【手続補正書】
【提出日】令和3年8月13日(2021.8.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2020531458.tif 000001
（式中、
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ7、−ＯＲ15a、−Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、−Ｎ（Ｒ7a）2及び−Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ1が、−ＯＲ7、−ＯＲ15a、−Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、−Ｎ（Ｒ7a）2及び−Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びＣ1〜Ｃ6アルキルからなる群から選択され；又は
Ｒ1及びＲ2は、これらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＨ、−ＯＲ7、−ＯＲ15a、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＨＲ15a、−Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、−ＮＲ7bＲ7c及び−Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から独立して選択され；又は
各Ｒ1a及びＲ2bは、これらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３〜６員ヘテロシクリルを形成し；及び
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）rＲ15、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル及び−Ｎ（Ｒ6）2からなる群から独立して選択され；
各Ｒ6は、水素及びＣ1〜Ｃ6アルキルから独立して選択され；
各Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15及び−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択され；
各Ｒ7aは、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及び−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ15aからなる群から独立して選択され；
Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；又は
Ｒ7b及びＲ7cは、これらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を含んでいてもよい４〜６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４個のＲ8置換基によって置換されていてもよく、
Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）2、−ＯＨ、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）rＲ15、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル−、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、−Ｃ（Ｒ6）＝ＮＯＲ6、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３〜６員ヘテロシクリル並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ａが３又は４個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）2、−ＯＨ、−ＯＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択され；及び
各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ6）2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｘは、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４〜６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ9置換基によって置換されていてもよく、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得；
ｎは、０又は１であり；
Ｚは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、−ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＳ（Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、−ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、−Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−ＯＮＨＣ（Ｏ）Ｒ15、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、−Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ10）、−ＯＰ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、−ＮＲ6Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）及びテトラゾールからなる群から選択され；
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ11は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ13は、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ15は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ15aは、フェニルであり、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ16及びＲ17は、水素及びＣ1〜Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択され；又は
Ｒ16及びＲ17は、これらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を含んでいてもよい４〜６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
Ｒ18は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；及び
ｒは、０、１又は２である）
の化合物又はその農業経済学的に許容可能な塩若しくは両性イオン性種。
【請求項２】
Ｒ1及びＲ2は、水素及びＣ1〜Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＯＨ及び−ＮＨ2からなる群から独立して選択される、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
ｍは、１又は２である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ａは、以下の式Ａ−Ｉ〜Ａ−ＶＩＩ
【化２】
2020531458.tif 000002
（式中、波線は、式（Ｉ）の化合物の残部に対する結合点を定義し、ｐは、０、１又は２であり、及びＲ8は、請求項１において定義されているとおりである）
からなる群から選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ａは、以下の式Ａ−Ｉ〜Ａ−Ｖ
【化３】
2020531458.tif 000003
（式中、波線は、式（Ｉ）の化合物の残部に対する結合点を定義し、ｐは、０、１又は２であり、及びＲ8は、請求項１において定義されているとおりである）
からなる群から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）2、−ＯＨ、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）rＲ15、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、クロロ、フルオロ、シアノ、−ＮＨ2、−Ｎ（Ｍｅ）2、−ＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａは、式Ａ−Ｉ〜Ａ−Ｖからなる群から選択され、及びｐは、０である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｚは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10及び−Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）からなる群から選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｚは、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は−Ｓ（Ｏ）2ＯＨである、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
ｎは、０である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
除草的に有効な量の、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアとを含む農芸化学的組成物。
【請求項１６】
不要な植物の生長を防除する方法であって、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１５に記載の除草組成物を前記不要な植物又はその生息地に適用するステップを含む方法。
【請求項１７】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を調製するプロセスであって、
（ｉ）
（ａ）式（Ｈ）
Ａ−Ｈａｌ
式（Ｈ）
（式中、Ａは、請求項１、７又は８のいずれか一項に定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲン又は擬ハロゲンである）
の化合物を式（Ｊ）
【化４】
2020531458.tif 000004
（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、請求項１、５又は６のいずれか一項に定義されているとおりであり、及びＭ’は、有機スタナン又は有機ボランである）
の化合物とパラジウム触媒の存在下で反応させて、式（Ｘ）
【化５】
2020531458.tif 000005
の化合物を与えるステップ、又は
（ｂ）式（Ｋ）
【化６】
2020531458.tif 000006
（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、請求項１、５又は６のいずれか一項に定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲン又は擬ハロゲンである）
の化合物を式（Ｌ）
Ａ−Ｍ’
式（Ｌ）
（式中、Ａは、請求項１、７又は８のいずれか一項に定義されているとおりであり、及びＭ’は、有機スタナン又は有機ボランである）
の化合物とパラジウム触媒の存在下で反応させて、式（Ｘ）の化合物を与えるステップ
のいずれか；
（ｉｉ）式（Ｘ）の化合物を式（Ｗ）
【化７】
2020531458.tif 000007
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ｘ、Ｚ及びｎは、請求項１、２、３、４、１２、１３又は１４のいずれか一項に定義されているとおりであり、及びＬＧは、好適な脱離基である）
のアルキル化剤と不活性溶剤又は不活性溶剤の混合物中において−７８℃〜１５０℃の温度で反応させて、式（Ｉ）の化合物を与えるステップ；
（ｉｉｉ）任意に、式（Ｉ）の化合物を好適な酸の存在下で部分的又は完全に加水分解するステップ
を含むプロセス。
【請求項１８】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造のプロセスにおける、請求項１７に記載の式（Ｊ）の化合物の使用。
【請求項１９】
式（Ｊ）の化合物について、Ｍ’は、トリブチルスタナンである、請求項１８に記載の使用。
【請求項２０】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造のプロセスにおける、請求項１７に記載の式（Ｘ）の化合物の使用。
【請求項２１】
前記式（Ｘ）の化合物は、２−ピリダジン−４−イルピリミジン、４−ピリダジン−４−イルピリミジン、３−ピリダジン−４−イルピリダジン、２−ピリダジン−４−イルピラジン及び４−ピリダジン−４−イルピリダジンからなる群から選択される、請求項２０に記載の使用。
【請求項２２】
２−ピリダジン−４−イルピリミジン、４−ピリダジン−４−イルピリミジン、３−ピリダジン−４−イルピリダジン及び２−ピリダジン−４−イルピラジンからなる群から選択される式（Ｘ）の化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００２】
本発明は、本明細書において定義される式（Ｉ）のピリダジン誘導体が意外なほどに良好な除草活性を示すという知見に基づいている。従って、本発明によれば、式（Ｉ）：
【化１】
2020531458.tif 000008
（式中、
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ7、−ＯＲ15a、−Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、−Ｎ（Ｒ7a）2及び−Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ1が、−ＯＲ7、−ＯＲ15a、−Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、−Ｎ（Ｒ7a）2及び−Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びＣ1〜Ｃ6アルキルからなる群から選択され；又は
Ｒ1及びＲ2は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＨ、−ＯＲ7、−ＯＲ15a、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＨＲ15a、−Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、−ＮＲ7bＲ7c及び−Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から独立して選択され；又は
各Ｒ1a及びＲ2bは、これらが結合される炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）rＲ15、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル及び−Ｎ（Ｒ6）2からなる群から独立して選択され；
各Ｒ6は、水素及びＣ1〜Ｃ6アルキルから独立して選択され；
各Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15及び−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択され；
各Ｒ7aは、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及び−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ15aからなる群から独立して選択され；
Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換され；又は
Ｒ7b及びＲ7cは、これらが結合される窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む４〜６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４個のＲ8置換基によって任意選択により置換され得、
Ａが１又は２個の置換基によって置換される場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）2、−ＯＨ、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）rＲ15、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル−、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、−Ｃ（Ｒ6）＝ＮＯＲ6、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３〜６員ヘテロシクリル並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換され；又は
Ａが３又は４個の置換基によって置換される場合、各Ｒ8は、ハロゲン、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）2、−ＯＨ、−ＯＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択され；及び
各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ6）2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｘは、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４〜６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個の置換基（同じであるか又は異なり得、Ｒ9から選択される）によって任意選択により置換され、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得；
ｎは、０又は１であり；
Ｚは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、−ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＳ（Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、−ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、−Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−ＯＮＨＣ（Ｏ）Ｒ15、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、−Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ10）、−ＯＰ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、−ＮＲ6Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）及びテトラゾールからなる群から選択され；
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換され；
Ｒ11は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換され；
Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換され；
Ｒ13は、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ15は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換され；
Ｒ15aは、フェニルであり、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換され；
Ｒ16及びＲ17は、水素及びＣ1〜Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択され；又は
Ｒ16及びＲ17は、これらが結合される窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む４〜６員ヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ18は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換され；及び
ｒは、０、１又は２である）
の化合物又はその農業経済学的に(agronomically)許容可能な塩若しくは両性イオン性種が提供される。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
各Ｒ7aは、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及び−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ15aからなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ7aは、独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17である。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３６１】
表D - 発芽後適用後における式(I)の化合物による雑草種の防除
【表１２】
2020531458.tif 000009
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔１〕式（Ｉ）：
2020531458.tif 000010
（式中、
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ7、−ＯＲ15a、−Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、−Ｎ（Ｒ7a）2及び−Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ1が、−ＯＲ7、−ＯＲ15a、−Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、−Ｎ（Ｒ7a）2及び−Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びＣ1〜Ｃ6アルキルからなる群から選択され；又は
Ｒ1及びＲ2は、これらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＨ、−ＯＲ7、−ＯＲ15a、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−ＮＨＲ15a、−Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、−ＮＲ7bＲ7c及び−Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から独立して選択され；又は
各Ｒ1a及びＲ2bは、これらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３〜６員ヘテロシクリルを形成し；及び
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）rＲ15、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル及び−Ｎ（Ｒ6）2からなる群から独立して選択され；
各Ｒ6は、水素及びＣ1〜Ｃ6アルキルから独立して選択され；
各Ｒ7は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15及び−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択され；
各Ｒ7aは、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及び−Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ15aからなる群から独立して選択され；
Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；又は
Ｒ7b及びＲ7cは、これらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を含んでいてもよい４〜６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
Ａは、１、２、３又は４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４個のＲ8置換基によって置換されていてもよく、
Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）2、−ＯＨ、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）rＲ15、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル−、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、−Ｃ（Ｒ6）＝ＮＯＲ6、フェニル、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３〜６員ヘテロシクリル並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、ここで、前記フェニル、ヘテロシクリル又はヘテロアリールは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ａが３又は４個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）2、−ＯＨ、−ＯＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択され；及び
各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ6）2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｘは、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４〜６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ9置換基によって置換されていてもよく、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得；
ｎは、０又は１であり；
Ｚは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、−ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、−ＯＳ（Ｏ）ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、−Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、−ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、−Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−ＯＮＨＣ（Ｏ）Ｒ15、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、−Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ10）、−ＯＰ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、−ＮＲ6Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）及びテトラゾールからなる群から選択され；
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ11は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ13は、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ15は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ15aは、フェニルであり、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ16及びＲ17は、水素及びＣ1〜Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択され；又は
Ｒ16及びＲ17は、これらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を含んでいてもよい４〜６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
Ｒ18は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、ここで、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって置換されていてもよく；及び
ｒは、０、１又は２である）
の化合物又はその農業経済学的に許容可能な塩若しくは両性イオン性種。
〔２〕Ｒ1及びＲ2は、水素及びＣ1〜Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択される、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＯＨ及び−ＮＨ2からなる群から独立して選択される、前記〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕ｍは、１又は２である、前記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される、前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素である、前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ａは、以下の式Ａ−Ｉ〜Ａ−ＶＩＩ
2020531458.tif 000011
（式中、波線は、式（Ｉ）の化合物の残部に対する結合点を定義し、ｐは、０、１又は２であり、及びＲ8は、前記〔１〕において定義されているとおりである）
からなる群から選択される、前記〔１〕〜〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕Ａは、以下の式Ａ−Ｉ〜Ａ−Ｖ
2020531458.tif 000012
（式中、波線は、式（Ｉ）の化合物の残部に対する結合点を定義し、ｐは、０、１又は２であり、及びＲ8は、前記〔１〕において定義されているとおりである）
からなる群から選択される、前記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＮＨ2、−ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）2、−ＯＨ、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）rＲ15、−ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ15、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１０〕Ａが１又は２個の置換基によって置換されている場合、各Ｒ8は、クロロ、フルオロ、シアノ、−ＮＨ2、−Ｎ（Ｍｅ）2、−ＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｍｅ）2、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される、前記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１１〕Ａは、式Ａ−Ｉ〜Ａ−Ｖからなる群から選択され、及びｐは、０である、前記〔１〕〜〔１０〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１２〕Ｚは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10及び−Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）からなる群から選択される、前記〔１〕〜〔１１〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１３〕Ｚは、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は−Ｓ（Ｏ）2ＯＨである、前記〔１〕〜〔１２〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１４〕ｎは、０である、前記〔１〕〜〔１３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１５〕除草的に有効な量の、前記〔１〕〜〔１４〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアとを含む農芸化学的組成物。
〔１６〕不要な植物の生長を防除する方法であって、前記〔１〕〜〔１４〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は前記〔１５〕に記載の除草組成物を前記不要な植物又はその生息地に適用するステップを含む方法。
〔１７〕前記〔１〕〜〔１４〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を調製するプロセスであって、
（ｉ）
（ａ）式（Ｈ）
Ａ−Ｈａｌ
式（Ｈ）
（式中、Ａは、前記〔１〕、〔７〕又は〔８〕のいずれか一項に定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲン又は擬ハロゲンである）
の化合物を式（Ｊ）
2020531458.tif 000013
（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、前記〔１〕、〔５〕又は〔６〕のいずれか一項に定義されているとおりであり、及びＭ’は、有機スタナン又は有機ボランである）
の化合物とパラジウム触媒の存在下で反応させて、式（Ｘ）
2020531458.tif 000014
の化合物を与えるステップ、又は
（ｂ）式（Ｋ）
2020531458.tif 000015
（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、前記〔１〕、〔５〕又は〔６〕のいずれか一項に定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲン又は擬ハロゲンである）
の化合物を式（Ｌ）
Ａ−Ｍ’
式（Ｌ）
（式中、Ａは、前記〔１〕、〔７〕又は〔８〕のいずれか一項に定義されているとおりであり、及びＭ’は、有機スタナン又は有機ボランである）
の化合物とパラジウム触媒の存在下で反応させて、式（Ｘ）の化合物を与えるステップ
のいずれか；
（ｉｉ）式（Ｘ）の化合物を式（Ｗ）
2020531458.tif 000016
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ｘ、Ｚ及びｎは、前記〔１〕、〔２〕、〔３〕、〔４〕、１２、１３又は１４のいずれか一項に定義されているとおりであり、及びＬＧは、好適な脱離基である）
のアルキル化剤と不活性溶剤又は不活性溶剤の混合物中において−７８℃〜１５０℃の温度で反応させて、式（Ｉ）の化合物を与えるステップ；
（ｉｉｉ）任意に、式（Ｉ）の化合物を好適な酸の存在下で部分的又は完全に加水分解するステップ
を含むプロセス。
〔１８〕前記〔１〕〜〔１４〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造のプロセスにおける、前記〔１７〕に記載の式（Ｊ）の化合物の使用。
〔１９〕式（Ｊ）の化合物について、Ｍ’は、トリブチルスタナンである、前記〔１８〕に記載の使用。
〔２０〕前記〔１〕〜〔１４〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造のプロセスにおける、前記〔１７〕に記載の式（Ｘ）の化合物の使用。
〔２１〕前記式（Ｘ）の化合物は、２−ピリダジン−４−イルピリミジン、４−ピリダジン−４−イルピリミジン、３−ピリダジン−４−イルピリダジン、２−ピリダジン−４−イルピラジン及び４−ピリダジン−４−イルピリダジンからなる群から選択される、前記〔２０〕に記載の使用。
〔２２〕２−ピリダジン−４−イルピリミジン、４−ピリダジン−４−イルピリミジン、３−ピリダジン−４−イルピリダジン及び２−ピリダジン−４−イルピラジンからなる群から選択される式（Ｘ）の化合物。