(57)【要約】  波長が４００ｎｍ近辺の紫外線を吸収する優れた紫外線吸収能を有し、着色が少なく透明性が高いプラスチックレンズ、及びその製造方法を提供する。  下記（Ａ）〜（Ｄ）成分、（Ａ）レンズ材料モノマー、（Ｂ）ＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3及び／又はＣｏ・Ａｌ2Ｏ4で表されるコバルト化合物、（Ｃ）平均粒径が１〜１０００ｎｍであるＡｕ微粒子、及び（Ｄ）ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤を含む組成物を重合させて得られるプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズ、ならびに、前記（Ａ）成分と、（Ｂ）成分を含むコバルト化合物分散物と、（Ｃ）成分を含むＡｕ微粒子分散物と、（Ｄ）成分とを混合し、得られた組成物を重合させてプラスチックレンズ基材とするプラスチックレンズの製造方法である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含む組成物を重合させて得られるプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズ。
（Ａ）レンズ材料モノマー
（Ｂ）ＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3及び／又はＣｏ・Ａｌ2Ｏ4で表されるコバルト化合物
（Ｃ）平均粒径が１〜１０００ｎｍであるＡｕ微粒子
（Ｄ）ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤
【請求項２】
さらに（Ｅ）有機過酸化物及び有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも１種の重合開始剤を含む請求項１に記載のプラスチックレンズ。
【請求項３】
（Ｄ）紫外線吸収剤が、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン及び２−（２’−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾールから選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤である請求項１又は２に記載のプラスチックレンズ。
【請求項４】
（Ａ）レンズ材料モノマーが、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを含有するものである請求項１〜３のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
【請求項５】
（Ｅ）重合開始剤が、ベンゾイルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート及びｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートから選ばれる少なくとも１種である請求項２〜４のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
【請求項６】
（Ｂ）コバルト化合物の粒径が、１〜１０００ｎｍである請求項１〜６のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
【請求項７】
プラスチックレンズ基材が、中心厚を２．０ｍｍとしたときの中心におけるＹＩ値（黄色度）が０．４〜１．５であり、かつ波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率が５％以下である請求項１〜６のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
【請求項８】
Ｌ*ａ*ｂ*表色系における色座標ａ*値が０〜１、色座標ｂ*値が−１〜１である請求項１〜７のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
【請求項９】
８ｍｍ厚平板におけるＨＡＺＥ値が０〜１である請求項８に記載のプラスチックレンズ。
【請求項１０】
プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである請求項１〜９のいずれかに記載のプラスチックレンズ。
【請求項１１】
（Ａ）レンズ材料モノマーと、
（Ｂ）ＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3及び／又はＣｏ・Ａｌ2Ｏ4で表されるコバルト化合物を含有するコバルト化合物分散物と、
（Ｃ）平均粒径が１〜１０００ｎｍであるＡｕ微粒子を含有するＡｕ微粒子分散物と、
（Ｄ）ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤とを混合し、得られた組成物を重合させてプラスチックレンズ基材とするプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１２】
さらに（Ｅ）有機過酸化物及び有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも１種の重合開始剤を混合する請求項１１に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１３】
（Ｄ）紫外線吸収剤が、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン及び２−（２’−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾールから選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤である請求項１１又は１２に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１４】
（Ａ）レンズ材料モノマーが、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを含有するものである請求項１１〜１３のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１５】
（Ｅ）重合開始剤が、ベンゾイルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート及びｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートから選ばれる少なくとも１種である請求項１１〜１４のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１６】
（Ｂ）コバルト化合物の粒径が、１〜１０００ｎｍである請求項１１〜１５のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１７】
組成物を鋳型内に注入し、重合させる請求項１１〜１６のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１８】
コバルト化合物分散物が、コバルト化合物を分散剤に含有させて得られる分散液であり、Ａｕ微粒子分散物が、Ａｕ微粒子を分散剤に含有させて得られる分散液である請求項１１〜１７のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１９】
組成物を脱気して分散剤の一部又はすべてを除去する請求項１１〜１８のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２０】
分散剤が、アルコ−ル類、エーテル類及び界面活性剤から選ばれる少なくとも１種を含有する請求項１８又は１９に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２１】
分散剤が、ブタノール、メチルセルソルブ及び界面活性剤の混合液である請求項２０に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２２】
プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである請求項１１〜２１のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、紫外線吸収能に優れたプラスチックレンズ及びその製造方法に関するものであり、特に、波長が４００ｎｍ近辺の紫外線を吸収し、着色が少なく透明性が高いプラスチックレンズ及びその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
紫外線は波長が約２００〜４００ｎｍの電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言われている。眼鏡レンズにおいても、紫外線からの人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まってきている。
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する方法としては種々の方法があり、その一つとして、この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合し、重合したプラスチックレンズが提案されている。しかし、プラスチック眼鏡レンズ材料においては、黄色の着色が生じてしまい、見栄えが悪くなるという不具合が生じることが一般的であり、なかでも、代表的なプラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネートにおいて、上記のような傾向が顕著であった。
また、上記のように黄色の着色が生じてしまうレンズに対して、染料や顔料を用いることで目立たなくする手法もあるが、レンズ材料をラジカル重合させてレンズを形成する際に、染料及び顔料が変色してしまうため、適切に黄色の着色を目立たなくすることができないといった問題もあった。【０００３】
このような問題を解決するために、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系の特定の紫外線吸収剤を用い、さらに色調を改善するためにＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3及び／又はＣｏ・Ａｌ2Ｏ4で表されるコバルト化合物を配合してなるプラスチックレンズが提案されている（例えば、特許文献１）。このプラスチックレンズは、従来品に比べて、着色が少なく無色透明に近づいているが、消費者の厳しい要求に対応するためには、波長が４００ｎｍ近辺の紫外線吸収能を損なうことなく、着色がより少なく、透明性がより高いプラスチックレンズの開発が望まれている。【０００４】
【特許文献１】特開２００５−１０７１９２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、このような課題を解決するためになされたもので、波長が４００ｎｍ近辺の紫外線を吸収する優れた紫外線吸収能を有し、着色が少なく透明性が高いプラスチックレンズ及びその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の性状を有する金微粒子を用いることで、前記の目的を達成することを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明の要旨は、下記のとおりである。【０００７】
１．下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含む組成物を重合させて得られるプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズ。
（Ａ）レンズ材料モノマー
（Ｂ）ＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3及び／又はＣｏ・Ａｌ2Ｏ4で表されるコバルト化合物
（Ｃ）平均粒径が１〜１０００ｎｍであるＡｕ微粒子
（Ｄ）ベンゾフェノン系又はベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤
２．さらに（Ｅ）有機化酸化物又は有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも１種の重合開始剤を含む上記１に記載のプラスチックレンズ。
３．プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである上記１又は２に記載のプラスチックレンズ。
４．（Ａ）レンズ材料モノマーと、
（Ｂ）ＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3及び／又はＣｏ・Ａｌ2Ｏ4で表されるコバルト化合物を含有するコバルト化合物分散物と、
（Ｃ）平均粒径が１〜１０００ｎｍであるＡｕ微粒子を含有するＡｕ微粒子分散物と、
（Ｄ）ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤とを混合し、得られた組成物を重合させてプラスチックレンズ基材とするプラスチックレンズの製造方法。
５．さらに（Ｅ）有機過酸化物及び有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも１種の重合開始剤を混合する上記４に記載のプラスチックレンズの製造方法。
６．プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである上記４又は５に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の製造方法によれば、波長が４００ｎｍ近辺の紫外線を吸収する優れた紫外線吸収能を有し、着色が少なく透明性が高いプラスチックレンズが得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明のプラスチックレンズは、下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含む組成物を重合させて得られるプラスチックレンズ基材からなるものであり、さらにプラスチックレンズ基材は下記（Ｅ）成分を含んでいてもよいものである。
（Ａ）レンズ材料モノマー
（Ｂ）ＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3及び／又はＣｏ・Ａｌ2Ｏ4で表されるコバルト化合物
（Ｃ）平均粒径が１〜１０００ｎｍであるＡｕ微粒子
（Ｄ）ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤
（Ｅ）有機化酸化物及び有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも１種の重合開始剤
以下、各成分について説明する。【００１０】
［（Ａ）レンズ材料モノマー］
（Ａ）レンズ材料モノマーは、通常レンズ材料として用いられるモノマーであれば特に制限なく用いることが可能であり、そのようなモノマーとしては、１，３−ビスイソシアネートメチルシクロヘキサン、水添２，６−トリレンジイソシアネート、水添メタ及びパラキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシアネート化合物；２，６−トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、メタ及びパラキシリレンジイソシアネート、メタ及びパラテトラメチルキシリレンジイソシアネート、２，６−ナフタリンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートあるいはそのビュウレット反応生成物及び３量体、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート等の脂環又は芳香環を有していないイソシアネート化合物；ジフェニルジスルフィド−４，４’−ジイソシアナート、３，３’−ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，４’−ジイソシアナート、１，４−ジチアン−２，５−ジイソシアナート、１，４−ジチアン−２−イソシアナトメチル−５−イソシアナトプロピル、１，３−ジチオラン−４，５−ジイソシアナート、１，３−ジチオラン−４，５−ジイソシアナトメチル、１，３−ジチオラン−２−メチル−４，５−ジイソシアナトメチル、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイソシアナート等の硫黄含有イソシアネート化合物；ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、エタンジチオール、プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１−シクロヘキサンジチオール、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン等の脂肪族チオール；１，２−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼン等の芳香族チオール；２，５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、３，４，５−トリブロム−１，２−ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６−テトラクロル−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族チオール；１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族チオール；ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、２−メルカプトエチルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル；ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族チオール；３，４−チオフェンジチオール、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジメルカプトメチル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物；ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール等の脂肪族ポリオール；ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールＡ等の芳香族ポリオール及びそれらとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル〕スルフィド、及びこれらの化合物に水酸基１個当たり平均３分子以下のエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドが付加された化合物；ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）等の硫黄原子を含有したポリオール；アリルスルフィド、ジアリルフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートなどのアリル化合物などを好ましく挙げることができ、これらを単独で又は複数を組み合わせて用いることができる。なかでもレンズ材料モノマーとしては、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを含有するモノマーであることが好ましい。ここで、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを含有するモノマーは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマーのことをいう。【００１１】
この共重合可能なモノマーの具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート類；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられ、これらを単独で又は複数を組み合わせて用いることができる。ここで、（メタ）アクリレートは、メタクリレート又はアクリレートを、（メタ）アクリロキシは、メタクリロキシ又はアクリロキシを意味する。【００１２】
本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチックレンズを提供する観点から、芳香環を有する化合物が好ましい。なお、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマーとの共重合体は公知であり、その例として、特開昭５４−４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号公報、特開平０１−５０３８０９号公報などに開示されている共重合体が挙げられる。これら公報に記載されているジエチレングリコールビスアリルカーボネートと、このジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合物は、本発明のレンズ材料モノマーとして用いることができる。【００１３】
［（Ｂ）コバルト化合物］
（Ｂ）成分であるＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3及び／又はＣｏ・Ａｌ2Ｏ4で表されるコバルト化合物は、特開平５−１９５４４５号公報、特開平５−１９５４４６号公報、ＵＳＰ４，２７３，７０２号明細書などにも開示されている公知の化合物であり、該コバルト化合物のレンズのブルーイング機能は、特開平５−１９５４４５号公報などに開示されている公知の機能である。
本発明におけるこれらのコバルト化合物の粒径は、１〜１０００ｎｍが好ましく、１〜５００ｎｍがより好ましく、１〜６０ｎｍがさらに好ましい。
また、（Ｂ）成分の含有量は、プラスチックレンズ基材の全量に対して０．００００５〜０．００５質量％が好ましく、０．００１〜０．００５質量％がより好ましい。この範囲内にあれば、本発明のプラスチックレンズは、着色が少なく、透明性が高くなり良好となる。【００１４】
［（Ｃ）Ａｕ微粒子］
（Ｃ）成分であるＡｕ微粒子は、平均粒径１〜１０００ｎｍであることを要し、１〜５００ｎｍであることが好ましい。平均粒径が上記範囲内にあるＡｕ微粒子は、赤色を呈しており、本発明のプラスチックレンズは、このようなＡｕ微粒子を用いることで着色がより少なく透明性がより高いものとなる。ここで、Ａｕ微粒子の平均粒径は、動的光散乱式粒径分布測定装置（「ＬＢ‐５００（型番）」：（株）堀場製作所製）により測定された値である。なお、Ａｕ微粒子は、平均粒径が上記の範囲内であれば、気相法、液相還元法等の製造方法、及び粒子径の変動係数等のその他の性状については特に制限なく用いられる。
また、（Ｃ）成分の含有量は、プラスチックレンズ基材の全量に対して０．００００３〜０．００１質量％が好ましく、０．００００５〜０．０００１質量％がより好ましい。この範囲内にあれば、Ａｕ微粒子の添加効果を十分に得られ、本発明のプラスチックレンズは、着色が少なく、透明性が高くなり良好となる。【００１５】
［（Ｄ）紫外線吸収剤］
（Ｄ）成分である紫外線吸収剤は、ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも１種であることを要する。ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−アセトキシエトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシ−５，５'−ジスルホベンゾフェノン・２ナトリウム塩、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン及び２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンなどが挙げられ、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、５−ブロモ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、５−ブロモ−２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、ジクロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、ジブロモジクロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−べンゾトリアゾールなどが挙げられる。
なかでも２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン及び２−（２’−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾールから選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、特に２，２’４’−トリヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンが好ましい。【００１６】
また、（Ｄ）成分の含有量は、紫外線吸収剤の吸収能、及び吸収したい紫外線の波長によるので一概にはいえないが、プラスチックレンズ基材の全量に対して、０．０１〜５．０質量％が好ましく、０．０５〜３．０質量％がより好ましい。この範囲内にあれば、紫外線吸収剤の添加効果を十分に得られ、本発明のプラスチックレンズは、着色が少なく、透明性が高くなり良好となる。【００１７】
［（Ｅ）重合開始剤］
本発明のプラスチックレンズ基材は、さらに（Ｅ）重合開始剤を含んでいてもよい。（Ｅ）重合開始剤としては、（Ａ）レンズ材料モノマーを重合させるものであれば、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができるが、有機過酸化物及び有機アゾビス化合物から選らばれる少なくとも１種であることが好ましい。
有機過酸化物としては、ベンゾイルパーオキシド、メチルエチルパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、アセチルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス(４−ｔ−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等が挙げられ、有機アゾ化合物としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス(２−メチルプロピオン酸メチル)、２，２’−アゾビス(２−メチルブチロニトリル)、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、４，４’−アゾビス(４−シアノペンタン酸)等が挙げられる。これらのうち、ベンゾイルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、及びｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートから選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
（Ｅ）成分の含有量は、プラスチックレンズ基材の全量に対して０．１〜５．０質量％が好ましい。なお、（Ｅ）成分が、レンズのブルーイングの機能を有することは公知であり、例えば特開平５−１９５４４５号公報等に記載されている。【００１８】
［プラスチックレンズの製造方法］
本発明のプラスチックレンズの製造方法は、（Ａ）レンズ材料モノマーと、（Ｂ）ＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3及び／又はＣｏ・Ａｌ2Ｏ4で表されるコバルト化合物を含有するコバルト化合物分散物と、（Ｃ）平均粒径が１〜１０００ｎｍであるＡｕ微粒子を含有するＡｕ微粒子分散物と、（Ｄ）ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤とを混合し、得られた組成物を重合させてプラスチックレンズ基材とするものであり、さらにプラスチックレンズ基材として（Ｅ）有機過酸化物及び有機アゾビス化合物から選ばれる少なくとも１種の重合開始剤を混合してもよいものである。【００１９】
本発明の製造方法において、（Ｂ）成分を含有するコバルト化合物分散物、及び（Ｃ）成分を含有するＡｕ微粒子分散物の好ましい一態様は、各成分を分散剤中に含有させて得られる分散液である。分散剤としては、公知の界面活性剤、アルコール類、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ケトン類等が挙げられ、アルコール類、エーテル類及び界面活性剤から選ばれる少なくとも１種を含有するものが好ましい。
アルコール類としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの炭素数１〜６の脂肪族アルコールが挙げられ、なかでもブタノールが好ましく、エーテル類としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、メチルエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、メチルブチルエーテル、エチルプロピルエーテル、エチルブチルエーテル、プロピルブチルエーテル、セルソルブ、メチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、セルソルブアセテートなどが挙げられ、なかでもメチルセルソルブが好ましい。界面活性剤としては、アミノ酸又はその誘導体、ペプチド化合物多糖類及び多糖類由来の天然高分子、合成高分子、チオール基含有化合物、ポリエチレンオキサイド基含有化合物などの公知のものを特に制限なく用いることができる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤；ポリナフチルメタンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウムなどの陰イオン性界面活性剤など、分散効果が優れているものが好ましい。【００２０】
（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分の分散液中の濃度は、０．５〜３０．０質量％が好ましい。この範囲内にあれば、プラスチックレンズ基材中の（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分の分散状態は良好となり、これらの成分の添加効果を十分に得ることができる。
（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分の分散剤への分散は、公知の分散方法により特に制限なく行うことができる。また、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分は、一の分散剤中に含有させて分散液として用いてもよい。この場合の、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分の分散液中の濃度は、上記と同様である。【００２１】
（Ａ）〜（Ｅ）成分を含む組成物には、特開平０７−０６３９０２号公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０９−２０８６２１号公報、特開平０９−２５５７８１号公報等に記載されている重合触媒、特開平０１−１６３０１２号公報、特開平０３−２８１３１２号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤などの助剤を必要に応じて添加することができる。【００２２】
（Ａ）〜（Ｅ）成分の混合は、十分に混合できれば特に制限なく公知の混合方法を用いることが可能であり、例えば、ボールミルなどのメディア式、高圧ホモナイザー、ホモミキサー、クリアミックスなどのメディアレス式の攪拌混合機などを用いて攪拌混合すればよい。この際、混合して得られた組成物は、脱気することで分散剤の一部又はすべてを除去してから、重合させてプラスチックレンズ基材とするのが好ましい。脱気の方法は特に制限されないが、例えば、ロータリーポンプを用いて、０．５〜１時間程度、脱気処理を行えばよい。分散剤の一部又はすべてを除去することで、本発明のプラスチックレンズは、着色が少なく、透明性が高くなり良好となる。【００２３】
このようにして得られた（Ａ）〜（Ｅ）成分を含む組成物の重合方法としては、特に限定されるものではないが、注型重合を好ましく挙げることができる。すなわち、前記（Ａ）〜（Ｅ）成分を含む組成物をレンズ成型用鋳型中に注入し、−２０℃〜１５０℃の範囲で加熱することより当該組成物を重合させることでプラスチックレンズ基材が得られる。【００２４】
上記のような（Ａ）〜（Ｅ）成分を含む組成物を重合させて得られるプラスチックレンズ基材のなかでも、中心厚を２．０ｍｍとしたときの中心におけるＹＩ値（黄色度）が０．４〜１．５であり、かつ波長３８５ｎｍにおける透過率が５％以下であるものが好ましく、ＹＩ値が０．４〜１．０であり、かつ透過率が３．０％以下であることがより好ましく、ＹＩ値が０．４〜０．７であり、かつ透過率が１．０％以下であることがさらに好ましい。【００２５】
［プラスチックレンズ］
本発明のプラスチックレンズは、上記のようにして得られたプラスチックレンズ基材からなる。本発明のプラスチックレンズは、Ｌ*ａ*ｂ*表色系における色座標ａ*値（２０ｍｍ厚）が０〜１であることが好ましく、０〜０．２がより好ましく、０〜０．１５がさらに好ましい。色座標ｂ*値（２０ｍｍ厚）は−１〜１であることが好ましく、−０．７５〜１がより好ましく、−０．６〜１がさらに好ましい。Ｌ*ａ*ｂ*表色系における色座標ａ*値及び色座標ｂ*値が上記範囲内にあれば、プラスチックレンズは黄色や緑色といった着色がより少なくなるので好ましい。
ここで、Ｌ*値、ａ*値及びｂ*値は、ＪＩＳ  Ｚ８７２９−２００４の色の表示方法に規定されたものであり、これらの値は例えば分光測色計（「ＤＯＴ−３  ＵＶ−ＶＩＳ型（型番）」：株式会社  村上色彩技術研究所製）などにより測定することができる。【００２６】
また、本発明のプラスチックレンズは、ＨＡＺＥ値（８ｍｍ厚平板）が０〜１であることが好ましく、より好ましくは０〜０．７５である。ＨＡＺＥ値が上記範囲内にあれば、プラスチックレンズはくもりが少なくなるので好ましい。【００２７】
本発明のプラスチックレンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことができ、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。【００２８】
以上のようにして製造されたプラスチックレンズは、波長が４００ｎｍ近辺の紫外線を吸収するにもかかわらず、着色が少なく透明性が高いので、眼鏡用プラスチックレンズに好適である。
【実施例】
【００２９】
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において得られたプラスチックレンズの物性評価は以下のようにして行った。
（１）ＹＩ値測定：ＪＩＳ  Ｋ７１０３−１９７７に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
（２）紫外線透過率測定：分光光度計(Ｕ３４１０，日立製作所（株）製)を用いて３８５ｎｍの波長における紫外線透過率を測定した。
（３）視感透過率測定：Ｕ３４１０を用いて、視感透過率を算出した。
（４）２０ｍｍ厚での色座標ａ*値及び色座標ｂ*値の測定：ＪＩＳ  Ｚ８７２９−２００４のＬ*ａ*ｂ*表色系における色座標ａ*値及び色座標ｂ*値の値を、分光測色計（「ＤＯＴ−３  ＵＶ−ＶＩＳ型（型番）」：株式会社  村上色彩技術研究所製）により測定した。
（５）外観：レンズの外観を肉眼で観察した。
（６）ＨＡＺＥ値：ヘーズメーター（（株）村上色彩技術研究所製）を用いて、８ｍｍ厚平板でのＨＡＺＥ値を測定した。【００３０】
実施例１
（ａ）ブルーイングマスター液Ａの調製
酸化コバルトと酸化アルミニウムの複合物（ＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3（粒径：４０〜５０ｎｍ）：シ−アイ化成（株）製)６質量部を、エタノール９４質量部で分散させたブルーイングマスター・ブルー液を調製した。また、Ａｕ微粒子（粒径：２０ｎｍ、日本ペイント株式会社製）１０質量部をエタノール９０質量部で分散させた混合液２質量部と、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー（ＣＲ−３９）９８質量部とを混合してブルーイングマスター・レッド液を調製した。ブルーイングマスター・ブルー液５質量部、ブルーイングマスター・レッド液５質量部、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー（ＣＲ−３９）９０質量部を混合して、ブルーイングマスター液Ａを調整した。【００３１】
（ｂ）プラスチックレンズの製造
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００質量部に、有機過酸化系重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシジカーボネート３質量部、紫外線吸収剤として２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン１質量部、及び（ａ）で調製したブルーイングマスターＡ液０．６質量部を添加し、充分に攪拌混合したのち、ガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（０.００Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚２．０ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で４０〜９０℃まで２０時間かけて徐々に昇温し９０℃で１時間保持して重合を行った。
重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２０℃で２時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は０．７であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．８％であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、無色透明でありブルーイングマスター液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は９０．８％、色座標ａ*値で０．０５及び色座標ｂ*値で−０．０７であり、ＨＡＺＥ値は０．６であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００３２】
実施例２
実施例１において、紫外線吸収剤を２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン１質量部から、２，２’４，４’−テトラヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン０．０４質量部とし、ブルーイングマスター液の量を０．４質量部にした以外は、実施例１と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は０．７であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．９％であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、ブルーイングマスター液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は９１．０％であり、色座標ａ*値で０．０４及び色座標ｂ*値で０．０１であり、ＨＡＺＥ値は０．５であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００３３】
実施例３
実施例１において、紫外線吸収剤を２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン１質量部から、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン０．０５質量部とし、ブルーイングマスター液の量を０．３質量部にした以外は、実施例１と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は０．７であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．９％であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、ブルーイングマスター液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は９１．２％であり、色座標ａ*値で０．０４及び色座標ｂ*値で−０．５０であり、ＨＡＺＥ値は０．５であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００３４】
実施例４
（ａ）ブルーイングマスター液Ｂの調製
酸化コバルトと酸化アルミニウムの複合物（ＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3（粒径：４０〜５０ｎｍ）：シ−アイ化成（株）製)６質量部を、エタノール９４質量部で分散させたブルーイングマスター・ブルー液を調製した。また、Ａｕ微粒子（粒径：２０ｎｍ、日本ペイント株式会社製）１０質量部をエタノール９０質量部で分散させた混合液２質量部と、１，３−ビスイソシアネートメチルシクロヘキサン９８質量部とを混合してブルーイングマスター・レッド液を調製した。ブルーイングマスター・ブルー液５質量部、ブルーイングマスター・レッド液５質量部、及び１，３−ビスイソシアネートメチルシクロヘキサン９０質量部を混合して、ブルーイングマスター液Ｂを調整した。【００３５】
（ｂ）プラスチックレンズの製造
１，３−ビスイソシアネートメチルシクロヘキサン４６．９質量部に、重合開始剤として二塩化ジメチル錫０．４５質量部、紫外線吸収剤として２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン１質量部、離型剤としてブトキシエチルホスフェート０．１６質量部、及び（ａ）で調製したブルーイングマスターＡ液０．６質量部を添加した。これとジメルカプトメチルジチアン２６質量部及びペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート２６．５質量部とを充分に攪拌混合して、攪拌脱気をしたのち、ガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（０.００Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚２．０ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で４０〜１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温し１２０℃で２時間保持して重合を行った。
重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２０℃で２時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は０．７であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．５％であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、無色透明でありブルーイングマスターＢ液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は８８．５％であり、色座標ａ*値で０．１０及び色座標ｂ*値で−０．０３であり、ＨＡＺＥ値は０．６であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００３６】
実施例５
実施例４において、紫外線吸収剤を２，２’４’−トリヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン０．０５質量部とし、ブルーイングマスターＢ液の量を０．３質量部にした以外は、実施例４と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は０．７であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は０．８％であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、ブルーイングマスターＢ液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は８８．４％であり、色座標ａ*値で０．０８及び色座標ｂ*値で−０．５５であり、ＨＡＺＥ値は０．５であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００３７】
実施例６
実施例５において、紫外線吸収剤を２−（２’−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール０．１質量部とし、ブルーイングマスターＢ液の量を０．１質量部にした以外は、実施例５と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は１．２であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は０％であり、良好な紫外線吸収能を示した。外観は、ブルーイングマスターＢ液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は８９.０％であり、色座標ａ*値で０．１２及び色座標ｂ*値で０．７８であり、ＨＡＺＥ値は０．４であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００３８】
比較例１
（ａ）ブルーイングマスター液Ｃの調製
酸化コバルトと酸化アルミニウムの複合物（ＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3（粒径：４０〜５０ｎｍ）：シ−アイ化成（株）製)６質量部を、エタノール９４質量部で分散させたブルーイングマスター・ブルー液を調製した。また、ペリレン微粒子（粒径：２００ｎｍ、大日精化株式会社製）５質量部をジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー（ＣＲ−３９）９５重量部で分散させた混合液２質量部と、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー（ＣＲ−３９）９８質量部とを混合してブルーイングマスター・レッド液を調製した。ブルーイングマスター・ブルー液５質量部、ブルーイングマスター・レッド液５質量部、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー（ＣＲ−３９）９０質量部を混合して、ブルーイングマスター液Ｃを調整した。【００３９】
（ｂ）プラスチックレンズの製造
実施例１において、ブルーイングマスターＡ液０．６質量部からブルーイングマスター液Ｃ０．６質量部にした以外は、実施例１と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は０．７であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．８％であり、良好な紫外線吸収能を示したが、ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で１．８であり、多少のくもりを呈していた。また、視感透過率は８９．６％であり、色座標ａ*値で０．０６及び色座標ｂ*値で−０．０５であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００４０】
比較例２
比較例１において、紫外線吸収剤を２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン１質量部から、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン０．０４質量部とし、ブルーイングマスター液の量を０．４質量部にした以外は、比較例１と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は０．８であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．９％であり、良好な紫外線吸収能を示したが、ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で１．６であり多少のくもりを呈していた。また、視感透過率は９０．１％であり、色座標ａ*値で０．０２及び色座標ｂ*値で０．２４であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類及び量、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００４１】
比較例３
比較例１において、紫外線吸収剤を２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン１質量部から、２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン０．０５質量部とし、ブルーイングマスター液の量を０．３質量部にした以外は、比較例３と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は０．８であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．９％であり、良好な紫外線吸収能を示したが、ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で１．５であり多少のくもりを呈していた。また、視感透過率は９０．４％であり、色座標ａ*値で０．０３及び色座標ｂ*値で−０．４６であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類及び量、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００４２】
比較例４
（ａ）ブルーイングマスター液Ｄの調製
酸化コバルトと酸化アルミニウムの複合物（ＣｏＯ・Ａｌ2Ｏ3（粒径：４０〜５０ｎｍ）：シ−アイ化成（株）製)６質量部を、エタノール９４質量部で分散させたブルーイングマスター・ブルー液を調製した。ブルーイングマスター・ブルー液５質量部、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートモノマー（ＣＲ−３９）９５質量部を混合して、ブルーイングマスター液Ｄを調整した。【００４３】
（ｂ）プラスチックレンズの製造
比較例１において、ブルーイングマスターＢ液０．６質量部からブルーイングマスター液Ｄ０．６質量部にした以外は、比較例１と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は０．７であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．８％であり、良好な紫外線吸収能を示した。しかし、ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で０．６と透明感は高かったものの、色座標ａ*値で２．５６及び色座標ｂ*値で−０．１であり、緑色を呈していた。また、視感透過率は９０．４％であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類及び量、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００４４】
比較例５
比較例２において、ブルーイングマスター液Ｃ０．４質量部からブルーイングマスター液Ｄ０．４質量部にした以外は、比較例２と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は０．７であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．９％であり、良好な紫外線吸収能を示した。ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で０．５と透明度は高かったものの、色座標ａ*値で３．２２及び色座標ｂ*値で０．０６であり、緑色を呈していた。また、視感透過率は９０．７％であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類及び量、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００４５】
比較例６
比較例３において、ブルーイングマスター液Ｃ０．３質量部からブルーイングマスター液Ｄ０．３質量部にした以外は、比較例３と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は０．８であり、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．９％であり、良好な紫外線吸収能を示した。ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で０．５と透明度は高かったものの、色座標ａ*値で２．８１及び色座標ｂ*値で−０．３２であり、緑色を呈していた。また、視感透過率は９０．９％であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類及び量、ブルーイングマスター液の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００４６】
比較例７
比較例１において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、比較例１と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は２．３であり、黄色味がやや強くなった。また波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．８％であり、色座標ａ*値で０．２２及び色座標ｂ*値で３．５１であり、良好な紫外線吸収能を示した。ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で０．４であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は９１．４％であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００４７】
比較例８
比較例２において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は２．２であり、色座標ａ*値で０．１４及び色座標ｂ*値で４．１０であり、黄色味がやや強くなった。また波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．９％であり、良好な紫外線吸収能を示した。ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で０．４であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は９１．４％であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００４８】
比較例９
比較例３において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、比較例３と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は２．２であり、色座標ａ*値で０．１６及び色座標ｂ*値で２．６３であり、黄色味がやや強くなった。また波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．９％であり、良好な紫外線吸収能を示した。ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で０．４であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は９１．７％であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００４９】
比較例１０
実施例４において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、実施例４と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は３．１であり、色座標ａ*値で０．１９及び色座標ｂ*値で５．８１であり、黄色味が強くなった。また波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は１．４％であり、良好な紫外線吸収能を示した。ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で０．４であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は８９．８％であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００５０】
比較例１１
実施例５において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、実施例５と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は２．６であり、色座標ａ*値で０．１５及び色座標ｂ*値で５．３７であり、黄色味が強くなった。また波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は０．７％であり、良好な紫外線吸収能を示した。ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で０．４であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は８９．４％であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００５１】
比較例１２
実施例６において、ブルーイングマスター液を添加しなかった以外は、実施例６と同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ２．０ｍｍ）におけるＹＩ値は１．６であり、色座標ａ*値で０．１５及び色座標ｂ*値で２．５０であり、黄色味がやや強くなった。また波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率は０％であり、良好な紫外線吸収能を示した。ＨＡＺＥ値は８ｍｍ厚平板で０．４であり高い透明性を有していた。また、視感透過率は８９．７％であった。プラスチックレンズ基材の調整に用いた紫外線吸収剤の種類、ならびに評価の結果を表１に示す。【００５２】
【表１】
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【００５３】
＊１，紫外線吸収剤の種類は以下のとおりである。
ｓｂ１０２：２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン
ｓｂ１０６：２，２’，４，４’−テトラヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン
ｓｂ１０６０：２，２’，４’−トリヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン
ＵＶ５４１１：２−（２’−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール
＊２，
ブルーイングマスター液Ａ：Ｃｏ化合物、及びＡｕ微粒子を含有し、レンズ材料モノマーはジエチレングリコールビスアリルカーボネートである。
ブルーイングマスター液Ｂ：Ｃｏ化合物、及びＡｕ微粒子を含有し、レンズ材料モノマーは１，３−ビスイソシアネートメチルシクロヘキサンである。
ブルーイングマスター液Ｃ：Ｃｏ化合物、及びペレリン系顔料を含有し、レンズ材料モノマーはジエチレングリコールビスアリルカーボネートである。
ブルーイングマスター液Ｄ：Ｃｏ化合物のみ含有し、レンズ材料モノマーはジエチレングリコールビスアリルカーボネートである。
【産業上の利用可能性】
【００５４】
本発明の製造方法によれば、波長が４００ｎｍ近辺の紫外線を吸収する優れた紫外線吸収能を有し、着色が少なく透明性が高いプラスチックレンズが得られる。また、得られたプラスチックレンズは、眼鏡用プラスチックレンズに好適である。
【国際調査報告】
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