(57)【要約】  有機溶剤に対する溶解性、色調及び耐光性を全て満たし、更に重合トナー用途に用いた場合に重合阻害のないカラートナー用の色素化合物、及び、該色素化合物を用いた、良好な色調と優れた耐光性を両立したイエロートナーを提供する。下記式（１）で表される構造を有する色素化合物。 2008069045.tif 000022                                              式（１）
2008069045.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする色素化合物。
式（１）
【化１】
2008069045.tif 000021
［式中、Ｒ１はアルキル基、又は、アリール基を表し、Ｒ２は水素原子、シアノ基、又は、−ＣＯＮＨ２を表し、Ｒ３はアルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、又は、−ＮＲ８Ｒ９（Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又は、アラルキル基を表す。また、−ＮＲ８Ｒ９は複素環を形成していても良い。）を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ３、−ＮＯ２、アルキル基、又は、アルキルオキシ基を表す。］
【請求項２】
上記式（１）中、Ｒ３が−ＮＲ８Ｒ９であり、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、アルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の色素化合物。
【請求項３】
上記式（１）中、Ｒ１がメチル基又はフェニル基である請求項１又は２に記載の色素化合物。
【請求項４】
上記式（１）中、Ｒ２がシアノ基である請求項１乃至３のいずれかに記載の色素化合物。
【請求項５】
少なくとも結着樹脂及び着色剤を有するイエロートナー粒子を有するイエロートナーであって、該着色剤が、請求項１乃至４のいずれかに記載の色素化合物を含有することを特徴とするイエロートナー。
【請求項６】
該着色剤が、更にイエロー顔料を含有することを特徴とする請求項５に記載のイエロートナー。
【請求項７】
該イエロートナー粒子が懸濁重合法により製造されたトナー粒子であることを特徴とする請求項５又は６に記載のイエロートナー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な色素化合物に関する。特に本発明は電子写真法、静電記録法、静電印刷法、あるいはトナージェット記録法に用いられるイエロートナーの着色剤として有効な色素化合物及び該色素化合物を用いたイエロートナーに関する。
【背景技術】
【０００２】
トナーにより可視画像を形成する方法としては、電子写真法、静電記録法、静電印刷法、あるいはトナージェット記録法等が知られている。例えば、電子写真法は一般には光導電物質を含む感光体上に種々の手段により静電荷の電気的潜像を形成し、次いで該潜像をトナーで粉像として現像し必要に応じて紙などに該粉像を転写した後、加熱、加圧あるいは溶剤蒸気などにより定着するものである。近年、電子写真法による画像形成装置はフルカラー化及び、デジタル化が進み、デザインスタジオなどのプロフェッショナルユース、事務処理用カラー複写機に使用されるようになった。さらに、コンピュータの出力としてのプリンタ、あるいは個人向けのパーソナルプリンタにも使用されるようになった。それに伴い色再現性が良好で且つ使用環境下での保存安定性、特に光に対する堅牢性に優れた記録画像が求められており、良好な色調と優れた耐光性を両立した着色剤の開発が望まれている。 【０００３】
一方、トナーはトナー粒子の製造方法により、粉砕法により製造される粉砕トナーと、懸濁重合法や乳化凝集法により製造されるケミカルトナーが知られている。粉砕法は、まず、結着樹脂、着色剤、荷電制御剤等を含有する混合物を加熱ニーダー、二本ロール等の加熱混合可能な装置により溶融混練する。次いで溶融混練後に冷却固化したものをボールミル、ジェットミル等の機械式あるいは空気衝突式の粉砕機にて粉砕、分級することによって所望の粒径を有するトナー粒子を得る方法である。懸濁重合法は重合性単量体、着色剤、荷電制御剤、重合開始剤、その他添加剤を均一に溶解又は分散せしめた重合性単量体組成物を懸濁安定剤を含有する水相中に入れ、懸濁重合させ、濾別、乾燥して所望の粒径を有するトナー粒子を得る方法である。乳化重合法は必要な添加剤の乳化液を加えた液中において単量体を乳化重合し、微粒の樹脂粒子を製造し、その後に、有機溶媒、凝集剤等を添加して会合させ濾別、乾燥して所望の粒径を有するトナー粒子を得る方法である。特に、ケミカルトナーの製造においては、組成の均一なトナー粒子を製造するために、重合性単量体等の有機溶剤への高い溶解性を有する着色剤の開発が望まれている。更に、各種重合法により製造するトナーにおいては着色剤等の添加物により重合が阻害されてしまう場合があるため、色素化合物が重合阻害を引き起こさないという特性を有していることも重要である。【０００４】
従来イエロートナー用の着色剤としては、モノアゾ系顔料（特許文献１及び特許文献２参照）や、ポリアゾ系顔料（特許文献３及び特許文献４参照）が開示されている。しかしこれらは、耐光性は良好であるが、有機溶剤に対する溶解性及び色調の点で不十分である。【０００５】
一方、有機溶剤に対する溶解性及び色調を向上させる目的で、イエロートナー用の着色染料として、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １６２に代表されるようなピリドンアゾ系染料を使用するトナーが開示されている（特許文献５及び特許文献６参照）。また、耐光性を向上させたピリドンアゾ系染料や有機溶剤に対して高い溶解度を有するピリドンアゾ系染料も開示されている（特許文献７乃至特許文献９参照）。【０００６】
しかしながら、有機溶剤に対する溶解性、色調、及び耐光性の全てを高い水準で有する色素化合物はなく、色素化合物の更なる改善が求められていた。また、良好な色調及び優れた耐光性を有するトナーの開発が求められていた。
【特許文献１】特開２０００−３５６９６号公報
【特許文献２】特開２００３−１４９８５９号公報
【特許文献３】特開２００１−１６６５４０号公報
【特許文献４】特開２００４−２３４０３３号公報
【特許文献５】特開平７−１４０７１６号公報
【特許文献６】特開平３−４２６７６号公報
【特許文献７】特開平３−１８５０７４号公報
【特許文献８】特開平５−３３１３８２号公報
【特許文献９】特開平９−２５４２３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、有機溶剤に対する高い溶解性、良好な色調及び優れた耐光性を有する色素化合物を提供することである。【０００８】
また、本発明の目的は、良好な色調と優れた耐光性を両立したイエロートナーを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題は以下の本発明によって解決される。【００１０】
すなわち本発明は、下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする色素化合物である。【００１１】
式（１）【００１２】
【化１】
2008069045.tif 000003
【００１３】
［式中、Ｒ１はアルキル基、又は、アリール基を表し、Ｒ２は水素原子、シアノ基、又は、−ＣＯＮＨ２を表し、Ｒ３はアルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、又は、−ＮＲ８Ｒ９（Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又は、アラルキル基を表す。また、Ｒ８及びＲ９は複素環を形成していても良い。）を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ３、−ＮＯ２、アルキル基、又は、アルキルオキシ基を表す。］【００１４】
また、本発明は、少なくとも結着樹脂及び着色剤を有するイエロートナー粒子を有するイエロートナーであって、該着色剤が、上記式（１）で示される構造を有する色素化合物を含有するイエロートナーである。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、色素化合物が、上記式（１）で示される構造を有することによって、有機溶剤に対する高い溶解性、良好な色調及び優れた耐光性を有する色素化合物が提供される。また、該色素化合物をイエロートナーの着色剤として用いることで、良好な色調と優れた耐光性を両立したイエロートナーが提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明にかかる色素化合物Ｄ１のクロロホルム−ｄ中、室温、４００ＭＨｚにおける１Ｈ  ＮＭＲスペクトルを表す図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
以下に、本発明の色素化合物を更に詳細に説明する。【００１８】
本発明者らは、前記した従来技術の課題を解決すべく鋭意検討の結果、前記式（１）で表される色素化合物が、有機溶剤に対する高い溶解性、良好な色調及び優れた耐光性を有することを見出した。また、該色素化合物を着色剤として用いてトナーを製造することにより、色調が良好で耐光性に優れたイエロートナーが提供されることを見出して、本発明に至った。先ず、本発明で提供される前記式（１）で表される構造を有する色素化合物について詳細に説明する。【００１９】
Ｒ１におけるアルキル基は、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、及び、２−エチルヘキシル基。Ｒ１は、アリール基であっても良く、この場合も特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、及び、ナフチル基が挙げられる。Ｒ１は、上記のようなアルキル基、又は、アリール基を表すが、これらは、更に置換基により置換されていても良い。この場合の置換しても良い置換基は、アルキル基、ハロゲン原子、−ＣＦ３、及び、−ＮＯ２の如き非イオン性基であることが好ましい。Ｒ１として特に好適なものは、原料入手の容易性の点からメチル基又はフェニル基である。【００２０】
Ｒ２としては、水素原子、シアノ基、又は、−ＣＯＮＨ２が挙げられる。特に、耐光性及び原料入手の容易性の点からＲ２はシアノ基であることが好ましい。【００２１】
Ｒ３におけるアルキルオキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、及び、シクロヘキシルオキシ基。Ｒ３は、アルケニルオキシ基でも良く、この場合も特に限定されるものではないが、例えば、２−プロペン−１−オキシ基、３−ブテン−２−オキシ基、１−ペンテン−３−オキシ基、及び、３，７−ジメチル−６−オクテン−１−オキシ基が挙げられる。Ｒ３は、アリールオキシ基でも良く、この場合も特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、フルオロフェノキシ基、トリフルオロメチルフェノキシ基、ナフチルオキシ基、及び、４−オクチルフェノキシ基。Ｒ３は、アラルキルオキシ基でも良く、この場合も特に限定されるものではないが、例えば、ベンジルオキシ基、及び、ジフェニルメトキシ基が挙げられる。Ｒ３は−ＮＲ８Ｒ９であっても良い。この場合、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又は、アラルキル基を表す。また、−ＮＲ８Ｒ９は複素環を形成していても良い。Ｒ３は、上記のようなアルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、又は、−ＮＲ８Ｒ９を表すが、これらは、更に置換基により置換されていても良い。この場合の置換しても良い置換基は、アルキル基、ハロゲン原子、−ＣＦ３、−ＮＯ２の如き非イオン性基であることが好ましい。【００２２】
Ｒ８及びＲ９におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、及び、ｎ−ドデシル基。Ｒ８及びＲ９におけるアリール基としては、フェニル基、及び、ナフチル基が挙げられる。Ｒ８及びＲ９におけるアルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−シクロヘキセニル基、及び、２−シクロヘキセニル基が挙げられる。Ｒ８及びＲ９におけるアラルキル基としては、ベンジル基、及び、フェネチル基が挙げられる。また、Ｒ８及びＲ９が窒素原子とともに形成する複素環の具体例としては、ピペラジン環、ピペリジン環、ピロリジン環、及び、モルホリン環が挙げられる。Ｒ８及びＲ９は、上記のようなアルキル基、アリール基、アルケニル基及びアラルキル基を表すが、これらは、更に置換基により置換されていても良い。この場合の置換しても良い置換基は、アルキル基、ハロゲン原子、−ＣＦ３、及び、−ＮＯ２の如き非イオン性基であることが好ましい。Ｒ３として特に好適なものは、合成容易性の点から−ＮＲ８Ｒ９である。このとき、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、アルキル基であることが好ましい。更に、Ｒ８及びＲ９は、有機溶剤に対する溶解性の点からはＲ８及びＲ９の炭素数の合計が１２以上であることが好ましく、製造容易性の点からは２４以下であることが好ましい。【００２３】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ３、−ＮＯ２、アルキル基、又は、アルキルオキシ基を表す。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、それぞれ以下のものが挙げられる。メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、及び、２−エチルヘキシル基。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はアルキルオキシ基でも良く、この場合も特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、及び、シクロヘキシルオキシ基。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアルキル基又はアルキルオキシ基は、更に置換基により置換されていても良い。この場合の置換しても良い置換基は、アルキル基、ハロゲン原子、−ＣＦ３、−ＮＯ２の如き非イオン性基である。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７として好適なものは、原料入手の容易性及び耐光性の点から水素原子である。
上記式（１）で示される構造を有する色素化合物のそれぞれの置換基について説明したが、上記式（１）で示される構造を有する色素化合物としては、下記式（２）で表される構造を有する色素化合物がより好ましい。【００２４】
式（２）【００２５】
【化２】
2008069045.tif 000004
［式中、Ｒ１はメチル基、又は、フェニル基を表し、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、アルキル基、又は、Ｒ８及びＲ９は窒素原子とともに形成される複素環を表し、かつ、Ｒ８及びＲ９の炭素数の合計は１２以上２４以下である。］【００２６】
上記式（１）又は（２）で表される構造を有する色素化合物は、公知の方法で合成することが可能である。例えば、下記式（３）で表される構造を有する化合物と、下記式（４）で表される構造を有するピリドン化合物をジアゾカップリングすればよい。具体的には、まず、塩酸中で、下記式（３）で表される構造を有する化合物に亜硝酸ナトリウム水溶液を加えてジアゾ化する。そして、ジアゾ化した後、これを下記式（４）で表される構造を有するピリドン化合物と反応させてカップリング反応を行う。さらに、必要に応じて反応物を再結晶法やカラムクロマトグラフィによって精製することで所望の純度の上記式（１）又は（２）で表される構造を有する色素化合物を得ることができる。【００２７】
式（３）
【化３】
2008069045.tif 000005
【００２８】
式（４）
【化４】
2008069045.tif 000006
【００２９】
なお、本発明の色素化合物は、着色剤として使用されるだけでなく、光記録用色素やカラーフィルター用色素といった電子材料にも適用することができる。【００３０】
次に、本発明のイエロートナーについて説明する。【００３１】
本発明のイエロートナーは、少なくとも結着樹脂及び着色剤とを有するイエロートナー粒子を有するイエロートナーであって、本発明にかかる色素化合物を着色剤として用いることを特徴とする。なお、上記式（１）で表される構造を有する色素化合物の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して、１質量部〜１５質量部、好ましくは３質量部〜１２質量部、より好ましくは４質量部〜１０質量部である。【００３２】
イエロートナー用結着樹脂としてはトナー用に一般に使用される全ての結着樹脂が使用できる。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン／アクリル系樹脂、及び、ポリエステル樹脂が挙げられる。【００３３】
トナーに対して流動性向上や帯電制御を付与する目的で、トナー粒子に、無機微粒子及び有機微粒子からなる群の少なくとも一種を外部添加しても良い。このような外部添加される微粒子としては、該微粒子の表面をアルキル基含有のカップリング剤で処理したシリカ微粒子、又は、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が１０ｎｍ〜５０ｎｍのものが好ましく、更にはトナーの質量に対して０．１質量％〜２０質量％添加するのが好ましい。【００３４】
本発明にかかるイエロートナーは本発明の色素化合物と共にイエロー顔料を用いることが可能である。本発明に使用し得るイエロー顔料としては、例えば、モノアゾ系顔料あるいはジスアゾ系顔料、及び、ポリアゾ系顔料が挙げられる。その中でも、より好ましいものとしては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ７４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ９３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ  １２８、及び、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５５が挙げられる。なお、上記式（１）で表される構造を有する色素化合物と上記イエロー顔料との含有量の割合（（上記式（１）で表される構造を有する色素化合物の含有量）：（イエロー顔料の含有量））は、９：１〜１：９であることが好ましく、より好ましくは７：３〜３：７である。【００３５】
イエロートナー粒子の製造方法としては、従来から知られている製造方法が適用できる。具体的には、粉砕法、懸濁重合法、及び、乳化重合法が挙げられる。本発明においては、イエロートナー粒子は、懸濁重合法により製造されたトナー粒子であることが好ましい。懸濁重合法や乳化重合法などのようにトナー粒子の製造過程において重合反応を伴う方法においては、重合阻害を引き起こさない上記式（２）で表される構造を有する色素化合物の使用は、好適である。【００３６】
また、イエロートナー粒子に離型剤を更に含有させても良い。離型剤としては、トナー用に従来使用されている離型剤を使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチレン、及び、エチレン−プロピレン共重合体の如きオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバワックス、サゾールワックス、及び、パラフィンワックスが挙げられる。これら離型剤の添加量はトナーの質量に対して１質量％〜５質量％添加することが好ましい。【００３７】
また、イエロートナー粒子に荷電制御剤を更に含有させても良い。荷電制御剤としては、発色性の点から無色のものが好ましく、例えば、４級アンモニウム塩構造を有するもの、及び、カリックスアレン構造を有するものが挙げられる。【００３８】
本発明のイエロートナーは、トナーのみを有する一成分現像剤として用いても良いし、トナー及び磁性キャリアを有する二成分現像剤として用いても良い。二成分現像剤として用いる場合、磁性キャリアとしては、鉄・フェライトの如き磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、及び、磁性材料粒子表面を樹脂によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用しても良い。このキャリアの平均粒径は体積平均粒径で３０μｍ〜１５０μｍであることが好ましい。【００３９】
本発明のイエロートナーに適用される画像形成方法としては、一般的に使用されている画像形成方法に使用することができ、特に限定されるものではない。例えば、静電潜像を担持するための感光体を帯電する帯電工程、帯電された感光体に像露光によって静電潜像を形成する露光工程、該静電潜像をトナーによって現像し、トナー像を形成する現像工程、及び、該感光体の表面に形成されたトナー像を転写材に転写する転写工程を少なくとも有する画像形成方法に本発明のトナーを適用することができる。また、感光体に形成されたトナー画像を、色ごとに逐次中間転写体へ転写して、フルカラーのトナー画像を中間転写体に形成した後に紙の如き転写材へ転写することで、フルカラー画像を形成する画像形成方法にも本発明のトナーを適用することができる。【００４０】
本発明で用いた測定方法及び評価方法について以下で述べる。【００４１】
＜色素化合物の溶解性評価＞
温度２５℃での色素化合物のスチレン単量体への溶解度により溶解性試験を行った。溶解性の評価を以下のように行った。
Ａ：色素化合物のスチレン単量体への溶解度が１０質量％以上
Ｂ：色素化合物のスチレン単量体への溶解度が１質量％以上、１０質量％未満
Ｃ：色素化合物のスチレン単量体への溶解度が１質量％未満
色素化合物のスチレン単量体への溶解度が１質量％以上なら十分な溶解性であると判断した。【００４２】
＜色素化合物の色調評価＞
色素化合物を、テトラヒドロフランとシクロヘキサノンとを体積比１：１で混合した混合液に溶かし、０．０４ｍｏｌ／ｌの色素化合物溶液を調製し、フィルター（孔の直径：０．２μｍ）で濾過した。濾過後の色素化合物溶液をアプリケーター（塗膜厚０．１ｍｍ、（株）井元製作所製）を用いてＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）に塗布した。引き続き、色素化合物溶液を２倍希釈したものを調製し同様に塗布した。この作業を繰り返すことによって、１０階調の色調評価サンプルを作成した。一昼夜風乾して分光光度計（ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にて分析した。Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定し、彩度（ｃ＊）を下記式によって算出した。 【００４３】
【数１】
2008069045.tif 000007
【００４４】
同じ値のＬ＊におけるｃ＊が大きいほど、色調が良好であるといえる。Ｌ＊＝８８におけるｃ＊の値で評価した。
Ａ：ｃ＊が８０以上
Ｂ：ｃ＊が７５以上、８０未満
Ｃ：ｃ＊が７５未満
Ｌ＊＝８８におけるｃ＊の値が７５以上であれば良好な色調であると判断した。 【００４５】
＜色素化合物の耐光性評価＞
色素化合物を、テトラヒドロフランとシクロヘキサノンとを体積比１：１で混合した混合液に溶かし、０．０４ｍｏｌ／ｌの色素化合物溶液を調製し、フィルター（孔の直径：０．２μｍ）で濾過した。濾過後の色素化合物溶液をバーコート法（Ｂａｒ  Ｎｏ．３）によりＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）に塗布して一昼夜風乾した。次いで試験紙をサンテスター（ＸＦ−１８０ＣＰＳ、（株）島津製作所製）にて、照度７６５ｗ／ｍ２、温度５０℃、照射時間２０時間で照射試験を行った。照射試験前後の試験紙は分光光度計（ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にて分析した。Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における照射試験前後の色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。色差（ΔＥ）は下記式によって算出した。 【００４６】
【数２】
2008069045.tif 000008
【００４７】
評価は以下のように行った。
Ａ：ΔＥが１５未満
Ｂ：ΔＥが１５以上、３０未満
Ｃ：ΔＥが３０以上
ΔＥが３０未満であれば良好な耐光性であると判断した。【００４８】
＜トナー粒子の体積平均粒径測定＞
１％塩化ナトリウム水溶液約１００ｍｌ中に、界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン酸塩を約０．５ｍｌ加え、更に測定試料であるトナー粒子を約５ｍｇ加えて試料分散液を調製する。この試料分散液を、超音波分散機で約１分間分散処理し、１００μｍアパーチャーを用いたコールターマルチサイザー（コールター社製）により、体積を基準として２μｍ〜４０μｍの粒度分布等を測定し、体積平均粒径を算出した。【００４９】
＜トナーの色調評価＞
通常環境（温度２５℃／湿度６０％ＲＨ）下において最大トナー乗り量を０．４５ｍｇ／ｃｍ２に調整した１６階調画像サンプルをカラー複写機ＣＬＣ−１１００改造機（キヤノン（株）製、定着オイル塗布機構を省いた改造を行った）を用いて準備する。このとき、画像サンプルの基紙としては、ＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）を用いた。得られた画像サンプルを分光光度計（ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にて分析した。Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定し、彩度（ｃ＊）を下記式によって算出した。【００５０】
【数３】
2008069045.tif 000009
【００５１】
同じ値のＬ＊におけるｃ＊が大きいほど、色調が良好であるといえる。ここではＬ＊＝９１におけるｃ＊の値で評価した。Ｌ＊＝９１におけるｃ＊の値が７５以上であればイエロートナーとして良好な色調であると判断した。【００５２】
＜トナーの耐光性評価＞
通常環境（温度２５℃／湿度６０％ＲＨ）下において最大トナー乗り量を０．４５ｍｇ／ｃｍ２に調整した１６階調画像サンプルをカラー複写機ＣＬＣ−１１００改造機（キヤノン（株）製、定着オイル塗布機構を省いた改造を行った）を用いて準備する。このとき、画像サンプルの基紙としては、ＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）を用いた。次いで試験紙をアトラスウエザオメータ（Ｃｉ４０００、（株）東洋精機製作所製）にて、照射時間１００時間で照射試験を行った。このときの測定条件は、Ｂｌａｃｋ  Ｐａｎｅｌ：５０℃、Ｃｈａｍｂｅｒ：４０℃、Ｒｅｌ．  Ｈｕｍｉｄｉｔｙ：７０％、Ｉｒｒａｄｉａｎｃｅ（波長：３４０ｎｍ）：０．３９Ｗ／ｍ２とした。照射試験前後の試験紙は分光光度計（ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｈｂｅｔｈ社製）にて分析した。Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における照射試験前後での色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。色差（ΔＥ）は下記式によって算出した。 【００５３】
【数４】
2008069045.tif 000010
【００５４】
評価は以下のように行った。
Ａ：ΔＥが１５未満
Ｂ：ΔＥが１５以上、２５未満
Ｃ：ΔＥが２５以上
ΔＥが２５未満であれば良好な耐光性であると判断した。
【実施例】
【００５５】
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明について更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。尚、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り「質量部」及び「質量％」を意味する。【００５６】
［実施例１］
＜色素化合物Ｄ１〜Ｄ１６の合成＞
下記に示したようにして、下記式Ｄ１で表される構造を有する色素化合物（以下、色素化合物Ｄ１とも称する）を得た。【００５７】
【化５】
2008069045.tif 000011
【００５８】
ｏ−ニトロ安息香酸１０部にクロロホルム１００部を加え、窒素雰囲気下、塩化チオニル２９部を滴下し、滴下終了後、６０℃で１時間反応させた。得られた反応生成物を含む混合物を１０℃以下に氷冷し、トリエチルアミン９部及びジ（２−エチルヘキシル）アミン１５部を滴下し、滴下終了後、８０℃で２時間反応させた。反応終了後、クロロホルムで抽出し、溶液を濃縮することにより中間体である下記式Ｃ１【００５９】
【化６】
2008069045.tif 000012
【００６０】
で表される化合物１８部を得た。上記式Ｃ１で表される化合物１０部にエタノール５０部を加え、更に２０％水硫化ナトリウム水溶液１８部を加え７５℃で１時間反応させた。反応終了後、クロロホルムで抽出し、溶液を濃縮することにより中間体である下記式Ｃ２【００６１】
【化７】
2008069045.tif 000013
【００６２】
で表される化合物７．４部を得た。【００６３】
上記式Ｃ２で表される化合物５．９部に、濃塩酸３．４部、及び、メタノール５９部を加えて１０℃以下に氷冷した。この溶液に、亜硝酸ソーダ１．４部を水２．０部に溶解させたもの添加して同温度で１時間反応させた。次いでスルファミン酸０．５部を加えて更に２０分間撹拌した（ジアゾニウム塩溶液）。【００６４】
次に、下記式Ｃ３【００６５】
【化８】
2008069045.tif 000014
【００６６】
で表される化合物２．７部に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５部を加えて溶解させた後、メタノール２０部を加えたものを、氷冷下１０℃以下に保持した前記ジアゾニウム塩溶液に加えた。その後、飽和炭酸ソーダ水溶液を加えてｐＨを５〜６にし、１０℃以下で２時間反応させた。反応終了後、溶媒を留去してカラムクロマトグラフィにより精製することで、上記式Ｄ１で表される色素化合物５．２部を得た。【００６７】
得られた色素化合物Ｄ１に対して、高速液体クロマトグラフィ〔ＨＰＬＣ〕（ＬＣ２０１０Ａ、（株）島津製作所製）を用いて純度検定を行った。さらに、飛行時間型質量分析計〔ＴＯＦ−ＭＳ〕（ＬＣ／ＭＳＤ  ＴＯＦ、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）及び核磁気共鳴分光分析装置〔ＮＭＲ〕（ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）を用いて構造決定を行った。なお、色素化合物Ｄ１の質量分析を行う際、色素化合物Ｄ１をイオン化させる方法としては、エレクトロスプレーイオン化法〔ＥＳＩ〕を用いた。【００６８】
［色素化合物Ｄ１についての分析結果］
＜ＨＰＬＣの結果＞
（溶離液＝ＣＨ３ＯＨ／Ｈ２Ｏ＝９０：１０、流速＝１．０ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長＝２５４ｎｍ）
保持時間＝９．６分、純度＝９９．５面積％
＜ＥＳＩ−ＴＯＦ−ＭＳの結果＞
ｍ／ｚ＝５２２．３４５８（Ｍ＋）
＜１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）の結果＞
δ［ｐｐｍ］＝８．５９（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．２５（２Ｈ，ｄ），２．６４（３Ｈ，ｓ），１．８６−１．８２（１Ｈ，ｍ），１．５１−０．６３（３０Ｈ，ｍ）
＜１３Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）の結果＞
δ［ｐｐｍ］＝１０．３０，１０．５２，１３．８６，１４．０２，１６．８３，２２．８７，２３．０５，２３．２０，２３．８２，２８．２７，２８．５２，３０．０２，３０．５３，３６．８１，３７．１３，４７．２１，５２．６６，１０１．７９，１１３．９３，１１７．１０，１２３．８４，１２６．０４，１２６．２１，１２７．９９，１３０．９５，１３９．５３，１５９．７９，１５９．９８，１６０．８３，１６９．０８
上記色素化合物Ｄ１の合成例に準じた方法で、下記式（１）中、Ｒ１〜Ｒ７が、それぞれ表１に示したものとなるように合成して、色素化合物Ｄ２〜Ｄ１６を得た。これらの色素化合物Ｄ２〜Ｄ１６の構造は、前記した色素化合物Ｄ１と同様にして、ＨＰＬＣ分析、質量分析及びＮＭＲ分析で確認した。なお、表１において「Ｐｈ」はフェニル基を意味する。【００６９】
式（１）【００７０】
【化９】
2008069045.tif 000015
【００７１】
【表１】
2008069045.tif 000016
【００７２】
＜色素化合物の評価＞
上記の色素化合物Ｄ１〜Ｄ１６の溶解性、色調及び耐光性の評価を行った。結果は表３に示す。【００７３】
［比較例１］
また、上記色素化合物Ｄ１の合成例に準じた方法で、下記式（５）中、Ｒ１’〜Ｒ８’が、それぞれ表２に示したものとなるように合成して、比較色素化合物Ｅ１〜Ｅ１１を得た。【００７４】
式（５）【００７５】
【化１０】
2008069045.tif 000017
【００７６】
【表２】
2008069045.tif 000018
【００７７】
＜比較色素化合物の評価＞
上記の比較色素化合物Ｅ１〜Ｅ１１の溶解性、色調及び耐光性の評価を行った。結果は表３に示す。【００７８】
【表３】
2008069045.tif 000019
【００７９】
＜イエロートナー粒子Ｐ１の製造＞
まず、クリアミックス（エム・テクニック社製）を具備した反応容器中にイオン交換水７１０部に０．１ｍｏｌ／ｌ  Ｎａ３ＰＯ４水溶液５８０部を投入し６０℃に加温した後、クリアミックスを１２，０００回転／分にて撹拌した。これに１．０ｍｏｌ／ｌ  ＣａＣｌ２水溶液８８部を添加し、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むｐＨ５．０のリン酸とカルシウムの化合物の水系媒体を得た。【００８０】
一方、分散質としては、まず、下記処方のうち、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ９３とスチレン単量体１００部を、アトライター（三井三池化工機社製）を用い３時間分散し、着色剤分散液（１）を得た。次に、着色剤分散液（１）に下記処方の残り全てを添加し、６０℃に加温し３０分間溶解混合した。これに、重合開始剤である２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）８部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。
〔処方〕
・（重合性単量体）
スチレン単量体                                        １６０部
２−エチルヘキシルアクリレート単量体                    ４０部
・（着色剤）
色素化合物Ｄ１                                            ３部
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ９３                ３部
・（荷電制御剤）
サリチル酸アルミニウム化合物                              ２部
（オリエント化学工業社製ボントロンＥ−８８）  
・（極性樹脂）
プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡとイソフタル酸との重縮合物
（ガラス転移温度（Ｔｇ）＝６５℃、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１００００、数平均分子量（Ｍｎ）＝６０００）                                    １０部
・（離型剤）
エステルワックス                                        ２５部
（融点７０℃、数平均分子量（Ｍｎ）＝７０４）        
・（添加剤）
ジビニルベンゼン（純度５５％）                        ０．５部
上記重合性単量体組成物を前記水系分散媒中に投入し、回転数を維持しつつ１５分間造粒した。その後、高速撹拌機からプロペラ撹拌羽根に撹拌機を変え、内温を６０℃で重合を５時間継続させた後、内温を８０℃に昇温させ８時間重合を継続させた。重合反応終了後、８０℃かつ減圧下で残存単量体を留去した後、３０℃まで冷却し、重合体微粒子分散液を得た。【００８１】
次に、重合体微粒子分散液を洗浄容器に移し、撹拌しながら、希塩酸を添加し、ｐＨ１．５で２時間撹拌し、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むリン酸とカルシウムの化合物を溶解させた後に、ろ過器で固液分離し、重合体微粒子を得た。これを水中に投入して攪拌し、再び分散液とした後に、ろ過器で固液分離した。重合体微粒子の水への再分散と固液分離とを、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むリン酸とカルシウムの化合物が十分に除去されるまで繰り返し行った。その後に、最終的に固液分離した重合体微粒子を、乾燥機で十分に乾燥して体積平均粒径７．６μｍのイエロートナー粒子Ｐ１を得た。【００８２】
＜イエロートナー粒子Ｐ２の製造＞
まず、クリアミックス（エム・テクニック社製）を具備した反応容器中にイオン交換水７１０部に０．１ｍｏｌ／ｌ  Ｎａ３ＰＯ４水溶液５８０部を投入し６０℃に加温した後、クリアミックスを１２，０００回転／分にて撹拌した。これに１．０ｍｏｌ／ｌ  ＣａＣｌ２水溶液８８部を添加し、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むｐＨ５．０のリン酸とカルシウムの化合物の水系媒体を得た。【００８３】
一方、下記処方を全て添加し、６０℃に加温し３０分間溶解混合し、これに、重合開始剤である２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）８部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。
〔処方〕
・（重合性単量体）
スチレン単量体                                        １６０部
２−エチルヘキシルアクリレート単量体                    ４０部
・（着色剤）
色素化合物Ｄ１                                            ６部
・（荷電制御剤）
サリチル酸アルミニウム化合物                              ２部
（オリエント化学工業社製ボントロンＥ−８８）  
・（極性樹脂）
プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡとイソフタル酸との重縮合物
（Ｔｇ＝６５℃、Ｍｗ＝１００００、Ｍｎ＝６０００）        １０部
・（離型剤）
エステルワックス                                        ２５部
（融点７０℃、Ｍｎ＝７０４）            
・（添加剤）
ジビニルベンゼン（純度５５％）                        ０．５部
上記重合性単量体組成物を前記水系分散媒中に投入し、回転数を維持しつつ１５分間造粒した。その後、高速撹拌機からプロペラ撹拌羽根に撹拌機を変え、内温を６０℃で重合を５時間継続させた後、内温を８０℃に昇温させ８時間重合を継続させた。重合反応終了後、８０℃かつ減圧下で残存単量体を留去した後、３０℃まで冷却し、重合体微粒子分散液を得た。【００８４】
次に、重合体微粒子分散液を洗浄容器に移し、撹拌しながら、希塩酸を添加し、ｐＨ１．５で２時間撹拌し、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むリン酸とカルシウムの化合物を溶解させた後に、ろ過器で固液分離し、重合体微粒子を得た。これを水中に投入して攪拌し、再び分散液とした後に、ろ過器で固液分離した。重合体微粒子の水への再分散と固液分離とを、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むリン酸とカルシウムの化合物が十分に除去されるまで繰り返し行った。その後に、最終的に固液分離した重合体微粒子を、乾燥機で十分に乾燥して体積平均粒径６．８μｍのイエロートナー粒子Ｐ２を得た。【００８５】
＜イエロートナー粒子Ｐ３の製造＞
まず、クリアミックス（エム・テクニック社製）を具備した反応容器中にイオン交換水７１０部に０．１ｍｏｌ／ｌ  Ｎａ３ＰＯ４水溶液５８０部を投入し６０℃に加温した後、クリアミックスを１２，０００回転／分にて撹拌した。これに１．０ｍｏｌ／ｌ  ＣａＣｌ２水溶液８８部を添加し、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むｐＨ５．０のリン酸とカルシウムの化合物の水系媒体を得た。【００８６】
一方、下記処方を全て添加し、６０℃に加温し３０分間溶解混合し、これに、重合開始剤である２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）８部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。
〔処方〕
・（重合性単量体）
スチレン単量体                                        １６０部
２−エチルヘキシルアクリレート単量体                    ４０部
・（着色剤）
色素化合物Ｄ３                                            ６部
・（荷電制御剤）
サリチル酸アルミニウム化合物                              ２部
（オリエント化学工業社製ボントロンＥ−８８）  
・（極性樹脂）
プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡとイソフタル酸との重縮合物
（Ｔｇ＝６５℃、Ｍｗ＝１００００、Ｍｎ＝６０００）        １０部
・（離型剤）
エステルワックス                                        ２５部
（融点７０℃、Ｍｎ＝７０４）            
・（添加剤）
ジビニルベンゼン（純度５５％）                        ０．５部
上記重合性単量体組成物を前記水系分散媒中に投入し、回転数を維持しつつ１５分間造粒した。その後、高速撹拌機からプロペラ撹拌羽根に撹拌機を変え、内温を６０℃で重合を５時間継続させた後、内温を８０℃に昇温させ８時間重合を継続させた。重合反応終了後、８０℃かつ減圧下で残存単量体を留去した後、３０℃まで冷却し、重合体微粒子分散液を得た。【００８７】
次に、重合体微粒子分散液を洗浄容器に移し、撹拌しながら、希塩酸を添加し、ｐＨ１．５で２時間撹拌し、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むリン酸とカルシウムの化合物を溶解させた後に、ろ過器で固液分離し、重合体微粒子を得た。これを水中に投入して攪拌し、再び分散液とした後に、ろ過器で固液分離した。重合体微粒子の水への再分散と固液分離とを、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むリン酸とカルシウムの化合物が十分に除去されるまで繰り返し行った。その後に、最終的に固液分離した重合体微粒子を、乾燥機で十分に乾燥して体積平均粒径７．０μｍのイエロートナー粒子Ｐ３を得た。【００８８】
＜イエロートナー粒子Ｐ４の製造＞
まず、クリアミックス（エム・テクニック社製）を具備した反応容器中にイオン交換水７１０部に０．１ｍｏｌ／ｌ  Ｎａ３ＰＯ４水溶液５８０部を投入し６０℃に加温した後、クリアミックスを１２，０００回転／分にて撹拌した。これに１．０ｍｏｌ／ｌ  ＣａＣｌ２水溶液８８部を添加し、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むｐＨ５．０のリン酸とカルシウムの化合物の水系媒体を得た。【００８９】
一方、下記処方を全て添加し、６０℃に加温し３０分間溶解混合し、これに、重合開始剤である２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）８部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。
〔処方〕
・（重合性単量体）
スチレン単量体                                        １６０部
２−エチルヘキシルアクリレート単量体                    ４０部
・（着色剤）
色素化合物Ｄ８                                            ６部
・（荷電制御剤）
サリチル酸アルミニウム化合物                              ２部
（オリエント化学工業社製ボントロンＥ−８８）  
・（極性樹脂）
プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡとイソフタル酸との重縮合物
（Ｔｇ＝６５℃、Ｍｗ＝１００００、Ｍｎ＝６０００）        １０部
・（離型剤）
エステルワックス                                        ２５部
（融点７０℃、Ｍｎ＝７０４）            
・（添加剤）
ジビニルベンゼン（純度５５％）                        ０．５部
上記重合性単量体組成物を前記水系分散媒中に投入し、回転数を維持しつつ１５分間造粒した。その後、高速撹拌機からプロペラ撹拌羽根に撹拌機を変え、内温を６０℃で重合を５時間継続させた後、内温を８０℃に昇温させ８時間重合を継続させた。重合反応終了後、８０℃かつ減圧下で残存単量体を留去した後、３０℃まで冷却し、重合体微粒子分散液を得た。【００９０】
次に、重合体微粒子分散液を洗浄容器に移し、撹拌しながら、希塩酸を添加し、ｐＨ１．５で２時間撹拌し、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むリン酸とカルシウムの化合物を溶解させた後に、ろ過器で固液分離し、重合体微粒子を得た。これを水中に投入して攪拌し、再び分散液とした後に、ろ過器で固液分離した。重合体微粒子の水への再分散と固液分離とを、Ｃａ３（ＰＯ４）２を含むリン酸とカルシウムの化合物が十分に除去されるまで繰り返し行った。その後に、最終的に固液分離した重合体微粒子を、乾燥機で十分に乾燥して体積平均粒径６．９μｍのイエロートナー粒子Ｐ４を得た。【００９１】
［実施例２］
＜イエロートナーの製造・評価＞
イエロートナー粒子Ｐ１の１００部に、ＢＥＴ法で測定した比表面積が２００ｍ２／ｇである疎水化処理されたシリカ微粉体１．８部をヘンシェルミキサー（三井鉱山社製）で乾式混合してイエロートナー１を得た。更にこのイエロートナー１を５部に対し、アクリル樹脂で表面をコートされたフェライトキャリア９５部を混合し、二成分現像剤とした。カラー複写機ＣＬＣ−１１００改造機（キヤノン（株）製、定着オイル塗布機構を除いた改造を行った）を用いて、温度２５℃／湿度６０％ＲＨの環境下において画像出しを行って色調評価を行ったところ、Ｌ＊＝９１におけるｃ＊の値が７５以上の良好なイエロー色の画像が得られた。【００９２】
イエロートナー粒子Ｐ２〜Ｐ４についてもイエロートナー１と同じ方法でイエロートナー２〜４を作製した。
作製したイエロートナー２〜４をイエロートナー１と同様の方法で現像剤を作製して、トナーの色調評価及び耐光性評価を行った。いずれのイエロートナーもＬ＊＝９１におけるｃ＊の値が７５以上の良好なイエロー色の画像が得られた。また、これらのトナーの耐光性の評価結果は表４に示す。
［比較例２］
イエロートナー粒子Ｐ２の製造において、着色剤として色素化合物Ｄ１の代わりに比較色素化合物Ｅ８を用いた以外は同様の方法でイエロートナー粒子を作製しようとしたが、重合阻害が起こりトナー粒子を得ることはできなかった。
また、イエロートナー粒子Ｐ２の製造において、色素化合物Ｄ１の代わりに比較色素化合物Ｅ３（６部）を用いたこと以外は同様の方法でイエロートナー粒子Ｑ１（体積平均粒径６．９μｍ）を得た。このイエロートナー粒子Ｑ１に関してもイエロートナー１と同じ方法でイエロートナー５を作製した。
また、イエロートナー粒子Ｐ２の製造において、色素化合物Ｄ１の代わりに比較色素化合物Ｅ６（６部）を用いたこと以外は同様の方法でイエロートナー粒子Ｑ２（体積平均粒径６．９μｍ）を得た。このイエロートナー粒子Ｑ２に関してもイエロートナー１と同じ方法でイエロートナー６を作製した。【００９３】
作製したイエロートナー５及び６をイエロートナー１と同様の方法で現像剤を作製して、トナーの色調評価及び耐光性評価を行った。いずれのイエロートナーもＬ＊＝９１におけるｃ＊の値が７５以上の良好なイエロー色の画像が得られた。また、これらのトナーの耐光性の評価結果は表４に示す。【００９４】
【表４】
2008069045.tif 000020
【図１】
2008069045.tif 000023
【国際調査報告】
2008069045.tif 000024
2008069045.tif 000025
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