(57)【要約】【課題】液晶媒体および液晶ディスプレイを提供する。【解決手段】本発明は、式ＩおよびＩＩのそれぞれの１種類以上の化合物を含み、誘電的に負の極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体と、電気光学的ディスプレイ中、特に、ＶＡ、ＥＣＢ、ＰＡＬＣ、ＦＦＳまたはＩＰＳ効果を基礎としてパッシブマトリクスによりアドレスされるディスプレイ中における液晶媒体の使用と、および、このタイプのディスプレイとに関する。2010106274.tif 000105（式中、パラメータは請求項１で与えられるそれぞれの意味を有する。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
誘電的に負の極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、
−式Ｉの１種類以上の化合物、および
−式ＩＩの１種類以上の化合物
を含む媒体。
【化１】
2010106274.tif 000082
（式中、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有する無置換のアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、
【化２】
2010106274.tif 000083
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、
【化３】
2010106274.tif 000084
【化４】
2010106274.tif 000085
【化５】
2010106274.tif 000086
Ｚ１１およびＺ１２は、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−または単結合を表し、
ｍは、０または１を表す。）
【化６】
2010106274.tif 000087
（式中、
Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ１１およびＲ１２に与えられる意味を有し、
【化７】
2010106274.tif 000088
【化８】
2010106274.tif 000089
Ｚ２は、Ｚ１１に与えられる意味を有し、および
ｎは、０または１を表す。）
【請求項２】
−式ＩＩＩの１種類以上の誘電的に負の化合物を付加的に含むことを特徴とする請求項１に記載の媒体。
【化９】
2010106274.tif 000090
（式中、
Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ互いに独立に、請求項１においてＲ１１およびＲ１２に与えられる意味を有し、
【化１０】
2010106274.tif 000091
【化１１】
2010106274.tif 000092
Ｚ３１〜Ｚ３３は、それぞれ互いに独立に、請求項１においてＺ１１およびＺ１２に与えられる意味を有し、および
ｌおよびｏは、それぞれ互いに独立に、０または１を表す。）
【請求項３】
式ＩＶの１種類以上の誘電的に中性の化合物を付加的に含むことを特徴とする請求項１または２に記載の媒体。
【化１２】
2010106274.tif 000093
（式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ互いに独立に、請求項１においてＲ１１およびＲ１２に与えられる意味を有し、
【化１３】
2010106274.tif 000094
Ｚ４１〜Ｚ４３は、それぞれ互いに独立に、請求項１においてＺ１１およびＺ１２に与えられる意味を有し、および
ｐおよびｑは、それぞれ互いに独立に、０または１を表す。）
【請求項４】
式ＶおよびＶＩの化合物群より選択される１種類以上の誘電的に負の化合物を付加的に含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の媒体。
【化１４】
2010106274.tif 000095
（式中、
Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ互いに独立に、請求項１においてＲ１１およびＲ１２に与えられる意味を有し、
【化１５】
2010106274.tif 000096
【化１６】
2010106274.tif 000097
【化１７】
2010106274.tif 000098
【化１８】
2010106274.tif 000099
【化１９】
2010106274.tif 000100
【化２０】
2010106274.tif 000101
【化２１】
2010106274.tif 000102
Ｚ５１〜Ｚ５３およびＺ６１〜Ｚ６３は、それぞれ互いに独立に、請求項１においてＺ１１およびＺ１２に与えられる意味を有し、
ｒおよびｓは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、
ｔおよびｕは、それぞれ互いに独立に、０または１を表す。）
【請求項５】
１種類、２種類、３種類または４種類以上の請求項１の式Ｉの化合物を含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の媒体。
【請求項６】
混合物全体中の式Ｉの化合物の濃度は１０％以上であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の媒体。
【請求項７】
混合物全体中の式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物の濃度は５％以上であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の液晶媒体。
【化２２】
2010106274.tif 000103
（式中、パラメータは式ＩＩで与えられる意味を有する。）
【請求項８】
式ＩＡ’−１およびＩＢ’−１より選択される１種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載の媒体。
【化２３】
2010106274.tif 000104
（式中、パラメータは請求項１で与えられるそれぞれの意味を有する。）
【請求項９】
２重量％〜３０重量％の１種類以上の式Ｉの化合物と、
２重量％〜４０重量％の１種類以上の式ＩＩの化合物と、および
５０重量％〜９６重量％の１種類以上の式ＩＩＩの化合物とを含み、
ただし、媒体中における式Ｉ〜ＩＩＩの全ての化合物の総含有量は１００重量％以下であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の媒体。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする電気光学的ディスプレイ。
【請求項１１】
パッシブマトリクスによりアドレス可能なことを特徴とする請求項１０に記載のディスプレイ。
【請求項１２】
ＶＡ、ＥＣＢ、ＰＡＬＣ、ＦＦＳまたはＩＰＳ効果を基礎とすることを特徴とする請求項１０または１１に記載のディスプレイ。
【請求項１３】
電気光学的ディスプレイ中における請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶媒体の使用。
【請求項１４】
パッシブマトリクスによりアドレス可能な電気光学的ディスプレイ中における請求項１３に記載の液晶媒体の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は液晶媒体および液晶ディスプレイ中における液晶媒体の使用に関し、およびこれらの液晶ディスプレイ、特に、ホメオトロピック出発配向中における誘電的に負の液晶によるＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ  ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）効果を使用する液晶ディスプレイに関する。本発明によるディスプレイ中において、本発明による液晶媒体は、特に短い応答時間と同時に高い電圧保持率により区別される。
【背景技術】
【０００２】
ＥＣＢ効果を使用するディスプレイは、所謂ＶＡＮ（ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ  ａｌｉｇｎｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ）ディスプレイとして、例えば、ＭＶＡ（ｍｕｌｔｉ−ｄｏｍａｉｎ  ｖｅｒｔｉｃａｌ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ、例えば：Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡ  ＬＣＤ  ｆｏｒ  Ｎｏｔｅｂｏｏｋ  ｏｒ  Ｍｏｂｉｌｅ  ＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第６〜９頁（非特許文献１）およびＬｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ  ４６−ｉｎｃｈ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ＨＤＴＶ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５０〜７５３頁（非特許文献２））、ＰＶＡ（ｐａｔｔｅｒｎｅｄ  ｖｅｒｔｉｃａｌ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ、例えば：Ｋｉｍ、Ｓａｎｇ  Ｓｏｏ、論文１５．４：「Ｓｕｐｅｒ  ＰＶＡ  Ｓｅｔｓ  Ｎｅｗ  Ｓｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−Ａｒｔ  ｆｏｒ  ＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７６０〜７６３頁（非特許文献３））デザイン、ＡＳＶ（ａｄｖａｎｃｅｄ  ｓｕｐｅｒ  ｖｉｅｗ、例えば：Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｈｉｇｈ  Ｑｕａｌｉｔｙ  ＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５４〜７５７頁（非特許文献４））ディスプレイにおいて、現在のところ最も重要な液晶ディスプレイの３種類のより最近の型の１つとして、特にテレビ用途向けとして、ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）ディスプレイ（例えば：Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「Ａ  ＬＣ  Ｄｉｓｐｌａｙ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５８および７５９頁（非特許文献５））および長く知られているＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ）ディスプレイに加えて、確立されてきた。その技術は、一般的な形で、例えば２００４年６月のＳｏｕｋにおけるＳＩＤセミナーにおいて、セミナーＭ−６：「Ｒｅｃｅｎｔ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  ＬＣＤ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６（非特許文献６）およびＭｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２（非特許文献７）において比較されいる。例えば：Ｋｉｍ、Ｈｙｅｏｎ  Ｋｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．Ｗｉｄｅ  ＵＸＧＡ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ｆｏｒ  ＨＤＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉ���ｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第１０６〜１０９頁（非特許文献８）のように、オーバードライブによるアドレス方法により、近年のＥＣＢディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特にグレーシェイド（中間階調）のスイッチングにおいて、依然として満足いくほどには未だ解決されていない問題である。
【０００３】
ＴＮおよび今まで全ての従来のＩＰＳディスプレイが正の誘電異方性の液晶媒体を使用しているのに対し、ＡＳＶディスプレイなどのＥＣＢディスプレイは負の誘電異方性（Δε）の液晶媒体を使用する。
【０００４】
このタイプの液晶ディスプレイにおいて液晶は誘電体として使用され、その光学的特性は電圧の印加により可逆的に変化する。
【０００５】
ディスプレイ全般において、即ち、これらの既述の効果によるディスプレイ中においても、動作電圧を可能な限り低くしなければならないため、一般に、全てが同一の符号の誘電異方性を有し可能な限り大きい絶対値の誘電異方性を有する液晶化合物から大部分が構成される液晶媒体を使用する。一般に、多くても比較的少量の中性化合物が使用される程度であり、可能であれば媒体の誘電異方性と反対の符号を有する化合物は使用されない。よって、ＥＣＢディスプレイ用の負の誘電異方性の液晶媒体の場合、負の誘電異方性の化合物が主に使用される。一般に使用される液晶媒体は、負の誘電異方性の液晶化合物より大部分および通常ほぼ実質的に成る。
【０００６】
本出願による媒体においては、一般的に可能な限り低いアドレス電圧を有する液晶ディスプレイを意図するため、典型的には、多くても意義のある量の誘電的に中性の液晶化合物を使用し、および一般的には非常に少量のみの誘電的に正の化合物を使用するか、または更に全く使用しない。
【０００７】
電気的制御複屈折率の原理、即ちＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ  ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）効果またはＤＡＰ（ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａｌｉｇｎｅｄ  ｐｈａｓｅｓ）効果は、１９７１年に初めて記載された（Ｍ．Ｆ．ＳｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ．Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ、「Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｎｅｍａｔｉｃ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌｓ  ｗｉｔｈ  ｖｅｒｔｉｃａｌ  ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ  ｆｉｅｌｄｓ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．第１９巻（１９７１年）、第３９１２頁（非特許文献９））。その後、Ｊ．Ｆ．Ｋａｈｎ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．第２０巻（１９７２年）、第１１９３頁（非特許文献１０））およびＧ．ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ．Ｒｏｂｅｒｔ（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．第４４巻（１９７３年）、第４８６９頁（非特許文献１１））による報文が発行された。
【０００８】
Ｊ．ＲｏｂｅｒｔおよびＦ．Ｃｌｅｒｃ（ＳＩＤ  ８０  Ｄｉｇｅｓｔ  Ｔｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８０年）、３０（非特許文献１２））、Ｊ．Ｄｕｃｈｅｎｅ（Ｄｉｓｐｌａｙｓ  ７（１９８６年）、３（非特許文献１３））およびＨ．Ｓｃｈａｄ（ＳＩＤ  ８２  Ｄｉｇｅｓｔ  Ｔｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８２年）、２４４（非特許文献１４））による報文では、ＥＣＢ効果に基づく高情報量のディスプレイ素子用の使用に適するものとするためには、液晶相が、高い値の弾性定数間の比Ｋ３／Ｋ１、高い値の光学異方性Δｎ、−０．５以下の値の誘電異方性Δεを有していなければならないことが示された。ＥＣＢ効果を基礎とする電気光学的ディスプレイ素子はホメオトロピックなエッジ配向を有している（ＶＡ技術：ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ  ａｌｉｇｎｅｄ）。誘電的に負の液晶媒体は、所謂ＩＰＳ効果を使用するディスプレイ中でも使用できる。
【０００９】
この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するＬＣ相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、および熱、赤外線、可視および紫外領域の放射、直流および交流電界などの物理的効果に対する化学的安定性である。
【００１０】
更に、工業的に使用できるＬＣ相は、適切な温度範囲内での液晶中間相および低粘度が必要である。
【００１１】
現在までに開示された液晶中間相を有する一連の化合物には、単一の化合物でこれら全ての要求を満たすものはなかった。従って、ＬＣ相として使用できる物質を得るためには、一般に、２〜２５種類、好ましくは３〜１８種類の化合物の混合物を調製する。しかしながら、著しく負の誘電異方性および充分な長期安定性を有する液晶材料がこれまで入手できなかったため、混合する方法では最適な相を容易に調製できなかった。
【００１２】
マトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ）は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用することができる非線形素子は、例えば、アクティブ素子（即ち、トランジスター）である。なお、用語「アクティブマトリクス」を使用し、２つのタイプに区別できる。
【００１３】
１．基体としてのシリコンウエハー上のＭＯＳ（金属酸化物半導体）トランジスター。
【００１４】
２．基体としてのガラス板上の薄膜トランジスター（ＴＦＴ）。
【００１５】
第１のタイプの場合、使用される電気光学的効果は、通常、動的散乱またはゲスト−ホスト効果である。基板材料として単結晶シリコンを使用すると、色々な部品ディスプレイのモジュール組み立て品の場合であっても接続部での問題が生じるため、ディスプレイの大きさが制限される。
【００１６】
ここで好適であり、より有望な第２のタイプの場合、今日まで使用されてきた電気光学的効果は主にＴＮ効果であった。
【００１７】
２つの技術に区別される：例えばＣｄＳｅなどの化合物半導体を含むＴＦＴ、または多結晶またはアモルファスシリコンを基礎とするＴＦＴである。後者の技術について、世界的に集中した研究がなされている。
【００１８】
ＴＦＴマトリクスはディスプレイの一方のガラス板の内面に形成され、他方のガラス板は内面に透明な対向電極を有する。ピクセル電極の大きさと比較して、ＴＦＴは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも適用でき、このディスプレイでは、フィルター素子がスイッチ可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置されている。
【００１９】
これまで最も使用されてきたＴＦＴディスプレイは、通常、透過に対して直交した偏光板を備えるＴＮセルとして作動し、バックライトで照らされる。最近は、ＴＶ用途向けに、ＩＰＳセルまたはＥＣＮ（またはＶＡＮ）セルを含有するディスプレイが、ますます広範囲において使用されつつある。
【００２０】
ここで用語「ＭＬＣディスプレイ」は、集積非線形素子を備える任意のマトリクスディスプレイ、即ち、アクティブマトリクスに加えて、バリスターまたはダイオード（ＭＩＭ、即ち、ｍｅｔａｌ−ｉｎｓｕｌａｔｏｒ−ｍｅｔａｌ）などのパッシブ素子を備えるディスプレイも網羅する。
【００２１】
このタイプのＭＬＣディスプレイは、特にテレビ用途（例えば、ポケットテレビ）、または自動車または航空機内での高度情報ディスプレイに適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイにおいては、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題がある［ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「Ｍａｔｒｉｘ  ＬＣＤ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｂｙ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｔａｇｅ  Ｄｉｏｄｅ  Ｒｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ、（非特許文献１５）；ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｏｆ  Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ（非特許文献１６）］。抵抗の低下に伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、ＭＬＣディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長期の動作期間で許容される抵抗値を有するためには、高い（初期）抵抗が非常に重要である。
【００２２】
これまでに開示されたＭＬＣ−ＴＮディスプレイの不具合は、それらの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性、およびこれらのディスプレイ中でグレーシェイド（中間調）を生じさせることが困難なことである。
【００２３】
よって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種のグレーシェイド（中間調）を生じさせることができるＭＬＣディスプレイが引き続き強く要求されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２４】
【特許文献１】ドイツ国特許第３９  ０６  ０４０号明細書
【特許文献２】ドイツ国特許第１０２  ０４  ２３６号明細書
【特許文献３】米国特許第６，５４８，１２６号明細書
【特許文献４】米国特許第６，３９５，３５３号明細書
【特許文献５】国際特許出願公開第２００８／００９４１７号パンフレット
【特許文献６】米国特許出願公開第２００８／００６３８１４号公報
【非特許文献】
【００２５】
【非特許文献１】Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡ  ＬＣＤ  ｆｏｒ  Ｎｏｔｅｂｏｏｋ  ｏｒ  Ｍｏｂｉｌｅ  ＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第６〜９頁
【非特許文献２】Ｌｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ  ４６−ｉｎｃｈ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ＨＤＴＶ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５０〜７５３頁
【非特許文献３】Ｋｉｍ、Ｓａｎｇ  Ｓｏｏ、論文１５．４：「Ｓｕｐｅｒ  ＰＶＡ  Ｓｅｔｓ  Ｎｅｗ  Ｓｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−Ａｒｔ  ｆｏｒ  ＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７６０〜７６３頁
【非特許文献４】Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｈｉｇｈ  Ｑｕａｌｉｔｙ  ＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５４〜７５７頁
【非特許文献５】Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「Ａｎ  ＬＣ  Ｄｉｓｐｌａｙ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５８および７５９頁
【非特許文献６】セミナーＭ−６：「Ｒｅｃｅｎｔ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  ＬＣＤ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６
【非特許文献７】Ｍｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２
【非特許文献８】Ｋｉｍ、Ｈｙｅｏｎ  Ｋｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．Ｗｉｄｅ  ＵＸＧＡ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ｆｏｒ  ＨＤＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第１０６〜１０９頁
【非特許文献９】Ｍ．Ｆ．ＳｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ．Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ、「Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｎｅｍａｔｉｃ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌｓ  ｗｉｔｈ  ｖｅｒｔｉｃａｌ  ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ  ｆｉｅｌｄｓ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．第１９巻（１９７１年）、第３９１２頁
【非特許文献１０】Ｊ．Ｆ．Ｋａｈｎ、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．第２０巻（１９７２年）、第１１９３頁
【非特許文献１１】Ｇ．ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ．Ｒｏｂｅｒｔ、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．第４４巻（１９７３年）、第４８６９頁
【非特許文献１２】Ｊ．ＲｏｂｅｒｔおよびＦ．Ｃｌｅｒｃ、ＳＩＤ  ８０  Ｄｉｇｅｓｔ  Ｔｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８０年）、３０
【非特許文献１３】Ｊ．Ｄｕｃｈｅｎｅ、Ｄｉｓｐｌａｙｓ  ７（１９８６年）、３
【非特許文献１４】Ｈ．Ｓｃｈａｄ、ＳＩＤ  ８２  Ｄｉｇｅｓｔ  Ｔｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８２年）、２４４
【非特許文献１５】ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「Ｍａｔｒｉｘ  ＬＣＤ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｂｙ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｔａｇｅ  Ｄｉｏｄｅ  Ｒｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ
【非特許文献１６】ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｏｆ  Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２６】
本発明は、モニターおよびテレビ用途向けのみならず、携帯電話およびナビゲーションシステム向けのＭＬＣディスプレイを提供することを目的としており、該ディスプレイはＥＣＢまたはＩＰＳ効果を基礎としており、上で示した不具合を有さないか、有していても低減されており、同時に非常に高い比抵抗値を有している。特に、該ディスプレイは、携帯電話およびナビゲーションシステム向けに非常に高温および非常に低温においても機能することが保証されなければならない。
【００２７】
相応の低いアドレス電圧を有する先行技術の液晶媒体は、比較的低い電気抵抗値または低い電圧保持率を有し、ディスプレイにおける電力消費が高いという望ましくない結果となる。
【００２８】
加えて、例えば携帯用途向けのディスプレイなどの、特に電力供給ネットワークに直接または常時接続されているわけではないディスプレイ用には、先行技術のディスプレイのアドレス電圧は、しばしば大き過ぎる。
【００２９】
加えて、意図される用途に対して、相範囲は十分広くなければならない。
【００３０】
特に、ディスプレイ中の液晶媒体の応答時間を改良しなければならず、即ち、短縮しなければならない。このことは、テレビまたはマルチメディア用途向けのディスプレイにとって特に重要である。応答時間を改良するために液晶媒体の回転粘度（γ１）を最適化すること、即ち、可能な限り低い回転粘度を有する媒体を達成することが、過去において繰り返し提案されてきた。しかしながら、これらの提案で達成された結果は多くの用途にとって不適切であり、従って、更なる最適化の方法が見出されることが望まれている。
【００３１】
従って、先行技術からの媒体の不具合を有さないか、有していても著しく低減されている液晶媒体に対する強い要求がある。
【００３２】
ＥＣＢ効果を使用するディスプレイは、アクティブマトリクスアドレス（ＡＭ）または、最近になり再びではあるがパッシブマトリクス（ＰＭ）アドレスのいずれかによって実現される。特に、後者のためには、改良された液晶材料が必要である。特に、低い閾電圧、高い透明点および高い複屈折率値が要求される。
【００３３】
式Ｉの化合物は、例えば、液晶としてドイツ国特許第３９  ０６  ０４０号明細書（特許文献１）および中間体としてドイツ国特許第１０２  ０４  ２３６号明細書（特許文献２）より既知である。例えば、米国特許第６，５４８，１２６号明細書（特許文献３）、米国特許第６，３９５，３５３号明細書（特許文献４）、国際特許出願公開第２００８／００９４１７号パンフレット（特許文献５）および米国特許出願公開第２００８／００６３８１４号公報（特許文献６）には、液晶混合物中における式Ｉの化合物が開示されている。
【課題を解決するための手段】
【００３４】
驚くべきことに、ＥＣＢディスプレイにおいて短い応答時間を有し、同時に十分に広いネマチック相、好ましい複屈折率（Δｎ）、高い透明点、低い閾電圧および高い電圧保持率を有する液晶ディスプレイを達成可能であることが見出された。
【００３５】
ここで驚くべきことに、これらのディスプレイ素子において、式Ｉの少なくとも１種類の化合物および式ＩＩの少なくとも１種類の化合物を含むネマチック液晶混合物を使用すれば、この目的を達成できることが見出された。
【００３６】
よって、本発明は、極性化合物の混合物を基礎とし、式Ｉの少なくとも１種類の化合物および式ＩＩの少なくとも１種類の化合物を含む液晶媒体に関する。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
本発明は、極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、
−式Ｉの１種類以上の化合物、および
−式ＩＩの１種類以上の化合物
を含む媒体に関する。
【００３８】
【化１】
2010106274.tif 000002
式中、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有する無置換のアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、
【００３９】
【化２】
2010106274.tif 000003
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、好ましくは、無置換のアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基であり、特に好ましくは、Ｒ１１およびＲ１２の一方がアルキルまたはアルケニル基を表し、他方が、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基を表し、特に好ましくは、Ｒ１１が直鎖状のアルキルまたはアルケニル、特に、ＣＨ２＝ＣＨ−、Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ４−、ＣＨ３−、Ｃ２Ｈ５−、ｎ−Ｃ３Ｈ７−、ｎ−Ｃ４Ｈ９−またはｎ−Ｃ５Ｈ１１−を表し、Ｒ１２が直鎖状のアルキルまたはアルコキシ、特に、ＣＨ３−、Ｃ２Ｈ５−、ｎ−Ｃ３Ｈ７−、ｎ−Ｃ４Ｈ９−、ｎ−Ｃ５Ｈ１１−、ＣＨ３Ｏ−、Ｃ２Ｈ５Ｏ−、ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−またはｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ−を表し、
【００４０】
【化３】
2010106274.tif 000004
【００４１】
【化４】
2010106274.tif 000005
【００４２】
【化５】
2010106274.tif 000006
【００４３】
【化６】
2010106274.tif 000007
Ｚ１１およびＺ１２は、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−または単結合を表し、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−または単結合であり、特に好ましくは、１個または存在しているのであれば２個以上のＺ１１およびＺ１２が、および非常に特に好ましくはＺ１１およびＺ１２の両者が単結合を表し、
ｍは０または１、好ましくは、１を表す。
【００４４】
【化７】
2010106274.tif 000008
式中、
Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有する無置換のアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、
【００４５】
【化８】
2010106274.tif 000009
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、好ましくは、無置換のアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基であり、特に好ましくは、Ｒ２１およびＲ２２の一方がアルキルまたはアルケニル基を表し、他方が、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基を表し、好ましくは、互いに独立に１〜７個のＣ原子を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキル、特に好ましくは、１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキル、１〜７個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくは、ｎ−アルコキシ、特に好ましくは、１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは、２〜４個のＣ原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくは、アルケニルであり、ただし、全ての基において１個以上のＨ原子はハロゲン原子、好ましくは、Ｆ原子で置き換えられていてもよく、特に好ましくは、Ｒ２１およびＲ２２の一方が、好ましくは、Ｒ２１がアルキルまたはアルケニル基を表し、他方が、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基を表し、特に好ましくは、Ｒ２１が直鎖状のアルキル、特に、ＣＨ３−、Ｃ２Ｈ５−、ｎ−Ｃ３Ｈ７−、ｎ−Ｃ４Ｈ９−またはｎ−Ｃ５Ｈ１１−、またはアルケニル、特に、ＣＨ２＝ＣＨ−、Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−またはＥ−ｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｒ２２が好ましくは直鎖状のアルキルまたはアルコキシ、特に、ＣＨ３−、Ｃ２Ｈ５−、ｎ−Ｃ３Ｈ７−、ｎ−Ｃ４Ｈ９−、ｎ−Ｃ５Ｈ１１−、ＣＨ３Ｏ−、Ｃ２Ｈ５Ｏ−、ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−またはｎ−Ｃ４Ｈ９Ｏ−を表し、
【００４６】
【化９】
2010106274.tif 000010
【００４７】
【化１０】
2010106274.tif 000011
【００４８】
【化１１】
2010106274.tif 000012
【００４９】
【化１２】
2010106274.tif 000013
Ｚ２は、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−または単結合を表し、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合であり、特に好ましくは、単結合であり、および
ｎは、０または１を表す。
【００５０】
このタイプの媒体は、特に、ＥＣＢ効果を基礎とするパッシブマトリクスアドレスを備える電気光学的ディスプレイ用に有益に使用される。本発明による媒体は、好ましくは、負の誘電異方性を有する。
【００５１】
本発明による混合物は、８０℃以上の透明点、非常に好ましい値の容量閾値、比較的高い値の保持率と共に非常に広い範囲でネマチック相を示し、および同時に−３０℃および−４０℃において非常に良好な低温安定性ならびに非常に低い回転粘度を示す。更に、本発明による混合物は、透明点および回転粘度の良好な比および高い負の誘電異方性によって区別される。
【００５２】
式Ｉの化合物中に存在する基
【００５３】
【化１３】
2010106274.tif 000014
の少なくとも１つのが
【００５４】
【化１４】
2010106274.tif 000015
を表す式Ｉの化合物が特に好ましい。
【００５５】
特に好ましくは、式Ｉにおいて
ａ）Ｒ１１および／またはＲ１２が、Ｈ、好ましくは６個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルコキシを表し、Ｒ１２が、非常に特に好ましくは、アルコキシまたはアルケニルオキシを表す化合物；
ｂ）Ｒ１１およびＲ１２の両者がアルキルを表し、ただし、該アルキル基は同一でも異なっていてもよい化合物；
ｃ）Ｒ１１が、直鎖状のアルキル、ビニル、１Ｅ−アルケニルまたは３−アルケニル、好ましくはｎ−アルキルを表す化合物
である。
【００５６】
Ｒ１１および／またはＲ１２がアルケニルを表す場合、これは、好ましくは、ＣＨ２＝ＣＨ−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−またはＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−である。
【００５７】
本発明による媒体は、好ましくは、１種類、２種類、３種類または４種類以上の、好ましくは、１種類、２種類または３種類の式Ｉの化合物を含む。
【００５８】
本発明による媒体は、好ましくは、誘電的に負である。
【００５９】
本発明による液晶媒体は、好ましくは、
−式ＩＩＩの１種類以上の誘電的に負の化合物：
【００６０】
【化１５】
2010106274.tif 000016
式中、
Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有する無置換のアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、
【００６１】
【化１６】
2010106274.tif 000017
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、好ましくは、無置換のアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基であり、特に好ましくは、Ｒ３１およびＲ３２の一方がアルキルまたはアルケニル基を表し、他方が、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基を表し、好ましくは、互いに独立に１〜７個のＣ原子を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキル、特に好ましくは、１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキル、１〜７個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくは、ｎ−アルコキシ、特に好ましくは、１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは、２〜４個のＣ原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくは、アルケニルであり、ただし、全ての基において１個以上のＨ原子はハロゲン原子、好ましくは、Ｆ原子で置き換えられていてもよく、特に好ましくは、Ｒ３１およびＲ３２の一方が、好ましくは、Ｒ３１がアルキルまたはアルケニル基を表し、他方が、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基を表し、特に好ましくは、Ｒ３１が直鎖状のアルキル、特に、ＣＨ３−、Ｃ２Ｈ５−、ｎ−Ｃ３Ｈ７−、ｎ−Ｃ４Ｈ９−またはｎ−Ｃ５Ｈ１１−、またはアルケニル、特に、ＣＨ２＝ＣＨ−、Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−またはＥ−ｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、
【００６２】
【化１７】
2010106274.tif 000018
【００６３】
【化１８】
2010106274.tif 000019
【００６４】
【化１９】
2010106274.tif 000020
【００６５】
【化２０】
2010106274.tif 000021
Ｚ３１〜Ｚ３３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＦ２−、−ＣＦ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−または単結合を表し、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−または単結合であり、特に好ましくは、１個または存在しているのであれば２個以上のＺ３１〜Ｚ３３が単結合を表し、および非常に特に好ましくは、全てが単結合を表し、
ｌおよびｏは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、および
（ｌ＋ｏ）は、好ましくは、０または１であり、
および／または
−式ＩＶの１種類以上の誘電的に中性の化合物：
【００６６】
【化２１】
2010106274.tif 000022
式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ１１およびＲ１２に与えられる意味の１つを有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有するアルキルを表し、好ましくは、ｎ−アルキル、特に好ましくは、１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキル、１〜７個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくは、ｎ−アルコキシ、特に好ましくは、２〜５個のＣ原子を有するｎ−アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは、２〜４個のＣ原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくは、アルケニルオキシであり、
【００６７】
【化２２】
2010106274.tif 000023
【００６８】
【化２３】
2010106274.tif 000024
【００６９】
【化２４】
2010106274.tif 000025
【００７０】
【化２５】
2010106274.tif 000026
Ｚ４１〜Ｚ４３は、それぞれ互いに独立に、Ｚ１１およびＺ１２に与えられる意味の１つを有し、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−または単結合であり、特に好ましくは、単結合であり、
ｐおよびｑは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、
（ｐ＋ｑ）は、好ましくは０または１、好ましくは０を表し、
および／または
−式ＶおよびＶＩの化合物群より選択される１種類以上の誘電的に負の化合物：
【００７１】
【化２６】
2010106274.tif 000027
式中、
Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ１１およびＲ１２に与えられる意味の１つを有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有するアルキルを表し、好ましくは、ｎ−アルキル、特に好ましくは、１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキル、１〜７個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくは、ｎ−アルコキシ、特に好ましくは、２〜５個のＣ原子を有するｎ−アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは、２〜４個のＣ原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくは、アルケニルオキシであり、
【００７２】
【化２７】
2010106274.tif 000028
【００７３】
【化２８】
2010106274.tif 000029
【００７４】
【化２９】
2010106274.tif 000030
【００７５】
【化３０】
2010106274.tif 000031
【００７６】
【化３１】
2010106274.tif 000032
【００７７】
【化３２】
2010106274.tif 000033
を表している場合、Ｒ５２は、好ましくは、Ｈを表し、
【００７８】
【化３３】
2010106274.tif 000034
【００７９】
【化３４】
2010106274.tif 000035
【００８０】
【化３５】
2010106274.tif 000036
【００８１】
【化３６】
2010106274.tif 000037
【００８２】
【化３７】
2010106274.tif 000038
【００８３】
【化３８】
2010106274.tif 000039
Ｚ５１〜Ｚ５３およびＺ６１〜Ｚ６３は、それぞれ互いに独立に、Ｚ１１およびＺ１２に与えられる意味の１つを有し、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−または単結合であり、特に好ましくは、単結合であり、
ｒおよびｓは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、
（ｒ＋ｓ）は、好ましくは、０または１、好ましくは、０であり、
ｔおよびｕは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、
（ｔ＋ｕ）は、好ましくは、０または１、好ましくは、０であるもの
を付加的に含み、
および、任意成分として
−１種類以上のキラル化合物を含む。
【００８４】
式Ｉの化合物は、好ましくは、サブ式ＩＡおよびＩＢより選択される。
【００８５】
【化３９】
2010106274.tif 000040
式中、パラメータは、式Ｉにおいて上に与えられる意味を有する。
【００８６】
式Ｉの化合物は、好ましくは、サブ式ＩＡ−１およびＩＢ−１〜ＩＢ−３、好ましくは、サブ式ＩＡ−１および／またはＩＢ−１より選択される。
【００８７】
【化４０】
2010106274.tif 000041
式中、パラメータは上で与えられる意味を有し、好ましくは、Ｚ１１の一方または両方、および存在しているのであれば、Ｚ１２は単結合を表す。
【００８８】
式Ｉの化合物は、非常に特に好ましくは、サブ式ＩＡ’−１および／またはＩＢ’−１より選択される。
【００８９】
【化４１】
2010106274.tif 000042
式中、パラメータは上で与えられる意味を有し、Ｒ１１およびＲ１２は、好ましくは、互いに独立に、１〜７個、好ましくは１〜５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、好ましくは、ｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシであり、または２〜５個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくは、１−アルケニル、および特に好ましくそして特には、Ｒ１１はＣｖＨ２ｖ＋１を表し、ただし、ｖは１〜６の整数を表し、Ｒ１２は（Ｏ）ＣｗＨ２ｗ＋１を表し、ただし、ｗは１〜６の整数を表す。
【００９０】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＢ’−１a〜ＩＢ’−１ｄ、好ましくは、式ＩＢ’−１ａおよび／またはＩＢ’−１ｂの化合物群より選択される式ＩＢ’−１の１種類以上の化合物を含む。
【００９１】
【化４２】
2010106274.tif 000043
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子、好ましくは、２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜７個のＣ原子、好ましくは、２〜４個のＣ原子を有するアルコキシを表し、
ａｌｋｅｎｙｌは、２〜７個のＣ原子、好ましくは、２〜５個のＣ原子を有するアルケニルを表す。
【００９２】
好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群より選択される式ＩＩの１種類以上の化合物を含む。
【００９３】
【化４３】
2010106274.tif 000044
式中、パラメータは上で示される意味を有し、Ｒ２１は、好ましくは、アルキルを表し、Ｒ２２は、好ましくは、アルコキシを表し、Ｚ２は、好ましくは、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−または単結合を表し、最も好ましくは単結合を表す。
【００９４】
好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−７、好ましくは、式ＩＩＩ−１および／またはＩＩＩ−４および／またはＩＩＩ−５の化合物群より選択される式ＩＩＩの１種類以上の化合物を含む。
【００９５】
【化４４】
2010106274.tif 000045
式中、パラメータは、式ＩＩＩにおいて上で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ３１は、アルキルまたはアルケニルを表し、および
Ｒ３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、好ましくは、（Ｏ）ＣｖＨ２ｖ＋１を表し、および
ｖは、１〜６の整数を表す。
【００９６】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＶ−１〜ＩＶ−１１の化合物群からの式ＩＶの１種類以上の化合物を含んでもよく、好ましくは、式ＩＶ−１〜ＩＶ−９の化合物群から、好ましくは、ＩＶ−１〜ＩＶ−６の群から、特に好ましくは、ＩＶ−１およびＩＶ−４の群から選択される。
【００９７】
【化４５】
2010106274.tif 000046
式中、各パラメータは、式ＩＶにおいて上で示されるそれぞれの意味を有し、および、
Ｙ４は、ＨまたはＦを表し、および、好ましくは
Ｒ４１は、アルキルまたはアルケニルを表し、および
Ｒ４２は、アルキル、アルケニルまたはアルコキシを表し、好ましくは、アルキルまたはアルケニルであり、特に好ましくは、アルケニルである。
【００９８】
媒体は、特に好ましくは、
−式ＩＶ−１、特に好ましくは、
−Ｒ４１がビニルまたは１−プロペニルを表し、Ｒ４２がアルキル、好ましくは、ｎ−アルキルを表し、特に好ましくは、Ｒ４１がビニルを表し、Ｒ４２がプロピルを表す式ＩＶ−１、および
−Ｒ４１およびＲ４２が互いに独立にビニルまたは１−プロペニルを表し、好ましくは、Ｒ４１がビニルを表し、特に好ましくは、Ｒ４１およびＲ４２がビニルを表す式ＩＶ−１
の群より選択される式ＩＶ−１の１種類以上の化合物を含む。
【００９９】
更に好ましい実施形態において、媒体は、インダン単位を含有する１種類以上の化合物、好ましくは、式Ｖの化合物、好ましくは、式Ｖ−１およびＶ−２の化合物群より選択される化合物を（追加的に）含む。
【０１００】
【化４６】
2010106274.tif 000047
式中、各パラメータは、式Ｖにおいて上で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ５１は、アルキルまたはアルケニルを表し、および
Ｒ５２は、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
Ｚ５１は、単結合を表し、および
ｒは、０を表す。
【０１０１】
本発明による液晶媒体において使用できるキラル化合物（１種類または多種類）は、公知のキラルドーパントより選択される。好ましくは、それらは、以下の式の化合物より選択される。
【０１０２】
【化４７】
2010106274.tif 000048
【０１０３】
【化４８】
2010106274.tif 000049
本発明の特に好ましい実施形態は、以下の条件の１つ以上を満足する。
【０１０４】
本発明は、更に、ＥＣＢ効果に基づき、アクティブマトリックス駆動またはパッシブマトリックス駆動される電気光学的ディスプレイであって、本発明による液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする電気光学的ディスプレイに関する。
【０１０５】
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも６０℃のネマチック相範囲、および２０℃において最大でも３０ｍｍ２・ｓ−１の流動粘度ν２０を有する。
【０１０６】
本発明による液晶混合物は、約−２．５〜−９．０、特には、約−５．０〜−８．０のΔε値を有し、ただしΔεは誘電異方性を表す。回転粘度γ１は、好ましくは、２００ｍＰａ・ｓ以下、特には、１７０ｍＰａ・ｓ以下である。
【０１０７】
本発明による液晶混合物の複屈折率Δｎは、一般に、０．０８０および０．２００の間であり、好ましくは、０．１００および０．１８０の間、より好ましくは、０．１１０および０．１６０の間、最も好ましくは、０．１２５および０．１５５の間である。
【０１０８】
本発明による混合物は、例えば、ＶＡＮ、ＭＶＡ、（Ｓ）−ＰＶＡおよびＡＳＶなどの全てのＶＡ−ＰＭおよびＶＡ−ＡＭ用途、特に、ＶＡ−ＰＭ用途に適している。それらは、更に、Δεが負であるＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）、ＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅ  ｆｉｅｌｄ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）およびＰＡＬＣ用途に適する。
【０１０９】
また、本出願による液晶媒体は、１８種類以上の化合物、好ましくは、１８〜２５種類の化合物を含んでもよい。
【０１１０】
媒体は、好ましくは、４〜１５種類、特には５〜１２種類、特に好ましくは１０種類以下の式Ｉおよび／またはＩＩの化合物、および４〜１５種類、特には５〜１２種類、特に好ましくは１０種類以下の式ＩＩＩおよび／またはＩＶおよび／またはＶおよび／またはＶＩの化合物を含む。
【０１１１】
また、式Ｉ〜ＶＩの化合物に加え、他の構成成分も、例えば、混合物全体の４５％までの量で、しかし好ましくは３５％まで、特には１０％までの量で存在してもよい。
【０１１２】
他の構成成分は、好ましくは、ネマチックまたはネマトゲン性の物質より選択され、特には、アゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェニルまたはシクロヘキシル安息香酸エステル類、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸エステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、１，４−ビスシクロヘキシルビフェニル類またはシクロヘキシルピリミジン類、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン類、ハロゲン化されていてもよいスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換された桂皮酸エステル類に分類される既知の物質である。
【０１１３】
このタイプの液晶相の構成成分として適する最も重要な化合物は、式ＶＩＩで特徴付けることができる。
【０１１４】
【化４９】
2010106274.tif 000050
式中、ＬおよびＥは、それぞれ、１，４−二置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’−二置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキサン構造、２，５−二置換ピリミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−二置換ナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成る群からの炭素またはヘテロ環構造を表す。
【０１１５】
Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＱ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−またはＣ−Ｃ単結合を表し、Ｑはハロゲン、好ましくは、塩素、または−ＣＮを表し、Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ、１８個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、あるいは、これらの基の１つは、ＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、ＮＣＳ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表す。
【０１１６】
これらの化合物の殆どにおいて、Ｒ７１およびＲ７２は互いに異なっており、これらの基の１つは、通常、アルキルまたはアルコキシ基である。提案された置換基の他の改変体も一般的である。そのような物質またはそれらの混合物の多くも、商業的に入手できる。全てのこれらの物質は、文献から知られる方法によって調製できる。
【０１１７】
混合物全体中での式ＶＩＩの化合物の濃度は、好ましくは１％〜２５％、特に好ましくは１％〜１５％、非常に特に好ましくは２％〜９％である。
【０１１８】
また、本発明による媒体は、誘電的に正の化合物を含む場合もあるが、それの総濃度は、好ましくは、媒体全体を基礎として１０％以下である。
【０１１９】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、全体として、混合物全体を基礎として、３％以上〜４０％以下、好ましくは５％以上〜３０％以下、好ましくは７％以上〜２５％以下、特に好ましくは９％以上〜２０％以下、非常に特に好ましくは１０％以上〜１５％以下の式Ｉの化合物と、
２％以上〜５０％以下、好ましくは４％以上〜４０％以下、好ましくは５％以上〜３５％以下、特に好ましくは６％以上〜２５％以下、または２６％以上〜３３％以下のいずれかである式ＩＩの化合物と、
３０％以上〜９５％以下、好ましくは５０％以上〜９４％以下、好ましくは５５％以上〜９２％以下、特に好ましくは６０％以上〜９０％以下、６５％以上〜８５％以下の式ＩＩＩの化合物とを含む。
【０１２０】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式ＩおよびＩＩおよびＩＩＩのそれぞれの化合物、および好ましくは、式ＩＶ、ＶおよびＶＩの化合物群より選択される１種類以上の化合物を含み、液晶媒体は、好ましくは大部分が、特に好ましくは本質的に、非常に特に好ましくは実質的に完全に前記化合物から成る。
【０１２１】
本発明による液晶媒体は、好ましくは、それぞれの場合において少なくとも−２０℃以下〜７０℃以上までネマチック相を有し、特に好ましくは、−３０℃以下〜８０℃以上、非常に特に好ましくは、−４０℃以下〜８５℃以上、最も好ましくは、−４０℃以下〜９０℃以上である。
【０１２２】
ここで用語「ネマチック相を有する」は、一方でスメクチック相および結晶化が対応する温度における低温で確認されないことを意味し、他方でネマチック相から加熱しても透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、電気光学的用途に対応するセル厚みを有する試験用セル中において少なくとも１００時間保存して確認する。対応する試験用セル中において−２０℃の温度における保存安定性が１０００時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であると言われる。−３０℃および−４０℃の温度において、対応する時間は、それぞれ５００時間および２５０時間である。高温においては、従来法により毛細管中で透明点を測定する。
【０１２３】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、中程度から低い領域の光学的異方性の値により特徴付けられる。複屈折率の値は、好ましくは、０．１００以上〜０．２３０以下の範囲内、より好ましくは０．１２０以上〜０．１８０以下の範囲内、非常に特に好ましくは０．１３０以上〜０．１６０以下の範囲内である。
【０１２４】
この実施形態において、本発明による液晶媒体は負の誘電異方性を有し、比較的高い絶対値の誘電異方性（｜Δε｜）を有し、それは、好ましくは、６．０以上〜１０．０以下、好ましくは９．０以下まで、好ましくは７．０以上〜８．５以下、特に好ましくは７．５以上〜８．０以下の範囲内である。
【０１２５】
本発明による液晶媒体は、１．０Ｖ以上〜２．５Ｖ以下、好ましくは１．２Ｖ以上〜２．０Ｖ以下、特に好ましくは１．３Ｖ以上〜１．８Ｖ以下、非常に特に好ましくは１．５０Ｖ以上〜１．６５Ｖ以下の範囲内の比較的低い値の閾電圧（Ｖ０）を有する。
【０１２６】
加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セル中において、高い値の電圧保持率を有する。新たに充填されたセル中で２０℃のセル中において、電圧保持率は９５％以上、好ましくは９７％以上、特に好ましくは９８％以上、非常に特に好ましくは９９％以上であり、１００℃のオーブン中で５分後のセル中において、電圧保持率は９０％以上、好ましくは９３％以上、特に好ましくは９６％以上、非常に特に好ましくは９８％以上である。
【０１２７】
ここで、一般に、低いアドレス電圧または閾電圧を有する液晶媒体は、より大きいアドレス電圧または閾電圧を有するものより低い電圧保持率を有し、逆もそうである。
【０１２８】
また、好ましくは、これらの個々の物理的特性に対する好ましい値も、それぞれの場合において互いの組合せで、本発明による媒体によって維持される。
【０１２９】
本出願において、他に明示されない限り、「（１種類以上の）化合物」とも記載される用語「化合物」は、１種類および複数種類の化合物の両方を意味する。
【０１３０】
他に示されない限り、それぞれの場合で、１％以上〜３０％以下、好ましくは２％以上〜３０％以下、特に好ましくは４％以上〜１６％以下の濃度で混合物中において個々の化合物が一般に使用される。
【０１３１】
本発明において、個々の場合で他に示されない限り、組成物の構成成分の特定に関連して以下の定義を適用する：
−「・・・を含む」：組成物中の問題となっている構成成分の濃度が、好ましくは５％以上、特に好ましくは１０％以上、非常に特に好ましくは２０％以上、
−「大部分が・・・から成る」：組成物中の問題となっている構成成分の濃度が、好ましくは５０％以上、特に好ましくは５５％以上、非常に特に好ましくは６０％以上、
−「本質的に・・・から成る」：組成物中の問題となっている構成成分の濃度が、好ましくは８０％以上、特に好ましくは９０％以上、非常に特に好ましくは９５％以上、
−「実質的に完全に・・・から成る」：組成物中の問題となっている構成成分の濃度が、好ましくは９８％以上、特に好ましくは９９％以上、非常に特に好ましくは１００．０％。
【０１３２】
このことは、構成成分（それは成分でも化合物でもよい）を伴う組成物としての媒体、また、構成成分として化合物を伴う成分の両方に適用する。媒体全体に対して個々の化合物の濃度に関してのみ、用語「含む」は、問題となっている化合物の濃度が、好ましくは１％以上、特に好ましくは２％以上、非常に特に好ましくは４％以上であることを意味する。
【０１３３】
本発明において、「≦」は以下、好ましくは未満を意味し、「≧」は以上、好ましくは超えてを意味する。
【０１３４】
本発明において、
【０１３５】
【化５０】
2010106274.tif 000051
は、トランス−１，４−シクロヘキシレンを表し、および
【０１３６】
【化５１】
2010106274.tif 000052
は、１，４−フェニレンを表す。
【０１３７】
本発明において、用語「誘電的に正の化合物」はΔε＞１．５の化合物を意味し、「誘電的に中性の化合物」は−１．５≦Δε≦１．５のものを意味し、「誘電的に負の化合物」はΔε＜−１．５のものを意味する。ここで、化合物の誘電異方性は１０％の化合物を液晶ホストに溶解して決定され、それぞれの場合で２０μｍのセル厚みでホメオトロピックおよびホモジニアス表面配向の少なくとも１つの試験用セル中で１ｋＨｚにおいて、結果として得られる混合物の容量を決定する。測定電圧は典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりは常に低くする。
【０１３８】
誘電的に正および誘電的に中性の化合物に使用されるホスト混合物はＺＬＩ−４７９２で、誘電的に負の化合物に使用されるものはＺＬＩ−２８５７で、いずれもドイツ国のメルク社製である。検討される化合物を添加後にホスト混合物の誘電率の変化より検討される個々の化合物の値が得られ、使用される化合物の１００％に外挿する。検討される化合物は、ホスト混合物中に１０％の量で溶解される。この目的のためには材料の溶解度が低すぎる場合、所望の温度で検討できるようになるまで濃度を段階的に半分にしていく。
【０１３９】
また、必要に応じて、本発明による液晶媒体は、例えば、安定化剤および／または多色性色素および／またはキラルドーパントなどの更なる添加剤も通常の量で含むことができる。これらの使用される添加剤の量は、好ましくは全体で、混合物全体の量を基礎として０％以上〜１０％以下、特に好ましくは０．１％以上〜６％以下である。使用される個々の化合物の濃度は、好ましくは、０．１％以上〜３％以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には、一般に考慮されない。
【０１４０】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、通常の量で、１種類以上の反応性化合物、好ましくは反応性メソゲンを含む高分子前駆体と、必要に応じて、例えば、重合開始剤および／または重合調節剤などの更なる添加剤を含む。これらの使用される添加剤の量は、全体で、混合物全体の量を基礎として０％以上〜１０％以下、好ましくは０．１％以上〜２％以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には、考慮されない。
【０１４１】
組成物は複数種類の化合物からなり、好ましくは３種類以上〜３０種類以下、特に好ましくは６種類以上〜２０種類以下、非常に特に好ましくは１０種類以上〜１６種類以下の化合物であり、それらは従来の方法で混合される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望の量を、混合物の主要な構成成分を構成する成分中に溶解する。これは、加温することで有利に実行することができる。選択された温度が主要な構成成分の透明点より高い場合、溶解操作の完了は特に簡単に見てわかる。しかしながら、例えば、プレミックスを使用したり、所謂「マルチボトルシステム」からの他の従来法により、液晶混合物を調製することも可能である。
【０１４２】
本発明による混合物は、６５℃以上の透明点、非常に好ましい値の容量閾値、比較的高い値の保持率と同時に、−３０℃および−４０℃における非常に良好な低温安定性と共に、非常に広いネマチック相範囲を示す。更に、本発明による混合物は、低い回転粘度γ１によって区別される。
【０１４３】
本発明による混合物の幾つかの更なる好ましい実施形態を、下に述べる。
【０１４４】
ａ）液晶媒体は、１種類、２種類、３種類または４種類以上、好ましくは、１種類、２種類または３種類の式Ｉの、好ましくは式ＩＢ’−１の、最も好ましくは式ＩＢ’−１ｂの化合物を含む。
【０１４５】
ｂ）混合物全体中の液晶媒体における式Ｉの化合物の割合は、２％以上、好ましくは４％以上、特に好ましくは１０％以上〜２５％以下、好ましくは２０％以下、最も好ましくは１５％以下である。
【０１４６】
ｃ）混合物全体中の液晶媒体における式ＩＩ−１および／またはＩＩ−２の化合物の割合は、２％以上、好ましくは４％以上、特に好ましくは６％以上〜３０％以下、好ましくは２５％以下、最も好ましくは２０％以下である。
【０１４７】
ｄ）混合物全体中の液晶媒体における式ＩＩＩ−１および／またはＩＩＩ−４および／またはＩＩＩ−５の化合物の割合は、６０％以上、好ましくは７０％以上、特に好ましくは７５％以上〜９５％以下、好ましくは９０％以下、最も好ましくは８５％以下である。
【０１４８】
ｅ）本発明による好ましい液晶媒体は、下式：
【０１４９】
【化５２】
2010106274.tif 000053
（式中、
Ｒ５１およびＲ５２は上で示される意味を有し、ｑは１または２を表し、Ｒ５２は、好ましくは、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５またはｎ−Ｃ３Ｈ７を表す。）
の群の１種類以上の式より選択される式Ｖの１種類以上の化合物を（追加的に）、好ましくは３％以上の量で、特に５％以上、非常に特に好ましくは５〜３０％の範囲内で含むものある。
【０１５０】
本発明は、更に、ＥＣＢ効果に基づき、アクティブマトリックス駆動またはパッシブマトリックス駆動される電気光学的ディスプレイであって、本発明による液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする電気光学的ディスプレイに関する。
【０１５１】
本発明による液晶混合物は、好ましくは、少なくとも６０℃のネマチック相範囲、および２０℃においてで３０ｍｍ２・ｓ−１以下の流動粘度ν２０を有する。
【０１５２】
好ましい実施形態において、本発明による液晶混合物は、約−５．０〜−９．０、特には、約−７．０〜−８．０のΔε値を有し、ただしΔεは誘電異方性を表す。回転粘度γ１は、好ましくは、１５０ｍＰａ・ｓ以下、特には、１３０ｍＰａ・ｓ以下である。
【０１５３】
液晶混合物における複屈折率Δｎは、一般に、０．２３未満、好ましくは、０．１００および０．２００の間、特には、０．１１０および０．１６０の間である。
【０１５４】
特に好ましい実施形態において、本発明による混合物は、好ましくは式ＩＢ’−１、特に好ましくは式ＩＢ’−１ｂ、非常に特には式ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍより選択される、１〜３５％の１種類以上の式Ｉの化合物を含む。次の個々の化合物が、好ましくは使用される：ＣＬＹ−２−Ｏ２、ＣＬＹ−３−Ｏ２、ＣＬＹ−３−Ｏ３および／またはＣＬＹ−２−Ｏ４。個々の化合物の濃度は、好ましくは、２％以上〜１５％以下の範囲内である。
【０１５５】
これらの略号の構成の説明は下の表Ａ〜Ｃ中に与えられ、使用される略号は下の表Ｄ中にまとめられている。
【０１５６】
これらの本発明による混合物は、好ましくは、以下の化合物、即ち、
−式ＩＢ’−ｂの１種類以上の化合物を、好ましくは、５％以上、好ましくは１０％以上、好ましくは２５％以下、より好ましくは２０％以下、特に好ましくは１５％以下の総濃度で、
−式ＩＩ−１の１種類以上の化合物を、好ましくは、１５％以下、特に好ましくは１０％以下の総濃度で、
−式ＩＩ−２の１種類以上の化合物を、好ましくは、１２％以下、特に好ましくは１０％以下の総濃度で、
−任意成分として、式ＩＶ−１およびＩＶ−４、特に好ましくは、式ＣＣ−ｎ−Ｖｍ、ＣＣＰ−ｎＶｍおよびＣＣＰ−Ｖｎ−ｍの群、特に好ましくは、式ＣＣ−３−Ｖ１、ＣＣ−４−Ｖ２およびＣＣＰ−ｎＶ−ｍの群より選択される１種類以上の化合物を、好ましくは、１５％以下、特に好ましくは５％以下の総濃度で、非常に特に好ましくは、混合物はこれらの化合物を含有しておらず、
−任意成分として、式ＩＶ−２、ＩＶ−３およびＩＶ−６の群、好ましくは、式ＣＰ−ｎ−Ｏｍ、ＰＰ−ｎＶｍ−１、ＰＧＰ−ｎ−ｍおよびＰＧＰ−Ｖ−ｍの群より選択される１種類以上の化合物を、好ましくは、５％以上〜２０％以下の総濃度で
含む。
【０１５７】
式Ｉ、ＩＩ−１および／またはＩＩ−２および／またはＩＩＩの化合物に加え、他の構成成分も存在してよく、例えば、混合物全体の４５％までの量だが、好ましくは３５％まで、特には１０％までである。
【０１５８】
他の構成成分は、好ましくは、ネマチックまたはネマトゲン性の物質より選択され、特には、アゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェニルまたはシクロヘキシル安息香酸エステル類、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸エステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、１，４−ビスシクロヘキシルビフェニル類またはシクロヘキシルピリミジン類、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン類、ハロゲン化されていてもよいスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換された桂皮酸エステル類に分類される既知の物質である。
【０１５９】
本発明による液晶混合物は、式Ｉの１種類以上の化合物を更なる１種類以上のメソゲン化合物と混合することで調製される。
【０１６０】
また、当業者には言うまでもなく、ＶＡ、ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＰＡＬＣディスプレイ中で使用するための本発明による媒体は、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、Ｃｌ、Ｆが対応する同位体で置き換えられた化合物も含むことができる。
【０１６１】
更に、例えば、米国特許第６，８６１，１０７号明細書で開示されるような所謂「反応性メソゲン」（ＲＭ）である重合性化合物を本発明による混合物に加えることができ、好ましくは、混合物を基礎として０．１〜５％、特に好ましくは、０．２〜２％の濃度である。このタイプの混合物は所謂ポリマー安定化ＶＡモード用に使用でき、そこでは反応性メソゲンの重合が液晶混合物中で起こるよう意図されている。このための前提条件は、液晶混合物自身が、例えば活性化されたアルケニル側鎖を含有する化合物などの重合性化合物を一切含んでいないことである。
【０１６２】
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば、欧州特許出願公開第０  ２４０  ３７９号公報に記載される通りの従来構成に対応する。
【０１６３】
本発明によって使用できる液晶混合物は、それ自体は従来の方法で調製される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望量を、主要な構成成分を構成する成分に、有利には加温して溶解する。成分の溶液を有機溶媒、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中に混合し、完全に混合後、例えば蒸留により、再び溶媒を除去することも可能である。
【０１６４】
適切な添加剤を利用することで、本発明による液晶相を、例えば、ＥＣＢ、ＶＡＮ、ＩＰＳ、ＧＨまたはＡＳＭ−ＶＡ−ＬＣＤと言ったこれまで開示された任意のタイプのディスプレイ中において使用できるように改変できる。
【０１６５】
また、誘電体は、好ましくは、ＵＶ吸収剤、抗酸化剤、ナノ微粒子およびフリーラジカル補足剤の群より選択される、当業者に既知で文献に記載されている１種類以上の更なる添加剤を効果的に含むこともできる。例えば、０〜１５％の多色性色素、安定化剤および／またはキラルドーパント、更に、導電性塩、好ましくは４−ヒドロキシ安息香酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニルボラン酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエーテル類の錯塩（例えば、Ｈａｌｌｅｒら、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．第２４巻、第２４９〜２５８頁（１９７３年）参照）を、導電性を改良するために添加することができ、ナノ微粒子で可能なように、誘電異方性、粘度および／またはネマチック相の配向を改変するための物質を加えることもできる。このタイプの物質は、例えば、ドイツ国特許出願公開第２２  ０９  １２７、２２  ４０  ８６４、２３  ２１  ６３２、２３  ３８  ２８１、２４  ５０  ０８８、２６  ３７  ４３０および２８  ５３  ７２８号公報に記載されている。
【０１６６】
下の表Ｅに、本発明による混合物に添加できる使用可能なドーパントを示す。混合物が１種類以上のドーパントを含む場合、０．０１％〜４％の量、好ましくは０．１％〜１．０％の量で使用する。
【０１６７】
例えば本発明による混合物に、好ましくは０．０１％〜６％の量で、特には０．１％〜３％で添加できる物質が、下の表Ｆ中に述べられている。
【０１６８】
本発明の目的のために、全ての濃度は、他に明記されない限り、質量パーセント（％）で示され、他に明示されない限り、対応する混合物または混合物成分に関する。
【０１６９】
他に明示されない限り、例えば、融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）などの本出願において示される全ての温度の値は摂氏度（℃）で示され、全ての温度差は対応する差異度（°または度）である。
【０１７０】
本発明においては、用語「閾電圧」は、他に明示されない限り、フレデリックス閾値としても知られる容量閾値（Ｖ０）に関する。
【０１７１】
全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」１９９７年１１月、ドイツ国メルク社に従って決定するか決定され、それぞれの場合で他に明示されない限り、２０℃の温度に適用され、Δｎは５８９ｎｍにおいて、Δεは１ｋＨｚにおいて決定される。
【０１７２】
電気光学的特性、例えば、閾電圧（Ｖ０）（容量的測定）は、スイッチング特性としてメルク社において製造された試験用セル中で決定される。測定用セルはソーダ石灰ガラス基体を有し、互いに直交してラビングされ、液晶をホメオトロピック配向させる効果を有するポリイミド配向層（希釈剤＊＊２６と共にＳＥ−１２１１（混合比１：１）、何れも日本国日産化学社製）を備えるＥＣＢまたはＶＡ構造に構成されている。透明で実質的に正方形のＩＴＯ電極の表面積は１ｃｍ２である。
【０１７３】
他に示されない限り、使用される液晶混合物にキラルドーパントを加えないが、このタイプのドーピングが必要な用途に対しても液晶混合物は特に適している。
【０１７４】
電圧保持率は、メルク社で製造された試験用セル中で決定される。測定用セルはソーダ石灰ガラス製の基体を有し、層厚み５０ｎｍで互いに直交してラビングされたポリイミド配向層（ＡＬ−３０４６、日本国日本合成ゴム社製）により構成されている。層厚みは均一に６．０μｍである。透明ＩＴＯ電極の表面積は１ｃｍ２である。
【０１７５】
電圧保持率は、２０℃（ＨＲ２０）および１００℃のオーブン中で５分後（ＨＲ１００）に決定される。使用される電圧は、周波数６０Ｈｚである。
【０１７６】
回転粘度は回転永久磁石法を使用して決定され、流動粘度は改変ウベロード粘度計で決定される。全てドイツ国ダルムスタット市のメルク社の製品である液晶混合物ＺＬＩ−２２９３、ＺＬＩ−４７９２およびＭＬＣ−６６０８について、２０℃で決定された回転粘度の値は、それぞれ１６１ｍＰａ・ｓ、１３３ｍＰａ・ｓおよび１８６ｍＰａ・ｓであり、流動粘度の値（ν）は、それぞれ２１ｍｍ２ｓ−１、１４ｍｍ２ｓ−１および２７ｍｍ２ｓ−１である。
【０１７７】
以下の記号を使用する：
Ｖ０は２０℃における容量閾電圧（Ｖ）、
ｎｅは２０℃および５８９ｎｍで測定される異常屈折率、
ｎ０は２０℃および５８９ｎｍで測定される通常屈折率、
Δｎは２０℃および５８９ｎｍで測定される光学異方性、
ε⊥は２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに垂直な誘電感受性、
ε‖は２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに平行な誘電感受性、
Δεは２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性、
ｃｌ．ｐ．またはＴ（Ｎ，Ｉ）は透明点（℃）、
γ１は２０℃で測定される回転粘度（ｍＰａ・ｓ）、
Ｋ１は２０℃における「スプレイ」変形に対する弾性定数（ｐＮ）、
Ｋ２は２０℃における「ツイスト」変形に対する弾性定数（ｐＮ）、
Ｋ３は２０℃における「ベント」変形に対する弾性定数（ｐＮ）、および
ＬＴＳは試験用セル中で決定される低温安定性（相）。
【０１７８】
以下で与えられる例は、制限することなく本発明を説明する。しかしながら、それらは、当業者に、好ましく使用される化合物の好ましい混合物の考え方と、それらのそれぞれの濃度およびそれらの互いの組み合わせとを示す。加えて、例は、実現可能な特性および特性の組み合わせを例示する。
【０１７９】
本発明および以下の例において、液晶化合物の構造は頭文字を使用して示され、化学式への変換は、下の表Ａ〜Ｃによって行われる。全ての基ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｍＨ２ｍ＋１およびＣｌＨ２ｌ＋１またはＣｎＨ２ｎ、ＣｍＨ２ｍおよびＣｌＨ２ｌは、それそれの場合で、それぞれｎ、ｍおよびｌ個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基またはアルキレン基である。表Ａに化合物の核の環要素に対するコードを示し、表Ｂに結合部を列記し、表Ｃに分子の左側および右側の末端基に対する記号の意味を列記する。表Ｄに、例示の分子構造およびそれらの略号を列記する。
【０１８０】
【表１】
2010106274.tif 000054
【０１８１】
【表２】
2010106274.tif 000055
【０１８２】
【表３】
2010106274.tif 000056
【０１８３】
【表４】
2010106274.tif 000057
表中、ｎおよびｍはそれぞれ整数であり、３つの点「．．．」は、この表以外の略号のための場所を表す。
【０１８４】
式Ｉの化合物に加え、本発明による混合物は、好ましくは、下に述べられる化合物の１種類以上の化合物を含む。
【０１８５】
以下の略号を使用する：
（ここで、ｎ、ｍおよびｌは、それぞれ互いに独立に、１〜７、好ましくは、１〜５の整数である。）
【０１８６】
【表５】
2010106274.tif 000058
【０１８７】
【表６】
2010106274.tif 000059
【０１８８】
【表７】
2010106274.tif 000060
【０１８９】
【表８】
2010106274.tif 000061
【０１９０】
【表９】
2010106274.tif 000062
【０１９１】
【表１０】
2010106274.tif 000063
【０１９２】
【表１１】
2010106274.tif 000064
【０１９３】
【表１２】
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【０１９４】
【表１３】
2010106274.tif 000066
【０１９５】
【表１４】
2010106274.tif 000067
【０１９６】
【表１５】
2010106274.tif 000068
【０１９７】
【表１６】
2010106274.tif 000069
【０１９８】
【表１７】
2010106274.tif 000070
【０１９９】
【表１８】
2010106274.tif 000071
表Ｅに、本発明による混合物中で好ましくは使用されるキラルドーパントを示す。
【０２００】
【表１９】
2010106274.tif 000072
【０２０１】
【表２０】
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本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Ｅからの化合物群より選択される１種類以上の化合物を含む。
【０２０２】
【表２１】
2010106274.tif 000074
【０２０３】
【表２２】
2010106274.tif 000075
【０２０４】
【表２３】
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【０２０５】
【表２４】
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本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Ｆからの化合物群より選択される１種類以上の化合物を含む。
【実施例】
【０２０６】
＜混合物例＞
＜例１＞
【０２０７】
【表２５】
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この混合物は、ＶＡ−ＰＭディスプレイに非常に適している。
【０２０８】
＜例２＞
【０２０９】
【表２６】
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この混合物は、ＶＡ−ＰＭディスプレイに非常に適している。
【０２１０】
＜例３＞
【０２１１】
【表２７】
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この混合物は、ＶＡ−ＰＭディスプレイに非常に適している。
【０２１２】
＜例４＞
【０２１３】
【表２８】
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この混合物は、ＶＡ−ＰＭディスプレイに非常に適している。