【手続補正書】
【提出日】平成17年3月16日(2005.3.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式Ｉ
【化１】
2004534010.tif 000001
〔式中、Ｘは、Ｎ、Ｃ、Ｃｌ−Ｃ３アルキル、ひとつ又はそれ以上のＲ７が置換したＣｌ−Ｃ３アルキルおよび単結合よりなるグループから選択され；
Ｙは、ＯおよびＳよりなるグループから選択され；
Ｗは、Ｎ、Ｃ、ＯおよびＳよりなるグループから選択され、ＷがＯ又はＳの場合はＲ９が存在せず；
Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立してＨ、Ｃ1−６アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロ、アミノ、ＯＲ６０、ＮＯ２、ＯＨ、ＳＲ６０、ＮＲ６０Ｒ６１、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ６０、ＣＯＮＲ６０Ｒ６１、ＯＣＯＮＲ６０Ｒ６１、ＮＲ６２ＣＯＮＲ６０Ｒ６１、ＮＲ６０ＳＯ２Ｒ６１、ＳＯ２ＮＲ６０Ｒ６１、Ｃ（ＮＲ６２）ＮＲ６０Ｒ６１、アリール、ヘテロアリール、（ＣＨ２）ｎＯＲ６０、（ＣＨ２)ｎＮＲ６０Ｒ６１、（ＣＨ２)ｎＳＲ６０、（ＣＨ２)ｎアリール、（ＣＨ２)ｎヘテロアリール、（ＣＨ２)ｎヘテロシクロアルキル、ＮＨ−Ｚ−アリール、ＮＨ−Ｚ−ヘテロアリールよりなるグループから選択され、ｎは１から３の数字を表し；
Ｚは、Ｃ１−Ｃ４ アルキル鎖、アルケニル鎖、アルキニル鎖よりなるグループから選択され、Ｚはひとつ又はそれ以上のヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ又はＮＲ６Ｓ０２Ｒ６１を有し、Ｚは更にＣＯ、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＲ６０、ＣＮＮＲ６０、ＣＮＮＣＯＲ６０およびＣＮＮＳＯ２Ｒ６０よりなるグループから選択される原子団を含んでいてもよく；
Ｒ６０およびＲ６１は、それぞれ独立してＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルキル-Ｒ２５よりなるグループから選択され；
Ｒ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、スルホキシ、スルホニル、-ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ(Ｏ)Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１又はヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ３０およびＲ３１は、独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
の化合物、そのエナンチオマー、そのジアステレオマー、その薬学的に許容される塩、その水和物、そのプロドラッグおよびその溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はＨ；
Ｒ２およびＲ４はＨ又はＦ；
ＹはＯ;
ＸはＮおよびＣＨよりなるグループから選択され、
ＷはＮ；
Ｒ５はＨ、メチル、エチル、イソプロピル、sec-ブチル、シクロプロピル、ＦおよびＣＦ３よりなるグループから選択され；
Ｒ６は、Ｈ、２−アミノメチルピリジン、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｐｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）（３−Ｂｒ−４−ＯＭｅ−Ｐｈ）、ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）アリールおよびＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２アリールよりなるグループから選択され；
Ｒ３はＯＲ６０、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ６０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６０、イミダゾール、イミダゾリン、テトラヒドロピリミジン、ピペラジン、モルホリン、ホモモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、ホモピペラジンおよびアミノよりなるグループから選択され；
Ｒ６０はＨ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルおよびアルキル−Ｒ２５よりなるグループから選択され、Ｒ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、チオアルコキシ、アルコキシ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、ＮＲ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル；Ｒ３０およびＲ３１はそれぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｒ３は−ＯＲ６０であり、Ｒ６０はアルキル又はアルキル−Ｒ２５であって；ここでＲ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である請求項２の化合物。
【請求項４】
Ｒ６０はメチル、−（ＣＨ２）ｎＣＨ２ＯＨ又は−（ＣＨ２）ｎＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏであって、ｎは０、１又は２である請求項３の化合物。
【請求項５】
Ｒ２５がモルホリン又は下記化学式
【化２】
2004534010.tif 000002
で表される原子団のいずれかであって、式中、Ｒ３３は水素、アルキル又は置換アルキルである請求項３の化合物。
【請求項６】
Ｒ３は、ピペラジン、ホモピペラジン、３−メチルピペラジン又は３、５−ジメチルピペラジンであり、これらの４位Ｎ原子はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキル−Ｒ２５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１５又は−ＣＯ２Ｒ１５よりなるグループから選択される置換基で置換されていてもよく、Ｒｌ５は水素、アルキル、アリール、アルキル−Ｒ２５又はアミノであり；Ｒ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ハロ、スルホキシ、スルホニル、アリールスルホニル、ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキル；Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である請求項２の化合物。
【請求項７】
該ピペラジンがメチル、エチル、ＣＨ２−シクロプロピル、ヒドロキシエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジエチルアミノエチル、２−アミノエチル、２−メチルアミノエチル、２−エチルアミノエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、モルホリン又はモルホリノエチルで置換された請求項６の化合物。
【請求項８】
Ｒ３がヒドロキシアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキルアミノおよびヘテロシクロアルキルアルキルアミノよりなるグループから選択されるアミノ基である請求項２の化合物。
【請求項９】
該アミノ基がＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＭｅＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＥｔＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＭｅＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＥｔＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２、ＮＭｅＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２、ＮＥｔＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＥｔ２、ＮＭｅＣＨ２ＣＨ２ＮＥｔ２、ＮＥｔＣＨ２ＣＨ２ＮＥｔ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏ、ＮＭｅＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏ又はＮＥｔＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏのいずれかである請求項８の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３がヒドロキシ、チオール、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、１，３−ジオキソラン、１，３-ジオキサン、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｌ５又は−ＮＨＣＯ２Ｒｌ５で置換されることのあるピペリジンであり、Ｒｌ５は水素、アルキル、アリール又はアルキル−Ｒ２５であってＲ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３ｌ、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルを示し、Ｒ３0およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である請求項２の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３がモルホリン、チオモルホリン、スルホキシモルホリン、スルホニルモルホリン、ホモモルホリン、置換モルホリン、置換チオモルホリン、置換スルホキシモルホリン、置換スルホニルモルホリン又は置換ホモモルホリンである請求項２の化合物。
【請求項１２】
該モルホリン、チオモルホリン、スルホキシモルホリン、スルホニルモルホリン又はホモモルホリンがヒドロキシ、チオール、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、アルキル−Ｒ２５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１５、−ＮＨＣＯ２Ｒ１５で置換され、Ｒ１５は水素、アルキル、アリール又はアルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、アルケニル、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３０およびＲ３１は独立して、水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である請求項１１の化合物。
【請求項１３】
Ｒ３が（ＣＨ２）ｎ−モルホリン又は（ＣＨ２）ｎ−ピペラジンであり、ｎが１から３の整数である請求項２の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３が置換基を有することのあるＮ−テトラヒドロピリミジンン又はＮ−イミダゾリンである請求項２の化合物。
【請求項１５】
該置換基の少なくともひとつがアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、カルボキシル又はカルボキサミドである請求項１４の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３がピロリジンである請求項２の化合物。
【請求項１７】
該ピロリジンが、３−ヒドロキシ-ピロリジン、３−アルコキシピロリジン、３−アルキルアミノピロリジン、３−ジアルキルアミノピロリジンよりなるグループから選択される、請求項２の化合物。
【請求項１８】
Ｒ６がＨ、２−アミノメチルピリジン、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）アリールおよびＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２アリールよりなるグループから選択される、請求項２の化合物。
【請求項１９】
該アリールが置換基を有することのあるフェニルである請求項１８の化合物。
【請求項２０】
該フェニルが臭素、塩素、フッ素、アルコキシ又は−ＮＨＳＯ２ＣＨ３で置換された請求項１９の化合物。
【請求項２１】
該置換基が、３−Ｂｒ、３−Ｃｌ又は３−Ｆである請求項１９の化合物。
【請求項２２】
該置換基が、４−Ｆ又は４−メトキシである請求項１９の化合物。
【請求項２３】
Ｒ６が、式
【化３】
2004534010.tif 000003
のいずれかであって、Ｒ１７が水素、臭素、塩素又はフッ素であり、Ｒ４０が水素又はアルキルである請求項１９の化合物。
【請求項２４】
式
【化４】
2004534010.tif 000004
〔式中、Ｒ１２およびＲｌ３は、独立して水素、アルキル又はアルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）ＯＲ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は独立して、水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲｌ８およびＲ１９は一緒になってヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成してもよく；Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
の化合物。
【請求項２５】
Ｒ２５がモルホリン又は式
【化５】
2004534010.tif 000005
のいずれかであり、Ｒ３３が水素、アルキル又は置換アルキルである請求項２４の化合物。
【請求項２６】
Ｒ１２が、水素、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＯ２Ｈ又は−ＣＯＮＲ３０Ｒ３１であり、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル−Ｒ２５である、請求項２４の化合物。
【請求項２７】
式
【化６】
2004534010.tif 000006
（式中、Ｒ４０が水素又はアルキルであり、Ｒ７０が水素又はハロゲンである。）
のいずれかを側鎖に有する請求項２４の化合物。
【請求項２８】
Ｒｌ２およびＲ１３がＨであり、Ｒｌ７が臭素、フッ素又は塩素であり、Ｒ１８がメトキシ又はフッ素であり；Ｒｌ９はＨであり、又はＲ１８とＲ１９が一緒になって４，５−ジヒドロフラニルを形成してもよい、請求項２４の化合物。
【請求項２９】
Ｒｌ２およびＲｌ３はメチルであり、Ｒｌ７は臭素、フッ素又は塩素であり、Ｒ１８は水素又はメトキシであり、Ｒｌ９はＨである請求項２４の化合物。
【請求項３０】
式
【化７】
2004534010.tif 000007
〔式中、Ｒ１５は水素、アルキル、アリール又は−アルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１６はそれぞれ独立して水素又はメチルであり、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は独立して水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲ１８およびＲ１９は一緒になってヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成してもよく、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
の化合物。
【請求項３１】
Ｒ２５がモルホリン、チオモルホリン又は式
【化８】
2004534010.tif 000008
のいずれかである請求項３０の化合物。
【請求項３２】
式
【化９】
2004534010.tif 000009
（式中、Ｒ４０が水素又はアルキルであり、Ｒ１７が水素又はハロゲンである。）
のいずれかを側鎖に有する請求項３０の化合物。
【請求項３３】
Ｒ１５は水素、メチル、エチル又は（ＣＨ２）ｎＣＨ２−Ｒ２５であり、Ｒ２５はＯＨ、ＯＭｅ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ３であって、ｎが０又は１である請求項３０の化合物。
【請求項３４】
Ｒ１５はシアノエチル、ヒドロキシエチル、ＣＨ２ＣＨ２ＳＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ又はＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒｌ６およびＲｌ９はＨ、Ｒ１７は臭素又は塩素であり、Ｒ１８は水素又はメトキシである、請求項３０の化合物。
【請求項３５】
式
【化１０】
2004534010.tif 000010
〔式中、Ｒ１５は水素、アルキル、アリール又はアルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１６はそれぞれ独立して水素又はメチルであり、Ｒｌ７、Ｒｌ８およびＲｌ９は、独立して水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲｌ８およびＲ１９は一緒になってヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成し、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
の化合物。
【請求項３６】
Ｒ２５がモルホリン、チオモルホリン又は式
【化１１】
2004534010.tif 000011
（式中、Ｒ３３は水素、アルキル又は置換アルキルである）
のいずれかである請求項３５の化合物。
【請求項３７】
式
【化１２】
2004534010.tif 000012
（式中、Ｒ４０は水素又はアルキルであり、Ｒ１７は水素又はハロである）
のいずれかを側鎖に有する請求項３５の化合物。
【請求項３８】
Ｒ１５は水素又はメチルであり、Ｒ１７は臭素、塩素又はフッ素であり、Ｒ１８は水素又はメトキシであり、Ｒ１９は水素である、請求項３５の化合物。
【請求項３９】
式
【化１３】
2004534010.tif 000013
〔式中、Ｒ１５は水素、アルキル又は−アルキル−Ｒ２５；
Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１６はそれぞれ独立して水素又はメチルであり、Ｒｌ７、Ｒ１８およびＲ１９は独立して水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲ１８およびＲｌ９は一緒になってヘテロシクロ又はヘテロアリールを形成し、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
の化合物。
【請求項４０】
式
【化１４】
2004534010.tif 000014
（式中、Ｒ４０は水素又はアルキルであり、Ｒ１７は水素又はハロである）
のいずれかを側鎖に有する請求項３９の化合物。
【請求項４１】
Ｒ１５は水素、メチル、エチル、又は−（ＣＨ２）ｎＣＨ２−Ｒ２５であり、ｎは０、１、又は２の整数であり、；Ｒ２５はＯＨ、ＯＭｅ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＲ３０ＣＯＲ３１、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１又は式
【化１５】
2004534010.tif 000015
（式中、Ｒ３３は水素、アルキル又は置換アルキルである）
のいずれかである請求項３９の化合物。
【請求項４２】
Ｒ１５はエチル、メトキシエチル、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ又はＣＨ２ＣＨ２ＣＮであり、Ｒ１７は臭素又は塩素であり、Ｒ１８はメトキシ又は水素であり、Ｒ１９は水素である、請求項３９の化合物。
【請求項４３】
式
【化１６】
2004534010.tif 000016
〔式中、Ｒ１５は水素、アルキル、アリール又は−アルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１７、Ｒｌ８およびＲｌ９は独立して水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲｌ８およびＲ１９は一緒になってヘテロシクロ又はヘテロアリールを形成してもよく、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
のいずれかの化合物。
【請求項４４】
Ｒ１５は−（ＣＨ２）ｎＣＨ２Ｒ２５で、ｎは０、１、２又は３の整数であって、Ｒ２５はＯＨ、ＯＭｅ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２又は式
【化１７】
2004534010.tif 000017
（式中、Ｒ３３は水素、アルキル又は置換アルキルである）
のいずれかである請求項４３の化合物。
【請求項４５】
Ｒｌ５がメチル、エチル、ＣＨ２Ｆ、メトキシエチル、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯＣＨ３であり、Ｒｌ７が臭素であり、Ｒ１８が水素、メトキシ又はフッ素であり、Ｒ１９がＨである請求項４３の化合物。
【請求項４６】
式
【化１８】
2004534010.tif 000018
（式中、Ｒ４０は水素又はアルキルであり、Ｒ１７は水素又はハロである）
のいずれかを側鎖に有する請求項４３の化合物。
【請求項４７】
式
【化１９】
2004534010.tif 000019
〔式中、それぞれのＲ１５は独立して水素、アルキル、アリール又は−アルキル−Ｒ２５であり、Ｒ２５は水素、ヒドロキシ、チオール、アルケニル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、ハロ、シアノ、スルホキシ、スルホニル、−ＮＲ３０ＣＯＯＲ３１、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＮＲ３０ＳＯ２Ｒ３１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３０Ｒ３１、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲｌ９は独立して水素、ハロゲン又はアルコキシであり、又はＲ１８およびＲ１９は一緒になってヘテロシクロ又はヘテロアリールを形成してもよく、Ｒ３０およびＲ３１は独立して水素、アルキル、シクロアルキル又はアルキル−Ｒ２５である〕
のいずれかの化合物。
【請求項４８】
以下の化合物群より選択される請求項１の化合物；
（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシ−１−フェニル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−ヒドロキシ−２−（３−ヨードフェニル）−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（４−クロロフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（２−ブロモフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−ペンタフルオロフェニル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−ベンズ−４−イル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［ｌ−ヒドロキシメチル−２−（２−ナフタレニル）−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−フルオロ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−２−［４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル］−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（±）−２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（Ｓ）−２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（±）−２−｛４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（±）−２−｛４−［２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロール−５−カルボニトリル；
（±）−２−｛４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（Ｓ）−２−［４−（２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル］−７メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボニトリル；
（±）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−１Ｈピリジン−２−オン；
（±）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−｛２−［４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル］−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸イソプロピルアミド；
（Ｓ）−４−｛２−［４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル］−７メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルアミド；
（Ｓ）−４−（ｌ−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−３−ｆ４−メチル−６−［４−（ｌ−フェニル−メタノイル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（ｌ−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−３−［６−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−［６−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−３−［６−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［６−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−６−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−５−（６−イミダゾロ−１−イル−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
（Ｓ）−２−［６−クロロ−５−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フェニル−プロパン−１−オール；
（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（Ｒ）−４−（２−ヒドロキシ−２−フェニル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（１Ｓ，２Ｒ）−４−（１−ヒドロキシ−インダン−２−イルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−ヒドロキシ−２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシ−２−ベンズ−２−イル−エチルアミノ）−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−Ｎ−（３−｛１−ヒドロキシ−２−［３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−４−イルアミノ］−エチル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
（±）−４−［２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ］−３−６−イミダゾロ−１−イル−４メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｒ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−（２−クロロ−４−｛１−ヒドロキシ−２−［３−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−４−イルアミノ］−エチル｝−フェニル）−カルバミン酸メチルエステル；
（Ｓ）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−３−［４−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−３−［４−メチル−６−（４−ｎ−ブチル−ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−｛２−［４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ベンズ−３イル］−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸アミド；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［６−（４−エチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−；
（±）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（＋）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−３−［６−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（１−ヒドロキシメチル−２−フェニル−エチルアミノ）−３−［４−メチル−６−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−６−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−５−（６−イミダゾロ−１−イル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［６−（ｌ−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（±）−３−（６−アミノメチル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（±）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−ヒドロキシメチル−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（ｌ−ベンジル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（１−ベンジル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−（４−メチル−６−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
【請求項４９】
下記化合物よりなるグループから選択される請求項１の化合物；
（Ｓ）−４−（１−ベンジル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−（４−メチル−６−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メチルスルファニルフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−［４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−イル］−プロピオニトリル；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−メタンスルホニルエチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−［４−（２−｛４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２ジヒドロベンズ−３−イル｝−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−７−メチル−ピペラジン−１−イル］−プロピオニトリル；
４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸２−フルオロエチルエステル；
４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸２−メトキシエチルエステル；
４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジンカルボン酸２−プロピニルエステル；
４−（２−｛４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
（Ｓ）−４−（２−｛４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジンカルボン酸エチルエステル；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（３−フルオロプロピル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−フルオロエチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（３−フルオロプロピル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（３−フルオロプロピル）ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛４−メチル−６−［４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（３−フルオロプロピル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛４−メチル−６−［４−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（３−フルオロ−２−ヒドロキシプロピル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
［４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−イル］−アセトニトリル；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（４−フルオロブチリル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２，２−ジフルオロアセチル）ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−メタンスルホニルアセチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−［６−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−４−［２−（３−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−．ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−｛４−［２−（ｌ−オキソ−１−チオモルホリン−４−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（６−｛４−［２−（１，１−ジオキソ−１−チオモルホリン−４−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛４−メチル−６−［４−（２−チオモルホリン−４−イル−アセチル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−メタンスルホニルアセチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−メトキシ−アセチル）ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛４−メチル−６−［４−（２−メチルスルファニル）−ピペラジン−１−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
３−｛６−［４−（２−クロロアセチル）−ピペラジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチルアミノ］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（２−｛４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルバルデヒド；
（Ｓ）−４−（２−｛４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロベンズ−３−イル｝−７−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾロ−５−イル）−ピペラジン−１−カルバルデヒド；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イルｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン−４−イル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６−モルホリン４−イル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−（４−メチル−６モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−［２（Ｓ），６（Ｒ）−ジメチル−モルホリン−４−イル］−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−［２（Ｓ），６（Ｒ）−ジメチル−モルホリン−４−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンズフラン−４−イル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−フルオロメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−ヒドロキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−ヒドロキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２ヒドロキシ−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−ヒドロキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−メチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メトキシメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−メトキシメチルモルホリ−４−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メトキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２メトキシメチル−モルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｒ）−２−メトキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［（Ｓ）−２−メトキシメチルモルホリン−４−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（アセタミド）−ピペリジン−ｌ−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシアセタミド）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−フルオロアセタミド）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（アセタミド）ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−ヒドロキシアセタミド）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−フルオロアセタミド）ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−メトキシエトキシカルバモイル）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（メトキシカルバモイル）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−｛６−［４−（２−フルオロエトキシカルバモイル）−ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル｝−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−ヒドロキシエトキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（２−モルホリン−４−イルプロポキシ）−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−（４−ブロモ−６−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−３−［４−ブロモ−６−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−ｌＨ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（３−クロロフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル）−ｌＨ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
４−［２−（４−メトキシ−３−クロロフェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルアミノ］−３−［４−メチル−６−（ｌ，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾロ−２−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン．
【請求項５０】
薬学的に許容される担体と請求項１の化合物よりなる薬学的組成物。
【請求項５１】
更に、少なくともひとつの他の抗ガン剤の一定用量を含む請求項５０の薬学的組成物。
【請求項５２】
該抗ガン剤が、タモキシフェン、トレミフェン、ラロキシフェン、ドロロキシフェン、ヨードキシフェン、メゲストロールアセテート、アナストロゾール、レトラゾール、ボラゾール、エキセメスタン、フルタミド、ニルタミド、ビカルタミド、シプロテロンアセテート、ゴセレリンアセテート、ルプロリド、フィナステリド、ヘルセプチン、メトトレキサート、５−フルオロウラシル、シトシンアラビノシド、ドキソルビシン、ダウノマイシン、エピルビシン、イダルビシン、マイトマイシン−Ｃ、ダクチノマイシン、ミトラマイシン、シスプラチン、カルボプラチン、メルファラン、クロラムブシル、ブスルファン、シクロフォスファミド、イフォスファミド、ニトロソウレア、チオテファン、ビンクリスチン、タキソール、タキソテール、エトポシド、テニポシド、アムサクリン、イリノテカン、トポテカン、エポチロン、イレッサ、ＯＳＩ−７７４、血管新生阻害剤、ＥＧＦ阻害剤、ＶＥＧＦ阻害剤、ＣＤＫ阻害剤、Ｈｅｒ１およびＨｅｒ２阻害剤又はモノクローナル抗体から選択される請求項５１の薬学的組成物。
【請求項５３】
少なくともひとつのチロシンキナーゼ酵素が関与する症状を治療するために哺乳類に対して投与される、請求項１の化合物の有効量を含む薬学的組成物。
【請求項５４】
該チロシンキナーゼが、Ａｂｌ、ＣＤＫ、ＥＧＦ、ＥＭＴ、ＦＧＦ、ＦＡＫ、Ｆｌｋ−１／ＫＤＲ、ＨＥＲ−２、ＩＧＦ−１Ｒ、ＩＲ、ＬＣＫ、ＭＥＴ、ＰＤＧＦ、Ｓｒｃ又はＶＥＧＦである請求項５３の組成物。
【請求項５５】
該哺乳類に対して、更に少なくともひとつの他の抗ガン剤と併用して投与される、請求項５３の組成物。
【請求項５６】
該症状がガンである請求項５３の組成物。
【請求項５７】
哺乳類に対して投与される、ガンの治療のための請求項５０又は５１の組成物。
【請求項５８】
哺乳類に対して投与される、増殖性疾患の治療のための請求項５０又は５１の組成物。