【手続補正書】
【提出日】平成15年8月12日(2003.8.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ：
【化１】
2004517070.tif 000001
〔式中、
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1-7アルキル、Ｃ1-7アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はＣ1-7アルキルチオであり；
Ｒ2は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1-7アルキル、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル又は１，２，４−オキサジアゾール−５−イルであり、それらの環はＣ1-7アルキル、トリフルオロメチル又はＣ3-7シクロアルキルによって置換されていてもよく；
Ｒ3は、水素、Ｃ1-7アルキル、−（ＣＨ2）n−Ｃ3-7シクロアルキル、−（ＣＨ2）n−ハロゲン、−（ＣＨ2）n−ピリジン−４−イル、又はフェニル環がＣ1-7アルコキシ、ハロゲン、−ＳＯ2ＣＨ3、フェニル、ＯＣＦ3、ニトロ、−ＣＦ3、−ＮＲ2からなる群より選ばれる１つ若しくは２つの置換基で置換されていてもよい−（ＣＨ2）n−フェニルであるか、場合によりＣ1-7アルキル若しくはＣ1-7アルコキシで置換されている−（ＣＨ2）n−インドリルであるか、又はピロリジニル−５−オキソ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ2、−（ＣＨ2）n−ＯＨ、−（ＣＨ2）n−ＮＲ2又は−（ＣＨ2）n−ベンゾ〔１，３〕ジオキソールであり；
Ｒは、水素又はＣ1-7アルキルであり；そして
ｎは、０、１、２又は３である〕
で示される化合物及び薬学的に許容され得るそれらの酸付加塩
〔但し、以下の化合物を除く：
エチル９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
エチル３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
エチル３−クロロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート
３−クロロ−１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、及び
エチル３−メチル−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート〕。
【請求項２】
一般式Ｉ：
【化２】
2004517070.tif 000002
〔式中
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1-7アルキル、Ｃ1-7アルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はＣ1-7アルキルチオであり；
Ｒ2は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1-7アルキル、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル又は１，２，４−オキサジアゾール−５−イルであり、それらの環はＣ1-7アルキル、トリフルオロメチル又はＣ3-7シクロアルキルによって置換されていてもよく；
Ｒ3は、水素、Ｃ1-7アルキル、−（ＣＨ2）n−ハロゲン、又はフェニル環がＣ1-7アルコキシ、ハロゲン、−ＣＦ3、−ＮＲ2からなる群より選ばれる１つ若しくは２つの置換基で置換されていてもよい−（ＣＨ2）n−フェニルであるか、場合によりＣ1-7アルキル若しくはＣ1-7アルコキシで置換されている−（ＣＨ2）n−インドリルであるか、又はピロリジニル−５−オキソ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ2、−（ＣＨ2）n−ＯＨ、−（ＣＨ2）n−ＮＲ2又はベンゾ〔１，３〕ジオキソールであり；
Ｒは、水素又はＣ1-7アルキルであり；そして
ｎは、それぞれ独立して０、１、２又は３である〕
で示される化合物及び薬学的に許容され得るそれらの酸付加塩
〔但し、以下の化合物を除く：
エチル９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
エチル３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
エチル３−クロロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
３−クロロ−１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、及び
エチル３−メチル−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート〕。
【請求項３】
Ｒ2が、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−低級アルキルである、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒ3が、水素であり、Ｒ1が、水素、メトキシ、メチル、−ＳＣＨ3又はハロゲンである、請求項３記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
エチル３−メトキシ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート又は
エチル３−ブロモ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレートである、請求項４記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
Ｒ3が、−ＣＨ2ＯＨ、−（ＣＨ2）2−メチレンジオキシフェニル、メチル、場合によりメトキシで置換されている−ＣＨ2−インドリル、又は−ＳＯ2ＣＨ3、フェニル、−ＯＣＦ3、−Ｎ（ＣＨ3）2、ＮＯ2若しくはメトキシで置換されている−ＣＨ2−フェニルであり、Ｒ1が、メトキシ、クロロ又はブロモである、請求項３記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
エチル３−メトキシ−７−メチル−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−メトキシ−７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル７−ヒドロキシメチル−３−メトキシ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−メトキシ−７−（３−メトキシベンジル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−メトキシ−７−〔（７−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル〕−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−ブロモ−７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−ブロモ−７−（３−メトキシ−ベンジル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル７−〔２−（ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル）−エチル〕−３−クロロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル７−（４−メタンスルホニル−ベンジル）−３−メトキシ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−メトキシ−７−〔（ビフェニル−４−イル）メチル〕−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−メトキシ−７−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−クロロ−７−（４−ニトロ−ベンジル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル７−（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−３−メトキシ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、又は
エチル３−ブロモ−７−（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレートである、請求項６記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ｒ2が、３−シクロプロピル−〔１，２，４〕オキサジアゾール−５−イル又は５−シクロプロピル−〔１，２，４〕オキサジアゾール−３−イルである、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
Ｒ3が、水素であり、Ｒ1が、水素、メトキシ、メチル、―ＳＣＨ3又はハロゲンである、請求項８記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−３−メトキシ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−３−メチル−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−３−ブロモ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−３−メチルスルファニル−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
３−クロロ−１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、又は
３−クロロ−１０−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンである、請求項９記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
Ｒ3が、―ＣＨ2−インドリル、又は場合により−Ｎ（ＣＨ3）2により置換されている−ＣＨ2−フェニルであり、Ｒ1が、クロロ又はブロモである、請求項８記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７−（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−３−ブロモ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
３−クロロ−１０−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、又は
７−ベンジル−３−クロロ−１０−（５−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンである、請求項１１記載の式Ｉの化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２に記載の式Ｉの化合物の１種以上、又は請求項１〜９記載のエチル９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−クロロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、及び
エチル３−メチル−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンからなる群より選択される化合物、並びに薬学的に許容され得る賦形剤を含有する医薬。
【請求項１４】
ＧＡＢＡ  Ａα5サブユニットが関与する疾患の処置のための、請求項１３に記載の医薬。
【請求項１５】
認知障害の処置用の請求項１３に記載の医薬。
【請求項１６】
アルツハイマー病の処置用の請求項１３に記載の医薬。
【請求項１７】
ａ）式II：
【化３】
2004517070.tif 000003
の化合物を、式III：
【化４】
2004517070.tif 000004
の化合物と反応させて、式Ｉ：
【化５】
2004517070.tif 000005
〔式中、置換基Ｒ1〜Ｒ3は、請求項１記載の意味を有する〕の化合物を得る工程、又は
ｂ）式IV：
【化６】
2004517070.tif 000006
の化合物を
Ｈ2Ｎ−ＮＨ2と反応させて、式Ｖ：
【化７】
2004517070.tif 000007
の化合物を得、そしてこの化合物を式VI：
【化８】
2004517070.tif 000008
の化合物と環化させ、式：
【化９】
2004517070.tif 000009
〔Ｒ1〜Ｒ3は請求項１記載の意味を有する〕
の化合物を得る工程、又は
ｃ）上記定義の範囲内で置換基Ｒ1〜Ｒ3の１つ以上を修飾する工程、及び
所望の場合には、得られた化合物を薬学的に許容され得る酸付加塩に変換する工程を含む、
請求項１〜１２のいずれか一項記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項１８】
請求項１７記載の方法、又はそれと同等の方法により製造された、請求項１〜１２のいずれか一項記載の式Ｉの化合物。
【請求項１９】
請求項１〜１２記載の式Ｉの化合物、又は
エチル９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−クロロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
３−クロロ−１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、及び
エチル３−メチル−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレートからなる群から選ばれる化合物の認知障害の処置用の医薬の製造のための使用。
【請求項２０】
請求項１〜１２記載の式Ｉの化合物又は
エチル９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
エチル３−クロロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
３−クロロ−１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、及び
エチル３−メチル−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレートからなる群から選ばれる化合物のアルツハイマー病の処置用の医薬の製造のための使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００３】
〔式中、
Ｒ1は、水素、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又は低級アルキルチオであり；
Ｒ2は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−低級アルキル、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル又は１，２，４−オキサジアゾール−５−イルであり、それらの環は低級アルキル、トリフルオロメチル又はシクロアルキルによって置換されていてもよく；
Ｒ3は、水素、低級アルキル、−（ＣＨ2）n−シクロアルキル、−（ＣＨ2）n−ハロゲン、−（ＣＨ2）n−ピリジン−４−イル、又はフェニル環が低級アルコキシ、ハロゲン、−ＳＯ2ＣＨ3、フェニル、ＯＣＦ3、ニトロ、−ＣＦ3、−ＮＲ2からなる群から選ばれる１つ若しくは２つの置換基で置換されていてもよい−（ＣＨ2）n−フェニルであるか、場合により低級アルキル又は低級アルコキシで置換されている−（ＣＨ2）n−インドリルであるか、又はピロリジニル−５−オキソ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ2、−（ＣＨ2）n−ＯＨ、−（ＣＨ2）n−ＮＲ2、又は−（ＣＨ2）n−ベンゾ〔１，３〕ジオキソールであり、
Ｒは、水素又は低級アルキルであり；
ｎは、０、１、２又は３である〕
の置換されたイミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン誘導体及び薬学的に許容され得るそれらの酸付加塩に関する
〔但し、以下の化合物を除く：
エチル９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
エチル３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート、
１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−３−フルオロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン、
エチル３−クロロ−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート
３−クロロ−１０−（３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔４，３−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン及び
エチル３−メチル−９Ｈ−イミダゾ〔１，５−ａ〕〔１，２，４〕トリアゾロ〔３，４−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−１０−カルボキシレート〕。