(57)【要約】【課題】発光効率、色純度、および発光寿命が高い赤色発光の有機電界発光素子、およびこれを用いてなる表示装置を提供する。【解決手段】陽極１３と陰極１５との間に発光層１４ｃを備えた有機層１４を挟持してなる赤色発光性の有機電界発光素子１１において、発光層１４ｃは、赤色発光性のゲスト材料と共に、母骨格が環員数４〜７の多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料を含有している。また、特定のベンゾイミダゾール誘導体を含有する電子輸送層１４ｄが、発光層１４ｃに隣接して設けられている。【選択図】図１
2010092960.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
赤色発光性のゲスト材料と共に母骨格が環員数４〜７の多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料を含有し、前記陽極と陰極との間に挟持された発光層と、
下記一般式（１）で示されるベンゾイミダゾール誘導体を含有し、前記発光層に隣接する状態で当該発光層と陰極との間に挟持された電子輸送層とを備えた
有機電界発光素子。
【化１】
2010092960.tif 000047
［ただし一般式（１）中において、
Ａ1，Ａ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換あるいは無置換の炭素数６０以下のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を示し、
Ｂは、パラフェニレン基を示し、
Ａｒは、２，６位でパラフェニレン基に結合されたアントラセン環を示す。]
【請求項２】
一般式（1）中のＢが示すパラフェニレン基は、ベンゾイミダゾール環の５位に結合されている
請求項１記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記発光層のホスト材料を構成する多環式芳香族炭化水素化合物の母骨格が、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ナフタセン、ベンゾナフタセン、ジベンゾナフタセン、ペリレン、コロネンから選択された
請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記発光層のホスト材料として、下記一般式（２）に示す化合物が用いられている
請求項１〜３の何れかに記載の有機電界発光素子。
【化２】
2010092960.tif 000048
ただし、一般式（２）中において、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のシリル基，炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。
【請求項５】
前記電子輸送層は、前記一般式（1）で示される少なくとも１種類のベンゾイミダゾール誘導体によって構成されている
請求項１〜４の何れか1項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記電子輸送層は、積層構造によって構成されている
請求項１〜５の何れか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記電子輸送層は、複数種類のベンゾイミダゾール誘導体を共蒸着させることによって形成された層を有する
請求項１〜６の何れか1項に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記発光層に含有される赤色発光性のゲスト材料として、ペリレン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、ピロメテン錯体、ピラン誘導体、またはスチリル誘導体が用いられる
請求項１〜７の何れか1項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
陽極と、
陰極と、
赤色発光性のゲスト材料と共に母骨格が環員数４〜７の多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料を含有し、前記陽極と陰極との間に挟持された発光層と、
下記一般式（１）で示されるベンゾイミダゾール誘導体を含有し、前記発光層に隣接する状態で当該発光層と陰極との間に挟持された電子輸送層とを備えた有機電界発光素子を備えた
表示装置。
【化１】
2010092960.tif 000049
［ただし一般式（１）中において、
Ａ1，Ａ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換あるいは無置換の炭素数６０以下のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を示し、
Ｂは、パラフェニレン基を示し、
Ａｒは、２，６位でパラフェニレン基に結合されたアントラセン環を示す。]
【請求項１０】
前記有機電界発光素子が、赤色発光素子として複数の画素のうちの一部の画素に設けられている
請求項９記載の表示装置。
【請求項１１】
前記基板上には、前記赤色発光素子と共に、青色発光の有機電界発光素子および緑色発光の有機電界発光素子が設けられている
請求項１０記載の表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
有機電界発光素子および表示装置に関し、特には赤色発光の有機電界発光素子、およびこれを用いた表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、軽量で高効率のフラットパネル型表示装置として、有機電界発光素子（いわゆる有機ＥＬ素子）を用いた表示装置が注目されている。
【０００３】
このような表示装置を構成する有機電界発光素子は、例えばガラス等からなる透明な基板上に設けられており、基板側から順にＩＴＯ（Indium Tin Oxide：透明電極）からなる陽極、有機層、および陰極を積層してなる。有機層は、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層および電子輸送性の発光層、さらには電子輸送層や電子注入層を順次積層させた構成を有している。このように構成された有機電界発光素子では、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが発光層において再結合し、この再結合の際に生じる光が陽極を介して基板側から取り出される。
【０００４】
有機電界発光素子としては、このような構成を有するものの他に、基板側から順に、陰極、有機層、陽極を順次積層した構成、さらには上方に位置する電極（陰極または陽極としての上部電極）を透明材料で構成することによって、基板と反対側の上部電極側から光を取り出すようにした、いわゆる上面発光型もある。特に、基板上に薄膜トランジスタ（Thin Film Transistor：ＴＦＴ）を設けてなるアクティブマトリックス型の表示装置においては、ＴＦＴが形成された基板上に上面発光型の有機電界発光素子を設けた、いわゆるＴｏｐ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ構造とすることが、発光部の開口率を向上させる上で有利になる。
【０００５】
ところで、有機ＥＬディスプレイの実用化を考慮した場合、有機電界発光素子の開口を広げて光取り出しを高めることのほかに、有機電界発光素子の発光効率を向上させる必要性がある。そこで、発光効率を高める様々な材料および層構成の検討がなされてきた。
【０００６】
例えば赤色発光素子であれば、従来から知られているＤＣＪＴＢに代表されるピラン誘導体に代わる新たな赤色発光材料として、ナフタセン誘導体(ルブレン誘導体を含む）をドーパント材料として用いる構成が提案されている。また、このような赤色発光材料を含有する発光層に隣接する電子輸送層には、Ａｌｑ３のような電子輸送性が良好な材料が用いられる（例えば下記特許文献１，２参照)。
【０００７】
【特許文献１】２０００−２６３３４号公報
【特許文献２】２００３−５５６５２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
ところで、以上のような表示装置においてフルカラー表示を行う上では、三原色（赤色、緑色、青色）に発光する各色の有機電界発光素子を配列して用いるか、または白色発光の有機電界発光素子と各色のカラーフィルタまたは色変換層とを組み合わせて用いることになる。このうち、発光光の取り出し効率の観点からは、各色に発光する有機電界発光素子を用いる構成が有利である。
【０００９】
しかしながら、上述したナフタセン誘導体（ルブレン誘導体）を用いた赤色発光素子の発光は、電流効率は６．７ｃｄ／Ａ程度であり、発光色は赤色発光というよりはむしろ橙色発光であった。
【００１０】
また、赤色発光層ホストは正孔輸送性を強く示すものが多い。このため、上述したＡｌｑ３のような電子輸送性材料を用いて構成された電子輸送層を発光層に隣接して設けた構成であっても、正孔−電子の再結合領域が、発光層を超えて電子輸送層内に広がり易い。これにより、発光層内においての発光効率の低下が発生する。また、電子輸送層内においての正孔−電子の再結合によって発光が生じた場合には、発光光の色純度が低下する。さらに励起によって劣化し易い電子輸送材料の場合、電子輸送層内においての正孔−電子の再結合により、電子輸送材料が励起した場合、寿命特性の低下を招く。
【００１１】
そこで本発明は、発光効率および色純度が高く、かつ寿命特性が良好な赤色発光の有機電界発光素子、およびこれを用いてなる表示装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
このような目的を達成するための本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に発光層を備えた有機層を狭持してなる赤色発光性の有機電界発光素子である。この発光層は、赤色の発光性ゲスト材料と共に、母骨格が環員数４〜７の多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料を含有している。また、下記一般式（１）で示されるベンゾイミダゾール誘導体を含有する電子輸送層が、発光層に隣接して設けられている。
【００１３】
【化１】
2010092960.tif 000003
【００１４】
一般式（１）中のＡ1，Ａ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換あるいは無置換の炭素数６０以下のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を示す。
【００１５】
一般式（１）中のＢは、パラフェニレン基を示す。このパラフェニレン基は、一般式（１）のベンゾイミダゾール環の５位に結合されていることが好ましい。
【００１６】
一般式（１）中のＡｒは、２，６位で前記Ｂのパラフェニレン基に結合されたアントラセン環を示す。
【００１７】
このような構成の有機電界発光素子においては、従来の電子輸送材料を用いた素子に比べてキャリア再結合領域が発光層に集中するため、以降の実施例で詳細に説明するように、電流効率が上昇し寿命特性が向上した。しかも他層に再結合領域が広がっていないため発光層の発光のみからなる良好な高純度赤色発光が得られることがわかった。
【００１８】
また、本発明は、上述した構成の有機電界発光素子を基板上に複数配列して設けた表示装置でもある。
【００１９】
このような表示装置では、上述したように、輝度および色純度が高い有機電界発光素子を赤色発光素子として用いた表示装置が構成されるため、他の緑色発光素子および青色発光素子と組み合わせることで、色再現性の高いフルカラー表示が可能になる。
【発明の効果】
【００２０】
以上説明したように本発明の有機電界発光素子によれば、色純度を保ちつつ赤色の発光光の発光効率の向上を図ることが可能で、しかも寿命特性の向上を図ることが可能になる。
【００２１】
そして、本発明の表示装置によれば、上述したように色純度および発光効率の高い赤色発光素子となる有機電界発光素子と共に、緑色発光素子および青色発光素子を１組にして画素を構成することにより、色再現性の高いフルカラー表示が可能になる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
以下、本発明の実施の形態を、有機電界発光素子およびこれを用いた表示装置の順に図面に基づいて詳細に説明する。
【００２３】
≪有機電界発光素子≫
図１は、本発明の有機電界発光素子を模式的に示す断面図である。この図に示す有機電界発光素子１１は、基板１２上に、陽極１３、有機層１４、および陰極１５をこの順に積層してなる。このうち有機層１４は、陽極１３側から順に、例えば正孔注入層１４ａ、正孔輸送層１４ｂ、発光層１４ｃ、および電子輸送層１４ｄを積層してなるものである。
【００２４】
本発明においては、発光層１４ｃの構成と、これに接して設けられた電子輸送層１４ｄの構成とに特徴がある。以下においては、このような積層構成の有機電界発光素子１１が、基板１２と反対側から光を取り出す上面発光型の素子として構成されていることとし、この場合の各層の詳細を基板１２側から順に説明する。
【００２５】
＜基板＞
基板１２は、その一主面側に有機電界発光素子１１が配列形成される支持体であって、公知のものであって良く、例えば、石英、ガラス、金属箔、もしくは樹脂製のフィルムやシートなどが用いられるこの中でも石英やガラスが好ましく、樹脂製の場合には、その材質としてポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）に代表されるメタクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ)などのポリエステル類、もしくはポリカーボネート樹脂などが挙げられるが、透水性や透ガス性を抑える積層構造、表面処理を行うことが必要である。
【００２６】
尚、基板１２と反対側から光を取り出す上面発光型のトップエミッションの構造であれば、基板１２そのものに光透過性は必要なく、例えば単結晶シリコンからなる基板を用いても良い。さらにこの有機電界発光素子１１を用いて構成された表示装置がアクティブ駆動の場合には、有機電界発光素子１１を駆動させるためのアクティブ素子が作りこまれた基板が用いられる。
【００２７】
＜陽極＞
陽極１３には、効率良く正孔を注入するために電極材料の真空準位からの仕事関数が大きいもの、例えばアルミニウム（Ａｌ）、クロム（Ｃｒ）、モリブテン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）の金属及びその合金さらにはこれらの金属や合金の酸化物等、または、酸化スズ（ＳｎＯ2）とアンチモン（Ｓｂ）との合金、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）、ＩｎＺｎＯ（インジウ亜鉛オキシド）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）とアルミニウム（Ａｌ）との合金、さらにはこれらの金属や合金の酸化物等が、単独または混在させた状態で用いられる。
【００２８】
また、陽極１３は、光反射性に優れた第１層と、この上部に設けられた光透過性を有すると共に仕事関数の大きい第２層との積層構造であっても良い。
【００２９】
ここで、第１層は、主にアルミニウムを主成分とする合金を用いることが好ましい。その副成分は、主成分であるアルミニウムよりも相対的に仕事関数が小さい元素を少なくとも一つ含むものでも良い。このような副成分としては、ランタノイド系列元素が好ましい。ランタノイド系列元素の仕事関数は、大きくないが、これらの元素を含むことで陽極の安定性が向上し、かつ陽極のホール注入性も満足する。また副成分として、ランタノイド系列元素の他に、シリコン（Ｓｉ）、銅（Ｃｕ）などの元素を含んでも良い。
【００３０】
第１層を構成するアルミニウム合金層における副成分の含有量は、例えば、アルミニウムを安定化させるＮｄやＮｉ、Ｔｉ等であれば、合計で約１０ｗｔ％以下であることが好ましい。これにより、アルミニウム合金層においての反射率を維持しつつ、有機電界発光素子の製造プロセスにおいてアルミニウム合金層を安定的に保ち、さらに加工精度および化学的安定性も得ることができる。また、陽極１３の導電性および基板１２との密着性も改善することが出来る。
【００３１】
また第２層は、アルミニウム合金の酸化物、モリブデンの酸化物、ジルコニウムの酸化物、クロムの酸化物、およびタンタルの酸化物の少なくとも一つからなる層を例示できる。ここで、例えば、第２層が副成分としてランタノイド系元素を含むアルミニウム合金の酸化物層（自然酸化膜を含む）である場合、ランタノイド系元素の酸化物の透過率が高いため、これを含む第２層の透過率が良好となる。このため、第１層の表面において、高反射率を維持することが可能である。さらに、第２層は、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）やＩＺＯ（Indium Zinc Oxide）などの透明導電層であっても良い。これらの導電層は、陽極１３の電子注入特性を改善することができる。
【００３２】
また陽極１３は、基板１２と接する側に、陽極１３と基板１２との間の密着性を向上させるための導電層を設けて良い。このような導電層としては、ＩＴＯやＩＺＯなどの透明導電層が挙げられる。
【００３３】
そして、この有機電界発光素子１１を用いて構成される表示装置の駆動方式がアクティブマトリックス方式である場合には、陽極１３は画素毎にパターニングされ、基板１２に設けられた駆動用の薄膜トランジスタに接続された状態で設けられている。またこの場合、陽極１３の上には、ここでの図示を省略したが絶縁膜が設けられ、この絶縁膜の開口部から各画素の陽極１３の表面が露出されるように構成されていることとする。
【００３４】
＜正孔注入層/正孔輸送層＞
正孔注入層１４ａおよび正孔輸送層１４ｂは、それぞれ発光層１４ｃへの正孔注入効率を高めるためのものである。このような正孔注入層１４ａもしくは正孔輸送層１４ｂの材料としては、例えば、ベンジン、スチリルアミン、トリフェニルアミン、ポルフィリン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、テトラシアノキノジメタン、トリアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、フェニレンジアミン、アリールアミン、オキザゾール、アントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベンあるいはこれらの誘導体、または、ポリシラン系化合物、ビニルカルバゾール系化合物、チオフェン系化合物あるいはアニリン系化合物等の複素環式共役系のモノマー、オリゴマーあるいはポリマーを用いることができる。
【００３５】
また、上記正孔注入層１４ａもしくは正孔輸送層１４ｂのさらに具体的な材料としては、α−ナフチルフェニルフェニレンジアミン、ポルフィリン、金属テトラフェニルポルフィリン、金属ナフタロシアニン、ヘキサシアノアザトリフェニレン、７,７,８,８−テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、７,７,８,８−-テトラシアノ - ２，３，５，６- テトラフルオロキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、テトラシアノ４、４、４−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（ｐ−トリル）ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラフェニル−４、４’−ジアミノビフェニル、Ｎ−フェニルカルバゾール、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチルベン、ポリ（パラフェニレンビニレン）、ポリ（チオフェンビニレン）、ポリ（２、２’−チエニルピロール）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
＜発光層＞
発光層１４ｃは、陽極１３と陰極１５とに対する電圧印加時に、陽極１３側から注入された正孔と、陰極１５側から注入された電子とが再結合する領域である。本実施形態においては、この発光層１４ｃの構成が一つの特徴である。つまり発光層１４ｃは、母骨格が環員数４〜７の多環式芳香族炭化水素化合物をホスト材料として用いたもので、このホスト材料に対して赤色の発光性ゲスト材料がドーピングされており、赤色の発光光を発生する。
【００３７】
このうち、発光層１４ｃを構成するホスト材料は、母骨格が環員数４〜７の多環式芳香族炭化水素化合物であり、ピレン，ベンゾピレン，クリセン，ナフタセン，ベンゾナフタセン，ジベンゾナフタセン，ペリレン，コロネン骨格を有する多環式芳香族炭化水素化合物から選択されることとする。
【００３８】
なかでも、下記一般式（２）に示すナフタセン誘導体をホスト材料として用いることが好ましい。
【００３９】
【化２】
2010092960.tif 000004
【００４０】
ただし、一般式（２）中において、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のシリル基，炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。
【００４１】
一般式（２）におけるＲ1〜Ｒ8が示すアリール基は、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フルオレニル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、１−クリセニル基，６−クリセニル基，２−フルオランテニル基，３−フルオランテニル基，２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。
【００４２】
また，Ｒ1〜Ｒ8が示す複素環基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｎ、Ｓを含有する５員または６員環の芳香族複素環基、炭素数２〜２０の縮合多環芳香複素環基が挙げられる。また、芳香族複素環基及び縮合多環芳香複素環基としては、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基が挙げられる。代表的なものとしては，１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、などが挙げられる。
【００４３】
Ｒ1〜Ｒ8が示すアミノ基は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等のいずれでもよい。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族基及び／又は１〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基、ジナフチルアミノ基が挙げられる。
【００４４】
尚、上記置換基の２種以上は縮合環を形成していても良く、さらに置換基を有していてもよい。
【００４５】
また特に、上記一般式（２）で表されるナフタセン誘導体は、以下の一般式（２ａ）で表されるルブレン誘導体であることが好ましい。
【００４６】
【化３】
2010092960.tif 000005
【００４７】
一般式（２ａ）中、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ25、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ41〜Ｒ45は、それぞれ独立に水素原子、アリール基、複素環基、アミノ基、アリールオキシ基、アルキル基、またはアルケニル基を示す。ただし、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ25、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ41〜Ｒ45は、それぞれ同一であることが好ましい。
【００４８】
また一般式（２ａ）中Ｒ5〜Ｒ8は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルキル基、または置換基を有しても良いアルケニル基であることとする。
【００４９】
一般式（２ａ）におけるアリール基、複素環基、およびアミノ基の好ましい態様は、一般式（２）のＲ1〜Ｒ8と同様であって良い。尚、Ｒ11〜Ｒ15、Ｒ21〜Ｒ25、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ41〜Ｒ45がアミノ基である場合、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、またはアラルキルアミノ基であることとする。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族基や１〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基が挙げられる。
【００５０】
発光層１４ｃのホスト材料として好適に用いられるナフタセン誘導体のより具体的な他の例としては、一般式（２ａ）のルブレン誘導体の一つである下記化合物（２）-1のルブレンが挙げられるが、この他にも以下の化合物（２）-2〜（２）-4が例示される。
【００５１】
【化４】
2010092960.tif 000006
【００５２】
また、発光層１４ｃを構成する赤色の発光性ゲスト材料としては、次に説明する一般式（３）のペリレン誘導体、一般式（４）のジケトピロロピロール誘導体、一般式（５）のピロメテン錯体、一般式（６）のピラン誘導体、または一般式（７）のスチリル誘導体が用いられる。以下、赤色の発光性ゲスト材料の詳細を説明する。
【００５３】
−ペリレン誘導体−
赤色の発光性ゲスト材料として、例えば下記一般式（３）に示す化合物（ジインデノ[1,2,3-cd]ペリレン誘導体）が用いられる。
【００５４】
【化５】
2010092960.tif 000007
【００５５】
ただし、一般式（３）中において、Ｘ1〜Ｘ20はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のシリル基，炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。
【００５６】
一般式（３）におけるＸ1〜Ｘ20が示すアリール基は、例えば，フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フルオレニル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、１−クリセニル基，６−クリセニル基，２−フルオランテニル基，３−フルオランテニル基，２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。
【００５７】
またＸ1〜Ｘ20示す複素環基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｎ、Ｓを含有する５員または６員環の芳香族複素環基、炭素数２〜２０の縮合多環芳香複素環基が挙げられる。これらの芳香族複素環基及び縮合多環芳香複素環基としては、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基が挙げられる。代表的なものとしては，１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、などが挙げられる。
【００５８】
Ｘ1〜Ｘ20が示すアミノ基は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等のいずれでもよい。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族基及び／又は１〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基、ジナフチルアミノ基が挙げられる。
【００５９】
尚、上記置換基の２種以上は縮合環を形成していても良く、さらに置換基を有していても良い。
【００６０】
発光層１４ｃにおける赤色の発光性ゲスト材料として好適に用いられるジインデノ[1,2,3-cd]ペリレン誘導体の具体例として、以下の化合物（３）-1〜（３）-8が例示される。ただし本発明は、なんらこれらに限定されるものではない。
【００６１】
【化６】
2010092960.tif 000008
【００６２】
−ジケトピロロピロール誘導体−
赤色の発光性ゲスト材料として、例えば下記一般式（４）に示す化合物（ジケトピロロピロール誘導体）が用いられる。
【００６３】
【化７】
2010092960.tif 000009
【００６４】
ただし、一般式（４）中において、Ｙ1およびＹ2は、それぞれ独立に酸素原子、または置換もしくは未置換のイミノ基を表す。また、Ｙ3〜Ｙ8は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。
【００６５】
また一般式（４）中において、Ａｒ1およびＡｒ2は、置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の芳香族複素環基より選ばれる２価の基を示す。
【００６６】
尚、一般式（４）における、Ｙ3〜Ｙ8が示す置換あるいは無置換のアリール基、Ｙ3〜Ｙ8が示す複素環基、さらにはＹ3〜Ｙ8が示すアミノ基は、一般式（３）のペリレン誘導体で示した基と同様である。また、上記置換基の２種以上は縮合環を形成していても良く、さらに置換基を有していても良いことも同様である。
【００６７】
発光層１４ｃにおける赤色の発光性ゲスト材料として好適に用いられるジケトピロロピロール誘導体の具体例として、以下の化合物（４）-1〜（４）-14が例示される。ただし本発明は、なんらこれらに限定されるものではない。
【００６８】
【化８−１】
2010092960.tif 000010
【化８−２】
2010092960.tif 000011
【００６９】
−ピロメテン錯体−
赤色の発光性ゲスト材料として、例えば下記一般式（５）に示す化合物（ピロメテン錯体）が用いられる。
【００７０】
【化９】
2010092960.tif 000012
【００７１】
ただし、一般式（５）中において、Ｚ1〜Ｚ9はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のシリル基，炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。
【００７２】
尚、一般式（５）における、Ｚ1〜Ｚ9は示す置換あるいは無置換のアリール基、Ｚ1〜Ｚ９が示す複素環基、およびＺ1〜Ｚ9は示すアミノ基は、一般式（３）のペリレン誘導体で示した基と同様である。また、上記置換基の２種以上は縮合環を形成していても良く、さらに置換基を有していても良いことも同様である。
【００７３】
発光層１４ｃにおける赤色の発光性ゲスト材料として好適に用いられるピロメテン錯体の具体例として、以下の化合物（５）-1〜（５）-68が例示される。ただし本発明は、なんらこれらに限定されるものではない。
【００７４】
【化１０−１】
2010092960.tif 000013
【化１０−２】
2010092960.tif 000014
【化１０−３】
2010092960.tif 000015
【化１０−４】
2010092960.tif 000016
【化１０−５】
2010092960.tif 000017
【化１０−６】
2010092960.tif 000018
【化１０−７】
2010092960.tif 000019
【化１０−８】
2010092960.tif 000020
【化１０−９】
2010092960.tif 000021
【化１０−１０】
2010092960.tif 000022
【００７５】
−ピラン誘導体−
赤色の発光性ゲスト材料として、例えば下記一般式（６）に示す化合物（ピラン誘導体）が用いられる。
【００７６】
【化１１】
2010092960.tif 000023
【００７７】
ただし、一般式（６）中において、Ｌ1〜Ｌ6はそれぞれ独立に、水素、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のシリル基，炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。また、Ｌ1とＬ4またはＬ2とＬ3は炭化水素を通じて環状構造をとってもよい。
【００７８】
尚、一般式（６）における、Ｌ1〜Ｌ6が示す置換あるいは無置換のアリール基、Ｌ1〜Ｌ6が示す複素環基、およびＬ1〜Ｌ6が示すアミノ基は、一般式（３）のペリレン誘導体で示した基と同様である。Ｌ1とＬ4またはＬ2とＬ3は炭化水素を通じて環状構造をとっても良い他、上記置換基の２種以上は縮合環を形成していても良く、さらに置換基を有していても良い。
【００７９】
発光層１４ｃにおける赤色の発光性ゲスト材料として好適に用いられるピラン誘導体の具体例として、以下の化合物（６）-1〜（６）-7が例示される。ただし本発明は、なんらこれらに限定されるものではない。
【００８０】
【化１２】
2010092960.tif 000024
【００８１】
−スチリル誘導体−
赤色の発光性ゲスト材料として、例えば下記一般式（７）に示す化合物（スチリル誘導体）が用いられる。
【００８２】
【化１３】
2010092960.tif 000025
【００８３】
ただし、一般式（７）中において、Ｔ1〜Ｔ3は炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基もしくは炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基を示す。また、Ｔ4は、Ｔ2およびＴ3と環状構造を有してもよい置換あるいは無置換のフェニレン部位を示す。
【００８４】
一般式（７）における、Ｔ1〜Ｔ3が示す置換あるいは無置換のアリール基、Ｔ1〜Ｔ3が示す複素環基は、一般式（３）のペリレン誘導体で示した基と同様である。
【００８５】
尚、上記置換基の２種以上は縮合環を形成していても良く、さらに置換基を有していても良い。この場合に、さらにＴ1〜Ｔ4に置換される基としては、例えば、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基などが挙げられる。その他にも、アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等のいずれでもよい。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族基及び／又は１〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基、ジナフチルアミノ基が挙げられる。
【００８６】
発光層１４ｃにおける赤色の発光性ゲスト材料として好適に用いられるスチリル誘導体の具体例として、以下の化合物（７）-1〜（７）-35が例示される。ただし本発明は、なんらこれらに限定されるものではない。
【００８７】
【化１４−１】
2010092960.tif 000026
【化１４−２】
2010092960.tif 000027
【化１４−３】
2010092960.tif 000028
【化１４−４】
2010092960.tif 000029
【００８８】
尚、以上説明したような、発光層１４ｃにおける赤色の発光性ゲスト材料として用いる一般式（３）のペリレン誘導体、一般式（４）のジケトピロロピロール誘導体、一般式（５）のピロメテン錯体、一般式（６）のピラン誘導体、または一般式（７）のスチリル誘導体は、分子量が２０００以下のものが好ましく、１５００以下がさらに好ましく、１０００以下が特に好ましい。この理由として、分子量が大きいと、蒸着によって素子を作製しようとした場合の蒸着性が悪くなるといった懸念が考えられるためである。
【００８９】
＜電子輸送層＞
電子輸送層１４ｄは、陰極１５から注入される電子を発光層１４ｃに輸送するためのものである。本実施形態においては、この電子輸送層１４ｄに、一般式（１）で示されるベンゾイミダゾール誘導体を含有させているところが特徴的である。
【００９０】
【化１】
2010092960.tif 000030
【００９１】
一般式（１）中のＡ1，Ａ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換あるいは無置換の炭素数６０以下のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を示す。
【００９２】
一般式（１）中のＢは、置換あるいは無置換の炭素数６０以下のアリーレン基、置換あるいは無置換の基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基を示す。
【００９３】
一般式（１）中のＡｒは、置換あるいは無置換の６〜６０のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換あるいは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基を示す。
【００９４】
このようなベンゾイミダゾール誘導体の具体例について、下記に示すように一般式（１）の構成部分を４分割して表１-1〜表１-7に示す。
【００９５】
【化１５】
2010092960.tif 000031
【００９６】
【表１−１】
2010092960.tif 000032
【表１−２】
2010092960.tif 000033
【表１−３】
2010092960.tif 000034
【表１−４】
2010092960.tif 000035
【表１−５】
2010092960.tif 000036
【表１−６】
2010092960.tif 000037
【表１−７】
2010092960.tif 000038
【００９７】
さらに、一般式（１）で示されるベンゾイミダゾール誘導体の具体例として、下記化合物（１）-55〜（１）-65を示すことができる。
【００９８】
【化１５−１】
2010092960.tif 000039
【００９９】
【化１５−２】
2010092960.tif 000040
【０１００】
これらの化合物（１）-55〜（１）-65に示すように、一般式（１）で示されるベンゾイミダゾール誘導体の好ましい例としては、一般式（１）中のＢがフェニレン基、特にパラフェニレン基である構成が例示される。また一般式（１）中のＡｒは、置換基を有しても良いアントラセン環であり、アントラセン環の２，６位において一般式（１）中のＢのフェニレン基に結合していることが好ましい。尚、アントラセン環に結合される置換基としては、上記化合物（１）-55〜（１）-65で例示されるように、アントラセン環の９，１０位に結合されていることが好ましい。このような置換基としては、置換基を有していても良い炭素数6〜40のアリール基または置換基を有していても良い炭素数3〜40のヘテロアリール基が好ましい。
【０１０１】
このようなベンゾイミダゾール誘導体で構成された電子輸送層１４ｄは、発光層１４ｃに対して電子を潤沢に供給する特性をもつ。
【０１０２】
この電子輸送層１４ｄは、ベンゾイミダゾール誘導体のうちの少なくとも１種類が含有されていれば良く、複数種類が含有されていても良い。この場合、単層構造の電子輸送層１４ｄに、複数種類のベンゾイミダゾール誘導体を含有させても良い。また異なる種類のベンゾイミダゾール誘導体で構成された層を積層させて電子輸送層１４ｄを構成しても良い。さらに、これらを組み合わせた構成であっても良い。複数種類のベンゾイミダゾール誘導体を含有する層を電子輸送層１４ｄに設ける場合、複数種類のベンゾイミダゾール誘導体を共蒸着させれば良い。
【０１０３】
尚、以上のような各層で構成された有機層１４は、このような層構造に限定されることはなく、母骨格が環員数４〜７の多環式芳香族炭化水素化合物をホスト材料として含有する赤色の発光層１４ｃと、これに接して一般式（１）を用いて説明したベンゾイミダゾール誘導体を含有する電子輸送層１４ｄが設けられた構成であれば良い。
【０１０４】
例えば、以上の有機層１４を構成する各層、例えば正孔注入層１４ａ、正孔輸送層１４ｂ、発光層１４ｃ、および電子輸送層１４ｄは、それぞれが複数層からなる積層構造であっても良い。
【０１０５】
＜陰極＞
次に、このような構成の有機層１４上に設けられる陰極１５は、例えば、有機層１４側から順に第１層１５ａ、第２層１５ｂを積層させた２層構造で構成されている。
【０１０６】
第１層１５ａは、仕事関数が小さく、かつ光透過性の良好な材料を用いて構成される。このような材料としては、例えばリチウム（Ｌｉ）の酸化物である酸化リチウム（Ｌｉ2Ｏ）や、セシウム（Ｃｓ）の複合酸化物である炭酸セシウム（Ｃｓ2ＣＯ3）、さらにはこれらの酸化物及び複合酸化物の混合物を用いることができる。また、第１層１５ａは、このような材料に限定されることはなく、例えば、カルシウム（Ｃａ）、バリウム（Ｂａ）等のアルカリ土類金属、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、さらにはインジウム（Ｉｎ）、マグネシウム（Ｍｇ）等の仕事関数の小さい金属、さらにはこれらの金属の酸化物及び複合酸化物、フッ化物等を、単体でまたはこれらの金属および酸化物及び複合酸化物、フッ化の混合物や合金として安定性を高めて使用しても良い。
【０１０７】
第２層１５ｂは、例えば、ＭｇＡｇなどの光透過性を有する層を用いた薄膜により構成されている。この第２層１５ｂは、さらに、アルミキノリン錯体、スチリルアミン誘導体、フタロシアニン誘導体等の有機発光材料を含有した混合層であっても良い。この場合には、さらに第３層としてＭｇＡｇのような光透過性を有する層を別途有していてもよい。
【０１０８】
以上のような陰極１５は、この有機電界発光素子１１を用いて構成される表示装置の駆動方式がアクティブマトリックス方式である場合、陰極１５は、有機層１４とここでの図示を省略した上述の絶縁膜とによって、陽極１３と絶縁された状態で基板１２上にベタ膜状に形成され、各画素の共通電極として用いられる。
【０１０９】
尚、陰極１５は上記のような積層構造に限定されることはなく、作製されるデバイスの構造に応じて最適な組み合わせ、積層構造を取れば良いことは言うまでもない。例えば、上記実施形態の陰極１５の構成は、電極各層の機能分離、すなわち有機層１４への電子注入を促進させる無機層（第１層１５ａ）と、電極を司る無機層（第２層１５ｂ）とを分離した積層構造である。しかしながら、有機層１４への電子注入を促進させる無機層が、電極を司る無機層を兼ねても良く、これらの層を単層構造として構成しても良い。また、この単層構造上にＩＴＯなどの透明電極を形成した積層構造としても良い。
【０１１０】
そして上記した構成の有機電界発光素子１１に印加する電流は、通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いてもよい。電流値、電圧値は、素子が破壊されない範囲内であれば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率良く発光させることが望ましい。
【０１１１】
また、この有機電界発光素子１１が、キャビティ構造となっている場合、陰極１５が半透過半反射材料を用いて構成される。そして、陽極１３側の光反射面と、陰極１５側の光反射面との間で多重干渉させた発光光が陰極１５側から取り出される。この場合、陽極１３側の光反射面と陰極１５側の光反射面との間の光学的距離は、取り出したい光の波長によって規定され、この光学的距離を満たすように各層の膜厚が設定されていることとする。そして、このような上面発光型の有機電界発光素子においては、このキャビティ構造を積極的に用いることにより、外部への光取り出し効率の改善や発光スペクトルの制御を行うことが可能である。
【０１１２】
さらに、ここでの図示は省略したが、このような構成の有機電界発光素子１１は、大気中の水分や酸素等による有機材料の劣化を防止するため保護層（パッシベーション層）で覆われた状態で用いることが好ましい。保護膜には、窒化珪素（代表的には、Ｓｉ3Ｎ4）膜、酸化珪素（代表的には、ＳｉＯ2）膜、窒化酸化珪素（ＳｉＮｘＯｙ：組成比Ｘ＞Ｙ）膜、酸化窒化珪素（ＳｉＯｘＮｙ：組成比Ｘ＞Ｙ）膜、またはＤＬＣ（Ｄｉａｍｏｎｄ ｌｉｋｅ Ｃａｒｂｏｎ）のような炭素を主成分とする薄膜、ＣＮ（Ｃａｒｂｏｎ  Ｎａｎｏｔｕｂｅ）膜等が用いられる。これらの膜は、単層または積層させた構成とすることが好ましい。なかでも、窒化物からなる保護層は膜質が緻密であり、有機電界発光素子１１に悪影響を及ぼす水分、酸素、その他不純物に対して極めて高いブロッキング効果を有するため好ましく用いられる。
【０１１３】
尚、以上の実施形態においては、有機電界発光素子が上面発光型である場合を例示して本発明を詳細に説明した。しかしながら、本発明の有機電界発光素子は、上面発光型への適用に限定されるものではなく、陽極と陰極との間に少なくとも発光層を有する有機層を狭持してなる構成に広く適用可能である。したがって、基板側から順に、陰極、有機層、陽極を順次積層した構成のものや、基板側に位置する電極（陰極または陽極としての下部電極）を透明材料で構成し、基板と反対側に位置する電極（陰極または陽極としての上部電極）を反射材料で構成することによって、下部電極側からのみ光を取り出すようにした、下面発光型（いわゆる透過型）の有機電界発光素子にも適用可能である。
【０１１４】
さらに、本発明の有機電界発光素子とは、一対の電極（陽極と陰極）、およびその電極間に有機層が挟持されることによって形成される素子であれば良い。このため、一対の電極および有機層のみで構成されたものに限定されることはなく、本発明の効果を損なわない範囲で他の構成要素（例えば、無機化合物層や無機成分）が共存することを排除するものではない。
【０１１５】
以上のように構成された有機電界発光素子１１では、以降の実施例で詳細に説明するように、従来の電子輸送層を用いた構成と比較して、電流効率（発光効率）が上昇し長寿命化することが確認された。
【０１１６】
これは、赤色の発光層１４ｃに隣接させて、ベンゾイミダゾール誘導体で構成された電子輸送層１４ｄを設けたことにより、発光層１４ｃにたいして電子が潤沢に供給されたためと考えられる。これにより、正孔輸送層１４ｂから発光層１４ｃに供給された正孔のうちの殆どが、電子輸送層１５ｄから供給された多量の電子と発光層１４ｃ内において再結合し、発光層１４ｃにおいての発光に寄与するようになる。したがって、発光効率が向上すると共に、電子と正孔との再結合領域が発光層１４ｃ内のみに効果的に抑えられ、発光層１４ｃの発光のみからなる良好な高純度の赤色発光が得られる。
【０１１７】
以上から、上述した構成の有機電界発光素子１１によれば、色純度を保ちつつ赤色の発光光の発光効率の向上と長寿命化を図ることが可能である。
【０１１８】
また、このような発光効率の大幅な改善により、有機電界発光素子１１の輝度寿命の向上と消費電力の低減を達成可能である。
【０１１９】
≪表示装置の概略構成≫
図２は、実施形態の表示装置１０の一例を示す図であり、図２（Ａ）は概略構成図、図２（Ｂ）は画素回路の構成図である。ここでは、発光素子として有機電界発光素子１１を用いたアクティブマトリックス方式の表示装置１０に本発明を適用した実施形態を説明する。
【０１２０】
図２（Ａ）に示すように、この表示装置１０の基板１２上には、表示領域１２ａとその周辺領域１２ｂとが設定されている。表示領域１２ａは、複数の走査線２１と複数の信号線２３とが縦横に配線されており、それぞれの交差部に対応して１つの画素ａが設けられた画素アレイ部として構成されている。これらの各画素ａに、有機電界発光素子１１Ｒ（１１），１１Ｇ，１１Ｂのうちの１つが設けられている。また周辺領域１２ｂには、走査線２１を走査駆動する走査線駆動回路ｂと、輝度情報に応じた映像信号（すなわち入力信号）を信号線２３に供給する信号線駆動回路ｃとが配置されている。
【０１２１】
図２（Ｂ）に示すように、各画素ａに設けられる画素回路は、例えば各有機電界発光素子１１Ｒ（１１），１１Ｇ，１１Ｂのうちの１つと、駆動トランジスタＴｒ１、書き込みトランジスタ（サンプリングトランジスタ）Ｔｒ２、および保持容量Ｃｓで構成されている。そして、走査線駆動回路ｂによる駆動により、書き込みトランジスタＴｒ２を介して信号線２３から書き込まれた映像信号が保持容量Ｃｓに保持され、保持された信号量に応じた電流が各有機電界発光素子１１Ｒ（１１），１１Ｇ，１１Ｂに供給され、この電流値に応じた輝度で有機電界発光素子１１Ｒ（１１），１１Ｇ，１１Ｂが発光する。
【０１２２】
尚、以上のような画素回路の構成は、あくまでも一例であり、必要に応じて画素回路内に容量素子を設けたり、さらに複数のトランジスタを設けて画素回路を構成しても良い。また、周辺領域２ｂには、画素回路の変更に応じて必要な駆動回路が追加される。
【０１２３】
≪表示装置の断面構成例≫
図３には、上記表示装置１０の表示領域における主要部の断面構成の一例を示す。
【０１２４】
有機電界発光素子１１Ｒ（１１），１１Ｇ，１１Ｂが設けられる基板１２の表示領域には、ここでの図示を省略したが、上述した画素回路を構成するように駆動トランジスタ、書き込みトランジスタ、走査線、および信号線が設けられ(図２参照）、これらを覆う状態で絶縁膜が設けられている。
【０１２５】
この絶縁膜で覆われた基板１２上に、有機電界発光素子１１Ｒ（１１），１１Ｇ，１１Ｂが配列形成されている。各有機電界発光素子１１Ｒ（１１）、１１Ｇ、１１Ｂは、基板１２と反対側から光を取り出す上面発光型の素子として構成される。
【０１２６】
各有機電界発光素子１１Ｒ（１１），１１Ｇ，１１Ｂの陽極１３は、素子毎にパターン形成されている。各陽極１３は、基板１２の表面を覆う絶縁膜に形成された接続孔を介して画素回路の駆動トランジスタに接続されている。
【０１２７】
各陽極１３は、その周縁部が絶縁膜３１で覆われており、絶縁膜３１に設けた開口部分に陽極１３の中央部が露出された状態となっている。そして、陽極１３の露出部分を覆う状態で、有機層１４がパターン形成され、各有機層１４を覆う共通層として陰極１５が設けられた構成となっている。
【０１２８】
これらの有機電界発光素子１１Ｒ（１１），１１Ｇ，１１Ｂのうち、特に赤色発光素子１１Ｒが上記図１を用いて説明した実施形態の有機電界発光素子（１１）として構成されている。これに対して、緑色発光素子１１Ｇおよび青色発光素子１１Ｂは、通常の素子構成であって良い。
【０１２９】
つまり、赤色発光素子１１Ｒ（１１）において、陽極１３上に設けられた有機層１４は、例えば陽極１３側から順に、正孔注入層１４ａ、正孔輸送層１４ｂ、ホスト材料としてナフタセン誘導体を用いた赤色の発光層１４ｃ-R（１４ｃ）、および電子輸送層１４ｄを積層させている。
【０１３０】
一方、緑色発光素子１１Ｇおよび青色発光素子１１Ｂにおける有機層は、例えば陽極１３側から順に、正孔注入層１４ａ、正孔輸送層１４ｂ、各色の発光層１４ｃ-G，１４ｃ-B、および電子輸送層１４ｄをこの順に積層させている。
【０１３１】
そして、以上のように設けられた複数の有機電界発光素子１１Ｒ（１１），１１Ｇ，１１Ｂは、保護膜で覆われていることとする。尚、この保護膜は、有機電界発光素子１１Ｒ，１１Ｇ，１１Ｂが設けられた表示領域の全体を覆って設けられていることとする。
【０１３２】
ここで、赤色発光素子１１Ｒ（１１）、緑色発光素子１１Ｇ、および青色発光素子１１Ｂを構成する陽極１３〜陰極１５までの各層は、真空蒸着法、イオンビーム法（ＥＢ法）、分子線エピタキシー法（ＭＢＥ法）、スパッタ法、Ｏrganic Ｖapor Ｐhase Ｄeposition（ＯＶＰＤ）法などのドライプロセスによって形成できる。
【０１３３】
また、有機層であれば、以上の方法に加えてレーザー転写法、スピンコート法、ディッピング法、ドクターブレード法、吐出コート法、スプレーコート法などの塗布法、インクジェット法、オフセット印刷法、凸版印刷法、凹版印刷法、スクリーン印刷法、マイクログラビアコート法などの印刷法などのウエットプロセスによる形成も可能であり、各有機層や各部材の性質に応じて、ドライプロセスとウエットプロセスを併用しても構わない。
【０１３４】
そして、以上のように各有機電界発光素子１１Ｒ（１１），１１Ｇ，１１Ｂ毎にパターン形成された有機層１４は、例えばマスクを用いた蒸着法や転写法によって形成される。
【０１３５】
このように構成された第１の例の表示装置１０では、赤色発光素子１１Ｒとして、図1を用いて説明した本発明構成の有機電界発光素子（１１）を用いている。この赤色発光素子１１Ｒ（１１）は、上述したように赤色の発光色を保ちつつも発光効率が高い。このため、この赤色発光素子１１Ｒ（１１）と共に、緑色発光素子１１Ｇおよび青色発光素子１１Ｂを組み合わせることで、色表現性の高いフルカラー表示を行うことが可能になる。
【０１３６】
また、発光効率の高い有機電界発光素子（１１）を用いたことにより、表示装置１０において輝度寿命を改善できるとともに消費電力を低減させる効果をもたらす。したがって、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレイや平面発光体として好適に使用することができ、複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標識灯等への応用が可能となる。
【０１３７】
また、以上例においては、アクティブマトリックス型の表示装置に本発明を適用した実施形態を説明した。しかしながら、本発明の表示装置は、パッシブマトリックス型の表示装置への適用も可能であり、同様の効果を得ることができる。
【０１３８】
尚、各有機電界発光素子１１Ｒ（１１），１１Ｇ，１１Ｂにおいては、発光層１４ｃ以外の層を共通化しても良い。また、緑色発光素子１１Ｇおよび青色発光素子１１Ｂにおいては、それぞれの発光層１４ｃ-G，１４ｃ-Bに適するように、異なる材料で構成された電子輸送層１４ｄを設けても良い。
【０１３９】
以上説明した本発明に係る表示装置は、図４に開示したような、封止された構成のモジュール形状のものをも含む。例えば、画素アレイ部である表示領域１２ａを囲むようにシーリング部３１が設けられ、このシーリング部３１を接着剤として、透明なガラス等の対向部（封止基板３２）に貼り付けられ形成された表示モジュールが該当する。この透明な封止基板３２には、カラーフィルタ、保護膜、遮光膜等が設けられてもよい。尚、表示領域１２ａが形成された表示モジュールとしての基板１２には、外部から表示領域１２ａ（画素アレイ部）への信号等を入出力するためのフレキシブルプリント基板３３が設けられていても良い。
【０１４０】
≪適用例≫
また以上説明した本発明に係る表示装置は、図５〜図９に示す様々な電子機器、例えば、デジタルカメラ、ノート型パーソナルコンピュータ、携帯電話等の携帯端末装置、ビデオカメラなど、電子機器に入力された映像信号、若しくは、電子機器内で生成した映像信号を、画像若しくは映像として表示するあらゆる分野の電子機器の表示装置に適用することが可能である。以下に、本発明が適用される電子機器の一例について説明する。
【０１４１】
図５は、本発明が適用されるテレビを示す斜視図である。本適用例に係るテレビは、フロントパネル１０２やフィルターガラス１０３等から構成される映像表示画面部１０１を含み、その映像表示画面部１０１として本発明に係る表示装置を用いることにより作成される。
【０１４２】
図６は、本発明が適用されるデジタルカメラを示す図であり、（Ａ）は表側から見た斜視図、（Ｂ）は裏側から見た斜視図である。本適用例に係るデジタルカメラは、フラッシュ用の発光部１１１、表示部１１２、メニュースイッチ１１３、シャッターボタン１１４等を含み、その表示部１１２として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。
【０１４３】
図７は、本発明が適用されるノート型パーソナルコンピュータを示す斜視図である。本適用例に係るノート型パーソナルコンピュータは、本体１２１に、文字等を入力するとき操作されるキーボード１２２、画像を表示する表示部１２３等を含み、その表示部１２３として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。 
【０１４４】
図８は、本発明が適用されるビデオカメラを示す斜視図である。本適用例に係るビデオカメラは、本体部１３１、前方を向いた側面に被写体撮影用のレンズ１３２、撮影時のスタート／ストップスイッチ１３３、表示部１３４等を含み、その表示部１３４として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。
【０１４５】
図９は、本発明が適用される携帯端末装置、例えば携帯電話機を示す図であり、（Ａ）は開いた状態での正面図、（Ｂ）はその側面図、（Ｃ）は閉じた状態での正面図、（Ｄ）は左側面図、（Ｅ）は右側面図、（Ｆ）は上面図、（Ｇ）は下面図である。本適用例に係る携帯電話機は、上側筐体１４１、下側筐体１４２、連結部（ここではヒンジ部）１４３、ディスプレイ１４４、サブディスプレイ１４５、ピクチャーライト１４６、カメラ１４７等を含み、そのディスプレイ１４４やサブディスプレイ１４５として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。
【実施例】
【０１４６】
本発明の具体的な実施例および比較例の有機電界発光素子の製造手順を、図１を参照して説明し、次にこれらの評価結果を説明する。
【０１４７】
＜実施例１〜８および比較例１〜９＞
【０１４８】
先ず、３０ｍｍ×３０ｍｍのガラス板からなる基板１２上に、陽極１３として、膜厚が１９０ｎｍのＡｇ合金（反射層）上に１２．５ｎｍのＩＴＯ透明電極を積層した上面発光用の有機電界発光素子用のセルを作製した。
【０１４９】
次に、真空蒸着法により、有機層１４の正孔注入層１４ａとして、下記構造式（１０１）に示されるｍ−ＭＴＤＡＴＡよりなる膜を１２ｎｍの膜厚（蒸着速度０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃ）で形成した。ただし、ｍ−ＭＴＤＡＴＡは、4、4'、4”−トリス（フェニル−ｍ−トリルアミノ）トリフェニルアミンである。
【化１６】
2010092960.tif 000041
【０１５０】
次いで、正孔輸送層１４ｂとして、下記構造式（１０２）に示されるα−ＮＰＤよりなる膜を１２ｎｍの膜厚（蒸着速度０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃ）で形成した。ただし、α−ＮＰＤは、Ｎ、Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル[１、１’-ビフェニル]−４、４’―ジアミンである。
【化１７】
2010092960.tif 000042
【０１５１】
その後、各実施例１〜７および比較例１〜８毎に、下記表２に示すように選択された材料を用いて発光層１４ｃおよび電子輸送層１４ｄをこの順に蒸着によって形成した。発光層１４ｃは、何れも膜厚３０ｎｍ、ゲスト材料のドープ濃度１％とした。電子輸送層１４ｄは膜厚３５ｎｍとした。
【０１５２】
【表２】
2010092960.tif 000043
【０１５３】
表２に示す各材料のうち、発光層１４ｃのホスト材料としては、下記構造式（１０３）のルブレンを用い、比較例４のみにおいて構造式（１０４）のＡＤＮを用いた。
【０１５４】
【化１８】
2010092960.tif 000044
【０１５５】
また発光層１４ｃのゲスト材料としては、下記構造式（１０５）のペリレン誘導体、構造式（１０６）のジケトピロロピロール誘導体、構造式（１０７）のピロメテン錯体、構造式（１０８）のピラン誘導体、または構造式（１０９）のスチリル誘導体を用いた。
【０１５６】
【化１９】
2010092960.tif 000045
【０１５７】
そして、電子輸送層１４ｄには、本発明に特徴的な表１-1、表１-2，表１-7に示されるベンゾイミダゾール誘導体である化合物（１）-1、化合物（１）-6、化合物（１）-7、化合物（１）-12、化合物（１）-55、または下記構造式（１１０）のＡｌｑ３、下記構造式（１１１）の化合物、またはＢＣＰを用いた。尚、比較例３では、ＢＣＰ（バソクプロイン）と構造式（１１０）のＡｌｑ３とを、１０：３０の体積比で用いた。また比較例９で用いた構造式（１１１）のベンゾイミダゾール誘導体は、一般式（１）には含まれない化合物である。
【０１５８】
【化２０】
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【０１５９】
以上のようにして、正孔注入層１４ａ、正孔輸送層１４ｂ、発光層１４ｃ、電子輸送層１４ｄを順次積層してなる有機層１４を形成した後、陰極１５の第１層１５ａとして、ＬｉＦよりなる膜を真空蒸着法により約０．３ｎｍ（蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃ．）の膜厚で形成した。最後に、真空蒸着法により、第１層１５ａ上に陰極１５の第２層１５ｂとして膜厚１０ｎｍのＭｇＡｇ膜を形成した。
【０１６０】
＜評価結果＞
以上の実施例1〜８および比較例１〜９で作製した各有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ/ｃｍ２での駆動時における駆動電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、色座標（ｘ、ｙ）を測定した。また、５０℃ｄｕｔｙ２５％で１００ｍＡ／ｃｍ2の負荷の定電流駆動を行った際の初期輝度を１とした場合、輝度が０．９にまで変化する時間を寿命（ｈｒ）として測定した。この結果を上記表２に合わせて示した。
【０１６１】
表２に示すように、本発明を適用し、発光層１４ｃのホスト材料としてルブレンを用い、かつ一般式（１）に示したベンゾイミダゾール誘導体からなる電子輸送層１４ｄを設けた実施例１〜８の有機電界発光素子の何れにおいても、本発明の適用がない比較例の有機電界発光素子よりも、駆動電圧が低く抑えられ、電流効率が２倍程度高くまた長寿特性は約１０倍かそれ以上の向上が図られることが確認された。
【０１６２】
また、実施例１〜８に関しては、発光性のゲスト材料からの発光である高色純度の赤色発光が得られることが確認された。
【０１６３】
一方、比較例１〜３，５〜９の有機電界発光素子に関しては、発光層への電子供給不足のために、駆動電圧の上昇および電子発光領域が電子輸送層へと広がってしまい発光色の悪化および短寿命化が発生した。また、比較例４の有機電界発光素子に関しては、ホスト材料から発光性のゲスト材料へのエネルギー移動が生じにくく、十分な発光効率が得られなかった。
【０１６４】
また実施例の有機電界発光素子の何れもが高純度の赤色発光が得られていることは、この有機電界発光素子と共に、緑色発光素子および青色発光素子を１組にして画素を構成することにより、色再現性の高いフルカラー表示が可能になることを示している。
【図面の簡単な説明】
【０１６５】
【図１】実施形態の有機電界発光素子の断面図である。
【図２】実施形態の表示装置の回路構成の一例を示す図である。
【図３】実施形態の表示装置における主要部の断面構成の一例を示す図である。
【図４】本発明が適用される封止された構成のモジュール形状の表示装置を示す構成図である。
【図５】本発明が適用されるテレビを示す斜視図である。
【図６】本発明が適用されるデジタルカメラを示す図であり、（Ａ）は表側から見た斜視図、（Ｂ）は裏側から見た斜視図である。
【図７】本発明が適用されるノート型パーソナルコンピュータを示す斜視図である。
【図８】本発明が適用されるビデオカメラを示す斜視図である。
【図９】本発明が適用される携帯端末装置、例えば携帯電話機を示す図であり、（Ａ）は開いた状態での正面図、（Ｂ）はその側面図、（Ｃ）は閉じた状態での正面図、（Ｄ）は左側面図、（Ｅ）は右側面図、（Ｆ）は上面図、（Ｇ）は下面図である。
【符号の説明】
【０１６６】
１０…表示装置、１１…有機電界発光素子、１１Ｒ…赤色発光素子、１１Ｂ…青色発光素子（青色発光の有機電界発光素子）、１１Ｇ…緑色発光素子（緑色発光の有機電界発光素子）、１２…基板、１３…陽極、１４…有機層、１４ｃ…発光層、１４ｄ…電子輸送層、１５…陰極
【図１】
2010092960.tif 000050
【図２】
2010092960.tif 000051
【図３】
2010092960.tif 000052
【図４】
2010092960.tif 000053
【図５】
2010092960.tif 000054
【図６】
2010092960.tif 000055
【図７】
2010092960.tif 000056
【図８】
2010092960.tif 000057
【図９】
2010092960.tif 000058