(57)【要約】      （修正有）【課題】特定の良く定義された構造を有する少なくとも１つの硫黄化合物を食品に組み込むことにより食品を風味付けする方法の提供。【解決手段】有効量の少なくとも１つの化合物、(Ｅ)-２-メチル-１-(メチルチオ)-２-ブテン、Ｓ-エチルチオホルメート、Ｓ-エチル-２-(アセチルアミノ)チオアセテート、Ｎ-(２-メチルチオエチル)アセトアミド、メチル-２-メルカプト-プロピオネート、プロピル−２−メルカプトプロピオネート、２-(イソプロピルチオ)ペンタン、２-プロペニルチオール、４-メチル-２-３Ｈ-チアゾロン又は互変異性体及び２,３-ジメチル-４-ホルミルチオフェンのような特定の構造を有する少なくとも１つの化合物、Ｒ１−Ｓ−Ｒ２を食品に組み込む。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
有効量の少なくとも１つの、式、Ｒ１−Ｓ−Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２は下記の組合せの原子又は基：
Ｅ．水素原子及び１-(１-メトキシカルボニル)エチル基  又は
Ｆ．水素原子及び１−（１−プロピルカルボニルエチル基、を表す）化合物を食品中に組み込むことを含む、食品に風味付けをする方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、風味付けされた食品及び風味付け組成物に関する。さらに、特定すると、本発明は、良い風味を有する食品、及びそのような風味を付与又は強化するのに適する風味付けする組成物に関する。本明細書において、良い風味とは、肉、ソーセージ、家禽、チーズ、マッシュルーム等に関連する風味であると理解すべきである。しかし、本発明は、果物様の又は甘い酪農品風味を有する食品並びにそのような風味を付与、強化又は改質するのに適する風味付け組成物にも関する。本明細書において用いられる用語、食品には、栄養的価値を有する又は有しない固体及び液体の摂取可能な物質が含まれる。
【０００２】
良い又は果物様の風味、又は食品に良い又は果物様の風味を付与する及び／又は増大するための果物様の風味付け組成物を有する風味付けされた食品は、長い期間、知られているが、現在まで、これらの組成物は、完全に満足のゆくものではない。従って、本発明は、そのような製品の官能的性質を改良することを目的とする。
【背景技術】
【０００３】
食品に風味を付与するために、特に、良い風味を付与する又は強化するために多くの化合物が用いられており、従って、風味を付与するために用いられる組成物のほとんどは、多数の化合物を含有する。良い風味のために特に有用な化合物の1つの群は、例えば、チオアセテート類のような、チオール類、硫化物及びそれらの誘導体のような特定の有機硫黄化合物であり、例えば、英国特許公開第１,２３８,９１２号(Ｕｎｉｌｅｖｅｒ)に開示され及び／又は特許請求されている。英国特許公開第１,２５６,４６２号(Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｕｒｓ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ)にも、２-メチルフラン-３-チオールのような特定のフランチオール類並びにそのジスルフィド及び他のスルフィド類のようなその誘導体が肉の風味剤として開示されている。より多くの有機硫黄化合物が、例えば、Ｈ. Ｍａａｒｓｅ(ＥＤ)による“Ｖｏｌａｔｉｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｉｎ Ｆｏｏｄｓ ｅｎ ｂｅｖｅｒａｇｅｓ”［マルセル・デッカー(Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ)、ニューヨーク(１９９１年)］、米国特許第１,２５６,４６２号(Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｕｒｓ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ)及び米国特許公開第１,２５６,４６２号(Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｕｒｓ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ)及び米国特許第３,９７０,６８９号(Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｕｒｓ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ)に開示されている。
【発明の概要】
【０００４】
本発明は、食品の風味を改良すること、及び本明細書中に定義されている1つ以上の付加的な有機硫黄化合物をそのような製品に組み入れることにより風味濃縮体の官能的性質を改良することを目的とする。組み込むという用語は、実際の望ましい化合物を添加すること、及び、加工中に望ましい化合物に変換する前駆体の添加を含む。
【０００５】
本発明は、スープ、ソーセージ、ペストリー等に特に必要である、ビーフの煮出し汁及び煮込んだビーフを思い起こす、より完全にマイルドなビーフ味を得るという問題を解決する。同じことが果物様の風味にも適用され、それにより、今や、より完全に又はより完成され得る。又、主成分の相対量を変えることにより、本発明は、フレーバリストが、マイルドなローストビーフ風味からマイルドなビーフ煮汁風味に変える風味付け組成物を調製することを可能にする。本発明により提供される他の可能性は、適切な量で特定の化合物を組み込むことにより、特定の風味特徴を付与する又は強化することである。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
本発明の第一の態様において、有効量の少なくとも１つの、式、Ｒ１−Ｓ−Ｒ２(式中、Ｒ１及びＲ２は下記の組み合わせの原子又は基：
Ａ.メチル基及び２メチル-２-ブテン-１-イル基［(Ｅ)-２-メチル-１-(メチルチオ)-２-ブテン］、
Ｂ.エチル基及びホルミル基(Ｓ-エチルチオホルメート)、
Ｃ.エチル基及び１-(３-アザ-１,４-ジオキソペンチル)基［Ｓ-エチル-２-(アセチルアミノ)チオアセテート］、
Ｄ.メチル基及び１-(３-アザ-４-オキソペンチル)基［Ｎ-(２-メチルチオエチル)アセトアミド］、
Ｅ.水素原子及び１-(１-メトキシカルボニル)エチル基(メチル-２-メルカプト-プロピオネート)、
Ｆ.水素原子及び１-(１-プロピルオキシカルボニル)エチル基(プロピル-２-メルカプトプロピオネート)、
Ｇ.イソプロピル基及び２-ペンチル基［２-(イソプロピルチオ)ペンタン］、
Ｈ.水素原子及び２-イソプロペニル基(２-プロペニルチオール)、
Ｉ.Ｒ１及びＲ２が一緒に１-オキソ-３-メチル-２-アザブタ-３-エン-１,４-ジイル基(４-メチル-２(３Ｈ)-チアゾロン)又はその互変異性体構造、
Ｊ.Ｒ１及びＲ２が一緒に１,２−ジメチル-３-ホルミル-１,３-ブタジエン-１,４-ジイル基(２,３-ジメチル-４-ホルミルチオフェン)を表わす)の化合物を食品に組み込むことを含む、食品の風味付けをする方法を提供する。
【０００７】
本発明は、貯蔵、加工等の間に、食品中又はその成分中で、先に記載した化合物Ａ乃至Ｊに変換される化合物(いわゆる前駆体)の食品中への組み込みも包含する。そのような化合物の例は、例えば、先に示された化合物又はそれらの互変異性体の、カルボキシル、ヒドロキシ、もしくはスルフヒドリル基とのエステル又はそれらのスルフィドもしくはジスルフィドである。
【０００８】
先に示した化合物が組み込まれる量は、その化合物の性質、食品の性質により、そして前駆体の場合は、実際の風味付け化合物への変換の程度によるが、一般的に、食品1重量部に対して１ｐｐｂ乃至５００ｐｐｍ(重量による)、好ましくは５乃至５００ｐｐｂの範囲である。１ｐｐｂ(１０億当り１部)は、本明細書では食品１,０００,０００,０００(１０９)重量部当り１重量部の風味化合物と定義され、１ｐｐｍ(１００万当り１部)は、本明細書では食品１,０００,０００重量部当り１重量部の風味化合物と定義されることを注意。風味組成物又は風味濃縮体の場合は、濃度は、かなり高くなる(１０００乃至１００,０００倍まで)。実際に組み込まれる風味付けする量は、個々の味覚及び食料品の性質による。存在する弱い風味を増大する又は強化するために、例えば、食品を加工することにより失われた風味特徴の埋め合わせをするために、風味付け組成物が用いられ得るが、それらは風味のない又は味がない食品に風味付けするために同様に用いられ得る。さらに、食品の風味特徴を完全に変えることも可能である。風味付け組成物は、懸濁液中もしくは溶液中の活性物質の形態で又は官能的に不活性の物質においてしばしば利用できる。
【０００９】
本発明の態様において、Ｒ1及びＲ２が下記の組み合わせの原子又は基：
Ａ.メチル基及び２メチル-２-ブテン-１-イル基［(Ｅ)-２-メチル-１-(メチルチオ)-２-ブテン］、
Ｂ.エチル基及びホルミル基(Ｓ-エチルチオホルメート)、
Ｃ.エチル基及び１-(３-アザ-１,４-ジオキソペンチル)基［Ｓ-エチル-２-(アセチルアミノ)チオアセテート］、
Ｄ.メチル基及び(１-３-アザ-４-オキソペンチル)基［Ｎ-(２-メチルチオエチル)アセトアミド］、
Ｅ.水素原子及び１-(１-メトキシカルボニル)エチル基(メチル-２-メルカプト-プロピオネート)、
Ｆ.水素原子及び１-(１-プロピルオキシカルボニル)エチル基(プロピル−２−メルカプトプロピオネート)、
Ｇ.イソプロピル基及び２-ペンチル基［２-(イソプロピルチオ)ペンタン］、
Ｈ.水素原子及び２-イソプロペニル基(２-プロペニルチオール)を表わす、少なくとも１つの化合物が組み込まれる方法を提供する。
【００１０】
他の好ましい態様において、本発明は、Ｒ１及びＲ２がメチル基及び１-３-アザ-４-オキソペンチル基の組み合わせを表わす、少なくとも化合物［Ｎ-(２-メチルチオエチル)アセトアミド］が組み込まれる方法を提供する。
【００１１】
他の好ましい態様において、本発明は、Ｒ１及びＲ２が水素原子及びメチル-２-プロピオネート基の組み合わせを表わす、少なくとも化合物(メチル-２-メルカプト-プロピオネート)が組み込まれる方法を提供する。
【００１２】
他の好ましい態様において、本発明は、Ｒ１及びＲ２が水素原子及び２-プロピレンプロピオネート基の組み合わせを表わす、少なくとも化合物(プロピル−２−メルカプトプロピオネート)が組み込まれる方法を提供する。
【００１３】
他の好ましい態様において、本発明は、Ｒ１及びＲ２がメチル基及び１-(３-アザ-４-オキソペンチル)基の組み合わせを表わす化合物［Ｎ-(２-メチルチオエチル)アセトアミド］が2-メチル-フラン-3-チオール又はその誘導体もしくは前駆体と組み合わされる方法を提供する。
【００１４】
２-メチル-フラン-３-チオールの誘導体又は前駆体は、本明細書では、２-メチル-４,５-ジヒドロフラン-３-チオール、ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ２-メチルテトラ-ヒドロフラン-３-チオール、２-メチル-３-チオメトキシフラン、メチル-２-メチル-３-フリルジスルフィド、２-メチルフラン-３-チオアセテート、２-メチルフラン-３-チオプロピオネート、及び２-メチルフラン-３-チオールのジスルフィドであると理解されるべきである。非水素化フラン誘導体の使用が好ましい。これらの化合物のいくつかは、Ｏｘｆｏｒｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ(英国、ハートリプール)から入手可能である。多くの他のチオールのような2-メチルフラン-３-チオールは、雰囲気中の酸素の影響下でそのジスルフィドに部分的に酸化されやすく、従って、市販の２-メチルフラン-３-チオール調製物は、非常にしばしばある量のそのジスルフィドを含有する。２-メチル-３-フラン-３-チオアセテート及び例えば２-メチル-３-フラン-３-チオプロピオネートのようなチオエーテル類は、特定の食品加工条件下で部分的に加水分解されて2-メチル-フラン-３-チオールを生成する。このことは、例えば缶詰製造の後の従来の滅菌条件下に適用し得る。
【００１５】
２-メチル-３-フランチオール及び先に記載したその誘導体はそれ自体得られるか又は合成されるが、例えば、それらの化合物の少なくとも１つを適する量で含有する、１つ以上のそれらの化合物を含有する肉／ビーフ風味組成物(反応風味組成物)を製造し、そのような組成物に、先に定義した構造、Ｒ１−Ｓ−Ｒ２を有する化合物の適量を組み込むのも便利である。適する反応風味組成物は、ヘキソース又はペントースを、溶媒としての水中のシステインのような硫化水素源と反応させることにより製造され得る。ヘキソース又はペントースの代わりに、例えば４-ヒドロキシ-５-メチル-２,３-ヒドロフラン-３-オンのような砂糖の適する分解生成物が用いられ得て、アスコルビン酸も用いられ得る。チアミンの熱分解により２-メチル-３-フランチオールを含有する適する反応風味剤を製造することも全く可能である。
【００１６】
反応風味剤のいくつかの可能性及び反応機構が、Ｈｏｆｆｍａｎｎ及びＳｃｈｉｅｂｅｒｌｅによるＪ．Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、４６巻、２３５−２４１頁(１９９８年)に記載されており、その記載を引用により本明細書に組み込む。
【００１７】
他の好ましい態様において、本発明は、少なくとも１つの、先に定義された化合物、Ｒ１−Ｓ−Ｒ２をメタンジチオール又はその誘導体又は前駆体と組み合わせる方法を提供する。適する誘導体及び前駆体は、例えば、メタンジチオールジアセテート、メチルチオメタノール、メチルチオメタンチオール、メチルチオメタンチオールアセテート、メチルチオメタンチオールプロピオネート、メチルチオメタンチオール-２-メチルプロピオネート、メチルチオメタンチオール-２-メチルブタノエート、３-メチルチオメタンチオールペンタノエート、メチルチオメタンチオール-４-メチルペンタノエート及びメチルチオメタンチオールヘキサノエートである。これらの化合物のいくつかは、相当する遊離チオールの前駆体と考えられ、その他の化合物は、メタンジチオール又はメチルチオメタノール等とわずかに異なる風味特徴を有する似た官能特性を有する。遊離のチオールは、酸化条件下で部分的に相当するジスルフィドに変換され、又、チオエステルは特定の食品加工条件下で加水分解されて遊離のチオールを生成する。
【００１８】
一般的に、先に定義された化合物、Ｒ１−Ｓ−Ｒ２の重量による量対２-メチル-フラン-３-チオールまたはその誘導体又は前駆体の重量による量及び/又は代わりとしてメタンジチオール又はその誘導体又は前駆体の重量による量の比は、１：１００乃至１００：１の範囲である。
【００１９】
本発明の他の好ましい態様では、Ｒ１及びＲ２が一緒に下記の基：
Ａ．１-オキソ-３-メチル-２-アザ-３-ブテン-１,４-ジイル基(４-メチル-２(３Ｈ)-チアゾロン)又は後者の互変異性体構造、又は
Ｂ.１,２−ジメチル-３-ホルミル-１,３-ブタジエン-１,４-ジイル基(２,３-ジメチル-４-ホルミルチオフェン)の１つを表わす少なくとも１つの化合物が組み込まれる方法が提供される。
【００２０】
他の好ましい態様において、本発明は、任意にメタンジチオール及び/又は２-メチル-フラン-３-チオール又はそれらの化合物の誘導体又は前駆体と組み合わされて、上記Ａ．乃至Ｊ．で定義された少なくとも１つの化合物、Ｒ１−Ｓ−Ｒ２を含有する風味濃縮体を提供する。
【００２１】
食品用風味濃縮体は、溶液、エマルジョン又はペーストのような液体又は半液体形態又は粉末のような乾燥形態であり得る。乾燥は、例えば、任意にマルトデキストリンのような担体上での、噴霧乾燥又は凍結乾燥により行われ得る。風味生成において通常であるように、特定の風味に寄与することが知られている他の化合物も同様に組み込まれ得る。味の良い風味剤の場合は、公知の風味付け化合物は、例えば、アミノ酸、ヌクレオチド、グルタミン酸一ナトリウム、低級アルコール類、低級カルボン酸類、カルボン酸ピロリドン、低級ペプチド、甘味剤、ラクトン類、低級ジスルフィド類、低級チオール類、グアニジン類等、ＮａＣｌのような塩、アミン類、低級アルデヒド、低級ケトン類、トリコロミン酸(ｔｒｉｃｈｏｌｏｍｉｃ ａｃｉｄ)、バイオテン酸(ｂｉｏｔｅｎｉｃ ａｃｉｄ)、芳香族化合物及び/又はアセチルチアゾール、２-ヒドロキシエチル-４-メチルチアゾール、４-ヒドロキシ-２,５-ジメチル-２,３-ヒドロフラン-３-オンのような複素環式化合物、着色物質、増粘剤である。これらの任意に添加される用いられる物質の割合は、望ましい風味剤の種類、及び組み込まれる食品の性質、及び添加されるハーブ又はスパイスにも依存する。
【００２２】
好ましい態様において、任意にメタンジチオール及び/又は２-メチル-フラン-３-チオール又はそれらの誘導体又は前駆体と組み合わされて、上記Ａ．乃至Ｊ．で定義された少なくとも１つの化合物、Ｒ１−Ｓ−Ｒ２を含有する、風味付けされた食品を提供する。
【実施例】
【００２３】
下記の実施例により本発明をさらに示す。本明細書において、すべての部及び％は、他に示されていなければ、重量基準で扱われる。
実施例１
２-メチル-１-メチルチオ-２-ブテンの合成 
２００ｍｌのテトラフラン中の３７ｇ(０．１モル)のエチルフェニルホスホニウムブロマイドの混合物にヘキサン中６２ｍｌ(０．１モル)のブチルリチウム−１．６モルを１０℃において、１５分間添加した。この混合物を１０℃で１５分間、攪拌した。次に、１０ｇ(０．１モル)メチルチオアセトンをこの温度で１５分間、添加した。その混合物を１５分間、外部冷却することなく攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、ヘキサンで抽出した。ヘキサン抽出物を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。４ｋＰａ(４０ミリバール)において４０℃の底部温度に到達するまで溶媒を蒸発させた。得られた沈殿物(トリフェニルホスフィン)をろ過により除去した。
【００２４】
５ｃｍのビグロ(Ｖｉｇｒｅｕｘ)カラムを用いて濾液を蒸留した。４．２ｋＰａ(４２ミリバール)において沸点５５℃乃至６０℃の蒸留物４ｇを得た。蒸留物２ｇをカラムクロマトグラフィーにより、さらに精製した(溶離剤：ペンタン：エーテル＝９５：５ｖ／ｖ)。Ｚ及びＥ２-メチル-１-メチルチオ-２-ブテンの１：１．５の混合物を得た。
評価：ビーフ肉汁１００ｐｐｂ：肉の、クリーム状の、硫黄様、濃い、どろどろしたスルフロール(ｓｕｌｐｈｕｒｏｌ) 
【００２５】
実施例２
Ｓ-エチルチオホルメートの合成 
室温において蟻酸(１８．８ｇ、０．４１モル)を酢酸(２４．６ｇ、０．４１モル)に添加した。その混合物を４５℃に温め、４５℃において２．５時間保った。その混合物を１８℃に冷却し、ピリジン(０．３２ｇ、０．００４０モル)を添加した。１０乃至１５℃において、エチルメルカプタン(１２．４ｇ、０．２モル)を３０分間添加し、その混合物を室温において１時間攪拌し、その後、その温度で２日保った。次にその混合物を水酸化バリウム溶液(飽和された、２００ｍｌ)に注ぎ、ＭＣＴ油で抽出した。有機層を炭酸カリウム上で乾燥し、次に蒸留した。表題化合物を８７−９２℃で蒸留した。
評価：
水(５０ｐｐｂ)：マッシュルーム、金属様、硫黄様
水(１００ｐｐｂ)：マッシュルーム、金属様、硫黄様
ビーフ肉汁(１ｐｐｍ)生ハム特徴 
【００２６】
実施例３
Ｓ-エチル-２-アセチルアミノ-エタンチオアセテートの合成 
表題化合物を、Ｄ．Ｗ．Ｉｎｇｌｅｓ及びＪ．Ｒ．ＫｎｏｗｌｅｓによるＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ、１９６５年、９９巻、２７５頁に開示されているように合成した。
【００２７】
実施例４
Ｎ-(２-メチルチオエチル)アセトアミドの合成 
メタノール(５０ｇ)中、２-アミノエタンチオール(０．２ｇ、０．２ミリモル)の溶液に、メタノール(０．４４モル)中ナトリウムメトキシド３０％を添加し、続いて、ヨウ化メチル(０．２モル)を添加した。その混合物を室温において２時間攪拌した。混合した後に、３．３ｋＰａ(３３ミリバール)において沸点６０乃至６５℃の蒸留物を９ｇ得た。その蒸留物に無水酢酸(０．１モル)を少しずつ添加(発熱性)し、得られた溶液を室温において１５分間攪拌した。混合した後、０．１ｋＰａ(１ミリバール)において沸点１１５℃の蒸留物を９ｇ得た。
評価：ビーフ肉汁１００ｐｐｂ：脂肪様、焼いた鶏肉、甘い、ビーフ様、濃い、口当たりを強める 
【００２８】
実施例５
メチル-２-メルカプトチオプロピオネートの合成 
５０ｍｌのメタノール／０．５ｇ硫酸中、２-メルカプトプロピオン酸(５ｇ、０．０５モル)の溶液を２０ｍｌモル篩３Ａの存在下で２４時間攪拌した。蒸留の後に、４．８ｋＰａ(４８ミリバール)において２．４ｇのメチル-２-メルカプトプロピオネート、沸点６４℃を得た。
評価：０．１ｐｐｍの水：硫黄様、果物の風味、過熟の、キャティー(ｃａｔｔｙ)、トロピカルの 
【００２９】
実施例６
プロピル-２-メルカプトチオプロピオネートの合成 
２０ｇの２-プロピルアルコール／０．５ｇ硫酸中、２-メルカプトプロピオン酸５ｇの溶液を２０ｍｌモル篩３Ａの存在下で２４時間攪拌した。蒸留の後に、３．５ｋＰａ(３５ミリバール)において３．５ｇのプロピル-２-メルカプトプロピオネート、沸点８０℃を得た。収率、理論値の４７％。
評価：０．１ｐｐｍの水：果物の風味、トロピカルの、過熟の苺 
【００３０】
実施例７
２-イソプロピルチオペンタンの合成
工程１：イソプロピル-２-チオペンタンの製造 
メタノール(３０％ｗ．ｗ．)中ナトリウムメトキシド(２６．１２ｇ、０．１６モル)の溶液に、２０ｍｌの追加メタノールを添加した。攪拌中に、メタノール(３０ｍｌ)中、２-プロパンチオール(１１．５２ｇ、０．１５モル)の溶液を室温において窒素雰囲気下で滴下して添加した。添加後、その反応混合物を２０分間攪拌した。
工程２：イソプロピル-２-チオペンタンの製造 
上記工程１の粗混合物に２-ブロモペンタンを室温で滴下して添加した。添加後、その混合物を油浴において５７℃まで加熱した。その反応の間に、白色の塩が沈殿した(ＮａＢｒ)。反応の３０分後に、その混合物を冷却し、２０℃において窒素下で一晩保った。
【００３１】
ロータベーパー(Ｒｏｔａｖａｐｏｒ)を用いてのメタノールの蒸発中、さらに塩が沈澱した。このことは、反応が完了していなかったことを示している。６０℃において１．５時間後に、その混合物に水を添加した。次に、その混合物をジエチチルエーテル(３×１００ｍｌ)を用いて抽出した。有機層を稀水酸化ナトリウムで洗滌し、残存する２-プロパンチオールを除去した。その後に、ジエチル層を１００ｍｌの水で３回、洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。ろ過後、ロータベーパーを用いてエーテルを蒸発させた。
【００３２】
粗生成物を蒸留させた。２つの主な留分を回収した。これらの２つの混合物をＮＭＲにより分析し、望ましい生成物が生成されたが、なお２０％の未知の不純物を含有したことが結論付けられた。７．３ｇ(０．０５モル)、収率３３％の最も純粋な画分をＧＣ−ＭＳを用いて分析し、風味付け目的に適することが見出された。
水中における評価：１００ｐｐｂ：果物の風味、植物様、硫黄様、甘い 
【００３３】
実施例８ 
２-メルカプトプロパンの合成
Ｒ．Ｄ． Ｌｉｐｓｃｏｍｂｅ、Ｗ．Ｈ．ＳｈａｒｋｅｙによるＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ａ−１、１９７０年、８巻、２１８７頁に開示されているように、２,２-ジメルカプトプロパンの加水分解により、２-メルカプトプロパン(オレンジ油)の合成を行った。
【００３４】
実施例９
４-メチル-２-(３Ｈ)-チアゾロンの合成 
下記の作用物質の溶液を調製した。三角フラスコ中、
モノクロロアセトン ９．２５ｇ(０．１モル)
チオシアン酸カリウム １２．５ｇ(０．１３モル)
炭酸水素ナトリウム ３ｇ(０．０３モル)
水 １５０ｍｌ 
その溶液を室温で４８時間反応させ、次に１２時間攪拌した。
【００３５】
その溶液は、無色の溶液から、茶色の油状の沈降物を有する黄色の溶液に変わった。その混合物をろ過し、水層を５０℃において４５分間加熱した。
【００３６】
活性炭を添加し、その混合物を室温において２時間攪拌した。次に、炭素をろ去し、ロータベーパーを用いて水を蒸発させた。十分な水が蒸発したときに、白い固体が沈澱し、その固体をろ去し、母液をフリーザーで一晩保った。ゆっくりと室温に到達させた後に、多量の生成物を晶出させ、ろ去した。その量の５倍の水(ｗ．ｗ．)を添加し、５０乃至５５℃において溶解させ、ゆっくりと冷却させることにより再結晶化させることができた。収率：０．９７ｇ(８ミリモル、８％)。生成物をＮＭＲにより分析し、純粋であるこが見出された。
評価：水、１００ｐｐｂ：脂肪様、肉様、硫黄様、マッシュルーム、煮込んだビーフ特徴 
【００３７】
実施例１０
２,３-ジメチル-４-チオフェンアルデヒドの合成 
２,３-ジメチル-４-チオフェンアルデヒドの合成は、Ａ．ＷｉｅｒｓｅｍａによるＡｃｔａ Ｃｈｅｍ． Ｓｃａｎｄ．、１９７０年、２４巻、２５９３頁に開示されている。その沸点は１０３乃至１０６℃である。１ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：９．７７、７．７５、２．３ 
【００３８】
実施例１１ 
下の表に示した量(１０００当り部)で下記の成分を混合することにより４つの良い風味の組成物を調製した。表においてｔはｔｒａｎｓであり、ｃはｃｉｓである。このように得られた４つの混合物、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを試験溶液(５０℃、５ｇ／Ｌの塩化ナトリウムを含有する)にリットル当り０．０４ｇの量で別々に添加した。風味付けされた試験溶液を４人の経験を積んだ味ききの審査員団が評価した。４人の味ききのうち３人が、混合物ＡよりもＢ、Ｃ及びＤを好んだ。
【表１】
2010011864.tif 000002