(57)【要約】【課題】  単糖構造式の学習用教材となるサイコロの提供。【解決手段】  １から６個のピップにより表した１から６の数のそれぞれを各面に表し、向かい合う面のピップの和が７となるように配置した正６面体からなるサイコロであって、２、３および６を表す面のピップの配列としてそれぞれ異なる２種を用意し、これらを組み合わせることのより形成された８種の異なるサイコロと、これらの８種のサイコロと鏡像関係にある８種のサイコロとを組とすることを特徴とする一組のサイコロ。上記サイコロの２、３および６に対応する面が、２を表す面では２個のピップを面の２本の対角線に沿って配置した異なる２面、３を表す面では３個のピップを面の２本の対角線に沿って配置した異なる２面、および６を表す面では３個のピップを縦２列、または横２列に配置した異なる２面からなる一組のサイコロ。上記１６種の異なるサイコロのそれぞれを、１６種の単糖類に対応させて表現した一組のサイコロ。【選択図】  図３
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
１から６個のピップにより表した１から６の数のそれぞれを各面に表し、向かい合う面のピップの和が７となるように配置した正６面体からなるサイコロであって、２、３および６を表す面のピップの配列としてそれぞれ異なる２種を用意し、これらを組み合わせることのより形成された８種の異なるサイコロと、これらの８種のサイコロと鏡像関係にある８種のサイコロとを組とすることを特徴とする一組のサイコロ。
【請求項２】
上記サイコロの２、３および６に対応する面が、２を表す面では２個のピップを面の２本の対角線に沿って配置した異なる２面、３を表す面では３個のピップを面の２本の対角線に沿って配置した異なる２面、および６を表す面では３個のピップを縦２列、または横２列に配置した異なる２面からなる請求項１に記載の一組のサイコロ。
【請求項３】
上記１６種の異なるサイコロのそれぞれを、１６種の単糖類に対応させて表現した請求項１または２に記載の一組のサイコロ。
【請求項４】
上記１６種の単糖類が、アルドースとしての構造を有する糖である請求項３に記載の一組のサイコロ。
【請求項５】
上記単糖類が、D-グルコース、D-マンノース、D-アロース、D-アルトロース、D-タロース、D-ガラクトース、D-イドース、D-グロース、L-グルコース、L-マンノース、L-アロース、L-アルトロース、L-タロース、L-ガラクトース、L-イドースおよびL-グロースである請求項４記載の一組のサイコロ。
【請求項６】
上記サイコロとフィッシャー構造式で表された糖の構造との対応が次の規則により表現されている請求項５に記載の一組のサイコロ。（但し、図２のサイコロ展開図による。）
（１）先端のカルボニル基を有する炭素を炭素１とし、末端の炭素を炭素６として順次炭素鎖の炭素に１から６の数を割り当てる。
（２）先端のカルボニル基および末端の水酸基は、炭素鎖の右側に表す。  
（３）炭素２の水酸基は、２を表すサイコロ面のピップが右下傾斜では右向き、左下傾斜では左向きに表わす。
（４）炭素３の水酸基は、３を表すサイコロ面のピップが右下傾斜では左向き、左下傾斜では右向きに表す。
（５）炭素４の水酸基は、１，２，３のサイコロ面が左回りでは左向き、右回りでは右向きに表す。
（６）６のサイコロ面が横２列では炭素４と炭素５の水酸基が反対方向、縦２列では炭素４と炭素５の水酸基が同じ方向に表す。
【請求項７】
各サイコロに対応する糖の構造式および／または名称がサイコロの表面または展開図における差し込み部に記載されている請求項４から６のいずれかに記載の一組のサイコロ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、サイコロに関し、特に、アルドースおよびケトースの総数２４の単糖について、単糖とサイコロの構造を対応させた単糖の構造式の学習用教材等に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来正規とされるサイコロの目の打ち方は、一天地六南三北四西二東五[イッテンチロク ナンザンホクシ サイニトウゴ]と決まっていると言われている。すなわち（１）標準的なサイコロは向かい合う目の和が７であり、（２）１，２，３の目が、共有する頂点のまわりに反時計まわりにならんでいる。標準的なサイコロサイコロをイメージする場合には、法則（１）から、数字「１」の対面の数字は「６」で、数字「２」の対面の数字は「５」、数字「３」の対面の数字は「４」に定まる。また法則（２）から、数字「１」→数字「２」→数字「３」と左回りに数字が配列されている。したがって、法則（１）（２）を満たすサイコロは唯一つに数字の配列が定まることとなる。  
【０００３】
しかしながら、サイコロは、ゲームの補助手段として、またサイコロ自体がゲームなど遊具としての使用は多岐に亘っている。そういったなかで、上記のような正規のサイコロ以外のさまざまなサイコロが作成され使用されてきた。例えば、６面の従来のサイコロを、球体または正六角形を基にした同一の正円域あるいは同一の正方形を１０面有するサイコロ（特許文献１）、サイコロを振ったときに、サイコロの各面に表示される数字が表に出る確率を数字ごとに変えることができるサイコロ（特許文献２）、ゲームに使用するサイコロをその場できわめて容易に作成することができると共に、複数の采の目から選択して着設しゲームの内容にあったサイコロ（特許文献３）などが提案されている。
【０００４】
サイコロは、遊具として使用するばかりか、学習手段、パズルなどにより頭脳を訓練するための一手段としても広く利用されている。例えば、ゲーム感覚で四則演算などを学習することができ、幼児や老人の知的能力訓練器具としても使用できるサイコロ型の学習装置（特許文献４）、足し算、引き算、掛け算、割り算に使用できるだけでなく、微分や積分の計算にも利用できる計算用サイコロおよび計算用サイコロセットとして、１２面体以上の立体形状のサイコロの一つの面に無限大を示す文字又は模様を表示し、他の一つの面にゼロを示す文字又は模様を表示し、残りの各面に１から１０及び必要に応じて１１以上の整数を示す文字又は模様をそれぞれ一つづつ表示している計算用サイコロ（特許文献５）、 正規のさいころ二個と、幾つかの面に加減乗除の符号及び等号を描いた擬さいころを、都合七個、計算可能であるように積み上げたさいころ及び擬さいころを用いた計算パズル玩具（特許文献６）を例示することができる。
【０００５】
さらに実用面を重視したサイコロとしては、６つの基礎食品から栄養素をバランス良く摂取しているか、また、生活（栄養環境）のバランスが適正であるかを遊びながら自己診断できるようにした正六面体の各稜部に相当する部分に面取部が設けられた形状のサイコロであって、サイコロの目が表示された各面に、６つの基礎食品に関する絵と文字、さらに栄養環境を表す文字を表示し、６つの面のうち栄養素が共通する各２つの面どうしの地の色を同色とし、且つ面取部の複数に健康に関する標語等の文字を表示し、所定の採点法により毎日の食事のバランスと生活のバランスとを自己採点できるようにしたサイコロが提案されている（特許文献７）。
【０００６】
一方、発明者の何森健は、４炭糖、５炭糖、６炭糖についてのイズモリング（Izumoring）連携図を特許文献８で公表しその有用性を示している。すなわち、図２７で示される生産過程と分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図が、イズモリング（Izumoring）の全体図である。すなわち、図２７から理解できることは、単糖は、炭素数４、５、６全てがつながっているということである。全体図は、イズモリングＣ６の中でのつながりと、イズモリングＣ５の中でのつながりと、イズモリングＣ４の中でのつながりと、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６が全てつながっていることである。この考え方は重要である。炭素数を減少させるには主に発酵法を用いる。炭素数の異なる単糖全てをつなぐという大きな連携図であることも特徴である。炭素数が６つの単糖（ヘキソース）のイズモリングは、図２７の下段および図２８、さらに図３１に示すように、炭素数が６つの単糖（ヘキソース）は全部で３４種類あり、アルドースが１６種類、ケトースが８種類、糖アルコールが１０種類ある。
【０００７】
希少糖とは自然界に希にしか存在しない単糖（アルドース、ケトース）およびその誘導体（糖アルコール）と定義づけることができる。この定義は糖の構造や性質による定義ではないため、あいまいである。すなわち、一定量以下の存在量を希少糖というなどの量の定義はなされていないためである。しかし、一般に自然界に多量に存在するアルドースとしてはＤ- グルコース、Ｄ- ガラクトース、Ｄ- マンノース、Ｄ- リボース、Ｄ- キシロース、Ｌ- アラビノースの６種類あり、それ以外のアルドースは希少糖と定義される。ケトースとしては、Ｄ- フラクトースが存在しており、他のケトースは希少糖といえる。他のケトースとして、Ｄ- プシコース、Ｄ- タガトース、Ｄ- ソルボース、Ｌ- フラクトース、Ｌ- プシコース、Ｌ- タガトース、Ｌ- ソルボースが挙げられる。また糖アルコールは単糖を還元してできるが、自然界にはＤ- ソルビトールが比較的多いがそれ以外のものは量的には少ないので、これらも希少糖といえる。
【０００８】
これらの糖は、酸化還元酵素の反応、アルドース異性化酵素の反応、アルドース還元酵素の反応で変換できることは、本発明者らの研究を含めた研究で知られている。Ｄ- グルコース（ブドウ糖）やＤ- フラクトースは自然界に多量に存在する糖であり安価であるが、これらから希少糖を合成することができなかった。ところが、新規な酵素が発見された。それはガラクチトールからＤ- タガトースを合成する酵素を持つ菌の培養液中に、全く予期しなかったＤ- ソルボースが発見されたことに端を発する。その原因を調べた結果、この菌がＤ- タガトース３エピメラーゼ（ＤＴＥ）という酵素を産生していることを発見した（特許文献９）。このＤＴＥはこれまでつながらなかったＤ- タガトースとＤ- ソルボースの間をつなぐ酵素であることがわかる。そしてさらに驚くことに、このＤＴＥは全てのケトースの３位をエピ化する酵素であり、これまで合成接続できなかったＤ- フラクトースとＤ- プシコース、Ｌ- ソルボースとＬ- タガトース、Ｄ- タガトースとＤ- ソルボース、Ｌ- プシコースとＬ- フラクトース、に作用するという非常に幅広い基質特異性を有する、すなわち非常に幅広く基質を選択できるというユニークな酵素であることが分かった。このＤＴＥの発見によって、すべての単糖がリング状につながり、単糖の知識の構造化が完成し、イズモリング（Izumoring）と名付けた。
【０００９】
この図２８をよく見てみると、左側にＬ型、右側にＤ型、真ん中にＤＬ型があり、しかもリングの中央（星印）を中心としてＬ型とＤ型が点対称になっていることもわかる。例えば、Ｄ- グルコースとＬ- グルコースは、中央の点を基準として点対称になっている。しかもイズモリング（Izumoring）の価値は、全ての単糖の生産の設計図にもなっていることである。先の例で、Ｄ- グルコースを出発点としてＬ- グルコースを生産しようと思えば、Ｄ- グルコースを異性化→エピ化→還元→酸化→エピ化→異性化するとＬ- グルコースが作れることを示している。
炭素数が６つの単糖（ヘキソース）のイズモリング（Izumoring）を使って、自然界に多量に存在する糖と微量にしか存在しない希少糖との関係が示されている。Ｄ- グルコース、Ｄ- フラクトース、Ｄ- マンノースと、牛乳中の乳糖から生産できるＤ- ガラクトースは、自然界に多く存在し、それ以外のものは微量にしか存在しない希少糖と分類される。ＤＴＥの発見によって、Ｄ- グルコースからＤ- フラクトース、Ｄ- プシコースを製造し、さらにＤ- アロース、アリトール、Ｄ- タリトールを製造することができるようになった。希少糖Ｄ- プシコースは、これまで入手自体が困難であったが、自然界に多量に存在する単糖から希少糖を大量生産する方法が開発されつつあり、その技術を利用して製造することができる。
炭素数が６つの単糖（ヘキソース）のイズモリング（Izumoring）の意義をまとめると、生産過程と分子構造（Ｄ型、Ｌ型）により、すべての単糖が構造的に整理され（知識の構造化）、単糖の全体像が把握できること、研究の効果的、効率的なアプローチが選択できること、最適な生産経路が設計できること、欠落部分について予見できること、が挙げられる。
【００１０】
炭素数が５つの単糖（ペントース）のイズモリングは、図２７の中段および図２９に示すように、炭素数６のイズモリングよりも小さいリングである。しかし、Ｃ６のイズモリングと同じようにアルドース８個、ケトース４個および糖アルコール４個全てを含むことに変わりは無く、全てが酵素反応で結ばれる。異なる点は、酸化還元反応、異性化反応のみでリング状に全てが連結できることである。一方、ＤＴＥを用いることによって、さらに効率のよい生産経路が設計できることがわかる。炭素数５のイズモリングの特徴は、特に図６から明らかなように、炭素数６のイズモリングが点対象に全単糖が配置されているのに対し、左右が対象に配置されていることが大きな特徴である。これら全ペントースは、酵素反応により連結されていることから、炭素数６のイズモリングの場合と全く同様に、すべてのペントースが構造的に整理され（知識の構造化）、全体像が把握できること、研究の効果的、効率的なアプローチが選択できること、最適な生産経路が設計できること、欠落部分について予見できる意義を持っている。
【００１１】
炭素数が４つの単糖（テトロース）のイズモリングは、図２７の上段および図３０に示すように、テトロースの構造上の特性のため、リングが完成しないという特徴がある。炭素数５のイズモリング上部半分の構造を持っている。このリングの場合も、炭素数５，６の場合と同様の酸化還元および異性化反応によって連結されている。ＤＴＥが炭素数４のケトースに反応しないため、ケトース間の反応は現在のところ存在しない。しかし、新規のエピメラーゼの存在が予測され、この研究は現在研究途上である。
全体の配置は、炭素数５と同様に左右対称であり、アルドース４個、ケトース２個および糖アルコール３個全てを含んでいる。すなわち炭素数５，６のイズモリングと同様の意義が存在する。
【００１２】
イズモリングＣ６のＤ- グルコースは、イズモリングＣ５のＤ- アラビトールおよびイズモリングＣ４のエリスリトールとつながっている。この線は、発酵法によってＤ- グルコースからＤ- アラビトールおよびエリスリトールを生産できることを示している。すなわち、イズモリングＣ６、イズモリングＣ５およびイズモリングＣ４は連結されている。この連結は、炭素数の減少という主に発酵法による反応であり、このＤ- アラビトールおよびエリスリトールへの転換反応の二つ以外の発酵法によるイズモリングＣ６とイズモリングＣ５，Ｃ４との連結は可能である。例えばＤ- グルコースからＤ- リボースの生産も可能である。
このように、３つのイズモリングにより全ての炭素数４、５、６の単糖（アルドース、ケトース、糖アルコール）が連結されたことで、それぞれの単糖が全単糖の中でその存在場所を明確に確認できる。最も有名なキシリトールは、未利用資源の木質から生産できるＤ- キシロースを還元することで容易に生産できることを明確に確認できる。
もしも特定の単糖が生物反応によって多量に得られた場合には、それを原料とした新たな単糖への変換の可能性が容易に見いだすことが可能である。すなわち、この全体像から全ての単糖の原料としての位置を確実につかむことができるため、有用な利用法を設計することができる。特に廃棄物や副産物から単糖が得られた場合の利用方法を容易に推定できるのである。
【００１３】
単糖類を還元すると、アルデヒド基およびケトン基はアルコール基となり、炭素原子が同数の多価アルコール、すなわち糖アルコールとなる。還元糖は食品等の分野で有用なものが多く、例えばＬ- アラビノースは、五炭糖で、蔗糖に近い味質を持ち、難吸収性のノンカロリーな糖質である。また蔗糖やマルトースなどの二糖が体内に吸収される際に作用する二糖水解酵素を阻害することが知られており、ダイエット用甘味料や糖尿病患者用甘味料としての利用が期待されている。また、Ｌ- アラビノースは医薬品の合成原料としても有用な糖である。
還元糖を取得する場合、その由来を天然物に求めることが行われている。例えば、Ｌ- アラビノースを取得する手段として、最近では、コーンファイバーやアラビアガム、ビートパルプなどに酵素や酸を作用させるＬ- アラビノースの製造法が開発されている。原料となるアラビナン、アラビノキシラン、アラビノガラクタン等の粗繊維はペクチン質や不要な粗繊維等と混在して存在する場合が多く、これらを酵素分解や酸加水分解処理することによって得られる溶液の中にはＬ- アラビノース等の還元糖の他に、ペクチン質や粗繊維、またこれらの分解物が混在している。Ｌ- アラビノースを精製する方法に関しては、Ｌ- アラビノース含有糖液中のキシロースおよびオリゴ糖と目的のＬ- アラビノースをイオン交換樹脂によるクロマトグラフィーで分画する方法や、多糖、オリゴ糖や塩類との分離を目的としたイオン交換樹脂によるクロマトグラフィー、膜処理等が提案されている。
一方、単糖のデオキシ体については、有効な製造法および物質として認知されているものが少なく、製造法についての確立が第一に要望されている。
【００１４】
近年指摘されてきている高校生の科学離れに対応し、日本の最先端の科学技術に触れ、多くの実験体験を通じて科学への興味・関心を高めることをねらいとして種々の企画がなされているが、イズモリング（Izumoring）の全体図である生産過程と分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図の理解のための教材は存在しない。
従来、化学教材で用いられているものとして、例えば分子模型が挙げられる。この分子模型には数種の種類があり、その１つは球−棒状の分子模型である。これは、適当な大きさの複数の球に、原子価角に合わせて連結孔をあけ、球の中心間の距離が原子間距離に対応するように棒の両端を上記の連結孔に挿し込んで、各球を連結したものである。他の１つは空間充填模型またはスチュアート型模型と称されている模型である。これは、分子を構成する原子のフアン・デル・ワールス半径に相当する部品を、結合半径および原子価角に合うように結合したものである。
改良した分子模型としては、例えば、プラトンの正多面体の角を切り落した、１４面体、２０面体、２６面体、３２面体、球などの多面体をその原子表現体とすることにより、原子や分子の軌道概念に立脚した標準的な原子価角を使用して、分かり易く簡潔にし、かつ対称性の高い多面体を使用したことにより、分子の持つ対称性を見てわかり易いものとした。また、２種の球−棒状模型および空間充填型模型の対応関係が容易に理解でき、分子構造に関する種々の事項が一度に学習できる分子模型が提言されている（特許文献１０）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】特開２０００−９３６４２号公報
【特許文献２】特開２０００−１４９２２号公報
【特許文献３】特開２００３−４７７６２号公報
【特許文献４】特開２００６−３５０２６１号公報
【特許文献５】特開２００６-２３０６２９号公報
【特許文献６】実開平６-５７３９１号公報
【特許文献７】実開平６-３９０７４号公報
【特許文献８】再表２００４／０６３３６９号公報
【特許文献９】特許３３３３９６９号公報
【特許文献１０】特開２００４−２３３９００号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
化学式とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式、イオン物質を表す化学式をイオン式と呼ぶことがある。時として化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合も多いので注意が必要である。化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。
分子式は同一だが構造が異なる分子、またはそのような分子からなる化合物を異性体と呼ぶ。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「L-グルコースはL-アロースの異性体である」というのが前者の使い方であり、「L-グルコースの構造異性体は２４種類ある」というのが後者の使い方である。
【００１７】
化学物質の立体的な構造は、その物性に極めて大きな影響を及ぼす。そのため、異性体を学習する際には、立体的な構造を把握することが必要である。特許文献７に示されているものは、分子構造を示すための分子模型の教材であり、異性体を学習するための教材は、発明者の知る限りにおいては存在しなかった。炭素数が６つの単糖（ヘキソース）は全部で３４種類あり、アルドースが１６種類、ケトースが８種類、糖アルコールが１０種類ある。
物質の構造を示すための化学式を構造式とよぶ。通常は平面上に構造のトポロジー的な関係だけを維持して表現されるので、構造式は実際の構造を写実的に写したものではない点に注意が必要である。通常、構造式は二次元に展開された図表として表現されるが、特に結合を表す線分を使わずに、分岐部分を基として括弧で括って一連ながりの文字列で表した構造式は示性式と呼ばれる。
構造式を示すには次に示す２つの方法がある。
(1)個々の原子の間を化学結合を表す、一重線（単結合）、二重線（二重結合）あるいは三重線（三重結合）で連結して分子構造を表す方法。 
(2)特性基や基を連結して分子構造を表す方法。 
これらの一方ないしは両方を使って構造式は表される。言い換えると示性式は後者の方法のみを使用し、基を組み立てて作成される。
もともと構造式は透視図法のような立体を平面に射影した図表ではなく、トポロジー的な情報、すなわち個々の原子と連結した原子との相対的な位置関係以外は図表に表現され得ないが、立体的な構造を把握することへの近道である。なお、種々の立体表示方法と投影法が考案されている。
【００１８】
単糖の優位性は、炭素に結合しているＯＨ基の配位がそれぞれ特有の構造をもっており、キラルな構造を持つ医薬品等の有用な化合物の合成原料として大変重要であることである。その有用性は理解されているが、その生産法が確立されていないということが大きな障害となっている。有機化学的にはキラルな構造を持つことが優位であるが、有機化学的手法によって、特定のキラルな構造を持つものを合成することは極めて困難であるという関係にある。すなわち、有機化学的な医薬品等の合成には重要であるということは、有機化学的な手法ではキラルな特定の構造を持つ単糖を合成することが非常に困難であることを意味している。
これらの単糖の研究開発における現状を背景に、バイオテクノロジーの手法を駆使して図２７のイズモリングの戦略によってＤ−プシコース、Ｄ−アロースをはじめとした希少糖の生産が可能となっている。これまで利用できなかった単糖の特定のキラル構造を、有機化学的な原料として利用可能となって来ている。
【００１９】
そこで、本発明は、少なくとも炭素数が６つの単糖（ヘキソース）の３４種類の異性体の構造式で視覚的に表示させ、イズモリング（Izumoring）の全体図である分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図（アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数は５９）への興味・関心を高めることをねらいとしている。
すなわち、本発明は、理科的に重要な体験を通して、それらの体験が忘れがたい記憶となり、自身の興味関心を膨らませ創造的に物事に取り組む動機となるような、異性体の構造式を把握することができる単糖構造式の学習用教材となるサイコロを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明は、下記の（１）〜（７）の一組のサイコロを要旨とする。
（１）１から６個のピップにより表した１から６の数のそれぞれを各面に表し、向かい合う面のピップの和が７となるように配置した正６面体からなるサイコロであって、２、３および６を表す面のピップの配列としてそれぞれ異なる２種を用意し、これらを組み合わせることのより形成された８種の異なるサイコロと、これらの８種のサイコロと鏡像関係にある８種のサイコロとを組とすることを特徴とする一組のサイコロ。
（２）上記サイコロの２、３および６に対応する面が、２を表す面では２個のピップを面の２本の対角線に沿って配置した異なる２面、３を表す面では３個のピップを面の２本の対角線に沿って配置した異なる２面、および６を表す面では３個のピップを縦２列、または横２列に配置した異なる２面からなる（１）に記載の一組のサイコロ。
（３）上記１６種の異なるサイコロのそれぞれを、１６種の単糖類に対応させて表現した（１）または（２）に記載の一組のサイコロ。
（４）上記１６種の単糖類が、アルドースとしての構造を有する糖である（３）に記載の一組のサイコロ。
（５）上記単糖類が、D-グルコース、D-マンノース、D-アロース、D-アルトロース、D-タロース、D-ガラクトース、D-イドース、D-グロース、L-グルコース、L-マンノース、L-アロース、L-アルトロース、L-タロース、L-ガラクトース、L-イドースおよびL-グロースである（４）記載の一組のサイコロ。
（６）上記サイコロとフィッシャー構造式で表された糖の構造との対応が次の規則により表現されている（５）に記載の一組のサイコロ。（但し、図２のサイコロ展開図による。）
１）先端のカルボニル基を有する炭素を炭素１とし、末端の炭素を炭素６として順次炭素鎖の炭素に１から６の数を割り当てる。
２）先端のカルボニル基および末端の水酸基は、炭素鎖の右側に表す。  
３）炭素２の水酸基は、２を表すサイコロ面のピップが右下傾斜では右向き、左下傾斜では左向きに表わす。
４）炭素３の水酸基は、３を表すサイコロ面のピップが右下傾斜では左向き、左下傾斜では右向きに表す。
５）炭素４の水酸基は、１，２，３のサイコロ面が左回りでは左向き、右回りでは右向きに表す。
６）６のサイコロ面が横２列では炭素４と炭素５の水酸基が反対方向、縦２列では炭素４と炭素５の水酸基が同じ方向に表す。
（７）各サイコロに対応する糖の構造式および／または名称がサイコロの表面または展開図における差し込み部に記載されている（４）から（６）のいずれかに記載の一組のサイコロ。
【発明の効果】
【００２１】
本発明は、単糖とサイコロの構造を対応させることにより、少なくとも炭素数が６つの単糖（ヘキソース）の３４種類の異性体の構造式で視覚的に表示させ、イズモリング（Izumoring）の全体図である分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図（アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数は５９）への興味・関心を高めることをねらいとしている。
すなわち、本発明は、理科的に重要な体験を通して、それらの体験が忘れがたい記憶となり、自身の興味関心を膨らませ創造的に物事に取り組む動機となるような、異性体の構造式を把握することができる単糖構造式の学習用教材となるサイコロを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】サイコロの斜視図
【図２】サイコロ展開図
【図３】Ｄ−アルトロースの構造をサイコロに展開した図である。
【図４】Ｄ−プシコースの構造をサイコロに展開した図である。
【図５】Ｌ−アロースの構造をサイコロに展開した図である。
【図６】Ｌ−プシコースの構造をサイコロに展開した図である。
【図７】Ｌ−ガラクトースの構造をサイコロに展開した図である。
【図８】Ｌ−タガトースの構造をサイコロに展開した図である。
【図９】Ｄ−タロースの構造をサイコロに展開した図である。
【図１０】Ｄ−タガトースの構造をサイコロに展開した図である。
【図１１】Ｄ−アロースの構造をサイコロに展開した図である。
【図１２】Ｌ−アルトロースの構造をサイコロに展開した図である。
【図１３】Ｌ−タロースの構造をサイコロに展開した図である。
【図１４】Ｄ−ガラクトースの構造をサイコロに展開した図である。
【図１５】Ｄ−マンノースの構造をサイコロに展開した図である。
【図１６】Ｄ−フラクトースの構造をサイコロに展開した図である。
【図１７】Ｌ−グルコースの構造をサイコロに展開した図である。
【図１８】Ｌ−フラクトースの構造をサイコロに展開した図である。
【図１９】Ｌ−グロースの構造をサイコロに展開した図である。
【図２０】Ｌ−ソルボースの構造をサイコロに展開した図である。
【図２１】Ｄ−イドースの構造をサイコロに展開した図である。
【図２２】Ｄ−ソルボースの構造をサイコロに展開した図である。
【図２３】Ｄ−グルコースの構造をサイコロに展開した図である。
【図２４】Ｌ−マンノースの構造をサイコロに展開した図である。
【図２５】Ｌ−イドースの構造をサイコロに展開した図である。
【図２６】Ｄ−グロースの構造をサイコロに展開した図である。
【図２７】４糖、５糖、６糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図２８】６糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図２９】５糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図３０】４糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図３１】構造式とセットのイズモリングＣ６の説明図を示す。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
＜使用法＞
１．教材としての使用
分子とくに炭素化合物である有機物質の立体構造を理解するには、平面での異性体での理解は限定されてしまう。それは炭素の結合の手が、立体的になっておりテトラポットのような空間への結合となっているからである。
サイコロは最も単純で生活の中で常に触れる立体構造である、正六面体であり、対応する面のさいの目の合計が７ということも常識的に知られている。ところがそれらの個々のさいの目の配置には、立体構造でいう異性体の構造を持っており、有機物の立体構造を学ぶ上で非常に有利なものである。
有機物は大変複雑なものが存在しており、それを用いた立体構造の教材は適していないものがおおい。一方、単糖はアルドヘキソースでは不斉炭素数４であり、異性体が１６、ケトヘキソースでは不斉炭素数が３であり、異性体が８存在する。この数は教材として適当な数であり、このサイコロのさいの目の配置の数と同一である。従って、有機化合物の立体構造の教材として、単糖とサイコロの構造を対応させることで非常によい教材となる。
【００２４】
２．明治サイコロキャラメル（明治製菓製造販売）；食玩
明治製菓は古くから、明治サイコロキャラメルを販売しており著名な菓子である。これサイコロを利用して、さいの目に従って旅行をするというようなことも流行しているようである。この明治サイコロキャラメルは、全てL?グルコースでありそれは何故かは本発明者は知らない。
このサイコロキャラメルについての利用として、明治製菓が１６個あるいは２４個をセットとして販売する（もちろん明治製菓株式会社の許可を得た上で）ことで、単糖の名称、立体構造を楽しみながら食べることが可能である。
最近の「食玩」ブームは食品メーカーとして大きな課題である。現在の明治製菓の明治サイコロキャラメルは６個の赤と白の全てL?グルコースを一つのパックとして販売している。例えばこれの中に、いろいろの種類を入れて販売するとする。全ての明治サイコロキャラメル２４種を集めるためには多くを購入する必要があることになる。それが食玩の販売戦略である。
【００２５】
３．パズル
イズモリングのモデルに周囲の１６のアルドース、中の８種のケトースの穴を開けておく。２４種のサイコロを用意し、それぞれの立体構造に合う穴へ、それぞれのサイコロを入れてイズモリングを完成させる。
このスピードを競うことでのゲーム性も出て来る。一目で立体構造を把握できる能力があれば、早く並べることが可能となる。
ルービックキューブは非常に難解な立体構造であるが、サイコロのパズルはそれほど難解ではなく、誰でもが完成できるであろう。しかし、当然であるが立体構造を把握できる能力が高い人は格段に早く完成できる。
【産業上の利用可能性】
【００２６】
単糖とサイコロの構造を対応させることで非常によい教材を提供できる。
明治製菓株式会社の許可を得た上でサイコロキャラメル２４種を集めるような食玩の販売戦略が可能である。
イズモリングのモデルに周囲の１６のアルドース、中の８種のケトースの穴を開けておく。２４種のサイコロを用意し、それぞれの立体構造に合う穴へ、それぞれのサイコロを入れてイズモリングを完成させるパズルを提供できる。。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【手続補正書】
【提出日】平成21年1月29日(2009.1.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２４】
２．明治サイコロキャラメル（明治製菓製造販売）；食玩
明治製菓は古くから、明治サイコロキャラメルを販売しており著名な菓子である。これサイコロを利用して、さいの目に従って旅行をするというようなことも流行しているようである。この明治サイコロキャラメルは、全てL-グルコースでありそれは何故かは本発明者は知らない。
このサイコロキャラメルについての利用として、明治製菓が１６個あるいは２４個をセットとして販売する（もちろん明治製菓株式会社の許可を得た上で）ことで、単糖の名称、立体構造を楽しみながら食べることが可能である。
最近の「食玩」ブームは食品メーカーとして大きな課題である。現在の明治製菓の明治サイコロキャラメルは６個の赤と白の全てL-グルコースを一つのパックとして販売している。例えばこれの中に、いろいろの種類を入れて販売するとする。全ての明治サイコロキャラメル２４種を集めるためには多くを購入する必要があることになる。それが食玩の販売戦略である。