【手続補正書】
【提出日】平成16年11月26日(2004.11.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステル。
【化１】
2002234882.tif 000001
（式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｘ1、Ｘ2はいずれか一方が(メタ)アクリロイルオキシ基であり、もう一方が水素原子である。Ａ1、Ａ2はともに水素原子であるか、または、Ａ1とＡ2とで−Ｏ−、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を形成している。）
【請求項２】
下記式（１４）で表されるアルコール。
【化２】
2002234882.tif 000002
（式（１４）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｙ1、Ｙ2はいずれか一方が水酸基であり、もう一方が水素原子である。Ａ1、Ａ2は、Ａ1とＡ2とで−ＣＨ2−を形成している。）
【請求項３】
１，３−ジエンと無水マレイン酸とをディールス・アルダー反応させて得られる下記式（３）で表される付加生成物を還元して下記式（４）で表されるラクトンを製造し、
この式（４）で表されるラクトンを水和して下記式（２）で表されるアルコールを製造する方法。
【化３】
2002234882.tif 000003
（式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、メチル基またはエチル基である。Ａ1、Ａ2はともに水素原子であるか、または、Ａ1とＡ2とで−Ｏ−、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を形成している。）
【化４】
2002234882.tif 000004
（式（４）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子またはメチル基である。Ａ1、Ａ2はともに水素原子であるか、または、Ａ1とＡ2とで−Ｏ−、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を形成している。）
【化５】
2002234882.tif 000005
（式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｙ1、Ｙ2はいずれか一方が水酸基であり、もう一方が水素原子である。Ａ1、Ａ2はともに水素原子であるか、または、Ａ1とＡ2とで−Ｏ−、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を形成している。）
【請求項４】
上記式（３）で表される付加生成物を還元する際に用いる還元剤が、金属水素化物および／または金属水素錯化合物である請求項３に記載のアルコールの製造方法。
【請求項５】
上記式（３）で表される付加生成物を還元する際に用いる溶媒が、ジグライム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項３または４に記載のアルコールの製造方法。
【請求項６】
上記式（３）で表される付加生成物を還元後、中和して上記式（４）で表されるラクトンを製造する請求項３〜５のいずれかに記載のアルコールの製造方法。
【請求項７】
塩酸、酸性イオン交換樹脂または硫酸を用いて中和する請求項６に記載のアルコールの製造方法。
【請求項８】
上記式（４）で表されるラクトンに低級カルボン酸を付加して低級カルボン酸エステルを製造し、これを加水分解して水和する請求項３〜７のいずれかに記載のアルコールの製造方法。
【請求項９】
低級カルボン酸を付加する前に、製造した上記式（４）で表されるラクトンを抽出溶媒により抽出し、得られる抽出液から上記式（４）で表されるラクトンを単離せずにそのまま低級カルボン酸を付加させる請求項８に記載のアルコールの製造方法。
【請求項１０】
抽出溶媒が、ケトン系溶媒である請求項９に記載のアルコールの製造方法。
【請求項１１】
低級カルボン酸付加反応に供する、抽出液中の上記式（４）で表されるラクトンの濃度が、１〜９５質量％である請求項９または１０に記載のアルコールの製造方法。
【請求項１２】
上記式（１４）で表されるアルコールを（メタ）アクリルエステル化して上記式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法。
【請求項１３】
請求項３〜１１のいずれかに記載の方法により上記式（２）で表されるアルコールを製造し、
このアルコールを（メタ）アクリルエステル化して上記式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１０】
【化６】
2002234882.tif 000006
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
【化７】
2002234882.tif 000007
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
（式（１４）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｙ1、Ｙ2はいずれか一方が水酸基であり、もう一方が水素原子である。Ａ1、Ａ2は、Ａ1とＡ2とで−ＣＨ2−を形成している。）
(III) １，３−ジエンと無水マレイン酸とをディールス・アルダー反応させて得られる下記式（３）で表される付加生成物を還元して下記式（４）で表されるラクトンを製造し、
この式（４）で表されるラクトンを水和して下記式（２）で表されるアルコールを製造する方法。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】
【化８】
2002234882.tif 000008
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】
【化９】
2002234882.tif 000009
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１７】
（式（４）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、メチル基またはエチル基である。Ａ1、Ａ2はともに水素原子であるか、または、Ａ1とＡ2とで−Ｏ−、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を形成している。）
【化１０】
2002234882.tif 000010
（式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｙ1、Ｙ2はいずれか一方が水酸基であり、もう一方が水素原子である。Ａ1、Ａ2はともに水素原子であるか、または、Ａ1とＡ2とで−Ｏ−、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を形成している。）
(IV) 前記式（１４）で表されるアルコールを（メタ）アクリルエステル化して上記式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法。
(V) 前記(III)の方法により上記式（２）で表されるアルコールを製造し、
このアルコールを（メタ）アクリルエステル化して上記式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２０】
【化１１】
2002234882.tif 000011
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２４】
【化１２】
2002234882.tif 000012
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７４】
【化１３】
2002234882.tif 000013
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７６】
【化１４】
2002234882.tif 000014
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３８】
【化１５】
2002234882.tif 000015
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４４】
【化１６】
2002234882.tif 000016
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５２】
【化１７】
2002234882.tif 000017
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５６】
【化１８】
2002234882.tif 000018
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５９】
【化１９】
2002234882.tif 000019
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６２】
【化２０】
2002234882.tif 000020
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６５】
【化２１】
2002234882.tif 000021
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６８】
【化２２】
2002234882.tif 000022
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１７１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１７１】
【化２３】
2002234882.tif 000023