【手続補正書】
【提出日】令和3年7月13日(2021.7.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｙ：
【化１】
2020530044.tif 000001
〔式中、点線結合(Ａ、ＢおよびＣ)は任意の結合を表し、ここでＲ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキルであり；Ｒ２はＨ、Ｃ１−２０アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−２アルキル、場合により不飽和であるアルキルエステルもしくはアリールエステルであるかまたはＲ２は部分：
【化２】
2020530044.tif 000002
であり、ここで、Ｘは式−Ｃ(Ｏ)−Ｒ３−Ｃ(Ｏ)−のジアシル部分であり、ここで、Ｒ３は場合により置換されているＣ１−２２アルキル、場合により置換されているＣ２−２２アルケニルまたは場合により置換されているアリールであり；
そしてｎは０〜２０の整数である；
但し分子内架橋結合Ａが存在するならば、点線結合ＢおよびＣは存在せず、置換Ｒ２は存在しない。〕
で表される化合物。
【請求項２】
式Ｙの化合物が式Ｉ
【化３】
2020530044.tif 000003
〔式中、
Ｒ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル(例えば、場合によりさらにＣ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールで置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル)であり；
Ｒ２Ｈ、Ｃ１−２０アルキル(例えば、低級アルキル(例えば、Ｃ１−６アルキル)またはＣ１−１２アルキル)、アリール(例えば、フェニル)、アリールＣ１−２アルキル(例えば、ベンジル)、場合により不飽和であるアルキルエステル(例えば、Ｃ(Ｏ)−Ｃ１−２０アルキル)または場合により置換されているアリールエステル(例えば、Ｃ(Ｏ)−アリール)であり；
ｎは０〜２０の整数である。〕
で表されるエーテル化合物またはその塩である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２がアルキル(例えば、低級アルキル(例えば、Ｃ１−６)またはＣ１−１２)である、請求項２または３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２がＣ(Ｏ)−Ｃ１−６アルキルであり、所望によりここで、Ｒ２がＣ(Ｏ)−Ｃ１−５アルキル、Ｃ(Ｏ)−Ｃ１−４アルキル、Ｃ(Ｏ)−Ｃ１−３アルキルまたはＣ(Ｏ)−Ｃ１−２アルキルである、請求項２または３に記載の化合物。
【請求項６】
ｎが１を超える(例えば、２〜２０である)、請求項２〜５の何れかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２であり、ｎが１〜３(例えば１〜２)であり、Ｒ２がＣ(Ｏ)−Ｃ１−６アルキルであり、該Ｃ１−６アルキルがメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルから選択される、請求項２〜６の何れかに記載の化合物。
【請求項８】
式Ｙの化合物が式II
【化４】
2020530044.tif 000004
〔式中、
Ｒ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル(例えば、場合によりさらにＣ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールで置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル)であり；
ｎ１およびｎ２は各々独立して０〜２０の整数であり；そして
Ｘは式−Ｃ(Ｏ)−Ｒ３−Ｃ(Ｏ)−のジアシル部分であり、ここで、Ｒ３は場合により置換されているＣ１−２２アルキル、場合により置換されているＣ２−２２アルケニルまたは場合により置換されているアリールである。〕
のエーテルもしくはポリエーテルジエステル化合物またはその塩である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３がアリール、例えば、置換または非置換フェニルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
式Ｙの化合物が式III
【化５】
2020530044.tif 000005
〔式中、
Ｒ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル(例えば、場合によりさらにＣ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールで置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル)であり；そして
ｎは０〜２０の整数である。〕
の化合物またはその塩である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０の何れかに記載の化合物もしくはそれらの任意の塩またはそれらの任意の混合物を、少なくとも一つの適当な溶媒、担体または添加物と組み合わせて含む、組成物であって、香料組成物または香水組成物または石鹸組成物または防虫組成物または殺虫組成物または洗浄組成物または家庭用洗浄組成物または消臭組成物またはルームスプレー組成物またはポマンダー組成物またはキャンドル組成物または化粧組成物または化粧水組成物またはプレシェーブまたはアフターシェーブローション組成物またはタルカムパウダー組成物またはヘアケア組成物またはボディデオドラント組成物または制汗組成物またはシャンプー組成物またはペットリター組成物または局所適用スキンケア組成物またはペンキまたは塗料組成物または潤滑組成物またはプラスチック組成物または消泡組成物または作動液組成物または抗菌組成物である、組成物。
【請求項１２】
請求項２(式中、Ｒ２はＨである)に記載の化合物またはその塩を製造する方法であって、
(１)リアクターに式Ａの化合物を導入し：
【化６】
2020530044.tif 000006
〔式中、Ｒ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル(例えば、場合によりさらにＣ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールで置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル)である。〕；そして
(２)該化合物を固体イオン交換樹脂に晒し、それにより式Ａの化合物の重合化を誘発して請求項２に記載の化合物(式中、Ｒ２はＨである)を製造し；そして
(３)該化合物、例えば、ｎが一定範囲内で変わる、例えば、ｎは０〜５もしくは５〜１０もしくは１０〜１５もしくは１５〜２０であるまたはｎは０〜２０の範囲の整数内の任意の特定の値を有する関連化合物１の群群を(例えば、蒸留により)単離および／または精製する
工程を含む、方法。
【請求項１３】
式Ｉ
【化７】
2020530044.tif 000007
〔式中、Ｒ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル(例えば、場合によりさらにＣ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールで置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル)であり；そして、Ｒ２は(Ｃ＝Ｏ)Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)であり、ｎは０〜２０の整数である。〕
のエステル化合物１Ａを製造する方法であって、式Ｉのアルコール化合物１(式中、Ｒ２はＨである)と、式Ｒ２Ｏ(Ｃ＝Ｏ)ＯＲ２のアルキル無水物(式中、Ｒ２は(Ｃ＝Ｏ)Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)である)を反応させることを含み、該反応が塩基または触媒の非存在下、連続流条件下(例えば、連続流リアクター中)行われるものである、方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２９】
類似条件下で、イソプレノールはプレノールよりはるかに良好なポリマーへの変換を受けることが観察される。
さらに、本発明は次の態様を包含する。
１. 式Ｙ：
【化４４】
2020530044.tif 000008
〔式中、点線結合(Ａ、ＢおよびＣ)は任意の結合を表し、ここでＲ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキルであり；Ｒ２はＨ、Ｃ１−２０アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−２アルキル、場合により不飽和であるアルキルエステルもしくはアリールエステルであるかまたはＲ２は部分：
【化４５】
2020530044.tif 000009
であり、ここで、Ｘは式−Ｃ(Ｏ)−Ｒ３−Ｃ(Ｏ)−のジアシル部分であり、ここで、Ｒ３は場合により置換されているＣ１−２２アルキル、場合により置換されているＣ２−２２アルケニルまたは場合により置換されているアリールであり；
そしてｎは０〜２０の整数である；
但し分子内架橋結合Ａが存在するならば、点線結合ＢおよびＣは存在せず、置換Ｒ２は存在しない。〕
で表される化合物。
２. 式Ｙの化合物が式Ｉ
【化４６】
2020530044.tif 000010
〔式中、
Ｒ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル(例えば、場合によりさらにＣ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールで置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル)であり；
Ｒ２Ｈ、Ｃ１−２０アルキル(例えば、低級アルキル(例えば、Ｃ１−６アルキル)またはＣ１−１２アルキル)、アリール(例えば、フェニル)、アリールＣ１−２アルキル(例えば、ベンジル)、場合により不飽和であるアルキルエステル(例えば、Ｃ(Ｏ)−Ｃ１−２０アルキル)または場合により置換されているアリールエステル(例えば、Ｃ(Ｏ)−アリール)であり；
ｎは０〜２０の整数である。〕
で表されるエーテル化合物またはその塩である、項１に記載の化合物。
３. Ｒ１が非置換直鎖Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたは非置換分岐Ｃ３−Ｃ１２アルキルである、項２に記載の化合物。
４. Ｒ１が非置換分岐または直鎖Ｃ６アルキルである、項２または３に記載の化合物。
５. Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２である、項４に記載の化合物。
６. Ｒ２がアルキル(例えば、低級アルキル(例えば、Ｃ１−６)またはＣ１−１２)である、項２〜５の何れかに記載の化合物。
７. Ｒ２が場合により不飽和であるアルキルエステル(例えば、Ｃ(Ｏ)−Ｃ１−２０アルキルまたはＣ(Ｏ)−Ｃ１−６アルキル)である、項２〜５の何れかに記載の化合物。
８. Ｒ２がＣ(Ｏ)−Ｃ１−６アルキルであり、所望によりここで、Ｒ２がＣ(Ｏ)−Ｃ１−５アルキル、Ｃ(Ｏ)−Ｃ１−４アルキル、Ｃ(Ｏ)−Ｃ１−３アルキルまたはＣ(Ｏ)−Ｃ１−２アルキルである、項７に記載の化合物。
９. ｎが１を超える(例えば、２〜２０である)、項２〜８の何れかに記載の化合物。
１０. Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２であり、ｎが１〜３(例えば１〜２)であり、Ｒ２がＣ(Ｏ)−Ｃ１−６アルキルであり、該Ｃ１−６アルキルがメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルから選択される、項２〜９の何れかに記載の化合物。
１１. 化合物が
【化４７】
2020530044.tif 000011
であり、ここで、Ｒ２およびｎが項２に定義したとおりである、項２に記載の化合物。
１２. 式Ｙの化合物が式II
【化４８】
2020530044.tif 000012
〔式中、
Ｒ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル(例えば、場合によりさらにＣ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールで置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル)であり；
ｎ１およびｎ２は各々独立して０〜２０の整数であり；そして
Ｘは式−Ｃ(Ｏ)−Ｒ３−Ｃ(Ｏ)−のジアシル部分であり、ここで、Ｒ３は場合により置換されているＣ１−２２アルキル、場合により置換されているＣ２−２２アルケニルまたは場合により置換されているアリールである。〕
のエーテルもしくはポリエーテルジエステル化合物またはその塩である、項１に記載の化合物。
１３. Ｒ１が非置換直鎖Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたは分岐Ｃ３−Ｃ１２アルキルである、項１２に記載の化合物。
１４. Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２である、項１３に記載の化合物。
１５. Ｒ３が非置換Ｃ１−１０アルキル、例えば、直鎖非置換Ｃ１−１０アルキルまたは分岐非置換Ｃ１−１０アルキルであるかまたはＲ３が非置換Ｃ１−６アルキル、例えば、直鎖非置換Ｃ１−６アルキルまたは分岐非置換Ｃ１−６アルキルである、項１３または１４に記載の化合物。
１６. Ｒ３が非置換Ｃ２−２２アルケニル、例えば、直鎖非置換Ｃ２−２２アルケニルまたは分岐非置換Ｃ２−２２アルケニルであり、所望により該アルケニルの何れも単不飽和である、項１３に記載の化合物。
１７. Ｒ３がアリール、例えば、置換または非置換フェニルである、項１３に記載の化合物。
１８. ｎ１および／またはｎ２が１を超える(例えば、２〜２０である)、項１３〜１７の何れかに記載の化合物。
１９. 式Ｙの化合物が式III
【化４９】
2020530044.tif 000013
〔式中、
Ｒ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル(例えば、場合によりさらにＣ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールで置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル)であり；そして
ｎは０〜２０の整数である。〕
の化合物またはその塩である、項１に記載の化合物。
２０. Ｒ１が非置換直鎖Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたは分岐Ｃ３−Ｃ１２アルキルであり、例えば、Ｒ１がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２である、項１９に記載の化合物。
２１. ｎが０〜５である、例えば、ｎが０、１、２または３である、項１９または２０に記載の化合物。
２２. 項１〜２１の何れかに記載の化合物もしくはそれらの任意の塩またはそれらの任意の混合物を、少なくとも一つの適当な溶媒、担体または添加物と組み合わせて含む、組成物。
２３. 香料組成物または香水組成物または石鹸組成物または防虫組成物または殺虫組成物または洗浄組成物または家庭用洗浄組成物または消臭組成物またはルームスプレー組成物またはポマンダー組成物またはキャンドル組成物または化粧組成物または化粧水組成物またはプレシェーブまたはアフターシェーブローション組成物またはタルカムパウダー組成物またはヘアケア組成物またはボディデオドラント組成物または制汗組成物またはシャンプー組成物またはペットリター組成物または局所適用スキンケア組成物またはペンキまたは塗料組成物または潤滑組成物またはプラスチック組成物または消泡組成物または作動液組成物または抗菌組成物である、項２２に記載の組成物。
２４. 香料組成物、防虫組成物、キャンドル組成物または化粧用組成物である、項２２に記載の組成物。
２５. 項２(式中、Ｒ２はＨである)に記載の化合物またはその塩を製造する方法であって、
(１)リアクターに式Ａの化合物を導入し：
【化５０】
2020530044.tif 000014
〔式中、Ｒ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル(例えば、場合によりさらにＣ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールで置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル)である。〕；そして
(２)該化合物を固体イオン交換樹脂に晒し、それにより式Ａの化合物の重合化を誘発して項２に記載の化合物(式中、Ｒ２はＨである)を製造し；そして
(３)該化合物、例えば、ｎが一定範囲内で変わる、例えば、ｎは０〜５もしくは５〜１０もしくは１０〜１５もしくは１５〜２０であるまたはｎは０〜２０の範囲の整数内の任意の特定の値を有する関連化合物１の群群を(例えば、蒸留により)単離および／または精製する
工程を含む、方法。
２６. 式Ｉの化合物(式中、Ｒ２がＨである)と、Ｒ２をアルキルエステルまたはアリールエステル部分に変換するのに適する反応材を反応させる工程をさらに含む、項２５に記載の方法。
２７. 式Ｉの化合物(式中、Ｒ２がＨである)と、Ｒ２をアルキルエーテルまたはアリールエーテル部分に変換するのに適する反応材を反応させる工程をさらに含む、項２５に記載の方法。
２８. 項２０〜２４の何れかに記載の組成物の製造において、項２〜２０の何れかに記載の化合物を使用する方法。
２９. 式Ｉ
【化５１】
2020530044.tif 000015
〔式中、Ｒ１は場合により置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル(例えば、場合によりさらにＣ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールで置換されているＣ１−Ｃ１２アルキル)であり；そして、Ｒ２は(Ｃ＝Ｏ)Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)であり、ｎは０〜２０の整数である。〕
のエステル化合物１Ａを製造する方法であって、式Ｉのアルコール化合物１(式中、Ｒ２はＨである)と、式Ｒ２Ｏ(Ｃ＝Ｏ)ＯＲ２のアルキル無水物(式中、Ｒ２は(Ｃ＝Ｏ)Ｃ１−４アルキル(例えば、メチル)である)を反応させることを含み、該反応が塩基または触媒の非存在下、連続流条件下(例えば、連続流リアクター中)行われるものである、方法。