【手続補正書】
【提出日】令和3年6月7日(2021.6.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化５６】
2020524687.tif 000001
もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩
［式中、
各Ｒ１は、存在する場合、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＳＦ５、ニトロ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、必要に応じて置換されている（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、必要に応じて置換されている（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、必要に応じて置換されている（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、必要に応じて置換されている−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｎ（Ｒ４）（Ｃ＝（Ｏ）（Ｒ５）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４からなる群から選択され、
ａは、０、１、２、および３から選択される整数であり、
各Ｒ２は、存在する場合、独立して、ヒドロキシ、−ＳＦ５、ニトロ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、必要に応じて置換されている（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、必要に応じて置換されている（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｎ（Ｒ４）（Ｃ＝（Ｏ）（Ｒ５）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４からなる群から選択され、
ｂは、０、１、２、３、および４から選択される整数であり、
Ｒ３は、存在する場合、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−ＳＦ５、ニトロ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、必要に応じて置換されている（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、必要に応じて置換されている（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、必要に応じて置換されている（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、必要に応じて置換されている−Ｏ−（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、必要に応じて置換されている（５〜６員の）ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｎ（Ｒ４）（Ｃ＝（Ｏ）（Ｒ５）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４からなる群から選択され、但し、Ｒ３が、オキソである場合、
【化５７】
2020524687.tif 000002
は、単結合であり、またはｃが、０である場合、Ｒ３は、存在せず、
【化５８】
2020524687.tif 000003
は、二重結合であり、
ｃは、０および１から選択される整数であり、
Ｌは、−（ＣＨ２）ｍ−および−Ｏ−から選択され、ここで、ｍは、０、１および２から選択される整数であり、
Ａは、存在しないか、または（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルおよび（４〜１０員の）ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＳＦ５、ニトロ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、必要に応じて置換されている（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、必要に応じて置換されている（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｎ（Ｒ４）（Ｃ＝（Ｏ）（Ｒ５）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｅは、（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（５〜６員の）ヘテロシクロアルキル、および（５〜１０員の）ヘテロアリールから選択され、ここで、前記シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＳＦ５、ニトロ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、必要に応じて置換されている（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、必要に応じて置換されている（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、必要に応じて置換されている（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、メチルオキセタニル、−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｎ（Ｒ４）（Ｃ＝（Ｏ）Ｒ５）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ４およびＲ５は、各出現において、それぞれ独立して、水素および必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択されるか、またはＲ４およびＲ５は、それらが結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されている（４〜６員の）ヘテロシクロアルキルを形成する］。
【請求項２】
Ｒ１が、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、ａが、１、２、および３から選択される整数であり、各Ｒ２が、存在する場合、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、ｂが、０または１から選択される整数であり、Ｒ３が、存在する場合、独立して、オキソ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、および−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）からなる群から選択され、但し、Ｒ３が、オキソである場合、
【化５９】
2020524687.tif 000004
は、単結合であり、またはｃが、０である場合、Ｒ３は、存在せず、
【化６０】
2020524687.tif 000005
は、二重結合であり、ｃは、０および１から選択される整数である、請求項１に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｌが、−（ＣＨ２）ｍ−であり、ｍが、１および２から選択される整数である、請求項１もしくは２に記載の化合物、またはそのＮ−オキシド、あるいは前記化合物または前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｌが、−（ＣＨ２）ｍ−であり、ｍが、１である、請求項１もしくは２に記載の化合物、またはそのＮ−オキシド、あるいは前記化合物または前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ａが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルからなる群から選択される（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルであり、ここで、前記シクロアルキルが、ハロゲン、シアノ、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、および必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項６】
Ａが、シクロプロピルである、請求項５に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項７】
Ａが、アゼチジニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロトリアジニル、テトラヒドロピラゾリル、テトラヒドロオキサジニル、テトラヒドロピリミジニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチアジニル、テトラヒドロチアジアジニル、テトラヒドロオキサゾリル、オキセタニル、ジオキセタニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、オキサジニル、およびオキサチアジニルからなる群から選択される（４〜６員の）ヘテロシクロアルキルであり、ここで、前記ヘテロシクロアルキルが、ハロゲン、シアノ、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、および必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項８】
Ａが、（４〜６員の）ヘテロシクロアルキルであり、前記ヘテロシクロアルキルが、アゼチジニルである、請求項７に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｅが、トリアゾリル、イミダゾリル、フラニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，２，４、１，２，５−、または１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、チオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソベンゾチオフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、フラノピリジニル、プリニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピリミジニル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロピリミジニル、チエノピリジニル、トリアゾロピリミジニル、トリアゾロピリジニル、アントラニリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、オキソクロマニル、および１，４−ベンゾオキサジニルからなる群から選択される（５〜１０員の）ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、シアノ、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、および必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
前記ヘテロアリールが、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、およびピリミジニルからなる群から選択される（５〜６員の）窒素含有ヘテロアリールであり、ここで、前記窒素含有ヘテロアリールが、ハロゲン、シアノ、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ４）、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、および必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されている、請求項９に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
式Ｉａの化合物：
【化６１】
2020524687.tif 000006
もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩
［式中、
各Ｒ１は、存在する場合、独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、および必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシからなる群から選択され、
ａは、１、２および３から選択される整数であり、
Ｒ２は、存在する場合、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
ｂは、０および１から選択される整数であり、
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素および必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され、
Ｅは、（５〜６員の）ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、および−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、ここで、Ｒ４およびＲ５は、各出現において、それぞれ独立して、水素および必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択される］。
【請求項１２】
Ｅが、ピラゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、およびピリミジニルからなる群から選択される（５〜６員の）窒素含有ヘテロアリールである、請求項１１に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
前記（５〜６員の）窒素含有ヘテロアリールが、ピリジニルである、請求項１２に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
前記（５〜６員の）窒素含有ヘテロアリールが、ピリミジニルである、請求項１２に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
式Ｉｂの化合物：
【化６２】
2020524687.tif 000007
もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩
［式中、
各Ｒ１は、存在する場合、独立して、ハロゲン、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、および必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシからなる群から選択され、
ａは、１、２および３から選択される整数であり、
Ｒ２は、存在する場合、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
ｂは、０および１から選択される整数であり、
Ｒ４およびＲ５は、各出現において、それぞれ独立して、水素および必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択され、
Ｅは、（５〜６員の）ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、および−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、ここで、Ｒ４およびＲ５は、各出現において、それぞれ独立して、水素および必要に応じて置換されている（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルから選択される］。
【請求項１６】
Ｅが、ピラゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、およびピリミジニルからなる群から選択される（５〜６員の）窒素含有ヘテロアリールである、請求項１５に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
前記（５〜６員の）窒素含有ヘテロアリールが、ピリミジニルである、請求項１６に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項１８】
前記（５〜６員の）窒素含有ヘテロアリールが、ピリジニルである、請求項１６に記載の化合物、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
５，６，７−トリメチル−２−｛［１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］アセチル｝−１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−４−オン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
２−｛１−［２−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−４−イル］アゼチジン−３−イル
｝−１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル−６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキシレート；
６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル−６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキシレート；
１−（４−アミノ−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン；
１−（４−アミノ−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−１；
１−（４−アミノ−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−２；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン；
２−［１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］−１−（４，６，７−トリメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル）エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル｝−２−［１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−１；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−２；
１−［４−（ジメチルアミノ）−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−［４−（ジフルオロメチル）−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（ピリミジン−５−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−［４−（ジメチルアミノ）−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（ピリミジン−５−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
６，７−ジメチル−２−｛［１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］アセチル｝−１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−４−オン；
１−｛４−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル｝−２−［１−（ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン；
５，６，７−トリメチル−２−（｛１−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］アゼチジン−３−イル｝アセチル）−１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−４−オン；
５，６，７−トリメチル−２−｛［ｔｒａｎｓ−２−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］アセチル｝−１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−４−オン；
５，６，７−トリメチル−２−｛［ｔｒａｎｓ−２−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］アセチル｝−１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−４−オン，ＥＮＴ−１；
５，６，７−トリメチル−２−｛［ｔｒａｎｓ−２−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］アセチル｝−１，２，３，５−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−４−オン，ＥＮＴ−２；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（ピリミジン−５−イル）シクロプロピル］エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（ピリミジン−５−イル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−１；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（ピリミジン−５−イル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−２；
４−｛３−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−３−オキソプロピル｝ベンゾニトリル；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−３−（４−メトキシフェニル）プロパン−１−オン；
２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロプロピル］−１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−｛１−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］アゼチジン−３−イル｝エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（２−メチルピリジン−４−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
４−（３−｛２−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−オキソエチル｝アゼチジン−１−イル）ピリジン−２−カルボニトリル；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）プロパン−１−オン；
１−［４−（ジフルオロメチル）−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−｛１−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］アゼチジン−３−イル｝エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル］エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−１；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−２；
２−｛１−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］アゼチジン−３−イル｝−１−［１，６，７−トリメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン；
２−｛１−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］アゼチジン−３−イル｝−１−［１，６，７−トリメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン，ＥＮＴ−１；
２−｛１−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］アゼチジン−３−イル｝−１−［１，６，７−トリメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン，ＥＮＴ−２；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−メチルピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−メチルピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−１；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−メチルピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−２；
［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
２−｛１−［２−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−４−イル］アゼチジン−３−イル｝−１−［１，６，７−トリメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン；
２−｛１−［２−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−４−イル］アゼチジン−３−イル｝−１−［１，６，７−トリメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン，ＥＮＴ−１；
２−｛１−［２−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−４−イル］アゼチジン−３−イル｝−１−［１，６，７−トリメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン，ＥＮＴ−２；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（６−フルオロピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−（６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−［１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−（４−メトキシ−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−［１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−［４−（メトキシメチル）−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−（４−メトキシ−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−［１−（ピリミジン−５−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−［４−（ジフルオロメトキシ）−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［１−（ピリミジン−５−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン；
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）エタノン；
シクロプロピル［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］メタノン；
［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル］メタノン；およびそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩からなる群から選択される化合物。
【請求項２０】
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項２１】
１−｛４−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル｝−２−［１−（ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル］エタノン、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項２２】
１−［６，７−ジメチル−４−（メチルアミノ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−｛１−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］アゼチジン−３−イル｝エタノン、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項２３】
１−（４−アミノ−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項２４】
１−（４−アミノ−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−１、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項２５】
１−（４−アミノ−６，７−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−［ｔｒａｎｓ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）シクロプロピル］エタノン，ＥＮＴ−２、もしくはそのＮ−オキシド、または前記化合物もしくは前記Ｎ−オキシドの薬学的に許容される塩。
【請求項２６】
治療有効量の請求項１から２５のいずれか一項に記載の化合物、もしくはＮ−オキシド、または薬学的に許容される塩、および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２７】
Ｍ４媒介性の（またはＭ４関連の）疾患または障害を処置するための、請求項１から２５のいずれか一項に記載の化合物、もしくはＮ−オキシド、または薬学的に許容される塩、または請求項２６に記載の医薬組成物。
【請求項２８】
前記Ｍ４媒介性の（またはＭ４関連の）疾患または障害が、アルツハイマー病、統合失調症または精神病、疼痛、嗜癖、睡眠障害、認知障害（例えば軽度認知障害）、パーキンソン病、パーキンソン病レボドパ誘発性ジスキネジア、ハンチントン病、ジスキネジア、口内乾燥、肺高血圧症、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、喘息、尿失禁、緑内障、トリソミー２１（ダウン症候群）、脳アミロイド血管症、認知症、オランダ型のアミロイドーシスを伴う遺伝性脳出血（ＨＣＨＷＡ−Ｄ）、クロイツフェルト−ヤコブ病、プリオン障害、筋萎縮性側索硬化症、進行性核上麻痺、頭部外傷、脳卒中、膵炎、封入体筋炎、他の末梢アミロイドーシス、糖尿病、自閉症、およびアテローム性動脈硬化症からなる群から選択される、請求項２７に記載の化合物、Ｎ−オキシド、薬学的に許容される塩、または医薬組成物。
【請求項２９】
前記Ｍ４媒介性の（またはＭ４関連の）疾患または障害が、アルツハイマー病、統合失調症、疼痛、嗜癖、および睡眠障害からなる群から選択される、請求項２８に記載の化合物、Ｎ−オキシド、薬学的に許容される塩、または医薬組成物。