【手続補正書】
【提出日】平成16年8月12日(2004.8.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ；
【化１】
2005521647.tif 000001
〔式中、
Ｒ1は、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−２，３若しくは４−イル、シクロへキサ−１−エニル、シクロヘキシルであるか、又は１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル若しくはピペリジン−４−イル（これらは、場合により１位のＮ−原子において−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3又は−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3で置換されている）であり；
Ｒ2は、低級アルキル、ピペリジン−１−イル（場合によりヒドロキシで置換されている）であるか、又はフェニル（場合により−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ′）−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ2）n−ＮＲ′2、−（ＣＨ2）n−ハロゲン、低級アルキル又は−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ′）−（ＣＨ2）n−Ｏ−低級アルキルで置換されている）であるか、又はモルホリニルであるか、又はピリジニル（これは、場合によりハロゲン、−Ｎ（Ｒ′）−（ＣＨ2）ｎ−Ｏ−低級アルキル、低級アルキル、低級アルコキシ、モルホリニル又は−（ＣＨ2）n−ピロリジニルで置換されている）であり；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｒ′は、水素又は低級アルキルである〕で示される化合物、
及びその薬学的に許容されうる酸付加塩。
【請求項２】
Ｒ1が、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルである、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
化合物が、〔７−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル〕−カルバミン酸メチルエステルである、請求項２記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒ1が、テトラヒドロピラン−４−イルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
化合物が、
４−フルオロ−Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−ベンズアミド、
Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−６−メチル−ニコチンアミド、
２−メトキシ−Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−イソニコチンアミド、
２−エトキシ−Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−イソニコチンアミド、
２−エチル−Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−イソニコチンアミド、
Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−２−プロピル−イソニコチンアミド、
２−イソプロポキシ−Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−イソニコチンアミド、
２−イソプロピル−Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−イソニコチンアミド、
Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−２−ピロリジン−１−イルメチル−イソニコチンアミド、
モルホリン−４−カルボン酸〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）ベンゾチアゾール−２−イル〕−アミド、
４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−アミド、
２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−イソニコチンアミド、又は
２−〔（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−イソニコチンアミド
である、請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1が、テトラヒドロピラン−２−イルである、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
化合物が、
２−ブロモ−Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−イソニコチンアミド、
４−フルオロ−Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−ベンズアミド、
Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−２−メチル−イソニコチンアミド、又は
Ｎ−〔４−メトキシ−７−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−ベンゾチアゾール−２−イル〕−２−モルホリン−４−イル−イソニコチンアミド
である、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1が、１位のＮ−原子において−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3で置換されている１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イルである、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
化合物が、Ｎ−〔７−（１−アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル〕−４−フルオロ−ベンズアミドである、請求項８記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1が、Ｎ−原子において−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3で置換されているピペリジン−４−イルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
化合物が、
Ｎ−〔７−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル〕−４−フルオロ−ベンズアミド、
モルホリン−４−カルボン酸〔７−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル〕−アミド、
Ｎ−〔７−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル〕−２−メチル−イソニコチンアミド、
Ｎ−〔７−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル〕−４−｛〔（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−メチル｝−ベンズアミド、
Ｎ−〔７−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル〕−４−メチル−ベンズアミド、
Ｎ−〔７−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル〕−２−モルホリン−４−イル−イソニコチンアミド、又は
Ｎ−〔７−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル〕−２−メトキシ−イソニコチンアミド
である、請求項１０記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1が、シクロヘキサ−１−エニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
化合物が、（７−シクロヘキサ−１−エニル−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル）−カルバミン酸メチルエステルである、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ1がシクロヘキシルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
化合物が、
Ｎ−（７−シクロヘキシル−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−フルオロ−ベンズアミド、
Ｎ−（７−シクロヘキシル−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−｛〔（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ〕−メチル｝−ベンズアミド、又は
Ｎ−（７−シクロヘキシル−４−メトキシ−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−ピロリジン−１−イル−メチル−イソニコチンアミド
である、請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、
ａ）式（６）：
【化２】
2005521647.tif 000002
の化合物を式（７）：
【化３】
2005521647.tif 000003
の化合物と、若しくは式（８）：
【化４】
2005521647.tif 000004
の化合物と反応させて、式Ｉ：
【化５】
2005521647.tif 000005
の化合物とすること（式中、Ｒ1及びＲ2は上記と同義である）、又は
ｂ）式Ｉ−４：
【化６】
2005521647.tif 000006
の化合物を水素化して、式Ｉ−５：
【化７】
2005521647.tif 000007
の化合物とすること（式中、ＸはＯ、Ｎ又はＣからなる群より選択される環原子であって、これは異なる環の位置にあってもよく、そしてその環Ｎ原子は−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3又は−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3で置換されていてよい）、又は
ｃ）式Ｉ−３：
【化８】
2005521647.tif 000008
の化合物をＡｃ2Ｏと反応させて、式Ｉ−５：
【化９】
2005521647.tif 000009
の化合物とすること（式中、点線は結合であってもよく、Ｒ2は、上記で記載されている通りである）と、
所望であれば、得られる化合物を薬学的に許容されうる酸付加塩に変換することとを含む方法。
【請求項１７】
請求項１６記載の方法又は等価な方法により調製される、請求項１〜１５のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１８】
請求項１〜１５のいずれか１項記載の一つ以上の化合物と薬学的に許容されうる賦形剤とを含む薬剤
【請求項１９】
アデノシンレセプターに関連する疾患を処置するための、請求項１８記載の薬剤。
【請求項２０】
アデノシンＡ2Aレセプターに関連する疾患を処置するための、請求項１〜１５のいずれか１項記載の化合物の、対応する薬剤の製造における使用。