【誤訳訂正書】
【提出日】平成17年1月18日(2005.1.18)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】特許請求の範囲
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)
【化１】
2004517891.tif 000001
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してヒドロキシ基についての保護基または水素であり、そして
Ｒ４は、非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているフェニルである）
で示される置換アルケンの製造方法であって、式（II）
【化２】
2004517891.tif 000002
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は全てヒドロキシ基についての保護基であって、同一または異なり得る保護基であり、Ｒ４は式(Ｉ)で示される化合物の場合と同じ意味を有し、そしてＲ５は、アルキルであるか、または非置換もしくはアルキルにより置換されているアリールである］
で示されるスルホネートを還元し、その後、所望ならば、１個、２個または全部の保護基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３を脱離させる方法。
【請求項２】
式（Ｉ）
【化３】
2004517891.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してヒドロキシ基についての保護基または水素であり、そして
Ｒ４は、非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているフェニルである）
で示される置換アルケンの製造方法であって、まず式（III）
【化４】
2004517891.tif 000004
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は全てヒドロキシ基についての保護基であって、同一または異なり得る保護基であり、Ｒ６はアルキルまたはアリールアルキルであり、Ｒ４は式(Ｉ)で示される化合物の場合と同じ意味を有する］
で示されるカルボン酸エステルを還元し、生成した式（IV）
【化５】
2004517891.tif 000005
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は式（III）で示される化合物の場合と同じ意味を有する］
で示されるアルコールを、さらに式（Ｖ）
【化６】
2004517891.tif 000006
（式中、Ｒ５はアルキルであるか、または非置換もしくはアルキルにより置換されているアリールであり、Ｈａｌはハロゲンを表す）
で示される化合物と反応させ、そして生成した式（II）
【化７】
2004517891.tif 000007
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は式（III）で示されるカルボン酸エステルの場合と同じ意味を有し、Ｒ５はアルキルであるか、または非置換もしくはアルキルにより置換されているアリールである］
で示されるスルホネートをさらに還元し、そして所望ならば、１個、２個または全部の保護基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３を当業界で公知の方法により脱離させる方法。
【請求項３】
式（III）
【化８】
2004517891.tif 000008
（式中、Ｒ１およびＲ２はヒドロキシ基についての保護基であって、同一または異なり得る保護基または水素であり、Ｒ３は水素であり、Ｒ４は非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているフェニルであり、Ｒ６はアルキルまたはアリールアルキルである）
で示されるカルボン酸エステルの製造方法であって、式（VI）
【化９】
2004517891.tif 000009
［式中、Ｒ１およびＲ２は式（III）のカルボン酸エステルの場合と同じ意味を有し、Ｘはハロゲンである］
で示されるアリルハライドを、塩基の存在下、式（VII）
【化１０】
2004517891.tif 000010
［式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、式（III）のカルボン酸エステルの場合と同じ意味を有する］
で示されるカルボン酸エステルと反応させ、その後、所望ならば、１個または全部の保護基Ｒ１およびＲ２を脱離させる方法。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２が同一であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がシリル保護基である、請求項１、２または３のいずれか１項記載の方法。
【請求項５】
式（II）
【化１１】
2004517891.tif 000011
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は全てヒドロキシ基についての保護基であって、同一または異なり得る保護基であり、Ｒ４は非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているフェニルであり、そしてＲ５はアルキルであるか、または非置換もしくはアルキルにより置換されているアリールである］
で示されるスルホネート。
【請求項６】
Ｒ１およびＲ２が同一であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がベンジルまたはシリル保護基であり、Ｒ４が非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているフェニルであり、そしてＲ５が低級アルキルであるか、または低級アルキルにより置換されているフェニルである、請求項５記載の式（II）で示されるスルホネート。
【請求項７】
Ｒ１およびＲ２およびＲ３がｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルであり、Ｒ４が非置換または低級アルコキシによりモノ置換されているフェニルであり、そしてＲ５が低級アルキルであるか、または低級アルキルによりモノ置換されているフェニルである、請求項５記載の式（II）で示されるスルホネート。
【請求項８】
式（III）
【化１２】
2004517891.tif 000012
［式中、Ｒ１およびＲ２はヒドロキシ基についての保護基であって、同一または異なり得る保護基であり、Ｒ３はヒドロキシ基についての保護基または水素であり、Ｒ４は非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているフェニルであり、Ｒ６はアルキルまたはアリールアルキルである］
で示されるカルボン酸エステル。
【請求項９】
Ｒ１およびＲ２が同一であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がシリル保護基であり、Ｒ６が低級アルキルである、請求項８記載の式（III）で示されるカルボン酸エステル。
【請求項１０】
式（IV）
【化１３】
2004517891.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は全てヒドロキシ基についての保護基であって、同一または異なり得る保護基であり、そしてＲ４は非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているフェニルである）
で示されるアルコール。
【請求項１１】
式（VII）
【化１４】
2004517891.tif 000014
（式中、Ｒ３は水素であり、Ｒ４は非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているフェニルであり、Ｒ６はアルキルまたはアリールアルキルである）
で示されるカルボン酸エステル。
【請求項１２】
式（VIII）
【化１５】
2004517891.tif 000015
（式中、Ｐｈはフェニルを示し、そして
Ｒ１およびＲ２は互いに独立してシリル保護基もしくは水素であるか、あるいは非置換または低級アルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているベンジルであるか、あるいは
Ｒ１およびＲ２は一緒になってフェニルにより置換されたメチリデンを表し、このフェニル基は低級アルコキシによりモノ−もしくはジ置換されている）
で示されるオキサゾリジノン。
【請求項１３】
式（IX）
【化１６】
2004517891.tif 000016
（式中、Ｐｈはフェニルを示し、そしてＲ'およびＲ２は互いに独立してシリル保護基もしくは水素であるか、あるいは非置換または低級アルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているベンジルであるが、ただし両基Ｒ'およびＲ２のうちの一つはシリル保護基であるものとする）
で示されるオキサゾリジノン。
【請求項１４】
式（Ｘ）
【化１７】
2004517891.tif 000017
（式中、Ｒ２はヒドロキシ基についての保護基である）
で示されるδ−バレロラクトール。
【請求項１５】
式（XI）
【化１８】
2004517891.tif 000018
（式中、Ｒ１およびＲ２は両方ともシリル保護基を表す）
で示されるアルコール。
【請求項１６】
ディスコデルモリドまたはディスコデルモリド類似体の製造における請求項５〜７のいずれか１項記載の式（II）で示されるスルホネート、請求項８または９記載の式（III）で示されるカルボン酸エステル、請求項１０記載の式（IV）で示されるアルコールまたは請求項１１記載のカルボン酸の使用。
【請求項１７】
式（XXVI）
【化１９】
2004517891.tif 000019
［式中、
Ｒ１はアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているベンジルであり、
Ｒ２はヒドロキシ基についての保護基または水素を表し、そして
Ｒ１０は、非置換またはアルキル、ベンジルまたはフェニルにより置換されているＮ−オキサゾリジニル、ＯＲｅ（式中、Ｒｅはアルキルまたはベンジルである）、またはＮ(Ｒａ)２（式中、Ｒａはアルキルまたはベンジルである）である］
で示されるエーテルの製造方法であって、式（XXVII）
【化２０】
2004517891.tif 000020
［式中、基Ｒ２およびＲ１０は式（XXVI）の化合物の場合と同じ意味である］
で示される化合物を、サマリウムトリフレートまたはイッテルビウムトリフレートの存在下、式（XVII）
【化２１】
2004517891.tif 000021
（式中、ｍは１または２である）
で示されるトリクロロアセトイミデートと反応させ、その後、所望ならば保護基Ｒ２を脱離させることを特徴とする方法。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０００３
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０００３】
本発明は、式(Ｉ)
【化２】
2004517891.tif 000022
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してヒドロキシ基についての保護基または水素であり、そしてＲ４は、非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているフェニルである）で示される置換アルケンの製造方法であって、式（II）
【化３】
2004517891.tif 000023
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は全てヒドロキシ基についての保護基であって、同一または異なり得る保護基であり、Ｒ４は式(Ｉ)で示される化合物の場合と同じ意味を有し、そしてＲ５は、アルキルであるか、または非置換もしくはアルキルにより置換されているアリールである］
で示されるスルホネートを、例えばＮａＢＨ４、ＬｉＢＨ４、水素化ジイソブチルアルミニウム、ＬｉＢ(エチル)３Ｈ、Ｚｎ、水素化トリブチル錫または、好ましくはＬｉＡｌＨ４による処理により還元し、その後、所望ならば、１個、２個または全部の保護基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３、特に保護基Ｒ１を脱離させる方法に関するものである。ＬｉＡｌＨ４を用いる還元についての適切な反応条件は、例えば、J.Org.Chem.１９８０、４５、２５５０〜２５５１またはJ,Am.Chem.Soc.１９５１、７３、２８７４頁(そこに記載された第２実施例)にも報告されている。例えば、ＮａＢＨ４は、一般的に１５℃および１００℃の間の温度、例えば２５℃または８５℃のジメチルスルホキシドまたはスルホネート中で使用され、水素化トリブチル錫は一般的によう化ナトリウムの存在下還流している１,２−ジメトキシエタン(ＤＭＥ)中で使用され得る。
【誤訳訂正３】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０００４
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０００４】
さらに、本発明は、式（Ｉ）（ただし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立してヒドロキシ基についての保護基または水素であり、そしてＲ４は、非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているフェニルである）で示される置換アルケンの製造方法であって、まず式（III）
【化４】
2004517891.tif 000024
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は全てヒドロキシ基についての保護基であって、同一または異なり得る保護基であり、Ｒ６はアルキルまたはアリールアルキルであり、Ｒ４は式(Ｉ)で示される化合物の場合と同じ意味を有する］で示されるカルボン酸エステルを、例えばＬｉＡｌＨ４による処理により還元し、生成した式（IV）
【化５】
2004517891.tif 000025
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は式（III）で示される化合物の場合と同じ意味を有する］で示されるアルコールを、自体公知の反応条件下、さらに式（Ｖ）
【化６】
2004517891.tif 000026
（式中、Ｒ５はアルキルであるか、または非置換もしくはアルキルにより置換されているアリールであり、Ｈａｌはハロゲンを表す）で示される化合物と反応させ、そして生成した式（II）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は式（III）で示されるカルボン酸エステルの場合と同じ意味を有し、Ｒ５はアルキルであるか、または非置換もしくはアルキルにより置換されているアリールである］で示されるスルホネートを、例えばＬｉＡｌＨ４による処理によりさらに還元し、そして所望ならば、１個、２個または全部の保護基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３を当業界で公知の方法により脱離させる方法に関するものである。
【誤訳訂正４】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０００６
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０００６】
本発明はまた、特に、式（II）［ただし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は全てヒドロキシ基についての保護基であって、同一または異なり得る保護基であり、Ｒ４は非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換、好ましくはアルコキシによりモノ置換されたフェニルであり、そしてＲ５はアルキルであるか、または非置換もしくはアルキルにより置換されたアリールである］で示されるスルホネートおよび上記スルホネートの合成に関するものである。好ましくは、式(II)で示される上記スルホネートにおいて、Ｒ１およびＲ２は同一であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はベンジルまたはシリル保護基であり、Ｒ５は低級アルキルであるか、または低級アルキルにより置換、最も好ましくはモノ置換されたフェニルである。非常に好ましい態様では、Ｒ１およびＲ２およびＲ３は全てｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルであり、Ｒ４は非置換またはメトキシによりモノ置換されたフェニルであり、Ｒ５はメチルであるか、または低級アルキルによりモノ置換されたフェニルである。
【誤訳訂正５】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００１０
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００１０】
さらに、本発明は、式（VIII）
【化９】
2004517891.tif 000027
（式中、Ｐｈはフェニルを示し、そしてＲ１およびＲ２は互いに独立してシリル保護基もしくは水素であるか、あるいは非置換または低級アルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているベンジルであるか、あるいはＲ１およびＲ２は一緒になってフェニルにより置換されたメチリデンを表し、このフェニル基は低級アルコキシによりモノ−もしくはジ置換されている）で示されるオキサゾリジノンおよび式（IX）
【化１０】
2004517891.tif 000028
（式中、Ｐｈはフェニルを示し、そしてＲ'およびＲ２は互いに独立してシリル保護基もしくは水素であるか、あるいは非置換または低級アルコキシによりモノ−もしくはジ置換されているベンジルであるが、ただし両基Ｒ'およびＲ２のうちの一つはシリル保護基であるものとする）
で示されるオキサゾリジノンに関するものである。
【誤訳訂正６】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００２５
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００２５】
式(Ｉ)(ただし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は互いに独立してヒドロキシ基についての保護基または水素であり、Ｒ４は非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されたフェニルである)の置換アルケンは、式(II)（ただし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は全てヒドロキシ基についての保護基であって、同一または異なり得る保護基であり、Ｒ４は式(Ｉ)の化合物の場合と同じ意味を有し、Ｒ５はアルキルであるか、または非置換もしくはアルキルにより置換されたアリールである）で示されるスルホネートから製造され、このスルホネートは、例えば、自体公知の条件下、ＬｉＡｌＨ４により、例えば−１００および−２５℃の間、例えば−７８℃の温度で適切な溶媒中の式(II)の化合物の溶液へＬｉＡｌＨ４を加えることにより還元される。適切な溶媒は、例えばジエチルエーテル、ジグライムおよび特にテトラヒドロフランである。還元は、例えば別法として極性非プロトン溶媒中ＮａＢＨ４により、ＬｉＥｔ３ＢＨにより、Ｂｕ３ＳｎＨ−ＮａＩにより、または１,２−ジメトキシエタン中ＮａｌおよびＺｎにより遂行され得る。
【誤訳訂正７】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００２７
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００２７】
式(IV)(ただし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は全てヒドロキシ基についての保護基であって、同一または異なり得る保護基であり、Ｒ４は非置換またはアルコキシによりモノ−もしくはジ置換されたフェニルである)で示されるアルコールを、自体公知の条件下、式(Ｖ)（ただし、Ｒ５はアルキルであるか、または非置換もしくはアルキルにより置換されたアリールであり、Ｈａｌはハロゲンを表す）で示される化合物と反応させることにより、式(II)(ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、式(IV)のアルコールの場合と同じ意味を有し、Ｒ５はアルキルまたは非置換またはアルキルにより置換されたアリールである)で示されるスルホネートを得る。好ましくは、この反応は、適切な不活性溶媒中、塩基、例えばピリジンの存在下で行なわれる。