【手続補正書】
【提出日】令和2年5月12日(2020.5.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（２）の化合物を調製するためのプロセスであって：
【化１】
2021502963.tif 000001
式（１）の化合物、塩基及びアルキル化剤Ｒ４−Ｘをニトリル含有極性非プロトン性溶媒中で反応させて、前記式（２）の化合物を形成することを含み、
６０℃を超える温度で実施され、
前記式（１）の化合物、前記塩基、及び前記ニトリル含有極性非プロトン性溶媒を、前記６０℃を超える温度まで加熱し、前記反応混合物が前記６０℃を超える温度になってから、前記アルキル化剤Ｒ４−Ｘを添加する、プロセス
［式中、
Ｒ１は、−Ｈであり；
Ｒ２は、−Ｈ、非置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキル、置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキル、及びアルコール保護基からなる群から選択され；
Ｒ３は、−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（ＯＨ）又は保護された−Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１２）であり；
Ｒ４は、非置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキル、置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキル、非置換Ｃ１−Ｃ２０−アルキル−Ｃ３−Ｃ２０−シクロアルキル、置換−Ｃ１−Ｃ２０−アルキル−Ｃ３−Ｃ２０−シクロアルキル、非置換アリル、及び置換アリルからなる群から選択され；
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、非置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキル、及び置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキルからなる群から独立して選択され；
【化２】
2021502963.tif 000002
は、二重結合又は単結合であり；
Ｘはハロ基である］。
【請求項２】
Ｒ２が、−Ｈ、非置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、及び非置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキルからなる群から選択される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項３】
Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｍｅなど、−Ｈ及び非置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキルからなる群から選択される、請求項２に記載のプロセス。
【請求項４】
Ｒ３が、−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（ＯＨ）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項５】
前記式（１）の化合物が、ｉ）、ｉｉ）、ｖ）、及びｖｉ）からなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載のプロセス。
【表１】
2021502963.tif 000003
【請求項６】
前記式（２）の化合物が、ｉ）、ｉｉ）、ｖ）、及びｖｉ）からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載のプロセス。
【表２】
2021502963.tif 000004
【請求項７】
前記塩基が、有機塩基又は無機塩基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項８】
前記無機塩基が、炭酸塩及び重炭酸塩からなる群から選択される、請求項７に記載のプロセス。
【請求項９】
前記ニトリル含有非プロトン性溶媒が、アセトニトリル、プロピオニトリル、及びブチロニトリルからなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１０】
Ｒ４が、非置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキル、非置換−Ｃ１−Ｃ２０−アルキル−Ｃ３−Ｃ２０−シクロアルキル、及び非置換アリルからなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１１】
Ｒ４が、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、及びアリルからなる群から選択される、請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１２】
Ｒ４−ＸがＲ４−Ｃｌ又はＲ４−Ｂｒである場合、アルカリ金属ヨウ化物を更に含む、請求項１〜１１のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１３】
前記アルキル化剤Ｒ４−Ｘが、一定の添加速度で添加される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１４】
式（４）の化合物を調製するためのプロセスであって：
【化３】
2021502963.tif 000005
式（３）の化合物、塩基、及びアルキル化剤Ｒ４−Ｘをニトリル含有極性非プロトン性溶媒中で反応させて、前記式（４）の化合物を形成することを含み、
６０℃を超える温度で実施され、
前記式（３）の化合物、前記塩基及び前記ニトリル含有極性非プロトン性溶媒を、前記６０℃を超える温度まで加熱し、前記反応混合物が前記６０℃を超える温度になってから、前記アルキル化剤Ｒ４−Ｘを添加する、プロセス
［式中、
Ｙは、
【化４】
2021502963.tif 000006
であり；
Ｒ２０は、−Ｈであり；
Ｒ２１は、−Ｈ、非置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキル、置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキル、及びアルコール保護基からなる群から選択され；
Ｒ４は、非置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキル、置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキル、非置換Ｃ１−Ｃ２０−アルキル−Ｃ３−Ｃ２０−シクロアルキル、置換−Ｃ１−Ｃ２０−アルキル−Ｃ３−Ｃ２０−シクロアルキル、非置換アリル、及び置換アリルからなる群から選択され；
【化５】
2021502963.tif 000007
は、二重結合又は単結合であり；
Ｘはハロ基である］。
【請求項１５】
Ｒ２１が、−Ｈ、非置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、及び非置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキルからなる群から選択される、請求項１４に記載のプロセス。
【請求項１６】
Ｒ２１が、−Ｈ又は−Ｍｅなど、−Ｈ及び非置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキルからなる群から選択される、請求項１５に記載のプロセス。
【請求項１７】
前記式（３）の化合物が、ｉ）、ｉｉ）、ｉｉｉ）、及びｉｖ）からなる群から選択される、請求項１４〜１６のいずれか一項に記載のプロセス。
【表３】
2021502963.tif 000008
【請求項１８】
前記式（４）の化合物が、ｉ）、ｉｉ）、ｉｉｉ）、ｉｖ）、ｉｘ）、及びｘ）からなる群から選択される、請求項１４〜１７のいずれか一項に記載のプロセス。
【表４】
2021502963.tif 000009
【請求項１９】
前記塩基が、有機塩基又は無機塩基である、請求項１４〜１８のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項２０】
前記無機塩基が、炭酸塩及び重炭酸塩からなる群から選択される、請求項１９に記載のプロセス。
【請求項２１】
前記ニトリル含有非プロトン性溶媒が、アセトニトリル、プロピオニトリル、及びブチロニトリルからなる群から選択される、請求項１４〜２０のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項２２】
Ｒ４が、非置換直鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換分枝鎖状Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、非置換環状Ｃ３−Ｃ２０−アルキル、非置換Ｃ１−Ｃ２０−アルキル−Ｃ３−Ｃ２０−シクロアルキル、及び非置換アリルからなる群から選択される、請求項１４〜２１のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項２３】
Ｒ４が、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、又はアリルから選択される、請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２４】
Ｒ４−ＸがＲ４−Ｃｌ又はＲ４−Ｂｒである場合、アルカリ金属ヨウ化物を更に含む、請求項１４〜２３のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項２５】
前記アルキル化剤Ｒ４−Ｘが、一定の添加速度で添加される、請求項１４に記載のプロセス。