(57)【要約】      （修正有）【課題】有機溶剤に対する溶解性を向上することで、感光体特性において問題となるクラッキング現象を改善でき、さらに高感度、高耐久性を有する電子写真感光体を実現し得る電荷輸送剤として有用であるジスチリルベンゼン化合物混合物、および該化合物を用いた電子写真感光体を提供する。【解決手段】導電性支持体に感光層を有する電子写真感光体であって、感光層は特定の構造で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物から選択される２種類または３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、特定の構造で表わされる３種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物からから選択される１乃至３種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有する。【選択図】図１
2010072023.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体に少なくとも感光層を有する電子写真感光体であって、該感光層は下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物から選択される２種類または３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる３種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物からから選択される１乃至３種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2010072023.tif 000043
【化２】
2010072023.tif 000044
【化３】
2010072023.tif 000045
【化４】
2010072023.tif 000046
【化５】
2010072023.tif 000047
【化６】
2010072023.tif 000048
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）
【請求項２】
前記ジスチリルベンゼン化合物混合物は、前記一般式（４）〜（６）で表わされる化合物のうち、最も多く含む非対称型ジスチリルベンゼン化合物の含有率が１〜５０質量％であることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、該感光層に下記一般式（７）、一般式（８）で表わされる２種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成されるジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化７】
2010072023.tif 000049
【化８】
2010072023.tif 000050
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）
【請求項４】
導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、該感光層に下記一般式（７）、一般式（８）で表わされる２種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成される下記一般式（１）、一般式（２）で表わされる２種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式（４）で表わされる１種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化９】
2010072023.tif 000051
【化１０】
2010072023.tif 000052
【化１１】
2010072023.tif 000053
【化１２】
2010072023.tif 000054
【化１３】
2010072023.tif 000055
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）
【請求項５】
導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体において、該感光層に下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成されるジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１４】
2010072023.tif 000056
【化１５】
2010072023.tif 000057
【化１６】
2010072023.tif 000058
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）
【請求項６】
導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体において、該感光層に下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成される下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる３種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１７】
2010072023.tif 000059
【化１８】
2010072023.tif 000060
【化１９】
2010072023.tif 000061
【化２０】
2010072023.tif 000062
【化２１】
2010072023.tif 000063
【化２２】
2010072023.tif 000064
【化２３】
2010072023.tif 000065
【化２４】
2010072023.tif 000066
【化２５】
2010072023.tif 000067
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれかに記載のジスチリルベンゼン化合物混合物を使用し、電子写真感光体のクラッキングを防止することを特徴とする方法。
【請求項８】
請求項１乃至６のいずれかに記載のジスチリルベンゼン化合物混合物を使用し、有機溶剤に対する溶解性を向上させ、電子写真感光体のクラッキングを防止することを特徴とする電子写真感光体のクラッキングを防止する方法。
【請求項９】
少なくとも帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及び電子写真感光体を具備してなる画像形成装置において、該電子写真感光体が請求項１乃至６のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置。
【請求項１０】
電子写真感光体と帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも１つの手段とが一体となったカートリッジを搭載し、かつ該カートリッジが装置本体に対し着脱自在であることを特徴とする請求項９に記載の画像形成装置。
【請求項１１】
電子写真感光体と帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも１つの手段とが一体となったカートリッジにおいて、該電子写真感光体が請求項１乃至６のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機溶剤に対する電荷輸送剤の溶解性不足により生じる電子写真感光体のクラッキング現象を改善でき、電荷輸送剤として有用である有機溶剤に対する溶解性を向上させたジスチリルベンゼン化合物混合物を用いた電子写真感光体に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は可視光から赤外光まで各種露光光源に対応した材料が開発しやすいこと、環境汚染の影響が少ない材料を選択できること、製造コストが安いことなどの理由により、無機感光体に対して有利な点が多い。電子写真感光体の電荷輸送剤としては、例えばオキサジアゾール化合物（例えば、特許文献１参照）、オキサゾール化合物（例えば、特許文献２参照）、ピラゾリン化合物（例えば、特許文献３参照）、ヒドラゾン化合物（例えば、特許文献４〜７参照）、ジアミン化合物（例えば、特許文献８参照）、スチルベン化合物（例えば、特許文献９〜１１参照）、ブタジエン化合物（例えば、特許文献１２参照）等がある。これらの電荷輸送剤は優れた特性を有し、実用化されているものがあるが、近年、画像形成装置の高速化並びに小型化が急速に進行するに伴って、電荷輸送機能の更なる向上が必要不可欠となっており、特に高移動度を有する電荷輸送剤の開発が強く求められている。
高移動度を有する電荷輸送剤は、π共役が発達した分子構造が有利であるが、その場合に分子サイズが大きくなり、溶解性が低下したり、結晶化しやすくなるなどの不具合が生じる。感光体の電荷輸送層に用いる場合は、電荷輸送剤をバインダー樹脂とともに溶剤に溶解させ膜を形成する必要がある。例え、移動度に優れる電荷輸送剤があったとしても、溶剤に溶解できなければ実用性はないことになる。
【０００３】
高移動度を有する電荷輸送剤としては、ジスチリルベンゼン化合物を電子写真感光体の用途として用いているものが開示されている（特許文献１３参照）。ジスチリルベンゼン化合物は耐久性、感度、ドリフト移動度等は優れているが、有機溶剤に対する溶解性に乏しい。溶解性が乏しいと、電荷輸送性に影響を与える上、一度溶解したとしても後から結晶化したり、微小なクラックが形成されたりすることがあり、溶解性が低いことが及ぼす影響は非常に大きい。
バインダー樹脂への相溶性を改善したジスチリルベンゼン化合物を得る手法もあるが（特許文献１４参照）、ジスチリルベンゼン化合物の対称性を考慮したものではなく、また製造工程が長く、安価に製造することが困難であり、実用レベルにあるとは言い難い。また、一段階の反応で得た複数のスチリル基を有する化合物混合物を電子写真感光体の材料として使用しているものがある（特許文献１５参照）。この方法で得られる混合物はオリゴマーであり、不純物を多く含んでいる。そのため、電荷輸送剤としての機能が高くはない。また、一段階の反応でｐ−ターフェニル化合物混合物を合成しているものがある（特許文献１６参照）。この方法で得られる混合物は有機溶剤に対する溶解性が高く、純度も高い。しかしながら、電荷輸送剤の移動度は今後の電子写真感光体のさらなる特性向上には十分ではない。このように高いドリフト移動度を有し、低コストで製造可能であり、有機溶剤に対する優れた溶解性を有する電荷輸送剤および該電荷輸送剤を用いた電子写真感光体は見出されていない。
【０００４】
【特許文献１】特公昭３４−００５４６６号公報
【特許文献２】特開昭５６−１２３５４４号公報
【特許文献３】特公昭５２−０４１８８０号公報
【特許文献４】特公昭５５−０４２３８０号公報
【特許文献５】特公昭６１−０４０１０４号公報
【特許文献６】特公昭６２−０３５６７３号公報
【特許文献７】特公昭６３−０３５９７６号公報
【特許文献８】特公昭５８−０３２３７２号公報
【特許文献９】特公昭６３−０１８７３８号公報
【特許文献１０】特公昭６３−０１９８６７号公報
【特許文献１１】特公平３−０３９３０６号公報
【特許文献１２】特開昭６２−０３０２５５号公報
【特許文献１３】特許第２５５２６９５号公報
【特許文献１４】特許第３７２０９２７号公報
【特許文献１５】特開２００５−１８１６７９号公報
【特許文献１６】ＷＯ２００７／０８６４３９  Ａ１
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、有機溶剤に対する溶解性を向上することで、感光体特性において問題となるクラッキング現象を改善でき、さらに高感度、高耐久性を有する電子写真感光体を実現し得る電荷輸送剤として有用であるジスチリルベンゼン化合物混合物、および該化合物を用いた電子写真感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題は本発明の以下の（１）〜（１１）によって解決される。
（１）「導電性支持体に少なくとも感光層を有する電子写真感光体であって、該感光層は下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物から選択される２種類または３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる３種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物からから選択される１乃至３種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体；
【０００７】
【化１】
2010072023.tif 000003
【０００８】
【化２】
2010072023.tif 000004
【０００９】
【化３】
2010072023.tif 000005
【００１０】
【化４】
2010072023.tif 000006
【００１１】
【化５】
2010072023.tif 000007
【００１２】
【化６】
2010072023.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）」、
（２）「前記ジスチリルベンゼン化合物混合物は、前記一般式（４）〜（６）で表わされる化合物のうち、最も多く含む非対称型ジスチリルベンゼン化合物の含有率が１〜５０質量％であることを特徴とする前記第（１）項に記載の電子写真感光体」、
（３）「導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、該感光層に下記一般式（７）、一般式（８）で表わされる２種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成されるジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体」；
【００１３】
【化７】
2010072023.tif 000009
【００１４】
【化８】
2010072023.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）」、
（４）「導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、該感光層に下記一般式（７）、一般式（８）で表わされる２種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成される下記一般式（１）、一般式（２）で表わされる２種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式（４）で表わされる１種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体；
【００１５】
【化９】
2010072023.tif 000011
【００１６】
【化１０】
2010072023.tif 000012
【００１７】
【化１１】
2010072023.tif 000013
【００１８】
【化１２】
2010072023.tif 000014
【００１９】
【化１３】
2010072023.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）」、
（５）「導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体において、該感光層に下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成されるジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体；
【００２０】
【化１４】
2010072023.tif 000016
【００２１】
【化１５】
2010072023.tif 000017
【００２２】
【化１６】
2010072023.tif 000018
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）」、
（６）「導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体において、該感光層に下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成される下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる３種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体；
【００２３】
【化１７】
2010072023.tif 000019
【００２４】
【化１８】
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【００２５】
【化１９】
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【００２６】
【化２０】
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【００２７】
【化２１】
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【００２８】
【化２２】
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【００２９】
【化２３】
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【００３０】
【化２４】
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【００３１】
【化２５】
2010072023.tif 000027
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）」、
（７）「前記第（１）項乃至第（６）項のいずれかに記載のジスチリルベンゼン化合物混合物を使用し、電子写真感光体のクラッキングを防止することを特徴とする方法」、
（８）「前記第（１）項乃至第（６）項のいずれかに記載のジスチリルベンゼン化合物混合物を使用し、有機溶剤に対する溶解性を向上させ、電子写真感光体のクラッキングを防止することを特徴とする電子写真感光体のクラッキングを防止する方法」、
（９）「少なくとも帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及び電子写真感光体を具備してなる画像形成装置において、該電子写真感光体が前記第（１）項乃至第（６）項のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置」、
（１０）「電子写真感光体と帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも１つの手段とが一体となったカートリッジを搭載し、かつ該カートリッジが装置本体に対し着脱自在であることを特徴とする前記第（９）項に記載の画像形成装置」、
（１１）「電子写真感光体と帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも１つの手段とが一体となったカートリッジにおいて、該電子写真感光体が前記第（１）項乃至第（６）項のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ」。
【発明の効果】
【００３２】
本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物によれば、有機溶剤に対する溶解性が向上し、電子写真感光体のクラッキング現象が改善され、ドリフト移動度に優れ、高感度、高耐久性を有する電子写真感光体を提供することができる。
本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物の有機溶剤に対する溶解性が向上した理由として、混合物が類似構造の化合物の混合物であることが挙げられる。また、この混合物は、嵩高いフェニルアミノ基の構造が異なり立体障害を有するため、分散性に優れ、良好な電荷輸送能をも発現する。
ジスチリルベンゼン化合物混合物を一段階の反応で合成すると、類似構造の化合物の混合物を晶析で得られる。この混晶は、フェニルアミノ基の構造が異なるジスチリルベンゼン化合物がランダムに存在するため、立体障害により、分子レベルでの隙間が多くなるため、さらに溶解性が向上すると考えられる。また、本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物は、有機溶剤に対する溶解性が良好であるために樹脂中で均一に分散し、応力の偏りが減少し、クラッキングが発生し難くなると共に、良好な電荷輸送能を発現するものと考えられる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３３】
先ず、図面に沿って本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物を用いる電子写真感光体をより詳細に説明する。
【００３４】
＜電子写真感光体の層構成について＞
本発明における電子写真感光体の層構成は、単層であってもあるいは複数積層された構成であってもよく、層構成に限定されない。例えば、以下に示す層構成が挙げられる。図６は、導電性支持体上に感光層が形成された電子写真感光体である。また、図８のように感光層と導電性支持体との間に下引き層を設けても良い。図７は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を順次積層した電子写真感光体である。また、図９のように電荷発生層と導電性支持体との間に下引き層を設けても良い。なお、これらの層構成は代表的なものを示したものであって、本発明はこれらの層構成に限定されるものではない。
【００３５】
＜導電性支持体について＞
導電性支持体としては、体積抵抗１０１０Ω・ｃｍ以下の導電性を示すものが挙げられ、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金等の金属、酸化スズ、酸化インジウム等の金属酸化物を、蒸着又はスパッタリングにより、フィルム状又は円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの；アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板及びそれらを、押し出し、引き抜き等の工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩等の表面処理した管等を使用することができる。また、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体として用いることができる。
【００３６】
さらに、上記の導電性支持体上に導電性粉体をバインダー樹脂に分散させて導電性層を形成（塗工などを用いて形成）したものも、導電性支持体として用いることができる。このような導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラック；アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀等の金属粉、導電性酸化スズ、ＩＴＯ等の金属酸化物粉体等が挙げられる。また、同時に用いられるバインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂が挙げられる。導電性層は、導電性粉体とバインダー樹脂を、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエン等の溶剤に分散させて塗布することにより設けることができる。さらに、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、ポリテトラフルオロエチレン系フッ素樹脂等の素材に導電性粉体を含有させた熱収縮チューブを用いて、円筒基体上に導電性層を設けたものも、導電性支持体として用いることができる。
【００３７】
また、これらの中でも陽極酸化皮膜処理を簡便に行うことのできるアルミニウムからなる円筒状支持体が良好に使用可能である。このアルミニウムとは、純アルミニウム系あるいはアルミニウム合金のいずれかをも含むものである。具体的には、ＪＩＳ１０００番台、３０００番台、６０００番台のアルミニウムあるいはアルミニウム合金が最も適している。陽極酸化皮膜は、各種金属、各種合金を電解質溶液中において陽極酸化処理したものであるが、中でもアルミニウムもしくはアルミニウム合金を電解質溶液中で陽極酸化処理を行ったアルマイトと呼ばれる被膜は、残留電位上昇が少なく、また反転現像を用いた際に発生する地汚れの防止効果が高く有効である。
【００３８】
陽極酸化処理は、クロム酸、硫酸、蓚酸、リン酸、硼酸、スルファミン酸などの酸性浴中において行なわれる。このうち、硫酸浴による処理が最も適している。一例を挙げると、硫酸濃度：１０〜２０％、浴温：５〜２５℃、電流密度：１〜４Ａ／ｄｍ２、電解電圧：５〜３０Ｖ、処理時間：５〜６０分程度の範囲で処理が行なわれるが、これに限定するものではない。このように作製される陽極酸化皮膜は多孔質であり、また絶縁性が高いため、表面が非常に不安定な状況である。このため、作製後の経時変化が存在し、陽極酸化皮膜の物性値が変化しやすい。これを回避するため、陽極酸化皮膜を更に封孔処理することが好ましい。封孔処理には、フッ化ニッケルや酢酸ニッケルを含有する水溶液に陽極酸化皮膜を浸漬する方法、陽極酸化皮膜を沸騰水に浸漬する方法、加圧水蒸気により処理する方法などがある。このうち、酢酸ニッケルを含有する水溶液に浸漬する方法が最も好ましい。封孔処理に引き続き、陽極酸化皮膜の洗浄処理が行われる。これは、封孔処理により付着した金属塩等の過剰なものを除去することが主な目的である。これが支持体（陽極酸化皮膜）表面に過剰に残存すると、この上に形成する塗膜の品質に悪影響を与えるだけでなく、一般的に低抵抗成分が残ってしまうため、逆に地汚れの発生原因にもなってしまう。洗浄は純水１回の洗浄でも構わないが、通常は多段階の洗浄を行なう。この際、最終の洗浄液が可能な限りきれいな（脱イオンされた）ものであることが好ましい。また、多段階の洗浄工程のうち１工程に接触部材による物理的なこすり洗浄を施すことが好ましい。以上のようにして形成される陽極酸化皮膜の膜厚は、５〜１５μｍ程度が好ましい。これより薄すぎる場合には陽極酸化皮膜としてのバリア性の効果が充分でなく、これより厚すぎる場合には電極としての時定数が大きくなりすぎて、残留電位の発生や感光体のレスポンスが低下する場合がある。
【００３９】
＜下引き層について＞  
本発明の電子写真感光体においては、導電性支持体と感光層との間に下引き層を設けることができる。これら下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であるものを使用することが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ポリアミド（共重合ナイロン）、メトキシメチル化ポリアミド（ナイロン）等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、イソシアネート、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。
【００４０】
また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために金属酸化物を含有させることも可能であり有効である。モアレとは、レーザー光のようなコヒーレント光による書き込みを行う際に感光層内部での光干渉によってモアレと呼ばれる干渉縞が画像に形成される画像欠陥の一種である。基本的に、入射されたレーザー光をこの下引き層によって光散乱させることによりモアレ発生を防止するため、屈折率の大きな材料を含有させる必要がある。モアレを防止する上では、バインダー樹脂に無機顔料を分散させた構成が最も有効である。使用される無機顔料としては、白色の顔料が有効に使用され、金属酸化物、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、フッ化カルシウム、酸化カルシウム、酸化珪素、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化錫、酸化ジルコニウム、酸化インジウム等挙げられる。
【００４１】
また、下引き層には、電子写真感光体表面に帯電される電荷と同極性の電荷を、感光層から導電性支持体側へ移動できる機能を有することが残留電位の低減上好ましく、上記無機顔料はその役割をも果たしている。例えば、負帯電型の電子写真感光体の場合、下引き層は電子伝導性を有することによって残留電位を低減できる。これらの無機顔料としては、前述の金属酸化物が有効に用いられるが、抵抗の低い無機顔料を用いたり、バインダー樹脂に対する無機顔料の添加比率を増加させたりすることによって残留電位を低減させる効果が高くなる反面、地汚れ抑制効果が低下する恐れもある。従って、感光体における下引き層の層構成や膜厚によってそれらを使い分けたり、添加量を調整したりすることによって、地汚れ抑制と残留電位低減の両立を図ることが必要である。
【００４２】
これらの下引き層は、バインダー樹脂、無機顔料（金属酸化物）を主成分とし、溶剤を含めた状態で湿式分散を行って塗工分散液を得ることができる。使用される溶剤は、アセトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、ブタノール、シクロヘキサノン、ジオキサン等、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。無機顔料は、溶剤及びバインダー樹脂と共に従来公知の方法、例えばボールミル、サンドミル、アトライラー等により分散することにより塗工液を得ることができる。バインダー樹脂は分散前に添加しても分散後に樹脂溶液として添加しても良い。また、必要に応じて硬化（架橋）に必要な薬剤、添加剤、硬化促進剤等や無機顔料の分散性を高める目的で分散剤を加えることも可能である。これらの塗工液を用い、従来公知の方法、例えば浸漬塗工法、スプレーコート、リングコート、ビートコート、ノズルコート法などを用いて導電性基体上に形成される。塗布後は乾燥や加熱、必要に応じて光照射等の硬化処理により乾燥あるいは硬化させることにより作製できる。下引き層の膜厚は含有させる無機顔料の種類によって異なるが、０〜２０μｍが好ましく、２〜１０μｍがより好ましい。
【００４３】
また、導電性支持体と下引き層の間もしくは下引き層と電荷発生層との間にさらに中間層を設けることも可能である。中間層は、導電性支持体からのホールの注入を抑制するために加えられるもので、主目的は地汚れの抑制にある。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ポリアミド（可溶性ナイロン）、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール等が挙げられる。中間層の形成法としては、前記した方法、さらに公知の塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは、０．０５〜２μｍが適当である。中間層と下引き層の２層構成とすることにより、地汚れ抑制効果は飛躍的に高まるが、残留電位上昇の影響が増加する傾向にある。そのため、中間層及び下引き層の組成や膜厚を十分考慮して決める必要がある。
【００４４】
＜感光層について＞
次に、感光層について説明する。
感光層は、単層もしくは複数の積層でもよいが、はじめに積層型から説明する。積層型感光層は、少なくとも電荷発生層及び電荷輸送層が積層されることによって構成されている。
【００４５】
＜電荷発生層について＞
電荷発生層は、電荷発生剤を主成分とする層である。電荷発生層には、公知の電荷発生剤を用いることが可能である。例えば、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、非対称ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）等のアゾ系顔料、アズレニウム塩顔料、スクエアリック酸メチン顔料、ペリレン系顔料、アントラキノン系または多環キノン系顔料、キノンイミン系顔料、ジフェニルメタン及びトリフェニルメタン系顔料、ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料、シアニン及びアゾメチン系顔料、インジゴイド系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、また、下記式で表わされる金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料等が挙げられる。なお、これらの電荷発生剤は、単独で用いても２種以上混合して用いてもよい。
【００４６】
電荷発生層に必要に応じて用いられる結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。これらの結着樹脂は、単独または２種以上の混合物として用いることができる。
【００４７】
また、用いられる溶剤としては、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロイン等の一般に用いられる有機溶剤が挙げられるが、中でも、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒を使用することが好ましい。これらは、単独で用いても２種以上混合して用いてもよい。
【００４８】
電荷発生層は、電荷発生剤を必要に応じてバインダー樹脂と共に、ボールミル、アトライター、サンドミル、超音波等の公知の分散方法を用いて溶剤中に分散して、塗工液を得ることができる。なお、バインダー樹脂の添加は、電荷発生剤の分散前及び分散後のどちらでも構わない。電荷発生層の塗工液は、電荷発生剤、溶媒及びバインダー樹脂を主成分とするが、その中には、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等の添加剤が含まれていてもよい。場合によっては、電荷発生層に後述の電荷輸送剤を添加することも可能である。バインダー樹脂の添加量は、電荷発生剤１００重量部に対して、通常、０〜５００重量部であり、１０〜３００重量部が好ましい。
【００４９】
電荷発生層は上記塗工液を用いて導電性支持体上あるいは下引き層等の上に塗工し、乾燥することにより形成される。塗工方法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビードコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の公知の方法を用いることができる。電荷発生層の膜厚は、通常、０．０１〜５μｍ程度であり、０．１〜２μｍが好ましい。また塗工後の乾燥はオーブン等を用いて加熱乾燥される。電荷発生層の乾燥温度は、５０〜１６０℃であることが好ましく、８０〜１４０℃がさらに好ましい。
【００５０】
＜電荷輸送層について＞
電荷輸送層は、電荷輸送剤及びバインダー樹脂を主成分とする。以下、本発明で電荷輸送剤として使用されるジスチリルベンゼン化合物混合物について詳細に説明する。
【００５１】
電荷輸送剤の中でも、請求項１乃至請求項６に記載のジスチリルベンゼン化合物混合物はドリフト移動度が高いため、高感度の電子写真感光体を作製することができる。さらに請求項１乃至請求項６に記載のジスチリルベンゼン化合物混合物は溶剤に対する溶解性に優れ、クラッキングの発生を抑制することができる。
【００５２】
本発明の前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物の内、２〜３種類と、該化合物のそれぞれの置換基群を併せ持つ一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物の内、１〜３種類からなるジスチリルベンゼン化合物混合物は、各々の化合物を合成し、混合することで作製することができる。
【００５３】
また、本発明の前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、２〜３種類と、該化合物のそれぞれの置換基群を併せ持つ一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、１〜３種類からなるジスチリルベンゼン化合物混合物は、下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物から選択される２種類または３種類とｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によっても、３〜６種類のジスチリルベンゼン化合物混合物を合成することができる。一段階の反応でジスチリルベンゼン化合物混合物を合成する方法は、嵩高いフェニルアミノ基の構造が異なる対称型ジスチリルベンゼンと非対称型ジスチリルベンゼンとが同時に合成されるため、分子同士が整列し難く、前記混合物の混晶は、分子レベルで隙間が多く存在し、各々の化合物を別々に合成して混合したものに比べ、より溶解性が向上する。また、一段階の反応であるため、個々の化合物を合成し、混合する方法より容易に合成可能である。
【００５４】
【化２６】
2010072023.tif 000028
【００５５】
【化２７】
2010072023.tif 000029
【００５６】
【化２８】
2010072023.tif 000030
【００５７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）
【００５８】
フェニル基の置換基であるＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２が共同で環を形成した結果、フェニル基と共に構成される基としては、インデン、インダン、ナフタレン、テトラリン、ベンゾフラン、クロマン、インドール、インドリンなどが挙げられる。
【００５９】
前記一般式（４）、一般式（５）または一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物の具体的な例として、次のような化合物が挙げられる。なお、本発明においては、これらの化合物に限定されるものではない。
【００６０】
【化２９】
2010072023.tif 000031
【００６１】
【化３０】
2010072023.tif 000032
【００６２】
前記一般式（１）、一般式（２）または一般式（３）で表わされる対称型ジスチリルベンゼン化合物の具体的な例として、次のような化合物が挙げられる。なお、本発明においては、これらの化合物に限定されるものではない。
【００６３】
【化３１】
2010072023.tif 000033
【００６４】
【化３２】
2010072023.tif 000034
【００６５】
【化３３】
2010072023.tif 000035
【００６６】
一段階の反応で本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物を合成する際、各々の反応速度が同じであると仮定した場合、ジスチリルベンゼン化合物混合物中の最大含有率を示す非対称型ジスチリルベンゼン化合物は最大で５０質量％となる。実施例で示すように、一段階の反応で合成した非対称型ジスチリルベンゼン化合物の含有率は５０％より小さい。これらの結果から、本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物において、前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率は０質量％より大きく、５０質量％以下となると考えられる。本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物において、前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率は１質量％より多いことが望ましい。１質量％以下の場合、溶解性の悪い対称型ジスチリルベンゼンが多くなり、溶解性が悪化することがある。さらに望ましくは、溶解性の観点から前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率が５質量％より多いジスチリルベンゼン化合物混合物である。
一段階ではなく、個々の化合物を混合してジスチリルベンゼン化合物混合物を作製することも可能であり、その際一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率は５０質量％を超えることができる。
しかしながら、一段階の一段階の反応で本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物を合成する方が、非対称型ジスチリルベンゼン化合物と対称型ジスチリルベンゼン化合物とが高度に分散し、溶解性に優れる点、及び、コスト面から、有利である。
【００６７】
また、本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物において、前記一般式（１）〜（３）で表わされる対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率は２５〜９５質量％であることが望ましい。
【００６８】
本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物（但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）の内、２〜３種類と、該化合物のそれぞれの置換基群を併せ持つ一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物（但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）のうち、１〜３種類からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を含有する。一段階の反応で本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物を合成する場合、前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率が０質量％より大きく、５０質量％以下となると考えられる。非対称型ジスチジスチリルベンゼン化合物が１質量％以下の場合、溶解性の悪い対称型ジスチリルベンゼンが多くなり、溶解性が悪化することがある。そのため、より好ましくは溶解性の観点から前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率が５質量％より多いジスチリルベンゼン化合物混合物である。
【００６９】
また、電荷輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００重量部に対して、通常、２０〜３００重量部であり、４０〜１５０重量部が好ましい。
【００７０】
バインダー樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性又は熱硬化性樹脂が挙げられる。
また、バインダー樹脂として、電荷輸送機能を有する高分子電荷輸送剤、例えば、アリールアミン骨格やベンジジン骨格やヒドラゾン骨格やカルバゾール骨格やスチルベン骨格やピラゾリン骨格等を有するポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリシロキサン、アクリル樹脂等の高分子材料やポリシラン骨格を有する高分子材料等を用いることも可能である。
【００７１】
電荷輸送層の塗工液として用いられる溶剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、トルエン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、キシレン、アセトン、ジエチルエーテル、メチルエチルケトン等が用いられる。ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン等のハロゲン系溶剤は電子写真感光体の特性上問題はないものの、地球環境への負荷を低減させる目的で使用しないことが望ましい。これらの中でも有効に用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテルやトルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素が好ましく用いられる。これらは、単独で使用してもよく、また２種以上混合して使用してもよい。
【００７２】
また、電荷輸送層の塗工液には、必要に応じて、単独又は２種以上の可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤、滑剤等の添加剤を添加してもよい。可塑剤としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等の可塑剤が使用可能であり、有効である。添加量としては、バインダー樹脂に対して０〜３０重量％が好ましく、１〜１０重量％がより好ましい。レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等のシリコーンオイル類や側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマー、オリゴマー等が使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して０〜１重量％が好ましく、０．０１重量％〜０．５重量％がより好ましい。また、酸化防止剤も有効に使用することができる。例えば、フェノール系化合物、パラフェニレンジアミン類、ハイドロキノン類、有機硫黄化合物類、有機燐化合物類、ヒンダードアミン類等の従来公知の材料が使用でき、繰り返し使用に対する静電特性の安定化に有効である。添加量としては、バインダー樹脂に対して０〜１０重量％が好ましく、０．１〜２重量％がより好ましい。滑剤は表面の滑り性を高め、電子写真感光体表面の異物付着防止効果を得る目的で添加されることが多い。具体的には、シリコーンオイル類、シリコーン微粒子、フッ素樹脂微粒子、ワックス類等、従来公知の材料をそのまま使用することが可能である。添加量としては、バインダー樹脂に対して０〜３０重量％が好ましく、１〜２０重量％がより好ましい。
【００７３】
電荷輸送層の塗工方法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビードコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の公知の方法を用いることができる。塗工した後は指触乾燥後、オーブン等で加熱乾燥させて製造される。電荷輸送層の乾燥温度は、電荷輸送層の塗工液に含有される溶剤の種類によって異なるが、８０〜１５０℃であることが好ましく、１００〜１４０℃がより好ましい。このようにして得られた電荷輸送層の膜厚は通常１０〜５０μｍで形成される。電子写真感光体の耐久性を考慮すると膜厚は厚い方が好ましい。一方で電荷輸送層の膜厚は解像度・応答性の点から、３０μｍ以下とすることが好ましく、２５μｍ以下がより好ましい。下限値に関しては、使用するシステム（特に帯電電位等）に異なるが、５μｍ以上が好ましい。
【００７４】
＜単層感光層について＞
本発明においては、感光層が単層構成であっても使用可能である。感光層は、前述の電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダー樹脂等を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを導電性支持体上あるいは下引き層上に塗工及び乾燥することによって形成される。電荷発生剤及び電荷輸送剤（電子輸送剤及び正孔輸送剤）は、前述の電荷発生層及び電荷輸送層で挙げた材料を使用することが可能である。また、バインダー樹脂としては、前述の電荷輸送層で挙げた樹脂の他に、電荷発生層で挙げた樹脂を混合して用いてもよい。また、バインダー樹脂として前述の高分子電荷輸送剤も良好に使用できる。バインダー樹脂１００重量部に対する電荷発生剤の量は５〜４０重量部が好ましく、さらに好ましくは１０〜３０重量部であり、電荷輸送剤の量は０〜１９０重量部が好ましく、さらに好ましくは５０〜１５０重量部である。感光層は、電荷発生剤、バインダー樹脂を電荷輸送剤とともにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、トルエン、メチルエチルケトン、アセトン等の溶剤に溶解ないし分散し、これを浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成できる。また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤、滑剤等の各種添加剤を添加することもできる。感光層の膜厚は５〜２５μｍ程度が適当である。
【００７５】
本発明において、前述のように、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位上昇、帯電低下等を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、単層感光層、下引き層、中間層等の少なくとも１層に、酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤及びレベリング剤を添加することが可能であり、有効である。これらの化合物の代表的な材料を以下に記す。
【００７６】
各層に添加できる酸化防止剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）フェノール系化合物
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、ｎ−オクタデシル−３−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、２，２’−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ビス［３，３’−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアッシド］クリコールエステル、トコフェロール類など。
（ｂ）パラフェニレンジアミン類
Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなど。
（ｃ）ハイドロキノン類
２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。
（ｄ）有機硫黄化合物類
ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−３，３’−チオジプロピオネートなど。
（ｅ）有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィンなど。
【００７７】
各層に添加できる可塑剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
（ｂ）フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
（ｃ）芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
（ｄ）脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチルなど。
（ｅ）脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
（ｆ）オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
（ｇ）エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
（ｈ）二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラートなど。
（ｉ）含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
（ｊ）ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
（ｋ）スルホン酸誘導体
ｐ−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミドなど。
（ｌ）クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシルなど。
（ｍ）その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
【００７８】
各層に添加できる滑剤としては、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
（ｂ）脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
（ｃ）脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
（ｄ）エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
（ｅ）アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
（ｆ）金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
（ｇ）天然ワックス
カルナウバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
（ｈ）その他
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
【００７９】
各層に添加できる紫外線吸収剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）ベンゾフェノン系
２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノンなど。
（ｂ）サルシレート系
フェニルサルシレート、２，４ジ−ｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔ−ブチル４ヒドロキシベンゾエートなど。
（ｃ）ベンゾトリアゾール系
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ３’−ターシャリブチル５’−メチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾールなど。
（ｄ）シアノアクリレート系
エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル２−カルボメトキシ３（パラメトキシ）アクリレートなど。
（ｅ）クエンチャー（金属錯塩系）
ニッケル（２，２’チオビス（４−ｔ−オクチル）フェノレート）ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど。
【００８０】
＜画像形成装置＞
次に図面を用いて本発明の電子写真方法ならびに画像形成装置を詳しく説明する。  図１１は、本発明の電子写真プロセス及び画像形成装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。感光体（２１）はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。帯電チャージャ（２３）、転写前チャージャ（２６）、転写チャージャ（２９）、分離チャージャ（３０）、クリーニング前チャージャ（３２）には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャ）のほか、ローラ状の帯電部材あるいはブラシ状の帯電部材等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
【００８１】
帯電部材は、コロナ帯電等の非接触帯電方式やローラあるいはブラシを用いた帯電部材による接触帯電方式が一般的であり、本発明においてはいずれも有効に使用することが可能である。特に、帯電ローラは、コロトロンやスコロトロン等に比べてオゾンの発生量を大幅に低減することが可能であり、感光体の繰り返し使用時における安定性や画質劣化防止に有効である。しかし、感光体と帯電ローラとが接触していることにより、繰り返し使用によって帯電ローラが汚染され、それが感光体に影響を及ぼし異常画像の発生や耐摩耗性の低下等を助長する原因となっていた。特に、耐摩耗性の高い感光体を用いる場合、表面の摩耗によるリフェイスがしにくいことから、帯電ローラの汚染を軽減させる必要があった。
【００８２】
そこで、図１２のごとく帯電ローラを感光体に対してギャップを介して、近接配置させることによって、汚染物質が帯電ローラに付着しにくく、あるいは除去しやすくなり、それらの影響を軽減することが可能である。この場合、感光体と帯電ローラとのギャップは小さい方が好ましく、１００μｍ以下、より好ましくは５０μｍ以下である。しかし、帯電ローラを非接触とすることによって、放電が不均一になり、感光体の帯電が不安定になる場合がある。直流成分に交流成分を重畳させることによって帯電の安定性を維持し、これによりオゾンの影響、帯電ローラの汚染の影響及び帯電性の影響を同時に軽減することが可能となる。
【００８３】
画像露光部（２４）、除電ランプ（２２）等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。これらの中でも半導体レーザー（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）が主に用いられる。所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
【００８４】
光源等は、図１１に示される工程の他に光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体に光が照射される。但し、除電工程における感光体への露光は、感光体に与える疲労の影響が大きく、特に帯電低下や残留電位の上昇を引き起こす場合がある。従って、露光による除電ではなく、帯電工程やクリーニング工程において逆バイアスを印可することによっても除電することが可能な場合もあり、感光体の高耐久化の面から有効な場合がある。
【００８５】
電子写真感光体に正（負）帯電を施し、画像露光を行なうと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【００８６】
転写手段には、一般に前述の帯電器を使用することができるが、図１１に示されるように転写チャージャ（２９）と分離チャージャ（３０）を併用したものが効果的である。また、このような転写手段を用いて、感光体からトナー像を紙に直接転写されるが、本発明においては感光体上のトナー像を一度中間転写体に転写し、その後中間転写体から紙に転写する中間転写方式であることが感光体の高耐久化あるいは高画質化においてより好ましい。感光体表面に付着する汚染物質の中でも帯電によって生成する放電物質やトナー中に含まれる外添剤等は、湿度の影響を拾いやすく異常画像の原因となっているが、このような異常画像の原因物質には、紙粉もその一つであり、それらが感光体に付着することによって、異常画像が発生しやすくなるだけでなく、耐摩耗性を低下させたり、偏摩耗を引き起こしたりする傾向が見られる。従って、上記の理由により感光体と紙とが直接接触しない構成であることが高画質化の点からより好ましい。
【００８７】
また、中間転写方式は、フルカラー印刷が可能な画像形成装置に特に有効であり、複数のトナー像を一度中間転写体上に形成した後に紙に一度に転写することによって、色ズレの防止の制御もしやすく高画質化に対しても有効である。しかし、中間転写方式は、一枚のフルカラー画像を得るのに４回のスキャンが必要となるため、感光体の耐久性が大きな問題となっていた。本発明における感光体は、ドラムヒーターなしでも画像ボケが発生しにくいことから中間転写方式の画像形成装置に組み合わせて用いることが容易であり、特に有効かつ有用である。中間転写体には、ドラム状やベルト状など種々の材質あるいは形状のものがあるが、本発明においては従来公知である中間転写体のいずれも使用することが可能であり、感光体の高耐久化あるいは高画質化に対し有効かつ有用である。
【００８８】
現像ユニット（２５）により感光体（２１）上に現像されたトナーは、転写紙（２８）に転写されるが、すべてが転写されるわけではなく、感光体（２１）上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ（３３）あるいはブレード（３４）により、感光体より除去される。このクリーニング工程は、クリーニングブラシだけで行なわれたり、ブレードと併用して行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。
【００８９】
クリーニングは、前述のとおり転写後に感光体上に残ったトナー等を除く工程であるが、上記のブレードあるいはブラシ等によって感光体が繰り返し擦られることにより、感光体の摩耗が促進されたり、傷が入ったりすることによって異常画像が発生することがある。また、クリーニング不良によって感光体の表面が汚染されたりすると異常画像の発生の原因となるだけでなく、感光体の寿命を大幅に低減させることにつながる。特に、耐摩耗性の向上のためにフィラーを含有させた層を最表面に形成された感光体の場合には、感光体表面に付着した汚染物質が除去されにくいことから、フィルミングや異常画像の発生を助長することになる。従って、感光体のクリーニング性を高めることは感光体の高耐久化及び高画質化に対し非常に有効である。
【００９０】
感光体のクリーニング性を高める手段としては、感光体表面の摩擦係数を低減させる方法が知られている。感光体表面の摩擦係数を低減させる方法としては、各種の潤滑性物質を感光体表面に含有させる方法と、外部より感光体表面に潤滑性物質を供給させる方法とに分類される。前者はエンジン廻りのレイアウトの自由度が高いため、小径感光体には有利であるが、繰り返し使用によって摩擦係数は顕著に増加するため、その持続性に課題が残されている。一方、後者は潤滑性物質を供給する部品を備える必要があるが、摩擦係数の安定性は高いことから感光体の高耐久化に対しては有効である。その中で、潤滑性物質を現像剤に含有させることによって現像時に感光体に付着させる方法は、エンジン廻りのレイアウトにも制約を受けずに、感光体表面の摩擦係数低減効果の持続性も高いため、感光体の高耐久化及び高画質化に対しては非常に有効な手段である。
【００９１】
これらの潤滑性物質としては、シリコーンオイル、フッ素オイル等の潤滑性液体、ＰＴＦＥ、ＰＦＡ、ＰＶＤＦ等の各種フッ素含有樹脂、シリコーン樹脂、ポリオレフィン系樹脂、シリコングリース、フッ素グリース、パラフィンワックス、脂肪酸エステル類、ステアリン酸亜鉛等の脂肪酸金属塩、黒鉛、二硫化モリブデン等の潤滑性液体や固体、粉末等が挙げられるが、特に現像剤に混合させる場合には粉末状である必要があり、特にステアリン酸亜鉛は悪影響が少なく、極めて有効に使用することができる。ステアリン酸亜鉛粉末をトナーに含有させる場合には、それらのバランスやトナーに与える影響を考慮する必要があり、トナーに対して０．０１〜０．５重量％が好ましく、０．１〜０．３重量％がより好ましい。
【００９２】
本発明の感光体は、複数色のトナーに対応した各々の現像部に対して、対応した複数の感光体を具備し、それによって並列処理を行なう、いわゆるタンデム方式の画像形成装置に極めて有効に使用される。上記タンデム方式の画像形成装置は、フルカラー印刷に必要とされるイエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の少なくとも４色のトナー及びそれらを保持する現像部を配置し、さらにそれらに対応した少なくとも４本の感光体を具備することによって、従来のフルカラー印刷が可能な画像形成装置に比べ極めて高速なフルカラー印刷を可能としている。
【００９３】
図１３は、本発明のタンデム方式のフルカラー電子写真装置を説明するための概略図であり、下記するような変形例も本発明の範疇に属するものである。図１３において、符号（１Ｃ，１Ｍ，１Ｙ，１Ｋ）はドラム状の感光体であり、感光体は本発明の感光体である。この感光体（１Ｃ，１Ｍ，１Ｙ，１Ｋ）は図中の矢印方向に回転し、その周りに少なくとも回転順に帯電部材（２Ｃ，２Ｍ，２Ｙ，２Ｋ）、現像部材（４Ｃ，４Ｍ，４Ｙ，４Ｋ）、クリーニング部材（５Ｃ，５Ｍ，５Ｙ，５Ｋ）が配置されている。帯電部材（２Ｃ，２Ｍ，２Ｙ，２Ｋ）は、感光体表面を均一に帯電するための帯電装置を構成する帯電部材である。
【００９４】
この帯電部材（２Ｃ，２Ｍ，２Ｙ，２Ｋ）と現像部材（４Ｃ，４Ｍ，４Ｙ，４Ｋ）の間の感光体裏面側より、図示しない露光部材からのレーザー光（３Ｃ，３Ｍ，３Ｙ，３Ｋ）が照射され、感光体（１Ｃ，１Ｍ，１Ｙ，１Ｋ）に静電潜像が形成されるようになっている。そして、このような感光体（１Ｃ，１Ｍ，１Ｙ，１Ｋ）を中心とした４つの画像形成要素（６Ｃ，６Ｍ，６Ｙ，６Ｋ）が、転写材搬送手段である転写搬送ベルト（１０）に沿って並置されている。転写搬送ベルト（１０）は各画像形成ユニット（６Ｃ，６Ｍ，６Ｙ，６Ｋ）の現像部材（４Ｃ，４Ｍ，４Ｙ，４Ｋ）とクリーニング部材（５Ｃ，５Ｍ，５Ｙ，５Ｋ）の間で感光体（１Ｃ，１Ｍ，１Ｙ，１Ｋ）に当接しており、転写搬送ベルト（１０）の感光体側の裏側に当たる面（裏面）には転写バイアスを印加するための転写ブラシ（１１Ｃ，１１Ｍ，１１Ｙ，１１Ｋ）が配置されている。各画像形成要素（６Ｃ，６Ｍ，６Ｙ，６Ｋ）は現像装置内部のトナーの色が異なることであり、その他は全て同様の構成となっている。
【００９５】
図１３に示す構成のカラー電子写真装置において、画像形成動作は次のようにして行なわれる。まず、各画像形成要素（６Ｃ，６Ｍ，６Ｙ，６Ｋ）において、感光体（１Ｃ，１Ｍ，１Ｙ，１Ｋ）が矢印方向（感光体と連れ周り方向）に回転する帯電部材（２Ｃ，２Ｍ，２Ｙ，２Ｋ）により帯電され、次に感光体の外側に配置された露光部（図示しない）でレーザー光（３Ｃ，３Ｍ，３Ｙ，３Ｋ）により、作成する各色の画像に対応した静電潜像が形成される。
【００９６】
次に現像部材（４Ｃ，４Ｍ，４Ｙ，４Ｋ）により潜像を現像してトナー像が形成される。現像部材（４Ｃ，４Ｍ，４Ｙ，４Ｋ）は、それぞれＣ（シアン），Ｍ（マゼンタ），Ｙ（イエロー），Ｋ（ブラック）のトナーで現像を行なう現像部材で、４つの感光体（１Ｃ，１Ｍ，１Ｙ，１Ｋ）上で作られた各色のトナー像は転写紙上で重ねられる。転写紙（７）は給紙コロ（８）によりトレイから送り出され、一対のレジストローラ（９）で一旦停止し、上記感光体上への画像形成とタイミングを合わせて転写搬送ベルト（１０）に送られる。転写搬送ベルト（１０）上に保持された転写紙（７）は搬送されて、各感光体（１Ｃ，１Ｍ，１Ｙ，１Ｋ）との当接位置（転写部）で各色トナー像の転写が行なわれる。
【００９７】
感光体上のトナー像は、転写ブラシ（１１Ｃ，１１Ｍ，１１Ｙ，１１Ｋ）に印加された転写バイアスと感光体（１Ｃ，１Ｍ，１Ｙ，１Ｋ）との電位差から形成される電界により、転写紙（７）上に転写される。そして４つの転写部を通過して４色のトナー像が重ねられた記録紙（７）は定着装置（１２）に搬送され、トナーが定着されて、図示しない排紙部に排紙される。また、転写部で転写されずに各感光体（１Ｃ，１Ｍ，１Ｙ，１Ｋ）上に残った残留トナーは、クリーニング装置（５Ｃ，５Ｍ，５Ｙ，５Ｋ）で回収される。
【００９８】
なお、図１３の例では画像形成要素は転写紙搬送方向上流側から下流側に向けて、Ｃ（シアン），Ｍ（マゼンタ），Ｙ（イエロー），Ｋ（ブラック）の色の順で並んでいるが、この順番に限るものでは無く、色順は任意に設定されるものである。また、黒色のみの原稿を作成する際には、黒色以外の画像形成要素（６Ｃ，６Ｍ，６Ｙ）が停止するような機構を設けることは本発明に特に有効に利用できる。更に、図１３において帯電部材は感光体と当接しているが、図１２に示したような帯電機構にすることにより、両者の間に適当なギャップ（１０−２００μｍ程度）を設けてやることにより、両者の摩耗量が低減できると共に、帯電部材へのトナーフィルミングが少なくて済み良好に使用できる。
【００９９】
以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンタ内に固定して組み込まれていてもよいが、各々の電子写真要素はプロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段等を含んだ１つの装置（部品）である。
【０１００】
以上の図示した電子写真プロセスは、本発明における実施形態を例示するものであって、もちろん他の実施形態でも可能である。  以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンタ内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形態でそれら装置内に組み込まれ、着脱自在としたものであってもよい。プロセスカートリッジの一例を図１４に示す。 画像形成装置用プロセスカートリッジとは、感光体（１０１）を内蔵し、他に帯電手段（１０２）、現像手段（１０４）、転写手段（１０６）、クリーニング手段（１０７）、除電手段（図示せず）の少なくとも一つを具備し、画像形成装置本体に着脱可能とした装置（部品）である。 図１４に例示される装置による画像形成プロセスについて示すと、本発明の電子写真感光体（１０１）は、回転しながら、帯電手段（１０２）による帯電、露光手段（１０３）による露光により、その表面に露光像に対応する静電潜像が形成され、この静電潜像は、現像手段（１０４）でトナー現像され、該トナー現像は転写手段（１０６）により、転写体（１０５）に転写され、プリントアウトされる。次いで、像転写後の感光体表面は、クリーニング手段（１０７）によりクリーニングされ、更に除電手段（図示せず）により除電されて、再び以上の操作を繰り返すものである。
【実施例】
【０１０１】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。実施例中の部は質量部を表わす。
化合物の同定は、対称型ジスチリルベンゼン化合物については、個々の化合物についての単一合成を実施し、元素分析によってその構造を確認した後、高速液体クロマトグラフィーによるリテンションタイムの比較によって行なった。また、非対称型ジスチリルベンゼン化合物については、ジスチリルベンゼン化合物混合物からの分取高速液体クロマトグラフィーを用いた単離を実施し、元素分析によってその構造を確認した後、高速液体クロマトグラフィーによるリテンションタイムの比較によって行なった。化合物の同定および混合比を測定するための高速液体クロマトグラフィーの側定条件は以下の通りである。
カラム：ＯＤＳ系カラム、
溶離液：テトラヒドロフラン／メタノール＝１／１０（ｖ／ｖ）、
測定波長：２５４ｎｍ。
【０１０２】
［合成実施例１］（化合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．１１およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物の合成）
ｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチル１１．３５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）と４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド８．６１ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド９．４９ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン３４ｍｌを加え、これにカリウム−ｔ−ブトキシド８．０６ｇ（７２ｍｍｏｌ）を３０〜４５℃に加温しながら加えた。さらに、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、メタノール１００ｍｌを加え、析出した結晶をろ過した。結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、粗晶１８．８０ｇ（収率；９７．２％）を得た。さらに、粗晶１５．００ｇにトルエン３００ｍｌを加え、５０℃に加温して溶解した後、活性白土強（日本活性白土株式会社製）７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した。さらに活性白土強７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、ろ過し、トルエンを留去した。テトラヒドロフラン／メタノールの混合溶媒で晶析を行ない、化合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．１１およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．１：化合物Ｎｏ．１１：化合物Ｎｏ．１３＝４８．５：２５．４：２５．９（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１４．５９ｇ（精製収率；９７．３％）得た。
【０１０３】
個々の化合物の元素分析値は以下の通りである。
化合物Ｎｏ．１；炭素：８９．４２％（８９．４０％）、水素：６．２４％（６．２５％）、窒素：４．３４％（４．３５％）、化合物Ｎｏ．１１；炭素：８９．５５％（８９．５８％）、水素：５．９０％（５．８８％）、窒素：４．５５％（４．５４％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）（計算値をかっこ内に示す。）。
図１に合成実施例１で作製した化合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．１１およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
【０１０４】
［合成実施例２］（化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物の合成１）
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド７．２４ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１１．３９ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）を使用した他は、合成実施例１と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶１８．８６ｇ（収率；９５．０％）得た。粗晶１５．００ｇを合成実施例１と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．２：化合物Ｎｏ．１２：化合物Ｎｏ．１３＝４５．７：１２．６：４０．９（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１４．４３ｇ（収率；９６．２％）得た。
【０１０５】
個々の化合物の元素分析値は以下の通りである。
化合物Ｎｏ．２；炭素：８９．３４％（８９．３２％）、水素：６．４２％（６．４３％）、窒素：４．２３％（４．２５％）、化合物Ｎｏ．１２；炭素：８９．３８％（８９．４０％）、水素：６．２６％（６．２５％）、窒素：４．３５％（４．３５％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）（計算値をかっこ内に示す。）。
図２に合成実施例２で作製した化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
【０１０６】
［合成実施例３］（化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物の合成２）
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１．８１ｇ（６．３ｍｍｏｌ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１７．０９ｇ（５６．７ｍｍｏｌ）を使用した他は、合成実施例１と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶１９．０１ｇ（収率；９４．６％）得た。粗晶１５．００ｇを合成実施例１と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．２：化合物Ｎｏ．１２：化合物Ｎｏ．１３＝１６．８：０．９：８０．６（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１４．３６ｇ（収率；９５．７％）得た。
【０１０７】
個々の化合物の元素分析値は以下の通りである。
化合物Ｎｏ．２；炭素：８９．３４％（８９．３２％）、水素：６．４２％（６．４３％）、窒素：４．２３％（４．２５％）、化合物Ｎｏ．１２；炭素：８９．３８％（８９．４０％）、水素：６．２６％（６．２５％）、窒素：４．３５％（４．３５％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）。（計算値をかっこ内に示す。）。
図３に合成実施例３で作製した化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
【０１０８】
［合成実施例４］（化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５、Ｎｏ．１３、Ｎｏ．１８およびＮｏ．１９からなるジスチリルベンゼン化合物混合物の合成）
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１５．１９ｇ（５０．４ｍｍｏｌ）、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ベンズアルデヒド１．３８ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ベンズアルデヒド２．７５ｇ（８．４ｍｍｏｌ）を使用した他は、合成実施例１と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶１８．９４ｇ（収率；９２．４％）得た。粗晶１５．００ｇを合成実施例１と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５、Ｎｏ．１３、Ｎｏ．１８およびＮｏ．１９からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．３：化合物Ｎｏ．４：化合物Ｎｏ．５：化合物Ｎｏ．１３：化合物Ｎｏ．１８：化合物Ｎｏ．１９＝６．２：１９．１：０．３：７３．０：０．１：０．９（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１３．２３ｇ（収率；８８．２％）得た。
【０１０９】
個々の化合物の元素分析値は以下の通りである。
化合物Ｎｏ．３；炭素：８９．３９％（８９．３６％）、水素：６．６１％（６．６３％）、窒素：４．００％（４．０１％）、化合物Ｎｏ．４；炭素：８９．３６％（８９．３６％）、水素：６．６２％（６．６３％）、窒素：４．０２％（４．０１％）、化合物Ｎｏ．５；炭素：８９．４９％（８９．４６％）、水素：６．６７％（６．６８％）、窒素：３．８４％（３．８６％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）、化合物Ｎｏ．１８；炭素：８９．５０％（８９．４６％）、水素：６．６６％（６．６８％）、窒素：３．８４％（３．８６％）、化合物Ｎｏ．１９；炭素：８９．４３％（８９．４６％）、水素：６．７１％（６．６８％）、窒素：３．８６％（３．８６％）（計算値をかっこ内に示す。）。
図４に合成実施例４で作製した化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５およびＮｏ．１３、Ｎｏ．１８、Ｎｏ．１９からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
【０１１０】
［合成実施例５］（化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５、Ｎｏ．１３、Ｎｏ．１８およびＮｏ．１９からなるジスチリルベンゼン化合物混合物の合成２）
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１８．０４ｇ（５９．８５ｍｍｏｌ）、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ベンズアルデヒド０．３４ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ベンズアルデヒド０．６９ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）を使用した他は、合成実施例１と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶１９．１０ｇ（収率；９４．２％）得た。粗晶１５．００ｇを合成実施例１と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５、Ｎｏ．１３、Ｎｏ．１８およびＮｏ．１９からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．３：化合物Ｎｏ．４：化合物Ｎｏ．５：化合物Ｎｏ．１３：化合物Ｎｏ．１８：化合物Ｎｏ．１９＝１．０：４．８：０：９４．２：０：０（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１３．６５ｇ（収率；９１．０％）得た。
【０１１１】
個々の化合物の元素分析値は以下の通りである。
化合物Ｎｏ．３；炭素：８９．３９％（８９．３６％）、水素：６．６１％（６．６３％）、窒素：４．００％（４．０１％）、化合物Ｎｏ．４；炭素：８９．３６％（８９．３６％）、水素：６．６２％（６．６３％）、窒素：４．０２％（４．０１％）、化合物Ｎｏ．５；炭素：８９．４９％（８９．４６％）、水素：６．６７％（６．６８％）、窒素：３．８４％（３．８６％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）、化合物Ｎｏ．１８；炭素：８９．５０％（８９．４６％）、水素：６．６６％（６．６８％）、窒素：３．８４％（３．８６％）、化合物Ｎｏ．１９；炭素：８９．４３％（８９．４６％）、水素：６．７１％（６．６８％）、窒素：３．８６％（３．８６％）（計算値をかっこ内に示す。）。
図５に合成実施例５で作製した化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５およびＮｏ．１３、Ｎｏ．１８、Ｎｏ．１９からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
【０１１２】
［有機溶剤に対する溶解度］
合成実施例１〜５のジスチリルベンゼン化合物混合物および単一合成したジスチリルベンゼン化合物（化合物Ｎｏ．１１、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３）の２５℃におけるトルエンまたはテトラヒドロフランに対する溶解度を測定した。結果を表１に示した。溶解度の単位は％（重量／重量）で表わした。
【０１１３】
【表１】
2010072023.tif 000036
【０１１４】
本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物と単一合成したジスチリルベンゼン化合物の溶解度を比較すると、単一合成したジスチリルベンゼン化合物ではトルエンに対する溶解度が極めて低いが、ジスチリルベンゼン化合物混合物では、単一合成したジスチリルベンゼン化合物の２倍以上の溶解度を示し、さらに、テトラヒドロフランに対する本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物の溶解度は、単一合成したジスチリルベンゼン化合物の３〜７倍の溶解度を示し溶解性に優れていることが確認できた。また、結着樹脂と共に溶解した場合にも、本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物の塗布液は単一合成したジスチリルベンゼン化合物の塗布液と比較して溶解安定性に優れている。
【０１１５】
[合成実施例６]
以下の反応スキームに沿って化合物Ｎｏ．１を合成した。
【０１１６】
【化３４】
2010072023.tif 000037
2010072023.tif 000038
2010072023.tif 000039
【０１１７】
（Ｉ）で表わされる４−ブロモベンジルブロミド（東京化成）２５０ｇ（１ｍｏｌ）、（II）で表わされるトリエチルホスファイト５００ｇ（３ｍｏｌ）を１４０℃で１３時間攪拌した。その後、室温まで冷却した後、蒸溜によりトリエチルホスファイトを除去し、化合物Ａ２８６ｇを得た（収率９３％）。
【０１１８】
４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド５０．００ｇ（０．１６５９ｍｏｌ）と化合物（Ａ）５０．９４ｇ（０．１６５９ｍｏｌ）を混合し、脱水ＤＭＦ４５０ｍｌ中８℃で攪拌した。その後、ｔｅｒｔ−ＢｕＯＫ（関東化学）２２．２３ｇ（０．１９９１ｍｏｌ）を加え室温で３時間攪拌した。続いて生成物にトルエンを加え、イオン交換水で有機層を洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを用いて脱水した後にろ過し、減圧蒸留を行なった。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン：ｎ−ヘキサン＝１：９）によって精製し、さらにメタノールとトルエンを用いて再結晶を行ない、化合物（Ｂ）４３．１４ｇを得た（収率５７．２％）。
【０１１９】
化合物（Ｂ）８．８７ｇ（１９．５２ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン１００ｍｌ中に加え、アルゴン雰囲気下、−７２℃の条件下で攪拌した。続いて２．７７ｍｏｌ／ｌのｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液８．４５ｍｌを添加し、−７２℃で１時間攪拌した。その後、２．１４ｇの脱水ＤＭＦを加え、−７２℃で１時間攪拌した。続いて室温で１時間攪拌し、イオン交換水１０ｍｌを加えた。反応液にトルエンを加え、有機層をイオン交換水で３回洗浄を行なった。その後、有機層に硫酸マグネシウムを加え、ろ過した後に減圧蒸留を行ない、９．４６ｇの固形分を得た。得られた固形分９．４６ｇをカラムクロマトグラフィー（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン：シクロヘキサン＝２：１）によって精製し、化合物（Ｃ）６．５９ｇ（収率８３．６％）を得た。
【０１２０】
化合物（Ｃ）６．５８ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）、化合物（Ａ）５．２５６ｇ（１７．１２ｍｍｏｌ）を脱水ＤＭＦ１００ｍｌに加え、３〜５℃で攪拌した。その後、ｔｅｒｔ−ＢｕＯＫ２．１９４ｇ（１９．５６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間攪拌した。続いて酢酸、イオン交換水を順次加えた。その後、ろ過し、固形物をイオン交換水、メタノール、イオン交換水で順次洗浄した。固形物を乾燥させ、化合物（Ｄ）６．２１ｇ（収率６８．４％）を得た。
【０１２１】
化合物（Ｄ）１．６６９ｇ（３ｍｍｏｌ）、化合物（Ｅ）０．５７７ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ（関東化学）０．３４５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、Ｏ−キシレン２０ｍｌ、酢酸パラジウム（II）（東京化成）０．０１６８ｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、室温で攪拌した。その後、ｔｅｒｔ−ＢｕＰ０．０６０７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＯ−キシレン１ｍｌの溶解液に加え、８０℃で１５分攪拌した。その後、６時間還流、攪拌を行なった。続いてトルエン、活性白土を加え、ろ過した後、ろ液を減圧蒸留し、粗結晶３．２ｇを得た。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン：シクロヘキサン＝３：７）によって精製し、粗結晶２．１ｇを得た。粗結晶２．１ｇをエタノールとトルエンを用いて再結晶し、結晶１．５６ｇを得た。結晶１．５６ｇをエタノールを用いて還流撹拌した後、濾過をし、化合物Ｎｏ．１：１．２３ｇ（収率６２．２％）を得た。
【０１２２】
［合成実施例７］（化合物Ｎｏ．１１の合成）
ｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチル１１．３５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）と４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド１７．２２ｇ（６３．０ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン３４ｍｌを加え、これにカリウム−ｔ−ブトキシド８．０６ｇ（７２ｍｍｏｌ）を３０〜４５℃に加温しながら加えた。さらに、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、メタノール１００ｍｌを加え、析出した結晶をろ過した。結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、粗晶１８．０２ｇ（収率；９７．４％）を得た。さらに、粗晶１５．００ｇにトルエン１２００ｍｌを加え、５０℃に加温して溶解した後、活性白土強（日本活性白土株式会社製）７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した。さらに活性白土強７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、ろ過し、トルエンを留去した。テトラヒドロフラン／メタノールの混合溶媒で晶析を行ない、Ｎｏ．１１：１４．０４ｇ（精製収率；９３．６％）得た。
【０１２３】
［合成実施例８］（化合物Ｎｏ．１２の合成）
ｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチル１１．３５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）と４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１８．２２ｇ（６３．４ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン３４ｍｌを加え、これにカリウム−ｔ−ブトキシド８．０６ｇ（７２ｍｍｏｌ）を３０〜４５℃に加温しながら加えた。さらに、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、メタノール１００ｍｌを加え、析出した結晶をろ過した。結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、粗晶１８．２２ｇ（収率；９４．１％）を得た。さらに、粗晶１５．００ｇにトルエン１２００ｍｌを加え、５０℃に加温して溶解した後、活性白土強（日本活性白土株式会社製）７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した。さらに活性白土強７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、ろ過し、トルエンを留去した。テトラヒドロフラン／メタノールの混合溶媒で晶析を行ない、Ｎｏ．１２：１４．１１ｇ（精製収率；９４．０％）得た。
【０１２４】
［合成実施例９］（化合物Ｎｏ．１３の合成）
ｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチル１１．３５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）と４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１８．９８ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン３４ｍｌを加え、これにカリウム−ｔ−ブトキシド８．０６ｇ（７２ｍｍｏｌ）を３０〜４５℃に加温しながら加えた。さらに、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、メタノール１００ｍｌを加え、析出した結晶をろ過した。結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、粗晶２０．９８ｇ（収率；９３．５％）を得た。さらに、粗晶１５．００ｇにトルエン１２００ｍｌを加え、５０℃に加温して溶解した後、活性白土強（日本活性白土株式会社製）７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した。さらに活性白土強７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、ろ過し、トルエンを留去した。テトラヒドロフラン／メタノールの混合溶媒で晶析を行ない、Ｎｏ．１３：１４．３８ｇ（精製収率；９３．６％）得た。
【０１２５】
[合成実施例１０]
ＷＯ  ２００７／０８６４３９号公報に記載の合成実施例１に従い、ターフェニル化合物混合物を合成した。
即ち、４−メチルジフェニルアミン１６．８６ｇ（９２ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン３．８９ｇ（２３ｍｍｏｌ）、４，４”−ジヨード−ｐ−ターフェニル２４．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム１７．２５ｇ（１２５ｍｍｏｌ）、銅粉０．３２ｇ（５ｍｍｏｌ）、亜硫酸水素ナトリウム０．５２ｇ（５ｍｍｏｌ）、スルホラン１０ｍｌを混合し、窒素ガスを導入しながら２２０〜２２５℃まで加熱し６時間攪拌した。反応終了後、キシレン９０ｍｌおよびトルエン１５０ｍｌで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去した後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン：ヘキサン＝１：４）によって精製し、４，４’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニル、４−（４−メチルジフェニルアミノ）−４’−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニルおよび４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニルからなるｐ−ターフェニル化合物混合物を２５．７８ｇ（収率；８７．８％、融点；１５７．２〜１５９．２℃）を得た。４，４’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニル：４−（４−メチルジフェニルアミノ）−４’−ジフェニルアミノ−ｐ−ターフェニル：４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニル＝６５．８：３０．５：３．４であった（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）。
ｐ−ターフェニル化合物混合物のＩＲスペルクトルを測定したところ、ＷＯ  ２００７／０８６４３９号公報の図８と同様のＩＲスペクトルが得られた。
【０１２６】
[合成実施例１１]
ＷＯ  ２００７／０８６４３９号公報に記載の合成実施例２に従い、ターフェニル化合物混合物を合成した。
即ち、４−メチルジフェニルアミン１６．８６ｇ（９２ｍｍｏｌ）、２，４−ジフェニルアミン４．５３ｇ（２３ｍｍｏｌ）、４，４”−ジヨード−ｐ−ターフェニル２４．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム１７．２５ｇ（１２５ｍｍｏｌ）、銅粉０．３２ｇ（５ｍｍｏｌ）、亜硫酸水素ナトリウム０．５２ｇ（５ｍｍｏｌ）、スルホラン１０ｍｌを混合し、窒素ガスを導入しながら２２０〜２２５℃まで加熱し６時間攪拌した。反応終了後、キシレン９０ｍｌおよびトルエン１５０ｍｌで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去した後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン：ヘキサン＝１：４）によって精製し、４，４’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニル、４−（４−メチルジフェニルアミノ）−４’−（２，４−ジメチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニルおよび４，４’−ビス（２，４−ジメチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニルからなるｐ−ターフェニル化合物混合物を２６．６５ｇ（収率；８９．１％、融点；１７４．１〜１７７．０℃）を得た。４，４’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニル：４−（４−メチルジフェニルアミノ）−４’−（２，４ジメチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニル：４，４’−ビス（２，４−ジメチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニル＝６９．０：２７．２：２．９であった（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）。
ｐ−ターフェニル化合物混合物のＩＲスペルクトルを測定したところ、ＷＯ  ２００７／０８６４３９号公報の図９と同様のＩＲスペクトルが得られた。
【０１２７】
[合成実施例１２]
ＷＯ  ２００７／０８６４３９号公報に記載の合成実施例３に従い、ターフェニル化合物混合物を合成した。
即ち、４−メチルジフェニルアミン１６．８６ｇ（９２ｍｍｏｌ）、４，４−ジメチルジフェニルアミン４．５３ｇ（２３ｍｍｏｌ）、４，４”−ジヨード−ｐ−ターフェニル２４．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム１７．２５ｇ（１２５ｍｍｏｌ）、銅粉０．３２ｇ（５ｍｍｏｌ）、亜硫酸水素ナトリウム０．５２ｇ（５ｍｍｏｌ）、スルホラン１０ｍｌを混合し、窒素ガスを導入しながら２２０〜２２５℃まで加熱し６時間攪拌した。反応終了後、キシレン９０ｍｌおよびトルエン１５０ｍｌで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去した後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン：ヘキサン＝１：４）によって精製し、４，４’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニル、４−（４−メチルジフェニルアミノ）−４’−（４，４−ジメチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニルおよび４，４’−ビス（４，４−ジメチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニルからなるｐ−ターフェニル化合物混合物を２４．６８ｇ（収率；８２．５％、融点；１７２．６〜１７３．８℃）を得た。４，４’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニル：４−（４−メチルジフェニルアミノ）−４’−（４，４ジメチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニル：４，４’−ビス（４，４−ジメチルジフェニルアミノ）−ｐ−ターフェニル＝６４．５：３１．４：３．６であった（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）。
ｐ−ターフェニル化合物混合物のＩＲスペルクトルを測定したところ、ＷＯ  ２００７／０８６４３９号公報の図１０と同様のＩＲスペクトルが得られた。
【０１２８】
化合物の同定は、個々の化合物について単一合成を実施し、高速液体クロマトグラフィーによるリテンションタイムの比較によって行なった。化合物の同定および混合比を測定するための高速液体クロマトグラフィーの側定条件は以下の通りである。カラム：ＯＤＳ系カラム、溶離液：テトラヒドロフラン／メタノール＝１／１０（ｖ／ｖ）、測定波長：２５４ｎｍ。
単一合成したものの同定は元素分析によって行ない、それぞれ目的物であることを確認した。
【０１２９】
＜実施例１＞
（チタニルフタロシアニン結晶の合成）
はじめに、電荷発生剤に用いたチタニルフタロシアニン結晶の合成方法について述べる。合成は、特開２００４−８３８５９号公報に準じた。
即ち、１，３−ジイミノイソインドリン２９２部とスルホラン１８００部を混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド２０４部を滴下する。滴下終了後、徐々に１８０℃まで昇温し、反応温度を１７０℃〜１８０℃の間に保ちながら５時間撹拌して反応を行なった。反応終了後、放冷した後、析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、次にメタノールで数回洗浄し、更に８０℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを２０倍量の濃硫酸に溶解し、１００倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過し、次いで、洗浄液が中性になるまでイオン交換水（ｐＨ：７．０、比伝導度：１．０μＳ／ｃｍ）により水洗いを繰り返し（洗浄後のイオン交換水のｐＨ値は６．８、比伝導度は２．６μＳ／ｃｍであった）、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキ（水ペースト）を得た。
【０１３０】
得られたこのウェットケーキ（水ペースト）４０部をテトラヒドロフラン２００部に投入し、室温下でホモミキサー（ケニス、ＭＡＲＫＩＩｆモデル）により強烈に撹拌（２０００ｒｐｍ）し、ペーストの濃紺色の色が淡い青色に変化したら（撹拌開始後２０分）、撹拌を停止し、直ちに減圧濾過を行なった。濾過装置上で得られた結晶をテトラヒドロフランで洗浄し、顔料のウェットケーキを得た。これを減圧下（５ｍｍＨｇ）、７０℃で２日間乾燥して、チタニルフタロシアニン結晶８．５質量部を得た。これを顔料１とする。前記ウェットケーキの固形分濃度は、１５質量％であった。結晶変換溶媒は、前記ウェットケーキに対する質量比で３３倍の量を用いた。なお、合成例１の原材料には、ハロゲン含有化合物を使用していない。得られたチタニルフタロシアニン粉末を、下記の条件によりＸ線回折スペクトル測定したところ、Ｃｕ−Ｋα線（波長１．５４２Å）に対するブラッグ角２θが２７．２±０．２°に最大ピークと最低角７．３±０．２°にピークを有し、更に９．４±０．２°、９．６±０．２°、２４．０±０．２°に主要なピークを有し、かつ７．３°のピークと９．４°のピークの間にピークを有さず、更に２６．３°にピークを有さないチタニルフタロシアニン粉末を得られた。その結果を図１０に示す。
（Ｘ線回折スペクトル測定条件）
Ｘ線管球：Ｃｕ
電圧：５０ｋＶ
電流：３０ｍＡ
走査速度：２°／分
走査範囲：３°〜４０°
時定数：２秒
【０１３１】
導電性支持体としての直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダーに、下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液、架橋型電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥し、約３．５μｍの下引き層、約０．２μｍの電荷発生層、約２３μｍの電荷輸送層、約５μｍの架橋型電荷輸送層を形成し、積層感光体を作製した。なお、各層の塗工後に指触乾燥を行なった後、下引き層は１３０℃、電荷発生層は９５℃、電荷輸送層は１２０℃で各々２０分乾燥を行なうことにより、導電性支持体／下引き層／電荷発生層／電荷輸送層からなる電子写真感光体を得た。
（下引き層用塗工液）
酸化チタン                                  ５０部
（ＣＲ−ＥＬ、平均一次粒径：約０．２５μｍ、石原産業（株）製）
アルキッド樹脂                              １４部
（ベッコライトＭ６４０１−５０、固形分：５０％、
大日本インキ化学工業（株）製）
メラミン樹脂                                  ８部
（Ｌ−１４５−６０、固形分：６０％、大日本インキ化学工業（株）製）
２−ブタノン                                ７０部
【０１３２】
（電荷発生層用塗工液）
作製したチタニルフタロシアニン結晶を下記組成の処方にて、下記に示す条件にて分散を行ない、電荷発生層用塗工液を作製した。
チタニルフタロシアニン結晶                        １５部
ポリビニルブチラール（積水化学製：ＢＸ−１）      １０部
２−ブタノン                                    ２８０部
市販のビーズミル分散機に直径０．５ｍｍのＰＳＺボールを用い、ポリビニルブチラールを溶解した２−ブタノン溶液及び上記顔料を投入し、ローター回転数１２００ｒ．ｐ．ｍ．にて３０分間分散を行ない、電荷発生層用塗工液を作製した。
なお、電荷発生層の膜厚は、７８０ｎｍにおける電荷発生層の透過率が２５％になるように調整した。電荷発生層の透過率は、下記組成の電荷発生層塗工液を、ポリエチレンテレフタレートフィルムを巻き付けたアルミシリンダーに感光体作製と同じ条件で塗工を行ない、電荷発生層を塗工していないポリエチレンテレフタレートフィルムを比較対照とし、市販の分光光度計（島津：ＵＶ−３１００）にて、７８０ｎｍの透過率を評価した。
【０１３３】
（電荷輸送層用塗工液）
ビスフェノールＺポリカーボネート                  １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）
合成実施例１の電荷輸送剤                            ７部
テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶媒    ６８部
１％シリコーンオイル  溶媒：テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶液
０．２部
（ＫＦ５０−１ＣＳ、信越化学工業製）
【０１３４】
＜実施例２＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例２のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１３５】
＜実施例３＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例３のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１３６】
＜実施例４＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例４のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１３７】
＜実施例５＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例５のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１３８】
＜実施例６＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を下記化合物を下記質量比で混合した混合物に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
化合物Ｎｏ．１：化合物Ｎｏ．１１：化合物Ｎｏ．１３＝６０：１０：３０
【０１３９】
＜実施例７＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を下記化合物を下記質量比で混合した混合物に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
化合物Ｎｏ．１：化合物Ｎｏ．１１：化合物Ｎｏ．１３＝０．７：４９．８：４９．５
【０１４０】
＜実施例８＞        
電荷輸送層の電荷輸送剤として、下記化合物を下記質量比で混合した混合物に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
化合物Ｎｏ．１：化合物Ｎｏ．１１：化合物Ｎｏ．１３＝１．４：４９．１：４９．５
＜実施例９＞        
電荷輸送層の電荷輸送剤を下記化合物を下記質量比で混合した混合物に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
化合物Ｎｏ．１：化合物Ｎｏ．１１：化合物Ｎｏ．１３＝４８．５：２５．４：２５．９
【０１４１】
＜実施例１０＞
電荷輸送層用塗工液の組成を以下のものに変更し、電荷輸送層の膜厚を約１５μｍとした以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１４２】
（電荷輸送層用塗工液）
ビスフェノールＺポリカーボネート                    １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）
合成実施例１の電荷輸送剤                              ４部
テトラヒドロフラン                                  ７９部
１％シリコーンオイル  溶媒：テトラヒドロフラン    ０．２部
（ＫＦ５０−１ＣＳ、信越化学工業製）
【０１４３】
＜実施例１１＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例２のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例１０と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１４４】
＜実施例１２＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例３のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例１０と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１４５】
＜比較例１＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物Ｎｏ．１１に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１４６】
＜比較例２＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物Ｎｏ．１２に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１４７】
＜比較例３＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物Ｎｏ．１３に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１４８】
＜比較例４＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例１０のターフェニル化合物混合物に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１４９】
＜比較例５＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例１１のターフェニル化合物混合物に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１５０】
＜比較例６＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例１２のターフェニル化合物混合物に換えた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０１５１】
＜比較例７＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物Ｎｏ．１１に換えた以外は実施例１０と同様に電子写真感光体を作製した。なお、塗工液を約６０℃に加熱し電荷輸送剤を完全に溶解させた。
【０１５２】
＜比較例８＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物Ｎｏ．１２に換えた以外は実施例１０と同様に電子写真感光体を作製した。なお、塗工液を約６０℃に加熱し電荷輸送剤を完全に溶解させた。
【０１５３】
＜比較例９＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物Ｎｏ．１３に換えた以外は実施例１０と同様に電子写真感光体を作製した。なお、塗工液を約６０℃に加熱し電荷輸送剤を完全に溶解させた。
【０１５４】
（溶解性試験）
下記組成の溶液に電荷輸送剤を７部添加し、２５℃で攪拌した。電荷輸送剤が溶解するまでに要した時間で溶解性を評価した。
ビスフェノールＺポリカーボネート                      １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）
テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶媒        ６８部
１％シリコーンオイル  溶媒：テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶液
０．２部
（ＫＦ５０−１ＣＳ、信越化学工業製）
電荷輸送剤の溶解性は以下の基準で判定した。
５：５分以内に溶解
４：１０分以内に溶解
３：２０分以内に溶解
２：３０分以内に溶解
１：２５℃では溶解せず
【０１５５】
（明部電位測定）
明部電位測定にはリコー製ｉｍａｇｉｏ  Ｎｅｏ２７０を用いた。
ｉｍａｇｉｏ  Ｎｅｏ２７０の現像ユニットを分解し、表面電位計に接続された電位計プローブを現像ユニットに取り付け、それに感光体をセットして、暗部電位が−８００（Ｖ）になるように印加電位を調節した後、黒ベタ画像を出力することによって、明部電位を測定した。表面電位計はＴＲＥＫ  ＭＯＤＥＬ３４４を用いた。
【０１５６】
（クラッキング試験）
実施例および比較例で作製した電子写真感光体の表面にオレイン酸のメタノール溶液（０．１重量部）を０．０１ｇずつ付着させた。その電子写真感光体を２３℃、５５％ＲＨの条件下で７２時間放置した。試験終了後、明部電位測定と同じ機種、条件で黒ベタ画像を出力し、クラッキングを確認した。クラッキングが発生した電子写真感光体で出力した画像には、クラッキング発生部分に画像欠陥が確認できた。
【０１５７】
実施例、比較例で用いた電荷輸送剤およびその混合比を表２に示す。
実施例６〜８の混合比は各々の化合物の質量比を表わす。比較例１〜３、比較例７〜９の混合比は単体を添加したことを示す。その他は高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比である。なお、比較例３〜５に関してはジスチリルベンゼンが含まれていないため、混合比を記載していない。
実施例１〜８および比較例１〜６の溶解性試験結果、明部電位測定結果、クラッキング試験結果を表３に示す。
実施例９〜１１および比較例７〜９のクラッキング試験の結果を表４に示す。
【０１５８】
【表２】
2010072023.tif 000040
【０１５９】
【表３】
2010072023.tif 000041
比較例１〜３については電荷輸送剤が塗工液に溶解しなかったため、電子写真感光体を作製せず。
【０１６０】
【表４】
2010072023.tif 000042
【０１６１】
上記試験結果から、本発明に記載のジスチリルベンゼン化合物混合物は、溶剤に対する溶解性が良好であり、電子写真感光体の明部電位を低減することができ、クラッキングも起こり難い。
また、１段階の反応で合成したジスチリルベンゼン化合物混合物は簡便に合成可能であり、各々のジスチリルベンゼンの混合物に比べ溶剤に対する溶解性が向上する。
【図面の簡単な説明】
【０１６２】
【図１】合成実施例１のＩＲチャート図である。
【図２】合成実施例２のＩＲチャート図である。
【図３】合成実施例３のＩＲチャート図である。
【図４】合成実施例４のＩＲチャート図である。
【図５】合成実施例５のＩＲチャート図である。
【図６】本発明の電子写真感光体の層構成を示す図である。
【図７】本発明の電子写真感光体の層構成を示す他の図である。
【図８】本発明の電子写真感光体の層構成を示す他の図である。
【図９】本発明の電子写真感光体の層構成を示す他の図である。
【図１０】実施例で合成したチタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルの図である。
【図１１】本発明の電子写真プロセス及び画像形成装置を説明するための概略図である。
【図１２】本発明の帯電部材を説明するための概略図である。
【図１３】本発明のカラー電子写真装置を説明するための概略図である。
【図１４】本発明のプロカートリッジを説明するための概略図である。
【符号の説明】
【０１６３】
１  感光体
２  帯電部材
３  レーザ光
４  現像部材
５  クリーニング部材
６  画像形成ユニット
７  転写紙
８  給紙コロ
９  レジストローラ
１０  転写搬送ベルト
１１  転写ブラシ
１２  定着装置
２１  感光体
２２  除電ランプ
２３  帯電チャージャ
２４  画像露光部
２５  現像ユニット
２６  転写前チャージャ
２７  搬送ローラ
２８  転写紙
２９  転写チャージャ
３０  分離チャージャ
３１  分離つめ
３２  クリーニング前チャージャ
３３  ファーブラシ
３４  ブレード
１０１  感光体
１０２  帯電手段
１０３  露光手段
１０４  現像手段
１０５  転写体
１０６  転写手段
１０７  クリーニング手段
６０１  導電性支持体
６０２  感光層
７０１  導電性支持体
７０２  電荷発生層
７０３  電荷輸送層
８０１  導電性支持体
８０２  感光層
８０４  下引き層
９０１  導電性支持体
９０２  電荷発生層
９０３  電荷輸送層
９０４  下引き層
【図１】
2010072023.tif 000068
【図２】
2010072023.tif 000069
【図３】
2010072023.tif 000070
【図４】
2010072023.tif 000071
【図５】
2010072023.tif 000072
【図６】
2010072023.tif 000073
【図７】
2010072023.tif 000074
【図８】
2010072023.tif 000075
【図９】
2010072023.tif 000076
【図１０】
2010072023.tif 000077
【図１１】
2010072023.tif 000078
【図１２】
2010072023.tif 000079
【図１３】
2010072023.tif 000080
【図１４】
2010072023.tif 000081