【手続補正書】
【提出日】平成15年7月22日(2003.7.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2004520292.tif 000001
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−（ＣＨ2）n−ＮＲＲ′、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、アリール、または非置換であるかもしくは１個以上のＣ1−Ｃ6−アルキル残基によって置換されているヘテロアリールを表わし；
Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、互いに独立して、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を表わし；そして
Ｂは、
【化２】
2004520292.tif 000002
（式中、
Ｒ6は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲまたはハロゲンを表わし；
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ′、ハロゲン、ニトロ、あるいは非置換であるかまたはＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはシクロアルキルによって置換されているヘテロアリールを表わし；
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ＯＨ、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ″またはアリールを表わし；
Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ10は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはハロゲンを表わし；
Ｒ11は、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ12は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルを表わし；
Ｒ13は、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表わし；
Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表わし；
Ｒ21は、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ22は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、またはヒドロキシもしくはハロゲンから選択される１個以上の置換基を有するＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルカノイルまたはニトロを表わし；
Ｒ24、Ｒ25およびＲ26は、互いに独立して、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
ｎは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；そして
Ｙは、−ＣＨ＝または−Ｎ＝である）を表わす〕
で示される化合物またはその薬学的に許容しうる塩を１つ以上と薬学的に許容しうる賦形剤とを有する、ｍＧｌｕＲ５受容体介在性障害の治療または予防のための薬剤。
【請求項２】
化合物が、式（Ｉ−Ａ）：
【化３】
2004520292.tif 000003
〔式中、Ｒ1〜Ｒ5およびＢは、請求項１で定義されたとおりの意味を有する〕を有する、請求項１記載の薬剤。
【請求項３】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ１を表わす、請求項２記載の薬剤。
【請求項４】
化合物が、
３，５−ジメチル−２−フェニルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
５−メチル−２−フェニルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−（３−メトキシ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
１−メチル−２−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾール、
２−（５−ニトロ−２−フェニルエチニル−イミダゾール−１−イル）−エタノール、
２−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾール、
２−（２，６−ジクロロ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
５−メチル−１−フェニル−２−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
３，５−ジメチル−２−ｍ−トリルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−（３−アセチルアミノ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−〔３−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−フェニルエチニル〕−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
５−（３，５−ジメチル−２−フェニルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−３−メチル−〔１，２，４〕オキサジアゾール、
３−シクロプロピル−５−（３，５−ジメチル−２−フェニルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−〔１，２，４〕オキサジアゾール、
２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−（４−フルオロ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−ビフェニル−４−イルエチニル−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−（２−フルオロ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−（２−フルオロ−フェニルエチニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−（４−アミノ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−（２−クロロ−フェニルエチニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、または
（４，５−ジクロロ−２−フェニルエチニル−イミダゾール−１−イル）−酢酸エチルエステルからなる群より選択される、請求項３記載の薬剤。
【請求項５】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ２を表わす、請求項２記載の薬剤。
【請求項６】
化合物が、１−メチル−５−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾールである、請求項５記載の薬剤。
【請求項７】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ３を表わす、請求項２記載の薬剤。
【請求項８】
化合物が、Ｎ−〔２−（５−メトキシ−２−フェニルエチニル−１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル〕−アセトアミドである、請求項７記載の薬剤。
【請求項９】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ４を表わす、請求項２記載の薬剤。
【請求項１０】
化合物が、
３−フェニルエチニル−４Ｈ−５−チア−２，６，９ｂ−トリアザ−シクロペンタ〔ａ〕ナフタレン、または
３−フェニルエチニル−４Ｈ−５−オキサ−２，９ｂ−ジアザ−シクロペンタ〔ａ〕ナフタレンからなる群より選択される、請求項９記載の薬剤。
【請求項１１】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ５を表わす、請求項２記載の薬剤。
【請求項１２】
化合物が、
１−クロロ−３−（２−メチル−５−ニトロ−４−フェニルエチニル−イミダゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、
３−メチル−５−フェニルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルバルデヒド、
４−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−４−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾール、または
１，２−ジメチル−５−ニトロ−４−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾールからなる群より選択される、請求項１１記載の薬剤。
【請求項１３】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ６を表わす、請求項２記載の薬剤。
【請求項１４】
化合物が、１，３−ジメチル−５−フェニルエチニル−１Ｈ−ピラゾールである、請求項１３記載の薬剤。
【請求項１５】
化合物が、式（Ｉ−Ｂ）：
【化４】
2004520292.tif 000004
〔式中、Ｒ1〜Ｒ5およびＢは、請求項１で定義されたとおりの意味を有する〕を有する、請求項１記載の薬剤。
【請求項１６】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ１を表わす、請求項１５記載の薬剤。
【請求項１７】
化合物が、
４，５−ジイソプロピル−１−メチル−２−スチリル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−フルオロ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−ブトキシ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
４，５−ジイソプロピル−２−〔２−（４−メトキシ−２，３，６−トリメチル−フェニル）−ビニル〕−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
４，５−ジイソプロピル−２−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−ビニル〕−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−エトキシ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
４，５−ジイソプロピル−１−メチル−２−〔２−（２，３，４−トリメトキシ−フェニル）−ビニル〕−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、または
４，５−ジイソプロピル−１−メチル−２−（２−ｐ−トリル−ビニル）−１Ｈ−イミダゾールからなる群より選択される、請求項１６記載の薬剤。
【請求項１８】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ２を表わす、請求項１５記載の薬剤。
【請求項１９】
化合物が、
４−ブロモ−１−メチル−５−スチリル−１Ｈ−イミダゾール、または
１−メチル−５−スチリル−１Ｈ−イミダゾールからなる群より選択される、請求項１８記載の薬剤。
【請求項２０】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ３を表わす、請求項１５記載の薬剤。
【請求項２１】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ４を表わす、請求項１５記載の薬剤。
【請求項２２】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ５を表わす、請求項１５記載の薬剤。
【請求項２３】
Ｂが、請求項１で定義されたとおりのＢ６を表わす、請求項１５記載の薬剤。
【請求項２４】
式（Ｉ−Ａ）：
【化５】
2004520292.tif 000005
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−（ＣＨ2）n−ＮＲＲ′、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、アリール、または非置換であるかもしくは１個以上のＣ1−Ｃ6−アルキル残基によって置換されているヘテロアリールを表わし；
Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、互いに独立して、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｂは、
【化６】
2004520292.tif 000006
（式中、
Ｒ6は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲまたはハロゲンを表わし；
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ′、ハロゲン、ニトロ、あるいは非置換であるかまたはＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはシクロアルキルによって置換されているヘテロアリールを表わし；
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ＯＨ、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ″またはアリールを表わし；
Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ10は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはハロゲンを表わし；
Ｒ11は、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ12は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルを表わし；
Ｒ13は、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表わし；
Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表わし；
Ｒ21は、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ22は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、またはヒドロキシもしくはハロゲンから選択される１個以上の置換基を有するＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ23は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルカノイルまたはニトロを表わし；
Ｒ24、Ｒ25およびＲ26は、互いに独立して、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
ｎは、０、１、２、３、４、５または６であり；
Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；そして
Ｙは、−ＣＨ＝または−Ｎ＝である）を表わす〕
で示される化合物、およびそれらの薬学的に許容しうる塩（但し、
１−メチル−２−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−２−（４−メトキシ−フェニルエチニル）−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾール、および
１−メチル−４−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾール
を除く)。
【請求項２５】
Ｂが、請求項２４で定義されたとおりのＢ１を表わす、請求項２４記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ7が、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ′、あるいは非置換であるかまたはＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはシクロアルキルによって置換されているヘテロアリールを表わす、請求項２５記載の化合物。
【請求項２７】
化合物が、
３，５−ジメチル−２−フェニルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
５−メチル−２−フェニルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−（３−メトキシ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−（２，６−ジクロロ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
５−メチル−１−フェニル−２−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
３，５−ジメチル−２−ｍ−トリルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−（３−アセチルアミノ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−〔３−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−フェニルエチニル〕−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
５−（３，５−ジメチル−２−フェニルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−３−メチル−〔１，２，４〕オキサジアゾール、
３−シクロプロピル−５−（３，５−ジメチル−２−フェニルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−〔１，２，４〕オキサジアゾール、
２−（４−クロロ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−（４−フルオロ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−ビフェニル−４−イルエチニル−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−（２−フルオロ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル、または
２−（４−アミノ−フェニルエチニル）−３，５−ジメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステルからなる群より選択される、請求項２５記載の化合物。
【請求項２８】
化合物が、
２−（５−ニトロ−２−フェニルエチニル−イミダゾール−１−イル）−エタノール、
２−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾール、
２−（２−フルオロ−フェニルエチニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−（２−クロロ−フェニルエチニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、または
（４，５−ジクロロ−２−フェニルエチニル−イミダゾール−１−イル）−酢酸エチルエステルからなる群より選択される、請求項２５記載の化合物。
【請求項２９】
Ｂが、請求項２４で定義されたとおりのＢ２を表わす、請求項２４記載の化合物。
【請求項３０】
Ｂが、請求項２４で定義されたとおりのＢ３を表わす、請求項２４記載の化合物。
【請求項３１】
化合物が、Ｎ−〔２−（５−メトキシ−２−フェニルエチニル−１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル〕−アセトアミドである、請求項３０記載の化合物。
【請求項３２】
Ｂが、請求項２４で定義されたとおりのＢ４を表わす、請求項２４記載の化合物。
【請求項３３】
化合物が、
３−フェニルエチニル−４Ｈ−５−チア−２，６，９ｂ−トリアザ−シクロペンタ〔ａ〕ナフタレン、または
３−フェニルエチニル−４Ｈ−５−オキサ−２，９ｂ−ジアザ−シクロペンタ〔ａ〕ナフタレンからなる群より選択される、請求項３２記載の化合物。
【請求項３４】
Ｂが、請求項２４で定義されたとおりのＢ５を表わす、請求項２４記載の化合物。
【請求項３５】
化合物が、
１−クロロ−３−（２−メチル−５−ニトロ−４−フェニルエチニル−イミダゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、
３−メチル−５−フェニルエチニル−３Ｈ−イミダゾール−４−カルバルデヒド、
４−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾール、または
１，２−ジメチル−５−ニトロ−４−フェニルエチニル−１Ｈ−イミダゾールからなる群より選択される、請求項３４記載の化合物。
【請求項３６】
Ｂが、請求項２４で定義されたとおりのＢ６を表わす、請求項２４記載の化合物。
【請求項３７】
式（Ｉ−Ｂ−１）：
【化７】
2004520292.tif 000007
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−（ＣＨ2）n−ＮＲＲ′、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、アリール、または非置換であるかもしくは１個以上のＣ1−Ｃ6−アルキル残基によって置換されているヘテロアリールを表わし；
Ｒ、Ｒ′およびＲ″は、互いに独立して、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ6は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲまたはハロゲンを表わし；
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ′、ハロゲン、ニトロ、あるいは非置換であるかまたはＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはシクロアルキルによって置換されているヘテロアリールを表わし；
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ＯＨ、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ″またはアリールを表わし；そして
ｎは、０、１、２、３、４、５または６である〕
で示される化合物、およびそれらの薬学的に許容しうる塩（但し、
２−〔２−（フェニル）−ビニル〕−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（フェニル）−ビニル〕−１−エチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−メチル−フェニル）−ビニル〕−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル〕−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル〕−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−N，N’−ジメチルアミノ−フェニル）−ビニル〕−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル〕−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（フェニル）−ビニル〕−４，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（３−メトキシ−フェニル）−ビニル〕−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（フェニル）−ビニル〕−１Ｈ−イミダゾール、および
２−〔２−（３−メトキシ−フェニル）−ビニル〕−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール
を除く）。
【請求項３８】
Ｒ7が、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたは−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ′を表わす、請求項３７記載の化合物。
【請求項３９】
化合物が、
４，５−ジイソプロピル−１−メチル−２−スチリル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−フルオロ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−クロロ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−ブトキシ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
４，５−ジイソプロピル−２−〔２−（４−メトキシ−２，３，６−トリメチル−フェニル）−ビニル〕−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
４，５−ジイソプロピル−２−〔２−（４−メトキシ−フェニル）−ビニル〕−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（４−エトキシ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
４，５−ジイソプロピル−１−メチル−２−〔２−（２，３，４−トリメトキシ−フェニル）−ビニル〕−１Ｈ−イミダゾール、
２−〔２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−ビニル〕−４，５−ジイソプロピル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、または
４，５−ジイソプロピル−１−メチル−２−（２−ｐ−トリル−ビニル）−１Ｈ−イミダゾールからなる群より選択される、請求項３８記載の化合物。
【請求項４０】
式（Ｉ−Ｂ−２）：
【化８】
2004520292.tif 000008
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−（ＣＨ2）n−ＮＲＲ′、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、アリール、または非置換であるかもしくは１個以上のＣ1−Ｃ6−アルキル残基によって置換されているヘテロアリールを表わし；
ＲおよびＲ′は、互いに独立して、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ10は、ハロゲンを表わし；
Ｒ11は、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；そして
ｎは、０、１、２、３、４、５または６である〕
で示される化合物、およびそれらの薬学的に許容しうる塩。
【請求項４１】
化合物が、４−ブロモ−１−メチル−５−スチリル−１Ｈ−イミダゾールである、請求項４０記載の化合物。
【請求項４２】
請求項２４〜４１で記載されたとおりの式（Ｉ−Ａ）および（Ｉ−Ｂ）の化合物ならびにそれらの薬学的に許容しうる塩の製造方法であって、
ａ）式（ＩＩ）：
【化９】
2004520292.tif 000009
の化合物を、式（ＩＩＩ）：
【化１０】
2004520292.tif 000010
の化合物と反応させて（式中、Ｘは、ハロゲンまたはトリフルオロメタンスルホニルを表わし、Ｒ1〜Ｒ5は請求項１に記載されたとおりの意味を有する）、
Ａが−Ｃ≡Ｃ−を表わし、かつＢが請求項２４に定義されたとおりの意味を有する場合には式（Ｉ−Ａ）の化合物を得ること、または
Ａが−ＨＣ＝ＣＨ−を表わし、かつＢが、
【化１１】
2004520292.tif 000011
（式中、
Ｒ6は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲまたはハロゲンを表わし；
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ′、ハロゲン、ニトロ、あるいは非置換であるかまたはＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはシクロアルキルによって置換されているヘテロアリールを表わし；
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ＯＨ、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ″またはアリールを表わし；
Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ10は、ハロゲンを表わし；
Ｒ11は、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；そして
ｎは、０、１、２、３、４、５または６である）
である場合には式（Ｉ−Ｂ）の化合物を得ること、および所望ならば、
式（Ｉ−Ａ）または（Ｉ−Ｂ）の化合物を、薬学的に許容しうる塩に変換すること、あるいは
ｂ）式（ＩＶ）：
【化１２】
2004520292.tif 000012
（式中、Ｘ1はハロゲンを表わす）の化合物を、
式（Ｖ）：
【化１３】
2004520292.tif 000013
の化合物と反応させて、式（Ｉ−Ｂ）：
【化１４】
2004520292.tif 000014
の化合物を得ること〔式中、Ｒ1〜Ｒ5は請求項１で定義されたとおりの意味を有し、Ｂは、
【化１５】
2004520292.tif 000015
（式中、
Ｒ6は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲまたはハロゲンを表わし；
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ′、ハロゲン、ニトロ、あるいは非置換であるかまたはＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはシクロアルキルによって置換されているヘテロアリールを表わし；
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、−（ＣＨ2）n−ＯＨ、−（ＣＨ2）n−Ｃ（Ｏ）ＯＲ″またはアリールを表わし；
Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表わし；
Ｒ10は、ハロゲンを表わし；
Ｒ11は、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表わし；そして
ｎは、０、１、２、３、４、５または６である）である〕、および所望ならば、
式（Ｉ−Ｂ）の化合物を薬学的に許容しうる塩に変換することを含む方法。
【請求項４３】
請求項４２記載の方法によって製造される、請求項２４〜４１のいずれか１項記載の化合物。
【請求項４４】
請求項２４〜４１のいずれか１項記載の化合物またはその薬学的に許容しうる塩を１つ以上と薬学的に許容しうる賦形剤とを含有する、ｍＧｌｕＲ５受容体介在性障害の治療または予防のための薬剤。
【請求項４５】
疾病の治療または予防に用いるための請求項２４〜４１記載の化合物およびその薬学的に許容しうる塩。
【請求項４６】
ｍＧｌｕＲ５受容体介在性障害の治療または予防用の薬剤の製造のための請求項２４〜４１記載の化合物およびその薬学的に許容しうる塩の使用。