【手続補正書】
【提出日】令和3年8月23日(2021.8.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ａ）で表される結晶性オクテニジン系化合物の調製方法であって、次のステップ：
（ａ）溶媒中でオクテニジンを適切な有機酸で処理すること；
（ｂ）有機溶媒から前記有機酸を有する塩として生産物を単離すること；および
（ｃ）前記塩を有機溶媒から任意に精製すること、
を含み、
前記有機酸は、安息香酸、サリチル酸、ｐ−メチル安息香酸、酢酸、過酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、酒石酸、グルコン酸、ラウリン酸、およびパルミチン酸から選択され、
【化１】
2020531585.tif 000001
式中、ｎ＝１、２、３、または４、およびＲ’＝未置換または置換されたアリール基またはアルキル基であり、かつＲはヒドロキシまたは水素である、
調製方法。
【請求項２】
式（Ｂ）で表される結晶性オクテニジン系化合物の調製方法であって、次のステップ：
（ａ）溶媒中でオクテニジンをスルホン酸で処理すること；
（ｂ）有機溶媒から有機酸を有する塩として生産物を単離すること；および
（ｃ）前記塩を有機溶媒から任意に精製すること、
を含み、
前記スルホン酸は、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、およびｐ−トルエンスルホン酸、から選択され、
【化２】
2020531585.tif 000002
式中、ｎ＝１、２、３、または４、およびＲ’＝未置換または置換されたアリール基またはアルキル基であり、且つＲはヒドロキシまたは水素である、
調製方法。
【請求項３】
式（Ｃ）で表される結晶性オクテニジン系化合物の調製方法であって、次のステップ：
（ａ）溶媒中でオクテニジンをハロゲンオキソ酸で処理すること；
（ｂ）有機溶媒から有機酸を有する塩として生産物を単離すること；および
（ｃ）前記塩を有機溶媒から精製すること、
を含み、
前記ハロゲンオキソ酸は、ＨＣｌＯ、ＨＣｌＯ２、ＨＣｌＯ３、ＨＣｌＯ４、ＨＢｒＯ、ＨＢｒＯ３、ＨＢｒＯ４、ＨＩＯ、ＨＩＯ３、およびＨＩＯ４から選択され、
【化３】
2020531585.tif 000003
式中、ｎ＝１、２、３、または４であり、および、Ｘは塩素、臭素、またはヨウ素であって、かつ、ＨＸＯｎは、ＨＣｌＯ、ＨＣｌＯ２、ＨＣｌＯ３、ＨＣｌＯ４、ＨＢｒＯ、ＨＢｒＯ３、ＨＢｒＯ４、ＨＩＯ、ＨＩＯ３、およびＨＩＯ４から選択される、
調製方法。
【請求項４】
式（Ａ）または式（Ｂ）で表される結晶性化合物であって、
【化４】
2020531585.tif 000004
式（Ａ）において、ｎ＝１、２、３、または４、およびＲ’＝未置換または置換されたアリール基またはアルキル基であり、且つＲはヒドロキシまたは水素であり、
【化５】
2020531585.tif 000005
式（Ｂ）において、ｎ＝１、２、３、または４、およびＲ’＝未置換または置換されたアリール基またはアルキル基であり、且つＲはヒドロキシまたは水素であり；
ここで、ｎは１である場合、Ｒ’は未置換または置換されたアリール基またはアルキル基であり；
ｎは２である場合、Ｒ’は未置換または置換されたアリール基またはアルキル基であり；および
未置換または置換されたアリール基またはアルキル基は、安息香酸、サリチル酸、ｐ−メチル安息香酸、酢酸塩、および過酢酸から選択され；または
未置換または置換されたアリール基またはアルキル基は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、酒石酸、およびグルコン酸塩から選択される、
結晶性化合物。
【請求項５】
前記溶媒は、分岐、または線形のＣ１〜Ｃ４アルコール、ケトン、エステル、ニトリル、またはハロゲン化溶媒または芳香族炭化水素から選択され、または、
前記溶媒は、ジオキサン，アセトニトリル，エチレンジクロリド、メチレンジクロリド；トルエン、キシレン、およびヘキサンから選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の調製方法。
【請求項６】
前記Ｃ１〜Ｃ４アルコールは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソ−ブタノール、およびｔｅｒｔ−ブタノールから選択され、
前記ケトンは、アセトン、メチルエチルケトン、およびメチルｔｅｒｔ−ブチルケトンから選択される、請求項５に記載の調製方法。
【請求項７】
前記エステルは、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、および酢酸イソ−ブチルから選択され、
前記エーテルは、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、およびジイソプロピルエーテルから選択される、請求項５に記載の調製方法。
【請求項８】
４．７５、５．８０、６．３０、１１．６１、１２．５９、１４．２９、１５．１０、１５．８３、１７．６４、１８．９１、１９．３９、１９．９７、２１．１６、２１．８３、２２．４０、２３．１０、２３．５４、２４．２９、２５．３９、２６．４２、２７．１２、２８．９２、３０．４０、３１．６５、３２．８９、３３．３３、３５．８８、３６．６９、３８．０３および３９．５８±０．２゜２θでピークを有するＸ線粉末回折パターン；
１０９．３１℃および１２８．９５℃で吸熱ピークを有する示差走査熱量測定（ＤＳＣ）；
実質的に図２に図示される核磁気共鳴パターン；および
実質的に図４に図示されるＩＲスペクトル；
の群から選ばれる１種以上によって特徴付けられる、式（Ａ−１）で表される結晶形態でのオクテニジン安息香酸塩。
【化６】
2020531585.tif 000006
（図２）
2020531585.tif 000007
（図４）
2020531585.tif 000008
【請求項９】
５．０８、７．６８、９．０２、１０．０２、１１．１２、１２．３０、１４．０７、１４．９２、１５．９８、１７．０２、１７．９５、１９．７７、２０．３２、２０．８３、２２．２６、２２．７７、２３．３７、２４．１４、２４．８４、２５．５２、２６．９９、２７．３２、３１．０９、３２．４３、３４．３８および３６．２３±０．２゜２θでピークを有するＸ線粉末回折パターン；
２０３．５６℃で吸熱ピークを有する示差走査熱量測定（ＤＳＣ）；
実質的に図６に図示される核磁気共鳴パターン；および
実質的に図８に図示されるＩＲスペクトル；
の群から選ばれる１種以上によって特徴付けられる、式（Ａ−２）で表される結晶形態でのオクテニジン酢酸塩。
【化７】
2020531585.tif 000009
（図６）
2020531585.tif 000010
（図８）
2020531585.tif 000011
【請求項１０】
５．４６、１０．７０、１３．２５、１４．８９、１６．３７、１９．３２、１９．８２、２０．５８、２１．７９、２３．２６、２５．８１、２６．３２、２６．８１、３０．００、３１．４１、３２．０９、３４．２７、３５．５６、３６．８０、３８．１１、３８．７２および３９．２６±０．２゜２θでピークを有するＸ線粉末回折パターン；
８７．４６℃および２０６．９７℃で吸熱ピークを有する示差走査熱量測定（ＤＳＣ）；
実質的に図１０に図示される核磁気共鳴パターン；および
実質的に図１２に図示されるＩＲスペクトル；
の群から選ばれる１種以上によって特徴付けられる、式（Ａ−３）で表される結晶形態でのオクテニジングルコン酸塩。
【化８】
2020531585.tif 000012
（図１０）
2020531585.tif 000013
（図１２）
2020531585.tif 000014
【請求項１１】
４．７０、６．３２、７．７０、８．５１、９．１９、１０．１５、１０．３５、１１．４５、１１．７０、１２．７４、１３．５９、１４．０７、１４．７０、１５．３７、１５．８８、１６．２５、１６．９７、１７．２８、１７．９８、１８．９９、１９．６９、１９．９９、２０．９４、２２．５３、２３．３０、２３．６２、２３．９９、２４．７４、２５．０８、２５．９９、２６．３９、２６．８７、２７．３６、２８．１６、２９．７２、３１．６８．３２．５９、３３．０５、３３．６５、３５．５４、３６．５８、３７．１４および３７．５７±０．２゜２θでピークを有するＸ線粉末回折パターン；
５８．９２℃および２０２．２８℃で吸熱ピークを有する示差走査熱量測定（ＤＳＣ）；
実質的に図１４に図示される核磁気共鳴パターン；および
実質的に図１６に図示されるＩＲスペクトル；
の群から選ばれる１種以上によって特徴付けられる、式（Ａ−４）で表される結晶形態でのオクテニジン過酢酸。
【化９】
2020531585.tif 000015
（図１４）
2020531585.tif 000016
（図１６）
2020531585.tif 000017
【請求項１２】
５．２５、１０．４９、１２．８０、１３．６６、１４．５４、１４．８８、１５．１８、１５．７９、１６．８７、１７．８７、１８．３５、１８．８６、１９．１８、２０．７４、２１．５０、２２．６７、２３．０９、２３．４７、２５．３４、２５．６４、２６．６０、２６．８７、２８．９９、３１．０９、３１．６８、３２．５６、３４．８７、３６．１９、３６．８６および３９．１０±０．２゜２θでピークを有するＸ線粉末回折パターン；
１３５．０３℃で吸熱ピークを有する示差走査熱量測定（ＤＳＣ）；
実質的に図１８に図示される核磁気共鳴パターン；および
実質的に図２０に図示されるＩＲスペクトル；
の群から選ばれる１種以上によって特徴付けられる、式（Ｃ−１）で表される結晶形態でのオクテニジン過塩素酸。
【化１０】
2020531585.tif 000018
（図１８）
2020531585.tif 000019
（図２０）
2020531585.tif 000020
【請求項１３】
４．３０、５．９２、９．８６、１０．０６、１０．１６、１０．７４、１１．６９、１２．６３、１３．９０、１５．６０、１６．９３、１７．７４、１８．４９、１９．１１、１９．６１、２０．０６、２０．５０、２１．００、２１．２２、２１．６８、２１．９８、２２．８３、２３．８５、２３．９９、２４．５７、２４．９８、２５．３６、２６．２５、２６．９８、２７．５３、２８．１８、２９．０２、２９．４３、３０．１５、３１．９９、３５．３９、３６．５４、３７．５０、３８．５６および３９．５１±０．２゜２θでピークを有するＸ線粉末回折パターン；
１３７．６３℃で吸熱ピークを有する示差走査熱量測定（ＤＳＣ）；
実質的に図２２に図示される核磁気共鳴パターン；および
実質的に図２４に図示されるＩＲスペクトル；
の群から選ばれる１種以上によって特徴付けられる、式（Ａ−５）で表される結晶形態でのオクテニジンラウリン酸塩。
【化１１】
2020531585.tif 000021
（図２２）
2020531585.tif 000022
（図２４）
2020531585.tif 000023
【請求項１４】
４．４２、５．０３、５．４１、５．８４、５．９２、６．５９、７．８０、９．７２、９．８１、１０．１１、１０．７８、１０．９５、１２．１６、１３．６２、１４．９１、１５．６０、１７．４７、１９．０５、１９．５２、２０．１２、２０．３６、２０．４８、２１．４０、２２．２２、２２．７４、２３．８２、２４．６４、２５．７４、２６．４７、２７．４１、２８．７０、３０．１１、３１．８１、３３．７６、３５．２３、３７．２０、３８．６５および３９．０６±０．２゜２θでピークを有するＸ線粉末回折パターン；
７７．５８℃および１０２．７４℃で吸熱ピークを有する示差走査熱量測定（ＤＳＣ）；
実質的に図２６に図示される核磁気共鳴パターン；および
実質的に図２８に図示されるＩＲスペクトル；
の群から選ばれる１種以上によって特徴付けられる、式（Ａ−６）で表される結晶形態でのオクテニジンパルミチン酸。
【化１２】
2020531585.tif 000024
（図２６）
2020531585.tif 000025
（図２８）
2020531585.tif 000026
【請求項１５】
４．７４、５．０４、５．３２、６．７４、８．１０、９．２０、１０．１８、１０．４１、１１．１６、１１．７５１３．１７、１３．６９、１４．１６、１４．４６、１５．０１、１５．９３、１７．０１、１７．２９、１８．０８、１９．０４、１９．２６、１９．７４、１９．９９、２０．６２、２１．３７、２１．７４、２２．２９、２２．７２、２３．３４、２４．１４、２４．３２、２４．７６、２５．３９、２６．５１、２６．９５、２７．６１、２８．２９、２９．０４、２９．６６、３０．３０、３０．９５、３１．４５、３１．９３、３２．２１、３３．１７、３５．５１、３７．５３、３８．２８および３９．７９±０．２゜２θでピークを有するＸ線粉末回折パターン；
１０２．４５℃で吸熱ピークを有する示差走査熱量測定（ＤＳＣ）；
実質的に図３０に図示される核磁気共鳴パターン；および
実質的に図３２に図示されるＩＲスペクトル；
の群から選ばれる１種以上によって特徴付けられる、式（Ｂ−１）で表される結晶形態でのオクテニジンメタンスルホン酸。
【化１３】
2020531585.tif 000027
（図３０）
2020531585.tif 000028
（図３２）
2020531585.tif 000029