【手続補正書】
【提出日】令和3年2月22日(2021.2.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ａ）の化合物のプリルを調製するための方法であって、
2020508296.tif 000001
式中、
−  ｙ＝０または１であり、
−  Ｒは、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ハロ−またはパーハロアルキル基、ホルミル基、アシル基、カルボキシル基、アミノ基、およびアミド基からなる群から選択される置換基を表し、
−  ｘ＝０、１、２、３、または４であり、
−  ｙ＝０である場合、ｘ＝１であり、Ｒはヒドロキシル基に対してパラ位にあるアルコキシ基であるという条件で、前記方法は、
−  ５０〜１００重量％、好ましくは７５〜１００重量％、より好ましくは９０〜１００重量％の式（Ａ）の化合物、および０．１重量％未満の水を含む溶融組成物を提供することと、
−  前記溶融組成物を少なくとも１つの液滴生成手段に通して液滴を形成することと、
−  前記液滴を冷却して固形のジフェノール誘導体プリルを形成することと、を含み、
前記冷却は、
冷却ガスか液化不活性ガスである冷媒、または
第１の冷媒が液化不活性ガスであり、第２の冷媒が冷却ガスであるか、第１および第２の冷媒が冷却ガスである、２つの冷媒
によって実施される、方法。
【請求項２】
前記ジフェノール化合物は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物であり、
2020508296.tif 000002
式中、ｘは０、１、２、３、または４を表し、各Ｒは、独立して、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ハロゲノ−またはパーハロゲノアルキル基、ホルミル基、アシル基、カルボキシル基、アミノ基、およびアミド基からなる群から選択される置換基を表し、
好ましくは、前記ジフェノール化合物は、ピロカテコール（ＰＣ）、ハイドロキノン（ＨＱ）、レゾルシノール（Ｒｅｓ）、ピロガロール（Ｐｙ）、４−ｔｅｒｔ−ブチル−カテコール（ＴＢＣ）、およびｔｅｒｔ−ブチル−ハイドロキノン（ＴＢＨＱ）からなる群から選択され、より好ましくは、前記ジフェノール化合物はハイドロキノン、またはハイドロキノンと少なくとも１つの他のジフェノール化合物との混合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記溶融組成物は、５０〜１００重量％のジフェノール化合物または少なくとも２つのジフェノール化合物の混合物、および０〜５０重量％の１つまたは複数のその他の化合物を含み、前記その他の化合物は、
−  ジフェノール誘導体、特にジフェノールエーテル、例えば、パラ−メトキシフェノール（ＰＭＰ）、パラ−フェノキシ−フェノール（ＰＰＰ）、ジブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール（ＤＴＢＨＡ）、バニリン、エチルバニリン、バニリンアルコール、バニリン酸、およびパラジメトキシベンゼン（ＰＤＭＢ）；
−  フェノール誘導体、特にアルキル化フェノール、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、および２，４−ジメチル，６−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノール（ＴＯＰＡＮＯＬ  Ａ）；
−  その他の有機化合物、特に環式または複素環式化合物、例えばフェノチアジン（ＰＴＺ）、ＴＥＭＰＯの誘導体、好ましくはテトラメチルピペリジニルオキシ（ＴＥＭＰＯ）、ヒドロキシル−テトラメチルピペリジニルオキシ（ＴＥＭＰＯ−ＯＨ）、４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシル（４−オキソ−ＴＥＭＰＯ）、ベンゾキノン（ＰＢＱ）、安息香酸；または
トコフェロール誘導体、２の酸化状態を有する銅の錯体、好ましくは銅ジブチルジチオカルバメートもしくは酢酸銅、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェノール、またはｐ−フェニレンジアミン
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
前記溶融組成物は、
−  ５０〜１００重量％、好ましくは７５〜１００重量％、より好ましくは９０〜１００重量％のハイドロキノン、ならびに
−  ０〜５０重量％、好ましくは０〜２５重量％、より好ましくは０〜１０重量％のパラ−メトキシフェノール、レゾルシノール、パラ−フェノキシ−フェノール、ピロカテコール、ジブチルヒドロキシトルエン、ｔｅｒｔ−ブチル−ハイドロキノン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、およびフェノチアジン、またはこれらの混合物を含む、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
式（ＩＶ）のジフェノール誘導体のプリルを調製するためであって、
2020508296.tif 000003
式中、Ｒ’はアルキル基またはアリール基を表し、
−  ５０〜１００重量％、好ましくは７５〜１００重量％、より好ましくは９０〜１００重量％のジフェノール誘導体化合物、および０．１重量％未満の水を含む溶融組成物を提供することと、
−  前記溶融組成物を少なくとも１つの液滴生成手段に通して液滴を形成することと、
−  前記液滴を冷却して前記ジフェノール誘導体の固形プリルを形成することと、を含む、方法。
【請求項６】
前記冷却は、−４０℃〜＋１００℃、好ましくは−２０℃〜２０℃の温度の冷却ガス、好ましくは不活性ガス、より好ましくは減損空気または窒素である冷媒によって実施され、前記冷媒は、前記ジフェノール組成物の前記液滴に対して向流的に流れる、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
好ましくはふるい分けまたはサイクロニングによって、寸法が１００μｍ未満のジフェノールプリルの微粒子を分離すること、および前記微粒子を再利用することを含む工程を更に含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
−  球状および０．３ｍｍ〜１ｃｍの平均粒径ｄ５０を有し、厳密に１０００ｐｐｍ未満の含水量を有する、５０〜１００重量％のジフェノール化合物または少なくとも２つのジフェノール化合物の混合物を含むジフェノールプリル；
−  球状および０．３ｍｍ〜１ｃｍの平均粒径ｄ５０を有する、５０〜１００重量％の少なくとも２つのジフェノール化合物の混合物を含むジフェノールプリル；ならびに
−  球状および０．３ｍｍ〜１ｃｍの平均粒径ｄ５０を有し、１０００ｐｐｍ未満の含水量を有する、５０〜９９．９重量％のジフェノール化合物または少なくとも２つのジフェノール化合物の混合物、および０．１〜５０重量％の１つまたは複数のその他の化合物を含むジフェノールプリルからなる群から選択され、
前記ジフェノール化合物は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）によって表され、
2020508296.tif 000004
式中、
−  Ｒは、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ハロ−またはパーハロアルキル基、ホルミル基、アシル基、カルボキシル基、アミノ基、およびアミド基からなる群から選択される置換基を表し、
−  ｘ＝０、１、２、３、または４である、ジフェノールプリル。
【請求項９】
前記平均粒径ｄ５０は、０．４ｍｍ〜５ｍｍ、好ましくは０．５ｍｍ〜３ｍｍ、より好ましくは０．８ｍｍ〜２ｍｍである、請求項８に記載のジフェノールプリル。
【請求項１０】
少なくとも１Ｎの硬度を有する、請求項８または９に記載のジフェノールプリル。
【請求項１１】
１５％未満の脆砕性を有する、請求項８〜１０のいずれか一項に記載のジフェノールプリル。
【請求項１２】
５０〜１００重量％、好ましくは７５〜１００重量％、より好ましくは９０〜１００重量％のハイドロキノン、ならびに
０〜５０重量％、好ましくは０〜２５重量％、より好ましくは０〜１０重量％のパラ−メトキシフェノール、レゾルシノール、パラ−フェノキシ−フェノール、ピロカテコール、ジブチルヒドロキシトルエン、ｔｅｒｔ−ブチル−ハイドロキノン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、およびフェノチアジン、またはこれらの混合物を含む、請求項８〜１１のいずれか一項に記載のジフェノールプリル。
【請求項１３】
−  ５０〜１００重量％のジフェノール化合物または少なくとも２つのジフェノール化合物の混合物、および
−  ０〜５０重量％の１つまたは複数のその他の化合物を含み、前記その他の化合物は、トコフェロール誘導体、および２の酸化状態を有する銅の錯体、好ましくは銅ジブチルジチオカルバメートもしくは酢酸銅、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェノール、またはｐ−フェニレンジアミンからなる群から選択される、請求項８〜１２のいずれか一項に記載のジフェノールプリル。
【請求項１４】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法によって得ることのできる、または得られた式（ＩＶ）のジフェノール誘導体のプリルであって、
2020508296.tif 000005
式中、Ｒ’はアルキル基またはアリール基を表す、ジフェノール誘導体のプリル。
【請求項１５】
酸化防止剤、重合抑制剤として、または、例えばポリマー生成用モノマーとしてなど、有機もしくは無機化合物を合成するための構成単位としての、請求項８〜１４のいずれか一項に記載のジフェノールプリルまたはジフェノール誘導体のプリルの使用。