(57)【要約】  カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸を用いる場合であっても、固体粒子が沈降分離してハードケーキを生じたり、ゲル化し流動性がなくなることがなく、長期に亘って優れた分散安定性が維持される懸濁状有害生物防除剤を提供する。本発明の懸濁状有害生物防除剤は、（ａ）カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸、（ｂ）ノニオン性増粘剤、（ｃ）ノニオン性界面活性剤、（ｄ）固体活性成分、並びに（ｅ）水を含有する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸、（ｂ）ノニオン性増粘剤、（ｃ）ノニオン性界面活性剤、（ｄ）固体活性成分、並びに（ｅ）水を含有する懸濁状有害生物防除剤。
【請求項２】
前記カチオン性有害生物防除活性成分が、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、エマメクチン安息香酸塩、オキシン硫酸塩、オキスポコナゾールフマル酸塩、カルタップ、クロルメコート、コリン、ジクワット、ストレプトマイシン、プロパモカルブ塩酸塩、メピコートクロリド、モノフルオロ酢酸塩、塩酸レバミゾール、パラコート及び酒石酸モランテルからなる群から選ばれる１種又は２種以上である請求項１に記載の懸濁状有害生物防除剤。
【請求項３】
前記酸が、臭化水素酸、塩酸、フッ化水素酸、リン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、亜硫酸、硫酸、グリコール酸、酢酸、トリメチル酢酸、フルオロ酢酸、メトキシ酢酸、乳酸、ピルビン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、プロピオン酸、酪酸、アジピン酸、アゼライン酸、オキサロ酢酸、クエン酸、グルタル酸、コハク酸、シュウ酸、酒石酸、スベリン酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、アスコルビン酸、アニス酸、安息香酸、ケイ皮酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ピクリン酸、及びピコリン酸からなる群から選ばれる１種又は２種以上である請求項１に記載の懸濁状有害生物防除剤。
【請求項４】
前記ノニオン性増粘剤が、でん粉誘導体、植物抽出成分誘導体、及びセルロース誘導体からなる群から選ばれる１種又は２種以上である請求項１〜３のいずれかに記載の懸濁状有害生物防除剤。
【請求項５】
前記ノニオン性界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンひまし油エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、及びポリオキシアルキレンアルキルアミンからなる群から選ばれる１種又は２種以上である請求項１〜４のいずれかに記載の懸濁状有害生物防除剤。
【請求項６】
前記固体活性成分が、融点が４０℃以上で、２５℃の水に対する溶解度が１重量％以下の化合物である請求項１〜５のいずれかに記載の懸濁状有害生物防除剤。
【請求項７】
前記カチオン性有害生物防除活性成分の配合量が、防除剤全体に対して５重量％以上である請求項１〜６のいずれかに記載の懸濁状有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸を用いる場合であっても、固体粒子が沈降分離してハードケーキが生じたり、ゲル化して流動性がなくなることがなく、長期に亘って優れた分散安定性が維持される懸濁状有害生物防除剤に関する。
また、本発明は、カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸解離指数（ｐＫａ）が６以下である酸を用いる場合であっても、固体粒子が沈降分離してハードケーキが生じたり、ゲル化して流動性がなくなることがなく、長期に亘って優れた分散安定性が維持される懸濁状有害生物防除剤に関する。
本願は、2006年9月12日に、日本に出願された特願2006-246658号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
従来、固体の農薬活性成分を含有する製剤として、水性懸濁製剤が知られている。この水性懸濁製剤は分散媒が水であるため、有機溶媒を使用する他の製剤に比して、有機溶媒に起因する毒性や刺激性、悪臭、環境汚染の問題が少ないという利点をもつ。【０００３】
水性懸濁製剤は、固体の農薬活性成分を平均粒径０．５μｍ〜１０μｍ程度の粉末状に粉砕し、水を分散媒として界面活性剤及び必要に応じて水溶性高分子等を配合し、懸濁状に安定化させることで調製される。ここで用いる水溶性高分子は製剤の粘度を調整するための増粘剤であり、アニオン性の水溶性高分子（アニオン性増粘剤）が広く用いられている。【０００４】
しかし、水性懸濁製剤の調製時において、アニオン性増粘剤をカチオン性化合物（又は酸）と併用する場合には、固体粒子が沈降分離してハードケーキが生じたり、ゲル化して流動性がなくなってしまう場合があり、問題となっていた。【０００５】
一方、ヒドロキシアルキルセルロース等のノニオン性増粘剤として用いる製剤として、例えば、（ｉ）農薬活性成分、工業用防腐・防かび活性成分、及び家庭用防腐・防かび活性成分から選ばれた少なくとも１種の活性成分、水溶性セルロースエーテル、シリカ及び水を含有する水性懸濁製剤（特許文献１）、（ii）２０℃の水に対する溶解度が１００ｐｐｍ以上の農薬活性成分、ヒドロキシプロピルメチルセルロース及び／又はメチルセルロースを含有する顆粒状農薬製剤（特許文献２）、（iii）エタノール等のアルコール類及び殺菌消毒薬からなる消毒剤に、長鎖アルキル基が導入された疎水性のヒドロキシプロピルメチルセルロース誘導体を添加してなる速乾性殺菌消毒剤（特許文献３）、（iv）殺虫活性成分等、水溶性セルロースエーテル及び水よりなる水性懸濁製剤（特許文献４）等が知られている。【０００６】
しかしながら、これらの文献には、組成物中にカチオン性有害生物防除活性成分を加えた場合における懸濁安定性については何ら記載されていない。【０００７】
【特許文献１】特開２００４−１４３１１７号公報
【特許文献２】特開２００３−０７３２０１号公報
【特許文献３】特開平１１−３４９４１８号公報
【特許文献４】特開平１０−３０６００１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記した従来技術の実情に鑑みてなされたものであり、カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸を用いる場合であっても、固体粒子が沈降分離してハードケーキを生じたり、ゲル化して流動性がなくなることがなく、長期に亘って優れた分散安定性が維持される懸濁状有害生物防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、固体活性成分、並びにカチオン性有害生物防除活性成分及び／又は酸を含有する水性懸濁状有害生物防除剤において、カチオン性有害生物防除活性成分及び／又は酸と、ノニオン性増粘剤及びノニオン性界面活性剤とを組み合わせて使用すると、固体活性成分の粒子が沈降分離してハードケーキが生じたり、ゲル化し流動性がなくなることがなく、長期に亘って優れた分散安定性が維持される水性懸濁状有害生物防除剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。【００１０】
かくして本発明によれば、下記（１）〜（１１）の懸濁状有害生物防除剤、その製造方法、および懸濁状有害生物防除剤の安定化方法が提供される。
（１）（ａ）カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸、（ｂ）ノニオン性増粘剤、（ｃ）ノニオン性界面活性剤、（ｄ）固体活性成分、並びに（ｅ）水を含有する懸濁状有害生物防除剤。
（２）（ａ）カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸解離指数（ｐＫａ）が６以下である酸、（ｂ）ノニオン性増粘剤、（ｃ）ノニオン性界面活性剤、（ｄ）固体活性成分、並びに（ｅ）水を含有する懸濁状有害生物防除剤。
（３）前記（１）または（２）に記載のカチオン性有害生物防除活性成分が、イミノクタジン塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、エマメクチン安息香酸塩、オキシン硫酸塩、オキスポコナゾールフマル酸塩、カルタップ、クロルメコート、コリン、ジクワット、ストレプトマイシン、プロパモカルブ塩酸塩、メピコートクロリド、モノフルオロ酢酸塩、塩酸レバミゾール、パラコート、及び酒石酸モランテルからなる群から選ばれる１種又は２種以上である（１）または（２）に記載の懸濁状有害生物防除剤。【００１１】
（４）前記（１）または（２）に記載の酸または酸解離指数（ｐＫａ）が６以下である酸が、臭化水素酸、塩酸、フッ化水素酸、リン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、亜硫酸、硫酸、グリコール酸、酢酸、トリメチル酢酸、フルオロ酢酸、メトキシ酢酸、乳酸、ピルビン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、プロピオン酸、酪酸、アジピン酸、アゼライン酸、オキサロ酢酸、クエン酸、グルタル酸、コハク酸、シュウ酸、酒石酸、スベリン酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、アスコルビン酸、アニス酸、安息香酸、ケイ皮酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ピクリン酸、及びピコリン酸からなる群から選ばれる１種又は２種以上である（１）〜（３）のいずれかに記載の懸濁状有害生物防除剤。
（５）前記（１）または（２）に記載のノニオン性増粘剤が、でん粉誘導体、植物抽出成分誘導体、及びセルロース誘導体からなる群から選ばれる１種又は２種以上である（１）〜（４）のいずれかに記載の懸濁状有害生物防除剤。【００１２】
（６）前記（１）または（２）に記載のノニオン性界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンひまし油エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、及びポリオキシアルキレンアルキルアミンからなる群から選ばれる１種又は２種以上である（１）〜（５）のいずれかに記載の懸濁状有害生物防除剤。
（７）前記（１）または（２）に記載の固体活性成分が、融点が４０℃以上で、２５℃の水に対する溶解度が１重量％以下の化合物である（１）〜（６）のいずれかに記載の懸濁状有害生物防除剤。
（８）前記（１）または（２）に記載のカチオン性有害生物防除活性成分の配合量が、防除剤全体に対して５重量％以上である（１）〜（７）のいずれかに記載の懸濁状有害生物防除剤。
（９）前記（１）〜（８）のいずれかに記載の懸濁状有害生物防除剤の製造方法。
（１０）（ａ）カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸、（ｂ）ノニオン性増粘剤、（ｃ）ノニオン性界面活性剤、（ｄ）固体活性成分、並びに（ｅ）水を含有させた懸濁状有害生物防除剤の安定化方法。
（１１）（ｃ）ノニオン性界面活性剤、（ｄ）固体活性成分、並びに（ｅ）水を混合して粉砕した後、さらに水に希釈した（ａ）カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸と（ｂ）ノニオン性増粘剤を混合して得る懸濁状有害生物防除剤の安定化方法。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸を用いる場合であっても、固体粒子が沈降分離してハードケーキを生じたり、ゲル化して流動性がなくなることがなく、長期に亘って優れた分散安定性が維持される懸濁状有害生物防除剤が提供される。
また、本発明により、従来、固体活性成分を含む農薬組成物に、混合することができなかったカチオン性有害生物防除活性成分を追加することにより、使用する薬剤量を減らすことができ、また、薬害の発生を低減する、単剤使用による耐性菌に対しても有効である、あるいは混合剤による相乗効果を発揮する等、優れた効果を有する農薬組成物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の懸濁状有害生物防除剤は、（ａ）カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸、（ｂ）ノニオン性増粘剤、（ｃ）ノニオン性界面活性剤、（ｄ）固体活性成分、並びに（ｅ）水を含有する。【００１５】
（ａ）成分
本発明の懸濁状有害生物防除剤の（ａ）成分は、カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸である。
また、本発明の懸濁状有害生物防除剤の（ａ）成分は、カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸解離指数（ｐＫａ）が６以下の酸である。【００１６】
ここで、「カチオン性有害生物防除活性成分、及び／又は酸」とは、本発明の懸濁状有害生物防除剤が、（ａ）成分として、「カチオン性有害生物防除活性成分」のみの場合、「酸」のみの場合、並びに「カチオン性有害生物防除活性成分及び酸」の場合のいずれであってもよいことを意味する。【００１７】
（ｉ）カチオン性活性成分
本発明に用いるカチオン性活性成分は、水中においてイオンに解離し、原子団が正の電荷を有する有害生物防除活性成分である。
また、本発明に用いるカチオン性有害生物防除活性成分は、水中においてイオンに解離し、殺生物活性を有する原子団が正の電荷を有する有害生物防除活性成分である。【００１８】
有害生物防除活性成分としては、農園芸用殺菌活性成分、農園芸用殺虫活性成分、農園芸用殺ダニ活性成分、工業用又は家庭用防腐活性成分、工業用又は家庭用防黴活性成分等が挙げられる。【００１９】
カチオン性活性成分の具体例としては、特に限定されないが、イミノクタジン、イミノクタジン塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、エマメクチン安息香酸塩、オキシン硫酸塩、オキスポコナゾールフマル酸塩、カルタップ、クロルメコート、コリン、ジクワット、ストレプトマイシン、プロパモカルブ塩酸塩、メピコートクロリド、モノフルオロ酢酸塩、塩酸レバミゾール、パラコート、酒石酸モランテル等が挙げられる。
これらのカチオン性活性成分は１種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。【００２０】
本発明のカチオン性有害生物防除活性成分の配合量は、特に限定されないが、防除剤全体に対して、５重量％以上、好ましくは５〜５０重量％、より好ましくは５〜３０重量％、さらに好ましくは５〜２０重量％である。【００２１】
（ii）酸
本発明における酸とは、水溶液としたときに水素イオンを放出する物質である。また、本発明には、無機酸や有機酸が含まれる。
本発明においては、酸の中でも、酸解離指数（ｐＫａ）が６以下であるもの、好ましくは、酸解離指数（ｐＫａ）が１〜６であるもの、さらに好ましくは２〜５であるものを用いる。【００２２】
ここで、酸解離指数（ｐＫａ）は、酸を式：ＨＡで表すとすると、次のようにして算出される値である。式：ＨＡで表される酸を水に溶かしたとき、酸が解離し、水素イオンを放出して溶液を酸性化し、（式１）に示すような解離平衡式に従って水素イオン濃度［Ｈ＋］、酸の共役塩基濃度［Ａ−］、非解離状態の酸［ＨＡ］が共存し、両辺の濃度の比は一定条件下で平衡に達したときに一定となる。このとき、（式２）に従って算出される（Ｋａ）を用いて、（式３）により、酸解離指数（ｐＫａ）を算出することができる。【００２３】
【化１】
2008032671.tif 000002
【００２４】
【化２】
2008032671.tif 000003
【００２５】
【化３】
2008032671.tif 000004
【００２６】
本発明における酸の具体例としては、臭化水素酸、塩酸、フッ化水素酸、リン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、亜硫酸、硫酸等の無機酸；
吉草酸、イソ吉草酸、イソ酪酸、オクタン酸、ギ酸、グリコール酸、酢酸、トリメチル酢酸、フルオロ酢酸、メトキシ酢酸、乳酸、ピルビン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪族飽和モノカルボン酸；
アクリル酸、クロトン酸、ビニル酢酸、メタクリル酸等の脂肪族不飽和モノカルボン酸；
アジピン酸、アゼライン酸、オキサロ酢酸、クエン酸、グルタル酸、コハク酸、シュウ酸、ｄ-酒石酸、酒石酸（メソ）、スベリン酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸等の脂肪族ポリカルボン酸；
アスコルビン酸、アニス酸、安息香酸、ケイ皮酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ピクリン酸、ピコリン酸等の有機酸；が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
本発明における酸の配合量は、特に限定されるものではないが、防除剤全体に対して、好ましくは０．０１〜３０重量％、より好ましくは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．５〜５重量％である。【００２８】
また、（ａ）成分として、カチオン性有害生物防除活性成分と酸とを併用する場合における（ａ）成分の配合量は、防除剤全体に対して、好ましくは０．０１〜５０重量％、より好ましくは０．１〜４０重量％、さらに好ましくは５〜３０重量％である。【００２９】
（ｂ）成分
本発明の懸濁状有害生物防除剤の（ｂ）成分は、ノニオン性増粘剤である。
ノニオン性増粘剤は、水中でイオンに解離することはなく、液体の粘度を増加させる化合物である。【００３０】
本発明に用いるノニオン性増粘剤としては、水中でイオンに解離することはなく、液体の粘度を増加させる化合物であれば特に制限されないが、でん粉誘導体、植物抽出成分誘導体、及びセルロース誘導体からなる群から選ばれる１種又は２種以上であるのが好ましい。【００３１】
でん粉誘導体としては、アミロース、アミロペクチン、カルボキシメチルデンプン、紅藻デンプン、及びメチルデンプン等が挙げられる。
植物抽出成分誘導体としては、アラビナン、アルギン酸プロピレングリコール、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グアーガム、グルコマンナン、タマリンドシードガム、トラガカントガム、プスツラン、分解キシログルカン、ＨＭペクチン、ＬＭペクチン、及びローカストビーンガム等が挙げられる。
セルロース誘導体としては、エチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、メチルセルロース、及びヒドロキシエチルメチルセルロース等が挙げられる。
これらのノニオン性増粘剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。【００３２】
これらの中でも、本発明に用いるノニオン性増粘剤としてセルロース誘導体やプルラン、ペクチン、アルギン酸プロピレングリコール、グアーガムを用いると流動性のある防除剤が得られる。また、本発明に用いるノニオン性増粘剤としては、分散安定性により優れる防除剤が得られることから、セルロース誘導体が好ましく、さらにメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースが好ましく、ヒドロキシプロピルメチルセルロースが特に好ましい。【００３３】
本発明におけるノニオン性増粘剤の配合量は、特に限定されるものではないが、防除剤全体に対して、好ましくは０．０１〜１０重量％、より好ましくは０．１〜５重量％、さらに好ましくは０．１〜３重量％、特に好ましくは０．３〜１重量％である。【００３４】
（ｃ）成分
本発明の懸濁状有害生物防除剤の（ｃ）成分は、ノニオン性界面活性剤である。
ノニオン性界面活性剤は、水中でイオンに解離することはなく、疎水性基と親水性基のバランスによって界面活性効果を発揮する物質である。【００３５】
本発明に用いるノニオン性界面活性剤としては、水中でイオンに解離することはなく、疎水性基と親水性基のバランスによって界面活性効果を発揮する物質であれば、特に制限されない。例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンひまし油エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン・ブロックポリマー、ポリオキシアルキレンアルキルアミン等の、ポリオキシアルキレン非イオン性界面活性剤等が挙げられる。
これらの中でも、本発明に用いるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルが好ましく、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマートリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマージスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマースチリルフェニルエーテルがより好ましく、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルが特に好ましい。
これらのノニオン性界面活性剤は１種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。【００３６】
前記ノニオン性界面活性剤の配合量は、特に限定されるものではないが、防除剤全体に対して、好ましくは０．０１〜５０重量％、より好ましくは０．１〜１０重量％、さらに好ましくは０．５〜５重量％、特に好ましくは０．５〜２重量％である。【００３７】
（ｄ）成分
本発明の懸濁状有害生物防除剤の（ｄ）成分は、固体活性成分である。
本発明に用いる固体活性成分としては、有害生物防除活性を有する固体活性成分である。また、本発明に用いる固体活性成分としては、常温（２０〜２５℃）で固体の物質であれば、特に限定されるものではないが、融点が４０℃以上で、かつ、２５℃の水に対する溶解度が１重量％以下の固体活性成分が好ましい。
固体活性成分としては、農園芸用殺菌活性成分、農園芸用殺虫活性成分、農園芸用殺ダニ活性成分、工業用又は家庭用防腐活性成分、工業用又は家庭用防黴活性成分等が挙げられる。【００３８】
このような固体活性成分としては、下記に示す殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物成長調節剤、除草剤、殺鼠剤、殺細菌剤、防黴剤、防藻剤等が例示される。これらの固体活性成分は１種単独で、あるいは２種以上を混合して用いることができる。【００３９】
殺菌剤としては、ジクロシメット、ファモキサドン、シアゾファミド、チフルザミド、フルアジナム、クレソキシムメチル、オキソリニック酸、カルプロパミド、フェンブコナゾール、アゾキシストロビン、シプロジニル、ジメトモルフ、フェンヘキサミド、ジフルメトリム、シメコナゾール、ピリメタニル、メトミノストロビン、ビテルタノール、チアベンダゾール、ジラム、オキシン銅、ジクロン、ペンシクロン、ジチアノン、シフルフェナミド、ＰＣＮＢ、ジクロメジン、ＴＰＮ、キノメチオネート、トルクロホスメチル、ダイホルタン、イミベンコナゾール、プロピネブ、オキシカルボキシン、シモキサニル、メプロニル、ジメチリモール、イプロジオン、フェナリモル、テクロフタラム、ミクロブタニル、ジフェノコナゾール、マンネブ、トリシクラゾール、フェリムゾン、ヘキサコナゾール、チウラム（ＴＭＴＤ）、フサライド、フルスルファミド、マンゼブ、ジエトフェンカルブ、チオファネートメチル、キャプタン、ビンクロゾリン、プロクロラズ、オキサジキシル、ベノミル、ピラゾホス、プロシミドン、ピロキロン、イソプロチオラン、ＣＮＡ、イプコナゾール、トリアジメホン、アニラジン、クロロネブ、カルベンダゾール、メタラキシル、トリホリン、フルトラニル、オキスポコナゾールフマル酸塩、ビナパクリル、ダゾメット、ＰＣＰ、テブコナゾール、硫酸銅、カルベンダジン、ジクロロフェン、ジクロン、テクロフタラム、ベソキサジン等が挙げられる。【００４０】
殺虫剤としては、アセキノシル、エトキサゾール、トルフェンピラド、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、クロマフェノジド、フィプロニル、メトキシフェノジド、ミルベメクチン、フラチオカルブ、エマメクリン安息香酸塩、チアクロプリド、ビフェナゼート、カズサホス、アセタミプリド、ルフェヌロン、フェニソブロモレート、テブフェノジド、ネマデクチン、シハロトリン、フェンプロパトリン、クロルフルアズロン、テフルトリン、テフルベンズロン、レスメトリン、シクロプロトリン、ジフルベンズロン、ビフェントリン、シペルメトリン、ベンゾエピン、フルアクリピリム、ベンスルタップ、クロルピリホス、ホサロン、ＣＶＭＰ、ＮＡＣ、ジメチルビンホス、ＰＨＣ、シフルトリン、メスルフェンホス、ＰＭＰ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、クロチアニジン、チオジカルブ、クロルピリホスメチル、チアメトキサム、ＸＭＣ、サリチオン、イミダクロピリド、ＭＰＭＣ、フェノキシカルブ、ＢＨＣ、トラロメトリン、ピリダフェンチオン、ピリミホスメチル、ピリミホスメチル、アミトラズ、ブプロフェジン、ＤＣＩＰ、ビフェンスリン等が挙げられる。【００４１】
殺ダニ剤としては、ジエノクロル、クロフェンテジン、フルフェノクスロン、酸化フェンブタスズ、フェンピロキシメート、テトラジホン、ヘキシチアゾクス、ケルセン、テブフェンピラド、アラニカルブ、ベンゾメート、フェノチオカルブ等が挙げられる。【００４２】
植物生長調節剤としては、イナベンフィド、フルルプリミドール、メフルイジド、エチクロゼート、パクロブトラゾール、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ジベレリン、アンシミドール、ウニコナゾール等が挙げられる。【００４３】
除草剤としては、クロメプロップ、ピラフルフェンエチル、ベンゾビシクロン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピリブチカルブ、ピラゾキシフェン、エトベンザニド、クミルロン、フルミオキサジン、クロルフタリム、アニロホス、インダノファン、アミプロホスメチル、エトキシスルフロン、イマザキン、テプラロキシジム、ＭＤＢＡイソプロピルアミン塩、ＭＣＰＡ、イマザモックスアンモニウム塩、プロジアミン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、トリフルラリン、ＣＮＰ、クロメトキシニル、ペンディメタリン、キザロホップエチル、ビフェノックス、オキサジアルキル、ＴＣＴＰ、ベスロジン、フェノキサプロップエチル、オキサジアゾン、ジチオピル、イソキサベン、ダイムロン、メトリブジン、テニルクロール、メチルダイムロン、ＤＣＰＡ、ピラゾスルフロンエチル、プロピザミド、フラザスルフロン、シアナジン、ＤＢＮ、シデュロン、アメトリン、ベンスルフロンメチル、チアザフルロン、アラクロール、テブチウロン、ジフェナミド、メトスルフロンメチル、ブロモブチド、アトラジン、エチジムロン、イマゾスルフロン、カルブチレート、プロメトリン、ＰＡＣ、ジクロルプロップ、メフェナセット、フェンメディファム、アシュラム、トリクロピル、ＤＣＭＵ、ピクロラム、ＭＣＰＢ、シメトリン、プロパジン系ジメタメトリン、アイオキシニル、ベンタゾン、デスメトリン、レナシル、ＣＡＴ、トリアジフラム、ＭＤＢＡ、チフェンスルフロンメチル、ターバシル、ナプロパミド、ＭＣＰ、ＭＣＰＰ、イソウロン、リニュロン、ブロマシル、フルチアセットメチル、ＩＰＣ、ＤＣＢＮ、イマザピル、エンドタール、キノカラミン、キノナミド、シマジン、フェンチン、ＤＣＭＵ等が挙げられる。
殺鼠剤としては、ダイファシノン、クマリン系、クマテトラリル等が挙げられる。【００４４】
殺細菌剤としては、オキソリニック酸、ニトラピリン、オキシテトラサイクリン、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール、ｎ−ブチル−１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ビス（２−ピリジルチオ−１−オキサイド）、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン等が挙げられる。【００４５】
防黴剤としては、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、３−ヨード−２−プロピニルブチル、カーバメート等が挙げられる。
防藻剤としては、シブトリンが挙げられる。【００４６】
本発明における固体活性成分の配合量は、特に限定されるものではないが、防除剤全体に対して、好ましくは０．０１〜７０重量％、より好ましくは０．１〜６０重量％、さらに好ましくは５〜５０重量％、特に好ましくは１０〜４０重量％である。【００４７】
本発明の懸濁状有害生物防除剤は、固体活性成分を高濃度に含有させた場合であっても、固体粒子が沈降分離してハードケーキが生じたり、ゲル化して流動性がなくなることがなく、長期に亘って優れた分散安定性が維持される製剤である。【００４８】
（ｅ）成分
本発明の懸濁状有害生物防除剤の（ｅ）成分は水である。
本発明に用いる水としては、特に制限されないが、不純物の少ないものが好ましい。例えば、水道水、井戸水、蒸留水、脱イオン水等が挙げられる。
また、軟水でも硬水でもよい。硬水として例えばＣＩＰＡＣ（Collaborative International Pesticide Analytical Council;国際農薬分析法協議会）法でいうＣＩＰＡＣ標準水Ｄ（３４２ppm(Ca2+:Mg2+=4:1)）を挙げることができる。
水の配合量は、特に限定されるものではないが、防除剤全体に対して、好ましくは１〜９５重量％、より好ましくは１０〜８０重量％、特に好ましくは３０〜７０重量％の範囲である。【００４９】
本発明の懸濁状有害生物防除剤は、上述した（ａ）〜（ｅ）成分のほかに、任意成分として、凍結防止剤、消泡剤、防腐剤等を含有していてもよい。【００５０】
用いる凍結防止剤としては、エチレングリコール、エチルジグリコール、エチルトリグリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ジエチレングリコール、ブタンジオール、ブチルジグリコール等のグリコール類が挙げられる。【００５１】
消泡剤としては、ポリジメチルシロキサン等のシリコーン系消泡剤（例えば、旭化成ワッカーシリコーン社製のアンチフォームＳＥ３９）等が挙げられる。【００５２】
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、アスコルビン酸、ヘキサメチレンテトラミン、プロピオン酸ナトリウム、ソルビン酸、亜硫酸水、パラホルムアルデヒド、安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、安息香酸ナトリウム、アスコルビン酸、アスコルビン酸パルミテート、ナトリウム＝１，１’−ビフェニル−２−オラート等が挙げられる。これらの防腐剤を含有する市販の製剤品としては、デニサイドＢＩＴ−２０Ｎ（ナガセケムテックス社製）やレジェンドＭＫ（ローム・アンド・ハース社製）やプロキセルＧＸＬ（Ａｖｅｃｉａ社製）等が挙げられる。【００５３】
（製剤の調製）
本発明の懸濁状有害生物防除剤は、例えば、前記（ｃ）成分、（ｄ）成分、（ｅ）成分及び他の任意成分を所定割合で混合し、公知の湿式粉砕装置を用いて湿式粉砕することにより湿式粉砕物を得、この湿式粉砕物に、前記（ａ）成分及び（ｂ）成分の所定量を添加し、撹拌することにより、調製することができる。【００５４】
以上のようにして得られる本発明の懸濁状有害生物防除剤は流動性に優れる。すなわち、垂直にした試験管（内径３０ｍｍ、高さ１２０ｍｍの平底円筒型のガラス製のもの）に、本発明の懸濁状有害生物防除剤を試験管の底からの高さが５５ｍｍとなるまで入れ、当該試験管を水平にした場合に、当該物品の移動面の先端が試験管の底からの距離が８５ｍｍの部分を通過するまでの時間を測定した場合、この時間は９０秒以内である（日本国の「危険物の規制に関する規則」第６９条の２に規定される液状の定義と同様）。
【実施例】
【００５５】
以下に実施例及び比較例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。実施例及び比較例において、「部」は「重量部」を表す。【００５６】
（実施例１）
ポリオキシエチレン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（竹本油脂社製）２部を加熱し、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（デニサイドＢＩＴ−２０Ｎ、ナガセケムテックス社製）０．１部を加え、プロピレングリコール（凍結防止剤）２部に溶解させた。この溶液に、水２７．５部、シリコーン系消泡剤（アンチフォームＳＥ３９、旭化成ワッカーシリコーン社製）０．５部を加え、さらにチオファネートメチル２７．４部を加えて混合した。ダイノーミル（ＫＤＬ型、シンマルエンタープライゼス社製）を用いて湿式粉砕（ガラスビーズ：１．１〜１．５ｍｍ（ハイビーズＤ−１６）５１０ｍＬ（充填率：８５％），回転数（周速）：３０００ｒｐｍ（６０ｍｍφ，１５ｍ／ｓｅｃ），供給速度：５１ｇ／ｍｉｎ）を行い、湿式粉砕物を得た。この湿式粉砕物に、あらかじめイミノクタジン酢酸塩４０％水溶液４０部に、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製，品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）０．５部を溶解させた溶液を混合することにより、懸濁状有害生物防除剤（以下、「懸濁状組成物」という。）１を得た。【００５７】
（実施例２）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、メチルセルロース（メトローズＳＭ−１５００、信越化学工業社製；品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物２を得た。【００５８】
（実施例３）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４０００、信越化学工業社製；品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物３を得た。【００５９】
（実施例４）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトローズ６０ＳＨ−４０００、信越化学工業社製；品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物４を得た。【００６０】
（実施例５）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトローズ６５ＳＨ−１５００、信越化学工業社製；品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物５を得た。【００６１】
（実施例６）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトローズ６５ＳＨ−４０００、信越化学工業社製；品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物６を得た。【００６２】
（実施例７）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトローズ９０ＳＨ−４００、信越化学工業社製；品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物７を得た。【００６３】
（実施例８）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトローズ９０ＳＨ−４０００、信越化学工業社製；品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物８を得た。【００６４】
（実施例９）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、メチルセルロース（和光純薬社製；２重量％水溶液の２０℃での粘度：４００ｍＰａ・ｓ）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物９を得た。【００６５】
（実施例１０）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ−Ｍ；日本曹達社製；２重量％水溶液の２０℃での粘度：１５０〜４００ｍＰａ・ｓ）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物１０を得た。【００６６】
（実施例１１）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ−Ｈ；日本曹達社製；２重量％水溶液の２０℃での粘度：１０００〜４０００ｍＰａ・ｓ）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物１１を得た。【００６７】
（実施例１２）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、プルラン（林原社製；２重量％の水溶液の粘度：５０ｍＰａ・ｓ）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物１２を得た。【００６８】
（実施例１３）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、ペクチンＬＭ−５ＣＳ（エステル化度５；ＣＰ  Ｋｅｌｃｏ社製）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物１３を得た。【００６９】
（実施例１４）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、ペクチンＦＲＥＥＺＥ−Ｊ（エステル化度７２；ＣＰ  Ｋｅｌｃｏ社製）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物１４を得た。【００７０】
（実施例１５）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、ペクチンＹＭ−１５０−ＬＪ（エステル化度７２；ＣＰ  Ｋｅｌｃｏ社製）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物１５を得た。【００７１】
（実施例１６）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、キミロイドＭＶ（アルギン酸プロピレングリコール；キミカ社製；１重量％水溶液の２０℃での粘度：１００〜１５０ｍＰａ・ｓ）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物１６を得た。【００７２】
（実施例１７）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、グアーガム（ＣＰ  Ｋｅｌｃｏ社製；１重量％水溶液での粘度：３０００〜６０００ｍＰａ・ｓ）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物１７を得た。【００７３】
（実施例１８）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）の代わりに、キミロイドＨＶ（アルギン酸プロピレングリコール；キミカ社製；１重量％水溶液、２０℃での粘度：１５０〜２５０ｍＰａ・ｓ）を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物１８を得た。【００７４】
（実施例１９）
ポリオキシエチレン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（竹本油脂社製）２部を加熱し、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（デニサイドＢＩＴ−２０Ｎ、ナガセケムテックス社製）０．１部を加え、プロピレングリコール（凍結防止剤）２部に溶解させた。この溶液に、水２４．９部、シリコーン系消泡剤（アンチフォームＳＥ３９、旭化成ワッカーシリコーン社製）０．５部を加え、さらにチオファネートメチル５０部を加えて混合した。ダイノーミル（ＫＤＬ型、シンマルエンタープライゼス社製）を用いて湿式粉砕（ガラスビーズ：１．１〜１．５ｍｍ（ハイビーズＤ−１６）５１０ｍＬ（充填率：８５％），回転数（周速）：３０００ｒｐｍ（６０ｍｍφ，１５ｍ／ｓｅｃ），供給速度：５１ｇ／ｍｉｎ）を行い、湿式粉砕物を得た。【００７５】
この湿式粉砕物に、あらかじめイミノクタジン酢酸塩４０％水溶液２０部に、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトローズ９０ＳＨ−４００、信越化学工業社製；品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）０．５部を溶解させた溶液を混合することにより、懸濁状組成物１９を得た。【００７６】
（実施例２０）
ポリオキシエチレン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（竹本油脂社製）２部を加熱し、デニサイドＢＩＴ−２０Ｎ０．１部を加え、プロピレングリコール２部に溶解させた。この溶液に、水２０．９５部、アンチフォームＳＥ３９を０．５部加えて混合し、さらにチオファネートメチル２７．３部を加えて混合した。ダイノーミル（ＫＤＬ型）を用いて湿式粉砕（ガラスビーズ：１．１〜１．５ｍｍ（ハイビーズＤ−１６）５１０ｍＬ（充填率：８５％），回転数（周速）：３０００ｒｐｍ（６０ｍｍφ，１５ｍ／ｓｅｃ），供給速度：５１ｇ／ｍｉｎ）を行い、湿式粉砕物を得た。【００７７】
この湿式粉砕物に、あらかじめ水４２．５１部に、メチルクロロイソチアゾリン１．０５〜１．２５％とメチルイソチアゾリン０．２５〜０．４５％を含む抗菌剤（Ｌｅｇｅｎｄ  ＭＫ、ローム・アンド・ハース社製）０．１４部に、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトローズ９０ＳＨ−４００、信越化学工業社製，品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）１．５部を溶解させておいた溶液を混合し、さらにクエン酸（ナカライテスク社製）を３部混合することにより、懸濁状組成物２０を得た。【００７８】
（実施例２１）
実施例２０において、クエン酸  ３部に代えて、リン酸（ナカライテスク社製）３部を用いた以外は実施例２０と同様の操作を行い、懸濁状組成物２１を得た。【００７９】
（実施例２２）
実施例２０において、水の使用量を４２．５１部から４０．４１部とし、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトローズ９０ＳＨ−４００、信越化学工業社製）１．５部を、メチルセルロース（メトローズＳＭ−１５、信越化学工業社製，品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）３．６部とした以外は実施例２０と同様の操作を行い、懸濁状組成物２２を得た。【００８０】
（実施例２３）
実施例２２において、クエン酸  ３部をリン酸３部とした以外は、実施例２２と同様の操作を行い、懸濁状組成物２３を得た。
（実施例２４）
ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（竹本油脂社製）２部を加熱し、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（デニサイドＢＩＴ−２０Ｎ、ナガセケムテックス社製）０．１部を加え、プロピレングリコール（凍結防止剤）２部に溶解させた。この溶液に、水２６．２６部、シリコーン系消泡剤（アンチフォームＳＥ３９、旭化成ワッカーシリコーン社製）０．２５部を加え、さらにチオファネートメチル２７．３部を加えて混合した。ダイノーミル（ＫＤＬ型、シンマルエンタープライゼス社製）を用いて湿式粉砕（ガラスビーズ：１．１〜１．５ｍｍ（ハイビーズＤ−１６）５１０ｍＬ（充填率：８５％），回転数（周速）：３０００ｒｐｍ（６０ｍｍφ，１５ｍ／ｓｅｃ），供給速度：５１ｇ／ｍｉｎ）を行い、湿式粉砕物を得た。この湿式粉砕物に、あらかじめイミノクタジン酢酸塩４０％水溶液４０部にメチルクロロイソチアゾリン１．０５〜１．２５％とメチルイソチアゾリン０．２５〜０．４５％を含む抗菌剤（Ｌｅｇｅｎｄ  ＭＫ、ローム・アンド・ハース社製）０．１４部、シリコーン系消泡剤（アンチフォームＳＥ３９、旭化成ワッカーシリコーン社製）０．２５部、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトローズ９０ＳＨ−４００、信越化学工業社製；品種名の右側の数字は、２重量％水溶液での粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。）０．７部を溶解した液を加え、さらに酢酸（日本合成化学社製）を１部加えて、混合することにより、懸濁状組成物２４を得た。【００８１】
（比較例１）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）に代えて、無機増粘剤（ソジウムベントナイト、クニピアＦ、クニミネ工業社製）を使用した以外は実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物２５を得た。【００８２】
（比較例２）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）に代えて、イオタカラギーナン（ＧＥＮＵ  ＶＩＳＣＯ  Ｊ−Ｊ、ＣＰ  Ｋｅｌｃｏ社製）を使用した以外は実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物２６を得た。【００８３】
（比較例３）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）に代えて、キサンタンガム（ロードポール２３、ローヌ・プーラン社製）を使用した以外は実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物２７を得た。【００８４】
（比較例４）
実施例１において、メチルセルロース（メトローズＳＭ−４００、信越化学工業社製）に代えて、カッパーカラギーナン（ＧＥＮＵＧＥＬ  ＷＧ−１０８、ＣＰ  Ｋｅｌｃｏ社製）を使用した以外は実施例１と同様の操作を行い、懸濁状組成物２８を得た。【００８５】
（比較例５）
実施例１９において、ポリオキシエチレン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（竹本油脂社製）を用いず、チオファネートメチルを５０部に代えて２７．４部、イミノクタジン酢酸塩４０％水溶液を２０部に代えて４０部、水を２４．９部に代えて２９．５部用いた以外は実施例１９と同様の操作を行い、懸濁状組成物２９を得た。【００８６】
（比較例６）
実施例１９において、ポリオキシエチレン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（竹本油脂社製）、及びイミノクタジン酢酸塩４０％水溶液を用いず、水を２４．９部に代えて４６．９部用いた以外は実施例１９と同様の操作を行い、懸濁状組成物３０を得た。【００８７】
（比較例７）
実施例１９において、ポリオキシエチレン（１４モル）トリスチリルフェニルエーテル（竹本油脂社製）を用いず、水を２４．９部に代えて２６．９部用いた以外は実施例１９と同様の操作を行い、懸濁状組成物３１を得た。【００８８】
（比較例８）
実施例２０において、水の使用量を４２．５１部から４３．７１部とし、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトローズ９０ＳＨ−４００、信越化学工業社製）１．５部をキサンタンガム（ＣＰ  Ｋｅｌｃｏ社製）０．３部とした以外は実施例２０と同様の操作を行い、懸濁状組成物３２を得た。【００８９】
（比較例９）
実施例２０において、水の使用量を４２．５１部から４３．７１部とし、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（メトローズ９０ＳＨ−４００、信越化学工業社製）１．５部をキサンタンガム（ＣＰ  Ｋｅｌｃｏ社製）０．３部とし、さらにクエン酸３部をリン酸３部とした以外は実施例２０と同様の操作を行い、懸濁状組成物３３を得た。【００９０】
（試験例１）流動性試験
垂直にした試験管（内径３０ｍｍ、高さ１２０ｍｍの平底円筒型のガラス製のもの。以下「試験管」という。）に、実施例１〜１９の懸濁状組成物１〜１９、及び比較例１〜７で得た懸濁状組成物２５〜３１を試験管の底からの高さが５５ｍｍとなるまで入れ、当該試験管を水平にした場合に、当該物品の移動面の先端が試験管の底からの距離が８５ｍｍの部分を通過するまでの時間を測定した。この時間が９０秒以内であれば流動性があり、それ以上であれば流動性なしと評価した（日本国の「危険物の規制に関する規則」第６９条の２に規定される液状の定義と同様）。評価結果を第１表に示した。【００９１】
第１表中においては、流動性がある場合を○、流動性がない場合を×とした。
なお、第１表中、（ａ）成分は、カチオン性有害生物防除活性成分、（ｂ）成分はノニオン性増粘剤、（ｃ）成分はノニオン性界面活性剤、（ｄ）成分は固体活性成分、並びに（ｅ）成分は水を表す。下記第２表においても同様である。【００９２】
【表１】
2008032671.tif 000005
【００９３】
第１表より、実施例１〜１９の懸濁状組成物は流動性に優れていた。
一方、（ｂ）成分を添加していない比較例１〜４の懸濁状組成物、（ｃ）成分を添加していない比較例５〜７の懸濁状組成物は、いずれも流動性に劣るものであった。【００９４】
（試験例２）上澄分離率の測定
垂直にした試験管に、実施例２０〜２３で得た懸濁状組成物２０〜２３、及び比較例８、９で得た懸濁状組成物３２、３３を、試験管の底からの高さが約７０ｍｍとなるまで入れ、恒温槽に−１０℃で３日間、５０℃で３日間を繰り返し１ヵ月間静置して、上澄液の分離した高さを試料全体の高さで割って分離率を算出した。上澄分離率が少ない製剤の好ましいものは、上澄分離率２０％以下のものである。さらに好ましいものは１０％以下で、特に好ましいものは５％以下である。結果を第２表に示した。なお、第２表中、（ａ）は本発明の酸をそれぞれ意味する。【００９５】
【表２】
2008032671.tif 000006
【００９６】
第２表より、実施例２０〜２３の組成物は、比較例８，９の組成物に比して、上澄分離率が低く、分散安定性に優れていた。
【００９７】
同様に実施例２４の懸濁状組成物２４について、（試験例１）流動性試験および（試験例２）上澄分離率の測定を行なった結果、懸濁状組成物２４は、流動性があり、上澄分離率も３％であった。
【国際調査報告】
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