(57)【要約】本発明は、下記式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物又はその塩、及び当該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。【化１】2009022746.tif 000213（式中、Ｒ０は、ハロゲン原子等を表し；Ｚは、無置換もしくは置換基を有するアリール基等を表し；Ｙは、ニトロ基等を表し；ｎは０〜３の整数を表し；Ｄは、５〜８員環の炭化水素環基または複素環基を表し；Ｘは、下記式（ＩＩ）−１または式（ＩＩ）−２：【化２】2009022746.tif 000214（式（ＩＩ）−１中、点線部分は、単結合もしくは二重結合を表し、Ｒ１とＲ２は、各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表し；式（ＩＩ）−２中、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｒ１１は、水素原子、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基等を表す。）で表される官能基を表し；ｎ１は、０〜２のいずれかの整数を表し；Ａは、炭素原子または窒素原子を表す）。
2009022746.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１】
2009022746.tif 000205
（式中、
Ｒ０は、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表し；
Ｚは、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、または無置換もしくは置換基を有するアルキニル基を表し；
Ｑは、下記式（Ｉ’）：
【化２】
2009022746.tif 000206
（式中、
Ｙは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表し；
ｎは０〜３の整数を表し、ｎが２以上のとき、複数のＹは互いに同一であっても、相異なっていてもよく、２つのＹが隣接する場合には、２つのＹが一緒になって結合して、４〜６員環を形成してもよく；
Ｄは、置換基Ｘ以外の置換基を有さない、または、有する、５〜８員環の炭化水素環基または複素環基を表し；
Ｘは、下記式（ＩＩ）−１または式（ＩＩ）−２：
【化３】
2009022746.tif 000207
（式（ＩＩ）−１中、点線部分は、単結合もしくは二重結合を表し、二重結合の場合、窒素原子上には、Ｒ１、Ｒ２のいずれかが結合しているものとし；
Ｒ１とＲ２は、各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表し、Ｒ１とＲ２は、一緒になって結合して３〜８員環を形成していてもよく、Ｒ１とＲ２は、一緒になって二重結合を形成し、下記式：
【化４】
2009022746.tif 000208
（式中、Ｒ１３とＲ１４は各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。）で表される基を表してもよく、Ｒ１またはＲ２は、Ａと結合して５〜８員環を形成していてもよく；
式（ＩＩ）−２中、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒ１１は、水素原子、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。）で表される官能基を表し；
ｎ１は、０〜２のいずれかの整数を表し、ｎ１が２の場合、２つのＸは、同一であっても、相異なっていてもよく；
Ａは、炭素原子または窒素原子を表し、炭素原子であって、炭素原子上にＹで表される置換基を有さない場合には、水素原子が結合、またはＲ１またはＲ２と結合して環を形成する。）
で示される基を表す。）
で表される含窒素複素環化合物又はその塩。
【請求項２】
前記式（Ｉ’）中、Ｘは、式（ＩＩ）−１を表す、請求項１に記載の含窒素複素環化合物又はその塩。
【請求項３】
前記式（ＩＩ）−１中、Ｒ１が、式（ＩＩＩ）
【化５】
2009022746.tif 000209
（式中、Ｒ１３０は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基を表し、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表す。）で表される基である、請求項２に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項４】
前記式（Ｉ）中、Ｑは、下記式：
【化６】
2009022746.tif 000210
【化７】
2009022746.tif 000211
【化８】
2009022746.tif 000212
（上記式中、Ａ、Ｙ、ｎ、Ｘ、および、ｎ１は前記と同じ意味を表し、飽和窒素原子上は、Ｘ、水素原子、または、Ｘ以外の置換基が結合しているものとする。）
で示される基のいずれか一つを表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項５】
前記式（Ｉ）中、Ｚは、無置換もしくは置換基を有するフェニル基、又は、無置換もしくは置換基を有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ含有する、５又は６員複素環基を表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項６】
前記式（Ｉ）中、Ｒ０は、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基を表す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項７】
前記式（Ｉ’）中、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、又は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表す、あるいは、ｎが０を表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物若しくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物若しくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺ダニ剤。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物もしくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する衛生害虫駆除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本願は、２００７年８月１０日に出願された日本国特許出願第２００７−２０８８５５号、及び２００７年１２月２６日に出願された日本国特許出願第２００７−３３３４７０号に対して優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
従来、多数の殺虫剤、殺ダニ剤等の有害生物防除剤が使用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されている。【０００３】
本発明に関連して特許文献１には、本発明化合物と類似した骨格を有する下記化合物が記載されている。
しかしながら、この文献には、本発明化合物は記載されていない。【０００４】
【化１】
2009022746.tif 000003
【０００５】
前記式中、Ｗ’は酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａａ、Ａｂ及びＡｃは各々独立して、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｙ’はハロゲン原子等を表し、ｎ’は０〜４のいずれかの整数を表し、Ｒｄ、Ｒｅは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜１２アルキル基等を表し、Ｒｆはハロゲン原子等を表し、Ｚ’はフェニル基等を表す。【０００６】
また、特許文献２には、下記一般式で示される化合物が記載されている。しかしながら、当該化合物でも、防除効果が必ずしも十分であるとはいえなかった。【０００７】
【化２】
2009022746.tif 000004
【０００８】
前記式中、Ｒ２とＹが隣接位に存在する場合には、Ｒ２はＹと一緒になって、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ２Ｎ（Ｒ６）−（Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等を表す）を形成し、Ｒ２及びＹのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよい。
【特許文献１】ＷＯ２００５／０８５２１６号パンフレット
【特許文献２】ＷＯ２００７／１０５８１４号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となりうる新規含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記課題を解決すべく、本発明の第１の態様は、下記式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物又はその塩に関する。【００１１】
【化３】
2009022746.tif 000005
【００１２】
前記式（Ｉ）中、Ｒ０は、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。
Ｚは、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、または無置換もしくは置換基を有するアルキニル基を表す。
Ｑは、下記式（Ｉ’）で示される基を表す。【００１３】
【化４】
2009022746.tif 000006
【００１４】
前記式（Ｉ’）中、Ａは、炭素原子または窒素原子を表し、炭素原子であって、炭素原子上にＹで表される置換基を有さない場合には、水素原子が結合、あるいは、下記Ｒ１またはＲ２と結合して環を形成する。
Ｙは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。
ｎは０〜３の整数を表し、ｎが２以上のとき、複数のＹは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。２つのＹが隣接する場合には、２つのＹが一緒になって結合して、４〜６員環を形成してもよい。
Ｄは、置換基Ｘ以外の置換基を有さない、または、有する、５〜８員環の炭化水素環基または複素環基を表す。
ｎ１は、０〜２のいずれかの整数を表し、ｎ１が２の場合、２つのＸは、同一であっても、相異なっていてもよい。
Ｘは、下記式（ＩＩ）−１または式（ＩＩ）−２で表される官能基を表す。【００１５】
【化５】
2009022746.tif 000007
【００１６】
前記式（ＩＩ）−１中、点線部分は、単結合もしくは二重結合を表し、二重結合の場合、窒素原子上には、Ｒ１、Ｒ２のいずれかが結合しているものとする。
Ｒ１とＲ２は、各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。Ｒ１とＲ２は、一緒になって結合して３〜８員環を形成していてもよい。あるいは、Ｒ１とＲ２は、一緒になって二重結合を形成し、下記式：【００１７】
【化６】
2009022746.tif 000008
【００１８】
（前記式中、Ｒ１３とＲ１４は各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す）で表される基を表してもよい。あるいは、Ｒ１またはＲ２は、Ａと結合して５〜８員環を形成していてもよい。【００１９】
前記式（ＩＩ）−２中、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ１１は、水素原子、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。【００２０】
前記式（Ｉ’）中、Ｘは、式（ＩＩ）−１を表すことが好ましい。
前記式（ＩＩ）−１中、Ｒ１が、式（ＩＩＩ）【００２１】
【化７】
2009022746.tif 000009
【００２２】
（式中、Ｒ１３０は、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基を表し、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表す。）で表される基であることが好ましい。【００２３】
前記式（Ｉ）中、Ｑは、下記式：【００２４】
【化８】
2009022746.tif 000010
【００２５】
【化９】
2009022746.tif 000011
【００２６】
【化１０】
2009022746.tif 000012
【００２７】
（上記式中、Ａ、Ｙ、ｎ、Ｘ、および、ｎ１は前記と同じ意味を表し、飽和窒素原子上は、Ｘ、水素原子、または、Ｘ以外の置換基が結合しているものとする。）
で示される基のいずれか一つを表すことが好ましい。【００２８】
前記式（Ｉ）中、Ｚは、無置換もしくは置換基を有するフェニル基、又は、無置換もしくは置換基を有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ含有する、５又は６員複素環基を表すことが好ましい。【００２９】
前記式（Ｉ）中、Ｒ０は、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基を表すことが好ましい。【００３０】
前記式（Ｉ’）中、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を表す、あるいは、ｎが０を表すことが好ましい。【００３１】
本発明の第２の態様は、前記本発明の第１の態様の含窒素複素環化合物若しくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤に関する。
本発明の第３の態様は、前記本発明の第１の態様の含窒素複素環化合物若しくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺ダニ剤に関する。
本発明の第４の態様は、前記本発明の第１の態様の含窒素複素環化合物もしくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する衛生害虫駆除剤に関する。
【発明の効果】
【００３２】
本発明によれば、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となりうる新規含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、および衛生害虫駆除剤が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３３】
以下、本発明を詳細に説明する。
１）式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物又はその塩
本発明の第１の態様は、下記式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物（以下、「本発明の含窒素複素環化合物」ということがある。）又はその塩に関する。【００３４】
【化１１】
2009022746.tif 000013
【００３５】
式（Ｉ）において、Ｒ０は、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
前記無置換もしくは置換基を有するアミノ基としては、アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基等のモノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールアミノ基；等が挙げられる。【００３６】
前記有機基は、一般的には炭素原子を含む原子団を意味し、炭素原子を含む原子団であれば、特に限定されない。例えば、シアノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基；ビニル基、プロペニル基、ｉ−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のＣ２〜Ｃ６アルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、プロパルギル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等のＣ２〜Ｃ６アルキニル基；クロロメチル基、ジクロロメチル基、クロロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ１２ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基；２−クロロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、３−クロロシクロペンチル基、４−ブロモシクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、、ｎ−ヘキシルオキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｉ−プロピルスルホニルオキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；フェニルスルホニルオキシ基、４−メチルフェニルスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；クロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；クロロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；クロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２，４−ジクロロフェニルチオ基等のアリールチオ基；フェニルスルフィニル基、４−メチルフェニルスルフィニル基、２，４−ジクロロフェニルスルフィニル基等のアリールスルフィニル基；フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基；−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）ＯＲ４で表される基；−ＣＯＲ３で表される基；−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ３で表される基；−Ｓｉ（Ｒ５）（Ｒ６）（Ｒ７）で表される基；フェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−ナフチル基等のアリール基；又は複素環基；等が挙げられる。【００３７】
前記複素環基は、特にその構成元素に制限はなく、３〜８員環が好ましく、さらに５又は６員環が好ましい。具体的には、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダソール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロロ−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、アジリジノ基、アゼチジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、オキサゾリン−２−イル基等の飽和もしくは部分不飽和複素環基等を例示することができる。中でも不飽和複素環が好ましく、不飽和含窒素複素環基がさらに好ましい。具体的には、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダソール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロロ−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、アジリジノ基、アゼチジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、オキサゾリン−２−イル基等を例示することができる。【００３８】
前記有機基は、化学的に許容される範囲で、任意の位置に置換基を有していてもよい。かかる置換基として、以下にあげる官能基を例示することができる。
（１）フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子。
（２）メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基。
（３）シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基。
（４）メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基。
（５）ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のアルケニル基。
（６）２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基。
（７）ビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基。
（８）エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等のアルキニル基。
（９）エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基等のアルキニルオキシ基。
（１０）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のアリール基。
（１１）フェノキシ基、１−ナフトキシ基等のアリールオキシ基。
（１２）ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基。
（１３）ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアラルキルオキシ基。
（１４）ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基、フタロイル基等のアシル基。
（１５）メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基。
（１６）カルボキシル基。
（１７）水酸基。
（１８）クロロメチル基、クロロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基等のハロアルキル基。
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基等のハロアルコキシ基。
（１９）２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基等のハロアルケニル基。
（２０）４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基等のハロアルキニル基。
（２１）２−クロロ−１−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−ブテニルオキシ基等のハロアルケニルオキシ基。
（２２）３−クロロ−プロパルギル基、３−アイオド−プロパルギル基等のハロアルキニル基。
（２３）３−クロロ−プロパルギルオキシ基、３−アイオド−プロパルギルオキシ基等のハロアルキニルオキシ基。
（２４）４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基等のハロアリール基。
（２５）４−フルオロフェノキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基等のハロアリールオキシ基。【００３９】
（２６）クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基等のハロゲン置換アシル基。
（２７）メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基。
（２８）メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、１−エトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基。
（２９）シアノ基。
（３０）イソシアノ基。
（３１）ニトロ基。
（３２）イソシアナト基。
（３３）シアナト基。
（３４）アミノ基。
（３５）メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基。
（３６）アニリノ基、ナフチルアミノ基、アントラニルアミノ基等のアリールアミノ基。
（３７）ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基等のアラルキルアミノ基。
（３８）メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基。
（３９）フェニルスルホニルアミノ基等のアリールスルホニルアミノ基。
（４０）ピペラジニルスルホニルアミノ基等のヘテロアリールスルホニルアミノ基。
（４１）ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基。
（４２）メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基。
（４３）フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、１，１−ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロスルホニルアミノ基等のハロアルキルスルホニルアミノ基。
（４４）ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（エチルスルホニル）アミノ基、（エチルスルホニル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（イソプロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルスルホニル）アミノ基等のビス（アルキルスルホニル）アミノ基。
（４５）ビス（フルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（クロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ブロモメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１−ジフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミノ基等のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基。
（４６）ヒドラジノ基、Ｎ’−フェニルヒドラジノ基、Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジノ基、Ｎ’−アセチルヒドラジノ基、Ｎ’−メチルヒドラジノ基等の無置換もしくは置換ヒドラジノ基。
（４７）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルボニル基等の無置換もしくは置換アミノカルボニル基。
（４８）ヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−メチルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−フェニルヒドラジノカルボニル基等の無置換もしくは置換ヒドラジノカルボニル基。
（４９）Ｎ−メチルイミノメチル基、１−Ｎ−フェニルイミノエチル基、Ｎ−ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシイミノメチル基等の無置換もしくは置換イミノアルキル基。
（５０）チオール基。
（５１）イソチオシアナト基。
（５２）チオシアナト基。【００４０】
（５３）メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基。
（５４）ビニルチオ基、アリルチオ基等のアルケニルチオ基。
（５５）エチニルチオ基、プロパルギルチオ基等のアルキニルチオ基。
（５６）フェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリールチオ基。
（５７）２−ピペリジルチオ基、３−ピリダジルチオ基等のヘテロアリールチオ基。
（５８）ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基。
（５９）２−ピリジルメチルチオ基、２−フリルメチルチオ基等のヘテロアリールアルキルチオ基。
（６０）メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基等のアルキルチオカルボニル基、
（６１）メチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基等のアルキルチオアルキル基。
（６２）フェニルチオメチル基、１−フェニルチオエチル基等のアリールチオアルキル基。
（６３）メチルチオメトキシ基、１−メチルチオエトキシ基等のアルキルチオアルコキシ基。
（６４）フェニルチオメトキシ基、１−フェニルチオエトキシ基等のアリールチオアルコキシ基。
（６５）メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフェニル基等のアルキルスルフェニル基。
（６６）アリルスルフィニル基等のアルケニルスルフィニル基。
（６７）プロパルギルスルフィニル基等のアルキニルスルフィニル基。
（６８）フェニルスルフィニル基等のアリールスルフィニル基。
（６９）２−ピリジルスルフィニル基、３−ピリジルスルフィニル基等のヘテロアリールスルフィニル基。
（７０）ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基等のアラルキルスルフィニル基。
（７１）２−ピリジルメチルスルフィニル基、３−ピリジルメチルスルフィニル基等のヘテロアリールアルキルスルフェニル基。
（７２）メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基。
（７３）アリルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基。
（７４）プロパルギルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基。
（７５）フェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基。
（７６）２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基等のヘテロアリールスルホニル基。
（７７）ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基等のアラルキルスルホニル基。
（７８）２−ピリジルメチルスルホニル基、３−ピリジルメチルスルホニル基等のヘテロアリールアルキルスルホニル基。
（７９）フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダソール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基。
（８０）ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロロ−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基。
（８１）テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、オキサゾリン−２−イル基等の飽和もしくは部分不飽和複素環基。
（８２）２−ピリジルオキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基等の複素環オキシ基。
（８３）２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル等のヘテロアリールアルキル基。
（８４）２−ピリジルメトキシ基、３−ピリジルメトキシ等のヘテロアリールアルコキシ基。
これら（１）〜（８４）に例示された置換基は、さらに（１）〜（８４）に例示された置換基を有することもできる。【００４１】
置換基を有する複素環基として、具体的には、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、３−メチル−１−ピラゾリル基、４−トリフルオロメチル−１−イミダゾリル基、３，４−ジフルオロピロリジノ基、２−トリフルオロメチル−４−ピリミジル基、等を例示することができる。【００４２】
Ｒ３、Ｒ４は各々独立して、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。【００４３】
これらの中でも、Ｒ３としては、水素原子；メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ１２アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ１２ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ１２シクロアルキル基；ビニル基、アリル基等のＣ２〜Ｃ１２アルケニル基；３−クロロアリル基等のＣ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基；プロパルギル基、３−ブチニル基等のＣ２〜Ｃ１２アルキニル基；２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基等のＣ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基；メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ１〜Ｃ１２アルキルチオ基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基等のＣ１〜Ｃ１２アルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基等のモノＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールアミノ基；又は、フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基等の無置換もしくは置換基を有するアリール基；無置換もしくは置換基を有する複素環基；又は、Ｎ’−メチルヒドラジノ基、Ｎ’−フェニルヒドラジノ基、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジノ基等の無置換もしくは置換基を有するヒドラジノ基であるのが好ましい。
Ｒ４としては、水素原子；メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ１２アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ１２ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ１２シクロアルキル基；ビニル基、アリル基等のＣ２〜Ｃ１２アルケニル基；３−クロロアリル基等のＣ２〜Ｃ１２ハロアルケニル基；プロパルギル基、３−ブチニル基等のＣ２〜Ｃ１２アルキニル基；２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基等のＣ２〜Ｃ１２ハロアルキニル基；アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールアミノ基；又は、フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基等の無置換もしくは置換基を有するアリール基；又は、無置換もしくは置換基を有する複素環基であるのが好ましい。【００４４】
前記式：−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）ＯＲ４で表される基の具体例としては、−Ｎ＝Ｃ（Ｈ）ＯＣＨ３、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）ＯＰｈ、−Ｎ＝Ｃ（ＣＦ３）ＯＣ２Ｈ５、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）ＯｃＰｒなどが挙げられる。ここで、ｃＰｒはシクロプロピル基を表す（以下にて同じ。）。
前記式：−ＣＯＲ３で表される基の具体例としては、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｐｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＦ３）Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ｃＰｅｎ）、−ＣＨＯ、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２Ｃ２Ｈ５、−ＣＯ２Ｐｈ、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ２ＣＦ３などが挙げられる。前記ｃＰｅｎはシクロペンチル基を表す（以下にて同じ。）。【００４５】
前記式：−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ３で表される基の具体例としては、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（Ｃ３Ｈ７）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ３）Ｐｈ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＦ３）（ｎ−Ｃ４Ｈ９）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ３）（ｃＨｅｘ）、−Ｃ（＝Ｓ）Ｐｈ、−Ｃ（＝Ｓ）（ｎＣ４Ｈ９）などが挙げられる。前記ｃＨｅｘはシクロヘキシル基を表す（以下にて同じ。）。【００４６】
Ｒ５〜Ｒ７は各々独立して、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ１２アルキル基；又は、フェニル基、４−メチルフェニル基等の無置換もしくは置換基を有するアリール基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ１２アルコキシ基を表す。
前記式：−Ｓｉ（Ｒ５）（Ｒ６）（Ｒ７）で表される基の具体例としては、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）３、−Ｓｉ（ＣＨ３）２（Ｐｈ），−Ｓｉ（Ｐｈ）３、−Ｓｉ（ｔ−Ｃ４Ｈ９）（ＣＨ３）２、−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、−Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、−Ｓｉ（ＯＣＨ３）２ＣＨ３などが挙げられる。【００４７】
これら中でも、Ｒ０として、有機基が好ましく、特に、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基が好ましい。【００４８】
Ｚは、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基、または無置換もしくは置換基を有するアルキニル基を表す。【００４９】
前記無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環基として、具体的には、Ｒ０の具体例として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換基を有するアルキル基のアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルケニル基のアルケニル基、無置換もしくは置換基を有するアルキニル基のアルキニル基として、具体的には、Ｒ０の具体例として例示されたものと同様のものを例示することができる。これらの置換基は、特に制限されず、化学的に許容される範囲で、Ｒ０の有機基の置換基として例示されたものと同様のものを具体的に例示することができる。
置換基を有するアルキル基として、具体的には、クロロメチル基、２−クロロエチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基等を例示することができる。
置換基を有するアルケニル基として、具体的には、２−クロロエテニル基、２−フルオロエテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−ペンテニル基、１，２，２−トリフルオロエテニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリアイオド−２−プロペニル基、２−メトキシエテニル基等を例示することができる。
置換基を有するアルキニル基として、具体的には、２−クロロエチニル基、２−フルオロエチニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−アイオド−２−プロピニル基等を例示することができる。【００５０】
これらの中でも、Ｚとしては、無置換もしくは置換基を有するアリール基、又は無置換もしくは置換基を有する複素環基が好ましく、無置換もしくは置換基を有するフェニル基、又は、無置換もしくは置換基を有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ含有する、５又は６員複素環基が特に好ましい。【００５１】
前記Ｚの無置換もしくは置換基を有するアリール基、又は無置換もしくは置換基を有する複素環基の具体例としては、下記（Ｚ−１）〜（Ｚ−３２）に示すものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。【００５２】
【化１２】
2009022746.tif 000014
【００５３】
【化１３】
2009022746.tif 000015
【００５４】
上記式中、ｒは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基；ビニル基、プロペニル基等のＣ２〜Ｃ６アルケニル基；エチニル基、プロパギル基等のＣ２〜Ｃ６アルキニル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基；フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；フェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールチオ基；フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基等の無置換もしくは置換基を有するアリールスルホニル基；メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基等のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；フェニルスルホニルオキシ基、２−クロロフェニルスルホニルオキシ基等の無置換もしくは置換基を有するアリールスルホニルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等のアシル基、アミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基等の無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノチオカルボニル基、Ｎ−フェニルアミノチオカルボニル基等の置換基を有するアミノチオカルボニル基等を表す。これらの中でも、ｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、またはＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基であることが好ましい。【００５５】
ｍ０は０〜５の整数を表し、ｍ１は０〜４の整数を表し、ｍ２は０〜３の整数を表し、ｍ３は０〜２の整数を表し、ｍ４は０又は１を表す。ｍ０〜ｍ３がそれぞれ２以上のとき、複数のｒは互いに同一であっても相異なっていてもよい。【００５６】
Ｑは、下記式（Ｉ’）で示される基を表す。【００５７】
【化１４】
2009022746.tif 000016
【００５８】
前記式（Ｉ’）中、Ａは、炭素原子または窒素原子を表し、炭素原子であって、炭素原子上にＹで表される置換基を有さない場合には、水素原子が結合、あるいは、Ｒ１またはＲ２と結合して環を形成する。【００５９】
Ｙは、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。
前記ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、及び有機基の具体例としては、前記Ｒ０の、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。
ｎは０〜３の整数を表す。ｎが２以上のとき、複数のＹは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。【００６０】
また、２つのＹが隣接する場合には、２つのＹが一緒になって結合して、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２、−ＳＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ＝Ｎ−等を形成することにより、２つのＹのそれぞれが結合する原子と共に４〜６員環を形成してもよい。【００６１】
またこのとき、環を形成する各々の原子に結合した水素原子は、置換基Ｔによって置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のＴで置換されている場合、各々のＴは互いに同一であっても、相異なっていてもよい。【００６２】
ここで、Ｔは、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、無置換もしくは置換基を有するフェニル基；等が挙げられる。これらの具体例としては、前記Ｒ０の複素環基の置換基として例示したものと同様のものが挙げられる。【００６３】
これらの中でも、本発明においては、Ｙはハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、あるいは、ｎが０を表すことが好ましい。【００６４】
Ｄは、置換基Ｘ以外の置換基を有さない、または、有する、５〜８員環の炭化水素環基または複素環基を表す。
置換基Ｘ以外の置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に制限されず、前記ｒと同様のものが挙げられる。
ｎ１は、０〜２のいずれかの整数を表し、ｎ１が２の場合、２つのＸは、同一であっても、相異なっていてもよい。
Ｘは、下記式（ＩＩ）−１または式（ＩＩ）−２で表される官能基を表す。【００６５】
【化１５】
2009022746.tif 000017
【００６６】
前記式（ＩＩ）−１中、点線部分は、単結合もしくは二重結合を表し、二重結合の場合、窒素原子上には、Ｒ１、Ｒ２のいずれかが結合しているものとする。
Ｒ１、Ｒ２は、各々独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。
Ｒ１、Ｒ２の、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例としては、前記Ｒ０の、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。【００６７】
また、Ｒ１とＲ２は一緒になって結合して、＝Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）で表される基、又は、３〜８員環を形成していてもよい。さらに、Ｒ１又はＲ２は、Ａと結合して５〜８員環を形成していてもよい。また、前記３〜８員環及び５〜８員環は、メチル基、エチル基等のアルキル基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；オキソ基（＝Ｏ）；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；等の置換基で置換されていてもよい。【００６８】
ここで、Ｒ１３、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。前記Ｒ１３、Ｒ１４の、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基の具体例としては、前記Ｒ０の、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。【００６９】
前記式（ＩＩ）−２中、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ１１は、水素原子、水酸基、メルカプト基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基を表す。前記Ｒ１１の、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、又は有機基の具体例としては、前記Ｒ０の、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。これらの中でも、無置換もしくは置換基を有するＣ１〜Ｃ１２アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ１〜Ｃ１２アルコキシ基、アルキルアミノ基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有する複素環で置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル基、無置換もしくは置換基を有するアリールアミノ基が好ましい。【００７０】
前記式（Ｉ’）中、Ｘは、式（ＩＩ）−１を表すことが好ましく、Ｒ１は、式（ＩＩＩ）：【００７１】
【化１６】
2009022746.tif 000018
【００７２】
（前記式（ＩＩＩ）中、Ｒ１３０は、水素原子、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基を表し、より更に好ましくは、水素原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基を表し、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される基であるのが好ましく、【００７３】
【化１７】
2009022746.tif 000019
【００７４】
（式中、Ｒ１３０は前記と同じ意味を表す。）で表される基であるのがより好ましい。
前記Ｒ１３０の、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、または有機基の具体例としては、前記Ｒ０の、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、有機基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。これらの中でも、Ｒ１３０は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、シアノ基、アシル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、または、無置換もしくは置換基を有する複素環基）で置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、または、無置換もしくは置換基を有するＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニル基であることが好ましい。【００７５】
前記式（Ｉ）中、Ｑは、下記式：【００７６】
【化１８】
2009022746.tif 000020
【００７７】
【化１９】
2009022746.tif 000021
【００７８】
【化２０】
2009022746.tif 000022
【００７９】
で示される基のいずれか一つを表すことが好ましい。これらの中でも、Ｑは、下記式：【００８０】
【化２１】
2009022746.tif 000023
【００８１】
で示される基のいずれか一つを表すことが特に好ましい。
上記式中、Ａ、Ｙ、ｎ、Ｘ、および、ｎ１は、前記と同じ意味を表し、飽和窒素原子上は、Ｘ、水素原子、または、Ｘ以外の置換基が結合しているものとする。【００８２】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物である下記式（Ｉ”）で表される化合物は、例えば、以下に示す方法によって製造することができる。【００８３】
【化２２】
2009022746.tif 000024
【００８４】
前記式（Ｉ”）中、Ｒ０、Ｚ、Ｙ，ｎ，Ｄ、Ｘ、ｎ１，及びＡは前記と同じ意味を表す。【００８５】
【化２３】
2009022746.tif 000025
【００８６】
（式中、Ｒ０、Ｚ、Ｙ，ｎ，Ｄ、Ｘ、ｎ１，及びＡは、前記と同じ意味を表し、Ｊはハロゲン原子を表す。）
すなわち、先ず、式（Ｖ）で表される化合物にハロゲン化剤を作用させて、式（ＩＶ）で表される化合物を得る。【００８７】
用いるハロゲン化剤としては、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等のＮ−ハロゲノコハク酸イミド類；次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類；次亜塩素酸−ｔ−ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類；塩素ガス等の担体ハロゲン；等が挙げられる。
ハロゲン化剤の使用量は、式（Ｖ）で表される化合物に対して、通常１〜１０当量である。【００８８】
この反応は溶媒中で行うのが好ましい。用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制約はない。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類；酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類；アセトニトリル；水等が挙げられる。
これらの溶媒は一種単独で、或いは二種以上を混合して用いることができる。【００８９】
反応温度は、通常、−６０℃から反応混合物の還流温度までの温度範囲である。
得られる式（ＩＶ）で表される化合物は、通常、単離することなく次の反応に供することができる。【００９０】
次に、式（ＩＶ）で表される化合物に塩基を作用させた後、式（ｉｉｉ）で表される化合物を作用させることにより、式（Ｉ”）で表される化合物を得ることができる。【００９１】
用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩；トリエチルアミン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；等が挙げられる。
塩基の使用量は、式（ＩＶ）で表される化合物に対して、通常１〜５当量である。【００９２】
この反応は溶媒中で行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制約はなく、例えば、前記式（ＩＶ）で表される化合物を得る反応に用いたものと同様のものが挙げられる。【００９３】
反応温度は、通常、−６０℃から反応混合物の還流温度までの温度範囲である。【００９４】
式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、農園芸学的に許容されるものであれば特に制限されない。例えば、式（Ｉ）で表される化合物の、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸、プロピオン酸、乳酸等の有機酸の塩；が挙げられる。【００９５】
式（Ｉ）で表される化合物の塩は、例えば、式（Ｉ）で表される化合物に、無機酸又は有機酸を作用させることにより製造することができる。【００９６】
いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作の後、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶又はカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手段により精製することにより、目的物を単離することができる。【００９７】
目的物の構造は、元素分析、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル等の公知の分析手段により同定、確認することができる。【００９８】
以上のようにして得られる本発明の含窒素複素環化合物及びその塩（以下、「本発明化合物」という。）は、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。
したがって、後述するように、本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。【００９９】
なお、本発明化合物の中には、殺菌活性、除草活性、植調作用を示すものもある。また、本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。また本発明化合物の中間体化合物の中にも殺虫・殺ダニ活性を示すものもある。【０１００】
２）有害生物防除剤
本発明の有害生物防除剤は、前記本発明の第１の態様の含窒素複素環化合物若しくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、殺虫剤、殺ダニ剤、又は衛生害虫駆除剤であることが好ましい。すなわち、本発明の第２の態様は、前記含窒素複素環化合物若しくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤に関する。また、本発明の第３の態様は、前記含窒素複素環化合物若しくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する殺ダニ剤に関する。本発明の第４の態様は、前記含窒素複素環化合物もしくはその塩の少なくとも一種を有効成分として含有する衛生害虫駆除剤に関する。【０１０１】
本発明の有害生物防除剤（殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫駆除剤）は、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。
その代表例として、下記のものが挙げられる。【０１０２】
本発明化合物は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫。シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物の例としては、以下の如き生物種を例示することができる。【０１０３】
バッタ目害虫、例えば、キリギリス科のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ  ｌｉｎｅｏｓａ）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）等、ケラ科のケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、バッタ科のコバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｈｙｌａ  ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ  ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（Ｅｕｓｃｙｒｔｕｓ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等。【０１０４】
アザミウマ目害虫、例えば、アザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等。【０１０５】
カメムシ目害虫、例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Ｍｏｇａｎｎｉａ  ｍｉｎｕｔａ）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Ｍａｃｈａｅｒｏｔｙｐｕｓ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ  ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ  ｎｅｒｖｏｓａ）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Ｋａｍｅｎｄａｋａ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒａ）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Ａｃｈｉｌｕｓ  ｆｌａｍｍｅｕｓ）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Ｏｒｏｓａｎｇａ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Ｍｉｍｏｐｈａｎｔｉａ  ｍａｒｉｔｉｍａ）等、キジラミ科のナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｌａｉｃｉｓ）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Ａｃ��ｅｒｄａ  ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、カスミカメムシ科のライガスバック（Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、アカヒゲホソミドリカスミガメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｃｒｏｓｓｏｔａ）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ  ｃｒｉｂｒａｒｉａ）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Ｍａｌｃｕｓ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）等、トコジラミ科のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等。【０１０６】
コウチュウ目害虫、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｇｕｒａｅ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Ｐｉｔｉｎｕｓ  ｃｌａｖｉｐｅｓ）等、コクヌスト科のコクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ  ｍａｎｒｉｔａｎｉｃｕｓ）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｒｕｆｉｐｅｓ）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ  ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ  ｇｏｒｈａｍｉ）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ  ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅ���ｏｐｈｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ  ｎｉｐｏｎｉｃｕｓ）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等。【０１０７】
ハエ目、例えばガガンボ科のキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ  ａｉｎｏ）等、ケバエ科のラブバッグ（Ｐｌｅｃｉａ  ｎｅａｒｃｔｉｃａ）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Ｅｘｅｃｈｉａ  ｓｈｉｉｔａｋｅｖｏｒａ）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Ｐｎｙｘｉａ  ｓｃａｂｉｅｉ）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、カ科のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）等、ブユ科のウシブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）等、アブ科のキンメアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｕａｖｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Ｅｕｍｅｒｕｓ  ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ  ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Ｐａｒａｌｌｅｌｐｍｍａ  ｓａｓａｋａｗａｅ）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）等、イエバエ科のイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）等、ウマバエ科のウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）等、ウシバエ科のウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）等。【０１０８】
チョウ目、例えば、コウモリガ科コウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｉｔａ  ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Ａｎｔｉｓｐｉｌａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉａ）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｌｅｕｃｏｎｏｔｕｍ）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメヒンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等、ミノガ科のミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ  ｓｐ．）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ  ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）等、ヒロズコガ科のコクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｇｒａｎｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等、チビガ科のナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）等、スガ科のコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、リンゴスガ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ  ｒｅｇａｌｉｓ）等、キバガ科のジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ  ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）等、メイガ科のスジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）等、トリバガ科のブドウトリバ（Ｎｉｐｐｏｐｔｉｌｉａ  ｖｉｔｉｓ）等、アゲハチョウ科のアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ  ｇｕｔｔａｔａ）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ  ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ  ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）等。【０１０９】
ハチ目、例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）等、ハバチ科のクリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ  ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等、タマバチ科のクリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｓｉｍｉｌｌｉｍａ  ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）等、アリ科のヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Ｍｅｇａｃｈｉｌｅ  ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）等。【０１１０】
トビムシ目害虫、例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ  ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等。【０１１１】
シミ目害虫、例えばシミ科のセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｖｉｌｌｏｓａ）等。【０１１２】
ゴキブリ目害虫、例えば、ゴキブリ科のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）等。【０１１３】
シロアリ目害虫、例えば、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等、シロアリ科のタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等。【０１１４】
チャタテムシ目害虫、例えば、コチャタテ科のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ  ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等。【０１１５】
ハジラミ目害虫、例えば、トリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）等。【０１１６】
シラミ目害虫、例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）等、ケジラミ科のケジラミ等。【０１１７】
植物寄生性ダニ類、例えば、ハシリダニ科のムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Ｓｉｔｅｒｏｐｔｅｓ  ｓｐ．）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ  ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ  ｐｉｎｉ）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ  ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）等。【０１１８】
植物寄生性線虫類、例えば、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｉｎｄｅｘ）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｉｎｏｒ）等、ラブディティス科の一種Ｒｈａｂｄｉｔｅｌｌａ  ｓｐ．等、ティレンクス科の一種Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．等、ティロドルス科の一種Ｃｅｐｈａｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐ．等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ  ｃａｍｅｌｌｉａｅ）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ  ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、カンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ  ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等。【０１１９】
植物寄生性軟体動物、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Ｌｅａｖｉｃａｕｌｉｓ  ａｌｔｅ）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｌａｕｔａ）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Ｄｉｓｃｕｓ  ｐａｕｐｅｒ）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ  ｙｅｓｓｏｅｎｓｉｓ）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Ｐａｒａｋａｌｉｅｌｌａ  ｈａｒｉｍｅｎｓｉｓ）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ  ｄｅｓｐｅｃｔａ  ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、オナジマイマイ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ  ｓｉｍｉｌａｒｉｓ）等。【０１２０】
その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物、例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）等、マダニ科のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等のムカデ網害虫、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Ｔｈｅｒｉｄｉｉｄａｅ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Ａｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ  ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）等、ぎょう虫類（Ｓｙｐｈａｃｉａ  ｓｐ．）等、フィラリア類（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Ｄｉｓｔｏｍｕｍ  ｓｐ．）、肺臓ジストマ（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ  ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓａｇｉｎａｔｕｓ）、エキノコックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐ．）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）等を挙げることができる。【０１２１】
本発明の化合物は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した上記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。【０１２２】
また、本発明の化合物は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。【０１２３】
また、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。また本発明の有害生物防除剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。【０１２４】
本発明の有害生物防除剤を実際に施用する際には、本発明化合物の一種又は二種以上を他成分を加えずそのまま使用できるが、通常は、さらに固体担体、液体担体、ガス状担体と混合し、又は多孔セラミック板や不織布等の基剤に含浸し、必要により界面活性剤、その他の補助剤を添加して、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル等の形態に製剤化して使用する。【０１２５】
添加剤及び担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。噴射剤に用いられるガス状担体としては、ブタンガス、ＬＧ、ジメチルエーテル及び炭酸ガスを使用することができる。【０１２６】
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の害虫誘引性香料を使用することができる。【０１２７】
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。【０１２８】
本発明の有害生物防除剤中の有効成分量は、特に限定されないが、好ましくは０．０１〜９０重量％、特に好ましくは０．０５〜８５重量％である。【０１２９】
本発明の有害生物防除剤を農業用として用いる場合には、その製剤形態を水和剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤等とし、これらの製剤を水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物或いは土壌に散布する方法で使用することができる。【０１３０】
また、本発明化合物を防疫用の有害生物防除剤として使用する場合には、その製剤形態を乳剤、水和剤、フロアブル剤等とし、これらの製剤を水で所定の濃度に希釈して施用することができる。また、その製剤形態が、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等である場合にはそのまま施用する。【０１３１】
本発明化合物をウシ、ブタ等の家畜類、イヌ、ネコ等のペット類の動物外部寄生虫防除用の有害生物防除剤として使用する場合は、通常本発明化合物の製剤を、獣医学的に公知の方法で使用する。【０１３２】
その方法としては、例えば全身的抑制（ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）等により投与する方法が挙げられ、非全身的抑制（ｎｏｎ−ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合は、油性又は水性液剤を噴霧、注ぎかけ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）、滴下（ｓｐｏｔ−ｏｎ）等により投与する方法及び樹脂製剤を首輪、耳札等の適当な形状に成形した物を装着する方法が挙げられる。この場合、通常宿主動物１ｋｇに対して、本発明化合物として０．０１〜１０００ｍｇの割合で使用される。【０１３３】
本発明の殺ダニ剤は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、他の殺ダニ剤、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、除草剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等の１種又は２種以上と混用又は併用することもできる。【０１３４】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。【０１３５】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばクロップ・プロテクション・ハンドブック（Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）２００７年版に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。【０１３６】
殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）などのアニリノピリミジン系化合物；
フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）などのピリジナミン系化合物；【０１３７】
トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、シプコナゾール（ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアフオール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）などのアゾール系化合物；【０１３８】
キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、フェバム（ｆｅｒｂａｍ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）などのジチオカーバメート系化合物；【０１３９】
フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）などの有機塩素系化合物；
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリアゾール（ｆｕｂｅｒｉａｚｏｌｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）などのイミダゾール系化合物；
シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）などのシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル−Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）などのフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルフェン酸系化合物；
ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）などのニトロフェニル系化合物；
水酸化第二銅（ｃｕｐｒｉｃ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ  ｃｏｐｐｅｒ）などの銅系化合物；
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）などのイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、トルコホスメチル（ｔｏｌｃｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、Ｓ−ベンジル  Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル  Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートなどの有機リン系化合物；【０１４０】
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）などのＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）などのジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）などのベンズアニリド系化合物；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）などのアニリド系化合物；【０１４１】
トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）などのピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）などのピリジン系化合物；
フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）などのカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）などのピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）などのモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）などの有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）などの尿素系化合物；
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）フルメトーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）などのシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）などのフェニルカーバメート系化合物；【０１４２】
フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）などのシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノフェン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｆｅｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）などのストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）などのオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）などのチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）などのシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）などのアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；【０１４３】
フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）などのイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）などのハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）などのベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）などのオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）などのフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）などの抗生物質；
イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）などのグアニジン系化合物；【０１４４】
また、その他の化合物として、トリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、メタムナトリウム塩（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ＵＢＦ−３０７、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、プロキンアジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、５−ｃｈｌｏｒ−７−（４−ｍｅｔｈｙｌ−ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−６−（２，４，６−ｔｒｉｆｌｕｏｒ−ｐｈｅｎｙｌ）−［１，２，４］ｔｒｉａｚｏｌｏ［１，５−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ、ＯＫ−５２０３などが挙げられる。【０１４５】
散布液中の農薬類である、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ＥＰＮ、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｌｕｆｏｔｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ＥＳＰ、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、パラチオン（ｐａｒａｔｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）などの有機リン酸エステル系化合物；【０１４６】
カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）などのカーバメート系化合物；【０１４７】
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）などのネライストキシン誘導体；
ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｕｆａｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）などの有機金属系化合物；【０１４８】
フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ピレスリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメスリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、プロフルスリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）などのピレスロイド系化合物；【０１４９】
ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）などのベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）などの幼若ホルモン様化合物；【０１５０】
ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）などのピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）などのヒドラジン系化合物；【０１５１】
その他の化合物として、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、トリアザメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、フルフェンリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、クロルアントラニルピロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、クロロベンゾエート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）、スルフルアミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、リアノジン（ｒｙａｎｏｄｉｎｅ）などの化合物などが挙げられる。【０１５２】
更に、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ  ａｉｚａｗａｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ  ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、などのような抗生物質或いは半合成抗生物質；
アザディラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）などのような天然物；
ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）のような協力剤；
ディート（ｄｅｅｔ）のような忌避剤などが挙げられる。
【実施例】
【０１５３】
次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、以下の実施例によって本発明は何ら制限されることはない。【０１５４】
（実施例１）
Ｎ−｛５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］インダン−１−イル｝−プロピオン酸アミド（化合物番号１−６）の製造【０１５５】
（工程１）
Ｎ−（５−ブロモインダン−１−イル）プロピオン酸アミドの製造
５−ブロモインダン−１−イルアミン２．７ｇをジクロロメタン３０ｍｌに溶解させた。この溶液にピリジン２．２ｇを加え、氷冷下、無水プロピオン酸１．４ｇを加えた。反応液を室温に戻し、一晩撹拌した後、氷水に注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１（体積比））で精製し、目的化合物２．４ｇを得た。収率７０％【０１５６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．２０（ｔ，３Ｈ），１．７３−１．８５（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｑ，２Ｈ），２．５５−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．８０−３．００（ｍ，２Ｈ），５．４１−５．５９（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ）【０１５７】
（工程２）
Ｎ−（５−シアノインダン−１−イル）プロピオン酸アミドの製造
Ｎ−（５−ブロモインダン−１−イル）プロピオン酸アミド３．６４ｇを１−メチル−２−ピロリドン３０ｍｌに溶解させた。この溶液にシアン化第１銅１．８ｇを加え、２時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、水に注加した後、１時間撹拌した。得られた反応混合物をセライト濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝７／３（体積比））で精製し、目的化合物１．４６ｇを得た。収率５０％。【０１５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）１．２１（ｔ，３Ｈ），１．７９−１．８６（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｑ，２Ｈ），２．６１−２．６８（ｍ，１Ｈ），２．８５−３．０１（ｍ，２Ｈ），５．５２−５．６９（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ）【０１５９】
（工程３）
Ｎ−（５−ホルミルインダン−１−イル）プロピオン酸アミドの製造
Ｎ−（５−シアノインダン−１−イル）プロピオン酸アミド１．４６ｇを７５％ギ酸水溶液２０ｍｌに溶解させた。この溶液にラネーニッケル１．１ｇを加え、２時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、セライト濾過した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を水に注加し、酢酸エチルで抽出、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物１．１８ｇを得た。収率８０％。【０１６０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．２２（ｔ，３Ｈ），１．７８−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｑ，２Ｈ），２．６２−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．８５−３．０６（ｍ，２Ｈ），５．５７（ｑ，１Ｈ），５．６７（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ）【０１６１】
（工程４）Ｎ−［５−（ヒドロキシイミノメチル）−インダン−１−イル］プロピオン酸アミドの製造
Ｎ−（５−ホルミルインダン−１−イル）プロピオン酸アミド１．１８ｇをエタノール２０ｍｌ、水１０ｍｌに懸濁させた。この懸濁液に、ヒドロキシアミン塩酸塩０．５７ｇ、及び酢酸ナトリム０．６７ｇを加え、室温にて一晩撹拌した。反応液を減圧濃縮後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物１．２５ｇを得た。収率１００％。【０１６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．２１（ｔ，３Ｈ），１．７６−１．８６（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｑ，２Ｈ），２．５８−２．６９（ｍ，１Ｈ），２．８４−３．０３（ｍ，２Ｈ），５．４９−５．５９（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）【０１６３】
（工程５）Ｎ−｛５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］インダン−１−イル｝−プロピオン酸アミドの製造
Ｎ−［５−（ヒドロキシイミノメチル）−インダン−１−イル］プロピオン酸アミド１．２５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。この溶液にＮ−クロロコハク酸イミド０．８ｇを加え、５０℃にて１時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン１．４４ｇ及びトリエチルアミン０．６ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１（体積比））で精製し、目的化合物１．９９ｇを得た収率７７％。【０１６４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：１．２１（ｔ，３Ｈ），１．７６−１．８７（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｑ，２Ｈ），２．５８−２．６９（ｍ，１Ｈ），２．８３−３．０５（ｍ，２Ｈ），５．４９−５．６２（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，５Ｈ）【０１６５】
実施例１と同様にして製造される本発明化合物の構造式及び物理恒数を、実施例１で得られた化合物を含め、第１表〜第２０表に示す。また１Ｈ−ＮＭＲデータを第２１表に示す。なお、表中、［  ］は融点（℃）を示す。また、表中に示す略語は以下の意味を表す。
Ｐｈ：フェニル
Ｐｙ：ピリジル
Ｐｒ：プロピル
ｃ：シクロ
Ｈｅｘ：ヘキシル【０１６６】
【表１】
2009022746.tif 000026
【０１６７】
【表２】
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【０１６８】
【表３】
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【０１６９】
【表４】
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【０１７０】
【表５】
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【０１７１】
【表６】
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【０１７２】
【表７】
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【０１７３】
【表８】
2009022746.tif 000033
【０１７４】
【表９】
2009022746.tif 000034
【０１７５】
【表１０】
2009022746.tif 000035
【０１７６】
【表１１】
2009022746.tif 000036
【０１７７】
【表１２】
2009022746.tif 000037
【０１７８】
【表１３】
2009022746.tif 000038
【０１７９】
【表１４】
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【０１８０】
【表１５】
2009022746.tif 000040
【０１８１】
【表１６】
2009022746.tif 000041
【０１８２】
【表１７】
2009022746.tif 000042
【０１８３】
【表１８】
2009022746.tif 000043
【０１８４】
【表１９】
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【０１８５】
【表２０】
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【０１８６】
【表２１】
2009022746.tif 000046
【０１８７】
【表２２】
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【０１８８】
【表２３】
2009022746.tif 000048
【０１８９】
【表２４】
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【０１９０】
【表２５】
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【０１９１】
【表２６】
2009022746.tif 000051
【０１９２】
【表２７】
2009022746.tif 000052
【０１９３】
【表２８】
2009022746.tif 000053
【０１９４】
【表２９】
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【０１９５】
【表３０】
2009022746.tif 000055
【０１９６】
【表３１】
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【０１９７】
【表３２】
2009022746.tif 000057
【０１９８】
【表３３】
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【０１９９】
【表３４】
2009022746.tif 000059
【０２００】
【表３５】
2009022746.tif 000060
【０２０１】
【表３６】
2009022746.tif 000061
【０２０２】
【表３７】
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【０２０３】
【表３８】
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【０２０４】
【表３９】
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【０２０５】
【表４０】
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【０２０６】
【表４１】
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【０２０７】
【表４２】
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【０２０８】
【表４３】
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【０２０９】
【表４４】
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【０２１０】
【表４５】
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【０２１１】
【表４６】
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【０２１２】
【表４７】
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【０２１３】
【表４８】
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【０２１４】
【表４９】
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【０２１５】
【表５０】
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【０２１６】
【表５１】
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【０２１７】
【表５２】
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【０２１８】
【表５３】
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【０２１９】
【表５４】
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【０２２０】
【表５５】
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【０２２１】
【表５６】
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【０２２２】
【表５７】
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【０２２３】
【表５８】
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【０２２４】
【表５９】
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【０２２５】
【表６０】
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【０２２６】
【表６１】
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【０２２７】
【表６２】
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【０２２８】
【表６３】
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【０２２９】
【表６４】
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【０２３０】
【表６５】
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【０２３１】
【表６６】
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【０２３２】
【表６７】
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【０２３３】
【表６８】
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【０２３４】
【表６９】
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【０２３５】
【表７０】
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【０２３６】
【表７１】
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【０２３７】
【表７２】
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【０２３８】
【表７３】
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【０２３９】
【表７４】
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【０２４０】
【表７５】
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【０２４１】
【表７６】
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【０２４２】
【表７７】
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【０２４３】
【表７８】
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【０２４４】
【表７９】
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【０２４５】
【表８０】
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【０２４６】
【表８１】
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【０２４７】
【表８２】
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【０２４８】
【表８３】
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【０２４９】
【表８４】
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【０２５０】
【表８５】
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【０２５１】
【表８６】
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【０２５２】
【表８７】
2009022746.tif 000112
【０２５３】
【表８８】
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【０２５４】
【表８９】
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【０２５５】
【表９０】
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【０２５６】
【表９１】
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【０２５７】
【表９２】
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【０２５８】
【表９３】
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【０２５９】
【表９４】
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【０２６０】
【表９５】
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【０２６１】
【表９６】
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【０２６２】
【表９７】
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【０２６３】
【表９８】
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【０２６４】
【表９９】
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【０２６５】
【表１００】
2009022746.tif 000125
【０２６６】
【表１０１】
2009022746.tif 000126
【０２６７】
【表１０２】
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【０２６８】
【表１０３】
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【０２６９】
【表１０４】
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【０２７０】
【表１０５】
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【０２７１】
【表１０６】
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【０２７２】
【表１０７】
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【０２７３】
【表１０８】
2009022746.tif 000133
【０２７４】
【表１０９】
2009022746.tif 000134
【０２７５】
【表１１０】
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【０２７６】
【表１１１】
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【０２７７】
【表１１２】
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【０２７８】
【表１１３】
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【０２７９】
【表１１４】
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【０２８０】
【表１１５】
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【０２８１】
【表１１６】
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【０２８２】
【表１１７】
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【０２８３】
【表１１８】
2009022746.tif 000143
【０２８４】
【表１１９】
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【０２８５】
【表１２０】
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【０２８６】
【表１２１】
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【０２８７】
【表１２２】
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【０２８８】
【表１２３】
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【０２８９】
【表１２４】
2009022746.tif 000149
【０２９０】
【表１２５】
2009022746.tif 000150
【０２９１】
【表１２６】
2009022746.tif 000151
【０２９２】
【表１２７】
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【０２９３】
【表１２８】
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【０２９４】
【表１２９】
2009022746.tif 000154
【０２９５】
【表１３０】
2009022746.tif 000155
【０２９６】
【表１３１】
2009022746.tif 000156
【０２９７】
【表１３２】
2009022746.tif 000157
【０２９８】
【表１３３】
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【０２９９】
【表１３４】
2009022746.tif 000159
【０３００】
【表１３５】
2009022746.tif 000160
【０３０１】
【表１３６】
2009022746.tif 000161
【０３０２】
【表１３７】
2009022746.tif 000162
【０３０３】
【表１３８】
2009022746.tif 000163
【０３０４】
【表１３９】
2009022746.tif 000164
【０３０５】
【表１４０】
2009022746.tif 000165
【０３０６】
【表１４１】
2009022746.tif 000166
【０３０７】
【表１４２】
2009022746.tif 000167
【０３０８】
【表１４３】
2009022746.tif 000168
【０３０９】
【表１４４】
2009022746.tif 000169
【０３１０】
【表１４５】
2009022746.tif 000170
【０３１１】
【表１４６】
2009022746.tif 000171
【０３１２】
【表１４７】
2009022746.tif 000172
【０３１３】
【表１４８】
2009022746.tif 000173
【０３１４】
【表１４９】
2009022746.tif 000174
【０３１５】
【表１５０】
2009022746.tif 000175
【０３１６】
【表１５１】
2009022746.tif 000176
【０３１７】
【表１５２】
2009022746.tif 000177
【０３１８】
【表１５３】
2009022746.tif 000178
【０３１９】
【表１５４】
2009022746.tif 000179
【０３２０】
【表１５５】
2009022746.tif 000180
【０３２１】
【表１５６】
2009022746.tif 000181
【０３２２】
【表１５７】
2009022746.tif 000182
【０３２３】
【表１５８】
2009022746.tif 000183
【０３２４】
【表１５９】
2009022746.tif 000184
【０３２５】
【表１６０】
2009022746.tif 000185
【０３２６】
【表１６１】
2009022746.tif 000186
【０３２７】
【表１６２】
2009022746.tif 000187
【０３２８】
【表１６３】
2009022746.tif 000188
【０３２９】
【表１６４】
2009022746.tif 000189
【０３３０】
【表１６５】
2009022746.tif 000190
【０３３１】
【表１６６】
2009022746.tif 000191
【０３３２】
【表１６７】
2009022746.tif 000192
【０３３３】
【表１６８】
2009022746.tif 000193
【０３３４】
【表１６９】
2009022746.tif 000194
【０３３５】
【表１７０】
2009022746.tif 000195
【０３３６】
【表１７１】
2009022746.tif 000196
【０３３７】
【表１７２】
2009022746.tif 000197
【０３３８】
【表１７３】
2009022746.tif 000198
【０３３９】
【表１７４】
2009022746.tif 000199
【０３４０】
【表１７５】
2009022746.tif 000200
【０３４１】
【表１７６】
2009022746.tif 000201
【０３４２】
【表１７７】
2009022746.tif 000202
【０３４３】
【表１７８】
2009022746.tif 000203
【０３４４】
【表１７９】
2009022746.tif 000204
【０３４５】
次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。【０３４６】
製剤実施例１  水和剤
本発明化合物                    ４０部
クレー                          ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩  ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩            ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。【０３４７】
製剤実施例２  乳剤
本発明化合物                    １０部
ソルベッソ２００                ５３部
シクロヘキサノン                ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩      １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル  １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。【０３４８】
製剤実施例３  粉剤
本発明化合物                    １０部
クレー                          ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。【０３４９】
製剤実施例４
粒剤
本発明化合物                  ５部
クレー                      ７３部
ベントナイト                ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩  １部
リン酸カリウム                １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。【０３５０】
製剤実施例５  懸濁剤
本発明化合物                      １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル  ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩          ２部
グリセリン                        １０部
キサンタンガム                  ０．２部
水                            ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。【０３５１】
製剤実施例６  顆粒水和剤
本発明化合物                  ４０部
クレー                        ３６部
塩化カリウム                  １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩    １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩        ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物                  ５部【０３５２】
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の水和剤を得る。【０３５３】
以上のようにして得られた本発明の有害生物防除剤の試験例を以下に示す。
（試験例１）ワタアブラムシに対する効力
３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。【０３５４】
化合物番号：
（化合物番号は、第１表〜第２０表の化合物番号に対応する。以下にて同じ。）
１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−１２８、１−１３５、１−１３６、１−１３７、１−１３８、１−１３９、１−１４０、１−１４１、１−１４２、１−１４３、３−６、５−６、５−８、５−１２、１８−６
対照に用いたピリミカーブの殺虫率は９％であった。【０３５５】
（試験例２）ハスモンヨトウに対する効力
前記の製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液中にキャベツ葉を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。【０３５６】
化合物番号：
１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−１２８、１−１２９、１−１３０、１−１３４、１−１３５、１−１３６、１−１３７、１−１３８、１−１３９、１−１４０、１−１４１、１−１４２、１−１４３、３−６、５−６、５−８、５−１２、５−７、５−１０、１３−５、１３−６、１６−６、１８−５、１８−６、１８−７、１８−３２、１８−１０、１８−１６、１８−２３
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は４０％であった。【０３５７】
（試験例３）ナミハダニに対する効力
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査した。試験は２反復である。その結果以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。【０３５８】
化合物番号：
１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１−３２、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−１２８、１−１２９、１−１３０、１−１３４、１−１３５、１−１３６、１−１３７、１−１３８、１−１３９、１−１４０、１−１４１、１−１４２、１−１４３、３−６、５−６、５−８、５−１２、５−１０
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は４０％であった。【０３５９】
（試験例４）アワヨトウに対する効力
前記の製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。【０３６０】
化合物番号：
１−６、３−６、５−６、５−８、１７−８８、１７−１１１、１４−７、１４−８、１４−９、１４−４８
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は４０％であった。【０３６１】
（試験例５）チカイエカに対する効力
０．３ｍｌのポリスチレン製試験容器に、孵化１日後のチカイエカ幼虫１０頭と観賞魚用飼料（テトラミン、テトラジャパン株式会社）０．５ｍｇを含む蒸留水０．２２５ｍｌを入れた。
化合物は、ＤＭＳＯ（０．５％ｔｗｅｅｎ２０を含む）を用いて１％溶液を調整し、さらに蒸留水で０．０１％に希釈した。この希釈薬液０．０２５ｍｌを、チカイエカを入れた試験容器に加え攪拌した（化合物終濃度０．００１％）。
２５℃に放置し、２日後に殺虫率を調べた。試験は２反復で行った。
本試験において以下の化合物が殺虫率９０％以上となり有効であった。【０３６２】
化合物番号：
１−６、１−７、１−８、１−１０、１−１１、１−１６、１−２０、１−２２、１−２６、１−２７、１−３１、１−３４、１−３５、１−３６、１−４０、１−４１、１−１２８、３−６、５−６、５−７、５−８、５−１０、５−１２、８−８８、１３−５、１３−６、１６−６、１６−７、１６−１１６、１７−３、１７−９１、１７−１１１、２０−９８【０３６３】
（試験例６）ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）に対する効力
ＤＭＳＯ（０．５％ｔｗｅｅｎ２０を含む）で希釈調整した１％化合物ストック溶液を水で１００倍希釈して所望の０．０１％の希釈薬液を得た。９０ｍｌ容のＰＥＴ樹脂製カップ底面に５．５ｃｍ径の濾紙を敷き、薬液０．７ｍｌを濾紙全体に滴下して３０分間放置した。この中にヤマトシロアリの働き蟻１０頭を放ち、空気穴を空けた蓋で覆った。
以後、観察室（２５℃、６０％Ｒｈ、１４Ｌ）に放置し、処理５日後に生死を判定した。試験は２反復で実施した。
本試験において以下の化合物が９０％以上の殺虫率を示した。
化合物番号：１−６【０３６４】
（試験例７）チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）に対する効力
１．５ｍｌのエッペンドルフチューブに１０％ショ糖水溶液を０．５ｍｌを入れ、ＤＭＳＯ（０．５％ｔｗｅｅｎ２０を含む）で希釈調整した１％化合物ストック溶液１０μｌと加温溶解した２％寒天水溶液０．５ｍｌを加えて良く攪拌した。これを速やかに遠沈し、化合物を０．０１％含有する毒餌を得た。
９０ｍｌのＰＥＴ樹脂製カップに５．５ｃｍ径の濾紙と毒餌を入れ、この中にチャバネゴキブリ１齢幼虫２０頭を放ち空気穴を空けた蓋で覆った。
以後観察室（２５℃、６０％Ｒｈ、１４Ｌ）に放置し、５日後に生死の判定を行った。試験は２反復で実施した。
本試験において以下の化合物が９０％以上の殺虫率を示した。
化合物番号：１−６
【産業上の利用可能性】
【０３６５】
本発明によれば、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となりうる新規含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、および衛生害虫駆除剤が提供される。
【国際調査報告】
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