(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）2008126922.tif 000011｛式中、Ａｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基等を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子；ハロゲン原子；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基等を示す。ｎは０〜４の整数を示す。）で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩を有効成分とする殺線虫剤、または上記化合物を用いた線虫の防除方法を提供する。本発明により、地球環境への負荷が少なく、低薬量で広い防除スペクトラムを有し、優れた防除効果を示す殺線虫剤、または線虫の防除方法を提供できる。
2008126922.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2008126922.tif 000008
｛式中、
Ａｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラジニル基；又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基を示し、
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基を示し、かつ
ｎは０〜４の整数を示す。｝
で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩を有効成分とする殺線虫剤。
【請求項２】
Ａｒが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基；同一又は異なっても良く、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラジニル基；又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基であり、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、ｎが０〜３の整数である請求項１に記載の殺線虫剤。
【請求項３】
Ｎ−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）エチル］−２−トリフルオロメチルベンズアミド又はその塩を有効成分とする請求項１に記載の殺線虫剤。
【請求項４】
一般式（Ｉ）
【化２】
2008126922.tif 000009
｛式中、
Ａｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びはハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラジニル基；又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基を示し、
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基を示し、かつ
ｎは０〜４の整数を示す。｝
で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩の有効量を対象作物植物体、対象作物植物体の種子又は当該植物の栽培に用いる土壌に処理することを特徴とする、線虫の防除方法。
【請求項５】
一般式（Ｉ）
【化３】
2008126922.tif 000010
｛式中、
Ａｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラジニル基；又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基を示し、
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基を示し、かつ
ｎは０〜４の整数を示す。｝
で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩の殺線虫剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は公知のＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体を有効成分とする殺線虫剤及びその使用方法に関する。
【発明の背景】
【０００２】
従来、Ｎ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体が植物病害防除剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１又は２を参照。）。しかしながら、これらの従来文献にはＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体が殺線虫活性を有することは記載も示唆もされていない。
【特許文献１】国際公開第２００４／０１６０８８号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００４／０７４２８０号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農業及び園芸等の作物生産において、線虫による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性の発生、地球環境への負荷等の要因から低薬量で広い防除スペクトラムを有する新規な殺線虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する殺線虫剤の創出が求められている。本発明はこれらの要望に答えるべく、Ｎ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩を有効成分とする殺線虫剤を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表される公知化合物であるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩が殺線虫剤として優れた性能を有することを見いだし、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、【０００５】
［１］一般式（Ｉ）
一般式（Ｉ）
【化１】
2008126922.tif 000003
｛式中、
Ａｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラジニル基；又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基を示し、
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基を示し、かつ
ｎは０〜４の整数を示す。｝で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩を有効成分とする殺線虫剤、【０００６】
［２］  Ａｒが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基；同一又は異なっても良く、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラジニル基；又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基であり、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、ｎが０〜３の整数である［１］に記載の殺線虫剤、【０００７】
［３］  Ｎ−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）エチル］−２−トリフルオロメチルベンズアミド又はその塩を有効成分とする［１］に記載の殺線虫剤、【０００８】
［４］  一般式（Ｉ）
【化２】
2008126922.tif 000004
｛式中、
Ａｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラジニル基；又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基を示し、
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基を示し、かつ
ｎは０〜４の整数を示す。｝
で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩の有効量を対象作物植物体、対象作物植物体の種子又は当該植物の栽培に用いる土壌に処理することを特徴とする、線虫の防除方法、【０００９】
［５］  一般式（Ｉ）
【化３】
2008126922.tif 000005
｛式中、
Ａｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラジニル基；又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基を示し、
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基を示し、かつ
ｎは０〜４の整数を示す。｝
で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩の殺線虫剤としての使用に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、地球環境への負荷が少なく、低薬量で広い防除スペクトラムを有し、優れた防除効果を示す殺線虫剤を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明のＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義について以下に説明する。
「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。【００１２】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を示す。【００１３】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。【００１４】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、１−ブロモエトキシ基、２，３−ジブロモプロポキシ基等を示す。【００１５】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」とは、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。【００１６】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、例えばトリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、１−ブロモエチルチオ基、２，３−ジブロモプロピルチオ基等を示す。【００１７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。【００１８】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体において、Ａｒとして好ましくは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子及びハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基；同一又は異なっても良く、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラジニル基；又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基であり、特に好ましくは２−トリフルオロメチルフェニル基である。Ｘの置換位置としては、一般式（Ｉ）のピリジン環上で置換可能な位置であれば特に限定されないが、好ましくは一般式（Ｉ）のピリジン環上の３位および５位である。Ｘとして好ましくは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、特に好ましくは一般式（Ｉ）のピリジン環上の３位がクロロ基であり、かつ５位がトルフルオロメチル基の場合である。ｎとして好ましくは０〜３の整数であり、特に好ましくは２である。【００１９】
本発明の一般式（I）で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体は公知化合物であり、公知文献（例えば、前記特許文献１又は２を参照。）記載の方法に従って製造することができる。具体的化合物について第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。第１表において、「Ｐｈ」はフェニル基を示し、「Ａ１」〜「Ａ４」は以下の基を示す。
【化４】
2008126922.tif 000006
【００２０】
【表１】
2008126922.tif 000007
【００２１】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（置換ピラゾリル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する殺線虫剤は、果樹、野菜、その他作物及び花卉分野における土壌中の線虫類の防除に適している。
本発明の殺線虫剤の使用対象線虫類としては、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）等のＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属線虫類、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）等のＤｉｔｙｌｅｌｅｎｃｈｕｓ属線虫類、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キクネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｆａｌｌａｘ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｆｆｅａｅ）、チャネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｌｏｏｓｉ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎｕｓ）等のＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属線虫類、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）等のＧｌｏｂｏｄｅｒａ属線虫類、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｈａｃｈｔｏｉｉ）等のＨｅｔｅｒｏｄｅｒａ属線虫類、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉｅａｅ）等のＡｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ属線虫類、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）等のＡｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ属線虫類、ミカンネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）等のＲａｄｏｐｈｏｌｕｓ属線虫類、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等のＴｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ属線虫類、ニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）等のＲｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ属線虫類、樹木中に生息するマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等の線虫類等があげられるが、これらに限定されるものではない。更に本発明の殺線虫組成物は、回虫、ギョウ虫、アニサキス、フィラリア、バンクロフト糸状虫、回旋糸状虫、がく口虫等の動物寄生性線虫にも有効である。【００２２】
本発明の殺線虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば、穀類（例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物が挙げられる。【００２３】
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物等）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤等）、天敵昆虫等を用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の殺線虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。【００２４】
有効成分である一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩は、他の成分を加えずそのまま用いることもできるが、通常は農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが好ましい。
即ち、一般式（Ｉ）で表されるＮ−２−（ピリジル）エチルカルボキサミド誘導体又はその塩を適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。【００２５】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば、タルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。【００２６】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。【００２７】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しなくても良い。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を挙げることができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。【００２８】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば、ワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えば、シリコーン油等の補助剤を使用することもできる。防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することができる。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン）等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることもできる。【００２９】
有効成分の配合割合は必要に応じて加減することができ、殺線虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、乳剤、水和剤、粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の殺線虫剤は各種線虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で使用すれば良い。本発明の殺線虫剤の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。【００３０】
本発明の方法に用いる殺線虫剤は、各種線虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で各種線虫防除に有効な量を当該線虫の発生が予測される対象植物、その種子又は播種するための栽培担体等に通常の方法を適用して使用すれば良く、稲育苗箱施用、種子粉衣等の施用方法、種子消毒法、植穴処理、株元処理、作条処理、土壌混和等の施用方法で使用することができ、果樹、穀類、野菜等の畑作において発生する各種線虫に対しては粉衣や浸漬等の種子処理、苗根の浸漬処理、播種時等の作条、育苗用の栽培容器や植え穴、株元等の育苗担体等への潅注、表面散布、混和処理等の後潅水等して植物に吸収させて使用することにより実施できる。水耕栽培における水耕液に処理しても良い。【００３１】
種子処理の方法としては、通常の方法に従って、例えば、液状又固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理等して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の高い担体と混和して種子に単層又は多層にコーティングする方法、植え付けと同時に種子の近辺に散布する方法等をあげることができる。当該種子処理を行う「種子」とは、広義には本発明における「繁殖用植物体」と同義であり、いわゆる種子の他、球根、塊茎、種いも、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の茎等の栄養繁殖用の植物体を含むものである。
本発明の方法を実施する場合の「土壌」又は「栽培担体」とは、植物を栽培するための支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、例えば、いわゆる各種土壌、育苗マット、水等を含むものであり、砂、バーミキュライト、綿、紙、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク、軽石等を含むこともできる。【００３２】
土壌への施用方法としては、例えば、液体又は固体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の設置場所近辺又は育苗のための苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の設置場所近辺又は苗床に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法などが挙げられる。【００３３】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば、播種時施用、緑化期施用、移植時施用など施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。播種時の施用の時期は播種の前、同時、播種後いずれでも良く、覆土後に施用しても良い。【００３４】
畑作物、例えば馬鈴薯、サツマイモ、大豆等においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等への処理が好ましい。畑へ直接播種する植物においては、種子への直接の処理の他、栽培中の植物に近接する栽培担体等への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈又は希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接の処理の他、育苗用の苗床への液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理ができる。又、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することもできる。【００３５】
本発明の殺線虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することもできる。
かかる目的で使用する他の殺菌剤は、例えば、硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、チアジニル、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等を挙げることができ、【００３６】
同様の目的で使用する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば、エチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、【００３７】
ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ（２−セコンダリーブチルフェニル−N−メチルカーバメート）、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、メタフルミゾン、フルベンジアミド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等を挙げることができ、【００３８】
同様に除草剤としては、例えば、グリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロール、ベントキサゾン、オキサジアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等を挙げることができる。
【実施例】
【００３９】
次に実施例を挙げて具体的に説明するが発明の要旨を超えない限りそれらに限定されるものではない。以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。【００４０】
製剤例１
第１表に記載の化合物                                           １０部
キシレン                                                               ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                             １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物      １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。【００４１】
製剤例２
第１表に記載の化合物                              ３部
クレー粉末                                           ８２部
珪藻土粉末                                          １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。【００４２】
製剤例３
第１表に記載の化合物                                  ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                      ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                          ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。【００４３】
製剤例４
第１表に記載の化合物                                         ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                                     ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物        ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。【００４４】
次に、本発明の殺線虫剤の有用性を試験例で示す。尚、化合物は第１表に記載の化合物番号で示す。【００４５】
試験例１
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）に対する殺虫試験
製剤例１に従って調製した、第１表に記載の化合物を有効成分とする乳剤を有効成分濃度が３００ｐｐｍ及び３０ｐｐｍになるように希釈した。これらの希釈薬液（１ｍｌ）を、ポットで栽培したメロンの実生苗の株元に灌注処理し、薬液処理１日後にサツマイモネコブセンチュウの水懸濁液（線虫約５００匹／ｍｌ）を処理区及び無処理区に接種（土壌灌注）し、ポットを２５℃の温室に置いた。接種８日後に根部を水洗して根瘤数を調査し、下記判定基準に従って効果を判定した。
［判定基準］
Ａ：根瘤なし。
Ｂ：根瘤はあるが、無処理区より明らかにその数が少ない。
Ｃ：無処理区と同等以上の根瘤数あり。【００４６】
上記の試験の結果、第１表に記載した化合物は３００ｐｐｍで判定基準Ａの良好な活性を示し、特に化合物番号３、７及び１２の化合物は３０ｐｐｍにおいても判定基準Ａの良好な活性を示した。【００４７】
試験例２
ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｒｙｃｉｎｅｓ）に対する殺虫試験
製剤例４に従って調製した、第１表に記載の化合物を有効成分とする水和剤を、土壌１ｋｇあたり有効成分が１５ｍｇ及び１．５ｍｇとなるように７５ｍｇ及び７．５ｍｇを秤量し、ビニール袋内で、これらの薬剤とダイズシストセンチュウ汚染土壌（１０００ｇ）とを土壌混和処理した。処理土壌をポットに充填してダイズを播種し、ガラス温室内に置いた。播種４０日後に根部の土壌を払い落としてシスト数を調査し、下記判定基準に従って効果を判定した。
［判定基準］
Ａ：シストなし。
Ｂ：シストはあるが、無処理区より明らかにその数が少ない。
Ｃ：無処理区と同等以上のシスト数あり。【００４８】
上記の試験の結果、第１表に記載した化合物は７５ｍｇで判定基準Ａの良好な活性を示し、特に化合物番号７の化合物は７．５ｍｇにおいても判定基準Ａの良好な活性を示した。
【産業上の利用可能性】
【００４９】
本発明の殺線虫剤は、地球環境への負荷が少なく、低薬量で広い防除スペクトラムを有し、優れた防除効果を示す殺線虫剤として有用である。【００５０】
本願は、日本で出願された特願２００７−１０４４９４を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。
【国際調査報告】
2008126922.tif 000012
2008126922.tif 000013
2008126922.tif 000014
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