(57)【要約】      （修正有）【課題】広いバンドギャップを有し、バイポーラ性を有する新規な化合物、および該化合物を用いた発光素子用材料、発光素子、発光装置および電子機器の提供。【解決手段】一般式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体、および該化合物を用いた発光素子用材料、発光素子、発光装置および電子機器。2010241799.tif 000045（式中、Ａｒ１は炭素数が６〜１０のアリール基、Ａはフェニレン基、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５は９Ｈ−カルバゾール−９−イル基等を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化１】
2010241799.tif 000040
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表し、Ａは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表す。また、Ａｒ１の置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよく、Ａの置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよく、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１−Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【請求項２】
一般式（２）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化２】
2010241799.tif 000041
（式中、Ａは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ａの置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよく、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【請求項３】
一般式（３）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化３】
2010241799.tif 000042
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有してもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【請求項４】
一般式（４）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化４】
2010241799.tif 000043
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表す。Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有してもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【請求項５】
一般式（５）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化５】
2010241799.tif 000044
（式中、Ｒ１３、Ｒ２３はそれぞれ水素、または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表す。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【請求項６】
請求項１乃至５のいずれか一項に記載のオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子用材料。
【請求項７】
請求項１乃至５のいずれか一項に記載のオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子。
【請求項８】
請求項１乃至５のいずれか一項に記載のオキサジアゾール誘導体を発光層に用いた発光素子。
【請求項９】
請求項１乃至５のいずれか一項に記載のオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子。
【請求項１０】
請求項１乃至５のいずれか一項に記載のオキサジアゾール誘導体を発光中心材料として用いた発光素子。
【請求項１１】
請求項７乃至１０に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段とを備えた発光装置。
【請求項１２】
請求項１１に記載の発光装置を表示部に備えた電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オキサジアゾール誘導体に関する。また、当該オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子用材料、発光素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光すると考えられている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子は有機材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
発光素子の最も基本的な構造としては、正孔輸送性の有機化合物からなる正孔輸送層と、電子輸送性の有機化合物からなる電子輸送性発光層を積層させた合計約１００ｎｍ程度の薄膜を電極で挟んだ構造が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
【０００７】
非特許文献１に記載されている発光素子に電圧を印加すると、発光性および電子輸送性を有する有機化合物からの発光を得ることができる。
【０００８】
また、非特許文献１に記載されている発光素子は、正孔の輸送は正孔輸送層が行い、電子の輸送および発光は電子輸送層が行うという、機能分離が適切に行われている。しかし、積層した層の界面では、様々な相互作用（例えば、エキサイプレックスの形成等）が生じ、その結果、発光スペクトルの変化や発光効率の低下が生じる場合がある。
【０００９】
界面での相互作用に起因した発光スペクトルの変化や発光効率の低下を抑制するため、さらに機能分離した発光素子が考えられている。例えば、正孔輸送層と電子輸送層との間に発光層を挟む構造の発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２参照。）。
【００１０】
非特許文献２に記載されているような発光素子において、界面で生じる相互作用をより効果的に抑制するには、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物を用いて発光層を形成することが好ましい。
【００１１】
しかしながら、有機化合物の多くは正孔輸送性または電子輸送性に偏ったモノポーラ性の材料である。
【００１２】
したがって、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物の開発が求められている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．タン、外１名、アプライド  フィジクス  レターズ、ｖｏｌ．５１、Ｎｏ．１２、９１３−９１５（１９８７）
【非特許文献２】チハヤ  アダチ、外３名、ジャパニーズ  ジャーナル  オブ  アプライド  フィジクス、ｖｏｌ．２７、Ｎｏ．２、Ｌ２６９−Ｌ２７１（１９８８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
従って、バイポーラ性を有する新規な材料を提供することを課題の一とする。
【００１５】
また、広いバンドギャップを有したオキサジアゾール誘導体を提供することを課題の一とする。
【００１６】
また、発光素子、発光装置、電子機器の消費電力を低減することを課題の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明の一は、一般式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００１８】
【化１】
2010241799.tif 000002
【００１９】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表し、Ａは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表す。また、Ａｒ１の置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよく、Ａの置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよく、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１−Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【００２０】
本発明の一は、一般式（２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００２１】
【化２】
2010241799.tif 000003
【００２２】
（式中、Ａは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ａの置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよく、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【００２３】
本発明の一は、一般式（３）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００２４】
【化３】
2010241799.tif 000004
【００２５】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有してもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【００２６】
本発明の一は、一般式（４）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００２７】
【化４】
2010241799.tif 000005
【００２８】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表す。Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有してもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【００２９】
また、本発明の一は、一般式（５）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００３０】
【化５】
2010241799.tif 000006
【００３１】
（式中、Ｒ１３、Ｒ２３はそれぞれ水素、または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表す。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【００３２】
また、本発明の一は、上記オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したオキサジアゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３３】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したオキサジアゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３４】
また、本発明の発光装置の一態様は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に、上記のオキサジアゾール誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００３５】
また、本発明の発光素子の一態様を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器の一態様は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００３６】
本発明のオキサジアゾール誘導体の一態様は、ホール及び電子を共に流すことができるバイポーラ材料である。
【００３７】
また、本発明のオキサジアゾール誘導体は、発光素子の発光層において、発光材料（ドーパント材料も含む）としてもホスト材料としても用いることができる。
【００３８】
本発明のオキサジアゾール誘導体の一態様は大きなバンドギャップを有するため、該オキサジアゾール誘導体をホスト材料として用いた発光層を有する発光素子は、該オキサジアゾール誘導体からの発光ではなく、ドーパント材料からの発光が効率よく得られる。
【００３９】
したがって、本発明のオキサジアゾール誘導体の一態様を用いることにより、低消費電力な発光素子、発光装置および電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４０】
【図１】発光素子を説明する図。
【図２】発光素子を説明する図。
【図３】発光素子を説明する図。
【図４】発光装置を説明する図。
【図５】発光装置を説明する図。
【図６】電子機器を説明する図。
【図７】電子機器を説明する図。
【図８】照明装置を説明する図。
【図９】照明装置を説明する図。
【図１０】実施例４の発光素子を説明する図。
【図１１】発光素子を説明する図。
【図１２】ＣｚＯｄ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１３】ＣｚＯｄ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図１４】ＣｚＯｄ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１５】ＣｚＯｄ（略称）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図１６】ＣｚＯｄ（略称）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１７】ｍＣｚＯｄ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１８】ｍＣｚＯｄ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図１９】ｍＣｚＯｄ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２０】ｍＣｚＯｄ（略称）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図２１】ｍＣｚＯｄ（略称）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２２】ＹＧＡＯｄ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２３】ＹＧＡＯｄ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図２４】ＹＧＡＯｄ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２５】ＹＧＡＯｄ（略称）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図２６】ＹＧＡＯｄ（略称）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２７】発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２８】発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２９】発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３０】発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３１】ＣｚＯｄ（略称）の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す図。
【図３２】ｍＣｚＯｄ（略称）の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す図。
【図３３】ＹＧＡＯｄ（略称）の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のオキサジアゾール誘導体の一態様について説明する。
【００４３】
本実施の形態に係るオキサジアゾール誘導体は、一般式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００４４】
【化６】
2010241799.tif 000007
【００４５】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表し、Ａは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表す。また、Ａｒ１の置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよく、Ａの置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよく、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１−Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【００４６】
本実施の形態に係るオキサジアゾール誘導体は、一般式（２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００４７】
【化７】
2010241799.tif 000008
【００４８】
（式中、Ａは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ａの置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよく、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【００４９】
本実施の形態に係るオキサジアゾール誘導体は、一般式（３）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００５０】
【化８】
2010241799.tif 000009
【００５１】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表し、Ｒ３１〜Ｒ３５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有してもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【００５２】
本実施の形態に係るオキサジアゾール誘導体は、一般式（４）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００５３】
【化９】
2010241799.tif 000010
【００５４】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表す。Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有してもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【００５５】
本実施の形態に係るオキサジアゾール誘導体は、一般式（５）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００５６】
【化１０】
2010241799.tif 000011
【００５７】
（式中、Ｒ１３、Ｒ２３はそれぞれ水素、または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表す。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【００５８】
なお、本明細書中で示すアリール基またはアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。アリール基に結合する置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、又はナフチル基等が挙げられる。
アリーレン基に結合する置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基等が挙げられる。また、アリール基またはアリーレン基が有する置換基は１つであっても複数であってもよい。
【００５９】
一般式（１）〜（５）において、例えば、Ａｒ１で表される基の具体例として構造式（１１−１）〜構造式（１１−２１）で表される置換基が挙げられる。
【００６０】
【化１１】
2010241799.tif 000012
【００６１】
例えば、Ａで表される基の具体例として構造式（１２−１）〜構造式（１２−２１）で表される置換基が挙げられる。
【００６２】
【化１２】
2010241799.tif 000013
【００６３】
例えば、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５で表される基の具体例として構造式（１３−１）〜構造式（１３−４８）で表される置換基が挙げられる。
【００６４】
【化１３】
2010241799.tif 000014
【００６５】
【化１４】
2010241799.tif 000015
【００６６】
例えば、Ｒ３１〜Ｒ３５で表される基の具体例として構造式（１４−１）〜構造式（１４−２２）で表される置換基が挙げられる。
【００６７】
【化１５】
2010241799.tif 000016
【００６８】
一般式（１）乃至（５）で表されるオキサジアゾール誘導体の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１８１）で表されるオキサジアゾール誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００６９】
【化１６】
2010241799.tif 000017
【００７０】
【化１７】
2010241799.tif 000018
【００７１】
【化１８】
2010241799.tif 000019
【００７２】
【化１９】
2010241799.tif 000020
【００７３】
【化２０】
2010241799.tif 000021
【００７４】
【化２１】
2010241799.tif 000022
【００７５】
【化２２】
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【００７６】
【化２３】
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【００７７】
【化２４】
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【００７８】
【化２５】
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【００７９】
【化２６】
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【００８０】
【化２７】
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【００８１】
【化２８】
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【００８２】
【化２９】
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【００８３】
本発明のオキサジアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の反応式（Ｚ−１）に示す合成反応を行うことによって合成することができる。
【００８４】
【化３０】
2010241799.tif 000031
【００８５】
（式中、Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表し、Ａは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表す。また、Ａｒ１の置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよく、Ａの置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよく、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１−Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。）
【００８６】
オキサジアゾール誘導体（化合物Ａ）と、アリールアミン誘導体（化合物Ｂ）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般式（１）で表される目的物（化合物Ｃ）を得ることができる（反応式Ｚ−１）。
【００８７】
反応式（Ｚ−１）において、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい。Ａｒ１は置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表し、Ａは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、置換または無置換の９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を表す。また、Ａｒ１の置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよく、Ａの置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよく、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５における９Ｈ−カルバゾール−９−イル基の置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有していてもよい。また、αの炭素とβの炭素とは互いに結合してカルバゾール環を形成してもよい。
【００８８】
反応式（Ｚ−１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。反応式（Ｚ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式（Ｚ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式（Ｚ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
【００８９】
反応式（Ｚ−１）においてウルマン反応を行う場合について説明する。反応式（Ｚ−１）において、用いることができる銅化合物としては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式（Ｚ−１）において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式（Ｚ−１）において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【００９０】
以上のようにして、本実施の形態におけるオキサジアゾール誘導体を合成することができる。
【００９１】
本実施の形態におけるオキサジアゾール誘導体はバンドギャップが非常に大きく、ホール輸送性及び電子輸送性を有するバイポーラ材料である。
【００９２】
本実施の形態におけるオキサジアゾール誘導体は、単独で発光中心材料として発光物質を含む層（発光層）に用いることのできる他、ホスト材料として用いることもでき、本実施の形態におけるオキサジアゾール誘導体に発光物質となるドーパント材料を分散させた構成とすることで、発光物質となるドーパント材料からの発光を得ることができる。ホスト材料として用いる場合は、ドーパント材料からの発光を効率良く得ることが可能となる。
【００９３】
また、本実施の形態におけるオキサジアゾール誘導体よりも大きなバンドギャップを有する材料（ホスト）に、本実施の形態におけるオキサジアゾール誘導体を分散させてなる発光物質を含む層に用いることができ、本実施の形態におけるオキサジアゾール誘導体からの発光を得ることができる。すなわち、本実施の形態におけるオキサジアゾール誘導体はドーパント材料としても機能する。このとき、本実施の形態におけるオキサジアゾール誘導体は非常に大きなバンドギャップを有し、短波長に発光を示すため、青紫〜青色の発光を得ることができる発光素子を作製することが可能である。
【００９４】
本発明のオキサジアゾール誘導体の一態様は、キャリア輸送材料として発光素子の機能層に用いることができる。例えば、キャリア輸送層である正孔輸送層、電子輸送層、又はキャリア注入層である正孔注入層、又は電子注入層として用いることができる。
【００９５】
（実施の形態２）
本発明のオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について図１を用いて以下に説明する。
【００９６】
本発明の発光素子の一態様は、一対の電極間に少なくとも発光物質を含む層（発光層ともいう）を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は発光物質を含む層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などに機能する、機能層ともよぶ。機能層としては、正孔注入性の高い物質を含む層（正孔注入層ともいう）、正孔輸送性の高い物質を含む層（正孔輸送層ともいう）、電子注入性の高い物質を含む層（電子注入層ともいう）、電子輸送性の高い物質を含む層（電子輸送層ともいう）などを用いることができる。
【００９７】
図１に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０２及び第２の電極１０７の一対の電極間にＥＬ層１０８が設けられている。ＥＬ層１０８は、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、及び第４の層１０６を有している。図１における発光素子は、基板１０１上に、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本実施の形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明をする。
【００９８】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、石英、またはプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル、塩化ビニルなどからなる）、無機蒸着フィルムを用いることもできる。なお、発光素子を作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【００９９】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１００】
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
【０１０１】
また、第１の層１０３として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。
【０１０２】
また、第１の層１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０１０３】
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１０４】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１０５】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１０６】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１０７】
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１０８】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１０９】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１１０】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１１１】
第２の層１０４を形成する物質としては、正孔輸送性の高い物質、具体的には、芳香族アミン（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物であることが好ましい。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
【０１１２】
また、ＰＭＭＡのような電気的に不活性な高分子化合物に、正孔輸送性材料を添加してもよい。
【０１１３】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いてもよく、さらに上記高分子化合物に上記正孔輸送性材料を適宜添加してもよい。
【０１１４】
第３の層１０５は、発光物質を含む層（発光層ともいう）である。本実施の形態では、第３の層１０５は実施の形態１で示した本発明のオキサジアゾール誘導体を用いて形成する。本発明のオキサジアゾール誘導体は、青紫〜青色の発光を示すため、発光物質として発光素子に好適に用いることができる。
【０１１５】
また、第３の層１０５において、本発明のオキサジアゾール誘導体をホスト材料として用いることもでき、本発明のオキサジアゾール誘導体に発光物質となるドーパント材料を分散させた構成とすることで、発光物質となるドーパント材料からの発光を得ることができる。
【０１１６】
本発明のオキサジアゾール誘導体は、大きなバンドギャップを有し、かつホール及び電子を共に流すことができるバイポーラ材料である。
【０１１７】
本発明のオキサジアゾール誘導体を他の発光物質を分散させる材料として用いる場合、発光物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のオキサジアゾール誘導体に起因した発光色と、オキサジアゾール誘導体中に分散されている発光物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。
【０１１８】
また、本発明のオキサジアゾール誘導体よりも大きなバンドギャップを有する材料（ホスト）に、本発明のオキサジアゾール誘導体を分散させてなる発光物質を含む層に用いることができ、本発明のオキサジアゾール誘導体からの発光を得ることができる。すなわち、本発明のオキサジアゾール誘導体はドーパント材料としても機能する。このとき、本発明のオキサジアゾール誘導体は非常に大きなバンドギャップを有し、短波長に発光を示すため、青紫〜青色の発光を得ることができる発光素子を作製することが可能である。
【０１１９】
ここで、本発明のオキサジアゾール誘導体に分散させる発光物質としては、種々の材料を用いることができる。具体的には、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などの蛍光を発光する蛍光発光物質を用いることができる。また、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などの燐光を発光する燐光発光物質を用いることができる。
【０１２０】
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１２１】
また、第４の層１０６と第２の電極１０７との間に電子注入を促す機能を有する層（電子注入層）を設けても良い。電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０７からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１２２】
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０７と第４の層１０６との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有したＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
【０１２３】
また、本発明のオキサジアゾール誘導体は、発光素子の機能層としても用いることができる。
【０１２４】
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法は、蒸着法、スパッタ法、液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１２５】
本発明のオキサジアゾール誘導体が溶媒に溶解した溶液状の組成物を用いて、湿式法によって薄膜を形成する場合、本発明のオキサジアゾール誘導体を含む薄膜の形成材料を溶媒に溶解し、その溶液状の組成物を被形成領域に付着させ、溶媒を除去し固化させることによって薄膜として形成する。
【０１２６】
湿式法としては、スピンコート法、ロールコート法、スプレー法、キャスト法、ディップ法、液滴吐出（噴出）法（インクジェット法）、ディスペンサ法、各種印刷法（スクリーン（孔版）印刷、オフセット（平版）印刷、凸版印刷やグラビア（凹版）印刷など所望なパターンで形成される方法）などを用いることができる。なお、液状の組成物を用いる方法であれば上記に限定されず、本発明の組成物を用いることができる。
【０１２７】
また、上述した組成物において、溶媒としては種々の溶媒を用いることができる。例えば、トルエン、キシレン、メトキシベンゼン（アニソール）、ドデシルベンゼン、あるいはドデシルベンゼンとテトラリンとの混合溶媒のような芳香環（例えばベンゼン環）を有する溶媒に溶解させることができる。また、上述したオキサジアゾール誘導体は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルムなど芳香環を有さない有機溶媒に対しても溶解することが可能である。
【０１２８】
また、他の溶媒として、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｎ−プロピルメチルケトン、或いはシクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、或いは炭酸ジエチルなどのエステル系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、或いはジオキサンなどのエーテル系溶媒、エタノール、イソプロパノール、２−メトキシエタノール、或いは２−エトキシエタノールなどのアルコール系溶媒なども挙げられる。
【０１２９】
また、本実施の形態で示す組成物に、さらに他の有機材料を含んでもよい。有機材料としては、常温で、固体状態である芳香族化合物、もしくはヘテロ芳香族化合物が挙げられる。有機材料としては、低分子化合物や高分子化合物を用いることができる。また、低分子化合物を用いる場合には、溶媒への溶解性を高める置換基を有している低分子化合物（中分子化合物と呼んでもよい）を用いることが好ましい。
【０１３０】
また、成膜した膜の性質を向上させるために、さらにバインダーを含んでいてもよい。バインダーとしては、電気的に不活性な高分子化合物を用いることが好ましい。具体的には、ポリメチルメタクリレート（略称：ＰＭＭＡ）や、ポリイミドなどを用いることができる。
【０１３１】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１３２】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０７を通って、基板側及び基板と逆側の両方から取り出される。
【０１３３】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２及び第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１３４】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のオキサジアゾール誘導体により形成される発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１３５】
図２に示す発光素子は、基板３０１上に、第１の電極３０２及び第２の電極３０７の一対の電極間に、ＥＬ層３０８が設けられている。ＥＬ層３０８は、電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６を含んでいる。陰極として機能する第１の電極３０２、電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。
【０１３６】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
【０１３７】
本発明の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層は少なくとも本発明のオキサジアゾール誘導体を用いて形成された発光物質を含む層（発光層ともいう）を含む。また、ＥＬ層には、発光物質を含む層の他に機能層（正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、発光物質を含む層、及び機能層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
【０１３８】
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光物質を含む層を形成するまでの積層を湿式法で行い、発光物質を含む層上に積層する機能層や第２の電極などを乾式法により形成してもよい。さらに、発光物質を含む層を形成する前の第１の電極や機能層を乾式法により形成し、発光物質を含む層、及び発光物質を含む層上に積層する機能層や第２の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本発明はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
【０１３９】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１４０】
本発明のオキサジアゾール誘導体の一態様は、ホール及び電子を共に流すことができるバイポーラ材料である。
【０１４１】
また、本発明のオキサジアゾール誘導体の一態様は、発光素子の発光層において、発光材料（ドーパント材料も含む）としてもホスト材料としても用いることができる。
【０１４２】
本発明のオキサジアゾール誘導体の一態様は大きなバンドギャップを有するため、該オキサジアゾール誘導体をホスト材料として用いた発光層を有する発光素子は、該オキサジアゾール誘導体からの発光ではなく、ドーパント材料からの発光が効率よく得られる。
【０１４３】
したがって、本発明のオキサジアゾール誘導体の一態様を用いることにより、低消費電力な発光素子、発光装置および電子機器を提供することができる。
【０１４４】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について図１１（Ａ）（Ｂ）を用いて説明する。
【０１４５】
電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。図１１（Ａ）に、電子輸送層である第４の層１０６と発光層である第３の層１０５（発光層１０５とも記す）との間に電子キャリアの移動を制御する層１３０を設ける構成を示す。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層、もしくは電子輸送性の高い材料に最低空軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー値の低いホール輸送性を有する材料を添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、第３の層１０５を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１４６】
また、他の構成として、発光層１０５を２層以上の複数層で構成してもよい。図１１（Ｂ）に、発光層１０５を第１の発光層１０５ａ、第２の発光層１０５ｂと２層の複数層でもって構成する例を示す。
【０１４７】
例えば、第１の発光層１０５ａと第２の発光層１０５ｂを正孔輸送層である第２の層１０４側から順に積層して発光層１０５とする場合、第１の発光層１０５ａのホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層１０５ｂとして電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０１４８】
本発明のオキサジアゾール誘導体は、単独で発光層として用いることのできる他、ホスト材料として用いることもでき、さらにドーパント材料として用いることもできる。
【０１４９】
本発明のオキサジアゾール誘導体をホスト材料として用いる場合、本発明のオキサジアゾール誘導体に発光物質となるドーパント材料を分散させた構成とすることで、発光物質となるドーパント材料からの発光を得ることができる。
【０１５０】
一方、本発明のオキサジアゾール誘導体をドーパント材料として用いる場合、本発明のオキサジアゾール誘導体よりも大きなバンドギャップを有する材料（ホスト）よりなる層中に本発明のオキサジアゾール誘導体を添加した構成とすることで、本発明のオキサジアゾール誘導体からの発光を得ることができる。
【０１５１】
また本発明のオキサジアゾール誘導体は正孔輸送性と、電子輸送性とのバイポーラ性を有するので、正孔輸送性を有する場合、第１の発光層１０５ａに用いることができ、電子輸送性を有する場合、第２の発光層１０５ｂとして用いることができる。第１の発光層１０５ａ、第２の発光層１０５ｂには、単独で発光層として用いてもよいし、ホスト材料、ドーパント材料として用いてもよい。単独で発光層、又はホスト材料として用いる場合はそのキャリア輸送性によって、正孔輸送性の第１の発光層１０５ａか、電子輸送性の第２の発光層１０５ｂに用いるか決定すればよい。
【０１５２】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１５３】
（実施の形態４）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。
【０１５４】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１５５】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物とＶ２Ｏ５やＭｏＯ３やＷＯ３等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１５６】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１５７】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。
【０１５８】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１５９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１６０】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明のオキサジアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。
【０１６１】
本実施の形態では、本発明のオキサジアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１６２】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１６３】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１６４】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１６５】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１６６】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０１６７】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１６８】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形態１で示した本発明のオキサジアゾール誘導体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子材料であっても良い。
【０１６９】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１７０】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０１７１】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１７２】
以上のようにして、本発明のオキサジアゾール誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０１７３】
本発明のオキサジアゾール誘導体は、バンドギャップが広く、ホール及び電子を共に流すことができるバイポーラ材料である。
【０１７４】
また、本発明のオキサジアゾール誘導体を用いることにより、低消費電力な発光素子、発光装置および電子機器を得ることができる。
【０１７５】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５（Ａ）には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図、図５（Ｂ）には図５（Ａ）における線Ｘ−Ｙの断面図を示す。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによって、高信頼性の発光装置を得ることができる。
【０１７６】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したオキサジアゾール誘導体を含み、低消費電力な表示部を有する。
【０１７７】
本発明のオキサジアゾール誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１７８】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２又は実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。よって、より住環境に適合した製品を提供することができる。
【０１７９】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２、３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。よって、より環境に適合した製品を提供することができる。
【０１８０】
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２、３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図られている。よって、より携帯に適した製品を提供することができる。
【０１８１】
図６（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２、３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは低消費電力化が図られている。よって、より携帯に適した製品を提供することができる。
【０１８２】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のオキサジアゾール誘導体を用いることにより、低消費電力な表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０１８３】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０１８４】
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０１８５】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、高信頼性のバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０１８６】
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と光源２００２とを有し、図８（Ｂ）に示す電気スタンドは、筐体２０１１と光源２０１２とを有し、光源２００２、光源２０１２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、低消費電力なため、電気スタンドも低消費電力化できる。
【０１８７】
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型であるため、薄型化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０１８８】
本実施例では、構造式（１００）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体である９−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＯｄ）の合成方法を具体的に説明する。
【０１８９】
【化３１】
2010241799.tif 000032
【０１９０】
ＣｚＯｄ（略称）の合成スキームを（Ａ−１）に示す。
【０１９１】
【化３２】
2010241799.tif 000033
【０１９２】
５−（４−ブロモフェニル）−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール２．０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．３ｇ（１３ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール１．１ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０ｍＬ、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．０１ｍＬを加えた。この混合物を減圧脱気した後、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、８０℃で２０時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を展開溶媒として用い、次いでトルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の白色固体を収量１．９ｇ、収率４９％で得た。
【０１９３】
また、得られた固体１．３ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、１９０℃で１６時間行った。昇華精製後、ＣｚＯｄ（略称）の固体を収量１．１ｇ、収率８７％で得た。
【０１９４】
次に核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、上記合成法により得られた化合物が目的物である９−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＯｄ）であることを確認した。
【０１９５】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３０−７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．５８（ｍ，７Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、８．１９−８．２４（ｍ，２Ｈ）、８．４７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１９６】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１９７】
また、ＣｚＯｄ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１３、図１５に示す。また、ＣｚＯｄ（略称）の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４、図１６に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図１３および図１４に示した。図１３乃至図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４０ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４００ｎｍ（励起波長３４５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３４７ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４２３ｎｍ（励起波長３４７ｎｍ）であった。
【０１９８】
また、ＣｚＯｄ（略称）の薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図１４に示したＣｚＯｄ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＣｚＯｄ（略称）のＨＯＭＯ準位は、−５．９３ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．１７ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．７６ｅＶであった。
【０１９９】
よって、ＣｚＯｄ（略称）は大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。
【０２００】
また、ＣｚＯｄ（略称）の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用いて計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギーと複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高速かつ高精度である。ここでは、混合汎関数であるＢ３ＬＹＰを用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。また、基底関数として、６−３１１（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ  ｓｐｌｉｔ  ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。
【０２０１】
なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
【０２０２】
図３１に、計算によって求めたＣｚＯｄ（略称）の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す。図３１（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図３１（Ｂ）は、最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＣｚＯｄ（略称）を構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、対象とする軌道を表している。なお、図３１は、計算結果の可視化が可能なソフトウェアＧａｕｓｓ  Ｖｉｅｗ４．１によって、最適分子構造の計算結果を可視化したものである。
【０２０３】
図３１より、ＣｚＯｄ（略称）においては、最高被占有軌道がカルバゾール基に、最低空軌道がオキサジアゾール基に存在していることが分かる。つまり、ＣｚＯｄ（略称）のホール輸送性にはカルバゾール基が、電子輸送性にはオキサジアゾール基が寄与しているといえる。カルバゾール基は高いホール輸送性を示すユニットであり、オキサジアゾール基は高い電子輸送性を示すユニットである。これにより、ＣｚＯｄ（略称）の高いバイポーラ性が理解できる。
【実施例２】
【０２０４】
本実施例では、構造式（１３５）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体である９−［３−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣｚＯｄ）の合成方法を具体的に説明する。
【０２０５】
【化３３】
2010241799.tif 000034
【０２０６】
ｍＣｚＯｄ（略称）の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２０７】
【化３４】
2010241799.tif 000035
【０２０８】
５−（３−ブロモフェニル）−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール２．０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．３ｇ（１３ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール１．１ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０ｍＬ、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．０１０ｍＬを加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：２を展開溶媒として用い、次いでトルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．９ｇ、収率４９％で得た。
【０２０９】
また、得られた固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、１９０℃で２５時間行った。昇華精製後、ｍＣｚＯｄ（略称）の固体を収量０．５０ｇ、収率４１％で得た。
【０２１０】
次に核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、上記合成法により得られた化合物が目的物である９−［３−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣｚＯｄ）であることを確認した。
【０２１１】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２７−７．５２（ｍ，９Ｈ）、７．７２−７．８３（ｍ，２Ｈ）、８．１２−８．１８（ｍ，４Ｈ）、８．２５−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）。
【０２１２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２１３】
また、ｍＣｚＯｄ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１８、図２０に示す。また、ｍＣｚＯｄ（略称）の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１９、図２１に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図１８および図２０に示した。図１８乃至図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３６ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４１２ｎｍ（励起波長３３９ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３４１ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４２０ｎｍ（励起波長３２７ｎｍ）であった。
【０２１４】
また、ｍＣｚＯｄ（略称）の薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図１９に示したｍＣｚＯｄ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ｍＣｚＯｄ（略称）のＨＯＭＯ準位は、−５．９０ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．２２ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．６８ｅＶであった。
【０２１５】
よって、ｍＣｚＯｄ（略称）は大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。
【０２１６】
また、ｍＣｚＯｄ（略称）の基底状態における最適分子構造を、先の実施例におけるＣｚＯｄ（略称）と同様の手法によって計算した。図３２に、計算によって求めたｍＣｚＯｄ（略称）の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す。図３２（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図３２（Ｂ）は、最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ｍＣｚＯｄ（略称）を構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、対象とする軌道を表している。
【０２１７】
図３２より、ｍＣｚＯｄ（略称）においては、最高被占有軌道がカルバゾール基に、最低空軌道はオキサジアゾール基に存在していることが分かる。つまり、ｍＣｚＯｄ（略称）のホール輸送性にはカルバゾール基が、電子輸送性にはオキサジアゾール基が寄与しているといえる。カルバゾール基は高いホール輸送性を示すユニットであり、オキサジアゾール基は高い電子輸送性を示すユニットである。これにより、ｍＣｚＯｄ（略称）の高いバイポーラ性が理解できる。
【実施例３】
【０２１８】
本実施例では、構造式（１５２）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体である４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯｄ）の合成方法を具体的に説明する。
【０２１９】
【化３５】
2010241799.tif 000036
【０２２０】
ＹＧＡＯｄ（略称）の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２２１】
【化３６】
2010241799.tif 000037
【０２２２】
５−（４−ブロモフェニル）−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール１．０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．９０ｇ（９．３ｍｍｏｌ）、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）１．１ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン２０ｍＬ、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１０ｍＬを加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で５時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を水、飽和食塩水の順で洗浄し、洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：２を混合溶媒を展開溶媒として用い、次いでトルエン：ヘキサン＝３：２の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た化合物をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．６ｇ、収率８７％で得た。
【０２２３】
また、得られた固体１．６ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２６５℃で７時間行った。昇華精製後、ＹＧＡＯｄ（略称）の固体を収量１．１ｇ、収率６１％で得た。
【０２２４】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、上記合成法により得られた化合物が目的物である４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯｄ）であることを確認した。
【０２２５】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１９−７．５３（ｍ，２０Ｈ）、８．０６−８．１９（ｍ，６Ｈ）。
【０２２６】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２２（Ｂ）は、図２２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２２７】
また、ＹＧＡＯｄ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図２３、図２５に示す。また、ＹＧＡＯｄ（略称）の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図２４、図２６に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図２３および図２４に示した。図２３乃至図２６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５７ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４５０ｎｍ（励起波長３５７ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３６９ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４６２ｎｍ（励起波長３６９ｎｍ）であった。
【０２２８】
また、ＹＧＡＯｄ（略称）の薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図２４に示したＹＧＡＯｄ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＹＧＡＯｄ（略称）のＨＯＭＯ準位は、−５．６５ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．０５ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．６０ｅＶであった。
【０２２９】
よって、ＹＧＡＯｄ（略称）は大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。
【０２３０】
また、ＹＧＡＯｄ（略称）の基底状態における最適分子構造を、先の実施例におけるＣｚＯｄ（略称）と同様の手法によって計算した。図３３に、計算によって求めたＹＧＡＯｄ（略称）の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す。図３３（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図３３（Ｂ）は、最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＹＧＡＯｄ（略称）を構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、対象とする軌道を表している。
【０２３１】
図３３より、ＹＧＡＯｄ（略称）においては、最高被占有軌道がカルバゾール基に、最低空軌道はオキサジアゾール基に存在していることが分かる。つまり、ＹＧＡＯｄ（略称）のホール輸送性にはカルバゾール基が、電子輸送性にはオキサジアゾール基が寄与しているといえる。カルバゾール基は高いホール輸送性を示すユニットであり、オキサジアゾール基は高い電子輸送性を示すユニットである。これにより、ＹＧＡＯｄ（略称）の高いバイポーラ性が理解できる。
【実施例４】
【０２３２】
本実施例では、本発明の一形態の発光素子について、図１０を用いて説明する。
【０２３３】
本実施例で作製した発光素子の素子構成を表１に示す。表１では、混合比は全て重量比で表している。
【０２３４】
【表１】
2010241799.tif 000038
【０２３５】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０２３６】
ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２３７】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、第１の層２１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２３８】
次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、第２の層２１０４をホール輸送層として形成した。
【０２３９】
第２の層２１０４上に、実施例３にて合成したＹＧＡＯｄ（略称）と、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを、ＹＧＡＯｄ（略称）：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０６（重量比）となるように共蒸着することにより、第３の層２１０５を発光層として形成した。膜厚は３０ｎｍとした。
【０２４０】
次に、第３の層２１０５上に、ＢＡｌｑ膜を膜厚１０ｎｍ蒸着することにより、第４の層２１０６を電子輸送層として形成した。さらに第４の層２１０６上に、Ａｌｑと、Ｌｉとを、Ａｌｑ：Ｌｉ＝１：０．０１（重量比）となるように共蒸着することにより第５の層２１０７を電子注入層として膜厚５０ｎｍ形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極２１０８としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本実施例の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。また、ＮＰＢ、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）、ＢＡｌｑ、及びＡｌｑの構造式を下記に示す。
【０２４１】
【化３７】
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【０２４２】
以上により得られた発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２４３】
発光素子の輝度−電流効率特性を図２７に、電流密度−輝度特性を図２９に、電圧−輝度特性を図３０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２８に示す。図２８から、発光素子からは、６１２ｎｍにピークを有するＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）からの良好な赤色発光が得られたことがわかった。発光素子は、輝度１０５８ｃｄ／ｍ２のとき、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６４、ｙ＝０．３６）であり、良好な赤色発光を示した。また、輝度１０５８ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１３．４ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は８．６％、電圧は４．６Ｖ、電流密度は７．９２ｍＡ／ｃｍ２であり、パワー効率は９．１２ｌｍ／Ｗであった。
【０２４４】
以上のように、本発明の発光素子の一態様が、発光素子として特性が得られ、十分機能することが確認できた。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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