(57)【要約】低誘電率、高耐熱性かつ高機械強度を兼ね備えた有機絶縁材料を提供することにあり、さらに、それを用いた低誘電率、高耐熱性かつ高機械強度を有する有機絶縁膜およびこれを備える半導体装置を提供する。一般式（１）で表わされる化合物、又は前記一般式（１）で表わされる化合物を重合して得られる重合体、又は前記一般式（１）で表わされる化合物および前記重合体の混合物を含む有機絶縁材料。2008105551.tif 000026（式（１）中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、重合性官能基を有する１又は２以上の基を示す。Ｖ及びＷは、それぞれ、アダマンタン又はポリアマンタン構造を有する基を示し、同一又は異なるものであってよい。ｎは０又は１以上の整数である。）
2008105551.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表わされる化合物、又は前記一般式（１）で表わされる化合物を重合して得られる重合体、又は前記一般式（１）で表わされる化合物および前記重合体の混合物を含む有機絶縁材料。
2008105551.tif 000018
（式（１）中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、重合性官能基を有する１又は２以上の基を示す。Ｖ及びＷは、それぞれ、アダマンタン又はポリアマンタン構造を有する基を示し、同一又は異なるものであってよい。ｎは０又は１以上の整数である。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の有機絶縁材料。
2008105551.tif 000019
（式（２）中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、重合性官能基を有する１又は２以上の基を示す。また、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素又は有機基を示し、それぞれ、同一又は異なるものであってよい。ｎ１は、０又は１以上の整数を示す。また、ｎ１が２以上の整数の場合、Ｒ３及びＲ４はそれぞれのアダマンタン構造において、同一又は異なるものであってよい。）
【請求項３】
前記一般式（２）で表される化合物は、ビアダマンタン化合物である、請求項２に記載の有機絶縁材料。
【請求項４】
前記ビアダマンタン化合物は、１，１’−ビアダマンタン骨格を有するものである、請求項３に記載の有機絶縁材料。
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物は、Ｘおよび／またはＹとして、重合性不飽和結合基を有する基を有するものである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機絶縁材料。
【請求項６】
前記重合性不飽和結合基が、アセチレン結合基またはビニル結合基である、請求項５に記載の有機絶縁材料。
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物は、Ｘ及びＹが、互いに独立して、一般式（３）〜（８）で表される基から選ばれる１又は２以上の基を有するものである、請求項６記載の有機絶縁材料。
2008105551.tif 000020
（但し、式（３）中、Ｚは単結合または芳香族基を示し、Ｒ５は脂肪族基を示し、Ｒ６は水素原子または有機基を示す。Ｚが単結合の時、ｍ１は１であり、Ｚが芳香族基の時、ｍ１は１または２である。）
2008105551.tif 000021
（但し、式（４）中、Ｒ６は水素又は有機基を示す。）
2008105551.tif 000022
（但し、式（５）中、Ｒ６は水素又は有機基を示す。ｍ２は１〜５の整数である。）
2008105551.tif 000023
（但し、式（６）中、Ｚは単結合または芳香族基を示し、Ｒ５は脂肪族基を示し、Ｒ６〜Ｒ８は水素又は有機基を示し、互いに独立しており、それぞれが同一又は異なるものであってよい。Ｚが単結合の時、ｍ１は１であり、Ｚが芳香族基の時、ｍ１は１または２である。）
2008105551.tif 000024
（但し、式（７）中、Ｒ６〜Ｒ８は水素又は有機基を示し、互いに独立しており、それぞれが同一又は異なるものであってよい。）
2008105551.tif 000025
（但し、式（８）中、Ｒ６〜Ｒ８は水素又は有機基を示し、互いに独立しており、それぞれが同一又は異なるものであってよい。ｍ２は１〜５の整数である。）
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機絶縁材料及び有機溶媒を含む有機絶縁膜用ワニス。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機絶縁材料、又は、請求項８に記載の有機絶縁膜用ワニスを用いて、加熱、活性エネルギー線照射、又は加熱と活性エネルギー線照射により、架橋反応させて得られる、有機絶縁膜。
【請求項１０】
請求項９に記載の有機絶縁膜を具備する、半導体装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機絶縁材料、それを用いた有機絶縁膜用ワニス、有機絶縁膜及び半導体装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子材料分野においては、半導体デバイスの高集積化、高速化及び高性能化が進むに従って、半導体集積回路の配線間抵抗の増大や電気容量の増大による遅延時間が大きな問題となってきている。この遅延時間を減少させ、半導体デバイスをより高速化させるためには、低誘電率の絶縁膜を回路に用いることが必要である。また、半導体デバイスを製造する際には、加熱工程が含まれることから、そのような絶縁膜には高い耐熱性が要求される。よって、低誘電率かつ高耐熱性を兼ね備えた材料の開発が望まれていた。
例えば、特開平５−１２１３９６号公報に開示されているように、有機絶縁材料としてポリイミド樹脂等が知られている。しかし、一般にポリイミド樹脂より構成される樹脂膜は、比較的耐熱性が低く、誘電率が高く、更には吸湿性が高いため、信頼性の観点から、バイポーラ半導体素子等の一部の半導体素子に使用されるにすぎなかった。
また、有機絶縁材料としては、例えば、特開２００２−３２２２４６号公報に開示されているように、１，２−ジヨードベンゼンと４，４−ジエチニルジフェニルエーテルとをパラジウム触媒下で重合して得られる組成物も知られている。しかし、該組成物からなる樹脂膜は、機械強度と電気特性が要求値に対して充分なものではなかった。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、このような事情のもとで、低誘電率、高耐熱性かつ高機械強度を兼ね備えた有機絶縁材料を提供することにあり、さらに、それを用いた低誘電率、高耐熱性かつ高機械強度を有する有機絶縁膜およびこれを備える半導体装置を提供することにある。
即ち、本発明は、第（１）項から第（１０）項の本発明により達成される。
（１）一般式（１）で表わされる化合物、又は前記一般式（１）で表わされる化合物を重合して得られる重合体、又は前記一般式（１）で表わされる化合物および前記重合体の混合物を含む有機絶縁材料。
2008105551.tif 000003
（式（１）中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、重合性官能基を有する１又は２以上の基を示す。Ｖ及びＷは、それぞれ、アダマンタン又はポリアマンタン構造を有する基を示し、同一又は異なるものであってよい。ｎは０又は１以上の整数である。）
（２）前記一般式（１）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物である、第（１）項に記載の有機絶縁材料。
2008105551.tif 000004
（式（２）中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、重合性官能基を有する１又は２以上の基を示す。また、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素又は有機基を示し、それぞれ、同一又は異なるものであってよい。ｎ１は、０又は１以上の整数を示す。また、ｎ１が２以上の整数の場合、Ｒ３及びＲ４はそれぞれのアダマンタン構造において、同一又は異なるものであってよい。）
（３）前記一般式（２）で表される化合物は、ビアダマンタン化合物である、第（２）項に記載の有機絶縁材料。
（４）前記ビアダマンタン化合物は、１，１’−ビアダマンタン骨格を有するものである、第（３）項に記載の有機絶縁材料。
（５）前記一般式（１）で表される化合物は、Ｘおよび／またはＹとして、重合性不飽和結合基を有する基を有するものである、第（１）項〜第（４）項のいずれか１項に記載の有機絶縁材料。
（６）前記重合性不飽和結合基が、アセチレン結合基またはビニル結合基である、第（５）項に記載の有機絶縁材料。
（７）前記一般式（１）で表される化合物は、Ｘ及びＹが、互いに独立して、一般式（３）〜（８）で表される基から選ばれる１又は２以上の基を有するものである、第（６）項記載の有機絶縁材料。
2008105551.tif 000005
（但し、式（３）中、Ｚは単結合または芳香族基を示し、Ｒ５は脂肪族基を示し、Ｒ６は水素原子または有機基を示す。Ｚが単結合の時、ｍ１は１であり、Ｚが芳香族基の時、ｍ１は１または２である。）
2008105551.tif 000006
（但し、式（４）中、Ｒ６は水素又は有機基を示す。）
2008105551.tif 000007
（但し、式（５）中、Ｒ６は水素又は有機基を示す。ｍ２は１〜５の整数である。）
2008105551.tif 000008
（但し、式（６）中、Ｚは単結合または芳香族基を示し、Ｒ５は脂肪族基を示し、Ｒ６〜Ｒ８は水素又は有機基を示し、互いに独立しており、それぞれが同一又は異なるものであってよい。Ｚが単結合の時、ｍ１は１であり、Ｚが芳香族基の時、ｍ１は１または２である。）
2008105551.tif 000009
（但し、式（７）中、Ｒ６〜Ｒ８は水素又は有機基を示し、互いに独立しており、それぞれが同一又は異なるものであってよい。）
2008105551.tif 000010
（但し、式（８）中、Ｒ６〜Ｒ８は水素又は有機基を示し、互いに独立しており、それぞれが同一又は異なるものであってよい。ｍ２は１〜５の整数である。）
（８）第（１）項〜第（７）項のいずれか１項に記載の有機絶縁材料及び有機溶媒を含む有機絶縁膜用ワニス。
（９）第（１）項〜第（７）項のいずれか１項に記載の有機絶縁材料、又は、第（８）項に記載の有機絶縁膜用ワニスを用いて、加熱、活性エネルギー線照射、又は加熱と活性エネルギー線照射により、架橋反応させて得られる、有機絶縁膜。
（１０）第（９）項に記載の有機絶縁膜を具備する、半導体装置。
【図面の簡単な説明】
【０００４】
図１は、本発明の半導体装置の一例を模式的に示す断面図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
本発明の有機絶縁材料は、前記一般式（１）で表される化合物、又は前記一般式（１）で表される化合物を重合して得られる重合体、又は前記一般式（１）で表される化合物及び前記重合体の混合物、を含むものであり、これにより、耐熱特性、機械特性および電気特性に優れる有機絶縁膜が得られるものである。
本発明の有機絶縁膜用ワニスは、前記有機絶縁材料を含むものである。
また、本発明の有機絶縁膜は、前記有機絶縁材料又は前記有機絶縁膜用ワニスを用いて得られるものであり、前記有機絶縁材料における前記一般式（１）で表される化合物、又は前記一般式（１）で表される化合物を重合して得られる重合体、又は前記一般式（１）で表される化合物及び前記重合体の混合物を用いて、これらを架橋反応させて得られるものであり、これにより、耐熱特性、機械特性および電気特性に優れる有機絶縁膜が得られるものである。
また、本発明の半導体装置は、上記有機絶縁膜を有するものである。これにより、配線遅延が低減された信頼性の高い半導体装置が得られる。
まず、本発明の有機絶縁材料について説明する。
本発明に用いる前記一般式（１）で表される化合物は、重合性官能基を少なくとも２個有するアダマンタン又はポリアマンタン構造を有することを特徴とするものである。
前記アダマンタン又はポリアマンタン構造を有する基としては、アダマンタン構造、ポリアマンタン構造が挙げられるが、さらには、前記アダマンタン構造が複数連なった構造を骨格として有するポリアダマンタン構造、前記ポリアマンタン構造が複数連なった構造を骨格として有するポリ（ポリアマンタン）構造を有するものが挙げられる。
前記一般式（１）で表される化合物は、下記式で表される構造を有するものである。
2008105551.tif 000011
（式（１）中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、重合性官能基を有する１又は２以上の基を示す。Ｖ及びＷは、それぞれ、アダマンタン又はポリアマンタン構造を有する基を示し、同一又は異なるものであってよい。ｎは０又は１以上の整数である。）
前記式（１）で表される構造を有する化合物は、Ｖ及びＷとしてアダンマンタン又はポリアマンタン構造を有する基を有するものであるが、前記アダンマンタンとポリアマンタン構造を有する基の両方を有していても良い。これらの中で、式（１）におけるＶ及びＷとして、アダンマンタン又はポリアマンタン構造を有するものとして、下記式（２）で表されるポリアダマンタン化合物及び式（９）で表されるポリ（ポリアマンタン）化合物が、特に低誘電率の上で好ましい。
2008105551.tif 000012
（式（２）中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、重合性官能基を有する基を示す。Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、水素又は有機基を示す。ｎ１は前記式（１）におけるｎと同じである。）
2008105551.tif 000013
（式（９）中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、重合性官能基を有する基を示す。Ｒ９〜Ｒ２０は、それぞれ、水素又は有機基を示す。ｎ２は前記一般式（１）におけるｎと同じである。）
前記一般式（１）で表される化合物において、Ｗとして、アダマンタン構造又はポリアマンタン構造をｎ個有するものであり、これらの数ｎとしては０又は１以上であり、上限の数としては、特に制限はないが、前記一般式（１）で表される化合物は、ワニスとして用いる場合の有機溶媒に溶解する際の溶解性の点から、アダマンタン又はポリアマンタン構造の数は１０個以下、即ちｎとしての数は９個以下が好ましい。さらには、前記一般式（１）で表される化合物を重合体とした時の溶媒への溶解性の点から４個以下、即ちｎとしての数は３以下が好ましい。
ここで、ポリアマンタン構造としては、ジアマンタン構造、トリアマンタン構造、テトラマンタン構造、ペンタマンタン構造及びヘキサマンタン構造等が挙げられる。
このような、アダマンタン構造が複数の連なったアダマンタン骨格の具体例としては、１，１’−ビアダマンタン骨格、２，２’−ビアダマンタン骨格および１，２’−ビアダマンタン骨格等のビアダマンタン骨格、１，１’：３’，１’’−トリアダマンタン骨格、１，２’：５’，１’’−トリアダマンタン骨格、１，２’：４’，１’’−トリアダマンタン骨格および２，２’：４’，２’’−トリアダマンタン骨格等のトリアダマンタン骨格、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−テトラアダマンタン骨格、１，２’：５’，１’’：３’’，１’’’−テトラアダマンタン骨格、１，２’：４’，１’’：３’’，１’’’−テトラアダマンタン骨格、１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’−テトラアダマンタン骨格および１，１’：３’，１’’：３’’，２’’’−テトラアダマンタン骨格等のテトラアダマンタン骨格及び１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−ペンタアダマンタン骨格、１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−ペンタアダマンタン骨格、１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’：３’’’，１’’’’−ペンタアダマンタン骨格および１，１’：３’，１’’：４’’，２’’’：５’’’，１’’’’−ペンタアダマンタン骨格等のペンタアダマンタン骨格等が挙げられる。その中でも、溶媒への溶解性等の面から考えると、ビアダマンタン骨格を有するビアダマンタン化合物が好ましい。さらにビアダマンタン骨格としては、１，１’−ビアダマンタン骨格、２，２’−ビアダマンタン骨格および１，２’−ビアダマンタン骨格を有するものが挙げられ、より耐熱性に優れる有機絶縁膜を得る上で、好ましくは、１，１’−ビアダマンタン骨格である。
また、ポリアマンタン構造が複数連なったポリ（ポリアマンタン）骨格の具体例としては、ビ（ジアマンタン）骨格、トリ（ジアマンタン）骨格、テトラ（ジアマンタン）骨格およびペンタ（ジアマンタン）骨格等のジアマンタン構造が複数連なった骨格、ビ（トリアマンタン）骨格、トリ（トリアマンタン）骨格、テトラ（トリアマンタン）骨格およびペンタ（トリアマンタン）骨格等のトリアマンタン構造が複数連なった骨格、ビ（テトラアマンタン）骨格、トリ（テトラアマンタン）骨格、テトラ（テトラアマンタン）骨格およびペンタ（テトラアマンタン）骨格等のテトラアマンタン構造が複数連なった骨格等が挙げられる。
そのような具体例として、ポリアマンタン構造として、ジアマンタン骨格を有するものとしては、４，４’−ビ（ジアマンタン）骨格、３，３’−ビ（ジアマンタン）骨格および３，４’−ビ（ジアマンタン）骨格等のビ（ジアマンタン）骨格、４，４’：９’，４’’−トリ（ジアマンタン）骨格、４，３’：９’，４’’−トリ（ジアマンタン）骨格、４，３’：８’，４’’−トリ（ジアマンタン）骨格および３，３’：８’，３’’−トリ（ジアマンタン）骨格等のトリ（ジアマンタン）骨格、４，４’：９’，４’’：９’’，４’’’−テトラ（ジアマンタン）骨格、４，３’：９’，４’’：９’’，４’’’−テトラ（ジアマンタン）骨格、４，４’：８’，４’’：８’’，４’’’−テトラ（ジアマンタン）骨格および４，４’：９’，４’’：９’’，３’’’−テトラ（ジアマンタン）骨格等のテトラ（ジアマンタン）骨格等が挙げられる。その中でも、溶媒への溶解性等の面から考えると、ビ（ジアマンタン）骨格を有する化合物が好ましい。さらに、より耐熱性に優れる絶縁膜を得る上で、好ましくは４，４’−ビ（ジアマンタン）骨格である。
前記一般式（１）において、ＸおよびＹは重合性官能基を有する１又は２以上の基を示すものであり、前記重合性官能基としては、ラジカル重合性官能基、イオン重合性官能基、配位重合性官能基、光重合性官能基、放射線重合性官能基、プラズマ重合性官能基、グループトランスファー重合性官能基等が挙げられる。これらの具体例としては、アセチレン結合基、ビニル結合基、シアノ基、カルボニル基、アミノ基、カルボキシル基、ニトロ基等が挙げられる。前記一般式（１）で表される化合物は、より耐熱性に優れる有機絶縁材料を得る上で、Ｘ、Ｙ、または、ＸおよびＹの両方に、重合性官能基として不飽和結合基を有する基を有することが好ましい。このような不飽和結合基としては、アセチレン結合基、ビニル結合基、シアノ基等が挙げられるが、アセチレン結合基、ビニル結合基が好ましい。
前記アセチレン結合基を有する基としては、置換無置換のエチニル基、置換無置換のエチニルを有する脂肪族基及び芳香族基等の有機基、置換無置換のアルキニルオキシ基を有する脂肪族基及び芳香族基等の有機基等が挙げられ、前記ビニル結合基を有する基としては、置換無置換のアルケニル基、置換無置換のアルケニル基を有する脂肪族基及び芳香族基等の有機基等が挙げられる。上記アセチレン結合基を有する基及びビニル結合基を有する基における脂肪族基としては、メチル基及びエチル基等の鎖状脂肪族基や、シクロヘキシル基及びアダマンチル基等の環状脂肪族基等が挙げられ、また、上記芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基及びフルオレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、前記アセチレン結合基を有する基及び前記ビニル結合基を有する基における置換基としては、鎖状脂肪族基、環状脂肪族基及び芳香族基等の有機基が挙げられ、前記鎖状脂肪族基としては、メチル基及びエチル基等、前記環状脂肪族基としては、シクロヘキシル基及びアダマンチル基等、芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基及びフルオレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
このような不飽和結合基を有する基の具体例としては一般式（３）〜（８）で表される基であることが望ましい。さらには、一般式（４）、（５）、（７）及び（８）で表される基であることが望ましい。
さらに、一般式（１）で表される化合物について、それぞれのアダマンタン構造橋頭位又はポリアマンタン構造橋頭位ごとに、同一または異なる置換基を有していても良い。具体的には、前記一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素原子または有機基であり、これらは、同一又は異なるものである。さらに、ｎ１が２以上の整数の場合、Ｒ３及びＲ４は、それぞれのアダマンタン構造ごとに、同一又は異なるものである。前記一般式（１）で表される化合物において、ポリ（ポリアマンタン）構造化合物については、前記一般式（９）で表わされる化合物を例に説明すると、Ｒ９〜Ｒ２０は、互いに独立して、水素原子又は有機基であり、これらは、同一又は異なるものである。さらにｎ２が２以上の整数の場合、Ｒ９〜Ｒ２０は、それぞれのポリアマンタン構造ごとに、同一又は異なるものである。
前記Ｒ１〜Ｒ４およびＲ９〜Ｒ２０としての有機基としては、脂肪族基および芳香族基等が挙げられ、前記脂肪族としては、鎖状脂肪族基および環状脂肪族基等が挙げられ、前記鎖状脂肪族基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基およびヘキシル基等が挙げられ、前記環状脂肪族基の具体例としては、シクロヘキシル基、ビシクロ［２，２，１］ヘプチル基およびアダマンチル基等が挙げられる。前記芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、芳香族環が４個以上の多環式芳香族基、フルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基およびビフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されない。これらの中でも、前記鎖状脂肪族基、例えば、メチル基、エチル基であると、有機溶媒への溶解性及び耐熱性を向上させることができる。上記有機基中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、メトキシ基及びトリフルオロメチル基等で置換されていても良い。また、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ９〜Ｒ２０は、前記重合性官能基を有する基であってもよい。
まず、前記一般式（３）で表される基について説明する。
前記一般式（３）で表される基は、Ｚとして、単結合または芳香族基を有するものであり、前記芳香族基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントレニレン基、芳香族環が４〜６個の多環式芳香族基、フルオレニレン基、ジフェニルフルオレニレン基及びビフェニレン基等が挙げられるが、これらに限定されない。上記芳香族基中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、メトキシ基及びトリフルオロメチル基等で置換されていても良い。
前記一般式（３）で表される基において、Ｚが単結合である時、ｍ１は１であり、Ｚが芳香族基である時、ｍ１は１または２である。
また、前記一般式（３）で表される基は、Ｒ５として、脂肪族基を有するものであり、前記脂肪族基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基及びデシレン基等の炭素数１〜１０の鎖状脂肪族基等が挙げられるが、これらに限定されない。上記脂肪族基中の水素原子は、フッ素原子及びトリフルオロメチル基等のハロゲン基；、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル及びペンチル基等の炭素数１〜５のアルキル基；、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基及びペンチルオキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基等で置換されていても良い。
また、前記一般式（３）で表される基は、Ｒ６として、水素原子または有機基を有するものであり、前記有機基としては、鎖状脂肪族基及び環状脂肪族基等の脂肪族基、芳香族基等が挙げられる。前記鎖状脂肪族基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基等；前記環状脂肪族基としては、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ビシクロ［２，２，１］ヘプチル基およびアダマンチル基等が挙げられる。前記芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フェノキシフェニル基、芳香族環が４個以上の多環式芳香族基、フルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基およびビフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されない。なお、上記有機基中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、アダマンチル基およびフェニル基等で置換されていても良い。
前記一般式（３）で表される基について、具体例を挙げて説明する。
前記一般式（３）で表されるアセチレン結合基を含む基の具体例としては、アルキニルオキシ基、アルキニルオキシフェニル基およびビス（アルキニルオキシ）フェニル基等が挙げられる。前記アルキニルオキシ基としては、例えば、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、２−ヘプチニルオキシ基、３−ヘプチニルオキシ基、４−ヘプチニルオキシ基、５−ヘプチニルオキシ基、６−ヘプチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基および１，１−ジフェニル−２−プロピニルオキシ基等が挙げられ；、前記アルキニルオキシフェニル基としては、例えば、４−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、４−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、４−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）フェニル基および４−（１，１−ジフェニル−２−プロピニルオキシ）フェニル基等が挙げられ；、前記ビス（アルキニルオキシ）フェニル基としては、例えば、２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（２−ブチニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（３−ブチニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（１，１−ジフェニル−２−プロピニルオキシ）フェニル基、２，３−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル基、２，５−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル基、フェニル基、２，６−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル基、３，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル基および３，５−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル基、等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、前記アセチレン結合基を含む基中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基およびフェニル基等で置換されていても良い。
これらの中でも、より耐熱性に優れる有機絶縁膜を得る上で、２−プロピニルオキシ基、（２−プロピニルオキシ）フェニル基およびビス（２−プロピニルオキシ）フェニル基が好ましく、更に好ましくは、２−プロピニルオキシ基、４−（２−プロピニルオキシ）フェニル基および２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル基である。
前記一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（３）で表されるアセチレン結合基を含む基を有する具体例としては、アルキニルオキシ基の中で、２−プロピニルオキシ基を有するものとしては、例えば、４，９−ビス（２−プロピニルオキシ）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（２−プロピニルオキシ）ジアマンタン、４，４’−ビス（２−プロピニルオキシ）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２−プロピニルオキシ）−２，２’−ビアダマンタン等；アルキニルオキシフェニル基の中で、２−プロピニルオキシフェニル基を有するものとしては、例えば、４，９−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−２，２’−ビアダマンタン等；ビス（アルキニルオキシ）フェニル基の中で、ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル基としては、例えば、４，９−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−２，２’−ビアダマンタン等、が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの中でも、特に、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（２−プロピニルオキシ）−１，１−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１−ビアダマンタン等が好ましい。ここでは、一般式（１）で表される化合物の具体例の内、ポリアマンタン構造としては、ジアマンタン化合物である場合を挙げたが、これに限定されるものではない。またポリアダマンタン構造としては、ビアダマンタン化合物である場合を挙げたが、前記一般式（１）において、ｎが２以上であるポリアダマンタン化合物又はポリ（ポリアマンタン）化合物であっても同様である。
次に、前記一般式（４）で表される基について説明する。
前記一般式（４）で表される基は、Ｒ６として、水素原子又は有機基を有するものである。なお、Ｒ６としての有機基としては、前記一般式（３）で表される基におけるＲ６としての有機基と同様のものを挙げることができる。
前記一般式（４）で表される基について、具体例を挙げて説明する。
前記一般式（４）で表されるアセチレン結合基を有する基の具体例としては、エチニル基、メチルエチニル基、エチルエチニル基、プロピルエチニル基、ブチルエチニル基、ペンチルエチニル基、ヘキシルエチニル基、ヘプチルエチニル基及びオクチルエチニル基、アダマンチルエチニル基、シクロヘプチルエチニル基、シクロヘキシルエチニル基、フェニルエチニル基、フェノキシフェニルエチニル基、ナフチルエチニル基及びフルオレニルエチニル基等が挙げられ、これらの中でも、有機絶縁膜とした場合に、耐熱性に優れるために、エチニル基、メチルエチニル基及びフェニルエチニル基が好ましい。なお、前記有機基中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基およびフェニル基で置換されていても良い。
また、前記一般式（１）で表される化合物のうち、前記一般式（４）で表されるアセチレン結合基を含む基を有する具体例としては、Ｒ６として、水素原子を有するものとしては、例えば、４，９−ジエチニルジアマンタン、２，４，７，９−テトラエチニルジアマンタン、４，４’−ジエチニル−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ジエチニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ジエチニル−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ジエチニル−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリエチニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラエチニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラエチニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタエチニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサエチニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ジエチニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ジエチニル−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ジエチニル−２，２’−ビアダマンタン等；Ｒ６として、前記有機基の中で、メチル基を有するものとして、例えば、４，９−ビス（メチルエチニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（メチルエチニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（メチルエチニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（メチルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（メチルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（メチルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（メチルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（メチルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（メチルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（メチルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（メチルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（メチルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（メチルエチニル）−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（メチルエチニル）−２，２’−ビアダマンタン等；Ｒ６として、前記有機基の中で、フェニル基を有するものとして、例えば、４，９−ビス（フェニルエチニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（フェニルエチニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（フェニルエチニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（フェニルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（フェニルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（フェニルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（フェニルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（フェニルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（フェニルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（フェニルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（フェニルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（フェニルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（フェニルエチニル）−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（フェニルエチニル）−２，２’−ビアダマンタン等、挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの中でも、３，３’−ジエチニル−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラエチニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（メチルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（フェニルエチニル）−１，１’−ビアダマンタン等が好ましく、さらに、３，３’−ジエチニル−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラエチニル−１，１’−ビアダマンタン等が、溶解性や耐熱性の面から特に好ましい。ここでは、一般式（１）で表される化合物の具体例の内、ポリアマンタン構造としては、ジアマンタン化合物である場合を挙げたが、これに限定されるものではない。またポリアダマンタン構造としては、ビアダマンタン化合物である場合を挙げたが、前記一般式（１）において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物又はポリ（ポリアマンタン）化合物であっても同様である。
次に、前記一般式（５）で表される基について説明する。
前記一般式（５）で表される基は、Ｒ６として、水素原子又は有機基を有するものである。なお、Ｒ６としての有機基としては、前記一般式（３）におけるＲ６としての有機基と同様のものを挙げることができる。前記一般式（５）で表される基において、ｍ２は１〜５の整数であるが、好ましくは１〜３である。
前記一般式（５）で表される基について、具体例を挙げて説明する。
前記一般式（５）で表されるアセチレン結合基を有する基の具体例としては、Ｒ６として、水素原子を有するものとして、例えば、２−エチニルフェニル基、３−エチニルフェニル基、４−エチニルフェニル基、２，３−ジエチニルフェニル基、２，４−ジエチニルフェニル基、２，５−ジエチニルフェニル基、２，６−ジエチニルフェニル基、３，４−ジエチニルフェニル基、３，５−ジエチニルフェニル基、２，３，４−トリエチニルフェニル基、２，３，５−トリエチニルフェニル基、２，３，６−トリエチニルフェニル基、２，４，５−トリエチニルフェニル基、２，４，６−トリエチニルフェニル基、３，４，５−トリエチニルフェニル基、２，３，４，５−テトラエチニルフェニル基、２，３，４，６−テトラエチニルフェニル基、２，３，５，６−テトラエチニルフェニル基及び２，３，４，５，６−ペンタエチニルフェニル基等；Ｒ６として、メチル基を有するものとして、例えば、２−メチルエチニルフェニル基、３−メチルエチニルフェニル基、４−メチルエチニルフェニル基、２，３−ジ、メチルエチニルフェニル基、２，４−ジメチルエチニルフェニル基、２，５−ジメチルエチニルフェニル基、２，６−ジメチルエチニルフェニル基、３，４−ジメチルエチニルフェニル基、３，５−ジメチルエチニルフェニル基、２，３，４−トリメチルエチニルフェニル基、２，３，５−トリメチルエチニルフェニル基、２，３，６−トリメチルエチニルフェニル基、２，４，５−トリメチルエチニルフェニル基、２，４，６−トリメチルエチニルフェニル基、３，４，５−トリメチルエチニルフェニル基、２，３，４，５−テトラメチルエチニルフェニル基、２，３，４，６−テトラメチルエチニルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルエチニルフェニル基及び２，３，４，５，６−ペンタメチルエチニルフェニル基等；Ｒ６として、フェニル基を有するものとして、例えば、２−フェニルエチニルフェニル基、３−フェニルエチニルフェニル基、４−フェニルエチニルフェニル基、２，３−ジフェニルエチニルフェニル基、２，４−ジフェニルエチニルフェニル基、２，５−ジフェニルエチニルフェニル基、２，６−フェニルジエチニルフェニル基、３，４−ジフェニルエチニルフェニル基、３，５−ジフェニルエチニルフェニル基、２，３，４−トリフェニルエチニルフェニル基、２，３，５−トリフェニルエチニルフェニル基、２，３，６−トリフェニルエチニルフェニル基、２，４，５−トリフェニルエチニルフェニル基、２，４，６−トリフェニルエチニルフェニル基、３，４，５−トリフェニルエチニルフェニル基、２，３，４，５−テトラフェニルエチニルフェニル基、２，３，４，６−テトラフェニルエチニルフェニル基、２，３，５，６−テトラフェニルエチニルフェニル基及び２，３，４，５，６−ペンタフェニルエチニルフェニル基等、が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの中でも、合成の難易度やワニスとしたときの溶解性点から、４−エチニルフェニル基、３，５−ジエチニルフェニル基、３，４−ジエチニルフェニル基、４−メチルエチニルフェニル基、３，５−ジメチルエチニルフェニル基及び３，４−ジメチルエチニルフェニル基等が好ましい。なお、前記有機基の水素原子は、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基およびフェニル基で置換されていても良い。
一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（５）で表されるアセチレン結合基を含む基を有する具体例としては、Ｒ６として、水素原子を有するものとしては、例えば、４，９−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（３，５−ジエチニルフェニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−２，２’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−エチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，４−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２，３，５−トリエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン等；Ｒ６として、前記有機基の中でもメチル基を有するものとしては、例えば、４，９−ビス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−１，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−２，２’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−メチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，４−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２，３，５−トリメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン等；Ｒ６として、前記有機基の中でも、フェニル基を有するものとしては、例えば、４，９−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−２，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，４−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２，３，５−トリフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン等、挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの中でも、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−エチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，４−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−メチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，４−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジメチルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン等が好ましく、さらには、溶解性や耐熱性の面から、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン等が特に好ましい。ここでは、一般式（１）で表される化合物の具体例の内、ポリアマンタン構造としては、ジアマンタン化合物である場合を挙げたが、これに限定されるものではない。またポリアダマンタン構造としては、ビアダマンタン化合物である場合を挙げたが、前記一般式（１）において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物又はポリ（ポリアマンタン）化合物であっても同様である。
次に、前記一般式（６）で表される基について、説明する。
前記一般式（６）で表される基は、Ｚとして、単結合または芳香族基を有するものである。なお、Ｚとしての芳香族基としては、前記一般式（３）で表される基におけるＺとしての芳香族基と同様のものを挙げることができる。
また、前記一般式（６）で表される基は、Ｒ５として、脂肪族基を有するものである。なお、Ｒ５としての脂肪族基としては、前記一般式（３）で表される基におけるＲ５としての脂肪族基と同様のものを挙げることができる。
また、前記一般式（６）で表される基において、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立しており、水素原子または有機基を有するものである。なお、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８としての有機基としては、前記一般式（３）で表される基におけるＲ６としての有機基と同様のものを挙げることができる。前記一般式（６）で表される基において、Ｚが単結合の時、ｍは１であり、Ｚが前記芳香族基の時、ｍ１は１又は２である。
前記一般式（６）で表される基について、具体例を挙げて説明する。
前記一般式（６）で表されるビニル結合基を含む基の具体例としては、アルケニルオキシ基、アルケニルオキシフェニル基およびビス（アルケニルオキシ）フェニル基等が挙げられる。前記アルケニルオキシ基としては、例えば、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、３−ヘプテニルオキシ基、４−ヘプテニルオキシ基、５−ヘプテニルオキシ基、６−ヘプテニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジフェニル−２−プロペニルオキシ基、２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ基および２，３−ジフェニル−２−ブテニルオキシ基等が挙げられ、前記アルケニルオキシフェニル基としては、例えば、４−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（１，１−ジフェニル−２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基および４−（２，３−ジフェニル−２−ブテニルオキシ）フェニル基等が挙げられ、前記ビス（アルキニルオキシ）フェニル基としては、例えば、２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（２−ブテニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（３−ブテニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２，４−ビス（１，１−ジフェニル−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２，３−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル基、２，５−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル基、２，６−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル基、３，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル基、３，５−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル基及び３，５−ビス（２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、前記ビニル結合基を含む基中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基およびフェニル基等で置換されていても良い。
これらの中でも、より耐熱性に優れる有機絶縁膜を得る上で、２−プロペニルオキシ基、（２−プロペニルオキシ）フェニル基およびビス（２−プロペニルオキシ）フェニル基が好ましく、更に好ましくは、２−プロペニルオキシ基、４−（２−プロペニルオキシ）フェニル基および２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル基である。
前記一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（６）で表されるビニル結合基を含む基を有する具体例としては、アルケニルオキシ基の中で、２−プロペニルオキシ基を有するものとしては、例えば、４，９−ビス（２−プロペニルオキシ）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（２−プロペニルオキシ）ジアマンタン、４，４’−ビス（２−プロペニルオキシ）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン，３，３’−ビス（２−プロペニルオキシ）−１，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（２−プロペニルオキシ）−２，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（２−プロペニルオキシ）−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２−メチル−２−プロペニルオキシ）−２，２’−ビアダマンタン等；アルケニルオキシフェニル基の中で、２−プロペニルオキシフェニル基を有するものとしては、例えば、４，９−ビス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−２，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（４−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）フェニル）−２，２’−ビアダマンタン等；ビス（アルケニルオキシ）フェニル基の中で、ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル基としては、例えば、４，９−ビス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−２，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２，４−ビス（２−メチル−２−プロペニルオキシ）フェニル）−２，２’−ビアダマンタン等、が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの中でも、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロペニルオキシ）−１，１−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２，４−ビス（２−プロペニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン等が好ましく、特に３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロペニルオキシ）−１，１−ビアダマンタン等がより好ましい。ここでは、一般式（１）で表される化合物の具体例の内、ポリアマンタン構造としては、ジアマンタン化合物である場合を挙げたが、これに限定されるものではない。また、ポリアダマンタン構造としては、ビアダマンタン化合物である場合を挙げたが、前記一般式（１）において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物又はポリ（ポリアマンタン）化合物であっても同様である。
次に、前記一般式（７）で表される基について説明する。
前記一般式（７）で表される基において、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立しており、水素原子または有機基を有するものである。なお、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８としての有機基としては、前記一般式（３）におけるＲ６としての有機基と同様のものを挙げることができる。
前記一般式（７）で表される基について、具体例を挙げて説明する。
前記一般式（７）で表されるビニル結合基を含む具体例としては、ビニル基、１−フェニルエテニル基、２−フェニルエテニル基、１，１−ジフェニルエテニル基、１，２−ジフェニルエテニル基、１，２，２−トリフェニルエテニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、１−メチルプロペニル基、２−メチルプロペニル基、１，２−ジメチルプロペニル基、１−フェニルプロペニル基、２−フェニルプロペニル基、１，２−ジフェニルプロペニル基、２−フェニルイソプロペニル基、２，２−ジフェニルイソプロペニル基、１−フェニル−２−メチルプロペニル基、２−フェニル−１−メチルプロペニル基及び２−フェニル−２−メチルプロペニル基等が挙げられ、これらの中でも、有機絶縁膜とした場合に、耐熱性に優れるために、ビニル基、２−フェニルエテニル基およびプロペニル基が好ましい。なお、ここではシス型、トランス型の区別なく例示したが、どちらでもかまわない。また、前記ビニル結合基を含む基中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基およびフェニル基で置換されていても良い。
また、一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（７）で表されるビニル結合基を含む基を有する具体例としては、前記一般式（７）で表されるビニル結合を含む基としてビニル基を有するものとしては、例えば、４，９−ジビニルジアマンタン、２，４，７，９−テトラジビニルジアマンタン、４，４’−ジビニル−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ジビニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ジビニル−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ジビニル−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリビニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラビニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラビニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタビニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサビニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ジビニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ジビニル−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ジエビニル−２，２’−ビアダマンタン等；前記一般式（７）で表されるビニル結合を含む基として、２−フェニルエテニル基を有するものとしては、例えば、４，９−ビス（２−フェニルエテニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（２−フェニルエテニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（２−フェニルエテニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（２−フェニルエテニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−フェニルエテニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（２−フェニルエテニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（２−フェニルエテニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（２−フェニルエテニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（２−フェニルエテニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（２−フェニルエテニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（２−フェニルエテニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（２−フェニルエテニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（２−フェニルエテニル）−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２−フェニルエテニル）−２，２’−ビアダマンタン等；前記一般式（７）で表されるビニル結合を含む基として、プロペニル基を有するものとしては、例えば、４，９−ジプロペニルジアマンタン、２，４，７，９−テトラプロペニルジアマンタン、４，４’−ジプロペニル−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ジプロペニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ジプロペニル−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ジプロペニル−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリプロペニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラプロペニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラプロペニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタプロペニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサプロペニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ジプロペニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ジプロペニル−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ジプロペニル−２，２’−ビアダマンタン等、が挙げられる。これらの中でも、３，３’−ジビニル−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラビニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−フェニルエテニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ジプロペニル−１，１’−ビアダマンタン等が好ましく、さらには、３，３’−ジビニル−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラビニル−１，１’−ビアダマンタン等が、溶解性や耐熱性の面から特に好ましいが、これらに限定されるものではない。ここでは、一般式（１）で表される化合物の具体例の内、ポリアマンタン構造としては、ジアマンタン化合物である場合を挙げたが、これに限定されるものではない。またポリアダマンタン構造としては、ビアダマンタン化合物である場合を挙げたが、前記一般式（１）において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物又はポリ（ポリアマンタン）化合物であっても同様である。
次に、前記一般式（８）で表される基について説明する。
前記一般式（８）で表される基において、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立しており、水素原子または有機基を有するものである。なお、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８としての有機基としては、前記一般式（３）で表される基におけるＲ６としての有機基と同様のものを挙げることができる。前記一般式（８）で表される基において、ｍ２は１〜５の整数であり、好ましくは１〜３である。
前記一般式（８）で表される基について、具体例を挙げて説明する。
前記一般式（８）で表されるビニル結合基を有する基の具体例としては、一般式（８）で表されるビニル結合を含む基として、ビニルフェニル基を有するものとしては、例えば、２−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、４−ビニルフェニル基、２，３−ジビニルフェニル基、２，４−ジビニルフェニル基、２，５−ジビニルフェニル基、２，６−ジビニルフェニル基、３，４−ジビニルフェニル基、３，５−ジビニルフェニル基、２，３，４−トリビニルフェニル基、２，３，５−トリビニルフェニル基、２，３，６−トリビニルフェニル基、２，４，５−トリビニルフェニル基、２，４，６−トリビニルフェニル基、３，４，５−トリビニルフェニル基、２，３，４，５−テトラビニルフェニル基、２，３，４，６−テトラビニルフェニル基、２，３，５，６−テトラビニルフェニル基及び２，３，４，５，６−ペンタビニルフェニル基等；一般式（８）で表されるビニル結合を含む基として、２−フェニルエテニルフェニル基を有するものとしては、例えば２−（２−フェニルエテニル）フェニル基、３−（２−フェニルエテニル）フェニル基、４−（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，３−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，４−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，６−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル基、３，４−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル基、３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，３，４−トリス（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，３，５−トリス（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，３，６−トリス（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，４，５−トリス（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，４，６−トリス（２−フェニルエテニル）フェニル基、３，４，５−トリス（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，３，４，５−テトラキス（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，３，４，６−テトラキス（２−フェニルエテニル）フェニル基、２，３，５，６−テトラキス（２−フェニルエテニル）フェニル基及び２，３，４，５，６−ペンタキス（２−フェニルエテニル）フェニル基等；一般式（８）で表されるビニル結合を含む基として、プロペニルフェニル基を有するものとしては、例えば、２−プロペニルフェニル基、３−プロペニルフェニル基、４−プロペニルフェニル基、２，３−ジプロペニルフェニル基、２，４−ジプロペニルフェニル基、２，５−ジプロペニルフェニル基、２，６−ジプロペニルフェニル基、３，４−ジプロペニルフェニル基、３，５−ジプロペニルフェニル基、２，３，４−トリプロペニルフェニル基、２，３，５−トリプロペニルフェニル基、２，３，６−トリプロペニルフェニル基、２，４，５−トリプロペニルフェニル基、２，４，６−トリプロペニルフェニル基、３，４，５−トリプロペニルフェニル基、２，３，４，５−テトラプロペニルフェニル基、２，３，４，６−テトラプロペニルフェニル基、２，３，５，６−テトラプロペニルフェニル基及び２，３，４，５，６−ペンタプロペニルフェニル基等、が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの中でも、合成の難易度やワニスとしたときの溶解性の点から、４−ビニルフェニル基、３，５−ジビニルフェニル基、３，４−ジビニルフェニル基、４−プロペニルフェニル基、３，５−ジプロペニルフェニル基、３，４−ジプロペニルフェニル基等が好ましい。なお、前記ビニル結合を含む基中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基およびフェニル基で置換されていても良い。
一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（８）で表されるビニル結合基を含む基を有する具体例としては、一般式（８）で表されるビニル結合を含む基として、ビニルフェニル基を有するものとしては、例えば、４，９−ビス（３，５−ジビニルフェニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（３，５−ジビニルフェニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（３，５−ジビニルフェニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ジビニルフェニル）−１，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ジビニルフェニル）−２，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，４−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２，３，５−トリビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン等；一般式（８）で表されるビニル結合を含む基として、２−フェニルエテニルフェニル基を有するものとしては、例えば、４，９−ビス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−２，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，４−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２，３，５−トリス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン等；一般式（８）で表されるビニル結合を含む基として、プロペニルフェニル基を有するものとしては、例えば、４，９−ビス（３，５−ジプロペニルフェニル）ジアマンタン、２，４，７，９−テトラキス（３，５−ジプロペニルフェニル）ジアマンタン、４，４’−ビス（３，５−ジプロペニルフェニル）−９，９’−ビ（ジアマンタン）、３，３’−ビス（３，５−ジプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（３，５−ジプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（３，５−ジプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（３，５−ジプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（３，５−ジプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（３，５−ジプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（３，５−ジプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（３，５−ジプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ジプロペニルフェニル）−１，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，５−ジプロペニルフェニル）−２，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（３，４−ジプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２，３，５−トリプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン等、が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの中でも、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ビス（２−フェニルエテニル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジプロペニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン等が好ましく、さらには、溶解性や耐熱性の面から、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン等が特に好ましい。ここでは、一般式（１）で表される化合物の具体例の内、ポリアマンタン構造としては、ジアマンタン化合物である場合を挙げたが、これに限定されるものではない。またポリアダマンタン構造としては、ビアダマンタン化合物である場合を挙げたが、前記一般式（１）において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物又はポリ（ポリアマンタン）化合物であっても同様である。
次に、前記一般式（１）で表される化合物の製造方法の代表例について、説明する。
一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（３）で表されるようなアセチレン結合を含む基を有する化合物の製造方法としては、例えば、ハロゲン化アルキニル化合物と、ヒドロキシビアダマンタン化合物またはヒドロキシ芳香族ビアダマンタン化合物とを、水酸化ナトリウム等の塩基の存在下で、求核置換反応させて合成する方法を挙げることができる。ここでは、一般式（１）で表される化合物がビアダマンタン化合物である場合について述べるが、前記一般式（１）で表される化合物において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物、またポリアマンタン化合物、ポリ（ポリアマンタン）化合物についても、同様に行うことができる。
上記ハロゲン化アルキニル化合物としては、例えば、３−ブロモ−１−プロピン、４−ブロモ−２−ブチン、４−ブロモ−３−ブチン、６−ブロモ−２−ヘキシン、６−ブロモ−３−ヘキシン、１−ブロモ−３−ヘキシン、１−ブロモ−２−ヘキシン、７−ブロモ−２−ヘプチン、７−ブロモ−３−ヘプチン、１−ブロモ−４−ヘプチン、１−ブロモ−３−ヘプチン、１−ブロモ−２−ヘプチン、３−ブロモ−３，３−ジメチル−１−プロピン、３−ブロモ−３，３−ジフェニル−１−プロピン、３−ヨード−１−プロピンおよび３−クロロ−１−プロピン等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
上記ヒドロキシビアダマンタン化合物としては、例えば、３，３’−ジヒドロキシ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ジヒドロキシ−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ジヒドロキシ−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリヒドロキシ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラヒドロキシ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラヒドロキシ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタヒドロキシ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサヒドロキシ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ジヒドロキシ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ジヒドロキシ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ジヒドロキシ−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ジヒドロキシ−２，２’−ビアダマンタン等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
上記ヒドロキシ芳香族ビアダマンタン化合物としては、例えば、３，３’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２，２’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラキス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラキス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタキス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサキス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２，２’−ビアダマンタン等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
次に、一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（４）で表される基において、Ｒ６として水素原子を有するアセチレン結合を含む基を有する化合物の製造方法としては、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ１９９１，２４，５２６１−５２６５に記載の方法により製造することができる。ここでは、一般式（１）で表される化合物がビアダマンタン化合物である場合について述べるが、前記一般式（１）で表される化合物において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物、またポリアマンタン化合物、ポリ（ポリアマンタン）化合物についても、同様に行うことができる。
具体的には、まず、ハロゲン化ビアダマンタン化合物とブロモエテンとを、適当な溶媒（ジクロロメタン等）に溶解するか、懸濁させ、混合して反応させることにより、２，２−ジブロモエチルビアダマンタン化合物を製造することができる。この時、反応を促進させる適当な触媒（塩化アルミニウム等）を用いてもよい。さらに、上記で得られた２，２−ジブロモエチルビアダマンタン化合物を適当な溶媒（ジメチルスルホキシド等）に溶解するか、懸濁させ、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基を添加し、混合して反応させ、水を加えることにより、一般式（４）で表される基において、Ｒ６として水素原子を有するアセチレン結合を含む基を有するビアダマンタン化合物を製造することができる。
上記ハロゲン化ビアダマンタン化合物としては、例えば、３，３’−ジブロモ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ジブロモ−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン、３，５−ジブロモ−１，１’−ビアダマンタン、３，５，３’−トリブロモ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラブロモ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，７−テトラブロモ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７−ペンタブロモ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’，７，７’−ヘキサブロモ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ジブロモ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラフェニル−７，７’−ジブロモ−１，１’−ビアダマンタン、３，３’−ジブロモ−１，２’−ビアダマンタンおよび３，３’−ジブロモ−２，２’−ビアダマンタン等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
さらに、一般式（４）で表される基において、Ｒ６として水素原子を有するアセチレン結合を含む基を有するビアダマンタン化合物に、ハロゲン化アルカンを反応させることにより、一般式（１）で表されるビアダマンタン化合物構造のうち、一般式（４）で表される基において、Ｒ６として有機基を有するアセチレン結合を含む基を有する化合物を製造することができる。この時、反応を促進するために、例えば、ヨウ化銅（ＩＩ）、トリフェニルホスフィン及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の適当な触媒を添加してもよい。
ここでも、一般式（１）で表される化合物がビアダマンタン化合物である場合について述べるが、前記一般式（１）で表される化合物において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物、またポリアマンタン化合物、ポリ（ポリアマンタン）化合物についても、同様に行うことができる。
上記ハロゲン化アルカンとしては、例えば、ヨウ化メタン、ブロモエタン、ブロモプロパン、ブロモブタン、ブロモペンタン、ブロモヘキサン、ブロモヘプタン、ブロモオクタン、ブロモアダマンタン、１−ブロモシクロヘプタン、１−ブロモシクロヘキサン、１−ブロモクラウンエーテル、ブロモベンゼン、１−フェノキシ−４−ブロモベンゼン、ブロモナフタレン、ブロモフルオレン、４−（メチルエチニル）ブロモベンゼン及び４−（フェニルエチニル）ブロモベンゼン等が挙げられ、この中でも、樹脂膜とした場合に優れた耐熱性を得る上で、ヨウ化メタン及びブロモベンゼンが好ましい。これらは単独で用いてもよく、また２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
次に、一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（５）で表されるアセチレン結合を含む基を有する化合物の製造方法としては、例えば、まず、ハロゲン化ビアダマンタン化合物に、ハロゲン化ベンゼンを、臭化アルミニウムや塩化アルミニウム等のルイス酸存在下で、フリーデルクラフツ反応させて、ハロゲン化フェニルビアダマンタン化合物とし、次いで、ハロゲン化フェニルビアダマンタン化合物と、エチニル化合物の反応させる方法が挙げられる。特に、一般式（５）で表される基において、Ｒ６として水素原子を有する化合物の場合、エチニル化合物として、トリメチルシリルアセチレンを反応させることにより、トリメチルシリルエチニルフェニルビアダマンタン化合物とし、さらに、トリメチルシリルエチニルフェニルビアダマンタン化合物を、適当な塩基（炭酸カリウム等）の存在下で、脱トリメチルシリル化を行う方法が挙げられる。ここでは、一般式（１）で表される化合物がビアダマンタン化合物である場合について述べるが、前記一般式（１）で表される化合物において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物、またポリアマンタン化合物、ポリ（ポリアマンタン）化合物についても、同様に行うことができる。
上記ハロゲン化ビアダマンタン化合物の例は、前述の一般式（４）で表されるアセチレン結合を含む基を有するビアダマンタン化合物を合成する際に用いた原料と同様である。
上記ハロゲン化ベンゼンとしては、例えば、ブロモベンゼン、１，２−ジブロモベンゼン、１，３−ジブロモベンゼン、１，４−ジブロモベンゼン、１，２，４−トリブロモベンゼン等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
次いで、ハロゲン化フェニルビアダマンタン化合物に、エチニル化合物を反応させる際、反応を促進するために、例えば、ヨウ化銅（ＩＩ）、トリフェニルホスフィン及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の適当な触媒を添加してもよく、これは、前述の一般式（４）で表される基において、Ｒ６として有機基を有するアセチレン結合を含む基を有する化合物の製造方法におけるハロゲン化アルカンとアセチレン基の反応と同様に行うことができる。
上記エチニル化合物としては、例えば、エチニルアダマンタン、エチニルベンゼン、エチニルナフタレン、１−フェノキシ−４−エチニルベンゼン、エチニルフルオレン、４−（メチルエチニル）エチニルベンゼン及び４−（フェニルエチニル）エチニルベンゼン等が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、また２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
また、一般式（５）で表される基において、Ｒ６として水素原子を有する一般式（１）で表される化合物を合成する場合に、エチニル化合物としてトリメチルシリルアセチレンを反応させる際にも、同様の方法で行うことができる。
次に、一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（６）で表されるビニル結合を含む基を有する化合物の製造方法としては、塩基下において、ハロゲン化アルコキシビアダマンタン化合物やハロゲン化アルコキシフェニルビアダマンタン化合物のハロゲン化水素を脱離する方法を挙げることができる。ここでは、一般式（１）で表される化合物がビアダマンタン化合物である場合について述べるが、前記一般式（１）で表される化合物において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物、またポリアマンタン化合物、ポリ（ポリアマンタン）化合物についても、同様に行うことができる。
上記ハロゲン化アルコキシビアダマンタン化合物の具体例として、例えば、３，３’，５，５’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン構造を有するものとしては、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（３−ブロモプロパキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（３−ブロモブトキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（４−ブロモブトキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（３−ブロモヘキサキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（４−ブロモヘキサキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（３−ブロモヘプトキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（４−ブロモヘプトキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（１，１−ジメチル−３−ブロモプロパキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（１，１−ジフェニル−３−ブロモプロパキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２，３−ジメチル−３−ブロモブトキシ）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２，３−ジフェニル−３−ブロモブトキシ）−１，１’−ビアダマンタン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、前記ビアダマンタン化合物中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基およびフェニル基で置換されていても良い。
また、上記ハロゲン化アルコキシフェニルビアダマンタン化合物の具体例として、例えば、３，３’，５，５’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン構造を有するものとしては、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−４−（３−ブロモプロパキシ）フェニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−４−（３−ブロモブトキシ）フェニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−４−（４−ブロモブトキシ）フェニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−４−（３−ブロモヘキサキシ）フェニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−４−（４−ブロモヘキサキシ）フェニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−４−（３−ブロモヘプトキシ）フェニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−４−（４−ブロモヘプトキシ）フェニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−４−（１，１−ジメチル−３−ブロモプロパキシ）フェニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−４−（１，１−ジフェニル−３−ブロモプロパキシ）フェニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−４−（２，３−ジメチル−３−ブロモブトキシ）フェニル−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−４−（２，３−ジフェニル−３−ブロモブトキシ）フェニル−１，１’−ビアダマンタン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、前記ビアダマンタン化合物中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基およびフェニル基で置換されていても良い。
また、特に、一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（６）で表される基において、Ｒ７およびＲ８として水素原子を有するビニル結合を含む基を有する化合物の製造方法としては、例えば、一般式（３）で表されるアセチレン結合を含む基を有する一般式（１）で表される化合物に、水素やヒドラジン等の適当な還元剤を反応させて合成する方法を挙げることができる。
次に、一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（７）で表されるビニル結合を含む基を有する化合物の製造方法としては、塩基下において、ハロゲン化アルキルアダマンタン化合物のハロゲン化水素を脱離する方法を挙げることができる。ここでは、一般式（１）で表される化合物がビアダマンタン化合物である場合について述べるが、前記一般式（１）で表される化合物において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物、またポリアマンタン化合物、ポリ（ポリアマンタン化合物）についても、同様に行うことができる。
上記ハロゲン化アルキルビアダマンタン化合物の具体例として、例えば、３，３’，５，５’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン構造を有するものとしては、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２−ブロモエチル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２−ブロモ−１−メチルエチル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２−ブロモ−１−フェニルエチル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２−ブロモ−２−フェニルエチル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２−ブロモ−１−メチル−２−フェニルエチル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２−ブロモプロパル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２−ブロモ−１−メチルプロパル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２−ブロモ−１，２−ジメチルプロパル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２−ブロモ−１−メチル−２−フェニルプロパル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２−ブロモ−１，２−ジフェニルプロパル）−１，１’−ビアダマンタン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、前記アダマンタン化合物中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基およびフェニル基で置換されていても良い。
また、特に、一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（７）において、Ｒ７およびＲ８として、水素原子を有するビニル結合を含む基を有する化合物の製造方法としては、例えば、一般式（４）で表されるアセチレン結合を含む基を有する一般式（１）で表される化合物に、水素やヒドラジン等の適当な還元剤を反応させて合成する方法を挙げることができる。
次に、一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（８）で表されるビニル結合を含む基を有する化合物の製造方法としては、塩基下において、ハロゲン化アルキルフェニルビアダマンタン化合物のハロゲン化水素を脱離する方法を挙げることができる。ここでは、一般式（１）で表される化合物がビアダマンタン化合物である場合について述べるが、前記一般式（１）で表される化合物において、ｎが２以上である他のポリアダマンタン化合物、またポリアマンタン化合物、ポリ（ポリアマンタン）化合物についても、同様に行うことができる。
上記ハロゲン化アルキルフェニルビアダマンタン化合物の具体例として、例えば、３，３’，５，５’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン構造を有するものとしては、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（４−（２−ブロモエチル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（３，５−ジ（２−ブロモエチル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２，４，５−トリ（２−ブロモエチル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（４−（２−ブロモ−２−フェニルエチル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（３，５−ジ（２−ブロモ−２−フェニルエチル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２，４，５−トリ（２−ブロモ−２−フェニルエチル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（４−（２−ブロモプロパル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（３，５−ジ（２−ブロモプロパル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−（２，４，５−トリ（２−ブロモプロパル）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、前記ビアダマンタン化合物中の水素原子は、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基およびフェニル基で置換されていても良い。
また、特に、一般式（１）で表される化合物のうち、一般式（８）で表される基において、Ｒ７およびＲ８として、水素原子を有するビニル結合を含む基を有する化合物の製造方法としては、例えば、一般式（５）で表されるアセチレン結合を含む基を有する一般式（１）で表される化合物に、水素やヒドラジン等の適当な還元剤を反応させて合成する方法を挙げることができる。
本発明の有機絶縁材料における前記一般式（１）で表される化合物を重合して得られる重合体としては、前記一般式（１）で表される化合物の構造中に含まれる重合性官能基同士の一部又は全部を反応させて得ることができる。
本発明において、前記一般式（１）で表される化合物の重合体は、オリゴマーであってもポリマーであっても良いが、その分子量としては、１，０００以上３００，０００以下が好ましく、有機絶縁膜の製造において、ワニスとして用いる場合の有機溶媒に対する良好な溶解性を発現させる上では、１，０００以上１００，０００以下がより好ましい。
本発明に用いる一般式（１）で表される化合物を重合して得られる重合体において、一般式（１）で表される化合物を重合する方法としては、前記重合性官能基を反応させることができる公知の重合方法を適用することが可能であり、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルパーオキシド及びアゾビスイソブチロニトリル等のラジカル開始剤を用いたラジカル重合による方法、光照射等を用いた光ラジカル重合による方法、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム触媒を用いた重合による方法、熱重合による方法、酢酸銅（ＩＩ）等の遷移触媒を用いた重合による方法、塩化モリブデン（Ｖ）、塩化タングステン（ＶＩ）、塩化タンタル（Ｖ）及びチグラーナッタ触媒等の遷移金属塩化物を用いた重合による方法、ｎ−ブチルリチウムおよびｓ−ブチルリチウム等のアニオン重合開始剤や、硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびトリクロロ酢酸等のカチオン重合開始剤を用いたイオン重合による方法、等を挙げることができる。
これらの重合は、通常、前記一般式（１）で表される化合物が有する重合性官能基同士の一部又は全部が反応することにより進行する。前記一般式（１）で表される化合物が重合性官能基を有する基として、アセチレン結合基またはビニル結合基を有する基を有する場合の例を、簡略化した化学式により説明する。一般式（１）で表される化合物を一般式（１０）及び（１１）で表した場合、重合反応により、一般式（１）で表される化合物がとり得る構造は、例えば、式（１２）で表される繰り返し単位の構造を有するものが挙げられるが、これに限られるものではない。また、重合反応により得られた重合溶液には、未反応の一般式（１）で表される化合物を含んでいても良い。
2008105551.tif 000014
（式（１０）中、Ａは、式（１）で表される構造において、重合性官能基を含む基以外の構造である。ここでは、重合性官能基を含む基として、前記一般式（４）で表される基の例（前記一般式（４）中、Ｒ６が水素原子である。）を示したが、他のアセチレン結合基が配位していてもよい。）
2008105551.tif 000015
（式（１１）中、Ａは、式（１）で表される構造において、重合性官能基を含む基以外の構造である。ここでは、重合性官能基を含む基として、前記一般式（７）で表される基の例（前記一般式（７）中、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が水素原子である。）を示したが、他のビニル結合基が配位していてもよい。）
2008105551.tif 000016
上記式（１２）で表される繰り返し単位の例においては、上記一般式（１）で表される化合物における１つないし２つのアセチレン結合基同士が反応した例、および、一般式（１）で表される化合物における１つないし２つのビニル結合基同士が反応した例を示したが、上記一般式（１）で表される化合物上のさらに複数のアセチレン結合基同士、または、ビニル結合基同士が反応してもよい。
前記重合反応において、反応溶媒として有機溶媒を用いることができるが、そのような有機溶媒としては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、１−ブタノール及び２−ブタノール等のアルコール系溶剤；アセチルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、２−ペンタノン及び２−ヘプタノン等のケトン系溶剤；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶剤；ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、アニソール、１，３−ジメトキシベンゼン等のエーテル系溶剤；ベンゼン、トルエン、メシチレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、プロピルベンゼン、ヘプタンおよびヘキサン等の芳香族および脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶剤等が工業的に入手可能であるため溶剤とし好適であり、これらは単独でも２種以上を混合して用いても良い。
本発明の有機絶縁材料は、一般式（１）で表される化合物、又は前記一般式（１）で表される化合物を重合して得られる重合体、又は前記一般式（１）で表される化合物及び前記重合体の混合物を混合して得られるが、これを用いて、均一な樹脂膜を得る上では、前記一般式（１）で表される化合物を重合して得られる重合体、又は前記一般式（１）で表される化合物と前記重合体の混合物を含むことが好ましい。前記一般式（１）で表される化合物と前記重合体の混合物の場合、前記一般式（１）で表される化合物の、前記一般式（１）で表される化合物と前記重合体の合計質量に対する割合は、１質量％から６０質量％が好ましく、さらには、１質量％から３０質量％がより好ましい。また、本発明の有機絶縁材料には、これらの成分のほかに、後述する有機絶縁膜用ワニスにおいて、任意に用いることができる添加剤を混合しても良い。
本発明の有機絶縁膜用ワニスは、前記有機絶縁材料を適当な有機溶媒に溶解させることによって得ることができる。前記有機絶縁材料は、乾燥させて固形としたものを有機溶剤に溶解させて有機絶縁膜用ワニスとしてもよいし、前記有機絶縁材料の製造により得られた反応溶液を、直接、ワニスとして用いてもよい。樹脂膜用ワニスに用いる有機溶媒としては、前記有機絶縁材料を溶解又は分散させることができるものであれば、特に限定されないが、上記重合反応に用いる有機溶媒と同様のものを挙げることができる。有機絶縁膜用ワニスの濃度としては、前記有機絶縁材料の構造や分子量により、適宜決めればよいが、有機絶縁膜用ワニス中に、前記有機絶縁材料が、０．１質量％から５０質量％が好ましく、さらには０．５質量％から１５質量％がより好ましい。
また、前記有機絶縁膜用ワニスには、必要に応じて、界面活性剤、シランカップリング剤に代表されるカップリング剤、加熱により酸素ラジカルやイオウラジカルを発生するラジカル開始剤、ジスルフィド類等の触媒等の各種添加剤を添加することができる。
また、前記有機絶縁膜用ワニスに、感光剤としてのナフトキノンジアジド化合物等を添加することにより、感光性を有する表面保護膜として用いることもできる。
また、前記有機絶縁膜用ワニスに、絶縁膜中にナノサイズの微細孔を形成する発泡剤（ポロゲン、ポア・ジェネレーター）を添加しても良い。
前記発泡剤としては、例えば、中空構造を有するカーボンナノチューブやフラーレン、かご型シルセスキオキサン、シクロデキストリン、融点の高い有機化合物、界面活性剤、アゾビス化合物、有機過酸化物、ポリアミドアミン構造等からなるデンドリマー、ポリメタクリル酸系ハイパーブランチポリマー等が挙げられる。これらの中でも、界面活性剤又はハイパーブランチポリマーが好ましい。これにより、発泡剤を、有機絶縁材料中に、均一に分散することが可能となる。発泡剤を均一に分散できると、更に加熱、抽出処理により、均一に微細孔を有する有機絶縁膜を得ることができる。
次に、有機絶縁膜について説明する。
本発明の有機絶縁膜は、前記有機絶縁材料又は有機絶縁膜用ワニスを用いて得られる。例えば、上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを、基板等の支持体に塗布し、これを、加熱や活性エネルギー線照射等の処理をすることで製造できる。また、上記で得られた重合溶液をそのまま、又は有機絶縁材料を加熱して溶解して、支持体に塗布して製造しても良い。前記加熱や活性エネルギー線照射等の処理を行うことにより、前記一般式（１）で表される化合物における重合性官能基や、その重合体を得る時に反応せず残存した重合性官能基や、重合体を得る時に前記重合性官能基が反応して残存する官能基が、加熱や活性エネルギー線照射等の処理において、架橋反応することにより、弾性率に優れる有機絶縁膜を提供することができる。
さらに、本発明の有機絶縁膜の製造方法について、前記有機絶縁膜用ワニスを用いる場合の具体例を説明する。まず、前記有機絶縁膜用ワニスを、適当な支持体、例えば、ポリエステルフィルム等の有機基材、銅箔等の金属板、シリコンウエハやセラミック基板等の半導体基板等の基材に、塗布して塗膜を形成する。塗布方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等の方法が挙げられる。その後、塗膜を、加熱等の処理をして乾燥し、塗膜中の溶媒を除去し、続いて、上記で乾燥した塗膜を、加熱による方法や活性エネルギー線を照射する方法、これら両方の方法を用いる方法等により、架橋反応させて、機械特性に優れる有機絶縁膜とすることができる。前記加熱による方法においては、例えば、１５０〜４２５℃×５分〜２４時間で加熱して行うことができる。前記活性エネルギー線としては、可視光、紫外線、赤外光及びレーザー光等の活性エネルギー光線、Ｘ線、電子線ならびにマイクロ波等が挙げられる。
本発明の有機絶縁膜は、上記方法により、半導体基板等の基板に直接塗布して形成しても良いし、有機基材等の支持体に形成した樹脂膜を、該支持体より剥離することにより、ドライフィルムとして使用することもできる。
前記有機絶縁膜の用途としては、例えば、半導体用の層間絶縁膜や表面保護膜、多層回路の層間絶縁膜、フレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜、液晶配向膜、エッチング保護膜（エッチングストッパー）、接着剤等が挙げられる。これらの中でも、半導体用の層間絶縁膜及び表面保護膜、エッチング保護膜として好適に用いられる。
ここで用いる有機絶縁材料のガラス転移温度は、特に限定されないが、３５０℃以上が好ましく、特に４００℃以上が好ましい。ガラス転移温度が前記範囲内であると、前記有機絶縁膜の線膨張係数を低減させることができ、寸法安定性に優れた有機絶縁膜を得ることができる。
前記有機絶縁膜の厚さは、特に限定されないが、半導体用層間絶縁膜等においては、０．０１〜２０μｍが好ましく、特に０．０５〜１０μｍが好ましく、最も０．１〜０．７μｍが好ましい。厚さが前記範囲内であると、半導体の製造プロセス適合性に優れる。
前記有機絶縁膜を、半導体用層間絶縁膜として用いる場合、例えば、前記有機絶縁材料又は前記有機絶縁膜用ワニスを、シリコンウエハやセラミック基板等の所定の位置に直接塗布して塗膜を形成する。塗布方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等による方法が挙げられる。その後、塗膜を乾燥し、塗膜中の溶媒を除去し、続いて、乾燥した塗膜を、上記同様に加熱による方法や活性エネルギー線を照射する方法、これら両方の方法を用いる方法等により、架橋反応させて、層間絶縁膜とすることができる。また、予め、前記有機絶縁膜用ワニスを用いてドライフィルムとし、これを所定の位置に積層しても良い。
また、前記有機絶縁膜を前記半導体用の保護膜として用いる場合も、前記半導体用層間絶縁膜同様に、前記有機絶縁材料又は有機絶縁膜用ワニスを、シリコンウエハやセラミック基板等の所定の位置に直接塗布して塗膜を形成する。塗布方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等の方法が挙げられる。その後、塗膜を乾燥し、塗膜中の溶媒を除去し、続いて、乾燥した塗膜を、上記同様に加熱による方法や活性エネルギー線を照射する方法、これら両方の方法を用いる方法等により、架橋反応させて、前記有機絶縁膜で構成される保護膜とすることができる。
前記半導体用保護膜の厚さは、特に限定されないが、０．０１〜７０μｍが好ましく、特に０．０５〜５０μｍが好ましい。厚さが前記範囲内であると、特に半導体素子の保護特性及び加工性の両方に優れる。
次に、半導体装置について好適な実施の形態に基づいて説明するが、本発明の有機絶縁膜を層間絶縁膜として用いる例である。
図１は、本発明の半導体装置の一例を模式的に示す断面図である。
半導体装置１００は、素子が形成された半導体基板１と、半導体基板１の上側（図１上側）に設けられた窒化珪素膜２と、窒化珪素膜２の上に設けられた層間絶縁膜３及びバリア層６で覆われた銅配線層７を有している。
層間絶縁膜３には、配線すべきパターンに対応した凹部が形成されており、その凹部内には銅配線層７が設けられている。
層間絶縁膜３と、銅配線層７との間には、改質処理層５が設けられている。
また、層間絶縁膜３の上側（窒化珪素膜２と反対側面）には、ハードマスク層４が形成されている。
前記半導体装置１００の作製方法としては、まず、シリコンウエハにトランジスタ等のデバイスが作製された半導体基板１を用意し、その上に、絶縁層として窒化珪素膜２を形成し、さらにその上に、層間絶縁膜３およびハードマスク層４を形成する。さらにその上にフォトレジスト層を形成し、ドライエッチングにより、前記層間絶縁膜およびハードマスク層からなる絶縁層の所定の位置に貫通した配線溝を加工する。次に、前記配線溝の内面に、プラズマ処理等により、改質処理層５を形成し、さらにＰＶＤ法やＣＶＤ法等の方法により、Ｔａ、Ｔｉ、ＴａＮ、ＴｉＮおよびＷＮ等で構成されるバリア層６を形成する。さらに、電界メッキ法等により配線層となる銅層７を形成し、その後、ＣＭＰ法により配線部以外の銅層およびバリアメタル層を研磨除去、平坦化することで、前記半導体装置１００を作製することができる。
さらに、具体的な層間絶縁膜３の形成方法の例としては、上記半導体基板１の窒化珪素膜２の上に、有機絶縁膜用ワニスを直接塗布して、層間絶縁膜を形成することができるが、予め有機絶縁膜のドライフィルムを用意し、これを半導体基板１の窒化珪素膜２の上に積層するようにして、形成することもできる。より具体的には、上記半導体基板１の窒化珪素膜２の上に、上記で得た有機絶縁膜用ワニスを直接塗布して、塗膜を形成し、塗膜を乾燥した後、加熱及び／又は活性エネルギー線を照射して、硬化して、層間絶縁膜３を形成することができる。ドライフィルムを用いる場合は、予め、上記で得た有機絶縁膜用ワニスを用いて、基材上に樹脂層を形成して乾燥して、ドライフィルムを形成し、これを、上記半導体基板１の窒化珪素膜２の上に、積層して、加熱及び／又は活性エネルギー線を照射して、ドライフィルムを硬化して、層間絶縁膜３を形成することができる。
上記説明においては、窒化珪素膜２の上に形成する例を説明したが、有機絶縁膜を形成する位置はこれに限定されない。
本実施の形態では、層間絶縁膜３を用いた半導体装置１００について説明したが、本発明はこれに限定されない。
本発明の半導体装置は、上述したような層間絶縁膜を用いているので寸法精度に優れ、絶縁性を十分に発揮できるので、それにより接続信頼性が優れている。
また、上述したような層間絶縁膜は、弾性率に優れているので、半導体装置の配線を形成するプロセスに適合することができる。
また、上述したような層間絶縁膜は、誘電特性に優れているので、配線遅延を低下することができる。
【実施例】
【０００６】
以下、本発明を実施例及び比較例に基づいて詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
（実施例１）
（１）［３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタンの合成］
３００ｍＬナスフラスコに、３，３’−ジヒドロキシ−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−プロピン２３ｇ（１９３ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬおよび攪拌子を投入し、窒素気流下、６５℃で５時間攪拌して反応液を得た。上記反応液の有機液層を回収し、溶媒を除去した後、メタノール２００ｍＬを加え攪拌し、析出した結晶をろ過し減圧乾燥し、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン２．４ｇを得た。
上記で得た化合物を、目視により外観を確認した。また上記化合物をフィールド・デソープション（ＦＤ）により陽イオン化（Ｍ＋）し、質量分析法（ＭＳ）により化合物の質量（ｍ／ｚ）を測定すると共に、元素分析により、化合物中の各元素を定量した。以下の測定結果から、上記化合物であることが確認できた。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：４３４（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；８２．９０、Ｈ；９．７４、Ｏ；７．３６、実測値（／％）Ｃ；８２．８５、Ｈ；９．７６、Ｏ；７．３９
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例１（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを１，３−ジメトキシベンゼン４５ｇに溶解させ、乾燥窒素下１９０℃で６時間反応させ、反応液を、１０倍の体積のメタノールに滴下して、沈殿物を生成させ、これを集めて乾燥し、重合体を得た。得られた重合体の分子量を、東ソー株式会社製ゲルパーミュエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）を用いてポリスチレン換算で求めたところ、質量平均分子量６２，２００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、テフロン（登録商標）フィルターで濾過して、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
半導体基板の上に窒化珪素層を形成し、該窒化珪素層上に、上記有機絶縁膜用ワニスを塗布して、４００℃で１時間加熱処理して、厚さ０．１μｍの層間絶縁膜を形成した。
次に、前記層間絶縁膜に、所定のパターンを形成するように、金属配線を形成して、半導体装置を得た。
（実施例２）
（１）［３，３’，５，５’−テトラキス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタンの合成］
３００ｍＬナスフラスコに、３，３’，５，５’−テトラヒドロキシ−１，１’−ビアダマンタン３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−プロピン２３ｇ（１９３ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム３ｇ（７５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬおよび攪拌子を投入し、窒素気流下、６５℃で５時間攪拌して反応液を得た。上記反応液の有機液層を回収し、溶媒を除去した後、メタノール２００ｍＬを加え攪拌し、析出した結晶をろ過し減圧乾燥し、３，３’，５，５’−テトラキス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン２．３ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；７８．９８、Ｈ；７．８７、Ｏ；１３．１５、実測値（／％）Ｃ；７８．９２、Ｈ；７．７９、Ｏ；１３．２９
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例２（１）と同様の手順で得られた化合物３ｇをトルエン２７ｇに溶解させ、塩化タングステン（ＶＩ）０．３ｇを添加し、乾燥窒素下３０℃で２４時間反応させ、１０倍の体積のメタノールに滴下して、沈殿物を生成させ、これを集めて乾燥し、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は９２，６００であった。得られた重合体２ｇを、シクロペンタノン１８ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例３）
（１）［３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタンの合成］
３００ｍＬナスフラスコに、３，３’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン３．２ｇ（６ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−プロピン１７ｇ（１４３ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬおよび攪拌子を投入し、窒素気流下、６５℃で５時間攪拌して反応液を得た。上記反応液の有機液層を回収し、溶媒を除去した後、メタノール２００ｍＬを加え攪拌し、析出した結晶をろ過し減圧乾燥し、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン２．７ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：５８６（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；８５．９６、Ｈ；８．５９、Ｏ；５．４５、実測値（／％）Ｃ；８６．０２、Ｈ；８．５５、Ｏ；５．４３
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例３（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇをトルエン９５ｇに溶解させ、塩化タンタル（Ｖ）０．５ｇを添加し、乾燥窒素下３０℃で２４時間反応させ、反応液を、１０倍の体積のメタノールに滴下して、沈殿物を生成させ、これを集めて乾燥し、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は８５，１００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例４）
（１）［３，３’，５，５’−テトラキス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−２，２’−ビアダマンタンの合成］
３００ｍＬナスフラスコに、３，３’，５，５’−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）−２，２’−ビアダマンタン３．２ｇ（５ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−プロピン２２ｇ（１８５ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム３．２ｇ（８０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬおよび攪拌子を投入し、窒素気流下、６５℃で６時間攪拌して反応液を得た。上記反応液の有機液層を回収し、溶媒を除去した後、メタノール２００ｍＬを加え攪拌し、析出した結晶をろ過し減圧乾燥し、３，３’，５，５’−テトラキス（４−（２−プロピニルオキシ）フェニル）−２，２’−ビアダマンタン３．６ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：７９０（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；８５．０３、Ｈ；６．８８、Ｏ；８．０９、実測値（／％）Ｃ；８５．１０、Ｈ；６．８７、Ｏ；８．０３
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例４（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを１，３−ジメトキシベンゼン４５ｇに溶解させ、ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．１ｇを添加し、乾燥窒素下１９０℃で６時間反応させ、反応液を、１０倍の体積のメタノールに滴下して、沈殿物を生成させ、これを集めて乾燥し、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は１９，６００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例５）
（１）［３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタンの合成］
３００ｍＬナスフラスコに、３，３’−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン３．１ｇ（６ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−プロピン２５ｇ（２１０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム４ｇ（１００ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬおよび攪拌子を投入し、窒素気流下、６５℃で５時間攪拌して反応液を得た。上記反応液の有機液層を回収し、溶媒を除去した後、メタノール２００ｍＬを加え攪拌し、析出した結晶をろ過し減圧乾燥し、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２，４−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル）−１，１’−ビアダマンタン２．９ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：６９４（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；８２．９６、Ｈ；７．８３、Ｏ；９．２１、実測値（／％）Ｃ；８３．０１、Ｈ；７．８３、Ｏ；９．１６
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例５（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを１，３−ジメトキシベンゼン４５ｇに溶解させ、ビス（トリフェニルホスホニウム）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．１ｇを添加し、乾燥窒素下１９０℃で６時間反応させ、反応液を、１０倍の体積のメタノールに滴下して、沈殿物を生成させ、これを集めて乾燥し、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は４７，５００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例６）
（１）［３，３’，５，５’−テトラエチニル−１，１’−ビアダマンタンの合成］
温度計、撹拌機および還流管を備えた４つ口の１０００ｍＬフラスコに、金属ナトリウム１４ｇ（０．６ｍｏｌ）とｎ−オクタン６００ｍｌを入れ、内温を０℃に冷やした。激しく撹拌しながら、ｎ−オクタン３００ｍｌに予め溶解した１−ブロモアダマンタン６４．５ｇ（０．３ｍｏｌ）を、徐々に滴下した。滴下中、内温は、０℃〜５℃に保った。滴下終了後、温度が上昇しなくなったら、引き続き１時間反応を続けた。その後、冷水約１５００ｍＬに注いで、粗生成物を濾別し、純水で洗い、乾燥した。更に、粗成生物を、熱ヘキサンにより、再結晶した。得られた再結晶物を、減圧乾燥することにより、生成物３２．６ｇを得た。ＩＲ分析によりＢｒ基の吸収（６９０−５１５ｃｍ−１付近）が消失し、質量分析による分子量が２７０である結果より、生成物が１，１’−ビアダマンタンであることが示された。
温度計、撹拌機および還流管を備えた４つ口の２０００ｍＬフラスコに、四塩化炭素７００ｍＬ、臭素７０ｇ（０．４４ｍｏｌ）を入れ、撹拌しながら、上記で得た１，１’−ビアダマンタン５４．１ｇ（０．２ｍｏｌ）を、少量ずつ添加した。添加中、内温は２０℃〜３０℃に保った。添加終了後、温度が上昇しなくなったら、引き続き１時間反応を続けた。その後、冷水約２０００ｍＬに注いで、粗生成物を濾別し、純水で洗い、乾燥した。粗生成物を、熱エタノールにより再結晶した。得られた再結晶物を、減圧乾燥することにより、生成物６５．０ｇを得た。得られた生成物を用いて、赤外分光分析（ＩＲ分析）により確認のところ、ブロモ基の吸収が６９０〜５１５ｃｍ−１に見られること、質量分析による分子量が５８６である結果より、生成物が３，３’，５，５’−テトラブロモ−１，１’−ビアダマンタンであることが示された。
フラスコ内で、上記で得られた３，３’，５，５’−テトラブロモ−１，１’−ビアダマンタン２０ｇ（３４ｍｍｏｌ）及びブロモエテン１８ｍｌ（２５６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２０ｍｌに溶解させ、乾燥窒素下−１５℃において、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）３．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）を滴下し、これを１時間攪拌した。さらに、−１５℃において、水２０ｍｌを滴下した後、室温に戻し、反応液を得た。１０％塩酸水溶液２００ｍｌに、上記で得られた反応液を投入し、ジクロロメタン４０ｍｌずつを用いて、３回抽出、水４０ｍｌで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、有機層を濃縮して、３，３’，５，５’−テトラ（ジブロモエチル）−１，１’−ビアダマンタン１８．２ｇを得た。
さらに、上記で得られた３，３’，５，５’−テトラ（ジブロモエチル）−１，１’−ビアダマンタンをジメチルスルホキシド２００ｍｌに溶解させ、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２８ｇ（２５０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、これを４８時間攪拌した。さらに、４００ｍｌの水に反応液を投入し、ジクロロメタン２００ｍｌずつを用いて、３回抽出、水２００ｍｌで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、有機層を濃縮して、３，３’，５，５’−テトラエチニル−１，１’−ビアダマンタン１１．０ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；９１．７５、Ｈ；８．２５、実測値（／％）Ｃ；９１．５４、Ｈ；８．１３
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例４（２）において、実施例４（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを、実施例６（１）で得られた化合物５ｇとする以外は、全て実施例４（２）と同様にして、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は５０，８００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例７）
（１）［３，３’−ジエチニル−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタンの合成］
実施例６（１）において、１−ブロモアダマンタン６４．５ｇ（０．３ｍｏｌ）を１−ブロモ−３，５−ジメチルアダマンタン７２．９ｇ（０．３ｍｏｌ）とし、臭素３５ｇ（０．２２ｍｏｌ）する以外は、全て実施例６（１）と同様に行うことにより、生成物５８ｇを得た。ＩＲ分析によりブロモ基の吸収が６９０〜５１５ｃｍ−１に見られること、質量分析による分子量が４８４である結果より、生成物が３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ジブロモ−１，１’−ビアダマンタンであることが示された。
実施例６（１）において、３，３’，５，５’−テトラブロモ−１，１’−ビアダマンタン２０ｇ（３４ｍｍｏｌ）を、上記で得られた３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ジブロモ−１，１’−ビアダマンタン５０ｇ（１０３ｍｍｏｌ）とし、ブロモエテンの量１８ｍｌ（２５６ｍｏｌ）を２７．２５ｍｌ（３８７．５ｍｍｏｌ）とし、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）の量３．０ｇ（２２ｍｏｌ）を４．５５ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）とする以外は、全て実施例６（１）と同様に行うことにより、３，３’−ジエチニル−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン３１．５ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；８９．７８、Ｈ；１０．２２、実測値（／％）Ｃ；８９．７０、Ｈ；１０．１３
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例５（２）において、実施例５（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを、実施例７（１）で得られた化合物５ｇとする以外は、全て実施例５（２）と同様にして、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は６８，３００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例８）
（１）［４，９−ジエチニルジアマンタンの合成］
実施例６（１）において、３，３’，５，５’−テトラブロモ−１，１’−ビアダマンタン２０ｇ（３４ｍｍｏｌ）を、４，９−ジブロモジアマンタン３０ｇ（８７ｍｍｏｌ）とし、ブロモエテンの１８ｍｌ（２５６ｍｍｏｌ）を２３．４ｍｌ（３２６ｍｍｏｌ）とし、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）の３．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）を３．７ｇ（２８ｍｍｏｌ）とする以外は、全て実施例６（１）と同様に行うことにより、４，９−ジエチニルジアマンタン１７ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：２３６（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；９１．４７、Ｈ；８．５３、実測値（／％）Ｃ；９１．３８、Ｈ；８．４９
（２）上記ポリアマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例４（２）において、実施例４（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを、実施例８（１）で得られた化合物５ｇとする以外は、全て実施例４（２）同様にして、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は８７，９００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例９）
（１）［３，３’−ビス（フェニルエチニル）−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタンの合成］
フラスコ内で、実施例７（１）で得られた３，３’−ジエチニル−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン１０ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）及びブロモベンゼン１２．５ｇ（７９．６ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン４０ｍｌ及びピリジン２０ｍｌに溶解させ、ヨウ化銅（ＩＩ）０．０６２ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン０．２４ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を添加した。さらに、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０５８ｇ（０．０８２ｍｍｏｌ）を添加し、乾燥窒素雰囲気下１１０℃で５時間反応させた。反応後、トリエチルアミンとピリジンを留去し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液５００ｍｌを加えることにより、沈殿物を析出させた。沈殿物を濾過し、水５００ｍｌとメタノール５００ｍｌで洗浄し、真空乾燥機を用いて６０℃の雰囲気で２４時間乾燥させることにより、３，３’−ビス（フェニルエチニル）−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン９．７ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：５２６（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）：Ｃ，９１．２０；Ｈ，８．８０、実測値（／％）：Ｃ，９１．１７；Ｈ，８．７９
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例３（２）において、実施例３（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを、実施例９（１）で得られた化合物５ｇとする以外は、全て実施例３（２）と同様にして、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は７１，１００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例１０）
（１）［３，３’’’−ジメチルエチニル−５，７，５’，７’，５’’，７’’，５’’’，７’’’−オクタメチル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−テトアラダマンタンの合成］
フラスコ内で、３，３’’’−ジブロモ−５，７，５’，７’，５’’，７’’，５’’’，７’’’−オクタメチル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−テトアラダマンタン５５ｇ（６８ｍｍｏｌ）及びブロモエテン１８ｍｌ（２５６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２４０ｍｌに溶解させ、乾燥窒素下−１５℃において、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）３．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）を滴下し、これを１時間攪拌した。さらに、−１５℃において、水４０ｍｌを滴下した後、室温に戻し、反応液を得た。１０％塩酸水溶液４００ｍｌに、反応液を投入し、ジクロロメタン８０ｍｌずつを用いて、３回抽出、水８０ｍｌで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、有機層を濃縮して、３，３’’’−ジブロモエチル−５，７，５’，７’，５’’，７’’，５’’’，７’’’−オクタメチル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−テトアラダマンタン５０．２ｇを得た。
さらに、上記得られた３，３’’’−ジブロモエチル−５，７，５’，７’，５’’，７’’，５’’’，７’’’−オクタメチル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−テトアラダマンタンをジメチルスルホキシド４００ｍｌに溶解させ、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２８ｇ（２５０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、これを４８時間攪拌した。さらに、８００ｍｌの水に反応液を投入し、ジクロロメタン４００ｍｌずつを用いて、３回抽出、水４００ｍｌで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、有機層を濃縮して、３，３’’’−ジエチニル−５，７，５’，７’，５’’，７’’，５’’’，７’’’−オクタメチル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−テトアラダマンタン３６．１ｇを得た。
得られた３，３’’’−ジエチニル−５，７，５’，７’，５’’，７’’，５’’’，７’’’−オクタメチル−１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−テトアラダマンタン３６．１ｇ及びヨウ化メチル２２．７ｇ（１６０ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン８０ｍｌ及びピリジン４０ｍｌに溶解させ、ヨウ化銅（ＩＩ）０．１２４ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）ｇ及びトリフェニルホスフィン０．４８ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）を添加した。さらに、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．１１６ｇ（０．１６４ｍｍｏｌ）ｇを添加し、乾燥窒素雰囲気下１１０℃で５時間反応させた。反応後、トリエチルアミンとピリジンを留去し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０００ｍｌを加えることにより、沈殿物を析出させた。沈殿物を濾過し、水１０００ｍｌとメタノール１０００ｍｌで洗浄し、真空乾燥機を用いて６０℃の雰囲気で２４時間乾燥させることにより、３，３’’’−ジメチルエチニル−５，７，５’，７’，５’’，７’’，５’’’，７’’’−オクタメチル−１，１’：３’，１’：３’’，１’’’−テトアラダマンタン３２．８ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：７２７（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；８９．１９、Ｈ；１０．８１、実測値（／％）Ｃ；８９．１６、Ｈ；１０．７６
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例４（２）において、実施例４（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを、実施例１０（１）で得られた化合物５ｇとする以外は、全て実施例１０（１）と同様にして、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は３１，７００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例１１）
（１）［３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタンの合成］
フラスコ内で、実施例７（１）と同様の手順で得られた３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ジブロモ−１，１’−ビアダマンタン５０ｇ（１０３．２ｍｍｏｌ）及び１，３−ジブロモベンゼン１２１７ｇ（５１６１．６ｍｍｏｌ）を攪拌し、乾燥窒素下２５℃において、臭化アルミニウム（ＩＩＩ）２４．８ｇ（９３．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ滴下した。これを６０℃に昇温して８時間攪拌した後、室温に戻し、反応液を得た。５％塩酸水溶液７００ｍｌに、反応液を投入し、攪拌した。水層を除去し、有機層をアセトン２０００ｍｌに投入した。析出物をろ過し、アセトン１０００ｍｌで３回洗浄することにより、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジブロモフェニル）−１，１’−ビアダマンタン７０ｇを得た。
次に、上記で得られた３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジブロモフェニル）−１，１’−ビアダマンタン５０ｇ（６２．９ｍｍｏｌ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム３．５３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン６．６０ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（ＩＩ）４．７９ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン７５０ｍｌをフラスコに添加し、攪拌した。これを７５℃に昇温した後、トリメチルシリルアセチレン３７．１ｇ（３７７．７ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。これを７５℃において７時間攪拌した後、１２０℃に昇温してトリエチルアミンを留去した。室温に戻し、ジクロロメタン１０００ｍｌを反応液に添加し、２０分攪拌した。析出物をろ過により除去し、ろ液に５％塩酸水溶液１０００ｍｌを加えて分液した。有機層を水１０００ｍｌで３回洗浄した後、有機層の溶媒を減圧除去した。得られた化合物をヘキサン１５００ｍｌに溶解させた。不溶物をろ過により除去し、ろ液部のヘキサンを減圧除去した。これにアセトン１０００ｍｌを投入し、析出物をアセトンで３回洗浄することにより、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジトリメチルシリルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン４３ｇを得た。
さらに、上記で得られた３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジトリメチルシリルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン３９．８ｇ（５３．５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム１．４６ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン６００ｍｌ及びメタノール３００ｍｌ混合溶媒中において、窒素雰囲気下、室温で４時間攪拌させた。これを１０％塩酸水溶液１０００ｍｌに投入して、析出物をろ過し、得られた析出物を水１０００ｍｌで洗浄、さらにアセトン１０００ｍｌで洗浄したのち乾燥させることにより、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン２１．２ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：５７４（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；９１．９３、Ｈ；８．０７、実測値（／％）Ｃ；９１．８７、Ｈ；８．００
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例１（２）において、実施例１（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを、実施例１１（１）で得られた化合物５ｇとする以外は、全て実施例１（２）と同様にして重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は１０３，２００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例１２）
（１）［４，９−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）ジアマンタンの合成］
実施例１１（１）において、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ジブロモ−１，１’−ビアダマンタン５０ｇ（１０３．２ｍｍｏｌ）を、４，９−ジブロモジアマンタン３５．７ｇ（１０３．２ｍｍｏｌ）とする以外は、全て実施例１１（１）と同様に行うことにより、４，９−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）ジアマンタン３８ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；９３．５４、Ｈ；６．４６、実測値（／％）Ｃ；９３．６１、Ｈ；６．４７
（２）上記ポリアマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例１（２）において、実施例１（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを、実施例１２（１）で得られた化合物５ｇとする以外は、全て実施例１（２）と同様にして、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は１２０，８００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例１３）
（１）［９，９’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−４，４’−ビ（ジアマンタン）の合成］
実施例６（１）において、１−ブロモアダマンタン６４．５ｇ（０．３ｍｏｌ）を４−ブロモ−ジアマンタン８０．２ｇ（０．３ｍｏｌ）とし、臭素３５ｇ（０．２２ｍｏｌ）とする以外は、全て実施例６（１）と同様に行うことにより、生成物７０ｇを得た。ＩＲ分析によりブロモ基の吸収が６９０〜５１５ｃｍ−１に見られること、質量分析による分子量が５３２である結果より、生成物が９，９’−ジブロモ−４，４’−ビ（ジアマンタン）であることが示された。
実施例１１（１）において、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ジブロモ−１，１’−ビアダマンタン５０ｇ（１０３．２ｍｍｏｌ）を、上記で得られた９，９’−ジブロモ−４，４’−ビ（ジアマンタン）５４．９ｇ（１０３．２ｍｍｏｌ）とする以外は、全て実施例１１（１）と同様に行うことにより、９，９’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−４，４’−ビ（ジアマンタン）３１ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：６２２（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）：Ｃ；９２．５６、Ｈ；７．４４、実測値（／％）：Ｃ；９２．１２、Ｈ；７．３０
（２）上記ポリ（ポリアマンタン）化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例１（２）において、実施例１（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを、実施例１３（１）で得られた化合物５ｇとする以外は、全て実施例１（２）同様にして重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は１５８，９００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例１４）
（１）［３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタンの合成］
実施例９（１）において、３，３’−ジエチニル−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン１０ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）を、実施例１１（１）を合成する際に得られた３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジブロモフェニル）−１，１’−ビアダマンタン１０．６ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）とし、ブロモベンゼン１２．５ｇ（７９．６ｍｍｏｌ）をエチニルベンゼン８．１ｇ（７９．６ｍｍｏｌ）とする以外は全て同様にして、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジフェニルエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン１１．６ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：８７８（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；９２．８９、Ｈ；７．１１、実測値（／％）Ｃ；９２．９５、Ｈ；７．０５
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例５（２）において、実施例５（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを、実施例１４（１）で得られた化合物５ｇとする以外は、全て実施例５（２）と同様にして、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は１８，６００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例１５）
（１）ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
フラスコ内で、実施例６（１）で得られた３，３’，５，５’−テトラエチニル−１，１’−ビアダマンタン３ｇを、ピリジン３５ｍｌおよびメタノール３５ｍｌに溶解させ、酢酸銅（ＩＩ）７ｇを添加し、窒素雰囲気下８０℃で１時間反応させた。反応液を２ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液５００ｍｌに滴下して、沈殿物を回収し、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は１０９，５００であった。得られた重合体２ｇを、シクロペンタノン１８ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（２）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例１６）
（１）ポリアダマンタン化合物及び重合体からなる有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例６（１）で得られた３，３’，５，５’−テトラエチニル−１，１’−ビアダマンタンの重合体１．５ｇ、および、実施例９（１）で得られた３，３’−ビス（フェニルエチニル）−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン１．５ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（２）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例１７）
（１）［３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタンの合成］
１Ｌナスフラスコに、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン４３．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）、キノリン１９３．７ｇ（１５００ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭酸カルシウム３．１９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３００ｍｌを投入し、水素下で２７℃に保って攪拌した。水素４．９Ｌ（２００ｍｍｏｌ）が消費された時点で、窒素を導入して反応を停止させた。反応液をろ過した後、溶媒を減圧で除去し、得られた固体をアセトンおよび水の混合液（体積比２：１）で洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロペニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン３９．２ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；８２．１４、Ｈ；１０．５７、Ｏ；７．２９、実測値（／％）Ｃ；８２．２０、Ｈ；１０．６４、Ｏ；７．１６
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例４（２）において、実施例４（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを、実施例１４（１）で得られた化合物５ｇとする以外は、全て実施例４（２）と同様にして、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は２３，５００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例１８）
（１）［３，３’，５，５’−テトラビニル−１，１’−ビアダマンタンの合成］
実施例１７（１）において、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン４３．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）を、実施例６（１）と同様の手順で得られた３，３’，５，５’−テトラエチニル−１，１’−ビアダマンタン１８．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）とする以外は、全て実施例１７（１）と同様にして、３，３’，５，５’−テトラビニル−１，１’−ビアダマンタン１７．１ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；８９．７８、Ｈ；１０．２２、実測値（／％）Ｃ；８９．７２、Ｈ；１０．２０
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例１８（１）で得られた化合物３ｇを、蒸留により水分を充分除去したテトラヒドロフラン７０ｍｌに溶解させ、１ｍｏｌ／Ｌのトリフルオロメタンスルホン酸／ヘキサン溶液２ｍｌを添加し、乾燥窒素下０℃で３時間反応させ、１０倍の体積のメタノールに滴下して沈殿物を集めて乾燥し、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は、８２，９００であった。得られた重合体２ｇをシクロヘキサノン１８ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例１９）
（１）［３，３’−ジビニル−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタンの合成］
実施例１７（１）において、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン４３．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）を、実施例７（１）と同様の手順で得られた３，３’−ジエチニル−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン３７．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）とする以外は、全て実施例１７（１）と同様にして、３，３’−ジビニル−５，５’，７，７’−テトラメチル−１，１’−ビアダマンタン３２．８ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：３７８（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；８８．８２、Ｈ；１１．１８、実測値（／％）Ｃ；８８．７６、Ｈ；１１．１５
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例１９（１）で得られた化合物３ｇを、蒸留により水分を充分除去したテトラヒドロフラン７０ｍｌに溶解させ、１ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液１ｍｌを添加し、乾燥窒素下０℃で３時間反応させ、１０倍の体積のメタノールに滴下して沈殿物を集めて乾燥し、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は、２９，９００であった。得られた重合体２ｇをシクロヘキサノン１８ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）と同様の手順を行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（実施例２０）
（１）［３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタンの合成］
実施例１７（１）において、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（２−プロピニルオキシ）−１，１’−ビアダマンタン４３．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）を、実施例１１（１）と同様の手順で得られた３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジエチニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン２８．７ｇ（５０ｍｍｏｌ）とする以外は、全て実施例１７（１）と同様にして、３，３’，５，５’−テトラメチル−７，７’−ビス（３，５−ジビニルフェニル）−１，１’−ビアダマンタン２５．１ｇを得た。
上記で得た化合物を用いて、実施例１と同様にして評価を行い、上記の化合物であることが確認できた。以下に、測定結果を示す。
外観：白色固体
ＭＳ（ＦＤ）（ｍ／ｚ）：５８２（Ｍ＋）
元素分析：理論値（／％）Ｃ；９０．６６、Ｈ；９．３４、実測値（／％）Ｃ；９０．６０、Ｈ；９．３９
（２）上記ポリアダマンタン化合物の重合と有機絶縁膜用ワニスの製造
実施例１（２）において、実施例１（１）と同様の手順で得られた化合物５ｇを、実施例２０（１）で得られた化合物５ｇとする以外は、全て実施例１（２）と同様にして、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は１２９，２００であった。得られた重合体３ｇを、シクロペンタノン２７ｇに溶解させ、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。
（３）層間絶縁膜及び半導体装置の製造
上記で得られた有機絶縁膜用ワニスを用いて、実施例１（３）の手順を同様に行うことにより、層間絶縁膜及び半導体装置を得た。
（比較例１）
フラスコ内で、テトラヒドロフラン６０ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１．７３ｇ、ヨウ化銅（ＩＩ）０．７２ｇ、ビペリジン１０ｍｌ、１，２，４−トリヨードベンゼン５４．７ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、４，４’−ジエチニルジフェニルエーテル３２．７４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２０時間反応させた。この反応液を酢酸１Ｌに滴下し、沈殿物集めて乾燥し、重合体を得た。得られた重合体の質量平均分子量は１０２，９００であった。得られた重合体３ｇをアニソール２７ｇに溶解させて、フィルターでろ過することにより、有機絶縁膜用ワニスとした。この有機絶縁膜用ワニスについて、実施例１（３）と同様の手順を行い、層間絶縁膜を形成し半導体装置を得た。
実施例１〜２０及び比較例１で得られた層間絶縁膜について、以下の評価を行った。評価項目を方法と共に示す。得られた結果を表１に示す。
１．  弾性率
上記で得た絶縁膜を、エリオニクス社製の超微小硬度計ＥＮＴ−１１００を用い、最大荷重１０ｍｇ、負荷速度１ｍｇ／ｓｅｃで測定を行った。
２．  比誘電率
ＪＩＳ−Ｋ６９１１に準拠し、周波数１００ｋＨｚで、ヒューレットパッカード社製ＨＰ−４２８４Ａ  Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ  ＬＣＲメーターを用いて、上記で得た絶縁膜の容量測定を行い、下記計算式により比誘電率を算出した。
比誘電率＝（容量測定値×フィルムの厚み）／（真空の誘電率×測定面積）
３．  耐熱性
耐熱性は、ガラス転移温度及び熱分解温度で評価した。ガラス転移温度は、得られた絶縁膜を、動的粘弾性測定装置（セイコーインスツルメンツ（株）製ＤＭＳ６１００）で、窒素ガス３００ｍＬ／ｍｉｎ．フロー下、昇温速度３℃／ｍｉｎ．、周波数１Ｈｚの条件により測定し、ｔａｎδのピークトップ温度をガラス転移温度とした。
また、熱分解温度は、得られた絶縁膜ＴＧ／ＤＴＡ測定装置（セイコーインスツルメンツ（株）製ＴＧ／ＤＴＡ２２０）を用いて、窒素ガス２００ｍＬ／ｍｉｎ．フロー下、昇温速度１０℃／ｍｉｎ．の条件により測定し、質量の減少が５％に到達した温度を、熱分解温度とした。
【表１】
2008105551.tif 000017
表１より、実施例１〜２０は、いずれも比較例より弾性率が高く、機械特性に優れていた。また、実施例１〜２０は、いずれも比較例より比誘電率が低く、誘電特性に優れていることが示された。さらに、実施例１〜２０は、いずれも比較例より熱分解温度が高く、耐熱性に優れていることが示された。
次に、得られた半導体装置について、配線遅延速度を評価した。
実施例１〜２０の層間絶縁膜を用いて得られた半導体装置と、この半導体装置と同様な構成でＳｉＯ２絶縁膜を有する半導体装置との配線遅延の程度を比較した。評価の基準には、リングオシュレータの発信周波数から換算して求めた信号遅延時間を採用した。両者を比較した結果、本発明で得られた半導体装置では、ＳｉＯ２絶縁膜を有する半導体装置より配線遅延が少なく、平均して約２５％の速度の向上があることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０００７】
本発明によれば、低誘電率、高耐熱性かつ高機械強度性を兼ね備えた有機絶縁材料を提供することができる。前記有機絶縁材料及びこれを含む有機絶縁膜用ワニスより得られる有機絶縁膜は、耐熱特性、機械特性及び電気特性に優れ、特に低誘電率であることから、それを用いた半導体装置は、配線遅延を低減することができる。
【図１】
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【国際調査報告】
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