【手続補正書】
【提出日】平成17年10月3日(2005.10.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  式（Ｉ）の３−置換アリールピラゾール誘導体、または農薬として許容されるその塩、
【化１】
1999263777.tif 000001
上式で、
Ｒ１が、式
【化２】
1999263777.tif 000002
の基を表し、上式で、
Ｒ１ａが、水素、置換または非置換のアルキル、あるいは非共有電子対、
Ｒ１ｂが、置換または非置換のアルキル、あるいは置換または非置換のアリールであり、
Ｒ２が、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２ａまたはアルキルまたはハロアルキルであって、
Ｒ２ａが、一つまたは複数のハロゲンによってそれぞれが任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、またはＣ３〜Ｃ６のシクロアルキルであり、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３ａ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３ｂ、アルキル、ハロアルキル、−ＯＲ３ｃ、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３ｄ）（Ｒ３ｅ）、アルケニル、−ＮＲ３ｆＲ３ｇ、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、または−ＣＨ＝ＮＯＨであって、
Ｒ３ａが、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、またはチオアルコキシ、
Ｒ３ｂが、アルキル、ハロアルキル、またはアリール、
Ｒ３ｃおよびＲ３ｄが、水素、アルキル、ハロアルキルから独立に選択され、
Ｒ３ｅが、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−ＣＮ、アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｓ−アルキルから選択された一つまたは複数の基によってそれぞれが任意に置換されたアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、またはフェニル、
Ｒ３ｆおよびＲ３ｇが、水素、ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ３ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３ｊ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルケニルおよびアルキニルから独立に選択されるか、あるいは、Ｒ３ｆおよびＲ３ｇが一緒に二価のアルキレン基を形成してもよく、このとき、一つまたは複数のヘテロ原子、好ましくは酸素、窒素およびイオウから選択された一つまたは複数のヘテロ原子が介在してもよく、
Ｒ３ｈが、置換または非置換のアルキル、
Ｒ３ｊが、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、−ＯＲ３ｊａ、−ＳＲ３ｊａ、または−ＮＲ３ｊｂＲ３ｊｃ、
Ｒ３ｊａが、アルキルまたはハロアルキルであり、
Ｒ３ｊｂおよびＲ３ｊｃが、水素、アルキル、ハロアルキル、アリールから独立に選択され、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が、水素、ハロゲン、またはアルキルから独立に選択され、
Ｒ６が、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）ｑＲ６ａ、またはＳＦ５であって、
Ｒ６ａがハロアルキルであり、
Ｘが、−Ｏ−または−ＮＲｘ−であって、
Ｒｘが、水素、あるいは置換または非置換のアルキルであるか、またはＲ１がＥ１を表すときにはＲｘが非共有電子対を表してもよく、
Ｑが、
【化３】
1999263777.tif 000003
から選択され、上式で
Ｒ８およびＲ９が、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、−ＯＲ８ａ、−ＮＲ８ｂＲ８ｃおよび−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８ｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８ｅ、シアノ、またはニトロから独立に選択されるか、あるいは
Ｒ８およびＲ９が、これらが結合した炭素原子とともに二価のアルキレン基を形成してもよく、このとき、好ましくは酸素、窒素およびイオウから選択された一つまたは複数のヘテロ原子が介在してもよく、
Ｒ８ａが、水素、置換または非置換のアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８ａａ、あるいは置換または非置換のアリールであり、
Ｒ８ｂおよびＲ８ｃが、水素、置換または非置換のアルキルから独立に選択されるか、あるいはＲ８ｂおよびＲ８ｃが、これらが結合した窒素とともに二価のアルキレン基を形成してもよく、このとき、一つまたは複数のヘテロ原子が介在してもよく、
Ｒ８ｄが、アルキル、ハロアルキル、またはアリールであり、
Ｒ８ｅおよびＲ８ａａが、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、ヒドロキシ、アルコキシ、および置換または非置換のアミノから独立に選択され、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、水素、ヒドロキシ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８ｅ、アルキル、およびハロアルキルから独立に選択されるか、あるいはＲ１０およびＲ１１が一緒に、カルボニル基を形成するか、またはＲ１２およびＲ１３が一緒にカルボニル基を形成してもよく、
Ｒ１４およびＲ１５が、Ｒ８から独立に選択されるか、または、Ｒ１４およびＲ１５が、これらが結合した炭素とともに二価の環式アルキレン基を形成してもよく、このとき、好ましくは酸素、窒素およびイオウから選択された一つまたは複数のヘテロ原子が介在してもよく、
Ｒ１６が、アルコキシ、アルキル、あるいは置換または非置換のアミノ、
Ｙが、酸素またはイオウであり、
Ｚが、置換または非置換のアルキル、あるいは置換または非置換のアリール、
Ｗが、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、置換または非置換のアリール、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９、−Ｐ（Ｏ）Ｒ２０Ｒ２１、−Ｐ（Ｓ）Ｒ２０Ｒ２１、−Ｓｉ（Ｒ２２）（Ｒ２３）（Ｒ２４）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１８、シアノ、あるいはニトロであって、
Ｒ１８が、水素、Ｃ１〜Ｃ２０の置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、−ＯＲ１８ａ、−ＮＲ１８ｂＲ１８ｃ、あるいは−ＳＲ１８ｄであって、
Ｒ１８ａおよびＲ１８ｄが、置換または非置換のアルキル、および置換または非置換のアリールから独立に選択され、
Ｒ１８ｂおよびＲ１８ｃが、水素、置換または非置換のアルキル、および置換または非置換のアリールから独立に選択されるか、あるいはＲ１８ｂおよびＲ１８ｃが一緒に二価のアルキレン基を形成してもよく、このとき、好ましくは酸素、窒素およびイオウから選択された一つまたは複数のヘテロ原子が介在してもよく、
Ｒ１９が、置換または非置換のアルキル、あるいは置換または非置換のアリールであり、
Ｒ２０およびＲ２１が、アルコキシおよびチオアルコキシから独立に選択され、
Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４が、アルキル、ハロアルキル、およびアリールから独立に選択され、
Ｖが、水素、置換または非置換のアルキル、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−Ｐ（Ｏ）Ｒ２７Ｒ２８、−Ｐ（Ｓ）Ｒ２７Ｒ２８、シアノ、あるいはニトロであって、
Ｒ２５が、置換または非置換のアルキル、あるいは置換または非置換のアリール、
Ｒ２６が、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、−ＯＲ２６ａ、−ＮＲ２６ｂＲ２６ｃ、または−ＳＲ２６ｄで、上式で、
Ｒ２６ａおよびＲ２６ｄが、置換または非置換のアルキル、あるいは置換または非置換のアリールから独立に選択され、
Ｒ２６ｂおよびＲ２６ｃが、水素、置換または非置換のアルキル、および置換または非置換のアリールから独立に選択されるか、あるいはＲ２６ｂおよびＲ２６ｃが一緒に二価のアルキレン基を形成してもよく、このとき、好ましくは酸素、窒素およびイオウから選択された一つまたは複数のヘテロ原子が介在してもよく、
Ｒ２７およびＲ２８が、アルコキシ、ハロアルコキシ、チオアルコキシ、およびハロチオアルコキシから独立に選択され、
ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、およびｔが、０、１、または２を独立に表し、
Ｍが、Ｃ−ハロ、Ｃ−ＣＨ３、Ｃ−ＣＨ２Ｆ、Ｃ−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ−ＮＯ２、またはＮであり、
ただし、
Ｑが（Ｇ４）で、Ｘが−Ｏ−のとき、Ｒ１ａが非共有電子対で、Ｒ１ａが結合した窒素がＧ４基の中央の炭素と二重結合を形成し、
Ｑが（Ｇ５）のとき、ＸがＮＲｘで、Ｒ１ａおよびＲｘが非共有電子対を表し、
Ｑが（Ｇ２）のとき、Ｒ１０およびＲ１１が同時にヒドロキシではなく、
Ｑが（Ｇ２）のとき、Ｒ１２およびＲ１３が同時にヒドロキシではない。
【請求項２】  Ｒ１がＥ１を表す請求項１に記載の化合物において、
Ｑが、（Ｇ１）、（Ｇ３）、または（Ｇ４）であること、
Ｒ１ａが、水素または非共有電子対であること、
Ｒ８およびＲ９が、アルキル、ハロアルキル、および水素から選択されること、または
Ｙが酸素であること
のうちの一つまたは複数の特徴を有する化合物。
【請求項３】  Ｒ１がＥ１、
Ｑが（Ｇ３）、
Ｙが、酸素またはイオウ、
Ｒ１ａが、水素またはアルキル、
Ｒ２が、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２ａ、
Ｒ３が、ＮＲ３ｆＲ３ｇ、
Ｒ４がＣ−ハロ、
Ｒ５およびＲ７が水素、
Ｒ６がハロアルキル、
Ｒ２ａがアルキルであり、
Ｒ３ｆおよびＲ３ｇが、水素およびアルキルから独立に選択される
請求項１に記載の化合物。
【請求項４】  Ｒ１がＥ１、
Ｑが（Ｇ１）で、
Ｒ８およびＲ９が、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８ｅから独立に選択され、
Ｒ１ａが水素、
Ｒ２が、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２ａ、
Ｒ３が、−ＮＲ３ｆＲ３ｇ、
Ｒ４がＣ−ハロ、
Ｒ５およびＲ７が水素、
Ｒ６がハロアルキル、
Ｒ２ａがアルキルであり、
Ｒ３ｆおよびＲ３ｇが、水素またはアルキルから独立に選択され、
Ｒ８ｅが、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、またはヒドロキシである
請求項１に記載の化合物。
【請求項５】  Ｒ１がＥ１、
Ｑが（Ｇ４）、
Ｒ８が、アルキルまたはハロアルキル、好ましくはメチルまたはハロメチル、
Ｘが、−ＮＨ−またはＯ、
Ｒ１ａが非共有電子対、
Ｒ２が、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２ａ、
Ｒ３が、−ＮＲ３ｆＲ３ｇ、
Ｒ４がＣ−ハロ、
Ｒ５およびＲ７が水素、
Ｒ６がハロアルキル、
Ｒ２ａがアルキルであり、
Ｒ３ｆおよびＲ３ｇが、水素およびアルキルから独立に選択される
請求項１に記載の化合物。
【請求項６】  Ｒ１がＥ１、
Ｑが（Ｇ２）、
Ｒ１が、Ｈまたはアルキル、
Ｘが、−Ｏ−または−ＮＨ−であり、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、水素、−ＯＨ、および−Ｃ（Ｏ）Ｒ８ｅから選択され、
Ｒ２が、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２ａ、
Ｒ３が、−ＮＲ３ｆＲ３ｇ、
Ｒ４がＣ−ハロ、
Ｒ５およびＲ７が水素、
Ｒ６がハロアルキル、
Ｒ２ａがアルキルであり、
Ｒ３ｆおよびＲ３ｇが、水素およびアルキルから独立に選択され、
Ｒ８ｅが、アルコキシまたはアミノである
請求項１に記載の化合物。
【請求項７】  Ｒ１が基Ｅ２を表す請求項１に記載の化合物において、
ＸがＮＲｘであること、
Ｒｘが、水素またはアルキルであること、
Ｒ２が、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２ａであること、
Ｒ３が、−ＮＲ３ｆＲ３ｇであること、
Ｒ４がＣ−ハロであること、
Ｒ５およびＲ７が水素であること、
Ｒ６がハロアルキルであること、
Ｒ３ｈが、アルキルまたはハロアルキルであること
のうちの一つまたは複数の特徴を有する化合物。
【請求項８】  Ｒ１がＥ２、
ＸがＮＨ、
Ｒ２が、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、または−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、
Ｒ３がＮＨ２、
Ｒ４がクロロ、
Ｒ５およびＲ７が水素、
Ｒ６が−ＣＦ３、
Ｍが、Ｃ−Ｃｌである
請求項１に記載の化合物。
【請求項９】  Ｒ１がＥ３である請求項１に記載の化合物において、
Ｘが、−Ｏ−または−ＮＲｘ−であること、
Ｗが、Ｈ、あるいは置換または非置換のアルキルであること、
Ｒ１ｂが、置換または非置換のアルキルであること、
Ｒ２が、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２ａであること、
Ｒ３が、−ＮＲ３ｆＲ３ｇであること、
Ｒ４がハロであること、
Ｒ５およびＲ７が水素であること、
Ｒ６がハロアルキルであること、
ＭがＣ−ハロであること、
Ｖが、水素、あるいは置換または非置換のアルキルであること
のうちの一つまたは複数の特徴を有する化合物。
【請求項１０】  Ｒ１がＥ３、
Ａが−Ｏ−、
Ｗが水素、
Ｒ１ｂがアルキル、
Ｒ２が、Ｓ（Ｏ）アルキル、
Ｒ３が−ＮＨ２、
Ｒ４が−Ｃｌ、
Ｒ５およびＲ７が水素、
Ｒ６がＣＦ３、
ＭがＣ−Ｃｌ、
Ｖが水素である
請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】  Ｒ１がＥ３、
Ａが−ＮＲｘ−、
Ｗが水素、
Ｒ１ｂがアルキル、
Ｒ２が、Ｓ（Ｏ）アルキル、
Ｒ３が−ＮＨ２、
Ｒ４が−Ｃｌ、
Ｒ５およびＲ７が水素、
Ｒ６がＣＦ３、
ＭがＣ−Ｃｌ、
Ｖが水素である
請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】  ＭおよびＲ４からＲ７を含む基が、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−ブロモ−６−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−ブロモ−６−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル、３−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジニル、２−ブロモ−６−フルオロ−４−ジフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−ペンタフルオロチオフェニルである請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】  請求項１から１２のいずれか一項に記載の３−置換アリールピラゾール誘導体、および農薬として許容される担体を含む農薬組成物。
【請求項１４】  ある場所（ｌｏｃｕｓ）の有害生物を防除する方法において、請求項１から１２のいずれか一項に記載の３−置換アリールピラゾールまたは農薬として許容されるその塩を、該場所に適用する段階を含む方法。
【請求項１５】  前記有害生物が昆虫である請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】  前記昆虫が、吸液昆虫である請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】  前記場所が作物領域である請求項１４、１５、または１６に記載の方法。
【請求項１８】  前記アリールピラゾールが、５ｇ／ｈａ〜約１ｋｇ／ｈａの割合で場所に適用される請求項１４から１７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】  前記場所が動物である請求項１４に記載の方法。
【請求項２０】  前記化合物が、１日につき動物の体重１ｋｇあたり約０．１〜２０ｍｇの割合で前記場所に適用される請求項１５に記載の方法。
【請求項２１】  請求項１に記載の式（Ｉ）のアリールピラゾールの製造方法において、
（Ａ）Ｒ１が基Ｅ１を表すとき、式
【化４】
1999263777.tif 000004
の化合物であって、
上式で、Ｔが式
【化５】
1999263777.tif 000005
の基を表し、各種記号が、請求項１に定義されたとおりである化合物を、
ａ）Ｑ＝Ｇ１の場合、一般式Ｒ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９のアルデヒドまたはケトンと、
ｂ）Ｑ＝Ｇ２の場合、Ｒ１０およびＲ１３が水素またはアルキルから独立に選択された一般式Ｒ１０Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３のアルデヒドまたはケトン、あるいは「ＬおよびＬ」が脱離基で、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３がヒドロキシではない一般式Ｒ１０Ｒ１１ＣＬＣＬＲ１２Ｒ１３の化合物、あるいは、任意で塩基の存在下で化合物Ｒ８ｅＣ（Ｏ）ＣＣ（Ｏ）Ｒ８ｅと、
ｃ）Ｑ＝Ｇ３の場合、ホスゲンまたはチオホスゲン、カルボニルジイミダゾール、あるいはホスゲン等価物と、
ｄ）Ｑ＝Ｇ４、およびＲ１ａがＨの場合、酸触媒の存在下でオルトエステルと、
ｅ）Ｑ＝Ｇ５、ＸがＮＨ、Ｒ３ａがＨの場合、酸触媒の存在下で式Ｒ１４Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１５のジカルボニル化合物と、
ｆ）Ｑ＝Ｇ６およびＱ＝Ｇ７の場合、ホスホリル化、スルフェニル化、スルフィニル化、もしくはスルホニル化試薬と
反応させること、
（Ｂ）Ｒ１がＥ２を表すときに、Ｒ１ａが水素である式（ＩＩ）の化合物を、Ｒがアルキルであり、Ｚが請求項１の定義のとおりである式（ＶＩ）
【化６】
1999263777.tif 000006
の化合物と反応させること、
（Ｃ）Ｒ１がＥ３であるときに、Ｔが請求項１の定義のとおりである式（ＩＩＩ）
Ｔ−ＣＮ
の化合物を、
Ｗ、ＸおよびＲ１ｂが請求項１の定義のとおりである式（ＶＩＩ）
【化７】
1999263777.tif 000007
の化合物と反応させること、
（Ｄ）Ｒ１がＥ３、ＶがＨであるときに、Ｒがアルキルを表し、Ｔが先に定義したとおりである式（Ｖ）
【化８】
1999263777.tif 000008
の化合物を、
式（ＶＩＩ）の化合物と反応させること、
（Ｅ）Ｒ１がＥ３、Ｗが、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１９、−Ｐ（Ｏ）Ｒ２０Ｒ２１、−Ｐ（Ｓ）Ｒ２０Ｒ２１、−Ｓｉ（Ｒ２２）（Ｒ２３）（Ｒ２４）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１８、シアノ、またはニトロであるときに、Ｗが水素である式（Ｉ）の化合物を、スルフェニル化、スルフィニル化、スルホン化、ホスホリル化、チオホスホリル化、シリル化、アシル化、チオアシル化、シアン化、もしくはニトロ化剤と反応させること、
（Ｆ）Ｒ１がＥ３、Ｖが、置換または非置換のアルキル、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、Ｐ（Ｏ）Ｒ２７Ｒ２８、−Ｐ（Ｓ）２７Ｒ２８、シアノ、またはニトロであるときに、
ａ）式（Ｖ）の化合物を、アルキル化、スルフェニル化、スルフィニル化、スルホン化、ホスホリル化、チオホスホリル化、アシル化、シアン化、もしくはニトロ化剤とそれぞれ反応させること、および
ｂ）その結果生じる生成物を、式（ＶＩＩ）の化合物と反応させること、あるいは
（Ｇ）ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、およびｔが１または２であり、その他の記号が、請求項１の定義のとおりであるときに、それらの変数が０または１である対応する式（Ｉ）の化合物を酸化させること
を含む方法。