(57)【要約】  下記一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、下記一般式（２）で表されるホスフィン及び下記一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種〜３種のリン系化合物、あるいは該リン系化合物と下記一般式（４）リン酸エステル、及び界面活性剤を含有する水性分散液は、繊維、特にＣＤＰ（カチオン可染型ポリエステル）繊維又はＣＤＰ繊維を含有する混紡繊維に、耐久性のある優れた防炎性能を付与することができる。2008047897.tif 000021（式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、フェニル基などを示す。）2008047897.tif 000022（式中、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、フェニル基などを示す。）2008047897.tif 000023（式中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立に、フェニル基などを示す。）2008047897.tif 000024（式中、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立に、フェニル基などを示す。）
2008047897.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種〜３種のリン系化合物及び界面活性剤を含有する水性分散液。
【化１】
2008047897.tif 000017
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、又は水酸基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、ウレイド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アリール基、フェノキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基によって置換されていてもよいアリール基を示す。）
【化２】
2008047897.tif 000018
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、ウレイド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アリール基、フェノキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基によって置換されていてもよいアリール基を示す。）
【化３】
2008047897.tif 000019
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、ウレイド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アリール基、フェノキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基によって置換されていてもよいアリール基を示す。）
【請求項２】
一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種のリン系化合物を含有する請求項１記載の水性分散液。
【請求項３】
更に、リン系化合物として一般式（４）で表されるリン酸エステルを含有する請求項１又は２記載の水性分散液。
【化４】
2008047897.tif 000020
（式中、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、ウレイド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アリール基、フェノキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基によって置換されていてもよいアリール基を示す。）
【請求項４】
一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種のリン系化合物及び一般式（４）で表されるリン酸エステルを含有する請求項１〜３のいずれか一項の水性分散液。
【請求項５】
更に、紫外線吸収剤を含有する請求項１〜４のいずれか一項の水性分散液。
【請求項６】
一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン、一般式（３）で表されるホスファイト及び一般式（４）で表されるリン酸エステルからなる群から選ばれるリン系化合物を水性分散液中に総量で１〜９０重量％含有する請求項１〜５のいずれか一項に記載の水性分散液。
【請求項７】
一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種のリン系化合物を水性分散液中に０．１〜８９．９重量％含有する請求項６記載の水性分散液。
【請求項８】
更に、一般式（４）で表されるリン酸エステルを水性分散液中に０．１〜８９．９重量％含有する請求項７記載の水性分散液。
【請求項９】
界面活性剤が非イオン型界面活性剤及び／又はアニオン型界面活性剤である請求項１〜８のいずれか一項に記載の水性分散液。
【請求項１０】
紫外線吸収剤を水性分散液中に０．１〜１０重量％含有する請求項１〜９のいずれか一項に記載の水性分散液。
【請求項１１】
界面活性剤を、リン系化合物の量に対して、紫外線吸収剤を含有する場合には、リン系化合物と紫外線吸収剤の総量に対して、５〜２００重量％含有する請求項１〜１０のいずれか一項に記載の水性分散液。
【請求項１２】
請求項１記載の一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種〜３種のリン系化合物及び界面活性剤を含有する組成物。
【請求項１３】
更に、請求項２記載の一般式（４）で表されるリン酸エステルを含有する請求項１２記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の水性分散液を用いた防炎剤。
【請求項１５】
繊維用である請求項１４記載の防炎剤。
【請求項１６】
繊維がポリエステル繊維である請求項１５記載の防炎剤。
【請求項１７】
ポリエステル繊維が、カチオン可染型ポリエステル繊維又はカチオン可染型ポリエステル繊維を含有する混紡繊維である請求項１６記載の防炎剤。
【請求項１８】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の水性分散液でポリエステル繊維を処理することを特徴とする繊維の防炎加工方法。
【請求項１９】
請求項１８記載の方法により防炎加工された繊維。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、合成繊維構造物に耐久性にすぐれる防炎性能を付与することができる水性分散液、該水性分散液を利用した非ハロゲン系防炎剤、それを用いる繊維の防炎加工方法及び防炎加工された繊維に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、繊維に後加工処理によって防炎性能を付与する方法としては、ハロゲン系化合物を水に分散させて防炎加工剤とし、これを用いて繊維を防炎加工する方法が知られている。このハロゲン系化合物の代表例としては、１，２，５，６，９，１０−ヘキサブロモシクロドデカンのような臭素化シクロアルカンが挙げられる（特許文献１及び２）。【０００３】
ハロゲン系化合物の防炎性能は一般に高いことが知られているが、防炎加工された繊維が燃焼すると有害なハロゲン化ガスを発生し、これが人体や自然環境に有害な影響を及ぼす等の問題がある。従って、近年においては、防炎剤としてハロゲン系化合物を用いることが規制されるに至っている。【０００４】
そこで、ハロゲン系化合物に代わる防炎剤として有機リン酸エステルのようなリン系化合物を用いた防炎剤及びそれを用いる繊維の防炎加工方法が提案されている（特許文献３〜８）。【０００５】
しかし、これらのリン系化合物を用いた場合には、繊維、特にＣＤＰ（カチオン可染型ポリエステル）繊維とポリエステル繊維との混紡繊維には十分な防炎性能を付与することができなかった。
【特許文献１】特公昭５３−８８４０号公報
【特許文献２】特開平１−２１３４７４号公報
【特許文献３】特開平１０−２９８１８８号公報
【特許文献４】特開平１０−２１２６６９号公報
【特許文献５】特開２００１−２５４２６８号公報
【特許文献６】特開２０００−３２８４４５号公報
【特許文献７】特開２００４−２２５１７６号公報
【特許文献８】特開２００６−７０４１７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従来の繊維、特にＣＤＰ繊維とポリエステル繊維との混紡繊維に、耐久性のある優れた防炎性能を付与することができる防炎剤及び防炎加工方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は上記課題を解決する為、鋭意研究した結果、特定のリン系化合物を含有して得られる水性分散液を防炎剤として用いることによって、耐久性に優れる防炎性能を繊維に付与することができることを見出し、本発明に至ったものである。【０００８】
即ち、本発明は以下の１）〜１９）に関する。
１）．  一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種〜３種のリン系化合物及び界面活性剤を含有する水性分散液。
【化１】
2008047897.tif 000003
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、又は水酸基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、ウレイド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アリール基、フェノキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基によって置換されていてもよいアリール基を示す。）
【化２】
2008047897.tif 000004
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、ウレイド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アリール基、フェノキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基によって置換されていてもよいアリール基を示す。）
【化３】
2008047897.tif 000005
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、ウレイド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アリール基、フェノキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基によって置換されていてもよいアリール基を示す。）
２)．  一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種のリン系化合物を含有する上記１）記載の水性分散液。
３）．  更に、リン系化合物として一般式（４）で表されるリン酸エステルを含有する上記１）又は２）記載の水性分散液。
【化４】
2008047897.tif 000006
（式中、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、ウレイド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アリール基、フェノキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基によって置換されていてもよいアリール基を示す。）
４）．  一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種のリン系化合物及び一般式（４）で表されるリン酸エステルを含有する上記１）〜３）のいずれか一項の水性分散液。
５）．  更に、紫外線吸収剤を含有する上記１）〜４）のいずれか一項の水性分散液。
６）．  一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン、一般式（３）で表されるホスファイト及び一般式（４）で表されるリン酸エステルからなる群から選ばれるリン系化合物を水性分散液中に総量で１〜９０重量％含有する上記１）〜５）のいずれか一項に記載の水性分散液。
７）．  一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種のリン系化合物を水性分散液中に０．１〜８９．９重量％含有する上記６）記載の水性分散液。
８）．  更に、一般式（４）で表されるリン酸エステルを水性分散液中に０．１〜８９．９重量％含有する上記７）記載の水性分散液。
９）．  界面活性剤が非イオン型界面活性剤及び／又はアニオン型界面活性剤である上記１）〜８）のいずれか一項に記載の水性分散液。
１０）  紫外線吸収剤を水性分散液中に０．１〜１０重量％含有する上記１）〜９）のいずれか一項に記載の水性分散液。
１１）．  界面活性剤を、リン系化合物の量に対して、紫外線吸収剤を含有する場合には、リン系化合物と紫外線吸収剤の総量に対して、５〜２００重量％含有する上記１）〜１０）のいずれか一項に記載の水性分散液。
１２）．上記１）記載の一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種〜３種のリン系化合物及び界面活性剤を含有する組成物。
１３）．更に、上記２）記載の一般式（４）で表されるリン酸エステルを含有する上記１２）記載の組成物。
１４）．上記１）〜１１）のいずれか一項に記載の水性分散液を用いた防炎剤。
１５）．繊維用である上記１４）の防炎剤。
１６）．繊維がポリエステル繊維である上記１５）記載の防炎剤。
１７）．ポリエステル繊維が、カチオン可染型ポリエステル繊維又はカチオン可染型ポリエステル繊維を含有する混紡繊維である上記１６）記載の防炎剤。
１８）．上記１）〜１１）のいずれか記載の水性分散液でポリエステル繊維を処理することを特徴とする繊維の防炎加工方法。
１９）．上記１８）記載の方法により防炎加工された繊維。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の特定のリン系化合物と界面活性剤を含有する水性分散液を用いる防炎剤により、繊維、特にカチオン可染型ポリエステル繊維又はカチオン可染型ポリエステル繊維と他のポリエステル繊維との混紡繊維に耐久性のある高性能の防炎加工を施すことができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の水性分散液は、上記一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種〜３種のリン系化合物及び界面活性剤を含有する。該リン系化合物と共に、更に、一般式（４）で表されるリン酸エステルを用いてもよい。本発明では、前記一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種のリン系化合物及び界面活性剤を含有する水性分散液、並びに、上記一般式（１）で表されるホスフィンオキシド、一般式（２）で表されるホスフィン及び一般式（３）で表されるホスファイトからなる群から選ばれる１種のリン系化合物、更に、リン系化合物として一般式（４）で表されるリン酸エステル及び界面活性剤を含有する水性分散液が好ましい。【００１１】
上記一般式（１）のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、一般式（２）のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、一般式（３）のＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、一般式（４）のＲ４１、Ｒ４２、Ｒ４３の定義において、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基としては、（Ｃ１−Ｃ８）直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）環状アルキル基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。ジ（Ｃ１−４）アルキルアミノ基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル，Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル，Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−エチル，Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル，Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル，Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル，Ｎ−ｔ−ブチルアミノ基などが挙げられる。アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などが挙げられる。【００１２】
水酸基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、ウレイド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アリール基、フェノキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基によって置換されていてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニル基、ｉ−プロピルフェニル基、ジメチルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル基、シアノフェニル基、カルボキシフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。なかでもフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基、メチルフェニル基、ナフチル基が特に好ましい。置換基のアリール基における置換位置は特に限定されず、置換し得る任意の位置でよい。【００１３】
上記一般式（１）〜（４）で表されるリン系化合物は市販の化合物を使用しても、通常の製造法により調製して使用してもよい。
本発明の水性分散液に含有されるリン系化合物の内一般式（１）で表されるホスフィンオキシドについては、複数種の化合物を使用してもよい。【００１４】
本発明の水性分散液に含有される界面活性剤としては、カチオン型、非イオン型及び／又はアニオン型界面活性剤が挙げられ、非イオン型、アニオン型又は非イオン型とアニオン型界面活性剤とを混合して用いることが好ましい。該界面活性剤は前述のリン系化合物を分散させるために使用される。【００１５】
アニオン型界面活性剤としては、例えば、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルキルエーテル硫酸エステル塩、硫酸化脂肪酸エステル等のアルキルスルフェート塩；アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩等のアルキルスルホン酸塩；高級アルコールリン酸エステル塩、高級アルコールのアルキレンオキサイド付加物リン酸エステル塩等のアルキルホスフェート塩が挙げられる。又、アルキルアリールスルホネート塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルスルフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキルエステルホスフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボシキシレート塩、ポリカルボン酸塩、ロート油、石油スルホネート、アルキルジフェニルエーテルスルホネート塩が挙げられる。【００１６】
中でも好ましいアニオン型界面活性剤としては、下記一般式（１０７）
【化５】
2008047897.tif 000007
（式中Ｒは、水素原子、（Ｃ６〜Ｃ１８）アルキル基、スチリル基又はベンジル基を表し、ｎは１〜１５の整数を表す。）で示されるポリオキシエチレンフェニルエーテルの硫酸エステル塩、あるいは下記一般式（３０１）
Ｒ５Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＰＯ（ＯＨ）（ＯＲ６）    （３０１）
（式中Ｒ５はアルキル基又はアルキルアリール基、Ｒ６は水素原子又はＲ７Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ基を表し、Ｒ７はアルキル基又はアルキルアリール基を表し、ｎは正の整数を表す。）で示されるポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルのリン酸エステルが挙げられる。なお、一般式（１０７）、一般式（３０１）では便宜上、遊離酸として記載したが、塩における対カチオンとしては、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アンモニウム等が挙げられ、ナトリウム又はアンモニウムが好ましい。
一般式（１０７）で表される界面活性剤は、Ｒが（Ｃ１〜Ｃ１２）の直鎖のアルキル基、ｎが４〜１２である化合物が特に好ましく、Ｒがノニル基、ｎが７の化合物が更に好ましい。
一般式（３０１）で表される界面活性剤は、例えば、プライサーフ  ＡＬ（商品名：第一工業製薬株式会社製）等が挙げられる。【００１７】
本発明の水性分散液に含有される界面活性剤としての非イオン型界面活性剤としては、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル、例えば、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル又はポリオキシエチレントリスチレン化フェニルエーテル等が挙げられ、下記一般式（１０８）
【化６】
2008047897.tif 000008
で示される化合物又はその混合物が好ましい。一般式（１０８）において、ｍ’は１〜３、ｎ’は８〜３０である。一般式（１０８）で表される化合物の混合物として、例えば、ノイゲンＥＡ−８７（商品名；第一工業製薬株式会社製）等が挙げられる。【００１８】
上記の界面活性剤は単独で用いても混合して用いてもよく、アニオン型又は非イオン型界面活性剤をそれぞれ複数種類混合しても、それぞれ複数種類のアニオン型及び非イオン型界面活性剤を混合して用いてもよい。
上記の界面活性剤は市販の化合物を使用しても、通常の製造法により調製して使用してもよい。【００１９】
本発明の水性分散液には、耐光堅牢度を向上させる目的で紫外線吸収剤を含有させてもよい。該紫外線吸収剤としては紫外線を吸収する化合物であれば特に制限は無く、例えば、サリチル酸系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系、トリアジン系、桂皮酸系化合物、スチルベン系化合物、又は、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤が挙げられる。【００２０】
好ましい紫外線吸収剤の構造式を下記に式（１０１）〜（１０６）として示す。
【化７】
2008047897.tif 000009
【００２１】
ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤である上記一般式（１０６）中、Ｒ１５は（Ｃ１〜Ｃ１２）の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、クミル基を表し、（Ｃ１〜Ｃ１２）の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基が好ましい。より好ましくは（Ｃ３〜Ｃ６）の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であり、更に好ましくは（Ｃ３〜Ｃ５）の分岐鎖のアルキル基であり例えば、イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基が挙げられる。
Ｒ１６はヒドロキシ基、（Ｃ１〜Ｃ１２）の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１２）の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基又はベンジルオキシ基を表し、（Ｃ１〜Ｃ１２）の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基が好ましく、より好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であり、更に好ましくは（Ｃ１〜Ｃ３）の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
Ｒ１７は水素原子、水酸基、（Ｃ１〜Ｃ１２）の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基又は（Ｃ１〜Ｃ１２）の直鎖若しくは分岐鎖アルコキシ基を表し、水素原子又は（Ｃ１〜Ｃ３）の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基が好ましく、例えば、上記のＲ１６における（Ｃ１〜Ｃ３）の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基と同様な基が挙げられる。より好ましくは水素原子である。
Ｒ１８は水素原子又は水酸基を表し、水酸基が好ましい。
Ｘは水素原子又は塩素原子を表し、塩素原子がより好ましい。
特に好ましいＲ１５〜Ｒ１８及びＸの組合せは、Ｒ１５がｔ−ブチル基、Ｒ１６がメチル基、Ｒ１７が水素原子、Ｒ１８が水酸基で且つＸが塩素原子である。【００２２】
上記一般式（１０６）で示されるベンゾトリアゾール系化合物以外の紫外線吸収剤としては、上記式（１０１）、式（１０２）又は式（１０３）で表されるベンゾフェノン系化合物、一般式（１０４）で表されるトリアジン系化合物（式中、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基又は（Ｃ１〜Ｃ５）のアルキル基を表す）、一般式（１０５）で表されるベンゾトリアゾール系とベンゾフェノン系の複合系化合物（式中、Ｒ１１はメチル基、エチル基又はクミル基を、Ｒ１２は水酸基、メトキシ基、エトキシ基又はベンジルオキシ基を、Ｒ１３は水素原子、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基を、Ｒ１４は水素原子又は水酸基を、Ｘは水素原子又は塩素原子を表す）が挙げられる。【００２３】
上記の紫外線吸収剤のうち、特に好ましいものは一般式（１０６）で表されるベンゾトリアゾール系のものである。
上記の紫外線吸収剤は市販の化合物を使用しても、通常の製造法により調製して使用してもよい。【００２４】
本発明の水性分散液は防炎剤として使用され、前記の特定のリン系化合物及び界面活性剤を含有する組成物も本発明に含まれる。又、該防炎剤も本発明に含まれる。ここで、組成物としては、水性分散液、あるいは、水性分散液に調製する前の、前記の特定のリン系化合物及び界面活性剤の混合物などが含まれる。【００２５】
本発明の防炎用の水性分散液における好ましい態様としては、一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）及び一般式（４）の化合物からなる群から選ばれるリン系化合物を水性分散液中に総量で通常１〜９０重量％、好ましくは５〜７０重量％、特に好ましくは１０〜５０重量％の範囲で含有する。【００２６】
本発明の水性分散液は、前記したように、一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）の化合物からなる群から選ばれる１種のリン系化合物を含有したもの、並びに、一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）の化合物からなる群から選ばれる１種のリン系化合物と一般式（４）の化合物を含有したものが好ましい。
一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）の化合物からなる群から選ばれる１種のリン系化合物を水性分散液中に０．１〜８９．９重量％含有したものが好ましい。また、更に、一般式（４）の化合物を水性分散液中に０．１〜８９．９重量％含有したものが好ましい。
なお、一般式（１）で表されるリン系化合物は、同じ一般式で表される化合物群から複数種選んでもよい。【００２７】
本発明の水性分散液に紫外線吸収剤を含有する場合、その含有量は通常０．１〜１０重量％、好ましくは０．１〜８重量％、特に好ましくは０．１〜５重量％の範囲である。
本発明の水性分散液に含有される界面活性剤の含有量は、リン系化合物の量、紫外線吸収剤を含有する場合にはそれらの総量に対して、通常５〜２００重量％、好ましくは１０〜１００重量％、特に好ましくは１０〜５０重量％の範囲である。【００２８】
本発明の水性分散液には、その効果を損なわない範囲内において、貯蔵安定性を高めるためのポリビニルアルコール、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、デンプン糊等の保護コロイド剤；防炎効果を高めるための防炎助剤；酸化防止剤等を必要に応じて含んでいてもよい。更に、必要に応じて、アルカリ剤、酸類、油脂、高級アルコール類、高級脂肪酸、低級アルコール類、有機溶剤、浸透促進剤、多価アルコール、防腐剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、湿潤剤、消泡剤、防カビ剤、色素又は顔料等を添加して使用してもよい。【００２９】
本発明の水性分散液は、リン系化合物および界面活性剤、更に必要に応じて紫外線吸収剤を、水に加えて、得られる混合物を、例えば、サンドグラインダーなどを用いて湿式粉砕して適当な平均粒径の粒子を含む水性分散液とすることによって調製できる。
一般に、繊維を防炎剤により後加工処理する場合、用いる防炎剤の粒径は、防炎性能にとって非常に重要な因子であり、防炎剤の粒径が小さいほど繊維に高い防炎性能を付与することができる。例えば分散性が悪いと防炎剤が再凝集し、粒径が大きくなることなどが知られている。特に防炎剤による防炎性能に耐久性が必要とされる場合には、防炎剤が繊維の内部に十分に拡散することができるように、防炎剤の粒径は小さいことが好まく、平均粒径２μｍ以下の微粒子が好ましい。本発明においては、界面活性剤を分散剤として用いることによって、リン系化合物、更には紫外線吸収剤を、平均粒径２μｍ以下の微粒子として水中に安定に、しかも高濃度な状態で分散させることができる。【００３０】
本発明の水性分散液は、防炎剤として繊維用に用いることが好ましく、防炎加工する繊維としてはポリエステル繊維、特にＣＤＰ繊維、又は、ＣＤＰ繊維と他のポリエステル繊維の混紡繊維が好ましい。
ＣＤＰ繊維やポリエステル繊維としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリオキシエトキシベンゾエート、ポリエチレンナフタレート、シクロヘキサンジメチレンテレフタレート等のポリエステルの繊維；及び該ポリエステルに、イソフタル酸、アジピン酸、スルホイソフタル酸等のジカルボン酸成分やプロピレングリコール、ブチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール等のジオール成分を付加的に共重合させた繊維等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
又、これらの繊維の構造物としては糸、織物、編物、不織布等のいずれの形態のものであってもよい。【００３１】
本発明の水性分散液を防炎剤として用いる繊維の防炎加工方法も本発明に含まれる。繊維を防炎加工するには、浸染同浴法やパディング法等の方法を用いることができる。例えば、浸染同浴法を用いる場合には、繊維、分散型カチオン染料等の分散染料及び本発明の水性分散液を併用し１１０〜１５０℃、好ましくは１２０〜１４０℃の範囲の温度で１０〜６０分間程度加工処理を行う。必要に応じて蛍光染料等の染料を更に加えることもできる。【００３２】
パディング法を用いる場合には、繊維構造物をパッド後、乾熱処理や蒸熱処理（飽和常圧スチーム処理、過熱スチーム処理、高圧スチーム処理等使用）等の熱処理をする。乾熱処理、蒸熱処理のいずれにおいても、熱処理温度は、通常１１０〜２１０℃、好ましくは１７０〜２１０℃の範囲である。熱処理温度が２１０℃を超えるとポリエステル合成繊維の黄変や脆化のおそれがある。
必要に応じて浸染同浴法とパディング法を併用してもよい。この場合には浸染同浴法で繊維に防炎加工を行った後、パディング法により再加工するとよい。２種の方法を併用することで更に高い防炎性能を付与することができる。【００３３】
以下の実施例によって本発明を更に具体的に説明するが、本発明がこれらの実施例に限定されるものではない。実施例中「部」及び「％」と表記した場合には特に断りのない限り、それぞれ「重量部」及び「重量％」を示す。水性分散液中に分散したリン系化合物等の粒子の粒度分布は、島津レーザ回折式粒度分布計装置ＳＡＬＤ−２０００で測定し、メディアン径を平均粒径として記載した。なお、以下の実施例及び比較例で使用した化合物の構造式を、下記にまとめて記載する。【００３４】
【化８−１】
2008047897.tif 000010
【化８−２】
2008047897.tif 000011
【００３５】
上記式中、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｅｔはエチル基を表す。
上記式（２０１）の化合物は、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３がフェニル基である前記一般式（２）の化合物である。この化合物は特開２００４−４３４０５号公報に記載の方法により合成することができる。この化合物はＴＰＰ（商品名；北興化学株式会社製）として市販されている。
上記式（２０２）の化合物は、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３がフェニル基である前記一般式（１）の化合物である。この化合物は、例えば、特開昭６２−１４５０９５号公報に記載の方法により合成することができる。この化合物はＴＰＰＯ（商品名；北興化学株式会社製）として市販されている。
上記式（２０３）の化合物は、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３が３−メチルフェニル基である前記一般式（２）の化合物である。この化合物は和光純薬株式会社等にて市販されている。
上記式（２０４）の化合物は、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３がフェニル基である前記一般式（３）の化合物である。この化合物は和光純薬株式会社等にて市販されている。
上記式（２０５）の化合物は、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３が４−メチルフェニル基である前記一般式（３）の化合物である。この化合物は和光純薬株式会社等にて市販されている。
上記式（２０７）の化合物は、Ｒ４１がナフチル基、Ｒ４２及びＲ４３がフェニル基である前記一般式（４）の化合物である。この化合物は特開２００６−７０４１７号公報に記載の方法により合成することができる。この化合物はＮＤＰＰ（商品名；大八化学株式会社製）として市販されている。
上記式（２０８）の化合物は、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３が４−メチルフェニル基である前記一般式（４）の化合物である。この化合物は特開２００４−４３４０５号公報に記載の方法により合成することができる。この化合物は、ＴＣＰ（商品名；大八化学株式会社製）として市販されている。
上記式（２０９）の化合物は、Ｒ４１がジフェニル基、Ｒ４２及びＲ４３がフェニル基である前記一般式（４）の化合物であり、＃５（商品名；大八化学株式会社製）として市販されている。
上記式（２１１）の化合物は、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３がフェニル基である前記一般式（４）の化合物である。本化合物はＴＰＰ（商品名；大八化学株式会社製）として市販されている。
上記式（２２０）の化合物は、Ｒ１１及びＲ１２がフェニル基、Ｒ１３がメチル基である前記一般式（１）の化合物であり、シグマアルドリッチ株式会社等で市販されている。上記式（２２１）の化合物は、Ｒ１１及びＲ１２がフェニル基、Ｒ１３がエチル基である前記一般式（１）の化合物であり、シグマアルドリッチ株式会社等で市販されている。上記式（２２２）の化合物はＲ１１及びＲ１２がフェニル基、Ｒ１３がシクロヘキシル基である前記一般式（１）の化合物である。この化合物は、例えば、ＤＰＣＰ（商品名：北興化学工業株式会社製）として市販されている化合物を、空気酸化もしくは過酸化水素を用いた酸化に付すことにより調製できる。
上記式（２２３）の化合物はＲ１１、Ｒ１２及びＲ１３が４−メチルフェニル基である前記一般式（１）の化合物である。この化合物は、例えば、ＴＰＴＰ（商品名：北興化学工業株式会社製）として市販されている化合物を、空気酸化もしくは過酸化水素を用いた酸化に付すことにより調製できる。
上記式（２２４）の化合物はＲ１１、Ｒ１２及びＲ１３がｎ−オクチル基である前記一般式（１）の化合物である。本化合物はTOPO（商品名：北興化学工業株式会社製）として市販されている。
上記式（２１０）の化合物は、レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）であり、ＲＤＰとして市販されている。【００３６】
上記式（２１３）の化合物は、Ｒ１５がｔ−ブチル基、Ｒ１６がメチル基、Ｒ１７が水素原子、Ｒ１８が水酸基及びＸが塩素原子である前記一般式（１０６）で表される紫外線吸収剤である。この化合物はＥＶＥＲＳＯＲＢ７３（商品名；Ｅｖｅｒｌｉｇｈｔ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）として市販されている。
上記式（２１２）の化合物は、Ｒがｎ−ノニル基、ｎが７である前記一般式（１０７）で表されるアニオン型界面活性剤である。該化合物を含有する３０％水溶液はハイテノール  ＮＥ−０５（商品名；第一工業製薬株式会社製）として市販されている。本実施例においては市販品の３０％水溶液をそのまま使用した。
非イオン型界面活性剤としてはノイゲンＥＡ−８７（商品名；第一工業製薬株式会社製）を使用した。この非イオン型界面活性剤は前記した通り、前記一般式（１０８）において、ｍ’が１〜３、ｎ’が８〜３０の化合物の混合物として市販されている。
実施例中、湿潤剤、消泡剤、防カビ剤は適宜、市販品を使用すればよい。【００３７】
実施例１
平均粒径０．８９３μｍの水性分散液の調製
表１に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８９３μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表１                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０１）  （一般式（２）の化合物）          １５．０％
式（２０７）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００３８】
実施例２
平均粒径０．８９９μｍの水性分散液の調製
表２に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８９９μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表２                                      
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０２）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２０７）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００３９】
実施例３
平均粒径０．９１９μｍの水性分散液の調製
表３に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９１９μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表３                                      
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０３）  （一般式（２）の化合物）          １５．０％
式（２０７）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００４０】
実施例４
平均粒径０．９５９μｍの水性分散液の調製
表４に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９５９μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表４                                      
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０４）  （一般式（３）の化合物）          １５．０％
式（２０７）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００４１】
実施例５
平均粒径０．８８３μｍの水性分散液の調製
表５に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８８３μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表５                                      
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０５）  （一般式（３）の化合物）          １５．０％
式（２０７）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００４２】
実施例６
平均粒径０．８６６μｍの水性分散液の調製
表６に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８６６μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表６                                      
組成                           量         
水                                              ５９．９％
式（２０１）  （一般式（２）の化合物）          １５．０％
式（２１１）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    １．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００４３】
実施例７
平均粒径０．９２４μｍの水性分散液の調製
表７に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９２４μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表７                                      
組成                           量         
水                                              ５９．９％
式（２０２）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２１１）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    １．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００４４】
実施例８
平均粒径０．９５９μｍの水性分散液の調製
表８に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９５９μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表８                                      
組成                           量         
水                                              ５９．９％
式（２０４）  （一般式（３）の化合物）          １５．０％
式（２１１）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    １．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００４５】
実施例９
平均粒径０．８８９μｍの水性分散液の調製
表９に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８８９μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表９                                      
組成                           量         
水                                              ５９．９％
式（２０１）  （一般式（２）の化合物）          １５．０％
式（２０８）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    １．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００４６】
実施例１０
平均粒径０．９０１μｍの水性分散液の調製
表１０に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９０１μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表１０                                    
組成                           量         
水                                              ５９．９％
式（２０２）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２０８）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    １．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００４７】
実施例１１
平均粒径０．８９２μｍの水性分散液の調製
表１１に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８９２μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表１１                                    
組成                           量         
水                                              ５９．９％
式（２０４）  （一般式（３）の化合物）          １５．０％
式（２０８）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    １．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００４８】
実施例１２
平均粒径０．８９４μｍの水性分散液の調製
表１２に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８９４μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表１２                                    
組成                           量         
水                                              ５９．９％
式（２０２）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２０４）  （一般式（３）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    １．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００４９】
実施例１３
平均粒径０．９２１μｍの水性分散液の調製
表１３に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９２１μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表１３                                    
組成                           量         
水                                              ５９．９％
式（２０２）  （一般式（１）の化合物）          １０．０％
式（２０４）  （一般式（３）の化合物）          １０．０％
式（２１１）  （一般式（４）の化合物）          １０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    １．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００５０】
比較例１
平均粒径０．９６３μｍの水性分散液の調製
表１４に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９６３μｍの平均粒径を有する比較用の水性分散液を調製した。
表１４                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０７）  （一般式（４）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００５１】
比較例２
平均粒径０．９６６μｍの水性分散液の調製
表１５に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９６６μｍの平均粒径を有する比較用の水性分散液を調製した。
表１５                                    
組成                           量         
水                                              ５９．９％
式（２０８）  （一般式（４）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    １．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００５２】
比較例３
平均粒径０．９３５μｍの水性分散液の調製
表１６に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９３５μｍの平均粒径を有する比較用の水性分散液を調製した。
表１６                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０９）  （一般式（４）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合成                                          １００．０％          
【００５３】
比較例４
平均粒径０．９９８μｍの水性分散液の調製
表１７に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９９８μｍの平均粒径を有する比較用の水性分散液を調製した。
表１７                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２１０）                                    ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００５４】
比較例５
平均粒径０．９４５μｍの水性分散液の調製
表１８に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９４５μｍの平均粒径を有する比較用の水性分散液を調製した。
表１８                                    
組成                           量         
水                                              ５９．９％
式（２１１）  （一般式（４）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    １．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００５５】
実施例１４及び比較例６
水性分散液によるポリエステル／ＣＤＰ混紡繊維布帛の防炎加工
実施例１〜１３及び比較例１〜５で調製した水性分散液を用い、浸染同浴処理法にて、ＣＤＰ及び他のポリエステルを５０％ずつ含有する混紡繊維の布帛（ＣＤＰ/ＰＥＴ混生地Ａ）４０センチ四方をそれぞれ染色すると同時に防炎加工した。
すなわち、染浴として分散染料０．７２％ｏ．ｗ．ｆ．（ｏｎ  ｗｅｉｇｈｔ  ｏｆ  ｆｉｂｅｒ）とカチオン染料０．９２％ｏ．ｗ．ｆ．の染料溶液と実施例１〜１３及び比較例１〜５で調製した各水性分散液をそれぞれ浴比（用いた生地に対する液量）１：２０で、１３０℃×６０分間処理した。
使用した染料は、分散染料としてカヤロンマイクロエステル  イエロー  ＡＱ−ＬＥ  ０．２４％、カヤロンマイクロエステル  レッド  ＡＱ−ＬＥ  ０．２４％、カヤロンマイクロエステル  ブルー  ＡＱ−ＬＥ  ０．２４％；カチオン染料としてカヤクリル  イエロー  ３ＲＬ−ＥＤ  ０．４６％、カヤクリル  レッド  ＧＬ−ＥＤ  ０．２４％、カヤクリル  ブルー  ＧＳＬ−ＥＤ  ０．２２％である。
その後、各布帛に対して還元洗浄を行い、次いで１８０℃で３０秒間、熱処理を実施した。更に、ＪＩＳ  Ｋ  ３３７１に従って、弱アルカリ性第１種洗剤を１ｇ／Ｌの割合で用い、浴比１：４０として、６０℃±２℃で１５分間、各布帛を水洗濯した後、４０℃±２℃で５分間のすすぎを３回、遠心脱水を２分間行ない、その後、６０℃±５℃の熱風乾燥を１サイクルとして、これを５サイクル行なった。
上記の操作で得た８種類の混紡繊維布帛を試験片とし、これらについて燃焼性試験を行った。
なお、上記の還元洗浄とはハイドロサルファイト２ｇ／Ｌ、苛性ソーダ２ｇ／Ｌ、界面活性剤１ｇ／Ｌの水溶液を調製し、８０℃に加温した後、防炎加工済の布帛を加えて２０分間処理する操作である。【００５６】
試験例１
難燃性試験
実施例１〜１３または比較例１〜５で調製した水性分散液を用いて、実施例１４または比較例６において防炎加工したポリエステル／ＣＤＰ混紡繊維布帛について難燃性試験を行った。その結果を表１９に示す。【００５７】
（１）試験方法
消防法ＪＩＳ  Ｌ  １０９１  Ａ−１法（４５度ミクロバーナー法）にて試験を行い、以下の評価を行った。
１）評価Ａ：合格率
残炎時間が３秒以下の場合を合格とし、測定回数でその測定中における合格回数を除した数値を合格率として記載した。小数点以下は四捨五入し単位は％である。合格率が高いほど防炎性能が高い。表１９に示した合格率の後ろの括弧書きは、合格率の算出に使用した合格回数と測定回数であり、「（合格回数／測定回数）」で表示した。
２）評価Ｂ：平均残炎時間
試験Ａにて測定した残炎時間の総合計を、測定回数で除することにより、平均残炎時間を算出した。単位は秒である。平均残炎時間が短いほど防炎性能が高い。
３）評価Ｃ：平均燃焼面積
試験片の燃焼面積を計測し、その総和を測定回数で除することにより、平均燃焼面積を算出した。単位はｃｍ２である。平均燃焼面積が小さいほど防炎性能が高い。【００５８】
（２）試験結果
難燃性試験を行い、その評価Ａ、ＢおよびＣの結果を表１９に示した。【００５９】
【表１】
2008047897.tif 000012
【００６０】
表１９の結果から明らかなように、評価Ａの合格率は、本発明の実施例１〜１３で調製した水性分散液で防炎加工した布帛が、７５〜１００％であるのに対して、比較例１〜５で調製した水性分散液で防炎加工した布帛は０〜６９％であり、本発明の水性分散液で防炎加工した布帛の方が合格率が高い。評価Ｂの平均残炎時間については実施例１〜１３で調製した水性分散液で防炎加工した布帛が０．５〜２．９であるのに対して、比較例１〜５で調製した水性分散液で防炎加工した布帛は４．１〜１８．３であり平均残炎時間が長い。更に評価Ｃの平均燃焼面積については実施例１〜１３で調製した水性分散液で防炎加工した布帛が３．６〜４．７であるのに対して、比較例１〜５で調製した水性分散液で防炎加工した布帛は７．１〜３３．６であり平均燃焼面積も大きい。【００６１】
表１９から明らかなように、実施例１〜１１及び１３で調製された水性分散液のように、一般式（４）のリン系化合物と、一般式（１）の化合物、一般式（２）の化合物及び一般式（３）の化合物からなる群から選ばれる１種のリン系化合物とを組み合わせた場合には、高い防炎効果が得られる。【００６２】
実施例１５
平均粒径０．８９９μｍの水性分散液の調製
表２０に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８９９μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表２０                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０１）  （一般式（２）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００６３】
実施例１６
平均粒径０．９１２μｍの水性分散液の調製
表２１に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９１２μｍの平均粒径を有する比較用の水性分散液を調製した。
表２１                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０２）  （一般式（１）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００６４】
実施例１７
平均粒径０．８９４μｍの分散液の調製
表２２に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８９４μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表２２                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０３）  （一般式（２）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００６５】
実施例１８
平均粒径０．９０９μｍの水性分散液の調製
表２３に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９０９μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表２３                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０４）  （一般式（３）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００６６】
実施例１９
平均粒径０．８９８μｍの水性分散液の調製
表２４に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８９８μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表２４                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０５）  （一般式（３）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００６７】
比較例７
平均粒径０．９５７μｍの水性分散液の調製
表２５に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９５７μｍの平均粒径を有する比較用の水性分散液を調製した。
表２５                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０７）  （一般式（４）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００６８】
比較例８
平均粒径０．９５４μｍの水性分散液の調製
表２６に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９５４μｍの平均粒径を有する比較用の水性分散液を調製した。
表２６                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０８）  （一般式（４）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００６９】
比較例９
平均粒径０．９７８μｍの水性分散液の調製
表２７に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９７８μｍの平均粒径を有する比較用の水性分散液を調製した。
表２７                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０９）  （一般式（４）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００７０】
比較例１０
平均粒径０．９９８μｍの水性分散液の調製
表２８に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９９８μｍの平均粒径を有する比較用の水性分散液を調製した。
表２８                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２１０）                                    ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００７１】
比較例１１
平均粒径０．９４５μｍの水性分散液の調製
表２９に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９４５μｍの平均粒径を有する比較用の水性分散液を調製した。
表２９                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２１１）  （一般式（４）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００７２】
実施例２０及び比較例１２
水性分散液によるポリエステル／ＣＤＰ混紡繊維布帛の防炎加工
実施例１５〜１９及び比較例７〜１１で調製した水性分散液を用い、実施例１４および比較例６と同様にして、浸染同浴処理法にて、ＣＤＰ及び他のポリエステルを５０％ずつ含有する混紡繊維の布帛（ＣＤＰ/ＰＥＴ混生地Ｂ）４０センチ四方をそれぞれ染色すると同時に防炎加工した。【００７３】
試験例２
難燃性試験
実施例１５〜１９及び比較例７〜１１で調製した水性分散液を用いて、実施例２０または比較例１２において防炎加工したポリエステル／ＣＤＰ混紡繊維布帛について、試験例１と同様にして、難燃性試験を行った。その結果を表３０に示す。【００７４】
【表２】
2008047897.tif 000013
【００７５】
表３０の結果から明らかなように、評価Ａの合格率は、本発明の実施例１５〜１９で調製した水性分散液で防炎加工した布帛がすべて１００％であるのに対して、一般式（４）の化合物などのリン酸エステル型化合物を単独で含む比較例７〜１１で調製した水性分散液で防炎加工した布帛は０〜８２％であり、本発明の水性分散液で防炎加工した布帛の方が合格率が高い。評価Ｂの平均残炎時間については実施例１５〜１９で調製した水性分散液で防炎加工した布帛が０．５〜０．９であるのに対して、比較例７〜１１で調製した水性分散液で防炎加工した布帛は２．５〜１８．３であり、後者は約３〜３７倍も平均残炎時間が長い。更に評価Ｃの平均燃焼面積については実施例１５〜１９で調製した水性分散液で防炎加工した布帛が３．６〜３．９であるのに対して、比較例７〜１１で調製した水性分散液で防炎加工した布帛は４．７〜３３．６であり、後者は１．２〜９．３倍も平均燃焼面積が大きい。【００７６】
実施例２１
平均粒径０．５０２μｍの水性分散液の調製
表３１に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．５０２μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表３１                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２２０）  （一般式（１）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００７７】
実施例２２
平均粒径０．６０２μｍの水性分散液の調製
表３２に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．６０２μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表３２                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２２１）  （一般式（１）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００７８】
実施例２３
平均粒径０．８６７μｍの水性分散液の調製
表３３に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８６７μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表３３                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２２０）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２０７）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％  
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合成                                          １００．０％          
【００７９】
実施例２４
平均粒径０．７６６μｍの水性分散液の調製
表３４に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．７６６μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表３４                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２２１）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２０７）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
ノイゲン  ＥＡ−８７                              ２．６％
ハイテノール  ＮＥ−０５                          ５．８％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００８０】
実施例２５
平均粒径０．８７２μｍの水性分散液の調製
表３５に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８７２μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表３５                                    
組成                           量         
水                                              ５６．３％
式（２２１）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２０７）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ                                ９．０％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００８１】
実施例２６
平均粒径０．８８８μｍの水性分散液の調製
表３６に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８８８μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表３６                                    
組成                           量         
水                                              ５６．３％
式（２０２）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２０４）  （一般式（３）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ                                ９．０％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００８２】
実施例２７
平均粒径０．９９７μｍの水性分散液の調製
表３７に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９９７μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表３７                                    
組成                           量         
水                                              ５６．３％
式（２０２）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２０７）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ                                ９．０％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００８３】
実施例２８
水性分散液によるポリエステル／ＣＤＰ混紡繊維布帛の防炎加工
実施例２１〜２７で調製した水性分散液を用い、実施例１４と同様にして、浸染同浴処理法にて、ＣＤＰ及び他のポリエステルを５０％ずつ含有する混紡繊維の布帛（ＣＤＰ/ＰＥＴ混生地Ｂ）４０センチ四方をそれぞれ染色すると同時に防炎加工した。【００８４】
試験例３
難燃性試験
実施例２１〜２７で調製した水性分散液を用いて、実施例２８において防炎加工したポリエステル／ＣＤＰ混紡繊維布帛について、試験例１と同様にして、難燃性試験を行った。その結果を表３８に示す。【００８５】
【表３】
2008047897.tif 000014
【００８６】
実施例２９
平均粒径０．６８８μｍの水性分散液の調製
表３９に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．６８８μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表３９                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２２２）  （一般式（１）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ  Ｎａ塩                        ８．４％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００８７】
実施例３０
平均粒径０．６２２μｍの水性分散液の調製
表４０に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．６２２μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表４０                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２２３）  （一般式（１）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ  Ｎａ塩                        ８．４％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００８８】
実施例３１
平均粒径０．６６０μｍの水性分散液の調製
表４１に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．６６０μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表４１                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２２４）  （一般式（１）の化合物）          ３０．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ  Ｎａ塩                        ８．４％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００８９】
実施例３２
水性分散液によるポリエステル／ＣＤＰ混紡繊維布帛の防炎加工
実施例２９〜３１で調製した水性分散液を用い、実施例１４と同様にして、浸染同浴処理法にて、ＣＤＰ及び他のポリエステルを５０％ずつ含有する混紡繊維の布帛（ＣＤＰ/ＰＥＴ混生地Ａ）４０センチ四方をそれぞれ染色すると同時に防炎加工した。【００９０】
試験例４
難燃性試験
実施例２９〜３１で調製した水性分散液を用いて、実施例３２において防炎加工したポリエステル／ＣＤＰ混紡繊維布帛について、試験例１と同様にして、難燃性試験を行った。その結果を表４２に示す。【００９１】
【表４】
2008047897.tif 000015
【００９２】
実施例３３
平均粒径０．９０１μｍの水性分散液の調製
表４３に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９０１μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表４３                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２２２）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２１１）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ  Ｎａ塩                        ８．４％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００９３】
実施例３４
平均粒径０．７６９μｍの水性分散液の調製
表４４に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．７６９μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表４４                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２２３）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２１１）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ  Ｎａ塩                        ８．４％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００９４】
実施例３５
平均粒径０．８６２μｍの水性分散液の調製
表４５に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８６２μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表４５                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２２４）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２１１）  （一般式（４）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ  Ｎａ塩                        ８．４％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００９５】
実施例３６
平均粒径０．８７８μｍの水性分散液の調製
表４６に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．８７８μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表４６                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０２）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２２２）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ  Ｎａ塩                        ８．４％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００９６】
実施例３７
平均粒径１．００４μｍの水性分散液の調製
表４７に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、１．００４μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表４７                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０２）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２２３）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ  Ｎａ塩                        ８．４％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００９７】
実施例３８
平均粒径０．９８８μｍの水性分散液の調製
表４８に記載の組成の混合物を、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、０．９８８μｍの平均粒径を有する本発明の水性分散液を調製した。
表４８                                    
組成                           量         
水                                              ５６．９％
式（２０２）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２２４）  （一般式（１）の化合物）          １５．０％
式（２１３）  （紫外線吸収剤）                    ４．０％
プライサーフ  ＡＬ  Ｎａ塩                        ８．４％
湿潤剤                                            ０．５％
消泡剤                                            ０．１％
防カビ剤                                          ０．１％
合計                                          １００．０％          
【００９８】
実施例３９
水性分散液によるポリエステル／ＣＤＰ混紡繊維布帛の防炎加工
実施例３３〜３８で調製した水性分散液を用い、実施例１４と同様にして、浸染同浴処理法にて、ＣＤＰ及び他のポリエステルを５０％ずつ含有する混紡繊維の布帛（ＣＤＰ/ＰＥＴ混生地Ｂ）４０センチ四方をそれぞれ染色すると同時に防炎加工した。【００９９】
試験例５
難燃性試験
実施例３３〜３８で調製した水性分散液を用いて、実施例３９において防炎加工したポリエステル／ＣＤＰ混紡繊維布帛について、試験例１と同様にして、難燃性試験を行った。その結果を表４９に示す。【０１００】
【表５】
2008047897.tif 000016
【０１０１】
試験例３〜５の結果を示す表４７〜４９から明らかなように、評価Ａの合格率は、本発明の水性分散液で防炎加工した布帛はすべて１００％であり、評価Ｂの平均残炎時間についても、本発明の水性分散液で防炎加工した布帛は０．７〜０．９であり、また、更に評価Ｃの平均燃焼面積についても３．６〜４．６であり、未処理布の結果と比較して、本発明の防炎剤の優れた性能を示している。【０１０２】
以上のように本発明の水性分散液を用いた試験結果はすべて、本発明の優れた防炎性能を示している。また、本発明の防炎剤は水洗濯等を５サイクルも繰り返して行ったにもかかわらず、上記の性能を保持しており、耐久性においても極めて優れたものであることが明白である。
【産業上の利用可能性】
【０１０３】
本発明により、繊維、特にＣＤＰと他のポリエステルの混紡繊維に耐久性のある優れた防炎性能を付与することができる非ハロゲン系防炎剤の水性分散液を提供することができる。
【国際調査報告】
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