(57)【要約】      （修正有）【課題】熱可塑性ポリマーに、優れた熱安定性を付与する化合物を提供する。【解決手段】式（１）で表されるキサンテン誘導体。2010100693.tif 000020（式（１）中、Ａは、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を表す。該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基には、水酸基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基又はハロゲン原子が結合していてもよく、該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基を構成する炭素原子はヘテロ原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基又はアシル基を表す。ｉは０〜３のいずれかの整数を表し、ｊは０又は１を表し、ｋは０〜４のいずれかの整数を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されるキサンテン誘導体。
2010100693.tif 000016
（式（１）中、Ａは、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜２４の脂環式炭化水素基を表す。該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基には、水酸基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基又はハロゲン原子が結合していてもよく、該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基を構成する炭素原子はヘテロ原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Ｒはそれぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数２〜４のアシル基を表す。ｉは０〜３のいずれかの整数を表し、ｊは０又は１を表し、ｋは０〜４のいずれかの整数を表す。）
【請求項２】
式（１）で表されるキサンテン誘導体が、式（２−７）〜式（２−８）で示される化合物であることを特徴とする請求項１記載のキサンテン誘導体。
2010100693.tif 000017
【請求項３】
式（１）で表されるキサンテン誘導体が、式（４−１）〜式（４−３）で示される化合物であることを特徴とする請求項１記載のキサンテン誘導体。
2010100693.tif 000018
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか記載のキサンテン誘導体と、熱可塑性ポリマーとを含有することを特徴とする熱可塑性ポリマー組成物。
【請求項５】
熱可塑性ポリマー１００重量部に対してキサンテン誘導体を０．００１〜５重量部含有することを特徴とする請求項４記載の熱可塑性ポリマー組成物。
【請求項６】
式（１-１）で表される化合物と、炭素数２〜２５のカルボン酸のハロゲン化物とを、塩基存在下で脱ハロゲン化反応させる工程を含むことを特徴とする式（１）で表されるキサンテン誘導体の製造方法。
2010100693.tif 000019
（式中、Ａは、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜２４の脂環式炭化水素基を表す。該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基には、水酸基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基又はハロゲン原子が結合していてもよく、該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基を構成する炭素原子はヘテロ原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。Ｘはハロゲン原子を表す。
Ｒはそれぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数２〜４のアシル基を表す。ｉは０〜３のいずれかの整数を表し、ｊは０又は１を表し、ｋは０〜４のいずれかの整数を表す。）
【請求項７】
熱可塑性ポリマーを熱安定化させるための請求項１〜３のいずれか記載のキサンテン誘導体の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キサンテン誘導体及び該誘導体を含有する熱可塑性ポリマー組成物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
熱可塑性ポリマーの１種であるブタジエン系ポリマーの熱安定性を向上させるために、キサンテンをブタジエン系ポリマーに配合してなる熱可塑性ポリマー組成物が特許文献１に開示されている。
【０００３】
【特許文献１】特開２００２−２０５４０号公報（［００６４］実施例３）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
キサンテン以外の化合物であり、熱可塑性ポリマーに、一層、優れた熱安定性を付与することができる新規な化合物が求められていた。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
このような状況下、本発明者らが鋭意検討した結果、特定のキサンテン誘導体を見出し、以下の［１］〜［７］記載の発明に至った。
［１］  式（１）で表されるキサンテン誘導体。
2010100693.tif 000002
（式（１）中、Ａは、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜２４の脂環式炭化水素基を表す。該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基には、水酸基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基又はハロゲン原子が結合していてもよく、該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基を構成する炭素原子はヘテロ原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Ｒはそれぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数２〜４のアシル基を表す。ｉは０〜３のいずれかの整数を表し、ｊは０又は１を表し、ｋは０〜４のいずれかの整数を表す。）
【０００６】
［２］  式（１）で表されるキサンテン誘導体が、式（２−７）〜式（２−８）で示される化合物であることを特徴とする［１］記載のキサンテン誘導体。
2010100693.tif 000003
【０００７】
［３］  式（１）で表されるキサンテン誘導体が、式（４−１）〜式（４−３）で示される化合物であることを特徴とする［１］記載のキサンテン誘導体。
2010100693.tif 000004
【０００８】
［４］  ［１］〜［３］のいずれか記載のキサンテン誘導体と、熱可塑性ポリマーとを含有することを特徴とする熱可塑性ポリマー組成物。
［５］  熱可塑性ポリマー１００重量部に対してキサンテン誘導体を０．００１〜５重量部含有することを特徴とする［４］記載の熱可塑性ポリマー組成物。
【０００９】
［６］  式（１-１）で表される化合物と、炭素数２〜２５のカルボン酸のハロゲン化物とを、塩基存在下で脱ハロゲン化反応させる工程を含むことを特徴とする式（１）で表されるキサンテン誘導体の製造方法。
2010100693.tif 000005
（式中、Ａは、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜２４の脂環式炭化水素基を表す。該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基には、水酸基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基又はハロゲン原子が結合していてもよく、該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基を構成する炭素原子はヘテロ原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。Ｘはハロゲン原子を表す。
Ｒはそれぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数２〜４のアシル基を表す。ｉは０〜３のいずれかの整数を表し、ｊは０又は１を表し、ｋは０〜４のいずれかの整数を表す。）
【００１０】
［７］  熱可塑性ポリマーを熱安定化させるための請求項１〜３のいずれか記載のキサンテン誘導体の使用。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のキサンテン誘導体は、熱可塑性ポリマーに、一層、優れた熱安定性を付与することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明は、式（１）で表されるキサンテン誘導体（以下、キサンテン誘導体（１）と記すことがある）である。
2010100693.tif 000006
【００１３】
式（１）中、Ｒは、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ-ブチル基、t-ブチル基、ｎ-オクチル基、ｔ-オクチル基、ｔ-ペンチル基などの炭素数１〜８のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、ｔ-ブトキシ基などの炭素数１〜８のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；水酸基又はアセチル基などの炭素数２〜４のアシル基を表す。
ｉは０〜３のいずれかの整数を表し、ｊは０又は１を表し、ｋは０〜４のいずれかの整数を表す。特に、ｉ＝ｊ＝ｋ＝０であることが好ましい。
【００１４】
式（１）中、Ａは、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数１〜２４の脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜２４の脂環式炭化水素基を表す。該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基には、水酸基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基又はハロゲン原子が結合していてもよく、該芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基を構成する炭素原子はヘテロ原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
【００１５】
芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基であるＡには、水酸基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ-ブチル基、t-ブチル基、ｎ-オクチル基、ｔ-オクチル基、ｔ-ペンチル基などの炭素数１〜１０のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、ｔ-ブトキシ基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基が結合していてもよい。
また、Ａを構成する炭素原子は、酸素原子、窒素原子などのヘテロ原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
【００１６】
芳香族炭化水素基としては、例えば、式（２）及び式（３）で示される芳香族炭化水素基等が挙げられる。
2010100693.tif 000007
【００１７】
式（２）中、Ｒ１〜Ｒ６の１つは結合部位を表し、該結合部位以外のＲ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
式（３）中、Ｒ１１〜Ｒ１８の１つは結合部位を表し、該結合部位以外のＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
【００１８】
式（２）で示される芳香族炭化水素基を含むキサンテン誘導体（１）としては、式（２−１）〜式（２−８）で示される化合物などが例示され、特に式（２−７）及び式（２−８）で示される化合物が好ましい。
2010100693.tif 000008
【００１９】
式（３）で示される芳香族炭化水素基を含むキサンテン誘導体（１）としては、式（３−１）〜式（３−６）で示される化合物などが例示される。
2010100693.tif 000009
【００２０】
芳香族炭化水素基の異なる例示として、アラルキル基が挙げられる。具体的には、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基などが例示される。
【００２１】
Ａの脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ-ブチル基、ｎ-オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘプタデシル基などの直鎖状アルキル基、例えば、１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルエチル基、１−エチルプロピル基、１−エチルブチル基、１−エチルペンチル基、１−エチルヘプチル基、１−エチルオクチル基などが挙げられる。
【００２２】
Ａが脂肪族炭化水素基であるキサンテン誘導体（１）としては、式（４−１）〜式（４−７）で示される化合物などが例示される。
2010100693.tif 000010
【００２３】
ここで、脂環式炭化水素基としては、具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
【００２４】
Ａが脂環式炭化水素基であるキサンテン誘導体（１）としては、式（５−１）〜式（５−８）で示される化合物などが例示される。
2010100693.tif 000011
【００２５】
キサンテン誘導体（１）としては、Ａが炭素数６〜１２の炭化水素基であると耐蒸散性が優れることから好ましい。特に、式（４−１）で示される化合物は、熱安定性、加工安定性及び耐蒸散性のいずれにも優れる。
【００２６】
本発明のキサンテン誘導体（１）の製造方法としては、例えば、式（１−２）で示される炭素数２〜２５のカルボン酸のハロゲン化物と式（１−２）で表わされる化合物を塩基性条件下で脱ハロゲン化反応させる工程を含む方法などが挙げられる。
2010100693.tif 000012
（式中、Ａ、Ｒ、ｉ、ｊ及びｋは、前記と同じ意味を表す。Ｘは、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を表す。）
【００２７】
式（１−２）で示されるカルボン酸のハロゲン化物の製造方法としては、例えば、式（１−３）で表されるカルボン酸に一般的なハロゲン化剤を反応させる工程を含む方法が挙げられる。ここで、ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、塩化オキザリル、オキシ塩化リン、三塩化リン又は五塩化リンを使用することができる。
2010100693.tif 000013
【００２８】
脱ハロゲン化反応とは、具体的には、前述の式（１−２）で示されるカルボン酸のハロゲン化物（以下、酸ハロゲン化物と記すことがある）、化合物（１−１）及び必要に応じて有機溶媒を混合したのち、塩基を混合する方法；酸ハロゲン化物、塩基及び必要に応じて有機溶媒を混合したのち、化合物（１−１）を混合する方法；塩基、化合物（１−１）及び必要に応じて有機溶媒を混合したのち、酸ハロゲン化物を混合する方法；酸ハロゲン化物及び有機溶媒の混合物に、化合物（１−１）及び塩基を混合する方法；化合物（１−１）及び有機溶媒の混合物に、酸ハロゲン化物及び塩基を混合する方法；塩基及び有機溶媒の混合物に、酸ハロゲン化物及び化合物（１−１）を混合する方法などが挙げられる。
【００２９】
使用する化合物（１−１）の量は、通常、酸ハロゲン化物のハロゲン原子１当量あたり、化合物（１−１）が０．７〜１．３当量である。
【００３０】
塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；ジエチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、アニリン、ピリジン等の有機塩基などが挙げられる。
使用する塩基の量は、通常、生成するハロゲン化水素の１．０１〜５当量程度である。
【００３１】
有機溶媒を用いる場合には、用いられる有機溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素：ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類を使用することができる。溶媒を使用する場合の溶媒使用量は、化合物（１−１）に対し、０．０１〜５００重量倍で、好ましくは０．１〜１００重量倍である。
【００３２】
本発明のキサンテン誘導体（１）を熱可塑性ポリマーに配合させて得られる熱可塑性ポリマー組成物は、熱安定性に優れる。
ここで熱安定性とは、熱可塑性ポリマー組成物を３０ｍｍφの一軸押出機を用いて２００℃で押出成形して、実験開始前の初期ペレットを作製し、初期ペレットを270℃の押し出し温度でさらに繰り返し押出成形して、３回繰り返し押出成形したペレット（以下、３回ペレットと記す）を得、該３回ペレットをJIS K 7210に基づいてＭＦＲを測定し、ＭＦＲが小さいほど、熱安定性に優れた熱可塑性ポリマー組成物である。
【００３３】
本発明のキサンテン誘導体（１）を熱可塑性ポリマーに配合させて得られる熱可塑性ポリマー組成物は、動的熱安定性に優れる。動的熱安定性は、熱安定性の指標の１種であって、特に、混練時のように熱可塑性ポリマーを高温で混合した場合の熱安定性の指標として用いることができる。
ここで動的熱安定性とは、具体的には、熱可塑性ポリマー組成物を東洋精機製  ラボプラストミル（4Ｃ-150）を用いて密閉雰囲気で250℃、回転数100rpmの条件で混練し、混練に対する抵抗を連続的にトルクとして記録し、トルクが最大値に到達するまでの時間をゲルビルドアップタイムとして測定した。ゲルビルドアップタイムが長いほどゲル防止に優れたことを意味し動的安定性に対して良好であることを示す。
【００３４】
本発明のキサンテン誘導体（１）は熱可塑性ポリマー組成物からの蒸散する割合（以下、蒸散性と記すことがある）が少ないことから好ましい。蒸散する割合が少ない、すなわち、蒸散性が小さい場合、熱可塑性ポリマー組成物を高温で混練した場合、熱可塑性ポリマー組成物からキサンテン誘導体（１）が蒸散する割合が少なく、結果として混練後の熱可塑性ポリマー組成物の熱安定性を向上させることを意味する。
蒸散性の評価は、具体的には、セイコーインスツルメンツ社製の示差熱熱重量同時測定装置（TG/DTA  6200Ｒ）にキサンテン誘導体（１）を昇温測度20℃/分、窒素300ml/分の流通下に置き、250℃到達後１５分間、前記窒素流通下で保持した後のキサンテン誘導体（１）が減少した割合を重量百分率で評価することができる。
【００３５】
本発明の熱可塑性ポリマー組成物は、熱可塑性ポリマー１００重量部に対して、通常、キサンテン誘導体を０．０００５〜５重量部、好ましくは０．００１重量部〜３重量部程度含有する。
【００３６】
本発明のキサンテン誘導体（１）を含む熱可塑性ポリマー組成物は、キサンテン誘導体（１）以外の添加剤を含有させていてもよい。このような添加剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤などの酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、充填剤、顔料、可塑剤、難燃剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、中和剤、結着剤などを挙げることができる。
【００３７】
フェノール系酸化防止剤としては、例えばペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、n-オクタデシル-β-(4’ヒドロキシ-３’,５’-ジ-t-ブチルフェニル)プロピオネート、３,９-ビス[1,1-ジメチル-2-[β-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフィエニル)プロピオニルオキシ]エチル]２,４,８,１０-テトラオキサスピロ[5,5]-ウンデカン、２−[１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−t−ペンチルフェニル）エチル]−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニルアクリレート、２−t−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２−ｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクダデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシル−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシル−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシル−１’−イル）フェノールおよびそれらの混合物などのアルキル化モノフェノール、
【００３８】
２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニルフェノールおよびそれらの混合物などのアルキルチオメチルフェノール、
【００３９】
２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル  ステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）  アジペートおよびそれらの混合物などのヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
【００４０】
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物などのトコフェロール、
【００４１】
２，２’−チオビス（６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｔ−アミルフェノール）、４，４’−（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィドなどのヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
【００４２】
２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール）］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４−イソブチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール  ビス［３，３−ビス−３’−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタンおよびそれらの混合物などのアルキリデンビスフェノールおよびその誘導体、
【００４３】
３，５，３’，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよびそれらの混合物などのＯ−ベンジル誘導体、Ｎ−ベンジル誘導体およびＳ−ベンジル誘導体、
【００４４】
ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネートおよびそれらの混合物などのヒドロキシベンジル化マロネート誘導体、
【００４５】
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノールおよびそれらの混合物などの芳香族ヒドロキシベンジル誘導体、
【００４６】
２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−ｎ−オクチルチオ−４，６−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−ｎ−オクチルチオ−４，６−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピル）−１，３，５−トリアジン、トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス［２−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物などのトリアジン誘導体、
【００４７】
ジメチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれらの混合物などのベンジルホスホネート誘導体、
【００４８】
４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル−Ｎ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物などのアシルアミノフェノール誘導体、
【００４９】
β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸とメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物などの一価アルコールまたは多価アルコールとのエステル、
【００５０】
β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸とメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物などの一価アルコールまたは多価アルコールとのエステル、
【００５１】
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸とメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物などの一価アルコールまたは多価アルコールとのエステル、
【００５２】
Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］トリメチレンジアミンおよびそれらの混合物などのβ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドなどが挙げられる。
フェノール系酸化防止剤は異なる２種以上を混合して用いてもよい。
【００５３】
特に好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、n-オクタデシル-β-(4’ヒドロキシ-３’,５’-ジ-t-ブチルフェニル)プロピオネート、３,９-ビス[1,1-ジメチル-2-[β-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフィエニル)プロピオニルオキシ]エチル]２,４,８,１０-テトラオキサスピロ[5,5]-ウンデカン、２−[１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−t−ペンチルフェニル）エチル]−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニルアクリレート、２−t−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレートなどが挙げられる。
【００５４】
リン系酸化防止剤としては、例えばトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，６，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピン、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル  ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ジイソデシル  ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール  ジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ジフェニレンジホスホナイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）２−エチルヘキシル  ホスファイト、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）  フルオロ  ホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）  エチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）  メチルホスファイト、２−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル）−５−エチル−５−ブチル−１，３，２−オキサホスホリナン、２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチル−トリス（３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）  ホスファイトおよびそれらの混合物などが挙げられる。
リン系酸化防止剤は異なる２種以上を混合して用いてもよい。
特に、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，６，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピンなどが挙げられる。
【００５５】
イオウ系酸化防止剤としては、例えば２，４−ビス［（オクチルチオ）メチル］−O−オクレゾール、4,6−ビス（ドデシルチオメチル）−O-クレゾール、ジラウリル  ３，３’−チオジプロピオネート、トリデシル  ３，３’−チオジプロピオネート、ジミリスチル  ３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル  ３，３’−チオジプロピオネート、ラウリル  ステアリル  ３，３’−チオジプロピオネート、ネオペンタンテトライルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）などが挙げられる。
イオウ系酸化防止剤は異なる２種以上を混合して用いてもよい。
特に好ましくは、ジミリスチル−３，３’−チオジプロピオン酸エステルが挙げられる。
【００５６】
紫外線吸収剤としては、例えばフェニル  サリシレート、４−ｔ−ブチルフェニル  サリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル  ３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート、４−ｔ−オクチルフェニル  サリシレート、ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル  ３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル  ３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル  ３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエートおよびそれらの混合物などのサリシレート誘導体、
【００５７】
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）メタン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンおよびそれらの混合物などの２−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体、
【００５８】
２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−［３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレンビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール、２，２’−メチレンビス［４−ｔ−ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、ポリ（３〜１１）（エチレングリコール）と２−［３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ（３〜１１）（エチレングリコール）とメチル  ３−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合物、２−エチルヘキシル  ３−［３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート、オクチル  ３−［３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベ��ゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル  ３−［３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート、３−［３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物などの２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
紫外線吸収剤は異なる２種以上を混合して用いてもよい。
【００５９】
特に、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートが好ましい。
【００６０】
光安定剤としては、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）  セバケート、ビス（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）  スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）  セバケート、ビス（Ｎ−オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）  セバケート、ビス（Ｎ−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、ビス（１−アクロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）  ２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルデカンジオエート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル  メタクリレート、４−［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−１−［２−（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノールおよび１−トリデカノールとの混合エステル化物、
【００６１】
１，２，３，４−ブタンテトラボン酸と２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールおよび１−トリデカノールとの混合エステル化物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノールおよび３、９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカンとの混合エステル化物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールおよび３，９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチルサクシネートと１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ［（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ）］、ポリ［（６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ））、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと１，２−ジブロモエタンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ’，４，７−テトラキス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０ジアミン、Ｎ，Ｎ’，４−トリス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’，４，７−テトラキス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’，４−トリス［４，６−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミンおよびそれらの混合物などのヒンダードアミン系光安定剤、エチル  α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル  α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル  α−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチル  α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチル  α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリンおよびそれらの混合物などのアクリレート系光安定剤、
【００６２】
２，２’−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体およびそれらの混合物などのニッケル系光安定剤、
【００６３】
４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔ−ブチルアニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔ−ブチルアニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔ−ブチル−２’−エトキシアニリド、２−エトキシ−５，４’−ジ−ｔ−ブチル−２’−エチルオキサニリドおよびそれらの混合物などのオキサミド系光安定剤、
【００６４】
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、ポリ[{6-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)アミノ-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル}{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ}]、コハク酸ジメチル-1-（2-ヒドロキシエチル）-4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン重縮合物、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２，４−ジヒドロキシフェニル−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンおよびそれらの混合物などの２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン系光安定剤などが挙げられる。
光安定剤は異なる２種以上を混合して用いてもよい。
【００６５】
特に、セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、ポリ[{6-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)アミノ-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル}{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ}]、コハク酸ジメチル-1-（2-ヒドロキシエチル）-4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン重縮合物が好ましい。
【００６６】
中和剤としては、例えば、合成ハイドロタルサイト、天然ハイドロタルサイト、水酸化カルシウム等が挙げられる。滑剤としては、例えば、パラフィン、ポリエチレンワックス、ステアリン酸、ブチルステアレート、硬化ひまし油、ステアリルアルコールやステアリン酸カルシウム等が挙げられる。
【００６７】
帯電防止剤としては、例えば、第１級アミン塩、第３級アミン塩、第４級アミン塩やピリジン誘導体等のカチオン系帯電防止剤；硫酸化油、石鹸、硫酸化エステル油、硫酸化アミド油、オレフィンの硫酸化エステル塩類、脂肪アルコール硫酸エステル塩類、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸エチルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、琥珀酸エステルスルホン酸塩や燐酸エステル塩等のアニオン系の帯電防止剤；多価アルコールの部分的脂肪酸エステル、脂肪アルコールのエチレンオキサイド付加物、脂肪酸のエチレンオキサイド付加物、脂肪アミノまたは脂肪酸アミドのエチレンオキサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、多価アルコールの部分的脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加物やポリエチレングリコール等の非イオン系の帯電防止剤；カルボン酸誘導体やイミダゾリン誘導体等の両性系の帯電防止剤が挙げられる。
【００６８】
防曇剤としては、例えば、ステアリン酸 モノグリセリド、オレイン酸 モノグリセリド、ポリグリセリンオレイン酸エステル、ソルビタン モノラウレートやソルビタン モノステアレート等が挙げられる。
【００６９】
核剤としては、１，３，２，４−ジ−ベンジリデン−ソルビトール、１，３，２，４−ジ−ジ−（ｐ−メチル−ベンジリデン）ソルビトール、１，３，２，４−ジ−（ｐ−エチル−ベンジリデン）ソルビトール、１，３，２，４−ジ−（２'，４'−ジ−メチル−ベンジリデン）ソルビトール、１，３−ｐ−クロロ−ベンジリデン−２，４−ｐ−メチル−ベンジリデン−ソルビトール、１，３，２，４−ジ−（ｐ−プロピル−ベンジリデン）ソルビトール、アルミニウム−モノ−ヒドロキシ−ジ−ｐ−ｔ−ブチルベンゾエート、ソジウム−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フォスフェート、ソジウム−２，２'−メチレン−ビス−（４，６−ジ−ｔ−ブチル−フェニル）フォスフェート、タルク、安息香酸ナトリウム、リチウム−２，２'−メチレン−ビス−（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスフェート等を挙げることができる。
【００７０】
充填剤としては、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化カルシウム、酸化チタン、酸化クロム（３価）、酸化鉄、酸化亜鉛、シリカ、珪藻土、アルミナ繊維、酸化アンチモン、バリウムフェライト、ストロンチムフェライト、酸化ベリリウム、軽石、軽石バルーン等の酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、塩基性炭酸マグネシウム等の塩基性物又は水酸化物；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸カルシウム、ドロマイト、ドーソナイト等の炭酸塩；硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸カルシウム、塩基性硫酸マグネシウム等の（亜）硫酸塩；珪酸ナトリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸カリウム、珪酸カルシウム、タルク、クレー、マイカ、アスベスト、ガラス繊維、モンモリロライト、ガラスバルーン、ガラスビーズ、ペントナイト等の珪酸塩；カオリン（陶土）、パーライト、鉄粉、銅粉、鉛粉、アルミニウム粉、硫化モリブデン、ボロン繊維、炭化珪素繊維、黄銅繊維、チタン酸カリウム、チタン酸ジルコン酸鉛、硼酸亜鉛、硼酸アルミニウム、メタ硼酸バリウム、硼酸カルシウム、硼酸ナトリウム等を挙げることができる。
【００７１】
難燃剤としては、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡ、ヘキサブロモシクロドデカン、トリフェニルホスフェート、赤燐、ハロゲンを含むリン酸エステル、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等を挙げることができる。また、ハロゲン化合物の難燃性を高める助剤として、三酸化アンチモン、五酸化アンチモンなどを挙げることができる。
【００７２】
本発明のキサンテン誘導体（１）は、該誘導体を有効成分とする安定剤として用いることができる。該安定剤は、キサンテン誘導体のみからなる安定剤であってもよいし、キサンテン誘導体と前記添加剤との混合物であってもよい。
【００７３】
本発明の組成物に用いられる熱可塑性ポリマーとしては、例えば、ポリオレフィン［例えば、プロピレン系樹脂、エチレン系樹脂（高密度ポリエチレン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−ＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、エチレン−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、エチレン−メチルメタクリレート共重合体など）、環状ポリオレフィン、メチルペンテンポリマー、ポリスチレン類［ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）、アクリロニトリル−スチレン共重合体、特殊アクリルゴム−アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−塩素化ポリエチレン−スチレン共重合体など］、塩素化樹脂（例えば、塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン）、メタクリル樹脂、フッ素樹脂、ポリアセタール、グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル樹脂（例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ乳酸など）、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、芳香族ポリエステル樹脂、ジアリルフタレートプレポリマー、シリコーン樹脂、ポリイソプレン、ブタジエン重合体などが挙げられる。特に、エチレン系樹脂、プロピレン系樹脂、ポリスチレン類、ブタジエン重合体が好ましく、とりわけ、プロピレン系樹脂又はブタジエン重合体が好ましい。
【００７４】
ここで、ブタジエン重合体とは、ブタジエンに由来する構造単位を含有する重合体又は該重合体の水素添加物である。かかるブタジエン重合体としては、例えば、スチレン-ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体（ＳＢＳ）、スチレン−ブタジエンブロック共重合体（ＳＢ）などのスチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）、ポリブタジエンなどが挙げられる。
【００７５】
ブタジエン重合体は、例えば溶液重合法、乳化重合法、塊状重合法などの通常の方法で製造することができる。ブタジエン重合体は、樹脂であってもよいし、ゴムであってもよい。ブタジエン重合体がポリブタジエンである場合には、溶液重合法により製造されたポリブタジエンゴムであってもよいし、乳化重合法により製造されたポリブタジエンゴムであってもよい。
【００７６】
ここで、プロピレン系樹脂とは、プロピレンに由来する構造単位を含有するポリオレフィンを意味し、具体的には、結晶性プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレンランダム共重合体、プロピレン−α−オレフィンランダム共重合体、プロピレン−エチレン−α−オレフィン共重合体、プロピレン単独重合体成分または主にプロピレンからなる共重合体成分と、プロピレンとエチレンおよび／またはα−オレフィンの共重合体成分からなるポリプロピレン系ブロック共重合体などが挙げられる。
本発明において熱可塑性ポリマーとしてプロピレン系樹脂を用いる場合、プロピレン系樹脂としては１種類で使用してもよく、２種以上をブレンドして使用してもよい。
【００７７】
α−オレフィンとしては、通常、炭素数４〜１２のα−オレフィンであり、たとえば１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、４−メチル−１−ペンテン、１−オクテン、１−デセンなどが挙げられ、さらに好ましくは１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテンである。
【００７８】
プロピレン−α−オレフィンランダム共重合体としては、たとえば、プロピレン−１−ブテンランダム共重合体、プロピレン−１−ヘキセンランダム共重合体、プロピレン−１−オクテンランダム共重合体などが挙げられる。
【００７９】
プロピレン−エチレン−α−オレフィン共重合体としては、たとえば、プロピレン−エチレン−１−ブテン共重合体、プロピレン−エチレン−１−ヘキセン共重合体、プロピレン−エチレン−１−オクテン共重合体などが挙げられる。
【００８０】
プロピレン単独重合体成分または主にプロピレンからなる共重合体成分と、プロピレンとエチレンおよび／またはα−オレフィンの共重合体成分からなるポリプロピレン系ブロック共重合体における主にプロピレンからなる共重合体成分としては、たとえば、プロピレン−エチレン共重合体成分、プロピレン−１−ブテン共重合体成分、プロピレン−１−ヘキセン共重合体成分などが挙げられ、プロピレンとエチレンおよび／またはα−オレフィンの共重合体成分としては、たとえば、プロピレン−エチレン共重合体成分、プロピレン−エチレン−１−ブテン共重合体成分、プロピレン−エチレン−１−ヘキセン共重合体成分、プロピレン−エチレン−１−オクテン共重合体成分、プロピレン−１−ブテン共重合体成分、プロピレン−１−ヘキセン共重合体成分、プロピレン−１−オクテン共重合体成分などが挙げられる。なお、プロピレンとエチレンおよび／またはα−オレフィンの共重合体成分におけるエチレンおよび／または炭素原子数４〜１２のα−オレフィンの含有量は、通常、０．０１〜２０重量％である。
【００８１】
また、プロピレン単独重合体成分または主にプロピレンからなる共重合体成分と、プロピレンとエチレンおよび／またはα−オレフィンの共重合体成分からなるポリプロピレン系ブロック共重合体としては、たとえば、プロピレン−エチレンブロック共重合体、（プロピレン）−（プロピレン−エチレン）ブロック共重合体、（プロピレン）−（プロピレン−エチレン−１−ブテン）ブロック共重合体、（プロピレン）−（プロピレン−エチレン−１−ヘキセン）ブロック共重合体、（プロピレン）−（プロピレン−１−ブテン）ブロック共重合体、（プロピレン）−（プロピレン−１−ヘキセン）ブロック共重合体、（プロピレン−エチレン）−（プロピレン−エチレン−１−ブテン）ブロック共重合体、（プロピレン−エチレン）−（プロピレン−エチレン−１−ヘキセン）ブロック共重合体、（プロピレン−エチレン）−（プロピレン−１−ブテン）ブロック共重合体、（プロピレン−エチレン）−（プロピレン−１−ヘキセン）ブロック共重合体、（プロピレン−１−ブテン）−（プロピレン−エチレン）ブロック共重合体、（プロピレン−１−ブテン）−（プロピレン−エチレン−１−ブテン）ブロック共重合体、（プロピレン−１−ブテン）−（プロピレン−エチレン−１−ヘキセン）ブロック共重合体、（プロピレン−１−ブテン）−（プロピレン−１−ブテン）ブロック共重合体、（プロピレン−１−ブテン）−（プロピレン−１−ヘキセン）ブロック共重合体などが挙げられる。
【００８２】
また本発明において熱可塑性ポリマーとしてプロピレン系樹脂を用いる場合、好ましくは、結晶性プロピレン単独重合体、プロピレン単独重合体成分または主にプロピレンからなる共重合体成分と、プロピレンとエチレンおよび／または炭素数４〜１２のα−オレフィンの共重合体成分からなるポリプロピレン系ブロック共重合体である。さらに好ましくは、プロピレン単独重合体成分または主にプロピレンからなる共重合体成分と、プロピレンとエチレンおよび／または炭素数４〜１２のα−オレフィンの共重合体成分からなるポリプロピレン系ブロック共重合体である。
【００８３】
本発明の熱可塑性ポリマー組成物の製造方法としては、例えば、キサンテン誘導体（１）と熱可塑性ポリマーなどとを混合後、単軸又は多軸の押出し機により溶融混練する方法、例えば、熱可塑性ポリマーを重合した後の溶液にキサンテン誘導体（１）を予め溶剤に溶解又は懸濁させた液をフィードし、その後、蒸発留去等の方法で溶剤を除く方法等が挙げられる。
このようにして得られた熱可塑性ポリマー組成物は、さらに成形して、フィルム、成形材料やパイプ等の製品に加工することができる。
【実施例】
【００８４】
以下に実施例および比較例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明する。
（実施例１：２−エチルヘキサン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステル（４−１）の合成。）
９Ｈ−キサンテン−１−オール６９４ｍｇ、トルエン１３ｇをガラス製反応容器に仕込み、攪拌しながら、トリエチルアミン３９２ｍｇを、２５〜３０℃で滴下した。続いて、０〜５℃に冷却し、２−エチルヘキサノイルクロリド６３４ｍｇをトルエン４．３ｇに溶解させた液を、０〜５℃、１０分で滴下した。滴下後、０〜１０℃にて３０分保温した後、２５〜３０℃にて３０分保温した。反応マスを水５０ｇに加え、希塩酸水で中和し、分液させたトルエン層を減圧で濃縮後、残渣をヘキサン／酢酸エチル＝５：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、メタノールで結晶化することにより、２−エチルヘキサン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステル９２６ｍｇ（収率８０．８％）を白色結晶として得た。１ＨＮＭＲおよび１３ＣＮＭＲの結果を次に示す。
【００８５】
1H NMR (CDCl3, 500MHz) δ 7.21-7.16（2H : 1H,m,(o) , 1H,m,(n)）, 7.11（1H,d,(m)）, 7.03-6.99（2H : 1H,d,(l) , 1H,m,(k)）, 6.93（1H,d,(j)）, 6.76（1H,d,(i)）, 3.88（2H,s,(h)）, 2.60-2.55（1H,m,(g)）, 1.86-1.60（4H : 2H,m,(f) , 2H,m,(e)）, 1.47-1.37（4H : 2H,m,(d) , 2H,m,(c)）, 1.08-1.05（3H,m,(b)）, 0.98-0.95（3H,m,(a)）
13C NMR(CDCl3, 500MHz) δ 174.2, 152.6, 151.3, 149.1, 129.0, 127.8, 127.5, 123.1, 119.0, 116.5, 116.1, 113.85, 113.83, 47.4, 31.8, 29.7, 25.5, 23.1, 22.7, 14.0, 12.0
【００８６】
（熱安定性試験）
ポリプロピレンパウダー（ＭＦＲが２．０ｇ／１０分）１００重量部に、キサンテン誘導体（１）として２−エチルヘキサン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステル（４−１）を０．０２４重量部、フェノール系酸化防止剤  ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート（イルガノックス１０１０、チバスペシャルティケミカルズ社の登録商標）０．０７８重量部、リン系酸化防止剤  トリス（2,4−ジ−t−ブチルフェニル）フォスファイト（イルガノフォス１６８、チバスペシャリティケミカルズ社の登録商標）０.０７８重量部をドライブレンドした後、３０ｍｍφの一軸押出機を用いて２００℃で押出成形して、熱可塑ポリマー組成物である実験開始前の初期ペレットを作製した。該ペレットを270℃の押し出し温度でさらに繰り返し押出成形して、３回繰り返し押出成形したペレット（以下、３回ペレットと記す）を得た。
熱安定性の指標であるＭＦＲは16.8（ｇ／１０分）と小さく、熱安定性に優れた熱可塑性ポリマー組成物であった。
【００８７】
（比較例１）
２−エチルヘキサン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステル（４−１）を用いる代わりにキサンテンを０．０２４重量部を用いる以外は実施例１の熱安定性試験と同様の試験を行った。ＭＦＲは31.7（ｇ／１０分）と大きくなり、熱安定性に劣る熱可塑性ポリマー組成物であった。
【００８８】
（実施例２：２−フェニルブタン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステル（２−７）の合成。）
９Ｈ−キサンテン−１−オール６９４ｍｇ、トルエン１３ｇをガラス製反応容器に仕込み、攪拌しながら、トリエチルアミン３９２ｍｇを、２５〜３０℃で滴下した。続いて、２−フェニルブチリルクロリド７１２ｍｇをトルエン４．３ｇに溶解させた液を、２０〜３０℃、１０分で滴下した。滴下後、同温度にて３０分保温した。反応マスを水４０ｇに加え、希塩酸水で中和し、分液させたトルエン層を減圧で濃縮後、残渣をヘキサン／酢酸エチル＝５：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、メタノールで結晶化することにより、２−フェニルブタン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステル９２６ｍｇ（収率７６．１％）を白色結晶として得た。１ＨＮＭＲおよび１３ＣＮＭＲの結果を次に示す。
【００８９】
1H NMR (CDCl3, 500MHz) δ 7.46-7.35（5H : 2H,m,(n) , 2H,m,(m) , 1H,m,(l)）, 7.16-7.10（2H : 1H,m,(k) , 1H,m,(j)）, 6.96-6.92（2H : 1H,m,(i) , 1H,m,(h)）, 6.88（1H,d,(g)）, 6.80-6.79（1H,m,(f)）, 6.71（1H,d,(e)）, 3.77-3.74（1H,m,(d)）, 3.37-3.28（2H,m,(c)） , 2.32-1.92（2H,m,(b)）,1.04-1.01（3H,m,(a)）
13C NMR(CDCl3, 500MHz) δ 171.9, 152.5, 151.1, 148.8, 138.6, 129.0, 128.8, 128.2, 127.7, 127.6, 127.4, 123.0, 119.0, 116.3, 116.0, 114.0, 113.9, 53.5, 25.7, 22.4, 12.1
【００９０】
（蒸散性評価）
本発明の熱可塑性ポリマー組成物からの蒸散物の量の評価（以下、蒸散性評価と記すことがある）は該組成物に含まれるキサンテン誘導体（１）について、該誘導体のみを250℃まで昇温するまでに減量した割合（以下、熱減量率と記すことがある）によって評価した。具体的には、セイコーインスツルメンツ社製の示差熱熱重量同時測定装置（TG/DTA  6200Ｒ）にキサンテン誘導体（１）を昇温測度20℃/分、窒素300ml/分の流通下に置き、キサンテン誘導体（１）が減少した割合を重量百分率で求めた。結果を表１に表す。
表１から、キサンテン（比較例１）では２５０℃に昇温するまでに５０重量％のキサンテンが減量してしまうが、本発明のキサンテン誘導体（１）はほとんど減量しなかった。
【００９１】
【表１】
2010100693.tif 000014
【００９２】
（実施例３：３−フェニルプロパン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステル（２−８）の合成。）
３−フェニルプロピオニルクロリド６５８ｍｇを用いる以外は、合成例１と同様にして、３−フェニルプロパン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステルの白色結晶９１４ｍｇ（収率７８．３％）を得た。１ＨＮＭＲおよび１３ＣＮＭＲの結果を次に示す。
【００９３】
1H NMR (CDCl3, 500MHz) δ 7.37-7.34（2H,m,(m)）, 7.32-7.30（2H,m,(l)）, 7.29-7.26（1H,m,(k)）, 7.19-7.15（2H : 1H,m,(j) , 1H,m,(i)）, 7.04-6.98（3H : 1H,m,(h) , 1H,m,(g) , 1H,m,(f)）, 6.93-6.91（1H,m,(e)）, 6.70（1H,d,(d)）, 3.59（2H,s,(c)）, 3.14-3.11（2H,m,(b)）, 2.99-2.96（2H,m,(a)）
13C NMR (CDCl3, 500MHz) δ 170.8, 152.6, 151.2, 148.9, 140.0, 129.1, 128.6, 128.5, 127.7, 127.5, 126.6, 123.1, 119.0, 116.4, 116.0, 114.0, 113.9, 35.6, 30.9, 22.7
【００９４】
（実施例４：ドデカン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステル（４−２）の合成。）
９Ｈ−キサンテン−１−オール７３３ｍｇ、トルエン４３ｇをガラス製反応容器に仕込み、攪拌しながら、トリエチルアミン５５４ｍｇを、２５〜３０℃で滴下した。続いて、０〜５℃に冷却し、ラウロイルクロリド９８４ｍｇをトルエン４．３ｇに溶解させた液を、０〜５℃、１０分で滴下した。滴下後、０〜１０℃にて１時間保温した後、反応マスを水５０ｇに加え、希塩酸水で中和した。分液させた水層をトルエン１７ｇで２回抽出し、すべてのトルエン溶液を合わせて減圧で濃縮することにより、ドデカン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステル１．３９ｇ（収率９７．９％）を白色結晶として得た。１ＨＮＭＲおよび１３ＣＮＭＲの結果を次に示す。
【００９５】
1H NMR (CDCl3, 500MHz) δ 7.20-7.16（2H : 1H,m,(p) , 1H,m,(o)）, 7.13（1H,d,(n)）, 7.03-6.99（2H : 1H,m,(m) , 1H,m,(l)）, 6.93（1H,d,(k)）, 6.80（1H,d,(j)）, 3.86（2H,s,(i)）, 2.61（2H,t,(h)）, 1.83-1.77（2H,m,(g)）, 1.48-1.42（2H,m,(f)）, 1.38-1.25（14H : 2H,m,(e) , 2H,m,(d) , 8H,m,(c) , 2H,m,(b)）, 0.89-0.87（3H,m,(a)）
13C NMR(CDCl3, 500MHz) δ 171.8, 152.6, 151.3, 149.0, 129.0, 127.8, 127.5, 123.1, 119.0, 116.4, 116.1, 113.91, 113.86, 34.2, 31.9, 29.6, 29.5, 29.32, 29.26, 29.2, 25.0, 23.0, 22.7, 14.1
【００９６】
（実施例５：ステアリン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステル（４−３）の合成。）
９Ｈ−キサンテン−１−オール５９５ｍｇ、トルエン３９ｇをガラス製反応容器に仕込み、攪拌しながら、トリエチルアミン２４４ｍｇを、２５〜３０℃で滴下した。続いて、０〜５℃に冷却し、ステアロイルクロリド１．０９ｇを、０〜５℃、１０分で滴下した。滴下後、０〜１０℃にて１時間保温した後、反応マスを水５０ｇに加え、希塩酸水で中和した。濾過し、水２０ｇ、トルエン４３ｇで洗浄した後、減圧下、乾燥させることにより、分液させた水層をトルエン１７ｇで２回抽出し、すべてのトルエン溶液を合わせて減圧で濃縮することにより、ステアリン酸−（９Ｈ−キサンテン−１−イル）エステル０．８５ｇ（収率６０．７％）を白色結晶として得た。１ＨＮＭＲおよび１３ＣＮＭＲの結果を次に示す。
【００９７】
1H NMR (CDCl3, 500MHz) δ 7.21-7.16（2H : 1H,m,(q) , 1H,m,(p)）, 7.13（1H,d,(o)）,7.03-6.99（2H : 1H,m,(n) , 1H,m,(m)）, 6.93（1H,d,(l)）, 6.77（1H,d,(k)）, 3.86（2H,s,(j)）, 2.61（2H,t,(i)）, 1.83-1.77（2H,m,(h)）, 1.48-1.42（2H,m,(g)）, 1.39-1.26（26H : 2H,m,(f) , 2H,m,(e) , 2H,m,(d) , 18H,m,(c) , 2H,m,(b)）, 0.89-0.85（3H,m,(a)）
13C NMR(CDCl3, 500MHz) δ 171.7, 152.6, 151.3, 149.0, 129.0, 127.8, 127.5, 123.1, 119.0, 116.5, 116.1, 113.92, 113.87, 34.2, 31.9, 29.68, 29.65, 29.61, 29.5, 29.35, 29.27, 29.18, 25.1, 23.0, 22.7, 14.1
【００９８】
（動的熱安定性試験）
スチレン−ブタジエンブロック共重合体〔ＢＡＳＦ社製Styrolux〕１００重量部に対して表２記載のキサンテン誘導体（１）0.5重量部を配合し、東洋精機製  ラボプラストミル（4Ｃ-150）を用いて密閉雰囲気で250℃、回転数100rpmの条件で混練した。評価は、混練に対する抵抗を連続的にトルクとして記録し、トルクが最大値に到達するまでの時間をビルドアップタイムとして測定した。ビルドアップタイムが長いほどゲル防止に優れたことを意味し動的熱安定性に対して良好であることを示す。
キサンテン誘導体（１）を用いない場合にはビルドアップタイムが短く、加工安定性に劣ることがわかる。
【００９９】
【表２】
2010100693.tif 000015
【産業上の利用可能性】
【０１００】
本発明のキサンテン誘導体は、熱安定性に優れる。