(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式中、ｍは０、１または２を表し、ｎは０、１または２を表し、Ａは置換されていてもよい３〜８員の飽和ヘテロ環基を表し、Ｑは少なくとも１つのフッ素原子を有するＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基等を表し、Ｒ1、Ｒ1a及びＲ3は同一または相異なりハロゲン原子等を表し、Ｒ2、Ｒ2a及びＲ4は同一または相異なり、シアノ基等を表す。〕で示される含硫黄化合物。2010168361.tif 000074【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2010168361.tif 000073
〔式中、
ｍは０、１または２を表し、ｎは０、１または２を表し、
Ａは群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよい３〜８員の飽和ヘテロ環基を表し、
Ｑは少なくとも１つのフッ素原子を有するＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基またはフッ素原子を表し、
Ｒ1、Ｒ1a及びＲ3は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2、Ｒ2a及びＲ4は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｇは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基または水素原子を表し、
群Ｅ１は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、-ＯＲ6、-ＳＲ6、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7及び-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8からなる群を表し、
Ｒ6は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基または水素原子を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基または水素原子を表し、
群Ｌはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ヒドロキシル基、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、-Ｎ(Ｒ9)Ｒ10、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基及びハロゲン原子からなる群を表し（Ｒ7及びＲ8は前記と同じ意味を表す。）、
Ｒ9及びＲ10は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基または水素原子を表す。〕
で示される含ハロゲン有機硫黄化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｒ3及びＲ4が水素原子である請求項１記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、ｍが０である請求項１または２記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ請求項１と同じ意味を表す。)またはシアノ基である請求項１〜３のいずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ｒ1aがハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2aが-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ請求項１と同じ意味を表す。)またはシアノ基である請求項１〜４のいずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
【請求項６】
請求項１〜５いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項７】
請求項１〜５いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含ハロゲン有機硫黄化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除組成物が開発され、実用に供されている。また、特許文献１〜３には含ハロゲン有機硫黄化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００７−１８６４９４号公報
【特許文献２】特開２００７−１６１６１７号公報
【特許文献３】特開２００７−０５５９６４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物とその用途を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される含ハロゲン有機硫黄化合物が有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物に対して優れた効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明は
[１]  下記式（Ｉ）
2010168361.tif 000002
〔式中、
ｍは０、１または２を表し、ｎは０、１または２を表し、
Ａは群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよい３〜８員の飽和ヘテロ環基を表し、
Ｑは少なくとも１つのフッ素原子を有するＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基またはフッ素原子を表し、
Ｒ1、Ｒ1a及びＲ3は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2、Ｒ2a及びＲ4は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｇは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基または水素原子を表し、
群Ｅ１は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、-ＯＲ6、-ＳＲ6、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7及び-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8からなる群を表し、
Ｒ6は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基または水素原子を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基または水素原子を表し、
群Ｌはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ヒドロキシル基、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、-Ｎ(Ｒ9)Ｒ10、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基及びハロゲン原子からなる群を表し（Ｒ7及びＲ8は前記と同じ意味を表す。）、
Ｒ9及びＲ10は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基または水素原子を表す。〕
で示される含ハロゲン有機硫黄化合物（以下、本発明化合物と記す場合がある。）；
[２]  式（Ｉ）において、Ｒ3及びＲ4が水素原子である[１]記載の含ハロゲン有機硫黄化合物；
[３]  式（Ｉ）において、ｍが０である[１]または[２]記載の含ハロゲン有機硫黄化合物；
[４]  式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ[１]と同じ意味を表す。)またはシアノ基である[１]〜[３]のいずれかに記載の含ハロゲン有機硫黄化合物；
[５]  式（Ｉ）において、Ｒ1aがハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2aが-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ[１]と同じ意味を表す。)またはシアノ基である[１]〜[４]のいずれかに記載の含ハロゲン有機硫黄化合物；
[６]  [１]〜[５]いずれかに記載の含ハロゲン有機硫黄化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物；及び
[７]  [１]〜[５]いずれかに記載の含ハロゲン有機硫黄化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法
を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は有害節足動物に対して優れた防除効力を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明において、例えば「フルオロアルキル基」とは１個または２個以上のフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、Ｃ１〜Ｃ６等の記載は、炭素数を意味する。
また、本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子を意味する。
飽和ヘテロ環基を形成するヘテロ原子は酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる１つまたは２つの原子である。
本発明化合物にはR1およびR2と結合する炭素上、R1aおよびR2aと結合する炭素上、R3およびR4と結合する炭素上、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよい３〜８員の飽和ヘテロ環上に存在する不斉炭素原子に由来する立体異性体およびアルケニル基に由来する幾何異性体が存在する場合があるが、本発明にはその各々及び任意の異性体比率である化合物が含まれる。
【０００８】
本発明において、３〜８員の飽和ヘテロ環基としては、例えば、
オキシラニル基、チイラニル基、アジリジニル基等の３員の飽和ヘテロ環基；
オキセタニル基、チエタニル基、アゼチジニル基等の４員の飽和ヘテロ環基；
オキソラニル基（テトラヒドロフラニル基）、チオラニル基（テトラヒドロチオフェニル基）、ピロリジニル基、ジオキソラニル基、ジチオラニル基等の５員の飽和ヘテロ環基；
オキサニル基（テトラヒドロピラニル基）、チアニル基（テトラヒドロチオピラニル基）、ピペリジニル基、１，３−ジオキサニル基、１，４−ジオキサニル基、１，３−ジチアニル基、１，４−ジチアニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基等の６員の飽和ヘテロ環基；
オキセパニル基、チエパニル基、アゼパニル基等の７員の飽和ヘテロ環基等が挙げられ、具体的には下記の式
2010168361.tif 000003
〔式中、Ｍ1およびＭ2は同一または相異なり、酸素原子、硫黄原子またはＮＨを表し、・は結合部分を表す。〕
で示される飽和ヘテロ環基が挙げられる。
【０００９】
群Ｅ１において「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基；
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニルオキシメチル基、２−ブチニルオキシメチル基、ヒドロキシメチル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基等のＣ２〜Ｃ６アルケニル基；
２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジフルオロ−１−プロペニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基等のＣ２〜Ｃ６アルキニル基；
３−メトキシ−１−プロピニル基、３−メトキシ−１−ブチニル基、４−メトキシ−１−ブチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基、３−メトキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシ−１−ペンチニル基、５−メトキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−３−ペンチニル基、３−ヒドロキシ１−プロピニル基、３−ヒドロキシ１−ブチニル基、４−ヒドロキシ１−ブチニル基、４−ヒドロキシ２−ブチニル基、３−ヒドロキシ１−ペンチニル基、４−ヒドロキシ１−ペンチニル基、５−ヒドロキシ１−ペンチニル基、４−ヒドロキシ２−ペンチニル基、５−ヒドロキシ２−ペンチニル基、５−ヒドロキシ３−ペンチニル基、３−メチルアミノ１−プロピニル基、３−メチルアミノ１−ブチニル基、４−メチルアミノ１−ブチニル基、４−メチルアミノ−２−ブチニル基、３−メチルアミノ１−ペンチニル基、４−メチルアミノ−１−ペンチニル基、５−メチルアミノ１−ペンチニル基、４−メチルアミノ−２−ペンチニル基、５−メチルアミノ２−ペンチニル基、５−メチルアミノ−３−ペンチニル基、３−ジメチルアミノ−１−プロピニル基、３−ジメチルアミノ１−ブチニル基、４−ジメチルアミノ−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノ−２−ブチニル基、３−ジメチルアミノ−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノ−１−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノ−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ−３−ペンチニル基、３−フェニルアミノ−１−プロピニル基、３−フェニルアミノ１−ブチニル基、４−フェニルアミノ−１−ブチニル基、４−フェニルアミノ２−ブチニル基、３−フェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−フェニルアミノ−１−ペンチニル基、５−フェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−フェニルアミノ２−ペンチニル基、５−フェニルアミノ−２−ペンチニル基、５−フェニルアミノ−３−ペンチニル基、３−メチルフェニルアミノ−１−プロピニル基、３−メチルフェニルアミノ−１−ブチニル基、４−メチルフェニルアミノ−１−ブチニル基、４−メチルフェニルアミノ−２−ブチニル基、３−メチルフェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−メチルフェニルアミノ−１−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−メチルフェニルアミノ−２−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ−２−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ−３−ペンチニル基、３−（１−ピロリジニル）−１−プロピニル基、３−（１−ピロリジニル）１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）２−ブチニル基、３−（１−ピロリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）−１−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）−３−ペンチニル基、３−（１−ピペリジニル）−１−プロピニル基、３−（１−ピペリジニル）−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）−２−ブチニル基、３−（１−ピペリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）−１−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）−３−ペンチニル基、３−（１−モルホリニル）−１−プロピニル基、３−（１−モルホリニル）−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）−２−ブチニル基、３−（１−モルホリニル）−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）−１−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）−３−ペンチニル基、３−メトキシカルボニル−１−プロピニル基、３−メトキシカルボニル−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−２−ブチニル基、３−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニル−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−３−ペンチニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−プロピニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−２−ブチニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−カルボキシ−１−プロピニル基、３−カルボキシ−１−ブチニル基、４−カルボキシ−１−ブチニル基、４−カルボキシ−２−ブチニル基、３−カルボキシ−１−ペンチニル基、４−カルボキシ−１−ペンチニル基、５−カルボキシ−１−ペンチニル基、４−カルボキシ−２−ペンチニル基、５−カルボキシ−２−ペンチニル基、５−カルボキシ−３−ペンチニル基、３−アセトキシ−１−プロピニル基、３−アセトキシ−１−ブチニル基、４−アセトキシ−１−ブチニル基、４−アセトキシ−２−ブチニル基、３−アセトキシ−１−ペンチニル基、４−アセトキシ−１−ペンチニル基、５−アセトキシ−１−ペンチニル基、４−アセトキシ−２−ペンチニル基、５−アセトキシ−２−ペンチニル基、５−アセトキシ−３−ペンチニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−プロピニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−２−ブチニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−３−ペンチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリジフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基、１，１−ジフルオロ−２−プロピニル基、３−フルオロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ブチニル基、３−フルオロ−１−ペンチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−フルオロ−１−ペンチニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「-ＯＲ6」で示される基としては、例えば２−プロポキシ基、２−ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基；１，１，１−トリフルオロ−２−プロポキシ基、１，１，１−トリフルオロ−２−ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ基があげられる。
「-ＳＲ6」で示される基としては、例えばＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基があげられる。
「-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6」で示される基としては、例えばＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基があげられる。
「-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6」で示される基としては、例えばＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基が挙げられる。
「-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7」におけるＲ7としては、例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基；Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基；Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）アミノ基；Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基；ヒドロキシル基；水素原子があげられる。
「-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8」におけるＲ8としては、例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基；Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基；Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）アミノ基；Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基；水素原子があげられる。
【００１０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基（以下、ｉ−プロピル基と記載する場合もある。）、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基及び１，１−ジメチルエチル基（以下、ｔ−ブチル基と記載する場合もある。）があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基」としては、例えばビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、1−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基及び２−ブテニル基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、2−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、1−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基があげられる。
【００１１】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基，クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基及び２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えば２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基」としては、例えばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基及びＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基」としては、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−(１−メチルエチル)アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基及びＮ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基があげられる。
「Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基」としては、例えば１−アジリジノ基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基があげられる。
【００１２】
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えば、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル基があげられる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基および群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、２，２−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基及び１，１−ジメチルエチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基及びトリフルオロメトキシメチル等のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基；（１−プロペニルオキシ）メチル基、（２−プロペニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−プロペニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）メチル基、（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）メチル基、１−（１−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）エチル基及び２−（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基；（２−プロピニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−プロピニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）メチル基、（２−ブチニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−ブチニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）メチル基、（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）メチル基、１−（２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）エチル基、２−（２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（２−ブチニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）エチル基及び２−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）エチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基；ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい（ヒドロキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基があげられる。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基および群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基及び1−メチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基があげられる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基および群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル基としては、
１−エチニル基や、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基及び２−（メトキシカルボニル）エチニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されたエチニル基；
１−プロピニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基や、３−メトキシ−１−プロピニル基及び３−（メトキシカルボニル）−１−プロピニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換された１−プロピニル基；
２−プロピニル基や、１−フルオロ−２−プロピニル基及び１，１−ジフルオロ−２−プロピニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換された２−プロピニル基；
1−ブチニル基や、４−フルオロ−１−ブチニル基、４−メトキシ−１−ブチニル基、４−（ジメチルアミノ）−１−ブチニル基及び４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換された１−ブチニル基；
２−ブチニル基や、４−フルオロ−２−ブチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基、４−（ジメチルアミノ）−２−ブチニル基及び４−（メトキシカルボニル）−２−ブチニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換された２−ブチニル基
３−ブチニル基や、１，１−ジフルオロ−３−ブチニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換された３−ブチニル基；
１−ペンチニル基や、５−フルオロ−１−ペンチニル基、５−メトキシ−１−ペンチニル基、５−（ジメチルアミノ）−１−ペンチニル基及び５−（メトキシカルボニル）−１−ペンチニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換された１−ペンチニル基；
２−ペンチニル基や、５−フルオロ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基、５−（ジメチルアミノ）−２−ペンチニル基及び５−（メトキシカルボニル）−２−ペンチニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換された２−ペンチニル基があげられる。
【００１３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニル基」としては、例えば２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基及び1−メチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニル基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニル基」としては、２−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基及び１，１−ジフルオロ−２−プロピニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい２−プロピニル基；
1−ブチニル基、４−フルオロ−１−ブチニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい１−ブチニル基；
２−ブチニル基、４−フルオロ−２−ブチニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい２−ブチニル基
３−ブチニル基、１，１−ジフルオロ−３−ブチニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい３−ブチニル基；
２−ペンチニル基、５−フルオロ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい２−ペンチニル基があげられる。
【００１４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２，３−ジブロモフェニル、２，４−ジブロモフェニル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジブロモフェニル、３，４−ジブロモフェニル及び３，５−ジブロモフェニルがあげられる。
【００１５】
「少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２，２―ジフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチル基、１，１−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基及び１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基等のフッ素原子のみで置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基；クロロジフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル基等のフッ素原子と塩素原子とで置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基；２，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、１−ブロモ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，３−ジブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基等のフッ素原子と臭素原子とで置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基が挙げられる。
【００１６】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ａがオキソラニル基、チオラニル基、オキサニル基、チアニル基、ジオキソラニル基、ジチオラニル基、１，３−ジオキサニル基、１，４−ジオキサニル基、１，３−ジチアニル基または１，４−ジチアニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいオキソラニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいチオラニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいオキサニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいチアニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいジオキソラニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいジチオラニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ジオキサニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−ジオキサニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ジチアニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−ジチアニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子または水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子または水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2がシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基ある化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1aがハロゲン原子または水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2aが-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2aがシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1aがハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2aが-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1aがハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2aが-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1aがハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2aがシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1aがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2aが-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1aがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2aがシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1aがメチル基であり、Ｒ2aが-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1aがメチル基であり、Ｒ2aがシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1aが塩素原子であり、Ｒ2aが-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1aが塩素原子であり、Ｒ2aがシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1aがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2aが-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、ＧおよびＲ5は、それぞれ上記定義と同じ。)またはシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2aが-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5(式中、Ｇは上記定義と同じ。Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基である)である化合物；
式（Ｉ）において、ｍ＝０であり、ｎ＝０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1aおよびＲ2aがそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、ＡがＣ２〜Ｃ４アルキニル基または（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルボニル基で置換されてもよい５員又は６員の飽和へテロ環であり、ＱがＣ２〜Ｃ４フルオロアルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍ＝０であり、ｎ＝０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1aおよびＲ2aがそれぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ａがオキソラニル基、チオラニル基、オキサニル基、チアニル基、ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基、１，４−ジオキサニル基、または１，４−ジチアニル基であり、ＱがＣ２〜Ｃ４フルオロアルキル基である化合物；
【００１７】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
以下、式（α）で示される化合物を「化合物（α）」と称する。
【００１８】
（製造法１）
本発明化合物のうち、式（Ｉ−a）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2010168361.tif 000004
［式中、Ｒ1bはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子を表し、Ｒ2bはＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5、シアノ基または水素原子を表し、Ｚ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基を表し、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応は、通常塩基の存在下の存在下で行われる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。上記塩基の量は、化合物（ａ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
上記化合物（ｂ）の量は、化合物（ａ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物（Ｉ−ａ）は、そのほか公知の製造方法に準じて製造することができる。
【００１９】
（製造法２）
本発明化合物のうち、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2010168361.tif 000005
［式中、Ｒ1cはＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子を表し、Ｒ2cはＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5、シアノ基または水素原子を表し、Ｚ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基を表し、Ａ、Ｑ、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。上記塩基の量は、化合物（ｄ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
上記化合物（ｃ）の量は、化合物（ｄ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｂ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｂ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２０】
（製造法３）
本発明化合物のうち、式（Ｉ−ｇ）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2010168361.tif 000006
〔式中、Ｒ20はメチル基又はアミノ基を表し、Ａ、Ｑ、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（３−１）
化合物（ｆ）は、化合物（ｃ）と化合物（ｅ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類及びそれらの混合物があげられる。
上記化合物（ｅ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常２０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４０時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｆ）を単離することができる。単離された化合物（ｆ）はそのまま工程（３−２）に用いることができるが、必要により再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２１】
工程（３−２）
化合物（Ｉ−ｇ）は、化合物（ｆ）と化合物（ｂ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
上記塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基及びナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドあげられる。
上記塩基の量は、化合物（ｆ）１モルに対して通常１〜５０モルの割合である。
上記化合物（ｂ）の量は、化合物（ｆ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応は必要に応じて、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム等の相間移動触媒を用いて行うことができる。その場合に用いられる相間移動触媒の量は、化合物（ｆ）1モルに対して、通常０．０５〜１．０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｇ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｇ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
（製造法４）
本発明化合物のうち、式（Ｉ−ｇ）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2010168361.tif 000007
〔式中、Ｒ21はメチル基又はフェニル基を表し、Ａ、Ｑ、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（４−１）
化合物（ｈ）は、化合物（ｃ）と化合物（ｇ）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
上記塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
上記化合物（ｇ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性水（希塩酸等）に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｈ）を単離することができる。単離した化合物（ｈ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２３】
工程（４−２）
化合物（Ｉ−ｇ）は、化合物（ｂ）と化合物（ｈ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
上記塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドがあげられる。上記塩基の量は、化合物（ｈ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
上記化合物（ｂ）の量は、化合物（ｈ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｇ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｇ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
（製造法５）
本発明化合物のうち、式（Ｉ−ｇ）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2010168361.tif 000008
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1c、Ｒ1b、Ｒ2c、Ｒ2b、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ21、ｍ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（５−１）
化合物（ｉ）は、化合物（ｂ）と化合物（ｇ）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
上記塩基の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
上記化合物（ｇ）の量は、化合物（ｂ）１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性水（希塩酸等）に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｉ）を単離することができる。単離した化合物（ｉ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２５】
工程（５−２）
化合物（１−ｇ）は、化合物（ｃ）と化合物（ｉ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
上記塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドがあげられる。上記塩基の量は、化合物（ｉ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
上記化合物（ｃ）の量は、化合物（ｉ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｇ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｇ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（製造法６）
本発明化合物のうち、式（Ｉ−ｃ）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2010168361.tif 000009
〔式中、Ｒ1dはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、Ｒ2dは-Ｃ(＝Ｏ)Ｒ5またはシアノ基を表し、Ｚ3およびＺ4は同一または相異なり、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基を表し、Ａ、Ｑ、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
工程（６−１）
化合物（Ｉ−ｂ）は、化合物（ｋ）と化合物（ｊ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。上記塩基の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
上記化合物（ｋ）の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｂ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｂ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
工程（６−２）
化合物（Ｉ−ｃ）は、化合物（ｌ）と化合物（Ｉ−ｂ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。上記塩基の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
上記化合物（ｌ）の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｃ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｃ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法７）
本発明化合物のうち、式（Ｉ−ｃ）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2010168361.tif 000010
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ1d 、Ｒ2a、Ｒ2d、Ｒ3、Ｒ4、ｎ、ｍ、Ｚ3及びＺ4は前記と同じ意味を表す。〕
工程（７−１）
化合物（ｑ）は、化合物（ｌ）と化合物（ｊ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。上記塩基の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
上記化合物（ｌ）の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｑ）を単離することができる。単離した化合物（ｑ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
工程（７−２）
化合物（Ｉ−ｃ）は、化合物（ｋ）と化合物（ｑ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。上記塩基の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
上記化合物（ｋ）の量は、化合物（ｑ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｃ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｃ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
（製造法８）
本発明化合物のうち、式（Ｉ−ｄ）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2010168361.tif 000011
〔式中、Ｒ1eはハロゲン原子を表し、Ａ、Ｑ、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2a、Ｒ2d、Ｒ3、Ｒ4、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
本製法における化合物（Ｉ−ｂ）とハロゲン化剤Ａとの反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等の脂肪族ニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。上記塩基の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該ハロゲン化剤Ａとしては、例えば四塩化炭素、ヘキサクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等のＮ−ハロゲン化コハク酸イミド、１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム  トリフルオロメタンスルホナート、１，１‘−ジフルオロ−２，２’−ビピリジニウム  ビステトラフルオロボレート等のＮ−フルオロピリジニウム塩、塩化銅(ＩＩ)、臭化銅(ＩＩ)等の無機塩があげられる。該ハロゲン化剤Ａの量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｄ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｄ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
（製造法９）
本発明化合物のうち、化合物（Ｉ−ｄ）は、以下の方法により製造することができる。
2010168361.tif 000012
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1a、Ｒ1e、Ｒ2a、Ｒ2d、Ｒ3、Ｒ4、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
本製法における化合物（Ｉ−ｂ）とハロゲン化剤Ｂとの反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばクロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等の脂肪族ニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、二硫化炭素、水及びそれらの混合物があげられる。
該ハロゲン化剤Ｂとしては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素のハロゲン化水素、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル等のハロゲン化硫黄化合物、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等のハロゲン化リン化合物があげられる。該ハロゲン化剤Ｂの量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｄ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｄ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（製造法１０）
本発明化合物のうち、化合物（Ｉ−ｉ）は、以下の方法により製造することができる。
2010168361.tif 000013
〔式中、Ａ1及びＡ2は、Ａ1とＡ2とが結合してＡ1及びＡ2が結合する原子と共に、３〜８員の飽和ヘテロ環基を表し、Ｑ、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ2d、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
工程（１０−１）
化合物（Ｉ−ｈ）は、化合物（ｊ）と化合物（ｍ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常は溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ギ酸、酢酸等のカルボン酸類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応は、必要により酸または塩基の存在下で行われる。
上記塩基としては、例えば炭酸カリウム等の無機塩基、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ピロリジン、ピペリジン、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。上記塩基の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常０．００１〜１０モルの割合である。
上記酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸、グリシン、アラニン、プロリン等のアミノ酸類が挙げられる。上記酸の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常０．００１〜１０モルの割合である。
上記化合物（ｍ）の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を直接濃縮するもしくは水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｈ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｈ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（１０−２）
化合物（Ｉ−ｉ）は、化合物（Ｉ−ｈ）とヒドリド還元剤とを、通常は溶媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
上記溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
該ヒドリド還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムナトリウム等が挙げられる。該ヒドリド還元剤の量は、化合物（Ｉ−ｈ）１モルに対してヒドリド換算で通常１〜１．５モルの範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｉ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｉ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
（参考製造法１）
本発明化合物のうち、化合物（I−ｆ）は、酸化剤と反応させることにより、以下のように化合物（I−e）に誘導できる。
2010168361.tif 000014
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2a、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表し、ｐは１又は２を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類、水及びそれらの混合物があげられる。
上記酸化剤としては、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸類等の有機過酸化物類、塩素、臭素のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド類、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物類、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩類、クロム酸カリウム等のクロム酸塩類、ペルオキシ硫酸カリウム等のペルオキシ硫酸塩類及び過酸化水素があげられる。上記酸化剤の量は、化合物（Ｉ−ｆ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｅ）を単離することができる。単離した有機溶媒で抽出した後、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｅ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｅ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３４】
本発明化合物が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
【００３５】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類，キジラミ類等。
【００３６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)，サンカメイガ(Tryporyza incertulas)，コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)，ワタノメイガ(Notarcha derogata)，ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)，アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)，ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)，シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類，ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)，シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)，アワヨトウ(Pseudaletia separata)，ヨトウガ(Mamestra brassicae)，タマナヤガ(Agrotis ipsilon)，タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)，トリコプルシア属，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属等のヤガ類，モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類，アドキソフィエス属，ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)，マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)，アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)，リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)，チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai. )，チャハマキ(Homona magnanima)，ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)，コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類，チャノホソガ(Caloptilia theivora)，キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類，モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類，リオネティア属等のハモグリガ類，リマントリア属，ユープロクティス属等のドクガ類，コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類，ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類，アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類，イガ(Tinea translucens)，コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
【００３７】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)，ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)，チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)，ネギアザミウマ(Thrips tabaci)，ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。
【００３８】
双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。
【００３９】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。
【００４０】
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。
【００４１】
隠翅目害虫：ネコノミ(Ctenocephalides felis)，イヌノミ(Ctenocephalides canis)，ヒトノミ(Pulex irritans)，ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
【００４２】
シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。 
【００４３】
膜翅目害虫： イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp. )，ファイヤーアント(Solenopsis spp. )等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。
【００４４】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等のシロアリ類等。
【００４５】
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)，ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)，タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)，アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis），ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)，シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)，ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)，ローンスターチック（Amblyomma americanum），オウシマダニ(Boophilus microplus)，クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
【００４６】
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
【００４７】
本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。
【００４８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００４９】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水などが挙げられる。
【００５０】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００５１】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００５２】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００５３】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００５４】
本発明の有害節足動物防除組成物は、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。
【００５５】
本発明の有害節足動物防除組成物を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害節足動物防除組成物のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００５６】
本発明の有害節足動物防除組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地において使用することができ、当該農耕地で栽培されている作物に対して薬害を与えることなく、当該農耕地における有害節足動物を防除することができる場合がある。
【００５７】
そのような作物としては、具体的には下記の作物が挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００５８】
上記作物には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された作物としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ  Ｔ．  １９９９．  Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ  Ｓｐｅｌｌｉｎｇ  Ｍｉｓｔａｋｅｓ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８５：  ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤）に耐性の作物を作出することができる。
【００５９】
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された作物としては、例えばグリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）<登録商標>及びリバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）<登録商標>等の商品名で既に販売されている。
【００６０】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６１】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【００６２】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００６３】
本発明の有害節足動物防除組成物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【００６４】
本発明の有害節足動物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００６５】
本発明の有害節足動物防除組成物は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【００６６】
混用または併用することのできる殺虫剤の有効成分としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
2010168361.tif 000015
〔式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。〕
で示されるいずれかの化合物、
下記式（Ｂ）
2010168361.tif 000016
〔式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。〕
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
2010168361.tif 000017
〔式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。〕
で示されるいずれかの化合物等が挙げられ、
【００６７】
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられ、
【００６８】
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００６９】
混用又は併用することのできる殺菌剤の有効成分としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジク-ロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブが挙げられる。
上記除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、および動物用飼料としては、それぞれ従来公知のものが使用できる。
【実施例】
【００７０】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
尚、本明細書において使用している略号は、以下の意味を有する。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｂｎ：べンジル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｔｓ：ｐ−トルエンスルホニル基、Ａｃ：アセチル基。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００７１】
参考製造例１
〔工程１−１〕
チオ酢酸カリウム７．３５ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン３０ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、０℃でブロモトリフルオロプロパン１１．３９ｇを１５分間かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物を８０℃に加熱して、減圧下蒸留して、下記式
2010168361.tif 000018
で示される３，３，３−トリフルオロプロピルチオ酢酸エステル９．９９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３５−２．４３（２Ｈ，ｍ）、２．３６（３Ｈ、ｓ）、３．０１−３．０６（２Ｈ、ｍ）
【００７２】
〔工程１−２〕
３，３，３−トリフルオロプロピルチオ酢酸エステル９．９９ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、２８％ナトリウムメトキシド メタノール溶液１１．２ｇを１５分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に、０℃でクロロアセトニトリル４．３８ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000019
で示される（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリル７．５６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．４４−２．５５（２Ｈ，ｍ）、２．９２−２．９８（２Ｈ、ｍ）、３．３６（２Ｈ、ｓ）
【００７３】
〔工程１−３〕
（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリル４．９７ｇとタングステン酸ナトリウム二水和物０．０７ｇを水７ｍＬに混合した懸濁液を撹拌しながら、３１％過酸化水素水２．３ｍｌを加えた後、６５℃に昇温し、３１％過酸化水素水２．３ｍｌを加えた。該混合物を７０℃で１時間攪拌後、室温まで冷却し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をクロロホルム：ヘキサン＝１：２で結晶化し、下記式
2010168361.tif 000020
で示される（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル５．４４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．７３−２．８５（２Ｈ，ｍ）、３．５０−３．５６（２Ｈ、ｍ）、４．０７（２Ｈ、ｓ）
【００７４】
製造例１
〔工程１−４〕
上記〔工程１−３〕より得られた（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル２．０１ｇ、トルエン８０ｍｌ、Ｌ-プロリン０．１７ｇおよび１−エトキシカルボニル−４−オキソピペリジン１．８０ｇを１時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物よりトルエンを４０ｍｌ留去した後、室温まで冷却した。該反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌを加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム０．４０ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、０℃に冷却し、水２０ｍｌを加えた。該溶液を攪拌しながら、０．５Ｎ塩酸１５ｍｌを滴下し、炭酸水素ナトリウムで中和した。該混合物を酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000021
で示される２−〔Ｎ−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（１）と記す。）４．４０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２７（３Ｈ，ｔ）、１．５１−１．６８（２Ｈ，ｍ）、１．７９−１．８７（１Ｈ、ｍ）、２．１０−２．１９（１Ｈ、ｍ）、２．５３−２．６５（１Ｈ、ｍ）、２．６９−２．９１（４Ｈ、ｍ）、３．３９−３．４８（１Ｈ、ｍ）、３．５２−３．６１（１Ｈ、ｍ）、３．８７（１Ｈ、ｄ）、４．１４（２Ｈ、ｑ）、４．１９−４．４１（２Ｈ、ｍ）
【００７５】
製造例２
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル６．０４ｇ、トルエン２００ｍｌ、Ｌ-プロリン０．３５ｇおよび１−tert−ブトキシカルボニル−４−オキソピペリジン５．９８ｇを３時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物よりトルエンを１５０ｍｌ留去した後、室温まで冷却した。該反応混合物にテトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム０．５６ｇを加えた。室温で６時間攪拌後、０℃に冷却し、水５０ｍｌを加えた。該溶液を攪拌しながら、１Ｎ塩酸６０ｍｌを滴下し、炭酸水素ナトリウムで中和後、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000022
で示される２−〔Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（２）と記す。）６．４３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４６（９Ｈ、ｓ）、１．５３−１．６６（２Ｈ，ｍ）、１．７６−１．８６（１Ｈ、ｍ）、２．０９−２．１７（１Ｈ、ｍ）、２．５３−２．６６（１Ｈ、ｍ）、２．６７−２．８８（４Ｈ、ｍ）、３．３９−３．４９（１Ｈ、ｍ）、３．５０−３．６１（１Ｈ、ｍ）、３．８６（１Ｈ、ｄ）、４．１７−４．３２（２Ｈ、ｍ）
【００７６】
製造例３
本発明化合物（２）６．４３ｇをクロロホルム１５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸５ｍｌ、チオアニソール０．０１ｇを加えた。該反応混合物を室温で４８時間攪拌後、０℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、クロロホルム層を分離した。得られた水層を食塩で飽和させ、アセトニトリル３０ｍｌで５回抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をクロロホルムで結晶化し、下記式
2010168361.tif 000023
で示される２−（１Ｈ−ピペリジン−４−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（３）と記す。）２．９６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．１６−１．３７（２Ｈ，ｍ）、１．６４−１．８０（１Ｈ、ｍ）、１．８５−１．９９（１Ｈ、ｍ）、２．４３−３．０４（５Ｈ、ｍ）、３．２８−３．８８（３Ｈ、ｍ）、４．１７−４．３２（２Ｈ、ｍ）、５．２１（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）
【００７７】
製造例４
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル２．０１ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、Ｌ-プロリン０．２３ｇおよび４−オキソチアン１．３９ｇを７時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物を０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム０．１９ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、０℃に冷却し、水５０ｍｌおよび酢酸エチル５０ｍｌを加えた。該溶液を攪拌しながら、１Ｎ塩酸６０ｍｌを滴下し、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000024
で示される２−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（４）と記す。）２．１４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７８−１．９２（２Ｈ，ｍ）、２．０３−２．１２（１Ｈ、ｍ）、２．４５−２．５４（２Ｈ、ｍ）、２．６５−２．８５（６Ｈ、ｍ）、３．３９−３．４７（１Ｈ、ｍ）、３．５１−３．６０（１Ｈ、ｍ）、３．７７（１Ｈ、ｄ）
【００７８】
製造例５
２−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（本発明化合物（４））１．８２ｇのメタノール１２ｍｌ溶液を窒素雰囲気下、−２０℃に冷却し、水２４ｍｌに溶解した２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ2ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）３．７２ｇを３０分かけて滴下し、１時間攪拌した。１０％亜硫酸ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え、減圧下メタノールを留去し、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000025
で示される２−（１−オキソ−１λ4−テトラヒドロチオピラン−４−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（５）と記す。尚、本発明化合物（５）は、２種の立体異性体の１：１混合物として得られた。）１．０２ｇ及び２−（１，１−ジオキソ−１λ4−テトラヒドロチオピラン−４−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．７３ｇを得た。
本発明化合物（５）（異性体１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．８４−２．４１（３Ｈ、ｍ）、２．４８−２．８６（５Ｈ、ｍ）、３．０６−３．６６（５Ｈ、ｍ）、３．９８（１Ｈ、ｄ）
本発明化合物（５）（異性体２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．８４−２．４１（３Ｈ、ｍ）、２．４８−２．８６（５Ｈ、ｍ）、３．０６−３．６６（５Ｈ、ｍ）、４．０５（１Ｈ、ｄ）
本発明化合物（６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２２−２．４２（３Ｈ、ｍ）、２．５８−２．８９（４Ｈ、ｍ）、３．０６−３．２３（４Ｈ、ｍ）、３．４３−３．５２（１Ｈ、ｍ）、３．５８−３．６７（１Ｈ、ｍ）、３．９４（１Ｈ、ｄ）
【００７９】
製造例６
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル８．０５ｇ、トルエン１６０ｍｌ、Ｌ-プロリン０．９２ｇおよび３−オキソテトラヒドロチオフェン４．２９ｇを混合し、窒素雰囲気下、３時間加熱還流した。該反応混合物よりトルエンを４０ｍｌ留去した後、トルエン４０ｍｌ、３−オキソテトラヒドロチオフェン４．２９ｇを追加し、１時間加熱還流した後、室温まで冷却した。該反応混合物を０℃に冷却後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌ、水素化ホウ素ナトリウム１．４８ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、０℃に冷却し、水５０ｍｌおよび酢酸エチル５０ｍｌを加えた。該溶液を攪拌しながら、１Ｎ塩酸６０ｍｌを滴下し、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000026
で示される２−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．３３ｇを得た。尚、本発明化合物は、２種の立体異性体の１：１混合物として得られた。
本発明化合物（７）（異性体１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．０２−２．１３（１Ｈ，ｍ）、２．３７−２．４４（１Ｈ，ｍ）、２．７２−２．８６（２Ｈ，ｍ）、２．８９−３．２５（５Ｈ，ｍ）、３．４３−３．５３（１Ｈ，ｍ）、３．５５−３．６４（１Ｈ，ｍ）、４．１５−４．１８（１Ｈ，ｍ）
本発明化合物（７）（異性体２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．０２−２．１３（１Ｈ，ｍ）、２．４７−２．５５（１Ｈ，ｍ）、２．７２−２．８６（２Ｈ，ｍ）、２．８９−３．２５（５Ｈ，ｍ）、３．４３−３．５３（１Ｈ，ｍ）、３．５５−３．６４（１Ｈ，ｍ）、４．１５−４．１８（１Ｈ，ｍ）
【００８０】
製造例７
２−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．４９ｇのメタノール３ｍｌ溶液を窒素雰囲気下、−２０℃に冷却し、水２ｍｌに懸濁した２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ2ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）０．５３ｇを５分かけて滴下した後、室温で1時間攪拌した。さらにＯｘｏｎｅ０．２１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。該混合物を０℃に冷却し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、減圧下メタノールを留去し、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000027
で示される２−（１−オキソ−１λ4−テトラヒドロチオフェン−３−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．１７ｇを得た。尚、本発明化合物（８）は、２種の立体異性体の１：１混合物として得られた。
本発明化合物（８）
ＧＣ−ＭＳ  ｍ/ｚ（Ｍ+ ）：Ｃａｌｃｄ． Ｆｏｒ Ｃ９Ｈ１２Ｆ３ＮＯ３Ｓ２：３０３， Ｆｏｕｎｄ：３０３
【００８１】
製造例８
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル１．７６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌに溶解し、ヨウ化カリウム０．１５ｇ、炭酸カリウム１．２１g、テトラヒドロフラン−３−イル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル２．１２gを加え、５０℃で６時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌ、１Ｎ塩酸３０ｍｌを順に加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000028
で示される３−（テトラヒドロフラン−３−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオニトリル（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．４５ｇを得た。尚、本発明化合物は、２種の立体異性体の１：１混合物として得られた。
本発明化合物（９）（異性体１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．９３−２．１２（１Ｈ、ｍ）、２．３０−２．４６（１Ｈ、ｍ）、２．７１−２．８６（２Ｈ、ｍ）、３．０６−３．１５（１Ｈ、ｍ）、３．４３−３．５１（１Ｈ、ｍ）、３．５４-３．６２（１Ｈ、ｍ）、３．８０-３．８８（２Ｈ、ｍ）、３．９４−４．１５（３Ｈ、ｍ）
本発明化合物（９）（異性体２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．９３−２．１２（１Ｈ、ｍ）、２．３０−２．４６（１Ｈ、ｍ）、２．７１−２．８６（２Ｈ、ｍ）、３．０６−３．１５（１Ｈ、ｍ）、３．４３−３．５１（１Ｈ、ｍ）、３．５４-３．６２（１Ｈ、ｍ）、３．７２−３．７６（１Ｈ、ｍ）、３．８０-３．８８（１Ｈ、ｍ）、３．９４−４．１５（３Ｈ、ｍ）
【００８２】
製造例９
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル１．０３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．５５g、テトラヒドロフラン−２−イルメチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル１．０３gを加え、５０℃で４時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル３０ｍｌ、１Ｎ塩酸３０ｍｌを順に加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000029
で示される３−（２−テトラヒドロフラン−２−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオニトリル（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．４３ｇを得た。尚、本発明化合物は、２種の立体異性体の１：１混合物として得られた。
本発明化合物（１０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５２−１．６５（１Ｈ、ｍ）、１．８５−１．９９（２Ｈ，ｍ）、１．９９−２．８６（５Ｈ，ｍ）、３．７３−３．９２（５Ｈ、ｍ）、１．１４−４．２５（１Ｈ、ｍ）
【００８３】
製造例１０
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．８１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．５５g、ヨウ化カリウム０．６６ｇ、テトラヒドロフラン−３−イルメチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル１．００gを加え、５０℃で４時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル３０ｍｌ、１Ｎ塩酸３０ｍｌを順に加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000030
で示される３−（テトラヒドロフラン−３−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオニトリル（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．６２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５３−１．７６（１Ｈ、ｍ）、２．１２−２．３２（３Ｈ，ｍ）、２．４９−２．５９（１Ｈ、ｍ）、２．７３−２．８４（２Ｈ、ｍ）、３．４３−３．５８（３Ｈ、ｍ）、３．７７−３．８４（１Ｈ、ｍ）、３．８７−４．０２（３Ｈ、ｍ）
【００８４】
製造例１１
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル１．９１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．３１g、ヨウ化カリウム１．５８ｇおよび２−クロロメチルテトラヒドロピラン１．２８gを加え、５０℃で８時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル３０ｍｌ、１Ｎ塩酸３０ｍｌを順に加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000031
で示される３−（２−テトラヒドロピラン−２−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオニトリル（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物（１２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３０−１．４１（１Ｈ、ｍ）、１．４５−１．６１（３Ｈ，ｍ）、１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ）、１．８４−１．９２（１Ｈ，ｍ）、２．０９−２．２９（２Ｈ、ｍ）、２．７１−２．８３（２Ｈ、ｍ）、３．４０−３．５６（４Ｈ、ｍ）、３．９５−４．００（１Ｈ、ｍ）、４．３５−４．００（１Ｈ，ｍ）
【００８５】
製造例１２
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル１．０１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．６９g、５−ブロモメチル−γ−ブチロラクトン０．９０gを加え、５０℃で４時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル３０ｍｌ、１Ｎ塩酸３０ｍｌを順に加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000032
で示される３−（２−オキソテトラヒドロフラン−５−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオニトリル（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．４３ｇを得た。
本発明化合物（１３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．９９−２．１０（１Ｈ、ｍ）、２．３６−２．４９（２Ｈ，ｍ）、２．５２−２．６２（１Ｈ、ｍ）、２．６３−２．７０（２Ｈ、ｍ）、２．７３−２．８５（２Ｈ、ｍ）、３．４７−３．６３（２Ｈ、ｍ）、４．３７−４．４２（１Ｈ、ｍ）、４．７３−４．８１（１Ｈ、ｍ）
【００８６】
参考製造例２
〔工程２−１〕
チオ酢酸カリウム２２.８５ｇをメタノール２００ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、０℃で１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン５４.７９ｇを３０分間かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物を０℃に冷却した後、２８％ナトリウムメトキシド メタノール溶液４０.５２ｇを１５分かけて滴下し、室温で１時間攪拌した。該混合物に、０℃でクロロアセトニトリル１６.６１ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、１Ｎ塩酸を加え、メタノールを減圧留去した。ｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000033
で示される（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）アセトニトリル１７.８１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３５−２．５２（２Ｈ，ｍ）、２．９４−３．０３（２Ｈ、ｍ）、３．３６（２Ｈ、ｓ）
【００８７】
〔工程２−２〕
（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）アセトニトリル１７.８１ｇとタングステン酸ナトリウム二水和物０．２８ｇを水３０ｍＬに混合した懸濁液を撹拌しながら、３１％過酸化水素水８.９４ｍｌを加えた後、６５℃に昇温し、３１％過酸化水素水８.９４ｍｌを加えた。該混合物を７０℃で１時間攪拌後、室温まで冷却し、亜硫酸ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル１５０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をクロロホルム：ヘキサン＝１：２で結晶化し、下記式
2010168361.tif 000034
で示される（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル１７.８４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．６６−２．８０（２Ｈ，ｍ）、３．５３−３．５８（２Ｈ、ｍ）、４．０９（２Ｈ、ｓ）
【００８８】
製造例１３
参考製造例２により得られた（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル１．２５ｇ、トルエン５０ｍｌ、ＤＬ-プロリン０．１１ｇおよび１−tert−ブトキシカルボニル−４−オキソピペリジン１．２０ｇを３時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物よりトルエンを４０ｍｌ留去した後、室温まで冷却した。該反応混合物にテトラヒドロフラン２０ｍｌを加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム０．２３ｇを加えた。室温で６時間攪拌後、０℃に冷却し、水３０ｍｌおよび酢酸エチル３０ｍｌを加えた。該溶液を攪拌しながら、１Ｎ塩酸３０ｍｌを滴下し、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000035
で示される２−〔Ｎ−（tert−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル〕−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（１４）と記す。）１．１９ｇを得た。
本発明化合物（１４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４６（９Ｈ、ｓ）、１．５４−１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．７９−１．８３（１Ｈ、ｍ）、２．１１−２．１５（１Ｈ、ｍ）、２．５５−２．６４（１Ｈ、ｍ）、２．６５−２．８３（４Ｈ、ｍ）、３．４２−３．５１（１Ｈ、ｍ）、３．５３−３．６４（１Ｈ、ｍ）、３．８７（１Ｈ、ｄ）、４．１７−４．３４（２Ｈ、ｍ）
【００８９】
製造例１４
本発明化合物（１４）２．４０ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸５ｍｌ、チオアニソール０．０１ｇを加えた。該反応混合物を室温で４８時間攪拌後、０℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、クロロホルム層を分離した。水層を食塩で飽和し、アセトニトリル３０ｍｌで５回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。２−（１Ｈ−ピペリジン−４−イル）−２−（，３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリルを含む残渣にテトラヒドロフラン１５ｍｌを加え、窒素雰囲気下、０℃に冷却し、トリエチルアミン０．７２ｇ、クロロギ酸メチル０．６６ｇを加え、室温で１８時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチル３０ｍｌおよび炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え、有機層を分離した。水層を酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出し、有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000036
で示される２−〔Ｎ-（メトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル〕−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物（１５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ）、１．８２−１．８５（１Ｈ、ｍ）、２．１４−２．１７（１Ｈ、ｍ）、２．５８−２．８９（５Ｈ、ｍ）、３．４３−３．５１（１Ｈ、ｍ）、３．５６−３．６５（１Ｈ、ｍ）、３．７１（３Ｈ，ｓ）、３．８７（１Ｈ、ｄ）、４．１７−４．３８（２Ｈ、ｍ）
【００９０】
製造例１５
（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル１．４０ｇ、トルエン７０ｍｌ、Ｌ-プロリン０．１３ｇおよび４−オキソチアン０．６５ｇを２時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物からトルエン５０ｍｌを留去した後、室温まで冷却した。該反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミド２ｍｌを加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム０．２１ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、０℃に冷却し、水２０ｍｌおよび酢酸エチル５０ｍｌを加えた。該溶液を攪拌しながら、１Ｎ塩酸３０ｍｌを滴下し、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000037
で示される２−（テトラヒドロチオピラン−４−イル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．４２ｇを得た。
本発明化合物（１６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７９−１．９３（２Ｈ，ｍ）、２．０７−２．１１（１Ｈ、ｍ）、２．４８−２．５５（２Ｈ、ｍ）、２．６４−２．８５（６Ｈ、ｍ）、３．４１−３．４９（１Ｈ、ｍ）、３．５６−３．６３（１Ｈ、ｍ）、３．８０（１Ｈ、ｄ）
【００９１】
参考製造例３
〔工程３−１〕
テトラヒドロフラン−２−イルメチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル２４．７７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、チオ酢酸カリウム２０．９７ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で６時間攪拌後、室温まで冷却し、酢酸エチル１００ｍｌ、１Ｎ塩酸１００ｍｌを順に加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１Ｎ塩酸３０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000038
で示されるＳ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）チオ酢酸エステル２４．７７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５２−１．６３（１Ｈ，ｍ）、１．８２−１．９６（２Ｈ、ｍ）、１．９９−２．０９（１Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ、ｓ）、２．９６−３．０２（１Ｈ，ｍ）、３．１１−３．１８（１Ｈ，ｍ）、３．７２−３．７８（１Ｈ，ｍ）、３．８５−３．９２（１Ｈ，ｍ）、３．９６−４．０３（１Ｈ，ｍ）
【００９２】
〔工程３−２〕
Ｓ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）チオ酢酸エステル２４．７７ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、２８％ナトリウムメトキシド  メタノール溶液２９．９０ｇを１５分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に、０℃でクロロアセトニトリル１１．６３ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、飽和食塩水１００ｍｌを加え、ｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000039
で示される（テトラヒドロフラン−２−イルメチルチオ）アセトニトリル１８．８２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ）、１．８５−２．００（２Ｈ、ｍ）、２．０２−２．１１（１Ｈ，ｍ）、２．８４−２．８７（２Ｈ、ｍ）、３．３６−３．４０（１Ｈ，ｍ）、３．５６−３．６１（１Ｈ，ｍ）、３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ）、３．８９−３．９５（１Ｈ，ｍ）、４．１２−４．１８（１Ｈ，ｍ）
【００９３】
〔工程３−３〕
２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ2ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）６７．５４ｇを水１００ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、０℃で（テトラヒドロフラン−２−イルメチルチオ）アセトニトリル１５．７２ｇのメタノール２００ｍｌ溶液を１時間かけて滴下し、室温で２時間攪拌した。該反応混合物を５０℃まで加熱し、４時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液３００ｍｌを加え、減圧下メタノールを留去し、酢酸エチル２００ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000040
で示される（テトラヒドロフラン−２−イルメチルスルホニル）アセトニトリル１６．１１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７２（１Ｈ，ｍ）、１．９２−２．０３（２Ｈ、ｍ）、２．１６−２．２５（１Ｈ，ｍ）、３．１５−３．２２（１Ｈ，ｍ）、３．５１−３．５９（１Ｈ，ｍ）、３．８１−４．０２（３Ｈ，ｍ）、４．３３−４．４３（１Ｈ，ｍ）、４．４８−４．５２（１Ｈ，ｍ）
【００９４】
製造例１６
参考製造例３で得られた（テトラヒドロフラン−２−イルメチルスルホニル）アセトニトリル０．３０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．２２g、３，３，３−トリフルオロ−１−ヨードプロパン０．３６gを加え、５０℃で８時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル１０ｍｌ、１Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、有機層を分離し、１Ｎ塩酸１５ｍｌ、飽和食塩水１０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000041
で示される５，５，５−トリフルオロ−２−（テトラヒドロフラン−２−イルメタンスルホニル）ペンタンニトリル（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．２０ｇを得た。尚、化合物は、２種立体異性体の３：１の混合物であった。
本発明化合物（１７）（主異性体）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７１（１Ｈ，ｍ）、１．９１−２．０６（２Ｈ、ｍ）、２．１６−２．２６（１Ｈ，ｍ）、２．３２−２．５０（４Ｈ，ｍ）、３．１８−３．２２（１Ｈ，ｍ）、３．６３−３．７１（１Ｈ，ｍ）、３．８０−３．８９（１Ｈ，ｍ）、３．９６−４．０３（１Ｈ，ｍ）４．３１−４．４２（１Ｈ，ｍ）、４．６２−４．６６（１Ｈ，ｍ）
本発明化合物（１７）（他方異性体）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．７９（１Ｈ，ｍ）、１．９１−２．０６（２Ｈ、ｍ）、２．１６−２．２６（１Ｈ，ｍ）、２．３２−２．６５（４Ｈ，ｍ）、３．４０−３．４１（２Ｈ，ｍ）、３．８０−３．９６（２Ｈ，ｍ）、４．３１−４．４２（１Ｈ，ｍ）、４．５３−４．５７（１Ｈ，ｍ）
【００９５】
製造例１７
３，３，３−トリフルオロ−１−ヨードプロパン０．３６gに代えて、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ヨードブタン０．４４ｇを用いて、製造例１６に記載の方法に準じて、下記式
2010168361.tif 000042
で示される５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（テトラヒドロフラン−２−イルメタンスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．３０ｇを得た。尚、化合物は、２種立体異性体の５：１の混合物であった。
本発明化合物（１８）（主異性体）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７１（１Ｈ，ｍ）、１．９３−２．０６（２Ｈ、ｍ）、２．１６−２．２６（１Ｈ，ｍ）、２．２９−２．５７（４Ｈ，ｍ）、３．１８−３．２３（１Ｈ，ｍ）、３．６５−３．７１（１Ｈ，ｍ）、３．８１−３．９０（１Ｈ，ｍ）、３．９７−４．０３（１Ｈ，ｍ）４．３３−４．４３（１Ｈ，ｍ）、４．６４−４．６８（１Ｈ，ｍ）
本発明化合物（１８）（他方異性体）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．８０（１Ｈ，ｍ）、１．９３−２．０６（２Ｈ、ｍ）、２．１６−２．２６（１Ｈ，ｍ）、２．２９−２．５７（４Ｈ，ｍ）、３．４０−３．４２（２Ｈ，ｍ）、３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ）、４．３３−４．４３（１Ｈ，ｍ）、４．５３−４．５７（１Ｈ，ｍ）
【００９６】
製造例１８
３，３，３−トリフルオロ−１−ヨードプロパン０．３６gに代えて、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル０．５３ｇを用いて、製造例１６に記載の方法に準じて、下記式
2010168361.tif 000043
で示される６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−２−（テトラヒドロフラン−２−イルメタンスルホニル）ヘプタンニトリル（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．４９ｇを得た。尚、化合物は、２種立体異性体の４：１の混合物であった。
本発明化合物（１９）（主異性体）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−２．２９（１０Ｈ，ｍ）、３．１６−３．２０（１Ｈ，ｍ）、３．６４−３．７０（１Ｈ，ｍ）、３．８３−３．９０（１Ｈ，ｍ）、３．９７−４．０３（１Ｈ，ｍ）４．３６−４．４３（１Ｈ，ｍ）、４．５１−４．５４（１Ｈ，ｍ）
本発明化合物（１９）（他方異性体）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−２．２９（１０Ｈ，ｍ）、３．３９−３．４１（２Ｈ，ｍ）、３．８３−４．０３（２Ｈ，ｍ）、４．３６−４．４３（２Ｈ，ｍ）
【００９７】
参考製造例４
〔工程４−１〕
２−ブロモメチル−１，３−ジオキソラン２８．２５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌに溶解し、チオ酢酸カリウム２１．２５ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で６時間攪拌後、室温まで冷却し、酢酸エチル２００ｍｌ、１Ｎ塩酸２００ｍｌを順に加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１Ｎ塩酸１００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000044
で示されるＳ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）チオ酢酸エステル２２．６９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３６（３Ｈ，ｓ）、３．１９（２Ｈ、ｄ）、３．８６−３．９２（２Ｈ，ｍ）、３．９６−４．０３（２Ｈ，ｍ）、５．０４（１Ｈ，ｄｄ）
【００９８】
〔工程４−２〕
Ｓ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）チオ酢酸エステル２２．６９ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、２８％ナトリウムメトキシド メタノール溶液２７．０１ｇを１５分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に、０℃でクロロアセトニトリル１０．４９ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、飽和食塩水１００ｍｌを加え、ｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。（１，３−ジオキソラン−２−イルメチルチオ）アセトニトリルを含む残渣１４．９８ｇをメタノール２００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃に冷却した２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ2ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）６３．５５ｇの水１００ｍｌ懸濁液に１時間かけて滴下した。該反応混合物を室温で２時間攪拌し、５０℃まで加熱し、４時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液３００ｍｌを加え、減圧下メタノールを留去し、酢酸エチル２００ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
で示される（１，３−ジオキソラン−２−イルメタンスルホニル）アセトニトリル１６．１１ｇを得た。
2010168361.tif 000045
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．５４（２Ｈ、ｄ）、３．９８−４．０１（２Ｈ，ｍ）、４．０８−４．１１（２Ｈ，ｍ）、４．１９（２Ｈ、ｓ）、５．３７（１Ｈ，ｄｄ）
【００９９】
製造例１９
参考製造例４で得られた（１，３−ジオキソラン−２−イルメタンスルホニル）アセトニトリル１．９１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．３８g、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ヨードブタン２．７４gを加え、５０℃で６時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１Ｎ塩酸３０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000046
で示される５，５，５−トリフルオロ−２−（１，３−ジオキソラン−２−イルメタンスルホニル）ペンタンニトリル（以下、本発明化合物（２０）と記す。）２．１８ｇを得た。
本発明化合物（２０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３１−２．５９（４Ｈ，ｍ）、３．４８−３．５２（１Ｈ，ｍ）、３．６８−３．７５（１Ｈ，ｍ）、３．９５−４．１５（４Ｈ，ｍ）、４．５１−４．５５（１Ｈ，ｍ）、５．３６−４．３８（１Ｈ，ｍ）
【０１００】
参考製造例５
〔工程５−１〕
２−（２−ブロモエチル）−１，３−ジオキソラン５０．５５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、チオ酢酸カリウム３１．８９ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で６時間攪拌後、室温まで冷却し、酢酸エチル２００ｍｌ、１Ｎ塩酸３００ｍｌを順に加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチル２００ｍｌで１回抽出した。有機層を合一し、１Ｎ塩酸１００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000047
で示されるＳ−〔２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル〕チオ酢酸エステル４８．６４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９（３Ｈ、ｓ）、２．３２−２．３６（２Ｈ，ｍ）、３．４１−３．４５（２Ｈ、ｍ）、３．９０−４．１１（４Ｈ，ｍ）、５．０５（１Ｈ，ｄｄ）
【０１０１】
〔工程５−２〕
Ｓ−〔２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル〕チオ酢酸エステル４８．６４ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、２８％ナトリウムメトキシド メタノール溶液５８．８２ｇを２０分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に、０℃でクロロアセトニトリル２０．４８ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、飽和食塩水２００ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000048
で示される〔２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチルチオ〕アセトニトリル３２．５８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．０１−２．０６（２Ｈ，ｍ）、２．８４−２．８８（２Ｈ、ｍ）、３．３２（２Ｈ，ｓ）、３．８６−３．９０（２Ｈ，ｍ）、３．９７−４．０１（２Ｈ，ｍ）、４．９９（１Ｈ，ｄｄ）
【０１０２】
〔工程５−３〕
２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ2ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）１１５．６３ｇを水２００ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、０℃で〔２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチルチオ〕アセトニトリル３２．５８ｇのメタノール４００ｍｌ溶液を１時間かけて滴下し、室温で２時間攪拌した。該反応混合物を５０℃まで加熱し、４時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液３００ｍｌを加え、減圧下メタノールを留去し、酢酸エチル２００ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000049
で示される〔２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エタンスルホニル〕アセトニトリル２４．８２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３０−２．３５（２Ｈ，ｍ）、３．４１−３．４４（２Ｈ、ｍ）、３．９０−３．９４（２Ｈ，ｍ）、４．０２−４．０６（２Ｈ，ｍ）、４．０８（２Ｈ，ｓ）、５．０６（１Ｈ，ｄｄ）
【０１０３】
製造例２０
参考製造例５で得られた〔２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エタンスルホニル〕アセトニトリル２．０５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．３８g、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ヨードブタン２．７４gを加え、５０℃で６時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌを加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１Ｎ塩酸３０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000050
で示される５，５，６，６，６，−ペンタフルオロ−２−〔２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エタンスルホニル〕ペンタンニトリル（以下、本発明化合物（２１）と記す。）２．０２ｇを得た。
本発明化合物（２１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．２９−２．５６（６Ｈ，ｍ）、３．３４−３．４２（１Ｈ，ｍ）、３．５１−３．５８（１Ｈ，ｍ）、３．９１−３．９４（２Ｈ，ｍ）、４．０３−４．０６（２Ｈ，ｍ）４．１７−４．２１（１Ｈ，ｍ）、５．０６（１Ｈ，ｄｄ）
参考製造例６
〔工程６−１〕
２−クロロメチルテトラヒドロピラン２０．０３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、チオ酢酸カリウム１７．００ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で１０時間攪拌後、室温まで冷却し、酢酸エチル１００ｍｌ、１Ｎ塩酸２００ｍｌを順に加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１Ｎ塩酸１００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000051
で示されるＳ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）チオ酢酸エステル９．３７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２６−１．３６（１Ｈ，ｍ）、１．４２−１．５６（３Ｈ，ｍ），１．６７−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．８６（１Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、２．８６−２．９２（１Ｈ、ｍ）、３．０８−３．１３（１Ｈ，ｍ）、３．３４−３．４５（２Ｈ，ｍ）、３．９６−４．０１（１Ｈ，ｍ）
〔工程６−２〕
Ｓ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）チオ酢酸エステル９．３７ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、２８％ナトリウムメトキシド メタノール溶液１０．３８ｇを１５分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に、０℃でクロロアセトニトリル４．０６ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、飽和食塩水１００ｍｌを加え、ｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000052
で示される（テトラヒドロピラン−２−イルメチルチオ）アセトニトリル８．２３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８−１．６７（５Ｈ，ｍ）、１．８５−１．８７（１Ｈ、ｍ）、２．７２−２．８３（２Ｈ、ｍ）、３．３６−３．５９（４Ｈ，ｍ）、３．９８−４．０１（１Ｈ，ｍ）
【０１０４】
〔工程６−３〕
２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ2ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）３２．５３ｇを水１００ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、０℃で（テトラヒドロピラン−２−イルメチルチオ）アセトニトリル８．２３ｇのメタノール２００ｍｌ溶液を１時間かけて滴下し、室温で２時間攪拌した。該反応混合物を５０℃まで加熱し、４時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液３００ｍｌを加え、減圧下メタノールを留去し、酢酸エチル２００ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される（テトラヒドロピラン−２−イル）−メタンスルホニルアセトニトリル８．１５ｇを得た。
2010168361.tif 000053
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３９−１．４８（１Ｈ，ｍ）、１．５３−１．６６（４Ｈ，ｍ）、１．８９−１．９３（１Ｈ、ｍ）、３．０３−３．０７（１Ｈ、ｍ）、３．４７−３．５６（２Ｈ，ｍ）、３．９１−４．０４（３Ｈ，ｍ）、４．３１−４．３５（１Ｈ，ｍ）
【０１０５】
製造例２１
参考製造例６で得られた（テトラヒドロピラン−２−イルメタンスルホニル）アセトニトリル１．０２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．６９g、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ヨードブタン１．３７gを加え、５０℃で６時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル３０ｍｌ、１Ｎ塩酸２０ｍｌを加え、水層を分離し、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１Ｎ塩酸１５ｍｌ、飽和食塩水１０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000054
で示される５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イルメタンスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．８１ｇを得た。尚、化合物は、単一の異性体として得られた。
本発明化合物（２２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４０−１．４７（１Ｈ，ｍ）、１．５２−１．６４（４Ｈ、ｍ）、１．９０−１．９３（１Ｈ，ｍ）、２．３０−２．５２（４Ｈ，ｍ）、３．０３−３．０７（１Ｈ，ｍ）、３．４５−３．５１（１Ｈ，ｍ）、３．６６−３．７２（１Ｈ，ｍ）、３．８９−３．９４（１Ｈ，ｍ）、３．９７−４．０１（１Ｈ，ｍ）、４．５１−４．５５（１Ｈ，ｍ）
【０１０６】
参考製造例７
〔工程７−１〕
７−オクチン−１−イル−４−オール５．４９ｇをアセトン１００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でＮ−ブロモコハク酸イミド８．６５ｇを加えた。室温で４時間攪拌後、溶媒を減圧下留去した。５％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000055
で示される２−ブロモメチル−５−プロパ−２−イニル−テトラヒドロフラン６．９９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．８１−１．９０（２Ｈ，ｍ）、１．９８−２．００（１Ｈ，ｍ）、２．１５−２．２２（２Ｈ、ｍ）、２．４１−２．４７（２Ｈ，ｍ）、３．３４−３．３９（１Ｈ，ｍ）、３．４３−４．４７（１Ｈ，ｍ）、４．１８−４．３５（２Ｈ，ｍ）
〔工程７−２〕
２−ブロモメチル−５−（プロパ−２−イニル）テトラヒドロフラン４．０６ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解し、チオ酢酸カリウム２．５２ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で６時間攪拌後、室温まで冷却し、水５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水５０ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000056
で示されるＳ−〔５−（プロパ−２−イニル）テトラヒドロフラン−２−イルメチル〕チオ酢酸エステル３．６３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．８４（２Ｈ，ｍ）、１．９７−１．９９（１Ｈ，ｍ）、２．０９−２．２０（２Ｈ、ｍ）、２．３３−２．４９（２Ｈ，ｍ）、３．３４（３Ｈ，ｓ）、３．０４−３．０９（２Ｈ，ｍ）、４．０２−４．２４（２Ｈ，ｍ）
【０１０７】
製造例２２
参考製造例７で得られたＳ−〔５−（プロパ−２−イニル）テトラヒドロフラン−２−イルメチル〕チオ酢酸エステル３．５２ｇをメタノール４０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、２８％ナトリウムメトキシド  メタノール溶液３．７８ｇを加え、室温で1時間攪拌した。該混合物に、０℃で３，３，３−トリフルオロ−１−ヨードプロパン４．７８gを加え、室温で８時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、飽和食塩水１００ｍｌを加え、メタノールを減圧下留去した。該混合物を酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000057
で示される２−（プロパ−２−イニル）−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）テトラヒドロフラン（以下、本発明化合物（２３）と記す。）１．６８ｇを得た。尚、化合物は、単一の異性体として得られた。
本発明化合物（２３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８−１．８５（２Ｈ，ｍ）、１．９８−２．００（１Ｈ，ｍ）、２．１１−２．１９（２Ｈ、ｍ）、２．３５−２．４８（４Ｈ，ｍ）、２．６２−２．８３（４Ｈ，ｍ）、４．１５−４．２９（２Ｈ，ｍ）
【０１０８】
製造例２３
２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ2ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）２４．６０ｇを水４０ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、０℃で２−（プロパ−２−イニル）−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）テトラヒドロフラン２．４３ｇのメタノール４００ｍｌ溶液を１時間かけて滴下した。該反応混合物を５０℃まで加熱し、３時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、減圧下メタノールを留去し、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000058
で示される２−（プロパ−２−イニル）−５−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニルメチル）テトラヒドロフラン（以下、本発明化合物（２４）と記す。）１．５８ｇを得た。尚、化合物は、単一の異性体として得られた。
本発明化合物（２４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．８６（２Ｈ，ｍ）、１．９７−１．９９（１Ｈ，ｍ）、２．１５−２．３０（２Ｈ、ｍ）、２．４１−２．４４（２Ｈ，ｍ）、２．６２−２．７６（２Ｈ，ｍ）、３．０９−３．１３（１Ｈ，ｍ）、３．１８−３．２４（１Ｈ，ｍ）、３．３９−３．４５（２Ｈ，ｍ）、４．１８−４．２５（１Ｈ，ｍ）、４．４９−４．５６（１Ｈ，ｍ）
【０１０９】
参考製造例８
〔工程８−１〕
テトラヒドロフラン−２−イルメチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステル４９．１４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、チオグリコール酸メチル２０．３５ｇ、炭酸カリウム２６．５０ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で６時間攪拌した後、室温まで冷却し、飽和食塩水２００ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、水２００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000059
で示される２−（テトラヒドロフラン−２−イルメチルチオ）酢酸メチル３４．３３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．６９（１Ｈ，ｍ）、１．８５−１．９６（２Ｈ、ｍ）、２．０１−２．０９（１Ｈ，ｍ）、２．７８（２Ｈ、ｄ）、３．２９−３．３８（２Ｈ，ｄｄ）、３．７３−３．７９（４Ｈ、ｍ）、３．８６−３．９２（１Ｈ，ｍ）、４．０４−４．１１（１Ｈ，ｍ）
【０１１０】
〔工程８−２〕
２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ2ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）１２０．００ｇを水２００ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、０℃で２−（テトラヒドロフラン−２−イルメチルチオ）酢酸メチル３４．３３ｇのメタノール２００ｍｌ溶液を１時間かけて滴下し、室温で２時間攪拌した。該反応混合物を５０℃まで加熱し、４時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液３００ｍｌを加え、減圧下メタノールを留去し、酢酸エチル２００ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000060
で示される２−（テトラヒドロフラン−２−イルメチルスルホニル）酢酸メチル３２．００ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７１（１Ｈ，ｍ）、１．８８−２．１０（２Ｈ、ｍ）、２．１３−２．２１（１Ｈ，ｍ）、３．０７−３．１２（１Ｈ、ｍ）、３．７２−３．９９（７Ｈ，ｍ）、４．３７−４．４３（１Ｈ，ｍ）、４．５０−４．５４（１Ｈ，ｍ）
【０１１１】
製造例２４
参考製造例８で得られた２−（テトラヒドロフラン−２−イルメチルスルホニル）酢酸メチル８．８９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム５．５５g、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ヨードブタン１０．９５gを加え、５０℃で３時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル２００ｍｌ、１Ｎ塩酸１５０ｍｌを加え、有機層を分離し、１Ｎ塩酸１５０ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2010168361.tif 000061
で示される５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（テトラヒドロフラン−２−イルメタンスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（２５）と記す。）６．１２ｇを得た。尚、化合物は、２種立体異性体の３：１の混合物であった。
本発明化合物（１５）（主異性体）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９−１．６８（１Ｈ，ｍ）、 1.90−2.00（２Ｈ，ｍ）、 ２．１３−２．５２（５Ｈ，ｍ）、 ３．０４−３．１０ （１Ｈ，ｍ）、 ３．７４−３．９５（６Ｈ，ｍ）、４．３７−４．４４（１Ｈ，ｍ）、 ４．５３−４．５７（１Ｈ，ｍ）
本発明化合物（２５）（他方異性体）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．７８ （１Ｈ，ｍ）、 １．９０−２．００（２Ｈ，ｍ）、２．１３−２．５２（５Ｈ，ｍ）、３．２７−３．４６（２Ｈ，ｍ）、 ３．７４−３．９５（５Ｈ，ｍ）、 ４．２４−４．２７（１Ｈ，ｍ）、４．３７−４．４４（１Ｈ，ｍ）
【０１１２】
製造例２５
本発明化合物（２５）２．１６ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃に冷却した。６０％水素化ナトリウム（油性）０．２６ｇを加え、30分間攪拌した後、Ｎ−クロロコハク酸イミド０．８６ｇを加え、室温で一晩攪拌した。１Ｎ塩酸５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した、有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣にエタノール２０ｍｌ、２８％アンモニア水２０ｍｌを加え、室温で一晩攪拌した。該反応混合物を減圧下濃縮し、飽和食塩水３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、ヘキサン：酢酸エチル１０：１で結晶化し、下記式
2010168361.tif 000062
で示される２−クロロ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（テトラヒドロフラン−２−イルメタンスルホニル）ヘキサン酸アミド（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．５０ｇを得た。
本発明化合物（２６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８−１．８２（１Ｈ，ｍ）、１．９１−２．０２（２Ｈ、ｍ）、２．１６−２．２９（２Ｈ，ｍ）、２．３２−２．４２（１Ｈ，ｍ）、２．４９−２．５８（１Ｈ，ｍ）、２．８２−２．９４（１Ｈ，ｍ）、３．１８−３．２２（１Ｈ，ｍ）、３．２９−３．８１（２Ｈ，ｍ）、３．８１−３．８６（１Ｈ，ｍ）、３．８９−３．９７（１Ｈ，ｍ）４．４７−４．５３（１Ｈ，ｍ）、５．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、６．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０１１３】
次に本発明化合物の具体例を下記に示す。
式（Ｉα）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｑ、ｎは下記に示されるいずれかの組合せを表す。）；
2010168361.tif 000063
〔A、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｑ〕＝
〔A1、H、H、H、H、CF3〕；〔A1、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A1、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A1、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A1、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A1、H、CN、H、H、CF3〕；〔A1、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A1、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A1、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A1、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A1、F、CN、H、H、CF3〕；〔A1、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A1、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A1、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A1、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A1、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A1、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A1、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A1、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A1、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A1、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A1、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A1、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A1、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A1、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A1、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A1、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A1、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A1、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A1、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A1、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A1、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A1、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A1、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A1、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A1、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A1、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A1、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A1、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１１４】
〔A1、H、H、H、CN、CF3〕；〔A1、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A1、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A1、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A1、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A1、H、H、F、CN、CF3〕；〔A1、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A1、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A1、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A1、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A1、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A1、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A1、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A1、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A1、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A1、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A1、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A1、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A1、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A1、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A1、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A1、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A1、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A1、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A1、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A1、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A1、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A1、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A1、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A1、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１１５】
〔A1、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A1、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A1、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A1、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A1、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A1、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A1、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A1、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A1、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A1、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A1、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A1、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A1、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A1、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A1、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A1、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A1、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A1、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A1、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A1、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A1、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A1、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
【０１１６】
〔A2、H、H、H、H、CF3〕；〔A2、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A2、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、CN、H、H、CF3〕；〔A2、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A2、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、F、CN、H、H、CF3〕；〔A2、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A2、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A2、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A2、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１１７】
〔A2、H、H、H、CN、CF3〕；〔A2、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A2、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、H、F、CN、CF3〕；〔A2、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A2、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A2、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A2、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１１８】
〔A2、H、H、H、H、CF3〕；〔A2、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A2、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、CN、H、H、CF3〕；〔A2、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A2、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、F、CN、H、H、CF3〕；〔A2、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A2、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A2、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A2、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A2、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１１９】
〔A2、H、H、H、CN、CF3〕；〔A2、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A2、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、H、F、CN、CF3〕；〔A2、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A2、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A2、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A2、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A2、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１２０】
〔A3、H、H、H、H、CF3〕；〔A3、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A3、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A3、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A3、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A3、H、CN、H、H、CF3〕；〔A3、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A3、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A3、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A3、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A3、F、CN、H、H、CF3〕；〔A3、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A3、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A3、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A3、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A3、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A3、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A3、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A3、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A3、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A3、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A3、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A3、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A3、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A3、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A3、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A3、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A3、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A3、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A3、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A3、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A3、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A3、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A3、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A3、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A3、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A3、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A3、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A3、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１２１】
〔A3、H、H、H、CN、CF3〕；〔A3、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A3、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A3、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A3、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A3、H、H、F、CN、CF3〕；〔A3、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A3、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A3、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A3、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A3、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A3、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A3、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A3、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A3、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A3、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A3、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A3、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A3、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A3、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A3、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A3、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A3、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A3、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A3、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A3、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A3、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A3、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A3、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A3、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１２２】
〔A3、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A3、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A3、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A3、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A3、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A3、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A3、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A3、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A3、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A3、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A3、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A3、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A3、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A3、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A3、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A3、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A3、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A3、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A3、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A3、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A3、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A3、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
【０１２３】
〔A4、H、H、H、H、CF3〕；〔A4、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A4、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A4、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A4、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A4、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A4、H、CN、H、H、CF3〕；〔A4、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A4、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A4、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A4、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A4、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A4、F、CN、H、H、CF3〕；〔A4、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A4、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A4、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A4、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A4、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A4、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A4、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A4、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A4、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A4、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A4、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A4、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A4、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A4、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A4、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A4、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A4、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A4、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A4、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A4、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A4、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A4、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A4、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A4、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A4、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A4、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A4、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A4、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A4、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１２４】
〔A4、H、H、H、CN、CF3〕；〔A4、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A4、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A4、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A4、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A4、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A4、H、H、F、CN、CF3〕；〔A4、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A4、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A4、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A4、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A4、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A4、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A4、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A4、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A4、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A4、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A4、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A4、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A4、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A4、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A4、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A4、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A4、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A4、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A4、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A4、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A4、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A4、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A4、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A4、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A4、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A4、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A4、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A4、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A4、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１２５】
〔A5、H、H、H、H、CF3〕；〔A5、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A5、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A5、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A5、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A5、H、CN、H、H、CF3〕；〔A5、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A5、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A5、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A5、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A5、F、CN、H、H、CF3〕；〔A5、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A5、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A5、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A5、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A5、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A5、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A5、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A5、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A5、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A5、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A5、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A5、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A5、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A5、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A5、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A5、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A5、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A5、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A5、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A5、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A5、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A5、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A5、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A5、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A5、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A5、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A5、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A5、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１２６】
〔A5、H、H、H、CN、CF3〕；〔A5、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A5、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A5、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A5、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A5、H、H、F、CN、CF3〕；〔A5、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A5、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A5、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A5、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A5、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A5、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A5、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A5、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A5、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A5、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A5、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A5、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A5、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A5、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A5、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A5、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A5、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A5、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A5、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A5、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A5、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A5、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A5、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A5、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１２７】
〔A5、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A5、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A5、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A5、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A5、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A5、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A5、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A5、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A5、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A5、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A5、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A5、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A5、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A5、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A5、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A5、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A5、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A5、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A5、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A5、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A5、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A5、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
【０１２８】
〔A6、H、H、H、H、CF3〕；〔A6、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A6、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A6、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A6、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A6、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A6、H、CN、H、H、CF3〕；〔A6、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A6、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A6、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A6、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A6、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A6、F、CN、H、H、CF3〕；〔A6、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A6、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A6、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A6、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A6、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A6、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A6、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A6、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A6、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A6、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A6、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A6、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A6、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A6、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A6、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A6、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A6、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A6、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A6、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A6、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A6、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A6、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A6、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A6、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A6、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A6、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A6、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A6、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A6、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１２９】
〔A6、H、H、H、CN、CF3〕；〔A6、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A6、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A6、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A6、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A6、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A6、H、H、F、CN、CF3〕；〔A6、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A6、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A6、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A6、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A6、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A6、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A6、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A6、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A6、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A6、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A6、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A6、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A6、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A6、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A6、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A6、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A6、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A6、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A6、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A6、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A6、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A6、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A6、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A6、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A6、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A6、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A6、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A6、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A6、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１３０】
〔A7、H、H、H、H、CF3〕；〔A7、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A7、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A7、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A7、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A7、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A7、H、CN、H、H、CF3〕；〔A7、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A7、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A7、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A7、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A7、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A7、F、CN、H、H、CF3〕；〔A7、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A7、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A7、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A7、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A7、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A7、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A7、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A7、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A7、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A7、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A7、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A7、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A7、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A7、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A7、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A7、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A7、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A7、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A7、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A7、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A7、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A7、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A7、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A7、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A7、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A7、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A7、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A7、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A7、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１３１】
〔A7、H、H、H、CN、CF3〕；〔A7、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A7、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A7、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A7、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A7、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A7、H、H、F、CN、CF3〕；〔A7、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A7、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A7、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A7、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A7、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A7、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A7、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A7、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A7、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A7、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A7、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A7、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A7、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A7、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A7、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A7、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A7、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A7、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A7、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A7、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A7、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A7、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A7、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A7、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A7、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A7、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A7、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A7、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A7、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１３２】
〔A8、H、H、H、H、CF3〕；〔A8、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A8、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A8、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A8、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A8、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A8、H、CN、H、H、CF3〕；〔A8、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A8、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A8、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A8、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A8、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A8、F、CN、H、H、CF3〕；〔A8、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A8、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A8、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A8、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A8、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A8、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A8、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A8、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A8、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A8、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A8、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A8、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A8、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A8、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A8、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A8、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A8、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A8、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A8、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A8、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A8、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A8、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A8、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A8、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A8、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A8、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A8、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A8、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A8、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１３３】
〔A8、H、H、H、CN、CF3〕；〔A8、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A8、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A8、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A8、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A8、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A8、H、H、F、CN、CF3〕；〔A8、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A8、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A8、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A8、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A8、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A8、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A8、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A8、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A8、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A8、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A8、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A8、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A8、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A8、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A8、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A8、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A8、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A8、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A8、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A8、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A8、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A8、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A8、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A8、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A8、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A8、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A8、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A8、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A8、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１３４】
〔A9、H、H、H、H、CF3〕；〔A9、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A9、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A9、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A9、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A9、H、CN、H、H、CF3〕；〔A9、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A9、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A9、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A9、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A9、F、CN、H、H、CF3〕；〔A9、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A9、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A9、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A9、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A9、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A9、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A9、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A9、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A9、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A9、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A9、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A9、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A9、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A9、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A9、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A9、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A9、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A9、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A9、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A9、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A9、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A9、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A9、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A9、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A9、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A9、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A9、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A9、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１３５】
〔A9、H、H、H、CN、CF3〕；〔A9、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A9、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A9、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A9、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A9、H、H、F、CN、CF3〕；〔A9、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A9、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A9、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A9、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A9、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A9、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A9、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A9、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A9、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A9、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A9、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A9、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A9、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A9、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A9、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A9、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A9、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A9、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A9、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A9、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A9、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A9、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A9、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A9、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１３６】
〔A9、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A9、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A9、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A9、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A9、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A9、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A9、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A9、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A9、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A9、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A9、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A9、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A9、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A9、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A9、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A9、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A9、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A9、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A9、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A9、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A9、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A9、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
【０１３７】
〔A10、H、H、H、H、CF3〕；〔A10、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A10、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A10、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A10、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A10、H、CN、H、H、CF3〕；〔A10、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A10、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A10、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A10、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A10、F、CN、H、H、CF3〕；〔A10、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A10、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A10、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A10、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A10、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A10、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A10、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A10、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A10、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A10、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A10、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A10、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A10、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A10、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A10、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A10、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A10、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A10、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A10、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A10、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A10、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A10、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A10、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A10、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A10、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A10、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A10、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A10、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１３８】
〔A10、H、H、H、CN、CF3〕；〔A10、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A10、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A10、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A10、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A10、H、H、F、CN、CF3〕；〔A10、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A10、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A10、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A10、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A10、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A10、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A10、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A10、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A10、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A10、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A10、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A10、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A10、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A10、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A10、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A10、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A10、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A10、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A10、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A10、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A10、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A10、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A10、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A10、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１３９】
〔A10、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A10、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A10、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A10、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A10、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A10、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A10、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A10、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A10、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A10、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A10、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A10、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A10、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A10、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A10、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A10、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A10、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A10、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A10、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A10、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A10、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A10、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
【０１４０】
〔A11、H、H、H、H、CF3〕；〔A11、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A11、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A11、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A11、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A11、H、CN、H、H、CF3〕；〔A11、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A11、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A11、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A11、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A11、F、CN、H、H、CF3〕；〔A11、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A11、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A11、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A11、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A11、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A11、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A11、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A11、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A11、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A11、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A11、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A11、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A11、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A11、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A11、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A11、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A11、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A11、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A11、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A11、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A11、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A11、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A11、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A11、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A11、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A11、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A11、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A11、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１４１】
〔A11、H、H、H、CN、CF3〕；〔A11、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A11、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A11、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A11、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A11、H、H、F、CN、CF3〕；〔A11、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A11、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A11、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A11、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A11、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A11、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A11、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A11、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A11、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A11、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A11、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A11、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A11、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A11、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A11、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A11、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A11、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A11、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A11、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A11、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A11、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A11、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A11、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A11、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１４２】
〔A11、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A11、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A11、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A11、H、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A11、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A11、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A11、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A11、F、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A11、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3〕；〔A11、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2〕；
〔A11、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CF2〕；〔A11、Cl、C(=O)OCH3、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A11、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A11、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A11、H、H、H、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A11、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A11、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A11、H、H、F、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
〔A11、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3〕；〔A11、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2〕；
〔A11、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CF2〕；〔A11、H、H、Cl、C(=O)OCH3、CF3CH2CH2〕；
【０１４３】
〔A12、H、H、H、H、CF3〕；〔A12、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A12、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、CN、H、H、CF3〕；〔A12、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A12、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、F、CN、H、H、CF3〕；〔A12、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A12、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A12、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A12、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１４４】
〔A12、H、H、H、CN、CF3〕；〔A12、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A12、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、H、F、CN、CF3〕；〔A12、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A12、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A12、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A12、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１４５】
〔A12、H、H、H、H、CF3〕；〔A12、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A12、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、CN、H、H、CF3〕；〔A12、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A12、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、F、CN、H、H、CF3〕；〔A12、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A12、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A12、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A12、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A12、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１４６】
〔A12、H、H、H、CN、CF3〕；〔A12、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A12、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、H、F、CN、CF3〕；〔A12、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A12、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A12、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A12、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A12、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１４７】
〔A14、H、H、H、H、CF3〕；〔A14、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A14、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A14、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A14、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A14、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A14、H、CN、H、H、CF3〕；〔A14、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A14、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A14、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A14、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A14、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A14、F、CN、H、H、CF3〕；〔A14、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A14、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A14、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A14、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A14、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A14、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A14、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A14、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A14、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A14、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A14、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A14、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A14、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A14、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A14、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A14、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A14、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A14、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A14、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A14、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A14、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A14、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A14、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A14、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A14、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A14、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A14、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A14、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A14、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１４８】
〔A14、H、H、H、CN、CF3〕；〔A14、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A14、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A14、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A14、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A14、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A14、H、H、F、CN、CF3〕；〔A14、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A14、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A14、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A14、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A14、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A14、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A14、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A14、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A14、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A14、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A14、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A14、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A14、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A14、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A14、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A14、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A14、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A14、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A14、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A14、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A14、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A14、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A14、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A14、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A14、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A14、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A14、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A14、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A14、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
【０１４９】
〔A15、H、H、H、H、CF3〕；〔A15、H、H、H、H、CF3CH2〕；
〔A15、H、H、H、H、CF3CF2〕；〔A15、H、H、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A15、H、H、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A15、H、H、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A15、H、CN、H、H、CF3〕；〔A15、H、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A15、H、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A15、H、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A15、H、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A15、H、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A15、F、CN、H、H、CF3〕；〔A15、F、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A15、F、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A15、F、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A15、F、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A15、F、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A15、Cl、CN、H、H、CF3〕；〔A15、Cl、CN、H、H、CF3CH2〕；
〔A15、Cl、CN、H、H、CF3CF2〕；〔A15、Cl、CN、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A15、Cl、CN、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A15、Cl、CN、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A15、H、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A15、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A15、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A15、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A15、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A15、H、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A15、F、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A15、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A15、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A15、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A15、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A15、F、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
〔A15、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3〕；〔A15、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2〕；
〔A15、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2〕；〔A15、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CH2CH2〕；
〔A15、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CH2〕；〔A15、Cl、C(=O)NH2、H、H、CF3CF2CF2〕；
【０１５０】
〔A15、H、H、H、CN、CF3〕；〔A15、H、H、H、CN、CF3CH2〕；
〔A15、H、H、H、CN、CF3CF2〕；〔A15、H、H、H、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A15、H、H、H、CN、CF3CF2CH2〕；〔A15、H、H、H、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A15、H、H、F、CN、CF3〕；〔A15、H、H、F、CN、CF3CH2〕；
〔A15、H、H、F、CN、CF3CF2〕；〔A15、H、H、F、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A15、H、H、F、CN、CF3CF2CH2〕；〔A15、H、H、F、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A15、H、H、Cl、CN、CF3〕；〔A15、H、H、Cl、CN、CF3CH2〕；
〔A15、H、H、Cl、CN、CF3CF2〕；〔A15、H、H、Cl、CN、CF3CH2CH2〕；
〔A15、H、H、Cl、CN、CF3CF2CH2〕；〔A15、H、H、Cl、CN、CF3CF2CF2〕；
〔A15、H、H、H、C(=O)NH2、CF3〕；〔A15、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A15、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A15、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A15、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A15、H、H、H、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A15、H、H、F、C(=O)NH2、CF3〕；〔A15、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A15、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A15、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A15、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A15、H、H、F、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕；
〔A15、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3〕；〔A15、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2〕；
〔A15、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2〕；〔A15、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CH2CH2〕；
〔A15、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CH2〕；〔A15、H、H、Cl、C(=O)NH2、CF3CF2CF2〕。
【０１５１】
但し、上記のＡ１〜Ａ１５は下記の式で示された飽和ヘテロ環基を表す。
2010168361.tif 000064
【０１５２】
式（Ｉβ）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｑ、ｎは上記に示されるいずれかの組合せを表す。）；
2010168361.tif 000065
式（Ｉγ）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｑ、ｎは上記に示されるいずれかの組合せを表す。）。
2010168361.tif 000066
【０１５３】
式（Ｉδ）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｑ、ｎは上記に示されるいずれかの組合せを表す。）；
2010168361.tif 000067
式（Ｉε）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｑ、ｎは上記に示されるいずれかの組合せを表す。）；
2010168361.tif 000068
式（Ｉζ）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｑ、ｎは上記に示されるいずれかの組合せを表す。）。
2010168361.tif 000069
【０１５４】
式（Ｉη）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｑ、ｎは上記に示されるいずれかの組合せを表す。）；
2010168361.tif 000070
式（Ｉθ）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｑ、ｎは上記に示されるいずれかの組合せを表す。）；
2010168361.tif 000071
式（Ｉκ）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｑ、ｎは上記に示されるいずれかの組合せを表す。）。
2010168361.tif 000072
【０１５５】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
【０１５６】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（２６）の何れか９部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１５７】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（２６）の何れか４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０１５８】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（２６）の何れか３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０１５９】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（２６）の何れか４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
【０１６０】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（２６）の何れか１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩とホワイトカーボンとの混合物（重量比５０：５０）３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０１６１】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（２６）の何れか０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０１６２】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（２６）の何れか０．１部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０１６３】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（２６）の何れか０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０１６４】
次に、本発明化合物が有害節足動物防除組成物の有効成分として有効であることを試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）および（２６）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、各試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５cmに切り揃えたイネに対し、上記のように調製した試験用薬液の何れかを２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、その後温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）および（２６）の各処理において、寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１６５】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）および（２６）の各々の製剤を有効成分濃度が５５．６ｐｐｍとなるように希釈し、各試験用薬液を調製した。
一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液の何れか４５ｍｌをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
本発明化合物（１）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）および（２６）の各処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１６６】
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１１）、（１５）、（１６）、（１８）および（２３）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用薬液の何れかを２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査した。
その結果、本発明化合物（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１１）、（１５）、（１６）、（１８）および（２３）の各処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１６７】
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（４）、（６）、（７）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２４）、（２５）および（２６）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液の何れか０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（４）、（６）、（７）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２４）、（２５）および（２６）の各処理においては死虫率９０％以上を示した。
【０１６８】
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物（４）、（５）、（６）、（８）、（１２）、（１５）、（１６）、（１８）、（２２）、（２３）および（２４）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液の何れか０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（４）、（５）、（６）、（８）、（１２）、（１５）、（１６）、（１８）、（２２）、（２３）および（２４）の各処理においては死虫率１００％を示した。
【０１６９】
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１５）、（１６）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）および（２６）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液何れか０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１５）、（１６）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）および（２６）の各処理においては死虫率９５％以上を示した。