【手続補正書】
【提出日】平成17年1月21日(2005.1.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2004520360.tif 000001
（式中、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５の１つはＮであり、１つはＣＲ１ａであり、残りはＣＨである、あるいはＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５の１つはＣＲ１ａであり、残りはＣＨである；
Ｒ１およびＲ１ａは独立に、水素；ヒドロキシ；（Ｃ１−６）アルコキシ（これは（Ｃ１−６）アルコキシ、アミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ（これらはいずれも１または２の（Ｃ１−６）アルキル、アシルまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基によりＮ−置換されていてもよく）、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ヘテロサイクリルチオ、ヘテロサイクリルオキシ、アリールチオ、アリールオキシ、アシルチオ、アシルオキシまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニルオキシによって置換されていてもよい）；（Ｃ１−６）アルコキシ−置換（Ｃ１−６）アルキル；ハロゲン；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ１−６）アルキルチオ；トリフルオロメチル；トリフルオロメトキシ；ニトロ；アジド；アシル；アシルオキシ；アシルチオ；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ１−６）アルキルスルホキシド；アリールスルホニル；アリールスルホキシドまたはアミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ基（これらは１または２の（Ｃ１−６）アルキル、アシルまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基によってＮ−置換されていてもよい）であるか；
またはＺ５がＣＲ１ａである場合、Ｒ１ａはシアノ、ヒドロキシメチルまたはカルボキシであってもよい；
ただし、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５のいずれもＮでない場合、Ｒ１は水素ではない；
Ｒ２は水素、または（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニル（これらは１から３の以下から選択される基で置換されていてもよい）である：
アミノ（１または２の（Ｃ１−４）アルキル基によって置換されていてもよい）；カルボキシ；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル；アミノカルボニル（ここでアミノ基は、ヒドロキシ、（Ｃ１−４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−４）アルケニル、（Ｃ１−４）アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル、（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−４）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよい）；シアノ；テトラゾリル；２−オキソ−オキサゾリジニル（これはＲ１０によって置換されていてもよい）；３−ヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン−４−イル；２，４−チアゾリジンジオン−５−イル；テトラゾール−５−イルアミノカルボニル；１，２，４−トリアゾール−５−イル（これはＲ１０によって置換されていてもよい）；５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル；ハロゲン；（Ｃ１−４）アルキルチオ；トリフルオロメチル；ヒドロキシ（これは、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−４）アルケニル、（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよい）；オキソ；（Ｃ１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル；または（Ｃ１−４）アミノスルホニル（ここでアミノ基は（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルによって置換されていてもよい）；
Ｒ３は水素である；あるいは、
Ｒ３は、２−、３−または４−位にあり以下のものである：
カルボキシ；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル；アミノカルボニル（ここでアミノ基はヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよく、さらに（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよい）；シアノ；テトラゾリル；２−オキソ−オキサゾリジニル（これはＲ１０によって置換されていてもよい）；３−ヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン−４−イル；２，４−チアゾリジンジオン−５−イル；テトラゾール−５−イルアミノカルボニル；１，２，４−トリアゾール−５−イル（これはＲ１０によって置換されていてもよい）；または５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル；あるいは、（Ｃ１−４）アルキルまたはエテニル（これらは上記のＲ３についてのいずれの置換基、および／または、０から２の基Ｒ１２によって置換されていてもよく、基Ｒ１２は独立に以下から選択される）：
ハロゲン；（Ｃ１−６）アルキルチオ；トリフルオロメチル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル；ヒドロキシ（これは、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルまたはアミノカルボニル（ここでアミノ基は（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよい）によって置換されていてもよい）；アミノ（これは（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニルまたはアミノカルボニル（ここでアミノ基は（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよい）によってモノ−またはジ−置換されていてもよい）；アミノカルボニル（ここでアミノ基は（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよく、さらに（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよい）；オキソ；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル；または（Ｃ１−６）アミノスルホニル（ここでアミノ基は（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよい）；あるいは、Ｒ３が３−位にある場合は上記のように置換されていてもよいヒドロキシである；
さらに、Ｒ３がヒドロキシまたはアミノ含有置換基およびカルボキシ含有置換基によってジ置換されている場合は、これらはともにそれぞれ環状エステルまたはアミド結合を形成していてもよい；
Ｒ４は基−Ｕ−Ｒ５であり、ここで、
Ｕは、ＣＯ、ＳＯ２およびＣＨ２から選択され、そして、
Ｒ５は置換されていてもよい二環式炭素環または複素環系（Ａ）：
【化２】
2004520360.tif 000002
であり、これは、それぞれの環において４までのヘテロ原子を含み、ここで、
環（ａ）は芳香族および環（ｂ）は非−芳香族である；
Ｘ１はＣまたはＮである；
Ｘ２はＮ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯまたはＣＲ１４である；
Ｘ３およびＸ５は独立にＮまたはＣである；
Ｙ１は０から４の原子のリンカー基であり、そのそれぞれの原子は独立に、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択される；
Ｙ２は２から６原子のリンカー基であり、Ｙ２のそれぞれの原子は独立に、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯ、ＣＲ１４およびＣＲ１４Ｒ１５から選択される；
Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ独立に以下から選択される：Ｈ；（Ｃ１−４）アルキルチオ；ハロ；カルボキシ（Ｃ１−４）アルキル；ハロ（Ｃ１−４）アルコキシ；ハロ（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル（Ｃ１−４）アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル；メルカプト（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；アミノまたはアミノカルボニル（これらはＲ３において対応する置換基について置換されていてもよい）；（Ｃ１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル；またはアミノスルホニル（ここでアミノ基は（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルによってモノ−またはジ−置換されていてもよい）；アリール；アリール（Ｃ１−４）アルキル；アリール（Ｃ１−４）アルコキシ；
それぞれのＲ１３は独立に、Ｈ；トリフルオロメチル；（Ｃ１−４）アルキル（これはヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルによって置換されていてもよい）；（Ｃ２−４）アルケニル；アリール；アリール（Ｃ１−４）アルキル；アリールカルボニル；ヘテロアリールカルボニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；またはアミノカルボニル（ここでアミノ基は（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルによって置換されていてもよく、さらに（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルによって置換されていてもよい）である；
それぞれのｘは独立に０、１または２である；
ｎは０であり、ＡＢはＮＲ１１ＣＯ、ＣＯ−ＣＲ８Ｒ９、ＣＲ６Ｒ７−ＣＯ、ＮＨＲ１１ＳＯ２、ＣＲ６Ｒ７−ＳＯ２またはＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９であるか；
あるいは、ｎは１でありＡＢはＮＲ１１ＣＯ、ＣＯ−ＣＲ８Ｒ９、ＣＲ６Ｒ７−ＣＯ、ＮＲ１１ＳＯ２、ＣＯＮＲ１１、ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９、Ｏ−ＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１１−ＣＲ８Ｒ９である；
この場合、ＣＲ６Ｒ７はＣＨ２、ＣＨＯＨ、ＣＨ（ＮＨ２）、Ｃ（Ｍｅ）（ＯＨ）またはＣＨ（Ｍｅ）であって、ＣＲ８Ｒ９はＣＨ２である；
Ｒ１０は以下から選択される：（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニルおよびアリール（これらはいずれも先に定義した基Ｒ１２によって置換されていてもよい）；カルボキシ；アミノカルボニル（ここでアミノ基はヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよく、さらに（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよい）；そして、
Ｒ１１は、水素；トリフルオロメチル、（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ２−６）アルケニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；またはアミノカルボニル（ここでアミノ基は（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよく、さらに（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによって置換されていてもよい）である；
あるいは、Ｒ３およびＲ６およびＲ７の一方がカルボキシ基を含み、他方がヒドロキシまたはアミノ基を含む場合、それらはともに環状エステルまたはアミド結合を形成してもよい）またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項２】
Ｚ５がＣＨまたはＮ、Ｚ３がＣＨまたはＣＦ、そしてＺ１、Ｚ２およびＺ４がそれぞれＣＨ、または、Ｚ１がＮ、Ｚ３がＣＨまたはＣＦ、そしてＺ２、Ｚ４およびＺ５がそれぞれＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がメトキシ、Ｒ１ａがＨであるか、Ｚ３がＣＲ１ａの場合それがＣ−Ｆであってもよい、請求項１または２のいずれかに記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３が水素；置換されていてもよいヒドロキシ；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；ＣＯＮＨ２；１−ヒドロキシアルキル；ＣＨ２ＣＯ２Ｈ；ＣＨ２ＣＯＮＨ２；−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＯＮＨ２；１，２−ジヒドロキシアルキル；ＣＨ２ＣＮ；２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルおよび２−オキソ−オキサゾリジン−５−イル（Ｃ１−４アルキル）である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
ｎが０であり、そして、ＡがＣＨＯＨであってＢがＣＨ２であるか、または、ＡがＮＨであってＢがＣＯである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
−Ｕ−が−ＣＨ２−である、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
複素環（Ａ）において、Ｙ２が、ＮＲ１３、Ｘ５に結合したＯまたはＳ、および、Ｎを介してＸ３に結合したＮＨＣＯ、または、Ｘ３に結合したＯまたはＮＨを含む、３から５原子を有する、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５が以下から選択される請求項１から６のいずれかに記載の化合物：
２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル
２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル
４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン−６−イル
４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン−６−イル
７−フルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン−６−イル
６−クロロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル
５−フルオロ−３−メチル−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン−６−イル
（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル
７−ブロモ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル。
【請求項９】
以下から選択される請求項１に記載の化合物：
（Ｒ）−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エタノール、
（Ｒ）−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシ［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エタノール、
（Ｒ）−２−｛４−［（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エタノール、
６−（｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン、
６−（｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン、
７−フルオロ−６−（｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン、
６−（｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン、
（Ｒ）−２−｛４−［（６−クロロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エタノール、
５−フルオロ−６−（｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−３−メチル−３Ｈ−ベンズオキサゾール−２−オン、
２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−カルボン酸｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド、
６−（｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−３−メチル−３Ｈ−ベンズオキサゾール−２−チオン、
６−（｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−３−メチル−３Ｈ−ベンズオキサゾール−２−オン、
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−６−スルホン酸｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド、
６−（｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン、
４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアゼピン−７−スルホン酸｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イル｝−アミド、
（Ｒ）−１−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−２−｛４−［（６−ニトロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−エタノール、
（Ｒ）−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エタノール、
７−（｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−１−Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２−オン、
６−（｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルアミノ｝−メチル）−２−（Ｒ／Ｓ）−メチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン、
７−フルオロ−６−｛｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル｝−４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン、
（Ｒ）−２−｛４−［（７−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）エタノール、
（Ｒ）−２−｛４−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）エタノール、
（Ｒ）−１−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−２−｛４−［（５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，８］ナフチリジン−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタノール、
（Ｒ）−１−（６−メトキシキノリン−４−イル）−２−｛４−［（５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，８］ナフチリジン−２−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタノール、
６−［（｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシキノリン−４−イル）−エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン、
６−［（｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシキノリン−４−イル）−エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル）−４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン、
７−｛｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル｝−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−２−オン、
７−｛｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル｝−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアゼピン−４−オン、
６−｛｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル｝−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン、
６−｛｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル｝−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン、
（Ｒ）−２−｛４−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ［１，４］オキサジン−６−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エタノール、
７−ブロモ−６−｛｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル｝−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−３−オン、
７−｛｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル｝−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］チアジン−２−オン、
（Ｒ）−２−｛４−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エタノール、
７−フルオロ−６−｛｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル｝−４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン、
６−｛｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ｝メチル｝−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン、
（Ｒ）−２−｛４−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−７−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシ−キノリン−４−イル）−エタノール、
（Ｒ）−２−｛４−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イルメチル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−エタノール、
（Ｒ）−２−｛４−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−１−（６−メトキシキノリン−４−イル）エタノール、
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボン酸｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミド、
７−ブロモ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボン酸｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシキノリン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミド、
７−ブロモ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボン酸｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ［１，５］ナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミド、
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボン酸｛１−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ［１，５］ナフチリジン−４−イル）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミド、
またはその医薬上許容される誘導体。
【請求項１０】
哺乳類における細菌感染症の治療に用いられる薬剤の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される誘導体の調製方法であって、該方法が、式（ＩＶ）の化合物と式（Ｖ）の化合物を反応させる工程：
【化３】
2004520360.tif 000003
（式中、ｎは式（Ｉ）において定義された通りである；
Ｚ１’、Ｚ２’、Ｚ３’、Ｚ４’、Ｚ５’、Ｒ１’、およびＲ３’は式（Ｉ）において定義されたＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｒ１、およびＲ３またはそれらに変換可能な基である；
Ｑ１はＮＲ２’Ｒ４’またはそれに変換可能な基であり（ここでＲ２’およびＲ４’は式（Ｉ）について定義されたＲ２およびＲ４またはそれらに変換可能な基である）、Ｑ２はＨまたはＲ３’であるか、あるいは、Ｑ１およびＱ２はともに保護されていてもよいオキソ基を形成する；
（ｉ）ＸがＡ’−ＣＯＷ、ＹがＨ、およびｎが０；
（ｉｉ）ＸがＣＲ６＝ＣＲ８Ｒ９、ＹがＨ、およびｎが０；
（ｉｉｉ）Ｘがオキシラン、ＹがＨ、およびｎが０；
（ｉｖ）ＸがＮ＝Ｃ＝Ｏ、およびＹがＨ、およびｎが０；
（ｖ）ＸおよびＹの一方がＣＯ２Ｒｙおよび他方がＣＨ２ＣＯ２Ｒｘ；
（ｖｉ）ＸがＣＨＲ６Ｒ７、およびＹがＣ（＝Ｏ）Ｒ９；
（ｖｉｉ）ＸがＣＲ７＝ＰＲＺ３、およびＹがＣ（＝Ｏ）Ｒ９、およびｎ＝１；
（ｖｉｉｉ）ＸがＣ（＝Ｏ）Ｒ７、およびＹがＣＲ９＝ＰＲＺ３、およびｎ＝１；
（ｉｘ）ＹがＣＯＷ、およびＸがＮＨＲ１１’またはＮＲ１１’ＣＯＷ、およびｎ＝０または１、あるいはｎ＝１の場合、ＸがＣＯＷ、およびＹがＮＨＲ１１’またはＮＲ１１’ＣＯＷ；
（ｘ）ＸがＮＨＲ１１’、およびＹがＣ（＝Ｏ）Ｒ８、およびｎ＝１；
（ｘｉ）ＸがＮＨＲ１１’、およびＹがＣＲ８Ｒ９Ｗ、およびｎ＝１；
（ｘｉｉ）ＸがＮＲ１１’ＣＯＣＨ２ＷまたはＮＲ１１’ＳＯ２ＣＨ２Ｗ、およびＹがＨ、およびｎ＝０；
（ｘｉｉｉ）ＸがＣＲ６Ｒ７ＳＯ２Ｗ、およびＹがＨ、およびｎ＝０；
（ｘｉｖ）ＸがＷまたはＯＨ、およびＹがＣＨ２ＯＨ、およびｎが１；
（ｘｖ）ＸがＮＨＲ１１’、およびＹがＳＯ２Ｗ、あるいはＸがＮＲ１１’ＳＯ２Ｗ、およびＹがＨ、およびｎが０；
（ｘｖｉ）ＸがＷ、およびＹがＣＯＮＨＲ１１’；
ここで、Ｗは脱離基、例えば、ハロまたはイミダゾリルである；ＲｘおよびＲｙは（Ｃ１−６）アルキルである；Ｒｚはアリールまたは（Ｃ１−６）アルキルである；Ａ’およびＮＲ１１’は式（Ｉ）について定義されたＡおよびＮＲ１１であるか、あるいはそれらに変換可能な基である；そしてオキシランは：
【化４】
2004520360.tif 000004
であり、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は式（Ｉ）において定義された通りである）；
そして、その後、必要に応じてＱ１およびＱ２をＮＲ２’Ｒ４’に変換する工程；Ａ’、Ｚ１’、Ｚ２’、Ｚ３’、Ｚ４’、Ｚ５’、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’およびＮＲ１１’；をＡ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＮＲ１１に変換する工程；Ａ−Ｂを別のＡ−Ｂに変換する工程、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３および／またはＲ４を相互変換する工程、
および／またはその医薬上許容される誘導体を形成する工程、
を含む方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００５】
Ｒ１およびＲ１ａは独立に、水素；ヒドロキシ；（Ｃ１−６）アルコキシ（これは（Ｃ１−６）アルコキシ、アミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ（これらはいずれも１または２の（Ｃ１−６）アルキル、アシルまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基によりＮ−置換されていてもよく）、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ヘテロサイクリルチオ、ヘテロサイクリルオキシ、アリールチオ、アリールオキシ、アシルチオ、アシルオキシまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニルオキシによって置換されていてもよい）；（Ｃ１−６）アルコキシ−置換（Ｃ１−６）アルキル；ハロゲン；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ１−６）アルキルチオ；トリフルオロメチル；トリフルオロメトキシ；ニトロ；アジド；アシル；アシルオキシ；アシルチオ；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ１−６）アルキルスルホキシド；アリールスルホニル；アリールスルホキシドまたはアミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ基（これらは１または２の（Ｃ１−６）アルキル、アシルまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基によってＮ−置換されていてもよい）であるか；
またはＺ５がＣＲ１ａである場合、Ｒ１ａはシアノ、ヒドロキシメチルまたはカルボキシであってもよい；
ただし、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５のいずれもＮでない場合、Ｒ１は水素ではない；
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
ｎは０であってＡＢはＮＲ１１ＣＯ、ＣＯ−ＣＲ８Ｒ９、ＣＲ６Ｒ７−ＣＯ、ＮＨＲ１１ＳＯ２、ＣＲ６Ｒ７−ＳＯ２またはＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９であるか；
あるいは、ｎは１であってＡＢはＮＲ１１ＣＯ、ＣＯ−ＣＲ８Ｒ９、ＣＲ６Ｒ７−ＣＯ、ＮＲ１１ＳＯ２、ＣＯＮＲ１１、ＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９、Ｏ−ＣＲ８Ｒ９またはＮＲ１１−ＣＲ８Ｒ９である；
この場合、ＣＲ６Ｒ７はＣＨ２、ＣＨＯＨ、ＣＨ（ＮＨ２）、Ｃ（Ｍｅ）（ＯＨ）またはＣＨ（Ｍｅ）であって、ＣＲ８Ｒ９はＣＨ２である；
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】
あるいは、Ｒ３およびＲ６およびＲ７の一方がカルボキシ基を含み、他方がヒドロキシまたはアミノ基を含む場合、それらはともに環状エステルまたはアミド結合を形成していてもよい）。