【手続補正書】
【提出日】令和2年12月22日(2020.12.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
2020510693.tif 000001
(式中、
Aは、N又はCR5であり、
Wは、N又はCR6であり、
Xは、N又はCR6であり、
Yは、N又はCR6であり、
Zは、N又はCR6であり、
但し、W、X、Y及びZのうち2つ以下はNであることを条件とし、
R1は、ハロゲン、シアノ、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、NRaRb、NHSO2Rc、CH2NRaRb、CH2NHSO2Rd、CO2Re、CORf、S(O)Rd、S(O)2Rd、CH2ORf若しくはCReRfOHであり、任意のR1は、1〜3個の独立した置換基R7で、任意選択で置換されていてよく、
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル若しくはハロアルキルであり、
又はR1及びR2は、それらが結合している原子と一緒になって、アリール、ヘテロシクロアルキル若しくはシクロアルキル環を形成し、
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、NRaRb、NHSO2Rc、CH2NRaRb、CH2NHSO2Rd、CO2Re、CORf、CH2ORf又はCReRfOHであり、
R4は、アルキル、シクロアルキル、又はハロアルキルであり、
R5は、水素、アルキル、ハロアルキル、ヘテロアルキル又はシクロアルキルであり、
R6は出現する毎に、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はカルボキシルであり、
R7は出現する毎に、独立して、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、カルボキシル、アリール、1〜3個の独立したハロゲンで置換されているアリール、-(CH2)nC(O)NRgRh、-S(O)2Ri、-CO2Rj又はNRgRhであり、
各nが、独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10であり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは出現する毎に、独立して、水素、アシル、アルコキシアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C(O)OC1〜6アルキル、C(O)C1〜6アルキル、窒素原子に結合している場合は窒素保護基、若しくは酸素原子に結合している場合は酸素保護基であり、又は、Ra及びRbは、それらが結合している原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル環を形成し、又はRe及びRfは、それらが結合している原子と一緒になって、シクロアルキル環を形成し、
Rg、Rh、Ri及びRjは出現する毎に、独立して、水素、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C(O)OC1〜6アルキル、C(O)C1〜6アルキルであり、又は、Rg及びRhは、それらが結合している原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル環を形成する)の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項２】
R1が、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アリール、NRaRb、NHSO2Rc、CH2NRaRb、CH2NHSO2Rd、CORf若しくはCReRfOHであり、又はR1及びR2が、それらが結合している原子と一緒になって、アリール環を形成する、請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項３】
R1が、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、NRaRb、CH2NHSO2Rd若しくはCReRfOHであり、又はR1及びR2が、それらが結合している原子と一緒になって、アリール環を形成する、請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項４】
R1が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、CH2NHSO2Rd又はNRaRbであり、
Ra、Rb及びRdが、独立して、水素、アルキル又はハロアルキルである、請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項５】
R1がハロアルキルである、請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項６】
R2が、水素又はアルキルである、請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項７】
R4が、アルキル又はシクロアルキルである。請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項８】
R4が、C1〜4アルキル又はC3〜5シクロアルキルである、請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項９】
各R6が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロアルキル又はカルボキシルである、請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項１０】
各R6が、独立して、水素、ハロゲン又はシアノである、請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項１１】
AがCR5であり、R5が、水素、C1〜4アルキル又はC3〜5シクロアルキルである、請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項１２】
AがNである、請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項１３】
化合物が、式I-f
【化２】
2020510693.tif 000002
のものである、請求項1に記載の化合物、又は医薬として許容されるその塩。
【請求項１４】
5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-カルボニトリル(2);
2-(6-クロロピリダジン-4-イル)-1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(3);
1-シクロプロピル-6-フルオロ-2-(6-ビニルピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(4);
メチル5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-カルボキシレート(5);
1-シクロプロピル-2-(6-エチルピリダジン-4-イル)-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(6);
1-(5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(7);
N-((5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)メチル)プロピオンアミド(8);
エチル((5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)メチル)カルバメート(9);
4-(5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)モルホリン(10);
1-シクロプロピル-6-フルオロ-2-(6-(4-(4-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(11);
2-(5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)プロパン-2-オール(12);
5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピリダジン-3-アミン(13);
4-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)シンノリン(14);
1-シクロプロピル-6-フルオロ-2-(6-メチルピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(15);
N-(5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)エタンスルホンアミド(16);
2-(6-クロロピリダジン-4-イル)-1-エチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(17);
2-(4-(5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)ピペラジン-1-イル)-N-イソプロピルアセトアミド(18);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-メチルピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(19);
2-(4-(5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)ピペラジン-1-イル)-1-(ピロリジン-1-イル)エタン-1-オン(20);
5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-N-メチルピリダジン-3-アミン(21);
2-(6-クロロピリダジン-4-イル)-1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(22);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-メトキシピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(23);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-イソプロポキシピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(24);
5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-N,N-ジメチルピリダジン-3-アミン(25);
1-エチル-6-フルオロ-2-(6-メチルピリダジン-4-イル)-1H-インドール(26);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(27);
5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-N-(2-メトキシエチル)ピリダジン-3-アミン(28);
1-シクロプロピル-2-(6-メトキシピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(29);
1-シクロプロピル-6-フルオロ-2-(6-メチルピリダジン-4-イル)-1H-インドール(30);
N-((5-(1-シクロプロピル-6-フルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)メチル)エタンスルホンアミド(31);
5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピリダジン-3-アミン(32);
1-シクロプロピル-2-(6-エチルピリダジン-4-イル)-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(33);
2-(6-クロロピリダジン-4-イル)-1-シクロプロピル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(34);
1-シクロプロピル-2-(6-メチルピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(35);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(36);
1-(4-(5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)ピペラジン-1-イル)エタン-1-オン(37);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-(4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(38);
1-tert-ブチル4-(5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)ピペラジン-1-カルボキシレート(39);
1-エチル-2-(6-メトキシピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(40);
1-エチル-2-(6-エチルピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(41);
1-シクロプロピル-2-(6-(ジフルオロメチル)ピリダジン-4-イル)-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(42);
2-(6-シクロブトキシピリダジン-4-イル)-1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(43);
1-シクロプロピル-2-(6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)ピリダジン-4-イル)-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(44);
5-クロロ-3-シクロプロピル-2-(6-メチルピリダジン-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン(45);
1-シクロプロピル-2-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリダジン-4-イル)-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(46);
1-(5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(47);
1-(5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)-N,N-ジメチルピロリジン-3-アミン(48);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-(4-フルオロフェニル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(49);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-((4-フルオロフェニル)エチニル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(50);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-イソプロピルピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(51);
N-((5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)メチル)エタンスルホンアミド(52);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-((1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル)オキシ)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(53);
3-シクロプロピル-2-(6-メチルピリダジン-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボニトリル(54);
1-シクロプロピル-2-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリダジン-4-イル)-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(57);
1-シクロプロピル-2-(6-シクロプロピルピリダジン-4-イル)-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(59);
2-(6-クロロピリダジン-4-イル)-3-シクロプロピル-5-メトキシ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン(60);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(61);
1-シクロプロピル-2-(6-(2,4-ジフルオロフェニル)ピリダジン-4-イル)-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(62);
1-シクロプロピル-2-(6-(3,4-ジフルオロフェニル)ピリダジン-4-イル)-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(63);
1-(5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)エタン-1-オン(64);
2-(6-クロロピリダジン-4-イル)-1-エチル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(65);
1-シクロプロピル-2-(6-(ジフルオロメチル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(66);
2-(6-(ジフルオロメチル)ピリダジン-4-イル)-1-エチル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(67);
2-(6-クロロピリダジン-4-イル)-1-エチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(68);
2-(6-(ジフルオロメチル)ピリダジン-4-イル)-1-エチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(69);
1-シクロプロピル-2-(6-(1,1-ジフルオロエチル)ピリダジン-4-イル)-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(70);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(71);
2-(6-シクロプロピルピリダジン-4-イル)-1-エチル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(72);
5-クロロ-3-シクロプロピル-2-(6-(ジフルオロメチル)ピリダジン-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン(73);
1-シクロプロピル-2-(6-シクロプロピルピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(75);
3-シクロプロピル-2-(6-(ジフルオロメチル)ピリダジン-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボニトリル(76);
N-((5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)メチル)メタンスルホンアミド(77);
N-((5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)メチル)-N-メチルメタンスルホンアミド(78);
N-((5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)メチル)プロパン-2-スルホンアミド(79);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-(メチルスルホニル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(80);
1-シクロプロピル-2-(6-(エチルスルホニル)ピリダジン-4-イル)-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(81);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-(メチルスルフィニル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(82);
1-シクロプロピル-2-(6-(エチルスルフィニル)ピリダジン-4-イル)-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(83);
5-クロロ-3-シクロプロピル-2-(6-シクロプロピルピリダジン-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン(84);
1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-2-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(85);
1-シクロプロピル-2-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-カルボニトリル(86);
3-シクロプロピル-2-(6-シクロプロピルピリダジン-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボニトリル(87);
2-((5-(1-シクロプロピル-5,6-ジフルオロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピリダジン-3-イル)メチル)イソチアゾリジン1,1-ジオキシド(88);
3-シクロプロピル-2-(6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-カルボニトリル(89);
1-シクロプロピル-2-(6-メチルピリダジン-4-イル)-6-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(90)
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物、及び医薬として許容されるそれらの塩。
【請求項１５】
請求項1に記載の化合物又はその医薬として許容される塩、及び医薬として許容される担体を含む、医薬組成物。