【手続補正書】
【提出日】平成16年5月27日(2004.5.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】
構造式I
【化１】
1998081639.tif 000001
式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはシクロプロピルであるか、或いはＲ及びＲ1はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し；
Ａｒは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェニル、或いは
随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい１−または２−ナフチルであり；
Ａｒ1は随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェノキシフェニル、
随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいビフェニル、
随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいベンジルフェニル、或いは
随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいベンゾイルフェニルである；
の構造を有し、そして二重結合に対する基ＡｒＣＲＲ1−及び−ＣＨ2Ａｒ1の立体配置が主に相互にトランスであるフルオロオレフィン化合物を製造する際に、
構造式II
【化２】
1998081639.tif 000002
式中、Ａｒ、Ｒ及びＲ1は上記のものである、
を有する４−アリール−２−フルオロ−２−ブテン−１−オール化合物を臭素化剤と反応させて構造式III
【化３】
1998081639.tif 000003
式中、Ａｒ、Ｒ及びＲ1は上記のものである、
を有する４−アリール−１−ブロモ−２−フルオロ−２−ブテン化合物を生成させ、そして式IIIの化合物をパラジウム触媒、塩基及び構造式IVを有するボロン酸、構造式Vを有する無水ボロン酸または構造式VIを有するボロン酸エステル
【化４】
1998081639.tif 000004
式中、Ｒ2はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてＡｒ1は上記のものである、
と反応させることからなる、構造式Iを有するフルオロオレフィン化合物の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項２】
構造式I
【化５】
1998081639.tif 000005
式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはシクロプロピルであるか、或いはＲ及びＲ1はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し；
Ａｒは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェニル、或いは
随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい１−または２−ナフチルであり；
Ａｒ1は随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェノキシフェニル、
随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいビフェニル、
随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいベンジルフェニル、或いは
随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいベンゾイルフェニルである；
の構造を有し、そして二重結合に対する基ＡｒＣＲＲ1−及び−ＣＨ2Ａｒ1の立体配置が主に相互にトランスであるフルオロオレフィン化合物を製造する際に、
構造式III
【化６】
1998081639.tif 000006
式中、Ａｒ、Ｒ及びＲ１は上記のものである、
を有する４−アリール−１−ブロモ−２−フルオロ−２−ブテン化合物を約５０〜１３０℃の温度にて溶媒の存在下で約０．００１〜０．１モル当量のパラジウム触媒、少なくとも約２モル当量の塩基及び構造式IVを有するボロン酸、構造式Vを有する無水ボロン酸または構造式VIを有するボロン酸エステル
【化７】
1998081639.tif 000007
式中、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＡｒ１は上記のものである、
と反応させることからなる、構造式Iを有するフルオロオレフィン化合物の製造方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００４】
式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはシクロプロピルであるか、或いはＲ及びＲ1はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し；Ａｒは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェニル、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい１−または２−ナフチルであり；Ａｒ1は随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェノキシフェニル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいビフェニル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいベンジルフェニル、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいベンゾイルフェニルである；の構造を有し、そして二重結合に対する基ＡｒＣＲＲ1−及び−ＣＨ2Ａｒ1の立体配置が主に相互にトランスであるフルオロオレフィン化合物を製造する際に、構造式II
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
式中、Ａｒ、Ｒ及びＲ1は上記のものである、
を有する４−アリール−１−ブロモ−２−フルオロ−２−ブテン化合物を生成させ、そして式IIIの化合物をパラジウム触媒、塩基及び構造式IVを有するボロン酸、構造式Vを有する無水ボロン酸または構造式VIを有するボロン酸エステル
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１５】
【発明の詳細な説明】
本発明の好適な具体例は式IIの４−アリール−２−フルオロ−２−ブテン−１−オールを好ましくは約５０〜１３０℃の温度範囲で、第一溶媒の存在下で少なくとも約１モル当量の臭素化剤と反応させて式IIIの４−アリール−１−ブロモ−２−フルオロ−２−ブテンを生成させ、そして式IIIの化合物を約５０〜１３０℃の温度範囲で、第二溶媒の存在下で約０．００１〜０．１、好ましくは約０．００５〜０．１モル当量のパラジウム触媒、少なくとも約２モル当量、好ましくは約２〜６モル当量の塩基及び式IVのボロン酸、好ましくは１モル当量のボロン酸と反応させることからなる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１８】
式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてＲ1はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはシクロプロピルであるか、或いはＲ及びＲ1はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し；Ａｒは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェニル、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい１−または２−ナフチルである；を有し、そして二重結合に対する基ＡｒＣＲＲ1−及び−ＣＨ2Ｂｒの立体配置は主に相互にトランスである。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２６】
本発明の他の好適な具体例において、式IIIの４−アリール−１−ブロモ−２−フルオロ−２−ブテンをパラジウム触媒、塩基及び式IVのボロン酸と反応させる。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】
式IVのボロン酸、式Vの無水ボロン酸及び式VIのボロン酸エステルは流れ図Iに示すように式VIIのアリール化合物を式VIIIの硼酸トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）と反応させて式VIのボロン酸エステルを生成させ、そして式VIのボロン酸エステルを水性酸を用いて加水分解して自発的に他の式IVの化合物と結合して式Vの無水ボロン酸を生成させ得る式IVのボロン酸を生成させることにより製造し得る。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３１】
本発明の方法により製造し得る好適な式Iのフルオロオレフィン化合物はＲが水素であり、そしてＲ1がイソプロピルであるか、或いはＲ及びＲ1がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し；Ａｒが随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェニルであり；そしてＡｒ1が随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい３−フェノキシフェニル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい３−ビフェニル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい３−ベンジルフェニル、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい３−ベンゾイルフェニルであるものである。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３２】
また本発明の方法は好ましくはＲ及びＲ1がメチルであるか、或いはＲ及びＲ1がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し；Ａｒが随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェニルであり；そしてＡｒ1が随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい３−フェノキシフェニルである式Iの有害生物防除性フルオロオレフィンの製造に使用される。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３９】
窒素雰囲気下で、トルエン中の１−（ｐ−クロロフェニル）−１−（３−ブロモ−２−フルオロプロペニル）シクロプロパン、（Ｚ）−（０．４３４ｇ、１．５ミリモル）、４−フルオロ−３−フェノキシベンゼンボロン酸（０．４５２ｇ、１．９５ミリモル）、炭酸カリウム（１．８６ｇ、１３．５ミリモル）及びビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）［Ｐｄ（ｄｂａ）2、４．３ｍｇ、０．０７５ミリモル］の混合物を８０℃で１時間加熱し、室温に冷却し、水で希釈し、そして珪藻土を通して濾過した。相を分離し、そして水相を酢酸エチルで抽出した。有機相及び酢酸エチル抽出液を一緒にし、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して残渣を得た。シリカゲル及び３：２０塩化メチレン／ヘキサン溶液を用いる残渣のフラッシュクロマトグラフィーにより表題の生成物がＮＭＲスペクトル分析により同定された無色の油（０．２７４ｇ、収率６３％）として生成された。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４６】
窒素雰囲気下で、トルエン（８ｍｌ）中の１−ブロモ−４−（ｐ−クロロフェニル）−２−フルオロ−４−メチル−２−ペンテン、（Ｚ）−（３２０．８ｍｇ、１．１ミリモル）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）［Ｐｄ（ｄｂａ）2、３１．６ｍｇ、０．０５５ミリモル］の混合物を炭酸カリウム（６０８ｍｇ、４．４ミリモル）で処理し、脱気し、エタノール（２ｍｌ）中の４−フルオロ−３−フェノキシベンゼンボロン酸（３３１．８ｍｇ、１．４３ミリモル）で処理し、４５分間還流し、室温に冷却し、そして珪藻土を通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、生じた溶液を順次水及びカン水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して残渣を得た。シリカゲル及び１：９酢酸エチル／ヘキサン溶液を用いる残渣のフラッシュクロマトグラフィーにより表題の生成物がＮＭＲスペクトル分析により同定された無色の液体（４０１ｍｇ、収率９１％）として生成された。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４８】
実施例５
４−フルオロ−３−フェノキシベンゼンボロン酸の製造
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５４】
式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはシクロプロピルであるか、或いはＲ及びＲ1はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し；Ａｒは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェニル、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい１−または２−ナフチルであり；Ａｒ1は随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェノキシフェニル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいビフェニル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいベンジルフェニル、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいベンゾイルフェニルである；の構造を有し、そして二重結合に対する基ＡｒＣＲＲ1−及び−ＣＨ2Ａｒ1の立体構造が主に相互にトランスであるフルオロオレフィン化合物を製造する際に、構造式II
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５８】
式中、Ａｒ、Ｒ及びＲ1は上記のものである、
を有する４−アリール−１−ブロモ−２−フルオロ−２−ブテン化合物を生成させ、そして式IIIの化合物をパラジウム触媒、塩基及び構造式IVを有するボロン酸、構造式Vを有する無水ボロン酸または構造式VIを有するボロン酸エステル
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６４】
５．式IIIの化合物をボロン酸と反応させることからなる、上記１に記載の方法。
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７０】
式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはシクロプロピルであるか、或いはＲ及びＲ1はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し；Ａｒは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェニル、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい１−または２−ナフチルであり；Ａｒ1は随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェノキシフェニル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいビフェニル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいベンジルフェニル、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜５個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいベンゾイルフェニルである；の構造を有し、そして二重結合に対する基ＡｒＣＲＲ1−及び−ＣＨ2Ａｒ1の立体配置が主に相互にトランスであるフルオロオレフィン化合物を製造する際に、構造式III
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７２】
式中、Ａｒ、Ｒ及びＲ１は上記のものである、を有する４−アリール−１−ブロモ−２−フルオロ−２−ブテン化合物を約５０〜１３０℃の温度にて溶媒の存在下で約０．００１〜０．１モル当量のパラジウム触媒、少なくとも約２モル当量の塩基及び構造式IVを有するボロン酸、構造式Vを有する無水ボロン酸または構造式VIを有するボロン酸エステル
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８０】
式中、Ｒは水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであるか、或いはＲ及びＲ1はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し；Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはシクロプロピルであるか、或いはＲ及びＲ1はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル基を形成し；Ａｒは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよいフェニル、或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基１〜３個の、いずれかの組み合わせで置換されていてもよい１−または２−ナフチルである；の構造を有し、そして二重結合に対する基ＡｒＣＲＲ1−及び−ＣＨ2Ｂｒの立体構造が主に相互にトランスである化合物。