【手続補正書】
【提出日】令和2年11月20日(2020.11.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2020503277.tif 000001
（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、ピリジルまたはフェニルであり、ここで、前記ピリジルまたはフェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって一置換または多置換され得；または
Ｒ7およびＲ8は、それらが結合されている硫黄原子と一緒に、４〜６員環の飽和環系を形成し、前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって一置換または多置換され得；および前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１つのヘテロ原子を含有し得；
ｎは、０または１であり；
Ｑは、式Ｑ1〜Ｑ3
【化２】
2020503277.tif 000002
（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んでいる環への結合点を示し；
Ｘ1は、Ｏ、ＳまたはＮＲ3（ここで、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）であり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシであり；
Ｇ1は、ＮまたはＣＨであり；
Ｇ2およびＧ3は、互いに独立して、ＮまたはＣＨである）
からなる群から選択される基である）
の化合物ならびに式Ｉの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
【請求項２】
式Ｉ−１
【化３】
2020503277.tif 000003
（式中、
Ｑ、Ａ、ｎ、Ｒ7およびＲ8は、請求項１の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｘａ1は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；および
Ｒａ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
式Ｉ−２
【化４】
2020503277.tif 000004
（式中、
Ｘ1、Ｒ2、Ｇ1、Ａ、ｎ、Ｒ7およびＲ8は、請求項１の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｘａ2は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；および
Ｒａ2は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
式Ｉ−３
【化５】
2020503277.tif 000005
（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｇ1は、ＮまたはＣＨであり；
ｎは、０または１であり；
Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルによって一置換されたフェニルであるか、または
Ｒ7およびＲ8は、それらが結合されている硫黄原子と一緒に、１つの酸素原子を含有することができる４〜６員環の飽和環系を形成する）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
式Ｉ−４
【化６】
2020503277.tif 000006
（式中、
Ｒ2、Ｇ3、Ａ、ｎ、Ｒ7およびＲ8は、請求項１の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｘａ3は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；および
Ｒａ3は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
式Ｉ−５
【化７】
2020503277.tif 000007
（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｇ3は、ＮまたはＣＨであり；
ｎは、０または１であり；
Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルによって一置換されたフェニルであるか；または
Ｒ7およびＲ8は、それらが結合されている硫黄原子と一緒に、４〜６員環の飽和環系を形成し、および前記環系は、１つの酸素原子を含有することができる）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
式Ｉ−６
【化８】
2020503277.tif 000008
（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
ｎは、０または１であり；
Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルによって一置換されたフェニルであるか；または
Ｒ7およびＲ8は、それらが結合されている硫黄原子と一緒に、４〜６員環の飽和環系を形成し、および前記環系は、１つの酸素原子を含有することができ；および
Ｑは、式Ｑ1a、Ｑ1b、Ｑ2aおよびＱ3a
【化９】
2020503277.tif 000009
（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んでいる環への結合点を示し；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
からなる群から選択される基である）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
式Ｉ−７
【化１０】
2020503277.tif 000010
（式中、Ｒ2、Ｇ2、Ｇ3、Ａ、ｎ、Ｒ7およびＲ8は、請求項１の式Ｉで定義されるとおりであり；および
Ｘａ4は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；Ｒａ4は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
式Ｉ−８
【化１１】
2020503277.tif 000011
（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｇ2は、ＣＨであり；
Ｇ3は、ＮまたはＣＨであり；
ｎは、０または１であり；
Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルによって一置換されているフェニルであるか；または
Ｒ7およびＲ8は、それらが結合されている硫黄原子と一緒に、４〜６員環の飽和環系を形成し、および前記環系は、１つの酸素原子を含有することができる）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
有効成分として、それぞれ遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
【請求項１１】
有害生物を防除するための方法であって、請求項１０に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、人の身体に適用される方法を除く、方法。
【請求項１２】
有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、請求項１０に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
【請求項１３】
式（ＸＩ−Ａ）
【化１２】
2020503277.tif 000012
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
の化合物またはその塩の調製の方法であって、
ａ．式１４
【化１３】
2020503277.tif 000013
（式中、Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１４の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物を、式１５
【化１４】
2020503277.tif 000014
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、クロロ、フルオロまたはＣ1〜Ｃ6ジアルキルアミノである）
の化合物と塩基の存在下で反応させて、式１６
【化１５】
2020503277.tif 000015
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１６の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物、またはその塩、またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体を生成する工程と；
ｂ．式１６
【化１６】
2020503277.tif 000016
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１６の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物、またはその塩、またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体をアンモニアまたはその塩と反応させて、式１７
【化１７】
2020503277.tif 000017
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１７の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体を生成する工程と；
ｃ．式１７
【化１８】
2020503277.tif 000018
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１７の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体をアンモニウム塩と酸の存在下で反応させて、式１０
【化１９】
2020503277.tif 000019
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
の化合物またはその塩を生成する工程と；
ｄ．式１０
【化２０】
2020503277.tif 000020
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
の化合物またはその塩をハロゲン化剤と反応させて、式１１
【化２１】
2020503277.tif 000021
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；およびＨａｌは、ハロゲンである）
の化合物またはその塩を生成する工程と；
ｅ．式１１
【化２２】
2020503277.tif 000022
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｈａｌは、ハロゲンである）
の化合物またはその塩をメチルアミンまたはその塩と反応させて、式（ＸＩ−Ａ）
【化２３】
2020503277.tif 000023
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
の前記化合物またはその塩を生成する工程と
を含む方法。
【請求項１４】
請求項１３に記載の式１０の化合物の調製の方法であって、
ｂ１．式１６
【化２４】
2020503277.tif 000024
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１６の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物、またはその塩、またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体をアンモニアまたはその塩と反応させて反応混合物を生成する工程と；
ｂ２．前記混合物を直接アンモニウム塩と酸の存在下で反応させて、式１０
【化２５】
2020503277.tif 000025
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
の化合物またはその塩を生成する工程と
を含む方法。
【請求項１５】
式１７
【化２６】
2020503277.tif 000026
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１７の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３１９】
次の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２およびＰ９。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉ
［化１］
2020503277.tif 000027
（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、ピリジルまたはフェニルであり、ここで、前記ピリジルまたはフェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって一置換または多置換され得；または
Ｒ7およびＲ8は、それらが結合されている硫黄原子と一緒に、４〜６員環の飽和環系を形成し、前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって一置換または多置換され得；および前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１つのヘテロ原子を含有し得；
ｎは、０または１であり；
Ｑは、式Ｑ1〜Ｑ3
［化２］
2020503277.tif 000028
（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んでいる環への結合点を示し；
Ｘ1は、Ｏ、ＳまたはＮＲ3（ここで、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）であり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシであり；
Ｇ1は、ＮまたはＣＨであり；
Ｇ2およびＧ3は、互いに独立して、ＮまたはＣＨである）
からなる群から選択される基である）
の化合物ならびに式Ｉの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
〔２〕式Ｉ−１
［化３］
2020503277.tif 000029
（式中、
Ｑ、Ａ、ｎ、Ｒ7およびＲ8は、前記〔１〕の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｘａ1は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；および
Ｒａ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔３〕式Ｉ−２
［化４］
2020503277.tif 000030
（式中、
Ｘ1、Ｒ2、Ｇ1、Ａ、ｎ、Ｒ7およびＲ8は、前記〔１〕の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｘａ2は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；および
Ｒａ2は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔４〕式Ｉ−３
［化５］
2020503277.tif 000031
（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｇ1は、ＮまたはＣＨであり；
ｎは、０または１であり；
Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルによって一置換されたフェニルであるか、または
Ｒ7およびＲ8は、それらが結合されている硫黄原子と一緒に、１つの酸素原子を含有することができる４〜６員環の飽和環系を形成する）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔５〕式Ｉ−４
［化６］
2020503277.tif 000032
（式中、
Ｒ2、Ｇ3、Ａ、ｎ、Ｒ7およびＲ8は、前記〔１〕の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｘａ3は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；および
Ｒａ3は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔６〕式Ｉ−５
［化７］
2020503277.tif 000033
（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｇ3は、ＮまたはＣＨであり；
ｎは、０または１であり；
Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルによって一置換されたフェニルであるか；または
Ｒ7およびＲ8は、それらが結合されている硫黄原子と一緒に、４〜６員環の飽和環系を形成し、および前記環系は、１つの酸素原子を含有することができる）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔７〕式Ｉ−６
［化８］
2020503277.tif 000034
（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
ｎは、０または１であり；
Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルによって一置換されたフェニルであるか；または
Ｒ7およびＲ8は、それらが結合されている硫黄原子と一緒に、４〜６員環の飽和環系を形成し、および前記環系は、１つの酸素原子を含有することができ；および
Ｑは、式Ｑ1a、Ｑ1b、Ｑ2aおよびＱ3a
［化９］
2020503277.tif 000035
（式中、矢印は、前記基Ａを組み込んでいる環への結合点を示し；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
からなる群から選択される基である）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔８〕式Ｉ−７
［化１０］
2020503277.tif 000036
（式中、Ｒ2、Ｇ2、Ｇ3、Ａ、ｎ、Ｒ7およびＲ8は、前記〔１〕の式Ｉで定義されるとおりであり；および
Ｘａ4は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；Ｒａ4は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔９〕式Ｉ−８
［化１１］
2020503277.tif 000037
（式中、
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｇ2は、ＣＨであり；
Ｇ3は、ＮまたはＣＨであり；
ｎは、０または１であり；
Ｒ7およびＲ8は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルによって一置換されているフェニルであるか；または
Ｒ7およびＲ8は、それらが結合されている硫黄原子と一緒に、４〜６員環の飽和環系を形成し、および前記環系は、１つの酸素原子を含有することができる）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔１０〕有効成分として、それぞれ遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、前記〔１〕に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔１１〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔１０〕に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および前記人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔１２〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、前記〔１０〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
〔１３〕式（ＸＩ−Ａ）
［化１２］
2020503277.tif 000038
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
の化合物またはその塩の調製の方法であって、
ａ．式１４
［化１３］
2020503277.tif 000039
（式中、Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１４の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物を、式１５
［化１４］
2020503277.tif 000040
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、クロロ、フルオロまたはＣ1〜Ｃ6ジアルキルアミノである）
の化合物と塩基の存在下で反応させて、式１６
［化１５］
2020503277.tif 000041
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１６の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物、またはその塩、またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体を生成する工程と；
ｂ．式１６
［化１６］
2020503277.tif 000042
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１６の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物、またはその塩、またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体をアンモニアまたはその塩と反応させて、式１７
［化１７］
2020503277.tif 000043
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１７の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体を生成する工程と；
ｃ．式１７
［化１８］
2020503277.tif 000044
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１７の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体をアンモニウム塩と酸の存在下で反応させて、式１０
［化１９］
2020503277.tif 000045
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
の化合物またはその塩を生成する工程と；
ｄ．式１０
［化２０］
2020503277.tif 000046
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
の化合物またはその塩をハロゲン化剤と反応させて、式１１
［化２１］
2020503277.tif 000047
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；およびＨａｌは、ハロゲンである）
の化合物またはその塩を生成する工程と；
ｅ．式１１
［化２２］
2020503277.tif 000048
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｈａｌは、ハロゲンである）
の化合物またはその塩をメチルアミンまたはその塩と反応させて、式（ＸＩ−Ａ）
［化２３］
2020503277.tif 000049
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
の前記化合物またはその塩を生成する工程と
を含む方法。
〔１４〕前記〔１３〕に記載の式１０の化合物の調製の方法であって、
ｂ１．式１６
［化２４］
2020503277.tif 000050
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１６の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物、またはその塩、またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体をアンモニアまたはその塩と反応させて反応混合物を生成する工程と；
ｂ２．前記混合物を直接アンモニウム塩と酸の存在下で反応させて、式１０
［化２５］
2020503277.tif 000051
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）
の化合物またはその塩を生成する工程と
を含む方法。
〔１５〕式１７
［化２６］
2020503277.tif 000052
（式中、Ｒｆは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；および
Ｙ1は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであるか；または
式１７の化合物中の２つの基Ｙ1は、一緒に、基−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ここで、ｍは、２、３または４である）を形成する）
の化合物またはその互変異性体およびＥ／Ｚ異性体。