(57)【要約】【課題】            高収率のビスオキセタン化合物の製造方法、及びその方法により製造した高純度のビスオキセタン化合物を提供すること。【解決手段】        オキセタン化合物と、ジカルボン酸誘導体を反応させて、ビスオキセタン化合物を製造するにあたり、反応後に未反応のオキセタン化合物を蒸留除去することなく水洗浄により除去することを特徴とするビスオキセタン化合物の製造方法、及びその方法により製造したビスオキセタン化合物である。【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
純度が９５％以上である、下記一般式（１）
【化１】
2010265181.tif 000014
（式中、Ｙは、下記一般式（２）
【化２】
2010265181.tif 000015
［式中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｎは０乃至２の整数を示す。］
で表される基を示し、Ｚは、アリーレン基を示す。）
で表される高純度のビスオキセタン化合物。
【請求項２】
下記一般式（３）
【化３】
2010265181.tif 000016
（式中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｎは０乃至２の整数を示す。）
で表されるオキセタン化合物の含有量が、１００質量ｐｐｍ以下である、請求項１記載のビスオキセタン化合物。
【請求項３】
水の含有量が、５００質量ｐｐｍ以下である、請求項１記載のビスオキセタン化合物。
【請求項４】
ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）が５０以下である、請求項１記載のビスオキセタン化合物。
【請求項５】
下記一般式（３）
【化４】
2010265181.tif 000017
（式中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｎは０乃至２の整数を示す。）
で表されるオキセタン化合物と、下記一般式（４）
【化５】
2010265181.tif 000018
（式中、Ｒ２は、脱離性の有る基又は水酸基を示し、Ｚは、アリーレン基を示す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする、請求項１乃至４記載のビスオキセタン化合物の製造方法。
【請求項６】
反応終了後に、オキセタン化合物を水性溶媒を用いて除去することを特徴とする、請求項５記載のビスオキセタン化合物の製造方法。
【請求項７】
下記一般式（３）
【化６】
2010265181.tif 000019
（式中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｎは０乃至２の整数を示す。）
で表されるオキセタン化合物を不純物として含む、一般式（１）
【化７】
2010265181.tif 000020
（式中、Ｙは、下記一般式（２）
【化８】
2010265181.tif 000021
［式中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｎは０乃至２の整数を示す。］
で表される基を示し、Ｚは、アリーレン基を示す。）
で表されるビスオキセタン化合物を、水性溶媒を用いて精製する、請求項１乃至４記載のビスオキセタン化合物の製造方法。
【請求項８】
純度が９５％以上である、下記一般式（５）
【化９】
2010265181.tif 000022
で表される、高純度ビスオキセタン化合物。
【請求項９】
ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）が５０以下である、請求項８記載のビスオキセタン化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、熱やＵＶなどによるカチオン重合が可能であり、接着剤や塗料などの樹脂の原料として使用される、分子内にオキセタン環を２個有する高純度ビスオキセタン化合物と、その製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ビスオキセタン化合物であるビスオキセタニルフタル酸化合物の製造方法としては、例えば、オキセタン化合物とフタル酸ジエステルとを、触媒存在下でエステル交換反応させ、反応終了後に未反応のオキセタン化合物を蒸留により留去した後に、水で洗浄することにより触媒を除去する方法が知られている（例えば、特許文献１参照）。
しかしながら、この方法には以下に示す１）〜４）の問題がある。
１）未反応のオキセタン化合物を蒸留により除去するために高温での加熱時間が長く、得られたフタル酸化合物には強い着色が確認され、そのままでは光学分野用硬化剤として利用できない。
２）原料のオキセタン化合物が充分除去できておらず、架橋剤として能力が低い。
３）オキセタン化合物同士が重合した副生物が多くビスオキセタニルフタル酸化合物の純度が低い。
４）高純度のビスオキセタニルフタル酸化合物を得るには更に蒸留による精製を行う必要があり、そのため収率が非常に悪い製造方法となっている。
よって、高純度のビスオキセタニルフタル酸化合物を高収率で得ることの出来る製造方法が望まれていた。
また、化合物中に含まれる水分が多いと、他の配合剤や触媒等に影響を及ぼし、架橋剤としての重合能力が著しく低下することが多々あるため、水の含有量は限りなく抑える必要が有る。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】英国特許第１０１６５１７号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、高純度のビスオキセタン化合物、及び、高純度のビスオキセタン化合物を高収率で得ることの出来る製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、
（Ｉ）純度が９５％以上である、下記一般式（１）
【０００６】
【化１】
2010265181.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｙは、下記一般式（２）
【０００８】
【化２】
2010265181.tif 000003
【０００９】
［式中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｎは０乃至２の整数を示す。］
で表される基を示し、Ｚは、アリーレン基を示す。）
で表される高純度のビスオキセタン化合物、
（ＩＩ）下記一般式（３）
【００１０】
【化３】
2010265181.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｒ１は、前記と同意義を示す。）
で表されるオキセタン化合物の含有量が、１００質量ｐｐｍ以下である、前記（Ｉ）記載のビスオキセタン化合物、
（ＩＩＩ）水の含有量が、５００質量ｐｐｍ以下である、前記（Ｉ）記載のビスオキセタン化合物、
（ＩＶ）ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）が５０以下である、前記（Ｉ）記載のビスオキセタン化合物、
（Ｖ）下記一般式（３）
【００１２】
【化４】
2010265181.tif 000005
【００１３】
（式中、Ｒ１、Ａ、及びｎは、前記と同意義を示す。）
で表されるオキセタン化合物と、下記一般式（４）
【００１４】
【化５】
2010265181.tif 000006
【００１５】
（式中、Ｒ２は、脱離性の有る基、又は水酸基を示し、Ｚは、前記と同意義を示す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする、前記（Ｉ）乃至（ＩＶ）記載のビスオキセタン化合物の製造方法、
（ＶＩ）反応終了後に、オキセタン化合物を水性溶媒を用いて除去することを特徴とする、前記（Ｖ）記載のビスオキセタン化合物の製造方法、
（ＶＩＩ）下記一般式（３）
【００１６】
【化６】
2010265181.tif 000007
【００１７】
（式中、Ｒ１、Ａ、及びｎは、前記と同意義を示す。）
で表されるオキセタン化合物を不純物として含む、一般式（１）
【００１８】
【化７】
2010265181.tif 000008
【００１９】
（式中、Ｙ、及びＺは、前記と同意義を示す。）
で表されるビスオキセタン化合物を、水性溶媒を用いて精製する、前記（Ｉ）乃至（ＩＶ）記載のビスオキセタン化合物の製造方法、
（ＶＩＩＩ）純度が９５％以上である、下記一般式（５）
【００２０】
【化８】
2010265181.tif 000009
【００２１】
で表される、高純度ビスオキセタン化合物、及び、
（ＩＸ）ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）が５０以下である、前記（ＶＩＩＩ）記載のビスオキセタン化合物、
である。
【発明の効果】
【００２２】
本発明により得られる、下記一般式（１）
【００２３】
【化９】
2010265181.tif 000010
【００２４】
（式中、Ｙは、下記一般式（２）
【００２５】
【化１０】
2010265181.tif 000011
【００２６】
［式中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を示し、ｎは０乃至２の整数を示す。］
で表される基を示し、Ｚは、アリーレン基を示す。）
で表される高純度ビスオキセタン化合物は、
１）純度が９５％以上であり、
２）未反応のオキセタン化合物の含有量が１００質量ｐｐｍ以下であり、
３）水の含有量が、５００質量ｐｐｍ以下であり、更に、
４）ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）が５０以下である。
ビスオキセタン化合物の純度が低いと、不純物としてオキセタン化合物が未反応である一般式（４）で表される化合物や、一般式（１）のオキセタン環が開環した化合物等の副成生物、又はオキセタン化合物同士が重合したものを多く含み、重合能力（硬化性、接着性等）が低下する。本発明のオキセタン化合物は純度が９５％以上であり、その組成物は重合能力が非常に高い。
また、水の含有量が多いと組成物の重合能力を低下させる。更に、水に感受性の高い重合開始剤または重合触媒を用いる場合は、開始剤または触媒が水により不活性化されて重合自体が開始しなくなるため、使用が制限されてしまう。本発明のビスオキセタン化合物は水の含有量が５００質量ｐｐｍ以下であるため組成物の重合能力に影響を及ぼさず、また、ほぼすべての種類の重合開始剤および触媒を使用することができる。
更に、本発明のビスオキセタン化合物は、ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）が５０以下と小さいためそれ以上精製する必要がなく、光学分野においてそのまま使用することが可能である。
本発明の高純度ビスオキセタン化合物は上記の特性を持ち、光学分野や電子材料分野などにおいて、硬化剤、接着剤、架橋剤、塗料などとして使用可能な樹脂の原料として好適に用いることができる。
また、この発明の製造方法を用いることにより、蒸留による精製を行わなくても良いため高純度のビスオキセタン化合物を高収率で得ることができ、更に、工程的にも短くなるため生産効率を大幅に向上させることが出来る。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明のビスオキセタン化合物に関して詳しく説明する。
【００２８】
一般式（１）における、Ｚの示すアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、又はビフェニレン基を示し、好ましくは、フェニレン基である。これらアリーレン基は、炭素数１〜２のアルキル基で、１又は２箇所を置換されていても良い。
Ｚがフェニレン基の場合、２つのオキセタニルエステル置換基の位置は、例えば、１，２−位、１，３−位、又は１，４−位であるが、好ましくは、１，２−位、又は１，３−位である。
Ｚがナフチレン基の場合、２つのオキセタニルエステル置換基の位置は、例えば、１，２−位、１，３−位、１，４−位、１，５−位、１，６−位、１，７−位、１，８−位、２，３−位、２，６−位、又は２，７−位であるが、好ましくは、１，４−位、１，５−位、１，６−位、２，６−位、又は２，７−位である。
Ｚがビフェニレン基の場合、２つのオキセタニルエステル置換基の位置は、例えば、２，２’−位、２，３’−位、２，４’−位、３，３’−位、３，４’−位、又は４，４’−位であるが、好ましくは、３，３’−位、３，４’−位、又は４，４’−位である。
【００２９】
一般式（２）における、Ｒ１の示す炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、又は１，２，２−トリメチルプロピル基等の、直鎖若しくは分岐状のアルキル基が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基であり、特に好ましくは、メチル基又はエチル基である。
【００３０】
Ｒ１として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基であり、特に好ましくは、水素、メチル基又はエチル基である。
【００３１】
一般式（２）における、Ａの示す炭素数１〜６のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、３−メチルプロピレン基、１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン基、ペンチレン基、１−メチルブチレン基、２−メチルブチレン基、３−メチルブチレン基、４−メチルブチレン基、１−エチルプロピレン基、２−エチルプロピレン基、３−エチルプロピレン基、１−プロピルエチレン基、２−プロピルエチレン基、ヘキシレン基、１−メチルペンチレン基、２−メチルペンチレン基、３−メチルペンチレン基、４−メチルペンチレン基、５−メチルペンチレン基、１−エチルブチレン基、２−エチルブチレン基、３−エチルブチレン基、４−エチルブチレン基、１，１−ジメチルブチレン基、１，２−ジメチルブチレン基、１，３−ジメチルブチレン基、１，４−ジメチルブチレン基、２，２−ジメチルブチレン基、２，３−ジメチルブチレン基、２，４−ジメチルブチレン基、３，３−ジメチルブチレン基、３，４−ジメチルブチレン基、３，５−ジメチルブチレン基、４，４−ジメチルブチレン基、４，５−ジメチルブチレン基、５，５−ジメチルブチレン基、１，１，２−トリメチルプロピレン基、１，１，３−トリメチルプロピレン基、１，２，２−トリメチルプロピレン基、１，２，３−トリメチルプロピレン基、１，３，３−トリメチルプロピレン基、２，２，３−トリメチルプロピレン基、２，３，３−トリメチルプロピレン基、１−プロピルプロピレン基、２−プロピルプロピレン基、３−プロピルプロピレン基、１−ブチルエチレン基、若しくは２−ブチルエチレン基等の、直鎖若しくは分岐状のアルキレン基、又は、例えば、シクロヘキシ−１，４−レン基等のシクロアルキレン基が挙げられ、好ましくは、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、又はヘキシレン基であり、特に好ましくは、ブチレン基である。
【００３２】
一般式（２）において、ｎが２の場合、Ａは互いに異なっていてもよい。
ｎは好ましくは、０、又は１である。
【００３３】
一般式（１）におけるＹとしては、例えば、（オキセタン−３−イル）メチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メチル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メチル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メチル基、
【００３４】
（オキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエチル基、
【００３５】
（オキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシプロピル基、
【００３６】
（オキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシブチル基、
【００３７】
（オキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシペンチル基、
【００３８】
（オキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシルオキシヘキシル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシヘキシル基、
【００３９】
（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イルメトキシエトキシエチル基、（３−イソプロピルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−イソブチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ｓｅｃ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ｔｅｒｔ−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−イソペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ネオペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−ｔｅｒｔ−ペンチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、［３−（１−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（２−メチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１−エチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１，２−ジメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、（３−ヘキシルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシシエチル基、［３−（１−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシシエチル基、［３−（２−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（３−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（４−メチルペンチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（２−エチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１，１−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（２，２−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（２，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（３，３−ジメチルブチル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１−エチル−２−メチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、［３−（１，１，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基、又は［３−（１，２，２−トリメチルプロピル）オキセタン−３−イル］メトキシエトキシエチル基等が挙げられ、
【００４０】
好ましくは、（オキセタン−３−イル）メチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシプロピル基、（オキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシペンチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−プロピルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシヘキシル基、（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−プロピルオキセタン−３−イルメトキシエトキシエチル基、又は（３−ブチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基であり、  更に好ましくは、（オキセタン−３−イル）メチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチル基、（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基、（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチル基である。
一般式（１）におけるＹは、同一、又は異なっていてもよい。
【００４１】
一般式（１）で表されるビスオキセタン化合物としては、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ベンゼン、
【００４２】
１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ナフタレン、
【００４３】
３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、又は、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシエトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニルが挙げられ、
【００４４】
好ましくは、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、  １，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，５−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル���キシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ナフタレン、３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（オキセタン−３−イル）メトキシエチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イ���）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、又は、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニルであり、
【００４５】
更に好ましくは、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，３’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、３，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ビフェニル、４，４’−ビス［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニル、又は、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ビフェニルであり、特に好ましくは、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルオキシカルボニル］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシブチルオキシカルボニル］ベンゼンである。
【００４６】
本発明の一般式（１）で表されるビスオキセタン化合物は、重合能力の観点から好ましくは、純度が９５％以上であり、更に好ましくは、純度が９７％以上である。
【００４７】
本発明のビスオキセタン化合物に含まれる水分量は、重合能力の観点から好ましくは、５００質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは、２００質量ｐｐｍ以下である。
また、ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）は、光学分野での使用する観点から好ましくは、５０以下であり、更に好ましくは、４０以下である。
【００４８】
本発明の高純度のビスオキセタン化合物は、一般式（１）で表されるビスオキセタン化合物のオキセタン環が開環したものに、更にオキセタン化合物が置換した、下記一般式（６）
【００４９】
【化１１】
2010265181.tif 000012
【００５０】
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｙ、Ｚ、及びｎは、前記と同意義を示す。）、
または、下記一般式（７）
【００５１】
【化１２】
2010265181.tif 000013
【００５２】
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｙ、Ｚ、及びｎは、前記と同意義を示す。）
で表される化合物を含んでいてもよい。
【００５３】
一般式（３）で表されるオキセタン化合物としては、好ましくは、３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−ブチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−（４−ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタン、３−メチル−（４−ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（４−ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタン、３−プロピルチル−３−（４−ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタンであり、特に好ましくは、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（４−ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタンである。
【００５４】
一般式（４）における、Ｒ２の示す脱離性の有る基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、又は、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等の直鎖または分枝鎖の炭素数１〜４のアルコキシ基；
ビニルオキシ基、３−プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）、又は、１−ブテニルオキシ基等の、１個以上の炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜４の直鎖若しくは分岐状のアルケニルオキシ基；
フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、又は、２−ナフチルオキシ基等の炭素数６〜１０の単環式又は２員縮合環式のアリールオキシ基；
メチルスルホニルオキシ基、又はエチルスルホニルオキシ基等の直鎖または分枝鎖の炭素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ基；
ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基等の炭素数６〜１０の単環式又は２員縮合環式のアリールスルホニルオキシ基；
塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等のハロゲン原子；が挙げられる。
一般式（４）におけるＲ２は、同一、又は異なっていてもよい。
【００５５】
一般式（４）で表される化合物としては、例えば、フタル酸、フタル酸ジメチルエステル、フタル酸ジエチルエステル、フタル酸ジプロピルエステル、フタル酸ジイソプロポキシエステル、イソプロポキシイソプロポキシ、フタル酸ジブチルエステル、フタル酸ジビニルエステル、フタル酸ジアリルエステル、フタル酸ジフェニルエステル、フタル酸ジメチルスルホニルエステル、フタル酸ジエチルスルホニルエステル、フタル酸ジベンゼンスルホニルエステル、フタル酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、フタル酸ジクロライド、フタル酸ジブロマイド、又はフタル酸ジヨーダイド等のフタル酸化合物（ここでフタル酸は、イソフタル酸、及びテレフタル酸も含有する）；ナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸メチルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸メチルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸メチルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸メチルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸メチルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸エチルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸エチルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸エチルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸エチルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸エチルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸プロピルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸プロピルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸プロピルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸プロピルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸プロピルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ブチルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ブチルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ブチルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ブチルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ブチルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ビニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ビニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ビニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ビニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ビニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸アリルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸アリルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸アリルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸アリルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸アリルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸フェニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸フェニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸フェニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸フェニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸フェニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸メチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸メチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸メチルスルホニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸メチルスルホニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸メチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸エチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸エチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸エチルスルホニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸エチルスルホニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸エチルスルホニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸クロライド、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸クロライド、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸クロライド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸クロライド、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸クロライド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ブロマイド、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ブロマイド、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ブロマイド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ブロマイド、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ブロマイド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ヨーダイド、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ヨーダイド、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸ヨーダイド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ヨーダイド、又はナフタレン−２，７−ジカルボン酸ヨーダイド等のナフタレン化合物；
【００５６】
３，３’−ビフェニルジカルボン酸、３，４’−ビフェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル、３，３’−ビス（カルボン酸エチルエステル）ビフェニル、３，４’−ビス（カルボン酸エチルエステル）ビフェニル、４，４’−ビス（カルボン酸エチルエステル）ビフェニル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジプロピルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジプロピルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジプロピルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ブチルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ブチルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ブチルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジビニルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジビニルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジビニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジアリルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジアリルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジアリルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジフェニルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジフェニルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジフェニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸メチルスルホニルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸メチルスルホニルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸メチルスルホニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸エチルスルホニルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸エチルスルホニルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸エチルスルホニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、３，４’−ビス（カルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、４，４’−ビス（カルボン酸ベンゼンスルホニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジクロライド、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジクロライド、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジクロライド、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジブロマイド、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジブロマイド、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジブロマイド、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジヨーダイド、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジヨーダイド、又は４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジヨーダイド等のビフェニル化合物が挙げられ、
【００５７】
好ましくは、フタル酸、フタル酸ジメチルエステル、フタル酸ジエチルエステル、フタル酸ジプロピルエステル、フタル酸ジイソプロポキシエステル、フタル酸ジブチルエステル、フタル酸ジビニルエステル、フタル酸ジアリルエステル、フタル酸ジフェニルエステル、フタル酸ジメチルスルホニルエステル、フタル酸ジエチルスルホニルエステル、フタル酸ジベンゼンスルホニルエステル、フタル酸ｐ−トルエンスルホニルエステル、フタル酸ジクロライド、フタル酸ジブロマイド、又はフタル酸ジヨーダイドであり、更に好ましくは、フタル酸ジメチルエステル、又はフタル酸ジエチルエステル、フタル酸ジプロピルエステル、又はフタル酸ジイソプロポキシエステル、である。
【００５８】
本発明では、前記オキセタン化合物と、一般式（４）で表される化合物を、触媒非存在下で反応させるが、触媒を存在させて反応性を調整してもよい。
【００５９】
本発明において触媒を使用する場合は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、若しくは酢酸カリウム等のアルカリ金属カルボン酸塩、又は、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、などのアルカリ金属化合物；水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、又は、マグネシウムメトキシド等のアルカリ土類金属アルコキシド、などのアルカリ土類金属化合物；アルミニウムエトキシド、アルミニウムイソプロポキシド、若しくはアルミニウムｓeｃ−ブトキシド等のアルミニウムアルコキシド、又は、アルミニウムアセチルアセトナートなどのアルミニウム化合物；酢酸亜鉛等の亜鉛カルボン酸塩、又は、亜鉛アセチルアセトナートなどの亜鉛化合物；酢酸マンガン等のマンガンカルボン酸塩、又は、マンガンアセチルアセトナートなどのマンガン化合物；酢酸ニッケル等のニッケルカルボン酸塩、又はニッケルアセチルアセトナートなどのニッケル化合物；酢酸アンチモン等のアンチモンカルボン酸塩、アンチモンアルコキシドなどのアンチモン化合物；ジルコニウムプロポキシド、若しくはジルコニウムブトキシド等のジルコニウムアルコキシド、又は、ジルコニウムアセチルアセトナートなどのジルコニウム化合物；テトラエトキシチタン、テトラプロポキシチタン、若しくはテトラブトキシチタン等のチタンアルコキシドなどのチタン化合物；或は、ジブチルすずオキシド、ジブチルすずジアセテート、若しくはジブチルすずジラウレート等の有機すず化合物などが挙げられる。
【００６０】
なお各カルボン酸塩のカルボン酸は、炭素数２〜３０のものが挙げられ、各アルコキシドは炭素数１〜３０のものが挙げられる。
また、これら触媒は２種類以上を混合して使用してもよい。
【００６１】
これらの触媒の中で、好ましくは、アルカリ金属化合物であり、更に好ましくは、アルカリ金属炭酸塩、又はアルカリ金属アルコキシドである。特に好ましくは、炭酸カリウム、又はナトリウムメトキシドである。
【００６２】
本発明で触媒を使用する場合、触媒の使用量は、反応開始時における一般式（４）で表される化合物１ｇに対して、０ｇより多くて０．１ｇ以下が好ましく、更に好ましくは０．０１ｇ〜０．０５ｇである。
【００６３】
オキセタン化合物の使用量は、一般式（４）で表される化合物に対して、通常、１乃至５０倍モルであり、好ましくは、２乃至１０倍モルである。
【００６４】
本発明の反応においては、使用するオキセタン化合物と一般式（４）で表される化合物の両方を良く溶解する有機溶媒（良溶媒）であるトルエンなどを使用することができる。
【００６５】
本発明の反応において、反応温度は、９０〜１２０℃であることが好ましく、さらに好ましくは９５〜１１０℃である。
【００６６】
本発明の反応において、反応圧力は、１３〜２６６００Ｐａの圧力とすることが好ましい。なお反応は、窒素、アルゴン、又はヘリウム等の不活性ガスの雰囲気下、又は気流中で行なうことができるが、不活性ガス雰囲気下、又は気流中で行なうことが好ましい。
【００６７】
反応終了後、反応液中の未反応のオキセタン化合物は、水性洗浄により除去する。水性洗浄の操作は、反応液を冷却した後に水を加えて行なってもよく、反応終了後すぐに水を加えて反応液を冷却した後に行なってもよい。加える水の量は、一般式（４）で表される化合物１００ｇに対して、１０ｇ〜１０００ｇが好ましい。
また水性洗浄の操作は、反応液をトルエンなどの有機溶媒に溶解させて行なうこともできる。有機溶媒を使用する場合の有機溶媒量は、一般式（４）で表される化合物１００ｇに対して、１０ｇ〜５０００ｇが好ましく、更に好ましくは、５０ｇ〜２０００ｇである。
使用した有機溶媒は常圧、又は減圧での蒸留により留去することができる。
【実施例】
【００６８】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明する。なおビスオキセタン化合物の純度は高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて測定を行ない、面積百分率（％）を純度とした。オキセタン化合物の残留量はガスクロマトグラフィー（ＧＣ）を用いて測定した。
【００６９】
ＨＰＬＣの測定条件は、以下の通りである。
カラム：ＴＳＫ−ｇｅｌ  ＯＤＳ−８０ＴＳ
移動相：水／アセトニトリル＝４／６（ｖｏｌ／ｖｏｌ）
流量：１ｍｌ／分
カラム温度：４０℃
サンプルループ：２０μｍ
検出波長：２５４ｎｍ
【００７０】
ＧＣの測定条件は、以下の通りである。
カラム：Ｇ−１００  １．２ｍｍＩＤ×４０ｍ、３．０μｍ薄膜
キャリアガス：ヘリウム  １ｋｇ／ｃｍ２
オーブン温度：１００℃→５℃／ｍｉｎ→２５０℃（１５ｍｉｎ）
注入口：２５０℃
注入量：０．２μＬ
検出器：ＦＩＤ  ２５０℃
【００７１】
ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）はＪＩＳ−Ｋ００７１に準拠した方法で測定を行ない、水分はカールフィッシャー水分計を使用した電量滴定法で行なった。
【００７２】
ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡ）の測定方法
（ＡＰＨＡ標準液の調製）
ヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸カリウム１．２４５ｇ（２．５６２ｍｍｏｌ）、塩化コバルト（ＩＩ）・６水和物１．０００ｇ（４．２０３ｍｍｏｌ）、蒸留水５００ｍｌ及び塩酸１００ｍｌを１Ｌのメスフラスコに入れ、完全に溶解した後、蒸留水を１Ｌの標線まで加えてＡＰＨＡ標準液Ｎｏ．５００を調製した。他の標準液Ｎｏ．１０、２０、３０、４０、５０、６０、７０、８０、９０、１００は、Ｎｏ．５００標準液を蒸留水で希釈して調製した。例えばＡＰＨＡ標準液Ｎｏ．１００は、Ｎｏ．５００標準液２０．０ｍｌを蒸留水８０．０ｍｌで希釈して調製した。
（測定方法）
無色透明で底の肉厚が等しい内径２３ｍｍの平底ガラス管に、液量が１００ｍｌになるように底部から同じ高さのところに標線を刻んだものを、比色管として使用した。測定を行うサンプルを比色管の標線まで入れ、各ＡＰＨＡ標準液を同様に標線まで入れた比色管と一緒に白色板上に並べて、上方から見て比較し、サンプルに最も近い色濃度の標準液を求め、その標準液ＮｏをＡＰＨＡの数値とした。
【００７３】
［実施例１］
フタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルの合成。
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた５００ｍｌのガラス製丸底フラスコに、フタル酸ジメチル５０．２ｇ（０．２６ｍｏｌ）、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン７８．１ｇ（０．６７ｍｏｌ）、及び炭酸カリウム３．５６ｇ（０．０２６ｍｏｌ）を加え、攪拌下、窒素気流中で、９８℃〜１０３℃で加熱した。１３００〜２１３００ｐａへ減圧し、反応で生成するメタノールを留去しながら、反応を１０時間行った。
【００７４】
反応終了後、攪拌下で、トルエン１８０ｍｌを添加し、その後水１３０ｍｌを添加して３０分間攪拌し、分液にて水層を除去した。この水洗浄操作を４回繰り返し、トルエン溶液２５０ｇを得た。この溶液中に３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンは１００ｐｐｍ（検出限界）以下であった。トルエンを蒸留により留去し、目的物であるフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステル９０ｇを得た。得られたフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルは、純度が９７．１％、ＡＰＨＡが４０、水分が１２８質量ｐｐｍであり、取得収率は９６％であった。
【００７５】
［実施例２］
イソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルの合成。
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた２０００ｍｌのガラス製丸底フラスコに、イソフタル酸ジメチル２５１ｇ（１．２９ｍｏｌ）、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン３８９ｇ（３．３５ｍｏｌ）、及び炭酸カリウム１７．８ｇ（０．１３ｍｏｌ）を加え、攪拌下、窒素気流中で、９６℃〜１０４℃で加熱した。１３００〜２１３００ｐａへ減圧し、反応で生成するメタノールを留去しながら、反応を１０時間行った。
【００７６】
反応終了後、攪拌下、トルエン９００ｍｌを添加し、その後水６４４ｍｌを添加して３０分間攪拌し、分液にて水層を除去した。この水洗浄操作を４回繰り返し、トルエン溶液１２００ｇを得た。この溶液中に３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンは１００ｐｐｍ（検出限界）以下であった。トルエンを蒸留により留去し、目的物であるイソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステル４４７ｇを得た。得られたイソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルは、純度が９７．２％、ＡＰＨＡが３０、水分が１１２質量ｐｐｍであり、取得収率は９６％であった。
【００７７】
［比較例１］
イソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルの合成。
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた５００ｍｌのガラス製丸底フラスコに、イソフタル酸ジメチル５０．０ｇ（０．２６ｍｏｌ）、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン６６．０ｇ（０．５７ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．６５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を加え、攪拌下、窒素気流中で、９８℃〜１０５℃で加熱した。２０００ｐａに減圧し、反応で生成するメタノールを留去しながら、反応を６時間行った。
【００７８】
反応終了後、６７ｐａに減圧下、１００℃で３−エチル―３―ヒドロキシメチルオキセタンを蒸留により留去した。その後、攪拌下、トルエン１８０ｍｌを添加し、その後水を１３０ｍｌ添加して３０分間攪拌し、分液にて水層を除去した。続いて水を６５ｍｌ添加して３０分間攪拌し、分液にて水層を除去する水洗浄操作を３回繰り返した。得られた有機層に無水硫酸ナトリウム２０ｇを添加して３０分間攪拌した後、不溶解物をろ過で除去した。得られた有機溶媒中のトルエンを蒸留により留去して、目的物のイソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステル８２ｇを得た。得られたイソフタル酸ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エステルは、ＡＰＨＡが８０であり、取得収率は８７％であった。
【産業上の利用可能性】
【００７９】
本発明は、未反応のオキセタン化合物を蒸留除去することなく水洗浄により除去することを特徴とする、ビスオキセタン化合物の製造方法、及びその方法で製造したビスオキセタン化合物である。
この方法により、ビスオキセタン化合物は蒸留による精製を行わなくても良いために、収率が良く、また、工程的にも短くなり、生産効率を大幅に向上させることが出来る。
また得られるビスオキセタン化合物は、光学分野用硬化剤、接着剤、架橋剤、塗料など広い分野で使用可能な樹脂の原料として好適に用いることができる。