(57)【要約】【課題】高い殺虫効果を有するアミド誘導体と該アミド誘導体を含有する殺虫剤を提供する。【解決手段】下記一般式（１）2010138079.tif 000117｛Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子等を示し、ＫはＡと共にベンゼン環などを形成するのに必要な原紙群を示し、Ｚは−Ｃ（＝Ｇ１）Ｑ１（式中、Ｇ１は酸素原子などを示し、Ｑ１は置換フェニル基、置換複素環基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基等を示す）等を示し、Ｘはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、ハロアルキルスルホニル基等を示し（但しＸの少なくとも１つはニトロ基である）、ｎは１〜４の整数を示し、Ｇ３は酸素原子などを示し、Ｑ２は置換フェニル基等を示し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基等を示す。｝で表されるアミド誘導体およびこれを有効成分として含有する殺虫剤である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）（化１）
【化１】
2010138079.tif 000115
｛一般式(１)中、
Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。
Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員または６員の芳香族環（ここでいう５員または６員の芳香族環とはベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、トリアゾールを示す）に由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
Ｚは、水素原子、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｒ３を示す。
（式中、
Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｑ１、Ｒ３はそれぞれ独立に、
水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基
置換基を有していても良いベンジル基、
置換基を有していても良いフェニル基、
置換基を有していても良いナフチル基、
置換基を有していても良い複素環基、
一般式  −Ｅ１−Ｌ−Ｔ１で表される基、
または、一般式  −Ｅ２−Ｔ３で表される基を示す
（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ２−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｔ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、あるいは、置換基を有していても良い複素環基を示し、
Ｌは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｔ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｔ２）−、または−Ｎ（Ｔ２）−Ｃ（＝Ｏ）−  （Ｔ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、あるいはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基を示す。）
また、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｔ３は、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基を示す）。
尚、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３において、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
また、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３において、複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す）。
ｎは、１から４の整数を示す。
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基，置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、置換基を有していても良いカルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、または、置換基を有していても良い複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良い。
但し、Ｘのうち少なくとも１つはニトロ基を示す。
（また、以下の（１）〜（２）の場合に該当する各化合物となるＸの各置換基を除く。尚、ｎが２以上の時２以上のＸは互いに同一または異なっていてもよい。
（１）Ｋと、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と、が６員環の芳香族環（ここでいう６員環の芳香族環とはベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジンを示す）に由来する環状連結基を形成し、かつＺが、水素原子または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｒ３であって、ニトロ基以外のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、またはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基の場合。
（２）Ａが、カルバモイル基または置換基を有していても良いカルバモイル基が結合した炭素原子の場合）。
尚、Ｘにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
また、Ｘにおける複素環基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における複素環基と同義である。
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｑ２は置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、または、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す。
ここで、Ｑ２における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基の置換基は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、または置換基を有していても良い複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
（置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。また、複素環基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における複素環基と同義である。）
更に、Ｑ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、
水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、
置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、
置換基を有していても良いベンゾイル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、
置換基を有していても良いベンジルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、
または、一般式  Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７で表される基を示す
（式中、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す）。
尚、Ｒ１、Ｒ２において、置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゾイル基、置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、置換基を有していても良いベンジルスルホニル基の置換基は、
Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。｝で表されるアミド誘導体。
【請求項２】
前記環状連結基は、ベンゼンに由来する基であって、Ｒ１およびＲ２は、水素原子またはＣ１−Ｃ３のアルキル基を示し、Ｚは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ１を示し、Ｑ１は置換基を有しても良いフェニル基、または、置換基を有しても良いピリジル基を示し、Ｑ２は下記一般式（２）
【化２】
2010138079.tif 000116
（式中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基を示し、Ｙ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を示す）で表される置換フェニル基を示す請求項１記載のアミド誘導体。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアミド誘導体および該アミド誘導体を有効成分として含有する殺虫剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２００５／２１４８８号パンフレットには、殺虫剤として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
また国際公開第２００５／７３１６５号パンフレットには、殺虫剤として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
【特許文献１】国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００５／７３１６５号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、高い殺虫効果を有するアミド誘導体と該アミド誘導体を含有する殺虫剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される化合物（アミド誘導体）は、文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
＜１＞下記一般式（１）（化１）
【０００５】
【化１】
2010138079.tif 000002
【０００６】
｛一般式(１)中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員または６員の芳香族環（ここでいう５員または６員の芳香族環とはベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、トリアゾールを示す）に由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
【０００７】
Ｚは、水素原子、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｒ３を示す。（式中、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑ１、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、一般式  −Ｅ１−Ｌ−Ｔ１で表される基、または、一般式  −Ｅ２−Ｔ３で表される基を示す（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ２−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｔ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、あるいは、置換基を有していても良い複素環基を示し、Ｌは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｔ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｔ２）−、または−Ｎ（Ｔ２）−Ｃ（＝Ｏ）−  （Ｔ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、あるいはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基を示す。）
【０００８】
また、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｔ３は、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基を示す）。
【０００９】
尚、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３において、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００１０】
また、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３において、複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す）。
【００１１】
ｎは、１から４の整数を示す。
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基，置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、置換基を有していても良いカルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、または、置換基を有していても良い複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良い。
但し、Ｘのうち少なくともひとつはニトロ基を示す。
【００１２】
（また、以下の（１）〜（２）の場合に該当する各化合物となるＸの各置換基を除く。尚、ｎが２以上の時２以上のＸは互いに同一または異なっていてもよい。
（１）Ｋと、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と、が６員環の芳香族環（ここでいう６員環の芳香族環とはベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジンを示す）に由来する環状連結基を形成し、かつＺが、水素原子または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｒ３であって、ニトロ基以外のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、またはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基の場合。
（２）Ａが、カルバモイル基または置換基を有していても良いカルバモイル基が結合した炭素原子の場合）。
【００１３】
尚、Ｘにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
【００１４】
また、Ｘにおける複素環基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における複素環基と同義である。
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
【００１５】
Ｑ２は置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、または、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す。
ここで、Ｑ２における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、または置換基を有していても良い複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００１６】
（置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。また、複素環基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における複素環基と同義である。）
【００１７】
更に、Ｑ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
【００１８】
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、置換基を有していても良いベンジルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、または、一般式  Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７で表される基を示す（式中、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す）。
【００１９】
尚、Ｒ１、Ｒ２において、置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゾイル基、置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、置換基を有していても良いベンジルスルホニル基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。｝で表されるアミド誘導体。
【００２０】
＜２＞  前記環状連結基は、ベンゼンに由来する基であって、Ｒ１およびＲ２は水素原子またはＣ１―Ｃ３のアルキルを示し、Ｚは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ１を示し、Ｑ１は置換基を有しても良いフェニル基、または、置換基を有しても良いピリジル基を示し、Ｑ２が下記一般式（２）
【００２１】
【化２】
2010138079.tif 000003
【００２２】
（式中、Ｙ１、Ｙ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基を示し、
Ｙ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を示す）で表される置換フェニル基を示す前記＜１＞に記載のアミド誘導体。
【００２３】
＜３＞  前記＜１＞または＜２＞に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺虫剤。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、高い殺虫効果を有するアミド誘導体と該アミド誘導体を含有する殺虫剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
本発明のアミド誘導体は、下記一般式（１）で表される。かかる特定の構造を有していることで高い殺虫効果を示すことができる。
【００２６】
【化３】
2010138079.tif 000004
【００２７】
一般式(１)中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員または６員の芳香族環（ここでいう５員または６員の芳香族環とはベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、トリアゾールを示す）に由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
【００２８】
Ｚは、水素原子、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｒ３を示す。（式中、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑ１、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、一般式  −Ｅ１−Ｌ−Ｔ１で表される基、または、一般式  −Ｅ２−Ｔ３で表される基を示す（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ２−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｔ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、あるいは、置換基を有していても良い複素環基を示し、Ｌは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｔ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｔ２）−、または−Ｎ（Ｔ２）−Ｃ（＝Ｏ）−  （Ｔ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、あるいはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基を示す。）
【００２９】
また、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｔ３は、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基を示す）。
【００３０】
尚、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３において、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００３１】
また、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３において、複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す）。
【００３２】
ｎは、１から４の整数を示す。
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基，置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いアリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、置換基を有していても良いカルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、または、置換基を有していても良い複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良い。
但し、Ｘのうち少なくともひとつはニトロ基を示す。
【００３３】
また、以下の（１）〜（２）の場合に該当する各化合物となるＸの各置換基を除く。尚、ｎが２以上の時２以上のＸは互いに同一または異なっていてもよい。
（１）Ｋと、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と、が６員環の芳香族環（ここでいう６員環の芳香族環とはベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジンを示す）に由来する環状連結基を形成し、かつＺが、水素原子または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｒ３であって、ニトロ基以外のＸが水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、またはＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基の場合。
（２）Ａが、カルバモイル基または置換基を有していても良いカルバモイル基が結合した炭素原子の場合。
【００３４】
尚、Ｘにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
【００３５】
また、Ｘにおける複素環基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における複素環基と同義である。
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
【００３６】
Ｑ２は置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、または、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す。
ここで、Ｑ２における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、または置換基を有していても良い複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００３７】
置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。また、複素環基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における複素環基と同義である。
【００３８】
更に、Ｑ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
【００３９】
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、置換基を有していても良いベンジルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、または、一般式  Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７で表される基を示す（式中、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す）。
【００４０】
尚、Ｒ１、Ｒ２において、置換基を有していても良いフェノキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゾイル基、置換基を有していても良いベンジルオキシカルボニル基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基、置換基を有していても良いベンジルスルホニル基の置換基は、Ｑ１、Ｒ３、Ｔ１、Ｔ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び、置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
【００４１】
本発明の一般式（１）および一般式（２）において使用される文言は、その定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記は、炭素数がａ〜ｂ個であることを意味する。例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
「ｎ−」とは、ノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
【００４２】
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチル、３−クロロ−ｎ−ペンチル、４−ブロモ−２−ペンチルなどを示す。
【００４３】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは、炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を意味し、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどを示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を意味し、例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどを示す。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは、炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどを示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を意味し、例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、３，３、３−トリフルオロ−１−プロピニル、３、３、３−トリクロロ−１−プロピニル、３，３、３−トリブロモ−１−プロピニル、４，４、４−トリフルオロ−１−ブチニル、４、４，４−トリフルオロ−１−ブチニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルなどを示す。
【００４４】
「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基」とは、環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどを示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を意味し、例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどを示す。
【００４５】
「Ｃ１−Ｃ４アルキレン基」とは、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を意味し、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ジメチルメチレン、イソブチレンなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を意味し、例えば、クロロメチレン、クロロエチレン、ジクロロメチレン、ジフルオロメチレンなどを示す。
【００４６】
「Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基」とは、炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を示し、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を示す。
【００４７】
「Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基」とは、炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキニレン基を示し、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキニレン基を示す。
【００４８】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルカルボニル基を意味し、例えば、アセチル、プロピオニル、i−プロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、２−ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルカルボニル基を意味し、例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、２−クロロプロピオニル，２，２，２−トリフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、１−クロロシクロプロピルカルボニル、２−ブロモシクロプロピルカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルなどを示す。
【００４９】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、２−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のハロアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル，２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、１−クロロシクロプロポキシカルボニル、２−ブロモシクロプロポキシカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−２−ブトキシカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニル、４−クロロブチルオキシカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルなどを示す。
【００５０】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、シクロプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、i−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，２，２，２−トリフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ、１−クロロシクロプロポキシ、２−ブロモシクロプロポキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシ、ノナフルオロ−２−ブトキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシ、４−クロロブチルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシなどを示す。
【００５１】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、i−プロピルチオ、シクロプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、i−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ，２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルチオ、３−フルオロ−ｎ−プロピルチオ、１−クロロシクロプロピルチオ、２−ブロモシクロプロピルチオ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルチオ、３−クロロ−ｎ−ペンチルチオ、４−ブロモ−２−ペンチルチオ、４−クロロブチルチオ、２−ヨード−ｎ−プロピルチオなどを示す。
【００５２】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、i−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルフィニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、１−クロロシクロプロピルスルフィニル、２−ブロモシクロプロピルスルフィニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルフィニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルフィニルなどを示す。
【００５３】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、i−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルホニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、１−クロロシクロプロピルスルホニル、２−ブロモシクロプロピルスルホニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルホニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルホニルなどを示す。
【００５４】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基を意味し、例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、i−プロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｓ−ブチルカルボニルオキシ、ｉ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、i−ペンチルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のハロアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基を意味し、例えば、トリフルオロアセトキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ，２，２，２−トリフルオロプロピオニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルオキシ、４−クロロブチルカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルオキシなどを示す。
【００５５】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を意味し、例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ｎ−プロパンスルホニルオキシ、i−プロパンスルホニルオキシ、シクロプロパンスルホニルオキシ、ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ｓ−ブタンスルホニルオキシ、ｉ−ブタンスルホニルオキシ、ｔ−ブタンスルホニルオキシ、ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、i−ペンタンスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ、シクロヘキサンスルホニルオキシなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロプロパンスルホニルオキシ、２−クロロプロパンスルホニルオキシ，２，２，２−トリフルオロプロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロパンスルホニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンスルホニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、１−クロロシクロプロパンスルホニルオキシ、２−ブロモシクロプロパンスルホニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンタンスルホニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンタンスルホニルオキシ、４−クロロブタンスルホニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロパンスルホニルオキシなどを示す。
【００５６】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルカルボニルアミノ基を意味し、例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、i−プロピルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｓ−ブチルカルボニルアミノ、ｉ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、i−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のハロアルキル基を有するアルキルカルボニルアミノ基を意味し、例えば、トリフルオロアセチルアミノ、ペンタフルオロプロピオニルアミノ、２−クロロプロピオニルアミノ、２，２，２−トリフルオロプロピオニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルアミノ、４−クロロブチルカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルアミノなどを示す。
【００５７】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルコキシカルボニルアミノ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、i−プロピルオキシカルボニルアミノ、シクロプロピルオキシカルボニルアミノ、ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ｓ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ｉ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、i−ペンチルオキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のハロアルキル基を有するアルコキシカルボニルアミノ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルアミノ、ペンタフルオロエトキシカルボニルアミノ、２−クロロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−クロロブチルオキシカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノなどを示す。
【００５８】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルコキシカルボニルオキシ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、i−プロピルオキシカルボニルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ｓ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、i−ペンチルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルオキシ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のハロアルキル基を有するアルコキシカルボニルオキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルオキシ、ペンタフルオロエトキシカルボニルオキシ、２−クロロエトキシカルボニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−クロロブチルオキシカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシなどを示す。
【００５９】
「アリールカルボニルオキシ基」とは、芳香族炭化水素の環を有するカルボニルオキシ基を意味し、例えば、フェニルカルボニルオキシ基、ナフチルカルボニルオキシ基などを示す。
「アリールカルボニルアミノ基」とは、芳香族炭化水素の環を有するカルボニルアミノ基を意味し、例えば、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基などを示す。
【００６０】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、i−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、シクロヘキシルアミノなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルアミノ、ジトリフルオロメチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、ジペンタフルオロエチルアミノ、２−クロロエチルアミノ，２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノ、１−クロロシクロプロピルアミノ、２−ブロモシクロプロピルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルアミノ、４−クロロブチルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルアミノなどを示す。
【００６１】
「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基」、「置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９シクロアルキル基」、「置換基を有していても良いＣ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルオキシ基」、「置換基を有していても良いアリールカルボニルアミノ基」、「置換基を有していても良いカルバモイル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基」、における置換基とは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニルカルボニル基、及び置換基を有していても良いフェニルアミノ基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００６２】
「置換基を有していても良いフェニル基」、「置換基を有していても良いベンジル基」、「置換基を有していても良いフェニルカルボニル基」および「置換基を有していても良いフェニルアミノ基」における置換基とは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００６３】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基」とは、炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシカルボニル基を意味し、例えば、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカルボニルなどを示す。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基」とは、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシカルボニル基を意味し、例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシカルボニルなどを示す。
【００６４】
「Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」とは、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、i−プロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、n−ブチルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニル、ｔ−ブチルアミノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、２−ペンチルアミノカルボニル、ネオペンチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルアミノカルボニル、ジトリフルオロメチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル、２−クロロエチルアミノカルボニル，２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１−クロロシクロプロピルアミノカルボニル、２−ブロモシクロプロピルアミノカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルアミノカルボニル、４−クロロブチルアミノカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルアミノカルボニルなどを示す。
【００６５】
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基」とは、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基で置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、ｎ−ブチルオキシメチル、i−ブチルオキシメチル、ｓ−ブチルオキシメチル、ｔ−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、ｎ−ブチルオキシエチル、i−ブチルオキシエチル、ｓ−ブチルオキシエチル、ｔ−ブチルオキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、ｎ−プロピルオキシ−ｎ−プロピル、イソプロピルオキシ−ｎ−プロピル、ｎ−ブチルオキシ−ｎ−プロピル、i−ブチルオキシ−ｎ−プロピル、ｓ−ブチルオキシ−ｎ−プロピル、ｔ−ブチルオキシ−ｎ−プロピルなどを示す。
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基で置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシメチル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２−クロロエトキシメチル，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ペンタフルオロエトキシエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシエチル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシエチル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシエチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２−クロロエトキシエチル，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシエチル、トリフルオロメトキシｎ−プロピル、ペンタフルオロエトキシｎ−プロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシｎ−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２−クロロエトキシ−ｎ−プロピル，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ−ｎ−プロピルなどを示す。
【００６６】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００６７】
本発明の一般式（１）で表される化合物中の置換基または原子として好ましい置換基または原子は以下のとおりである。
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３として好ましくは、共に酸素原子である。
Ｋと、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子とが形成する５員または６員の芳香族環として好ましいものは、ベンゼン環、ピリジン環、ピリジン−Ｎ−オキシド、チアゾール環、ピロール環であり、より好ましくはベンゼン環である。
Ｘのうち少なくとも１つはニトロ基であるが、ニトロ基以外の基として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、シアノ基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニル基、アリールカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、シアノ基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニル基、アリールカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、シアノ基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基である。
ｎとして好ましくは、１、２であり、さらに好ましくは、１である。尚、ｎはＸが水素原子以外の置換基の場合の置換数を表す。
【００６８】
Ｑ１として好ましくは、水素原子、フェニル基、もしくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、および、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、または、
ピリジル基、もしくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、および、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。
【００６９】
Ｑ１としてさらに好ましくは、フェニル基、もしくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、または、ピリジル基、もしくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。
【００７０】
Ｑ２として好ましくは、置換されていても良いフェニル基または置換されていても良い複素環基であり、さらに好ましくは、下記一般式（２）で表される置換フェニル基である。
【００７１】
【化４】
2010138079.tif 000005
【００７２】
一般式（２）において、Ｙ１およびＹ５は、それぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基を示し、Ｙ３はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示す。
Ｙ１、Ｙ５として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、より好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基である。
【００７３】
Ｙ３として好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｉ−プロピルオキシ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ基、ノナフルオロ−２−ブチルオキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基であり、より好ましくは、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基であり、さらに好ましくは、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、ノナフルオロ−２−ブチル基である。
【００７４】
Ｒ１、Ｒ２として好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いＣ２−Ｃ４不飽和アルキル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基またはＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４（式中Ｒ４は置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシ基を示す）であり、より好ましくは水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
【００７５】
Ｒ３として好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、−Ｅ１−Ｚ１−Ｒ４（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基を示し、Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−を示す。）、−Ｅ２−Ｒ６（式中、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基を示し、Ｒ６はＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基であることを示す。）であり、よりＲ3として好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、−Ｅ１−Ｚ１−Ｒ４（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基を示し、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−を示す。）、−Ｅ２−Ｒ６（式中、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ６はＣ３−Ｃ９シクロアルキル基、シアノ基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフリル基であることを示す。）である。
【００７６】
本発明において、一般式（１）で表される化合物としては、ＫとＡとＡが結合する２個の炭素原子で形成される芳香族環がベンゼン環、ピリジン環、ピリジン−Ｎ−オキシド、チアゾール環、ピロール環であって、
ニトロ基以外のＸが水素原子、ハロゲン原子、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニル基、アリールカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシカルボニルアミノ基またはアルキルアミノ基であって、
Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｑ２が一般式（２）で表される置換基であって、
Ｚが水素原子、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２−Ｑ１であって、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ３が酸素原子であって、
Ｑ１がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基であることが好ましい。
【００７７】
また、一般式（１）で表される化合物として、ＫとＡとＡが結合する２個の炭素原子で形成される芳香族環がベンゼン環であって、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であって、Ｑ２が上記一般式（２）で表される置換フェニル基であって、Ｚが−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ１であって、Ｑ１が置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよい複素環基であるアミド誘導体もまた好ましい。
【００７８】
一般式（１）で表される化合物は、例えば、以下に記載する製造方法１〜１０の方法で製造することができる。本発明のアミド誘導体の製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
＜製造方法１＞
【００７９】
【化５】
2010138079.tif 000006
【００８０】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚと同じものを示し、Ｌは脱離能を有する官能基を表し、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基などである）
【００８１】
［１−（ｉ）：  一般式（５）＋  一般式（６）  →  一般式（７）］
一般式（５）で表されるニトロ基、脱離基を有する５員または６員環の芳香環誘導体と一般式（６）で表される芳香族アミン誘導体を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（７）で表されるニトロ基を有する５員または６員環の芳香環カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
【００８２】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【００８３】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（５）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
【００８４】
反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
一般式（５）で表される化合物の中で、５員または６員環の芳香環カルボン酸ハライド誘導体は５員または６員環の芳香環カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
一方、ハロゲン化剤を使用せずに５員または６員環の芳香環カルボン酸と一般式（６）で表される化合物から一般式（７）で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．ｐ．７８８（１９７０）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。
【００８５】
また、一般式（７）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ｐ．５０１２（１９６７）に記載の方法に従うことにより、一般式（７）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
【００８６】
［１−（ｉｉ）：  一般式（７）  →  一般式（８）］
一般式（７）で表されるニトロ基を有する５員または６員環の芳香環カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（８）で表されるアミノ基を有する５員または６員環の芳香環カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属または金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（８）の化合物を効率よく製造することができる。
【００８７】
後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ  Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
【００８８】
［１−（ｉｉｉ）：  一般式（８）＋  一般式（９）  →  一般式（１０）］
一般式（８）で表されるアミノ基を有する５員または６員環の芳香環カルボン酸アミド誘導体と一般式（９）で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一般式（１０）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（８）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。
【００８９】
［１−（ｉｖ）：  一般式（１０）＋  一般式（１１）  →  一般式（１）］
一般式（１0）で表される化合物と、一般式（１１）で表される脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。一般式（１１）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、クロロメチル  メチルエーテルなどの置換アルキルハライド類、塩化アセチル、塩化クロロアセチル、塩化ベンゾイルなどのカルボン酸ハライド類、プロパルギルブロミドなどの不飽和アルキルハライド類、クロロギ酸メチル、クロロギ酸２−クロロエチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステル類、塩化Ｎ，Ｎ‐ジメチルカルバモイルなどのカルバミン酸ハライド類、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、トシル酸クロリドなどのスルホン酸ハライド類、クロログリオキシル酸メチル、クロログリオキシル酸エチルなどのクロログリオキシル酸エステル類、クロロトリメチルシランまたはｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシランなどを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
また、別法として一般式（１１）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（１０）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（１）で表される化合物を製造することが可能である。
＜製造方法２＞
【００９０】
【化６】
2010138079.tif 000007
【００９１】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚと同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００９２】
［２−（ｉ）：  一般式（１２）＋  一般式（９）  →  一般式（１３）］
一般式（１２）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い、一般式（９）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１３）で表されるカルボン酸類を製造することができる。
［２−（ｉｉ）：  一般式（１３）  →  一般式（１４）］
一般式（１３）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（１４）で表される化合物を製造することができる。
【００９３】
［２−（ｉｉｉ）：  一般式（１４）＋  一般式（６）  →  一般式（１）］
一般式（１４）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
［２−（ｉｖ）：  一般式（１４）＋  一般式（６）  →  一般式（１）］
一般式（１４）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法３＞
【００９４】
【化７】
2010138079.tif 000008
【００９５】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚと同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【００９６】
［３−（ｉ）：  一般式（１５）  →  一般式（１６）］
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｐ．４６３（１９９３）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｐ．８２９（１９８４）などに記載の公知の条件に従い、一般式（１５）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（１６）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
［３−（ｉｉ）：  一般式（１６）＋  一般式（９）  →  一般式（１７）］
一般式（１６）で表される化合物と一般式（９）で表される化合物とを、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１７）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法４＞
【００９７】
【化８】
2010138079.tif 000009
【００９８】
（式中、Ｅは−Ｑ１またはＧ２Ｒ３を示し、Ａ、Ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同じものを示す。）
一般式（１８）で表される化合物から、３−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（１９）及び一般式（２０）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、分離精製することが可能である。
＜製造方法５＞
【００９９】
【化９】
2010138079.tif 000010
【０１００】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚと同じものを示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【０１０１】
［５−（ｉ）：一般式（２１）  →一般式（２２）］
一般式（２２）で表される化合物は、一般式（２１）で表される化合物をジアゾ化し、ジアゾニウム塩と金属塩を反応させることで合成することができる。
ジアゾ化と、ジアゾニウム塩と金属塩を反応させる両反応で使用する溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば塩酸水、臭化水素酸水、ヨウ化水素酸水、硫酸水、トリフルオロ酢酸等の酸性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。ジアゾ化剤としては、例えば亜硝酸ナトリウム、硫酸水素ニトロシル、亜硝酸アルキル等のジアゾ化剤を例示することができ、これらの使用量は一般式（２１）で表される化合物に対して、０．５〜５０当量から適宜選択して行えば良い。ジアゾ化の反応温度は−５０℃〜反応溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。
ジアゾニウム塩が生成した後に加える金属塩としては、塩化第一銅、塩化第二銅、臭化第一銅、臭化第二銅、ヨウ化カリウム等の金属塩を使用することができ、その使用量は一般式（２１）で表される化合物に対して、０．５〜５０当量から適宜選択して行えば良い。反応温度は−５０℃〜反応溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜48時間の範囲で適宜選択すればよい。
また、ジアゾ化剤と金属塩と溶媒を同時に入れて反応させることも可能である。
【０１０２】
［５−（ｉｉ）：一般式（２２）  →一般式（２３）］
一般式（２２）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２３）で表される化合物を製造することができる。
［５−（ｉｉｉ）：一般式（２３）  →一般式（２４）
一般式（２３）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（２４）で表される化合物を製造することができる。
［５−（ｉｖ）：  一般式（２４）  →  一般式（２５）］
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ｐ．２８０（１９５８）に記載の条件に従うことにより、アンモニア等を使用してアミノ化反応を行い、一般式（２５）で表される化合物を製造することが可能である。反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミン、ヒドロキシルアミン、Ｏ−メチルヒドロキシルアミンなどを示すこともできる。
［５−（ｖ）：  一般式（２５）＋  一般式（９）  →  一般式（１）］
一般式（２５）で表される化合物と一般式（９）で表される化合物とを、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法６＞
【０１０３】
【化１０】
2010138079.tif 000011
【０１０４】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２、Ｑ２は一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２、Ｑ２と同じものを示し、Ｍはニトロ基またはハロゲン原子を示す。）
【０１０５】
一般式（２６）で表される化合物を溶媒中、塩基を用いて、反応剤と反応させて、一般式（２７）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１０６】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。
これらの塩基は、一般式（２６）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
【０１０７】
反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、クロロメチルメチルエーテルなどの置換アルキルハライド類、塩化アセチル、塩化クロロアセチル、塩化ベンゾイルなどのカルボン酸ハライド類、プロパルギルブロミドなどの不飽和アルキルハライド類、クロロギ酸メチル、クロロギ酸２−クロロエチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステル類、塩化Ｎ，Ｎ‐ジメチルカルバモイルなどのカルバミン酸ハライド類、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、トシル酸クロリドなどのスルホン酸ハライド類、クロログリオキシル酸メチル、クロログリオキシル酸エチルなどのクロログリオキシル酸エステル類、クロロトリメチルシランまたはｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシランなどを例示することができる。
これらの反応剤は、一般式（２６）で表される化合物に対して１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
＜製造方法７＞
【０１０８】
【化１１】
2010138079.tif 000012
【０１０９】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ２は一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ２と同じものを示す。）
【０１１０】
［７−（ｉ）：  一般式（８）  →  一般式（２８）］
一般式（８）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（２８）で表される化合物を製造することができる。
【０１１１】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１１２】
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
【０１１３】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１１４】
［７−（ｉｉ）：  一般式（８）  →  一般式（２８）（別法１）］
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（２８）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１１５】
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類（水素化ホウ素化合物）などを示すことができる。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１１６】
［７−（ｉｉｉ）：  一般式（８）  →  一般式（２８）（別法２）］
一般式（８）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、添加剤を処理することにより、一般式（２８）において、Ｒ１がメチル基である化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１１７】
ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル（２，２−ジメチルプロピオン酸）などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールなどを示すことができる。
添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジウムボロハイドライド、ソジウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
＜製造方法８＞
【０１１８】
【化１２】
2010138079.tif 000013
【０１１９】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同じものを示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【０１２０】
［８−（ｉ）：  一般式（８）＋  一般式（２９）  →  一般式（３０）］
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ｐ．３７８９（１９９９）などに記載の公知の条件に従い、一般式（８）で表される化合物と一般式（２９）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
［８−（ｉｉ）：  一般式（３０）＋  一般式（１１）  →  一般式（３１）］
一般式（３０）で表される化合物と一般式（１１）で表される化合物とを、１−（ｉｖ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法９＞
【０１２１】
【化１３】
2010138079.tif 000014
【０１２２】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同じものを示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【０１２３】
［９−（ｉ）：  一般式（３２）  →  一般式（３３）］
一般式（３２）で表される化合物を、２−（ｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３３）で表される化合物を製造することができる。
［９−（ｉｉ）：  一般式（３３）＋  一般式（６）  →  一般式（３４）］
一般式（３３）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３４）で表される化合物を製造することができる。
［９−（ｉｉｉ）：  一般式（３２）＋  一般式（６）  →  一般式（３４）］
一般式（３２）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３４）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法１０＞
【０１２４】
【化１４】
2010138079.tif 000015
【０１２５】
（式中、Ａ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚと同じものを示す。）
【０１２６】
一般式（３５）で表される化合物を、１−（ｉｖ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
また、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ    Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ｐ．２７０（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３５）で表される化合物とニトロニウムテトラフルオロボラートを反応させることにより、一般式（１）中Ｒ１あるいはＲ２がニトロソ基である化合物を、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ−Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  ｐ．７４５（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３５）で表される化合物と硝酸アンモニウムを反応させることにより、一般式（１）中Ｒ１あるいはＲ２がニトロ基である化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
【０１２７】
また、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ｐ．１５９（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３５）で表される化合物とＮ‐クロロこはく酸イミドあるいはＮ‐ブロモこはく酸イミドを反応させることにより、一般式（１）中Ｒ１あるいはＲ２が塩素原子あるいは臭素原子である化合物を製造することができる。
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【０１２８】
以下、第１表から第１３表に本発明の一般式（１）で表される化合物（アミド誘導体）の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２９】
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「ＭｅＳ」はメチルチオ基を、「ＭｅＳＯ」はメチルスルフィニル基を、「ＭｅＳＯ２」はメチルスルホニル基を、「ＭｅＯ」はメトキシ基を、「ＮＨ２」はアミノ基を、「ＭｅＮＨ」はメチルアミノ基を、「Ｍｅ２Ｎ」はジメチルアミノ基を、「ＯＨ」はヒドロキシ基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「ｎ−Ｃ３Ｆ７」は、ヘプタフルオロノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｃ３Ｆ７」はヘプタフルオロイソプロピル基を、また、ｎは、Ｘが水素原子以外の場合の置換数を意味するものとする。
【０１３０】
下記第１表には、下記一般式で表される２位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。尚、第１表中、Ｘの欄が水素原子であるとは、ニトロ基が結合するフェニル基上のＸで示される置換基が全て水素原子であることを示し、第２表以降についても同様である。
【０１３１】
【化１５】
2010138079.tif 000016
【０１３２】
【表１】
2010138079.tif 000017
【０１３３】
【表２】
2010138079.tif 000018
【０１３４】
【表３】
2010138079.tif 000019
【０１３５】
【表４】
2010138079.tif 000020
【０１３６】
【表５】
2010138079.tif 000021
【０１３７】
【表６】
2010138079.tif 000022
【０１３８】
【表７】
2010138079.tif 000023
【０１３９】
【表８】
2010138079.tif 000024
【０１４０】
【表９】
2010138079.tif 000025
【０１４１】
【表１０】
2010138079.tif 000026
【０１４２】
【表１１】
2010138079.tif 000027
【０１４３】
【表１２】
2010138079.tif 000028
【０１４４】
【表１３】
2010138079.tif 000029
【０１４５】
【表１４】
2010138079.tif 000030
【０１４６】
【表１５】
2010138079.tif 000031
【０１４７】
【表１６】
2010138079.tif 000032
【０１４８】
【表１７】
2010138079.tif 000033
【０１４９】
【表１８】
2010138079.tif 000034
【０１５０】
【表１９】
2010138079.tif 000035
【０１５１】
【表２０】
2010138079.tif 000036
【０１５２】
【表２１】
2010138079.tif 000037
【０１５３】
【表２２】
2010138079.tif 000038
【０１５４】
【表２３】
2010138079.tif 000039
【０１５５】
【表２４】
2010138079.tif 000040
【０１５６】
【表２５】
2010138079.tif 000041
【０１５７】
下記第２表には、下記一般式で表される２位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。
【０１５８】
【化１６】
2010138079.tif 000042
【０１５９】
【表２６】
2010138079.tif 000043
【０１６０】
【表２７】
2010138079.tif 000044
【０１６１】
【表２８】
2010138079.tif 000045
【０１６２】
【表２９】
2010138079.tif 000046
【０１６３】
【表３０】
2010138079.tif 000047
【０１６４】
【表３１】
2010138079.tif 000048
【０１６５】
【表３２】
2010138079.tif 000049
【０１６６】
【表３３】
2010138079.tif 000050
【０１６７】
【表３４】
2010138079.tif 000051
【０１６８】
【表３５】
2010138079.tif 000052
【０１６９】
【表３６】
2010138079.tif 000053
【０１７０】
【表３７】
2010138079.tif 000054
【０１７１】
【表３８】
2010138079.tif 000055
【０１７２】
【表３９】
2010138079.tif 000056
【０１７３】
【表４０】
2010138079.tif 000057
【０１７４】
【表４１】
2010138079.tif 000058
【０１７５】
【表４２】
2010138079.tif 000059
【０１７６】
【表４３】
2010138079.tif 000060
【０１７７】
下記第３表には、下記一般式で表される２位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。
【０１７８】
【化１７】
2010138079.tif 000061
【０１７９】
【表４４】
2010138079.tif 000062
【０１８０】
【表４５】
2010138079.tif 000063
【０１８１】
【表４６】
2010138079.tif 000064
【０１８２】
【表４７】
2010138079.tif 000065
【０１８３】
【表４８】
2010138079.tif 000066
【０１８４】
【表４９】
2010138079.tif 000067
【０１８５】
【表５０】
2010138079.tif 000068
【０１８６】
【表５１】
2010138079.tif 000069
【０１８７】
【表５２】
2010138079.tif 000070
【０１８８】
【表５３】
2010138079.tif 000071
【０１８９】
【表５４】
2010138079.tif 000072
【０１９０】
【表５５】
2010138079.tif 000073
【０１９１】
【表５６】
2010138079.tif 000074
【０１９２】
下記第４表には、下記一般式で表される２位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。
【０１９３】
【化１８】
2010138079.tif 000075
【０１９４】
【表５７】
2010138079.tif 000076
【０１９５】
【表５８】
2010138079.tif 000077
【０１９６】
【表５９】
2010138079.tif 000078
【０１９７】
【表６０】
2010138079.tif 000079
【０１９８】
【表６１】
2010138079.tif 000080
【０１９９】
【表６２】
2010138079.tif 000081
【０２００】
【表６３】
2010138079.tif 000082
【０２０１】
【表６４】
2010138079.tif 000083
【０２０２】
下記第５表には、下記一般式で表される２位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。
【０２０３】
【化１９】
2010138079.tif 000084
【０２０４】
【表６５】
2010138079.tif 000085
【０２０５】
【表６６】
2010138079.tif 000086
【０２０６】
【表６７】
2010138079.tif 000087
【０２０７】
【表６８】
2010138079.tif 000088
【０２０８】
【表６９】
2010138079.tif 000089
【０２０９】
下記第６表には、下記一般式で表される２位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。
【０２１０】
【化２０】
2010138079.tif 000090
【０２１１】
【表７０】
2010138079.tif 000091
【０２１２】
【表７１】
2010138079.tif 000092
【０２１３】
【表７２】
2010138079.tif 000093
【０２１４】
【表７３】
2010138079.tif 000094
【０２１５】
下記第７表には、下記一般式で表される２位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。
【０２１６】
【化２１】
2010138079.tif 000095
【０２１７】
【表７４】
2010138079.tif 000096
【０２１８】
【表７５】
2010138079.tif 000097
【０２１９】
下記第８表には、下記一般式で表される２位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。
【０２２０】
【化２２】
2010138079.tif 000098
【０２２１】
【表７６】
2010138079.tif 000099
【０２２２】
【表７７】
2010138079.tif 000100
【０２２３】
下記第９表には、下記一般式で表される２位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。
【０２２４】
【化２３】
2010138079.tif 000101
【０２２５】
【表７８】
2010138079.tif 000102
【０２２６】
下記第１０表には、下記一般式で表される４位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。
【０２２７】
【化２４】
2010138079.tif 000103
【０２２８】
【表７９】
2010138079.tif 000104
【０２２９】
下記第１１表には、下記一般式で表される５位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。
【０２３０】
【化２５】
2010138079.tif 000105
【０２３１】
【表８０】
2010138079.tif 000106
【０２３２】
下記第１２表には、下記一般式で表される６位にニトロ基を有するアミド誘導体の具体例を示す。
【０２３３】
【化２６】
2010138079.tif 000107
【０２３４】
【表８１】
2010138079.tif 000108
【０２３５】
下記第１３表には、下記一般式で表されるアミド誘導体の具体例を示す。
【０２３６】
【化２７】
2010138079.tif 000109
【０２３７】
【表８２】
2010138079.tif 000110
【０２３８】
下記第１４表には、本発明のアミド誘導体の物性値の例を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。
【０２３９】
【表８３】
2010138079.tif 000111
【０２４０】
本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、それらの害虫に対して殺虫効果を有している。
害虫としては例えば、鱗翅目(LEPIDOPTERA)として、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、バラハマキ(Acleris comariana)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ミノガ(Bambalina sp.)、オオミノガ(Eumeta japonica)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、コクガ(Nemapogon granellus)、イガ(Tinea translucens)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、イラガ(Monema flavescens)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、アオイラガ(Parasa consocia)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contracus)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、アゲハ(Papilio xuthus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンシ��チョウ(Pieris rapae crucivora)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ドクガ(Euproctis subflava)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、ワタアカキリバ（Anomis flava）、アカキリバ(Anomis mesogona)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、シロモンヤガ(Xestia c−nigrum)等、
【０２４１】
半翅目(HEMIPTERA)の異翅類(Heteroptera)として、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、ムラサキカメムシ(Carpocoris purpureipennis)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イワサキカメムシ(Starioides iwasakii)、ホオズキカメムシ(Acanthocoris sordidus)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、オオヘリカメムシ(Molipteryx fulginosa)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、ホソコバネナガカメムシ(Macropes obnubilus)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exguus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、同翅類(Homoptera)として  アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マツアワフキ(Aphrophora flavipes)、ブドウアワフキ(Aphrophora vitis)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ホソアワフキ(Philaenus spumarius)、ツマグロオオヨコバイ(Bothrogonia japonica)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、カンキツヒメヨコバイ(Apheliona ferruginea)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリヒメヨコバイ(Edwardsiana flavescens)、バラヒメヨコバイ(Edwardsiana rosae)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii) 、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)、(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)、クワキジラミ(Anomoneura mori)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、トドキジラミ(Psylla abieti)、ハンノキジラミ(Psylla alni)、ヤマトキジラミ(Psylla jamatonica)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、ナシジキラミ(Psylla pyrisuga)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、リンゴネアブラムシ(Aphidounguis mali)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラムシ(Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ(Myzus mumecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosiphum nymphaeae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコブアブラムシ(Tuberocephalus momonis)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroleucon formosanum)、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、イボタロウムシ(Ericerus pela)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、アカホシマルカイアガラムシ(Chrysomphalus ficus)、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、ナシシロナガカイガラムシ(Lopholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等、
【０２４２】
甲虫目(COLEOPTERA)として、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、コガネムシ(Mimela splendens)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等、
【０２４３】
アザミウマ目(THYSANOPTERA)として、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、ユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等、
直翅目(ORTHOPTERA)として、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ（Locusta migratoria）等、
双翅目(DIPTERA)として、キリウジガガンボ(Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネキモグリバエChlorops oryzae)、ムギキモグリバエ(Meromyza nigriventris)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、クロキンバエ（Phormia regina）、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）等、
【０２４４】
膜翅目(HYMENOPTERA)として、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、リンゴハバチ(Arge mali)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica japonica)等、
ダニ目（ACARINA）として、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei)、シラミダニ(Pyemotes ventricosus)、ムギダニ(Penthaleus major)、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae)、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、コウノシロハダニ(Eotetranychus sexmanaculatus)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus)、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellaris)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)等、
ハリセンチュウ目(TYLENCHIDA)として、ベントグラスセンチュウ(Anguina agrostis)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、マーチンイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus martini)、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus sp.)、イマムラネモグリセンチュウ(Hirschmanniella imamuri)、イネネモグリセンチュウ(Hirschmanniella oryzae)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチュウ(Pratylenchus convallariae)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、チャラセンセンチュウ(Helicotylenchus erythrinae)、ラセンセンチュウ(Helicotylenchus sp.)、ヤリセンチュウ(Hoplolaimus sp.)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)、ブラキュルムラセンセンチュウ(Scutellonema brachyurum)、ムギシストセンチュウ(Bidera avenae)、サボテンシストセンチュウ(Cactodera cacti)、ニセシストセンチュウ(Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、イネシストセンチュウ(Heterodera elachista)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、ツバキネコブセンチュウ(Meloidogyne camelliae)、シバネコブセンチュウ(Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)等、
ニセハリセンチュウ目(DORYLAIMIDA)として、クワナガハリセンチュウ(Longidorus martini)、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、オオハリセンチュウ(Xiphinema sp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus sp.)等、
【０２４５】
シミ目(THYSANURA)として、ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、マダラシミ(Thermobia domestica)等、
シロアリ目(ISOPTERA)として、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等、
チャタテムシ目(PSOCOPTERA)として、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等、
ノミ目(SIPHONAPTERA)として、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等、
シラミ目(ANOPLURA)として、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、
節足動物唇脚綱(CHILOPODA)として、ゲジ(Thereuronema tuberculata)等、
節足動物倍脚綱(DIPLOPODA)として、ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等、
軟体動物門(MOLLUSCA)として、ナメクジ(Incilaria bilineata)等、
【０２４６】
本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤としての効果が得られるものである。
本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（１）で表される化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
【０２４７】
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用される。
【０２４８】
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
【０２４９】
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
【０２５０】
また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
【０２５１】
なお、本発明の一般式（１）で表される化合物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
【０２５２】
本発明の一般式（１）で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
【０２５３】
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。
【０２５４】
本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上とを組み合わせて使用する場合、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用してもよい。
他に、一般式（１）で表される化合物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相加効果または相乗効果も期待できる組成物とすることもできる。
【実施例】
【０２５５】
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、特記しない限り「％」は質量基準である。
【０２５６】
［実施例１］
（１−１）  Ｎ−（２,６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）−３−クロロ−２−ニトロベンズアミドの製造法
【０２５７】
【化２８】
2010138079.tif 000112
【０２５８】
３-クロロ-２-ニトロ-安息香酸 １．００ｇ（５．０８ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに溶解させ、塩化チオニル ０．３８ｍｌ（５．３３ｍｍｏｌ）とＤＭＦ２滴を加えて、８０℃で２時間加熱した。反応溶液を室温まで冷ました後、濃縮してＴＨＦ １０ｍｌ、ピリジン ２ｍｌに溶解させたのち、２,６−ジメチル−４−ヘプタフルオロプロピルアニリンを１．７６ｇ（６．１０ｍｍｏｌ）加えて７０℃で７時間加熱した。反応溶液を冷却して、酢酸エチルで希釈したのち、１．０ｍｏｌ／ＬのＨＣｌ水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮乾燥させた上シリカゲルクロマトグラフィーで精製した結果、目的物質１．７５ｇ(３．７０ｍｍｏｌ,７３．０％)を白色結晶として得た。
1H NMR (CDCl3, ppm) σ2.38(6H, s), 7.29(1H, s), 7.36(2H, s), 7.57-7.61(1H, t, J =7.8), 7.70-7.76(2H, m)
【０２５９】
（１−２）  Ｎ−（２,６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）−３−メチルアミノ−２−ニトロベンズアミドの製造法
【０２６０】
【化２９】
2010138079.tif 000113
【０２６１】
上記（１−１）で得られたＮ−（２,６-ジメチル-４-ヘプタフルオロイソプロピル）−３−クロロ−２−ニトロベンズアミド０．４１ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）をジオキサン １０ｍｌに溶解させ、硫酸銅(ＩＩ) １３．８ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）および４０％メチルアミン水溶液を４ｍｌ加えてオートクレーブ中１００℃で６時間加熱した。反応溶液を冷却して、酢酸エチルで希釈したのち、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮乾燥させた上シリカゲルクロマトグラフィーで精製した結果、目的物質０．４０ｇ（０．８６ｍｍｏｌ, ９８．６％）を白色結晶として得た。
1H NMR(CDCl3, ppm) σ2.36(6H, s), 2.90-2.91(3H, d, J =5.2), 4.22(1H, Brs), 7.14-7.18(1H, t, J =7.8), 7.35(2H, s), 7.55-7.58(1H, d, J =9.2), 8.08-8.10(1H, d, J =9.2), 10.67(1H, s)
【０２６２】
（１−３）  Ｎ−(２,６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル)−３−Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチルアミノ−２−ニトロベンズアミド（化合物番号２−１）の製造法
【０２６３】
【化３０】
2010138079.tif 000114
【０２６４】
上記（１−２）で得られたＮ−（２,６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）−３−メチルアミノ−２−ニトロベンズアミド０．３１ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌ、ピリジン１ｍｌに溶解させ、ベンゾイルクロライド０．１４ｇ(０．９９ｍｍｏｌ)を加えて７０℃で３時間加熱した。反応溶液を室温まで冷却した後、酢酸エチルを加え、１．０ｍｏｌ／ＬのＨＣｌ水溶液、１．０ｍｏｌ／ＬのＮａＯＨ水溶液、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過、濃縮乾固させ、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。さらに目的物質をジイソプロピルエーテルで結晶化精製した結果、目的物０．２８ｇ（０．４９ｍｍｏｌ, ７４．３％）を白色結晶として得た。
1H NMR (CDCl3, ppm) σ2.35(6H, s), 3.36(3H, s), 7.35(2H, s), 7.43-7.57(6H, m), 7.67-7.70(2H, m), 8.27(1H, s)
【０２６５】
［試験例１］
ハスモンヨトウ（Spodoptera  litura）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１００ｐｐｍにおいて、化合物番号２−１のアミド誘導体が７０％以上の死虫率を示した。
【０２６６】
［試験例２］
コナガ（Plutella  xylostella）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ３齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１００ｐｐｍにおいて、化合物番号２−１のアミド誘導体が７０％以上の死虫率を示した。