(57)【要約】  陰極及び陽極と、前記陰極及び陽極の間に少なくとも発光層と電子輸送層を含み、前記発光層が、ホスト化合物とフルオランテン化合物を含有し、電子輸送層が（Ａ）ｕ−（Ｂ）ｖ（式中、Ａは炭素環３以上の芳香族炭化水素基を含む基であり、Ｂは置換されてもよい複素環基である。ｕ、ｖはそれぞれ１〜６の整数である。）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
2008102740.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極及び陽極と、
前記陰極及び陽極の間に少なくとも発光層と電子輸送層を含み、
前記発光層が、ホスト化合物とフルオランテン化合物を含有し、
電子輸送層が下記式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
（Ａ）ｕ−（Ｂ）ｖ      （１）
（式中、Ａは炭素環３以上の芳香族炭化水素基を含む基であり、Ｂは置換されてもよい複素環基である。ｕ、ｖはそれぞれ１〜６の整数である。）
【請求項２】
さらに、前記陽極と発光層の間に、正孔注入層を含む請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
さらに、前記陽極と発光層の間に、正孔輸送層を含む請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記フルオランテン化合物が下記式（２）で示される化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ＦＬｎ−Ｇ１          （２）
（式中、ｎは２〜４の整数である。
ＦＬはフルオランテン構造を有する一価の基であり、複数のＦＬは同一であっても異なってもよい。
Ｇ１は、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０の芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のモノアミノ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のジアミノ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のトリアミノ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数３〜４０の複素環基、置換もしくは無置換のエテニレン基、又は単結合である。）
【請求項５】
前記式（２）のＦＬが、下記式（３）〜（６）のいずれかに示される化合物の一価のフルオレンテン化合物残基である請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2008102740.tif 000058
（式（３）〜（６）中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリール基（ただし、式（３）〜（６）である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ１ｅ基（基中、Ｒ１ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ２ｅ基（基中、Ｒ２ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、又は−ＯＣＯＲ３ｅ基（基中、Ｒ３ｅは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ１〜Ｘ１６のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。）
【請求項６】
前記一価のフルオレンテン化合物残基が、前記式（３）又は（４）で示される化合物の一価残基である請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
式（２）において、Ｇ１が、下記式で示される基のいずれかである請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2008102740.tif 000059
【請求項８】
前記フルオランテン化合物が下記式（３）〜（６）のいずれかに示される化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2008102740.tif 000060
（式（３）〜（６）中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリール基（ただし、式（３）〜（６）である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ１ｅ基（基中、Ｒ１ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ２ｅ基（基中、Ｒ２ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、又は−ＯＣＯＲ３ｅ基（基中、Ｒ３ｅは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ１〜Ｘ１６のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。）
【請求項９】
前記フルオランテン化合物が前記式（３）又は（４）で示される化合物である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記各式（３）〜（６）中のＸ１〜Ｘ１６の少なくとも１つが、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、−ＣＯＯＲ1e基（Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、及び−ＣＯＲ2e基（Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）からなる群から選択される電子求引性基又は電子求引性基を有する基である、請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記フルオランテン化合物が前記式（３）又は（４）で示される化合物である請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記各式（３）〜（６）のＸ１〜Ｘ１６の少なくとも１つが、一つ以上の電子求引性基を有する置換アリール基である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記各式（３）〜（６）のＸ１〜Ｘ１６の少なくとも１つが、置換アリール基であり、
前記アリール基の置換基が、電子求引性基を有する置換もしくは無置換のアリール基である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記電子求引性基が、ニトロ基、シアノ基、フッ素基及びハロアルキル基からなる群から選択される基である請求項１０〜１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記化合物（４）のＸ４及びＸ１１がフェニル基である請求項１０〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記化合物（４）のＸ７が水素原子であり、Ｘ８が電子求引性置換基を有するアリール基である請求項１０〜１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記化合物（４）のＸ７が水素原子であり、Ｘ８が電子求引性置換基を有するアリール基を有する置換アリール基である請求項１０〜１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記化合物（３）のＸ３及びＸ１０がフェニル基である請求項１０〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記化合物（３）のＸ６が水素原子であり、Ｘ７が電子求引性置換基を有するアリール基である請求項１０〜１４、１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
前記化合物（３）のＸ６が水素原子であり、Ｘ７が電子求引性置換基を有するアリール基を有する置換アリール基である請求項１０〜１４、１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
前記式（１）で表される化合物が、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフトフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンから選択される１以上の骨格を分子中に有する化合物である請求項１〜２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記式（１）で表される化合物が、含窒素複素環化合物である請求項１〜２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
前記含窒素複素環化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフェナントロリンから選択される１以上の骨格を分子中に有する化合物である請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
【請求項２４】
前記含窒素複素環化合物が、下記式（７）又は（８）で表されるベンゾイミダゾール誘導体である請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2008102740.tif 000061
（式中、Ｒ’は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
ｍは０〜４の整数であり、
Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｒ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｌは、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、
Ａｒ’は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジニル基、又は置換もしくは無置換のキノリニル基である。）
【請求項２５】
前記ホスト化合物がアントラセン誘導体である請求項１〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記アントラセン誘導体が下記式（９）で示される化合物である請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2008102740.tif 000062
（式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又はヒドロキシル基である。
Ａｒ１及びＲ９、又は及びＡｒ２及びＲ１０は、それぞれ結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。）
【請求項２７】
前記アントラセン誘導体が、下記式において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称となる基が結合していない化合物である請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2008102740.tif 000063
【請求項２８】
前記発光層が、フルオランテン化合物を、０．０１〜２０重量％含有している請求項１〜２７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
前記陽極及び陰極の少なくとも一方の表面に、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層又は金属酸化物層が設けられている請求項１〜２８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
前記式（２）〜（６）のいずれかで表されるフルオランテン化合物と、溶媒を含む有機エレクトロルミネッセンス素子発光層作製用溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フルオランテン化合物と特定の電子輸送化合物を組み合わせて用いた有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光物質が発光する原理を利用した自発光素子である。【０００３】
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（非特許文献１）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。【０００４】
Ｔａｎｇらは、トリス（８−キノリノール）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いた積層構造を採用している。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることができ、陰極に注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができ、発光層内で生成した励起子を閉じこめることができる等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型構造等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるために、素子構造や形成方法に種々の工夫がなされている。【０００５】
有機ＥＬ素子に用いる発光材料としては、トリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン錯体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば特許文献１〜３等）。しかし、その発光効率や寿命は実用可能なレベルにまで到達せず不十分であった。また、フルカラーディスプレイには色の３原色（青色、緑色、赤色）が求められるが、中でも高効率な青色素子が求められている。【０００６】
最近では、フルオランテン誘導体を発光層に添加した青色系発光素子が開示されている。しかしながら、特許文献４〜７に開示されている発光素子の色純度は青緑色であるか又は記載がなく、さらに印加電圧が１２Ｖと高く、発光効率も４〜４．５ｃｄ／Ａ程度と低かった。特許文献８では色度の記載があるが純青領域ではなく、発光効率は４ｃｄ／Ａ以下であった。特許文献９，１０の発光素子は、青色純度は優れているものの、実用的な寿命を伴っていなかった。【０００７】
また特許文献１１には、ベンゾジアゾール化合物を電子輸送層に用いた素子が開示されているが、効率は４．０ｃｄ／Ａであり、短寿命であった。【０００８】
【特許文献１】特開平８−２３９６５５号公報
【特許文献２】特開平７−１３８５６１号公報
【特許文献３】特開平３−２００８８９号公報
【特許文献４】特許第３８５３０４２号公報
【特許文献５】特開平１０−１８９２４７号公報
【特許文献６】特開平１１−０１２２０５号公報
【特許文献７】特開２００１−２５０６８８号公報
【特許文献８】特開２０００−００７５９４号公報
【特許文献９】特開２００３−０２６６１６号公報
【特許文献１０】特開２００５−０６８０８７号公報
【特許文献１１】国際公開第ＷＯ２００４／０８０９７５号
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ、Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ，Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１巻、９１３頁、１９８７年
【０００９】
本発明の目的は、実用的な、高効率で長寿命、かつ色純度に優れた有機ＥＬ素子を提供することである。
【発明の開示】
【００１０】
本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層にフルオランテン化合物を、電子輸送層に特定の化合物を用いることにより、有機ＥＬ素子の長寿命化と高効率化を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
本発明によれば以下の有機ＥＬ素子等が提供できる。
１．陰極及び陽極と、
前記陰極及び陽極の間に少なくとも発光層と電子輸送層を含み、
前記発光層が、ホスト化合物とフルオランテン化合物を含有し、
電子輸送層が下記式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
（Ａ）ｕ−（Ｂ）ｖ      （１）
（式中、Ａは炭素環３以上の芳香族炭化水素基を含む基であり、Ｂは置換されてもよい複素環基である。ｕ、ｖはそれぞれ１〜６の整数である。）
２．さらに、前記陽極と発光層の間に、正孔注入層を含む１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
３．さらに、前記陽極と発光層の間に、正孔輸送層を含む１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．前記フルオランテン化合物が下記式（２）で示される化合物である１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ＦＬｎ−Ｇ１          （２）
（式中、ｎは２〜４の整数である。
ＦＬはフルオランテン構造を有する一価の基であり、複数のＦＬは同一であっても異なってもよい。
Ｇ１は、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０の芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のモノアミノ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のジアミノ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のトリアミノ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数３〜４０の複素環基、置換もしくは無置換のエテニレン基、又は単結合である。）
５．前記式（２）のＦＬが、下記式（３）〜（６）のいずれかに示される化合物の一価のフルオレンテン化合物残基である４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2008102740.tif 000003
（式（３）〜（６）中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基（ただし、式（３）〜（６）である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ１ｅ基（基中、Ｒ１ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ２ｅ基（基中、Ｒ２ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、又は−ＯＣＯＲ３ｅ基（基中、Ｒ３ｅは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ１〜Ｘ１６のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。）
６．前記一価のフルオレンテン化合物残基が、前記式（３）又は（４）で示される化合物の一価残基である５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．式（２）において、Ｇ１が、下記式で示される基のいずれかである４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2008102740.tif 000004
８．前記フルオランテン化合物が下記式（３）〜（６）のいずれかに示される化合物である１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2008102740.tif 000005
（式（３）〜（６）中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリール基（ただし、式（３）〜（６）である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ１ｅ基（基中、Ｒ１ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ２ｅ基（基中、Ｒ２ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、又は−ＯＣＯＲ３ｅ基（基中、Ｒ３ｅは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ１〜Ｘ１６のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。）
９．前記フルオランテン化合物が前記式（３）又は（４）で示される化合物である８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１０．前記各式（３）〜（６）中のＸ１〜Ｘ１６の少なくとも１つが、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、−ＣＯＯＲ1e基（Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、及び−ＣＯＲ2e基（Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）からなる群から選択される電子求引性基又は電子求引性基を有する基である、８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．前記フルオランテン化合物が前記式（３）又は（４）で示される化合物である１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．前記各式（３）〜（６）のＸ１〜Ｘ１６の少なくとも１つが、一つ以上の電子求引性基を有する置換アリール基である８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１３．前記各式（３）〜（６）のＸ１〜Ｘ１６の少なくとも１つが、置換アリール基であり、前記アリール基の置換基が、電子求引性基を有する置換もしくは無置換のアリール基である８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．前記電子求引性基が、ニトロ基、シアノ基、フッ素基及びハロアルキル基からなる群から選択される基である１０〜１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１５．前記化合物（４）のＸ４及びＸ１１がフェニル基である１０〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１６．前記化合物（４）のＸ７が水素原子であり、Ｘ８が電子求引性置換基を有するアリール基である１０〜１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１７．前記化合物（４）のＸ７が水素原子であり、Ｘ８が電子求引性置換基を有するアリール基を有する置換アリール基である１０〜１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１８．前記化合物（３）のＸ３及びＸ１０がフェニル基である請求項１０〜１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１９．前記化合物（３）のＸ６が水素原子であり、Ｘ７が電子求引性置換基を有するアリール基である１０〜１４、１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２０．前記化合物（３）のＸ６が水素原子であり、Ｘ７が電子求引性置換基を有するアリール基を有する置換アリール基である１０〜１４、１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２１．前記式（１）で表される化合物が、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフトフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンから選択される１以上の骨格を分子中に有する化合物である１〜２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２２．前記式（１）で表される化合物が、含窒素複素環化合物である１〜２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２３．前記含窒素複素環化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフェナントロリンから選択される１以上の骨格を分子中に有する化合物である２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
２４．前記含窒素複素環化合物が、下記式（７）又は（８）で表されるベンゾイミダゾール誘導体である２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2008102740.tif 000006
（式中、Ｒ’は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
ｍは０〜４の整数であり、
Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｒ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｌは、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、
Ａｒ’は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジニル基、又は置換もしくは無置換のキノリニル基である。）
２５．前記ホスト化合物がアントラセン誘導体である１〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２６．前記アントラセン誘導体が下記式（９）で示される化合物である２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2008102740.tif 000007
（式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又はヒドロキシル基である。
Ａｒ１及びＲ９、又は及びＡｒ２及びＲ１０は、それぞれ結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。）
２７．前記アントラセン誘導体が、下記式において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称となる基が結合していない化合物である２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2008102740.tif 000008
２８．前記発光層が、フルオランテン化合物を、０．０１〜２０重量％含有している１〜２７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２９．前記陽極及び陰極の少なくとも一方の表面に、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層又は金属酸化物層が設けられている１〜２８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
３０．前記式（２）〜（６）のいずれかで表されるフルオランテン化合物と、溶媒を含む有機エレクトロルミネッセンス素子発光層作製用溶液。
【００１２】
本発明によれば、実用的な、高効率で長寿命、かつ色純度に優れた有機ＥＬ素子が提供できる。
本発明によれば、電子輸送層用及び発光層用の材料として好適な化合物を選択することにより、高効率な有機ＥＬ素子を得ることができる。即ち、本発明の構成により、電子輸送層での励起子生成が抑えられ、電子輸送層からの微少な発光をさらに低レベルにまで抑制した高色純度な有機ＥＬ素子が得られる。また、同様の理由により、素子の長寿命化が図られる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子に係る一実施形態を示す図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極及び陽極と、これら陰極及び陽極の間に少なくとも発光層と電子輸送層を含む。発光層は、ホスト化合物とフルオランテン化合物を含有し、電子輸送層は、下記式（１）で表される化合物を含む。
（Ａ）ｕ−（Ｂ）ｖ      （１）
（式中、Ａは炭素環３以上の芳香族炭化水素基であり、Ｂは置換されてもよい複素環基である。ｕ、ｖはそれぞれ１〜６の整数である。）
さらに、好ましくは、陽極と発光層の間に、正孔注入層を含み、また、好ましくは、正孔輸送層を含む。【００１５】
本発明の有機ＥＬ素子の一例を図１に示す。この図において、有機ＥＬ素子１は、基板１０上に、陽極２０、正孔注入層３０、正孔輸送層４０、発光層５０、電子輸送層６０、及び陰極７０を、この順に積層した構成を有する。ここで、発光層５０が、ホスト材料とドーパント材料を含み、ドーパント材料としてフルオランテン化合物を含む。また、電子輸送層６０は、上記式（１）で表される化合物を含む。【００１６】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層が、ホスト材料とフルオランテン化合物を含み、電子輸送層がベンゾジアゾール化合物を含むことにより、実用的な効率と寿命を実現することができる。本発明の有機ＥＬ素子は、好ましくは発光色が青色である。【００１７】
フルオランテン化合物は、好ましくは下記式（２）で示される化合物である。
ＦＬｎ−Ｇ１          （２）
（式中、ｎは２〜４の整数である。
ＦＬはフルオランテン構造を有する一価の基であり、複数のＦＬは同一であっても異なってもよい。
Ｇ１は、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０の芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のモノアミノ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のジアミノ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のトリアミノ芳香族基、置換もしくは無置換の炭素原子数３〜４０の複素環基、置換もしくは無置換のエテニレン基、又は単結合である。）【００１８】
上記式（２）のｎは、好ましくは２又は３である。
ｎが２以上のとき、Ｇ１はｎ価の基となる。特にｎが２のとき、Ｇ１は、置換もしくは無置換のエテニレン基、又は単結合となり得る。【００１９】
上記式（２）のＦＬは、好ましくは、下記式（３）〜（６）のいずれかに示される化合物の一価のフルオレンテン化合物残基である。
【化７】
2008102740.tif 000009
（式（３）〜（６）中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリール基（ただし、式（３）〜（６）である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０（好ましくは６〜２０）の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ１ｅ基（基中、Ｒ１ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ２ｅ基（基中、Ｒ２ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、又は−ＯＣＯＲ３ｅ基（基中、Ｒ３ｅは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ１〜Ｘ１６のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。）【００２０】
上記一価のフルオレンテン化合物残基は、好ましくは、式（３）又は（４）で示される化合物の一価残基である。
上記式（３）〜（６）において、Ｘ１〜Ｘ１６は好ましくは、水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基（好ましくはフェニル基、ジフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、アントラセニル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントラニル基、フェナンチル基、ピレニル基、クリセニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、ナフチルナフチル基、フルオレニ基、９,９−ジメチルフルオレニル基）、直鎖、分岐もしくは環状の炭素数１〜３０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基）、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の複素環基である。【００２１】
Ｘ１〜Ｘ１６の置換基としては、直鎖、分岐もしくは環状の炭素数１〜３０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基）、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリール基（好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニ基、９，９−ジメチルフルオレニル基）、電子吸引基（ニトロ基、シアノ基、フッ素及びハロアルキル基が好ましい）が挙げられる。【００２２】
Ｘ１〜Ｘ１６は、−Ａｒ１−Ａｒ２、−Ａｒ３−Ａｒ４−Ａｒ５が好ましい。
Ａｒ１、Ａｒ３、Ａｒ４としては、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリーレン基（好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、フルオレン、９，９−ジメチルフルオレンの二価残基）が挙げられる。
Ａｒ２，Ａｒ５としては、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリール基（好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンチル基、ピレニル基、クリセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、ナフチルナフチル基、フルオレニ基、９，９−ジメチルフルオレニル基）が挙げられる。【００２３】
また、Ａｒ１〜Ａｒ５の置換基としては、直鎖、分岐もしくは環状の炭素数１〜３０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基）、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリール基（好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニ基、９，９−ジメチルフルオレニル基）、電子吸引基（ニトロ基、シアノ基、フッ素及びハロアルキル基が好ましい）が挙げられる。【００２４】
上記式（２）のＧ１において、芳香族基の骨格として、ベンゼン、ジフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン等を例示できる。【００２５】
複素環基の骨格として、チオフェン、ピラジン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール等を例示できる。【００２６】
Ｇ１の置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。好ましくは、フェニル基等の核炭素数６〜５０のアリール基、炭素数１〜５０のアルキル基である。【００２７】
上記式（２）において、Ｇ１は、好ましくは下記式で示される基のいずれかである。
【化８】
2008102740.tif 000010
【００２８】
また、好適なフルオランテン化合物として、下記式（３）〜（６）に示される化合物が挙げられる。
【化９】
2008102740.tif 000011
（式（３）〜（６）中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリール基（ただし、式（３）〜（６）である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０（好ましくは６〜２０）の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ１ｅ基（基中、Ｒ１ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、又は−ＣＯＲ２ｅ基（基中、Ｒ２ｅは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ３ｅ基（基中、Ｒ３ｅは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ１〜Ｘ１６のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。）【００２９】
特に上記式（３）又は（４）で示される化合物が好ましい。【００３０】
上記式（３）〜（６）において、Ｘ１〜Ｘ１６は好ましくは、水素、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基（好ましくはフェニル基、ジフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、アントラセニル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントラニル基、フェナンチル基、ピレニル基、クリセニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、ナフチルナフチル基、フルオレニ基、９,９−ジメチルフルオレニル基）、直鎖、分岐もしくは環状の炭素数１〜３０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基）、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の複素環基である。【００３１】
Ｘ１〜Ｘ１６の置換基としては、直鎖、分岐もしくは環状の炭素数１〜３０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基）、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリール基（好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニ基、９，９−ジメチルフルオレニル基）、電子吸引基（ニトロ基、シアノ基、フッ素及びハロアルキル基が好ましい）が挙げられる。【００３２】
Ｘ１〜Ｘ１６は、−Ａｒ１−Ａｒ２、−Ａｒ３−Ａｒ４−Ａｒ５が好ましい。
Ａｒ１、Ａｒ３、Ａｒ４としては、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリーレン基（好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、フルオレン、９，９−ジメチルフルオレンの二価残基）が挙げられる。
Ａｒ２，Ａｒ５としては、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリール基（好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンチル基、ピレニル基、クリセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、ナフチルナフチル基、フルオレニ基、９，９−ジメチルフルオレニル基）が挙げられる。【００３３】
また、Ａｒ１〜Ａｒ５の置換基としては、直鎖、分岐もしくは環状の炭素数１〜３０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基）、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０（好ましくは６〜２０）のアリール基（好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニ基、９，９−ジメチルフルオレニル基）、電子吸引基（ニトロ基、シアノ基、フッ素及びハロアルキル基が好ましい）が挙げられる。【００３４】
本発明において、上述した式（３）〜（６）中のＸ１〜Ｘ１６の少なくとも１つが、電子求引性基又は電子求引性基を有する基であることが好ましい。
電子求引性基としては、ニトロ基、シアノ基，フッ素基、クロロ基、ブロモ基、ヨウ素基等のハロゲン原子、ハロアルキル基、−ＣＯＯＲ1e基（Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、及び−ＣＯＲ2e基（Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）からなる群から選択されるものが好ましい。【００３５】
電子求引性基のうち、一つ以上の電子求引性基を有する置換アリール基が好ましい。具体的には、上記の電子求引性基を有する、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
また、式（３）〜（６）のＸ１〜Ｘ１６の少なくとも１つが、置換アリール基であり、このアリール基の置換基が、電子求引性基を有する置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。
また、電子求引性基が、ニトロ基、シアノ基、フッ素基及びハロアルキル基からなる群から選択される基であることが好ましい。
尚、ハロアルキル基としては、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロ基、１，１，１，−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、１，１，１，２，２，−ペンタフルオロプロピル基等が好ましい。【００３６】
式（３）〜（６）のなかでも、式（３）又は（４）で示される化合物が好ましい。
化合物（３）において、特に、Ｘ３及びＸ１０がフェニル基であることが好ましい。
また、Ｘ６が水素原子であり、Ｘ７が電子求引性置換基を有するアリール基であることが好ましい。
また、化合物（３）のＸ６が水素原子であり、Ｘ７が電子求引性置換基を有するアリール基を有する置換アリール基であることが好ましい。【００３７】
化合物（４）において、特に、Ｘ４及びＸ１１がフェニル基であることが好ましい。
また、化合物（４）のＸ７が水素原子であり、Ｘ８が電子求引性置換基を有するアリール基であることが好ましい。
また、化合物（４）のＸ７が水素原子であり、Ｘ８が電子求引性置換基を有するアリール基を有する置換アリール基であることが好ましい。【００３８】
フルオランテン化合物として、以下の化合物を例示する。
【化１０】
2008102740.tif 000012
2008102740.tif 000013
2008102740.tif 000014
2008102740.tif 000015
2008102740.tif 000016
2008102740.tif 000017
2008102740.tif 000018
2008102740.tif 000019
2008102740.tif 000020
2008102740.tif 000021
2008102740.tif 000022
2008102740.tif 000023
2008102740.tif 000024
2008102740.tif 000025
2008102740.tif 000026
2008102740.tif 000027
2008102740.tif 000028
2008102740.tif 000029
2008102740.tif 000030
2008102740.tif 000031
【００３９】
発光層は、フルオランテン化合物を、好ましくは０．０１〜２０重量％含有する。【００４０】
発光層に含まれるホスト化合物は、好ましくは、アントラセン誘導体である。【００４１】
具体的なアントラセン誘導体として、下記式（９）で示される化合物が挙げられる。
【化１１】
2008102740.tif 000032
（式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又はヒドロキシル基である。
Ａｒ１及びＲ９、又は及びＡｒ２及びＲ１０は、それぞれ結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。）【００４２】
Ａ１及びＡ２は、好ましくは、置換もしくは無置換の各炭素数６〜５０の芳香族基、より好ましくは、フェニル基、α―ナフチル基、β―ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の各炭素数６〜５０の芳香族基、より好ましくは、水素原子、フェニル基、α―ナフチル基、β―ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の各炭素数６〜５０の芳香族基、炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくは、水素原子、フェニル基、α―ナフチル基、β―ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、炭素数１〜６のアルキル基である。【００４３】
好ましくは、上記アントラセン誘導体は、中心のアントラセンの９位及び１０位に、下記式に示す、アントラセン上のＸ−Ｙ軸に対して対称となる基が結合していない。
【化１２】
2008102740.tif 000033
【００４４】
アントラセン化合物として、以下の化合物を例示する。
【化１３】
2008102740.tif 000034
2008102740.tif 000035
2008102740.tif 000036
2008102740.tif 000037
2008102740.tif 000038
2008102740.tif 000039
2008102740.tif 000040
2008102740.tif 000041
2008102740.tif 000042
2008102740.tif 000043
【００４５】
本発明の有機ＥＬ素子は、電子輸送層が、下記式（１）で示される化合物を含有することが好ましい。
（Ａ）ｕ−（Ｂ）ｖ      （１）
式（１）中、Ａは炭素環３以上の芳香族炭化水素基であり、Ｂは置換されてもよい複素環基である。ｕ、ｖはそれぞれ１〜６の整数である。【００４６】
基Ａである炭素環３以上の芳香族炭化水素基としては、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテン等が挙げられる。【００４７】
基Ｂである置換もしくは無置換の複素環基の複素環基としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフェナントロリン等が挙げられる。【００４８】
式（１）で表される化合物は、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフルオランテン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンから選択される１以上の骨格を分子中に有する化合物であることが好ましい。【００４９】
また、式（１）で表される化合物は、含窒素複素環化合物であることが好ましい。
含窒素複素環化合物としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アクリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフェナントロリンから選択される１以上の骨格を分子中に有する含窒素複素環化合物であることが好ましい。【００５０】
また、含窒素複素環化合物が、下記式（７）又は（８）で表されるベンゾイミダゾール誘導体であることがさらに好ましい。
【化１４】
2008102740.tif 000044
（式中、Ｒ’は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
ｍは０〜４の整数であり、
Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、  Ｒ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｌは、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、
Ａｒ’は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジニル基、又は置換もしくは無置換のキノリニル基である。）
尚、Ｌ及びＡｒ’少なくとも一方は、炭素環３以上の芳香族炭化水素基を含む基である。）【００５１】
式（７）及び（８）において、Ｒ’は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基である。【００５２】
置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等がより好ましい。【００５３】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が好ましい。【００５４】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。【００５５】
上記アリール基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基又はアルコキシ基の置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。【００５６】
ｍは０〜４の整数であり、０〜３であることが好ましく、０〜２であることがより好ましい。【００５７】
Ｒ１１は、置換もしくは無置換炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換ピリジル基、置換もしくは無置換キノリル基、置換もしくは無置換炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、各基及び置換基の例としては、上記Ｒ’と同様である。【００５８】
Ｒ１２は、水素原子、置換もしくは無置換炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換ピリジル基、置換もしくは無置換キノリル基、置換もしくは無置換炭素数１〜２０のアルキル基又は置換もしくは無置換炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、各基及び置換基の例としては、上記Ｒ’と同様である。【００５９】
Ｌは、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。【００６０】
炭素数６〜６０のアリーレン基としては、炭素数６〜６０のアリール基で説明した置換基から、さらに１つの水素原子を除くことによりできる２価の置換基等が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、フルオランテニレン基、フルオレニレン基がより好ましい。【００６１】
上記アリーレン基、ピリジニレン基、キノリニレン基又はフルオレニレン基の置換基の例としては、上記Ｒ’と同様である。【００６２】
Ａｒ’は、置換もしくは無置換炭素数６〜６０（好ましくは炭素数６〜３０）のアリール基、置換もしくは無置換ピリジニル基又は置換もしくは無置換キノリニル基である。
炭素数６〜６０のアリール基、及びアリール基、ピリジニル基及びキノリニル基の置換基としては、上記Ｒ’と同様である。【００６３】
式（７）で表されるベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは、ｍが０、Ｒ１１がアリール基、Ｌが炭素数６〜３０（より好ましくは炭素数６〜２０）のアリーレン基及びＡｒ’が炭素数６〜３０のアリール基である。【００６４】
式（８）で表されるベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは、ｍが０、Ｒ１２がアリール基、Ｌが炭素数６〜３０（より好ましくは炭素数６〜２０）のアリーレン基及びＡｒ’が炭素数６〜３０のアリール基である。【００６５】
陽極及び陰極の少なくとも一方の表面に、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層又は金属酸化物層が設けられていることが好ましい。このような層を設けることにより、電流のリークやショートによる画素欠陥を有効に防止することができる。【００６６】
カルコゲニド層の例として、Ｌｉ２Ｏ，ＬｉＯ，Ｎａ２Ｓ，Ｎａ２Ｓｅ，ＮａＯ，ＣａＯ，ＢａＯ，ＳｒＯ，ＢｅＯ，ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。
ハロゲン化金属層の例として、ＬｉＦ，ＮａＦ，ＫＦ，ＬｉＣｌ，ＫＣｌ，ＮａＣｌ，ＣａＦ２，ＢａＦ２，ＳｒＦ２，ＭｇＦ２，ＢｅＦ２といったフッ化物やフッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
金属酸化物層の例として、Ｂａ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｙｂ，Ａｌ，Ｇａ，Ｉｎ，Ｌｉ，Ｎａ，Ｃｄ，Ｃｓ，Ｍｇ，Ｔｉ，Ｓｉ，Ｇｅ，Ｍｏ，Ｒｕ，Ｔａ，Ｓｂ，及びＺｎからなる群から選択される１種又は２種以上の元素を含む酸化物が挙げられる。【００６７】
本発明の有機ＥＬ素子において、発光層等の各有機層の形成は、真空蒸着、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法や溶媒に解かした溶液のスピンコーティング、ディッピング、キャスティング、バーコート、ロールコート、フローコーティング、インクジェット等の塗布法が適用することができる。【００６８】
有機化合物層の各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られなくなるおそれがあり、逆に厚すぎると一定の光出力を得るために高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。【００６９】
特に、フルオランテン化合物を用いて発光層を製造する場合、発光層は、蒸着ばかりでなく、湿式でも成膜できる。【００７０】
湿式成膜法の場合、発光層形成用材料として上記のフルオランテン化合物と、溶媒とを含有する溶液を用いることができる。
この溶液は、上記式（２）〜（６）で表されるフルオランテン化合物を少なくとも１種と、上記式（９）で表されるアントラセン化合物から選ばれる少なくとも１種とを含むことが好ましい。好ましくは、フルオランテン化合物はドーパント材料であり、アントラセン化合物はホスト材料である。【００７１】
好適なフルオランテン化合物の濃度は、０．０１〜２０重量％である。【００７２】
この場合、発光層を形成する有機ＥＬ材料を、適切な溶媒に溶解又は分散させて有機ＥＬ材料含有溶液を調製し、薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリフルオロトルエン等のハロゲン系炭化水素系溶媒や、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、アニソール、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、メタノールやエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、アセトニルアセトン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、デカン、テトラリン等の炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジエチルカーボネート等の鎖状炭酸エステル系溶媒、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の環状炭酸エステル系溶媒等が挙げられる。なかでも、トルエン、ジオキサン等の炭化水素系溶媒やエーテル系溶媒が好ましい。また、これらの溶媒は一種を単独で使用しても二種以上を混合して用いてもよい。なお、使用し得る溶媒はこれらに限定されるものではない。【００７３】
また、いずれの有機化合物層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂等が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。【００７４】
本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコーンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。【００７５】
［有機ＥＬ素子の構成］
以下に本発明に用いられる有機ＥＬ素子の代表的な構成例を示す。本発明はこれに限定されるものではない。
（１）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（４）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（６）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（７）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（８）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１１）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／絶縁層／陰極
等の構造を挙げることができる。
これらの中で通常（２）（３）（４）（５）（８）（９）（１１）の構成が好ましく用いられる。【００７６】
以下、有機ＥＬ素子における各層の機能等について説明する。
［基板］
発光光が基板側から出射される下面発光型又はボトムエミッション型の有機ＥＬ素子とする場合、本発明の有機ＥＬ素子は好ましくは透光性の基板上に作製する。透光性基板は、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。また、駆動用のＴＦＴが形成されているＴＦＴ基板であってもよい。【００７７】
また、発光光が素子の上部から出射される上面発光型又はトップエミッション型の有機ＥＬ素子とする場合、基板は透光性である必要はない。この場合、上述の基板上にアルミニウム等の適当な金属の反射光を設けることが好ましい。【００７８】
［陽極］
本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入／輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛合金（ＩＺＯ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
これら材料は単独で用いることもできるが、これら材料同士の合金や、その他の元素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。【００７９】
下面発光型又はボトムエミッション型の有機ＥＬ素子の場合、陽極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。【００８０】
［発光層］
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。即ち、
（ｉ）注入機能：電界印加時に陽極又は正孔注入・輸送層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入・輸送層より電子を注入することができる機能
（ｉｉ）輸送機能：注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（ｉｉｉ）発光機能：電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
がある。
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。【００８１】
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を用いることができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。【００８２】
［正孔輸送層及び正孔注入層］
正孔輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。
正孔輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、ＥＬ素子の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。【００８３】
具体例として例えば、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。【００８４】
好ましくは以下の式で示す材料が用いられる。
Ｑ１−Ｇ−Ｑ２
（式中、Ｑ１及びＱ２は少なくとも１個の三級アミンを有する部位であり、Ｇは連結基である。）【００８５】
さらに好ましくは以下の式で示すアミン誘導体である。
【化１５】
2008102740.tif 000045
式において、Ａｒ２１〜Ａｒ２４は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素芳香族環である。
Ｒ２１、Ｒ２２は置換基であり、ｓ、ｔはそれぞれ０〜４の整数である。
Ａｒ２１及びＡｒ２２、Ａｒ２３及びＡｒ２４はそれぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。
Ｒ２１及びＲ２２もそれぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。
Ａｒ２１〜Ａｒ２４の置換基、及びＲ２１、Ｒ２２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素芳香族環、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルアリール基、炭素数１〜５０のアラルキル基、スチリル基、核炭素数６〜５０の芳香族環若しくは核原子数５〜５０の複素芳香族環で置換されたアミノ基、核炭素数６〜５０の芳香族環若しくは核原子数５〜５０の複素芳香族環で置換されたアミノ基で置換された核炭素数６〜５０の芳香族環若しくは核原子数５〜５０の複素芳香族環である。【００８６】
さらに正孔の注入を助けるために、正孔輸送層の他に別途、正孔注入層を設けることもできる。正孔注入層の材料としては正孔輸送層と同様の材料を使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。【００８７】
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。【００８８】
正孔注入層、正孔輸送層は上述した化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔注入層、正孔輸送層は正孔輸送帯域に上記化合物を含有していれば、上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、又は前記正孔注入層、正孔輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入層、正孔輸送層を積層したものであってもよい。【００８９】
また、有機半導体層も正孔輸送層の一種であるが、これは発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。【００９０】
［電子注入・輸送層（電子輸送帯域）］
有機発光媒体層の陰極側には電子注入・輸送層をさらに積層していてもよい。電子注入・輸送層は発光媒体層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子輸送層は数ｎｍ〜数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。【００９１】
下記式で表される含窒素複素環誘導体
【化１６】
2008102740.tif 000046
（式中、Ａ３３１〜Ａ３３３は、窒素原子又は炭素原子である。
Ｒ３３１及びＲ３３２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０から５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ３３１は、互いに同一又は異なっていてもよい。
また、隣接する複数のＲ３３１基同士で互いに結合して、置換又は未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、置換又は未置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ａｒ３３１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。
Ａｒ３３１’は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基である。
Ａｒ３３２は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。
ただし、Ａｒ３３１、Ａｒ３３２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロ縮合環基である。
Ｌ３３１、Ｌ３３２及びＬ３３３は、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０の縮合環、置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロ縮合環又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。）【００９２】
特願２００３−００４１９３号に示されている下記式で示される含窒素複素環誘導体
ＨＡｒ−Ｌ３４１−Ａｒ３４１−Ａｒ３４２
（式中、ＨＡｒは、置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、
Ｌ３４１は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、
Ａｒ３４１は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ３４２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。）【００９３】
特開平０９−０８７６１６に示されている下記式で表されるシラシクロペンタジエン誘導体
【化１７】
2008102740.tif 000047
（式中、Ｘ３５１及びＹ３５１は、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸ３５１とＹ３５１が結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ３５１〜Ｒ３５４は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置換の環が縮合した構造である。）【００９４】
特開平０９−１９４４８７に示されている下記式で表されるシラシクロペンタジエン誘導体
【化１８】
2008102740.tif 000048
（式中、Ｘ３６１及びＹ３６１は、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環又はＸ３６１とＹ３６１が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ３６１〜Ｒ３６４は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換もしくは無置換の環が縮合した構造である（但し、Ｒ３６１及びＲ３６４がフェニル基の場合、Ｘ３６１及びＹ３６１は、アルキル基及びフェニル基ではなく、Ｒ３６１及びＲ３６４がチエニル基の場合、Ｘ３６１及びＹ３６１は、一価炭化水素基を、Ｒ３６２及びＲ３６３は、アルキル基、アリール基、アルケニル基又はＲ３６２とＲ３６３が結合して環を形成する脂肪族基を同時に満たさない構造であり、Ｒ３６１及びＲ３６４がシリル基の場合、Ｒ３６２、Ｒ３６３、Ｘ３６１及びＹ３６１は、それぞれ独立に、炭素数１から６の一価炭化水素基又は水素原子でなく、Ｒ３６１及びＲ３６２でベンゼン環が縮合した構造の場合、Ｘ３６１及びＹ３６１は、アルキル基及びフェニル基ではない）。）【００９５】
特再第２０００−０４０５８６号公報に示されているに示されている下記式で表されるボラン誘導体
【化１９】
2008102740.tif 000049
（式中、Ｒ３７１〜Ｒ３７８及びＺ３７２は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ３７１、Ｙ３７１及びＺ３７１は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ３７１とＺ３７２の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｚ３７１は異なってもよい。但し、ｎが１、Ｘ３７１、Ｙ３７１及びＲ３７２がメチル基であって、Ｒ３７８が水素原子又は置換ボリル基の場合、及びｎが３でＺ３７１がメチル基の場合を含まない。）【００９６】
特開平１０−０８８１２１に示されている下記式で示される化合物
【化２０】
2008102740.tif 000050
（式中、Ｑ３８１及びＱ３８２は、それぞれ独立に、下記式で示される配位子を表し、Ｌ３８１は、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基、−ＯＲ３９１（Ｒ３９１は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基又は置換もしくは未置換の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ３９１（Ｑ３９２）（Ｑ３９１及びＱ３９２は、Ｑ３８１及びＱ３８２と同じ意味を表す。）で示される配位子を表す。）【００９７】
【化２１】
2008102740.tif 000051
（式中、環Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに結合した置換もしくは未置換のアリール環又は複素環構造である。）【００９８】
上記式の配位子を形成する環Ａ４０１及びＡ４０２の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは未置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換もしくは未置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは未置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは未置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換もしくは未置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成してもよい。【００９９】
本発明の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。【０１００】
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましいのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ又はＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。【０１０１】
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。【０１０２】
また、電子注入層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。【０１０３】
［陰極］
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。【０１０４】
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで上面発光型又はトップエミッション型の有機ＥＬ素子の場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。【０１０５】
［絶縁層］
有機ＥＬ素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。【０１０６】
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、弗化セシウム、炭酸セシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【実施例】
【０１０７】
次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【０１０８】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極（陽極）を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行ない、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
その基板に、まず、正孔注入層として、化合物（Ａ）を６０ｎｍの厚さに蒸着した後、その上に正孔輸送層として、Ｎ、Ｎ’−ビス［４’−｛Ｎ−（ナフチル−１−イル）−Ｎ−フェニル｝アミノビフェニル−４−イル］−Ｎ−フェニルアミンを２０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、発光層として、９−（２−ナフチル）−１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセンで表されるアントラセン誘導体と下記式（２−２２）で表されるフルオランテン化合物を重量比４０：３で同時蒸着し、４０ｎｍの厚さに蒸着した。
次に、電子輸送層として、化合物（Ｂ）を２０ｎｍの厚さに蒸着した。【０１０９】
【化２２】
2008102740.tif 000052
【０１１０】
次に弗化リチウムを０．５ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として働く。このようにして有機ＥＬ素子を作製した。【０１１１】
得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて、駆動電圧４．０Ｖ、発光輝度７９３ｃｄ／ｍ２の青色発光が得られ、色度座標は（０．１５０、０．１３４）、効率は７．９３ｃｄ／Ａであった。また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２での直流の連続通電試験を行なったところ、初期輝度の５０％に達したときの駆動時間は８４０時間であった。【０１１２】
実施例２
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極（陽極）を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行ない、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
その基板に、まず、正孔注入層として、化合物（Ａ）を１０ｎｍの厚さに蒸着した後、その上に正孔輸送層として、Ｎ、Ｎ’−ビス［４’−｛Ｎ−（ナフチル−１−イル）−Ｎ−フェニル｝アミノビフェニル−４−イル］−Ｎ−フェニルアミンを７０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、発光層として、９−（２−ナフチル）−１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセンで表されるアントラセン誘導体と下記式（２−２９）で表されるフルオランテン化合物を重量比２０：１で同時蒸着し、２０ｎｍの厚さに蒸着した。
次に、電子輸送層として、化合物（Ｃ）を３５ｎｍの厚さに蒸着した。【０１１３】
【化２３】
2008102740.tif 000053
【０１１４】
次に弗化リチウムを０．５ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として働く。このようにして有機ＥＬ素子を作製した。【０１１５】
得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて、駆動電圧４．０Ｖ、発光輝度７１０ｃｄ／ｍ２の青色発光が得られ、色度座標は（０．１５０、０．１２８）、効率は７．１０ｃｄ／Ａであった。また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２での直流の連続通電試験を行なったところ、初期輝度の５０％に達したときの駆動時間は８６０時間であった。【０１１６】
比較例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極（陽極）を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行ない、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
その基板に、まず、正孔注入層として、化合物（Ａ）を６０ｎｍの厚さに蒸着した後、その上に正孔輸送層として、Ｎ、Ｎ’−ビス［４’−｛Ｎ−（ナフチル−１−イル）−Ｎ−フェニル｝アミノビフェニル−４−イル］−Ｎ−フェニルアミンを２０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、発光層として、９−（２−ナフチル）−１０−［４−（１−ナフチル）フェニル］アントラセンで表されるアントラセン誘導体と上記式（２−２９）で表されるフルオランテン化合物を重量比４０：３で同時蒸着し、４０ｎｍの厚さに蒸着した。
次に、電子輸送層として、Ａｌｑを２０ｎｍの厚さに蒸着した。
次に弗化リチウムを０．５ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として働く。このようにして有機ＥＬ素子を作製した。【０１１７】
得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて、駆動電圧５．４Ｖ、発光輝度３３２ｃｄ／ｍ２の青色発光が得られ、色度座標は（０．１５３、０．１３６）、効率は３．３２ｃｄ／Ａであった。また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２での直流の連続通電試験を行なったところ、初期輝度の５０％に達したときの駆動時間は１７０時間であった。【０１１８】
実施例３
上記化合物（１−３）のかわりに、下記化合物（３−１）を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化２４】
2008102740.tif 000054
【０１１９】
得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて、駆動電圧４．０Ｖ、発光輝度９３０ｃｄ／ｍ２の青色発光が得られ、色座標は（０．１４６、０．１３２）、効率は９．３ｃｄ／Ａであった。また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２での直流の連続通電試験を行ったところ、初期輝度の５０％に達したときの駆動時間は９００時間であった。【０１２０】
実施例４
上記化合物（１−３）のかわりに下記化合物（３−６）を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化２５】
2008102740.tif 000055
【０１２１】
得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて、駆動電圧４．２Ｖ、発光輝度７９８ｃｄ／ｍ２の青色発光が得られ、色座標は（０．１４６、０．１２８）、効率は８．０ｃｄ／Ａであった。また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２での直流の連続通電試験を行ったところ、初期輝度の５０％に達したときの駆動時間は８１０時間であった。【０１２２】
実施例５
上記化合物（１−３）のかわりに下記化合物（３−１２）を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化２６】
2008102740.tif 000056
【０１２３】
得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて、駆動電圧４．０Ｖ、発光輝度８５０ｃｄ／ｍ２の青色発光が得られ、色座標は（０．１４６、０．１４０）、効率は８．５ｃｄ／Ａであった。また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２での直流の連続通電試験を行ったところ、初期輝度の５０％に達したときの駆動時間は９５０時間であった。【０１２４】
実施例６
上記化合物（１−３）のかわりに下記化合物（３−３２）を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化２７】
2008102740.tif 000057
【０１２５】
得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２にて、駆動電圧４．１Ｖ、発光輝度７８０ｃｄ／ｍ２の青色発光が得られ、色座標は（０．１４６、０．１１８）、効率は７．８ｃｄ／Ａであった。また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２での直流の連続通電試験を行ったところ、初期輝度の５０％に達したときの駆動時間は７９５時間であった。【０１２６】
フルオランテン化合物の合成例として、上記実施例３〜６で使用した化合物の例を以下に示す。【０１２７】
合成例１  [上記式（３−１）の合成]
（１）５−ブロモアセナフチレンの合成
５−ブロモアセナフテン  ２５．４ｇ（１０７．３ｍｍｏｌ）、乾燥（ｄｒｙ）ベンゼン  ５００ｍｌに、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）  ２９．２ｇ（１２８．７ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下、６時間攪拌した。さらに、反応混合物にＤＤＱ  ６．０ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）を  加え、４時間加熱攪拌した。放冷後、沈殿物を濾別し、クロロホルムで洗浄した。濾液を合わせて、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。分液後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。減圧下、乾燥し、褐色の固体、５−ブロモアセナフチレン  １３．０ｇ（収率５１．６％）を得た。【０１２８】
（２）３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテンの合成
１，３−ジフェニルイソベンゾフラン  １４．９ｇ（５５．２ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−アセナフチレン  １２．８ｇ（５５．２ｍｍｏｌ）のトルエン５０ｍｌの混合物を加熱還流下、１６時間攪拌した。溶媒を留去後、酢酸１２００ｍｌを加え、８０℃に加熱した。この混合物に、４８％ＨＢｒ水溶液１５０ｍｌを加え、８０℃にて１時間攪拌した。室温まで冷却後、沈殿物を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた黄色固体をトルエン２００ｍｌで再結晶化した。結晶を濾取し、黄色固体、３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテン  １９．８ｇ（収率：７４％）を得た。【０１２９】
（３）７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテン−３−イルボロン酸の合成
３−ブロモ−７，１２−ジベンゾ［ｋ］フルオランテン３０．８ｇ（６４．０ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ  ４００ｍｌ、乾燥トルエン  ３００ｍｌに溶解させ、−７０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム４４．６ｍｌ（７０．４ｍｍｏｌ）を滴下して１時間撹拌し、トリイソプリピルボロン酸エステル４４．０ｍｌ（１９２ｍｍｏｌ）を加え、２時間かけて室温まで昇温した。沈殿物を濾取し、トルエンで洗浄し、減圧下、乾燥し、黄色の固体７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン−３−イルボロン酸２５．１４ｇ（収率８８％）を得た。【０１３０】
（４）３−（６−ブロモナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンの合成
アルゴン雰囲気下、２、６−ジブロモナフタレン２．３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン−３−イルボロン酸４．３ｇ（９．６ｍｍｏｌ）、トルエン２５ｍｌ、ジメトキシエタン２５ｍｌの混合物に、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６．２ｍｌ，１２．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて８時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノールを加え、固体を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタン、メタノールで再結晶化を行い、黄色の固体、３−（６−ブロモナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン２．８ｇ（収率５８％）を得た。【０１３１】
（５）３−（６−（４−シアノフェニル）ナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン「化合物（３−１）」の合成
上記（４）において、２、６−ジブロモナフタレンの代わりに３−（６−ブロモナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンを用い、７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン−３−イルボロン酸の代わりに４−シアノフェニルボロン酸を用いた以外、上記（４）と同様の方法で、３−（６−（４−シアノフェニル）ナフタレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物３−１）を得た。
得られた化合物について、ＦＤＭＳ、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λｍａｘ（モル吸光係数ε）及び蛍光発光極大波長を示す。
ＦＤＭＳ，  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４９Ｈ２９Ｎ＝６３２，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６３２（Ｍ＋）
ＵＶ（ＰｈＭｅ）；λｍａｘ，  ４２４（ε４．３７）、ＦＬ（ＰｈＭｅ，λｅｘ＝４２０ｎｍ）；λｍａｘ，  ４４４ｎｍ【０１３２】
合成例２  [上記化合物（３−６）の合成]
（１）３−（４−ブロモフェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンの合成
合成例１（４）において、２、６−ジブロモナフタレンの代わりに１−ブロモ−４−ヨードベンゼンを用いた以外、合成例１と同様の方法で３−（４−ブロモフェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンを得た。【０１３３】
（２）３−（４−（４−ニトロフェニル）フェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン「化合物（３−６）」の合成
合成例１において、２、６−ジブロモナフタレンの代わりに３−（４−ブロモフェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンを用い、７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン−３−イルボロン酸の代わりに４−ニトロフェニルボロン酸を用いた以外、合成例１と同様の方法で、３−（４−（４−ニトロフェニル）フェニル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン「化合物（３−６）」を得た。
得られた化合物について、ＦＤＭＳを示す。
ＦＤＭＳ，  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４４Ｈ２７ＮＯ２＝６０１，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６０１（Ｍ＋）【０１３４】
合成例３  [上記化合物（３−１２）の合成]
（１）３−（７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンの合成
合成例１（４）において、２、６−ジブロモナフタレンの代わりに２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレンを用いた以外、合成例１と同様の方法で３−（７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンを得た。【０１３５】
（２）３−（７−（４−シアノフェニル）９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物３−１２）の合成
合成例１（４）において、２、６−ジブロモナフタレンの代わりに３−（７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテンを用い、７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン−３−イルボロン酸の代わりに４−シアノフェニルボロン酸を用いた以外、合成例１と同様の方法で、３−（７−（４−シアノフェニル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（化合物３−１２）を得た。
得られた化合物について、ＦＤＭＳを示す。
ＦＤＭＳ，  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ３５Ｎ＝６９７，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６９７（Ｍ＋）【０１３６】
合成例４  [上記化合物（３−３２）の合成]
合成例１（４）において、２、６−ジブロモナフタレンの代わり１，３−ジブロモ−５−シアノベンゼンを用いた以外、合成例１と同様の方法で化合物（３−３２）を得た。
得られた化合物について、ＦＤＭＳを示す。
ＦＤＭＳ，  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７１Ｈ４１Ｎ＝９０７，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝９０７（Ｍ＋）
【産業上の利用可能性】
【０１３７】
本発明の有機ＥＬ素子は、各種表示装置、ディスプレイ、バックライト、照明光源、標識、看板、インテリア等の分野に適用でき、特にカラーディスプレイの表示素子として適している。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに引用する。
【図１】
2008102740.tif 000064
【国際調査報告】
2008102740.tif 000065
2008102740.tif 000066
2008102740.tif 000067
2008102740.tif 000068