(57)【要約】【課題】高純度の非重合体カテキン類の非ガレート体を選択的に製造する方法に関する。【解決手段】本発明の非重合体カテキン類の非ガレート体の製造方法は、次の工程（１）〜（３）を含むことを特徴とする。（１）非重合体カテキン類中のガレート体率が５０質量％以上である茶抽出物をタンナーゼ処理する工程。（２）タンナーゼ処理後の茶抽出物を合成吸着剤に接触させ、次いで合成吸着剤に有機溶媒水溶液又は塩基性水溶液を接触させて非重合体カテキン類を溶出させる工程。（３）工程（２）で得られた溶出液を晶析する工程。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の工程（１）〜（３）：
（１）非重合体カテキン類中のガレート体率が５０質量％以上である茶抽出物をタンナーゼ処理する工程、
（２）タンナーゼ処理後の茶抽出物を合成吸着剤に接触させ、次いで合成吸着剤に有機溶媒水溶液又は塩基性水溶液を接触させて非重合体カテキン類を溶出させる工程、
（３）工程（２）で得られた溶出液を晶析する工程
を含む、非重合体カテキン類の非ガレート体の製造方法。
【請求項２】
工程（１）において、茶抽出物として、固形分中の非重合体カテキン類濃度が４０質量％以上であるものを用いる、請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
工程（１）において、酵素活性が３０００Ｕｎｉｔ／ｇ以上のタンナーゼを用いる、請求項１又は２記載の製造方法。
【請求項４】
工程（３）において、２０℃以下の温度で晶析する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項５】
当該非重合体カテキン類の非ガレート体が固形分中に非重合体カテキン類の非ガレート体を９３〜１００質量％含有するものである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項６】
茶抽出物として、緑茶抽出物を用いる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高純度の非重合体カテキン類の非ガレート体を選択的に製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
緑茶抽出物の濃縮物等の茶抽出物を利用して、カテキン類を飲料に溶解状態で添加する方法が知られている。しかしながら、カテキン類を高濃度に配合すると、主にカテキン類のガレート体に起因して、苦味が強くなる傾向にある。この苦味を低減する手段として、例えば、非重合体カテキン類のガレート体をタンナーゼ処理により非ガレート体にする方法が提案されている（特許文献１〜２）。
【０００３】
【特許文献１】特開２００４−３２１１０５号公報
【特許文献２】特開２００５−１３０８０９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、タンナーゼ処理により得られる緑茶抽出物は、非重合体カテキン類のガレート体及び非ガレート体と、没食子酸と、茶原料由来の夾雑物を含む混合物であり、非重合体カテキン類の非ガレート体の純度を高めるための技術が望まれていた。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
そこで、本発明者は、非重合体カテキン類の非ガレート体を選択的に製造すべく検討した結果、茶抽出物をタンナーゼ処理し、次いでタンナーゼ処理後の茶抽出物を合成吸着剤で精製し、そして晶析することで、高純度の非重合体カテキン類の非ガレート体を選択的に取得できることを見出した。
【０００６】
すなわち、本発明は、次の工程（１）〜（３）：
（１）非重合体カテキン類中のガレート体率が５０質量％以上である茶抽出物をタンナーゼ処理する工程、
（２）タンナーゼ処理後の茶抽出物を合成吸着剤に接触させ、次いで合成吸着剤に有機溶媒水溶液又は塩基性水溶液を接触させて非重合体カテキン類を溶出させる工程、
（３）工程（２）で得られた溶出液を晶析する工程
を含む、非重合体カテキン類の非ガレート体の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、高純度の非重合体カテキン類の非ガレート体を選択的にかつ効率良く製造することができる。この非重合体カテキン類の非ガレート体は、非重合体カテキン類を高濃度に含み、苦味や渋味を低減させた飲食品の原料として極めて有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本明細書において「非重合体カテキン類」とは、カテキン、ガロカテキン、カテキンガレート及びガロカテキンガレート等の非エピ体カテキン類、並びにエピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレート等のエピ体カテキン類を併せての総称である。非重合体カテキン類濃度は、上記８種の合計量に基づいて定義される。
【０００９】
本明細書において「非重合体カテキン類のガレート体」とは、カテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート等を併せての総称であり、また「非重合体カテキン類の非ガレート体」とは、カテキン、ガロカテキン、エピカテキン、エピガロカテキン等を併せての総称である。非重合体カテキン類中のガレート体率又は非ガレート体率は、非重合体カテキン類の総量に対する上記したガレート体又は非ガレート体の質量比率である。なお、以下、「非重合体カテキン類のガレート体」及び「非重合体カテキン類の非ガレート体」をそれぞれ単に「ガレート体」及び「非ガレート体」とも称する。
【００１０】
次に、本発明の製造方法について説明する。
本発明の非重合体カテキン類の非ガレート体の製造方法は、上記のとおり、工程（１）〜（３）を含むことを特徴とする。以下、各工程について詳細に説明する。
【００１１】
［工程（１）］
本発明に係る工程（１）は、茶抽出物をタンナーゼ処理する工程である。
本発明で用いる茶抽出物は、非重合体カテキン類中のガレート体率が５０質量％以上であるが、非ガレート体を効率よく得る点から、６０質量％以上、更に７０質量％以上、特に８０質量％以上であることが好ましい。なお、非重合体カテキン類中のガレート体率は１００質量％であってもよく、その上限は特に限定されるものではない。また、茶抽出物としては、固形分中の非重合体カテキン類の含有量が４０質量％以上、６０質量％以上、更に８０質量％以上、特に９３質量％以上であることが好ましい。なお、固形分中の非重合体カテキン類の含有量の上限は特に限定されないが、製造コストの観点から、９８質量％であることが好ましい。
【００１２】
このような性状の茶抽出物は、例えば、茶葉から得られた茶抽出物を必要により濃縮又は希釈するか、茶抽出物の濃縮物を希釈するか、又は茶抽出物と茶抽出物の濃縮物を併用して、非重合体カテキン類中のガレート体率、更には固形分中の非重合体カテキン類の含有量を調整することにより得ることができる。また、茶抽出物として市販品を使用してもよく、例えば、テアビゴ（DSM Nutritional Japan社製）、高純度ガロカテキンガレート製剤（Zhejiang Yixin Pharm社製）等が例示される。
【００１３】
抽出に使用する茶葉としては、具体的には、Camellia属、例えばC.sinensis、C.assamica、やぶきた種又はそれらの雑種等から得られる茶葉から製茶された茶葉が例示される。製茶された茶葉には、煎茶、番茶、玉露、てん茶、釜炒り茶等の緑茶類、烏龍茶に代表される半発酵茶、紅茶に代表される発酵茶がある。中でも、非重合体カテキン類の含有量の点から、緑茶が好ましく、茶抽出物として緑茶抽出物が好適に使用される。なお、茶の抽出方法としては、攪拌抽出、ドリップ抽出等の公知の方法を採用することができる。
【００１４】
また、茶抽出物の濃縮物としては、茶葉から熱水又は有機溶媒水溶液により抽出された抽出物を濃縮したものが例示され、例えば、特開昭５９−２１９３８４号公報、特開平４−２０５８９号公報、特開平５−２６０９０７号公報、特開平５−３０６２７９号公報等に記載の方法により調製することができる。茶抽出物の濃縮物として市販品を使用してもよく、例えば、三井農林（株）の「ポリフェノン」、伊藤園（株）の「テアフラン」、太陽化学（株）の「サンフェノン」等が例示される。
【００１５】
茶抽出物のタンナーゼ処理に使用する酵素としては、例えば、アスペルギルス属、ペニシリウム属、リゾプス属のタンナーゼ生産菌を培養して得られるタンナーゼが例示される。中でも、アスペルギルス  オリーゼ由来のものが好ましい。市販のタンナーゼ活性を有する酵素は、酵素活性が通常４００〜１００００Ｕｎｉｔ／ｇであるが、３０００Ｕｎｉｔ／ｇ以上、更に３０００〜１００００Ｕｎｉｔ／ｇ、特に４０００〜１００００Ｕｎｉｔ／ｇの酵素活性を有するタンナーゼを用いると、より一層高純度の非重合体カテキン類の非ガレート体を得ることができる。ここで、「１Ｕｎｉｔ」とは、３０℃の水中においてタンニン酸に含まれるエステル結合を１マイクロモル加水分解する酵素量を示す。なお、具体的な処理方法としては、例えば、特開２００４−３２１１０５号公報に記載の方法を採用することができる。
このようにしてタンナーゼ処理後の茶抽出物が得られるが、タンナーゼ処理後の茶抽出物は次工程にそのまま使用しても、必要により濾過、濃縮等を行ってもよい。
【００１６】
［工程（２）］
本発明に係る工程（２）は、タンナーゼ処理後の茶抽出物を合成吸着剤に接触させて茶抽出物中に含まれる非重合体カテキン類を合成吸着剤に吸着させ、次いで合成吸着剤に有機溶媒水溶液又は塩基性水溶液を接触させて非重合体カテキン類を溶出させる工程である。これにより、カフェイン及び没食子酸等の夾雑物が低減化され、より一層高純度の非重合体カテキン類の非ガレート体を得ることができる。
【００１７】
本発明に使用する合成吸着剤としては、アンバーライトＸＡＤ４、ＸＡＤ１６ＨＰ、ＸＡＤ１１８０、ＸＡＤ２０００、（供給元：米国ローム＆ハース社）、ダイヤイオンＨＰ２０、ＨＰ２１（三菱化学社製）、セパビーズＳＰ８５０、ＳＰ８２５、ＳＰ７００、ＳＰ７０（三菱化学社製）、ＶＰＯＣ１０６２（Ｂａｙｅｒ社製）等のスチレン系；セパビーズＳＰ２０５、ＳＰ２０６、ＳＰ２０７（三菱化学社製）等の芳香環に臭素原子を導入して吸着能を高めた置換スチレン系；ダイヤイオンＨＰ１ＭＧ、ＨＰ２ＭＧ（三菱化学社製）等のメタクリル系；アンバーライトＸＡＤ７６１（ロームアンドハース社製）等のフェノール系；アンバーライトＸＡＤ７ＨＰ（ロームアンドハース社製）等のアクリル系；ＴＯＹＯＰＥＡＲＬ、ＨＷ-４０Ｃ（東ソー社製）等のポリビニル系；ＳＥＰＨＡＤＥＸ、ＬＨ−２０（ファルマシア社製）等のデキストラン系が例示される。中でも、その母体が、スチレン系（スチレン−ジビニルベンゼン共重合体）、メタクリル系、アクリル系、ポリビニル系であるものが好ましく、特にスチレン系であるものが非重合体カテキン類と夾雑物との分離性の点から好ましい。
【００１８】
合成吸着剤の使用量は、茶抽出物の全質量に対して３〜５０容量％、特に１０〜３０倍容量であることが、夾雑物の除去効率及び非重合体カテキン類の回収率の向上の観点から好ましい。
【００１９】
非重合体カテキン類を合成吸着剤に吸着させる方法としては、茶抽出物に合成吸着剤を添加し撹拌して非重合体カテキン類を吸着させた後、ろ過操作により合成吸着剤を回収するバッチ方法、又は合成吸着剤を充填したカラムに茶抽出物を通液して連続的に非重合体カテキン類の吸着処理を行なうカラム方法を採用することができるが、生産性の点からカラムによる連続処理方法が好ましい。
【００２０】
かかる吸着処理前においては、合成吸着剤中の不純物の除去、非重合体カテキン類の吸着能の向上の観点から、合成吸着剤を洗浄することが好ましい。洗浄方法としては、例えば、次の方法が挙げられる。先ず、空間速度（ＳＶ）＝０．５〜１０［ｈ-1］、合成吸着剤に対する通液倍数（ＢＶ）＝２〜１０［ｖ／ｖ］の条件で５０質量％エタノール水溶液を合成吸着剤が充填されたカラムに通液して合成吸着剤中の不純物を除去する。次いで、ＳＶ＝０．５〜１０［ｈ-1］、ＢＶ＝１〜６０［ｖ／ｖ］の条件で水をカラムに通液してカラム内のエタノールを水に置換する。
【００２１】
合成吸着剤に非重合体カテキン類を吸着させる際の茶抽出物中の非重合体カテキン類の濃度は、０．１〜１５質量％、更に０．２〜１０質量％、特に０．５〜５質量％であることが、合成吸着剤への吸着効率の点から好ましい。
【００２２】
茶抽出物を、合成吸着剤を充填したカラムに通液する際には、ＳＶ＝０．５〜１０[ｈ-1]、ＢＶ＝０．５〜１０[ｖ／ｖ]、特にＢＶ＝０．５〜５[ｖ／ｖ]の条件で通液することが、非重合体カテキン類を合成吸着剤に効率的に吸着させる点から好ましい。
【００２３】
茶抽出物を通液後、合成吸着剤を水又は有機溶媒水溶液で少なくとも１回洗浄することが好ましい。合成吸着剤の洗浄に使用する水としては、例えば、水道水、精製水、イオン交換水が例示され、有機溶媒と混合して使用することもできる。有機溶媒としては、例えば、アセトン等のケトン、メタノール、エタノール等のアルコールが例示され、食品への使用の観点から、アルコール、特にエタノールが好ましい。有機溶媒水溶液中の有機溶媒の濃度は、５質量％未満、更に２質量％未満、特に１質量％未満であることが、非ガレート体の回収率の点から好ましい。
【００２４】
この合成吸着剤の洗浄においては、ＳＶ＝０．５〜１０[ｈ-1]、ＢＶ＝０．５〜３[Ｌ／Ｌ]、特にＢＶ＝０．５〜２[Ｌ／Ｌ]の条件で通液することが好ましい。これにより、合成吸着剤に付着した夾雑物を効率よく除去しながら、非ガレート体の回収率を向上させることができる。
【００２５】
次に、合成吸着剤から非重合体カテキン類を溶出させるが、有機溶媒水溶液を使用する場合は、上記と同様の有機溶媒を用いることが好ましく、中でも、アルコール、特にエタノールが好ましい。有機溶媒水溶液中の有機溶媒濃度は、１０〜９５質量％、更に２０〜８０質量％、特に３０〜７０質量％、殊更に３０〜６０質量％であることが、非ガレート体の回収率の点から好ましい。
【００２６】
有機溶媒水溶液の通液条件は、ＳＶ＝０．５〜１０[ｈ-1]、特にＳＶ＝０．５〜５[ｈ-1]であり、かつＢＶ＝０．５〜５[ｖ／ｖ]、特にＢＶ＝１．０〜２[ｖ／ｖ]であることが好ましい。これにより、高純度の非ガレート体をより一層効率よく得ることができる。
【００２７】
他方、塩基性水溶液を使用する場合、塩基性水溶液として、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等の水溶液を使用することができる。中でも、ナトリウム、カリウム系のアルカリ性水溶液が好ましく、例えば、水酸化ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液等を好適に用いることができる。また、アルカリ性水溶液のｐＨは７〜１４のアルカリ性領域であれば適宜調整することが可能であるが、非ガレート体の回収率の点から、９〜１３．８、特に１０〜１３．５が好ましい。このようなｐＨ領域のアルカリ性水溶液としては、４質量％以下の水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ−炭酸ナトリウム水溶液等が挙げられる。
アルカリ性水溶液のアルカリ濃度は、溶出させる非重合体カテキン類濃度の制御が容易な点から、０．００１〜４質量％、更に０．００５〜１質量％、特に０．００８〜０．２質量％、殊更０．０１〜０．０８質量％であることが好ましい。なお、塩基性水溶液は、有機溶媒と混合して用いてもよい。
【００２８】
塩基性水溶液の通液条件は、ＳＶ＝２〜１０[ｈ-1]、特にＳＶ＝３〜７[ｈ-1]であり、かつＢＶ＝１〜３０[ｖ／ｖ]、特にＢＶ＝５〜２０[ｖ／ｖ]であることが、生産性及び非ガレート体の回収率の点から好ましい。
【００２９】
このようにして非重合体カテキン類の非ガレート体を含む溶出液が得られるが、かかる溶出液は次工程にそのまま使用しても、必要により濾過、濃縮等を行ってもよい。
【００３０】
［工程（３）］
本発明に係る工程（３）は、工程（２）で得られた溶出液を晶析する工程である。
本工程においては、高純度の非ガレート体を簡便に得るために、溶出液に有機溶媒が混入している場合には公知の方法にて脱溶剤することが好ましい。また、溶出液中の非重合体カテキン類の濃度は１〜２５質量％、更に２〜１５質量％、特に３〜１０質量％であることが、晶析後の固液分離の点から好ましい。晶析時の温度としては、溶出液を２０℃以下に冷却することが好ましく、非ガレート体を優先的に結晶化させる点から、冷却温度は−２０〜１０℃、更に−１０〜９℃、特に０〜７℃であることが好ましい。また、冷却時間は２時間以上、更に２〜２４時間、特に４〜１２時間であることが好ましい。このような晶析条件を採用することで、非ガレート体の結晶を選択的にかつ効率的に析出させることができる。
【００３１】
非ガレート体の結晶は、遠心分離、濾過、デカンテーション等の固液分離操作により容易に分取することができる。また、結晶の分離操作等は、０〜２０℃、更に０〜１０℃、特に０〜５℃で行うことが好ましい。
【００３２】
このようにして得られる非重合体カテキン類は、非重合体カテキン類中の非ガレート体率を９１〜１００％、更に９２〜１００％、特に９３〜１００％とすることができる。
また、得られた非重合体カテキン類の非ガレート体は、固形分中に非重合体カテキン類の非ガレート体を、９３〜１００質量％、更に９４〜１００質量％、特に９５〜９９．９質量％含有することができる。
【００３３】
本発明の製造方法により得られる非重合体カテキン類は、上記のとおり、非ガレート体の純度が高いので、苦味や渋味が顕著に低減されている。しがたって、本発明の非重合体カテキン類の非ガレート体は、高濃度の非重合体カテキン類を含み、かつ苦味や渋味が低減された食品又は飲料の原料として有用であるが、とりわけ緑茶飲料や非茶系飲料等の容器詰飲料とすることが好ましい。
【実施例】
【００３４】
非重合体カテキン類及び没食子酸の測定
試料溶液をフィルター（０．４５μｍ）で濾過し、高速液体クロマトグラフ（型式ＳＣＬ-１０ＡＶＰ、島津製作所製）を用い、オクタデシル基導入液体クロマトグラフ用パックドカラム（Ｌ−カラムＴＭ  ＯＤＳ、４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ：財団法人  化学物質評価研究機構製）を装着し、カラム温度３５℃でグラジエント法により行った。移動相Ａ液は酢酸を０．１ｍｏｌ／Ｌ含有する蒸留水溶液、Ｂ液は酢酸を０．１ｍｏｌ／Ｌ含有するアセトニトリル溶液とし、試料注入量は１０μＬ、ＵＶ検出器波長は２８０ｎｍの条件で行った。
【００３５】
実施例１
固形分中の非重合体カテキン類の含有量が９５質量％であり、かつ非重合体カテキン類中のガレート体率が９９．９質量％（エピガロカテキンガレート９８質量％、エピカテキンガレート１．９質量％、エピカテキン０．１質量％）である茶抽出物（テアビゴ、DSM Nutritional Japan社製）１００ｇをイオン交換水１９Ｋｇに溶解し、次いでタンナーゼ（タンナーゼＫＴＦＨ、５００Ｕｎｉｔ／ｇ、キッコーマン社製）１０ｇを添加し室温にて２．５時間加水分解反応を行った。次いで、５０℃、２．５ｋｐａの条件下で減圧濃縮し、タンナーゼ処理後の茶抽出物を得た。
次いで、合成吸着剤ＳＰ−７０（三菱化学（株）製）１９２５ｍＬを充填したステンレスカラム（内径７２ｍｍ×高さ５００ｍｍ）に、ＳＶ＝１（ｈ-1）、ＢＶ＝２（ｖ／ｖ）の条件で５０質量％エタノール水溶液を通液した後、ＳＶ＝５（ｈ-1）、ＢＶ＝５（ｖ／ｖ）の条件で水を通液して洗浄した。次いで、タンナーゼ処理後の茶抽出物６７７７ｇ（３．５倍容量対合成吸着剤）を、ＳＶ＝１（ｈ-1）、ＢＶ＝３．５の条件でカラムに通液し透過液を廃棄した。次いで、通液速度がＳＶ＝１（ｈ-1）、ＢＶ＝１．５の条件で水を通液し洗浄した。水洗後、ＳＶ＝１（ｈ-1）、ＢＶ＝１．５の条件で５０質量％エタノール水溶液を通液して、溶出液２８６８ｇを回収した。
次いで、溶出液を５０℃、１．５ｋＰａの条件下で６倍に減圧濃縮した（溶出液中の非重合体カテキン類の濃度７質量％）。この濃縮物を「精製濃縮物１」とする。この濃縮物を５℃に冷却し１２時間静置した。次いで、ＮＯ．２のろ紙を載せたブフナー漏斗により固液分離を行い非重合体カテキン類の非ガレート体の結晶を得た。結晶中の非重合体カテキン類のガレート体率は０質量％であり、固形分中の非ガレート体の含有量は９５．７質量％（エピガロカテキンの含有量は９４．１質量％）、没食子酸含有量は０．１１質量％であった。
【００３６】
実施例２
酵素活性５０００Ｕｎｉｔ／ｇのタンナーゼを１ｇ使用し、工程（２）における通液条件を表１に記載のものに変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により非重合体カテキン類の非ガレート体の結晶を得た。結晶中の非重合体カテキン類のガレート体率は０質量％であり、固形分中の非ガレート体の含有量は９９．９質量％（エピガロカテキン体の含有量は９８質量％）、没食子酸含有量は０．０４質量％であった。
【００３７】
実施例３
固形分中の非重合体カテキン類の含有量が９２質量％であり、かつ非重合体カテキン類中のガレート体率が１００質量％（ガロカテキンガレート１００質量％）である茶抽出物（Ｚｈｅｊｉａｎｇ Ｙｉｘｉｎ Ｐｈａｒm社製）１００ｇをイオン交換水２０Ｋｇに溶解し、次いでタンナーゼ（タンナーゼＫＴＦＨ、５０００Ｕｎｉｔ／ｇ、キッコーマン社製）１ｇを添加し、室温にて３時間加水分解反応を行った。次いで、５０℃、２．５ｋｐａの条件下で減圧濃縮し、タンナーゼ処理後の茶抽出物を１８０００ｇ得た。
次いで、実施例１と同様の洗浄方法により洗浄したステンレスカラムを用い、タンナーゼ処理後の茶抽出物１８０００ｇ（９．４倍容量対合成吸着剤）を、ＳＶ＝１（ｈ-1）、ＢＶ＝９．４の条件でカラムに通液し透過液を廃棄した。次いで、通液速度がＳＶ＝１（ｈ-1）、ＢＶ＝２の条件で水を通液し洗浄した。水洗後、ＳＶ＝１（ｈ-1）、ＢＶ＝１．７５の条件で５０質量％エタノール水溶液を通液して、溶出液３０２５ｇを回収した。次いで、溶出液を５０℃、１．５ｋＰａの条件下で６倍に減圧濃縮した。この濃縮物を「精製濃縮物２」とする。
次いで、この濃縮物を５℃に冷却し１２時間静置した。次いで、ＮＯ．２のろ紙を載せたブフナー漏斗により固液分離を行い非重合体カテキン類の非ガレート体の結晶を得た。結晶中の非重合体カテキン類のガレート体率は０質量％であり、固形分中の非ガレート体の含有量は９４質量％、没食子酸含有量は０．１４質量％であった。
【００３８】
比較例１
実施例１における「精製濃縮物１」を用いた。
【００３９】
比較例２
実施例３における「精製濃縮物２」を用いた。
【００４０】
【表１】
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【００４１】
表１から、茶抽出物をタンナーゼ処理し、次いでそのタンナーゼ処理後の茶抽出物を合成吸着剤で精製し、そして晶析することで、没食子酸などの夾雑物の少ない高純度の非重合体カテキン類の非ガレート体を選択的にかつ効率よく得られることが確認された。