(57)【要約】  本発明の少なくとも１種のりん光発光性の金属錯体とともに用いる有機エレクトロルミネッセンス素子材料は特定のヘテロ環構造を含有する化合物からなる。該有機エレクトロルミネッセンス素子材料はホスト材料または正孔輸送材料として利用される。陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されており、該有機薄膜層の少なくとも一層が該有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物からなる、少なくとも１種のりん光発光性の金属錯体とともに用いる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１】
2009008099.tif 000048
［一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数１０〜１８の縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、シアノ基である、但し、Ｒ1〜Ｒ3は、置換基を有してもよいカルバゾリル基または置換基を有してもよい窒素原子数２以上のアザカルバゾリル基ではない、
Ｒ6とＲ10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基であり、
Ｒ7〜Ｒ9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数１０〜１８の縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、または、シアノ基である、但し、Ｒ8とＲ9またはＲ8とＲ7が互いに結合して環構造を形成しない場合、Ｒ7〜Ｒ9の少なくとも１つは置換基を有してもよい９−カルバゾリル基、置換基を有してもよい窒素原子数２〜５のアザカルバゾリル基、置換基を有してもよいジベンゾフラニル基、置換基を有してもよいジベンゾチオフェニル基、または、置換基を有してもよいフェニル基またはビフェニル基であり、該フェニル基またはビフェニル基は、置換基を有してもよい９−カルバゾリル基、置換基を有してもよい窒素原子数２〜５のアザカルバゾリル基、置換基を有してもよいジベンゾフラニル基、および、置換基を有してもよいジベンゾチオフェニル基から選ばれる少なくとも１つの基で置換されており、
Ｒ8とＲ9またはＲ8とＲ7は互いに結合して置換基を有してもよい環構造を形成してもよく、該環構造を形成しないＲ7またはＲ9は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数１０〜１８の縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、または、シアノ基である、但し、Ｒ8とＲ9またはＲ8とＲ7とそれらが結合しているベンゼン環がカルバゾリル基を形成する場合は除く、
Ｒ7〜Ｒ9のいずれかが置換基を有してもよいジベンゾフラニル基または置換基を有してもよいジベンゾチオフェニル基である場合、Ｒ1〜Ｒ3のすべては水素原子であり、
Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ10の各置換基は末端に重合性官能基を有することはなく、
Ｘは、硫黄原子または酸素原子である]。
【請求項２】
前記一般式（１）が下記一般式（２）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化２】
2009008099.tif 000049
［一般式（２）において、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ8、Ｒ10およびＸは前記と同様であり、Ｒ20〜Ｒ24は、但し書きを除いてＲ1〜Ｒ3の定義と同様である］。
【請求項３】
前記一般式（１）が下記一般式（３）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化３】
2009008099.tif 000050
［一般式（３）において、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、およびＸは前記と同様であり、Ｒ20〜Ｒ24は但し書きを除いてＲ1〜Ｒ3の定義と同様である］。
【請求項４】
前記一般式（１）が下記一般式（４）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化４】
2009008099.tif 000051
［一般式（４）において、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、およびＸは前記と同様であり、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ21〜Ｒ23は但し書きを除いてＲ1〜Ｒ3の定義と同様である］。
【請求項５】
前記一般式（１）が下記一般式（５）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化５】
2009008099.tif 000052
［一般式（５）において、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ8、Ｒ10、およびＸは前記と同様であり、Ｒ20、Ｒ22〜Ｒ24、およびＲ25〜Ｒ29は但し書きを除いてＲ1〜Ｒ3の定義と同様である］。
【請求項６】
前記一般式（２）が下記一般式（６）で表される請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化６】
2009008099.tif 000053
［一般式（６）において、Ｒ6〜Ｒ8、Ｒ10、Ｒ20〜Ｒ24およびＸは前記と同様である］。
【請求項７】
前記一般式（３）が下記一般式（７）で表される請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化７】
2009008099.tif 000054
［一般式（７）において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ20〜Ｒ24およびＸは前記と同様である］。
【請求項８】
前記一般式（４）が下記一般式（８）で表される請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化８】
2009008099.tif 000055
［一般式（８）において、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ22、Ｒ23およびＸは前記と同様である］。
【請求項９】
前記一般式（２）が下記一般式（９）で表される請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化９】
2009008099.tif 000056
［一般式（９）において、Ｒ7、Ｒ21、Ｒ23およびＸは前記と同様である］。
【請求項１０】
前記一般式（２）の置換基Ｒ7、Ｒ8およびＲ20〜Ｒ24の少なくとも１つ、前記一般式（３）の置換基Ｒ7、Ｒ9およびＲ20〜Ｒ24の少なくとも１つ、前記一般式（４）の置換基Ｒ7およびＲ21〜Ｒ23の少なくとも１つ、前記一般式（５）の置換基Ｒ7、Ｒ8、Ｒ20、およびＲ22〜Ｒ29の少なくとも１つ、前記一般式（６）の置換基Ｒ7、Ｒ8およびＲ20〜Ｒ24の少なくとも１つ、前記一般式（７）の置換基Ｒ7、Ｒ9およびＲ20〜Ｒ24の少なくとも１つ、前記一般式（８）の置換基Ｒ22およびＲ23の少なくとも１つ、および、前記一般式（９）の置換基Ｒ7、Ｒ21およびＲ23の少なくとも１つは、置換又は無置換の９−カルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換の窒素原子数２〜５のアザカルバゾリル基、および置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基から選ばれた置換基である請求項２〜９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１１】
前記一般式（１）〜（９）のいずれかで表される化合物の３重項エネルギーギャップが２．２〜３．２ｅＶである請求項１〜１０のいずれかに一項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１２】
陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されており、該有機薄膜層の少なくとも１層が少なくとも1種のりん光発光性の金属錯体とともに用いるホスト材料を含有する発光層であり、該有機薄膜層の少なくとも一層が請求項１〜１１のいずれかに一項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記発光層が含有するホスト材料が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有す請求項１３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記りん光性の発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属を含有する化合物である請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記発光層の発光波長の最大ピーク波長が５００ｎｍ以下である青色系金属錯体を含有する請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記有機薄膜層の少なくとも１層が電子注入層であり、該電子注入層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料とは異なる含窒素環誘導体を主成分として含有する請求項１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記有機薄膜層の少なくとも１層が正孔輸送層であり、該正孔輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されてなる請求項１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。【０００３】
また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光材料を利用することも提案されている。このように有機ＥＬ素子の発光層において有機りん光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、りん光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて３〜４倍の発光効率の達成が考えられる。【０００４】
このような有機ＥＬ素子においては、３重項の励起状態又は３重項の励起子が消光しないように順次、陽極、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層（正孔阻止層）、電子輸送層、陰極のように層を積層する構成が用いられ、有機発光層にホスト化合物とりん光発光性の化合物が用いられてきた（例えば、特許文献１〜６）。ここにはジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン骨格を有するホスト材が記載されている。しかしながら、他のカルバゾリル骨格と比較して素子性能で優位性が示されてない。
特許文献７，８には、ジベンゾ化合物にカルバゾリル骨格を結合させた化合物群が記載されている。青色系りん光素子のホスト材料として実施例に記載されているが、本発明のような化合物群に関しては記載が無く、効果も不明である。
特許文献９，１０，１１には同様にジベンゾ化合物とアントラセン骨格との結合化合物が記載されている。しかしながらこれらの化合物はアントラセン骨格を有しているため，３重項の励起状態のエネルギーレベルが小さく，これらの化合物群のどれを発光層のホスト材料として用いても，青色系りん光発光材料を発光させることができない。
また，特許文献１２には少なくとも２つの重合性官能基が必須であるジベンゾフラン骨格を有する化合物が記載されている。しかし、２重結合、３重結合等の不飽和結合で置き換えられることにより形成される基，例えば、プロペニレン基、ビニレン基、４−プロピル−２−ペンテニレン基等のような重合性置換基をりん光発光素子のホスト材料の分子骨格に組み込んだ場合，素子内でラジカルが連鎖的に発生し，発光効率，寿命に悪い影響を及ぼすことが懸念される。【０００５】
【特許文献１】国際公開ＷＯ０５／１０１９１２号公報
【特許文献２】特開平５−１０９４８５号公報
【特許文献３】特開２００４−００２３５１号公報
【特許文献４】国際公開ＷＯ０４／０９６９４５号公報
【特許文献５】特開２００２−３０８８３７号公報
【特許文献６】WO２００５−１１３５３１号公報
【特許文献７】特開２００５−１１２７６５号公報
【特許文献８】WO２００６−１１４９６６号公報
【特許文献９】特開２００５−３１４２３９号公報
【特許文献１０】特開２００７−７７０９４号公報
【特許文献１１】特開２００７−６３５０１号公報
【特許文献１２】特開２００７−１１００９７号公報
【発明の開示】
【０００６】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料を提供することを目的とする。
【０００７】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格の２位が芳香族炭化水素基で置換された化合物であって、かつ、青色系りん光錯体の発光効率を損なわない十分な３重項の励起状態を得ることができる化合物群を有機ＥＬ素子材料として用いることにより、画素欠陥が無く、高効率、高耐熱かつ長寿命である有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を解決するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物からなる、少なくとも１種のりん光発光性の金属錯体とともに用いる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供するものである。
【化１】
2009008099.tif 000002
［一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数１０〜１８の縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、シアノ基である、但し、Ｒ1〜Ｒ3は、置換基を有してもよいカルバゾリル基または置換基を有してもよい窒素原子数２以上のアザカルバゾリル基ではない、
Ｒ6とＲ10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基であり、
Ｒ7〜Ｒ9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数１０〜１８の縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、または、シアノ基である、但し、Ｒ8とＲ9またはＲ8とＲ7が互いに結合して環構造を形成しない場合、Ｒ7〜Ｒ9の少なくとも１つは置換基を有してもよい９−カルバゾリル基、置換基を有してもよい窒素原子数２〜５のアザカルバゾリル基、置換基を有してもよいジベンゾフラニル基、置換基を有してもよいジベンゾチオフェニル基、または、置換基を有してもよいフェニル基またはビフェニル基であり、該フェニル基またはビフェニル基は、置換基を有してもよい９−カルバゾリル基、置換基を有してもよい窒素原子数２〜５のアザカルバゾリル基、置換基を有してもよいジベンゾフラニル基、および、置換基を有してもよいジベンゾチオフェニル基から選ばれる少なくとも１つの基で置換されており、
Ｒ8とＲ9またはＲ8とＲ7は互いに結合して置換基を有してもよい環構造を形成してもよく、該環構造を形成しないＲ7またはＲ9は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数１０〜１８の縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、または、シアノ基である、但し、Ｒ8とＲ9またはＲ8とＲ7とそれらが結合しているベンゼン環がカルバゾリル基を形成する場合は除く、
Ｒ7〜Ｒ9のいずれかが置換基を有してもよいジベンゾフラニル基または置換基を有してもよいジベンゾチオフェニル基である場合、Ｒ1〜Ｒ3のすべては水素原子であり、
Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ10の各置換基は末端に重合性官能基を有することはなく、
Ｘは、硫黄原子または酸素原子である]。
【０００９】
本発明はさらに、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されており、該有機薄膜層の少なくとも１層が少なくとも1種のりん光発光性の金属錯体とともに用いるホスト材料を含有する発光層であり、該有機薄膜層の少なくとも一層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【００１０】
本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いた有機ＥＬ素子は、画素欠陥が無く、高効率、高耐熱かつ長寿命である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、下記一般式（１）で表される化合物からなる。
【化２】
2009008099.tif 000003
【００１２】
一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数１０〜１８の縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、シアノ基である。好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数１０〜１８の縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基である。【００１３】
Ｒ6とＲ10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基である。【００１４】
Ｒ7〜Ｒ9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数１０〜１８の縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、または、シアノ基である。但し、Ｒ8とＲ9またはＲ8とＲ7が互いに結合して環構造を形成しない場合、Ｒ7〜Ｒ9の少なくとも１つは置換基を有してもよい９−カルバゾリル基、置換基を有してもよい窒素原子数２〜５のアザカルバゾリル基、置換基を有してもよいジベンゾフラニル基、置換基を有してもよいジベンゾチオフェニル基、または、置換基を有してもよいフェニル基またはビフェニル基であり、該フェニル基またはビフェニル基は、置換基を有してもよい９−カルバゾリル基、置換基を有してもよい窒素原子数２〜５のアザカルバゾリル基、置換基を有してもよいジベンゾフラニル基、および、置換基を有してもよいジベンゾチオフェニル基から選ばれる少なくとも１つの基で置換されている。好ましくは、Ｒ7〜Ｒ9の少なくとも１つは置換基を有してもよい９−カルバゾリル基、置換基を有してもよい窒素原子数２〜５のアザカルバゾリル基、または、置換基を有してもよい９−カルバゾリル基および置換基を有してもよい窒素原子数２〜５のアザカルバゾリル基から選ばれる少なくとも１つの基で置換されている、置換基を有してもよいフェニル基またはビフェニル基である。【００１５】
置換基を有してもよい窒素原子数２〜５のアザカルバゾリル基の具体例を以下に示すが（任意の置換基は省略、アザカルバゾリル環のどの位置で置換されていてもよい）、これらに限定されるものではない。
【化３】
2009008099.tif 000004
【００１６】
Ｒ8とＲ9またはＲ8とＲ7は互いに結合して置換基を有してもよい環構造を形成してもよい。該環構造を形成する場合、Ｒ8とＲ9またはＲ8とＲ7はそれらが結合しているベンゼン環と共に、例えば、下記の窒素原子数２〜５のアザカルバゾール構造、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造、フルオレン構造を形成するのが好ましい（置換基Ｒ6など、および任意の置換基は省略した）。但し、Ｒ8とＲ9またはＲ8とＲ7がそれらが結合しているベンゼン環と共にカルバゾール構造を形成する場合は除く。
【化４】
2009008099.tif 000005
【００１７】
Ｒ8とＲ9またはＲ8とＲ7が互いに結合して置換基を有してもよい環構造を形成する場合、該環構造を形成しないＲ7またはＲ9は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数１０〜１８の縮合アリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアリールカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基、または、シアノ基である。【００１８】
また、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ10（置換されている場合も含む）のそれぞれは、末端に重合性官能基、例えば、ビニル基、１−メチルビニル基、１−ハロビニル基、１−トリハロメチルビニル基などを有することはない。【００１９】
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。【００２０】
前記置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基である。アルキル基（置換基を除く）の炭素数は１〜１０であるのが好ましい。【００２１】
置換基を有してもよい炭素数３〜１５のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、好ましくは、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基である。シクロアルキル基（置換基を除く）の炭素数は３〜１２であるのが好ましい。【００２２】
前記置換基を有してもよい炭素数３〜２０の複素環基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、アザカルバゾリル−１−イル基、アザカルバゾリル−２−イル基、アザカルバゾリル−３−イル基、アザカルバゾリル−４−イル基、アザカルバゾリル−５−イル基、アザカルバゾリル−６−イル基、アザカルバゾリル−７−イル基、アザカルバゾリル−８−イル基、アザカルバゾリル−９−イル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基等が挙げられる。【００２３】
これらの中でも好ましくは、２−ピリジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、９−カルバゾリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基、アザカルバゾリル−１−イル基、アザカルバゾリル−２−イル基、アザカルバゾリル−３−イル基、アザカルバゾリル−４−イル基、アザカルバゾリル−５−イル基、アザカルバゾリル−６−イル基、アザカルバゾリル−７−イル基、アザカルバゾリル−８−イル基、アザカルバゾリル−９−イル基である。複素環基（置換基を除く）の炭素数は３〜１４であるのが好ましい。【００２４】
前記置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基は−ＯＹと表される基であり、Ｙの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００２５】
前記置換基を有してもよい炭素数６〜４０の非縮合アリール基としては、例えば、フェニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基，ｍ−クウォーターフェニル基等が挙げられる。これらの中でも好ましくは、フェニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｐ−トリル基、３，４−キシリル基，ｍ−クウォーターフェニル−２−イル基である。非縮合アリール基（置換基を除く）の炭素数は６〜２４であるのが好ましい。【００２６】
前記置換基を有してもよい炭素数１０〜１８の縮合アリール基の例としては、1−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントレニル基、２−フェナントレニル基、３−フェナントレニル基、４−フェナントレニル基、９−フェナントレニル基、１−トリフェニレニル基、２−トリフェニレニル基、３−トリフェニレニル基、４−トリフェニレニル基、１−クリセニル基、２−クリセニル基、３−クリセニル基、４−クリセニル基、５−クリセニル基、６−クリセニル基が挙げられる。【００２７】
前記置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基は−ＯＡｒと表される基であり、Ａｒの具体例としては、前記非縮合アリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００２８】
前記置換基を有してもよい炭素数７〜２０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基である。アラルキル基のアルキル部分の炭素数は１〜８であるのが好ましく、アリール部分（ヘテロアリールを含む）の炭素数は６〜１８であるのが好ましい。【００２９】
前記置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基は、それぞれ、−ＮＱ1Ｑ2と表され、Ｑ1及びＱ2の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アリール基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００３０】
前記置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基としては、前記アリールオキシ基−ＯＡｒの酸素原子を硫黄原子に置き換えることにより得られる基が挙げられ、好ましい例も同様である。【００３１】
前記置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアリールカルボニル基は−ＣＯＡｒ2と表され、Ａｒ2の具体例としては、前記アリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００３２】
前記置換基を有してもよい炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基としては、例えば、前記アルキル基の少なくとも一個の水素原子をハロゲン原子で置換したものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００３３】
前記一般式（１）で表される化合物は、好ましくは、下記一般式（２）〜（５）で表される。
【化５】
2009008099.tif 000006
【００３４】
前記一般式（２）〜（５）において、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ10およびＸは前記と同様であり、Ｒ18〜Ｒ29は、但し書きを除いてＲ1〜Ｒ3の定義と同様である。【００３５】
前記一般式（２）の化合物は、好ましくは、下記一般式（６）または（９）で表される。
【化６】
2009008099.tif 000007
【００３６】
前記一般式（６）と（９）において、Ｒ6〜Ｒ8、Ｒ10、Ｒ20〜Ｒ24およびＸは前記と同様である。【００３７】
前記一般式（３）の化合物は、好ましくは、下記一般式（７）で表される。
【化７】
2009008099.tif 000008
【００３８】
前記一般式（７）のＲ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ20〜Ｒ24およびＸは前記と同様である。【００３９】
前記一般式（４）の化合物は、好ましくは、下記一般式（８）で表される。
【化８】
2009008099.tif 000009
【００４０】
前記一般式（８）のＲ18、Ｒ19、Ｒ22、Ｒ23およびＸは前記と同様である。【００４１】
一般式（１）〜（９）のＲ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ10およびＲ18〜Ｒ29の定義中の置換基としては、例えば、炭素数１〜８のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基）；炭素数１〜５個のヒドロキシアルキル基（ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基）；炭素数１〜４個のハロアルキル基（クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基）；炭素数１〜４個のアミノアルキル基（アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基）；炭素数１〜４個のシアノアルキル基（シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基）；炭素数１〜５個のニトロアルキル基（ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基）；炭素数３〜１０個の（アルキル）シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）；炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基）；炭素数３〜６のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、置換又は無置換のカルバゾリル基（１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基）、置換又は無置換のジベンゾフラニル基（１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基）、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基（１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基）等が挙げられる。カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチオフェニル基の置換基は上記した置換基から選択される。【００４２】
前記一般式（２）の置換基Ｒ7、Ｒ8およびＲ20〜Ｒ24の少なくとも１つ、前記一般式（３）の置換基Ｒ7、Ｒ9およびＲ20〜Ｒ24の少なくとも１つ、前記一般式（４）の置換基Ｒ7およびＲ21〜Ｒ23の少なくとも１つ、前記一般式（５）の置換基Ｒ7、Ｒ8、Ｒ20、およびＲ22〜Ｒ29の少なくとも１つ、前記一般式（６）の置換基Ｒ7、Ｒ8およびＲ20〜Ｒ24の少なくとも１つ、前記一般式（７）の置換基Ｒ7、Ｒ9およびＲ20〜Ｒ24の少なくとも１つ、前記一般式（８）の置換基Ｒ22およびＲ23の少なくとも１つ、および、前記一般式（９）の置換基Ｒ7、Ｒ21およびＲ23の少なくとも１つは、置換又は無置換の９−カルバゾリル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換の窒素原子数２〜５のアザカルバゾリル基、および置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基から選ばれた置換基であることが好ましい。【００４３】
本発明の一般式（１）〜（９）のいずれかで表される化合物の３重項エネルギーギャップは２．２〜３．２ｅＶである。該化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【化９】
2009008099.tif 000010
【化１０】
2009008099.tif 000011
【化１１】
2009008099.tif 000012
【化１２】
2009008099.tif 000013
【化１３】
2009008099.tif 000014
【化１４】
2009008099.tif 000015
【００４４】
一般式（１）の化合物は、下記のように有機ボロン酸とアリールハライドを用いた鈴木―宮浦反応を利用すると簡便に合成できる。
【化１５】
2009008099.tif 000016
【００４５】
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の発光層に含まれるホスト材料および正孔輸送材料として好ましく用いられる。【００４６】
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている構造を有する。該有機薄膜層は少なくとも一層は、少なくとも1種のりん光発光性の金属錯体とともに用いるホスト材料を含有する発光層である。該有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。【００４７】
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極等の多層積層構造が挙げられる。【００４８】
本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料をホスト材料として含有することが好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料とりん光性の発光材料からなり、該ホスト材料が前記有機ＥＬ素子用材料であることが好ましい。りん光性の発光材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属を含有する化合物が好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体がさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。オルトメタル化イリジウム錯体のさらに好ましい形態を以下に示す。
【化１６】
2009008099.tif 000017
【化１７】
2009008099.tif 000018
【００４９】
また、本発明の他の好ましい有機ＥＬ素子では、前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し、発光波長の極大値が５００ｎｍ以下である青色系金属錯体を含有する。このような青色系金属錯体としては、例えば、上記Ｋ−１，Ｋ−２，Ｋ−３，Ｋ−１０，Ｋ−１１，Ｋ−１２，Ｋ−１５，Ｋ−１６，Ｋ−１７，Ｋ−２０，Ｋ−２１等が挙げられる。【００５０】
本発明の他の好ましい有機ＥＬ素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有し、該正孔輸送層（正孔注入層）が本発明の有機ＥＬ素子用材料を正孔輸送材料として含有する。【００５１】
本発明の有機ＥＬ素子の陰極と有機薄膜層との界面領域には、還元性ドーパントを添加するのが好ましい。前記還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。【００５２】
前記アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
前記アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
前記希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子の発光輝度の向上や長寿命化が可能になる。【００５３】
前記アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
前記アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
前記希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。【００５４】
前記アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。【００５５】
還元性ドーパントは、前記界面領域に層状又は島状になるように添加するのが好ましい。添加する方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度としてはモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層を発光材料や電子注入材料により層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層を発光材料や電子注入材料により島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分である発光材料や電子注入材料と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。【００５６】
本発明の有機ＥＬ素子の他の好ましい態様では、前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層は、本発明の有機ＥＬ素子用材料とは異なる含窒素環誘導体を主成分として含有する。前記電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に芳香族含窒素環化合物が好ましい。【００５７】
この芳香族含窒素環化合物としては、例えば、一般式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【化１８】
2009008099.tif 000019
【００５８】
式（Ａ）において、Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、又は炭素数１〜４０の炭化水素基であり、これらは置換されていてもよい。
ハロゲン原子の例としては、前記と同様のものが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、前記アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基と同様のものが挙げられる。
炭素数１〜４０の炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられ、それぞれ置換されていてもよい。該アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、およびアリールオキシ基の例としては、前記と同様のものが挙げられ、アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。【００５９】
式（Ａ）のＭは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
式（Ａ）のＬは、下記一般式（Ａ’）又は（Ａ''）で表される基である。
【化１９】
2009008099.tif 000020
（式中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）【００６０】
一般式（Ａ’）及び（Ａ''）の炭素数１〜４０の炭化水素基としては、前記Ｒ2〜Ｒ7の具体例と同様のものが挙げられる。また、前記Ｒ8〜Ｒ12及びＲ13〜Ｒ27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。【００６１】
一般式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【化２０】
2009008099.tif 000021
【化２１】
2009008099.tif 000022
【化２２】
2009008099.tif 000023
【００６２】
前記芳香族含窒素環化合物の他の例として、含窒素５員環化合物も好ましい。含窒素５員環としては、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられる。含窒素５員環化合物の骨格構造としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環が挙げられ、下記一般式（Ｂ）で表される含窒素５員環化合物が特に好ましい。
【化２３】
2009008099.tif 000024
【００６３】
一般式（Ｂ）中、ＬBは一価〜四価の連結基を表し、例えば、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、金属（例えば、バリウム、ベリリウム）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられ、これらのうち炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、アリール基、芳香族複素環基が好ましく、炭素原子、ケイ素原子、アリール基、芳香族複素環基がさらに好ましい。
ＬBがアリール基または芳香族複素環基である場合、置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。【００６４】
ＬBの具体例としては、以下に示すものが好ましい。
【化２４】
2009008099.tif 000025
【００６５】
一般式（Ｂ）におけるＸB2は、−Ｏ−、−Ｓ−又は＝Ｎ−ＲB2を表し、好ましくは−Ｏ−、＝Ｎ−ＲB2であり、より好ましくは＝Ｎ−ＲB2である。ＲB2は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基を表す。
ＲB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、アルキル基であると好ましい。【００６６】
ＲB2のアリール基は、単環又は縮合環であり、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。【００６７】
ＲB2の複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜１０の複素環基であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族複素環基である。複素環基の基本構造としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンであり、さらに好ましくはキノリンである。【００６８】
ＲB2で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては前記ＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
ＲB2として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基又はアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２）であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜１０）である。【００６９】
ＺB2は、芳香族環を形成するために必要な原子群を表す。ＺB2で形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族複素環のいずれでもよく、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。【００７０】
ＺB2で形成される芳香族環は、さらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては前記ＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ｎB2は、１〜６の整数、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは２または３である。【００７１】
前記一般式（Ｂ）で表される含窒素５員環化合物は、下記一般式（Ｂ’）で表されることが好ましい。
【化２５】
2009008099.tif 000026
【００７２】
一般式（Ｂ’）中、ＲB71、ＲB72及びＲB73は、それぞれ一般式（Ｂ）の定義におけるＲB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＺB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ単結合または一般式（Ｂ）における二価のＬBと同様であり、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる二価の連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記一般式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
Ｙは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。１，３，５−ベンゼントリイル基は２，４，６−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。【００７３】
一般式（Ｂ）又は（Ｂ’）で表される含窒素５員環化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【化２６】
2009008099.tif 000027
【化２７】
2009008099.tif 000028
【００７４】
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、前記芳香族含窒素環化合物の他、電子欠乏性含窒素５または６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、または、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する電子欠乏性含窒素環化合物も挙げられる。好適な電子欠乏性含窒素５または６員環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中で、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、またはトリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、またはキノキサリン骨格との組み合わせが好ましい。前述の各骨格は置換されていても無置換であってもよい。【００７５】
前記電子欠乏性含窒素環化合物の具体例を以下に示す。
【化２８】
2009008099.tif 000029
【化２９】
2009008099.tif 000030
【００７６】
電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。前記材料はπ電子密度が小さい含窒素ヘテロ環基を有する化合物であることが好ましい。【００７７】
また、前記電子注入層の構成成分として、前記含窒素環誘導体、前記電子欠乏性含窒素環化合物の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体を含むと、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。【００７８】
前記絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属ハロゲン化物及びアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらの金属化合物で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属ハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属ハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。【００７９】
前記半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎから選ばれる少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層に含まれる無機化合物は、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこのような絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、前記アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。【００８０】
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが好ましい。本発明に用いられる陽極材料としては、例えば、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。【００８１】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等による溶液の塗布等の公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。【００８２】
正孔注入/輸送層には芳香族アミン化合物、例えば、一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好敵に用いられる。
【化３０】
2009008099.tif 000031
【００８３】
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基（ヘテロアリール基を含む）を表す。【００８４】
核原子数５〜５０のアリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基である。【００８５】
Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリーレン基（ヘテロアリーレン基を含む）、もしくは２個以上のアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。核原子数５〜５０のアリーレン基としては、例えば１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、９，１０−フェナントレニレン基、３，６−フェナントレニレン基、１，６−ピレニレン基、２，７−ピレニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基、２，５−チオフェニレン基、２，５−シローリレン基、２，５−オキサジアゾーリレン基等が挙げられる。好ましくは１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基である。【００８６】
Ｌが２個以上のアリーレン基からなる連結基である場合、隣り合うアリーレン基は２価の基を介して互いに結合して新たな環を形成してもよい。環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。【００８７】
Ａｒ1〜Ａｒ4およびＬの置換基としては、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基（ヘテロアリール基を含む）、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基（ヘテロアリールオキシ基を含む）、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基（ヘテロアリールチオ基を含む）、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基（ヘテロアリール基を含む）で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。【００８８】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【００８９】
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。【００９０】
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基である。Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００９１】
置換又は無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００９２】
置換又は無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【００９３】
置換又は無置換の各原子数５〜５０のアリールチオ基は、−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【００９４】
置換又は無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００９５】
置換または無置換の核原子数５〜５０のアリール基で置換されたアミノ基は−ＮＰＱと表わされ、Ｐ、Ｑの例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【００９６】
一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
【化３１】
2009008099.tif 000032
【００９７】
また、下記一般式（II）の芳香族アミンも正孔注入／輸送層の形成に好適に用いられる。
【化３２】
2009008099.tif 000033
【００９８】
一般式（II）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。以下に一般式（II）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【化３３】
2009008099.tif 000034
【実施例】
【００９９】
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。【０１００】
合成実施例１
化合物Ｎｏ．６の合成
【化３４】
2009008099.tif 000035
三口フラスコに３．４ｇ（１．２ｅｑ．、１２ｍｍｏｌ）の化合物１、３．２ｇ（１ｅｑ．、１０ｍｍｏｌ）の化合物２、１０ｍｌの２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２０ｍｍｏｌ）、５０ｍｌのＤＭＥ、０．５８ｇの５ｍｏｌ％Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８ｈ還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍｌを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をトルエン３００ｍｌに溶解し、カラムクロマトグラフィーで精製後、濃縮・乾固し、酢酸エチル（３０ｍｌ）で洗浄を３回行い、白色の粉末（Ｎｏ．６）を得た。これを昇華精製し、白色の固体を得た。収量３．５ｇ。
ＦＤマススペクトル分析
Ｃ36Ｈ23ＮＯ：理論値４８５，観測値４８５【０１０１】
合成実施例２
化合物Ｎｏ．１の合成
【化３５】
2009008099.tif 000036
三口フラスコに７．１ｇ（１ｅｑ．、１５ｍｍｏｌ）の化合物３、３．８ｇ（１．２ｅｑ．、１８ｍｍｏｌ）の化合物４、１５ｍｌの２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３０ｍｍｏｌ）、５０ｍｌのＴＨＦ、０．８７ｇの５ｍｏｌ％Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．７５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８ｈ還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料をメタノール１００ｍｌに注ぎ込み、析出した固体を吸引ろ過で回収した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（Ｎｏ．１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．６ｇ。
ＦＤマススペクトル分析
Ｃ42Ｈ27ＮＯ：理論値５６１，観測値５６１【０１０２】
合成実施例３
化合物Ｎｏ．１２の合成
【化３６】
2009008099.tif 000037
三口フラスコに３．４ｇ（１．２ｅｑ．、１６ｍｍｏｌ）の化合物４、６．５ｇ（１ｅｑ．、１３ｍｍｏｌ）の化合物５、１３ｍｌの２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（２６ｍｍｏｌ）、４０ｍｌのＤＭＥ、０．７５ｇの５ｍｏｌ％Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．６５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８ｈ還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍｌを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（Ｎｏ．１２）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量３．２ｇ。
ＦＤマススペクトル分析
Ｃ42Ｈ25ＮＯ2：理論値５７５，観測値５７５【０１０３】
合成実施例４
化合物Ｎｏ．１８の合成
【化３７】
2009008099.tif 000038
三口フラスコに３．０ｇ（１．２ｅｑ．、１０ｍｍｏｌ）の化合物６、４．３ｇ（１ｅｑ．、８．７ｍｍｏｌ）の化合物７，９ｍｌの２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（１８ｍｍｏｌ），４０ｍｌのＤＭＥ、０．５１ｇの５ｍｏｌ％Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．４４ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８ｈ還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍｌを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（Ｎｏ．１８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量３．２ｇ。
ＦＤマススペクトル分析
Ｃ48Ｈ29ＮＯ2：理論値６５１，観測値６５１【０１０４】
合成実施例５
化合物Ｎｏ．７２の合成
【化３８】
2009008099.tif 000039
三口フラスコに４．０ｇ（１．２ｅｑ．、１７ｍｍｏｌ）の化合物８、５．１ｇ（１ｅｑ．、１５ｍｍｏｌ）の化合物９，１５ｍｌの２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３０ｍｍｏｌ）、７０ｍｌのＤＭＥ、０．８７ｇの５ｍｏｌ％Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．７５ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８ｈ還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍｌを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（Ｎｏ．７２）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．８ｇ。
ＦＤマススペクトル分析
Ｃ39Ｈ26Ｓ2：理論値５５８，観測値５５８【０１０５】
合成実施例６
化合物Ｎｏ．６６の合成
【化３９】
2009008099.tif 000040
三口フラスコに６．１ｇ（１．２ｅｑ．、２１ｍｍｏｌ）の化合物１０，８．６ｇ（１ｅｑ．、１８ｍｍｏｌ）の化合物１１、１８ｍｌの２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（３６ｍｍｏｌ）、８０ｍｌのＤＭＥ、１．０４ｇの５ｍｏｌ％Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．９ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８ｈ還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水７０ｍｌを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を３回行い白色の粉末（Ｎｏ．６６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量４．０ｇ。
ＦＤマススペクトル分析
Ｃ46Ｈ28Ｎ4Ｏ：理論値６５２，観測値６５２【０１０６】
合成実施例７
化合物Ｎｏ．５の合成
【化４０】
2009008099.tif 000041
三口フラスコに３．５ｇ（１．２ｅｑ．、７．７ｍｍｏｌ）の化合物１２、３．１ｇ（１ｅｑ．、６．４ｍｍｏｌ）の化合物５，７ｍｌの２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（１４ｍｍｏｌ）、５０ｍｌのＤＭＥ、０．３４ｇの５ｍｏｌ％Ｐｄ［ＰＰｈ3］4（０．３２ｍｍｏｌ）を入れ、Ａｒ雰囲気下で８ｈ還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水５０ｍｌを加え、ＣＨ2Ｃｌ2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を３回行い白色の粉末（Ｎｏ．５）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量２．２ｇ。
ＦＤマススペクトル分析
Ｃ60Ｈ36Ｎ2Ｏ2：理論値８１６，観測値８１６
合成実施例１〜７においてＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマス分析）の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
装置：ＨＸ１１０（日本電子社製）
条件：加速電圧  ８ｋＶ
スキャンレンジ  ｍ／ｚ＝５０〜１５００
エミッタ種：カーボン
エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）【０１０７】
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚８０ｎｍのＨＴＭ１（下記構造式参照）膜を抵抗加熱により成膜した。該ＨＴＭ１膜は正孔輸送／正孔注入層として機能する。引き続いて、該ＨＴＭ１膜上に、ホスト化合物として化合物Ｎｏ．５およびドーパント化合物として錯体Ｋ−２１を含む膜厚３０ｎｍの共蒸着膜を抵抗加熱により成膜した。錯体Ｋ−２１の濃度は７．５ｗｔ％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。引き続き、該発光層上に膜厚１０ｎｍのＥＴＭ１膜、該ＥＴＭ１膜上に膜厚２０ｎｍのＥＴＭ２膜を積層成膜した。該ＥＴＭ１膜及びＥＴＭ２膜はそれぞれ第一及び第二電子輸送層として機能する。次いで、成膜速度０．１Å／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍのＬｉＦ電子注入性電極（陰極）を形成した。このＬｉＦ層上に金属Ａｌを蒸着させ、膜厚１５０ｎｍの金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を得た。
【化４１】
2009008099.tif 000042
【０１０８】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、発光波長（λ）、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。結果を表１に示す。【０１０９】
実施例２〜１５
実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．５を用いる代わりに表１に記載のホスト材料を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表１に示す。【０１１０】
比較例１
実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．５を用いる代わりにホスト材料としてＣＢＰを用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表１に示す。【０１１１】
比較例２
実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．５を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許WO２００５−１１３５３１号公報記載の下記化合物Ｘ−１を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表１に示す。
【化４２】
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【表１】
2009008099.tif 000044
【０１１２】
実施例１６〜１９
実施例１において正孔輸送／正孔注入層としてＨＴＭ１を用いる代わりに表２に記載の本発明化合物を用い、ホスト材料として下記Ｈ−１を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表２に示す。
【化４３】
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【０１１３】
比較例３
実施例１６において化合物Ｎｏ．５を用いる代わりに正孔輸送性材料としてＮＰＤを用いた以外は実施例１６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光性能評価結果を表２に示す。
【化４４】
2009008099.tif 000046
【表２】
2009008099.tif 000047
【０１１４】
実施例で使用した化合物に比べて比較例で用いた化合物はいずれも電流効率が低い値を示しており、駆動電圧も高かった。【０１１５】
以上詳細に説明したように、本発明の一般式（１）〜（９）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料を利用すると、発光効率が高く、画素欠陥がなく、耐熱性に優れ、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子が得られる。このため、該有機ＥＬ素子は、各種電子機器のディスプレイや光源等として極めて有用である。
【国際調査報告】
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