(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｇは（Ｘ2）qで置換されていてもよいフェニル基等を表し、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基等を表し、Ｘ0は−Ｓ−Ｒ3基等表し、Ｅは水素原子等を表し、ｐは０〜５の整数を表し、ｑは１〜５の整数を表し、Ｘ1およびＸ2はハロゲン原子等を表し、Ｒ1およびＲ3は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基等を表す。〕で示されるＮ−フェニルイミン化合物。2010168328.tif 000066【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2010168328.tif 000065
〔式中、
Ｇは（Ｘ2）qで置換されていてもよいフェニル基、（Ｘ2）qで置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環基｛但し、該芳香族複素環基は環内の炭素原子が上記式（Ｉ）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝、群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、
Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、
Ｘ0は−Ａ2−Ｒ3基、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4基、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4基またはハロゲン原子を表すか、あるいは、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基を表し、
Ｅは−Ｒ5基、−Ａ3−Ｒ6基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
ｐは０〜５の整数を表し、ｑは１〜５の整数を表し（但し、ｐが２以上の場合はＸ1の各々は同一または相異なっていてもよく、ｑが２以上の場合はＸ2の各々は同一または相異なっていてもよい。）、
Ｘ1およびＸ2は各々独立して、群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、−ＯＲ7、−ＳＲ7、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ7、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｒ7、−Ｎ（Ｒ8）Ｒ7、−Ｎ（Ｒ8）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ7、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ8）Ｒ7、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子を表すか、あるいは、ｐが２以上の場合は２つのＸ1が一緒になって、ｑが２以上の場合は２つのＸ2が一緒になって、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基を表し、
Ａ1、Ａ2およびＡ3は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ1およびＲ3は各々独立して、群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基、−Ｔ1−Ｑ基、−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基、−Ｃ（＝Ａ4）−Ａ5−Ｒ10基または−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、
Ｒ4は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基を表し、
Ｔ0はＣ２−Ｃ６アルカンジイル基（但し、該アルカンジイル基における炭素−炭素単結合間に酸素原子、硫黄原子およびカルボニル基が挿入されていてもよく、ハロゲン原子およびフェニル基が置換していてもよい。）、−Ｑ1−基、−Ｔ1−Ｑ1−基、または−Ｔ1−Ｑ1−Ｔ2−基を表し、
Ｒ5は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基、−Ｔ1−Ｑ基、−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基または−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、
Ｒ6は下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、−Ｑ基、−Ｔ1−Ｑ基、−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基または−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、
Ｒ7は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ8はＣ１〜Ｃ５アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ9は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基または水素原子を表し、
Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基または群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよい３〜１４員の複素環基を表し、
Ｔ1およびＴ2は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基またはＣ２−Ｃ６アルケンジイル基を表し、
Ａ4およびＡ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ10は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、
Ｑ1は群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいｏ−フェニレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキサン−１，２−ジイル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいナフタレン−１，８−ジイル基を表し、
群Ａはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシ基からなる群を表し、
群ＢはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｃはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ａ6−Ｌ1基、−Ｎ（Ｌ2）−Ｌ3基、−Ｎ（Ｌ2）−Ｎ（Ｌ3）−Ｌ1基、−Ｎ＝Ｃ（Ｌ2）−Ｌ3基、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｌ1基、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｌ1基、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｎ（Ｌ2）−Ｌ3基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｌ1基、−ＮＬ3−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｌ1基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｌ1基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｏ−Ｌ1基、−Ｏ−Ｃ（＝Ａ7）−Ｌ1基、−ＮＬ3−Ｃ（＝Ａ7）−Ｌ1基、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ1基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｔ3−Ａ6−Ｌ1基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｎ（Ｌ2）−Ｌ3基、−Ｑ2基、−Ｔ3−Ｑ2基、−Ａ6−Ｑ2基、−Ａ6−Ｔ3−Ｑ2基、−Ｎ（Ｌ2）−Ｑ2基、−Ｎ（Ｌ2）−Ｎ（Ｌ3）−Ｑ2基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ11）−Ｑ2基、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｑ2基、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｑ2基、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｎ（Ｌ2）−Ｑ2基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｑ2基、−ＮＬ3−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｑ2基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｑ2基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ａ6−Ｑ2基、−Ａ6−Ｃ（＝Ａ7）−Ｑ2基、−ＮＬ3−Ｃ（＝Ａ7）−Ｑ2基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｔ3−Ａ6−Ｑ2基および−Ｃ（＝Ａ7）−Ｎ（Ｌ2）−Ｑ2基からなる群を表す。
｛但し、Ａ6およびＡ7は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｌ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｌ2およびＬ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子を表し、
Ｑ2は群Ｄより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基または群Ｄより選ばれる基で置換されていてもよい３〜１４員の複素環基を表し、
Ｔ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基を表し、
Ｒ11はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を
群Ｄはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群を表す。｝〕
で示されるＮ−フェニルイミン化合物。
【請求項２】
請求項１記載のＮ−フェニルイミン化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項３】
有害生物を防除するための、請求項１記載のＮ−フェニルイミン化合物の使用。
【請求項４】
有害生物防除剤の製造のための、請求項１記載のＮ−フェニルイミン化合物の使用。
【請求項５】
請求項１記載のＮ−フェニルイミン化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はＮ−フェニルイミン化合物およびその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
特許文献１には着色剤安定剤として有用なＮ−フェニルイミン化合物が記載され、特許文献２には記録材料用の発色性化合物として有用なイミン化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特表平１０−５１３５０２号
【特許文献２】特開平８−３１２７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者等は鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるＮ−フェニルイミン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
即ち、本発明は式（１）
2010168328.tif 000002
〔式中、
Ｇは（Ｘ2）qで置換されていてもよいフェニル基、（Ｘ2）qで置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環基｛但し、該芳香族複素環基は環内の炭素原子が上記式（１）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝、群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、
Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｘ0は−Ａ2−Ｒ3基、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4基、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4基またはハロゲン原子を表すか、あるいは、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基を表し、
Ｅは−Ｒ5基、−Ａ3−Ｒ6基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
ｐは０〜５の整数を表し、ｑは１〜５の整数を表し（但し、ｐが２以上の場合はＸ1の各々は同一または相異なっていてもよく、ｑが２以上の場合はＸ2の各々は同一または相異なっていてもよい。）、
Ｘ1およびＸ2は各々独立して、群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、−ＯＲ7、−ＳＲ7、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ7、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｒ7、−Ｎ（Ｒ8）Ｒ7、−Ｎ（Ｒ8）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ7、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ8）Ｒ7、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子を表すか、あるいは、ｐが２以上の場合は２つのＸ1が一緒になって、ｑが２以上の場合は２つのＸ2が一緒になって、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基を表し、
【０００６】
Ａ1、Ａ2およびＡ3は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ1およびＲ3は各々独立して、群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基、−Ｔ1−Ｑ基、−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基、−Ｃ（＝Ａ4）−Ａ5−Ｒ10基または−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、
Ｒ4は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基を表し、
Ｔ0はＣ２−Ｃ６アルカンジイル基（但し、該アルカンジイル基における炭素−炭素単結合間に酸素原子、硫黄原子およびカルボニル基が挿入されていてもよく、ハロゲン原子およびフェニル基が置換していてもよい。）、−Ｑ1−基、−Ｔ1−Ｑ1−基、または−Ｔ1−Ｑ1−Ｔ2−基を表し、
Ｒ5は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基、−Ｔ1−Ｑ基、−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基または−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、
Ｒ6は下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、−Ｑ基、−Ｔ1−Ｑ基、−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基または−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、
Ｒ7は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ8はＣ１〜Ｃ５アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ9は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基または水素原子を表し、
Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基または群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよい３〜１４員の複素環基を表し、
Ｔ1およびＴ2は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基またはＣ２−Ｃ６アルケンジイル基を表し、
Ａ4およびＡ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ10は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、
Ｑ1は群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいｏ−フェニレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキサン−１，２−ジイル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいナフタレン−１，８−ジイル基を表し、
【０００７】
群Ａはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシ基からなる群を表し、
群ＢはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｃはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ａ6−Ｌ1基、−Ｎ（Ｌ2）−Ｌ3基、−Ｎ（Ｌ2）−Ｎ（Ｌ3）−Ｌ1基、−Ｎ＝Ｃ（Ｌ2）−Ｌ3基、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｌ1基、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｌ1基、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｎ（Ｌ2）−Ｌ3基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｌ1基、−ＮＬ3−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｌ1基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｌ1基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｏ−Ｌ1基、−Ｏ−Ｃ（＝Ａ7）−Ｌ1基、−ＮＬ3−Ｃ（＝Ａ7）−Ｌ1基、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ1基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｔ3−Ａ6−Ｌ1基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｎ（Ｌ2）−Ｌ3基、−Ｑ2基、−Ｔ3−Ｑ2基、−Ａ6−Ｑ2基、−Ａ6−Ｔ3−Ｑ2基、−Ｎ（Ｌ2）−Ｑ2基、−Ｎ（Ｌ2）−Ｎ（Ｌ3）−Ｑ2基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ11）−Ｑ2基、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｑ2基、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｑ2基、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｎ（Ｌ2）−Ｑ2基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｑ2基、−ＮＬ3−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｑ2基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｑ2基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ａ6−Ｑ2基、−Ａ6−Ｃ（＝Ａ7）−Ｑ2基、−ＮＬ3−Ｃ（＝Ａ7）−Ｑ2基、−Ｃ（＝Ａ7）−Ｔ3−Ａ6−Ｑ2基および−Ｃ（＝Ａ7）−Ｎ（Ｌ2）−Ｑ2基からなる群を表す。
｛但し、Ａ6およびＡ7は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｌ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｌ2およびＬ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子を表し、
Ｑ2は群Ｄより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基または群Ｄより選ばれる基で置換されていてもよい３〜１４員の複素環基を表し、
Ｔ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基を表し、
Ｒ11はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を
群Ｄはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群を表す。｝〕
で示されるＮ−フェニルイミン化合物（以下、本発明化合物と記す。）；
【０００８】
本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤；
有害生物を防除するための、本発明化合物の使用；
有害生物防除剤の製造のための、本発明化合物の使用；並びに
本発明化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法；
を含む。
【発明の効果】
【０００９】
本発明化合物は、優れた有害生物防除効力を有し、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本明細書の記載において用いられる種々の置換基について、例を挙げて以下に説明する。
【００１１】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子を意味する。
「（Ｘ2）qで置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、６−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチル−２−フルオロフェニル基、６−トリフルオロメチル−２−フルオロフェニル基、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、４−フェニルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、
４-メトキシフェニル基、４-トリフルオロメトキシフェニル基、４-ニトロフェニル基、４-シアノフェニル基、４-メチルチオフェニル基、４-メチルスルフィニルフェニル基、４-メチルスルホニルフェニル基、４-メトキシメチルフェニル基、４-メチルチオメチルフェニル基、４-ベンジルフェニル基、４-ジメチルアミノフェニル基、４-アセチルアミドフェニル基、４-メトキシカルボニルフェニル基、４-ジメチルアミノカルボニルフェニル基、４-メトキシメトキシフェニル基、４-トリフルオロメトキシメトキシフェニル基、４-メチルチオメチルチオフェニル基、４-メタンスルホニルメチルチオフェニル基、４-トリフルオロメタンスルホニルメチルチオフェニル基、４-ベンジルオキシフェニル基、４-シアノメチルフェニル基、４-ニトロメチルフェニル基、４-アセチルメチルフェニル基、４-トリフルオロアセチルメチルフェニル基、４-メトキシカルボニルメチルフェニル基、４-トリフルオロメトキシカルボニルメチルフェニル基、４-アセトキシメチルフェニル基、４-トリフルオロアセトキシメチルフェニル基、４-（シアノメトキシ）フェニル基、４-（ニトロメトキシ）フェニル基、４-（メトキシメトキシ）フェニル基、４-（トリフルオロメトキシメトキシ）フェニル基、４-（メチルチオメトキシ）フェニル基、４-（トリフルオロメチルチオメトキシ）フェニル基、４-（トリフルオロメタンスルホニルメトキシ）フェニル基、４-（アセチルメトキシ）フェニル基、４-（トリフルオロアセチルメトキシ）フェニル基、４-（メトキシカルボニルメトキシ）フェニル基、４-（トリフルオロメトキシカルボニルメトキシ）フェニル基、４-（アセトキシメトキシ）フェニル基、４-（トリフルオロアセトキシメトキシ）フェニル基、
４-（シアノメチルチオ）フェニル基、４-（ニトロメチルチオ）フェニル基、４-（メトキシメチルチオ）フェニル基、４-（トリフルオロメトキシメチルチオ）フェニル基、４-（メチルチオメチルチオ）フェニル基、４-（トリフルオロメチルチオメチルチオ）フェニル基、４-（トリフルオロメタンスルホニルメチルチオ）フェニル基、４-（アセチルメチルチオ）フェニル基、４-（トリフルオロアセチルメチルチオ）フェニル基、４-（メトキシカルボニルメチルチオ）フェニル基、４-（トリフルオロメトキシカルボニルメチルチオ）フェニル基、４-（アセトキシメチルチオ）フェニル基、４-（トリフルオロアセトキシメチルチオ）フェニル基、
４-メチルスルフィニルフェニル基、４-トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、４-（シアノメチルスルフィニル）フェニル基、４-（ニトロメチルスルフィニル）フェニル基、４-（メトキシメチルスルフィニル）フェニル基、４-（トリフルオロメトキシメチルスルフィニル）フェニル基、４-（メチルチオメチルスルフィニル）フェニル基、４-（トリフルオロメチルチオメチルスルフィニル）フェニル基、４-（トリフルオロメタンスルホニルメチルスルフィニル）フェニル基、４-（アセチルメチルスルフィニル）フェニル基、４-（トリフルオロアセチルメチルスルフィニル）フェニル基、４-（メトキシカルボニルメチルスルフィニル）フェニル基、４-（トリフルオロメトキシカルボニルメチルスルフィニル）フェニル基、４-（アセトキシメチルスルフィニル）フェニル基、４-（トリフルオロアセトキシメチルスルフィニル）フェニル基、
４-メチルスルホニルフェニル基、４-トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、４-（シアノメチルスルホニル）フェニル基、４-（ニトロメチルスルホニル）フェニル基、４-（メトキシメチルスルホニル）フェニル基、４-（トリフルオロメトキシメチルスルホニル）フェニル基、４-（メチルチオメチルスルホニル）フェニル基、４-（トリフルオロメチルチオメチルスルホニル）フェニル基、４-（トリフルオロメタンスルホニルメチルスルホニル）フェニル基、４-（アセチルメチルスルホニル）フェニル基、４-（トリフルオロアセチルメチルスルホニル）フェニル基、４-（メトキシカルボニルメチルスルホニル）フェニル基、４-（トリフルオロメトキシカルボニルメチルスルホニル）フェニル基、４-（アセトキシメチルスルホニル）フェニル基、４-（トリフルオロアセトキシメチルスルホニル）フェニル基、
４−ジメチルアミノフェニル基、４−トリフルオロメチルアミノフェニル基、４−（シアノメチルアミノ）フェニル基、４−（ニトロメチルアミノ）フェニル基、
４−（メトキシメチルメチルアミノ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシメチルアミノ）フェニル基、４−（メチルチオメチルアミノ）フェニル基、４−（トリフルオロメチルチオメチルアミノ）フェニル基、４−（トリフルオロメタンスルホニルメチルアミノ）フェニル基、４−（アセチルメチル）アミノフェニル基、４−（トリフルオロアセチルメチル）アミノフェニル基、４−（メトキシカルボニルメチル）アミノフェニル基、４−（トリフルオロメトキシカルボニルメチル）アミノフェニル基、４−（アセトキシメチル）アミノフェニル基、４−（トリフルオロアセトキシメチル）アミノフェニル基、
４−（２−メチルフェニル）アミノフェニル基、４−（３−メトキシフェニル）アミノフェニル基、４−（４−メチルチオフェニル）アミノフェニル基、４−（２−フルオロフェニル）アミノフェニル基、
４−ホルムアミノフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−トリフルオロアセチルアミノフェニル基、４−（シアノアセチル）アミノフェニル基、４−（ニトロアセチル）アミノフェニル基、４−（メトキシアセチル）アミノフェニル基、４−（トリフルオロメトキシアセチル）アミノフェニル基、４−（メチルチオアセチル）アミノフェニル基、４−（トリフルオロメチルチオアセチル）アミノフェニル基、４−（トリフルオロメチルスルホニルアセチル）アミノフェニル基、３−アセチルアセチルアミノフェニル基、３−（トリフルオロアセチルアセチル）アミノフェニル基、３−（メトキシカルボニルアセチル）アミノフェニル基、３−（トリフルオロメトキシカルボニルアセチル）アミノフェニル基、３−（アセトキシアセチル）アミノフェニル基、３−（トリフルオロアセトキシアセチル）アミノフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−トリフルオロメトキシカルボニルフェニル基、４−（シアノメトキシ）カルボニルフェニル基、４−（ニトロメトキシ）カルボニルフェニル基、４−（メトキシメトキシ）カルボニルフェニル基、４−（トリフルオロメトキシメトキシ）カルボニルフェニル基、４−（メチルチオメトキシ）カルボニルフェニル基、４−（トリフルオロメチルチオメトキシ）カルボニルフェニル基、４−（トリフルオロメタンスルホニルメトキシ）カルボニルフェニル基、３−（アセチルメトキシ）カルボニルフェニル基、３−（トリフルオロアセチルメトキシ）カルボニルフェニル基、３−（メトキシカルボニルメトキシ）カルボニルフェニル基、３−（トリフルオロメトキシカルボニルメトキシ）カルボニルフェニル基、３−（アセトキシメトキシ）カルボニルフェニル基、３−（トリフルオロアセトキシメトキシ）カルボニルフェニル基、４−ジメチルアミノカルボニルフェニル基、４−トリフルオロメチルアミノカルボニルフェニル基、４−（シアノメチル）アミノカルボニルフェニル基、４−（ニトロメチル）アミノカルボニルフェニル基、４−（メトキシメチル）アミノカルボニルフェニル基、４−（トリフルオロメトキシメチル）アミノカルボニルフェニル基、４−（メチルチオメチル）アミノカルボニルフェニル基、３−（アセチルメチル）アミノカルボニルフェニル基、３−（トリフルオロアセチルメチル）アミノカルボニルフェニル基、３−（メトキシカルボニルメチル）アミノカルボニルフェニル基、３−（トリフルオロメトキシカルボニルメチル）アミノカルボニルフェニル基、３−（アセトキシメチル）アミノカルボニルフェニル基、３−（トリフルオロアセトキシメチル）アミノカルボニルフェニル基、４−（２−メチルフェニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（３−メトキシフェニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（４−メチルチオフェニル）アミノカルボニルフェニル基、４−（２−フルオロフェニル）アミノカルボニルフェニル基、
４−インダニル基、５−インダニル基、５−(１−メチルインダニル)基、４−（２−メトキシインダニル）基、４−（２−メチルチオインダニル）基、５−（１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロインダニル）基、４−インデニル基、５−（３−メチルインデニル）、４−（２−メトキシインデニル）基、４−（２−メチルチオインデニル）基、５−(１，１−ジフルオロインデニル)基、２−ナフチル基、１−（５−メチルナフチル）基、２−（６−メトキシナフチル）基、１−（５−メチルチオナフチル）基、２−（５，６−ジフルオロナフチル）基等が挙げられる。
【００１２】
「（Ｘ2）qで置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環基｛但し、該芳香族複素環基は環内の炭素原子が上記式（１）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝」における５〜６員の芳香族複素環基としては、例えば２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−ピロリル基、２−オキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、３−イソキサゾリル基、２−オキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、２−チアゾリル基、３−（１，２，４−オキサジアゾリル）基、３−（１，２，５−オキサジアゾリル）基、３−（１，２，５−オキサジアゾリル）基、５−ピラゾリル基、２−イミダゾリル基、４−（１，２，３−トリアゾリル）基、４−（１，２，５−トリアゾリル）基等の５員芳香族複素環基；２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、２−トリアジニル基、３−（２−ピロニル）基、３−（４−ピロニル）基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基」におけるＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基等のＣ１〜Ｃ１０アルキル基；ビニル基、２−プロペニル基等のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基；エチニル基、プロパルギル基等のＣ２〜Ｃ１０アルキニル基が挙げられる。
「群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」におけるＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基が挙げられる。
「群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基」におけるＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基としては、例えば１−シクロペンチル基、２−シクロペンチル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、１−（１，４−シクロヘキサジエニル）基、３−（１，４−シクロヘキサジエニル）基、１−（１，３−シクロヘキサジエニル）基、２−（１，３−シクロヘキサジエニル）基、５−（１，３−シクロヘキサジエニル）基等が挙げられる。
【００１３】
「群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基」における、Ｃ２〜Ｃ５ポリメチレン基とはエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基およびペンタメチレン基を意味する。
「Ｃ２−Ｃ６アルカンジイル基（但し、該アルカンジイル基における炭素−炭素単結合間に酸素原子、硫黄原子およびカルボニル基が挿入されていてもよく、ハロゲン原子およびフェニル基が置換していてもよい。）」としては、例えばエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ブタン−２，３−ジイル基、ペンタン−２，４−ジイル基、２−オキサプロパン−１，３−ジイル基、２−チアプロパン−１，３−ジイル基、３−オキサペンタン−１，５−ジイル基、３−チアペンタン−１，５−ジイル基、２−オキソエチレン基、２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジイル基、２−フェニルプロパン−１，３−ジイル基等が挙げられる。
【００１４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、トリフルオロアセチル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシ基」としては、例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基等が挙げられる。
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
「Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
「Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等が挙げられる。
【００１５】
「群Ｃで置換されていてもよい３〜１４員の複素環基」における、３〜１４員の複素環基としては、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−イソキサゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、４−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−（１，２，４−オキサジアゾリル）基、５−（１，２，４−オキサジアゾリル）基、３−（１，２，５−オキサジアゾリル）基、４−（１，２，５−オキサジアゾリル）基、４−（１，２，３−トリアゾリル）基、５−（１，２，３−トリアゾリル）基、３−（１，２，４−トリアゾリル）基、５−（１，２，４−トリアゾリル）基、等の５員芳香族複素環基；
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、２−（１，３，５−トリアジニル）基、３−（２−ピロニル）基、３−（４−ピロニル）基、等の６員芳香族複素環基；
２−テトラヒドロフリル基、３−テトラヒドロフリル基、２−テトラヒドロチエニル基、３−テトラヒドロチエニル基、２−ピロリジル基、３−ピロリジル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、３−ピラゾリジニル基、４−ピラゾリジニル基、２−イミダゾリジニル基、４−イミダゾリジニル基、２−（３−ピロリニル）基、３−（３−ピロリニル）基、４−（３−ピロリニル）基、５−（３−ピロリニル）基、２−（２−ピロリニル）基、３−（２−ピロリニル）基、４−（２−ピロリニル）基、５−（２−ピロリニル）基、３−ピラゾリニル基、４−ピラゾリニル基、５−ピラゾリニル基、２−（２−チアゾリニル）基、４−（２−チアゾリニル）基、５−（２−チアゾリニル）基、３−（２−イミダゾリニル）基、３−（４−イミダゾリニル）基、３−（５−イミダゾリニル）基等の５員非芳香族複素環基；
２−ピペリジニル基，３−ピペリジニル基，４−ピペリジニル基，２−テトラヒドロピラニル基、３−テトラヒドロピラニル基、４−テトラヒドロピラニル基、２−モルホリノ基、３−モルホリノ基、２−チオモルホリノ基、３−チオモルホリノ基、２−（１，４−ジオキサン）−２−イル基、２−（１，４−ジチアン）−２−イル基、２−（１，３，５−トリチアン）−２−イル基、２−ピペラジニル基等の６員非芳香族複素環基；
２−アゼピニル基、３−アゼピニル基、４−アゼピニル基、２−オキセピニル基、３−オキセピニル基、４−オキセピニル基、２−チエピニル基、３−チエピニル基、４−チエピニル基等の７員非芳香族複素環基；
２−クマラニル基、３−クマラニル基、４−クマラニル基、５−クマラニル基、６−クマラニル基、７−クマラニル基、２−ベンゾフリル基、３−ベンゾフリル基、４−ベンゾフリル基、５−ベンゾフリル基、６−ベンゾフリル基、７−ベンゾフリル基、１−イソベンゾフリル基、４−イソベンゾフリル基、５−イソベンゾフリル基、２−ベンゾ［ｂ］チエニル基、３−ベンゾ［ｂ］チエニル基、４−ベンゾ［ｂ］チエニル基、５−ベンゾ［ｂ］チエニル基、６−ベンゾ［ｂ］チエニル基、７−ベンゾ［ｂ］チエニル基、１−ベンゾ［ｃ］チエニル基、４−ベンゾ［ｃ］チエニル基、５−ベンゾ［ｃ］チエニル基、２−インドリニル基、３−インドリニル基、４−インドリニル基、５−インドリニル基、６−インドリニル基、７−インドリニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、６−ナフチリジニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基等の縮合多環式複素環基が挙げられる。
【００１６】
「群Ｄで置換されていてもよい３〜１４員の複素環基」における、３〜１４員の複素環基としては、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−イソキサゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、４−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−（１，２，４−オキサジアゾリル）基、５−（１，２，４−オキサジアゾリル）基、３−（１，２，５−オキサジアゾリル）基、４−（１，２，５−オキサジアゾリル）基、４−（１，２，３−トリアゾリル）基、５−（１，２，３−トリアゾリル）基、３−（１，２，４−トリアゾリル）基、５−（１，２，４−トリアゾリル）基、等の５員芳香族複素環基；
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、２−（１，３，５−トリアジニル）基、３−（２−ピロニル）基、３−（４−ピロニル）基、等の６員芳香族複素環基；
２−テトラヒドロフリル基、３−テトラヒドロフリル基、２−テトラヒドロチエニル基、３−テトラヒドロチエニル基、２−ピロリジル基、３−ピロリジル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、３−ピラゾリジニル基、４−ピラゾリジニル基、２−イミダゾリジニル基、４−イミダゾリジニル基、２−（３−ピロリニル）基、３−（３−ピロリニル）基、４−（３−ピロリニル）基、５−（３−ピロリニル）基、２−（２−ピロリニル）基、３−（２−ピロリニル）基、４−（２−ピロリニル）基、５−（２−ピロリニル）基、３−ピラゾリニル基、４−ピラゾリニル基、５−ピラゾリニル基、２−（２−チアゾリニル）基、４−（２−チアゾリニル）基、５−（２−チアゾリニル）基、３−（２−イミダゾリニル）基、３−（４−イミダゾリニル）基、３−（５−イミダゾリニル）基等の５員非芳香族複素環基；
２−ピペリジニル基，３−ピペリジニル基，４−ピペリジニル基，２−テトラヒドロピラニル基、３−テトラヒドロピラニル基、４−テトラヒドロピラニル基、２−モルホリノ基、３−モルホリノ基、２−チオモルホリノ基、３−チオモルホリノ基、２−（１，４−ジオキサン）−２−イル基、２−（１，４−ジチアン）−２−イル基、２−（１，３，５−トリチアン）−２−イル基、２−ピペラジニル基等の６員非芳香族複素環基；
２−アゼピニル基、３−アゼピニル基、４−アゼピニル基、２−オキセピニル基、３−オキセピニル基、４−オキセピニル基、２−チエピニル基、３−チエピニル基、４−チエピニル基等の７員非芳香族複素環基；
２−クマラニル基、３−クマラニル基、４−クマラニル基、５−クマラニル基、６−クマラニル基、７−クマラニル基、２−ベンゾフリル基、３−ベンゾフリル基、４−ベンゾフリル基、５−ベンゾフリル基、６−ベンゾフリル基、７−ベンゾフリル基、１−イソベンゾフリル基、４−イソベンゾフリル基、５−イソベンゾフリル基、２−ベンゾ［ｂ］チエニル基、３−ベンゾ［ｂ］チエニル基、４−ベンゾ［ｂ］チエニル基、５−ベンゾ［ｂ］チエニル基、６−ベンゾ［ｂ］チエニル基、７−ベンゾ［ｂ］チエニル基、１−ベンゾ［ｃ］チエニル基、４−ベンゾ［ｃ］チエニル基、５−ベンゾ［ｃ］チエニル基、２−インドリニル基、３−インドリニル基、４−インドリニル基、５−インドリニル基、６−インドリニル基、７−インドリニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、６−ナフチリジニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基等の縮合多環式複素環基が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
【００１８】
式（１）において、Ｇが（Ｘ2）qで置換されていてもよいフェニル基であり、Ｘ2およびｑが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇが（Ｘ2）qで置換されていてもよいフェニル基であり、Ｘ2が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、−ＯＲ7、−ＳＲ7、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子を表すか、あるいは、ｑが２以上の場合は２つのＸ2が一緒になって、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基を表し、Ｒ7およびｑが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇが（Ｘ2）qで置換されていてもよいフェニル基であり、Ｘ2がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいイソプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいｔ−ブチル基またはハロゲン原子を表し、ｑが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇが（Ｘ2）qで置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環基｛但し、該芳香族複素環基は環内の炭素原子が上記式（１）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝であり、Ｘ2およびｑが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇが（Ｘ2）qで置換されていてもよいピリジル基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、フリル基、チエニル基｛但し、該芳香族複素環基は環内の炭素原子が上記式（１）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝であり、Ｘ2およびｑが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇが（Ｘ2）qで置換されていてもよいピリジル基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、フリル基、チエニル基｛但し、該芳香族複素環基は環内の炭素原子が上記式（１）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝であり、Ｘ2が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、−ＯＲ7、−ＳＲ7、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子を表すか、あるいは、ｑが２以上の場合は２つのＸ2が一緒になって、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基を表し、Ｒ7およびｑが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇが（Ｘ2）qで置換されていてもよいピリジル基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、フリル基、チエニル基｛但し、該芳香族複素環基は環内の炭素原子が上記式（１）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝であり、Ｘ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基またはハロゲン原子を表し、ｑが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇが（Ｘ2）qで置換されていてもよいピリジル基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、フリル基、チエニル基｛但し、該芳香族複素環基は環内の炭素原子が上記式（１）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝であり、Ｘ2がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいイソプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいｔ−ブチル基またはハロゲン原子を表し、ｑが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇが群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇがハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいイソプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいｔ−ブチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいペンチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいヘキシル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいオクチル基であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇが群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＧがＣ１〜Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＧがＣ１〜Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基またはＣ１〜Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｇが群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＧがＣ１〜Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＧがＣ１〜Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロペニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブテニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンテニル基またはＣ１〜Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキセニル基であるＮ−フェニルイミン化合物。
【００１９】
式（１）において、Ｘ0がハロゲン原子であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ａ2−Ｒ3基、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4基または−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4基であり、Ａ2、Ｒ3およびＲ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ−Ｒ3基であり、Ｒ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ−Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｔ1およびＱが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ−Ｒ3基であり、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑが群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、Ｔ1がＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ−Ｒ3基であり、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑがハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基、−Ｔ1−Ｑ基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ10基または−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｑ、Ｔ1およびＲ10が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｔ1−Ｑ基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ10基または−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、Ｒ10が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｔ1−Ｑ基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10基、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ10基または−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｑはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基でより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいイソプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいブチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいｔ−ブチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいヘキシル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基で置換されてもよいフェニル基、トリフルオロメチル基で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、またはトリフルオロメチル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基で置換されてもよいフェニル基、トリフルオロメチル基で置換されてもよいフェニル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基でより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいイソプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいｔ−ブチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいヘキシル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子、メチル基またはエチル基で置換されていてもよいフェニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子、メチル基またはエチル基で置換されていてもよいシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基でより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいイソプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいｔ−ブチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいヘキシル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基でより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｏ−Ｒ3基であり、Ｒ3が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4基または−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4基であり、Ｒ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4基であり、Ｒ4は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基であり、ＱおよびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4基であり、Ｒ4は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4基であり、Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、Ｑはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4基であり、Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基またはエチル基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、Ｑはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、メチル基またはエチル基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4基であり、Ｒ4は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基であり、を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4基であり、Ｒ4は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基であり、ＱおよびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4基であり、Ｒ4は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4基であり、Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、Ｑはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘ0が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4基であり、Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基またはエチル基、−Ｑ基または−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、Ｑはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、メチル基またはエチル基で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
【００２０】
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｑ基を表し、Ｑが群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｑ基を表し、Ｑがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｑ基を表し、Ｑがハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基またはエチル基で置換されていてもよいフェニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｑ基を表し、Ｑが群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｑ基を表し、Ｑが群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｑ基を表し、ＱがＣ１〜Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｑ基を表し、Ｑがメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｑ基を表し、Ｑが群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｑ基を表し、ＱがＣ１〜Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｑ基を表し、Ｑがメチル基、エチルまたはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｑ基を表し、Ｑがメチル基、エチルまたはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチルまたはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチルまたはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチルまたはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンタジエニル基、メチル基、エチルまたはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチルまたはハロゲン原子で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、メチル基、エチルまたはハロゲン原子で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｔ1およびＱが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑが群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑが群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑが群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑがハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑがハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基またはエチル基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、ＱがＣ１〜Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑがメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑがメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、メチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、ＱがＣ１〜Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑがメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｔ1−Ｑ基であり、Ｑがメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンタジエニル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基、を表し、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ａ4およびＲ10が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基またはヘキシル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基またはヘキシル基であり、Ａ4が酸素原子を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基またはヘキシル基であり、Ａ4が硫黄原子を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10が群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がＣ１〜Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ4が酸素原子を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ4が硫黄原子を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10が群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がＣ１〜Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基であり、Ａ4が酸素原子を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基であり、Ａ4が硫黄原子を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10が群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がＣ１〜Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基であり、Ａ4が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基であり、Ａ4が酸素原子を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基であり、Ａ4が硫黄原子を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ａ5−Ｒ10基を表し、Ａ4、Ａ5およびＲ10が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ａ5−Ｒ10基を表し、Ｒ10が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基であり、Ａ4およびＡ5が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ａ5−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基であり  式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ａ5−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基またはオクチル基であり、Ａ4およびＡ5が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ａ5−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ4およびＡ5が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ａ5−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基であり、Ａ4およびＡ5が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｃ（＝Ａ4）−Ａ5−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基であり、Ａ4およびＡ5が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｒ10が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｒ10が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基またはオクチル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｒ10が群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｒ10が群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｘは−Ｓ−Ｒ1基を表し、Ｒ1が−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ10基を表し、Ｒ10がメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
【００２１】
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0がＣ２−Ｃ６アルカンジイル基（但し、ハロゲン原子およびフェニル基が置換していてもよい。）であり、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0がエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基であり、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｑ1−基であり、Ｑ1、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｑ1−基であり、Ｑ1はメチル基、エチル基、またはハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいｏ−フェニレン基であり、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｑ1−基であり、Ｑ1はメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキサン−１，２−ジイル基であり、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｑ1−基であり、Ｑ1はメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいナフタレン−１，８−ジイル基であり、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｔ1−Ｑ1−基であり、Ｔ1、Ｑ1、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｔ1−Ｑ1−基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ｑ1、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｔ1−Ｑ1−基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ｑ1はメチル基、エチル基、またはハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいｏ−フェニレン基であり、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｔ1−Ｑ1−基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ｑ1はメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキサン−１，２−ジイル基であり、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｔ1−Ｑ1−基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ｑ1はメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいナフタレン−１，８−ジイル基であり、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｔ1−Ｑ1−Ｔ2−基であり、Ｔ1およびＴ2がメチレン基であり、Ｑ1はメチル基、エチル基、またはハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいｏ−フェニレン基であり、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｔ1−Ｑ1−Ｔ2−基であり、Ｔ1およびＴ2がメチレン基であり、Ｑ1、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｔ1−Ｑ1−Ｔ2−基であり、Ｔ1およびＴ2がメチレン基であり、Ｑ1はメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキサン−１，２−ジイル基であり、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基であり、Ｔ0が−Ｔ1−Ｑ1−Ｔ2−基であり、Ｔ1およびＴ2がメチレン基であり、Ｑ1はメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいナフタレン−１，８−ジイル基であり、Ａ1およびＡ2が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
【００２２】
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基または水素原子であり、Ｒ5が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基または水素原子であり、Ｒ5は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基または水素原子であり、Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基または水素原子であり、Ｒ5はメチル基またはエチル基であるＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｑ基であり、Ｑが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｑ基であり、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｑ基であり、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｑ基であり、Ｑはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｑ基であり、Ｑはメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｑ基であり、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｑ基であり、Ｑはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｑ基であり、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよい３〜１４員の複素環基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｑ基であり、Ｑはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピロリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピラゾリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフリル基またはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいチエニル基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基であり、ＱおよびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基であり、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基であり、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基であり、Ｑはメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基であり、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基であり、Ｑはメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基であり、Ｑはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基であり、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基であり、Ｑはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピロリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピラゾリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフリル基またはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基であり、ＱおよびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基であり、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基であり、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基であり、Ｑはメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基であり、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基であり、Ｑはメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基であり、Ｑはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基であり、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ｒ5基であり、Ｒ5は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基であり、Ｑはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピロリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピラゾリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフリル基またはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｔ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ａ3およびＲ6が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基を表し、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｑ基を表し、Ａ3およびＱが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよい３〜１４員の複素環基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピロリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピラゾリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフリル基またはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいチエニル基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ａ3、Ｔ1およびＱが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよい３〜１４員の複素環基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピロリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピラゾリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフリル基またはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基を表し、Ａ3、Ｔ1およびＱが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよい３〜１４員の複素環基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｓ−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピロリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピラゾリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフリル基またはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、Ａ3、Ｔ1およびＱが前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはメチル基、エチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロオクチル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロペニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロブテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンテニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，３−シクロヘキサジエニル基、またはメチル基、エチル基、ハロゲン原子より選ばれる基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキサジエニル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよい３〜１４員の複素環基であり、Ａ3およびＴ1が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。
式（１）において、Ｅが−Ａ3−Ｒ6基であり、Ｒ6は−Ｔ1−Ｏ−Ｑ基を表し、Ｑはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピリジル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピロリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいピラゾリル基、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフリル基またはメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｔ1がメチレン基またはエチレン基であり、Ａ3が前記と同じ意味を表すＮ−フェニルイミン化合物。  式（１）において、Ｅがハロゲン原子であるＮ−フェニルイミン化合物。
【００２３】
次に本発明化合物の製造法を説明する。本発明化合物は、例えば、以下に示す製造法により製造することができる。
【００２４】
製造法１
本発明化合物のうち、式（１ａ）
2010168328.tif 000003
〔式中、Ｘaは−Ｓ−Ｒ1であり、Ｇ、Ｘ1、ｐおよびＲ1は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１ａ）と記す。）は、式（２）
2010168328.tif 000004
〔式中、Ｇ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と、式（３）
Ｘa−Ｈ    （３）
〔式中、Ｘaは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００２５】
本反応において化合物（２）に対して、化合物（３）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは２〜２０当量、特に好ましくは２〜５当量である。
【００２６】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２）に対して好ましくは０．０１〜２０当量、特に好ましくは０．１〜２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２）に対して好ましくは０．０１〜１０当量、特に好ましくは０．０１〜２当量である。
【００２７】
本反応は必要に応じて、アルミナ（酸化アルミニウム）を存在させてもよい。かかるアルミナは、酸性アルミナ、塩基性アルミナ、中性アルミナのいずれでも用いることができるが、好ましくは中性アルミナを用いる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２）に対して好ましくは０．２〜１０当量、特に好ましくは０．８〜５当量である。
【００２８】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール；水が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００２９】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、特に好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜６時間である。
【００３０】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液をろ過し、ろ液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１ａ）を単離することができる。得られた化合物（１ａ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００３１】
製造法３
本発明化合物のうち、式（１ｃ）
2010168328.tif 000005
〔式中、Ｘcは−Ｓ−Ｒ1であり、Ｘ0cは−Ａ2−Ｒ3、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4または−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4であり、Ｇ、Ｅ、Ｘ1、ｐ、Ａ2、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１ｃ）と記す。）は、式（６）
2010168328.tif 000006
〔式中、Ｘ0c、Ｅ、Ｇ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と、式（７）
Ｘc−Ｈ    （７）
〔式中、Ｘcは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（７）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００３２】
本反応において化合物（６）に対して、化合物（７）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜２０当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００３３】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（６）に対して好ましくは０．０１〜２０当量、特に好ましくは０．１〜２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２）に対して好ましくは０．０１〜１０当量、特に好ましくは０．０１〜２当量である。
【００３４】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００３５】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜６時間である。
【００３６】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１ｃ）を単離することができる。得られた化合物（１ｃ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００３７】
製造法４
本発明化合物のうち、式（１ｄ）
2010168328.tif 000007
〔式中、ＸdおよびＸ0dは一緒になって、−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−であり、Ｇ、Ｅ、Ｘ1、ｐ、Ａ1、Ａ2およびＴ0は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１ｄ）と記す。）は、式（８）
2010168328.tif 000008
〔式中、ＸdLはハロゲン原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2−ＲLおよび−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲLを表し、ＲLはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基およびＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていても良いフェニル基基を表し、Ｅ、Ｇ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（８）と記す。）と、式（９）
Ｈ−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−Ｈ    （９）
〔式中、Ａ1、Ａ2およびＴ0は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（９）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００３８】
本反応において化合物（８）に対して、化合物（９）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００３９】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（８）に対して好ましくは０．５〜１０当量、特に好ましくは０．８〜２当量である。
【００４０】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール；水が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００４１】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、特に好ましくは−１０〜１００℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜６時間である。
【００４２】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１ｄ）を単離することができる。得られた化合物（１ｄ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００４３】
製造法５
本発明化合物のうち、式（１ｅ）
2010168328.tif 000009
〔式中、Ｘeは−Ｓ−Ｒ1であり、Ｇ、Ｘ1、ｐ、ＥおよびＲ1は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１ｅ）と記す。）は、式（１０）
2010168328.tif 000010
〔式中、Ｇ、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１０）と記す。）と、式（１２）
Ｘe−Ｘe    （１２）
〔式中、Ｘeは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１２）と記す。）と有機リン化合物を反応させることにより製造できる。
【００４４】
本反応において化合物（１０）に対して、化合物（１２）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜１０当量、特に好ましくは０．８〜１．５当量である。
【００４５】
かかる有機リン化合物としては、例えば、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィンを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（１０）に対して好ましくは０．２〜１０当量、特に好ましくは０．８〜１．５当量である。
【００４６】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００４７】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、特に好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜６時間である。
【００４８】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１ｅ）を単離することができる。得られた化合物（１ｅ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００４９】
製造法６
本発明化合物のうち、式（１ｆ）
2010168328.tif 000011
〔式中、ＸfおよびＸ0fは一緒になって、−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−であり、Ｇ、Ｅ、Ｘ1、ｐ、Ａ1、Ａ2およびＴ0は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１ｆ）と記す。）は、
化合物（１０）とを反応させることにより製造できる。
【００５０】
本反応において化合物（１０）に対して、化合物（９）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜１０当量、特に好ましくは０．８〜１．５当量である。
【００５１】
本反応は必要に応じて、反応系中に酸を存在させてもよい。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（１０）に対して好ましくは０．０１〜１０当量、特に好ましくは０．０１〜２当量である。
【００５２】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００５３】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜１２時間である。
【００５４】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１ｆ）を単離することができる。得られた化合物（１ｆ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００５５】
製造法７
本発明化合物のうち、式（１ｈ）
2010168328.tif 000012
〔式中、ＸhおよびＸ0hは一緒になって、−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−であり、Ｇ、Ｘ1、ｐ、Ａ1、Ａ2およびＴ0は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１ｈ）と記す。）は、化合物（２）と、
化合物（９）とを反応させることにより製造できる。
【００５６】
本反応において化合物（２）に対して、化合物（９）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜１０当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００５７】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２）に対して好ましくは０．０１〜１０当量、特に好ましくは０．１〜２当量である。
【００５８】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール；水が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００５９】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、特に好ましくは−１０〜１００℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜６時間である。
【００６０】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１ｈ）を単離することができる。得られた化合物（１ｈ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００６１】
製造法８
本発明化合物のうち、式（１ｉ）
2010168328.tif 000013
〔式中、Ｘiは−Ｓ−Ｒ1であり、Ｘ0iは−Ａ2−Ｒ3、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4またはハロゲン原子であるか、あるいは、ＸiおよびＸ0iが一緒になって、−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基を表し、Ｇ、Ｅ、Ｘ1、ｐ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＴ0は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１ｉ）と記す。）は、式（１８）
2010168328.tif 000014
〔式中、Ｇ、Ｅ、ＸiおよびＸ0iは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１８）と記す。）と、式（１９）
2010168328.tif 000015
〔式中、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１９）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００６２】
本反応において化合物（１８）に対して、化合物（１９）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜２０当量、特に好ましくは０．８〜１０当量である。
【００６３】
本反応は必要に応じて、反応系中に酸を存在させてもよい。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（１８）に対して好ましくは０．０１〜１０当量、特に好ましくは０．０１〜２当量である。
【００６４】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００６５】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００６６】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１ｉ）を単離することができる。得られた化合物（１ｉ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００６７】
製造法９
本発明化合物のうち、式（１ｇ）
2010168328.tif 000016
〔式中、Ｘgは−Ｓ−Ｒ1であり、Ｇ、Ｘ1、ｐ、ＥおよびＲ1は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１ｇ）と記す。）は、
化合物（１ｉ）と、式（１６）
Ｘg−Ｈ    （１６）
〔式中、Ｘgは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１６）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００６８】
本反応において化合物（１ｉ）に対して、化合物（１６）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．５〜１０００当量、特に好ましくは２〜１００当量である。
【００６９】
本反応には酸または塩基を共存させても良い。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（１ｉ）に対して好ましくは０．０１〜３当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（１ｉ）に対して好ましくは０．０１〜３当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
【００７０】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００７１】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、特に好ましくは−１０〜１００℃である。反応時間は通常０．０１〜９６時間、好ましくは０．０５〜２４時間である。
【００７２】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１ｇ）を単離することができる。得られた化合物（１ｇ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００７３】
製造法１０
本発明化合物のうち、式（１ｊ）
2010168328.tif 000017
〔式中、Ｘjは−Ｓ−Ｒ1であり、Ｘ0jはハロゲン原子であり、Ｇ、Ｅ、Ｘ1、ｐおよびＲ1は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１ｊ）と記す。）は、
化合物（８）で表される化合物のうち、ＸdLがハロゲン原子であり、Ｇ、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す化合物（８ａ）と、式（２０）
Ｘj−Ｈ    （２０）
〔式中、Ｘjは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（２０）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００７４】
本反応において化合物（８ａ）に対して、化合物（２０）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００７５】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（８ａ）に対して好ましくは０．５〜１０当量、特に好ましくは０．８〜２当量である。
【００７６】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール；水が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００７７】
本反応の反応温度は通常−８０〜１２０℃であり、特に好ましくは−５０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜６時間である。
【００７８】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１ｊ）を単離することができる。得られた化合物（１ｊ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００７９】
製造法１１
本発明化合物のうち、式（１ｋ）
2010168328.tif 000018
〔式中、Ｘkは−Ｓ−Ｒ1を表し、Ｘ0kは−Ｓ−Ｒ3、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4または−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4を表すか、ＸkおよびＸ0kが一緒になって、−Ｓ−Ｔ0−Ｓ−を表し、Ｇ、Ｅ、Ｘ1、ｐ、Ｒ3、Ｒ4およびＴ0は、前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１ｋ）と記す。）は、式（３１）
2010168328.tif 000019
〔式中、ＸdL、Ｇ、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（３１）と記す。）と、式（３２）
Ｘk−ＣＨ2−Ｘk0（３２）
〔式中、Ｘk、Ｘk0は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（３２）と記す。）と塩基を反応させることにより製造できる。
【００８０】
本反応において化合物（３１）に対して、化合物（３２）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００８１】
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；塩化ブチルマグネシウム、臭化ブチルマグネシウム等の有機マグネシウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（３１）に対して好ましくは０．５〜１０当量、特に好ましくは０．８〜２当量である。
【００８２】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００８３】
本反応の反応温度は通常−８０〜１２０℃であり、特に好ましくは−５０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜１２時間である。
【００８４】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１ｋ）を単離することができる。得られた化合物（１ｋ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００８５】
製造法１３
本発明化合物のうち、式（１ｍ）
2010168328.tif 000020
〔式中、Ｘmは−Ｓ−Ｒ1であり、Ｘ0mは−Ａ2−Ｒ3、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4またはハロゲン原子であり、Ｇ、Ｅ、Ｘ1、ｐ、Ａ2、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１ｍ）と記す。）は、式（２８）
2010168328.tif 000021
〔式中、Ｊmはハロゲン原子を表し、Ｘm、Ｘ0m、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（２８）と記す。）と、式（２９）
Ｇ−Ｍm（２９）
〔式中、Ｍmはリチウム原子、−Ｍｇ−Ｃｌまたは−Ｍｇ−Ｂｒを表し、Ｇは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（２９）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００８６】
本反応において化合物（２８）に対して、化合物（２９）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．５〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００８７】
本反応は必要に応じて、反応系中に金属塩を存在させてもよい。
かかる金属塩としては、例えば、塩化リチウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛等の塩化物塩；臭化リチウム、臭化マグネシウム、臭化亜鉛等の臭化物塩を用いることができる。用いる金属塩の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２８）に対して好ましくは０．００１〜１０当量、特に好ましくは０．５〜２当量である。
【００８８】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、テトラメチルエチレンジアミン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミドを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２８）に対して好ましくは０．５〜１０当量、特に好ましくは０．８〜２当量である。
【００８９】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；スルホラン等のスルホン；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００９０】
本反応の反応温度は通常−８０〜１２０℃であり、特に好ましくは−５０〜６０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜１２時間である。
【００９１】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１ｍ）を単離することができる。得られた化合物（１ｍ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００９２】
次に、本発明化合物の製造に用いられる原料化合物の製造法を示す。
化合物（２）は、公知化合物であるか、公知の方法（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ６（３），  ３５３；  ２００４に記載の方法等）により製造することができる。
【００９３】
化合物（３）は、例えば、メルカプタン類、アルコール類、フェノール類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【００９４】
化合物（６）のうち、Ｅが水素原子であり、かつＸ0cが−Ａ2−Ｒ3を表し、Ｇ、Ｘ1、ｐ、Ａ2およびＲ3は前記と同じ意味を表す化合物（以下、化合物（６ａ）と表す。）は、化合物（２）と、式（２１）
Ｒ3−Ａ2−Ｈ（２１）
〔式中、Ａ2およびＲ3は前記と同じ意味を表す〕
で表される化合物（以下、化合物（２１）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００９５】
本反応において化合物（２）に対して、化合物（２１）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜２０当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００９６】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２）に対して好ましくは０．０１〜２０当量、特に好ましくは０．２〜１．２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２）に対して好ましくは０．０１〜３当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
【００９７】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００９８】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜８０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜１２時間である。
【００９９】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（６ａ）を単離することができる。得られた化合物（６ａ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【０１００】
化合物（６）のうち、Ｘ0cは−Ａ2−Ｒ3であり、Ｇ、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す化合物（以下、化合物（６ｂ）と表す。）は、
化合物（８）と、化合物（２１）とを反応させることにより製造できる。
【０１０１】
本反応において化合物（８）に対して、化合物（２１）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜２０当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【０１０２】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（８）に対して好ましくは０．０１〜２０当量、特に好ましくは０．２〜１．２当量である。
【０１０３】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【０１０４】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜６時間である。
【０１０５】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（６ｂ）を単離することができる。得られた化合物（６ｂ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【０１０６】
化合物（６）のうち、Ｘ0cは−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ3、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ3であり、Ｇ、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す化合物（以下、化合物（６ｃ）と表す。）は、
化合物（６ｂ）のうち、Ｘ0cは−Ｓ−Ｒ3であり、Ｒ3、Ｇ、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す化合物（以下、化合物（６ｄ）を表す。）と、酸化剤とを反応させることにより製造できる。
【０１０７】
かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、オゾン、過酢酸、３−クロロ過安息香酸、次亜塩素酸ナトリウム、過炭酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、二クロム酸カリウムを用いることができる。用いる酸化剤の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（６ｄ）に対して好ましくは０．５〜２０当量、特に好ましくは１〜５当量である。
【０１０８】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；水が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【０１０９】
本反応の反応温度は通常−８０〜１２０℃であり、特に好ましくは−５０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜６時間である。
【０１１０】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（６ｃ）を単離することができる。得られた化合物（６ｃ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【０１１１】
化合物（６）のうち、Ｘ0cは−Ａ2−Ｒ3であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｃより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｇ、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す化合物（以下、化合物（６ｅ）と表す。）の一部は、特願２００８−２６３７４８に添付された明細書に記載された有害生物に対する防除効力を有する化合物であり、該明細書に記載の製造方法にて製造することができる。
化合物（６）のうち、Ｅは水素原子であり、Ｘ0cは−Ａ2−Ｒ3であり、Ｒ3は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基または群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基であり、Ｇ、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す化合物（以下、化合物（６ｆ）と表す。）は、同様に有害生物に対する防除効力を有する化合物であるが、化合物（２）と化合物（２１）とを反応させて化合物（６ａ）を得る上記の方法で製造することができる。
【０１１２】
化合物（７）は、例えば、メルカプタン類、アルコール類、フェノール類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１１３】
化合物（８）は、式（２３）
2010168328.tif 000022
〔式中、Ｇ、ＥおよびＸdLは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（２３）と記す。）と、化合物（１９）とを反応させることにより製造できる。
【０１１４】
本反応において化合物（２３）に対して、化合物（１９）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜２０当量、特に好ましくは０．８〜１０当量である。
【０１１５】
本反応は必要に応じて、反応系中に酸を存在させてもよい。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２３）に対して好ましくは０．０１〜１０当量、特に好ましくは０．０１〜２当量である。
【０１１６】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【０１１７】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【０１１８】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（８）を単離することができる。得られた化合物（８）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【０１１９】
化合物（９）は、例えば、ジメルカプタン類、ジアルコール類、カテコール類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１２０】
化合物（１０）としては、その互変異性体である式（１１）
2010168328.tif 000023
〔式中、Ｇ、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（１１）と記す。）も同様に上記の製造法における原料として使用することが可能である。化合物（１０）または化合物（１１）は、化合物（８）と水とを酸または塩基の存在下に反応させることにより製造できる。
【０１２１】
本反応において化合物（８）に対して、用いる水の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、好ましくは０．８〜１００当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。水は溶媒として大過剰量用いてもよい。
【０１２２】
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（８）に対して好ましくは０．０１〜２０当量、特に好ましくは０．２〜２．５当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、塩化水銀、酢酸水銀、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（８）に対して好ましくは０．０１〜３当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
【０１２３】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
【０１２４】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１０）または（１１）を単離することができる。得られた化合物（１０）または（１１）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【０１２５】
化合物（１２）は、例えば、ジスルフィド類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１２６】
化合物（１６）は、例えば、メルカプタン類、アルコール類、フェノール類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１２７】
化合物（１８）のうち、Ｘiは−Ａ1−Ｒ1であり、Ｘ0iは−Ａ2−Ｒ3、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ4、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ4、またはハロゲン原子を表し、Ｇ、Ｅ、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す化合物（以下、化合物（１８ａ）と記す。）は、式（２５）
2010168328.tif 000024
〔式中、Ｘ0i、ＥおよびＧは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（２５）と記す。）と、式（２６）
Ｘi−Ｈ    （２６）
〔式中、Ｘiは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（２６）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【０１２８】
本反応において化合物（２５）に対して、化合物（２６）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜２０当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【０１２９】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２５）に対して好ましくは０．０１〜２０当量、特に好ましくは０．１〜２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２５）に対して好ましくは０．０１〜１０当量、特に好ましくは０．０１〜２当量である。
【０１３０】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【０１３１】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【０１３２】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１８ａ）を単離することができる。得られた化合物（１８ａ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【０１３３】
化合物（１８）のうち、ＸiおよびＸ0iが一緒になって、−Ａ1−Ｔ0−Ａ2−基を表し、Ｇ、Ｅ、Ａ1、Ａ2、およびＴ0は前記と同じ意味を表す化合物（以下、化合物（１８ｂ）と記す。）は、化合物（２３）と、化合物（９）とを反応させることにより製造できる。
【０１３４】
本反応において化合物（２３）に対して、化合物（９）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜２０当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【０１３５】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（２３）に対して好ましくは０．８〜２０当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【０１３６】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【０１３７】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【０１３８】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（１８ｂ）を単離することができる。得られた化合物（１８ｂ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【０１３９】
化合物（１９）は、例えばアニリン類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１４０】
化合物（２０）は、例えば、メルカプタン類、アルコール類、フェノール類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１４１】
化合物（２１）は、例えば、メルカプタン類、アルコール類、フェノール類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１４２】
化合物（２３）は、公知化合物であるか、公知の方法（Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ，  ４（６），  ９２１−９；  １９６８、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ３６（３１），  ５５８５−８；  １９９５、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｄｅ  ｌａ  Ｓｏｃｉｅｔｅ  Ｃｈｉｍｉｑｕｅ  ｄｅ  Ｆｒａｎｃｅ，    （５−６，  Ｐｔ．  ２），  １３７５−９；  １９７５に記載の方法等）により製造することができる。
【０１４３】
化合物（２５）は、公知化合物であるか、公知の方法（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，    （１２），  １０１３−１５；  １９８０、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，  ３０（１２），  ４３１４−２４；  １９８２、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｆｕｅｒ  Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  （Ｌｅｉｐｚｉｇ），  ３２５（１），  ５５−６５；  １９８３、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １６（７），  ４０７５−４０８２；  ２００８、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，  ２３（４），  ４８７−９４；  １９９３に記載の方法等）により製造することができる。
【０１４４】
化合物（２６）は、例えば、メルカプタン類、アルコール類、フェノール類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１４５】
化合物（２８）は、式（３０）
2010168328.tif 000025
〔式中、Ｘm、Ｘ0m、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（３０）と記す。）と、酸ハロゲン化剤とを反応させることにより製造できる。
【０１４６】
本反応において酸ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、四塩化炭素、四臭化炭素、ヨウ素、三フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ硫黄等が挙げられる。
酸ハロゲン化剤の量は、特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、化合物（３０）に対して好ましくは０．８〜３当量、より好ましくは０．８〜１．２当量である。
【０１４７】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、イミダゾール等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（３０）に対して好ましくは０．８〜３当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【０１４８】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【０１４９】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（２８）を単離することができる。得られた化合物（２８）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【０１５０】
化合物（２９）は、例えば有機リチウム化合物類、有機マグネシウム化合物類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１５１】
化合物（３０）は、式（３７）
2010168328.tif 000026
〔式中、Ｘ0m、Ｅ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（３７）と記す。）と、式（３８）
Ｘm−Ｈ（３８）
〔式中、Ｘmは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（３８）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【０１５２】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム  エチラート、ナトリウム  メチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、イミダゾール等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｉ−プロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｎ−オクチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン等の有機リン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（３７）に対して好ましくは０．０１〜３当量、特に好ましくは０．１〜１．２当量である。
【０１５３】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール；水が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【０１５４】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（３０）を単離することができる。得られた化合物（３０）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【０１５５】
化合物（３１）は、式（３６）
2010168328.tif 000027
〔式中、Ｇ、ＥおよびＸdLは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（３６）と記す。）と、化合物（１９）とを反応させることにより製造できる。
【０１５６】
本反応において化合物（３６）に対して、化合物（１９）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜２０当量、特に好ましくは０．８〜１０当量である。
【０１５７】
本反応は必要に応じて、反応系中に酸を存在させてもよい。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（３６）に対して好ましくは０．０１〜１０当量、特に好ましくは０．０１〜２当量である。
【０１５８】
本反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコールが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【０１５９】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜１２時間である。
【０１６０】
本反応の反応終了後は、反応液を濃縮するか；反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（３１）を単離することができる。得られた化合物（３１）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【０１６１】
化合物（３２）は、例えば、１，３−ジチオラン類、１，３−ジチアン類、１，３−ベンゾジチオール類、メチルメチルチオメチルスルホキシド、メチルチオメチルｐ−トリルスルホンであって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１６２】
化合物（３３）は、例えばハロゲン化アルカン類、カルボン酸ハロゲン化物類、ハロゲン化炭酸エステル類、ハロゲン化スルホン酸類、無水カルボン酸類、無水ベンゼンスルホン酸類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１６３】
化合物（３６）は、公知化合物であるか、公知の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  ７５，  １６４２−４；  １９５３、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  ５８，  ２６２−４；  １９３６、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ５５（４），  １３５４−６；  １９９０、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２５（３４），  ３７１５−１８；  １９８４に記載の方法等）により製造することができる。
【０１６４】
化合物（３７）は、公知化合物であるか、公知の方法（ＰＣＴ  Ｉｎｔ．  Ａｐｐｌ．  （２００７），  ４０４ｐｐ．、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ３７８（２），  ２７９−９２；  １９８９に記載の方法等）により製造することができる。
【０１６５】
化合物（３８）は、例えば、メルカプタン類、アルコール類、フェノール類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【０１６６】
上記の製造法１〜１２により製造される本発明化合物は、さらに自体公知の方法、例えば置換反応、脱離反応、酸化反応、還元反応等により、置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
尚、本発明化合物には、イミノ基上の二重結合等に基いて、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在しうるが、本発明においては、それら各々の異性体の単独およびその混合物全てを、本発明に包含する。
【０１６７】
本発明化合物は、衛生害虫、動物寄生害虫、植物寄生害虫等の有害生物に対して優れた防除効力を有しており、該有害生物の防除に有効である。本発明化合物をこれらの有害生物に直接または有害生物の棲息場所（例えば、有害生物が寄生する動物または植物）に処理することによって、優れた防除効力を示す。
【０１６８】
本発明化合物を有害生物を防除するための組成物、すなわち、有害生物防除剤として使用する場合、通常は一般の農薬および動物薬の取り得る形態に製剤化して使用する。即ち、本発明化合物を適当な液体の担体に溶解または分散させるか、あるいは、本発明化合物を適当な固体担体と混合するか、適当な固体担体に吸着させることにより、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、燻煙剤、ＥＷ剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、注射剤、樹脂製剤、シャンプー製剤等の剤型に製剤化して使用する。これらの製剤には必要に応じて、例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等を添加してもよく、公知の方法で調製することができる。
【０１６９】
上記の製剤において使用することのできる液体担体としては、例えば、水、アルコール（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素（例えば、ケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等）、エステル（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）、カーボネート（例えば、炭酸プロピレン等）、植物油（例えば、なたね油、綿実油、コーン油、紅花油、オレンジ油等）等が挙げられ、これらの液体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。
【０１７０】
上記の製剤において使用することのできる固体担体（希釈・増量剤）としては、例えば、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー、滑石粉、ロウ石粉等のタルク、珪藻土、雲母粉等のシリカ等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が挙げられ、これらの固体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。
上記の製剤において使用することのできるガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられ、これらのガス状単体は一種または二種を適当な割合で混合して、また適当な液体担体と組み合わせて使用することができる。
【０１７１】
上記の製剤において使用することのできる軟膏基材としては、例えばポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂等が挙げられ、これらの軟膏基材は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいは、下記に示す界面活性剤を添加して使用することができる。
【０１７２】
上記の製剤において乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、石鹸、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル〔例、ノイゲン（商品名）、イー・エー１４２（Ｅ・Ａ１４２（商品名））；第一工業製薬（株）製、ノナール（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル〔例、ノイゲンＥＴ−１３５（商品名）；第一工業製薬（株）製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー〔例、ニューポールＰＥ−６４（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホコハク酸塩〔例、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成（株）製、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩〔例、ニューカルゲンＷＧ−１（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルケニルスルホン酸塩〔例、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学（株）製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が挙げられ、これら界面活性剤は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して使用することができる。
【０１７３】
また、本発明化合物と、他の農薬活性成分、例えば殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、ＩＧＲ剤、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料、動物用飼料（牛、豚、鶏などの家畜用飼料、犬、猫などのペット動物用飼料、ハマチ、タイなどの養殖魚用飼料など）、動物用医薬品（家畜、ペット動物、養殖魚などの病気治療用および病気予防用医薬品）、動物用栄養剤等とを配合して使用することも可能である。
【０１７４】
本発明の有害生物防除剤における本発明化合物の含有割合は、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。具体的には乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）で用いる場合は、通常１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。油剤、粉剤で用いる場合は、通常０．１〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％が適当である。粒剤で用いる場合は、通常１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。
【０１７５】
本発明の有害生物防除剤において配合される他の農薬活性成分（例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、殺菌剤等）は、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用される。
【０１７６】
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常０．００１〜９９．９重量％、好ましくは１〜９９重量％である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、界面活性剤は通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％であり、流動助剤は１〜２０重量％、担体は１〜９０重量％、好ましくは１〜７０重量％を使用する。乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈（例えば、１００〜５０００倍）して散布するのがよい。
【０１７７】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地における有害生物防除剤として使用することができる。本発明化合物は、下記に挙げられる「作物」を栽培する農耕地等において、該「作物」に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
【０１７８】
「作物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０１７９】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）＜登録商標＞カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。
【０１８０】
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」としては、例えばグリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞およびリバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。
【０１８１】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０１８２】
また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１  グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞  ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。
【０１８３】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【０１８４】
本発明化合物と配合して使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節剤、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物（以下、活性化合物群Ｘと記す。）を以下に示す。
【０１８５】
活性化合物群Ｘには、
殺虫剤の活性化合物として、
（１）有機リン系化合物：
りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、および、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）；
【０１８６】
（２）カーバメート系化合物：
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、および、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）；
【０１８７】
（３）合成ピレスロイド系化合物：
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、および、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート；
【０１８８】
（４）ネライストキシン系化合物：
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、および、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）；
【０１８９】
（５）ネオニコチノイド系化合物：
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、および、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）；
【０１９０】
（６）ベンゾイル尿素系化合物：
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、および、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；
【０１９１】
（７）フェニルピラゾール系化合物：
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、および、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）；
【０１９２】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤：
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【０１９３】
（９）ヒドラジン系化合物：
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、および、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；
【０１９４】
（１０）有機塩素系化合物：
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、および、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）；
【０１９５】
（１１）天然系殺虫剤：
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、および、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
【０１９６】
（１２）その他の殺虫剤：
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニックアミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ＮＮＩ−０１０１、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、および、下記式（Ａ）
2010168328.tif 000028
「式中、ＲA1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、ＲA2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1-4ハロアルキル基またはＣ1-4ハロアルコキシ基を表し、ＲA3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、ＲA4は水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-4アルケニル基、Ｃ3-4アルキニル基またはＣ3-5シクロアルキル基｛但し、該Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-4アルケニル基、Ｃ3-4アルキニル基およびＣ3-5シクロアルキル基は、１個以上のハロゲン原子、シアノ基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基およびメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝を表し、ＲA5は水素原子またはメチル基を表し、ＲA6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、ＲA7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示される化合物；
【０１９７】
殺ダニ剤の活性化合物として、
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、および、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）；
【０１９８】
殺線虫剤の活性化合物として、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、および、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）；
【０１９９】
殺菌剤の活性化合物として、
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベソキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、次亜塩素酸カルシウム（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダゾール（ｃａｒｂｅｎｄａｚｏｌ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ：ＴＰＮ）、クロルチオホス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）、桂皮アルデヒド（Ｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ＣＮＡ（２，６−Ｄｉｃｈｌｏｒｏ−４−ｎｉｔｒｏａｎｉｌｉｎｅ）、水酸化第二銅（Ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、硫酸銅（Ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シフルフェンアミド（ｃｙｆｌｕｐｈｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂ��ｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンダゾスラム（Ｆｅｎｄａｚｏｓｕｌａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチアゾン（ｆｅｎｔｉａｚｏｎ）、水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、
【０２００】
フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ＩＢＰ（ＩＢＰ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、炭酸水素カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカーブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ：ＰＣＮＢ）、シルチオファーム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプコナゾール（ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、炭酸水素ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ  ｂｉｂａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ＳＳＦ−１２９（（Ｅ）−２〔２−（２，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ〕−２−ｍｅｔｈｏｘｙｉｍｉｎｏ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｈｉａｄｉｎｉｌ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ：ＴＭＴＤ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＴＰＮ（ＴＰＮ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、および、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）；
【０２０１】
除草剤、植物ホルモン剤または植物成長調節剤の活性化合物として、
アブシジン酸（Ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミノエトキシビニルグリシン（ａｍｉｎｏｅｔｈｏｘｙｖｉｎｙｌｇｌｙｃｉｎｅ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、ＡＣ９４，３７７、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ：ＳＡＰ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ベンザミゾール（ｂｅｎｚａｍｉｚｏｌｅ）、ベンズフェンディゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌ  ａｄｅｎｉｎｅ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブラシノライド（Ｂｒａｓｓｉｎｏｌｉｄｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、炭酸カルシウム（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、過酸化カルシウム（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ：ＤＣＢＮ）、塩化コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）、クロプロップ（ｃｌｉｐｒｏｐ）、クロフェンセット（ｃｌｏｆｅ���ｃｅｔ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｒｏｎ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、２，４−Ｄ塩（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ  ｓａｌｔｓ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ：２，４−ＤＰ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ：ＤＰＡ）、ジメテンアミド−Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デシルアルコール（ｎ−Ｄｅｃｙｌ  ａｌｃｏｈｏｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ−ｓｏｄｉｕｍ：ＭＤＢＡ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ：ＤＢＮ）、
【０２０２】
ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサプロップ・エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルプロパネート・ナトリウム（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、ホメサフェン（ｆｏｒｍｅｓａｆｅｎ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（Ｉｎｄｏｌｅ  ａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ：ＩＡＡ）、インドール酪酸（Ｉｎｄｏｌｅ  ｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ−ｏｃｔａｎｏａｔｅ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソオキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソオキサディフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＬＧＣ−４２１５３（ＬＧＣ−４２１５３）、マレイン酸ヒドラジド（Ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ：ＭＣＰＰ）、ＭＣＰ塩（２−Ｍｅｔｈｙｌ−４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ  ｓａｌｔｓ）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＢ（２−Ｍｅｔｈｙｌ−４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ  ｅｔｈｙｌ  ｅｓｔｅｒ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ  ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ナフタリン酢酸（ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）、ＮＡＤ（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅａｃｅｔａｍｉｄｅ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、デシルアルコール（ｎ−ｄｅｃｙｌ  ａｌｃｏｈｏｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フェニルフタルアミド酸（ｎ−ｐｈｅｎｙｌｐｈｔｈａｌａｍｉｃ  ａｃｉｄ）、
オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペノックスラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフォキシディム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロヘキサジオン・カルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、プロハイドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリダフォール（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、キンクロラック（ｑｕｉｃｌｏｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、塩素酸ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ  ｃｈｌｏｒａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スェップ（ｓｗｅｐ：ＭＣＣ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシディム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ：ＭＢＰＭＣ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリブフォス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ−ｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ウニコナゾール・Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、バーナレート（ｖｅｍｏｌａｔｅ：ＰＰＴＣ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファヌロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｎｕｒｏｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｚａｄｅｎ）、ピラスルホトル（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、および、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；
【０２０３】
共力剤の活性化合物として、
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、  ＴＢＰＴ、  ＴＰＰ、  ＩＢＰ、  ＰＳＣＰ、  ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、  ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、  ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、  ＤＭＣ、  ＦＤＭＣ、  ＥＴＰ、および、ＥＴＮ；
薬害軽減剤の活性化合物として、
べノキサノ−ル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセト−メチル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、  ＭＧ１９１、  無水ナフタル酸（ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、および、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）；
を含む。
【０２０４】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物；具体的には以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０２０５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｏｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
【０２０６】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）  、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０２０７】
また、本発明の本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．  （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、  イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．  ．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、  カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、  カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、  トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、  キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、  ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、  イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、  ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、  ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ    ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、  Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば  Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、  オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類  （Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ��）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【０２０８】
本発明の防除方法には、本発明化合物またはその塩をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物またはその塩を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触あるいは摂取させる方法が挙げられる。
【０２０９】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
【０２１０】
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。本発明における散布処理とは具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に有効成分（本発明化合物またはその塩）を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（  植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【０２１１】
かかる施用方法における施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、ヘクタール当たり有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．３〜３０００ｇの割合、好ましくは５０〜３０００ｇの割合となるように施用することが望ましい。また、本発明の有害生物防除剤が水和剤である場合には、施用時（水と希釈した後）の濃度が０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍとなるように希釈して使用すればよい。
【０２１２】
また別の態様として、例えば、本発明の有害生物防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
【０２１３】
本発明の有害生物防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【実施例】
【０２１４】
以下に、製造例、参考製造例、製剤例、および試験例等を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２１５】
なお、下記製造例および参考製造例で用いる略号または用語は、次のような意味を有する。
【０２１６】
ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド、
室温：約１５〜２５℃。
【０２１７】
また、下記で示される本発明化合物の構造式において、炭素−窒素二重結合における下記のような記載は、当該炭素−窒素二重結合に係る立体構造（ｃｉｓ又はｔｒａｎｓ）が不明であるか、当該構造に係る異性体の混合物であることを意味する。
2010168328.tif 000029
【０２１８】
次に、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
（１）Ｎ−｛１−（２−フルオロフェニル）−３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物１と記す。）
2010168328.tif 000030
Ｎ−（１−（２−フルオロフェニル）プロピニリデン）−４−メチルアニリン（０．２４ｇ）のＴＨＦ（脱水）溶液（６ｍＬ）に、４−フルオロチオフェノール（０．５０ｍＬ）、トリエチルアミン（０．７０ｍＬ）、中性アルミナ（０．３９ｇ）を加え、室温にて３時間４０分攪拌を行った。反応液をセライトでろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣にｔ−ブチルメチルエーテル（３０ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄した。硫酸ナトリウム（脱水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＯＤＳ−ＳＭ−５０Ｂ、展開溶媒はアセトニトリル）で分離精製し、本発明化合物１を黄色オイルとして０．３０ｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２１（１．５Ｈ，ｓ），２．３６（１．５Ｈ，ｓ），３．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１１（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．７８（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５４〜７．８１（１６Ｈ，ｍ）
【０２１９】
製造例１と同様にして、以下の化合物を合成した。
（２）Ｎ−｛１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２と記す。）
2010168328.tif 000031
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１７．８Ｈｚ，Ｊ2＝６．３Ｈｚ，），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１７．８Ｈｚ，Ｊ2＝６．６Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝６．６Ｈｚ，Ｊ2＝６．３Ｈｚ），６．９４〜７．５３（１５Ｈ，ｍ）
【０２２０】
（３）Ｎ−｛３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３と記す。）
2010168328.tif 000032
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２２（１．５Ｈ，ｓ），２．３７（１．５Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．０６（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．８０（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５４〜７．８１（１５Ｈ，ｍ）
【０２２１】
（４）Ｎ−｛１−（２−フルオロ−フェニル）−３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−プロパニリデン｝−４−フルオロアニリン（以下、本発明化合物４と記す。）
2010168328.tif 000033
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．１５（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．２０（１．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１０（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．７６（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５９〜７．７８（１６Ｈ，ｍ）
【０２２２】
（５）Ｎ−｛３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−プロパニリデン｝−３−クロロアニリン（以下、本発明化合物５と記す。）
2010168328.tif 000034
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，），４．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．４１〜７．８０（１６Ｈ，ｍ）
【０２２３】
（６）Ｎ−｛１−（４−クロロフェニル）−３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物６と記す。）
2010168328.tif 000035
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２０（０．６Ｈ，ｓ），２．３６（２．４Ｈ，ｓ），３．１７（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．１９（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．２０（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７３（０．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．２６〜７．６３（１６Ｈ，ｍ）
【０２２４】
製造例２
（７）Ｎ−｛３，３−ビス（フェニルチオ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物７と記す。）
2010168328.tif 000036
Ｎ−｛１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−プロペニリデン｝−４−メチルアニリン（０．３１ｇ）に、ジフェニルジスルフィド（０．２２ｇ）を加え、続いて反応容器を水冷しながら窒素気流下でトリｎ−ブチルホスフィン（０．２７ｍＬ）を加えた。室温にて９．５時間攪拌を行い、反応液を減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＯＤＳ−ＳＭ−５０Ｂ、展開溶媒はアセトニトリル）で分離精製し、本発明化合物を黄色オイルとして６５ｍｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２２（０．６Ｈ，ｓ），２．３７（２．４Ｈ，ｓ），３．２５（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２８（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．３７（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．９２（０．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．４９〜７．８３（１８Ｈ，ｍ）
【０２２５】
製造例３
（８）Ｎ−｛３−ベンジルオキシ−１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物８と記す。）
2010168328.tif 000037
Ｎ−｛１−（２−フルオロフェニル）−３−ベンジルオキシ−プロペニリデン｝−４−メチルアニリン（０．３６ｇ）のＴＨＦ（脱水）溶液（１０ｍＬ）に、４−フルオロチオフェノール（０．１１ｍＬ）を加え、室温にて５．５時間攪拌を行った。反応液を濃縮し、残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＳＩ−４０Ｂ、展開溶媒はｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→８：２）で分離精製し、本発明化合物を淡黄色オイルとして０．２４ｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．１８（１．２Ｈ，ｓ），２．３１（１．８Ｈ，ｓ），３．０８（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１４．８Ｈｚ，Ｊ2＝４．９Ｈｚ），３．２３（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１４．８Ｈｚ，Ｊ2＝９．５Ｈｚ），３．１７（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１５．８Ｈｚ，Ｊ2＝７．６Ｈｚ），３．２０（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１５．８Ｈｚ，Ｊ2＝５．６Ｈｚ），４．２３（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），４．５４（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），４．７２（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝９．５Ｈｚ，Ｊ2＝４．９Ｈｚ），４．７８（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），４．９７（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），５．２１（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝７．６Ｈｚ，Ｊ2＝５．６Ｈｚ），６．５０〜７．６６（１７Ｈ，ｍ）
【０２２６】
製造例３と同様にして、以下の化合物を合成した。
（９）Ｎ−｛３−ベンジルチオ−３−（４−フルオロフェニルチオ）−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物９と記す。）
2010168328.tif 000038
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２１（１．２Ｈ，ｓ），２．３５（１．８Ｈ，ｓ），３．０１〜３．２７（２Ｈ，ｍ），３．６０（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１０．０Ｈｚ，Ｊ2＝６．２Ｈｚ），３．６３（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），３．８４（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），３．８７（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），４．００（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），４．１１（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝８．７Ｈｚ，Ｊ2＝６．３Ｈｚ），６．４５〜７．７２（１６Ｈ，ｍ）
【０２２７】
（１０）Ｎ−｛３−ベンジルオキシ−３−（４−フルオロフェニルチオ）−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物１０と記す。）
2010168328.tif 000039
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２０（１．２Ｈ，ｓ），２．３２（１．８Ｈ，ｓ），３．０４〜３．２７（２Ｈ，ｍ），４．３３（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），４．５５（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），４．６５（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝９．７Ｈｚ，Ｊ2＝４．８Ｈｚ），４．７８（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），４．９８（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），５．１８（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝８．０Ｈｚ，Ｊ2＝５．１Ｈｚ），６．４６〜７．７４（１６Ｈ，ｍ）
【０２２８】
（１１）Ｎ−｛３−（４−フルオロフェニルチオ）−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−フェネチルチオ）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物１１と記す。）
2010168328.tif 000040
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．１９〜２．３７（３Ｈ，ｍ），２．４６〜３．２７（６Ｈ，ｍ），３．６６〜４．８３（１Ｈ，ｍ），６．３２〜７．９５（１６Ｈ，ｍ）
【０２２９】
（１２）Ｎ−｛３−シクロヘキシルチオ−３−（４−フルオロフェニルチオ）−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物１２と記す。）
2010168328.tif 000041
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．９２〜１．９６（１０Ｈ，ｍ），２．２１（１．３Ｈ，ｓ），２．３５（１．７Ｈ，ｓ），２．７１（０．６Ｈ，ｂｒｓ），２．９７〜３．２９（２．４Ｈ，ｍ），３．９３（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝９．５Ｈｚ，Ｊ2＝６．６Ｈｚ），４．５８（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝８．２Ｈｚ，Ｊ2＝６．３Ｈｚ），６．５１〜７．９０（１１Ｈ，ｍ）
【０２３０】
（１３）Ｎ−｛３−（ｔ−ブチルチオ）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物１３と記す。）
2010168328.tif 000042
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．１２（５Ｈ，ｓ），１．３７（４Ｈ，ｓ），２．２１（１．７Ｈ，ｓ），２．３５（１．３Ｈ，ｓ），３．０６〜３．２７（２Ｈ，ｍ），３．９８（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝９．５Ｈｚ，Ｊ2＝７．１Ｈｚ），４．７１（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝８．５Ｈｚ，Ｊ2＝６．０Ｈｚ，），６．４７〜７．９１（１１Ｈ，ｍ）
【０２３１】
製造例４
（１４）Ｎ−｛３，３−ビス（ベンジルチオ）−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロパニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物１４と記す。）
2010168328.tif 000043
Ｎ−（１−（２−フルオロ−４−トリフルオロフェニル）プロピニリデン）−４−メチルアニリン（０．１５ｇ）のＴＨＦ（脱水）溶液（５ｍＬ）に、窒素気流下でベンジルメルカプタン０．１５ｍＬとトリｎ−ブチルホスフィン（１滴）を加え、室温で９時間攪拌を行った。反応液を減圧下濃縮し、残渣にベンジルメルカプタン１ｍＬとトリｎ−ブチルホスフィン（５滴）を加え、８０℃で９時間攪拌を行った。反応液を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＯＤＳ−ＳＭ  ＨｉＦｌａｓｈ２Ｌ、展開溶媒はアセトニトリル）で分離精製し、本発明化合物を橙色結晶として０．１６ｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．１９（１．８Ｈ，ｓ），２．３５（１．２Ｈ，ｓ），３．０９〜３．８７（６．７Ｈ，ｍ），４．０２（０．２Ｈ，ｓ），４．０７（０．１Ｈ，ｓ），６．１２〜７．７８（１７Ｈ，ｍ）
【０２３２】
製造例７
（１７）Ｎ−｛２−（ベンゾ［１，３］−ジチオール−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物１７と記す。）
2010168328.tif 000044
Ｎ−（１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロピニリデン）−４−メチルアニリン（０．３１ｇ）のＴＨＦ（脱水）溶液（１０ｍＬ）に、１，２−ベンゼンジチオール（０．１４ｇ）を加え、室温にて９．５時間攪拌を行った。室温にて一晩静置して、反応液を減圧下濃縮した。残渣をアセトニトリルで洗浄し、本発明化合物を淡黄色結晶として０．１３ｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２３（２．１Ｈ，ｓ），２．２６（０．９Ｈ，ｓ），３．３１（０．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．３７（１．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７５（０．１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．４９（０．９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５６〜７．９１（１１Ｈ，ｍ）
【０２３３】
製造例７と同様にして、以下の化合物を合成した。
（１８）Ｎ−｛２−（ベンゾ［１，３］−ジチオール−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−３，４−ジメチルアニリン（以下、本発明化合物１８と記す。）
2010168328.tif 000045
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．１４（１．２Ｈ，ｓ），２．１５（１．２Ｈ，ｓ），２．１７（１．８Ｈ，ｓ），２．１８（１．８Ｈ，ｓ），３．３６（１．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．３８（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．８４（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．４８（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．２９〜７．９１（１１Ｈ，ｍ）
【０２３４】
（１９）Ｎ−｛２−（ベンゾ［１，３］−ジチオール−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物１９と記す。）
2010168328.tif 000046
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．６２〜７．２３（１１Ｈ，ｍ）
【０２３５】
（２０）Ｎ−｛２−（ベンゾ［１，３］−ジチオール−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２０と記す。）
2010168328.tif 000047
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１８．０Ｈｚ，Ｊ2＝７．０Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１８．０Ｈｚ，Ｊ2＝７．２Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝７．２Ｈｚ，Ｊ2＝７．０Ｈｚ），６．６２〜７．２３（１１Ｈ，ｍ）
【０２３６】
製造例８
（２１）Ｎ−｛２−（ベンゾ［１，３］−オキサチオール−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２１と記す。）
2010168328.tif 000048
Ｎ−（１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロピニリデン）−４−メチルアニリン（０．３１ｇ）のＴＨＦ（脱水）溶液（１０ｍＬ）に、２−ヒドロキシチオフェノール（０．１５ｇ）とトリｎ−ブチルホスフィン（０．１０ｇ）を加え、室温にて５時間攪拌を行った。室温にて一晩静置して、反応液を減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＳＩ−４０Ｂ、展開溶媒はｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９２：８）で分離精製し、本発明化合物を淡黄色結晶として０．１１ｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２２（２．１Ｈ，ｓ），２．３１（０．９Ｈ，ｓ），３．２９（０．３Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１４．８Ｈｚ，Ｊ2＝４．７Ｈｚ），３．３８（０．７Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１７．１Ｈｚ，Ｊ2＝７．８Ｈｚ），３．５５（０．３Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１４．８Ｈｚ，Ｊ2＝８．０Ｈｚ），３．６０（０．７Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１７．１Ｈｚ，Ｊ2＝４．８Ｈｚ），６．０６（０．３Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝８．０Ｈｚ，Ｊ2＝４．７Ｈｚ），６．５８（０．７Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝７．８Ｈｚ，Ｊ2＝４．８Ｈｚ），６．５５〜７．８７（１１Ｈ，ｍ）
【０２３７】
製造例８と同様にして、以下の化合物を合成した。
（２２）Ｎ−｛２−（ベンゾ［１，３］−オキサチオール−２−イル）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−エタニリデン｝−３，４−ジメチルアニリン（以下、本発明化合物２２と記す。）
2010168328.tif 000049
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．１３（０．９Ｈ，ｓ），２．１５（０．９Ｈ，ｓ），２．２１（２．１Ｈ，ｓ），２．２２（２．１Ｈ，ｓ），３．３０（０．７Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１４．２Ｈｚ，Ｊ2＝５．０Ｈｚ），３．４０（０．３Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１７．１Ｈｚ，Ｊ2＝８．３Ｈｚ），３．６０（０．７Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１４．２Ｈｚ，Ｊ2＝８．３Ｈｚ），３．６６（０．３Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１７．１Ｈｚ，Ｊ2＝６．１Ｈｚ），６．１１（０．７Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝８．３Ｈｚ，Ｊ2＝５．０Ｈｚ），６．５６（０．３Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝８．３Ｈｚ，Ｊ2＝６．１Ｈｚ），６．５１〜８．０７（１１Ｈ，ｍ）
【０２３８】
製造例９
（２３）Ｎ−｛２−（ベンゾ［１，３］−ジオキソール−１−（４−クロロフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２３と記す。）
2010168328.tif 000050
Ｎ−（１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−プロピニリデン）−４−メチルアニリン（０．３３ｇ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）に、炭酸カリウム（触媒量）を加え、室温にて３０分間攪拌を行った。反応液を減圧下濃縮し、残渣にアセトニトリル１０ｍＬを加えた。カテコール（０．１２ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（触媒量）を加え、６０℃にて３時間攪拌を行った。反応液にカテコール（６０ｍｇ）を追加し、６０℃にて２．５時間攪拌を行った。反応液に水（３０ｍＬ）と飽和食塩水（１０ｍＬ）を加え、ｔ−ブチルメチルエーテル４０ｍＬで２回抽出した。抽出液をあわせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム（無水）で乾燥した。減圧下濃縮した後、得られた残渣をメタノール、ｎ−ヘキサンの順で洗浄し、本発明化合物を薄褐色結晶として０．２１ｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２４（０．４Ｈ，ｓ），２．３２（２．６Ｈ，ｓ），３．３５（１．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．３８（０．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２３（０．９Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．６５（０．１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．５４〜７．８６（１１Ｈ，ｍ）
【０２３９】
製造例９と同様にして、以下の化合物を合成した。
（２４）Ｎ−｛２−（ベンゾ［１，３］−ジオキソール−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２４と記す。）
2010168328.tif 000051
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２２（１．３Ｈ，ｓ），２．３３（１．７Ｈ，ｓ），３．４１（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．４１（１．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．１８（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．６４（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．５５〜７．７１（１１Ｈ，ｍ）
【０２４０】
（２５）Ｎ−｛２−（ベンゾ［１，３］−ジオキソール−２−イル）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２５と記す。）
2010168328.tif 000052
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１６．６Ｈｚ，Ｊ2＝４．９Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１６．６Ｈｚ，Ｊ2＝４．９Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．５４〜７．３５（１１Ｈ，ｍ）
【０２４１】
製造例１０
（２６）Ｎ−｛２−（ベンゾ［１，３］−ジチオール−１−フェニル−２−イル）−プロパニリデン｝−アニリン（以下、本発明化合物２６と記す。）
2010168328.tif 000053
Ｎ−｛３−クロロ−２−メチル−１−フェニル−プロペニリデン｝−アニリン（０．１７ｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（１ｍＬ）に、１，２−ベンゼンジチオール（９４ｍｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（１ｍＬ）と炭酸セシウム（０．２２ｇ）を加え、室温にて２．５時間攪拌を行った。反応液に水（３０ｍＬ）と飽和食塩水（１０ｍＬ）を加え、ｔ−ブチルメチルエーテル（２５ｍＬ）で３回抽出した。抽出液をあわせ、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＳＩ−４０Ｂ、展開溶媒はｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１）で分離精製し、本発明化合物を薄黄色オイルとして７８ｍｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３４〜３．４１（１Ｈ，ｍ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．３０〜８．０３（１４Ｈ，ｍ）
【０２４２】
製造例１０と同様にして、以下の化合物を合成した。
（２７）Ｎ−｛１−フェニル−２−（［１，３］−ジチオラン−２−イル）−プロパニリデン｝−アニリン（以下、本発明化合物２７と記す。）
2010168328.tif 000054
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１１〜３．４１（５Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．５１〜７．４０（１０Ｈ，ｍ）
【０２４３】
製造例１１
（２８）Ｎ−｛２−（ベンゾ［１，３］−オキサチオール−２−イル）−１−フェニル−プロパニリデン｝−アニリン（以下、本発明化合物２８と記す。）
2010168328.tif 000055
Ｎ−｛３−クロロ−２−メチル−１−フェニル−プロペニリデン｝−アニリン（０．４５ｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（２ｍＬ）に、２−ヒドロキシチオフェノール（０．２２ｇ）と炭酸セシウム（０．２７ｇ）を加え、室温にて３０分攪拌し、続いて６０℃にて２．５時間攪拌を行った。さらに９０℃にて２．５時間攪拌を行った。反応液に４−ジメチルアミノピリジン（２２ｍｇ）を加え、９０℃にて２．５時間攪拌を行った。反応液に水（５０ｍＬ）と飽和食塩水（１０ｍＬ）を加え、ｔ−ブチルメチルエーテル（６０ｍＬ）で２回抽出した。抽出液をあわせ、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣にｔ−ブチルメチルエーテル（１００ｍＬ）を加え、２時間加熱還流を行いながら攪拌を行った。反応液に４−ジメチルアミノピリジン（２２ｍｇ）を加え、２時間加熱還流を行いながら攪拌を行った。反応液にトリエチルアミン（２滴）を加え、１．５時間加熱還流を行いながら攪拌を行った。反応液を濃縮し、残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＳＩ−４０Ｂ、展開溶媒はｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で分離精製し、本発明化合物を薄黄色オイルとして５８ｍｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３１（１．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４６（１．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０７〜４．１８（１Ｈ，ｍ），６．６４〜７．３３（１５Ｈ，ｍ）
【０２４４】
製造例７と同様にして、以下の化合物を合成した。
（２９）Ｎ−｛２−（５−メチルベンゾ［１，３］−ジチオール−１−（４−クロロフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２９と記す。）
2010168328.tif 000056
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２５〜２．２７（６Ｈ，ｍ），３．３０（１．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．３６（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．８３（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，ＣＨ），５．４４（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ），６．５３〜７．８５（１１Ｈ，ｍ，Ａｒ）
【０２４５】
製造例９と同様にして、以下の化合物を合成した。
（３０）Ｎ−｛２−（４−メチルベンゾ［１，３］−ジオキソール−１−（４−クロロフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３０と記す。）
2010168328.tif 000057
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．１０〜２．３７（６Ｈ，ｍ），３．３４（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３７（０．２５Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．５９（０．２５Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２２（０．７５Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，ＣＨ），６．５０〜８．２０（１１．２５Ｈ，ｍ，Ａｒ）
【０２４６】
（３１）Ｎ−｛２−（５−メチルベンゾ［１，３］−ジオキソール−１−（４−クロロフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３１と記す。）
2010168328.tif 000058
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２３〜２．３１（６Ｈ，ｍ），３．３３（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．３５（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１８（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，ＣＨ），６．５１〜７．９０（１１．２Ｈ，ｍ，Ａｒ）
【０２４７】
（３２）Ｎ−｛２−（４−フルオロベンゾ［１，３］−ジオキソール−１−（４−クロロフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３２と記す。）
2010168328.tif 000059
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２５（０．６Ｈ，ｓ），２．３１（２．４Ｈ，ｓ），３．３８（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．４１（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．３１（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，ＣＨ），６．４９〜７．９２（１１．２Ｈ，ｍ，Ａｒ）
【０２４８】
（３３）Ｎ−｛２−（５−フルオロベンゾ［１，３］−ジオキソール−１−（４−クロロフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３３と記す。）
2010168328.tif 000060
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２４（０．６Ｈ，ｓ），２．３２（２．４Ｈ，ｓ），３．３５（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．３８（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．２５（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，ＣＨ），６．４３〜７．９１（１１．２Ｈ，ｍ，Ａｒ）
【０２４９】
（３４）Ｎ−｛２−（テトラヒドロベンゾ［１，３］−ジオキソール−１−（４−クロロフェニル）−２−イル）−エタニリデン｝−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３４と記す。）
2010168328.tif 000061
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．１９〜２．０９（８Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．９９（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．１１（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．８１〜３．８６（０．４Ｈ，ｍ），３．８７〜３．９２（１．６Ｈ，ｍ），５．０９（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ＣＨ），５．４１（０．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，ＣＨ），６．５３〜７．９３（８Ｈ，ｍ，Ａｒ）
【０２５０】
以下に本発明化合物の例を示す。
2010168328.tif 000062
式（Ｉα）で示される化合物Ｉα１〜化合物Ｉα１６９３（但し、ＲU、ＡU、ＲV、ＡV、Ｅ、ＧおよびＺは下記の表１の組合せである。）；
[枝番号、RU、AU、RV、AV、E、G、Z]＝
[1、Ph、S、Ph、S、H、Ph、Ph]、[2、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、Ph、Ph]、[3、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、Ph、Ph]、[4、Ph、S、cHx、S、H、Ph、Ph]、[5、4-F-Ph、S、cHx、S、H、Ph、Ph]、[6、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、Ph、Ph]、[7、Ph、S、Bn、S、H、Ph、Ph]、[8、4-F-Ph、S、Bn、S、H、Ph、Ph]、[9、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、Ph、Ph]、[10、Ph、S、Me、O、H、Ph、Ph]、[11、4-F-Ph、S、Me、O、H、Ph、Ph]、[12、4-Me-Ph、S、Me、O、H、Ph、Ph]、[13、Ph、S、Bn、O、H、Ph、Ph]、[14、4-F-Ph、S、Bn、O、H、Ph、Ph]、[15、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、Ph、Ph]、[16、Ph、S、Ph、S、H、2-F-Ph、Ph]、[17、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-F-Ph、Ph]、[18、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-F-Ph、Ph]、[19、Ph、S、cHx、S、H、2-F-Ph、Ph]、[20、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-F-Ph、Ph]、[21、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-F-Ph、Ph]、[22、Ph、S、Bn、S、H、2-F-Ph、Ph]、[23、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-F-Ph、Ph]、[24、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-F-Ph、Ph]、[25、Ph、S、Me、O、H、2-F-Ph、Ph]、[26、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-F-Ph、Ph]、[27、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-F-Ph、Ph]、[28、Ph、S、Bn、O、H、2-F-Ph、Ph]、[29、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-F-Ph、Ph]、[30、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-F-Ph、Ph]、[31、Ph、S、Ph、S、H、4-Cl-Ph、Ph]、[32、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、4-Cl-Ph、Ph]、[33、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、4-Cl-Ph、Ph]、[34、Ph、S、cHx、S、H、4-Cl-Ph、Ph]、[35、4-F-Ph、S、cHx、S、H、4-Cl-Ph、Ph]、[36、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、4-Cl-Ph、Ph]、[37、Ph、S、Bn、S、H、4-Cl-Ph、Ph]、[38、4-F-Ph、S、Bn、S、H、4-Cl-Ph、Ph]、[39、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、4-Cl-Ph、Ph]、[40、Ph、S、Me、O、H、4-Cl-Ph、Ph]、[41、4-F-Ph、S、Me、O、H、4-Cl-Ph、Ph]、[42、4-Me-Ph、S、Me、O、H、4-Cl-Ph、Ph]、[43、Ph、S、Bn、O、H、4-Cl-Ph、Ph]、[44、4-F-Ph、S、Bn、O、H、4-Cl-Ph、Ph]、[45、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、4-Cl-Ph、Ph]、[46、Ph、S、Ph、S、H、2-Me-Ph、Ph]、[47、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-Me-Ph、Ph]、[48、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-Me-Ph、Ph]、[49、Ph、S、cHx、S、H、2-Me-Ph、Ph]、[50、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-Me-Ph、Ph]、[51、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-Me-Ph、Ph]、[52、Ph、S、Bn、S、H、2-Me-Ph、Ph]、[53、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-Me-Ph、Ph]、[54、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-Me-Ph、Ph]、[55、Ph、S、Me、O、H、2-Me-Ph、Ph]、[56、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-Me-Ph、Ph]、[57、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-Me-Ph、Ph]、[58、Ph、S、Bn、O、H、2-Me-Ph、Ph]、[59、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-Me-Ph、Ph]、[60、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-Me-Ph、Ph]、[61、Ph、S、Ph、S、H、4-CF3-Ph、Ph]、[62、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、4-CF3-Ph、Ph]、[63、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、4-CF3-Ph、Ph]、[64、Ph、S、cHx、S、H、4-CF3-Ph、Ph]、[65、4-F-Ph、S、cHx、S、H、4-CF3-Ph、Ph]、[66、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、4-CF3-Ph、Ph]、[67、Ph、S、Bn、S、H、4-CF3-Ph、Ph]、[68、4-F-Ph、S、Bn、S、H、4-CF3-Ph、Ph]、[69、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、4-CF3-Ph、Ph]、[70、Ph、S、Me、O、H、4-CF3-Ph、Ph]、[71、4-F-Ph、S、Me、O、H、4-CF3-Ph、Ph]、[72、4-Me-Ph、S、Me、O、H、4-CF3-Ph、Ph]、[73、Ph、S、Bn、O、H、4-CF3-Ph、Ph]、[74、4-F-Ph、S、Bn、O、H、4-CF3-Ph、Ph]、[75、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、4-CF3-Ph、Ph]、[76、Ph、S、Ph、S、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[77、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[78、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[79、Ph、S、cHx、S、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[80、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[81、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[82、Ph、S、Bn、S、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[83、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[84、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[85、Ph、S、Me、O、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[86、4-F-Ph、S、Me、O、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[87、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[88、Ph、S、Bn、O、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[89、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[90、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2,6-F2-Ph、Ph]、[91、Ph、S、Ph、S、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[92、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[93、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[94、Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[95、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[96、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[97、Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[98、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[99、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[100、Ph、S、Me、O、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、
【０２５１】
[101、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[102、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[103、Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[104、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[105、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-CF3-Ph、Ph]、[106、Ph、S、Ph、S、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[107、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[108、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[109、Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[110、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[111、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[112、Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[113、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[114、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[115、Ph、S、Me、O、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[116、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[117、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[118、Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[119、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[120、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-Cl-Ph、Ph]、[121、Ph、S、Ph、S、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[122、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[123、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[124、Ph、S、cHx、S、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[125、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[126、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[127、Ph、S、Bn、S、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[128、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[129、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[130、Ph、S、Me、O、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[131、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[132、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[133、Ph、S、Bn、O、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[134、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[135、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[136、Ph、S、Ph、S、H、Ph、3-Cl-Ph]、[137、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、Ph、3-Cl-Ph]、[138、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、Ph、3-Cl-Ph]、[139、Ph、S、cHx、S、H、Ph、3-Cl-Ph]、[140、4-F-Ph、S、cHx、S、H、Ph、3-Cl-Ph]、[141、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、Ph、3-Cl-Ph]、[142、Ph、S、Bn、S、H、Ph、3-Cl-Ph]、[143、4-F-Ph、S、Bn、S、H、Ph、3-Cl-Ph]、[144、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、Ph、3-Cl-Ph]、[145、Ph、S、Me、O、H、Ph、3-Cl-Ph]、[146、4-F-Ph、S、Me、O、H、Ph、3-Cl-Ph]、[147、4-Me-Ph、S、Me、O、H、Ph、3-Cl-Ph]、[148、Ph、S、Bn、O、H、Ph、3-Cl-Ph]、[149、4-F-Ph、S、Bn、O、H、Ph、3-Cl-Ph]、[150、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、Ph、3-Cl-Ph]、[151、Ph、S、Ph、S、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[152、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[153、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[154、Ph、S、cHx、S、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[155、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[156、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[157、Ph、S、Bn、S、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[158、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[159、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[160、Ph、S、Me、O、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[161、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[162、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[163、Ph、S、Bn、O、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[164、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[165、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[166、Ph、S、Ph、S、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[167、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[168、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[169、Ph、S、cHx、S、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[170、4-F-Ph、S、cHx、S、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[171、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[172、Ph、S、Bn、S、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[173、4-F-Ph、S、Bn、S、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[174、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[175、Ph、S、Me、O、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[176、4-F-Ph、S、Me、O、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[177、4-Me-Ph、S、Me、O、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[178、Ph、S、Bn、O、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[179、4-F-Ph、S、Bn、O、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[180、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[181、Ph、S、Ph、S、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[182、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[183、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[184、Ph、S、cHx、S、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[185、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[186、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[187、Ph、S、Bn、S、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[188、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[189、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[190、Ph、S、Me、O、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[191、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[192、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[193、Ph、S、Bn、O、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[194、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[195、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[196、Ph、S、Ph、S、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[197、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[198、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[199、Ph、S、cHx、S、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[200、4-F-Ph、S、cHx、S、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、
【０２５２】
[201、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[202、Ph、S、Bn、S、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[203、4-F-Ph、S、Bn、S、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[204、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[205、Ph、S、Me、O、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[206、4-F-Ph、S、Me、O、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[207、4-Me-Ph、S、Me、O、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[208、Ph、S、Bn、O、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[209、4-F-Ph、S、Bn、O、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[210、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[211、Ph、S、Ph、S、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[212、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[213、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[214、Ph、S、cHx、S、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[215、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[216、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[217、Ph、S、Bn、S、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[218、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[219、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[220、Ph、S、Me、O、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[221、4-F-Ph、S、Me、O、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[222、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[223、Ph、S、Bn、O、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[224、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[225、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[226、Ph、S、Ph、S、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[227、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[228、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[229、Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[230、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[231、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[232、Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[233、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[234、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[235、Ph、S、Me、O、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[236、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[237、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[238、Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[239、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[240、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[241、Ph、S、Ph、S、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[242、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[243、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[244、Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[245、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[246、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[247、Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[248、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[249、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[250、Ph、S、Me、O、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[251、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[252、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[253、Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[254、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[255、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[256、Ph、S、Ph、S、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[257、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[258、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[259、Ph、S、cHx、S、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[260、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[261、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[262、Ph、S、Bn、S、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[263、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[264、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[265、Ph、S、Me、O、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[266、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[267、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[268、Ph、S、Bn、O、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[269、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[270、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-Cl-6-F-Ph、3-Cl-Ph]、[271、Ph、S、Ph、S、H、Ph、4-Me-Ph]、[272、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、Ph、4-Me-Ph]、[273、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、Ph、4-Me-Ph]、[274、Ph、S、cHx、S、H、Ph、4-Me-Ph]、[275、4-F-Ph、S、cHx、S、H、Ph、4-Me-Ph]、[276、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、Ph、4-Me-Ph]、[277、Ph、S、Bn、S、H、Ph、4-Me-Ph]、[278、4-F-Ph、S、Bn、S、H、Ph、4-Me-Ph]、[279、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、Ph、4-Me-Ph]、[280、Ph、S、Me、O、H、Ph、4-Me-Ph]、[281、4-F-Ph、S、Me、O、H、Ph、4-Me-Ph]、[282、4-Me-Ph、S、Me、O、H、Ph、4-Me-Ph]、[283、Ph、S、Bn、O、H、Ph、4-Me-Ph]、[284、4-F-Ph、S、Bn、O、H、Ph、4-Me-Ph]、[285、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、Ph、4-Me-Ph]、[286、Ph、S、Ph、S、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[287、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[288、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[289、Ph、S、cHx、S、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[290、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[291、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[292、Ph、S、Bn、S、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[293、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[294、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[295、Ph、S、Me、O、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[296、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[297、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[298、Ph、S、Bn、O、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[299、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[300、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-F-Ph、4-Me-Ph]、
【０２５３】
[301、Ph、S、Ph、S、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[302、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[303、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[304、Ph、S、cHx、S、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[305、4-F-Ph、S、cHx、S、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[306、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[307、Ph、S、Bn、S、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[308、4-F-Ph、S、Bn、S、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[309、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[310、Ph、S、Me、O、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[311、4-F-Ph、S、Me、O、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[312、4-Me-Ph、S、Me、O、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[313、Ph、S、Bn、O、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[314、4-F-Ph、S、Bn、O、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[315、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[316、Ph、S、Ph、S、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[317、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[318、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[319、Ph、S、cHx、S、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[320、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[321、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[322、Ph、S、Bn、S、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[323、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[324、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[325、Ph、S、Me、O、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[326、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[327、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[328、Ph、S、Bn、O、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[329、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[330、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-Me-Ph、4-Me-Ph]、[331、Ph、S、Ph、S、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[332、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[333、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[334、Ph、S、cHx、S、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[335、4-F-Ph、S、cHx、S、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[336、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[337、Ph、S、Bn、S、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[338、4-F-Ph、S、Bn、S、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[339、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[340、Ph、S、Me、O、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[341、4-F-Ph、S、Me、O、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[342、4-Me-Ph、S、Me、O、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[343、Ph、S、Bn、O、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[344、4-F-Ph、S、Bn、O、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[345、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[346、Ph、S、Ph、S、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[347、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[348、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[349、Ph、S、cHx、S、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[350、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[351、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[352、Ph、S、Bn、S、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[353、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[354、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[355、Ph、S、Me、O、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[356、4-F-Ph、S、Me、O、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[357、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[358、Ph、S、Bn、O、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[359、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[360、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2,6-F2-Ph、4-Me-Ph]、[361、Ph、S、Ph、S、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[362、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[363、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[364、Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[365、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[366、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[367、Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[368、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[369、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[370、Ph、S、Me、O、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[371、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[372、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[373、Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[374、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[375、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[376、Ph、S、Ph、S、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[377、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[378、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[379、Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[380、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[381、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[382、Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[383、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[384、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[385、Ph、S、Me、O、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[386、4-F-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[387、4-Me-Ph、S、Me、O、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[388、Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[389、4-F-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[390、4-Me-Ph、S、Bn、O、H、2-F,4-Cl-Ph、4-Me-Ph]、[391、Ph、S、Ph、S、H、2-Cl-6-F-Ph、4-Me-Ph]、[392、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、H、2-Cl-6-F-Ph、4-Me-Ph]、[393、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、H、2-Cl-6-F-Ph、4-Me-Ph]、[394、Ph、S、cHx、S、H、2-Cl-6-F-Ph、4-Me-Ph]、[395、4-F-Ph、S、cHx、S、H、2-Cl-6-F-Ph、4-Me-Ph]、[396、4-Me-Ph、S、cHx、S、H、2-Cl-6-F-Ph、4-Me-Ph]、[397、Ph、S、Bn、S、H、2-Cl-6-F-Ph、4-Me-Ph]、[398、4-F-Ph、S、Bn、S、H、2-Cl-6-F-Ph、4-Me-Ph]、[399、4-Me-Ph、S、Bn、S、H、2-Cl-6-F-Ph、4-Me-Ph]、[400、Ph、S、Me、O、H、2-Cl-6-F-Ph、4-Me-Ph]、
【０２５４】
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【０２５５】
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【０２５６】
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【０２５７】
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【０２５８】
[801、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[802、Ph、S、Bn、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[803、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[804、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[805、Ph、S、Me、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[806、4-F-Ph、S、Me、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[807、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[808、Ph、S、Bn、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[809、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[810、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、Ph]、[811、Ph、S、Ph、S、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[812、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[813、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[814、Ph、S、cHx、S、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[815、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[816、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[817、Ph、S、Bn、S、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[818、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[819、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[820、Ph、S、Me、O、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[821、4-F-Ph、S、Me、O、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[822、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[823、Ph、S、Bn、O、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[824、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[825、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、Ph、3-Cl-Ph]、[826、Ph、S、Ph、S、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[827、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[828、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[829、Ph、S、cHx、S、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[830、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[831、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[832、Ph、S、Bn、S、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[833、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[834、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[835、Ph、S、Me、O、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[836、4-F-Ph、S、Me、O、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[837、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[838、Ph、S、Bn、O、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[839、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[840、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、2-F-Ph、3-Cl-Ph]、[841、Ph、S、Ph、S、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[842、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[843、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[844、Ph、S、cHx、S、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[845、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[846、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[847、Ph、S、Bn、S、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[848、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[849、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[850、Ph、S、Me、O、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[851、4-F-Ph、S、Me、O、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[852、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[853、Ph、S、Bn、O、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[854、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[855、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、4-Cl-Ph、3-Cl-Ph]、[856、Ph、S、Ph、S、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[857、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[858、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[859、Ph、S、cHx、S、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[860、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[861、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[862、Ph、S、Bn、S、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[863、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[864、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[865、Ph、S、Me、O、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[866、4-F-Ph、S、Me、O、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[867、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[868、Ph、S、Bn、O、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[869、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[870、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、2-Me-Ph、3-Cl-Ph]、[871、Ph、S、Ph、S、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[872、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[873、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[874、Ph、S、cHx、S、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[875、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[876、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[877、Ph、S、Bn、S、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[878、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[879、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[880、Ph、S、Me、O、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[881、4-F-Ph、S、Me、O、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[882、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[883、Ph、S、Bn、O、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[884、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[885、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、4-CF3-Ph、3-Cl-Ph]、[886、Ph、S、Ph、S、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[887、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[888、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[889、Ph、S、cHx、S、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[890、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[891、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[892、Ph、S、Bn、S、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[893、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[894、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[895、Ph、S、Me、O、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[896、4-F-Ph、S、Me、O、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[897、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[898、Ph、S、Bn、O、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[899、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、[900、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、2,6-F2-Ph、3-Cl-Ph]、
【０２５９】
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【０２６０】
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【０２６１】
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【０２６２】
[1201、Ph、S、Ph、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1202、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1203、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1204、Ph、S、cHx、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1205、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1206、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1207、Ph、S、Bn、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1208、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1209、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1210、Ph、S、Me、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1211、4-F-Ph、S、Me、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1212、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1213、Ph、S、Bn、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1214、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1215、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、4-F-Ph]、[1216、Ph、S、Ph、S、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1217、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1218、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1219、Ph、S、cHx、S、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1220、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1221、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1222、Ph、S、Bn、S、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1223、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1224、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1225、Ph、S、Me、O、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1226、4-F-Ph、S、Me、O、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1227、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1228、Ph、S、Bn、O、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1229、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1230、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、Ph、3,4-Me2-Ph]、[1231、Ph、S、Ph、S、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1232、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1233、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1234、Ph、S、cHx、S、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1235、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1236、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1237、Ph、S、Bn、S、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1238、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1239、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1240、Ph、S、Me、O、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1241、4-F-Ph、S、Me、O、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1242、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1243、Ph、S、Bn、O、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1244、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1245、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、2-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1246、Ph、S、Ph、S、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1247、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1248、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1249、Ph、S、cHx、S、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1250、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1251、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1252、Ph、S、Bn、S、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1253、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1254、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1255、Ph、S、Me、O、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1256、4-F-Ph、S、Me、O、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1257、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1258、Ph、S、Bn、O、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1259、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1260、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1261、Ph、S、Ph、S、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1262、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1263、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1264、Ph、S、cHx、S、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1265、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1266、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1267、Ph、S、Bn、S、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1268、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1269、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1270、Ph、S、Me、O、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1271、4-F-Ph、S、Me、O、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1272、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1273、Ph、S、Bn、O、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1274、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1275、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、2-Me-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1276、Ph、S、Ph、S、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1277、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1278、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1279、Ph、S、cHx、S、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1280、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1281、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1282、Ph、S、Bn、S、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1283、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1284、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1285、Ph、S、Me、O、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1286、4-F-Ph、S、Me、O、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1287、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1288、Ph、S、Bn、O、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1289、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1290、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1291、Ph、S、Ph、S、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1292、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1293、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1294、Ph、S、cHx、S、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1295、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1296、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1297、Ph、S、Bn、S、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1298、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1299、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1300、Ph、S、Me、O、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、
【０２６３】
[1301、4-F-Ph、S、Me、O、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1302、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1303、Ph、S、Bn、O、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1304、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1305、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、2,6-F2-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1306、Ph、S、Ph、S、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1307、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1308、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1309、Ph、S、cHx、S、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1310、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1311、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1312、Ph、S、Bn、S、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1313、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1314、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1315、Ph、S、Me、O、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1316、4-F-Ph、S、Me、O、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1317、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1318、Ph、S、Bn、O、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1319、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1320、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、2-F,4-CF3-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1321、Ph、S、Ph、S、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1322、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1323、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1324、Ph、S、cHx、S、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1325、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1326、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1327、Ph、S、Bn、S、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1328、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1329、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1330、Ph、S、Me、O、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1331、4-F-Ph、S、Me、O、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1332、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1333、Ph、S、Bn、O、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1334、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1335、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、2-F,4-Cl-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1336、Ph、S、Ph、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1337、4-F-Ph、S、4-F-Ph、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1338、4-Me-Ph、S、4-Me-Ph、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1339、Ph、S、cHx、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1340、4-F-Ph、S、cHx、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1341、4-Me-Ph、S、cHx、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1342、Ph、S、Bn、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1343、4-F-Ph、S、Bn、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1344、4-Me-Ph、S、Bn、S、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1345、Ph、S、Me、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1346、4-F-Ph、S、Me、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1347、4-Me-Ph、S、Me、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1348、Ph、S、Bn、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1349、4-F-Ph、S、Bn、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1350、4-Me-Ph、S、Bn、O、Me、2-Cl-6-F-Ph、3,4-Me2-Ph]、[1351、Me、S、Me、S、Me、4-Me-Ph、4-Cl-Ph]、[1352、CF3、S、Me、S、CF3、4-CF3-Ph、3-F-Ph]、[1353、CH2(CN)、S、CF3、SO、CH2(CN)CH2、4-CH2(CN)-Ph、4-CF3-Ph]、[1354、CH2(NO2)、S、CH2(CN)、SO2、CH2(NO2)C2H4、4-CH2(NO2)-Ph、2-Me-Ph]、[1355、CH2(OMe)、S、CH2(NO2)、O、CH2(OMe)C3H6、4-CH2(OMe)-Ph、3-Me-Ph]、[1356、CH2(OCF3)、S、CH2(OMe)、S、CH2(OCF3)C4H8、4-CH2(OCF3)-Ph、4-Ph-Ph]、[1357、CH2(SMe)、S、CH2(OCF3)、SO、CH2(SMe)C5H10、4-CH2(SMe)-Ph、4-Br-Ph]、[1358、CH2(SCF3)、S、CH2(SMe)、SO2、CH2(SCF3)C6H12、4-CH2(SCF3)-Ph、4-iPr-Ph]、[1359、CH2(SO2CF3)、S、CH2(SCF3)、O、CH2(S(=O)Me)C7H14、4-CH2(SO2CF3)-Ph、5-Indanyl]、[1360、AcCH2、S、CH2(SO2CF3)、S、CH2(S(=O)CF3)C8H16、3-AcCH2-Ph、4-(2-Me-Ph)-Ph]、[1361、CF3COCH2、S、AcCH2、SO、CH2(S(=O)2Me)C9H18、3-CF3COCH2-Ph、4-(3-MeO-Ph)-Ph]、[1362、MeOCOCH2、S、CF3COCH2、SO2、CH2(S(=O)2CF3)CH2、3-MeOCOCH2-Ph、4-(4-MeS-Ph)-Ph]、[1363、CF3OCOCH2、S、MeOCOCH2、O、AcCH2、3-CF3OCOCH2-Ph、4-(2-F-Ph)-Ph]、[1364、MeCOOCH2、S、CF3OCOCH2、S、CF3COCH2、3-MeCOOCH2-Ph、4-MeO-Ph]、[1365、CF3COOCH2、S、MeCOOCH2、SO、MeOCOCH2、3-CF3COOCH2-Ph、4-CF3O-Ph]、[1366、4-Cl-Ph、S、CF3COOCH2、SO2、CF3OCOCH2、4-(2-Me-Ph)-Ph、4-NO2-Ph]、[1367、4-CN-Ph-CH2-、S、4-Cl-Ph、O、MeCOOCH2、4-(3-MeO-Ph)-Ph、4-CN-Ph]、[1368、4-NO2-Ph-CF2-、S、4-CN-Ph-CH2-、S、CF3COOCH2、4-(4-MeS-Ph)-Ph、4-SMe-Ph]、[1369、4-CHO-Ph-CH=CH-、S、4-NO2-Ph-CF2-、SO、4-Cl-Ph、4-(2-F-Ph)-Ph、2-SOMe-Ph]、[1370、4-Me-Ph、S、4-CHO-Ph-CH=CH-、SO2、(4-CN-Ph)CH2、4-MeO-Ph、3-SO2Me-Ph]、[1371、4-CF3-Ph-CH2-、S、4-Me-Ph、O、(4-NO2-Ph)CF2、4-CF3O-Ph、4-(MeOCH2)-Ph]、[1372、4-OMe-Ph-CF2-、S、4-CF3-Ph-CH2-、S、(4-CHO-Ph)-CH=CH-、4-OCH2(CN)-Ph、4-(MeSCH2)-Ph]、[1373、4-SCF3-Ph-CH=CH-、S、4-OMe-Ph-CF2-、SO、(4-Me-Ph)-CF2-CH=CH-、4-OCH2(NO2)-Ph、4-Bn-Ph]、[1374、4-NHMe-Ph、S、4-SCF3-Ph-CH=CH-、SO2、(4-CF3-Ph)SCH2-、4-OCH2(OMe)-Ph、4-NMe2-Ph]、[1375、4-NHCH2CF3-Ph-CH2-、S、4-NHMe-Ph、O、(4-OMe-Ph)OCF2-、4-OCH2(OCF3)-Ph、4-NHCOMe-Ph]、[1376、4-NHNMe(CH2CF3)-Ph-CF2-、S、4-NHCH2CF3-Ph-CH2-、S、(4-SCF3-Ph)-OCH=CH-、4-OCH2(SMe)-Ph、4-COOMe-Ph]、[1377、4-NMeNHMe-Ph-CH=CH-、S、4-NHNMe(CH2CF3)-Ph-CF2-、SO、(4-NHMe-Ph)-SCF2-CH=CH-、4-OCH2(SCF3)-Ph、4-CONMe2-Ph]、[1378、4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3)-Ph、S、4-NMeNHMe-Ph-CH=CH-、SO2、4-NHCH2CF3-PhO、4-OCH2(SO2CF3)-Ph、5-(2-Me-indanyl)]、[1379、4-N=CHMe-Ph-CH2-、S、4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3)-Ph、O、4-NHNMe(CH2CF3)-PhS、3-AcCH2O-Ph、5-(2-Cl-indenyl)]、[1380、4-N=CH(CH2CF3)-Ph-CF2-、S、4-N=CHMe-Ph-CH2-、S、4-NMeNHMe-PhCH2O、3-CF3COCH2O-Ph、1-(6-MeO-Np)]、[1381、4-MeS(=O)-Ph-CH=CH-、S、4-N=CH(CH2CF3)-Ph-CF2-、SO、4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3)-PhCH2S、3-MeOCOCH2O-Ph、2-(6-MeS-Np)]、[1382、4-CF3S(=O)-Ph、S、4-MeS(=O)-Ph-CH=CH-、SO2、4-N=CHMe-PhSCH2O、3-CF3OCOCH2O-Ph、5-benzodioxolyl]、[1383、4-MeS(=O)2-Ph-CH2-、S、4-CF3S(=O)-Ph、O、4-N=CH(CH2CF3)-PhSCH2S、3-MeCOOCH2O-Ph、4-MeOCH2O-Ph]、[1384、4-CF3S(=O)2-Ph-CF2-、S、4-MeS(=O)2-Ph-CH2-、S、4-MeS(=O)-PhOCH2O、3-CF3COOCH2O-Ph、4-MeSCH2S-Ph]、[1385、4-MeS(=O)2NHMe-Ph-CH=CH-、S、4-CF3S(=O)2-Ph-CF2-、SO、4-CF3S(=O)-PhOCH2S、4-MeS-Ph、4-BnO-Ph]、[1386、4-CF3S(=O)2NH(CH2CF3)-Ph、S、4-MeS(=O)2NHMe-Ph-CH=CH-、SO2、4-MeS(=O)2-Ph、4-CF3S-Ph、4-Me-Ph]、[1387、4-MeS(=O)2O-Ph-CH2-、S、4-CF3S(=O)2NH(CH2CF3)-Ph、O、4-CF3S(=O)2-Ph、4-SCH2(CN)-Ph、4-CF3-Ph]、[1388、4-CF3S(=O)2O-Ph-CF2-、S、4-MeS(=O)2O-Ph-CH2-、S、4-MeS(=O)2NHMe-Ph、4-SCH2(NO2)-Ph、4-CH2(CN)-Ph]、[1389、4-MeS(=O)2NH-Ph-CH=CH-、S、4-CF3S(=O)2O-Ph-CF2-、SO、4-CF3S(=O)2NH(CH2CF3)-Ph、4-SCH2(OMe)-Ph、4-CH2(NO2)-Ph]、[1390、4-MeS(=O)2NMe-Ph、S、4-MeS(=O)2NH-Ph-CH=CH-、SO2、4-MeS(=O)2O-Ph、4-SCH2(OCF3)-Ph、4-CH2(OMe)-Ph]、[1391、4-CF3S(=O)2N(CH2CF3)-Ph-CH2-、S、4-MeS(=O)2NMe-Ph、O、4-CF3
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【０２６４】
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l)ON(CH2CF3)CO-Ph、S、4-(2-tetrahydrothienyl)SNMeC(=S)-Ph、SO、4-(4-isoquinolyl-CF2)SCH2CF2C(=S)-Ph、4-NHCH2(SCF3)-Ph、3-MeOCOCH2S(=O)-Ph]、[1447、cHx-CH2-、S、4-(4-piperidinyl)ON(CH2CF3)CO-Ph、SO2、4-(2-tetrahydrofuranyl)ONHCO-Ph、4-NHCH2(SO2CF3)-Ph、3-CF3OCOCH2S(=O)-Ph]、[1448、4-Me-cHx-CF2-、S、cHx-CH2-、O、4-(2-tetrahydrothienyl)SNMeC(=S)-Ph、3-AcCH2NH-Ph、3-MeCOOCH2S(=O)-Ph]、[1449、4-EtO-cHx-CH=CH-、S、4-Me-cHx-CF2-、S、4-(4-piperidinyl)ON(CH2CF3)CO-Ph、3-CF3COCH2NH-Ph、3-CF3COOCH2S(=O)-Ph]、[1450、4-PrS-cHx、S、4-EtO-cHx-CH=CH-、SO、cHx、3-MeOCOCH2NH-Ph、4-MeS(=O)-Ph]、[1451、4-Cl-cHx-CH2-、S、4-PrS-cHx、SO2、4-Me-cHx、3-CF3OCOCH2NH-Ph、4-CF3S(=O)-Ph]、[1452、2-Py-CF2-、S、4-Cl-cHx-CH2-、O、4-EtO-cHx、3-MeCOOCH2NEt-Ph、4-S(=O)CH2(CN)-Ph]、[1453、4-(3-Cl-pyridazinyl)-CH=CH-、S、2-Py-CF2-、S、4-PrS-cHx、3-CF3COOCH2NH-Ph、4-S(=O)CH2(NO2)-Ph]、[1454、2-(4-CN-pyrimidinyl)、S、4-(3-Cl-pyridazinyl)-CH=CH-、SO、4-Cl-cHx、4-(2-Me-Ph)NH-Ph、4-S(=O)CH2(OMe)-Ph]、[1455、2-(5-NO2-pyrazinyl)-CH2-、S、2-(4-CN-pyrimidinyl)、SO2、Py、4-(3-MeO-Ph)NMe-Ph、4-S(=O)CH2(OCF3)-Ph]、[1456、2-(4-CHO-1,3,5-triazinyl)-CF2-、S、2-(5-NO2-pyrazinyl)-CH2-、O、4-(3-Cl-pyridazinyl)、4-(4-MeS-Ph)NH-Ph、4-S(=O)CH2(SMe)-Ph]、[1457、3-(4-Me-2-pyronyl)、S、2-(4-CHO-1,3,5-triazinyl)-CF2-、S、2-(4-CN-pyrimidinyl)、4-(2-F-Ph)NH-Ph、4-S(=O)CH2(SCF3)-Ph]、[1458、3-(5-CF3-4-pyronyl)、S、3-(4-Me-2-pyronyl)、SO、2-(5-NO2-pyrazinyl)、4-NHCHO-Ph、4-S(=O)CH2(SO2CF3)-Ph]、[1459、2-(4-OMe-pyrrolyl)-CH2-、S、3-(5-CF3-4-pyronyl)、SO2、2-(4-CHO-1,3,5-triazinyl)、4-MeC(=O)NH-Ph、3-AcCH2S(=O)-Ph]、[1460、3-(4-SCF3-furanyl)-CF2-、S、2-(4-OMe-pyrrolyl)-CH2-、O、3-(4-Me-2-pyronyl)、4-CF3C(=O)NH-Ph、3-CF3COCH2S(=O)-Ph]、[1461、2-(5-NHMe-thienyl)-CH=CH-、S、3-(4-SCF3-furanyl)-CF2-、S、3-(5-CF3-4-pyronyl)、4-NHC(=O)CH2(CN)-Ph、3-MeOCOCH2S(=O)-Ph]、[1462、3-(4-NHCH2CF3-isooxazolyl)、S、2-(5-NHMe-thienyl)-CH=CH-、SO、2-(4-OMe-pyrrolyl)、4-NHC(=O)CH2(NO2)-Ph、3-CF3OCOCH2S(=O)-Ph]、[1463、4-(2-NHNMe(CH2CF3)-oxazolyl)-CH2-、S、3-(4-NHCH2CF3-isooxazolyl)、SO2、3-(4-SCF3-furanyl)、4-NHC(=O)CH2(OMe)-Ph、3-MeCOOCH2S(=O)-Ph]、[1464、3-(5-NMeNHMe-isothiazolyl)-CF2-、S、4-(2-NHNMe(CH2CF3)-oxazolyl)-CH2-、O、2-(5-NHMe-thienyl)、4-NHC(=O)CH2(OCF3)-Ph、3-CF3COOCH2S(=O)-Ph]、[1465、2-(4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3))-thiazolyl)-CH=CH-、S、3-(5-NMeNHMe-isothiazolyl)-CF2-、S、3-(4-NHCH2CF3-isooxazolyl)、4-NHC(=O)CH2(SMe)-Ph、4-MeS(=O)2-Ph]、[1466、4-(5-N=CHMe-1,2,3-oxadiazolyl)、S、2-(4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3))-thiazolyl)-CH=CH-、SO、4-(2-NHNMe(CH2CF3)-oxazolyl)、4-NHC(=O)CH2(SCF3)-Ph、4-CF3S(=O)2-Ph]、[1467、3-(5-N=CH(CH2CF3)-1,2,4-oxadiazolyl)、S、4-(5-N=CHMe-1,2,3-oxadiazolyl)、SO2、3-(5-NMeNHMe-isothiazolyl)、4-NHC(=O)CH2(SO2CF3)-Ph、4-S(=O)2CH2(CN)-Ph]、[1468、3-(4-MeS(=O)-1,2,5-oxadiazolyl)-CH2-、S、3-(5-N=CH(CH2CF3)-1,2,4-oxadiazolyl)、O、2-(4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3))-thiazolyl)、3-AcCH2C(=O)NH-Ph、4-S(=O)2CH2(NO2)-Ph]、[1469、3-(4-CF3S(=O)-pyrazolyl)-CF2-、S、3-(4-MeS(=O)-1,2,5-oxadiazolyl)-CH2-、S、4-(5-N=CHMe-1,2,3-oxadiazolyl)、3-CF3COCH2C(=O)NH-Ph、4-S(=O)2CH2(OMe)-Ph]、[1470、2-(4-MeS(=O)2-imidazolyl)-CH=CH-、S、3-(4-CF3S(=O)-pyrazolyl)-CF2-、SO、3-(5-N=CH(CH2CF3)-1,2,4-oxadiazolyl)、3-MeOCOCH2C(=O)NH-Ph、4-S(=O)2CH2(OCF3)-Ph]、[1471、4-(5-CF3S(=O)2-1,2,3-triazolyl)、S、2-(4-MeS(=O)2-imidazolyl)-CH=CH-、SO2、3-(4-MeS(=O)-1,2,5-oxadiazolyl)、3-CF3OCOCH2C(=O)NH-Ph、4-S(=O)2CH2(SMe)-Ph]、[1472、3-(5-MeS(=O)2NHMe-1,2,4-triazolyl)、S、4-(5-CF3S(=O)2-1,2,3-triazolyl)、O、3-(4-CF3S(=O)-pyrazolyl)、3-MeCOOCH2C(=O)NH-Ph、4-S(=O)2CH2(SCF3)-Ph]、[1473、4-MeS(=O)2O-tetrahydrofuran-2-yl-CF2-、S、3-(5-MeS(=O)2NHMe-1,2,4-triazolyl)、S、2-(4-MeS(=O)2-imidazolyl)、3-CF3COOCH2C(=O)NH-Ph、4-S(=O)2CH2(SO2CF3)-Ph]、[1474、4-CF3S(=O)2O-tetrahydrothiophene-2-yl-CH=CH-、S、5-(CF3S(=O)2NH(CH2CF3)-tetrazolyl)-CH2-、SO、4-(5-CF3S(=O)2-1,2,3-triazolyl)、4-MeOCO-Ph、3-AcCH2S(=O)2-Ph]、[1475、4-MeS(=O)2NH-piperidine-2-yl、S、4-MeS(=O)2O-tetrahydrofuran-2-yl-CF2-、SO2、3-(5-MeS(=O)2NHMe-1,2,4-triazolyl)、4-CF3OCO-Ph、3-CF3COCH2S(=O)2-Ph]、[1476、4-MeS(=O)2NMe-pyroridine-2-yl-CH2-、S、4-CF3S(=O)2O-tetrahydrothiophene-2-yl-CH=CH-、O、5-(CF3S(=O)2NH(CH2CF3)-tetrazolyl)、4-COOCH2(CN)-Ph、3-MeOCOCH2S(=O)2-Ph]、[1477、4-CF3S(=O)2N(CH2CF3)-piperadine-2-yl-CF2-、S、4-MeS(=O)2NH-piperidine-2-yl、S、4-MeS(=O)2O-tetrahydrofuran-2-yl、4-COOCH2(NO2)-Ph、3-CF3OCOCH2S(=O)2-Ph]、[1478、3-CF3C(=O)-1,4-dioxane-2-yl-CH=CH-、S、4-MeS(=O)2NMe-pyroridine-2-yl-CH2-、SO、4-CF3S(=O)2O-tetrahydrothiophene-2-yl、4-COOCH2(OMe)-Ph、3-MeCOOCH2S(=O)2-Ph]、[1479、4-MeC(=S)-morpholine-2-yl、S、4-CF3S(=O)2N(CH2CF3)-piperadine-2-yl-CF2-、SO2、4-MeS(=O)2NH-piperidine-2-yl、4-COOCH2(OCF3)-Ph、3-CF3COOCH2S(=O)2-Ph]、[1480、5-CF3OC(=O)-thiomorpholine-2-yl、S、3-CF3C(=O)-1,4-dioxane-2-yl-CH=CH-、O、4-MeS(=O)2NMe-pyroridine-2-yl、4-COOCH2(SMe)-Ph、4-MeS(=O)2-Ph]、[1481、5-MeOC(=S)-1,4-dithiane-2-yl-CH2-、S、4-MeC(=S)-morpholine-2-yl、S、4-CF3S(=O)2N(CH2CF3)-piperadine-2-yl、4-COOCH2(SCF3)-Ph、4-CF3S(=O)2-Ph]、[1482、4-CF3C(=O)O-1,3,5-trithiane-2-yl-CF2-、S、5-CF3OC(=O)-thiomorpholine-2-yl、SO、3-CF3C(=O)-1,4-dioxane-2-yl、4-COOCH2(SO2CF3)-Ph、4-S(=O)2CH2(CN)-Ph]、[1483、4-MeC(=S)O-azepine-2-yl-CH=CH-、S、5-MeOC(=S)-1,4-dithiane-2-yl-CH2-、SO2、4-MeC(=S)-morpholine-2-yl、3-AcCH2OCO-Ph、4-S(=O)2CH2(NO2)-Ph]、[1484、4-CF3C(=O)NH-thiepine-2-yl、S、4-CF3C(=O)O-1,3,5-trithiane-2-yl-CF2-、O、5-CF3OC(=O)-thiomorpholine-2-yl、3-CF3COCH2OCO-Ph、4-S(=O)2CH2(OMe)-Ph]、[1485、4-CF3C(=O)NMe-1,3-dioxolane-2-yl-CH2-、S、4-MeC(=S)O-azepine-2-yl-CH=CH-、S、5-MeOC(=S)-1,4-dithiane-2-yl、3-MeOCOCH2OCO-Ph、4-S(=O)2CH2(OCF3)-Ph]、[1486、4-MeC(=S)N(CH2CF3)-pyrazolidine-3-yl-CF2-、S、4-CF3C(=O)NH-thiepine-2-yl、SO、4-CF3C(=O)O-1,3,5-trithiane-2-yl、3-CF3OCOCH2OCO-Ph、4-S(=O)2CH2(SMe)-Ph]、[1487、4-MeOC(=O)O-imidazolidine-2-yl-CH=CH-、S、4-CF3C(=O)NMe-1,3-dioxolane-2-yl-CH2-、SO2、4-MeC(=S)O-azepine-2-yl、3-MeCOOCH2OCO-Ph、4-S(=O)2CH2(SCF3)-Ph]、[1488、4-CF3OC(=O)O-2-pyrazoline-3-yl-CH=CH-、S、4-MeC(=S)N(CH2CF3)-pyrazolidine-3-yl-CF2-、O、4-CF3C(=O)NH-thiepine-2-yl、3-CF3COOCH2OCO-Ph、4-S(=O)2CH2(SO2CF3)-Ph]、[1489、4-MeOCH2C(=O)-2-imidazoline-2-yl-CH2-、S、4-MeOC(=O)O-imidazolidine-2-yl-CH=CH-、S、4-CF3C(=O)NMe-1,3-dioxolane-2-yl、4-C(=O)NMe2-Ph、3-AcCH2S(=O)2-Ph]、[1490、4-CF3OCF2C(=S)-2-thiazoline-2-yl-CF2-、S、4-CF3OC(=O)O-2-pyrazoline-3-yl-CH=CH-、SO、4-MeC(=S)N(CH2CF3)-pyrazolidine-3-yl、4-C(=O)NHCF3-Ph、3-CF3COCH2S(=O)2-Ph]、[1491、4-C(=O)NHMe-3-pyrroline-2-yl-CH=CH-、S、4-MeOCH2C(=O)-2-imidazoline-2-yl-CH2-、SO2、4-MeOC(=O)O-imidazolidine-2-yl、4-C(=O)NHCH2(CN)-Ph、3-MeOCOCH2S(=O)2-Ph]、[1492、4-C(=S)NHCH2CF
3-2-pyrroline-2-yl-CH2-、S、4-CF3OCF2C(=S)-2-thiazoline-2-yl-CF2-、O、4-CF3OC(=O)O-2-pyrazoline-2-yl、4-C(=O)NHCH2(NO2)-Ph、3-CF3OCOCH2S(=O)2-Ph]、[1493、4-Ph-tetrahydropyran-2-yl-CF2-、S、4-C(=O)NHMe-3-pyrroline-2-yl-CH=CH-、S、4-MeOCH2C(=O)-2-imidazoline-2-yl、4-C(=O)NMeCH2(OMe)-Ph、3-MeCOOCH2S(=O)2-Ph]、[1494、4-(4-Cl-PhCH2)-Py-2-yl、S、4-C(=S)NHCH2CF3-2-pyrroline-2-yl-CH2-、SO、4-CF3OCF2C(=S)-2-thiazoline-2-yl、4-C(=O)NHCH2(OCF3)-Ph、3-CF3COOCH2S(=O)2-Ph]、[1495、4-(4-CN-PhCF2)-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-Ph-tetrahydropyran-2-yl-CF2-、SO2、4-C(=O)NHMe-3-pyrroline-2-yl、4-C(=O)NHCH2(SMe)-Ph、4-NMe2-Ph]、[1496、4-(4-NO2-PhO)-Py-2-yl、S、4-(4-Cl-PhCH2)-Py-2-yl、O、4-C(=S)NHCH2CF3-2-pyrroline-2-yl、4-C(=O)NHCH2(SCF3)-Ph、4-NHCF3-Ph]、[1497、4-(4-Me-PhS)-Py-2-yl-CH2-、S、4-(4-CN-PhCF2)-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-Ph-tetrahydropyran-2-yl、4-C(=O)NHCH2(SO2CF3)-Ph、4-NHCH2(CN)-Ph]、[1498、4-(4-CF3-PhCH2O)-Py-2-yl-CF2-、S、4-(4-NO2-PhO)-Py-2-yl、SO、4-(4-Cl-PhCH2)-Py-2-yl、3-AcCH2NHC(=O)-Ph、4-NHCH2(NO2)-Ph]、[1499、4-(4-CH2=CH-PhCH2CF2CH2S)-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(4-Me-PhS)-Py-2-yl-CH2-、SO2、4-(4-CN-PhCF2)-Py-2-yl、3-CF3COCH2NHC(=O)-Ph、4-NMeCH2(OMe)-Ph]、[1500、4-(4-CF2=CH-Ph)NH-Py-2-yl、S、4-(4-CF3-PhCH2O)-Py-2-yl-CF2-、O、4-(4-NO2-PhO)-Py-2-yl、3-MeOCOCH2NHC(=O)-Ph、4-NHCH2(OCF3)-Ph]、
【０２６５】
[1501、4-(4-CH≡C-Ph)NMe-Py-2-yl-CH2-、S、4-(4-CH2=CH-PhCH2CF2CH2S)-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(4-Me-PhS)-Py-2-yl、3-CF3OCOCH2NHC(=O)-Ph、4-NHCH2(SMe)-Ph]、[1502、4-(4-CF3-C≡C-Ph)NCF3-Py-2-yl-CF2-、S、4-(4-CF2=CH-Ph)NH-Py-2-yl、SO、4-(4-CF3-PhCH2O)-Py-2-yl、3-MeCOOCH2NHC(=O)-Ph、4-NHCH2(SCF3)-Ph]、[1503、4-(4-EtS-Ph)NHNH-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(4-CH≡C-Ph)NMe-Py-2-yl-CH2-、SO2、4-(4-CH2=CH-PhCH2CF2CH2S)-Py-2-yl、3-CF3COOCH2NHC(=O)-Ph、4-NHCH2(SO2CF3)-Ph]、[1504、4-(4-MeO-Ph)NMeNMe-Py-2-yl、S、4-(4-CF3-C≡C-Ph)NCF3-Py-2-yl-CF2-、O、4-(4-CF2=CH-Ph)NH-Py-2-yl、4-(2-Me-Ph)NHC(=O)-Ph、3-AcCH2NH-Ph]、[1505、4-(4-Cl-cHx)N(CH2CF3)N(CH2CF3)-Py-2-yl-CH2-、S、4-(4-EtS-Ph)NHNH-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(4-CH≡C-Ph)NMe-Py-2-yl、4-(3-MeO-Ph)NHC(=O)e-Ph、3-CF3COCH2NH-Ph]、[1506、4-(4-CN-cHx)MeC=N-Py-2-yl-CF2-、S、4-(4-MeO-Ph)NMeNMe-Py-2-yl、SO、4-(4-CF3-C≡C-Ph)NCF3-Py-2-yl、4-(4-MeS-Ph)NHC(=O)-Ph、3-MeOCOCH2NH-Ph]、[1507、4-(4-NO2-cHx)CF3C=N-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(4-Cl-cHx)N(CH2CF3)N(CH2CF3)-Py-2-yl-CH2-、SO2、4-(4-EtS-Ph)NHNH-Py-2-yl、4-(2-F-Ph)NHC(=O)-Ph、3-CF3OCOCH2NH-Ph]、[1508、4-(4-Me-cHx)PhC=N-Py-2-yl、S、4-(4-CN-cHx)MeC=N-Py-2-yl-CF2-、O、4-(4-MeO-Ph)NMeNMe-Py-2-yl、4-NO2-Ph、3-MeCOOCH2NEt-Ph]、[1509、4-(4-CF3-cHx)(4-Cl-Ph)C=N-Py-2-yl-CH2-、S、4-(4-NO2-cHx)CF3C=N-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(4-Cl-cHx)N(CH2CF3)N(CH2CF3)-Py-2-yl、4-CN-Ph、3-CF3COOCH2NH-Ph]、[1510、4-(4-CH2=CH-cHx)S(=O)-Py-2-yl-CF2-、S、4-(4-Me-cHx)PhC=N-Py-2-yl、SO、4-(4-CN-cHx)MeC=N-Py-2-yl、2-Cl-Ph、4-(2-Me-Ph)NH-Ph]、[1511、4-(4-CF2=CH-cHx)S(=O)2-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(4-CF3-cHx)(4-Cl-Ph)C=N-Py-2-yl-CH2-、SO2、4-(4-NO2-cHx)CF3C=N-Py-2-yl、4-Br-Ph、4-(3-MeO-Ph)NMe-Ph]、[1512、4-(4-CH≡C-cHx)NHS(=O)2-Py-2-yl、S、4-(4-CH2=CH-cHx)S(=O)-Py-2-yl-CF2-、O、4-(4-Me-cHx)PhC=N-Py-2-yl、3,5-Cl2-Ph、4-(4-MeS-Ph)NH-Ph]、[1513、4-(4-CF3-C≡C-cHx)NMeS(=O)2-Py-2-yl-CH2-、S、4-(4-CF2=CH-cHx)S(=O)2-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(4-CF3-cHx)(4-Cl-Ph)C=N-Py-2-yl、4-Indanyl、4-(2-F-Ph)NH-Ph]、[1514、4-(4-EtS-cHx)N(CH2CF3)S(=O)2-Py-2-yl-CF2-、S、4-(4-CH≡C-cHx)NHS(=O)2-Py-2-yl、SO、4-(4-CH2=CH-cHx)S(=O)-Py-2-yl、5-(1-Me-Indanyl)、4-NHCHO-Ph]、[1515、4-(4-MeO-cHx)S(=O)2O-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(4-CF3-C≡C-cHx)NMeS(=O)2-Py-2-yl-CH2-、SO2、4-(4-CF2=CH-cHx)S(=O)2-Py-2-yl、4-(2-MeO-Indanyl)、4-MeC(=O)NH-Ph]、[1516、4-(2-(4-Cl-Py))S(=O)2NH-Py-2-yl、S、4-(4-EtS-cHx)N(CH2CF3)S(=O)2-Py-2-yl-CF2-、O、4-(4-CH≡C-cHx)NHS(=O)2-Py-2-yl、4-(2-MeS-Indanyl)、4-CF3C(=O)NH-Ph]、[1517、4-(3-(4-CN-pyridazinyl))S(=O)2NMe-Py-2-yl-CH2-、S、4-(4-MeO-cHx)S(=O)2O-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(4-CF3-C≡C-cHx)NMeS(=O)2-Py-2-yl、5-(1,1,2,2,3,3,-F6-Indanyl)、4-NHC(=O)CH2(CN)-Ph]、[1518、4-(2-(4-NO2-pyrimidinyl))S(=O)2N(CH2CF3)-Ph-CF2-、S、4-(2-(4-Cl-Py))S(=O)2NH-Py-2-yl、SO、4-(4-EtS-cHx)N(CH2CF3)S(=O)2-Py-2-yl、4-Indenyl、4-NHC(=O)CH2(NO2)-Ph]、[1519、4-(2-(5-Me-pyrazinyl))CO-Py-2-yl、S、4-(3-(4-CN-pyridazinyl))S(=O)2NMe-Py-2-yl-CH2-、SO2、4-(4-MeO-cHx)S(=O)2O-Py-2-yl、5-(3-Me-Indenyl)、4-NHC(=O)CH2(OMe)-Ph]、[1520、4-(2-(4-CF3-1,3,5-triazinyl))C(=S)-Py-2-yl、S、4-(2-(4-NO2-pyrimidinyl))S(=O)2N(CH2CF3)-Ph-CF2-、O、4-(2-(4-Cl-Py))S(=O)2NH-Py-2-yl、4-(2-MeO-Indenyl)、4-NHC(=O)CH2(OCF3)-Ph]、[1521、4-(3-(4-CH2=CH-2-pyronyl))OCO-Py-2-yl-CH2-、S、4-(2-(5-Me-pyrazinyl))CO-Py-2-yl、S、4-(3-(4-CN-pyridazinyl))S(=O)2NMe-Py-2-yl、4-(2-MeS-Indenyl)、4-NHC(=O)CH2(SMe)-Ph]、[1522、4-(3-(5-CF2=CH-4-pyronyl))SC(=S)-Py-2-yl-CF2-、S、4-(2-(4-CF3-1,3,5-triazinyl))C(=S)-Py-2-yl、SO、4-(2-(4-NO2-pyrimidinyl))S(=O)2N(CH2CF3)-Ph、5-(1,1-F2-Indenyl)、4-NHC(=O)CH2(SCF3)-Ph]、[1523、4-(2-(4-CH≡C-pyrrolyl))COO-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(3-(4-CH2=CH-2-pyronyl))OCO-Py-2-yl-CH2-、SO2、4-(2-(5-Me-pyrazinyl))CO-Py-2-yl、2-Np、4-NHC(=O)CH2(SO2CF3)-Ph]、[1524、4-(2-(4-CF3-C≡C-furanyl))C(=S)S-Py-2-yl、S、4-(3-(5-CF2=CH-4-pyronyl))SC(=S)-Py-2-yl-CF2-、O、4-(2-(4-CF3-1,3,5-triazinyl))C(=S)-Py-2-yl、1-(5-Me-Np)、3-AcCH2C(=O)NH-Ph]、[1525、4-(2-(4-EtS-thienyl))CONH-Py-2-yl、S、4-(2-(4-CH≡C-pyrrolyl))COO-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(3-(4-CH2=CH-2-pyronyl))OCO-Py-2-yl、2-(6-MeO-Np)、3-CF3COCH2C(=O)NH-Ph]、[1526、4-(3-(4-MeO-isoxazolyl))C(=S)NMe-Py-2-yl-CH2-、S、4-(2-(4-CF3-C≡C-furanyl))C(=S)S-Py-2-yl、SO、4-(3-(5-CF2=CH-4-pyronyl))SC(=S)-Py-2-yl、1-(5-MeS-Np)、3-MeOCOCH2C(=O)NH-Ph]、[1527、4-PhCON(CH2CF3)-Py-2-yl-CF2-、S、4-(2-(4-EtS-thienyl))CONH-Py-2-yl、SO2、4-(2-(4-CH≡C-pyrrolyl))COO-Py-2-yl、2-(5,6-F2-Np)、3-CF3OCOCH2C(=O)NH-Ph]、[1528、4-(4-Cl-PhCH2)OCH2CO-Py-2-yl-CH=CH-、S、4-(3-(4-MeO-isoxazolyl))C(=S)NMe-Py-2-yl-CH2-、O、4-(2-(4-CF3-C≡C-furanyl))C(=S)S-Py-2-yl、2-(4-Me-Py)、3-MeCOOCH2C(=O)NH-Ph]、[1529、4-(4-CN-PhCF2)SCH2CF2C(=S)-Py-2-yl、S、4-PhCON(CH2CF3)-Py-2-yl-CF2-、S、4-(2-(4-EtS-thienyl))CONH-Py-2-yl、4-(3-CF3-pyridazinyl)、3-CF3COOCH2C(=O)NH-Ph]、[1530、4-(4-NO2-PhO)NHCO-Py-2-yl、S、4-(4-Cl-PhCH2)OCH2CO-Py-2-yl-CH=CH-、SO、4-(3-(4-MeO-isoxazolyl))C(=S)NMe-Py-2-yl、2-(4-CH2(CN)-pyrimidinyl)、4-MeOCO-Ph]、[1531、4-(4-Me-PhS)NMeC(=S)-Py-2-yl-CH2-、S、4-(4-CN-PhCF2)SCH2CF2C(=S)-Py-2-yl、SO2、4-PhCON(CH2CF3)-Py-2-yl、2-(5-CH2(NO2)-pyrazinyl)、4-CF3OCO-Ph]、[1532、4-(4-CF3-PhCH2O)N(CH2CF3)CO-Py-2-yl-CF2-、S、4-(4-NO2-PhO)NHCO-Py-2-yl、O、4-(4-Cl-PhCH2)OCH2CO-Py-2-yl、2-(4-CH2(OMe)-1,3,5-triazinyl)、4-COOCH2(CN)-Ph]、[1533、Ac、S、4-(4-Me-PhS)NMeC(=S)-Py-2-yl-CH2-、S、4-(4-CN-PhCF2)SCH2CF2C(=S)-Py-2-yl、3-(4-CH2(OCF3)-2-pyronyl)、4-COOCH2(NO2)-Ph]、[1534、C(=O)OCF3、S、4-(4-CF3-PhCH2O)N(CH2CF3)CO-Py-2-yl-CF2-、SO、4-(4-NO2-PhO)NHCO-Py-2-yl、3-(5-CH2(SMe)-4-pyronyl)、4-COOCH2(OMe)-Ph]、[1535、C(=S)SCH2(CN)、S、Ac、S、4-(4-Me-PhS)NMeC(=S)-Py-2-yl、2-(4-CH2(SCF3)-pyrrolyl)、4-COOCH2(OCF3)-Ph]、[1536、SO2CH2(NO2)、S、C(=O)OCF3、O、4-(4-CF3-PhCH2O)N(CH2CF3)CO-Py-2-yl、3-(4-CH2(SO2CF3)-furanyl)、4-COOCH2(SMe)-Ph]、[1537、C(=O)CH2(OMe)、S、C(=S)SCH2(CN)、S、OMe、2-(5-AcCH2-thienyl)、4-COOCH2(SCF3)-Ph]、[1538、C(=O)OCH2(OCF3)、S、SO2CH2(NO2)、O、OCF3、3-(4-CF3COCH2-isooxazolyl)、4-COOCH2(SO2CF3)-Ph]、[1539、C(=S)SCH2(SMe)、S、C(=O)CH2(OMe)、S、OC2H4CN、4-(2-MeOCOCH2-oxazolyl)、3-AcCH2OCO-Ph]、[1540、SO2CH2(SCF3)、S、C(=O)OCH2(OCF3)、O、OC2H4NO2、3-(5-CF3OCOCH2-isothiazolyl)、3-CF3COCH2OCO-Ph]、[1541、C(=O)CH2(SO2CF3)、S、C(=S)SCH2(SMe)、S、OC2H4OMe、2-(4-MeCOOCH2-thiazolyl)、3-MeOCOCH2OCO-Ph]、[1542、AcCH2OC(=O)、S、SO2CH2(SCF3)、O、OC2H4OCF3、4-(5-CF3COOCH2-1,2,3-oxadiazolyl)、3-CF3OCOCH2OCO-Ph]、[1543、CF3COCH2SC(=S)、S、C(=O)CH2(SO2CF3)、S、OC2H4SMe、3-(5-(2-Me-Ph)-1,2,4-oxadiazolyl)、3-MeCOOCH2OCO-Ph]、[1544、MeOCOCH2SO2、S、AcCH2OC(=O)、O、OC2H4SCF3、3-(4-(3-MeO-Ph)-1,2,5-oxadiazolyl)、3-CF3COOCH2OCO-Ph]、[1545、C(=O)CF3OCOCH2、S、CF3COCH2SC(=S)、S、OC2H4S(=O)2Me、3-(4-(4-MeS-Ph)-pyrazolyl)、4-C(=O)NMe2-Ph]、[1546、MeCOOCH2C(=O)O、S、MeOCOCH2SO2、O、OC2H4S(=O)2CF3、2-(4-(2-F-Ph)-imidazol
yl)、4-C(=O)NHCF3-Ph]、[1547、CF3COOCH2SC(=S)、S、C(=O)CF3OCOCH2、S、OC2H4C(=O)Me、4-(5-MeO-1,2,3-triazolyl)、4-C(=O)NHCH2(CN)-Ph]、[1548、PhSO2、S、MeCOOCH2C(=O)O、O、OC2H4C(=O)CF3、3-(5-CF3O-1,2,4-triazolyl)、4-C(=O)NHCH2(NO2)-Ph]、[1549、4-Me-Ph-C(=O)、S、CF3COOCH2SC(=S)、S、OC2H4C(=O)OMe、3-(5-CH2(CN)O-1,2,4-triazolyl)、4-C(=O)NMeCH2(OMe)-Ph]、[1550、4-MeO-Ph-OC(=O)、S、PhSO2、O、OC2H4C(=O)OCF3、2-(3-OCH2(NO2)-benzofuranyl)、4-C(=O)NHCH2(OCF3)-Ph]、[1551、4-MeS-Ph-SC(=S)、S、4-Me-Ph-C(=O)、S、OC2H4OC(=O)Me、1-(3-OCH2(OMe)-4-Me-isobenzofuranyl)、4-C(=O)NHCH2(SMe)-Ph]、[1552、4-Cl-Ph-SO2、S、4-MeO-Ph-OC(=O)、O、OC2H4OC(=O)CF3、2-(5-MeO-3-OCH2(OCF3)-benzo(b)thiophenyl)、4-C(=O)NHCH2(SCF3)-Ph]、[1553、cHx-C(=O)、S、4-MeS-Ph-SC(=S)、S、F、1-(4-MeS-3-OCH2(SMe)-benzo(c)thiophenyl)、4-C(=O)NHCH2(SO2CF3)-Ph]、[1554、4-Me-cHx-OC(=O)、S、4-Cl-Ph-SO2、O、Cl、2-(4,5,6,7-F4-3-OCH2(SCF3)indolyl)、3-AcCH2NHC(=O)-Ph]、[1555、4-MeO-cHx-SC(=S)、S、cHx-C(=O)、S、Br、2-benzimidazolyl、3-CF3COCH2NHC(=O)-Ph]、[1556、4-MeS-cHx-SO2、S、4-Me-cHx-OC(=O)、O、Me、2-(5,5-Me2-cyclopenta[b]pyridyl)、3-MeOCOCH2NHC(=O)-Ph]、[1557、4-Cl-cHx-C(=O)、S、4-MeO-cHx-SC(=S)、S、CF3、3-(5-MeO-1-Me-indazolyl)、3-CF3OCOCH2NHC(=O)-Ph]、[1558、Me、S、4-MeS-cHx-SO2、O、CH2(CN)CH2、3-(4-MeS-benzisoxazolyl)、3-MeCOOCH2NHC(=O)-Ph]、[1559、CF3、S、4-Cl-cHx-C(=O)、S、CH2(NO2)C2H4、2-(4-F-benzoxazolyl)、3-CF3COOCH2NHC(=O)-Ph]、[1560、CH2(CN)、S、Me、S、CH2(OMe)C3H6、2-benzothiazolyl、4-(2-Me-Ph)NHC(=O)-Ph]、[1561、CH2(NO2)、S、Me、S、CH2(OCF3)C4H8、3-(5-Me-4-OCH2(SO2CF3)coumarinyl)、4-(3-MeO-Ph)NHC(=O)e-Ph]、[1562、CH2(OMe)、S、CF3、SO、CH2(SMe)C5H10、3-AcCH2O-6-MeO-Chromen-4-one-2-yl、4-(4-MeS-Ph)NHC(=O)-Ph]、[1563、CH2(OCF3)、S、CH2(CN)、SO2、CH2(SCF3)C6H12、3-(5-MeS-4-CF3COCH2O-isocoumarinyl)、4-(2-F-Ph)NHC(=O)-Ph]、[1564、CH2(SMe)、S、CH2(NO2)、O、CH2(S(=O)Me)C7H14、5,6-F2-1-MeOCOCH2O-isochromen-3-one-4-yl、4-NO2-Ph]、[1565、CH2(SCF3)、S、CH2(OMe)、S、CH2(S(=O)CF3)C8H16、2-(3-CF3OCOCH2O-quinolyl)、4-CN-Ph]、[1566、CH2(SO2CF3)、S、CH2(OCF3)、SO、CH2(S(=O)2Me)C9H18、1-(3-MeCOOCH2O-quinolyl)、2-Cl-Ph]、[1567、AcCH2、S、CH2(SMe)、SO2、CH2(S(=O)2CF3)CH2、4-(3-CF3COOCH2O-cinnolyl)、4-Br-Ph]、[1568、CF3COCH2、S、CH2(SCF3)、O、AcCH2、2-(4-MeS-quinazolyl)、3,5-Cl2-Ph]、[1569、MeOCOCH2、S、CH2(SO2CF3)、S、CF3COCH2、2-(3-CF3S-quinoxalinyl)、4-Indanyl]、[1570、CF3OCOCH2、S、AcCH2、SO、MeOCOCH2、1-(4-SCH2(CN)-phthalazinyl)、5-(1-Me-Indanyl)]、[1571、MeCOOCH2、S、CF3COCH2、SO2、CF3OCOCH2、2-(4-SCH2(NO2)-Th)、4-(2-MeO-Indanyl)]、[1572、CF3COOCH2、S、MeOCOCH2、O、MeCOOCH2、2-(4-SCH2(OMe)-Th)、4-(2-MeS-Indanyl)]、[1573、4-Cl-Ph、S、CF3OCOCH2、S、CF3COOCH2、2-(4-SCH2(OCF3)-Th)、5-(1,1,2,2,3,3,-F6-Indanyl)]、[1574、4-CN-Ph-CH2-、S、MeCOOCH2、SO、4-Cl-Ph、2-(4-SCH2(SMe)-Th)、4-Indenyl]、[1575、4-NO2-Ph-CF2-、S、CF3COOCH2、SO2、(4-CN-Ph)CH2、2-(4-SCH2(SCF3)-Th)、5-(3-Me-Indenyl)]、[1576、4-CHO-Ph-CH=CH-、S、4-Cl-Ph、O、(4-NO2-Ph)CF2、2-(4-SCH2(SO2CF3)-Th)、4-(2-MeO-Indenyl)]、[1577、4-Me-Ph、S、4-CN-Ph-CH2-、S、(4-CHO-Ph)-CH=CH-、2-(3-AcCH2S-Th)、4-(2-MeS-Indenyl)]、[1578、4-CF3-Ph-CH2-、S、4-NO2-Ph-CF2-、SO、(4-Me-Ph)-CF2-CH=CH-、2-(3-CF3COCH2S-Th)、5-(1,1-F2-Indenyl)]、[1579、4-OMe-Ph-CF2-、S、4-CHO-Ph-CH=CH-、SO2、(4-CF3-Ph)SCH2-、2-(3-MeOCOCH2S-Th)、2-Np]、[1580、4-SCF3-Ph-CH=CH-、S、4-Me-Ph、O、(4-OMe-Ph)OCF2-、2-(3-CF3OCOCH2S-Th)、1-(5-Me-Np)]、[1581、4-NHMe-Ph、S、4-CF3-Ph-CH2-、S、(4-SCF3-Ph)-OCH=CH-、2-(3-MeCOOCH2S-Th)、2-(6-MeO-Np)]、[1582、4-NHCH2CF3-Ph-CH2-、S、4-OMe-Ph-CF2-、SO、(4-NHMe-Ph)-SCF2-CH=CH-、2-(3-CF3COOCH2S-Th)、1-(5-MeS-Np)]、[1583、4-NHNMe(CH2CF3)-Ph-CF2-、S、4-SCF3-Ph-CH=CH-、SO2、4-NHCH2CF3-PhO、2-(4-MeS(=O)-Th)、2-(5,6-F2-Np)]、[1584、4-NMeNHMe-Ph-CH=CH-、S、4-NHMe-Ph、O、4-NHNMe(CH2CF3)-PhS、2-(4-CF3S(=O)-Th)、4-(4-Me-Py)]、[1585、4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3)-Ph、S、4-NHCH2CF3-Ph-CH2-、S、4-NMeNHMe-PhCH2O、2-(4-S(=O)CH2(CN)-Th)、4-(3-CF3-pyridazinyl)]、[1586、4-N=CHMe-Ph-CH2-、S、4-NHNMe(CH2CF3)-Ph-CF2-、SO、4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3)-PhCH2S、2-(4-S(=O)CH2(NO2)-Th)、2-(4-CH2(CN)-pyrimidinyl)]、[1587、4-N=CH(CH2CF3)-Ph-CF2-、S、4-NMeNHMe-Ph-CH=CH-、SO2、4-N=CHMe-PhSCH2O、2-(4-S(=O)CH2(OMe)-Th)、2-(5-CH2(NO2)-pyrazinyl)]、[1588、4-MeS(=O)-Ph-CH=CH-、S、4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3)-Ph、O、4-N=CH(CH2CF3)-PhSCH2S、2-(4-S(=O)CH2(OCF3)-Th)、2-(4-CH2(OMe)-1,3,5-triazinyl)]、[1589、4-CF3S(=O)-Ph、S、4-N=CHMe-Ph-CH2-、S、4-MeS(=O)-PhOCH2O、2-(4-S(=O)CH2(SMe)-Th)、3-(4-CH2(OCF3)-2-pyronyl)]、[1590、4-MeS(=O)2-Ph-CH2-、S、4-N=CH(CH2CF3)-Ph-CF2-、SO、4-CF3S(=O)-PhOCH2S、2-(4-S(=O)CH2(SCF3)-Th)、3-(5-CH2(SMe)-4-pyronyl)]、[1591、4-CF3S(=O)2-Ph-CF2-、S、4-MeS(=O)-Ph-CH=CH-、SO2、4-MeS(=O)2-Ph、2-(4-S(=O)CH2(SO2CF3)-Th)、2-(4-CH2(SCF3)-pyrrolyl)]、[1592、4-MeS(=O)2NHMe-Ph-CH=CH-、S、4-CF3S(=O)-Ph、O、4-CF3S(=O)2-Ph、2-(3-AcCH2S(=O)-Th)、3-(4-CH2(SO2CF3)-furanyl)]、[1593、4-CF3S(=O)2NH(CH2CF3)-Ph、S、4-MeS(=O)2-Ph-CH2-、S、4-MeS(=O)2NHMe-Ph、2-(3-CF3COCH2S(=O)-Th)、2-(5-AcCH2-thienyl)]、[1594、4-MeS(=O)2O-Ph-CH2-、S、4-CF3S(=O)2-Ph-CF2-、SO、4-CF3S(=O)2NH(CH2CF3)-Ph、2-(3-MeOCOCH2S(=O)-Th)、3-(4-CF3COCH2-isooxazolyl)]、[1595、4-CF3S(=O)2O-Ph-CF2-、S、4-MeS(=O)2NHMe-Ph-CH=CH-、SO2、4-MeS(=O)2O-Ph、2-(3-CF3OCOCH2S(=O)-Th)、4-(2-MeOCOCH2-oxazolyl)]、[1596、4-MeS(=O)2NH-Ph-CH=CH-、S、4-CF3S(=O)2NH(CH2CF3)-Ph、O、4-CF3S(=O)2O-Ph、2-(3-MeCOOCH2S(=O)-Th)、3-(5-CF3OCOCH2-isothiazolyl)]、[1597、4-MeS(=O)2NMe-Ph、S、4-MeS(=O)2O-Ph-CH2-、S、4-MeS(=O)2NH-Ph、2-(3-CF3COOCH2S(=O)-Th)、2-(4-MeCOOCH2-thiazolyl)]、[1598、4-CF3S(=O)2N(CH2CF3)-Ph-CH2-、S、4-CF3S(=O)2O-Ph-CF2-、SO、4-MeS(=O)2NMe-Ph、2-(4-MeS(=O)2-Th)、4-(5-CF3COOCH2-1,2,3-oxadiazolyl)]、[1599、4-CF3C(=O)-Ph-CF2-、S、4-MeS(=O)2NH-Ph-CH=CH-、SO2、4-CF3S(=O)2N(CH2CF3)-Ph、2-(4-CF3S(=O)2-Th)、3-(5-(2-Me-Ph)-1,2,4-oxadiazolyl)]、[1600、4-MeC(=S)-Ph-CH=CH-、S、4-MeS(=O)2NMe-Ph、O、4-CF3C(=O)-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(CN)-Th)、3-(4-(3-MeO-Ph)-1,2,5-oxadiazolyl)]、
【０２６６】
[1601、4-CF3OC(=O)-Ph、S、4-CF3S(=O)2N(CH2CF3)-Ph-CH2-、S、4-MeC(=S)-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(NO2)-Th)、3-(4-(4-MeS-Ph)-pyrazolyl)]、[1602、4-MeOC(=S)-Ph-CH2-、S、4-CF3C(=O)-Ph-CF2-、SO、4-CF3OC(=O)-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(OMe)-Th)、2-(4-(2-F-Ph)-imidazolyl)]、[1603、4-CF3C(=O)O-Ph-CF2-、S、4-MeC(=S)-Ph-CH=CH-、SO2、4-MeOC(=S)-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(OCF3)-Th)、4-(5-MeO-1,2,3-triazolyl)]、[1604、4-MeC(=S)O-Ph-CH=CH-、S、4-CF3OC(=O)-Ph、O、4-CF3C(=O)O-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(SMe)-Th)、3-(5-CF3O-1,2,4-triazolyl)]、[1605、4-CF3C(=O)NH-Ph、S、4-MeOC(=S)-Ph-CH2-、S、4-MeC(=S)O-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(SCF3)-Th)、5-(3-OCH2(CN)-tetrazolyl)]、[1606、4-CF3C(=O)NMe-Ph-CH2-、S、4-CF3C(=O)O-Ph-CF2-、SO、4-CF3C(=O)NH-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(SO2CF3)-Th)、4-OCH2(NO2)-Ph]、[1607、4-MeC(=S)N(CH2CF3)-Ph-CF2-、S、4-MeC(=S)O-Ph-CH=CH-、SO2、4-CF3C(=O)NMe-Ph、2-(3-AcCH2S(=O)2-Th)、4-OCH2(OMe)-Ph]、[1608、4-MeOC(=O)O-Ph-CH=CH-、S、4-CF3C(=O)NH-Ph、O、4-MeC(=S)N(CH2CF3)-Ph、2-(3-CF3COCH2S(=O)2-Th)、4-OCH2(OCF3)-Ph]、[1609、4-CF3OC(=O)O-Ph、S、4-CF3C(=O)NMe-Ph-CH2-、S、4-MeOC(=O)O-Ph、2-(3-MeOCOCH2S(=O)2-Th)、4-OCH2(SMe)-Ph]、[1610、4-MeOCH2C(=O)-Ph-CH2-、S、4-MeC(=S)N(CH2CF3)-Ph-CF2-、SO、4-CF3OC(=O)O-Ph、2-(3-CF3OCOCH2S(=O)2-Th)、4-OCH2(SCF3)-Ph]、[1611、4-CF3OCF2C(=S)-Ph-CF2-、S、4-MeOC(=O)O-Ph-CH=CH-、SO2、4-MeOCH2C(=O)-Ph、2-(3-MeCOOCH2S(=O)2-Th)、4-OCH2(SO2CF3)-Ph]、[1612、4-C(=O)NHMe-Ph-CH=CH-、S、4-CF3OC(=O)O-Ph、O、4-CF3OCF2C(=S)-Ph、2-(3-CF3COOCH2S(=O)2-Th)、3-AcCH2O-Ph]、[1613、4-C(=S)NHCH2CF3-Ph、S、4-MeOCH2C(=O)-Ph-CH2-、S、4-C(=O)NHMe-Ph、2-(4-MeS(=O)2-Th)、3-CF3COCH2O-Ph]、[1614、4-Ph-Ph-CH2-、S、4-CF3OCF2C(=S)-Ph-CF2-、SO、4-C(=S)NHCH2CF3-Ph、2-(4-CF3S(=O)2-Th)、3-MeOCOCH2O-Ph]、[1615、4-(4-Cl-PhCH2)-Ph-CF2-、S、4-C(=O)NHMe-Ph-CH=CH-、SO2、4-Ph-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(CN)-Th)、3-CF3OCOCH2O-Ph]、[1616、4-(4-CN-PhCF2)-Ph-CH=CH-、S、4-C(=S)NHCH2CF3-Ph、O、4-(4-Cl-PhCH2)-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(NO2)-Th)、3-MeCOOCH2O-Ph]、[1617、4-(4-NO2-PhO)-Ph、S、4-Ph-Ph-CH2-、S、4-(4-CN-PhCF2)-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(OMe)-Th)、3-CF3COOCH2O-Ph]、[1618、4-(4-Me-PhS)-Ph-CH2-、S、4-(4-Cl-PhCH2)-Ph-CF2-、SO、4-(4-NO2-PhO)-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(OCF3)-Th)、4-MeS-Ph]、[1619、4-(4-CF3-PhCH2O)-Ph-CF2-、S、4-(4-CN-PhCF2)-Ph-CH=CH-、SO2、4-(4-Me-PhS)-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(SMe)-Th)、4-CF3S-Ph]、[1620、4-(4-CH2=CH-PhCH2CF2CH2S)-Ph-CH=CH-、S、4-(4-NO2-PhO)-Ph、O、4-(4-CF3-PhCH2O)-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(SCF3)-Th)、4-SCH2(CN)-Ph]、[1621、4-(4-CF2=CH-Ph)NH-Ph、S、4-(4-Me-PhS)-Ph-CH2-、S、4-(4-CH2=CH-PhCH2CF2CH2S)-Ph、2-(4-S(=O)2CH2(SO2CF3)-Th)、4-SCH2(NO2)-Ph]、[1622、4-(4-CH≡C-Ph)NMe-Ph-CH2-、S、4-(4-CF3-PhCH2O)-Ph-CF2-、SO、4-(4-CF2=CH-Ph)NH-Ph、2-(3-AcCH2S(=O)2-Th)、4-SCH2(OMe)-Ph]、[1623、4-(4-CF3-C≡C-Ph)NCF3-Ph-CF2-、S、4-(4-CH2=CH-PhCH2CF2CH2S)-Ph-CH=CH-、SO2、4-(4-CH≡C-Ph)NMe-Ph、2-(3-CF3COCH2S(=O)2-Th)、4-SCH2(OCF3)-Ph]、[1624、4-(4-EtS-Ph)NHNH-Ph-CH=CH-、S、4-(4-CF2=CH-Ph)NH-Ph、O、4-(4-CF3-C≡C-Ph)NCF3-Ph、2-(3-MeOCOCH2S(=O)2-Th)、4-SCH2(SMe)-Ph]、[1625、4-(4-MeO-Ph)NMeNMe-Ph、S、4-(4-CH≡C-Ph)NMe-Ph-CH2-、S、4-(4-EtS-Ph)NHNH-Ph、2-(3-CF3OCOCH2S(=O)2-Th)、4-SCH2(SCF3)-Ph]、[1626、4-(4-Cl-cHx)N(CH2CF3)N(CH2CF3)-Ph-CH2-、S、4-(4-CF3-C≡C-Ph)NCF3-Ph-CF2-、SO、4-(4-MeO-Ph)NMeNMe-Ph、2-(3-MeCOOCH2S(=O)2-Th)、4-SCH2(SO2CF3)-Ph]、[1627、4-(4-CN-cHx)MeC=N-Ph-CF2-、S、4-(4-EtS-Ph)NHNH-Ph-CH=CH-、SO2、4-(4-Cl-cHx)N(CH2CF3)N(CH2CF3)-Ph、2-(3-CF3COOCH2S(=O)2-Th)、3-AcCH2S-Ph]、[1628、4-(4-NO2-cHx)CF3C=N-Ph-CH=CH-、S、4-(4-MeO-Ph)NMeNMe-Ph、O、4-(4-CN-cHx)MeC=N-Ph、2-(4-NMe2-Th)、3-CF3COCH2S-Ph]、[1629、4-(4-Me-cHx)PhC=N-Ph、S、4-(4-Cl-cHx)N(CH2CF3)N(CH2CF3)-Ph-CH2-、S、4-(4-NO2-cHx)CF3C=N-Ph、2-(4-NHCF3-Th)、3-MeOCOCH2S-Ph]、[1630、4-(4-CF3-cHx)(4-Cl-Ph)C=N-Ph-CH2-、S、4-(4-CN-cHx)MeC=N-Ph-CF2-、SO、4-(4-Me-cHx)PhC=N-Ph、2-(4-NHCH2(CN)-Th)、3-CF3OCOCH2S-Ph]、[1631、4-(4-CH2=CH-cHx)S(=O)-Ph-CF2-、S、4-(4-NO2-cHx)CF3C=N-Ph-CH=CH-、SO2、4-(4-CF3-cHx)(4-Cl-Ph)C=N-Ph、2-(4-NHCH2(NO2)-Th)、3-MeCOOCH2S-Ph]、[1632、4-(4-CF2=CH-cHx)S(=O)2-Ph-CH=CH-、S、4-(4-Me-cHx)PhC=N-Ph、O、4-(4-CH2=CH-cHx)S(=O)-Ph、2-(4-NMeCH2(OMe)-Th)、3-CF3COOCH2S-Ph]、[1633、4-(4-CH≡C-cHx)NHS(=O)2-Ph、S、4-(4-CF3-cHx)(4-Cl-Ph)C=N-Ph-CH2-、S、4-(4-CF2=CH-cHx)S(=O)2-Ph、2-(4-NHCH2(OCF3)-Th)、4-MeS(=O)-Ph]、[1634、4-(4-CF3-C≡C-cHx)NMeS(=O)2-Ph-CH2-、S、4-(4-CH2=CH-cHx)S(=O)-Ph-CF2-、S、4-(4-CH≡C-cHx)NHS(=O)2-Ph、2-(4-NHCH2(SMe)-Th)、4-CF3S(=O)-Ph]、[1635、4-(4-EtS-cHx)N(CH2CF3)S(=O)2-Ph-CF2-、S、4-(4-CF2=CH-cHx)S(=O)2-Ph-CH=CH-、SO、4-(4-CF3-C≡C-cHx)NMeS(=O)2-Ph、2-(4-NHCH2(SCF3)-Th)、4-S(=O)CH2(CN)-Ph]、[1636、4-(4-MeO-cHx)S(=O)2O-Ph、S、4-(4-CH≡C-cHx)NHS(=O)2-Ph、SO2、4-(4-EtS-cHx)N(CH2CF3)S(=O)2-Ph、2-(4-NHCH2(SO2CF3)-Th)、4-S(=O)CH2(NO2)-Ph]、[1637、4-(2-(4-Cl-Py))S(=O)2NH-Ph、S、4-(4-CF3-C≡C-cHx)NMeS(=O)2-Ph-CH2-、O、4-(4-MeO-cHx)S(=O)2O-Ph、2-(3-AcCH2NH-Th)、4-S(=O)CH2(OMe)-Ph]、[1638、4-(3-(4-CN-pyridazinyl))S(=O)2NMe-Ph-CH2-、S、4-(4-EtS-cHx)N(CH2CF3)S(=O)2-Ph-CF2-、S、4-(2-(4-Cl-Py))S(=O)2NH-Ph、2-(3-CF3COCH2NH-Th)、4-S(=O)CH2(OCF3)-Ph]、[1639、4-(2-(4-NO2-pyrimidinyl))S(=O)2N(CH2CF3)-Ph-CF2-、S、4-(4-MeO-cHx)S(=O)2O-Ph、SO、4-(3-(4-CN-pyridazinyl))S(=O)2NMe-Ph、2-(3-MeOCOCH2NH-Th)、4-S(=O)CH2(SMe)-Ph]、[1640、4-(2-(5-Me-pyrazinyl))CO-Ph-CH=CH-、S、4-(2-(4-Cl-Py))S(=O)2NH-Ph、SO2、4-(2-(4-NO2-pyrimidinyl))S(=O)2N(CH2CF3)-Ph、2-(3-CF3OCOCH2NH-Th)、4-S(=O)CH2(SCF3)-Ph]、[1641、4-(2-(4-CF3-1,3,5-triazinyl))C(=S)-Ph、S、4-(3-(4-CN-pyridazinyl))S(=O)2NMe-Ph-CH2-、O、4-(2-(5-Me-pyrazinyl))CO-Ph、2-(3-MeCOOCH2NEt-Th)、4-S(=O)CH2(SO2CF3)-Ph]、[1642、4-(3-(4-CH2=CH-2-pyronyl))OCO-Ph-CH2-、S、4-(2-(4-NO2-pyrimidinyl))S(=O)2N(CH2CF3)-Ph-CF2-、S、4-(2-(4-CF3-1,3,5-triazinyl))C(=S)-Ph、2-(3-CF3COOCH2NH-Th)、3-AcCH2S(=O)-Ph]、[1643、4-(3-(5-CF2=CH-4-pyronyl))SC(=S)-Ph-CF2-、S、4-(2-(5-Me-pyrazinyl))CO-Ph-CH=CH-、SO、4-(3-(4-CH2=CH-2-pyronyl))OCO-Ph、2-(4-(2-Me-Ph)NH-Th)、3-CF3COCH2S(=O)-Ph]、[1644、4-(2-(4-CH≡C-pyrrolyl))COO-Ph-CH=CH-、S、4-(2-(4-CF3-1,3,5-triazinyl))C(=S)-Ph、SO2、4-(3-(5-CF2=CH-4-pyronyl))SC(=S)-Ph、2-(4-(3-MeO-Ph)NMe-Th)、3-MeOCOCH2S(=O)-Ph]、[1645、4-(2-(4-CF3-C≡C-furanyl))C(=S)S-Ph、S、4-(3-(4-CH2=CH-2-pyronyl))OCO-Ph-CH2-、O、4-(2-(4-CH≡C-pyrrolyl))COO-Ph、2-(4-(4-MeS-Ph)NH-Th)、3-CF3OCOCH2S(=O)-Ph]、[1646、4-(2-(4-EtS-thienyl))CONH-Ph-CH2-、S、4-(3-(5-CF2=CH-4-pyronyl))SC(=S)-Ph-CF2-、S、4-(2-(4-CF3-C≡C-furanyl))C(=S)S-Ph、2-(4
-(2-F-Ph)NH-Th)、3-MeCOOCH2S(=O)-Ph]、[1647、4-(3-(4-MeO-isoxazolyl))C(=S)NMe-Ph-CF2-、S、4-(2-(4-CH≡C-pyrrolyl))COO-Ph-CH=CH-、SO、4-(2-(4-EtS-thienyl))CONH-Ph、2-(4-NHCHO-Th)、3-CF3COOCH2S(=O)-Ph]、[1648、4-(6-CON(CH2CF3)-naphthyridinyl)-Ph-CH=CH-、S、4-(2-(4-CF3-C≡C-furanyl))C(=S)S-Ph、SO2、4-(3-(4-MeO-isoxazolyl))C(=S)NMe-Ph、2-(4-MeC(=O)NH-Th)、4-MeS(=O)-Ph]、[1649、4-(4-quinolyl-CH2OCH2CO)-Ph、S、4-(2-(4-EtS-thienyl))CONH-Ph-CH2-、O、4-(6-CON(CH2CF3)-naphthyridinyl)-Ph、2-(4-CF3C(=O)NH-Th)、4-CF3S(=O)-Ph]、[1650、4-(4-isoquinolyl-CF2)SCH2CF2C(=S)-Ph-CH2-、S、4-(3-(4-MeO-isoxazolyl))C(=S)NMe-Ph-CF2-、S、4-(4-quinolyl-CH2OCH2CO)-Ph、2-(4-NHC(=O)CH2(CN)-Th)、4-S(=O)CH2(CN)-Ph]、[1651、4-(2-tetrahydrofuranyl)ONHCO-Ph、S、4-(6-CON(CH2CF3)-naphthyridinyl)-Ph-CH=CH-、SO、4-(4-isoquinolyl-CF2)SCH2CF2C(=S)-Ph、2-(4-NHC(=O)CH2(NO2)-Th)、4-S(=O)CH2(NO2)-Ph]、[1652、4-(2-tetrahydrothienyl)SNMeC(=S)-Ph、S、4-(4-quinolyl-CH2OCH2CO)-Ph、SO2、4-(2-tetrahydrofuranyl)ONHCO-Ph、2-(4-NHC(=O)CH2(OMe)-Th)、4-S(=O)CH2(OMe)-Ph]、[1653、4-(4-piperidinyl)ON(CH2CF3)CO-Ph、S、4-(4-isoquinolyl-CF2)SCH2CF2C(=S)-Ph-CH2-、O、4-(2-tetrahydrothienyl)SNMeC(=S)-Ph、2-(4-NHC(=O)CH2(OCF3)-Th)、4-S(=O)CH2(OCF3)-Ph]、[1654、cHx-CH2-、S、4-(2-tetrahydrofuranyl)ONHCO-Ph、S、4-(4-piperidinyl)ON(CH2CF3)CO-Ph、2-(4-NHC(=O)CH2(SMe)-Th)、4-S(=O)CH2(SMe)-Ph]、[1655、4-Me-cHx-CF2-、S、4-(2-tetrahydrothienyl)SNMeC(=S)-Ph、SO、cHx、2-(4-NHC(=O)CH2(SCF3)-Th)、4-S(=O)CH2(SCF3)-Ph]、[1656、4-EtO-cHx-CH=CH-、S、4-(4-piperidinyl)ON(CH2CF3)CO-Ph、SO2、4-Me-cHx、2-(4-NHC(=O)CH2(SO2CF3)-Th)、4-S(=O)CH2(SO2CF3)-Ph]、[1657、4-PrS-cHx、S、cHx-CH2-、O、4-EtO-cHx、2-(3-AcCH2C(=O)NH-Th)、3-AcCH2S(=O)-Ph]、[1658、4-Cl-cHx-CH2-、S、4-Me-cHx-CF2-、S、4-PrS-cHx、2-(3-CF3COCH2C(=O)NH-Th)、3-CF3COCH2S(=O)-Ph]、[1659、2-Py-CF2-、S、4-EtO-cHx-CH=CH-、SO、4-Cl-cHx、2-(3-MeOCOCH2C(=O)NH-Th)、3-MeOCOCH2S(=O)-Ph]、[1660、4-(3-Cl-pyridazinyl)-CH=CH-、S、4-PrS-cHx、SO2、Py、2-(3-CF3OCOCH2C(=O)NH-Th)、3-CF3OCOCH2S(=O)-Ph]、[1661、2-(4-CN-pyrimidinyl)、S、4-Cl-cHx-CH2-、O、4-(3-Cl-pyridazinyl)、2-(3-MeCOOCH2C(=O)NH-Th)、3-MeCOOCH2S(=O)-Ph]、[1662、2-(5-NO2-pyrazinyl)-CH2-、S、2-Py-CF2-、S、2-(4-CN-pyrimidinyl)、2-(3-CF3COOCH2C(=O)NH-Th)、3-CF3COOCH2S(=O)-Ph]、[1663、2-(4-CHO-1,3,5-triazinyl)-CF2-、S、4-(3-Cl-pyridazinyl)-CH=CH-、SO、2-(5-NO2-pyrazinyl)、2-(4-MeOCO-Th)、4-MeS(=O)2-Ph]、[1664、3-(4-Me-2-pyronyl)、S、2-(4-CN-pyrimidinyl)、SO2、2-(4-CHO-1,3,5-triazinyl)、2-(4-CF3OCO-Th)、4-CF3S(=O)2-Ph]、[1665、3-(5-CF3-4-pyronyl)、S、2-(5-NO2-pyrazinyl)-CH2-、O、3-(4-Me-2-pyronyl)、2-(4-COOCH2(CN)-Th)、4-S(=O)2CH2(CN)-Ph]、[1666、2-(4-OMe-pyrrolyl)-CH2-、S、2-(4-CHO-1,3,5-triazinyl)-CF2-、S、3-(5-CF3-4-pyronyl)、2-(4-COOCH2(NO2)-Th)、4-S(=O)2CH2(NO2)-Ph]、[1667、3-(4-SCF3-furanyl)-CF2-、S、3-(4-Me-2-pyronyl)、SO、2-(4-OMe-pyrrolyl)、2-(4-COOCH2(OMe)-Th)、4-S(=O)2CH2(OMe)-Ph]、[1668、2-(5-NHMe-thienyl)-CH=CH-、S、3-(5-CF3-4-pyronyl)、SO2、3-(4-SCF3-furanyl)、2-(4-COOCH2(OCF3)-Th)、4-S(=O)2CH2(OCF3)-Ph]、[1669、3-(4-NHCH2CF3-isooxazolyl)、S、2-(4-OMe-pyrrolyl)-CH2-、O、2-(5-NHMe-thienyl)、2-(4-COOCH2(SMe)-Th)、4-S(=O)2CH2(SMe)-Ph]、[1670、4-(2-NHNMe(CH2CF3)-oxazolyl)-CH2-、S、3-(4-SCF3-furanyl)-CF2-、S、3-(4-NHCH2CF3-isooxazolyl)、2-(4-COOCH2(SCF3)-Th)、4-S(=O)2CH2(SCF3)-Ph]、[1671、3-(5-NMeNHMe-isothiazolyl)-CF2-、S、2-(5-NHMe-thienyl)-CH=CH-、SO、4-(2-NHNMe(CH2CF3)-oxazolyl)、2-(4-COOCH2(SO2CF3)-Th)、4-S(=O)2CH2(SO2CF3)-Ph]、[1672、2-(4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3))-thiazolyl)-CH=CH-、S、3-(4-NHCH2CF3-isooxazolyl)、SO2、3-(5-NMeNHMe-isothiazolyl)、2-(3-AcCH2OCO-Th)、3-AcCH2S(=O)2-Ph]、[1673、4-(5-N=CHMe-1,2,3-oxadiazolyl)、S、4-(2-NHNMe(CH2CF3)-oxazolyl)-CH2-、O、2-(4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3))-thiazolyl)、2-(3-CF3COCH2OCO-Th)、3-CF3COCH2S(=O)2-Ph]、[1674、3-(5-N=CH(CH2CF3)-1,2,4-oxadiazolyl)、S、3-(5-NMeNHMe-isothiazolyl)-CF2-、S、4-(5-N=CHMe-1,2,3-oxadiazolyl)、2-(3-MeOCOCH2OCO-Th)、3-MeOCOCH2S(=O)2-Ph]、[1675、3-(4-MeS(=O)-1,2,5-oxadiazolyl)-CH2-、S、2-(4-N(CH2CF3)NH(CH2CF3))-thiazolyl)-CH=CH-、SO、3-(5-N=CH(CH2CF3)-1,2,4-oxadiazolyl)、2-(3-CF3OCOCH2OCO-Th)、3-CF3OCOCH2S(=O)2-Ph]、[1676、3-(4-CF3S(=O)-pyrazolyl)-CF2-、S、4-(5-N=CHMe-1,2,3-oxadiazolyl)、SO2、3-(4-MeS(=O)-1,2,5-oxadiazolyl)、2-(3-MeCOOCH2OCO-Th)、3-MeCOOCH2S(=O)2-Ph]、[1677、2-(4-MeS(=O)2-imidazolyl)-CH=CH-、S、3-(5-N=CH(CH2CF3)-1,2,4-oxadiazolyl)、O、3-(4-CF3S(=O)-pyrazolyl)、2-(3-CF3COOCH2OCO-Th)、3-CF3COOCH2S(=O)2-Ph]、[1678、4-(5-CF3S(=O)2-1,2,3-triazolyl)、S、3-(4-MeS(=O)-1,2,5-oxadiazolyl)-CH2-、S、2-(4-MeS(=O)2-imidazolyl)、2-(4-C(=O)NMe2-Th)、4-MeS(=O)2-Ph]、[1679、3-(5-MeS(=O)2NHMe-1,2,4-triazolyl)、S、3-(4-CF3S(=O)-pyrazolyl)-CF2-、SO、4-(5-CF3S(=O)2-1,2,3-triazolyl)、2-(4-C(=O)NHCF3-Th)、4-CF3S(=O)2-Ph]、[1680、4-MeS(=O)2O-tetrahydrofuran-2-yl-CF2-、S、2-(4-MeS(=O)2-imidazolyl)-CH=CH-、SO2、3-(5-MeS(=O)2NHMe-1,2,4-triazolyl)、2-(4-C(=O)NHCH2(CN)-Th)、4-S(=O)2CH2(CN)-Ph]、[1681、4-CF3S(=O)2O-tetrahydrothiophene-2-yl-CH=CH-、S、4-(5-CF3S(=O)2-1,2,3-triazolyl)、O、5-(CF3S(=O)2NH(CH2CF3)-tetrazolyl)、2-(4-C(=O)NHCH2(NO2)-Th)、4-S(=O)2CH2(NO2)-Ph]、[1682、4-MeS(=O)2NH-piperidine-2-yl、S、3-(5-MeS(=O)2NHMe-1,2,4-triazolyl)、S、4-MeS(=O)2O-tetrahydrofuran-2-yl、2-(4-C(=O)NMeCH2(OMe)-Th)、4-S(=O)2CH2(OMe)-Ph]、[1683、4-MeS(=O)2NMe-pyroridine-2-yl-CH2-、S、5-(CF3S(=O)2NH(CH2CF3)-tetrazolyl)-CH2-、SO、4-CF3S(=O)2O-tetrahydrothiophene-2-yl、2-(4-C(=O)NHCH2(OCF3)-Th)、4-S(=O)2CH2(OCF3)-Ph]、[1684、4-CF3S(=O)2N(CH2CF3)-piperadine-2-yl-CF2-、S、4-MeS(=O)2O-tetrahydrofuran-2-yl-CF2-、SO2、4-MeS(=O)2NH-piperidine-2-yl、2-(4-C(=O)NHCH2(SMe)-Th)、4-S(=O)2CH2(SMe)-Ph]、[1685、3-CF3C(=O)-1,4-dioxane-2-yl-CH=CH-、S、4-CF3S(=O)2O-tetrahydrothiophene-2-yl-CH=CH-、O、4-MeS(=O)2NMe-pyroridine-2-yl、2-(4-C(=O)NHCH2(SCF3)-Th)、4-S(=O)2CH2(SCF3)-Ph]、[1686、4-MeC(=S)-morpholine-2-yl、S、4-MeS(=O)2NH-piperidine-2-yl、S、4-CF3S(=O)2N(CH2CF3)-piperadine-2-yl、2-(4-C(=O)NHCH2(SO2CF3)-Th)、4-S(=O)2CH2(SO2CF3)-Ph]、[1687、5-CF3OC(=O)-thiomorpholine-2-yl、S、4-MeS(=O)2NMe-pyroridine-2-yl-CH2-、SO、3-CF3C(=O)-1,4-dioxane-2-yl、2-(3-AcCH2NHC(=O)-Th)、3-AcCH2S(=O)2-Ph]、[1688、5-MeOC(=S)-1,4-dithiane-2-yl-CH2-、S、4-CF3S(=O)2N(CH2CF3)-piperadine-2-yl-CF2-、SO2、4-MeC(=S)-morpholine-2-yl、2-(3-CF3COCH2NHC(=O)-Th)、3-CF3COCH2S(=O)2-Ph]、[1689、4-CF3C(=O)O-1,3,5-trithiane-2-yl-CF2-、S、3-CF3C(=O)-1,4-dioxane-2-yl-CH=CH-、O、5-CF3OC(=O)-thiomorpholine-2-yl、2-(3-MeOCOCH2NHC(=O)-Th)、3-MeOCOCH2S(=O)2-Ph]、[1690、4-MeC(=S)O-azepine-2-yl-CH=CH-、S、4-MeC(=S)-morpholine-2-yl、S、5-MeOC(=S)-1,4-dithiane-2-yl、2-(3-CF3OCOCH2NHC(=O)-Th)、3-CF3OCOCH2S(=O)2-Ph]、[1691、4-CF3C(=O)NH-thiepine-2-yl、S、5-CF3OC(=O)-thiomorpholine-2-yl、SO、
4-CF3C(=O)O-1,3,5-trithiane-2-yl、2-(3-MeCOOCH2NHC(=O)-Th)、3-MeCOOCH2S(=O)2-Ph]、[1692、4-MeC(=S)O-azepine-2-yl-CH=CH-、S、5-MeOC(=S)-1,4-dithiane-2-yl-CH2-、SO2、4-MeC(=S)O-azepine-2-yl、2-(3-CF3COOCH2NHC(=O)-Th)、3-CF3COOCH2S(=O)2-Ph]、[1693、4-CF3C(=O)NH-thiepine-2-yl、S、4-CF3C(=O)O-1,3,5-trithiane-2-yl-CF2-、O、4-CF3C(=O)NH-thiepine-2-yl、2-(4-(2-Me-Ph)NHC(=O)-Th)、4-NMe2-Ph]
【０２６７】
2010168328.tif 000063
式（Ｉβ）で示される化合物Ｉβ１〜化合物Ｉβ２３（但し、Ａｒ、Ｅ、ＧおよびＺは下記の表１の組合せである。）；
[枝番号、Cy、E、G、Z]＝
[1、Cy2、H、Ph、Ph]、[2、Cy2、OC2H4C(=O)Me、MeOCOCH2、3-AcCH2NHC(=O)-Ph]、[3、Cy3、OC2H4C(=O)CF3、CF3OCOCH2、3-CF3COCH2NHC(=O)-Ph]、[4、Cy4、OC2H4C(=O)OMe、MeCOOCH2、3-MeOCOCH2NHC(=O)-Ph]、[5、Cy5、OC2H4C(=O)OCF3、CF3COOCH2、3-CF3OCOCH2NHC(=O)-Ph]、[6、Cy6、Et、Ph、Ph]、[7、Cy7、Me、Ph、Ph]、[8、Cy8、OC2H4OC(=O)Me、4-Me-cHx、3-MeCOOCH2NHC(=O)-Ph]、[9、Cy9、OC2H4OC(=O)CF3、4-EtO-cHx、3-CF3COOCH2NHC(=O)-Ph]、[10、Cy10、OC2H4C(=O)Me、4-PrS-cHx、4-(2-Me-Ph)NHC(=O)-Ph]、[11、Cy11、OC2H4C(=O)CF3、4-Cl-cHx、4-(3-MeO-Ph)NHC(=O)-Ph]、[12、Cy12、OC2H4C(=O)OMe、1-(4-Me-cyclohexenyl)、4-(4-MeS-Ph)NHC(=O)-Ph]、[13、Cy13、OC2H4C(=O)OCF3、1-(4-EtO-cyclohexenyl)、4-(2-F-Ph)NHC(=O)-Ph]、[14、Cy14、OC2H4OC(=O)Me、1-(4-PrS-cyclohexenyl)、4-NO2-Ph]、[15、Cy15、OC2H4OC(=O)CF3、1-(4-Cl-cyclohexenyl)、4-CN-Ph]、[16、Cy16、OC2H4C(=O)Me、1-(4-Me-1,4-cyclohexadienyl)、2-Cl-Ph]、[17、Cy17、OC2H4C(=O)CF3、1-(4-EtO-1,4-cyclohexadienyl)、4-Br-Ph]、[18、Cy18、OC2H4C(=O)OMe、1-(4-PrS-1,4-cyclohexadienyl)、3,5-Cl2-Ph]、[19、Cy19、OC2H4C(=O)OCF3、1-(4-Cl-1,4-cyclohexadienyl)、3,5-Cl2-Ph]、[20、Cy20、OC2H4SMe、CH2(S(=O)2Me)C9H18、4-C(=O)NHCH2(OCF3)-Ph]、[21、Cy21、OC2H4SCF3、CH2(S(=O)2CF3)CH2、4-C(=O)NHCH2(SMe)-Ph]、[22、Cy22、OC2H4S(=O)2Me、AcCH2、4-C(=O)NHCH2(SCF3)-Ph]、[23、Cy23、OC2H4S(=O)2CF3、CF3COCH2、4-C(=O)NHCH2(SO2CF3)-Ph]
【０２６８】
尚、上記の例示において下記の略号が使用されている場合は、各略号は以下の置換基を表す。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｎＰｒ：プロピル基、ｉＰｒ：イソプロピル基、ｃＰｒ：シクロプロピル基、Ｂｕ：ブチル基、ｉＢｕ：イソブチル基、ｓＢｕ：ｓｅｃ−ブチル基、ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、ｃＨｘ：シクロヘキシル基、Ａｙ：アリル基、Ｐｇ：プロパルギル基、Ｖｎ：ビニル基、Ｅｙ：エチニル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、Ｆｕ：フリル基、Ｔｈ：チエニル基、Ｎｐ：ナフチル基；
【０２６９】
Ｃｙ１〜Ｃｙ２３は以下に示す置換基を表す。
2010168328.tif 000064
【０２７０】
次に、化合物（Ｉ）の原料化合物の製造例を示す。
参考製造例１：
Ｎ−（３−ベンジルオキシ−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロペニリデン）−４−メチルアニリン（以下、参考化合物１と記す。）
Ｎ−（１−（２−フルオロ４−トリフルオロメチルフェニル）−プロピニリデン）−４−メチルアニリン（０．４６ｇ）のＴＨＦ溶液（１５ｍＬ）にベンジルアルコール０．１９ｍＬとトリｎ−ブチルホスフィン（０．３０ｍＬ）を加え、室温にて３時間攪拌を行った。反応液を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチル３０ｍＬを加えた。１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム（無水）で乾燥した。減圧下濃縮し、残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＳＩ−４０Ｂ、展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で分離精製し、Ｎ−（３−ベンジルオキシ−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロペニリデン）−４−メチルアニリンを暗赤色オイルとして０．２９ｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．１９（１．２Ｈ，ｓ），２．３５（１．８Ｈ，ｓ），４．７５（１．２Ｈ，ｓ），４．９２（０．８Ｈ，ｓ），５．９３（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），６．２０（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），６．０８〜７．６４（１３Ｈ，ｍ）
【０２７１】
同様な方法で以下の化合物を合成した。
Ｎ−（３−ベンジルチオ−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロペニリデン）−４−メチルアニリン（以下、参考化合物２と記す。）
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．１９（０．７Ｈ，ｓ），２．２１（１．４Ｈ，ｓ），２．３３（０．３Ｈ，ｓ），２．３６（０．６Ｈ，ｓ），３．５９（０．５Ｈ，ｓ），３．７５（０．２Ｈ，ｓ），３．８３（０．４Ｈ，ｓ），３．９４（０．９Ｈ，ｓ），６．０８〜７．６４（１４Ｈ，ｍ）
【０２７２】
Ｎ−（１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−フェネチルチオ）−プロペニリデン）−４−メチルアニリン（以下、参考化合物３と記す。）
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２０（０．７Ｈ，ｓ），２．２３（１．６Ｈ，ｓ），２．３５（０．５Ｈ，ｓ），２．３６（０．２Ｈ，ｓ），２．８０〜３．１３（４Ｈ，ｍ），６．１１（０．１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），６．２３（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．３５（０．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．４７〜７．６６（１３．２Ｈ，ｍ）
【０２７３】
Ｎ−（３−（シクロヘキシルチオ）−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロペニリデン）−４−メチルアニリン（以下、参考化合物４と記す。）
５５６−０８３−３
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．２３〜２．０８（１０Ｈ，ｍ），２．２０（０．６Ｈ，ｓ），２．２３（１．６Ｈ，ｓ），２．３５（０．４Ｈ，ｓ），２．３６（０．４Ｈ，ｓ），２．６７〜２．８３（０．７Ｈ，ｍ），３．０６〜３．１４（０．３Ｈ，ｍ），６．１１（０．１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），６．２３（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），６．３５（０．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），６．５２〜７．６７（８．１Ｈ，ｍ）
【０２７４】
Ｎ−（３−（ｔ−ブチルチオ）−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−プロペニリデン）−４−メチルアニリン（以下、参考化合物５と記す。）
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．２８（４．８Ｈ，ｓ），１．３２（３．０Ｈ，ｓ），１．４２（１．２Ｈ，ｓ），２．２０（１．０Ｈ，ｓ），２．２２（０．４Ｈ，ｓ），２．３８（１．６Ｈ，ｓ），６．１６（０．１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），６．２７（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），６．４９（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），６．５２〜７．６７（８Ｈ，ｍ）
【０２７５】
Ｎ−（３−ベンジルオキシ−１−（２−フルオロフェニル）−プロペニリデン）−４−メチルアニリン（以下、参考化合物６と記す。）
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．３４（１．２Ｈ，ｓ），２．３５（１．８Ｈ，ｓ），４．７３（１．２Ｈ，ｓ），４．９１（０．８Ｈ，ｓ），５．９０（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），６．２０（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），６．５５〜７．５６（１４Ｈ，ｍ）
【０２７６】
参考製造例２：
Ｎ−（３−クロロ−２−メチル−１−フェニル−プロペニリデン）−４−メチルアニリン（以下、参考化合物７と記す。）
１−クロロ−２−ベンゾイルプロペン（０．２０ｇ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に、アニリン（９３ｍｇ）とトリエチルアミン（０．５６ｍＬ）を加え、氷冷下にて四塩化チタンの塩化メチレン溶液（１．０ｍｍｏｌ／Ｌ）（１．０ｍＬ）を加え、室温までゆっくりと昇温しながら５時間攪拌を行った。反応液を水（３０ｍＬ）にあけ、析出をろ過して除去した。有機層を分取し、水層はクロロホルム（３０ｍＬ）で３回抽出した。クロロホルム溶液をあわせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム（無水）で乾燥した。減圧下濃縮し、残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＳＩ−４０Ｂ、展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で分離精製し、Ｎ−（３−クロロ−２−メチル−１−フェニル−プロペニリデン）−４−メチルアニリンを黄色オイルとして０．１１ｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．７６（０．９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），２．２６（２．１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．０２（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．３５（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．５５〜７．８５（１０Ｈ，ｍ）
【０２７７】
参考製造例３：
Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−（４−トリフルオロメチル）−プロペニリデン）−４−メチルアニリン（以下、参考化合物８と記す。）
Ｎ−（１−（４−トリフルオロメチル）−プロピニリデン）−４−メチルアニリン（２．０ｇ）のＴＨＦ（脱水）溶液（７５ｍＬ）に、ベンジルアルコール（０．８６ｍＬ）とトリｎ−ブチルホスフィン（０．８７ｍＬ）を加え、室温にて４時間攪拌を行った。反応液を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチル１５０ｍＬを加えた。１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、１規定塩酸、飽和食塩水の順で洗浄した。硫酸ナトリウム（脱水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＳＩ−４０Ｃ、展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で分離精製し、ｎ−ヘキサンで洗浄して、Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−（４−トリフルオロメチル）−プロペニリデン）−４−メチルアニリンを淡橙色結晶として０．８９ｇ得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２５（３Ｈ，ｓ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．６３〜７．７８（８Ｈ，ｍ），９．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７８】
参考製造例４：
Ｎ−（１−（４−クロロフェニル）−２−プロピニリデン）４−メチルアニリン（以下、参考化合物９と記す。）
Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕４−メチルアニリン（６．７０ｇ）のメタノール溶液（２５０ｍＬ）に、室温下に炭酸カリウム（１０ｍｇ）を加え、同温度で２５分間攪拌した。該反応溶液を減圧下濃縮し、残渣にｔ−ブチルメチルエーテル（１００ｍＬ）を加え、水、飽和食塩水の順で洗浄した。硫酸ナトリウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮して、Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−２−プロピニリデン〕４−メチルアニリン（５．０５ｇ）を黄土色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．３５（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
【０２７９】
Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニリデン〕４−メチルアニリン（以下、参考化合物１０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３８（３Ｈ，ｓ），３．４０（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）
【０２８０】
Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニリデン〕−３−クロロアニリン（以下、参考化合物１１と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．４６（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ1＝８．０Ｈｚ，Ｊ2＝１．０Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ1＝８．０Ｈｚ，Ｊ2＝１．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
【０２８１】
Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニリデン〕−３，４−ジメチルアニリン（以下、参考化合物１２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．４０（１Ｈ，ｓ），６．９４〜６．９９（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
【０２８２】
Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、参考化合物１３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３６（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．０５〜７．２３（５Ｈ，ｍ），７．３９〜７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５１（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝５．７Ｈｚ，Ｊ2＝３．３Ｈｚ），７．７０（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝５．７Ｈｚ，Ｊ2＝３．３Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ1＝７．７Ｈｚ，Ｊ2＝１．７Ｈｚ）
【０２８３】
Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−２−プロピニリデン〕−４−フルオロアニリン（以下、参考化合物１４と記す。）
1Ｈ−ＮＮＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．３４（１Ｈ，ｓ），７．０６−７．２６（６Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝１２．８Ｈｚ，Ｊ2＝６．２Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ1＝７．７Ｈｚ）
【０２８４】
Ｎ−〔１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、参考化合物１５と記す。）
1Ｈ−ＮＮＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．３８（３Ｈ，ｓ），３．３６（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ1＝７．７Ｈｚ）
【０２８５】
Ｎ−〔１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、参考化合物１６と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｓ），６．６５〜７．４０（７Ｈ，ｍ）
【０２８６】
Ｎ−〔１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、参考化合物１７と記す。）
1Ｈ−ＮＮＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２２（０．６Ｈ，ｓ），２．３８（２．４Ｈ，ｓ），３．３０（０．２Ｈ，ｓ），３．３２（０．８Ｈ，ｓ），６．６８−７．４３（７Ｈ，ｍ）
【０２８７】
参考製造例５：
Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
４’−メチル−４−クロロベンズアニリド（７．３５ｇ）のトルエン溶液（１２０ｍＬ）に、室温で五塩化りん（６．２３ｇ）を加えて、同温度で４０分間、さらに６０℃で２時間攪拌した。該反応液を濃縮して、Ｎ−（４−メチルフェニル）−４−クロロベンズイミドイルクロリドを得た。
次いで、トリメチルシリルアセチレン（２．９４ｇ）のトリエチルアミン溶液（６０ｍＬ）に酢酸パラジウム（ＩＩ）（１６７ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（３１３ｍｇ）およびＮ−（４−メチルフェニル）−４−クロロベンズイミドイルクロリドを順次加え、８０℃で２．５時間攪拌した。該反応混合物を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕４−メチルアニリン（７．６０ｇ）を黄色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．１６（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
【０２８８】
同様な方法で以下の化合物を合成した。
Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．１８（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），７．１７（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
【０２８９】
Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−クロロアニリン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．１８（９Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１７〜７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
【０２９０】
Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３，４−ジメチルアニリン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．１９（９Ｈ，ｓ），２．２９（６Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
【０２９１】
Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１０〜７．２１（６Ｈ，ｍ），７．３９〜７．４４（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−フルオロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．１２（９Ｈ，ｓ），７．０２−７．２５（６Ｈ，ｍ），７．３９−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．８９−８．００（１Ｈ，ｍ）
【０２９２】
Ｎ−〔１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．１４（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１４−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．５１（２Ｈ，ｍ），８．０１−８．１６（１Ｈ，ｍ）
【０２９３】
Ｎ−〔１−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０（４Ｈ，ｓ），７．３１〜７．３８（１Ｈ，ｍ）
【０２９４】
Ｎ−〔１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．１１（７Ｈ，ｓ），０．２３（２Ｈ，ｓ），２．２０（０．６Ｈ，ｓ），２．３８（２．４Ｈ，ｓ），７．０５−７．３３（７Ｈ，ｍ）
【０２９５】
参考製造例６：
４’−メチル−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンズアニリド
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル安息香酸（１．７ｇ）のトルエン溶液（１５ｍＬ）に、室温下にて塩化チオニル（０．９９ｍＬ）とＤＭＦ（触媒量）を加え、８０℃にて１．５時間攪拌を行った。反応液を減圧下濃縮し、塩化２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルを得た。
次いで、ｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ）を加え、氷冷下にてトリエチルアミン（１．１ｍＬ）とｐ−トルイジン（０．９４ｇ）のｔ−ブチルメチルエーテル溶液（５ｍＬ）を加え、室温にて２時間５０分攪拌を行った。反応液に酢酸エチル５０ｍＬを加え、水、１規定塩酸、１規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥させた後、減圧下濃縮し、４’−メチル−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンズアニリドを薄黄色結晶にて２．０ｇ得た。
1Ｈ−ＮＮＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．３５（３Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ）
【０２９６】
同様な方法で以下の化合物を合成した。
４’−メチル−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンズアニリド
1Ｈ−ＮＮＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
【０２９７】
次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表す。
【０２９８】
製剤例１
本発明化合物１〜３３の各々１０部を、キシレン３５部とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０２９９】
製剤例２
本発明化合物１〜３３の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０３００】
製剤例３
本発明化合物１〜３３の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０３０１】
製剤例４
本発明化合物１〜３３の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０３０２】
製剤例５
本発明化合物１〜３３の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０３０３】
製剤例６
本発明化合物１〜３３の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０３０４】
製剤例７
本発明化合物１〜３３の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０３０５】
次に本発明が有害生物の防除に有用であることを試験例に示す。
なお、下記の試験例１〜９において用いた試験用薬液は、製剤例５によって得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
【０３０６】
試験例１（ハスモンヨトウ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切ったインセクタＬＦ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液２ｍＬを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｌａ  ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【０３０７】
本発明化合物１、２、３、４、５、６、８、９、１０、１１、１４、２３および２４は、いずれも指数３以上を示した。また、参考化合物１、２、３、４および５も、指数３以上を示した。
【０３０８】
試験例２（リンゴコカクモンハマキ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスしたシルクメイト２Ｓ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液１ｍＬを灌注した。風乾後直径５．５ｃｍの濾紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）初齢幼虫３０頭を放った。蓋をして７日後に生存虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【０３０９】
本発明化合物１、２、３、４、５、６、８、９、１０、１１、１４、２１、２２および２４は、いずれも指数３以上を示した。また、参考化合物１、２、３および４も、指数３以上を示した。
【０３１０】
試験例３（ワタアブラムシ）
１オンスカップで育成した一葉期のキュウリ葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数えた。
対無処理生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、０：＞７０％の指数で評価した。
生存率（％）＝（試験カップの生存虫数／無処理カップの供試虫数）×１００
【０３１１】
本発明化合物１、２、３、４、５、６および１１は、指数３以上を示した。また、参考化合物２および４も、指数３以上を示した。
【０３１２】
試験例４（トビイロウンカ）
９０ｍＬプラスチックカップで育成した２〜３葉期のイネの地際から５ｃｍ以上の部分を切除し、上記試験用薬液２０ｍＬ／ポットを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）初令幼虫３０頭を放し、蓋をした。処理６日後に生存虫数を数えた。
対無処理生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、０：＞７０％の指数で評価した。
生存率（％）＝（試験カップの生存虫数／無処理カップの供試虫数）×１００
【０３１３】
本発明化合物１、３、４、５および６、は、指数３以上を示した。また、参考化合物１も、指数３以上を示した。
【０３１４】
試験例５（イエバエ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後に死亡虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：７０〜９９％、２：４０〜６９％、１：１０〜３９％、０：０〜９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【０３１５】
本発明化合物１、２、３、４、５、６、８、９、１１、１７、２１、２２、２３、２４および２５は、指数３以上を示した。また、参考化合物１、４および５も、指数３以上を示した。
【０３１６】
試験例６（チャバネゴキブリ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、２：５０％、０：０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
【０３１７】
本発明化合物１、２、３および４は、指数４を示した。また、参考化合物１も、指数３以上を示した。
【０３１８】
試験例７（アカイエカ）
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率９１〜１００％、２：１１〜９０％、０：０〜１０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【０３１９】
本発明化合物１、２、３、４、５、６、８、９、１０、１１、１４、１７、１８、２３および２５は、指数４を示した。また、参考化合物１、２および４も、指数３以上を示した。
【０３２０】
試験例８（ナミハダニ）
播種１週間後の３オンスカップ植えインゲンの葉に、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が多数寄生した飼育用インゲンの葉を切り取って載せ、１日放置しナミハダニを移動させる。翌日接種した葉をピンセットで除去した後、上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。８日後に各ポットの初生葉上の生存雌成虫数を数えた。
下記基準に従って効力を５段階で評価した。指数４：０〜３頭、指数３：４〜１０頭、指数２：１１〜２０頭、指数１：２１〜３０頭、指数０：３１頭以上。
【０３２１】
本発明化合物３は、指数３以上を示した。
【０３２２】
試験例９（コナガ）
４葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）に上記試験用薬液２０ｍＬを散布した後、該試験用薬液が乾いた後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍＬ）に入れ、２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９の指数で評価した。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【０３２３】
本発明化合物１、２、３、４、５、６、１１、１７、２１および２６は、指数３以上を示した。また、参考化合物１、２および４も、指数３以上を示した。
【０３２４】
試験例１０（タバココナジラミ）
化合物（Ｉ）４０ｍｇに有機溶媒（キシレン：ＤＭＦ＝１：１）０．１ｍＬ、およびキシレン及びソルポール３００５Ｘ（登録商標、東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．０４ｍＬを加えて溶解させ、イオン交換水で８０ｍＬに希釈して５００ｐｐｍの薬液を調製した。この薬液３０ｍＬをイオン交換水４５ｍＬで希釈し、２００ｐｐｍの薬液を調製した。２００ｐｐｍの薬液２０ｍＬをイオン交換水６０ｍＬで希釈し、５０ｐｐｍの薬液を調製し、更に５０ｐｐｍの薬液２０ｍＬをイオン交換水６０ｍＬで希釈し、１２．５ｐｐｍの薬液を調製した。各薬液にダイン（登録商標、武田薬品工業株式会社製）を３０００倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
３オンスカップで約３週間育成したカンランを第２本葉を残して他の葉を全て除去した。このカンランにタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放飼し３日間産卵させた後成虫を除去し、８日間温室内で保管し孵化させた。上記試験用薬液２０ｍＬを散布し、７日後に各ポットの死虫率を調査し、下記基準に従って効力を５段階評価した。
指数４：死虫率１００％、指数３：死虫率９０〜９９％（幼虫付着面積が無処理の１〜１０％）、指数２：死虫率６０〜８９％（幼虫付着面積が無処理の１１〜４０％）、指数１：死虫率３０〜５９％（幼虫付着面積が無処理の４１〜７０％）、指数０：死虫率０〜２９％（幼虫付着面積が無処理の７１％以上）
【０３２５】
本発明化合物８、１２、１３は、５００ｐｐｍで指数３以上を示し、本発明化合物２、３、４および５は、２００ｐｐｍで指数３以上を示した。
【０３２６】
試験例１１（ハスモンヨトウ）
化合物（Ｉ）１６ｍｇに有機溶媒（キシレン：ＤＭＦ＝１：１）０．１ｍｌ、およびキシレンおよびソルポール３００５Ｘ（登録商標、東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．０４ｍｌを加えて溶解させ、イオン交換水で８０ｍｌに希釈して２００ｐｐｍの薬液を調製し、この薬液２０ｍｌをイオン交換水６０ｍｌで希釈して、５０ｐｐｍの薬液を調製した。各薬液にダイン（登録商標、武田薬品工業株式会社製）を３０００倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。  ３オンスカップ植えの５葉期キャベツに上記試験用薬液２０ｍｌを散布し、風乾後ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫１０頭を放飼した。処理・放虫４日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は次の式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７
９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で示した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【０３２７】
本発明化合物１２および１３は、５００ｐｐｍで指数３以上を示した。
【０３２８】
試験例１２（リンゴコカクモンハマキ）
化合物（Ｉ）１６ｍｇに有機溶媒（キシレン：ＤＭＦ＝１：１）０．１ｍｌ、およびキシレンおよびソルポール３００５Ｘ（登録商標、東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．０４ｍｌを加えて溶解させ、イオン交換水で８０ｍｌに希釈して２００ｐｐｍの薬液を調製し、２００ｐｐｍの薬液２０ｍｌをイオン交換水６０ｍｌで希釈して、５０ｐｐｍの薬液を調製した。５０ｐｐｍの薬液２０ｍｌをイオン交換水６０ｍｌで希釈して、１２．５ｐｐｍの薬液を調製した。各薬液にダイン（登録商標、武田薬品工業株式会社製）を３０００倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
３オンスカップ植え樹高１２〜１５ｃｍ前後のリンゴ実生に上記試験用薬液２０ｍｌを散布した。風乾後リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）初齢幼虫約６０頭を放飼した。
処理・放虫７日後に生存虫数を数え、死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で示した。
死亡率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００
【０３２９】
本発明化合物１２および１３は、５００ｐｐｍで指数３以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０３３０】
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。