【手続補正書】
【提出日】平成17年1月28日(2005.1.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004525895.tif 000001
［式中、Ｒ１は、ハロゲン、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル若しくはアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗＲ４を表し、
Ｒ２及びＲ３は、お互いから独立に、水素、ハロゲン又はそれぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表し、
Ｒ４は、任意に置換されたアルキルを表し、
Ｈｅｔは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一又は多置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ５は、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表し、
Ｘは、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、−ＮＲ６−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、ハロゲノアルキレン、アルケニレン、ハロゲノアルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−アルキレン、シクロプロピレン又はオキシラニレンを表し、
Ｙは、直接結合を表すか又はそれぞれの場合に任意に置換された、フェニレン、ナフチレン、テトラヒドロナフチレン若しくはヘテロシクリレンを表し、
Ｚは、直接結合又は−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、飽和又は不飽和のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ６は、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、
Ｒ７は、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、
Ｒ８及びＲ９は、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ８及びＲ９は、更に、一緒に、それぞれの場合に任意に置換された、アルケニレン又はアルキレン（但し、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよい）を表し、
Ｒ１０及びＲ１１は、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ１０及びＲ１１は、更に、一緒に、任意に置換されたアルキレン（但し、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよい）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、お互いから独立に、水素を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、更に、一緒に、それぞれの場合に任意に置換された、アルキレン又はアルケニレンを表し、
Ｒ１４及びＲ１５は、お互いから独立に、水素を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル又はアルケニルを表し、
Ｒ１６及びＲ１７は、お互いから独立に、水素を表し、任意に置換された、アルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｒ１６及びＲ１７は、更に、一緒に、任意に置換された、アルキレン、アルコキシアルキレン又はアルキルチオアルキレンを表し、
Ｒ１８は、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
ｗは、０、１又は２を表し、
ｎは、１、２、３又は４を表す］
のΔ１−ピロリン。
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗＲ４を表し、
Ｒ２及びＲ３が、お互いから独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ又はアルコキシアルキルを表し、
Ｒ４が、アルキル又はハロゲノアルキルを表し、
Ｈｅｔが、１個から３個の芳香族環並びに窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を含み、そして任意に、同じ又は異なったＲ５によって一から四置換されている、５員〜１４員のヘテロアリールを表し、
Ｒ５が、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表し、
Ｘが、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、−ＮＲ６−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、ハロゲノアルキレン、アルケニレン、ハロゲノアルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−アルキレン、シクロプロピレン又はオキシラニレンを表し、
Ｙが、直接結合を表すか又はフェニレン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン若しくは窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員の飽和若しくは不飽和ヘテロシクリレン（これらの基のそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ若しくは異なった基によって一から四置換されている）を表し、
Ｚが、直接結合又は−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅが、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルコキシ及び／又は−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、飽和若しくは不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個若しくは２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｗ１が、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＳＯ２Ｒ１７、−ＯＳＯ２Ｒ１６、−ＯＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、
Ｒ６が、アルキル、ハロゲノアルキルを表し又はシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール若しくはアリールアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及び／若しくはハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ７が、アルキル（これは、任意に、ハロゲン及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、アリール又はアリールアルキル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、アルキル又はアルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ８及びＲ９が、更に、一緒に、アルケニレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はアルキレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよく、
Ｒ１０及びＲ１１が、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、アルキル又はアルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ及びアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ１０及びＲ１１が、更に、一緒に、アルキレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよく、
Ｒ１２及びＲ１３が、お互いから独立に、水素を表し、アルキル（これは、任意に、シアノ、アルコキシ及びアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３が、更に、一緒に、アルキレン又はアルケニレン（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ１４及びＲ１５が、お互いから独立に、水素を表し、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル又はハロゲノアルケニルを表し、
Ｒ１６及びＲ１７が、お互いから独立に、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表し又はシクロアルキル（これは、任意に、ハロゲン及びアルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ１６及びＲ１７が、更に、一緒に、アルキレン、アルコキシアルキレン又はアルキルチオアルキレン（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン及びアルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ１８が、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、アルキル又はアルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和又は不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
ｗが、０、１又は２を表し、
ｎが、１、２、３又は４を表し、
ｐが、０、１又は２を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項３】
Ａ）式（ＩＩ）
【化２】
2004525895.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１に記載の意味を有する）
のアミノケトンを、適切な場合には希釈剤の存在下で、ルイス酸又はプロトン酸で処理すること、又は
Ｂ）式（ＩＩＩ）
【化３】
2004525895.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１に記載の意味を有する）
のアジドを、希釈剤の存在下で、そして適切な場合には触媒の存在下で、トリアルキルホスフィン又はトリアリールホスフィン又は亜リン酸トリアルキル又は還元剤と反応させること、又は
Ｃ）式（ＩＶ）
【化４】
2004525895.tif 000004
（式中、Ｒ１９は、アルキル、ハロゲノアルキル、アリール又はアラルキルを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１に記載の意味を有する）
のアミドを、適切な場合には希釈剤の存在下で、Ｎ−脱アセチル化剤と反応させること、又は、
式（Ｉ−ａ）
【化５】
2004525895.tif 000005
（式中、Ｈｅｔ１は、Ｒ５−１によって一置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ５−１は、グループ−Ｙ１−Ｅを表し、
Ｙ１は、それぞれの場合に任意に置換された、フェニレン又はヘテロシクリレンを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＥは、請求項１に記載の意味を有する）
のΔ１−ピロリンが、
Ｄ）式（Ｉ−ｂ）
【化６】
2004525895.tif 000006
（式中、Ｈｅｔ２は、Ｒ５−２によって一置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ５−２は、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３又は−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に記載の意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（Ｖ）
【化７】
2004525895.tif 000007
（式中、Ｅは、請求項１に記載の意味を有し、
Ｙ１は、上記の意味を有し、
Ａ１は、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３又は−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）
の（ヘテロ）環と、触媒の存在下で、ジボロン酸エステルの存在下で、そして適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で、タンデム反応で反応させること、又は
Ｅ）式（ＶＩ）
【化８】
2004525895.tif 000008
（式中、Ｈｅｔ３は、Ａ２によって一置換されているヘテロアリールを表し、
Ａ２は、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル又は１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に記載の意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（Ｖ）
【化９】
2004525895.tif 000009
（式中、Ｅは、請求項１に記載の意味を有し、
Ｙ１及びＡ１は、上記の意味を有する）
の複素環と、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること、又は
Ｆ）式（Ｉ−ｂ）
【化１０】
2004525895.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に記載の意味を有し、
Ｈｅｔ２は、上記の意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（ＶＩＩ）
【化１１】
2004525895.tif 000011
（式中、Ｅは、請求項１に記載の意味を有し、
Ｙ１及びＡ２は、上記の意味を有する）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること、又は
Ｇ）式（Ｉ−ｃ）
【化１２】
2004525895.tif 000012
（式中、Ｈｅｔ４は、Ｒ５−３によって一置換されているヘテロアリールを示し、
Ｒ５−３は、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に記載の意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（ＶＩＩＩ）
【化１３】
2004525895.tif 000013
（式中、Ｅは、請求項１に記載の意味を有し、
Ｙ１は、上記の意味を有し、
Ｍは、ＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）３又はＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３を表す）
の有機金属化合物と、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
によって得られること、
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項４】
エキステンダー及び／又は界面活性剤に加えて、少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする病害虫防除剤。
【請求項５】
病害虫を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、病害虫及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、病害虫の防除方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、エキステンダー及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、病害虫防除剤の製造方法。