(57)【要約】      （修正有）【課題】高効率かつ高輝度であり、極めて高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物層とから構成され、該有機化合物層のうち少なくとも一層にフルオレニル基を窒素置換基として有するアリールアミンポリマーが含まれることを特徴とする、有機発光素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物層とから構成され、
該有機化合物層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で示されるアリールアミンポリマーが含まれることを特徴とする、有機発光素子。
【化１】
2010062442.tif 000029
（式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ3は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はハロゲン原子を表す。Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ置換あるいは無置換の２価のアリール基、置換あるいは無置換の２価の縮合多環芳香族基又は置換あるいは無置換の２価の複素環基を表す。ｎは、１０以上５００以下の整数を表す。）
【請求項２】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物層とから構成され、
該有機化合物層のうち少なくとも一層に下記一般式（２）で示されるアリールアミンポリマーが含まれることを特徴とする、有機発光素子。
【化２】
2010062442.tif 000030
（式（２）において、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ6は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はハロゲン原子を表す。Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は、それぞれ置換あるいは無置換の２価のアリール基、置換あるいは無置換の２価の縮合多環芳香族基又は置換あるいは無置換の２価の複素環基を表す。ｐは、１０以上５００以下の整数を表す。ｑは、１０以上５００以下の整数を表す。）
【請求項３】
前記アリールアミンポリマーが少なくともホール注入層又はバッファ層に含まれることを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記ホール注入層又は前記バッファ層に接する発光層を塗布法により形成することを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記アリールアミンポリマーが発光層に含まれることを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機発光素子。
【請求項６】
請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子と、該有機発光素子を駆動する駆動回路と、をそれぞれ複数備えることを特徴とする、表示装置。
【請求項７】
請求項６に記載の表示装置と、外部機器とのインターフェースと、を備えることを特徴とする、パネルモジュール。
【請求項８】
請求項６に記載の表示装置が搭載されていることを特徴とする、携帯型表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子を製造する際に、その製造プロセスは、真空蒸着法と塗布法とに大別される。真空蒸着法は、主に低分子系材料を使用し、気相プロセスを用いて薄膜の形成を行う方法である。これに対し塗布法は、主に中分子系材料や高分子系材料を使用し、例えば、スピンコート法、インクジェット塗布法、ディスペンサー塗布法、スプレー塗布法、浸漬塗布法等により薄膜の形成を行う方法である。
【０００３】
近年、塗布法が真空蒸着法よりも生産性が高いというメリットを活かして、塗布法の開発が盛んに行われている。これに伴い、塗布法で使用される材料及び塗布法で製造される有機発光素子の開発も急速に進んでいる。
【０００４】
ところで塗布型の有機発光素子は、例えば、陽極、ホール注入層、バッファ層、発光層、電子注入層、陰極で構成されている。ここでホール注入層の構成材料であるホール注入材料としては、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）とポリスチレンスルホン酸との混合物であるＰＥＤＯＴ／ＰＳＳが広く使用されている。しかし、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳを使用した有機発光素子は、初期特性は優れているが、長時間使用した際の輝度劣化が大きく、耐久性において不十分である。このためホール注入層の構成材料（ホール注入材料）としては、化学的に安定で、かつホール注入性及びホール輸送性に優れた材料が望まれる。ホール注入性及びホール輸送性に優れた材料として、主鎖にアミノ基及びフルオレニル基を有するアリールアミンポリマーが開発されている（特許文献１参照）。しかしこのアリールアミンポリマーは初期特性及び耐久特性が十分でない。
【０００５】
また、アミノ基の置換基として側鎖にフルオレニル基を有するアリールアミンポリマーを有機ＴＦＴに使用する例もある（特許文献２）。しかしこのポリマーを有機発光素子に用いた例はない。
【０００６】
現状では、初期特性や耐久特性等の有機発光素子に対して要求されている性能を満足できると共に塗布法で使用されるホール注入材料はなく、優れた性能を有するホール注入材料の開発が望まれている。
【０００７】
【特許文献１】特開２００２−０８０５９５号公報
【特許文献２】ＷＯ０２／４５１８４パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、高効率かつ高輝度であり、極めて高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供することである。また本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価な塗布法で作成可能な有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物層とから構成され、
該有機化合物層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）又は（２）で示されるアリールアミンポリマーが含まれることを特徴とする。
【００１０】
【化１】
2010062442.tif 000002
（式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ3は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はハロゲン原子を表す。Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ置換あるいは無置換の２価のアリール基、置換あるいは無置換の２価の縮合多環芳香族基又は置換あるいは無置換の２価の複素環基を表す。ｎは、１０以上５００以下の整数を表す。）
【００１１】
【化２】
2010062442.tif 000003
（式（２）において、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ6は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はハロゲン原子を表す。Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は、それぞれ置換あるいは無置換の２価のアリール基、置換あるいは無置換の２価の縮合多環芳香族基又は置換あるいは無置換の２価の複素環基を表す。ｐは、１０以上５００以下の整数を表す。ｑは、１０以上５００以下の整数を表す。）
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、高効率かつ高輝度であり、極めて高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供することができる。また本発明によれば、製造が容易でかつ比較的安価な塗布法で作成可能な有機発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１４】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物層とから構成される。
【００１５】
以下図面を参照しながら本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００１６】
図１は、本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。図１の有機発光素子１０は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子１０は、発光層３が、ホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を全て有する有機化合物で構成されている場合に有用である。また、ホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能のいずれかの特性を有する有機化合物を混合して構成される場合にも有用である。
【００１７】
図２は、本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子２０は、ホール輸送性及び電子輸送性のいずれかを備える発光性の有機化合物と電子輸送性のみ又はホール輸送性のみを備える有機化合物とを組み合わせて用いる場合に有用である。また、有機発光素子２０は、ホール輸送層５又は電子輸送層６が発光層を兼ねている。
【００１８】
図３は、本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。図３の有機発光素子３０は、図２の有機発光素子２０において、ホール輸送層５と電子輸送層６との間に発光層３を挿入したものである。この有機発光素子３０は、キャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した有機化合物を適宜組み合わせて使用することができる。このため、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の有機化合物が使用できるので、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３にキャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて有機発光素子３０の発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００１９】
図４は、本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。図４の有機発光素子４０は、図３の有機発光素子３０において、陽極２とホール輸送層５との間にホール注入層７を設けたものである。この有機発光素子４０は、ホール注入層７を設けることにより、陽極２とホール輸送層５との間の密着性又はホールの注入性が改善されるので低電圧化に効果的である。尚、陽極２とホール輸送層５との間にホール注入層の代わりにバッファ層を設けてもよい。
【００２０】
図５は、本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。図５の有機発光素子５０は、図３の有機発光素子３０において、ホール又は励起子（エキシトン）を陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層９）を、発光層３と電子輸送層６との間に挿入したものである。イオン化ポテンシャルの非常に高い有機化合物をホール／エキシトンブロッキング層９として用いることにより、有機発光素子５０の発光効率が向上する。
【００２１】
図６は、本発明の有機発光素子における第六の実施形態を示す断面図である。図６の有機発光素子６０は、図４の有機発光素子４０において、電子注入層８を電子輸送層６と陰極４との間に挿入したものである。この有機発光素子６０は、電子注入層８を設けることにより、陰極４と電子輸送層６との間の密着性又は電子の注入性が改善されるので低電圧化に効果的である。
【００２２】
図７は、本発明の有機発光素子における第七の実施形態を示す断面図である。図７の有機発光素子７０は、基板１上に陽極２、ホール注入層７、発光層３、電子注入層８及び陰極４が順次設けられている。
【００２３】
ただし、図１乃至図７はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層又は干渉層を設ける、ホール注入層又はホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成される、等といった多様な層構成をとることができる。
【００２４】
本発明の有機発光素子は、有機化合物層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）又は（２）で示されるアリールアミンポリマーが含まれることを特徴とする。尚、ここでいう有機化合物層は、具体的には、図１乃至図７で示される発光層３、ホール輸送層５、電子輸送層６、ホール注入層（バッファ層）７、電子注入層８及びホール／エキシトンブロッキング層９のいずれかである。
【００２５】
【化３】
2010062442.tif 000004
【００２６】
まず式（１）で示される化合物について説明する。
【００２７】
式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はトリフルオロメチル基を表す。
【００２８】
Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、オクチル基等が挙げられる。
【００２９】
Ｒ1及びＲ2で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００３０】
上記アルキル基及びアリール基が有してもよい置環基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナンスレニル基、ピレニル基等の縮合多環芳香族基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００３１】
式（１）において、Ｒ3は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はハロゲン原子を表す。
【００３２】
Ｒ3で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等が挙げられる。
【００３３】
Ｒ3で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００３４】
Ｒ3で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
【００３５】
上記アルキル基及びアリール基がさらに有してもよい置環基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナンスレニル基、ピレニル基等の縮合多環芳香族基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００３６】
式（１）において、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ置換あるいは無置換の２価のアリール基、置換あるいは無置換の２価の縮合多環芳香族基又は置換あるいは無置換の２価の複素環基を表す。
【００３７】
Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3で表される２価のアリール基として、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基等が挙げられる。
【００３８】
Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3で表される２価の縮合多環芳香族基として、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、フェナンスリレン基、ピレニレン基等が挙げられる。
【００３９】
Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3で表される２価の複素環基として、ピリジレン基、ピラジレン基、チエニレン基、ピロリレン基等が挙げられる。
【００４０】
上記アリール基、縮合多環芳香族基及び複素環基さらに有してもよい置環基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナンスレニル基、ピレニル基等の縮合多環芳香族基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００４１】
式（１）において、ｎは、モノマーユニットの繰り返し数であり、１０以上５００以下の整数を表す。尚、本発明の有機発光素子の構成材料であるアリールアミンポリマーは、その繰り返し数によってアリールアミンポリマーの溶解性を調整することが可能である。またポリマーの重合度は、重合の際の、反応温度、反応溶媒、反応溶媒量、触媒等の様々な因子により決まる。
【００４２】
次に、式（２）で示される化合物について説明する。
【００４３】
式（２）において、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はトリフルオロメチル基を表す。
【００４４】
Ｒ4及びＲ5で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。
【００４５】
Ｒ4及びＲ5で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００４６】
上記アルキル基及びアリール基が有してもよい置環基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナンスレニル基、ピレニル基等の縮合多環芳香族基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００４７】
式（２）において、Ｒ6は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又はハロゲン原子を表す。
【００４８】
Ｒ3で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等が挙げられる。
【００４９】
Ｒ6で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００５０】
Ｒ6で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
【００５１】
上記アルキル基及びアリール基がさらに有してもよい置環基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナンスレニル基、ピレニル基等の縮合多環芳香族基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００５２】
式（２）において、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は、それぞれ置換あるいは無置換の２価のアリール基、置換あるいは無置換の２価の縮合多環芳香族基又は置換あるいは無置換の２価の複素環基を表す。
【００５３】
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される２価のアリール基として、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基等が挙げられる。
【００５４】
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される２価の縮合多環芳香族基として、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、フェナンスリレン基、ピレニレン基等が挙げられる。
【００５５】
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される２価の複素環基として、ピリジレン基、ピラジレン基、チエニレン基、ピロリレン基等が挙げられる。
【００５６】
上記アリール基、縮合多環芳香族基及び複素環基がさらに有してもよい置環基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナンスレニル基、ピレニル基等の縮合多環芳香族基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００５７】
式（２）において、ｐは、モノマーユニットの繰り返し数であり、１０以上５００以下の整数を表す。
【００５８】
式（２）において、ｑは、モノマーユニットの繰り返し数であり、１０以上５００以下の整数を表す。
【００５９】
式（１）及び式（２）で示されるアリールアミンポリマーは、基本骨格として電荷輸送能の高い構造であるアリールアミン骨格とフルオレニル骨格とを基本構造として有している。このため電荷の注入性及び輸送性に優れているので、発光効率の向上が期待できる。また式（１）及び式（２）で示されるアリールアミンポリマーは、主鎖の一部であるアミノ骨格の置換基として、ガラス転移温度の高いフルオレニル骨格が導入されている。こうすることで薄膜にしたときにその膜特性が向上すると共に、有機発光素子を作製する際に結晶化が起こりにくいので素子の長寿命化が期待できる。
【００６０】
以下に、本発明の有機発光素子に含まれるアリールアミンポリマーの具体例を示す。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６１】
【化４】
2010062442.tif 000005
【００６２】
【化５】
2010062442.tif 000006
【００６３】
【化６】
2010062442.tif 000007
【００６４】
【化７】
2010062442.tif 000008
【００６５】
【化８】
2010062442.tif 000009
【００６６】
【化９】
2010062442.tif 000010
【００６７】
【化１０】
2010062442.tif 000011
【００６８】
【化１１】
2010062442.tif 000012
【００６９】
【化１２】
2010062442.tif 000013
【００７０】
【化１３】
2010062442.tif 000014
【００７１】
【化１４】
2010062442.tif 000015
【００７２】
【化１５】
2010062442.tif 000016
【００７３】
【化１６】
2010062442.tif 000017
【００７４】
本発明の有機発光素子において、上記アリールアミンポリマーを含む層は一層であってもよいし、複数の層であってもよい。また１つの層に含まれる上記アリールアミンポリマーは、一種類であってもよいし、二種類以上であってもよい。
【００７５】
本発明の有機発光素子において、上記アリールアミンポリマーは、好ましくは、ホール注入層（バッファ層）７又は発光層３に含まれる。
【００７６】
上記アリールアミンポリマーがホール注入層７に含まれる場合、ホール注入層７は、上記アリールアミンポリマーのみで構成されてもよいし、他の化合物と混合して構成されていてもよい。いずれにしても上記アリールアミンポリマーがホール注入層７に含まれることで、有機発光素子の発光効率が向上し、素子の寿命が長くなる。
【００７７】
上記アリールアミンポリマーが発光層３に含まれる場合、発光層３は、上記アリールアミンポリマーのみで構成されてもよいし、ホストとゲストとで構成されていてもよい。発光層３がホストとゲストとで構成される場合、上記アリールアミンポリマーはホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。
【００７８】
上記アリールアミンポリマーを発光層３のゲストとして使用する場合、上記アリールアミンポリマーの含有量は、発光層３の全体重量を基準として、好ましくは、０．１重量％以上５０重量％以下である。より好ましくは、０．５重量％以上３０重量％以下である。
【００７９】
また、上記アリールアミンポリマーを発光層３のホストとして使用する場合、上記アリールアミンポリマーの含有量は、発光層３の全体重量を基準として、好ましくは、５０重量％以上９９．９重量％以下である。より好ましくは、７０重量％以上９９．５重量％以下である。
【００８０】
本発明の有機発光素子は、上記のアリールアミンポリマーの他に、公知のホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物等を構成材料として使用することができる。
【００８１】
ホール輸送性化合物として、トリフェニルメタン、ヒドラゾリン、アリールアミン、ヒドラゾン、スチルベン、トリフェニルアミン、チオフェン、オキサジアゾール、オキサゾール、フェニルカルボン酸又はフェニルスルホン酸のユニットを有する有機材料が挙げられる。また、これらのユニットを含んでいれば高分子でも低分子でも構わない。高分子の有機材料として、具体的には、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）、ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホネート（ＰＤＯＴ／ＰＳＳ）等が挙げられる。
【００８２】
発光性化合物として、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体等、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、上記色素体、金属錯体系発光材料を高分子化したもの等が挙げられる。
【００８３】
電子輸送性化合物として、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体等が挙げられる。具体的には、２，５−ビスｓ（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＢＮＤ）、２，５−ビス（６’−（２’，２”−ビピリジル））−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロール（ＰｙＰｙＳＰｙＰｙ）等が挙げられる。
【００８４】
次に、本発明の有機発光素子を構成する他の構成部材について説明する。
【００８５】
陽極２を構成する材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、銀、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの金属単体を二種類以上組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよく、二種類以上を併用して使用することもできる。
【００８６】
一方、陰極４を構成する材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいはこれらの金属単体を二種類以上組み合わせた合金又はこれらの塩等を使用することができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物も使用することが可能である。また、陰極は一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【００８７】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【００８８】
尚、作製した有機発光素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂等の高分子膜又は光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属等をカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【００８９】
次に、本発明の有機発光素子の製造方法について説明する。本発明の有機発光素子を構成する各層の形成方法は、基本的には特に限定されないが、好ましくは、ホール注入層（バッファ層）７に接する発光層３を塗布法により形成する。
【００９０】
また本発明の有機発光素子の構成材料である式（１）及び式（２）で表されるアリールアミンポリマーは、分子量が大きいため蒸着法による成膜には適さない。このため式（１）及び式（２）で表されるアリールアミンポリマーは、適当な溶媒に溶解させて塗料溶液の状態にした上で塗布法により膜を形成することが好ましい。
【００９１】
塗布方法としては、キャスト法、スピンコート法、スリットコーター法、印刷法、インクジェット法、デイスペンス法、スプレー法、ディップ法、ＬＢ膜法等が挙げられる。
【００９２】
以上のように本発明の有機発光素子は、陽極と陰極との間に挟持される有機化合物層について、特に、上記アリールアミンポリマーからなる薄膜については塗布法により形成する。陽極と陰極との間に挟持される有機化合物層の膜厚は１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下であり、より好ましくは０．００５μｍ乃至０．５μｍである。
【００９３】
ところで、有機発光素子を構成する式（１）及び式（２）で示されるアリールアミンポリマー等からなる薄膜を塗布法によって形成するときは、塗布を行う前に以下に述べる塗布液を調製するのが好ましい。
【００９４】
ここで塗布液とは、溶質として式（１）及び式（２）で示されるアリールアミンポリマーが少なくとも一種類含まれる溶液をいう。この塗料液を用いると、有機化合物層、特に、電荷注入層又は電荷輸送層を塗布法により形成することが可能となり、比較的安価で大面積の有機発光素子を容易に作製することができる。
【００９５】
塗布液を調製するときに使用する溶媒として、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ｎ−ドデシルベンゼン、メチルナフタレン等の炭化水素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル系溶剤、クロロホルム、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル系溶剤、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等のアルコール系溶剤等が挙げられる。これらの溶媒は１種類を単独で使用してもよいし、２種類以上を混合して使用してもよい。またこれらの溶媒の粘度を調整したり、塗布液中の溶質の濃度を調整したりすることで、形成する層の膜厚を調整することができる。
【００９６】
本発明の有機発光素子を適宜組み合わせることにより、ディスプレイ等の表示装置を構成することができる。即ち、本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子と、該有機発光素子の駆動回路と、を複数備えるものであり、パッシブマトリックス方式又はアクティブマトリックス方式で駆動される。以下、図面を参照しながら、本発明の有機発光素子を、アクティブマトリクス方式に組み合わせた表示装置について説明する。
【００９７】
図８は、本発明の表示装置の一部分を示す断面模式図である。図８で示される表示装置８０は、基板８１上に設けられている有機発光素子部８２と、有機発光素子部８２の外部に配置されている回路部８３と、回路部８３に隣接して設けられているデータ配線８４と、から構成される。ここで回路部８３には、ドライブトランジスタ（ＴＦＴ１）８５１と、スイッチングトランジスタ（ＴＦＴ２）８５２と、保持容量（Ｃｈ）８６と、が設けられている。
【００９８】
図８において、有機発光素子は１個のみ図示されているが、実際に表示装置を構築する場合は、有機発光素子は二次元状に複数配置されている。尚、有機発光素子が二次元状に配置されている表示装置の具体例は後述する。また本実施形態において、有機発光素子部８２は、下部電極８７と、有機化合物層８８と、上部電極８９とがこの順に積層されているものである。この有機発光素子部８２において、有機化合物層８８は、少なくとも上記の正孔注入層及び発光層が含まれる。
【００９９】
図９は、図８の表示装置の回路部における回路の構成の詳細を示す図である。図９で示される回路は、電流プログラミング方式と呼ばれる代表的な回路構成である。尚、本発明の表示装置で採用できる回路はこれに限るものではない。図９で示される回路９０は、ドライブトランジスタ（ＴＦＴ１）８５１、スイッチングトランジスタ（ＴＦＴ２）８５２、保持容量（Ｃｈ）８６、有機発光素子９１から構成されている。尚、周知な回路構成であるため動作の詳細については説明を省略する。
【０１００】
ところで本発明の有機発光素子は、１つの発光点として利用して、ディスプレイ等の表示装置や照明装置や電子写真方式の画像形成装置の露光光源に使用することができる。
【０１０１】
本発明の有機発光素子をディスプレイに利用した場合について以下に説明する。
【０１０２】
図１０は、図８及び図９で示される有機発光素子部及び回路部を１画素としてマトリックス状に配置した表示装置を示す模式図である。
【０１０３】
図１０の表示装置１００において、画素１０１は、配線を介してゲートドライバ１０２と、ソースドライバ１０３とに接続され、各ドライバから供給される駆動パルスにより、発光状態あるいは非発光状態となる。
【０１０４】
このように本発明の有機発光素子が、画素として同一面内に面内方向に複数配置されている領域が本発明の表示装置の表示領域である。即ち、本発明の有機発光素子は本発明の表示装置の表示領域として使用することができる。
【０１０５】
本発明の表示装置は、例えば、テレビやＰＣ用の表示装置、あるいは画像を表示する部分を有する機器であれば如何なる実施形態も問わない。例えば、本発明の表示装置が搭載される携帯型表示装置であってもよい。あるいはデジタルカメラ等の電子撮像装置や携帯電話の表示部に本発明の表示装置を使用することができる。
【０１０６】
図１１は、図１０の表示装置をパネルモジュール化した構成例を示す模式図である。図１１のパネルモジュール１１０は、図１０に示される表示装置１００に加え、インターフェースドライバ１１１と、ゲートドライバ１０２と、ソースドライバ１０３と、を筐体１１２で一体化したものである。尚、図１１のパネルモジュール１１０において、図示はしていないが、接続端子等の外部機器との接続に必要な部品（インターフェース）が筐体１１２に内蔵されている。
【実施例】
【０１０７】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０８】
［合成例１］例示化合物１−５の合成
【０１０９】
【化１７】
2010062442.tif 000018
【０１１０】
（１）２００ｍｌ三ツ口フラスコに以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
【０１１１】
４−ブロモアニリン（化合物［１］）：１５．８ｇ（３６．６ｍｍｏｌ）
２−ヨードフルオレン（化合物［２］）：７．０ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）
銅粉：７．７ｇ（１２２ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：１６．９ｇ（１２２ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：５０ｍｌ
【０１１２】
次に、反応溶液を１８０℃に加熱してこの温度で１０時間攪拌した。次に、反応溶液をろ過し、有機層をクロロホルムで抽出した。次に、抽出した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより、化合物［３］を白色結晶として１１．３ｇ（収率６５％）得た。
【０１１３】
（２）１００ｍｌ三ツ口フラスコに以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物［３］：５．３ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）
４−ブロモヨードベンゼン（化合物［４］）：３．９ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）
銅粉：２．１ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：４．６ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：２０ｍｌ
【０１１４】
次に、反応溶液を１８０℃に加熱してこの温度で１２時間攪拌した。次に、反応溶液をろ過し、有機層をクロロホルムで抽出した。次に、抽出した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより、化合物［５］を白色結晶として３．１ｇ（収率４４％）得た。
【０１１５】
（３）１００ｍｌ三ツ口フラスコに以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物［５］：１．０ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）
４，４’−ジブロモビフェニル（化合物［６］）：０．５５ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）
トルエン：２０ｍｌ
エタノ−ル：７ｍｌ
【０１１６】
次に、フラスコ内を窒素雰囲気にした後、反応溶液を室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム３．０ｇと水１５ｍｌとを混合して調製した水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を還流させながら１０時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、この有機層をろ過し減圧濃縮を行うことで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製後、メタノールで再沈殿を行った。次に、この再沈殿により得られた結晶をろ取することにより、例示化合物１−５を黄色アモルファスとして０．３０ｇ（収率３５％）得た。
【０１１７】
［合成例２］例示化合物１−７の合成
【０１１８】
【化１８】
2010062442.tif 000019
【０１１９】
１００ｍｌ三ツ口フラスコに以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物［５］：０．８ｇ（１．３９ｍｍｏｌ）
ジボロン酸体（化合物［７］）：０．３５ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）
トルエン：２０ｍｌ
エタノ−ル：７ｍｌ
【０１２０】
次に、フラスコ内を窒素雰囲気にした後、反応溶液を室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム２．８ｇと水１４ｍｌとを混合して調製した水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を還流させながら１０時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、この有機層をろ過し減圧濃縮を行うことで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製後、メタノールで再沈殿を行った。次に、この再沈殿により得られた結晶をろ取することにより、例示化合物１−７を白色アモルファスとして０．３２ｇ（収率４２％）得た。
【０１２１】
［合成例３〜６］例示化合物１−１，１−１１，１−１２，１−２０の合成
合成例１において、化合物［５］の代わりに表１に示されるアリールアミンジブロモ体を使用した。また化合物［７］の代わりに表１に示されるボロン酸又はボロン酸エステルを使用した。これらを除いては、合成例１と同様の方法により、表１に示される例示化合物１−１，１−１１，１−１２及び１−２０をそれぞれ合成することができる。
【０１２２】
【表１】
2010062442.tif 000020
【０１２３】
［合成例７］例示化合物２−４（ｐ：ｑ＝２：１）の合成
【０１２４】
【化１９】
2010062442.tif 000021
【０１２５】
１００ｍｌ三ツ口フラスコに以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物［５］：１．０ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）
１，４−ジブロモベンゼン（化合物［８］）：０．１９ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）
１，５−シクロオクタジエン：０．７６ｇ（７．０ｍｍｏｌ）
２，２’−ビピリジン：１．１ｇ（７．０ｍｍｏｌ）
ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０）：１．９ｇ（７．０ｍｍｏｌ）    トルエン：４０ｍｌ
【０１２６】
次に、反応溶液を８０℃に加熱しこの温度で１０時間攪拌した。反応終了後、反応溶液をろ過した後、有機層をトルエンで抽出した。次に、この有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した後、メタノールで再沈殿を行った。次に、この再沈殿によって得られた結晶をろ取することにより、例示化合物２−４（ｐ：ｑ＝２：１）を白色アモルファスとして０．２４ｇ（収率３７％）を得た。
【０１２７】
［合成例８〜１２］例示化合物２−５，２−７，２−１１，２−１５，２−２０の合成
合成例７において、化合物［５］の代わりに表２に示されるアリールアミンジブロモ体を使用した。また化合物［８］の代わりに表２に示されるジブロモ体を使用した。これらを除いては、合成例７と同様の方法により、表２に示される例示化合物２−５，２−７，２−１１，２−１５及び２−２０をそれぞれ合成することができる。
【０１２８】
【表２】
2010062442.tif 000022
【０１２９】
［実施例１］
図７に示される構造の有機発光素子を作製した。
【０１３０】
まずガラス基板（基板１）上に、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）を、スパッタ法にて成膜し陽極２を形成した。このとき陽極２の膜厚を１２０ｎｍとした。次に、この基板をアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾンで洗浄した。このようにして処理した基板を透明導電性支持基板として使用した。
【０１３１】
次に、例示化合物１−５とトルエンとを混合して、濃度０．５重量％の第一塗布液を調製した。次に、透明導電性支持基板上に、先程調製した第一塗布液をスピンコートして薄膜を形成した。このとき薄膜の膜厚は３０ｎｍであった。尚、この薄膜はホール注入層７として機能する。
【０１３２】
次に、以下に示す試薬、溶媒を混合して第二塗布液を調製した。
下記に示されるＩｒ（ｐｐｙ）3（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム）：０．０１質量部
【０１３３】
【化２０】
2010062442.tif 000023
下記に示されるＰＢＤ（２−（４−ビフェニル）−５−（４−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）：０．３質量部
【０１３４】
【化２１】
2010062442.tif 000024
下記に示されるＰＶＫ（ポリビニルカルバゾール、Ｍｎ＝３５０００）：０．７質量部
【０１３５】
【化２２】
2010062442.tif 000025
クロロホルム：９９質量部
【０１３６】
次に、ホール注入層７上に先程調製した第二塗布液を滴下し、回転数１０００ｒｐｍで１分間スピンコートを行うことで発光層３となる薄膜を形成した。次に、８０℃で３０分間加熱を行うことで薄膜中の溶媒を蒸発させることにより発光層を形成した。このとき発光層３の膜厚は５０ｎｍであった。
【０１３７】
次に、発光層３上に、真空蒸着法により、フッ化リチウムを成膜し電子注入層８を形成した。このとき電子注入層の膜厚を０．５ｎｍとし、蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａとし、成膜速度を０．０５ｎｍ／ｓｅｃの条件とした。
【０１３８】
次に、電子注入層８上に、真空蒸着法により、アルミニウムを成膜し陰極４を形成した。このとき陰極４の膜厚を１００ｎｍとし、蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａとし、成膜速度は１．０ｎｍ／ｓｅｃ〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件とした。
【０１３９】
次に、陰極４まで形成した有機発光素子を窒素雰囲気下に置いて、保護用ガラス板を被せてアクリル樹脂系接着剤で封止した。以上により有機発光素子を得た。
【０１４０】
得られた素子について、ＩＴＯ電極を陽極２に、アルミニウム電極を陰極４にして６Ｖの直流電圧を印加すると素子に電流が流れた。このときの電流密度は４．９ｍＡ／ｃｍ2であり、輝度８５０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が観測された。また、電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ2に保った状態で連続駆動したところ、初期輝度が１７５０ｃｄ／ｍ2であるのに対して５０時間後の輝度が１３００ｃｄ／ｍ2であった。
【０１４１】
［実施例２］
実施例１において、第一塗布液を調製する際に、例示化合物１−５に代えて例示化合物１−７を使用した他は実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表３に示す。
【０１４２】
［実施例３］
実施例１において、第一塗布液を調製する際に、例示化合物１−５に代えて例示化合物１−１２を使用した他は実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表３に示す。
【０１４３】
［実施例４］
実施例１において、第一塗布液を調製する際に、例示化合物１−５に代えて例示化合物２−７を使用した他は実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表３に示す。
【０１４４】
［実施例５］
実施例１において、第一塗布液を調製する際に、例示化合物１−５に代えて例示化合物２−１１を使用した他は実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表３に示す。
【０１４５】
［実施例６］
実施例１において、第一塗布液を調製する際に、例示化合物１−５に代えて例示化合物２−１５を使用した他は実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表３に示す。
【０１４６】
［比較例１］
実施例１において、第一塗布液の代わりに、４−ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）［商品名：バイトロンＰ  Ａｌ−４０８３：バイエル社製］を使用してホール注入層７を形成した。
【０１４７】
具体的には、透明導電性支持基板上に、スピンコート法により、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳを成膜した後、１２０℃で３０分加熱処理を行った。尚、加熱処理を行った後、ホール注入層７の膜厚は３５ｎｍであった。
【０１４８】
これを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表３に示す。
【０１４９】
【表３】
2010062442.tif 000026
【０１５０】
［実施例７］
図７に示される構造の有機発光素子を作製した。
【０１５１】
まずガラス基板（基板１）上に、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）を、スパッタ法にて成膜し陽極２を形成した。このとき陽極２の膜厚を１２０ｎｍとした。次に、この基板をアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾンで洗浄した。このようにして処理した基板を透明導電性支持基板として使用した。
【０１５２】
次に、例示化合物１−１とトルエンとを混合して、濃度０．５重量％の第一塗布液を調製した。次に、透明導電性支持基板上に、先程調製した第一塗布液をスピンコートして薄膜を形成した。このとき薄膜の膜厚は３０ｎｍであった。尚、この薄膜はホール注入層７として機能する。
【０１５３】
次に、下記に示されるポリ（９、９―ジオクチル）フルオレンとトルエンとを混合し、１重量％の第二塗布液を調製した。
【０１５４】
【化２３】
2010062442.tif 000027
【０１５５】
次に、ホール注入層７上に先程調製した第二塗布液を滴下しスピンコートすることにより薄膜を成膜した。次に、８０℃で３０分間加熱乾燥することにより発光層３を形成した。このとき発光層３の膜厚は５０ｎｍであった。
【０１５６】
次に、発光層３上に、真空蒸着法により、フッ化リチウムを成膜し電子注入層８を形成した。このとき電子注入層８の膜厚を０．５ｎｍとし、蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａとし、成膜速度を０．０５ｎｍ／ｓｅｃの条件とした。
【０１５７】
次に、電子注入層８上に、真空蒸着法により、アルミニウムを成膜し陰極４を形成した。このとき陰極の膜厚を１００ｎｍとし、蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａとし、成膜速度は１．０ｎｍ／ｓｅｃ〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件とした。
【０１５８】
次に、陰極４まで形成した有機発光素子を窒素雰囲気下に置いて、保護用ガラス板を被せてアクリル樹脂系接着剤で封止した。以上により有機発光素子を得た。
【０１５９】
得られた素子について、ＩＴＯ電極を陽極に、アルミニウム電極を陰極にして６Ｖの直流電圧を印加すると素子に電流が流れた。このときの電流密度は１７ｍＡ／ｃｍ2であり、輝度７８０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が観測された。また、電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保った状態で連続駆動したところ、初期輝度が１５８０ｃｄ／ｍ2であるのに対して５０時間後の輝度が１２５０ｃｄ／ｍ2であった。
【０１６０】
［実施例８］
実施例７において、第一塗布液を調製する際に、例示化合物１−１に代えて例示化合物１−１１を使用した他は実施例７と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表４に示す。
【０１６１】
［実施例９］
実施例７において、第一塗布液を調製する際に、例示化合物１−１に代えて例示化合物１−２０を使用した他は実施例７と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表４に示す。
【０１６２】
［実施例１０］
実施例７において、第一塗布液を調製する際に、例示化合物１−１に代えて例示化合物２−４（ｐ：ｑ＝２：１）を使用した他は実施例７と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表４に示す。
【０１６３】
［実施例１１］
実施例７において、第一塗布液を調製する際に、例示化合物１−１に代えて例示化合物２−５を使用した他は実施例７と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表４に示す。
【０１６４】
［実施例１２］
実施例７において、第一塗布液を調製する際に、例示化合物１−１に代えて例示化合物２−２０を使用した他は実施例７と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表４に示す。
【０１６５】
［比較例２］
実施例７において、第一塗布液の代わりに、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ［商品名：バイトロンＰ  Ａｌ−４０８３：バイエル社製］を使用してホール注入層を形成した。
【０１６６】
具体的には、透明導電性支持基板上に、スピンコート法により、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳを成膜した後、１２０℃で３０分加熱処理を行った。尚、加熱処理を行った後、ホール注入層の膜厚は３５ｎｍであった。
【０１６７】
これを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に評価した。評価結果を表４に示す。
【０１６８】
【表４】
2010062442.tif 000028
【図面の簡単な説明】
【０１６９】
【図１】本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。
【図２】本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。
【図３】本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。
【図４】本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。
【図５】本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。
【図６】本発明の有機発光素子における第六の実施形態を示す断面図である。
【図７】本発明の有機発光素子における第七の実施形態を示す断面図である。
【図８】本発明の表示装置の一部分を示す断面模式図である。
【図９】図８の表示装置の回路部における回路の構成の詳細を示す図である。
【図１０】図８及び図９で示される有機発光素子部及び回路部を１画素としてマトリックス状に配置した表示装置を示す模式図である。
【図１１】図１０の表示装置をパネルモジュール化した構成例を示す模式図である。
【符号の説明】
【０１７０】
１，８１  基板
２  陽極
３  発光層
４  陰極
５  ホール輸送層
６  電子輸送層
７  ホール注入層（バッファ層）
８  電子注入層
９  ホール／エキシトンブロッキング層
１０，２０，３０，４０，５０，６０，７０，９１  有機発光素子
８０，１００  表示装置
８２  有機発光素子部
８３  回路部
８４  データ配線
８５１  ドライブトランジスタ（ＴＦＴ１）
８５２  スイッチィングトランジスタ（ＴＦＴ２）
８６  保持容量（Ｃｈ）
８７  下部電極
８８  有機化合物層
８９  上部電極
９０  回路
１０１  画素
１０２  ケースドライバ
１０３  ソースドライバ
１１０  パネルモジュール
１１１  インターフェースドライバ
１１２  筐体
【図１】
2010062442.tif 000031
【図２】
2010062442.tif 000032
【図３】
2010062442.tif 000033
【図４】
2010062442.tif 000034
【図５】
2010062442.tif 000035
【図６】
2010062442.tif 000036
【図７】
2010062442.tif 000037
【図８】
2010062442.tif 000038
【図９】
2010062442.tif 000039
【図１０】
2010062442.tif 000040
【図１１】
2010062442.tif 000041