【手続補正書】
【提出日】平成17年4月8日(2005.4.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８０】
合成１：  １０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリドの調製
３２質量（重量）％の過酢酸溶液２３．１６ｇと、酢酸ナトリウム０．６９ｇと、塩化メチレン３０．４ｍｌとからなる混合物を、１３７ｍｌのメチレン中１６．００ｇの１０−ウンデセノイルトリグリセリドの撹拌溶液に液滴状に添加した。この添加が完了した後、こうして得られた混合物を還流下で４１℃まで加熱し、１５時間にわたってその温度に維持した。次いでこの混合物を室温まで冷やしておき、有機層を１０％水性亜硫酸水素ナトリウム１０１．４ｇで一回洗浄し、次いで、重炭酸ナトリウムの飽和溶液１５８．４ｇで二回洗浄した。次いでこの有機層を水１００ｍｌで三回洗浄し、そして無水硫酸マグネシウムを添加することにより乾燥させ、次いでこの無水硫酸マグネシウムを濾過により除去した。混合物中の溶剤を真空中１０００Ｐａ（１０ミリバール（ｍｂａｒ））圧で約６２℃で除去することにより、１５．４４ｇの１０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリドを産出した。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８３】
合成１に従って調製された１０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリド１０ｇをガラス瓶内で１２０℃まで加熱した。次いで無水フタル酸（６．８３ｇ）を添加し、結果として生じた混合物を撹拌して無水物を完全に溶解し、その後、こうして得られた溶液を１１０℃まで冷却し、０．３４ｇの臭化テトラブチルアンモニウムを添加した。次いでこの混合物をガラス型（１２．７×７．６２×０．３２ｃｍ（５×３×０．１２５インチ））内に注ぎ込み、対流式オーブン内で１時間にわたって１２０℃に維持した。次いでこの温度を１３０℃まで上げ、４時間にわたって保持した。その結果生じた透明注型品を次いで型から取り出し、２つのプレートの間に置き、１時間にわたって１８０℃まで後硬化させた。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８６】
合成１に従って調製された１０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリド７．００ｇと、等量の市販の脂環式ジアミン（アンカミン（ANCAMINE）２４２３（エアープロダクツアンドケミカル社（Air Products and Chemical, Inc）.の登録商標）、３．８６３８ｇ）とを合体させ、一緒に撹拌して均質な混合物を得た。この混合物に対して、２５℃から２５０℃まで１０℃／分の加熱速度で、示差走査分析を行った。この分析は硬化熱の開始を５０℃で示し、そのピークを１３０℃で示した。この混合物を、２５４μｍ（１０ミル）のドロー・ダウン・バーを用いて３枚の平滑な冷間圧延鋼プレートに塗布した。これらのプレートを６０℃のオーブン内で６日間にわたって置き、これにより塗膜を硬化させた。こうして得られた硬化塗膜は厚さ７６．２μｍ（３ミル）（±１２．４μｍ（０．４９ミル））であった。これらの塗膜に関して下記の特性が得られた：
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８７】
振子硬度（Pendulum Hardness）（ＡＳＴＭ法Ｄ  ４３６６−９５−方法Ａ）＝９６  円錐曲げ（Conical Bend）（ＡＳＴＭ法Ｄ  ５２２−９３ａ）＝合格  クロス・ハッチ付着性（Cross Hatch Adhesion）（ＡＳＴＭ法３３５９）＝５等級（失格なし）  メチルエチルケトン二重摩擦（Methyl Ethyl Ketone Double Rubs）（ＡＳＴＭ法Ｄ  ４７５２−８７）＝２００＋  １０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリド６．４３ｇと、等量のＡＮＣＡＭＩＮＥ  ２４２３（３．５５グラム）とを合体させ、これにより、付加的な試験材料を得た。次いでこの混合物を、ＡＣＴラボラトリーズ（ＡＣＴ  Laboratories）から入手した３枚のTru Aluminium（未研磨のコイル被覆白色パネル（７．６２ｃｍ（３インチ）×１５．２４ｃｍ（６インチ）×０．１０ｃｍ（０．０３８インチ））に塗布した。これらのパネルを６０℃のオーブン内に７日間にわたって置き、これにより塗膜を硬化させた。硬化後、ＡＳＴＭ法Ｄ−５２３に従って、光沢計を使用して塗膜の光沢を測定した。塗膜を有するこれらのパネルに関する角度６０°および８５°における光沢度（光反射率％）は、それぞれ９０．９および９５．１であった。次いで、ＡＳＴＭ法Ｇ−５３に記載された装置内にこれらのパネルを置いた。この方法において、これらのパネルを、４時間にわたって６０℃で紫外線に、そして４時間にわたって５０℃で凝縮水に交互に暴露するというサイクルを反復した。この装置における紫外線は、波長３４０ｎｍで作業するＵＶ−Ａ型ランプの列から放射された。光沢度に対するこれらの条件の効果を見極めるために、ほぼ１００時間毎に装置から短時間これらのパネルを取り出し、測定を行った。３１００時間にわたる試験中に、これらの塗布済パネルに関して、高レベルの光沢度保持が観察された。暴露から３１００時間後、角度６０°および８５°における塗布済パネルの光沢度は、それぞれ８８．４および９３．１であった。１０００時間後の光沢度データを表２に示す。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８８】
実施例３：  ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルを含む塗膜の調製および試験
市販の、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（Ｄ．Ｅ．Ｒ．  ３３１エポキシ樹脂、ダウケミカル社（Dow Chemical Co.）の登録商標）５．７５ｇと、等量の市販の脂環式ジアミン（アンカミン２４２３（エアープロダクツアンドケミカル社の登録商標）、３．７０ｇ）とを合体させ、一緒に撹拌して均質な混合物を得た。この混合物に対して、２５℃から２５０℃まで１０℃／分の加熱速度で、示差走査分析を行った。この分析は硬化熱の開始を４４℃で示し、そのピークを９８℃で示した。次いでこの混合物を、２５４μｍ（１０ミル）のドロー・ダウン・バーを用いて３枚の平滑な冷間圧延鋼プレートに塗布した。これらのプレートを６０℃のオーブン内で６日間にわたって置き、これにより塗膜を硬化させた。こうして得られた硬化塗膜は厚さ７６．２μｍ（３ミル）であった。これらの塗膜に関して下記の特性が得られた：
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８９】
振子硬度（ＡＳＴＭ法Ｄ  ４３６６−９５−方法Ａ）＝１３１  円錐曲げ（Conical Bend）（ＡＳＴＭ法Ｄ  ５２２−９３ａ）＝失格  クロス・ハッチ付着性（Cross Hatch Adhesion）（ＡＳＴＭ法３３５９）＝０等級（失格）  メチルエチルケトン二重摩擦（Methyl Ethyl Ketone Double Rubs）  （ＡＳＴＭ法Ｄ  ４７５２−８７）＝２００＋  ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル２０．０ｇと、等量のアンカミン  ２４２３（１２．９０グラム）とを合体させ、これにより、付加的な試験材料を得た。次いでこの混合物を、ＡＣＴラボラトリーズから入手した３枚のTru Aluminium（未研磨のコイル被覆白色パネル（４．６２ｃｍ（３インチ）×１５．２４ｃｍ（６インチ）×０．１０ｃｍ（０．０３８インチ））に塗布した。これらのパネルを６０℃のオーブン内に７日間にわたって置き、これにより塗膜を硬化させた。硬化後、ＡＳＴＭ法Ｄ−５２３に従って、光沢計を使用して塗膜の光沢を測定した。塗膜を有するこれらのパネルに関する角度６０°および８５°における光沢度（光反射率％）は、それぞれ１００および９７．０であった。次いで、ＡＳＴＭ法Ｇ−５３に記載された装置内にこれらのパネルを置いた。この方法において、これらのパネルを、４時間にわたって６０℃で紫外線に、そして４時間にわたって５０℃で凝縮水に交互に暴露するというサイクルを反復した。この装置における紫外線は、波長３４０ｎｍで作業するＵＶ−Ａ型ランプの列から放射された。光沢度に対するこれらの条件の効果を見極めるために、ほぼ１００時間毎に装置から短時間これらのパネルを取り出し、測定を行った。１００時間後、角度６０°および８５°における光沢度の有意な減少が発生し始めるのが観察された。暴露から４００時間目には、角度６０°および８５°における塗布済パネルの光沢度は、それぞれ５．０および１９．８に低減されていた。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９０】
ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルと、アンカミン  ２４２３とを含む混合物の一部を、２５４μｍ（１０ミル）のドロー・ダウン・バーを用いて２枚の噴射仕上げ鋼プレート（１０．１６ｃｍ（４インチ）×１５．２４ｃｍ（６インチ）×０．３２ｃｍ（０．１２５インチ））に塗布した。これらのプレートはＫＴＡ−Tator Inc.によって供給され、５０．８μｍ（２ミル）のプロフィールを有していた。次いでこれらのプレートを６０℃のオーブン内に６日間にわたって置き、これにより塗膜を硬化させた。硬化後、厚さ２１０．８μｍ（８．３ミル）を有する塗膜にＡＳＴＭ法Ｄ−１６５４に従って、けがきを施した。次いでこれらのプレートを、ＡＳＴＭ法Ｂ−１７７によって記載されているような作業塩霧装置内に置いた。この装置内で、塗膜を有するプレートを、１０３０時間にわたって３５℃で塩水の連続噴霧に暴露した。１０３０時間後、プレートを塩噴霧装置から取り出し、ＡＳＴＭ法Ｄ−１６５４、Ｄ−６１０およびＤ−７１４に従って塗膜を評価した。１０３０時間後の塗布済プレートは、錆、膨れまたはけがき点からの付着性の損失を示すことはなかった。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９２】
下記のものを合体させ、一緒に撹拌して均質な混合物を得た：合成１に従って調製された１０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリド１５．００ｇ、市販の、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（Ｄ．Ｅ．Ｒ．  ３３１エポキシ樹脂、ダウケミカル社の登録商標）１５ｇ、および、両エポキシを硬化させるための等量の市販の脂環式ジアミン（アンカミン  ２４２３（エアープロダクツアンドケミカル社の登録商標）、１７．９１ｇ）。この混合物に対して、２５℃から２５０℃まで１０℃／分の加熱速度で、示差走査分析を行った。この分析は硬化熱の開始を３７℃で示し、そのピークを９７℃で示した。次いでこの混合物の一部を、２５４μｍ（１０ミル）のドロー・ダウン・バーを用いて３枚の平滑な冷間圧延鋼プレートに塗布し、そして６日間にわたって６０℃で硬化させた。これらの塗膜に関して下記の特性が得られた：
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９３】
振子硬度（ＡＳＴＭ法Ｄ  ４３６６−９５−方法Ａ）＝１３０  円錐曲げ（ＡＳＴＭ法Ｄ  ５２２−９３ａ）＝合格  クロス・ハッチ付着性（ＡＳＴＭ法３３５９）＝５等級（失格なし）  メチルエチルケトン二重摩擦  （ＡＳＴＭ法Ｄ  ４７５２−８７）＝２００＋  １０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリドと、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルと、アンカミン  ２４２３とを含む混合物の一部を、ＡＣＴラボラトリーズから入手した３枚のTru Aluminium（未研磨のコイル被覆白色パネル（７．６２ｃｍ（３インチ）×１５．２４ｃｍ（６インチ）×０．１０ｃｍ（０．０３８インチ））に塗布した。これらのパネルを６０℃のオーブン内に６日間にわたって置き、これにより塗膜を硬化させた。硬化後、ＡＳＴＭ法Ｄ−５２３に従って、光沢計を使用して塗膜の光沢を測定した。塗膜を有するこれらのパネルに関する角度６０°および８５°における光沢度（光反射率％）は、それぞれ９８．８および９８．５であった。次いで、ＡＳＴＭ法Ｇ−５３に記載された装置内にこれらのパネルを置いた。この方法において、これらのパネルを、４時間にわたって６０℃で紫外線に、そして４時間にわたって５０℃で凝縮水に交互に暴露するというサイクルを反復した。この装置における紫外線は、波長３４０ｎｍで作業するＵＶ−Ａ型ランプの列から放射された。光沢度に対するこれらの条件の効果を見極めるために、ほぼ１００時間毎に装置から短時間これらのパネルを取り出し、測定を行った。３０００時間にわたる試験中に、これらの塗布済パネルに関して、良好な（６０％を上回る）光沢度保持が観察された。暴露から３０００時間後、角度６０°および８５°における塗布済パネルの光沢度は、それぞれ６４．６および６９．８であった。１０００時間後の光沢度データを表２に示す。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９４】
１０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリドと、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルと、アンカミン  ２４２３とを含む混合物の一部を、１０ミル）２５４μｍ（のドロー・ダウン・バーを用いて２枚の噴射仕上げ鋼プレート（１０．１６ｃｍ（４インチ）×１５．２４ｃｍ（６インチ）×０．３２ｃｍ（０．１２５インチ））に塗布した。これらのプレートはＫＴＡ-Tator Inc.によって供給され、５０．８μｍ（２ミル）のプロフィールを有していた。次いでこれらのプレートを６０℃のオーブン内に６日間にわたって置き、これにより塗膜を硬化させた。硬化後、厚さ１６０μｍ（６．３ミル）を有する塗膜にＡＳＴＭ法Ｄ−１６５４に従って、けがきを施した。次いでこれらのプレートを、ＡＳＴＭ法Ｂ−１７７によって記載されているような作業塩霧装置内に置いた。この装置内で、塗膜を有するプレートを、１０３０時間にわたって３５℃で塩水の連続噴霧に暴露した。１０３０時間後、プレートを塩噴霧装置から取り出し、ＡＳＴＭ法Ｄ−１６５４、Ｄ−６１０およびＤ−７１４に従って塗膜を評価した。１０３０時間後の塗布済プレートは、表面上の錆、またはけがき点からの付着性の損失を示すことはなかった。スラット噴霧暴露の結果として観察された唯１つの不都合な特徴は、いくつかの大きな膨れであった。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９８】
下記のものを合体させ、一緒に撹拌して均質な混合物を得た：合成１に従って調製された１０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリド１２．００ｇ、市販のトリメチロールプロパントリアクリレート（Sartomer Co.製のＳＲ３５１）、および市販の脂環式ジアミン（アンカミン  １８９５（エアープロダクツアンドケミカル社の登録商標）、６．３８ｇ）。この混合物を４時間にわたって放置しておき、次いで再び撹拌した。この１時間の誘導時間後、この混合物の一部を、２５４μｍ（１０ミル）のドロー・ダウン・バーを用いて２枚の平滑な冷間圧延鋼プレートに塗布し、そして６日間にわたって６０℃で硬化させた。こうして得られた硬化塗膜の平均厚は１４４μｍ（５．６７ミル）であった。これらの塗膜に関して下記の特性が得られた：
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９９】
振子硬度（ＡＳＴＭ法Ｄ  ４３６６−９５−方法Ａ）＝８９  円錐曲げ（ＡＳＴＭ法Ｄ  ５２２−９３ａ）＝合格  クロス・ハッチ付着性（ＡＳＴＭ法３３５９）＝５等級（失格なし）  メチルエチルケトン二重摩擦  （ＡＳＴＭ法Ｄ  ４７５２−８７）＝２００＋  １０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリドと、トリメチロールプロパントリアクリレートと、アンカミン  １８９５とを含む混合物の一部を、ＡＣＴラボラトリーズから入手した１枚のTru Aluminium（未研磨のコイル被覆白色パネル（７．６２ｃｍ（３インチ）×１５．２４ｃｍ（６インチ）×０．１０ｃｍ（０．０３８インチ））に塗布した。このパネルを６０℃のオーブン内に６日間にわたって置き、これにより塗膜を硬化させた。硬化後、ＡＳＴＭ法Ｄ−５２３に従って、光沢計を使用して塗膜の光沢を測定した。塗膜を有するこのパネルに関する角度６０°および８５°における光沢度（光反射率％）は、それぞれ７１．０および７５．５であった。次いで、ＡＳＴＭ法Ｇ−５３に記載された装置内にこのパネルを置いた。この方法において、このパネルを、４時間にわたって６０℃で紫外線に、そして４時間にわたって５０℃で凝縮水に交互に暴露するというサイクルを反復した。この装置における紫外線は、波長３４０ｎｍで作業するＵＶ−Ａ型ランプの列から放射された。光沢度に対するこれらの条件の効果を見極めるために、ほぼ１００時間毎に装置から短時間このパネルを取り出し、測定を行った。３０００時間にわたる試験中に、この塗布済パネル光沢度の損失が観察された。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１００
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１００】
１０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリド２０．００ｇと、市販のトリメチロールプロパントリアクリレート５ｇ、および１０．６６ｇのアンカミン  １８９５とを合体させ、一緒に撹拌させることにより、付加的な試験材料を得た。この混合物を１時間にわたって放置し、そして再び撹拌した。１時間の誘導時間後、この混合物を、２５４μｍ（１０ミル）のドロー・ダウン・バーを用いて２枚の噴射仕上げ鋼プレート（１０．１６ｃｍ（４インチ）×１５．２４ｃｍ（６インチ）×０．３２ｃｍ（０．１２５インチ））に塗布した。これらのプレートはＫＴＡ-Tator Inc.によって供給され、５０．８μｍ（２ミル）のプロフィールを有していた。次いでこれらのプレートを６０℃のオーブン内に６日間にわたって置き、これにより塗膜を硬化させた。硬化後、厚さ１６５．１μｍ（６．５ミル）を有する塗膜にＡＳＴＭ法Ｄ−１６５４に従って、けがきを施した。次いでこれらのプレートを、ＡＳＴＭ法Ｂ−１７７によって記載されているような作業塩霧装置内に置いた。この装置内で、塗膜を有するプレートを、１０３０時間にわたって３５℃で塩水の連続噴霧に暴露した。１０３０時間後、プレートを塩噴霧装置から取り出し、ＡＳＴＭ法Ｄ−１６５４、Ｄ−６１０およびＤ−７１４に従って塗膜を評価した。１０３０時間後のプレートは、表面上の錆または膨れを示すことはなかった。一方の塗布済プレートはけがき点における付着性の損失を示さなかったのに対し、他方のパネルは、けがきの一つの側に損失を示した。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１１】
実施例１１：  ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルを含む接着剤の調製および試験  市販の、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（Ｄ．Ｅ．Ｒ．  ３３２、ダウケミカル社の登録商標）１４ｇを、キャボシル（Cabosil）ＴＳ  ７２０ヒュームド・シリカ０．８４ｇおよびキャタフォート（Cataphote）５Ａミクロガラスビード０．４２ｇと、ガラスビーカー内で室温でブレンドした。この混合物をオーブン内で１２０℃まで加熱した。混合物に４，４’−メチレンジアニリン３．９２ｇを添加し、そしてアミンが溶解されるまで撹拌しながらビーカーを１１５℃に維持した。続いて混合物を室温まで冷却した。接着試験に際して、冷間鋼およびアルミニウムＴ２０２４支持体上に、１．２７ｃｍ（０．５インチ）のオーバラップを有する重ね剪断試験片と、Ｔ型剥離試料とを準備した。集められた試料を１５０℃で２時間にわたって、そして１８０℃で２時間にわたって硬化させた。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１３】
合成１に従って調製された１０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリド１４ｇを、キャボシルＴＳ  ７２０ヒュームド・シリカ０．８４ｇおよびキャタフォート５Ａミクロガラスビード０．４２ｇと、ガラスビーカー内で室温でブレンドした。この混合物をオーブン内で１２０℃まで加熱した。混合物に４，４’−メチレンジアニリン３．９２ｇを添加し、そしてアミンが溶解されるまで撹拌しながらビーカーを１１５℃に維持した。混合物を１００℃まで冷却し、そしてオクタン酸錫０．３４ｍｌを素早く混入した。続いてこの混合物を室温まで冷却した。接着試験に際して、冷間鋼およびアルミニウムＴ２０２４支持体上に、１．２７ｃｍ（０．５インチ）のオーバラップを有する重ね剪断試験片と、Ｔ型剥離試料とを準備した。集められた試料を１２０℃で２時間にわたって、１５０℃で２時間にわたって、そして１８０℃で２時間にわたって硬化させた。
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１５】
市販の、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（Ｄ．Ｅ．Ｒ．  ３３２、ダウケミカル社の登録商標）１２．６ｇを、合成１に従って調製された１０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリド１．４ｇ、キャボシルＴＳ  ７２０ヒュームド・シリカ０．８４ｇおよびキャタフォート５Ａミクロガラスビード０．４２ｇと、ガラスビーカー内で室温でブレンドした。この混合物をオーブン内で１２０℃まで加熱した。混合物に４，４’−メチレンジアニリン３．９２ｇを添加し、そしてアミンが溶解されるまで撹拌しながらビーカーを１１５℃に維持した。続いて混合物を室温まで冷却した。接着試験に際して、冷間鋼およびアルミニウムＴ２０２４支持体上に、１．２７ｃｍ（０．５インチ）のオーバラップを有する重ね剪断試験片と、Ｔ型剥離試料とを準備した。集められた試料を１２０℃で２時間にわたって、１５０℃で２時間にわたって、そして１８０℃で２時間にわたって硬化させた。
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１７】
市販の、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（Ｄ．Ｅ．Ｒ．  ３３２、ダウケミカル社の登録商標）１１．２ｇを、合成１に従って調製された１０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリド２．８ｇ、キャボシルＴＳ  ７２０ヒュームド・シリカ０．８４ｇおよびキャタフォート５Ａミクロガラスビード０．４２ｇと、ガラスビーカー内で室温でブレンドした。この混合物をオーブン内で１２０℃まで加熱した。混合物に４，４’−メチレンジアニリン３．８６ｇを添加し、そしてアミンが溶解されるまで撹拌しながらビーカーを１１５℃に維持した。続いて混合物を室温まで冷却した。接着試験に際して、冷間鋼およびアルミニウムＴ２０２４支持体上に、１．２７ｃｍ（０．５インチ）のオーバラップを有する重ね剪断試験片と、Ｔ型剥離試料とを準備した。集められた試料を１２０℃で２時間にわたって、１５０℃で２時間にわたって、そして１８０℃で２時間にわたって硬化させた。
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１９】
市販の、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（Ｄ．Ｅ．Ｒ．  ３３２、ダウケミカル社の登録商標）９．８ｇを、合成１に従って調製された１０，１１−エポキシウンデセノイルトリグリセリド４．２ｇ、キャボシルＴＳ  ７２０ヒュームド・シリカ０．８４ｇおよびキャタフォート５Ａミクロガラスビード０．４２ｇとを、ガラスビーカー内で室温でブレンドした。この混合物をオーブン内で１２０℃まで加熱した。混合物に４，４’−メチレンジアニリン３．７７ｇを添加し、そしてアミンが溶解されるまで撹拌しながらビーカーを１１５℃に維持した。続いて混合物を室温まで冷却した。接着試験に際して、冷間鋼およびアルミニウムＴ２０２４支持体上に、１．２７ｃｍ（０．５インチ）のオーバラップを有する重ね剪断試験片と、Ｔ型剥離試料とを準備した。集められた試料を１２０℃で２時間にわたって、１５０℃で２時間にわたって、そして１８０℃で２時間にわたって硬化させた。接着の結果を表４および５に示す。
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２０】
【表４】
2005502750.tif 000001
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２１】
【表５】
2005502750.tif 000002
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２２】
合成２：  ４，５−エポキシペンテノイルトリグリセリドの調製  ３２質量（重量）％の過酢酸溶液２７．３８ｇと、酢酸ナトリウム０．８１ｇと、塩化メチレン３６．０ｍｌとからなる混合物を、１００ｍｌのメチレン中１０．００ｇの４−ペントイルトリグリセリドの撹拌溶液に液滴状に添加した。この添加が完了した後、こうして得られた混合物を還流下で４１℃まで加熱し、１５．５時間にわたってその温度に維持した。次いでこの混合物を室温まで冷やしておき、有機層を１０％水性亜硫酸水素ナトリウム１２０．７ｇで一回洗浄し、次いで、重炭酸ナトリウムの飽和溶液１８７．５ｇで二回洗浄した。次いでこの有機層を水１００ｍｌで三回洗浄し、そして無水硫酸マグネシウムを添加することにより乾燥させ、次いでこの無水硫酸マグネシウムを濾過により除去した。混合物中の溶剤を真空中（１０００Ｐａ（１０ｍｂａｒ））で約６０℃で除去することにより、９．１１ｇの４，５−エポキシペンテノイルトリグリセリドを産出した。
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２５】
合成２に従って調製された４，５−エポキシペンテノイルトリグリセリド１６．６６ｇをガラス瓶内で１２０℃まで加熱した。次いで当量の４，４’−メチレンジアニリン（６．２４ｇ）を添加し、結果として生じた混合物を撹拌しながら１１０℃まで再加熱し、これにより４，４’−メチレンジアニリンを完全に溶解させた。この混合物を真空ガラス鐘（１０００Ｐａ（１０ミリバール））内に置き、これにより、取り込まれた空気を除去し、その後この混合物をガラス型（１２．７０×７．６２×０．３２ｃｍ（５×３×０．１２５インチ））内に注ぎ込んだ。このガラス型を対流式オーブン内で２４時間にわたって１２０℃に維持した。次いで透明注型品を型から取り出した。