(57)【要約】      （修正有）【課題】ポリマー用安定剤の有効成分は、炭化水素溶媒に迅速に溶解する性能が求められており、熱可塑性ポリマーの非晶質化合物及びその製造方法を提供する。【解決手段】式（１）2010260847.tif 000011で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークを示す温度が４０〜８０℃であり、ｎ−ヘキサンに対する溶解速度が１．５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶質化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2010260847.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子又は−ＣＨ（Ｒ６）−基（ここで、Ｒ６は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す。）を表す。Ａは、炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ７−基（Ｒ７は、単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。）
で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークを示す温度が４０〜８０℃であり、下記の試験系において２５℃でのｎ−ヘキサンに対する溶解速度が１．５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶質化合物。
＜溶解速度に係る試験系＞
２５℃で、５０ｇのｎ−ヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に１ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する。
【請求項２】
ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定において下図のＸ線回折パターンで示される原子配列状態であることを特徴とする請求項１記載の非晶質化合物。
2010260847.tif 000009
【請求項３】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４がｔ−ブチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｘが単結合であり、Ａがプロピレン基であり、Ｙがヒドロキシル基であり、Ｚが水素原子であることを特徴とする請求項１又は２記載の非晶質化合物。
【請求項４】
式（１）
2010260847.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子又は−ＣＨ（Ｒ６）−基（ここで、Ｒ６は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す。）を表す。Ａは、炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ７−基（Ｒ７は、単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。）
で示され、融点が７０〜２２０℃である結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解する第１工程と、第１工程で得られた融解物を冷却及び固化する第２工程とを含むことを特徴とする非晶質化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非晶質化合物及びその製造方法等に関する。
【背景技術】
【０００２】
熱可塑性ポリマー（例えば、ポリブタジエン等）等のポリマー用安定剤の有効成分として、下記式で示される化合物が知られており、当該化合物は粉末状の結晶として得られることも知られている（例えば、特許文献１参照）。
2010260847.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１０−２７３４９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ポリマー用安定剤の有効成分としては、炭化水素溶媒に迅速に溶解する性能が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
このような状況下、本発明者らは鋭意検討した結果、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
１．  式（１）
2010260847.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子又は−ＣＨ（Ｒ６）−基（ここで、Ｒ６は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す。）を表す。Ａは、炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ７−基（Ｒ７は、単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。）
で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークを示す温度が４０〜８０℃であり、下記の試験系において２５℃でのｎ−ヘキサンに対する溶解速度が１．５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶質化合物（以下、本発明非晶質化合物と記すこともある。）。
＜溶解速度に係る試験系＞
２５℃で、５０ｇのｎ−ヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に１ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する；
【０００７】
２．  ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定において図２記載のＸ線回折パターンで示される原子配列状態であることを特徴とする前項１記載の非晶質化合物；
【０００８】
３．式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４がｔ−ブチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｘが単結合であり、Ａがプロピレン基であり、Ｙがヒドロキシル基であり、Ｚが水素原子であることを特徴とする前項１又は２記載の非晶質化合物；
【０００９】
４．  式（１）
2010260847.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子又は−ＣＨ（Ｒ６）−基（ここで、Ｒ６は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す。）を表す。Ａは、炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ７−基（Ｒ７は、単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。）
で示され、融点が７０〜２２０℃である結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解する第１工程と、第１工程で得られた融解物を冷却及び固化する第２工程とを含むことを特徴とする非晶質化合物の製造方法；
等を提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明非晶質化合物は、優れた「炭化水素溶媒に迅速に溶解する性能」を有しており、ポリマー用安定剤の有効成分として極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】図１は、ＤＳＣを用いた示差走査熱量測定における吸熱パターンを示す図である。当該パターンは相転移におけるブロードなピークを含むことから、非晶質な原子配列状態であることを示す図である。
【００１２】
【図２】図２は、ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定におけるＸ線回折パターンを示す図である。当該パターンがブロードなピークを含むことから、非結晶な原子配列状態であることが確認できる。
【００１３】
【図３】図３は、ＤＳＣを用いた示差走査熱量測定における吸熱パターンを示す図である。当該パターンは融点における一点のシャープなピークを含むことから、結晶質な原子配列状態であることを示す図である。
【００１４】
【図４】図４は、ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定におけるＸ線回折パターンを示す図である。当該パターンが各結晶格子面でシャープな回折ピークを含むことから、結晶質な原子配列状態であることを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明は、式（１）
2010260847.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子又は−ＣＨ（Ｒ６）−基（ここで、Ｒ６は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す。）を表す。Ａは、炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ７−基（Ｒ７は、単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。）
で示され、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークを示す温度が４０〜８０℃であり、下記の試験系において２５℃でのｎ−ヘキサンに対する溶解速度が１．５ｍｇ／ｓｅｃ以上である非晶質化合物を含む。
【００１６】
式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基であることが好ましく、Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基であることが好ましい。ここで、炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、ｉ−オクチル基、ｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等を挙げることができる。また炭素数５〜８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。また炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基としては、例えば、１−メチルシクロペンチル基、１−メチルシクロヘキシル基、１−メチル−４−ｉ−プロピルシクロヘキシル基等を挙げることができる。
また炭素数７〜１２のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基等を挙げることができる。
【００１７】
Ｒ１及びＲ４は、中でも、例えば、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−オクチル基等のｔ−アルキル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基が好ましく挙げられる。Ｒ２は、中でも、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基等の炭素数１〜５のアルキル基が好ましく挙げられ、とりわけ、メチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基がより好ましく挙げられる。Ｒ５は、中でも、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基等の炭素数１〜５のアルキル基が好ましく挙げられる。
【００１８】
Ｒ３は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｒ３の炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５等で例示されたアルキル基等を挙げることができる。中でも、水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基が好ましく挙げられ、とりわけ、水素原子又はメチル基がより好ましく挙げられる。
【００１９】
Ｘは、単結合、硫黄原子又は−ＣＨ（Ｒ６）−基（ここで、Ｒ６は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す。）を表す。ここで、Ｒ６の炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基としては、例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５で例示されたアルキル基、シクロアルキル基等を挙げることができる。中でも、単結合、メチレン基、又は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基若しくはｔ−ブチル基等が置換したメチレン基が好ましく挙げられる。
【００２０】
またＡは、炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ７−基（Ｒ７は単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、＊は酸素側に結合していること（即ち、カルボニルがホスファイトの酸素と結合していること）を示す。）を表す。ここで、炭素数２〜８のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、２，２−ジメチル−１，３−プロピレン基等を挙げることができる。中でも、例えば、プロピレン基が好ましく挙げられる。Ｒ７の炭素数１〜８のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、２，２−ジメチル−１，３−プロピレン基等を挙げることができる。中でも、例えば、単結合、エチレン基が好ましく挙げられる。
【００２１】
Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。ここで、炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５で例示されたアルキル基を挙げることができる。また炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、アルキル部分がＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５で例示された炭素数１〜８のアルキル基と同様のアルキル部分であるアルコキシ基等を挙げることができる。また炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基としては、例えば、アルキル部分がＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５で例示された炭素数１〜８のアルキル基と同様のアルキル部分であるアラルキルオキシ基等を挙げることができる。
【００２２】
具体的な本発明非晶質化合物としては、例えば、
６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン、６−［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン、６−[３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロポキシ]−４，８−ジ−ｔ−ブチル−２，１０−ジメチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン、６−［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−４，８−ジ−ｔ−ブチル−２，１０−ジメチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン等を挙げることができる。
【００２３】
具体的な好ましい本発明非晶質化合物としては、例えば、６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン、即ち、式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４がｔ−ブチル基であり、Ｒ３及びＺが水素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ａがプロピレン基であり、Ｘが単結合であり、Ｙがヒドロキシ基である物質や、６−［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン、即ち、式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がｔ−ブチル基であり、Ｒ３及びＺが水素原子であり、Ａがプロピレン基であり、Ｘが単結合であり、Ｙがヒドロキシ基である物質等を挙げることができる。中でも、より好ましい本発明非晶質化合物としては、６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピンが挙げられる。
【００２４】
本発明非晶質化合物では、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による吸熱ピークを示す温度が４０〜８０℃である。また本発明非晶質化合物では、２５℃で、５０ｇのｎ−ヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に１ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定する「溶解速度に係る試験系」において、１．５ｍｇ／ｓｅｃ以上９ｍｇ／ｓｅｃ以下、好ましくは３ｍｇ／ｓｅｃ以上８ｍｇ／ｓｅｃ以下の溶解速度である。尚、本発明において「被験物質が溶解するまで」とは、「被験物質の固体分散が目視で確認できなくなるまで」という意味を表す。
【００２５】
本発明非晶質化合物としては、例えば、ＣｕＫαスペクトルを用いたＸ線回折測定において図２記載のＸ線回折パターンで示される原子配列状態である物質等を挙げることができる。
図２は、縦軸をピーク強度、横軸を回折線の角度２θとしてＸ線回折測定した結果であり、好ましい本発明非晶質化合物としては、例えば、ピークトップの２θが８〜１１°及び１６〜１９°に存在する２つのブロードなピークを有する回折パターンを持つ非晶質の物質等を挙げることができる。より好ましくは、ピークトップの２θが、例えば、８〜１０°及び１６〜１８°に存在する２つのブロードなピークを有する回折パターンを持つ非晶質の物質等が挙げられる。
【００２６】
本発明非晶質化合物の形状は、例えば、板状、微粉末状、ペレット状、顆粒状、タブレット状、略球状、略半球状、フレーク状等などが挙げられ、略球状又は略半球状が好ましい。また、本発明非晶質化合物のサイズは特に限定されないが、その粒径としては、例えば、約１ｍｍ〜約６ｍｍ等を挙げることができる。中でも、約２ｍｍ〜約５ｍｍが好ましく挙げられる。また、その高さとしては、例えば、約１ｍｍ〜約４ｍｍ等を挙げることができる。中でも、約１ｍｍ〜約３ｍｍが好ましく挙げられる。また、本発明非晶質化合物の１粒当りの重量は特に限定されないが、例えば、約１ｍｇ〜約２５ｍｇ等を挙げることができる。また本発明非晶質化合物の硬度は特に限定されないが、例えば、約１０Ｎ〜約３０Ｎ等を挙げることができる。
【００２７】
尚、本発明非晶質化合物の形状が板状である場合には、必要により、粉砕してフレーク状とすることもできる。
【００２８】
本発明非晶質化合物の製造方法としては、例えば、式（１）
2010260847.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｘは、単結合、硫黄原子又は−ＣＨ（Ｒ６）−基（ここで、Ｒ６は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す。）を表す。Ａは、炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ７−基（Ｒ７は、単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。）
で示され、融点が７０〜２２０℃、好ましくは、１００〜１４０℃である結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解する第１工程と、第１工程で得られた融解物を冷却及び固化する第２工程とを含むことを特徴とする製造方法を挙げることができる。
【００２９】
本発明非晶質化合物の製造方法における第１工程では、前記結晶物質を融点以上の温度に加熱して融解すればよいが、「融点以上の温度」としては、例えば、約１２０℃〜約２７０℃等を挙げることができる。より好ましくは、例えば、約１３０℃〜約２３０℃等が挙げられる。
【００３０】
本発明非晶質化合物の製造方法における第２工程では、第１工程で得られた融解物を冷却及び固化すればよいが、「冷却」の温度及び時間としては、例えば、約５０℃以下約１０秒間以上等を挙げることができる。中でも、約０℃〜約４０℃約１５秒間以上約２分間以下が好ましく、更に約１０℃〜約３０℃約１５秒間〜約１分間がより好ましく挙げられる。
【００３１】
第１工程で得られた融解物を冷却及び固化する第２工程としては、例えば、第１工程で得られた融解物を冷却された熱交換板（例えば、ステンレス等の金属からなるシート等）に噴霧又は滴下する方法、例えば、第１工程で得られた融解物を冷却された水又は貧溶媒中へ滴下する方法、例えば、第１工程で得られた融解物を冷却されたベルト上へ連続的に押し出す方法等により成し遂げることができる。
【００３２】
融解物を滴下する方法としては、例えば、滴下管から滴下する方法、具体的には例えば、融解物をロールドロップ式造粒機、ロートフォーム式造粒機等に充填したのちに滴下する方法等を挙げることができる。
ここで、ロールドロップ式造粒機とは、通常、突起を有する回転ドラムを有しており、融解物は当該突起の先端部に掻き取られ、当該回転ドラムが回転して得られる遠心力及び／又は重力の作用にて熱交換板上に当該融解物が滴下する機構を有する造粒機である。また、ロートフォーム式造粒機とは、通常、円筒部を有しており、当該円筒部は孔を有し、当該円筒部の内部に融解物を受け入れる構造を有しており、当該孔から熱交換板上に該融解物が滴下する機構を有する造粒機である。特に、ロートフォーム式造粒機による滴下が好ましい。
【００３３】
尚、本発明非晶質化合物の１粒当りの重量を所望の値に制御するには、融解物を滴下管から滴下する方法では、滴下管の口径や、融解物の粘度等を調整することにより、融解物の滴下管から滴下量を制御すればよい。具体的には例えば、ロールドロップ式造粒機の場合には、突起の先端部に掻き取る融解物の量を制御すればよく、またロートフォーム式造粒機の場合には、孔の大きさや、融解物の粘度等を調整することにより、融解物の滴下管から滴下量を制御すればよい。
【００３４】
「冷却された熱交換板」としては、例えば、約０℃〜約５０℃にされた熱交換板を挙げることができる。具体的には例えば、水等で所定温度にされたステンレス製のベルト、冷風等で所定温度にされたステンレス製のベルト、水等で所定温度にされたステンレス板、冷風等で所定温度にされたステンレス板等が挙げられる。尚、融解物が滴下される熱交換板の面は、平滑であることがよい。
【実施例】
【００３５】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
式（１）で示され、融点が７０〜２２０℃である結晶物質としては、６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン（融点１１５〜１２５℃、住友化学株式会社製）（以下、化合物（１）と記すこともある。）を用いた。
【００３６】
（実施例１）
化合物（１）を、２００℃に加熱した融解タンクの中に投入して融解した。次いで、得られた融解物を３０℃の冷却水で冷却されたステンレス板上に滴下した後、当該ステンレス板上で２２秒間冷却及び固化することにより、略半球状の非晶質化合物を得た。尚、得られた非晶質化合物のサイズは、粒径（幅）：２．８ｍｍ、高さ：１．９ｍｍであった。
次いで、得られた非晶質化合物を下記のＤＳＣ分析、ＸＲＤ分析及び溶解速度測定等に供した。
【００３７】
（ＤＳＣ分析）
島津製作所製、示差走査熱量測定器ＤＳＣ−６０Ａを用いて、得られた非晶質化合物をアルミニウムセルの中に密閉した。当該アルミニウムセルを前記示差走査熱量測定器が具備するサンプルホルダーの中に挿入した後、当該サンプルホルダーを窒素雰囲気下５℃／分の速度で２００℃まで加熱しながら吸熱パターンを観察した。
その結果、図１に示すように、得られた非晶質化合物の吸熱ピークを示す温度は５３．８４℃であった。
【００３８】
（ＸＲＤ分析）
得られた非晶質化合物を粉砕した。次いで、得られた粉砕物を、リガク社製、ＲＩＮＴ２０００縦型ゴニオメータが具備するサンプルホルダーに挿入した後、ＣｕＫαスペクトルを用いてＸ線回折測定におけるＸ線回折パターンを測定した。得られたＸ線回折パターンを図２に示した。
その結果、図２に示すように、当該パターンがブロードなピークを含むことから、非結晶な原子配列状態であることが確認できた。
【００３９】
（粒状非晶質化合物の粒径（幅）及び高さ測定）
ノギスを用いて、得られた非晶質化合物の粒径（幅）及び高さを測定した。尚、測定は１０回繰り返し実施され、その平均値を「粒状非晶質化合物の粒径（幅）」及び「粒状非晶質化合物の高さ」とした。
【００４０】
（溶解速度測定）
２５℃で、５０ｇのｎ−ヘキサン入り容器（容量：１００ｍｌ、外径：５５ｍｍ、高さ：７０ｍｍ）に１ｇの被験物質を入れ、３８ｍｍ径ファン型攪拌翼を１００ｒｐｍの回転数で回転させ、前記被験物質が溶解するまでの時間を測定した。その結果を「ｍｇ／ｓｅｃ」単位で示される溶解速度として表１に示した。
【００４１】
（比較例１）
化合物（１）を、「得られた非晶質化合物」の代りに「化合物（１）」をそのままの状態で供する以外は上記方法と同様な方法に準じたＤＳＣ分析、ＸＲＤ分析及び溶解速度測定等に供した。
その結果を、図３（ＤＳＣ分析）及び図４（ＸＲＤ分析）並びに表１（重量、硬度、粒径（幅）及び高さ、溶解速度）に示した。
【００４２】
【表１】
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【産業上の利用可能性】
【００４３】
本発明非晶質化合物は、優れた「炭化水素溶媒に迅速に溶解する性能」を有しており、ポリマー用安定剤の有効成分として極めて有用である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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