【手続補正書】
【提出日】平成17年3月18日(2005.3.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）  約８０℃から約１４５℃の温度において、
（ｉ）  ２，５−ジアニリノテレフタル酸、２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテ    レフタル酸、２，５−ジアニリノ−３，６−ジオキソ−１，４−シクロヘキサジエン    −１，４−ジカルボン酸、又は、少なくとも１個のアニリン環中に１個以上の置換基    を有するそれらの誘導体；前記の酸の塩又はエステル又はそれらの誘導体；あるいは    それらの混合物；
（ii）  成分（ａ）（ｉ）の約０．１から約１５重量パーセントの、式
【化１】
1998158536.tif 000001
を有する、２，５−ジアニリノテレフタル酸のスルホニル含有誘導体、
式
【化２】
1998158536.tif 000002
を有する、２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸のスルホニル含有誘
導体、及び／又は
式
【化３】
1998158536.tif 000003
［式中、
Ｘ1及びＸ2は独立してＯＲa又はＮＲbＲcであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、又はＣ1−Ｃ6アルコキシであ  り、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素、金属、アンモニウムイオン、又はＣ1−Ｃ12アルキルであり  、
Ｒaは水素、金属、アンモニウムイオン、又はＣ1−Ｃ12アルキルであり、
Ｒbは水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルもしくは置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキ  ルもしくは置換Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、少なくとも１個のこの  ような環原子がＮ、Ｏ、Ｓ又はそれらの組み合わせである、５もしくは６員環原子を有  するヘテロアリール、又はＣ7−Ｃ16アラルキルであり、
Ｒcは水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルもしくは置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキ  ルもしくは置換Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、又はＣ7−Ｃ16アラルキルであるか、あるい  はＲb及びＲcが窒素原子とともに、５から７員環原子を有する複素環を形成し、そしてｍ及びｎは独立して、０から３である、ただしｍ又はｎのうち少なくとも１個は０でない  ことを前提とする］
を有する、２，５−ジアニリノ−３，６−ジオキソ−１，４−シクロヘキサジエン−    １，４−ジカルボン酸のスルホニル含有誘導体、又はそれらの混合物；並びに
（iii）  成分（ａ）（ｉ）の約３から約２０重量部の脱水物質、
ただし、成分（ａ）（ｉ）又は成分（ａ）（ii）のどちらかが、２，５−ジアニリノ    −３，６−ジヒドロテレフタル酸又はその誘導体である場合は、反応段階（ａ）は更    に酸化段階を含んでなることを前提とする；
を含んでなる反応混合物を加熱すること；
（ｂ）  前記の反応混合物を、成分（ａ）（ｉ）の約３から約１５重量部の、キナクリド  ン顔料が実質的に不溶の流体に添加することにより、段階（ａ）からの反応混合物を浸  漬させること；
（ｃ）  キナクリドン顔料を単離すること；
（ｄ）  場合によっては、キナクリドン顔料を調整処理すること（conditioning）；並び  に
（ｅ）  場合によっては、生成されたキナクリドン顔料を１種類以上の顔料誘導体と混合  すること；
を含んでなる、キナクリドン顔料の調製方法。
【請求項２】
（ａ） 約８０℃から約１４５℃の温度において、
（ｉ） ２，５−ジアニリノテレフタル酸、２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテ レフタル酸、２，５−ジアニリノ−３，６−ジオキソ−１，４−シクロヘキサジエン −１，４−ジカルボン酸、又は、少なくとも１個のアニリン環中に１個以上の置換基 を有するそれらの誘導体；前記の酸の塩又はエステル又はそれらの誘導体；あるいは それらの混合物；
（ii） 成分（ａ）（ｉ）の約０．１から約１５重量パーセントの、式
【化１】
1998158536.tif 000004
を有する、２，５−ジアニリノテレフタル酸のスルホニル含有誘導体、
式
【化２】
1998158536.tif 000005
を有する、２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸のスルホニル含有誘 導体、及び／又は
式
【化３】
1998158536.tif 000006
［式中、
Ｘ1及びＸ2は独立してＯＲa又はＮＲbＲcであり、
Ｙ1及びＹ2は独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、又はＣ1−Ｃ6アルコキシであ り、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素、金属、アンモニウムイオン、又はＣ1−Ｃ12アルキルであり 、
Ｒaは水素、金属、アンモニウムイオン、又はＣ1−Ｃ12アルキルであり、
Ｒbは水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルもしくは置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキ ルもしくは置換Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、少なくとも１個のこの ような環原子がＮ、Ｏ、Ｓ又はそれらの組み合わせである、５もしくは６員環原子を有 するヘテロアリール、又はＣ7−Ｃ16アラルキルであり、
Ｒcは水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルもしくは置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキ ルもしくは置換Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、又はＣ7−Ｃ16アラルキルであるか、あるい はＲb及びＲcが窒素原子とともに、５から７員環原子を有する複素環を形成し、そしてｍ及びｎは独立して、０から３である、ただしｍ又はｎのうち少なくとも１個は０でない ことを前提とする］
を有する、２，５−ジアニリノ−３，６−ジオキソ−１，４−シクロヘキサジエン− １，４−ジカルボン酸のスルホニル含有誘導体、又はそれらの混合物；並びに
（iii）  成分（ａ）（ｉ）の約３から約２０重量部の脱水物質、
ただし、成分（ａ）（ｉ）又は成分（ａ）（ii）のどちらかが、２，５−ジアニリノ −３，６−ジヒドロテレフタル酸又はその誘導体である場合は、反応段階（ａ）は更 に酸化段階を含んでなることを前提とする；
を含んでなる反応混合物を加熱すること；
（ｂ） 前記の反応混合物を、成分（ａ）（ｉ）の約３から約１５重量部の、キナクリド ン顔料が実質的に不溶の流体に添加することにより、段階（ａ）からの反応混合物を浸 漬させること；
（ｃ） キナクリドン顔料を単離すること；
（ｄ） 場合によっては、キナクリドン顔料を調整処理すること（conditioning）；並び に
（ｅ） 場合によっては、生成されたキナクリドン顔料を１種類以上の顔料誘導体と混合 すること；
を含んでなる方法により調製されたキナクリドン顔料。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００５】  閉環反応の出発物質として２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸誘導体を使用することも可能である。しかし、生成されるジヒドロキナクリドンを、調整処理（conditioning）の前に、対応するキナクリドンに酸化させなければならない。例えば、Chemical Review, 67, 1-18(1967)中の S.S.Labana及び L.L. Labanaによる “Quinacridones"、及び W.Herbst 及び K. Hungerの Industrial Organic Pigments (New York: VCH Publishers, Inc. 1993), pages 448-449を参照願いたい。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】  閉環段階に対するある種のキナクリドン誘導体の添加もまた報告されている。例えば、米国特許第５，３６８，６４１号明細書は、２，９−ジメチルキナクリドンの製造における種々のキナクリドン誘導体の使用につき公表しており、そして欧州特許出願第６４３，１１０号明細書（米国特許５，４５７，２０３の対応特許）はジヒドロキナクリドン（２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸から調製）のキナクリドンへの酸化過程中のキナクリドン誘導体の使用につき記載している。米国特許出願第０８／６３９，５９８号及び同第０８／６３９，５９９号明細書も参照願いたい。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】    【発明の構成】  本発明は、（ａ）  約８０℃から約１４５℃（好ましくは１００℃から１３０℃）の温度で（好ましくは約１時間から約２４時間）、  （ｉ）  ２，５−ジアニリノテレフタル酸、２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテ  レフタル酸、２，５−ジアニリノ−３，６−ジオキソ−１，４−シクロヘキサジエン−  １，４−ジカルボン酸、あるいは、少なくとも１個のアニリン環に１個以上の置換基を  有するそれらの誘導体；前記の酸の塩又はエステル又はそれらの誘導体；あるいはそれ  らの混合物；  （ii）  成分（ａ）（ｉ）の約０．１から約１５重量パーセント（好ましくは０．１か  ら１０重量パーセント）の、式（Ｉ）
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１５】  を有する２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸のスルホニル含有誘導体  、  式（III）
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１７】［上記の式中、Ｘ1及びＸ2は独立してＯＲa又はＮＲbＣcであり、Ｙ1及びＹ2は独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、又はＣ1−Ｃ6アルコキシであ  り、Ｒ1及びＲ2は独立して水素、金属、アンモニウムイオン、又はＣ1−Ｃ12アルキルであり  、Ｒaは水素、金属、アンモニウムイオン、又はＣ1−Ｃ12アルキルであり、Ｒbは水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルもしくは置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキ  ルもしくは置換Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、５もしくは６員環原子  （その少なくとも１つの環原子がＮ、Ｏ、Ｓ又はそれらの組み合わせであり、そして場  合によっては１個以上のその他の芳香族環に縮合されている）を有するヘテロアリール  、又はＣ7−Ｃ16アラルキルであり、Ｒcは水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルもしくは置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキ  ルもしくは置換Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、又はＣ7−Ｃ16アラルキルであるか、あるい  はＲbとＲcが窒素原子とともに、５から７員環原子を有する複素環を形成し、そしてｍ及びｎは独立して、０から３である、  ただし、ｍ又はｎの少なくとも１個は０でない（好ましくはｍ及びｎの両者が１である  ）ことを前提にする］  を有する、２，５−ジアニリノ−３，６−ジオキソ−１，４−シクロヘキサジエン−１  ，４−ジカルボン酸のスルホニル含有誘導体、あるいはそれらの混合物；並びに  (iii)   成分（ａ）（ｉ）の約３から約２０重量部（好ましくは３から１０重量部）の  脱水物質（好ましくはポリリン酸）、  ただし、成分（ａ）（ｉ）又は成分（ａ）（ii）のどちからかが２，５−ジアニリノ− ３，６−ジヒドロテレフタル酸又はその誘導体である場合は、反応段階（ａ）は更に、  酸化段階（最初に生成されたジヒドロキナクリドン中間体を、対応するキナクリドンに  転化させる）を含んでなることを前提とする；を含んでなる反応混合物を加熱すること；（ｂ）  前記の反応混合物を、成分（ａ）（ｉ）の約３から約１５重量部（好ましくは５から１０重量部）の、キナクリドン顔料が実質的に不溶である流体に添加することにより、段階（ａ）からの反応混合物を浸漬させること；（ｃ）  キナクリドン顔料を単離すること；（ｄ）  場合によっては、キナクリドン顔料を調整処理すること；並びに（ｅ）  場合によっては、１種類以上の顔料誘導体（好ましくはキナクリドン誘導体）と、生成されたキナクリドン顔料を混合する（好ましくは乾燥混合する）こと；を含んでなるキナクリドン顔料の調製方法に関する。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】  時には、閉環反応の出発物質として２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸（好ましくはＣ1−Ｃ6アルキルエステルとして）又はその誘導体（対応するスルホニル含有誘導体もまた含むことができる）を使用することが好ましいが、その後に、生成されたジヒドロキナクリドンを、既知の方法で（例えば、芳香族ニトロ化合物、クロロアニル、アントラキノン−２−スルホン酸又はその塩、アントラキノン−２，７−ジスルホン酸又はその塩、空気又はその他の酸素含有ガス、ハロゲン又は電気分解酸化を使用する）酸化させて対応するキナクリドンを生成させ、既知の方法で回収せねばならない。例えば、Chemical Reviews, 67,1-18(1967)（４−５ページ参照）中のS.S.Labana and L.L.Labana, “Quinacridones"及び W.Herbst and K.Hunger, Industrial Organic Pigments (New York: VCH Publishers, Inc., 1993), pages448-449を参照願いたい。本発明はまたキナクリドン合成のこの変法に関する。キナクリドン固溶液を得るためには、２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸類及び／又はそれらの誘導体の混合物を使用することができる。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】  式（II）の２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸の同様なスルホニル含有誘導体もまた、特に、顔料出発物質（ａ）（ｉ）として、２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸又はそれらの誘導体を使用する場合に、適宜である。好ましい２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸誘導体は式（VII）
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】［式中、Ｘ1及びＸ2は前記に定義されている］の「ジスルホニル」化合物である。特に好ましい２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸誘導体は、式（Ｖ）及び（VI）のテレフタル酸誘導体のものと一致する置換基を有するものである。閉環段階で形成されるスルホニル含有ジヒドロキナクリドンは、主要顔料成分のジヒドロキナクリドン中間体を酸化させるために使用されたものと同様な条件下で、対応するスルホニル含有キナクリドンに酸化させることができる。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４２】  一般的にそれほど好ましくはないが、顔料の前駆物質（ａ）（ｉ）のスルホニル含有前駆物質（ａ）（ii）とのいずれの組み合わせをも使用することができる。例えば、キナクリドン顔料は、生成物質のスルホニル含有キナクリドン成分の酸化を伴って、又は伴わないで、スルホニル含有２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸の存在下で、２，５−ジアニリノテレフタル酸から調製することができる。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９６】（実施例１０）（対照）  ガンマキナクリドンを、スルホニル含有誘導体の不在下で２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸から調製した。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９７】  ポリリン酸３２０g（リン酸１１６．５％）に、４５分間にわたって２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸６４gを添加し、温度を１１０℃より下に維持した。反応混合物を１時間、１００から１１０℃で撹拌し、次いで８５℃に放置冷却し、その後リン酸濃度を、冷却水をゆっくり添加することにより８５％に減少させた。混合物を３０分間、８５から９０℃で撹拌し、次いで氷／水１２００ml中にゆっくり注入し、更に１時間３０℃より下で撹拌した。固形分を濾過により回収し、水で洗浄した。生成未乾燥プレスケーキをメタノール１８１．３g及び水７３．９g中に再度スラリー化させ、均一になるまで撹拌した。５０％水酸化ナトリウム水溶液３７．３gを添加後、スラリーを１時間３５℃より下で撹拌した。次いでスラリーを６０℃に加熱し、水１１６．６gで希釈し、３０分間還流加熱した。スラリーを６０℃に冷却させた後、９２％の３−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム３７．３g及び水３１．６gを連続添加した。１０分後、スラリーを３時間にわたり８８℃に加熱した。室温に冷却後、固形分を濾過により単離し、水で洗浄した。未乾燥プレスケーキを乾燥すると、ガンマキナクリドン４２．５gが得られた。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９８】（実施例１１）  ガンマキナクリドンを、本発明によるスルホニル含有の２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸誘導体の存在下で、２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸から調製した。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９９】  ポリリン酸３２０g（リン酸１１６．５％）に、４５分間にわたって２，５−ビス［４−（３−メトキシプロピルスルファモイル）アニリノ］−１，４−シクロヘキサジエン−１，４−ジカルボン酸、ジメチルエステル６．８g及び２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸６４gを連続添加し、温度を１１０℃より下に維持した。反応混合物を１時間、１００から１１０℃で撹拌し、次いで８５℃に放置冷却し、その後、冷却水をゆっくり添加することによりリン酸濃度を８５％に減少させた。混合物を３０分間８５から９０℃で撹拌し、次いで氷／水１２００ml中にゆっくり注入し、そして更に１時間３０℃より下で撹拌した。固形分を濾過により回収し、水で洗浄した。生成未乾燥プレスケーキをメタノール１８１．３g及び水７３．９g中に再度スラリー化させ、均一になるまで撹拌した。５０％水酸化ナトリウム水溶液３７．３gを添加後、スラリーを１時間、３５℃より下で撹拌した。次いでスラリーを６０℃に加熱し、水１２．６gで希釈し、３０分間還流加熱した。スラリーを６０℃に放置冷却させた後、９２％の３−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム３７．３g及び水３１．６gを連続添加した。１０分後、スラリーを１５時間にわたり８８℃に加熱した。室温に冷却後、固形分を濾過により単離し、水で洗浄した。未乾燥プレスケーキをメタノール３５７．１g及び水３５７．１g（プレスケーキ中の水分を含む）中に再度スラリー化させた。スラリーが均一になったら、５０％水酸化ナトリウム水溶液９５．２g及び更に９２％３−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム６０．０gを添加した。生成スラリーを密閉系中で６時間、１１５から１２０℃で加熱した。室温に冷却後、固形分を濾過により単離し、水で洗浄した。未乾燥プレスケーキを乾燥すると、ガンマキナクリドン４１．０gが得られた。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０２】１．  （ａ）  約８０℃から約１４５℃の温度において、  （ｉ）  ２，５−ジアニリノテレフタル酸、２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテ    レフタル酸、２，５−ジアニリノ−３，６−ジオキソ−１，４−シクロヘキサジエン    −１，４−ジカルボン酸、又は、少なくとも１個のアニリン環中に１個以上の置換基    を有するそれらの誘導体；前記の酸の塩又はエステル又はそれらの誘導体；あるいは    それらの混合物；  （ii）  成分（ａ）（ｉ）の約０．１から約１５重量パーセントの、式
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０６】    を有する、２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸のスルホニル含有誘    導体、及び／又は    式
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０８】［式中、Ｘ1及びＸ2は独立してＯＲa又はＮＲbＲcであり、Ｙ1及びＹ2は独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、又はＣ1−Ｃ6アルコキシであ  り、Ｒ1及びＲ2は独立して水素、金属、アンモニウムイオン、又はＣ1−Ｃ12アルキルであり  、Ｒaは水素、金属、アンモニウムイオン、又はＣ1−Ｃ12アルキルであり、Ｒbは水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルもしくは置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキ  ルもしくは置換Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、少なくとも１個のこの  ような環原子がＮ、Ｏ、Ｓ又はそれらの組み合わせである、５もしくは６員環原子を有  するヘテロアリール、又はＣ7−Ｃ16アラルキルであり、Ｒcは水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルもしくは置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキ  ルもしくは置換Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、又はＣ7−Ｃ16アラルキルであるか、あるい  はＲb及びＲcが窒素原子とともに、５から７員環原子を有する複素環を形成し、そしてｍ及びｎは独立して、０から３である、ただしｍ又はｎのうち少なくとも１個は０でない  ことを前提とする］    を有する、２，５−ジアニリノ−３，６−ジオキソ−１，４−シクロヘキサジエン−    １，４−ジカルボン酸のスルホニル含有誘導体、又はそれらの混合物；並びに  （iii）  成分（ａ）（ｉ）の約３から約２０重量部の脱水物質、    ただし、成分（ａ）（ｉ）又は成分（ａ）（ii）のどちらかが、２，５−ジアニリノ    −３，６−ジヒドロテレフタル酸又はその誘導体である場合は、反応段階（ａ）は更    に酸化段階を含んでなることを前提とする；  を含んでなる反応混合物を加熱すること；（ｂ）  前記の反応混合物を成分（ａ）（ｉ）の約３から約１５重量部の、キナクリドン  顔料が実質的に不溶の流体に添加することにより、段階（ａ）からの反応混合物を浸漬  させること；（ｃ）  キナクリドン顔料を単離すること；（ｄ）  場合によっては、キナクリドン顔料を調整処理すること；並びに（ｅ）  場合によっては、生成されたキナクリドン顔料を１種類以上の顔料誘導体と混合  すること；を含んでなる、キナクリドン顔料の調製方法。
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２４】［式中、Ｘ1及びＸ2は独立して、ＯＲa（ここで、  Ｒaは水素、金属、アンモニウムイオン、又はＣ1−Ｃ12アルキルである）あるいはＮＲbＲc（ここで、  Ｒbは水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルもしくは置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアル    キルもしくは置換Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、少なくとも１個の    このような環原子がＮ、Ｏ、Ｓ、もしくはそれらの組み合わせである、５もしくは６    員環の原子を有するヘテロアリール、又はＣ7−Ｃ16アラルキルであり、そして  Ｒcは水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルもしくは置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアル    キルもしくは置換Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、又はＣ7−Ｃ16アラルキルであるか、あ    るいはＲb及びＲcが窒素原子とともに５から７員環原子を有する複素環を形成する）    である］を有する、２，５−ジアニリノ−３，６−ジヒドロテレフタル酸のスルホニル含有誘導体である、第１項記載の方法。