(57)【要約】【課題】溶媒への溶解性が高い化合物を提供する。【解決手段】式（０）で表される化合物。2010275532.tif 000048〔式（０）中、Ａは、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ１-２０飽和脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ７-２０アラルキル基、又は置換基を有していてもよいＣ６-２０アリール基を表す。ただし、Ｒ１及びＲ２の置換基における、炭素数の合計が６以上１６以下である。Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘは、カルボキシ基又はスルホ基を表す。〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（０）で表される化合物。
2010275532.tif 000045
〔式（０）中、Ａは、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ１-２０飽和脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ７-２０アラルキル基、又は置換基を有していてもよいＣ６-２０アリール基を表す。ただし、Ｒ１及びＲ２の置換基における、炭素数の合計が６以上１６以下である。
Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｘは、カルボキシ基又はスルホ基を表す。〕
【請求項２】
式（０）で表される化合物が、式（Ｉ）で表される化合物である請求項１記載の化合物。
2010275532.tif 000046
〔式（Ｉ）中、Ａは、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ１-２０飽和脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ７-２０アラルキル基、又は置換基を有していてもよいＣ６-２０アリール基を表す。ただし、Ｒ１及びＲ２の置換基における、炭素数の合計が６以上１６以下である。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。〕
【請求項３】
Ａがフェニレン基であり、該フェニレン基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はスルホ基で置換されていてもよい請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２のいずれか一方の基が、置換基を有していてもよいＣ６-２０アリール基である請求項１〜３のいずれか記載の化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）で表される化合物が、式（ＩＩ）で表される化合物である請求項１〜４のいずれか記載の化合物。
2010275532.tif 000047
〔式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２及びＺは上記と同じ意味を表す。
Ｒ３は、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はスルホ基を表す。
ｍは、１又は２の整数を表す。ｍが２であるとき、複数のＲ３は、同じ種類の基であっても異なる種類の基であってもよい。〕
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、染料として有用な化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来からアゾ化合物などの色素は、様々な分野（例えば、繊維材料、液晶表示装置など）で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されてきており、例えば、特許文献１には、式（ｄ−１）で表される化合物が開示されている。
【０００３】
2010275532.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭５８−１９４９５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記の式（ｄ−１）で表される化合物は、溶媒への溶解性が十分ではない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで、本発明者らは、化合物の溶媒への溶解性を更に改良すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。
【０００７】
すなわち本発明は、以下の発明である。
［１］式（０）で表される化合物。
2010275532.tif 000003
〔式（０）中、Ａは、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ１-２０飽和脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ７-２０アラルキル基、又は置換基を有していてもよいＣ６-２０アリール基を表す。ただし、Ｒ１及びＲ２の置換基における、炭素数の合計が６以上１６以下である。
Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｘは、カルボキシ基又はスルホ基を表す。〕
［２］式（０）で表される化合物が、式（Ｉ）で表される化合物である［１］記載の化合物。
2010275532.tif 000004
〔式（Ｉ）中、Ａは、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ１-２０飽和脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ７-２０アラルキル基、又は置換基を有していてもよいＣ６-２０アリール基を表す。ただし、Ｒ１及びＲ２の置換基における、炭素数の合計が６以上１６以下である。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。〕
【０００８】
［３］Ａがフェニレン基であり、該フェニレン基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はスルホ基で置換されていてもよい［１］又は［２］記載の化合物。
【０００９】
［４］Ｒ１及びＲ２のいずれか一方の基が、置換基を有していてもよいＣ６-２０アリール基である［１］〜［３］のいずれか記載の化合物。
【００１０】
［５］式（Ｉ）で表される化合物が、式（ＩＩ）で表される化合物である［１］〜［４］のいずれか記載の化合物。
2010275532.tif 000005
〔式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２及びＺは上記と同じ意味を表す。
Ｒ３は、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はスルホ基を表す。
ｍは、１又は２の整数を表す。ｍが２であるとき、複数のＲ３は、同じ種類の基であっても異なる種類の基であってもよい。〕
【発明の効果】
【００１１】
本発明の化合物は、溶媒への溶解性が良好である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の化合物は、式（０）で表される化合物（以下「化合物（０）」という場合がある）である。なお本明細書中、Ｃa-bとは、炭素数がａ以上、ｂ以下であることを意味する。
2010275532.tif 000006
〔式（０）中、Ａは、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ１-２０飽和脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ７-２０アラルキル基、又は置換基を有していてもよいＣ６-２０アリール基を表す。ただし、Ｒ１及びＲ２の置換基における、炭素数の合計が６以上１６以下である。
Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｘは、カルボキシ基又はスルホ基を表す。〕
【００１３】
また、本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」という場合がある）である。
2010275532.tif 000007
〔式（Ｉ）中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＺは、前記と同じ意味を表す。〕
【００１４】
Ａは、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基を表す。２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基及びナフタレンジイル基等が挙げられる。２価の芳香族炭化水素基が有する置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１-４アルキル基、Ｃ１-４アルコキシ基及びスルホ基等が挙げられ、中でも、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はスルホ基であることが好ましい。置換基の数は、０〜２であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。
また、溶解性の点から、カルボキシ基を化合物のアゾ基に対してｏ−位に有することが好ましい。
【００１５】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ１-２０飽和脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ７-２０アラルキル基、又は置換基を有していてもよいＣ６-２０アリール基を表す。ただし、Ｒ１及びＲ２の置換基における、炭素数の合計が６以上１６以下である。
Ｃ１-２０飽和脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよい。Ｃ１-２０飽和脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数を全て含み、その数は、３〜２０であることが好ましく、３〜１２であることがより好ましい。
Ｃ１-２０飽和脂肪族炭化水素基としては、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチル基、メチルヘキシル基（１，５−ジメチルヘキシル基など）、エチルヘキシル基（２−エチルヘキシル基など）、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基（２，２−ジメチルシクロヘキシル基など）及びシクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。
Ｃ１-２０飽和脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、Ｃ１-８アルコキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。Ｃ１-８アルコキシ基で置換されたＣ１-２０飽和脂肪族炭化水素基としては、アルコキシプロピル基（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）などが挙げられる。カルボキシ基で置換されたＣ１-２０飽和脂肪族炭化水素基としては、８−カルボキシオクチル基などが挙げられる。
Ｃ１-２０飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換っていてもよい。−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換ったＣ１-２０飽和脂肪族炭化水素基としては、−（ＣＨ２）ａ−Ｏ−（ＣＨ２）ｂ−Ｈ（ａ及びｂは、それぞれ独立に、１〜１９の整数を表す。）で表される基が挙げられ、ａ及びｂは、それぞれ独立に、１〜１０であることが好ましい。
【００１６】
アラルキル基のアルキレン部分は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよい。アラルキル基の炭素数は、７〜２０であり、７〜１０であることが好ましい。このアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルブチル基（３−アミノ−１−フェニルブチル基など）などのフェニルアルキル基が挙げられる。
【００１７】
アリール基は、無置換であってもよく、脂肪族炭化水素基、アルコキシ基又はカルボキシ基などの置換基を有していてもよい。前記アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、６〜２０であり、６〜１０であることが好ましい。これらアリール基としては、例えばフェニル基、アルキルフェニル基（４−メチルフェニル基）、アルケニルフェニル基（４−ビニルフェニル基）、アルコキシフェニル基（４−メトキシフェニル基）、カルボキシフェニル基（２−カルボキシフェニル基など）、アルコキシカルボニルフェニル基（４−メトキシカルボニルフェニル基など）及びトリフルオロメチルフェニル基（４−トリフルオロメチルフェニル基など）などの無置換又は置換フェニル基などが挙げられる。
Ｒ１及びＲ２に嵩高い基を選択することで、化合物の溶媒への溶解性を高めることができる。嵩高いＲ１としては、２−エチルヘキシル基などの分枝鎖状飽和脂肪族炭化水素基（特に３級飽和脂肪族炭化水素基）などが挙げられる。
溶解性向上の観点から、Ｒ１及びＲ２のいずれか一方の基が、置換基を有していてもよいＣ６-２０アリール基であることが好ましい。
化合物（０）には、その互変異性体も含まれる。つまりエノール型及びケト型を含む。
化合物（０）は任意の位置で２量体以上の多量体を形成していてもよい。
【００１８】
2010275532.tif 000008
化合物（０）としては、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」という場合がある）及び式（Ｉｓ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｓ）」という場合がある）が挙げられる。化合物（０）としては、化合物（Ｉ）であることが好ましい。
〔式（Ｉ）及び式（Ｉｓ）中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＺは上記と同じ意味を表す。〕
【００１９】
化合物（Ｉ）は、式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
2010275532.tif 000009
〔式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２及びＺは上記と同じ意味を表す。
Ｒ３は、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はスルホ基を表す。
ｍは、１又は２の整数を表す。ｍが２であるとき、複数のＲ３は、同じ種類の基であっても異なる種類の基であってもよい。〕
【００２０】
化合物（Ｉ）としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１２）で表される化合物が挙げられる。
【００２１】
2010275532.tif 000010
【００２２】
【表１】
2010275532.tif 000011
【００２３】
2010275532.tif 000012
【００２４】
【表２】
2010275532.tif 000013
【００２５】
2010275532.tif 000014
【００２６】
【表３】
2010275532.tif 000015
【００２７】
2010275532.tif 000016
【００２８】
【表４】
2010275532.tif 000017
【００２９】
2010275532.tif 000018
【００３０】
【表５】
2010275532.tif 000019
【００３１】
2010275532.tif 000020
【００３２】
【表６】
2010275532.tif 000021
【００３３】
化合物（Ｉｓ）としては、式（Ｉ−１７）〜式（Ｉ−１９）で表される化合物が挙げられる。表中の＊は、窒素原子との結合手を表す。
【００３４】
2010275532.tif 000022
【００３５】
【表７】
2010275532.tif 000023
【００３６】
化合物（Ｉ）の塩としては、カルボン酸塩が挙げられる。またこれら塩を形成するカチオンは特に限定されないが、溶媒に対する溶解性を考慮すると、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；アンモニウム塩；及びエタノールアミン塩、アルキルアミン塩のような有機アミン塩；コバルト塩、ニッケル塩、クロム塩、銅塩、亜鉛塩のような重金属塩；などが好ましい。特にアルカリ金属塩（好ましくはナトリウム塩）は、偏光膜基材に含有させる場合に有用である。また有機アミン塩は、樹脂硬化性化合物に含有させる場合に有用であり、さらには非金属塩であるため、絶縁性が重要視される分野でも有用である。
化合物（Ｉ）の塩としては、たとえば下記式で表される塩が挙げられる。
【００３７】
2010275532.tif 000024
【００３８】
2010275532.tif 000025
〔Ｍ+は、それぞれ独立に、無機又は有機カチオンを表す。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、Ａ及びＺは、上記と同じ意味を表す。
Ｒ’１はＲ１と、Ｒ’２はＲ２と、Ｒ’３はＲ３と、ｍ’はｍと、Ｚ’はＺと、それぞれ同じ意味を表す。〕
【００３９】
無機カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン及びカリウムイオン等が挙げられ、有機カチオンとしては、トリエチルアンモニウムイオン及びＮ，Ｎ−ジドデシルフェニルアンモニウムイオンなどが挙げられ、ナトリウムイオン又はＮ，Ｎ−ジドデシルフェニルアンモニウムイオンであることが好ましい。
【００４０】
化合物（Ｉ）は、例えば、式（ｂ）で表される化合物と式（ｃ）で表される化合物とをカップリング反応させることにより製造できる。
式（ｂ）で表される化合物は、式（ａ）で表される化合物を、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得られる。式（ｃ）で表される化合物は、公知の製造法を用いて製造することができる。
また、化合物（Ｉｓ）は、式（ａ）で表される化合物に代えて、ＨＯ３Ｓ−Ａ−ＮＨ２を原料として用いることにより、化合物（Ｉ）と同じ製造方法で得ることができる。
【００４１】
2010275532.tif 000026
【００４２】
（式（ａ）〜式（ｃ）中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＺは上記と同じ意味を表す。Ｘ−は、無機又は有機アニオンを表す。）
【００４３】
無機アニオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン及び次亜塩素酸イオン等が挙げられ、有機アニオンとしては、ＣＨ３−ＣＯＯ−及びＰｈ−ＣＯＯ−などが挙げられる。なかでも、塩化物イオン、臭化物イオン又はＣＨ３−ＣＯＯ−であることが好ましい。
【００４４】
式（ｂ）で表される化合物と、式（ｃ）で表される化合物とのカップリング反応は、水性溶媒中で２０〜６０℃で行うことが好ましい。前記水性溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【００４５】
反応混合物から目的化合物である化合物（０）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法（酸析又は塩析など）が採用できる。濾取した結晶は、通常、水などで洗浄され、次いで乾燥される。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
【００４６】
化合物（０）は、溶媒への高い溶解性を示す。なお化合物（０）が高い溶解性を示す溶媒には、例えば、ヒドロキシカルボン酸エステル類（乳酸エチルなど）、ヒドロキシケトン類（ジアセトンアルコールなど）及びエーテル類（プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなど）などの揮発性が低い溶媒が挙げられる。
【００４７】
化合物（０）は、溶媒への高い溶解性、及び高い分光濃度を示すので、反射光又は透過光を利用して色表示する、繊維材料、液晶表示装置などに染料として用いることができる。また、化合物（０）は、吸収スペクトルを測定したときに、４００〜４５０ｎｍの波長域に極大吸収をもつので、黄色染料として用いることが好ましい。
染料として用いる場合には、化合物（０）は１種で用いても、２種以上併用してもよい。例えば、式（Ｉ−２）で表される化合物と、式（Ｉ−３）で表される化合物とを組み合わせて用いると、溶媒への溶解性が向上することから好ましい。また、化合物（０）を２種以上併用すると、その１種を単独で用いる場合よりも、有機溶媒への溶解性が向上する。そのため溶媒への溶解性の観点から、液晶表示装置の色素として、化合物（０）の２種以上の組合せを用いることも好ましい。
【００４８】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、化合物（０）を含む着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）、アルカリ可溶性樹脂（以下「アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）」という場合がある）、光重合性化合物（以下「光重合性化合物（Ｃ）」という場合がある）、光重合開始剤（以下「光重合開始剤（Ｄ）」という場合がある）及び溶剤（以下「溶剤（Ｅ）」という場合がある）を含む。
【００４９】
着色剤（Ａ）は、化合物（０）のほかに、さらに化合物（０）以外の染料及び／又は顔料（Ａ−２）を含んでいてもよい。
化合物（０）以外の染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベ
ーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、またはバット（Vat）に分類されている化合物等が挙げられる。より具体的
には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５，３７，３８，４４，５９，６４、６７，７０；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０，４５，７８，８０，８３，９０，１００，１７１，１８５；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー６５，１４０；
Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１５，３８；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１４３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６，８７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１；
Ｃ．Ｉ．アシッドブラック５８，６０，１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブラック２７など。
【００５０】
顔料（Ａ−２）としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料または無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモンなどの金属の酸化物または複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料および無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．
）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００５１】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３および１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５および７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５および、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７および３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５（１５：３、１５：４、１５：６など）、２１、２８、６０、６４および７６；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６および４７；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１および７など。
【００５２】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）がさらに化合物（０）以外の染料及び／又は顔料（Ａ−２）を含む場合、着色剤（Ａ）中の化合物（０）の含有量は、３〜８０質量％であり、好ましくは３〜７０質量％であり、より好ましくは３〜５０質量％である。
着色剤（Ａ）中の顔料（Ａ−２）の含有量は、２０〜９７質量％であり、好ましくは３０〜９７質量％であり、より好ましくは５０〜９７質量％である。
【００５３】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。例えば、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含有する。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。
【００５４】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、式(ｂ１)で表される化合物及び式（ｂ２）で表される化合物の共重合体、式(ｂ１)で表される化合物及び式（ｂ３）で表される化合物の共重合体、式（Ｂ−１）で表される共重合体などが好ましい。
2010275532.tif 000027
【００５５】
2010275532.tif 000028
【００５６】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００であり、特に好ましくは７，０００〜２８，０００である。
【００５７】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５、特に好ましくは７０〜１３５である。
【００５８】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であり、好ましくは１３〜６０質量％であり、より好ましくは１７〜５５質量％である。
【００５９】
光重合性化合物（Ｃ）は、光を照射されることによって光重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸などによって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物などが挙げられる。
【００６０】
前記の光重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３以上有する光重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートなどが挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６１】
光重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
【００６２】
前記の光重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤などが挙げられる。活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アセトフェノン化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアセトフェノン化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オンなどが挙げられる。
【００６３】
前記のベンゾイン化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。
【００６４】
前記のベンゾフェノン化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。
【００６５】
前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
【００６６】
前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。
【００６７】
前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。
【００６８】
また、活性ラジカル発生剤として、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを用いてもよい。
【００６９】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などを挙げることができる。
【００７０】
また、前記の活性ラジカル発生剤として上記した化合物の中には、活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン化合物は、酸発生剤としても使用される。
【００７１】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【００７２】
溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、上記以外のケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類などが挙げられる。
【００７３】
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【００７４】
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【００７５】
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【００７６】
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７７】
着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。
【００７８】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに、界面活性剤（Ｇ）が含まれていてもよい。界面活性剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）などが挙げられる。
【００７９】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（商品名）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（いずれも商品名：ＢＭ  Ｃｈｅｍｉｅ社製）などが挙げられる。
【００８０】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８１】
界面活性剤（Ｇ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し、好ましくは０．００００１〜０．１質量％であり、より好ましくは０．００００５〜０．０１質量％である。界面活性剤（Ｇ）の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向がある。
【００８２】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタ又は着色パターンを形成するために好適に利用することができ、色濃度、明度、コントラスト、感度、解像度、耐熱性等の良好な着色パターン及びカラーフィルタを得ることが可能となる。また、これらのカラーフィルタ又は着色パターンをその構成部品の一部として備える光学フィルム、アレイ基板、カラーフィルタ基板等、さらに、これらのカラーフィルタ又は着色パターン、光学フィルム、アレイ基板及びカラーフィルタ基板からなる群から選ばれる少なくとも１種等を具備する表示装置、例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。
【００８３】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタ又はそのパターンを形成する方法としては、例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を、基板又は別の樹脂層（例えば、基板の上に先に形成された別の着色感光性樹脂組成物層など）の上に塗布し、溶剤など揮発成分を除去／乾燥して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法、フォトリソ法が不要なインクジェット機器を用いる方法などが挙げられる。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、０．１〜３０μｍが好ましく、より好ましくは１〜２０μｍ、さらに好ましくは１〜６μｍである。
【００８４】
着色感光性樹脂組成物の塗布方法は、例えば、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰコーティング法、ダイコーティング法などが挙げられる。また、ディップコーター、バーコーター、スピンコーター、スリット＆スピンコーター、スリットコーター（ダイコーター、カーテンフローコーター、スピンレスコーターとも呼ばれることがある）などのコーターを用いて塗布してもよい。なかでも、スピンコーターを用いて塗布することが好ましい。
【００８５】
溶媒の除去や乾燥には、例えば、自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥などが挙げられる。具体的な乾燥温度は、１０〜１２０℃が好ましく、２５〜１００℃がより好ましい。
乾燥時間は、１０秒間〜６０分間が好ましく、３０秒間〜３０分間がより好ましい。減圧乾燥を行う場合、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
【実施例】
【００８６】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。なお実施例及び比較例中の「％」及び「部」は、特記されない限り、質量％及び質量部である。
【００８７】
実施例１
式（ａ−１）で表されるアントラニル酸１２．０部に水８４部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを１８．０部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸５４．３部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸１６．９部を水１６８．７部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【００８８】
2010275532.tif 000029
【００８９】
式（ｃ−１）で表されるバルビツール酸誘導体２７．８部に水１９２部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【００９０】
2010275532.tif 000030
【００９１】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで褐色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｉ−２）で表される化合物を２９．４部（収率７７％）得た。
【００９２】
【化１】
2010275532.tif 000031
【００９３】
化合物（Ｉ−２）の構造は、質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用して確認した。
質量分析：
イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝４３８
【００９４】
化合物（Ｉ−２）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝３９６ｎｍで吸光度２．０（任意単位）を示した。
【００９５】
比較例１
特許文献１の実施例２１に記載の方法で、式（ｄ−１）で表される化合物を合成した。
化合物（ｄ−１）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝３９４ｎｍで吸光度２．１（任意単位）を示した。
【００９６】
2010275532.tif 000032
【００９７】
＜溶媒への溶解度の評価＞
実施例１及び比較例１の化合物の溶媒への溶解性を、以下のようにして求めた：
【００９８】
５０ｍＬサンプル管中、各化合物と表８に示す各溶媒を、それぞれ１％（Ｗ／Ｖ）及び３％（Ｗ／Ｖ）の混合割合で混合し、密栓後４０℃で１０分間超音波振とうを与えた。ついで室温で３０分間放置後濾過し、不要物の有無を確認した。
１％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度１％以下とし（×）、１％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物が無く、３％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度１％〜３％未満とし（△）で、３％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物が無いものを溶解度３％以上とした（○）で表した。結果を表８に示す。
【００９９】
【表８】
2010275532.tif 000033
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ＤＡＡ：ジアセトンアルコール
【０１００】
実施例２
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
（Ｉ−２）着色剤：実施例１で合成した化合物
（Ｂ−１）樹脂：下記構造の樹脂（平均分子量７５００、酸価１１１ｍｇＫＯＨ／ｇ）４４．３％プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液
2010275532.tif 000034
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート  ５０％プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液（日本化薬社製）
（Ｄ−１）光重合開始剤：ＯＸＥ-０１（オキシム化合物；チバ・ジャパン社製）
（Ｇ−１）界面活性剤：ＳＨ８４００（ポリエーテル変性シリコーンオイル；東レ・ダウコーニング（株）製）  １％プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
【０１０１】
〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、焼成してカラーフィルタを作製する。
【０１０２】
実施例３
式（ａ−２）で表されるｍ−トルイジン−４−スルホン酸１０．０部に水１５０部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを７．４部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸２２．３部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸５．０部を水５０．３部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１０３】
2010275532.tif 000035
【０１０４】
式（ｃ−１）で表されるバルビツール酸誘導体１５．５部に水１５５部とアセトン１５５部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１０５】
2010275532.tif 000036
【０１０６】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで褐色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を３０％アセトン水溶液で洗浄した。洗浄した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｉ−１７）で表される化合物を１２．１部（収率４６％）得た。
【０１０７】
【化２】
2010275532.tif 000037
【０１０８】
化合物（Ｉ−１７）の構造は、質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用して確認した。
質量分析：
イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝４８８
【０１０９】
化合物（Ｉ−１７）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝３９７ｎｍで吸光度１．８（任意単位）を示した。
【０１１０】
実施例４
式（ａ−３）で表されるｐ−アニシジン−３−スルホン酸１０．０部に水１５０部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを６．８部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸２０．５部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸４．６部を水４６．３部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１１１】
2010275532.tif 000038
【０１１２】
式（ｃ−２）で表されるバルビツール酸誘導体１３．５部に水１３５部とアセトン１３５部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１１３】
2010275532.tif 000039
【０１１４】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで褐色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を３０％アセトン水溶液で洗浄した。洗浄した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｉ−１８）で表される化合物を１１．５部（収率４８％）得た。
【０１１５】
【化３】
2010275532.tif 000040
【０１１６】
化合物（Ｉ−１８）の構造は、質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用して確認した。
質量分析：
イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝４８８
【０１１７】
化合物（Ｉ−１８）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４１９ｎｍで吸光度２．２（任意単位）を示した。
【０１１８】
実施例５
式（ａ−４）で表される２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸１０．０部に水１５０部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを６．２部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸１８．７部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸４．２部を水４２．２部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１１９】
2010275532.tif 000041
【０１２０】
式（ｃ−２）で表されるバルビツール酸誘導体１２．２部に水１３３部とアセトン１３３部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１２１】
2010275532.tif 000042
【０１２２】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで褐色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を３０％アセトン水溶液で洗浄した。洗浄した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｉ−１９）で表される化合物を１１．５部（収率５０％）得た。
【０１２３】
【化４】
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【０１２４】
化合物（Ｉ−１９）の構造は、質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用して確認した。
質量分析：
イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝５０８
【０１２５】
化合物（Ｉ−１９）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４０３ｎｍで吸光度２．１（任意単位）を示した。
【０１２６】
＜溶媒への溶解度の評価＞
実施例３〜５の化合物の溶媒への溶解性を、実施例１と同様にして求めた。結果を表９に示す。
【０１２７】
【表９】
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ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ＤＡＡ：ジアセトンアルコール
【産業上の利用可能性】
【０１２８】
本発明の化合物は、溶媒への溶解性が良好である。