(57)【要約】【課題】有害生物の防除に優れた効力を有する化合物等を提供すること。【解決手段】本発明は、式（Ｉ）で表されるピリジン化合物（式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基等を表し、ｍは１〜５の整数を表し、Ａは単結合、酸素原子、硫黄原子等を表し、Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基等を表わす。）；該ピリジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤；および、該ピリジン化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法を提供する。2010100611.tif 000113【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）
2010100611.tif 000111
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、
ｍは１〜５の整数を表し、
Ａは単結合、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ10、ＣＨ2又はＣＨ2Ｏを表し、
Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、シアノメチル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、シアノメチル基、群αから選ばれる基で置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル基、群βから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基又は水素原子を表すか、或いは
下記のＱ1〜Ｑ5のいずれかの基
2010100611.tif 000112
（式中、Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基又は群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なっていてもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルコキシ基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表すか、或いは
Ｒ5、Ｒ6及びこれらが結合している窒素原子とが一緒になって、群αから選ばれる基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいピペリジノ基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいモルホリノ基又は群αから選ばれる基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基を表し、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群βから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群βから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基又は群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群βから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基又は群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ9はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基又は水素原子を表す。）
を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルコキシ基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、
ｎは０〜３の整数を表す。
群α：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基及びＣ１−Ｃ７ハロアルキル基からなる群。
群β：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基、Ｃ１−７アルコキシ基及びＣ１−Ｃ７ハロアルコキシ基からなる群。〕
で示されるピリジン化合物。
【請求項２】
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ７ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルコキシ基である請求項１記載のピリジン化合物。
【請求項３】
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基又はＣ１−Ｃ３フルオロアルコキシ基である請求項１記載のピリジン化合物。
【請求項４】
式（I）において、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置する請求項２又は３記載のピリジン化合物。
【請求項５】
式（I）において、ｎが０である請求項１〜４のいずれか一項記載のピリジン化合物。
【請求項６】
式（I）において、Ｒ2が水素原子である請求項１〜５のいずれか一項記載のピリジン化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか記載のピリジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項８】
有効量の請求項１〜６のいずれか記載のピリジン化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はピリジン化合物及びその有害生物の防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物の防除のために多くの化合物が開発され使用されてきた。例えば、ある種のピリジン化合物が有害生物の防除に有効であることが知られている（特許文献１、２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特表２００１−５２０６６６号公報
【特許文献２】特開２００２−２０５９９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、これらのピリジン化合物は必ずしも有害生物の防除に十分な効力を有さない場合もあるため、有害生物の防除に優れた効力を有する化合物の開発が望まれていた。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物の防除に優れた効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（I）で示される化合物が有害生物の防除に優れた効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、以下の発明を含む。
式（I）
2010100611.tif 000002
〔式中、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、
ｍは１〜５の整数を表し、
Ａは単結合、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ10、ＣＨ2又はＣＨ2Ｏを表し、
Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、シアノメチル基又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、シアノメチル基、群αから選ばれる基で置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル基、群βから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基又は水素原子を表すか、或いは
下記のＱ1〜Ｑ5のいずれかの基
2010100611.tif 000003
（式中、Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基又は群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なっていてもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルコキシ基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表すか、或いは
Ｒ5、Ｒ6及びこれらが結合している窒素原子とが一緒になって、群αから選ばれる基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいピペリジノ基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいモルホリノ基又は群αから選ばれる基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基を表し、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群βから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群βから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基又は群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群βから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基又は群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ9はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基又は水素原子を表す。）
を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルコキシ基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、
ｎは０〜３の整数を表す。
群α：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基及びＣ１−Ｃ７ハロアルキル基からなる群。
群β：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基、Ｃ１−７アルコキシ基及びＣ１−Ｃ７ハロアルコキシ基からなる群。〕
で示されるピリジン化合物（以下、本発明化合物と記す。）；
本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤；及び
有効量の本発明化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明において、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を意味する。
また、本発明において、例えば「Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基」で示される「Ｃ２−Ｃ７」の部分の記載はアルコキシアルキル基の全体を構成する炭素原子数が２〜７の範囲であることを意味する。
【０００８】
「Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ７ハロアルコキシ基」としては、例えばフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、ジフルオロブロモメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプロピルオキシ基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。
【０００９】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、4−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基及び１−エチル−１−メチルブチル基等のＣ１−Ｃ７アルキル基；トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等のＣ１−Ｃ７ハロアルキル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ３フルオロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
【００１０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、５−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、ヘプチルオキシ基及び１−エチル−１−メチルブチルオキシ基等のＣ１−Ｃ７アルコキシ基；フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、ジフルオロブロモメトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３,３,３,２,２−ペンタフルオロプロピルオキシ基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエトキシ基及び１−トリフルオロメチル−２,２,２−トリフルオロエトキシ基等のＣ１−Ｃ７ハロアルコキシ基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ３フルオロアルコキシ基」としては、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３,３,３,２,２−ペンタフルオロプロピルオキシ基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエトキシ基及び１−トリフルオロメチル−２,２,２−トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。
【００１１】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、２−メチルプロピルチオ基、１−メチルプロピルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、３−メチルブチルチオ基、２，２−ジメチルプロピルチオ基、１，１−ジメチルプロピルチオ基、ヘキシルチオ基、4−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基及び１，３−ジメチルブチルチオ基等のＣ１−Ｃ７アルキルチオ基；トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、２,２,２−トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２,２−ペンタフルオロエチルチオ基、３,３,３−トリフルオロプロピルチオ基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエチルチオ基、１−トリフルオロメチル−２,２,２−トリフルオロエチルチオ基及びヘプタフルオロイソプロピルチオ基等のＣ１−Ｃ７ハロアルキルチオ基が挙げられる。
【００１２】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基」としては、例えば２−プロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基及び４−メチル−４−ペンテニル基等のＣ３−Ｃ７アルケニル基；３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基及び２−クロロ−２−プロペニル基等のＣ３−Ｃ７ハロアルケニル基が挙げられる。
【００１３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニル基」としては、例えば２−プロピニル基、２−ブチニル基及び３−ブチニル基等のＣ３−Ｃ７アルキニル基；４−クロロブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、１−（トリフルオロメチル）−２−ブチニル基、１−（トリフルオロメチル）−２−プロピニル基等のＣ３−Ｃ７ハロアルキニル基が挙げられる。
【００１４】
「Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基及び２−エトキシエチル基等が挙げられる。
【００１５】
「群αから選ばれる基で置換されていてもよいから選ばれる基で置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル基」としては、例えば（シクロプロピル）メチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル基、（シクロペンチル）メチル基及びシクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
【００１６】
「群βから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基」としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基及び４−メトキシベンジル基等が挙げられる。
【００１７】
「群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、１−トリフルオロメチルシクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロへキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、２−フルオロヘキシル基、３−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基及びシクロヘプチル基等が挙げられる。
【００１８】
「群αから選ばれる基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基」としては、例えばピロリジン−１−イル基、２−メチルピロリジン−１−イル基及び３，５−ジメチルピロリジン−１−イル基等が挙げられ、
「群αから選ばれる基で置換されていてもよいピペリジノ基」としては、例えばピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基及び４−tert−ブチルピペリジノ基等が挙げられ、
「群αから選ばれる基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基」としては、例えばヘキサメチレンイミン−１−イル基等が挙げられ、
「群αから選ばれる基で置換されていてもよいモルホリノ基」としては、例えばモルホリノ基及び３，５−ジメチルモルホルノ基等が挙げられ、
「群αから選ばれる基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基」としては、例えばチオモルホリン−４−イル基等が挙げられる。
【００１９】
「群βから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−ｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基及び２，４，６−トリクロロフェニル基等が挙げられる。
【００２０】
「群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルコキシ基」としては、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００２１】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のピリジン化合物があげられる。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ７ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルコキシ基であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基又はＣ１−Ｃ３フルオロアルコキシ基であるピリジン化合物。
式（I）において、ｍが１であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ７ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルコキシ基であるピリジン化合物。
式（I）において、ｍが１であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基又はＣ１−Ｃ３フルオロアルコキシ基であるピリジン化合物。
式（I）において、ｎが０であるピリジン化合物。
式（I）において、Ｒ2が水素原子であるピリジン化合物。
式（I）において、Ｒ2がＱ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4およびＱ5のいずれかの基であるピリジン化合物。
式（I）において、Ｒ2がＱ1の基であるピリジン化合物。
式（I）において、Ｒ2がＱ2の基であるピリジン化合物。
式（I）において、Ｒ2がＱ3の基であるピリジン化合物。
式（I）において、Ｒ2がＱ4の基であるピリジン化合物。
式（I）において、Ｒ2がＱ5の基であるピリジン化合物。
【００２２】
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ1であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ2であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ3であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ4であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ5であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルコキシ基であり、Ｒ2がＱ1であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルコキシ基であり、Ｒ2がＱ2であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルコキシ基であり、Ｒ2がＱ3であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルコキシ基であり、Ｒ2がＱ4であるピリジン化合物。
式（I）において、少なくとも一つのＲ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルコキシ基であり、Ｒ2がＱ5であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３フルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｒ2が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが１又は２であり、Ａが酸素原子又は単結合であるピリジン化合物。
【００２３】
式（Ｉ）において、少なくとも１つのＲ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置するピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ｒ2が水素原子であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ｒ2がＱ1であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ｒ2がＱ2であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ｒ2がＱ3であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ｒ2がＱ4であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ｒ2がＱ5であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ａが単結合であり、Ｒ2が水素原子であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ａが単結合であり、Ｒ2がＱ1であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ａが単結合であり、Ｒ2がＱ2であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ａが単結合であり、Ｒ2がＱ3であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ａが単結合であり、Ｒ2がＱ4であるピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ1がベンゼン環上の２位又は３位に位置し、Ａが単結合であり、Ｒ2がＱ5であるピリジン化合物。
【００２４】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下に記載の製造法１〜３により製造することができる。
【００２５】
製造法１
本発明化合物のうち、Ｒ2が水素原子以外の基である本発明化合物の製造方法。
式（１−１）で示される本発明化合物は、式（１−０）で示される本発明化合物と式（１２）で示される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2010100611.tif 000004
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ａ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ2-1はＲ2で表される基のうち水素原子以外の基を表す。
【００２６】
工程（１）
式（１−１）で示される本発明化合物は、式（１−０）で示される本発明化合物と式（１２）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン含窒素複素環化合物及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の無機塩基、炭酸カリウム等の炭酸塩、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等の有機塩基が挙げられ、反応に用いられる溶媒に応じて適宜選択できる。
また、反応に用いられる塩基の量は、式（１−０）で示される本発明化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。また、反応に用いられる式（１２）で示される化合物の量は、式（１−０）で示される本発明化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜３６時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（１−１）で示される本発明化合物を単離することができる。尚、単離された式（１−１）で示される本発明化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００２７】
製造法２
本発明化合物のうち、Ｒ2が水素原子である本発明化合物の製造方法。
式（１−０）で示される本発明化合物は、式（４）で示されるニトリル化合物から以下のスキームの通り、工程（２−１）及び工程（２−２）を経て製造することができる。
2010100611.tif 000005
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ａ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
【００２８】
工程（２−１）
式（３）で示される化合物は、式（４）で示されるニトリル化合物とヒドロキシルアミンとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の無機塩基、炭酸カリウム等の炭酸塩等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、式（４）で示されるニトリル化合物１モルに対して通常１〜４モルの割合である。
反応に用いられるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩等が挙げられる。反応に用いられるヒドロキシルアミンの量は化合物（４）1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（３）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された式（３）で示される化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００２９】
工程（２−２）
式（１−０）で示される化合物は、式（３）で示されるピリジン化合物とカルボニル化剤とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、化合物（３）1モルに対して通常１〜３モルの割合である。
また、反応に用いられるカルボニル化剤としてはホスゲン、１，１’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。反応に用いられるカルボニル化剤の量は化合物（３）１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（１−０）で示される本発明化合物を単離することができる。尚、単離された式（１−０）で示される本発明化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００３０】
製造法３
本発明化合物のうち、Ｒ2がＱ5である化合物の製造方法。
式（１−３）で示される本発明化合物は、式（１−０）で示される化合物と式（１３）で示されるアルデヒド化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2010100611.tif 000006
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ9、Ａ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
【００３１】
工程（３）
式（１−３）で示される化合物は式（１−０）で示される化合物と式（１３）で示されるアルデヒド化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば、メタノール、エタノール等のアルコール、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、化合物（１−０）１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
また、反応に用いられる式（１３）で示されるアルデヒド化合物の量は、化合物（１−０）１モルに対して通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（１−３）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された式（１−３）で示される化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００３２】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００３３】
参考製造法Ａ
式（４）で示されるニトリル化合物は、式（６）で示されるピリジン化合物から以下のスキームの通り、工程（Ａ−１）及び工程（Ａ−２）を経て製造することができる。
2010100611.tif 000007
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ａ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
【００３４】
工程（Ａ−１）
式（５）で示される化合物は、式（６）で示されるピリジン化合物と過酸化物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる過酸化物としては、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水、過酢酸等が挙げられる。また、反応に用いられる過酸化物の量は化合物（６）1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（５）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された式（５）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００３５】
工程（Ａ−２）
式（４）で示されるニトリル化合物は、式（５）で示される化合物とシアノ化剤とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、化合物（５）1モルに対して、通常２〜６モルの割合である。
反応に用いられるシアノ化剤としては、トリメチルシリルシアニド等が挙げられる。また、反応に用いられるシアノ化剤の量は、化合物（５）1モルに対して、通常２〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（４）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された式（４）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００３６】
参考製造法Ｂ
式（４−Ｂ）で示されるニトリル化合物は、式（８）で示されるピリジン化合物から工程（Ｂ）を経て製造することができる。
2010100611.tif 000008
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ10、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、ＡBは酸素原子、硫黄原子又はＮＲ10を表す。〕
【００３７】
工程（Ｂ）
式（４−Ｂ）で示されるニトリル化合物は、式（８）で示される化合物と式（１４）で示される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の無機塩基、炭酸カリウム等の炭酸塩等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、式（８）で示されるニトリル化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。
反応に用いられる式（１４）で示される化合物の量は、化合物（８）1モルに対して通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（４−Ｂ）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された式（４−Ｂ）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００３８】
参考製造法Ｃ
式（４−Ｃ）で示されるニトリル化合物は、式（１５）で示されるピリジン化合物から以下に示すスキームの通り、工程（Ｃ−１）〜工程（Ｃ−３）を経て製造することができる。
2010100611.tif 000009
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。〕
【００３９】
行程（Ｃ−１）
式（６−Ｃ）で示されるピリジン化合物は、式（１６）で示される化合物と式（１５）で示されるピリジン化合物とを、遷移金属化合物の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる遷移金属化合物としては、例えばパラジウム化合物、具体的には、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（II）塩化メチレン錯体及び塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）等が挙げられる。また、反応に用いられる遷移金属化合物の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、式（１５）で示されるピリジン化合物１モルに対して、通常は０．０１〜０．１モルの割合である。
反応に用いられる式（１６）で示される化合物の量は、式（１５）で示されるピリジン化合物１モルに対して通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜９６時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（６−Ｃ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（６−Ｃ）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００４０】
行程（Ｃ−２）
式（５−Ｃ）で示される化合物は、式（６−Ｃ）で示されるピリジン化合物と過酸化物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる過酸化物としては、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水、過酢酸等が挙げられる。また、反応に用いられる過酸化物の量は化合物（６−Ｃ）1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（５−Ｃ）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された式（５−Ｃ）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００４１】
工程（Ｃ−３）
式（４−Ｃ）で示されるニトリル化合物は、式（５−Ｃ）で示される化合物とシアノ化剤とを、塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、化合物（５−Ｃ）1モルに対して、通常２〜６モルの割合である。
反応に用いられるシアノ化剤としては、トリメチルシリルシアニド等が挙げられる。また、反応に用いられるシアノ化剤の量は、化合物（５−Ｃ）1モルに対して、通常２〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（４−Ｃ）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された式（４−Ｃ）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００４２】
参考製造法Ｄ
式（４−Ｄ）で示されるニトリル化合物は、式（８−Ｄ）で示されるピリジン化合物から工程（Ｄ）を経て製造することができる。
2010100611.tif 000010
〔式中、Ｒ1、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ3-Dはフッ素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルコキシ基及びＣ３−Ｃ７シクロアルコキシ基を表す。〕
【００４３】
工程（Ｄ）
式（４−Ｄ）で示されるニトリル化合物は式（１７）で示される化合物と式（８−Ｄ）で示されるピリジン化合物とを遷移金属化合物の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる遷移金属化合物としては、例えばパラジウム化合物、具体的には、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（II）塩化メチレン錯体及び塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）等が挙げられる。また、反応に用いられる遷移金属化合物の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、式（８−Ｄ）で示されるピリジン化合物１モルに対して、通常は０．０１〜０．１モルの割合である。
反応に用いられる式（１７）で示される化合物の量は式（８−Ｄ）で示されるピリジン化合物１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜９６時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（４−Ｄ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４−Ｄ）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００４４】
参考製造法Ｅ
式（４−Ｅ）で示されるニトリル化合物は、式（８）で示されるピリジン化合物から工程（Ｅ）を経て製造することができる。
2010100611.tif 000011
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
【００４５】
工程（Ｄ）
式（４−Ｅ）で示されるニトリル化合物は、式（８）で示される化合物と式（１８）で示される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の無機塩基、炭酸カリウム等の炭酸塩等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、式（８）で示されるニトリル化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。
反応に用いられる式（１８）で示される化合物の量は、化合物（８）1モルに対して通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（４−Ｅ）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された式（４−Ｅ）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００４６】
参考製造法Ｆ
式（２０）で示される化合物は、式（１９）で示される化合物から工程（Ｆ）を経て製造することができる。
2010100611.tif 000012
〔式中、Ｒ8-Fは群βから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表す。〕
【００４７】
工程（Ｆ）
式（２０）で示される化合物は、式（１９）で示される化合物と四塩化ジルコニウムとトリオキサンとを反応させることにより製造することができる。尚、該反応は、窒素、アルゴン等の反応に不活性な気体の雰囲気下で、
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる四塩化ジルコニウムの量は、式（１９）で示される化合物１モルに対して通常０.９〜２モルの割合である。
また、反応に用いられるトリオキサンの量は、式（１９）で示される化合物１モルに対して通常０.３〜１モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（２０）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された式（２０）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００４８】
式（１７）で示される化合物は、公知の化合物であるか、又は、既知の方法（例えば、Organic Letters, 2006, 581-584  又はJournal of Organic Chemistry, 1995, 60, 3020-3027）に準じて、製造することができる。
【００４９】
式（１５）で示されるピリジン化合物は、公知の化合物であるか、又は、既知の方法（例えば、Tetrahedron, 2002, 58, 4369-4373）に準じて、製造することができる。
【００５０】
式（１６）で示される化合物は、公知の化合物であるか、又は、既知の方法（例えば、Journal of Organic Chemistry, 1987, 52, 748-753）に準じて、製造することができる。
【００５１】
次に本発明化合物の具体例を以下に示す。
2010100611.tif 000013
式（１-a）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ11が下記の表１に示されるいずれかの基である化合物；
【００５２】
【表１】
2010100611.tif 000014
【００５３】
2010100611.tif 000015
式（１-b）において、Ｒ11が2-CF3Ph基であり、Ｒ3が下記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００５４】
【表２】
2010100611.tif 000016
【００５５】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００５６】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3OPh基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００５７】
式（１-b）において、Ｒ11が2-CF3-3-F-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００５８】
式（１-b）において、Ｒ11が2-CF3-5-F-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００５９】
式（１-b）において、Ｒ11が2-CF3-6-F-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００６０】
式（１-b）において、Ｒ11が2-CF3-3-Cl-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００６１】
式（１-b）において、Ｒ11が2-CF3-5-Cl-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００６２】
式（１-b）において、Ｒ11が2-CF3-6-Cl-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００６３】
式（１-b）において、Ｒ11が2-CF3-3-CH3-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００６４】
式（１-b）において、Ｒ11が2-CF3-5-CH3-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００６５】
式（１-b）において、Ｒ11が2-CF3-6-CH3-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００６６】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3-2-F-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００６７】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3-5-F-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００６８】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3-6-F-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００６９】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3-2-Cl-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００７０】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3-5-Cl-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００７１】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3-6-Cl-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００７２】
式（１-b）において、Ｒ11が2,6-bisCF3Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００７３】
式（１-b）において、Ｒ11が2,5-bisCF3Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００７４】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3O-2-F-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００７５】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3O-5-F-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００７６】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3O-6-F-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００７７】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3O-2-Cl-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００７８】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3O-5-Cl-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００７９】
式（１-b）において、Ｒ11が3-CF3O-6-Cl-Ph基であり、Ｒ3が上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
【００８０】
2010100611.tif 000017
式（１-C）において、Ｒ11が2-CF3Ph基であり、Ｒ4cが下記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
【００８１】
【表３】
2010100611.tif 000018
【００８２】
式（1-c）において、Ｒ11が3-CF3Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００８３】
式（1-c）において、Ｒ11が2-CF3-3-F-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００８４】
式（1-c）において、Ｒ11が2-CF3-5-F-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００８５】
式（1-c）において、Ｒ11が2-CF3-6-F-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００８６】
式（1-c）において、Ｒ11が2-CF3-3-Cl-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００８７】
式（1-c）において、Ｒ11が2-CF3-5-Cl-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００８８】
式（1-c）において、Ｒ11が2-CF3-6-Cl-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００８９】
式（1-c）において、Ｒ11が3-CF3-2-F-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００９０】
式（1-c）において、Ｒ11が3-CF3-5-F-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００９１】
式（1-c）において、Ｒ11が3-CF3-6-F-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００９２】
式（1-c）において、Ｒ11が3-CF3-2-Cl-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００９３】
式（1-c）において、Ｒ11が3-CF3-5-Cl-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００９４】
式（1-c）において、Ｒ11が3-CF3-6-Cl-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００９５】
式（1-c）において、Ｒ11が2,6-bisCF3Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００９６】
式（1-c）において、Ｒ11が2,5-bisCF3Ph基であり、Ｒ4cが上記の表3に示されるいずれかの基である化合物；
【００９７】
式（１-c）において、Ｒ11が3-CF3O-2-F-Ph基であり、Ｒ3が上記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
【００９８】
式（１-c）において、Ｒ11が3-CF3O-5-F-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
【００９９】
式（１-c）において、Ｒ11が3-CF3O-6-F-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
【０１００】
式（１-c）において、Ｒ11が3-CF3O-2-Cl-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
【０１０１】
式（１-c）において、Ｒ11が3-CF3O-5-Cl-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
【０１０２】
式（１-c）において、Ｒ11が3-CF3O-6-Cl-Ph基であり、Ｒ4cが上記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
【０１０３】
2010100611.tif 000019
式（１-ｄ）において、Ｒ11が2-CF3Ph基であり、Ｒ7dが下記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１０４】
【表４】
2010100611.tif 000020
【０１０５】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が3-CF3Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１０６】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が2-CF3-3-F-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１０７】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が2-CF3-5-F-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１０８】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が2-CF3-6-F-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１０９】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が2-CF3-3-Cl-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１１０】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が2-CF3-5-Cl-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１１１】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が2-CF3-6-Cl-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１１２】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が3-CF3-2-F-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１１３】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が3-CF3-5-F-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１１４】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が3-CF3-6-F-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１１５】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が3-CF3-2-Cl-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１１６】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が3-CF3-5-Cl-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１１７】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が3-CF3-6-Cl-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１１８】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が2,6-bisCF3Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１１９】
式（１−ｄ）において、Ｒ11が2,5-bisCF3Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１２０】
式（１-ｄ）において、Ｒ11が3-CF3O-2-F-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１２１】
式（１-ｄ）において、Ｒ11が3-CF3O-5-F-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１２２】
式（１-ｄ）において、Ｒ11が3-CF3O-6-F-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１２３】
式（１-ｄ）において、Ｒ11が3-CF3O-2-Cl-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１２４】
式（１-ｄ）において、Ｒ11が3-CF3O-5-Cl-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１２５】
式（１-ｄ）において、Ｒ11が3-CF3O-6-Cl-Ph基であり、Ｒ7dが上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
【０１２６】
2010100611.tif 000021
式（１-ｅ）において、Ｒ11が2-CF3Ph基であり、Ｒ8eが下記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１２７】
【表５】
2010100611.tif 000022
【０１２８】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が3-CF3Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１２９】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が2-CF3-3-F-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１３０】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が2-CF3-5-F-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１３１】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が2-CF3-6-F-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１３２】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が2-CF3-3-Cl-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１３３】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が2-CF3-5-Cl-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１３４】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が2-CF3-6-Cl-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１３５】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が3-CF3-2-F-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１３６】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が3-CF3-5-F-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１３７】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が3-CF3-6-F-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１３８】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が3-CF3-2-Cl-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１３９】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が3-CF3-5-Cl-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１４０】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が3-CF3-6-Cl-Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１４１】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が2,6-bisCF3Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１４２】
式（１−ｅ）において、Ｒ11が2,5-bisCF3Ph基であり、Ｒ8eが上記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
【０１４３】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物；線虫等の線形動物等が挙げられ、具体的には以下に示すものが挙げられる。
【０１４４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus ruficornis)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【０１４５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【０１４６】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【０１４７】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
【０１４８】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
【０１４９】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
【０１５０】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、イースタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes flavipes）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes hesperus）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes virginicus）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Reticulitermes tibialis）、デザートサブテラニアンターマイト（Heterotermes aureus）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Zootermopsis nevadensis）等のダンプウッドターマイト類等；
【０１５１】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ(Aculops lycopers)、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
【０１５２】
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等；
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus  coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus  fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera  glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera  rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne  hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne  incognita）等。
【０１５３】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物そのものであってもよいが、通常は本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体及び／又は餌等とを混合し、必要により界面活性剤その他の製材用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、毒餌、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５％含有する。
【０１５４】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド及び植物油（大豆油、綿実油等）等が挙げられる。
【０１５５】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガス等が挙げられる。
【０１５６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル＝アリール＝エーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、並びに糖アルコール誘導体が挙げられる。
【０１５７】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールと３−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、及び脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【０１５８】
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が挙げられる。
【０１５９】
本発明の有害生物の防除方法としては、通常本発明の有害生物防除剤を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する方法等が挙げられる。
【０１６０】
また、本発明の有害生物の防除方法として、本発明化合物をそのまま用いる方法を挙げることもできるが、通常は、本発明化合物を前記本発明の有害生物防除剤として製剤化して、例えば、有害生物又は有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する有害生物に接触或いは摂取させる方法等を挙げることができる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に、有効成分（本発明化合物）を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために、土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下又は主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、
種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋又は球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【０１６１】
本発明の有害生物防除剤を農林用として用いる場合、その施用量は通常１０００ｍ2あたり本発明化合物の量で０．１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである場合は、通常有効成分濃度が１０〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して散布することにより施用し、本発明の有害生物防除剤が粒剤、粉剤等に製剤化されたものである場合には、通常そのまま施用する。
【０１６２】
本発明の有害生物防除剤は有害生物から保護すべき作物等の植物に対して茎葉処理することにより使用することができ、作物の苗を植え付ける前の苗床や植付けの時に植穴や株元に処理することにより使用することもできる。更に、耕作地の土壌に生息する有害生物を防除する目的で該土壌に処理することにより使用してもよい。また、シート状やひも状等に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物の近傍に張り渡す及び／又は株元の土壌表面に敷く等の方法で使用することもできる。
【０１６３】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１６４】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の殺虫剤として使用することができる。例えば本発明化合物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる。
「作物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、  果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
油糧作物：オイルパーム、ナンヨウアブラギリ等。
バイオ燃料作物（燃料植物）；ベニバナ、アマナズナ類 スイッチグラス、ナンヨウアブラギリ、ミスカンサス、クサヨシ 、ダンチク、ケナフ 、キャッサバ 、ヤナギ 、ユーカリ、藻類等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。
【０１６５】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ<登録商標>の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物｛アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的｝遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、｛アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤｝に耐性の作物を作出することができる。
【０１６６】
遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ<登録商標>）、ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ<登録商標>））等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
【０１６７】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０１６８】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【０１６９】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【０１７０】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ<登録商標>（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【０１７１】
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【０１７２】
除草剤耐性となった作物に本発明化合物を使用する際は、その作物が耐性となっている除草剤（例えば、グリホサートまたはその塩、グルホシネートまたはその塩、ジカンバまたはその塩、イマゼタピルまたはその塩、イソキサフルトール等）と本発明化合物の体系処理または／および混合処理により総合的に雑草を防除することができる。
【０１７３】
また、本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【０１７４】
殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、レピメクチン（lepimectin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジル）−４′−シアノ−２′−メチル−６′−（メチルカルバモイル）ピラゾール−５−カルボキサアニリド、３−ブロモ−４′−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジル）−２′−メチル−６′−（メチルカルバモイル）ピラゾール−５−カルボキサアニリド、トラロピリル(tralopyril)等が挙げられる。
【０１７５】
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）等が挙げられる。
【０１７６】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等が挙げられる。
【０１７７】
殺菌剤としては、例えば、
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノ��タジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）が挙げられる。
【０１７８】
除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質としては、例えば、
アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フ���アジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メタミホップ（metamifop）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノックスラム（penoxsulam）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）等が挙げられる。
【０１７９】
共力剤としては、例えば、
ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、 セサメックス（sesamex）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）等が挙げられる。
【０１８０】
薬害軽減剤としては、例えば、
べノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、 MG191、 無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）等が挙げられる。
【実施例】
【０１８１】
以下、本発明を、製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
尚、製造例及び参考製造例中、1Ｈ−ＮＭＲは特記したものを除き、重クロロホルム溶媒中でテトラメチルシランを内部標準として、19Ｆ−ＮＭＲは特記したものを除き、重クロロホルム溶媒中でトリクロロフルオロメタンを内部標準として、測定したデータを示す。
【０１８２】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
テトラヒドロフラン２.５ｍｌに４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．４ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０.２８ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.２７ｇを加え３時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．４ｇを得た。
2010100611.tif 000023
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７.２６（ｄｄ，１Ｈ），７.３９（ｄ，１Ｈ），７.５０（ｄ，１Ｈ），７.５７（ｔ，１Ｈ），７.８４（ｔ，１Ｈ），７.９２（ｄ，１Ｈ），８.６７（ｄ，１Ｈ）
【０１８３】
製造例２
テトラヒドロフラン３ｍｌに４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．５５ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０.３７ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.３５ｇを加え３時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．５６ｇを得た。
2010100611.tif 000024
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.４３（ｓ，２Ｈ），７.３２（ｄｄ，１Ｈ），７.５７（ｄ，１Ｈ），７.６４（ｔ，１Ｈ），７.７４−７.８５（ｍ，３Ｈ），８.６０（ｄ，１Ｈ），１３．１４（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０１８４】
製造例３
テトラヒドロフラン３ｍｌに４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．４３ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０.３１ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.２９ｇを加え２時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．４２ｇを得た。
2010100611.tif 000025
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７.２５（ｄｄ，１Ｈ），７.４４（ｄ，１Ｈ），７.６１（ｄ，１Ｈ），７.７１−７.７９（ｍ，３Ｈ），８.６７（ｄ，１Ｈ），１３．２１（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０１８５】
製造例４
テトラヒドロフラン５.６ｍｌに４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．８ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０.６５ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.６１ｇを加え５時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．７２ｇを得た。
2010100611.tif 000026
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７.８２（ｔ，１Ｈ），７.９１（ｄ，１Ｈ），８.１０（ｄｄ，１Ｈ），８.２２（ｄ，１Ｈ），８.２４（ｓ，１Ｈ），８.３３（ｄｄ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，１Ｈ），１３．２９（ｂｓ，１Ｈ）
【０１８６】
製造例５
テトラヒドロフラン５ｍｌに４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６５ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０.５３ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.４９ｇを加え４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．６５ｇを得た。
2010100611.tif 000027
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７.５４（ｄ，１Ｈ），７.６７（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｔ，１Ｈ），７．８３（ｔ，１Ｈ），７．９１〜７．９５（ｍ，２Ｈ），８.８６（ｄｄ，１Ｈ），１３．２６（ｂｓ，１Ｈ）
【０１８７】
製造例６
テトラヒドロフラン５ｍｌに４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．７ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０.５４ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.５ｇを加え４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．６４ｇを得た。
2010100611.tif 000028
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７.５５（ｄ，１Ｈ），７.７２（ｄｄ，１Ｈ），７．９３〜７．９７（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８.８５（ｄ，１Ｈ），１３．２３（ｂｓ，１Ｈ）
【０１８８】
製造例７
テトラヒドロフラン１ｍｌに４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．１ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０.０９ｇを加え、室温で１時間２０分攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.０８ｇを加え４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．０８ｇを得た。
2010100611.tif 000029
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７.５８〜７.６３（ｍ，２Ｈ），７.６５〜７.７４（ｍ，２Ｈ），７.８１（ｄｄ，１Ｈ），８.０７（ｄｄ，１Ｈ），８.８８（ｄｄ，１Ｈ），１３．２６（ｂｓ，１Ｈ）
【０１８９】
製造例８
テトラヒドロフラン４ｍｌに４−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６９ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．４５ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．４２ｇを加え４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−{４−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−イル}−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．６５ｇを得た。
2010100611.tif 000030
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．７２（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．２２〜８．２５（ｍ，２Ｈ），８．８９（ｄ，１Ｈ），１３．３０（ｂｓ，１Ｈ）
【０１９０】
製造例９
ピリジン２ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．１８ｇ、３−{４−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−イル}−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを加え、室温で２，２−ジメチルブタノイルクロライド０.１５ｇを加えた。６時間攪拌した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２,２−ジメチルブタノイル）−３−{４−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−イル}−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（９）と記す。）０.１１ｇを得た。
2010100611.tif 000031
1Ｈ−ＮＭＲ：１．０３（ｔ，３Ｈ），１．４４（ｓ，６Ｈ），１．９５（ｑ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７.９４（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．６６(ｄｄ，１Ｈ)
【０１９１】
製造例１０
テトラヒドロフラン４ｍｌに４−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．４６ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．４３ｇを加え３時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．５４ｇを得た。
2010100611.tif 000032
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．６９（ｔ，１Ｈ），７．９５〜８．００（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ， １Ｈ），１３．２７（ｂｓ，１Ｈ）
【０１９２】
製造例１１
テトラヒドロフラン５ｍｌに４−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．７ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．５３ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．５ｇを加え３時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．６ｇを得た。
2010100611.tif 000033
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．６１（ｔ，１Ｈ），７．９１〜７．９８（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｔ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｄｄ， １Ｈ），１３．２９（ｂｓ，１Ｈ）
【０１９３】
製造例１２
テトラヒドロフラン４ｍｌに４−（２−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６５ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．４９ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．４６ｇを加え４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（２−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．６１ｇを得た。
2010100611.tif 000034
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．９１（ｓ，３Ｈ），７．３７〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ  １Ｈ），７．８９（ｓ， １Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ），１３．２７（ｂｓ，１Ｈ）
【０１９４】
製造例１３
テトラヒドロフラン７ｍｌに４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．９ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．７６ｇを加え５時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．７ｇを得た。
2010100611.tif 000035
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．５８（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．９１〜７．９４（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ  １Ｈ），８．８７（ｄｄ， １Ｈ），１３．２８（ｂｓ，１Ｈ）
【０１９５】
製造例１４
テトラヒドロフラン２ｍｌに４−（２−トリフルオロメチル−６−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．２４ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．１８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．７６ｇを０℃で加え、その後室温下１時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（２−トリフルオロメチル−６−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．２ｇを得た。
2010100611.tif 000036
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７.７２〜７．８３（ｍ，４Ｈ），８．００（s，１Ｈ），８．９０（ｄｄ， １Ｈ），１３．２７（ｂｓ，１Ｈ）
【０１９６】
製造例１５
テトラヒドロフラン３ｍｌに４−（２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．４５ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．３２ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．３ｇを０℃で加え、その後室温下４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．３８ｇを得た。
2010100611.tif 000037
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．６７（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ），７．９２〜７．９５（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．９１（ｄ， １Ｈ），１３．２８（ｂｓ，１Ｈ）
【０１９７】
製造例１６
テトラヒドロフラン７ｍｌに４−（４−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム１．１ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．８４ｇを加え、室温で１．５時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．７８ｇを０℃で加え、その後室温下４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（４−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１６）と記す。）１ｇを得た。
2010100611.tif 000038
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．７２（ｔｄ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ， １Ｈ），１３．２７（ｂｓ，１Ｈ）
【０１９８】
製造例１７
テトラヒドロフラン２ｍｌに４−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．３４ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．２６ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．２４ｇを加え、３時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．３ｇを得た。
2010100611.tif 000039
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．７３（ｄｄ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，１Ｈ），８．２７〜８．３３（ｍ，３Ｈ），８．８５（ｄｄ， １Ｈ）
【０１９９】
製造例１８
テトラヒドロフラン１０ｍｌに４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム１ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール１.２１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン１.２ｇを加え、４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．９ｇを得た。
2010100611.tif 000040
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．５２（ｄｄ，１Ｈ），７.５９（ｔｄ，１Ｈ），７.６９（ｄｄ，１Ｈ），７.９６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），８．８７（ｄｄ， １Ｈ），１３．２９（ｂｓ，１Ｈ）
【０２００】
製造例１９
テトラヒドロフラン２ｍｌに４−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．３ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．２２ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．２ｇを加え、３時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．２８ｇを得た。
2010100611.tif 000041
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７.９２（ｓ，２Ｈ），７.９６（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ），８．９０（ｄｄ，１Ｈ），１３．２６（ｂｓ，１Ｈ）
【０２０１】
製造例２０
テトラヒドロフラン９ｍｌに４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム１．３ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．９９ｇを加え、室温で４時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．９３ｇを加え、５時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．９５ｇを得た。
2010100611.tif 000042
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．３３（ｄ，１Ｈ），７．６４〜７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８３〜７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），１３．２８（ｂｓ，１Ｈ）
【０２０２】
製造例２１
テトラヒドロフラン８ｍｌに４−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム１．４ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール１ｇを加え、室温で４時間半攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．９４ｇを加え、５時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２１）と記す。）１．３ｇを得た。
2010100611.tif 000043
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．７４（ｄｄ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．８９（ｄｄ，１Ｈ），１３．２８（ｂｓ，１Ｈ）
【０２０３】
製造例２２
テトラヒドロフラン３ｍｌに４−（５−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．５ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．３７ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．３４ｇを加え、４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（５−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．５ｇを得た。
2010100611.tif 000044
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．８８（ｓ，３Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄｄ，１Ｈ），１３．２５（ｂｓ，１Ｈ）
【０２０４】
製造例２３
テトラヒドロフラン３ｍｌに４−（２−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．３９ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．３４ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．３２ｇを加え、６時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（２−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．３１ｇを得た。
2010100611.tif 000045
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７.３９〜７.４６（ｍ，２Ｈ），７．５６〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｔｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｔ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，１Ｈ），１３．２５（ｂｓ，１Ｈ）
【０２０５】
製造例２４
テトラヒドロフラン３ｍｌに４−（２−メチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．２８ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．２８ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．２６ｇを加え、４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（２−メチルフェニル）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．２６ｇを得た。
2010100611.tif 000046
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２．２９（ｓ，３Ｈ），７．３１〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ），１３．２２（ｂｓ，１Ｈ）
【０２０６】
製造例２５
テトラヒドロフラン５ｍｌに４−フェニルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．２ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０．５５ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．５２ｇを加え、３時間攪拌した。反応溶液に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−フェニルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．２４ｇを得た。
2010100611.tif 000047
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．５４〜７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８８〜７．９１（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ），１３．２２（ｂｓ，１Ｈ）
【０２０７】
次に本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【０２０８】
参考製造例１
ジメチルホルムアミド７ｍｌに水素化ナトリウム０.２ｇ（６０％油性）を加え、室温下２−トリフルオロメチルフェノール０.７ｇを加えた。１５分攪拌後、２−シアノ−４−クロロピリジンを加え、６０℃で６時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０.３５ｇを得た。
2010100611.tif 000048
1Ｈ−ＮＭＲ：７.０３（ｄｄ，１Ｈ），７.１７（ｄ，１Ｈ），７.２０（ｄ，１Ｈ），７.４６（ｔ，１Ｈ），７.６８（ｔ，１Ｈ），７.８０（ｄ，１Ｈ），８.５７（ｄ，１Ｈ）
【０２０９】
参考製造例２
エタノール３ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.２２ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.１８ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０.３５ｇ加え３時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.３８ｇを得た。
2010100611.tif 000049
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.８４(ｂｓ，２Ｈ)，７.１３(ｄ，１Ｈ)，７.１７（ｄ，１Ｈ），７.４５（ｄ，１Ｈ），７.５４（ｔ，１Ｈ），７.８１（ｔ，１Ｈ），７.８９（ｄ，１Ｈ），８.５０（ｄ，１Ｈ），９.９１（ｓ，１Ｈ）
【０２１０】
参考製造例３
ジメチルホルムアミド６ｍｌに水素化ナトリウム０.１６ｇ（６０％油性）を懸濁させ、水冷下２−トリフルオロメチルベンジルアルコール０.６１ｇを加え、１５分攪拌した。その後、２−シアノ−４−クロロピリジン０.４ｇを加え、２時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０.５５ｇを得た。
2010100611.tif 000050
1Ｈ−ＮＭＲ：５.３４（ｓ，２Ｈ），７.０５（ｄ，１Ｈ），７.２８（ｓ，１Ｈ），７.５０（ｂｒｓ，１Ｈ），７.６２（ｂｒｓ，２Ｈ），７.７５（ｄ，１Ｈ），８.５３（ｄ，１Ｈ）
【０２１１】
参考製造例４
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.３３ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.２８ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０.５５ｇ加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.５５ｇを得た。
2010100611.tif 000051
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.３６（ｓ，２Ｈ），５.８２(ｂｓ，２Ｈ)，７.０９(ｄｄ，１Ｈ)，７.４１（ｄ，１Ｈ），７.６２（ｔ，１Ｈ），７.７２〜７.７９（ｍ，２Ｈ），７.８２（ｄ，１Ｈ），８.４１（ｄ，１Ｈ），９.８９（ｓ，１Ｈ）
【０２１２】
参考製造例５
１,４−ジオキサン１０ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.７３ｇ、炭酸カリウム１.４６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１８ｇ及び３−トリフルオロメチルフェニルボロン酸１ｇを加え、８０℃で８時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.７２ｇを得た。
2010100611.tif 000052
1Ｈ−ＮＭＲ：７.６９（ｔ，１Ｈ），７.７４(ｄｄ，１Ｈ)，７.７９(ｄ，１Ｈ)，７.８２（ｄ，１Ｈ），７.８７（ｓ，１Ｈ），７.９３（ｄｄ，1Ｈ），８.８２（ｄｄ，１Ｈ）
【０２１３】
参考製造例６
エタノール６ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.４９ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.４ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.７２ｇ加え１４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.８ｇを得た。
2010100611.tif 000053
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.９３（ｂｓ，２Ｈ），７.７９(ｔ，１Ｈ)，７.８４(ｄｄ，１Ｈ)，７.８７（ｄ，１Ｈ），８.０８〜８.１２（ｍ，２Ｈ），８.１３（ｄ，１Ｈ），８.６８（ｄ，１Ｈ）
【０２１４】
参考製造例７
１,４−ジオキサン１０ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.７３ｇ、炭酸カリウム１.４６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１８ｇ及び２−トリフルオロメチルフェニルボロン酸１ｇを加え、９０℃で９時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.７ｇを得た。
2010100611.tif 000054
1Ｈ−ＮＭＲ：７.２９（ｄ，１Ｈ），７.４９〜７．５１(ｍ，１Ｈ)，７．５９〜７．６９(ｍ，３Ｈ)，７.８２（ｄ，１Ｈ），８．７７（ｄｄ，１Ｈ）
【０２１５】
参考製造例８
エタノール６ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.４７ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.３９ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.７０ｇ加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.６５ｇを得た。
2010100611.tif 000055
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.９３（ｂｓ，２Ｈ），７.４０(ｄｄ，１Ｈ)，７.４９(ｄｄ，１Ｈ)，７.７０（ｔ，１Ｈ），７．７７〜７．８１（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），８.６５（ｄ，１Ｈ），１０．００（s，１Ｈ）
【０２１６】
参考製造例９
１,４−ジオキサン８ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.６１ｇ、炭酸カリウム１.２２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１５ｇ及び３−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸１ｇを加え、９０℃で１０時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた粗生成物は精製することなく、次の反応に用いた。
エタノール８ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.７４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.６１ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え５時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.７ｇを得た。
2010100611.tif 000056
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.９２（ｂｓ，２Ｈ），７.５１(ｄ，１Ｈ)，７.６８(ｔ，１Ｈ)，７．７７〜７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ）
【０２１７】
参考製造例１０
ジメチルホルムアミド６ｍｌに炭酸セシウム１．６１ｇ、２-トリフルオロメチルアニリン０．８ｇ、４−メチルスルホニルピリジン−２−カルボニトリル０．６ｇを加えた。８５℃で４時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピリジン−２−カルボニトリル０.４５ｇを得た。
2010100611.tif 000057
1Ｈ−ＮＭＲ：６．２８（s，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ）
【０２１８】
参考製造例１１
テトラヒドロフラン２ｍｌに水素化ナトリウム０．０６ｇ（６０％油性）、４−（２−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピリジン−２−カルボニトリル０．３ｇを加えた。次いで、ヨウ化メチル０．１９ｇを加え、５時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（Ｎ−２−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−２−カルボニトリル０.３ｇを得た。
2010100611.tif 000058
1Ｈ−ＮＭＲ：３．２８（ｓ，３Ｈ），６．４０〜６．６６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ），７．７４（ｔｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）
【０２１９】
参考製造例１２
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.１９ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.１６ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（Ｎ−２−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−２−カルボニトリル０.３ｇ加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（Ｎ−２−トリフルオロメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.３ｇを得た。
2010100611.tif 000059
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．２１（ｓ，３Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），６．５０〜６．７４（ｍ，２Ｈ），７．５０(ｄ，１Ｈ)，７.６７(ｔ，１Ｈ)，７.８６（ｔ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），９．６９（s，１Ｈ）
【０２２０】
参考製造例１３
１,４−ジオキサン６ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.４ｇ、炭酸カリウム０.８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１ｇ及び２−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸０.６５ｇを加え、９０℃で１６時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.２ｇを得た。
2010100611.tif 000060
1Ｈ−ＮＭＲ：７.４２〜７.４９（ｍ，３Ｈ），７.５２〜７．５３(ｍ，１Ｈ)，７.６４(ｄｄ，１Ｈ)，７.８１（ｄｄ，１Ｈ），８.７９（ｄｄ，１Ｈ）
【０２２１】
参考製造例１４
エタノール１ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.０６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.０５ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.１ｇを加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.１ｇを得た。
2010100611.tif 000061
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.９２（ｓ，２Ｈ），７.５２〜７.６５（ｍ，５Ｈ），７．５０(ｄ，１Ｈ)，７.９６(ｄｄ，１Ｈ)，８.６７（ｄｄ，１Ｈ），１０.００（s，１Ｈ）
【０２２２】
参考製造例１５
１,４−ジオキサン６ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.５ｇ、炭酸カリウム１.１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１３ｇ及び２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸１.１２ｇを加え、９０℃で１６時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボニトリル０.７４ｇを得た。
2010100611.tif 000062
1Ｈ−ＮＭＲ：７.４７（ｄ，１Ｈ），７.５０(ｄｄ，１Ｈ)，７.６７(ｓ，１Ｈ)，７.９５（ｄ，１Ｈ），８.０９（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ）
【０２２３】
参考製造例１６
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.３７ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.３１ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、室温下４−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボニトリル０.７ｇを加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.６９ｇを得た。
2010100611.tif 000063
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.９４（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．７６(ｄ，１Ｈ)，７.８３(ｓ，１Ｈ)，８．１８〜８．２２（ｍ，２Ｈ），８．６９（ｄｄ，１Ｈ），１０.０２（s，１Ｈ）
【０２２４】
参考製造例１７
１,４−ジオキサン８ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.６ｇ、炭酸カリウム１.４４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１５ｇ及び２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニルボロン酸１.１ｇを加え、９０℃で１０時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.６ｇを得た。
2010100611.tif 000064
1Ｈ−ＮＭＲ：７.３９（ｔ，１Ｈ），７．７１〜７．７９(ｍ，３Ｈ)，７.９１(ｔ，１Ｈ)，８．８４（ｄｄ，１Ｈ）
【０２２５】
参考製造例１８
エタノール８ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.６３ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.５２ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、室温下４−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.６ｇを加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.６ｇを得た。
2010100611.tif 000065
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.９３（ｓ，２Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．７０(ｄ，１Ｈ)，７.９２〜７.９７(ｍ，１Ｈ)，８.０４（ｄｄ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８.７０（ｄ，１Ｈ），１０.０２（s，１Ｈ）
【０２２６】
参考製造例１９
１,４−ジオキサン８ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.６ｇ、炭酸カリウム１.４４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１５ｇ及び２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルボロン酸１.１ｇを加え、９０℃で１４時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.８６ｇを得た。
2010100611.tif 000066
1Ｈ−ＮＭＲ：７.４４（ｔ，１Ｈ），７．６６〜７．７３(ｍ，２Ｈ)，７.７７(ｔ，１Ｈ)，７．９０（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ）
【０２２７】
参考製造例２０
エタノール５ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.４４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.３７ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、室温下４−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.７ｇを加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.７ｇを得た。
2010100611.tif 000067
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.９３（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．６６(ｄ，１Ｈ)，７．９１(ｔ，１Ｈ)，８．００（ｔ，１Ｈ），８.０５（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ），１０.０１（s，１Ｈ）
【０２２８】
参考製造例２１
１,４−ジオキサン８ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.５３ｇ、炭酸カリウム１.２６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１３ｇ及び２−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルボロン酸１ｇを加え、９０℃で１２時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.６ｇを得た。
2010100611.tif 000068
1Ｈ−ＮＭＲ：３.９２（ｓ，３Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），７．２２(ｄ，１Ｈ)，７.３１(ｄ，１Ｈ)，７．４８（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，１Ｈ）
【０２２９】
参考製造例２２
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.３６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.３ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、室温４−（２−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.６ｇを加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.６５ｇを得た。
2010100611.tif 000069
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３.８９（ｓ，３Ｈ），５.９１（ｓ，２Ｈ），７．３２〜７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４２(ｄ，１Ｈ)，７．７８(ｓ，１Ｈ)，８．６２（ｄ，１Ｈ），９．９８（s，１Ｈ）
【０２３０】
参考製造例２３
１,４−ジオキサン１３ｍｌに２−ヨード−５−クロロベンゾトリフルオライド２ｇ、炭酸カリウム２．１５ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.２３ｇ及び４−ピリジンボロン酸０．９６ｇを加え、１１０℃で１８時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）ピリジン１．１ｇを得た。
2010100611.tif 000070
1Ｈ−ＮＭＲ：７．２４〜７．２７（ｍ，３Ｈ），７．５９(ｄｄ，２Ｈ)，７.７７(ｄ，１Ｈ)，８．６７（ｄｄ，１Ｈ）
【０２３１】
参考製造例２４
クロロホルム８ｍｌに４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）ピリジン１．１ｇ、メタ-クロロ過安息香酸１．７ｇを加え、室温下８時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．２ｇを得た。
2010100611.tif 000071
1Ｈ−ＮＭＲ：７．２３（ｄ，２Ｈ），７．２９(ｄ，１Ｈ)，７．６２(ｄｄ，１Ｈ)，７．７８（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ）
【０２３２】
参考製造例２５
アセトニトリル９ｍｌに４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．２ｇ、トリエチルアミン１．２２ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド１．７５ｇを加え、９０℃で１５時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル１ｇを得た。
2010100611.tif 000072
1Ｈ−ＮＭＲ：７.２６(ｓ，１Ｈ)，７．４８(ｄ，１Ｈ)，７．６４（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ）
【０２３３】
参考製造例２６
エタノール７ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.５９ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.４９ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、室温４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル１ｇを加え３時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.９ｇを得た。
2010100611.tif 000073
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９３（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．５３(ｄ，１Ｈ)，７．８０(ｓ，１Ｈ)，７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，１Ｈ），１０．０１（s，１Ｈ）
【０２３４】
参考製造例２７
１,４−ジオキサン８ｍｌに２−ブロモ−３−フルオロベンゾトリフルオライド１ｇ、炭酸カリウム１．３７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１４ｇ及び４−ピリジンボロン酸０．６１ｇを加え、１００℃で１８時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチル−６−フルオロフェニル）ピリジン０．３ｇを得た。
2010100611.tif 000074
1Ｈ−ＮＭＲ：７．２５（ｄ，２Ｈ），７．３８(ｔ，１Ｈ)，７.５１〜７．５６(ｍ，１Ｈ)，７．６０（ｄ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，２Ｈ）
【０２３５】
参考製造例２８
クロロホルム３ｍｌに４−（２−トリフルオロメチル−６−フルオロフェニル）ピリジン０．３ｇ、メタ-クロロ過安息香酸０．５ｇを加え、０℃で２時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチル−６−フルオロフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド０．２３ｇを得た。
2010100611.tif 000075
1Ｈ−ＮＭＲ：７．２３（ｄ，２Ｈ），７．４０(ｔ，１Ｈ)，７．５４〜７．６３(ｍ，２Ｈ)，８．２７〜８．２９（ｍ，２Ｈ）
【０２３６】
参考製造例２９
アセトニトリル２ｍｌに４−（２−トリフルオロメチル−６−フルオロフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド０．２３ｇ、トリエチルアミン０．２５ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド０．３６ｇを加え、９０℃で１０時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチル−６−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０．２２ｇを得た。
2010100611.tif 000076
1Ｈ−ＮＭＲ：７.４３(ｔ，１Ｈ)，７．４９(ｄ，１Ｈ)，７．５８〜７．６７（ｍ，３Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ）
【０２３７】
参考製造例３０
エタノール２ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.１４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.１２ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、室温４−（２−トリフルオロメチル−６−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０．２２ｇを加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−トリフルオロメチル−６−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.２４ｇを得た。
2010100611.tif 000077
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９３（ｓ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．７１〜７．７９(ｍ，４Ｈ)，８．６８（ｄｄ，１Ｈ），１０．００（s，１Ｈ）
【０２３８】
参考製造例３１
１,４−ジオキサン９ｍｌに２−ヨード−３−クロロベンゾトリフルオライド１.５ｇ、炭酸カリウム１．６２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１７ｇ及び４−ピリジンボロン酸０．７２ｇを加え、９０℃で４時間、１２０℃で１０時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン０．５ｇを得た。
2010100611.tif 000078
1Ｈ−ＮＭＲ：７．１８（ｄ  ２Ｈ），７．４９(ｔ，１Ｈ)，７.６９〜７．７３(ｍ，２Ｈ)，８.７１（ｄ，２Ｈ）
【０２３９】
参考製造例３２
クロロホルム４ｍｌに４−（２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン０．５ｇ、メタ-クロロ過安息香酸０．７７ｇを加え、０℃で４時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド０．４ｇを得た。
2010100611.tif 000079
1Ｈ−ＮＭＲ：７．１５（ｄ，２Ｈ），７．５２(ｔ，１Ｈ)，７．７１〜７．７４(ｍ，２Ｈ)，８．２７〜８．３０（ｍ，２Ｈ）
【０２４０】
参考製造例３３
アセトニトリル３ｍｌに４−（２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド０．４ｇ、トリエチルアミン０．４１ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド０．４４ｇを加え、９０℃で１６時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣は精製することなく次の反応に用いた。エタノール３ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.１８ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.１５ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.４５ｇを得た。
2010100611.tif 000080
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９３（ｓ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．７０〜７．７４(ｍ，２Ｈ)，７.９０（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ），９．９８（s，１Ｈ）
【０２４１】
参考製造例３４
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌに２−ブロモ−５−フルオロベンゾトリフルオライド１.５ｇ、炭酸セシウム４．８２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.２１ｇ及び４−ピリジンボロン酸０．９１ｇを加え、８５℃で１０時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン１．３ｇを得た。
2010100611.tif 000081
1Ｈ−ＮＭＲ：７．２５（ｄ，２Ｈ），７．３０〜７．３３(ｍ，２Ｈ)，７．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．６６〜８．６７(ｍ，２Ｈ)
【０２４２】
参考製造例３５
クロロホルム１０ｍｌに４−（４−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン１．３ｇ、メタ-クロロ過安息香酸２．２ｇを加え、０℃で６時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．３ｇを得た。
2010100611.tif 000082
1Ｈ−ＮＭＲ：７．３９（ｄ，２Ｈ），７．５７(ｔ，１Ｈ)，７．６７(ｔｄ，１Ｈ)，７．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．２９〜８．３０（ｍ，２Ｈ）
【０２４３】
参考製造例３６
アセトニトリル１１ｍｌに４−（４−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．３ｇ、トリエチルアミン１．５２ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド１．１ｇを加え、９０℃で１４時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル１．２ｇを得た。
2010100611.tif 000083
1Ｈ−ＮＭＲ：７.３０(ｄｄ，１Ｈ)，７．３８(ｔｄ，１Ｈ)，７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，１Ｈ）
【０２４４】
参考製造例３７
エタノール９ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.５９ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.４７ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、室温４−（４−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル１．２ｇを加え３時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム１．１ｇを得た。
2010100611.tif 000084
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９２（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．５６(ｄｄ，１Ｈ)，７．６７（ｔｄ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，１Ｈ），９．９９（s，１Ｈ）
【０２４５】
参考製造例３８
１,４−ジオキサン８ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.６ｇ、炭酸カリウム１.４４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１５ｇ及び３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニルボロン酸１.１ｇを加え、９０℃で１５時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.４ｇを得た。
2010100611.tif 000085
1Ｈ−ＮＭＲ：７.４０（ｔ，１Ｈ），７．７０(ｄｄ，１Ｈ)，７．８１〜７．８９(ｍ，３Ｈ)，８．８１（ｄｄ，１Ｈ）
【０２４６】
参考製造例３９
エタノール３ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.１９ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.１６ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、室温４−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０．４ｇを加え３時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．３４ｇを得た。
2010100611.tif 000086
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９２（ｓ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．８２(ｄｄ，１Ｈ)，８．１０〜８．１４（ｍ，２Ｈ），８．１６〜８．２０（ｍ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，１Ｈ），９．９８（s，１Ｈ）
【０２４７】
参考製造例４０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌに２−ブロモ−４−フルオロベンゾトリフルオライド２ｇ、炭酸セシウム６．４４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.２９ｇ及び４−ピリジンボロン酸１．２１ｇを加え、９０℃で１２時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン１．６ｇを得た。
2010100611.tif 000087
1Ｈ−ＮＭＲ：７．０３（ｄｄ，１Ｈ），７．２０〜７．２５(ｍ，１Ｈ)，７．２７（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），８．６８〜８．６９(ｍ，２Ｈ)
【０２４８】
参考製造例４１
クロロホルム１３ｍｌに４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン１．６ｇ、メタ-クロロ過安息香酸２．６４ｇを加え、０℃で８時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．３５ｇを得た。
2010100611.tif 000088
1Ｈ−ＮＭＲ：７.４２（ｄ，２Ｈ），７．４７(ｄｄ，１Ｈ)，７．５３(ｔｄ，１Ｈ)，７．９６（ｄｄ，１Ｈ），８．３０〜８．３３（ｍ，２Ｈ）
【０２４９】
参考製造例４２
アセトニトリル１０ｍｌに４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．３ｇ、トリエチルアミン１．４１ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド１.５ｇを加え、９０℃で２０時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル１．１ｇを得た。
2010100611.tif 000089
1Ｈ−ＮＭＲ：７.０３(ｄｄ，１Ｈ)，７．２６〜７.３２(ｍ，１Ｈ)，７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ）
【０２５０】
参考製造例４３
エタノール９ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.５９ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.４９ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、室温４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル１.２ｇを加え３時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム１ｇを得た。
2010100611.tif 000090
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９３（ｓ，２Ｈ），７．４１〜７.４７（ｍ，２Ｈ），７．５５(ｔｄ，１Ｈ)，７.８１（ｓ，１Ｈ），７.９８（ｄｄ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，１Ｈ），１０.００（s，１Ｈ）
【０２５１】
参考製造例４４
キサン８ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.５ｇ、炭酸カリウム１.２３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１３ｇ及び２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニルボロン酸１ｇを加え、９０℃で１５時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.３７ｇを得た。
2010100611.tif 000091
1Ｈ−ＮＭＲ：７.５９（ｓ，１Ｈ），７．６２(ｄｄ，１Ｈ)，７．６９(ｄ，２)，７．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ）
【０２５２】
参考製造例４５
エタノール２ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.１３ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.１ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、室温下４−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０．２８ｇを加え３時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．３ｇを得た。
2010100611.tif 000092
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９３（ｓ，２Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．８５〜７．９１(ｍ，３Ｈ)，７.９４（ｄｄ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，１Ｈ），１０．０１（s，１Ｈ）
【０２５３】
参考製造例４６
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに２−ブロモ−６−フルオロベンゾトリフルオライド２ｇ、炭酸セシウム６．４４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.２９ｇ及び４−ピリジンボロン酸１．３５ｇを加え、９０℃で１０時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン１．４ｇを得た。
2010100611.tif 000093
1Ｈ−ＮＭＲ：７．０６（ｄ，１Ｈ），７．２２〜７．３１(ｍ，３Ｈ)，７．５４〜７．６０（ｍ，１Ｈ），８．６５〜８．６７（ｍ，２Ｈ）
【０２５４】
参考製造例４７
クロロホルム１２ｍｌに４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン１．４ｇ、メタ-クロロ過安息香酸２．３１ｇを加え、０℃で５時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．１ｇを得た。
2010100611.tif 000094
1Ｈ−ＮＭＲ：７.３０（ｄ，１Ｈ），７．４０〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｔｄ，１Ｈ），８．２８〜８．３１（ｍ，２Ｈ）
【０２５５】
参考製造例４８
アセトニトリル９ｍｌに４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．１ｇ、トリエチルアミン１．１９ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド１.３ｇを加え、９０℃で２０時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル１ｇを得た。
2010100611.tif 000095
1Ｈ−ＮＭＲ：７.０５(ｄ，１Ｈ)，７．３５(ｔ，１Ｈ)，７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．６０〜７．６６（ｍ，２Ｈ），８．７８（ｄｄ，１Ｈ）
【０２５６】
参考製造例４９
エタノール７ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.４７ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.３９ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、室温下４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル１ｇを加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム１ｇを得た。
2010100611.tif 000096
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９３（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ)，７.６２（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．８５〜７．８８（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），１０．００（s，１Ｈ）
【０２５７】
参考製造例５０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１３ｍｌに１−ブロモ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン２ｇ、炭酸セシウム５．３４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.２４ｇ及び４−ピリジンボロン酸１．１２ｇを加え、９０℃で１３時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジン１．６ｇを得た。
2010100611.tif 000097
1Ｈ−ＮＭＲ：７．２８（ｄ，２Ｈ），７．５９(ｓ，１Ｈ)，７．８２（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），８．７０〜８．７２（ｍ，２Ｈ）
【０２５８】
参考製造例５１
クロロホルム１０ｍｌに４−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジン１．５ｇ、メタ-クロロ過安息香酸２．０５ｇを加え、０℃で６時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．４ｇを得た。
2010100611.tif 000098
1Ｈ−ＮＭＲ：７.４８（ｄ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．３１〜８．３３（ｍ，２Ｈ）
【０２５９】
参考製造例５２
アセトニトリル１０ｍｌに４−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．４ｇ、トリエチルアミン１．４４ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド１.５ｇを加え、９０℃で２０時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル１．４ｇを得た。
2010100611.tif 000099
1Ｈ−ＮＭＲ：７.５２(ｄｄ，１Ｈ)，７．５８(ｓ，１Ｈ)，７．７０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ）
【０２６０】
参考製造例５３
エタノール８ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.５６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.４６ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル１．４ｇを加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム１．４ｇを得た。
2010100611.tif 000100
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９４（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７.９０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）
【０２６１】
参考製造例５４
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌとメタノール０．１８ｍｌに、０℃で水素化ナトリウム０．１７ｇ（６０％油性）を加えた。１０分後、４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン０．８ｇを加え、室温下で６時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン０．７ｇを得た。
2010100611.tif 000101
1Ｈ−ＮＭＲ：３．８７（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），７．２６〜７．２８(ｍ，２Ｈ)，７．６９（ｄ，１Ｈ），８．６５〜８．６６（ｍ，２Ｈ）
【０２６２】
参考製造例５５
クロロホルム５ｍｌに４−（５−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン０．７ｇ、メタ-クロロ過安息香酸１．１ｇを加え、０℃で８時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド０．６ｇを得た。
2010100611.tif 000102
1Ｈ−ＮＭＲ：３．８９（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ），７．２５〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），８．２３〜８．２６（ｍ，２Ｈ）
【０２６３】
参考製造例５６
アセトニトリル６ｍｌに４−（５−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−Ｎ−オキシド０．６ｇ、トリエチルアミン０．７７ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド０．８２ｇを加え、９０℃で２０時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０．５６ｇを得た。
2010100611.tif 000103
1Ｈ−ＮＭＲ：３．８９（ｓ，３Ｈ），６．７６(ｄ，１Ｈ)，７．０５(ｄｄ，１Ｈ)，７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｄｄ，１Ｈ）
【０２６４】
参考製造例５７
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.２４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.２ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（５−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０．５６ｇを加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム１．４ｇを得た。
2010100611.tif 000104
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．８７（ｓ，３Ｈ），５．９２（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７.４０（ｄｄ，１Ｈ），７．７８〜７．８２（ｍ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ）
【０２６５】
参考製造例５８
１,４−ジオキサン６ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.４ｇ、炭酸カリウム０．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１ｇ及びフェニルボロン酸０．３９ｇを加え、９０℃で１０時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を精製することなく、次の反応に用いた。
エタノール５ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.４１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.３４ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−フェニルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０.３５ｇを得た。
2010100611.tif 000105
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.９１（ｓ，２Ｈ），７．４７〜７．５７（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．７６〜７．７９（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）
【０２６６】
参考製造例５９
１,４−ジオキサン６ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.４ｇ、炭酸カリウム０．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１ｇ及び２−メチルフェニルボロン酸０．４３ｇを加え、９０℃で１０時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−メチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.４５ｇを得た。
2010100611.tif 000106
1Ｈ−ＮＭＲ：２．２９（ｓ,  ３Ｈ）,  ７．１９(ｄ，１Ｈ)，  ７．３０〜７．３９(ｍ，３Ｈ)，７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），８．７６（ｄｄ，１Ｈ）
【０２６７】
参考製造例６０
エタノール５ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.３９ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.３２ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（２−メチルフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０．４５ｇを加え５時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−メチルフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．２８ｇを得た。
2010100611.tif 000107
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９１（ｓ，２Ｈ），７．２５〜７．３６（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｔ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）
【０２６８】
参考製造例６１
１,４−ジオキサン６ｍｌに４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.４ｇ、炭酸カリウム０．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.１ｇ及び２−フルオロフェニルボロン酸０．４４ｇを加え、９０℃で８時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０.３ｇを得た。
2010100611.tif 000108
1Ｈ−ＮＭＲ：７．２２〜７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．４６〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７２（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｂｓ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，１Ｈ）
【０２６９】
参考製造例６２
エタノール３ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.２６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.２１ｇを加え、６０分間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（２−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボニトリル０．３ｇを加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．３ｇを得た。
2010100611.tif 000109
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９１（ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｔ，１Ｈ），７．６６（ｔｄ，１Ｈ），８．０４（ｔ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）
【０２７０】
次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表す。
【０２７１】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（２５）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０２７２】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（２５）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０２７３】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（２５）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、更に攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０２７４】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（２５）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、PAP０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０２７５】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（２５）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０２７６】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（２５）の各々０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０２７７】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（２５）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０２７８】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（２５）の各々５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０２７９】
製剤例９
本発明化合物（１）〜（２５）の各々１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【０２８０】
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（２５）の各々０．５部に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０２８１】
製剤例１１
本発明化合物（１）〜（２５）の各々０．１gを、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【０２８２】
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（２５）の各々５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量%、アクリフトWD301、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０２８３】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（２５）の各々５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０２８４】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
試験例１
本発明化合物（６）、（９）、（１１）、（１３）、（１４）、（１５）および（１７）〜（２３）の各々を、上記の製剤例５に準じて製剤化した。この製剤を本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の試験用散布液を調製した。
そして、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させ、そこにワタアブラムシ（Aphis gossypii）約３０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
【０２８５】
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、上記の本発明化合物を含有する試験用散布液を処理した区において、防除価は９０％以上であった。
【０２８６】
試験例２
本発明化合物（１）、（４）、（５）、（６）、（１１）、（１２）、（１４）、（１５）、（１６）および（１９）〜（２２）の各々を、上記の製剤例１に準じて製剤化した。この製剤を本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の試験用散布液を調整した。
そして、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約６０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に上記の試験用散布液３０ｍｌを各々散布した。散布８日後及び１３日後に該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、上記の本発明化合物を含有する試験用散布液を処理した区において、防除率は処理８日後及び１３日後において９０％以上であった。
【０２８７】
一方、以下の式（Ａ）で示される化合物（特表２００１−５２０６６６号公報に記載。以下、比較化合物（Ａ）と記す。）、式（Ｂ）で示される化合物（特開２００２−２０５９９１号公報に記載。以下、比較化合物（Ｂ）と記す。）
2010100611.tif 000110
を試験例２と同様の条件にて試験したところ、比較化合物（Ａ）及び（Ｂ）においては、防除価が３０％未満であった。
【産業上の利用可能性】
【０２８８】
本発明化合物は有害生物防除に優れた効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。