(57)【要約】【課題】（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物を高純度で、かつ収率良く製造すること。【解決手段】イミダゾール系化合物（Ａ）と（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）とを有機溶媒中で反応させることにより得られた（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）を含む混合物に、  （１）水及び酸を混合した後、疎水性有機溶媒を用いて分液し、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の酸塩（Ｄ）が溶解した水相を回収する工程、  （２）該水相に疎水性有機溶媒及び塩基を混合した後、水相を分液して、遊離化された（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）が溶解する有機相を回収する工程、  （３）該有機相から該疎水性有機溶媒を留去することにより、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）を回収する工程を順次行なう。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
イミダゾール系化合物（Ａ）と（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）とを有機溶媒中で反応させることにより得られた（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）を含む混合物に、
（１）水及び酸を混合した後、疎水性有機溶媒を用いて分液し、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の酸塩（Ｄ）が溶解した水相を回収する工程、
（２）該水相に疎水性有機溶媒及び塩基を混合した後、水相を分液して、遊離化された（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）が溶解する有機相を回収する工程、
（３）該有機相から該疎水性有機溶媒を留去することにより、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）を回収する工程
を順次行なうことを特徴とする高純度（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高純度（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物は、電子材料分野における各種のレジスト材料の原料や、表面コーティング用抗菌性高分子材料として有用な化合物である。かかるイミダゾール系化合物の製造方法としては、例えば特許文献１および２に記載の方法が挙げられる。
【０００３】
特許文献１には、Ｎ位にヒドロキシエチル基を有するイミダゾール系化合物と、塩化メタクリロイルとを反応させて得られた粗メタクリロイル基含有イミダゾール系化合物をエーテルに溶解させ、炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、エーテルを減圧下で留去する精製方法が記載されている。
【０００４】
また、特許文献２には、Ｎ位にヒドロキシエチル基を有するイミダゾール系化合物と、塩化メタクリロイルとを反応させて得られた粗メタクリロイル基含有イミダゾール系化合物の反応混合物をエチルアセテートと水で抽出した後、溶媒を減圧蒸留、乾燥する精製方法が記載されている。
【０００５】
しかし、（メタ）アクリロイル基は反応性が高く、熱により重合反応が起こり易いので、副生成物の生成を抑えて、純度を上げるのは困難であった。例えば、本明細書の参考例２で示すように、キャピラリーで空気を吹き込みながら減圧蒸留を行なうことにより、高純度の（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物を得ることは可能であるが、得率が低く、工業的精製方法には採用し難い。なお、上記の特許文献１および２には、それぞれ収率の記載はあるものの、純度に関する記載が無く、最終生成物の純度は不明である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平４−３０８５７８号公報（特に実施例１）
【特許文献２】特開２００７−３０２６５１号公報（特に実施例１５）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は上記の事情に鑑みてなされたものであり、その目的は、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物を高純度で、かつ収率良く製造することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
そこで、本発明者が、上記の実情に鑑みて鋭意研究した結果、粗（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物に対して、（１）酸抽出、（２）塩基抽出、（３）溶媒留去の各工程を順次行なうことによって、高純度な（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物を収率良く得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち本発明は、イミダゾール系化合物（Ａ）と（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）とを有機溶媒中で反応させることにより得られた（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）を含む混合物に、（１）水及び酸を混合した後、疎水性有機溶媒を用いて分液し、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の酸塩（Ｄ）が溶解した水相を回収する工程、（２）該水相に疎水性有機溶媒及び塩基を混合した後、該水相を分液して、遊離化された（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）が溶解する有機相を回収する工程、（３）該有機相から該疎水性有機溶媒を留去することにより、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）を回収する工程を順次行なうことを特徴とする高純度（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の製造方法である。なお、本発明において（メタ）アクリロイルは、メタクリロイル又はアクリロイルを意味する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の製造方法によれば、複数回の抽出、濃縮操作を行なう従来技術に比して、（メタ）アクリロイル基を分子内に有するイミダゾール系化合物を高純度で、かつ収率良く製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下に、本発明を詳細に述べる。
本発明の製造方法では、粗（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物に対して、（１）酸抽出、（２）塩基抽出、（３）溶媒留去の各工程を順次行なう。まず、粗（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の製造方法について説明する。
【００１２】
粗（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物は、イミダゾール系化合物（Ａ）と（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）とを有機溶媒中で反応させることによって製造することができる。
【００１３】
本発明におけるイミダゾール系化合物（Ａ）は、反応させる（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）の化学構造に対応して、２種のイミダゾール系化合物に大別され、（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）が（メタ）アクリル酸ハライド（Ｂ１）である場合には、ヒドロキシアルキル基を有するイミダゾール系化合物（Ａ１）を用いることが好ましく、（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）が（メタ）アクリロイル基含有アルキルハライド（Ｂ２）である場合には、Ｎ−無置換イミダゾール系化合物（Ａ２）を用いることが好ましい。
【００１４】
上記ヒドロキシアルキル基含有イミダゾール系化合物（Ａ１）としては、水酸基で置換された炭素数１〜２０のアルキル基、更に好ましくは水酸基で置換された炭素数１〜１５のアルキル基、特に好ましくは水酸基で置換された炭素数１〜１０のアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基など）をイミダゾール骨格中の少なくとも１つの窒素原子（１，３位）上に有するイミダゾール系化合物が挙げられ、具体的には、１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−エチルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イソプロピルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ブチルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ウンデシルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−フェニルイミダゾール、１−ヒドロキシメチルイミダゾール、１−ヒドロキシメチル−２−メチルイミダゾール、１−ヒドロキシメチル−２−エチルイミダゾール、１−ヒドロキシメチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−ヒドロキシメチル−２−イソプロピルイミダゾール、１−ヒドロキシメチル−２−ブチルイミダゾール、１−ヒドロキシメチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−ヒドロキシメチル−２−フェニルイミダゾール、１−（３−ヒドロキシプロピル）イミダゾール、１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−メチルイミダゾール、１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−エチルイミダゾール、１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−イソプロピルイミダゾール、１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−ブチルイミダゾール、１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−ウンデシルイミダゾール、１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−フェニルイミダゾール、１−（４−ヒドロキシブチル）イミダゾール、１−（４−ヒドロキシブチル）−２−メチルイミダゾール、１−（４−ヒドロキシブチル）−２−エチルイミダゾール、１−（４−ヒドロキシブチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−（４−ヒドロキシブチル）−２−イソプロピルイミダゾール、１−（４−ヒドロキシブチル）−２−ブチルイミダゾール、１−（４−ヒドロキシブチル）−２−ウンデシルイミダゾール、１−（４−ヒドロキシブチル）−２−フェニルイミダゾールなどが挙げられる。
【００１５】
上記Ｎ−無置換イミダゾール系化合物（Ａ２）としては、置換基を持たないイミダゾール、或いは炭素数１〜２０の脂肪族又は芳香族炭化水素基、更に好ましくは炭素数１〜１５の脂肪族又は芳香族炭化水素基、特に好ましくは炭素数１〜１０の脂肪族又は芳香族炭化水素基をイミダゾール骨格中の少なくとも１つの炭素原子（２，４，５位）上に有する置換イミダゾールが挙げられ、具体的には、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−プロピルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、２−ブチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−フェニルイミダゾールなどが挙げられる。
【００１６】
これらイミダゾール系化合物（Ａ）の中でも、ヒドロキシアルキル基含有イミダゾール系化合物（Ａ１）が好ましく、特に原料の入手の容易さから、１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾール、1 −（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルイミダゾールが好適なものとして挙げられる。
【００１７】
本発明における（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）としては、上述の通り、イミダゾール系化合物（Ａ）がヒドロキシアルキル基含有イミダゾール系化合物（Ａ１）である場合には、（メタ）アクリル酸ハライド（Ｂ１）であることが好ましく、イミダゾール系化合物（Ａ）がＮ−無置換イミダゾール系化合物（Ａ２）である場合には、（メタ）アクリロイル基含有アルキルハライド（Ｂ２）であることが好ましい。
【００１８】
上記（メタ）アクリル酸ハライド（Ｂ１）としては、アクリル酸クロリド、アクリル酸ブロミド、メタクリル酸クロリド、メタクリル酸ブロミドなどが挙げられる。
【００１９】
（メタ）アクリロイル基含有アルキルハライド（Ｂ２）は、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルであり、具体的には、クロロメチルアクリレート、ブロモメチルアクリレート、（２−クロロエチル）アクリレート、（２−ブロモエチル）アクリレート、（３−クロロプロピル）アクリレート、（３−ブロモプロピル）アクリレート、（４−クロロブチル）アクリレート、（４−ブロモブチル）アクリレート、クロロメチルメタクリレート、ブロモメチルメタクリレート、（２−クロロエチル）メタクリレート、（２−ブロモエチル）メタクリレート、（３−クロロプロピル）メタクリレート、（３−ブロモプロピル）メタクリレート、（４−クロロブチル）メタクリレート、（４−ブロモブチル）メタクリレートなどが挙げられる。
【００２０】
これら（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）の中でも、（メタ）アクリル酸ハライド（Ｂ１）が好ましく、特に原料の入手の容易さから、アクリル酸クロリド、メタクリル酸クロリドが好適である。
【００２１】
イミダゾール系化合物（Ａ）と（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）とを反応させる際に用いる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒が挙げられ、これら有機溶媒の１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２２】
反応に際しては、通常、イミダゾール系化合物（Ａ）、塩基、重合禁止剤、溶媒を反応缶に仕込み、この混合物に（メタ） アクリロイル基含有化合物（Ｂ）を分割もしくは滴下にて配合する。なお、イミダゾール系化合物（Ａ）、塩基、重合禁止剤、溶媒を反応缶に仕込むときの順序は特に制限は無い。
【００２３】
上記塩基は、副生するハロゲン化水素を捕捉する目的で用いられ、例えば、トリエチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウムなどの水酸化物塩、炭酸カルシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸塩などの無機塩基が挙げられ、（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）として、（メタ）アクリル酸ハライド（Ｂ１）を使用する場合には、トリエチルアミン等の有機塩基が好ましく用いられ、（メタ）アクリロイル基含有アルキルハライド（Ｂ２）を用いる場合には、トリエチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウムなどの水酸化物塩、炭酸カルシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸塩などの無機塩基が好ましく用いられる。
【００２４】
上記重合禁止剤は、反応中に重合するのを防止する目的で用いられ、例えば、３，５−ジ−ターシャリーブチル−４−ヒドロキシトルエン等の重合禁止剤が用いられる。
【００２５】
イミダゾール系化合物（Ａ）と（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）との反応比率は、イミダゾール系化合物（Ａ）１モルに対して（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）を、通常０．８〜２モル、好ましくは０．８５〜１．８モル、更に好ましくは０．９〜１．５モル用いることができ、かかる（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）の量が多すぎると副反応が進行し生成率が低下する傾向があり、少なすぎると反応が十分に進行せず生成率が低下する傾向がある。
【００２６】
反応時の温度は、通常、−８０℃〜１００℃、好ましくは−５０〜８０℃、更に好ましくは−３０〜６０℃である。反応温度が低すぎると反応が進行し難くなり、収率が低下する傾向にあり、高すぎると重合反応が起こったり、その他の副反応により収率が低下する傾向がある。
【００２７】
反応時間は、用いる基質や反応温度などにより異なり一概には決定されないが、（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）の配合終了後、０．１〜１００時間、好ましくは０．５〜８０時間、更に好ましくは１〜６０時間である。反応時間が短すぎると反応が十分に進行せず生成率が低下する傾向があり、長く反応させても意味は無く製造コストがかかるだけである。
【００２８】
反応時における圧力は、特に制限は無く、通常は常圧で反応を行なう。
【００２９】
反応終了後は、副生成物の除去を行なうのが望ましい。副生成物であるトリエチルアミン塩酸塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム等は、０〜４０℃にてろ過（ヌッチェろ過、遠心分離ろ過など）により除去することができる。なお、（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｂ）として（メタ）アクリル酸ハライド（Ｂ１）を使用した場合には、未反応の（メタ）アクリル酸ハライド（Ｂ１）を分解させる目的で、ろ過前に少量の水を配合するのが好ましい。
【００３０】
ろ過して得られた反応ろ液は、反応生成物である（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）の濃度が、通常、５〜２０質量％であるので、７０〜９０質量％の濃度になるように濃縮が行なわれる。濃縮に際しては、温度が高いと重合するおそれがあるので、２０〜６０℃（好ましくは３０〜５０℃）、１〜２００Ｔｏｒｒ（好ましくは５〜１００Ｔｏｒｒ）の条件で濃縮するのが望ましい。
【００３１】
また、濃縮後の反応ろ液に含まれる副生成物を除去する目的で、水で洗浄をおこなっても良い。
例えば、７０〜９０質量％の濃度に濃縮された反応ろ液に、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）の濃度が５〜２０質量％（好ましくは７〜１５質量％）になるように加水し、３０分間程度、混合を行い、分液ロートに移液し、３０分間静置した後に、水相を分液しても良い。
【００３２】
（１）酸抽出工程
上記の反応により得られた（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）を含む混合物〔以下、「粗（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）」と記すことがある。〕に、水及び酸を混合する。
酸としては、塩酸などの無機酸、カルボン酸などの有機酸を用いることができ、好ましくはシュウ酸などのカルボン酸が用いられる。酸の仕込み量は、用いる酸の種類などにより異なり一概には決定されないが、酸としてシュウ酸を用いる場合であれば、粗（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）１モルに対して、シュウ酸を０．８〜２モル、好ましくは０．８５〜１．８モル、更に好ましくは０．９〜１．５モルである。
水の配合量としては、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）の濃度が５〜２０質量％（好ましくは７〜１５質量％）になるように調整すればよい。
【００３３】
水及び酸を混合するに際しては、通常、粗（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）に加水し、酸を加えた後、常温で５〜１２０分間（好ましくは１０〜６０分間）撹拌を行なう。このように水及び酸を混合することによって、遊離型の（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）が酸塩（Ｄ）に変換される。
【００３４】
次に、疎水性有機溶媒を用いて分液を行なう。
疎水性有機溶媒としては、２０℃における水への溶解度が１０質量％以下のものであることが好ましく、具体的には、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒を用いることができるが、これらの中でも、エステル系溶媒が好ましく、特には酢酸エチルが好ましい。
使用する疎水性有機溶媒の量は、粗（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）に対する容量比で、（Ｃ）：疎水性有機溶媒＝１：１〜１：２０、好ましくは１：２〜１：５程度である。
疎水性有機溶媒による分液は、通常、疎水性有機溶媒を仕込んだ後、常温で５〜６０分間、好ましくは５〜３０分間、スターラー等を用いて撹拌を行い、分液ロートに移液し、常温で５〜６０分間、好ましくは５〜３０分間静置して行なう。この分液操作は、必要に応じて、複数回繰り返してもよい。
以上の酸抽出工程によって、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の酸塩（Ｄ）が溶解した水相を回収することができる。
【００３５】
（２）塩基抽出工程
（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の酸塩（Ｄ）が溶解した水相に疎水性有機溶媒及び塩基を混合する。
疎水性有機溶媒としては、２０℃における水への溶解度が１０質量％以下のものであることが好ましく、具体的には、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒を用いることができるが、これらの中でも、芳香族炭化水素系溶媒を用いることが好ましく、特にはトルエンが好ましい。
疎水性有機溶媒の仕込み量は、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の酸塩（Ｄ）が溶解した水相に対する容量比で、１：０．１〜１：１、好ましくは水相：疎水性有機溶媒＝１：０．２〜１：０．５程度である。
塩基としては、炭酸カリウム、重曹、炭酸ナトリウム、苛性ソーダなどの無機塩基、トリエチルアミンなどの有機塩基などが挙げられる。塩基の仕込み量は、用いる塩基の種類などにより異なり一概には決定されないが、塩基として炭酸カリウムを用いる場合であれば、粗（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の酸塩（Ｄ）１モルに対するモル比で、（Ｄ）：炭酸カリウム＝１：０．１〜１：１、好ましくは（Ｄ）：炭酸カリウム＝１：０．５〜１：０．９程度である。
【００３６】
水相に疎水性有機溶媒及び塩基を混合するに際しては、疎水性有機溶媒を仕込んだ後、常温で５〜６０分間、好ましくは５〜３０分間、スターラーなどで撹拌を行ない、さらに、塩基を分割にて仕込んだ後、分液ロートに移液し、常温で５〜６０分間、好ましくは５〜３０分間程度静置して、水相を分液する。
この水相には塩基により遊離化されなかった（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の酸塩（Ｄ）が含まれているので、この水相に再び疎水性有機溶媒及び塩基を混合して、上記と同様の塩基抽出を行なうのが好ましい。この場合、塩基の仕込み量は、塩基として炭酸カリウムを用いる場合であれば、粗（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の酸塩（Ｄ）１モルに対するモル比で、（Ｄ）：炭酸カリウム＝１：０．８〜１：３モル、好ましくは（Ｄ）：炭酸カリウム＝１：１〜１：２モル程度である。また、疎水性有機溶媒の仕込み量は、水相に対する容量比で１：０．３〜１：３、好ましくは水相：疎水性有機溶媒＝１：０．５〜１：２程度である。
【００３７】
水相に疎水性有機溶媒及び塩基を混合した後、該水相を分液することによって、遊離化された（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）が溶解する有機相を回収することができる。この分液操作は、必要に応じて、複数回繰り返してもよい。
【００３８】
上記工程（１）及び（２）においては、抽出処理として分液ロート等を用いた分液操作を行なう場合について説明したが、工業的な生産を行なう場合においては、原料に水、疎水性有機溶媒等を添加し、攪拌、静置を行う回分式の単抽出を行なってもよいし、攪拌槽とは別に静置槽を設けて、原液と抽出溶剤を連続的に供給する設備を複数組み合わせて行なってもよい。その他、ミキサーセトラーユニット、トレイカラム、バブルカラム、パックカラム、ディスク分離器、回転ディスクカラム、振動プレートカラム等の装置を用いて、一段または複数段での抽出処理を行なうこともできる。
【００３９】
（３）溶媒留去工程
上記の塩基抽出工程を経て得られた有機相から疎水性有機溶媒を留去することにより、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）を回収することができる。
疎水性有機溶媒の留去に際しては、重合による収率低下を避けるために、温度を２０〜６０℃（好ましくは３０〜５０℃）とし、減圧条件下、例えば１００Ｔｏｒｒ以下（好ましくは５０Ｔｏｒｒ以下）で溶媒の留去を行なうことが好ましい。また、留去中に重合するのを防止する目的で重合禁止剤を用いても良く、例えば、３，５−ジ−ターシャリーブチル−４−ヒドロキシトルエンを（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）に対して０．０５質量％程度、有機相に配合することができる。
【００４０】
以上の（１）〜（３）の各工程を経ることによって、（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）を高純度で、かつ収率良く製造することができる。（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物（Ｃ）の純度は、例えばガスクロマトグラフィーを用いて測定することができる。
【実施例】
【００４１】
以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【００４２】
〔粗（メタ）アクリロイル基含有イミダゾール系化合物の製造〕
攪拌機、滴下漏斗の付いた５０００ｍｌ容の４つ口フラスコ（ガラス製）に、１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾール２５６．０ｇ（２．２８モル）、トリエチルアミン４６２．０ｇ（４．５７モル）、３, ５−ジ−ターシャリーブチル−４−ヒドロキシトルエン２５６．０ｍｇ（０．１質量％）、酢酸エチル２０５０ｍｌを仕込み、メタクリル酸クロリド２５７．４ｇ（２．４６モル）を冷却攪拌しながら、０℃で滴下して６時間熟成後、ガスクロマトグラフィーで原料消失を確認した。なお、攪拌は、半月板の攪拌翼を取り付けたスリーワンモーターを用いて、攪拌速度３００ｒｐｍ程度で行なった。
反応終了後、ろ過により無機塩を除去し、減圧濃縮で残った溶媒を留去させ、褐色液体を得た。かかる反応物中には１−（２−メタクリロイルエチル）イミダゾールが濃度８０質量％含まれており生成率６０％であった。
【００４３】
〔（１）酸抽出工程〕
反応液３００ｍｌ（１−（２−メタクリロイルエチル）イミダゾール：１．２４モル）に水を２２４０ｍｌ仕込み、２５℃で３０分間攪拌後静置して分液した。このとき、水相の１−（２−メタクリロイルエチル）イミダゾールの濃度は９質量％であった。水相にシュウ酸二水和物１５６．５ｇ（１．２４モル）を仕込み、常温で１時間攪拌させ、酢酸エチル６７０ｍｌを仕込み、常温で１５分間攪拌し、分液ロートに移液して１５分間静置後分液した。
【００４４】
〔（２）塩基抽出工程〕
分液後の水相２８００ｍｌ（１−（２−メタクリロイルエチル）イミダゾールのシュウ酸塩：１．２４モル）に、トルエン８９５ｍｌを仕込み、炭酸カリウム１０２．９ｇ（０．７５モル）を分割で仕込み、常温で１５分間攪拌し、分液ロートに移液し、常温で１５分間静置を行い分液した。分液後の水相にトルエン２２３５ｍｌを仕込み、炭酸カリウム２７４．４ｇ（１．９９モル）を分割で仕込み、常温で１５分間攪拌し分液ロートに移液し、常温で１５分間静置を行い分液して、目的物の１−（２−メタクリロイルエチル）イミダゾールが溶解する有機相を回収した。
【００４５】
〔（３）溶媒留去工程〕
回収した有機相に、３，５−ジ−ターシャリーブチル−４−ヒドロキシトルエンを０．０５質量％仕込み、４０℃、４０Ｔｏｒｒで減圧濃縮を行い、有機溶剤を留去して、目的物の１−（２−メタクリロイルエチル）イミダゾール１５４．２ｇ（０．８４モル）を得た。得率７０％、純度９８．７％、９７．９ＧＣ area％であった。なお、ガスクロマトグラフィーには、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂを用いて、下記の条件にて測定した。
【００４６】
〔ガスクロマトグラフィー分析条件〕
Ｃｏｌｕｍｎ：ＰＥＧ２０Ｍ  ０．５３ｍｍＩＤ×２５ｍ×３．０μｍ、
Ｏｖｅｎ  Ｔｅｍｐ：１００℃（３ｍｉｎ）−２０℃／ｍｉｎ−２２０℃（１１ｍｉｎ）、
Ｉｎｊ：２２０℃、
Ｄｅｔ：２２０℃  ＦＩＤ、
Ａｎａｌｙｓｉｓ  Ｔｉｍｅ：２０ｍｉｎ。
【００４７】
（参考例１）
上記の反応液を１〜２Ｔｏｒｒ、１５０℃で減圧蒸留したところ、目的物の１−（２−メタクリロイルエチル）イミダゾールは全く得られず、得率０％であった。
【００４８】
（参考例２）
上記の反応液を１〜２Ｔｏｒｒ、１５０℃、キャピラリーで空気を吹き込みながら減圧蒸留を行って、目的物の１−（２−メタクリロイルエチル）イミダゾールを得た。得率３０％、純度９９．５％、９８．３ＧＣ area％であった。