(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な有機電界発光化合物及び有機電界発光素子を提供する。【解決手段】有機電界発光化合物は化学式１で表される：2010132638.tif 000164（化学式１において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５のうちの少なくとも一つの置換基は2010132638.tif 000165である）。Ｒ１６〜Ｒ２６はＨ等、ＹはＮ等を表す。【選択図】図１
2010132638.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される有機電界発光化合物：
【化１】
2010132638.tif 000137
（化学式１において、
Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンであり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、水素もしくは重水素であるか、または下記構造
【化２】
2010132638.tif 000138
から選択される置換基であり；
Ｒ１乃至Ｒ５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ６乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化３】
2010132638.tif 000139
であるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、
【化４】
2010132638.tif 000140
であり；
Ｒ１８乃至Ｒ２６及びＲ２７乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−または−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；但し、Ｘ及びＹの両方ともが化学結合であることはなく；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａ及びＢのアリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンチオ、アリーレンオキシ、アルキレンオキシもしくはアルキレンチオ；Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｍは１〜４の整数であり；
但し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５のうちの少なくとも１つの置換基は、
【化５】
2010132638.tif 000141
である）。
【請求項２】
Ａｒ１及びＡｒ２が、互いに独立して、水素、重水素または下記構造式のいずれかによって表される置換基である、請求項１に記載の有機電界発光化合物：
【化６】
2010132638.tif 000142
（式中、Ｒ１６及びＲ１７は、請求項１におけるように定義され；
Ｒ２６、Ｒ３１乃至Ｒ３６、Ｒ４４及びＲ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２もしくはＲ３４とＲ３５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ６１及びＲ６２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールである）。
【請求項３】
第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が、下記化学式１で表される有機電界発光化合物と、下記化学式２または３で表される化合物から選択される１種以上のホストとを含む、有機電界発光素子：
【化７】
2010132638.tif 000143
（化学式１において、
Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンであり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、水素もしくは重水素であるか、または下記構造
【化８】
2010132638.tif 000144
から選択される置換基であり；
Ｒ１乃至Ｒ５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ６乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化９】
2010132638.tif 000145
であるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、
【化１０】
2010132638.tif 000146
であり；
Ｒ１８乃至Ｒ２６及びＲ２７乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−または−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；但し、Ｘ及びＹの両方ともが化学結合であることはなく；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａ及びＢのアリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンチオ、アリーレンオキシ、アルキレンオキシもしくはアルキレンチオ；Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｍは１〜４の整数であり；
但し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５のうちの少なくとも１つの置換基は、
【化１１】
2010132638.tif 000147
である）：
【化１２】
2010132638.tif 000148
（化学式２または化学式３において、
Ｌ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｌ２は、アントラセニレンであり；
Ａｒ１１乃至Ａｒ１４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され；前記Ａｒ１１乃至Ａｒ１４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、互いに独立して、０〜４の整数である）。
【請求項４】
ホストが下記化学式４乃至７のいずれかで表される化合物から選択される、請求項３に記載の有機電界発光素子：
【化１３】
2010132638.tif 000149
（化学式４乃至６において、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり；前記Ｒ１０１及びＲ１０２のアリールまたはヘテロアリールには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ１０３乃至Ｒ１０６は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；前記Ｒ１０３乃至Ｒ１０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり；
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、下記構造
【化１４】
2010132638.tif 000150
から選択されるアリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリールまたはヘテロアリールには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、および（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造
【化１５】
2010132638.tif 000151
を有する基であり；
前記Ｌ１１のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ１１１乃至Ｒ１１４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１２１乃至Ｒ１２４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールもしくはハロゲンであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる）：
【化１６】
2010132638.tif 000152
（化学式７において、
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；前記Ｌ２１及びＬ２２のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２０１乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２０１乃至Ｒ２１９のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ａｒ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、または下記構造
【化１７】
2010132638.tif 000153
から選択される置換基であり；
式中、Ｒ２２０乃至Ｒ２３２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり；
Ｅ及びＦは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｇ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ２３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、−Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−または−（Ｒ２４６）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２４７）−であり；
Ｒ２３３乃至Ｒ２４７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２３３乃至Ｒ２４７のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａｒ３１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチルもしくはビシクロアルキル；前記Ｒ２０１乃至Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｆは、１〜４の整数であり；
ｇは、０〜４の整数である）。
【請求項５】
有機層が、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
有機層が、元素の周期表における第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
有機層が電界発光層と電荷生成層とを含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
下記化学式１で表される有機電界発光化合物を含む白色電界発光素子：
【化１８】
2010132638.tif 000154
（化学式１において、
Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンであり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、水素もしくは重水素であるか、または下記構造
【化１９】
2010132638.tif 000155
から選択される置換基であり；
Ｒ１乃至Ｒ５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ６乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化２０】
2010132638.tif 000156
であるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、
【化２１】
2010132638.tif 000157
であり；
Ｒ１８乃至Ｒ２６及びＲ２７乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−または−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；但し、Ｘ及びＹの両方ともが化学結合であることはなく；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａ及びＢのアリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンチオ、アリーレンオキシ、アルキレンオキシもしくはアルキレンチオ；Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｍは１〜４の整数であり；
但し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５のうちの少なくとも１つの置換基は、
【化２２】
2010132638.tif 000158
である）。
【請求項９】
下記化学式１で表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池：
【化２３】
2010132638.tif 000159
（化学式１において、
Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンであり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、水素もしくは重水素であるか、または下記構造
【化２４】
2010132638.tif 000160
から選択される置換基であり；
Ｒ１乃至Ｒ５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ６乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化２５】
2010132638.tif 000161
であるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、
【化２６】
2010132638.tif 000162
であり；
Ｒ１８乃至Ｒ２６及びＲ２７乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−または−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；但し、Ｘ及びＹの両方ともが化学結合であることはなく；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａ及びＢのアリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンチオ、アリーレンオキシ、アルキレンオキシもしくはアルキレンチオ；Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｍは１〜４の整数であり；
但し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５のうちの少なくとも１つの置換基は、
【化２７】
2010132638.tif 000163
である）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機電界発光化合物及びこれを電界発光層において使用する有機電界発光素子に関する。より具体的には、本発明は、青色電界発光物質として使用される新規な有機電界発光化合物及びこれを電界発光層または正孔輸送層に含む有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
表示素子のうちで、電界発光素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｄｅｖｉｃｅ：ＥＬ素子）は、自己発光型表示素子であって、広い視野角、優れたコントラスト、および迅速な応答速度という長所を有している。１９８７年Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ社は、ＥＬ層形成用物質として、低分子量芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用している有機ＥＬ素子を最初に開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、電子注入電極（陰極）と正孔注入電極（陽極）の間に形成された有機膜に電荷を適用すると、電子と正孔が対をなした後、消滅しながら光を出す素子である。プラスチックのようなフレキシブルな透明基体上に素子を形成することができる。プラズマディスプレイパネルまたは無機ＥＬディスプレイに比べて、比較的低い電力消費であるが、優れた色純度で、低い電圧（１０Ｖ以下）で駆動が可能である。
有機電界発光（ＥＬ）素子は三つの色（緑色、青色および赤色）を表すことができるため、それらは次世代のフルカラーディスプレイ素子として関心の対象となっている。
【０００４】
有機ＥＬ素子を製造する過程は次の工程を含む：
（１）まず、透明基体上に陽極物質を被覆する。陽極物質としては、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が通常使われる。
（２）その上に正孔注入層（ＨＩＬ）を被覆する。正孔注入層としては、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）を１０ｎｍ乃至３０ｎｍ厚に施すのが一般的である。  （３）その後、正孔輸送層（ＨＴＬ）を導入する。正孔輸送層としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）が３０ｎｍ乃至６０ｎｍ程度の厚みで蒸着される。
（４）その上に有機発光層を形成する。必要に応じてドーパントを添加する。緑色電界発光の場合には、有機発光層として、トリス（８−ヒドロキシキノラート）アルミニウム（Ａｌｑ３）を厚さ３０〜６０ｎｍ程度で一般的に蒸着し、ドーパントとしては、ＭＱＤ（Ｎ−メチルキナクリドン）を通常使用する。
（５）その上に電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層（ＥＩＬ）を逐次的に被覆するか、あるいは電子注入／運送層を形成する。緑色電界発光の場合には、（４）のＡｌｑ３が優れた電子輸送能力を有するため、電子注入層／輸送層は必ずしも使用されなくてもよい。
（６）次に陰極を施して、最後に不動態化が行われる。
【０００５】
上記のような構造において、発光層をどのように形成するかによって、青色、緑色または赤色の電界発光素子が実現されうる。一方、緑色電界発光素子を実現するための緑色電界発光化合物として使用される従来の物質は、不充分な寿命および劣った発光効率の問題を有していた。
【０００６】
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は、電界発光物質である。このような電界発光物質に必要ないくつかの特性には、当該物質が、固体状態で蛍光量子収率が大きく、電子と正孔の移動度が高くて、真空蒸着時に容易に分解されず、均一かつ安定な薄膜を形成するべきであることなどが挙げられる。
【０００７】
有機電界発光物質は、概して、高分子物質と低分子物質とに分類されうる。低分子物質には、分子構造面で、金属錯化合物と、金属を含まない完全有機電界発光物質が挙げられる。このような電界発光物質には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、およびオキサジアゾール誘導体などが挙げられる。これらの物質からは、青色から赤色までの可視領域の発光が得られうることが報告されており、これによりフルカラー表示素子の実現が期待されている。
【０００８】
一方、従来の青色物質の場合、出光興産によるジフェニルビニル−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ、化合物ａ）以後、多くの物質が開発されて商業化されている。出光興産の青色物質系、Ｋｏｄａｋ社のジナフチルアントラセン（ＤＮＡ、化合物ｂ）、テトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（化合物ｃ）系などが知られている。しかし、これらの物質に関してはさらなる研究開発が行われるべきである。今まで最も高い効率を有すると知られている出光興産のジストリル（ｄｉｓｔｒｙｌ）化合物系は、６  ｌｍ／Ｗの電力効率、３０，０００時間以上の有利な素子寿命を有する。しかし、駆動時間による色純度の低下により、フルカラーディスプレイに適用した場合、寿命はわずか数千時間に過ぎない。青色電界発光の場合には、電界発光波長が長波長側に少しだけ移動すると、発光効率の観点からは有利になる。しかし、満足できない青色の色純度のために、その物質を高品位のディスプレイに適用するのは容易ではない。さらに、色純度、効率及び熱安定性に問題があるので、このような物質の研究開発は急を要している。
【０００９】
【化１】
2010132638.tif 000003
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明者らは、上記のような従来技術の問題点を解決するために鋭意研究した結果、優れた発光効率および画期的に改善された寿命を有する有機電界発光素子を実現するための新たな電界発光化合物を発明した。
【００１２】
本発明の目的は、既存のドーパント物質のと比較して、より優れた電界発光特性、より長い素子寿命、および適切な色度座標をもたらし、既存のドーパント物質の欠点を克服する骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、前記有機電界発光化合物を電界発光物質として使用する、高効率及び長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、新規な有機電界発光を正孔注入層または電界発光層に使用する有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらなる別の目的は、新規な有機電界発光化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明は、下記化学式１で表される有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）及びこれを含む有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｄｅｖｉｃｅ）に関する。本発明による有機電界発光化合物は、良好な発光効率、並びに物質の優れた色純度及び寿命特性を示すので、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤが当該化合物から製造されうる。
【００１４】
【化２】
2010132638.tif 000004
化学式１において、
Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンであり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、水素もしくは重水素であるか、または下記構造
【化３】
2010132638.tif 000005
から選択される置換基であり；
Ｒ１乃至Ｒ５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ６乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化４】
2010132638.tif 000006
であるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、
【化５】
2010132638.tif 000007
であり；
Ｒ１８乃至Ｒ２６及びＲ２７乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−または−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；但し、Ｘ及びＹの両方ともが化学結合であることはなく；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａ及びＢのアリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンチオ、アリーレンオキシ、アルキレンオキシもしくはアルキレンチオ；Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｍは１〜４の整数であり；
但し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５のうちの少なくとも１つの置換基は、
【化６】
2010132638.tif 000008
である。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】図１はＯＬＥＤの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
ここで図面を参照すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７およびＡｌ陰極を含む本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
【００１７】
用語「アルキル」、「アルコキシ」及びその他の「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖または分岐鎖の形態を含む。
本明細書に記載の用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は、好適には、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含む単環または縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニルおよびフルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１８】
本明細書に記載の用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子、および残りの芳香族環骨格原子としての炭素を含むアリール基を意味する。５員もしくは６員の単環式へテロアリール、または１以上のベンゼン環と縮合された多環式へテロアリールであることができ、部分的に飽和されてもよい。へテロアリール基には、環内のヘテロ原子が酸化されるか第４級化されて、Ｎ−オキシドまたは第４級塩を形成する２価アリール基が挙げられる。具体的な例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式へテロアリール基；ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルおよびベンゾジオキソリルなどの多環式へテロアリール；並びにこれらの対応する、Ｎ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）および第４級塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１９】
本明細書に記載されている「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分が含まれている置換基は、１〜６０個の炭素原子を有してもよく、１〜２０個の炭素原子を有してもよく、または１〜１０個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分が含まれている置換基は、６〜６０個の炭素原子を有してもよく、６〜２０個の炭素原子を有してもよく、または６〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分が含まれている置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、４〜２０個の炭素原子を有してもよく、４〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分が含まれている置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、３〜２０個の炭素原子を有してもよく、または３〜７個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルもしくはアルキニル」部分が含まれている置換基は、２〜６０個の炭素原子を有してもよく、２〜２０個の炭素原子を有してもよく、または２〜１０個の炭素原子を有してもよい。
【００２０】
好ましくは、前記Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合であるか、または下記構造式のいずれかにより表されるアリーレンである：
【００２１】
【化７】
2010132638.tif 000009
【００２２】
（式中、Ｒ５１乃至Ｒ６０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり；
前記Ｒ５１乃至Ｒ６０のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルケニル、アルアルキル、アルキルアミノまたはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能である）。
【００２３】
化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、水素、重水素または下記構造式のいずれかによって表される置換基であるが、これらに限定されるものではない：
【００２４】
【化８】
2010132638.tif 000010
【００２５】
（式中、Ｒ１６及びＲ１７は、化学式１におけるように定義され；
Ｒ２６、Ｒ３１乃至Ｒ３６、Ｒ４４及びＲ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２もしくはＲ３４とＲ３５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ６１及びＲ６２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールである）。
【００２６】
化学式において、Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、下記構造から選択されうるが、これらに限定されるものではない：
【００２７】
【化９】
2010132638.tif 000011
【００２８】
（式中、Ｒ３１乃至Ｒ３５及びＲ７１乃至Ｒ７９は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２もしくはＲ３４とＲ３５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ３１乃至Ｒ３５及びＲ７１乃至Ｒ７９のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルには、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しないＮ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは１〜５の整数である）。
【００２９】
より具体的には、Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、下記群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
【化１０】
2010132638.tif 000012
【化１１】
2010132638.tif 000013
【００３１】
具体的に、
【化１２】
2010132638.tif 000014
は、互いに独立して、水素であるか、または下記構造式のいずれかにより洗わされる基であるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
【化１３】
2010132638.tif 000015
【化１４】
2010132638.tif 000016
【化１５】
2010132638.tif 000017
【化１６】
2010132638.tif 000018
【００３３】
【化１７】
2010132638.tif 000019
【化１８】
2010132638.tif 000020
【化１９】
2010132638.tif 000021
【化２０】
2010132638.tif 000022
【００３４】
Ｒ１乃至Ｒ５は、互いに独立して、水素、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、９，９−ジメチルフルオレニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スピロビフルオレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルである。
【００３５】
基
【化２１】
2010132638.tif 000023
において、Ｒ１乃至Ｒ５のそれぞれから、隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンで連結されて形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環は、ナフチル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニルまたはスピロビフルオレニルでありうる。
【００３６】
具体的にＲ６乃至Ｒ１５は、互いに独立して、水素、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、９，９−ジメチルフルオレニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スピロビフルオレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造から選択される置換基であるが、これらに限定されるものではない：
【００３７】
【化２２】
2010132638.tif 000024
【化２３】
2010132638.tif 000025
【化２４】
2010132638.tif 000026
【化２５】
2010132638.tif 000027
【００３８】
【化２６】
2010132638.tif 000028
【化２７】
2010132638.tif 000029
【化２８】
2010132638.tif 000030
【化２９】
2010132638.tif 000031
【００３９】
基
【化３０】
2010132638.tif 000032
において、Ｒ６乃至Ｒ１５のそれぞれが、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まないアルキレンまたはアルケニレンで連結されて形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環は、ナフチル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニルまたはスピロビフルオレニルでありうる。
【００４０】
本発明による有機電界発光化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されない：
【００４１】
【化３１】
2010132638.tif 000033
【化３２】
2010132638.tif 000034
【化３３】
2010132638.tif 000035
【化３４】
2010132638.tif 000036
【化３５】
2010132638.tif 000037
【００４２】
【化３６】
2010132638.tif 000038
【化３７】
2010132638.tif 000039
【化３８】
2010132638.tif 000040
【化３９】
2010132638.tif 000041
【化４０】
2010132638.tif 000042
【００４３】
【化４１】
2010132638.tif 000043
【化４２】
2010132638.tif 000044
【化４３】
2010132638.tif 000045
【化４４】
2010132638.tif 000046
【化４５】
2010132638.tif 000047
【００４４】
【化４６】
2010132638.tif 000048
【化４７】
2010132638.tif 000049
【化４８】
2010132638.tif 000050
【化４９】
2010132638.tif 000051
【化５０】
2010132638.tif 000052
【００４５】
【化５１】
2010132638.tif 000053
【化５２】
2010132638.tif 000054
【化５３】
2010132638.tif 000055
【化５４】
2010132638.tif 000056
【化５５】
2010132638.tif 000057
【００４６】
【化５６】
2010132638.tif 000058
【化５７】
2010132638.tif 000059
【化５８】
2010132638.tif 000060
【化５９】
2010132638.tif 000061
【化６０】
2010132638.tif 000062
【００４７】
【化６１】
2010132638.tif 000063
【化６２】
2010132638.tif 000064
【化６３】
2010132638.tif 000065
【化６４】
2010132638.tif 000066
【化６５】
2010132638.tif 000067
【００４８】
【化６６】
2010132638.tif 000068
【化６７】
2010132638.tif 000069
【化６８】
2010132638.tif 000070
【化６９】
2010132638.tif 000071
【００４９】
本発明による有機電界発光化合物は、反応式１または２に示される手順に従って製造されうる：
【００５０】
【化７０】
2010132638.tif 000072
［化１３］
【００５１】
また、本発明は、化学式１で表される有機電界発光化合物を１種以上含む有機太陽電池を提供する。
【００５２】
また、本発明は、第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が化学式１で表される有機電界発光化合物の１種以上を含む、有機電界発光素子を提供する。有機電界発光化合物は電界発光層のドーパント物質として使用されうるか、または正孔注入層のための物質として使用されうる。
【００５３】
本発明による有機電界発光素子は、有機層が電界発光層を含み、当該電界発光層が、化学式１で表される１種以上の有機電界発光化合物を電界発光ドーパントとして含むと共に、１種以上のホストを含むことを特徴とする。本発明の有機電界発光素子に適用されるホストは特に制限されないが、下記化学式２または３で表される化合物からこのましくは選択される：
【００５４】
【化７１】
2010132638.tif 000073
【００５５】
（化学式２及び化学式３において、
Ｌ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｌ２は、アントラセニレンであり；
Ａｒ１１乃至Ａｒ１４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され；前記Ａｒ１１乃至Ａｒ１４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、互いに独立して、０〜４の整数である）。
【００５６】
化学式２及び３で表されるホストは、化学式４乃至７のいずれかで表されるアントラセン誘導体またはベンズ［ａ］アントラセン誘導体で例示されうる：
【００５７】
【化７２】
2010132638.tif 000074
【００５８】
（化学式４乃至６において、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり；前記Ｒ１０１及びＲ１０２のアリールまたはヘテロアリールには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ１０３乃至Ｒ１０６は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；前記Ｒ１０３乃至Ｒ１０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり；
【００５９】
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、下記構造
【化７３】
2010132638.tif 000075
から選択されるアリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
【００６０】
前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリールまたはヘテロアリールには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、および（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造
【化７４】
2010132638.tif 000076
を有する基であり；
【００６１】
前記Ｌ１１のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ１１１乃至Ｒ１１４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１２１乃至Ｒ１２４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールもしくはハロゲンであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる）：
【００６２】
【化７５】
2010132638.tif 000077
【００６３】
（化学式７において、
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；前記Ｌ２１及びＬ２２のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２０１乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２０１乃至Ｒ２１９のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
【００６４】
Ａｒ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、または下記構造
【化７６】
2010132638.tif 000078
から選択される置換基であり；
【００６５】
式中、Ｒ２２０乃至Ｒ２３２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり；
Ｅ及びＦは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｇ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ２３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、−Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−または−（Ｒ２４６）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２４７）−であり；
Ｒ２３３乃至Ｒ２４７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２３３乃至Ｒ２４７のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａｒ３１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチルもしくはビシクロアルキル；前記Ｒ２０１乃至Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｆは、１〜４の整数であり；
ｇは、０〜４の整数である）。
【００６６】
電界発光層は電界発光が起こる層を意味し、電界発光層は単層でも、積層された二以上の層からなる複数の層でもよい。本発明の構成に従ってホスト−ドーパントの混合物が使用される場合、本発明に従った電界発光ホストによる発光効率の著しい改善を確認することができた。この結果は、０．５〜１０重量％のドーピング濃度で達成されうる。本発明に従ったホストは、既存の他のホスト物質に比べて、より高い正孔および電子伝導性、並びに物質の優れた安定性を示し、かつ改良された素子寿命および発光効率を提供する。
【００６７】
したがって、化学式４乃至７のいずれかで表される化合物を電界発光ホストとして使用することは、本発明の化学式１の有機電界発光化合物の電子的短所を非常に補完するといえる。
【００６８】
化学式４乃至７のいずれかで表されるホスト化合物は、下記化合物で例示できるが、これに限定されるものではない：
【００６９】
【化７７】
2010132638.tif 000079
【化７８】
2010132638.tif 000080
【化７９】
2010132638.tif 000081
【化８０】
2010132638.tif 000082
【化８１】
2010132638.tif 000083
【００７０】
【化８２】
2010132638.tif 000084
【化８３】
2010132638.tif 000085
【化８４】
2010132638.tif 000086
【化８５】
2010132638.tif 000087
【化８６】
2010132638.tif 000088
【００７１】
本発明の有機電界発光素子は、化学式１で表される有機電界発光化合物を含むと共に、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として、下記化学式８で表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない：
【００７２】
【化８７】
2010132638.tif 000089
【００７３】
（化学式８において、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、あるいはＡｒ４１とＡｒ４２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
【００７４】
ｈが１である場合には、Ａｒ４３は（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、または下記構造
【化８８】
2010132638.tif 000090
のいずれかを有するアリールであり；
【００７５】
ｈが２である場合には、Ａｒ４３は（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造
【化８９】
2010132638.tif 000091
のいずれかを有するアリーレンであり；
【００７６】
式中、Ａｒ４４及びＡｒ４５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｒ２２１、Ｒ２２２及びＲ２２３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
ｉは１〜４の整数であり；ｊは０または１の整数であり；
前記Ａｒ４１及びＡｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル；前記Ａｒ４３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン；前記Ａｒ４４及びＡｒ４５のアリーレンもしくはヘテロアリーレン；または前記Ｒ２２１乃至Ｒ２２３のアルキルもしくはアリールには、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能である）。
【００７７】
アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示されうるが、これらに限定されるものではない：
【００７８】
【化９０】
2010132638.tif 000092
【００７９】
本発明の有機電界発光素子において、有機層は、化学式１で表される電子物質のための化合物の他に、元素の周期表における第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属をさらに含むことができる。有機層は、電界発光層に加えて、電荷生成層を同時に含むことができる。
【００８０】
本発明は、化学式１で表される有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして含み、かつＩｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択される１種以上の金属化合物を含むサブピクセルの一つ以上を同時に並列にパターニングして含む独立電界発光方式のピクセル構造を有する有機電界発光素子を実現することができる。
【００８１】
また、有機電界発光素子の有機層（特に電界発光層）は、本発明の有機電界発光化合物に加えて、５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する１種以上の化合物を同時に含むことができ、白色電界発光素子を形成することができる。この化合物は、下記化学式９乃至１３のいずれかで表される化合物により例示されうるが、これらに限定されるものではない：
【００８２】
【化９１】
2010132638.tif 000093
【００８３】
化学式９において、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属から選択されて、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選択される：
【００８４】
【化９２】
2010132638.tif 000094
【化９３】
2010132638.tif 000095
【００８５】
式中、Ｒ３０１乃至Ｒ３０３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり；
Ｒ３０４乃至Ｒ３１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり；前記Ｒ３０４乃至Ｒ３１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ３２０乃至Ｒ３２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
Ｒ３２４及びＲ３２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはハロゲンであるか、またはＲ３２４とＲ３２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；前記Ｒ３２４及びＲ３２５のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ３２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり；
Ｒ３２７乃至Ｒ３２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり；前記Ｒ３２６乃至Ｒ３２９のアルキルもしくはアリールには、ハロゲンもしくは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルがさらに置換可能であり；
【００８６】
Ｑは、
【化９４】
2010132638.tif 000096
であり、Ｒ３３１乃至Ｒ３４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、もしくは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＲ３３１乃至Ｒ３４２のそれぞれは、隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環または（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成することができ、またはそのそれぞれはＲ３０７もしくはＲ３０８とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。
【００８７】
【化９５】
2010132638.tif 000097
【００８８】
化学式１０において、Ｒ４０１乃至Ｒ４０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ４０１乃至Ｒ４０４のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である。
【００８９】
【化９６】
2010132638.tif 000098
【００９０】
化学式１３において、リガンドＬ２０１及びＬ２０２は、互いに独立して下記構造
【化９７】
2010132638.tif 000099
から選択され；
Ｍ２は２価または３価金属であり；
Ｍ２が２価金属である場合には、ｋは０であり、Ｍ２が３価金属である場合には、ｋは１であり；
Ｔは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであり、前記Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールがさらに置換可能であり；
ＧはＯ、ＳまたはＳｅであり；
環Ｃはオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンであり；
環Ｄはピリジンまたはキノリンであり；かつ環Ｄには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルもしくはナフチルがさらに置換可能であり；
Ｒ５０１乃至Ｒ５０４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ；前記ピリジンまたはキノリンは、Ｒ５０１と化学結合をなして縮合環を形成することができ；
環ＣまたはＲ５０１乃至Ｒ５０４のアリール基には、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基がさらに置換可能である。
【００９１】
電界発光層における、５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化合物で例示されうるが、これらに限定されるものではない：
【００９２】
【化９８】
2010132638.tif 000100
【化９９】
2010132638.tif 000101
【化１００】
2010132638.tif 000102
【化１０１】
2010132638.tif 000103
【化１０２】
2010132638.tif 000104
【００９３】
【化１０３】
2010132638.tif 000105
【化１０４】
2010132638.tif 000106
【化１０５】
2010132638.tif 000107
【化１０６】
2010132638.tif 000108
【００９４】
本発明の有機電気電界発光素子において、電極の対の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選択される１以上の層（以下、「表面層」という）を配置することが好ましい。具体的に、ＥＬ媒体層の陽極表面に珪素及びアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を、並びにＥＬ媒体層の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定性が得られうる。
【００９５】
カルコゲナイドの例としては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが好ましく挙げられる。ハロゲン化金属の例としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが好ましく挙げられる。金属酸化物の例としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが好ましく挙げられる。
【００９６】
本発明の有機電界発光素子において、このように製造された電極の対の少なくとも一方の表面に、電子輸送化合物と還元性ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）との混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子輸送化合物がアニオンに還元されるため、混合領域からＥＬ媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンを形成するので、混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【００９７】
本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、および物質の優れた寿命特性を示し、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤが当該化合物から製造されうる。
【００９８】
ベストモード
本発明による有機電界発光化合物、その製造、及び当該化合物から製造された素子の電界発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これらの例は実施様態の例示だけのために提供され、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
【実施例】
【００９９】
［製造例］
［製造例１］化合物５９０の製造
【化１０７】
2010132638.tif 000109
【０１００】
化合物Ａの製造
９，１０−フェナントラキノン（３０ｇ、０．１４ｍｏｌ）とベンゾイルペルオキシド（２．８ｇ、１１．５２ｍｍｏｌ）を２口フラスコに入れて、そのフラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴン（Ａｒ）ガスで満たした。ニトロベンゼン（２４０ｍＬ）をフラスコに添加し、０℃に冷却した。１０分間攪拌した後、これに臭素（１４．７ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。１１０℃に加熱しながら１６時間反応を継続させた。反応終結後、得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、オレンジ色の固体の目的化合物Ａ（４５ｇ、８６％）を得た。
【０１０１】
化合物Ｂの製造
化合物Ａ（２０ｇ、０．０５ｍｏｌ）と１，３−ジフェニル−プロパン−２−オン（１１．５ｇ、０．０５ｍｏｌ）を一口フラスコに入れた。メタノール（９００ｍＬ）を添加した後、混合物を８０℃に加熱した。メタノール（２０ｍＬ）に溶解された水酸化カリウム（ＫＯＨ）（３．０６ｇ、０．０５ｍｏｌ）を徐々にフラスコに添加した。８０℃で３０分間加熱した後、混合物を０℃で１５分間冷却した。生じた固体をメタノールで洗浄し、暗固体の目的化合物Ｂ（２４．４ｇ、８２％）を得た。
【０１０２】
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ（１５ｇ、０．０２７ｍｏｌ）とエチニルベンゼン（２．９７ｇ、０．０２９ｍｏｌ）を２口フラスコに入れて、フラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴン（Ａｒ）ガスで満たした。キシレン（７００ｍＬ）を添加した後、混合物を１２時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥させて、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタン溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーによる精製で、目的化合物（化合物Ｃ）（１４ｇ、８２％）を得た。
【０１０３】
化合物５９０の製造
化合物Ｃ（６ｇ、９．７６ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（４．１ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１７８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（１０９ｍｇ、９０．３９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．７５ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）を２口フラスコに入れて、それを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。これにトルエン（１８０ｍＬ）を添加し、混合物を５時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥して、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタンを溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーによる精製で、目的化合物（化合物５９０）（４．６ｇ、６０％）を得た。
【０１０４】
［製造例２］化合物６７３の製造
【化１０８】
2010132638.tif 000110
【０１０５】
化合物Ｄの製造
ジシクロヘキシルカルボジイミド（４７．９ｇ、０．２３ｍｏｌ）と４−（ジメチルアミノ）ピリジン（７．１ｇ、０．０５８ｍｏｌ）を一口フラスコに入れて、フラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。これにジクロロメタン（５００ｍＬ）を添加した後、混合物を２５℃で２０分間攪拌した。（４−ブロモフェニル）酢酸（５０ｇ、０．２３ｍｏｌ）をジクロロメタン（５００ｍＬ）に溶かした溶液を徐々にフラスコに添加した。２５℃で２４時間攪拌後、生じた固体を濾別した。ろ液をヘキサンとジクロロメタンを溶離剤として使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｄ（３１ｇ、６８％）を得た。
【０１０６】
化合物Ｅの製造
９，１０−フェナントラキノン（１５．２ｇ、０．０７３ｍｏｌ）と化合物Ｄ（２７ｇ、０．０７３ｍｏｌ）を１口フラスコに入れた。メタノール（９００ｍＬ）を添加した後、混合物を８０℃に加熱した。メタノール（２０ｍＬ）に溶かした水酸化カリウム（ＫＯＨ）（４．１ｇ、０．０７３ｍｏｌ）を徐々にフラスコに添加した。３０分間８０℃で加熱した後、混合物を０℃で１５分間冷却した。生じた固体をメタノールで洗浄し、暗固体の化合物Ｅ（３６．６ｇ、９２％）を得た。
【０１０７】
化合物Ｆの製造
化合物Ｅ（１５ｇ、０．０２７ｍｏｌ）とエチニルベンゼン（２．９７ｇ、０．０２９ｍｏｌ）を２口フラスコに入れて、フラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。キシレン（７００ｍＬ）を添加した後、混合物を１２時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥させて、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタン溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｆ（１３ｇ、７６％）を得た。
【０１０８】
化合物６７３の製造
化合物Ｆ（６ｇ、９．７６ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（４．１ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１７８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（１０９ｍｇ、９０．３９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．７５ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）を２口フラスコに入れて、それを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。これにトルエン（１８０ｍＬ）を添加して、混合物を５時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥させて、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタンを溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物６７３（６．５ｇ、８４％）を得た。
【０１０９】
製造例１およびにおけるのと同様の手順に従って、有機電界発光化合物（化合物１〜８２５）を製造した。製造された有機電界発光化合物の１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを表１に示す。
【０１１０】
【表１】
2010132638.tif 000111
【表２】
2010132638.tif 000112
【表３】
2010132638.tif 000113
【表４】
2010132638.tif 000114
【表５】
2010132638.tif 000115
【０１１１】
【表６】
2010132638.tif 000116
【表７】
2010132638.tif 000117
【表８】
2010132638.tif 000118
【表９】
2010132638.tif 000119
【表１０】
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【表１１】
2010132638.tif 000121
【０１１２】
［実施例１］本発明による有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤの電界発光特性（Ｉ）
本発明の電界発光物質を使用することにより、ＯＬＥＤ素子を製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス１（三星−コーニング社製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜２（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体フォルダにＩＴＯ基体を備え付けて、真空蒸着装置のセルに４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）（この構造は以下に示される）を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。セルに電流を印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層３を蒸着した。
【０１１３】
【化１０９】
2010132638.tif 000122
【０１１４】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）（この構造は以下に示される）を入れて、セルに電流を印加してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層４を蒸着した。
【０１１５】
【化１１０】
2010132638.tif 000123
【０１１６】
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、電界発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとして、Ｈ−３３（この構造は以下に示される）を入れて、同時に、他のセルにはドーパントとして本発明による化合物８３を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホスト基準に２〜５重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を蒸着した。
【０１１７】
【化１１１】
2010132638.tif 000124
【０１１８】
次いで、電子輸送層６としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（この構造は以下に示される）を２０ｎｍ厚に蒸着し、電子注入層７としてリチウムキノラート（Ｌｉｑ）（この構造は以下に示される）を１〜２ｎｍ厚に蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚に蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１１９】
【化１１２】
2010132638.tif 000125
【０１２０】
ＯＬＥＤを製造するのに使用されたそれぞれの物質は、１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華による精製の後で電界発光物質として使用された。
【０１２１】
［比較例１］従来の電界発光物質を使用したＯＬＥＤの電界発光特性
実施例１に記載されるのと同じ方法に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、同時に、他のセルには、青色電界発光物質として化合物Ａ（この構造は以下に示される）を入れた。蒸着割合を１００：１として、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。
【０１２２】
【化１１３】
2010132638.tif 000126
【０１２３】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層と電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚に蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１２４】
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例１）および従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例１）の発光効率を、それぞれ、１，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。結果は表２に示される。
【０１２５】
【表１２】
2010132638.tif 000127
【０１２６】
表２から認められうるように、本発明の物質が適用された青色電界発光素子は、従来の電界発光物質を使用した素子（比較例１）と比較して、同等以上の発光効率を維持しながら、有意に向上した色純度（翡翠色電界発光から淡青色〜青色電界発光への）を示した。
【０１２７】
［実施例２］本発明による有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤの電界発光特性（ＩＩ）
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層３および正孔輸送層４を形成した後、真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとしてＨ−６（この構造は以下に示される）を入れて、一方で、他のセルにはドーパントとして本発明による化合物７を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を蒸着した。
【０１２８】
【化１１４】
2010132638.tif 000128
【０１２９】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層６と電子注入層７を蒸着し、その上に、別の真空蒸着装置を使用してＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚に蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１３０】
［比較例２］従来の電界発光物質を使用したＯＬＥＤの電界発光特性
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れて、一方で、他のセルにはクマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）（この構造は以下に示される）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を生じさせた。ドーピング濃度は、好ましくは、Ａｌｑを基準にして１〜３ｍｏｌ％である。
【０１３１】
【化１１５】
2010132638.tif 000129
【０１３２】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層と電子注入層を蒸着し、その上に別の真空蒸着装置を使用してＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚に蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１３３】
［比較例３］従来の電界発光物質を使用したＯＬＥＤの電界発光特性
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層３および正孔輸送層４を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてＨ−６を入れて、一方で、他のセルには化合物Ｇを入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。
【０１３４】
【化１１６】
2010132638.tif 000130
【０１３５】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層６と電子注入層７を蒸着し、その上に別の真空蒸着装置を使用してＡｌ陰極８を１５０ｎｍ厚に蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１３６】
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例２）および従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例２および３）の発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。結果は表３に示される。
【０１３７】
【表１３】
2010132638.tif 000131
【０１３８】
表３から認められうるように、本発明の物質が適用された緑色電界発光素子は、比較例２または３の素子と比較して、同等以上の色純度を維持しながら、有意に改良された発光特性を示した。
【０１３９】
［実施例３］本発明による有機電界発光合物を使用したＯＬＥＤの電界発光特性（ＩＩＩ）
実施例１におけるのと同じ手順に従って正孔注入層３を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、化合物６７３（この構造は以下に示される）を入れて、セルに電流を印加してこの物質を蒸発させて、正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層４を蒸着した。
【０１４０】
【化１１７】
2010132638.tif 000132
【０１４１】
次いで、その上に電界発光層を次のように蒸着した。前記真空蒸着装置の一方のセルに電界発光物質としてジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、他のセルにはペリレン（この構造は以下に示される）を入れた。次いで、二つのセルを同時に加熱し、２〜５重量％の蒸着割合でとして蒸着することにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を蒸着した。
【０１４２】
【化１１８】
2010132638.tif 000133
【０１４３】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って電子輸送層６と電子注入層７を蒸着し、その上に別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚に蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１４４】
［比較例４］従来の電界発光物質を使用したＯＬＥＤの電界発光特性
実施例１におけるのと同じ手順に従って正孔注入層３を形成させた後、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）（この構造は以下に示される）を入れて、セルに電流を印加してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層４を蒸着させた。
【０１４５】
【化１１９】
2010132638.tif 000134
【０１４６】
次いで、電界発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光物質としてジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、一方で、他のセルにはペリレン（この構造は以下に示される）を入れた。二つのセルを同時に加熱して、２〜５重量％の蒸着割合でペリレンの蒸着を行うことにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を蒸着した。
【０１４７】
【化１２０】
2010132638.tif 000135
【０１４８】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って電子輸送層６と電子注入層７を蒸着し、その上に別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚に蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１４９】
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例３）および従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例４）の発光効率を、それぞれ１，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。結果は表４に示される。
【０１５０】
【表１４】
2010132638.tif 000136
【０１５１】
本発明で開発した化合物は従来の物質に比べて、性能面でより優れた特性を示したことが確認された。
【符号の説明】
【０１５２】
１  ガラス
２  透明電極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  電界発光層
６  電子輸送層
７  電子注入層
８  Ａｌ陰極
【図１】
2010132638.tif 000166
【外国語明細書】
2010132638000001.pdf
2010132638000002.pdf
2010132638000003.pdf
2010132638000004.pdf