【手続補正書】
【提出日】令和3年4月9日(2021.4.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１の化合物、その立体異性体、Ｎ−オキシド、及び塩であって、
【化１】
2020515570.tif 000001
式中、
Ｗが、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、ベンジル又はフェニルであるか、あるいは、炭素並びに１個以下のＯ及び１個以下のＳから選択される環員を含有する５員若しくは６員の飽和又は部分飽和複素環であり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであるか、あ
るいは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで任意に置換されたフェニルであり、
Ｌが、直接結合、Ｃ１〜Ｃ４アルカンジイル又はＣ２〜Ｃ４アルケンジイルであり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、ＣＯＮＲ７Ｒ８、Ｓ（Ｏ）２Ｒ７Ｒ８、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか、あるいは、５員又は６員の複素環であり、
Ａが、
【化２】
2020515570.tif 000002
から選択され、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、及びＸ１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ３であり、但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、及びＸ１０のうちの４個以下が、Ｎであり、
Ｙが、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ４であり、
Ｙ１が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ４、又はＣＲ３ａＲ３ｂであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３ａが、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３ｂが、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであるか、あるいは、
Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、＝Ｏとして一緒になるか、あるいは、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意に置換された３〜７員の炭素環を形成し、
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、
Ｒ５及びＲ７が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか、あるいは、フェニル、ベンジル、又は５〜６員の複素環であり、各フェニル、ベンジル、又は複素環が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで任意に置換されており、
Ｒ６が、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか、あるいは、フェニル、ベンジル、又は５〜６員の複素環であり、各フェニル、ベンジル、又は複素環が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで任意に置換されており、
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、又はＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり、
Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、又はＣ１〜Ｃ７アルコキシであり、
Ｒ１０が、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、又はＣ１〜Ｃ７アルコキシである、化合物、その立体異性体、Ｎ−オキシド、及び塩。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜
Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、ベンジル又はフェニルであり、
Ｗが、Ｏであり、
Ａが、Ａ−１、Ａ−４及びＡ−６から選択され、
Ｌが、直接結合であり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ６、ＣＯＮＲ７Ｒ８、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、又はＣ１〜Ｃ５アルキルチオであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、又はＣ１〜Ｃ３アルコキシである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、又はベンジルであり、
Ａが、Ａ−１であり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮＲ７Ｒ８、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ１〜Ｃ７アルコキシであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、シクロプロピル、又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、又はＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、エチル、又はＣＦ３である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、又は２−メトキシエチルであり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、又はＣＯ２Ｒ６であるか、あるいは、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、又はメトキシであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はメチルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
４−（９−アントラセニル）−６−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
６−クロロ−４−（１０−クロロ−９−アントラセニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、及び
４−（１０−ブロモ−９−アントラセニル）−６−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分と、を含む、除草組成物。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物と、他の除草剤及び除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分と、を含む、除草組成物。
【請求項９】
（ａ）請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸及びピリブチカルブを含む他の除草剤、及び、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤；並びに、（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分と、を含む除草剤混合物。
【請求項１０】
望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生又はその環境に、除草性有効量の請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、請求項７もしくは８に記載の除草組
成物、または請求項９に記載の除草剤混合物を接触させることを含む、方法。