【手続補正書】
【提出日】令和3年2月9日(2021.2.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ａ）：
【化１】
2019529469.tif 000001
（式中、ｐは、１または２であり；
Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、ＣＮ、−ＯＲ、オキソ、および−ＮＲＲ
’から選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され
；
Ｚは、ＮＲ３またはＮ−ＯＲ３であり；
Ｒ３は、独立に、Ｈ、Ｃｙ、ならびにＣｙ、ハロ、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から
選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから各出現において
選択され；
Ｃｙは、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル環、または環員子としてＮ、ＯおよびＳから選択され
る１個または２個のヘテロ原子を含有する４〜６員複素環であり、Ｃｙは、任意選択で、
オキソ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から選択される最
大３個の基で置換されており；
ＲおよびＲ’は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アル
キル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル）２から選択される１個もしくは２個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アル
キルから選択され、
またはＲおよびＲ’は、両方が結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジン、モル
ホリン、ピロリジン、およびアゼチジンから選択される環を形成することができ、ここで
、環は、任意選択で、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ
４アルキル）２から選択される１個または２個の基で置換されている）;
の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項２】
以下の式：
【化２】
2019529469.tif 000002
のうちの１つの化合物である、請求項１に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオ
ン形態。
【請求項３】
式（Ｉ）：
【化３】
2019529469.tif 000003
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、ＣＮ、−ＯＲ、オキソ、および−ＮＲＲ
’から選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され
；
Ｚは、ＮＲ３またはＮ−ＯＲ３であり；
Ｒ３は、独立に、Ｈ、Ｃｙ、ならびにＣｙ、ハロ、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から
選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから各出現において
選択され；
Ｃｙは、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル環、または環員子としてＮ、ＯおよびＳから選択され
る１個または２個のヘテロ原子を含有する４〜６員複素環であり、Ｃｙは、任意選択で、
オキソ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から選択される最
大３個の基で置換されており；
ＲおよびＲ’は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アル
キル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル）２から選択される１個もしくは２個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アル
キルから選択され、
またはＲおよびＲ’は、両方が結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジン、モル
ホリン、ピロリジン、およびアゼチジンから選択される環を形成することができ、ここで
、環は、任意選択で、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ
４アルキル）２から選択される１個または２個の基で置換されており；
Ｙは、カチオン基であり；
ｎは、０または１であり；
ｎが０であるとき、式Ｉの化合物は双性イオン形態である）
の化合物である、請求項１に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項４】
Ｚは、ＮＲ３であり、Ｒ３は、Ｈ、または−ＯＲもしくは−ＮＲＲ’で任意選択で置換
されたＣ１〜Ｃ４アルキルである、請求項１もしくは３に記載の化合物、またはその塩も
しくは双性イオン形態。
【請求項５】
Ｒ３は、−ＯＲもしくは−ＮＲＲ’で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキルである
、請求項４に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項６】
Ｒ３はＨである、請求項４に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項７】
Ｒ１およびＲ２は、両方ともＨである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物
、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項８】
その塩または双性イオン形態として、以下の構造：
【化４】
2019529469.tif 000004
（式中、Ｘは、−ＯＲまたは−ＮＲＲ’である）
を有する、請求項１または３に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項９】
以下：
【化５】
2019529469.tif 000005
およびその塩または双性イオン形態から選択される、請求項１または３に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項１０】
ｎは、１であり、Ｙは、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシ
ウム、鉄、銀、亜鉛、および銅から選択される、請求項１から３のいずれか一項に記載の
化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項１１】
Ｙは、ナトリウムである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項１２】
薬学的に許容される塩または双性イオン形態にある、請求項１から３のいずれか一項に
記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項１３】
式（ＶＩ）：
【化６】
2019529469.tif 000006
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、ＣＮ、−ＯＲ、オキソ、および−ＮＲＲ
’から選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され
；
Ｚは、ＮＲ３またはＮ−ＯＲ３であり；
Ｒ３は、独立に、Ｈ、Ｃｙ、ならびにＣｙ、ハロ、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から
選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから各出現において
選択され；
Ｃｙは、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル環、または環員子としてＮ、ＯおよびＳから選択され
る１個または２個のヘテロ原子を含有する４〜６員複素環であり、Ｃｙは、任意選択で、
オキソ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から選択される最
大３個の基で置換されており；
ＲおよびＲ’は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−
Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、およ
び−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２から選択される１個もしくは２個の基で任意選択で置換
されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され，
またはＲおよびＲ’は、両方が結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジン、モル
ホリン、ピロリジン、およびアゼチジンから選択される環を形成することができ、ここで
、環は、任意選択で、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ
４アルキル）２から選択される１個または２個の基で置換されており；
Ａは、Ｈまたは−ＣＨ２−Ｐｈであり、ここで、Ｐｈは、任意選択で、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシから選択される１個または２個の基で置換されたフェニ
ルを表す）;
の化合物、またはその塩。
【請求項１４】
式（ＶＩＩ）：
【化７】
2019529469.tif 000007
の化合物。
【請求項１５】
結晶形態の、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
示差走査熱量測定で、２８３℃〜３５０℃の間に吸熱を示す、請求項１５に記載の化合
物。
【請求項１７】
８．３および１６．６度の回折角（２シータ）でのＸＲＰＤピークによって特徴付けら
れる、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
２５．１または３１．３度の回折角（２シータ）での、１つまたは複数の追加のＸＲＰ
Ｄピークによってさらに特徴付けられる。請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
２７．４または２８．７度の回折角（２シータ）での、１つまたは複数の追加のＸＲＰ
Ｄピークによってさらに特徴付けられる、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
１９．５度または２１．７度の回折角（２シータ）での、追加のＸＲＰＤピークによっ
てさらに特徴付けられる、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
請求項３に記載の式（Ｉ）
【化８】
2019529469.tif 000008
の化合物を作製する方法であって、式（ＩＩＩ）
【化９】
2019529469.tif 000009
（式中、Ｚ、Ｒ１およびＲ２およびＲ３は、請求項３で定義されたとおりである）の化合
物をスルホニル化剤と、塩基の存在下で接触させることを含む方法。
【請求項２２】
ＺはＮＲ３であり、Ｒ３は、Ｈ、または−ＯＲもしくは−ＮＲＲ’で任意選択で置換さ
れたＣ１〜Ｃ２アルキルである、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
式（Ｉ）の前記化合物は、式
【化１０】
2019529469.tif 000010
のものである、請求項２１または２２に記載の方法。
【請求項２４】
Ｒ３はＨである、請求項２２または２３に記載の方法。
【請求項２５】
請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態、および少なくとも１つの薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項２６】
グラム陰性細菌感染症を処置するための方法に用いる請求項２５に記載の医薬組成物であって、前記方法が、請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態、およびベータラクタム系抗生物質を、このような処置を必要とする対象に投与することを含む、医薬組成物。
【請求項２７】
前記細菌感染症が、バークホルデリア属（Burkholderia）、シトロバクター属（Citrob
acter）、エンテロバクター属（Enterobacter）、エシェリキア属（Escherichia）、クレ
ブシエラ属（Klebsiella）、モルガネラ属（Morganella）、モラクセラ属（Moraxella）
、プロビデンシア属（Providencia）、クロストリジウム属（Clostridium）、シュードモ
ナス属（Pseudomonas）、プロテウス属（Proteus）、サルモネラ属（Salmonella）、セラ
シア属（Serratia）、アシネトバクター属（Acinetobacter）、バクテロイデス属（Bacte
roides）、プレボテラ属（Prevotella）、カンピロバクター属（Campylobacter）、ナイ
セリア属（Neisseria）、エンテロコッカス属（Enterococcus）、ブドウ球菌属（Staphyl
ococcus）、連鎖球菌属（Streptococcus）、ヘモフィルス属（Haemophilius）またはステ
ノトロフォモナス属（Stenotrophomonas）の細菌の種によって生じる、請求項２６に記載
の医薬組成物。
【請求項２８】
前記細菌感染症が、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）またはシュードモナス属（Pseu
domonas）の種によって生じる、院内肺炎、腹腔内感染症、または尿路感染症である、請
求項２６または２７に記載の医薬組成物。
【請求項２９】
治療における使用のための、請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項３０】
治療における前記使用が、細菌感染症の処置である、請求項２９に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項３１】
前記治療が、シトロバクター属（Citrobacter）、エンテロバクター属（Enterobacter
）、エシェリキア属（Escherichia）、クレブシエラ属（Klebsiella）、モルガネラ属（M
organella）、モラクセラ属（Moraxella）、プロビデンシア属（Providencia）、クロス
トリジウム属（Clostridium）、シュードモナス属（Pseudomonas）、プロテウス属（Prot
eus）、サルモネラ属（Salmonella）、セラシア属（Serratia）、アシネトバクター属（A
cinetobacter）、バクテロイデス属（Bacteroides）、プレボテラ属（Prevotella）、カ
ンピロバクター属（Campylobacter）、ナイセリア属（Neisseria）、エンテロコッカス属
（Enterococcus）またはステノトロフォモナス属（Stenotrophomonas）の種によって生じ
るグラム陰性細菌感染症の処置である、請求項２９に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
【請求項３２】
請求項１から２０のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態、およびベータラクタム系抗生物質を含む医薬組合せ。
【請求項３３】
グラム陰性細菌感染症を有する対象を処置するための方法に用いる請求項２５に記載の医薬組成物であって、前記方法が、有効量のベータラクタム系抗生物質および請求項１から２０のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態を前記対象に投与することを含む、医薬組成物。
【請求項３４】
式（Ａ）の前記化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態を、前記ベータラクタム系抗生物質の抗菌活性を強化するために効果的な量で投与する、請求項３３に記載の医薬組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４０７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４０７】
当業者であれば、所定の実験程度で、本明細書において述べる特定の実施形態および方
法に対する多くの均等物を使用して、認識するまたは確認できるはずである。このような
均等物は、以下の特許請求の範囲の範囲によって包含されることを意図する。
本発明は以下の態様を含む。
＜１＞
式（Ａ）：
【化１】
2019529469.tif 000011
（式中、ｐは、１または２であり；
Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、ＣＮ、−ＯＲ、オキソ、および−ＮＲＲ
’から選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され
；
Ｚは、ＮＲ３またはＮ−ＯＲ３であり；
Ｒ３は、独立に、Ｈ、Ｃｙ、ならびにＣｙ、ハロ、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から
選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから各出現において
選択され；
Ｃｙは、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル環、または環員子としてＮ、ＯおよびＳから選択され
る１個または２個のヘテロ原子を含有する４〜６員複素環であり、Ｃｙは、任意選択で、
オキソ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から選択される最
大３個の基で置換されており；
ＲおよびＲ’は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アル
キル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル）２から選択される１個もしくは２個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アル
キルから選択され、
またはＲおよびＲ’は、両方が結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジン、モル
ホリン、ピロリジン、およびアゼチジンから選択される環を形成することができ、ここで
、環は、任意選択で、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ
４アルキル）２から選択される１個または２個の基で置換されている）;
の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜２＞
以下の式：
【化２】
2019529469.tif 000012
のうちの１つの化合物である、＜１＞に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜３＞
式（Ｉ）：
【化３】
2019529469.tif 000013
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、ＣＮ、−ＯＲ、オキソ、および−ＮＲＲ
’から選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され
；
Ｚは、ＮＲ３またはＮ−ＯＲ３であり；
Ｒ３は、独立に、Ｈ、Ｃｙ、ならびにＣｙ、ハロ、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から
選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから各出現において
選択され；
Ｃｙは、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル環、または環員子としてＮ、ＯおよびＳから選択され
る１個または２個のヘテロ原子を含有する４〜６員複素環であり、Ｃｙは、任意選択で、
オキソ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から選択される最
大３個の基で置換されており；
ＲおよびＲ’は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アル
キル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル）２から選択される１個もしくは２個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アル
キルから選択され、
またはＲおよびＲ’は、両方が結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジン、モル
ホリン、ピロリジン、およびアゼチジンから選択される環を形成することができ、ここで
、環は、任意選択で、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ
４アルキル）２から選択される１個または２個の基で置換されており；
Ｙは、カチオン基であり；
ｎは、０または１であり；
ｎが０であるとき、式Ｉの化合物は双性イオン形態である）
の化合物である、＜１＞に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜４＞
Ｚは、ＮＲ３であり、Ｒ３は、Ｈ、または−ＯＲもしくは−ＮＲＲ’で任意選択で置換
されたＣ１〜Ｃ４アルキルである、＜１＞もしくは＜３＞に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜５＞
Ｒ３は、−ＯＲもしくは−ＮＲＲ’で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキルである
、＜４＞に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜６＞
Ｒ３はＨである、＜４＞に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜７＞
Ｒ１およびＲ２は、両方ともＨである、＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜８＞
その塩または双性イオン形態として、以下の構造：
【化４】
2019529469.tif 000014
（式中、Ｘは、−ＯＲまたは−ＮＲＲ’である）
を有する、＜１＞または＜３＞に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜９＞
以下：
【化５】
2019529469.tif 000015
およびその塩または双性イオン形態から選択される、＜１＞または＜３＞に記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜１０＞
ｎは、１であり、Ｙは、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシ
ウム、鉄、銀、亜鉛、および銅から選択される、＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜１１＞
Ｙは、ナトリウムである、＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜１２＞
薬学的に許容される塩または双性イオン形態にある、＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の化合物、またはその塩もしくは双性イオン形態。
＜１３＞
式（ＶＩ）：
【化６】
2019529469.tif 000016
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、ＣＮ、−ＯＲ、オキソ、および−ＮＲＲ
’から選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され
；
Ｚは、ＮＲ３またはＮ−ＯＲ３であり；
Ｒ３は、独立に、Ｈ、Ｃｙ、ならびにＣｙ、ハロ、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から
選択される最大３個の基で任意選択で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルから各出現において
選択され；
Ｃｙは、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル環、または環員子としてＮ、ＯおよびＳから選択され
る１個または２個のヘテロ原子を含有する４〜６員複素環であり、Ｃｙは、任意選択で、
オキソ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ＣＮ、−ＯＲ、および−ＮＲＲ’から選択される最
大３個の基で置換されており；
ＲおよびＲ’は、独立に、Ｈ、ならびにハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−
Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、およ
び−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２から選択される１個もしくは２個の基で任意選択で置換
されたＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され，
またはＲおよびＲ’は、両方が結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジン、モル
ホリン、ピロリジン、およびアゼチジンから選択される環を形成することができ、ここで
、環は、任意選択で、ハロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）、オキソ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ
４アルキル）２から選択される１個または２個の基で置換されており；
Ａは、Ｈまたは−ＣＨ２−Ｐｈであり、ここで、Ｐｈは、任意選択で、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシから選択される１個または２個の基で置換されたフェニ
ルを表す）;
の化合物、またはその塩。
＜１４＞
式（ＶＩＩ）：
【化７】
2019529469.tif 000017
の化合物。
＜１５＞
結晶形態の、＜１４＞に記載の化合物。
＜１６＞
示差走査熱量測定で、２８３℃〜３５０℃の間に吸熱を示す、＜１５＞に記載の化合物。
＜１７＞
８．３および１６．６度の回折角（２シータ）でのＸＲＰＤピークによって特徴付けら
れる、＜１５＞に記載の化合物。
＜１８＞
２５．１または３１．３度の回折角（２シータ）での、１つまたは複数の追加のＸＲＰ
Ｄピークによってさらに特徴付けられる。＜１７＞に記載の化合物。
＜１９＞
２７．４または２８．７度の回折角（２シータ）での、１つまたは複数の追加のＸＲＰ
Ｄピークによってさらに特徴付けられる、＜１８＞に記載の化合物。
＜２０＞
１９．５度または２１．７度の回折角（２シータ）での、追加のＸＲＰＤピークによっ
てさらに特徴付けられる、＜１９＞に記載の化合物。
＜２１＞
＜３＞に記載の式（Ｉ）
【化８】
2019529469.tif 000018
の化合物を作製する方法であって、式（ＩＩＩ）
【化９】
2019529469.tif 000019
（式中、Ｚ、Ｒ１およびＲ２およびＲ３は、＜３で定義されたとおりである）の化合
物をスルホニル化剤と、塩基の存在下で接触させることを含む方法。
＜２２＞
ＺはＮＲ３であり、Ｒ３は、Ｈ、または−ＯＲもしくは−ＮＲＲ’で任意選択で置換さ
れたＣ１〜Ｃ２アルキルである、＜２１＞に記載の方法。
＜２３＞
式（Ｉ）の前記化合物は、式
【化１０】
2019529469.tif 000020
のものである、＜２１＞または＜２２＞に記載の方法。
＜２４＞
Ｒ３はＨである、＜２２＞または＜２３＞に記載の方法。
＜２５＞
＜１＞から＜２０＞のいずれかに記載の化合物および少なくとも１つの薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。
＜２６＞
グラム陰性細菌感染症を処置するための方法であって、＜１＞から＜２０＞のいずれかに記載の化合物およびベータラクタム系抗生物質を、このような処置を必要とする対象に投与することを含む方法。
＜２７＞
前記細菌感染症が、バークホルデリア属（Burkholderia）、シトロバクター属（Citrob
acter）、エンテロバクター属（Enterobacter）、エシェリキア属（Escherichia）、クレ
ブシエラ属（Klebsiella）、モルガネラ属（Morganella）、モラクセラ属（Moraxella）
、プロビデンシア属（Providencia）、クロストリジウム属（Clostridium）、シュードモ
ナス属（Pseudomonas）、プロテウス属（Proteus）、サルモネラ属（Salmonella）、セラ
シア属（Serratia）、アシネトバクター属（Acinetobacter）、バクテロイデス属（Bacte
roides）、プレボテラ属（Prevotella）、カンピロバクター属（Campylobacter）、ナイ
セリア属（Neisseria）、エンテロコッカス属（Enterococcus）、ブドウ球菌属（Staphyl
ococcus）、連鎖球菌属（Streptococcus）、ヘモフィルス属（Haemophilius）またはステ
ノトロフォモナス属（Stenotrophomonas）の細菌の種によって生じる、＜２６＞に記載の方法。
＜２８＞
前記細菌感染症が、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）またはシュードモナス属（Pseu
domonas）の種によって生じる、院内肺炎、腹腔内感染症、または尿路感染症である、＜２６＞または＜２７＞に記載の方法。
＜２９＞
治療における使用のための、＜１＞から＜２０＞のいずれかに記載の化合物。
＜３０＞
治療における前記使用が、細菌感染症の処置である、＜２９＞に記載の化合物。
＜３１＞
前記治療が、シトロバクター属（Citrobacter）、エンテロバクター属（Enterobacter
）、エシェリキア属（Escherichia）、クレブシエラ属（Klebsiella）、モルガネラ属（M
organella）、モラクセラ属（Moraxella）、プロビデンシア属（Providencia）、クロス
トリジウム属（Clostridium）、シュードモナス属（Pseudomonas）、プロテウス属（Prot
eus）、サルモネラ属（Salmonella）、セラシア属（Serratia）、アシネトバクター属（A
cinetobacter）、バクテロイデス属（Bacteroides）、プレボテラ属（Prevotella）、カ
ンピロバクター属（Campylobacter）、ナイセリア属（Neisseria）、エンテロコッカス属
（Enterococcus）またはステノトロフォモナス属（Stenotrophomonas）の種によって生じ
るグラム陰性細菌感染症の処置である、＜２９＞に記載の化合物。
＜３２＞
＜１＞から＜２０＞のいずれかに記載の化合物およびベータラクタム系抗生物質を含む医薬組合せ。
＜３３＞
グラム陰性細菌感染症を有する対象を処置するための方法であって、有効量のベータラ
クタム系抗生物質および＜１＞から＜２０＞のいずれかに記載の式（Ａ）の化合物を前記対象に投与することを含む方法。
＜３４＞
式（Ａ）の前記化合物を、前記ベータラクタム系抗生物質の抗菌活性を強化するために
効果的な量で投与する、＜３３＞に記載の方法。