【手続補正書】
【提出日】平成16年10月20日(2004.10.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
＊により示されるヒドロキシル化中心においてアキラル、ラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている式Ｉ
【化１】
2004535443.tif 000001
［式中、
Ｒ1はＨ；あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、フェニル環、フェノキシ環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
Ｒ2はＨ；あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
Ｒ3はＨ；あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、フェニル環、フェノキシ環または５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
Ｒ2およびＲ3は一緒になって、炭素員を少なくとも１員含み、場合により２員以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として含んでいてもよく、場合により窒素および酸素から選択される１員を含んでいてもよく、かつそれぞれ場合により置換されていてもよい場合によりフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環に縮合されていてもよい、場合により置換されていてもよい３員〜６員の連結鎖を形成することができるか、あるいは
Ｒ1およびＲ3は一緒になって、炭素員を少なくとも１員含み、場合により１員以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として含んでいてもよく、かつ場合により置換されていてもよい場合によりフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環に縮合されていてもよい、場合により置換されていてもよい２員〜５員の連結鎖を形成することができる］
の化合物を製造する方法であって、
式ＩＩ
【化２】
2004535443.tif 000002
［式中、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上記に定義された通りである］
の化合物をジルコニウム錯体および酸化剤と接触させることを含んでなる方法。
【請求項２】
式ＩＩの化合物が式ＩＩａ
【化３】
2004535443.tif 000003
［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、そしてＲ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシである］
の化合物であり、
そして式Ｉの化合物が＊により示されるヒドロキシル化中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている式Ｉａ
【化４】
2004535443.tif 000004
の化合物である請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ジルコニウム錯体がジルコニウムと式ＩＩＩ
【化５】
2004535443.tif 000005
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、場合によりナフタレン環系のいずれかの環において置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数である］
のキラル配位子とを含んでなる請求項１に記載の方法。
【請求項４】
式ＩＩＩのキラル配位子が式ＩＩＩａ
【化６】
2004535443.tif 000006
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である請求項３に記載の方法。
【請求項５】
式ＩＩＩのキラル配位子が式ＩＩＩｂ
【化７】
2004535443.tif 000007
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である請求項３に記載の方法。
【請求項６】
ジルコニウム錯体がジルコニウムと式ｅｎｔ−ＩＩＩ
【化８】
2004535443.tif 000008
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、場合によりナフタレン環系のいずれかの環において置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数である］
のキラル配位子とを含んでなる請求項１に記載の方法。
【請求項７】
ジルコニウムと式ＩＩＩ
【化１１】
2004535443.tif 000009
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、場合によりナフタレン環系のいずれかの環において置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数である］
のキラル配位子とを含んでなるジルコニウム錯体。
【請求項８】
式ＩＩＩのキラル配位子が式ＩＩＩａ
【化１２】
2004535443.tif 000010
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である請求項７に記載のジルコニウム錯体。
【請求項９】
式ＩＩＩのキラル配位子が式ＩＩＩｂ
【化１３】
2004535443.tif 000011
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である請求項７に記載のジルコニウム錯体。
【請求項１０】
ジルコニウムと式ｅｎｔ−ＩＩＩ
【化１４】
2004535443.tif 000012
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、場合によりナフタレン環系のいずれかの環において置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数である］
のキラル配位子とを含んでなるジルコニウム錯体。
【請求項１１】
式ＩＩＩ
【化１７】
2004535443.tif 000013
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、場合によりナフタレン環系のいずれかの環において置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数であり、
ただし、（ａ）Ｊが隣接炭素原子を介して式ＩＩＩの残りの部分に連結しているＣ6シクロアルキル環である場合、少なくとも１つのｎは１〜４の整数であり；（ｂ）Ｊが隣接炭素原子を介して式ＩＩＩの残りの部分に連結しているＣ6シクロアルキル環である場合、１つのフェニル環上において、ｎは２であり、かつ（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−メチルであり、他のフェニル環上における（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−メチル以外であり；そして（ｃ）Ｊが２位および２'位を介して式ＩＩＩの残りの部分に連結している１，１'−ビナフタレニル環系である場合、少なくとも１つのｎは１〜４の整数である］
のキラル化合物。
【請求項１２】
式ＩＩＩａ
【化１８】
2004535443.tif 000014
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
である請求項１１に記載のキラル化合物。
【請求項１３】
式ＩＩＩｂ
【化１９】
2004535443.tif 000015
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
である請求項１１に記載のキラル化合物。
【請求項１４】
式ｅｎｔ−ＩＩＩ
【化２０】
2004535443.tif 000016
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、ナフタレン環系のいずれかの環において場合により置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数であり、
ただし、（ａ）Ｊが隣接炭素原子を介して式ｅｎｔ−ＩＩＩの残りの部分に連結しているＣ6シクロアルキル環である場合、少なくとも１つのｎは１〜４の整数であり；（ｂ）Ｊが隣接炭素原子を介して式ｅｎｔ−ＩＩＩの残りの部分に連結しているＣ6シクロアルキル環である場合、１つのフェニル環上において、ｎは２であり、かつ（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−メチルであり、他のフェニル環上における（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−メチル以外であり；（ｃ）Ｊが隣接炭素原子を介して式ｅｎｔ−ＩＩＩの残りの部分に連結しているＣ6シクロアルキル環である場合、１つのフェニル環上において、ｎは２であり、かつ（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−ｔ−ブチルであり、他のフェニル環上における（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−ｔ−ブチル以外であり；そして（ｄ）Ｊが、２位および２'位を介して式ｅｎｔ−ＩＩＩの残りの部分に連結している１，１'−ビナフタレニル環系である場合、少なくとも１つのｎは１〜４の整数である］
のキラル化合物。
【請求項１５】
請求項３に記載の方法によって前記式Ｉａの化合物を製造することを特徴とする、式Ｉａ
【化２３】
2004535443.tif 000017
の化合物を使用して式Ｖ
【化２４】
2004535443.tif 000018
［式中、
Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、そして
Ｒ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシである］
ここで、式ＶおよびＩａは＊により示されるキラル中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている、
の化合物の製造方法。
【請求項１６】
Ｒ1がＯＣＨ3であり、そしてＲ4がＣｌである請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
式ＶおよびＩａがＳ異性体で鏡像異性的に濃縮されている請求項１５に記載の方法。
【請求項１８】
式Ｖ
【化２５】
2004535443.tif 000019
［式中、
Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、
Ｒ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシであり、そして
式Ｖは＊により示されるキラル中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている］
の化合物を製造する方法であって、
（ａ）式ＩＩａ
【化２６】
2004535443.tif 000020
［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、そしてＲ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシである］
の化合物をジルコニウム錯体および酸化剤と接触させて、＊により示されるキラル中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている式Ｉａ
【化２７】
2004535443.tif 000021
の化合物を製造し、
（ｂ）式Ｉａの化合物をＨ2ＮＮＨＲ9［式中、Ｒ9は保護基である］と接触させて、式８
【化２８】
2004535443.tif 000022
の化合物を生成せしめ、
（ｃ）式８の化合物をホルムアルデヒド当量と接触させて、式１０
【化２９】
2004535443.tif 000023
の化合物を生成せしめ、
（ｄ）式１０の化合物から保護基を除去して、式１１
【化３０】
2004535443.tif 000024
の化合物を生成せしめ、
（ｅ）式１１の化合物を式１２
【化３１】
2004535443.tif 000025
［式中、Ｘ1は脱離基である］
の化合物と接触させて、式Ｖの化合物を生成せしめる
工程を含んでなる方法。
【請求項１９】
Ｒ1がＯＣＨ3であり、そしてＲ4がＣｌである請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
式ＶおよびＩａがＳ異性体で鏡像異性的に濃縮されている請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
式Ｖ
【化３２】
2004535443.tif 000026
［式中、
Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、
Ｒ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシであり、そして
式Ｖは＊により示されるキラル中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている］
の化合物を製造する方法であって、
（ａ）式ＩＩａ
【化３３】
2004535443.tif 000027
［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、そしてＲ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシである］
の化合物をジルコニウム錯体および酸化剤と接触させて、＊により示されるキラル中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている式Ｉａ
【化３４】
2004535443.tif 000028
の化合物を製造し、
（ｂ）式Ｉａの化合物をＨ2ＮＮＨ2と接触させて、式１４
【化３５】
2004535443.tif 000029
の化合物を生成せしめ、
（ｃ）式１４の化合物を式１２
【化３６】
2004535443.tif 000030
［式中、Ｘ1は脱離基である］
の化合物と接触させて、式１５
【化３７】
2004535443.tif 000031
の化合物を生成せしめ、
（ｄ）式１５の化合物をホルムアルデヒド当量と接触させて、式Ｖの化合物を生成せしめる
工程を含んでなる方法。
【請求項２２】
Ｒ1がＯＣＨ3であり、そしてＲ4がＣｌである請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
式ＶおよびＩａがＳ異性体で鏡像異性的に濃縮されている請求項２１に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６４】
【化２７】
2004535443.tif 000032
なお、本発明の主たる特徴及び態様を述べれば以下のとおりである。
１．  ＊により示されるヒドロキシル化中心においてアキラル、ラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている式Ｉ
【化１】
2004535443.tif 000033
［式中、
Ｒ1はＨ；あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、フェニル環、フェノキシ環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
Ｒ2はＨ；あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
Ｒ3はＨ；あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、フェニル環、フェノキシ環または５員もしくは６員芳香族複素環であるか、あるいは
Ｒ2およびＲ3は一緒になって、炭素員を少なくとも１員含み、場合により２員以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として含んでいてもよく、場合により窒素および酸素から選択される１員を含んでいてもよく、かつそれぞれ場合により置換されていてもよい場合によりフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環に縮合されていてもよい、場合により置換されていてもよい３員〜６員の連結鎖を形成することができるか、あるいは
Ｒ1およびＲ3は一緒になって、炭素員を少なくとも１員含み、場合により１員以下の炭素員をＣ（＝Ｏ）として含んでいてもよく、かつ場合により置換されていてもよい場合によりフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環に縮合されていてもよい、場合により置換されていてもよい２員〜５員の連結鎖を形成することができる］
の化合物を製造する方法であって、
式ＩＩ
【化２】
2004535443.tif 000034
［式中、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上記に定義された通りである］
の化合物をジルコニウム錯体および酸化剤と接触させることを含んでなる方法。
２．  式Ｉおよび式ＩＩにおいて、
Ｒ1がアルコキシであり、
Ｒ2がアルキルであり、
Ｒ3が場合により置換されていてもよいフェニルであるか、または
Ｒ2およびＲ3が一緒になって、場合により置換されていてもよい場合によりフェニル環に縮合されていてもよい、場合により置換されていてもよい３員〜４員の炭素員の連結鎖を形成することができる
上記１に記載の方法。
３．  式ＩＩの化合物が式ＩＩａ
【化３】
2004535443.tif 000035
［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、そしてＲ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシである］
の化合物であり、
そして式Ｉの化合物が＊により示されるヒドロキシル化中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている式Ｉａ
【化４】
2004535443.tif 000036
の化合物である上記２に記載の方法。
４．  酸化剤が過酸化水素または過酸化水素のモノエーテルから選択される上記１に記載の方法。
５．  酸化剤が第三級ブチルヒドロペルオキシドである上記４に記載の方法。
６．  ジルコニウム錯体がジルコニウム（ＩＶ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシドまたはジルコニウム（ＩＶ）アセチルアセトネートから選択される上記１に記載の方法。
７．  ジルコニウム錯体がジルコニウム（ＩＶ）アセチルアセトネートである上記６に記載の方法。
８．  ジルコニウム錯体がジルコニウムと式ＩＩＩ
【化５】
2004535443.tif 000037
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、場合によりナフタレン環系のいずれかの環において置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数である］
のキラル配位子とを含んでなる上記１に記載の方法。
９．  式ＩＩＩにおける各フェニル環が−ＯＨ官能基に対してオルト位であるＲ6置換基を有する上記８に記載の方法。
１０．  式ＩＩＩのキラル配位子が式ＩＩＩａ
【化６】
2004535443.tif 000038
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である上記９に記載の方法。
１１．  式ＩＩＩのキラル配位子が式ＩＩＩｂ
【化７】
2004535443.tif 000039
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である上記９に記載の方法。
１２．  ジルコニウム錯体がジルコニウムと式ｅｎｔ−ＩＩＩ
【化８】
2004535443.tif 000040
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、場合によりナフタレン環系のいずれかの環において置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数である］
のキラル配位子とを含んでなる上記１に記載の方法。
１３．  式ｅｎｔ−ＩＩＩにおける各フェニル環が−ＯＨ官能基に対してオルト位であるＲ6置換基を有する上記１２に記載の方法。
１４．  式ｅｎｔ−ＩＩＩのキラル配位子が式ｅｎｔ−ＩＩＩａ
【化９】
2004535443.tif 000041
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である上記１３に記載の方法。
１５．  式ｅｎｔ−ＩＩＩのキラル配位子が式ｅｎｔ−ＩＩＩｂ
【化１０】
2004535443.tif 000042
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である上記１３に記載の方法。
１６．  ジルコニウムと式ＩＩＩ
【化１１】
2004535443.tif 000043
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、場合によりナフタレン環系のいずれかの環において置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数である］
のキラル配位子とを含んでなるジルコニウム錯体。
１７．  式ＩＩＩにおける各フェニル環が−ＯＨ官能基に対してオルト位であるＲ6置換基を有する上記１６に記載のジルコニウム錯体。
１８．  式ＩＩＩのキラル配位子が式ＩＩＩａ
【化１２】
2004535443.tif 000044
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である上記１７に記載のジルコニウム錯体。
１９．  式ＩＩＩのキラル配位子が式ＩＩＩｂ
【化１３】
2004535443.tif 000045
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である上記１７に記載のジルコニウム錯体。
２０．  ジルコニウムと式ｅｎｔ−ＩＩＩ
【化１４】
2004535443.tif 000046
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、場合によりナフタレン環系のいずれかの環において置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数である］
のキラル配位子とを含んでなるジルコニウム錯体。
２１．  式ｅｎｔ−ＩＩＩにおける各フェニル環が−ＯＨ官能基に対してオルト位であるＲ6置換基を有する上記２０に記載のジルコニウム錯体。
２２．  式ｅｎｔ−ＩＩＩのキラル配位子が式ｅｎｔ−ＩＩＩａ
【化１５】
2004535443.tif 000047
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である上記２１に記載のジルコニウム錯体。
２３．  式ｅｎｔ−ＩＩＩのキラル配位子が式ｅｎｔ−ＩＩＩｂ
【化１６】
2004535443.tif 000048
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
の配位子である上記１７に記載のジルコニウム錯体。
２４．  式ＩＩＩ
【化１７】
2004535443.tif 000049
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、場合によりナフタレン環系のいずれかの環において置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数であり、
ただし、（ａ）Ｊが隣接炭素原子を介して式ＩＩＩの残りの部分に連結しているＣ6シクロアルキル環である場合、少なくとも１つのｎは１〜４の整数であり；（ｂ）Ｊが隣接炭素原子を介して式ＩＩＩの残りの部分に連結しているＣ6シクロアルキル環である場合、１つのフェニル環上において、ｎは２であり、かつ（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−メチルであり、他のフェニル環上における（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−メチル以外であり；そして（ｃ）Ｊが２位および２'位を介して式ＩＩＩの残りの部分に連結している１，１'−ビナフタレニル環系である場合、少なくとも１つのｎは１〜４の整数である］
のキラル化合物。
２５．  式ＩＩＩａ
【化１８】
2004535443.tif 000050
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
である上記２４に記載のキラル化合物。
２６．  式ＩＩＩｂ
【化１９】
2004535443.tif 000051
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
である上記２４に記載のキラル化合物。
２７．  式ｅｎｔ−ＩＩＩ
【化２０】
2004535443.tif 000052
［式中、
Ｊは炭素原子員を少なくとも１員ならびに場合により窒素および酸素から選択されてもよい１員からなり、そのうち２員以下の炭素原子員がＣ（＝Ｏ）として置換されている、場合により置換されていてもよい２員〜４員の連結鎖であり；該連結鎖は、隣接連結鎖員を通して、各環または環系が場合により置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル環、Ｃ3〜Ｃ8非芳香族複素環式環、フェニル環または１，２−ナフタレニル環系からなる群より選択される１つもしくは２つの環または環系に場合により縮合されていてもよく；結合された窒素原子は、示された通り、Ｊおよび互いに関して立体特異的配向で保持されており、
各Ｒ6は独立してハロゲン；ＮＯ2；シアノ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル；Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；ＣＯＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ；Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ；場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル；トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シロキシ；場合により１つ〜３つのフェニル環により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル；場合によりＣ1〜Ｃ2アルキルにより置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；アダマンチル；各環が場合により置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択され、そして
２つのＲ6が隣接フェニル環炭素原子に結合している場合、該２つのＲ6は、フェニル環と一緒になって、ナフタレン環系のいずれかの環において場合により置換されていてもよい該ナフタレン環系を形成することができ、そして
各ｎは独立して０〜４の整数であり、
ただし、（ａ）Ｊが隣接炭素原子を介して式ｅｎｔ−ＩＩＩの残りの部分に連結しているＣ6シクロアルキル環である場合、少なくとも１つのｎは１〜４の整数であり；（ｂ）Ｊが隣接炭素原子を介して式ｅｎｔ−ＩＩＩの残りの部分に連結しているＣ6シクロアルキル環である場合、１つのフェニル環上において、ｎは２であり、かつ（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−メチルであり、他のフェニル環上における（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−メチル以外であり；（ｃ）Ｊが隣接炭素原子を介して式ｅｎｔ−ＩＩＩの残りの部分に連結しているＣ6シクロアルキル環である場合、１つのフェニル環上において、ｎは２であり、かつ（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−ｔ−ブチルであり、他のフェニル環上における（Ｒ6）nは３−ｔ−ブチル−５−ｔ−ブチル以外であり；そして（ｄ）Ｊが、２位および２'位を介して式ｅｎｔ−ＩＩＩの残りの部分に連結している１，１'−ビナフタレニル環系である場合、少なくとも１つのｎは１〜４の整数である］
のキラル化合物。
２８．  式ｅｎｔ−ＩＩＩａ
【化２１】
2004535443.tif 000053
［式中、Ｒ6はＨである］
である上記２７に記載のキラル化合物。
２９．  式ｅｎｔ−ＩＩＩｂ
【化２２】
2004535443.tif 000054
［式中、各Ｒ6は同一でありかつＨおよびＣ（ＣＨ3）3から選択される］
である上記２７に記載のキラル化合物。
３０．  式Ｉａ
【化２３】
2004535443.tif 000055
の化合物を使用して、式Ｖ
【化２４】
2004535443.tif 000056
［式中、
Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、そして
Ｒ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシである］
ここで、式ＶおよびＩａは＊により示されるキラル中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている、
の化合物を製造する方法であって、
上記３に記載の方法によって前記式Ｉａの化合物を製造することを特徴とする方法。
３１．  Ｒ1がＯＣＨ3であり；そしてＲ4がＣｌである上記３０に記載の方法。
３２．  式ＶおよびＩａがＳ異性体で鏡像異性的に濃縮されている上記３０に記載の方法。
３３．  式Ｖ
【化２５】
2004535443.tif 000057
［式中、
Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、
Ｒ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシであり、そして
式Ｖは＊により示されるキラル中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている］
の化合物を製造する方法であって、
（ａ）式ＩＩａ
【化２６】
2004535443.tif 000058
［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、そしてＲ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシである］
の化合物をジルコニウム錯体および酸化剤と接触させて、＊により示されるキラル中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている式Ｉａ
【化２７】
2004535443.tif 000059
の化合物を製造し、
（ｂ）式Ｉａの化合物をＨ2ＮＮＨＲ9（式中、Ｒ9は保護基である）と接触させて、式８
【化２８】
2004535443.tif 000060
の化合物を生成せしめ、
（ｃ）式８の化合物をホルムアルデヒド当量と接触させて、式１０
【化２９】
2004535443.tif 000061
の化合物を生成せしめ、
（ｄ）式１０の化合物から保護基を除去して、式１１
【化３０】
2004535443.tif 000062
の化合物を生成せしめ、
（ｅ）式１１の化合物を式１２
【化３１】
2004535443.tif 000063
［式中、Ｘ1は脱離基である］
の化合物と接触させて、式Ｖの化合物を生成せしめる
工程を含んでなる方法。
３４．  Ｒ1がＯＣＨ3であり、そしてＲ4がＣｌである上記３３に記載の方法。
３５．  式ＶおよびＩａがＳ異性体で鏡像異性的に濃縮されている上記３３に記載の方法。
３６．  式Ｖ
【化３２】
2004535443.tif 000064
［式中、
Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、
Ｒ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシであり、そして
式Ｖは＊により示されるキラル中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている］
の化合物を製造する方法であって、
（ａ）式ＩＩａ
【化３３】
2004535443.tif 000065
［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ3アルコキシであり、そしてＲ4はＦ、ＣｌまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルコキシである］
の化合物をジルコニウム錯体および酸化剤と接触させて、＊により示されるキラル中心においてラセミまたは鏡像異性的に濃縮されている式Ｉａ
【化３４】
2004535443.tif 000066
の化合物を製造し、
（ｂ）式Ｉａの化合物をＨ2ＮＮＨ2と接触させて、式１４
【化３５】
2004535443.tif 000067
の化合物を生成せしめ、
（ｃ）式１４の化合物を式１２
【化３６】
2004535443.tif 000068
［式中、Ｘ1は脱離基である］
の化合物と接触させて、式１５
【化３７】
2004535443.tif 000069
の化合物を生成せしめ、
（ｄ）式１５の化合物をホルムアルデヒド当量と接触させて、式Ｖの化合物を生成せしめる
工程を含んでなる方法。
３７．  Ｒ1がＯＣＨ3であり、そしてＲ4がＣｌである上記３６に記載の方法。
３８．  式ＶおよびＩａがＳ異性体で鏡像異性的に濃縮されている上記３６に記載の方法。