(57)【要約】  下記の一般式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体、前記芳香族アミン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに、有機エレクトロルミネッセンス材料として前記芳香族アミン誘導体と溶媒を含有する有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液であり、寿命が長く、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する芳香族アミン誘導体並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液を提供する。2008156089.tif 000080［式中、Ｒ１〜Ｒ２は、水素原子、アルキル基、又はアリール基、Ｒ３〜Ｒ６は、アルキル基、アリール基、又は複素環基を表わす。Ａｒ１〜Ａｒ２は、アリーレン基、２価の複素環基、又は一般式（Ａ）で表される基である。2008156089.tif 000081｛式（Ａ）中、Ａｒ３及びＡｒ４は、アリーレン基、２価の複素環基を表し、Ｒ７は、アルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳｉＲ８Ｒ９−、−ＮＲ１０−（Ｒ８，Ｒ９及びＲ１０は、アルキル基、又はアリール基）を表す｝  ａ及びｂは、それぞれ独立に、１〜３の整数である。］
2008156089.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体。
【化１】
2008156089.tif 000058
［式中、
Ｒ1〜Ｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基を表わす。
Ｒ3〜Ｒ6は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の複素環基を表わす。
Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基、又は
上記一般式（Ａ）で表される基である。
｛式（Ａ）中、Ａｒ3及びＡｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基を表し、Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ8Ｒ9−、−ＮＲ10−（Ｒ8，Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す｝
ａ及びｂは、それぞれ独立に、１〜３の整数である。aが２以上の場合、複数のＡｒ1は同一でも異なってもよい。ｂが２以上の場合、複数のＡｒ2は同一でも異なってもよい。
Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＡｒ1、Ｒ2とＡｒ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ａｒ1とＲ5及び／又はＲ6、Ａｒ2とＲ3及び／又はＲ4は、それぞれ結合して互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
ただし、Ｒ3〜Ｒ6が全て無置換のフェニル基かつａ＝ｂ＝１の場合、Ａｒ1及びＡｒ2が、共に、無置換の１，４−フェニレン基又は１，４−ナフチレン基となる場合はない。］
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1、Ａｒ2が、それぞれ独立に、一般式（Ａ）で表される基である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1とＡｒ2が同じであり、かつ一般式（Ａ）で表される基である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【請求項４】
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1が、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基の場合、Ａｒ1とＡｒ2が異なる基である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）において、
［式中、
Ｒ1〜Ｒ6、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、前記と同じである。
｛式（Ａ）中、Ａｒ3及びＡｒ4は、それぞれ独立に、前記と同じであり、Ｒ7は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ8Ｒ9−、−ＮＲ10−（Ｒ8，Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す｝
ａ及びｂは、それぞれ独立に、１の整数である。
Ｒ1とＲ2は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。
ただし、Ａｒ1及びＡｒ2が、共に、置換もしくは無置換の１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、９，１０−アントラセニレン基となる場合はない。］
である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）において、
［式中、
Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ａｒ1は、上記一般式（Ａ）で表される基である｛式（Ａ）中、Ａｒ3、Ａｒ4及びＲ7は、それぞれ独立に、前記と同じである。｝。
Ａｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基である。
ａは１〜３の整数であり、ｂは、２〜３の整数である。
Ｒ1とＲ2は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は除く。］
である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【請求項７】
下記一般式（II）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【化２】
2008156089.tif 000059
[式中、
Ｒ11〜Ｒ12は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ13〜Ｒ16は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。ただし、Ａｒ11及びＡｒ12が同一となる場合は無い。
Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項８】
下記一般式(III)で表される請求項７に記載の芳香族アミン誘導体。
【化３】
2008156089.tif 000060
[式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立に、１，４−ナフタレン残基の骨格を有する置換若しくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。
Ｂ1〜Ｂ12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表す。ただし、Ｂ1とＢ6、Ｂ2とＢ3、Ｂ3とＢ4、Ｂ4とＢ5、Ｂ7とＢ12、Ｂ8とＢ9、Ｂ9とＢ10、Ｂ10とＢ11のどれか一つ以上は互いに連結して不飽和の環を形成し、その不飽和の環は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。ただし、Ａ環及びＢ環が同一となる場合は無い。Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項９】
下記一般式(IV)で表される請求項７に記載の芳香族アミン誘導体。
【化４】
2008156089.tif 000061
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ｃ1〜Ｃ12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｃ1とＣ6、Ｃ2とＣ3、Ｃ3とＣ4、Ｃ4とＣ5、Ｃ7とＣ12、Ｃ9とＣ10は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項１０】
下記一般式（Ｖ）で表される請求項７に記載の芳香族アミン誘導体。
【化５】
2008156089.tif 000062
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ｄ1〜Ｄ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｄ1とＤ6、Ｄ2とＤ3、Ｄ3とＤ4、Ｄ4とＤ5、Ｄ7とＤ14、Ｄ10とＤ11は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項１１】
下記一般式(VI)で表される請求項７に記載の芳香族アミン誘導体。
【化６】
2008156089.tif 000063
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ｅ1〜Ｅ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｅ1とＥ6、Ｅ3とＥ4、Ｅ10とＥ11、Ｅ7とＥ14は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項１２】
下記一般式(VII) で表される請求項７に記載の芳香族アミン誘導体。
【化７】
2008156089.tif 000064
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ｆ1〜Ｆ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｆ1とＦ6、Ｆ2とＦ3、Ｆ3とＦ4、Ｆ4とＦ5、Ｆ8とＦ9、Ｆ10とＦ11、Ｆ12とＦ13、Ｆ14とＦ7は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項１３】
下記一般式(VIII)で表される請求項７に記載の芳香族アミン誘導体。
【化８】
2008156089.tif 000065
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ｇ1〜Ｇ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｇ1とＧ6、Ｇ3とＧ4、Ｇ8とＧ9、Ｇ10とＧ11、Ｇ12とＧ13、Ｇ14とＧ7は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項１４】
下記一般式（IX）で表される請求項７に記載の芳香族アミン誘導体。
【化９】
2008156089.tif 000066
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ｈ1〜Ｈ16は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｈ1とＨ8、Ｈ4とＨ5、Ｈ10とＨ11、Ｈ12とＨ13、Ｈ14とＨ15、Ｈ16とＨ9は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項１５】
下記一般式（Ｘ）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【化１０】
2008156089.tif 000067
［式中、
Ｒ21〜Ｒ22は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ23〜Ｒ26は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ27は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ28Ｒ29−、−ＮＲ30−（Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す。
Ｒ21とＲ22は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項１６】
下記一般式(XI)で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【化１１】
2008156089.tif 000068
［式中、
Ｒ31〜Ｒ32は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ33〜Ｒ36は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ37及びＲ38は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ131Ｒ132−、−ＮＲ133−（Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す。ただし、Ｒ37及びＲ38が同一となる場合は無い。
Ｒ31とＲ32は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は除く。］
【請求項１７】
下記一般式(XII)で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【化１２】
2008156089.tif 000069
［式中、
Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ47は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ141Ｒ142−、−ＮＲ143−（Ｒ141、Ｒ142、Ｒ143は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す。
Ｒ48は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基を表す。
Ｒ41とＲ42は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項１８】
下記一般式(XIII)で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【化１３】
2008156089.tif 000070
［式中、
Ｒ51〜Ｒ52は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ53〜Ｒ56は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ57は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ151Ｒ152−、−ＮＲ153−（Ｒ151、Ｒ152、Ｒ153は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す。
Ａｒ52は、置換もしくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。
Ｒ51とＲ52は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項１９】
下記一般式(XIV)で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【化１４】
2008156089.tif 000071
［式中、
Ｒ61〜Ｒ62は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ63〜Ｒ66は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ａｒ61は、置換もしくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。
Ａｒ62は、置換もしくは無置換のフェニレン基である。
Ｒ61とＲ62は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項２０】
下記一般式(XV)で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【化１５】
2008156089.tif 000072
［式中、
Ｒ71〜Ｒ72は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ73〜Ｒ76は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ77は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ171Ｒ172−、−ＮＲ173−（Ｒ171、Ｒ172、Ｒ173は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す。
Ａｒ72は、置換もしくは無置換のフェニレン基である。
Ｒ71とＲ72は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は除く。］
【請求項２１】
下記一般式（XVI）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【化１６】
2008156089.tif 000073
［式中、
Ｒ81〜Ｒ82は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ83〜Ｒ86は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ87は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、又は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ181Ｒ182−、−ＮＲ183−（Ｒ181、Ｒ182、Ｒ183は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す。
Ａｒ82は、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基を表す。
ａは整数１〜３の整数であり、ｂは２〜３の整数である。
Ｒ71とＲ72は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項２２】
下記一般式（XVII）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【化１７】
2008156089.tif 000074
[式中、
Ｒ91〜Ｒ92は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ93〜Ｒ96は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ97は、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、又は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ191Ｒ192−、−ＮＲ193−（Ｒ191、Ｒ192、Ｒ193は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す。
Ｘ1〜Ｘ8は、それぞれ独立に、単結合、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表す。ただし、Ｘ1とＸ2、Ｘ2とＸ3、Ｘ3とＸ4、Ｘ5とＸ6、Ｘ6とＸ7、Ｘ7とＸ8のどれか一つ以上は互いに連結して不飽和の環を形成する。またその不飽和の環は、それぞれ独立に、単結合、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
Ａｒ92は、置換若しくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、置換若しくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基を表す。
ａは整数１〜３の整数であり、ｂは１〜３の整数である。
Ｒ91とＲ92は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項２３】
下記一般式（XVIII）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【化１８】
2008156089.tif 000075
［式中、
Ｒ101〜Ｒ102は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ103〜Ｒ106は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ107及びＲ108は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、又は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ191Ｒ192−、−ＮＲ193−（Ｒ191、Ｒ192、Ｒ193は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す。
Ｘ11〜Ｘ18及びＸ21〜Ｘ28は、それぞれ独立に、単結合、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表す。ただし、Ｘ11とＸ12、Ｘ12とＸ13、Ｘ13とＸ14、Ｘ15とＸ16、Ｘ16とＸ17、Ｘ17とＸ18、Ｘ21とＸ22、Ｘ22とＸ23、Ｘ23とＸ24、Ｘ25とＸ26、Ｘ26とＸ27、Ｘ27とＸ28のどれか一つ以上は互いに連結して不飽和の環を形成する。またその不飽和の環は、それぞれ独立に、単結合、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
ａは整数１〜３の整数であり、ｂは１〜３の整数である。
Ｒ101とＲ102は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
【請求項２４】
前記一般式（II）〜（XVIII）において、Ｒ13〜Ｒ16、Ｒ23〜Ｒ26、Ｒ33〜Ｒ36、Ｒ43〜Ｒ46、Ｒ53〜Ｒ56、Ｒ63〜Ｒ66、Ｒ73〜Ｒ76、Ｒ83〜Ｒ86、Ｒ93〜Ｒ96、Ｒ103〜Ｒ106が無置換のフェニル基である請求項７〜２３のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
【請求項２５】
有機エレクトロルミネッセンス素子用のドーピング材料である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【請求項２６】
陰極と陽極との間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１に記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記発光層が前記芳香族アミン誘導体を含有する請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体と、アントラセン中心骨格を有する下記一般式（２ａ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１９】
2008156089.tif 000076
（式中、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基であり、Ｒ111〜Ｒ118は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である）。
【請求項２９】
前記一般式（２ａ）において、Ａｒ11とＡｒ12とが異なる基である請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体と、ピレン中心骨格を有する下記一般式（２ｂ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２０】
2008156089.tif 000077
（式中、Ａｒ13及びＡｒ14は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基であり、Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、及び置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる基であり、ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。Ｌ1又はＡｒ13はピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ2又はＡｒ14はピレンの６〜１０位のいずれかに結合する）。
【請求項３１】
前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体と、トリフェニルアミン骨格を有する下記一般式（２ｃ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２１】
2008156089.tif 000078
（式中、Ａｒ15〜Ａｒ17は、それぞれ独立に、アントラセン構造を有する基、フェナントレン構造を有する基、及び、ピレン構造を有する基から選ばれ、Ｒ19〜Ｒ21は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。）
【請求項３２】
前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体と、下記一般式（２ｄ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２２】
2008156089.tif 000079
［式中、Ａｒ18〜Ａｒ20は、それぞれ独立に、核炭素数６〜５０のアリール基を表し、Ａｒは芳香族環又は複素芳香環から誘導される３価の基を表す。］
【請求項３３】
有機エレクトロルミネッセンス材料として請求項１に記載の芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
【請求項３４】
前記有機エレクトロルミネッセンス材料がホスト材料とドーパント材料とを含み、かつ、  前記ドーパント材料が、請求項１に記載の芳香族アミン誘導体であり、前記ホスト材料が、請求項２８に記載の一般式（２ａ）で表される化合物、請求項２１に記載の一般式（２ｂ）で表される化合物、請求項３１に記載の一般式（２ｃ）で表される化合物、及び請求項３２に記載の一般式（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種である請求項３３に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、寿命が長く、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する芳香族アミン誘導体に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命が要求されている。例えば、単一のモノアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている（特許文献１）。しかしながら、この技術においては、例えば電流密度１６５ｍＡ／ｃｍ2において、１６５０ｃｄ／ｍ2の輝度しか得られておらず、効率は１ｃｄ／Ａであって極めて低く、実用的ではない。また、単一のビスアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている（特許文献２）。しかしながら、この技術においても、効率は１〜３ｃｄ／Ａ程度で低く、実用化のための改良が求められていた。一方、有機発光材料として、ジスチリル化合物を用い、これにスチリルアミンなどを添加したものを用いた長寿命の有機ＥＬ素子が提案されている（特許文献３）。しかしながら、この素子は、寿命が十分ではなく、さらなる改良が求められていた。
また、モノもしくはビスアントラセン化合物とジスチリル化合物を有機発光媒体層として用いた技術が開示されている（特許文献４）。しかしながら、これらの技術においては、スチリル化合物の共役構造により発光スペクトルが長波長化して色純度を悪化させていた。  さらに、特許文献５には非対称スチリル化合物を用いた青色発光素子が開示されている。
しかしながら、この素子は、発光効率に優れるものの、寿命が十分でなく、さらなる改良が求められていた。【０００３】
【特許文献１】特開平１１−３７８２号公報
【特許文献２】特開平８−１２６００号公報
【特許文献３】国際公開ＷＯ９４／００６１５７号公報
【特許文献４】特開２００１−２８４０５０号公報
【特許文献５】国際公開ＷＯ０６／４９８６０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命が長く、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機ＥＬ素子及びそれを実現する芳香族アミン誘導体並びに有機ＥＬ材料含有溶液を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記の好ましい性質を有する芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機ＥＬ素子を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で表される特定構造の芳香族アミン誘導体を利用することによりその目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。【０００６】
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体を提供するものである。
【化１】
2008156089.tif 000003
【０００７】
［式中、Ｒ1〜Ｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基を表わす。
Ｒ3〜Ｒ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の複素環基を表わす。
Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基、又は上記一般式（Ａ）で表される基である。
｛式（Ａ）中、Ａｒ3及びＡｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基を表し、Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ8Ｒ9−、−ＮＲ10−（Ｒ8，Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す｝
ａ及びｂは、それぞれ独立に、１〜３の整数である。aが２以上の場合、複数のＡｒ1は同一でも異なってもよい。ｂが２以上の場合、複数のＡｒ2は同一でも異なってもよい。
Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＡｒ1、Ｒ2とＡｒ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ａｒ1とＲ5及び／又はＲ6、Ａｒ2とＲ3及び／又はＲ4は、それぞれ結合して互いに連結して全体として、飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
ただし、Ｒ3〜Ｒ6が全て無置換のフェニル基かつａ＝ｂ＝１の場合、Ａｒ1及びＡｒ2が、共に、無置換の１，４−フェニル基又は１，４−ナフチレン基となる場合はない。］【０００８】
また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記芳香族アミン誘導体を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
さらに、本発明は、有機ＥＬ材料として前記芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を提供するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の芳香族アミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、低い印加電圧で実用上十分な発光輝度が得られ、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明の芳香族アミン誘導体は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。
【化２】
2008156089.tif 000004
【００１１】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基を表わし、Ｒ3〜Ｒ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の複素環基を表わす。【００１２】
Ｒ1〜Ｒ6の炭素数１〜５０のアルキル基（炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０がより好ましい）としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、２−フェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基等が挙げられる。【００１３】
Ｒ1〜Ｒ6の炭素数５〜５０のアリール基（炭素数５〜２０がアリール基が好ましい）としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチル基、５−メチルナフチル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、フェナンチル基、9,9−ジメチルフルオレン−１−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−２−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−３−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−４−イル基等が挙げられる。
Ｒ3〜Ｒ6の炭素数５〜５０の複素環基（炭素数５〜２０の複素環基が好ましい）としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピペリジン等の残基が挙げられる。【００１４】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2は中心の−Ｃ＝Ｃ−に対して、シスでもトランスの位置であっても良い。
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1及びＡｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基、又は上記一般式（Ａ）で表される基である。
Ａｒ1〜Ａｒ4のアリーレン基及び複素環基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ6で説明したアリール基又は複素環基の例を２価とした例が挙げられる。
また、Ａｒ1およびＡｒ2がアリーレン基である場合は縮合環であると好ましい。Ａｒ1がフェニル基の場合は、Ａｒ2は縮合環であると好ましく、ナフチル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−１−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−３−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−４−イル基が好ましい。【００１５】
一般式（Ａ）において、Ａｒ3及びＡｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基を表し、Ｒ7は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ8Ｒ9−、−ＮＲ10−（Ｒ8，Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表し、これら各基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ6で挙げたものと同様の例が挙げられる。
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1、Ａｒ2が、それぞれ独立に、一般式（Ａ）で表される基であると好ましく、Ａｒ1とＡｒ2が同じであり、かつ一般式（Ａ）で表される基であるとさらに好ましい。また、Ａｒ1が、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基の場合、Ａｒ1とＡｒ2が異なる基であると好ましい。【００１６】
一般式（Ｉ）において、ａ及びｂは、それぞれ独立に、１〜３の整数である。aが２以上の場合、複数のＡｒ1は同一でも異なってもよい。ｂが２以上の場合、複数のＡｒ2は同一でも異なってもよい。
また、Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＡｒ1、Ｒ2とＡｒ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ａｒ1とＲ5及び／又はＲ6、Ａｒ2とＲ3及び／又はＲ4は、それぞれ結合して互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
Ｒ1とＲ2が結合し形成する環としては、例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン等が挙げられる。
Ｒ1とＡｒ2、Ｒ2とＡｒ2が結合し形成する環としては、例えば、インデン、ジヒドロナフタレン、ナフタレン等が挙げられる。
Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6が結合し形成する環としては、例えば、カルバゾール等が挙げられる。
Ａｒ1とＲ5及び／又はＲ6、Ａｒ2とＲ3及び／又はＲ4が結合し形成する環としては、例えば、カルバゾール等が挙げられる。
ただし、一般式（Ｉ）において、Ｒ3〜Ｒ6が全て無置換のフェニル基かつａ＝ｂ＝１の場合、Ａｒ1及びＡｒ2が、共に、無置換の１，４−フェニル基又は１，４−ナフチレン基となる場合はない。【００１７】
本発明の芳香族アミン誘導体は、前記一般式（Ｉ）において、下記を満たす構造であると好ましい。
［式中、Ｒ1〜Ｒ6、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、前記と同じである。
｛式（Ａ）中、Ａｒ3及びＡｒ4は、それぞれ独立に、前記と同じであり、Ｒ7は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ8Ｒ9−、−ＮＲ10−（Ｒ8，Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す｝
ａ及びｂは、それぞれ独立に、１の整数である。
Ｒ1とＲ2は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。
ただし、Ａｒ1及びＡｒ2が、共に、置換もしくは無置換の１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、９，１０−アントラセニレン基となる場合はない。］【００１８】
また、本発明の芳香族アミン誘導体は、前記一般式（Ｉ）において、下記を満たす構造であるとさらに好ましい。
［式中、Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ａｒ1は、上記一般式（Ａ）で表される基である｛式（Ａ）中、Ａｒ3、Ａｒ4及びＲ7は、それぞれ独立に、前記と同じである。｝。
Ａｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基である。
ａは１〜３の整数であり、好ましくは１である。ｂは、２〜３の整数である。
Ｒ1とＲ2は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は除く。］【００１９】
さらに、本発明の芳香族アミン誘導体は、前記一般式（Ｉ）が下記一般式（II）〜（XVIII）で表される構造であると好ましい。
一般式（II）
【化３】
2008156089.tif 000005
【００２０】
[式中、
Ｒ11〜Ｒ12は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ13〜Ｒ16は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１０〜２０の縮合環基であり、さらに好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１０〜１４の縮合環基である。ただし、Ａｒ11及びＡｒ12が同一となる場合は無い。
Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ａｒ11及びＡｒ12の示す縮合環基としては、２価の置換若しくは無置換の1,4−ナフタレン基、2,6−ナフタレン基、2,7−ナフタレン基、2,5−ナフタレン基、1,5−ナフタレン基、9,10−アントラセン基、1,4−アントラセン基、2,6−アントラセン基、6,12−クリセン基、9,10−フェナントレン基、1,6−ピレン基、2,7−ピレン基、1,8−ピレン基、7,12−ベンゾアントラセン基、7,10−フルオランテン基、7,12−ベンゾ[k]フルオランテン基であり、好ましくは、1,4−ナフタレン基、2,6−ナフタレン基、2,7−ナフタレン基、9,10−アントラセン基、2,6−アントラセン基、6,12−クリセン基、1,6−ピレン基、2,7−ピレン基、1,8−ピレン基、7,12−ベンゾアントラセン基、1,5−アントラセン基、1,4−トリフェニレン基、2,7−トリフェニレン基である。【００２１】
一般式(III)
【化４】
2008156089.tif 000006
【００２２】
[式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立に、１，４−ナフタレン残基の骨格を有する置換若しくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。好ましくは、１，４−ナフタレン残基の骨格を有する置換若しくは無置換の炭素数１０〜２０の縮合環基であり、さらに好ましくは１，４−ナフタレン残基の骨格を有する置換若しくは無置換の炭素数１０〜１４の縮合環基である。
Ｂ1〜Ｂ12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表す。ただし、Ｂ1とＢ6、Ｂ2とＢ3、Ｂ3とＢ4、Ｂ4とＢ5、Ｂ7とＢ12、Ｂ8とＢ9、Ｂ9とＢ10、Ｂ10とＢ11のどれか一つ以上は互いに連結して不飽和の環を形成し、その不飽和の環は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。ただし、Ａ環及びＢ環が同一となる場合は無い。Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｂ1とＢ6、Ｂ2とＢ3、Ｂ3とＢ4、Ｂ4とＢ5のいずれかが互いに連結して形成したＡ環及びＢ7とＢ12、Ｂ8とＢ9、Ｂ9とＢ10、Ｂ10とＢ11のいずれかが互いに連結して形成したＢ環の例としては、前記Ａｒ11及びＡｒ12の例から選ぶことができる。
Ｂ1〜Ｂ12及びそれらが連結して形成しても良い不飽和の環が有するアルキル基及びアリール基の例としては、Ｒ1〜Ｒ6で挙げたもののうち炭素数が適合する例が挙げられる。また、シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基等が挙げられる。【００２３】
一般式(IV)
【化５】
2008156089.tif 000007
【００２４】
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ｃ1〜Ｃ12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｃ1とＣ6、Ｃ2とＣ3、Ｃ3とＣ4、Ｃ4とＣ5、Ｃ7とＣ12、Ｃ9とＣ10は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｃ1とＣ6、Ｃ2とＣ3、Ｃ3とＣ4、Ｃ4とＣ5のいずれかが互いに連結して形成したＡ環の宿業環基の例、及びＣ7とＣ12、Ｃ9とＣ10のいずれかが互いに連結して形成したＢ環の例としては、前記Ａｒ11及びＡｒ12の例から選ぶことができる。
Ｃ1〜Ｃ12及びそれらが連結して形成しても良い不飽和の環が有するアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基の例としては、Ｂ1〜Ｂ12で挙げたものと同様の例が挙げられる。【００２５】
一般式（Ｖ）
【化６】
2008156089.tif 000008
【００２６】
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１０〜２０の縮合環基であり、さらに好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１０〜１４の縮合環基である。
Ｄ1〜Ｄ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｄ1とＤ6、Ｄ2とＤ3、Ｄ3とＤ4、Ｄ4とＤ5、Ｄ7とＤ14、Ｄ10とＤ11は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｄ1とＤ6、Ｄ2とＤ3、Ｄ3とＤ4、Ｄ4とＤ5のいずれかが互いに連結して形成したＡ環及びＤ7とＤ14、Ｄ10とＤ11のいずれかが互いに連結して形成したＢ環の例としては、前記Ａｒ11及びＡｒ12の例から選ぶことができる
Ｄ1〜Ｄ14及びそれらが連結して形成しても良い不飽和の環が有するアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基の例としては、Ｂ1〜Ｂ12で挙げたものと同様の例が挙げられる。【００２７】
一般式(VI)
【化７】
2008156089.tif 000009
【００２８】
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１０〜２０の縮合環基であり、さらに好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１０〜１４の縮合環基である。
Ｅ1〜Ｅ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｅ1とＥ6、Ｅ3とＥ4、Ｅ10とＥ11、Ｅ7とＥ14は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｅ1とＥ6、Ｅ3とＥ4のいずれかが互いに連結して形成したＡ環及びＥ10とＥ11、Ｅ7とＥ14のいずれかが互いに連結して形成したＢ環の例としては、前記Ａｒ11及びＡｒ12の例から選ぶことができる
Ｅ1〜Ｅ14及びそれらが連結して形成しても良い不飽和の環が有するアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基の例としては、Ｂ1〜Ｂ12で挙げたものと同様の例が挙げられる。【００２９】
一般式(VII) 
【化８】
2008156089.tif 000010
【００３０】
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１０〜２０の縮合環基であり、さらに好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１０〜１４の縮合環基である。
Ｆ1〜Ｆ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｆ1とＦ6、Ｆ2とＦ3、Ｆ3とＦ4、Ｆ4とＦ5、Ｆ8とＦ9、Ｆ10とＦ11、Ｆ12とＦ13、Ｆ14とＦ7は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｆ1とＦ6、Ｆ2とＦ3、Ｆ3とＦ4、Ｆ4とＦ5のいずれかが互いに連結して形成したＡ環及びＦ8とＦ9、Ｆ10とＦ11、Ｆ12とＦ13、Ｆ14とＦ7のいずれかが互いに連結して形成したＢ環の例としては、前記Ａｒ11及びＡｒ12の例から選ぶことができる
Ｆ1〜Ｆ14及びそれらが連結して形成しても良い不飽和の環が有するアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基の例としては、Ｂ1〜Ｂ12で挙げたものと同様の例が挙げられる。【００３１】
一般式(VIII)
【化９】
2008156089.tif 000011
【００３２】
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１０〜２０の縮合環基であり、さらに好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１０〜１４の縮合環基である。
Ｇ1〜Ｇ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｇ1とＧ6、Ｇ3とＧ4、Ｇ8とＧ9、Ｇ10とＧ11、Ｇ12とＧ13、Ｇ14とＧ7は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｇ1とＧ6、Ｇ3とＧ4、Ｇ8とＧ9のいずれかが互いに連結して形成したＡ環及びＧ10とＧ11、Ｇ12とＧ13、Ｇ14とＧ7のいずれかが互いに連結して形成したＢ環の例としては、前記Ａｒ11及びＡｒ12の例から選ぶことができる
Ｇ1〜Ｇ14及びそれらが連結して形成しても良い不飽和の環が有するアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基の例としては、Ｂ1〜Ｂ12で挙げたものと同様の例が挙げられる。
一般式（IX）
【化１０】
2008156089.tif 000012
【００３３】
［式中、
Ｒ11〜Ｒ16は、それぞれ独立に、前記と同じである。
Ａ環及びＢ環はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１０〜２０の縮合環基であり、さらに好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１０〜１４の縮合環基である。
Ｈ1〜Ｈ16は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表し、Ｈ1とＨ8、Ｈ4とＨ5、Ｈ10とＨ11、Ｈ12とＨ13、Ｈ14とＨ15、Ｈ16とＨ9は互いに連結して不飽和の環を形成しても良い。またその不飽和の環は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
Ｒ11とＲ12は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｈ1とＨ8、Ｈ4とＨ5のいずれかが互いに連結して形成したＡ環及びＨ10とＨ11、Ｈ12とＨ13、Ｈ14とＨ15、Ｈ16とＨ9のいずれかが互いに連結して形成したＢ環の例としては、前記Ａｒ11及びＡｒ12の例から選ぶことができる
Ｈ1〜Ｈ16及びそれらが連結して形成しても良い不飽和の環が有するアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基の例としては、Ｂ1〜Ｂ12で挙げたものと同様の例が挙げられる。【００３４】
一般式（Ｘ）
【化１１】
2008156089.tif 000013
【００３５】
［式中、
Ｒ21〜Ｒ22は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ23〜Ｒ26は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ27は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ28Ｒ29−、−ＮＲ30−（Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基を表す。好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜２０のアリール基を表す。さらに好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜１０のアリール基を表す。）を表す。
Ｒ21とＲ22は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｒ28〜Ｒ30のアルキル基及びアリール基の例としては、Ｒ1〜Ｒ6と同じである。【００３６】
一般式(XI)
【化１２】
2008156089.tif 000014
【００３７】
［式中、
Ｒ31〜Ｒ32は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ33〜Ｒ36は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ37及びＲ38は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ131Ｒ132−、−ＮＲ133−（Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基を表す。好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜２０のアリール基を表す。さらに好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜１０のアリール基を表す。）を表す。ただし、Ｒ37及びＲ38が同一となる場合は無い。
Ｒ31とＲ32は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は除く。］
Ｒ131〜Ｒ132のアルキル基及びアリール基の例としては、Ｒ1〜Ｒ6と同じである。【００３８】
一般式(XII)
【化１３】
2008156089.tif 000015
【００３９】
［式中、
Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ47は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ141Ｒ142−、−ＮＲ143−（Ｒ141、Ｒ142、Ｒ143は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基を表す。好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜２０のアリール基を表す。さらに好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜１０のアリール基を表す。）を表す。
Ｒ48は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基を表す。好ましくは、炭素数１〜２０のアルキレン基を表し、さらに好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜５のアルキレン基を表す。
Ｒ41とＲ42は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｒ141〜Ｒ143のアルキル基及びアリール基の例としては、Ｒ1〜Ｒ6と同じであり、Ｒ48のアルキレン基の例としては、Ｒ1〜Ｒ6で挙げたアルキル基を２価とした例が挙げられる。【００４０】
一般式(XIII)
【化１４】
2008156089.tif 000016
【００４１】
［式中、
Ｒ51〜Ｒ52は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ53〜Ｒ56は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ57は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ151Ｒ152−、−ＮＲ153−（Ｒ151、Ｒ152、Ｒ153は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基を表す。好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜２０のアリール基を表す。さらに好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜１０のアリール基を表す。）を表す。
Ａｒ52は、置換もしくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１０〜２０の縮合環基であり、さらに好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１０〜１４の縮合環基である。
Ｒ51とＲ52は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｒ151〜Ｒ153のアルキル基及びアリール基の例としては、Ｒ1〜Ｒ6と同じであり、Ａｒ52の示す縮合環基の例としては、Ａｒ11及びＡｒ12と同じである。【００４２】
一般式(XIV) 
【化１５】
2008156089.tif 000017
【００４３】
［式中、
Ｒ61〜Ｒ62は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ63〜Ｒ66は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ａｒ61は、置換もしくは無置換の炭素数１０〜５０の縮合環基を表す。好ましくは、２価の置換若しくは無置換の1,4−ナフタレン基、2,6−ナフタレン基、2,7−ナフタレン基、2,5−ナフタレン基、1,5−ナフタレン基、9,10−アントラセン基、1,4−アントラセン基、2,6−アントラセン基、6,12−クリセン基、9,10−フェナントレン基、1,6−ピレン基、2,7−ピレン基、1,8−ピレン基、7,12−ベンゾアントラセン基、7,10−フルオランテン基、7,12−ベンゾ[k]フルオランテン基であり、さらに好ましくは、1,4−ナフタレン基、2,6−ナフタレン基、2,7−ナフタレン基、9,10−アントラセン基、2,6−アントラセン基、6,12−クリセン基、1,6−ピレン基、2,7−ピレン基、1,8−ピレン基、7,12−ベンゾアントラセン基、1,5−アントラセン基、1,4−トリフェニレン基、2,7−トリフェニレン基である。
Ａｒ62は、置換もしくは無置換のフェニレン基であり、好ましくは、1,4−フェニレン基である。
Ｒ61とＲ62は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］【００４４】
一般式(XV)
【化１６】
2008156089.tif 000018
【００４５】
［式中、
Ｒ71〜Ｒ72は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ73〜Ｒ76は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ77は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ171Ｒ172−、−ＮＲ173−（Ｒ171、Ｒ172、Ｒ173は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基を表す。好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜２０のアリール基を表す。さらに好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜１０のアリール基を表す。）を表す。
Ａｒ72は、置換もしくは無置換のフェニレン基であり、好ましくは、1,4−フェニレン基である。
Ｒ71とＲ72は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は除く。］
Ｒ171〜Ｒ173のアルキル基及びアリール基の例としては、Ｒ1〜Ｒ6と同じである。【００４６】
一般式（XVI）
【化１７】
2008156089.tif 000019
【００４７】
［式中、
Ｒ81〜Ｒ82は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ83〜Ｒ86は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ87は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基（好ましくは、炭素数１〜２０のアルキレン基、さらに好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜５のアルキレン基）、又は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ181Ｒ182−、−ＮＲ183−（Ｒ181、Ｒ182、Ｒ183は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基を表す。好ましくは置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜２０のアリール基を表す。さらに好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜１０のアリール基を表す。）を表す。
Ａｒ82は、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基を表す。
ａは整数１〜３の整数であり、好ましくは１である。ｂは、２〜３の整数である。
Ｒ71とＲ72は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｒ87のアルキレン基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ6で説明したアルキル基の例を２価とした例が挙げられる。
Ｒ181〜Ｒ183のアルキル基及びアリール基の例としては、Ｒ1〜Ｒ6と同じであり、Ａｒ52のアリーレン基及び複素環基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ6で説明したアリール基又は複素環基の例を２価とした例が挙げられる。【００４８】
一般式（XVII）
【化１８】
2008156089.tif 000020
【００４９】
[式中、
Ｒ91〜Ｒ92は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ93〜Ｒ96は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ97は、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基（好ましくは、炭素数１〜２０のアルキレン基、さらに好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜５のアルキレン基）、又は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ191Ｒ192−、−ＮＲ193−（Ｒ191、Ｒ192、Ｒ193は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す。
Ｘ1〜Ｘ8は、それぞれ独立に、単結合、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表す。ただし、Ｘ1とＸ2、Ｘ2とＸ3、Ｘ3とＸ4、Ｘ5とＸ6、Ｘ6とＸ7、Ｘ7とＸ8のどれか一つ以上は互いに連結して不飽和の環を形成する。またその不飽和の環は、それぞれ独立に、単結合、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
Ａｒ92は、置換若しくは無置換の炭素数５〜５０のアリーレン基、置換若しくは無置換の炭素数５〜５０の２価の複素環基を表す。
ａは整数１〜３の整数であり、好ましくは１である。ｂは１〜３の整数であり、好ましくは１〜２である。
Ｒ91とＲ92は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｒ97のアルキレン基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ6で説明したアルキル基の例を２価とした例が挙げられる。
Ｒ191〜Ｒ193のアルキル基及びアリール基の例としては、Ｒ1〜Ｒ6と同じであり、Ａｒ92のアリーレン基及び複素環基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ6で説明したアリール基又は複素環基の例を２価とした例が挙げられる。【００５０】
一般式（XVIII）
【化１９】
2008156089.tif 000021
【００５１】
［式中、
Ｒ101〜Ｒ102は、それぞれ独立に、Ｒ1〜Ｒ2と同じである。
Ｒ103〜Ｒ106は、それぞれ独立に、Ｒ3〜Ｒ6と同じである。
Ｒ107及びＲ108は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基（好ましくは、炭素数１〜２０のアルキレン基、さらに好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜５のアルキレン基）、又は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳｉＲ191Ｒ192−、−ＮＲ193−（Ｒ191、Ｒ192、Ｒ193は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基）を表す。
Ｘ11〜Ｘ18及びＸ21〜Ｘ28は、それぞれ独立に、単結合、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を表す。ただし、Ｘ11とＸ12、Ｘ12とＸ13、Ｘ13とＸ14、Ｘ15とＸ16、Ｘ16とＸ17、Ｘ17とＸ18、Ｘ21とＸ22、Ｘ22とＸ23、Ｘ23とＸ24、Ｘ25とＸ26、Ｘ26とＸ27、Ｘ27とＸ28のどれか一つ以上は互いに連結して不飽和の環を形成する。またその不飽和の環は、それぞれ独立に、単結合、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、炭素数６〜１６のアリール基を有していても良い。
ａは整数１〜３の整数であり、好ましくは１である。ｂは１〜３の整数であり、好ましくは１である。
Ｒ101とＲ102は、互いに連結して環を形成してもよい。ただし、芳香環を形成する場合は無い。］
Ｒ107及びＲ108のアルキレン基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ6で説明したアルキル基の例を２価とした例が挙げられる。
Ｒ191〜Ｒ193のアルキル基及びアリール基の例としては、Ｒ1〜Ｒ6と同じである。【００５２】
前記一般式（II）〜（XVIII）において、Ｒ13〜Ｒ16、Ｒ23〜Ｒ26、Ｒ33〜Ｒ36、Ｒ43〜Ｒ46、Ｒ53〜Ｒ56、Ｒ63〜Ｒ66、Ｒ73〜Ｒ76、Ｒ83〜Ｒ86、Ｒ93〜Ｒ96、Ｒ103〜Ｒ106が無置換のフェニル基であると好ましい。【００５３】
一般式（Ｉ）〜（XVIII）の各基をさらに置換する置換基としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシルなどが挙げられる）、シクロアルキル基（好ましくは炭素数３〜30、より好ましくは炭素数３〜20、特に好ましくは炭素数３〜10であり、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる）、アシル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは���素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる）、シリル基（好ましくは炭素数３〜40、より好ましくは炭素数３〜30、特に好ましくは炭素数３〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。【００５４】
本発明の一般式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体の具体例を以下及び合成例に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。【００５５】
【化２０】
2008156089.tif 000022
【００５６】
【化２１】
2008156089.tif 000023
【００５７】
【化２２】
2008156089.tif 000024
【００５８】
【化２３】
2008156089.tif 000025
【００５９】
【化２４】
2008156089.tif 000026
【００６０】
次に、本発明の芳香族アミン誘導体の製造方法について説明する。
本発明の一般式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体の製造方法は、特に限定されず公知の方法で製造すればよく、例えば、アミン誘導体と芳香族ハロゲン化化合物に対し、テトラへドロン  ４０（１９８４）１４３５〜１４５６に記載される銅触媒、乃至はジャーナル  オブ  アメリカン  ケミカル  ソサイアティ  １２３（２００１）７７２７〜７７２９に記載されるパラジウム触媒を用いたカップリング反応で製造する。【００６１】
本発明の芳香族アミン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として用いると好ましく、有機ＥＬ素子用発光材料、特にドーピング材料として用いるとさらに好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極に少なくとも発光層を含む１層又は複数層からなる有機化合物層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機化合物層の少なくとも１層が、本発明の芳香族アミン誘導体を少なくとも１種含むものである。
本発明の有機ＥＬ素子においては、前記発光層が前記芳香族アミン誘導体を少なくとも１種含むと好ましく、前記発光層中に本発明の芳香族アミン誘導体が０．０１〜２０重量％含有されていると好ましく、０．５〜２０重量％含有されているとさらに好ましく、１〜２０重量％含有されていると特に好ましく、５〜２０重量％含有されていると最も好ましい。
また、本発明の芳香族アミン誘導体を有機ＥＬ素子の発光材料として用いる場合、前記発光層が前記芳香族アミン誘導体を少なくとも１種と下記一般式（２ａ）〜（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含むと好ましく、下記一般式（２ａ）〜（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種がホスト材料であると好ましい。【００６２】
以下、一般式（２ａ）〜（２ｄ）について説明する。
一般式（２ａ）
【化２５】
2008156089.tif 000027
【００６３】
式（２ａ）において、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基である。前記芳香族環は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。前記芳香族環の置換基は、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５）、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルコキシ部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれ、Ｒ111〜Ｒ118の具体例として下記に記載する基から選択される。前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。Ａｒ11とＡｒ12は、異なることが好ましい。また、Ａｒ11とＡｒ12の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の炭素数１０〜３０の縮合環基を有する置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換のナフチル基を有する置換基であることがより好ましい。【００６４】
Ａｒ11及びＡｒ12の置換もしくは無置換の炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基などが挙げられる。好ましくは、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜１４の芳香族環から誘導される基であり、特に１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基が好ましい。【００６５】
Ｒ111〜Ｒ118は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。【００６６】
式（２ａ）におけるＲ111〜Ｒ118の置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル、９，９−ジメチルフルオレン−１−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−３−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−４−イル基などが挙げられる。また、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ナフタレン基を組み合わせた置換基（例えば、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、ナフチルナフチル基、ナフチルナフチルナフチル基、フェニルフェニルナフチル基、ナフチルナフチルフェニル基、ナフチルフェニルナフチル基、ナフチルフェニルフェニル基、フェニルナフチルナフチル基、フェニルナフチルフェニル基など）でもよい。【００６７】
式（２ａ）におけるＲ111〜Ｒ118の置換もしくは無置換の炭素数４〜５０のヘテロアリール基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基などが挙げられる。【００６８】
式（２ａ）におけるＲ111〜Ｒ118の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基などが挙げられる。【００６９】
式（２ａ）におけるＲ111〜Ｒ118及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基などが挙げられる。【００７０】
式（２ａ）におけるＲ111〜Ｒ118の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙは、前記Ｒ111〜Ｒ118の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基から選択される。【００７１】
式（２ａ）におけるＲ111〜Ｒ118の置換基の置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５０）としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基などが挙げられる。【００７２】
式（２ａ）におけるＲ111〜Ｒ118の置換もしくは無置換の原子数６〜５０のアリールオキシ基及びアリールチオ基は、それぞれ−ＯＹ’及び−ＳＹ”と表され、Ｙ’及びＹ”は、前記Ｒ111〜Ｒ118の置換もしくは無置換の原子数６〜５０のアリール基から選ばれる。【００７３】
式（２ａ）におけるＲ111〜Ｒ118の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）は−ＣＯＯＺと表され、Ｚは、前記Ｒ111〜Ｒ118の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基から選ばれる。【００７４】
式（２ａ）におけるＲ111〜Ｒ118の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。【００７５】
式（２ａ）におけるＲ111〜Ｒ118のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
前記Ｒ111〜Ｒ118及び／又は前記Ａｒ11〜Ａｒ12の芳香族環の置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基などでさらに置換されていてもよい。【００７６】
式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体は下記式（２ａ’）に示す構造を有する化合物であると好ましい。
【化２６】
2008156089.tif 000028
【００７７】
（式（２ａ’）中、Ａｒ11及びＡｒ12、Ｒ111〜Ｒ118は、式（２ａ）で定義したとおりである。ただし、アントラセン構造の９位及び１０位の置換基Ａ9とＡ10は、Ｘ−Ｙ軸に対して非対称である。）【００７８】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、特開２００４‐３５６０３３号公報［００４３］〜［００６３］に示されている分子中にアントラセン骨格を２個有するものや、国際公開第２００５／０６１６５６号パンフレットの27〜28ページに示されているアントラセン骨格を１個有する化合物など公知の各種アントラセン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。【００７９】
【化２７】
2008156089.tif 000029
【００８０】
【化２８】
2008156089.tif 000030
【００８１】
【化２９】
2008156089.tif 000031
【００８２】
【化３０】
2008156089.tif 000032
【００８３】
【化３１】
2008156089.tif 000033
【００８４】
【化３２】
2008156089.tif 000034
【００８５】
【化３３】
2008156089.tif 000035
【００８６】
【化３４】
2008156089.tif 000036
【００８７】
【化３５】
2008156089.tif 000037
【００８８】
【化３６】
2008156089.tif 000038
【００８９】
一般式（２ｂ）
【化３７】
2008156089.tif 000039
【００９０】
式（２ｂ）において、Ａｒ13及びＡｒ14は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基であり、Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、及び、置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる基であり、ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。また、Ｌ1又はＡｒ13はピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ2又はＡｒ14はピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。【００９１】
式（２ｂ）におけるＡｒ13及びＡｒ14の核炭素数６〜50のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−1 −イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。好ましくは、核炭素数６〜16の芳香族環基であり、特にフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−1 −イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基である。【００９２】
また、前記アリール基は、さらに置換基で置換されていても良く、置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基など）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基など）、原子数６〜４０のアリール基、原子数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、原子数６〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子などが挙げられる。【００９３】
式（２ｂ）におけるＬ1及びＬ2は、好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基及び置換もしくは無置換のフルオレニレン基から選ばれる。置換基は、前記アリール基の置換基として例示した基から選ばれる。
式（２ｂ）におけるｍは、好ましくは０〜１の整数である。ｎは、好ましくは１〜２の整数である。ｓは、好ましくは０〜１の整数である。ｔは、好ましくは０〜２の整数である。【００９４】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｂ）で表されるピレン誘導体の具体例としては、国際公開第２００５／１１５９５０号パンフレット［００２０］〜［００２３］に示されている非対称ピレン誘導体を挙げることができる。この他に対称ピレン誘導体も本発明の有機ＥＬ素子用材料として利用できる。代表的な具体例を下記に示す。【００９５】
【化３８】
2008156089.tif 000040
【００９６】
【化３９】
2008156089.tif 000041
【００９７】
【化４０】
2008156089.tif 000042
【００９８】
【化４１】
2008156089.tif 000043
【００９９】
一般式（２ｃ）
【化４２】
2008156089.tif 000044
【０１００】
式（２ｃ）において、Ａｒ15〜Ａｒ17は、それぞれ独立に、アントラセン構造を有する基、フェナントレン構造を有する基、及び、ピレン構造を有する基から選ばれ、Ｒ19〜Ｒ21は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。【０１０１】
式（２ｃ）におけるＡｒ15〜Ａｒ17は、好ましくは置換もしくは無置換のアントリルフェニル基、アントリル基、フェナントレニル基、ペリレニル基及びピレニル基から選ばれ、より好ましくはアルキル置換もしくは無置換のアントリルフェニル基、フェナントリル基及びピレニル基から選ばれ、特に好ましくはピレニル基及びフェナントリル基から選ばれる。【０１０２】
式（２ｃ）におけるＲ19〜Ｒ21としては、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる）、アシル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、スルホニ��アミノ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる）、シリル基（好ましくは炭素数３〜40、より好ましくは炭素数３〜30、特に好ましくは炭素数３〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
式（２ｃ）における置換基Ｒ19〜Ｒ21は、好ましくはアルキル基及びアリール基から選ばれる。【０１０３】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｃ）で表されるアミン誘導体の具体例としては、特開２００２−３２４６７８号公報［００７９］〜［００８３］に示されているアミン誘導体などの公知の各種アミン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。【０１０４】
【化４３】
2008156089.tif 000045
【０１０５】
【化４４】
2008156089.tif 000046
【０１０６】
一般式（２ｄ）
【化４５】
2008156089.tif 000047
【０１０７】
式（２ｄ）において、Ａｒ18〜Ａｒ20は、それぞれ独立に、核炭素数６〜５０のアリール基を表し、前記アリール基は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ18〜Ａｒ20及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは核炭素数１０〜２０の縮合環アリール構造又は核炭素数６〜２０の縮合環ヘテロアリール構造を有する。Ａｒは芳香族環又は複素芳香環から誘導される３価の基を表す。【０１０８】
式（２ｄ）のＡｒ18〜Ａｒ20の核炭素数６〜50のアリール基は、好ましくは核炭素数が６〜30、より好ましくは６〜20、さらに好ましくは６〜16である。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ルブレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントレニル基、ジフェニルアントリル基などが挙げられ、これらのアリール基はさらに置換基を有していても良い。【０１０９】
アリール基上の置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる）、アシル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる）、シリル基（好ましくは炭素数３〜40、より好ましくは炭素数３〜30、特に好ましくは炭素数３〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。【０１１０】
式（２ｄ）におけるＡｒ18〜Ａｒ20及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核炭素数１０〜２０の縮合環アリール構造としては、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造などが挙げられ、好ましくはナフタレン構造、アントラセン構造、ピレン構造、フェナントレン構造であり、より好ましくはフェナントレン構造、４環以上のアリール構造であり、特に好ましくはピレン構造である。
式（２ｄ）におけるＡｒ18〜Ａｒ20及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核炭素数６〜２０の縮合環ヘテロアリール構造としては、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造などが挙げられ、好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。【０１１１】
一般式（２ｄ）におけるＡｒの芳香環から誘導される３価の基は、好ましくは炭素数６〜30であり、より好ましくは６〜20であり、さらに好ましくは炭素数６〜16である。具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラン、フェナントレン、ピレン、トリフェニレンから誘導される３価の基などが挙げられる。
一般式（２ｄ）におけるＡｒの複素芳香環から誘導される３価の基は、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる原子を含み、より好ましくは窒素原子を含む。また、好ましくは炭素数２〜30であり、より好ましくは炭素数３〜20であり、さらに好ましくは炭素数３〜16である。具体的には、ピリジン、ピラジン、チオピラン、キノリン、キノキサリン、トリアジンから誘導される３価の基などが挙げられる。これらの芳香環又は複素芳香環から誘導される３価の基は置換基を有していても良い。置換基としては、置換基Ａｒ18のアリール基上の置換基で示した基などが挙げられる。Ａｒは、好ましくはベンゼントリイル、ナフタレントリイル、アントラセントリイル、ピレントリイル、トリフェニレンから誘導される３価の基であり、より好ましくはベンゼントリイルであり、さらに好ましくは無置換（Ａｒ18、Ａｒ19及びＡｒ20は置換されている）ベンゼントリイル、アルキル置換ベンゼントリイルである。【０１１２】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｄ）で表されるベンゼン誘導体の具体例としては、特開２００２−３２４６７８号公報［００７９］〜［００８３］に示されているベンゼン誘導体などの公知の各種ベンゼン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。【０１１３】
【化４６】
2008156089.tif 000048
【０１１４】
【化４７】
2008156089.tif 000049
【０１１５】
【化４８】
2008156089.tif 000050
【０１１６】
本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
前記複数層には、必要に応じて、本発明の芳香族アミン誘導体に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。【０１１７】
本発明の芳香族アミン誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式（２ａ）〜（２ｄ）以外のホスト材料又はドーピング材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル) アントラセン、１，４−ビス（９'−エチニルアントラセニル) ベンゼン等の縮合多量芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート) アルミニウム、ビス−（２−メチル−８−キノリノラート) −４−（フェニルフェノリナート) アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【０１１８】
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−（３−メチルフェニル）−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−（４−メチルフェニル）−１，１'−フェニル−４，４'−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−（４−メチルフェニル）−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミン、Ｎ，Ｎ'−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。【０１１９】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び／又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。【０１２０】
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもできる。【０１２１】
本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素五員環誘導体である。
前記金属錯体化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【０１２２】
前記含窒素五員誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４"−ビフェニル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４"−ビフェニル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼン、２−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４"−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル) ］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【０１２３】
本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、一般式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体から選ばれる少なくとも一種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料及び電子注入材料の少なくとも一種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。【０１２４】
本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。【０１２５】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。【０１２６】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機ＥＬ材料として本発明の芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができる。
また、前記有機ＥＬ材料が、ホスト材料とドーパント材料とを含み、前記ドーパント材料が、本発明の芳香族アミン誘導体であり、前記ホスト材料が、一般式（２ａ）、一般式（２ｂ）、一般式（２ｃ）及び一般式（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種であると好ましい。
また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。
使用可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。【０１２７】
本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の材料は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
【実施例】
【０１２８】
以下、本発明を合成例及び実施例を用いて詳細に説明する。
合成例で合成する化合物Ｄ−４１〜Ｄ−５４の合成工程を示す。【０１２９】
【化４９】
2008156089.tif 000051
【０１３０】
【化５０】
2008156089.tif 000052
【０１３１】
【化５１】
2008156089.tif 000053
【０１３２】
【化５２】
2008156089.tif 000054
【０１３３】
合成例１：Ｄ−４１の合成
合成例（１−１）５００ｍＬのナスフラスコに、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチル１４．２ｇ、ｔｒａｎｓ−２−（４−クロロフェニル）ビニルボロン酸８．０ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  １．４ｇ、炭酸ナトリウム１２．８ｇ（上水６０ｍＬ）、及びトルエンを入れ、アルゴン気流下、還流にて８時間反応した。
冷却後、反応溶液をろ過し、得られた固体を上水、メタノールで洗浄した。得られた粗生成物を熱トルエンに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、６．６ｇの黄白色の固体を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、中間体１と同定した。
合成例（１−２）アルゴン気流下、３００ｍＬのナスフラスコに、中間体１  ６．６ｇ、Ｐｄ（ＯＡｃ）2  ２６０ｍｇ、ターシャルブトキシナトリウム  ３．７ｇ、ＰtＢｕ3  １３８μＬ、ジフェニルアミン  ８．２ｇ、及び脱水トルエンを入れ、還流にて８時間反応した。
冷却後、反応溶液をろ過し、得られた固体を上水、メタノールで洗浄した。得られた粗生成物を熱トルエンに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた固体を２回再結晶（トルエン）し、得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄して減圧乾燥したところ、２．３ｇの黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−４１と同定した。【０１３４】
合成例２：Ｄ−４２の合成
合成例（１−１）において、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチルの代わりに２，６−ジブロモ−４，８−ジメチルナフタレンを用いて、同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体２と同定した。
合成例（１−２）において、中間体１の代わりに中間体２を用いて、ジフェニルアミンの代わりにビス（β−ナフチル）アミンを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−４２と同定した。【０１３５】
合成例３：Ｄ−４３の合成
合成例（１−１）において、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチルの代わりに２，６−ジブロモ−４，８−ジフェニルナフタレンを用いて、同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体３と同定した。
合成例（１−２）において、中間体１の代わりに中間体３を用いて、ジフェニルアミンの代わりにビス（３，５−ジメチルフェニル）アミン同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−４３と同定した。【０１３６】
合成例４：Ｄ−４４の合成
合成例（１−１）において、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチルの代わりに３，７−ジブロモジベンゾフランを用いて、同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体４と同定した。
合成例（１−２）において、中間体１の代わりに中間体４を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、Ｄ−４４と同定した。【０１３７】
合成例５：Ｄ−４５の合成
合成例（１−１）において、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチルの代わりに１，４−ジブロモナフタレンを用いて、同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体５と同定した。
合成例（１−２）において、中間体１の代わりに中間体５を用いて、ジフェニルアミンの代わりに４−イソプロピルフェニル−４−エチルフェニルアミンを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−４５と同定した。【０１３８】
合成例６：Ｄ−４６の合成
合成例（１−１）において、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチルの代わりに２，８−ジブロモジベンゾフランを用いて、同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体６と同定した。
合成例（１−２）において、中間体１の代わりに中間体６を用いて、ジフェニルアミンの代わりにビフェニルフェニルアミンを用いて、同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−４６と同定した。【０１３９】
合成例７：Ｄ−４７の合成
合成例（２−１）アルゴン気流下、１０００ｍＬのナスフラスコに、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチル４８．０ｇ、  ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム  ５．５ｇ、リチウムブロマイド１１．７ｇ、及び脱水ＴＨＦを入れ−２０℃まで冷却し、メチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）  １３５ｍＬを加え、徐々に昇温して室温にて２時間反応した後、８０℃にて４時間反応した。
冷却後、１０％塩酸水溶液、トルエンを加えて分液、抽出した後、重曹水、飽和食塩水を用いて有機層を洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン、ヘキサン）で精製し、得られた固体をさらにシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、１５．０ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体７と同定した。
合成例（２−２）アルゴン気流下、３００ｍＬのナスフラスコに、中間体７  １５．０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１２．１ｇ、アゾビスイソブチロニトリル１００  ｍｇ及び四塩化炭素を入れ、還流にて３時間反応した。
冷却後、上水、塩化メチレンを加えて分液、抽出した後、上水、飽和食塩水を用いて有機層を洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン、ヘキサン）で精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、１６．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体８と同定した。
合成例（２−３）アルゴン気流下、３００ｍＬのナスフラスコに、中間体８  １６．０ｇ、亜りん酸トリエチル１４ｇを入れ、昇温し、蒸留にて生成した臭化エチルを除いた後、減圧蒸留にて未反応の亜りん酸トリエチルを除き、１９．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、中間体９と同定した。
合成例（２−４）アルゴン気流下、１０００ｍＬのナスフラスコに、１，４−ジブロモナフタレン  ３０．０ｇ、脱水ＴＨＦ  ３００ｍＬを入れ、−６５℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）  ７２ｍＬを入れ、３０分反応した後、脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを２５ｍＬ滴下した後、徐々に昇温し、室温下４時間反応した。
４Ｎ塩酸、トルエンを加えて分液、抽出した後、上水、飽和食塩水で有機層を洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し得られた固体を減圧乾燥したところ、２０．８ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１０と同定した。
合成例（２−５）アルゴン気流下、５００ｍＬのナスフラスコに、中間体９  ７．１ｇ、中間体１０  ４．７ｇ、脱水ＴＨＦを入れ、−５０℃に冷却し、ターシャルブトキシカリウム  ２．５ｇを加え、徐々に室温まで昇温し、７時間反応した。
反応溶液をろ過し、得られた固体を上水、メタノールで洗浄し、減圧乾燥したところ、１０．８ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１１と同定した。
合成例（１−２）において、中間体１の代わりに中間体１１を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−４７と同定した。【０１４０】
合成例８：Ｄ−４８の合成
合成例（２−１）において、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチルの代わりに、３，７−ジベンゾフランを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１２と同定した。
合成例（２−２）において、中間体７の代わりに中間体１２を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１３と同定した。
合成例（２−３）において、中間体８の代わりに中間体１３を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１４と同定した。
合成例（２−５）において、中間体９の代わりに中間体１４を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１５と同定した。
合成例（１−２）において、中間体１の代わりに中間体１５を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−４８と同定した。【０１４１】
合成例９：Ｄ−４９の合成
合成例（２−１）において、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチルの代わりに、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレンを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１６と同定した。
合成例（２−２）において、中間体７の代わりに中間体１６を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１７と同定した。
合成例（２−３）において、中間体８の代わりに中間体１７を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１８と同定した。
合成例（２−４）において、１，４−ジブロモナフタレンの代わりに４，４’−ジブロモビフェニルを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１９と同定した。
合成例（２−５）において、中間体９の代わりに中間体１８を用いて、中間体１０の代わりに中間体１９を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体２０と同定した。
合成例（１−２）において、中間体１の代わりに中間体２０を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−４９と同定した。【０１４２】
合成例１０：Ｄ−５０の合成
合成例（２−５）において、中間体９の代わりに中間体１４を用いて、中間体１０の代わりに中間体１９を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体２１と同定した。
合成例（１−２）において、中間体１の代わりに中間体２１を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−５０と同定した。【０１４３】
合成例１１：Ｄ−５１の合成
合成例（２−４）において、１，４−ジブロモナフタレンの代わりに３，７−ジブロモビフェニルジベンゾフランを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体２２と同定した。
合成例（２−５）において、中間体９の代わりに中間体１８を用いて、中間体１０の代わりに中間体２２を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体２３と同定した。
合成例（１−２）において、中間体１の代わりに中間体２３を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−５１と同定した。【０１４４】
合成例１２：Ｄ−５２の合成
合成例（３−１）１リットルの三口フラスコに、２，８−ジブロモジベンゾフラン１３．０４ｇ、ジフェニルアミン６．７７ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１８０ｇ、ナトリウムｔ−ブトキサイド４．６１０ｇ、およびキシレン７００ｍｌを入れ、攪拌子で攪拌しながらトリｔ−ブチルフォスフィン０．１ｍｏｌ／ｌキシレン溶液を３２ｍｌをゆっくりと滴下し、容器内を窒素雰囲気にして１１０℃にて７．５時間反応させた。その後、分液処理、カラムクロマトグラフィーによる精製を３回行い、白色固体を１０．２３ｇ得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体２４と同定した。
合成例（３−２）１Ｌ四つ口フラスコに得られた中間体２４を１０．２３ｇ投入し、減圧とアルゴンガスによる復圧を３回繰り返し、系内をアルゴン置換した。次いで、脱水テトラヒドロフラン３００ｍｌを加え攪拌した後、ドライアイス／アセトンバスを用いて−６５℃前後に冷却し、脱水ジメチルホルムアミド２８．５ｍｌを約３０分かけて滴下した。−６５℃で２時間反応を続けた後、室温まで昇温してさらに２時間反応させ、攪拌を停止した。約１８時間静置した後、１Ｎ塩酸を１００ｍｌ添加し、次いで、酢酸エチル／水で反応液を抽出し、得られた有機層を濃縮してちゅうかんからだ白色固体を８．３ｇ得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体２５と同定した。
合成例（３−３）５００ｍｌの三口フラスコに、亜鉛２．７３ｇ、脱水テトラヒドロフラン１５０ｍｌを入れ、反応容器を氷浴中で冷却しながら、四塩化チタン２．３４ｍｌ、ピリジン１１．４ｍｌを滴下し、攪拌子にて攪拌した。次に、脱水テトラヒドロフラン１００ｍｌに中間体２５を３．２７ｇ溶解し、３０分間かけて滴下した。その後、反応溶液中を窒素雰囲気とし、室温で２０分間、６０℃で５時間反応させ、１０％炭酸カリウム水溶液を加え、分液処理、カラムクロマトグラフィーによる精製を５回行い、黄白色固体を１．０４ｇ得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−５２と同定した。【０１４５】
合成例１３：Ｄ−５３の合成
合成例（３−１）において、２，８−ジブロモジベンゾフランの代わりに、３，７−ジブロモジベンゾフランを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体２６と同定した。
合成例（３−２）において、中間体２４の代わりに、中間体２６を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体２７と同定した。
合成例（３−３）において、中間体２５の代わりに、中間体２７を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−５３と同定した。【０１４６】
合成例１４：Ｄ−５４の合成
合成例（３−１）において、２，８−ジブロモジベンゾフランの代わりに、２，８−ジブロモジベンゾチオフェンを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体２８と同定した。
合成例（３−２）において、中間体２４の代わりに、中間体２８を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体２９と同定した。
合成例（３−３）において、中間体２５の代わりに、中間体２９を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳの分析により、Ｄ−５４と同定した。【０１４７】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。この透明電極は、陽極として働く。続いて、このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄したのち、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
まず、正孔注入層として、Ｎ’，Ｎ’’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ’’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミンを ６０ｎｍの厚さに蒸着したのち、その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−ビフェニル）−４，４’−ベンジジンを２０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、ホスト材料であるアントラセン誘導体（２ａ−１）と、ドーピング材料である芳香族アミン誘導体（Ｄ−４４）とを、質量比４０：２で同時蒸着し、厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。
この発光層上に、電子注入層として、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウムを２０ｎｍの厚さに蒸着した。
次に、弗化リチウムを１ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した。なお、このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として働く。
こうして得られた有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2における駆動時の素子性能（発光輝度）、及び、初期輝度１００ｃｄ／ｃｍ2での、半減寿命を測定した結果を第１表に示す。【０１４８】
実施例２〜１５
実施例１において、芳香族アミン誘導体（Ｄ−４４）の代わりに、第１表〜第３表に示す芳香族アミン誘導体を用いて有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した結果を示す。
実施例1６及び１７
実施例１において、アントラセン誘導体（２ａ―１）の代わりに、第４表に示す化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した結果を示す。【０１４９】
比較例１〜３
実施例１において、芳香族アミン誘導体（Ｄ−４４）の化合物の代わりに、下記に示す化合物を第４表のように選択し有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した結果を示す。【０１５０】
【化５３】
2008156089.tif 000055
【０１５１】
【表１】
2008156089.tif 000056
【０１５２】
【表２】
2008156089.tif 000057
【産業上の利用可能性】
【０１５３】
以上詳細に説明したように、本発明の芳香族アミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、低い印加電圧で実用上十分な発光輝度が得られ、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。このため、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。
【国際調査報告】
2008156089.tif 000082
2008156089.tif 000083
2008156089.tif 000084
2008156089.tif 000085