(57)【要約】【課題】溶媒への溶解性が高く、移染性が低い化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。2010275531.tif 000072（式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基を表す。Ｚ１、Ｚ２及びＺ３に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい１価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ2-18アシル基を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基を表す。Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価のＣ６−１４芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ３−１４芳香族複素環基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
2010275531.tif 000070
（式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基を表す。Ｚ１、Ｚ２及びＺ３に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい１価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ2-18アシル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価のＣ６−１４芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ３−１４芳香族複素環基を表す。）
【請求項２】
Ｂ１及びＢ２が、それぞれ独立に、式（ＩＩ）で表される基である請求項１記載の化合物。
2010275531.tif 000071
（式（ＩＩ）中、Ｒ３は水素原子又は置換基を有していてもよい１価のＣ1-16脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ４は、置換基を有していてもよい１価のＣ1-16脂肪族炭化水素基を表す。）
【請求項３】
請求項１又は２記載の化合物を含む着色剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
【請求項４】
請求項３記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるパターン。
【請求項５】
請求項４記載のパターンを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、染料として有用な化合物及び該化合物を含む着色感光性樹脂組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
染料は、液晶表示パネル、エレクトロルミネッセンス及びプラズマディスプレイパネルなどのディスプレイ装置用のカラーフィルタに含まれる着色剤として用いられている。染料としては、たとえば特許文献１に、式（ＩＩＩ−４）で表される化合物が記載されている。
2010275531.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−１２４６３４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来の化合物は、溶媒への溶解性が十分ではなく、また、移染性が高いという問題があった。移染とは、ある材料中に含まれる染料が、空気や水蒸気を媒体として他の材料に付着又は吸収することをいう。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
そこで、本発明者らは、溶媒への溶解性及び移染性を改良すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち、本発明は、以下の発明である。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。
2010275531.tif 000003
（式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基を表す。Ｚ１、Ｚ２及びＺ３に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい１価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ2-18アシル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価のＣ６−１４芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ３−１４芳香族複素環基を表す。）
【０００６】
［２］Ｂ１及びＢ２が、それぞれ独立に、式（ＩＩ）で表される基である［２］記載の化合物である。
2010275531.tif 000004
（式（ＩＩ）中、Ｒ３は水素原子又は置換基を有していてもよい１価のＣ1-16脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ４は、置換基を有していてもよい１価のＣ1-16脂肪族炭化水素基を表す。）
【０００７】
［３］［１］又は［２］記載の化合物を含む着色剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物である。
【０００８】
［４］［３］記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるパターンである。
【０００９】
［５］［４］記載パターンを含む表示装置である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の化合物は、溶媒への溶解性が高く、移染性が低い。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」という場合がある）である。なお本明細書中、Ｃa-bとは、炭素数がａ以上、ｂ以下であることを意味する。
2010275531.tif 000005
（式（Ｉ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基を表す。Ｚ１、Ｚ２及びＺ３に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい１価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ2-18アシル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価のＣ６−１４芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ３−１４芳香族複素環基を表す。）
【００１２】
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基を表す。Ｃ1-1６脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、好ましくは２〜１０、より好ましくは２〜８である。
２価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基としては、Ｃ1-1６アルカンジイル基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、へキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、テトラデカンジイル基及びヘキサデカンジイル基等が挙げられる。
Ｃ1-1６脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。Ｃ1-1６脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００１３】
Ｚ１及びＺ２は、−Ｏ−を含んでいてもよいＣ1-8アルカンジイル基であることが好ましく、−Ｏ−を含んでいてもよいＣ5-7アルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−又は−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。
Ｚ３は、−Ｃ（＝Ｃ）−を含んでいてもよいＣ1-8アルカンジイル基であることが好ましく、Ｃ1-8アルカンジイル基であることがより好ましく、Ｃ4-8アルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ２−Ｃ（＝ＣＨ２）−が挙げられる。
【００１４】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい１価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ2-18アシル基を表す。
【００１５】
１価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、好ましくは６〜１０、より好ましくは１〜４である。
１価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルヘキシル基（１，５−ジメチルヘキシル基など）、エチルヘキシル基（２−エチルヘキシル基など）、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）及びシクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。
１価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、Ｃ1-8アルコキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。Ｃ1-8アルコキシ基で置換されたＣ1-1６脂肪族炭化水素基としては、プロポキシプロピル基（３−（イソプロポキシ）プロピル基など）及びアルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）が挙げられる。カルボキシ基で置換されたＣ1-1６脂肪族炭化水素基としては、２−（カルボキシ）エチル基、３−（カルボキシ）プロピル基及び４-（カルボキシ）ブチル基などが挙げられる。
【００１６】
Ｃ2-18アシル基に含まれる水素原子は、Ｃ1-8飽和脂肪族炭化水素基又はＣ1-8アルコキシ基で置換されていてもよい。置換基を有していてもよいＣ2-18アシル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、その数は、好ましくは６〜１０である。置換基を有していてもよいアシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、メトキシベンゾイル基（ｐ−メトキシベンゾイル基など）などが挙げられる。
【００１７】
Ｒ１及びＲ２は、水素原子、Ｃ1-4脂肪族炭化水素基又はＣ2-5アシル基であることが好ましい。好ましい基としては、例えば、水素原子、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５が挙げられる。
【００１８】
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基を表す。
２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基としては、フェニレン基及びナフチレン基等が挙げられ、フェニレン基が好ましい。
【００１９】
２価のＣ６−１４芳香族炭化水素基の置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ1-８アルキル基、Ｃ1-８アルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基などが挙げられる。
【００２０】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
【００２１】
Ｃ1-８アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００２２】
Ｃ1-８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
【００２３】
Ｎ−置換スルファモイル基としては、−ＳＯ2ＮＨＲ６基、又は−ＳＯ2ＮＲ６Ｒ７基が好ましい。ただし、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいＣ1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ2-18アシル基を表す。
【００２４】
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価のＣ６−１４芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ３−１４芳香族複素環基を表す。
Ｃ６−１４芳香族炭化水素基としては、下記に表される基が挙げられる。
2010275531.tif 000006
Ｃ６−１４芳香族複素環基としては、下記に表される基が挙げられる。
2010275531.tif 000007
［Ｒは、水素原子又はメチル基を表す。］
【００２５】
Ｃ６−１４芳香族炭化水素基及びＣ３−１４芳香族複素環基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-16脂肪族炭化水素基、シアノ基、アミノ基又はＮ−置換アミノ基で置換されていてもよい。
Ｎ−置換アミノ基として、−ＮＨＲ８基又は−ＳＯ2ＮＲ８Ｒ９基が好ましい。ただし、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ３−１４芳香族複素環基を表す。１価のＣ1-1６脂肪族炭化水素基及び１価のＣ３−１４芳香族複素環基としては、前記と同様の基が挙げられる。
【００２６】
Ｂ１及びＢ２が、それぞれ独立に、式（ＩＩ）で表される基であることが好ましい。
2010275531.tif 000008
（式（ＩＩ）中、Ｒ３は水素原子又は置換基を有していてもよい１価のＣ1-16脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ４は、置換基を有していてもよい１価のＣ1-16脂肪族炭化水素基を表す。）
式（ＩＩ）で表される基のピリドン環は、ケト型であってもエノール型であってもよい。
【００２７】
１価のＣ1-16脂肪族炭化水素基としては、上記と同じものが挙げられ、Ｒ３は、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルへキシル基（１，５−ジメチルへキシル基など）、エチルへキシル基（２−エチルヘキシル基など）、メチルシクロへキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）及びアルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）などの分枝鎖状脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ４は、メチル基であることが好ましい。
【００２８】
化合物（Ｉ）としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１８）で表される化合物が挙げられる。表中のＡ１、Ａ２、Ｚ１及びＺ２は、右側の結合手がＺ３に近い方の結合手を表す。
【００２９】
2010275531.tif 000009
【００３０】
【表１】
2010275531.tif 000010
【００３１】
【表２】
2010275531.tif 000011
【００３２】
【表３】
2010275531.tif 000012
【００３３】
【表４】
2010275531.tif 000013
【００３４】
【表５】
2010275531.tif 000014
【００３５】
【表６】
2010275531.tif 000015
【００３６】
【表７】
2010275531.tif 000016
【００３７】
2010275531.tif 000017
【００３８】
【表８】
2010275531.tif 000018
【００３９】
【表９】
2010275531.tif 000019
【００４０】
【表１０】
2010275531.tif 000020
【００４１】
【表１１】
2010275531.tif 000021
【００４２】
【表１２】
2010275531.tif 000022
【００４３】
【表１３】
2010275531.tif 000023
【００４４】
2010275531.tif 000024
【００４５】
【表１４】
2010275531.tif 000025
【００４６】
2010275531.tif 000026
【００４７】
【表１５】
2010275531.tif 000027
【００４８】
2010275531.tif 000028
【００４９】
【表１６】
2010275531.tif 000029
【００５０】
2010275531.tif 000030
【００５１】
【表１７】
2010275531.tif 000031
【００５２】
2010275531.tif 000032
【００５３】
【表１８】
2010275531.tif 000033
【００５４】
2010275531.tif 000034
【００５５】
【表１９】
2010275531.tif 000035
【００５６】
【表２０】
2010275531.tif 000036
【００５７】
【表２１】
2010275531.tif 000037
【００５８】
化合物（Ｉ）の塩としては、スルホン酸塩又はカルボン酸塩などが挙げられる。またこれら塩を形成するカチオンは特に限定されないが、溶媒に対する溶解性を考慮すると、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；アンモニウム塩などの無機アミン塩；及びエタノールアミン塩、アルキルアミン塩のような有機アミン塩などが好ましい。特にアルカリ金属塩（好ましくはナトリウム塩）は、偏光膜基材に含有させる場合に有用である。また有機アミン塩は、樹脂硬化性化合物に含有させる場合に有用であり、さらには非金属塩であるため、絶縁性が重要視される分野でも有用である。
【００５９】
化合物（Ｉ）は、溶媒中で、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物と、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物とを、０〜１５０℃で反応させることにより製造できる。
【００６０】
2010275531.tif 000038
【００６１】
（式（Ｉ−Ａ）、式（Ｉ−Ａ’）及び式（Ｉ−Ｂ）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は上記と同じ意味を表す。
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、−ＯＲ３３又はハロゲン原子を表す。Ｒ３３は、Ｃ1-1６脂肪族炭化水素基を表す。）
【００６２】
式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物としては、マロン酸ジメチル、コハク酸イソブチル、アジピン酸ジメチル、及びスベリン酸ジエチル、マロン酸クロライド、コハク酸クロライド、アジピン酸クロライド及びスベリン酸クロライドなどが挙げられる。
式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物の使用量は、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物との合計量１モルに対して、例えば、０．５〜３モルであることが好ましく、０．５〜１モルがより好ましい。なお溶媒中に水が含まれる場合、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物の使用量は、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物との合計量１モルに対して、０．６〜３モルであることが好ましい。
式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物のＲ３１及びＲ３２が、−ＯＲ３３である場合には、公知の酸触媒を添加することが好ましい。酸触媒としては、硫酸、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。酸触媒の使用量は、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物との合計量１モルに対して、例えば、０．０１〜２モルであることが好ましい。
【００６３】
式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物と、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物との反応は、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、水；１，４−ジオキサンなどのエーテル類（特に環状エーテル類）；クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、ジクロロプロパン、塩化アミル、１，２−ジブロモエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭素系芳香族類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアルキルアミド類などが好ましく、２種類以上の溶媒を併用してもよい。溶媒の使用量は、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物との合計量１質量部に対して、例えば、１〜２０質量部が好ましく、より好ましくは２〜１０質量部である。
式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物と、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物との反応は、窒素雰囲気下、又はアルゴン雰囲気下で行われることが好ましく、塩化カルシウムなどで乾燥した空気下で反応を行ってもよい。
反応温度は、例えば、０〜１５０℃が好ましく、より好ましくは１０〜１３０℃である。反応時間は、例えば、１〜２５時間が好ましく、より好ましくは３〜１５時間である。
【００６４】
式（Ｉ−Ａ）で表される化合物、式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物及び溶媒の添加順は特に限定されないが、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物、式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物及び溶媒からなる溶液に、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物を添加（滴下）することが好ましい。酸触媒を用いる場合には、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物、式（Ｉ−Ａ’）で表される化合物、酸触媒及び溶媒からなる溶液に、式（Ｉ−Ｂ）で表される化合物を添加（滴下）することが好ましい。
上記のようにして得られた反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できるが、例えば、反応混合物を有機溶媒で抽出することで精製することができる。例えば、反応混合物と有機溶媒と水とを混合し、化合物（Ｉ）を有機相へ溶出させ、分液ロートなどで分取した有機相を溶媒留去することで、化合物（Ｉ）を得ることができる。抽出温度は、１０〜５０℃が好ましく、より好ましくは２０〜３０℃である。また抽出は、前記の温度で０．５〜４時間攪拌することが好ましい。抽出後の化合物（Ｉ）は、アルカリ性水溶液、酸性水溶液などで洗浄され、次いで乾燥される。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によって、さらに精製してもよい。
アルカリ性水溶液としては、公知のアルカリ性物質を水に溶解させたものを用いることができる。アルカリ性水溶液の水素イオン濃度の範囲は、ｐＨ＝８〜１２が好ましく、より好ましくは９〜１１である。アルカリ性物質としては特に限定されず、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、アンモニアなどが挙げられる。
酸性水溶液としては、公知の酸性物質を水に溶解させたものを用いることができる。酸性水溶液の水素イオン濃度の範囲は、ｐＨ＝０〜６が好ましく、より好ましくは１〜５である。酸性物質としては特に限定されず、例えば塩化アンモニウム、シュウ酸、酢酸、塩酸、硫酸などが挙げられる。
【００６５】
また、化合物（Ｉ）は、式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物と、式（Ｉ−Ｄ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ｄ’）で表される化合物とを、カップリング反応させることにより製造できる。式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物の塩と、式（Ｉ−Ｄ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ｄ’）で表される化合物とを、例えば水性溶媒中２０〜６０℃で反応させることにより、化合物（Ｉ）を製造することができる。
【００６６】
2010275531.tif 000039
【００６７】
（式（Ｉ−Ｃ）及び式（Ｉ−Ｄ）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は上記と同じ意味を表す。
Ｘ−は、無機又は有機アニオンを表す。）
式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物の無機又は有機アニオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン、ＣＨ３−ＣＯＯ−、Ｐｈ−ＣＯＯ−などが挙げられ、好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ３−ＣＯＯ−が挙げられる。
【００６８】
本発明の化合物は、高い溶解性、低い移染性及び高い分光濃度を示すので、反射光又は透過光を利用して色表示する、繊維材料、液晶表示装置などに染料として用いることができる。また、本発明の化合物は、吸収スペクトルを測定したときに、４００〜４５０ｎｍの波長域に極大吸収をもつので、黄色染料として用いることが好ましい。
【００６９】
Ｂ１及びＢ２が同じ種類の基であることが好ましく、さらに、Ａ１及びＡ２、Ｒ１及びＲ２、Ｚ１及びＺ２がそれぞれ同じ種類の基であることがより好ましい。これらの基であると、化合物（Ｉ）の製造が容易である。
【００７０】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、化合物（Ｉ）を含む着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）、アルカリ可溶性樹脂（以下「アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）」という場合がある）、光重合性化合物（以下「光重合性化合物（Ｃ）」という場合がある）、光重合開始剤（以下「光重合開始剤（Ｄ）」という場合がある）及び溶剤（以下「溶剤（Ｅ）」という場合がある）を含む。
化合物（Ｉ）は、単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００７１】
着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）のほかに、さらに化合物（Ｉ）以外の染料、顔料（Ａ−２）を含んでいてもよい。
化合物（Ｉ）以外の染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベ
ーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、またはバット（Vat）に分類されている化合物等が挙げられる。より具体的
には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５，３７，３８，４４，５９，６４、６７，７０；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０，４５，７８，８０，８３，９０，１００，１７１，１８５；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー６５，１４０；
Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１５，３８；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１４３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６，８７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１；
Ｃ．Ｉ．アシッドブラック５８，６０，１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブラック２７など。
顔料（Ａ−２）としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料または無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモンなどの金属の酸化物または複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料および無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．
）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００７２】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３および１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５および７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５および、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７および３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５（１５：３、１５：４、１５：６など）、２１、２８、６０、６４および７６；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６および４７；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１および７など。
【００７３】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）がさらに化合物（Ｉ）以外の染料及び／又は顔料（Ａ−２）を含む場合、着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）の含有量は、３〜８０質量％であり、好ましくは３〜７０質量％であり、より好ましくは３〜５０質量％である。
着色剤（Ａ）中の顔料（Ａ−２）の含有量は、２０〜９７質量％であり、好ましくは３０〜９７質量％であり、より好ましくは５０〜９７質量％である。
【００７４】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。例えば、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含有する樹脂が好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。
【００７５】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、式(ｂ１)で表される化合物及び式（ｂ２）で表される化合物の共重合体、式(ｂ１)で表される化合物及び式（ｂ３）で表される化合物の共重合体、メタクリル酸と、式（Ｂ−１−１）で表される化合物及び式（Ｂ−１−２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種との共重合体などが好ましい。
2010275531.tif 000040
【００７６】
2010275531.tif 000041
【００７７】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００であり、特に好ましくは７，０００〜２８，０００である。
【００７８】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５、特に好ましくは７０〜１３５である。
【００７９】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であり、好ましくは１３〜６０質量％であり、より好ましくは１７〜５５質量％である。
【００８０】
光重合性化合物（Ｃ）は、光を照射されることによって光重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸などによって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物などが挙げられる。
【００８１】
前記の光重合性化合物（Ｃ）としては、３以上重合性基を有する光重合性化合物であることが好ましい。３以上重合性基を有するの光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートなどが挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８２】
光重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
【００８３】
前記の光重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤などが挙げられる。活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アセトフェノン化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物等が挙げられる。
前記のアセトフェノン化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オンなどが挙げられる。
【００８４】
前記のベンゾイン化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。
【００８５】
前記のベンゾフェノン化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。
【００８６】
前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
【００８７】
前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。
【００８８】
前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。
【００８９】
また、活性ラジカル発生剤として、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを用いてもよい。
【００９０】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などを挙げることができる。
【００９１】
また、前記の活性ラジカル発生剤として上記した化合物の中には、活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン化合物は、酸発生剤としても使用される。
【００９２】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【００９３】
溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、上記以外のケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類などが挙げられる。
【００９４】
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【００９５】
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【００９６】
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【００９７】
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９８】
着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。
【００９９】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに、界面活性剤（Ｇ）が含まれていてもよい。界面活性剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）などが挙げられる。
【０１００】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（商品名）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（いずれも商品名：ＢＭ  Ｃｈｅｍｉｅ社製）などが挙げられる。
【０１０１】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０２】
界面活性剤（Ｇ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し、好ましくは０．００００１〜０．１質量％であり、より好ましくは０．００００５〜０．０１質量％である。界面活性剤（Ｇ）の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向がある。
【０１０３】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタ又は着色パターンを形成するために好適に利用することができ、色濃度、明度、コントラスト、感度、解像度、耐熱性等の良好な着色パターン及びカラーフィルタを得ることが可能となる。また、これらのカラーフィルタ又は着色パターンをその構成部品の一部として備える光学フィルム、アレイ基板、カラーフィルタ基板等、さらに、これらのカラーフィルタ又は着色パターン、光学フィルム、アレイ基板及びカラーフィルタ基板からなる群から選ばれる少なくとも１種等を具備する表示装置、例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。
【０１０４】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタ又はそのパターンを形成する方法としては、例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を、基板又は別の樹脂層（例えば、基板の上に先に形成された別の着色感光性樹脂組成物層など）の上に塗布し、溶剤など揮発成分を除去／乾燥して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法、フォトリソ法が不要なインクジェット機器を用いる方法などが挙げられる。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、０．１〜３０μｍが好ましく、より好ましくは１〜２０μｍ、さらに好ましくは１〜６μｍである。
【０１０５】
着色感光性樹脂組成物の塗布方法は、例えば、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰコーティング法、ダイコーティング法などが挙げられる。また、ディップコーター、バーコーター、スピンコーター、スリット＆スピンコーター、スリットコーター（ダイコーター、カーテンフローコーター、スピンレスコーターとも呼ばれることがある）などのコーターを用いて塗布してもよい。なかでも、スピンコーターを用いて塗布することが好ましい。
【０１０６】
溶媒の除去や乾燥には、例えば、自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥などが挙げられる。具体的な乾燥温度は、１０〜１２０℃が好ましく、２５〜１００℃がより好ましい。
乾燥時間は、１０秒間〜６０分間が好ましく、３０秒間〜３０分間がより好ましい。減圧乾燥を行う場合、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
【実施例】
【０１０７】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではない。なお実施例及び比較例中の「％」及び「部」は、特記されない限り、質量％及び質量部である。
【０１０８】
実施例１
式（ａ−１）で表されるｏ−トルイジン−４−スルホン酸  四水和物２５．０部に水２５０部とＮ−メチルピロリドン５０部とを加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを１８．４部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸６４．８部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸１６．７部を水１７０部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１０９】
2010275531.tif 000042
【０１１０】
式（ｃ−１）で表される１−ブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン１９．３部に水１７３部とＮ−メチルピロリドン１９部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１１１】
2010275531.tif 000043
【０１１２】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで暗色溶液を得た。精製塩１４０部を反応溶液に加えて、５時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−１）で表される化合物を３５．８部（収率９１％）得た。
【０１１３】
2010275531.tif 000044
【０１１４】
化合物（ｄ−１）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４４１ｎｍで吸光度３．１（任意単位）を示した。
【０１１５】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−１）を５．０部、アセトニトリル２５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．８部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、２室温で１時間乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、３−アミノ−１−プロパノール１．９部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−１）で表される化合物４．２部（収率７３％）を得た。
【０１１６】
2010275531.tif 000045
【０１１７】
化合物（ＩＩＩ−１）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで吸光度２．８（任意単位）を示した。
【０１１８】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−１）４．０部にＮ−メチルピロリドン８．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、コハク酸クロライド１．１部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水５００部の中に注いだ後、酢酸エチル２４０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水１０００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液１０００部、１０％酢酸水溶液１０００部、及びイオン交換水１０００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−２）で表される化合物を４．０部得た。収率９２％。
2010275531.tif 000046
【０１１９】
化合物（Ｉ−２）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１００４
【０１２０】
化合物（Ｉ−２）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。
この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで吸光度２．５（任意単位）を示した。
【０１２１】
実施例２
式（ａ−２）で表されるｍ−トルイジン−４−スルホン酸２５．０部に水２００部とＮ−メチルピロリドン５０部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを２７．６部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸９７．３部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸２５．１部を水２５０部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１２２】
2010275531.tif 000047
【０１２３】
式（ｃ−１）で表される１−ブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン２８．９部に水２６０部とＮ−メチルピロリドン２８．９部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１２４】
2010275531.tif 000048
【０１２５】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで暗色溶液を得た。精製塩１４０部を反応溶液に加えて、５時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−２）で表される化合物を４６．７部（収率７９％）得た。
【０１２６】
2010275531.tif 000049
【０１２７】
化合物（ｄ−２）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで吸光度３．２（任意単位）を示した。
【０１２８】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−２）を５．０部、アセトニトリル２５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．８部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、２室温で１時間乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、１−アミノ−２−プロパノール１．９部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−２）で表される化合物４．４部（収率７７％）を得た。
【０１２９】
2010275531.tif 000050
【０１３０】
化合物（ＩＩＩ−２）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３２ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。
【０１３１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−２）２５．０部にＮ−メチルピロリドン５０．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、アジピン酸クロライド５．０部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水１０００部の中に注いだ後、酢酸エチル５００部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水２０００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液２０００部、１０％酢酸水溶液２０００部、及びイオン交換水２０００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−５）で表される化合物を２４．７部得た。収率８８％。
2010275531.tif 000051
【０１３２】
化合物（Ｉ−５）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１０３２
【０１３３】
化合物（Ｉ−５）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。
この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．３（任意単位）を示した。
【０１３４】
実施例３
式（ａ−２）で表されるｍ−トルイジン−４−スルホン酸１０．０部に水２００部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを１１．１部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸３９．０部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸１０．１部を水１０１部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１３５】
2010275531.tif 000052
【０１３６】
式（ｃ−２）で表される１−（２−エチルヘキシル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン１４．０部に水１２５部とＮ−メチルピロリドン２５．０部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１３７】
2010275531.tif 000053
【０１３８】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで黄色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−３）で表される化合物を２１．４部（収率８７％）得た。
【０１３９】
2010275531.tif 000054
【０１４０】
化合物（ｄ−３）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで吸光度２．９（任意単位）を示した。
【０１４１】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−３）を５．０部、アセトニトリル３５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．６部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．４部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、２室温で１時間乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、１−アミノ−２−プロパノール２．０部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−３）で表される化合物３．９部（収率６９％）を得た。
【０１４２】
2010275531.tif 000055
【０１４３】
化合物（ＩＩＩ−３）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．３（任意単位）を示した。
【０１４４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−３）２．０部にＮ−メチルピロリドン４．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、セバシン酸クロライド０．１部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水３００部の中に注いだ後、酢酸エチル８０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水５００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液５００部、１０％酢酸水溶液５００部、及びイオン交換水５００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−６）で表される化合物を２．０部得た。収率８５％。
2010275531.tif 000056
【０１４５】
化合物（Ｉ−６）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１２００
【０１４６】
化合物（Ｉ−６）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。
この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．２（任意単位）を示した。
【０１４７】
比較例１
特許文献２に記載の方法で、式（ＩＩＩ−４）で表される化合物を合成した。化合物（ＩＩＩ−４）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４２５ｎｍで吸光度２．２（任意単位）を示した。
【０１４８】
2010275531.tif 000057
【０１４９】
＜溶媒への溶解度の評価＞
実施例１〜３、比較例１の化合物の溶媒への溶解度を、以下のようにして求めた。
【０１５０】
５０ｍＬサンプル管中、各化合物が、それぞれ５％（Ｗ／Ｖ）、１０％（Ｗ／Ｖ）、１５％（Ｗ／Ｖ）の混合割合となるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートと混合し、密栓後４０℃で１０分間超音波振とう機で振とうさせた。ついで室温で３０分間放置後、濾過し、不溶物の有無を確認した。
５％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度５％未満とし（×）、５％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物がなく、１０％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度５〜１０％未満とし（△）、１０％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物がなく、１５％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度５〜１０％未満とし（○）、１５％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物がないものを溶解度１５％以上とした（◎）。結果を表２２に示す。
【０１５１】
【表２２】
2010275531.tif 000058
【０１５２】
表２２の結果から、本発明の化合物は高い溶解性及び低い移染性を示すことがわかった。
【０１５３】
樹脂合成例１
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００質量部および３−メトキシブチルアセテート１００質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸９８質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｂ−１−１）で表される化合物および式（Ｂ−１−２）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）３９４質量部を、３−メトキシ−１−ブタノール１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ポンプを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２７質量部を３−メトキシブチルアセテート２４０質量部に溶解した溶液を、別の滴下ポンプを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４４．３質量％、酸価１１１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量Ｍｗは、７５００、分子量分布は１．７であった。
2010275531.tif 000059
【０１５４】
得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行なった。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０１５５】
以下の実施例で用いる成分は以下の通りであり、以下、省略して表示することがある。
（Ｉ−２）着色剤：実施例１で合成した化合物
（Ｉ−５）着色剤：実施例２で合成した化合物
（Ｉ−６）着色剤：実施例３で合成した化合物
（ＩＩＩ−４）着色剤：比較例１で合成した化合物
（Ｂ−１）樹脂：樹脂合成例１で得られた樹脂溶液Ｂ１
（Ｂ−２）樹脂：ＨＮ−１２３（田岡化学工業社製、平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）３３．８％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液
2010275531.tif 000060
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製）の５０％プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液
（Ｄ−１）光重合開始剤：イルガキュアＯＸＥ０１（チバ・ジャパン社製）（オキシム化合物）
（Ｇ−１）界面活性剤：ＳＨ８４００（ポリエーテル変性シリコーンオイル；東レ・ダウコーニング（株）製）の１％プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（Ｅ−２）溶剤：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
【０１５６】
実施例４
〔着色感光性樹脂組成物１の調製〕
（Ｉ−２）                  ０．３０質量部
（Ｂ−１）                  １．６７質量部
（Ｃ−１）                  １．４８質量部
（Ｄ−１）                  ０．２２質量部
（Ｇ−１）                  ０．１０質量部
（Ｅ−１）                  ６．２３質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物１を得た。
【０１５７】
〔樹脂組成物１の調製〕
（Ｂ−２）                  ４０．２質量部
（Ｃ−１）                  １１．６質量部
（Ｄ−１）                  ０．５８質量部
（Ｇ−１）                  １．００質量部
（Ｅ−１）                  ４６．６質量部
を混合して樹脂組成物１を得た。
【０１５８】
〔着色感光性樹脂組成物の塗布膜の作成〕
ガラス（＃１７３７；コーニング）上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物１をスピンコート法で塗布し、１００℃３分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布したガラス基板に、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。２２０℃２時間で焼成して着色感光性樹脂組成物１の塗布膜（膜厚２．２μｍ）を作成した。
【０１５９】
〔樹脂組成物１の塗布膜の作成〕
ガラス（＃１７３７；コーニング）上に、上記で得た樹脂組成物１をスピンコート法で塗布し、１００℃３分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、この無色組成物を塗布したガラス基板に、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。２２０℃２時間で焼成して無色組成物の塗布膜（膜厚２．２μｍ）を作成した。
【０１６０】
〔移染性評価〕
上記で得られた着色感光性樹脂組成物１の塗布膜及び樹脂組成物１の塗布膜を、７０μｍの間隔を開けた状態で対向させ、２３０℃で１２０分加熱し、樹脂組成物１の塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。その結果、樹脂組成物１の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．１であった。
【０１６１】
実施例５
〔移染性評価〕
実施例４の着色剤（Ｉ−２）を着色剤（Ｉ−５）に変更する以外は、実施例４と同様にして着色感光性樹脂組成物２の塗布膜及び樹脂組成物１の塗布膜を作成し、移染性評価を実施した結果、樹脂組成物１の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．９であった。
【０１６２】
実施例６
〔移染性評価〕
実施例４の着色剤（Ｉ−２）を着色剤（Ｉ−６）に変更する以外は、実施例４と同様にして着色感光性樹脂組成物３の塗布膜及び樹脂組成物１の塗布膜を作成し、移染性評価を実施した結果、樹脂組成物１の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．０であった。
【０１６３】
比較例２
〔着色感光性樹脂組成物４の調製〕
（ＩＩＩ−４）              ０．３０質量部
（Ｂ−１）                  １．６７質量部
（Ｃ−１）                  １．４８質量部
（Ｄ−１）                  ０．２２質量部
（Ｇ−１）                  ０．１０質量部
（Ｅ−２）                  ６．２３質量部
を混合して着色感光性樹脂組成物４を得た。
【０１６４】
〔塗布膜の形成および評価〕
実施例４と同様にして着色感光性樹脂組成物４の塗布膜及び樹脂組成物１の塗布膜を作成し、移染性評価を実施した結果、樹脂組成物１の色差（ΔＥａｂ＊）は４３．２であった。
【０１６５】
実施例７
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−３）３１．０部にＮ−メチルピロリドン９３．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、アジピン酸クロライド５．５部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水０．３３００部の中に注いだ後、酢酸エチル８０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水５００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液５００部、１０％酢酸水溶液５００部、及びイオン交換水５００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−１９）で表される化合物を２．０部得た。収率８５％。
2010275531.tif 000061
【０１６６】
化合物（Ｉ−１９）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１１４４
化合物（Ｉ−６）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．２（任意単位）を示した。
【０１６７】
実施例８
式（ａ−２）で表されるｍ−トルイジン−４−スルホン酸７５．０部に水１５００部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを８２．９部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸２９２．１部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸７５．４部を水７５４部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
2010275531.tif 000062
式（ｃ−３）で表される１−（２−ヒドロキシエチル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン７７．８部に水７００部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
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【０１６８】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで黄色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−４）で表される化合物を９９．５部（収率６１％）得た。
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【０１６９】
化合物（ｄ−４）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで吸光度３．２（任意単位）を示した。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ｄ−４）５４．９部にＮ−メチルピロリドン１８３．３部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、２−エチルヘキサン酸クロライド２０．８部を滴下した。滴下終了後、反応溶液を１００度に昇温し、さらに８時間攪拌した。反応溶液を飽和食塩水２７４．４部の中に注いだ後、さらに２時間攪拌することで黄色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−５）で表される化合物を７１．６部（収率９８％）得た。
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【０１７０】
化合物（ｄ−５）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−５）を７１．６部、テトラヒドロフラン２１５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２．３部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル３４．１部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水２１４７部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、室温で１時間乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、１−アミノ−２−プロパノール２８．６部とＮ−メチルピロリドン２８６部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール１０７部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−５）で表される化合物６０．０部（収率７８％）を得た。
【０１７１】
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【０１７２】
化合物（ＩＩＩ−５）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．３（任意単位）を示した。
【０１７３】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−５）２１．０部にＮ−メチルピロリドン６３．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、アジピン酸クロライド４．７部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水６００部の中に注いだ後、酢酸エチル２４０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水１０００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液１０００部、１０％酢酸水溶液１０００部、及びイオン交換水５００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−２０）で表される化合物を１８．８部得た。収率８２％。
【０１７４】
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【０１７５】
化合物（Ｉ−２０）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１２６０
【０１７６】
化合物（Ｉ−２０）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．１（任意単位）を示した。
【０１７７】
実施例９
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−５）１１．４部にＮ−メチルピロリドン３４．１部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、セバシン酸クロライド１．０部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水３００部の中に注いだ後、酢酸エチル１６０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水５００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液７００部、１０％酢酸水溶液７００部、及びイオン交換水７００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−２１）で表される化合物を１０．１部得た。収率８２％。
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【０１７８】
化合物（Ｉ−２１）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１３１６
【０１７９】
化合物（Ｉ−２１）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．０（任意単位）を示した。
【０１８０】
＜溶媒への溶解度の評価＞
実施例７〜９の化合物の溶媒への溶解度を、実施例１と同様にして求めた。結果を表２３に示す。
【０１８１】
【表２３】
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【０１８２】
実施例１０
〔移染性評価〕
実施例４の着色剤（Ｉ−２）を着色剤（Ｉ−６）に変更する以外は、実施例４と同様にして着色感光性樹脂組成物５の塗布膜及び樹脂組成物１の塗布膜を作成し、移染性評価を実施した結果、樹脂組成物１の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．０であった。
【０１８３】
実施例１１
〔移染性評価〕
実施例４の着色剤（Ｉ−２）を着色剤（Ｉ−６）に変更する以外は、実施例４と同様にして着色感光性樹脂組成物６の塗布膜及び樹脂組成物１の塗布膜を作成し、移染性評価を実施した結果、樹脂組成物１の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．２であった。
【０１８４】
実施例１２
〔移染性評価〕
実施例４の着色剤（Ｉ−２）を着色剤（Ｉ−６）に変更する以外は、実施例４と同様にして着色感光性樹脂組成物７の塗布膜及び樹脂組成物１の塗布膜を作成し、移染性評価を実施した結果、樹脂組成物１の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．３であった。
【０１８５】
上記の結果から、実施例の化合物が、比較例の化合物に比べて、移染を著しく低減できることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１８６】
本発明の化合物は、溶媒への溶解性が高く、移染性が低い。