【手続補正書】
【提出日】平成15年8月15日(2003.8.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式1で表示されるオキサゾリジノン誘導体及び医薬的に許容されるその塩：
【化１】
2003535860.tif 000001
（上記式中、R1は、H、F、ClまたはCF3 であり、
R2は、
【化２】
2003535860.tif 000002
ここで、 R3は、アミノ基、R5が置換または置換されていないピペラジニル基であり、この時 R5は、
(a)   水素、
(b)   トリフェニルメチル基、
(c)   置換または置換されていないアセチル基、ここで当該置換されたアセチル基は、ベンジルオキシアセチル基、アセトキシアセチル基、ヒドロキシアセチル基、C1〜C3のアルキルアミノアセトキシアセチル基、ハロゲンが置換されたアセチル基、モルホリ-4-イルアセチル基、イミダゾール-1-イルカーボニルオキシアセチル基、C1〜C3のアルコキシカーボニルメチルアミノアセチル基、C1〜C3のアルコキシアセチル基、t-ブチルアセチル基、C1〜C3のアルコキシ基で置換されたまたは置換されていないフェニルアセチル基またはC1〜C3のアルコキシオキソアセチル基である、
(d)   置換または置換されていないベンゾイル基、ここで当該置換されたベンゾイル基は、C1〜C4のアルコキシベンゾイル基、トリハロメチルベンゾイル基またはニトロベンゾイル基である、
(e)  置換または置換されていないカーボニル基、ここで上記の置換されたカーボニル基は、C1〜C4のハロアルキルカーボニル基、フェノキシカーボニル基またはベンジルオキシカーボニル基である、
(f)  C1〜C3のアルコキシフェニル基、
(g)  C1〜C3のアルキル基が置換または置換されていないアクリロイル基、
(h)  ニコチノイル基、
(i)  ピバロイル基、
(g)  クロトニル基、または、
(k)  n-バレリル基
であり、
ここで、 R4は、アジド、-(C=O)l-R6、-NR7R8、-(CH2)m-R9、または-OR10、であり、ここでR6は、C1〜C3のアルコキシ、アミノ、C1〜C3のアルキルアミノまたはC1〜C3のヒドロキシアルキルアミノ基であり、lは、1〜2の整数であり、R7とR8はお互いに同じかまたは異なり、
(b)  一つまたはそれ以上のフェニル基で置換されたC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルキルアミノ基で置換されたC1〜C4のアルケニル基、
(c)  置換または置換されていないアセチル基、ここで当該置換されたアセチル基はアセトキシアセチル、ヒドロキシアセチル、C1〜C3のアルキルアミノアセトキシアセチル、C1〜C3のアルコキシアセチル、アミノアセチル、アジドアセチル、アセチルアミノアセチル、C1〜C3のアルキルアミノアセチル、アミノプロピオニルまたはヒドロキシプロピオニル基である、または、
(d)  ニコチノイル基
であり、
R9は、アジド、ヒドロキシ、C1〜C3のアルキルアミノアセトキシ、アセチルチオ、メルカプト、シアノ、ハロゲン元素、または5-または6-ヘテロ環であり、mは、1ないし4の整数であり、
R10は、アセチル、アルコキシアルキルまたはメタンスルホニル基である。
またR4は、
(a) 炭素、窒素、または酸素が一つ以上含まれている5員環または6員環のヘテロ環である、
(b) 炭素、少なくとも１個の窒素または酸素で構成されている5員環であって、環(ring)を構成するどれか一つの炭素上に二個の水素で飽和されているか、または酸素(ケトン)、窒素(イミノ)または硫黄(チオケトン)との二重結合で構成されているヘテロ環(heterocylic ring)である、
(c) 炭素、窒素、酸素または硫黄で構成されている 5員環または6員環のヘテロ芳香環(heteroaromatic ring)である、
である）。
【請求項２】
3) (S)-[N-3-(4-(2-アミノピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
4) (S)-[N-3-(4-(2-(4-トリフェニルメチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
5) (S)-[N-3-(4-(2-ピペラジン-1-イルピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
6) (S)-[N-3-(4-(2-(4-アセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
7) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ベンジルオキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
8) (S)-[N-3-(4-(2-(4-アセトキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
9) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ヒドロキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
10) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ジメチルアミノアセトキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
11) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ブロモアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
12) (S)-[N-3-(4-(2-(4-モルホリン-4-イルアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
13) (S)-[N-3-(4-(2-(4-イミダゾール-1-イルカーボニルオキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
14) (S)-[N-3-(4-(2-(4-クロロアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
15) (S)-[N-3-(4-(2-(4-メトキシカーボニルメチルアミノアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
16) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(4-メトキシフェニルピペラジン-4-イル)アセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
17) (S)-[N-3-(4-(2-(4-メトキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
18) (S)-[N-3-(4-(2-(4-アクリロイルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
19) (S)-[N-3-(4-(2-(4-エトキシオキソアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
20) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ニコチノイルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
21) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ピバロイルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
22) (S)-[N-3-(4-(2-(4-t-ブチルアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
23) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(2,5-ジメトキシフェニル)アセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
24) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(3,3-ジメチルアクリロイル)ピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
25) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(2,6-ジメトキシベンゾイル)ピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
26) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(2-トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
27) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(4-トリフルオロメチルベンゾイル)ピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
28) (S)-[N-3-(4-(2-(4-フェニルアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
29) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(3,5-ジニトロベンゾイル)ピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
30) (S)-[N-3-(4-(2-(4-クロトニルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
31) (S)-[N-3-(4-(2-(4-トリクロロアセチルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
32) (S)-[N-3-(4-(2-(4-n-バレリルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
33) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(1-ブロモエチルカーボニル)ピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
34) (S)-[N-3-(4-(2-(4-フェノキシカーボニルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
35) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ベンジルオキシカーボニルピペラジン-1-イル)ピリミジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
38) (S)-[N-3-(4-(3-メトキシカルボニルピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
39) (S)-[N-3-(4-(2-アセチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
40) (S)-[N-3-(4-(2-アセトキシアセチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル) -2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
41) (S)-[N-3-(4-(2-ヒドロキシアセチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル) -2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
42) (S)-[N-3-(4-(2-イミダゾール-1-イル-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
43) (S)-[N-3-(4-(2-モルホリン-4-イル-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
44) (S)-[N-3-(4-(2-トリフェニルメチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
46) (S)-[N-3-(4-(2-メトキシアセチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
47) (S)-[N-3-(4-(2-(4-トリフェニルメチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
48) (S)-[N-3-(4-(2-トリフェニルメチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
49) (S)-[N-3-(4-(2-アジドピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
50) (S)-[N-3-(4-(2-ヒドロキシメチルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
51) (S)-[N-3-(4-(2-メトキシカーボニルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
52) (S)-[N-3-(4-(2-ジメチルアミノカーボニルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
54) (S)-[N-3-(4-(N-2-ジメチルアミノアセトキシアセチルアミノピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
57) (S)-[N-3-(4-(2-ヒドロキシアセチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
58) (S)-[N-3-(4-(2-ヒドロキシアセチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミドヒドロキシプロピルメチルセルロース (HPMC, hydroxypropylmethylcellulose)、
59) (S)-[N-3-(4-(2-アセトキシピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
60) (S)-[N-3-(4-(2-メトキシメチルオキシピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
61) (S)-[N-3-(4-(2-メタンスルホニルオキシピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
62) (S)-[N-3-(4-(2-アミノカーボニルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
63) (S)-[N-3-(4-(2-ジメチルアミノアセトキシメチルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2 -オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
64) (S)-[N-3-(4-(2-(2-ヒドロキシエチル)アミノカーボニルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
65) (S)-[N-3-(4-(2-N,N-ジ(2-ヒドロキシエチル)アミノカーボニルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
66) (S)-[N-3-(4-(2-ピペラジン-1-イルピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
67) (S)-[N-3-(4-(2-(4-アセトキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
68) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ベンジルオキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
69) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ヒドロキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
70) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ジメチルアミノアセトキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
71) (S)-[N-3-(4-(2-(4-クロロアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
72) (S)-[N-3-(4-(2-(4-アセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
73) (S)-[N-3-(4-(2-(4-メトキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
74) (S)-[N-3-(4-(2-(4-モルホリニルアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
75) (S)-[N-3-(4-(2-(4-メトキシカーボニルメチルアミノアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
76) (S)-[N-3-(4-(2-(4-エトキシカーボニルピペリジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
77) (S)-[N-3-(4-(2-アジドメチルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
78) (S)-[N-3-(4-(2-イミダゾール-1-イル)メチルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
79) (S)-[N-3-(4-(2-モルホリン-4-イル)メチルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
80) (S)-[N-3-(4-(2-アセチルチオメチルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
81) (S)-[N-3-(4-(2-メルカプトメチルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
82) (S)-[N-3-(4-(2-(4-メタンスルホニルオキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
83) (S)-[N-3-(4-(2-(4-アクリロイルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
84) (S)-[N-3-(4-(2-(4-エトキシオキソアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
85) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ニコチノイルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
86) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ピバロイルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
87) (S)-[N-3-(4-(2-(4-テトラブチルアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
88) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ニコチノイルオキシアセチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
89) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(2,5-ジメトキシフェニルアセチル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
90) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(3,3-ジメチルアクリロイル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
91) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(2,6-ジメトキシベンゾイル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
92) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(2-トリフルオロメチル)ベンゾイル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
93) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(4-トリフルオロメチル)ベンゾイル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
94) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ベンジルカーボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
95) (S)-[N-3-(4-(2-(4-クロトニルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
96) (S)-[N-3-(4-(2-(4-トリフルオロメチルカーボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
97) (S)-[N-3-(4-(2-(4-n-バレリルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
98) (S)-[N-3-(4-(2-(4-フェニルオキシカーボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
99) (S)-[N-3-(4-(2-(4-アリルオキシカーボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
100) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(1-クロロエチル)オキシカーボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
101) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(4-ニトロベンジル)オキシカーボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
102) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ベンジルオキシカーボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
103) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(9-フルオレニルメチルオキシカーボニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
104) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(2-ピリミジニル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
105) (S)-[N-3-(4-(2-(4-メトキシカーボニルメチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
106) (S)-[N-3-(4-(2-フルオロメチルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
107) (S)-[N-3-(4-(2-シアノメチルピリジン-4-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
109) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(2-ヒドロキシ)エチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
110) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(2-アセトキシ)エチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
111) (S)-[N-3-(4-(2-(4-メトキシカーボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
112) (S)-[N-3-(4-(2-(4-(2-メタンスルホニルオキシ)エチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
113) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ヒドロキシメチル)イミダゾール-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
114) (S)-[N-3-(4-(2-アミノアセチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
115) (S)-[N-3-(4-(2-(4-シアノピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
116) (S)-[N-3-(4-(2-(4-カルボキシアミドオキシムピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
117) (S)-[N-3-(4-(2-(4-オキソピペリジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
118) (S)-[N-3-(4-(2-アジドアセチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
119) (S)-[N-3-(4-(2-(1,2,3,4,6,7-ヘキサヒドロ-5-オキソ-1,4-ジアゼパン-1-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
120) (S)-[N-3-(4-(2-N-(ジメチルアミノメチレン)アミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
121) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ヒドロキシイミノピペリジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
122) (S)-[N-3-(4-(2-(4-メタンスルホニルオキシイミノピペリジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
123) (S)-[N-3-(4-(2-(4-メチルイミノピペリジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
124) (S)-[N-3-(4-(2-(4-メトキシカーボニルヒドラジノピペリジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
125) (S)-[N-3-(4-(2-N-(L-アラニル)アミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
126) (S)-[N-3-(4-(2-アセチルアミノアセチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
127) (S)-[N-3-(4-(2-ジメチルアミノアセチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
128) (S)-[N-3-(4-(2-ニコチノイルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
129) (S)-[N-3-(4-(2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
130) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
131) (S)-[N-3-(4-(2-N,N-(ヒドロキシアセチル)メチルアミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
132) (S)-[N-3-(4-(2-(4-メチルイミダゾール-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
133) (S)-[N-3-(4-(2-(2-ヒドロキシプロピオニル)アミノピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
134) (S)-[N-3-(4-(2-(3-アミノ-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
135) (S)-[N-3-(4-(2-(4-エトキシカーボニルイミダゾール-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
136) (S)-[N-3-(4-(2-(1-テトラゾリル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
137) (S)-[N-3-(4-(2-(5-メチル-(1,3,4)-オキサジアゾール-2-イル)-ピリジン-5-イル)ピリジニル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
138) (S)-[N-3-(4-(2-(5-メチル-(1,2,4)-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
139) (S)-[N-3-(4-(2-(1-メチル-5-テトラゾリル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
140) (S)-[N-3-(4-(2-(2-メチル-5-テトラゾリル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
141) (S)-[N-3-(4-(2-(4-エトキシカルボニル-(1,2,3)-トリアゾール-1-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
142) (S)-[N-3-(4-(2-(3-ピロリニル)-5-ピリジニル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
143) (S)-[N-3-(4-(2-(2-オキソ-(1,3)-オキサゾリジン-3-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
144) (S)-[N-3-(4-(2-((1,3)-オキサゾール-5-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
145) (S)-[N-3-(4-(2-((1,2,4)-オキサジアゾール-3-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
146) (S)-[N-3-(4-(2-((1,2,3)-トリアゾール-1-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
147) (S)-[N-3-(4-(2-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-(1,3,4)-トリアゾール-1-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
148) (S)-[N-3-(4-(2-(2-オキソ-(1,3)-イミダゾリジン-1-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
149) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
150) (S)-[N-3-(4-(2-(2-オキソ-(2,3)-ジヒドロ-(1,3,4)-トリアゾール-1-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
151) (S)-[N-3-(4-(2-(5-ヒドロキシメチル-(1,2,4)-オキサジアゾール-3-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
152) (S)-[N-3-(4-(2-(5-テトラゾリル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
153) (S)-[N-3-(4-(2-(5-メトキシメチル-(1,2,4)-オキサジアゾール-3-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
154) (S)-[N-3-(4-(2-(5-トリクロロメチル-(1,2,4)-オキサジアゾール-3-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
155) (S)-[N-3-(4-(2-(5-ジメチルアミノ-(1,2,4)-オキサジアゾール-3-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
156) (S)-[N-3-(4-(2-(5-アミノ-(1,2,4)-オキサジアゾール-3-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
157) (S)-[N-3-(4-(2-(4-アセチルアミノ-1-ピペリジン-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
158) (S)-[N-3-(4-(2-(4-アセチルオキシメチルカルボニルアミノ-ピペリジン-1-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
159) (S)-[N-3-(4-(2-(4-ヒドロキシメチルカルボニルアミノ-ピペリジン-1-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミドまたは、
160) (S)-[N-3-(4-(2-(3,4-ジヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド
から成る群れから選ばれる、請求項１に記載のオキサゾリジノン誘導体。
【請求項３】
(S)-[N-3-(4-(2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
(S)-[N-3-(4-(2-(5-メチル-(1,3,4)-オキサジアゾール-2-イル)-ピリジン-5-イル)3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
(S)-[N-3-(4-(2-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、
(S)-[N-3-(4-(2-(1-メチル-5-テトラゾリル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド、または
(S)-[N-3-(4-(2-(オキソ-1,3--オキサゾリジン-1-イル)-ピリジン-5-イル)-3-フルオロフェニル)-2-オキソ-5-オキサゾリジニル]メチルアセトアミド
から成る群れから選ばれる、請求項１に記載のオキサゾリジノン誘導体。
【請求項４】
トリメチルスタンニルオキサゾリジノン誘導体2をピリジンまたはピリミジン誘導体3とパラジウム触媒下で反応させ製造されることを特徴とする請求項１の化学式1で表示されるオキサゾリジノン誘導体の製造方法：
【化３】
2003535860.tif 000003
(上記式中、R1 、R2及びXは、上記で定義したものと同様である。)。
【請求項５】
上記の化学式2の化合物が、
a) ヒドロキシメチルオキサゾリジノン誘導体4のヒドロキシ基をアミン基に変換させアミン化合物5を製造し(工程1)、
b) 上記のアミン化合物5を無水酢酸と反応してアセチル化合物6を製造し(工程2)、
c) 上記のアセチル化合物6をハロゲン化反応させハロゲン化合物7を製造し(工程3)、
d) 上記のハロゲン化合物8をパラジウム触媒下でスタンニル化させ製造される(工程4)
ことを特徴とする請求項４に記載のオキサゾリジノン誘導体の製造方法：
【化４】
2003535860.tif 000004
(上記式中、 R1は化学式1で定義したものと同様で、Xはハロゲン元素である。)。
【請求項６】
トリメチルスタンニルオキサゾリジノン誘導体2及びシアノピリジン誘導体と反応させ化学式13の化合物を製造し、ヒドロキシルアミンでイミン化して化学式14の化合物を製造し、上記の化学式14の化合物とカルボキシル酸誘導体を反応させ製造することを特徴とする請求項1に記載のオキサゾリジノン誘導体の製造方法：
【化５】
2003535860.tif 000005
(上記式中、 R1 、R2 、R6及びXは、上記で定義したものと同様で、Lは通常的な離脱基である。)。
【請求項７】
請求項１のオキサゾリジノン誘導体化合物及びこれらの薬学的に許容されるその塩を有効成分に含む抗生剤用医薬組成物。
【請求項８】
上記 R4が、
a)  窒素または酸素原子を単独または2個以上含むか、または窒素または酸素を各々一つ以上含む5員環または6員環のヘテロ環化合物、
b)
【化６】
2003535860.tif 000006
からなる群れから選ばれる5員環のヘテロ環化合物、(ここでA、B、Dは炭素、酸素、または窒素であり、同じかまたは異なり、Eは 水素2個、酸素、硫黄または窒素である)、および
c)  窒素または酸素が1個または2個ずつだけからなる環、または酸素と窒素を各々1個以上含む5員環または6員環のヘテロ芳香環化合物からなる群から選ばれる環化合物であることを特徴とする、請求項1記載のオキサゾリジノン誘導体および医薬的に許容されるその塩。
【請求項９】
上記 a)の5員環または6員環のヘテロ環化合物が、
【化７】
2003535860.tif 000007
からなる群れから選択される環化合物であることを特徴とする、請求項8記載のオキサゾリジノン誘導体および医薬的に許容されるその塩
（ここで、R11とR12はお互いに同じかまたは異なり、
(ｉ) 水素、F、Cl、BrまたはI、
(ii) 一つまたはそれ以上の置換基で置換されたまたは置換されていないC1〜C4アルキル基、ここで当該置換されたアルキル基は、ヒドロキシアルキル、アルコキシカーボニルアルキル、トリハロアルキル、アセトキシアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコキシアルキルまたはメタンスルホニルオキシアルキル基である、
(iii ) 置換または置換されていないアセチル基、ここで当該置換されたアセチル基は、アセトキシアセチル、ヒドロキシアセチル、C1〜C3のアルキルアミノアセトキシアセチル、C1〜C3のアルコキシアセチル、アミノアセチル、アジドアセチル、アセチルアミノアセチル、C1〜C3のアルキルアミノアセチル、アミノプロピオニルまたはヒドロキシプロピオニル基である、
(iv) アジド、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ケトン、アミノ
(ｖ) 置換または置換されていないイミノ基、ここで当該置換されたイミノ基はヒドロキシイミノ、アルキルイミノ、アルコキシイミノまたはメタンスルホニルオキシイミノ基である、
(vi) アルコキシカーボニル基で置換または置換されていないヒドラジノ、
(vii ) -OR13、ここで R13は水素、C1〜C3のアルキル、アセチル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアセチルまたはメタンスルホニル基である、
(viii) -NR14R15、ここで R14とR15は各々水素、C1〜C4のアルキル、アセチル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアセチルまたはメタンスルホニル基である、
(ix) -(C=O)-(R16)n-、
ここで R16は、
１）C1〜C6のアルキル、C1〜C3のアルキル基で置換または置換されていないアルケニル、
２）アルコキシカーボニル、
３）アセトキシメチル、ベンジルオキシメチル、ヒドロキシメチル、C1〜C3のアルキルアミノアセトキシメチル、ハロメチル、C1〜C3のアルコキシメチル、モルホリニルメチル、C1〜C3のアルコキシカーボニルメチルアミノメチル、メタンスルホニルオキシメチル、C1〜C3のアルコキシオキソメチル、ニコチノイルオキシメチル、C1〜C3のアルコキシフェニルメチル、ベンジルまたはトリハロメチル基であり、
４）C1〜C3のアルコキシ、フェニルオキシ、アリルオキシ、C1〜C3のハロアルキルオキシ、ニトロ基で置換または置換されていないベンジルオキシまたは9-フルオレニルメチルオキシ、
５）ニコチノイルメチル基、または、
６）5-または6-ヘテロ環
である。）。
【請求項１０】
上記b)の5員環のヘテロ環化合物が、
【化８】
2003535860.tif 000008
【化９】
2003535860.tif 000009
からなる群れから選択される環化合物であることを特徴とする、請求項8記載のオキサゾリジノン誘導体および医薬的に許容されるその塩（上記式中、 R11 、R12 は、上記で定義したものと同様である。）。
【請求項１１】
上記R4が、
【化１０】
2003535860.tif 000010
【化１１】
2003535860.tif 000011
【化１２】
2003535860.tif 000012
からなる群れから選ばれる5員環または6員環のヘテロ芳香環化合物であることを特徴とする、請求項1記載のオキサゾリジノン誘導体および医薬的に許容されるその塩（上記式中、R11 、R12は、上記で定義したものと同様である。）。
【請求項１２】
上記Lが、ハロゲン基またはメチルカルボニルオキシ基であることを特徴とする、請求項6記載のオキサゾリジノン誘導体の製造方法。