(57)【要約】【課題】  保存安定性に優れ、金属へのアスファルトの付着防止能が高く、付着防止効果が持続する、アスファルト付着防止剤を提供すること。【解決手段】  式（１）で表される化合物と無水マレイン酸とをモル比４：６〜８：２で重合させた重量平均分子量が２０００〜１０００００の共重合体、または、その加水分解物もしくは塩（Ａ）を０．５〜１０質量％、水溶性多価アルコール（Ｂ）を７０〜９５質量％、水（Ｃ）を４．５〜２９．５質量％含有するアスファルト付着防止剤。【化１】2010100731.tif 000008  （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ単独に、水素原子または炭素数１〜２２の炭化水素基を表す。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物と無水マレイン酸とをモル比４：６〜８：２で重合させた重量平均分子量が２０００〜１０００００の共重合体、または、その加水分解物もしくは塩（Ａ）を０．５〜１０質量％、水溶性多価アルコール（Ｂ）を７０〜９５質量％、水（Ｃ）を４．５〜２９．５質量％含有するアスファルト付着防止剤。
【化１】
2010100731.tif 000007
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ単独に、水素原子または炭素数１〜２２の炭化水素基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、保存安定性に優れ、金属へのアスファルトの付着防止能が高く、付着防止効果が持続するアスファルト付着防止剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
道路の舗装に使用するアスファルトは、アスファルトと骨材を混ぜて使用する。アスファルトは、工場からトラックの荷台に乗せて道路施工現場まで運ばれる。しかし、金属製の荷台とアスファルトが付着してしまい、舗装現場でアスファルトを下ろす時間が長くなる、アスファルトの一部が施工に使用できないという問題が発生する。
【０００３】
そこで従来は軽油をトラックの荷台に撒き、アスファルトの付着を防止する方法が行われていた。しかしながらこの方法では軽油がアスファルトをカットバックさせるため、アスファルトの品質が劣化するという問題点があった。これらの問題を解決するために特許文献１では、アスファルトと混和しにくいエステル油や非イオン性界面活性剤をエマルション化して使用するアスファルト付着防止剤が開示されている。しかしながらエマルションであることから経時で分離したり、冬季に低温で固まったりするため屋外で使用するアスファルト付着防止剤としては使用性に問題がある。また特許文献２では、多価アルコールからなるアスファルト付着防止剤が開示されている。しかしながら多価アルコールのみでは金属表面へのなじみが悪く、アスファルト付着防止性能を満足するものには至っていない。また、特許文献３では、多価アルコールとポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコールを使用するアスファルト付着防止剤が開示されている。しかし、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコールを組み合わせても金属表面へのなじみは良くならず、アスファルト付着防止性能を満足するものには至っていない。
【特許文献１】国際公開第０３／０３５８０９号パンフレット
【特許文献２】特開平２００６−２４１４０９号公報
【特許文献３】米国特許第６４８６２４９号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記従来の課題を解決するものであり、その目的は、保存安定性に優れ、金属へのアスファルトの付着防止能が高く、付着防止効果が持続するアスファルト付着防止剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の共重合体と水溶性多価アルコールと水とを配合したアスファルト付着防止剤が、保存安定性が優れ、金属へのアスファルトの付着を防止する能力が高く、付着防止効果が持続することを見出した。
すなわち、本発明は、
式（１）で表される化合物と無水マレイン酸とをモル比４：６〜８：２で重合させた重量平均分子量が２０００〜１０００００の共重合体、または、その加水分解物もしくは塩（Ａ）を０．５〜１０質量％、水溶性多価アルコール（Ｂ）を７０〜９５質量％、水（Ｃ）を４．５〜２９．５質量％含有するアスファルト付着防止剤、
【０００６】
【化１】
2010100731.tif 000002
【０００７】
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ単独に、水素原子または炭素数１〜２２の炭化水素基を表す。）
である。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のアスファルト付着防止剤は、保存安定性に優れ、金属へのアスファルトの付着防止能が高く、付着防止効果が持続する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明に用いる（Ａ）成分は、式（１）で示される化合物と無水マレイン酸とを共重合した共重合体、または、その加水分解物もしくは塩である。
【００１０】
【化１】
2010100731.tif 000003
【００１１】
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ単独に、水素原子または炭素数１〜２２の炭化水素基を表す。）
【００１２】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素原子または炭素数１〜２２の炭化水素基である。炭素数１〜２２の炭化水素基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、シクロヘキシル基、フェニル基等が挙げられる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ同一でも、異なっていても良い。式（１）で示される化合物として、具体的には、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ウンデセン、１−ドデセン、１−トリデセン、１−テトラデセン、１−ペンタデセン、１−ヘキサデセン、１−ヘプタデセン、１−オクタデセン、１−ノナデセン、１−エイコセン、１−ヘンエイコセン、１−ドコセン、イソブテン、ジイソブチレン、スチレン、α−メチルスチレン等が挙げられる。
【００１３】
本発明に用いる（Ａ）成分は、式（１）で示される化合物と無水マレイン酸とを公知の方法、例えば、有機溶媒中で、重合開始剤を用いて共重合することにより得られる。共重合する際の、式（１）で示される化合物と無水マレイン酸のモル比は、４：６〜８：２であり、好ましくは５：５〜８：２である。モル比が８：２より大きくなると（Ａ）成分の水溶性が低くなり、またモル比が４：６より小さくなると付着防止効果が悪くなる。
【００１４】
（Ａ）成分の重量平均分子量は、２０００〜１０００００であり、好ましくは４０００〜７００００である。重量平均分子量が２０００より低い場合は十分な持続する付着防止効果を得ることができず、重量平均分子量が１０００００を超える場合には保存安定性が悪くなる。
【００１５】
式（１）で示される化合物と無水マレイン酸の共重合体は、加水分解を行い加水分解物としても、加水分解物を塩基性化合物で中和した塩として使用することもできる。中和に使用する塩基性化合物としては、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、アンモニアまたは有機アミンが挙げられる。アルカリ金属の水酸化物としては水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられ、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。アルカリ土類金属の水酸化物としては、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムが挙げられる。有機アミンとしては、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンなどのアルキルアミンが挙げられ、好ましくはモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミンである。
【００１６】
アスファルト付着防止剤中の、（Ａ）成分は０．５〜１０重量％の範囲であり、好ましくは１．０〜８重量％の範囲である。（Ａ）成分が０．５重量％未満では持続する付着防止効果を得ることができず、１０重量％を越えても添加量にみあった効果が得られず経済的でない。
【００１７】
本発明に用いる（Ｂ）成分は水溶性多価アルコールである。具体的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトールなどが挙げられ、好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリンが挙げられる。これらは単独で、あるいは複数を組み合わせて使用することができる。
アスファルト付着防止剤中の（Ｂ）成分は７０〜９５重量％の範囲であり、好ましくは７５〜９０重量％の範囲である。（Ｂ）成分が７０重量％未満では保存安定性が悪く、９５重量％を越えると持続する付着防止効果が悪くなる。
【００１８】
（Ｃ）成分である水は、具体的には、イオン交換水、水道水等が挙げられる。（Ｃ）成分は、４．５〜２９．５重量％の範囲であり、好ましくは７〜２５重量％の範囲である。（Ｃ）成分が４．５重量％未満では保存安定性が悪く、２９．５重量％を越えると輸送時のコストが上がり好ましくない。
【００１９】
本発明のアスファルト付着防止剤は原液でも、水で３〜３０倍に希釈して使用することもできる。
【００２０】
本発明のアスファルト付着防止剤には、本発明の性能を損なわない程度に、界面活性剤、色素、酸化防止剤、防錆剤、防腐剤を添加してもよい。
【実施例】
【００２１】
以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
【００２２】
実施例および比較例に供した共重合体については、表１に示す式（１）の化合物と無水マレイン酸との共重合体を用いた。重量平均分子量については、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより求めた。
【００２３】
【表１】
2010100731.tif 000004
【００２４】
表２、表３に示す割合で、アスファルト付着防止剤を調製し、以下の試験に供した。尚、表中の％は、質量％を表す。結果を表２、表３に示す。
【００２５】
【表２】
2010100731.tif 000005
【００２６】
【表３】
2010100731.tif 000006
【００２７】
＜アスファルト付着防止剤試験＞
（１）希釈液の金属表面へのなじみテスト
各付着防止剤を水で１０倍に希釈した液を、エタノールで洗浄した１０ｃｍ×１０ｃｍのＳＳ４００鋼材に１ｇ塗布し、金属表面へのなじみ具合を目視にて確認した。評価基準は、下記の評価基準に従い判定した。
評価基準
○：金属表面に均一に広がる。
△：金属表面に塗布したときにムラが生じる。
×：金属表面上で水滴状になり、なじまない。
【００２８】
（２）希釈液の金属表面への残留テスト
各付着防止剤を水で１０倍に希釈した液を、エタノールで洗浄した１０ｃｍ×１０ｃｍのＳＳ４００鋼材に１ｇ塗布後、鉄板を４５度の角度に傾斜させ、１０分後の希釈液の残留量を測定した。残存率（％）を以下の計算式で求め、残存率から以下のように判定した。
残存率（％）＝｛（塗布量−１０分後の残存量）／塗布量｝×１００で計算した。
判定基準
○：残存率が９５％以上。
△：残存率が９５％未満〜６０％以上。
×：残存率が６０％未満。
【００２９】
（３）付着防止テスト
各付着防止剤を水で１０倍に希釈した液を、エタノールで洗浄した１０ｃｍ×１０ｃｍのＳＳ４００鋼材に１ｇ塗布した鉄板に２００℃に加熱したアスファルトを乗せ、３．０ｋｇ加重した状態で３０分間常温で放置しアスファルトの付着性を目視にて確認した。評価基準は、下記の評価基準に従い判定した。
【００３０】
評価基準
◎：アスファルトの付着がほとんどない。
○：アスファルトの付着がわずかにある。
△：アスファルトの付着がある。
×：アスファルト及び骨材の付着がある。
【００３１】
（４）付着防止効果持続テスト
各付着防止剤を水で１０倍に希釈した液を、エタノールで洗浄した１０ｃｍ×１０ｃｍのＳＳ４００鋼材に１ｇ塗布した鉄板に２００℃に加熱したアスファルトを乗せ、３．０ｋｇ加重した状態で、３０分間常温で放置しアスファルトの付着性を目視にて確認した。この試験を合計４回繰り返し、そのときのアスファルトの付着性を目視にて確認した。評価基準は、下記の評価基準に従い判定した。
評価基準
○：４回繰り返してもアスファルトの付着がわずかにある程度である。
△：３〜４回目でアスファルトの付着がある。
×：２回目でアスファルト及び骨材の付着がある。
【００３２】
（５）保存安定性テスト
各付着防止剤を水で１０倍に希釈し、４０℃、２５℃、−５℃で１週間保存し、外観を確認した。評価基準は、下記の評価基準に従い判定した。
評価基準
○：変化なし
△：一部分離または固化している。
×：分離または固化している。