(57)【要約】      （修正有）【課題】タンパク質イソプレニルトランスフェラーゼ（例えば、タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼおよびタンパク質ゲラニルゲラニルトランスフェラーゼ）の阻害、並びに発癌遺伝子タンパク質Ｒasおよび他の関連した小さいｇタンパク質のファルネシル化またはゲラニルゲラニル化の阻害に有用な新規化合物の提供。【解決手段】[4-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニンなどの化合物。2010100619.tif 001350【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩：
【化１】
2010100619.tif 001338
ここで、
・Ｒ1は下記(1)〜(10)からなる群から選択され；
(1) 水素，
(2) アルケニル，
(3) アルキニル，
(4) アルコキシ，
(5) ハロアルキル，
(6) ハロゲン，
(7) 低級アルキル，
(8) チオアルコキシ，
(9) アリール-Ｌ2 
ここで、アリールは下記の(a)〜(f)であり、
(a) フェニル，
(b) ナフチル，
(c) ジヒドロナフチル，
(d) テトラヒドロナフチル，
(e) インダニル，
(f) インデニル
但し、(a)-(f)は非置換であるか、またはＸ，ＹもしくはＺの少なくとも一つで置換されており、Ｘ，ＹおよびＺは独立に下記のものからなる群から独立に選択され；
アルケニル， 
アルキニル， 
アルコキシ， 
アリール， 
カルボキシ， 
シアノ， 
ハロゲン， 
ハロアルキル， 
ヒドロキシ， 
ヒドロキシアルキル， 
低級アルキル， 
ニトロ， 
Ｎ-保護アミノ， 
−ＮＲＲ'（ここで、ＲおよびＲ’は水素および低級アルキルか らなる群から独立に選択される）
オキソ（＝Ｏ）， 
d チオアルコキシ 
また、Ｌ2は存在しないか、または下記からなる群から選択される連結基である 
-CH2-， 
-CH2CH2-， 
-CH(CH3)-， 
-O-， 
-C(O)-， 
-S(O)q（ここで、qは０，１または２である）， 
-N(R)-，
(10) ヘテロ環-Ｌ2- 
ここで、Ｌ2は上記で定義した通りであり、ヘテロ環は下記の(a)〜(n)からなる群から選択される１，２，３または４の置換基で置換される；
(a) 低級アルキル， 
(b) ヒドロキシ， 
(c) ヒドロキシアルキル， 
(d) ハロゲン， 
(e) シアノ， 
(f) ニトロ， 
(g) オキソ(=O)， 
(h) -NRR'， 
(i) N-保護されたアミノ， 
(j) アルコキシ， 
(k) チオアルコキシ， 
(l) ハロアルキル， 
(m) カルボキシ， 
(n) アリール；
・Ｒ2は下記の(1)〜(9)からなる群から選択され、
(1) 
【化２】
2010100619.tif 001339
ここで、Ｌ11は下記の(a)〜(g)からなる群から選択され、 
(a) 共有結合， 
(b) -C(W)N(R)-（ここで、Ｒは先に定義した通りであり、ＷはＯおよ びＳからなる群から選択される）
(c) -C(O)-， 
(d) -N(R)C(W)-， 
(e)-CH2O-， 
(f) -C(O)O-， 
(g) -CH2N(R)-， 
Ｒ12aは下記の(a)〜(c)からなる群から選択され、 
(a) 水素， 
(b) 低級アルキル， 
(c) -C(O)OR13（ここで、Ｒ13は水素およびカルボキシ保護基からなる群から選択される）
Ｒ12bは下記の(a)および(b)からなる群から選択され、 
(a) 水素 
(b) 低級アルキル， 
また、Ｒ12aおよびＲ12bの両方が水素であることはない， 
(2) -L11-C(R14)(RV)-C(O)OR15 
ここで、Ｌ11は先に定義した通りであり、 
ＲVは下記の(a)および(b)からなる群から選択され、
(a) 水素 
(b) 低級アルキル， 
Ｒ15は下記の(a)および(b)からなる群から選択され、 
(a) 水素， 
(b) アルカノイルオキシアルキル， 
(c) 低級アルキル， 
(d) カルボキシ保護基， 
Ｒ14は下記の(a)〜(x)からなる群から選択され、 
(a) アルコキシアルキル， 
(b) アルコキシアリールアルキル， 
(c) アルコキシカルボニルアルキル， 
(d) アルキルスルフィニルアルキル 
(e) アルキルスルホニルアルキル， 
(f) アルキニル， 
(g) アミノアルキル， 
(h) アミノカルボニルアルキル， 
(i) アミノチオカルボニルアルキル， 
(j) アリール， 
(k) アリールアルキル， 
(l) カルボキシアルキル， 
(m) シアノアルキル， 
(n) シクロアルキル， 
(o) シクロアルキルアルコキシアルキル， 
(p) シクロアルキルアルキル， 
(q)(ヘテロ環)アルキル， 
(r) ヒドロキシアルキル， 
(s) ヒドロキシアリールアルキル， 
(t) 低級アルキル， 
(u) スルフヒドリルアルキル， 
(v) チオアルコキシアルキル（ここで、チオアルコキシアルキルは非 置換、またはハロゲンからなる群から選択される1,2,3,または 4の置換基で置換される）
(w) チオアルコキシアルキルアミノ， 
(x) チオシクロアルキルオキシアルキル， 
(3) 
【化３】
2010100619.tif 001340
（ここで、nは１〜３である）
(4) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16 ここで、Ｒ14は先に定義した通りであり、Ｒ16は下記の(a)〜(c)からなる群から選択される；
(a) 低級アルキル， 
(b) ハロアルキル， 
(c) アリール 
ここで、アリールは非置換であるか、或いは下記かなる群から独立に選択される1,2,3,4,または5の置換基で置換される；
低級アルキル， 
ヒドロキシ， 
ヒドロキシアルキル， 
ハロゲン， 
シアノ， 
ニトロ， 
オキソ(=O), 
-NRR'， 
N-保護されたアミノ， 
アルコキシ， 
チオアルコキシ， 
ハロアルキル， 
カルボキシ， 
アリール；
(d) ヘテロ環 
ここで、該ヘテロ環は非置換であるか、成いは下記のものからなる群から独立に選択された置換基で置換される；
低級アルキル， 
ヒドロキシ， 
ヒドロキシアルキル， 
ハロゲン， 
シアノ， 
ニトロ， 
オキソ(=O)， 
-NRR'， 
N-保護されたアミノ， 
アルコキシ， 
チオアルコキシ， 
ハロアルキル， 
カルボキシ， 
アリール；
(5) -C(O)NH-CH(R14)-テトラゾリル 
ここで、テトラゾール環は非置換であるか、或いは低級アルキルまたはハロアルキルで置換される；
(6) -L11-ヘテロ環， 
(7) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18 
Ｒ14は先に定義した通りであり、Ｒ17およびＲ18は下記(a)〜(e)からなる群から独立に選択される；
(a) 水素， 
(b) 低級アルキル， 
(c) アリールアルキル， 
(d) ヒドロキシ， 
(e) ジアルキルアミノアルキル， 
(8) -(O)OR15, 
(9) -C(O)NH-CH(R14)-ヘテロ環 
ここで、Ｒ14は先に定義した通りであり、ヘテロ環は非置換であるか、または低級アルキルもしくはハロアルキルで置換される；
・Ｌ1は存在しないか、または下記(1)〜(14)からなる群から選択され；
(l) -L4-N(R5)-L5-， 
ここで、 
Ｌ4は存在しないか、または下記の(a)および(b)からなる群から選択され、 
(a) C1〜C10-アルキレン， 
(b) C2〜C16-アルケニレン， 
ここでアルキレン基およびアルケニレン基は非置換であるか、または下記のものからなる群から独立に選択された1,2,3若しくは4の置換基で置換される；
アルケニル， 
アルケニルオキシ， 
アルケニルオキシアルキル， 
アルケニル[S(O)q]アルキル， 
アルコキシ， 
アルコキシアルキル（ここで、該アルコキシアルキルは非置換で あるか、または１若しくは２のヒドロキシ置換基で置換され るが、二つのヒドロキシ基が同一の炭素に結合することはな い）
アルコキシカルボニル（ここで、アルコキシカルボニルは非置換 であるか、またはハロゲンおよびシクロアルキルからなる群 から独立に選択された1,2,若しくは3の置換基で置換される ）， 
アルキルシリルオキシ， 
アルキル[S(O)q]， 
アルキル[S(O)q]アルキル， 
アリール， 
ここで、アリールは非置換であるか、または下記のものからなる群か
ら独立に選択された1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される；
アルコキシ（該アルコキシは非置換であるか、またはシクロアル
キルからなる群から選択された置換基で置 換される）， 
アリール， 
アリールアルキル， 
アリールオキシ（該アリールオキシは非置換であるか、またはハロゲン、ニトロおよび-NRR’からなる群から独立に選択される1,2,3,4，若しくは5の置換基で 置換される）， 
シクロアルキル， 
ハロゲン， 
低級アルキル， 
ヒドロキシ， 
ニトロ， 
-NRR'， 
-SO2NRR'， 
アリールアルコキシ 
ここで、該アリールアルコキシは非置換であるか、またはアルコキシからなる群から選択される置換基で置換される， 
アリールアルキル， 
アリールアルキル[S(O)q]アルキル， 
アリール[S(O)q]， 
アリール[S(O)q]アルキル， 
ここで、該アリール[S(O)q]アルキルは非置換であるか、またはアルコキシおよび低級アルキルからなる群から独立に選択される1,2,3,4,もしくは5の置換基で置換される；
アリールアルコキシアルキル こ
ここで、該アリールアルコキシアルキルは非置換であるか、またはアルコキシおよびハロゲンからなる群から選択された置換基で置換される；
アリールオキシ， 
アリールオキシアルキル 
ここで、該アリールオキシアルキルは非置換であるか、またはハロゲンからなる群から選択される置換基で置換される；
カルボキシ， 
-C(O)NRCRD 
ここで、ＲCおよびＲDはハロゲン、低級アルキルおよびアルコキシカルボニルからなる群から独立に選択され、またはＲCおよびＲDはそれらが結合している窒素と一緒に、下記のものからなる群から選択される環を形成し；
モルホリン， 
ピペリジン， 
ピロリジン 
チオモルホリン， 
チオモルホリンスルホン， 
チオモルホリンスルホキシド， 
ＲCおよびＲDが一緒になって形成する環は、アルコキシおよびアルコキシアルキルからなる群から独立に選択された１若しくは２の置換基で置換される， 
シクロアルケニル 
ここで、該シクロアルケニルは非置換であるか、またはアルケニルからなる群から選択された１若しくは２の置換基で置換される， 
シクロアルコキシ， 
シクロアルコキシカルボニル， 
シクロアルコキシアルキル， 
シクロアルキル 
ここで、該シクロアルキルは非置換であるか、またはアリール，低級アルキルおよびアルカノイルからなる群から独立に選択された1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される；
シクロアルキルアルコキシ， 
シクロアルキルアルコキシカルボニル 
シクロアルキルアルコキシアルキル， 
シクロアルキルアルキル， 
シクロアルキル[S(O)q]アルキル， 
シクロアルキルアルキル[S(O)q]アルキル， 
フルオレニル 
ヘテロ環 
ここで、該ヘテロ環非置換であるか、または下記のものからなる群から独立に選択された1,2,3,若しくは4の置換基で置換される；
アルコキシ（該アルコキシは非置換であるか、またはアリールおよびシクロアルキルからなる群から独立に 選択された１若しくは２の置換基で置換される）， 
アルコキシアルキル（該アルコキシアルキルは非置換であるか、またはアリールおよびシクロアルキルから なる群から独立に選択された１若しくは２の置換基 で置換される）， 
アルコキシカルボニル（該アルコキシカルボニルは非置 換であるか、またはアリールおよびシクロアルキル からなる群から独立に選択された１若しくは２の置 換基で置換される）， 
アリール（該アリールは非置換であるか、またはアルカ ノイル、アルコキシ、カルボキシアルデヒド、ハロ アルキル、ハロゲン、低級アルキル、ニトロ、-NRR' およびチオアルコキシからなる群から独立に選択さ れた1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される）， 
アリールアルキル， 
アリールオキシ， 
シクロアルコキシアルキル， 
シクロアルキル， 
シクロアルキルアルキル， 
ハロゲン， 
ヘテロ環， 
ヒドロキシ， 
低級アルキル 
該低級アルキルは非置換であるか、または下記のものからなる群から独立に選択された1,2，若しくは3の置換基で置換される；
ヘテロ環， 
ヒドロキシ（但し、同じ炭素に二つのヒドロキシ基が結合することはない）， 
-NRR3RR3'（ここで、RR3およびRR3'は、水素、アリール、低級アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロ環、(ヘテロ環)アルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキ ルアルキルからなる群から独立に選択される）， 
スルフヒドリル， 
(ヘテロ環)アルコキシ， 
(ヘテロ環)アルキル， 
(ヘテロ環)アルキル[S(O)q]アルキル， 
(ヘテロ環)オキシ， 
(ヘテロ環)アルコキシアルキル， 
(ヘテロ環)オキシアルキル， 
ヘテロ環[S(O)q]アルキル， 
ヒドロキシ， 
ヒドロキシアルキル， 
イミノ， 
N-保護されたアミノ， 
=N-O-アリール， 
=N-OH， 
=N-O-ヘテロ環 
ここで、該ヘテロ環は非置換であるか、または 
低級アルキル， 
ヒドロキシ， 
ヒドロキシアルキル， 
ハロゲン， 
シアノ， 
ニトロ， 
オキソ(=O)， 
-NRR' 
N-保護されたアミノ， 
アルコキシ， 
チオアルコキシ， 
ハロアルキル， 
カルボキシ,および 
アリール， 
からなる群から独立に選択された1,2,3,若しくは4 の置換基で置換される， 
=N-O-低級アルキル， 
-NRR3RR3'， 
-NHNRCRD， 
-OG（ここで、Ｇはヒドロキシ保護基， -O-NH-R， 
【化４】
2010100619.tif 001341
ここで、ＪおよびJ'は低級アルキルおよびアリー ルアルキルからなる群から独立に選択される， 
オキソ， 
オキシアミノ(アルキル)カルボニルアルキル， 
オキシアミノ(アリールアルキル)カルボニルアルキル， 
オキシアミノカルボニルアルキル， 
-SO2-A 
ここで、Ａは 
低級アルキル， 
アリール,および 
ヘテロ環 
からなる群から選択され、これらの低級アルキル， アリール，およびヘテロ環は非置換であるか、または 
アルコキシ 
ハロゲン， 
ハロアルキル， 
低級アルキル，および 
ニトロ 
からなる群から独立に選択される1,2,3,4,若しくは5の置換基で置換される；
スルフヒドリル， 
チオキソ，および 
チオアルコキシ；
Ｌ5は存在しないか、または下記の(a)および(b)からなる群から選択され、 
(a) C1〜C10-アルキレン 
(b) C2〜C16-アルケニレン 
ここで（a）および（b）は非置換であるか、または先に定義したように置換され；
Ｒ5は 
水素， 
アルカノイル（該アルカノイルは非置換であるか、またはアリールか らなる群から選択される）， 
アルコキシ， 
アルコキシアルキル，
アルコキシカルボニル（該アルコキシカルボニルは非置換であるか、またはアリールおよびハロゲンからなる群から独立に選択された 1,2または3の置換基で置換される），
アルキルアミノカルボニルアルキル（該アルキルアミノカルボニルア ルキルは非置換であるか、またはアリールからなる群から独立に選択される１若しくは２の置換基で置換される）， 
(アントラセニル)アルキル， 
アリール， 
アリールアルコキシ， 
アリールアルキル 
ここで、該アリールアルキルは非置換であるか、または 
アルコキシ， 
アリール， 
カルボキシ， 
シアノ， 
ハロゲン， 
ハロアルコキシ， 
ハロアルキル， 
ニトロ， 
オキソ，および 
-L11-C(R14)(RV)-C(O)OR15， 
からなる群から独立に選択された1,2,3,4,若しくは5の置換基で置換される，
(アリール)オイル 
ここで、該(アリール)オイルは非置換であるか、またはハロゲンからなる群から選択された置換基で置換される， 
アリールオキシカルボニル， 
カルボキシアルデヒド， 
-C(O)NRR'， 
シクロアルコキシカルボニル， 
シクロアルキルアミノカルボニル， 
シクロアルキルアミノチオカルボニル， 
シアノアルキル， 
シクロアルキル， 
クロアルキルアルキル（該シクロアルキルアルキルは非置換である か、または１若しくは２のヒドロキシ置換基で置換されるが、二 つのヒドロキシが同じ炭素に結合することはない）， 
(シクロlアルキル)オイル， 
(9,10-ジヒドロアントラセニル)アルキル 
ここで、該(9,10-ジヒドロアントラセニル)アルキルは非置換であるか、
または１若しくは２のオキソ置換基で置換される， 
ハロアルキル，
ヘテロ環， 
(ヘテロ環)アルキル 
ここで、該(ヘテロ環)アルキルは非置換であるか、または低級アルキルからなる群から選択された1,2,3,4,若しくは5の置換基で置換される， 
(ヘテロ環)オイル， 
低級アルキル（該低級アルキルは非置換であるか、または-NRR'から なる群から選択された置換基で置換される）， 
-SO2-A，および 
チオアルコキシアルキル；
(2) -L4-O-L5-， 
(3) -L4-S(O)m-L5-（ここで、Ｌ4およびＬ5先に定義した通りであり、mは0,1 または2である）， 
(4) -L4-L6-C(W)-N(R6)-L5-，
ここで、 
Ｌ4,Ｗ,およびＬ5は先に定義した通りであり、 
Ｒ6は下記の(a)〜(h)からなる群から選択され、 
(a) 水素， 
(b) 低級アルキル， 
(c) アリール， 
(d) アリールアルキル， 
(e) ヘテロ環， 
(f) (ヘテロ環）アルキル， 
(g) シクロアルキル， 
(h) シクロアルキルアルキル， 
Ｌ6は存在しないか、または下記の(a)〜(c)からなる群から選択される；
(a) -O-， 
(b) -S-， 
(c) -N(R6')-， 
ここで、R6'は、 
水素， 
低級アルキル， 
アリール， 
アリールアルキル， 
ヘテロ環， 
(ヘテロ環)アルキル， 
シクロアルキル,および 
シクロアルキルアルキル， 
からなる群から選択される；
(5) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-， 
(6) -L4-L6-N(R5)-S(O)m-L5-， 
(7) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-， 
ここで、Ｌ4,Ｒ5,Ｗ,およびＬ5は先に定義した通りであり、また、Ｌ7は存在しないか、または-Ｏ-および-Ｓ-からなる群から選択される， 
(8) C1〜C10-アルキレン， 
ここで、アルキレン基は非置換であるか、または下記の(a)〜(h)からなる群から独立に選択された１若しくは２の置換基で置換される， 
(a) アリール， 
(b) アリールアルキル， 
(c) ヘテロ環， 
(d) (ヘテロ環)アルキル， 
(e) シクロアルキル， 
(f) シクロアルキルアルキル， 
(g) アルキルチオアルキル， 
(h) ヒドロキシ，
(9) C2〜C10-アルケニレン 
ここで、アルケニレン基は非置換であるか、または下記(a)〜(j)からなる群から独立に選択された１若しくは２の置換基で置換される；
(a) アリール， 
(b) アリールアルキル， 
(c) (アリール)オキシアルキル 
ここで、該(アリール)オキシアルキルは非置換であるか、またはハロゲンからなる群から選択された1,2,3,4,若しくは5の置換基で置換される；
(d) ヘテロ環， 
(e) (ヘテロ環)アルキル， 
(f) ヒドロキシアルキル， 
(g) シクロアルキル， 
(h) シクロアルキルアルキル， 
(i) アルキルチオアルキル， 
(j) ヒドロキシ， 
(10)C2〜C10-アルキニレン 
ここで、アルキニレン基は非置換であるか、または下記の(a)〜(h)からなる群から選択される１若しくは２の置換基で置換される；
(a) アリール， 
(b) アリールアルキル， 
(c) ヘテロ環， 
(d) (ヘテロ環)アルキル， 
(e) シクロアルキル， 
(f) シクロアルキルアルキル， 
(g) アルキルチオアルキル， 
(h) ヒドロキシ， 
(11) -L4-ヘテロ環-L5-， 
(12) 共有結合， 
(13) 
【化５】
2010100619.tif 001342
ここで、Ｂは低級アルキルおよびアリールアルキルからなる群から選択される；
(14)
【化６】
2010100619.tif 001343
・Ｚは、下記の(1)〜(4)からなる群から選択され： 
(1) 共有結合， 
(2) -O-， 
(3) -S(O)q-， 
(4) -NRz-， 
ここで、Ｒzは下記の(a)〜(h)からなる群から選択される；
(a) 水素 
(b) 低級アルキル， 
(c) アリール， 
(d) アリールアルキル， 
(e) ヘテロ環， 
(f) (ヘテロ環)アルキル， 
(g) シクロアルキル， 
(h) シクロアルキルアルキル；
・Ｒ3は、下記の(1)〜(8)からなる群から選択され： 
(1) 水素， 
(2) アリール， 
(3) フルオレニル， 
(4) ヘテロ環（但し、該ヘテロ環はイミダゾールおよびピリジン以外のもので ある），
ここで、上記の(2)〜(4)は非置換であるか、または下記の(a)〜(ee)からなる群から独立に選択された1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される；
(a) アルカノイル， 
(b) アルコキシ 
ここで、該アルコキシは非置換であるか、または 
ハロゲン， 
アリール，および 
シクロアルキル 
からなる群から独立に選択された1,2,3,4若しくは5の置換基で置換される；
(c) アルコキシアルキル 
ここで、該アルコキシアルキルは非置換であるか、または 
アリール,および 
シクロアルキル 
からなる群から独立に選択された1,2,3,4若しくは5の置換基で置換される 
(d) アルコキシカルボニル 
ここで、該アルコキシカルボニルは非置換であるか、または 
アリール,および 
シクロアルキル 
からなる群から独立に選択される1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される；
(e) アルキルシロキシアルキル 
(f) アリールアルキル， 
(g) アリール， 
ここで、該アリールは非置換であるか、または下記のものからなる群から独立に選択された1,2,3,4,若しくは5の置換基で置換される；
アルカノイル， 
アルコキシ（該アルコキシは非置換であるか、またはシクロア ルキルからなる群から選択される１若しくは２の置換基で 置換される）， 
シクロアルキル， 
カルボキシアルデヒド， 
ハロアルキル， 
ハロゲン， 
低級アルキル， 
ニトロ， 
-NRR'，および 
チオアルコキシ， 
(h) アリールアルキル， 
(i) アリールオキシ 
ここで、該アリールオキシは非置換であるか、または 
ハロゲン、 
ニトロ,および 
-NRR'， 
からなる群から独立に選択される1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される；
(j) (アリール)オイル， 
(k) カルボキシアルデヒド， 
(l) カルボキシ， 
(m) カルボキシアルキル， 
(n) -C(O)NRR" ここで、Ｒは先に定義した通りであり、またＲ"は 水素， 低級アルキル,および カルボキシアルキル， からなる群から選択される；
(o) シアノ， 
(p) シアノアルキル， 
(q) シクロアルキル， 
(r) シクロアルキルアルキル， 
(s) シクロアルコキシアルキル， 
(t) ハロゲン， 
(u) ハロアルキル 
ここで、該ハロアルキルは非置換であるか、または1,2,3,4,若しくは5のヒドロキシ置換基で置換されているが、二つのヒドロキシが結合することはない；
(v) ヘテロ環， 
(w) ヒドロキシ， 
(x) ヒドロキシアルキル（ここで、該ヒドロキシアルキルは非置換であ るか、またはアリールからなる群から選択された置換基で置換さ れる）， 
(y) 低級アルキル 
ここで、該低級アルキルは非置換であるか、または 
ヘテロ環， 
ヒドロキシ（但し、同じ炭素に二つのヒドロキシが結合することはない）， 
-NRR3RR3',および 
-P(O)(OR)(OR')， 
からなる群から選択された置換基で置換され；
(z) ニトロ， 
(aa)-NRR"， 
(bb)オキソ， 
(cc)-SO2NRA'RB' 
ここで、NRA'およびRB'は下記のものからなる群から独立に選択される；
水素， 
(アリール)オイル， 
低級アルキル,および 
ヘテロ環（該ヘテロ環は非置換であるか、または低級アルキ ルからなる群から独立に選択された1,2,若しくは3の置 換基で置換される）
(dd)スルフヒドリル 
(ee)チオアルコキシ
(5) シクロアルキル 
ここで、シクロアルキルは非置換であるか、または下記の(a)〜(i)からなる群から選択される 
(a) アルコキシ， 
(b) アリール， 
(c) アリールアルコキシ 
(d) アリールオキシ（該アリールオキシは非置換であるか、またはハロ ゲンからなる群から選択される1,2,3,4，若しくは5の置換基で 置換される）， 
(e) 低級アルキル， 
(f) ハロゲン， 
(g) NRR3RR3'， 
(h) オキソ，および 
(i) 
【化７】
2010100619.tif 001344
(6)シクロアルケニル 
ここで、該シクロアルケニルは非置換であるか、または下記(a)〜(g)からなる群から独立に選択された1,2,3若しくは4の置換基で置換される；
(a) 低級アルキル， 
(b) アルコキシ， 
(c) ハロゲン， 
(d) アリール， 
(e) アリールオキシ， 
(f) アルカノイル,および 
(g) NRR3RR3'， 
(7) 
【化８】
2010100619.tif 001345
ここで、Ｘ1およびＸ2は一緒にシクロアルキル（該シクロアルキルは非 置換、またはアリールからなる群から選択される１若しくは２の置換基 で置換される）， 
(8)-P(W)RR3RR3'；
・Ｒ4は、下記の(1)〜(10)からなる群から選択される： 
(1)水素， 
(2)低級アルキル， 
(3)ハロアルキル ハロゲン， 
(4)アリール， 
(5)アリールアルキル， 
(6)ヘテロ環， 
(7)(ヘテロ環)アルキルアルコキシ,および 
(8)-NRR'；
或いは、
・Ｌ1、ＺおよびＲ3は共に下記の(1)〜(6)からなる群から選択される： 
(1)アミノアルキル， 
(2)ハロアルキル， 
(3)ハロゲン， 
(4)カルボキシアルデヒド， 
(5)(カルボキシアルデヒド)アルキル,および 
(6)ヒドロキシアルキル，
但し、Ｌ1、ＺおよびＲ3が共に上記の(1)〜(6)であるとき、Ｒ1は水素以外である。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって：
Ｌ1は下記の(1)〜(3)からなる群から選択され、
(1) -L4-N(R5)-L5-，
(2) -L4-L6-C(W)-N(R6)-L5-，
(3) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-
Ｚは共有結合または-o-
である化合物。
【請求項３】
次式で表される請求項１に記載の化合物：
【化９】
2010100619.tif 001346
ここで、
Ｒ3は下記の(1)〜(6)からなる群から選択され、
(1) 水素，
(2) アリール，
(3) ヘテロ環，
(4) フルオレニル，
（ここで、(2)〜(4)は非置換または先に定義した通りである）
5) シクロアルキル（該シクロアルキルは非置換であるか、または先に定義したように置換される）；
(6) シクロアルケニル（該シクロアルケニルは非置換であるか、または先に定義したように置換される）；
Ｌ1は下記の(1)〜(3)からなる群から選択され、
(1) -L4-N(R5)-L5-，
(2) -L4-L6-C(W)-N(R6)-L5-，
(3) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-；
Ｚは共有結合または-o-である。
【請求項４】
次式で表される請求項１に記載の化合物：
【化１０】
2010100619.tif 001347
ここで、
Ｒ3は下記の(1)〜(5)からなる群から選択され、
(1) 水素， 
(2) アリール， 
(3) フルオレニル，（ここで、(2)および(3)は非置換または先に定義した通りである）
(4) シクロアルキル（該シクロアルキルは非置換であるか、または先に定義したように置換される）；
(5) シクロアルケニル（該シクロアルケニルは非置換であるか、または先に定義したように置換される）；
Ｌ1は下記の(1)〜(3)からなる群から選択され、
(1) -L4-N(R5)-L5-，
(2) -L4-L6-C(W)-N(R6)-L5-，
(3) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-；
Ｚは共有結合または-o-である。
【請求項５】
下記の化合物からなる群から選択される請求項４に記載の化合物：
[4-(チアゾ-4-イルメチルカルボニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
[4-(チアゾール-2-イルメチルカルボニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
[4-((R)-チアゾリジン-4イルカルボニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，メチルエステル，塩酸塩，
[4-((R)-チアゾリジン-4イルカルボニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
[4-((R)-チアゾリジン-4-イルメチル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩，
[4-(4-ヒドロキシ-プロリニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，トリフルオロ酢酸塩，
[4-((2S，4S)-4-メルカプトピロリジン-2-カルボキシ)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，トリフルオロ酢酸塩，
[4-((2S，4R)4ヒドロキシピロリジン-2-イルメチル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩，
[4-((2S，4S)-4-チオピロリジン-2-イル-メチルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩，
[4-(1H-ベンズイミダゾール-5-イルカルボキシアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，トリフルオロ酢酸塩，
[4-(ピペリジン-2-イルカルボキシアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩，
[4-(2-ピロリジノン-5イルカルボニルアミノ)-2-フェニルベンゾイルメチオニン，
[4-(5-ピリミジルカルボキシアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
[4-(3-ピペリジンカルボキシアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩，
[4-(1H-4-トリフルオロメチル-1，2-ジヒドロピリジ−３−イルカルボニルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，ナトリウム塩，
[4-(2-ピペラジニルメチルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
[4-(2-フリルメチルアミノメチル)-2-フェニルベンゾイルＪメチオニン リチウム塩，
N-[4-N-2-ヒドロキシエチルアミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
N-[4-(N-2-アミノ−３−ベンジルオキシプロピオニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
N-[4-N-フェニル-N-ベンジルアミンメチル-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
N-[4-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-ベンジルアミノメチル2-フェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
N-[4-N-(t-ブチルカルバザトカルボニルメチル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
N-[4-N,N-ジベンジルアミノメチル2-フェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
N-[4-N-(ベンジル-N-チアゾール-5-イルメチル)アミノメチル2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
N-[4-(N-ベンジルアミノメチル)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩，
N-[4-(4-ヒドロキシプロリニルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
N-[4-((2S，4S)-4-チオールピロリジン-2-イルメチルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
N-[4-((2S，4R)-4-チオールピロリジン-2-イルメチルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，および
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩。
【請求項６】
次式で表される請求項１に記載の化合物：
【化１１】
2010100619.tif 001348
ここで、
Ｒ3は下記の(1)〜(6)からなる群から選択され、
(1) 水素，
(2) アリール，
(3) フルオレニル，
(4) ヘテロ環，
（ここで、(2)〜(4)は非置換または先に定義した通りである）
(5) シクロアルキル（該シクロアルキルは非置換であるか、または先に定義したように置換される），
(6) シクロアルケニル（該シクロアルケニルは非置換であるか、または先に定義したように置換される）；
Ｌ1は下記の(1)〜(3)からなる群から選択され、
(1) -L4-N(R5)-L5-，
(2) -L4-L6-C(W)-N(R6)-L5-，
(3) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-；
Ｚは共有結合または-o-であり；
Ｘは下記からなる群から選択される；
アルコキシ，
アリール，
カルボキシ，
シアノ，
ハロゲン，
ハロアルキル，
ヒドロキシ，
ヒドロキシアルキル，
低級アルキル，
ニトロ，
N-保護されたアミノ，
-NRR，
オキソ(=O),および
チオアルコキシ。
【請求項７】
次式で表される請求項１に記載の化合物：
【化１２】
2010100619.tif 001349
ここで、
Ｒ3は下記の(1)〜(5)からなる群から選択され、
(1) 水素，
(2) アリール，
(3) フルオレニル，
（ここで、(2)および(3)は非置換または先に定義した通りである）
(4) シクロアルキル（該シクロアルキルは非置換であるか、または先に定義したように置換される），
(5) シクロアルケニル（該シクロアルケニルは非置換であるか、または先に定義したように置換される）；
Ｌ1は下記の(1)〜(3)からなる群から選択され、
(1) -L4-N(R5)-L5-，
(2) -L4-L6-C(W)-N(R6)-L5-，
(3) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-；
Ｚは共有結合または-o-であり；
Ｘは下記からなる群から選択される；
アルコキシ，
アリール，
カルボキシ，
シアノ，
ハロゲン，
ハロアルキル，
ヒドロキシ，
ヒドロキシアルキル，
低級アルキル，
ニトロ，
N-保護されたアミノ，
-NRR，
オキソ(=O),および
チオアルコキシ。
【請求項８】
請求項６に記載の化合物であって、前記Ｘが低級アルキル、ハロゲンおよびハロアルキルからなる群から選択される化合物。
【請求項９】
下記の化合物からなる群から選択される請求項８に記載の化合物：
[4-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，
4-(N-ベンジル-N-フェニル)-アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイルメチオニン，
N-[4-N-(2,2-ジベンジル−３−ヒドロキシプロピル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，ナトリウム塩, 
N-[4-N-(2-ベンジル−３−ヒドロキシプロピル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，ナトリウム塩, 
N-[4-N-2-シクロヘキシルメチル−３−ヒドロキシプロピル)アミノ-2-(2-メチルフェニル-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(フラン-2-イルメチル)-N-ベンジルアミノメチル2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[l-N-(2-ベンジルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-フェニル)エチル]-N-フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(3-フェニル)プロピル-N-フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2,2-ジフェニル)エチル-N-フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(アダマンタン-1-イルメチル)-N-フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-アダマンタン-1-イルエチル)-N-フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N, 
N-ジベンジルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩,
N-[4-N-(2-フェニルエチル)-N-ベンジルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-フェノキシベンジル)-N-ベンジルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-メチル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-ピラジン-2-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-フェニルエチル)-N-ピリミジン-5-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-インドール−３−イルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシル1-エタン-1-オール-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1−３−ジフェニルプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1-シクロヘキシル6-メチルヘプタ−３−エン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1-シクロヘキシル6メチルヘプタン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1-シクロヘキシル2−３−ジヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(1-シクロヘキシル2−３−ジヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(3-フラン-2-イル-2-フェニルプロパ-2-エン-1-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-フラン-2-イル-2-フェニルプロパ-2-エン-1-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，メチルエステル, 
N-[4N-フェニルアセチルアミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(4'-メチルフェニルアセチル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(4'-メトキシフェニルacetyi)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-フェニルプロピオノイル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-(2-メトキシフェニル)プロピオノイル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(チアゾール-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ベンジル-N-(チアゾール-5-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(2-シクロヘキシルエタン-1-オール-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，トリフルオロ酢酸塩, 
N-[1-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-アセチルN-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(N, N-ジメチルアミノカルボニル)-N-(2-シクロヘキシルエチル-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メタンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンゼンスルホニル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシルプロパン-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(4-シクロヘキシルブタン−３−イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(6-シクロヘキシルヘキサン-5-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(1,2-ジシクロヘキシルエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシルプロパン-1-オール-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(3-シクロヘキシルプロパン-1-オール-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，トリフルオロ酢酸塩, 
N-[4-(2-シクロヘキシルプロパ-1-塩-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシル1-エチルスルホニルプロパン-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシル1-エチルスルホニルプロパン-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]-2-アミノ-4-メタンスルホニル酪酸，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシル1-t-ブチルチオプロパン-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシル1-フェニルチオプロパン-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンゾイル-N-2-シクロヘキシルエチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-t-ブチルオキシカルボニル-N-2-シクロヘキシルエチルアミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
ピバロイルオキシメチルN-[4-N-(3Hシクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)-N-メチル-アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，塩酸塩, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)-N-メチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]-N-メチルメチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-シクロヘキシルチオプロパン-2-イル)-N-メチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシルl-(2-メチルフェニル)チオプロパン-2-イル)-N-メチル-アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-ベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-トルエンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(3-メトキシベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-クロロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(t-ブチルカルバザトカルボニルメチル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(1-エトキシカルボニルピペリジン-4-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-[3-メチルチオ-1-カルボキシプロパ-2-イル]アミノカルボニル)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(フラン-2-イルメチル)-N-イソプロピルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(フラン−３−イルメチル)-N-イソプロピルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N−３−メトキシフェニルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-フェニルエチル)-N-イソプロピルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-ピリミジン-5-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニンリチウム塩, 
N-[4-N-(1−３−ベンゾジオキサ-5-イル)-N-ピリミジン-5-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1−３−ベンゾジオキサ-5-イル)-N-ピリジジン-2-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(2-メトキシフェニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(4-メトキシフェニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(4 アセチルフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(3-ニトロフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(4-ニトロフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]-メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-ベンジル-N-(2-アセチルフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-ベンジル-N-(3-アセチルフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-ベンジル-N-(2-クロロフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-ベンジル-N-(3-クロロフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-ベンジル-N-(4-クロロフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(2-ニトロフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(2-メチルチオフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(3-メチルチオフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(4-メチルチオフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(4-モルホリン-1-イルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイルl-メチオニン, 
N-[4-N-(4-フェノキシフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(ベンジル-N-チアゾール-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(トルエンスルホニル-N-チアゾール-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(メタンスルホニル-N-チアゾール-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-シクロプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-テトラヒドロチオピラン-4-イル-N-チアゾール-5-イルアミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-t-ブチルオキシカルボニル-N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-オキソ-1-ピペリジン-1-イルプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(1-エチルチオ-4-メチルペンタン-2-イル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(1-エチルチオ-4-メチルペンタン-2-イル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-アセチル-N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ベンゾイル-N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ベンゼンスルホニル-N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(N, N-ジブチルアセタミド)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(N, N-ジブチルアセタミド)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(N, N-ジベンジルアセタミド)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4(-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ブタンスルホニル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N, N-ジブチルアミノメチル)-2-2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ブタンスルホニル-N-(3-フェニルプロピル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ブチル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)-N-メチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，塩酸塩, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)-N-イソブチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)-N-ホルミルアミノメチル2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-アセチル-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-t-ブチルオキシカルボニル-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ベンゾイル-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブタンスルホニル-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ベンゼンスルホニル-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-5-(4-クロロフェニル)フラン-2-イルメチル-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-メチル-N-(1,1-ジメチル-2-フェニルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-メチル-N-(1,1-ジメチル-2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-チアゾール-5-イルメチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(1-エチルチオ-4-フェニルブタ-2-オキシメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-シアノフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-カルボキサミドフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-スルホンアミドフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-N-ベンゾスルホンアミドフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-プロピオニルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-ベンゾイルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[l-N-ベンジル-N-(4-(6-メチルベンズチアゾール-2-イル)フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-2,5-ジフルオロベンジル-N-(4シアノフェニル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-2,4-ジフルオロベンジル-N-(4-シアノフェニル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-シアノフェニル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-ビニルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-アセチルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイルＪメチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-(1-ヒドロキシ-1-フェニルメチル)フェニル)-アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル[-N-(4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-(2-tert-ブチルジメチルシロキシエチル)フェニル)-アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(2-N-ピペリジン-1-イルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(2-N-2-メトキシメチルピロリジン-l-イルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(4-trans-ペンタフルオロフェノキシシクロヘキシル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]グルタミン，トリフルオロ酢酸塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル-ベンゾイル]ホモシステイン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイルｌヒスチジン，トリフルオロ酢酸塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N, N-ジ-(シクロヘキシルメチル)アミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-フェニルアセチルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-1-アダマンタノイルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-t-ブトキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-2-エチルヘキシルオキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-2,2,2-トリクロロエートキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-シクロヘキシルオキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-アダマンチルオキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-フェノキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-ベンジルオキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-アダマンタ-l-アミノカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-アダマンタ-1-アミノチオカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]グルタミンニトリル，リチウム塩, 
N-[4-(N-p-トルエンスルホニル-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(4-ベンジルオキシベンジル)-N-(N-2-メチル-2-フェニルプロピルアセタミド)-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキセニルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
（2S）2-N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]アミノ-4-メチルスルフェニルブタノエート，リチウム塩，
（2S）2-N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]アミノ４メチルスルホニルブタノエート，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]ノルロイシン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N, N-ジメチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，
（2S）2-N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-ブチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]アミノ-4-メチルスルフェニルブタノエート，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-p-トルエンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-m-トルエンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-p-tert-ブチルベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-p-ブロモベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
N,-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-p-メトキシベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-p-ニトロベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシル2-メチルプロピル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシル1-メトキシプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(1-エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
(2S)-2-N-[4-(1-エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]アミノ-4-メチルスルフェニルブタノエート，リチウム塩, 
N-[4-(N-(3-シクロヘキシルプロピル)-N-ベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-グルコサミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
(2S)-2-N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]アミノ-4-ジフルオロメチルチオブタノエート，リチウム塩，
(2S)-2-N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]アミノ-5-メトキシペンタノエート，リチウム塩，
(2S)-2-N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]アミノペンタ-4-イオネート，リチウム塩，2-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]オキシ-4-メチルチオブタノエート，リチウム塩, 
N-[4-(N-(5-ブロモ-(4-クロロフェニルフラン-2-イルメチル-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(5-フェニル-(4-クロロフェニル)フラン-2-イルメチル-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(5-(3-メトキシフェニル)-(4-クロロフェニル)フラン-2-イルメチル)-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(4,5-ジ(4-クロロフェニル)フラン-2-イル)メチル)-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(5-チエン−３−イル-(4-クロロフェニル)フラン-2-イル)メチル)-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2-フルオロエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2,2,2-トリフルオロエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2-メトキシエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2-メチルチオエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-1-メチル-2(S)-メチルチオエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2-N, 
N-ジメチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(1-ベンジルオキシメチル-2-(S)-エチルチオエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]オルニチン，トリフルオロ酢酸塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]チエン-2-イルアラニン, 
N-[4-(l-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-5-フルオロ-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ブチル-N4-シクロヘキシルベンジルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ブチル-N-4-シクロヘキシルベンゾイルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-ブチルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-ブチルアミノカルボニルメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキサノイル-N-ブチルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-ブタノイルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルプロピル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルN-プロパノイルアミノプロピル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-シクロヘキシルN-ブチルアミノプロピル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]-メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルN-メチルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルN-ブチルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N, 
N-ジシクロヘキシルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-アダマンタ-1-イルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-アダマンタ-2-イルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-アダマンタ-1-イルメチルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ミタニル(mytanyl)メチルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロオクタニルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]-メチオニン，リチウム塩−３−[4-(N-シクロヘキシルN-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイルメチル]-4-メチルチオ酪酸, 
N-[4-(N-ブチルアミノカルボニルメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2,2,4,4-テトラメチルブチルアミノ)カルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N, 
N-ジブチルアミノプロピル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-エチルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイルｌメチオニン, 
N-[4-N-(2-プロピルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-ブチルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(4-ブチルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[l-N-(2-ブチルフェニル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2,6-ジエチルフェニル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-ブチルフェニル)-N-(シクロヘキシルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(3-メチルフェニル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-ブチルフェニル)-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブチル-N-(2-(3,5-ジフルオロ)フェニルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブタンスルホニル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン リチウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]−３−アミノテトラヒドロフラン-2-オン, 
N-[4-(N-(-2-シクロヘキシルエチル)-N-ブチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ブチル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン 4-メチルフェニルスルホンイミド, 
N-[4-N-ブチル-N-(1-フェニルテトラゾール-5-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-t-ブチル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(ペンタ-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(ペンタ-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-プロピルオキシアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-プロパンスルホニルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(3-クロロプロパンスルホニル)-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(3-エートキシプロパンスルホニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン リチウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(3-トリフルオロメチルプロパンスルホニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(ブタンスルホニル)-N-(3-シクロヘキシルプロピル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(4-シクロヘキシル1-エチルチオブタン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(ブタンスルホニル)-N-(l-シクロヘキシルブチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ブチル-N-キノリン-2-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]-メチオニン, 
N-[4-(N-ブチル-N-(2-ピペリジン-1-イルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-((1-モルホリノカルボニル)ブチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブチル-N-(2-モルホリン-4-イルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブチル-N-(フルオレン-9-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(フラン-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブチル-N-(2-ピロリジン-1-イルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-ブチルフェニル-N-(チアゾール-5-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-((2-エチルチオ)-1,3,4-チアジアゾール-5-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブチル-N-((2-エチルチオ)-1,3,4-チアジアゾール-5-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ブチル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン p-トリルスルホンアミド，塩酸塩, 
N-[4-(N-ブチル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン 4-(アミノメチル)フェニルスルホンアミド，二塩酸塩, 
N-[4-(N-ブチル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，イソプロピルスルホンアミド, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-フルオロベンゾイル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(n-ブタンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(3-ニトロベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-フルオロベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-エチルベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-ニトロベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2−３−ジクロロベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-3,4-(メチレンジオキシ)フェニル-N-(4-フルオロベンジル)-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-3,4-(メチレンジオキシ)フェニル-N-(4-フルオロベンジル)-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2-フルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(3-フルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-フルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-ブロモベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-シアノベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-メトキシベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-トリフルオロメトキシベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-ニトロベンジル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-カルボン酸ベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，二リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-フェニルベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-N-カルボキシメチオニン)ベンジル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，二リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2-ナフチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(9-メチル-アンと螺旋-イル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩N-[4-N-(N-フェニル-N-(2-メチル-アントラキノン-イル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2−３−ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2,4-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2-チオフェンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2-メチル-4-メチレンチアゾリル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-3,5-ジフルオロフェニル-N-(5-チアゾリルメチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(5-チアゾリルメチル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-アセトニトリルフェニル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(3-メトキシ-5-ニトロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-ニトロフェニル-N-(-メトキシベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-ブチル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4,4,4-トリフルオロブチル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-シクロヘキシルN-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-シクロヘキサノニル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4(2,2-ジメチルトリメチレンケタール)-シクロヘキシル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-シクロヘキシルメチル-N-(2,4-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイルメチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-シクロヘキシルメチル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-シアノベンジル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(3,5-ジフルオロベンジル)-N-(4-N-カルボキシメチオニン)ベンジル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，二リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(2-シクロヘキシルエチル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(3-メチルチオプロピル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-シクロプロピル-N-(2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，[4-N-(N-2-メチルブチル-N-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)エチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，[4-N-(N-ブチル-N-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)エチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-メチルテトラヒドロピラン-イル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-メチルテトラヒドロチオピラン-イル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-テトラヒドロピラン-イル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパ-2-イル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]アミノ-4-メチルスルホニルブタノエート，リチウム塩, 
N-[4-(N-メチル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，p-トリルスルホンイミド, 
N-[4-N-(N-(trans-4-ヒドロキシシクロヘキシル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(cis-4-ヒドロキシシクロヘキシル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，(2S)2-N-[4(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]アミノ-4-メチルスルフェニルブタノエート，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-(1−３−ジオキサン-2-イルエチル)-N-ブチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]チオグルタミン，リチウム塩, 
N-[4-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-5-メトキシ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-5-N'N'-ジメチルアミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，およびN-[4-N-ブチル-N-(フラン-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン。
【請求項１０】
下記の化合物からなる群から選択される化合物：
[4-(チアゾ-4-イルメチルカルボニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
[4-(チアゾール-2-イルメチルカルボニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
[4-((R)-チアゾリジン-4-イルカルボニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，メチルエステル，塩酸塩，
[4-((R)-チアゾリジン-4-イルカルボニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
[4-((R)-チアゾリジン-4-イルメチル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩，
[4-(4-ヒドロキシ-プロリニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，トリフルオロ酢酸塩，
[4-((2S,4S)4-メルカプトピロリジン-2-カルボキシ)アミノ-2-フェニルベンゾイル]]メチオニン，トリフルオロ酢酸塩，
[4-((2S,4R)4-ヒドロキシピロリジン-2-イルメチル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩，
[4-((2S,4S)-4-チオピロリジン-2-イル-メチルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩，
[4-(1H-ベンズイミダゾール-5-イルカルボキシアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，トリフルオロ酢酸塩，
[4-(ピペリジン-2-イルカルボキシアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩，
[4-(2-ピロリジノン-5-イルカルボニルアミノ)-2-フェニルベンゾイルメチオニン，
[4-(5-ピリミジルカルボキシアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，
[4-(3-ピペリジンカルボキシアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩，
[4-(1H-4-トリフルオロメチル-1,2-ジヒドロピリジ−３−イルカルボニルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，ナトリウム塩，
[4-(2-ピペラジニルメチルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，[4-(2-フリルメチルアミノメチル)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン リチウム塩, 
N-[4-N-2-ヒドロキシエチルアミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-2-アミノ−３−ベンジルオキシプロピオニル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-フェニル-N-ベンジルアミノメチル2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-ベンジルアミノメチル2-フェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(t-ブチルカルバザトカルボニルメチル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N, 
N-ジベンジルアミノメチル2-フェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(ベンジル-N-チアゾール-5-イルメチル)アミノメチル2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ベンジルアミノメチル)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，塩酸塩N-[4-(4-ヒドロキシプロリニルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-((2S,4S)4-チオールピロリジン-2-イルメチルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-((2S,4R)-4-チオールピロリジン-2-イルメチルアミノ)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，[4-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，4-(N-ベンジル-N-フェニル)-アミノメチル2-(2,2-メチルフェニル)ベンゾイルメチオニン, 
N-[4-N-(2,2-ジベンジル−３−ヒドロキシプロピル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，ナトリウム塩, 
N-[4-N-(2-ベンジル−３−ヒドロキシプロピル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，ナトリウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルメチル−３−ヒドロキシプロピル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(フラン-2-イルメチル)-N-ベンジルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]-メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-ベンジルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-フェニル)エチル-N-フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]-メチオニン, 
N-[4-N-(3-フェニル)プロピル-N-フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2,2-ジフェニル)エチル-N-フェニルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(アダマンタン-1-イルメチル)-N-フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-アダマンタン-1-イルエチル)-N-フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N, 
N-ジベンジルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-フェニルエチル)-N-ベンジルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-フェノキシベンジル)-N-ベンジルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4N-メチル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-ピラジン-2-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]-メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-フェニルエチル)-N-ピリミジン-5-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-インドール−３−イルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシル1-エタン-1-オール-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1−３−ジフェニルプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1-シクロヘキシル6-メチルヘプタ−３−エン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1-シクロヘキシル6-メチルヘプタン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1-シクロヘキシル2−３−ジヒドロキシ-(-メチルヘプタン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，'N-[4-N-(1-シクロヘキシル2−３−ジヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(3-フラン-2-イル-2-フェニルプロパ-2-エン-1-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-フラン-2-イル-2-フェニルプロパ-2-エン-l-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，メチルエステル, 
N-[4-N-フェニルアセチルアミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(4'-メチルフェニルアセチル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，N・[4-N-(4'-メトキシフェニルアセチル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-フェニルプロピオノイル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-(2-メトキシフェニル)プロピオノイル)アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(チアゾール-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ベンジル-N-(チアゾール-5-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-4-(1-シクロヘキシルエタン-1-オール-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，トリフルオロ酢酸塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-アセチルN-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(N, 
N-ジメチルアミノカルボニル)-N-(2-シクロヘキシルエチル-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メタンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンゼンスルホニル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシルプロパン-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(4-シクロヘキシルブタン−３−イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(6-シクロヘキシルヘキサン-5-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(1,2-ジシクロヘキシルエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシルプロパン-1-オール-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(3-シクロヘキシルプロパン-1-オール-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，トリフルオロ酢酸塩, 
N-[4-(2-シクロヘキシルプロパ-1-エン-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシル1-エチルスルホニルプロパン-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシル1-エチルスルホニルプロパン-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]-2-アミノ-4-メタンスルホニル酪酸，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシル1-t-ブチルチオプロパン-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシル1-フェニルチオプロパン-2-イルアミノメチル)-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンゾイル-N-2-シクロヘキシルエチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-t-ブチルオキシカルボニル-N-2-シクロヘキシルエチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，ピバロイルオキシメチルN-[4-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)-N-メチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，塩酸塩, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)-N-メチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]-N-メチルメチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-シクロヘキシルチオプロパン-2-イル)-N-メチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-(2-メチルフェニル)チオプロパン-2-イル)-N-メチル-アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-ベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-トルエンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(3-メトキシベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-クロロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(t-ブチルカルバザトカルボニルメチル)アミノ-2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(1-エートキシカルボニルピペリジン-4-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-[3-メチルチオ-1-カルボキシプロパ-2-イル]アミノカルボニル)-2-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(フラン-2-イルメチル)-N-イソプロピルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(フラン−３−イルメチル)-N-イソプロピルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N−３−メトキシフェニルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-フェニルエチル)-N-イソプロピルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-ピリミジン-5-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[l-N-(1−３−ベンゾジオキサ-5-イル)-N-ピリミジン-5-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(1−３−ベンゾジオキサ-5-イル)-N-ピリミジン-2-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(2-メトキシフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(4-メトキシフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(4-アセチルフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(3-ニトロフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]-メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(4-ニトロフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩N-[4-N-(N-ベンジル-N-(2-アセチルフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-ベンジル-N-(3-アセチルフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-ベンジル-N-(2-クロロフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-ベンジル-N-(3-クロロフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩N-[4-N-(N-ベンジル-N-(4-クロロフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(2-ニトロフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(2-メチルチオフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(3-メチルチオフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(4-メチルチオフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ベンジル-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(4-モルホリン-1-イルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(4-フェノキシフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(ベンジル-N-チアゾール-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(トルエンスルホニル-N-チアゾール-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(メタンスルホニル-N-チアゾール-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-シクロプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-テトラヒドロチオピラン-4-イル-N-チアゾール-5-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-t-ブチルオキシカルボニル-N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-オキソ-1-ピペリジン-1-イルプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N−(1-エチルチオ-4-メチルペンタン-2-イル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(1-エチルチオ 4-メチルペンタン-2-イル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-アセチル-N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)アミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ベンゾイル-N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)アミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ベンゼンスルホニル-N-(1−３−ジシクロヘキシルプロパン-2-イル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(N, 
N-ジブチルアセタミド)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(N, 
N-ジブチルアセタミド)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(N, 
N-ジベンジルアセタミド)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ブタンスルホニル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N, 
N-ジブチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ブタンスルホニル-N-(3-フェニルプロピル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ブチル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)-N-メチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，塩酸塩, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)-N-イソブチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)-N-ホルミルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-アセチル-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-t-ブチルオキシカルボニル-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ベンゾイル-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオ プロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブタンスルホニル-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ベンゼンスルホニル-N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-5-(4-クロロフェニル)フラン-2-イルメチル-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-メチル-N-(1,1-ジメチル-2-フェニルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-メチル-N-(1,1-ジメチル-2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-チアゾール-5-イルメチルアミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(1-エチルチオ-4-フェニルブタ-2-オキシメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]-メチオニン, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-シアノフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-カルボキサミドフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-スルホンアミドフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-N-ベンゾイルスルホンアミドフェニル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-プロピオニルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-ベンゾイルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ベンジル-N-(4-(6-メチルベンズチアゾール-2-イル)フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[l-N-2,5-ジフルオロベンジル-N-(4-シアノフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-2,4-ジフルオロベンジル-N-(4-シアノフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-シアノフェニル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-ビニルフェニル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイルｌメチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-アセチルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-(1-ヒドロキシエチル)フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-(1-ヒドロキシ-1-フェニルメチル)フェニル)-アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(4-(2-tert-ブチルジメチルシロキシエチル)フェニル)-アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-3,5-ジフルオロベンジル-N-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(2-N-ピペリジン-1-イルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(2-N-2-メトキシメチルピロリジン-1-イルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(4-trans-ペンタフルオロフェノキシシクロヘキシル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]グルタミン，トリフルオロ酢酸塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]ホモシステイン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(-メチルフェニル)ベンゾイル]ヒスチジン，トリフルオロ酢酸塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N, N-ジ-(シクロヘキシルメチル)アミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-フェニルアセチルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-1-アダマンタンタノイルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-t-ブトキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-2-エチルヘキシルオキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-2,2,2-トリクロロエートキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-シクロヘキシルオキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4(N-シクロヘキシルメチル-N-アダマンチルオキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-フェノキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-ベンジルオキシカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-t-(N-シクロヘキシルメチル-N-アダマント-l-アミノカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-アダマント-1-アミノチオカルボニルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]グルタミンニトリル，リチウム塩, 
N-[4-(N-p-トルエンスルホニル-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(4-ベンジルオキシベンジル)-N-(N-2-メチル-2-フェニルプロピルアセタミド)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキセニルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
（2S）2-N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]アミノ-4-メチルスルフェニルブタノエート，リチウム塩，
（2S）2-N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]アミノ-4-メチルスルホニルブタノエート，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]ノルロイシン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2Hシクロヘキシルエチル)-N, N-ジメチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，
（2S）2-N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-ブチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]アミノ-4-メチルスルフェニルブタノエート，リチウム塩, 
N-[l-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-p-トルエンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-m-トルエンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-tert-ブチルベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-p-ブロモベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-p-メトキシベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-p-ニトロベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4(N-(2-シクロヘキシル2-メチルプロピル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(3-シクロヘキシル1-メトキシプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(1-エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
(2S)-2-N-[4-(l-エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]アミノ-4-メチルスルフェニルブタノエート，リチウム塩, 
N-[4-(N-(3-シクロヘキシルプロピル)-N-ベンゼンスルホニルアミノメチル)-2-(メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-グルコサミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
(2S)-2-N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]アミノ-4-ジフルオロメチルチオブタノエート，リチウム塩，
(2S)-2-N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]アミノ-5-メトキシペンタノエート，リチウム塩，
(2S)-2,-N-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]アミノペンタ-4-イノエート，リチウム塩，
2-[4-(N-2-シクロヘキシルエチル-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]オキシ-4-メチルチオブタノエート，リチウム塩, 
N-[4-(N-(5-ブロモ-(4-クロロフェニル)フラン-2-イルメチル-N-イソプロピル-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(5-フェニル-(4-クロロフェニル)フラン-2-イルメチル-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(5-(3-メトキシフェニル)-(4-クロロフェニル)フラン-2-イルメチル)-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(4,5-ジ(4-クロロフェニル)フラン-2-イル)メチル)-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(5-チエン−３−イル-(4-クロロフェニル)フラン-2-イル)メチル)-N-イソプロピルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2-フルオロエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2,2,2-トリフルオロエチルアミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2-メトキシエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2-メチルチオエチルアミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-l-メチル-2(S)-メチルチオエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2-N, N-ジメチルアミノメチル)-2-(2-メチル-フェニルベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(1-ベンジルオキシメチル-2-(S)-エチルチオエチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]オルニチン，トリフルオロ酢酸塩, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-2-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]チエン-2-イルアラニン, 
N-[4-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-5-フルオロ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ブチル-N-4-シクロヘキシルベンジルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ブチル-N-4-シクロヘキシルベンゾイルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-ブチルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-ブチルアミノカルボニルメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキサノイル-N-ブチルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルメチル-N-ブタノイルアミノエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルプロピル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルN-プロパノイルアミノプロピル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-シクロヘキシルN-ブチルアミノプロピル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシル・N-メチルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロヘキシルN-ブチルアミノカルボニルエチル)-2-(,2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N, N-ジシクロヘキシルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイルl-メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-アダマンタ-1-イルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-アダマンタ-2-イルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-アダマンタ-1-イルメチルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-ミタニル(mytanyl)メチルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-シクロオクタニルアミノカルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩−３−[4-(N-シクロヘキシルN-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイルメチル]-4-メチルチオ酪酸, 
N-[4-(N-ブチルアミノカルボニルメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2,2,4,4-テトラメチルブチルアミノ)カルボニルエチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N, N-ジブチルアミノプロピル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイルｌメチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-エチルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-プロピルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-ブチルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(4-ブチルフェニル]アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4N-(2-ブチルフェニル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2,6-ジエチルフェニル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-ブチルフェニル)-N-(シクロヘキシルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(3-メチルフェニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-ブチルフェニル)-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブチル-N-(2-(3,5-ジフルオロ)フェニルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブタンスルホニル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン リチウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]−３−アミノテトラヒドロフラン-2-オン, 
N-[4-(N-(-2-シクロヘキシルエチル)-N-ブチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ブチル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン 4-メチルフェニルスルホンイミド, 
N-[4-N-ブチル-N-(1-フェニルテトラゾール-5-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-t-ブチル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(ペンタ-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(ペンタ-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-プロピルオキシアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-プロパンスルホニルアミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(3-クロロプロパンスルホニル)-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(3-エートキシプロパンスルホニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン リチウム塩, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(3-トリフルオロメチルプロパンスルホニル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(ブタンスルホニル)-N-(3-シクロヘキシルプロピル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(4-シクロヘキシル1-エチルチオブタン-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4 N-(ブタンスルホニル)-N-(4-シクロヘキシルブチル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-ブチル-N-キノリン-2-イルアミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ブチル-N-(2-ピペリジン-1-イルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-((1-モルホリノカルボニル)ブチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブチル-N-(2-モルホリン-4-イルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブチル-N-(フルオレン-9-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-(フラン-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルヘキシル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブチル-N-(2-ピロリジン-1-イルエチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-ブチルフェニル)-N-(チアゾール-5-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-((2-エチルチオ)-1,3,4-チアジアゾール-5-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-ブチル-N-((2-エチルチオ)-１,3,4-チアジアゾール-5-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-ブチル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン p-トリルスルホンイミド，塩酸塩, 
N-[4-(N-ブチル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン 4-(アミノメチル)フェニルスルホンイミド，二塩酸塩, 
N-[4-(N-ブチル-N-(2-フェニルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，イソプロピルスルホンイミド, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-フルオロベンゾイル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(n-ブタンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(3-ニトロベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-フルオロベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-エチルベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-ニトロベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチル-フェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2−３−ジクロロベンゼンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-3,4-(メチレンジオキシ)フェニル-N-(4-フルオロベンジル)-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-3,4-(メチレンジオキシ)フェニル-N-(4-フルオロベンジル)-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2-フルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(3-フルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-フルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-ブロモベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-シアノベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-メトキシベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-トリフルオロメトキシベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-ニトロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-カルボン酸ベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，二リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-フェニルベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(4-N-カルボキシメチオニン)ベンジル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，二リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2-ナフチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(9-メチル-アントラセニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩
'N-[4-N-(N-フェニル-N-(2-メチル-アントラキノン-イル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2−３−ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2,4-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(2-チオフェンスルホニル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[l-N-(N-フェニル-N-(2-メチル-4-メチレンチアゾリル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-3,5-ジフルオロフェニル-N-(5-チアゾリルメチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(5-チアゾリルメチル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-アセトニトリルフェニル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-フェニル-N-(3-メトキシ-5-ニトロベンジル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-ニトロフェニル-N-(4-メトキシベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-ブチル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4,4,4-トリフルオロブチル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-シクロヘキシルN-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム, 
N-[4-N-(N-(4-シクロヘキサノイル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-(2,2-diメチルトリメチレンケタール)-シクロヘキシル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-シクロヘキシルメチル-N-(2,4-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-シクロヘキシルメチル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-シアノベンジル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(3,5-ジフルオロベンジル)-N-(4N-カルボキシメチオニン)ベンジル)-アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，二リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(2-シクロヘキシルエチル-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[l-N-(N-(3-メチルチオプロピル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-シクロプロピル-N-(2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
[4-N-(N-2-メチルブチル-N-(2-(2,4-ジフルオロフェニル)エチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，
[4-N-(N-ブチル-N-(2-(2,4-ジフルオロ フェニルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニルベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-メチルテトラヒドロピラン-イル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-メチルテトラヒドロチオピラン-イル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(4-テトラヒドロピラン-イル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-(N-(3-シクロヘキシル1-エチルチオプロパ-2-イル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]アミノ-4-メチルフルホニルブタノエート，リチウム塩, 
N-[4-(N-メチル-N-(2-シクロヘキシルエチル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，p-トリルスルホンイミド, 
N-[4-N-(N-{trans-4-ヒドロキシシクロヘキシル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩, 
N-[4-N-(N-(cis-4-ヒドロキシシクロヘキシル)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)-アミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイルＪメチオニン，リチウム塩，
（2S）2-N-[4-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]アミノ-4-メチルスルフェニルブタノエート，リチウム塩, 
N-[4-(N-(2-(1−３−ジオキサン-2-イルエチル)-N-ブチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]チオグルタミン，リチウム塩, 
N-[4-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-5-メトキシ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-5-N',N'-ジメチル-アミノ-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)-ベンゾイル]メチオニン，およびN-[4-N-ブチル-N-(フラン-2-イルメチル)アミノメチル2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン。
【請求項１１】
下記の化合物からなる群から選択される請求項１０に記載の化合物：
[4-(1-エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ-2-イルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン, 
N-[4-N-(2-シクロヘキシルエチル)-N-メチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル)ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩，および
N-[4-(N-(-2-シクロヘキシルエチル)-N-ブチルアミノメチル)-2-(2-メチルフェニル-ベンゾイル]メチオニン，リチウム塩．
【請求項１２】
哺乳動物においてタンパク質イソプレニルトランスフェラーゼを阻害する方法であって、そのような処置を必要としている哺乳動物に対して、治療的に有効な量の請求項１の化合物を投与することを具備した方法。
【請求項１３】
タンパク質イソプレニルトランスフェラーゼを阻害するための組成物であって、薬学的キャリアと、治療的に有効な量の請求項１に記載の化合物とを含有する組成物。
【請求項１４】
哺乳動物において癌を阻止または治療するための方法であって、該哺乳動物に対して、治療的に有効な量の請求項１の化合物を単独で、または他の化学療法材と組み合わせて投与することを具備した方法。
【請求項１５】
癌を治療するための組成物であって、他の化学療法剤と組み合わされた請求項１に記載の化合物と、薬学的に許容可能なキャリアとを含有する組成物。
【請求項１６】
哺乳動物において、タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼ、タンパク質ゲラニルゲラニルトランスフェラーゼ、またはこの両者によるによる発癌性Rasタンパク質の翻訳後修飾を阻害する方法であって、前記哺乳動物に対して、治療的に有効な量の請求項１の化合物を投与することを具備した方法。
【請求項１７】
タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼ、タンパク質ゲラニルゲラニルトランスフェラーゼ、またはこの両者による発癌性Rasタンパク質の翻訳後修飾を阻害する組成物であって、薬学的キャリアと組み合わせた請求項１の化合物を含有する組成物。
【請求項１８】
哺乳動物における再狭窄およびアテローム硬化症に伴う内膜肥厚を治療または予防する方法であって、哺乳動物に対して、治療的に有効な量の請求項１の化合物を投与することを具備した方法。
【請求項１９】
哺乳動物における再狭窄を治療または予防するための組成物であって、薬学的に許容可能なキャリアと組み合わせた請求項１の化合物を含有する組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、タンパク質イソプレニルトランスフェラーゼ（例えば、タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼおよびタンパク質ゲラニルゲラニルトランスフェラーゼ）の阻害、並びに発癌遺伝子タンパク質Ｒasおよび他の関連した小さいｇタンパク質のファルネシル化またはゲラニルゲラニル化の阻害に有用な新規化合物に関し、また、このような化合物を含有する組成物および該化合物を使用する方法に関する。
【発明の背景】
【０００２】
Ｒas発癌遺伝子は、ヒトの腫瘍において最も頻繁に同定される活性化された発癌遺伝子である。トランスフォームされたタンパク質Ｒasは、ガン細胞の増殖に関与している。ファルネシルピロホスフェート（ＦＰＰ）によるＲasのファルネシル化は、タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼによって行われる。タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼ、およびこれによるＲasタンパク質のファルネシル化の阻害によって、トランスフォームされた細胞はその増殖能力を阻止される。
【０００３】
ファルネシル化および／またはゲラニル化されるＲasおよび他の関連する小さいｇタンパク質はまた、平滑筋細胞の増殖を部分的に媒介する(Ｃirculation，I-3: 88(1993)、これは本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる)。
【０００４】
タンパク質イソプレニルトランスフェラーゼ、およびそれによるＲasタンパク質のファルネシル化またはゲラニルゲラニル化の阻害はまた、再狭窄およびアテローム硬化症に伴う内膜肥厚の防止を補助し、これは血管閉塞病巣のための血管形成術および外科的バイパスの成功を約束するものである。
【発明の概要】
【０００５】
本発明は、その主要な態様において、次式を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する：
【化１】
2010100619.tif 000002
【０００６】
ここで、
・Ｒ1は下記(1)〜(10)からなる群から選択され；
(1) 水素，
(2) アルケニル，
(3) アルキニル，
(4) アルコキシ，
(5) ハロアルキル，
(6) ハロゲン，
(7) 低級アルキル，
(8) チオアルコキシ，
(9) アリール-Ｌ2 
ここで、アリールは下記の(a)〜(f)であり、
(a) フェニル，
(b) ナフチル，
(c) ジヒドロナフチル，
(d) テトラヒドロナフチル，
(e) インダニル，
(f) インデニル
但し、(a)-(f)は非置換であるか、またはＸ，ＹもしくはＺの少なくとも一つで置換されており、Ｘ，ＹおよびＺは独立に下記のものからなる群から独立に選択され；
アルケニル， 
アルキニル， 
アルコキシ， 
アリール， 
カルボキシ， 
シアノ， 
ハロゲン， 
ハロアルキル， 
ヒドロキシ， 
ヒドロキシアルキル， 
低級アルキル， 
ニトロ， 
Ｎ-保護アミノ， 
−ＮＲＲ'（ここで、ＲおよびＲ’は水素および低級アルキルか らなる群から独立に選択される）
オキソ（＝Ｏ）， 
d チオアルコキシ 
また、Ｌ2は存在しないか、または下記からなる群から選択される連結基である 
-CH2-， 
-CH2CH2-， 
-CH(CH3)-， 
-O-， 
-C(O)-， 
-S(O)q（ここで、qは０，１または２である）， 
-N(R)-，
(10) ヘテロ環-Ｌ2- 
ここで、Ｌ2は上記で定義した通りであり、ヘテロ環は下記の(a)〜(n)からなる群から選択される１，２，３または４の置換基で置換される；
(a) 低級アルキル， 
(b) ヒドロキシ， 
(c) ヒドロキシアルキル， 
(d) ハロゲン， 
(e) シアノ， 
(f) ニトロ， 
(g) オキソ(=O)， 
(h) -NRR'， 
(i) N-保護されたアミノ， 
(j) アルコキシ， 
(k) チオアルコキシ， 
(l) ハロアルキル， 
(m) カルボキシ， 
(n) アリール；
・Ｒ2は下記の(1)〜(9)からなる群から選択され、
(1) 
【化２】
2010100619.tif 000003
【０００７】
ここで、Ｌ11は下記の(a)〜(g)からなる群から選択され、 
(a) 共有結合， 
(b) -C(W)N(R)-（ここで、Ｒは先に定義した通りであり、ＷはＯおよ びＳからなる群から選択される）
(c) -C(O)-， 
(d) -N(R)C(W)-， 
(e)-CH2O-， 
(f) -C(O)O-， 
(g) -CH2N(R)-， 
Ｒ12aは下記の(a)〜(c)からなる群から選択され、 
(a) 水素， 
(b) 低級アルキル， 
(c) -C(O)OR13（ここで、Ｒ13は水素およびカルボキシ保護基からなる群から選択される）
Ｒ12bは下記の(a)および(b)からなる群から選択され、 
(a) 水素 
(b) 低級アルキル， 
また、Ｒ12aおよびＲ12bの両方が水素であることはない， 
(2) -L11-C(R14)(RV)-C(O)OR15 
ここで、Ｌ11は先に定義した通りであり、 
ＲVは下記の(a)および(b)からなる群から選択され、
(a) 水素 
(b) 低級アルキル， 
Ｒ15は下記の(a)および(b)からなる群から選択され、 
(a) 水素， 
(b) アルカノイルオキシアルキル， 
(c) 低級アルキル， 
(d) カルボキシ保護基， 
Ｒ14は下記の(a)〜(x)からなる群から選択され、 
(a) アルコキシアルキル， 
(b) アルコキシアリールアルキル， 
(c) アルコキシカルボニルアルキル， 
(d) アルキルスルフィニルアルキル 
(e) アルキルスルホニルアルキル， 
(f) アルキニル， 
(g) アミノアルキル， 
(h) アミノカルボニルアルキル， 
(i) アミノチオカルボニルアルキル， 
(j) アリール， 
(k) アリールアルキル， 
(l) カルボキシアルキル， 
(m) シアノアルキル， 
(n) シクロアルキル， 
(o) シクロアルキルアルコキシアルキル， 
(p) シクロアルキルアルキル， 
(q)(ヘテロ環)アルキル， 
(r) ヒドロキシアルキル， 
(s) ヒドロキシアリールアルキル， 
(t) 低級アルキル， 
(u) スルフヒドリルアルキル， 
(v) チオアルコキシアルキル（ここで、チオアルコキシアルキルは非 置換、またはハロゲンからなる群から選択される1,2,3,または 4の置換基で置換される）
(w) チオアルコキシアルキルアミノ， 
(x) チオシクロアルキルオキシアルキル， 
(3) 
【化３】
2010100619.tif 000004
【０００８】
（ここで、nは１〜３である）
(4) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16 ここで、Ｒ14は先に定義した通りであり、Ｒ16は下記の(a)〜(c)からなる群から選択される；
(a) 低級アルキル， 
(b) ハロアルキル， 
(c) アリール 
ここで、アリールは非置換であるか、或いは下記かなる群から独立に選択される1,2,3,4,または5の置換基で置換される；
低級アルキル， 
ヒドロキシ， 
ヒドロキシアルキル， 
ハロゲン， 
シアノ， 
ニトロ， 
オキソ(=O), 
-NRR'， 
N-保護されたアミノ， 
アルコキシ， 
チオアルコキシ， 
ハロアルキル， 
カルボキシ， 
アリール；
(d) ヘテロ環 
ここで、該ヘテロ環は非置換であるか、成いは下記のものからなる群から独立に選択された置換基で置換される；
低級アルキル， 
ヒドロキシ， 
ヒドロキシアルキル， 
ハロゲン， 
シアノ， 
ニトロ， 
オキソ(=O)， 
-NRR'， 
N-保護されたアミノ， 
アルコキシ， 
チオアルコキシ， 
ハロアルキル， 
カルボキシ， 
アリール；
(5) -C(O)NH-CH(R14)-テトラゾリル 
ここで、テトラゾール環は非置換であるか、或いは低級アルキルまたはハロアルキルで置換される；
(6) -L11-ヘテロ環， 
(7) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18 
Ｒ14は先に定義した通りであり、Ｒ17およびＲ18は下記(a)〜(e)からなる群から独立に選択される；
(a) 水素， 
(b) 低級アルキル， 
(c) アリールアルキル， 
(d) ヒドロキシ， 
(e) ジアルキルアミノアルキル， 
(8) -(O)OR15, 
(9) -C(O)NH-CH(R14)-ヘテロ環 
ここで、Ｒ14は先に定義した通りであり、ヘテロ環は非置換であるか、または低級アルキルもしくはハロアルキルで置換される；
・Ｌ1は存在しないか、または下記(1)〜(14)からなる群から選択され；
(l) -L4-N(R5)-L5-， 
ここで、 
Ｌ4は存在しないか、または下記の(a)および(b)からなる群から選択され、 
(a) C1〜C10-アルキレン， 
(b) C2〜C16-アルケニレン， 
ここでアルキレン基およびアルケニレン基は非置換であるか、または下記のものからなる群から独立に選択された1,2,3若しくは4の置換基で置換される；
アルケニル， 
アルケニルオキシ， 
アルケニルオキシアルキル， 
アルケニル[S(O)q]アルキル， 
アルコキシ， 
アルコキシアルキル（ここで、該アルコキシアルキルは非置換で あるか、または１若しくは２のヒドロキシ置換基で置換され るが、二つのヒドロキシ基が同一の炭素に結合することはな い）
アルコキシカルボニル（ここで、アルコキシカルボニルは非置換 であるか、またはハロゲンおよびシクロアルキルからなる群 から独立に選択された1,2,若しくは3の置換基で置換される ）， 
アルキルシリルオキシ， 
アルキル[S(O)q]， 
アルキル[S(O)q]アルキル， 
アリール， 
ここで、アリールは非置換であるか、または下記のものからなる群か
ら独立に選択された1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される；
アルコキシ（該アルコキシは非置換であるか、またはシクロアル
キルからなる群から選択された置換基で置 換される）， 
アリール， 
アリールアルキル， 
アリールオキシ（該アリールオキシは非置換であるか、またはハロゲン、ニトロおよび-NRR’からなる群から独立に選択される1,2,3,4，若しくは5の置換基で 置換される）， 
シクロアルキル， 
ハロゲン， 
低級アルキル， 
ヒドロキシ， 
ニトロ， 
-NRR'， 
-SO2NRR'， 
アリールアルコキシ 
ここで、該アリールアルコキシは非置換であるか、またはアルコキシからなる群から選択される置換基で置換される， 
アリールアルキル， 
アリールアルキル[S(O)q]アルキル， 
アリール[S(O)q]， 
アリール[S(O)q]アルキル， 
ここで、該アリール[S(O)q]アルキルは非置換であるか、またはアルコキシおよび低級アルキルからなる群から独立に選択される1,2,3,4,もしくは5の置換基で置換される；
アリールアルコキシアルキル こ
ここで、該アリールアルコキシアルキルは非置換であるか、またはアルコキシおよびハロゲンからなる群から選択された置換基で置換される；
アリールオキシ， 
アリールオキシアルキル 
ここで、該アリールオキシアルキルは非置換であるか、またはハロゲンからなる群から選択される置換基で置換される；
カルボキシ， 
-C(O)NRCRD 
ここで、ＲCおよびＲDはハロゲン、低級アルキルおよびアルコキシカルボニルからなる群から独立に選択され、またはＲCおよびＲDはそれらが結合している窒素と一緒に、下記のものからなる群から選択される環を形成し；
モルホリン， 
ピペリジン， 
ピロリジン 
チオモルホリン， 
チオモルホリンスルホン， 
チオモルホリンスルホキシド， 
ＲCおよびＲDが一緒になって形成する環は、アルコキシおよびアルコキシアルキルからなる群から独立に選択された１若しくは２の置換基で置換される， 
シクロアルケニル 
ここで、該シクロアルケニルは非置換であるか、またはアルケニルからなる群から選択された１若しくは２の置換基で置換される， 
シクロアルコキシ， 
シクロアルコキシカルボニル， 
シクロアルコキシアルキル， 
シクロアルキル 
ここで、該シクロアルキルは非置換であるか、またはアリール，低級アルキルおよびアルカノイルからなる群から独立に選択された1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される；
シクロアルキルアルコキシ， 
シクロアルキルアルコキシカルボニル 
シクロアルキルアルコキシアルキル， 
シクロアルキルアルキル， 
シクロアルキル[S(O)q]アルキル， 
シクロアルキルアルキル[S(O)q]アルキル， 
フルオレニル 
ヘテロ環 
ここで、該ヘテロ環非置換であるか、または下記のものからなる群から独立に選択された1,2,3,若しくは4の置換基で置換される；
アルコキシ（該アルコキシは非置換であるか、またはアリールおよびシクロアルキルからなる群から独立に 選択された１若しくは２の置換基で置換される）， 
アルコキシアルキル（該アルコキシアルキルは非置換であるか、またはアリールおよびシクロアルキルから なる群から独立に選択された１若しくは２の置換基 で置換される）， 
アルコキシカルボニル（該アルコキシカルボニルは非置 換であるか、またはアリールおよびシクロアルキル からなる群から独立に選択された１若しくは２の置 換基で置換される）， 
アリール（該アリールは非置換であるか、またはアルカ ノイル、アルコキシ、カルボキシアルデヒド、ハロ アルキル、ハロゲン、低級アルキル、ニトロ、-NRR' およびチオアルコキシからなる群から独立に選択さ れた1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される）， 
アリールアルキル， 
アリールオキシ， 
シクロアルコキシアルキル， 
シクロアルキル， 
シクロアルキルアルキル， 
ハロゲン， 
ヘテロ環， 
ヒドロキシ， 
低級アルキル 
該低級アルキルは非置換であるか、または下記のものからなる群から独立に選択された1,2，若しくは3の置換基で置換される；
ヘテロ環， 
ヒドロキシ（但し、同じ炭素に二つのヒドロキシ基が結合することはない）， 
-NRR3RR3'（ここで、RR3およびRR3'は、水素、アリール、低級アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロ環、(ヘテロ環)アルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキ ルアルキルからなる群から独立に選択される）， 
スルフヒドリル， 
(ヘテロ環)アルコキシ， 
(ヘテロ環)アルキル， 
(ヘテロ環)アルキル[S(O)q]アルキル， 
(ヘテロ環)オキシ， 
(ヘテロ環)アルコキシアルキル， 
(ヘテロ環)オキシアルキル， 
ヘテロ環[S(O)q]アルキル， 
ヒドロキシ， 
ヒドロキシアルキル， 
イミノ， 
N-保護されたアミノ， 
=N-O-アリール， 
=N-OH， 
=N-O-ヘテロ環 
ここで、該ヘテロ環は非置換であるか、または 
低級アルキル， 
ヒドロキシ， 
ヒドロキシアルキル， 
ハロゲン， 
シアノ， 
ニトロ， 
オキソ(=O)， 
-NRR' 
N-保護されたアミノ， 
アルコキシ， 
チオアルコキシ， 
ハロアルキル， 
カルボキシ,および 
アリール， 
からなる群から独立に選択された1,2,3,若しくは4 の置換基で置換される， 
=N-O-低級アルキル， 
-NRR3RR3'， 
-NHNRCRD， 
-OG（ここで、Ｇはヒドロキシ保護基， -O-NH-R， 
【化４】
2010100619.tif 000005
【０００９】
ここで、ＪおよびJ'は低級アルキルおよびアリー ルアルキルからなる群から独立に選択される， 
オキソ， 
オキシアミノ(アルキル)カルボニルアルキル， 
オキシアミノ(アリールアルキル)カルボニルアルキル， 
オキシアミノカルボニルアルキル， 
-SO2-A 
ここで、Ａは 
低級アルキル， 
アリール,および 
ヘテロ環 
からなる群から選択され、これらの低級アルキル， アリール，およびヘテロ環は非置換であるか、または 
アルコキシ 
ハロゲン， 
ハロアルキル， 
低級アルキル，および 
ニトロ 
からなる群から独立に選択される1,2,3,4,若しくは5の置換基で置換される；
スルフヒドリル， 
チオキソ，および 
チオアルコキシ；
Ｌ5は存在しないか、または下記の(a)および(b)からなる群から選択され、 
(a) C1〜C10-アルキレン 
(b) C2〜C16-アルケニレン 
ここで（a）および（b）は非置換であるか、または先に定義したように置換され；
Ｒ5は 
水素， 
アルカノイル（該アルカノイルは非置換であるか、またはアリールか らなる群から選択される）， 
アルコキシ， 
アルコキシアルキル，
アルコキシカルボニル（該アルコキシカルボニルは非置換であるか、またはアリールおよびハロゲンからなる群から独立に選択された 1,2または3の置換基で置換される），
アルキルアミノカルボニルアルキル（該アルキルアミノカルボニルア ルキルは非置換であるか、またはアリールからなる群から独立に選択される１若しくは２の置換基で置換される）， 
(アントラセニル)アルキル， 
アリール， 
アリールアルコキシ， 
アリールアルキル 
ここで、該アリールアルキルは非置換であるか、または 
アルコキシ， 
アリール， 
カルボキシ， 
シアノ， 
ハロゲン， 
ハロアルコキシ， 
ハロアルキル， 
ニトロ， 
オキソ，および 
-L11-C(R14)(RV)-C(O)OR15， 
からなる群から独立に選択された1,2,3,4,若しくは5の置換基で置換される，
(アリール)オイル 
ここで、該(アリール)オイルは非置換であるか、またはハロゲンからなる群から選択された置換基で置換される， 
アリールオキシカルボニル， 
カルボキシアルデヒド， 
-C(O)NRR'， 
シクロアルコキシカルボニル， 
シクロアルキルアミノカルボニル， 
シクロアルキルアミノチオカルボニル， 
シアノアルキル， 
シクロアルキル， 
クロアルキルアルキル（該シクロアルキルアルキルは非置換である か、または１若しくは２のヒドロキシ置換基で置換されるが、二 つのヒドロキシが同じ炭素に結合することはない）， 
(シクロlアルキル)オイル， 
(9,10-ジヒドロアントラセニル)アルキル 
ここで、該(9,10-ジヒドロアントラセニル)アルキルは非置換であるか、
または１若しくは２のオキソ置換基で置換される， 
ハロアルキル，
ヘテロ環， 
(ヘテロ環)アルキル 
ここで、該(ヘテロ環)アルキルは非置換であるか、または低級アルキルからなる群から選択された1,2,3,4,若しくは5の置換基で置換される， 
(ヘテロ環)オイル， 
低級アルキル（該低級アルキルは非置換であるか、または-NRR'から なる群から選択された置換基で置換される）， 
-SO2-A，および 
チオアルコキシアルキル；
(2) -L4-O-L5-， 
(3) -L4-S(O)m-L5-（ここで、Ｌ4およびＬ5先に定義した通りであり、mは0,1 または2である）， 
(4) -L4-L6-C(W)-N(R6)-L5-，
ここで、 
Ｌ4,Ｗ,およびＬ5は先に定義した通りであり、 
Ｒ6は下記の(a)〜(h)からなる群から選択され、 
(a) 水素， 
(b) 低級アルキル， 
(c) アリール， 
(d) アリールアルキル， 
(e) ヘテロ環， 
(f) (ヘテロ環）アルキル， 
(g) シクロアルキル， 
(h) シクロアルキルアルキル， 
Ｌ6は存在しないか、または下記の(a)〜(c)からなる群から選択される；
(a) -O-， 
(b) -S-， 
(c) -N(R6')-， 
ここで、R6'は、 
水素， 
低級アルキル， 
アリール， 
アリールアルキル， 
ヘテロ環， 
(ヘテロ環)アルキル， 
シクロアルキル,および 
シクロアルキルアルキル， 
からなる群から選択される；
(5) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-， 
(6) -L4-L6-N(R5)-S(O)m-L5-， 
(7) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-， 
ここで、Ｌ4,Ｒ5,Ｗ,およびＬ5は先に定義した通りであり、また、Ｌ7は存在しないか、または-Ｏ-および-Ｓ-からなる群から選択される， 
(8) C1〜C10-アルキレン， 
ここで、アルキレン基は非置換であるか、または下記の(a)〜(h)からなる群から独立に選択された１若しくは２の置換基で置換される， 
(a) アリール， 
(b) アリールアルキル， 
(c) ヘテロ環， 
(d) (ヘテロ環)アルキル， 
(e) シクロアルキル， 
(f) シクロアルキルアルキル， 
(g) アルキルチオアルキル， 
(h) ヒドロキシ，
(9) C2〜C10-アルケニレン 
ここで、アルケニレン基は非置換であるか、または下記(a)〜(j)からなる群から独立に選択された１若しくは２の置換基で置換される；
(a) アリール， 
(b) アリールアルキル， 
(c) (アリール)オキシアルキル 
ここで、該(アリール)オキシアルキルは非置換であるか、またはハロゲンからなる群から選択された1,2,3,4,若しくは5の置換基で置換される；
(d) ヘテロ環， 
(e) (ヘテロ環)アルキル， 
(f) ヒドロキシアルキル， 
(g) シクロアルキル， 
(h) シクロアルキルアルキル， 
(i) アルキルチオアルキル， 
(j) ヒドロキシ， 
(10)C2〜C10-アルキニレン 
ここで、アルキニレン基は非置換であるか、または下記の(a)〜(h)からなる群から選択される１若しくは２の置換基で置換される；
(a) アリール， 
(b) アリールアルキル， 
(c) ヘテロ環， 
(d) (ヘテロ環)アルキル， 
(e) シクロアルキル， 
(f) シクロアルキルアルキル， 
(g) アルキルチオアルキル， 
(h) ヒドロキシ， 
(11) -L4-ヘテロ環-L5-， 
(12) 共有結合， 
(13) 
【化５】
2010100619.tif 000006
【００１０】
ここで、Ｂは低級アルキルおよびアリールアルキルからなる群から選択される；
(14)
【化６】
2010100619.tif 000007
【００１１】
・Ｚは、下記の(1)〜(4)からなる群から選択され： 
(1) 共有結合， 
(2) -O-， 
(3) -S(O)q-， 
(4) -NRz-， 
ここで、Ｒzは下記の(a)〜(h)からなる群から選択される；
(a) 水素 
(b) 低級アルキル， 
(c) アリール， 
(d) アリールアルキル， 
(e) ヘテロ環， 
(f) (ヘテロ環)アルキル， 
(g) シクロアルキル， 
(h) シクロアルキルアルキル；
・Ｒ3は、下記の(1)〜(8)からなる群から選択され： 
(1) 水素， 
(2) アリール， 
(3) フルオレニル， 
(4) ヘテロ環（但し、該ヘテロ環はイミダゾールおよびピリジン以外のもので ある），
ここで、上記の(2)〜(4)は非置換であるか、または下記の(a)〜(ee)からなる群から独立に選択された1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される；
(a) アルカノイル， 
(b) アルコキシ 
ここで、該アルコキシは非置換であるか、または 
ハロゲン， 
アリール，および 
シクロアルキル 
からなる群から独立に選択された1,2,3,4若しくは5の置換基で置換される；
(c) アルコキシアルキル 
ここで、該アルコキシアルキルは非置換であるか、または 
アリール,および 
シクロアルキル 
からなる群から独立に選択された1,2,3,4若しくは5の置換基で置換される 
(d) アルコキシカルボニル 
ここで、該アルコキシカルボニルは非置換であるか、または 
アリール,および 
シクロアルキル 
からなる群から独立に選択される1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される；
(e) アルキルシロキシアルキル 
(f) アリールアルキル， 
(g) アリール， 
ここで、該アリールは非置換であるか、または下記のものからなる群から独立に選択された1,2,3,4,若しくは5の置換基で置換される；
アルカノイル， 
アルコキシ（該アルコキシは非置換であるか、またはシクロア ルキルからなる群から選択される１若しくは２の置換基で 置換される）， 
シクロアルキル， 
カルボキシアルデヒド， 
ハロアルキル， 
ハロゲン， 
低級アルキル， 
ニトロ， 
-NRR'，および 
チオアルコキシ， 
(h) アリールアルキル， 
(i) アリールオキシ 
ここで、該アリールオキシは非置換であるか、または 
ハロゲン、 
ニトロ,および 
-NRR'， 
からなる群から独立に選択される1,2,3,4，若しくは5の置換基で置換される；
(j) (アリール)オイル， 
(k) カルボキシアルデヒド， 
(l) カルボキシ， 
(m) カルボキシアルキル， 
(n) -C(O)NRR" ここで、Ｒは先に定義した通りであり、またＲ"は 水素， 低級アルキル,および カルボキシアルキル， からなる群から選択される；
(o) シアノ， 
(p) シアノアルキル， 
(q) シクロアルキル， 
(r) シクロアルキルアルキル， 
(s) シクロアルコキシアルキル， 
(t) ハロゲン， 
(u) ハロアルキル 
ここで、該ハロアルキルは非置換であるか、または1,2,3,4,若しくは5のヒドロキシ置換基で置換されているが、二つのヒドロキシが結合することはない；
(v) ヘテロ環， 
(w) ヒドロキシ， 
(x) ヒドロキシアルキル（ここで、該ヒドロキシアルキルは非置換であ るか、またはアリールからなる群から選択された置換基で置換さ れる）， 
(y) 低級アルキル 
ここで、該低級アルキルは非置換であるか、または 
ヘテロ環， 
ヒドロキシ（但し、同じ炭素に二つのヒドロキシが結合することはない）， 
-NRR3RR3',および 
-P(O)(OR)(OR')， 
からなる群から選択された置換基で置換され；
(z) ニトロ， 
(aa)-NRR"， 
(bb)オキソ， 
(cc)-SO2NRA'RB' 
ここで、NRA'およびRB'は下記のものからなる群から独立に選択される；
水素， 
(アリール)オイル， 
低級アルキル,および 
ヘテロ環（該ヘテロ環は非置換であるか、または低級アルキ ルからなる群から独立に選択された1,2,若しくは3の置 換基で置換される）
(dd)スルフヒドリル 
(ee)チオアルコキシ
(5) シクロアルキル 
ここで、シクロアルキルは非置換であるか、または下記の(a)〜(i)からなる群から選択される 
(a) アルコキシ， 
(b) アリール， 
(c) アリールアルコキシ 
(d) アリールオキシ（該アリールオキシは非置換であるか、またはハロ ゲンからなる群から選択される1,2,3,4，若しくは5の置換基で 置換される）， 
(e) 低級アルキル， 
(f) ハロゲン， 
(g) NRR3RR3'， 
(h) オキソ，および 
(i) 
【化７】
2010100619.tif 000008
【００１２】
(6)シクロアルケニル 
ここで、該シクロアルケニルは非置換であるか、または下記(a)〜(g)からなる群から独立に選択された1,2,3若しくは4の置換基で置換される；
(a) 低級アルキル， 
(b) アルコキシ， 
(c) ハロゲン， 
(d) アリール， 
(e) アリールオキシ， 
(f) アルカノイル,および 
(g) NRR3RR3'， 
(7) 
【化８】
2010100619.tif 000009
【００１３】
ここで、Ｘ1およびＸ2は一緒にシクロアルキル（該シクロアルキルは非 置換、またはアリールからなる群から選択される１若しくは２の置換基 で置換される）， 
(8)-P(W)RR3RR3'；
・Ｒ4は、下記の(1)〜(10)からなる群から選択される： 
(1)水素， 
(2)低級アルキル， 
(3)ハロアルキル ハロゲン， 
(4)アリール， 
(5)アリールアルキル， 
(6)ヘテロ環， 
(7)(ヘテロ環)アルキルアルコキシ,および 
(8)-NRR'；
或いは、
・Ｌ1、ＺおよびＲ3は共に下記の(1)〜(6)からなる群から選択される： 
(1)アミノアルキル， 
(2)ハロアルキル， 
(3)ハロゲン， 
(4)カルボキシアルデヒド， 
(5)(カルボキシアルデヒド)アルキル,および 
(6)ヒドロキシアルキル，
但し、Ｌ1、ＺおよびＲ3が共に上記の(1)〜(6)であるとき、Ｒ1は水素以外である。
【００１４】
本発明の更なる側面においては、薬学的キャリアと共に治療的に有効な量の式Ｉの化合物を含有する薬学的組成物が開示される。
【００１５】
本発明の更にもう一つの側面においては、他の化学療法剤および薬学的に許容可能なキャリアと共に式Ｉの化合物を含有する薬学的組成物が開示される。
【００１６】
本発明の更にもう一つの側面では、ヒトまたは低級哺乳動物において、タンパク質イソプレニルトランスフェラーゼ（タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼおよび／またはゲラニルゲラニルトランスフェラーゼ）を阻害する方法であって、患者に対して、治療的に有効な量の請求項１の化合物を投与することを具備した方法が開示される。
【００１７】
本発明の更にもう一つの側面では、タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼ、タンパク質ゲラニルゲラニルトランスフェラーゼ、またはこの両者によるによる発ガン性Rasタンパク質の翻訳後修飾を阻害する方法が開示される。
【００１８】
本発明の更にもう一つの側面では、ヒトおよび他の哺乳動物において、ファルネシル化またはゲラニルゲラニル化されたタンパク質により媒介される症状、例えば、腫瘍に関連したＲasを治療する方法が開示される。
【００１９】
本発明の更にもう一つの側面では、ヒトまたは低級哺乳動物において癌を阻止または治療する方法であって、患者に対して、治療的に有効な量の本発明の化合物を単独で、または他の化学療法剤と共に投与することを具備した方法が開示される。
【００２０】
本発明の更にもう一つの側面では、哺乳動物における再狭窄およびアテローム硬化症に伴う内膜肥厚を治療または予防する方法であって、哺乳動物に対して、治療的に有効な量の請求項１の化合物を投与することを具備した方法が開示される。
【００２１】
本発明の化合物は、非対称的に弛緩された炭素原子を含むことができる。その結果、本発明の化合物の立体異性体は、ラセミ混合物、ジアステレオマーの混合物を含めて、全て本発明に含まれるものである。ここで用いる「Ｓ」および「Ｒ」コンフィギュレーションの語は、Ｐure Ａppl.Ｃhem.(1976)46,13-30、基本立体化学、セクションＥ（これは本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる）のためのＩＵＰＰＡＣ 1974勧告によって定義される通りである。
【詳細な説明】
【００２２】
＜定義＞
ここで使用する「Cys」，「Glu」，「Leu」，「Lys」，「Met」，「nor-Leu」，「nor-Val」，「Phe」，「Ser」および「Val」の用語は、Ｌ形、Ｄ形、またはＤＬ形のシステイン、グルタミン、ロイシン、リジン、メチオニン、ノルロイシン、ノルバリン、フェニルアラニン、セリンおよびバリンを意味する。ここで使用するこれらアミノ酸は、天然に存在するＬ形である。
【００２３】
「カルボキシ保護基」の用語は、当該化合物他の官能基部位が関与する反応が行われる際に、カルボン酸官能基をブロックまたは保護するために用いられる、カルボン酸を保護するエステル基を言う。カルボキシ保護基は、Greene,「Protective Groups in Organic Synthesis」,pp．152- 186（1981）に開示されており、該文献は本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる。加えて、カルボキシ保護基はプロドラッグとして使用することができ、その際、カルボキシ保護基は例えば酵素的加水分解によりインビボで容易に開裂して、生物学的に活性な親化合物を放出する。T．HiguchiおよびV．Stellaは、「Pro-drugs as Novel Delivery Systems」（A.C.S.シンポジウムシリーズ，アメリカン・ケミカル・ソサイアティー(1975)のVol 14）において、プロドラッグの完全な議論を提供しており、その内容は本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる。このようなカルボキシ保護基は当業者に周知であり、ペニシリンおよびセファロスポリン分野においてカルボキシ基の保護のために広範に使用されている(例えば、米国特許第3,840,556号および同3,719,667号に記載されており、その開示は本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる)。カルボキシ基を含む化合物のためのプロドラッグとして有用なエステルの例は、「ドラッグデザインにおける生可逆性キャリア：理論および応用」（E.B．Roche編、Pergamon Press，New York(1987)）第14頁〜第21頁に見られ、これは本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる。代表的なカルボキシ保護基は、Ｃ1〜Ｃ18の低級アルキル、例えば、メチル,エチルor三級ブチル等；アリールアルキル、例えば、フェネチルまたはベンジル、およびそれらの置換誘導体(例えば、アルコキシベンジル基またはニトロベンジル基等)；アリールアルケニル、例えば、フェニルエテニル等；アリールおよびその置換誘導体、例えば、5-インダニル等；ジアルキルアミノアルキル、例えば、ジメチルアミノエチル等；アルカノイルオキシアルキル基、例えば、アセトキシメチル、ブチリルオキシメチル、バレリルオキシメチル、イソブチリルオキシメチル、イソバレリルオキシメチル、1-(プロピオニルオキシ)-1-エチル、1-(ピバロイルオキシ l)-1-エチル、1-メチル-1-(プロピオニルオキシ)-1-エチル、ピバロイルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル等；シクロアルカノイルオキシアルキル基、例えば、シクロプロピルカルボニルオキシメチル，シクロブチルカルボニルオキシメチル，シクロペンチルカルボニルオキシメチル，シクロヘキシルカルボニルオキシメチル等；アロイルオキシアルキル、例えば、ベンゾイルオキシメチル、ベンゾイルオキシエチル等；アリールアルキルカルボニルオキシアルキル、例えば、ベンジルカルボニルオキシメチル,2-ベンジルカルボニルオキシエチル等；アルコキシカルボニルアルキルまたはシクロアルキルオキシカルボニルアルキル、例えば、メトキシカルボニルメチル、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル，1-メトキシカルボニル-1-エチル等；アルコキシカルボニルオキシアルキルまたはシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、例えば、オキシカルボニルオキシメチル，t-ブチルオキシカルボニルオキシメチル、1-エトキシカルボニルオキシ-1-エチル、1-シクロヘキシルオキシカルボニル��キシ-1-エチル等；アリールオキシカルボニルオキシアルキル、例えば、2-(フェノキシカルボニルオキシ)エチル、2-(5-インダニルオキシカルボニルオキシ)エチル等；アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル、例えば、2-(1-メトキシ-2-メルプロパン-2-オイルオキシ)エチル等；アリールアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、例えば、2-(ベンジルオキシカルボニルオキシ)エチル等；アリールアルケニルオキシカルボニルオキシアルキル、例えば、2-(3-フェニルプロペン-2-イルオキシカルボニルオキシ)エチル等；アルコキシカルボニルアミノアルキル、例えば、t-ブチルオキシカルボニルアミノメチル等；アルキルカルボニルアミノアルキル、例えば、メチルアミノカルボニルアミノメチル等；アルカノイルアミノアルキル、例えば、アセチルアミノメチル等；ヘテロ環カルボニルオキシアルキル、例えば、4-メチルピペラジニルカルボニルオキシメチル等；ジアルキルアミノカルボニルアルキル、例えば、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル等；(5-
(低級アルキル)-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イル)アルキル、例えば、(5-t-ブチル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イル)メチル等；および(5-フェニル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イル)アルキル、例えば、(5-フェニル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イル)メチル等である。
【００２４】
カルボキシを保護された本発明の好ましい化合物は、保護されたカルボキシ基が低級アルキル、シクロアルキルまたはアリールアルキルのエステル、例えば、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、sec-ブチルエステル、イソブチルエステル、アミルエステル，イソアミルエステル、オクチルエステル、シクロヘキシルエステル、フェニルエチルエステル等、或いは、アルカノイルオキシアルキル，シクロアルカノイルオキシアルキル，アロイルオキシアルキルまたはアリールアルキルカルボニルオキシアルキルのエステルである化合物である。
【００２５】
ここで使用する「N-保護基」または「N-保護された」の語は、アミノ酸またはペプチドのＮ末端を保護し、或いは合成手順の際に望ましくない反応からアミノ基を保護することを目的とした基を言う。通常使用されるN-保護基は、Greene著の「有機合成における保護基(Protective Groups In Organic Synthesis)」(John Wiley & Sons，New York(1981))に記載されており、これは本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる)。N-保護基には、アシル基、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル，ビバロイル，t-ブチルアセチル，2-クロロアセチル，2-ブロモアセチル，トリフルオロアセチル，トリクロロアセチル，フタリル，o-ニトロフェノキシアセチル，a-クロロブチリル，ベンゾイル，4-クロロベンゾイル，4-ブロモベンゾイル，4-ニトロベンゾイル等；スルホニル基、例えば、ベンゼンスルホニル，p-トルエンスルホニル等；カルバメート形成基、例えば、ベンジルオキシカルボニル，p-クロロベンジルオキシカルボニル，p-メトキシベンジルオキシカルボニル，p-ニトロベンジルオキシカルボニル，2-ニトロベンジルオキシカルボニル，p-ブロモベンジルオキシカルボニル，3,4-ジメトキシベンジルオキシカルボニル，3,5-ジメトキシベンジルオキシカルボニル，2,4-ジメトキシベンジルオキシカルボニル，4-メトキシベンジルオキシカルボニル，2-ニトロ-4,5-ジメトキシベンジルオキシカルボニル，3,4,5-トリメトキシベンジルオキシカルボニル，l-(p-ビフェニル)-1-メチレンオキシカルボニル，a.a-ジメチル-3,5-ジメトキシベンジルオキシカルボニル，ベンズヒドリルオキシカルボニル，t-ブチルオキシカルボニル，ジイソプロピルメトキシカルボニル，イソプロピルオキシカルボニル，エトキシカルボニル，メトキシカルボニル，アリルオキシカルボニル，2,2,2,-トリクロロエトキシカルボニル，フェノキシカルボニル，4-ニトロフェノキシカルボニル，フルオレニル-9-メトキシカルボニル，シクロペンチルオキシカルボニル，アダマンチルオキシカルボニル，シクロヘキシルオキシカルボニル，フェニルチオカルボニル等；アルキル基、例えば、ベンジル，トリフェニルメチル，ベンジルオキシメチル等；およびシリル基、例えば、トリメチルシリル等が含まれる。好ましいN-保護基は、ホルミル，アセチル，ベンゾイル，ビバロイル，t-ブチルアセチル，フェニルスルホニル，ベンジル，t-ブチルオキシカルボニル(Boc)およびベンジルオキシカルボニル(Cbz)である。
【００２６】
ここで用いる「アルカノイル」の用語は、Ｒ29Ｃ(Ｏ)-（Ｒ29は低級アルキル基）を意味する。本発明のアルカノイルは、任意に置換されていてもよい。
【００２７】
ここで用いる「アルカノイルアミノアルキル」の用語は、Ｒ71ＮＨ-（Ｒ71はアルカノイル基）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアルカノイルアミノアルキル基は、必要に応じて置換されていてもよい。
【００２８】
ここで使用する「アルカノイルオキシ」の語は、Ｒ29Ｃ(Ｏ)-Ｏ-（ここで、Ｒ29は低級アルキル基である）を意味する。本発明のアルカノイルオキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【００２９】
ここで使用する「アルカノイルオキシアルキル」の用語は、アルカノイルオキシ基が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアルカノイルオキシアルキル基は任意に置換されていてもよい。
【００３０】
ここで使用する「アルケニル」の用語は、２〜10の炭素原子を含み且つ少なくとも一つの炭素−炭素二重結合を含む直鎖または分岐鎖の炭化水素を意味する。
【００３１】
該アルケニルの例には、-CH=CH2，-CH2CH=CH2，-C(CH3)=CH2，-CH2CH=CHCH3等が含まれる。本発明のアルケニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００３２】
ここで使用する「アルケニレン」の用語は、２〜20の炭素原子を含み、且つ少なくとも一つの炭素−炭素二重結合を含む直鎖または分岐鎖の炭化水素から誘導される二価の基を言う。アルケニレンの例には、-CH=CH-，-CH2CH=CH-，-C(CH3)=CH-，-CH2CH=CHCH2- 等が含まれる。本発明のアルケニレン基は、任意に置換されていてもよい。
【００３３】
ここで用いる「アルケニルオキシ」の用語は、酸素原子を介して親分子に結合されたアルケニル基を意味する。本発明のアルケニルオキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【００３４】
ここで使用する「アルケニルオキシアルキル」の語は、アルケニルオキシ基が結合している低級アルキル基を意味する。本発明のアルケニルオキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００３５】
ここで使用する「アルコキシ」の用語は、Ｒ30Ｏ-（ここで、Ｒ30は上記で定義した低級アルキルである）を意味する。アルコキシ基の代表例には、メトキシ，エトキシ，t-ブトキシ等が含まれる。本発明のアルコキシは任意に置換されていてもよい。
【００３６】
ここで使用する「アルコキシアルキル」の用語は、アルコキシ基が結合している低級アルキル基を意味する。本発明のアルコキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００３７】
ここで用いる「アルコキシアルコキシ」の用語は、Ｒ31Ｏ-Ｒ32Ｏ-（ここで、Ｒ31上記で定義した低級アルキル、Ｒ32はアルキレン基である）を意味する。アルコキシアルコキシ基の代表例には、メトキシメトキシ，エトキシメトキシ，t-ブトキシメトキシ等が含まれる。本発明のアルコキシアルコキシ基は任意に置換されていてもよい。
【００３８】
ここで使用する「アルコキシアルキル」の用語は、先に定義したアルキル基に結合された、先に定義したアルコキシ基を意味する。アルキルオキシアルキルの例には、メトキシメチル，メトキシシエチル，イソプロポキシメチル等が含まれる。本発明のアルコキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。ここで使用する「アルコキシアルキルカルボニルオキシアルキル」の用語は、Ｒ66-Ｃ(Ｏ)-Ｏ-（ここで、Ｒ66アルコキシアルキル基である）が結合した低級アルキル基を意味する。
【００３９】
ここで使用する「アルコキシアリールアルキル」の用語は、アルコキシ基が結合したアリールアルキル基を意味する。本発明のアルコキシアリールアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００４０】
ここで使用する「アルコキシカルボニル」の用語は、カルボニル基を介して親部分に結合した、先に定義したアルコキシ基を意味する。アルコキシカルボニルの例には、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル等が含まれる。本発明のアルコキシカルボニル基は任意に置換されていてもよい。
【００４１】
ここで使用する「アルコキシカルボニルアルキル」の用語は、低級アルキル基に結合した、先に定義したアルコキシカルボニル基を意味する。アルコキシカルボニルアルキルの例には、メトキシカルボニルメチル，2-エトキシカルボニルエチル等が含まれる。本発明のアルコキシカルボニルアルキルは、任意に置換されていてもよい。
【００４２】
ここで用いる「アルコキシカルボニルアミノアルキル」の語は、Ｒ69-ＮＨ-（ここで、Ｒ69はアルコキシカルボニル基である）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアルコキシカルボニルアミノアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００４３】
ここで用いる「アルコキシカルボニルオキシアルキル」の用語は、Ｒ63-Ｏ-（ここで、Ｒ63はアルコキシカルボニル基）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアルコキシカルボニルオキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００４４】
ここで用いる「アルキルアミノ」の用語は、Ｒ35ＮＨ-(ここで、Ｒ35低級アルキル基である)、例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，ブチルアミノ等を意味する。本発明のアルキルアミノ基は、任意に置換されていてもよい。
【００４５】
ここで用いる「アルキルアミノアルキル」の用語は、アルキルアミノ基が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアルキルアミノアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００４６】
ここで用いる「アルキルアミノカルボニルアミノアルキル」の語は、Ｒ70-Ｃ(Ｏ)-ＮＨ-（ここで、Ｒ70はアルキルアミノ基である）が結合した低級アルキルを意味する。本発明のアルキルアミノカルボニルアミノアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００４７】
ここで使用される「アルキレン」の用語は、１〜10の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素から二つの水素を除去することにより誘導された二価の基、例えば1,2-エチレン、1,1-エチレン、1,3-プロピレン、2,2-ジメチルプロピレン等を意味する。本発明のアルキレン基は、任意に置換されていてもよい。
【００４８】
ここで用いる「アルキルシリルオキシ」の用語は、-ＯＳiＲW'ＲX'ＲY'（ここで、ＲW'ＲX'ＲY'は低級アルキルからなる群から選択される）が結合した低級アルキルを意味する。
【００４９】
ここで使用される「アルキルスルフィニル」の用語は、Ｒ33Ｓ(Ｏ)-（ここで、Ｒ33は低級アルキル基である）を意味する。本発明のアルキルスルフィニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００５０】
ここで使用する「アルキルスルフィニルアルキル」は、アルキルスルフィニル基が結合したアルキル基を意味する。本発明のアルキルスルフィニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００５１】
ここで用いる「アルキルスルホニル」の語は、Ｒ34Ｓ(Ｏ)2-（ここで、Ｒ34は低級アルキル基である）を意味する。本発明のアルキルスルホニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００５２】
ここで用いる「アルキルスルホニルアルキル」の語は、アルキルスルホニル基が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアルキルスルホニルアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００５３】
ここで使用する「アルキルチオアルキル」の用語は、硫黄原子およびアルキレン基を介して親分子に結合した、上記で定義した低級アルキル基を意味する。本発明のアルキルチオアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００５４】
ここで使用する「アルキニル」の用語は、２〜10の炭素原子を含み、且つ少なくとも一つの炭素−炭素三重結合を含む直鎖または分岐鎖の炭化水素を意味する。
【００５５】
アルキニルの例には、-Ｃ≡ＣＨ，-ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ，-ＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ3等が含まれる。本発明のアルキニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００５６】
ここで用いる「アルキニレン」の用語は、２〜10の炭素原子を含み、且つ少なくとも一つの炭素−炭素三重結合を含む直鎖または分岐鎖の炭化水素から誘導された二価の基を意味する。アルキニレンの例には、-Ｃ≡Ｃ-，-ＣＨ2Ｃ≡Ｃ-，-ＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2-等が含まれる。本発明のアルキニレン基は、任意に置換されていてもよい。
【００５７】
ここで用いる「アミノ」の語は、-ＮＨ2-を意味する。
【００５８】
ここで使用する「アミノカルボニル」の語は、カルボニル基を介して親分子に結合されたアミノ基を意味する。本発明のアミノカルボニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００５９】
ここで使用する「アミノカルボニルアルキル」の用語は、アミノカルボニル基がアミノ基が結合しているアルキル基を意味する。本発明のアミノカルボニルアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００６０】
ここで使用する「アミノアルキル」の用語は、アミノ基が結合している低級アルキル基を意味する。本発明のアミノアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００６１】
ここで用いる「アミノチオカルボニル」の用語は、チオカルボニル(C=S)基を介して親分子に結合されたアミノ基を意味する。本発明のアミノチオカルボニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００６２】
ここで使用する「アロイルオキシアルキル」の用語は、アロイルオキシ基、即ち、Ｒ61-Ｃ(Ｏ)Ｏ-（ここで、Ｒ61はアリール基である）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアロイルオキシアルキル基は任意に置換されていてもよい。
【００６３】
ここで用いる「アリール」の用語は、１または２の芳香族環を有する単環または二環の炭素環系を意味し、これにはフェニル，ナルチル，テトラヒドロナフチル，インダニル，インデニル等が含まれるが、これらに限定されるものではない。アリール基(二環系アリール基を含む)は非置換であってもよく、または低級アルキル，ハロアルキル，アルコキシ，チオアルコキシ，アミノ，アルキルアミノ，ジアルキルアミノ，ヒドロキシ，ハロ，メルカプト，スルフヒドリル，ニトロ，シアノ，カルボキシアルデヒド，カルボキシ，アルコキシカルボニル，ハロアルキル-Ｃ(Ｏ)-ＮＨ-，ハロアルケニル-Ｃ(Ｏ)-ＮＨ-，およびカルボキサミドからなる群から独立に選択された１，２または３の置換基で置換されていてもよい。加えて、置換アリール基にはテトラフルオロフェニルおよびペンタフルオロフェニルが含まれる。
【００６４】
ここで用いる「アリールアルケニル」の用語は、アリール基が結合したアルケニル基を意味する。本発明のアリールアルケニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００６５】
ここで使用する「アリールアルケニルオキシカルボニルオキシアルキル」の用語は、Ｒ68-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-Ｏ-（ここで、R68はアリールアルケニル基である）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアリールアルケニルオキシカルボニルオキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００６６】
ここで使用する「アリールアルコキシ」の用語は、アリール基が結合したアルコキシ基を意味する。本発明のアリールアルコキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【００６７】
ここで使用する「アリールアルキル」の用語は、アリール基が結合したアルキル基を意味する。代表的なアリールアルキル基には、ベンジル，フェニルエチル，ヒドロキシベンジル，フルオロベンジル，フルオロフェニルエチル等が含まれる。本発明のアリールアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００６８】
ここで使用する「アリールアルキルカルボニルオキシアルキル」の用語は、アリールアルキルカルボニルオキシ基、即ち、Ｒ62Ｃ(Ｏ)Ｏ-（ここで、Ｒ62はアリールアルキル基である）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアリールアルキルカルボニルオキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００６９】
ここで使用する「アリールオキシ」の用語は、酸素原子を介して親分子基に結合したアリール基を意味する。本発明のアリールオキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【００７０】
ここで使用する「アリールオキシカルボニル」の用語は、カルボニル基を介して親分子基に結合したアリールオキシ基を意味する。本発明のアリールオキシカルボニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００７１】
ここで使用する「アリールオイル」の用語は、カルボニル基を介して親分子基に結合されたアリール基を意味する。本発明のアリールオイル基は、任意に置換されていてもよい。
【００７２】
ここで使用する「アリールアルキルオキシカルボニルオキシアルキル」の用語は、Ｒ67-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-Ｏ-（ここで、Ｒ67はアリールアルキル基である）が結合したアルキル基を意味する。本発明のアリールアルキルオキシカルボニルオキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００７３】
ここで使用する「アリールオキシアルキル」の用語は、Ｒ65-Ｏ-（ここで、Ｒ6はアリール基である）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアリールオキシアルキル基は任意に置換されていてもよい。
【００７４】
ここで使用する「アリールアルコキシ」の用語は、Ｒ65-Ｏ-（ここで、Ｒ65はアリール基である）が結合したアルコキシ基を意味する。本発明のアリールアルコキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【００７５】
ここで使用する「アリールアルキルオキシアルキル」の用語は、アリールアルコキシ基が結合した低級アルキルを意味する。本発明のアリールアルキルオキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００７６】
ここで使用する「アリールオキシ」の用語は、Ｒ65-Ｏ-（ここで、Ｒ65はアリール基である）を意味する。本発明のアリールオキシ基は任意に置換されていてもよい。
【００７７】
ここで使用する「(アリール)オイル」の用語は、カルボニル基を介して親分子基に結合したアリール基を意味する。本発明の(アリール)オイル基は、任意に置換されていてもよい。
【００７８】
ここで使用する「アリールオキシチオアルコキシアルキル」の用語は、Ｒ75-Ｓ-（ここで、Ｒ75はアリールオキシアルキル基である）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアリールオキシチオアルコキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００７９】
ここで使用する「アリールオキシカルボニルオキシアルキル」の用語は、Ｒ65-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-Ｏ-（ここで、Ｒ65はアリール基である）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のアリールオキシカルボニルオキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００８０】
ここで使用する「アリールスルホニル」の用語は、Ｒ36Ｓ(Ｏ)2（ここで、Ｒ36はアリール基である）を意味する。本発明のアリールスルホニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００８１】
ここで使用する「アリールスルホニルオキシ」の用語は、Ｒ37Ｓ(Ｏ)2Ｏ-（ここで、Ｒ37はアリール基である）を意味する。本発明のアリールスルホニルオキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【００８２】
ここで使用する「カルボキシ」の用語は、-ＣＯＯＨを意味する。
【００８３】
ここで使用する「カルボキシアルキル」の用語は、カルボキシ基（-ＣＯＯＨ）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のカルボキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００８４】
ここで使用する「シアノアルキル」の用語は、シアノ基（-ＣＮ）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のシアノアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００８５】
ここで使用する「カルボキシアルデヒド」の用語は、-ＣＨＯを意味する。
【００８６】
ここで使用する「(カルボキシアルデヒド)アルキル」の用語は、低級アルキル基に結合したカルボキシアルデヒド基を意味する。本発明の（カルボキシアルデヒド）アルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００８７】
ここで使用する「シクロアルカノイル」および「(シクロアルキル)オイル」の語は、カルボニル基を介して親分子に結合したシクロアルキル基を意味する。本発明のシクロアルカノイルおよび(シクロアルキル)オイル基は、任意に置換されていてもよい。
【００８８】
ここで使用する「シクロアルカノイルアルキル」の用語は、シクロアルカノイル基、即ち、Ｒ60-Ｃ(Ｏ)-(ここで、Ｒ60はシクロアルキル基である)が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のシクロアルカノイルアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００８９】
ここで使用する「シクロアルキルアルコキシアルキル」の用語は、シクロアルキル基が結合したアルコキシアルキル基を意味する。本発明のシクロアルキルアルコキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００９０】
ここで使用する「シクロアルケニル」の用語は、３〜10の炭素原子を含み且つ炭素-炭素二重結合を含む脂環式基を意味し、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。本発明のシクロアルケニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００９１】
ここで使用する「シクロアルコキシ」の用語は、酸素原子を介して親分子基に結合したシクロアルキル基を意味する。本発明のシクロアルコキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【００９２】
ここで使用する「シクロアルコキシアルキル」の用語は、シクロアルコキシ基が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のシクロアルコキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００９３】
ここで使用する「シクロアルコキシカルボニル」の用語は、カルボニル基を介して親分子基に結合したシクロアルコキシ基を意味する。本発明のシクロアルコキシカルボニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００９４】
ここで使用する「シクロアルキル」の用語は、３〜10の炭素原子を有する脂環式基を意味し、シクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシル，ノルボルニル，アダマンチル等が含まれるが、これらに限定されるものではない。本発明のシクロアルキル基は任意に置換されていてもよい。
【００９５】
ここで使用する「シクロアルキルアミノカルボニル」の用語は、ＮＨＲ60'-Ｃ(Ｏ)-（ここで、Ｒ60'はシクロアルキル基である）を意味する。本発明のシクロアルキルアミノカルボニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００９６】
ここで使用する「シクロアルキルアミノチオカルボニル」の用語は、ＮＨＲ60'Ｃ(Ｓ)-（ここで、Ｒ60'は上記で定義した通りである）を意味する。本発明のシクロアルキルアミノチオカルボニル基は、任意に置換されていてもよい。
【００９７】
ここで使用する「シクロアルキルアルコキシ」の用語は、シクロアルキル基が結合したアルコキシ基を意味する。本発明のシクロアルキルアルコキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【００９８】
ここで使用する「シクロアルキルアルコキシアルキル」は、シクロアルキルアルコキシ基が結合したアルキル基を意味する。本発明のシクロアルキルアルコキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【００９９】
ここで使用する「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の用語は。カルボニル基を介して親分式に結合したシクロアルキルアルコキシ基を意味する。本発明のシクロアルキルアルコキシカルボニル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１００】
ここで使用する「シクロアルキルアルキル」の用語は、シクロアルキル基が結合した低級アルキル基を意味する。代表的なシクロアルキルアルキルには、シクロプロピルメチル，シクロヘキシルメチル，2-(シクロプロピル)エチル，アダマンチルメチル等が含まれる。本発明のシクロアルキルアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１０１】
ここで使用する「シクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル」の用語は、Ｒ64-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-Ｏ-（ここで、Ｒ64はシクロアルキル基である）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１０２】
ここで使用する「ジアルコキシアルキル」の用語は、二つのアルコキシ基が結合している低級アルキル基を意味する。本発明のジアルコキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１０３】
ここで使用する「ジアルキルアミノ」の用語は、Ｒ38Ｒ39Ｎ-(ここで、Ｒ38およびＲ39は低級アルキルから独立に選択される)、例えば、ジメチルアミノ，ジエチルアミノメチルプロピルアミノ等を意味する。本発明のジアルキルアミノ基は、任意に置換されていてもよい。
【０１０４】
ここで使用する「ジアルキルアミノアルキル」の用語は、ジアルキルアミノ基が結合した低級アルキルを意味する。本発明のジアルキルアミノアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１０５】
ここで使用する「ジアルキルアミノカルボニルアルキル」の用語は、Ｒ73-Ｃ(Ｏ)-（ここで、Ｒ73はジアルキルアミノ基である）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のジアルキルアミノカルボニルアルキルは、任意に置換されていてもよい。
【０１０６】
ここで使用する「ジオキソアルキル」の用語は、二つのオキソ基（＝Ｏ）で置換された低級アルキル基を意味する。本発明のジオキソアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１０７】
ここで使用する「ジチオアルコキシアルキル」の用語は、二つのチオアルコキシ基が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のジチオアルコキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１０８】
ここで使用する「ハロゲン」または「ハロ」の用語は、Ｉ，Ｂr，ＣlまたはＦを意味する。
【０１０９】
ここで使用する「ハロアルケニル」の用語は、上記で定義した少なくとも一つのハロゲン置換基を有するアルケニル基を意味する。本発明のハロアルケニル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１１０】
ここで使用する「ハロアルキル」の用語は、上記で定義した少なくとも一つのハロゲン置換基を有する低級アルキル、例えば、クロロメチル，フルオロエチルまたはトリフルオロメチル等を意味する。ハロアルキルには、低級アルキル基の全てお水素がフッ素で置換されたパーフルオロアルキルが含まれる。
【０１１１】
ここで使用する「ヘテロサイクリック環」または「ヘテロサイクリック」または「ヘテロ環」の用語は、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択された一、二または三つのヘテロ原子を含む５員環、６員環または７員環、または四つの窒素原子を含む５員環を意味し；また、一、二または三つの窒素原子；一つの酸素原子；一つの硫黄原子；一つの窒素原子および一つの硫黄原子；一つの窒素原子および一つの酸素原子；非隣接位置にある二つの酸素原子；非隣接位置にある一つの酸素原子および一つの硫黄原子；非隣接位置にある二つの硫黄原子；
隣接位置にある二つの硫黄原子および一つの窒素原子；二つの隣接する窒素原子および一つの硫黄原子；二つの非隣接窒素原子および一つの硫黄原子；二つの非隣接窒素原子および一つの酸素原子を含む５員環、６員環または７員環が含まれる。５員環は０〜２の二重結合を有し、また６員環および７員環は０〜３の二重結合を有する。「ヘテロ環」の語には、上記のヘテロ環が、アリール環，シクロヘキサン環，シクロヘキセン環，シクロペンタン環，シクロペンタン環および他の単環系ヘテロ環(例えばインドリル、キノリル、イソキノリル、テトラヒドロキノリル、ベンゾフリル、またはベンゾチエニル等)からなる群から独立に選択される一つまたは二つの環と縮環した二環基、三環基および四環基も含まれる。ヘテロ環には、ピロリル．ピロリニル，ピロリジニル，ピラゾリル，ピラゾリニル，ピラゾリジニル，イミダゾリル，イミダゾリニル，イミダゾリジニル，ピリジル，ピペリジニル，ホモピペリジニル．ピラジニル．ピペラジニル，ピリミジニル，ピリダジニル，オキサゾリル，オキサゾリジニル，イソオキサゾリル，イソオキサゾリジニル，モルホリニル，チオモルホリニル，チアゾリル，チアゾリジニル，イソチアゾリル，イソチアゾリジニル，インドリル，キノリニル，イソキノリニル，ベンズイミダゾリル，ベンゾチアゾリル．ベンズオキサゾリル．フリル，チエニル，チアゾリジニル，イソチアゾリル．トリアゾリル．テトラゾリル，オキサジアゾリル，チアジアゾリル．ピリミジル．テトラヒドロフラニル，ジヒドロフラニル，テトラヒドロチエニル，ジヒドロチエニル，ジヒドロインドリル，テトラヒドロキノリル，テトラヒドロイソキノリル，ピラニル，ジヒドロピラニル．ジチアゾリル，ベンゾフラニルおよびベンゾチエニルが含まれる。また、ヘテロ環には、単環系のヘテロ環基がアルキレン基で架橋された架橋二環基、例えば
【化９】
2010100619.tif 000010
【０１１２】
等も含まれる。
【０１１３】
また、ヘテロ環には次式の化合物、 
【化１０】
2010100619.tif 000011
【０１１４】
ここで、Ｘ*は-ＣＨ2-，-ＣＨ2Ｏ-または-Ｏ-、またＹ*は-Ｃ(Ｏ)-または
-(Ｃ(Ｒ”)2)v-（ここで、Ｒ”は水素またはＣ1〜Ｃ4-アルキルであり、vは
1，2または3である）である
例えば1,3-ベンゾジオキソリル，1,4-ベンゾジオキサニル等も含まれる。
【０１１５】
ヘテロ環は非置換であってもよく、または下記のa)〜jjjj)からなる群から独立に選択された一、二、三、四または五つの置換基で置換されていてもよい： a）ヒドロキシ，b）-ＳＨ，c）ハロ，d）オキソ(=Ｏ)，e）チオキソ(=Ｓ)，f）アミノ，g）-ＮＨＯＨ，h）アルキルアミノ，i）ジアルキルアミノ，j）アルコキシ，k）アルコキシアルコキシ，l）ハロアルキル，m）ジヒドロキシアルキル，n）アルコキシアルキル，o）シクロアルキル（非置換であってもよく、一、二、三または四つの低級アルキル基で置換されていてもよい），p）シクロアルケニル（非置換であってもよく、一、二、三または四つの低級アルキル基で置換されていてもよい），q）アルケニル，r）アルキニル，s）アリール，t）アリールアルキル，u）-COOH，v）-SO3H，w）低級アルキル，x）アルコキシカルボニル，y）-C(O)NH2，z）-C(S)NH2，aa）-C(=N-OH)NH2，bb）アリール-L16-C(O)［ここで、L16はアルケニレン基である］，cc）-S-L17-C(O)OR40［ここでL17はアルキレン基であり、非置換であるか、或いはアルカノイル，オキソ(=O)またはメチニルアミノ（=CHNR41R42；なおR41は水素または低級アルキル、R42は低級アルキル）からなる群から独立に選択された一または二の置換基で置換され、またR40は水素またはカルボキシ保護基である］，dd）-S-L18-C(O)NR43R44［ここで、L18はアルキレン基であり、これは非置換であるか或いはアルカノイル、オキソ(=O)またはメチニルアミノ(=CHNR41R42；なおR41は水素または低級アルキル)からなる群から独立に選択された一または二の置換基で置換され、またR43およびR44は水素、低級アルキルおよびアリールからなる群から独立に選択される］，ee）-S-L19-CN［ここで、L19はアルキレン基である］，ff）-S-L20-R［ここで、L20は存在しないか、或いはアルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基であり、該アルキレン基，アルケニレン基もしくはアルキニレン基は非置換であるか、またはオキソ(=O)で置換され、またR45はアリール，アリールアルキル若しくはヘテロ環であり、該ヘテロ環は非置換であるか、または低級アルキル，ヒドロキシ，ヒドロキシアルキル，ハロ，ニトロ，オキソ(=O)，アミノ，N-保護されたアミノ，アルコキシ，チオアルコキシおよびハロアルキルからなる群から独立に選択された一、二または三の置換基で置換される］，gg）-O-L21-R46［ここで、L21は存在しないか、或いはアルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基であり、該アルキレン，アルケニレンまたはアルキニレン基は非置換であるか、またはアルカノイル，オキソ(=O)およびメチニルアミノ（=CHNR41R42;R41は水素または低級アルキル）からなる群から独立に選択された一または二の置換基で置換され、またR46は水素，アリール，アリールアルキルまたはヘテロ環であり、該ヘテロ環は非置換であるか、または低級アルキル，ヒドロキシ，ヒドロキシアルキル，ハロ，ニトロ，オキソ(=O)，アミノ，N-保護されたアミノ，アルコキシ，チオアルコキシおよびハロアルキルからなる群から独立に選択された一、二または三の置換基で置換される］，hh）-O-S(O)2-R47［ここで、R47はアリール，アリールアルキル，ヘテロ環またはヘテロ環アルキルであり、該ヘテロ環は非置換であるか、または低級アルキル，ヒドロキシ，ヒドロキシアルキル，ハロ，ニトロ，オキソ(=O)，アミノ，N-保護��れたアミノ，アルコキシ，チオアルコキシおよびハロアルキルからなる群から独立に選択された一、二または三の置換基で置換される］，ii）-S(O)2-NH-R48［ここで、R48はアリール，アリールアルキル，ヘテロ環またはヘテロ環アルキルであり、該ヘテロ環は非置換であるか、または低級アルキル，ヒドロキシ，ヒドロキシアルキル，ハロ，ニトロ，オキソ(=O)，アミノ，N-保護されたアミノ，アルコキシ，チオアルコキシおよびハロアルキルからなる群から独立に選択された一、二または三の置換基で置換される］，jj）アルキルスルフィニル，kk）アルキルスルホニル，ll）アリールスルホニル，mm）アリールスルホニルオキシ，nn）-C(=NOR49)C(O)OR50［ここで、R49は酸素または低級アルキルであり、R50は水素またはカルボキシ保護基である］，oo）アルコキシカルボニルアルキル，pp）カルボキシアルキル，qq）シアノアルキル，rr）アルキルアミノアルキル，ss）N-保護されたアルキルアミノアルキル，tt）ジアルキルアミノアルキル，uu）ジオキソアルキル，vv）低級アルキル-C(O)-，ww）低級アルキル-C(S)-，xx）アリール-C(O)-，yy）アリール-C(S)-，zz）低級アルキル-C(O)-O-，aaa）低級アルキル-S-C(S)-，bbb）N-保護されたアミノ，ccc）アミノアルキル-C(O)-，ddd）N-保護されたアミノアルキル-C(O)-，eee）アミノアルキル-C(S)-，fff）N-保護されたアミノアルキル-C(S)-，ggg）アミノアルキル，hhh）N-保護されたアミノアルキル，iii）ホルミル，jjj）シアノ，kkk）ニトロ，lll）スピロアルキル，mmm）オキソアルキルオキシ，nnn）R53-L22-［ここで、L22はアルケニレンまたはアルキニレン、R53はアリールまたはヘテロ環であり、該ヘテロ環は非置換であるか、或いは低級アルキル，ヒドロキシ，ヒドロキシアルキル，ハロ，ニトロ，オキソ(=O)，アミノ，N-保護されたアミノ，アルコキシ，チオアルコキシおよびハロアルキルからなる群から独立に選択された一、二または三の置換基で置換される］，ooo）アリール-NH-C(O)-，ppp）R54-N=N-［ここで、R54はアリールまたはヘテロ環であり、該ヘテロ環は非置換であるか、或いは低級アルキル，ヒドロキシ，ヒドロキシアルキル，ハロ，ニトロ，オキソ(=O)，アミノ，N-保護されたアミノ，アルコキシ，チオアルコキシおよびハロアルキルからなる群から独立に選択された一、二または三の置換基で置換される］，qqq）=N-R55［ここで、R55は水素，アリール，ヘテロ環，-S(O)2-アリールまたは-S(O)2-ヘテロ環であり、該ヘテロ環は非置換であるか、或いは低級アルキル，ヒドロキシ，ヒドロキシアルキル，ハロ，ニトロ，オキソ(=O)，アミノ，N-保護されたアミノ，アルコキシ，チオアルコキシおよびハロアルキルからなる群から独立に選択された一、二または三の置換基で置換される］，rrr）ジアリールアルキル-N=N-，sss）アリール-N(R56)-またはアリールアルキル-N(R56)-［ここで、R56は水素またはN-保護基である］，ttt）アリール-スルホニルアルキル，uuu）ヘテロ環スルホニルアルキル［ここで、該ヘテロ環は非置換であるか、或いは低級アルキル，ヒドロキシ，ヒドロキシアルキル，ハロ，ニトロ，オキソ(=O)，アミノ，N-保護されたアミノ，アルコキシ，チオアルコキシおよびハロアルキルからなる群から独立に選択された一、二または三の置換基で置換される］，vvv）=C(CN)(C(O)NH2)，www）=C(CN)(C(O)O-低級アルキル)，xxx）ヘテロ環またはヘテロ環アルキル［ここで、該ヘテロ環は非置換であるか、或いは低級アルキル，ヒドロキシ，ヒドロキシアルキル，ハロ，ニトロ，オキソ(=O)，アミノ，N-保護されたアミノ，アルコキシ，チオアルコキシおよびハロアルキルからなる群から独立に選択された一、二または三の置換基で置換される］，yyy）ヒドロキシチオアルコキシ，zzz）アリールオキシアルキル，aaaa）アリールオキシアルキルチオアルコキシ，bbbb）ジアルコキシアルキル，cccc）ジチオアルコキシアルキル，dddd）アリールアルキル-NH-L23-［ここで、L23はアルキレン基である］，eeee）ヘテロ環アルキル-NH-L24-［ここで、L24はアルキレン基である］，ffff）アリール-S(O)2-NH-L25-［ここで、L25はアルキレン基である］，gggg）ヘテロ環-S(O)2-NH-L26-［ここで、L26はアルキレン基である］，hhhh）アリール-C(O)-NH-L27-［ここで、L27はアルキレン基である］，iiii）ヘテロ環-C(O)-NH-L28-［ここで、L28はアルキレン基である］，jjjj）Ryy(CH2)n-X-Y-Z-(CH2)m[ここで、Ryyはシクロアルキル，アリールおよび低級アルキルであり、nおよびmは独立に0〜2であり、Zは存在しないか又はOであり、Y存在しないか又はCH2，CHOH若しくはC(O)である；但し、XがOであるときZは存在せず、ZがOであるときXは存在せず、またYがCHOHであるときXおよびZは存在しない]。
【０１１６】
ここで使用する「(ヘテロ環)アルコキシ」の用語は、ヘテロ環が結合しているアルコキシ基を意味する。本発明の(ヘテロ環)アルコキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【０１１７】
ここで使用する「(ヘテロ環)アルキル」の用語は、上記で定義した低級アルキル基に結合したヘテロ環基を意味する。ヘテロ環アルキルの例には、2-ピリジルメチル，4-ピリジルメチル，4-キノリニルメチル等が含まれる。本発明の(ヘテロ環)アルキル基は任意に置換されていてもよい。
【０１１８】
ここで使用する「(ヘテロ環)オキシ」の用語は、酸素原子を解して親分子基に結合したヘテロ環を意味する。本発明の(ヘテロ環)オキシ基は任意に置換されていてもよい。
【０１１９】
ここで使用する「(ヘテロ環)オキシアルキル」の用語は、(ヘテロ環)オキシ基が結合した低級アルキル基を意味する。本発明の(ヘテロ環)オキシアルキル基は任意に置換されていてもよい。
【０１２０】
ここで使用する「(ヘテロ環)アルコキシアルキル」の用語は、ヘテロ環が結合したアルコキシアルキル基を意味する。本発明の(ヘテロ環)アルコキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１２１】
ここで使用する「ヘテロ環カルボニルオキシアルキル」の用語は、R72-C(O)-O-（ここでR72はヘテロ環基である）が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のヘテロ環カルボニルオキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１２２】
ここで使用する「ヒドロキシ」の用語は、-OHを意味する。
【０１２３】
ここで使用する「ヒドロキシアルキル」の用語は、ヒドロキシ基が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のヒドロキシアルキル基は任意に置換されていてもよい。
【０１２４】
ここで使用する「ヒドロキシアリールアルキル」の用語は、ヒドロキシ基が結合したアリールアルキル基を意味する。本発明のヒドロキシアリールアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１２５】
ここで使用する「ヒドロキシチオアルコキシ」の用語は、R51S-（ここで、R51はヒドロキシアルキル基である）を意味する。本発明のヒドロキシチオアルコキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【０１２６】
ここで使用する「低級アルキル」の用語は、1〜10の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味し、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，n-ブチル，t-ブチル．ネオペンチル等が含まれる。本発明の低級アルキル基は任意に置換されていてもよい。
【０１２７】
ここで使用する「N-保護されたアルキルアミノアルキル」の用語は、窒素原子がN-保護されたアルキルアミノアルキル基を意味する。本発明のN-保護されたアルキルアミノアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１２８】
ここで使用する「ニトロ」の用語は、-NO2を意味する。
【０１２９】
ここで使用する「オキソ」の用語は、(=O)を意味する。
【０１３０】
ここで使用する「オキソアルキルオキシ」の用語は、低級アルキル部分がオキソ基(=O)で置換されているアルコキシ基を意味する。本発明のオキソアルキルオキシ基は任意に置換されていてもよい。
【０１３１】
ここで使用する「オキシアミノ(アルキル)カルボニルアルキル」の用語は、-O-NR-C(O)-R'基（ここで、RおよびR'は低級アルキルである）を意味する。
【０１３２】
ここで使用する「オキシアミノ(アリールアルキル)カルボニルアルキル」の用語は、-O-NRR3-C(O)-R基（ここで、RR3はアリールアルキルであり、Rは低級アルキルである）を意味する。
【０１３３】
ここで使用する「オキシアミノカルボニルアルキル」の用語は、-O-NH-C(O)-R基（ここで、Rは低級アルキルである）を意味する。
【０１３４】
ここで使用する「スピロアルキル」の用語は、親基の同じ炭素原子に結合してスピロ環基を形成するアルキレン二価基値を意味する。本発明のスピロアルキル基は任意に置換されていてもよい。
【０１３５】
ここで使用する「スルフヒドリル」の用語は、-SHを意味する。
【０１３６】
ここで使用する「スルフヒドリルアルキル」の用語は、スルフヒドリル基が結合している低級アルキル基を意味する。本発明のスルフヒドリルアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１３７】
ここで使用する「チオアルコキシ」の用語は、R52S-（ここで、R52は低級アルキルである）を意味する。チオアルコキシの例には、メチルチオ，エチルチオ等が含まれるが、これらに限定されるものではない。本発明のチオアルコキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【０１３８】
ここで使用する「チオアルコキシアルキル」の用語は、先に定義した低級アルキル機に結合している、先に定義したチオアルコキシ基を意味する。チオaikオキシアルキルの例には、チオメトキシメチル，2-チオメトキシエチル等が含まれる。本発明のチオアルコキシアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
【０１３９】
ここで使用する「チオシクロアルコキシ」は、硫黄原子を介して親分子基に結合されたシクロアルキル基を意味する。本発明のチオシクロアルコキシ基は、任意に置換されていてもよい。
【０１４０】
ここで使用する「チオシクロアルコキシアルキル」の用語は、チオシクロアルコキシ基が結合した低級アルキル基を意味する。本発明のチオシクロアルコキシアルキル機は、任意に置換されていてもよい。
【０１４１】
＜好ましい態様＞
本発明の好ましい化合物は、R1が非置換または置換フェニルであり、またR2が非置換または-C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15若しくは-C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16（ここで、L2，R14R15およびR16上記で定義した通りである）で置換された、式Ｉの化合物である。
【０１４２】
本発明のより好ましい化合物は、R1が非置換または置換フェニルであり、またR2が下記の(a)、(b)、(c)、(d)または(e)である式Ｉの化合物である。
【化１１】
2010100619.tif 000012
【０１４３】
更に好ましい化合物は、R3が(a)ピリジル，(b)イミダゾリル，および(c)フリルからなる群から選択される式Ｉを有し、これらピリジル基，イミダゾリル基，またはフリル基はアリール，低級アルキル，ハロ，ニトロ，ハロアルキル，ヒドロキシ，ヒドロキシアルキル，アミノ，N-保護されたアミノ，アルコキシ，およびチオアルコキシからなる群から選択された一、二または三の置換基で置換されてもよい。
【０１４４】
本発明の更に好ましい化合物は直ぐ上で定義した構造を有し、且つR1は非置換フェニルまたは置換フェニルであり、R2は下記の(a)〜(e)である。
【化１２】
2010100619.tif 000013
【０１４５】
最も好ましい化合物は直ぐ上で定義した構造を有し、且つR3は非置換または置換のピリジルまたはイミダゾリルである。
【０１４６】
タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼ阻害 
ファルネシルトランスフェラーゼまたはタンパク質ゲラニルゲラニルトランスフェラーゼを阻害する本発明化合物の能力は、Moores，et al.の方法(J．Biol． Chem．266: 14603（1991）)、またはVogt，et al.の方法（J．Biol．Chem．270:660-664(1995)）にしたがって測定することができる。更に、発癌性タンパク質Rasのファルネシル化阻害の測定法は、Goldstein，et al.（J．Biol，Chem.，266: 15575-15578(1991)）およびSingh（米国特許第5,245,061号）によって記載されている。
【０１４７】
加えて、タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼのインビトロ阻害は、以下の方法により測定してもよい。ラット脳のタンパク質ファルネシルトランスフェラーゼ活性を、アマーシャム・ライフサイエンス・コマーシャル・シンチレーション・プロキシミティー試験キット(Amersham Life Science commercial scintillation proximity assay kit)を用い、またアマーシャム社により提供されたビオチン-ラミン基質の代わりに、最終濃度0.1mMのビオチンK-Ras B フラグメント(ビオチン-Lys-Lys-Ser-Lys-Thr-Lys-Cys-Val-Ile-Met-CO2H)を用いて測定する。Reiss,Y.,et al.,Cell,62: 81-88(1990)に従い、１〜３のステップを利用して酵素を精製する。酵素の比活性は、略10nmol基質のファルネシル化/酵素 1mg/1時間である。阻害されない対照サンプルと比較して、本発明の化合物によるファルネシル化阻害パーセント（at 10x10-6M）をアマーシャム試験システムで評価する。
【０１４８】
本発明の代表的化合物について、タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼの阻害％を測定した。その結果が、表１に纏められている。
【表１−１】
2010100619.tif 000014
【表１−２】
2010100619.tif 000015
【表２−１】
2010100619.tif 000016
【表２−２】
2010100619.tif 000017
【表２−３】
2010100619.tif 000018
【表２−４】
2010100619.tif 000019
【表２−５】
2010100619.tif 000020
【表２−６】
2010100619.tif 000021
【表３−１】
2010100619.tif 000022
【表３−２】
2010100619.tif 000023
【表３−３】
2010100619.tif 000024
【表４−１】
2010100619.tif 000025
【表４−２】
2010100619.tif 000026
【表５】
2010100619.tif 000027
【表６−１】
2010100619.tif 000028
【表６−２】
2010100619.tif 000029
【表６−３】
2010100619.tif 000030
【表６−４】
2010100619.tif 000031
【表６−５】
2010100619.tif 000032
【表６−６】
2010100619.tif 000033
【表６−７】
2010100619.tif 000034
【０１４９】
以下、タンパク質プレニル化のインビトロ阻害（即ち、ファルネシルトランスフェラーゼまたはゲラニルゲラニルトランスフェラーゼの阻害）を測定するための追加の方法を説明する。
【０１５０】
試験は、疎水性およびＤＥＡＥカラムクロマトグラフィー法の組み合わせを用いてウシの脳から単離したウサギ網状赤血球溶解物、ＦＴaseまたはＧＧＴaseの何れかを用いて、ガラス繊維フィルターバインディング試験法を用いて行う。タンパク質基質は、パンベラコーポレーション社(Ｐanvera Ｃorporation)から購入する(ＦＴaseについてはＨ-ras、ＧＧＴaseについてはＨras-ＣＶＬＬ)。トリチウム標識された基質（ＦＰＰまたはＧＧＰＰ）は、アマーシャム・ライフサイエンス社から入手する。
【０１５１】
ＦＴase 
3Ｈ-ファルネシルジホスフェート(最終濃度0.6μＭ)、Ｈ-Ｒas（最終濃度5.0μＭ）および被験化合物（50％ＤＭＳＯ／水中ストック溶液から種々の最終濃度；最終濃度ＤＭＳＯ＜2％）を、緩衝液（50mＭ ＨＥＰＥＳ(pＨ7.5),30mＭ ＭgＣl2，20mＭ ＫＣl，10μＭ ＺnＣl2，５mＭ ＤＴＴ，0.01％ Ｔriton Ｘ-100）の中に混合して、最終容量を50μＬにした。この混合物を37℃にして酵素を添加し、反応を30分間インキュベートした。１mＬの１Ｍ ＨＣＬ／エタノールを添加して反応を停止させ、混合物を15分間室温に放置し、次いで２mＬのエタノールで希釈した。反応混合物を、ホワットマン(Ｗhatman)社から入手した2.5cmのガラス微小繊維フィルターを通して濾過し、２mＬのエタノールで４回洗浄した。このガラスフィルターをシンチレーション瓶に移し、５mＬのシンチレーション液を加えた。ガラス繊維フィルター上に保持された放射性アイソトープを計数して、酵素の活性を反映させた。適切な範囲の阻害剤濃度に亘って酵素の活性を測定することにより、ＩＣ50値を算出した。
【０１５２】
ＧＧＴase 
3Ｈ-ゲラニルゲラニルジホスフェート(最終濃度0.5μＭ)、Ｈ-Ｒas-ＣＶＬＬ（最終濃度5.0μＭ）および被験化合物（１：１のＤＭＳＯ／水中ストック溶液から種々の最終濃度；最終濃度ＤＭＳＯ＜2％）を、緩衝液(50mＭ Ｔris-ＨＣl(pＨ7.2),30mＭ ＭgＣl2,20mＭ ＫＣl，10μＭ ＺnＣl2，５mＭ ＤＴＴ，0.01％ Ｔriton Ｘ-100)の中に混合して、最終容量を50μＬにした。この混合物を37℃にして酵素を添加し、反応を30分間インキュベートした。１mＬの１Ｍ ＨＣＬ／エタノールを添加して反応を停止させ、混合物を15分間室温に放置し、次いで２mＬのエタノールで希釈した。この反応混合物を、ホワットマン(Ｗhatman)社から入手した2.5cmのガラス微小繊維フィルターを通して濾過し、２mＬのエタノールで４回洗浄した。このガラスフィルターをシンチレーション瓶に移し、５mＬのシンチレーション液を加えた。ガラス繊維フィルター上に保持された放射性アイソトープを計数して、酵素の活性を反映させた。適切な範囲の阻害剤濃度に亘って酵素の活性を測定することにより、ＩＣ50値を算出した。
【０１５３】
更に、1995年９月21日発行のＰＣＴ特許出願ＷＯ95/25086（本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる）に記載の方法に従って、本発明の化合物が全細胞中のプレニル化を阻害する能力、アンカー依存性の腫瘍細胞増殖を阻害する能力、およびマウスにおけるヒト腫瘍異種移植を阻害する能力を示すことができるであろう。
【０１５４】
薬学的組成物 
本発明の化合物は、無機酸または有機酸から誘導される薬学的に許容可能な塩の形で使用することができる。これらの塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫酸水素塩、酪酸塩、カンファー酸塩、カンファースルホン酸塩、二グルコン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロ燐酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマール酸塩、塩酸塩、臭素酸塩、2-ヒドロキシ-エタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、2-ナフタレンスルホン酸塩、蓚酸塩、パモエート、ペクチン酸塩、パー硫酸塩、3-フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、およびウンデカン酸塩が含まれるが、これらに限定されるものではない。また、塩基性窒素含有基は、ハロゲン化低級アルキル(例えばメチル、エチル、プロピルおよびブチルの塩化物、臭化物およびヨウ化物)、ジアルキル硫酸塩(例えばジメチル硫酸塩、ジエチル硫酸塩、ジブチル硫酸塩およびジアミル硫酸塩)、長鎖ハロゲン化物(例えば、デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルの塩化物、臭化物およびヨウ化物)、アルキルハロゲン化物（例えば臭化ベンジルおよび臭化フェネチル）のような試薬を用いて四級化することができる。これにより、水溶性もしくは油溶性、または分散性の生成物が得られる。
【０１５５】
薬学的に許容可能な酸付加塩を形成するために用いることができる酸の例には、塩酸、硫酸および燐酸のような無機酸、蓚酸、マレイン酸、コハク酸およびクエン酸のような有機酸が含まれる。
【０１５６】
塩基付加塩は、式(I)から(ＸII)の化合物の最終的な単離および精製の際にin situで調製することができる。或いは、薬学的に許容可能な金属陽イオンの水酸化物、炭酸塩、もしくは炭酸水素塩のような適切な塩基、またはアンモニア、一級、二級もしくは三級の有機アミンと、カルボン酸官能基とを反応させることによって、別途調製することができる。このような薬学的に許容可能な塩は、アルカリおよびアルカリ土類金属（例えばナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム等）の塩に基づく陽イオン、並びに、非毒性のアンモニウム、四級アンモニウムおよびアミン陽イオン（アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エチルアミン等）に基づく陽イオンを含むが、これらに限定されるものではない。塩基付加塩の形成に有用な他の代表的な有機アミンには、ジエチルアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペラジン等が含まれる。
【０１５７】
本発明の化合物は、（ヒトおよび他の哺乳動物において）タンパク質イソプレニルトランスフェラーゼ（即ち、タンパク質ファルネシルトランスフェラーゼおよび／またはゲラニルゲラニルトランスフェラーゼ）およびＲasのイソプレニル化（即ち、ファルネシル化および／またはゲラニルゲラニル化）を阻害するために有用である。また、これらのタンパク質イソプレニルトランスフェラーゼ阻害剤は、ヒトおよび他の哺乳動物における癌の阻止または治療のために有用である。本発明の化合物で治療し得る癌の例には、肺癌、結腸直腸癌、膀胱癌、乳癌、腎臓癌、卵巣癌、肝臓癌、外分泌性膵臓癌、子宮頸癌、食道癌、胃ガン、および小腸癌のような癌；骨腫、骨肉腫、脂肪腫、脂肪肉腫、血管腫、血管肉腫のような肉腫；メラニン欠乏性メラノーマおよびメラニン性メラノーマのようなメラノーマ；癌肉腫、リンパ組織タイプ、小胞状細網系、細胞肉腫およびホジキン病のような混合型の癌；骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、慢性リンパ性白血病、急性骨髄性および慢性骨髄性白血病のような白血病が含まれるが、これらに限定されるものではない。
【０１５８】
本発明の化合物が癌を阻止または治療する能力は、Ｍazerska Ｚ.,Ｗoynarowska Ｂ.,Ｓtefanska Ｂ.,Ｂorowski Ｓ.,Ｄrugs Ｅxptl.Ｃlin.Ｒes.13(6),345-351（1987）；Ｂissery，ＭＣ.，Ｇuenard Ｆ.，Ｇuerritte-Ｖoegelein Ｆ.,Ｌavelle Ｆ.，Ｃancer Ｒes.51,4845-4852(1991)；およびＲygaard Ｊ.，and Ｐovisen Ｃ.,Ａcta Ｐathol.Ｍicrobiol.Ｓcand.77,758(1969)に記載の方法に従って立証することができ、これら文献は本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる。
【０１５９】
これらタンパク質イソプレニルトランスフェラーゼ阻害剤はまた、ヒトおよび他の哺乳動物における再狭窄を治療または予防するためにも有用である。本発明の化合物が再狭窄を治療または予防する能力は、Ｋranzhofer,Ｒ.et al.,Ｃirc.Ｒes.73:264-268(1993)；Ｍitsuka,Ｍ.et al.,Ｃirc.Ｒes.73:269-275(1993)；およびＳantoian,Ｅ.Ｃ.et al.,Ｃirculation 88:11-14(1993)に記載された方法に従って立証することができ、これらの文献は本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる。
【０１６０】
化学療法剤として使用するために、一回または分割でホストに投与される合計の一日投与量は、例えば、0.01〜500mg／kg体重／日、好ましくは0.1〜20mg／kg体重／日、より好ましくは0.5〜10mg／kg体重／日である。投与量単位組成物は、複数単位が一日投与量をなすように分割された量を含有してもよい。
【０１６１】
再狭窄の治療または予防のために、一回または分割でホストに投与される合計の一日投与量は、例えば、0.01〜1000mg／kg体重／日、好ましくは0.1〜50mg／kg体重／日、より好ましくは、0.5〜10mg／kg体重／日である。投与量単位組成物は、複数単位が一日投与量をなすように分割された量を含有してもよい。
【０１６２】
キャリア剤と共に単一の投与形態とされる活性成分の量は、治療すべきホストおよび特定の投与モードに応じて変化するであろう。
【０１６３】
しかし、何れか特定の患者に対する特定の投与量レベルは、使用する特定の化合物の活性、年齢、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与の時間、投与経路、排泄速度、薬物の組み合わせ、および治療すべき特定の疾患の重篤度を含む種々の因子に依存するであろう。
【０１６４】
本発明の化合物は、経口的、非経腸的、舌下的、吸入スプレーにより、直腸内、または局所的に、慣用的な非毒性の薬学的に許容可能なキャリア、アジュバントおよび担体を含有する単位投与処方として投与することができる。局所的投与には、経皮パッチまたはイオン浸透装置のような経皮的投与の使用も含まれ得る。ここで使用する非経腸的の用語は、皮下注射、静脈内注射、筋肉内注射、胸骨内注射または輸液技術を含むものである。
【０１６５】
注射可能な製剤、例えば、滅菌注射水懸濁液、または滅菌注射油性懸濁液は、適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤を用イル公知の技術に従って処方すればよい。滅菌性注射製剤はまた、非毒性で且つ非経腸的に許容可能な希釈剤または溶媒中の滅菌注射溶液または懸濁液（例えば1,3-プロパンジオール中の溶液）であってもよい。使用し得る許容可能な担体および溶媒の中には、水、リンゲル溶液、および等張塩化ナトリウム溶液がある。更に、滅菌された固定油(fixed oil)が、溶媒または研削媒質として従来用いられている。この目的のためには、モノグリセリドまたはジグリセリドを含む如何なるブランドの固定油を用いてもよい。オレイン酸のような脂肪酸は、注射製剤における用途を有している。
【０１６６】
直腸内投与のための座薬は、薬物を、ココアバターおよびポリエチレングリコールのように、通常の温度では固体であるが直腸温度では液体であり、従って直腸内で溶融して薬物を放出する適切な非刺激性の賦形剤と混合することによって調製することができる。
【０１６７】
経口投与のための適切な固体の投与形態には、カプセル、錠剤、丸薬、散剤、顆粒剤が含まれ得る。このような固体の投与形態では、活性な化合物を、蔗糖、乳糖またはデンプンのような少なくとも一つの不活性希釈剤と混合すればよい。これらの投与形態はまた、不活性希釈剤以外に、潤滑剤（例えばステアリン酸マグネシウム）のような追加の物質を含有することができる。カプセル、錠剤および丸薬の場合、これらの投与形態はバッファー剤を含有してもよい。また、錠剤および丸薬は、腸溶性コーティングを有していてもよい。
【０１６８】
経口投与のための液体投与形態は、当該技術で通常使用される不活性希釈剤、例えば水を含有する薬学的に許容可能なエマルジョン、溶液、懸濁液、シロップ、およびエリキシールが含まれ得る。このような組成物はまた、湿潤剤、乳化剤および懸濁剤のようなアジュバント、並びに甘味剤、香料および賦香剤を含有してもよい。
【０１６９】
本発明の組成物は、リポソームの形態で投与することもできる。当該技術において公知のように、リポソームは、一般にリン脂質または他の脂質から誘導される。リポソームは、水性媒質中に分散された単層または多層の水和液晶によって形成される。リポソームを形成でき、且つ非毒性で生理学的に許容可能な如何なる代謝性脂質も使用することができる。リポソームの形態での本発明の組成物は、本発明の化合物に加えて、安定剤、保存剤、賦形剤等を含有することができる。好ましい脂質はリン脂質およびホスファチジルコリン（レシチン）であり、両者とも天然品および合成品の何れであってもよい。
【０１７０】
リポソームを形成する方法は、当該技術において公知である。例えば、Ｐrescott,Ｅd.,Ｍethods in Ｃell Ｂiology,Ｖolume ＸIＶ,Ａcademic Ｐress,Ｎew Ｙork,Ｎ.Ｙ.(1976),Ｐ.33 et seq.を参照されたい。この文献は、本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる。
【０１７１】
本発明の組成物は、癌を治療するための単独の活性薬剤として使用することができるが、一以上の他の化学療法剤と組み合わせて使用することもできる。
【０１７２】
代表的な化学療法剤の例は、Ｈolleb,et al.,Ｃlinical Ｏncology,Ａmerican Ｃancer Ｓociety,Ｕnited Ｓtates(1991)p.56 et seq.に記載されている。この文献は本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる。これらの薬剤には、窒素マスタード(メクロエタミン、メルファラン、クロラムブシルシクロホスファミドおよびイフォスファミド(ifosfamide))、ニトロソ尿素(カルムスチン、ロムスチン、セムスチン、ストレプトゾシン)、アルキルスルホネート(ブスルファン)、トリアジン(ダカルバジン)、およびエチレンイミン（チオテパ、ヘキサメチルメラミン）のようなアルキル化剤；葉酸類縁体(メソトレキセート)；ピリミジン類縁体(5-フルオロウラシル、シトシンアラビノシド)；プリン類縁体(6-メルカプトプリン、6-チオグアニン)；抗腫瘍性抗生物質(アクチノマイシンＤ、アントラサイクリン類(ドキソルビシン)、ブレオマイシン、マイトマイシンＣ、メトラマイシン)；植物アルカロイド、例えばビンカアルカロイド（ビンクリスチンおよびビンブラスチン）およびエトポシド(ＶＰ-16)；ホルモンおよびホルモン拮抗剤(タモキシフェンおよびコルチコステロイド)；および種々の薬剤（シスプラチン、タキソールおよびブレキナール(brequinar)）が含まれる。
【０１７３】
本発明のイソプレニルタンパク質トランスフェラーゼ阻害剤と共に用いられる上記の化合物は、本明細書の一部をなす参照として本願に組み込まれる「Ｐhysicians'Ｄesk Ｒeference(ＰＤＲ),47th Ｅdition(1993)」に示された治療的量で使用されるであろう。或いは、当業者に公知の治療的に有用な量で使用されるであろう。
【０１７４】
本発明の化合物および他の化学療法剤は、推奨される最大の臨床的投与量またはそれよりも低い投与量で投与することができる。本発明の組成物における活性化合物の投与量レベルは、投与経路、疾患の重篤度および患者の応答性に応じて、所望の治療的応答が得られるように変更することができる。
【０１７５】
組み合わせとして投与する場合、当該治療剤は、同時に若しくは異なった時点で投与される別々の組成物として処方することができる。或いは、当該治療剤は単一の組成物として提供することができる。
【０１７６】
本発明の化合物の調製 
一般に、本発明の化合物は、以下のスキーム１〜１６に示したプロセスによって調製することができる。これらの一般的スキームにおいて、当該方法を例示するために式Ｉの化合物が使用されいるが、当該方法は、本発明の全ての化合物に適用可能なものである。
【化１３】
2010100619.tif 000035
【化１４】
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【化１５】
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【化１６】
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【化１７】
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【化１８】
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【化１９】
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【化２０】
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【化２１】
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【化２２】
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【化２３】
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【化２４】
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【化２５】
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【化２６】
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【化２７】
2010100619.tif 000049
【０１７７】
スキーム16は、Ｒ2が上記で定義した−Ｃ(Ｏ)ＮＨ−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、または、
【化２８】
2010100619.tif 000050
【０１７８】
である化合物を製造する別の方法を示している。
【化２９】
2010100619.tif 000051
【化３０】
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【化３１】
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【化３２】
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【化３３】
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【化３４】
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【化３５】
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【化３６】
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【化３７】
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【化３８】
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【化３９】
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【化４０】
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【化４１】
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【化４２】
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【化４３】
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【化４４】
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【化４５】
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【化４６】
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【化４７】
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【化４８】
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【化４９】
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【化５０】
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【化５１】
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【化５２】
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【化５３】
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【化５４】
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【化５５】
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【化５６】
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【化５７】
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【化５８】
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【化５９】
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【化６０】
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【化６１】
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【化６２】
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【化６３】
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【化６４】
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【化６５】
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【化６６】
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【化６７】
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【化６８】
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【化６９】
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【化７０】
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【化７１】
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【化７２】
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【化７３】
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【化７４】
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【化７５】
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【化７６】
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【化７７】
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【化７８】
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【化７９】
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【化８０】
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【化８１】
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【化８２】
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【化８３】
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【化８４】
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【化８５】
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【化８６】
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【化８７】
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【化８８】
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【化８９】
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【化９０】
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【化９１】
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【化９２】
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【化９３】
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【化９４】
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【化９５】
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【化９６】
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【化９７】
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【化９８】
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【化９９】
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【化１００】
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【化１０１】
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【化１０２】
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【化１０３】
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【化１０４】
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【化１０５】
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【化１０６】
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【化１０７】
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【化１０８】
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【化１０９】
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【化１１０】
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【化１１１】
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【化１１２】
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【化１１３】
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【化１１４】
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【化１１５】
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【化１１６】
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【化１１７】
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【化１１８】
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【化１１９】
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【化１２０】
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【化１２１】
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【化１２２】
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【化１２３】
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【化１２４】
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【化１２５】
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【化１２６】
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【化１２７】
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【化１２８】
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【化１２９】
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【化１３０】
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【化１３１】
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【化１３２】
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【化１３３】
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【化１３４】
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【化１３５】
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【化１３６】
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【化１３７】
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【化１３８】
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【化１３９】
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【化１４０】
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【化１４１】
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【化１４５】
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【化１４６】
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【化１４７】
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【化１４８】
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【化１４９】
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【化１５０】
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【化１５１】
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【化１５２】
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【化１５３】
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【化１５４】
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【化１５５】
2010100619.tif 000177
【化１５６】
2010100619.tif 000178
【化１５７】
2010100619.tif 000179
【化１５８】
2010100619.tif 000180
【化１５９】
2010100619.tif 000181
【化１６０】
2010100619.tif 000182
【化１６１】
2010100619.tif 000183
【化１６２】
2010100619.tif 000184
【化１６３】
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【化１６４】
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【化１６５】
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【化１６６】
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【化１６７】
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【化１６８】
2010100619.tif 000190
【化１６９】
2010100619.tif 000191
【化１７０】
2010100619.tif 000192
【化１７１】
2010100619.tif 000193
【化１７２】
2010100619.tif 000194
【化１７３】
2010100619.tif 000195
【化１７４】
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【化１７５】
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【化１７６】
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【化１７７】
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【化１７８】
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【化１７９】
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【化１８０】
2010100619.tif 000202
【化１８１】
2010100619.tif 000203
【化１８２】
2010100619.tif 000204
【０１７９】
前記したことは、以下の実施例を参照してよく理解できるが、これは説明のために供するもので、発明概念の範囲を限定する意図のものではない。
【実施例】
【０１８０】
表２−１０において、略語ｂｚはベンゾイルであり、ｂｎはベンジルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＢＯＣはｔ−ブチルオキシカルボニルであって、ＴＳはｐ−トルエンスルホニルである。
【０１８１】
化合物１ 
（３−（アミノメチル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
＜工程Ａ＞
（３−（クロロメチル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
塩化メチレン（５０ｍＬ）中のメチオニンメチルエステル塩酸塩（２．０ｇ、１０ミリモル）および塩化３−（クロロメチル）ベンゾイル（２．０８ｇ、１１．０ミリモル）の溶液に氷浴温度にて２時間でトルエチルアミン（３．０７ｍＬ、２２．０ミリモル）をゆっくりと添加した。混合物を０．５Ｎ ＨＣｌ（５０ｍＬ×２）、ブライン（５０ｍＬ×２）および水（５０ｍＬ×２）で洗浄し、次いで、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して所望の生成物（３．０３ｇ）を白色固体として得た：m.p.82-83℃ 
【化１８３】
2010100619.tif 000205
【０１８２】
＜工程Ｂ＞
（３−（アジドメチル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
ＤＭＳＯ（４０ｍＬ）中の（３−（クロロメチル）ベンゾイル−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3（１．５８ｇ、５．０ミリモル）およびアジ化ナトリウム（１．３ｇ、２０．０ミリモル）の懸濁液を８０℃で７時間撹拌した。混合物を塩化メチレン（１００ｍＬ）で希釈し、ブライン（７０ｍＬ×２）および水（７０ｍＬ×２）で洗浄し、次いで、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させて黄色残渣を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（ヘキサン中の３０％酢酸エチル）により所望の生成物（１．４５ｇ）を無色固体として得た。
【０１８３】
m.p.48-49℃ 
【化１８４】
2010100619.tif 000206
【０１８４】
＜工程Ｃ＞
（３−（アミノメチル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
メタノール（４０ｍＬ）中の（３−（アジドメチル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3（１．２９ｇ、４．０ミリモル）および炭素上の５％パラジウム（０．２ｇ）の懸濁液を、水素雰囲気下（１気圧）、室温にて２日間撹拌した。セライト（１．５ｇ）を通す濾過によって触媒を除去し、溶媒を真空中で蒸発させた。残渣を水（５ｍＬ×２）で洗浄し、乾燥して所望の生成物（１．１２ｇ）を無色フォームとして得た。
【化１８５】
2010100619.tif 000207
【０１８５】
化合物２ 
（４−（アミノメチル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
塩化３−（クロロメチル）ベンゾイルを塩化４−（クロロメチル）ベンゾイルで置き換える以外は化合物１は調製するのに使用する手法に従い、標記化合物を調製する。
【０１８６】
化合物３ 
（３−アミノベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６９ １２４１０−１２４１３（１９９４）に記載された手法に従って標記化合物を調製した。
【０１８７】
化合物４ 
（４−アミノベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
＜工程Ａ＞
Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ安息香酸 
４−アミノ安息香酸（１０ｇ、７２．９ミリモル）をジオキサン（１４５．８ｍＬ）および０．５Ｍ ＮａＯＨ（１４５．８ｍＬ）の混合物に入れた。溶液を０℃まで冷却し、二炭酸ジ−ｔ−ブチル（２３．８７ｇ、１０９．５ミリモル）を添加した。反応混合物を室温まで加温し、一晩撹拌した。翌日、該ジオキサンを除去し、残渣を酸性とし、酢酸エチルに抽出した。該酢酸エチル画分を合わせ、１Ｎ ＨＣｌで洗浄していずれの未反応出発物質も除去した。溶液をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、溶媒を真空中で除去した。粗製物質を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して所望の生成物（１２．２ｇ）を得た。m.p.189-190℃ 
【化１８６】
2010100619.tif 000208
【０１８８】
＜工程Ｂ＞
（Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
乾燥した窒素充填フラスコに、メチオニンメチルエステル塩酸塩（８．１２ｇ、４０．６６ミリモル）と共に乾燥塩化メチレン（１４８ｍＬ）中のＮ−ＢＯＣ−４−アミノ安息香酸（８．７７ｇ、３６．９７ミリモル）を入れた。この溶液を氷浴中で冷却し、トリエチルアミン（６．７ｍＬ）、ＥＤＣＩ（７．８０ｇ、４０．６６ミリモル）およびヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ、５．５０ｇ、４０．６６ミリモル）を添加した。混合物を一晩撹拌し、より多くの塩化メチレンで希釈し、各々１Ｍ ＨＣｌ、１Ｍ ＮａＨＣＯ3および水で３回抽出した。該塩化メチレンをＭｇＳＯ4上で乾燥し、溶媒を真空中で除去した。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して所望の生成物（９．７２ｇ）を得た。
【０１８９】
m.p.184-185℃ 
【化１８７】
2010100619.tif 000209
【０１９０】
＜工程Ｃ＞
（４−アミノベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3塩酸塩 
Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノベンゾイル−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3（３．５３ｇ、９．５９ミリモル）を塩化メチレン（３０−３５ｍＬ）に入れ、それに３Ｍ ＨＣｌ／ＥｔＯ2（３８．４ｍＬ）を添加した。放置した後、白色沈殿が形成された。２時間後、溶媒をデカントし、遠心によって結晶を収集した。次いで、結晶を新鮮なエーテルで数回洗浄し、真空ポンプで一晩乾燥した。一方、濾液を一晩放置してさらなる生成物を沈殿させた。第２の画分をエーテルで洗浄し、真空ポンプで一晩乾燥した、所望の生成物の全収率は２．８７ｇであった。
【０１９１】
m.p.158-164℃ 
【化１８８】
2010100619.tif 000210
【０１９２】
化合物５ 
（４−アミノ−３−メチルベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
＜工程Ａ＞
Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ−３−メチル安息香酸 
４−アミノ−３−メチル安息香酸（５ｇ、３３．１ミリモル）を、Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ安息香酸を調製するためのプロセスで用いたのと同一の手法に従って反応させた。得られたオレンジ−茶色固体を酢酸エチルおよびヘキサンから再結晶して所望の生成物（４．９９ｇ）を黄褐色プリズム状結晶として得た。
【０１９３】
m.p.180-182℃ 
【化１８９】
2010100619.tif 000211
【０１９４】
＜工程Ｂ＞
（Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ−３−メチルベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3の調製につき記載した手法に従い、Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ−３−メチル安息香酸（２．００ｇ、７．９６ミリモル）を乾燥塩化メチレン（３１．８ｍＬ）中のメチオニンメチルエステル塩酸塩（１．７５ｇ、８．７６ミリモル）、トリエチルアミン（１．４ｍＬ）、ＥＤＣＩ（１．６８ｇ、８．７６ミリモル）およびヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ、１．１８ｇ、８．７６ミリモル）と反応させた。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して所望の生成物（２．６１ｇ）を得た。
【０１９５】
m.p.163-165℃ 
【化１９０】
2010100619.tif 000212
【０１９６】
＜工程Ｃ＞
（４−アミノ−３−メチルベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3塩酸塩 
Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ−３−メチルベンゾイル−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3（０．９９ｇ、２．５９ミリモル）を塩化メチレン（１５−２０ｍＬ）に溶解させ、３Ｍ ＨＣｌ／Ｅｔ2Ｏ（２０．７ｍＬ）で沈殿させた。淡オレンジ色の沈殿が得られ、エーテルで洗浄し、真空ポンプで一晩乾燥した。所望の生成物の全収量は０．８３ｇであった：
*m.p.157-159℃ 
【化１９１】
2010100619.tif 000213
【０１９７】
化合物６ 
（４−アミノ−３−メトキシベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
＜工程Ａ＞
Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ−３−メトキシ安息香酸 
４−アミノ−３−メトキシ安息香酸（１ｇ、５．９８ミリモル）を、Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ安息香酸を調製する手法で用いたものと同一の手法に従って反応させた。得られた固体を酢酸エチルおよびヘキサンから再結晶して所望の生成物（１．５ｇ）を黄褐色結晶として得た：m.p.176-178℃ 
【化１９２】
2010100619.tif 000214
【０１９８】
＜工程Ｂ＞
（Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ−３−メトキシベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
（Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3を調製で記載した手法に従い、ＥＤＣＩを用い、Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ−３−メトキシ安息香酸（０．３５ｇ、１．３１ミリモル）をメチオニンメチルエステル塩酸塩（０．９ｇ、１．４３ミリモル）と反応させた。
【０１９９】
得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して所望の生成物（０．３６ｇ）を得た。m.p.163-165℃ 
【化１９３】
2010100619.tif 000215
【０２００】
＜工程Ｃ＞
（４−アミノ−３−メトキシベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3塩酸塩 
Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ−３−メトキシベンゾイル−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3（０．７１ｇ、１７９ミリモル）を塩化メチレン（４ｍＬ）に溶解させ、３Ｍ ＨＣｌ／Ｅｔ2Ｏ（１２ｍＬ）で沈殿させた。赤色がかった沈殿が得られ、エーテルで洗浄し、真空ポンプで一晩乾燥した。所望の生成物の全収量は０．５５ｇであった：m.p.176-177℃ 
【化１９４】
2010100619.tif 000216
【０２０１】
化合物７ 
（４−アミノ−１−ナフトイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
＜工程Ａ＞
４−アミノ−１−ナフトエ酸 
４−アミノ−１−ナフタレンカルボニトリル（１．５ｇ、８．９１ミリモル）を５０％ＫＯＨ溶液（１８ｍＬ）に溶解させた。不均一溶液を還流下で２−３日間加熱した。一旦溶液が均一となってＴＬＣが出発物質を示さなくなったら、深赤色溶液を冷却し、水２００ｍＬに注いだ。次いで、得られた溶液を濾過し、所望の生成物を濃塩酸で沈殿させた。得られた赤色結晶を濾過し、濾液を再度濾過してピンク色結晶を得た。結晶の第１画分を活性炭で処理して赤色のいくらかを除去した。所望の生成物全１．５１ｇが得られた：m.p.169-171℃ 
【化１９５】
2010100619.tif 000217
【０２０２】
＜工程Ｂ＞
Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ−１−ナフトエ酸 
４−アミノ−１−ナフトエ酸（０．８６ｇ、４．６１ミリモル）をジオキサン（９．２ｍＬ）に溶解させた。二炭酸ジ−ｔ−ブチル（１．１１ｇ、５．０７ミリモル）を添加し、混合物を一晩撹拌した。反応混合物をＮ−ＢＯＣ−４−アミノ安息香酸につき前記したように仕上げ処理して所望の生成物０．７６ｇを赤色がかったピンク色固体として得た：m.p.194-195℃ 
【化１９６】
2010100619.tif 000218
【０２０３】
＜工程Ｃ＞
（Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ−１−ナフトイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
塩化メチレン（６．４ｍＬ）中のＮ−ＢＯＣ−４−アミノ−ナフトエ酸（０．４６ｇ、１．６０ミリモル）、メチオニンメチルエステル塩酸塩（０．３５ｇ、１．７６ミリモル）、ＥＤＣＩ（０．４３ｇ、１．７６ミリモル）、ＨＯＢＴ（０．２４ｇ、１．７６ミリモル）およびトリエチルアミン（０．２７ｍＬ）をＮ−ＢＯＣ−３−アミノベンゾイル−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3につき前記したように反応させた。仕上げ処理および酢酸エチル／ヘキサンからの再結晶の後、所望の生成物（０．４４ｇ）が淡ピンク色結晶として得られた：m.p.131-132℃ 
【化１９７】
2010100619.tif 000219
【０２０４】
＜工程Ｄ＞
（４−アミノ−１−ナフトイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3塩酸塩 
（Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノ−１−ナフトイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3（０．５７ｇ、１．３１ミリモル）をＨＣｌ／エーテルで脱保護して所望の生成物（０．３１ｇ）を白色固体として得た：m.p.178-181℃ 
【化１９８】
2010100619.tif 000220
【０２０５】
化合物８ 
（４−アミノ−２−フェニルベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
＜工程Ａ＞
４−ニトロ−２−フェニルトルエン 
２−ブロモ−４−ニトロトルエン（２．１６ｇ、１０．００ミリモル）およびフェニルホウ酸（１．４６ｇ、１２．００ミリモル）を窒素下で無水ＤＭＦ（２５ｍＬ）に溶解させた。この混合物にＰｄ（Ｐｈ3Ｐ）4（０．５８ｇ、５％）を添加した。混合物を１００℃で一晩加熱した。溶液を１Ｎ ＨＣｌに注ぎ、Ｅｔ2Ｏで抽出した。粗生成物をヘキサンを溶離剤として用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーに付した。エタノールからの再結晶後、所望の生成物（１．２３ｇ）が淡オレンジ色針状物として得られた：m.p.69-71℃ 
【化１９９】
2010100619.tif 000221
【０２０６】
＜工程Ｂ＞
４−ニトロ−２−フェニル安息香酸 
４−ニトロ−２−フェニルトルエン（０．５ｇ、２．３４ミリモル）を水（４．６ｍＬ）およびピリジン（２．３ｍＬ）に溶解させた。混合物を加熱還流し、ＫＭｎＯ4（１．８５ｇ、１１．７ミリモル）を添加した。反応混合物を一晩加熱し、溶液を濾過し、沸騰水で数回洗浄した。水溶液を酸性とし、生成物を酢酸エチルに抽出した。該酢酸エチル溶液をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、溶媒を真空中で除去して所望の生成物（０．３７ｇ）を得た：m.p.174-176℃ 
【化２００】
2010100619.tif 000222
【０２０７】
＜工程Ｃ＞
（４−ニトロ−２−フェニルベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
塩化メチレン（４．９ｍＬ）中の４−ニトロ−２−フェニル安息香酸（０．３ｇ、１．２３ミリモル）、メチオニンメチルエステル塩酸塩（０．２７ｇ、１．３５ミリモル）、ＥＤＣＩ（０．２６ｇ、１．３５ミリモル）、ＨＯＢＴ（０．１８ｇ、１．３５ミリモル）およびトリエチルアミン（０．１９ｍＬ）を、（Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3につき前記した手法に従って反応させた。生成物の酢酸エチル／ヘキサンからの再結晶後、所望の生成物（０．４１ｇ）が得られた：m.p.98-101℃ 
【化２０１】
2010100619.tif 000223
【０２０８】
＜工程Ｄ＞
（４−アミノ−２−フェニルベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
（４−ニトロ−２−フェニルベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3（０．３５ｇ、０．９０ミリモル）を酢酸エチル（９．０ｍＬ）に溶解させた。この混合物にＳｎＣｌ2・２Ｈ2Ｏ（１．０２ｇ、４．５ミリモル）を添加し、反応混合物を窒素下で１時間加熱還流した。混合物を氷に注ぎ、溶液をＮａＨＣＯ3を用いて塩基性とし、生成物を酢酸エチルに数回（７−８）抽出した。酢酸エチル溶液を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空中で除去して所望の生成物（０．２４ｇ）を黄色固体として得た： 
【化２０２】
2010100619.tif 000224
【０２０９】
化合物９ 
（４−アミノ−２−（２−チエニル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
単にフェニルボロニック酸の代わりにチオフェン−２−ボロニック酸で置き換えて、化合物８を調製するのに使用した方法に従って、標記化合物を調製することができる。
【０２１０】
化合物１０ 
（４−アミノ−２−（１−ナフチル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
フェニルボロニック酸の代わりに１−ナフチルボロニック酸で置き換えて、化合物８を調製するのに使用した方法に従って、標記化合物を調製することができる。
【０２１１】
化合物１１ 
４−アミノ−３’−メチルビフェニル 
１−ブロモ−４−ニトロ安息香酸および１−ブロモ−３−メチルベンゼンのスズキカップリングによって標記化合物を調製した。
【０２１２】
化合物１２ 
４−アミノ−４’−ビフェニルカルボン酸 
＜工程Ａ＞
４−ニトロ−４’−メチルビフェニル 
１−ブロモ−４−ニトロベンゼンおよび１−ブロモ−４−メチルベンゼンのスズキカップリングによって標記化合物を調製した。
【０２１３】
＜工程Ｂ＞
４−ニトロ−４’−ビフェニルカルボン酸 
４−ニトロ−４’−メチルビフェニルのＫＭｎＯ4酸化によって標記化合物を調製した。
【０２１４】
＜工程Ｃ＞
４−アミノ−４’−ビフェニルカルボン酸 
４−ニトロ−４’−ビフェニルカルボン酸のパラジウム触媒水素化によって標記化合物を調製した。
【０２１５】
化合物１３ 
４−アミノ−３’−ビフェニルカルボン酸 
＜工程Ａ＞
４−ニトロ−３’−メチルビフェニル 
１−ブロモ−４−ニトロベンゼンおよび１−ブロモ−３−メチルベンゼンのスズキカップリングによって標記化合物を調製した。
【０２１６】
＜工程Ｂ＞
４−ニトロ−３’−ビフェニルカルボン酸 
４−ニトロ−３’−メチルビフェニルのＫＭｎＯ4酸化によって標記化合物を調製した。
【０２１７】
＜工程Ｃ＞
４−アミノ−３’−ビフェニルカルボン酸 
４−ニトロ−３’−ビヒェニルカルボン酸のパラジウム触媒水素化によって標記化合物を調製した。
【０２１８】
化合物１４ 
４−アミノ−２−メトキシ−３’−ビフェニルカルボン酸 
＜工程Ａ＞
２−メトキシ−４−ニトロ−３’−メチルビフェニル 
酢酸パラジウムの存在下で１−ブロモ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼンと３−メチルフェニルボロニック酸との反応によって標記化合物を調製した。
【０２１９】
＜工程Ｂ＞
２−メトキシ−４−ニトロ−３’−ビフェニルカルボン酸 
２−メトキシ−４−ニトロ−３’−メチルビフェニルのＫＭｎＯ4酸化によって標記化合物を調製した。
【０２２０】
＜工程Ｃ＞
４−アミノ−２−メトキシ−３’−ビフェニルカルボン酸 
２−メトキシ−４−ニトロ−３’−ビフェニルカルボン酸のパラジウム触媒水素化によって標記化合物を調製した。
【０２２１】
化合物１５ 
４−アミノ−２−イソプロピルオキシ−３’−ビフェニルカルボン酸 
化合物１４を調製するのに使用したのと同様の方法によって標記化合物を調製した。
【０２２２】
化合物１６ 
４−アミノ−２−フェニル−３’−ビフェニルカルボン酸 
化合物１４を調製するのに使用したのと同様の方法によって標記化合物を調製した。
【０２２３】
化合物１７
（４−アミノ−２−（３，５−ジメチルフェニル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
＜工程Ａ＞
２−ブロモ−４−ニトロ安息香酸 
２−ブロモ−４−ニトロトルエン（５．０ｇ、２３．１４ミリモル）をピリジン（２３ｍＬ）および水（４６ｍＬ）に溶解させた。不均−混合物を６０℃まで加熱し、ＫＭｎＯ4（１８．２９ｇ、１１５．７ミリモル）を注意深く添加した。次いで、混合物を還流下で一晩加熱した。反応混合物を濾過し、沸騰水で洗浄した。次いで、溶液を酸性とし、酢酸エチルに抽出し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、溶媒を真空中で乾燥した。粗生成物をＮａＯＨ水溶液に溶解させ、ヘキサンで洗浄した。水性相を酸性とし、生成物を酢酸エチルに抽出した。酢酸エチル溶液を合わせ、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、溶媒を真空中で除去して所望の生成物（３．７２ｇ）を得た：m.p.158-160℃ 
【化２０３】
2010100619.tif 000225
【０２２４】
＜工程Ｂ＞
３，５−ジメチルフェニルボロニック酸 
マグネシウム屑（１．４４ｇ、５９．４３ミリモル）を、滴下漏斗および還流コンデンサーを備えた乾燥した窒素充填フラスコ中の乾燥ＴＨＦ（１８．８ｍＬ）で被覆した。グリニャール反応の開始後、これにＴＨＦ（１５ｍＬ）中の５−ブロモ−ｍ−キシレン（１０ｇ、５４．０３ミリモル）を添加した。添加は数分間にわたって行い、マグネシウムのほとんどが反応するまで反応混合物を１−２時間加熱還流した。次いで、反応混合物を冷却し、−７０℃のホウ酸トリイソプロピル（２４．９ｍＬ）を含有する窒素充填フラスコに備えた滴下漏斗に移した。滴下は数分間にわたって行い、混合物を室温まで加温し、一晩撹拌した。灰色溶液を２Ｍ ＨＣｌに注ぎ、直ちに黄色に変色した。溶液をＥｔ2Ｏで抽出し、Ｅｔ2Ｏ画分を合わせ、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、溶媒を真空中で除去して所望の生成物（２．４１ｇ）を得た：m.p.249-251℃; 
【化２０４】
2010100619.tif 000226
【０２２５】
＜工程Ｃ＞
４−ニトロ−２−（３，５−ジメチルフェニル）安息香酸 
２−ブロモ−４−ニトロ安息香酸（０．４３ｇ、２．０３ミリモル）および３，５−ジメチルフェニルボロニック酸（０．３３４ｇ、２．２３ミリモル）を窒素下で無水ＤＭＦ（２５ｍＬ）に溶解させた。この混合物にＣｓ2ＣＯ3（１．６６ｇ、５．０８ミリモル）、続いてＰｄ（Ｐｈ3Ｐ）4（０．１２ｇ、５％）を添加した。混合物を１００℃で一晩加熱した。溶液を１Ｎ ＨＣｌに注ぎ、Ｅｔ2Ｏで抽出した。それをＭｇＳＯ4上で乾燥し、溶媒を真空中で除去した。粗生成物をヘキサンおよび酢酸エチルの９：１混合液を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して所望の生成物（０．３４ｇ）を得た： 
【化２０５】
2010100619.tif 000227
【０２２６】
＜工程Ｄ＞
（４−ニトロ−２−（３，５−ジメチルフェニル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
乾燥塩化メチレン（２．２ｍＬ）中の４−ニトロ−２−（３，５−ジメチルフェニル）安息香酸（０．１５ｇ、０．５５ミリモル）、メチオニンメチルエステル塩酸塩（０．１１ｇ、０．５５ミリモル）、ＥＤＣＩ（０．１１ｇ、０．５５ミリモル）、ＨＯＢＴ（０．０７ｇ、０．５５ミリモル）およびトルエチルアミン（０．０８ｍＬ）を反応させ、前記したように（Ｎ−ＢＯＣ−４−アミノベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3についての手法に従って仕上げ処理した。酢酸エチルおよびヘキサンからの再結晶後、所望の生成物が得られた（０．１３ｇ）：m.p.122-124℃; 
【化２０６】
2010100619.tif 000228
【０２２７】
＜工程Ｅ＞
（４−アミノ−２−（３，５−ジメチルフェニル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3 
（４−ニトロ−２−（３，５−ジメチルフェニル）ベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3（０．１１ｇ、０．２６ミリモル）を酢酸エチル（３．０ｍＬ）に溶解させた。この混合物にＳｎＣｌ2・２Ｈ2Ｏ（０．３ｇ、１．３０ミリモル）を添加し、反応を窒素下で６時間加熱還流した。混合物を（４−アミノ−２−フェニルベンゾイル）−Ｍｅｔ−ＯＣＨ3につき前記したように仕上げ処理して所望の生成物（０．１５ｇ）を得た： 
【化２０７】
2010100619.tif 000229
【０２２８】
調製例１ 
式Ｂ−ＮＨ２のアニリン 
表１からのアニリン、エントリ−１０−１２６（Ｂ−ＮＨ2）は、メチオニンメチルエステルをメチオニンスルホンメチルエステル、（Ｓ−Ｍｅ）システインメチルエステル、セリンメチルエステル、（Ｏ−Ｍｅ）セリンメチルエステル、（Ｏ−Ｍｅ）ホモセリンメチルエステル、ホモセリンラクトン、イソロイシンメチルエステル、ロイシンメチルエステル、ノルロイシンメチルエステル、ノルバリンメチルエステル、シクロヘキシルアラニンメチルエステル、フェニルアラニンメチルエステル、またはグルタミン酸ジメチルエステルによって置き換える以外は化合物１−１８についての手法を用いて調製される。
【化２０８】
2010100619.tif 000230
【０２２９】
調製例２ 
４−ブロモ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
調製例２Ａ 
４−ブロモ−２−フェニル安息香酸メチルエステル
希ＨＢｒ水溶液中のメチル４−アミノ−２−フェニル安息香酸（１．０当量）の溶液をＮａＮＯ2（１．１当量）で処理してジアゾニウム塩を得る。反応をＣｕＢｒ（１．１当量）で処理し、加熱する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、混合物を酢酸エチルに抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって標記アリールブロミドを精製する。
【０２３０】
調製例２Ｂ 
４−ブロモ−２−フェニル安息香酸 
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）および水の３：１混合液中の調製例２Ａからの得られた化合物（１．０当量）の溶液に、過剰の（１．５当量）ＬｉＯＨを添加する。ＴＬＣ分析によって加水分解が完了したと判断されたら、溶媒を蒸発させ、残存する水性相をｐＨ＝３まで酸性化し、酢酸エチルに抽出し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによる精製に先立ってこれを乾燥し、蒸発させる。
【０２３１】
調製例２Ｃ 
４−ブロモ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の調製例２Ｂ（１．０当量）からの得られた溶液に３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（１．５当量）、続いてメチオニンメチルエステル（１．０当量）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．５当量）を添加する。ＴＬＣ分析により完了したと判判されたら、反応を酢酸エチル中に取り、これを１Ｎ ＨＣｌおよび飽和ブラインによって洗浄し、次いで、乾燥し、蒸発させる。粗製反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって精製して標記化合物を得る。
【０２３２】
調製例２Ｄ 
４−ブロモ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルの別の手法 
希ＨＢｒ水溶液中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）の溶液をＮａＮＯ2（１．１当量）で処理してジアゾニウム塩を形成させる。反応をＣｕＢｒ（１：１当量）で処理し、加熱する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、混合物を酢酸エチルに抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって標記アリールブロミドを得る。
【０２３３】
調製例３ 
式Ｂ−Ｂｒのアリールブロミド 
表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）を調製例２の手法に従って反応させて表２にリストするアリールブロミドを得る。
【化２０９】
2010100619.tif 000231
【０２３４】
実施例１
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例１Ａ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルカルボニル）アミノ−２−フェニル安息香酸メチル 
トルエン中の４−アミノ−２−フェニル安息香酸メチル塩酸塩（１．０当量）の溶液にトリホスゲン（０．３３当量）を添加し、混合物をＴＬＣ分析によって完了したと判断されるまで加熱還流する。中間体をさらに精製することなく（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびトリエチルアミン（２．０当量）と反応させる。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、反応を酢酸エチルに取り、１Ｎ ＨＣｌおよびブラインで洗浄し、蒸発させ、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０２３５】
実施例１Ｂ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルカルボニル）アミノ−２−フェニル安息香酸 
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）および水の３：１混合液中の実施例１Ａからの得られた化合物（１．０当量）の溶液に過剰（１．５当量）のＬｉＯＨを添加する。ＴＬＣ分析によって加水分解が完了したと判断されたら、溶媒を蒸発させ、残存する水性層をｐＨ＝３まで酸性化し、酢酸エチルに抽出し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによる精製に先立ってこれを乾燥し、蒸発させる。
【０２３６】
実施例１Ｃ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の実施例１Ｂからの得られた化合物（１．０当量）の溶液に、３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（１．５当量）、続いてメチオニンメチルエステル（１．０当量）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．５当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、反応を酢酸エチルに取り、これを１Ｎ ＨＣｌおよび飽和ブラインで洗浄し、次いで、乾燥し、蒸発させる。粗製反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって精製して標記生成物を得る。
【０２３７】
実施例１Ｄ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル、別の調製 
塩化メチレン中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）の溶液にトルエン（１．０当量）およびトリエチルアミン（２．０当量）中のホスゲンを添加する。中間体をさらに精製することなく（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびトリエチルアミン（１．０当量）と反応させる。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、反応を酢酸エチルに取り、１Ｎ ＨＣｌおよびブラインで洗浄し、蒸発させ、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０２３８】
実施例１Ｅ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
ＴＨＦおよび水の３：１混合液中の実施例１Ｃからの得られた化合物の溶液に過剰のＬｉＯＨ（１．５当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって加水分解が完了したと判断されたら、溶媒を蒸発させ、残存する水性層をｐＨ＝３まで酸性化し、酢酸エチルに抽出し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによる精製に先立ってこれを乾燥し、蒸発させる。
【化２１０】
2010100619.tif 000232
【０２３９】
実施例２
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルチオカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
トリホスゲン（０．３３当量）をチオホスゲン（１．０当量）によって置き換える以外は実施例１に記載されているように標記化合物を調製する。
【化２１１】
2010100619.tif 000233
【０２４０】
実施例３
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルスルフィニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例３Ａ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルスルフィニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
塩化メチレン中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）の溶液に塩化チオニル（１．０当量）およびトリエチルアミン（２．０当量）を添加する。該アミンが十分反応したら、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されたら、生成物を実施例１Ａに記載したように単離し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０２４１】
実施例３Ｂ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルスルフィニル）アミノ−２− フェニルベンゾイルメチオニン
ＴＨＦおよび水の３：１混合液中の実施例３Ａで得られた化合物の溶液に過剰のＬｉＯＨ（１．５当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって加水分解が完了したと判断されたら、溶媒を蒸発させ、残存する水性層をｐＨ＝３まで酸性化し、酢酸エチルに抽出し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによる精製に先立ってこれを乾燥し、蒸発させる。
【化２１２】
2010100619.tif 000234
【０２４２】
実施例４
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルスルホニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例４Ａ４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルスルホニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
塩化メチレン中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）の溶液に塩化スルフリル（１．０当量）およびトリエチルアミン（２．０当量）を添加する。該アミンが十分に反応した後、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されたら、生成物を実施例１Ａに記載したように単離し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０２４３】
実施例４Ｂ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルスルホニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル、別の調製 
触媒量の塩化アンチモン（Ｖ）と共にアセトニトリル中の１当量の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチルエステル（１．０当量）および塩化スルフリル（１．０当量）の溶液を、ＴＬＣ分析によって完了するまで加熱還流する。次いで、溶液を冷却し、濾過し、全ての揮発物を減圧下で除去する。残渣をジクロロメタン中に取り、トリエチルアミン（１当量）および（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）で処理する。ＴＬＣ分析により反応が完了すると判断されれば、生成物を実施例１Ａに記載したように単離し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０２４４】
実施例４Ｃ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルスルホニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
実施例４Ａからの得られた化合物を実施例１Ｂの手法に従って加水分解して標記化合物を得る。
【化２１３】
2010100619.tif 000235
【０２４５】
実施例５
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−メチルアミノスルホニル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例５Ａ 
４−クロロスルホニル−２−フェニル安息香酸メチルエステル 
濃塩酸中の４−アミノ−２−フェニル安息香酸メチル（１．０当量）の溶液に、過剰の亜硝酸が消えなくなるまで亜硝酸ナトリウム（１．１当量）の溶液を添加する。クロロジアゾニウム塩を、ジオキサン中の二酸化硫黄（１０当量）、塩化銅（ＩＩ）（０．５当量）およびＫＣｌ（１．１当量）の溶液に注ぐ。ＴＬＣ分析が、反応が完了したことを示すと、混合物を水で希釈し、ベンゼンに抽出し、これを乾燥し、蒸発させて標記の塩化スルホニルを得る。
【０２４６】
実施例５Ｂ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニル）−２−フェニル安息香酸メチルエステル 
塩化メチレン中の実施例５Ａからの得られた化合物（１．０当量）の溶液に（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびトリエチルアミン（１．０当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されたら、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０２４７】
実施例５Ｃ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニル）−２−フェニル安息香酸 
実施例１Ｂの手法に従って実施例５Ｂからの得られた化合物を加水分解して標記生成物を得る。
【０２４８】
実施例５Ｄ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニル）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
（ＤＭＦ）中の実施例５Ｃからの得られた化合物（１．０当量）の溶液に３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（１．５当量）、続いてメチオニンメチルエステル（１．０当量）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．５当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されると、反応を酢酸エチルに取り、これを１Ｎ ＨＣＬおよびブラインによって洗浄し、次いで、乾燥し、蒸発させる。粗製反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって精製して標記生成物を得る。
【０２４９】
実施例５Ｅ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル、別の調製 
濃塩酸中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）の溶液に、過剰の亜硝酸が消えなくなるまで亜硝酸ナトリウム（１．１当量）の溶液を添加し、その時点で、クロロジアゾニウム塩がガス状の二酸化硫黄および塩化銅（ＩＩ）と反応して塩化スルホニル（０．１当量）を得る。この中間体を実施例５Ｂの手法に従って（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびトリエチルアミン（１．０当量）と反応させて標記化合物を得る。
【０２５０】
実施例５Ｆ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
ＴＨＦおよび水の３：１混合液中の実施例５Ｄからの得られた化合物（１．０当量）の溶液に過剰のＬｉＯＨ（１．５当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって加水分解が完了したと判断されれば、溶媒を蒸発させ、残存する水性層をｐＨ＝３まで酸性化し、酢酸エチルに抽出し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによる精製に先立ってこれを乾燥し、蒸発させる。
【化２１４】
2010100619.tif 000236
【０２５１】
実施例６ 
４−（２−ピリジルオキシ）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例６Ａ 
４−ヒドロキシ−２−フェニル安息香酸メチルエステル 
希硫酸中の４−アミノ−２−フェニル安息香酸メチル（１．０当量）の溶液を、過剰の亜硝酸が消えなくなるまでＮａＮＯ2（１．１当量）で処理してジアゾニウム塩を形成させる。次いで、この塩をさらに水で希釈し、加熱する。混合物を酢酸エチルに抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって標記エステルを精製する。
【０２５２】
実施例６Ｂ 
４−（２−ピリジルオキシ）−２−フェニル亜硝酸メチルエステル 
実施例６Ａからの得られたフェノールの溶液を、ＤＭＦまたはピリジン中のＮａＨ（１．０当量）、またはＫ2ＣＯ3（２．０当量）および銅（１．０当量）の存在下で２−ブロモピリジン（１．０当量）で処理する。生成物を溶媒の除去およびシリカゲル上のクロマトグラフィーによって単離する。
【０２５３】
実施例６Ｃ 
４−（２−ピリジルオキシ）−２−フェニル安息香酸 
水性メタノール中の実施例６Ｂからの得られたエステル（１．０当量）の溶液をＮａＯＨ（２．０当量）で処理し、ＴＬＣ分析によって反応が完了したとみなされるまで撹拌する。混合物を酸性化し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーにより標記生成物を得る。
【０２５４】
実施例６Ｄ 
４−（２−ピリジルオキシ）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
実施例１Ｃの手法に従って実施例６Ｃからの得られた生成物をメチオニンメチルエステルとカップリングさせて標記化合物を得る。
【０２５５】
実施例６Ｅ
４−（２−ピリジルオキシ）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル、別の手法 
希硫酸中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）の溶液を、過剰の亜硝酸が消えなくなるまでＮａＮＯ2（１．１当量）で処理してジアゾニウム塩を形成させる。次いで、この塩をさらに水で希釈し、加熱してフェノールが得られ、これをシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。このフェノール（１．０当量）の溶液を、ＤＭＦまたはピリジン中のＮａＨ（１．０当量）、またはＫ2ＣＯ3（２．０当量）および銅（１．０当量）で処理する。溶媒の除去およびシリカゲル上のクロマトグラフィーによって生成物を単離する。
【０２５６】
実施例６Ｆ 
４−（２−ピリジルオキシ）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１Ｂの手法に従って実施例６Ｅからの得られた化合物を加水分解して標記化合物を得る。
【化２１５】
2010100619.tif 000237
【０２５７】
実施例７ 
４−（３−ピリジルメチレンオキシ）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
２−ブロモピリジンを３−クロロメチルピリジン塩酸塩によって置き換える以外は実施例６に記載されたように標記化合物を調製する。
【化２１６】
2010100619.tif 000238
【０２５８】
実施例８
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）カルボニルオキシ−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例８Ａ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）カルボニルオキシ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
塩化メチレン中の実施例６Ｅからの４−ヒドロキシ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）の溶液に、トルエン（１．０当量）およびｐ−ジメチルアミノピリジン（２．０当量）中のホスゲンの溶液を添加する。ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されれば、溶媒をトルエンチェイサーにて蒸発させる。クロロホルメートをさらに精製させることなくジクロロメタン中の（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびトリエチルアミン（１．０当量）と反応させる。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されれば、反応を酢酸エチルに取り、１Ｎ ＨＣｌおよびブラインで洗浄し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０２５９】
実施例８Ｂ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）カルボニルオキシ−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１Ｂの手法に従って、実施例８Ａからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２１７】
2010100619.tif 000239
【０２６０】
実施例９
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）チオカルボニルオキシ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
トルエン中のホスゲンをチオホスゲンによって置き換える以外は、実施例８に記載したように標記化合物を調製する。
【化２１８】
2010100619.tif 000240
【０２６１】
実施例１０
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルフィニルオキシ）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
トルエン中のホスゲンを塩化チオニルで置き換える以外は実施例８に記載されたように標記化合物を調製する。
【化２１９】
2010100619.tif 000241
【０２６２】
実施例１１
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニルオキシ）−２−フェニルベンゾイルメチオニン
トルエン中のホスゲンを塩化スルフリルで置き換える以外は実施例８に記載したように標記化合物を調製する。
【化２２０】
2010100619.tif 000242
【０２６３】
実施例１２ 
４−（３−ピリジルメチレンチオ）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１２Ａ 
４−メルカプト−２−フェニル安息香酸メチルエステル 
希硫酸中の４−アミノ−２−フェニル安息香酸メチル（１．０当量）の溶液をＮａＮＯ2（１．１当量）で処理してジアゾニウム塩を形成させた。反応をＳ8（１０当量）で処理し、加熱する。混合物を酢酸エチルに抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。標記チオフェノールをシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０２６４】
実施例１２Ｂ 
４−（２−ピリジルメチレンチオ）−２−フェニル安息香酸メチルエステル 
実施例１２Ａからの得られたチオフェノール（１．０当量）の溶液を、ＤＭＦまたはピリジン中のＮａＨ（２．０当量）、またはＫ2ＣＯ3（３．０当量）の存在下で２−クロロメチルピリジン塩酸塩（１．０当量）で処理する。生成物を溶媒の除去およびシリカゲル上ノクロマトグラフィーによって単離する。
【０２６５】
実施例１２Ｃ 
４−（２−ピリジルチオメチレン）−２−フェニル安息香酸 
実施例６Ｃの手法に従って、実施例１２Ｂからの得られた化合物を加水分解して標記化合物を得る。
【０２６６】
実施例１２Ｄ
４−（２−ピリジルチオメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
実施例１Ｃの手法に従って、実施例１２Ｃからの得られた生成物をメチオニンメチルエステルとカップリングさせて標記化合物を得る。
【０２６７】
実施例１２Ｅ
４−（２−ピリジルチオメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル、別の手法１ 
希硫酸中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）の溶液をＮａＮＯ2（１．１当量）で処理してジアゾニウム塩を形成させる。反応をＳ8（１０当量）で処理し、加熱する。混合物を酢酸エチルに抽出し、これを乾燥し、蒸発させて、２−フェニル−４−メルカプトベンゾイル−メチオニンメチルエステルを得る。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって該チオフェノールを精製する。このチオフェノール（１．０当量）の溶液を、ＤＭＦまたはピリジン中のＮａＨ（２．０当量）、またはＫ2ＣＯ3（３．０当量）の存在下で２−クロロメチルピリジン塩酸塩（１．０当量）で処理する。溶媒の除去およびシリカゲル上のクロマトグラフィーによって生成物を単離する。
【０２６８】
実施例１２Ｆ
４−（２−ピリジルチオメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル、別の手法２ 
４−アミノ−２−フェニル安息香酸メチル（１００ミリモル）を５０％硫酸と混合し、氷水浴によって冷却する。よく撹拌しつつ前記混合物に水中の亜硝酸ナトリウム（１１０ミリモル）の冷溶液をゆっくりと添加し、反応温度を１０℃に維持する。粉末化無水炭酸ナトリウム（１００ミリモル）を、反応混合物がｐＨ７ないし８に到達するまで、冷反応混合物に少量ずつ注意深く添加する。次いで、反応混合物を少量ずつ（１１０ミリモルのｐ−メトキシベンジルチオールと５５ミリモルの２．０Ｍ ＮａＯＨ水溶液の反応から得られた）ナトリウムｐ−メトキシベンジルスルフィドの溶液に添加する。添加完了後、反応混合物を、ＴＬＣ分析によって完了したと判断されるまで反応混合物を還流する。次いで、反応混合物をエーテルで抽出し、有機抽出物を順次炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。次いで、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製する。このように得られた生成物をメタノールおよび水に溶解させ、続いて水酸化リチウム（２００ミリモル）を添加し、混合物をＴＬＣ分析によって加水分解が完了したと判断されるまで還流する。次いで、反応混合物を６Ｎ ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルに抽出する。有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮する。得られた粗生成物を塩化メチレンに再溶解させ、続いて１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（１．１当量）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．２当量）を添加する。反応をＴＬＣ分析によって完了したと判断されるまで撹拌し、次いで、エーテルで希釈する。混合物を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。次いで、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製する。得られた生成物をトリフルオロ酢酸およびアニソール（１．５当量）に溶解させ、および二酢酸水銀（１．２当量）を添加する。ＴＬＣが出発物質を示さない後に、反応混合物をエーテルで希釈し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。得られた粗製物質をカラムクロマトグラフィーによって精製して２−フェニル−４−メルカプトベンゾイル−メチオニンメチルエステルを得る。このチオフェノール（１．０当量）の溶液をＤＭＦまたはピリジン中のＮａＨ（２．０当量）、またはＫ2ＣＯ3（３．０当量）の存在下で２−クロロメチルピリジン塩酸塩（１．０当量）で処理する。生成物を溶媒の除去およびシリカゲル上のクロマトグラフィーによって単離する。
【０２６９】
実施例１２Ｇ
４−（３−ピリジルチオメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例１Ｂの手法に従って、実施例１２Ｄからの標記化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２２１】
2010100619.tif 000243
【０２７０】
実施例１３ 
４−（２−ピリジルチオ）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１３Ａ 
４−フルオロ−２−フェニル安息香酸メチルエステル 
希薄なＨＢＦ4水溶液中の４−アミノ−２−フェニル安息香酸メチル（１．０当量）の溶液を、過剰の亜硝酸が消えなくなるまでＮａＮＯ2（１．１当量）で処理する。混合物を酢酸エチルに抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって標記エステルを精製する。
【０２７１】
実施例１３Ｂ 
４−フルオロ−２−フェニル安息香酸 
実施例６Ｃの手法に従い、実施例１３Ａからの得られた化合物を加水分解して標記酸を得る。
【０２７２】
実施例１３Ｃ 
４−フルオロ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
実施例１Ｃの手法に従って、実施例１３Ｂからの得られた生成物をメチオニンメチルエステルにカップリングさせて標記化合物を得る。
【０２７３】
実施例１３Ｄ
４−（２−ピリジルチオ）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
実施例１３Ｃからの得られたフルオロベンゾエート（１．０当量）および２−メルカプトピリジン（１．０当量）の混合物を、ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されるまで、ＤＭＦまたはＤＭＳＯ中のＫ2ＣＯ3（２．０当量）またはＮａＨ（１．０当量）で処理する。混合物を水で希釈し、酢酸エチルに抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーにより標記化合物を得る。
【０２７４】
実施例１３Ｅ
４−（２−ピリジルチオ）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル、別の手法１ 
希硫酸中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）の溶液をＮａＮＯ2（１．１当量）で処理してジアゾニウム塩を形成させる。反応をＳ8（１０当量）で処理し、加熱する。混合物を酢酸エチルに抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって標記チオフェノールを精製する。チォフェノール（１．０当量）の溶液をＤＭＦまたはピリジン中のＮａＨ（２．０当量）またはＫ2ＣＯ3（３．０当量）中の２−ブロモピリジン臭化水素酸塩（１．０当量）で処理する。溶媒の除去およびシリカゲル上のクロマトグラフィーによって生成物を単離する。
【０２７５】
実施例１３Ｆ
４−（２−ピリジルチオ）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル、別の手法２ 
実施例１２Ａからの得られたチォフェノール（１．０当量）の溶液を、ＤＭＦまたはピリジン中のＮａＨ（２．０当量）またはＫ2ＣＯ3（３．０当量）の存在下で、２−ブロモピリジン臭化水素酸塩（１．０当量）で処理する。生成物を溶媒の除去およびシリカゲル上のクロマトグラフィーによって単離する。実施例６Ｃの手法に従って、得られたエステルを加水分解し、次いで、実施例１Ｃの手法に従ってメチオニンメチルエステルにカップリングさせて標記化合物を得る。
【０２７６】
実施例１３Ｇ 
４−（２−ピリジルチオ）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例１３Ｄからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２２２】
2010100619.tif 000244
【０２７７】
実施例１４ 
４−（２−ピリジルスルホニル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１４Ａ 
４−（２−ピリジルスルホニル）−２−フェニル安息香酸メチルエステル 
４−（２−ピリジルチオ）−２−フェニル安息香酸メチルエステル（実施例１３Ｆ）の溶液を、低温にて、塩化メチレン中の２当量のメタ−クロロ過安息香酸で処理し、次いで、ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたらＮａ２ＳＯ３水溶液でクエンチする。層を分離し、有機相をＮａＨＣＯ3水溶液で抽出して、ｍ−クロロ安息香酸を除去する。溶媒の除去およびシリカゲル上のクロマトグラフィーによって生成物を単離する。
【０２７８】
実施例１４Ｂ 
４−（２−ピリジルスルホニル）−２−フェニル安息香酸 
実施例６Ｃの手法に従って、実施例１４Ａからの得られた化合物を加水分解させて標記酸を得る。
【０２７９】
実施例１４Ｃ 
４−（２−ピリジルスルホニル）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
実施例１Ｃの手法に従い、実施例１４Ｂからの得られた生成物をメチオニンメチルエステルにカップリングさせて標記化合物を得る。
【０２８０】
実施例１４Ｄ 
４−（２−ピリジルスルホニル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例１４Ｃからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２２３】
2010100619.tif 000245
【０２８１】
実施例１５ 
４−（３−ピリジルチオメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１４の手法を用い、実施例１２Ｂの得られた生成物から標記化合物を調製する。
【化２２４】
2010100619.tif 000246
【０２８２】
実施例１６
４−［（２−アミノピリジル）メチレン］−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１６Ａ 
２−フェニルテレフタル酸モノメチルエステル 
４−ブロモ−２−フェニル安息香酸メチルエステル（１．０当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（０．０５当量）およびＤＰＰＥ（１．０当量）の溶液を、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまで、４気圧の一酸化炭素下で６５℃にてＤＭＦ中で加熱する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって生成物を精製する。
【０２８３】
実施例１６Ｂ 
４−（ヒドロキシメチル）−２−フェニル安息香酸メチルエステル 
実施例１６Ａからの得られた酸（１．０当量）を、０℃のＴＨＦ中のわずかに過剰のＮ−メチルモルホリン（１．１当量）およびクロロギ酸イソブチル（１．
０当量）で処理する。次いで、混合物をＮａＢＨ4（１．０当量）およびＮａＨＣＯ3水溶液で処理し、ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されるまで、０℃で撹拌する。混合物を希薄な酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルに抽出し、それを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって生成物を精製する。
【０２８４】
実施例１６Ｃ 
４−（ヒドロキシメチル）−２−フェニル安息香酸 
実施例６Ｃの手法に従い、実施例１６Ｂからの得られた化合物を加水分解させて標記酸を得る。
【０２８５】
実施例１６Ｄ
４−（ヒドロキシメチル）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
実施例１Ｃの手法に従い、実施例１６Ｃの得られた生成物をメチオニンメチルエステルにカップリングさせて標記化合物を得る。
【０２８６】
実施例１６Ｅ 
４−ホルミル−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
実施例１６Ｄからの得られたアルコール（１．０当量）、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（１．５当量）、モレキュラーシーブおよび触媒量のＴＰＡＰの混合物を、ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されるまで、ＣＨ2Ｃｌ2／アセトニトリル混合液中で撹拌する。混合物をエチルエーテルで希釈し、ＳｉＯ2を通して濾過する。シリカゲル上のクロマトグラフィーによって生成物を精製する。
【０２８７】
実施例１６Ｆ 
４−（ホルミル）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル、別の手法 
トルエン中の（２−フェニル−４−ブロモベンゾイル）メチオニンメチルエステル（１００ミリモル）、４，４，６−トリメチル−２−ビニル−１，３，２−ジオキサボリナン（１００ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３ミリモル）および水（１００ｍＬ）中の２Ｍ炭酸ナトリウムの混合物を、出発メチルエステルが消失するまで８０℃で加熱する。得られた混合物をエーテルで抽出し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。次いで、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製する。ジオキサン／水（４／１）中の得られたビニル化合物の溶液に、四酸化オスミウム（０．０３当量）、Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシド（３当量）を添加し、ＴＬＣが反応が完了したことを示すまで、反応を２５℃で撹拌する。反応混合物をエーテルで抽出し、これを水およびブラインで抽出し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。次いで、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製して標記生成物を得る。
【０２８８】
実施例１６Ｇ
４−（ヒドロキシメチル）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル、別の手法
０℃のエタノール中の実施例１６Ｅからの得られた化合物の溶液にホウ水素化ナトリウム（０．５当量）を添加し、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまで、反応を０℃で撹拌する。反応混合物をエーテルで抽出し、これを水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。次いで、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製して標記生成物を得る。
【０２８９】
実施例１６Ｈ
４−［（２−アミノピリジル）メチレン］−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
メタノール／酢酸中の実施例１６Ｅからの得られたアルデヒド（１．０当量）
、２−アミノピリジン（１．０当量）およびＮａＣＮＢＨ3（１．５当量）の混合物を、ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されるまで撹拌する。混合物をＮａＨＣＯ3水溶液に注ぎ、酢酸エチルに抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーにより標記化合物を得る。
【０２９０】
実施例１６Ｉ
４−［（２−アミノピリジル）メチレン］−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例１６Ｈからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２２５】
2010100619.tif 000247
【０２９１】
実施例１７ 
４−［（３−アミノメチルピリジル）メチレン］−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例１６Ｆ−Ｇの手法を用い、２−アミノピリジンを３−アミノメチルピリジンで置き換えて、標記生成物を得る。
【化２２６】
2010100619.tif 000248
【０２９２】
実施例１８
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルカルボニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１８Ａ 
４−（アジドメチル）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
−７８℃のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中のトリフェニルホスフィン（１．０当量）にＴＨＦ中のアジドカルボン酸ジエチル（１．０当量）を添加する。この混合物にベンゼン（２．０当量）中のヒドラゾン酸の溶液を添加し、次いで、実施例１６Ｄからの得られた化合物（１．０当量）を添加する。１時間後、混合物を室温まで加温し、ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されるまで撹拌し、蒸発させ、シリカゲル上のクロマトグラフィーに付して標記生成物を得る。
【０２９３】
実施例１８Ｂ
４−（アミノメチル）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
メタノール中の実施例１８Ａからの得られた化合物にトリエチルアミン（３．０当量）およびプロパン１，３−ジチオール（３．０当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断された後、混合物を濾過し、蒸発させる。シリカゲル上の残渣のクロマトグラフィーにより標記生成物を得る。
【０２９４】
実施例１８Ｃ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルカルボニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン
塩化メチレン中の実施例１８Ｂからの得られた化合物の溶液にトリホスゲン（０．３３当量）およびトリエチルアミン（２．０当量）を添加する。この中間体をさらに精製することなく（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびトリエチルアミン（１．０当量）と反応させる。ＴＬＣによって完了したと判断されると、反応を酢酸エチルに取り、１Ｎ ＨＣｌおよびブラインで洗浄し、蒸発させ、シリカゲルのクロマトグラフィーによって精製する。
【０２９５】
実施例１８Ｄ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルカルボニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例１Ｂの手法に従い、実施例１８Ｃからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２２７】
2010100619.tif 000249
【０２９６】
実施例１９
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルチオカルボニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン
トリホスゲン（０．３３当量）をチオホスゲン（１．０当量）によって置き換える以外は実施例１８に記載されたように標記化合物を調製する。
【化２２８】
2010100619.tif 000250
【０２９７】
実施例２０
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルスルフィニル）アミノメチル −２−フェニルベンゾイルメチオニン
トリホスゲン（０．３３当量）を塩化チオニル（１．０当量）によって置き換える以外は実施例１８に記載されたように標記化合物を調製する。
【化２２９】
2010100619.tif 000251
【０２９８】
実施例２１
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチルスルホニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１８Ｂからの得られた化合物にて実施例４の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２３０】
2010100619.tif 000252
【０２９９】
実施例２２
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）カルボニルオキシメチレン ）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１６Ｄからの得られた化合物にて実施例８の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２３１】
2010100619.tif 000253
【０３００】
実施例２３
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）チオカルボニルオキシメチ レン）−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例１６Ｄからの得られた化合物にて実施例８の手法を用い、トリホスゲン（０．３３当量）をチオホスゲン（１．０当量）で置き換えて、標記生成物を得る。
【化２３２】
2010100619.tif 000254
【０３０１】
実施例２４
４−（２−アミノピリジル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例２４Ａ 
４−（２−アミノピリジル）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
ピリジン中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン（１．０当量）、メチルエステルおよび２−ブロモピリジン臭化水素酸塩（１．０当量）を、ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されるまで加熱する。溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチルに取り、これを水およびブラインで洗浄し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーにより標記生成物を得る。
【０３０２】
実施例２４Ｂ 
４−（２−アミノピリジル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例２４Ａからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２３３】
2010100619.tif 000255
【０３０３】
実施例２５ 
４−（３−アミノメチルピリジル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例２５Ａ
４−（３−アミノメチルピリジル）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
メタノール／酢酸中の３−ピリジンカルボキシアルデヒド（１．０当量）、４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）およびＮａＣＮＢＨ3（１．０当量）の混合物を、ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されるまで撹拌する。混合物をＮａＨＣＯ3水溶液に注ぎ、酢酸エチルに抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上の残基のクロマトグラフィーにより標記化合物を得る。
【０３０４】
実施例２５Ｂ 
４−（３−アミノメチルピリジル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１Ｂの手法に従って、実施例２５Ａからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２３４】
2010100619.tif 000256
【０３０５】
実施例２６ 
４−［（４−アミノメチルピリジル）メチレン］−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例１８Ｂからの得られたアミンおよび３−ピリジンカルボキシアルデヒドにて実施例２５の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２３５】
2010100619.tif 000257
【０３０６】
実施例２７ 
４−（３−ピリジルオキシメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例２７Ａ
４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
ピリジン中の実施例１６Ｄからの得られた化合物（１．０当量）および塩化ｐ−トルエンスルホニル（１．０当量）を、ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されるまで撹拌する。溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチルに取り、これを水およびブラインで洗浄し、乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上のクロマトグラフィーにより標記生成物を得る。
【０３０７】
実施例２７Ｂ
４−（３−ピリジルオキシメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
３−ヒドロキシピリジン（１．０当量）をＤＭＳＯ中の水素化ナトリウム（１．０当量）で処理し、次いで、実施例２７Ａからの得られた化合物（１．０当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されると、反応を水および酢酸エチルで希釈し、有機層を乾燥し、蒸発させ、粗製の標記化合物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０３０８】
実施例２７Ｃ 
４−（３−ピリジルオキシメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例２７Ｂからの得られた化合物を実施例１Ｂの手法に従って加水分解して標記生成物を得る。
【化２３６】
2010100619.tif 000258
【０３０９】
実施例２８ 
４−（３−ピリジルメトキシメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例２８Ａ
４−（３−ピリジルメトキシメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
３−ヒドロキシピリジンを３−ヒドロキシメチルピリジンで置き換える以外は実施例２７Ｂの手法を用い、標記化合物を得る。
【０３１０】
実施例２８Ｂ
４−（３−ピリジルメトキシメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル、別の手法 
実施例１６Ｄからの得られた化合物（１．０当量）をＤＭＳＯ中の水素化ナトリウム（２．０当量）で処理し、次いで、３−クロロメチルピリジン塩酸塩（１．０当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されると、反応を水および酢酸エチルで希釈し、有機層を乾燥し、蒸発させ、粗製標記化合物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０３１１】
実施例２８Ｃ
４−（３−ピリジルメトキシメチレン）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例２８Ａからの得られた化合物を加水分解して標記生成物を得る。
【化２３７】
2010100619.tif 000259
【０３１２】
実施例２９
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）カルボニルチオ］ベンゾイル｝−メチオニン 
実施例２９Ａ 
チアゾール−２−イルイソシアネート 
トルエン（１０ｍＬ）中の２−アミノチアゾール（１．０ミリモル）、トリホスゲン（０．３４ミリモル）およびトリエチルアミン（１．０ミリモル）の溶液を、ＴＬＣが出発アミンを示さなくなるまで還流する。次いで、真空中で溶媒を除去し、得られた物質をさらに精製することなく使用する。
【０３１３】
実施例２９Ｂ｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）カルボニルチオ］ベンゾイル｝−メチオニンメチルエステル
ＴＨＦ中の実施例１２Ｅまたは１２Ｆからの２−フェニル−４−メルカプトベンゾイル−メチオニンメチルエステル（１．０ミリモル）および実施例２９Ａで調製したイソシアネート（１．０ミリモル）の溶液を、ＴＬＣがチオールを示さなくなるまで還流する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製して標記化合物を得る。
【０３１４】
実施例２９Ｃ｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノカルボニルチオ］ベンゾイル｝−メチオニンメチルエステル、別の手法 
塩化メチレン中の実施例１２Ｅまたは１２Ｆからの２−フェニル−４−メルカプトベンゾイル−メチオニンメチルエステル（１当量）の溶液にトルエン（１．０当量）およびｐ−ジメチルアミノピリジン（２．０当量）中のホスゲンの溶液を添加する。ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されたら、溶媒をトルエンチェイサーにて蒸発させる。該チオクロロホルメートをさらに精製することなくジクロロメタン中の２−アミノチアゾール（１．０当量）およびトリエチルアミン（１．０当量）と反応させる。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、反応を酢酸エチルに取り、１Ｎ ＨＣｌおよびブラインで抽出し、蒸発させ、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０３１５】
実施例２９Ｄ｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）カルボニルチオ］ベンゾイル｝−メチオニン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例２９Ｂからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２３８】
2010100619.tif 000260
【０３１６】
実施例３０
［２−フェニル−４−［（チエン−２−イルメチルアミノ）カルボニルチオ］ベンゾイル］−メチオニン
２−アミノチアゾールをチエン−２−イルメチルアミンで置き換える以外は実施例２９の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２３９】
2010100619.tif 000261
【０３１７】
実施例３１
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）チオニルチオ］ベンゾ イル｝−メチオニン 
実施例３１Ａ 
（Ｎ−チオニル）チアゾール−２−イルアミン 
塩化チオニル中の２−アミノチアゾール（１．０ミリモル）の溶液を、ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されるまで、加熱還流する。次いで、過剰の塩化チオニルを真空中で希釈する。得られた物質をさらに精製することなく使用する。
【０３１８】
実施例３１Ｂ
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）チオニルチオ］ベンゾ イル｝−メチオニンメチルエステル 
実施例２９Ａからの得られた生成物を実施例３１Ａからの得られた生成物で置き換える以外は実施例２９Ｂの手法を用い、標記化合物を得る。
【０３１９】
実施例３１Ｃ｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）チオニルチオ］ベンゾ イル｝−メチオニンメチルエステル、別の手法 
トルエン中のホスゲンを塩化チオニルで置き換える以外は実施例２９Ｃの手法を用い、標記化合物を得る。
【０３２０】
実施例３１Ｄ｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）チオニルチオ］ベンゾイル｝−メチオニン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例３１Ｂからの得られた化合物を加水分解して標記生成物を得る。
【化２４０】
2010100619.tif 000262
【０３２１】
実施例３２
｛２−フェニル−４−［（チエン−２−イルアミノ）チオニルチオ］ベンゾイル｝−メチオニン 
２−アミノチアゾールをチエン−２−イルメチルアミンで置き換える以外は実施例３１の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２４１】
2010100619.tif 000263
【０３２２】
実施例３３
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）スルホニルチオ］ベンゾイル｝−メチオニンメチルエステル 
塩化チオニルを塩化スルフリルで置き換える以外は実施例３１の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２４２】
2010100619.tif 000264
【０３２３】
実施例３４
｛２−フェニル−４−［（チエン−２−イルメチルアミノ）スルホニルチオ］ベンゾイル｝−メチオニン 
２−アミノチアゾールをチエン−２−スルメチルアミンで置き換え、塩化チオニルを塩化スルフリルで置き換える以外は実施例３１の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２４３】
2010100619.tif 000265
【０３２４】
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）チオカルボニルチオ］ベンゾイル｝−メチオニン 
トリホスゲン（０．３４ミリモル）またはトルエン中のホスゲン（１．０当量）の溶液をチオホスゲン（１．０ミリモル）で置き換える以外は実施例２９の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２４４】
2010100619.tif 000266
【０３２５】
実施例３６
｛２−フェニル−４−［（チエン−２−イルメチルアミノ）チオカルボニルチオ］ベンゾイル｝−メチオニン 
トリホスゲン（０．３４ミリモル）またはトルエン中のホスゲン（１．０当量）の溶液をチオホスゲン（１．０ミリモル）で置き換え、２−アミノチアゾールをチエン−２−イルメチルアミンで置き換える以外は実施例２９の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２４５】
2010100619.tif 000267
【０３２６】
実施例３７
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルメチル］ベンゾイル｝−メチオニン 
実施例３７Ａ｛２−フェニル−４−［チオメチル］ベンゾイル｝−メチオニンメチルエステル 
実施例２７Ａからの得られた生成物をＤＭＦ／水（２／１）に溶解させ、ナトリウムヒドロスルフィド（５当量）を反応混合物に添加する。ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまで反応を撹拌する。次いで、反応混合物を３Ｎ ＨＣｌで約ｐＨ４に酸性化し、エーテルで抽出し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製して標記化合物を得る。
【０３２７】
実施例３７Ｂ
｛２−フェニル−４−［チオメチル］ベンゾイル｝−メチオニンメチルエステル 、別の手法 
−７８℃のＴＨＦ中のトリフェニルホスフィン（１．２当量）にＴＨＦ中のジエチルアゾジカルボキシレート（１．２当量）を添加する。１０分後、ＴＨＦ中のチオール酢酸（１．３当量）を添加し、続いてＴＨＦ中の実施例１６Ｄからの得られた化合物（１当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されるまで、反応を−７８℃で１時間撹拌し、次いで、室温で撹拌する。混合物を蒸発させ、残渣をメタノール中に取り、Ｋ2ＣＯ3（２当量）で処理する。ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されると、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して標記生成物を得る。
【０３２８】
実施例３７Ｃ
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イル）チオメチル］ベンゾイル｝−メチオニンメチルエステル
ＤＭＦ中の実施例３７Ａからの得られたチオール（１ミリモル）、２−ブロモチアゾール（１．５ミリモル）および無水炭酸カリウム（５ミリモル）の混合物を、ＴＬＣ分析が出発チオールが消失したことを示すまで１００℃で撹拌する。次いで、反応混合物を水で希釈し、エーテルで抽出し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製する。
【０３２９】
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イル）チオメチル］ベンゾイル｝− メチオニン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例３７Ｃからの得られた化合物を加水分解する。
【化２４６】
2010100619.tif 000268
【０３３０】
実施例３８
｛２−フェニル−４−［（チエン−２−イルメチル）チオメチル］ベンゾイル｝−メチオニン 
実施例３７の手法を用い、２−ブロモチアゾールを２−ブロモメチルチオフェンで置き換えて、標記生成物を得る。
【化２４７】
2010100619.tif 000269
【０３３１】
実施例３９｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）カルボニルチオメチル］ベンゾイル｝−メチオニン
実施例３７Ａからの得られた生成物にて実施例２９の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２４８】
2010100619.tif 000270
【０３３２】
実施例４０
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）カルボニルチオメチル］ベンゾイル｝−メチオニン 
実施例３７Ａからの得られた生成物にて実施例２９の手法を用い、２−アミノチアゾールをチエン−２−イルメチルアミンで置き換え、標記生成物を得る。
【化２４９】
2010100619.tif 000271
【０３３３】
実施例４１
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）チオカルボニルチオメチル］ベンゾイル｝−メチオニン 
実施例３７Ａからの得られた生成物にて実施例２９の手法を用い、トリホスゲン（０．３４ミリモル）またはトルエン中のホスゲン（１．０当量）の溶液をチオホスゲン（１．０ミリモル）で置き換え、標記生成物を得る。
【化２５０】
2010100619.tif 000272
【０３３４】
実施例４２
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）チオカルボニルチオメチル］ベンゾイル｝−メチオニン 
実施例３７Ａからの得られた生成物にて実施例２９の手法を用い、トリホスゲン（０．３４ミリモル）またはトルエン中のホスゲン（１．０当量）の溶液をチオホスゲン（１．０ミリモル）で置き換え、かつ２−アミノチアゾールを２−イルメチルアミンで置き換え、標記生成物を得る。
【化２５１】
2010100619.tif 000273
【０３３５】
実施例４３
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）チオニルチオメチル］ ベンゾイル｝−メチオニン 
実施例３７Ａからの得られた生成物にて実施例３１の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２５２】
2010100619.tif 000274
【０３３６】
実施例４４｛２−フェニル−４−［（チエン−２−イルメチルアミノ）チオニルチオメチル］ベンゾイル｝メチオニン
実施例３７Ａからの得られた生成物にて実施例３１の手法を用い、２−アミノチアゾールをチエン−２−イルメチルアミンで置き換え、標記生成物を得る。
【化２５３】
2010100619.tif 000275
【０３３７】
実施例４５
｛２−フェニル−４−［（チアゾール−２−イルアミノ）スルホニルチオメチル ］ベンゾイル｝−メチオニン
実施例３７Ａからの得られた生成物にて実施例３１の手法を用い、塩化チオニルを塩化スルフリルで置き換え、標記生成物を得る。
【化２５４】
2010100619.tif 000276
【０３３８】
実施例４６｛２−フェニル−４−［（チエン−２−イルアミノ）スルホニルチオメチル］ベンゾイル」−メチオニン
実施例３７Ａからの得られた生成物にて実施例３１の手法を用い、塩化チオニルを塩化スルフリルで置き換え、２−アミノチアゾールをチエン−２−イルメチルアミンで置き換え、標記生成物を得る。
【化２５５】
2010100619.tif 000277
【０３３９】
実施例４７｛４−［２−（イミダゾール−２−イル）エチニル］−２−フェニルベンゾイル｝メチオニン
実施例４７Ａ
（４−エチニル−２−フェニルベンゾイル）メチオニンメチルエステル
トルエン中の（２−フェニル−４−ブロモベンゾイル）−メチオニンメチルエステル（１００ミリモル）、ジエチルアミン（３００ミリモル）、トリメチルシリルアセチレン（１１０ミリモル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジアセテート（５ミリモル）およびヨウ化銅（Ｉ）（３ミリモル）の混合物を、ＴＬＣ分析が出発メチルエステルが消失したことを示すまで６０℃で加熱する。反応混合物を真空中で濃縮し、エーテルに再溶解させ、シリカゲルを通して濾過し、濃縮する。次いで、残渣をＴＨＦに溶解させ、フッ化テトラブチルアンモニウム（１２０ミリモル）で処理する。ＴＬＣ分析が出発物質が残っていないことを示した後、反応混合物をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。次いで、残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製して標記生成物を得る。
【０３４０】
実施例４７Ｂ
｛４−［２−（イミダゾール−２−イル）エチニル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニンメチルエステル
実施例４７Ａからの得られた生成物（５ミリモル）をトルエン中の４−ブロモイミダゾール（５ミリモル）、ジエチルアミン（１ｍＬ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジアセテート（０．１ミリモル）およびヨウ化銅（Ｉ）（０．１ミリモル）と混合する。混合物をＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまで２５℃で撹拌する。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製して標記生成物を得る。
【０３４１】
実施例４７Ｃ｛４−［２−（イミダゾール−２−イル｝エチニル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニン
実施例１Ｂの手法に従って実施例４７Ｂからの得られた化合物を加水分解して標記生成物を得る。
【化２５６】
2010100619.tif 000278
【０３４２】
実施例４８｛４−［２−イミダゾール−４−イル）エチニル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニン 
実施例４７からの得られたアセチレン（３ミリモル）をリンドラー触媒（５０ｍｇ）、酢酸エチル中のキノリンの５滴と混合する。反応混合物を水素化装置に取り付け、次いで、理論水素の約９５％が吸収された後に該装置から脱着させる。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮する。粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製して標記化合物を得る。
【化２５７】
2010100619.tif 000279
【０３４３】
実施例４９｛４−［２−（イミダゾール−４−イル）エチル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニン
実施例４８からの得られたオレフィン（１ミリモル）を酢酸エチル中の炭素上の５％パラジウム（１００ｍｇ）と混合する。反応混合物を水素化装置に取り付け、理論水素の約９５％が吸収された後に該装置から脱着させる。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮する。粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製して標記化合物を得る。
【化２５８】
2010100619.tif 000280
【０３４４】
実施例５０｛４−［２−（イミダゾール４−イルカルボニル｝エチニル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニン
実施例５０Ａ｛４−［２−（イミダゾール−４−イルカルボニル）エチニル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニンメチルエステル
実施例４７Ａからの得られた生成物（５ミリモル）、４−ブロモイミダゾール（５ミリモル）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）−フェロセンパラジウム二塩化物（０．１ミリモル）、およびトリエチルアミン（１０ｍＬ）を含有するステンレス製オートクレーブに窒素をフラッシュし、一酸化炭素で２０気圧に加圧する。反応混合物を、ＴＬＣ分析によって完了したと判断されるまで１２０℃で撹拌する。冷却後、トリエチルアミンを真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製して標記化合物を得る。
【０３４５】
実施例５０Ｂ
｛４−［２−（イミダゾール−４−イルカルボニル）エチニル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニン
実施例１Ｂの手法に従い、実施例５０Ａからの得られた化合物を加水分解して標記生成物を得る。
【化２５９】
2010100619.tif 000281
【０３４６】
実施例５１
｛４−［２−（イミダゾール−４−イルカルボニル）エチニル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニン
実施例５０からの得られた化合物にて実施例４８の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２６０】
2010100619.tif 000282
【０３４７】
実施例５２
｛４−［２−（イミダゾール−４−イルカルボニル）エチニル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニン
実施例５１からの得られた化合物にて実施例４９の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２６１】
2010100619.tif 000283
【０３４８】
実施例５３
｛４−［４−（１−メチルイミダゾール−４−イル）−３−ケト−１−ブチニル］−２−フェニルベンゾイル｝メチオニン 
実施例５３Ａ
｛４−［４−（１−メチルイミダゾール−４−イル）−３−ケト−１−ブチニル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニンメチルエステル
０℃の塩化メチレン中の１−メチル−４−イダゾール酢酸（５ミリモル）の溶液に塩化オキサリル（６ミリモル）およびＤＭＦ（０．０５ミリモル）を添加する。３０分後、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をジクロロメタンに再溶解させ、続いて実施例４７Ａからの得られたアセチレン（５ミリモル）、トリエチルアミン（１０ミリモル）、およびヨウ化銅（Ｉ）（１ミリモル）を添加する。反応を、ＴＬＣ分析が出発物質が反応混合物中に残っていないことを示すまで２５℃で撹拌する。反応をエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮する。次いで、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製して標記化合物を得る。
【０３４９】
実施例５３Ｂ
｛４−［４−（１−メチルイミダゾール−４−イル）−３−ケト−１−ブチニル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニン
実施例１Ｂの手法に従い、実施例５３Ａからの得られた化合物を加水分解して標記生成物を得る。
【化２６２】
2010100619.tif 000284
【０３５０】
実施例５４
｛４−［４−（１−メチルイミダゾール−４−イル｝−３−ケト−１−ブテニル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニン
実施例５３からの得られた化合物にて実施例４８の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２６３】
2010100619.tif 000285
【０３５１】
実施例５５｛４−［４−（１−メチルイミダゾール−４−イル）−３−ケト−１−ブチル］−２−フェニルベンゾイル｝−メチオニン
実施例５３からの得られた化合物にて実施例４９の手法を用い、標記生成物を得る。
【化２６４】
2010100619.tif 000286
【０３５２】
実施例５６ 
（Ｓ）ピログルタミル−（４−アミノ−２−フェニル）ベンゾイルメチオニン 
実施例５６Ａ
（Ｓ）ピログルタミル−（４−アミノ−２−フェニル）ベンゾイルメチオニンメチルエステル
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）の溶液に３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（１．５当量）、続いてピログルタミン酸（１．０当量）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．５当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、反応を酢酸エチルに取り、これを１Ｎ ＨＣｌおよび飽和ブラインで洗浄し、次いで、乾燥し、蒸発させる。粗製反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって精製して標記生成物を得る。
【０３５３】
（Ｓ）ピログルタミル−（４−アミノ−２−フェニル）ベンゾイルメチオニン
実施例１Ｂの手法に従い、実施例５６Ａからの得られた化合物を加水分解して標記生成物を得る。
【化２６５】
2010100619.tif 000287
【０３５４】
実施例５７ 
（Ｓ）ピログルタミル−（４−アミノ−２−フェニル）ベンゾイルメチオニン 
実施例５６の手法を用い、ピログルタミンを３−ピリジル酢酸で置き換え、標記生成物を得る。
【化２６６】
2010100619.tif 000288
【０３５５】
実施例５８ 
（Ｓ）ピログルタミル−（４−アミノメチル−２−フェニル）ベンゾイルメチオニン 
実施例５８Ａ（Ｓ）ピログルタミル−（４−アミノメチル−２−フェニル）ベンゾイルメチオニンメチルエステル 
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の実施例１８Ｂからの得られたアミン（１．０当量）の溶液に３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（１．５当量）、続いてピログルタミン酸（１．０当量）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．５当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、反応を酢酸エチルに取り、これを１Ｎ ＨＣｌおよび飽和ブラインで洗浄し、次いで、乾燥し、蒸発させる。粗製反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって精製して標記生成物を得る。
【０３５６】
実施例５８Ｂ 
（Ｓ）ピログルタミル−（４−アミノメチル−２−フェニル）ベンゾイルメチオニン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例５８Ａからの得られた化合物を加水分解して標記生成物を得る。
【化２６７】
2010100619.tif 000289
【０３５７】
実施例５９
命名の誤り（Ｓ）ピログルタミル−（４−アミノメチル−２−フェニル）ベンゾ イルメチオニン 
実施例５８の手法を用い、ピログルタミン酸を３−ピリジル酢酸で置き換え、標記生成物を得る。
【化２６８】
2010100619.tif 000290
【０３５８】
実施例６０
４−［（ピリジン−２−イルアミノ）カルボニル］−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例６０Ａ 
４−カルボキシ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
４−ブロモ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（１．０当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（０．０５当量）およびＤＰＰＥ（１．０当量）の溶液を、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまで、４気圧の一酸化炭素下、６５℃でＤＭＦ中にて加熱する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０３５９】
実施例６０Ｂ
４−［（ピリジン−２−イルアミノ）カルボニル］−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
ＤＭＦ中の実施例６０Ａからの得られた酸（１．０当量）の溶液に３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（１．５当量）、続いて２−アミノピリジン（１．０当量）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．５当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、反応を酢酸エチルに取り、これを１Ｎ ＨＣｌおよび飽和ブラインで洗浄し、次いで、乾燥し、蒸発させる。粗製反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって精製して標記生成物を得る。
【０３６０】
実施例６０Ｃ
４−［（ピリジン−２−イルアミノ）カルボニル］−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例１Ｂの手法に従い、実施例６０Ｂからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２６９】
2010100619.tif 000291
【０３６１】
実施例６１
４−（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）カルボニル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例６０の手法を用い、２−アミノピリジンを（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンで置き換え、標記生成物を得る。
【化２７０】
2010100619.tif 000292
【０３６２】
実施例６２
４−［（ピリジン−２−イルアミノ）カルボニルメチル］−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例６２Ａ 
４−ジアゾカルボニル−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
ジクロロメタン中の実施例６０Ａからの得られた酸（１当量）を塩化オキサリル（１当量）およびＤＭＦ（０．０５当量）で処理する。ガスの発生が止んだら、酸塩化物溶液をジアゾメタンのエーテル溶液に添加する。反応をＴＬＣ分析によって完了したと判断されるまで撹拌し、次いで、濃縮して標記生成物が得られ、これをシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０３６３】
実施例６２Ｂ 
４−カルボキメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
ジオキサン中の実施例６２Ａからの得られた化合物（１当量）を水中のチオ硫酸ナトリウム（１．１当量）および酸化銀（Ｉ）（０．５当量）のスラリーに添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されるまで反応を撹拌し、濾過し、酸性化し、酢酸エチルに抽出し、これを乾燥し、蒸発させる。シリカゲル上の残渣のクロマトグラフィーにより標記生成物を得る。
【０３６４】
実施例６２Ｃ４−［（ピリジン−２−イルアミノ）カルボニルメチル］−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の実施例６２Ｂからの得られた酸（１．０当量）の溶液に３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（１．５当量）、続いて２−アミノピリジン（１．０当量）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．５当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、反応を酢酸エチルに取り、これを１Ｎ ＨＣｌおよび飽和ブラインで洗浄し、次いで、乾燥し、蒸発させる。粗製反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって精製して標記生成物を得る。
【０３６５】
実施例６２Ｄ
４−［（ピリジン−２−イルアミノ）カルボニルメチル］−２−フェニルベンゾ イルメチオニン
実施例１Ｂの手法に従い、実施例６２Ｃからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２７１】
2010100619.tif 000293
【０３６６】
実施例６３
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）カルボニルメチル）−２− フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例６２の手法を用い、２−アミノピリジンを（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンで置き換え、標記生成物を得る。
【化２７２】
2010100619.tif 000294
【０３６７】
実施例６４
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−メトキシカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を（Ｓ）−５−ヒドロキシメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびＣｕＣｌ（０．１当量）で置き換える以外は実施例１に記載さたように標記化合物を調製する。
【化２７３】
2010100619.tif 000295
【０３６８】
実施例６５
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−メトキシチオカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を（Ｓ）−５−ヒドロキシメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびＣｕＣｌ（０．１当量）で置き換え、トリホスゲン（０．３３当量）をチオホスゲン（１．０当量）によって置き換える以外は実施例１に記載されたように標記化合物を調製する。
【化２７４】
2010100619.tif 000296
【０３６９】
実施例６６
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−メトキシスルフィニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を（Ｓ）−５−ヒドロキシメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびＣｕＣｌ（０．１当量）によって置き換える以外は実施例３に記載されたように標記化合物を調製する。
【化２７５】
2010100619.tif 000297
【０３７０】
実施例６７
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−メトキシスルホニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を（Ｓ）−５−ヒドロキシメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびＣｕＣｌ（０．１当量）によって置き換える以外は実施例４に記載したように標記化合物を調製する。
【化２７６】
2010100619.tif 000298
【０３７１】
実施例６８
４−（ピリジン−３−イルメルカプトカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を３−メルカプトピリジン（１．０当量）で置き換える以外は実施例１に記載したように標記化合物を調製する。
【化２７７】
2010100619.tif 000299
【０３７２】
実施例６９
４−（ピリジン−３−イルメルカプトチオカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を３−メルカプトピリジン（１．０当量）で置き換え、およびトリホスゲン（０．３３当量）をチオホスゲン（１．０当量）によって置き換える以外は実施例１に記載したように標記化合物を調製する。
【化２７８】
2010100619.tif 000300
【０３７３】
実施例７０
４−（ピリジン−３−イルメルカプトスルフィニル）アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を３−メルカプトピリジン（１．０当量）で置き換える以外は実施例３に記載したように標記化合物を調製する。
【化２７９】
2010100619.tif 000301
【０３７４】
実施例７１
４−（ピリジン−３−イルメルカプトスルホニル）アミノ−２−フェニルベンゾ イルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を３−メルカプトピリジン（１．０当量）で置き換える以外は実施例４に記載したように標記化合物を調製する。
【化２８０】
2010100619.tif 000302
【０３７５】
実施例７２
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−メトキシカルボニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を（Ｓ）−５−ヒドロキシメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびＣｕＣｌ（０．１当量）で置き換える以外は実施例１８に記載したように標記化合物を調製する。
【化２８１】
2010100619.tif 000303
【０３７６】
実施例７３
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−メトキシチオカルボニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を（Ｓ）−５−ヒドロキシメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびＣｕＣｌ（０．１当量）で置き換え、トリホスゲン（０．３３当量）をチオホスゲン（１．０当量）によって置き換える以外は実施例１８に記載したように標記化合物を調製する。
【化２８２】
2010100619.tif 000304
【０３７７】
実施例７４
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−メトキシスルフィニル）アミノメチル２ −フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を（Ｓ）−５−ヒドロキシメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびＣｕＣｌ（０．１当量）
で置き換える以外は、実施例１８Ｂからの得られたアミンを用い実施例３に記載したように標記化合物を調製する。
【化２８３】
2010100619.tif 000305
【０３７８】
実施例７５
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−メトキシスルホニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を（Ｓ）−５−ヒドロキシメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびＣｕＣｌ（０．１当量）で置き換える以外は、実施例１８Ｂからの得られたアミンを用い実施例４に記載したように標記化合物を調製する。
【化２８４】
2010100619.tif 000306
【０３７９】
実施例７６
４−（ピリジン−３−イルメルカプトカルボニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を３−メルカプトピリジン（１．０当量）によって置き換える以外は実施例１８に記載したように標記化合物を調製する。
【化２８５】
2010100619.tif 000307
【０３８０】
実施例７７
４−（ピリジン−３−イルメルカプトカルボニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を３−メルカプトピリジン（１．０当量）で置き換え、トリホスゲン（０．３３当量）をチオホスゲン（１．０当量）によって置き換える以外は実施例１８に記載したように標記化合物を調製する。
【化２８６】
2010100619.tif 000308
【０３８１】
実施例７８
４−（ピリジン−３−イルメルカプトスルフィニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を３−メルカプトピリジン（１．０当量）で置き換える以外は実施例３に記載したように標記化合物を調製する。
【化２８７】
2010100619.tif 000309
【０３８２】
実施例７９
４−（ピリジン−３−イルメルカプトスルホニル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）を３−メルカプトピリジン（１．０当量）で置き換える以外は実施例１８Ｂからの得られたアミンを用い実施例４に記載したように標記化合物を調製する。
【０３８３】
実施例８０
Ａ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルを表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）で置き換え、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンを表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）で置き換える以外は実施例１の手法を用いる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物では、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解する。本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物を含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１中のアニリンを調製するのに使用したアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０３８４】
実施例８１
Ａ−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−Ｂ
トリホスゲン（０．３３当量）をチオホスゲン（１．０当量）で置き換え、４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルを表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）で置き換え、かつ（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンを表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換える以外は実施例１の手法を用いる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０３８５】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０３８６】
実施例８２
Ａ−ＮＨ−ＳＯ−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例３の手法を用いる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０３８７】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０３８８】
実施例８３
Ａ−ＮＨ−ＳＯ2−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例４の手法を用いる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０３８９】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０３９０】
実施例８４
Ａ−ＮＨ−ＳＯ2−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例５の手法を用いる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０３９１】
実施例８５
Ａ−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｂ
表１からのアニリン(Ｂ−ＮＨ2)は実施例６Ｅの手法に従って反応させる。得られたフェノールは、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例８の手法にしたがって反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０３９２】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０３９３】
実施例８６
Ａ−ＮＨ−ＣＳ−Ｏ−Ｂ
表１からのアニリン(Ｂ−ＮＨ2)は実施例６Ｅの手法に従って反応させる。得られたフェノールは、トルエン中のホスゲンがチオホスゲンによって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例８の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０３９４】
実施例８７
Ａ−ＮＨ−ＳＯ−Ｏ−Ｂ 
表１からのアニリン(Ｂ−ＮＨ2)は実施例６Ｅの手法に従って反応させる。得られたフェノールは、トルエン中のホスゲンが塩化チオニルによって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例８の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０３９５】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０３９６】
実施例８８ 
Ａ−ＮＨ−ＳＯ2−Ｏ−Ｂ
表１からのアニリン(Ｂ−ＮＨ2)は実施例６Ｅの手法に従って反応させる。得られたフェノールは、トルエン中のホスゲンが塩化スルフリルによって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例８の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０３９７】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０３９８】
実施例８９ 
Ａ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ 
（２−フェニル−４−ブロモベンゾイル）メチオニンメチルエステルが表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）で置き換えられ、２−アミノピリジンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例１６の手法を用いる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０３９９】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４００】
実施例９０ 
Ａ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例１８の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４０１】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４０２】
実施例９１ 
Ａ−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、トリホスゲン（０．３３当量）がチオホスゲン（１．０当量）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例１８の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４０３】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４０４】
実施例９２ 
Ａ−ＮＨ−ＳＯ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、トリホスゲン（０．３３当量）が塩化チオニル（１．０当量）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例１８の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４０５】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４０６】
実施例９３ 
Ａ−ＮＨ−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、トリホスゲン（０．３３当量）が塩化スルフリル（１．０当量）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例１８の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４０７】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４０８】
実施例９４ 
Ａ−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例８の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４０９】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４１０】
実施例９５ 
Ａ−ＮＨ−ＣＳ−Ｏ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、トルエン中のホスゲンがチオホスゲンによって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例８の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４１１】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４１２】
実施例９６ 
Ａ−ＮＨ−ＣＯ−Ｓ−Ｂ 
表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）は実施例１２Ｅの手法に従って対応するメルカプタンに変換される。これらのメルカプタンは２−アミノチアゾールが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例２９の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４１３】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４１４】
実施例９７
Ａ−ＮＨ−ＣＳ−Ｓ−Ｂ
表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）は実施例１２Ｅの手法に従って対応するメルカプタンに変換される。これらのメルカプタンはトルエン中のホスゲンがチオホスゲンによって置き換えられ、２−アミノチアゾールが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例２９の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４１５】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４１６】
実施例９８ 
Ａ−ＮＨ−ＳＯ−Ｓ−Ｂ 
表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）は実施例１２Ｅの手法に従って対応するメルカプタンに変換される。これらのメルカプタンはトルエン中のホスゲンが塩化チオニルによって置き換えられ、２−アミノチアゾールが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例２９の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４１７】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４１８】
実施例９９ 
Ａ−ＮＨ−ＳＯ2−Ｓ−Ｂ 
表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）は実施例１２Ｅの手法に従って対応するメルカプタンに変換される。これらのメルカプタンはトルエン中のホスゲンが塩化スルフリルによって置き換えられ、２−アミノチアゾールが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例２９の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４１９】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４２０】
実施例１００ 
Ａ−ＮＨ−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、実施例２７Ａおよび３７Ａの手法に従って対応するメルカプタンに変換される。これらのメルカプタンは２−アミノチアゾールが表３からのアミン(Ａ−ＮＨ2)によって置き換えられる以外は実施例２９の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４２１】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４２２】
実施例１０１ 
Ａ−ＮＨ−ＣＳ−Ｓ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、実施例２７Ａおよび３７Ａの手法に従って対応するメルカプタンに変換される。これらのメルカプタンはトルエン中のホスゲンがチオホスゲンによって置き換えられ、２−アミノチアゾールが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例２９の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４２３】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４２４】
実施例１０２ 
Ａ−ＮＨ−ＳＯ−Ｓ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、実施例２７Ａおよび３７Ａの手法に従って対応するメルカプタンに変換される。これらのメルカプタンはトルエン中のホスゲンが塩化チオニルによって置き換えられ、２−アミノチアゾールが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例２９の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４２５】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４２６】
実施例１０３ 
Ａ−ＮＨ−ＳＯ2−Ｓ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、実施例２７Ａおよび３７Ａの手法に従って対応するメルカプタンに変換される。これらのメルカプタンはトルエン中のホスゲンが塩化スルフリルによって置き換えられ、２−アミノチアゾールが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例２９の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４２７】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４２８】
実施例１０４ 
Ａ−ＣＯ−ＮＨ−Ｂ 
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、ピログルタミン酸が表４からの酸（Ａ−ＣＯ２Ｈ）によって置き換えられる以外は実施例５６の手法が用いられる。表４からの酸１６４−２３８および２６２−２６９に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまで、ジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中のＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基が除去される。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４２９】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４３０】
実施例１０５ 
Ａ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、実施例１８Ａ−Ｂの手法に従って対応するアミンに変換する。これらのアミンはピログルタミン酸が表４からの酸（Ａ−ＣＯ２Ｈ）によって置き換えられる以外は実施例５８の手法に従って反応させる。表４からの酸１６４−２３８および２６２−２６９に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまで、ジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中のＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基が除去される。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４３１】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４３２】
実施例１０６ 
Ａ−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例４７Ａの手法に従って反応させる。得られたアセチレンは、１−メチル−４−イミダゾール酢酸が表４からの酸(Ａ−ＣＯ２Ｈ)によって置き換えられる以外は実施例５３の手法に従って反応させる。表４からの酸１６４−２３８および２６２−２６９に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまで、ジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中のＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基が除去される。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４３３】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４３４】
実施例１０７ 
Ａ−ＣＯ−Ｃ＝ＣＨ−Ｂ 
実施例５４の手法に従って実施例１０６からの生成物を反応させる。
【０４３５】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４３６】
実施例１０８ 
Ａ−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｂ 
実施例５５の手法に従って実施例１０７からの生成物を反応させる。
【０４３７】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４３８】
実施例１０９ 
Ａ−ＮＨ−ＣＯ−Ｂ 
４−ブロモ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）によって置き換えられ、２−アミノピリジンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例６０の手法が用いられる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終はＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルの断片も加水分解する。
【０４３９】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４４０】
実施例１１０ 
Ａ−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例６０Ａの手法に従って反応させる。得られた炭素環酸は、２−アミノピリジンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例６２の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終はＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルの断片も加水分解する。
【０４４１】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４４２】
実施例１１１ 
Ａ−ＣＨ2−ＮＨ−Ｂ 
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアミン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、３−ピリジンカルボキシアルデヒドが表５からのアルデヒド（Ａ−ＣＨＯ）によって置き換えられる以外は実施例２５の手法が用いられる。表５からのアルデヒド３６０−４３２および４３３−４４０に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中のＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基が除去される。
【０４４３】
溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４４４】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４４５】
実施例１１２ 
Ａ−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ 
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、実施例１８Ａ−Ｂの手法に従って対応するアミンに変換される。これらのアミンは、３−ピリジンカルボキシアルデヒドが表５からのアルデヒド（Ａ−ＣＨＯ）によって置き換えられる以外は実施例２５の手法に従って反応させる。表５からのアルデヒド３６０−４３２および４３３−４４０に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中のＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基が除去される。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４４６】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【化２８８】
2010100619.tif 000310
【０４４７】
実施例１１３
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニルメチル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１１３Ａ
４−チオアセトキシメチル−２−フェニル安息香酸メチルエステル
−７８℃のＴＨＦ中のトリフェニルホスフィン（１．２当量）にＴＨＦ中のジエチルアゾジカルボキシレート（１．２当量）を添加する。１０分後、ＴＨＦ中のチオール酢酸（１．３当量）、続いてＴＨＦ中の実施例１６Ｂからの得られた化合物（１当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されるまで、反応を−７８℃で１時間撹拌し、次いで、室温で撹拌する。混合物を蒸発させ、残渣をメタノール中に取り、Ｋ2ＣＯ3（２当量）で処理する。ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されたら、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して標記生成物を得る。
【０４４８】
実施例１１３Ｂ
４−クロロスルホニルメチレン−２−フェニル安息香酸メチルエステル
水中の実施例１１３Ａからの得られた化合物を、ガス状塩素を混合物に通気しつつ激しく撹拌する。反応がＴＬＣ分析によって行われたと判断されたら、反応をジクロロメタンで抽出し、これを乾燥し、蒸発させて標記生成物を得る。
【０４４９】
実施例１１３Ｃ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニルメチレン−２−フェニル安息香酸メチルエステル
塩化メチレン中の実施例１１３Ｂからの得られた化合物（１．０当量）の溶液に（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびトリエチルアミン（１．０当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって反応が完了として判断されたら、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４５０】
実施例１１３Ｄ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニルメチレン−２−フェニル安息香酸 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例１１３Ｃからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【０４５１】
実施例１１３Ｅ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニルロメチレン−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の実施例１１３Ｄからの得られた化合物（１．０当量）の溶液に３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（１．５当量）、続いてメチオニンメチルエステル（１．０当量）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．５当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、反応を酢酸エチルに取り、これを１Ｎ ＨＣｌおよび飽和ブラインで洗浄し、次いで、乾燥し、蒸発させる。粗製反応混合物をカラムクロマトグラフィーによって精製して標記生成物を得る。
【０４５２】
実施例１１３Ｆ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニルメチレン−２− フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例１１３Ｅからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【０４５３】
実施例１１４ 
Ａ−ＮＨ−ＳＯ2−ＣＨ2−Ｂ 
（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンを表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）で置き換える以外は実施例１１３の手法を用いる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【化２８９】
2010100619.tif 000311
【０４５４】
実施例１１５
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニルメチル）−２−フェニルベンゾイルロイシン 
実施例１１５Ａ
４−（ヒドロキシメチル）−２−フェニルベンゾイルロイシンメチルエステル
（２−フェニル−４−ブロモベンゾイル）−ロイシンメチルエステルを実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。
【０４５５】
実施例１１５Ｂ 
４−チオアセトキシメチル−２−フェニルベンゾイルメシンメチルエステル 
−７８℃のＴＨＦ中のトリフェニルホスフィン（１．２当量）にＴＨＦ中のジエチルアゾジカルボキシレート（１．２当量）を添加する。１０分後、ＴＨＦ中のチオール酢酸（１．３当量）、続いてＴＨＦ中の実施例１１５Ａからの得られた化合物（１当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されるまで、反応を−７８℃で１時間撹拌し、次いで、雰囲気温度で撹拌する。混合物を蒸発させ、残渣をメタノールに取り、Ｋ2ＣＯ3（２当量）で処理する。ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されると、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して標記生成物を得る。
【０４５６】
実施例１１５Ｃ
４−クロロスルホニルメチレン−２−フェニルベンゾイルロイシンメチルエステル 
ガス状塩素を混合物に通気しつつ、水中の実施例１１５Ｂからの得られた化合物を激しく撹拌する。ＴＬＣ分析によって反応が行われたと判断されたら、反応をジクロロメタンで抽出し、これを乾燥し、蒸発させて標記生成物を得る。
【０４５７】
実施例１１５Ｄ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニルメチレン−２− フェニルベンゾイルロイシンメチルエステル 
塩化メチレン中の実施例１１５Ｃからの得られた化合物（１．０当量）の溶液に（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）およびトリエチルアミン（１．０当量）を添加する。ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されたら、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４５８】
実施例１１５Ｅ
４−（（Ｓ）−２−ピロリドン−５−アミノメチル）スルホニルメチレン−２− フェニルベンゾイルロイシン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例１１５Ｄからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【０４５９】
実施例１１６ 
Ａ−ＮＨ−ＳＯ2−ＣＨ2−Ｂ
（２−フェニル−４−ブロモベンゾイル）−ロイシンメチルエステルが表２からのブロミド、エントリ−２８−１３２(Ｂ−Ｂｒ)によって置き換えられ、(Ｓ)−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例１１５の手法を用いる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終ＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【化２９０】
2010100619.tif 000312
【０４６０】
実施例１１７ 
４−（２−チアゾリル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例１１７Ａ 
２−チアゾールボロニック酸 
チアゾール（１．０当量）の溶液をＴＨＦ中の過剰のｎ−ブチルリチウム（１．０５当量）でリチウム化し、次いで、ホウ酸トリメチル（１．０５当量）で処理する。反応混合物を塩酸の添加によってクエンチし、得られたボロネートエステルを過剰のＮａＯＨ水溶液の添加によって切断する。酸性化および酢酸エチルへの抽出の後、粗製ボロニック酸をさらに精製することなく使用する。
【０４６１】
実施例１１７Ｂ
４−（２−チアゾリル）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
４−ブロモ−２−フェニル安息香酸メチルエステル（１．０当量）、２−チアゾールボロニック酸（１．０当量）および触媒Ｐｄ（ＰＰｈ3）4の混合物をトルエンおよびＮａ２ＣＯ３水溶液の２相系中で加熱する。冷却後、得られたビアリール化合物を有機相の蒸発によって単離し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４６２】
実施例１１７Ｃ 
４−（２−チアゾリル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例１１７Ｃからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２９１】
2010100619.tif 000313
【０４６３】
実施例１１８ 
４−（２−チアゾリルカルボニル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１１８Ａ
４−（２−チアゾリルカルボニル）−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
４−ブロモ−２−フェニル安息香酸メチルエステル（１．０当量）、実施例１１７Ａからの２−チアゾールボロニック酸（１．０当量）および触媒Ｐｄ（ＰＰｈ3）4を、大過剰の一酸化炭素を予めパージしたトルエンおよびＮａ２ＣＯ３水溶液の２相系中で加熱する。得られたジアリールケトンを有機相の蒸発によって単離し、シリカゲルのクロマトグラフィーによって精製する。
【０４６４】
実施例１１８Ｂ 
４−（２−チアゾリルカルボニル）−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１Ｂの手法に従い、実施例１１８Ａからの得られた化合物を加水分解させて標記生成物を得る。
【化２９２】
2010100619.tif 000314
【０４６５】
実施例１１９
４−［（３−アミノピリジル）カルボニルアミノスルホニル］−２−フェニルベンゾイルメチオニン 
実施例１１９Ａ 
４−アミノスルホニル−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル 
ジクロロメタン中の実施例５Ｅからの４−クロロスルホニル−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルの溶液にアンモニア水溶液を添加し、ＴＬＣ分析によって反応が完了したと判断されるまで混合物を撹拌する。有機相を分離し、乾燥し、蒸発させ、生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４６６】
実施例１１９Ｂ
４−イソシアナトスルホニル−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル
Ｆｒａｎｚら（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６４，２９，２５９２）の手法に従い、クロロベンゼン中の実施例１１９Ａからの得られたスルホンアミドの混合物を塩化オキサリルで処理して標記化合物を得る。
【０４６７】
実施例１１９Ｃ
４−［（Ａ−アミノピリジル）カルボニルアミノスルホニル］−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル ジクロロメタン中の実施例１１９Ｂからの得られたイソシアネート（１当量）の混合物を、ＴＬＣ分析によって反応が完了してと判断されるまで撹拌する。溶媒を蒸発させ、生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４６８】
実施例１１９Ｄ
４−［（Ａ−アミノピリジル）カルボニルアミノスルホニル］−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例１Ｂの手法に従い、実施例１１９Ｃからの得られた化合物を加水分解させて標記化合物を得る。
【０４６９】
実施例１２０
Ａ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ2−Ｂ
実施例５Ｅの手法に従い、表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）を反応させて、対応する塩化スルホニルを得る。これらを、３−アミノピリジンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例１１９の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４７０】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４７１】
実施例１２１
Ａ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ2−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド、エントリー２８−１３２（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１１５Ａ−Ｃの手法に従って反応させて対応する塩化スルホニルを得る。これらは、３−アミノピリジンが表３からのアミン（Ａ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例１１９の手法に従って反応させる。表３からのアミン１４６−２０６に由来する生成物については、最終のＬｉＯＨ加水分解工程はアミン１４６−２０６に由来する最終化合物の断片上のエステルも加水分解させる。
【０４７２】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４７３】
実施例１２２
Ａ−Ｏ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、３−ヒドロキシピリジンが表６からのアルコール（Ａ−ＯＨ）によって置き換えられる以外は実施例２７の手法に従って反応させる。表６からのアルコール２８０−３５９および４０８−４３１に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４７４】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４７５】
実施例１２３
Ａ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）が表６からのアルコール（Ａ−ＯＨ、１．０当量）
およびＣｕＣｌ（０．１当量）によって置き換えられる以外は実施例１の手法が用いられる。表６からのアルコール２８０−３５９および４０８−４３１に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４７６】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４７７】
実施例１２４
Ａ−Ｏ−ＣＳ−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）が表６からのアルコール（Ａ−ＯＨ、１．０当量）およびＣｕＣｌ（０．１当量）によって置き換えられ、トリホスゲン（０．３３当量）がチオホスゲン（１．０当量）によって置き換えられる以外は実施例１の手法を用いる。表６からのアルコール２８０−３５９および４０８−４３１に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４７８】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４７９】
実施例１２５
Ａ−Ｏ−ＳＯ−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）が表６からのアルコール（Ａ−ＯＨ、１．０当量）およびＣｕＣｌ（０．１当量）で置き換えられる以外は実施例３の手法が用いられる。表６からのアルコール２８０−３５９および４０８−４３１に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４８０】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４８１】
実施例１２６
Ａ−Ｏ−ＳＯ2−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）が表６からのアルコール（Ａ−ＯＨ、１．０当量）およびＣｕＣｌ（０．１当量）で置き換えられる以外は実施例４の手法が用いられる。表６からのアルコール２８０−３５９および４０８−４３１に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４８２】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４８３】
実施例１２７
Ａ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．
０当量）が表６からのアルコール（Ａ−ＯＨ、１．０当量）およびＣｕＣＩ（０．１当量）によって置き換えられる以外は実施例１８の手法に従って反応させる。表６からのアルコール２８０−３５９および４０８−４３１に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４８４】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４８５】
実施例１２８
Ａ−Ｏ−ＣＳ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）が表６からのアルコール（Ａ−ＯＨ、１．０当量）およびＣｕＣＩ（０．１当量）によって置き換えられ、トリホスゲン（０．３３当量）がチオホスゲン（１．０当量）によって置き換えられる以外は実施例１８の手法に従って反応させる。表６からのアルコール２８０−３５９および４０８−４３１に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４８６】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４８７】
実施例１２９
Ａ−Ｏ−ＳＯ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇおよび１８Ａ−Ｂの手法に従って反応させる。得られたアミンは、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）が表６からのアルコール（Ａ−ＯＨ、１．０当量）およびＣｕＣＩ（０．１当量）によって置き換えられる以外は実施例３の手法に従って反応させる。表６からのアルコール２８０−３５９および４０８−４３１に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４８８】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４８９】
実施例１３０
Ａ−Ｏ−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇおよび１８Ａ−Ｂの手法に従って反応させる。得られたアミンは、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）が表６からのアルコール（Ａ−ＯＨ、１．０当量）およびＣｕＣＩ（０．１当量）によって置き換えられる以外は実施例４の手法に従って反応させる。表６からのアルコール２８０−３５９および４０８−４３１に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４９０】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４９１】
実施例１３１
Ａ−Ｓ−Ｂ
表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）は実施例１３Ａの手法に従って反応させる。得られたフロリドは、２−メルカプトピリジンが表７からのメルカプタン（Ａ−ＳＨ）によって置き換えられる以外は実施例１３の手法に従って反応させる。表７からのメルカプタン３０１−３９４に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４９２】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４９３】
実施例１３２
Ａ−Ｓ−ＣＯ−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）が表７からのメルカプタン（Ａ−ＳＨ）によって置き換えられる以外は実施例１の手法が用いられる。表７からのメルカプタン３０１−３９４に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４９４】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４９５】
実施例１３３
Ａ−Ｓ−ＣＳ−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）が表７からのメルカプタン（Ａ−ＳＨ）によって置き換えられ、トリホスゲン（０．３３当量）がチオホスゲン（１．０当量）によって置き換えられる以外は実施例１の手法が用いられる。表７からのメルカプタン３０１−３９４に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４９６】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４９７】
実施例１３４
Ａ−Ｓ−ＳＯ−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）が表７からのメルカプタン（Ａ−ＳＨ）によって置き換えられる以外は実施例３の手法が用いられる。表７からのメルカプタン３０１−３９４に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０４９８】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０４９９】
実施例１３５
Ａ−Ｓ−ＳＯ2−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドン（１．０当量）が表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられる以外は実施例４の手法が用いられる。表７からのメルカプタン３０１−３９４に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５００】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５０１】
実施例１３６
Ａ−Ｓ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表７からのメルカプタン（Ａ−ＳＨ）によって置き換えられる以外は実施例１８の手法に従って反応させる。表７からのメルカプタン３０１−３９４に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５０２】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５０３】
実施例１３７
Ａ−Ｓ−ＣＳ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表７からのメルカプタン（Ａ−ＳＨ）によって置き換えられ、かつトリホスゲン（０．３３当量）がチオホスゲン（１．０当量）によって置き換えられる以外は実施例１８の手法に従って反応させる。表７からのメルカプタン３０１−３９４に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５０４】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５０５】
実施例１３８
Ａ−Ｓ−ＳＯ−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇおよび１８Ａ−Ｂの手法に従って反応させる。得られたアミンは、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表７からのメルカプタン（Ａ−ＳＨ）によって置き換えられる以外は実施例３の手法に従って反応させる。表７からのメルカプタン３０１−３９４に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５０６】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５０７】
実施例１３９
Ａ−Ｓ−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇおよび１８Ａ−Ｂの手法に従って反応させる。得られたアミンは、（Ｓ）−５−アミノメチル−２−ピロリドンが表７からのメルカプタン（Ａ−ＳＨ）によって置き換えられる以外は実施例４の手法に従って反応させる。表７からのメルカプタン３０１−３９４に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５０８】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５０９】
実施例１４０
Ａ−Ｏ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、３−ブロモピリジンが表８からのハライド（Ａ−Ｃｌ、Ａ−Ｂｒ、またはＡ−Ｉ）によって置き換えられる以外は実施例６の手法が用いられる。表８からのハライド２０２−２３９に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５１０】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５１１】
実施例１４１
Ａ−Ｓ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、２−クロロメチルピリジン塩酸塩が表８からのハライド（Ａ−Ｃｌ、Ａ−Ｂｒ、またはＡ−Ｉ）によって置き換えられる以外は実施例１２の手法が用いられる。表８からのハライド２０２−２３９に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５１２】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５１３】
実施例１４２
Ａ−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、２−ブロモピリジン臭化水素酸塩が表８からのハライド（Ａ−Ｃｌ、Ａ−Ｂｒ、またはＡ−Ｉ）によって置き換えられる以外は実施例２４の手法が用いられる。表８からのハライド２０２−２３９に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５１４】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５１５】
実施例１４３
Ａ−Ｏ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、３−クロロメチルピリジン塩酸塩が表８からのハライド（Ａ−Ｃｌ、Ａ−Ｂｒ、またはＡ−Ｉ）によって置き換えられる以外は実施例２８の手法が用いられる。表８からのハライド２０２−２３９に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５１６】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５１７】
実施例１４４
Ａ−Ｓ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、２−ブロモチアゾールが表８からのハライド（Ａ−Ｃｌ、Ａ−Ｂｒ、またはＡ−Ｉ）によって置き換えられる以外は実施例３７の手法が用いられる。表８からのハライド２０２−２３９に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５１８】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５１９】
実施例１４５
Ａ−Ｃ≡Ｃ−Ｂ
（２−フェニル−４−ブロモベンゾイル）−メチオニンメチルエステルが表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）によって置き換えられ、４−ブロモイミダゾールが表８からのハライド（Ａ−Ｃｌ、Ａ−Ｂｒ、またはＡ−Ｉ）によって置き換えられる以外は実施例４７の手法が用いられる。表８からのハライド２０２−２３９に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したことを示すまでジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液中でのＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５２０】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５２１】
実施例１４６
Ａ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｂ
実施例１４５からの生成物は実施例４８の手法に従って反応させる。
【０５２２】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５２３】
実施例１４７
Ａ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｂ
実施例１４５からの生成物は実施例４９の手法に従って反応させる。
【０５２４】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は徘除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５２５】
実施例１４８
Ａ−ＣＯ−Ｃ≡Ｃ−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は、実施例４７Ａの手法に従って反応させる。得られたアセチレンは、４−ブロモイミダゾールが表８からのハライド（Ａ−Ｃｌ、Ａ−Ｂｒ、またはＡ−Ｉ）によって置き換えられる以外は実施例５０の手法に従って反応させる。表８からのハライド２０２−２３０に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したと判断するまで、ジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液におけるＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５２６】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５２７】
実施例１４９
Ａ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｂ
実施例１４８からの生成物は実施例４８の手法に従って反応させる。
【０５２８】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５２９】
実施例１５０
Ａ−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｂ
実施例１４９からの生成物は実施例４９の手法に従って反応させる。
【０５３０】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５３１】
実施例１５１
Ａ−ＳＯ2−Ｂ
表１からのアニリン、エントリ−２８−１３２（Ｂ−ＮＨ2）は実施例１３Ａの手法に従って反応させる。得られたフルオリドは、２−メルカプトピリジンが表７からのメルカプタン（Ａ−ＳＨ）によって置き換えられる以外は実施例１３の手法に従って反応させる。得られたスルフィドは実施例１４Ａの手法に従って酸化される。表７からのメルカプタン３０１−３９４に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したと判断するまで、ジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液におけるＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５３２】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５３３】
実施例１５２
Ａ−ＣＨ2−ＳＯ2−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン、エントリー２８−１３２（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、２−クロロメチルピリジン塩酸塩が表８からのハライド（Ａ−Ｃｌ、Ａ−Ｂｒ、またはＡ−Ｉ）によって置き換えられる以外は実施例１２の手法が用いられる。得られたスルフィドは、実施例１４Ａの手法に従って酸化される。表８からのハライド２０２−２３９に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したと判断するまで、ジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液におけるＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５３４】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５３５】
実施例１５３
Ａ−ＳＯ2−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド、エントリー２８−１３２（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは、２−ブロモチアゾールが表８からのハライド（Ａ−Ｃｌ、Ａ−Ｂｒ、またはＡ−Ｉ）によって置き換えられる以外は実施例３７の手法に従って反応させる。得られたスルフィドは実施例１４Ａの手法に従って酸化させる。表８からのハライド２０２−２３９に由来する生成物については、ＬｉＯＨ加水分解工程に続いて、ＴＬＣ分析が反応が完了したと判断するまで、ジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の１：１混合液におけるＬｉＯＨ加水分解工程からの得られた化合物を撹拌することによってｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）アミン保護基を除去する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製する。
【０５３６】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【化２９３】
2010100619.tif 000315
【０５３７】
実施例１５４
｛４−［(３−スルホニルメチルピリジル)アミノ］−２−フェニルベンゾイル｝メチオニン
実施例１５４Ａ
｛４−［(３−スルホニルメチルピリジル)アミノ］−２−フェニルベンゾイル｝ メチオニンメチルエステル
ジクロロメタン中の３−クロロスルホニルメチルピリジン塩酸塩（１．０当量）および（４−アミノ−２−フェニルベンゾイル）メチオニンメチルエステル（１．０当量）をトリエチルアミン（２．２当量）で処理する。ＴＬＣ分析によって完了したと判断されたら、反応を酢酸エチルで希釈し、次いで、ｐＨ４の水、飽和ＮａＨＣＯ3およびブラインで洗浄する。混合物を乾燥し、濃縮して粗製標記化合物が得られ、これをシリカゲル上のクロマトグラフィーによって生成する。
【０５３８】
実施例１５４Ｂ
｛４−［（３−スルホニルメチルピリジル）アミノ−２−フェニルベンゾイル｝ メチオニン
実施例１５４Ａからの得られた化合物を実施例１Ｂの手法に従って加水分解させて標記生成物を得る。
【０５３９】
実施例１５５
Ａ−ＣＨ2ＳＯ2−ＮＨ−Ｂ
４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステルが表１からのアニリン（Ｂ−ＮＨ2）によって置き換えられ、かつ３−クロロスルホニルメチルピリジン塩酸塩が表９からの塩化スルホニル（Ａ−ＳＯ2Ｃｌ）によって置き換えられる以外は実施例１５４の手法を用いる。
【０５４０】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表１におけるアニリンを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【０５４１】
実施例１５６
Ａ−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＨ2−Ｂ
表２からのブロミド（Ｂ−Ｂｒ）は実施例１６Ｆ−Ｇの手法に従って反応させる。得られたアルコールは実施例１８Ａ−Ｂの手法に従って対応するアミンに変換される。これらのアミンは、−クロロスルホニルメチルピリジン塩酸塩が表９からの塩化スルホニル（Ａ−ＳＯ2Ｃｌ）によって置き換えられる以外は実施例１５４の手法に従って反応させる。
【０５４２】
本実施例はＣ−末端エステル部位を含む化合物も含み、この場合、最終ＬｉＯＨ工程は排除され、表２におけるブロミドを調製するのに使用されるアミノ酸メチルエステルは対応するエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、イソアミル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェネチルエステルによって置き換えられる。
【化２９４】
2010100619.tif 000316
【０５４３】
実施例１６２
［４−(チアゾ−４−イルメチルカルボニル)アミノ−２−フェニルベンゾイル］ メチオニン
実施例１６２Ａ
チオホルムアミド
ＴＨＦ（４５ｍＬ）中のホルムアミド（４．０ｍＬ、１００ミリモル）の機械的撹拌溶液に、反応混合物を氷水浴を用いて＜３７℃に維持しつつ、Ｐ4Ｓ10（４．５ｇ、１０．１ミリモル）を添加した。次いで、反応混合物を雰囲気温度で５．５時間撹拌した。反応混合物をセライトパッドを通して濾過し、フィルターケーキをＴＨＦで洗浄した。濾液を真空中で濃縮し、次いで、高真空下で４時間濃縮してチオホルムアミドが得られ、これをさらに精製することなく用いた。
【０５４４】
実施例１６２Ｂ
４−ブロモアセト酢酸エチル
エーテル（７５ｍＬ）中のアセト酢酸エチル（５９ｍＬ、４６３ミリモル）の機械的撹拌溶液に、反応温度を氷−水浴を用いて２３℃未満に維持しつつ臭素(２３．５ｍＬ、９１２ミリモル)を添加した。黄色−オレンジ色溶液を冷却しつつ５時間撹拌し、次いで、雰囲気温度で一晩撹拌した。氷（６０ｇ）を添加し、反応混合物をエーテルで抽出した。有機相をＮａＣｌで飽和されたＮａＨＣＯ3水溶液で２回およびブラインで１回洗浄した。エーテル溶液をＣａＣｌ2上で１日間撹拌し、次いで、セライトを通して濾過した。フィルターケーキをジクロロメタンですすいだ。濾液を真空中で濃縮して４−ブロモアセト酢酸エチル（７１．５ｇ）が得られ、これを暗所で貯蔵し、ＢａＣＯ3（３００ｍｇ）で安定化させた。
【０５４５】
実施例１６２Ｃ
４−チアゾリル酢酸エチル
氷−水浴を用いて３５℃未満に反応温度を維持しつつ、実施例１６２Ｂで調製した４−ブロモアセト酢酸エチル（７．０ｍＬ、１０．４ｇ、４９．７ミリモル）の無水エタノール（１８ｍＬ）の溶液に実施例１６２Ａで調製したチオホルムアミド（４ｇ、６５ミリモル）の無水エタノール／ジオキサン／トルエンの溶液を添加した。反応混合物を２Ｎ ＨＣｌ水溶液（２１０ｍＬ）に注ぎ、エーテルで２回抽出した。有機抽出物を捨て、水性相を取ってＮａＨＣＯ3でｐＨ７−８とした。水性相をエーテルで２回抽出した。エーテル抽出物をＮａ2ＳＯ4上で乾燥され、濾過し、真空中で濃縮して暗色油４．７ｇを得た。該油を２０ｍｍＨｇで蒸留して４−チアゾリル酢酸エチル（２．５ｇ、沸点１１１−１２２℃）を淡黄色油として得た。
【０５４６】
実施例１６２Ｄ
４−チアゾリル酢酸
実施例１６２Ｃで調製した４−チアゾリル酢酸（２．４ｇ、１４ミリモル）、および１０％ＮａＯＨ水溶液の混合物を雰囲気温度で１０分間撹拌した。反応混合物を０℃まで冷却し、取って、濃塩酸でｐＨ２−３とした。得られた白色固体を濾過し、水で洗浄し、Ｐ2Ｏ5の存在下、高真空下で乾燥して４−チアゾリル酢酸（９０５ｍｇ）を得た。
【０５４７】
実施例１６２Ｅ
［４−（チアゾ−４−イルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
実施例１６２Ｄにおけるように調製した４−チアゾリル酢酸（４６０ｍｇ、３．２２ミリモル）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中懸濁液に塩化オキサリル（３００μＬ、３．４４ミリモル）およびＤＭＦ（５ｍＬ）を添加した。混合物を通気を止めてから１．５時間撹拌し、次いで、５分間にわって、ジクロロメタン（１２ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１５ｍＬ）中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（化合物８、１．２ｇ、３．２ミリモル）の５℃の２−相混合物に添加した。冷浴を取り除き、反応混合物を１．５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルおよび飽和ＮａＨＣＯ3水溶液の間に分配した。有機相をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮して暗茶色残渣（１．０ｇ）を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（１０％酢酸エチルヘキサン）により、［４−（チアゾ−４−イルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル（５８１ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。
【０５４８】
実施例１６２Ｆ
［４−(チアゾ−４−イルメチルカルボニル)アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例１５９の方法に従って水酸化リチウム水和物を用い、実施例１６２Ｅにおけるように調製した、［４−（チアゾ−４−イルメチルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルのケン化によって所望の化合物を調製した。
【化２９５】
2010100619.tif 000317
【０５４９】
実施例１６３
［４−（チアゾル−２−イルメチルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例１６３Ａ
３−ブロモスクシンアルデヒド酸エチルエステル
スクシンアルデヒド酸エチルエステル（１０．０ｇ、７７ミリモル）のジエチルエーテル（１００ｍＬ）中の０−５℃機械的撹拌溶液に臭素（３．９ｇ、１５１ミリモル）を２．５時間にわたって添加した。反応混合物をさらに１．２５時間撹拌し、エーテルを大気圧で蒸留した。残存する黄色油を希釈し（６．０−６．５ｍｍＨｇ、沸点９５−１０１℃）て、３−ブロモスクシンアルデヒド酸エトルエステル（１０．７ｇ、６６％）を得た。
【０５５０】
実施例１６３Ｂ
２−チアゾリル酢酸エチル
ジエチルエーテル（４０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中のチオホルムアミド（３．９ｇ、６４ミリモル）のスラリーに、実施例１６３Ａにおけるように調製した３−ブロモ−スクシンアルデヒド酸エチルエステル（１０．６ｇ、５１ミリモル）を添加した。反応混合物を３０分間加熱還流し、次いで、エタノール（５０ｍＬ）を添加し、エーテル３０−４０ｍＬを留去し、反応混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を雰囲気温度まで冷却し、２Ｎ ＨＣｌ水溶液（２００ｍＬ）を添加した。混合物をエーテルで２回抽出した。水性相を取ってＮａＨＣＯ3（４０ｇ）でｐＨ７−８とし、エーテルで抽出し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮してオレンジ色の油が得られ、これを蒸留（３ｍｍＨｇ、沸点１０９−１１１℃）によって精製して２−チアゾリル酢酸エチル（２．１５ｇ）を得た。
【０５５１】
実施例１６３Ｃ
２−チアゾリル酢酸
実施例１６３Ｂにおけるように調製した２−チアゾリル酢酸エチル（２．３５ｇ、１３．７ミリモル）を１０％ＫＯＨ水溶液に添加した。約１０分後、油の全ては溶解して清澄で鮮やかな黄色溶液が得られた。反応混合物を０℃まで冷却し、ｐＨを濃塩酸を用いて２−３に調整した。得られた固体を濾過し、水でそそぎ、高真空下でＰ2Ｏ5上で乾燥して２−チアゾリル酢酸（１．４４ｇ）を得た。
【０５５２】
実施例１６３Ｄ
［４−(チアゾ−２−イルメチルカルボニル)アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
実施例１６３Ｃにおけるように調製した２−チアゾリル酢酸（３００ｍｇ、２．１ミリモル）のＤＭＦ（４ｍＬ）中溶液に、３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（３７３ｍｇ、２．３ミリモル）、続いてエチルジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４４２ｍｇ、２．３ミリモル）およびジクロロメタン（３ｍＬ）中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（化合物８、７６０ｍｇ、２．０ミリモル）を添加し、反応混合物を雰囲気温度で一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（２×）およびブラインで洗浄した。有機相をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮して茶色固体（１．１２ｇ）を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（酢酸エチル）により、［４−（チアゾ−２−イルメチルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル（６００ｍｇ）を得た。
【０５５３】
実施例１６３Ｅ
［４−（チアゾル−２−イルメチルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例１５９の手法を用い、実施例１６３Ｄにおけるように調製した［４−（チアゾ−２−イルメチルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルのケン化によって所望の化合物を調製した。
【化２９６】
2010100619.tif 000318
【０５５４】
実施例１６４
｛４−（Ｒ）−チアゾリン−４−イルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル塩酸塩
実施例１６４Ａ
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−（−）チアゾリジン−４−カルボン酸
１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（９ｍＬ）およびＴＨＦ（９ｍＬ）中の（Ｒ）−（−）
−チアゾリジン−４−カルボン酸（１．０ｇ、７．５ミリモル）の溶液にＴＨＦ（９ｍＬ）中の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．６２ｇ、７．４ミリモル）の溶液を添加した。さらに２ｍＬのＮａＯＨ水溶液を添加し、反応混合物を雰囲気温度で一晩撹拌した。さらにＮａＯＨ水溶液を添加して、清澄に溶液が得られ、反応混合物をヘキサンで洗浄した（３×）。ヘキサン抽出物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で２回洗浄した。合わせた水性層を１．１Ｍ ＮａＨＳＯ４でｐＨ２まで酸性化し、エーテルで２回抽出した。合わせたエーテル層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮してＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−（−）チアゾリン−４−カルボン酸（１．３ｇ）が得られ、これをさらに精製することなく用いた。
【０５５５】
実施例１６４Ｂ
［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−チアゾリジン−４−イル カルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
実施例１６３Ｄの方法に従い、実施例１６４Ａにおけるように調製したＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−（−）チアゾリジン−４−カルボン酸を［４−アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル(化合物８)とカップリングさせることによって所望の化合物を調製した。
【０５５６】
実施例１６４Ｃ
［４−（（Ｒ）−チアゾリジン−４−イルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル塩酸塩
［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−チアゾリジン−４−イルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル(２７０ｍｇ、０．４７ミリモル)およびチオフェノール（０．１ｍＬ、０．９７ミリモル）の混合物に４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサン（１０ｍＬ）を添加し、反応混合物を雰囲気温度で４５分間撹拌した。反応混合物を水およびエーテルの間に分配した。水性相をエーテルで抽出した。有機抽出物を捨て、水性相を凍結乾燥して［４−（（Ｒ９）−チアゾリジン−４−イルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル塩酸塩（１５０ｍｇ）を得た。
【化２９７】
2010100619.tif 000319
【０５５７】
実施例１６５
［４−（（Ｒ）−チアゾリジン−４−イルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
［４−（Ｒ）−チアゾリジン−４−イルカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル塩酸塩（７５ｍｇ、０．１５ミリモル）のメタノール（４．３ｍＬ）中０℃溶液に水（０．５ｍＬ）中の水酸化リチウム水和物（１８ｍｇ、０．４３ミリモル）の溶液を添加した。反応混合物を１．５時間撹拌し、次いで、冷却浴を取り除き、雰囲気温度で撹拌を一晩続けた。反応混合物を真空中で濃縮し、２Ｎ塩酸を残渣に添加した。曇った溶液を酢酸エチルおよびクロロホルム−イソプロパノールで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮して４［−（（Ｒ）−チアゾリジン−４−カルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン（６７ｍｇ）を得た。
【化２９８】
2010100619.tif 000320
【０５５８】
実施例１６６
［４−（（Ｒ）−チアゾリジン−４−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩
実施例１６６Ａ
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−（−）チアゾリジン−４−カルボン酸−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド
実施例１６４Ａにおけるように調製したＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−（−）チアゾリジン−４−カルボン酸（７７７ｍｇ、３．３３ミリモル）、３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（６０２ｍｇ、３．６９ミリモル）、およびエチルジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（７０９ｍｇ、３．７０ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３５７ｍｇ、３．６６ミリモル）
および４−メチルモルホリン（０．４４ｍＬ、４．０１ミリモル）を添加し、反応混合物を雰囲気温度で一晩撹拌した、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｍ Ｈ3ＰＯ4（２×）水溶液、飽和ＮａＨＣＯ3（２×）およびブラインで抽出した。有機相をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー（２：１ヘキサン−酢酸エチル）により、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−（−）チアゾリジン−４−カルボン酸−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド（６０５ｍｇ）を濃厚な黄色油として得た。
【０５５９】
実施例１６６Ｂ
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−（−）チアゾリジン−４−カルボキシアルデヒド
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−（−）チアゾリジン−４−カルボン酸およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド（５５０ｍｇ、２．０ミリモル）のＴＨＦ（６ｍＬ）中−７８℃溶液に水素化アルミニウムレチウム（ＴＨＦ中１．０Ｍ、３．０ｍＬ、３．０ミリモル）を添加し、反応混合物を２．５時間撹拌した。反応を１０％クエン酸水溶液（３０ｍＬ）でクエンチし、雰囲気温度まで加温した。混合物を雰囲気温度まで加温し、エーテルで抽出した（３×）。合わせた有機抽出物をブラスンで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過し、真空中で濃厚してＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−（−）チアゾリジン−４−カルボキシアルデヒド（４４０ｍｇ）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０５６０】
実施例１６６Ｃ
［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−チアゾリジン−４−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
実施例１５８Ｂの手法に従い、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−（−）チアゾリジン−４−カルボキシアルデヒドを４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル（化合物８）で還元的なアミン化した。
【０５６１】
実施例１６６Ｃ
［４−（（Ｒ）−チアゾリジン−４−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
実施例１６６Ｂにおけるように調製した［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−チアゾリジン−４−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルで［４−(Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（Ｒ）−チアゾリジン−４−イルカルボニル)アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルを置き換える以外は実施例１６４Ｃの方法に従って所望の化合物を調製した。
【０５６２】
実施例１６６Ｄ
［４−（（Ｒ）−チアゾリジン−４−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩
実施例１６５の手法に従い、実施例１６６Ｃにおけるように調製した［４−（（Ｒ）−チアゾリジン−４−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルのケン化によって所望の化合物を調製した。
【化２９９】
2010100619.tif 000321
【０５６３】
実施例１６９
［４−（４−ヒドロキシ−プロリニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸塩
実施例１６９Ａ
Ｎ−Ｂｏｃ−４−（ｔ−ブチルジメチルシリル）ヒドロキシプロリン
１０ｍｌのメタノール中の、Ｒｏｓｅｎら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８８，３１，１５９８によって記載されたように調製した１．３ｇ（３．６ミリモル）のＮ−Ｂｏｃ−４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロリンメチルエステルの溶液に、氷浴中の５ｍｌ（５ミリモル）の１Ｎ ＬｉＯＨを添加した。反応混合物を３０分間撹拌した。反応混合物を同温度で１Ｎ ＨＣｌでｐＨ２−３に調整し、溶媒を蒸発させた。得られた残渣をグロロメタンおよび水の間に分配し、ジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機溶液を１Ｎ ＨＣｌおよび水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して１．０５ｇ（９６％）のＮ−Ｂｏｃ−４−（ｔ−ブチルジメチルシリル）ヒドロキシプロリンをフォーム状固体として得られ、これをさらに精製することなく用いた。
【０５６４】
実施例１６９Ｂ
｛４−［Ｎ−Ｂｏｃ−４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロリニル］アミノ−２−フェニルベンゾイル｝メチオニンメチルエステル
実施例１６９Ａにおけるように調製したＮ−Ｂｏｃ−４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロリン（１．０ｇ、３．２９ミリモル）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中溶液に、アルゴン下、氷浴中の５５０μｌ（３．９ミリモル）のトリエチルアミン、続いて４７０μｌ（３．６ミリモル）のクロロギ酸イソブチルを添加した。反応混合物を４０分間撹拌した。この時点で、ＴＬＣは出発物質の不存在を示した。この溶液に、１０ｍｌのジクロロメタン中の１．０７ｇ（２．９７ミリモル）の［２−フェニル−４−アミノベンゾイル］メチオニンメチルエステル（化合物８）を添加した。反応混合物を一晩撹拌し、その間に、氷浴を消費した。反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ、５％炭酸水素ナトリウム、および水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を除去した。残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(７：３ヘキサン−酢酸エチル)に付して１．９２ｇ（９４％）の｛４−［Ｎ−Ｂｏｃ−４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロリニル］アミノ−２−フェニルベンゾイル｝メチオニンメチルエステルをフォーム状固体として得た。
【化３００】
2010100619.tif 000322
【０５６５】
実施例１６９Ｃ
［４−（Ｎ−Ｂｏｃ−４−ヒドロキシプロリニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
２０ｍｌのＴＨＦ中の実施例１６９Ｂのように調製した１．８２ｇ（２．６５ミリモル）の｛４−［Ｎ−Ｂｏｃ−４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）プロリニル］アミノ−２−フェニルベンゾイル｝メチオニンメチルエステルの溶液にＴＨＦ中の３ｍｌ（３ミリモル）の１Ｍ フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを添加した。反応混合物を一晩撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄した。合わせた水性洗液を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機画分を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル）によって精製して８６４ｍｇ（５７％）の［４−（Ｎ−Ｂｏｃ−４−ヒドロキシプロリニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルを白色固体として得た。mp121-123℃;[α]25D-53.3(c=0.43,CHCl3); 
【化３０１】
2010100619.tif 000323
【０５６６】
実施例１６９Ｄ
［４−（４−ヒドロキシプロリニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸塩
６ｍｌのメタノール中の３５８ｍｇ（０．６２ミリモル）の実施例１６９Ｃにおけるように調製した[４−(Ｎ−Ｂｏｃ−４−ヒドロキシプロリニル)アミノ−２−フェニルベンゾイル]メチオニンメチルエステルの溶液に氷浴中の１ｍｌ(１ミリモル)の１Ｎ ＬｉＯＨを添加し、反応混合物を４時間撹拌した。反応混合物を同温度で１Ｎ ＨＣｌでｐＨ２−３に調整し、溶媒を蒸発させた。得られた残渣をクロロホルムおよび水の間に分配し、クロロホルムで３回抽出した。合わせた有機溶液を１Ｎ ＨＣｌおよび水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して３１７ｍｇ（９２％）の［４−（４−ヒドロキシプロリニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンを白色固体として得た。ＴＦＡおよびクロロホルムの１：１溶液５ｍｌに３０６ｍｇ（０．５４ミリモル）の酸を添加した。３時間後、反応混合物を高真空下で徹底的に蒸発させて油状残渣を得た。該残渣を無水エーテルでトリチュレートし、白色固体を濾過によって収集して、２５４ｍｇ（７２％）の［４−（４−ヒドロキシプロリニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸塩を得た：HPLC90%(purity);mp127(sub.),154-157℃(dec.); 
【化３０２】
2010100619.tif 000324
【０５６７】
実施例１７０
［４−（２Ｓ，４Ｓ）−４−メルカプトピロリジン−２−カルボキシ）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸塩
実施例１７０Ａ［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−１−Ｂｏｃ−４−アセチルチオピロリジン−２−カルボキシ）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
１０ｍｌのＴＨＦ中の１４０ｍｇ（０．２２ミリモル）の実施例１６９Ｃにおけるように調製した｛４−[Ｎ−Ｂｏｃ−４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−プロニリル]アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルの溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃にて、１２８ｍｇ（０．４８ミリモル）のトリフェニルホスフィン、続いて９６μｌ（０．４９ミリモル）のジイソプロピルアゾジカルボキシレートを添加した。反応混合物を４０分間撹拌し、３５μｌ（０．４９ミリモル）のチオール酢酸を同温度でこの混合物に添加した。反応混合物を一晩撹拌し、その間に氷浴を消費した。溶媒を除去し、ヘキサンおよび酢酸エチルの３：１溶液を得られた残渣に導入して不溶性副生成物を沈殿させた。副生成物の除去の後、溶液を濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（３：１ヘキサン−酢酸エチル）に付して１２３ｍｇ（８９％）の［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−１−Ｂｏｃ−４−アセチルチオピロリジン−２−カルボキシ）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンをフェーム状固体として得た：mp97℃;[α]25D-105.2 (c=0.27,CHCl3); 
【化３０３】
2010100619.tif 000325
【０５６８】
実施例１７０Ｂ
［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−４−メルカプトピロリジン−２−カルボキシ）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸塩
５ｍｌのＴＨＦ中の１２０ｍｇ（０．１９ミリモル）の実施例１７０Ａのように調製した［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−１−Ｂｏｃ−４−アセチルチオピロリジン−２−カルボキシ）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルの溶液に氷浴中の１ｍｌ（１ミリモル）の１Ｎ ＬｉＯＨを添加した。反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物を同温度にて１Ｎ ＨＣｌでｐＨ２−３に調整し、溶媒を蒸発させた。残渣をジクロロメタンおよび水の間に分配し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して１０５ｍｇ（９４％）の［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−４−チオヒロリジン−２−カルボキシ）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンを白色固体として得た。５ｍ１のＴＦＡおよびジクロロメタンの１：１溶液に１０５ｍｇ（０．１７ミリモル）の酸、続いて数滴のトリエチルシランを添加した。３０分後、反応混合物を高真空下で徹底的に蒸発させて油状残渣を得た。残渣を無水エーテルでトリチュレートし、白色固体を濾過によって収集して９０ｍｇ（８０％）の［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−４−メルカプトピロリジン−２−カルボキシ）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸塩を得た：HPLC86%(purity);mp169℃(dec.); 
【化３０４】
2010100619.tif 000326
【０５６９】
実施例１７１
［４−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−２−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩
実施例１７１Ａ
（２Ｓ，４Ｒ）−１−Ｂｏｃ−４−［（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ］−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン
２５ｍｌのＴＨＦ中の塩化カルシウム（７８０ｍｇ、７ミリモル）および５３０ｍｇ（１４ミリモル）のホウ水素化ナトリウムの懸濁液を雰囲気温度で５時間撹拌した。この懸濁液に５ｍｌのＴＨＦ中の２．５ｇ（７ミリモル）の（２Ｓ，４Ｒ）−１−Ｂｏｃ−４−［（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ］−２−（カルボメトキシ）ピロリドンメチルエステルを添加し、反応混合物を一晩撹拌した。水和硫酸ナトリウムを添加することによって過剰の水素化物を破壊した。白色沈殿をセライトパッドを通す濾過によって除去し、濾液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮して２．２５ｇ（９７％）の(２Ｓ，４Ｒ)−１−Ｂｏｃ−４−［（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ］−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジンを無色油として得た： 
【化３０５】
2010100619.tif 000327
【０５７０】
実施例１７１Ｂ
（２Ｓ，４Ｒ）−１−Ｂｏｃ−４−［ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ］ピロリジン−２−アルデヒド
７ｍｌのジクロロメタン中の１ｍｌ（１４．１ミリモル）のＤＭＳＯの溶液に、アルゴンのわずかな流れ下で、−７８℃の３．５ｍｌのジクロロメタン中の１．４８ｍｌ（１９．４ミリモル）の無水トリフルオロ酢酸を添加した。１０分後、７ｍｌのジクロロメタン中の２．３５ｇ（７ミリモル）の実施例１７１Ａにおけるように調製した（２Ｓ，４Ｒ）−１−Ｂｏｃ−４−［ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ］−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジンを同温度でこの混合物に添加した。反応混合物を１時間撹拌した。この溶液に３ｍｌ（２１．５ミリモル）
のトリエチルアミンを添加した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、ゆっくりと室温まで加温し、濃縮した。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（９：１ヘキサン−酢酸エチル）に付して１．０８ｇ（４７％）の（２Ｓ，４Ｒ）−１−Ｂｏｃ−４−［ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ］ピロリジン−２−アルデヒドを油として得た： 
【化３０６】
2010100619.tif 000328
【０５７１】
実施例１７１Ｃ
｛４−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−Ｂｏｃ−４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ］ピロリジン−２−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル｝メチオニンメチルエステル
１０ｍｌのメタノール中の０．７５ｇ（２．０９ミリモル）の［２−フェニル−４−アミノベンゾイル］メチオニンメチルエステル（化合物８）および０．７ｇ（２．１ミリモル）の実施例１７１Ｂにおけるように調製した（２Ｓ，４Ｒ）−１−Ｂｏｃ−４−［ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ］−ピロリジン−２−アルデヒドの溶液に１ｍｌの酢酸、続いて０．２ｇ（３．１ミリモル）のシアノホウ水素化ナトリウムを添加した。反応混合物を一晩撹拌した。溶媒を除去した後、残渣を酢酸エチルおよび５％炭酸水素ナトリウム間に分配し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機溶液を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を除去した。残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（２：１ヘキサン−酢酸エチル）に付して２６１ｍｇ（７４％）の{４−（（２Ｓ，４Ｒ）−１−Ｂｏｃ−４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ］ピロリジン−２−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル}メチオニンメチルエステルを白色固体として得た：mp48℃;[α]25D-15.6(c=1.03,CHCl3); 
【化３０７】
2010100619.tif 000329
【０５７２】
実施例１７１Ｄ
［４−（（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−Ｂｏｃ−４−ヒドロキシ］ピロリジン−２−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
１０ｍｌのＴＨＦ中の７７０ｍｇ（１．１４ミリモル）の実施例１７１Ｃにおけるように調製した｛４−［（２Ｓ，４Ｒ）−１−Ｂｏｃ−４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−ピロリジン−２−イルメチル］アミノ−２−フェニルベンゾイル｝メチオニンメチルエステルの溶液にＴＨＦ中の２ｍｌ（２ミリモル）の１Ｍ フッ化テトラｎ−ブチルアンモニウムを添加した。反応混合物を雰囲気温度で１５分間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄した。合わせた水性洗液を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機画分を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル）によって精製して４６７ｍｇ（７３％）の２−［４−（（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−Ｂｏｃ−４−ヒドロキシピロリジン−２−イルメチル］アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルをフォーム状固体として得た：mp81℃;[α]24D-15.9(c=0.74,CHCl3); 
【化３０８】
2010100619.tif 000330
【０５７３】
実施例１７１Ｅ
［４−（（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−Ｂｏｃ−４−ヒドロキシピロリジン−２−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩
５ｍｌのＴＨＦ中の１２５ｍｇ（０．２２ミリモル）の実施例１７１Ｄにおけるように調製した［４−（（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−Ｂｏｃ−４−ヒドロキシピロリジン−２−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルの溶液に氷浴中の０．５ｍｌ（０．５ミリモル）の１Ｎ ＬｉＯＨを添加した。反応混合物を５時間撹拌した。反応混合物を同温度で１Ｎ ＨＣｌでｐＨ２−３に調整し、溶媒を蒸発させた。残渣をジクロロメタンおよび水で分配し、ジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機溶液を１Ｎ ＨＣｌおよび水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して５０ｍｇ（４２％）の得られた遊離酸を固体として得た。ＴＦＡおよびジクロロメタンの１：１溶液２ｍｌに該酸５０ｍｇ（０．０９ミリモル）を添加した。３０分後、反応混合物を高真空中で徹底的に蒸発させて油状残渣を得た。残渣を５ｍｌのエーテル中の３Ｍ無水ＨＣｌ−エーテルの０．３ｍｌでトリチュレートし、白色固体を濾過によって収集して３５ｍｇ（７４％）の［４−（（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−Ｂｏｃ−４−ヒドロキシピロリジン−２−イルメチル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩を得た：ＨＰＬＣ７２％（純度）。
【化３０９】
2010100619.tif 000331
【０５７４】
実施例１７２
［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−４−チオピロリジン−２−イル−メチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩
実施例１７２Ａ
［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−Ｂｏｃ−４−アセチルチオピロリジン−２−イル−メチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルおよび［４−（（２Ｓ，５Ｓ）−４−Ｂｏｃ−１，４−ジアザビシクロ（２．２．１）オクタン−１−イル）−２−フェニル）ベンゾイル］メチオニンメチルエステル
アルゴン雰囲気下、０℃にて、１０ｍｌのＴＨＦ中の１５３ｍｇ（０．２７ミリモル）の実施例１７１Ｄにおけるように調製した２−フェニル−４−［（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−Ｂｏｃ−４−ヒドロキシ］ピロリジン−２−メチル］アミノベンゾイルメチオニンメチルエステルの溶液に１４２ｍｇ（０．５４ミリモル）のトリフェニルホスフィン、続いて１０７μｌ（０．５４ミリモル）のジイソプロピルアゾドカルボキシレートを添加した。混合物を３０分間撹拌し、４０μｌ（０．５６ミリモル）のチオール酢酸を同温度で添加した。反応混合物を一晩撹拌し、その間に氷浴を消費した。溶媒を除去し、ヘキサンおよび酢酸エチルの３：１溶液を残渣に導入して不溶性副生成物を沈殿させた。副生成物の除去の後、溶液を濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（１：１ヘキサン−酢酸エチル）に付して１０６ｍｇ（６３％）の［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−Ｂｏｃ−４−アセチルチオピロリドン−２−イル−メチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルおよび３５ｍｇ(２４％)の二環[４−（（２Ｓ，５Ｓ）−４−Ｂｏｃ−１，４−ジアザビシクロ（２．２．１）オクタン−１−イル）−２−フェニル）ベンゾイル]メチオニンメチルエステルを白色固体として得た。
【化３１０】
2010100619.tif 000332
【０５７５】
［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−Ｂｏｃ−４−アセチルチオピロリジン−２−イルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル：
［４−（（２Ｓ，５Ｓ）−４−Ｂｏｃ−１，４−ジアザビシクロ（２．２．１）オクタン−１−イル）−２−フェニル）ベンゾイル］メチオニンメチルエステル 
【化３１１】
2010100619.tif 000333
【０５７６】
実施例１７２Ｂ
［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−４−チオピロリジン−２イル−メチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩
２ｍｌのＴＨＦ中の８６ｍｇ（０．１４ミリモル）の［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−Ｂｏｃ−４−アセチルチオピロリジン−２イル−メチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルの溶液に氷浴中の０．４ｍｌ（０．４ミリモル）の１Ｎ ＬｉＯＨを添加した。反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物を同温度で１Ｎ ＨＣｌでｐＨ２−３に調整し、溶媒を蒸発させた。得られた残渣をジクロロメタンおよび水の間に分配し、ジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機溶媒を１Ｎ ＨＣｌおよび水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して６７ｍｇ（８５％）の得られた遊離酸を白色固体として得た。ＴＦＡおよびジクロロメタンの２ｍｌの１：１溶液に６７ｍｇ（０．１２ミリモル）の酸、続いて数滴のトリエチルシランを添加した。３０分後、反応混合物を高真空下で徹底的に蒸発させて油状残渣を得た。残渣を無水エーテルでトリチュレートし、白色固体を濾過によって収集して６２ｍｇ(９７％)の[４−（（２Ｓ，４Ｓ）−４−チオピロリジン−２イル−メチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル]メチオニン塩酸塩を得た：HPLC83%(purity); 
【化３１２】
2010100619.tif 000334
【０５７７】
実施例１８２
［４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸
実施例１８２Ａ（１Ｈ−１−ｐ−トルエンスルホニルベンズイミダゾール−５−イル）カルボン酸
５−ベンズィミダゾールカルボン酸（１．０ｇ、６．２ミリモル）および塩化ｐ−トルエンスルホニル（１．２ｇ、６．２ミリモル）を１０ｍＬの蒸留水に懸濁させた。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を周期的に添加して４時間にわたってｐＨをほぼ９に維持した。反応混合物を塩化メチレン（３×５０ｍＬ）で洗浄し、１Ｎ塩酸でｐＨ３に調整した。形成された沈殿を真空濾過によって収集し、蒸留水およびヘキサンで洗浄し、風乾して（１Ｈ−１−ｐ−トルエンスルホニルベンズイミダゾール−５−イル）カルボン酸（０．７５ｇ、３８％）を白色固体として得た。
【０５７８】
実施例１８２Ｂ
［４−（１Ｈ−１−ｐ−トルエンスルホニルベンズイミダゾール−５−イルカル ボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
[４−アミノ−２−フェニルベンゾイル]メチオニンメチルエステル塩酸塩(化合物８、０．６５ｇ、１．６４ミリモル)および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ、０．３４ｇ、１．８ミリモル）を含有する５０ｍＬの塩化メチレンに実施例１８２Ａにおけるように調製した（１Ｈ−１−ｐ−トルエンスルホニルベンズイミダゾール−５−イル）カルボン酸（０．５２ｇ、１．６４ミリモル）を添加し、混合物を０℃まで冷却した。トリエチルアミン（０．１６ｇ、１．６４ミリモル）を撹拌溶液にゆっくりと添加した。１時間後、氷浴を取り除き、反応をさらに９６時間撹拌した。有機層を蒸留水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(４：１酢酸エチル／ヘキサン)によって精製して[４−（１Ｈ−１−ｐ−トルエンスルホニルベンズイミダゾール−５−イルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル]メチオニンメチルエステル（０．６３ｇ、５９％）を白色固体として得た。
【０５７９】
実施例１８２Ｃ
［４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸塩
実施例１８２Ｂにおけるように調製した［４−（１Ｈ−１−ｐ−トルエンスルホニルベンズイミダゾール−５−イルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル（０．２ｇ、０．３ミリモル）を５ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に添加し、混合物を０℃に冷却した。水酸化リチウム（５ｍＬ、０．５Ｍ）をゆっくりと添加し、反応混合物を２時間撹拌した。ＴＨＦを蒸発によって除去し、０．５Ｍ ＨＣｌを添加し、ｐＨを２−３に調整し、形成された沈殿を真空濾過によって収集した。固体を逆相ＨＰＬＣ（水 ２５×１０ｃｍ、Ｃ−１８カラム、２２０ｎｍＵＶディテクター、液速１５ｍＬ／分、４０分において０．１％ＴＦＡを含有する５％アセトニトリルおよび９５％水ないし６０％アセトニトリルの直線グラジエント）によって精製し、純粋な画分をプールし、凍結乾燥して［４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸塩を白色固体（０．１４６ｇ、８７％）を得た。
【化３１３】
2010100619.tif 000335
【０５８０】
実施例１８５
［４−（ピペリジン−２−イルカルボキシアミノ（−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩
実施例１８５Ａ
ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−カルボン酸
二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１５．５ｇ、７０．２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）中のピペラジン−２−カルボン酸（４．８５ｇ、２３．４ミリモル）およびＮａＯＨ（１Ｍ水性溶液の９８ｍＬ、９８ミリモル）の溶液に添加した。曇った混合物を１６時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮してＴＨＦを除去した。残渣を固体ＮａＨＣＯ3で飽和させ、エーテル（２×３０ｍＬ）で抽出した。水性層を０℃まで冷却し、次いで、２Ｍ塩酸でｐＨ＝３に調整した。沈殿が形成された。混合物をＣＨ2Ｃｌ2（３×７５ｍＬ）で抽出し、有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して７．６１ｇ（９８％）のジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−カルボン酸を黄褐色固体として得た。
【化３１４】
2010100619.tif 000336
【０５８１】
実施例１８５Ｂ
［４−（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−イルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
実施例１８４Ａの手法に従ってジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−カルボン酸を［４−アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル（化合物８）とカップリングさせることによって所望の化合物を調製した。
【０５８２】
実施例１８５Ｃ
［４−（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−イルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
水酸化リチウム水和物（０．４１１ｇ、９．６０ミリモル）をＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１、１２ｍＬ）中の実施例１８５Ｂにおけるように調製した［４−（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−イル）カルボキシアミノ−２−フェニルメチオニンメチルエステル（約０．８ｇ、１．２０ミリモル）に添加した。溶液を２０時間撹拌し、次いで、１Ｍ塩酸（１０ｍＬ）で処理した。混合物を酢酸エチル(５×１０ｍＬ)で抽出し、有機抽出物を１：１ブライン／１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）ですすぎ、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、減圧下で濃縮して［４−（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−イル）カルボキシアミノ−２−フェニル］メチオニン（０．７２ｇ）を白色フォーム（約８９％）として得た。
【化３１５】
2010100619.tif 000337
【０５８３】
実施例１８５Ｄ
［４−（ピペリジン−２−イルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩
実施例１８５Ｃにおけるように調製した［４−（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−イルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン（０．７２ｇ、１．０７ミリモル）をＨＣｌ（ジオキサン中の４Ｍ溶液の９．６ｍＬ、３８．５ミリモル）で処理し、溶液を５分間撹拌し、その時点でピンク色の沈殿が観察された。混合物をペンタン（１０ｍＬ）で処理し、沈殿を濾過によって単離して［４−（ピペリジン−２−イル）カルボキシアミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩（０．４４８ｇ、８６％）を得た。
【化３１６】
2010100619.tif 000338
【０５８４】
実施例２０２
［４−（２−ピロリジノン−５−イルカルボニルアミノ）−２−フェニルベンゾ イルメチオニン
実施例２０２Ａ
［４−（２−ピロリジノン−５−イルカルボニルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
５ｍＬのＤＭＦ中のＬ−ピログルタミン酸（４９ｍｇ、０．３８ミリモル）の溶液に３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（６２ｍｇ、０．３８ミリモル）、（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（５８ｍｇ、０．３０ミリモル）および実施例１９２Ｂにおけるように調製した［４−アミノ−２−フェニルベカゾイル−Ｌ−メチオニンメチルエステル（９０ｍｇ、０．３８ミリモル）を添加し、反応混合物を２５℃で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルに取り、１０ｍＬの１Ｎ ＨＣｌ、５ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ3水溶液およびブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、濾過し、蒸発させた。ラジアルクロマトグラフィー(２−５％メタノール−酢酸エチルグラジエント)による精製により[４−（２−ピロリジノン−５−イルカルボニルアミノ）−２−フェニルベンゾイル]メチオニンメチルエステル（９２ｍｇ、７９％）を白色固体として得た。
【０５８５】
実施例２０２Ｂ
［４−（２−ピロリジノン−５−イルカルボニルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン 
ＬｉＯＨ−水和物（２９ｍｇ、０．６９ミリモル）を１ｍＬの水に溶解させ、３ｍＬのＴＨＦ中の実施例２０２Ａにおけるように調製した［４−（２−ピロリジノン−５−イルカルボニルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル（１０８ｍｇ、０．２３ミリモル）の溶液に添加し、反応混合物を２５℃で１時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、２ｍＬの１Ｎ ＨＣｌを水性残渣に添加した。得られた沈殿を濾過し、真空下で乾燥して［４−（２−ピロリジノン−５−イルカルボニルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン(９６ｍｇ、９１％)を得た。
【化３１７】
2010100619.tif 000339
【０５８６】
実施例２１９
［４−（５−ピリミジニルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例２１９Ａ
５−ピリミジンカルボン酸メチルエステル
ＤＭＦ中の５−ブロモピリミジン（１．５９ｇ、１０ミリモル）、１−プロパノール（１．５ｍＬ、２０ミリモル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）塩化物（４００ｍｇ、０．５０ミリモル）およびトリブチルアミン（３．７２ｇ、２０ミリモル）の混合物を一酸化炭素バルーカ上で９０℃にて１０時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、リン酸二水素カリウム（１．０Ｍ、２０ｍＬ、２回）、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。次いで、残渣をカラムクロマトグラフィー（５０：５０：１０ヘキサン−ジクロロメタン−エーテル）によって精製して３−ピリミジカルボン酸メチルエステル(７１５ｍｇ、５２％)を得た。
【化３１８】
2010100619.tif 000340
【０５８７】
実施例２１９Ｂ
［４−（５−ピリミジルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル 
ＴＨＦ中の実施例２１９Ａにおけるように調製した５−ピリミジンカルボン酸メチルエステル（６８２ｍｇ、４．９４ミリモル）および水酸化ナトリウム水溶液（４．０Ｍ、２．５ｍＬ）の混合物を６０℃で１．５時間加熱した。塩酸（６．０Ｎ、２ｍＬ）を反応混合物に添加し、溶媒を真空中で蒸発させた。残渣を５０℃にて高真空下で１時間乾燥し、ＴＨＦに再溶解させた。該酸溶液に(４−アミノ−２−フェニルベンゾイル)メチオニンメチルエステル（化合物８、１．９７ｇ、５．０ミリモル）、３−ヒドロキシ１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン(０．９７８ｇ、６．０ミリモル)、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（１．１５ｇ、６．０ミリモル）およびトリエチルアミン（２．８ｍＬ、２０ミリモル）を添加した。１４時間後、反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで希釈し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濾過した。次いで、残渣をカラムクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル−ヘキサン、次いで酢酸エチル）によって精製して［４−（５−ピリミジルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル（０．９３７ｇ、４１％）を得た。
【化３１９】
2010100619.tif 000341
【０５８８】
実施例２１９Ｃ
［４−（５−ピリミジルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
メタノール（２ｍＬ）中の実施例２１０Ｂ（３２４ｍｇ、０．７０ミリモル）におけるように調製した［４−（５−ピリミジルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル（３２４ｍｇ、０．７０ミリモル）の溶液に水酸化ナトリウム水溶液（２．０Ｎ、１．０ｍＬ）を添加した。１４時間後、反応混合物を酢酸エチルで（１００ｍＬ）で希釈し、リン酸二水素カリウム（１．０Ｍ、２０ｍＬ各々）で２回、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。次いで、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル、次いで、９５：５：０．５酢酸エチル−メタノール−酢酸）によって精製して［４−（３−ピリミジルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン（２６５ｍｇ、８４％）を得た。
【化３２０】
2010100619.tif 000342
【０５８９】
実施例２３１
［４−（３−ピペリジンカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩
実施例２３１Ａ
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−カルボン酸
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のピペリジン−３−カルボン酸（１．２９ｇ、１０ミリモル）の混合物に４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．６２ｇ、１２ミリモル）を添加し、反応混合物を６時間撹拌した。反応混合物を３Ｎ ＨＣｌ（７ｍＬ）で酸性化し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機抽出物は水（２×）およびブラインで洗浄し、乾燥し、濾過し、真空中で濃縮して１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−カルボン酸（２．１１ｇ）を白色固体として得た。
【０５９０】
実施例２３１Ｂ
［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−イルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
実施例１８６Ｃの手法に従い、実施例２３１Ａの生成物および（４−アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル（化合物８）をカップリングさせることによって所望の化合物を調製した。
【化３２１】
2010100619.tif 000343
【０５９１】
実施例２３１Ｃ
［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−イルカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例１５９の手法に従い、実施例２３１Ｂの生成物のケン化によって所望の化合物を調製した。
【０５９２】
実施例２３１Ｄ
［４−（３−ピペリジンカルボキシアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩
実施例２２９Ｂの手法を用い、実施例２３１Ｃ生成物を４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサンで脱保護した。
【０５９３】
実施例２８３
［４−（１Ｈ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロキシピリド−３−イルカルボニルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンナトリウム塩
実施例２８３Ａ（４−ニトロ−２−フェニルベンゾイル）メチオニン２−トリメチルシリルエーテルエステル
メタノール（５０ｍＬ）中の実施例１９２Ａにおけるように調製した（４−ニトロ−２−フェニルベンゾイル）メチオニンメチルエステル（７．６９ｇ、３０ミリモル）および飽和水酸化リチウム水溶液（２０ｍＬ）の混合物を６時間還流した。反応混合物を濃塩酸（１０ｍＬ）で注意深く酸性化し、酢酸エチル（４×）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、２−トリメチルシリルエタノール（３．７２ｇ、３１．５ミリモル）、１，３−ジイソプロピルカルボジイミド（５．１７ｍＬ、３３ミリモル）および４−ジメチルアミノピリジン（３０ｍｇ）を順次添加した。４時間後、塩酸（０．１Ｎ、０．５ｍＬ）を添加し、反応混合物をさらに２時間撹拌した。次いで、反応混合物をシリカゲル（４０ｇ）を通して濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（５％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製して標記化合物（８．９０ｇ、８７％）を得た。
【０５９４】
実施例２８３Ｂ
（４−アミノ−２−フェニルベンゾイル）メチオニン２−トリメチルシリルエーテルエステル
メタノール中の実施例２８３Ａの生成物（８．８５ｇ、２５．８ミリモル）、ギ酸アンモニウム（４．８８ｇ、７７．４ミリモル）および炭素（１ｇ）上のパラジウム（１０％）の混合物を５時間還流した。次いで、混合物をセライトを通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。濾液を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸トリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮して標記化合物が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０５９５】
実施例２８３Ｃ
４−（４−トリフルオロメチルピリド−３−イルカルボニルアミノ）−２−フェニル安息香酸２−トリメチルシリルエチルエステル
ＤＭＦ（８ｍＬ）中の４−トリフルオロメチルニコチン酸（４７２ｍｇ、２．
４６ミリモル）、実施例２８３Ｂの生成物（７７１ｍｇ、２．４６ミリモル）、３−ヒドロキシ１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（４８１ｍｇ、２．９５ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（５６６ｍｇ、２．９５ミリモル）の混合物を室温で１５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（３０％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製して標記化合物（１．０４ｇ、８７％）を得た。
【０５９６】
実施例２８３Ｄ
４−（１Ｈ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロピリド−３−イルカルボニルアミノ）−２−フェニル安息香酸２−トリメチルシリルエチルエステル
１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）中の実施例２８３Ｃの生成物（１．０２ｇ、２．０９ミリモル）、ホウ水素化テトラブチルアンモニウム（５３９ｍｇ、２．１ミリモル）の溶液を８０℃で６時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム、水およびプラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（３０％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製して標記化合物（２４７ｍｇ、２４％）を得た。
【０５９７】
実施例２８３Ｅ
［４−（１Ｈ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロピリド−３−イルカルボニルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
ジオキサン中の実施例２８３Ｄの生成物（２２７ｍｇ、０．４８ミリモル）およびフッ化テトラブチルアンモニウム（２６１ｍｇ、１．０ミリモル）の溶液を８０℃で９０分間加熱した。溶媒を蒸発させ、残渣をさらに高真空下（２ｍｍＨｇ）で１時間乾燥した。残渣にＬ−メチオニンメチルエステル塩酸塩（１１５ｍｇ、０．５８ミリモル）、３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（１６３ｍｇ、１０ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（１９２ｍｇ、１．０ミリモル）、ＤＭＦ（５ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．３ｍＬ）を添加した。１５時間後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製して標記化合物（１７９ｍｇ、６９％）を得た。
【０５９８】
実施例２８３Ｆ
［４−（１Ｈ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロピリド−３−イルカルボニルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンナトリウム塩
実施例２７６の手法を用い、実施例２８３Ｅの生成物のケン化によって所望の化合物を調製した。
【化３２２】
2010100619.tif 000344
【０５９９】
実施例２８６
［４−（２−ピペラジニルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例２８６Ａ 
ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−カルボン酸
二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１５．５ｇ、７０．２ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍＬ）中のピペラジン−２−カルボン酸（４．８５ｇ、２３．４ミリモル）およびＮａＯＨ（１Ｍ水溶液の９８ｍＬ、９８ミリモル）に添加した。曇った混合物を１６時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮してＴＨＦを除去した。水溶液ＮａＨＣＯ3で飽和させ、次いで、エーテルで抽出した（２×）。水性層を０℃まで冷却し、次いで、２Ｍ塩酸でｐＨ３に調整し、その間に、沈殿が形成された。混合物をＣＨ2Ｃｌ2（３×）で抽出し、有機抽出物を乾燥し（MgSO4）、減圧下で濃縮して所望の化合物（７．６１ｇ、９８％）を黄褐色固体として得た。
【０６００】
実施例２８６Ｂ
ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−カルボン酸Ｎ−メチルＮ−メトキシアミド
トリエチルアミン（１．７５ｇ、１７．１ミリモル）を、ＤＭＦ（７５ｍＬ）
中のＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．７４１ｇ、７．４４ミリモル）、実施例２８６Ａの生成物（２．４６ｇ、７．４４ミリモル）、３−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（１．６１ｇ、９．６７ミリモル）、および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（１．８９ｇ、９．６７ミリモル）の溶液に滴下した。反応混合物を雰囲気温度で２０時間撹拌し、次いで、減圧下（５０℃、０．１ｍｍＨｇ）で濃縮した。残渣を酢酸エチル（７０ｍＬ）に溶解させ、溶液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（３×）およびブラインで抽出した。有機相を乾燥し（MgSO4）、濃縮して金色のワックス物を得た。フラッシュクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル−ヘキサン）により所望の化合物（２．２９ｇ）が得られ、これは1Ｈ ＮＭＲによると７８％純度どあることが示された。
【０６０１】
実施例２８６Ｃ
ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−カルボキシアルデヒド 
ＴＨＦ（４ｍＬ）中の実施例２８６Ｂの生成物（０．９７１ｇ、２．８１ミリモル）の溶液を−５０℃のＴＨＦ（４ｍＬ）中のＬＡＨ（０．１１２ｇ、２．８１ミリモル）のスラリーに滴下した。１０分後、浴温度を１０分間で−１０℃に調整し、次いで、−５０℃に戻した。飽和ＫＨＳＯ4水溶液（８ｍＬ）の添加により激しくガスが発生し、しかる後、反応混合物を２０分間にわたって雰囲気温度まで加温し、次いで、セライトを通して濾過した。濾液を１Ｎ ＨＣｌ（２×）、飽和ＮａＨＣＯ3（２×）および最後にブラインで抽出した。有機相を乾燥し（MgSO4)、濃縮して所望の化合物（０．３０４ｇ、４１％）をコハク色油として得た。
【０６０２】
実施例２８６Ｄ
［４−（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−イルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
実施例２８６Ｃで調製したアルデヒド（０．５９９ｇ、１．７１ミリモル）を、イソプロパノール（７ｍＬ）中の実施例１９２Ｂにおけるように調製したＮ−（４−アミノ−２−フェニルベンゾイル）メチオニンメチルエステル塩酸塩（１．０１ｇ、２．０５ミリモル）、酢酸ナトリウム（０．４２５ｇ、５．１３ミリモル）および酢酸（０．２０５ｇ、３．４２ミリモル）の溶液に添加した。１時間後、Ｎａ（ＣＮ）ＢＨ3（０．１４７ｇ、２．２２ミリモル）を２回に分けて添加し、混合物を１５時間撹拌し、しかる後減圧下で濃縮してワックス状残渣を得た。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−トリエチルアミン６０：３８：２）、続いて４０％酢酸エチル−ヘキサンで溶出するラジアルクロマトグラフィーにより標記化合物（０．３４４ｇ、３１％）を黄色フォームとして得た。
【化３２３】
2010100619.tif 000345
【０６０３】
実施例２８６Ｅ
［４−（２−ピペラジニルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
水酸化ナトリウム（０．９７９Ｍ水溶液の０．６４２ｍＬ、０．６２９ミリモル）をメタノール（２ｍＬ）中の実施例２８６Ｄの生成物（０．３４４ｇ、０．５２４ミリモル）の溶液に添加した。５時間後、混合物を凍結乾燥し、得られた白色フォームをＨＣｌ（４Ｍジオキサン溶液の４．７ｍＬ、１８．８ミリモル）で処理した。７時間後、ペンタンを添加し、黄色沈殿を濾過によって単離して所望の化合物（７９．３ｍｇ、２４％）をビス−塩酸塩、モノナトリウム塩化物塩として得た。
【化３２４】
2010100619.tif 000346
【０６０４】
実施例３０２
［４−（２−フリルメチルアミノメチル）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンリチウム塩
【化３２５】
2010100619.tif 000347
【０６０５】
実施例３０２Ａ
４−（２−フリルメチルアミノメチル）−２−フェニル安息香酸メチルエステル
メタノール（１５ｍＬ）中の実施例１６０Ｂにおけるように調製した４−カルボキシアルデヒド−２−フェニル安息香酸メチルエイテル（０．７３ｇ、３．０ミリモル）の撹拌溶液よフルフリルアミン（０．３３ｇ、３．４ミリモル）、シーブ（〜１ｇ）、ＮａＢＨ3ＣＮ（０．２９ｇ、４．６ミリモル）および酢酸（〜０．３ｍＬ）をｐＨ＝６まで添加した。混合物を雰囲気温度で３時間撹拌した。反応を真空中で濃縮し、残渣を酢酸エチル中に取り、濾液を真空中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ2Ｃｌ2−酢酸エチル９：１）によって精製して所望の化合物（０．７２ｇ、３％）を半透明黄色ペーストとして得た。
【０６０６】
実施例３０２Ｂ
［４−（２−フリルメチルアミノメチル）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
実施例３０２Ａの生成物のケン化、続いての実施例２９９ＣおよびＤの方法に従ってのメチオニンメチルエステル塩酸塩とのカップリングによって所望の化合物を調製した。
【０６０７】
実施例３０２Ｃ
［４−（２−フリルメチルアミノメチル）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の実施例３０２Ｂの生成物（５６ｍｇ、０．１２ミリモル）の撹拌溶液に水（１ｍＬ）中のＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ（５．５ｇ、０．１３ミリモル）の溶液を添加し、得られた溶液を雰囲気温度で３時間撹拌した。反応を真空中で濃縮し、水で希釈し、濾過し、凍結乾燥して標記化合物（５７ｍｇ、９７％）を白色粉末として得た。
【化３２６】
2010100619.tif 000348
【０６０８】
実施例３５０−３５７
全ての反応は、雰囲気温度にて、１２０。ロータリーシェイカーを用い手動固相合成フラスコで、またはＡｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍ Ｔｅｃｈ モデル３９６Ｍｕｌｔｉｐｌｅ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒ（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍ Ｔｅｃｈ Ｉｎｃ．：Ｌｏｕｉｓｖｉｌｌｅ，ケンタッキー）にて行った。
【０６０９】
反応を行った後、仕上げられた化合物を樹脂から切断した。通常、所望のアミド；尿素；または第二級アミンを含有する乾燥樹脂８０−９０ｍｇを、雰囲気温度で、１．５時間、９５／５（ｖ：ｖ）トリフルオロ酢酸／水の１．５０ｍＬ溶液で処理した。消費された樹脂は濾過によって除去し、得られた切断溶液を真空中で蒸発させた。ほとんどの場合、５−２０ｍｇの粗製化合物が得られた。得られた化合物は電子スプレイ質量分析によって測定して所望のＭＷを有し、４０−９０％のＨＰＬＣ順次を有し、または分配クロマトグラフィーによって精製して４０−６０％ＨＰＬＣ純度の化合物を得る。２つのタイプのグラジエントを逆相ＨＰＬＣで用いた。アミドおよび尿素では、１００％水−０．１％トリフルオロ酢酸で始まり、１００％アセトニトリル−０．１％トリフルオロ酢酸で終わるグラジエントを３０分間で用いた。第二級アミンでは、１００％水−５ミリモル酢酸アンモニウムで始まり、８０％アセトニトリル−水−５ミリモル酢酸アンモニウムの終わるグラジエントを２５分間用いた。
【０６１０】
［４−アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンワング−ポリスチレン樹脂を含有する樹脂（置換０．４０ミリモル／ｇ）の８０ｇを１．０ｍＬのＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）と共に３分間震盪した。溶媒を排出し、樹脂を１ｍＬ ＮＭＰで処理した２×（３分）。次いで、今や膨潤した樹脂に、０．２０ｍＬ ＮＭＰ；０．２０ｍＬの１．９２Ｍジイヒプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）／ＮＭＰ溶液；所望のカルボン酸（５当量）の１．００ｍＬの０．１８０ｍＭ／ＮＭＰ溶液；および最後に０．２０ｍＬの０．９０Ｍブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘクサフルオロホスフェート（ＰｙＢｒｏｐ；５当量）１／ＮＭＰ溶液を添加した。次いで、反応スラリーを６時間混合し、排出した。次いで、樹脂をＮＭＰ（３×；１．０ｍＬ；３分、ｅａ）；イソプロパノール（ＩＰＡ；５×；１．０ｍＬ；３分、ｅａ）；ＮＭＰ（３×；１．０ｍＬ：３分＜ｅａ）；メタノール（ＭＥＯＨ；２×；１．０ｍＬ；３分、ｅａ）；および最後にジエチルエーテル（２×；１．０ｍＬ；３分、ｅａ）で洗浄した。次いで、樹脂を乾燥し、前記した切断条件に付した。
【化３２７】
2010100619.tif 000349
【０６１１】
実施例３５８
［４−アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンワング−ポリスチレンを含有する樹脂（置換０．３９ミリモル／ｇ）の９０ｍｇを１．０ｍＬジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）と共に３分間震盪した。溶媒を排出し、次いで樹脂をＤＭＦ（３×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ；４×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）；ＴＨＦ／ジクロロメタン（ＤＣＭ）１：１（ｖ：ｖ）（４×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）で洗浄した。次いで、樹脂を０．２０ｍＬのＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１）およびＤＣＭ／ＴＨＦの１：１溶媒混合液中の０．５０Ｍｐ−ニトロフェニルクロロホルメート／０．５０Ｍ ＤＩＥＡの１．０ｍＬ溶液で処理した。次いで、樹脂懸濁物を１５分間震盪し、次いで該懸濁物に．０２０ｍＬの純物ＤＩＥＡを添加した。さらに１５分間震盪した後、溶媒を排出し、次いで樹脂をＤＣＭ／ＴＨＦ（１．１）（４×；１／０ｍＬ；３分ｅａ）で洗浄した。次いで、樹脂を０．２０ｍＬのＤＭＦおよび０．５０Ｍの所望の第一級もしくは第二級アミンおよび０．５０ＭのＤＩＥＡを含有するＤＭＦ１．０ｍＬで処理した。懸濁物を３０分間震盪した。溶媒を排出し、次いで、樹脂をＤＭＦ（４×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）；ＴＨＦ（４×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）；ＤＣＭ／ＴＨＦ（４×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）；ジエチルエーテル（４×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）で洗浄した、次いで、樹脂を前記した樹脂からの切断に付した。
【化３２８】
2010100619.tif 000350
【０６１２】
実施例３６０−３６２
実施例３６４−３６６
実施例３６９−３７４
実施例３７７−３７８
実施例３８１
典型的には、４−ホルミル−２−フェニルベンズアミド−Ｌ−メチオニンワング−ポリスチレン樹脂を含有する樹脂（０．４０ミリモル／ｇの置換）の８０mgを１．０ｍＬのジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）と共に３分間膨潤させた。溶媒を排出させ、次いで、樹脂をさらにＤＭＡ（２×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）で洗浄した。次いで、樹脂を０．２０ｍＬのＤＭＡに懸濁させ、次いで懸濁液にＤＭＡ／酢酸の３：１（ｖ：ｖ）溶液中の所望の第一級アミン（１０当量）の０．４８ｍＬを含有する１．０ｍＬ溶液を添加した。樹脂を２時間震盪し、次いで、ＤＭＡ中のシアノホウ水素化ナトリウム（１０当量）の２．４ｍＭ溶液０．２５ｍＬで処理した。樹脂−スラリーをさらに２時間震盪した。溶媒を排出し、樹脂をＤＭＡ（６×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）；ＤＭＡ（６×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）；ＩＰＡ（６×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）；ＤＭＦ（６×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）；ＭＥＯＨ（６×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）；ジエチルエーテル（６×；１．０ｍＬ；３分ｅａ）で洗浄した。樹脂を乾燥し、次いで、前記したように切断に付した。
【化３２９】
2010100619.tif 000351
【化３３０】
2010100619.tif 000352
【０６１３】
実施例３９５および実施例３９８
前記した物質および方法を用い、以下の化合物を調製した。
【０６１４】
実施例
【化３３１】
2010100619.tif 000353
【０６１５】
実施例４０３
［４−（１−エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
（Ｓ）−（＋）−２−アミノ−３−シクロヘキシル２−プロパノール塩酸塩に代わりに（Ｓ）−（＋）−１−エチルチオ−３−シクロヘキシル２−プロピルアミン塩酸塩で置き換える以外は実施例３４９Ａの方法に従って所望の化合物を調製した。
【化３３２】
2010100619.tif 000354
【０６１６】
実施例４０６
４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニル）−アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイルメチオニン
実施例２７３Ａにおける２−チオフェンメタノールの代わりにＮ−ベンジルアミンで置き換える以外は実施例２７３に従って所望の化合物を調製した。
【化３３３】
2010100619.tif 000355
【化３３４】
2010100619.tif 000356
【化３３５】
2010100619.tif 000357
【化３３６】
2010100619.tif 000358
実施例４１１−４１７
Ｎ−ベンジル−３−アミノピリジンの代わりに所望のＮ−ベンジル−またはＮ−シクロヘキシルメチルアミノピペラジンで置き換える以外は実施例４０７の 方法に従って以下の化合物を調製した。
【０６１７】
実施例４７５
Ｎ−［４−Ｎ−（２，２−ジベンジル−３−ヒドロキシプロピル）アミノ−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンナトリウム塩
実施例２５Ａ−２５Ｂの方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３３７】
2010100619.tif 000359
【０６１８】
実施例４７６
Ｎ−［４−Ｎ−（２−ベンジル−３−ヒドロキシプロピル）アミノ−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンナトリウム塩
実施例２５Ａ−２５Ｂの方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３３８】
2010100619.tif 000360
【０６１９】
（注：ＮＨ基に隣接するメチレンプロトンは、ＤＭＳＯの残留水分ｐｋに重なっている。）
【化３３９】
2010100619.tif 000361
【０６２０】
実施例４７９
Ｎ−［４−Ｎ−（２−シクロヘキシルメチル−３−ヒドロキシプロピル）アミノ−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例２５Ａ−２５Ｂの方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３４０】
2010100619.tif 000362
【０６２１】
実施例４８１
Ｎ−［４−Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アミノ−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウムイオン
実施例５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３４１】
2010100619.tif 000363
【０６２２】
実施例５０２
Ｎ−［４−Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
ブロモ酢酸ｔ−ブチルを使用して実施例５７の方法に従って所望に化合物を調製した。得られたｔ−ブチルエステルはＴＦＡで処理し、次いで、ボランで還元した。
【化３４２】
2010100619.tif 000364
【０６２３】
実施例５０３
Ｎ−［４−（Ｎ−２−アミノ−３−ベンジルオキシプロピオニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３４３】
2010100619.tif 000365
【０６２４】
実施例５０４
Ｎ−［４−Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−Ｎ−ベンジルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３４４】
2010100619.tif 000366
【０６２５】
実施例５０５
Ｎ−［４−Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンジルアミノメチル−２−フェニルベンゾイルメチオニン
実施例１５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３４５】
2010100619.tif 000367
【０６２６】
実施例５０６
Ｎ−［４−Ｎ−（２−ベンジルフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３４６】
2010100619.tif 000368
【０６２７】
実施例５０７
Ｎ−［４−Ｎ−（２−フェニル）エチル−Ｎ−フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３４７】
2010100619.tif 000369
【０６２８】
実施例５０８
Ｎ−［４−Ｎ−（３−フェニル）プロピル−Ｎ−フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３４８】
2010100619.tif 000370
【０６２９】
実施例５０９
Ｎ−［４−Ｎ−（２，２−ジフェニル）エチル−Ｎ−フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３４９】
2010100619.tif 000371
【０６３０】
実施例５１０
Ｎ−［４−Ｎ−（アダマンタン−１−イルメチル）−Ｎ−フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３５０】
2010100619.tif 000372
【０６３１】
実施例５１１
Ｎ−［４−Ｎ−（２−アダマンタン−１−イルエチル）−Ｎ−フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３５１】
2010100619.tif 000373
【０６３２】
実施例５１２
Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３５２】
2010100619.tif 000374
【０６３３】
実施例５１３
Ｎ−［４−Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｎ−ベンジルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３５３】
2010100619.tif 000375
【０６３４】
実施例５１４
Ｎ−［４−Ｎ−（３−フェノキシベンジル）−Ｎ−ベンジルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３５４】
2010100619.tif 000376
【０６３５】
実施例５１５
Ｎ−［４−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ベンジルアミノメチル−２−フェニルベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３５５】
2010100619.tif 000377
【０６３６】
実施例５１６
Ｎ−［４−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３５６】
2010100619.tif 000378
【０６３７】
実施例５１７
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−ピラジン−２−イルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３５７】
2010100619.tif 000379
【０６３８】
実施例５１８
Ｎ−［４−Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｎ−ピリミジン−５−イルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３５８】
2010100619.tif 000380
【０６３９】
実施例５１９
Ｎ−［４−Ｎ−（２−インドール−３−イルエチル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３５９】
2010100619.tif 000381
【０６４０】
実施例５２０
Ｎ−［４−Ｎ−（２−シクロヘキシル１−エタン−１−オール−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３６０】
2010100619.tif 000382
【０６４１】
実施例５２３
Ｎ−［４−Ｎ−（１，３−ジフェニルプロパン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３６１】
2010100619.tif 000383
【０６４２】
実施例５２４
Ｎ−［４−Ｎ−（１，３−ジシクロヘキシルプロパン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３６２】
2010100619.tif 000384
【０６４３】
実施例５２６
Ｎ−［４−Ｎ−（１−シクロヘキシル６−メチルヘプタ−３−エン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３６３】
2010100619.tif 000385
【０６４４】
実施例５２７
Ｎ−［４−Ｎ−（１−シクロヘキシル６−メチルヘプタン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３６４】
2010100619.tif 000386
【０６４５】
実施例５２８
Ｎ−［４−Ｎ−（１−シクロヘキシル２，３−ジヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３６５】
2010100619.tif 000387
【０６４６】
実施例５２９
Ｎ−［４−Ｎ−（１−シクロヘキシル２，３−ジヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３６６】
2010100619.tif 000388
【０６４７】
実施例５３７
Ｎ−［４−（３−フラン−２−イル−２−フェニルプロパ−２−エン−１−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３６７】
2010100619.tif 000389
【０６４８】
実施例５３８
Ｎ−［４−（３−フラン−２−イル−２−フェニルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンメチルエステル
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３６８】
2010100619.tif 000390
【０６４９】
実施例５４０
Ｎ−［４−Ｎ−フェニルアセチルアミノ−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３６９】
2010100619.tif 000391
【０６５０】
実施例５４１
Ｎ−［４−Ｎ−（４’−メチルフェニルアセチル）アミノ−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３７０】
2010100619.tif 000392
【０６５１】
実施例５４２
Ｎ−［４−Ｎ−（４’−メトキシフェニルアセチル）アミノ−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３７１】
2010100619.tif 000393
【０６５２】
実施例５４３
Ｎ−［４−Ｎ−（３−フェニルプロピオノイル）アミノ−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３７２】
2010100619.tif 000394
【０６５３】
実施例５４４
Ｎ−［４−Ｎ−（３−（２−メトキシフェニル）プロピオノイル）アミノ−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３７３】
2010100619.tif 000395
【０６５４】
実施例５４８
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（チアゾール−２−イルメチル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３７４】
2010100619.tif 000396
【０６５５】
実施例５４９
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（チアゾール−５−イルメチル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３７５】
2010100619.tif 000397
【０６５６】
実施例５９６
Ｎ−［４−Ｎ−（４−トランス−ペンタフルオロフェニルオキシシクロヘキシル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
塩化メチレン（３０ｍＬ）中のトランス−４−アミノシクロヘキサノール（３．０３ｇ、２０．０ミリモル）およびジイソプロピルエチルアミン（７．４ｍＬ、４２．０ミリモル）の溶液を５分間にわたって二炭酸ｔ−ブチル（４．３７ｇ、２０．０ミリモル）で処理した。反応を室温で一晩撹拌し、１Ｍ ＨＣｌ、５％ＮａＨＣＯ3およびブラインで洗浄してＢｏｃ−アミンをほとんど定量的収量で得た。この生成物の一部（２１５ｍｇ、１．０ミリモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）中のヘキサフルオロベンゼン（２２３ｍｇ、１．２ミリモル）および１５−クラウン−５−（４４ｍｇ、０．２ミリモル）と室温で合わせた。ＮａＨ（油中６０％、４．４ｍｇ、１．２ミリモル）を添加し、一晩撹拌した。標準的水性仕上げ処理により１４９ｍｇの保護されたペンタフルオロフェニルエーテルが得られ、これを塩化メチレン中の過剰のＴＦＡで処理し、ストリップ乾固し、還元的にアルキル化し、実施例１５８と同様にケン化して１６０ｍｇの標記化合物を得た。
【化３７６】
2010100619.tif 000398
【０６５７】
実施例５９８
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−２−フェネチル−Ｎ−ブタンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３７７】
2010100619.tif 000399
【０６５８】
実施例６０４
Ｎ−［４−（２−シクロヘキシルエタン−１−オール−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３７８】
2010100619.tif 000400
【０６５９】
実施例６０５
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３７９】
2010100619.tif 000401
【０６６０】
実施例６０７
Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３８０】
2010100619.tif 000402
【０６６１】
実施例６０８
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望に化合物を調製した。
【化３８１】
2010100619.tif 000403
【０６６２】
実施例６０９
Ｎ−［４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例６０７の方法に従って所望に化合物を調製した。ショッテン−バウマン条件下で、得られたアミンを無水酢酸−炭酸リチウムで処理した。
【化３８２】
2010100619.tif 000404
【０６６３】
実施例６１０
Ｎ−［４−（Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例６０７からの化合物をショッテン−バウマン条件下で塩化ジメチルカルバモイルで処理して標記化合物を得た。
【化３８３】
2010100619.tif 000405
【０６６４】
実施例６１１
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メタンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例６０７からの化合物をショッテン−バウマン条件下で塩化メタンスルホニルで処理して標記化合物を得た。
【化３８４】
2010100619.tif 000406
【０６６５】
実施例６１２
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンゼンスルホニル−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例６０７からの化合物をショッテン−バウマン条件下で塩化ベンゼンスルホニルで処理して標記化合物を得た。
【化３８５】
2010100619.tif 000407
【０６６６】
実施例６１３
Ｎ−［４−（３−シクロヘキシルプロパン−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って標記化合物を調製した。
【化３８６】
2010100619.tif 000408
【０６６７】
実施例６１４
Ｎ−［４−（４−シクロヘキシルブタン−３−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って標記化合物を調製した。
【化３８７】
2010100619.tif 000409
【０６６８】
実施例６１５
Ｎ−［４−（６−シクロヘキシルヘキサン−５−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って標記化合物を調製した。
【化３８８】
2010100619.tif 000410
【０６６９】
実施例６１６
Ｎ−［４−（１，２−ジシクロヘキシルエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って標記化合物を調製した。
【化３８９】
2010100619.tif 000411
【０６７０】
実施例６１７
Ｎ−［４−（３−シクロヘキシルプロパン−１−オール−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って標記化合物を調製した。
【化３９０】
2010100619.tif 000412
【０６７１】
実施例６１８
Ｎ−［４−（３−シクロヘキシルプロパン−１−オール−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸塩
実施例１５８の方法に従って標記化合物を調製した。
【化３９１】
2010100619.tif 000413
【０６７２】
実施例６１９
Ｎ−［４−（２−シクロヘキシルプロパ−１−エン−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って標記化合物を調製した。
【化３９２】
2010100619.tif 000414
【０６７３】
実施例６２０
Ｎ−［４−（３−シクロヘキシル１−エチルスルホニルプロパン−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って標記化合物を調製した。
【化３９３】
2010100619.tif 000415
【０６７４】
実施例６２１
Ｎ−［４−（３−シクロヘキシル１−エチルスルホニルプロパン−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］−２−アミノ−４−メタンスルホニルブタン酸リチウム塩
実施例１５８の方法に従って標記化合物を調製した。
【化３９４】
2010100619.tif 000416
【０６７５】
実施例６２２
Ｎ−［４−（３−シクロヘキシルｔ−ブチルチオプロパン−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って標記化合物を調製した。
【化３９５】
2010100619.tif 000417
【０６７６】
実施例６２３
Ｎ−［４−（３−シクロヘキシル１−フェニルチオプロパン−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って標記化合物を調製した。
【化３９６】
2010100619.tif 000418
【０６７７】
実施例６２６−６６８および実施例６６９−７５８
化合物６２６−６６７、６６９−７２２、および７２３−７２７は、実施例１５８に記載された手法によって、実施例６２５に記載された化合物の還元的アミノ化によって合成した。
【化３９７】
2010100619.tif 000419
【化３９８】
2010100619.tif 000420
【化３９９】
2010100619.tif 000421
【化４００】
2010100619.tif 000422
【化４０１】
2010100619.tif 000423
【化４０２】
2010100619.tif 000424
【化４０３】
2010100619.tif 000425
【化４０４】
2010100619.tif 000426
【化４０５】
2010100619.tif 000427
【化４０６】
2010100619.tif 000428
【０６７８】
実施例７４８−７５８は実施例５７に記載された手法によって調製した。
【化４０７】
2010100619.tif 000429
【化４０８】
2010100619.tif 000430
【０６７９】
実施例７５９
（２Ｓ）−２−Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−３−ピリジルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイルアミノ−４−メタンスルホニルブタン酸
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４０９】
2010100619.tif 000431
【０６８０】
実施例７６２
Ｎ−［４−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−２−シクロヘキシルエチルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例６０７の方法に従って所望の化合物を調製した。得られたアミンをショッテン−バウマン条件下で塩化ベンゾイル−炭酸リチウムと反応させた。
【化４１０】
2010100619.tif 000432
【０６８１】
実施例７６３
Ｎ−［４−Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−２−シクロヘキシルエチルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例６０７の方法に従って所望の化合物を調製した。得られたアミンをショッテン−バウマン条件下で二酸化ジ−ｔ−ブチルと反応させた。
【化４１１】
2010100619.tif 000433
【０６８２】
実施例７６４
ピバロイルオキシメチル Ｎ−［４−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン塩酸塩
所望の化合物は、実施例５００に記載された条件下で実施例７６３から得られた化合物を反応させ、続いて４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサンで処理することによって調製した。
【化４１２】
2010100619.tif 000434
【０６８３】
実施例７６５
Ｎ−［４−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］−Ｎ−メチルメチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４１３】
2010100619.tif 000435
【０６８４】
実施例７６６
Ｎ−［４−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−シクロヘキシルチオプロパン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４１４】
2010100619.tif 000436
【０６８５】
実施例７６７
Ｎ−［４−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−（２−メチルフェニル）チオプロパン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾ イル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４１５】
2010100619.tif 000437
【０６８６】
実施例７６９
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンゼンスルホニルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４１６】
2010100619.tif 000438
【０６８７】
実施例７７０
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−フェニル−Ｎ−トルエンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４１７】
2010100619.tif 000439
【０６８８】
実施例７７９
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メトキシベンジル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４１８】
2010100619.tif 000440
【０６８９】
実施例７８０
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４１９】
2010100619.tif 000441
【０６９０】
実施例７８１
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−クロロベンジル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４２０】
2010100619.tif 000442
【０６９１】
実施例７８２
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４２１】
2010100619.tif 000443
【０６９２】
実施例７８４
Ｎ−［４−Ｎ−（ｔ−ブチルカルバザトカルボニルメチル）アミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
臭化ｔ−ブチルカルバザトカルボニルメチルをアルキル化剤として使用した以外は実施例５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４２２】
2010100619.tif 000444
【０６９３】
実施例８０６
Ｎ−［４−（１−エトキシカルボニルピペリジン−４−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４２３】
2010100619.tif 000445
【０６９４】
実施例８３０
Ｎ−［４−（Ｎ−［３−メチルチオ−１−カルボキシプロパ−２−イル］アミノカルボニル）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例４５１の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４２４】
2010100619.tif 000446
【０６９５】
実施例８３１
Ｎ−［４−Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４２５】
2010100619.tif 000447
【０６９６】
実施例８３２
Ｎ−［４−Ｎ−（フラン−３−イルメチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４２６】
2010100619.tif 000448
【０６９７】
実施例８３３
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−３−メトキシフェニルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４２７】
2010100619.tif 000449
【０６９８】
実施例８３４
Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノメチル−２−フェニルベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４２８】
2010100619.tif 000450
【０６９９】
実施例８３５
Ｎ−［４−Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４２９】
2010100619.tif 000451
【０７００】
実施例８３６
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−ピリミジン−５−イルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４３０】
2010100619.tif 000452
【０７０１】
実施例８３７
Ｎ−［４−Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソ−５−イル）−Ｎ−ピリミジン−５−イルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４３１】
2010100619.tif 000453
【０７０２】
実施例８３８
Ｎ−［４−Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソ−５−イル）−Ｎ−ピリジン−２−イルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４３２】
2010100619.tif 000454
【０７０３】
実施例８３９
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４３３】
2010100619.tif 000455
【０７０４】
実施例８４０
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４３４】
2010100619.tif 000456
【０７０５】
実施例８４１
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−アセチルフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４３５】
2010100619.tif 000457
【０７０６】
実施例８４２
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４３６】
2010100619.tif 000458
【０７０７】
実施例８４３
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ニトロフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４３７】
2010100619.tif 000459
【０７０８】
実施例８４４
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−アセチルフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４３８】
2010100619.tif 000460
【０７０９】
実施例８４５
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−アセチルフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４３９】
2010100619.tif 000461
【０７１０】
実施例８４６
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−クロロフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４４０】
2010100619.tif 000462
【０７１１】
実施例８４７
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−クロロフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４４１】
2010100619.tif 000463
【０７１２】
実施例８４８
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４４２】
2010100619.tif 000464
【０７１３】
実施例８４９
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４４３】
2010100619.tif 000465
【０７１４】
実施例８５０
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メチルチオフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４４４】
2010100619.tif 000466
【０７１５】
実施例８５１
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−メチルチオフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４４５】
2010100619.tif 000467
【０７１６】
実施例８５２
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４４６】
2010100619.tif 000468
【０７１７】
実施例８５３
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４４７】
2010100619.tif 000469
【０７１８】
実施例８６２
Ｎ−［４−Ｎ−（４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４４８】
2010100619.tif 000470
【０７１９】
実施例８６３
Ｎ−［４−Ｎ−（４−モルホリン−１−イルフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４４９】
2010100619.tif 000471
【０７２０】
実施例８６４
Ｎ−［４−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４５０】
2010100619.tif 000472
【０７２１】
実施例８７５
Ｎ−［４−Ｎ−（ベンジル−Ｎ−チアゾール−２−イルメチル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４５１】
2010100619.tif 000473
【０７２２】
実施例８７６
Ｎ−［４−Ｎ−（ベンジル−Ｎ−チアゾール−５−イルメチル）アミノメチル−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４５２】
2010100619.tif 000474
【０７２３】
実施例８７７
Ｎ−［４−Ｎ−（トルエンスルホニル−Ｎ−チアゾール−２−イルメチル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４５３】
2010100619.tif 000475
【０７２４】
実施例８７８
Ｎ−［４−Ｎ−（メタンスルホニル−Ｎ−チアゾール−２−イルメチル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４５４】
2010100619.tif 000476
【０７２５】
実施例８８０
Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−シクロプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４５５】
2010100619.tif 000477
【０７２６】
実施例８８１
Ｎ−［４−（Ｎ−テトラヒドロチオピラン−４−イル−Ｎ−チアゾール−５−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４５６】
2010100619.tif 000478
【０７２７】
実施例８８６
Ｎ−［４−Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−（１，３−ジシクロヘキシルプロパン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法、続いて二炭酸ジ−ｔ−ブチルで処理および加水分解により所望の化合物を調製した。
【化４５７】
2010100619.tif 000479
【０７２８】
実施例８８７
Ｎ−［４−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−オキソ−１−ピペリジン−１−イルプロパン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４５８】
2010100619.tif 000480
【０７２９】
実施例８９０
Ｎ−［４−Ｎ−（フラン−２−イルメチル）アミノメチル）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４５９】
2010100619.tif 000481
【０７３０】
実施例９０２
Ｎ−［４−Ｎ−（チアゾール−５−イルメトキシカルボニル）アミノ−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４６０】
2010100619.tif 000482
【０７３１】
実施例９０５
Ｎ−［４−（Ｎ−（１−エチルチオ−４−メチルペンタン−２−イル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４６１】
2010100619.tif 000483
【０７３２】
実施例９０６
Ｎ−［４−（Ｎ−（１−エチルチオ−４−メチルペンタン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４６２】
2010100619.tif 000484
【０７３３】
実施例９０７
Ｎ−［４−（Ｎ−（１，３−ジシクロヘキシルプロパン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４６３】
2010100619.tif 000485
【０７３４】
実施例９０８
Ｎ−［４−（Ｎ−（１，３−ジシクロヘキシルプロパン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
【化４６４】
2010100619.tif 000486
【０７３５】
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【０７３６】
実施例９０９
Ｎ−［４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−（１，３−ジシクロヘキシルプロパン−２−イル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法、続いてショッテン−バウマンアシル化および引き続いての加水分解に従って所望の化合物を調製した。
【化４６５】
2010100619.tif 000487
【０７３７】
実施例９１０
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（１，３−ジシクロヘキシルプロパン−２−イル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例９０９の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４６６】
2010100619.tif 000488
【０７３８】
実施例９１１
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンゼンスルホニル−Ｎ−（１，３−ジシクロヘキシルプロパン−２−イル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４６７】
2010100619.tif 000489
【０７３９】
実施例９１２
Ｎ−［４−（Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアセトアミド）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４６８】
2010100619.tif 000490
【０７４０】
実施例９１３
Ｎ−［４−（Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアセトアミド）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４６９】
2010100619.tif 000491
【０７４１】
実施例９１４
Ｎ−［４−（Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアセトアミド）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４７０】
2010100619.tif 000492
【０７４２】
実施例９１５
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４７１】
2010100619.tif 000493
【０７４３】
実施例９１６
Ｎ−［４−（Ｎ−（ブタンスルホニル−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４７２】
2010100619.tif 000494
【０７４４】
実施例９１７
Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４７３】
2010100619.tif 000495
【０７４５】
実施例９２７
Ｎ−［４−（Ｎ−ブタンスルホニル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４７４】
2010100619.tif 000496
【０７４６】
実施例９２８
Ｎ−［４−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４７５】
2010100619.tif 000497
【０７４７】
実施例９３６
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジルアミノメチル）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン塩酸塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４７６】
2010100619.tif 000498
【０７４８】
実施例９４４
Ｎ−［４−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン塩酸塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４７７】
2010100619.tif 000499
【０７４９】
実施例９４５
Ｎ−［４−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４７８】
2010100619.tif 000500
【０７５０】
実施例９４６
Ｎ−［４−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパン−２−イル）−Ｎ−ホルミルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例６０７の方法、続いてショッテン−バウマンアシル化に従って所望の化合物を調製した。
【化４７９】
2010100619.tif 000501
【０７５１】
実施例９４７
Ｎ−［４−Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例９４６の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４８０】
2010100619.tif 000502
【０７５２】
実施例９４８
Ｎ−［４−Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例９４６の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４８１】
2010100619.tif 000503
【０７５３】
実施例９４９
Ｎ−［４−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例９４６の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４８２】
2010100619.tif 000504
【０７５４】
実施例９５０
Ｎ−［４−Ｎ−ブタンスルホニル−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］ メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４８３】
2010100619.tif 000505
【０７５５】
実施例９５１
Ｎ−［４−Ｎ−ベンゼンスルホニル−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパン−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化４８４】
2010100619.tif 000506
【０７５６】
実施例９５２
Ｎ−［４−（４−ヒドロキシプロリニルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例９５２Ａ
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−Ｌ−プロリニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
メタノール（１０ｍＬ）のＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−Ｌ−プロリンメチルエステル（１．３ｇ、３．６ミリモル）の溶液に氷浴中の１Ｎ ＬｉＯＨ（５ｍＬ）を添加した。反応混合物を３０分間撹拌した。反応混合物を同温度で１Ｎ ＨＣｌでｐＨ２−３に調整し、溶媒を蒸発させた。得られた残渣をジクロロメタンおよび水の間に分配させ、ジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機溶液を１Ｎ ＨＣｌおよび水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して対応する酸２（１．０５ｇ、９６％）をフォーム状固体として得た。いずれの精製もなくして、２（１．０ｇ、３．２９ミリモル）を１５ｍｌのジクロロメタンに溶解させた。この溶液にアルゴン下で氷浴中のトリエチルアミン（５５０μＬ、３．９ミリモル）を添加し、続いてＩＢＣＦ（４７０μＬ、３．６ミリモル）を添加した。反応混合物４０分間撹拌した。この時点で、ＴＬＣは出発物質の不存在を示した。この溶液にジクロロメタン（１０ｍＬ）中の４−アミノ−２−フェニルベンゾイルメチオニンメチルエステル2３（１．０７ｇ、２．９７ミリモル）を導入した。反応混合物を一晩撹拌し、その間に氷浴を消費する。反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ、５％炭酸水素ナトリウムおよび水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を除去した。残渣をヘキサンおよびＥｔＯＡｃの７：３溶液を用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーに付して４（１．９２ｇ、９４％）をフォーム状固体を得た：mp 83℃;[α]25D-36.2(c=0.63,CHCl3);
【化４８５】
2010100619.tif 000507
【０７５７】
実施例９５２Ｂ
Ｎ−［４−Ｎ−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の前記化合物（１．８２ｇ、２．６５ミリモル）の溶液に１Ｍ ＴＢＡＦ（３ｍＬ）を添加した。反応混合物を一晩撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で３回洗浄した。合わせた水性洗液をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機画分を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗生成物を溶離剤として酢酸エチルを用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して５（８６４ｍｇ、５７％）を白色固体として得た。
【０７５８】
mp 121-123℃;[α]25D-53.3(c=0.43,CHCl3);
【化４８６】
2010100619.tif 000508
【０７５９】
実施例９５２Ｃ
Ｎ−［４−Ｎ−（４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリニル）アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニントリフルオロ酢酸塩（ＦＴＩ−２１０３）
メタノール（６ｍＬ）中の前記化合物（３５８ｍｇ、０．６２ミリモル）の溶液に氷浴中の１Ｎ ＬｉＯＨ（１ｍＬ）を添加した。反応混合物を４時間撹拌した。反応混合物を同温度で１Ｎ ＨＣｌでｐＨ＝２−３に調整し、溶媒を蒸発させた。得られた残渣をクロロホルムおよび水の間に分配し、クロロホルムで３回抽出した。合わせた有機溶液を１Ｎ ＨＣｌおよび水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して遊離酸（３１７ｍｇ、９２％）を白色固体として得た。ＴＦＡおよびジクロロメタンの１：１溶液の５ｍｌに酸（３０６ｍｇ、０．５４ミリモル）を添加した。３時間後、反応混合物を高真空中で徹底的に蒸発させた。残渣を無水エーテルでトリチュレートし、白色固体を濾過によって収集して６（２５４ｍｇ、７２％）を得た：ＨＰＬＣ９０％（純度）；
HPLC90%(purity);mp 127(sub.),154-157℃(dec.);
【化４８７】
2010100619.tif 000509
【０７６０】
実施例９５９
Ｎ−［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−４−チオピロリジン−２−イルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例９５９Ａ
Ｎ−［４−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−１−ｔ−ブチルオキシカルボニル−３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシプロリジン−２−イルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
メタノール（５ｍＬ）中のＮ−［４−アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル（２３８ｍｇ、０．６６ミリモル）および（２Ｒ，３Ｒ（−１−ｔ−ブチルオキシカルボニル−３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシピロリジン−２−カルボキシアルデヒド（１５８ｍｇ、０．４８ミリモル）の溶液に酢酸（０．５ｍＬ）、続いてシホノホウ水素化ナトリウム（６５ｍｇ、１ミリモル）を添加した。反応混合物を一晩撹拌した。溶媒の除去後、残渣を酢酸エチルおよび５％炭酸水素ナトリウムで分配し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機溶液を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を除去した。残渣をヘキサンおよび酢酸エチルの７：３溶液を用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーに付して標記化合物（２８４ｍｇ、８８％）を白色固体で得た。
【化４８８】
2010100619.tif 000510
【０７６１】
実施例９５９Ｂ
Ｎ−［４−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−１−ｔ−ブチルオキシカルボニル−３−ヒドロキシピロリジン−２−イルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の実施例９５９Ａで調製した化合物（９８ｍｇ、０．１４ミリモル）の溶液に１Ｍ ＴＢＡＦ−ＴＨＦ（０．１８ｍＬ）を添加した。反応混合物を０℃で１５時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄した。合わせた水性洗液を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機画分を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗生成物を酢酸エチルおよびヘキサンの３：１溶液を用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標記化合物（６０ｍｇ、７６．８％）を白色固体として得た：mp 67℃;[α]25D+6.32(c=0.19,CHCl3);
【化４８９】
2010100619.tif 000511
【０７６２】
実施例９５９Ｃ
Ｎ−［４−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−１−ｔ−ブチルオキシカルボニル−３−アセチルチオピロリジン−２−イルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の実施例９５９Ｂで調製した化合物（３００ｍｇ、０．
５３ミリモル）の溶液にＴＰＰ（２７８ｍｇ、１．０６ミリモル）、続いてＤＩＡＤ（２０８μＬ、１．０６ミリモル）をアルゴン下にて０℃で添加した。混合物を３０分間撹拌し、チオール酢酸（７６μＬ、１．０６ミリモル）を同温度でこの混合物に添加した。反応混合物を一晩撹拌し、その間に氷浴を消費する。溶液を濃縮した。粗生成物をヘキサンおよび酢酸エチルの１：１溶液を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して所望の化合物（２１１ｍｇ、６４％）を得た：
【化４９０】
2010100619.tif 000512
【０７６３】
実施例９５９Ｄ
Ｎ−［４−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−アセチルチオピロリジン−２−イルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン臭化水素酸塩
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例９５９Ｃで調製した化合物（１０６ｍｇ、０．１７ミリモル）の化合物の溶液にアルゴン下で０℃で１Ｍ三臭化訪ソージクロロメタン（２．５８ｍＬ）を添加した。混合物を同温度で１時間撹拌した。加えて、反応混合物を室温で４時間撹拌し、水（５ｍＬ）の滴下によってクエンチした。溶媒を除去して粗製残渣を得た。残渣を水およびＴＨＦの１：１溶液（１ｍＬ）で取り、分取用ＨＰＬＣによって精製して所望の１１（８３ｍｇ、７３．７％）を白色粉末として得た：
【化４９１】
2010100619.tif 000513
【０７６４】
実施例９５９Ｅ
Ｎ−［４−（（２Ｓ，４Ｓ）−チオピロリジン−２−イルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
ＴＦＡ（２ｍＬ）中の実施例９５９Ｄに記載した化合物（８０ｍｇ、０．１２ミリモル）の溶液にアルゴン下にて０℃で酢酸水銀（０．３８ｇ、１．２ミリモル）を添加した。反応混合物を同温度で３０分間撹拌した。この溶液を蒸発させ、得られた固体をメタノール（１０ｍＬ）中に懸濁させた。ガス状龍か水素を反応混合物に１５分間通気した。黒色沈殿を濾過によって除去した。メタノールを除去した後、残渣を水およびＴＨＦの１：１溶液（１ｍＬ）に取り、分取用ＨＰＬＣによって精製して所望の１２（７．７ｍｇ、１０．３％）を白色粉末として得た：
【化４９２】
2010100619.tif 000514
【０７６５】
実施例９６０
Ｎ−［４−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−チオピロリジン−２−イルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン
実施例９６０Ａ
（２Ｒ，３Ｓ）−１−Ｂｏｃ−２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−３−ベンゾイルオキシピロリジン
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の（２Ｒ，３Ｓ）−１−Ｂｏｃ−２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−３−ヒドロキシピロリジン（１．５２ｇ、４．５９ミリモル）の溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃にて、ＴＰＰ（２．４１ｇ、９．２ミリモル）、続いてＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＤＩＡＤ（１．８２ｍＬ、９．２ミリモル）を添加した。混合物を４０分間放置し、安息香酸（１．１２ｇ、９．２ミリモル）を同温度でこの混合物に滴下した。反応混合物を一晩撹拌し、その間に、氷浴を消費する。溶媒を除去し、ヘキサンおよび酢酸エチルの３：１溶液を得られた残渣に導入して不溶性副生成物を沈殿させる。副生成物を除去した後、溶液を濃縮する。粗生成物をヘキサンおよび酢酸エチルの９：１溶液を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して１４（１．３ｇ、６５％）をフォーム状固体として得た：
【化４９３】
2010100619.tif 000515
【０７６６】
実施例９６０Ｂ
（２Ｒ，３Ｓ）１−Ｂｏｃ−２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−３−ヒドロキシピロリジン
メタノール（５ｍＬ）中の実施例９６０Ａで調製した化合物（１．２５ｇ、２．８６ミリモル）の溶液に氷浴中の１Ｎ ＬｉＯＨ（３ｍＬ）を添加した。反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物を同温度で１Ｎ ＨＣｌでｐＨ２−３に調整し、溶媒を蒸発させた。得られた残渣をジクロロメタンおよび水で分配し、ジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機画分を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗生成物をヘキサンおよび酢酸エチルの３：１溶液を用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して所望の化合物（２７５ｍｇ、３０％）を白色固体として得た：mp 118℃;[α]22D-46.7(c=0.47,CHCl3);
【化４９４】
2010100619.tif 000516
【０７６７】
実施例９６０Ｃ
（２Ｒ，３Ｓ）１−Ｂｏｃ−２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシピロリジン
乾燥ＤＭＦ（２ｍＬ）中の実施例９６０Ｂで調製した化合物（１９８ｍｇ、０．５９ミリモル）の溶液に塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（１１０ｍｇ、０．７１ミリモル）およびイミダゾール（１０２ｍｇ、１．５ミリモル）を添加した。反応混合物を５時間撹拌し、次いで、エーテル（２０ｍＬ）で希釈した。反応混合物をプライン、１Ｍ ＨＣｌおよび５％炭酸水素ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗生成物をヘキサンおよび酢酸エチルの９：１溶液を用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標記化合物（２３５ｍｇ、８８％）を得た：
【化４９５】
2010100619.tif 000517
【０７６８】
実施例９６０Ｄ
（２Ｒ，３Ｓ）１−Ｂｏｃ−２−ヒドロキシメチル−３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシピロリジン
０℃のＴＨＦ（２ｍＬ）中の実施例９６０Ｃで調製した化合物（２２９ｍｇ、０．５１ミリモル）の溶液に水（２ｍＬ）および酢酸（６ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。この時点後、反応混合物を減圧下で濃縮した。過剰の水をトルエンての共沸によって除去した。粗生成物をヘキサンおよび酢酸エチルの９：１溶液を用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標記化合物（９６ｍｇ、５６．８％）を得た：
【化４９６】
2010100619.tif 000518
【０７６９】
実施例９６０Ｅ
Ｎ−４−［（２Ｒ，３Ｓ）１−Ｂｏｃ−３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシピロリジン−２−イルメチル］アミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
ジクロロメタン（２ｍＬ）中のＤＭＳＯ（４２μＬ、０．５８ミリモル）の溶液に。アルゴンのわずかな気流下、−７８℃にて、シリンジを介して無水トリフルオロ酢酸を添加した。１０分後、ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例９６０Ｄで調製した化合物（９６ｍｇ、０．２９ミリモル）を同温度でこの混合物に添加した。反応混合物を１時間撹拌した。この溶液にトリエチルアミン（１２２μｌ、０．８７ミリモル）を添加した。反応混合物を−７８℃で１時間放置し、ゆっくりと室温まで加温し、濃縮した。メタノール（５ｍＬ）中のＮ−［４−アミノ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル塩酸塩（１７２ｍｇ、０．２９ミリモル）およびアルデヒドの溶液に酢酸（０．５ｍＬ）、続いてシアリホウ水素化ナトリウム（３８ｍｇ、０．５８ミリモル）を添加した。反応混合物を一晩反応させた。溶媒の除去後、残渣を酢酸エチルおよび５％炭酸水素ナトリウムで分配し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機溶液を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を除去した。残渣をヘキサンおよび酢酸エチルの１：１溶液を用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーに付して標記化合物（１４２ｍｇ、７３％）を油状残渣として得た：
【化４９７】
2010100619.tif 000519
【０７７０】
実施例９６０Ｆ
Ｎ−４−［（２Ｒ，３Ｓ）１−Ｂｏｃ−３−ヒドロキシピロリジン−２−イルメチル）アミノョ−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
ＴＨＦ（３ｍＬ）中の実施例９６０Ｅ（１４０ｍｇ，０．０２ミリモル）で調製した化合物の溶液に１Ｍ ＴＢＡＦ−ＴＨＦ（０．３ｍＬ）を添加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、飽和塩化アンモニウムでクエンチした。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄した。合わせた水性洗液を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機画分を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗生成物を酢酸エチルおよびヘキサンの１：１溶液を用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して所望の化合物（８５ｍｇ、７６％）を油状残渣として得た：
【化４９８】
2010100619.tif 000520
【０７７１】
実施例９６０Ｇ
Ｎ−４−［（２Ｒ，３Ｒ）１−Ｂｏｃ−３−アセチルチオピロリジン−２−イルメチルアミノ）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステル
ＴＨＦ（３ｍＬ）中の実施例９６０Ｆで調製した化合物（８５ｍｇ、０．１５ミリモル）の溶液に、アルゴン下で０℃にて、ＴＰＰ（８０ｍｇ、０．３０ミリモル）、続いてＤＩＡＤ（６０μＬ、０．３０ミリモル）を添加した。混合物を３０分間放置し、チオール酢酸（２２μＬ、０．３１ミリモル）を同温度でこの混合物に添加した。反応混合物を一晩撹拌し、その間に氷浴を消費した。溶液を濃縮した。粗生成物をヘキサンおよび酢酸エチルの１：１溶液を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーに付して所望の化合物（８０ｍｇ、８６．６％）を油状残渣として得た：
【化４９９】
2010100619.tif 000521
【０７７２】
実施例９６０Ｈ
Ｎ−４−［（２Ｒ，３Ｒ）３−チオピロリジン−２−イルメチルアミノ）−２− フェニルベンゾイル］メチオニン臭化水素酸塩
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例９６０Ｇで調製した化合物（７８ｍｇ、０．１２ミリモル）の化合物の溶液に１Ｍ三臭化ホウ素−ジクロロメタン（１．
２ｍＬ）をアルゴン下にて０℃で添加した。混合物を同温度で１時間撹拌した。
【０７７３】
加えて、反応混合物を室温で４時間撹拌し、水（５ｍＬ）の滴下によってクエンチした。溶媒を除去して粗製残渣を得た。精製することなく、粗製チオアセテートをＴＦＡ（２ｍＬ）に溶解させた。この溶液に酢酸水銀（０．１ｇ、０．３１ミリモル）をアルゴン下にて０℃で添加した。反応混合物を同温度で３０分間撹拌した。この溶液を蒸発させ、得られた固体をメタノール（１０ｍＬ）中に懸濁させた。ガス状硫化水素を反応混合物に５分間通気した。黒色沈殿を濾過によって除去した。メタノールを除去した後、残渣を水およびＴＨＦの１：１溶液（１ｍＬ）に取り、分取用ＨＰＬＣによって精製して所望の化合物（１７ｍｇ、２３％）を白色固体として得た：
【化５００】
2010100619.tif 000522
【０７７４】
実施例９７９
Ｎ−［４−（Ｎ−２−クロロエトキシカルボニル）アミノ−２−フェニルベンゾ イル］メチオニン
実施例５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化５０１】
2010100619.tif 000523
【０７７５】
実施例９８０
Ｎ−［４−（Ｎ−５−（４−クロロフェニル）フラン−２−イルメチル−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化５０２】
2010100619.tif 000524
【０７７６】
実施例９８２
Ｎ−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化５０３】
2010100619.tif 000525
【０７７７】
実施例９８３
Ｎ−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−シクロヘキシルエチル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化５０４】
2010100619.tif 000526
【０７７８】
実施例９８６
Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−チアゾリル−５−イルメチルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化５０５】
2010100619.tif 000527
【０７７９】
実施例９９５
Ｎ−［４−（１−エチルチオ−４−フェニルブタ−２−オキシメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５８の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化５０６】
2010100619.tif 000528
【０７８０】
実施例９９６
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−ブタンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１５７の方法に従って所望の化合物を調製した。
【化５０７】
2010100619.tif 000529
【０７８１】
実施例９９７
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−シアノフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
【化５０８】
2010100619.tif 000530
【０７８２】
実施例９９７Ａ
ジクロロメタン中の４−アミノベンゾニトリル（２．４１ｇ、２０．０ミリモル）およびベンズアルデヒド（２．１４ｇ、２０．０ミリモル）の溶液をＮａ（ＯＡｃ）3ＢＨ（６．６９ｇ、３０．０ミリモル）で処理した［注意−発熱］。１６時間後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（６０ｍＬ）の添加によって注意深くクエンチし、得られた二相混合物を酢酸エチル（６０ｍＬ＋２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（３０ｍＬ）ですすぎ、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、減圧下で濃縮してコハク色油を得た。溶離剤として９０：１０ないし８０：２０の溶出グラジエントを用いるヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより９９７Ａの３．５６ｇを白色固体(８６％収率)として得た。
【化５０９】
2010100619.tif 000531
【０７８３】
実施例９９７Ｂ
ジメチルホルムアミド溶媒（１０ｍＬ）中の１１７８Ｃ（２．５０ｇ、９．７５ミリモル）および塩化リチウム（０．５３７ｇ、１２．７ミリモル）の溶液をジメチルホルムアミド溶媒（５ｍＬ）中の塩化チオニル（１．７８ｇ、１４．６ミリモル）の溶液の滴下によって処理した。１５時間後、反応混合物を水（１２５ｍＬ）に注ぎ、得られた溶液をジエチルエーテル（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２×２０ｍＬ）、飽和炭酸水素水溶液（３×２０ｍＬ）、次いでブライン（２０ｍＬ）で順次すすいだ。有機部分をＭｇＳＯ4上で乾燥し、減圧下で濃縮して無色油を得た。９６：４ないし９４：６の溶出グラジエントを用いるヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより９９７Ｂの２．６３ｇを無色油（９８％収率）として得た。
【化５１０】
2010100619.tif 000532
【０７８４】
実施例９９７Ｃ
アセトニトリル溶媒（５ｍＬ）中の９９７Ａ（０．４４６ｇ、２．０ミリモル）、４−クロロメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル、９９７Ｂ（０．５５０ｇ、２．００ミリモル）、Ｋ2ＣＯ3（０．５５３ｇ、４．００ミリモル）、およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．０７５４ｇ、０．２００ミリモル）の不均一混合物を７０℃まで加熱した。１６時間後、反応混合物を室温に戻し、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶媒（５ｍＬ）で希釈し、固体ＬｉＯＨ（０．５１４ｇ、１２．０ミリモル）で処理し、次いで、１０時間で９０℃まで加熱した。反応混合物を室温まで戻し、さらにＤＭＦ（１０ｍＬ）で希釈した。トリエチルアミン塩酸塩（１．４０ｇ、１０．０ミリモル）、続いてメチオニンメチルエステル塩酸塩（０．８０７ｇ、４．００ミリモル）−３−ヒドロキシ−１，２−３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（ＨＯＯＢＴ）（１．６６ｇ、１０．０ミリモル）、および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）（１．９６ｇ、１０．０ミリモル）を添加した。混合物を１８時間で６０℃まで加熱し、室温まで冷却し、酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、２：１：１の水：飽和ＮａＨＣＯ3水溶液：ブライン（５０ｍＬ＋２×２０ｍＬ）、続いてブライン（１０ｍＬ）を添加した。有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し、１：１のヘキサン：酢酸エチルすすぎでシリカゲルを通して濾過し、減圧下で濃縮してコハク色油を得た。８０：２０ないし５０：５０の溶出グラジエントを用いヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するラジアルクロマトグラフィーにより９９７Ｃの０．０３６５ｇを無色油（３．２％収率）として得た。
【化５１１】
2010100619.tif 000533
【０７８５】
実施例９９７Ｄ
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−シアノフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
メタノール溶媒（０．３ｍＬ）中の９９７Ｃ（０．０３７５ｇ、０．０６４９ミリモル）の溶液をＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液の０．０７８ｍＬ、０．０７８ミリモル）で処理して曇った白色混合物が得られ、これは徐々に清澄で無色となった。８時間後、反応混合物を水（２ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×１ｍＬ）で抽出した。水性相を凍結乾燥して９９７Ｄの０．０３３２ｇを白色固体(９０％収率)として得た。
【化５１２】
2010100619.tif 000534
【０７８６】
実施例９９８
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−カルボアミドフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５１３】
2010100619.tif 000535
【０７８７】
実施例９９８Ａ
９９７Ａと同様にて化合物９９８Ａを調製した（６９％収率）。
【化５１４】
2010100619.tif 000536
【０７８８】
実施例９９８Ｂ
９９７Ｃと同様にて化合物９９８Ｂを調製した（５．７％収率）。
【化５１５】
2010100619.tif 000537
【０７８９】
実施例９９８Ｃ
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−カルボキシアミドフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にて化合物９９８Ｃを調製した（１００％収率）。
【化５１６】
2010100619.tif 000538
【０７９０】
実施例９９９
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−スルホンアミドフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５１７】
2010100619.tif 000539
【０７９１】
実施例９９９Ａ
９９７Ａと同様にして化合物９９９Ａを調製した（５１％収率）。
【化５１８】
2010100619.tif 000540
【０７９２】
実施例９９９Ｂ
９９７Ｃと同様にして化合物９９９Ｂを調製した（１．３％収率）。
【化５１９】
2010100619.tif 000541
【０７９３】
実施例９９９Ｃ
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−スルホンアミドフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物９９９Ｃを調製した（９０％収率）。
【化５２０】
2010100619.tif 000542
【０７９４】
実施例１０００
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−Ｎ−ベンゾイルスルホンアミドフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５２１】
2010100619.tif 000543
【０７９５】
実施例１０００Ａ
９９７Ａと同様にして化合物１０００Ａを調製した（８１％収率）。
【化５２２】
2010100619.tif 000544
【０７９６】
実施例１０００Ｂ
９９７Ｃと同様にして化合物１０００Ｂを調製した（５．６％収率）。
【化５２３】
2010100619.tif 000545
【０７９７】
実施例１０００Ｃ
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−Ｎ−ベンゾイルスルホンアミドフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１０００Ｃを調製した（７７％収率）。
【化５２４】
2010100619.tif 000546
【０７９８】
実施例１００１
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−プロピオニルフェニル）アミノメチル２ −（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５２５】
2010100619.tif 000547
【０７９９】
実施例１００１Ａ
９９７Ａと同様にして化合物１００１Ａを調製した（８９％収率）。
【化５２６】
2010100619.tif 000548
【０８００】
実施例１００１Ｂ
９９７Ｃと同様にして化合物１００１Ｂを調製した（４９％収率）。
【化５２７】
2010100619.tif 000549
【０８０１】
実施例１００１Ｃ
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−プロピオニルフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１００１Ｃを調製した（９８％収率）。
【化５２８】
2010100619.tif 000550
【０８０２】
実施例１００２
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ベンゾイルフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
【化５２９】
2010100619.tif 000551
【０８０３】
実施例１００２Ａ
９９７Ａと同様にして化合物１００２Ａを調製した（６３％収率）。
【化５３０】
2010100619.tif 000552
【０８０４】
実施例１００２Ｂ
９９７Ｃと同様にして化合物１００２Ｂを調製した（３０％収率）。
【化５３１】
2010100619.tif 000553
【０８０５】
実施例１００２Ｃ
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ベンゾイルフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１００２Ｃを調製した（８６％収率）。
【化５３２】
2010100619.tif 000554
【０８０６】
実施例１００３
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−（６−メチルベンズチアゾール−２−イル）フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５３３】
2010100619.tif 000555
【０８０７】
実施例１００３Ａ
【化５３４】
2010100619.tif 000556
【０８０８】
実施例１００３Ｂ
９９７Ｃと同様にして化合物１００３Ｂを調製した（１６％収率）。
【化５３５】
2010100619.tif 000557
【０８０９】
実施例１００３Ｃ
Ｎ−［４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−（６−メチルベンズチアゾール−２−イル）フェニル］アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１００３Ｃを調製した（９３％収率）。
【化５３６】
2010100619.tif 000558
【０８１０】
実施例１００４
Ｎ−［４−Ｎ−２，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−シアノフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５３７】
2010100619.tif 000559
【０８１１】
実施例１００４Ａ
アセトニトリル溶媒（５ｍＬ）中の４−ブロモメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル（実施例１１７８Ｄ）（０．６３８ｇ、２．００ミリモル）、４−アミノベンゾニトリル（０．２４１ｇ、２．０ミリモル）、Ｋ2ＣＯ3（１．１１ｇ、８．００ミリモル）、およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．０７５４ｇ、０．２００ミリモル）の不均一混合物を１８時間で７０℃まで加熱した。次ぎに、臭化２，５−ジフルオロベンジル（０．５０７ｇ、２．４０ミリモル）を添加し、反応混合物を７０℃まで戻した。１６時間後、反応混合物を室温まで冷却し、さらにＤＭＦ溶媒（５ｍＬ）で希釈し、固体ＬｉＯＨ（０．５１４ｇ、１２．０ミリモル）で処理し、次いで、１４時間で９０℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、さらにＤＭＦ（２０ｍＬ）で希釈した。トリエチルアミン塩酸塩（１．４０ｇ、１０．０ミリモル）、続いてメチオニンメチルエステル塩酸塩（０．８０７ｇ、４．００ミリモル）−３−ヒドロキシ−１，２−３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（ＨＯＯＢＴ）（１．６６ｇ、１０．０ミリモル）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）（１．９６ｇ、１０．０ミリモル）、および最後にトリエチルアミン（１．０２ｇ、１０．０ミリモル）を添加した。混合物を８時間で６０℃まで加熱し、酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、２：１：１水：飽和ＮａＨＣＯ3水溶液：ブライン（５０ｍＬ＋２×２０ｍＬ）、続いてブライン（１０ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し、１：１ヘキサン：酢酸エチルすすぎにてシリカゲルを通して濾過し、減圧下で濃縮してコハク色油を得た。７０：３０ないし５０：５０の溶出グラジエントを用いるヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するラジアルクロマトグラフィーにより１００４Ａの０．１４２ｇを無色油として得た（１２％収率）。
【化５３８】
2010100619.tif 000560
【０８１２】
実施例１００４Ｂ
Ｎ−［４−Ｎ−２，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−シアノフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１００４Ｂを調製した（９３％収率）。
【化５３９】
2010100619.tif 000561
【０８１３】
実施例１００５
Ｎ−［４−Ｎ−２，４−ジフルエロベジル−Ｎ−（４−シアノフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５４０】
2010100619.tif 000562
【０８１４】
実施例１００５Ａ
１００４Ａと同様にして４−ブロモメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル（実施例１１７８Ｄ）から出発して化合物１００５Ａを調製した（１４％収率）。
【化５４１】
2010100619.tif 000563
【０８１５】
実施例１００５Ｂ
Ｎ−［４−Ｎ−２，４−ジフルエロベジル−Ｎ−（４−シアノフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１００５Ｂを調製した（８０％収率）。
【化５４２】
2010100619.tif 000564
【０８１６】
実施例１００６
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−シアノフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベナゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５４３】
2010100619.tif 000565
【０８１７】
実施例１００６Ａ
１００４Ａと同様にして４−ブロモ−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル（実施例１１７８Ｄ）で出発して化合物１００６Ａを調製した（２８％収率）。
【化５４４】
2010100619.tif 000566
【０８１８】
実施例１００６Ｂ
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−シアノフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１００６Ｂを調製した（８２％収率）。
【化５４５】
2010100619.tif 000567
【０８１９】
実施例１００７
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−ビニルフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５４６】
2010100619.tif 000568
【０８２０】
実施例１００７Ａ
１００４Ａと同様にして４−ブロモメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル（実施例１１７８Ｄ）で出発して化合物１００７Ａを調製した（１１％収率）。
【化５４７】
2010100619.tif 000569
【０８２１】
実施例１００７Ｂ
１：１テトラヒドロフラン：メタノール溶媒（２ｍＬ）中の１００７Ａ（０．
１４７ｇ、０．２３３ミリモル）の溶液をＮａＢＨ4（０．０３１５ｇ、０．８１５ミリモル）で処理した。１時間後、混合物を水（２ｍＬ）、続いて３Ｍ ＨＣｌの数滴の添加によってクエンチした。次いで、反応混合物を酢酸エチル（４×２ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン（１ｍＬ）ですすぎ、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、酢酸エチルすすぎでシリカゲルを通して濾過し、減圧下で濃縮してコハク色油を得た。６０：４０ないし３０：７０の溶出グラジエントを用いヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するラジアルクロマトグラフィーにより１００７Ｂの０．００９７ｇを無色油（６．８％収率）を得た。
【化５４８】
2010100619.tif 000570
【０８２２】
実施例１００７Ｃ
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−ビニルフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様に化合物１００７Ｃを調製した（７２％収率）。
【化５４９】
2010100619.tif 000571
【０８２３】
実施例１００８
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−アセチルフェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様に化合物１００８を調製した（８６％収率）。
【化５５０】
2010100619.tif 000572
【０８２４】
実施例１００９
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５５１】
2010100619.tif 000573
【０８２５】
実施例１００９Ａ
１００４Ａと同様にして４−クロロメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル（実施例９９７Ｂ）で出発して化合物１００９Ａを調製した（１７％収率）。
【化５５２】
2010100619.tif 000574
【０８２６】
実施例１００９Ｂ
１００７Ｂと同様にして化合物１００９Ｂを調製した（１０％収率）。
【化５５３】
2010100619.tif 000575
【０８２７】
実施例１００９Ｃ
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１００９Ｃを調製した（７６％収率）。
【化５５４】
2010100619.tif 000576
【０８２８】
実施例１０１０
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−（１−ヒドロキシ−１−フェニルメチル）フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５５５】
2010100619.tif 000577
【０８２９】
実施例１０１０Ａ
１００４Ａと同様にして４−クロロメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル（実施例９９７Ｂ）で出発して化合物１０１０Ａを調製した（５．４％収率）。
【化５５６】
2010100619.tif 000578
【０８３０】
実施例１０１０Ｂ
１００７Ｂと同様にして化合物１０１０Ｂを調製した（６．５％収率）。
【化５５７】
2010100619.tif 000579
【０８３１】
実施例１０１０Ｃ
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−（１−ヒドロキシ−１−フェニルメチル）フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１０１０Ｃを調製した（１００％収率）。
【化５５８】
2010100619.tif 000580
【０８３２】
実施例１０１１
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５５９】
2010100619.tif 000581
【０８３３】
実施例１０１２
９９７Ａと同様にして化合物１００３Ａを調製した（３８％収率）。
【０８３４】
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５６０】
2010100619.tif 000582
【０８３５】
実施例１０１１Ａおよび実施例１０１２Ａ
１００４Ａと同様にして４−クロロメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル、９９７Ｂで出発して化合物１０１２Ａを調製した（４．１％収率）。化合物１０１１Ａは副生成物として粗製反応混合物から単離した（１５％収率）。
【化５６１】
2010100619.tif 000583
【０８３６】
実施例１０１１Ｂ
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１０１１Ｂを調製した（７６％収率）。
【化５６２】
2010100619.tif 000584
【０８３７】
（２５８４７３）実施例１０１２Ｂ
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１０１２Ｂを調製した（６４％収率）。
【化５６３】
2010100619.tif 000585
【０８３８】
実施例１０１３
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（１−エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
【化５６４】
2010100619.tif 000586
【０８３９】
実施例１０１３Ａ
１００４Ａと同様にして４−ブロモ−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル（実施例１１７８Ｄ）で出発して化合物１０１３Ａを調製した（１０％収率）。
【化５６５】
2010100619.tif 000587
【０８４０】
実施例１０１３Ｂ
Ｎ−［４−Ｎ−３，５−ジフルオロベンジル−Ｎ−（１−エチルチオ−３−シクロヘキシルプロパ−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
９９７Ｄと同様にして化合物１０１３Ｂを調製した（７６％収率）。
【化５６６】
2010100619.tif 000588
【０８４１】
実施例１０１４
Ｎ−［４−（２−Ｎ−ピペリジン−１−イルアミノエテニル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５６７】
2010100619.tif 000589
【０８４２】
実施例１０１４Ａ
テトラヒドロフラン溶媒（３５ｍＬ）中の塩化（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウム（１５．６ｇ、４５．６ミリモル）の溶液をナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液の４５ｍＬ、４５ミリモル）で処理し、得られた赤赤色溶液を４−ホルミル−２−(２−メチルフェニル)安息香酸、メチルエステル、１３３２Ａ（７．３０ｇ、２８．７ミリモル）で処理した。１８時間後、反応混合物をジエチルエーテル溶媒（１００ｍＬ）で希釈し、さらなるジエチルエーテルすすぎにてシリカゲルを通して濾過した。９８：２ないし９４：６の溶出グラジエントを用いるヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより１０１４Ａの６．６２ｇを白色固体として得た（８２％収率）。
【化５６８】
2010100619.tif 000590
【０８４３】
実施例１０１４Ｂ
飽和メタノール性ＬｉＯＨ（１０ｍＬ）中の１０１４Ａ（２．４２ｇ、８．５７ミリモル）の溶液を１６時間加熱還流した。反応混合物を水（９０ｍＬ）に注ぎ、得られた混合物をジエチルエーテル（３×３０ｍＬ）で抽出した。水性層を激しく撹拌しつつ０℃まで冷却し、ゆっくりかつ注意深く中和し、次いで、３Ｍ ＨＣｌの添加によってｐＨ４に酸性化した。曇った溶液をジエチルエーテル（３×３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥し、減圧下で濃縮して１０１４Ｂの１．８１ｇを白色フォームとして得た（７９％収率）。
【化５６９】
2010100619.tif 000591
【０８４４】
実施例１０１４Ｃ
ＤＭＦ溶媒（４０ｍＬ）中の１０１４Ｂ（１．８１ｇ、６．７５ミリモル）、メチオニンメチルエステル塩酸塩（２．７２ｇ、１３．５ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）（４．５６ｇ、３３．８ミリモル）、および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）（６．６０ｇ、３３．８ミリモル）の不均一混合物をトリエチルアミン（３．４５ｇ、３３．８ミリモル）で処理した。混合物を６０時間で５０℃まで加熱し、室温まで冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、２：１：１：水：飽和ＮａＨＣＯ3：ブライン（２００ｍＬ＋２×１００ｍＬ）、続いてブライン（５０ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、次いで、減圧下で濃縮してコハク色油を得た。８０：２０ないし７０：３０の溶出グラジエントを用いるヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより１０１４Ｃの２．５５ｇを無色油として得た（９１％収率）。
【化５７０】
2010100619.tif 000592
【０８４５】
実施例１０１４Ｄ
１０１４Ｃ（０．１Ｍジオキサン溶液の８．０ｍＬ、０．８００ミリモル）および水（１．６ｍＬ）の溶液をｐ−トルエンスルホン酸水和物（０．０３０９ｇ、０．１６０ミリモル）で処理した。１７時間後、混合物をさらに水（１２ｍＬ）で希釈し、次いで、酢酸エチル（１０ｍＬ＋３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（５ｍＬ）ですすぎ、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、減圧下で濃縮して淡黄色油を得た。該油をベンゼン溶媒（４ｍＬ）に溶解させ、Ｎａ2ＳＯ4（０．４５４ｇ、３．２０ミリモル）、続いて１−アミノピペリジン（０．０９９１ｇ、０．９６０ミリモル）で処理し、その結果、鮮やかな黄色溶液を得た、１８時間後、反応混合物を酢酸エチルすすぎにてシリカゲルを通して濾過し、次いで、減圧下で濃縮した、７０：３０ないし３０：７０の溶出グラジエントを用いるヘキサンおよび酢酸エチルで溶出させるラジアルクロマトグラフィーにより０．０３４２ｇの１０１４Ｄを無色油として得た（８．９％収率）。
【化５７１】
2010100619.tif 000593
【０８４６】
実施例１０１４Ｅ
Ｎ−［４−（２−Ｎ−ピペリジン−１−イルアミノエテニル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１０１４Ｅを調製した（３９％収率）。
【化５７２】
2010100619.tif 000594
【０８４７】
実施例１０１５
Ｎ−［４−（２−Ｎ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イルアミノエテニル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化５７３】
2010100619.tif 000595
【０８４８】
実施例１０１５Ａ
１０１４Ｄと同様にして化合物１０１５Ａを調製した（１１％収率）。
【化５７４】
2010100619.tif 000596
【０８４９】
実施例１０１５Ｂ
ＢＮ−［４−（２−Ｎ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
９９７Ｄと同様にして化合物１０１５Ｂを調製した（５０％収率）。
【化５７５】
2010100619.tif 000597
【０８５０】
実施例１０１７
Ｎ−［４−Ｎ−（４−トランス−ペンタフルオロフェノキシシクロヘキシル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
塩化メチレン（３０ｍＬ）中のトランス−４−アミノシクロヘキサノール（３．０３ｇ、２０．０ミリモル）およびジイソプロピルエチルアミン（７．４ｍＬ、４２．０ミリモル）の溶液を５分間にわたって二炭酸ｔ−ブチル（４．３７ｇ、２０．０ミリモル）で処理した。反応を室温で一晩撹拌し、１Ｍ ＨＣｌ、５％ＮａＨＣＯ3およびブラインで洗浄してほとんど定量的収率にてＢｏｃ−アミンを得た。この生成物の一部（２１５ｍｇ、１．０ミリモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）中のヘキサフルオロベンゼン（２２３ｍｇ、１．２ミリモル）および１５−クラウン−５（４４ｍｇ、０．２ミリモル）と室温にて合わせた。ＮａＨ（油中６０％、４．４ｍｇ、１．２ミリモル）を添加し、一晩撹拌した。標準的水性仕上げ処理により１４９ｍｇの保護されたペンタフルオロフェニルエーテルが得られ、これを塩化メチレン中の過剰のＴＦＡで処理し、ストリップ乾固し、還元的にアルキル化し、前記したようにケン化して１６０ｍｇの標記化合物を得た。
【化５７６】
2010100619.tif 000598
【０８５１】
実施例１０１８
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］グルタミントリフルオロ酢酸塩
４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸およびＬ−Ｇｌｕ−ＯｔＢｕの標準的なアミノ酸カップリング、続いてＴＦＡでの処理によって該化合物を作成した。
【化５７７】
2010100619.tif 000599
【０８５２】
実施例１０１９
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］ホモシステイン、リチウム塩
Ｌ−ホモシステインチオラクトンを用い、得られたチオラクトンを１当量のＬｉＯＨで
【化５７８】
2010100619.tif 000600
【０８５３】
実施例１０２０
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］ヒスチジントリフルオロ酢酸塩
Ｌ−Ｈｉｓ（ｔｒｔ）−ＯＭｅ・ＨＣｌを用い、ＬｉＯＨでメチルエステルを除去し、ＴＦＡ／トリエチルシランでｉｍ−トリチル基を除去し実施例１０１８と同様にして調製した。
【化５７９】
2010100619.tif 000601
【０８５４】
実施例１０２１
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
Ｎ−［４−（Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイルメチオニンメチルエステル（８４ｍｇ、０．１７ミリモル）をメタノール中のＬｉＯＨ（１Ｍ、８５μＬ）で処理した標記化合物を得た。
【化５８０】
2010100619.tif 000602
【０８５５】
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル）アミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル メチオニンメチルエステル
ＴＬＣによると出発物質が残らなくなるまで、６０℃にて、４−（Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチル塩酸塩（１．３３ｇ、３．３１ミリモル）を５０ｍｌのメタノール中の飽和ＬｉＯＨ（１．３ｍＬ、６．９５ミリモル）で処理した。溶液を蒸発乾固し、２５ｍＬのＤＭＦ中のＭｅｔ−ＯＭｅ・ＨＣｌ（０．９９ｇ、４．９６ミリモル）、ＥＤＡＣ（１．２６ｇ、６．６ミリモル）、ＨＯＢｔ（１．５ｇ、９．９ミリモル）およびＴＥＡ（ｐＨ６−７まで）で処理した。標準的水性仕上げ処理、続いてのフラッシュクロマトグラフィー（１００％ＥｔＯＡｃ）により１．５ｇの標記化合物を得た。
【化５８１】
2010100619.tif 000603
【０８５６】
４−（Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチル
４−（プロパン−３−アール）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチル（５．０ｇ、１８．６ミリモル）およびシクロヘキシルメチルアミン（２．３２ｇ、１０．５ミリモル）を２５０ｍＬのメタノール中の１％酢酸に溶解させた。１０分後、シアノホウ水素化ナトリウム（１．７６ｇ、２８ミリモル）を添加した。混合物を室温で比し判撹拌し、しかる後、蒸発乾固した。残渣をエーテルに溶解させ、５％ＮａＨＣＯ3、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、無水ＨＣｌで処理した。油状生成物をメタノールおよびエーテルから結晶化させた。
【化５８２】
2010100619.tif 000604
【０８５７】
４−（プロパン−３−アール）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチル
４−（プロパ−２−エニル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メタル（５．２３ｇ、１９．６ミリモル）、五酸化オスミウム（０．０２ミリモル／ｍＬ ｔ−ＢｕＯＨ、２９．５ｍＬ）、および過ヨウ素酸ナトリウム（１０．５ｇ、４９．１ミリモル）を５０ｍＬの水を含む２００ｍＬのアセトン中で合わせた。雰囲気温度で１時間撹拌した後、混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥して所望の生成物が得られ、これを次の工程で直接使用した。
【化５８３】
2010100619.tif 000605
【０８５８】
４−（プロパ−２−エニル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチル
４−ヨード−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチル（１０．０ｇ、２８．４ミリモル）、アルキルブチルスズ（１１．３ｇ、３４．１ミリモル）、およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．０ｇ、１．４２ミリミル）を５０ｍＬのトルエンおよび２０ｍＬのＮＭＰ中で合わせ、１２５℃で１８時間加熱した。反応をＥｔＯＡｃで希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、クロマトグラフィー（ヘキサン中の５％ＥｔＯＡｃ）に付して７４％収率で標記化合物を得た。
【化５８４】
2010100619.tif 000606
【０８５９】
実施例１０２２
Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−（シクロヘキシルメチル）アミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
Ｎ−［４−（Ｎ−（シクロヘキシルメチル）アミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイルメチオニンメチルエステル（３００ｍｇ、０．６０ミリモル）およびシクロヘキシルカルボキシアルデヒド（１４０ｍｇ、１．２１ミリモル）をメタノール（５ｍＬ）中の１％酢酸に溶解させ、シアノホウ水素化ナトリウム（７６ｍｇ、１．２１ミリモル）で処理した。標準的仕上げ処理、続いてフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０％酢酸エチル）により３２０ｍｇが得られ、これを引き続いてＬｉＯＨでケン化して標記化合物を得た。
【化５８５】
2010100619.tif 000607
【０８６０】
実施例１０２３
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−フェニルアセチルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
Ｎ−［４−（Ｎ−（シクロヘキシルメチルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイルメチオニンメチルエステル（７５ｍｇ、０．１１ミリモル）、塩化フォナセチル（２６ｍｇ、０．１７ミリモル）、およびトリエチルアミン（１７ｍｇ、０．１５ミリモル）を雰囲気温度にてＤＭＦ（０．５ｍＬ）中で１８時間撹拌した。反応をＥｔＯＡｃで希釈し、５％ＮａＨＣＯ3、身がおよびブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、クロマトグラフィー（５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して標記化合物のメタルエステル６６ｍｇを得た。これを引き続いて定量的収量にてＬｉＯＨでケン化して標記化合物を得た。
【化５８６】
2010100619.tif 000608
【０８６１】
実施例１０２４
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−１−アダマンタノイルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
塩化１−アダマンタンカルボニルを用い、実施例１０２３と同様にして該化合物を調製した。
【化５８７】
2010100619.tif 000609
【０８６２】
実施例１０２５
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエ チル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
二炭酸ジ−ｔ−ブチルを用い、実施例１０２３と同様にして該化合物を調製した。
【化５８８】
2010100619.tif 000610
【０８６３】
実施例１０２６
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
クロロギ酸２−エチルヘキシルを用い、実施例１０２３と同様にして該化合物を調製した。
【化５８９】
2010100619.tif 000611
【０８６４】
実施例１０２７
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例１０２３と同様にして本化合物を調製した。
【化５９０】
2010100619.tif 000612
【０８６５】
実施例１０２８
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−シクロヘキシルオキシカルボニルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例１０２３と同様にして本化合物を調製した。
【化５９１】
2010100619.tif 000613
【０８６６】
実施例１０２９
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−アダマンチルオキシオキシカルボニルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例１０２３と同様にして本化合物を調製した。
【化５９２】
2010100619.tif 000614
【０８６７】
実施例１０３０
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−フェノキシカルボニルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例１０２３と同様にして本化合物を調製した。
【化５９３】
2010100619.tif 000615
【０８６８】
実施例１０３１
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例１０２３と同様にして本化合物を調製した。
【化５９４】
2010100619.tif 000616
【０８６９】
実施例１０３２
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−アダマンタ−１−アミノカルボニルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
アダマンチルイソシアネートを用い実施例１０２３と同様にして本化合物を調製した。
【化５９５】
2010100619.tif 000617
【０８７０】
実施例１０３３
Ｎ−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−アダマンタ−１−アミノチオカルボニルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、 リチウム塩
アダマンチルイソチオシアネートを用い実施例１０２３と同様にして本化合物を調製した。
【化５９６】
2010100619.tif 000618
【０８７１】
実施例１０４１
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］グルタミンニトリル、リチウム塩
Ｂｏｃ−Ｇｌｎ（２．０ｇ、８．１１ミリモル）および無水酢酸（０．９２ｍＬ、９．７ミリモル）を乾燥ピリジン（１０ｍＬ）中で合わせ、室温で一晩撹拌した。溶液を蒸発乾固し、ＥｔＯＡｃおよび１０％クエン酸の間に分配した。有機層を１０％クエン酸、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、蒸発乾固した。残渣をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させ、トリメチルシリルジアゾメタン（ヘキサン中２．０Ｍ、過剰）で処理した。混合物を蒸発させ、クロマトグラフィー（ヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃ）に付して０．９２ｇのＢｏｃ−グルタミンニトリルメチルエステルを得た。該ニトリル（０．２４ｇ、１ミリモル）を塩化メチレン中の過剰の５０％トリフルオロ酢酸で処理し、蒸発させ、標準的な技術を介して４−（２−シクロヘキシルＮ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸にカップリングさせ、続いて標準的に水酸化リチウムケン化により標記化合物を得た。
【化５９７】
2010100619.tif 000619
【０８７２】
実施例１０４７
Ｎ−［４−（Ｎ−ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンリチウム塩
【化５９８】
2010100619.tif 000620
【０８７３】
実施例１０４７Ａ
Ｎ−（Ｎ−ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
０℃のＴＨＦ（３ｍＬ）中のＮ−メチル−ｐ−トルエンスルホンアミド（２０３ｍｇ）および４−ヒドロキシメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル（実施例１１７８Ｃ、２５５ｍｇ）の溶液にトリフェニルホスフィン（３１５ｍｇ）およびジエチルアゾジカルボキシレート（０．１９ｍＬ）を添加した。反応を加温し、雰囲気温度で３０時間撹拌した。反応を濃縮し、残渣を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンないし１００％ＥｔＯＡｃのグラジエントで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。生成物を無色油として単離した（１７０ｍｇ、４０％）。
【化５９９】
2010100619.tif 000621
【０８７４】
実施例１０４７Ｂ
Ｎ−［４−（Ｎ−ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
４−（Ｎ−ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステルを実施例６０８ＣおよびＤにおける手法に従って標記化合物に変換した。
【化６００】
2010100619.tif 000622
【０８７５】
実施例１０４７Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
Ｎ−［４−（Ｎ−ｐ−トルエンスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチルエステルを実施例６０８Ｅにおける手法に従って標記化合物に変換した。生成物は白色粉末として単離された。
【化６０１】
2010100619.tif 000623
【０８７６】
実施例１０４８
Ｎ−［４−（Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−Ｎ−（Ｎ−２−メチル−２−フェニルプロピルアセトアミド］アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６０２】
2010100619.tif 000624
【０８７７】
実施例１０４８Ａ
Ｎ−（２−メチル−２−フェニルプロピル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−アミノアセトアミド
乾燥ＴＨＦ（３００ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中の６０％分散の１０ｇ）のスラリーに滴下漏斗によってベンジルシアニド（１０ｇ）を添加した。ヨウ化メチル（１３ｍｌ）の注意深い添加は迅速なガス発生および温度上昇を引き起こし、これは氷浴で緩和する。雰囲気温度で１２時間撹拌した後、反応を水（１００ｍＬ）で注意深くクエンチする。混合物をエーテル（５００ｍＬ）で希釈し、層を分離する。エーテル層を少量のＮａ2ＳＯ3を含有する水（１００ｍＬ）で洗浄してヨウ素の色を除去し、次いでブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機溶液を乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮して油を得た。この物質をエーテル（１００ｍＬ）中の１Ｍ ＬｉＡｌＨ4（８５ｍＬ、ＴＨＦ）の溶液に純物添加した。要すれば、少量の出発物質をヒートガンで加温することによって添加した後に還元を開始した。次いで、出発物質を温和な還流が維持される速度で添加した。添加が完了した後、反応を１時間加熱または冷却することなく撹拌した。水（３．２ｍＬ）
、１５％ＮａＯＨ（３．２ｍＬ）、およびより多くの水（１０ｍＬ）の添加によって激しく撹拌しつつ、反応を注意深くクエンチした。懸濁液をラセイトを通して濾過し、これをエーテルですすいだ。濾液を濃縮して油（約２０ｇ）が得られ、これは水素化ナトリウム分散からの鉱油を含有していた。この物質の一部（３．３ｇ）をＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（３．５ｇ）と共にＤＭＦ（６７ｍＬ）に溶解させ、続いてＮ−メチルモルホリン（３．３ｍＬ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３．０ｇ）および１−エトル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（５．０ｇ）を添加した。雰囲気温度で１５時間撹拌した後、反応をエーテル（５００ｍＬ）に注ぎ、水（２×１００ｍＬ）、１Ｍ ＨＣｌ（２×１００ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ3（２×５０ｍＬ）
、およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機溶液を乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮して残渣が得られ、これは部分的に固化した。該残渣をヘキサンでトリチュレートし、濾過して４．５ｇの標記化合物を得た。
【化６０３】
2010100619.tif 000625
【０８７８】
実施例１０４８Ｂ
Ｎ−（２−メチル−２−フェニルプロピル）−Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジ ル）−２−アミノアセトアミド
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中のＮ−（２−メチル−２−フェニルプロピル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−アミノアセトアミド（４．５ｇ）の溶液にトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を添加した。雰囲気温度で１．５時間撹拌した後、反応を濃縮し、次いで、残渣をトルエンから上記つさせて淡黄褐色固体（４．４ｇ）を得た。この物質を１：１ＴＨＦ：ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中の４−ベンジルオキシベンズアルデヒド（３．２７ｇ）と共に撹拌した。ブロモクレゾールグリーン（１ｍｇ）を添加し、反応を１５％ＮａＯＨでｐＨ＝３に調整した。反応を軽く加温還流して出発物質を完全に溶解させ、次いで、雰囲気温度に冷却した。シアノホウ水素化ナトリウム（１５ｍＬ、１Ｍ ＴＨＦ）を添加し、反応色を２：１エタノール：ＨＣｌ；混合液の添加によって明るい緑色に維持した。出発アルデヒドが消費された（ＴＬＣ）のた、反応を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ3（２×５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機溶液を乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、有意量の二重アルキル化精製物と共に標記化合物（１．９６ｇ）が得られた。
【化６０４】
2010100619.tif 000626
【０８７９】
実施例１０４８Ｃ
４−（Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−Ｎ−（Ｎ−２−メチル−２−フェニルプロピルアセトアミド）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
Ｎ−メチルシクロヘキシルアミンをＮ−（２−メチル−２−フェニルプロピル）−Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−アミノアセトアミドで置き換え、実施例６０８Ｂにおける手法によって標記化合物を調製した。
【化６０５】
2010100619.tif 000627
【０８８０】
実施例１０４８Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−Ｎ−（Ｎ−２−メチル−２−フェニルプロピルアセトアミド）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤにおける手法に従い、４−（Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−Ｎ−（Ｎ−（２−メチル−２−フェニルプロピルアミノ）アセチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステルを標記化合物に変換した。
【化６０６】
2010100619.tif 000628
【０８８１】
実施例１０４８Ｅ
Ｎ−［４−（Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−Ｎ−（Ｎ−２−メチル−２−フェニルプロピルアセトアミド）アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅにおける手法に従い、Ｎ−［４−（Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−Ｎ−（Ｎ−（２−メチル−２−フェニルプロピルアミノ）アセチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンメチルエステルを標記化合物に変換した。生成物は白色粉末として単離された。
【化６０７】
2010100619.tif 000629
【０８８２】
実施例１０５６
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６０８】
2010100619.tif 000630
【０８８３】
実施例１０５６Ａ
Ｎ−メチル−２−（１−シクロヘキセニル）エチルアミン
１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）中の２−（１−シクロヘキセニル）エチルアミン（４．０ｇ）の溶液に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ（７．７ｇ）を添加した。ガスの発生が止んだ後（約２時間）、反応を濃縮した。残渣（２ｇ）の一部をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、続いてＬｉＡｌＨ4（１０ｍＬ、１Ｍ ＴＨＦ）を添加し、これは発熱を引き起こした。３時間後、より多くのＬｉＡｌＨ4溶液を添加し（４ｍＬ）、反応を加温還流した。１時間後、反応を冷却し、水（０．５７ｍＬ）、１Ｍ ＮａＯＨ（０．６ｍＬ）およびより多くの水（１．５ｍＬ）の添加によって激しく撹拌しつつ注意深くクエンチした。懸濁液をセライトを通して濾過し、これを水およびエーテルで洗浄した。有機溶液を濃縮して所望の生成物を揮発性油（０．８ｇ）として得た。
【化６０９】
2010100619.tif 000631
【０８８４】
実施例１０５６Ｂ
４−（Ｎ−（２−シクロヘキセニルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル
実施例６０８Ｂの手法に従い、Ｎ−メチル−２−（１−シクロヘキセニル）エチルアミンから標記化合物を調製した。
【化６１０】
2010100619.tif 000632
【０８８５】
実施例１０５６Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘクセニルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤにおける手法に次第、４−（Ｎ−（２−シクロヘキセニルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステルから標記化合物を調製した。
【化６１１】
2010100619.tif 000633
【０８８６】
実施例１０５６Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキセニルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル：メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅの手法によって、Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキセニルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンメチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離された。
【化６１２】
2010100619.tif 000634
【０８８７】
実施例１０５７
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６１３】
2010100619.tif 000635
【０８８８】
実施例１０５７Ａ
４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−フェニル安息香酸、メチルエステル
４−ブロモメチル−２−(２−メチルフェニル)安息香酸メチルエステルを４−ブロモメチル−２−フェニル安息香酸メチルエステル（実施例２２８Ｂ）で置き換え、実施例６０８Ｂの手法に従って標記化合物を調製した。
【化６１４】
2010100619.tif 000636
【０８８９】
実施例１０５７Ｂ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤの手法に従い、４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−フェニル安息香酸メチルエステルから標記化合物を調製した。
【化６１５】
2010100619.tif 000637
【０８９０】
実施例１０５７Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−フェニルベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅにおける手法に従い、Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−フェニルベンゾイル］メチオニンメチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化６１６】
2010100619.tif 000638
【０８９１】
実施例１０５８
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルフェニルブタノエート、リチウム塩
【化６１７】
2010100619.tif 000639
【０８９２】
実施例１０５８Ａ
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルフェニルブタン酸、メチルエステル
雰囲気温度にてジクロロメタン（２ｍＬ）中のＮ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンメチルエステル（実施例６０８Ｄ、１００ｍｇ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．０２３ｍｌ）を添加し、塩溶液を０℃まで冷却した。
【０８９３】
過酸化水素（３０％、０．０５０ｍＬ）を激しく撹拌しつつ添加した。雰囲気温度での４２時間後、反応を濃縮し、残渣を２．５％−５．０％−１０．０％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して２つの生成物が得られ、これは共に無色油であった。より移動性の生成物は（２Ｓ）２−Ｎ−[４−(Ｎ−(２−シクロヘキシルエチル)−Ｎ−メチルアミノメチル)−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル]アミノ−４−メチルスルホニルブタン酸メチルエステル（３５ｍｇ、３３％）である。
【０８９４】
移動度の小さいほうの生成物が標題の化合物である（５０ｍｇ，４８％）。
【化６１８】
2010100619.tif 000640
【０８９５】
実施例１０５８Ｂ
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルフェニルブタノエート、リチウム塩
ジエチルエーテルでの濃い反応残渣のトリチュレーションおよび真空下での乾燥後に生成物を白色粉末として単離した以外は、実施例６０８Ｅにおける手法に従って（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルフェニルブタン酸メチルエステルを標記化合物に変換した。
【化６１９】
2010100619.tif 000641
【０８９６】
実施例１０５９
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルホニルブタノエート、リチウム塩
ジエチルエーテルでの濃い反応残渣のトリチュレーションおよび真空下での乾燥後に生成物を白色粉末として単離した以外は、実施例６０８Ｅにおける手法に従って（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルホニルブタン酸メチルエステル（実施例１０５８Ａ）を標記化合物に変換した。
【化６２０】
2010100619.tif 000642
【０８９７】
実施例１０６０
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］ノルロイシン、リチウム塩
【化６２１】
2010100619.tif 000643
【０８９８】
実施例１０６０Ａ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］ノルロイシンメチルエステル
Ｌ−メチオニルメチルエステル・ＨＣｌの代わりにＬ−ノルロイシンメチルエステルＨＬＣで置き換え、実施例６０８Ｄの手法に従って標記化合物を調製した。
【化６２２】
2010100619.tif 000644
【０８９９】
実施例１０６０Ｂ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］ノルロイシン、リチウム塩
実施例６０８Ｅにおける手法に従い、Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］ノルロイシンメチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化６２３】
2010100619.tif 000645
【０９００】
実施例１０６１
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、内部塩
【化６２４】
2010100619.tif 000646
【０９０１】
実施例１０６１Ａ
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−シクロヘキシルエチルアミン
実施例１０５６Ａの手法に従い、Ｎ−メチルシクロヘキシルエチルアミン（実施例６０８Ａ）から標記化合物を調製した。
【化６２５】
2010100619.tif 000647
【０９０２】
実施例１０６１Ｂ
４−ヨードメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
トリフェニルホスフィン（５．１６ｇ）およびイモダゾール（１．３４ｇ）を３：１エーテル：アセトニトリル（８０ｍＬ）に溶解させ、反応を０℃まで冷却した。ヨウ素（５．０ｇ）を激しく撹拌しつつ添加し、反応を雰囲気温度まで加温した。１時間後、反応を再度０℃まで冷却し、４−ヒドロキメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル（実施例１１７８Ｃ、４．６ｇ）をエーテル（２０ｍＬ）中の溶液として添加した。雰囲気温度での４時間後、反応をヘキサン／エーテル（１：１、２００ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を無色となるまでＮａ2ＳＯ3の希薄溶液で洗浄し、次いで、水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮した。残渣を１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって生成して淡黄色油（４．７ｇ）が得られ、これはフリーザー中でゆっくりと結晶化する。
【化６２６】
2010100619.tif 000648
【０９０３】
実施例１０６１Ｃ
４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル、ヨウ化物
ジクロロメタン（１ｍＬ）中の４−ヨードメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル（０．５ｇ）の溶液にＮ，Ｎ−ジメチル−２−シクロヘキシルアミン（０．２３３ｍｇ）を添加し、反応を雰囲気温度で２時間撹拌した。反応を濃縮して淡黄色フォーム（７６０ｍｇ、１００％）を得た。
【化６２７】
2010100619.tif 000649
【０９０４】
実施例１０６１Ｄ
４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾエート、内部塩
メタノール（３ｍＬ）中の４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル、ヨウ化物（７００ｍｇ）の溶液に５Ｍ ＬｉＯＨ（０．５４ｍＬ）を添加した。反応を１時間還流し、次いで、雰囲気温度で一晩撹拌した。反応を水（３０ｍＬ）で希釈し、メタノール／水／ＴＦＡ（０．１％）のグラジエントで溶出する、分取用逆相中圧クロマトグラフィーによって精製して黄褐色シロップ（７１１ｍｇ）を得た。
【化６２８】
2010100619.tif 000650
【０９０５】
実施例１０６１Ｅ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル、トリフレート
雰囲気温度のジクロロメタン（５ｍＬ）中の４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾエート内部塩（７７１ｍｇ）の溶液に塩化オキサリル（ＣＨ2Ｃｌ2中の２Ｍ溶液の５ｍＬ）を添加した。ガス発生が示すように、ＤＭＦ（５滴）を添加した。雰囲気温度で２０分間撹拌した後、反応を２時間加温還流し、次いで冷却し、溶媒を乾燥窒素気流下で除去して黄褐色固体を得た。０℃の乾燥ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解された酸塩化物の溶液にトリエチルアミン（０．４７ｍＬ）およびＬ−メチオニンメチルエステル・ＨＣｌ（３２０ｍｇ）を添加した。雰囲気温度で一晩撹拌した後、反応を濃縮し、１：１メタノール／水（３０ｍＬ）に溶解させ、メタノール／水／ＴＦＡ（０．１％）のグラジエントで溶出する、分取用逆相中圧クロマトグラフィーによって精製して黄褐色フォーム（３３０ｍｇ）を得た。
【化６２９】
2010100619.tif 000651
【０９０６】
実施例１０６１Ｆ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、内部塩
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンメチルエステルトリフレート（３３０ｍｇ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解させ、５Ｍ ＬｉＯＨ（０．２１ｍＬ、２当量）を添加した。雰囲気温度で一晩撹拌した後、反応を水（１０ｍＬ）で希釈し、メタノール／水／ＴＦＡ（０．１％）のグラジエントで溶出する、分取用逆相中圧クロマトグラフィーによって精製して黄褐色粉末（１６８ｍｇ）をアセトニトリル−水からの凍結乾燥の後に得た。
【化６３０】
2010100619.tif 000652
【０９０７】
実施例１０６２
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ブチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルフェニルブタノエート、リチウム塩
【化６３１】
2010100619.tif 000653
【０９０８】
実施例１０６２Ａ
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ブチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルフェニルブタノエート、メチルエステル
０℃のジクロロメタン（１ｍＬ）中のＮ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ブチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンメチルエステル（実施例１１７８Ｉ、９０ｍｇ）の溶液にトリフルオロ酢酸（０．０２３ｍＬ）、次いで３０％過酸化水素（０．０５ｍＬ）を添加した。２時間後、反応を亜硫酸ナトリウム（１００ｍｇ）の添加によってクエンチした。反応を濾過し、濃縮し、２．５％−５．０％メタノール／ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって残渣を精製して標記化合物を無色油（７５ｍｇ、７９％）
として得た。
【化６３２】
2010100619.tif 000654
【０９０９】
実施例１０６２Ｂ（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ブチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルフェニルブタノエート、リチウム塩
ジクロロメタンでのトリチュレーションおよび減圧下での溶媒の除去の後に精製物を無色フォームとして単離して以外は、実施例６０８Ｅの手法に従い、（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ブチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルフェニルブタノエート、メチルエステルを標記化合物に変換した。
【化６３３】
2010100619.tif 000655
【０９１０】
実施例１０６３
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−トルエンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６３４】
2010100619.tif 000656
【０９１１】
実施例１０６３Ａ
２−シクロヘキシルエチルアミン
フェネチルアミン（５０ｇ）を圧力容器中の１０００ｍＬの氷酢酸に溶解させ、続いて酸化パラジウム（１５ｇ）を添加した。４気圧の水素下で４８時間震盪した後、反応を水（１０００ｍＬ）中に取り、５Ｎ ＮａＯＨで塩基性化し、エーテル（５×２５０ｍＬ）で洗浄した。エーテル抽出物をブライン（２５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮して淡黄色油が得られ、これを大気圧で分別蒸留によって精製した（沸点１８５℃、４９．５ｇ、９４％）。
【化６３５】
2010100619.tif 000657
【０９１２】
実施例１０６３Ｂ
Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−ｐ−トルエンスルホンアミド
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の塩化ｐ−トルエンスルホニル（２１０ｍｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．３５ｍＬ）の溶液に２−シクロヘキシルエチルアミン（０．１５ｍＬ、１．０ミリモル）を添加した。６時間後、反応を１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２５ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）、１Ｍ ＨＣｌ（２×５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機溶液を乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮して無色結晶性固体（３００ｍｇ）を得た。
【化６３６】
2010100619.tif 000658
【０９１３】
実施例１０６３Ｃ
４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−トルエンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
ＤＭＦ（５ｍＬ）中のＮ−２−シクロヘキシルエチル−ｐ−トルエンスルホンアミド（３００ｍｇ）の溶液にＮａＨ（鉱油中の６０％分散の５６ｍｇ）を添加した。ガス発生が止んだ後、４−ブロモメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル（実施例１１７８Ｄ、２６６ｍｇ）を添加した。雰囲気温度で１．５時間撹拌した後、水（１０ｍＬ）の添加によって反応をクエンチし、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５０ｍＬ）で希釈した。有機溶液を水（１０ｍＬ）、ブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮した。１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって残渣を精製して標記化合物を無色油（２５０ｍｇ、７０％）として得た。
【化６３７】
2010100619.tif 000659
【０９１４】
実施例１０６３Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−トルエンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤに記載された手法に従い、４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−トルエンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステルを標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６３８】
2010100619.tif 000660
【０９１５】
実施例１０６３Ｅ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−トルエンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−トルエンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化６３９】
2010100619.tif 000661
【０９１６】
実施例１０６４
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｍ−トルエンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６４０】
2010100619.tif 000662
【０９１７】
実施例１０６４Ａ
Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−ｍ−トルエンスルホンアミド
塩化ｐ−トルエンスルホニルを塩化ｍ−トルエンスルホニルで置き換え、実施例１０６３Ｂに従って標記化合物を調製して無色油を得た。
【化６４１】
2010100619.tif 000663
【０９１８】
実施例１０６４Ｂ
４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｍ−トルエンスルホニルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
実施例１０６３Ｃにおける手法に従い、Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−ｍ−トルエンスルホンアミドを標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６４２】
2010100619.tif 000664
【０９１９】
実施例１０６４Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｍ−トルエンスルホニル アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤに記載された手法に従い、４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｍ−トルエンスルホニルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステルを標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６４３】
2010100619.tif 000665
【０９２０】
実施例１０６４Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｍ−トルエンスルホニルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｍ−トルエンスルホニルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステルを標記化合物に本館し、白色粉末として単離した。
【化６４４】
2010100619.tif 000666
【０９２１】
実施例１０６５
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルアミノメチル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６４５】
2010100619.tif 000667
【０９２２】
実施例１０６５Ａ
Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド
塩化ｐ−トルエンスルホニルを塩化ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルゼンゼンスルホニルで置き換え、実施例１０６３Ｂに従って標記化合物を調製した。
【化６４６】
2010100619.tif 000668
【０９２３】
実施例１０６５Ｂ
４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
実施例１０６３Ｃにおける手法に従い、Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド（３００ｍｇ）を標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６４７】
2010100619.tif 000669
【０９２４】
実施例１０６５Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤに記載された手法に従い、４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルアミノメチル）
−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステルを標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６４８】
2010100619.tif 000670
【０９２５】
実施例１０６５Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化６４９】
2010100619.tif 000671
【０９２６】
実施例１０６６
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ブロモベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６５０】
2010100619.tif 000672
【０９２７】
実施例１０６６Ａ
Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−ｐ−ブロモベンゼンスルホンアミド
塩化ｐ−トルエンスルホニルを塩化ｐ−ブロモベンゼンスルホニルで置き換え、実施例１０６３Ｂに従って標記化合物を調製して白色結晶性固体を得た。
【化６５１】
2010100619.tif 000673
【０９２８】
実施例１０６６Ｂ
４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ブロモベンゼンスルホニル アミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
実施例１０６３Ｃにおける手法に従い、Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−ｐ−ブロモベンゼンスルホンアミド（３００ｍｇ）を標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６５２】
2010100619.tif 000674
【０９２９】
実施例１０６６Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ブロモベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤに記載された手法に従い、４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ブロモベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステルを標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６５３】
2010100619.tif 000675
【０９３０】
実施例１０６６Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ブロモベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、 リチウム塩
実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ブロモベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化６５４】
2010100619.tif 000676
【０９３１】
実施例１０６７
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−メトキシベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６５５】
2010100619.tif 000677
【０９３２】
実施例１０６７Ａ
Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−ｐ−メトキシベンゼンスルホンアミド
塩化ｐ−トルエンスルホニルを塩化ｐ−メトキシベンゼンスルホニルで置き換え、実施例１０６３Ｂに従って標記化合物を調製して無色油を得た。
【化６５６】
2010100619.tif 000678
【０９３３】
実施例１０６７Ｂ
４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−メトキシベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
実施例１０６３Ｃにおける手法に従い、Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−ｐ−メトキシベンゼンスルホンアミド（３００ｍｇ）を標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６５７】
2010100619.tif 000679
【０９３４】
実施例１０６７Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−メトキシベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤに記載された手法に従い、４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−メトキシベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステルを標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６５８】
2010100619.tif 000680
【０９３５】
実施例１０６７Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−メトキシベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−メトキシベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化６５９】
2010100619.tif 000681
【０９３６】
実施例１０６８
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ニトロベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、 リチウム塩
【化６６０】
2010100619.tif 000682
【０９３７】
実施例１０６８Ａ
Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−ｐ−ニトロベンゼンスルホンアミド
塩化ｐ−トルエンスルホニルを塩化ｐ−ニトロベンゼンスルホニルで置き換え、実施例１０６３Ｂに従って標記化合物を調製して無色油を得た。
【化６６１】
2010100619.tif 000683
【０９３８】
実施例１０６８Ｂ
４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ニトロベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
実施例１０６３Ｃにおける手法に従い、Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−ｐ−ニトロベンゼンスルホンアミド（３００ｍｇ）を標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６６２】
2010100619.tif 000684
【０９３９】
実施例１０６８Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ニトロベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤに記載された手法に従い、４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ニトロベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステルを標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６６３】
2010100619.tif 000685
【０９４０】
実施例１０６８Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ニトロベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−ｐ−ニトロベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化６６４】
2010100619.tif 000686
【０９４１】
実施例１０６９
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシル２−メチルプロピル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６６５】
2010100619.tif 000687
【０９４２】
実施例１０６９Ａ
Ｎ−メチル−２−シクロヘキシル２−メチルプロピルアミン
実施例１０５６Ａに従って２−フェニル−２−メチルプロピルアミン（実施例１０４８Ａ、５ｇ）を炭酸水素ジ−ｔｅｒｔ−ブチルで処理してＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニル−２−メチルプロピルアミン（１０ｇ粗製）を無色油として得た。メタノール（１００ｍＬ）中のこの物質の一部（５ｇ）に酸化白金（１ｇ）を添加し、反応を水素ガス（４気圧）下で２４時間震盪した。反応を濃縮し、水（１００ｍＬ）で希釈し、クロロホルム（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮した。残渣を１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して無色油（１．０ｇ）を得た。実施例１０５６Ａに記載された手法に従いこの物質をＬｉＡｌＨ4で還元して標記化合物（０．８ｇ）を無色油として得た。
【化６６６】
2010100619.tif 000688
【０９４３】
実施例１０６９Ｂ
４−（Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
Ｎ−メチルシクロヘキシルエチルアミンの代わりにＮ−メチル−２−シクロヘキシル２−メチルプロピルアミンで置き換え、実施例６０８Ｂにおける手法に従い、標記化合物を調製した。
【化６６７】
2010100619.tif 000689
【０９４４】
実施例１０６９Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシル２−メチルプロピル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤに記載された手法に従い、４−（Ｎ−（２−シクロヘキシル２−メチルプロピル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステルから標記化合物を調製し、無色油として単離した。
【化６６８】
2010100619.tif 000690
【０９４５】
実施例１０６９Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシル２−メチルプロピル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム 塩
実施例６０８Ｅにおける手法に従い、Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシル２−メチルプロピル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステルから標記化合物を調製し、白色粉末として単離した。
【化６６９】
2010100619.tif 000691
【０９４６】
実施例１０７０
Ｎ−［４−（３−シクロヘキシル１−メトキシプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６７０】
2010100619.tif 000692
【０９４７】
実施例１０７０Ａ
（Ｓ）−３−シクロヘキシル１−メトキシ−２−プロピルアミン
エタノール（１００ｍｌ）中の（Ｓ）−３−フェニル−１−メトキシ−２−プロピルアミン塩酸塩（０．５ｇ）の溶液に濃塩酸（０．３２ｍＬ）を添加し、反応を水素ガス（４気圧）下で１８時間震盪した。反応を濾過し、濃縮し、水（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｍ Ｎ機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮して無色油を得た。
【化６７１】
2010100619.tif 000693
【０９４８】
実施例１０７０Ｂ
Ｎ−［４−（３−シクロヘキシル１−メトキシプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例４０３Ｈに記載された手法に従い、（Ｓ）−３−シクロヘキシル１−メトキシ−２−プロピルアミンから標記化合物を調製して無色油を得た。
【化６７２】
2010100619.tif 000694
【０９４９】
実施例１０７０Ｃ
Ｎ−［４−（３−シクロヘキシル１−メトキシプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、Ｎ−［４−（３−シクロヘキシル１−メトキシプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化６７３】
2010100619.tif 000695
【０９５０】
実施例１０７１
Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６７４】
2010100619.tif 000696
【０９５１】
実施例１０７１Ａ
４−ホルミル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の４−ヒドロキシメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル（実施例１１７８Ｃ、１．０ｇ）の溶液に滴虫土（２ｇ）を添加し、次いで０℃において、クロロクロム酸ピリジニウム（１．
７ｇ）を添加した。１０分後、反応を雰囲気温度まで加温した。１時間後、反応をエーテル（５０ｍＬ）で希釈し、滴虫土を通して濾過した。残渣を濃縮し、残渣を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して標記化合物を無色油（０．８４２ｇ、８５％）として得た。
【化６７５】
2010100619.tif 000697
【０９５２】
実施例１０７１Ｂ
４−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパ−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル
Ｎ−［４−ホルミル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンメチルエステルの代わりに４−ホルミル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステルで置き換え、実施例４０３Ｈに従って標記化合物を調製して無色油を７０％収率で得た。
【化６７６】
2010100619.tif 000698
【０９５３】
実施例１０７１Ｃ
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパ−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル
ジクロロメタン（４ｍＬ）中の４−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパ−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル（４９７ｍｇ）の溶液に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ）を添加した。雰囲気温度での１６時間後、反応を濃縮し、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して標記化合物を無色油（６０５ｍｇ）として得た。
【化６７７】
2010100619.tif 000699
【０９５４】
実施例１０７１Ｄ
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
−７８℃のジクロロメタン(５ｍＬ)中の４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（３−シクロヘキシル１−エチルチオプロパ−２−イル）アミノメチル−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル（６００ｍｇ）の溶液にｍ−クロロ過安息香酸（２８０ｍｇ、７５％）を添加した。１．５時間後、反応を０℃に加温し、３０分後、反応を希薄亜硫酸ナトリウム水溶液でクエンチした。生成物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に抽出し、炭酸水素ナトリウム（３×５ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮した。５０％−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって残渣を生成して白色フォーム（４６０ｍｇ、７５％）を得た。
【化６７８】
2010100619.tif 000700
【０９５５】
実施例１０７１Ｅ
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤに記載された手法に従い、４−(１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル)−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステルから標記化合物を調製して無色油が得られ、これを５％メタノール／ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。
【化６７９】
2010100619.tif 000701
【０９５６】
実施例１０７１Ｆ
Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
その融点まで冷却したジオキサン（１ｍＬ）中のＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル（２００ｍｇ）の溶液にＨＣｌ（０．７５ｍＬ、ジオキサン中４Ｍ）を添加した。１時間後、反応を過剰の炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、ジクロロメタンに抽出した。溶液を濃縮し、５％メタノール／ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して標記化合物を無色油（７２ｍｇ、４２％）として得た。
【化６８０】
2010100619.tif 000702
【０９５７】
実施例１０７１Ｇ
Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステルを標記化合物に変換した。
【化６８１】
2010100619.tif 000703
【０９５８】
実施例１０７２
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ− ４−メチルスルフェニル］ブタノエート、リチウム塩
【化６８２】
2010100619.tif 000704
【０９５９】
実施例１０７２Ａ
（２Ｓ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルフェニル］ブタノエート、メチルエステル
−７８℃のジクロロメタン（２ｍＬ）中のＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンメチルエステル（実施例１０７１Ｅ、３２０ｍｇ）の溶液にｍ−クロロ過安息香酸（１２０ｍｇ、７５％）を添加した。１．５時間後、反応を−５０℃まで加温し、３０分後、反応を亜硫酸ナトリウム水溶液でクエンチした。精製物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に抽出し、炭酸水素ナトリウム（３×５ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮した。５％メタノール／ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して白色フォーム（３１１ｍｇ、９５％）を得た。
【化６８３】
2010100619.tif 000705
【０９６０】
実施例１０７２Ｂ
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ− ４−メチルスルフェニルブタノエート、メチルエステル
実施例１０７１Ｆの手法に従い、（２Ｓ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−Ｎ−［４−(１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル)−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルフェニル］ブタノエート、メチルエステルから標記化合物を５８％収率で調製した。精製物を５％−１０％メタノール／ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して白色フォームを単離した。
【化６８４】
2010100619.tif 000706
【０９６１】
実施例１０７２Ｃ
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ− ４−メチルスルフェニルブタノエート、リチウム塩
実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（１−エチルスルフェニル−３−シクロヘキシルプロパ−２−イルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−メチルスルフェニルブタノエート、メチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化６８５】
2010100619.tif 000707
【０９６２】
実施例１０７３
Ｎ−［４−（Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−ベンゼンスルホニルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６８６】
2010100619.tif 000708
【０９６３】
実施例１０７３Ａ
Ｎ−３−シクロヘキシルプロピルベンゼンスルホンアミド
（フェネチルアミンを３−フェニルプロピルアミンで置き換え）実施例１０６３Ａに従い、塩化ｐ−トルエンスルホニルを塩化ベンゼンスルホニルで置き換え実施例１０６３Ｂに従い、標記化合物を調製して無色油を得た。
【化６８７】
2010100619.tif 000709
【０９６４】
実施例１０７３Ｂ
４−（Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−ベンゼンスルホニルアミアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステル
実施例１０６３Ｃにおける手法に従い、Ｎ−３−シクロヘキシルプロピルベンゼンスルホンアミドを標記化合物に変換して無色油を得た。
【化６８８】
2010100619.tif 000710
【０９６５】
実施例１０７３Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−ベンゼンスルホニルアミアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例６０８ＣおよびＤに記載された手法に従い、４−（Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−ベンゼンスルホニルアミアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸、メチルエステルを標記化合物に変換し、無色油を得た。
【化６８９】
2010100619.tif 000711
【０９６６】
実施例１０７３Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−ベンゼンスルホニルアミアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、４−（Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−Ｎ−ベンゼンスルホニルアミアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）メチオニン、メチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化６９０】
2010100619.tif 000712
【０９６７】
実施例１０７４
Ｎ−［４−（Ｎ−グルコサミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化６９１】
2010100619.tif 000713
【０９６８】
実施例１０７４Ａ
Ｎ−［４−（Ｎ−グルコサミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
１Ｍ ＮａＯＨ（４７ｍＬ）中にグルコサミン・ＨＣｌ（１０ｇ）を溶解させることによって、グルコサミンの１Ｍ溶液を調製した。この溶液（０．３１１ｍＬ）を、エタノール（３ｍＬ）中のＮ−［４−ホルミル−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニンメチルエステル（実施例４０３Ｇ、１００ｍｇ）に添加した。一旦溶解が完了すると、反応を脱気し、炭素上の１０％パラジウム（３３０ｍｇ）を添加し、続いて反応を水素雰囲気（１気圧）でブランケットした。４時間後、反応を濾過し、濃縮し、２０％メタノール／ジクロロメタンで溶出するシリカゲリルクロマトグラフィーによって残渣を精製して標記化合物を無色シロップ（５０ｍｇ、３５％）として得た。
【化６９２】
2010100619.tif 000714
【０９６９】
実施例１０７４Ｂ
Ｎ−［４−（Ｎ−グルコサミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、Ｎ−［４−（Ｎ−グルコサミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステルから標記化合物を調製し、ふわふわした白色粉末として単離した。
【化６９３】
2010100619.tif 000715
【０９７０】
実施例１０７９
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−ジフルオロメチルチオブタノエート、リチウム塩
【化６９４】
2010100619.tif 000716
【０９７１】
実施例１０７９Ａ
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルホモシステインチオラクトン
ジオキサン（１０ｍｌ）中のＬ−ホモシステインチオラクトン塩酸塩（５６０ｍｇ）の溶液にトリエチルアミン（０．６ｍＬ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（８７４ｍｇ）を添加した。２０時間後、反応をＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）
で希釈し、水（２０ｍＬ）、１Ｍ ＨＣｌ（２０ｍＬ）および再度水（２×２０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮して白色結晶性固体を得た。
【化６９５】
2010100619.tif 000717
【０９７２】
実施例１０７９Ｂ
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｓ−ジフルオロメチルホモシステイン
０℃のＴＨＦ（２ｍＬ）中のＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルホモシステインチオラクトン塩酸塩（４００ｍｇ）の溶液に１Ｍ ＮａＯＨ（６ｍＬ）を添加した。２０分間撹Ｌ）に添加した。容器をシールし、１４時間で６０℃まで加温した。反応を−７８℃まで冷却し、開き、雰囲気温度まで加温した。水溶液を１Ｍ ＨＣｌで中和し、ジクロロメタン（３０ｍＬ）に抽出した。有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過し、濃縮して標記化合物をシロップ（４９０ｍｇ）として得た。
【化６９６】
2010100619.tif 000718
【０９７３】
実施例１０７９Ｃ
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｓ−ジフルオロメチルホモシステイン、メチルエステル
わずかな黄色が消えなくなるまで、ジエチルエーテル（１ｍＬ）中のＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｓ−ジフルオロメチルホモシステインの溶液にエーテル中のジアゾメタンの溶液を添加した。氷酢酸の添加によって過剰の試薬をクエンチし、反応を濃縮した。２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲリルクロマトグラフィーによって残渣を精製することによって無色油に（４００ｍｇ）を得た。
【化６９７】
2010100619.tif 000719
【０９７４】
実施例１０７９Ｄ
Ｓ−ジフルオロメチルホモシステイン、メチルエステル、トリフルオロ酢酸塩
ジクロロメタン（２ｍＬ）中のＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｓ−ジフルオロメチルホモシステイン、メチルエステル（４００ｍｇ）の溶液にトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加した。雰囲気温度で１８時間撹拌し、反応を濃縮し、反応をトルエンでトリチュレートし、蒸発させて標記化合物を黄褐色固体（５１５ｍｇ）として得た。
【化６９８】
2010100619.tif 000720
【０９７５】
実施例１０７９Ｅ
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−ジフルオロメチルチオブタノエート、メチルエステル
Ｌ−メチオニンメチルエステル・ＨＣｌをＳ−ジフルオロメチメホモシステインメチルエステル、トリフルオロ酢酸塩で置き換え、実施例６０８Ｄにおける手法に従い標記化合物を調製し、無色油として単離した。
【化６９９】
2010100619.tif 000721
【０９７６】
実施例１０７９Ｆ
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−ジフルオロメチルチオブタノエート、リチウム塩
以下の例外を除き、実施例６０８Ｅに記載された手法に従い、（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−４−ジフルオロメチルチオブタノエート、メチルエステルから標記化合物を調製した：粗製リチウム塩は分析ＨＰＬＣによると実質的に不順であると判明し、従って、メタノール／水／０．１％ＴＦＡのグラジエントで溶出する分取用逆相中圧液体クロマトグラフィーによって精製した。適当な画分を濃縮し、水（１０ｍＬ）に溶に抽出した。有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮した。遊離アミノ酸を水に溶解し、５Ｍ ＬｉＯＨの１当量の添加によってリチウム塩を調製し、溶液を凍結し（−７８℃）、凍結乾燥して標記化合物を淡黄色粉末として得た。
【化７００】
2010100619.tif 000722
【０９７７】
実施例１０８０
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチメアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−５−メトキシペンタ ノエート、リチウム塩
【化７０１】
2010100619.tif 000723
【０９７８】
実施例１０８０Ａ
（２Ｓ）−Ｎ−２−カルボベンジルオキシアミノ−５−ヒドロキシペンタン酸メチル
０℃の３．５ｍＬのＴＨＦ中のＮ−カルボベンジルオキシ−Ｌ−グルタミン酸１−メチルエステル（市販、１．０ｇ）の溶液に１Ｍ ＢＨ3・ＴＨＦ（６．７ｍＬ）を添加した。１時間後、１Ｍ二硫酸ナトリウム（１０ｍＬ）の添加によって反応をクエンチし、濃縮した。反応を水（２０ｍＬ）で希釈し、生成物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮した。１００％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲリルクロマトグラフィーによって残渣を生成して無色油（５００ｍｇ）を得た。
【化７０２】
2010100619.tif 000724
【０９７９】
実施例１０８０Ｂ
（２Ｓ）−Ｎ−２−カルボベンジルオキシアミノ−５−メトキシペンタン酸メチル
（２Ｓ）−Ｎ−２−カルボベンジルオキシアミノ−５−ヒドロキシペンタン酸メチル（５００ｍｇ）をエーテル（１０ｍＬ）に溶解させ、続いてシリカゲル（２ｇ）を添加した。ｍＬ）。反応を濾過し、濃縮し、前記手法を反復した。５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって残渣を精製して無色油（２３６ｍｇ、４５％）を得た。収率は反応の貧弱な変換を反映する。
【化７０３】
2010100619.tif 000725
【０９８０】
実施例１０８０Ｃ
（２Ｓ）−２−アミノ−５−メトキシペンタン酸メチル
（２Ｓ）−Ｎ−２−カルボベンジルオキシアミノ−５−メトキシペンタン酸メチル（２３０ｍｇ）を雰囲気温度のメタノール（２．５ｍＬ）に溶解させ、続いて、ギ酸アンモニウム（１９６ｍｇ）、および炭素上の１０％パラジウム（２０ｍｇ）を添加した。反応を３０分間還流し、次いで、冷却し、濾過し、濃縮した。ジクロロメタンおよび希薄ＮａＯＨの間に残渣を分配した。有機抽出物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮して標記化合物（９９ｍｇ、７８％）を淡黄色シロップとして得た。
【化７０４】
2010100619.tif 000726
【０９８１】
実施例１０８０Ｄ
（２Ｓ）−２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−５−メトキシペンタノエート、メチルエステル
Ｌ−メチオニンメチルエステル・ＨＣｌを（２Ｓ）−２−アミノ−５−メトキシペンタン酸メチルで置き換え、実施例６０８Ｄに従って標記化合物を調製し、無色油として単離した。
【化７０５】
2010100619.tif 000727
【０９８２】
実施例１０８０Ｅ
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−５−メトキシペンタノエート、リチウム塩
実施例６０８Ｅにおける手法に従い、（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ−５−メトキシペンタノエート、メチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化７０６】
2010100619.tif 000728
【０９８３】
実施例１０８１
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノペンタ−４−イノエート、リチウム塩
【化７０７】
2010100619.tif 000729
【０９８４】
実施例１０８１Ａ
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノペンタ−４−イノエート、メチルエステル
Ｌ−メチオニンメチルエステル・ＨＣｌをＬ−プロパルグルアラニンメチルエステル・ＨＣｌで置き換え、実施例６０８Ｄに従って標記化合物を調製し、無色油として単離した。
【化７０８】
2010100619.tif 000730
【０９８５】
実施例１０８１Ｂ
（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノペンタ−４−イノエート、リチウム塩
実施例６０８Ｅにおける手法に従い、（２Ｓ）２−Ｎ−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノペンタ−４−イノエート、メチルエステルを標記化合物に変換し、白色粉末として単離した。
【化７０９】
2010100619.tif 000731
【０９８６】
実施例１０８２
２−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］オキシ−４−メチルチオブタノエート、リチウム塩
【化７１０】
2010100619.tif 000732
【０９８７】
実施例１０８２Ａ
ＤＬ．２−ヒドロキシ−４−メチルメルカプト酪酸、メチルエステル
０．５Ｍ ＨＣｌ（５０ｍＬ）中のＤＬ．２−ヒドロキシ−４−メチルメルカプト酪酸カルシウム塩（２．２ｇ）の溶液を塩化ナトリウムで飽和させ、ＥｔＯＡｃで十分に抽出し、これを乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮した。残渣をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、トリメチルシリルジアゾメタン（ヘキサン中の２Ｍ）を、黄色が３０分間消えなくなるまで添加した。氷酢酸の添加によって反応をクエンチし、濃縮した。３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって残渣を精製して標記化合物を淡黄色油（１．３７ｇ）として得た。
【化７１１】
2010100619.tif 000733
【０９８８】
実施例１０８２Ｂ
２−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］オキシ−４−メチルチオブタノエート、メチルエステル
ＴＨＦ（１．０ｍｌ）中のＤＬ．２−ヒドロキシ−４−メチルメルカプト酪酸メチルエステル（７２ｍｇ）およびＮ−［４−（Ｎ−（−２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸（実施例６０８Ｃ、１５０ｍｇ）の溶液にトリフェニルホスフィン（１２７ｍｇ）およびジエチルアゾジカルボキシレート（０．０７５ｍＬ）を添加した。６時間後、反応を濃縮し、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって残渣を精製して標記化合物を無色油に（９０ｍｇ、４３％）として得た。
【化７１２】
2010100619.tif 000734
【０９８９】
実施例１０８２Ｃ
２−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］オキシ−４−メチルチオブタノエート、リチウム塩
２−［４−（Ｎ−２−シクロヘキシルエチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］オキシ−４−メチルチオブタノエート、メチルエステル（１８０ｍｇ）をメタノール（１．２ｍＬ）に溶解させ、５Ｍ ＬｉＯＨ（０．０８８ｍＬ）を添加し、続いてＴＨＦ（０．５ｍＬ）を添加して反応を均一化した。４時間後、さらに５Ｍ ＬｉＯＨ（０．０８８ｍＬ）を添加した。１．５時間後、反応を濃縮し、残渣を水（４０ｍＬ）に溶解させた。水性溶液をエーテル（２０ｍＬ）で洗浄し、次いで、酸性化し、生成物をクロロホルム（３×２０ｍＬ）に抽出した。有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、濾過し、濃縮して油状フォーム（１２３ｍｇ）を得た。この残渣を１：１アセトニトリル／水（３０ｍＬ）に溶解させ、５Ｍ ＬｉＯＨ（０．０５ｍＬ）を添加した。溶液を凍結し（−７８℃）、凍結乾燥して標記化合物を非常な吸湿性の白色粉末（１０４ｍｇ）として得た。
【化７１３】
2010100619.tif 000735
【０９９０】
実施例１０８５
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−ブロモ−（４−クロロフェニル）フラン−２−イルメチル−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化７１４】
2010100619.tif 000736
【０９９１】
実施例１０８５Ａ
５−（４−クロロフェニル）−２−フロ酸、メチルエステル
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の５−（４−クロロフェニル）−２−フロ酸（５．０ｇ、２２ミリモル）の溶液に濃硫酸（４滴）を添加し、得られた溶液を４日間で５０℃まで加熱した。反応を冷却し、真空中で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に取り、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、真空中で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ １９：１）によって残渣を精製してクリーム色の粉末３．８ｇ（７２％）を得た。
【化７１５】
2010100619.tif 000737
【０９９２】
実施例１０８５Ｂ
５−（４−クロロフェニル）−４−ブロモ−２−フロ酸、メチルエステル
ＣＨＣｌ3（４０ｍＬ）中の該エステル（３．５３ｇ、１４．９ミリモル）の撹拌溶液にＣＨＣｌ3（４．３ｍＬ、１７．９ミリモル）中のＢｒ2の４．２Ｍ溶液を添加し、得られた溶液を一晩５０℃まで加熱した。反応を真空中で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサンＥｔＯＡｃ １９：１）によって残渣を精製して３．０ｇ（６４％）の白色粉末を得た。
【化７１６】
2010100619.tif 000738
【０９９３】
実施例１０８５Ｃ
該エステル（１．３７ｇ、４．３４ミリモル）を実施例１０８４Ｄにおけるように加水分解し（室温にて１時間）、実施例１０８４Ｄにおけるようにイソプロピルアミンにカップリングさせて１．３１ｇ（８８％）のベージュ色粉末を得た。
【化７１７】
2010100619.tif 000739
【０９９４】
実施例１０８５Ｃ
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の該アミド（１．１２ｇ、３．２７ミリモル）の撹拌溶液にホウ水素化テトラブチルアンモニウム（２．５ｇ、９．８ミリモル）を添加し、得られた溶液を一晩で５０℃まで加熱した。反応を真空中で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に取り、水（２０ｍＬ）でクエンチした。層を分離し、有機層を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、真空中で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ２：１）によって残渣を精製して０．４９ｇ（４６％）の淡黄色油を得た。
【化７１８】
2010100619.tif 000740
【０９９５】
実施例１０８５Ｄ
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の該アミン（０．４８５ｇ、１．４８ミリモル）の撹拌溶液に該コア臭化ベンジル（実施例１１７８Ｄ参照）（０．４７２ｇ、１．４８ミリモル）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．０５５ｇ、０．１５ミリモル）、およびＫ2ＣＯ3（０．４１ｇ、３．０ミリモル）を添加し、得られた溶液を一晩で７０℃まで加熱した。反応を冷却し、真空中で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に取り、水（１０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（MgSO4）、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ １９：１）によって残渣を精製して０．６３ｇ（７５％）の淡黄色油を得た。
【化７１９】
2010100619.tif 000741
【０９９６】
実施例１０８５Ｅ
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−ブロモ−（４−クロロフェニル）フラン−２−イルメチル−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
該エステル（０．６１ｇ、１．１ミリモル）を実施例１０８４Ｄにおけるごとに加水分解し、実施例１０８４ＤにおけるようにＬ−メチオニンメチルエステル塩酸塩にカップリングさせた。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ４：１）により０．５７ｇ（７７％）のオレンジ色油を得た。
【化７２０】
2010100619.tif 000742
【０９９７】
実施例１０８５Ｆ
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−ブロモ−（４−クロロフェニル）フラン−２−イルメチル−Ｎ−イソプロプロアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
該エステル（５４ｍｇ、０．０７７ミリモル）を実施例１０８４Ｅにおけるように加水分解して５３ｍｇのベージュ色粉末を得た。
【化７２１】
2010100619.tif 000743
【０９９８】
実施例１０８６
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−フェニル−（４−クロロフェニル）フラン−２−イルメチル−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化７２２】
2010100619.tif 000744
【０９９９】
実施例１０８６Ａ
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−フェニル−（４−クロロフェニル）フラン−２−イルメチル−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の該ブロモエステル（６０ｍｇ、０．０８６ミリモル）の溶液にベンゼンボロニック酸（２１ｍｇ、０．１７ミリモル）、ＣｓＦ（３９ｍｇ、０．２６ミリモル）、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロメタンとの複合体（１：１）（７ｍｇ、０．００９ミリモル）を添加し、得られた混合物を一晩で８０℃まで加熱した。反応を冷却し、反応をセライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃでベッドを洗浄した。濾液を真空中で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ ４：１）によって精製して３１ｍｇ（５２％）の黄色油を得た。
【化７２３】
2010100619.tif 000745
【１０００】
実施例１０８６Ｂ
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−フェニル−（４−クロロフェニル）フラン−２−イルメチル−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例１０８４Ｅにおけるように該エステル（３０ｍｇ、０．０４ミリモル）
を加水分解して３０ｍｇのクリーム色粉末を得た。
【化７２４】
2010100619.tif 000746
【１００１】
実施例１０８７
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−（３−メトキシフェニル）−（４−クロロフェニル）フラン−２−イルメチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化７２５】
2010100619.tif 000747
【１００２】
実施例１０８７Ａ
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−（３−メトキシフェニル）−（４−クロロフェニル）フラン−２−イルメチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例１０８６Ａにおけるように該ブロモエステル（６２ｍｇ、０．０８８ミリモル）をｍ−メトキシベンゼンボロニック酸にカップリングさせた。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ４：１）により３８ｍｇ（５５％）の油を得た。
【化７２６】
2010100619.tif 000748
【１００３】
実施例１０８７Ｂ
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−（３−メトキシフェニル）−（４−クロロフェニル）フラン−２−イルメチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例１０８４Ｅにおけるように該エステル（３８ｍｇ、０．０５４ミリモル）を加水分解させて３８ｍｇのベージュ色粉末を得た。
【化７２７】
2010100619.tif 000749
【１００４】
実施例１０８８
Ｎ−［４−（Ｎ−（４，５−ジ（４−クロロフェニル）フラン−２−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化７２８】
2010100619.tif 000750
【１００５】
実施例１０８８Ａ
Ｎ−［４−（Ｎ−（４，５−ジ（４−クロロフェニル）フラン−２−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例１０８６Ａにおけるように該ブロモエステル（８０ｍｇ、０．１１ミリモル）をｐ−クロロベンゼンンボロニック酸にカップリングさせた。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ４：１）により３８ｍｇ（４６％）の油を得た。
【化７２９】
2010100619.tif 000751
【１００６】
実施例１０８８Ｂ
Ｎ−［４−（Ｎ−（４，５−ジ（４−クロロフェニル）フラン−２−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例１０８４Ｅにおけるように該エステル（３１ｍｇ、０．０４２ミリモル）を加水分解させて３１ｍｇのクリーム色端末を得た。
【化７３０】
2010100619.tif 000752
【１００７】
実施例１０８９
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−チエン−３−イル（４−クロロフェニル）フラン−２−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化７３１】
2010100619.tif 000753
【１００８】
実施例１０８９Ａ
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−チエン−３−イル（４−クロロフェニル）フラン−２−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例１０８６Ａにおけるように該ブロモエステル（５６ｍｇ、０．０８４ミリモル）を２０チオフェンボロニック酸にカップリングさせた。フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン／ＥｔＯＡｃ ４：１)により４１ｍｇ（７３％）の油を得た。
【化７３２】
2010100619.tif 000754
【１００９】
実施例１０８９Ｂ
Ｎ−［４−（Ｎ−（５−チエン−３−イル−（４−クロロフェニル）フラン−２−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
実施例１０８４Ｅにおけるように該エステル（３８ｍｇ、０．０５４ミリモル）を加水分解させて３７ｍｇの黄色粉末を得た。
【化７３３】
2010100619.tif 000755
【１０１０】
実施例１０９４
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−フルオロエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
【化７３４】
2010100619.tif 000756
【１０１１】
実施例１０９４Ａ
Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−シクロヘキシルアセトアミド
実施例１１７８Ｅの手法に従い、２−フルオロエチルアミン・ＨＣｌ（１．００ｇ、１０．００ミリモル）は１．５８ｇ（８４％）の標記化合物を供した。
【化７３５】
2010100619.tif 000757
【１０１２】
実施例１０９４Ｂ
Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−２−シクロヘキシルエチルアミン
実施例１１７８Ｆの手法に従い、実施例１０９４Ａ（１．５４ｇ、８．２ミリモル）は１．３０ｇ（９２％）の標記化合物を供した。
【化７３６】
2010100619.tif 000758
【１０１３】
実施例１０９４Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−フルオロエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸メチルエステル
実施例１１７８Ｇの手法に従い、ジイソプロピルエチルアミンの代わりにリン酸カリウムで置き換え、６０℃で６０時間加熱して、実施例１０９４Ｂ（１８８ｍｇ、１．１０ミリモル）は２８８ｍｇ（７０％）の標記化合物を供した。
【化７３７】
2010100619.tif 000759
【１０１４】
実施例１０９４Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−フルオロエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）安息香酸
実施例１１７８Ｈの手法に従い、実施例１０９４Ｃ（０．２８ｇ、０．６８ミリモル）は０．２５ｇ（９３％）の標記化合物を供した。
【化７３８】
2010100619.tif 000760
【１０１５】
実施例１０９４Ｅ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−フルオロエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例１１７８Ｉの手法に従い、実施例１０９４Ｄ（２４５ｍｇ、０．６２ミリモル）は２５７ｍｇ（７７％）の標記化合物を供した。
【化７３９】
2010100619.tif 000761
【１０１６】
実施例１０９４Ｆ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−フルオロエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１１０４Ｄの手法に従い、実施例１０９４Ｅ（２５０ｍｇ、０．４６ミリモル）は２４０ｍｇの標記化合物を供した。
【化７４０】
2010100619.tif 000762
【１０１７】
実施例１１０３
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、リチウム塩
【化７４１】
2010100619.tif 000763
【１０１８】
実施例１１０３Ａ
Ｎ−トリフルオロアセチル−２−シクロヘキシルエチルアミド
シクロヘキシルエチルアミン（１．２７ｇ、１０ミリモル）を１０ｍＬの塩化メチレンに溶解させ、ピリジン（１．８ｍＬ、１５．０モル）を添加し、混合物を氷／アセトン浴中で−１０℃まで冷却した。溶液を塩化メチレン５ｍＬ中の無水トリフルオロ酢酸（１．７ｍＬ、１２．０ミリモル）で滴下処理した。０℃で２時間撹拌した後、混合物を１００ｍｌのエーテルで希釈し、水、１Ｍリン酸水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出し、乾燥し、濾過し、濃縮して白色固体（２．０７ｇ、９２％）を得た。
【化７４２】
2010100619.tif 000764
【１０１９】
実施例１１０３Ｂ
Ｎ−２−トリフルオロエチル−２−シクロヘキシルエチルアミン
水素化リチウロアルミニウムの溶液（ＴＨＦ中１Ｍ溶液の９ｍＬ、９ミリモル）を実施例１１０３Ａの溶液（０．６７ｇ、３．０ミリモル）に添加し、混合物を２時間還流し、次いで、室温まで冷却した。実施例１１７８Ｆにおけるのと同一手法によって反応をクエンチして０．５８ｇ（９２％）の標記化合物を得た。
【化７４３】
2010100619.tif 000765
【１０２０】
実施例１１０３Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン メチルエステル
３ｍＬの１，２ジクロロエタン中の実施例１１０３Ｂ（２１０ｍｇ、１．０ミリモル）および実施例４０３Ｇからのアルデヒトデ（１９２ｍｇ、０．５ミリモル）の溶液を酢酸（０．１４ｍＬ、２．５ミリモル）で処理し、混合物を１０分間撹拌した。混合物をトリアセトキシホウ水素化ナトリウム（２１３ｍｇ、１．０ミリモル）で処理し、混合物を一晩撹拌した。仕上げ処理は実施例１１３４Ｅと同一であった。粗製生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（２０ｇ、２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して９６ｍｇ（３３％）の標記化合物を得た。
【化７４４】
2010100619.tif 000766
【１０２１】
実施例１１７８Ｊの手法に従って調製した。
【化７４５】
2010100619.tif 000767
【１０２２】
実施例１１０４
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−メトキシエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
【化７４６】
2010100619.tif 000768
【１０２３】
実施例１１０４Ａ 
Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−シクロヘキシルアセトアミド
１０ｍＬの塩化メチレン中の実施例１１７８Ｅからの酸塩化物（１．６０ｇ、１０ミリモル）を１０ｍＬの塩化メチレン中の２−メトキシエチルアミン（１．３ｍＬ、１．５ミリモル）およびピリジン（１．９ｍＬ、２２ミリモル）の冷（０℃）溶液に滴下し、混合物を一晩撹拌した。混合物をエチルエーテルで希釈し、水、１Ｍ リン酸水溶液、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮して１．７０ｇ（８５％）の標記化合物を白色固体として得た。
【化７４７】
2010100619.tif 000769
【１０２４】
実施例１１０４Ｂ
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−２−シクロヘキシルエチルアミン
実施例１１７８Ｆの手法を用い、実施例１１０４Ａ（１．７０ｇ、８，５４ミリモル）は標記化合物（１．５６ｇ、１００％）を供した。
【化７４８】
2010100619.tif 000770
【１０２５】
実施例１１０４Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−メトキシエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例１１０３Ｃの手法に従い、実施例１１０４Ｂ（１８６ｍｇ、１．０ミリモル）および実施例４０３Ｇ（１９２ｍｇ、０．５ミリモル）を合わせて７８ｍｇ（２８％）の標記化合物を得た。
【化７４９】
2010100619.tif 000771
【１０２６】
実施例１１０４Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−メトキシエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
２ｍＬの３：１ＴＨＦ／メタノール中の実施例１１０４Ｃ（７３ｍｇ、０．１３ミリモル）の溶液を氷浴中で冷却し、水酸化リチウム（１Ｍ水溶液の０．２６ｍＬ、０．２６ミリモル）で処理し、混合物を一晩撹拌し、次いで、濃縮した。固体を水で希釈し、１Ｍリン酸水溶液でｐＨを４．５に調整し、次いで、酢酸エチルの３回分で抽出した。合わせた有機画分をブラインで洗浄し、乾燥濾過し、濃縮した。残渣を凍結乾燥して７０ｍｇの標記化合物を得た。
【化７５０】
2010100619.tif 000772
【１０２７】
実施例１１０５
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−メチルチオエチルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
【化７５１】
2010100619.tif 000773
【１０２８】
実施例１１０５Ａ
Ｎ−（２−メチルチオエチル）−２−シクロヘキシルアセトアミド
実施例１１０４Ａの手法に従い、２−メチルチオメチルアミン（１．０ｇ、１１ミリモル）を標記化合物（１．７７ｇ、８９％）に変換した。
【化７５２】
2010100619.tif 000774
【１０２９】
実施例１１０５Ｂ
Ｎ−（２−メチルチオエチル）−２−シクロヘキシルエチルアミン
実施例１１７８Ｆの手法を用い、実施例１１０５Ａ（１．７５ｇ、８．４４ミリモル）は標記化合物（１．６３ｇ、１００％）に変換した。
【化７５３】
2010100619.tif 000775
【１０３０】
実施例１１０５Ｃ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−メチルチオエチルアミノエチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
実施例１１０３Ｃの手法を用い、実施例１１０５Ｂ（２０１ｍｇ、１．０ミリモル）および実施例４０３Ｇ（１９２ｍｇ、０．５ミリモル）を合わせて１５１ｍｇ（５３％）の標記化合物を得た。
【化７５４】
2010100619.tif 000776
【１０３１】
実施例１１０５Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−メチルチオエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
２ｍＬの３：１ＴＨＦ／メタノール中の実施例１１０５Ｃ（１４５ｍｇ、０．
２５ミリモル）の溶液を氷浴中で冷却し、水酸化リチウム（１Ｍ水溶液の０．５ｍＬ、０．５ミリモル）で処理し、混合物を一晩撹拌した。溶液を濃縮乾固し、水で希釈し、１Ｍリン酸水溶液でｐＨを４．５に調整した。固体を濾過によって収集し、空気中で乾燥して１３０ｍｇ（９３％）の標記化合物を得た。
【化７５５】
2010100619.tif 000777
【１０３２】
実施例１１０６
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−１−メチル−２（Ｓ）−メチルチオエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
【化７５６】
2010100619.tif 000778
【１０３３】
実施例１１０６Ａ
２（Ｓ）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロパン−１−オール
２０ｍＬの塩化メチレン中の２（Ｓ）−アミノ−１−プロパノール（１．０ｇ、１３．３ミリモル）の撹拌溶液を５ｍＬの塩化メチレン中の二炭酸ジ−ｔｅｒｔブチル（３．１９ｇ、１４．６ミリモル）で処理し、次いで、溶液を１０ｍＬの２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液で処理し、２時間撹拌した。二相混合物を水で希釈し、層を分離した。水性層を塩化メチレンで抽出し、合わせた有機層を乾燥し、濾過し、濃縮して２．３５ｇ（１０５％）の標記化合物を得た。
【化７５７】
2010100619.tif 000779
【１０３４】
実施例１１０６Ｂ
１−メチルチオ−２（Ｓ）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロパン
６ｍＬ中の実施例１１０６Ａ（３５０ｍｇ、２．０ミリモル）の撹拌溶液を氷／アセトン浴中で冷却し、順次トリエチルアミン（０．３４ｍＬ、２．４ミリモル）および塩化メタンスルホニル（０．１７ｍＬ、２．２ミリモル）で処理し、混合物を２時間撹拌し、次いで、エーテルで希釈し、水、１Ｍリン酸水溶液、ブラインで抽出し、乾燥濾過し、濃縮して黄色油が得られ、これを直接使用した。該メシレートを２ｍＬのＤＭＦに溶解させ、ナトリウムチオメトキシド（２８０ｍｇ、４．０ミリモル）および５ｍＬのＤＭＦの混合物に添加し、混合物を２時間撹拌した。反応を水の添加によってクエンチし、混合物を水および酢酸エチルで希釈した。層を分離し、混合物を酢酸エチルの２回分で抽出し、合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮して３２８ｍｇ（８０％全部）の標記化合物を得た。
【化７５８】
2010100619.tif 000780
【１０３５】
実施例１１０６Ｃ
１−メチルチオ−２（Ｓ）−アミノプロパン塩酸塩
実施例１１０６Ｂ（３２０ｍｇ、１．５６コリミル）を２ｍＬの４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサンに溶解させ、１時間撹拌した。混合物をエーテルで希釈し、濾過して１０３ｍｇ（５３％）の標記化合物を白色固体として得た。
【化７５９】
2010100619.tif 000781
【１０３６】
実施例１１０６Ｄ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−１−メチル−２（Ｓ）−メチルチオエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
パート１  実施例４０３Ｈの一般的手法に従い、実施例１１０６Ｃ（９８ｍｇ、０．６９ミリモル）、実施例４０３Ｇ（２４３ｍｇ、０．６３ミリモル）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．６９ミリモル）および酢酸（０．１８ｍＬ、３．１４ミリミル）を４ｍＬの１，２−ジクロロメタン中で２時間撹拌し、次いで、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（２６３ｍｇ、１．２６ミリモル）で処理した。この手法により３３２ｍｇの物質が得られ、これを次の工程で用いた。
【１０３７】
パート２  パート１で調製したアミンを２−シクロヘキシルアセトアルデヒド（１５９ｍｇ、１．２６ミリモル）、酢酸（０．３６ｍＬ、６．３ミリモル）で処理し、２時間撹拌した。この溶液をトリアセトキシホウ水素化ナトリウム（２６３ｍｇ、１．２６ミリモル）で処理し、混合物を一晩撹拌した。混合物をクエンチし、実施例４０３Ｈにおけるように仕上げ処理した。得られた残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（２０ｇ、２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して２５ｍｇ（６１％全部）の標記化合物を得た。
【化７６０】
2010100619.tif 000782
【１０３８】
実施例１１０６
Ｎ−（４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−１−メチル−２（Ｓ）−メチルチオエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１１０５Ｄの手法に従い、実施例１１０６Ｄ（２１０ｍｇ、０．３６ミリモル）は１１０ｍｇ（５３％）の標記化合物を供した。
【化７６１】
2010100619.tif 000783
【１０３９】
実施例１１０７
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
【化７６２】
2010100619.tif 000784
【１０４０】
実施例１１０７Ａ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン、メチルエステル
パート１  実施例１１０６Ｄ、パート１の手法に従い、実施例４０３Ｇ（５５０ｍｇ、１．４３ミリモル）および２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン（０．３１ｍＬ、２．８６ミリモル）および酢酸（０．８２ｍＬ、１４．３ミリモル）は対応する第二級アミン（６７３ｍｇ）を供した。
【１０４１】
パート２  実施例１１０６Ｄ、パート２の手法に従い、実施例１１０７Ａ、パート１で生じたアミン（６６０ｍｇ、１．４４ミリモル）および２−シクロヘキシルアセトアルデヒド（３６４ｍｇ、２．８８ミリモル）は物質を生じ、これはシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（２５ｇ、酢酸エチル、次いで９０：１０／０．１ 酢酸エチル／メタノール／濃アンモニア水）によって精製して４９８ｍｇ（６０％全部）の標記化合物を供した。
【化７６３】
2010100619.tif 000785
【１０４２】
実施例１１０７Ｂ
Ｎ−［４−（Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−Ｎ−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
実施例１１０４Ｄの手法に従い、実施例１１０７Ａ（４８５ｍｇ、０．８５ミリモル）は３８２ｍｇ（８１％）の標記化合物を白色凍結乾燥品として得た。
【化７６４】
2010100619.tif 000786
【１０４３】
実施例１１０８
Ｎ−［４−（Ｎ−（１−ベンジルオキシメチル−２（Ｓ）−エチルチオエチルアミノメチル）−２−（２−メチルフェニル）ベンゾイル］メチオニン
【化７６５】
2010100619.tif 000787
【１０４４】
実施例１１０８Ａ
１−ベンジルオキシ−２（Ｓ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシプロパン
３０ｍＬのジメトキシエタン中のＮ−ＢＯＣ−Ｏ−ベンジルセリン（５．０ｇ、１６．９ミリモル）を４−メチルモルホリン（２．０ｍＬ、１８．６ミリモル）で処理し、０℃まで冷却した。溶液をクロロギ酸イソブチル（２．３ｍＬ、１７．８ミリモル）で処理し、得られた懸濁液を１５分間撹拌し、次いで、濾過した。固体を収集し、ジメトキシエタンの２回分で洗浄し、洗液を有機濾液と合わせた。この物質を氷浴中に収集し、４０ｍＬの１／２飽和炭酸水素ナトリウム中のホウ水素化ナトリウム（１．９３ｇ、５０．８ミリモル）の冷溶液で処理し、反応を２時間撹拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチル３回分で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮して標記化合物を得た。
【化７６６】
2010100619.tif 000788
【１０４５】
実施例１１０８Ｂ
１−ベンジルオキシ−２（Ｓ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−エチルチオプロパン
実施例１１０６Ｂの手法に従い（かつナトリウムチオメトキシドに代わりにカリウムチオエートキシドで置臣鮏臣覼胣龮雦设볯醼볯颼볯袼볯銼볯趽뷯膀볯躼볯龃菣ꊃ菣覼苣鎼볯銼뷯螽볯鞼볯薼藥ꢃ볯꺁꣦風賥袐觧ꮁꓥ鮏臣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱〱㘰㤱琮晩㸢〲〱〱㘰㤱琮晩ꃂ〰㜰㤸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯醼볯颼볯㲢甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼裢馃菣뢂菣ꪂ苣랂裢銼볯뎼볯銈苣龃菣銈볯銈苣膃菣膃苣鞃菣醃菣ꦡ藩ꦡ⼼㹵戼㹲 龮雦设볯醼볯隼볯꺁触閳臣鎾臣膀껥붖뻤醼볯邼볯ꊼ볯鎼볯銼뷯螽胣醼볯邼볯龃菣ꊃ菣覼苣銼볯钼뷯螽볯颼볯薼볯꺁꣦風賥袐觧ꮁꓥ鮏臣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱〱㘰㤱琮晩㸢〲〱〱㘰㤱琮晩ꃂ〰㜰〹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯醼볯颼볯㲣甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢뮼볯銈볯꺼裢袼볯銈菣뎃苣ꮃ苣궂苣ꆃ菣ꮃ裢銼볯뎼볯銈苣膃菣膃苣ꢂ菣ꮃ苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ볯ꆃ菣ꪂ菣뎃胣ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ⼼㹵戼㹲 龮雦设볯醼볯隼볯膀菣벃菣醼臣風볨閁苣龁触閳臣鎾臣膀껥붖뻤醼볯邼볯ꎼ볯醼볯钼뷯螽胣邼볯閼볯龃菣ꊃ菣覼胣龮雦设볯邼볯Ꞽ볯醼볯銼뷯螽胣邼볯閼볯龃菣ꊃ菣覼胣뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯邼볯颼뷯겼胣邼볯閼볯龃菣ꊃ菣覼臣袂臣ꊅ藩袼볯躼볯钼뷯겼胣銼볯閼菣ꪃ菣ꮃ볯誁苣뎁菣ꪃ苣뮂菣궂苣鮃苣뒰듧隌菣袃菣Ꚃ菣袼볯醼볯趽뷯膀볯躼볯龃菣ꊃ菣覼臣醼볯隼뷯螽볯隼볯薼볯꺁꣦風賥袐觧銂苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣ꪃ苣늂菣膀볯邼뷯膀볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣覼臣貾臣鮾臣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱〱㘰㤱琮晩㸢〲〱〱㘰㤱琮晩ꃂ〰㜰ㄹ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯醼볯颼볯㲤甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢뮼볯銈볯꺼裢袼볯銈菣뎃苣ꮃ苣궂苣ꆃ菣ꮃ裢銼볯뎼볯銈苣膃菣膃苣ꢂ菣ꮃ苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ볯ꆃ菣ꪂ菣뎃⼼㹵戼㹲 龮雦设볯醼볯钼볯꺁触閳臣鎾臣膀껥붖뻤醼볯邼볯ꎼ볯醼볯鞼뷯螽胣邼볯鎼볯龃菣ꊃ菣覼臣醼볯閼뷯螽臣馨꣨隌郥ꦉ苣鮾臣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥鞼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱〱㘰㤱琮晩㸢〲〱〱㘰㤱琮晩ꃂ〰㜰㈹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯醼볯邼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢袼볯銈볯銼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ苣膃菣覼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ볯ꪂ菣讃菣뎃胣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꦡ⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㄰〰ㄶ⸹楴≦㈾㄰㄰〰ㄶ⸹楴쉦゠〰㤷㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯醼볯ꆼ⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢袼볯銈볯銼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ苣膃菣覼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ볯銈볯馀裢ꮂ菣鲃菣뎃苣ꮃ苣궂苣ꪂ菣讃⼼㹵㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣뎃胣ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ⼼㹵戼㹲 겼裢ꆃ菣ꪂ菣뎃菣膃菣ꢂ苣蚃菣뮃볯ꎼ뷯銂볯銈볯馀裢ꮂ菣鲃菣뎃苣ꮃ苣궂苣ꪂ菣讃菣뎃菣膃菣ꢂ苣蚃菣뮃볯ꎼ뷯ꞁ뷧趁迦袁胣龮雦设볯邼볯꒼臣誁臣讂触閳臣鎾臣馨꣨隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁胣ꆄ觨릲臣鞁臣颍鯩鞁臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㄰〰ㄶ⸹楴≦㈾㄰㄰〰ㄶ⸹楴쉦゠〰㤷㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯醼볯ꊼ⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢袼볯銈볯銼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ苣膃菣覼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ볯ꪂ菣讃菣뎃胣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꦡ⼼㹵戼㹲 ꆃ苣躃菣ꮃ볯醼볯钼뷯겼볯궸臣꺼裢뮼볯銈볯꺼裢袼볯銈苣꾂菣颃苣랂菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꊂ菣躃菣膃菣覼裢銼裢袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼菣뎃苣ꒂ菣붼裢꺼胢銈苣ꮃ菣馃菣뢂菣ꪂ苣랂苣ꮃ菣膃菣膀菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯鞼볯趽뷯覼臣뚺뛦ꮁ볯궼겼뷯꾼볯袼볯躼볯邼볯趽볯覼苣뮷諥鞁臣芀볯芙雩貾胣趏뿥銂뿦꺸臣膀껦ꎸ苣ꢂ苣躃菣ꮃ볯鎼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣鮁胣骶臣ꚁ雦꺮臣뢒闧랂苣궃菣궂苣뎃볯邼볯醼뷯겼볯膀곦蒁臣궂듧誸臣醼볯薼菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯邼뷯螽볯銂뻥龁胣趏뿥릮駥銂臣ꒁ臣蚯雩鞁胣醼駦鎖臣颼볯莄臣ꞁ諥ꦸ臣龁胣蚈黦ꢼ볯겼볯꾁꣦風賥袐觧뢁臣蒴볯邼볯覤迦銂ꓧ鞁臣芀迥鲿苣뺿臩鞁胣莿룧鞁胣뒰듧隌菣궃菣뎂菣銂볯麛迥ꦾ臣龁胣趏뿥銂뿦躁臣膀뿦꺸臣膀껦ꎸ苣肜냥꺁볯邼볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯뒰臣뚺꟨閁臣膀裥随铧蚀鯧궸鳥늶뷤꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ닧붣臣膀菣뾂菣벃菣込냦込볯躼볯薼볯ꚼ볯꺁苣ꦃ苣ꢂ菣袃臣뚺蟥鞁臣芀臩鎽臣뮔裥꺁蟥邵매ꖇ臣袂苣馨꣨隌郥ꦉ苣ꆷ믩늉닧ꮜ볯鎼볯趽뷯覼臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㄰〰ㄶ⸹楴≦㈾㄰㄰〰ㄶ⸹楴쉦゠〰㤷㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯醼볯㲒甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢뮼볯銈볯꺼裢袼볯銈苣꾂菣颃苣랂菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈볯銈볯銈菣膃菣ꊂ菣躃菣膃菣覼裢銼裢袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼菣뎃苣ꒂ菣붼菣ꢂ菣銈볯銈苣ꮃ苣ꦃ菣뎃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㄰〰ㄶ⸹楴≦㈾㄰㄰〰ㄶ⸹楴쉦゠〰㤷㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯醼볯ꆼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯銼裢膃苣讃菣覼裢겼裢ꊂ菣讃菣膀菣膃菣ꢂ苣蚃菣ꦡ藩ꦡ⼼㹵戼㹲 鎼뷯겼臣ꆃ苣躃菣ꮃ룤꺁볯銈볯銼裢膃苣讃菣覼裢겼裢ꊂ菣讃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯鞼菣ꪃ菣ꮃ볯꺁뫦늶苣꾂菣궃菣ꪃ菣膃菣랂菣뎃볯邼볯鞼볯趽볯膀볯躼볯钼菣ꪃ菣ꮃ볯ꞁ蟥蚐臣膀럦袐觧銂볯邼駦鎖諥놆苩膵臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣뚺뛦銂뿦꺸臣ꚁ볯閼볯趽뷯袼볯馼볯覼臣隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㄰〰ㄶ⸹楴≦㈾㄰㄰〰ㄶ⸹楴쉦゠〰㤷㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯醼볯ꊼ⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢袼볯銈볯銼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ苣膃菣覼裢꺼裢銼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ볯膃苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꊂ菣讃菣㲳甯㰾牢ਾ†껥붖뻤隼볯颼볯꺁触閳臣鎾臣膀껥붖뻤醼볯醼볯ꆼ볯醼볯銼뷯螽胣邼볯閼볯龃菣ꊃ菣覼臣袂臣龮雦设볯邼볯ꎼ볯醼볯鎼뷯螽胣邼볯閼菣ꪃ菣ꮃ볯銂볯閼볯趽뷯袼볯颼볯覼臣馨꣨隌郥ꦉ臣覤迦鞁臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㄰〰ㄶ⸹楴≦㈾㄰㄰〰ㄶ⸹楴쉦゠〰㤷㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯醼볯ꎼ⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢袼볯銈볯銼裢랂苣궃菣궂苣ꮃ苣膃菣覼裢꺼裢銼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ볯膃苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꊂ菣讃菣㲳甯㰾牢ਾ†껥붖뻤醼볯邼볯꒼臣讉돦ꮁ뻥蒁胣龮雦设볯醼볯銼볯袼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯颼菣ꪃ菣ꮃ볯꾁볯銼볯趽뷯袼볯閼볯覼臣馨꣨隌郥ꦉ苣鮾臣龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱〱㘰㤱琮晩㸢〲〱〱㘰㤱琮晩ꃂ〰㜰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯醼볯钼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢袼볯銈苣膃菣膃苣銈볯銈苣꾂菣颃苣랂菣鞃菣醃裢銼裢ꒂ菣ꊂ菣躃菣膃菣覼裢閼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ볯ꆃ菣ꪂ菣뎃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㄰〰ㄶ⸹楴≦㈾㄰㄰〰ㄶ⸹楴쉦゠〰〸㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯鎼볯ꆼ⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣것菣뾂菣뢅苣ꆃ菣ꮃ⼼㹵戼㹲 鎼볯趽뷯궸臣龮雦设볯醼볯ꊼ臣覂臣龔裦ꦉ볯銼볯馼볯螽胣醼볯躼볯邼菣龃菣ꮃ볯꺁鋦貋뫦늶苣랰뗦궸臣랆跥鞁胣隼볯閼뷯겼臣蚃菣ꦃ菣ꮃ苣궃菣Ꚃ藩꺁볯颼볯뒰뫦늶苣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣膀蛥ꢃ룦ꚺ臣醼볯莄苣薶臣讂苣蚁臣钽裢隃菣ꮃ菣袃菣ꮃ臣ꚇ郧鞁胣릒详銂臣覂臣鎼볯蚈雩馶뛧鞁臣芀럦袐觧銂苣벃菣ꮃ볯鲀볯邼볯趽볯覼臣ꢳ蓦놷臣貸蟩鞁胣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣몛뷤銂迥蚛臣龁胣뺹蟧鞁臣몛뷤銂볯邼뷯겼臣ꒂ苣ꪂ苣뾂菣ꮁ蟦膿臣鮁胣肸駦ꂊ蛧蒂뗦鞁胣ꆬ臣ꞁ胣閼뷯겼臣뢂苣궂苣뎃臣貸蟩鞁胣ꂊ蛧銂臣覂臣醼駦鎖뛧骶臣龁胣鞾苣貂臣鞚觨랷郥ꦉ苣낛鯥鞰룦ꚺ臣ꞁ蛥뒍臣膀뿦꺸臣龁胣랂菣ꮂ苣ꮃ룤꺁苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯閼볯螽胣閼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣覼臣袂臣ꚁ껦ꎸ苣뺲ꏨ鞁臣邼볯颼볯螽볯銼볯薼볯꺁꣦風賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱〱㘰㤱琮晩㸢〲〱〱㘰㤱琮晩ꃂ〰㠰㄰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯醼볯钼볯㲢甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼裢袼볯銈菣膃菣閃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