【手続補正書】
【提出日】平成15年9月24日(2003.9.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造式Ｉで表されるカンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体、ベンゼン誘導体又はその混合物。
構造式Ｉ
【化１】
2004532185.tif 000001
［式中、Ｒは、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化２】
2004532185.tif 000002
（ここで、Ｒ４は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000003
、
【化４】
2004532185.tif 000004
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000005
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ１は、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化６】
2004532185.tif 000006
（ここで、Ｒ５は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000007
、
【化４】
2004532185.tif 000008
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000009
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、フェニル；ベンジル；α−ナフチル；メチレン−α−ナフチル；β−ナフチル；メチレン−β−ナフチル；それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する５員又は６員複素芳香環（ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；メチレン−５員又は６員複素芳香環（それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する：ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、低級アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、ＣＮ、ＣＦ３、CO2H、CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）、SO3H、又はSO2NR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）から選ばれる３個以下の置換基を含有する前記のいずれか；テルペン；Ｃ１−１０アルキル；１,１−ジメチルアルキル又はアルコキシであり、及び
各Ｘは、独立して、ＣＨ又はＮである。］
【請求項２】
下記構造式IIで表される、請求項１記載のカンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物。
構造式II
【化７】
2004532185.tif 000010
（式中、ＸはＮであり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000011
、
【化４】
2004532185.tif 000012
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000013
又はその鏡像異性体であり；及びＲ２及びＲ３は、それぞれフェニルである。）
【請求項３】
下記構造式IIで表される、請求項１記載のカンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物。
構造式II
【化７】
2004532185.tif 000014
（式中、ＸはＮであり；Ｒ４はエトキシであり；Ｒ５は、メチル、
【化３】
2004532185.tif 000015
又は
【化５】
2004532185.tif 000016
又はその鏡像異性体であり；及びＲ２及びＲ３は、それぞれフェニルである。）
【請求項４】
下記構造式IIで表される、請求項１記載のカンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物。
構造式II
【化７】
2004532185.tif 000017
（式中、ＸはＮであり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれエトキシであり；及びＲ２及びＲ３は、それぞれ独立して、ｐ-ＮＯ２置換フェニル、ｐ-Ｃｌ置換フェニル、ｐ-Ｂｒ置換フェニル、ｐ-OMe置換フェニル、ｏ,ｐ-ジクロロ置換フェニル、１−ナフチル又はフェニルケトンである。）
【請求項５】
下記構造式IIで表される、請求項１記載のカンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物。
構造式II
【化７】
2004532185.tif 000018
（式中、ＸはＮであり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれエトキシであり；Ｒ２はフェニルであり；及びＲ３は、ｐ-Ｃｌ置換フェニル又は１−ナフチルである。）
【請求項６】
下記構造式IIで表される、請求項１記載のカンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物。
構造式II
【化７】
2004532185.tif 000019
（式中、ＸはＮであり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれエトキシであり；Ｒ２はｐ-Ｂｒ置換フェニルであり；及びＲ３はｐ-Ｃｌ置換フェニルである。）
【請求項７】
下記構造式IIで表される、請求項１記載のカンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物。
構造式II
【化７】
2004532185.tif 000020
（式中、ＸはＣＨであり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれエトキシであり；及びＲ２及びＲ３は、それぞれフェニルである。）
【請求項８】
下記構造式IIで表される、請求項１記載のカンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物。
構造式II
【化７】
2004532185.tif 000021
（式中、ＸはＮであり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれエトキシであり；及びＲ２及びＲ３は、それぞれナフチルである。）
【請求項９】
各ＸがＣＨであり、これによって形成される環構造がベンゼン誘導体である、請求項１記載のカンナビミメティック化合物。
【請求項１０】
治療上有効な量の、下記構造式Ｉで表される、カンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物を含有してなる医薬調製物。
構造式Ｉ
【化１】
2004532185.tif 000022
［式中、Ｒは、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化２】
2004532185.tif 000023
（ここで、Ｒ４は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000024
、
【化４】
2004532185.tif 000025
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000026
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ１は、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化６】
2004532185.tif 000027
（ここで、Ｒ５は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000028
、
【化４】
2004532185.tif 000029
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000030
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、フェニル；ベンジル；α−ナフチル；メチレン−α−ナフチル；β−ナフチル；メチレン−β−ナフチル；それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する５員又は６員複素芳香環（ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；メチレン−５員又は６員複素芳香環（それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する：ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、低級アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、ＣＮ、ＣＦ３、CO2H、CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）、SO3H、又はSO2NR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）から選ばれる３個以下の置換基を含有する前記のいずれか；テルペン；Ｃ１−１０アルキル；１,１−ジメチルアルキル又はアルコキシであり、及び
各Ｘは、炭素環又は複素環を形成するように、独立して、ＣＨ又はＮである。］
【請求項１１】
個人又は動物においてカンナビノイド受容体を刺激する方法において、個人又は動物に、治療上有効な量の、下記構造式Ｉで表される、カンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物を投与することを特徴とする、カンナビノイドイド受容体を刺激する方法。
構造式Ｉ
【化１】
2004532185.tif 000031
［式中、Ｒは、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化２】
2004532185.tif 000032
（ここで、Ｒ４は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000033
、
【化４】
2004532185.tif 000034
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000035
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ１は、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化６】
2004532185.tif 000036
（ここで、Ｒ５は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000037
、
【化４】
2004532185.tif 000038
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000039
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、フェニル；ベンジル；α−ナフチル；メチレン−α−ナフチル；β−ナフチル；メチレン−β−ナフチル；それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する５員又は６員複素芳香環（ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；メチレン−５員又は６員複素芳香環（それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する：ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、低級アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、ＣＮ、ＣＦ３、CO2H、CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）、SO3H、又はSO2NR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）から選ばれる３個以下の置換基を含有する前記のいずれか；テルペン；Ｃ１−１０アルキル；１,１−ジメチルアルキル又はアルコキシであり、及び
各Ｘは、炭素環又は複素環を形成するように、独立して、ＣＨ又はＮである。］
【請求項１２】
個人又は動物においてＣＢ２カンナビノイド受容体を選択的に刺激する方法において、個人又は動物に、治療上有効な量の、下記構造式Ｉで表される、カンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物を投与することを特徴とする、ＣＢ２カンナビノイドイド受容体を選択的に刺激する方法。
一般式Ｉ
【化１】
2004532185.tif 000040
［式中、Ｒは、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化２】
2004532185.tif 000041
（ここで、Ｒ４は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000042
、
【化４】
2004532185.tif 000043
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000044
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ１は、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化６】
2004532185.tif 000045
（ここで、Ｒ５は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000046
、
【化４】
2004532185.tif 000047
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000048
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、フェニル；ベンジル；α−ナフチル；メチレン−α−ナフチル；β−ナフチル；メチレン−β−ナフチル；それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する５員又は６員複素芳香環（ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；メチレン−５員又は６員複素芳香環（それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する：ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、低級アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、ＣＮ、ＣＦ３、CO2H、CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）、SO3H、又はSO2NR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）から選ばれる３個以下の置換基を含有する前記のいずれか；テルペン；Ｃ１−１０アルキル；１,１−ジメチルアルキル又はアルコキシであり、及び
各Ｘは、炭素環又は複素環を形成するように、独立して、ＣＨ又はＮである。］
【請求項１３】
個人又は動物において生理学的効果を提供する方法において、個人又は動物に、治療上有効な量の、下記構造式Ｉで表される、カンナビミメティック化合物、及びその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物を投与することを特徴とする、生理学的効果を提供する方法。
構造式Ｉ
【化１】
2004532185.tif 000049
［式中、Ｒは、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化２】
2004532185.tif 000050
（ここで、Ｒ４は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000051
、
【化４】
2004532185.tif 000052
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000053
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ１は、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化６】
2004532185.tif 000054
（ここで、Ｒ５は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000055
、
【化４】
2004532185.tif 000056
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000057
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、フェニル；ベンジル；α−ナフチル；メチレン−α−ナフチル；β−ナフチル；メチレン−β−ナフチル；それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する５員又は６員複素芳香環（ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；メチレン−５員又は６員複素芳香環（それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する：ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、低級アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、ＣＮ、ＣＦ３、CO2H、CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）、SO3H、又はSO2NR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）から選ばれる３個以下の置換基を含有する前記のいずれか；テルペン；Ｃ１−１０アルキル；１,１−ジメチルアルキル又はアルコキシであり、及び
各Ｘは、炭素環又は複素環を形成するように、独立して、ＣＨ又はＮである。］
【請求項１４】
個人又は動物において、ガンの化学療法に伴うような痛み、末梢の痛み、緑内障、癲癇及び嘔気；ガン；神経変性疾患又は繁殖力の低減；運動機能に伴う疾患の低減；炎症の低減；神経保護の提供；免疫系の調節；前記の状態の組合せから選ばれる状態を処置する方法において、このような処置を必要とする個人又は動物に、特定量の、下記構造式Ｉで表される化合物、又はその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物を投与することを特徴とする、状態を処置する方法。
構造式Ｉ
【化１】
2004532185.tif 000058
［式中、Ｒは、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化２】
2004532185.tif 000059
（ここで、Ｒ４は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000060
、
【化４】
2004532185.tif 000061
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000062
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ１は、Ｃ１−６アルコキシ；Ｎ−アルキル；Ｓ−アルキル；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−６アルキルケト；Ｃ１−６アルキルチオケト；CO2H；CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）；エステル；チオエステル；逆転エステル；逆転チオエステル；逆転アミド；又は
【化６】
2004532185.tif 000063
（ここで、Ｒ５は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000064
、
【化４】
2004532185.tif 000065
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000066
又はその鏡像異性体である）であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、フェニル；ベンジル；α−ナフチル；メチレン−α−ナフチル；β−ナフチル；メチレン−β−ナフチル；それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する５員又は６員複素芳香環（ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；メチレン−５員又は６員複素芳香環（それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を含有する：ただし、１個以下のヘテロ原子がＯ又はＳである）；それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、低級アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、ＣＮ、ＣＦ３、CO2H、CONR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）、SO3H、又はSO2NR6R7（ここで、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、低級アルキル又はカルボアルコキシ−低級アルキルである）から選ばれる３個以下の置換基を含有する前記のいずれか；テルペン；Ｃ１−１０アルキル；１,１−ジメチルアルキル又はアルコキシであり、及び
各Ｘは、炭素環又は複素環を形成するように、独立して、ＣＨ又はＮである。］
【請求項１５】
下記スキーム１に示すルートａ〜ｄのいずれかによることを特徴とする、テトラジン類似体の製法。
【化８】
2004532185.tif 000067
【請求項１６】
調製されたテトラジン類似体が、カンナビノイド化合物を含有するものである、請求項１５記載の製法。
【請求項１７】
調製されたテトラジン類似体が、ＣＢ２選択性カンナビノイド化合物を含有するものである、請求項１５記載の製法。
【請求項１８】
下記構造式IIで表される化合物、その生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物を含有してなる請求項１０記載の医薬調製物。
構造式II
【化７】
2004532185.tif 000068
（式中、ＸはＮであり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000069
、
【化４】
2004532185.tif 000070
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000071
又はその鏡像異性体であり；及びＲ２及びＲ３は、それぞれフェニルである。）
【請求項１９】
個人又は動物に、治療上有効な量の、下記構造式IIで表される化合物、その生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物を投与することを包含する請求項１１記載の方法。
構造式II
【化７】
2004532185.tif 000072
（式中、ＸはＮであり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000073
、
【化４】
2004532185.tif 000074
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000075
又はその鏡像異性体であり；及びＲ２及びＲ３は、それぞれフェニルである。）
【請求項２０】
治療が必要な個人又は動物に、特定量の、下記構造式IIで表される化合物、又はその生理学的に許容される塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、二重結合異性体又はその混合物を投与することを包含する請求項１４記載の方法。
構造式II
【化７】
2004532185.tif 000076
（式中、ＸはＮであり；Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メチル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ、
【化３】
2004532185.tif 000077
、
【化４】
2004532185.tif 000078
又はその鏡像異性体、又は
【化５】
2004532185.tif 000079
又はその鏡像異性体であり；及びＲ２及びＲ３は、それぞれフェニルである。）