【手続補正書】
【提出日】令和3年7月5日(2021.7.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
殺有害生物剤耐性有害生物を防除する方法であって、前記殺有害生物剤耐性有害生物を、式（Ｉ）
【化１】
2020526587.tif 000001
（式中、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ７および−ＯＳＯ３Ｒ８から選択され、
Ｒ２は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＮＲ９ＯＲ８、−ＯＳＯ３Ｒ８、−Ｃ１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から各々独立して選択され、
Ｒ７は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキル、−Ｃ１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３アルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ジハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８および−ＮＲ９Ｒ１０から選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ１〜１０ニトロアルキルから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体に曝露することを含む、方法。
【請求項２】
前記式（Ｉ）の化合物が、下記の
ｉ）式（ＩＩ）：
【化２】
2020526587.tif 000002
（式中、Ｒ１１は、−ＣＲ１２Ｒ１３Ｒ１４または−ＮＲ１５Ｒ１６から選択され、
Ｒ１２およびＲ１３の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ１７Ｒ１８Ｒ１９であるか、またはＲ１２およびＲ１３は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）もしくは＝Ｎ−ＯＨ基を形成し、
Ｒ１４は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２または−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２であり、
Ｒ１５およびＲ１６は、水素およびＣ１〜１０アルキルから独立して選択され、
Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、水素またはハロから独立して選択され、
Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ２および−ＯＣＲ１７Ｒ１８Ｒ１９から独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体；
ｉｉ）式（ＩＩＩ）：
【化３】
2020526587.tif 000003
（式中、Ｒ２３およびＲ２４の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２９であるか、またはＲ２３およびＲ２４は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を形成し、
Ｒ２５は、−ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２、−ＣＨ２ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２または−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２であり、
Ｒ２６は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；ここで、Ｒ２６がＨである場合、Ｒ２５は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２であり、
Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、水素またはハロから独立して選択され、
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ２および−ＯＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２９から独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体；
ｉｉｉ）
【化４−１】
2020526587.tif 000004
【化４−２】
2020526587.tif 000005
【化４−３】
2020526587.tif 000006
から選択される化合物またはその互変異性体；
ｉｖ）フラベソン、レプトスペルモンまたはイソレプトスペルモン、および
ｖ）フラベソン
の１つから選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記殺有害生物剤耐性有害生物が、１種もしくは複数の殺虫剤に耐性の昆虫または１種もしくは複数の殺蜘蛛剤に耐性の蜘蛛である、請求項１または請求項２に記載の方法。
【請求項４】
下記の
ｉ）前記蜘蛛がダニ目（マダニまたはダニ）である；
ｉｉ）前記蜘蛛がウシマダニであるダニ目である；および
ｉｉｉ）前記蜘蛛が幼虫であるウシマダニである
のいずれか１つが適用される、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記殺有害生物剤耐性有害生物が、約２００ｐｐｍから約８００ｐｐｍ、または約８００ｐｐｍから約２，５００ｐｐｍの範囲の量の前記式（Ｉ）の化合物に曝露される、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
前記式（Ｉ）の化合物の量が、
ｉ）約３００ｐｐｍから約６００ｐｐｍの範囲；または
ｉｉ）９００ｐｐｍから２０００ｐｐｍの範囲
のいずれか一方である、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記昆虫が、コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクヌストモドキ（Triobolium castaneum）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）またはサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）から選択される、請求項３に記載の方法。
【請求項８】
前記昆虫が成虫である、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記蜘蛛が、ハロチデウス・デストルクトル（Halotydeus destructor）、ペンタレウス属（Penthaleus）、バラウスチウム・メジカゴエンセ（Balaustium medicagoense）およびブリオビア（Bryobia）ダニから選択される、請求項３に記載の方法。
【請求項１０】
前記蜘蛛が、作物に外寄生している、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記式（Ｉ）の化合物が、統合有害生物管理システムの一部として使用される、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
殺有害生物剤耐性有害生物が、第２の殺有害生物剤と組み合わせた式（Ｉ）の化合物に曝露される、請求項１から１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
前記第２の殺有害生物剤が、前記式（Ｉ）の化合物と異なる作用モードを有する、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記第２の殺有害生物剤が、ナトリウムチャネルモジュレーター、アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト、アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター、塩化物チャネルアクチュエーター、幼若ホルモン模倣物、同翅類摂食遮断薬、ミトコンドリアＡＴＰシンターゼ阻害剤、酸化的リン酸化の脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬、キチン生合成の阻害剤、脱皮撹乱剤、エクジソン受容体アゴニストもしくは撹乱剤、オクタパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、電圧依存性ナトリウムチャネル遮断薬、ミトコンドリア複合体ＩＶ電子阻害剤、ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤またはリアノジン受容体モジュレーターの少なくとも１つから選択される、請求項１２または請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
殺ダニ剤耐性ダニ目を防除する方法であって、殺有害生物剤耐性ダニ目を、請求項１または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物に曝露することを含む、方法。
【請求項１６】
家畜動物またはコンパニオン動物における有害生物外寄生を処置または予防する方法であって、前記動物に式（Ｉ）：
【化５】
2020526587.tif 000007
（式中、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ７および−ＯＳＯ３Ｒ８から選択され、
Ｒ２は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＮＲ９ＯＲ８、−ＯＳＯ３Ｒ８、−Ｃ１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から各々独立して選択され、
Ｒ７は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキル、−Ｃ１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３アルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ジハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８および−ＮＲ９Ｒ１０から選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ１〜１０ニトロアルキルから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体の有効量を施用することを含み、
前記有害生物外寄生は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む有害生物の集団によって引き起こされる、方法。
【請求項１７】
有害生物の集団を防除する方法であって、式（Ｉ）
【化６】
2020526587.tif 000008
（式中、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ７および−ＯＳＯ３Ｒ８から選択され、
Ｒ２は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＮＲ９ＯＲ８、−ＯＳＯ３Ｒ８、−Ｃ１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から各々独立して選択され、
Ｒ７は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキル、−Ｃ１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３アルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ジハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８および−ＮＲ９Ｒ１０から選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ１〜１０ニトロアルキルから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体を、有害生物の前記集団に外寄生されたまたは外寄生される可能性のある環境に施用することを含み、
有害生物の前記集団は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む、方法。
【請求項１８】
貯蔵植物部分を有害生物外寄生から保護する方法であって、前記植物部分を式（Ｉ）
【化７】
2020526587.tif 000009
（式中、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ７および−ＯＳＯ３Ｒ８から選択され、
Ｒ２は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＮＲ９ＯＲ８、−ＯＳＯ３Ｒ８、−Ｃ１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から各々独立して選択され、
Ｒ７は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキル、−Ｃ１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３アルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ジハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８および−ＮＲ９Ｒ１０から選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ１〜１０ニトロアルキルから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体と接触させることを含み、前記有害生物外寄生は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む有害生物の集団によって引き起こされる、方法。
【請求項１９】
ｉ）前記植物部分が穀物である；および
ｉｉ）殺有害生物剤耐性有害生物を含む前記有害生物集団が、コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクヌストモドキ（Triobolium castaneum）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）またはサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）から選択される
の１つまたは両方が適用される、請求項１８に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０３】
【表２９】
2020526587.tif 000010
本発明は、以下の態様を含む。
［１］
殺有害生物剤耐性有害生物を防除する方法であって、前記殺有害生物剤耐性有害生物を、式（Ｉ）
【化１５】
2020526587.tif 000011
（式中、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ７および−ＯＳＯ３Ｒ８から選択され、
Ｒ２は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＮＲ９ＯＲ８、−ＯＳＯ３Ｒ８、−Ｃ１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から各々独立して選択され、
Ｒ７は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキル、−Ｃ１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３アルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ジハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８および−ＮＲ９Ｒ１０から選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ１〜１０ニトロアルキルから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体に曝露することを含む、方法。
［２］
前記式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＩ）：
【化１６】
2020526587.tif 000012
（式中、Ｒ１１は、−ＣＲ１２Ｒ１３Ｒ１４または−ＮＲ１５Ｒ１６から選択され、
Ｒ１２およびＲ１３の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ１７Ｒ１８Ｒ１９であるか、またはＲ１２およびＲ１３は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）もしくは＝Ｎ−ＯＨ基を形成し、
Ｒ１４は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２または−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２であり、
Ｒ１５およびＲ１６は、水素およびＣ１〜１０アルキルから独立して選択され、
Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、水素またはハロから独立して選択され、
Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ２および−ＯＣＲ１７Ｒ１８Ｒ１９から独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体である、［１］に記載の方法。
［３］
前記式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＩＩ）：
【化１７】
2020526587.tif 000013
（式中、Ｒ２３およびＲ２４の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２９であるか、またはＲ２３およびＲ２４は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を形成し、
Ｒ２５は、−ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２、−ＣＨ２ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２または−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２であり、
Ｒ２６は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；ここで、Ｒ２６がＨである場合、Ｒ２５は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２であり、
Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、水素またはハロから独立して選択され、
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ２および−ＯＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２９から独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体である、［１］に記載の方法。
［４］
前記式（Ｉ）の化合物が、
【化１８−１】
2020526587.tif 000014
【化１８−２】
2020526587.tif 000015
【化１８−３】
2020526587.tif 000016
またはその互変異性体から選択される、［１］に記載の方法。
［５］
前記式（Ｉ）の化合物が、フラベソン、レプトスペルモンおよびイソレプトスペルモンから選択される、［１］から［４］のいずれか一項に記載の方法。
［６］
前記式（Ｉ）の化合物がフラベソンである、［５］に記載の方法。
［７］
前記殺有害生物剤耐性有害生物が、１種もしくは複数の殺虫剤に耐性の昆虫または１種もしくは複数の殺蜘蛛剤に耐性の蜘蛛である、［１］から［６］のいずれかに記載の方法。
［８］
前記蜘蛛がダニ目（マダニまたはダニ）である、［７］に記載の方法。
［９］
前記ダニ目がウシマダニである、［８］に記載の方法。
［１０］
前記ウシマダニが幼虫である、［９］に記載の方法。
［１１］
前記殺有害生物剤耐性有害生物が、約２００ｐｐｍから約８００ｐｐｍ、または約８００ｐｐｍから約２，５００ｐｐｍの範囲の量の前記式（Ｉ）の化合物に曝露される、［１］から［１０］のいずれかに記載の方法。
［１２］
前記式（Ｉ）の化合物の量が、約３００ｐｐｍから約６００ｐｐｍの範囲である、［１１］に記載の方法。
［１３］
前記式（Ｉ）の化合物の量が、９００ｐｐｍから２０００ｐｐｍの範囲である、［１１］に記載の方法。
［１４］
前記昆虫が、コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクヌストモドキ（Triobolium castaneum）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）またはサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）から選択される、［７］に記載の方法。
［１５］
前記昆虫が成虫である、［１４］に記載の方法。
［１６］
前記蜘蛛が、ハロチデウス・デストルクトル（Halotydeus destructor）、ペンタレウス属（Penthaleus）、バラウスチウム・メジカゴエンセ（Balaustium medicagoense）およびブリオビア（Bryobia）ダニから選択される、［７］に記載の方法。
［１７］
前記蜘蛛が、作物に外寄生している、［１６］に記載の方法。
［１８］
前記式（Ｉ）の化合物が、統合有害生物管理システムの一部として使用される、［１］から［１７］のいずれかに記載の方法。
［１９］
殺有害生物剤耐性有害生物が、第２の殺有害生物剤と組み合わせた式（Ｉ）の化合物に曝露される、［１］から［１８］のいずれかに記載の方法。
［２０］
前記第２の殺有害生物剤が、前記式（Ｉ）の化合物と異なる作用モードを有する、［１９］に記載の方法。
［２１］
前記第２の殺有害生物剤が、ナトリウムチャネルモジュレーター、アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト、アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター、塩化物チャネルアクチュエーター、幼若ホルモン模倣物、同翅類摂食遮断薬、ミトコンドリアＡＴＰシンターゼ阻害剤、酸化的リン酸化の脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬、キチン生合成の阻害剤、脱皮撹乱剤、エクジソン受容体アゴニストもしくは撹乱剤、オクタパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、電圧依存性ナトリウムチャネル遮断薬、ミトコンドリア複合体ＩＶ電子阻害剤、ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤またはリアノジン受容体モジュレーターの少なくとも１つから選択される、［１９］または［２０］に記載の方法。
［２２］
殺ダニ剤耐性ダニ目を防除する方法であって、殺有害生物剤耐性ダニ目を、［１］から［６］のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物に曝露することを含む、方法。
［２３］
家畜動物またはコンパニオン動物における有害生物外寄生を処置または予防する方法であって、前記動物に式（Ｉ）：
【化１９】
2020526587.tif 000017
（式中、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ７および−ＯＳＯ３Ｒ８から選択され、
Ｒ２は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＮＲ９ＯＲ８、−ＯＳＯ３Ｒ８、−Ｃ１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から各々独立して選択され、
Ｒ７は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキル、−Ｃ１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３アルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ジハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８および−ＮＲ９Ｒ１０から選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ１〜１０ニトロアルキルから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体の有効量を施用することを含み、
前記有害生物外寄生は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む有害生物の集団によって引き起こされる、方法。
［２４］
有害生物の集団を防除する方法であって、式（Ｉ）
【化２０】
2020526587.tif 000018
（式中、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ７および−ＯＳＯ３Ｒ８から選択され、
Ｒ２は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＮＲ９ＯＲ８、−ＯＳＯ３Ｒ８、−Ｃ１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から各々独立して選択され、
Ｒ７は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキル、−Ｃ１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３アルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ジハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８および−ＮＲ９Ｒ１０から選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ１〜１０ニトロアルキルから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体を、有害生物の前記集団に外寄生されたまたは外寄生される可能性のある環境に施用することを含み、
有害生物の前記集団は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む、方法。
［２５］
貯蔵植物部分を有害生物外寄生から保護する方法であって、前記植物部分を式（Ｉ）
【化２１】
2020526587.tif 000019
（式中、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ７および−ＯＳＯ３Ｒ８から選択され、
Ｒ２は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＮＲ９ＯＲ８、−ＯＳＯ３Ｒ８、−Ｃ１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から各々独立して選択され、
Ｒ７は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキル、−Ｃ１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３アルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ジハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８および−ＮＲ９Ｒ１０から選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ１〜１０ニトロアルキルから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体と接触させることを含み、前記有害生物外寄生は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む有害生物の集団によって引き起こされる、方法。
［２６］
前記植物部分が穀物である、［２４］に記載の方法。
［２７］
殺有害生物剤耐性有害生物を含む前記有害生物集団が、コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクヌストモドキ（Triobolium castaneum）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）またはサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）から選択される、［２４］または［２５］に記載の方法。