(57)【要約】【課題】リワーク性に優れ、かつ適度な硬度を有するシール材に好適な光硬化性組成物の硬化物の製造方法を提供する。【解決手段】光硬化性液状樹脂、（メタ）アクリレートモノマー、光重合開始剤、融点が７０〜１５０℃であるアミド化合物、及びチクソ剤を含有する光硬化性組成物の硬化物の製造方法において、該光硬化性組成物を硬化させた後に、該アミド化合物又は該チクソ剤の融点よりも２５℃低い温度以上で熱処理することを特徴とする硬化物の製造方法である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
光硬化性液状樹脂、（メタ）アクリレートモノマー、光重合開始剤、融点が７０〜１５０℃であるアミド化合物、及びチクソ剤を含有する光硬化性組成物の硬化物の製造方法において、該光硬化性組成物を硬化させた後に、該アミド化合物又は該チクソ剤の融点よりも２５℃低い温度以上で熱処理することを特徴とする硬化物の製造方法。
【請求項２】
前記熱処理の温度が、該アミド化合物及び該チクソ剤の融点よりも２５℃低い温度以上である請求項１に記載の硬化物の製造方法。
【請求項３】
前記熱処理の温度が、前記アミド化合物の融点以上である請求項１に記載の硬化物の製造方法。
【請求項４】
前記光硬化性液状樹脂が、水添（共）重合体ポリオールの末端に、光硬化性不飽和炭化水素基を導入したものである請求項１〜３のいずれかに記載の硬化物の製造方法。
【請求項５】
前記水添（共）重合体ポリオールが、共役ジエン系単量体、又は共役ジエン系単量体及び芳香族ビニル系単量体が重合してなる（共）重合体とアルキレンオキシドとを反応させて得られた（共）重合体ポリオールに水素添加反応して得られるものである請求項４に記載の硬化物の製造方法。
【請求項６】
前記（共）重合体が、ジリチウム開始剤の存在下で重合したものである請求項５に記載の硬化物の製造方法。
【請求項７】
前記共役ジエン系単量体が、１，３−ブタジエン及び／又はイソプレンである請求項５又は６に記載の硬化物の製造方法。
【請求項８】
前記芳香族ビニル系単量体が、スチレン、α−メチルスチレン及び／又はパラメチルスチレンである請求項５〜７のいずれかに記載の硬化物の製造方法。
【請求項９】
前記光硬化性不飽和炭化水素基が、アクリロイル基又はメタクリロイル基である請求項４〜８のいずれかに記載の硬化物の製造方法。
【請求項１０】
前記アミド化合物が、エルカ酸アミド又はステアリン酸アミドである請求項１〜９のいずれかに記載の硬化物の製造方法。
【請求項１１】
光硬化性組成物中のアミド化合物の含有量が０．２５〜８質量％である請求項１〜１０のいずれかに記載の硬化物の製造方法。
【請求項１２】
光硬化性組成物中のアミド化合物とチクソ剤との合計含有量が１〜２０質量％である請求項１〜１１のいずれかに記載の硬化物の製造方法。
【請求項１３】
前記チクソ剤が、有機チクソ剤である請求項１〜１２のいずれかに記載の硬化物の製造方法。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれかに記載の製造方法により製造された光硬化性組成物の硬化物。
【請求項１５】
前記硬化物の硬度（ＪＩＳ  Ｋ６２５３：２００６に準拠）が６０°以下である請求項１４に記載の硬化物。
【請求項１６】
請求項１４又は１５に記載の硬化物からなる電子部品用ガスケット材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光硬化性組成物の硬化物の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、シール材や接着材用に種々の光硬化性樹脂が開発されている。
例えば、特許文献１には、木工合板、家具、楽器などの木工製品の表面加工用のポリエーテルポリオール系光硬化性樹脂が開示されている。しかし、ポリエーテルポリオールは親水性が高く水蒸気透過性が大きいために水蒸気バリア性が要求されるシール材やガスケット材などへの使用は不適当である。また、特許文献２には、木工塗料用ポリエステルポリオール系光硬化性組成物が開示されている。しかしながら、ポリエステルポリオールは高温高湿環境下ではポリエステル主鎖が加水分解劣化を受けるため、高温高湿環境にさらされるシール材、特にガスケット材などへの使用は不適当である。
ところで、ハードディスクなどの電子部品は、最終検査において、不良品が発生した場合はガスケットなどによりシールされた部品のカバーをはずして不良部品を交換する、いわゆるリワークをする必要がある。このとき、ガスケットなどのシール材がちぎれてしまうとカバーが再使用できなくなってしまう。電子部品の製造工程における製造歩留まりは、約半分を占めており、リワークにおけるガスケットなどのシール材の再利用が大きな課題となっているため、リワーク性を高めるために樹脂組成物の硬化物の粘着性（タッキネス）を低減させること、硬化物に適度な硬度を付与することが望まれている。
ハードディスクなどの電子部品に用いられるガスケットなどの材料として、光硬化性の水添もしくは非水添液状ポリイソプレン又は光硬化性の水添もしくは非水添液状ポリブタジエンの利用が期待されている（例えば、特許文献３〜６）。しかし、リワーク性を高めるために粘着性（タッキネス）を低減させ、かつ適度な硬度を付与するという観点での開発がなされていないのが実情である。
【０００３】
【特許文献１】特開平５−２０２１６３号公報
【特許文献２】特開２０００−２１９７１４号公報
【特許文献３】特開２００２−３７１１０１号公報
【特許文献４】特開２００５−６０４６５号公報
【特許文献５】特開２００６−２９８９６４号公報
【特許文献６】特開２００７−３９５８７号公報
【特許文献７】特公平１−５３６８１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、このような状況下で、リワーク性に優れ、かつ適度な硬度を有するシール材に好適な光硬化性組成物の硬化物の製造方法を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の光硬化性組成物を硬化させた後に、所定の温度で熱処理することにより得られる硬化物が、その目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明の要旨は下記のとおりである。
１．光硬化性液状樹脂、（メタ）アクリレートモノマー、光重合開始剤、融点が７０〜１５０℃であるアミド化合物、及びチクソ剤を含有する光硬化性組成物の硬化物の製造方法において、該光硬化性組成物を硬化させた後に、該アミド化合物又は該チクソ剤の融点よりも２５℃低い温度以上で熱処理することを特徴とする硬化物の製造方法。
２．上記１に記載の製造方法により製造された光硬化性組成物の硬化物。
３．上記２に記載の硬化物からなる電子部品用ガスケット材。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、リワーク性に優れ、かつ適度な硬度を有するシール材に好適な光硬化性組成物の硬化物の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
［光硬化性組成物］
本発明にかかる光硬化性組成物は、光硬化性液状樹脂、（メタ）アクリレートモノマー、光重合開始剤、融点が７０〜１５０℃であるアミド化合物、及びチクソ剤を必須成分として含有する組成物である。まず、光硬化性組成物を構成する各成分について、以下に詳説する。
【０００８】
＜光硬化性液状樹脂＞
本発明にかかる光硬化性液状樹脂は、光硬化性不飽和炭化水素基を含有する液状樹脂であれば特に制限はないが、後述する光硬化性液状樹脂の好ましい製造方法により得られる、水添（共）重合体ポリオールの末端に、光硬化性不飽和炭化水素基を導入した樹脂であることが好ましい。ここで、（共）重合体とは、「重合体又は共重合体」のことをいう。
このような光硬化性液状樹脂の好ましい製造方法は、工程（Ａ）飽和炭化水素系溶媒中で、ジリチウム開始剤により共役ジエン系単量体、又は共役ジエン系単量体及び芳香族ビニル系単量体を重合して、好ましくは重量平均分子量５，０００〜４０，０００及び分子量分布３．０以下の性状を有する共役ジエン系重合体又は共役ジエン／芳香族ビニル系共重合体（以下、単に（共）重合体ということがある。）を製造する工程と、工程（Ｂ）前記（共）重合体とアルキレンオキシドとを反応させて、共役ジエン系重合体ポリオール又は共役ジエン／芳香族ビニル系共重合体ポリオール（以下、単に（共）重合体ポリオールということがある。）を製造する工程と、工程（Ｃ）前記（共）重合体ポリオールに水素添加反応し、水添共役ジエン系重合体ポリオール又は水添共役ジエン／芳香族ビニル系共重合体ポリオール（以下、単に水添（共）重合体ポリオールということがある。）を製造する工程と、工程（Ｄ）前記水添（共）重合体ポリオールと光硬化性不飽和炭化水素基含有化合物とを反応させる工程とを含むものである。
【０００９】
（工程（Ａ））
工程（Ａ）は、飽和炭化水素系溶媒中で、ジリチウム開始剤により共役ジエン系単量体、又は共役ジエン系単量体及び芳香族ビニル系単量体を重合して、好ましくは重量平均分子量５，０００〜４０，０００及び分子量分布３．０以下の性状を有する（共）重合体を製造する工程である。
【００１０】
共役ジエン系単量体としては、例えば１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチルブタジエン、２−フェニル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよいが、これらの中では、１，３−ブタジエン又はイソプレンが硬化後のゴム弾性確保の観点から好ましい。
また、芳香族ビニル系単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン又はパラメチルスチレンが硬化後のゴム物性の点で好ましい。これらは単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１１】
前記（共）重合体は、好ましくはジリチウム開始剤の存在下で、上記の単量体を重合して得られるものである。
ジリチウム開始剤としては、特に限定されず公知のものを用いることができる。例えば、特許文献４には、モノリチウム化合物を第３級アミンの存在下に、二置換ビニル又はアルケニル基含有芳香族炭化水素と反応させてジリチウム開始剤を製造する方法が記載されている。
【００１２】
ジリチウム開始剤を製造するときに用いられるモノリチウム化合物としては、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−オクチルリチウム、ｎ−デシルリチウム、フェニルリチウム、２−ナフチルリチウム、２−ブチル−フェニルリチウム、４−フェニル−ブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、シクロペンチルリチウムなどが挙げられ、なかでもｓｅｃ−ブチルリチウムが好ましい。
【００１３】
ジリチウム開始剤を製造するときに用いられる第３級アミンとしては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミンなどの低級脂肪族アミンやＮ，Ｎ−ジフェニルメチルアミンなどが挙げられ、特にトリエチルアミンが好ましい。
また、上記二置換ビニル又はアルケニル基含有芳香族炭化水素としては、例えば、１，３−（ジイソプロペニル）ベンゼン、１，４−（ジイソプロペニル）ベンゼン、１，３−ビス（１−エチルエテニル）ベンゼン、１，４−ビス（１−エチルエテニル）ベンゼンなどが好ましく挙げられる。
【００１４】
上記のジリチウム開始剤の調製、及び（共）重合体の製造において用いられる溶媒としては、反応に不活性な有機溶剤であればよく、脂肪族、脂環族、芳香族炭化水素化合物などの炭化水素系溶媒が用いられる。このような有機溶媒としては、例えば、ｎ−ブタン、１−ブタン、ｎ−ペンタン、１−ペンタン、シス−２−ブテン、トランス−２−ブテン、１−ブテン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、１−オクタン、メチルシクロペンタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、１−ヘキセン、２−ヘキセン、１−ペンテン、２−ペンテン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどが挙げられ、これらのなかから１種あるいは２種選んで使用される。これらのうち、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンが通常用いられる。
【００１５】
上記の重合は、リビングアニオン重合であり、（共）重合体の分子量及び分子量分布を制御して重合することができる。分子量は、ジリチウム開始剤と上記単量体の量により所定の分子量の（共）重合体を重合することが可能である。このようにして得られる（共）重合体の重量平均分子量は、５０００〜４００００であることが好ましく、分子量分布は３．０以下が好ましい。（共）重合体の重量平均分子量が上記範囲内であれば、架橋点間分子量を大きくすることができ、光硬化反応後、弾性率を低くかつ伸び大きくすることができるのでシール材として好ましく、ジリチウム触媒で重合を行う際に、重合粘度が高くなりすぎず、重合プロセスとして固形分濃度を下げる必要がないので、製造にかかるコストを低減することができるので好ましい。
【００１６】
また、前記（共）重合体の分子量分布が３．０以下であると、低分子量成分や高分子量成分による様々な影響を抑制することができる。特に、粘度は分子量の影響を大きく受けるため、分子量のわずかなブレは粘度のばらつきにつながる。本発明においては、狭い分子量分布の（共）重合体を合成できるので、同じ分子量の（共）重合体を良好な再現性で得ることができるため、粘度を安定化させる効果が期待できる。
本発明にかかる光硬化性組成物のような液状の材料は、ディスペンサー塗布を行う場合が多く、材料粘度のばらつきは、塗布後の寸法のばらつきにつながるので、粘度の安定化は重要である。なお、重量平均分子量が５０００以上の場合、分子量分布２以下の狭い（共）重合体を得やすい。また、所望により、ランダマイザーの存在下にアニオン重合をさせてもよい。
【００１７】
（工程（Ｂ））
工程（Ｂ）は、前記工程（Ａ）で得られた（共）重合体とアルキレンオキシドとを反応させて、（共）重合体ポリオールを製造する工程であり、リビングアニオンである重合体末端とアルキレンオキシドとを当量反応させることにより両末端に水酸基を有する（共）重合体ポリオールが得られる工程である。
【００１８】
前記（共）重合体のリビングアニオンである末端と反応して、両末端に水酸基を生成するポリオール化反応に用いるアルキレンオキシドとしては、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド又はブチレンオキシドなどが挙げられる。このポリオール化反応は、工程（Ａ）の重合反応の直後に行うことが好ましい。
【００１９】
（工程（Ｃ））
工程（Ｃ）は、前記工程（Ｂ）で得られた（共）重合体ポリオールを水素添加反応して、水添（共）重合体ポリオールを製造する工程である。この水素添加反応は、有機溶媒中、水素加圧下で水添触媒の存在下で、（共）重合体ポリオールに水素添加して行われる。
水添触媒は、パラジウム−カーボン、還元ニッケル、ロジウム系などの不均一系触媒：または、ナフテン酸ニッケル、オクタン酸ニッケルなどの有機ニッケル化合物あるいはナフテン酸コバルト、オクタン酸コバルトなどの有機コバルト化合物とトリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物もしくはｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物を組み合せた均一触媒が使用できる。共触媒として、テトラハイドロフラン、エチレグリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル化合物を用いてもよい。
【００２０】
また、他の水素添加反応方法としては、例えば（ｉ）（共）重合体ポリオールを、ジシクロペンタジエニルチタンハライド、有機カルボン酸ニッケル、有機カルボン酸ニッケルと周期律表第Ｉ〜ＩＩＩ族の有機金属化合物からなる水素化触媒、カーボン、シリカ、ケイソウ土などで担持されたニッケル、白金、バラジウム、ルテニウム、レニウム、ロジウム金属触媒やコバルト、ニッケル、ロジウム、ルテニウム錯体などを触媒として、１〜１００気圧に加圧された水素下、あるいはリチウムアルミニウムハイドライド、ｐ−トルエンスルホニルヒドラジドの存在下、もしくはＺｒ−Ｔｉ−Ｆｅ−Ｖ−Ｃｒ合金、Ｚｒ−Ｔｉ−Ｎｂ−Ｆｅ−Ｖ−Ｃｒ合金、ＬａＮｉ6合金などの水素貯蔵合金の存在下、あるいは１〜１００気圧に加圧された水素下で、水素化する方法、（ｉｉ）ジ−ｐ−トリル−ビス（１−シクロペンタジエニル）チタニウム／シクロヘキサン溶液とｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液を水素下で混合して得られる水素化触媒を用いて、１〜１００気圧に加圧された水素下で、水素添加する方法などを挙げることができる。
【００２１】
上記した各種水添触媒のなかでも、遷移金属化合物とアルキルアルミニウム化合物の組み合わせからなるチーグラー系水添触媒又はパラジウム−カーボン系水添触媒が好ましい。
かかる遷移金属化合物としては、トリス（アセチルアセトナート）コバルト、ビス（アセチルアセトナート）ニッケル 、トリス（アセチルアセトナート）鉄、トリス（アセチルアセトナート）クロム、トリス（アセチルアセトナート）マンガン、ビス（アセチルアセトナート）マンガン、トリス（アセチルアセトナート）ルテニウム、ビス（アセチルアセトナート）コバルト、ビス（シクロペンタジエニル）ジクロロチタン、ビス（シクロペンタジエニル）ジクロロジルコニウム、ビス（トリフェニルホスフィン）コバルトジクロライド、ビス（２−ヘキサノエート）ニッケル 、ビス（２−ヘキサノエート）コバルト、チタニウムテトライソプロポキシド、チタニウムテトラエトキシドなどが挙げられる。これらのなかでも、ビス（アセチルアセトナート）ニッケル、トリス（アセチルアセトナート）コバルトが高い水添活性の面から好ましい。
また、チーグラー系水添触媒に用いられるアルキルアルミニウム化合物としては、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリｎ−ブチルアルミニウム、ジメチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、ジイソブチルアルミニウムクロリド、メチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、イソブチルアルミニウムジクロリド、ジエチルアルミニウムハイドライド、ジイソブチルアルミニウムハイドライド、エチルアルミニウムセスキクロリドなどが挙げられる。これらのなかでも、トリイソブチルアルミニウム 、トリエチルアルミニウム、ジイソブチルアルミニウムハイドライドが水添活性の面から好ましく、トリイソブチルアルミニウムが最も好ましい。
【００２２】
上記の水素添加反応におけるチーグラー系水添触媒の使用形態に特に制限はないが、あらかじめ遷移金属化合物とアルキルアルミニウム化合物とを反応させた触媒溶液を調製し、それを重合溶液に添加する態様を好ましく挙げることができる。この際に用いるアルキルアルミニウム化合物の量は、遷移金属化合物１ｍｏｌに対して０．２〜５ｍｏｌが好ましい。上記の触媒調製の反応は、−４０〜１００℃、好ましくは０〜８０℃の温度範囲で行われ、反応時間は１分から３時間の範囲である。
【００２３】
また、水素添加反応は通常５０〜１８０℃、好ましくは７０〜１５０℃の温度で、また５〜１００気圧（５，０６６．２５〜１０１，３２５ｈＰａ）、好ましくは１０〜５０気圧（１０１３２．５〜５０，６６２．５ｈＰａ）の水素圧で行われる。水素添加反応温度が５０℃以上、また水素圧が５気圧以上であれば、触媒活性が高くなるため好ましく、水素添加反応温度が１８０℃以下であれば触媒の失活、副反応などを抑制できるので好ましい。また通常、チーグラー系水添触媒は水素添加活性の極めて高い触媒であるため、水素圧１００気圧（１０１，３２５ｈＰａ）以下とすることが装置上の負担が小さくなるので好ましい。
【００２４】
（工程（Ｄ））
工程（Ｄ）は、前記水添（共）重合体ポリオールと光硬化性不飽和炭化水素基含有化合物とを反応させる工程であり、水添（共）重合体ポリオールの末端に光硬化性不飽和炭化水素基を導入した光硬化性液状樹脂が得られる工程である。
上記の本発明に係る水添（共）重合体ポリオールに、光硬化性不飽和炭化水素基含有化合物を反応させて、該水添（共）重合体ポリオールの末端に光硬化性不飽和炭化水素基を導入するためには、光硬化性不飽和炭化水素基がアクリロイル基又はメタクリロイル基であることが好ましい。ここで、光硬化性不飽和炭化水素基含有化合物としては、アクリロイルイソシアネートやメタクリロイルイソシアネートが好ましく、これらとの反応により、上記の水添（共）重合体ポリオールは（メタ）アクリレート化される。
アクリロイルイソシアネートとしては、例えば、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネートが挙げられ、メタクリロイルイソシアネートとしては、例えば、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートが挙げられる。
【００２５】
＜（メタ）アクリレートモノマー＞
（メタ）アクリレートモノマーは、硬化前の光硬化性組成物の粘度を低減するばかりでなく、該組成物の硬化物の諸物性も改良するものである。すなわち、接着強度の向上、硬度の低減化、Ｅｂ（伸び）及びＴｂ（破断強度）の向上などを図ることができる。この（メタ）アクリレートモノマーとしては、分子量が１，０００未満のものが好ましく、１５０〜６００のものがより好ましい。
【００２６】
このような（メタ）アクリレートモノマーとしては、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシ化フェニル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート及びメトキシトリエチレングリコールアクリレートなどが挙げられる。ここで、（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートをいう。
これらのうち、本発明においては、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート及びイソボルニルアクリレートが好ましい。
【００２７】
（メタ）アクリレートモノマーの配合量は、光硬化性液状樹脂と（メタ）アクリレートモノマーとの合計量を１００質量部としたとき、光硬化性液状樹脂３０〜１００質量部に対して（メタ）アクリレートモノマー７０〜０質量部が好ましく、さらに好ましくは、光硬化性液状樹脂４０〜９０質量部に対して（メタ）アクリレートモノマー６０〜１０質量部である。（メタ）アクリレートモノマーが１０質量部以上であれば、光硬化性組成物の粘度低減効果を享受でき、該組成物の押出し、吐出などをしやすくなるので、シール材などの作製が容易になる。また、６０質量部以下であれば、該組成物の粘度が低くなり過ぎず、形成直後のシール材などが流下しにくくなる。さらに、硬化後のシール材などの接着強度や弾性も確保されるので、気密性が損なわれにくい。
【００２８】
＜光重合開始剤＞
光重合開始剤としては、分子内開裂型として、ベンゾイン誘導体類、ベンジルケタール類［例えば、「イルガキュア６５１（商品名）」：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製］、α−ヒドロキシアセトフェノン類［例えば、「ダロキュア１１７３（商品名）」、「イルガキュア１８４（商品名）」、「イルガキュア１２７（商品名）」：いずれもチバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製］、α−アミノアセトフェノン類［例えば、「イルガキュア９０７（商品名）」、「イルガキュア３６９（商品名）」：いずれもチバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製］、α−アミノアセトフェノン類とチオキサントン類（例えば、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン）との併用、アシルホスフィンオキサイド類［例えば、「イルガキュア８１９（商品名）」：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製］などが挙げられ、水素引き抜き型として、ベンゾフェノン類とアミンの併用、チオキサントンとアミンの併用などが挙げられる。また、分子内開裂型と水素引き抜き型を併用してもよい。なかでもオリゴマー化したα−ヒドロキシアセトフェノン及びアクリレート化したベンゾフェノン類が好ましい。より具体的には、オリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノン］［例えば、「ＥＳＡＣＵＲＥ  ＫＩＰ１５０（商品名）」など：Ｌａｍｂｅｒｔｉ  Ｓ．ｐ．Ａ製］、アクリル化ベンゾフェノン［例えば、「Ｅｂｅｃｒｙｌ  Ｐ１３６（商品名）」など：ダイセル・ユー・シー・ビー（株）製］、イミドアクリレートなどが挙げられる。
【００２９】
また、光重合開始剤として、上記したもの以外に、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−メチル−１−プロパン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンとの混合物、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン−１、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、２−メチル−１−［（４−メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、ベンゾイルメチルエーテル、ベンゾイルエチルエーテル、ベンゾイルブチルエーテル、ベンゾイルイソプロピルエーテル、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２−ヒドロキシ−２−メチル−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー、２−ヒドロキシ−２−メチル−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマーと２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノンとの混合物、イソプロピルチオキサントン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル及び［４−（メチルフェニルチオ）フェニル］フェニルメタンなども用いることができる。
【００３０】
本発明の光硬化性組成物に配合される光重合開始剤の量は、光硬化性液状樹脂及び（メタ）アクリレートモノマーとの合計１００質量部に対し、０．１〜６質量部であることが好ましく、より好ましくは０．５〜４質量部、さらに好ましくは１〜３質量部である。
【００３１】
＜アミド化合物＞
融点が７０〜１５０℃であるアミド化合物は、光硬化性組成物を硬化する際にブリードすることで、本発明にかかる光硬化性組成物の硬化物の粘着性（タッキネス）を低減するものである。本願発明において、融点が７０℃未満であると、硬化物の使用温度域において溶融ブリードしてしまい、べとつきが生じてしまう場合があり、１５０℃よりも高いと、配合の際に、該アミド化合物の分散のために高温をかける必要が生じ、硬化する際にブリードさせるために高温をかける必要があるため、ポリマーへの熱による物性への影響（熱劣化）が懸念される場合があるため、融点７０〜１５０℃のアミド化合物を採用するものである。
融点が７０〜１５０℃であるアミド化合物としては、例えば炭素数４〜２５の飽和又は不飽和のアミド化合物などから選ぶことができ、具体的には、酪酸アミド（融点：１１５℃）、イソ酪酸アミド（融点：１２８℃）、バレルアミド（融点：１０５℃）、ヘキサンアミド（融点：１００℃）、オクタンアミド（融点：１０５℃）、デカンアミド（融点：９８℃）、ラウリン酸アミド（融点：９９℃）、パルミチン酸アミド（融点：１０６℃）、オレイン酸アミド（融点：７０℃）、ステアリン酸アミド（融点：１００℃）、エルカ酸アミド（融点：８０℃）、ベヘン酸アミド（融点：１１１℃）などが挙げられる。なかでも、光硬化性組成物の一般的な熱処理温度（６０〜１００℃程度）や光硬化性組成物の耐熱性を考慮すると、エルカ酸アミド、ステアリン酸アミドが好ましい。
【００３２】
本発明の光硬化性組成物中のアミド化合物の含有量は、０．２５〜１５質量％であることが好ましく、より好ましくは０．２５〜１０質量％、さらに好ましくは０．２５〜８質量％である。アミド化合物の含有量が上記範囲内にあれば、効率よく粘着性（タッキネス）の低減効果をえることができる。また、本発明の光硬化性組成物中のアミド化合物と後述するチクソ剤との合計含有量は、１〜２０質量％が好ましく、１〜１５質量％であることがより好ましく、１〜１０質量％がさらに好ましく、１〜５質量％が特に好ましい。
【００３３】
＜チクソ剤＞
本発明にかかる光硬化性組成物は、リワーク性を向上させる観点から、チクソ剤を含有することを要する。チクソ剤としては、無機チクソ剤や有機チクソ剤が挙げられ、無機チクソ剤としては無機充填剤が好ましく挙げられ、有機チクソ剤としては有機増粘剤が好ましく挙げられる。
無機充填剤としては、シリカ（ＳｉＯ2）、アルミナ、チタニア及び粘度鉱物などが挙げられ、なかでもシリカ粉末、疎水処理したシリカ粉末又はこれらの混合物が好ましい。より具体的には、乾式法により微粉化したシリカ微粉末［例えば、「アエロジル３００（商品名）」：日本アエロジル（株）製］、このシリカ微粉末をトリメチルジシラザンで変性した微粉末［例えば、「アエロジルＲＸ３００（商品名）」：日本アエロジル（株）製］及び上記シリカ微粉末をポリジメチルシロキサンで変性した微粉末［例えば、「アエロジルＲＹ３００（商品名）」：日本アエロジル（株）製］などが挙げられる。
無機充填剤の平均粒径は、増粘性、チクソトロピーの付与の観点から、５〜５０μｍが好ましく、５〜１２μｍがより好ましい。
本発明の光硬化性組成物に配合される無機充填剤量は、光硬化性液状樹脂及び（メタ）アクリレートモノマーの合計１００質量部に対し、０．１〜１０質量部であることが好ましく、より好ましくは０．５〜７質量部、さらに好ましくは１〜５質量部である。
【００３４】
有機増粘剤としては、水添ひまし油、アマイドワックス又はこれらの混合物が好ましく挙げられる。具体的には、ひまし油（主成分がリシノール酸の不乾性油）の水添品である水添ひまし油［例えば、「ＡＤＶＩＴＲＯＬ１００（商品名）」：ロックウッド  アディティブス（株）製、「ディスパロン３０５（商品名）」：楠本化成（株）製］及びアミド結合を有する化合物である高級アマイドワックス［例えば、「Ａ−Ｓ−Ａ  Ｔ１８００（商品名）」：伊藤製油（株）製、「ディスパロン６５００（商品名）」：楠本化成（株）製］などが挙げられる。
本発明の光硬化性組成物に配合される有機増粘剤量は、光硬化性液状樹脂及び（メタ）アクリレートモノマーの合計１００質量部に対し、０．１〜１０質量部であることが好ましく、より好ましくは０．５〜７質量部、さらに好ましくは１〜５質量部である。なお、無機充填剤、及び有機増粘剤は、上記のなかから１種あるいは２種以上を選択して使用することができ、無機充填剤と有機増粘剤との併用をすることもできるが、有機増粘剤が好ましく用いられる。
【００３５】
＜末端（メタ）アクリレートオリゴマー＞
本発明にかかる光硬化性組成物においては、上記（メタ）アクリレートモノマーに加えて、又はその代替として、末端（メタ）アクリレートオリゴマーを配合することができる。この末端（メタ）アクリレートオリゴマーを配合することにより、光硬化性組成物の粘度を調節することができ、また、物理的には、硬度の低下、Ｅｂ（伸び）及びＴｂ（破断強度）の向上などを図ることができる。なお、末端（メタ）アクリレートオリゴマーとは、片末端又は両末端にアクリロイル基又はメタクリロイル基を有するオリゴマーをいう。末端（メタ）アクリレートオリゴマーとしては、透湿性、耐候性及び耐熱性の点から、炭化水素系のオリゴマー、すなわち、水添オリゴマー、末端（メタ）アクリレート水添オリゴマーが好ましい。末端（メタ）アクリレートオリゴマーの重量平均分子量は、好ましくは５，０００〜４０，０００である。重量平均分子量がこの範囲であると、液体原料として取扱いが容易であり、かつ硬化物が低硬度であるという利点がある。
【００３６】
末端（メタ）アクリレートオリゴマーとしては、例えばポリエステル（メタ）アクリレート系オリゴマー、エポキシ（メタ）アクリレート系オリゴマー、ウレタン（メタ）アクリレート系オリゴマー、ポリオール（メタ）アクリレート系オリゴマーなどが挙げられる。ポリエステル（メタ）アクリレート系オリゴマーとしては、例えば、多価カルボン酸と多価アルコールの縮合によって得られる両末端に水酸基を有するポリエステルオリゴマーの水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより、あるいは、多価カルボン酸にアルキレンオキシドを付加して得られるオリゴマーの末端の水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。エポキシ（メタ）アクリレート系オリゴマーは、例えば、比較的低分子量のビスフェノール型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹脂のオキシラン環に、（メタ）アクリル酸を反応しエステル化することにより得ることができる。または、イソシアネートと変性させて、末端の水酸基をアクリル酸でエステル化することもできる。ポリオール（メタ）アクリレート系オリゴマーは、ポリエーテルポリオールの水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。ウレタン（メタ）アクリレート系オリゴマーは、例えば、ポリエーテルポリオールやポリエステルポリオールとポリイソシアナートの反応によって得られるポリウレタンオリゴマーを、（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。
本発明にかかる光硬化性組成物に配合される末端（メタ）アクリレートオリゴマー量は、光硬化性液状樹脂及び（メタ）アクリレートモノマーの合計１００質量部に対し、３０〜１００質量部であることが好ましく、より好ましくは４０〜９０質量部である。なお、所望により、（メタ）アクリレートモノマーと末端（メタ）アクリレートオリゴマーを相互に置換してもよい。
【００３７】
本発明の光硬化性組成物には、さらに、安定化剤などを加えてもよい。安定化剤としては、トリエチレングリコールビス［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］［例えば、「ＩＲＧＡＮＯＸ２４５（商品名）」：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、「アデカスタブＡＯ−７０（商品名）」：旭電化工業（株）製など］、３，９−ビス｛２−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］−１，１−ジメチルエチル｝−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン［例えば、「アデカスタブＡＯ−８０（商品名）」：旭電化工業（株）製など］などのフェノール系酸化防止剤などが挙げられる。
本発明の光硬化性組成物に配合される安定化剤量は、光硬化性液状樹脂及び（メタ）アクリレートモノマーの合計１００質量部に対し、０．１〜５質量部であることが好ましく、より好ましくは０．５〜３質量部、さらに好ましくは０．５〜２質量部である。
【００３８】
さらに、本発明の光硬化性組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、密着性向上のための、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、クマロン樹脂、クマロン−インデン樹脂、石油系炭化水素、ロジン誘導体などの各種粘着付与剤、チタンブラックなどの着色剤などの添加剤を添加することができる。また、低収縮剤としてメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、粉末ポリエチレンなどの熱可塑性樹脂などの添加剤も添加することができる。
【００３９】
［光硬化性組成物の硬化物の製造方法］
本発明の光硬化性組成物の硬化物は、上記の光硬化性液状樹脂、（メタ）アクリレートモノマー、光重合開始剤、融点が７０〜１５０℃であるアミド化合物、及びチクソ剤を含有する光硬化性組成物を硬化させた後に、該アミド化合物の融点よりも２５℃低い温度（アミド化合物の融点−２５℃）以上の温度で熱処理することにより製造される。
【００４０】
本発明にかかる光硬化性組成物の製造方法は、特に限定されず、公知の方法を適用することができる。例えば、各成分及び所望により用いられる添加剤成分を温度調節可能な混練機、例えば、一軸押出機、二軸押出機、プラネリーミキサー、二軸ミキサー、高剪断型ミキサーなどを用いて混練することにより、製造することができる。
【００４１】
このようにして得られた光硬化性組成物を反応・硬化させるために用いられる活性エネルギー線としては、紫外線及び電子線、α線、β線、γ線などの電離性放射線が挙げられるが、なかでも紫外線が好ましい。紫外線源としては、キセノンランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、マイクロ波方式エキシマランプなどを挙げることができる。紫外線を照射する雰囲気としては、窒素ガス、炭酸ガスなどの不活性ガス雰囲気あるいは酸素濃度を低下させた雰囲気が好ましいが、通常の空気雰囲気でも十分に硬化させることができる。照射雰囲気温度は、通常１０〜２００℃とすることができる。また、光硬化性組成物は硬化後に再度活性エネルギー線を照射することもできる。
【００４２】
活性エネルギー線により硬化した光硬化性組成物は、該組成物に含まれるアミド化合物の融点に対して所定の温度範囲で熱処理する。熱処理の温度は、組成物中に含まれるアミド化合物又はチクソ剤の融点よりも２５℃低い温度（アミド化合物の融点−２５℃）以上高い温度であることを要し、（アミド化合物の融点−２５℃）〜（アミド化合物の融点＋８０℃）の温度範囲が好ましく、アミド化合物の融点〜（アミド化合物の融点＋５０℃）の温度範囲がより好ましい。熱処理の温度が上記範囲内であれば、アミド化合物が徐々に融解して表面にブリードするため、十分な粘着性（タッキネス）の低減効果が得られ、リワーク性を向上させることができる。また、光硬化性組成物に複数のアミド化合物やチクソ剤が含まれる場合、熱処理温度は該組成物に含まれるアミド化合物あるいはチクソ剤のうち最も低い融点の−２５℃以上であればよい。
熱処理時間は、熱処理の温度によって異なるので一概にはいえないが、３０分〜１２時間程度であり、１〜１０時間が好ましく、１〜５時間がより好ましい。
【００４３】
このようにして得られた光硬化性組成物の硬化物のタイプＡデュロメータにより測定した、ＪＩＳ−Ａ硬度は、５５以下であれば十分なシール性を得ることができるので好ましい。同様の観点から、より好ましくは１０〜５５、さらに好ましくは２０〜５５、特に好ましくは２５〜５２である。
また、上記硬化物の透湿度が４０ｇ／ｍ2・２４ｈ以下であると、ガスケットなどのシール材としての機能が十分に発揮されるので好ましい。特に好ましくは１５ｇ／ｍ2・２４ｈ以下である。
【００４４】
本発明の製造方法により得られる光硬化性組成物の硬化物は、電子部品用ガスケット材、その他のシール材に好適に用いられる。本発明の電子部品用ガスケット材、あるいはその他のシール材は、上記した光硬化性組成物を被着体に塗布し、該塗布面に活性エネルギー線の照射を行って該光硬化性組成物を硬化させた後、上記した所定の温度で熱処理することにより製造することができる。
被着体としては、例えば、硬質樹脂からなるものも使用することができるが、加工性などの観点から金属製のものが好ましい。金属としては特に制限はなく、例えば、冷延鋼板、亜鉛めっき鋼板、アルミニウム／亜鉛合金めっき鋼板、ステンレス鋼板、アルミニウム板、アルミニウム合金板、マグネシウム板、マグネシウム合金板などのなかから、適宜選択して用いることができる。また、マグネシウムを射出成形したものも用いることができる。耐食性の点から、無電解ニッケルめっき処理を施した金属が好適である。この無電解ニッケルめっき処理方法としては、従来金属素材に適用されている公知の方法、例えば硫酸ニッケル、次亜リン酸ナトリウム、乳酸、プロピオン酸などを適当な割合で含有するｐＨ４．０〜５．０程度で、かつ温度８５〜９５℃程度の水溶液からなる無電解ニッケルめっき浴中に、金属板を浸漬する方法などを用いることができる。
【００４５】
上記の光硬化性組成物の被着体などの基材への塗布は、該組成物を必要に応じて温度調節し、一定粘度に調整した塗液を用いて任意の方法で行うことができ、例えばグラビアコート、ロールコート、スピンコート、リバースコート、バーコート、スクリーンコート、ブレードコート、エアーナイフコート、ディッピング、ディスペンシング、インクジェットなどの方法を用いることができる。
【００４６】
シール材において、シール層の断面形状は、良好なシール性を確保しつつハードディスクなどの電子機器又は印刷機器内のスペースを効率良く使用する観点から、シール層の幅１に対してシール層の高さが０．２〜２．０であることが好ましく、０．３〜２．０がより好ましい。一度の形成により所望の高さが得られない場合は、複数回に分けて塗布することができる。この場合、塗布するごとにエネルギー線を照射して硬化させることも可能である。
【００４７】
本発明にかかる光硬化性組成物の硬化物の用途として好適なシール材としては、ハードディスク用などのガスケットの他、インクタンク用シール、液晶シールなどが挙げられる。シール材の厚さは、用途により適宜選定することができるが、通常０．１〜２．０ｍｍ程度である。
【実施例】
【００４８】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
なお、重量平均分子量、分子量分布、透湿度、硬度及び耐熱性は、下記の方法に従って測定した。
（１）重量平均分子量及び分子量分布
ＧＰＣ法（Ｇｅｌ  Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）を用い、ポリスチレン換算により、製造例で得られた（共）重合体ポリオールの重量平均分子量、及び分子量分布を得た。
（２）硬度
ＪＩＳ  Ｋ６２５３：２００６に準拠し、タイプＡデュロメータにより硬化物の硬度を測定した。試験体として厚さが約１ｍｍのシート６枚を積層した厚さが約６ｍｍのものを用いた。
（３）粘着性（タッキネス）
厚さ約１ｍｍの硬化後の光硬化性組成物のシートを作製し、タックメーターによりタキネスを測定し、下記の基準で評価を行った。測定したタッキネス（単位ｇｆ）を、下記の基準で評価した。なお、タッキネスが小さいほど、粘着性が低減するので、リワーク性が向上することを示す。
○  タッキネス≦２００
△  ２００＜タッキネス≦４００
×  ４００＜タッキネス
【００４９】
製造例  光硬化性液状樹脂の製造
充分に脱水精製したシクロヘキサン溶媒中に、１，３−（ジイソプロペニル）ベンゼン１モルを添加した後、トリエチルアミン２モル、ｓｅｃ−ブチルリチウム２モルを順次添加し、５０℃で２時間撹拌して、ジリチウム重合開始剤を調製した。
アルゴン置換した７リットルの重合リアクターに、脱水精製したシクロヘキサン１．９０ｋｇ、２２．９質量％の１，３−ブタジエンモノマーのヘキサン溶液を２．００ｋｇ、２０．０質量％のスチレンモノマーのシクロヘキサン溶液を０．７６５ｋｇ、１．６モル／リットルの２，２−ジ（テトラヒドロフリル）プロパンのヘキサン溶液を１３０．４ｍｌ添加した後、０．５モル／リットルのジリチウム重合開始剤を１０８．０ｍｌ添加して重合を開始させた。
重合リアクターを５０℃に昇温しながら、１．５時間重合を行った後、１モル／リットルのエチレンオキシドのシクロヘキサン溶液を１０８．０ｍｌ添加し、さらに２時間撹拌した後、５０ｍｌのイソプロピルアルコールを添加した。共重合体のヘキサン溶液をイソプロピルアルコール中に沈殿させ、十分に乾燥させて共重合体ポリオールを得た。この共重合体ポリオールは両末端ＯＨ基スチレン−ブタジエン共重合体であり、スチレン分は２５質量％であり、重量平均分子量は１４，５００、分子量分布は１．２０であった。
【００５０】
次に、共重合体ポリオール１２０ｇを、それぞれ、十分に脱水精製したヘキサン１リットルに溶解した後、あらかじめ別容器で調整したナフテン酸ニッケル、トリエチルアルミニウム、ブタジエンが１：３：３（モル比）の触媒液を共重合体溶液中のブタジエン部１，０００モルに対してニッケル１モルになるように仕込んだ。密閉反応容器に水素を２７，５８０ｈＰａ（４００ｐｓｉ）に加圧添加して、１１０℃にて４時間水添反応を行った。その後、３モル／Ｌ濃度の塩酸で触媒残渣を抽出分離し、さらに遠心分離をして触媒残渣を沈降分離した。その後、水添共重合体ポリオールをイソプロピルアルコール中に沈殿させ、さらに十分に乾燥を行った。
十分に乾燥した水添共重合体ポリオール１００ｇを、それぞれ、シクロヘキサンに溶解させ、４０℃に保ち十分に撹拌しながら２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート（「カレンズＡＯＩ（商品名）」：昭和電工（株）製）をゆっくり滴下した後、さらに４時間撹拌を行い、イソプロピルアルコールに沈殿させ乾燥させた。２−アクリロイルオキシエチルイソシアネートの添加量は、２．４９ｇであった。以上のようにして、水添重合体ポリオールから光硬化性液状樹脂であるアクリロイル基含有水添スチレン−ブタジエン共重合体を得た。
【００５１】
実施例１〜８及び比較例１〜３
上記製造例で得られた光硬化性液状樹脂を用い、第１表に示す配合処方により、プラネタリーミキサーにて８０〜１００℃の温度範囲で混練し、実施例１〜８及び比較例１〜３の光硬化性組成物を得た。得られた光硬化性組成物を用いて、上記の測定方法に規定した形状に製膜し、これに活性エネルギー線を照射して硬化した後、第１表に示す温度で１時間の熱処理を行って硬化物を得た。活性エネルギー線の光源には、メタルハライドランプを使用し、空気雰囲気下で照度約１６０ｍＷ／ｃｍ2（波長３２０〜３９０ｎｍ）、積算光量約９，０００ｍＪ／ｃｍ2の条件で、紫外線の照射を行った。得られた硬化物について、上記の方法で硬度、粘着性、及び粒の残留を評価した。結果を第１表に示す。
【００５２】
【表１】
2010106121.tif 000002
［注］
＊１，製造例により得られたアクリロイル基含有水添スチレン−ブタジエン共重合体
＊２，イソボルニルアクリレート、「ＩＢＸＡ（商品名）」：大阪有機化学工業（株）
＊３，「イルガキュア３６９（商品名）」：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製
＊４，「Ｐ−１０（商品名）」：日本油脂（株）製
＊５，「Ｓ−１０（商品名）」：日本油脂（株）製
＊６，水添ひまし油、「レオシン（商品名）」：ウェルバーエリス（株）製，融点：８２〜９０℃
＊７，「Ａ−Ｓ−Ａ  Ｔ１８００（商品名）」：伊藤製油（株）製，融点：１２０℃
【００５３】
実施例１〜７は、全ての評価の点で非常に優れており、１００℃の加温で粒の残留が見られなかった。また、アミド化合物の含有量が多い実施例６及び７は、アミド化合物に起因する粒の残留が若干みられたが、硬度、タックの評価において非常に優れていることが示された。一方、チクソ剤を含有しない比較例１、アミド化合物を含有しない比較例２は、タックの評価が十分ではなかった。
【産業上の利用可能性】
【００５４】
本発明の光硬化性組成物は、各種用途のシール材として、例えば、ハードディスク用などの電子部品用ガスケット、インクタンク用シール、液晶シールなどに好適に用いられる。