【手続補正書】
【提出日】平成16年12月24日(2004.12.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）を有する化合物、それらの互変異性型、立体異性体、多形、薬学的に許容可能な塩、または薬学的に許容可能な溶媒和物：
【化１】
2004525876.tif 000001
（式中、
Ｒ１は、ハロ、アジド、イソチオシアネート、チオアルコール、ＯＲ４、ＮＨＲ４、またはＮ（Ｒ４）２（ここで、Ｒ４は、水素原子、あるいはアシル、チオアシル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルコキシチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルカルボニル、アリールオキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリールオキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−Ｓ−アルキル、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ２、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＨ−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−（アルキル）２、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−アルケニル、（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アルコキシ、−（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｏ）−アリールオキシ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アルキル、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−アリール、チオモルホリニルチオカルボニル、もしくはピロリジニルチオカルボニルから選択される置換または無置換の基を表す）を表し、
Ｒ４が置換される場合、該置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アリール、ヒドロキシアリール、ピリジル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアリール、またはカルボキシル及びその誘導体から選択され、
Ｒ２およびＲ３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲａ、ＮＲａ、ＯＲａ（ここで、Ｒａは、置換もしくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、またはハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す）を表し、
Ｒaが置換される場合、該置換基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルコキシ、カルボキシ、またはシアノから選択され、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲｂ（ここで、Ｒｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｒｂが置換される場合、該置換基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ピロリジニルチオカルボニル、ニトロ、アミノ、アルコキシ、カルボキシ、またはシアノから選択され、
Ｙ１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ２およびＹ３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、
Ｙ２、Ｙ３、又はその両者が置換される場合、該置換基は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ（ＴＢＳＯ）、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、アリール、ベンジルオキシ、アシル、カルボキシル、またはアシルオキシ基から選択され、或いは、
Ｙ２およびＹ３は、隣接炭素原子上に存在する場合、置換もしくは無置換のベンゼン、ピリジン、ピロリジン、フラン、チオフェン、モルホリン、ピペラジン、またはピロールを一緒に形成し、これらの基が置換されている場合、該置換基は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ（ＴＢＳＯ）、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、アリール、ベンジルオキシ、アシル、カルボキシル、またはアシルオキシ基から選択される）。
【請求項２】
以下から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物：
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−チアゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１−，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［２−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３，５−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−３−フェニル−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−［２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−［３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−アジドメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］−２−フルオロフェニル｝−６−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−アジドメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］−２−フルオロフェニル｝−５−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［２−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アジドメチル−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛４−［（５Ｒ）−５−アジドメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アジドメチル−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｒ）−５−アミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メタンアミド、またはその塩、
Ｎ−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝プロパンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ブタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ペンタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ヘプタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アクリルアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド、またはその塩、
エチル（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチルカルバモイルメタン酸、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−チアゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（６−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝プロパンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝ヘプタンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アクリルアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［２−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝プロパンアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アセトアミド、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（３，３，３−トリフルオロ−１−チオキソプロピルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
３−｛２−フルオロ−４−［（５Ｓ）−２−オキソ−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソプロピルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−５−（１−チオキソエチルアミノメチル）−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−メチルチオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルジチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝トリフルオロアセトキシチオカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−シクロヘキシルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−チオキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−１−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−チオキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−２−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−１−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２，２，２−トリフルオロエチルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２−ヒドロキシエチルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２−メトキシエチルオキシ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝アリルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝−２−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサゾール−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−メチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［４−（３−ベンジル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（３−フェニル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル｝エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［（３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［（３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［（３−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）−２−プロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−メトキシメチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛４−［２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ベンジル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）イソプロピルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［３−ヒドロキシメチル−４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［４−オキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
Ｎ１−｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−［３−メチル−４−チオキソ−１−イミダゾリジニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）メチルチオカーバメート、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルアゾラン−１−イル（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−ジエチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−アリルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−ベンジルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［４−メトキシベンジルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−［２−ピリジルメチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−メチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−［２−ヒドロキシエチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−［１，４−チアジナン−４−イル（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−［２−ピリジルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−アミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−メチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−５−アミノ（チオキソ）メチルアミノメチル−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
（５Ｓ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）フェニル］−５−メチルアミノ（チオキソ）メチルアミノメチル］−１，３−オキサゾラン−２−オン、またはその塩、
Ｎ１−（（５Ｓ）−３−｛４−［２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾラン−５−イルメチル）−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルチオカーバメート塩酸塩。
【請求項３】
前記塩は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｕ、Ｚｎ、又はＭｎ；有機塩基、キラル塩基、天然アミノ酸、非天然アミノ酸、置換アミノ酸の塩、グアニジン、置換グアニジン塩；アンモニウム、置換アンモニウム塩、アルミニウム塩、又は酸付加塩から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
前記有機塩基の塩は、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルエチレンジアミン、ベタイン、カフェイン、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジメチルアミノエタノール、−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、グルカミン、グルコサミン、ヒドラバミン、イソプロピルアミン、メチルグルカミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、プロカイン、プリン、テオブロミン、トリエチルアミン、トリメチルアキン、トリプロピルアミン、トロメタミン、ジエタノールアミン、メグルミン、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、−ベンジルフェニルエチルアミン、コリン、水酸化コリン、ジシクロヘキシルアミン、メトホルミン、ベンジルアミン、フェニルエチルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、チアミン、アミノピリミジン、アミノピリジン、プリン、又はスペルミジンから選択される、請求項３に記載の薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
前記キラル塩基の塩は、アルキルフェニルアミン、グリシノール、又はフェニルグリシノールから選択される、請求項３に記載の塩。
【請求項６】
前記天然アミノ酸の塩は、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、ノルロイシン、チロシン、シスチン、システイン、メチオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ヒスチジン、オルニチン、リシン、アルギニン、セリン、スレオニン、又はフェニルアラニンから選択される、請求項３に記載の塩。
【請求項７】
前記非天然アミノ酸は、アミノ酸のＤ−異性体から選択される、請求項３に記載の塩。
【請求項８】
前記塩は、置換グアニジン（ここで、該置換基は、ニトロ、アミノ、アルキル、又は、アルキニルから選択される）である、請求項３に記載の塩。
【請求項９】
前記付加塩は、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、ホウ酸塩、ハロゲン化物、酢酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、パルミチン酸塩、メタンスルホン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、アスコルビン酸塩、グリセロリン酸塩、又はケトグルタル酸塩から選択される、請求項３に記載の塩。
【請求項１０】
請求項１に記載の下記式（Ｉ）の化合物、又は請求項２〜９の何れか一項に記載の化合物、及び薬学的に許容されるキャリア、希釈剤、賦形剤、または溶媒和物を含む薬学的組成物：
【化２】
2004525876.tif 000002
【請求項１１】
錠剤、カプセル、粉末、シロップ、溶液、または懸濁液の形態の、請求項９に記載の薬学的組成物。
【請求項１２】
下記式（Ｉ）を有する化合物の調製方法であって：
【化３】
2004525876.tif 000003
（式中、
Ｒ１はＮＨＲ４を表し、ここでＲ４は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４ａを表し、ここでＲ４ａは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ、アリールオキシカルボニル、または（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ２およびＲ３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ、ニトロ、ＳＲａ、ＮＲａ、又はＯＲａ（ここで、Ｒａは、置換もしくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、またはハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す）を表し、
Ｒaが置換される場合、該置換基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルコキシ、カルボキシ、またはシアノから選択され、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲｂ（ここで、Ｒｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｒｂが置換される場合、該置換基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ピロリジニルチオカルボニル、ニトロ、アミノ、アルコキシ、カルボキシ、またはシアノから選択され、
Ｙ１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ２およびＹ３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、＝Ｓ基、あるいは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、
Ｙ２、Ｙ３、又はその両者が置換される場合、該置換基は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ（ＴＢＳＯ）、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、アリール、ベンジルオキシ、アシル、カルボキシル、またはアシルオキシ基から選択され、或いは、
Ｙ２およびＹ３は、隣接炭素原子上に存在する場合、置換もしくは無置換のベンゼン、ピリジン、ピロリジン、フラン、チオフェン、モルホリン、ピペラジン、またはピロールを一緒に形成し、これらの基が置換されている場合、該置換基は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ（ＴＢＳＯ）、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、アリール、ベンジルオキシ、アシル、カルボキシル、またはアシルオキシ基から選択される）
式（Ｉ）（式中、Ｒ１は、ＮＨＲ４（ここで、Ｒ４は、水素を表す）を表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ２、Ｒ３およびＺは、上記定義の通りである）を有する化合物を、ハライドを用いてアセチル化することを含む方法。
【請求項１３】
下記式（Ｉ）を有する化合物、それらの互変異性型、立体異性体、多形、薬学的に許容可能な塩、または薬学的に許容可能な溶媒和物の調製方法であって：
【化４】
2004525876.tif 000004
（式中、
Ｒ１はＮＨＲ４を表し、ここでＲ４は、−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲ４ｄを表し、ここでＲ４ｄは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、フッ素で置換された−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、アリール、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、または（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルを表し、
Ｒ２およびＲ３は、同じであるか、または異なり、独立して、水素、ハロゲン原子、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒaが置換される場合、該置換基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルコキシ、カルボキシ、またはシアノから選択され、
Ｚは、Ｓ、Ｏ、＝ＣＨ、またはＮＲｂ（ここで、Ｒｂは、水素、あるいは置換もしくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル、またはアリールオキシカルボニルを表す）を表し、
Ｒｂが置換される場合、該置換基は、ヒドロキシ、ハロゲン、ピロリジニルチオカルボニル、ニトロ、アミノ、アルコキシ、カルボキシ、またはシアノから選択され、
Ｙ１は、＝Ｏ、または＝Ｓ基を表し、
Ｙ２およびＹ３は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、＝Ｏ、又は＝Ｓ基、あるいは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリールカルボニルアミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択される置換または無置換の基を表し、
Ｙ２、Ｙ３、又はその両者が置換される場合、該置換基は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ（ＴＢＳＯ）、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、アリール、ベンジルオキシ、アシル、カルボキシル、またはアシルオキシ基から選択され、或いは、
Ｙ２およびＹ３は、隣接炭素原子上に存在する場合、置換もしくは無置換のベンゼン、ピリジン、ピロリジン、フラン、チオフェン、モルホリン、ピペラジン、またはピロールを一緒に形成し、これらの基が置換されている場合、該置換基は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ（ＴＢＳＯ）、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、アリール、ベンジルオキシ、アシル、カルボキシル、またはアシルオキシ基から選択される）、
以下の工程を含む方法：
（ｉ）式（Ｉ）（式中、Ｒ１は、ＮＨＲ４（ここで、Ｒ４は、水素原子を表す）を表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ２、Ｒ３およびＺは、上記定義の通りである）を有する化合物を、チオホスゲンと反応させることにより、式Ｉ（式中、Ｒ１は、イソチオシアネート基を表し、他の全ての記号は、上記定義の通りである）を有する化合物に変換することと、
（ｉｉ）式Ｉ（式中、Ｒ１は、イソチオシアネート基を表す）を有する化合物を、アルコールと反応させることにより、式（Ｉ）（式中、Ｒ１はＮＨＲ４を表し、ここでＲ４は−Ｃ（＝Ｓ）−ＯＲ４ｄを表し、ここでＲ４ｄは上記定義の通りであり、他の全ての記号は上記定義の通りである）を有する化合物に変換すること。
【請求項１４】
細菌感染を治療するための薬剤であって、請求項１で定義された式（Ｉ）の化合物、又は、請求項２〜９の何れかの化合物を含む薬剤。