(57)【要約】【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2010138142.tif 000029〔Ｒ1は塩素原子等を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ3はハロゲン原子等で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基等を表し、ｍは０〜５の整数を表し、Ｑは６員の含窒素芳香族複素環基を表し、ｍは０〜５の整数のいずれかを表す。ただし、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、各々のＲ3は同一又は相異なる。表す。〕で示されるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物は、植物病害に対して優れた防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2010138142.tif 000028
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｑは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよく、且つ、環を形成する窒素原子が酸化されていてもよい、６員の含窒素芳香族複素環基を表し、
ｍは０〜５の整数のいずれかを表す。ただし、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、各々のＲ3は同一又は相異なる。〕
で示されるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
【請求項２】
Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、ピリジル基、ピリジン−１−オキシド−イル基、ピリミジニル基、ピリダジル基又はピラジニル基である請求項１記載のピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
【請求項３】
Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、２−ピリジル基、ピリジン−１−オキシド−２−イル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基又は２−ピラジニル基である請求項１記載のピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
【請求項４】
Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基又は４−ピリミジニル基である請求項１記載のピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
【請求項５】
Ｑが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい２−ピリジル基である請求項１記載のピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
【請求項６】
ｍが１又は２である請求項１〜５いずれか一項記載のピリダジン化合物。
【請求項７】
Ｒ1が塩素原子、臭素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基である請求項１〜６いずれか一項記載のピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
【請求項８】
Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がメチル基である請求項１〜６いずれか一項記載のピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
【請求項９】
請求項１〜８いずれか一項記載のピリダジン−Ｎ−オキシド化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項１０】
請求項１〜８いずれか一項記載のピリダジン−Ｎ−オキシド化合物の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はピリダジン−Ｎ−オキシド化合物及びそれを有効成分として含有する植物病害防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
植物病害を防除するための薬剤の開発が広く進められ、植物病害に対して防除効力を有する化合物が見出されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は植物病害に対して防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は鋭意検討した結果、式（１）で示されるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物が植物病害に対する防除効力を有することを見出した。
本発明は式（１）
2010138142.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｑは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよく、且つ、環を形成する窒素原子が酸化されていてもよい、６員の含窒素芳香族複素環基を表し、
ｍは０〜５の整数のいずれかを表す。ただし、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、各々のＲ3は同一又は相異なる。〕
で示されるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤及び本発明化合物の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物を用いることにより、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において前記式（１）で示されるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物としては、式（１−Ａ）
2010138142.tif 000003
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍ及びＱは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物、及び、式（１−Ｂ）
2010138142.tif 000004
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍ及びＱは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物、並びに、これらの任意の比率での混合物が含まれる。
【０００７】
本発明において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＱとしては、下記の基が挙げられる。
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基及びエトキシ基があげられる。
Ｒ1及びＲ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基及びエチル基があげられる。
Ｒ3で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子があげられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基及びフルオロメチル基があげられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基があげられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基があげられる。
【０００８】
Ｑで示される６員の含窒素芳香族複素環基としては、具体的には、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基およびピラジニル基が挙げられ、より具体的には式（１）におけるピリダジン環と結合する原子に隣接する位置に窒素原子を有する６員の芳香族複素環基である、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基及び２−ピラジニル基が挙げられる。
尚、Ｑで示される６員の含窒素芳香族複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよく、且つ、環を形成する窒素原子が酸化されていてもよい。かかる６員の含窒素芳香族複素環基としては、例えば下記があげられる。
２−ピリジル基としては、２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−メトキシ−２−ピリジル基、３−ニトロ−２−ピリジル基、３−シアノ−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、５−メトキシ−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−メトキシ−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、６−クロロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、３，５−ジメチル−２−ピリジル基、３，５−ジクロロ−２−ピリジル基、３，５−ジフルオロ−２−ピリジル基、３，６−ジメチル−２−ピリジル基、３，６−ジクロロ−２−ピリジル基、３，６−ジフルオロ−２−ピリジル基、６−クロロ−３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、６−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−クロロ−５−メトキシ−２−ピリジル基、３−ニトロ−５−メトキシ−２−ピリジル基、３−シアノ−５−メトキシ−２−ピリジル基、５−メトキシ−３−メチル−２−ピリジル基、３−クロロ−５−ニトロ−２−ピリジル基、３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル基、３，５，６−トリフルオロ−２−ピリジル基、ピリジン−１−オキシド−２−イル基等が挙げられ、
３−ピリダジニル基としては、３−ピリダジニル基、４−メチル−３−ピリダジニル基、４−トリフルオロメチル−３−ピリダジニル基、４−シアノ−３−ピリダジニル基、４−ニトロ−３−ピリダジニル基、４−メトキシ−３−ピリダジニル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基等が挙げられ、
２−ピリミジニル基としては、２−ピリミジニル基、５−メチル−２−ピリミジニル基、５−メトキシ−２−ピリミジニル基、５−クロロ−２−ピリミジニル基、５−フルオロ−２−ピリミジニル基、５−ニトロ−２−ピリミジニル基、５−シアノ−２−ピリミジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基、４，６−ジメチル−２−ピリミジニル基、４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル基、４，６−ビス（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル基、４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル基、４−メチル−２−ピリミジニル基、４−メトキシ−２−ピリミジニル基、４−クロロ−２−ピリミジニル基、４−フルオロ−２−ピリミジニル基等が挙げられ、
４−ピリミジニル基としては、４−ピリミジニル基、５−メチル−４−ピリミジニル基、５−メトキシ−４−ピリミジニル基、５−ニトロ−４−ピリミジニル基、５−シアノ−４−ピリミジニル基、５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル基、５−クロロ−４−ピリミジニル基、５−フルオロ−４−ピリミジニル基、２，５−ジメチル−４−ピリミジニル基、２−メチル−４−ピリミジニル基、２−メトキシ−４−ピリミジニル基、２−クロロ−４−ピリミジニル基、５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニル基、５−クロロ−２−メチル−４−ピリミジニル基、５−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル基、５−フルオロ−２−メチル−４−ピリミジニル基、２−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニル基等が挙げられ、
２−ピラジニル基としては、例えば２−ピラジニル基、３−メチル−２−ピラジニル基、３−メトキシ−２−ピラジニル基、３−トリフルオロメチルメチル−２−ピラジニル基、３−シアノ−２−ピラジニル基、３−ニトロ−２−ピラジニル基、３−クロロ−２−ピラジニル基等が挙げられる。
【０００９】
式（１）において、（Ｒ3）mで置換されたフェニル基としては、例えばｍが０であるフェニル基；ｍが１である、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基；ｍが２である、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基及び３，４−ジメトキシフェニル基があげられる。
【００１０】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のピリダジン−Ｎ−オキシド化合物があげられる。
式（１）において、Ｒ1が塩素原子又は臭素原子であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子、臭素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がメチル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメトキシ基であり、Ｒ2がメチル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
【００１１】
式（１）において、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ１−Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、フッ素原子又はメトキシ基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ3がメチル基、塩素原子又はフッ素原子であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
【００１２】
式（１）において、ｍが１又は２であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、ｍが１であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、ｍが２であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ3がベンゼン環４位の置換基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ3がベンゼン環４位の置換基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ3がハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ3がベンゼン環４位の置換基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ3がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ3がベンゼン環４位の置換基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、フッ素原子又はメトキシ基であり、Ｒ3がベンゼン環４位の置換基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ3がメチル基、塩素原子又はフッ素原子であり、Ｒ3がベンゼン環４位の置換基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
【００１３】
式（１）において、Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、２−ピリジル基、３−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基又は２−ピラジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基又は４−ピリミジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
【００１４】
式（１）において、Ｑがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい２−ピリジル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つの基で３位が置換された２−ピリジル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑがハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基で３位が置換されていてもよい２−ピリジル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基で３位が置換されており、且つ、４位、５位及び６位が各々ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基で置換されていてもよい２−ピリジル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑがハロゲン原子又はメチル基で３位が置換されており、且つ、４位、５位及び６位が各々ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基で置換されていてもよい２−ピリジル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
【００１５】
式（１）において、Ｑがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい２−ピリミジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい４−ピリミジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる基で５位が置換された４−ピリミジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑがハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基で５位が置換された４−ピリミジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基で５位が置換されており、且つ、２位及び６位が各々ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基で置換されていてもよい４−ピリミジル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑがハロゲン原子又はメチル基で５位が置換されており、且つ、２位及び６位が各々ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基で置換されていてもよい４−ピリミジル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
【００１６】
式（１）において、Ｒ1が塩素原子、メトキシ基又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、フッ素原子又はメトキシ基であり、Ｑが２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−クロロ−５−メトキシ−２−ピリジル基、５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジル基、３，５−ジクロロ−２−ピリジル基、３，５−ジフルオロ−２−ピリジル基、３−ピリダジニル基、６−クロロ−４−メチル−３−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基又は３−クロロ−２−ピラジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
【００１７】
式（１）において、Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、ピリジル基、ピリジン−１−オキシド−イル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、２−ピリジル基、ピリジン−１−オキシド−２−イル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基又は２−ピラジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
【００１８】
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、ピリジル基、ピリジン−１−オキシド−イル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、２−ピリジル基、ピリジン−１−オキシド−２−イル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基又は２−ピラジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基又は４−ピリミジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい２−ピリジル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
【００１９】
式（１）において、ｍが１又は２であり、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、ピリジル基、ピリジン−１−オキシド−イル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、ｍが１又は２であり、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、２−ピリジル基、ピリジン−１−オキシド−２−イル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基又は２−ピラジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、ｍが１又は２であり、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが、いずれも、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基又は４−ピリミジニル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物；
式（１）において、ｍが１又は２であり、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１つ又は同一若しくは相異なる２つ以上の基で置換されていてもよい２−ピリジル基であるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
【００２０】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）または（製造法２）により製造することができる。
【００２１】
（製造法１）
本発明化合物は、例えば、式（２）で示されるピリダジン化合物を過酸で処理することにより製造することができる。
2010138142.tif 000005
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍ及びＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の炭化水素、酢酸及びこれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる過酸としては、例えば、メタクロロ過安息香酸（以下、ＭＣＰＢＡと記す）、過酢酸があげられる。
該反応に用いられる過酸の量は、式（２）で示されるピリダジン化合物１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物と炭酸水素ナトリウム水溶液とを混合してから有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
式（２）で示される化合物は例えば国際特許出願公開公報ＷＯ２００７/０６６６０１号に記載される方法に準じて製造することができる。
【００２３】
（製造法２）
本発明化合物のうち、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルコキシ基である式（１−２）で示される化合物は、例えば本発明化合物のうち式（１−１）で示される化合物と、式
ＮａＲ12
〔式中、Ｒ12はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表す。〕
で示されるアルコラート化合物とを反応させることにより製造することができる。
2010138142.tif 000006
〔式中、Ｒ11は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ2、Ｒ3、ｍ、Ｑ及びＲ12は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル及びこれらの混合物があげられる。
該反応に用いられるアルコラート化合物の量は、式（１−１）で示される化合物１モルに対して、通常１〜２０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物と水とを混合してから有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
次に、本発明化合物の具体例を示す。
式（１−ａ）で示されるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
2010138142.tif 000007
式（１−ｂ）で示されるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
2010138142.tif 000008
式（１−c）で示されるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
2010138142.tif 000009
式（１−d）で示されるピリダジン−Ｎ−オキシド化合物。
2010138142.tif 000010
式（１−ａ）、式（１−ｂ）、式（１−c）又は式（１−d）において、（Ｒ3）m及びＱは〔表１〕〜〔表６〕に示される置換基の組み合わせのうちの一つである。
（但し、表中の(Ｒ3)mのカラムにおいて”−”のみでの記載は、ｍが０であることを表す。）
【００２５】
【表１】
2010138142.tif 000011
【００２６】
【表２】
2010138142.tif 000012
【００２７】
【表３】
2010138142.tif 000013
【００２８】
【表４】
2010138142.tif 000014
【００２９】
【表５】
2010138142.tif 000015
【００３０】
【表６】
2010138142.tif 000016
【００３１】
本発明化合物が防除効力を有する植物病害としては例えば次のものがあげられる。
イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）；
コムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；
オオムギの病害：うどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴのモニリア病（Sclerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病（Venturia inaequalis）；
【００３２】
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
【００３３】
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）；
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）；
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
【００３４】
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
茶の網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐班病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）。
【００３５】
本発明化合物は、そのものを植物または土壌に施用することによっても、防除効力を発揮する。通常は本発明化合物と適当な担体と、必要に応じて用いられる適当な添加物からなる組成物の形態にて用いられる。本発明の植物病害防除剤は通常、本発明化合物と固体担体および／または液体担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等の製剤として調製して、使用される。
これらの製剤において、本発明化合物は通常０．１〜９０重量％含有される。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルおよび水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルモアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸およびその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤およびＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００３６】
本発明の植物病害防除剤を植物体に処理することにより、該植物を植物病害から保護する、即ち植物病害を防除することができる。また、本発明の植物病害防除剤を土壌に処理することにより、該土壌に生育する植物を植物病害から保護する、即ち植物病害を防除することができる。
本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処理する場合、又は本発明の植物病害防除剤を土壌に処理する場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ2あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常を水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
また、本発明の植物病害防除剤を植物体に処理する場合、該植物の種子の時期に処理することにより、該植物を植物病害から保護することができる。その具体的な方法としては、例えば植物の種子を本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍに調製した本発明の植物病害防除剤に種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物を噴霧もしくは塗沫する方法、および植物の種子に本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法があげられる。植物種子の表面に付着させる本発明化合物の量は通常、植物種子１ｋｇ当り本発明化合物が０．０００１〜５ｇの範囲であり、好ましくは０．００１〜２ｇの範囲である。
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の植物病害防除剤の有効量を病害の発生が予測される植物又はその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
本発明の植物病害防除剤は通常、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用にて使用することができる。
また、本発明は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の病害を防除するために使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００３７】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種等があり、RoundupReady（登録商標）、RoundupReady2（登録商標）およびLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００３８】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００３９】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００４０】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
また、上記「作物」とは、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。
【００４１】
また、本発明の植物病害防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、薬害軽減剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
【００４２】
かかる他の殺菌剤としては、例えば
（１）アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｉｃｒｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
（３）ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ―Ｍｅｔｈｙｌ）等；
（４）ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（８）フェニルアマイド系殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
（９）カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
（１０）カルボキサミド系殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラン（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、
（１１）その他の殺菌剤または植物病害防除剤
ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；クロロタロニル；キャプタン；ジクロフルアニド；フォルペット；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；シアゾファミド；メトラフェノン；シフルフェナミド；プロキナジド；フルスルファミド；フルオピコリド；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄など；
式（Ａ）
2010138142.tif 000017
〔式中、Ｘ1は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｘ2はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Ｚは下記のいずれかの基
2010138142.tif 000018
を表す。〕
で示されるピラゾールカルボキサミド殺菌化合物；
式（Ｂ）
2010138142.tif 000019
〔式中、Ｘ3はメチル基、ジフルオロメチル基又はエチル基を表し、Ｘ4はメトキシ基又はメチルアミノ基を表し、Ｘ5はフェニル基、２−メチルフェニル基又は２，５−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸殺菌化合物；
式（Ｃ）
2010138142.tif 000020
〔式中、Ｘ6はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または２−プロペニルチオ基を表し、Ｘ7は１−メチルエチル基、または１−メチルプロピル基を表し、Ｘ8は２−メチルフェニル基、または２，６−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン殺菌化合物
が挙げられる。
【００４３】
かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【００４４】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
【００４５】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【００４６】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【００４７】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【００４８】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
【００４９】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）；
【００５０】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ-Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ-Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ-ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｄ）
2010138142.tif 000021
〔式中、
Ｒ1は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒ2は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒ3は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒ4は、Ｈ、１個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、
Ｒ5は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ6は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ7は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。」で示される化合物、
下記式（Ｅ）
2010138142.tif 000022
「式中、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。」
で示される化合物
等が挙げられる。
【００５１】
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
【００５２】
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００５３】
かかる薬害軽減剤（薬害軽減活性成分）としては、例えば、１，８−ナフタリックアンヒドライド（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、チョメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルキソフェニン（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）等が挙げられる。
【００５４】
かかる植物生長調節剤（植物生長調節活性成分）としては、例えば、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、等が挙げられる。
【００５５】
本発明の植物病害防除剤を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に処理し、同時にまたは異なる時期にある種の除草剤を処理することにより、効果的かつ省力的に、高い「作物生育改善効果」を得ることもできる。ここで、「作物生育改善効果」とは、作物の虫害、病害、雑草害の防除などにより、結果的に作物収穫量の増加をもたらすこと等を意味する。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラに、本発明の植物病害防除剤とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に処理し、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）ワタやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズ（登録商標）に、本発明の植物病害防除剤とグリホサートとを、同時又は異なる時期に処理し、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙトウモロコシやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）トウモロコシに、本発明の植物病害防除剤とグルホシネートとを、同時または異なる時期に処理することにより、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋワタの生育を改善することが出来る。
【実施例】
【００５６】
以下、本発明を製造例、製剤例および試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【００５７】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００５８】
製造例１
2010138142.tif 000023
３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（３−クロロ−２−ピリジル）−６−メチルピリダジン０．１８ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶かした溶液を氷冷し、窒素雰囲気下で前記溶液に、ＭＣＰＢＡ（６５％）０．２０ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶かした溶液を滴下し、該混合物を室温で５時間攪拌した後、室温で一晩静置した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液と氷との混合物へ注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣０．２４ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（３−クロロ−２−ピリジル）−６−メチルピリダジン−１−オキシド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．０５ｇを低極性成分として得た。さらにヘキサン：酢酸エチル＝１：１で溶出して、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（３−クロロピリジン−１−オキシド−２−イル）−６−メチルピリダジン−１−オキシド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．１０ｇを高極性成分として得た。
本発明化合物（１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３４（３Ｈ，ｓ），７．０６−７．０９（２Ｈ、ｍ），７．２２−７．２８（３Ｈ、ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３、１．５Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６、１．５Ｈｚ） 
本発明化合物（２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３４（３Ｈ，ｓ），７．１６−７．１９（１Ｈ、ｍ），７．２８−７．４１（５Ｈ、ｍ），８．１５−８．１９（１Ｈ、ｍ） 
【００５９】
製造例２
2010138142.tif 000024
３−クロロ−４−（３−クロロ−２−ピリジル）−６−メチル−５−（４−メチルフェニル）ピリダジン０．１９ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶かした溶液を氷冷し、窒素雰囲気下で前記溶液に、ＭＣＰＢＡ（７７％）０．１５ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶かした溶液を滴下し、該混合物を室温で５時間攪拌した後、室温で４日間静置した。反応混合物を炭酸水素ナトリウムと氷との混合物へ注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣０．２１ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１次いで７：１次いで５：１）に付し、３−クロロ−４−（３−クロロ−２−ピリジル）−６−メチル−５−（４−メチルフェニル）ピリダジン−１−オキシド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．１１ｇを得た。
本発明化合物（３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３−７．０７（２Ｈ、ｂｒ  ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３、４．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３、１．５Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６、１．５Ｈｚ） 
【００６０】
製造例３
2010138142.tif 000025
３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）−６−メチルピリダジン０．２０ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶かした溶液を氷冷し、窒素雰囲気下で前記溶液に、ＭＣＰＢＡ（７７％）０．１５ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶かした溶液を滴下し、該混合物を室温で５時間攪拌した後、室温で一晩静置した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液と氷との混合物へ注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣０．２６ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１次いで７：１）に付し、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）−６−メチルピリダジン−１−オキシド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ）、７．０４−７．０８（２Ｈ、ｍ），７．２７−７．３１（２Ｈ、ｍ），７．６９（１Ｈ，ｍ）、８．４３（１Ｈ，ｍ） 
【００６１】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００６２】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（４）のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
【００６３】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（４）のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合しフロアブル製剤を得る。
【００６４】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（４）のいずれか１化合物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
【００６５】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（４）のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。
【００６６】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（４）のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【００６７】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（４）のいずれか１化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【００６８】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（４）のいずれか１化合物４０部、プロピレングリコール（ナカライテスク製）を５部、Soprophor FLK（ローディア日華製）を５部、アンチフォームCエマルション（ダウコーニング社製）を０．２部、プロキセルGXL（アーチケミカル製）を ０．３部、及びイオン交換水を４９．５部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該原体スラリー１００部に１５０部のガラスビーズ（Φ=1mm）を投入し、冷却水で冷却しながら、２時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、フロアブル製剤を得る。
【００６９】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（４）のいずれか１化合物５０部、NNカオリンクレー（竹原化学工業製）を３８．５部、Morwet D425（アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩、アクゾノーベル社製）を１０部、Morwet EFW（アルキルナフタレンスルホン酸塩とアニオン性湿潤剤との混合物、アクゾノーベル社製）を１．５部の割合で混合し、原体プレミックスを得る。該原体プレミックスをジェットミルで粉砕し、粉剤を得る。
【００７０】
次に本発明化合物が植物病害の防除に有効であることを，試験例により示す。
【００７１】
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン（早生４０日）を播種し、温室内で５日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物（１）及び（２）の製剤の各々を、水で２００ｐｐｍの濃度に希釈し、散布液を調製した。各々の散布液を、前記のダイコン葉面に十分付着するように茎葉散布した。散布後、ダイコン上の該散布液が乾く程度に風乾し、黒すす病菌(Alternaria brassicicola)の胞子を接種した。そのダイコンを２３℃、多湿下に一晩置き、さらに温室内で３日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、上記化合物の各々を有効成分とする散布液で処理したダイコンの病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。
【００７２】
試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半白）を播種し、温室内で１０日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物（１）、（３）及び（４）の製剤の各々を、水で２００ｐｐｍの濃度に希釈し、散布液を調製した。各々の散布液を、前記のキュウリ子葉面に十分付着するように茎葉散布した。葉面上の該散布液が乾く程度に風乾させた後、キュウリの子葉面上に灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の胞子を含有するＰＤＡ培地を置いた。そのキュウリを１２℃多湿下に５日間放置した後、植物の病斑面積を肉眼にて観察した。無処理の植物の病斑面積と、薬剤を処理した植物の病斑面積を比較し、病害の防除効果を判定した。その結果、上記化合物を有効成分とする散布液で処理したキュウリの病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。
【００７３】
試験例３
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半白）を播種し、温室内で12日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物（１）〜（４）の製剤の各々を、水で２００ｐｐｍの濃度に希釈し、散布液を調製した。各々の散布液を、前記のキュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該散布液が乾く程度に風乾させた後、キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を接種した。そのキュウリを23℃下に12日置いた後、防除効果を調査した。その結果、上記化合物の各々を有効成分とする散布液で処理したキュウリの病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。
【００７４】
試験例４
ソルポール2680（東邦化学工業社製）１容量部、ジメチルスルホキシド８容量部及びキシレン１０容量部の混合液１００μｌに、本発明化合物（１）を１０ｍｇを溶解して１０％乳剤を調整した。回転式種子処理機（シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製）でコムギ（品種；シロガネ）種子１０ｇに対して前記１０％乳剤１００μｌを塗沫処理した。
種子処理１日後、プラスチックポットに砂壌土を詰め、前記の処理を施したコムギ種子（以下、本処理種子と記す場合もある。）５粒を播種し（これを処理区とする。）、１５℃、蛍光灯照明下（２４時間あたり１６時間点灯、８時間消灯）で栽培した。播種から２９日後にコムギ葉枯病菌（Mycosphaerella graminicola）の分生胞子を含む水懸濁液を出芽したコムギの茎葉部に噴霧接種し、１５℃、３日間加湿条件下に栽培した。その後３日間、１５℃、蛍光灯照明下で栽培し、再度コムギ葉枯病菌の分生胞子をを含む水懸濁液をコムギの茎葉部に噴霧接種し、１５℃、３日間加湿加湿条件下に栽培した。その後、さらに１５℃、蛍光灯照明下で栽培した。
播種から４０日以降、定期的（１週間〜１０日間隔）に本処理種子より生じた初生葉および本葉におけるコムギ葉枯病の発病面積率を調査した。発病面積率から下記の〔評価基準〕に基づき、４段階に発病度で評価した。
そして、種子処理を行っていないコムギ種子を、本処理種子と同様に播種及び栽培を行い、これ無処理区として、処理区と同様に種子処理を行っていないコムギ種子より生じた初生葉および本葉におけるコムギ葉枯病の発病面積率を調査した。発病度を求めた。
〔評価基準〕
発病度              発病面積率
０      ：            ０％
０．５  ：      ０％超２５％以下
１      ：      ２５％超５０％以下
２      ：      ５０％超１００％以下
次いで、求められた各々の処理区の発病度と下記式
2010138142.tif 000026
により防除価を求めた。その結果を下記の〔表７〕に記す。
【００７５】
【表７】
2010138142.tif 000027