【手続補正書】
【提出日】平成17年6月10日(2005.6.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式I
【化１】
1999147857.tif 000001
式中、
Ｒは、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであるか、あるいはＲおよびＲ1はそれらに結合している炭素原子と一緒にシクロプロピル基を形成し、
Arは、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高３個の基により置換されてもよいフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高３個の基により置換されてもよい1-または2-ナフチルであり、
Ar1は、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいフェノキシフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいビフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいベンジルフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいベンゾイルフェニルであり、そして二重結合について、基ArCRR1-および-CH2Ar1の配置は主に相互にトランスである、
を有するフルオロオレフィン化合物の製造法であって、
ａ）構造式II
【化２】
1999147857.tif 000002
式中、Ｒ2はＣ1−Ｃ6アルキルであり、そしてAr、Ar1、ＲおよびＲ1は上記の通りである、
を有する4-アリール-3-オキソ-2-(置換ベンジル)ブタノエート化合物を、第１塩基の存在下でフッ素化して構造式III
【化３】
1999147857.tif 000003
式中、Ar、Ar1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は上記の通りである、
を有する4-アリール-2-フルオロ-3-オキソ-2-(置換ベンジル)ブタノエート化合物を形成し、
ｂ）式IIIの化合物を還元して、構造式IV
【化４】
1999147857.tif 000004
式中、Ar、Ar1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は上記の通りであり、そして“ａ"と標識されている結合に付いている基ArCRR1CH(OH)-および-CF(CO2R2)CH2Ar1の配置は、主にＲ,ＳまたはＳ,Ｒまたはそれらの混合物である、
を有する4-アリール-2-フルオロ-3-ヒドロキシ-2-(置換ベンジル)ブタノエート化合物を形成し、
ｃ）式IVの化合物をケン化して構造式V
【化５】
1999147857.tif 000005
式中、Ar、Ar1、ＲおよびＲ1は上記の通りであり、そして“ａ"と標識されている結合に付いている基ArCRR1CH(OH)-および-CF(CO2H)CH2Ar1の配置は、主にＲ,ＳまたはＳ,Ｒまたはそれらの混合物である、
を有する4-アリール-2-フルオロ-3-ヒドロキシ-2-(置換ベンジル)酪酸化合物を形成し、そして
ｄ）式Vの化合物を、スルホニルハリド化合物および第２塩基と反応させる、工程を含んで成る、上記製造法。
【請求項２】
構造式I
【化６】
1999147857.tif 000006
式中、
Ｒは、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであるか、あるいはＲおよびＲ1はそれらに結合している炭素原子と一緒にシクロプロピル基を形成し、
Arは、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高３個の基により置換されてもよい1-または2-ナフチルであり、
Ar1は、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいフェノキシフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいビフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいベンジルフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいベンゾイルフェニルであり、そして二重結合について、基 ArCRR1-および-CH2Ar1の配置は主に互いにトランスである、
を有するフルオロオレフィン化合物の製造法であって、構造式V
【化７】
1999147857.tif 000007
式中、Ar、Ar1、ＲおよびＲ1は上記に記載の通りであり、そして“ａ”と標識された結合に付いている基ArCRR1CH(OH)-および-CF(CO2H)CH2Ar1の配置は主にＲ,ＳまたはＳ,Ｒまたはその混合物である、
を有する4-アリール-2-フルオロ-3-ヒドロキシ-2-(置換ベンジル)酪酸化合物を、スルホニルハリド化合物および塩基と反応させることを含んで成る、上記製造法。
【請求項３】
構造式I
【化８】
1999147857.tif 000008
式中、
Ｒは、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであるか、あるいはＲおよびＲ1はそれらに結合している炭素原子と一緒にシクロプロピル基を形成し、
Arは、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高３個の基により置換されてもよいフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択された最高３個の基により置換されてもよい1-または2-ナフチルであり、
Ar1は、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいフェノキシフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいビフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいベンジルフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択された最高５個の基により置換されてもよいベンゾイルフェニルであり、そして二重結合について、基 ArCRR1-および-CH2Ar1の配置は主に互いにトランスである、
を有するフルオロオレフィン化合物の製造法であって、
ａ）構造式III
【化９】
1999147857.tif 000009
式中、Ｒ2はＣ1−Ｃ6アルキルであり、そしてAr、Ar1、ＲおよびＲ1は上記の通りである、
を有する4-アリール-2-フルオロ-3-オキソ-2-(置換ベンジル)ブタノエート化合物を還元して、構造式IV
【化１０】
1999147857.tif 000010
式中、Ar、Ar1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は上記の通りであり、そして“ａ"と標識されている結合に付いている基ArCRR1CH(OH)-および-CF(CO2R2)CH2Ar1の配置は、主にＲ,ＳまたはＳ,Ｒまたはそれらの混合物である、
を有する4-アリール-2-フルオロ-3-ヒドロキシ-2-(置換ベンジル)ブタノエート化合物を形成し、
ｂ）式IVの化合物をケン化して構造式V
【化１１】
1999147857.tif 000011
式中、Ar、Ar1、ＲおよびＲ1は上記の通りであり、そして“ａ"と標識されている結合に付いている基ArCRR1CH(OH)-および-CF(CO2H)CH2Ar1の配置は、主にＲ,ＳまたはＳ,Ｒまたはそれらの混合物である、
を有する4-アリール-2-フルオロ-3-ヒドロキシ-2-(置換ベンジル)酪酸化合物を形成し、そして
ｃ）式Vの化合物をスルホニルハリド化合物および塩基と反応させる、
工程を含んで成る、上記製造法。
【請求項４】
構造式III、IVおよびV
【化１２】
1999147857.tif 000012
式中、
Ｒは、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであるか、あるいはＲおよびＲ1はそれらに結合している炭素原子と一緒にシクロプロピル基を形成し、
Arは、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高３個の基により置換されてもよいフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高３個の基により置換されてもよい1-または2-ナフチルであり、
Ar1は、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいフェノキシフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいビフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいベンジルフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいベンゾイルフェニルであり、そしてＲ2はＣ1−Ｃ6アルキルである、
を有する化合物、ならびにそれらの光学異性体およびジアステレオマー。
【請求項５】
構造式II
【化１３】
1999147857.tif 000013
式中、
Ｒは、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであるか、あるいはＲおよびＲ1はそれらに結合している炭素原子と一緒にシクロプロピル基を形成し、
Arは、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高３個の基により置換されてもよいフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高３個の基により置換されてもよい1-または2-ナフチルであり、
Ar1は、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいフェノキシフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいビフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいベンジルフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいベンゾイルフェニルであり、そして
Ｒ2はＣ1−Ｃ6アルキルである、
を有する化合物、ならびにそれらの光学異性体。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０４】
式中、
Ｒは、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルであるか、あるいはＲおよびＲ1はそれらに結合している炭素原子と一緒にシクロプロピル基を形成し、
Arは、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高３個の基により置換されてもよいフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高３個の基により置換されてもよい1-または2-ナフチルであり、
Ar1は、場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいフェノキシフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいビフェニル、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいベンジルフェニル、あるいは、
場合によってはハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基またはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基から独立して選択される最高５個の基により置換されてもよいベンゾイルフェニルであり、そして
Ｒ2はＣ1−Ｃ6アルキルである、
を有する化合物、ならびにそれらの光学異性体。