【手続補正書】
【提出日】平成16年6月21日(2004.6.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2005502661.tif 000001
（式中、ＡはＯまたはＳであり；
ＧはＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１つまたは
２つの環員を場合により含む、５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員非
芳香族複素環であり、各環は場合により１〜４つのＲ2で置換され；
ＪはＪ−５、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９およびＪ−１０からなる群から選択され
るピラゾールまたはピロール環であり、各環はＲ3で置換され、そして場合によりＲ6およびＲ7で置換され；
【化２】
2005502661.tif 000002
Ｒ1はＨ；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、それぞれが場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され；あるいは
Ｒ1はＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ（＝Ａ）Ｊであり；
Ｒ2またはＲ3はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ2またはＲ3はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族もしくは非芳香族８員、９員もしくは１０員複素二環式縮合環系であって、各環または環系がＲ5から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；
Ｒ4はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ4はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環であり、各環はＲ5から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；
Ｒ5はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ4〜Ｃ7（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり；
Ｒ6はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり；
Ｒ7はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり；
ｎは１〜４の整数である）
の化合物、およびそのＮ−オキシドおよびその塩。
【請求項２】
生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキシドまたはその適切な塩
と無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方
法。
【請求項３】
生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体
希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の更なる成分を含んでなる、無脊椎有害
生物を防除するための組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３５８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３５８】
試験した化合物の中で、以下の化合物：７*、１０*、１１*、１２*、１３、１４*および１７*が、優れたレベルの植物保護（摂食被害２０％以下）を提供した。
*５０ｐｐｍで試験した。
なお、本発明の特徴または主な態様は次のとおりである。
１．
式Ｉ：
【化６２】
2005502661.tif 000003
（式中、ＡはＯまたはＳであり；
ＧはＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）2からなる群から独立して選択される１つまたは
２つの環員を場合により含む、５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員非
芳香族複素環であり、各環は場合により１〜４つのＲ2で置換され；
ＪはＪ−５、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９およびＪ−１０からなる群から選択され
るピラゾールまたはピロール環であり、各環はＲ3で置換され、そして場合によりＲ6お
よびＲ7で置換され；
【化６３】
2005502661.tif 000004
Ｒ1はＨ；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、それぞれが場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され；あるいは
Ｒ1はＣ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ（＝Ａ）Ｊであり；
Ｒ2またはＲ3はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ2またはＲ3はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシまたは５員もしくは６員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族もしくは非芳香族８員、９員もしくは１０員複素二環式縮合環系であって、各環または環系がＲ5から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；
Ｒ4はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり；あるいは
Ｒ4はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環であり、各環はＲ5から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；
Ｒ5はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ4〜Ｃ7（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり；
Ｒ6はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり；
Ｒ7はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルであり；
ｎは１〜４の整数である）
の化合物、およびそのＮ−オキシドおよびその塩。
２．
ＡはＯであり；
ＧはＧ−１、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−４、Ｇ−５、Ｇ−６、Ｇ−７およびＧ−４３からな
る群から選択され、各Ｇは１〜４つのＲ2で場合により置換され
【化６４】
2005502661.tif 000005
ＱはＯ、ＳまたはＮＲ2であり；
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＮまたはＣＲ2であり、ただし、Ｇ−４およびＧ−５に
おいてはＷ、Ｘ、ＹもしくはＺの少なくとも１つがＮであり；
Ｑ1はＯ、ＳまたはＮＲ3であり；
Ｗ1、Ｘ1、Ｙ1およびＺ1は独立してＮまたはＣＲ3であり、ただし、Ｊ−３およびＪ−４においてはＷ1、Ｘ1、Ｙ1もしくはＺ1の少なくとも１つがＮであり；
Ｒ3はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり；あるいは
Ｒ3はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であ
り、各環がＲ5から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され；
１つのＲ4基はフェニル環の２位または５位のいずれかで式Ｉの残部に結合し、かつ前
記Ｒ4がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
ｍは０〜４の整数である、
前記第１項に記載の化合物。
３．
Ｒ1はＨまたはＣ2〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ3基がそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル；またはフェニル、ベンジル、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環がハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシで場合により置換され；
ｎは１または２である、
前記第２項に記載の化合物。
４．
Ｒ1はＨであり；
１つのＲ4がＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してオルトのフェニル環の２位で式Ｉの残部に結合し且つＣ1〜Ｃ3アルキル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2およびハロゲンからなる群から選択され、場合により第２のＲ4がＮＲ1Ｃ（＝Ａ）Ｊ部分に対してパラのフェニル環の４位で結合し且つハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルおよびＣ1〜Ｃ3ハロアルキルからなる群から選択され；
ｐは０、１または２である、
前記第３項に記載の化合物。
５．
Ｒ3はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、または
【化６５】
2005502661.tif 000006
であり；
ＶはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり；
Ｒ5はそれぞれ独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオである、前記第４項に記載の化合物。
６．
ＶはＮである前記第５項に記載の化合物。
７．
ＶはＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである前記第５項に記載の化合物。
８．
Ｒ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり；
Ｒ6はＨ、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはハロゲンであり；
Ｒ7はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、
前記第６または７項に記載の化合物。
９．
Ｒ3で置換され、そして場合によりＲ6で置換されるＪがＪ−５であり；Ｒ5はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ6はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3である、前記第８項に記載の化合物。
１０．
Ｒ3で置換され、そして場合によりＲ7で置換されるＪがＪ−６であり；Ｒ9はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ7はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、前記第８項に記載の化合物。
１１．
Ｒ3で置換され、そして場合によりＲ7で置換されるＪがＪ−７であり；Ｒ9はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ7はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、前記第８項に記載の化合物。
１２．
Ｒ3で置換され、そして場合によりＲ6で置換されるＪがＪ−８であり；Ｒ5はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ6はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3である、前記第８項に記載の化合物。
１３．
Ｒ3で置換され、そして場合によりＲ6およびＲ7で置換されるＪがＪ−９であり；Ｒ5はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ6はハロゲン、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨＦ2またはＣＦ3であり；Ｒ7はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、前記第８項に記載の化合物。
１４．
Ｒ3で置換され、そして場合によりＲ7で置換されるＪがＪ−１０であり；Ｒ9はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ7はＣＨ2ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＦ3である、前記第８項に記載の化合物。
１５．
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）
−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボ
キサミド、
１−（２−クロロメチル−Ｎ−［２−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−
２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキ
サミド、
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミ
ダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−５−カルボキサミド、
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１
Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−［４−ブロモ−２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イ
ル）−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル
）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
Ｎ−［４−ブロモ−２−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イ
ル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオ
ロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（４，５−ジヒドロ−２−オキサゾリ
ル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カ
ルボキサミド、および
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（４，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−５−カルボキサミドからなる群から選択される、前記第１項に記載の化合物。
１６．
生物学的に有効な量の前記第１項に記載の化合物、そのＮ−オキシドまたはその適切な塩と無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
１７．
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１種の更なる化合物または薬剤を適用する
ことをさらに含んでなる前記第１６項に記載の方法。
１８．
生物学的に有効な量の前記第１項に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の更なる成分を含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物。
１９．
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１種の更なる化合物または薬剤をさらに含
んでなる、前記第１８項に記載の組成物。