【手続補正書】
【提出日】平成17年2月7日(2005.2.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004524310.tif 000001
［式中、
Ｒ1及びＲ2は互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）pＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＣＯＲ6、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＳＲ6、−ＣＯＮＲ4Ｒ5、−ＮＨＣＯ2Ｒ8、シクロアルキルを示すか；あるいは場合により置換されていることができるアリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示し、
Ｒ1及びＲ2はさらに一緒になってアルキレン又はアルケニレンを示し、ここで炭素鎖は窒素及び酸素よりなる群からの１〜３個のヘテロ原子により中断されていることができ且つ生ずる環はそれ自身が場合によりハロゲン又はアルキルで置換されていることができ、
Ｘはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）pＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＣＯＲ6、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＳＲ6、−ＣＯＮＲ4Ｒ5、−ＮＨＣＯ2Ｒ8、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示すか；
あるいはｎが２、３又は４を示す場合、２個の隣接する基Ｘはさらに一緒になってアルキレン又はアルケニレンを示し、ここで炭素鎖は窒素及び酸素よりなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子で中断されていることができ、
ｎは０、１、２、３又は４を示し、ｎが２、３又は４を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
Ｙは直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）p−又は−ＮＲ9−を示し、
ｐは０、１又は２を示し、
Ｚは−（ＣＨ2）r−、−（ＣＨ2）t−（ＣＨＲ10）−（ＣＨ2）w−、−（ＣＨ2）r−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ2）t−、−（ＣＨ2）r−Ｏ−−（ＣＨ2）t−、−（ＣＨ2）r−Ｓ（Ｏ）p−（ＣＨ2）t−、−（ＣＨ2）r−Ｎ（Ｒ11）−（ＣＨ2）t−又は−（ＣＨ2）t−Ｃ（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ13）−（ＣＨ2）w−を示し、
ｒは１、２、３、４、５又は６を示し、
ｔ及びｗは互いに独立して０、１、２、３又は４を示し、
Ｒは基
【化２】
2004524310.tif 000002
を示すか、
あるいは特に
【化３】
2004524310.tif 000003
よりなる群からのカルボン酸バイオアイソスター（酸模倣物）を示し、
Ａは酸素、硫黄又はＮＲ15を示し、
Ｅは−ＯＲ16、−ＳＲ16、−Ｏ-Ｍ、−Ｓ-Ｍ又は−ＮＲ17Ｒ18を示し、
Ｍは場合によりアルキル、アリール又はアリールアルキルで置換されていることができるアンモニウムを示すか、あるいはアルカリ金属イオンを示し、
Ｍはさらにアルカリ土類金属イオンを示し、ここでそれぞれの場合に化合物の２個の分子がそのようなイオンと塩を形成し、
Ｒ3は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、
Ｒ4は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル又はアルキルカルボニルを示し、
Ｒ5は水素、アミノ、ホルミル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、オキサモイルを示し、
Ｒ4及びＲ5はさらに一緒になってアルキリデンを示すか；あるいは場合によりハロゲン−、ニトロ−、アルキル−、ハロゲノアルキル−置換されていることができるベンジリデンを示し；
Ｒ4及びＲ5はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは場合によりさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含有していることができ且つそれは場合によりアルキルで置換されていることができ、
Ｒ6は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はアリールアルキルを示し、
Ｒ7は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し、
Ｒ8はアルキル又はハロゲノアルキルを示し、
Ｒ9は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、
Ｒ10はハロゲン、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを示すか；あるいはアリール又はアリールアルキルを示し、それらはそれら自身がアリール部分においてハロゲン又はアルキルで置換されていることができ、
Ｒ11は水素又はアルキルを示し、
Ｒ12及びＲ13は互いに独立して水素、ヒドロキシル、アルキル又はアルコキシを示し、
Ｒ14は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、
Ｒ15は水素、アルキル、アルコキシ、シアノ又はジアルキルアミノを示し、
Ｒ16は水素を示すか；それぞれ場合によりハロゲン−、アミノ−、ヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルコキシカルボニル−、アルケニルオキシ−カルボニル−、アルキルカルボニルオキシ−、アルケニルカルボニルオキシ−、オキシアルキレンオキシ−、オキセタニル−、ジオキサニル−、オキサゾリジニル−、ジオキソラニル−、アリールオキシ−、ハロゲノアリールオキシ−、−ＣＯＮＲ4Ｒ5−、−ＮＲ4Ｒ5−、−ＯＮＲ4Ｒ5−、−Ｃ（Ｒ14）＝Ｎ−ＯＲ14−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルコキシカルボニル−、アルキルカルボニルオキシ−置換されていることができ
るアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示すか；あるいは−ＮＲ4Ｒ5を示すか、あるいは基Ｑの１つを示し、
Ｒ16はさらにそれぞれ場合により置換されていることができるアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、ここで置換基は上記で挙げたものの他にヒドロキシル及びニトロよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ17は水素又はアルキルを示し、
Ｒ18は水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、オキシアルキレンオキシ−置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを示すか；あるいは−Ｓ（Ｏ）pＲ3、−ＯＲ14又は−ＮＲ4Ｒ5を示し、
Ｒ18はさらにそれぞれハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル及びアルケニルオキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で置換されているアルキル又はアルケニルを示し、
Ｒ18はさらにそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを示し、ここで置換基は上記で挙げたものの他にニトロ及びアルコキシカルボニルよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ17及びＲ18はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜２個のさらなるヘテロ原子を含有していることができ且つそれは場合によりアルキルで置換されていることができ、
Ｑは下記の基の１つを示し、
【化４】
2004524310.tif 000004
ここで基Ｒ11は、同じ複素環式基中に２個もしくはそれより多くが存在する場合、同一もしくは異なる意味を有することができ、
ｍは０、１、２又は３を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、複素環式基の側鎖中の繰り返し単位−（ＣＨＲ14）−は同一もしくは異なる意味を有することができ、
Ｇは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ19及びＲ20は互いに独立して水素、アルキルを示すか、あるいは一緒になってアルキレンを示し、
Ｒ21は水素を示すか、場合によりアルキルカルボニルオキシ−もしくはアルコキシ−置換されていることができるアルキルを示すか；あるいは場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アルキレン−置換されていることができるアリールを示し、
Ｒ22は水素、アルキル又はアルコキシアルキルを示し、
Ｒ23は水素、アミノ、アルキル又はアルコキシアルキルを示す］
のピリジルピリミジン類。
【請求項２】
Ｒ1及びＲ2が互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6−ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）pＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＣＯＲ6、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＳＲ6、−ＣＯＮＲ4Ｒ5、−ＮＨＣＯ2Ｒ8、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルを示すか；あるいはアリール、アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル又は０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示し、それらの基のそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ及びＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、
Ｒ1及びＲ2がさらに一緒になってＣ3−Ｃ5−アルキレン又はＣ3−Ｃ4−アルケニレンを示し、ここで炭素鎖は０〜２個の窒素原子及び／又は０もしくは１個の酸素原子を含む１もしくは２個のヘテロ原子により中断されていることができ且つここで生ずる環はそれ自身が場合によりハロゲン及びＣ1−Ｃ6−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、
Ｘがハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6−ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）pＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＣＯＲ6、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＳＲ6、−ＣＯＮＲ4Ｒ5、−ＮＨＣＯ2Ｒ8、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示すか；
あるいはｎが２又は３を示す場合、２個の隣接する基Ｘがさらに一緒になってＣ3−Ｃ5−アルキレン又はＣ3−Ｃ4−アルケニレンを示し、ここで炭素鎖は０〜２個の窒素原子及び／又は０もしくは１個の酸素原子を含む１もしくは２個のヘテロ原子により中断されていることができ
ｎが０、１、２又は３を示し、ｎが２又は３を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
Ｙが直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）p−又は−ＮＲ9−を示し、
ｐが０、１又は２を示し、
Ｚが−（ＣＨ2）r−、−（ＣＨ2）t−（ＣＨＲ10）−（ＣＨ2）w−、−（ＣＨ2）r−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ2）t−、−（ＣＨ2）r−Ｏ−（ＣＨ2）t−、−（ＣＨ2）r−Ｓ（Ｏ）p−（ＣＨ2）t−、−（ＣＨ2）r−Ｎ（Ｒ11）−（ＣＨ2）t−又は−（ＣＨ2）t−Ｃ（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ13）−（ＣＨ2）w−を示し、
ｒが１、２、３、４、５又は６を示し、
ｔ及びｗが互いに独立して０、１、２、３又は４を示し、
Ｒが基
【化５】
2004524310.tif 000005
を示すか、
あるいは特に
【化６】
2004524310.tif 000006
よりなる群からのカルボン酸バイオアイソスター（酸模倣物）を示し、
Ａが酸素、硫黄又はＮＲ15を示し、
Ｅが−ＯＲ16、−ＳＲ16、−Ｏ-Ｍ、−Ｓ-Ｍ又は−ＮＲ17Ｒ18を示し、
Ｍが場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、アリール及びアリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアンモニウムを示すか、あるいはリチウムカチオン（Ｌｉ+）、ナトリウムカチオン（Ｎａ+）又はカリウムカチオン（Ｋ+）を示し、
Ｍがさらにマグネシウムカチオン（Ｍｇ2+）又はカルシウムカチオン（Ｃａ2+）を示し、ここでそれぞれの場合に化合物の２個の分子がそのようなイオンと塩を形成し、
Ｒ3が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ及びＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示し、
Ｒ4が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニルを示し、
Ｒ5が水素、アミノ、ホルミル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル、オキサモイルを示し、
Ｒ4及びＲ5がさらに一緒になってＣ1−Ｃ6−アルキリデンを示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル及びＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるベンジリデンを示し；
Ｒ4及びＲ5がさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは場合によりさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含有していることができ且つそれは場合により同一もしくは異なるＣ1−Ｃ6−アルキルでモノ−もしくはポリ置換されていることができ、
Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル又はアリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示し、
Ｒ7が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、アリール又はアリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示し、
Ｒ8がＣ1−Ｃ6−アルキル又はＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ9が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ及びＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示し、
Ｒ10がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか；あるいはアリール又はアリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示し、それらはそれら自身がアリール部分においてハロゲン及びＣ1−Ｃ6−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、
Ｒ11が水素又はＣ1−Ｃ6−アルキルを示し、
Ｒ12及びＲ13が互いに独立して水素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はＣ1−Ｃ6−アルコキシを示し、
Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ15が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、シアノ又はジ（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノを示し、
Ｒ16が水素を示すか；それぞれ場合によりハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルカルボニルオキシ、オキシ（Ｃ1−Ｃ6−アルキレン）オキシ、オキセタニル、ジオキサニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、アリールオキシ、ハロゲノアリールオキシ、−ＣＯＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ4Ｒ5、−ＯＮＲ4Ｒ5及び−Ｃ（Ｒ14）＝Ｎ−ＯＲ14よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル及びＣ1−Ｃ6−アルキルカルボニルオキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか；あるいは−ＮＲ4Ｒ5を示すか、あるいは基Ｑの１つを示し、
Ｒ16がさらにアリール、アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示し、それらの基のそれぞれは場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで置換基は上記で挙げたものの他にヒドロキシル及びニトロよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ17が水素又はＣ1−Ｃ6−アルキルを示し、
Ｒ18が水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオ及びオキシ（Ｃ1−Ｃ6−アルキレン）オキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、アリール、アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか；あるいは−Ｓ（Ｏ）pＲ3、−ＯＲ14又は−ＮＲ4Ｒ5を示し、
Ｒ18がさらにそれぞれ場合によりハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル及びＣ2−Ｃ6−アルケニルオキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ1−Ｃ6−アルキル又はＣ2−Ｃ6−アルケニルを示し、
Ｒ18がさらにそれぞれ場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、アリール、アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示し、ここで置換基は上記で挙げたものの他にニトロ及びＣ1−Ｃ6−アルコキシカルボニルよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ17及びＲ18がさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは０〜２個の窒素原子、０もしくは１個の酸素原子及び／又は０もしくは１個の硫黄原子を含む１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含有していることができ且つそれは場合により同一もしくは異なるＣ1−Ｃ6−アルキルでモノ−もしくはポリ置換されていることができ、
Ｑが下記の基の１つを示し、
【化７】
2004524310.tif 000007
ここで基Ｒ11は、同じ複素環式基中に２個もしくはそれより多くが存在する場合、同一もしくは異なる意味を有することができ、
ｍが０、１、２又は３を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、複素環式基の側鎖中の繰り返し単位−（ＣＨＲ14）−は同一もしくは異なる意味を有することができ、
Ｇが酸素又は硫黄を示し、
Ｒ19及びＲ20が互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示すか、あるいは一緒になってＣ2−Ｃ4−アルキレンを示し、
Ｒ21が水素を示すか、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルカルボニルオキシ及びＣ1−Ｃ6−アルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ1−Ｃ6−アルキルを示すか；あるいは場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシカルボニル及びＣ3−Ｃ5−アルキレンよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリールを示し、
Ｒ22が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示し、
Ｒ23が水素、アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル又はＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示す
請求項１に従う式（Ｉ）のピリジルピリミジン類。
【請求項３】
Ａ）式（ＩＩ）
【化１９】
2004524310.tif 000008
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のチオールを式（ＩＩＩ）
【化２０】
2004524310.tif 000009
［式中、
Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｅ1は−ＯＲ16、−ＳＲ16又は−ＮＲ17Ｒ18を示し、
Ｈａｌ1はハロゲンを示す］
のハロゲン化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、
あるいは
Ｂ）式（ＩＶ）
【化２１】
2004524310.tif 000010
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｅ1は上記で示した意味を有し、
Ｈａｌ2はハロゲンを示す］
のハロゲノピリミジンを式（Ｖ）
【化２２】
2004524310.tif 000011
［式中、
Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有し、
ＬはＳｎ（アルキル）3、Ｓｎ（アリール）3、ＺｎＢｒ又はＺｎＣｌを示す］
のピリジン化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で反応させることにより式（Ｉ−ａ）
【化２３】
2004524310.tif 000012
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｅ1は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｃ）式（Ｉ−ｃ）
【化２４】
2004524310.tif 000013
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｅ3は−ＯＲ16を示し、ここでＲ16は請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを、第１段階で適宜希釈剤の存在下で塩基を用いて処理し、得られる式（Ｉ−ｄ）
【化２５】
2004524310.tif 000014
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有する］
の化合物を第２段階で式（ＶＩ）
ＨＮＲ17Ｒ18              （ＶＩ）
［式中、
Ｒ17及びＲ18は請求項１で示した意味を有する］
のアミンと、適宜希釈剤の存在下及び適宜吸水性試薬の存在下で反応させることにより、式（Ｉ−ｂ）
【化２６】
2004524310.tif 000015
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｅ2は−ＮＲ17Ｒ18を示す］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｄ）式（Ｉ−ｆ）
【化２７】
2004524310.tif 000016
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲは請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを、適宜希釈剤の存在下、適宜酸結合剤の存在下及び適宜触媒の存在下で酸化剤を用いて酸化することにより、式（Ｉ−ｅ）
【化２８】
2004524310.tif 000017
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ1は−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を示す］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｅ）式（ＶＩＩ）
【化２９】
2004524310.tif 000018
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のメチルスルホニルピリミジンを式（ＶＩＩＩ）
【化３０】
2004524310.tif 000019
［式中、
Ｚ及びＲ9は請求項１で示した意味を有し、
Ｒaは下記の基
【化３１】
2004524310.tif 000020
の１つを示し、
ここで
Ｒ14は請求項１で示した意味を有する］
のアミンと、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下で反応させることにより、式（Ｉ−ｇ）
【化３２】
2004524310.tif 000021
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲ9は請求項１で示した意味を有し、
Ｒaは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｆ）式（ＶＩＩ）
【化３３】
2004524310.tif 000022
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のメチルスルホニルピリミジンを式（ＩＸ）
ＨＯ−Ｚ−Ｒa                  （ＩＸ）
［式中、
Ｚは請求項１で示した意味を有し、
Ｒaは上記で示した意味を有する］
のヒドロキシル化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下で反応させることにより、式（Ｉ−ｈ）
【化３４】
2004524310.tif 000023
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｒaは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｇ）式（Ｘ）
【化３５】
2004524310.tif 000024
［式中、
Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のピリジン誘導体又は式（ＸＩ）
【化３６】
2004524310.tif 000025
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のピリジン誘導体を式（ＸＩＩ）
【化３７】
2004524310.tif 000026
［式中、
Ｚは請求項１で示した意味を有し、
Ｒaは上記で示した意味を有する］
のアミジンと、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下で反応させることにより、式（Ｉ−ｉ）
【化３８】
2004524310.tif 000027
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｒaは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｈ）式（Ｉ−ｋ）
【化３９】
2004524310.tif 000028
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ2は直接結合、酸素、硫黄又は−ＮＲ9−を示す］
のピリジルピリミジンを式（ＸＩＩＩ）
ＭＯＨ-                （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｍは請求項１で示した意味を有する］
のヒドロキシドと、適宜希釈剤の存在下で反応させることにより、式（Ｉ−ｊ）
【化４０】
2004524310.tif 000029
［式中、
Ｙ2は上記で示した意味を有し、
Ｅ4は−Ｏ−Ｍ又は−Ｓ−Ｍを示し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ａ及びＭは請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｊ）式（ＸＩＶ）
【化４１】
2004524310.tif 000030
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有する］
のニトリルを適宜希釈剤の存在下でトリアルキル錫アジドと反応させることにより、式（Ｉ−ｌ）
【化４２】
2004524310.tif 000031
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ、Ｙ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｒbは下記の基
【化４３】
2004524310.tif 000032
の１つを示し、
ここでＲ14は請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｋ）式（Ｉ−ｎ）
【化４４】
2004524310.tif 000033
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ2は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で水素化することにより、式（Ｉ−ｍ）
【化４５】
2004524310.tif 000034
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ2は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｌ）式（ＸＶ）
【化４６】
2004524310.tif 000035
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ2は上記で示した意味を有する］
のケト化合物を適宜希釈剤の存在下で炭酸アンモニウム及びシアン化カリウムと反応させることにより、式（Ｉ−ｏ）
【化４７】
2004524310.tif 000036
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ2は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得る
ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項４】
伸展剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項５】
有害生物の抑制のための請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項６】
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物の抑制法。
【請求項７】
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製法。