【手続補正書】
【提出日】令和3年7月9日(2021.7.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の少なくとも１つの２−及び／又は３−置換３−（アリルオキシ）プロペンを含む、フレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
【化１】
2020530874.tif 000001
［式中、Ｒ1は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかであり、Ｒ2は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基である。］
【請求項２】
Ｒ1が最高で５つの炭素原子を有するアルキル基である、請求項１に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）の２−及び／又は３−置換３−（アリルオキシ）プロペンが、Ｒ１としてのメチル基及びＲ２としての水素を有する式（Ｉ）の化合物を包含しない、請求項１及び２の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）の２−及び／又は３−置換３−（アリルオキシ）プロペンが少なくとも８つの炭素原子を含む、請求項１〜３の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
【請求項５】
Ｒ１が少なくとも２つの炭素原子を有するアルキル基である、請求項１〜４の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物が２−（（アリルオキシ）メチル）ヘキサ−１−エン、２−（（アリルオキシ）メチル）−３−メチルブタ−１−エン、２−（アリルオキシ）−４−メチル−３−メチレンペンタン、４−（アリルオキシ）−２−メチル−３−メチレンヘキサン、２−（（アリルオキシ）メチル）ヘプタ−１−エン、２−（（アリルオキシ）メチル）オクタ−１−エン、２−（（アリルオキシ）メチル）ウンデカ−１−エン、又は２−（（アリルオキシ）メチル）−３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエンから選択される、請求項１に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
【請求項７】
式（Ｉ）の化合物が２−（（アリルオキシ）メチル）ヘキサ−１−エンである、請求項１〜６の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
【請求項８】
式（Ｉ）の化合物の含量が０．０００１及び９５ｗｔ％の間に含まれる、請求項１〜７の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
【請求項９】
少なくとも１つのエステル及び／又は１つのアルコールを含む、請求項１〜８の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
【請求項１０】
エステル（単数若しくは複数）及び／又はアルコール（単数若しくは複数）と併せた式（Ｉ）の化合物（単数又は複数）の合計含量が、２５ｗｔ％超である、請求項９に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
【請求項１１】
フレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物に有用な式（Ｉ）の化合物。
【化２】
2020530874.tif 000002
［式中、Ｒ1は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかであり、Ｒ2は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基であり、
但し、
Ｒ2が水素であるときには、Ｒ1はｔｅｒｔ−ブチルではあり得ず、
Ｒ2が水素であるときには、Ｒ1はペンチルではあり得ない。］
【請求項１２】
請求項１１に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物に有用な、式（Ｉ）の化合物。
【化３】
2020530874.tif 000003
［式中、Ｒ1は４つの炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ2は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基である。］
【請求項１３】
前記式（Ｉ）の化合物が２−（（アリルオキシ）メチル）ヘキサ−１−エンである、請求項１２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１４】
式（Ｉ）の２−及び／又は３−置換３−（アリルオキシ）プロペンを、３つの次の逐次的なステップ：
式（IV）のアルデヒドを、
【化４】
2020530874.tif 000004
［式中、Ｒ1は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかである。］
硼酸及び第２級アミン、好ましくはジエタノールアミンの存在下におけるホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド源との反応に付して、式（III）の２−置換アクロレインを形成すること、
【化５】
2020530874.tif 000005
［式中、Ｒ1は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかである。］
先のステップの式（III）の２−置換アクロレインを有機金属試薬反応ステップの還元又は求核付加に付して、式（II）の１−置換アリルアルコールを形成すること、
【化６】
2020530874.tif 000006
［式中、Ｒ1は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかであり、Ｒ2は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基である。］
及び、
先のステップの式（II）の１−置換アリルアルコールをウィリアムソンエーテル合成ステップに付して、式（Ｉ）の化合物を形成すること、
によって調製する方法。
【化７】
2020530874.tif 000007
［式中、Ｒ1は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかであり、Ｒ2は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基である。］
【請求項１５】
式（IV）−（ａ）のアルデヒドを、
【化８】
2020530874.tif 000008
［式中、Ｒ1は、最高で９つの炭素原子を有するアルキル基、最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基、最高で９つの炭素原子を有するアルキニル基、フェニル基、最高で９つの炭素原子を有する置換アリール基、最高で９つの炭素原子を有するオキソアルキル基、最高で９つの炭素原子を含有するアルコキシアリール基、又は最高で９つの炭素原子を有する（置換）ベンジル基である。］
ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド源と反応させて、式（III）−（ａ）の２−置換アクロレインを形成する方法。
【化９】
2020530874.tif 000009
［式中、Ｒ1は、最高で９つの炭素原子を有するアルキル基、最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基、最高で９つの炭素原子を有するアルキニル基、フェニル基、最高で９つの炭素原子を有する置換アリール基、最高で９つの炭素原子を有するオキソアルキル基、最高で９つの炭素原子を含有するアルコキシアリール基、又は最高で９つの炭素原子を有する（置換）ベンジル基である。］
【請求項１６】
式（IV）−（ａ）のアルデヒドのＲ1が、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−ブチル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、１−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、１−オクチル、２−オクチル、３−オクチル、４−オクチル、１−ノニル、２−ノニル、３−ノニル、４−ノニル、５−ノニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシルメチル）、（メトキシ）メチル、（エトキシ）メチル、ビニル、１−プロペニル、１−イソブテニル、３−ブテニル、５−（２−メチルペンタ−２−エン）イル、４−ペンテン−２−エニル、４−ペンタ−１−エニル、４−（４−メチルペンタ−１−エン）イル、５−（２，５−ジメチルヘキサ−２−エン）イル、２，２，３−トリメチルシクロペンタ−３−エン−１−イル、ベンジル、フェニル、又は４−メトキシフェニルであり、
式（III）−（ａ）の２−置換アクロレインのＲ1が、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−ブチル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、１−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、１−オクチル、２−オクチル、３−オクチル、４−オクチル、１−ノニル、２−ノニル、３−ノニル、４−ノニル、５−ノニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシルメチル）、（メトキシ）メチル、（エトキシ）メチル、ビニル、１−プロペニル、１−イソブテニル、３−ブテニル、５−（２−メチルペンタ−２−エン）イル、４−ペンテン−２−エニル、４−ペンタ−１−エニル、４−（４−メチルペンタ−１−エン）イル、５−（２，５−ジメチルヘキサ−２−エン）イル、２，２，３−トリメチルシクロペンタ−３−エン−１−イル、ベンジル、フェニル、又は４−メトキシフェニルである、
請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
香り付き又はフレーバー付き製品への、請求項１〜１０の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物の使用。
【請求項１８】
香り付き又はフレーバー付き製品への、式（Ｉ）の化合物の使用。
【化１０】
2020530874.tif 000010
［式中、Ｒ1は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかであり、Ｒ2は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基である。］
【請求項１９】
香り付き又はフレーバー付き製品への、請求項１４に従って調製される式（Ｉ）の化合物の使用。