(57)【要約】【課題】優れた柔軟性、低黄変性を与え、同時にシワを低減させる繊維処理剤組成物、洗剤及び柔軟仕上げ剤、並びにこれらにより処理された繊維製品を提供する。【解決手段】式（１）で示される２５℃における粘度が１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓであるオルガノポリシロキサンを主成分とする繊維処理剤組成物。2010138527.tif 000012［Ｒ1は１価炭化水素基、Ｒ2は式：−Ｒ4（ＮＲ5ＣＨ2ＣＨ2）aＮＲ6Ｒ7〔Ｒ4は２価炭化水素基、Ｒ5〜Ｒ7は水素原子、１価炭化水素基又はＲ8で、Ｒ8は式：−（ＣＯ−Ｃ5Ｈ10Ｏ）b−Ｒ9（Ｒ9は水素原子又は１価炭化水素基、ｂは１〜５０）で、ａは０〜４。但し、本オルガノポリシロキサンに存在するＲ5〜Ｒ7の１個以上はＲ8。〕の１価有機基、Ｒ3は水酸基、−ＯＲ10（Ｒ10は１価炭化水素基）、Ｒ1、又はＲ2で、ｍは１０〜１，５００、ｎは０〜１００。但し、ｎ＝０の時、Ｒ3の一つ以上はＲ2。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される２５℃における粘度が１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓであるオルガノポリシロキサンを主成分とする繊維処理剤組成物。
【化１】
2010138527.tif 000011
［式中、Ｒ1は非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基であり、Ｒ2は下記式（ｉ）
−Ｒ4（ＮＲ5ＣＨ2ＣＨ2）aＮＲ6Ｒ7                        （ｉ）
〔式中、Ｒ4は炭素数１〜６の２価炭化水素基であり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は水素原子、同一もしくは異種の炭素数１〜６の１価炭化水素基又はＲ8であり、Ｒ8は下記式（ｉｉ）
−（ＣＯ−Ｃ5Ｈ10Ｏ）b−Ｒ9                            （ｉｉ）
（ここで、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜６の１価炭化水素基であり、ｂは１〜５０の整数である。）
で示される基であり、ａは０〜４の整数である。但し、本オルガノポリシロキサンに存在するＲ5、Ｒ6、Ｒ7のうち、いずれか１個以上はＲ8である。〕
で表される１価有機基であり、Ｒ3は水酸基、−ＯＲ10（Ｒ10は炭素数１〜６の１価炭化水素基）、Ｒ1、及びＲ2から選択される基であり、ｍは１０〜１，５００の整数、ｎは０〜１００の整数である。但し、ｎ＝０の時、Ｒ3のうち少なくとも一つはＲ2である。］
【請求項２】
式（１）において、ａが０又は１である請求項１記載の繊維処理剤組成物。
【請求項３】
式（１）において、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7がすべてＲ8である請求項１又は２記載の繊維処理剤組成物。
【請求項４】
式（１）において、Ｒ3がメトキシ基、エトキシ基又は水酸基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の繊維処理剤組成物。
【請求項５】
式（１）において、Ｒ9が水素原子である請求項１〜４のいずれか１項に記載の繊維処理剤組成物。
【請求項６】
乳化物である請求項１〜５のいずれか１項に記載の繊維処理剤組成物。
【請求項７】
繊維製品に防シワ性を付与することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の繊維処理剤組成物。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか１項に記載された式（１）で示されるオルガノポリシロキサンを含有することを特徴とする繊維製品用の洗剤。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれか１項に記載された式（１）で示されるオルガノポリシロキサンを含有することを特徴とする繊維製品用の柔軟仕上げ剤。
【請求項１０】
請求項１〜５のいずれか１項に記載された式（１）で示されるオルガノポリシロキサンで処理された繊維製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、衣類等の繊維製品に優れた柔軟性、低黄変性を与え、更にシワを低減させるための繊維処理剤組成物、洗剤及び柔軟仕上げ剤、並びにこれらにより処理された繊維製品に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、繊維製品に柔軟性等を付与するための繊維処理剤として、ジメチルポリシロキサン、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン、アミノ基含有オルガノポリシロキサンが使用されている。特に優れた柔軟性を付与することができるアミノ基含有オルガノポリシロキサンが最も多く用いられている。アミノ基として、特に、−Ｃ3Ｈ6ＮＨ2、−Ｃ3Ｈ6ＮＨＣ2Ｈ4ＮＨ2などを有するオルガノポリシロキサンを主剤とする繊維処理剤が優れた柔軟性を示すため広く使用されている。また、最近では、液体洗剤用の柔軟剤としても使用されている。
【０００３】
アミノ基として−Ｃ3Ｈ6ＮＨ2、−Ｃ3Ｈ6ＮＨＣ2Ｈ4ＮＨ2などを有するオルガノポリシロキサンを用いて処理した繊維は、加熱処理、乾燥あるいは経日による熱や紫外線等によるアミノ基の劣化が起こり、特に白色系ないしは淡色系繊維又は繊維製品ではその色調が黄色に変化し、柔軟性も低下するという欠点を有している。
【０００４】
上記の黄色化防止のため、特許文献１（特開昭５７−１０１０７６号公報）では、アミノ基含有オルガノポリシロキサンと有機酸無水物もしくは塩化物との反応が、特許文献２（特開昭５９−１７９８８４号公報）では、エポキシ化合物との反応が、特許文献３（特開平１−３０６６８３号公報）では、高級脂肪酸との反応が、特許文献４（特開平２−４７３７１号公報）では、カーボネートとの反応が、アミノ基を変性させる方法としてそれぞれ開示されており、一部は実用化されている。更に、特許文献５（特開平８−０５３５４７号公報）では、シクロヘキシル基含有アミノ変性オルガノポリシロキサン、特許文献６、７（特開平７−２１６７５４号公報、特開平１０−０４６４７３号公報）は、立体障害ピペリジル基含有オルガノポリシロキサンが、特許文献８（特開２００１−８９５７１号公報）では、アミン、ポリオール、アミド官能性オルガノポリシロキサンコポリマー等が開示されている。
【０００５】
一方、最近では繊維製品、特に綿製品あるいはポリエステル・綿製品のシワを低減させる繊維処理剤の開発が活発に行われており、柔軟性と防シワ性の両方を付与する繊維処理剤含有液体洗剤等の開発が行われている。特許文献９（特表２００２−５３１７１２号公報）では、シワ抑制剤として、滑剤、形状記憶ポリマー、リチウム塩、可塑剤からなる組成物が開示されている。特許文献１０（特表２００２−５１３０９７号公報）では、カチオン性界面活性剤を含む組成物が開示されている。特許文献１１（特開２００５−１８７９８７号公報）には、エステル基を含むカチオン活性剤とシリコーン化合物に１％以上の水溶性高分子を併用した組成物が開示されている。特許文献１２（特開２００４−５１２４３１号公報）には、水不溶性のポリマーナノ粒子を使用する方法が開示されている。更に、特許文献１３（特表平１０−５０８９１２号公報）には、有効量のシリコーンと皮膜形成を含む水溶性組成物をスプレー処理する方法が開示されている。また、特許文献１４（特開平９−９５８６６号公報）には、ポリラクトン含有架橋製熱可塑性樹脂を活性エネルギー線で照射する形状記憶布帛が開示されている。
【０００６】
しかし、これらの方法では、シワを低減する効果が乏しく、優れた柔軟性、低黄変性を有する繊維処理剤を得ることはできなかった。
【０００７】
【特許文献１】特開昭５７−１０１０７６号公報
【特許文献２】特開昭５９−１７９８８４号公報
【特許文献３】特開平１−３０６６８３号公報
【特許文献４】特開平２−４７３７１号公報
【特許文献５】特開平８−０５３５４７号公報
【特許文献６】特開平７−２１６７５４号公報
【特許文献７】特開平１０−０４６４７３号公報
【特許文献８】特開２００１−８９５７１号公報
【特許文献９】特表２００２−５３１７１２号公報
【特許文献１０】特表２００２−５１３０９７号公報
【特許文献１１】特開２００５−１８７９８７号公報
【特許文献１２】特開２００４−５１２４３１号公報
【特許文献１３】特表平１０−５０８９１２号公報
【特許文献１４】特開平９−９５８６６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、衣類等の繊維製品に優れた柔軟性、低黄変性を与えながら、同時にシワを低減させるための繊維処理剤組成物、洗剤及び柔軟仕上げ剤、並びにこれらにより処理された繊維製品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、以下に示す回転粘度計により測定される２５℃における粘度（絶対粘度）が１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓである新規なポリカプロラクトン・アミノ基含有オルガノポリシロキサンを主成分とし、好ましくはこれを、界面活性剤を用いて水中に乳化分散させた繊維処理剤組成物を用いて、衣類等の繊維製品に処理した場合、優れた柔軟性、低黄変性を与えながら、同時にシワを低減させることができることを見出し、本発明をなすに至った。
【００１０】
即ち、本発明は、下記繊維処理剤組成物、洗剤及び柔軟仕上げ剤、並びにこれらにより処理された繊維製品を提供する。
〔請求項１〕
下記一般式（１）で示される２５℃における粘度が１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓであるオルガノポリシロキサンを主成分とする繊維処理剤組成物。
【化１】
2010138527.tif 000002
［式中、Ｒ1は非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基であり、Ｒ2は下記式（ｉ）
−Ｒ4（ＮＲ5ＣＨ2ＣＨ2）aＮＲ6Ｒ7                        （ｉ）
〔式中、Ｒ4は炭素数１〜６の２価炭化水素基であり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は水素原子、同一もしくは異種の炭素数１〜６の１価炭化水素基又はＲ8であり、Ｒ8は下記式（ｉｉ）
−（ＣＯ−Ｃ5Ｈ10Ｏ）b−Ｒ9                            （ｉｉ）
（ここで、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜６の１価炭化水素基であり、ｂは１〜５０の整数である。）
で示される基であり、ａは０〜４の整数である。但し、本オルガノポリシロキサンに存在するＲ5、Ｒ6、Ｒ7のうち、いずれか１個以上はＲ8である。〕
で表される１価有機基であり、Ｒ3は水酸基、−ＯＲ10（Ｒ10は炭素数１〜６の１価炭化水素基）、Ｒ1、及びＲ2から選択される基であり、ｍは１０〜１，５００の整数、ｎは０〜１００の整数である。但し、ｎ＝０の時、Ｒ3のうち少なくとも一つはＲ2である。］
〔請求項２〕
式（１）において、ａが０又は１である請求項１記載の繊維処理剤組成物。
〔請求項３〕
式（１）において、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7がすべてＲ8である請求項１又は２記載の繊維処理剤組成物。
〔請求項４〕
式（１）において、Ｒ3がメトキシ基、エトキシ基又は水酸基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の繊維処理剤組成物。
〔請求項５〕
式（１）において、Ｒ9が水素原子である請求項１〜４のいずれか１項に記載の繊維処理剤組成物。
〔請求項６〕
乳化物である請求項１〜５のいずれか１項に記載の繊維処理剤組成物。
〔請求項７〕
繊維製品に防シワ性を付与することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の繊維処理剤組成物。
〔請求項８〕
請求項１〜５のいずれか１項に記載された式（１）で示されるオルガノポリシロキサンを含有することを特徴とする繊維製品用の洗剤。
〔請求項９〕
請求項１〜５のいずれか１項に記載された式（１）で示されるオルガノポリシロキサンを含有することを特徴とする繊維製品用の柔軟仕上げ剤。
〔請求項１０〕
請求項１〜５のいずれか１項に記載された式（１）で示されるオルガノポリシロキサンで処理された繊維製品。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のオルガノポリシロキサンを主成分とする繊維処理剤組成物は、従来のアミノ基含有オルガノポリシロキサンを主成分とする繊維処理剤よりも、柔軟性が同等以上であり、黄変性も低く、更にシワを低減させるものであり、該オルガノポリシロキサンは、一般的な繊維処理剤、あるいは洗剤用、柔軟仕上げ剤用の添加剤等として幅広く使用できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明の繊維処理剤組成物は、下記一般式（１）で示される２５℃における粘度が１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓであるオルガノポリシロキサンを主成分とするものである。
【００１３】
【化２】
2010138527.tif 000003
［式中、Ｒ1は非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基であり、Ｒ2は下記式（ｉ）
−Ｒ4（ＮＲ5ＣＨ2ＣＨ2）aＮＲ6Ｒ7                        （ｉ）
〔式中、Ｒ4は炭素数１〜６の２価炭化水素基であり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は水素原子、同一もしくは異種の炭素数１〜６の１価炭化水素基又はＲ8であり、Ｒ8は下記式（ｉｉ）
−（ＣＯ−Ｃ5Ｈ10Ｏ）b−Ｒ9                            （ｉｉ）
（ここで、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜６の１価炭化水素基であり、ｂは１〜５０の整数である。）
で示される基であり、ａは０〜４の整数である。但し、本オルガノポリシロキサンに存在するＲ5、Ｒ6、Ｒ7のうち、いずれか１個以上はＲ8である。〕
で表される１価有機基であり、Ｒ3は水酸基、−ＯＲ10（Ｒ10は炭素数１〜６の１価炭化水素基）、Ｒ1、及びＲ2から選択される基であり、ｍは１０〜１，５００の整数、ｎは０〜１００の整数である。但し、ｎ＝０の時、Ｒ3のうち少なくとも一つはＲ2である。］
【００１４】
上記一般式（１）で示されるオルガノポリシロキサンにおいて、Ｒ1は非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基であり、Ｒ1の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、エイコシル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基などのアリール基、シクロペンチル基、シクロへキシル基などのシクロアルキル基等を挙げることができる。これらの中でも、特にメチル基が好ましい。
【００１５】
Ｒ2は式（ｉ）：−Ｒ4（ＮＲ5ＣＨ2ＣＨ2）aＮＲ6Ｒ7で表される１価有機基である。ここで、式（ｉ）中のＲ4は炭素数１〜６の２価炭化水素基であり、Ｒ4の具体例としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等であるが、中でもトリメチレン基が好ましい。
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は水素原子、同一もしくは異種の炭素数１〜６の１価炭化水素基又はＲ8であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7の具体例としては、水素原子、あるいはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基などのアリール基、シクロペンチル基、シクロへキシル基などのシクロアルキル基、あるいは後述するＲ8であるが、中でも特に水素原子及びＲ8が好ましい。最も好ましいものはＲ8であり、分子中に存在するＲ5、Ｒ6、Ｒ7のうち１個以上、好ましくは２個以上、より好ましくはＲ5、Ｒ6、Ｒ7の全てがＲ8であることが必要である。
【００１６】
Ｒ8は、下記一般式（ｉｉ）で示される１価有機基である。
−（ＣＯ−Ｃ5Ｈ10Ｏ）b−Ｒ9                            （ｉｉ）
ここで、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜６の１価炭化水素基であり、Ｒ9の具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基などのアルキル基等の炭素数１〜６の１価炭化水素基である。この中でも水素原子が好ましい。
また、式（ｉ）中のａは０〜４の整数であり、特に０又は１であることが好ましい。式（ｉｉ）中のｂは１〜５０の整数であり、より好ましくは１〜１０の整数である。
【００１７】
Ｒ3は水酸基、−ＯＲ10（Ｒ10は炭素数１〜６の１価炭化水素基）、Ｒ1、及びＲ2から選択される基であり、Ｒ3の具体例としては、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、上記Ｒ1あるいはＲ2であるが、より好ましいものはメトキシ基、エトキシ基、水酸基である。但し、ｎ＝０の時、Ｒ3の少なくとも一つはＲ2である。
また、ｍは１０〜１，５００の整数であり、特には５０〜１，０００の整数であることが好ましい。同様にｎは０〜１００の整数とされるが、特には０〜２０の整数であることが好ましい。
【００１８】
上記オルガノポリシロキサンの２５℃における粘度については、１００ｍＰａ・ｓ未満では、柔軟性が十分ではなく、１，０００，０００ｍＰａ・ｓを超えると、乳化物を得ることが困難になるため、１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓの範囲のものとする必要がある。特に１，０００〜５００，０００ｍＰａ・ｓの範囲とすることが好ましい。なお、本発明において、２５℃における粘度は、１００，０００ｍＰａ・ｓ未満の範囲ではＢＭ型粘度計（株式会社東京計器）により測定した値であり、１００，０００ｍＰａ・ｓ以上の範囲ではＢＨ型粘度計（株式会社東京計器）により測定した値である。
【００１９】
本発明の式（１）で示されるオルガノポリシロキサンは、従来公知のアミノ基含有オルガノポリシロキサンと、下記式（３）
【化３】
2010138527.tif 000004
で表されるε−カプロラクトンを開環付加重合させることにより得ることができる。この開環付加重合は、トルエン、キシレン等の溶剤中で触媒を使用し、加熱撹拌することにより反応させることができる。
【００２０】
アミノ基含有オルガノポリシロキサンとしては、従来から公知の−Ｃ3Ｈ6ＮＨ2、−Ｃ3Ｈ6ＮＨＣ2Ｈ4ＮＨ2などを有するオルガノポリシロキサンが例示できる。
【００２１】
一般的に開環付加重合するラクトン単量体として、具体的には、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、β−プロピオラクトンが挙げられるが、アミノ基に対する反応性及び開環付加重合物の架橋後の結晶化度が高く、防シワ性に優れる点から、本発明においてはε−カプロラクトンを用いる。
【００２２】
上記アミノ基含有オルガノポリシロキサンとε−カプロラクトンの反応割合は、ε−カプロラクトン／アミノ基（モル比）で１〜５０であることが好ましく、より好ましくは１〜３０である。
反応条件は、例えばトルエンを溶剤として使用する場合は、窒素置換下、１１０℃で４時間程度反応させることが好ましい。
【００２３】
本発明の繊維処理剤組成物は、繊維製品に処理するために、上記オルガノポリシロキサンを、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミネラルターペンなどの有機溶剤に溶解させたものとするか、あるいはノニオン系、アニオン系、カチオン系、両性系界面活性剤などを用いて乳化物とする。
【００２４】
また、上記オルガノポリシロキサンを乳化させた繊維処理剤組成物（乳化物）とする場合、これらの界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、非イオン性界面活性剤としては、エトキシ化高級アルコール、エトキシ化アルキルフェノール、多価アルコール脂肪酸エステル、エトキシ化多価アルコール脂肪酸エステル、エトキシ化脂肪酸、エトキシ化脂肪酸アミド、ソルビトール、ソルビタン脂肪酸エステル、エトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられ、そのＨＬＢは５〜２０の範囲内にあることが好ましく、特に１０〜１６の範囲内であることが好ましい。また、アニオン性界面活性剤の例としては、高級アルコール硫酸エステル塩、アルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールリン酸エステル塩、エトキシ化高級アルコール硫酸エステル塩、エトキシ化アルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、エトキシ化高級アルコールリン酸塩等が挙げられる。また、カチオン性界面活性剤の例としては、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルアミン塩酸塩、ココナットアミンアセテート、アルキルアミンアセテート、アルキルベンゼンジメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。両性界面活性剤としては、例えば、Ｎ−アシルアミドプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオベタイン類、Ｎ−アシルアミドプロピル−Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ′−β−ヒドロキシプロピルアンモニオベタイン類等が挙げられる。
【００２５】
界面活性剤の使用量は、上記オルガノポリシロキサン１００質量部に対し、５〜５０質量部が好ましく、より好ましくは１０〜３０質量部である。また、乳化の際の水の使用量は、オルガノポリシロキサン純分濃度が１０〜８０質量％となるようにすれば良く、好ましくは２０〜６０質量％となるような量である。
【００２６】
上記の乳化物は従来公知の方法で得ることができ、本発明におけるオルガノポリシロキサンと界面活性剤を混合し、これをホモミキサー、ホモジナイザー、コロイドミル、ラインミキサー、万能混合機、ウルトラミキサー、プラネタリーミキサー、コンビミックス、三本ロールミキサーなどの乳化機で乳化すればよい。
【００２７】
本発明の繊維処理剤組成物には、本発明の範囲を大幅に逸脱しない範囲で、防腐剤、防錆剤等を添加することは任意である。
【００２８】
本発明の繊維処理剤組成物を用いて各種繊維又は繊維製品を処理する際には、この組成物を所定の濃度に調製し、浸漬、スプレー、ロールコート等により繊維に付着させる。付着量は繊維の種類により異なり特に限定されないが、オルガノポリシロキサン付着量として０．０１〜１０質量％の範囲とするのが一般的である。次いで熱風吹き付け、加熱炉等で乾燥させればよい。繊維の種類によっても異なるが、乾燥は１００〜１５０℃、２〜５分の範囲で行えばよい。
【００２９】
また、本発明の繊維処理剤組成物で処理可能な繊維又は繊維製品についても特に限定はなく、綿、絹、麻、ウール、アンゴラ、モヘア等の天然繊維、ポリエステル、ナイロン、アクリル、スパンデックス等の合成繊維に対してもすべて有効である。また、その形態、形状にも制限はなく、ステープル、フィラメント、トウ、糸等のような原材料形状に限らず、織物、編み物、詰め綿、不織布等の多様な加工形態のものも、本発明の繊維処理剤組成物の処理可能な対象となる。
【００３０】
また、本発明の上記式（１）で示されるオルガノポリシロキサンを、アニオン性界面活性剤を主成分とする液状の洗剤、あるいは粒状の洗剤に配合することにより、本発明の繊維処理剤組成物と同じ効果を有する洗剤を得ることもできる。
同様に、柔軟仕上げ剤に本発明の式（１）で示されるオルガノポリシロキサンを配合することもできる。
この場合、式（１）で示されるオルガノポリシロキサンの使用量は、洗剤あるいは柔軟仕上げ剤全体の０．５〜５．０質量％が好ましい。
【実施例】
【００３１】
以下に、実施例、比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例によってのみ限定されるものではない。なお、実施例中の粘度はすべて回転粘度計により測定される２５℃における値であり、屈折率はＪＩＳ  Ｋ  ００６２に準拠して測定した値であり、アミン当量は中和滴定法により測定した値である。
【００３２】
［実施例１］
冷却管、窒素導入管、温度計、撹拌装置を備えた容量１，０００ｍｌの四つ口セパラブルフラスコに、下記式（Ａ）で示されるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（粘度：１，８００ｍＰａ・ｓ，アミン当量３，８００ｇ／モル）４００ｇ、下記式（３）で示されるε−カプロラクトン（分子量：１１４）１２０ｇ（アミノ基含有オルガノポリシロキサンの全ＮＨ基に対して５倍モル）、トルエン３００ｇ及びＴｉ系触媒０．２ｇを仕込み、窒素ガスを導入した後に密閉して、１１０℃で５時間反応を行った。反応終了後、１０ｍｍＨｇ減圧下、８０℃で１時間、低沸点留分の除去を行い、外観が淡黄色透明、粘度が２３０，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃）、屈折率が１．４２１（２５℃）、アミン当量が測定不可能（ＮＨ基が残っていない）なオイル状物（Ａ−１）４９５ｇを得た。核磁気共鳴吸収法（1Ｈ−ＮＭＲ）、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、フーリエ赤外分光法（ＦＴ−ＩＲ）により、該オイル状物の構造を調べたところ、上記アミノ基含有オルガノポリシロキサンの全アミノ基にカプロラクトンが約５モル付加した、ポリカプロラクトン・アミノ基含有オルガノポリシロキサンであることを確認した。
【００３３】
【化４】
2010138527.tif 000005
【００３４】
このオルガノポリシロキサン（Ａ−１）３５０ｇに、ポリオキシエチレントリデシルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝１０モル、ＨＬＢ＝１３．６）１０５ｇ及びポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸ナトリウム（エチレンオキサイド付加モル数＝５モル）３０％水溶液３．５ｇを加えて混合した後、脱イオン水５０ｇを加えてホモミキサーにて高速で１５分間高速撹拌することにより、転相、及び混練を行った。更にイオン交換水４０８．５ｇを加えてホモミキサーにて２，０００ｒｐｍで１５分間撹拌を行うことによって希釈を行い、半透明のエマルジョン（Ａ−２）を得た。
【００３５】
柔軟性、黄変性及び防シワ性の評価用試験液は、エマルジョン（Ａ−２）１５ｇにイオン交換水５００ｇを加えた処理液に、評価布として、テトロン／綿混紡（６５％／３５％）ブロード布（幅×長さ＝２００ｍｍ×２３０ｍｍ、柔軟性、防シワ性評価用）及び蛍光染料処理した綿ブロード布（黄変性評価用）をそれぞれの試験液に２分間浸漬した後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、１００℃で２分間乾燥した後、更に１５０℃で２分間熱処理し、処理布を作製した。黄変性については、更に２００℃で２分間熱処理を行うことにより処理布を作製した。防シワ性は、テトロン／綿混紡（６５％／３５％）ブロード布を１００℃で２分間乾燥後、１５０℃で２分間熱処理した処理布をイオン交換水中で６０回強く手もみをして、シワを生じさせ、洗濯機にて脱水後に、乾燥用固定枠にて、山型クリップ（幅：１４５ｍｍ、重さ：７０ｇ、クラウン製）を布の下部にぶら下げて、１２時間風乾させた後のシワの状態を観察した。
【００３６】
下記の基準により柔軟性、黄変性、防シワ性を評価した。結果を表１に示した。
〔評価方法〕
（柔軟性の評価）
二人のパネラーが手触で評価した。
◎  シルキーなぬめり感がある
○  ぬめり感がある
△  ぬめり感不良
×  不良
【００３７】
（黄変性の評価）
測色色差計（ＺＥ２０００、日本電色工業株式会社製）を用いてｂ値を測定した。ｂ値が小さいほど白色度が高く黄変性が低いことを示す。
【００３８】
（防シワ性の評価）
二人のパネラーが目視にて評価した。
１  シワが残っていない
２  殆どシワは残っていない
３  僅かにシワが残っている
４  シワが残っている
【００３９】
［実施例２］
冷却管、窒素導入管、温度計、撹拌装置を備えた容量１，０００ｍｌの四つ口セパラブルフラスコに、下記式（Ｂ）で示されるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（粘度：３０，０００ｍＰａ・ｓ、アミン当量１９，０００ｇ／モル）４００ｇ、式（３）で示されるε−カプロラクトン（分子量：１１４）２３ｇ（アミノ基含有オルガノポリシロキサンの全ＮＨ基に対して５倍モル）、トルエン３００ｇ及びＴｉ系触媒０．２ｇを仕込み、窒素ガスを導入した後に密閉して、１１０℃で５時間反応を行った。反応終了後、１０ｍｍＨｇ減圧下、８０℃で１時間低沸点留分の除去を行い、殆ど無色透明、粘度が３７０，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃）、屈折率が１．４０７（２５℃）、アミン当量が測定不可能なオイル状物（Ｂ−１）３８０ｇを得た。その後、核磁気共鳴吸収法（1Ｈ−ＮＭＲ）、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、フーリエ赤外分光法（ＦＴ−ＩＲ）により、該オイル状物の構造を調べたところ、下記アミノ基含有オルガノポリシロキサンの全アミノ基にカプロラクトンが約５モル付加した、ポリカプロラクトン・アミノ基含有オルガノポリシロキサンであることを確認した。
【００４０】
【化５】
2010138527.tif 000006
【００４１】
このオルガノポリシロキサン（Ｂ−１）３５０ｇに、ポリオキシエチレントリデシルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝１０モル、ＨＬＢ＝１３．６）１０５ｇ及びポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸ナトリウム（エチレンオキサイド付加モル数＝５モル）３０％水溶液３．５ｇを加えて混合した後、脱イオン水５０ｇを加えてホモミキサーにて高速で１５分間高速撹拌することにより、転相、及び混練を行った。更に脱イオン水４０８．５ｇを加えてホモミキサーにて２，０００ｒｐｍで１５分間撹拌を行うことによって希釈を行い、乳白色のエマルジョン（Ｂ−２）を得た。この（Ｂ−２）を用いて、実施例１と同様に処理液を調整し、処理布を作製し、特性を評価した。その結果を表１に示した。
【００４２】
［実施例３］
冷却管、窒素導入管、温度計、撹拌装置を備えた容量１，０００ｍｌの四つ口セパラブルフラスコに、下記式（Ｃ）で示されるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（粘度：１，３００ｍＰａ・ｓ、アミン当量１，７００ｇ／モル）２００ｇ、式（３）で示されるε−カプロラクトン（分子量：１１４）１００ｇ（アミノ基含有オルガノポリシロキサンの全ＮＨ基に対して５倍モル）、トルエン３００ｇ及びＴｉ系触媒０．２ｇを仕込み、窒素ガスを導入した後に密閉して、１１０℃で５時間反応を行った。反応終了後、１０ｍｍＨｇ減圧下、８０℃で１時間低沸点留分の除去を行い、淡黄色透明、粘度が５５，０００ｍＰａ・ｓ（２５℃）、屈折率が１．４２５（２５℃）、アミン当量が５，４００ｇ／モルのオイル状物（Ｃ−１）２８０ｇを得た。核磁気共鳴吸収法（1Ｈ−ＮＭＲ）、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、フーリエ赤外分光法（ＦＴ−ＩＲ）により、該オイル状物の構造を調べたところ、上記アミノ基含有オルガノポリシロキサンのアミノ基にカプロラクトンが部分的に約５モルずつ付加したポリカプロラクトン・アミノ基含有オルガノポリシロキサンであることを確認した。
【００４３】
【化６】
2010138527.tif 000007
【００４４】
この（Ｃ−１）を用いて実施例１と同様に乳化をして半透明のエマルジョン（Ｃ−２）を得た。この（Ｃ−２）を用いて、実施例１と同様に処理液を調整し、処理布を作製し、特性を評価した。その結果を表１に示した。
【００４５】
［実施例４］
冷却管、窒素導入管、温度計、撹拌装置を備えた容量１，０００ｍｌの四つ口セパラブルフラスコに、下記式（Ｄ）で示されるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（粘度：２５ｍＰａ・ｓ、アミン当量８００ｇ／モル）２００ｇ、式（３）で示されるε−カプロラクトン（分子量：１１４）３４４ｇ（アミノ基含有オルガノポリシロキサンの全ＮＨ基に対して４倍モル）、トルエン３００ｇ及びＴｉ系触媒０．２ｇを仕込み、窒素ガスを導入した後に密閉して、１１０℃で５時間反応を行った。反応終了後、１０ｍｍＨｇ減圧下、８０℃で１時間低沸点留分の除去を行い、淡黄色透明、粘度が２，８００ｍＰａ・ｓ（２５℃）、屈折率が１．４３９（２５℃）、アミン当量が測定不可能なオイル状物（Ｄ−１）５１０ｇを得た。核磁気共鳴吸収法（1Ｈ−ＮＭＲ）、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、フーリエ赤外分光法（ＦＴ−ＩＲ）により、該オイル状物の構造を調べたところ、上記アミノ基含有オルガノポリシロキサンの全アミノ基にカプロラクトンが約４モル付加したポリカプロラクトン・アミノ基含有オルガノポリシロキサンであることを確認した。
【００４６】
【化７】
2010138527.tif 000008
【００４７】
この（Ｄ−１）を用いて実施例１と同様に乳化をして半透明のエマルジョン（Ｄ−２）を得た。この（Ｄ−２）を用いて、実施例１と同様に処理液を調整し、処理布を作製し、特性を評価した。その結果を表１に示した。
【００４８】
［比較例１］
実施例１におけるポリカプロラクトン・アミノ基含オルガノポリシロキサン（Ａ−１）を、原料であるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（Ａ）として、実施例１と同様に乳化を行い、半透明のエマルジョンを得た。このものにつき実施例１と同様に処理液を調整し、処理布を作製し、特性を評価した。その結果を表１に示した。
【００４９】
［比較例２］
実施例２におけるポリカプロラクトン・アミノ基含オルガノポリシロキサン（Ｂ−１）を、原料であるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（Ｂ）として、実施例１と同様に乳化を行い、乳白色のエマルジョンを得た。このものにつき実施例１と同様に処理液を調整し、処理布を作製し、特性を評価した。その結果を表１に示した。
【００５０】
［比較例３］
実施例３におけるポリカプロラクトン・アミノ基含オルガノポリシロキサン（Ｃ−１）を、原料であるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（Ｃ）として、実施例１と同様に乳化を行い、乳白色のエマルジョンを得た。このものにつき実施例１と同様に処理液を調整し、処理布を作製し、特性を評価した。その結果を表１に示した。
【００５１】
［比較例４］
冷却管、窒素導入管、温度計、撹拌装置を備えた容量１，０００ｍｌの四つ口セパラブルフラスコに、下記式（Ａ）で示されるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（粘度：１，８００ｍＰａ・ｓ，アミン当量３，８００ｇ／モル）４００ｇ、下記式（４）で示されるγ−ブチロラクトン（分子量：８６）９０ｇ（アミノ基含有オルガノポリシロキサンの全ＮＨ基に対して５倍モル）、トルエン３００ｇ及びＴｉ系触媒０．２ｇを仕込み、窒素ガスを導入した後に密閉して、１１０℃で５時間反応を行った。反応終了後、１０ｍｍＨｇ減圧下、８０℃で１時間低沸点留分の除去を行い、白色半透明、粘度が２２，０００ｍＰａ・ｓ、アミン当量が５，８００ｇ／モルのオイル状物（Ｅ）４９５ｇを得た。核磁気共鳴吸収法（1Ｈ−ＮＭＲ）、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、フーリエ赤外分光法（ＦＴ−ＩＲ）により、該オイル状物の構造を調べたところ、上記アミノ基含有オルガノポリシロキサンのアミノ基にブチロラクトンが部分的に約５モルずつ付加した、ポリブチロラクトン・アミノ基含有オルガノポリシロキサンであることを確認した。
【００５２】
【化８】
2010138527.tif 000009
【００５３】
このオルガノポリシロキサン（Ｅ）３５０ｇに、ポリオキシエチレントリデシルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数＝１０モル、ＨＬＢ＝１３．６）１０５ｇ及びポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸ナトリウム（エチレンオキサイド付加モル数＝５モル）３０％水溶液３．５ｇを加えて混合した後、脱イオン水５０ｇを加えてホモミキサーにて高速で１５分間高速撹拌することにより、転相、及び混練を行った。更に脱イオン水４０８．５ｇを加えてホモミキサーにて２，０００ｒｐｍで１５分間撹拌を行うことによって希釈を行い、半透明のエマルジョンを得た。このものにつき実施例１と同様に処理液を調整し、処理布を作製し、特性を評価した。その結果を表１に示した。
【００５４】
【表１】
2010138527.tif 000010