【手続補正書】
【提出日】平成16年5月18日(2004.5.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
1998045781.tif 000001
〔式中、
Ｘは式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）
【化２】
1998045781.tif 000002
（式中、
Ｚは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属の化学量論当量、アンモニウムイオン、モノ- 、ジ- 、トリ- 又はテトラアルキルアンモニウムイオン又は基Ｒ4 ──Ｒ4 はＣ1-Ｃ30- アルキル基である──であり、
Ｒ3 は線状又は分枝状Ｃ1-Ｃ4 アルキル基である。）
の基であり、
Ｒ1 及びＲ2 は同一か又は異なり、夫々は線状、分枝状又は環状Ｃ1-Ｃ30アルキル基又はＣ6-Ｃ10アリール基──これは置換されていないか又はＣ1-Ｃ3 アルキル基１個ないし５個によって置換されている──であるかあるいはＲ1 及びＲ2 は３価のＰ原子と一緒になって式
【化３】
1998045781.tif 000003
のジベンゾホスホリル又は式
【化４】
1998045781.tif 000004
の３，４- ジメチルホスホリルを形成する。〕
の第三ホスフィンを製造する方法に於て、ホスフィン含有パラジウム触媒及び塩基の存在下に、式（Ｖ）
【化５】
1998045781.tif 000005
のブロモフルオロベンゼンを式（ＩＶａ）の（Ｃ1-Ｃ4)アルキル（Ｃ1-Ｃ4)アルキル亜ホスホン酸エステルと反応させ、式（ＩＩＩａ）の（Ｃ1-Ｃ4)アルキルフルオロフエニルホスフィネートを生成するか
【化６】
1998045781.tif 000006
又は式（ＩＶｂ）のジ（Ｃ1-Ｃ4)アルキル亜リン酸エステルと反応させ、式（ＩＩＩｂ）のジ（Ｃ1-Ｃ4)アルキルフルオロフエニルホスホネートを生成し、
【化７】
1998045781.tif 000007
次いで式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｂ）の化合物を式（ＩＩ）
【化８】
1998045781.tif 000008
（式中、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属の化学量論当量である。）
のアルカリ金属リン化物又はアルカリ土類金属リン化物と極性非プロトン性溶剤中で反応させ、式（Ｉｃ）の第三ホスフィニルホスフィネートを生成するか又は式（Ｉd ）の第三ホスフィニルホスホネートを生成し、
【化９】
1998045781.tif 000009
場合により第三ホスフィニルホスフィネート又は第三ホスフィニルホスホネートをけん化し、その際式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の塩様化合物（式中、Ｚはアルカリ金属、アルカリ土類金属の化学量論当量、アンモニウムイオン又はモノ- 、ジ- 、トリ- 又はテトラアルキルアンモニウムイオンである。）が生じ、次いで場合により鉱酸を式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の塩様化合物に加え、それによって式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物（式中Ｚは水素である。）の遊離酸を生成することを特徴とする、上記第三ホスフィンの製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２９】
式（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）の化合物を結晶化又はカラムクロマトグラフィーによって精製することができるが、これは次の反応に全く不必要である。
式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の第三ホスフィニルホスフィネート塩又はホスフィニルホスホネート塩を生じるエステルのけん化を、テトラヒドロフランと１〜３モル塩基水溶液、特にアルカリ金属の水酸化物溶液との混合物中で還流条件下で３〜１２時間行うのが有利である。鉱酸水溶液で中和し、濃縮し、残留物を有機溶剤中に取り、次いで無機塩を濾過によって分離することによって、溶剤の除去後、遊離のホスフィン酸又はホスホン酸が得られる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４２】
式（Ｉ）の化合物は、金属錯体が触媒作用する有機反応でリガンドとして適する。これらは遷移金属錯体が触媒作用するＣ−Ｃ結合反応で触媒構成成分として特に適する。特にこれらはアリールホウ素酸とハロゲン化アリールとのパラジウム触媒─クロスカップリング (Suyuki Coupling)に於てリガンドとして適する。２- クロロベンゾニトリルとパラ- トルエンホウ酸との反応で２- シアノ -４'-メチルビフエニルが良好な収率で得られる。だが一方でヨーロッパ特許公開第０４７０７９５号公報によればかなり高価な２- ブロモベンゾニトリルをこの反応のために使用しなければならない。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４４】
1Ｈ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3)；０．９３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3)；１．６８（ｄ，
ＪPH＝１４．７Ｈｚ，３Ｈ，Ｐ- ＣＨ3)；１．９２（七重線， 3ＪHH＝６．７Ｈｚ，ＣＨ- イソブチル）；３．５０（ｍ，１Ｈ，Ｈa - ＯＣＨ2)；３．８１（ｍ，１Ｈ，Ｈb - ＯＣＨ2)；７．１８（ｍｃ，２Ｈ，芳香族Ｈ）；７．８１（ｍｃ，２Ｈ，芳香族Ｈ）ｐｐｍ．
13Ｃ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１５．８８（ｄ， 1ＪPC＝１０５．０Ｈｚ，Ｐ- ＣＨ3)；１８．７７（ｄ， 4ＪPC＝３．８Ｈｚ，２ＣＨ3)；２９．１６（ｄ， 3ＪPC＝７．８Ｈｚ，ｄ，ＣＨ- イソブチル）；７０．４１（ｄ， 2ＪPC＝６．０Ｈｚ，Ｏ- ＣＨ2)；１１５．７−１６７．６（芳香族Ｃ）ｐｐｍ．
31Ｐ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：４１．２ｐｐｍ．
19Ｆ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：−１０６．９（ｍ）ｐｐｍ．
１．２  （４- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸イソブチル        エステル
ＴＨＦ（製造会社：Aldrich)中のジフエニルリン化カリウム溶液２００ｍｌ（１００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５０ｍｌ中に４- フルオロフエニルメチルホスフィン酸イソブチルエステル２１．９０ｇ（９５ｍｍｏｌ）を有する溶液に−５℃で滴加する。２３℃で２０時間攪拌後、脱気水２５０ｍｌを加え、１５分間攪拌して混合物を加水分解する。酢酸エチルで抽出し、Ｎａ2 ＳＯ4 によって有機相を乾燥し、回転蒸発器上で濃縮し、減圧で乾燥した後、（４- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸イソブチルエステル３７．０ｇが黄色油状物の形で得られる。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４６】
1Ｈ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１．０７（ｄ，ＪPH＝１４．２Ｈｚ，３Ｈ，Ｐ- ＣＨ3)；７．０３−７．２２（１４Ｈ，芳香族Ｈ）ｐｐｍ．
13Ｃ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１８．０４（ｄ， 1ＪPC＝９９．２Ｈｚ，Ｐ- ＣＨ3)；１２８．４８−１４０．５（芳香族Ｃ）
31Ｐ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
２６．７（ホスフィン酸Ｐ）；−１１．５（ホスフィンＰ）ｐｐｍ．
Ｅｌマススペクトル：
〔Ｍ+ 〕＝３４０
１．４  （４- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸ナトリウム  ３．７％炭酸水素ナトリウム溶液１００ｍｌ（４４．１ｍｍｏｌ)(ＮａＨＣＯ3)を（４- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸１５．０ｇ（４４．１ｍｍｏｌ）に加え、ＣＯ2 生成が終了するまで混合物を室温で攪拌する。水溶液を完全に蒸発し、減圧で乾燥する。（４- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸ナトリウム１５．６ｇ（理論値の９７％）が得られる。水中の溶解度：５９０ｇ／ｌ
〔例２〕
（３- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸
２．１  ３- フルオロフエニルメチルホスフィン酸イソブチルエステル
例１と同様な処理で、３- ブロモフルオロベンセン７６．３０ｇ（４３６ｍｍｏｌ）、イソブチルメタン亜ホスホン酸エステル６５．２９ｇ（４８０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン６６．４ｍｌ（４８０ｍｍｏｌ）、パラジウムビス（ジベンジリデンアセトン）２．５０ｇ（１モル％）及びトリフエニルホスフィン２．２８ｇ（２モル％）を有するバッチから１００℃で１７時間後、沸点９６℃／１．３０ミリバールの３- フルオロフエニルメチルホスフィン酸イソブチルエステル８９．３０ｇ（理論値の８９％）が得られる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４７】
1Ｈ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3)；０．９４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3)；１．６９（ｄ，
2ＪPH＝１５．０Ｈｚ，３Ｈ，Ｐ- ＣＨ3)；１．９４（七重線、Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ- イソブチル）；３．５１（ｍ，１Ｈ，Ｈa - ＯＣＨ2)；３．８２（ｍ，１Ｈ，Ｈb - ＯＣＨ2)；７．１９−７．６１（４Ｈ，芳香族Ｈ）ｐｐｍ．
13Ｃ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１６．７０（ｄ， 1ＪPC＝１０３．５Ｈｚ，Ｐ- ＣＨ3)；１８．７３（ｓ，ＣＨ3)；１８．７７（ｓ，ＣＨ3)；２９．１６（ｄ， 3ＪPC＝７．５Ｈｚ，ＣＨ- イソブチル）；７０．５８（ｄ， 2ＪPC＝５．５Ｈｚ，Ｏ- ＣＨ2)；１１７．８９−１６４．３０（芳香族Ｃ）ｐｐｍ．
31Ｐ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
４０．９（ｄ，ＪFP＝６．０Ｈｚ）ｐｐｍ．
19Ｆ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：−１１１．７（ｍ）ｐｐｍ．
２．２  （３- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸イソブチル        エステル
ＴＨＦ（製造会社：Aldrich)中のジフエニルリン化カリウム溶液３６．５ｍｌ（１８．３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ２０．０ｍｌ中に３- フルオロフエニルメチルホスフィン酸イソブチル４．００ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）を有する溶液に−５℃で滴加する。２３℃で４８時間攪拌後、脱気水２０ｍｌを加え、１５分間攪拌して、混合物を加水分解する。酢酸エチルで抽出し、Ｎａ2 ＳＯ4 によって有機相を乾燥し、回転蒸発器上で濃縮し、減圧で乾燥した後、（３- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸イソブチルエステル５．６０ｇが黄色油状物の形で得られる。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４８】
1Ｈ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
０．８３（ｄ，ＪHH＝６．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ3)；０．８５（ｄ，ＪHH＝６．５Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ3)；１．６１（ｄ，ＪPH＝１４．３Ｈｚ，３Ｈ，Ｐ- ＣＨ3)；１．８１（七重線，ＪHH＝６．６Ｈｚ，ＣＨ- イソブチル）；３．４１（ｍ，１Ｈ，Ｈa - ＯＣＨ2)；３．７４（ｍ，１Ｈ，Ｈb - ＯＣＨ2)；７．２６−７．８４（４Ｈ，芳香族Ｈ）ｐｐｍ．
13Ｃ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１５．６７（ｄ， 1ＪPC＝１０２．６Ｈｚ，Ｐ- ＣＨ3)；１８．６９（ｄ， 4ＪPC＝４．６Ｈｚ，２ＣＨ3)；２９．０１（ｄ， 3ＪPC＝６．８Ｈｚ，ＣＨ- イソブチル）；７０．３２（ｄ， 2ＪPC＝６．５Ｈｚ，Ｏ- ＣＨ2)；１２８．５８−１３８．８３（芳香族Ｃ）ｐｐｍ．
31Ｐ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
４２．５（ホスフィネートＰ）；−４．５（ホスフィンＰ）ｐｐｍ．
２．３  （３- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸
水７ｍｌ中のＮａＯＨ０．５０ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ７ｍｌ中に（３- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸イソブチルエステル２．５０ｇ（６．３ｍｍｏｌ）を有する溶液に２３℃で滴加する。６時間還流した後、濃塩酸１．０４ｍｌ（１２．４ｍｍｏｌ）を２３℃で滴加し、混合物を２３℃で１０分間攪拌し、回転蒸発器上で蒸発乾固する。残留物を沸騰するメタノール中に実質的に溶解し、熱時濾過し、−２０℃で２２時間結晶化する。（３- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸１．０２ｇ（理論値の６０％）が、融点１７３℃の無色固体の形で得られる。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５０】
1Ｈ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
０．８９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3)；０．９１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3)；１．７９（ｄ， 2ＪPH＝１５．６Ｈｚ，３Ｈ，Ｐ- ＣＨ3)；１．９０（七重線，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ- イソブチル）；３．４８（ｍ，１Ｈ，Ｈa - ＯＣＨ2)；３．７８（ｍ，１Ｈ，Ｈb - ＯＣＨ2)；７．１３（ｍｃ，１Ｈ，芳香族Ｈ）；７．２９（ｍｃ，１Ｈ，芳香族Ｈ）；７．５６（ｍｃ，１Ｈ，芳香族Ｈ）；７．９６（ｍｃ，１Ｈ，芳香族Ｈ）ｐｐｍ．
13Ｃ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１６．００（ｄｄ， 1ＪPC＝１０５．０Ｈｚ， 4ＪFC＝３．０Ｈｚ，Ｐ- ＣＨ3)；１８．６７（ｓ、２ＣＨ3)；２９．０７（ｄ， 3ＪPC＝６．５Ｈｚ，ｄ，ＣＨ- イソブチル）；７０．７３（ｄ， 2ＪPC＝７．５Ｈｚ，Ｏ- ＣＨ2)；１１５．６７−１６４．７５（芳香族Ｃ）ｐｐｍ．
31Ｐ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：３７．４ｐｐｍ．
19Ｆ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：−１０５．７（ｍ）ｐｐｍ．
３．２  （２- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸イソブチル        エステル
ＴＨＦ（製造会社：Aldrich)中のジフエニルリン化カリウム溶液３６．５ｍｌ（１８．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０．０ｍｌ中に２- フルオロフエニルメチルホスフィン酸イソブチルエステル４．００ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）を有する溶液に−５℃で滴加する。２３℃で７２時間攪拌後、脱気水２０ｍｌを加え、１５分間攪拌して混合物を加水分解する。酢酸エチルで抽出し、Ｎａ2 ＳＯ4 によって有機相を乾燥した後、混合物を減圧下に濃縮する。沸騰するヘプタン／ＴＨＦ混合物（９：１）から再結晶した後、（２- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸イソブチルエテスル３．８７ｇが融点１２４℃の無色固体の形で得られる。  
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５１】
1Ｈ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
０．６６（ｄ，ＪHH＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ3)；０．７５（ｄ，ＪHH＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ3)；１．９５（ｄ，ＪPH＝１４．８Ｈｚ，３Ｈ，Ｐ- ＣＨ3)；１．４９（七重線，ＪHH＝７．２Ｈｚ，ＣＨ- イソブチル）；３．０４（ｍ，１Ｈ，Ｈa - ＯＣＨ2)；３．６２（ｍ，１Ｈ，Ｈb - ＯＣＨ2)；７．１５−８．２５（１４Ｈ，芳香族Ｈ）ｐｐｍ．
13Ｃ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１７．６３（ｄｄ， 1ＪPC＝１００．３Ｈｚ， 4ＪPC＝１４．９Ｈｚ，Ｐ- ＣＨ3)；１８．７２（ｄ， 4ＪPC＝１６．０Ｈｚ，２ＣＨ3)；２８．９１（ｄ， 3ＪPC＝６．５Ｈｚ，ＣＨ- イソブチル）；７０．４８（ｄ， 2ＪPC＝６．５Ｈｚ，Ｏ- ＣＨ2)；１２８．３１−１４０．４６（芳香族Ｃ）ｐｐｍ．
31Ｐ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
４２．５（ホスフィネートＰ）；−４．１（ホスフィンＰ）ｐｐｍ．
３．３  （２- ジフエニルホスフィノフエニル) メチルホスフィン酸
水５ｍｌ中のＮａＯＨ０．３０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌ中に（２- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸イソブチルエステル１．５０ｇ（３．８ｍｍｏｌ）を有する溶液に２３℃で滴加する。６時間還流した後、更にＴＨＦ５ｍｌで混合物を希釈し、２Ｎ塩酸３．０ｍｌを２３℃で滴加し、混合物を２３℃で２０分間攪拌する。相分離後、水相を２回、ジクロロメタン２０ｍｌで抽出し、一緒にされた有機相を水２０ｍｌで洗滌する。
Ｎａ2 ＳＯ4 によって乾燥した後、完全に減圧で蒸発し、高減圧下に乾燥する。（２- ジフエニルホスフィノフエニル）メチルホスフィン酸１．１７ｇ（理論値の９２％）が、融点１６７℃の淡黄色固体の形で得られる。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５２】
1Ｈ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１．７９（ｄ， 2ＪPH＝１５．０２Ｈｚ，３Ｈ，Ｐ- ＣＨ3)；７．１８−８．４４（１４Ｈ，芳香族Ｈ）ｐｐｍ．
13Ｃ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１８．７７（ｄｄ， 1ＪPC＝１００．０Ｈｚ， 4ＪPC＝１３．１Ｈｚ，Ｐ- ＣＨ3)；１２８．５９−１３７．２９（芳香族Ｃ）ｐｐｍ．
31Ｐ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
４５．３（ｄ， 3ＪPP＝４．８Ｈｚ，ホスフィン酸Ｐ）；−１０．９（ｄ， 3ＪPP＝４．８Ｈｚ，ホスフィンＰ）ｐｐｍ．
〔例４〕
４- ジフエニルホスフィノフエニルホスホン酸
４．１  ４- ジフエニルホスフィノフエニルホスホン酸ジエチルエステル
ＴＨＦ（製造会社：Aldrich)中のジフエニルリン化カリウム溶液２５．８ｍｌ（１２．９ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ２０．０ｍｌ中に Phosphorus Sulfur  １９８０，９（２），１９７．２０２に記載されている様に製造された４- フルオロフエニルホスホン酸ジエチルエステル３．０９ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）を有する溶液に−５℃で滴加する。２３℃で１９時間攪拌後、脱気水２０ｍｌを加え、１５分間攪拌して混合物を加水分解する。酢酸エチルで抽出し、Ｎａ2 ＳＯ4 によって有機相を乾燥し、混合物を回転蒸発器上で濃縮する。４- ジフエニルホスフィノフエニルホスホン酸ジエチルエステル４．２０ｇ（理論値の８２％）が淡黄色油状物の形で得られる。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５３】
1Ｈ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１．３０（ｍ，６Ｈ，２ＣＨ3)；４．０９（ｍ，４Ｈ，２ＯＣＨ2)；７．０６−７．８０（１４Ｈ，芳香族Ｈ）ｐｐｍ．
31Ｐ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１９．１（ホスホナートＰ）；−４．０（ホスフィンＰ）ｐｐｍ．
４．２  ４- ジフエニルホスフィノフエニルホスホン酸
水７ｍｌ中のＮａＯＨ０．４０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ７ｍｌ中に４- ジフエニルホスフィノフエニルホスホン酸ジエチルエステル２．００ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を有する溶液に２３℃で滴加する。６時間還流した後、混合物を更にＴＨＦ７ｍｌで希釈し、２Ｎ塩酸４．０ｍｌを２３℃で滴加し、混合物を２３℃で２０分間攪拌する。相分離後、水相を２回ジクロロメタン２５ｍｌで抽出し、一緒にされた有機相を水２５ｍｌで洗滌する。Ｎａ2 ＳＯ4 によって乾燥し、回転蒸発器上で完全に蒸発し、減圧下に乾燥後、４- ジフエニルホスフィノフエニルホスホン酸１．５４ｇ（理論値の９０％）が、融点８７℃の淡黄色固体の形で得られる。
31Ｐ- ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3)：
１６．９（ｓ，ホスホン酸Ｐ）；−１１．１（ｓ，ホスフィンＰ）ｐｐｍ．
〔例５〕
２- クロロベンゾニトリルを４- トルエンホウ素酸でクロスカップリング
触媒を調製するために、ＤＭＳＯ２．４ｍｌ中の塩化パラジウム（ＩＩ）３８．８ｍｇ（０．１２９ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム５４．０ｍｇ（０．６５７ｍｍｏｌ）を、２３℃で３０分間アルゴン雰囲気下で攪拌する。次いで例１．４に記載した様に製造された４- ジフエニルホスフィノフエニルホスフィン酸ナトリウムの０．４４モル水溶液を加え、懸濁液を更に３０分間２３℃で攪拌する。２- クロロベンゾニトリル３０．０ｇ（０．２１８１モル）、４- トルエンホウ素酸３２．６ｇ（０．２４０モル）及び炭酸ナトリウム１６．２ｇ（７０モル％）をアルゴン雰囲気下でエチレングリコール１２０ｍｌ中に加え攪拌する。水２０ｍｌを加え、混合物を８０℃に加熱し、上記の触媒懸濁液を加えそして混合物を５時間還流する。酢酸エチル１００ｍｌを２３℃で混合物に加える。有機相を分離し、回転蒸発器上で濃縮し、減圧下に分別蒸留する。２- シアノ -４'-メチルビフエニル（沸点１４０℃／１．０ミリバール；融点５０℃）３１．６ｇ（理論値の７５％）が得られる。