(57)【要約】  下記式（１）で表すナフタレン誘導体。式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、アントラセン骨格またはナフタセン骨格を含まない核炭素数６から１８の芳香族炭化水素環基を示す。ｎ，ｍ，ｌは、１以上５以下の整数を示す。ｐは、０以上５以下の整数を示す。ｎ，ｍ，ｌおよびｐが２以上の場合、複数のＡｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。    【化１】2009008198.tif 000105
2009008198.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表すナフタレン誘導体。
【化１】
2009008198.tif 000100
（前記式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、アントラセン骨格、ピレン骨格、アセアントリレン骨格またはナフタセン骨格を含まない核炭素数６から１８の芳香族炭化水素環基を示す。
ｎ，ｍ，ｌは、１以上５以下の整数を示す。ｐは、０以上５以下の整数を示す。
ｎ，ｍ，ｌおよびｐが２以上の場合、複数のＡｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が２つ連続して結合する構造を含む場合、その構造は、下記の式（１−Ａ）、式（１−Ｂ）、式（１−Ｃ）または式（１−Ｄ）のいずれである。
【化２】
2009008198.tif 000101
【化３】
2009008198.tif 000102
【化４】
2009008198.tif 000103
【化５】
2009008198.tif 000104
前記式（１−Ａ）、式（１−Ｂ）および式（１−Ｃ）のナフタレン骨格は任意の位置に置換基を有してよく、無置換でもよい。
前記式（１−Ｄ）中、Ｒは置換基を表し、１つでも複数でもよく、２つのナフタレン骨格のどの位置に結合していてもよい。Ｒが複数の場合、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が３つ連続して結合する構造を含む場合、その構造中における真ん中のナフタレン骨格は４価以上であり、または、両端のナフタレン骨格のうちの少なくともいずれかは３価以上である。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が４つ連続して結合する構造を含む場合、その構造中にナフタレン骨格の少なくともいずれかは４価以上である。
前記ナフタレン誘導体において、無置換の９−フェナントレンを複数含む場合、前記無置換の９−フェナントレンは３つ以上である。
前記ナフタレン誘導体において、Ａｒ１〜Ａｒ４が、フェナントレン骨格の場合、１価である。）
【請求項２】
請求項１に記載のナフタレン誘導体であって、
前記式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、フェナントレン骨格、フルオランテン骨格、トリフェニレン骨格およびクリセン骨格のいずれかを示すナフタレン誘導体。
【請求項３】
請求項２に記載のナフタレン誘導体であって、
前記式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４が置換基を有する場合、
炭素数６から３０のアリール基、炭素数１から３０のアルキル基、炭素数３から３０のシクロアルキル基、炭素数１から２０のアルコキシ基、シアノ基、炭素数３から３０シリル基またはハロゲン原子であるナフタレン誘導体。
【請求項４】
請求項１ないし請求項３のいずれか一項に記載のナフタレン誘導体であって、
前記式（１）中、
ｎ，ｍ，ｌは、１以上３以下の整数を示し、
ｐは、０以上３以下の整数を示すナフタレン誘導体。
【請求項５】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のナフタレン誘導体を含有する有機ＥＬ素子用材料。
【請求項６】
請求項５に記載の有機ＥＬ素子用材料であって、
燐光発光性材料とともに用いられる有機ＥＬ素子用材料。
【請求項７】
請求項５または請求項６に記載の有機ＥＬ素子用材料であって、
発光層のホスト材料として用いられる有機ＥＬ素子用材料。
【請求項８】
陰極と陽極間に、発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、
前記有機薄膜層のうちの少なくとも１層は、請求項１ないし請求項３のいずれか一項に記載のナフタレン誘導体を含有する有機ＥＬ素子。
【請求項９】
請求項８に記載の有機ＥＬ素子であって、
前記発光層は、前記ナフタレン誘導体をホスト材料として含有する有機ＥＬ素子。
【請求項１０】
請求項９に記載の有機ＥＬ素子であって、
前記発光層は、燐光発光性材料を含有する有機ＥＬ素子。
【請求項１１】
請求項１０に記載の有機ＥＬ素子であって、
前記燐光発光性材料は、Ｉｒ，Ｏｓ，Ｐｔ，Ａｕ，Ｃｕ，ＲｅおよびＲｕから選ばれる金属を含有する化合物である有機ＥＬ素子。
【請求項１２】
請求項１０または請求項１１に記載の有機ＥＬ素子であって、
前記燐光発光性材料の少なくとも１つは、発光の極大波長が５２０ｎｍ以上７００ｎｍ以下である有機ＥＬ素子。
【請求項１３】
請求項８ないし請求項１２のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子であって、
前記発光層と前記陰極との間に電子注入層を有し、
前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有するする有機ＥＬ素子。
【請求項１４】
請求項８ないし請求項１２のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子であって、
前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ナフタレン誘導体、有機ＥＬ素子用材料及びそれを用いた有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に有機発光層を備え、有機発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネセンス素子（有機ＥＬ素子）が知られている。
このような有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。【０００３】
発光材料を有機ＥＬ素子のなかで利用するにあたっては、ホスト材料にドーパント材料をドーピングするドーピング法が知られている。
そして、注入されたエネルギーから効率よく励起子を生成するとともに励起子エネルギーを効率よく発光に繋げるため、ホストで生成された励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから発光が得られる構成が採用される。
例えば、ホストまたはドーパントとして、特許文献１〜７に記載のようなナフタレン骨格を有する縮合芳香族化合物等が用いられている。
しかしながら、近年、より発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命な有機ＥＬ素子が求められるなか、このような優れた有機ＥＬ素子を与える有機ＥＬ素子用材料ないしホスト材料は、いまだ見出されていない。【０００４】
また、内部量子効率を高め、高い発光効率を達成するため、３重項励起子から発光を得る燐光材料の開発が進められ、最近では燐光発光を利用した有機素子が報告されている。
このような燐光材料を用いることにより７５％以上、理論上１００％近い値の内部量子効率を実現でき、高効率、低消費電力の有機ＥＬ素子が得られる。
しかしながら、従来の燐光発光性の有機ＥＬ素子は、発光効率が格段に向上する一方、素子寿命が非常に短く、実用に適さないという問題があった。【０００５】
【特許文献１】特開２００７−８４４８５号公報
【特許文献２】特開２００６−１５１９６６号公報
【特許文献３】特開２００５−１９２１９号公報
【特許文献４】特開２００５−８５８８号公報
【特許文献５】特開２００４−１８５１０号公報
【特許文献６】ＷＯ２００７／４６６５８号公報
【特許文献７】特開２００３−１４２２６７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、前記の問題などを解決するためになされたもので、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機ＥＬ素子、それを実現するナフタレン誘導体及び有機ＥＬ素子用材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表されるナフタレン誘導体を有機ＥＬ素子用材料として用いることにより、画素欠陥が無く、高効率、高耐熱かつ長寿命である有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。【０００８】
本発明のナフタレン誘導体は、下記式（１）で表されることを特徴とする。【０００９】
【化１】
2009008198.tif 000003
【００１０】
前記式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、アントラセン骨格、ピレン骨格、アセアントリレン骨格またはナフタセン骨格を含まない核炭素数６から１８の芳香族炭化水素環基を示す。
ｎ，ｍ，ｌは、１以上５以下の整数を示す。ｐは、０以上５以下の整数を示す。
ｎ，ｍ，ｌおよびｐが２以上の場合、複数のＡｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が２つ連続して結合する構造を含む場合、その構造は、下記の式（１−Ａ）、式（１−Ｂ）、式（１−Ｃ）または式（１−Ｄ）のいずれである。【００１１】
【化２】
2009008198.tif 000004
【００１２】
【化３】
2009008198.tif 000005
【００１３】
【化４】
2009008198.tif 000006
【００１４】
【化５】
2009008198.tif 000007
【００１５】
前記式（１−Ａ）、式（１−Ｂ）および式（１−Ｃ）のナフタレン骨格は任意の位置に置換基を有してよく、無置換でもよい。
前記式（１−Ｄ）中、Ｒは置換基を表し、１つでも複数でもよく、２つのナフタレン骨格のどの位置に結合していてもよい。Ｒが複数の場合、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が３つ連続して結合する構造を含む場合、その構造中における真ん中のナフタレン骨格は４価以上であり、または、両端のナフタレン骨格のうちの少なくともいずれかは３価以上である。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が４つ連続して結合する構造を含む場合、その構造中にナフタレン骨格の少なくともいずれかは４価以上である。
前記ナフタレン誘導体において、無置換の９−フェナントレンを複数含む場合、前記無置換の９−フェナントレンは３つ以上である。
前記ナフタレン誘導体において、Ａｒ１〜Ａｒ４が、フェナントレン骨格の場合、１価である。【００１６】
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表されるナフタレン誘導体を含有することを特徴とする。【００１７】
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうちの少なくとも１層は、前記式（１）で表されるナフタレン誘導体を含有することを特徴とする。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現するナフタレン誘導体及び有機ＥＬ素子用材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【符号の説明】
【００２０】
１      有機ＥＬ素子
２      基板
３      陽極
４      陰極
５      燐光発光層
６      正孔注入・輸送層
７      電子注入・輸送層
１０      有機薄膜層
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
以下、本発明の好ましい実施形態について説明する。【００２２】
［ナフタレン誘導体］
本発明の一態様において、ナフタレン誘導体は、下記式（１）で表される。【００２３】
【化６】
2009008198.tif 000008
【００２４】
前記式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、アントラセン骨格、ピレン骨格、アセアントリレン骨格またはナフタセン骨格を含まない核炭素数６から１８の芳香族炭化水素環基を示す。
ｎ，ｍ，ｌは、１以上５以下の整数を示す。ｐは、０以上５以下の整数を示す。
ｎが１から５の場合、（-［Ａｒ1］ｎ-Ｈ）は、下記式（１-ｎ−１）〜（１-ｎ−５）で表される。
ｎが１の場合、-Ａｒ1ａ-Ｈ                              …（１-ｎ-１）
ｎが２の場合、-Ａｒ1ａ-Ａｒ1ｂ-Ｈ                       …（１-ｎ-２）
ｎが３の場合、-Ａｒ1ａ-Ａｒ1ｂ-Ａｒ1ｃ-Ｈ                …（１-ｎ-３）
ｎが４の場合、-Ａｒ1ａ-Ａｒ1ｂ-Ａｒ1ｃ-Ａｒ1ｄ-Ｈ         …（１-ｎ-４）
ｎが５の場合、-Ａｒ1ａ-Ａｒ1ｂ-Ａｒ1ｃ-Ａｒ1ｄ-Ａｒ1ｅ-Ｈ  …（１-ｎ-５）
ｍが１から５の場合、（-［Ａｒ2］ｍ-Ｈ）は、下記式（１-ｍ−１）〜（１-ｍ−５）で表される。
ｍが１の場合、-Ａｒ2ａ-Ｈ                              …（１-ｍ-１）
ｍが２の場合、-Ａｒ2ａ-Ａｒ2ｂ-Ｈ                       …（１-ｍ-２）
ｍが３の場合、-Ａｒ2ａ-Ａｒ2ｂ-Ａｒ2ｃ-Ｈ                …（１-ｍ-３）
ｍが４の場合、-Ａｒ2ａ-Ａｒ2ｂ-Ａｒ2ｃ-Ａｒ2ｄ-Ｈ         …（１-ｍ-４）
ｍが５の場合、-Ａｒ2ａ-Ａｒ2ｂ-Ａｒ2ｃ-Ａｒ2ｄ-Ａｒ2ｅ-Ｈ  …（１-ｍ-５）
ｌが１から５の場合、（-［Ａｒ3］ｌ-Ｈ）は、下記式（１-ｌ−１）〜（１-ｌ−５）で表される。
ｌが１の場合、-Ａｒ3ａ-Ｈ                              …（１-ｌ-１）
ｌが２の場合、-Ａｒ3ａ-Ａｒ3ｂ-Ｈ                       …（１-ｌ-２）
ｌが３の場合、-Ａｒ3ａ-Ａｒ3ｂ-Ａｒ3ｃ-Ｈ                …（１-ｌ-３）
ｌが４の場合、-Ａｒ3ａ-Ａｒ3ｂ-Ａｒ3ｃ-Ａｒ3ｄ-Ｈ         …（１-ｌ-４）
ｌが５の場合、-Ａｒ3ａ-Ａｒ3ｂ-Ａｒ3ｃ-Ａｒ3ｄ-Ａｒ3ｅ-Ｈ  …（１-ｌ-５）
ｐが１から５の場合、（-［Ａｒ4］ｐ-Ｈ）は、下記式（１-ｐ−１）〜（１-ｐ−５）で表される。
ｐが１の場合、-Ａｒ4ａ-Ｈ                              …（１-ｐ-１）
ｐが２の場合、-Ａｒ4ａ-Ａｒ4ｂ-Ｈ                       …（１-ｐ-２）
ｐが３の場合、-Ａｒ4ａ-Ａｒ4ｂ-Ａｒ4ｃ-Ｈ                …（１-ｐ-３）
ｐが４の場合、-Ａｒ4ａ-Ａｒ4ｂ-Ａｒ4ｃ-Ａｒ4ｄ--Ｈ        …（１-ｐ-４）
ｐが５の場合、-Ａｒ4ａ-Ａｒ4ｂ-Ａｒ4ｃ-Ａｒ4ｄ-Ａｒ4ｅ-Ｈ  …（１-ｐ-５）
前記式（１-ｎ-１）〜式（１-ｎ-５）中、Ａｒ1ａ、Ａｒ1ｂ、Ａｒ1ｃ、Ａｒ1ｄ、Ａｒ1ｅ、前記式（１-ｍ-１）〜式（１-ｍ-５）中、Ａｒ2ａ、Ａｒ2ｂ、Ａｒ2ｃ、Ａｒ2ｄ、Ａｒ2ｅ、前記式（１-ｌ-１）〜式（１-ｌ-５）中、Ａｒ3ａ、Ａｒ3ｂ、Ａｒ3ｃ、Ａｒ3ｄ、Ａｒ3ｅ、および、前記式（１-ｐ-１）〜式（１-ｐ-５）中、Ａｒ4ａ、Ａｒ4ｂ、Ａｒ4ｃ、Ａｒ4ｄ、Ａｒ4ｅは、それぞれ独立に、お互いに同じであっても異なっても良い。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が２つ連続して結合する構造を含む場合、その構造は、下記の式（１−Ａ）、式（１−Ｂ）、式（１−Ｃ）または式（１−Ｄ）のいずれである。【００２５】
【化７】
2009008198.tif 000009
【００２６】
【化８】
2009008198.tif 000010
【００２７】
【化９】
2009008198.tif 000011
【００２８】
【化１０】
2009008198.tif 000012
【００２９】
前記式（１−Ａ）、式（１−Ｂ）および式（１−Ｃ）のナフタレン骨格は任意の位置に置換基を有してよく、無置換でもよい。
前記式（１−Ｄ）中、Ｒは置換基を表し、１つでも複数でもよく、２つのナフタレン骨格のどの位置に結合していてもよい。Ｒが複数の場合、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が３つ連続して結合する構造を含む場合、その構造中における真ん中のナフタレン骨格は４価以上であり、または、両端のナフタレン骨格のうちの少なくともいずれかは３価以上である。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が４つ連続して結合する構造を含む場合、その構造中にナフタレン骨格の少なくともいずれかは４価以上である。
前記ナフタレン誘導体において、無置換の９−フェナントレンを複数含む場合、前記無置換の９−フェナントレンは３つ以上である。
前記ナフタレン誘導体において、Ａｒ１〜Ａｒ４が、フェナントレン骨格の場合、１価である。【００３０】
本発明において、“核炭素”とは飽和環、不飽和環または芳香環を構成する炭素原子を意味し、“核原子”とはヘテロ環（飽和環、不飽和環および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。【００３１】
ここで、アントラセン骨格、ピレン骨格、アセアントリレン骨格、またはナフタセン骨格を有する有機化合物は、励起三重項エネルギーが小さく、燐光型有機ＥＬ素子を効率よく光らせることが困難なので好ましくない。
また、Ａｒ１およびＡｒ２の炭素数が、１８を超えると、励起三重項エネルギーが小さくなり、燐光型有機ＥＬ素子を効率よく光らせることが困難となって好ましくない。
ｍ、ｎが４より大きい場合、分子量が大きくなって蒸着性能が悪くなるので、ｍ、ｎは１以上４以下であることが好ましい。【００３２】
ナフタレン骨格がβ位で２個以上連続して結合する化合物群や、対称性の高い分子構造を有する化合物群は、結晶性が高く、製膜時に高いアモルファス性を保持し続けることが困難である。
これに対し、例えば、
（１）ナフタレン骨格をα-位で結合させることにより分子にねじれ部位を導入する、
（２）立体障害のある置換基を導入する、
（３）分子を非対称にする、
等の方法により、化合物の結晶化を防ぎ、高いアモルファス性の膜が得られる。【００３３】
そこで、本願発明では、ナフタレン骨格が２つ連続して結合する構造を含む場合、その構造は、前記式（１−Ａ）、式（１−Ｂ）または式（１−Ｃ）で表されるように、α位において結合することとし、ねじれ部位によって結晶化を防いでいる。
また、２個のナフタレン骨格がβ位で結合していても、前記式（１−Ｄ）のように置換基Ｒを有することとしたから、_置換基Ｒの立体障害により、結晶化を防ぐことができる。
同様に、ナフタレン骨格が３つ連続して結合する構造を含む場合においても、その構造中における真ん中のナフタレン骨格は４価以上であり、または、その構造中における両端のナフタレン骨格のうちの少なくともいずれかは３価以上であることとしたから、置換基により、結晶化を防ぐことができる。【００３４】
ナフタレン骨格が４つ連続して結合する構造を含む場合、その構造中に当該ナフタレン骨格の少なくともいずれかは４価以上であるから置換基の立体障害により、結晶化を防ぐことができる。
このように、本願発明では、分子が非対称であることと、分子にねじれ部位があることの相乗効果により、課題解決に不可欠な有機ＥＬ素子の膜中での化合物の結晶化を防止する効果を得ることができる。【００３５】
また、置換基として、無置換の９−フェナントレンを複数含む場合、無置換の９−フェナントレンは３つ以上であるから、分子量がある程度大きい部分構造を複数導入することで、より耐熱性が得られる。
そして、上述の全ての要件を満たすことにより、初めて、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機ＥＬ素子を実現する有機ＥＬ素子用材料として好適に利用することができる。【００３６】
前記式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、フェナントレン骨格、フルオランテン骨格、トリフェニレン骨格およびクリセン骨格のいずれかを示すことが好ましい。特に、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、フェナントレン骨格のいずれかを示すことが好ましい。また、ｎ，ｍ，ｌおよびｐが２以上の場合、複数のＡｒ１〜Ａｒ４として、例えば、ベンゼン骨格とナフタレン骨格の組合せを好ましい例として挙げることができる。
Ａｒ１〜Ａｒ４にこれらの置換基を適用した場合、燐光発光性材料とともに用いる有機ＥＬ素子において、三重項エネルギーを十分に保つことができる。【００３７】
なお、本明細書において、蛍光ホストおよび燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。【００３８】
前記式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４が置換基を有する場合、炭素数６から３０のアリール基、炭素数１から３０のアルキル基、炭素数３から３０のシクロアルキル基、炭素数１から２０のアルコキシ基、シアノ基、炭素数３から３０シリル基またはハロゲン原子であることが好ましい。【００３９】
炭素数６から３０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【００４０】
また、炭素数１から３０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
炭素数３から３０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、および、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基が好ましい。【００４１】
炭素数１から２０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００４２】
炭素数３から３０のアルキルシリル基の例としては、アリールシリル基、又は、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等があげられる。【００４３】
ハロゲン原子の例としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。【００４４】
前記式（１−Ｄ）中のＲとしては、例えば、炭素数１から３０のアルキル基、炭素数３から３０のシクロアルキル基、炭素数１から２０のアルコキシ基、シアノ基、炭素数３から３０シリル基またはハロゲン原子が好ましい。これらのアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、シリル基、ハロゲン原子としては、前記Ａｒ1〜Ａｒ4の置換基と同様の化合物が利用できる。【００４５】
前記式（１）中、ｎ，ｍ，ｌは、１以上３以下の整数を示し、ｐは、０以上３以下の整数を示すことが好ましい。
また、前記式（１）中、ｎ，ｍ，ｌ，ｐが３より大きい場合、分子量が大きくなり、蒸着手段を用いて有機ＥＬ素子を製造する場合、生産性が低下する可能性がある。ｎ，ｍ，ｌ，ｐは１又は２であると、更に好ましい。
また、ナフタレン骨格が２つ連続して結合する構造を含む場合、その構造は式（１−Ａ）、式（１−Ｂ）、式（１−Ｃ）または式（１−Ｄ）のいずれであるが、これらの中では、式（１−Ｃ）が好ましい。【００４６】
このような本発明のナフタレン誘導体の具体例としては、例えば、以下のものが挙げられる。【００４７】
【化１１】
2009008198.tif 000013
【００４８】
【化１２】
2009008198.tif 000014
【００４９】
【化１３】
2009008198.tif 000015
【００５０】
［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表されるナフタレン誘導体を含有する。
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、発光層のホスト材料として用いられることが好ましい。
前記式（１）で表されるナフタレン誘導体を含有する有機ＥＬ素子用材料を発光層のホスト材料として用いれば、高効率かつ長寿命の発光層を構成することができる。【００５１】
［有機ＥＬ素子］
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極等が挙げられる。【００５２】
図１に、本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
有機薄膜層１０は、ホストおよび燐光ドーパントを含む燐光発光層５を有するが、燐光発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、燐光発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、燐光発光層５の陽極３側に電子ブロック層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔ブロック層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。【００５３】
なお、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味する。【００５４】
本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光性材料からなり、該ホスト材料が前記有機ＥＬ素子用材料であると好ましい。
燐光発光性材料としては、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，ＲｅまたはＲｕから選択される金属と配位子とからなる金属錯体が利用できる。燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選ばれる金属を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。オルトメタル化金属錯体のさらに好ましい形態としては、以下に示すイリジウム錯体が挙げられる。【００５５】
【化１４】
2009008198.tif 000016
【００５６】
【化１５】
2009008198.tif 000017
【００５７】
【化１６】
2009008198.tif 000018
【００５８】
【化１７】
2009008198.tif 000019
【００５９】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層がホスト材料と燐光発光性材料を含有し、燐光発光性材料の具体例としては、前記イリジウム錯体の例示化合物が用いられる。
本発明では、前記燐光発光性材料は、発光の極大波長が５２０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、更に好ましくは、５９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下である。
このような発光波長の燐光発光性材料（燐光ドーパント）を、本発明の有機ＥＬ素子用材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とできる。【００６０】
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有し、該正孔輸送層（正孔注入層）が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましく、本発明の有機ＥＬ素子が電子輸送層及び正孔障壁層の少なくともいずれか一方を有し、該電子輸送層及び正孔障壁層の少なくともいずれか一方が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましい。【００６１】
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。【００６２】
アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。【００６３】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。【００６４】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。【００６５】
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。【００６６】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。
なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。【００６７】
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。【００６８】
【化１８】
2009008198.tif 000020
【００６９】
Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
炭素数１〜４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。【００７０】
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００７１】
これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、または、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基である。【００７２】
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基等が挙げられる。【００７３】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、および、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基が好ましい。
アルコキシ基は−ＯＹと表される基である。Ｙの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００７４】
非縮合アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、および、ｍ−クウォーターフェニル基等が挙げられる。【００７５】
これらの中でも好ましくは、フェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｐ−トリル基、３，４−キシリル基、ｍ−クウォーターフェニル−２−イル基である。
縮合アリール基としては、例えば、１−ナフチル基、２−ナフチル基が挙げられる。【００７６】
複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは核炭素数１〜２０、より好ましくは核炭素数１〜１２、さらに好ましくは核炭素数２〜１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。この複素環基の例としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、および、キノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。【００７７】
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００７８】
これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基である。【００７９】
アリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【００８０】
アリールオキシ基のうちヘテロアリールオキシ基は、−ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【００８１】
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。【００８２】
アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は−ＮＱ1Ｑ2と表される。Ｑ1及びＱ2の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ1およびＱ2の一方は水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ1Ａｒ2と表され、Ａｒ1およびＡｒ2の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合アリール基および縮合アリール基で説明した基と同様である。Ａｒ1およびＡｒ2の一方は水素原子であってもよい。【００８３】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
前記式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。【００８４】
【化１９】
2009008198.tif 000021
【００８５】
（式中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）【００８６】
前記式（Ａ’）及び式（Ａ’’）のＲ8〜Ｒ12及びＲ13〜Ｒ27が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、Ｒ2〜Ｒ7の具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ8〜Ｒ12及びＲ13〜Ｒ27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。【００８７】
前記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。【００８８】
【化２０】
2009008198.tif 000022
【００８９】
【化２１】
2009008198.tif 000023
【００９０】
【化２２】
2009008198.tif 000024
【００９１】
本発明では、前記有機薄膜層は、前記陰極と前記燐光発光層との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素複素環誘導体を含むことが好ましい。【００９２】
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入層又は電子輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。【００９３】
【化２３】
2009008198.tif 000025
【００９４】
（式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２及びＡｒ２５は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリール基を示し、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、たがいに同一でも異なっていてもよい。Ａｒ２０、Ａｒ２３及びＡｒ２４は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリーレン基を示し、Ａｒ２３とＡｒ２４は、たがいに同一でも異なっていてもよい。）
また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。【００９５】
【化２４】
2009008198.tif 000026
【００９６】
含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、（Ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（Ｂ）に示す構造のものが挙げられる。【００９７】
【化２５】
2009008198.tif 000027
【００９８】
（式（Ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）【００９９】
【化２６】
2009008198.tif 000028
【０１００】
好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（Ａ）と（Ｂ）もしくは（Ａ）と（Ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。【０１０１】
含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。【０１０２】
【化２７】
2009008198.tif 000029
【０１０３】
（各式中、Ｒは、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。）【０１０４】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。【０１０５】
【化２８】
2009008198.tif 000030
【０１０６】
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していても良い炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ１は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１は置換基を有していても良い炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２は置換基を有していても良い炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）【０１０７】
ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。【０１０８】
【化２９】
2009008198.tif 000031
【０１０９】
Ｌ１は、例えば、下記の群から選択される。【０１１０】
【化３０】
2009008198.tif 000032
【０１１１】
Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。【０１１２】
【化３１】
2009008198.tif 000033
【０１１３】
Ａｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。【０１１４】
【化３２】
2009008198.tif 000034
【０１１５】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒ１において、Ｒ１〜Ｒ８は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体。【０１１６】
この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。【０１１７】
【化３３】
2009008198.tif 000035
【０１１８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）【０１１９】
また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。【０１２０】
【化３４】
2009008198.tif 000036
【０１２１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。）【０１２２】
【化３５】
2009008198.tif 000037
【０１２３】
（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）【０１２４】
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。【０１２５】
また、電子輸送層は、下記式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれかを含有することが好ましい。【０１２６】
【化３６】
2009008198.tif 000038
【０１２７】
前記式（２０１）〜（２０３）中、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒ２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒ１−Ａｒ２で表される基（Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。【０１２８】
なお、前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。【０１２９】
前記炭素数６〜６０のアリール基としては、炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ−ブチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる１価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニル基、９ − フェニルアントラセンからなる１価の基、９− （１’−ナフチル） アントラセンからなる１価の基、９−（２’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、６−フェニルクリセンからなる１価の基、９−［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセンからなる１価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−［１０−（１’−ナフチル）］アントリル基、９−［１０−（２’−ナフチル）］アントリル基等が好ましい。【０１３０】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の他、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基が挙げられ、炭素数が３ 以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。【０１３１】
Ｒの示す各基の置換基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。【０１３２】
炭素数６〜４０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数３〜４０のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
ｎは０〜４の整数であり、０〜２であると好ましい。【０１３３】
前記式（２０１）において、Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。【０１３４】
前記式（２０２） 及び（２０３）において、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。【０１３５】
前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
炭素数６〜６０のアリーレン基としては、炭素数６〜４０のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜２０のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Ｒについて説明したアリール基から水素原子１個を除去して形成される２価の基が挙げられる。Ｌの示す各基の置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。【０１３６】
また、Ｌは、【０１３７】
【化３７】
2009008198.tif 000039
【０１３８】
からなる群から選択される基であると好ましい。
前記式（２０１） において、Ａｒ１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒ１及びＡｒ３の示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒについて説明したものと同様である。
また、Ａｒ１は、下記式（１０１）〜（１１０）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。【０１３９】
【化３８】
2009008198.tif 000040
【０１４０】
前記式（１０１）〜（１１０）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０ のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１１０）において、Ｌ’は、単結合、又は【０１４１】
【化３９】
2009008198.tif 000041
【０１４２】
からなる群から選択される基である。
Ａｒ１の示す前記式（１０３）が、下記式（１１１）〜（１２５）で表される縮合環基であると好ましい。【０１４３】
【化４０】
2009008198.tif 000042
【０１４４】
前記式（１１１）〜（１２５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。【０１４５】
前記式（２０１）において、Ａｒ２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ について説明したものと同様である。【０１４６】
前記式（２０２）及び（２０３）において、Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒ１−Ａｒ２で表される基（Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
また、Ａｒ３は、下記式（１２６）〜（１３５）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。【０１４７】
【化４１】
2009008198.tif 000043
【０１４８】
前記式（１２６）〜（１３５） 中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１３５） において、Ｌ’は、前記と同じである。
前記式（１２６）〜（１３５）において、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Ａｒ３の示す一般式（１２８）が、下記式（１３６）〜（１５８）で表される縮合環基であると好ましい。【０１４９】
【化４２】
2009008198.tif 000044
【０１５０】
前記式（１３６）〜（１５８）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。Ｒ’は、前記と同じである。
また、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、【０１５１】
【化４３】
2009008198.tif 000045
【０１５２】
からなる群から選択される基であると好ましい。
本発明の前記式（２０１）〜（２０３）で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表において、ＨＡｒは、前記式（２０１）〜（２０３）における、【０１５３】
【化４４】
2009008198.tif 000046
【０１５４】
を示す。【０１５５】
【化４５】
2009008198.tif 000047
【０１５６】
【化４６】
2009008198.tif 000048
【０１５７】
【化４７】
2009008198.tif 000049
【０１５８】
【化４８】
2009008198.tif 000050
【０１５９】
【化４９】
2009008198.tif 000051
【０１６０】
【化５０】
2009008198.tif 000052
【０１６１】
【化５１】
2009008198.tif 000053
【０１６２】
【化５２】
2009008198.tif 000054
【０１６３】
【化５３】
2009008198.tif 000055
【０１６４】
【化５４】
2009008198.tif 000056
【０１６５】
【化５５】
2009008198.tif 000057
【０１６６】
【化５６】
2009008198.tif 000058
【０１６７】
【化５７】
2009008198.tif 000059
【０１６８】
【化５８】
2009008198.tif 000060
【０１６９】
【化５９】
2009008198.tif 000061
【０１７０】
【化６０】
2009008198.tif 000062
【０１７１】
【化６１】
2009008198.tif 000063
【０１７２】
以上の具体例のうち、特に、（１−１）、（１−５）、（１−７）、（２−１）、（３−１）、（４−２）、（４−６）、（７−２）、（７−７）、（７−８）、（７−９）、（９−１）、（９−７）が好ましい。【０１７３】
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。【０１７４】
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。【０１７５】
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。【０１７６】
【化６２】
2009008198.tif 000064
【０１７７】
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。【０１７８】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。【０１７９】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。【０１８０】
Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。核炭素数６〜５０のアリーレン基としては、例えば、１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、９，１０−フェナントレニレン基、３，６−フェナントレニレン基、１，６−ピレニレン基、２，７−ピレニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基等が挙げられる。核原子数５〜５０のアリーレン基としては、例えば、２，５−チオフェニレン基、２，５−シローリレン基、２，５−オキサジアゾーリレン基等が挙げられる。好ましくは１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基である。【０１８１】
Ｌが２個以上のアリーレン基またはヘテロアリーレン基からなる連結基である場合、隣り合うアリーレン基またはヘテロアリーレン基は２価の基を介して互いに結合して新たな環を形成してもよい。環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。【０１８２】
Ａｒ1〜Ａｒ4およびＬの置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。【０１８３】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。【０１８４】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【０１８５】
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【０１８６】
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。【０１８７】
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基である。Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【０１８８】
置換又は無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【０１８９】
置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【０１９０】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【０１９１】
置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基は、−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【０１９２】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基は、−ＳＺ”と表され、Ｚ”の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【０１９３】
置換又は無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【０１９４】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基は−ＮＰＱと表わされ、Ｐ、Ｑの例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【０１９５】
一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。【０１９６】
【化６３】
2009008198.tif 000065
【０１９７】
また、下記一般式（II）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。【０１９８】
【化６４】
2009008198.tif 000066
【０１９９】
一般式（II）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。以下に一般式（II）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。【０２００】
【化６５】
2009008198.tif 000067
【０２０１】
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。【０２０２】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記式（１）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。【０２０３】
有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。【０２０４】
［合成例］
次に、合成参考例、合成実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの記載内容に何ら制限されるものではない。
〔合成参考例〕
まず、実施例の試料の作成に用いる化合物の合成参考例について説明する。【０２０５】
（１）化合物２−１の合成
2-(3-ブロモフェニル)ナフタレンの合成
【化６６】
2009008198.tif 000068
【０２０６】
アルゴン雰囲気下、2-ナフタレンボロン酸243g（1.41mol）、3-ブロモヨードベンゼン 400g（1.41mol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）3.27g（28.2mmol）、トルエン6.4L、2M炭酸ナトリウム水溶液 3.2Lを加え、加熱還流下、24時間攪拌した。反応終了後、濾過し、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2（3-ブロモフェニル）ナフタレン303g（収率76％）を得た。【０２０７】
（２）化合物２−２の合成
3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸の合成
【化６７】
2009008198.tif 000069
【０２０８】
アルゴン雰囲気下、2（3-ブロモフェニル）ナフタレン212ｇ（748mmol）、脱水THF 3Lの混合液を−１０℃に冷却し、攪拌しながら、1.6M  ｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液600ml（948mmol）を滴下した。さらに、反応混合物を0℃にて、２時間攪拌した。反応溶液を再び、−７８℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル450ｇ（2.39mol）を滴下した。反応混合物を室温にて、１７時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物にトルエン3Lを加え、水相を除去した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下、留去した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸126ｇ（収率67％）を得た。【０２０９】
（３）化合物２−３の合成
2-(4-ブロモフェニル)ナフタレンの合成
【化６８】
2009008198.tif 000070
【０２１０】
アルゴン雰囲気下、 2-ナフタレンボロン酸70.0g（407mmol）、4-ブロモヨードベンゼン115.1g（407mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）9.40g（8.14mmol）、トルエン1.2L、2M炭酸ナトリウム水溶液 600mlを加え、９０℃にて、２０時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンを留去し、メタノールを加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を酢酸エチル、メタノールで再晶析化し、乾燥後、2（4-ブロモフェニル）ナフタレン77.2g（収率67％）を得た。【０２１１】
（４）化合物２−４の合成
4-（2-ナフチル）フェニルボロン酸の合成
【化６９】
2009008198.tif 000071
【０２１２】
アルゴン雰囲気下、2（4-ブロモフェニル）ナフタレン50.0ｇ（177mmol）、脱水THF 500mlの混合液を−６０℃に冷却し、攪拌しながら、1.56M  ｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液136ml（212mmol）を滴下した。さらに、反応混合物を−６０℃にて、１時間攪拌した。反応溶液に−６０℃にて、ホウ酸トリイソプロピル99.6ｇ（529mmol）を滴下した。反応混合物を室温に昇温し、１８時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、水相を除去した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、4-（2-ナフチル）フェニルボロン酸33.6ｇ（収率84％）を得た。【０２１３】
（５）化合物２−５の合成
1-(3- ブロモフェニル) ナフタレンの合成
【化７０】
2009008198.tif 000072
【０２１４】
アルゴン雰囲気下、 1-ナフタレンボロン酸200.0g（1.163mol）、3-ブロモヨードベンゼン 329.0g（1.163mol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）26.9g（23.3mmol）、トルエン3.7L、2M炭酸ナトリウム水溶液 1.74Lを加え、加熱還流下、24時間攪拌した。反応終了後、濾過し、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、1-（3-ブロモフェニル）ナフタレン250g（収率76％）を得た。【０２１５】
（６）化合物２−６の合成
3-（1-ナフチル）フェニルボロン酸の合成
【化７１】
2009008198.tif 000073
【０２１６】
アルゴン雰囲気下、1-（3-ブロモフェニル）ナフタレン200.0ｇ（706.3mmol）、脱水THF 2.1Lの混合液を−６０℃に冷却し、攪拌しながら、1.56M  ｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液543ml（847mmol）を滴下した。さらに、反応混合物を−６０℃にて、２時間攪拌した。反応溶液を再び、−６０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル398.5ｇ（2.119mol）を滴下した。反応混合物を室温に昇温し、１７時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、水相を除去した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、3-（1-ナフチル）フェニルボロン酸126ｇ（収率67％）を得た。【０２１７】
（７）化合物２−７の合成
1-(4-ブロモフェニル)ナフタレンの合成
【化７２】
2009008198.tif 000074
【０２１８】
アルゴン雰囲気下、 1-ナフタレンボロン酸200.0g（1.163mol）、4-ブロモヨードベンゼン 329.0g（1.163mol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）26.9g（23.3mmol）、トルエン3.7L、2M炭酸ナトリウム水溶液 1.74Lを加え、９０℃にて、２４時間攪拌した。反応終了後、濾過し、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、1-（4-ブロモフェニル）ナフタレン268g（収率81％）を得た。【０２１９】
（８）化合物２−８の合成
4-（1-ナフチル）フェニルボロン酸の合成
【化７３】
2009008198.tif 000075
【０２２０】
アルゴン雰囲気下、1-（4-ブロモフェニル）ナフタレン208.8ｇ（737.4mmol）、脱水THF 2.1Lの混合液を−６０℃に冷却し、攪拌しながら、1.56M  ｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液567ml（884.9mmol）を滴下した。さらに、反応混合物を−６０℃で２時間攪拌した。反応溶液に、−６０℃にて、ホウ酸トリイソプロピル416ｇ（2.21mol）を滴下した。反応混合物を室温にて、１７時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、水相を除去した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、4-（1-ナフチル）フェニルボロン酸126ｇ（収率67％）を得た。【０２２１】
（９）化合物２−９の合成
1-ブロモ-4-フェニルナフタレンの合成
【化７４】
2009008198.tif 000076
【０２２２】
アルゴン雰囲気下、 フェニルボロン酸128.0g（1.049mol）、1,4-ジブロモナフタレン 300.0g（1.163mol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）24.2g（21.0mmol）、ジメトキシエタン4.3L、2M炭酸ナトリウム水溶液 1.60Lを加え、７８℃にて、２４時間攪拌した。反応混合物に、トルエン、水を加え、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサンで再結晶することにより、1- ブロモ-4-フェニルナフタレン122g（収率41％）を得た。【０２２３】
（１０）化合物２−１０の合成
1-（4-フェニルナフタレン）-ボロン酸の合成
【化７５】
2009008198.tif 000077
【０２２４】
アルゴン雰囲気下、1- ブロモ-4-フェニルナフタレン121.0ｇ（427.3mmol）、脱水THF 1.2L、脱水ジエチルエーテル1.2Lの混合液を−２０℃に冷却し、攪拌しながら、1.56M  ｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液360ml（562mmol）を滴下した。さらに、反応混合物を−２０℃で１時間攪拌した。反応混合物を−６０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル241.1ｇ（1.28mol）を滴下した。反応混合物を昇温し、室温にて１６時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、水相を除去した。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。得られた固体をヘキサンで再結晶することで、1-（4-フェニルナフタレン）-ボロン酸61.0ｇ（収率58％）を得た。【０２２５】
（１１）化合物２−１１の合成
2-ブロモ-6-フェニルナフタレンの合成
【化７６】
2009008198.tif 000078
【０２２６】
アルゴン雰囲気下、 フェニルボロン酸128.0g（1.049mol）、2,6-ジブロモナフタレン 300.0g（1.163mol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）24.2g（21.0mmol）、ジメトキシエタン4.3L、2M炭酸ナトリウム水溶液 1.60Lを加え、７８℃にて、２４時間攪拌した。反応混合物に、トルエン、水を加え、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサンで再結晶することにより、2- ブロモ-6-フェニルナフタレン108g（収率36％）を得た。【０２２７】
（１２）化合物２−１２の合成
2-（6-フェニルナフタレン）-ボロン酸の合成
【化７７】
2009008198.tif 000079
【０２２８】
アルゴン雰囲気下、2- ブロモ-6-フェニルナフタレン100.0ｇ（353.1mmol）、脱水THF 1.2L、脱水ジエチルエーテル1.2Lの混合液を−２０℃に冷却し、攪拌しながら、1.56M  ｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液280ml（437mmol）を滴下した。さらに、反応混合物を−２０℃で１時間攪拌した。反応混合物を−６０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル199.3ｇ（1.06mol）を滴下した。反応混合物を昇温し、室温にて１６時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、水相を除去した。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。得られた固体をヘキサンで再結晶することで、2-（6-フェニルナフタレン）-ボロン酸58.0ｇ（収率55％）を得た。【０２２９】
（１３）化合物２−１３の合成
5-｛[（トリフルオロメチル）スルフォニル]オキシ｝ナフチルトリフルオロメタンスルホネートの合成
【化７８】
2009008198.tif 000080
【０２３０】
アルゴン雰囲気下、1,5-ナフタレンジオール25.00ｇ(156.1mmol）、ジイソプロピルアミン60.52g(468.3mmol)、脱水ジクロロメタン250mlの混合液を０℃に冷却し、攪拌しながら、トリフルオロメタンスルホン酸無水物132.11g(468.3mmol)を滴下し、室温に昇温し、１８時間攪拌した。反応混合物に、水を加え、有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、5-｛[（トリフルオロメチル）スルフォニル]オキシ｝ナフチルトリフルオロメタンスルホネート49.0ｇ(収率74%)を得た。【０２３１】
（１４）化合物２−１４の合成
1,5-ジフェニルナフタレンの合成
【化７９】
2009008198.tif 000081
【０２３２】
アルゴン雰囲気下、5-｛[（トリフルオロメチル）スルフォニル]オキシ｝ナフチルトリフルオロメタンスルホネート49.0ｇ（106.1mmol）、フェニルボロン酸28.5g（233.3mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）4.90g（4.24mmol）、トルエン200ml、ジメトキシエタン100ml、2M炭酸ナトリウム水溶液 320mlを加え、９０℃にて、２４時間攪拌した。反応終了後、濾過し、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、1,5-ジフェニルナフタレン18.0g（収率60％）を得た。【０２３３】
（１５）化合物２−１５の合成
3,7-ジブロモ-1,5-ジフェニルナフタレンの合成
【化８０】
2009008198.tif 000082
【０２３４】
1,5-ジフェニルナフタレン15.5g(55.3mmol)、鉄粉0.93ｇ(16.6mmol)、四塩化炭素3000mlに、臭素17.7ｇ(11.06mmol)の四塩化炭素40mlの溶液を敵下し、室温にて６日間攪拌した。反応混合物に、水を加え、分液後、有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣にアセトンを加え、析出した固体を濾取し、酢酸エチルで再結晶し、3,7-ジブロモ-1,5-ジフェニルナフタレン8.4g（収率35％）を得た。【０２３５】
（１６）化合物２−１６の合成
3,7-ジブロモ-1,5-ビス(4-ブロモフェニル)ナフタレンの合成
【化８１】
2009008198.tif 000083
【０２３６】
1,5-ジフェニルナフタレン15.5g(55.3mmol)、FeCl3  2.69ｇ(16.6mmol)、クロロホルム3000mlに、臭素17.7ｇ(11.06mmol)のクロロホルム40mlの溶液を敵下し、加熱還流下、３時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、分液後、有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣にアセトンを加え、析出した固体を濾取し、酢酸エチルで再結晶し、3,7-ジブロモ-1,5-ビス(4-ブロモフェニル)ナフタレン10.2g（収率31％）を得た。【０２３７】
［合成実施例］
次に、合成参考例にて得られた前記ブロモ化合物と前記ボロン酸化合物を用い、実施例に使用する化合物の合成実施例について説明する。【０２３８】
（１７）化合物１−１の合成
【化８２】
2009008198.tif 000084
【０２３９】
アルゴン雰囲気下、3,7-ジブロモ-1,5-ジフェニルナフタレン7.00ｇ（16.0mmol）、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸8.32ｇ（33.6mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）0.74g（0.64mmol）、トルエン200ml、ジメトキシエタン50ml、2M炭酸ナトリウム水溶液 48mlを加え、９０℃にて、１０時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、１時間攪拌した。反応中析出した固体を濾取し、水、メタノール、ジメトキシエタン、トルエンの順で洗浄した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物１−１を2.50ｇ（収率23％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量684.28に対し、m/e=684であった。【０２４０】
（１８）化合物１−２の合成
【化８３】
2009008198.tif 000085
【０２４１】
化合物１−１の合成において、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに、  3-（1-ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量684.28に対し、m/e=684であった。【０２４２】
（１９）化合物１−３の合成
【化８４】
2009008198.tif 000086
【０２４３】
化合物１−１の合成において、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに、  4-（2-ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量684.28に対し、m/e=684であった。【０２４４】
（２０）化合物１−４の合成
【化８５】
2009008198.tif 000087
【０２４５】
化合物１−１の合成において、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに、  4-（1-ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量684.28に対し、m/e=684であった。【０２４６】
（２１）化合物１−６の合成
【化８６】
2009008198.tif 000088
【０２４７】
化合物１−１の合成において、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに、1-（4-フェニル）-ナフタレン-ボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量684.28に対し、m/e=684であった。【０２４８】
（２２）化合物１−８の合成
【化８７】
2009008198.tif 000089
【０２４９】
化合物１−１の合成において、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに、2-（6-フェニル）-ナフタレン-ボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量684.28に対し、m/e=684であった。【０２５０】
（２３）化合物１−１８の合成
【化８８】
2009008198.tif 000090
【０２５１】
化合物１−１の合成において、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに2-ナフタレン-ボロン酸を用い、3,7-ジブロモ-1,5-ジフェニルナフタレンの代わりに、3,7-ジブロモ-1,5-ビス(4-ブロモフェニル)ナフタレンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量784.31に対し、m/e=784であった。【０２５２】
（２４）化合物１−２６の合成
【化８９】
2009008198.tif 000091
【０２５３】
アルゴン雰囲気下、3,7-ジブロモ-1,5-ジフェニルナフタレン10.00ｇ（22.8mmol）、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸5.66ｇ（22.8mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）0.53g（0.46mmol）、トルエン200ml、ジメトキシエタン50ml、2M炭酸ナトリウム水溶液34mlを加え、９０℃にて、１０時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、１時間攪拌した。反応中析出した固体を濾取し、水、メタノール、ジメトキシエタン、トルエンの順で洗浄した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3-ブロモ-7-（３-（ナフタレン−２−イル）フェニル）-1,5-ジフェニルナフタレン4.50ｇ（収率35％）を得た。
アルゴン雰囲気下、3-ブロモ-7-（3-（ナフタレン-2-イル）フェニル）-1,5-ジフェニルナフタレン4.50ｇ（8.01mmol）、2-ナフタレンボロン酸1.45ｇ（8.41mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）0.19g（0.16mmol）、トルエン100ml、ジメトキシエタン20ml、2M炭酸ナトリウム水溶液 12mlを加え、９０℃にて、１０時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、１時間攪拌した。反応中析出した固体を濾取し、水、メタノール、ジメトキシエタン、トルエンの順で洗浄した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物１−２６  1.50ｇ（収率66％）を得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量608.25に対し、m/e=608であった。【０２５４】
（２５）化合物１−２７の合成
【化９０】
2009008198.tif 000092
【０２５５】
化合物１−２６の合成において、2-ナフタレンボロン酸の代わりに6-フェニル-2-ナフタレンボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量684.285に対し、m/e=684であった。【０２５６】
（２６）化合物１−２９の合成
【化９１】
2009008198.tif 000093
【０２５７】
化合物１−２６の合成において、2-ナフタレンボロン酸の代わりに9-フェナントレンボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量658.27に対し、m/e=658であった。【０２５８】
（２７）化合物１−３１の合成
【化９２】
2009008198.tif 000094
【０２５９】
化合物１−２６の合成において、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに、4-（2-ナフチル）フェニルボロン酸を用い、2-ナフタレンボロン酸の代わりに9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル-ボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量674.30に対し、m/e=674であった。【０２６０】
（２８）化合物１−５１の合成
【化９３】
2009008198.tif 000095
【０２６１】
化合物１−２６の合成において、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに、2-ナフタレンボロン酸を用い、2-ナフタレンボロン酸の代わりに4-（2-ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量608.25に対し、m/e=608であった。【０２６２】
（２９）化合物１−５２の合成
【化９４】
2009008198.tif 000096
【０２６３】
化合物１−２６の合成において、2-ナフタレンボロン酸の代わりに4-（2-ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量684.28に対し、m/e=684であった。【０２６４】
（３０）化合物１−５３の合成
【化９５】
2009008198.tif 000097
【０２６５】
化合物１−２６の合成において、3-（2-ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに、2-ナフタレンボロン酸を用い、2-ナフタレンボロン酸の代わりに6-フェニル-2-ナフタレンボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量608.25に対し、m/e=608であった。【０２６６】
なお、上記合成例において、マススペクトラム分析はＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマス分析）により行った。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマス分析）の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
装置：ＪＳＭ−７００  （日本電子社製）
条件：加速電圧  ８ｋＶ
スキャンレンジ  ｍ／ｚ＝５０〜３０００
エミッタ種：カーボン
エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）【０２６７】
[実施例]
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
前記合成実施例にて得られた化合物の他に、実施例及び比較例で使用した化合物の構造を以下に示す。【０２６８】
【化９６】
2009008198.tif 000098
【０２６９】
［実施例１］
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚５０ｎｍのＨＴ１を成膜した。該ＨＴ１膜は正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚４０ｎｍの新規ホスト化合物１−１、および燐光発光性のドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）３を１０質量％になるよう抵抗加熱により共蒸着膜成膜した。該膜は、発光層（燐光発光層）として機能する。該発光層成膜に続けて、膜厚４０ｎｍでＥＴ１を成膜した。該膜は電子輸送層として機能する。この後、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度１Å／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍ形成した。このＬｉＦ層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚１５０ｎｍ形成し有機ＥＬ素子を形成した。【０２７０】
［実施例２〜１４、比較例１、２］
実施例１の新規ホスト化合物１−１に変えて、下記の表１に示すホスト化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を形成した。【０２７１】
［有機ＥＬ素子の発光性能評価］
上記の実施例１〜１４、比較例１、２で作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ/ｃｍ２における電圧、発光効率および輝度半減寿命（初期輝度５０００ｃｄ/ｍ２）を測定した。また、７０℃駆動時における画素均一性を目視で確認し、均一な場合はＡ、不均一な部分が見られる場合はＢとした。これらの評価の結果を表１に示す。【０２７２】
【表１】
2009008198.tif 000099
【０２７３】
このように、本発明のナフタレン誘導体を燐光発光層のホストとして用いた実施例１〜１４の有機ＥＬ素子は、比較例１、２の有機ＥＬ素子に比べて輝度半減寿命及び７０℃高温駆動時の画素均一性に優れ、駆動電圧が低く、発光効率が良い優れた素子であることが確認できた。
したがって、本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０２７４】
本発明は、ナフタレン誘導体、有機ＥＬ素子用材料及びそれを用いた有機ＥＬ素子として利用できる。
【図１】
2009008198.tif 000106
【手続補正書】
【提出日】平成20年5月16日(2008.5.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表すナフタレン誘導体。
【化１】
2009008198.tif 000107
（前記式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、アントラセン骨格、ピレン骨格、アセアントリレン骨格またはナフタセン骨格を含まない核炭素数６から１８の芳香族炭化水素環基を示す。
ｎ，ｍ，ｌは、１以上５以下の整数を示す。ｐは、０以上５以下の整数を示す。
ｎ，ｍ，ｌおよびｐが２以上の場合、複数のＡｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が２つ連続して結合する構造を含む場合、その構造は、下記の式（１−Ａ）、式（１−Ｂ）、式（１−Ｃ）または式（１−Ｄ）のいずれである。
【化２】
2009008198.tif 000108
【化３】
2009008198.tif 000109
【化４】
2009008198.tif 000110
【化５】
2009008198.tif 000111
前記式（１−Ａ）、式（１−Ｂ）および式（１−Ｃ）のナフタレン骨格は任意の位置に置換基を有してよく、無置換でもよい。
前記式（１−Ｄ）中、Ｒは置換基を表し、１つでも複数でもよく、２つのナフタレン骨格のどの位置に結合していてもよい。Ｒが複数の場合、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が３つ連続して結合する構造を含む場合、その構造中における真ん中のナフタレン骨格は４価以上であり、または、両端のナフタレン骨格のうちの少なくともいずれかは３価以上である。
前記ナフタレン誘導体において、ナフタレン骨格が４つ連続して結合する構造を含む場合、その構造中にナフタレン骨格の少なくともいずれかは４価以上である。
前記ナフタレン誘導体において、無置換の９−フェナントレンを複数含む場合、前記無置換の９−フェナントレンは３つ以上である。
前記ナフタレン誘導体において、Ａｒ１〜Ａｒ４が、フェナントレン骨格の場合、１価である。）
【請求項２】
請求項１に記載のナフタレン誘導体であって、
前記式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、フェナントレン骨格、フルオランテン骨格、トリフェニレン骨格およびクリセン骨格のいずれかを示すナフタレン誘導体。
【請求項３】
請求項２に記載のナフタレン誘導体であって、
前記式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４が置換基を有する場合、
炭素数６から３０のアリール基、炭素数１から３０のアルキル基、炭素数３から３０のシクロアルキル基、炭素数１から２０のアルコキシ基、シアノ基、炭素数３から３０シリル基またはハロゲン原子であるナフタレン誘導体。
【請求項４】
請求項１ないし請求項３のいずれか一項に記載のナフタレン誘導体であって、
前記式（１）中、
ｎ，ｍ，ｌは、１以上３以下の整数を示し、
ｐは、０以上３以下の整数を示すナフタレン誘導体。
【請求項５】
請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のナフタレン誘導体を含有する有機ＥＬ素子用材料。
【請求項６】
請求項５に記載の有機ＥＬ素子用材料であって、
燐光発光性材料とともに用いられる有機ＥＬ素子用材料。
【請求項７】
請求項５または請求項６に記載の有機ＥＬ素子用材料であって、
発光層のホスト材料として用いられる有機ＥＬ素子用材料。
【国際調査報告】
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