【手続補正書】
【提出日】平成16年10月7日(2004.10.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  一般式（Ｉ）の化合物
【化１】
2004532806.tif 000001
［式中、
（ｉ）ＸおよびＹは両方窒素であり、そしてＺはＣＨであり、ピラジン誘導体を形成し、または
（ｉｉ）ＸおよびＺは両方ＣＨであり、そしてＹは窒素であり、ピリジン誘導体を形成し、または
（ｉｉｉ）ＸはＣ−ＣＦ３であり、ＺはＣＨであり、そしてＹは窒素であり、４−トリフルオロメチルピリジン誘導体を形成し、または
（ｉｖ）ＹおよびＺは両方窒素であり、そしてＸはＣＨであり、ピリミジン誘導体を形成し、そして
ここで、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、独立的に
【化２】
2004532806.tif 000002
からなる群Ａまたはアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、アリールオキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルコキシ、ヘテロアリールオキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルコキシ、１−インダニルオキシ、２−インダニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ５−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ５−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、フルオロ−Ｃ２−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ヘテロアリール、およびアリールからなる群Ｂから選択される；
ただし、
（ｉ）Ｒ１およびＲ２は異なり、そして同時に群Ａまたは群Ｂから両方選択されることはなく、
（ｉｉ）式（Ｉ）がピラジン誘導体であるとき、Ｒ１またはＲ２はフェニルチオ、フェニルメチルチオ、フェニルまたはハロゲンによって置換されたフェニル以外であり、
（ｉｉｉ）（Ｉ）がピラジン誘導体であるとき、そしてＲ２が同時に２−メチルピペラジン−１−イル、２−エチルピペラジン−１−イル、またはトランス−２，５−ジメチルピペラジン−１−イルであるときにかぎり、式（Ｉ）中のＲ１はハロゲンであり、
（ｉｖ）式（Ｉ）がピラジン誘導体であり、そしてＲ１が４−ピペラジニルオキシであるとき、Ｒ２は３−ピリジニルメトキシ、４−キノリニルメトキシおよび３−（４−ピリジニル）プロポキシ以外であり、
（ｖ）ＸおよびＺの両方が、ＣＨであり、そして式（Ｉ）中のＹがＮであり、ピリジン誘導体を形成し、そしてＲ１が１−ピペラジニルまたは４−メチルピペラジン−１−イルであるとき、そのとき、Ｒ２は、２−フェニルエチル、ベンジルオキシ、ベンジルアミノ、フェニルチオ、フェノキシ、置換フェノキシ、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルキルオキシ、およびＣ３−Ｃ９−シクロアルキルメトキシであり、
（ｖｉ）式（Ｉ）においてＸがＣＨであり、そしてＺおよびＹの両方が窒素であり、ピリミジン誘導体を形成し、そしてＲ２が１−ピペラジニルであるとき、そのときＲ１はフェノキシ、フェニルまたはブロモによって置換されたフェニル、およびＣ５−Ｃ８−アルコキシ以外であり、そしてＲ２が４−メチルピペラジン−１−イル、または４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルであるとき、そのときＲ１が５−ニトロ−２−フリル以外であり、
（ｖｉｉ）式（Ｉ）においてＸがＣＨであり、そしてＺおよびＹ両方が窒素であり、ピリミジン誘導体を形成し、そしてＲ１が１−ピペラジニルであるとき、そのときＲ２がＣ５−Ｃ８アルコキシ以外であり、そしてここでＲ３がＨまたはＣ１−４−アルキル、アリル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチルまたは窒素保護基、またはプロドラッグ部分、例えば、アシルまたはアルコキシカルボニル基であり、切断可能アミドまたはカルバメート結合を形成し、
Ｒ４は水素またはＣ１−４アルキルであり、
そしてここに、Ｒ１またはＲ２中の任意のアリールまたはヘテロアリール残基は、単独または他の基の一部として、独立的に１または２以上の位置で、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃ１−４−アルキルチオ、Ｃ２−４−アシル、Ｃ１−４−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ２−４−アルケニル、アリール−Ｃ２−４−アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはヘテロアリール−Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ１−４−アルコキシ、アリールオキシ−Ｃ１−４−アルキル、ジメチルアミノ−Ｃ２−４−アルコキシであり、そして
ここに、さらにＲ１またはＲ２中のアリールまたはヘテロアリール上の置換基としての任意のアリールまたはヘテロアリール残基は、単独または他の基の一部として、さらに、１または２以上の位置で互いに独立的に、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシまたはジメチルアミノによって置換され得、そして
Ｒ５およびＲ６は互いに独立的に水素、メチルまたはエチルであり、またはそれらが結合されている窒素原子と一緒に、ピロリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオモルフォリンまたはピペリジン環を形成する］
およびその薬学的に許容される塩、水和物、幾何異性体、互変体、光学異性体、Ｎ−オキシドまたはそのプロドラッグ形態。
【請求項２】  ＸおよびＹが両方窒素であり、そしてＺがＣＨであり、ピラジン誘導体を形成する、請求項１の化合物。
【請求項３】  ＸおよびＺが両方ＣＨであり、そしてＹが窒素であり、ピリジン誘導体を形成する、請求項１の化合物。
【請求項４】  式（Ｉ）が４−トリフルオロメチルピリジン誘導体を示す請求項１の化合物。
【請求項５】  ＹおよびＺが両方窒素であり、そしＸがＣＨであり、ピリミジン誘導体を形成する、請求項１の化合物。
【請求項６】  Ｒ３が水素であり、そしてＲ１またはＲ２が
【化３】
2004532806.tif 000003
から選択される請求項１の化合物。
【請求項７】  Ｒ１またはＲ２が
【化４】
2004532806.tif 000004
から選択され、ここでＲ３が水素であり、そしてＲ４が水素、メチルまたはエチルから選択される請求項１の化合物。
【請求項８】  Ｒ１またはＲ２が
【化５】
2004532806.tif 000005
であり、そしてここでＲ３が水素であり、そしてＲ４が水素、メチルまたはエチルから選択される請求項１の化合物。
【請求項９】  Ｒ１またはＲ２が
【化６】
2004532806.tif 000006
から選択される、請求項１の化合物。
【請求項１０】  一般式（ＩＩ）の請求項１の化合物であって
【化７】
2004532806.tif 000007
式中、
Ｒ２およびＲ３  は前定義のとおりであり、
Ｒ７は水素またはＣ１−４−アルキルであり、
そしてＲ２中の任意のアリールおよびヘテロアリール残基は、単独または他の基の一部として、１または２位以上の位置で、好ましくは１または２つの位置で、互いに独立的に、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃ１−４−アルキルチオ、Ｃ１−４−アシル、Ｃ１−４−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロゲン、−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ２−４−アルケニル、アリール−Ｃ２−４−アルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはヘテロアリール−Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ１−４−アルコキシ、アリールオキシ−Ｃ１−４−アルキル、ジメチルアミノ−Ｃ２−４−アルコキシによって置換されてもよく、そして
Ｒ２のアリールまたはヘテロアリールの置換基としての任意のアリールまたはヘテロアリールは、単独または他の一部として、１または２以上の位置で、好ましくは１の位置で互いに独立的に、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、またはジメチルアミノによってさらに置換されても良く、
Ｒ５およびＲ６は前定義の通りである化合物。
【請求項１１】  Ｒ３が水素である、請求項１０の化合物。
【請求項１２】  Ｒ７が水素、メチル、またはエチルから選択される請求項１０の化合物。
【請求項１３】  Ｒ７がメチルであり、そしてここで、当該メチルがピペラジン環のＣ２位に付着されている、請求項１０の化合物。
【請求項１４】  Ｒ７が水素である、請求項１０の化合物。
【請求項１５】  請求項１の化合物であって：
２−（ベンジルオキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（２−メトキシベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（３−メトキシベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（１−ナフチルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（１−フェニルエトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［１−（３−フルオロフェニル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［１−（２−メトキシフェニル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルオキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（２−フェニルエトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（２−フェノキシベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［２−（３−クロロフェニル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［２−（２−メトキシフェニル）エトキシ」−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［２−（３−メトキシフェニル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［２−（４−メトキシフェニル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン
２−［（２−フェニルエチル）スルファニル］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（５−フルオロ−２−メトキシベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［３−シアノベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（２−クロロベンジル）スルファニル］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［２−（４−ジメチルアミノフェニル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［２−（１Ｈ−インドール−１−イル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
４−（ベンジルオキシ）−２−（１−ピペラジニル）ピリミジン、
４−［（２−メトキシベンジル）オキシ］−２−（１−ピペラジニル）ピリミジン、
２−｛［３−（ベンジルオキシ）ベンジル］オキシ｝−４−（１−ピペラジニル）ピリミジン、
２−ベンジル−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［３，５−ジメトキシベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
１−［６−（ベンジルオキシ）−２−ピラジニル］−２−メチルピペラジン、
１−［６−（ベンジルオキシ）−２−ピラジニル］−２−エチルピペラジン、
１−［６−（ベンジルオキシ）−２−ピラジニル］−トランス−２，５−ジメチルピペラジン、
２−［２−（２−フルオロフェニル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（４−フェノキシブトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（５−フェノキシペンチル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（２，５−ジメトキシベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−｛［２−（２−フェニルエチル）ベンジル］オキシ｝−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
（２Ｒ）−１−［６−（ベンジルオキシ）−２−ピラジニル］−２−メチルピペラジン、
２−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［２−（２−ナフチルオキシ）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（１−メチル−２−フェニルエトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−｛［２−（フェノキシメチル）ベンジル］オキシ｝−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（２，５−ジフルオロベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（２−フルオロベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（ベンゾ［Ｂ］チオフェン−３−イルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［２−（５−メチル−２−フェニル−オキサゾール−４−イル）−エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［１−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−エトキシ］−６−（１−ピペラジオニル）ピラジン、
２−（２−ナフタレン−２−イル−エトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［３−（ナフタレン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［２−（７−メトキシ−ナフタレン−２−イルオキシ）−エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフラン−３−イルメトキシ］６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（１Ｈ−インドール−４−イルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
およびそれらの薬理学的に許容される塩および溶媒和物から選択される化合物。
【請求項１６】  活性成分として請求項１ないし１５のいずれかの化合物と、薬学的に許容される担体とを、一緒に含む医薬組成物。
【請求項１７】  セロトニン関連性医学的状態の予防または処置のための方法であって、必要のある対象に、治療的有効量の請求項１ないし１５のいずれかの化合物を投与することを含む方法。
【請求項１８】  該医学的状態が５−ＨＴ２Ｃレセプターに関連する、請求項１７の方法。
【請求項１９】  該医学的状態が喫食障害である、請求項１７の方法。
【請求項２０】  該医学的状態が肥満である、請求項１７の方法。
【請求項２１】  該医学的状態が記憶障害である、請求項１７の方法。
【請求項２２】  該医学的状態が気分障害である、請求項１７の方法。
【請求項２３】  該医学的状態が不安障害である、請求項１７の方法。
【請求項２４】  該医学的状態が性的不全、癲癇および排尿障害から選択される請求項１７の方法。
【請求項２５】  該医学的状態が疼痛である請求項１７の方法。
【請求項２６】  該医学的状態が物質濫用である、請求項１７の方法。
【請求項２７】  該医学的状態がスキゾフレニアである、請求項１７の方法。
【請求項２８】  セロトニン関連性医学的状態の予防または処置のための医薬の製造における、請求項１ないし１５のいずれかの化合物の使用。
【請求項２９】  該医学的状態が５−ＨＴ２Ｃレセプターに関連する、請求項２８の使用。
【請求項３０】  該医学的状態が喫食障害である請求項２８の使用。
【請求項３１】  該医学的状態が肥満である請求項２８の使用。
【請求項３２】  該医学的状態が記憶障害である請求項２８の使用。
【請求項３３】  該医学的状態が気分障害である請求項２８の使用。
【請求項３４】  該医学的状態が不安障害である請求項２８の使用。
【請求項３５】  該医学的状態が性的不全、癲癇および排尿障害から選択される請求項２８の使用。
【請求項３６】  該医学的状態が疼痛である、請求項２８の使用。
【請求項３７】  該医学的状態が物質濫用である請求項２８の使用。
【請求項３８】  該医学的状態がスキゾフレニアであれう、請求項２８の使用。
【請求項３９】  請求項１の化合物の製造方法であって、以下の式
【化８】
2004532806.tif 000008
の化合物を取得し、式中、
（ｉ）ＸおよびＹが両方窒素であり、そしてＺがＣＨであり、ピラジン誘導体を形成し、
（ｉｉ）ＸおよびＺが両方ＣＨであり、そしてＹが窒素であり、ピリジン誘導体を形成し、または
（ｉｉｉ）ＸはＣ−ＣＦ３であり、ＺはＣＨでありそしてＹは窒素であり、４−トリフルオロメチルピラジン誘導体を形成し、
（ｉｖ）ＹおよびＺが両方窒素であり、そしてＸがＣＨであり、ピリミジン誘導体を形成し、そしてここに、
それぞれのＨａｌが独立的にハロゲンであり、
そして該化合物を、１または２以上の化学的試薬と、１または２以上のステップで反応させ、請求項１の化合物を生産する方法。
【請求項４０】  請求項１の化合物であって：
２−［２−（３−メトキシフェノキシ）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−［２−（キノリン−８−イルオキシ）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−［（２Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルメトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−｛２−［（２−エトキシ−３−ピリジニル）オキシ］エトキシ｝−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−｛［４−（ベンジルオキシ）−３−メトキシベンジルオキシ］オキシ｝−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−｛［５−フェニルエチニル）−２−チエニル］メトキシ｝−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−［（４−フェノキシベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−｛［４−（３−ジメチルアミノ−プロポキシ）ベンジル］オキシ｝−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−｛２−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］エトキシ｝−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−（１−ベンゾフラン−２−イルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−｛２−［３−メトキシ−２−（フェノキシメチル）フェニル］エトキシ｝−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−［２−（イソキノリン−７−イルオキシ）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−（２−シクロヘキシルエトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−［２−（２−アミノ−キノリン−８−イルオキシ）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−（１−シクロペンチルエトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
（２Ｒ）−１−［６−｛（２−クロロベンジル）スルファニル｝−２−ピラジニル］−２−メチルピペラジン、ヒドロクロリド、
１−（６−クロロ−２−ピラジニル）−２−エチルピペラジン、
２−［（２，３−ジメトキシベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（３−フェノキシベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（３−ジメチルアミノベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−［（２，３−ジメトキシフェニル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、マレエート、
２−［５−（２−ピリジニル）−チオフェン−２−イルメトキシ）］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、マレエート、
２−（３−フェノキシ−チオフェン−２−イルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、マレエート、
（２Ｒ）−１−（６−クロロ−２−ピラジニル）−２−メチルピペラジン、マレエート、
２−［２−（６−メトキシーナフタレン−２−イルオキシ）−エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（１−シクロプロピル−エトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、マレエート、
２−（４−フェニルエチニル−チオフェン−２−イルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、マレエート、
２−フェノキシ−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（ｎ−ヘキシルオキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（３−チエニルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（２−フルオロエトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、マレエート、
２−（プロパルギルオキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、マレエート、
２−（シクロペンチルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（２−フェノキシエトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（２−フリル）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（２−フリルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（１−ピペラジニル）−６−（３−チエニル）ピラジン、
２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメトキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
６−（１−ピペラジニル）−２−ピラジニル１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレンイルエーテル、アセテート、
２−（１−ピペラジニル）−６−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピラジン、アセテート、
２−（１−ピペラジニル）−６−（３−ピペラジニルメトキシ）ピラジン、アセテート、
２−（１−ピペラジニル）−６−［２−（３−ピペラジニル）エトキシ］ピラジン、アセテート、
２−（３−フェノキシプロポキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、マレエート、
２−｛［３−（ベンジルオキシ）ベンジル］オキシ｝−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
２−（１−ピペラジニル）−６−｛［３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−チエニル］メトキシ｝ピラジン、
２−｛［４−（ベンジルオキシ）ベンジル］オキシ｝−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、
（２Ｓ）−１−［６−（ベンジルオキシ）−２−ピラジニル］−２−メチルピペラジン、
Ｎ−ベンジル−６−（１−ピペラジニル）−２−ピラジンアミン、
２−［（４−メトキシベンジル）オキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、アセテート、
２−［２−（４−フルオロフェニル）エトキシ］−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、０．５アセテート、
２−（１−ピペラジニル）−６−［３−（２−ピリジニル）プロポキシ］ピラジン、マレエート、
ステップ１：２−クロロ−６−［３−（２−ピリジニル）プロポキシ］ピリジン、
１−（６−クロロ−２−ピラジニル）−トランス−２，５−ジメチルピペラジン、
２−（２−フェニル−プロポキシ）−６−（１−ピペラジニル）ピラジン、マレエート、
２−［２−（３−メトキシフェニル）エトキシ］−６−（４−ピペリジニルオキシ）ピラジン、
２−（２−フェニルエトキシ）−６−（４−ピペリジニルオキシ）ピラジン、
２−（３−フェノキシプロポキシ）−６−（４−ピペリジニルオキシ）ピラジン、
２−［（５−フェニルペンチル）オキシ］−６−（４−ピペリジニルオキシ）ピラジン、
２−｛［３−（ベンジルオキシ）ベンジル］オキシ｝−６−（４−ピペリジニルオキシ）ピラジン、
およびそれらの薬理学的に許容される塩および溶媒和物から選択される化合物。