【手続補正書】
【提出日】平成16年6月22日(2004.6.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の式Ｉ
【化１】
2005504084.tif 000001
（式中、
Ｊはフェニル環、ナフチル環系、５員環もしくは６員環の複素芳香環または８員環、９
員環もしくは１０員環の芳香族縮合複素二環系であり、ここで各環または環系は場合によ
り１〜４個のＲ5で置換されていてもよく、
Ｋは−Ｃ（＝Ａ）ＮＲ2−または−ＮＲ2Ｃ（＝Ａ）−であり、
Ｌは−ＮＲ1Ｃ（＝Ｂ）−Ｒ3または−ＮＲ1ＳＯ2−Ｒ3であり、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
Ｒ1はＨであるか、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ及びＣ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１またはそれ以上の置換基で各々置換されていてもよい、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ1はＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ3は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシ、５員環もしくは６員環の複素芳香環（フェニル、フェノキシおよび５員環もしくは６員環の複素芳香環の各々は場合によりＲ6から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）よりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々置換されていてもよい、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ3は、それらが結合している−ＮＣ（＝Ｂ）−または−ＮＳＯ2−部分と一緒になって、２〜６個の炭素原子と場合によりさらに１個の窒素、硫黄または酸素原子を含んでなる環を形成することができ、該環は場合によりＣ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシからなる群より選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、
各Ｒ4は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、または場合によりＲ6から独立して選択される1〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり、
各Ｒ5は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、または
各Ｒ5は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員環もしくは６員環の複素芳香環または８員環、９員環もしくは１０員環の芳香族縮合複素二環系であり、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、複素芳香環および芳香族縮合複素二環系の各々は場合によりＲ6から独立して選択される1〜３個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
２個のＲ5基は隣接する炭素原子と結合している場合には一緒になって−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であることができ、
各Ｒ6は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
ｎは１、２、３または４であり、
ただし、Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｒ3以外であり、そしてＲ3は１個もしくはそれ以上のフッ素部分で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル以外である）
で示される、そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシドまたは農業的に適
する塩を含む化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項２】
式Ｉ
【化２】
2005504084.tif 000002
（式中、
Ｊはフェニル環、ナフチル環系、５員環もしくは６員環の複素芳香環または８員環、９
員環もしくは１０員環の芳香族縮合複素二環系であり、ここで各環または環系は１個のＲ5aで置換され、場合により1〜３個のＲ5bで置換されていてもよく、
Ｋは−Ｃ（＝Ａ）ＮＲ2−または−ＮＲ2Ｃ（＝Ａ）−であり、
Ｌは−ＮＲ1Ｃ（＝Ｂ）−Ｒ3または−ＮＲ1ＳＯ2−Ｒ3であり、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
Ｒ1はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
各Ｒ4が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ5aおよびＲ5bは各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル；あるいはフェニル環、ベンジル環、または５員環もしくは６員環の複素芳香環（フェニル、ベンジルおよび複素芳香環の各々が、場合によりＲ6から独立して選択される1〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ5aはＫに対するオルト位でＪに結合され、
各Ｒ6は独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
ｎは１、２、３または４であり、
ｐは０、１または２であり、
ただし、Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｒ3以外であり、Ｒ3は１またはそれ以上のフッ素部分で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル以外である）
で示される、そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシドまたは農業的に適
した塩を含む化合物。
【請求項３】
生物学的に有効な量の請求項１に記載の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはその農
業的に適した塩と、
界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追
加の成分と、
を含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３８２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３８２】
試験の対象となった化合物のうち、１１、３７、３９、４３、４７、４８、５１、５２
、５３および６３で優れたレベルの苗保護性（摂食による被害が３０％またはそれ以下）
が得られた。
なお、本発明の特徴または主な態様は次のとおりである。
１．
無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の式Ｉ
【化４４】
2005504084.tif 000003
（式中、
Ｊはフェニル環、ナフチル環系、５員環もしくは６員環の複素芳香環または８員環、９
員環もしくは１０員環の芳香族縮合複素二環系であり、ここで各環または環系は場合によ
り１〜４個のＲ5で置換されていてもよく、
Ｋは−Ｃ（＝Ａ）ＮＲ2−または−ＮＲ2Ｃ（＝Ａ）−であり、
Ｌは−ＮＲ1Ｃ（＝Ｂ）−Ｒ3または−ＮＲ1ＳＯ2−Ｒ3であり、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
Ｒ1はＨであるか、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ及びＣ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１またはそれ以上の置換基で各々置換されていてもよい、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ1はＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ2はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ3は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシ、５員環もしくは６員環の複素芳香環（フェニル、フェノキシおよび５員環もしくは６員環の複素芳香環の各々は場合によりＲ6から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）よりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々置換されていてもよい、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ；Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニルであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ3は、それらが結合している−ＮＣ（＝Ｂ）−または−ＮＳＯ2−部分と一緒になって、２〜６個の炭素原子と場合によりさらに１個の窒素、硫黄または酸素原子を含んでなる環を形成することができ、該環は場合によりＣ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシからなる群より選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、
各Ｒ4は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、または場合によりＲ6から独立して選択される1〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル環であり、
各Ｒ5は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであるか、または
各Ｒ5は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員環もしくは６員環の複素芳香環または８員環、９員環もしくは１０員環の芳香族縮合複素二環系であり、
フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、複素芳香環および芳香族縮合複素二環系
の各々は場合によりＲ6から独立して選択される1〜３個の置換基で置換されていてもよ
く、あるいは
２個のＲ5基は隣接する炭素原子と結合している場合には一緒になって−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であることができ、
各Ｒ6は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
ｎは１、２、３または４であり、
ただし、Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｒ3以外であり、そしてＲ3は１個もしくはそれ以上のフッ素部分で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル以外である）
で示される、そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシドまたは農業的に適
する塩を含む化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
２．
Ｋが−Ｃ（＝Ａ）ＮＲ2−であり、ＡとＢがいずれもＯである、前記第１項に記載の方法。
３．
Ｋが−ＮＲ2Ｃ（＝Ａ）−であり、ＡとＢとがいずれもＯである、前記第１項に記載の方法。
４．
Ｊがフェニル環であるか、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４
【化４５】
2005504084.tif 000004
よりなる群から選択される５員環もしくは６員環の複素芳香環であり、各Ｊ環は場合によ
り1〜３個のＲ5で置換されていてもよく、
ＱがＯ、ＳまたはＮＲ5cであり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ5c（ただし、Ｊ−３およびＪ−４では、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺのうちの少なくとも１つがＮである）であり、
Ｒ1およびＲ2がそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであり、
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で各々置換されていてもよい、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、
各Ｒ4が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ5が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであるか、または
各Ｒ5が独立してフェニル環、ベンジル環、または５員環もしくは６員環の複素芳香環
であり、各環が場合によりＲ6から独立して選択される1〜３個の置換基で置換されてい
てもよく、あるいは
２個のＲ5基は隣接する炭素原子と結合している場合には一緒になって−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であることができ、
Ｒ5cがＨまたはＲ5であり、
各Ｒ6が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
ｎが１または２である、
前記第２または３項に記載の方法。
５．
各Ｒ5がＲ5aまたはＲ5bであり、
ＪがＲ5aで置換され、場合により１〜２個のＲ5bで置換されていてもよく、
Ｒ1およびＲ2がそれぞれ独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ5a基がＫに対するオルト位でＪに結合され、
Ｒ5aおよびＲ5bが各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル；あるいは各環が場合によりＲ6から独立して選択される置換基1〜３個で置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル環、または５員環もしくは６員環の複素芳香環であり、
各Ｒ6が独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
ｐが０、１または２である、
前記第４項に記載の方法。
６．
Ｊがフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジンである、前記第５項に記載の方法。
７．
Ｒ1およびＲ2が各々Ｈであり、
１個のＲ4がＣ1〜Ｃ3アルキル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ハロゲンよりなる群から選択され、任意の２番目のＲ4がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルよりなる群から選択される、前記第６項に記載の方法。
８．
ＪがＪ−１であり、
ＱがＮＲ5aであり、
ＸがＮまたはＣＨであり、
ＹがＣＨであり、
ＺがＣＲ5bであり、
Ｒ5aがハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシよりなる群から選択される１個または２個の置換基で置換されたフェニル環または２−ピリジル環であり、
Ｒ5bがハロゲンまたはＣＦ3である、
前記第７項に記載の方法。
９．
式Ｉ  
【化４６】
2005504084.tif 000005
（式中、
Ｊはフェニル環、ナフチル環系、５員環もしくは６員環の複素芳香環または８員環、９
員環もしくは１０員環の芳香族縮合複素二環系であり、ここで各環または環系は１個のＲ
5aで置換され、場合により1〜３個のＲ5bで置換されていてもよく、
Ｋは−Ｃ（＝Ａ）ＮＲ2−または−ＮＲ2Ｃ（＝Ａ）−であり、
Ｌは−ＮＲ1Ｃ（＝Ｂ）−Ｒ3または−ＮＲ1ＳＯ2−Ｒ3であり、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
Ｒ1はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
各Ｒ4が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ5aおよびＲ5bは各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル；あるいはフェニル環、ベンジル環、または５員環もしくは６員環の複素芳香環（フェニル、ベンジルおよび複素芳香環の各々が、場合によりＲ6から独立して選択される1〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ5aはＫに対するオルト位でＪに結合され、
各Ｒ6は独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
ｎは１、２、３または４であり、
ｐは０、１または２であり、
ただし、Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｒ3以外であり、Ｒ3は１またはそれ以上のフッ素部分で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル以外である）
で示される、そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシドまたは農業的に適
した塩を含む化合物。
１０．
Ｊがフェニル環であるか、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４
【化４７】
2005504084.tif 000006
よりなる群から選択される５員環もしくは６員環の複素芳香環であって、各Ｊ環はＲ5aで置換され、場合により１〜２個のＲ5bで置換されていてもよく、
ＱがＯ、ＳまたはＮＲ5cであり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ5c（ただし、Ｊ−３およびＪ−４では、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺのうちの少なくとも１つがＮである）であり、
Ｒ1およびＲ2が各々独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＳ（Ｏ）pＣＨ3で置換されていて
もよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
各Ｒ4が独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ5aがＫに対するオルト位でＪに結合され、
Ｒ5aおよびＲ5bが各々独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルである；あるいは各環が場合によりＲ6から独立して選択される置換基1〜３個で置換されていてもよい、フェニル環、ベンジル環、または５員環もしくは６員環の複素芳香環であり、
Ｒ5cがＨまたはＲ5b置換基のうちのひとつであり、
各Ｒ6が独立してハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり、
ｎが１または２である、
前記第９項に記載の化合物。
１１．
Ｊがフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジンである、前記第１０項に記載の化合物。
１２．
Ｒ1およびＲ2が各々Ｈであり、
１個のＲ4がＣ1〜Ｃ3アルキル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2、ハロゲンよりなる群から選択され、任意の２番目のＲ4がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルよりなる群から選択される、前記第１１項に記載の化合物。
１３．
ＪがＪ−１であり、
ＱがＮＲ5aであり、
ＸがＮまたはＣＨであり、
ＹがＣＨであり、
ＺがＣＲ5bであり、
Ｒ5aがハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシよりなる群から選択される１個または２個の置換基で置換されたフェニル環または２−ピリジル環であり、
Ｒ5bがハロゲンまたはＣＦ3である、
前記第１２項に記載の化合物。
１４．
生物学的に有効な量の前記第１項に記載の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはその農業的に適した塩と、
界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追
加の成分と、
を含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物。
１５．
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を有効量でさらに含んでな
る、前記第１４項に記載の組成物。
１６．
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、ピレスロイド、カルバ
メート、ネオニコチノイド、神経ナトリウムチャネル遮断剤、殺虫性大環状ラクトン、γ
−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、殺虫性尿素及び幼若ホルモンミミックよりなる群から
選択される、前記第１５項に記載の組成物。
１７．
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト、エバーメクチン、ア
ザジラクチン、アジノホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジ
ン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピ
リホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン
、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジ
アフェンチウロン、ダイアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、
エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカル
ブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニ
カミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノクスロン、フェノホス、ハ
ロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホ
ス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミ
ル、メソプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、
ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、フォレート
、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、ピメトロジ
ン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェ
ノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアク
ロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリ
ン、トリクロルホンおよびトリフルムロン、アルジカルブ、オキサミル、フェナミホス、
アミトラズ、キノメチオネート、クロルベンジレート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノ
クロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フ
ェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラ
ドならびに、ａｉｚａｗａｉおよびｋｕｒｓｔａｋｉの種を含むバチルス・チューリンゲ
ンシス、バチルス・チューリンゲンシスのδ内毒素、バキュロウイルスおよび昆虫病原性
細菌、ウイルスおよび真菌などの生物剤よりなる群から選択される、少なくとも１種の追
加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる、前記第１４項に記載の組成物。
１８．
シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバ
レレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メソミル、オキサミル
、チオジカルブ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリド、インドキサカル
ブ、スピノサド、アバメクチン、エバーメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エ
チプロール、フィプロニル、フルフェノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピ
リプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンゲンシス、バチル
ス・チューリンゲンシスのδ内毒素、食虫性真菌よりなる群から選択される、少なくとも
１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる、前記第１４項に記載の組成物。