(57)【要約】  有機ＥＬ材料と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液であって、有機ＥＬ材料は、少なくともホストとドーパントとを含み、ホストは、アントラセン誘導体であり、溶媒は、ホストを０．５重量％以上溶解させる。溶媒は、環状ケトンであることが好ましい。また、溶媒は、環状ケトンとしてシクロヘキサノン誘導体を含むことが好ましい。【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機ＥＬ材料と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液であって、
前記有機ＥＬ材料は、少なくともホストとドーパントとを含み、
前記ホストは、分子量４０００以下のアントラセン誘導体であり、
前記溶媒は、下記式（１）で表される環状ケトン化合物であって前記ホストを０．５重量％以上溶解させる
ことを特徴とする有機ＥＬ材料含有溶液。
【化１】
2008105472.tif 000081
（なお、前記式（１）において、Ａは、５員〜１０員の環状炭化水素基または５員〜１０員のヘテロ環を形成するための基であり、置換基を有してもよい。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機ＥＬ材料含有溶液において、
前記式（１）において前記Ａは５員〜１０員の環状炭化水素基または５員〜１０員の含窒素ヘテロ環を形成するための基であることを特徴とする有機ＥＬ材料含有溶液。
【請求項３】
請求項１または請求項２のいずれかに記載の有機ＥＬ材料含有溶液において、
前記アントラセン誘導体は、下記式（２）で表される
ことを特徴とした有機ＥＬ材料含有溶液。
【化２】
2008105472.tif 000082
（前記式（２）中、Ａｒは、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基である。
Ａｒ’は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｘ１〜Ｘ３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
ａ、ｂおよびｃは、それぞれ０〜４の整数である。ａが２以上の場合、複数のＸ１は、同じでも異なっていてもよい。ｂが２以上の場合、複数のＸ２は、同じでも異なっていてもよい。ｃが２以上の場合、複数のＸ３は、同じでも異なっていてもよい。
ｎは１〜３の整数である。ｍは０、１の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［  ］内の
【化３】
2008105472.tif 000083
は、同じでも異なっていてもよい。）
【請求項４】
請求項１または請求項２に記載の有機ＥＬ材料含有溶液において、
前記アントラセン誘導体は、下記式（４）で表される非対称モノアントラセン誘導体である
ことを特徴とした有機ＥＬ材料含有溶液。
【化４】
2008105472.tif 000084
（前記式（４）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜４の整数である。ただし、ｍ＝ｎ＝１でかつＡｒ１とＡｒ２のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ１とＡｒ２は同一ではなく、ｍ又はｎが２〜４の整数の場合にはｍとｎは異なる整数である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。）
【請求項５】
請求項１または請求項２に記載の有機ＥＬ材料含有溶液において、
前記アントラセン誘導体に代えて、下記式（５）で表されるナフタセン誘導体を前記ホストとする
ことを特徴とした有機ＥＬ材料含有溶液。
【化５】
2008105472.tif 000085
（前記式（５）中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは炭素数６〜２０の置換または無置換の芳香族基、炭素数１０〜２０の置換または無置換の縮合芳香族基であり、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは同一でも異なっていても良い。）
【請求項６】
請求項５に記載の有機ＥＬ材料含有溶液において、
前記式（５）において、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの少なくともいずれか一つは下記式（６）で表される構造を有する
ことを特徴とする有機ＥＬ材料含有溶液。
【化６】
2008105472.tif 000086
（前記式（６）中、Ａｒは、炭素数６〜２０の置換または無置換の芳香族、炭素数１０〜２０の置換または無置換の縮合芳香族基である。ｎは、０〜４の整数である。）
【請求項７】
請求項１から請求項４のいずれかに記載の有機ＥＬ材料含有溶液において、
前記ドーパントは、下記式（７）で表されるスチリルアミン誘導体である
ことを特徴とした有機ＥＬ材料含有溶液。
【化７】
2008105472.tif 000087
（前記式（７）中、Ａｒ４からＡｒ６のうち少なくとも一つは、置換または無置換のスチリル基である。ｐ’は、１〜４の整数である。）
【請求項８】
請求項７に記載の有機ＥＬ材料含有溶液において、
前記式（７）に示されるスチリルアミン誘導体に代えて、下記式（８）に示されるアリールアミンの置換誘導体を前記ドーパントとする
ことを特徴とした有機ＥＬ材料含有溶液。
【化８】
2008105472.tif 000088
（前記式（８）中、Ａｒ７〜Ａｒ９は、置換または無置換の核炭素数５〜４０のアリール基である。
ｑ’は、１〜４の整数である。）
【請求項９】
請求項５または請求項６に記載の有機ＥＬ材料含有溶液において、
前記ドーパントは、下記式（９）で表されるインデノペリレン誘導体である
ことを特徴とした有機ＥＬ材料含有溶液。
【化９】
2008105472.tif 000089
（前記式（９）中、Ｘ１〜Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１〜Ｘ１６、Ｘ１９、Ｘ２０はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香族複素環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、カルバゾリル基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１’（Ｒ１’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基または芳香環基である。）、−ＣＯＲ２’（Ｒ２’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基またはアミノ基である。）、または−ＯＣＯＲ３’（Ｒ３’はアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基または芳香環基である。）である。Ｘ１〜Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１〜Ｘ１６、Ｘ１９、Ｘ２０の隣接する基は、互いに結合して、または置換している炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｘ１〜Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１〜Ｘ１６、Ｘ１９、Ｘ２０の少なくとも１つは水素ではない。）
【請求項１０】
請求項９に記載の有機ＥＬ材料含有溶液において、
前記インデノペリレン誘導体は、下記式（１０）で表される
ことを特徴とした有機ＥＬ材料含有溶液。
【化１０】
2008105472.tif 000090
（前記式（１０）中、Ｘ１，Ｘ４、Ｘ１１、Ｘ１４は芳香環基である。）
【請求項１１】
請求項１から請求項１０のいずれかに記載の有機ＥＬ材料含有溶液において、
粘度調整液を含有する
ことを特徴とした有機ＥＬ材料含有溶液。
【請求項１２】
請求項１から請求項１１のいずれかに記載の有機ＥＬ材料含有溶液を用いて前記有機ＥＬ材料を成膜する
ことを特徴とする有機ＥＬ薄膜形成方法。
【請求項１３】
請求項１２に記載の有機ＥＬ薄膜形成方法において、
前記有機ＥＬ材料含有溶液をインクジェット法により吐出する吐出工程と、
吐出された前記有機ＥＬ材料含有溶液から前記溶媒を揮発させて前記有機ＥＬ材料を膜化させる膜化工程と、を備える
ことを特徴とする有機ＥＬ薄膜形成方法。
【請求項１４】
請求項１２または請求項１３に記載の有機ＥＬ薄膜形成方法により形成された有機ＥＬ薄膜を含む
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１５】
第１発光色を発光する第１画素および第１発光色とは異なる第２発光色を発光する第２画素を有する有機ＥＬディスプレイパネルを製造する有機ＥＬディスプレイパネル製造方法において、
前記第１画素の発光層を成膜するための第１溶液として、請求項１から請求項４のいずれかに記載の有機ＥＬ材料含有溶液を生成する第１溶液調整工程と、
前記第２画素の発光層を成膜するための第２溶液として、請求項５または請求項６に記載の有機ＥＬ材料含有溶液を生成する第２溶液調整工程と、を有し、
前記第１溶液と前記第２溶液との溶媒は同一である
ことを特徴とする有機ＥＬディスプレイパネル製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ材料含有溶液、有機ＥＬ薄膜形成方法、有機ＥＬ薄膜を含む有機ＥＬ素子および有機ＥＬディスプレイパネル製造方法に関する。詳しくは、有機ＥＬ素子を構成する有機薄膜を塗布法で形成するにあたって用いられる有機ＥＬ材料含有溶液、この溶液を用いて有機ＥＬ薄膜を形成する方法、有機ＥＬディスプレイパネルを製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子が知られ、このような有機ＥＬ素子を構成する材料として低分子有機ＥＬ材料が知られている。
低分子有機ＥＬ材料としては、トリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン錯体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている。【０００３】
低分子有機ＥＬ材料を薄膜に成膜するにあたっては、真空蒸着法が採用され、良好な熱的安定性をもって昇華させて基板上に蒸着させることにより、高性能の有機ＥＬ素子が得られている（例えば、特許文献１等）。
しかしながら、蒸着法にあっては、高真空の設備や複雑な製造工程が必要であり、また、赤緑青の各色の区分が困難であるという問題があった。さらに、蒸着法では、材料利用効率が低いという問題があった。【０００４】
これに対し、有機ＥＬ材料の他の成膜法として塗布法が知られている。
塗布法は、一般に高分子有機ＥＬ材料の成膜に用いられており、溶媒に溶解された有機ＥＬ材料を使用して有機ＥＬ材料の薄膜を形成することが行われている（例えば、特許文献２等）。この塗布法によれば、有機ＥＬ材料の薄膜を簡易かつ低コストに成膜することができ、色の区分も容易になるという利点がある。
しかしながら、高分子有機ＥＬ材料は、合成経路が複雑であり、高純度精製も困難である。また、発光効率、寿命、色純度等の性能が低分子ＥＬ材料に劣り、特に、高効率、長寿命で色純度の高い青色発光の高分子有機ＥＬ材料は、実用レベルでは知られていないなどの問題がある。【０００５】
そこで、低分子有機ＥＬ材料を塗布法で成膜するという考え方がある。
しかし、低分子有機ＥＬ材料を溶解させた塗布用組成物には、溶解度や粘度等の問題点があった。【０００６】
塗布法にて有機ＥＬ材料の薄膜を成膜するにあたっては、有機ＥＬ材料を溶液に溶解させる必要がある。
高分子有機ＥＬ材料の場合、トルエン、キシレン、テトラリン等の溶媒に溶解させた塗布用組成物が一般に知られている（例えば、特許文献３、４、５等）。
しかし、低分子有機ＥＬ材料を塗布法で成膜するにあたり、任意の低分子有機ＥＬ材料を上記の溶媒に溶解させようとすると、低分子有機ＥＬ材料は難溶性であるという問題がある。【０００７】
所定量以上（例えば０．５重量％以上）の溶解度がないと、塗布法を適用できないところ、低分子有機ＥＬ材料の溶解度は、一般に、０．１重量％〜０．２重量％であり、このような低い溶解度であるため、低分子有機ＥＬ材料を塗布法で成膜することができなかった。
最近では、低分子系材料でも塗布法による成膜ができることをみいだしているが（例えば、特許文献６等）、この場合においても、低分子系材料の溶解度は不十分である。また特許文献６に記載の発明においては、有機ＥＬ材料がトルエン等の溶媒に可溶な所定の化合物のみに限定されており、有機ＥＬ材料として性能の高い難溶性の化合物を使用することができないという問題点があった。このため、特許文献６に記載の塗布用組成物を用いて有機ＥＬ素子を実際に製造した場合、得られる有機ＥＬ素子の性能（発光効率、寿命、色純度等）が不十分である。【０００８】
【特許文献１】ＷＯ２００４／０１８５８７号公報
【特許文献２】特開２００３−２２９２５６号公報
【特許文献３】ＷＯ２００５／０５９２６７号公報
【特許文献４】特開２００２−３１３５６１号公報
【特許文献５】特開２００４−１１９３５１号公報
【特許文献６】特開２００６−１９０７５９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上記のような問題のため、発光効率、寿命、色純度等の点で優れた低分子有機ＥＬ材料を、簡易かつ低コストに薄膜形成が可能な塗布法によって成膜することができず、有機ＥＬ表示装置の本格的実用化にとって大きな障害となっている。【００１０】
本発明の目的は、上記問題を解消し、性能の高い有機ＥＬ材料を塗布法で成膜するための有機ＥＬ材料含有溶液を提供することにある。あわせて、本発明は、この有機ＥＬ材料含有溶液を用いた有機ＥＬ薄膜形成方法、該有機ＥＬ薄膜を含む有機ＥＬ素子および有機ＥＬディスプレイパネル製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の有機ＥＬ材料含有溶液は、有機ＥＬ材料と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液であって、
前記有機ＥＬ材料は、少なくともホストとドーパントとを含み、
前記ホストは、分子量４０００以下のアントラセン誘導体であり、
前記溶媒は、下記式（１）で表される環状ケトン化合物であって前記ホストを０．５重量％以上溶解させる
ことを特徴とする。【００１２】
【化１】
2008105472.tif 000002
【００１３】
前記式（１）において、Ａは、５員〜１０員の環状炭化水素基または５員〜１０員のヘテロ環を形成するための基であり、置換基を有してもよい。【００１４】
このような有機ＥＬ材料含有溶液によれば、多様な有機ＥＬ材料を用いて、簡易かつ低コストに薄膜形成が可能な塗布法により有機ＥＬ薄膜を成膜することができる。【００１５】
ここで、ホスト材料とドーパント材料について説明する。
有機ＥＬ素子は、例えば、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、等の各機能を有する層の積層によって構成される。そして、発光層はホスト材料とドーパント材料とで構成され、ホスト材料からドーパント材料にエネルギー移動等が生じ、ドーパント材料が発光機能を担う。
ホスト材料に対してドーパント材料が添加（ドープ）されており、その比はドーパント材料／ホスト材料は０．０１〜２０重量％とすることが一例として挙げられる。ホスト材料は、例えば３０ｎｍ〜１００ｎｍの発光層の大部分（例えば８０％以上）を構成することになるので、塗布法にて発光層を成膜するには、有機ＥＬ材料含有溶液に所定量のホスト材料が溶解していなければならない。
特に、発光層はホストとドーパントとから構成されているが、ホストは、発光層の大部分を構成しなければならないので、ホストの溶解度が小さいと発光層を所定の膜厚に成膜することができない。
この点、本発明においては発光層の膜の大部分を構成するホストについては溶解度を０．５重量％以上とするので、十分な膜厚の発光層を塗布法により成膜できる。【００１６】
また、ホストとして用いるアントラセン誘導体は、有機ＥＬ材料としての性能が高い。よって、本発明の有機ＥＬ材料含有溶液を用い塗布法によって成膜した有機ＥＬ薄膜は、発光効率、寿命、色純度等の点で優れた性能を有する。【００１７】
本発明において、前記溶媒は、環状ケトン化合物であることが好ましい。
そして、前記式（１）において前記Ａが５員〜１０員の環状炭化水素基または５員〜１０員の含窒素ヘテロ環を形成するための基であることが好ましい。
前記（１）において前記Ａは５員〜１０員の環状炭化水素基が好ましく、さらに好ましくは前記Ａが５員〜１０員の不飽和結合をもたない環状炭化水素基である。
例えばシクロヘキサノン誘導体、シクロペンタノン誘導体、シクロヘプタノン誘導体、シクロオクタノン誘導体等の環状アルキルケトン類が挙げられる。これらの環状ケトンは、単独で溶媒として用いてもよく、複数混合して用いてもよい。
特に、前記溶媒は前記環状ケトンとしてシクロヘキサノン誘導体を含むことが好ましい。好ましいシクロヘキサノン誘導体としては、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ジメチルシクロヘキサノン、トリメチルシクロヘキサノン、エチルシクロヘキサノン、ｎ-プロピルシクロヘキサノン、イソプロピルシクロヘキサノン、ｎ-ブチルシクロヘキサノン、イソブチルシクロヘキサノン、シクロヘキシルシクロヘキサノン、２-アセチルシクロヘキサノン、２-メチルシクロヘキサノン、３-メチルシクロヘキサノン、４-メチルシクロヘキサノン、２-シクロヘキシルシクロヘキサノン、２-（１-シクロヘキセニル）シクロヘキサノン、２,５-ジメチルシクロヘキサノン、３,４-ジメチルシクロヘキサノン、３、５-ジメチルシクロヘキサノン、４-エチルシクロヘキサノン、プレゴン、メントン、４-ペンチルシクロヘキサノン、２-プロピルシクロヘキサノン、３,３,５-トリメチルシクロヘキサノン、ツジョンである。なかでも、シクロヘキサノンが好ましい。
シクロペンタノン誘導体としては、シクロペンタノン、メチルシクロペンタノン、ジメチルシクロペンタノン、トリメチルシクロペンタノン、エチルシクロペンタノン、ｎ-プロピルシクロペンタノン、イソプロピルシクロペンタノン、ｎ-ブチルシクロペンタノン、イソブチルシクロペンタノン、シクロヘキシルシクロペンタノン等があげられる。なかでも、シクロペンタノンが好ましい。
シクロヘプタノン誘導体としては、シクロヘプタノン、メチルシクロヘプタノン、ジメチルシクロヘプタノン、トリメチルシクロヘプタノン、エチルシクロヘプタノン、ｎ-プロピルシクロヘプタノン、イソプロピルシクロヘプタノン、ｎ-ブチルシクロヘプタノン、イソブチルシクロヘプタノン、シクロヘキシルシクロヘプタノン等があげられる。なかでもシクロヘプタノンが好ましい。【００１８】
さらに、環状ケトンとしては、前記式（１）において前記Ａが含窒素環を含むものも好ましい。
例えば、カプロラクタム、Ｎ-メチルカプロラクタム、１,３-ジメチル-２-イミダゾリジン、２-ピロリドン、１-アセチル-２-ピロリドン、１-ブチル-２-ピロリドン、２-ピペリドン、１,５-ジメチル-２-ピペリドン、が例として挙げられる。
そして、本発明では、前記環状ケトン化合物は、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘプタノン、Ｎ−メチルピロリドン（これらの誘導体を含む）の群から選択されることが好ましい。【００１９】
発明者らは、種々の検討の結果、環状ケトン化合物の誘導体が、他の溶媒より高濃度に低分子有機ＥＬ材料を溶解させ、しかも、溶解可能な化合物が狭い範囲に限定されず、多種多様な低分子有機ＥＬ材料を用いた有機ＥＬ材料含有溶液を調整できることを見出した。
そして、環状ケトン誘導体を溶媒とすることで、従来の溶媒に対して溶解度が低いため使用することができなかった高性能の低分子有機ＥＬ材料を、十分な量含有した有機ＥＬ材料含有溶液を調製できることを見出し、本発明を完成するに至った。
環状ケトン誘導体を溶媒とすることにより、有機ＥＬ材料として高い性能を備えるアントラセン誘導体を、塗布法による薄膜形成に足る高濃度で溶解させることができ、性能の高い有機ＥＬ材料を塗布法で成膜するための有機ＥＬ材料含有溶液を得ることができる。
さらに、環状ケトン誘導体は高沸点（１５６℃：シクロヘキサノン）であり、高粘度（２ｃＰ：シクロヘキサノン）であることからインクジェット法などの塗布プロセスに好適である。そして、環状ケトン誘導体は、粘度調整液としてのアルコール系溶媒、特に、ジオール系溶媒とも良好に混合するので、粘度調整によって高粘度溶液にすることが可能であり、これは、溶解させるだけでは粘度が変化しない低分子有機ＥＬ材料の溶媒としても優れた利点である。【００２０】
本発明では、前記ホストは、下記式（２）で表されることが好ましい。【００２１】
【化２】
2008105472.tif 000003
【００２２】
前記式（２）中、Ａｒは、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基である。
Ａｒ’は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｘ１〜Ｘ３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基である。
ａ、ｂおよびｃは、それぞれ０〜４の整数である。ａが２以上の場合、複数のＸ１は、同じでも異なっていてもよい。ｂが２以上の場合、複数のＸ２は、同じでも異なっていてもよい。ｃが２以上の場合、複数のＸ３は、同じでも異なっていてもよい。
ｎは１〜３の整数である。ｍは０,１の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［  ］内の下記式（３）は、同じでも異なっていてもよい。【００２３】
【化３】
2008105472.tif 000004
【００２４】
このように、前記式（２）で表される非対称の特定構造を有する化合物をホストとする。このような構造の化合物は高い発光性能および良好に長い寿命を有する。
その結果、本発明の有機ＥＬ材料含有溶液から得られる発光素子の発光効率および寿命を向上させる。【００２５】
上記式（２）で表されるアントラセン化合物のうち、好ましいのは上記式（２）中のｎが１の場合であり、さらに好ましくは下記式で表されるアントラセン化合物である。【００２６】
【化４】
2008105472.tif 000005
【００２７】
【化５】
2008105472.tif 000006
【００２８】
【化６】
2008105472.tif 000007
【００２９】
上記式中、Ａｒ、Ａｒ’、Ｘは前述と同様である。【００３０】
本発明において、前記アントラセン誘導体は、下記一般式（４）で表される非対称モノアントラセン誘導体であることが好ましい。【００３１】
【化７】
2008105472.tif 000008
【００３２】
前記式（４）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜４の整数である。ただし、ｍ＝ｎ＝１でかつＡｒ１とＡｒ２のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ１とＡｒ２は同一ではなく、ｍ又はｎが２〜４の整数の場合にはｍとｎは異なる整数である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。【００３３】
上記非対称アントラセン誘導体のうち、以下の式で表されるものが好ましい。【００３４】
【化８】
2008105472.tif 000009
【００３５】
【化９】
2008105472.tif 000010
【００３６】
【化１０】
2008105472.tif 000011
【００３７】
上記式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎは前述と同様であり、Ｒは置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基である。【００３８】
本発明では、前記アントラセン誘導体に代えて、下記式（５）で表されるナフタセン誘導体を前記ホストとすることが好ましい。【００３９】
【化１１】
2008105472.tif 000012
【００４０】
前記式（５）中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは炭素数６〜２０の置換または無置換の芳香族基、炭素数１０〜２０の置換または無置換の縮合芳香族基であり、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは同一でも異なっていても良い。）【００４１】
本発明では、前記Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの少なくともいずれか一つは下記式（６）で表される構造を有することが好ましい。【００４２】
【化１２】
2008105472.tif 000013
【００４３】
前記式（６）中、Ａｒは、炭素数６〜２０の置換または無置換の芳香族、炭素数１０〜２０の置換または無置換の縮合芳香族基である。ｎは０〜４の整数である。【００４４】
このような構造によれば、ホストの溶媒に対する溶解度を所定以上にすることができる。
例えば、ナフタセン骨格に置換基として芳香族基がパラ位で接続すると溶解度が低くなり、例えば、下記化合物では、０．１重量％以下と、極めて溶解度が小さい。【００４５】
【化１３】
2008105472.tif 000014
【００４６】
この点、本発明では、ナフタセン骨格に置換基として前記式（６）の構造をとることにより、溶媒に対する溶解度を所定値以上にすることができる。これにより、有機ＥＬ材料して性能も高く、かつ、溶解度も高い化合物を選択することができ、これによって塗布法に好適な有機ＥＬ材料含有溶液とすることができる。【００４７】
なお、ｎが０のとき上記式（６）は無置換のフェニル基である。上記式（６）で表される化合物中にパラ位での置換基が２つ存在しないことが重要であるところ、ｎは０であってもよい。前記式（６）中、ｎは、０〜２の整数であることが好ましい。【００４８】
本発明において、前記ドーパントは、下記式（７）で表されるスチリルアミン誘導体であることが好ましい。【００４９】
【化１４】
2008105472.tif 000015
【００５０】
前記式（７）中、Ａｒ４〜Ａｒ６のうち少なくとも一つは置換または無置換のスチリル基を含む。また、好ましくは、Ａｒ４は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、スチルベン、ジスチリルアリールから選ばれる基であり、Ａｒ５およびＡｒ６は、それぞれ水素原子または炭素数が６〜２０の芳香族基であり、ｐ’は、１〜４の整数である。【００５１】
ここで、炭素数が６〜２０の芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、テルフェニル基等が好ましい。【００５２】
本発明では、前記式（７）に示されるスチリルアミン誘導体に代えて、下記式（８）に示されるアリールアミンの置換誘導体を前記ドーパントとすることが好ましい。【００５３】
【化１５】
2008105472.tif 000016
【００５４】
前記式（８）中、Ａｒ７〜Ａｒ９は、置換または無置換の核炭素数５〜４０のアリール基である。ｑ’は、１〜４の整数である。【００５５】
ここで、核原子数が５〜４０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニル、クリセニル、コロニル、ビフェニル、テルフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラセニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、フルオレニル、フルオランテニル、アセナフトフルオランテニル、スチルベン、または、下記式（Ａ）、式（Ｂ）で示される基等が好ましい。
下記式（Ａ）においてｒは１〜３の整数である。【００５６】
【化１６】
2008105472.tif 000017
【００５７】
【化１７】
2008105472.tif 000018
【００５８】
なお、核原子数が５〜４０のアリール基は、さらに置換基により置換されていてもよく、好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）が挙げられる。【００５９】
本発明では、前記ドーパントは、下記式（９）で表されるインデノペリレン誘導体であることが好ましい。【００６０】
【化１８】
2008105472.tif 000019
【００６１】
前記式（９）中、Ｘ１ 〜Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１〜Ｘ１６、Ｘ１９、Ｘ２０はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香族複素環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、カルバゾリル基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１’（Ｒ１’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基または芳香環基である。）、−ＣＯＲ２’（Ｒ２’は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基またはアミノ基である。）、または−ＯＣＯＲ３’（Ｒ３’はアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基または芳香環基である。）である。Ｘ１〜Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１〜Ｘ１６、Ｘ１９、Ｘ２０の隣接する基は、互いに結合して、または置換している炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｘ１〜Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１〜Ｘ１６、Ｘ１９、Ｘ２０の少なくとも１つは水素ではない。【００６２】
本発明では、前記インデノペリレン誘導体は、下記式（１０）で表されることが好ましい。【００６３】
【化１９】
2008105472.tif 000020
【００６４】
前記式（１０）中、Ｘ１，Ｘ４、Ｘ１１、Ｘ１４は芳香環基である。
芳香環基としては、フェニル基、オルトビフェニル基、メタビフェニル基、ナフチル基が好ましく、さらに好ましくはフェニル基、オルトビフェニル基である。【００６５】
本発明では、有機ＥＬ材料含有溶液は、粘度調整液を含有することが好ましい。【００６６】
粘度調整液を混合することにより、有機ＥＬ材料含有溶液の粘度を調整することができ、塗布法による成膜に適した粘度の溶液とすることができる。
なお、粘度の調整には、粘度を高めることのみならず、粘度を低くすることも含まれる。【００６７】
本発明の有機ＥＬ薄膜形成方法は、上述の有機ＥＬ材料含有溶液を用いて前記有機ＥＬ材料を成膜することを特徴とする。
また、本発明の有機ＥＬ薄膜形成方法は、前記有機ＥＬ材料含有溶液をインクジェット法により吐出する吐出工程と、吐出された前記有機ＥＬ材料含有溶液から前記溶媒を揮発させて前記有機ＥＬ材料を膜化させる膜化工程と、を備えることが好ましい。
このような構成によれば、発光効率、寿命、色純度等の点で非常に優れた低分子有機ＥＬ材料を、簡易かつ低コストに薄膜形成が可能な塗布法によって成膜することができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、上記の方法によって形成された有機ＥＬ薄膜を含むものである。【００６８】
本発明の有機ＥＬディスプレイパネル製造方法は、
第１発光色を発光する第１画素および第１発光色とは異なる第２発光色を発光する第２画素を有する有機ＥＬディスプレイパネルを製造する有機ＥＬディスプレイパネル製造方法において、
前記アントラセン誘導体を含有し前記第１画素の発光層を成膜するための第１溶液を生成する第１溶液調整工程と、
前記ナフタセン誘導体を含有し前記第２画素の発光層を成膜するための第２溶液を生成する第２溶液調整工程と、を有し、
前記第１溶液と前記第２溶液との溶媒は同一である
ことを特徴とする。【００６９】
このような構成において、第１発光色の画素と第２発光色の画素とを塗り分けるのにあたり、アントラセン誘導体とナフタセン誘導体の両者を溶解させる溶媒を用いることにより、溶媒を共通化することができる。これにより、例えば、フルカラーディスプレイの製造を簡便にすることができる。
溶媒が異なると、異なる溶媒を用いて複数の溶液を調整しなければならないことから手間がかかったり、溶液の性質（粘度、沸点等）の違いから成膜プロセスを個別に管理・制御する必要がある。例えば、膜厚の調整や溶媒の蒸発時間が異なってくる。
この点、本発明によれば、溶媒を共通化してフルカラーディスプレイを簡易に製造できるという効果を奏する。【００７０】
なお、塗布プロセスによる有機ＥＬ薄膜形成方法としては、上記のインクジェットを用いたものに限らず、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、等の塗布法を用いることができる。パターン形成や多色の塗分けが容易であるという点で、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が好ましい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７１】
以下、本発明の実施形態を説明する。【００７２】
本発明の有機ＥＬ材料含有溶液は、有機ＥＬ材料が溶媒に溶解されたものである。
有機ＥＬ材料含有溶液は、ホストとドーパントとを含む。
ホストは、前記式（２）で表される分子量４０００以下のアントラセン誘導体であることが好ましく、具体的には、ＷＯ２００４−１８５８７においてＡＮ１〜ＡＮ６０として列挙されている以下のものが例として挙げられる。【００７３】
【化２０】
2008105472.tif 000021
【００７４】
【化２１】
2008105472.tif 000022
【００７５】
【化２２】
2008105472.tif 000023
【００７６】
【化２３】
2008105472.tif 000024
【００７７】
【化２４】
2008105472.tif 000025
【００７８】
【化２５】
2008105472.tif 000026
【００７９】
また、アントラセン誘導体は、前記式（４）で表される非対称モノアントラセン誘導体であることが好ましく、例えば、ＷＯ２００５／０５４１６２においてＡＮ−１〜ＡＮ−４２１として列挙されている以下のものが例として挙げられる。【００８０】
【化２６】
2008105472.tif 000027
【００８１】
【化２７】
2008105472.tif 000028
【００８２】
【化２８】
2008105472.tif 000029
【００８３】
【化２９】
2008105472.tif 000030
【００８４】
【化３０】
2008105472.tif 000031
【００８５】
【化３１】
2008105472.tif 000032
【００８６】
【化３２】
2008105472.tif 000033
【００８７】
【化３３】
2008105472.tif 000034
【００８８】
【化３４】
2008105472.tif 000035
【００８９】
【化３５】
2008105472.tif 000036
【００９０】
【化３６】
2008105472.tif 000037
【００９１】
【化３７】
2008105472.tif 000038
【００９２】
【化３８】
2008105472.tif 000039
【００９３】
【化３９】
2008105472.tif 000040
【００９４】
【化４０】
2008105472.tif 000041
【００９５】
【化４１】
2008105472.tif 000042
【００９６】
【化４２】
2008105472.tif 000043
【００９７】
【化４３】
2008105472.tif 000044
【００９８】
【化４４】
2008105472.tif 000045
【００９９】
【化４５】
2008105472.tif 000046
【０１００】
【化４６】
2008105472.tif 000047
【０１０１】
【化４７】
2008105472.tif 000048
【０１０２】
【化４８】
2008105472.tif 000049
【０１０３】
【化４９】
2008105472.tif 000050
【０１０４】
【化５０】
2008105472.tif 000051
【０１０５】
【化５１】
2008105472.tif 000052
【０１０６】
【化５２】
2008105472.tif 000053
【０１０７】
【化５３】
2008105472.tif 000054
【０１０８】
【化５４】
2008105472.tif 000055
【０１０９】
【化５５】
2008105472.tif 000056
【０１１０】
ホストとして、アントラセン誘導体に代えて、前記式（５）で表されるナフタセン誘導体をホストとしてもよい。【０１１１】
具体的には、次の化合物を挙げることができる。【０１１２】
【化５６】
2008105472.tif 000057
【０１１３】
前記アントラセンホスト（前記式（２）、式（４））に組合せられるドーパントとしては、前記式（７）で表されるスチリルアミン誘導体、前記式（８）で表されるアリールアミンの置換誘導体が挙げられる。
具体的には、以下のものが例として挙げられる。【０１１４】
【化５７】
2008105472.tif 000058
【０１１５】
【化５８】
2008105472.tif 000059
【０１１６】
【化５９】
2008105472.tif 000060
【０１１７】
【化６０】
2008105472.tif 000061
【０１１８】
【化６１】
2008105472.tif 000062
【０１１９】
【化６２】
2008105472.tif 000063
【０１２０】
【化６３】
2008105472.tif 000064
【０１２１】
【化６４】
2008105472.tif 000065
【０１２２】
【化６５】
2008105472.tif 000066
【０１２３】
【化６６】
2008105472.tif 000067
【０１２４】
【化６７】
2008105472.tif 000068
【０１２５】
【化６８】
2008105472.tif 000069
【０１２６】
また、ナフタセンホスト（前記式（５））と組合せられるドーパントとしては前記式（９）のものが挙げられ、さらに、前記式（１０）のものが好適である。【０１２７】
溶媒は、ホストを０．５重量％以上溶解させる。
溶媒は、前記式（１）で表される環状ケトンである。
環状ケトンとしては、例えば、シクロヘキサノン誘導体等が挙げられる。【０１２８】
有機ＥＬ材料含有溶液は、粘度調整液を含有することが好ましい。
粘度調整液としては、例えば、アルコール系溶液、ケトン系溶液、パラフィン系溶液およびアルキル置換芳香族系溶液等が挙げられる。好ましくは、アルコール系溶液、アルキル置換芳香族系溶液である。【０１２９】
アルコール系溶液としては、メタノールやエタノール、プロパノール、ｎ-ブタノール、ｓ-ブタノール、２-メチル-１-ブタノール、２-メチル-２-ブタノール、３-メチル-２-ブタノール、ｔ-ブタノール、ｎ-ペンタノール、４-メチル-２-ペンタノール、３-メチル-１-ペンチン-３-オール、ｎ-ヘキサノール、２-エチルヘキサノール、３、５-ジメチル-１-ヘキシン-３-オール、ｎ-ヘプタノール、３、３,５-トリメチルヘキサノール、３-ヘプタノール、ｎ-オクタノール、２-オクタノール、ｎ-ノナノール、ｎ-デカノール、メチルシクロヘキサノール、シクロヘキサノール、α-テルピネオール、ネオペンチルアルコール、グリシドール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール、ベンジルアルコール、などが例として挙げられる。上記アルコールは直鎖、分岐構造のどちらでも良い。
アルキル置換芳香族系溶液としては直鎖または分岐のブチルベンゼン、ドデシルベンゼン、テトラリン、シクロヘキシルベンゼン、ジシクロヘキシルベンゼン、１,１-ビス（３,４-ジメチルフェニル）エタン、３-メチルジフェニルエーテルなどが挙げられる
粘度調整液は単独で使用してもよく、複数混合して用いてもよい。
【実施例】
【０１３０】
以下、本発明の実施例、比較例について説明する。【０１３１】
（溶解度評価１）
下記式で表されるアントラセン化合物１〜１４を３０ｍｇ秤量してサンプル瓶に入れ、撹拌しながら、各種の溶媒１ｇを滴下した。目視にて、化合物が滴下した溶媒に溶解したことが確認できた場合をＡ、完全に溶解せず溶け残りが見られた場合をＣとする。評価の結果を以下の表１および表２に示す。【０１３２】
【化６９】
2008105472.tif 000070
【０１３３】
【表１】
2008105472.tif 000071
【０１３４】
【化７０】
2008105472.tif 000072
【０１３５】
【表２】
2008105472.tif 000073
【０１３６】
表１および表２から明らかなように、シクロヘキサノンおよびＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）は化合物１１〜１３を除く広い範囲のアントラセン化合物に対して良好な溶解性を示し、溶液の保存安定性も良好であった（１週間後も固体の析出は観察されなかった）。【０１３７】
（溶解度評価２）
次に、アントラセン化合物の代わりにナフタセン化合物１５、１６を用いて同様の溶解度評価を行った。溶解度評価１と同様に、目視にて、化合物が滴下した溶媒に溶解したことが確認できた場合をＡ、完全に溶解せず溶け残りが見られた場合をＣとする。また、溶解後数時間後に析出がみられたものをＢとする。評価の結果を以下の表３に示す。【０１３８】
【化７１】
2008105472.tif 000074
【０１３９】
【表３】
2008105472.tif 000075
【０１４０】
表３から明らかなように、上記化合物はいずれもシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、およびＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）に対して良好な溶解性を示した。【０１４１】
以上、上記溶解度評価１および２から、シクロヘキサノンはアントラセン誘導体およびナフタセン誘導体をともに良好に溶解させることが示された。【０１４２】
［インク調整例１］
有機ＥＬ材料含有溶液としてのインクを調整した例を示す。
具体的には、粘度調整液を混合して所定の粘度に調整した例を示す。【０１４３】
（実施例１）
増粘剤（粘度調整液）として、１,２-ブタンジオールを用い、上記化合物１〜１０、１５、１６を０.５重量％溶かしたインクを調整した。溶媒組成はシクロヘキサノン/１,２-ブタンジオール（重量比：シクロヘキサノン/１,２-ブタンジオール＝７５/２５）とした。その結果、いずれの化合物も溶解し、２２℃における溶液粘度は３.４〜３.５ｃＰであった。【０１４４】
（比較例１）
上記の実施例１の溶媒組成のシクロヘキサノン/１,２-ブタンジオール（重量比：シクロヘキサノン/１,２-ブタンジオール＝７５/２５）のかわりにトルエン/１,２-ブタンジオール（重量比：トルエン/１,２-ブタンジオール＝７５/２５）で混合したが、溶媒が相溶せず、相分離した。【０１４５】
上記結果から、トルエンのような芳香族系溶媒は増粘剤として用いるアルコール溶媒の種類によっては相分離を起こし、増粘剤（例えばアルコール溶液）を加えた場合でも十分なインクの増粘効果が得られない。
この点、シクロヘキサノン（２２℃における溶液粘度：２ｃＰ）を主溶媒に用いることにより、ジオールのような極性溶媒との相溶性も高く、インクの粘度を高くすることが容易である。
すなわち、粘度調整液（例えばアルコール）との相溶性が高い環状ケトン化合物（例えばシクロヘキサノン）は、粘度調整の必要の観点から、低分子有機ＥＬ材料の溶媒として非常に優れていることが示された。【０１４６】
［有機ＥＬ素子の評価］
（実施例２）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、ＵＶ（紫外線）オゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍの化合物Ｈ１を成膜し、正孔注入層とした。
この正孔注入層上に膜厚２０ｎｍの下記化合物ＴＢＤＢを成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。
さらに膜厚４０ｎｍの化合物４を蒸着し成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物Ｄ１を、化合物４とＤ１の重量比が４０：２になるように蒸着した。この膜は、発光層として機能する。
この膜上に膜厚１０ｎｍの下記Ａｌｑを成膜した。これは、電子注入層として機能する。
この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。
また、得られた有機ＥＬ素子について、発光効率と初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した。【０１４７】
【化７２】
2008105472.tif 000076
【０１４８】
（比較例２）
上記の実施例２において、化合物４の代わりに化合物１を用いた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例３）
上記の実施例２において、化合物４の代わりに化合物１４を用いた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
これらの比較例についても、実施例２と同様にして、発光効率と半減寿命を測定した。
その結果を表４に示す。【０１４９】
【表４】
2008105472.tif 000077
【０１５０】
以上の結果において、表４から化合物４はトルエンには溶解しなかったがシクロヘキサノンによれば溶解できる。そして、このような従来トルエン等に溶解しなかった化合物に発光性能が高い材料が存在している。
そして、シクロヘキサノンによれば、従来トルエン等に溶解しなかった性能の高い材料を溶解させることにより、塗布プロセスにより発光性能の高い素子を製造することができる。【０１５１】
［素子作成例］
次に、塗布成膜による有機ＥＬ素子の作製例を示す。
（実施例３）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極付きガラス基板に、スピンコート法で正孔注入層に用いるポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ・ＰＳＳ）を５０ｎｍの膜厚で成膜した。
ついで、下記ポリマー１（Ｍｗ:１４５０００）のトルエン溶液（０．６重量％）をスピンコート法で２０ｎｍの膜厚で成膜し、１７０℃で３０分間乾燥した。
ついで化合物４：化合物ＢＤ−１（化合物４:ＢＤ−１＝２０:１（重量比））の１重量％シクロヘキサノン溶液を用いて発光層をスピンコート法で成膜した。この時の膜厚は５０ｎｍであった。
この膜上に膜厚１０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム膜（以下「Ａｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子輸送層として機能する。
この上に、電子注入層としてフッ化リチウムを１ｎｍの膜厚に成膜した。最後にアルミニウムを膜厚２００ｎｍで成膜し、陰極を形成した。
この素子は青色発光し、発光面は均一であった。
このときの発光効率５．６ｃｄ／Ａであり、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの輝度半減時間は３５００時間であった。【０１５２】
【化７３】
2008105472.tif 000078
【０１５３】
［インク調整例２］
（実施例４）
有機ＥＬ材料溶液としてのインクを調製した例を下記表５に示す。下記インク１〜２４は濃度（ホストとドーパントの総量/溶媒量）を１重量％となるように調製した。また、ドーパントとしては上記ＢＤ−１、下記ＲＤ−１、ＥＭ１４４、ＥＭ１４５、ＥＭ１５１、ＥＭ１３１、ＥＭ１９５、ＥＭ１９６を使用した。
結果は、いずれも、目視で溶け残り成分がなく、均一な溶液が得られた。【０１５４】
【表５】
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【０１５５】
【化７４】
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【産業上の利用可能性】
【０１５６】
本発明は、性能の高い有機ＥＬ材料を塗布法で成膜するための有機ＥＬ材料含有溶液として利用できる。
【国際調査報告】
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