【手続補正書】
【提出日】平成17年4月20日(2005.4.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2004526789.tif 000001
［式中、
Ｒ１は１〜２Ｃ−アルコキシまたは完全にまたは大部分がフッ素により置換された１〜２Ｃ−アルコキシであり、
Ｒ２はフッ素、臭素または塩素であり、
Ｒ３およびＲ４は、両方とも水素であるか、または一緒になって付加結合を形成し、
Ｒ５は、Ｒ６、−ＣｍＨ２ｍ−Ｒ７、−ＣｎＨ２ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＨ（Ｒ９）２、−ＣｐＨ２ｐ−Ｙ−Ａｒｙ１、Ｒ１２またはＲ２６であり、その際、
Ｒ６は、１〜８Ｃ−アルキル、３〜１０Ｃ−シクロアルキル、３〜７Ｃ−シクロアルキルメチル、３〜７Ｃ−アルケニル、３〜７Ｃ−アルキニル、フェニル−３〜４Ｃ−アルケニル、７〜１０Ｃ−ポリシクロアルキル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、イソキノリニル、キノリニル、インダニル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、Ｎ−メチルピペリジル、テトラヒドロピラニル、６−メチル−３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル、３−チオフェン−２−イル［１．２．４］チアジアゾール−５−イル、１，１−ジオキシド−テトラヒドロチオフェン−３−イル、１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル、４−（４−イル−ブト−１−オキシ）−安息香酸または非置換もしくはＲ６１および／またはＲ６２により置換されたフェニル基であり、その際、
Ｒ６１は、ヒドロキシル、１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、カルボキシル、ヒドロキシカルボニル−１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ
−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−１〜４Ｃ−アルキル、アミノ、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノスルホニル、４−メチルフェニルスルホンアミド、イミダゾリル、テトラゾール−５−イル、２−（１〜４Ｃ−アルキル）テトラゾール−５−イルまたは２−ベンジル−テトラゾール−５ーイルであり、かつ
Ｒ６２は、１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ−アルコキシ、ニトロまたはハロゲンであり、
Ｒ７は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ニトロキシ（−Ｏ−ＮＯ２）、カルボキシル、カルボキシフェニルオキシ、フェノキシ、１〜４Ｃ−アルコキシ、３〜７Ｃ−シクロアルコキシ、３〜７Ｃ−シクロアルキルメトキシ、１〜４Ｃ−アルキルカルボニル、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルオキシ、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルアミノ、１〜４Ｃ−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノカルボニル、アミノ、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ、または非置換またはＲ７１および／またはＲ７２により置換されたピペリジル、ピペラジニル、ピロリジニルまたはモルホリニル基であり、その際、
Ｒ７１は、ヒドロキシル、１〜４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１〜４Ｃ−アルキルまたは１〜４Ｃ−アルコキシカルボニルであり、かつ
Ｒ７２は、１〜４Ｃ−アルキル、カルボキシル、アミノカルボニルまたは１〜４Ｃ−アルコキシカルボニルであり、
Ｒ８は、非置換またはＲ８１および／またはＲ８２により置換されたフェニル、ナフチル、フェナントレニルまたはアントラセニル基であり、その際、
Ｒ８１は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ−アルコキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノカルボニル、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルオキシ、１〜４Ｃ−アルコキシカルボニル、アミノ、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルアミノ、またはフッ素により完全にまたは大部分が置換された１〜４Ｃ−アルコキシであり、かつ
Ｒ８２は、ヒドロキシル、ハロゲン、１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ−アルコキシ、またはフッ素により完全にまたは大部分が置換された１〜４Ｃ−アルコキシであり、
Ｒ９は、−ＣｑＨ２ｑ−フェニルであり、
Ｙは、１つの結合またはＯ（酸素）であり、
Aryl 1は、非置換フェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、イソキノリル、キノリル、クマリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、Ｎ−ベンゾスクシンイミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フリル、チエニル、ピロリル、２−（１〜４Ｃ−アルキル）−チアゾール−４−イル基、またはＲ１０および／またはＲ１１により置換されたフェニル基であり、その際、
Ｒ１０は、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜４Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル、１〜４Ｃ−アルコキシ、カルボキシル、ヒドロキシカルボニル−１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルオキシ、１〜４Ｃ−アルコキシカルボニル、アミノ、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ−カルボニル、イミダゾリルまたはテトラゾリルであり、かつ
Ｒ１１は、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、１〜４Ｃ−アルキルまたは１〜４Ｃ−アルコキシであり、
ｍは、１〜８の整数であり、
ｎは、１〜４の整数であり、
ｐは、１〜６の整数であり、
ｑは、０〜２の整数であり、
Ｒ１２は、式（ａ）
【化２】
2004526789.tif 000002
｛式中、
Ｒ１３は、−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ１５、−（ＣＨ２）ｓ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ１８、−（ＣＨ２）ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１９、Hetaryl 1、Aryl 2またはAryl 3−１〜４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ１４は、１〜４Ｃ−アルキル、５−ジメチルアミノナフタリン−１−イル、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１、フェニルまたはＲ２２および／またはＲ２３により置換されたフェニルであり、
Ｒ１５は、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１であり、
Ｒ１６は、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１であり、
Ｒ１７は、１〜４Ｃ−アルキル、ヒドロキシカルボニル−１〜４Ｃ−アルキル、フェニル、ピリジル、４−エチル−ピペラジン−２，３−ジオン−１−イル、２−オキソ−イミダゾリジン−１−イルまたは−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１であり、
Ｒ１８は、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１であり、
Ｒ１９は、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１、フェニル、Ｒ２２および／またはＲ２３および／またはＲ２４により置換されたフェニルであり、
Ｒ２０およびＲ２１は、相互に独立に水素、１〜７Ｃ−アルキル、３〜７Ｃ−シクロアルキル、３〜７Ｃ−シクロアルキルメチルまたはフェニルであるか、またはＲ２０とＲ２１は一緒になって、およびこれらが結合する窒素原子を含めて、式（ｂ）
【化３】
2004526789.tif 000003
（式中、Ｒ２５は、ピリジ−４−イル、ピリジ−４−イルメチル、１〜４Ｃ−アルキル−ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−メチル−ピペリジン−４−イル、４−モルホリノ−エチルまたはテトラヒドロフラン−２−イルメチルである）
の４−モルホリニル環、１−ピロリジニル環、１−ピペリジニル環、１−ヘキサヒドロアゼピノ環または１−ピペラジニル環を形成し、
Ｒ２２は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシル、１〜４Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル、１〜４Ｃ−アルコキシ、１〜４Ｃ−アルコキシカルボニル、アミノ、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ、アミノカルボニル、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルアミノまたはモノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ２３は、ハロゲン、アミノ、ニトロ、１〜４Ｃ−アルキルまたは１〜４Ｃ−アルコキシであり、
Ｒ２４は、ハロゲンであり、
Hetaryl 1は、ピリミジン−２−イル、チエノ−［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ−［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、チアゾリル、イミダゾリルまたはフラニルであり、
Aryl 2は、ピリジル、フェニルまたはＲ２２および／またはＲ２３により置換されたフェニルであり、
Aryl 3は、ピリジル、フェニル、Ｒ２２および／またはＲ２３により置換されたフェニル、２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルまたは４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニルであり、
ｒは、１〜４の整数であり、
ｓは、１〜４の整数である｝の基であり、
Ｒ２６は、式（ｃ）
【化４】
2004526789.tif 000004
｛式中、
Ｒ２７は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−（ＣＨ２）ｔ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２９、−（ＣＨ２）ｕＲ３０、Aryl 4、Hetaryl 2、フェニルプロペ−１−エン−３−イルまたは１−メチル−ピペリジン−４−イルであり、
Ｒ２８は、水素、１〜４Ｃ−アルキル、−ＯＲ３１、フラニル、インドリル、フェニル、ピリジル、Ｒ３４および／またはＲ３５により置換されたフェニルまたはＲ３６および／またはＲ３７により置換されたピリジルであり、
Ｒ２９は、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３であり、
Ｒ３０は、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３、テトラヒドロフラニルまたはピリジニルであり、
Ｒ３１は、１〜４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ３２は、水素、１〜４Ｃ−アルキル、３〜７Ｃ−シクロアルキルまたは３〜７Ｃ−シクロアルキルメチルであり、
Ｒ３３は、水素、１〜４Ｃ−アルキル、３〜７Ｃ−シクロアルキルまたは３〜７Ｃ−シクロアルキルメチルであるか、またはＲ３２とＲ３３は一緒になって、およびこれらが結合する窒素原子を含めて、４−モルホリニル環、１−ピロリジニル環、１−ピペリジニル環または１−ヘキサヒドロアゼピニル環を形成し、
Aryl4は、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、Ｒ３４および／またはＲ３５により置換されたフェニル、Ｒ３６および／またはＲ３７により置換されたピリジルであり、
Ｒ３４は、ハロゲン、ニトロ、１〜４Ｃ−アルキル、トリフルオロメチルまたは１〜４Ｃ
−アルコキシであり、
Ｒ３５は、ハロゲンまたは１〜４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ３６は、ハロゲン、ニトロ、１〜４Ｃ−アルキル、トリフルオロメチルまたは１〜４Ｃ
−アルコキシであり、
Ｒ３７は、ハロゲンまたは１〜４Ｃ−アルキルであり、
Hetaryl 2は、インドール−４−イル、２−メチル−キノリン−４−イル、５−クロロ−６−オキソ−１−フェニル−１，６−ジヒドロ−ピリダジン−４−イル、３−フェニル−１，２，４−チアジアゾール−５−イルまたは３−ｏ−トリル−１，２，４−チアジアゾール−５−イルであり、
ｔは、１〜４の整数であり、
ｕは、１〜４の整数であり、
ｖは、１〜２の整数であり、
Ｘは、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−である｝の基である］
の化合物およびこれらの化合物の塩、但し、化合物（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−シクロヘプチル−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オンを除くものとする。
【請求項２】
式中、Ｒ１がメトキシまたはエトキシであり、
Ｒ２が塩素、臭素またはフッ素であり、
Ｒ３とＲ４が一緒になって付加結合を形成し、
Ｒ５がＲ６、−ＣｍＨ２ｍ−Ｒ７、−ＣｐＨ２ｐ−Ｙ−Aryl 1、Ｒ１２またはＲ２６であり、その際、
Ｒ６は、３〜６Ｃ−シクロアルキル、３〜７Ｃ−シクロアルキルメチル、キノキサリニル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、６−メチル−３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル、３−チオフェン−２−イル［１．２．４］−チアジアゾール−５−イル、１，１−ジオキシド−テトラヒドロチオフェン−３−イル、１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル、４−（４−イル−ブト−１−オキシ）−安息香酸または非置換またはＲ６１により置換されたフェニル基であり、その際、
Ｒ６１は、１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ−アルコキシ、カルボキシル、または１〜４Ｃ−アルコキシカルボニルであり、
Ｒ７は、カルボキシフェニルオキシであり、
Ｙは、１つの結合であり、
Aryl 1は、イミダゾリルであり、
ｍは、１〜４の整数であり、
ｐは、１〜４の整数であり、
Ｒ１２は、式（ａ）
【化５】
2004526789.tif 000005
（式中、
Ｒ１３は、−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７またはAryl 3−１〜４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ１４は、フェニルまたはＲ２２により置換されたフェニルであり、
Ｒ１７は、１〜４Ｃ−アルキル、２−オキソ−イミダゾリジン−１−イルまたは−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１であり、
Ｒ２０およびＲ２１は、相互に独立に１〜７Ｃ−アルキルであるか、またはＲ２０とＲ２１は一緒になって、およびこれらが結合する窒素原子を含めて、４−モルホリニル環、１−ピロリジニル環、１−ピペリジニル環または１−ヘキサヒドロアゼピノ環を形成し、
Ｒ２２は、１〜４Ｃ−アルキルであり、
Aryl 3は、ピリジルである）
の基であり、
Ｒ２６は、式（ｃ）
【化６】
2004526789.tif 000006
（式中、
Ｒ２７は、−（ＣＨ２）ｕＲ３０であり、
Ｒ３０は、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３であり、
Ｒ３２は、１〜４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ３３は、１〜４Ｃ−アルキルであるか、または
Ｒ３２とＲ３３は、一緒になって、およびこれらが結合する窒素原子を含めて、４−モルホリニル環、１−ピロリジニル環、１−ピペリジニル環または１−ヘキサヒドロアゼピニル環を形成し、
ｕは、１〜４の整数であり、
ｖは、１であり、
Ｘは、−Ｃ（Ｏ）−である）
の基である］
請求項１に記載の式Ｉの化合物およびこれらの化合物の塩。
【請求項３】
式中、Ｒ１がメトキシまたはエトキシであり、
Ｒ２が塩素、臭素またはフッ素であり、
Ｒ３とＲ４が一緒になって付加結合を形成し、
Ｒ５が、１−（モルホリン−４−イル−メタノイル）−ピペリジン−４−イル、１−（トルエン−４−スルホニル）−ピペリジン−４−イル、１−アセチル−ピペリジン−４−イル、１−（ピペリジン−４−イルメチル）−ピペリジン−４ーイル、４−｛１−［４−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノイル｝−フェニル、キノキサリン−２−イル、６−メチル−３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル、フェニル、３−チオフェン−２−イル［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、１，１−ジオキシド−テトラヒドロ−チオフェン−３−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、シクロペンチル、４−イミダゾール−１−イル−ブチル、４−（４−イル−ブト−１−オキシ）−安息香酸、４−ヒドロキシカルボニルフェニルまたは１−［１−［２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）メタノイル］ピペリジン−４−イルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物およびこれらの化合物の塩。
【請求項４】
式中、Ｒ１がメトキシまたはエトキシであり、
Ｒ２が塩素であり、
Ｒ３とＲ４が一緒になって付加結合を形成し、
Ｒ５が１−（モルホリン−４−イル−メタノイル）−ピペリジン−４−イル、１−（トルエン−４−スルホニル）−ピペリジン−４−イル、１−アセチル−ピペリジン−４−イル、１−（ピペリジン−４−イルメチル）−ピペリジン−４ーイル、４−｛１−［４−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノイル｝−フェニル、キノキサリン−２−イル、６−メチル−３−トリフルオロメチル−ピペリジン−２−イル、１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル、フェニル、３−チオフェン−２−イル［１，２，４］−チアジアゾール−５−イル、１，１−ジオキシド−テトラヒドロ−チオフェン−３−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、シクロペンチル、４−イミダゾール−１−イル−ブチル、４−（４−イル−ブト−１−オキシ）−安息香酸、４−ヒドロキシカルボニルフェニルまたは１−［１−［２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）メタノイル］ピペリジン−４−イルである、請求項１に記載の化合物およびこれらの化合物の塩。
【請求項５】
以下：
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−［１−（１−モルホリン−４−イル−メタノイル）−ピペリジン−４−イル］−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−［１−（トルエン−４−スルホニル）−ピペリジン−４−イル］−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−２−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−（１−ピリジン−４−イルメチル−ピペリジン−４−イル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−（４−｛１−［４−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノイル｝−フェニル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−（６−メチル−３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−２−ベンゾチアゾール−６−イル−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−（１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−シクロペンチル−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−（４−イミダゾール−１−イル−ブチル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−｛４−［４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１−オキソ−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−フタラジン−２−イル］−ブトキシ｝−安息香酸、
（シス）−４−［４−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−１−オキソ−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−フタラジン−２−イル］−安息香酸、
（シス）−４−｛４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１−オキソ−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−フタラジン−２−イル｝−安息香酸、
（シス）−４−｛４−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−１−オキソ−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−２−イル｝−安息香酸、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−キノキサリン−２−イル−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−（１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−（３−チオフェン−２−イル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロ−１Ｉ（６）−チオフェン−３−イル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−エトキシ−フェニル）−２−フェニル−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−フェニル−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−｛１−［１−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−メタノイル］−ピペリジン−４−イル｝−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物およびこれらの化合物の塩。
【請求項６】
式中、Ｒ１は１〜２Ｃ−アルコキシまたは完全にまたは大部分がフッ素により置換された１〜２Ｃ−アルコキシであり、
Ｒ２はフッ素、臭素または塩素であり、
Ｒ３およびＲ４は、両方とも水素であるか、または一緒になって付加結合を形成し、
Ｒ５は、Ｒ６、−ＣｍＨ２ｍ−Ｒ７、−ＣｎＨ２ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８−、−ＣＨ（Ｒ９）２、−ＣｐＨ２ｐ−Ｙ−Ａｒｙ１、Ｒ１２またはＲ２６であり、その際、
Ｒ６は、１〜８Ｃ−アルキル、３〜１０Ｃ−シクロアルキル、３〜７Ｃ−シクロアルキルメチル、３〜７Ｃ−アルケニル、３〜７Ｃ−アルキニル、フェニル−３〜４Ｃ−アルケニル、７〜１０Ｃ−ポリシクロアルキル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、イソキノリニル、キノリニル、インダニル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、Ｎ−メチルピペリジル、テトラヒドロピラニル、６−メチル−３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル、３−チオフェン−２−イル［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、１，１−ジオキシド−テトラヒドロチオフェン−３−イル、１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル、４−（４−イル−ブト−１−オキシ）−安息香酸または非置換もしくはＲ６１および／またはＲ６２により置換されたフェニル基であり、その際、
Ｒ６１は、ヒドロキシル、１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、カルボキシル、ヒドロキシカルボニル−１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ
−アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−１〜４Ｃ−アルキル、アミノ、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノスルホニル、４−メチルフェニルスルホンアミド、イミダゾリル、テトラゾール−５−イル、２−（１〜４Ｃ−アルキル）テトラゾール−５−イルまたは２−ベンジル−テトラゾール−５ーイルであり、かつ
Ｒ６２は、１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ−アルコキシ、ニトロまたはハロゲンであり、
Ｒ７は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ニトロキシ−（−Ｏ−ＮＯ２）、カルボキシル、カルボキシフェニルオキシ、フェノキシ、１〜４Ｃ−アルコキシ、３〜７Ｃ−シクロアルコキシ、３〜７Ｃ−シクロアルキルメトキシ、１〜４Ｃ−アルキルカルボニル、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルオキシ、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルアミノ、１〜４Ｃ−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノカルボニル、アミノ、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ、または非置換またはＲ７１および／またはＲ７２により置換されたピペリジル、ピペラジニル、ピロリジニルまたはモルホリニル基であり、その際、
Ｒ７１は、ヒドロキシル、１〜４Ｃ−アルキル、ヒドロキシ−１〜４Ｃ−アルキルまたは１〜４Ｃ−アルコキシカルボニルであり、かつ
Ｒ７２は、１〜４Ｃ−アルキル、カルボキシル、アミノカルボニルまたは１〜４Ｃ−アルコキシカルボニルであり、
Ｒ８は、非置換またはＲ８１および／またはＲ８２により置換されたフェニル、ナフチル、フェナントレニルまたはアントラセニル基であり、その際、
Ｒ８１は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ−アルコキシ、カルボキシル、アミノカルボニル、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノカルボニル、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルオキシ、１〜４Ｃ−アルコキシカルボニル、アミノ、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルアミノ、またはフッ素により完全にまたは大部分が置換された１〜４Ｃ−アルコキシであり、かつ
Ｒ８２は、ヒドロキシル、ハロゲン、１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ−アルコキシ、またはフッ素により完全にまたは大部分が置換された１〜４Ｃ−アルコキシであり、
Ｒ９は、−ＣｑＨ２ｑ−フェニルであり、
Ｙは、１つの結合またはＯ（酸素）であり、
Aryl 1は、非置換フェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、イソキノリル、キノリル、クマリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、Ｎ−ベンゾスクシンイミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フリル、チエニル、ピロリル、２−（１〜４Ｃ−アルキル）−チアゾール−４−イル基、またはＲ１０および／またはＲ１１により置換されたフェニル基であり、その際、
Ｒ１０は、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜４Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル、１〜４Ｃ−アルコキシ、カルボキシル、ヒドロキシカルボニル−１〜４Ｃ−アルキル、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルオキシ、１〜４Ｃ−アルコキシカルボニル、アミノ、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ、１〜４Ｃ−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ−カルボニル、イミダゾリルまたはテトラゾリルであり、かつ
Ｒ１１は、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、１〜４Ｃ−アルキルまたは１〜４Ｃ−アルコキシであり、
ｍは、１〜８の整数であり、
ｎは、１〜４の整数であり、
ｐは、１〜６の整数であり、
ｑは、０〜２の整数であり、
Ｒ１２は、式（ａ）
【化７】
2004526789.tif 000007
｛式中、
Ｒ１３は、−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）２−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ１５、−（ＣＨ２）ｓ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ１８、−（ＣＨ２）ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１９、Hetaryl 1、Aryl 2またはAryl 3−１〜４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ１４は、１〜４Ｃ−アルキル、５−ジメチルアミノナフタリン−１−イル、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１、フェニルまたはＲ２２および／またはＲ２３により置換されたフェニルであり、
Ｒ１５は、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１であり、
Ｒ１６は、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１であり、
Ｒ１７は、１〜４Ｃ−アルキル、ヒドロキシカルボニル−１〜４Ｃ−アルキル、フェニル、ピリジル、４−エチル−ピペラジン−２，３−ジオン−１−イルまたは−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１であり、
Ｒ１８は、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１であり、
Ｒ１９は、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２１、フェニル、Ｒ２２および／またはＲ２３および／またはＲ２４により置換されたフェニルであり、
Ｒ２０およびＲ２１は、相互に独立に水素、１〜７Ｃ−アルキル、３〜７Ｃ−シクロアルキル、３〜７Ｃ−シクロアルキルメチルまたはフェニルであるか、またはＲ２０とＲ２１は一緒になって、およびこれらが結合する窒素原子を含めて、式（ｂ）
【化８】
2004526789.tif 000008
（式中、Ｒ２５は、ピリジ−４−イル、ピリジ−４−イルメチル、１〜４Ｃ−アルキル−ジメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−メチル−ピペリジン−４−イル、４−モルホリノ−エチルまたはテトラヒドロフラン−２−イルメチルである）
の４−モルホリニル環、１−ピロリジニル環、１−ピペリジニル環、１−ヘキサヒドロアゼピノ環または１−ピペラジニル環を形成し、
Ｒ２２は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシル、１〜４Ｃ−アルキル、トリフルオロメチル、１〜４Ｃ−アルコキシ、１〜４Ｃ−アルコキシカルボニル、アミノ、モノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノ、アミノカルボニル１〜４Ｃ−アルキルカルボニルアミノまたはモノ−またはジ−１〜４Ｃ−アルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ２３は、ハロゲン、アミノ、ニトロ、１〜４Ｃ−アルキルまたは１〜４Ｃ−アルコキシであり、
Ｒ２４は、ハロゲンであり、
Hetaryl 1は、ピリミジン−２−イル、チエノ−［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ−［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル、チアゾリル、イミダゾリルまたはフラニルであり、
Aryl 2は、ピリジル、フェニルまたはＲ２２および／またはＲ２３により置換されたフェニルであり、
Aryl 3は、ピリジル、フェニル、Ｒ２２および／またはＲ２３により置換されたフェニル、２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルまたは４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニルであり、
ｒは、１〜４の整数であり、
ｓは、１〜４の整数である｝の基であり、
Ｒ２６は、式（ｃ）
【化９】
2004526789.tif 000009
｛式中、
Ｒ２７は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−（ＣＨ２）ｔ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２９、−（ＣＨ２）ｕＲ３０、Aryl 4、Hetaryl 2、フェニルプロペ−１−エン−３−イルまたは１−メチル−ピペリジン−４−イルであり、
Ｒ２８は、水素、１〜４Ｃ−アルキル、−ＯＲ３１、フラニル、インドリル、フェニル、ピリジル、Ｒ３４および／またはＲ３５により置換されたフェニルまたはＲ３６および／またはＲ３７により置換されたピリジルであり、
Ｒ２９は、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３であり、
Ｒ３０は、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３、テトラヒドロフラニルまたはピリジニルであり、
Ｒ３１は、１〜４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ３２は、水素、１〜４Ｃ−アルキル、３〜７Ｃ−シクロアルキルまたは３〜７Ｃ−シクロアルキルメチルであり、
Ｒ３３は、水素、１〜４Ｃ−アルキル、３〜７Ｃ−シクロアルキルまたは３〜７Ｃ−シクロアルキルメチルであるか、またはＲ３２とＲ３３は一緒になって、およびこれらが結合する窒素原子を含めて、４−モルホリニル環、１−ピロリジニル環、１−ピペリジニル環または１−ヘキサヒドロアゼピニル環を形成し、
Aryl4は、フェニル、ピリジル、Ｒ３４および／またはＲ３５により置換されたフェニル、Ｒ３６および／またはＲ３７により置換されたピリジルであり、
Ｒ３４は、ハロゲン、ニトロ、１〜４Ｃ−アルキル、トリフルオロメチルまたは１〜４Ｃ
−アルコキシであり、
Ｒ３５は、ハロゲンまたは１〜４Ｃ−アルキルであり、
Ｒ３６は、ハロゲン、ニトロ、１〜４Ｃ−アルキル、トリフルオロメチルまたは１〜４Ｃ
−アルコキシであり、
Ｒ３７は、ハロゲンまたは１〜４Ｃ−アルキルであり、
Hetaryl 2は、インドール−４−イル、２−メチル−キノリン−４−イル、５−クロロ−６−オキソ−１−フェニル−１，６−ジヒドロ−ピリダジン−４−イルまたは３−フェニル−１，２，４−チアジアゾール−５−イルであり、
ｔは、１〜４の整数であり、
ｕは、１〜４の整数であり、
ｖは、１〜２の整数であり、
Ｘは、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−である｝
の基である、請求項１に記載の式Ｉの化合物およびこれらの化合物の塩、但し、化合物（シス）−４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−シクロヘプチル−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オンを除くものとする。
【請求項７】
式中、Ｒ１がメトキシまたはエトキシであり、
Ｒ２が塩素であり、
Ｒ３とＲ４が一緒になって付加結合を形成し、
Ｒ５が１−（モルホリン−４−イル−メタノイル）−ピペリジン−４−イル、１−（トルエン−４−スルホニル）−ピペリジン−４−イル、１−アセチル−ピペリジン−４−イル、１−（ピリジン−４−イルメチル）−ピペリジン−４ーイル、４−｛１−［４−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノイル｝−フェニル、キノキサリン−２−イル、６−メチル−３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル、フェニル、３−チオフェン−２−イル［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、１，１−ジオキシド−テトラヒドロ−チオフェン−３−イル、２−ベンゾチアゾール−６−イル、１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、シクロペンチル、４−イミダゾール−１−イル−ブチル、４−（４−イル−ブト−１−オキシ）−安息香酸またはヒドロキシカルボニルフェン−４−イルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物およびこれらの化合物の塩。
【請求項８】
式中、Ｒ１がメトキシであり、
Ｒ２が塩素であり、
Ｒ３とＲ４が一緒になって付加結合を形成し、
Ｒ５が１−（モルホリン−４−イル−メタノイル）−ピペリジン−４−イル、１−（トルエン−４−スルホニル）−ピペリジン−４−イル、１−アセチル−ピペリジン−４−イル、１−（ピリジン−４−イルメチル）−ピペリジン−４ーイル、４−｛１−［４−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノイル｝−フェニル、６−メチル−３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、２−ベンゾチアゾール−６−イル、１−オキソ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、シクロペンチル、４−イミダゾール−１−イル−ブチル、４−（４−イル−ブト−１−オキシ）−安息香酸またはヒドロキシカルボニルフェン−４−イルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物およびこれらの化合物の塩。
【請求項９】
４ａおよび８ａ位の水素原子がシス配置である、請求項１から８までのいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
４ａ位では、絶対配置がＳであり、８ａ位ではＲである（カーン、インゴールドおよびプレローグの法則による）、請求項１から８までのいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
疾患を治療するための、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
通常の製剤学的助剤および／またはキャリア材料と一緒に、請求項１に記載の式Ｉの化合物１種以上を含有する医薬品。
【請求項１３】
気道疾患を治療するための医薬品を製造するための請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。