【手続補正書】
【提出日】平成17年8月2日(2005.8.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２２】
前記一般式（１）で示される有機ホスフィン化合物としては、例えば、メチルホスフィン、エチルホスフィン、ｎ−プロピルホスフィン、イソプロピルホスフィン、ｎ−ブチルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、ｓｅｃ−ブチルホスフィン、イソブチルホスフィン、ｎ−ペンチルホスフィン、ｎ−ヘキシルホスフィン、イソヘキシルホスフィン、ｎ−ヘプチルホスフィン、ｎ−オクチルホスフィン、イソオクチルホスフィン、ｔｅｒｔ−オクチルホスフィン、ｎ−ノニルホスフィン、ｎ−デシルホスフィン、イソデシルホスフィン、ｎ−ドデシルホスフィン、イソドデシルホスフィン、ｎ−テトラデシルホスフィン、ｎ−ヘキサデシルホスフィン、ｎ−オクタデシルホスフィン、ｎ−エイコシルホスフィン、シクロブチルホスフィン、シクロペンチルホスフィン、シクロヘキシルホスフィン、ノルボルニルホスフィン、フェニルホスフィン、ナフチルホスフィン、ビフェニルホスフィン、メトキシホスフィン、エトキシホスフィン、ｎ−プロポキシホスフィン、ｔ−ブトキシホスフィン、フェニレンホスフィンを挙げることができる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２９】
使用するハロゲンの量は、原料である有機ホスフィン化合物に対して２．５〜４倍モル、好ましくは３〜３．５倍モルである。ハロゲンの量が４倍モルより多いと、原料である有機ホスフィン化合物や生成物である有機ホスホン酸ジハライドの有機基がハロゲンにより虐待され、ハロゲン置換を起こすため、好ましくない。一方、ハロゲンの量が２．５倍モルより少ないと、反応中間体が生成物中に残存するため、好ましくない。
ハロゲンを加える際の温度は０〜２０℃、好ましくは０〜１０℃である。温度が２０℃以上である場合は、有機ホスフィン化合物の蒸気圧が高くなり、危険であるため好ましくない。また、反応温度が０℃以下である場合は、反応溶液中に含まれる水が凝固することから、好ましくない。有機ホスフィン化合物の種類によっては、反応速度が速く、ハロゲンの吹き込みとほぼ同時に反応が進行し、ハロゲンの吹き込みが終了した後の熟成が必要ないものもあるが、必要であれば熟成を行う。熟成時間は０〜３時間、好ましくは０〜１時間である。
反応液を分析し、水の量が不足しているために反応が完結していない場合には、水を追加して仕込むことができる。反応液に水を入れる際にはハロゲンガスが発生し激しく発泡するため、少量づつ加えることが好ましい。また、できるだけ最初に必要量を仕込んで追加の水の量を少なくすることが作業性の面から好ましい。
反応終了後、蒸留または再結晶を行い、目的物である有機ホスホン酸ジハライドを得ることができる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３１】
本発明の方法で得られる有機ホスホン酸ジハライドは、前記一般式（２）で表され、例えば、メチルホスホン酸ジクロライド、エチルホスホン酸ジクロライド、ｎ−プロピルホスホン酸ジクロライド、イソプロピルホスホン酸ジクロライド、ｎ−ブチルホスホン酸ジクロライド、ｔｅｒｔ−ブチルホスホン酸ジクロライド、ｓｅｃ−ブチルホスホン酸ジクロライド、イソブチルホスホン酸ジクロライド、ｎ−ペンチルホスホン酸ジクロライド、ｎ−ヘキシルホスホン酸ジクロライド、イソヘキシルホスホン酸ジクロライド、ｎ−ヘプチルホスホン酸ジクロライド、ｎ−オクチルホスホン酸ジクロライド、イソオクチルホスホン酸ジクロライド、ｔｅｒｔ−オクチルホスホン酸ジクロライド、ｎ−ノニルホスホン酸ジクロライド、ｎ−デシルホスホン酸ジクロライド、イソデシルホスホン酸ジクロライド、ｎ−ドデシルホスホン酸ジクロライド、イソドデシルホスホン酸ジクロライド、ｎ−テトラデシルホスホン酸ジクロライド、ｎ−ヘキサデシルホスホン酸ジクロライド、ｎ−オクタデシルホスホン酸ジクロライド、ｎ−エイコシルホスホン酸ジクロライド、シクロブチルホスホン酸ジクロライド、シクロペンチルホスホン酸ジクロライド、シクロヘキシルホスホン酸ジクロライド、ノルボルニルホスホン酸ジクロライド、フェニルホスホン酸ジクロライド、ナフチルホスホン酸ジクロライド、ビフェニルホスホン酸ジクロライド、メトキシホスホン酸ジクロライド、エトキシホスホン酸ジクロライド、ｎ−プロポキシホスホン酸ジクロライド、ｔ−ブトキシホスホン酸ジクロライド、フェニレンホスホン酸ジクロライド、メチルホスホン酸ジブロマイド、エチルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−プロピルホスホン酸ジブロマイド、イソプロピルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−ブチルホスホン酸ジブロマイド、ｔｅｒｔ−ブチルホスホン酸ジブロマイド、ｓｅｃ−ブチルホスホン酸ジブロマイド、イソブチルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−ペンチルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−ヘキシルホスホン酸ジブロマイド、イソヘキシルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−ヘプチルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−オクチルホスホン酸ジブロマイド、イソオクチルホスホン酸ジブロマイド、ｔｅｒｔ−オクチルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−ノニルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−デシルホスホン酸ジブロマイド、イソデシルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−ドデシルホスホン酸ジブロマイド、イソドデシルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−テトラデシルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−ヘキサデシルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−オクタデシルホスホン酸ジブロマイド、ｎ−エイコシルホスホン酸ジブロマイド、シクロブチルホスホン酸ジブロマイド、シクロペンチルホスホン酸ジブロマイド、シクロヘキシルホスホン酸ジブロマイド、ノルボルニルホスホン酸ジブロマイド、フェニルホスホン酸ジブロマイド、ナフチルホスホン酸ジブロマイド、ビフェニルホスホン酸ジブロマイド、メトキシホスホン酸ジブロマイド、エトキシホスホン酸ジブロマイド、ｎ−プロポキシホスホン酸ジブロマイド、ｔ−ブトキシホスホン酸ジブロマイド、フェニレンホスホン酸ジブロマイド、メチルホスホン酸ジアイオダイド、エチルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−プロピルホスホン酸ジアイオダイド、イソプロピルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−ブチルホスホン酸ジアイオダイド、ｔｅｒｔ−ブチルホスホン酸ジアイオダイド、ｓｅｃ−ブチルホスホン酸ジアイオダイド、イソブチルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−ペンチルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−ヘキシルホスホン酸ジアイオダイド、イソヘキシルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−ヘプチルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−オクチルホスホン酸ジアイオダイド、イソオクチルホスホン酸ジアイオダイド、ｔｅｒｔ−オクチルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−ノニルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−デシルホスホン酸ジアイオダイド、イソデシルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−ドデシルホスホン酸ジアイオダイド、イソドデシルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−テトラデシルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−ヘキサデシルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−オクタデシルホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−エイコシルホスホン酸ジアイオダイド、シクロブチルホスホン酸ジアイオダイド、シクロペンチルホスホン酸ジアイオダイド、シクロヘキシルホスホン酸ジアイオダイド、ノルボルニルホスホン酸ジアイオダイド、フェニルホスホン酸ジアイオダイド、ナフチルホスホン酸ジアイオダイド、ビフェニルホスホン酸ジアイオダイド、メトキシホスホン酸ジアイオダイド、エトキシホスホン酸ジアイオダイド、ｎ−プロポキシホスホン酸ジアイオダイド、ｔ−ブトキシホスホン酸ジアイオダイド、フェニレンホスホン酸ジアイオダイドを挙げることができる。