(57)【要約】  一般式（Ｉ）2008062878.tif 000065（式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なっても良く、水素原子又はアルキル基等；Ｒ３は水素原子等；Ａｒはフェニル基等；Ｘはハロゲン原子、（ハロ）アルキル基、（ハロ）アルコキシ基、（ハロ）アルキルチオ基、（ハロ）アルキルスルフィニル基、（ハロ）アルキルスルホニル基、アミノ基、（置換）ピペリジノ基、（置換）フェニル基、アルコキシイミノアルキル基等；ｎは０〜５の整数；Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、（ハロ）アルキル基、アルキルカルボニル基、（ハロ）アルコキシ基、アルコキシアルキル基、（ハロ）アルキルチオ基、（置換）フェニル基、アルコキシカルボニル基、（置換）フェニルアルコキシカルボニル基、アルコキシイミノアルキル基、（置換）フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基等を示す。）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤。
2008062878.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2008062878.tif 000063
｛式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なっても良く、
(1a) 水素原子；又は
(2a) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
を示す。また、Ｒ１とＲ２は一緒になって
(3a) （Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカン
を形成しても良い。
Ｒ３は
(1b) 水素原子；
(2b) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(3b) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4b) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；又は
(5b) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基
を示す。
Ａｒは
(1c) フェニル基；又は
(2c) (i) ピリジル基、(ii)ピリミジニル基、(iii) ピラジニル基、(iv) ピラゾリル基、(v) フリル基、(vi) チエニル基、(vii)オキサゾリル基、(viii)イソオキサゾリル基、(ix) チアゾリル基、(x) イソチアゾリル基、および(xi) チアジアゾリル基から選ばれる複素環基
を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、
(1d) ハロゲン原子；
(2d) シアノ基；
(3d) ニトロ基；
(4d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6d)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(7d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(10d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(14d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16d) アミノ基；
(17d) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(18d) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(19d) ピペリジノ基；
(20d) 同一又は異なっても良く、(i)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(ii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(iv)ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピペリジノ基；
(21d) フェニル基；
(22d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(23d) フェノキシ基；
(24d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基；
(25d) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(26d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；及び
(27d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基
から選択される置換基を示し、
ｎは０〜５の整数を示す。
また、ｎが２〜５の整数である場合に隣り合う２つのＸが一緒になって
(28d) （Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；
(29d) （Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；
(30d) （Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又は
(31d) ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基
を示すことができる。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子；
(2e) ハロゲン原子；
(3e) シアノ基；
(4e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(7e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(10e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(14e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16e) アミノ基；
(17e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(18e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(19e) アミノ-カルボニル基；
(20e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(21e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(22e) フェニル基；
(23e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(x)フェニル基、(xi) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、及び(xii) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(24e) 複素環基；
(25e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基；
(26e) 複素環-カルボニル基；
(27e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環-カルボニル基；
(28e) カルボキシル基；
(29e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(30e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(31e) フェニルチオ基； 
(32e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；
(33e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(34e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(35e) フェニルアミノ-カルボニル基；
(36e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ-カルボニル基；
(37e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；
(38e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；及び
(39e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基
から選択される置換基を示し、あるいは、
Ｙ１とＹ２及びＹ２とＹ３は一緒になって
(40e) （Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；
(41e) （Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；
(42e) （Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又は
(43e) ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基
を示すことができる。
但し、Ｎ−［２−（３−トリフルオロメチル−５−メトキシピラゾール−１−イル）エチル］−２−ブロモベンズアミドを除く。｝
で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項２】
Ｒ１が(2a) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２が(1a) 水素原子であり、
Ｒ３が(1b) 水素原子である
請求項１に記載のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項３】
Ａｒが(1c) フェニル基であり、
Ｘが同一又は異なっても良く、
(1d) ハロゲン原子；
(2d) シアノ基；
(3d) ニトロ基；
(4d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6d) （Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(7d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(10d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(14d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16d) アミノ基；
(17d) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(18d) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(19d) ピペリジノ基；
(20d) 同一又は異なっても良く、(i)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(ii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(iv)ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピペリジノ基；
(21d) フェニル基；
(22d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(23d) フェノキシ基；
(24d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基；
(25d) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(26d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；及び
(27d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
から選択される置換基であり、
ｎが０〜３の整数である
請求項１又は２に記載のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項４】
Ａｒが
(2c) (i) ピリジル基、(ii)ピリミジニル基、(iii) ピラジニル基、(iv) ピラゾリル基、(v) フリル基、(vi) チエニル基、(viii)イソオキサゾリル基、(ix) チアゾリル基、及び(xi) チアジアゾリル基から選ばれる複素環基であり、
Ｘが同一又は異なっても良く、
(1d) ハロゲン原子；
(4d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6d)（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(7d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；又は
(9d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
である請求項１又は２に記載のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項５】
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３が同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子；
(2e) ハロゲン原子；
(3e) シアノ基；
(4e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(7e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(10e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基； 
(14e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16e) アミノ基；
(20e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(21e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(22e) フェニル基；
(23e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(x) フェニル基、(xi) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、及び(xii) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(24e) 複素環基；
(25e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基；
(26e) 複素環-カルボニル基；
(27e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環-カルボニル基；
(28e) カルボキシル基；
(29e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(30e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(31e) フェニルチオ基； 
(32e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；
(33e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(34e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(35e) フェニルアミノ-カルボニル基；
(36e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ-カルボニル基；
(37e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；
(38e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；及び
(39e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基
から選択される置換基である
請求項１乃至４のいずれか１項に記載のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類。
【請求項６】
請求項１乃至５のいずれか１項に記載のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする有害生物防除剤。
【請求項７】
植物病害防除剤である請求項６に記載の有害生物防除剤。
【請求項８】
殺線虫剤である請求項６に記載の有害生物防除剤。
【請求項９】
請求項６乃至８のいずれか１項に記載の有害生物防除剤の有効量を対象作物植物体又は当該植物の栽培に用いる土壌に処理することを特徴とする、有害生物の防除方法。
【請求項１０】
一般式（III）
【化２】
2008062878.tif 000064
（式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なっても良く、
(1a) 水素原子；又は
(2a) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
を示す。また、Ｒ１とＲ２は一緒になって
(3a) （Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカン
を形成しても良い。
Ｒ３は
(1b) 水素原子；
(2b) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(3b) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4b) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；又は
(5b) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基
を示す。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子；
(2e) ハロゲン原子；
(3e) シアノ基；
(4e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(7e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(10e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基； 
(14e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16e) アミノ基；
(17e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(18e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(19e) アミノ-カルボニル基；
(20e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(21e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(22e) フェニル基；
(23e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(x)フェニル基、(xi) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、及び(xii) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(24e) 複素環基；
(25e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基；
(26e) 複素環-カルボニル基；
(27e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環-カルボニル基；
(28e) カルボキシル基； 
(29e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(30e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(31e) フェニルチオ基； 
(32e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；
(33e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(34e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(35e) フェニルアミノ-カルボニル基；
(36e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ-カルボニル基；
(37e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；
(38e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；及び
(39e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基
から選択される置換基を示し、あるいは、
Ｙ１とＹ２及びＹ２とＹ３は一緒になって
(40e) （Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；
(41e) （Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；
(42e) （Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又は
(43e) ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基
を示すことができる。）で表されるピラゾリルエチルアミン誘導体又はその塩類。
【請求項１１】
Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２が水素原子であり、
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３が同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子；
(2e) ハロゲン原子；
(3e) シアノ基；
(4e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(7e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(10e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基； 
(14e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16e) アミノ基；
(20e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(21e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(22e) フェニル基；
(23e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(x) フェニル基、(xi) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、及び(xii) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(24e) 複素環基；
(25e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基；
(26e) 複素環-カルボニル基；
(27e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環-カルボニル基；
(28e) カルボキシル基； 
(29e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(30e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(31e) フェニルチオ基； 
(32e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；
(33e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(34e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(35e) フェニルアミノ-カルボニル基；
(36e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ-カルボニル基；
(37e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；
(38e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；及び
(39e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基
から選択される置換基である請求項１０に記載のピラゾリルエチルアミン誘導体又はその塩類。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なピラゾール誘導体、特にＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類、及び該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、特に植物病害防除剤又は殺線虫剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ある種のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体が植物病害防除剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１又は２を参照。）。しかしながら、その植物病害防除効果は十分ではなく、また、これらの化合物が殺線虫活性を有することは知られていない。
【特許文献１】国際公開第２００６／１０８７９１号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００６／１０８７９２号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農業及び園芸等の作物生産において、病害等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害の発生、地球環境への負荷等の要因から低薬量で広い防除スペクトラムを有する新規な植物病害防除剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する植物病害防除剤の創出が求められている。本発明はこれらの要望に答えるべく、植物病害防除剤又は殺線虫剤として有用な新規Ｎ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類が植物病害防除剤として優れた防除効果を示すのみならず、極めて広い殺菌スペクトラムと殺線虫活性を有することを見いだし、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、
［１］一般式（Ｉ）【０００５】
【化１】
2008062878.tif 000003
【０００６】
｛式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なっても良く、
(1a) 水素原子；又は
(2a) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
を示す。また、Ｒ１とＲ２は一緒になって
(3a) （Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンを形成しても良い。【０００７】
Ｒ３は
(1b) 水素原子；
(2b) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(3b) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4b) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；又は
(5b) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基
を示す。
Ａｒは
(1c) フェニル基；又は
(2c) (i) ピリジル基、(ii) ピリミジニル基、(iii) ピラジニル基、(iv)ピラゾリル基、(v) フリル基、(vi) チエニル基、(vii) オキサゾリル基、(viii)イソオキサゾリル基、(ix) チアゾリル基、(x) イソチアゾリル基、および(xi)チアジアゾリル基から選ばれる複素環基
を示す。【０００８】
Ｘは同一又は異なっても良く、
(1d) ハロゲン原子；
(2d) シアノ基；
(3d) ニトロ基；
(4d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6d) （Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(7d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(10d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(14d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16d) アミノ基；
(17d) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(18d) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(19d) ピペリジノ基；
(20d) 同一又は異なっても良く、(i) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(ii)ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(iv)ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピペリジノ基；
(21d) フェニル基；
(22d) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(23d) フェノキシ基；
(24d) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基；
(25d) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(26d) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；及び
(27d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基
から選択される置換基を示し、
ｎは０〜５の整数を示す。
また、ｎが２〜５の整数である場合に隣り合う２つのＸが一緒になって
(28d) （Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；
(29d) （Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；
(30d) （Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又は
(31d) ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基
を示すことができる。【０００９】
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子；
(2e) ハロゲン原子；
(3e) シアノ基；
(4e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(7e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(10e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(14e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16e) アミノ基；
(17e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(18e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(19e) アミノ-カルボニル基；
(20e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(21e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；【００１０】
(22e) フェニル基；
(23e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(x) フェニル基、(xi) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、及び(xii)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(24e) 複素環基；
(25e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基；
(26e) 複素環-カルボニル基；
(27e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環-カルボニル基；
(28e) カルボキシル基；
(29e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(30e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(31e) フェニルチオ基； 
(32e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；
(33e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(34e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(35e) フェニルアミノ-カルボニル基；
(36e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ-カルボニル基；
(37e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；
(38e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；及び
(39e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基
から選択される置換基を示し、あるいは、
Ｙ１とＹ２及びＹ２とＹ３は一緒になって
(40e) （Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；
(41e) （Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；
(42e) （Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又は
(43e) ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基
を示すことができる。
但し、Ｎ−［２−（３−トリフルオロメチル−５−メトキシピラゾール−１−イル）エチル］−２−ブロモベンズアミドを除く。｝
で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１１】
［２］Ｒ１が(2a) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２が(1a) 水素原子であり、
Ｒ３が(1b) 水素原子である
上記［１］に記載のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１２】
［３］Ａｒが(1c) フェニル基であり、
Ｘが同一又は異なっても良く、
(1d) ハロゲン原子；
(2d) シアノ基；
(3d) ニトロ基；
(4d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6d) （Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(7d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(10d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(14d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16d) アミノ基；
(17d) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(18d) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；【００１３】
(19d) ピペリジノ基；
(20d) 同一又は異なっても良く、(i)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(ii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピペリジノ基；
(21d) フェニル基；
(22d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(23d) フェノキシ基；
(24d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基；
(25d) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(26d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び  (vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；及び
(27d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
から選択される置換基であり、
ｎが０〜３の整数である
上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１４】
［４］Ａｒが
(2c) (i) ピリジル基、(ii) ピリミジニル基、(iii) ピラジニル基、(iv)ピラゾリル基、(v) フリル基、(vi) チエニル基、(viii) イソオキサゾリル基、(ix) チアゾリル基、及び(xi) チアジアゾリル基から選ばれる複素環基であり、
Ｘが同一又は異なっても良く、
(1d) ハロゲン原子；
(4d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6d) （Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(7d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；又は
(9d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
である上記［１］又は［２］に記載のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１５】
［５］Ｙ１、Ｙ２及びＹ３が同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子；
(2e) ハロゲン原子；
(3e) シアノ基；
(4e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(7e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(10e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基； 
(14e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16e) アミノ基；
(20e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(21e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；【００１６】
(22e) フェニル基；
(23e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(x)フェニル基、(xi) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、及び(xii)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(24e) 複素環基；
(25e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基；
(26e) 複素環-カルボニル基；
(27e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環-カルボニル基；
(28e) カルボキシル基； 
(29e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(30e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(31e) フェニルチオ基； 
(32e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；
(33e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(34e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(35e) フェニルアミノ-カルボニル基；
(36e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ-カルボニル基；
(37e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；
(38e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；及び
(39e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基
から選択される置換基である
上記［１］乃至［４］のいずれかに記載のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類；【００１７】
［６］上記［１］乃至［５］のいずれかに記載のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする有害生物防除剤；
［７］植物病害防除剤である上記［６］に記載の有害生物防除剤；
［８］殺線虫剤である上記［６］に記載の有害生物防除剤；
［９］上記［６］乃至［８］のいずれかに記載の有害生物防除剤の有効量を対象作物植物体又は当該植物の栽培に用いる土壌に処理することを特徴とする、有害生物の防除方法；［１０］一般式（III）【００１８】
【化２】
2008062878.tif 000004
【００１９】
（式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なっても良く、
(1a) 水素原子；又は
(2a) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
を示す。また、Ｒ１とＲ２は一緒になって
(3a) （Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカン
を形成しても良い。【００２０】
Ｒ３は
(1b) 水素原子；
(2b) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(3b) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4b) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；又は
(5b) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基
を示す。【００２１】
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子；
(2e) ハロゲン原子；
(3e) シアノ基；
(4e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(7e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(10e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基； 
(14e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16e) アミノ基；
(17e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(18e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(19e) アミノ-カルボニル基；
(20e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(21e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；【００２２】
(22e) フェニル基；
(23e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(x) フェニル基、(xi) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、及び(xii)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(24e) 複素環基；
(25e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基；
(26e) 複素環-カルボニル基；
(27e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環-カルボニル基；
(28e) カルボキシル基； 
(29e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(30e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(31e) フェニルチオ基； 
(32e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；
(33e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(34e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(35e) フェニルアミノ-カルボニル基；
(36e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ-カルボニル基；
(37e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；
(38e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；及び
(39e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基
から選択される置換基を示し、あるいは、
Ｙ１とＹ２及びＹ２とＹ３は一緒になって
(40e) （Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基；
(41e) （Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基；
(42e) （Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基；又は
(43e) ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基
を示すことができる。）で表されるピラゾリルエチルアミン誘導体又はその塩類；【００２３】
［１１］Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２が水素原子であり、
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３が同一又は異なっても良く、
(1e) 水素原子；
(2e) ハロゲン原子；
(3e) シアノ基；
(4e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(7e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(10e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基； 
(14e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16e) アミノ基；
(20e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(21e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；【００２４】
(22e) フェニル基；
(23e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(x)フェニル基、(xi) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、及び(xii)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から
選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(24e) 複素環基；
(25e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基；
(26e) 複素環-カルボニル基；
(27e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環-カルボニル基；
(28e) カルボキシル基； 
(29e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(30e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(31e) フェニルチオ基； 
(32e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；
(33e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(34e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(35e) フェニルアミノ-カルボニル基；
(36e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ-カルボニル基；
(37e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；
(38e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；及び
(39e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基
から選択される置換基である上記［１０］に記載のピラゾリルエチルアミン誘導体又はその塩類；
等に関する。
【発明の効果】
【００２５】
本発明は、従来技術に比べて優れた性能、特に植物病害防除剤として低薬量で広い殺菌スペクトラムと殺線虫活性を有する化合物を提供するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２６】
本発明のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義について以下に説明する。【００２７】
「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。【００２８】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。【００２９】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を示す。【００３０】
「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基を示す。【００３１】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。【００３２】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、１−ブロモエトキシ基、２，３−ジブロモプロポキシ基等を示す。【００３３】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」とは、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。【００３４】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、例えばトリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、１−ブロモエチルチオ基、２，３−ジブロモプロピルチオ基等を示す。【００３５】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」とは、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。【００３６】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、パーフルオロエチルスルフィニル基、パーフルオロイソプロピルスルフィニル基、クロロメチルスルフィニル基、ブロモメチルスルフィニル基、１−ブロモエチルスルフィニル基、２，３−ジブロモプロピルスルフィニル基等を示す。【００３７】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」とは、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。【００３８】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、パーフルオロエチルスルホニル基、パーフルオロイソプロピルスルホニル基、クロロメチルスルホニル基、ブロモメチルスルホニル基、１−ブロモエチルスルホニル基、２，３−ジブロモプロピルスルホニル基等を示す。【００３９】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基」とは、例えばメチルカルボニル基（アセチル基）、エチルカルボニル基、ノルマルプロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ノルマルブチルカルボニル基、ターシャリーブチルカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル−カルボニル基を示す。【００４０】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基」とは、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ−カルボニル基を示す。【００４１】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、ノルマルプロポキシイミノメチル基、イソプロポキシイミノエチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示す。【００４２】
Ｒ１とＲ２が一緒になって形成される「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカン」とは、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられる。【００４３】
「（Ｃ３−Ｃ５）アルキレン基」としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等が挙げられる。【００４４】
「（Ｃ３−Ｃ５）アルケニレン基」としては、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−等が挙げられる。【００４５】
「（Ｃ２−Ｃ４）アルキレンオキシ基」としては、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−等が挙げられる。【００４６】
「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ１−Ｃ３）アルキレンジオキシ基」としては、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−等の炭素数１〜３のアルキレンジオキシ基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された当該アルキレンジオキシ基を示し、例えば、−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＣｌ２−Ｏ−等を示す。【００４７】
「モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基」とは、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ノルマルプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。【００４８】
「同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基」とは、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジノルマルプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ等の同一又は異なっていてもよい直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を２個有するアミノ基を示す。【００４９】
「モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基」とは、例えばメチルアミノ-カルボニル基、エチルアミノ-カルボニル基、ノルマルプロピルアミノ-カルボニル基、イソプロピルアミノ-カルボニル基、ブチルアミノ-カルボニル基、ペンチルアミノ-カルボニル基、ヘキシルアミノ-カルボニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ-カルボニル基を示す。【００５０】
「同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基」とは、例えばジメチルアミノ-カルボニル基、ジエチルアミノ-カルボニル基、ジノルマルプロピルアミノ-カルボニル基、ジイソプロピルアミノ-カルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ-カルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ-カルボニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ-カルボニル等の同一又は異なっていてもよい直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を２個有するアミノ-カルボニル基を示す。【００５１】
「ヘテロ環」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員の複素環基を示し、例えば、フリル基（１−又は２−フリル基）、テトラヒドロフリル基（１−又は２−テトラヒドロフリル基）、チエニル基（１−又は２−チエニル基）、テトラヒドロチエニル基（１−又は２−テトラヒドロチエニル基）、ピロリル基（１−、２−又は３−ピロリル基）、ピロリジニル基（１−、２−又は３−ピロリジニル基）、イミダゾリル基（１−、２−又は４−イミダゾリル基）、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基（１−、３−又は４−ピラゾリル基）、ピラゾリジニル基、オキサゾリル基（２−、４−又は５−オキサゾリル基）、オキサゾリジニル基、チアゾリル基（２−、４−又は５−チアゾリル基）、チアゾリジニル基、イソキサゾリル基（３−、４−又は５−イソキサゾリル基）、イソキサゾリジニル基、イソチアゾリル基（３−、４−又は５−イソチアゾリル基）、イソチアゾリジニル基、トリアゾリル基（１，２，３−トリアゾール−１−、４−又は５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−、３−又は４−イル基）、トリアゾリジニル基、オキサジアゾリル基（１，２，３−オキサジアゾール−４−又は５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−又は４−イル基）、チアジアゾリル基（１，２，３−チアジアゾール−４−又は５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−又は４−イル基）、ピリジル基（２−、３−又は４−ピリジル基）、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基（２−、４−又は５−ピリミジニル基）、ピラジニル基（２−ピラジニル基）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基等が挙げられる。
Ａｒで示される複素環基は、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、及びチアジアゾリル基から選ばれる。【００５２】
又、「（Ｃ１−Ｃ６）」、「（Ｃ２−Ｃ６）」、「（Ｃ３−Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示し、例えばメトキシメチル基、１−又は２−メトキシエチル基、１−、２−又は３−メトキシプロピル基、エトキシメチル基、１−又は２−エトキシエチル基、１−、２−又は３−エトキシプロピル基等が挙げられる。
同様に、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」としては、メトキシメチルチオ基、１−又は２−メトキシエチルチオ基、１−、２−又は３−メトキシプロピルチオ基、エトキシメチルチオ基、１−又は２−エトキシエチルチオ基、１−、２−又は３−エトキシプロピルチオ基等が挙げられる。【００５３】
一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体のうち、Ｎ−［２−（３−トリフルオロメチル−５−メトキシピラゾール−１−イル）エチル］−２−ブロモベンズアミドは、本発明の化合物から除かれる。【００５４】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。【００５５】
本発明の一般式（I）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
又、本発明の一般式（I）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。【００５６】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体において、
Ｒ１及びＲ２として好ましくは、
(1a) 水素原子；又は(2a) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基（より好ましくは、メチル基；又はエチル基）である。
Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方は水素原子であることが更に好ましく、それに伴って生ずる光学活性体の一方のエナンチオマーである（Ｓ）体は更に好ましい。【００５７】
Ｒ３として好ましくは、
(1b) 水素原子；
(3b) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(4b) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；又は
(5b) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基
であり、より好ましくは水素原子である。【００５８】
Ａｒとして好ましくは、
(1c) フェニル基；又は(2c) ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、フリル基、チエニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、及びチアジアゾリル基から選ばれる複素環基（より好ましくは、ピリジル基；又はピラゾリル基）であり、特に好ましくはフェニル基である。【００５９】
Ａｒがフェニル基のとき、Ｘとして好ましくは、
(1d) ハロゲン原子；
(2d) シアノ基；
(3d) ニトロ基；
(4d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6d) （Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(7d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(10d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(14d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16d) アミノ基；
(17d) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(18d) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基；
(19d) ピペリジノ基；
(20d) 同一又は異なっても良く、(i)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(ii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピペリジノ基；
(21d) フェニル基；
(22d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(23d) フェノキシ基；
(24d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基；
(25d) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(26d) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；又は
(27d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
である。【００６０】
Ａｒが複素環基のとき、Ｘとして好ましくは、
(1d) ハロゲン原子；
(4d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6d) （Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
(7d) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；又は
(9d) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基
であり、特に好ましくは、
(1d) ハロゲン原子；又は(5d) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基である。
ｎとして好ましくは、０乃至３の整数であり、より好ましくは１乃至３の整数である。【００６１】
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３として好ましくは、
(1e) 水素原子；
(2e) ハロゲン原子；
(3e) シアノ基；
(4e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(6e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(7e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(9e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(10e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基； 
(14e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(16e) アミノ基；
(20e) モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(21e) 同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ-カルボニル基；
(22e) フェニル基；
(23e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(x)フェニル基、(xi) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、及び(xii)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；
(24e) 複素環基；
(25e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基；
(26e) 複素環-カルボニル基；
(27e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環-カルボニル基；
(28e) カルボキシル基； 
(29e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(30e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(33e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(31e) フェニルチオ基； 
(32e) 同一又は異なっても良く、(i)ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基；
(34e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii)ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(35e) フェニルアミノ-カルボニル基；
(36e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ-カルボニル基；
(37e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；
(38e) フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基；又は
(39e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、(vii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、(viii) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、及び(ix)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ6）アルキル基であり、【００６２】
より好ましくは、
(4e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(7e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(8e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
(10e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(11e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基；
(12e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(13e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(14e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(15e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(22e) フェニル基；
(23e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；又は
(28e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基であり、【００６３】
特に好ましくは、
(4e) （Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(5e) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
(23e) 同一又は異なっても良く、(i) ハロゲン原子、(ii) シアノ基、(iii)（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(iv) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、(v)（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及び(vi) ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；又は
(28e) （Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基
である。【００６４】
本発明の一般式（I）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体は例えば下記の製造方法に従って製造されるがこれに限定されるものではない。
製造方法１【００６５】
【化３】
2008062878.tif 000005
【００６６】
（式中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びｎは前記に同じ。）
一般式（II−１）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸と一般式（III）で表される２−（置換ピラゾリル）エチルアミンとを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより一般式（I）で表される本発明のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体を製造することができる。【００６７】
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸に対して０．８倍モル乃至１．５倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。【００６８】
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（II−１）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸に対して通常０．５倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。【００６９】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチル等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法２【００７０】
【化４】
2008062878.tif 000006
【００７１】
（式中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びｎは前記に同じくし、ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
一般式（II−２）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸ハロゲン化物と一般式（III）で表される２−（置換ピラゾリル）エチルアミンとを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより一般式（I）で表される本発明のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体を製造することができる。【００７２】
本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（II−２）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸ハロゲン化物に対して通常０．５倍モル〜１０倍モルの範囲で使用される。【００７３】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチル等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法３【００７４】
【化５】
2008062878.tif 000007
【００７５】
（式中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びｈａｌは前記に同じ。Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を示す。）
一般式（II−２）で表される（ヘテロ）環式カルボン酸ハロゲン化物と一般式（IＶ）で表されるエタノールアミン類とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（Ｖ）で表されるアミド誘導体とし、該アミド誘導体（Ｖ）を単離し又は単離せずして水酸基を不活性溶媒の存在下に酸化することにより一般式（ＶI）で表されるアルデヒド誘導体とし、該アルデヒド誘導体（ＶI）を単離し又は単離せずして式（ＶII）で表されるｔ−ブチルカルバゼートと不活性溶媒の存在下に反応させることにより一般式（ＶIII）で表されるヒドラゾン誘導体とし、該ヒドラゾン誘導体（ＶIII）を単離し又は単離せずして炭素−窒素二重結合を不活性溶媒の存在下に還元することにより一般式（IＸ）で表されるカルバジン酸誘導体とし、該カルバジン酸誘導体（IＸ）を単離し又は単離せずしてｔ−ブトキシカルボニル基を不活性溶媒の存在下に脱保護することにより一般式（Ｘ）で表されるヒドラジン誘導体とし、該ヒドラジン誘導体（Ｘ）を単離し又は単離せずして一般式（ＸI）で表されるジケトン類と不活性溶媒の存在下に反応させることにより一般式（Ｉ−１）で表される本発明のＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体を製造することができる。【００７６】
３−１）  一般式（II−２）→  一般式（Ｖ）
本反応は製造方法２に同じくすれば良い。【００７７】
３−２）  一般式（Ｖ）→  一般式（ＶI）
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば二酸化マンガン、クロム酸、硝酸セリウムアンモニウム（ＣＡＮ）、炭酸銀、ピリジン−無水硫酸、活性化ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）等を挙げることができるが、一般的なアルコールからアルデヒド又はケトンへの変換に用いられる公知文献（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１５巻（I），ｐ．７１〜８４，１２０〜１２３，８０４〜８４３，９２３，１００４〜１００６，１９７７年，丸善株式会社及びＣｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３０（５），ｐ１９２１〜１９２４（１９８２）を参照。）記載の方法に準じて行えば良い。【００７８】
３−３）  一般式（ＶI）→  一般式（ＶIII）
本反応は公知文献（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４６，ｐ５４１３〜５４１４（１９８１を参照。）記載の方法に準じて行えば良い。不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。また、反応を促進する目的で蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、硫酸等の触媒量の酸を加えることもできる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。【００７９】
３−４）  一般式（ＶIII）→  一般式（IＸ）
本反応で使用できる還元剤としては、ジボラン、ボラン−ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）錯体、ボラン−ジオキサン錯体、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、水素−金属触媒（接触水素添加；金属触媒として例えば、ラネーニッケル、パラジウム、白金、ロジウム等が挙げられる。）等を挙げることができるが、通常の炭素−窒素二重結合の還元に用いられる公知文献（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１５巻（II），ｐ．１６５，１９８，３３３，１９７７年，丸善株式会社を参照。）に記載の方法に準じて行えば良い。【００８０】
３−５）  一般式（IＸ）→  一般式（Ｘ）
本反応はＢｏｃ基（ｔ−ブトキシカルボニル基）の脱保護に用いられる公知文献（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，ｐ２２８５（１９７８）を参照。）記載の方法に準じて行えば良い。また、一般式（Ｘ）で表されるヒドラジン誘導体は塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等の無機酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、メタンスルホン酸塩等の有機酸塩として単離し、次の反応に用いることもできる。【００８１】
３−６）  一般式（Ｘ）→  一般式（ＸI）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。また、反応を促進する目的で蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、硫酸等の触媒量の酸を加えることもできる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。【００８２】
本発明の中間体である一般式（III）で表される２−（置換ピラゾリル）エチルアミンは、例えば下記の中間体製造方法１乃至３に従って製造することができる。
中間体製造方法１【００８３】
【化６】
2008062878.tif 000008
【００８４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＢｏｃは前記に同じ。）
一般式（IＶ−１）で表されるエタノールアミン類と一般式（ＸII）で表されるピラゾール類とを光延反応によって、一般式（III-1）で表される２−（置換ピラゾリル）エチルカーバメート類とし、該カーバメート類（III-1）を単離し又は単離せずしてＢｏｃ基を脱保護することにより、本発明の中間体である一般式（III）で表される２−（置換ピラゾリル）エチルアミンを製造することができる。
１−ａ）  一般式（IＶ−１）→  一般式（III-1）
本反応は公知文献（例えば、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，４０，ｐ２３８０〜２３８２（１９６７）を参照。）に記載の方法に準じて行えば良い。
１−ｂ）  一般式（III-1）→  一般式（III）
本反応は３−５）と同様に行えば良い。
中間体製造方法２【００８５】
【化７】
2008062878.tif 000009
【００８６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＢｏｃは前記に同じ。Ｌはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を示す。）
一般式（IＶ−２）で表されるアミン類と一般式（ＸII）で表されるピラゾール類とを塩基及び不活性溶媒の存在下に反応させて一般式（III-1）で表される２−（置換ピラゾリル）エチルカーバメート類とし、該カーバメート類（III-1）を単離し又は単離せずしてＢｏｃ基を脱保護することにより、本発明の中間体である一般式（III）で表される２−（置換ピラゾリル）エチルアミンを製造することができる。
２−ａ）  一般式（IＶ−２）→  一般式（III-1）
本反応は製造方法２に準じて行えば良い。
２−ｂ）  一般式（III-1）→  一般式（III）
本反応は３−５）と同様に行えば良い。
中間体製造方法３【００８７】
【化８】
2008062878.tif 000010
【００８８】
（式中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びｈａｌは前記に同じ。Ｍｅはメチル基を示す。）
一般式（ＸIII）で表されるハロケトン類と一般式（ＸII）で表されるピラゾール類とを塩基及び不活性溶媒の存在下に反応させて一般式（ＸIＶ）で表されるピラゾリルケトン類とし、該ピラゾリルケトン類（ＸIＶ）を単離し、又は単離せずして不活性溶媒の存在下にメトキシアミンを反応させて一般式（ＸＶ）で表されるオキシム類とし、該オキシム類を単離し、又は単離せずして不活性溶媒の存在下に還元することにより一般式（III−２）で表される２−（置換ピラゾリル）エチルアミンを製造することができる。
３−ａ）  一般式（ＸIII）→  一般式（ＸIＶ））
本反応は製造方法２に準じて行えば良い。
３−ｂ）  一般式（ＸIＶ）→  一般式（ＸＶ）
本反応は３−３）と同様に行えば良い。
３−ｃ）  一般式（ＸＶ）→  一般式（III−２）
本反応は３−４）と同様に行えば良い。【００８９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体の代表例を第１表乃至第５表に、各中間体を第６表乃至第１０表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
第１表乃至第１０表において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを示す。
物性は融点（℃）又は屈折率ｎＤ（測定温度℃）を示す。
Ａ１乃至Ａ２６は以下の構造を示す。
第１表乃至第１０表中に表される本発明化合物のうち、不斉炭素が存在する場合は、その絶対立体配置は（Ｓ）体であるが、化合物番号に「＊」を付した化合物はラセミ体であり、化合物番号Ｉ−１１は（Ｒ）体である。
第４表中の「結合位置」とは、ベンゼン環のピラゾール環への結合位置（３位又は５位）を示し、「Ｍｉｘｔｕｒｅ」と記載された化合物は３位及び５位の混合物であることを示す。
第８表中の備考欄の「Ｍｉｘｔｕｒｅ」とは、Ｙ１とＹ３が入れ替わった化合物との混合物であることを示す。
尚、第１表乃至第５表の物性値欄に「Ａｍｏｒｐｈｏｕｓ」又は「Ｐａｓｔｅ」と記載した化合物と、第６乃至第１０表の物性値欄に「ＮＭＲ」と記載した化合物について、その１ＨＮＭＲスペクトルデータを第１１表に示した。表１１中、ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは三重線、ｑは四重線、ｑｕｉｎｔｅｔは五重線、ｄｄは二重二重線、ｍは多重線を示す。
また、混合物のＮＭＲスペクトルデータにおいて、例えば、2.89ppmと2.88ppmのケミカルシフトにそれぞれの化合物に帰属するシングレットが２本観測され、合計で３水素の積分を示す場合は、「2.89,2.88 (s, 3H)」と表記した。【００９０】
【化９】
2008062878.tif 000011
【００９１】
【表１−１】
2008062878.tif 000012
【００９２】
【表１−２】
2008062878.tif 000013
【００９３】
【表１−３】
2008062878.tif 000014
【００９４】
【表１−４】
2008062878.tif 000015
【００９５】
【表１−５】
2008062878.tif 000016
【００９６】
【表１−６】
2008062878.tif 000017
【００９７】
【表１−７】
2008062878.tif 000018
【００９８】
【表１−８】
2008062878.tif 000019
【００９９】
【表１−９】
2008062878.tif 000020
【０１００】
【表１−１０】
2008062878.tif 000021
【０１０１】
【表１−１１】
2008062878.tif 000022
【０１０２】
【表２−１】
2008062878.tif 000023
【０１０３】
【表２−２】
2008062878.tif 000024
【０１０４】
【表２−３】
2008062878.tif 000025
【０１０５】
【表２−４】
2008062878.tif 000026
【０１０６】
【表２−５】
2008062878.tif 000027
【０１０７】
【表３−１】
2008062878.tif 000028
【０１０８】
【表３−２】
2008062878.tif 000029
【０１０９】
【表４−１】
2008062878.tif 000030
【０１１０】
【表４−２】
2008062878.tif 000031
【０１１１】
【表４−３】
2008062878.tif 000032
【０１１２】
【表４−４】
2008062878.tif 000033
【０１１３】
【表４−５】
2008062878.tif 000034
【０１１４】
【表４−６】
2008062878.tif 000035
【０１１５】
【表４−７】
2008062878.tif 000036
【０１１６】
【表４−８】
2008062878.tif 000037
【０１１７】
【表５−１】
2008062878.tif 000038
【０１１８】
【表５−２】
2008062878.tif 000039
【０１１９】
【表５−３】
2008062878.tif 000040
【０１２０】
【表５−４】
2008062878.tif 000041
【０１２１】
【表５−５】
2008062878.tif 000042
【０１２２】
【表６】
2008062878.tif 000043
【０１２３】
【表７】
2008062878.tif 000044
【０１２４】
【表８−１】
2008062878.tif 000045
【０１２５】
【表８−２】
2008062878.tif 000046
【０１２６】
【表８−３】
2008062878.tif 000047
【０１２７】
【表９】
2008062878.tif 000048
【０１２８】
【表１０】
2008062878.tif 000049
【０１２９】
【表１１−１】
2008062878.tif 000050
【０１３０】
【表１１−２】
2008062878.tif 000051
【０１３１】
【表１１−３】
2008062878.tif 000052
【０１３２】
【表１１−４】
2008062878.tif 000053
【０１３３】
【表１１−５】
2008062878.tif 000054
【０１３４】
【表１１−６】
2008062878.tif 000055
【０１３５】
【表１１−７】
2008062878.tif 000056
【０１３６】
【表１１−８】
2008062878.tif 000057
【０１３７】
【表１１−９】
2008062878.tif 000058
【０１３８】
【表１１−１０】
2008062878.tif 000059
【０１３９】
【表１１−１１】
2008062878.tif 000060
【０１４０】
【表１１−１２】
2008062878.tif 000061
【０１４１】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する有害生物防除剤は、特に水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉の植物病害防除、並びに土壌中の線虫類防除に適している。
本発明の植物病害防除剤の使用対象病害は糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病病害であり、例えば、不完全菌類による病害（例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属病害、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属病害、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属病害、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属病害、サルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属病害、シュードサルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）属病害、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属病害、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属病害、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属病害等）、担子菌類（例えばヘミレリア（Ｈｅｍｉｌｅｌｉａ）属病害、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属病害、ウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属病害、ティフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）属病害、プッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属病害等）、子のう菌類による病害（例えば、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属病害、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属病害、レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）属病害、ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）属病害、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属病害、ミクロドキュウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）属病害、スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属病害、ゲウマノマイセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）属病害、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属病害、ウンシヌラ（Ｕｎｓｉｎｕｌａ）属病害等）、その他の菌類（例えば、アスコクイタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）属病害、フォマ（Ｐｈｏｍａ）属病害、ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属病害、コルティシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）属病害、ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属病害等）、細菌類による病害である、例えば、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属病害、ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属病害、エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属病害等、あるいは、ウイルス類（例えば、タバコモザイクウイルス等）による病害等が挙げられる。【０１４２】
具体的病害としては、例えば、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネ紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、イネごま葉枯病（Ｃｏｃｈｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、イネ苗立ち枯れ病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ，  Ｍｕｃｏｒ  ｓｐ．，  Ｐｈｏｍａ  ｓｐ．，  Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ  ｓｐ．）、イネ馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、又はキュウリ等のうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ナス等のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）及び他の宿主植物のうどんこ病、オオムギ及びコムギ等の眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、コムギ等の黒穂病（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、オオムギ及びコムギ等の雪腐病（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｉｓ，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ，  Ｔｙｐｈｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，  Ｔｙｐｈｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ，  Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、オオムギ及びコムギ等の赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ，  Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｉｓ）、オオムギ及びコムギ等のさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，  Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，  Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、オオムギ及びコムギ等の立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エンバクの冠さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｃｏｒｏｎａｔａ）、及び他の植物のさび病、キュウリ、イチゴ等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、トマト、キャベツ等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ジャガイモ、トマト等の疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及び他の植物の疫病、キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）等の種々の植物のべと病、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）  、ナシ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、カンキツ黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、カンキツそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラッカセイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ラッカセイ黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、コムギ葉枯れ病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギふ枯れ病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、オオムギ網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、オオムギ斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、オオムギ雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、コムギ裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、コムギなまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、シバの葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、Ｐｓｕｅｄｏｍｏｎａｓ属による、例えばキュウリ斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、トマト青枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）及びイネ籾枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｇｌｕｍａｅ）、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ属による、例えばキャベツ黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、イネ白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ）及びカンキツかいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃｉｔｒｉ）、Ｅｒｗｉｎｉａ属による、例えばキャベツ軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等の細菌病、タバコモザイク病（Ｔｏｂａｃｃｏ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）等のウイルス病等が挙げられる。【０１４３】
また線虫類としては、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌａｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐ．）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）等が挙げられる。【０１４４】
本発明の有害生物防除剤、特に植物病害防除剤又は殺線虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば、穀類（例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物が挙げられる。【０１４５】
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物等）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤等）、天敵昆虫等を用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の有害生物防除剤、特に植物病害防除剤又は殺線虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。【０１４６】
本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として用いる場合、他の成分を加えずそのまま用いても良いが、通常は農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用される。【０１４７】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば、タルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。【０１４８】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。【０１４９】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないこともできる。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を挙げることができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。【０１５０】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば、ワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えば、シリコーン油等の補助剤を使用することもできる。防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することができる。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン）等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることもできる。【０１５１】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、有害生物防除剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、乳剤、水和剤、粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の有害生物防除剤は各種病害又は線虫類を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で使用すれば良い。本発明の有害生物防除剤の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。【０１５２】
本発明の方法に用いる有害生物防除剤、特に植物病害防除剤又は殺線虫剤は、各種病害又は線虫類を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を当該有害生物の発生が予測される対象植物の種子又は播種するための栽培担体等に通常の方法を適用して使用すれば良く、稲育苗箱施用、種子粉衣等の施用方法、種子消毒法、植穴処理、株元処理、作条処理、土壌混和等の施用方法で使用することができ、果樹、穀類、野菜等の畑作において発生する病害に対しては粉衣や浸漬等の種子処理、苗根の浸漬処理、播種時等の作条、育苗用の栽培容器や植え穴、株元等の育苗担体等への潅注、表面散布、混和処理等の後潅水等して植物に吸収させて使用することにより実施できる。水耕栽培における水耕液に処理しても良い。【０１５３】
種子処理の方法としては、通常の方法に従って、例えば、液状又固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理等して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の高い担体と混和して種子に単層又は多層にコーティングする方法、植え付けと同時に種子の近辺に散布する方法等をあげることができる。当該種子処理を行う「種子」とは、広義には本発明における「繁殖用植物体」と同義であり、いわゆる種子の他、球根、塊茎、種いも、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の茎等の栄養繁殖用の植物体を含むものである。
本発明の方法を実施する場合の「土壌」又は「栽培担体」とは、植物を栽培するための支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、例えば、いわゆる各種土壌、育苗マット、水等を含むものであり、砂、バーミキュライト、綿、紙、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク、軽石等を含むこともできる。【０１５４】
土壌への施用方法としては、例えば、液体又は固体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の設置場所近辺又は育苗のための苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の設置場所近辺又は苗床に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法などが挙げられる。【０１５５】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば、播種時施用、緑化期施用、移植時施用など施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。播種時の施用の時期は播種の前、同時、播種後いずれでも良く、覆土後に施用しても良い。【０１５６】
畑作物、例えば麦等においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等への処理が好ましい。畑へ直接播種する植物においては、種子への直接の処理の他、栽培中の植物に近接する栽培担体等への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈又は希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接の処理の他、育苗用の苗床への液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理ができる。又、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することもできる。【０１５７】
本発明の有害生物防除剤、特に植物病害防除剤又は殺線虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することもできる。
かかる目的で使用する他の殺菌剤は、例えば、硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、チアジニル、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等を挙げることができ、【０１５８】
同様の目的で使用する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば、エチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、【０１５９】
ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ（２−セコンダリーブチルフェニル−N−メチルカーバメート）、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、メタフルミゾン、フルベンジアミド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等を挙げることができ、【０１６０】
同様に除草剤としては、例えば、グリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロール、ベントキサゾン、オキサジアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等を挙げることができる。
【実施例】
【０１６１】
次に実施例を挙げて具体的に説明するが発明の要旨を超えない限りそれらに限定されるものではない。
実施例１．２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−１−メチルエチルアミン（化合物番号ＶIII−９）の製造
トリフェニルホスフィン（５．５１ｇ，２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、更にターシャリーブチル（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）カーバメート（２．６３ｇ，１５ｍｍｏｌ）および３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（３．０６ｇ，１５ｍｍｏｌ）を順次溶解し、氷水冷下、アゾジカルボン酸ジエチル(４０％トルエン溶液，９．８ｇ，２２．５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温に戻した後２時間攪拌した。反応混液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた有機物を４規定塩酸／酢酸エチル溶液３０ｍｌと混合し１時間攪拌した。反応混液から目的物を水で抽出し、得られた水層に炭酸カリウムを加えて塩基性とし、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することにより目的物（２．３ｇ）を得た（収率５９％）。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値（ppm）]
6.90 (s, 1H), 4.24-4.06 (m, 2H), 3.62-3.53(m,1H), 1.68 (br, 2H), 1.17(d, 3H)【０１６２】
実施例２．Ｎ−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−１−メチルエチル｝−２−ヨードベンズアミド（化合物番号Ｉ−１０）の製造
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−１−メチルエチルアミン（０．２６ｇ，１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）と混合し、更にトリエチルアミン（０．３０ｇ，３ｍｍｏｌ）、２−ヨード安息香酸（０．２５ｇ，１ｍｍｏｌ）および２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド（０．３１ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を順次加え２時間攪拌した。反応混液に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物（０．３９ｇ）を得た（収率７９％）。
物性：融点１１４−１１５℃【０１６３】
実施例３．Ｎ−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−１−メチルエチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド（化合物番号Ｉ−１５）の製造
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−１−メチルエチルアミン（０．２０ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）と混合し、更にトリエチルアミン（０．０８ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、２-トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．１６ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）を順次加え２時間攪拌した。反応混液に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物（０．２１ｇ）を得た（収率６４％）。
物性：融点８１−８２℃【０１６４】
製造例１．１−［４−（２−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］プロパン−２−オン（化合物番号ＩＸ−２）の製造
４−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（１．０８ｇ，６．０ｍｍｏｌ）をアセトン（１０ｍｌ）に溶解し、更にクロロアセトン（０．８３ｇ，９．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０ｇ，７．２ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（０．１ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を順次加え、加熱還流下８時間攪拌した。放冷後、自然濾過により塩を除去、濾液を減圧濃縮することにより目的物を得た（収率：定量的）。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値（ppm）]
7.88 (s, 2H), 7.50-7.18 (m, 4H), 4.96 (s,2H), 2.17 (s, 3H)【０１６５】
製造例２．１−［４−（２−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］プロパン−２−オン−Ｏ−メチルオキシム（化合物番号Ｘ−２）の製造
１−［４−（２−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］プロパン−２−オン（１．４１ｇ，６．０ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍｌ）と混合し、更にトリエチルアミン（０．９７ｇ，９．６ｍｍｏｌ）およびＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．７５ｇ，９．０ｍｍｏｌ）を順次加え、加熱還流下３時間攪拌した。反応混液を減圧濃縮して得られた残渣に水を加え目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物（１．４５ｇ）を得た（収率９１％）。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値（ppm）]
7.86-7.83 (m, 2H), 7.48-7.17 (m, 4H), 5.10,4.83 (s, 2H), 3.92, 3.91 (s, 3H), 1.81, 1.72 (s, 3H)【０１６６】
実施例４．２−［４−（２−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］−１−メチルエチルアミン（化合物番号ＶIII−３）の製造
水添用耐圧容器にＲａｎｅｙＮｉ（１．０ｇ）を入れ、更にエタノール（２０ｍｌ）に溶解した１−［４−（２−クロロフェニル）ピラゾール−１−イル］プロパン−２−オン−Ｏ−メチルオキシム（１．４５ｇ，５．４８ｍｍｏｌ）および２８％アンモニア水溶液（１ｍｌ）を順次加え、水添装置を用いて４気圧下１５時間攪拌した。ＲａｎｅｙＮｉを濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣に酢酸エチルを加え、目的物を１０％塩酸水で抽出し、水層を酢酸エチルで洗浄した。水層に炭酸カリウムを加えて塩基性にした後、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより目的物（０．８６ｇ）を得た（収率６６％）。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値（ppm）]
7.88(s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.48-7.16 (m,4H), 4.18-3.90 (m, 2H), 3.53-3.45 (m, 1H), 1.16 (d, 3H)【０１６７】
製造例３．（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ヨードベンズアミドの製造
（Ｓ）−２−アミノ−１−プロパノール（３．７６ｇ，５０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２５．３ｇ，２５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）と混合し、氷水冷下、２−ヨードベンゾイルクロリド（２９．３ｇ，１１０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温に戻した後６時間撹拌した。反応混液を減圧濃縮して得られた残渣にエタノール（５０ｍｌ）を加え、加熱還流下、３規定水酸化カリウム水溶液（３０ｍｌ）を滴下し、３時間撹拌した。放冷後、反応混液を減圧濃縮して得られた残渣に水を加え目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより目的物を得た（収率８７％）。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値（ppm）]
7.85 (d, 1H), 7.12-7.36 (m, 2H), 7.12-7.07(m, 1H), 5.97 (d, 1H), 4.33-4.23 (m, 1H), 3.84-3.64 (m, 2H), 2.50 (t, 1H),1.31(d, 3H)【０１６８】
製造例４．（Ｓ）−２−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−オキソエチル）ベンズアミドの製造
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ヨードベンズアミド（７．６３ｇ，２５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（７．５６ｇ，７５ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（８０ｍｌ）に溶解し、氷水冷下ピリジンサルファートリオキシドコンプレックス（１１．９４ｇ，７５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド溶液（２０ｍｌ）を滴下し、３０分撹拌した。反応混液を氷水（５０ｍｌ）に空け、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより目的物を得た（収率定量的）。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値（ppm）]
9.69 (s, 1H), 8.62-7.10 (m, 5H), 4.75 (q,1H), 1.54 (d, 3H)【０１６９】
製造例５．（Ｓ）−ターシャリーブチル−｛Ｎ’−［２−（２−ヨードベンゾイルアミノ）プロピリデン］ヒドラジン｝カルボキシレート（化合物番号ＶI−４）の製造
（Ｓ）−２−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−オキソエチル）ベンズアミド（７．５８ｇ，２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８０ｍｌ）と混合し、氷水冷下ターシャリーブチルヒドラジンカルボキシレート（３．９６ｇ，３０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍｌ）を滴下し、加熱還流下３時間撹拌した。放冷後、反応混液を減圧濃縮して得られた残渣に水を加え目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより目的物（５．２ｇ）を得た(収率５０％)。
物性：1H-NMR[CDCl3/TMS,δ値（ppm）]
7.87-7.07 (m, 6H), 6.60 (d, 1H), 4.90-4.82(m, 1H), 1.51 (s, 3H), 1.49(s, 9H)【０１７０】
製造例６．（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドラジノ−１−メチルエチル）−２−ヨードベンズアミド・ハイドロクロリド（化合物番号ＶII−４）の製造
（Ｓ）−ターシャリーブチル−｛Ｎ’−［２−（２−ヨードベンゾイルアミノ）プロピリデン］ヒドラジン｝カルボキシレート（５．２ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に懸濁し、氷水冷下ボラン−ＴＨＦ錯体・ＴＨＦ溶液（１８．８ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分撹拌した。反応混液を減圧濃縮して得られた残渣を４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３０ｍｌ）と混合し、３時間撹拌した。反応混液を減圧濃縮して得られた結晶を濾取し、目的物を得た（収率定量的）。
物性：1H-NMR[DMSO-d6/TMS,δ値（ppm）]
8.41-7.15 (m, 4H), 4.02 (br, 5H), 3.05-2.90(m, 2H), 1.19 (d, 3H)【０１７１】
実施例５．（Ｓ）−Ｎ−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−１−メチルエチル｝−２−ヨードベンズアミド（化合物番号Ｉ−１２）の製造
（Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドラジノ−１−メチルエチル）−２−ヨードベンズアミド・ハイドロクロリド（０．３６ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍｌ）に懸濁し、氷冷下ヘキサフルオロアセチルアセトン（０．２１ｇ，１．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（４ｍｌ）を滴下し、加熱還流下、３時間撹拌させた。放冷後、反応混液を減圧濃縮して得られた残渣に水を加え目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．３４ｇ）を得た（収率６９％）。またその光学純度を測定したところ＞９９％ｅｅの値を示した。
物性：融点１２０−１２１℃【０１７２】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。【０１７３】
製剤例１
本発明化合物                                        １０部
キシレン                                            ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物      １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。【０１７４】
製剤例２
本発明化合物                                          ３部
クレー粉末                                          ８２部
珪藻土粉末                                          １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。【０１７５】
製剤例３
本発明化合物                                          ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                      ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                          ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。【０１７６】
製剤例４
本発明化合物                                        ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                            ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物        ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。【０１７７】
次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表〜第５表に記載の化合物番号で示す。【０１７８】
試験例１  リンゴ黒星病防除効果試験
ポットで育成したリンゴ苗木（品種：王林）に本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した乳剤を水で所定量に希釈して茎葉散布した。散布翌日にＰＳＡ培地で培養して得られたリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ） の胞子懸濁液を噴霧接種し、２０℃多湿条件下で保持した。接種１４日後に数式１に従って防除価を求め、下記の基準に従って防除効果を判定した。【０１７９】
【数１】
2008062878.tif 000062
【０１８０】
判定基準
０  ：  防除価９％以下
１  ：  防除価１０〜１９％
２  ：  防除価２０〜２９％
３  ：  防除価３０〜３９％
４  ：  防除価４０〜４９％
５  ：  防除価５０〜５９％
６  ：  防除価６０〜６９％
７  ：  防除価７０〜７９％
８  ：  防除価８０〜８９％
９  ：  防除価９０〜９９％
１０：  防除価１００％【０１８１】
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度２００ｐｐｍ、散布薬液量５０ｍＬにおいて優れた防除効果を示し、特に化合物Ｎｏ．Ｉ−１、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２１、Ｉ−２２、Ｉ−２３、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−２８、Ｉ−３６、Ｉ−３７、Ｉ−３９、Ｉ−４０、Ｉ−４３、Ｉ−４４、Ｉ−４５、Ｉ−４６、Ｉ−４８、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−５１、Ｉ−５３、Ｉ−５４、Ｉ−５５、Ｉ−６０、Ｉ−６５、Ｉ−６６、Ｉ−６７、Ｉ−６８、Ｉ−６９、Ｉ−７０、Ｉ−７４、Ｉ−７６、Ｉ−７７、Ｉ−９２、Ｉ−１０９、Ｉ−１１０、Ｉ−１１１、Ｉ−１１２、Ｉ−１１３、Ｉ−１１４、Ｉ−１１６、Ｉ−１１７、Ｉ−１１８、Ｉ−１１９、Ｉ−１２０、Ｉ−１２２、Ｉ−１２３、Ｉ−１２４、Ｉ−１２５、Ｉ−１２６、Ｉ−１２９、Ｉ−１３１、Ｉ−１３２、Ｉ−１３３、Ｉ−１３４、Ｉ−１４６、Ｉ−１４９、Ｉ−１５１、Ｉ−１５５、Ｉ−１５６、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１５９、Ｉ−１６０、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−１６５、Ｉ−１６６、Ｉ−１６９、Ｉ−１７０、Ｉ−１７５、Ｉ−１７６、Ｉ−１８１、Ｉ−１８５、Ｉ−１８６、Ｉ−１９１、Ｉ−１９２、Ｉ−２０５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０９、Ｉ−２１０、Ｉ−２１５、Ｉ−２１６、Ｉ−２２１、Ｉ−２２５、Ｉ−２２６、Ｉ−２３１、Ｉ−２３２、Ｉ−２４５、Ｉ−２４６、Ｉ−２４７、Ｉ−２４８、Ｉ−２４９、Ｉ−２５０、Ｉ−２５１、Ｉ−２５３、Ｉ−２５４、Ｉ−２５５、Ｉ−２５６、Ｉ−２５７、Ｉ−２５８、Ｉ−２５９、Ｉ−２６０、Ｉ−２６１、Ｉ−２６２、Ｉ−２６３、Ｉ−２６４、Ｉ−２６７、Ｉ−２６８、Ｉ−２６９、Ｉ−２７０、Ｉ−２７１、Ｉ−２７２、Ｉ−２７３、Ｉ−２７４、Ｉ−２７５、Ｉ−２７７、Ｉ−２７８、Ｉ−２８０、Ｉ−２８２、Ｉ−２８３、Ｉ−２８５、Ｉ−２８６、Ｉ−２８８、Ｉ−２８９、Ｉ−２９０、Ｉ−２９１、Ｉ−２９２、Ｉ−２９３、Ｉ−２９４、Ｉ−２９５、Ｉ−２９６、Ｉ−２９７、Ｉ−２９８、Ｉ−２９９、Ｉ−３００、Ｉ−３０１、Ｉ−３０２、Ｉ−３０３、Ｉ−３０４、Ｉ−３０５、Ｉ−３０６、Ｉ−３０７、Ｉ−３０８、Ｉ−３０９、Ｉ−３１０、Ｉ−３１１、Ｉ−３１２、Ｉ−３１３、Ｉ−３１８、Ｉ−３２３、Ｉ−３２４、Ｉ−３２５、Ｉ−３２６、Ｉ−３２７、Ｉ−３２８、Ｉ−３２９、Ｉ−３３０、Ｉ−３３１、Ｉ−３３２、Ｉ−３３３、Ｉ−３３４、Ｉ−３３５、Ｉ−３３６、Ｉ−３３７、Ｉ−３３８、Ｉ−３３９、Ｉ−３４０、II−２、II−６、II−８、II−１１、II−１３、II−１４、II−２１、II−２３、II−２４、II−２５、II−３４、II−３５、II−３６、II−３７、II−３８、II−３９、II−４０、II−４１、II−４２、II−４６、II−４７、II−４８、II−４９、II−５２、II−５３、II−５４、II−５５、II−５６、II−５７、II−５８、II−５９、II−６０、II−６１、II−６２、II−６３、II−６４、II−６５、II−６６、II−６７、II−６８、II−６９、II−７０、II−７１、II−７２、II−７３、II−７４、II−７６、II−７７、II−７８、II−７９、II−８０、II−８１、II−８２、II−８３、II−８４、II−８５、II−８６、II−８７、II−８８、II−８９、II−９０、II−９１、II−９２、II−���３、II−９４、II−９５、II−９６、II−９７、II−９８、II−９９、II−１００、II−１０１、II−１０２、II−１０３、II−１０４、II−１０５、II−１０６、II−１０７、II−１０８、II−１０９、II−１１０、II−１１１、II−１１２、II−１１３、II−１１４、II−１１５、II−１１６、II−１１７、II−１２０、II−１２１、II−１２２、II−１２３、II−１２４、II−１２５、II−１２６、II−１２７、II−１２８、II−１２９、II−１３０、II−１３１、II−１３２、II−１３３、II−１３４、II−１３５、II−１３６、II−１３７、III−１、III−２、III−３、III−２３、III−２６、III−２７、III−２８、III−２９、III−３０、III−３１、III−３２、III−３３、III−３４、III−３５、III−３６、III−３７、III−３８、IV−４、IV−３３、IV−４７、IV−７２、IV−１３８、IV−１４７、IV−１４９、IV−１５０、IV−１５１、IV−１５２、IV−１５３、IV−１５４、IV−１５６、IV−１５７、IV−１５９、IV−１６２、IV−１６４、IV−１６７、IV−１８３、IV−１８７、IV−２０９、IV−２１０、IV−２１５、IV−２１６、IV−２１８、IV−２２０、IV−２２１、IV−２２３、IV−２２４、IV−２２５、IV−２２６、IV−２２８、IV−２２９、IV−２３０、Ｖ−４、Ｖ−５、Ｖ−６、Ｖ−７、Ｖ−８、Ｖ−１０、Ｖ−１６、Ｖ−１７、Ｖ−１８、Ｖ−１９、Ｖ−２０、Ｖ−２１、Ｖ−２２、Ｖ−２３、Ｖ−２４、Ｖ−２５、Ｖ−２６、Ｖ−２７、Ｖ−２８、Ｖ−２９、Ｖ−３０、Ｖ−３２、Ｖ−３３、Ｖ−３４、Ｖ−３５、Ｖ−３６、Ｖ−３７、Ｖ−３９、Ｖ−４０、Ｖ−４１、Ｖ−４２、Ｖ−４３、Ｖ−４４、Ｖ−４５、Ｖ−４６、Ｖ−４７、Ｖ−４８、Ｖ−４９、Ｖ−５０、Ｖ−５１、Ｖ−５２、Ｖ−５３、Ｖ−５４、Ｖ−５５、Ｖ−５６、Ｖ−６１、Ｖ−６２、Ｖ−６３、Ｖ−６４、Ｖ−８６、Ｖ−８７、Ｖ−８９、Ｖ−９０、Ｖ−９１、Ｖ−９２、Ｖ−９３、Ｖ−９６、Ｖ−１０９、Ｖ−１１１、Ｖ−１１５、Ｖ−１２２、Ｖ−１２３、Ｖ−１２４、Ｖ−１２５、Ｖ−１２６、Ｖ−１２７、Ｖ−１２８、Ｖ−１２９、Ｖ−１３０、Ｖ−１３１、Ｖ−１３２、Ｖ−１３３、Ｖ−１３４、Ｖ−１３５、Ｖ−１３６、Ｖ−１３７、Ｖ−１３８、Ｖ−１３９、Ｖ−１４０、Ｖ−１４１、Ｖ−１４２、Ｖ−１４３、Ｖ−１４４、Ｖ−１４５、Ｖ−１４６及びＶ−１４７は判定基準７以上の高い防除効果を示した。【０１８２】
試験例２  ハクサイ黒斑病に対する防除試験
製剤例に準じて作成した薬剤を水で２００ｐｐｍに希釈し、ポットで栽培した１．５葉期のハクサイ（品種：無双）に茎葉散布した。散布１日後にハクサイ黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に各葉の発病程度を調査し、試験例１と同一の基準で効果を判定した。
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度２００ｐｐｍ、散布薬液量５０ｍＬにおいて優れた防除効果を示し、特に化合物Ｎｏ．Ｉ−１、Ｉ−３、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１２、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−２８、Ｉ−３６、Ｉ−３７、Ｉ−４１、Ｉ−４３、Ｉ−４５、Ｉ−４６、Ｉ−４８、Ｉ−４９、Ｉ−５１、Ｉ−５３、Ｉ−５４、Ｉ−５５、Ｉ−６０、Ｉ−６５、Ｉ−６６、I−６７、I−６８、I−６９、I−７０、Ｉ−７４、Ｉ−７６、Ｉ−７７、Ｉ−９２、Ｉ−１０９、Ｉ−１１０、Ｉ−１１１、Ｉ−１１２、Ｉ−１１３、Ｉ−１１４、Ｉ−１１５、Ｉ−１１６、Ｉ−１１７、Ｉ−１１８、Ｉ−１１９、Ｉ−１２０、Ｉ−１２１、Ｉ−１２２、Ｉ−１２３、Ｉ−１２４、Ｉ−１２５、Ｉ−１２６、Ｉ−１２９、Ｉ−１３１、Ｉ−１３２、Ｉ−１３３、Ｉ−１３５、Ｉ−１４５、Ｉ−１４９、Ｉ−１５０、Ｉ−１５１、Ｉ−１５５、Ｉ−１５６、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１５９、Ｉ−１６０、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−１６５、Ｉ−１６６、Ｉ−１６９、Ｉ−１７０、Ｉ−１７５、Ｉ−１８５、Ｉ−１８６、Ｉ−１９１、Ｉ−１９２、Ｉ−２０５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０９、Ｉ−２１０、Ｉ−２１５、Ｉ−２１６、Ｉ−２２５、Ｉ−２２６、Ｉ−２３１、Ｉ−２３２、Ｉ−２４５、Ｉ−２４６、Ｉ−２４７、Ｉ−２４８、Ｉ−２４９、Ｉ−２５０、Ｉ−２５１、Ｉ−２５２、Ｉ−２５３、Ｉ−２５４、Ｉ−２５５、Ｉ−２５６、Ｉ−２５７、Ｉ−２５８、Ｉ−２５９、Ｉ−２６０、Ｉ−２６１、Ｉ−２６２、Ｉ−２６３、Ｉ−２６４、Ｉ−２６７、Ｉ−２６８、Ｉ−２６９、Ｉ−２７１、Ｉ−２７２、Ｉ−２７３、Ｉ−２７４、Ｉ−２７５、Ｉ−２８０、Ｉ−２８３、Ｉ−２８４、Ｉ−２８５、Ｉ−２８６、Ｉ−２８７、Ｉ−２８８、Ｉ−２８９、Ｉ−２９０、Ｉ−２９１、Ｉ−２９２、Ｉ−２９３、Ｉ−２９４、Ｉ−２９５、Ｉ−２９６、Ｉ−２９７、Ｉ−２９８、Ｉ−２９９、Ｉ−３００、Ｉ−３０１、Ｉ−３０２、Ｉ−３０３、Ｉ−３０４、Ｉ−３０５、Ｉ−３０６、Ｉ−３０７、Ｉ−３０８、Ｉ−３０９、Ｉ−３１０、Ｉ−３１１、Ｉ−３１２、Ｉ−３１３、Ｉ−３１４、Ｉ−３１５、Ｉ−３１６、Ｉ−３１８、Ｉ−３２０、Ｉ−３２１、Ｉ−３２３、Ｉ−３２４、Ｉ−３２５、Ｉ−３２６、Ｉ−３２７、Ｉ−３２８、Ｉ−３２９、Ｉ−３３０、Ｉ−３３１、Ｉ−３３２、Ｉ−３３３、Ｉ−３３４、Ｉ−３３５、Ｉ−３３６、Ｉ−３３７、Ｉ−３３８、Ｉ−３３９、Ｉ−３４０、II−２、II−６、II−８、II−１１、II−１３、II−１４、II−２０、II−２１、II−２３、II−２４、II−２５、II−３４、II−３５、II−３６、II−３７、II−３８、II−３９、II−４０、II−４１、II−４２、II−４６、II−４７、II−４８、II−４９、II−５２、II−５３、II−５５、II−５６、II−５７、II−５８、II−５９、II−６０、II−６１、II−６２、II−６３、II−６４、II−６５、II−６６、II−６７、II−６８、II−６９、II−７０、II−７１、II−７２、II−７３、II−７４、II−７５、II−７７、II−７８、II−７９、II−８１、II−８２、II−８３、II−８４、II−８５、II−８６、II−８７、II−８８、II−８９、II−９０、II−９１、II−９２、II−９３、II−９４、II−９５、II−９６、II−９７、II−９���、II−９９、II−１００、II−１０１、II−１０２、II−１０３、II−１０４、II−１０５、II−１０６、II−１０７、II−１０８、II−１０９、II−１１０、II−１１１、II−１１２、II−１１３、II−１１４、II−１１５、II−１１６、II−１１７、II−１１８、II−１２０、II−１２１、II−１２２、II−１２３、II−１２４、II−１２５、II−１２６、II−１２７、II−１２８、II−１２９、II−１３０、II−１３１、II−１３２、II−１３３、II−１３４、II−１３５、II−１３６、II−１３７、III−２６、III−２７、III−２８、III−２９、III−３０、III−３１、III−３２、III−３３、III−３４、III−３５、III−３６、III−３７、III−３８、IV−１６１、IV−１６４、IV−１６７、IV−１６９、IV−１８３、IV−２０８、IV−２０９、IV−２１０、IV−２１５、IV−２１６、IV−２１７、IV−２１９、IV−２２２、IV−２２３、IV−２２４、IV−２２６、IV−２２８、IV−２２９、IV−２３０、IV−２３１、IV−２３２、Ｖ−４、Ｖ−５、Ｖ−６、Ｖ−７、Ｖ−８、Ｖ−１０、Ｖ−１１、Ｖ−１６、Ｖ−１７、Ｖ−１８、Ｖ−１９、Ｖ−２０、Ｖ−２１、Ｖ−２２、Ｖ−２３、Ｖ−２４、Ｖ−２５、Ｖ−２６、Ｖ−２７、Ｖ−２８、Ｖ−２９、Ｖ−３０、Ｖ−３２、Ｖ−３３、Ｖ−３４、Ｖ−３５、Ｖ−３６、Ｖ−３７、Ｖ−３９、Ｖ−４１、Ｖ−４２、Ｖ−４３、Ｖ−４４、Ｖ−４５、Ｖ−４６、Ｖ−４７、Ｖ−４８、Ｖ−４９、Ｖ−５０、Ｖ−５１、Ｖ−５２、Ｖ−５３、Ｖ−５４、Ｖ−５５、Ｖ−５６、Ｖ−６１、Ｖ−６２、Ｖ−６３、Ｖ−６４、Ｖ−８６、Ｖ−８７、Ｖ−８９、Ｖ−９０、Ｖ−９１、Ｖ−９２、Ｖ−９３、Ｖ−９６、Ｖ−１０９、Ｖ−１１１、Ｖ−１１５、Ｖ−１２１、Ｖ−１２２、Ｖ−１２３、Ｖ−１２４、Ｖ−１２５、Ｖ−１２６、Ｖ−１２７、Ｖ−１２８、Ｖ−１２９、Ｖ−１３０、Ｖ−１３１、Ｖ−１３２、Ｖ−１３３、Ｖ−１３４、Ｖ−１３５、Ｖ−１３６、Ｖ−１３７、Ｖ−１３８、Ｖ−１３９、Ｖ−１４０、Ｖ−１４１、Ｖ−１４２、Ｖ−１４３、Ｖ−１４４、Ｖ−１４５、Ｖ−１４６及びＶ−１４７は判定基準７以上の高い活性を示した。【０１８３】
試験例３  オオムギうどんこ病防除効果試験
直径６ｃｍのポットで育苗した１．５葉期のオオムギ（品種：関東６号）に本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した乳剤を水で所定量に希釈して茎葉散布した。散布翌日にオオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｈｏｒｄｅｉ）に罹病したオオムギ葉から得られた胞子を振りかけて接種し、温室内で保持した。接種７日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。【０１８４】
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度２００ｐｐｍ、散布薬液量５０ｍＬにおいて優れた防除効果を示し、特に化合物Ｎｏ．Ｉ−１、Ｉ−３、Ｉ−６、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１２、Ｉ−１６、Ｉ−２６、Ｉ−４１、Ｉ−４３、Ｉ−４５、Ｉ−４８、Ｉ−５１、Ｉ−５２、Ｉ−５３、Ｉ−５４、Ｉ−６１、Ｉ−６５、Ｉ−６６、I−６７、I−６８、I−６９、I−７０、Ｉ−９２、Ｉ−１０９、Ｉ−１１０、Ｉ−１１１、Ｉ−１１２、Ｉ−１１３、Ｉ−１１４、Ｉ−１１５、Ｉ−１１６、Ｉ−１１７、Ｉ−１１９、Ｉ−１２０、Ｉ−１２１、Ｉ−１２２、Ｉ−１２３、Ｉ−１２４、Ｉ−１２９、Ｉ−１３１、Ｉ−１３２、Ｉ−１３４、Ｉ−１４６、Ｉ−１４９、Ｉ−１５０、Ｉ−１５５、Ｉ−１５６、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１５９、Ｉ−１６０、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−１６５、Ｉ−１６６、Ｉ−１６９、Ｉ−１７５、Ｉ−１７６、Ｉ−１８１、Ｉ−１８５、Ｉ−１８６、Ｉ−１９１、Ｉ−１９２、Ｉ−２０５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０９、Ｉ−２１０、Ｉ−２１５、Ｉ−２１６、Ｉ−２２５、Ｉ−２２６、Ｉ−２３１、Ｉ−２３２、Ｉ−２４５、Ｉ−２４６、Ｉ−２４７、Ｉ−２４８、Ｉ−２４９、Ｉ−２５０、Ｉ−２５１、Ｉ−２５４、Ｉ−２５５、Ｉ−２５６、Ｉ−２５７、Ｉ−２５８、Ｉ−２５９、Ｉ−２６０、Ｉ−２６１、Ｉ−２６２、Ｉ−２６３、Ｉ−２６８、Ｉ−２６９、Ｉ−２７０、Ｉ−２７１、Ｉ−２７２、Ｉ−２７３、Ｉ−２７４、Ｉ−２７５、Ｉ−２７７、Ｉ−２７８、Ｉ−２８０、Ｉ−２８３、Ｉ−２８５、Ｉ−２８６、Ｉ−２８７、Ｉ−２８８、Ｉ−２８９、Ｉ−２９０、Ｉ−２９１、Ｉ−２９２、Ｉ−２９３、Ｉ−２９４、Ｉ−２９５、Ｉ−２９６、Ｉ−２９７、Ｉ−２９８、Ｉ−２９９、Ｉ−３００、Ｉ−３０１、Ｉ−３０２、Ｉ−３０３、Ｉ−３０４、Ｉ−３０５、Ｉ−３０６、Ｉ−３０７、Ｉ−３０８、Ｉ−３０９、Ｉ−３１０、Ｉ−３１１、Ｉ−３１２、Ｉ−３１３、Ｉ−３１４、Ｉ−３１５、Ｉ−３１８、Ｉ−３２３、Ｉ−３２４、Ｉ−３２５、Ｉ−３２６、Ｉ−３２７、Ｉ−３２８、Ｉ−３２９、Ｉ−３３０、Ｉ−３３１、Ｉ−３３３、Ｉ−３３４、Ｉ−３３５、Ｉ−３３６、Ｉ−３３７、Ｉ−３３９、Ｉ−３４０、II−７、II−１３、II−２３、II−２４、II−２５、II−３４、II−３５、II−３７、II−３８、II−３９、II−４０、II−４１、II−４２、II−４６、II−４７、II−４８、II−４９、II−５０、II−５３、II−５６、II−５７、II−５８、II−６０、II−６１、II−６２、II−６３、II−６４、II−６５、II−６６、II−６７、II−６８、II−６９、II−７０、II−７１、II−７２、II−７４、II−７６、II−７７、II−７８、II−７９、II−８０、II−８２、II−８３、II−８４、II−８５、II−８６、II−８７、II−８８、II−８９、II−９０、II−９１、II−９２、II−９３、II−９４、II−９５、II−９６、II−９７、II−９８、II−９９、II−１００、II−１０１、II−１０２、II−１０３、II−１０４、II−１０５、II−１０６、II−１０７、II−１０８、II−１０９、II−１１０、II−１１１、II−１１２、II−１１３、II−１１４、II−１１６、II−１１７、II−１２０、II−１２２、II−１２３、II−１２４、II−１２５、II−１２６、II−１２７、II−１２８、II−１３１、II−１���２、II−１３５、II−１３６、II−１３７、III−１、III−２、III−３、III−２３、III−２６、III−２７、III−２８、III−２９、III−３０、III−３１、III−３２、III−３３、III−３４、III−３５、III−３７、III−３８、IV−４、IV−７、IV−３０、IV−４７、IV−１３８、IV−１４７、IV−１４９、IV−１５２、IV−１５６、IV−１５９、IV−１６４、IV−１６７、IV−１６９、IV−２００、IV−２０８、IV−２０９、IV−２１０、IV−２１５、IV−２１６、IV−２１７、IV−２１９、IV−２２０、IV−２２２、IV−２２３、IV−２２４、IV−２２５、IV−２２６、IV−２２９、IV−２３０、IV−２３１、IV−２３２、Ｖ−４、Ｖ−５、Ｖ−６、Ｖ−７、Ｖ−８、Ｖ−１０、Ｖ−１１、Ｖ−１６、Ｖ−１７、Ｖ−１８、Ｖ−１９、Ｖ−２０、Ｖ−２１、Ｖ−２２、Ｖ−２３、Ｖ−２４、Ｖ−２５、Ｖ−２６、Ｖ−２７、Ｖ−２８、Ｖ−２９、Ｖ−３０、Ｖ−３２、Ｖ−３３、Ｖ−３４、Ｖ−３５、Ｖ−３６、Ｖ−３７、Ｖ−３９、Ｖ−４０、Ｖ−４１、Ｖ−４２、Ｖ−４３、Ｖ−４４、Ｖ−４５、Ｖ−４６、Ｖ−４７、Ｖ−４８、Ｖ−４９、Ｖ−５０、Ｖ−５１、Ｖ−５２、Ｖ−５３、Ｖ−５４、Ｖ−５５、Ｖ−５６、Ｖ−６１、Ｖ−６２、Ｖ−６３、Ｖ−６４、Ｖ−８６、Ｖ−８７、Ｖ−８９、Ｖ−９０、Ｖ−９１、Ｖ−９２、Ｖ−９３、Ｖ−９６、Ｖ−１０９、Ｖ−１１１、Ｖ−１１５、Ｖ−１２１、Ｖ−１２２、Ｖ−１２３、Ｖ−１２４、Ｖ−１２５、Ｖ−１２７、Ｖ−１２８、Ｖ−１２９、Ｖ−１３１、Ｖ−１３３、Ｖ−１３４、Ｖ−１３５、Ｖ−１３６、Ｖ−１３７、Ｖ−１３８、Ｖ−１３９、Ｖ−１４０、Ｖ−１４１、Ｖ−１４２、Ｖ−１４３、Ｖ−１４４、Ｖ−１４５、Ｖ−１４６及びＶ−１４７は判定基準７以上の高い活性を示した。【０１８５】
試験例４  サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita ）に対する殺虫試験
ポットで栽培したメロンの実生苗に第１表乃至第５表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液を株元に灌注処理し、薬剤処理１日後にサツマイモネコブセンチュウの水懸濁液（線虫約５００匹／ｍｌ）を処理区及び無処理区に接種（土壌灌注）し、ポットを２５℃の温室に置いた。接種８日後に根部を水洗して根瘤数を調査し、下記判定基準に従って効果判定した。
判定基準 Ａ： 根瘤なし。
Ｂ： 根瘤はあるが、無処理区より明らかにその数が少ない。
Ｃ： 無処理区と同等以上の根瘤数あり。【０１８６】
Ｉ―３、Ｉ−４、Ｉ−５２、Ｉ―６１、Ｉ−６５、Ｉ−６６、I−６７、I−６８、I−７０、Ｉ−１５５、Ｉ−１５６、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１５９、Ｉ−１６０、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−２４８、Ｉ−２５０、Ｉ−２５１、Ｉ−２５４、Ｉ−２５６、Ｉ−２５７、Ｉ−２５８、Ｉ−２５９、Ｉ−２６０、Ｉ−２７４、Ｉ−２７５、Ｉ−２８８、Ｉ−２９０、Ｉ−２９２、Ｉ−２９３、Ｉ−２９４、Ｉ−２９５、Ｉ−２９６、Ｉ−２９７、Ｉ−３００、Ｉ−３０１、Ｉ−３０５、Ｉ−３０７、Ｉ−３０８、Ｉ−３１４、Ｉ−３２５、Ｉ−３２６、Ｉ−３２７、Ｉ−３２８、Ｉ−３２９、Ｉ−３３１、Ｉ−３３３、Ｉ−３３９、II−２４、II−２５、II−４１、II−６４、II−６７、II−７４、II−７９、II−８０、II−８１、II−９０、II−９１、II−９２、II−９３、II−９４、II−１０６、II−１０７、II−１１０、II−１１２、II−１１３、II−１１８、II−１２２、II−１２３、II−１２７、II−１２８、III−２７、III−２８、III−３０、III−３１、III−３２、III−３３、III−３４、III−３５、III−３８、IV−１７３、IV−２０８、IV−２０９、IV−２１０、IV−２２６、IV−２２９、Ｖ−２２、Ｖ−２６、Ｖ−２７、Ｖ−３７、Ｖ−３９、Ｖ−４３、Ｖ−４７、Ｖ−６２、Ｖ−６３、Ｖ−８６、Ｖ−８７、Ｖ−９０、Ｖ−９６、Ｖ−１２３、Ｖ−１２９及びＶ−１３９が判定基準Aの良好な活性を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１８７】
本発明の化合物は、地球環境への負荷が少なく、低薬量で広い防除スペクトラムを有し、優れた防除効果を示す植物病害防除剤として有用である。
本出願は、日本で出願された特願２００６−３１６２９６を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。
【国際調査報告】
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