(57)【要約】【課題】新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。【解決手段】一般式（１）又は一般式（２）：2009005015.tif 000172［式中、記号は明細書において定義されるとおりである。］で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤。
2009005015.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）又は一般式（２）：
【化１】
2009005015.tif 000165
［式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
G1は、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
G2は、G2-1〜G2-11で表される構造を表し、
【化２】
2009005015.tif 000166
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Lは、-C(R4a)(R4b)-、-C(R4a)(R4b)CH2-、-CH2C(R4a)(R4b)-、-N(R4c)-、-C(R4a)(R4b)N(R4c)-又は単結合を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N=C(R7a)R6a、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R12)-, -CH2N(R12)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R12)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R12)CH=N-, -N(R12)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-N=C(R7a)R6a、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R2)R1、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R2)R1、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、pが２以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZaが隣接する場合には、隣接する２つのZaは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより縮合環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E9、E12〜E15、E18、C2〜C12アルケニル、R13によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、C3〜C12アレニル、-C(O)R14、-C(R14)=NOH、-C(R14)=NOR15、M3、M13、M30、-C(R14)=NN(R17)R16、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)OR15、-C(O)N(R17)N(R17)R16、-C(S)R14、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(=NR16)OR15、-C(=NOR15)OR15、M7、M17、M23、M26、-C(=NR16)SR15、M9、M19、M24、M28、-C(=NR16)N(R17)R16、-C(=NCN)N(R17)R16、-C(=NOR15)N(R17)R16、-C(=NNO2)N(R17)R16、M11、M21、M25、M29、-OR15、-SR15、-S(O)2R15、-S(O)2N(R17)R16、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-C(O)ON=C(R17a)R16a、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17)R16、-C(O)C(O)OR15a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)N(R17)R16、-OR15、-SR15、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-S(O)2R15a、-S(O)2N(R17)R16、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成するか又はR2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32基、D33基、D34基、D35基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
さらに、置換基YがG2の隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)OR15、-C(O)N(R17)N(R17)R16、-C(S)R14、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(SR15)=NCN、-C(SR15)=NNO2、-S(O)2R15又は-S(O)2N(R17)R16を表し、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17)R16、-C(O)C(O)OR15a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)N(R17)R16、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、-SR15、-S(O)2R15a、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1a及びR2aが結合する窒素原子と共に４〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキリデン基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、フェニル基、D32基、D34基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1bは、水素原子、R14、-OR15、-SR15、-S(O)2R15又は-N(R17b)R16bを表し、
R2bは、C1〜C6アルキル、-OR15a、-SR15a、-SC(O)R14a、-SC(O)OR15a又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR1bと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17c基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R3aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ又はフェニルを表し、
R3bは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R3cは、水素原子又はR3aを表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化３】
2009005015.tif 000167
【化４】
2009005015.tif 000168
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p及びp1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、２つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E19は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化５】
2009005015.tif 000169
R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R4aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D9、D10又はD32を表し、
R4bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R4bはR4aと一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R4a及びR4bが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C3〜C6ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6ハロアルコキシカルボニルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E15、E18、C2〜C6アルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R23によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-P(O)(OR20)2又は-P(S)(OR20)2を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6及びR7が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R6aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)p1によって置換されたフェノキシを表し、
R7aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6a及びR7aが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R9及びR10が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は((Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R12の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR12とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R12及びZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R13及びR13aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-C(O)R27、-C(R27)=NOH、-C(R27)=NOR28、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R29)R28、-C(O)C(O)OR28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR29)OR28、-C(=NR29)SR28、-C(=NR29)N(R29)R28、-C(=NOR28)N(R29)R28、-S(O)2OH、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化６】
2009005015.tif 000170
R14及びR14aは、各々独立して水素原子、C1〜C12アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C12アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C12シクロアルケニル、C5〜C12ハロシクロアルケニル、C2〜C12アルキニル、R30によって任意に置換された(C2〜C12)アルキニル、-C(O)R27、-C(R27)=NOH、-C(R27)=NOR28、-C(R27)=NN(R29)R28、-C(O)OR28、-C(O)N(R29)R28、M4、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15及びR15aは、各々独立してC1〜C12アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C2〜C12ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C12アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C2〜C12ハロアルキニル、-C(O)R27、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)R27、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、M7、M9、M17、M19、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E19、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aはR16aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16bは、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16b及びR17bが結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R27、-NHC(O)OR28、-NHC(O)SR28、-NHC(O)NH2、-NHC(O)N(R29)R28、-NHC(S)OR28、-NHC(S)SR28、-NHC(S)NH2、-NHC(S)N(R29)R28、-NHS(O)2R28、-NHS(O)2NH2又は-NHS(O)2N(R29)R28を表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17cはR16cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16c及びR17cが結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R19はR18と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R18及びR19が結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R20は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、qが２以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR21が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR21は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R23は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R24は、水素原子、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R25はR24と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R26は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30、D32又はD34を表し、
R27は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R28は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E7、E12〜E19、C2〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4、E5、E7、E8、E10、E12、E13、E15、E16、E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C8シクロアルケニル、-OH、-OR32、-OC(O)R31、-OC(O)OR32、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR32、-S(=NR33)R32、-S(R32)=NC(O)R31、-S(O)(=NR33)R32、-S(O)(R32)=NC(O)R31、-SC(O)R31、-SC(O)OR32、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)N(R34)R33、-N(R34)R33、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-N(R34)C(O)SR32、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-N(R34)S(O)2R32、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR32、-C(=NOR32)N(R34)R33、-C(=NOR32)N(R34)C(O)R31、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D12、D32又はD34を表し、
R33は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R33及びR34が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
pは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
qは、０〜８の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
【請求項２】
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-C(S)NH2、D1〜D3、D7、D11又はD22を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、-C(O)N(R2)R1又は-C(S)N(R2)R1を表し、pが２以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルキルチオを表し、
R3bは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R4は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C4アルキル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9又は-S(O)2R9を表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R9は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表す請求項１記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
【請求項３】
A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2、A3及びA4は、炭素原子を表し、
G1は、ベンゼン環を表し、
G2は、G2-1、G2-2、G2-4、G2-6、G2-7、G2-9又はG2-10で表される構造を表し、
Lは、-C(R4a)(R4b)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、-NH2、-C(O)N(R2)R1又は-C(S)N(R2)R1を表し、pが２以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C6)シクロアルキル、E4、E5、E12、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)N(R17)R16、-C(OR15)=NOR15、-C(NH2)=NCN、-C(NH2)=NOR15、-C(NH2)=NNO2、-N(R17)R16、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D17又はD32〜D35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13aによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成してもよいことを表し、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)N(R17)R16又は-C(S)R14を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R13aによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17b)R16bを表し、
R2bは、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR1bと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよいことを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3bは、水素原子を表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、p及びp1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4aは、水素原子、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C4アルキニル又は-C(S)NH2を表し、
R4bは、水素原子を表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C4アルキルカルボニル、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
R13aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR24、-S(O)rR26、C1〜C4アルコキシカルボニル又はD32を表し、
R14は、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E10、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R14aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は硫黄原子を１個含んでもよく、
R16bは、シアノ、ニトロ又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R21は、C1〜C2アルキルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R31又は-C(O)OR32を表し、
R25は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R26は、C1〜C4アルキルを表し、
R27は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-S(O)rR32、-S(R32)=NC(O)R31、-S(O)(R32)=NH、-N(R34)R33、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-C(O)N(R34)R33、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R31は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R32は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R33は、水素原子、C1〜C4アルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R34は、水素原子又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表し、
tは、０を表す請求項２記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
【請求項４】
G2は、G2-1、G2-2、G2-7又はG2-10で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zaは、ハロゲン原子、ニトロ、メチル又は-NH2を表し、
R1は、C1〜C4アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、R13によって置換されたシクロプロピル、E4、E5、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NHR16、-C(S)OR15、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a又はC1〜C4ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成してもよいことを表し、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)N(R17)R16又は-C(S)R14を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R1bは、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R2bは、-NHR16cを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R3cは、水素原子を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、
R4aは、水素原子、シアノ、メチル又は-C(S)NH2を表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-NHR24、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、
R12は、メチルを表し、
R13aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR24又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E4、E5、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R14aは、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、
R15は、C1〜C4アルキルを表し、
R15aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルキニル、フェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R16cは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R21は、メチルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R27は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R30は、ハロゲン原子、C3〜C4シクロアルキル、-S(O)rR32、-N(R34)R33又は-C(O)N(R34)R33を表し、
R32は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R33は、C1〜C4アルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R34は、水素原子を表す請求項３記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
【請求項５】
A1は、炭素原子を表し、
G2は、G2-1で表される構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、R13によって置換された(C1〜C2)アルキル、E4、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、
R13は、ハロゲン原子、C1〜C3アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、-C(O)NHR28、D10又はD32を表し、
R13aは、-OR24を表し、
R15は、C1〜C2アルキルを表し、
R16は、フェニル又はD34を表し、
R17は、C1〜C2アルキルを表し、
R24は、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R28は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
pは、０又は１の整数を表し、
qは、０を表す請求項４記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
【請求項６】
A1は、炭素原子を表し、
G2は、G2-2で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ又はメチルを表し、
R1aは、-C(O)R14又は-C(O)NHR16を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C2アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R4aは、水素原子、シアノ又はメチルを表し、
R13aは、シアノ、シクロプロピル又はC1〜C2アルコキシを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R30によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はE4を表し、
R16は、C1〜C2アルキル、シクロプロピル又はプロパルギルを表し、
R30は、シクロプロピル、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル又はC1〜C2アルキルスルホニルを表し、
qは、０を表す請求項４記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
【請求項７】
A1は、炭素原子を表し、
G2は、G2-7又はG2-10で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、シアノ又はニトロを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
pは、０を表す請求項４記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
【請求項８】
一般式（３）又は一般式（４）：
【化７】
2009005015.tif 000171
［式中、A1及びA2は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4a)-Ra、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、m1が２を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zは、ハロゲン原子又はメチルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH、C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ又は-NH2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、-OH、C1〜C4アルコキシ、１−ピラゾリル、１−イミダゾリル又は１−トリアゾリルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R4aは、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
m1は、０〜２の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
【請求項９】
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C2)アルキル、-OH、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル、C1〜C2アルキルスルホニル、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、m1が２を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、-OH又はC1〜C2アルコキシを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表す請求項８記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
【請求項１０】
A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2は、炭素原子を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
X1及びX2は、各々独立してハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、m1が２を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表す請求項９記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
【請求項１１】
請求項１〜請求項１０記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項１２】
請求項１〜請求項１０記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項１３】
請求項１〜請求項１０記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項１４】
請求項１〜請求項１０記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
従来、置換イソキサゾリン化合物に関しては、例えば５−ハロアルキル−５−置換アリール−３−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール化合物が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている（特許文献１〜特許文献５参照。）。しかしながら、本発明に係る４−置換−５−ハロアルキル−５−置換アリール−３−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール化合物に関しては何ら開示されていない。また、３,５−ビス置換フェニル−４−置換−５−置換−４,５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体に関しては、５−アルコキシカルボニル−３,５−ビス置換フェニル−４−(置換フェニル)−４,５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体（例えば、非特許文献１参照。）及び４−置換アルキリデン−３−置換フェニル−５,５−ビスフェニル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体（例えば、非特許文献２参照。）等の合成が知られている。しかしながら、本発明に係る４−置換−５−ハロアルキル−５−置換アリール−３−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール化合物に関しては何ら開示されていない。
【特許文献１】国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００７／０２６９６５号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００７／１０５８１４号パンフレット
【特許文献４】特開２００７−０１６０１７号公報
【特許文献５】特開２００７−１０６７５６号公報
【非特許文献１】ヘテロサイクルズ［Heterocycles］２００７年、７１巻、２８９頁
【非特許文献２】ケミッシェ・ベリヒテ［Chemisch Berichte］１９８６年、１１９巻、５６３頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）〜一般式（４）で表される新規な置換イソキサゾリン化合物及び置換エノンオキシム化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１４〕に関するものである。【０００５】
〔１〕  一般式（１）又は一般式（２）：
【化１】
2009005015.tif 000003
［式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
G1は、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
G2は、G2-1〜G2-11で表される構造を表し、
【化２】
2009005015.tif 000004
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Lは、-C(R4a)(R4b)-、-C(R4a)(R4b)CH2-、-CH2C(R4a)(R4b)-、-N(R4c)-、-C(R4a)(R4b)N(R4c)-又は単結合を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N=C(R7a)R6a、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R12)-, -CH2N(R12)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R12)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R12)CH=N-, -N(R12)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-N=C(R7a)R6a、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R2)R1、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R2)R1、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、pが２以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZaが隣接する場合には、隣接する２つのZaは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより縮合環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E9、E12〜E15、E18、C2〜C12アルケニル、R13によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、C3〜C12アレニル、-C(O)R14、-C(R14)=NOH、-C(R14)=NOR15、M3、M13、M30、-C(R14)=NN(R17)R16、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)OR15、-C(O)N(R17)N(R17)R16、-C(S)R14、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(=NR16)OR15、-C(=NOR15)OR15、M7、M17、M23、M26、-C(=NR16)SR15、M9、M19、M24、M28、-C(=NR16)N(R17)R16、-C(=NCN)N(R17)R16、-C(=NOR15)N(R17)R16、-C(=NNO2)N(R17)R16、M11、M21、M25、M29、-OR15、-SR15、-S(O)2R15、-S(O)2N(R17)R16、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-C(O)ON=C(R17a)R16a、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17)R16、-C(O)C(O)OR15a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)N(R17)R16、-OR15、-SR15、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-S(O)2R15a、-S(O)2N(R17)R16、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成するか又はR2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32基、D33基、D34基、D35基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
さらに、置換基YがG2の隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)OR15、-C(O)N(R17)N(R17)R16、-C(S)R14、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(SR15)=NCN、-C(SR15)=NNO2、-S(O)2R15又は-S(O)2N(R17)R16を表し、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17)R16、-C(O)C(O)OR15a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)N(R17)R16、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、-SR15、-S(O)2R15a、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1a及びR2aが結合する窒素原子と共に４〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキリデン基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、フェニル基、D32基、D34基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1bは、水素原子、R14、-OR15、-SR15、-S(O)2R15又は-N(R17b)R16bを表し、
R2bは、C1〜C6アルキル、-OR15a、-SR15a、-SC(O)R14a、-SC(O)OR15a又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR1bと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17c基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R3aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ又はフェニルを表し、
R3bは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R3cは、水素原子又はR3aを表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化３】
2009005015.tif 000005
【化４】
2009005015.tif 000006
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p及びp1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、２つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E19は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化５】
2009005015.tif 000007
R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R4aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D9、D10又はD32を表し、
R4bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R4bはR4aと一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R4a及びR4bが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C3〜C6ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6ハロアルコキシカルボニルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E15、E18、C2〜C6アルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R23によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-P(O)(OR20)2又は-P(S)(OR20)2を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6及びR7が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R6aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)p1によって置換されたフェノキシを表し、
R7aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6a及びR7aが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R9及びR10が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は((Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R12の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR12とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R12及びZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R13及びR13aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-C(O)R27、-C(R27)=NOH、-C(R27)=NOR28、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R29)R28、-C(O)C(O)OR28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR29)OR28、-C(=NR29)SR28、-C(=NR29)N(R29)R28、-C(=NOR28)N(R29)R28、-S(O)2OH、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化６】
2009005015.tif 000008
R14及びR14aは、各々独立して水素原子、C1〜C12アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C12アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C12シクロアルケニル、C5〜C12ハロシクロアルケニル、C2〜C12アルキニル、R30によって任意に置換された(C2〜C12)アルキニル、-C(O)R27、-C(R27)=NOH、-C(R27)=NOR28、-C(R27)=NN(R29)R28、-C(O)OR28、-C(O)N(R29)R28、M4、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15及びR15aは、各々独立してC1〜C12アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C2〜C12ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C12アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C2〜C12ハロアルキニル、-C(O)R27、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)R27、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、M7、M9、M17、M19、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E19、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aはR16aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16bは、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16b及びR17bが結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R27、-NHC(O)OR28、-NHC(O)SR28、-NHC(O)NH2、-NHC(O)N(R29)R28、-NHC(S)OR28、-NHC(S)SR28、-NHC(S)NH2、-NHC(S)N(R29)R28、-NHS(O)2R28、-NHS(O)2NH2又は-NHS(O)2N(R29)R28を表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17cはR16cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16c及びR17cが結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R19はR18と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R18及びR19が結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R20は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、qが２以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR21が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR21は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R23は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R24は、水素原子、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R25はR24と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R26は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30、D32又はD34を表し、
R27は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R28は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E7、E12〜E19、C2〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4、E5、E7、E8、E10、E12、E13、E15、E16、E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C8シクロアルケニル、-OH、-OR32、-OC(O)R31、-OC(O)OR32、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR32、-S(=NR33)R32、-S(R32)=NC(O)R31、-S(O)(=NR33)R32、-S(O)(R32)=NC(O)R31、-SC(O)R31、-SC(O)OR32、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)N(R34)R33、-N(R34)R33、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-N(R34)C(O)SR32、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-N(R34)S(O)2R32、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR32、-C(=NOR32)N(R34)R33、-C(=NOR32)N(R34)C(O)R31、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D12、D32又はD34を表し、
R33は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R33及びR34が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
pは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
qは、０〜８の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。【０００６】
〔２〕  Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-C(S)NH2、D1〜D3、D7、D11又はD22を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、-C(O)N(R2)R1又は-C(S)N(R2)R1を表し、pが２以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルキルチオを表し、
R3bは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R4は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C4アルキル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9又は-S(O)2R9を表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R9は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表す上記〔１〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。【０００７】
〔３〕  A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2、A3及びA4は、炭素原子を表し、
G1は、ベンゼン環を表し、
G2は、G2-1、G2-2、G2-4、G2-6、G2-7、G2-9又はG2-10で表される構造を表し、
Lは、-C(R4a)(R4b)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、-NH2、-C(O)N(R2)R1又は-C(S)N(R2)R1を表し、pが２以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C6)シクロアルキル、E4、E5、E12、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)N(R17)R16、-C(OR15)=NOR15、-C(NH2)=NCN、-C(NH2)=NOR15、-C(NH2)=NNO2、-N(R17)R16、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D17又はD32〜D35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13aによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成してもよいことを表し、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)N(R17)R16又は-C(S)R14を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R13aによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17b)R16bを表し、
R2bは、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR1bと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよいことを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3bは、水素原子を表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、p及びp1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4aは、水素原子、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C4アルキニル又は-C(S)NH2を表し、
R4bは、水素原子を表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C4アルキルカルボニル、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
R13aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR24、-S(O)rR26、C1〜C4アルコキシカルボニル又はD32を表し、
R14は、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E10、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R14aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は硫黄原子を１個含んでもよく、
R16bは、シアノ、ニトロ又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R21は、C1〜C2アルキルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R31又は-C(O)OR32を表し、
R25は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R26は、C1〜C4アルキルを表し、
R27は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-S(O)rR32、-S(R32)=NC(O)R31、-S(O)(R32)=NH、-N(R34)R33、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-C(O)N(R34)R33、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R31は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R32は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R33は、水素原子、C1〜C4アルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R34は、水素原子又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表し、
tは、０を表す上記〔２〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。【０００８】
〔４〕  G2は、G2-1、G2-2、G2-7又はG2-10で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zaは、ハロゲン原子、ニトロ、メチル又は-NH2を表し、
R1は、C1〜C4アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、R13によって置換されたシクロプロピル、E4、E5、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NHR16、-C(S)OR15、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a又はC1〜C4ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成してもよいことを表し、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)N(R17)R16又は-C(S)R14を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R1bは、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R2bは、-NHR16cを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R3cは、水素原子を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、
R4aは、水素原子、シアノ、メチル又は-C(S)NH2を表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-NHR24、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、
R12は、メチルを表し、
R13aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR24又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E4、E5、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R14aは、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、
R15は、C1〜C4アルキルを表し、
R15aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルキニル、フェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R16cは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R21は、メチルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R27は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R30は、ハロゲン原子、C3〜C4シクロアルキル、-S(O)rR32、-N(R34)R33又は-C(O)N(R34)R33を表し、
R32は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R33は、C1〜C4アルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R34は、水素原子を表す上記〔３〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。【０００９】
〔５〕  A1は、炭素原子を表し、
G2は、G2-1で表される構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、R13によって置換された(C1〜C2)アルキル、E4、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、
R13は、ハロゲン原子、C1〜C3アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、-C(O)NHR28、D10又はD32を表し、
R13aは、-OR24を表し、
R15は、C1〜C2アルキルを表し、
R16は、フェニル又はD34を表し、
R17は、C1〜C2アルキルを表し、
R24は、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R28は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
pは、０又は１の整数を表し、
qは、０を表す上記〔４〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。【００１０】
〔６〕  A1は、炭素原子を表し、
G2は、G2-2で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ又はメチルを表し、
R1aは、-C(O)R14又は-C(O)NHR16を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C2アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R4aは、水素原子、シアノ又はメチルを表し、
R13aは、シアノ、シクロプロピル又はC1〜C2アルコキシを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R30によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はE4を表し、
R16は、C1〜C2アルキル、シクロプロピル又はプロパルギルを表し、
R30は、シクロプロピル、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル又はC1〜C2アルキルスルホニルを表し、
qは、０を表す上記〔４〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。【００１１】
〔７〕  A1は、炭素原子を表し、
G2は、G2-7又はG2-10で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、シアノ又はニトロを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
pは、０を表す上記〔４〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。【００１２】
〔８〕  一般式（３）又は一般式（４）：
【化７】
2009005015.tif 000009
［式中、A1及びA2は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4a)-Ra、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、m1が２を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zは、ハロゲン原子又はメチルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH、C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ又は-NH2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、-OH、C1〜C4アルコキシ、１−ピラゾリル、１−イミダゾリル又は１−トリアゾリルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R4aは、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
m1は、０〜２の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。【００１３】
〔９〕  Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C2)アルキル、-OH、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル、C1〜C2アルキルスルホニル、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、m1が２を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、-OH又はC1〜C2アルコキシを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表す上記〔８〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。【００１４】
〔１０〕  A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2は、炭素原子を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
X1及びX2は、各々独立してハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、m1が２を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表す上記〔９〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。【００１５】
〔１１〕  上記〔１〕〜〔１０〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。【００１６】
〔１２〕  上記〔１〕〜〔１０〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。【００１７】
〔１３〕  上記〔１〕〜〔１０〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。【００１８】
〔１４〕  上記〔１〕〜〔１０〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の効果】
【００１９】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。【００２１】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びtert-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００２２】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００２３】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００２４】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００２５】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００２６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００２７】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば1-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロペンテン-1-イル基、1-シクロヘキセン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００２８】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-フルオロ-1-シクロペンテニル基、2-クロロ-1-シクロペンテニル基、3-クロロ-2-シクロペンテニル基、2-フルオロ-1-シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００２９】
本明細書におけるCa〜Cbアルキリデンの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、1-メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３０】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキリデンの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、分子内に１個又は２個以上の二重結合を有し、且つ二重結合によって結合した不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばジフルオロメチリデン基、ジクロロメチリデン基、2,2,2-トリフルオロエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３２】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３３】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３４】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３５】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３６】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３７】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３８】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００３９】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４０】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４１】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４３】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピル(メチル)アミノ基、i-プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、ジ(n-ブチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４４】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-N=基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、n-プロピルイミノ基、i-プロピルイミノ基、n-ブチルイミノ基、i-ブチルイミノ基、s-ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４５】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロピルオキシイミノ基、i-プロピルオキシイミノ基、n-ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４６】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４７】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４８】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、2-メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００４９】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えば2,2-ジクロロシクロプロピルカルボニル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００５０】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００５１】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００５２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、tert-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００５３】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００５４】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００５５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、tert-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００５６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば2-フルオロエチルカルバモイル基、2-クロロエチルカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルカルバモイル基、2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００５７】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチル-N-メチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-ジ(n-プロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(n-ブチル)カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００５８】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、n-プロピルスルファモイル基、i-プロピルスルファモイル基、n-ブチルスルファモイル基、i-ブチルスルファモイル基、s-ブチルスルファモイル基、tert-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００５９】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチル-N-メチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-ジ(n-プロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(n-ブチル)スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００６０】
本明細書におけるトリ(Ca〜Cbアルキル)シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００６１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル-O-基を表し、例えばアセトキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００６２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００６３】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００６４】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキル(Cd〜Ce)アルキル、ヒドロキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、シアノ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、フェニル(Cd〜Ce)アルキル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbシクロアルキル基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbハロアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、Ca〜Cbアルコキシカルボニル基、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基、水酸基、シアノ基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００６５】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R13aによって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R30によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR35によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル等の表記は、任意のR4、R13、R13a、R23、R30又はR35によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R4、R13、R13a、R23、R30又はR35が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R13a、R23、R30又はR35は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。【００６６】
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル又はCa〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００６７】
本明細書におけるR35によって任意に置換された(Ca〜Cb)ハロアルキルの表記は、任意のR35によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、(Ca〜Cb)ハロアルキル基上の置換基R35が２個以上存在するとき、それぞれのR35は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。【００６８】
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル又はCa〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００６９】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル又はR30によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル等の表記は、任意のR4、R13、R23又はR30によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、R4、R13、R23又はR30による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基R4、R13、R23又はR30が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R23又はR30は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。【００７０】
本明細書におけるフェニル(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、フェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。【００７１】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル又はR30によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、任意のR4、R13、R23又はR30によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基R4、R13、R23又はR30が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R23又はR30は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。【００７２】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル又はR30によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニルの表記は、任意のR4、R13、R23又はR30によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基R4、R13、R23又はR30が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R23又はR30は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。【００７３】
本明細書における
[R2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6及びR7が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R17はR16と一緒になってCa〜Cbアルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共にd〜e員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
及び
[R25はR24と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、モルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。【００７４】
本明細書における
[R2aはR1aと一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1a及びR2aが結合する窒素原子と共に４〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばアゼチジン-2-オン、ピロリジン-2-オン、ピロリジン-2,5-ジオン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、オキサゾリジン-2,4-ジオン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、チアゾリジン-2,4-ジオン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン-2,4-ジオン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、ピペリジン-2,6-ジオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ホモピペリジン-2-オン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。【００７５】
本明細書における
[R2bはR1bと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばチアゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イリデン、イミダゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン、2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアゾール-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロピリダジン-3-イリデン、1,2-ジヒドロピラジン-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリミジン-2-イリデン、6H-2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアジン-2-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。【００７６】
本明細書における
[R4bはR4aと一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R4a及びR4bが結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロリジン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペリジン環、シクロヘプタン環、オキセパン環、チエパン環、アゼパン環等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。【００７７】
本明細書における
[R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6a及びR7aが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、]
及び
[R17aはR16aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、]
等の表記の具体例として、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン-3-イリデン、テトラヒドロチオフェン-3-イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン-3-イリデン、テトラヒドロピラン-4-イリデン、テトラヒドロチオピラン-3-イリデン、テトラヒドロチオピラン-4-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。【００７８】
本明細書における
[R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R9及びR10が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]、
[R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16b及びR17bが結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、]、
[R17cはR16cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16c及びR17cが結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、]、
[R19はR18と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R18及びR19が結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]、
[R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
及び
[R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R33及びR34が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。【００７９】
本発明に包含される化合物において、A1、A2、A3及びA4で表される原子の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、A-I：A1、A2、A3及びA4が炭素原子。
A-II：A1が窒素原子、A2、A3及びA4が炭素原子。
A-III：A2が窒素原子、A1、A3及びA4が炭素原子。
A-IV：A1及びA3が窒素原子、A2及びA4が炭素原子。
A-V：A1及びA2が窒素原子、A3及びA4が炭素原子。
A-VI：A2及びA3が窒素原子、A1及びA4が炭素原子。
A-VII：A2及びA4が窒素原子、A1及びA3が炭素原子。
これらのうち、A1、A2、A3及びA4で表される原子の組合せとしてはA-I、A-II及びA-IIIが好ましく、さらに、A-Iが特に好ましい。【００８０】
本発明に包含される化合物において、G1で表される置換基として、例えばフェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル等の芳香族６員環及びフリル、チエニル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル等の芳香族５員環等が挙げられ、これらの内、フェニル、ピリジル、チエニル、ピラゾリル及びチアゾリルが好ましく、さらに、フェニルが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、G2で表される置換基として、例えばG2-1（置換カルバモイル基等）、G2-2（置換アミノアルキル基等）及びG2-3〜G2-11（置換アゾール基等）が挙げられ、これらの内、G2-1、G2-2、G2-4、G2-6、G2-7、G2-9及びG2-10が好ましく、さらに、G2-1、G2-2、G2-7及びG2-10が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、G2がG2-1で表される構造を表すとき、Wで表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
本発明に包含される化合物において、G2がG2-2で表される構造を表すとき、Lで表される構造として、例えば-C(R4a)(R4b)-、-C(R4a)(R4b)CH2-、-CH2C(R4a)(R4b)-、-N(R4c)-、-C(R4a)(R4b)N(R4c)-又は単結合が挙げられ、これらの内、-C(R4a)(R4b)-が特に好ましい。【００８１】
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、X-I：ハロゲン原子及びトリフルオロメチル。
X-II：ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ及びC1〜C2ハロアルキルチオ。
X-III：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ及びC1〜C4ハロアルキルチオ。
X-IV：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR5及び-S(O)rR5［ここで、R5はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］。
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては０〜５の整数が挙げられ、これらのうちmは１、２及び３が好ましい。【００８２】
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、Y-I：ハロゲン原子、メチル、エチル及びトリフルオロメチル。
Y-II：ハロゲン原子、ニトロ及びメチル。
Y-III：シアノ及びニトロ。
Y-IV：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6［ここで、R6は水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C2アルキルを表す。］及び-C(S)NH2。
Y-V：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6［ここで、R6は水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。］及び-C(S)NH2。
Y-VI：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル［ここで、R4は-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表す。］、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR5、-S(O)rR5［ここで、R5はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］、-NH2、-N(R7)R6［ここで、R6はC1〜C4アルキル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9又は-S(O)2R9を表し、R7は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R8は水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、R9はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表す。］、-C(S)NH2、D1〜D3、D7、D11及びD22［ここで、pは０を表す。］。
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては０〜４の整数が挙げられ、これらのうちnは０及び1が好ましい。【００８３】
本発明に包含される化合物において、G2がG2-1で表される構造を表すとき、R1で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R1-I：R13によって置換された(C1〜C2)アルキル［ここで、R13はハロゲン原子、C1〜C3アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、-C(O)NHR28、D10又はD32を表し、pは０を表し、tは０を表す。］、E4［ここで、qは０を表す。］及び-N(R17)R16［ここで、R16はフェニル又はD34を表し、R17はC1〜C2アルキルを表し、pは０を表す。］。
R1-II：-CH=NOR15［ここで、R15はC1〜C2アルキルを表す。］。
R1-III：-C(O)OR15［ここで、R15はC1〜C2アルキルを表す。］。
R1-IV：-C(O)NH2。
R1-V：D34及びD35［ここで、Zはハロゲン原子又はシアノを表し、pは０又は１の整数を表す。］。
R1-VI：C1〜C4アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル［ここで、R13はハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-NHR24、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、R12はメチルを表し、R21はメチルを表し、R24はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R27は水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、R28はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R29は水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、pは０又は１の整数を表し、p1は１を表し、qは０又は１の整数を表し、tは０を表す。］、C3〜C4シクロアルキル、R13によって置換されたシクロプロピル［ここで、R13は-C(O)N(R29)R28、D10又はD32を表し、R28はC1〜C4ハロアルキルを表し、R29は水素原子を表し、pは０を表し、tは０を表す。］、E4、E5［ここで、qは０を表し、rは０〜２の整数を表す。］、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル及び-N(R17)R16［ここで、R16はフェニル、D32又はD34を表し、R17は水素原子、C1〜C2アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、pは０を表し、tは０を表す。］。【００８４】
R1-VII：-CH=NOR15［ここで、R15はC1〜C4アルキルを表す。］。
R1-VIII：-C(O)OR15及び-C(S)OR15［ここで、R15はC1〜C4アルキルを表す。］。
R1-IX：-C(O)NHR16［ここで、R16は水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表す。］。
R1-X：R1はR2と一緒になって=C(R2b)R1bを形成［ここで、R1bはC1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、R2bは-NHR16cを表し、R16cは水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。］。
R1-XI：水素原子、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル［ここで、R13はハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C4アルキルカルボニル、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、R12はC1〜C4アルキルを表し、R21はC1〜C2アルキルを表し、R24は水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R31又は-C(O)OR32を表し、R25は水素原子又はC1〜C4ハロアルキルを表し、R26はC1〜C4アルキルを表し、R27は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R28はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R29は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R31はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、R32はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシを表し、pは０又は１の整数を表し、p1は１を表し、qは０又は１の整数を表し、rは０〜２の整数を表し、tは０を表す。］、C3〜C6シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C6)シクロアルキル［ここで、R13はハロゲン原子、シアノ、-C(O)N(R29)R28、D10又はD32を表し、R28はC1〜C4ハロアルキルを表し、R29は水素原子を表し、pは０を表し、tは０を表す。］、E4、E5、E12［ここで、qは０を表し、rは０〜２の整数を表す。］、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル及びC3〜C6アルキニル。【００８５】
R1-XII：C1〜C6アルキルカルボニル、-C(OR15)=NOR15、-C(NH2)=NCN、-C(NH2)=NOR15［ここで、R15はC1〜C6アルキルを表す。］及び-C(NH2)=NNO2。
R1-XIII：-CH=NOR15［ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6アルケニルを表す。］。
R1-XIV：-C(O)OR15及び-C(S)OR15［ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキルを表す。］。
R1-XV：-C(O)N(R17)R16及び-C(S)N(R17)R16［ここで、R16は水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R17は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R30はハロゲン原子、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、Zはハロゲン原子を表し、pは０を表し、p1は１を表し、tは０を表す。］。
R1-XVI：-N(R17)R16［ここで、R16はC1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、R17は水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、pは０を表し、p1は１を表し、tは０を表す。］。
R1-XVI：(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D17及びD32〜D35［ここで、R12はC1〜C4アルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルキルスルホニルオキシを表し、pは０又は１の整数を表し、p1は１〜３の整数を表し、tは０を表す。］。
R1-XVII：R1はR2と一緒になって=C(R2b)R1bを形成［ここで、R1bはC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17b)R16bを表し、R2bはC1〜C6アルキルチオ又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR1bと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよいことを表し、を表し、R16bはシアノ、ニトロ又はC1〜C6アルコキシを表し、R17bは水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R16cは水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、R17cは水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］。【００８６】
本発明に包含される化合物において、G2がG2-2で表される構造を表すとき、R1aで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R1a-I：-C(O)R14［ここで、R14はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R30によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はE4を表し、R30はシクロプロピル、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル又はC1〜C2アルキルスルホニルを表し、pは０を表し、qは０を表す。］。
R1a-II：-C(O)NHR16［ここで、R16はC1〜C2アルキル、シクロプロピル又はプロパルギルを表す。］。
R1a-III：-C(O)R14［ここで、R14はR30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキルを表し、R30は-N(R34)R33又は-C(O)N(R34)R33を表し、R33はC1〜C4アルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、R34は水素原子を表す。］。
R1a-IV：-C(O)R14及び-C(S)R14［ここで、R14はC1〜C4アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R30はハロゲン原子又はC3〜C4シクロアルキルを表し、Zはハロゲン原子又はシアノを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表す。］。
R1a-V：-C(O)R14及び-C(S)R14［ここで、R14はR30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、E4又はE5を表し、R30はハロゲン原子又は-S(O)rR32を表し、R32はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、qは０を表し、rは０〜２の整数を表す。］。
R1a-VI：-C(O)N(R17)R16［ここで、R16はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、R17は水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。］。【００８７】
R1a-VII：-C(O)R14［ここで、R14はR30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキルを表し、R30は-N(R34)R33、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32又は-C(O)N(R34)R33を表し、R31はC1〜C4ハロアルキルを表し、R32はC1〜C4アルキルを表し、R33はC1〜C4アルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、R34は水素原子又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表す。］。
R1a-VIII：-C(O)R14及び-C(S)R14［ここで、R14はC1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、R30はハロゲン原子又はC3〜C6シクロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C4アルキルチオを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、pは０又は１の整数を表し、p1は１〜３の整数を表し、tは０を表す。］。
R1a-IX：-C(O)R14及び-C(S)R14［ここで、R14はR30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、E4、E5又はE10を表し、R30はハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-S(O)rR32、-S(R32)=NC(O)R31又は-S(O)(R32)=NHを表し、R31はC1〜C4ハロアルキルを表し、R32はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、qは０を表し、rは０〜２の整数を表す。］。
R1a-X：-C(O)OR15及び-C(O)SR15［ここで、R15はC1〜C6ハロアルキルを表す。］。
R1a-XI：-C(O)N(R17)R16及び-C(O)N(R17)N(R17)R16［ここで、R16はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、R17は水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は硫黄原子を１個含んでもよいことを表す。］。【００８８】
本発明に包含される化合物において、G2がG2-1で表される構造を表すとき、R2で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R2-I：水素原子。
R2-II：R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル［ここで、R13aは-OR24を表し、R24はC1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表す。］。
R2-III：C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル及びC1〜C3アルコキシカルボニル。
R2-IV：C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル［ここで、R13aはシアノ、-OR24又はC1〜C4アルキルチオを表し、R24はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表す。］及びC3〜C4アルキニル。
R2-V：-C(O)R14a［ここで、R14aはC1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表す。］。
R2-VI：-C(O)OR15a［ここで、R15aはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキルを表す。］。【００８９】
R2-VII：C1〜C6アルキル、R13aによって置換された(C1〜C4)アルキル［ここで、R13aはシアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR24、-S(O)rR26又はD32を表し、R24はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R31又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R26はC1〜C4アルキルを表し、R31はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、pは０を表し、rは０〜２の整数を表し、tは０を表す。］、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル及びC3〜C6アルキニル。
R2-VIII：-C(O)R14a［ここで、R14aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、pは０を表し、p1は１を表し、tは０を表す。］及び-C(O)C(O)OR15a［ここで、R15aはC1〜C6アルキルを表す。］。
R2-IX：-C(O)OR15a［ここで、R15aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表す。］。
R2-X：C1〜C6ハロアルキルチオ。【００９０】
本発明に包含される化合物において、G2がG2-2で表される構造を表すとき、R2aで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R2a-I：水素原子。
R2a-II：C1〜C2アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル［ここで、R13aはシアノ、シクロプロピル又はC1〜C2アルコキシを表す。］及びプロパルギル。
R2a-III：C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル［ここで、R13aはシアノ、C3〜C4シクロアルキル又はC1〜C2アルコキシを表す。］、C3〜C4アルケニル及びC3〜C4アルキニル。
R2a-IV：C1〜C6アルキル、R13aによって置換された(C1〜C4)アルキル［ここで、R13aはシアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表す。］、C3〜C6アルケニル及びC3〜C6アルキニル。【００９１】
本発明に包含される化合物において、R3で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R3-I：トリフルオロメチル及びクロロジフルオロメチル。
R3-II：ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル及びペンタフルオロエチル。
R3-III：C1〜C2ハロアルキル。
R3-IV：任意のハロゲン原子２個以上によって任意に置換されたC1〜C4ハロアルキル。
R3-V：C1〜C4ハロアルキル。
R3-VI：C1〜C6ハロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。【００９２】
本発明に包含される化合物において、R3aで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R3a-I：ハロゲン原子及びメチル。
R3a-II：ハロゲン原子及びC1〜C2アルキル。
R3a-III：ハロゲン原子、C1〜C6アルキル及びC1〜C6アルキルチオ。【００９３】
本発明に包含される化合物において、R3bで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R3b-I：水素原子。
R3b-II：水素原子及びハロゲン原子。【００９４】
本発明に包含される化合物において、R3cで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R3c-I：水素原子。
R3c-II：水素原子、ハロゲン原子及びC1〜C2アルキル。【００９５】
本発明に包含される化合物において、R4aで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R4a-I：水素原子、シアノ及びメチル。
R4a-II：水素原子、シアノ、メチル及び-C(S)NH2。
R4a-III：水素原子、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C4アルキニル及び-C(S)NH2。【００９６】
本発明に包含される化合物において、R4bで表される置換基としては、水素原子が好ましい。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ好ましい本発明化合物の範囲を表す。【００９７】
G2がG2-1で表される構造を表すとき、X、Y、R1及びR2についての好ましい範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
なお、表中、「−」の表記は無置換を表す。
【表１】
2009005015.tif 000010
【表２】
2009005015.tif 000011
【表３】
2009005015.tif 000012
【表４】
2009005015.tif 000013
【００９８】
G2がG2-2で表される構造を表すとき、X、Y、R1a及びR2aについての好ましい範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第２表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第２表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
なお、表中、「−」の表記は無置換を表す。
【表５】
2009005015.tif 000014
【表６】
2009005015.tif 000015
【００９９】
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法A
【化８】
2009005015.tif 000016
一般式(5)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物から文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８９年、５４巻、５６２０頁等に記載のカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる一般式(6)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基等）を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の一般式(7)［式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、必要ならばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒を用い、必要ならば一般式(6)で表される化合物１当量に対して１〜２当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R1, R2, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
また、一般式(5)で表される化合物１当量と１〜２０当量の一般式(7)で表される化合物とを、必要ならばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、必要ならば一般式(5)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、一般式(5)で表される化合物１当量に対して１〜４当量のWSC（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩）、CDI（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用いて、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1-1)で表される本発明化合物を得ることもできる。【０１００】
製造法B
【化９】
2009005015.tif 000017
一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1及びR2が水素原子である一般式(1-2)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, m,及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と２〜１０当量の一般式(8)［式中、R14、R16c及びR17cは前記と同じ意味を表し、RはC1〜C6アルキルを表す。］で表される化合物とを、必要ならば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、無溶媒又はベンゼン、トルエン等の溶媒を用い、室温からこれら溶媒の還流温度の範囲にて１時間から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R2がR1と一緒になって=C(R14)N(R17c)R16cを形成する一般式(1-3)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, R14, R16c, R17c, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(8)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８４年、４９巻、３６５９頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
このようにして得られた一般式(1-3)で表される本発明化合物１当量と１〜５当量の一般式(9)［式中、R15は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコキシアミン類又はそれらの塩とを、必要ならばメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、また、一般式(9)で表される化合物が塩である場合には、必要ならばトリエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の塩基１〜４当量を添加して、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(R14)=NOR15であり、R2が水素原子である一般式(1-4)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, R14, R15, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(9)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００５年、７０巻、６９９１頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。【０１０１】
製造法C
【化１０】
2009005015.tif 000018
一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1及びR2が水素原子である一般式(1-2)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, m,及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を、例えば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等の溶媒を用い、一般式(1-2)で表される本発明化合物１当量に対して１〜１.５当量の塩化オキザリルを０℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１時間から２４時間反応させることにより、一般式(10)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソシアナートを得ることができる。
このようにして得られた一般式(10)で表される置換アシルイソシアナート１当量と１〜２０当量の一般式(11)［式中、Waは酸素原子又は硫黄原子を表し、R15は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール又はチオールとを、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(O)-Wa-R15であり、R2が水素原子である一般式(1-5)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, R15, m及びnは前記と同じ意味を表し、Waは酸素原子又は硫黄原子を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(11)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルコール類及びチオール類の合成方法に準じて容易に合成することができる。【０１０２】
製造法D
【化１１】
2009005015.tif 000019
製造法Cで用いた一般式(10)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソシアナート１当量に対して１〜２０当量の一般式(12)［式中、R16及びR17は前記と同じ意味を表す。］で表される一級又は二級アミンとを、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(O)N(R17)R16であり、R2が水素原子である一般式(1-6)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, R16, R17, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【０１０３】
製造法E
【化１２】
2009005015.tif 000020
製造法Aで用いた一般式(6)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, m, n及びJ1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、アセトン、アセトニトリル等の溶媒を用い、一般式(6)で表される化合物１当量に対して１〜１.５当量のチオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム又はチオシアン酸アンモニウムを０℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(13)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソチオシアナートを得ることができる。
このようにして得られた一般式(13)で表される置換アシルイソチオシアナートと一般式(11)［式中、Wa及びR15は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール又はチオールとを、製造法Cと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(S)-Wa-R15であり、R2が水素原子である一般式(1-7)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, Wa, X, Y, R3, R3a, R3b, R15, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【０１０４】
製造法F
【化１３】
2009005015.tif 000021
製造法Eで用いた一般式(13)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソチオシアナートと一般式(12)［式中、R16及びR17は前記と同じ意味を表す。］で表される一級又は二級アミンとを、製造法Dと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(S)N(R17)R16であり、R2が水素原子である一般式(1-8)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, R16, R17, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【０１０５】
製造法G
【化１４】
2009005015.tif 000022
一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-9)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R1, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の一般式(14)［式中、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C1〜C4アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならば一般式(1-9)で表される本発明化合物１当量に対して１〜３当量の水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等の塩基存在下、必要ならばテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルやＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を用い、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R1, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表し、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【０１０６】
製造法H
【化１５】
2009005015.tif 000023
一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(S)-Wa-R15であり、R2が水素原子である一般式(1-7)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, Wa, X, Y, R3, R3a, R3b, R15, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と一般式(15)［式中、R15aは前記と同じ意味を表し、J3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を表す。］で表される化合物とを、製造法Gと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R2がR1と一緒になって=C(SR15a)-Wa-R15を形成する一般式(1-10)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, Wa, X, Y, R3, R3a, R3b, R15, R15a, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
このようにして得られた一般式(1-10)で表される本発明化合物１当量と１〜５０当量の一般式(16)［式中、R16c及びR17cは前記と同じ意味を表す。］で表される一級又は二級アミン或いはそれらの塩とを、必要ならば一般式(1-10)で表される本発明化合物１当量に対して１〜２０当量の炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、酢酸、アセトニトリル、水等又はこれらの任意の割合での混合物を溶媒として用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、５分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R2がR1と一緒になって=C[N(R17c)R16c]-Wa-R15を形成する一般式(1-11)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, Wa, X, Y, R3, R3a, R3b, R15, R16c, R17c, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【０１０７】
製造法I
【化１６】
2009005015.tif 000024
一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R1, R2, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならば一般式(1-1)で表される本発明化合物１当量に対して１〜４当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンやＨＭＰＡ等の溶媒を用い、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応させるか、或いは溶媒量のピリジン中、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１〜３時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが硫黄原子である一般式(1-12)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R1, R2, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【０１０８】
製造法J
【化１７】
2009005015.tif 000025
一般式(17)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, G2, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、必要ならばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン−ヘキサン等の溶媒を用い、一般式(17)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の水素化アルミニウムリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン等の強塩基と、−２０℃〜室温の温度範囲にて１分から１時間反応させることにより、一般式(2)においてR3cが水素原子である一般式(2-1)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, G2, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
このようにして得られた一般式(2-1)で表される本発明化合物を、必要ならばベンゼン、トルエン、t-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒を用い、一般式(2-1)で表される本発明化合物１当量に対して１〜２当量のＮ-クロロコハク酸イミド、Ｎ-ブロモコハク酸イミド、臭素等のハロゲン化剤を用い、０〜５０℃の温度範囲で、１５分〜２４時間反応させることにより、一般式(1)においてR3bが水素原子である一般式(1-13)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, G2, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、R3aは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【０１０９】
製造法K
【化１８】
2009005015.tif 000026
一般式(17)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, G2, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン−ヘキサン等の溶媒中、−７８℃〜−２０℃の温度範囲にて、一般式(17)で表される化合物１当量に対して１〜２当量のリチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン等の塩基を添加し、次いで、一般式(17)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式(18)［式中、R3aはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基等を表し、J4は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はコハク酸イミド基等を表す。］で表される化合物と、−７８℃〜−２０℃の温度範囲にて、１５分から５時間反応させることにより、一般式(1)においてR3bが水素原子である一般式(1-13)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, G2, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、R3aはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基等を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【０１１０】
製造法L
【化１９】
2009005015.tif 000027
一般式(1)においてG2がG2-2であり、R3bが水素原子であり、R2aがtert-ブトキシカルボニル基である一般式(1-14)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, L, X, Y, R1a, R3, R3a, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を、文献記載の公知の方法、例えばシンセシス［Synthesis］１９９４年、４８０頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９８年、３９巻、４８６９頁等に記載のtert-ブトキシカルボニル基の一般的な脱離反応の条件に準じて反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-2であり、R2a及びR3bが水素原子である一般式(1-15)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, L, X, Y, R1a, R3, R3a, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。【０１１１】
製造法M
【化２０】
2009005015.tif 000028
一般式(1)においてG2がG2-2であり、R1aが-C(O)R14である一般式(1-16)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, L, X, Y, R2a, R3, R3a, R3b, R14, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−ヘキサメチルジシロキサン(HMDO)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、製造法Iと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式(1)においてR1がG2がG2-2であり、R1aが-C(S)R14である一般式(1-17)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, L, X, Y, R2a, R3, R3a, R3b, R14, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。【０１１２】
製造法A〜製造法Mにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。【０１１３】
製造法Aで用いられる一般式(5)で表される化合物は、例えば次の反応式１及び反応式２のようにして合成することができる。
反応式１
【化２１】
2009005015.tif 000029
国際特許出願公報（WO 2005/085216号公報）、日本国特許出願公報（JP 2007/308471号公報）等に記載の一般式(19)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、RはC1〜C6アルキル基を表す。］で表される公知化合物を製造法Jと同様な条件で反応させることにより得られる一般式(21)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, m, n及びRは前記と同じ意味を表し、R3aは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物を、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]１９５１年、６３巻、３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９２９年、５１巻、１８６５頁等に記載の反応条件に準じて加水分解することにより、一般式(5)においてR3bが水素原子である一般式(5-1)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、R3aは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物を得ることができる。【０１１４】
反応式２
【化２２】
2009005015.tif 000030
国際特許出願公報（WO 2005/085216号公報）、日本国特許出願公報（JP 2007/308471号公報）等に記載の一般式(19)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、RはC1〜C6アルキル基を表す。］で表される公知化合物を製造法Kと同様な条件で反応させることにより得られる一般式(21)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, m, n及びRは前記と同じ意味を表し、R3aはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基等を表す。］で表される化合物を反応式１と同様に文献記載の一般的なエステルの加水分解反応条件に準じて加水分解することにより、一般式(5)においてR3bが水素原子である一般式(5-1)［式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、R3aはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基等を表す。］で表される化合物を得ることができる。【０１１５】
製造法Aで用いられる一般式(7)で表される化合物、製造法D及び製造法Fで用いられる一般式(12)で表される化合物、さらに製造法Hで用いられる一般式(16)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばカナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー［Can. J. Chem.］１９７９年、５７巻、１２５３頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・ケミカル・コミュニケーションズ［J. Chem. Soc., Chem. Commun.］１９８７年、１１４頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８５年、５０巻、３２４３頁及び１９９５年、６０巻、８１２４頁、シンレット［Synlett］２００５年、２２１４頁、国際特許出願公報（WO 2002/062805号公報）、日本国特許出願公報（JP 10/130221号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。【０１１６】
製造法Gで用いられる一般式(14)で表される化合物、製造法Hで用いられる一般式(15)で表される化合物及び製造法Kで用いられる一般式(18)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８６年、３４巻、５４０頁及び２００１年、４９巻、１１０２頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８３年、４８巻、５２８０頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、シンレット［Synlett］２００５年、２８４７頁、シンセシス［Synthesis］１９９０年、１１５９頁、日本国特許出願公報（JP 05/125017号公報）、ヨーロッパ特許公報（EP 0,051,273号公報）、英国特許公報（GB 2,161,802号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。【０１１７】
製造法J及び製造法Kで用いられる一般式(17)で表される化合物は国際特許出願公報（WO 2005/085216号公報）、国際特許出願公報（WO 2007/026965号公報）、国際特許出願公報（WO 2007/105814号公報）、日本国特許出願公報（JP 2007/016017号公報）、日本国特許出願公報（JP 2007/106756号公報）、日本国特許出願公報（JP 2007/308471号公報）等に記載の公知化合物である。
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Kの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。【０１１８】
本発明に包含される構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75で表される活性化合物としては、具体的に例えば第３表〜第５表に示す化合物が挙げられる。但し、第３表〜第５表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【化２３】
2009005015.tif 000031
【化２４】
2009005015.tif 000032
【化２５】
2009005015.tif 000033
【化２６】
2009005015.tif 000034
【化２７】
2009005015.tif 000035
【化２８】
2009005015.tif 000036
【化２９】
2009005015.tif 000037
【化３０】
2009005015.tif 000038
【化３１】
2009005015.tif 000039
【化３２】
2009005015.tif 000040
【化３３】
2009005015.tif 000041
【化３４】
2009005015.tif 000042
【化３５】
2009005015.tif 000043
【化３６】
2009005015.tif 000044
【化３７】
2009005015.tif 000045
【化３８】
2009005015.tif 000046
【化３９】
2009005015.tif 000047
【化４０】
2009005015.tif 000048
【化４１】
2009005015.tif 000049
【０１１９】
第３表
G2がG2-1-a又はG2-1-bで表される構造を有する構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75で表される化合物。
【化４２】
2009005015.tif 000050
表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、それぞれ上記の構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75に於いて記された番号の位置に対応するものである。
また、表中、D8-1a〜D35-1cで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【化４３】
2009005015.tif 000051
例えば、[CH2(D8-3b)Cl]の表記は3-クロロ-1-メチルピラゾール-5-イルメチル基を表し、[(D34-1c)Cl]の表記は5-クロロピリミジン-2-イル基を表し、
表中、E4-1a〜E7-1bで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【化４４】
2009005015.tif 000052
例えば、[CH2(E7-1a)]の表記は1,3-ジオキソラン-2-イルメチル基を表し、[CH2(E7-1b)CH3]の表記は2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イルメチル基を表す。
さらに、表中、T-2及びT-3は、それぞれ下記の構造を表し、
【化４５】
2009005015.tif 000053
表中、Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表す。
【表７】
2009005015.tif 000054
【表８】
2009005015.tif 000055
【表９】
2009005015.tif 000056
【表１０】
2009005015.tif 000057
【表１１】
2009005015.tif 000058
【表１２】
2009005015.tif 000059
【表１３】
2009005015.tif 000060
【表１４】
2009005015.tif 000061
【表１５】
2009005015.tif 000062
【表１６】
2009005015.tif 000063
【表１７】
2009005015.tif 000064
【表１８】
2009005015.tif 000065
【表１９】
2009005015.tif 000066
【表２０】
2009005015.tif 000067
【表２１】
2009005015.tif 000068
【表２２】
2009005015.tif 000069
【表２３】
2009005015.tif 000070
【表２４】
2009005015.tif 000071
【表２５】
2009005015.tif 000072
【表２６】
2009005015.tif 000073
【表２７】
2009005015.tif 000074
【表２８】
2009005015.tif 000075
【表２９】
2009005015.tif 000076
【表３０】
2009005015.tif 000077
【表３１】
2009005015.tif 000078
【表３２】
2009005015.tif 000079
【表３３】
2009005015.tif 000080
【表３４】
2009005015.tif 000081
【０１２０】
第４表
G2がG2-2-aで表される構造を有する構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75で表される化合物。
【化４６】
2009005015.tif 000082
表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、それぞれ上記の構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75に於いて記された番号の位置に対応するものである。
また、表中、E4-2a〜E5-2cで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【化４７】
2009005015.tif 000083
さらに、表中、T-1は下記の構造を表し、
【化４８】
2009005015.tif 000084
表中、Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表す。
【表３５】
2009005015.tif 000085
【表３６】
2009005015.tif 000086
【表３７】
2009005015.tif 000087
【表３８】
2009005015.tif 000088
【表３９】
2009005015.tif 000089
【表４０】
2009005015.tif 000090
【表４１】
2009005015.tif 000091
【表４２】
2009005015.tif 000092
【表４３】
2009005015.tif 000093
【表４４】
2009005015.tif 000094
【表４５】
2009005015.tif 000095
【表４６】
2009005015.tif 000096
【表４７】
2009005015.tif 000097
【表４８】
2009005015.tif 000098
【表４９】
2009005015.tif 000099
【表５０】
2009005015.tif 000100
【表５１】
2009005015.tif 000101
【表５２】
2009005015.tif 000102
【表５３】
2009005015.tif 000103
【表５４】
2009005015.tif 000104
【表５５】
2009005015.tif 000105
【表５６】
2009005015.tif 000106
【表５７】
2009005015.tif 000107
【表５８】
2009005015.tif 000108
【表５９】
2009005015.tif 000109
【表６０】
2009005015.tif 000110
【表６１】
2009005015.tif 000111
【０１２１】
第５表
G2がG2-4〜G2-11で表される構造を有する構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75で表される化合物。
【化４９】
2009005015.tif 000112
表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、上記の構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75に於いて記された番号の位置に対応するものであり、置換基(Za)pの置換位置を表す番号は、上記のG2-4〜G2-11に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は無置換を表す。
【表６２】
2009005015.tif 000113
【表６３】
2009005015.tif 000114
【表６４】
2009005015.tif 000115
【表６５】
2009005015.tif 000116
【０１２２】
本発明に包含される構造式[3]-1〜[3]-90及び[4]-1〜[4]-18で表される製造中間体又は活性化合物としては、具体的に例えば第６表に示す化合物が挙げられる。但し、第６表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【化５０】
2009005015.tif 000117
【化５１】
2009005015.tif 000118
【化５２】
2009005015.tif 000119
【化５３】
2009005015.tif 000120
【化５４】
2009005015.tif 000121
【化５５】
2009005015.tif 000122
【化５６】
2009005015.tif 000123
【化５７】
2009005015.tif 000124
【化５８】
2009005015.tif 000125
【化５９】
2009005015.tif 000126
【化６０】
2009005015.tif 000127
【０１２３】
第６表
表中、置換基X1及び(X2)m1の置換位置を表す番号は、それぞれ上記の構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75に於いて記された番号の位置に対応するものである。
また、表中、D7-1a、D11-1a及びD22-1aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
【化６１】
2009005015.tif 000128
さらに、表中、Etとの記載はエチル基を表し、t-Bu及びBu-tはターシャーリーブチル基をそれぞれ表す。
【表６６】
2009005015.tif 000129
【表６７】
2009005015.tif 000130
【表６８】
2009005015.tif 000131
【表６９】
2009005015.tif 000132
【表７０】
2009005015.tif 000133
【表７１】
2009005015.tif 000134
【表７２】
2009005015.tif 000135
【表７３】
2009005015.tif 000136
【０１２４】
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、
チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。【０１２５】
また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。【０１２６】
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。【０１２７】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。【０１２８】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。【０１２９】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ9またはＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ1またはＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8またはＣ12等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。【０１３０】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。【０１３１】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。【０１３２】
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。【０１３３】
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。【０１３４】
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。【０１３５】
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。【０１３６】
経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。【０１３７】
フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。【０１３８】
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。【０１３９】
滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。【０１４０】
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。【０１４１】
乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。【０１４２】
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。【０１４３】
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。【０１４４】
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。【０１４５】
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。【０１４６】
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。【０１４７】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。【０１４８】
〔水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜８０部
固体担体                     ５〜９８.９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                            ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。【０１４９】
〔乳  剤〕
本発明化合物                 ０.１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                   ４.９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。【０１５０】
〔懸濁剤〕
本発明化合物                 ０.１〜７０部
液体担体                 １５〜９８.８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                     ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。【０１５１】
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜９０部
固体担体                     ０〜９８.９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。【０１５２】
〔液  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜７０部
液体担体                 ２０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。【０１５３】
〔粒  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜８０部
固体担体                 １０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。【０１５４】
〔粉  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜３０部
固体担体                 ６５〜９９.９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。【０１５５】
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.１-００３                ２０部
パイロフィライト                        ７４部
ソルポール５０３９                        ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。【０１５６】
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物No.１-００３                  ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。【０１５７】
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物No.１-００３                ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                   ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                         ０.２部
水                                   ６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。【０１５８】
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物No.１-００３                ７５部
ハイテノールNE-15                         ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。【０１５９】
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物No.１-００３                  ５部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。【０１６０】
〔配合例６〕粉  剤
本発明化合物No.１-００３                  ３部
カープレックス＃８０Ｄ                 ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                   １.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。【０１６１】
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物No.１-００３                                 ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                 １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                 １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル                 １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩         ３部
エマルジョン型シリコーン                                   １部
二酸化ケイ素                                               ３部
カオリン                                                 ４５部【０１６２】
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.１-００３                                 ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                         ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム                      ３.５部
ジメチルスルホキシド                                     ３７部
２−プロパノール                                      ３６.５部【０１６３】
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物No.１-００３                                   ２部
ジメチルスルホキシド                                     １０部
２−プロパノール                                         ３５部
アセトン                                                 ５３部【０１６４】
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００３                                   ５部
ヘキシレングリコール                                     ５０部
イソプロパノール                                         ４５部【０１６５】
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００３                                   ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                   ５０部
ジプロピレングリコール                                   ４５部【０１６６】
〔配合例１２〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００３                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ９８部【０１６７】
〔配合例１３〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００３                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ５８部
オリーブ油                                               ３０部
ＯＤＯ−Ｈ                                                 ９部
信越シリコーン                                             １部【０１６８】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１４版、２００６年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。【０１６９】
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド(boscalid)、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４(dinocap-4)、ジノカップ−６(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エテム(etem)、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン  サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、有機銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、フタライド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）及びシイタケ菌糸体抽出物など。【０１７０】
殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール（bronopol）、クレゾール(cresol)、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム(tecloftalam)など。【０１７１】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）及びチオナジン（thionazin）など。【０１７２】
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミトラズ（amitraz）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。【０１７３】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲシス（bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メチルブロマイド（methyl bromide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol(PCP)）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）など。
【実施例】
【０１７４】
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。【０１７５】
［合成例］
合成例１
４−[４−ブロモ−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)安息香酸アミド（下記第７表中の本発明化合物No.1-003）。【０１７６】
工程１；４−[(１Ｚ,２Ｚ)−３−(３,５−ジクロロフェニル)−４,４,４−トリフルオロ−１−(ヒドロキシイミノ)−２−ブテニル]−２−メチル安息香酸メチル（下記第１５表中の本発明化合物No.9-009）の製造
窒素雰囲気下の４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチル（特許文献１、化合物No.11-054）０.４３gのテトラヒドロフラン１０ml溶液に、室温にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン１.０Ｍ溶液１.０mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに１０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水５mlに注ぎ２Ｎ塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出（２０mlx１）した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：３)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.４０gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.34 (s, 1H), 7.95 (d, J=10.8Hz, 1H), 7.4-7.5 (m, 5H), 6.79 (s, 1H), 3.92 (s, 3H), 2.64 (s, 3H)。【０１７７】
工程２；４−[４−ブロモ−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチル（下記第１０表中の本発明化合物No.4-005）の製造
４−[(１Ｚ,２Ｚ)−３−(３,５−ジクロロフェニル)−４,４,４−トリフルオロ−１−(ヒドロキシイミノ)−２−ブテニル]−２−メチル安息香酸メチル０.５６gのベンゼン１０ml溶液にＮ−ブロモコハク酸イミド０.２５gを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.３８gを白色結晶として得た。
融点１８３.０〜１８５.５℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.01 (d, J=10.8Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.45-7.6 (m, 3H), 5.88 (s, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.67 (s, 3H)。【０１７８】
工程３；４−[４−ブロモ−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸の製造
４−[４−ブロモ−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチル０.３８gのメタノール１０ml溶液に水酸化カリウム０.２５gの水５ml溶液を添加し、過熱還流下にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてメタノールを留去、残留する水溶液に２Ｎ塩酸水溶液を添加して酸性とした後、酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１５gを無色樹脂状物質として得た。【０１７９】
工程４；４−[４−ブロモ−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
４−[４−ブロモ−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸０.１５g、２,２,２−トリフルオロエチルアミン０.０６g及びトリエチルアミン０.０９gのジクロロメタン４ml溶液に１-エチル-３-(３-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩０.１１gを添加し、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.０３gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.6-7.75 (m, 2H), 7.4-7.6 (m, 4H), 6.15-6.25 (m, 1H), 5.88 (s, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 2.48 (s, 3H)。【０１８０】
合成例２
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチルチオ−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)安息香酸アミド（下記第７表中の本発明化合物No.1-005）。【０１８１】
工程１；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチルチオ−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチルの製造
合成例１の工程２にて合成した４−[４−ブロモ−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチル０.３０gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド６ml溶液に、氷冷攪拌下、ナトリウムチオメトキシド０.０４gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１ml懸濁液を添加し、同温度にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水３mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）、有機層を２Ｎ塩酸水溶液５mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.０８gを無色樹脂状物質として得た。【０１８２】
工程２；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチルチオ−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸の製造
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチルチオ−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチルをエタノール１０mlに溶解、水酸化カリウム０.０６gの水溶液５ml溶液を添加し、７０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去、残留物に水５mlを添加しジエチルエーテル５mlにて洗浄、２Ｎ塩酸水溶液を添加して酸性とした後、ジエチルエーテルにて抽出（５mlx２）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.０６gを無色樹脂状物質として得た。【０１８３】
工程３；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチルチオ−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチルチオ−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸をジクロロメタン３mlに溶解、２,２,２−トリフルオロエチルアミン０.０１g、トリエチルアミン０.０１g及び１-エチル-３-(３-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩０.０３gを添加し、室温にて２０時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水６mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）し、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.０１gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.7-7.85 (m, 2H), 7.56 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 2H), 6.0-6.15 (m, 1H), 4.96 (s, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.43 (s, 3H)。【０１８４】
合成例３
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)安息香酸アミド（下記第７表中の本発明化合物No.1-004）。【０１８５】
工程１；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチルの製造
窒素雰囲気下の４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチル（特許文献１、化合物No.11-054）１.３０gのテトラヒドロフラン３０ml溶液に、−７８℃にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン１.０Ｍ溶液３.３０mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに３０分間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物にヨウ化メチル４.２６gを添加、室温まで昇温させながらさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水３０mlに注ぎ２Ｎ塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：４)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.６５gを淡黄色樹脂状物質として得た。【０１８６】
工程２；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸の製造
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチル１.６５gのエタノール６０ml溶液に水酸化カリウム１.０４gの水３０ml溶液を添加し、過熱還流下にて６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去、残留する水溶液に２Ｎ塩酸水溶液を添加して酸性とした後、酢酸エチルにて抽出（４０mlx２）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物０.３０gを淡黄色固体として得た。【０１８７】
工程３；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
粗製の４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸０.３０g、２,２,２−トリフルオロエチルアミン０.１４g及びトリエチルアミン０.２１gのジクロロメタン１０ml溶液に１-エチル-３-(３-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩０.２７gを添加し、室温にて２２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(３：７)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.０７gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.15-6.25 (m, 1H), 4.05-4.25 (m, 3H), 2.46 (s, 3H), 0.93 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