【手続補正書】
【提出日】平成16年11月15日(2004.11.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  式１
【化１】
2004514720.tif 000001
［式中：
Ａは場合により置換されていてもよいアリールまたは複素環式芳香族環であり、場合による置換基はハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ＯＲ8、−Ｓ（Ｏ）kＲ9、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13より選択され、基Ａの２つの置換基は組み合わせて縮合した５または６員の飽和または部分飽和の炭素環または複素環を形成することができ、該縮合環系が場合により１つもしくはそれ以上のＲ7で置換されていてもよく；
ＹはＯまたはＳであり；
ＺはＯ、Ｓ（Ｏ）nまたはＣＲ3Ｒ4であり；
Ｗは（ＣＲ3Ｒ4）qであり；
Ｒ1はＨ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ12ハロシクロアルキル、Ｃ4−Ｃ12アルキルシクロアルキル、Ｃ4−Ｃ12アルキルハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルチオ、ジ−（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ5Ｒ6またはトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリルであり；
Ｒ2aはＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；連結される炭素原子が四級炭素中心である場合にのみＲ2aは存在し、その場合式１中の破線は平行する実線と共に単結合を表わし；
Ｒ2bはＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＦまたはＣｌであるか；あるいは
Ｒ1およびＲ2bは一緒になって−Ｃ（Ｒ3Ｒ4）ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ3Ｒ4）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−（ＣＨ2）mＯ（ＣＨ2）t−であり；
各Ｒ3およびＲ4は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ5はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ6はＨまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
各Ｒ7は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはヒドロキシであり；
各Ｒ8は独立してＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ9は独立してＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ10は独立してＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ11は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ3ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ5ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニルまたはＣ4−Ｃ6シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ12は独立してＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであり；
各Ｒ13は独立してＣ1−Ｃ4アルキルであるか；あるいは
Ｒ12およびＲ13は一緒になって−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−または−（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2−であり；
各ｋは独立して０、１または２であり；
ｎは、０、１または２であり；
ｑは１または２であり；
ｍは０、１または２であり；
ｔは０、１または２であり；
ｍ＋ｔは２または３であり；
ただし、
（ａ）  式１の骨格に対するアリールまたは複素環式芳香族環の結合点に対しビシナル（オルト）であるアリールまたは複素環式芳香族環Ａ上の各位置は独立してフッ素で置換されているかまたは未置換であり；
（ｂ）  Ａが式１の骨格の残部に対するフェニル環の結合点に対しメタであるフッ素置換基をもつフェニル環である場合には、フッ素以外の置換基はフェニル環の他のメタ位に結合しており；
（ｃ）  Ａが少なくとも１つの−Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13置換基をもつフェニル環である場合には、少なくとも１つの−Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13置換基は式１の骨格の残部に対するフェニル環の結合点に対しメタ以外の位置にあり；
（ｄ）  Ａがフェニル環である場合には、式１の骨格の残部に対するフェニル環の結合点に対しパラ位は未置換であるかまたはアルコキシ以外の置換基により置換されており；
（ｅ）  Ａが式１の骨格の残部に対するフェニル環の結合点に対しパラ位における−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11置換基をもつフェニル環である場合には、置換基は式１の骨格の残部に対するフェニル環の結合点に対しメタであるフェニル環上の１つの位置に結合されており；
（ｆ）  Ａが式１の骨格の残部に対し２位において連結されているピリジン環であり且つメチルがピリジン環の６位にある場合には、ピリジン環は４位において置換されており；
（ｇ）  Ａが式１の骨格の残部に対し２位で連結されているピリミジン環であり且つピリミジン環の４位が未置換であるかまたはメチルで置換されている場合には、ピリミジン環の６位における置換基はメチル以外のものであり、そしてメトキシ置換基がピリミジン環の４位にある場合には、ピリミジン環の６位における置換基はメトキシ以外のものであり；
（ｈ）  Ａが式１の骨格の残部に対して５位において連結されているイソチアゾール環である場合には、イソチアゾール環はアルキル以外の置換基で置換されており；
（ｉ）  Ｒ1がＣ3−Ｃ12アルコキシ基である場合には、アルコキシ基のアルキル部分は酸素原子に結合した炭素原子において分枝しており；
（ｊ）  Ｒ1およびＲ2bが一緒になって−Ｃ（Ｒ3Ｒ4）ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ3Ｒ4）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または（ＣＨ2）mＯ（ＣＨ2）t−である場合には、ＺはＯまたはＣＲ3Ｒ4であり；
（ｋ）  Ｒ2bが四級炭素中心に連結されている場合には、Ｒ2bはＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである］
で示される化合物、そのＮ−オキシドまたは農業的に適した塩より選択される化合物。
【請求項２】  Ａが、
【化２】
2004514720.tif 000002
であり；
Ｒ14はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ＯＲ8、−Ｓ（Ｏ）kＲ9、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11であり、その際Ｒ14は式１の残部に環を架橋する環原子に対して１つの介在環原子を通して接合された環原子に結合されており；
各Ｒ15は独立してハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシであるか；あるいは
Ｒ14は、隣接するＲ15と一緒になって、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−Ｓ（ＣＨ2）2−または−Ｓ（ＣＨ2）3であり、各々場合によりＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3およびＦより選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｙ1はＯ、ＳまたはＮ−Ｈであり、その際Ｙ1がＮ−Ｈである場合、Ｎ−ＨのＨはアルキルより選択されるＲ14またはＲ15置換基によって置換されていてもよく、またはＮ−ＨのＨは式１の残部に環を架橋する結合によって置換されていてもよく；
ｐ1は０、１、２または３であり；
ｐ2は０、１または２であり；
ｐ3は０または１であり；
ただし、少なくとも１つのＲ14またはＲ15がＨ以外である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】  ＹがＯであり；
ＺがＯ、ＳまたはＣＨ2であり；
ＷがＣＨ2であり；
Ｒ1がＣ1−Ｃ12アルキルまたはＣ3−Ｃ12シクロアルキルであり；
Ｒ2aがＨであり；
Ｒ2bがＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルである、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】  式１中の破線が平行な実線と一緒になって二重結合を表わし；
Ｒ2bがＨであり；
ＡがＡ1、Ａ2またはＡ6であり；
Ｙ1がＯまたはＳであり；
Ｒ14がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ＯＲ8、−Ｓ（Ｏ）kＲ9、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11であり；
Ｒ15がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシであるか；あるいは
Ｒ14が、隣接するＲ15と一緒になって、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−Ｓ（ＣＨ2）2−または−Ｓ（ＣＨ2）3−であり、各々場合により１〜２個のＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3またはＦで置換されていてもよく、左側の結合はＲ14の位置において連結され且つ右側の結合はＲ15の位置において連結され；
ｐ1は０または１であり；
ｐ2は０または１である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】  Ｒ1が分枝鎖状Ｃ3−Ｃ8アルキルまたはＣ4−Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｙ1がＳであり；
Ｒ14がＢｒ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11であり；
Ｒ15がハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキルまたはＣ1−Ｃ2アルコキシであり；
Ｒ10がＣ1−Ｃ2アルキルであり；
Ｒ11がＣ1−Ｃ2アルキルである、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】  Ｒ1がイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたは３−ペンチルである、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】  （ａ）  ５−［３−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル］−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−
チアゾリジノン；
（ｂ）  ３−［３−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピロリジノン；
（ｃ）  ５−［３−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
］−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキサゾリジノン；
（ｄ）  ３−［３−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
］−１−（３−メトキシ−４−メチル-フェニル）−２−ピロリジノン；
（ｅ）  ５−［３−（１−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキサゾリジノン；
（ｆ）  ５−［３−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキサゾリジノン；
（ｇ）  １−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−３−［３−（１，１−ジ
メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピロリジノン；  および
（ｈ）  １−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−３−［３−（１−エチル
プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピロリジノン
からなる群より選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項８】  請求項１に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３５３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３５３】
この試験に関して、表Ｃに列挙されている結果を見ると分かるように、ダイム
ロンおよびキニクラミンと化合物１の混合物は、直播イネ（Ｏｓｓ）に対する植
物毒性を低減させ、この点に関しては、ダイムロンの方がキニクラミンよりも効
果が高かった。イネに対する毒性緩和とは対照的に、これらの組合せは一般に、
雑草制御に優れた効果を保持する。この結果は、Ａｍｍａｎｉａ  ａｕｒｉｃｕ
ｌａｔａ（Ａｓ）に対する化合物１とダイムロンの混合物の、そしてＡｍｍａｎ
ｉａ  ａｕｒｉｃｕｌａｔａ（Ａａ）およびＳｃｉｒｐｕｓ  ｍｕｃｒｏｎａｔ
ｕｓ（Ｓｍ）に対する化合物１とキニクラミンの混合物の幾分かの相乗作用を示
唆している。化合物１とダイムロンの混合物は、Ｅ．  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ（
Ｅｃｇ）、Ｅ．  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ（Ｅｏｒ）、Ｅ．  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ（
Ｅｏｚ）およびＥ．  ｃｏｌｏｎｕｍ（Ｅｃｃ）という４つのＥｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ種全てに対する相乗作用を示し、一方化合物１とキニクラミンとの混合物
は、Ｅ．ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ（Ｅｃｇ）およびＥ．ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ（Ｅｏ
ｚ）という２種に対する相乗作用を示している。直播イネに対する毒性緩和をも
つＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ種に対する相乗作用は、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ種と
イネの両方がイネ科植物であることから特に驚くべきことである。
なお、本発明の主たる特徴及び態様を述べれば以下のとおりである。
１．  式１
【化１】
2004514720.tif 000003
［式中：
Ａは場合により置換されていてもよいアリールまたは複素環式芳香族環であり、場合による置換基はハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ＯＲ8、−Ｓ（Ｏ）kＲ9、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13より選択され、基Ａの２つの置換基は組み合わせて縮合した５または６員の飽和または部分飽和の炭素環または複素環を形成することができ、該縮合環系が場合により１つもしくはそれ以上のＲ7で置換されていてもよく；
ＹはＯまたはＳであり；
ＺはＯ、Ｓ（Ｏ）nまたはＣＲ3Ｒ4であり；
Ｗは（ＣＲ3Ｒ4）qであり；
Ｒ1はＨ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ12ハロシクロアルキル、Ｃ4−Ｃ12アルキルシクロアルキル、Ｃ4−Ｃ12アルキルハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキルチオ、ジ−（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ5Ｒ6またはトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリルであり；
Ｒ2aはＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；連結される炭素原子が四級炭素中心である場合にのみＲ2aは存在し、その場合式１中の破線は平行する実線と共に単結合を表わし；
Ｒ2bはＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＦまたはＣｌであるか；あるいは
Ｒ1およびＲ2bは一緒になって−Ｃ（Ｒ3Ｒ4）ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ3Ｒ4）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−（ＣＨ2）mＯ（ＣＨ2）t−であり；
各Ｒ3およびＲ4は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ5はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ6はＨまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
各Ｒ7は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはヒドロキシであり；
各Ｒ8は独立してＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ9は独立してＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ10は独立してＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ11は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ3ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ5ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニルまたはＣ4−Ｃ6シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ12は独立してＨまたはＣ1−Ｃ2アルキルであり；
各Ｒ13は独立してＣ1−Ｃ4アルキルであるか；あるいは
Ｒ12およびＲ13は一緒になって−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−または−（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2−であり；
各ｋは独立して０、１または２であり；
ｎは、０、１または２であり；
ｑは１または２であり；
ｍは０、１または２であり；
ｔは０、１または２であり；
ｍ＋ｔは２または３であり；
ただし、
（ａ）  式１の骨格に対するアリールまたは複素環式芳香族環の結合点に対しビシナル（オルト）であるアリールまたは複素環式芳香族環Ａ上の各位置は独立してフッ素で置換されているかまたは未置換であり；
（ｂ）  Ａが式１の骨格の残部に対するフェニル環の結合点に対しメタであるフッ素置換基をもつフェニル環である場合には、フッ素以外の置換基はフェニル環の他のメタ位に結合しており；
（ｃ）  Ａが少なくとも１つの−Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13置換基をもつフェニル環である場合には、少なくとも１つの−Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13置換基は式１の骨格の残部に対するフェニル環の結合点に対しメタ以外の位置にあり；
（ｄ）  Ａがフェニル環である場合には、式１の骨格の残部に対するフェニル環の結合点に対しパラ位は未置換であるかまたはアルコキシ以外の置換基により置換されており；
（ｅ）  Ａが式１の骨格の残部に対するフェニル環の結合点に対しパラ位における−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11置換基をもつフェニル環である場合には、置換基は式１の骨格の残部に対するフェニル環の結合点に対しメタであるフェニル環上の１つの位置に結合されており；
（ｆ）  Ａが式１の骨格の残部に対し２位において連結されているピリジン環であり且つメチルがピリジン環の６位にある場合には、ピリジン環は４位において置換されており；
（ｇ）  Ａが式１の骨格の残部に対し２位で連結されているピリミジン環であり且つピリミジン環の４位が未置換であるかまたはメチルで置換されている場合には、ピリミジン環の６位における置換基はメチル以外のものであり、そしてメトキシ置換基がピリミジン環の４位にある場合には、ピリミジン環の６位における置換基はメトキシ以外のものであり；
（ｈ）  Ａが式１の骨格の残部に対して５位において連結されているイソチアゾール環である場合には、イソチアゾール環はアルキル以外の置換基で置換されており；
（ｉ）  Ｒ1がＣ3−Ｃ12アルコキシ基である場合には、アルコキシ基のアルキル部分は酸素原子に結合した炭素原子において分枝しており；
（ｊ）  Ｒ1およびＲ2bが一緒になって−Ｃ（Ｒ3Ｒ4）ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（Ｒ3Ｒ4）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または（ＣＨ2）mＯ（ＣＨ2）t−である場合には、ＺはＯまたはＣＲ3Ｒ4であり；
（ｋ）  Ｒ2bが四級炭素中心に連結されている場合には、Ｒ2bはＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである］
で示される化合物、そのＮ−オキシドまたは農業的に適した塩より選択される化
合物。
２．  Ａが置換フェニルまたは、環中に０〜３個の窒素原子、０〜１個の酸素原子および０〜１個の硫黄原子を含む５または６員の複素環式環である上記１に記載の化合物。
３．  Ａが、
【化２】
2004514720.tif 000004
であり；
Ｒ14はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ＯＲ8、−Ｓ（Ｏ）kＲ9、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11であり、その際Ｒ14は式１の残部に環を架橋する環原子に対して１つの介在環原子を通して接合された環原子に結合されており；
各Ｒ15は独立してハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシであるか；あるいは
Ｒ14は、隣接するＲ15と一緒になって、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−Ｓ（ＣＨ2）2−または−Ｓ（ＣＨ2）3であり、各々場合によりＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3およびＦより選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｙ1はＯ、ＳまたはＮ−Ｈであり、その際Ｙ1がＮ−Ｈである場合、Ｎ−ＨのＨはアルキルより選択されるＲ14またはＲ15置換基によって置換されていてもよく、またはＮ−ＨのＨは式１の残部に環を架橋する結合によって置換されていてもよく；
ｐ1は０、１、２または３であり；
ｐ2は０、１または２であり；
ｐ3は０または１であり；
ただし、少なくとも１つのＲ14またはＲ15がＨ以外である、
上記２に記載の化合物。
４．  ＹがＯであり；
ＺがＯ、ＳまたはＣＨ2であり；
ＷがＣＨ2であり；
Ｒ1がＣ1−Ｃ12アルキルまたはＣ3−Ｃ12シクロアルキルであり；
Ｒ2aがＨであり；
Ｒ2bがＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルである、
上記３に記載の化合物。
５．  式１中の破線が平行な実線と一緒になって二重結合を表わし；
Ｒ2bがＨである、
上記４に記載の化合物。
６．  ＡがＡ1、Ａ2またはＡ6であり；
Ｙ1がＯまたはＳであり；
Ｒ14がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ＯＲ8、−Ｓ（Ｏ）kＲ9、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11であり；
Ｒ15がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシであるか；あるいは
Ｒ14が、隣接するＲ15と一緒になって、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−Ｏ（ＣＨ2）2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−Ｓ（ＣＨ2）2−または−Ｓ（ＣＨ2）3−であり、各々場合により１〜２個のＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3またはＦで置換されていてもよく、左側の結合はＲ14の位置において連結され且つ右側の結合はＲ15の位置において連結され；
ｐ1は０または１であり；
ｐ2は０または１である、
上記５に記載の化合物。
７．  Ｒ1が分枝鎖状Ｃ3−Ｃ8アルキルまたはＣ4−Ｃ6シクロアルキルである、
上記６に記載の化合物。
８．  Ｒ1がイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたは３−ペンチルである、
上記７に記載の化合物。
９．  Ｙ1がＳであり；
Ｒ14がＢｒ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11であり；
Ｒ15がハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキルまたはＣ1−Ｃ2アルコキシであり；
Ｒ10がＣ1−Ｃ2アルキルであり；
Ｒ11がＣ1−Ｃ2アルキルである、
上記６に記載の化合物。
１０．  Ｒ14がＢｒ、Ｃ1−Ｃ5アルキル、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3である、
上記９に記載の化合物。
１１．  Ｒ15がＣ1−Ｃ2アルキルである、
上記１０に記載の化合物。
１２．  ｐ1が０であり；
ｐ2が０である、
上記１１に記載の化合物。
１３．  Ｒ15がＣＨ3である、
上記６に記載の化合物。
１４．  ｐ1が０であり；
ｐ2が０である、
上記１３に記載の化合物。
１５．  ＡがＡ1であり；
Ｒ14がＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ15がＣＨ3、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、式１の残部に対しＡを連結する結合に関してパラ位にあり；
ｐ1が１である、
上記６に記載の化合物。
１６．  （ａ）  ５−［３−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル］−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−
チアゾリジノン；
（ｂ）  ３−［３−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピロリジノン；
（ｃ）  ５−［３−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
］−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキサゾリジノン；
（ｄ）  ３−［３−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
］−１−（３−メトキシ−４−メチル-フェニル）−２−ピロリジノン；
（ｅ）  ５−［３−（１−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキサゾリジノン；
（ｆ）  ５−［３−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−
３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキサゾリジノン；
（ｇ）  １−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−３−［３−（１，１−ジ
メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピロリジノン；  および
（ｈ）  １−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−３−［３−（１−エチル
プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピロリジノン
からなる群より選択される上記１に記載の化合物。
１７．  除草的に有効な量の上記１に記載の化合物および表面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を含んでなる除草性組成物。
１８．  除草的に有効な量のダイムロンをさらに含んでなる上記１７に記載の組成物。
１９．  除草的に有効な量のキノクラミンをさらに含んでなる上記１７に記載の組成物。
２０．  除草的に有効な量の上記１に記載の化合物を、植生またはその環境に接触させることを含んでなる、望ましくない植生の成長の制御方法。