【手続補正書】
【提出日】令和2年12月9日(2020.12.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１８】
2020503302.tif 000001
（式中、
Ｘは、Ｎであり、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、水素、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲａから選択され、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙから選択され、Ｒ３およびＲ４は、同時に水素ではなく、または
Ｒ３およびＲ４は、これらが付着している窒素原子と一緒に、任意選択に置換されている複素環を形成しており、
Ｙは、それぞれ任意選択に置換され得るハロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各Ｒａは、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびハロからなる群から選択され、
各Ｒは、独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアルキルからなる群から選択される）
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒ２は、水素である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
前記化合物は、式（Ｉｂ）：
【化２０】
2020503302.tif 000002
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４は、３〜６員の複素環であって、Ｎ、およびＯから選択される１個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルならびに−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙからなる群から選択され、
ｎは、１または２であり、
ＲｂおよびＲｃは、それぞれ水素であり、
Ｙは、アリール、および５〜６員のヘテロアリールであって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールからなる群から選択され、
各アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は、独立して、非置換であるか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、アリール、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、３〜６員の複素環であって、ＮおよびＯから選択される１個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環、ならびに５〜６員のヘテロアリールであって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ４は、フェニルまたは１個もしくは２個の窒素原子を有する５〜６員のヘテロアリールで置換されているアゼチジニルであり、
前記ヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されている、
請求項４に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ４は、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基またはピラジニル基で置換されているアゼチジニルであり、
前記フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基またはピラジニル基は、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモおよびシアノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されている、
請求項４に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｎ−［１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）メチル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル］メチル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
３，４−ジメチル−Ｎ−［１−［５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イル］シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロフェニル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−イソプロポキシピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
３，４−ジメチル−Ｎ−［１−［５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル］アゼチジン−３−イル］シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−シクロプロピルピラジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−クロロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−フルオロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−シアノ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３−クロロ−５−シクロプロピル−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３−クロロ−５−シアノ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（２，５−ジクロロ−４−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−［６−（ジフルオロメトキシ）−３−ピリジル］アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（６−クロロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（６−フルオロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３−フルオロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３−クロロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
３，４−ジメチル−Ｎ−［１−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］アゼチジン−３−イル］シンノリン−６−カルボキサミド；
３，４−ジメチル−Ｎ−［１−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］アゼチジン−３−イル］シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；および
Ｎ−シクロペンチル−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド、
またはそれらの薬学的に許容される塩からなる群から選択される
請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
治療上有効な量の請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、医薬組成物。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、アルツハイマー病、統合失調症、睡眠障害、疼痛性障害および認知障害から選択される障害を処置するための、医薬組成物。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、精神病、統合失調症、行動障害、破壊的行動障害、双極性障害、不安の精神病エピソード、精神病と関連する不安、精神病性気分障害、例えば重度の大鬱病性障害；精神病性障害と関連する気分障害、急性躁病、双極性障害と関連する鬱病、統合失調症と関連する気分障害、精神遅滞の行動的発現、自閉症性障害、運動障害、トゥレット症候群、無動性硬直症候群、パーキンソン病と関連する運動障害、遅発性ジスキネジア、薬物誘発性および神経変性ベースのジスキネジア、注意欠陥多動障害、認知障害、認知症および記憶障害から選択される障害を処置するための、医薬組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２４２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２４２】
本開示の実施形態に対する様々な変更形態および改変形態が当業者に明らかであろう。そのような変更形態および改変形態（本発明の化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成物、組成物、製剤または使用方法に関するものが挙げられるが、これらに限定されない）は、その趣旨および範囲から逸脱することなくなされ得る。
本発明は以下の態様を含み得る。
［１］
式（Ｉ）
【化１８】
2020503302.tif 000003
（式中、
Ｘは、ＮまたはＣＲ１であり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲａから選択され、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、水素、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲａから選択され、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙから選択され、Ｒ３およびＲ４は、同時に水素ではなく、または
Ｒ３およびＲ４は、これらが付着している窒素原子と一緒に、任意選択に置換されている複素環を形成しており、
Ｙは、それぞれ任意選択に置換され得るハロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各Ｒａは、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびハロからなる群から選択され、
各Ｒは、独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアルキルからなる群から選択される）
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２］
Ｘは、Ｎである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［３］
Ｘは、ＣＲ１である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［４］
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである、請求項３に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［５］
Ｒ１は、メチルである、請求項４に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［６］
Ｒ２は、水素である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［７］
前記化合物は、式（Ｉａ）：
【化１９】
2020503302.tif 000004
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［８］
前記化合物は、式（Ｉｂ）：
【化２０】
2020503302.tif 000005
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［９］
Ｒ３は、水素であり、
Ｒ４は、それぞれ任意選択に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙからなる群から選択される、
請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１０］
Ｒ４は、３〜６員の複素環であって、Ｎ、およびＯから選択される１個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルならびに−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙからなる群から選択され、
ｎは、１または２であり、
ＲｂおよびＲｃは、それぞれ水素であり、
Ｙは、アリール、および５〜６員のヘテロアリールであって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールからなる群から選択され、
各アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は、独立して、非置換であるか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、アリール、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、３〜６員の複素環であって、ＮおよびＯから選択される１個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環、ならびに５〜６員のヘテロアリールであって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている、
請求項９に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１１］
Ｒ４は、フェニルまたは１個もしくは２個の窒素原子を有する５〜６員のヘテロアリールで置換されているアゼチジニルであり、
前記ヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されている、
請求項１０に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１２］
Ｒ４は、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基またはピラジニル基で置換されているアゼチジニルであり、
前記フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基またはピラジニル基は、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモおよびシアノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されている、
請求項１１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１３］
Ｒ４は、−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙであり、
ｎは、１であり、
ＲｂおよびＲｃは、それぞれ水素であり、
Ｙは、アリール、ならびに５〜６員のヘテロアリールであって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールから選択され、
各前記アリールおよびヘテロアリールは、それぞれ独立して、非置換であるか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている、
請求項１０に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１４］
Ｙは、フェニルおよびピリジルから選択され、これらはそれぞれ、独立して、非置換であるか、またはハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている、
請求項１３に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１５］
Ｒ３およびＲ４は、それらが付着している窒素原子と一緒に、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基またはピペラジニル基を形成し、これらは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、オキソおよび−（ＣＲｂＲｃ）ｐ−Ｙ（式中、ｐは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）からなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で任意選択に置換され得る、
請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１６］
Ｎ−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）メチル］−２，４−ジメチル−キノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−２，４−ジメチル−キノリン−６−カルボキサミド；
２，４−ジメチル−Ｎ−［１−［５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イル］キノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−イソプロポキシピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］−２，４−ジメチル−キノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（２，５−ジクロロ−４−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−２，４−ジメチル−キノリン−６−カルボキサミド；
２，４−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）キノリン−６−カルボキサミド；
２，４−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）キノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−メチル−４−ピリジル］アゼチジン−３−イル］−２，４−ジメチル−キノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−２，４−ジメチル−キノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−［２−（ジフルオロメトキシ）−４−ピリジル］アゼチジン−３−イル］−２，４−ジメチル−キノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（４−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−２，４−ジメチル−キノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（２，３−ジフルオロ−４−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−２，４−ジメチル−キノリン−６−カルボキサミド；および
Ｎ−［１−（４−ブロモ−３−フルオロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−２，４−ジメチル−キノリン−６−カルボキサミド
Ｎ−［１−（５−クロロ−２−メトキシ−４−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）メチル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）フェニル］メチル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
３，４−ジメチル−Ｎ−［１−［５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イル］シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロフェニル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−イソプロポキシピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
３，４−ジメチル−Ｎ−［１−［５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル］アゼチジン−３−イル］シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−シクロプロピルピラジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−クロロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−フルオロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−シアノ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３−クロロ−５−シクロプロピル−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３−クロロ−５−シアノ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（２，５−ジクロロ−４−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−［６−（ジフルオロメトキシ）−３−ピリジル］アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（６−クロロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（６−フルオロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３−フルオロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３−クロロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
３，４−ジメチル−Ｎ−［１−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］アゼチジン−３−イル］シンノリン−６−カルボキサミド；
３，４−ジメチル−Ｎ−［１−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］アゼチジン−３−イル］シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロシクロブチル）−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド；および
Ｎ−シクロペンチル−３，４−ジメチル−シンノリン−６−カルボキサミド、
またはそれらの薬学的に許容される塩からなる群から選択される
請求項１に記載の化合物。
［１７］
前記化合物は同位体標識されている、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１８］
Ｒ２は重水素である、請求項１７に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１９］
治療上有効な量の請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
［２０］
哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能障害と関連する神経障害および／または精神障害を処置する方法であって、前記哺乳動物に、治療上有効な量の請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与する工程を含む方法。
［２１］
前記障害は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ４の機能障害と関連する、請求項２０に記載の方法。
［２２］
前記障害は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ４の機能障害と関連する神経障害および／または精神障害である、請求項２０に記載の方法。
［２３］
前記障害は、アルツハイマー病、統合失調症、睡眠障害、疼痛性障害および認知障害から選択される、請求項２０に記載の方法。
［２４］
前記障害は、アルツハイマー病である、請求項２３に記載の方法。
［２５］
前記障害は、精神病、統合失調症、行動障害、破壊的行動障害、双極性障害、不安の精神病エピソード、精神病と関連する不安、精神病性気分障害、例えば重度の大鬱病性障害；精神病性障害と関連する気分障害、急性躁病、双極性障害と関連する鬱病、統合失調症と関連する気分障害、精神遅滞の行動的発現、自閉症性障害、運動障害、トゥレット症候群、無動性硬直症候群、パーキンソン病と関連する運動障害、遅発性ジスキネジア、薬物誘発性および神経変性ベースのジスキネジア、注意欠陥多動障害、認知障害、認知症および記憶障害から選択される、請求項２０に記載の方法。
［２６］
請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、（ａ）ｍＡＣｈＲ  Ｍ４活性を増加させることが知られている少なくとも１種の薬剤、（ｂ）ｍＡＣｈＲ  Ｍ４活性を低下させることが知られている少なくとも１種の薬剤、（ｃ）コリン作動性活性と関連する障害を処置することが知られている少なくとも１種の薬剤、（ｄ）コリン作動性活性と関連する障害を処置するための説明書、（ｅ）ｍＡＣｈＲ  Ｍ４レセプター活性と関連する障害を処置するための説明書および（ｆ）認知療法または行動療法に関連して前記化合物を投与するための説明書の１つまたは複数とを含むキット。