【手続補正書】
【提出日】令和3年10月28日(2021.10.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I):
【化１】
2021502356.tif 000001
[式中、
Xは、CHまたはNであり；
Yは、CR5またはNであり；
R1は、-C(O)OH、-C(O)O(C1-3アルキル)、-C(O)NHR1a、-NHC(O)R1a、-C(O)NHNH2、-C(O)NHNHC(O)R1b、-C(O)NHNHC(=NCH2CH3(NH(CH2)2-4N(CH3)2)、1,8-ジオキサ-3-アザスピロ[4.5]デセニルであるか、あるいはオキサジアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、チアジアゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリルおよびジヒドロオキサゾリルから選択された環状基であり、これらは各々0〜2個のR1cで置換されており；
R1aは、C1-4アルキル、C1-3フルオロアルキル、C1-2シアノアルキル、-CH2CH2OCH3、-CH2C≡CH、-(CH2)2-3N(CH3)2、-CH(CH3)(フェニル)または-(CH2)mRaであり；
Raは、C3-7シクロアルキル、C5-8-ビシクロアルキル、4〜7員ヘテロシクリル、5〜8員二環式窒素含有ヘテロシクリル、フェニルまたは5〜6員ヘテロアリールであり、これら各々は0〜4個のRxで置換されており；
各Rxは、独立して、F、Cl、-CN、-OH、C1-3アルキル、-CD3、-CF3、-OCH3、-CH2(モルホリニル)、フェニルおよびベンジルから選択され；
mは、0、1、2、3、4または5であり；
R1bは、-C(CH3)2OH、-C(CF3)(CH3)OH、シクロプロピル、ピリジニルまたはピラジニルであり；
各R1cは、独立して、F、C1-4アルキル、C2-6ヒドロキシアルキル、C1-4フルオロアルキル、C2-4ヒドロキシ-フルオロアルキル、-(CH2)nRc、=O、-S(C1-2アルキル)、アゼチジニル、モルホリニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソテトラヒドロチオピラニル、フルオロフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、アザビシクロ[2.2.2]オクタニル、フルオロアザビシクロ[2.2.2]オクタニル、アミノビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ジメチルアミノビシクロ[1.1.1]ペンタニル、アセトアミドビシクロ[1.1.1]ペンタニル、(メトキシカルボニル)アミノビシクロ[1.1.1]ペンタニルまたはC3-6シクロアルキル(F、-CN、-CF3、-CH2OHおよび-OC(O)(ジフルオロアゼチジニル)から独立して選択される0〜2個の置換基で置換されている)；
Rcは、4〜7員ヘテロシクロまたは5〜8員二環式窒素含有ヘテロシクリルであり、これら各々は0〜4個のRxで置換されており；
nは、0、1、2、3、4または5であり；
R2は:
(i)F、Cl、-CN、-OH、C1-3アルコキシ、C1-3フルオロアルコキシ、C3-6シクロアルキルおよび-NRyRyから独立して選択された0〜6個の置換基で置換されたC1-6アルキル；
(ii)-CHR2aR2b、-(CH2)1-3NRy(CH2)1-3NRyRy、-(CRyRy)1-2NRyC(O)OCH2(フェニル)、-CHR2bCH2R2aまたは-CH2CH2C(O)R2a；または
(iii)シクロプロピル、インダゾリル、フェニル、ピペリジニル、ピラゾリル、オキセタニルおよびテトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジニルから選択された環状基であって、これら各々は、-CN、-CH3、-SCH3、ピリミジニルおよびフェニルから選択された0〜1個の置換基で置換されており；
R2aは、C3-6シクロアルキル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキセタニル、フェニル、ピラゾリル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジニルまたはチアゾリルであり、これら各々は0〜2個のR2cで置換されており；
R2bは、H、-OH、C1-3アルキル、C1-2フルオロアルキル、C1-3ヒドロキシアルキル、-CH2OCH3、-CH2OCF3、-CH2NRyRy、-CH2S(C1-2アルキル)または-CH2N3であり；
各R2cは、独立して、F、Cl、-CN、-OH、C1-2アルキル、C1-3ヒドロキシアルキル、C1-2 アミノアルキル、C1-2 アルコキシ、C1-2フルオロアルコキシ、-CH2O(C1-2アルキル)、-NRyC(O)(C1-2アルキル)、-S(C1-2アルキル)、-S(O)2(C1-4アルキル)、フェニル、メチルオキシラニルまたはピリミジニルであり；
各Ryは、独立して、Hまたは-CH3であり；
R3は、Hまたは-CH3であり；
R4は、Hまたは-CH3であるか；あるいは、
R3およびR4は、それらに結合している炭素原子と一体となって、C4-6シクロアルキル環を形成しており；および
各R5は、独立して、Hまたはハロである]
の化合物あるいはその塩。
【請求項２】
R2は:
(i)F、-OH、C1-3アルコキシ、C1-3フルオロアルコキシ、C3-6シクロアルキルおよび-NRyRyから独立して選択された0〜6個の置換基で置換されたC1-6アルキル；
(ii)-CHR2aR2b；または
(iii)シクロプロピル、インダゾリル、フェニル、ピペリジニルおよびピラゾリルから選択された環状基であって、これら各々は、-CNおよび-CH3から選択された0〜1個の置換基で置換されている、
請求項1記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
R1は、-C(O)OH、-C(O)O(C1-3アルキル)、-C(O)NHR1a、-C(O)NHNH2、-C(O)NHNHC(O)R1b、-C(O)NHNHC(=NCH2CH3(NH(CH2)2-4N(CH3)2)、1,8-ジオキサ-3-アザスピロ[4.5]デカ-2-エニルであるか、あるいはオキサジアゾリルおよびピリミジニルから選択される環状基であり、これら各々は0〜2個のR1cで置換されており；
R1aは、C2-4アルキル、-CH2CH2OCH3、-CH2C≡CH、-(CH2)2-3N(CH3)2、-CH(CH3)(フェニル)、ベンジルで置換されたピロリジニル、-CH2(アザビシクロ[2.2.2]オクタニル)、-CH2(ヒドロキシアザビシクロ[2.2.2]オクタニル)、-CH2(ジフルオロシクロブチル)、-CH2(-CH2(モルホリニル)で置換されたシクロプロピル)、-CH2(メチルオキセタニル)、-CH2(フェニル)、-CH2(メチルフェニル)、-CH2(メチルピラジニル)、-CH2(ピリジニル)、-CH2CH2CH2(モルホリニル)、-CH2CH2CH2(イミダゾリル)、-NHC(O)(シクロプロピル)、-NHC(O)(ピラジニル)、-NHC(O)(ピリジニル)、またはフェニルで置換されたシクロプロピルであり；
各R1cは、独立して、C1-4アルキル、-C(CH3)2OH、-C(CH3)2CH2CH2CH2OH、-C(CF3)(CH3)OH、=O、-CH2(モルホリニル)、シクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、シアノシクロプロピル、ヒドロキシメチルシクロプロピル、-OC(O)(ジフルオロアゼチジニル)で置換されたシクロプロピル、ジフルオロシクロブチル、アゼチジニル、モルホリニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソテトラヒドロチオピラニル、フルオロフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、アザビシクロ[2.2.2]オクタニル、フルオロアザビシクロ[2.2.2]オクタニル、アミノビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ジメチルアミノビシクロ[1.1.1]ペンタニル、アセトアミドビシクロ[1.1.1]ペンタニルまたは(メトキシカルボニル)アミノビシクロ[1.1.1]ペンタニルであり；
R2は、-CH2C(CH3)2CH2NH2、-CH2CH2C(CH3)2NH2、-CH2(チアゾリル)、-CH2(ピリジニル)、-CH(シクロプロピル)CH2OH、-CH(フェニル)CH2OH、-CH(フルオロフェニル)CH2OH、-CH2(ヒドロキシプロピルフェニル)またはインダゾリルであり；および
各R5はHである]
請求項1記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Xが、Nであり；Yが、CHである、請求項1記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
R1aが、C2-4アルキル、-CH2CH2OCH3、-CH2C≡CH、-(CH2)2-3N(CH3)2、-CH(CH3)(フェニル)、ベンジルで置換されたピロリジニル、-CH2(アザビシクロ[2.2.2]オクタニル)、-CH2(ヒドロキシアザビシクロ[2.2.2]オクタニル)、-CH2(ジフルオロシクロブチル)、-CH2(-CH2(モルホリニル)で置換されたシクロプロピル)、-CH2(メチルオキセタニル)、-CH2(フェニル)、-CH2(メチルフェニル)、-CH2(メチルピラジニル)、-CH2(ピリジニル)、-CH2CH2CH2(モルホリニル)、-CH2CH2CH2(イミダゾリル)、-NHC(O)(シクロプロピル)、-NHC(O)(ピラジニル)、-NHC(O)(ピリジニル)またはフェニルで置換されたシクロプロピルであり；
R1cが、C1-4アルキル、-C(CH3)2OH、-C(CH3)2CH2CH2CH2OH、-C(CF3)(CH3)OH、=O、-CH2(モルホリニル)、ジフルオロシクロブチル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソテトラヒドロチオピラニル、フルオロフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、アザビシクロ[2.2.2]オクタニル、アミノビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ジメチルアミノビシクロ[1.1.1]ペンタニル、アセトアミドビシクロ[1.1.1]ペンタニル、(メトキシカルボニル)アミノビシクロ[1.1.1]ペンタニル、シクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、ヒドロキシメチルシクロプロピルまたは-OC(O)(ジフルオロアゼチジニル)で置換されたシクロプロピルであり；
R2が、-CH2CH2C(CH3)2NH2、-CH2C(CH3)2CH2NH2、-CH(フェニル)CH2OH、-CH2(ヒドロキシプロピルフェニル)またはインダゾリルであり；
R3が、-CH3であり；
R4が、-CH3であり；および
各R5が、Hである、
請求項4記載の化合物あるいはその塩。
【請求項６】
Xが、CHである、請求項1記載の化合物。
【請求項７】
R1が、R1cで置換されたオキサジアゾリルであり；
R1cが、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、アザビシクロ[2.2.2]オクタニルまたはフルオロアザビシクロ[2.2.2]オクタニルであり；
R2が、-CH(シクロプロピル)CH2OH、-CH(フェニル)CH2OH、-CH(フルオロフェニル)CH2OH、-CH2(チアゾリル)または-CH2(ピリジニル)であり；
R3が、-CH3であり；
R4が、-CH3であるか；あるいは、
R3およびR4が、それらに結合している炭素原子と一体となって、シクロペンチル環を形成しており；および
各R5が、Hである、
請求項6記載の化合物あるいはその塩。
【請求項８】
R1が、-C(O)OH、-C(O)O(C1-3アルキル)、-C(O)NHR1a、-C(O)NHNH2、-C(O)NHNHC(O)R1b、-C(O)NHNHC(=NCH2CH3(NH(CH2)2-4N(CH3)2)、1,8-ジオキサ-3-アザスピロ[4.5]デカ-2-エニルであるか、あるいはオキサジアゾリルおよびピリミジニルから選択された環状基であり、これら各々は、0〜2個のR1cで置換されており；
R1aが、フェニルで置換されたシクロプロピル、-CH2(フェニル)で置換されたピロリジニル、-CH(CH3)(フェニル)、-CH2(アザビシクロ[2.2.2]オクタニル)、-CH2(ジフルオロシクロブチル)、-CH2(ヒドロキシアザビシクロ[2.2.2]オクタニル)、-CH2(CH2(モルホリニル)で置換されたシクロプロピル)、-CH2(メチルオキセタニル)、-CH2(フェニル)、-CH2(メチルフェニル)、-CH2(メチルピラジニル)、-CH2(ピリジニル)、-CH2CH2CH2(モルホリニル)、-NHC(O)(シクロプロピル)、-NHC(O)(ピラジニル)または-NHC(O)(ピリジニル)であり；
R1bが、-C(CH3)2OH、-C(CF3)(CH3)OH、シクロプロピル、ピリジニルまたはピラジニルであり；
各R1cが、独立して、C1-4アルキル、-C(CH3)2OH、-C(CH3)2CH2CH2CH2OH、-C(CF3)(CH3)OH、=O、-CH2(モルホリニル)、シクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、シアノシクロプロピル、ヒドロキシメチルシクロプロピル、-OC(O)(ジフルオロアゼチジニル)で置換されたシクロプロピル、ジフルオロシクロブチル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソテトラヒドロチオピラニル、フルオロフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、アザビシクロ[2.2.2]オクタニル、フルオロアザビシクロ[2.2.2]オクタニル、アミノビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ジメチルアミノビシクロ[1.1.1]ペンタニル、アセトアミドビシクロ[1.1.1]ペンタニルまたは(メトキシカルボニル)アミノビシクロ[1.1.1]ペンタニルであり；および
R2が、-CH2C(CH3)2CH2NH2、-CH2CH2C(CH3)2NH2、-CH2(チアゾリル)、-CH2(ピリジニル)、-CH(シクロプロピル)CH2OH、-CH(フェニル)CH2OH、-CH(フルオロフェニル)CH2OH、-CH2(ヒドロキシプロピルフェニル)またはインダゾリルであり；ならびに
各R5が、Hである、
請求項1記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
前記化合物が、5-[(4'-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-[2,5'-ビピリミジン]-2'-イル)アミノ]-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(1)；エチル 2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボキシレート(2)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボン酸(3)；N-[(3,3-ジフルオロシクロブチル)メチル]-2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボキサミド(4)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボキサミド(5)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-[(ピリジン-2-イル)メチル]ピリミジン-5-カルボキサミド(6)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-[3-(モルホリン-4-イル)プロピル]ピリミジン-5-カルボキサミド(7)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-(2-メトキシエチル)ピリミジン-5-カルボキサミド(8)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボキサミド(9)；N-ベンジル-2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボキサミド(10)；N-tert-ブチル-2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボキサミド(11)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-(2-メチルプロピル)ピリミジン-5-カルボキサミド(12)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-(プロパン-2-イル)ピリミジン-5-カルボキサミド(13)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-プロピルピリミジン-5-カルボキサミド(14)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-(1-フェニルエチル)ピリミジン-5-カルボキサミド(15)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-[(2-メチルフェニル)メチル]ピリミジン-5-カルボキサミド(16)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-[(1S,2R)-2-フェニルシクロプロピル]ピリミジン-5-カルボキサミド(17)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-N-エチル-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボキサミド(18)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-[3-(1H-イミダゾール-1-イル)プロピル]ピリミジン-5-カルボキサミド(19)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-[(5-メチルピラジン-2-イル)メチル]ピリミジン-5-カルボキサミド(20)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-(プロパ-2-イン-1-イル)ピリミジン-5-カルボキサミド(21)；N-(1-ベンジルピロリジン-3-イル)-2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボキサミド(22)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-[(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル]ピリミジン-5-カルボキサミド(23)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-N-{[(3R)-3-ヒドロキシ-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-3-イル]メチル}-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボキサミド(24)；N-({1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-3-イル}メチル)-2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボキサミド(25)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N-({1-[(モルホリン-4-イル)メチル]シクロプロピル}メチル)ピリミジン-5-カルボキサミド(26)；5-[(5-{1,8-ジオキサ-3-アザスピロ[4.5]デカ-2-エン-2-イル}-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(27)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(28)；5-{[5-(3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(29)；5-{[5-(3-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(30)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-[3-(モルホリン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(31)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-{3-[(モルホリン-4-イル)メチル]-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル}ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(32)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-[3-(オキサン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(33)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-[3-(プロパン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(34)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-(3-プロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(35)；5-{[5-(3-ブチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(36)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-[3-(6-ヒドロキシ-2-メチルヘキサン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(37)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-{3-[1-(ヒドロキシメチル)シクロプロピル]-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル}ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(38)；5-{[5-(3-tert-ブチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(39)；5-({5-[3-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル}アミノ)-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(40)；(S)-5-((4-((2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル)アミノ)-5-(3-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリミジン-2-イル)アミノ)-3,3-ジメチルイソベンゾフラン-1(3H)-オン(41)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-[3-(ピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(42)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-[3-(ピリジン-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(43)；5-({5-[3-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル}アミノ)-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(44)；5-({5-[3-(3-フルオロフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル}アミノ)-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(45)；5-{[5-(3-{3-アミノビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(47)；5-[(5-{3-[3-(ジメチルアミノ)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル}-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(48)；N-[3-(5-{2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル]アセトアミド(49)；メチル N-[3-(5-{2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル]カルバメート(50)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボヒドラジド(51)；5-{2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-イル}-2,3-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-2-オン(52)；5-{2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-イル}-3-エチル-2,3-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-2-オン(53)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-(1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(54)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(55)；N'-{2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボニル}ピリジン-3-カルボヒドラジド(56)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-[5-(ピリジン-3-イル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(57)；N'-{2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニ
ルエチル]アミノ}ピリミジン-5-カルボニル}ピラジン-2-カルボヒドラジド(58)；1-({2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-イル}ホルモヒドラジド)-N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-N'-エチルメタンイミドアミド(59)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N'-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロパノイル)ピリミジン-5-カルボヒドラジド(60)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-[5-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(61)；(S)-N'-(シクロプロパンカルボニル)-2-((3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イル)アミノ)-4-((2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル)アミノ)ピリミジン-5-カルボヒドラジド(62)；5-{[5-(5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(63)；2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-N'-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパノイル)ピリミジン-5-カルボヒドラジド(64)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-[5-(1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(65)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-[5-(ピリジン-2-イル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(66)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-[5-(ピリダジン-3-イル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(67)；5-[(4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}-5-{5-[1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル}ピリミジン-2-イル)アミノ]-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(68)；(S)-5-((5-(5-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-4-((2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル)アミノ)ピリミジン-2-イル)アミノ)-3,3-ジメチルイソベンゾフラン-1(3H)-オン(69)；1-(5-{2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-5-イル}-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)シクロプロピル 3,3-ジフルオロアゼチジン-1-カルボキシレート(70)；エチル 2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]-4-({[2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル]メチル}アミノ)ピリミジン-5-カルボキシレート(71)；5-{[4-({[2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル]メチル}アミノ)-5-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリミジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(72)；5-{[5-(3-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-({[2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル]メチル}アミノ)ピリミジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(73)；5-({4-[(1H-インダゾール-5-イル)アミノ]-5-(3-メ��ル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリミジン-2-イル}アミノ)-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(74)；5-{[5-(3-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-[(1H-インダゾール-5-イル)アミノ]ピリミジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(75)；エチル 4-[(3-アミノ-3-メチルブチル)アミノ]-2-[(3,3-ジメチル-1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル)アミノ]ピリミジン-5-カルボキシレート(76)；5-({4-[(3-アミノ-2,2-ジメチルプロピル)アミノ]-5-[3-(オキサン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]ピリミジン-2-イル}アミノ)-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(77)；または5-{[5-(3-{1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリミジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(80)、
である、請求項1記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】
前記化合物が、5-{[5-(3-{1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(46)；5-{[5-(3-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(78)；5-{[5-(3-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-1-シクロプロピル-2-ヒドロキシエチル]アミノ}ピリジン-2-イル]アミノ}-3,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン(79)；2-{[5-(3-{1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリジン-2-イル]アミノ}-7,7-ジメチル-5H,7H-フロ[3,4-b]ピリジン-5-オン(81)；2-{[5-(3-{1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシエチル]アミノ}ピリジン-2-イル]アミノ}-7,7-ジメチル-5H,7H-フロ[3,4-b]ピリジン-5-オン(82)；2-{[5-(3-{4-フルオロ-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-3-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリジン-2-イル]アミノ}-7,7-ジメチル-5H,7H-フロ[3,4-b]ピリジン-5-オン(83)；2-{[5-(3-{1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1,3-チアゾール-2-イル)メチル]アミノ}ピリジン-2-イル]アミノ}-7,7-ジメチル-5H,7H-フロ[3,4-b]ピリジン-5-オン(84)；2-{[5-(3-{1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-4-イル}-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(ピリジン-3-イル)メチル]アミノ}ピリジン-2-イル]アミノ}-7,7-ジメチル-5H,7H-フロ[3,4-b]ピリジン-5-オン(85)；2-{[5-(5-シクロプロピル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリジン-2-イル]アミノ}-7,7-ジメチル-5H,7H-フロ[3,4-b]ピリジン-5-オン(86)；2'-{[5-(3-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリジン-2-イル]アミノ}-5'H-スピロ[シクロペンタン-1,7'-フロ[3,4-b]ピリジン]-5'-オン(87)；または1-{5-[6-({7,7-ジメチル-5-オキソ-5H,7H-フロ[3,4-b]ピリジン-2-イル}アミノ)-4-{[(1S)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチル]アミノ}ピリジン-3-イル]-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル}シクロプロパン-1-カルボニトリル(88)である、請求項1記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
請求項1〜10いずれか一項記載の化合物またはその医薬的に許容される塩；ならびに医薬的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項１２】
癌またはウイルス感染症の治療のための医薬の製造における、請求項1〜10のいずれか一項記載の化合物の使用。
【請求項１３】
癌が、大腸癌、膵臓癌、乳癌、前立腺癌、肺癌、卵巣癌、子宮頸癌、腎臓癌、頭頸部癌、リンパ腫、白血病および悪性黒色腫から選択される、請求項12記載の使用。
【請求項１４】
癌またはウイルス感染の治療のための、請求項11記載の医薬組成物。
【請求項１５】
抗ウイルス剤、化学療法剤、放射線治療、抗腫瘍ワクチン、抗ウイルスワクチン、サイトカイン療法および／またはチロシンキナーゼ阻害剤が、該医薬組成物を投与する前、同時または後に投与されることを特徴とする、請求項14記載の医薬組成物。
【請求項１６】
造血性前駆細胞キナーゼ1(HPK1)の活性を阻害するための、請求項11記載の医薬組成物。