【手続補正書】
【提出日】令和3年3月18日(2021.3.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物、又はそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体若しくは農学的若しくは獣医学的に許容される塩
【化１】
2020515567.tif 000001
(式中、
A1は、N又はCRAであり；
A2は、N又はCRBであり；
A3は、N又はCRB1であり；
Wは、O、S(=O)m、又はNR6であり；
RA、RB及びRB1は、互いに独立して、H、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ、若しくは-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Qは、-C(R4R5)-O-、-C(=O)-O-、-S(=O)m-C(R7R8)-、-N(R2)-S(=O)m-、-N(R2)-C(R9R10)-、-C(=O)-C(R19R20)-、-N(R2)-C(=O)-、-C(R13R14)-C(R15R16)-、又は-C(R17)=C(R18)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
mは、0、1、又は2であり；
R2は、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R4、R5、R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20は、同一又は異なって、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R6は、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、-CH2-C(=O)-ORa、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Arは、非置換であるか又はRArで置換されているフェニル又は5若しくは6員のヘタリールであり、ここで
RArは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R1は、式Y-Z-T-R11又はY-Z-T-R12の部分であり；ここで
Yは、-CRya=N-(NはZに結合している)；
-NRyc-C(=O)- (C(=O)はZに結合している)；又は
-NRyc-C(=S)- (C(=S)はZに結合している)であり；
Zは、単結合；
-NRzc-C(=O)- (C(=O)はTに結合している)；
-NRzc-C(=S)- (C(=S)はTに結合している)；
-N=C(S-Rza)- (Tは炭素原子に結合している)；
-O-C(=O)- (Tは炭素原子に結合している)；又は
-NRzc-C(S-Rza)= (Tは炭素原子に結合している)であり；
Tは、O、N又はN-RTであり；
R11は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、アリール、アリール-カルボニル、アリール-C1-C4-アルキル、アリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘタリール、カルボニル-ヘタリール、ヘタリール-C1-C4-アルキル又はヘタリールオキシ-C1-C4-アルキル(フェニル環は、非置換であるか又はRgで置換されており、ヘタリールは、5若しくは6員の単環式ヘタリール又は8、9若しくは10員の二環式ヘタリールである)であり；
R12は、式A1；
【化２】
2020515567.tif 000002
(式中、#はTへの結合点を示す)
で表される基であり；
R121、R122、R123は、同一又は異なって、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキルカルボニルオキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ及びシクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、若しくはNRbRcであるか、又はR121、R122、R123の1つはオキソであってもよく；
R124は、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、又はC2-C6-アルケニルオキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルケニルオキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)であり；
ここで
Ryaは、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Ryc、Rzcは、同一又は異なって、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、又はC1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)であり；
RTは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rzcは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基(直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、カルボニル又はC=N-R'で置換されていてもよく、及び/又は1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/あるいは直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい)を形成していてもよく；
Rzaは、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、フェニル、フェニル-カルボニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rzaは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基(直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、カルボニル又はC=N-R'で置換されていてもよく、及び/又は1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/あるいは直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい)を形成していてもよく；
Ra、Rb及びRcは、同一又は異なって、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-CN、フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rdは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Reは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(アルキル、シクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル及び-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReであり；
Rgは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReであり；
Rhは、ハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はCNであり；
但しZが単結合である場合、RTはHではない)。
【請求項２】
WがOであり、A1がCRAであり、A2がCRBであり、A3がNである、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項３】
WがNであり、A1がCRAであり、A2がCRBであり、A3がNである、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項４】
WがOであり、A1がCRAであり、A2がCRBであり、A3がCRB1である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項５】
WがNであり、A1がCRAであり、A2がCRBであり、A3がCRB1である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項６】
WがNであり、A1がNであり、A2がNであり、A3がCRB1である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項７】
WがS(=O)mであり、A1がCRAであり、A2がCRBであり、A3がCRB1である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか1項に記載の式Iの化合物であって、R1が下記式YZT-1〜YZT-9であり、式中、
【化３】
2020515567.tif 000003
は、9員ヘタリールへの結合を表し、R11、R12、RT、Rya、Rza及びRZCは、請求項１において定義されるとおりである、化合物。
【化４】
2020515567.tif 000004
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Iの化合物であって、Arが下記式Ar-1〜Ar-16である、化合物。
【化５】
2020515567.tif 000005
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか1項に記載の式Iの化合物の1つ、そのN-オキシド又は農学的に許容される塩を含み、さらなる活性物質を含む組成物。
【請求項１１】
無脊椎有害生物を駆除又は防除するための方法であって、該方法が、前記有害生物又はその食物供給源、生息地若しくは繁殖地を、殺有害生物有効量の少なくとも1つの請求項１〜９のいずれか1項に記載の化合物又は請求項10に記載の組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項１２】
無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から生育中の植物を保護するための方法であって、該方法が、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の少なくとも1つの請求項１〜９のいずれか1項に記載の化合物又は請求項10に記載の組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項１３】
種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で、請求項１〜９のいずれか1項に記載の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩を含むか、又は請求項１０に記載の組成物を含む種子。
【請求項１４】
無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から生育中の植物を保護するための、請求項１〜９のいずれか1項に記載の式Iの化合物及びその農学的に許容される塩、又は請求項１０に記載の組成物の使用。
【請求項１５】
無脊椎有害生物による侵襲又は感染から動物を処置又は保護するための方法であって、該動物を、殺有害生物有効量の少なくとも1つの請求項１〜９のいずれか1項に記載の式Iの化合物、その立体異性体、及び/又はその少なくとも1つの獣医学的に許容される塩と接触させることを含む、前記方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０６７８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０６７８】
この試験において、化合物C-1、C-3、C-6、C-7、C-8、C-12、C-13、C-14、C-15、C-17、C-18、C-19、C-22、C-23、C-38、C-39、C-40、C-42、C-43、C-44、C-45、C-46、C-51、C-55、C-57、及びC-58が、300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
本発明は例えば以下の態様を含む。
［項１］
式Iの化合物、又はそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体若しくは農学的若しくは獣医学的に許容される塩
【化４３】
2020515567.tif 000006
(式中、
A1は、N又はCRAであり；
A2は、N又はCRBであり；
A3は、N又はCRB1であり；
Wは、O、S(=O)m、又はNR6であり；
RA、RB及びRB1は、互いに独立して、H、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ、若しくは-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Qは、-C(R4R5)-O-、-C(=O)-O-、-S(=O)m-C(R7R8)-、-N(R2)-S(=O)m-、-N(R2)-C(R9R10)-、-C(=O)-C(R19R20)-、-N(R2)-C(=O)-、-C(R13R14)-C(R15R16)-、又は-C(R17)=C(R18)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
mは、0、1、又は2であり；
R2は、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R4、R5、R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20は、同一又は異なって、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R6は、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、-CH2-C(=O)-ORa、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Arは、非置換であるか又はRArで置換されているフェニル又は5若しくは6員のヘタリールであり、ここで
RArは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R1は、式Y-Z-T-R11又はY-Z-T-R12の部分であり；ここで
Yは、-CRya=N-(NはZに結合している)；
-NRyc-C(=O)- (C(=O)はZに結合している)；又は
-NRyc-C(=S)- (C(=S)はZに結合している)であり；
Zは、単結合；
-NRzc-C(=O)- (C(=O)はTに結合している)；
-NRzc-C(=S)- (C(=S)はTに結合している)；
-N=C(S-Rza)- (Tは炭素原子に結合している)；
-O-C(=O)- (Tは炭素原子に結合している)；又は
-NRzc-C(S-Rza)= (Tは炭素原子に結合している)であり；
Tは、O、N又はN-RTであり；
R11は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、アリール、アリール-カルボニル、アリール-C1-C4-アルキル、アリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘタリール、カルボニル-ヘタリール、ヘタリール-C1-C4-アルキル又はヘタリールオキシ-C1-C4-アルキル(フェニル環は、非置換であるか又はRgで置換されており、ヘタリールは、5若しくは6員の単環式ヘタリール又は8、9若しくは10員の二環式ヘタリールである)であり；
R12は、式A1；
【化４４】
2020515567.tif 000007
(式中、#はTへの結合点を示す)
で表される基であり；
R121、R122、R123は、同一又は異なって、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキルカルボニルオキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ及びシクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、若しくはNRbRcであるか、又はR121、R122、R123の1つはオキソであってもよく；
R124は、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、又はC2-C6-アルケニルオキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルケニルオキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)であり；
ここで
Ryaは、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Ryc、Rzcは、同一又は異なって、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、又はC1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)であり；
RTは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rzcは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基(直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、カルボニル又はC=N-R'で置換されていてもよく、及び/又は1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/あるいは直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい)を形成していてもよく；
Rzaは、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、フェニル、フェニル-カルボニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rzaは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基(直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、カルボニル又はC=N-R'で置換されていてもよく、及び/又は1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/あるいは直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい)を形成していてもよく；
Ra、Rb及びRcは、同一又は異なって、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-CN、フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rdは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル、又は-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Reは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(アルキル、シクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル及び-CH2-フェニル(フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReであり；
Rgは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReであり；
Rhは、ハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はCNであり；
但しZが単結合である場合、RTはHではない)。
［項２］
WがOであり、A1がCRAであり、A2がCRBであり、A3がNである、項１に記載の式Iの化合物。
［項３］
WがNであり、A1がCRAであり、A2がCRBであり、A3がNである、項１に記載の式Iの化合物。
［項４］
WがOであり、A1がCRAであり、A2がCRBであり、A3がCRB1である、項１に記載の式Iの化合物。
［項５］
WがNであり、A1がCRAであり、A2がCRBであり、A3がCRB1である、項１に記載の式Iの化合物。
［項６］
WがNであり、A1がNであり、A2がNであり、A3がCRB1である、項１に記載の式Iの化合物。
［項７］
WがS(=O)mであり、A1がCRAであり、A2がCRBであり、A3がCRB1である、項１に記載の式Iの化合物。
［項８］
項１〜７のいずれか1項に記載の式Iの化合物であって、R1が下記式YZT-1〜YZT-9であり、式中、
【化４５】
2020515567.tif 000008
は、9員ヘタリールへの結合を表し、R11、R12、RT、Rya、Rza及びRZCは、項１において定義されるとおりである、化合物。
【化４６】
2020515567.tif 000009
［項９］
項１〜８のいずれか１項に記載の式Iの化合物であって、Arが下記式Ar-1〜Ar-16である、化合物。
【化４７】
2020515567.tif 000010
［項１０］
項１〜９のいずれか1項に記載の式Iの化合物の1つ、そのN-オキシド又は農学的に許容される塩を含み、さらなる活性物質を含む組成物。
［項１１］
無脊椎有害生物を駆除又は防除するための方法であって、該方法が、前記有害生物又はその食物供給源、生息地若しくは繁殖地を、殺有害生物有効量の少なくとも1つの項１〜９のいずれか1項に記載の化合物又は項10に記載の組成物と接触させることを含む、前記方法。
［項１２］
無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から生育中の植物を保護するための方法であって、該方法が、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の少なくとも1つの項１〜９のいずれか1項に記載の化合物又は項10に記載の組成物と接触させることを含む、前記方法。
［項１３］
種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で、項１〜９のいずれか1項に記載の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩を含むか、又は項１０に記載の組成物を含む種子。
［項１４］
無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から生育中の植物を保護するための、項１〜９のいずれか1項に記載の式Iの化合物及びその農学的に許容される塩、又は項１０に記載の組成物の使用。
［項１５］
無脊椎有害生物による侵襲又は感染から動物を処置又は保護するための方法であって、該動物を、殺有害生物有効量の少なくとも1つの項１〜９のいずれか1項に記載の式Iの化合物、その立体異性体、及び/又はその少なくとも1つの獣医学的に許容される塩と接触させることを含む、前記方法。