(57)【要約】      （修正有）【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子を与えることができる有機材料を提供する。【解決手段】下記式（１）：2010132853.tif 000059（式中、Ａｒは、アリール基、又は１価の複素環基を表す。）で表される化合物、又は前記化合物の残基を有する化合物と、下記式（２）：2010132853.tif 000060（式中、Ｚ1〜Ｚ3は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｚ4及びＺ5は、−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｚ6〜Ｚ8は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｚ9及びＺ10は、−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基等の置換基を表す。）で表される化合物、又は前記化合物の残基を有する化合物とを含有する組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）：
2010132853.tif 000054
（式中、Ａｒは、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。３個存在するＡｒは、同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物、又は前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物と、
下記式（２）：
2010132853.tif 000055
（式中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｚ4及びＺ5は、−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｚ6、Ｚ7及びＺ8は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｚ9及びＺ10は、−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよい１価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、イミン残基、置換基を有していてもよいアミド基、酸イミド基、カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。８個存在する−Ｃ（Ｒ’）＝は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚ2及びＺ3が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ2及びＺ3に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ3が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ3及びＺ4に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ4及びＺ5に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ2及びＺ3、Ｚ3及びＺ4、並びにＺ4及びＺ5の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。Ｚ7及びＺ8が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ7及びＺ8に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ8が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ8及びＺ9に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ9及びＺ10に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ7及びＺ8、Ｚ8及びＺ9、並びにＺ9及びＺ10の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。２個のＲ’が互いに結合して形成するベンゼン環は、置換基を有していてもよい。）
で表される化合物、又は前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物とを含有する組成物。
【請求項２】
前記式（２）のＲ’が、水素原子、フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよいアルコキシ基、フッ素原子で置換されていてもよいアリール基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールオキシ基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールアルコキシ基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールアルケニル基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールアルキニル基、フッ素原子で置換されていてもよいアミノ基、フッ素原子で置換されていてもよい置換アミノ基、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよいアシル基、フッ素原子で置換されていてもよいアシルオキシ基、フッ素原子で置換されていてもよい１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記式（１）で表される化合物と、前記式（２）で表される化合物とを含有する請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
前記Ａｒが置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいビフェニル基である請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記Ａｒが炭素数１〜１２のアルキル基で置換されたフェニル基、又は炭素数１〜１２のアルキル基で置換されたビフェニル基である請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物と、前記式（２）で表される化合物、又は前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物とを含有する組成物であって、前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物が、前記式（１）で表される化合物の残基を含む繰り返し単位を有する高分子化合物である請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項７】
前記式（１）で表される化合物、又は前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物と、前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物とを含有する組成物であって、前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物が、前記式（２）で表される化合物の残基を含む繰り返し単位を有する高分子化合物である請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項８】
前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物と、前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物とを含有する組成物であって、前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物が、前記式（１）で表される化合物の残基を含む繰り返し単位を有する高分子化合物であり、かつ、前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物が、前記式（２）で表される化合物の残基を含む繰り返し単位を有する高分子化合物である請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項９】
前記式（１）で表される化合物の残基を含む繰り返し単位を有する高分子化合物における該繰り返し単位が、下記式（３）：
2010132853.tif 000056
（式中、Ａｒは前記と同じ意味を有する。Ａｒ’は置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を表す。２個存在するＡｒ’は、同一であっても異なっていてもよい。）
で表される請求項６又は８に記載の組成物。
【請求項１０】
前記Ａｒが置換基を有していてもよいフェニル基であり、Ａｒ’が置換基を有していてもよい１,４−フェニレン基である請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
前記Ｒ’が水素原子又はアルキル基である請求項６〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
前記式（２）で表される化合物が、２，２’−ビピリジル、５−ジメチル−２，２’−ビピリジル、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジル、３，３’−ビピリジル又は４，４’−ビピリジルである請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
前記式（２）で表される化合物の残基を含む繰り返し単位を有する高分子化合物における該繰り返し単位が、下記式（４）：
2010132853.tif 000057
（式中、Ｚ1*、Ｚ2*及びＺ3*は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ''）＝を表す。Ｚ4*及びＺ5*は、−Ｃ（Ｒ''）＝を表す。Ｚ6*、Ｚ7*及びＺ8*は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ''）＝を表す。Ｚ9*及びＺ10*は、−Ｃ（Ｒ''）＝を表す。Ｒ''は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表すが、Ｚ1*、Ｚ2*、Ｚ3*、Ｚ4*及びＺ5*に含まれるＲ''の１個は結合手を表し、Ｚ6*、Ｚ7*、Ｚ8*、Ｚ9*及びＺ10*に含まれるＲ''の１個は結合手を表す。Ｒ''で表される基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。８個存在する−Ｃ（Ｒ''）＝は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚ2*及びＺ3*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合にはＺ2*及びＺ3*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ3*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合にはＺ3*及びＺ4*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ4*及びＺ5*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ2*及びＺ3*、Ｚ3*及びＺ4*、並びにＺ4*及びＺ5*の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。Ｚ7*及びＺ8*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合にはＺ7*及びＺ8*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ8*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合にはＺ8*及びＺ9*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ9*及びＺ10*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ7*及びＺ8*、Ｚ8*及びＺ9*、並びにＺ9*及びＺ10*の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。２個のＲ''が互いに結合して形成するベンゼン環は、置換基を有していてもよい。）
で表される繰り返し単位、又は下記式（５）：
2010132853.tif 000058
（式中、Ｚ1**、Ｚ2**及びＺ3**は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ'''）＝を表す。Ｚ4**及びＺ5**は、−Ｃ（Ｒ'''）＝を表す。Ｒ'''は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表すが、Ｚ1**、Ｚ2**、Ｚ3**、Ｚ4**及びＺ5**に含まれるＲ'''の２個は結合手を表す。Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9及びＺ10は、前記と同じ意味を有する。Ｒ’、Ｒ'''で表される基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。４個存在する−Ｃ（Ｒ’）＝は、同一であっても異なっていてもよい。４個存在する−Ｃ（Ｒ'''）＝は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚ2**及びＺ3**が−Ｃ（Ｒ'''）＝である場合にはＺ2**及びＺ3**に含まれる２個のＲ'''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ3**が−Ｃ（Ｒ'''）＝である場合にはＺ3**及びＺ4**に含まれる２個のＲ'''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ4**及びＺ5**に含まれる２個のＲ'''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ2**及びＺ3**、Ｚ3**及びＺ4**、並びにＺ4**及びＺ5**の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。Ｚ7及びＺ8が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ7及びＺ8に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ8が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ8及びＺ9に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ9及びＺ10に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ7及びＺ8、Ｚ8及びＺ9、並びにＺ9及びＺ10の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。２個のＲ’が互いに結合して形成するベンゼン環は、置換基を有していてもよく、２個のＲ'''が互いに結合して形成するベンゼン環は、置換基を有していてもよい。）
で表される繰り返し単位である請求項７又は８に記載の組成物。
【請求項１４】
結合手ではないＲ''が、水素原子又はアルキル基である請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
結合手ではないＲ'''が、水素原子又はアルキル基である請求項１３に記載の組成物。
【請求項１６】
さらに、発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
さらに、有機溶媒を含む請求項１〜１６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１７のいずれか一項に記載の組成物を用いてなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた面状光源。
【請求項２０】
請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示装置。
【請求項２１】
請求項１〜１７のいずれか一項に記載の組成物を用いてなる薄膜。
【請求項２２】
請求項２１に記載の薄膜を５０〜２００℃で加熱することを含む有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含窒素複素環式化合物を含む組成物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、次世代ディスプレイとして、有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた有機エレクトロルミネッセンスディスプレイが注目されている。この有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。そして、前記有機層には、電子注入性に優れた有機材料が求められており、例えば、トリアジン誘導体が提案されている（特許文献１、２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平８−１１９１６３号公報
【特許文献２】特開２００７−１３７８２９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、このトリアジン誘導体のみを前記有機層に用いた場合、得られる有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度半減寿命は短い。
そこで、本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造に用いたときに、輝度半減寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子を与えることができる有機材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は第一に、下記式（１）：
2010132853.tif 000002
（式中、Ａｒは、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。３個存在するＡｒは、同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物、又は前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物と、
下記式（２）：
2010132853.tif 000003
（式中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｚ4及びＺ5は、−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｚ6、Ｚ7及びＺ8は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｚ9及びＺ10は、−Ｃ（Ｒ’）＝を表す。Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよい１価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、イミン残基、置換基を有していてもよいアミド基、酸イミド基、カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。８個存在する−Ｃ（Ｒ’）＝は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚ2及びＺ3が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ2及びＺ3に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ3が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ3及びＺ4に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ4及びＺ5に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ2及びＺ3、Ｚ3及びＺ4、並びにＺ4及びＺ5の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。Ｚ7及びＺ8が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ7及びＺ8に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ8が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ8及びＺ9に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ9及びＺ10に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ7及びＺ8、Ｚ8及びＺ9、並びにＺ9及びＺ10の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。２個のＲ’が互いに結合して形成するベンゼン環は、置換基を有していてもよい。）
で表される化合物、又は前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物とを含有する組成物を提供する。
本発明は第二に、前記組成物を用いてなる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
本発明は第三に、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた面状光源及び表示装置を提供する。
本発明は第四に、前記組成物を用いてなる薄膜を提供する。
本発明は第五に、前記薄膜を５０〜２００℃で加熱することを含む有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の組成物（有機材料）は、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造に用いたときに、輝度半減寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子を与えることができる。また、本発明の組成物は、正孔輸送材料、電子輸送材料としても有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
＜用語の説明＞
以下、本明細書において共通して用いられる用語を説明する。なお、本明細書において、Ｍｅはメチル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基、Ｐｈはフェニル基を意味する。
【０００８】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
【０００９】
「Ｃx〜Ｃy」（ｘ、ｙはｘ＜ｙを満たす正の整数である）という用語は、この用語と
ともに記載された有機基の炭素原子数がｘ〜ｙであることを表す。
【００１０】
アルキル基は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、複素環チオ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基（以下、「置換基」と言うときは、特記しない限り、同じ意味を有する。）を有していてもよく、通常、非置換のアルキル基及びハロゲン原子等で置換されたアルキル基であり、直鎖状アルキル基及び環状アルキル基（シクロアルキル基）の両方を含む。アルキル基は分岐を有していてもよい。アルキル基の炭素原子数は、通常１〜２０、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜１０である。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。Ｃ1〜Ｃ12アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられる。
【００１１】
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアルコキシ基及びハロゲン原子、アルコキシ基等で置換されたアルコキシ基であり、直鎖状アルコキシ基及び環状アルコキシ基（シクロアルコキシ基）の両方を含む。アルコキシ基は分岐を有していてもよい。アルコキシ基の炭素原子数は、通常１〜２０、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜１０である。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。
【００１２】
アルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアルキルチオ基及びハロゲン原子等で置換されたアルキルチオ基であり、直鎖状アルキルチオ基及び環状アルキルチオ基（シクロアルキルチオ基）の両方を含む。アルキルチオ基は分岐を有していてもよい。アルキルチオ基の炭素原子数は、通常１〜２０、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜１０である。アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ドデシルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ドデシルチオ基等が挙げられる。
【００１３】
アリール基は、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアリール基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリール基である。アリール基には、縮合環を持つもの、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が単結合又は２価の有機基、例えば、ビニレン基等のアルケニレン基を介して結合したものも含まれる。アリール基の炭素原子数は、通常６〜６０、好ましくは６〜４８、より好ましくは６〜３０である。アリール基としては、例えば、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基、ビフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシビフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルビフェニル基等が挙げられ、中でも、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、ビフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシビフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルビフェニル基が好ましい。
Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基としては、例えば、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブチルオキシフェニル基、イソブチルオキシフェニル基、ｔ−ブチルオキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基等が挙げられる。
Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基としては、例えば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。
【００１４】
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアリールオキシ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールオキシ基である。アリールオキシ基の炭素原子数は、通常６〜６０、好ましくは６〜４８、より好ましくは６〜３０である。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等挙げられ、中でもＣ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基が好ましい。
Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基としては、例えば、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブチルオキシフェノキシ基、イソブチルオキシフェノキシ基、ｔ−ブチルオキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基としては、例えば、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｓ−ブチルフェノキシ基、ｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。
【００１５】
アリールチオ基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアリールチオ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールチオ基である。アリールチオ基の炭素原子数は、通常６〜６０、好ましくは６〜４８、より好ましくは６〜３０である。アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられる。
【００１６】
アリールアルキル基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアリールアルキル基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルキル基である。アリールアルキル基の炭素原子数は、通常７〜６０、好ましくは７〜４８、より好ましくは７〜３０である。アリールアルキル基としては、例えば、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基等が挙げられる。
【００１７】
アリールアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアリールアルコキシ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルコキシ基である。アリールアルコキシ基の炭素原子数は、通常７〜６０、好ましくは７〜４８、より好ましくは７〜３０である。アリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基等が挙げられる。
【００１８】
アリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアリールアルキルチオ基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルキルチオ基である。アリールアルキルチオ基の炭素原子数は、通常７〜６０、好ましくは７〜４８、より好ましくは７〜３０である。アリールアルキルチオ基としては、例えば、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基等が挙げられる。
【００１９】
アルケニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルケニル基、分岐状アルケニル基、及び環状アルケニル基を含む。アルケニル基の炭素原子数は、通常２〜２０、好ましくは２〜１５、より好ましくは２〜１０である。アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、１−オクテニル基等が挙げられる。
【００２０】
アリールアルケニル基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアリールアルケニル基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルケニル基である。アリールアルケニル基の炭素原子数は、通常８〜６０、好ましくは８〜４８、より好ましくは８〜３０である。アリールアルケニル基としては、例えば、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基等が挙げられ、中でもＣ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基が好ましい。
Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、１−オクテニル基等が挙げられる。
【００２１】
アルキニル基は、置換基を有していてもよく、直鎖状アルキニル基及び分岐状アルキニル基を含む。アルキニル基の炭素原子数は、通常２〜２０、好ましくは２〜１５、より好ましくは２〜１０である。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、１−オクチニル基等が挙げられる。
【００２２】
アリールアルキニル基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアリールアルキニル基及びハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基等で置換されたアリールアルキニル基である。アリールアルキニル基の炭素原子数は、通常８〜６０、好ましくは８〜４８、より好ましくは８〜３０である。アリールアルキニル基としては、例えば、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基等が挙げられ、中でもＣ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基が好ましい。
Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、１−オクチニル基等が挙げられる。
【００２３】
１価の複素環基とは、複素環式化合物（特には、芳香族複素環式化合物）から水素原子１個を除いた残りの原子団をいい、置換基を有していてもよく、通常、非置換の１価の複素環基及びアルキル基等の置換基で置換された１価の複素環基である。１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常４〜６０、好ましくは４〜３０、より好ましくは４〜２０である。複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含むものをいう。１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基等が挙げられ、中でもチエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基が好ましい。
【００２４】
複素環チオ基は、メルカプト基の水素原子が１価の複素環基で置換された基であり、置換基を有していてもよい。複素環チオ基としては、例えば、ピリジルチオ基、ピリダジニルチオ基、ピリミジルチオ基、ピラジニルチオ基、トリアジニルチオ基等のヘテロアリールチオ基等が挙げられる。
【００２５】
アミノ基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアミノ基並びにアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基で置換されたアミノ基（以下、「置換アミノ基」という。）である。置換基は更に置換基（以下、「二次置換基」という場合がある。）を有していてもよい。置換アミノ基の炭素原子数は、二次置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０、好ましくは２〜４８、より好ましくは２〜４０である。置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ドデシルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基等が挙げられる。
【００２６】
シリル基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のシリル基並びにアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１、２又は３個の置換基で置換されたシリル基（以下、「置換シリル基」という。）である。置換基は二次置換基を有していてもよい。置換シリル基の炭素原子数は、二次置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０、好ましくは３〜４８、より好ましくは３〜４０である。置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピルシリル基、ジエチル−イソプロピルシリル基、ｔ-ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ドデシルジメチルシリル基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
【００２７】
アシル基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアシル基及びハロゲン原子等で置換されたアシル基である。アシル基の炭素原子数は、通常２〜２０、好ましくは２〜１８、より好ましくは２〜１６である。アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
【００２８】
アシルオキシ基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアシルオキシ基及びハロゲン原子等で置換されたアシルオキシ基である。アシルオキシ基の炭素原子数は、通常２〜２０、好ましくは２〜１８、より好ましくは２〜１６である。アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
イミン残基は、式：Ｈ−Ｎ＝Ｃ＜及び式：−Ｎ＝ＣＨ−の少なくとも一方で表される構造を有するイミン化合物から、この構造中の水素原子１個を除いた残基を意味する。このようなイミン化合物としては、例えば、アルジミン、ケチミン及びアルジミン中の窒素原子に結合した水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基等で置換された化合物が挙げられる。イミン残基の炭素原子数は、通常２〜２０、好ましくは２〜１８、より好ましくは２〜１６である。イミン残基としては、例えば、一般式：−ＣＲX＝Ｎ−ＲY又は一般式：−Ｎ＝Ｃ（ＲY）2（式中、ＲXは水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基を表し、ＲYは、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基を表す。但し、ＲYが２個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲYは相互に結合し一体となって２価の基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素原子数２〜１８のアルキレン基として環を形成してもよい。）で表される基等が挙げられる。イミン残基としては、以下の構造式で示される基等が挙げられる。
2010132853.tif 000004
【００３０】
アミド基は、置換基を有していてもよく、通常、非置換のアミド基及びハロゲン原子等で置換されたアミド基である。アミド基の炭素原子数は、通常２〜２０、好ましくは２〜１８、より好ましくは２〜１６である。アミド基としては、例えば、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
【００３１】
酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子１個を除いて得られる残基を意味する。酸イミド基の炭素原子数は、通常４〜２０、好ましくは４〜１８、より好ましくは４〜１６である。酸イミド基としては、例えば、以下に示す基等が挙げられる。
【００３２】
2010132853.tif 000005
【００３３】
アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。前記アリーレン基は、炭素原子数が通常６〜６０、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜１８である。該炭素原子数は置換基の炭素原子数は含まない。アリーレン基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基等の非置換又は置換のフェニレン基；１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基等の非置換又は置換のナフタレンジイル基；１，４−アントラセンジイル基、１，５−アントラセンジイル基、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基等の非置換又は置換のアントラセンジイル基；２，７−フェナントレンジイル基等の非置換又は置換のフェナントレンジイル基；１，７−ナフタセンジイル基、２，８−ナフタセンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基等の非置換又は置換のナフタセンジイル基；２，７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基等の非置換又は置換のフルオレンジイル基；１，６−ピレンジイル基、１，８−ピレンジイル基、２，７−ピレンジイル基、４，９−ピレンジイル基等の非置換又は置換のピレンジイル基；３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基等の非置換又は置換のペリレンジイル基等が挙げられ、好ましくは、非置換又は置換のフェニレン基、非置換又は置換のフルオレンジイル基である。
【００３４】
２価の複素環基は、複素環式化合物（特には、芳香族複素環式化合物）から水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、非置換の２価の複素環基及びアルキル基等の置換基で置換された２価の複素環基を意味する。２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで通常４〜６０、好ましくは４〜３０であり、特に好ましくは６〜１２である。前記２価の複素環基としては、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基等の非置換又は置換のピリジンジイル基；２，５−チオフェンジイル基等の非置換又は置換のチオフェンジイル基；２，５−フランジイル基等の非置換又は置換のフランジイル基；２，６−キノリンジイル基等の非置換又は置換のキノリンジイル基；１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基等の非置換又は置換のイソキノリンジイル基；５，８−キノキサリンジイル基等の非置換又は置換のキノキサリンジイル基；４，７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基等の非置換又は置換のベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基；４，７−ベンゾチアゾールジイル基等の非置換又は置換のベンゾチアゾールジイル基；２，７−カルバゾールジイル基、３，６−カルバゾールジイル基等の非置換又は置換のカルバゾールジイル基；３，７−フェノキサジンジイル基等の非置換又は置換のフェノキサジンジイル基；３，７−フェノチアジンジイル基等の非置換又は置換のフェノチアジンジイル基；２，７−ジベンゾシロールジイル基等の非置換又は置換のジベンゾシロールジイル基等が挙げられ、好ましくは、非置換又は置換のベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換又は置換のフェノキサジンジイル基、非置換又は置換のフェノチアジンジイル基である。
【００３５】
金属錯体構造を有する２価の基とは、有機配位子と中心金属とを有する金属錯体の該有機配位子から水素原子を２個除いてなる残りの原子団を意味する。該有機配位子の炭素原子数は、通常４〜６０である。前記有機配位子としては、８−キノリノール及びその誘導体、ベンゾキノリノール及びその誘導体、２−フェニル−ピリジン及びその誘導体、２−フェニル−ベンゾチアゾール及びその誘導体、２−フェニル−ベンゾキサゾール及びその誘導体、ポルフィリン及びその誘導体等が挙げられる。
【００３６】
前記金属錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウム等が挙げられる。
【００３７】
前記金属錯体としては、低分子の蛍光発光材料、燐光発光材料として公知の金属錯体、三重項発光錯体等が挙げられる。
【００３８】
＜式（１）で表される化合物、又は式（１）で表される化合物の残基を有する化合物＞
前記式（１）中、Ａｒで表される置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の複素環基が、置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、複素環チオ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。これらの置換基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。
【００３９】
前記式（１）中、Ａｒは、好ましくは、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、ビフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシビフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルビフェニル基、ピリジルフェニル基、フェニルピリジル基であり、より好ましくは、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基（例えば、炭素原子数１〜１２のアルキル基で置換されたフェニル基）、Ｃ1〜Ｃ12アルキルビフェニル基（例えば、炭素原子数１〜１２のアルキル基で置換されたビフェニル基）である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００４０】
前記式（１）で表される化合物としては、電子の注入・輸送の観点から、下記式（１）’、（１）''で表される化合物が好ましい。
2010132853.tif 000006
2010132853.tif 000007
（式中、Ａは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、複素環チオ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。Ａで表される基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。複数存在するＡは、同一であっても異なっていてもよい。）
【００４１】
前記式（１）で表される化合物としては、以下の化合物も挙げられる。
2010132853.tif 000008
2010132853.tif 000009
2010132853.tif 000010
2010132853.tif 000011
2010132853.tif 000012
【００４２】
前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物は、前記式（１）中のＡｒで表される置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の複素環基における水素原子を除いた残りの原子団である残基を有する化合物である。
【００４３】
前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよく、例えば、前記水素原子の１個を除いた原子団である残基を繰り返し単位とする高分子化合物、前記水素原子の２個を除いた原子団である残基を繰り返し単位とする高分子化合物が挙げられる。
【００４４】
前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物が高分子化合物である場合、電荷注入・輸送の観点から、共役系高分子であることが好ましい。前記共役系高分子とは、主鎖における全結合の50〜100％、特には70〜100％、とりわけ90〜100％が共役している高分子化合物を意味する。
【００４５】
前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物が高分子化合物である場合、電荷輸送・注入及び輝度半減寿命の観点から、下記式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）のいずれかで表される少なくとも一種の繰り返し単位を有することが好ましい。
2010132853.tif 000013
（式中、Ａｒ3及びＡｒ7はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、又は置換基を有していてもよい金属錯体構造を有する２価の基を表す。Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、又は置換基を有していてもよい２個の芳香環が単結合で連結した２価の基を表す。Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。Ｘ1は−ＣＲ3＝ＣＲ4−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、カルボキシル基、又はシアノ基を表す。ａは０又は１である。）
【００４６】
−式（Ａ）で表される繰り返し単位−
前記式（Ａ）において、Ａｒ3で表される基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基である。
【００４７】
前記式（Ａ）中、Ａｒ3で表される置換基を有していてもよいアリーレン基におけるアリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。このアリーレン基の炭素原子数は、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。前記式（Ａ）中、Ａｒ3で表される置換基を有していてもよいアリーレン基におけるアリーレン基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントリレン基、５，１２−ナフタセニレン基、２，７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、１，６−ピレンジイル基、１，８−ピレンジイル基、３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基等が挙げられ、好ましくは、１，４−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フルオレンジイル基、１，６−ピレンジイル基、３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基であり、より好ましくは、１，４−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フルオレンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基であり、特に好ましくは、１，４−フェニレン基、２，７−フルオレンジイル基である。
【００４８】
前記式（Ａ）中、Ａｒ3で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基における２価の複素環基としては、４，７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、３，７−フェノキサジンジイル基、３，７−フェノチアジンジイル基等が挙げられ、好ましくは、４，７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、３，７−フェノキサジンジイル基、３，７−フェノチアジンジイル基であり、４，７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、３，７−フェノキサジンジイル基、３，７−フェノチアジンジイル基であり、特に好ましくは、４，７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、３，７−フェノキサジンジイル基、３，７−フェノチアジンジイル基である。
【００４９】
前記式（Ａ）中、Ａｒ3で表される置換基を有していてもよい金属錯体構造を有する２価の基としては、以下の式Ｍ−１〜Ｍ−７で表される基が挙げられる。
2010132853.tif 000014
2010132853.tif 000015
【００５０】
これらの中でも、Ａｒ3で表される基としては、下記式（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）の少なくとも一種であることが望ましい。
2010132853.tif 000016
（式中、Ｒ10は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基である。これらの基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。ｆは０〜４の整数を表す。Ｒ10が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
2010132853.tif 000017
（式中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基を表す。）
2010132853.tif 000018
（式中、Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基である。これらの基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。）
2010132853.tif 000019
（式中、Ｒ15は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。）
2010132853.tif 000020
（式中、Ｒ16は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。）
【００５１】
前記式（Ｄ）中、Ｒ10は、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、アシル基、１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル基、１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基である。
【００５２】
前記式（Ｄ）中、ｆは、好ましくは０〜２の整数である。
【００５３】
前記式（Ｅ）中、Ｒ11、Ｒ12は、好ましくは、アルキル基、アリール基、１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基である。
【００５４】
前記式（Ｆ）中、Ｒ13及びＲ14は、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、アシル基、１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基であり、特に好ましくは、水素原子である。
【００５５】
前記式（Ｇ）中、Ｒ15は、好ましくは、アルキル基、アリール基、１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくは、アリール基である。
【００５６】
前記式（Ｈ）中、Ｒ16は、好ましくは、アルキル基、アリール基、１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくは、アリール基である。
【００５７】
−式（Ｂ）で表される繰り返し単位−
前記式（Ｂ）において、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6で表される基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基が挙げられ、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、アシル基、シアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基である。
【００５８】
前記式（Ｂ）中、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6で表される置換基を有していてもよいアリーレン基におけるアリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。このアリーレン基の炭素原子数は、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【００５９】
前記式（Ｂ）中、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6で表される置換基を有していてもよいアリーレン基におけるアリーレン基としては、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル基、３，８−ペリレンジイル基等が挙げられる。
【００６０】
前記式（Ｂ）中、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基における２価の複素環基は、炭素原子数が、通常、４〜６０であり、好ましくは４〜２０であり、より好ましくは４〜９である。前記式（Ｂ）中、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基における２価の複素環基としては、２，５−チオフェンジイル基、Ｎ−メチル−２，５−ピロールジイル基、２，５−フランジイル基、４，７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、３，７−フェノキサジンジイル基、３，６−カルバゾールジイル基等が挙げられる。
【００６１】
前記式（Ａ）中、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6で表される置換基を有していてもよい２個の芳香環が単結合で連結した２価の基における２個の芳香環が単結合で連結した２価の基としては、以下の式（３Ａ−１）〜（３Ａ−４）で表される基が挙げられる。
2010132853.tif 000021
【００６２】
前記式（Ｂ）中、Ａｒ4及びＡｒ6はそれぞれ独立に、好ましくは、置換基を有していてもよいアリーレン基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい１，３−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基、置換基を有していてもよい２，６−ナフタレンジイル基、又は前記式（３Ａ−１）で表される基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基であり、特に好ましくは、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基である。
【００６３】
前記式（Ｂ）中、Ａｒ5は、好ましくは、置換基を有していてもよい１，３−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基、置換基を有していてもよい２，７−フルオレンジイル基、置換基を有していてもよい４，７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、置換基を有していてもよい３，７−フェノキサジンジイル基、前記式（３Ａ−１）で表される基、前記式（３Ａ−４）で表される基であり、好ましくは、置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい１，４−ナフタレンジイル基、置換基を有していてもよい２，７−フルオレンジイル基、前記式（３Ａ−１）で表される基であり、更に好ましくは置換基を有していてもよい１，４−フェニレン基、置換基を有していてもよい前記式（３Ａ−１）で表される基である。
【００６４】
前記式（Ｂ）中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、好ましくは、アルキル基、アリール基、１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくは、アリール基である。
【００６５】
前記式（Ｂ）で表される繰り返し単位としては、以下の式（３Ｂ−１）〜（３Ｂ−４）で表される繰り返し単位が挙げられる。なお、式中、Ｒaは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。複数存在するＲaは、同一であっても異なっていてもよい。
2010132853.tif 000022
【００６６】
−式（Ｃ）で表される繰り返し単位−
前記式（Ｃ）中、Ａｒ7で表される置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、置換基を有していてもよい金属錯体構造を有する２価の基は、前記Ａｒ3の項で説明し例示したものと同じである。
【００６７】
前記式（Ｃ）中、Ｒ3、Ｒ4は、好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基であり、より好ましくは、水素原子、アリール基である。
【００６８】
前記式（Ｃ）で表される繰り返し単位としては、以下の式（４Ａ−１）〜（４Ａ−１１）で表される繰り返し単位が挙げられる。
2010132853.tif 000023
【００６９】
前記式（１）中のＡｒで表される置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の複素環基における水素原子の２個を除いた原子団である残基を繰り返し単位とする高分子化合物としては、以下の式（３）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。
2010132853.tif 000024
（式中、Ａｒは、前記と同じ意味を有する。Ａｒ’は置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を表す。）
【００７０】
前記式（３）中、Ａｒで表される置換基を有していてもよいアリール基、若しくは置換基を有していてもよい１価の複素環基が、置換基を有する場合、又は、Ａｒ’で表される置換基を有していてもよいアリーレン基、若しくは置換基を有していてもよい２価の複素環基が、置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、複素環チオ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。これらの置換基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。
【００７１】
Ａｒ’は、例えば、フェニレン基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニレン基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシビフェニレン基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルビフェニレン基、ピリジンジイル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシピリジンジイル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジンジイル基であり、好ましくは、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，４−ピリジンジイル基、１，３−ピリジンジイル基、１，２−ピリジンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−アントラセンジイル基、１，５−アントラセンジイル基、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基であり、より好ましくは、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，４−ピリジンジイル基、１，３−ピリジンジイル基、１，２−ピリジンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基であり、更に好ましくは１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，４−ピリジンジイル基、１，３−ピリジンジイル基、１，２−ピリジンジイル基であり、特に好ましくは、１，４−フェニレン基、１，４−ピリジンジイル基である。
【００７２】
前記式（３）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物としては、電荷注入・輸送の観点から、該式中において、Ａｒがフェニル基であり、かつ、Ａｒ’が１，４−フェニレン基である高分子化合物が好ましい。
【００７３】
前記式（３）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物としては、電子の注入・輸送の観点から、下記式（３）’、（３）''で表される化合物が好ましい。
2010132853.tif 000025
2010132853.tif 000026
（式中、Ｘは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、複素環チオ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。Ｘで表される基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。複数存在するＸは、同一であっても異なっていてもよい。）
【００７４】
前記式（３）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物としては、以下の式で表される繰り返し単位の一方又は両方を有する高分子化合物も挙げられる。
2010132853.tif 000027
2010132853.tif 000028
2010132853.tif 000029
【００７５】
なお、前記式（１）で表される化合物、前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００７６】
前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物が前記式（Ａ）〜（Ｃ）で表される繰り返し単位を少なくとも一種有する高分子化合物である場合、該高分子化合物に含まれる全繰り返し単位のモル数の合計に対して、前記式（１）で表される化合物の残基、前記式（Ａ）で表される繰り返し単位、前記式（Ｂ）で表される繰り返し単位及び前記式（Ｃ）で表される繰り返し単位のモル数の合計が、５０〜１００モル％であることが好ましく、７０〜１００モル％であることがより好ましく、８０〜１００モル％であることが特に好ましい。
【００７７】
＜式（２）で表される化合物、又は式（２）で表される化合物の残基を有する化合物＞
本発明の組成物は、前記式（１）で表される化合物、又は前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物と共に、前記式（２）で表される化合物、又は前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物を含有する。
【００７８】
前記式（２）中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9及びＺ10のうちの８個で表される−Ｃ（Ｒ’）＝において、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよい１価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、イミン残基、置換基を有していてもよいアミド基、酸イミド基、カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよいアルコキシ基、フッ素原子で置換されていてもよいアリール基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールオキシ基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールアルコキシ基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールアルケニル基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールアルキニル基、フッ素原子で置換されていてもよいアミノ基、フッ素原子で置換されていてもよい置換アミノ基、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよいアシル基、フッ素原子で置換されていてもよいアシルオキシ基、フッ素原子で置換されていてもよい１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよいアルコキシ基、フッ素原子で置換されていてもよいアリール基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールオキシ基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールアルコキシ基、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよいアリール基、フッ素原子で置換されていてもよいアリールアルキル基、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい１価の複素環基であり、特に好ましくは、水素原子、フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよいアリール基であり、とりわけ好ましくは、水素原子、フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基である。
【００７９】
前記式（２）中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3のうちの１個で表される−Ｎ＝の位置と、Ｚ6、Ｚ7、及びＺ8のうちの１個で表される−Ｎ＝の位置とは、対称であることが好ましい。例えば、Ｚ1及びＺ6が−Ｎ＝で、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ7及びＺ8が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合、Ｚ2及びＺ7が−Ｎ＝であり、また、Ｚ1、Ｚ3、Ｚ6及びＺ8が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合、Ｚ3及びＺ8が−Ｎ＝であり、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ6及びＺ7が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合が好ましく、Ｚ1及びＺ6が−Ｎ＝であり、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ7及びＺ8が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合がより好ましい。
【００８０】
前記式（２）で表される化合物としては、以下の化合物が挙げられ、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度半減寿命の観点から、２，２’−ビピリジル、５−メチル−２，２’−ビピリジル、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジル、３，３’−ビピリジル、４，４’−ビピリジルが好ましい。
2010132853.tif 000030
2010132853.tif 000031
2010132853.tif 000032
【００８１】
前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物とは、前記式（２）中の−Ｃ（Ｒ’）＝で表される基におけるＲ’を除いた残りの原子団である残基を有する化合物である。
【００８２】
前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよく、例えば、前記Ｒ’の１個を除いた原子団である残基を繰り返し単位とする高分子化合物、前記Ｒ’の２個を除いた原子団である残基を繰り返し単位とする高分子化合物が挙げられる。
【００８３】
前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物が高分子化合物である場合、電荷注入・輸送の観点から、共役系高分子であることが好ましい。ここで、共役系高分子とは、前記で定義したとおりである。
【００８４】
前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物が高分子化合物である場合、前記式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）のいずれかで表される少なくとも一種の繰り返し単位を有することが好ましい。
【００８５】
前記式（２）中の−Ｃ（Ｒ’）＝で表される基におけるＲ’の２個を除いた原子団である残基を繰り返し単位とする高分子化合物としては、下記式（４）：
2010132853.tif 000033
（式中、Ｚ1*、Ｚ2*及びＺ3*は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ''）＝を表す。Ｚ4*及びＺ5*は、−Ｃ（Ｒ''）＝を表す。Ｚ6*、Ｚ7*及びＺ8*は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ''）＝を表す。Ｚ9*及びＺ10*は、−Ｃ（Ｒ''）＝を表す。Ｒ''は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表すが、Ｚ1*、Ｚ2*、Ｚ3*、Ｚ4*及びＺ5*に含まれるＲ''の１個は結合手を表し、Ｚ6*、Ｚ7*、Ｚ8*、Ｚ9*及びＺ10*に含まれるＲ''の１個は結合手を表す。Ｒ''で表される基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。８個存在する−Ｃ（Ｒ''）＝は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚ2*及びＺ3*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合にはＺ2*及びＺ3*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ3*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合にはＺ3*及びＺ4*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ4*及びＺ5*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ2*及びＺ3*、Ｚ3*及びＺ4*、並びにＺ4*及びＺ5*の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。Ｚ7*及びＺ8*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合にはＺ7*及びＺ8*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ8*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合にはＺ8*及びＺ9*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ9*及びＺ10*に含まれる２個のＲ''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ7*及びＺ8*、Ｚ8*及びＺ9*、並びにＺ9*及びＺ10*の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。２個のＲ''が互いに結合して形成するベンゼン環は、置換基を有していてもよい。）
で表される繰り返し単位、又は下記式（５）：
2010132853.tif 000034
（式中、Ｚ1**、Ｚ2**及びＺ3**は、１個が−Ｎ＝を表し、２個が−Ｃ（Ｒ'''）＝を表す。Ｚ4**及びＺ5**は、−Ｃ（Ｒ'''）＝を表す。Ｒ'''は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表すが、Ｚ1**、Ｚ2**、Ｚ3**、Ｚ4**及びＺ5**に含まれるＲ'''の２個は結合手を表す。Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9及びＺ10は、前記と同じ意味を有する。Ｒ’、Ｒ'''で表される基に含まれる水素原子の一部又は全部は、フッ素原子で置換されていてもよい。４個存在する−Ｃ（Ｒ’）＝は、同一であっても異なっていてもよい。４個存在する−Ｃ（Ｒ'''）＝は、同一であっても異なっていてもよい。Ｚ2**及びＺ3**が−Ｃ（Ｒ'''）＝である場合にはＺ2**及びＺ3**に含まれる２個のＲ'''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ3**が−Ｃ（Ｒ'''）＝である場合にはＺ3**及びＺ4**に含まれる２個のＲ'''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ4**及びＺ5**に含まれる２個のＲ'''が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ2**及びＺ3**、Ｚ3**及びＺ4**、並びにＺ4**及びＺ5**の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。Ｚ7及びＺ8が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ7及びＺ8に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ8が−Ｃ（Ｒ’）＝である場合にはＺ8及びＺ9に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、Ｚ9及びＺ10に含まれる２個のＲ’が互いに結合してベンゼン環を形成してもよいが、Ｚ7及びＺ8、Ｚ8及びＺ9、並びにＺ9及びＺ10の２個以上の組み合わせが同時にはベンゼン環を形成しない。２個のＲ’が互いに結合して形成するベンゼン環は、置換基を有していてもよく、２個のＲ'''が互いに結合して形成するベンゼン環は、置換基を有していてもよい。）
で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。
【００８６】
前記式（４）中、Ｚ1*、Ｚ2*、Ｚ3*、Ｚ4*、Ｚ5*、Ｚ6*、Ｚ7*、Ｚ8*、Ｚ9*及びＺ10*のうちの８個で表される−Ｃ（Ｒ''）＝において、１個は結合手を表すが、残りのＲ''で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基は、前記と同じ意味を有し、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ハロゲン原子、１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基である。
【００８７】
前記式（４）において、Ｚ1*、Ｚ2*及びＺ3*のうちの１個で表される−Ｎ＝の位置と、Ｚ6*、Ｚ7*及びＺ8*のうちの１個で表される−Ｎ＝の位置とが、対称であることが好ましい。具体的には、Ｚ1*及びＺ6*が−Ｎ＝であり、Ｚ2*、Ｚ3*、Ｚ7*及びＺ8*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合、Ｚ2*及びＺ7*が−Ｎ＝であり、Ｚ1*、Ｚ3*、Ｚ6*及びＺ8*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合、Ｚ3*及びＺ8*が−Ｎ＝であり、Ｚ1*、Ｚ2*、Ｚ6*及びＺ7*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合が好ましく、Ｚ1*及びＺ6*が−Ｎ＝であり、Ｚ2*、Ｚ3*、Ｚ7*及びＺ8*が−Ｃ（Ｒ''）＝である場合がより好ましい。
【００８８】
前記式（４）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物において、２本の結合手は、Ｚ3*及びＺ8*に含まれるＲ''を取り除いてなるものであることが好ましい。
【００８９】
前記式（４）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物としては、以下の式で表される繰り返し単位の一種又は二種以上を有する高分子化合物が挙げられる。
2010132853.tif 000035
【００９０】
前記式（５）中、Ｚ1**、Ｚ2**、Ｚ3**、Ｚ4**及びＺ5**のうちの４個で表される−Ｃ（Ｒ'''）＝において、２個は結合手を表すが、残りのＲ'''で表されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基、カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基は、前記と同じ意味を有し、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ハロゲン原子、１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基である。
【００９１】
前記式（５）において、Ｚ1**、Ｚ2**及びＺ3**の−Ｎ＝の位置と、Ｚ6、Ｚ7及びＺ8の−Ｎ＝の位置とが対称であることが好ましい。具体的には、Ｚ1**及びＺ6が−Ｎ＝であり、Ｚ2**、Ｚ3**、Ｚ7及びＺ8が−Ｃ（Ｒ'''）＝である場合、Ｚ2**及びＺ7が−Ｎ＝であり、Ｚ1**、Ｚ3**、Ｚ6及びＺ8が−Ｃ（Ｒ'''）＝である場合、Ｚ3**及びＺ8が−Ｎ＝であり、Ｚ1**、Ｚ2**、Ｚ6及びＺ7が−Ｃ（Ｒ'''）＝である場合が好ましく、Ｚ1**及びＺ6が−Ｎ＝であり、Ｚ2**、Ｚ3**、Ｚ7及びＺ8が−Ｃ（Ｒ'''）＝である場合がより好ましい。
【００９２】
前記式（５）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物において、２本の結合手は、Ｚ2**及びＺ4**、又はＺ2**及びＺ4**に含まれるＲ'''を取り除いてなるものであることが好ましい。
【００９３】
前記式（５）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物としては、以下の式で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。
2010132853.tif 000036
【００９４】
なお、前記式（２）で表される化合物、前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００９５】
＜好ましい実施形態＞
本発明の組成物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度半減寿命の観点から、前記式（１）で表される化合物と、前記式（２）で表される化合物とを含有する組成物；前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物と、前記式（２）で表される化合物、又は前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物とを含有する組成物であって、前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物が、前記式（１）で表される化合物の残基を含む繰り返し単位を有する高分子化合物である組成物；前記式（１）で表される化合物、又は前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物と、前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物とを含有する組成物であって、前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物が、前記式（２）で表される化合物の残基を含む繰り返し単位を有する高分子化合物である組成物；前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物と、前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物とを含有する組成物であって、前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物が、前記式（１）で表される化合物の残基を含む繰り返し単位を有する高分子化合物であり、かつ、前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物が、前記式（２）で表される化合物の残基を含む繰り返し単位を有する高分子化合物である組成物であることが好ましい。
【００９６】
本発明の組成物において、前記式（１）で表される化合物、及び前記式（１）で表される化合物の残基の重量の合計１００重量部に対して、前記式（２）で表される化合物、及び前記式（２）で表される化合物の残基の重量の合計は、有機エレクトロルミネセンスの輝度半減寿命の観点から、好ましくは０．１〜１０００重量部であり、より好ましくは０．５〜１０００重量部である。
【００９７】
本発明の組成物において、前記式（１）で表される化合物、及び前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物の合計１００重量部に対して、前記式（２）で表される化合物、及び前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物の合計は、相溶性の観点から、好ましくは０．５〜１００重量部であり、より好ましくは０．５〜５０重量部である。
【００９８】
本発明の組成物は、前記式（１）で表される化合物、前記式（１）で表される化合物の残基を有する化合物、前記式（２）で表される化合物、及び前記式（２）で表される化合物の残基を有する化合物以外の成分（その他の成分）を含んでいてもよく、例えば、発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料からなる群から選ばれる少なくとも一種を含んでいてもよい。なお、その他の成分は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００９９】
前記発光材料としては、低分子蛍光発光材料、燐光発光材料等が挙げられ、その例としては、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系色素、キサンテン系色素、クマリン系色素、シアニン系色素等の色素類、８−ヒドロキシキノリンを配位子として有する金属錯体、８−ヒドロキシキノリン誘導体を配位子として有する金属錯体、その他の蛍光性金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体、スチルベン系、含ケイ素芳香族系、オキサゾール系、フロキサン系、チアゾール系、テトラアリールメタン系、チアジアゾール系、ピラゾール系、メタシクロファン系、アセチレン系等の低分子化合物の蛍光性材料、イリジウム錯体、白金錯体等の金属錯体、三重項発光錯体等が挙げられる。その他にも、特開昭57-51781号公報、特開昭59-194393号公報等に記載されたものも挙げられる。
【０１００】
本発明の組成物において、前記式（１）で表される化合物、及び前記式（１）で表される化合物の残基の重量の合計１００重量部に対して、発光材料の割合は、有機エレクトロルミネッセンス素子の色度の観点から、好ましくは１〜５００重量部であり、より好ましくは３〜４００重量部であり、特に好ましくは３〜３００重量部である。
【０１０１】
前記正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が挙げられる。その他にも、特開昭63-70257号公報、同63-175860号公報、特開平2-135359号公報、同2-135361号公報、同2-209988号公報、同3-37992号公報、同3-152184号公報に記載されたものも挙げられる。
【０１０２】
本発明の組成物において、前記式（１）で表される化合物、及び前記式（１）で表される化合物の残基の重量の合計１００重量部に対して、正孔輸送材料の割合は、電荷バランスの観点から、好ましくは３〜５００重量部であり、より好ましくは３〜４００重量部であり、特に好ましくは３〜３００重量部である。
【０１０３】
前記電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。その他にも、特開昭63-70257号公報、同63-175860号公報、特開平2-135359号公報、同2-135361号公報、同2-209988号公報、同3-37992号公報、同3-152184号公報に記載されたものも挙げられる。
【０１０４】
本発明の組成物において、前記式（１）で表される化合物、及び前記式（１）で表される化合物の残基の重量の合計１００重量部に対して、電子輸送材料の割合は、電荷バランスの観点から、好ましくは３〜５００重量部であり、より好ましくは３〜４００重量部であり、特に好ましくは３〜３００重量部である。
【０１０５】
本発明の組成物は、有機溶媒を含むことにより、溶液又は分散液（以下、単に「溶液」という。）とすることができる。このようにすることにより、塗布法による成膜を行うことができるためである。この溶液は、一般的に、インク、液状組成物等と呼ばれる。
【０１０６】
前記有機溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルベンゾエート、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。なお、前記溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。前記溶媒のうち、ベンゼン環を含む構造を有し、かつ融点が０℃以下、沸点が100℃以上である有機溶媒を含むことが、粘度、成膜性等の観点から好ましい。
【０１０７】
本発明の組成物が前記有機溶媒を含む場合、本発明の組成物から積層・成膜させるには、本発明の組成物を塗布した後、乾燥により有機溶媒を除去するだけでよく、製造上非常に有利である。なお、乾燥の際には、50〜150℃程度に加温した状態で乾燥させてもよく、また、10-3Ｐａ程度に減圧して乾燥させてもよい。
【０１０８】
前記積層・成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０１０９】
本発明の組成物が前記有機溶媒を含む場合、前記溶液の好ましい粘度は印刷法によって異なるが、25℃において0.5〜500mPa・sの範囲が好ましく、インクジェットプリント法等、液状組成物が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために粘度が25℃において0.5〜20mPa・sの範囲であることが好ましい。
【０１１０】
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記組成物を用いてなるものであるが、通常、陽極と、陰極と、該陽極及び該陰極の間に本発明の組成物を用いてなる層とを有するものであり、該組成物を用いてなる層が発光層であるものが好ましい。以下、本発明の組成物を用いてなる層が発光層である場合を一例として説明する。
【０１１１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成としては、以下のａ）〜ｄ）の構造が挙げられる。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）
【０１１２】
なお、発光層とは、発光する機能を有する層であり、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層である。正孔輸送層と電子輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶ。また、発光層に隣接した正孔輸送層をインターレイヤー層と呼ぶ場合もある。
【０１１３】
各層の積層・成膜は、溶液から行うことができる。溶液からの積層・成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０１１４】
発光層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜500ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜200ｎｍである。
【０１１５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子が正孔輸送層を有する場合、使用される正孔輸送材料は、前記のとおりである。正孔輸送層の成膜は、如何なる方法で行ってもよいが、正孔輸送材料が低分子化合物である場合には、高分子バインダーとの混合溶液から成膜することが好ましい。正孔輸送材料が高分子化合物である場合には、溶液から成膜することが好ましい。溶液からの成膜には、前記塗布法として例示した方法を用いることができる。
【０１１６】
混合する高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しないものであって、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。高分子バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
【０１１７】
正孔輸送層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、正孔輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜500ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜200ｎｍである。
【０１１８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子が電子輸送層を有する場合、使用される電子輸送材料は、前記のとおりである。電子輸送層の成膜は、如何なる方法で行ってもよいが、電子輸送材料が低分子化合物である場合には、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が好ましい。電子輸送材料が高分子化合物である場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が好ましい。溶液又は溶融状態からの成膜には、高分子バインダーを併用してもよい。溶液からの成膜には、前記塗布法として例示した方法を用いることができる。
【０１１９】
混合する高分子バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しないものであって、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
【０１２０】
電子輸送層の膜厚は、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、電子輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜500ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜200ｎｍである。
【０１２１】
また、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と呼ぶことがある。更に、電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して前記の電荷注入層又は絶縁層を設けてもよく、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。なお、積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜選択すればよい。
【０１２２】
電荷注入層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子としては、以下のｅ）〜ｐ）の構造を有するものが挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
【０１２３】
電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
【０１２４】
前記電荷注入層が導電性高分子を含む層である場合、該導電性高分子の電気伝導度は、10-5S/cm〜103S/cmが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、10-5S/cm〜102S/cmがより好ましく、10-5S/cm〜101S/cmが特に好ましい。かかる範囲を満たすために、導電性高分子に適量のイオンをドープしてもよい。
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられ、カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。
【０１２５】
電荷注入層の膜厚は、例えば、１〜100ｎｍであり、２〜50ｎｍが好ましい。
【０１２６】
電荷注入層に用いる材料としては、電極や隣接する層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボン等が挙げられる。
【０１２７】
絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を有するものである。この絶縁層の平均厚さは、通常、0.1〜20ｎｍであり、好ましくは0.5〜10ｎｍ、より好ましくは１〜５ｎｍである。
絶縁層に用いる材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。
【０１２８】
絶縁層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子としては、以下のｑ)〜ａｂ）の構造を有するものが挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ)陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ)陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ)陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ)陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ)陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ)陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
aa）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ab）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
【０１２９】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成する基板は、電極及び有機層を形成する際に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の基板が挙げられる。不透明な基板の場合には、該基板により近い電極と反対側の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１３０】
本発明において、通常は、陽極及び陰極からなる電極の少なくとも一方が透明又は半透明であり、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１３１】
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ、具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ITO）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性無機化合物を用いて作製された膜（NESA等）や、金、白金、銀、銅等が用いられる。また、陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層、又は金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよい。
【０１３２】
陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。
【０１３３】
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、通常、10ｎｍ〜10μｍであり、好ましくは20ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは50ｎｍ〜500ｎｍである。
【０１３４】
陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち２種以上の合金、又はそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物等が用いられる。
【０１３５】
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。
【０１３６】
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、通常、10ｎｍ〜10μｍであり、好ましくは20ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは50ｎｍ〜500ｎｍである。
【０１３７】
また、陰極と発光層又は陰極と電子輸送層との間に、導電性高分子からなる層、或いは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよく、陰極作製後、該有機エレクトロルミネッセンス素子を保護する保護層を装着していてもよい。該有機エレクトロルミネッセンス素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
【０１３８】
保護層としては、樹脂、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴン等の不活性ガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、更に酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタメージを与えるのを抑制することが容易となる。
【０１３９】
本発明の組成物を塗布し、薄膜を形成した後、適切な条件で乾燥することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度半減寿命を向上させることができる。薄膜の乾燥には、該薄膜を50〜200℃で加熱することが好ましく、50〜150℃で加熱することがより好ましく、50〜130℃で加熱することが更に好ましく、50〜110℃で加熱することが特に好ましい。70-110℃で加熱することがとりわけ好ましい。前記加熱の時間は、好ましくは１分〜24時間、より好ましくは３分〜６時間、特に好ましくは５分〜３時間である。前記加熱の際の雰囲気は、不活性ガス下又は10-3Pa程度の減圧下が好ましい。ここで、不活性ガスとしては、第18族元素に属する元素のガス、窒素ガスが挙げられる。
【０１４０】
本発明の組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子は、曲面状光源、平面状光源等の面状光源（例えば、照明等）；セグメント表示装置（例えば、セグメントタイプの表示素子等）、ドットマトリックス表示装置（例えば、ドットマトリックスのフラットディスプレイ等）、液晶表示装置（例えば、液晶表示装置、液晶ディスプレイのバックライト等）等の表示装置等に有用である。また、本発明の組成物は、これらの作製に用いられる材料として好適である以外にも、レーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、有機半導体薄膜等の伝導性薄膜用材料、蛍光を発する発光性薄膜材料、高分子電界効果トランジスタの材料等としても有用である。
【０１４１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、陽極若しくは陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。
【実施例】
【０１４２】
実施例を用いて、本発明を具体的に説明する。
【０１４３】
＜合成例１＞（低分子化合物Ａの合成）
2010132853.tif 000037
窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸 １００ｇ（０．６５mol）を仕込み、室温で攪拌した。得られた反応液に、４−ブロモベンゾニトリル ６１．９３ｇ（０．３３mol）を脱水クロロホルム ８５１ｍｌに溶かした溶液を、滴下して加えた。得られた溶液を９５℃まで昇温し、加熱しながら攪拌した後、室温まで冷却し、そこに、希アンモニア水溶液を氷浴下で加えた。得られた固体を濾別し、水洗後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧しながら乾燥させ、白色結晶４７．８ｇを得た。
【０１４４】
2010132853.tif 000038
窒素雰囲気下、得られた白色結晶８．０６ｇ（１４．６５mmol）、４−ｔ−ブチルフェニルボロン酸９．１５ｇ（４９．８４mmol）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4 １．５４ｇ（１．３２mmol）、予め窒素バブリングしたトルエン５００ｍｌ、及び予め窒素バブリングしたエタノール４７．３ｍｌを仕込み、攪拌し、加熱して、還流させた。得られた反応液に、予め窒素バブリングした２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４７．３ｍｌを滴下し、更に加熱して、還流させた。得られた反応液を、放冷後、分液し、水相を除去し、有機相を、希塩酸、水の順番で洗浄、分液した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過、濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通し、得られた濾液にアセトニトリルを加えた。得られた結晶を減圧しながら乾燥させ、８．２３ｇの白色結晶（以下、「低分子化合物Ａ」と言う。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ／ＣＤＣｌ3）：
δ１．３９（ｓ、２７Ｈ）、７．５２（ｄ、６Ｈ）、７．６５（ｄ、６Ｈ）、７．７９（ｄ、６Ｈ）、８．８２（ｄ、６Ｈ）
【０１４５】
＜合成例２＞（低分子化合物Ｂの合成）
300ml四つ口フラスコに、1,4-ジヘキシル-2,5-ジブロモベンゼン 8.08g(20.0mmol)、ビス（ピナコレート）ジボロン 12.19g(48.0mmol)、及び酢酸カリウム 11.78g(120.0mmol)を仕込み、アルゴン置換を行った。脱水1，4-ジオキサン 100mlを仕込み、アルゴンで脱気した。〔１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン〕ジクロロパラジウム（II） 0.98g(1.2mmol)を仕込み、更にアルゴンで脱気した。6時間加熱しながら還流し、こげ茶色のスラリーとなった。トルエン及びイオン交換水を加え、分液し、イオン交換水で洗浄した。無水硫酸ナトリウム及び活性炭を加え、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を濃縮し、こげ茶色の結晶11.94gを得た。n-ヘキサンで再結晶し、メタノールで結晶を洗浄した。得られた結晶を減圧しながら乾燥させ、4.23gの白色針状結晶である1，4-ジヘキシルフェニル-2，5-ボロン酸ピナコールエステル（以下、「低分子化合物Ｂ」と言う。）を収率42.4％で得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ3）：
δ０．９５（ｔ、６Ｈ）、１．３９〜１．４２（ｂｄ、３６Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｔ、４Ｈ）、７．５９（ｂｄ、２Ｈ）
LC/MS（ESI posi KCl添加）：[M+K]+ 573
【０１４６】
＜合成例３＞（低分子化合物Ｃの合成）
2010132853.tif 000039
窒素雰囲気下、１，４−ジブロモベンゼン２７．１ｇ（１１４．９７mmol）の脱水ジエチルエーテル２１７ｍｌ溶液を−６６℃まで冷却した。得られた懸濁液に２．７７Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液３７．２ｍｌ（１０３．０４mmol）を−６６℃以下で２時間かけて滴下した後、同じ温度で１時間攪拌し、リチウム試薬を調製した。
窒素雰囲気下、塩化シアヌル１０．０ｇ（５４．２３mmol）の脱水ジエチルエーテル６８ｍｌ懸濁液を−５０℃に冷却し、前記リチウム試薬を、−３５℃以下で４５分かけてゆっくり加えた後に室温まで昇温し、室温で反応させた。得られた生成物を濾過し、減圧乾燥させた。得られた固体１６．５ｇを精製し、１３．２ｇの針状結晶を得た。
【０１４７】
2010132853.tif 000040
窒素雰囲気下、マグネシウム１．３７ｇ（５６．４mmol）に脱水テトラヒドロフラン６５ｍｌを加えた懸濁液に、４−ヘキシルブロモベンゼン１４．２ｇ（５９．２mmol）の脱水テトラヒドロフラン １５ｍｌ溶液を少量ずつ加え、加熱して、還流下で攪拌した。得られた反応液に、放冷後、マグネシウム０．３９ｇ（１６．３mmol）を追加し、再び加熱して、還流下で反応させ、グリニヤール試薬を調製した。
窒素雰囲気下、前記針状結晶１２．０ｇ（２８．２mmol）の脱水テトラヒドロフラン１００ｍｌ懸濁液に前記グリニヤール試薬を加え、加熱して、還流下で攪拌した。得られた反応液に、放冷後、希塩酸水溶液で洗浄し、分液し、水相をジエチルエーテルで抽出した。得られた有機相を合わせて、水で洗浄後、分液し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた白色固体をシリカゲルカラムで精製し、更に再結晶することによって、白色固体（以下、「低分子化合物Ｃ」と言う。）６．５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ3）：
δ０．９０（ｔ、３Ｈ）、１．３１〜１．３４（ｍ、６Ｈ）、１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、４Ｈ）、８．５９〜８．６４（ｍ、６Ｈ）
LC/MS（APCI posi）：[M+H]+ 566
【０１４８】
＜合成例４＞（発光材料Ａ：イリジウム錯体の合成）
ＷＯ０２／０６６５５２に記載の合成法に準拠して合成した。即ち、窒素雰囲気下、２−ブロモピリジンと、１．２当量の３−ブロモフェニルホウ酸との鈴木カップリング（触媒：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩基：２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液、溶媒：エタノール、トルエン）により、下記式：
2010132853.tif 000041
で表される２−（３'−ブロモフェニル）ピリジンを得た。
次に、窒素雰囲気下、トリブロモベンゼンと、２．２当量の４−ｔｅｒｔブチルフェニルホウ酸との鈴木カップリング（触媒：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩基：２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液、溶媒：エタノール、トルエン）により下記式：
2010132853.tif 000042
で表されるブロモ化合物を得た。
【０１４９】
窒素雰囲気下、このブロモ化合物を、無水ＴＨＦに溶解後、−７８℃に冷却し、小過剰のｔｅｒｔ−ブチルリチウムを滴下した。冷却下、更に、Ｂ（ＯＣ4Ｈ9）3を滴下し、室温にて反応させた。得られた反応液を３Ｍ塩酸水で後処理したところ、下記式：
2010132853.tif 000043
で表されるホウ酸化合物を得た。
【０１５０】
２−（３'−ブロモフェニル）ピリジンと、１．２当量の前記ホウ酸化合物との鈴木カップリング（触媒：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩基：２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液、溶媒：エタノール、トルエン）により、下記式：
2010132853.tif 000044
で表される配位子（即ち、配位子となる化合物）を得た。
【０１５１】
アルゴン雰囲気下、前記配位子と、４当量のＩｒＣｌ3・３Ｈ2Ｏ、２−ＥｔＯＥｔＯＨ、イオン交換水を仕込み還流させた。析出した固体を吸引濾過した。得られた固体をエタノール、イオン交換水の順番で洗浄後、乾燥させ、下記式：
2010132853.tif 000045
で表される黄色粉体を得た。
【０１５２】
アルゴン雰囲気下、前記黄色粉体に、２当量の前記配位子を加え、グリコール系溶媒中で加熱することにより、下記式：
2010132853.tif 000046
で表されるイリジウム錯体（以下、「発光材料Ａ」と言う。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ3）：
δ１．３７（ｓ、５４Ｈ）、６．９０（ｔ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、３Ｈ）、７．４８（ｄ、１２Ｈ）、７．５７（ｄ、６Ｈ）、７．６４（ｄ、１２Ｈ）、７．５５〜７．７０（ｍ、６Ｈ）、７．７８（ｓ、６Ｈ）、８．００（ｄ、３Ｈ）、８．０５（ｓ、３Ｈ）
LC/MS（APCI posi）：[M+H]+  1677
【０１５３】
＜合成例５＞（低分子化合物Ｄの合成）
２−アセチルピリジン１０．０ｇ（８２．６mmol）と２−メチル−３−ジメチルアミノプロぺナール９．８１ｇ（８６．７mmol）をテトラヒドロフラン１２６ｍｌに溶解し、カリウムｔ−ブトキシド９．３７ｇ（８６．７mmol）を加え、６０℃で３０分攪拌した。得られた混合液に酢酸アンモニウム６７．６８ｇ（８６６．８mmol）と酢酸８３ｍｌを加え、６０℃で２時間攪拌した。次いで、系中の温度を１０５℃まで上昇させ、テトラヒドロフランを留去しながら３時間攪拌した。得られた反応液を放冷後、そこに、２５重量％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、酢酸エチル３００ｍｌで計４回抽出した。得られた抽出液（有機層）を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、これを濾別後、濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３００ｇ、溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１（体積比））で精製し、濃縮して、下記式：
2010132853.tif 000047
で表される低分子化合物Ｄを淡黄色液体として９．１６ｇ（収率６５．２％）得た。ガスクロマトグラフィー分析（カラム  商品名：DB-1、カラム温度：１００℃（０分）−（１０分）−２８０℃（１５分））で分析した結果、純度は９９．５％であった。
【０１５４】
＜合成例６＞（高分子化合物Ａの合成）
高分子化合物Ａは、特表２００５−５０６４３９号公報に記載の方法に従って製造した。即ち、窒素雰囲気下、低分子化合物Ｂ（１．４７３１ｇ）及び2，7-ジブロモ-9，9-ジオクチルフルオレン（１．６９８０ｇ）を、予め窒素でバブリングしたトルエン３０．０ｍＬに溶解した。得られた溶液に、酢酸パラジウム（１．０ｍｇ）及びＰ(ｏ−ＭｅＯＰｈ)3（６．３ｍｇ）を加え、次いで、２０重量％Ｅｔ4ＮＯＨ水溶液を１０．０ｍｌ加え、１００℃まで昇温後、終夜、還流した。得られた反応液に、メタノール（４６５ｍｌ）に注ぎ込むことで、下記式：
2010132853.tif 000048
で表される繰り返し単位を有する高分子化合物（以下、「高分子化合物Ａ」と言う。）１．５１ｇを得た。高分子化合物Ａのポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは５．１×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは１．１×１０5であった。
【０１５５】
＜合成例７＞（高分子化合物Ｂの合成）
窒素雰囲気下、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（５．２０ｇ）、ビス（４−ブロモフェニル）−（４−ｓ−ブチルフェニル）−アミン（４．５０ｇ）、酢酸パラジウム（２．２ｍｇ）、トリ（２−メチルフェニル）ホスフィン（１５．１ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、０．９１ｇ、アルドリッチ製）、及びトルエン（７０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液（１９ｍｌ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（１２１ｍｇ）を加え、更に３時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で４時間撹拌した。冷却後、水（６０ｍｌ）で３回、３重量％酢酸水溶液（６０ｍｌ）で３回、水（６０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３Ｌ）に滴下し、３時間撹拌した後、得られた固体を取り出し乾燥させたところ、下記式：
2010132853.tif 000049
で表される繰り返し単位を５０：５０（仕込み量からの理論値（モル比））で有する高分子化合物（交互共重合体）（以下、「高分子化合物Ｂ」と言う。）を得た。高分子化合物Ｂの収量は５．２５ｇであった。高分子化合物Ｂのポリスチレン換算の数平均分子量は１．２×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０5であった。
【０１５６】
＜合成例８＞（高分子化合物Ｃの合成）
高分子化合物Ｃは、特表２００５−５０６４３９号公報に記載の方法に従って製造した。窒素雰囲気下、低分子化合物Ｂ（０．９８７０ｇ）、2,7-ジブロモ-9,9-ジオクチルフルオレン（０．９０５６ｇ）及び低分子化合物Ｃ（０．２２０５ｇ）を、予め窒素でバブリングしたトルエン２０．０ｍＬに溶解した。酢酸パラジウム（０．７ｍｇ）及びＰ(o−ＭｅＯＰｈ)3（４．２ｍｇ）を加え、２０重量％Ｅｔ4ＮＯＨ水溶液を６．６ｍｌ加え、１００℃まで昇温後、終夜で還流した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍｌ）に注ぎ込むことで、下記式：
2010132853.tif 000050
で表される繰り返し単位を８０：２０（仕込み量からの理論値（モル比））で有する高分子化合物（ランダム共重合体）（以下、「高分子化合物Ｃ」と言う。）１．０９ｇを得た。高分子化合物Ｃのポリスチレン換算の数平均分子量は１．２×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．２×１０5であった。
【０１５７】
＜合成例９＞（発光材料Ｂの合成）
不活性雰囲気下、三口フラスコに９，１０−ジブロモアントラセン３７．６ｇ（０．１１ｍｏｌ）、Ｎ−（４−ｔ−ブチルフェニル）アニリン５０．４ｇ（０．２２ｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム２５．８ｇ（０．２７ｍｏｌ）、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム２．１ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン１．８ｇ（９ｍｍｏｌ）、及び脱水トルエン９１ｍＬを加え、１００℃にて攪拌した。その後、得られた溶液を室温まで冷却し、１Ｎ塩酸水溶液６．２ｇ、及びメタノール１２５０ｍＬを攪拌しながら加え、析出した結晶を濾過し、ＭｅＯＨ、蒸留水にて洗浄し、減圧乾燥して粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサンにて再結晶を行い、下記式：
2010132853.tif 000051
で表される発光材料Ｂを６１ｇ（収率１００％、ＨＰＬＣ面積百分率９９．３％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ (２９９．４ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3) ： １．２７ (ｓ,１８Ｈ), ６．８６ (ｍ，２Ｈ), ７．０８ (ｍ, ８Ｈ), ７．２０ (ｍ, ８Ｈ), ７．３６ (ｍ, ４Ｈ)，８．２１ (ｍ, ４Ｈ)
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ））  ：  ６２５  [Ｍ＋Ｈ]+
【０１５８】
＜実施例１＞（有機エレクトロルミネッセンス素子１の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（H.C.Starck社製、商品名：ＢａｙｔｒｏｎＰ）（以下、「ＢａｙｔｒｏｎＰ」と言う。）の懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、低分子化合物Ａ、2，2'-ビピリジル（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、発光材料Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に３．５重量％（重量比で、低分子化合物Ａ／2，2'-ビピリジル／発光材料Ａ＝５０／２０／３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約１２０ｎｍの厚みとなるように発光層１を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層１の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子１を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層１（約１２０ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子１に８．４Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５２０ｎｍで発光し、その時の輝度は１１０３ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度３９２０ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は２５６時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１５９】
＜実施例２＞（有機エレクトロルミネッセンス素子２の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、高分子化合物Ａ、低分子化合物Ａ、2，2'-ビピリジル（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、発光材料Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に２．５重量％（重量比で高分子化合物Ａ／低分子化合物Ａ／2，2'-ビピリジル／発光材料Ａ＝３０／２０／２０／３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液（組成物）を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約９０ｎｍの厚みとなるように発光層２を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層２の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子２を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層２（約９０ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子２に６．０Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５２０ｎｍで発光し、その時の輝度は１１４０ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度４０００ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は１０５時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１６０】
＜実施例３＞（有機エレクトロルミネッセンス素子３の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、高分子化合物Ａ、低分子化合物Ａ、5，5'-ジメチル-2，2'-ビピリジル、発光材料Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に２．５重量％（重量比で高分子化合物Ａ／低分子化合物Ａ／5，5'-ジメチル-2，2'-ビピリジル／発光材料Ａ＝３０／２０／２０／３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液（組成物）を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約９０ｎｍの厚みとなるように発光層３を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層３の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子３を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層３（約９０ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子３に６．０Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５２０ｎｍで発光し、その時の輝度は９３４ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度３９７０ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は４９時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１６１】
＜実施例４＞（有機エレクトロルミネッセンス素子４の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、高分子化合物Ｃ、2，2'-ビピリジル（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、発光材料Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に２．０重量％（重量比で高分子化合物Ｃ／2，2'-ビピリジル／発光材料Ａ＝５０／２０／３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約１００ｎｍの厚みとなるように発光層４を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層４の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子４を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層４（約１００ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子４に７．６Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５１５ｎｍで発光し、その時の輝度は９６１ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度４０７０ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は１５５時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１６２】
＜実施例５＞（有機エレクトロルミネッセンス素子５の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、高分子化合物Ｃ、5，5'-ジメチル-2，2'-ビピリジル、発光材料Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に２．０重量％（重量比で高分子化合物Ｃ／2，2'-ビピリジル／発光材料Ａ＝５０／２０／３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約１００ｎｍの厚みとなるように発光層５を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層５の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子５を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層５（約１００ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子５に７．４Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５２０ｎｍで発光し、その時の輝度は９６２ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度４０５０ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は５６時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１６３】
＜実施例６＞（有機エレクトロルミネッセンス素子６の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、高分子化合物Ｃ、低分子化合物Ｄ、発光材料Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に２．０重量％（重量比で高分子化合物Ｃ/低分子化合物Ｄ/発光材料Ａ＝５０/２０/３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約１００ｎｍの厚みとなるように発光層６を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層６の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層６（約１００ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子６に７．４Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５２０ｎｍで発光し、その時の輝度は９３７ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度４０００ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は２５時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１６４】
＜実施例７＞（有機エレクトロルミネッセンス素子７の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、高分子化合物Ａ、低分子化合物Ａ、2,2'-ビピリジル、発光材料Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に２．５重量％（重量比で高分子化合物Ａ／低分子化合物Ａ／2,2'-ビピリジル／発光材料Ｂ＝５５／２０／２０／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約１００ｎｍの厚みとなるように発光層７を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層７の膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子７を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層７（約１００ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子７に１０．４Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５１５ｎｍで発光し、その時の輝度は１０１６ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度８０５ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は１０７時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１６５】
＜比較例１＞（有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ１の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、低分子化合物Ａ、発光材料Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に３．５重量％（重量比で低分子化合物Ａ／発光材料Ａ＝７０／３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液（組成物）を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約１２０ｎｍの厚みとなるように発光層Ａを成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層Ａの膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いで、バリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ１を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層Ａ（約１２０ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ１に８．８Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５２０ｎｍで発光し、その時の輝度は９８０ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度３９３０ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は２９時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１６６】
＜比較例２＞（有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ２の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、2，2'-ビピリジル、発光材料Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に５．０重量％（重量比で2，2'-ビピリジル／発光材料Ａ＝７０／３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液（組成物）を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約５０ｎｍの厚みとなるように発光層Ｂを成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層Ｂの膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ２を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層Ｂ（約５０ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ２に１１．６Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５２０ｎｍで発光し、その時の輝度は４３１ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度６７ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は６時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１６７】
＜比較例３＞（有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ３の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、高分子化合物Ａ、低分子化合物Ａ、発光材料Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に２．５重量％（重量比で高分子化合物Ａ／低分子化合物Ａ／発光材料Ａ＝５０／２０／３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液（組成物）を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約９０ｎｍの厚みとなるように発光層Ｃを成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層Ｃの膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ３を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層Ｃ（約９０ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ３に６．８Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５１５ｎｍで発光し、その時の輝度は１０３９ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度４０１０ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は３時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１６８】
＜比較例４＞（有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ４の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、高分子化合物Ｃ、発光材料Ａをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に１．３重量％（重量比で高分子化合物Ｃ／発光材料Ａ＝７０／３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液（組成物）を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約１００ｎｍの厚みとなるように発光層Ｄを成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層Ｄの膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ４を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層Ｄ（約１００ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ４に７．２Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５１５ｎｍで発光し、その時の輝度は９４９ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度４０２０ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は５時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１６９】
＜比較例５＞（有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ５の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、高分子化合物Ａ、2,2'-ビピリジル、発光材料Ａをキシレン（関東化学社製、電子工業用（ELグレード））に２．２重量％（重量比で高分子化合物Ａ／2,2'-ビピリジル／発光材料Ａ＝５０／２０／３０）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液（組成物）を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約１００ｎｍの厚みとなるように発光層Ｅを成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層Ｅの膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ４を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層Ｅ（約１００ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ５に１２．０Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５２０ｎｍで発光し、その時の輝度は８９６ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度４０３０ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は４時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１７０】
＜比較例６＞（有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ６の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、高分子化合物Ａ、低分子化合物Ａ、発光材料Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に２．０重量％（重量比で高分子化合物Ａ／低分子化合物Ａ／発光材料Ｂ＝７５／２０／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約１００ｎｍの厚みとなるように発光層Ｆを成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層Ｆの膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層Ｆ（約１００ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ６に１０．８Ｖの電圧を印加すると、発光波長のピークトップが５１５ｎｍで発光し、その時の輝度は９８１ｃｄ／ｍ2であった。初期輝度８０２ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は１３時間であった。得られた結果を表１に示す。
【０１７１】
＜比較例７＞（有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ７の作製）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜をつけたガラス基板に、ＢａｙｔｒｏｎＰの懸濁液をのせ、スピンコート法により約６５ｎｍの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、高分子化合物Ｂをキシレン（関東化学社製：電子工業用（ELグレード））に０．５重量％の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をＢａｙｔｒｏｎＰの膜の上にのせ、スピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、１８０℃、１５分乾燥させた。次に、高分子化合物Ａ、２，２'-ビピリジル、発光材料Ｂをキシレン（関東化学社製、電子工業用（ELグレード））に２．０重量％（重量比で高分子化合物Ａ／２，２'-ビピリジル／発光材料Ｂ＝７５／２０／５）の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物Ｂの膜の上にのせ、スピンコート法により約１００ｎｍの厚みとなるように発光層Ｇを成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が１０ｐｐｍ以下（重量基準）の窒素雰囲気下で、９０℃、１０分乾燥させた。１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層Ｇの膜の上にバリウムを約５ｎｍ、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。素子構成は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＢａｙｔｒｏｎＰ（約６５ｎｍ）／高分子化合物Ｂ（約１０ｎｍ）／発光層Ｇ（約１００ｎｍ）／Ｂａ／Ａｌ
有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃ７に１２．０Ｖの電圧を印加しても、その時の輝度は１０ｃｄ／ｍ2以下であった。初期輝度３１２ｃｄ／ｍ2での輝度半減寿命は１時間未満であった。得られた結果を表１に示す。
【０１７２】
【表１】
2010132853.tif 000052
【０１７３】
＜実施例８＞（有機エレクトロルミネッセンス素子８の作製）
実施例２において、発光層２の膜の乾燥温度を９０℃から５０℃に変えた以外は、実施例２と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子８」と言う。）を作製した。
有機エレクトロルミネッセンス素子８に初期輝度４０００ｃｄ／ｍ2で一定電流下にて輝度半減寿命を測定した際の時間は実施例２の輝度半減寿命に対して４０％であった。得られた結果を表２に示す。
【０１７４】
＜実施例９＞（有機エレクトロルミネッセンス素子９の作製）
実施例２において、発光層２の膜の乾燥温度を９０℃から１３０℃に変えた以外は、実施例２と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子９」と言う。）を作製した。
有機エレクトロルミネッセンス素子９に初期輝度４０００ｃｄ／ｍ2で一定電流下にて輝度半減寿命を測定した際の時間は実施例２の輝度半減寿命に対して４２％であった。得られた結果を表２に示す。
【０１７５】
【表２】
2010132853.tif 000053