．９ｇ（収率７７％）を得た。【０１８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，１８Ｈ），１．２６（ｍ，１８０Ｈ），１．５７（ｍ，１２Ｈ），２．４０（ｍ，１２Ｈ），２．５２（ｍ，６Ｈ），２．６３（ｍ，６Ｈ），３．２０（ｂｒ，４Ｈ），４．００（ｍ，１２Ｈ），４．１３（ｍ，１２Ｈ），５．００（ｄｄ，６Ｈ），７．７６（ｍ，１２Ｈ），７．８８（ｍ，１２Ｈ）【０１８８】
化合物（Ｉ−１９）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表６に示す。【０１８９】
（比較例１）
東京化成工業製のジベンジルジスルフィド（ＤＢＤＳ）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表７に示す。表中、Ｎ．Ｔ．は未測定であることを示す。   【０１９０】
【表１】
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【０１９１】
【表２】
2008140045.tif 000043
【０１９２】
【表３】
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【０１９３】
【表４】
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【０１９４】
【表５】
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【０１９５】
【表６】
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【０１９６】
【表７】
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【０１９７】
表１〜７において、動摩擦係数の値が小さいもの程、試作油の耐摩擦特性が優れていることを表し、摩耗痕径の値が小さいもの程、試作油の耐摩耗特性が優れていることを表す。化合物（Ｉ）を油類用添加剤に使用することにより、耐摩耗特性および耐摩擦特性が優れた試料油を提供することができた。
【産業上の利用可能性】
【０１９８】
本発明によれば、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供できる。
【国際調査報告】
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