(57)【要約】【課題】有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2010265259.tif 000054〔式中、Ｑは酸素または−Ｓ（Ｏ）ｎ−を表し、ｎは０、1または２を表し、Ｇ1は窒素またはＣＲ6を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ6は同一または相異なり、水素またはハロゲン等を表し、Ｒ3は水素またはハロゲン等を表し、Ｒ4は水素またはハロゲン等を表し、Ｒ5はＣ４−Ｃ１０アルキル基またはＣ３−Ｃ１０アルケニル基を表す。〕で示されるピリミジン化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2010265259.tif 000053
〔式中、
Ｑは酸素または−Ｓ（Ｏ）ｎ−を表し、
ｎは、０、1または２を表し、
Ｇ1は窒素またはＣＲ6を表し、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ6は同一または相異なり、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8、群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよい５員もしくは６員芳香へテロ環基を表し、
Ｌ1は酸素、−Ｓ（Ｏ）ｎ−または−ＮＲ9−を表し、
Ｒ7は水素またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基を表し（但し、Ｌ1が−Ｓ（Ｏ）ｎ−であり、ｎが１または２である場合は、Ｒ7は水素ではない。）、
Ｒ8は水素、ヒドロキシ基、アミノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基を表し、
Ｒ9は水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3は水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｌ2Ｒ10を表し、
Ｒ4は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、−Ｌ2Ｒ10、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよい５員もしくは６員芳香へテロ環基を表し、
Ｌ2は酸素、−Ｓ（Ｏ）ｎ−または−ＮＲ12−を表し、
Ｒ10は水素またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基を表し（但し、Ｌ2が−Ｓ（Ｏ）ｎ−であり、ｎが１または２である場合は、Ｒ10は水素ではない。）、
Ｒ11は水素、ヒドロキシ基、アミノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基を表し、
Ｒ12は水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5はＣ４−Ｃ１０アルキル基またはＣ３−Ｃ１０アルケニル基を表し、
群Ａは、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびＳ（Ｏ）ｎＲ13（但し、Ｒ13はハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す）からなる群を表す。〕
で示されるピリミジン化合物。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ2およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項３】
Ｒ1、Ｒ2およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項４】
Ｒ1およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8である請求項１〜３いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項５】
Ｒ2が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7である請求項１〜４いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項６】
Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｌ2Ｒ10である請求項１〜５いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項７】
Ｒ3が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基である請求項１〜６いずれか一項記載記載のピリミジン化合物。
【請求項８】
Ｒ3が水素である請求項１〜６いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項９】
Ｑが酸素である請求項１〜８いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項１０】
Ｒ5が分枝Ｃ４−Ｃ１０アルキル基、またはＣ３−Ｃ１０アルケニル基である請求項１〜９いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項１１】
Ｑが酸素であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ1およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7であり、Ｒ3が水素またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ5が分岐Ｃ４−Ｃ８アルキル基、またはＣ３−Ｃ８アルケニル基である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【請求項１３】
有害生物を防除するための請求項１〜１１いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
【請求項１４】
請求項１〜１１いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はピリミジン化合物およびその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。また、ある種のピリミジン化合物が知られている（例えば、特許文献１〜３参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開ＷＯ２００６／０７２４２６パンフレット
【特許文献２】特開昭６３−０３９８７５号公報
【特許文献３】国際公開ＷＯ９９／４１２５３パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるピリミジン化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下のものである。
［１］  式（１）
2010265259.tif 000002
〔式中、
Ｑは酸素または−Ｓ（Ｏ）ｎ−を表し、
ｎは、０、１または２を表し、
Ｇ1は窒素またはＣＲ6を表し、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ6は同一または相異なり、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8、群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよい５員もしくは６員芳香へテロ環基を表し、
Ｌ1は酸素、−Ｓ（Ｏ）ｎ−または−ＮＲ9−を表し、
Ｒ7は水素またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基を表し（但し、Ｌ1が−Ｓ（Ｏ）ｎ−であり、ｎが１または２である場合は、Ｒ7は水素ではない。）、
Ｒ8は水素、ヒドロキシ基、アミノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基を表し、
Ｒ9は水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3は水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｌ2Ｒ10を表し、
Ｒ4は水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、−Ｌ2Ｒ10、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよい５員もしくは６員芳香へテロ環基を表し、
Ｌ2は酸素、−Ｓ（Ｏ）ｎ−または−ＮＲ12−を表し、
Ｒ10は水素またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基を表し（但し、Ｌ2が−Ｓ（Ｏ）ｎ−であり、ｎが１または２である場合は、Ｒ10は水素ではない。）、
Ｒ11は水素、ヒドロキシ基、アミノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基を表し、
Ｒ12は水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5はＣ４−Ｃ１０アルキル基またはＣ３−Ｃ１０アルケニル基を表し、
群Ａは、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびＳ（Ｏ）ｎＲ13（但し、Ｒ13はハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す）からなる群を表す。〕
で示されるピリミジン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
［２］  Ｒ1、Ｒ2およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8である［１］記載のピリミジン化合物。
［３］  Ｒ1、Ｒ2およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8である［１］記載のピリミジン化合物。
［４］  Ｒ1およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8である［１］〜［３］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［５］  Ｒ2が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7である［１］〜［４］いずれか一項記載されるピリミジン化合物。
［６］  Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｌ2Ｒ10である［１］〜［５］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［７］  Ｒ3が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基である［１］〜［６］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［８］  Ｒ3が水素である［１］〜［６］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［９］  Ｑが酸素である［１］〜［８］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［１０］  Ｒ5が分枝Ｃ４−Ｃ１０アルキル基、またはＣ３−Ｃ１０アルケニル基である［１］〜［９］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［１１］  Ｑが酸素であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ1およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7であり、Ｒ3が水素またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ5が分岐Ｃ４−Ｃ８アルキル基、またはＣ３−Ｃ８アルケニル基である［１］記載のピリミジン化合物。
［１２］  ［１］〜［１１］いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［１３］  有害生物を防除するための［１］〜［１１］いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
［１４］  ［１］〜［１１］いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明化合物において「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基等のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基等のハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基および３−ブロモ−２−プロピニル基等のハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明化合物において「群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基および４−（メチルスルホニル）フェニル基が挙げられる。
本発明化合物において「５−もしくは６−員芳香へテロ環基」としては、例えば２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、ピラジニル基、１−ピロリル基および１−ピラゾリル基が挙げられる。
本発明化合物において「群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよい５員もしくは６員芳香へテロ環基」としては、例えば１−メチル−２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−メチル−３−ピリジニル基、６−メチル−３−ピリジニル基、２−クロロ−３−ピリジニル基、６−クロロ−３−ピリジニル基、ピラジニル基、１−ピロリル基および１−ピラゾリル基が挙げられる。
本発明化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基およびブチルアミノ基が挙げられる。
本発明化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、およびジプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ４−Ｃ１０アルキル基」としては、例えばブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基およびオクチル基等の直鎖Ｃ４−Ｃ１０アルキル基；
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソへキシル基、３，３−ジメチルペンチル基等の分枝Ｃ４−Ｃ１０アルキル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基」としては、例えば２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−へキセニル基、２−ヘプテニル基および２−オクテニル基等の直鎖Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基；
１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−ブテニル基等の分枝Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基が挙げられる。
本発明化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、１，１，１−トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基および２，２，２−トリクロロエチル基が挙げられる。
【０００８】
本発明化合物としては、例えば、以下のピリミジン化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが−Ｓ（Ｏ）ｎ−であるピリミジン化合物。
式（１）において、ｎが０であるピリミジン化合物。
式（１）において、ｎが１であるピリミジン化合物。
式（１）において、ｎが２であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1およびＲ2が互いに同一でも相異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1およびＲ2が水素であるピリミジン化合物。
【０００９】
式（１）において、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｇ1がＣＲ6であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｇ1がＣＲ6であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8であり、Ｒ2が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
【００１０】
式（１）において、Ｒ3が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、−Ｌ2Ｒ10、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ2Ｒ10、または群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
【００１１】
式（１）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、−Ｌ2Ｒ10、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素、またはメチル基であるピリミジン化合物。
【００１２】
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8であり、Ｒ2が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
【００１３】
式（１）において、Ｒ5がＣ４−Ｃ１０アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が分枝Ｃ４−Ｃ１０アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5がｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソへキシル基、３，３−ジメチルペンチル基、または４，４−ジメチルペンチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5がＣ３−Ｃ１０アルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−へキセニル基、２−ヘプテニル基、２−オクテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、または１−メチル−２−ブテニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が分枝Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が分枝Ｃ４−Ｃ６アルキル基、またはＣ３−Ｃ６アルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ5がＣ４−Ｃ１０アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ5が分枝Ｃ４−Ｃ１０アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ5がｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソへキシル基、３，３−ジメチルペンチル基、または４，４−ジメチルペンチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が分枝Ｃ４−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ１０アルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ5が分枝Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ5が２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−へキセニル基、２−ヘプテニル基および２−オクテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、または１−メチル−２−ブテニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ5が分枝Ｃ４−Ｃ６アルキル基、またはＣ３−Ｃ６アルケニル基であるピリミジン化合物。
【００１４】
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ1およびＲ6が同一または相異なり、水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7であり、Ｒ3が水素またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ5が分岐Ｃ４−Ｃ８アルキル基、またはＣ３−Ｃ８アルケニル基であるピリミジン化合物。
【００１５】
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ1が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、−Ｌ1Ｒ7、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ8であり、Ｒ2が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ1Ｒ7であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ3が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ2Ｒ10であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｌ2Ｒ10であり、Ｒ5がＣ４−Ｃ１０アルキル基またはＣ３−Ｃ１０アルケニル基ピリミジン化合物。
【００１６】
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ1が水素、ハロゲン、メチル基、またはアミノ基であり、Ｒ2が水素、ハロゲン、メチル基、またはアミノ基であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ3が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ2Ｒ10であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｌ2Ｒ10であり、Ｒ5がＣ４−Ｃ１０アルキル基またはＣ３−Ｃ１０アルケニル基ピリミジン化合物。
【００１７】
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ1が水素またはハロゲンであり、Ｒ2が水素、ハロゲン、メチル基、またはアミノ基であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ3が水素またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ2Ｒ10であり、Ｒ5が分枝Ｃ４−Ｃ１０アルキル基、またはＣ３−Ｃ１０アルケニル基であるピリミジン化合物。
【００１８】
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｒ5が分枝Ｃ４−Ｃ６アルキル基、またはＣ３−Ｃ６アルケニル基であるピリミジン化合物。
【００１９】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｅ）にしたがって製造することができる。
【００２０】
（製造法Ａ）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉ）
2010265259.tif 000003
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＧ1は前記と同じ意味を表し、Ｑ’は酸素または硫黄を表す。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−ｉ）と記す。）は、
式（２）
2010265259.tif 000004
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と、
式（３）
2010265259.tif 000005
〔式中、Ｒ5およびＱ’は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００２１】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルである。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン；及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００２２】
化合物（２）としては、例えば、以下のピリミジン化合物が挙げられる。
式（２）において、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｇ1がＣＲ6であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｒ1が水素であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｒ2が水素であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｒ1およびＲ2が水素であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｇ1が窒素であり、Ｒ1およびＲ2が水素であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｇ1がＣＲ6であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。。
式（２）において、Ｒ4がハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、−Ｌ2Ｒ10または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ1が水素またはハロゲンであり、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはアミノ基であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がハロゲン、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｇ1が窒素であり、Ｒ1が水素またはハロゲンであり、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはアミノ基であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式（２）において、Ｇ1が窒素であり、Ｒ1およびＲ2が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素、またはメチル基であるピリミジン化合物。
【００２３】
（製造法Ｂ）
本発明化合物（１−ｉ）は、
式（４）
2010265259.tif 000006
〔式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＱ’は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）と、
式（５）
2010265259.tif 000007
〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００２４】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（４）１モルに対して、通常１〜２モルである。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン；及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（４）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００２５】
化合物（４）としては、例えば、以下のピリミジン化合物が挙げられる。
式（４）において、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、−Ｌ2Ｒ10、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素、またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ5がＣ４−Ｃ１０アルキル基であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ5が分枝Ｃ４−Ｃ１０アルキル基であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ5がｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソへキシル基、３，３−ジメチルペンチル基、または４，４−ジメチルペンチル基であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ5がＣ３−Ｃ１０アルケニル基であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ5が２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−へキセニル基、２−ヘプテニル基および２−オクテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、または１−メチル−２−ブテニル基であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ5が分枝Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基であるピリミジン化合物。
式（４）において、Ｒ5が分枝Ｃ４−Ｃ６アルキル基、またはＣ３−Ｃ６アルケニル基であるピリミジン化合物。
【００２６】
（製造法Ｃ）
本発明化合物（１−ｉ）は、
式（６）
2010265259.tif 000008
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と、
化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
【００２７】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜２モルである。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン；及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００２８】
化合物（６）としては、例えば、以下のピリミジン化合物が挙げられる。
式（６）において、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｇ1がＣＲ6であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｒ1が水素であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｒ2が水素であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｒ1およびＲ2が水素であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｇ1が窒素であり、Ｒ1およびＲ2が水素であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｇ1がＣＲ6であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。。
式（６）において、Ｒ4がハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、−Ｌ2Ｒ10、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素、またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｇ1が窒素またはＣＲ6であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ1が水素またはハロゲンであり、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはアミノ基であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｇ1が窒素であり、Ｒ1が水素またはハロゲンであり、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはアミノ基であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式（６）において、Ｇ1が窒素であり、Ｒ1およびＲ2が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素またはメチル基であるピリミジン化合物。
【００２９】
（製造法Ｄ）
本発明化合物（１−ｉ）は、
式（７）
2010265259.tif 000009
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｇ1およびＱ’は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）と、
式（８）
2010265259.tif 000010
〔式中、Ｒ5は前記と同じ意味を表し、Ｌは脱離基（塩素、臭素、ヨウ素、パラトルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基等）を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００３０】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（８）の量は、化合物（７）１モルに対して、通常１〜２モルである。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン；及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（７）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００３１】
化合物（７）としては、例えば、以下のピリミジン化合物が挙げられる。
式（７）において、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｇ1がＣＲ6であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｒ1が水素であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｒ2が水素であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｒ1およびＲ2が水素であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｇ1が窒素であり、Ｒ1およびＲ2が水素であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｇ1がＣＲ6であり、Ｒ6が水素であり、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。。
式（７）において、Ｒ4がハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、−Ｌ2Ｒ10、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、または−Ｌ2Ｒ10であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素、またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｑ’が酸素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素、またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（７）において、Ｇ1が窒素であり、Ｒ1およびＲ2が水素であり、Ｑ’が酸素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素、またはメチル基であるピリミジン化合物。
【００３２】
（製造法Ｅ）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉｉ）
2010265259.tif 000011
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＧ1は前記と同じ意味を表し、Ｑ”は−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−を表す。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−ｉｉ）と記す。）は、
式（１−ｉｉｉ）
2010265259.tif 000012
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｉｉ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００３３】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００３４】
（参考製造法１）
化合物（２）は、
式（９）
2010265259.tif 000013
〔式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）と、
化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
【００３５】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜２モルである。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン；及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００３６】
（参考製造法２）
化合物（４）は、化合物（９）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
【００３７】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜２モルである。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン；及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生じた固体を濾過により集めることにより化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００３８】
（参考製造法３）
化合物（６）は、化合物（９）と化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
【００３９】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常２〜３モルである。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン；及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常２モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過によりあるめることにより化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００４０】
（参考製造法４）
化合物（７）のうち、
式（７−ｉ）
2010265259.tif 000014
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７−ｉ）と記す。）は、例えば化合物（６）を加水分解反応に付すことで製造することができる。
【００４１】
該反応は、水の存在下において、塩基あるいは酸の存在下で行われる。必要に応じて、用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；及びアセトニトリル等のニトリルが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物；及びトリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミンが挙げられる。該反応が塩基の存在下で行われる場合、該反応に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常０．１〜４モルである。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭酸、硫酸等の無機酸；及び酢酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。該反応が酸の存在下で行われる場合、該反応に用いられる酸の量は、化合物（６）１モルに対して、通常０．１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（７−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（７−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００４２】
（参考製造法５）
化合物（７）のうち、
式（７−ｉｉ）
2010265259.tif 000015
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７−ｉｉ）と記す。）は、化合物（７−ｉ）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００４３】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、例えば五硫化二リン、及びローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤の量は、化合物（７−ｉ）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過によりあるめることにより化合物（７−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（７−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００４４】
以下に本発明化合物の具体例を示す。
【００４５】
式（Ａ）で示される化合物。
2010265259.tif 000016
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ1およびＲ6は、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せを表す。
【００４６】
【表１】
2010265259.tif 000017
【００４７】
【表２】
2010265259.tif 000018
【００４８】
【表３】
2010265259.tif 000019
【００４９】
式（Ｂ）で示される化合物。
2010265259.tif 000020
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ1およびＲ6は、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せを表す。
【００５０】
式（Ｃ）で示される化合物。
2010265259.tif 000021
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ1およびＲ6は、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せを表す。
【００５１】
式（Ｄ）で示される化合物。
2010265259.tif 000022
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ1およびＲ6は、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せを表す。
【００５２】
式（Ｅ）で示される化合物。
2010265259.tif 000023
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ1およびＲ6は、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せを表す。
【００５３】
式（Ｆ）で示される化合物。
2010265259.tif 000024
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ1およびＲ6は、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せを表す。
【００５４】
式（Ｇ）で示される化合物。
2010265259.tif 000025
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ1およびＲ6は、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せを表す。
【００５５】
式（Ｈ）で示される化合物。
2010265259.tif 000026
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは硫黄を表し、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ1およびＲ6は、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せを表す。
【００５６】
式（Ｉ）で示される化合物。
2010265259.tif 000027
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは硫黄を表し、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ1およびＲ6は、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せを表す。
【００５７】
式（Ｊ）で示される化合物。
2010265259.tif 000028
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは硫黄を表し、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ1およびＲ6は、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せを表す。
【００５８】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【００５９】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、およびキジラミ類。
【００６０】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
【００６１】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類。
【００６２】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、およびサシバエ類。
【００６３】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
【００６４】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、およびコオロギ類。
【００６５】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、およびカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
【００６６】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
【００６７】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
【００６８】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、およびカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。    
【００６９】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【００７０】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【００７１】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００７２】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００７３】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００７４】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００７５】
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
【００７６】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００７７】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００７８】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００７９】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００８０】
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【００８１】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【００８２】
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【００８３】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、およびそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃyａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）
2010265259.tif 000029
〔式中、
Ｒ1は塩素、臭素またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ2は塩素、臭素またはメチル基を表し、
Ｒ3は塩素、臭素またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、
下記式（Ｌ）
2010265259.tif 000030
〔式中、
Ｒ1は塩素、臭素またはヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
【００８４】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【００８５】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【００８６】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【００８７】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【００８８】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【００８９】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００９０】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。製造例において、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００９１】
製造例１
１，２，４−トリアゾール７．０ｇとテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）１００ｍＬの混合物に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（油性）４ｇ及び４，６−ジクロロピリミジン１４．９ｇを加えた。この混合物を室温で１時間および７０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン７．０ｇを得た。
４−クロロ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2010265259.tif 000031
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ），９．２３（１Ｈ，ｓ）．
２−メチル−２−プロペン−１−オール０．３６ｇとＮ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）１０ｍＬの混合物に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（油性）０．２ｇ及び４−クロロ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．９１ｇを加えた。この混合物を氷冷下で１５分間および室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−メチル−アリロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３３ｇを得た。
４−（２−メチル−アリロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈化合物８〉
2010265259.tif 000032
【００９２】
製造例２
イミダゾリルナトリウム９．０ｇとＴＨＦ１００ｍＬの混合物に、氷冷下で４，６−ジクロロピリミジン１４．９ｇを加えた。この混合物を室温で２時間および７０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン４．０ｇを得た。
４−クロロ−６−（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン
2010265259.tif 000033
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２５−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．８６−８．８８（１Ｈ，ｍ）．
２−メチル−２−プロペン−１−オール０．３６ｇとＮＭＰ１０ｍＬの混合物に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（油性）０．２ｇ及び４−クロロ−６−（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン０．９１ｇを加えた。この混合物を氷冷下で１５分間および室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（イミダゾール−１−イル）−６−（２−メチル−アリロキシ）−ピリミジン０．５０ｇを得た。
４−（イミダゾール−１−イル）−６−（２−メチル−アリロキシ）−ピリミジン〈化合物２９〉
2010265259.tif 000034
【００９３】
製造例３
１，２，４−トリアゾール２７．６ｇ、アセトニトリル１００ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン５１．７ｇの混合物に、室温で４，６−ジクロロピリミジン１４．９ｇを加えた。この混合物を室温で３時間攪拌し、さらに８時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１３．８ｇを得た。
４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2010265259.tif 000035
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．１１（１Ｈ，ｄ），８．５０（２Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｄ），９．６２（２Ｈ，ｓ）．
２，２−ジメチル−ペンタン−３−オール０．２３ｇとＮＭＰ５ｍＬの混合物に氷冷下で、６０％水素化ナトリウム（油性）０．０８ｇ及び４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４３ｇを加えた。この混合物を氷冷下で１５分間および室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−エチル−２，２−ジメチル−プロポキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４３ｇを得た。
４−（１−エチル−２，２−ジメチル−プロポキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈化合物４３〉
2010265259.tif 000036
【００９４】
製造例４
４，６−ジクロロピリミジン７．４５ｇ、イミダゾール８．２９ｇおよびアセトニトリル５０ｍＬの混合物に、室温で水酸化カリウム６．７３ｇおよびテトラブチルアンモニウムブロミド１．６１ｇを加えた。この混合物を加熱還流下１日間攪拌した。放冷した反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体を水およびアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン５．８ｇを得た。
４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン
2010265259.tif 000037
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：７．２４−７．２６（２Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．２５−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．７６（２Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
２，２−ジメチル−ペンタン−３−オール０．２３ｇとＮＭＰ５ｍＬの混合物に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（油性）０．０８ｇ及び４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン０．４２ｇを加えた。この混合物を氷冷下で１５分間および室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−エチル−２，２−ジメチル−プロポキシ）−６−（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン０．２２ｇを得た。
４−（１−エチル−２，２−ジメチル−プロポキシ）−６−（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン〈化合物４４〉
2010265259.tif 000038
【００９５】
製造例５
１，２，４−トリアゾール１１．１ｇ、アセトニトリル２０ｍＬ及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２０．７ｇの混合物に、室温で４，５，６−トリクロロピリミジン７．３４ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥することにより、５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン８．２４ｇを得た。
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2010265259.tif 000039
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２６（２Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ），９．１２（２Ｈ，ｓ）．
３，３−ジメチル−ブタン−１−オール０．２１ｇ、５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．５０ｇおよびＮＭＰ４ｍＬの混合物に、氷冷下で１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）０．３３ｇを加えた。この混合物を氷冷下で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−４−（３，３−ジメチル−ブトキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４９ｇを得た。
５−クロロ−４−（３，３−ジメチル−ブトキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈化合物５２〉
2010265259.tif 000040
【００９６】
製造例６
１，２，４−トリアゾール２．６５ｇ、アセトニトリル１０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン４．９６ｇの混合物に、室温で４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン２．６１ｇを加えた。この混合物を１４時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過し、濾物をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン２．１２ｇを得た。
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2010265259.tif 000041
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ），９．４０（２Ｈ，ｓ）．
３，３−ジメチル−ブタン−１−オール０．２１ｇ、５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に、室温でＤＢＵ０．３３ｇを加えた。この混合物を室温で１日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３，３−ジメチル−ブトキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２７ｇを得た。
４−（３，３−ジメチル−ブトキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈化合物５４〉
2010265259.tif 000042
【００９７】
製造例７
イミダゾール７．０３ｇ、ＴＨＦ３０ｍＬ及び４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン５．６１ｇの混合物に、室温でＤＢＵ１５．７ｇを加えた。この混合物を一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、濾過した。得られた濾物をアセトニトリルで洗浄後、乾燥することにより、４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン１．９３ｇを得た。
４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン
2010265259.tif 000043
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），７．２７−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５６（２Ｈ，ｍ），８．１８−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン０．２３ｇ、ＮＭＰ２ｍＬ及び２，２−ジメチル−１−プロパノール０．０９ｇの混合物に、室温で６０％水素化ナトリウム（油性）０．０４ｇを加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２−ジメチル−１−プロピルオキシ）−６−（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン０．１２ｇを得た。
４−（２，２−ジメチル−１−プロピルオキシ）−６−（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン〈化合物５８〉
2010265259.tif 000044
【００９８】
製造例８
４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン０．２３ｇ、ＮＭＰ２ｍＬ及び３，３−ジメチル−１−ブタノール０．１０ｇの混合物に、室温で６０％水素化ナトリウム（油性）０．０４ｇを加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３，３−ジメチル−１−ブチルオキシ）−６−（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン０．１６ｇを得た。
４−（３，３−ジメチル−１−ブチルオキシ）−６−（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン〈化合物５９〉
2010265259.tif 000045
【００９９】
製造例９
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン４．５６ｇおよび濃塩酸１０ｍＬの混合物を、７０℃で４時間攪拌した。反応混合物を氷冷した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。析出した結晶をろ過しにより集めた。この結晶を乾燥して、５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−オール３．０４ｇを得た。
５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−オール
2010265259.tif 000046
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｓ），１２．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−オール２．８４ｇ、１，４−ジオキサン１５ｍＬ及びローソン試薬３．２４ｇの混合物を、６時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体を１，４−ジオキサンで洗浄後、乾燥することにより、５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−チオール２．２４ｇを得た。
５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−チオール
2010265259.tif 000047
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：２．４１（３Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ），１４．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−チオール０．１９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍＬ及び１−ヨード−２，２−ジメチルプロパン０．２０ｇの混合物に、氷冷下で炭酸カリウム０．１７ｇを加えた。この混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層をクエン酸水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２−ジメチルプロピル−１−スルファニル）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．１７ｇを得た。
４−（２，２−ジメチルプロピル−１−スルファニル）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈化合物６０〉
2010265259.tif 000048
【０１００】
前記製造方法と同様に製造された化合物を表に示す。
2010265259.tif 000049
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｇ1、Ｒ6およびＱは、下記の〔表４〕〜〔表６〕に記載の組合せを表す。
【０１０１】
【表４】
2010265259.tif 000050
【０１０２】
【表５】
2010265259.tif 000051
【０１０３】
【表６】
2010265259.tif 000052
【０１０４】
〔表４〕〜〔表６〕に記載した化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
【０１０５】
化合物１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５（９Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
化合物２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．００（９Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．７３（２Ｈ，ｔ），４．４８（２Ｈ，ｔ），７．１５（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
化合物３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９８−１．００（６Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｄ），１．９１−２．０３（１Ｈ，ｍ），５．１５−５．２１（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
化合物４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０３（６Ｈ，ｄ），２．０６−２．２０（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
化合物５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９８（３Ｈ，ｔ），１．３６（３Ｈ，ｄ），１．６３−１．８５（２Ｈ，ｍ），５．２２−５．３３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
化合物６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
化合物７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９９（９Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｄ），５．１３（１Ｈ，ｑ），７．１８（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
化合物８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８５（３Ｈ，ｓ），４．８８（２Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
化合物９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５（９Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ），７．２０−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ）．
化合物１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ），０．９９（６Ｈ，ｓ），１．４２（２Ｈ，ｑ），４．１３（２Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
化合物１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５（９Ｈ，ｓ），２．７１（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ），７．３９（１Ｈ，ｄ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
化合物１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（９Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｄ），４．０９（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．３１（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３５（１Ｈ，ｍ），８．５９−８．６１（１Ｈ，ｍ）．
化合物１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５（９Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），８．３１−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｓ），９．９８（１Ｈ，ｓ）．
化合物１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５（９Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
化合物１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５（９Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ）．
化合物１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．００（９Ｈ，ｓ），１．７３（２Ｈ，ｔ），４．４９（２Ｈ，ｔ），６．６２（１Ｈ，ｄ），７．２０−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄ）．
化合物１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０６（９Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
化合物２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（９Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄ），３．１３（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｓ）．
【０１０６】
化合物２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（９Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．５４−８．５６（１Ｈ，ｍ），９．２０−９．２２（１Ｈ，ｍ），９．２８（１Ｈ，ｓ）．
化合物２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５（９Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
化合物２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５（９Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ），７．１９−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５９（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｄ）．
化合物２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９９（３Ｈ，ｔ），１．４８−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８２（２Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｔ），７．２０（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
化合物２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（９Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
化合物２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８２（１Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ）．
化合物２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（９Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
化合物２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（９Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｓ）．
化合物２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８５（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｓ），５．０８（１Ｈ，ｓ），６．７０−６．７１（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．４３（１Ｈ，ｍ），８．６４−８．６６（１Ｈ，ｍ）．
化合物３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９４−４．９９（２Ｈ，ｍ），５．３２（１Ｈ，ｄ），５．４３（１Ｈ，ｄ），６．０３−６．１１（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
化合物３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９５−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．３０−５．３６（１Ｈ，ｍ），５．４０−５．４７（１Ｈ，ｍ），６．０２−６．１４（１Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ），７．２０−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．６４−８．６６（１Ｈ，ｍ）．
化合物３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９８（６Ｈ，ｄ），１．６６−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８６（１Ｈ，ｍ），４．３９−４．５２（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
化合物３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９８（６Ｈ，ｄ），１．６９（２Ｈ，ｑ），１．７５−１．８７（１Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｔ），６．６４（１Ｈ，ｄ），７．１９−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ）．
化合物３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（３Ｈ，ｄ），４．８９（２Ｈ，ｄ），５．６９−５．８１（１Ｈ，ｍ），５．８６−５．９８（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
化合物３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（３Ｈ，ｄ），４．８８（２Ｈ，ｄ），５．７０−５．７９（１Ｈ，ｍ），５．８６−５．９７（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ）．
化合物３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０（６Ｈ，ｄ），４．９５（２Ｈ，ｄ），５．４８−５．５４（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
化合物３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０（６Ｈ，ｄ），４．９４（２Ｈ，ｄ），５．４７−５．５３（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ），７．１９−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）．
化合物３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４−２．６１（２Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｔ），５．１１−５．２１（２Ｈ，ｍ），５．８３−５．９３（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
化合物３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５３−２．６０（２Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｔ），５．１２−５．２１（２Ｈ，ｍ），５．８２−５．９３（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ），７．１９−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ）．
化合物４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８（３Ｈ，ｄ），５．２１（１Ｈ，ｄｄｄ），５．３４（１Ｈ，ｄｄｄ），５．７８−５．８５（１Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｄｄｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
【０１０７】
化合物４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（３Ｈ，ｄ），５．２１（１Ｈ，ｄｄｄ），５．３３（１Ｈ，ｄｄｄ），５．７８−５．８６（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｄｄｄ），６．６４−６．６６（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｄ）．
化合物４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０９（９Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
化合物４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ），０．９６（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（２Ｈ，ｍ），５．２７−５．３３（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
化合物４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ），０．９６（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），５．２９−５．３４（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ），７．２０−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ）．
化合物４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ），０．９５（９Ｈ，ｓ），１．２０−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．６８（２Ｈ，ｍ），５．３５−５．４１（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
化合物４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ），０．９６（９Ｈ，ｓ），１．２１−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６６（２Ｈ，ｍ），５．３４−５．４３（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ）．
化合物４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（９Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｓ），６．２１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｓ）．
化合物４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７６−１．０７（１４Ｈ，ｍ），１．２９−１．４３（１Ｈ，ｍ），１．５３−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．９１−２．０６（１Ｈ，ｍ），５．３４−５．４６（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
化合物４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９−０．９９（１４Ｈ，ｍ），１．３３−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．５４−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．０３（１Ｈ，ｍ），５．３６−５．４６（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ）．
化合物５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０９（９Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
化合物５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（９Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ），３．０１（２Ｈ，ｑ），４．１２（２Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
化合物５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０３（９Ｈ，ｓ），１．８１（２Ｈ，ｔ），４．６０（２Ｈ，ｔ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
化合物５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ），１．４２（３Ｈ，ｄ），１．７０−１．９１（２Ｈ，ｍ），５．３２−５．４０（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
化合物５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（９Ｈ，ｓ），１．７７（２Ｈ，ｔ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｔ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
化合物５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９９（３Ｈ，ｔ），１．３７（３Ｈ，ｄ），１．６５−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．４５（３Ｈ，ｍ），５．２６−５．３５（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
化合物５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８６（９Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｓ），７．１８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｓ）．
化合物５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（９Ｈ，ｓ），１．６２（２Ｈ，ｔ），４．４９（２Ｈ，ｔ），７．１５−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ）．
化合物５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），７．２１−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４４（１Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
化合物５９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（９Ｈ，ｓ），１．７６（２Ｈ，ｔ），２．２５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｔ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ）．
化合物６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（９Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
【０１０８】
化合物６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５（６Ｈ，ｄ），２．０９−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
化合物６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９４（３Ｈ，ｔ），１．３５−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．４７（３Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｔ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
化合物６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８−０．９５（３Ｈ，ｍ），１．３２−１．３９（４Ｈ，ｍ），１．４３−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｂｒｓ），４．４４（２Ｈ，ｔ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
化合物６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），４．８９（２Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
化合物６５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．６３（２Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｔ），５．１０−５．２２（２Ｈ，ｍ），５．８３−５．９６（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
化合物６６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４９（３Ｈ，ｄ），２．４７（３Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｄｔ），５．３３（１Ｈ，ｄｔ），５．８０−５．８９（１Ｈ，ｍ），５．９５−６．０５（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
化合物６７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２５−１．５２（８Ｈ，ｍ），１．７７−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｔ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
化合物６８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４９（３Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｄ），５．３２（１Ｈ，ｄ），５．４４（１Ｈ，ｄ），６．０４−６．１８（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
化合物６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９９（３Ｈ，ｔ），１．５０（２Ｈ，ｄｄ），１．８１（２Ｈ，ｄｔ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｔ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
【０１０９】
次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１１０】
製剤例１
化合物１〜６９の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌して各々の１０％乳剤を得る。
【０１１１】
製剤例２
化合物１〜６９の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌して各々の２０％水和剤を得る。
【０１１２】
製剤例３
化合物１〜６９の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え良く攪拌する。ついでこの混合物に適量の水を加えて、造粒機で造粒し、得られた粒子を乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０１１３】
製剤例４
化合物１〜６９の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、良く攪拌し、得られた混合物からアセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０１１４】
製剤例５
化合物１〜６９の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０１１５】
製剤例６
化合物１〜６９の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０１１６】
製剤例７
化合物１〜６９の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０１１７】
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
【０１１８】
試験例１
製剤例５により得られた化合物１、３〜７、９、１７、２４〜２７、３０、３１、３３〜３５、３８、３９、４１、４２、４４、４６、５８、５９、６８および６９の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２本葉展開期のキュウリ幼苗にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）約３０頭を接種し、接種１日後に上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。
散布５日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、化合物１、３〜７、９、１７、２４〜２７、３０、３１、３３〜３５、３８、３９、４１、４２、４４、４６、５８、５９、６８および６９の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
【０１１９】
試験例２
製剤例５により得られた化合物１〜３、５〜７、９、１０、１５、１７〜１９、２２、２５、２６、２８、３０、３３、３４、３６、３８、３９、４１、４２、４４〜４６、５０〜５２、５４、５９、６３、６５および６６の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第３本葉展開期のトマト幼苗に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約２４時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を１０ｍｌ／カップの割合で散布した。このカップを２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、化合物１〜３、５〜７、９、１０、１５、１７〜１９、２２、２５、２６、２８、３０、３３、３４、３６、３８、３９、４１、４２、４４〜４６、５０〜５２、５４、５９、６３、６５および６６の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１２０】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。