【手続補正書】
【提出日】令和2年12月2日(2020.12.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化２０】
2019534310.tif 000001
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、もしくは置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
（３）置換されていてもよいＣ３−１０脂環式炭化水素基（該基は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよい）、
（４）置換されていてもよい３〜８員の複素環基（該基は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該基の該環上の炭素原子は、Ｒ１とＲ２が結合する窒素原子と結合する）、
（５）置換されていてもよいＣ６−１０アリール基、または
（６）置換されていてもよい５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（但し、該基において、その環上の炭素原子は、Ｒ１とＲ２が結合する窒素原子と結合する）であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよい）を形成してもよく、
Ｒ３は、
（１）置換されていてもよいＣ６−１０アリール基、または
（２）置換されていてもよい５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（但し、該基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）である］
に従う化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、もしくは置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基（各基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（３）Ｃ３−１０脂環式炭化水素基（該基は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該基は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（４）３〜８員の複素環基（該基は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）および
（ｄ）アミノ基（該基は１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜４個の基で置換されていてもよく、
但し、該３〜８員の複素環基において、その環上の炭素原子は、Ｒ１とＲ２が結合する窒素原子と結合する）、
（５）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）および
（ｄ）アミノ基（該基は１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜４個の基で置換されていてもよい）、または
（６）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）および
（ｄ）アミノ基（該基は１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜４個の基で置換されていてもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ１とＲ２が結合する窒素原子と結合する）であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該複素環は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基および水酸基からなる群から独立して選択される１もしくは２個の基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
Ｒ３が、
（１）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）シアノ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（該Ｃ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｅ）Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基（それぞれのＣ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｆ）Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該Ｃ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｈ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｉ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｊ）−Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５、
（ｋ）−ＣＯＮＲ６Ｒ７、
（ｌ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、
（ｍ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｎ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜７個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該Ｃ６−１０アリール基の２個またはそれよりも多い置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環に、該Ｃ６−１０アリール基が結合した場合に形成される、９〜１６員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよい）、または
（２）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）シアノ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（該Ｃ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｅ）Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基（それぞれのＣ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｆ）Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該Ｃ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｈ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｉ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｊ）Ｃ６−１０アリール基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｋ）−Ｎ（Ｒ１０）ＣＯＲ１１、
（ｌ）−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、
（ｍ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｎ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜９個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基の２個またはそれよりも多い置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環に、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基が結合した場合に形成される、８〜１８員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、それぞれ独立して、水素原子もしくは１〜５個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基であるか、または、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９およびＲ１２とＲ１３が、それぞれ独立して、一緒になって４〜１０員の含窒素複素環を形成してもよい、請求項１に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ３が、
（１）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｅ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｆ）−Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５、
（ｇ）−ＣＯＮＲ６Ｒ７、
（ｈ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、
（ｉ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｊ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜７個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該Ｃ６−１０アリール基の２個の置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環に、該Ｃ６−１０アリール基が結合した場合に形成される、９〜１６員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよく、または一部の実施形態では、該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよい）、または
（２）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｃ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｄ）Ｃ６−１０アリール基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｅ）−Ｎ（Ｒ１０）ＣＯＲ１１、
（ｆ）−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、
（ｇ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｈ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜９個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基の２個の置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環に、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基が結合した場合に形成される、８〜１８員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよく、または一部の実施形態では、該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、それぞれ独立して、水素原子もしくは１〜５個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基であるか、または、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９およびＲ１２とＲ１３が、それぞれ独立して、一緒になって４〜１０員の含窒素複素環を形成してもよい、請求項１または２に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ３が、
（１）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（ｅ）−Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５、
（ｆ）−ＣＯＮＲ６Ｒ７、
（ｇ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、
（ｈ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｉ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜７個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該Ｃ６−１０アリール基の２個の置換基が結合し５〜８員の非芳香族複素環（該５〜８員の非芳香族複素環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよい）、または
（２）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基、
（ｄ）Ｃ６−１０アリール基、
（ｅ）−Ｎ（Ｒ１０）ＣＯＲ１１、
（ｆ）−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、
（ｇ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｈ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜９個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基の２個の置換基が結合し５〜８員の非芳香族複素環（該５〜８員の非芳香族複素環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、それぞれ独立して、水素原子もしくはＣ１−１０アルキル基であるか、または、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９およびＲ１２とＲ１３が、それぞれ独立して、一緒になって４〜１０員の含窒素複素環を形成してもよい、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、または
（３）Ｃ３−１０脂環式炭化水素基（該基は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該複素環は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基および水酸基からなる群から独立して選択される１もしくは２個の基で置換されていてもよい）を形成する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１−６アルキル基（該基は、１〜３個のＣ１−６アルコキシ基で置換されていてもよい）であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該複素環は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基および水酸基からなる群から独立して選択される１もしくは２個の基で置換されていてもよい）を形成する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよい）を形成してもよく、
Ｒ３は、
置換されていてもよいＣ６−１０アリール基、または
置換されていてもよい５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（但し、該基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）である、
請求項１に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、
Ｃ１−６アルキル基（該基は、１個のＣ１−６アルコキシ基で置換されていてもよい）
であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該複素環は、１個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
Ｒ３が、
（１）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（ｅ）−Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５、
（ｆ）−ＣＯＮＲ６Ｒ７、
（ｇ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、
（ｈ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｉ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜７個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該Ｃ６−１０アリール基の２個の置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環に、該Ｃ６−１０アリール基が結合した場合に形成される、９〜１６員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよく、または一部の実施形態では、該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）、または
（２）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）Ｃ６−１０アリール基、および
（ｄ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜９個の置換基で置換されていてもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７が、それぞれ独立して、水素原子もしくはＣ１−１０アルキル基であり、Ｒ８とＲ９が、一緒になって４〜１０員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよい）を形成してもよい、
請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項９】
前記化合物は、下記の化合物からなる群から選択される、請求項１または７に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩：
【化２１】
2019534310.tif 000002
【化２２】
2019534310.tif 000003
【化２３】
2019534310.tif 000004
【化２４】
2019534310.tif 000005
【化２５】
2019534310.tif 000006
【化２６】
2019534310.tif 000007
【化２７】
2019534310.tif 000008
【化２９】
2019534310.tif 000009
【化３０】
2019534310.tif 000010
。
【請求項１０】
前記化合物は、下記の化合物からなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩：
２−（ジメチルアミノ）−４−（４−メチルフェニル）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−（２−メチルフェニル）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
４−（２−メチルフェニル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−［２−（モルホリン−４−イル）フェニル］−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−［２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジエチルアミノ）−４−（２−メチルフェニル）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−［２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
４−（２−クロロフェニル）−２−（ジメチルアミノ）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−［（２−ジメチルアミノ）−５−オキソ−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
４−［（２−ジメチルアミノ）−５−オキソ−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチルベンゾニトリル、および
２−（ジメチルアミノ）−４−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５Ｈ−ナフト[１，２−ｄ]イミダゾール−５−オン。
【請求項１１】
前記化合物は、下記の化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩：
【化３１】
2019534310.tif 000011
。
【請求項１２】
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立してＣ１−６アルキル基（該基は、１個のＣ１−６アルコキシ基で置換されていてもよい）である、請求項８に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該複素環は、１個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成する、請求項８に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｒ３が、Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（ｅ）−Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５、
（ｆ）−ＣＯＮＲ６Ｒ７、
（ｇ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、
（ｈ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｉ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜７個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該Ｃ６−１０アリール基の２個の置換基が結合し５〜８員の非芳香族炭素環式もしくは複素環式環（該５〜８員の非芳香族炭素環式もしくは複素環式環に、該Ｃ６−１０アリール基が結合した場合に形成される、９〜１６員環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい；または一部の実施形態では５〜８員の非芳香族炭素環式もしくは複素環式環が、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよい））；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、水素原子もしくはＣ１−１０アルキル基であり、Ｒ８とＲ９が、一緒になって４〜１０員の含窒素複素環を形成してもよい（該複素環が、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよい）、請求項８に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
Ｒ３は、５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）Ｃ６−１０アリール基、および
（ｄ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜９個の置換基で置換されていてもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）である、請求項８に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、もしくは置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基（各基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（３）Ｃ３−１０脂環式炭化水素基（該基は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該基は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（４）３〜８員の飽和複素環基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）および
（ｄ）アミノ基（該基は１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜４個の基で置換されていてもよく、
但し、該３〜８員の飽和複素環基において、その環上の炭素原子は、Ｒ１とＲ２が結合する窒素原子と結合する）、
（５）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）および
（ｄ）アミノ基（該基は１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜４個の基で置換されていてもよい）、または
（６）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）および
（ｄ）アミノ基（該基は１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜４個の基で置換されていてもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ１とＲ２が結合する窒素原子と結合する）であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該複素環は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基および水酸基からなる群から独立して選択される１もしくは２個の基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
Ｒ３が、
（１）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）シアノ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（該Ｃ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｅ）Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基（それぞれのＣ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｆ）Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該Ｃ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｈ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｉ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｊ）−Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５、
（ｋ）−ＣＯＮＲ６Ｒ７、
（ｌ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、
（ｍ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｎ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜７個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該Ｃ６−１０アリール基の２個またはそれよりも多い置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環に、該Ｃ１−６アルキル基が結合した場合に形成される、９〜１６員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよい）、または
（２）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）シアノ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（該Ｃ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｅ）Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基（それぞれのＣ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｆ）Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該Ｃ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｈ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｉ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｊ）Ｃ６−１０アリール基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｋ）−Ｎ（Ｒ１０）ＣＯＲ１１、
（ｌ）−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、
（ｍ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｎ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜９個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基の２個またはそれよりも多い置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環に、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基が結合した場合に形成される、８〜１８員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、それぞれ独立して、水素原子もしくは１〜５個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基であるか、または、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９およびＲ１２とＲ１３が、それぞれ独立して、一緒になって４〜１０員の含窒素複素環を形成してもよい、請求項１に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩と、製薬学的に許容される賦形剤とを含有する医薬組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩、あるいは請求項１７に記載の医薬組成物が有効成分として使用される、酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害に起因するか、または酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害によって悪化する疾患のための治療剤および／または予防剤。
【請求項１９】
酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害に起因するか、または酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害よって悪化する疾患を治療するおよび／または予防するための、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩を含む組成物、あるいは請求項１７に記載の医薬組成物。
【請求項２０】
酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害に起因するか、または酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害によって悪化する疾患の治療および／または予防のための医薬の製造のための請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩の使用、あるいは請求項１７に記載の医薬組成物の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１９】
以上で説明したように、本発明化合物は、がん、筋萎縮性側索硬化症、クロイツフェルト・ヤコブ病、マチャド・ジョセフ病、脊髄小脳失調症、ハンチントン病、パーキンソン病、フリードライヒ失調症（ＦＲＤＡ）、アルツハイマー病、アテローム動脈硬化症、心筋梗塞、脳梗塞、老化関連疾患、糖尿病、アルコール性肝障害、慢性閉塞性肺疾患、レーバー遺伝性視神経障害（ＬＨＯＮ）、ミトコンドリア脳筋症・乳酸アシドーシス・脳卒中様発作症候群（ＭＥＬＡＳ）、Ｌｅｉｇｈ脳症およびキーンズセイアー症候群（ＫＳＳ）等の治療および／または予防薬として有用である。
特定の実施形態では、例えば以下の項目が提供される。
（項目１）
式（１）：
【化２０】
2019534310.tif 000012
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、もしくは置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
（３）置換されていてもよいＣ３−１０脂環式炭化水素基（該基は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよい）、
（４）置換されていてもよい３〜８員の複素環基（該基は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該基の該環上の炭素原子は、Ｒ１とＲ２が結合する窒素原子と結合する）、
（５）置換されていてもよいＣ６−１０アリール基、または
（６）置換されていてもよい５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（但し、該基において、その環上の炭素原子は、Ｒ１とＲ２が結合する窒素原子と結合する）であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよい）を形成してもよく、
Ｒ３は、
（１）置換されていてもよいＣ６−１０アリール基、または
（２）置換されていてもよい５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（但し、該基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）である］
に従う化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
（項目２）
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、もしくは置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基（各基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（３）Ｃ３−１０脂環式炭化水素基（該基は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該基は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（４）３〜８員の飽和複素環基（該基は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）および
（ｄ）アミノ基（該基は１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜４個の基で置換されていてもよく、
但し、該３〜８員の飽和複素環基において、その環上の炭素原子は、Ｒ１とＲ２が結合する窒素原子と結合する）、
（５）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）および
（ｄ）アミノ基（該基は１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜４個の基で置換されていてもよい）、または
（６）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルキル基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）および
（ｄ）アミノ基（該基は１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜４個の基で置換されていてもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ１とＲ２が結合する窒素原子と結合する）であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該複素環は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基および水酸基からなる群から独立して選択される１もしくは２個の基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
Ｒ３が、
（１）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）シアノ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｅ）Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基（それぞれのＣ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｆ）Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｈ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｉ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｊ）−Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５、
（ｋ）−ＣＯＮＲ６Ｒ７、
（ｌ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、
（ｍ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｎ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜７個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該Ｃ６−１０アリール基の２個またはそれよりも多い置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該９〜１６員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよい）、または
（２）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）水酸基、
（ｃ）シアノ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｅ）Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基（それぞれのＣ１−６アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｆ）Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｇ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｈ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｉ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｊ）Ｃ６−１０アリール基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｋ）−Ｎ（Ｒ１０）ＣＯＲ１１、
（ｌ）−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、
（ｍ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｎ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜９個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基の２個またはそれよりも多い置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該８〜１８員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、それぞれ独立して、水素原子もしくは１〜５個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基であるか、または、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９およびＲ１２とＲ１３が、それぞれ独立して、一緒になって４〜１０員の含窒素複素環を形成してもよい、項目１に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
（項目３）
Ｒ３が、
（１）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｅ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｆ）−Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５、
（ｇ）−ＣＯＮＲ６Ｒ７、
（ｈ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、
（ｉ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｊ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜７個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該Ｃ６−１０アリール基の２個の置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該９〜１６員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよく、または一部の実施形態では、該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよい）、または
（２）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｃ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｄ）Ｃ６−１０アリール基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｅ）−Ｎ（Ｒ１０）ＣＯＲ１１、
（ｆ）−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、
（ｇ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｈ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜９個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基の２個の置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該８〜１８員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよく、または一部の実施形態では、該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、それぞれ独立して、水素原子もしくは１〜５個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基であるか、または、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９およびＲ１２とＲ１３が、それぞれ独立して、一緒になって４〜１０員の含窒素複素環を形成してもよい、項目１または２に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
（項目４）
Ｒ３が、
（１）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（ｅ）−Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５、
（ｆ）−ＣＯＮＲ６Ｒ７、
（ｇ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、
（ｈ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｉ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜７個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該Ｃ６−１０アリール基の２個の置換基が結合し５〜８員の非芳香族複素環（該５〜８員の非芳香族複素環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよい）、または
（２）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）Ｃ３−１０シクロアルコキシ基、
（ｄ）Ｃ６−１０アリール基、
（ｅ）−Ｎ（Ｒ１０）ＣＯＲ１１、
（ｆ）−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、
（ｇ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｈ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜９個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基の２個の置換基が結合し５〜８員の非芳香族複素環（該５〜８員の非芳香族複素環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、それぞれ独立して、水素原子もしくはＣ１−１０アルキル基であるか、または、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９およびＲ１２とＲ１３が、それぞれ独立して、一緒になって４〜１０員の含窒素複素環を形成してもよい、項目１〜３のいずれか一項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
（項目５）
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、または
（３）Ｃ３−１０脂環式炭化水素基（該基は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基および水酸基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該複素環は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基および水酸基からなる群から独立して選択される１もしくは２個の基で置換されていてもよい）を形成する、項目１〜４のいずれか一項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
（項目６）
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１−６アルキル基（該基は、１〜３個のＣ１−６アルコキシ基で置換されていてもよい）であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該複素環は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基および水酸基からなる群から独立して選択される１もしくは２個の基で置換されていてもよい）を形成する、項目１〜５のいずれか一項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
（項目７）
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよい）を形成してもよく、
Ｒ３は、
置換されていてもよいＣ６−１０アリール基、または
置換されていてもよい５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（但し、該基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）である、
項目１に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
（項目８）
Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、
Ｃ１−６アルキル基（該基は、１個のＣ１−６アルコキシ基で置換されていてもよい）
であるか、あるいは、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜８員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよく、該複素環は、１個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
Ｒ３が、
（１）Ｃ６−１０アリール基（該基は、
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）シアノ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（該基は、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基（該基は、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（ｅ）−Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５、
（ｆ）−ＣＯＮＲ６Ｒ７、
（ｇ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９、
（ｈ）アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）および
（ｉ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜７個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
該Ｃ６−１０アリール基の２個の置換基が結合し５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環（該９〜１６員の環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよく、または一部の実施形態では、該５〜８員の非芳香族の炭素環式もしくは複素環式環は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）を形成してもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）、または
（２）５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基（該基は、
（ａ）Ｃ１−６アルキル基、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、
（ｃ）Ｃ６−１０アリール基、および
（ｄ）４〜７員の環状アミノ基（該基は、１もしくは２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい）からなる群から独立して選択される１〜９個の置換基で置換されていてもよく、
但し、該５〜１２員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基において、その環上の炭素原子は、Ｒ３が結合する炭素原子と結合する）であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７が、それぞれ独立して、水素原子もしくはＣ１−１０アルキル基であり、Ｒ８とＲ９が、一緒になって４〜１０員の含窒素複素環（該複素環は、１つまたは複数の不飽和結合を含んでいてもよい）を形成してもよい、
項目１〜７のいずれか一項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩。
（項目９）
前記化合物は、下記の化合物からなる群から選択される、項目１または７に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩：
【化２１】
2019534310.tif 000013
【化２２】
2019534310.tif 000014
【化２３】
2019534310.tif 000015
【化２４】
2019534310.tif 000016
【化２５】
2019534310.tif 000017
【化２６】
2019534310.tif 000018
【化２７】
2019534310.tif 000019
【化２８】
2019534310.tif 000020
。
（項目１０）
前記化合物は、下記の化合物からなる群から選択される、項目１〜９のいずれか一項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩：
２−（ジメチルアミノ）−４−（４−メチルフェニル）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−（２−メチルフェニル）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
４−（２−メチルフェニル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−［２−（モルホリン−４−イル）フェニル］−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−［２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジエチルアミノ）−４−（２−メチルフェニル）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−［２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
４−（２−クロロフェニル）−２−（ジメチルアミノ）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−（ジメチルアミノ）−４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−５−オン、
２−［（２−ジメチルアミノ）−５−オキソ−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
４−［（２−ジメチルアミノ）−５−オキソ−５Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−４−イル］−３−メチルベンゾニトリル、および
２−（ジメチルアミノ）−４−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５Ｈ−ナフト[１，２−ｄ]イミダゾール−５−オン。
（項目１１）
項目１〜１０のいずれか１項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物。
（項目１２）
項目１〜１０のいずれか１項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩、あるいは項目１１に記載の医薬組成物が有効成分として使用される、酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害に起因するか、または酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害によって悪化する疾患のための治療剤および／または予防剤。
（項目１３）
治療および／または予防が必要な患者に、治療上の有効量の項目１〜１０のいずれか１項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩、あるいは治療上の有効量の項目１１に記載の医薬組成物を投与することを特徴とする、酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害に起因するか、または酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害によって悪化する疾患を治療するおよび／または予防する方法。
（項目１４）
酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害に起因するか、または酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害によって悪化する疾患の治療および／または予防において使用するための、項目１〜１０のいずれか一項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩、あるいは項目１１に記載の医薬組成物。
（項目１５）
酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害に起因するか、または酸化ストレスもしくはミトコンドリア機能障害によって悪化する疾患の治療および／または予防のための医薬の製造のための項目１〜１０のいずれか１項に記載の化合物もしくはその還元体、またはその製薬学的に許容される塩の使用、あるいは項目１１に記載の医薬組成物の使用。