【手続補正書】
【提出日】平成16年4月14日(2004.4.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）
【化１】
1998087643.tif 000001
［式中、
Ｒ1およびＲ2は一緒になって１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ4）基によって中断されてもよい直鎖のまたは分岐した未置換のまたは置換された炭素原子数３ないし２０のアルキレン基を表し、
Ｒ3は直鎖のまたは分岐した未置換のまたは置換された炭素原子数２ないし２０のアルキル基を表し、および
Ｒ4は水素原子、直鎖のまたは分岐した炭素原子数１ないし３のアルキル基、直鎖のまたは分岐した炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ1およびＲ2が一緒になって未置換のテトラメチレン基を表す場合には、Ｒ3は未置換の炭素原子数６のアルキル基を表す。］で表される化合物。
【請求項２】
次式
【化２】
1998087643.tif 000002
［式中、
Ｒ1およびＲ2は一緒になって１個のまたはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ4）基によって中断されてもよい直鎖のまたは分岐した未置換のまたは置換された炭素原子数３ないし２０のアルキレン基を表し、
Ｒ3は直鎖のまたは分岐した未置換のまたは置換された炭素原子数２ないし２０のアルキル基を表し、および
Ｒ4は水素原子、直鎖のまたは分岐した炭素原子数１ないし３のアルキル基、直鎖のまた
は分岐した炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基またはフェニル基を表す。］で表される化合物の製造方法であって
次式（ＩＩ）
【化３】
1998087643.tif 000003
で表されるｐ−ハロフェニルアルキルケトンを
次式（ＩＩＩ）
【化４】
1998087643.tif 000004
で表される環状アミン
［各式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は式Ｉの定義と同じである。］を用いた水中で、少なくとも１３０℃の温度でアミノリシスすることからなる方法。
【請求項３】
次式ＩＶ
【化５】
1998087643.tif 000005
［式中、
Ｒ1およびＲ2は一緒になって１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ4）基によって中断されてもよいおよび／または水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ヒドロキシメチル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメチル基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基またはフェニル基によって置換されてもよい直鎖のまたは分岐した未置換の炭素原子数３ないし２０のアルキレン基を表し、
Ｒ3は未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基、シクロヘキシル基またはフェニル基によって置換された直鎖のまたは分岐した炭素原子数２ないし２０のアルキル基を表し、
Ｒ4は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ5は、（ａ）次式
【化６】
1998087643.tif 000006
（式中、ｐは零または１をあらわす。）で表される基か
（ｂ）次式
【化７】
1998087643.tif 000007
（式中、ｑは零、１、２、または３を表す。）で表される基か
（ｃ）次式
【化８】
1998087643.tif 000008
（式中、Ａｒは未置換のまたはハロゲン原子、ＯＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはＯＨ、ハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ12）2、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）基、−ＣＯ（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＣＨ3または−ＯＣＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基によって；炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基によって；または−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）基または−ＣＯ（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＣＨ3によって置換された炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって；または−（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＨ、−（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＣＨ3、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、フェノキシ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）基、−ＣＯ（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＣＨ3、フェニル基またはベンゾイル基によって置換されたフェニル、ナフチル、フリル、チエニルまたはピリジル基を表し、
式中、ｎは１ないし２０を表す。）で表される基を表し、各式中
Ｒ12は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ8は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表し、および
Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は他と互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、またはＲ9およびＲ10は一緒になって炭素原子数３ないし７のアルキレン基を表し、
Ｒ6は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基；水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮまたは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基；炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、
Ｒ7は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮまたは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基；炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基にっよて置換されたフェニル基を表すか、またはＲ7はＲ3と一緒になって炭素原子数１ないし７のアルキレン基、炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキレン基、ｏ−キシリレン基、２−ブテニレン基または炭素原子数２ないし３のオキサアルキレン基またはアザアルキレン基を表すか、または
Ｒ6およびＲ7は一緒になって−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−Ｎ（Ｒ13）−によって中断されてもよいまたは水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって置換されてもよい炭素原子数３ないし７のアルキレン基を表し、
Ｒ13は水素原子、１個またはそれ以上の−Ｏ−によって中断されてもよい炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基またはベンゾイル基を表す。］で表されるラジカル光開始剤またはその酸付加塩を製造するための、次式Ｉ
【化９】
1998087643.tif 000009
［式中、
Ｒ1およびＲ2は一緒になって１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ4）基によって中断されてもよい直鎖のまたは分岐した未置換のまたは置換された炭素原子数３ないし２０のアルキレン基を表し、
Ｒ3は直鎖のまたは分岐した未置換のまたは置換された炭素原子数２ないし２０のアルキル基を表し、および
Ｒ4は水素原子、直鎖のまたは分岐した炭素原子数１ないし３のアルキル基、直鎖のまたは分岐した炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基またはフェニル基を表す。］で表される化合物または請求項２に記載される方法によって得られる化合物。
【請求項４】
次式ＩＶ
【化１０】
1998087643.tif 000010
［式中、
Ｒ1およびＲ2は一緒になって１個またはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ4）基によって中断されてもよく、および／または水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ヒドロキシメチル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメチル基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基またはフェニル基によって置換されてもよい直鎖のまたは分岐した未置換の炭素原子数３ないし２０のアルキレン基を表し；
Ｒ3は未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基、シクロヘキシル基またはフェニル基によって置換された直鎖のまたは分岐した炭素原子数２ないし２０のアルキル基を表し、
Ｒ4は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基またはフェニル基を表し；
Ｒ5は（ａ）次式
【化１１】
1998087643.tif 000011
（式中、ｐは零または１をあらわす。）で表される基か
（ｂ）次式
【化１２】
1998087643.tif 000012
（式中、ｑは零、１、２、または３を表す。）で表される基か
（ｃ）次式
【化１３】
1998087643.tif 000013
（式中、Ａｒは未置換のまたはハロゲン原子、ＯＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはＯＨ、ハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ12）2、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）基、−ＣＯ（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＣＨ3または−ＯＣＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基によって；炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基によって、または−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）基または−ＣＯ（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＣＨ3によって置換された炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって；または−（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＨ、−（ＯＣＨ2ＣＨ2）ｎＯＣＨ3、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、フェノキシ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）基、−ＣＯ（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＣＨ3、フェニル基またはベンゾイル基によって置換されたフェニル、ナフチル、フリル、チエニルまたはピリジル基を表し、
ｎは１ないし２０を表す。）で表される基を表し、各式中
Ｒ12は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ8は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表し、および
Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は他と互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、またはＲ9およびＲ10は一緒になって炭素原子数３ないし７のアルキレン基を表し、
Ｒ6は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基；水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮまたは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基；炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、
Ｒ7は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮまたは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基；炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって置換されたフェニル基を表すか、またはＲ7はＲ3と一緒になって炭素原子数１ないし７のアルキレン基、炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキレン基、ｏ−キシリレン基、２−ブテニレン基または炭素原子数２ないし３のオキサアルキレン基またはアザアルキレン基を表すか、または
Ｒ6およびＲ7は一緒になって−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−Ｎ（Ｒ13）−によって中断されてもよいまたは水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって置換された炭素原子数３ないし７のアルキレン基を表し、
Ｒ13は水素原子、１個またはそれ以上の−Ｏ−によって中断されてもよい炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基またはベンゾイル基を表す。］で表されるラジカル光開始剤またはその酸付加塩を製造するための方法であって、
次式ＩＩ
【化１４】
1998087643.tif 000014
で表されるｐ−ハロフェニルアルキルケトンと
次式ＩＩＩ
【化１５】
1998087643.tif 000015
で表される環状アミン
［各式中、Ｘはハロゲン原子を表し、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は式Ｉの定義と同じである。］との、少なくとも１３０℃の温度で水中での、次式Ｉ
【化１６】
1998087643.tif 000016
で表される環状アミンによって置換されたフェニルアルキルケトンへのアミノリシス、
該式１で表されるフェニルアルキルケトン化合物のハロゲン化、
次式
【化１７】
1998087643.tif 000017
で表されるアミンとの反応、
引き続いて起こるＲ5を導入する化合物との反応、および塩基性条件下で行われるスティーブンス転移による方法。
【請求項５】
エチレン性不飽和化合物の光重合のための、請求項４記載の方法により得られる式ＩＶで表される光開始剤。
【請求項６】
印刷インクまたは白色仕上剤のような光硬化着色システム、フォトレジストおよびプリント板の製造のための紫外線硬化性印刷インクのような光硬化非着色システムおよび表面上で昼光で後硬化する表面ワニスのための、請求項４記載の方法により得られる光開始剤。
【請求項７】
Ａ）少なくとも１個のエチレン性不飽和光重合化合物、および
Ｂ）請求項３記載の式ＩＶで表される少なくとも１個の光開始剤または請求項４記載の方法により得られる少なくとも１個の光開始剤および、
Ｃ）所望の他の既知のおよび慣用の添加剤
からなる光重合性組成物。