(57)【要約】【課題】真比重の大きい微粒子状の無機化合物を水系媒体に分散させるに際し、特定の化学構造を有する化合物を分散剤として配合することで、凝集及び沈降を防止し、水系分散体のｐＨを変えることなく、安定性が高められた分散剤を提供することを目的とする。【解決手段】グルコースの１つ以上の水酸基と、炭素数が１８以下の飽和脂肪酸がエステル結合した化合物を含む分散剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
グルコースの１つ以上の水酸基と、炭素数が１８以下の飽和脂肪酸がエステル結合した化合物を含む分散剤。
【請求項２】
前記化合物が、グルコースのＣ６位に結合した水酸基と、炭素数が６〜１２の飽和脂肪酸とがモノエステル化した化合物である請求項１に記載の分散剤。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の分散剤と、酸化チタン、炭酸カルシウム、アルミナ、及びチタン酸バリウムから選ばれる少なくとも１種の無機化合物を含む分散液。
【請求項４】
請求項３に記載の分散液からなる塗料。
【請求項５】
請求項３に記載の分散液からなる電子材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、比重の大きい無機化合物を水系媒体に分散させてスラリーを得る際に、好適に使用できる分散剤に関する。詳しくは、生分解性、環境適合性に優れる界面活性剤を配合した分散剤において、少量の添加で、無機化合物の微粒子を分散し、水系分散体のｐＨを変えることなく、凝集の防止性、沈降の防止性等の安定性が改善された分散剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
一つの分子内に、親水基と疎水基を併せ持つ両親媒性化合物には、液体の表面張力を減少する性質を有し、このような性質を有する化合物を界面活性剤という。界面活性剤の基礎的性質には、湿潤、浸透、濡れ、分散、乳化、可溶化、起泡、洗浄等があり、これらの性質を応用して、多くの産業で利用されている。特に、糖エステル型の界面活性剤は、生分解性が良好で、環境に影響を与え難く、人体にも安全であることから、今後の分散剤として有用である。
無機化合物を水系媒体中に分散し、スラリー化する分散剤については、従来、ポリカルボン酸塩等の高分子型の分散剤が検討されてきた。例えば、特許文献１には、無機化合物用分散剤として、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル及びメトキシポリエチレングリコールメタクリレートとの共重合体の塩が開示されている。特許文献２には、エチレン系モノカルボン酸、ポリアルキレングリコールアクリレート又はメタクリレート及びエチレン系不飽和ジカルボン酸の共重合体の塩を含有する無機化合物用分散剤が開示されている。
化学構造の一部に糖残基を含む高分子型分散剤として、特許文献３には、カルボキシル含有フルクタンを用いて、炭酸カルシウム、酸化チタンおよびクレー等の水性媒体中で安定化することが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平６−３１３００４号公報
【特許文献２】特開２００５−４６７８１号公報
【特許文献３】国際公開第９９／６４１４３号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記特許文献１に記載の分散剤では、炭酸カルシウム等の微細粒子を高濃度配合するスラリーとして分散させる際に、分散剤が多量に必要であった。また、特許文献２や３に記載の分散剤では、比重の大きい無機化合物粒子の沈降防止を達成するには充分ではなかった。
本発明の課題は、真比重の大きい微粒子状の無機化合物でも、水系媒体に分散させるに際し、特定の化学構造を有する化合物を分散剤として配合することで、凝集及び／または沈降を防止し、水系分散体のｐＨを変えることなく、さらに水系分散体のｐＨを変えることなく、安定性が高められた分散剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、特定の化学構造を有する化合物を分散剤として配合することで、真比重の大きい微粒子状の無機化合物を水系媒体に分散させるに際し、凝集及び沈降を防止し、水系分散体のｐＨを変えることなく、安定性が高められることを見出し、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、下記の通りである。
（１）グルコースの１つ以上の水酸基と、炭素数が１８以下の飽和脂肪酸がエステル結合した化合物を含む分散剤。
（２）前記化合物が、グルコースのＣ６位に結合した水酸基と、炭素数が６〜１２の飽和脂肪酸とがモノエステル化した化合物である（１）に記載の分散剤。
（３）（１）又は（２）に記載の分散剤と、酸化チタン、炭酸カルシウム、アルミナ、及びチタン酸バリウムから選ばれる少なくとも１種の無機化合物を含む分散液。
（４）（３）に記載の分散液からなる塗料。
（５）（３）に記載の分散液からなる電子材料。
【発明の効果】
【０００６】
本発明は、真比重の大きい微粒子状の無機化合物でも、水系媒体に分散させるに際し、特定の化学構造を有する化合物を分散剤として配合することで、凝集及び／または沈降を防止し、水系分散体のｐＨを変えることなく、安定性が高められた分散剤を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
【図１】本発明に用いられる代表的な化合物の化学構造を表す図である。
【図２】グルコース−デカン酸エステルの１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル図である。
【図３】実施例、比較例の分散剤に関する酸化チタンの懸濁安定性の評価結果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明について、特にその好ましい態様を中心に、以下具体的に説明する。
本実施の形態は、グルコースの１つ以上の水酸基と、炭素数が１８以下の飽和脂肪酸がエステル結合した化合物を含む必要がある。
グルコース（閉環状態）は、水酸基の数は５つであり、最大５つのエステル結合を行うことが可能である。水溶性の点で、３つ以下の水酸基と飽和脂肪酸がエステル結合することが好ましく、１つの水酸基と飽和脂肪酸がエステル結合することがより好ましい。
グルコース（閉環状態）は、化学構造中の６個の炭素を有するが、脂肪酸とエステル化する水酸基としては、Ｃ６位の水酸基が好ましい。Ｃ６位のみが、１級の水酸基であるため、この部分がエステル化することで、脂肪酸のコンホメーションが多様になり、無機化合物と相互作用しやすくなるため好ましい。
【０００９】
飽和脂肪酸の炭素数は、１８以下である。１８を超えると、水溶性が低下するため好ましくない。水溶性と、無機化合物との相互作用のバランスにおいて、好ましい範囲としては１２以下であり、より好ましくは、１０以下である。下限としては、界面活性能との兼ね合いで設定されるが、４以上が好ましい。
本実施の形態は、グルコースの水酸基と、飽和脂肪酸のカルボン酸がエステル結合した両親媒性化合物を含む。エステル結合は、環境中に排出された後に、微生物により生分解される過程で、リパーゼによる分解を受けやすく、生分解性に優れるものである。
図１に、上述の化合物の化学構造の例を示す。図中のｎは整数である。
本実施の形態で用いる化合物は、原料として、グルコースと飽和脂肪酸を用い、各種方法で、エステル化することができる。エステル化の方法としては、リパーゼ、プロテアーゼ等の酵素を用いて脱水縮合する方法、酸触媒又はアルカリ触媒を用いて脱水縮合する方法、飽和脂肪酸のカルボン酸を一旦、メチルエステル化し、エステル交換反応で糖とエステル化する方法等が挙げられる。
【００１０】
上述の方法の中でも、特にリパーゼ、またはプロテアーゼを用いて、酵素的にエステル化する反応において、脱水縮合する方法が、モノエステルが選択的に得られるため好ましい。
リパーゼとは、脂質を構成するエステル結合を加水分解する酵素のことであり、プロテアーゼとは、蛋白質を構成するペプチド結合を加水分解する酵素のことである。酵素が脂質又は蛋白質の分解活性を有していれば、リパーゼまたはプロテアーゼと定義する。上述の加水分解の逆反応を利用して、脱水縮合を行うことが好ましい。リパーゼ、またはプロテアーゼとしては、酵素産生生菌体そのもの、産生菌が分泌する酵素を精製したもの、精酵素を賦形剤、安定化剤等の添加剤ともに製剤化したもの等が挙げられる。酵素製剤品の場合、それに添加される添加剤にも特に制限はなく、その剤形は、粉末、顆粒、液体等いずれでもよい。
【００１１】
リパーゼの起源については、特に制限はないが、例えば、公知のリパーゼを生産する微生物としては、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｎｉｖｅｕｓ、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ａｎｔａｒｃｔｉｃａ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐ．、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃａｍｅｍｂｅｒｔｉｉ、Ｈｕｍｉｃｏｌａ  ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｌｉｐｏｌｙｔｉｃａ、Ｃａｎｄｉｄａ  ｒｕｇｏｓａ、Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ  ｍｉｅｈｅｉ、Ｍｕｃｏｒ  ｍｉｅｈｅｉ等が生産するリパーゼを挙げることができる。脂質を分解する酵素であれば、上記公知の菌由来の酵素に限らず、新規の菌由来の酵素も、リパーゼに含まれる。
【００１２】
酵素によるエステル化方法は、公知の方法を使用すればよく、特に制限されるものではないが、一例としては、グルコースを、飽和脂肪酸を溶解させた有機溶剤に懸濁させ、リパーゼを添加し、攪拌または振とうしながら、加温して反応を行う方法等が挙げられる。
上記方法において、懸濁方法、攪拌方法、基質の添加方法・添加順序、それらの濃度等の反応条件は、化合物がより高収率で得られるよう適宜調整されるものである。その際の、反応液の温度は、酵素が失活しない範囲内であればよく、一般的には、常圧で反応を行う場合、温度は５〜９５℃の範囲でよい。また、この圧力、温度等についても、上記同様、化合物がより高収率で得られるよう適宜調整されるものである。
また、脱水方法としては、減圧で還流を掛けながら系外に水を取り除く方法、モレキュラーシーブ等に水を吸着させる方法、Ｐ４Ｏ１０などの脱水剤を添加して化学反応により脱水する方法等が挙げられる。
【００１３】
上述の反応により得られた化合物溶液は、必要に応じて、脱色、脱塩、酵素除去等の精製処理を施すことができる。精製方法は、公知の方法であれば特に制限されないが、例えば、活性炭処理、イオン交換樹脂処理、クロマトグラフィー処理、精密ろ過、限外ろ過、逆浸透ろ過等の濾過処理、晶析処理等を使用してもよく、これらを単独で使用しても、２種以上を組み合わせてもよい。
【００１４】
以下に、本実施の形態と無機化合物からなる分散液について説明する。
分散液は、上述の化合物を含む分散剤を、無機化合物の固形分に対し、０．０１〜３０質量％含有することが好ましい。分散液中の化合物の含量は、０．０１質量％以上であると、充分な分散効果が得られる。化合物含量は、３０質量％以下であると、分散工程において、泡が発生せず、充分な分散効果が得られる。また、保存中に固体の沈殿等の発生防止向上の観点から、より好ましい化合物含量は０．０１〜２０質量％、さらに好ましくは０．０１〜１０質量％、特に好ましくは０．０１〜５質量％である。
無機化合物としては、酸化チタン、アルミナ、チタン酸塩、ジルコニア、窒化珪素、炭化珪素、窒化硼素等のセラミック用顔料類、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸亜鉛、クレー、ベントナイト、サチンホワイト、亜鉛華、ベンガラ、フェライト、酸化マグネシウム、タルク、ホワイトカーボン、セメント、石膏、カーボンブラック、珪酸塩等の無機顔料類等が挙げられる。これらは、単独で使用しても、２種以上を併用してもよい。上述の無機化合物の中でも、酸化チタン、炭酸カルシウム、アルミナ、チタン酸バリウムが好適に使用できる。
【００１５】
無機化合物の平均粒子径は、微粒子状であることが好ましい。平均粒子径の値は、種類や用途により異なるが、５μｍ以下が好ましい。より好ましくは１．０μｍ以下であり、０．５μｍ以下がさらに好ましく、０．１μｍ以下が特に好ましい。塗料用途では、無機化合物の粒子径は小さいほど、塗工面が均一になり、品質が向上するため好ましい。分散と凝集の観点から、平均粒子径の下限としては０．０１μｍ以上が好ましい。
上述の平均粒子径は、以下の方法で測定できる。レーザー回折／散乱式粒度分布計（ＮＩＫＫＩＳＯ製  マイクロトラックＭＴ３３００）を用いて、超音波処理なしで、測定される累積５０％粒子径が、平均粒子径に該当する。また、２次粒子径が１００μｍ以下であることが好ましい。
【００１６】
分散液における無機化合物の含有量は、用途に応じて設定されるものであり、特に制限されないが、０．１〜９９質量％が好ましい。特に、塗料用途で使用する場合は、１〜８０質量％が好ましい。
分散液における媒体は、水系媒体が好ましい。水系媒体とは、水単独または、水に可溶性の有機溶剤を溶解したもののことであり、有機溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、アセトン、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。安全性、経済性の観点から、水単独で媒体とするのが好ましい。
【００１７】
分散液は、必要に応じて補助成分を含んでいてもよい。
塗料等に使用する場合の、補助成分としては、塗膜成分として、液体塗膜形成要素、固体塗膜形成要素、可塑剤、乾燥剤、硬化剤、顔料分散剤、乳化剤、増粘剤、皮張防止剤、殺虫殺菌剤、着色顔料、金属粉顔料、体質顔料、つや消し顔料、補強顔料、さび止顔料、毒性顔料等が挙げられ、塗膜形成助要素として、炭化水素、アルコール、エステル、ケトン、エーテル、水等が挙げられる。
液体塗膜形成要素としては、例えば、乾性油として、あまに油、えの油、大豆油、シナきり油等が挙げられ、改良乾性油として、脱水みまし油、マレイン酸化油、スチレン化油、ソルビン酸化油、ウレタン化油、エポキシ化油等が挙げられ、液体合成樹脂として、不飽和ポリエステル、合成漆、合成乾性油等が挙げられ、天然フェノールとして、生漆、カシューナットセル油等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
【００１８】
固体塗膜形成要素としては、例えば、天然樹脂として、ロジン、セラック、ダンマルゴム、コーバル等が挙げられ、加工樹脂として、エステルゴム、石灰ロジン、マレイン酸ロジン等が挙げられ、固体合成樹脂として、アルキド樹脂、ブチルエーテル化アミノアルデヒド樹脂、フェノール樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、炭化水素樹脂、ウレタン樹脂、ビニルブチラール樹脂、珪素樹脂等が挙げられ、繊維素誘導体として、ニトロセルロース、アセチルセルロース、アセチルブチルセルロース等が挙げられ、ゴム誘導体として、塩化ゴム、環化ゴム等が挙げられ、ビチューメンとして、アスファルト、ギルソナイト、コールタールピッチ、膨潤炭等が挙げられ、水溶性結合剤として、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、溶性デンプン、水溶性油脂等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
【００１９】
可塑剤としては、例えば、フタル酸ジブチル、リン酸トリクレジル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジプロピル、ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミド等が挙げられ、これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
乾燥剤・硬化剤としては、乾性油用として、リノール酸コバルト、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ジルコニウム等が挙げられ、液体合成樹脂用として、過酸化ベンゾイル、過酸化メチルエチルケトン、オクトイン酸コバルト等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
顔料分散剤としては、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、ポリエチレングリコールアルキルエーテル等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
【００２０】
乳化剤としては、トリエタノールアミン等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
増粘剤としては、モンモリロナイト等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
皮張防止剤としては、ジペンテンオキシム等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
殺虫殺菌剤としては、ＤＤＴ、ＰＣＰ、ＢＨＣ、デルドリン、ハロゲン化フェナルサジン等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
【００２１】
着色顔料としては、白顔料として、チタン白、亜鉛華、リトポン、鉛白等が挙げられ、赤顔料として、カドミウム赤、ベンガラ、トルイジンレッド、キナクリドンレッド等が挙げられ、黄顔料として、黄鉛、鉄黄、チタン黄等が挙げられ、緑顔料として、酸化クロム、フタロシアニングリーン等が挙げられ、青顔料として、紺青、群青、フタロシアニンブルー等が挙げられ、黒顔料として、カーボンブラック、鉄黒、グラファイト等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
金属粉顔料としては、アルミニウム粉、ブロンズ粉等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
【００２２】
体質顔料としては、白亜、バライト粉、タルク等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
つや消し顔料としては、合成シリカ粉等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
補強顔料としては、アスベスチン、雲母粉等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
さび止顔料としては、鉛丹、酸化亜鉛、亜鉛末、亜酸化鉛、クロム酸亜鉛、塩基性クロム酸鉛、シアナミド鉛、塩基性硫酸鉛、亜酸化銅等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
【００２３】
毒性顔料としては、黄色酸化水銀等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
塗膜形成助要素としては、炭化水素として、ミネラルリピッド、灯油、トルエン、キシレン等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
アルコールとしては、エチルアルコール、ブチルアルコール、イソピロピルアルコール等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
エステルとしては、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
エーテルとしては、エチレングリコールモノエチルエーテル等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用してもよい。
【００２４】
以下に、分散液の製造方法について記述するが、本発明の効果は、以下の方法に制限されるものではない。
各成分の添加方法は、通常行われている方法であれば特に制限はないが、１）分散剤と、無機化合物を同時に水系媒体に添加し、混合／分散しても、２）分散剤を予め水系媒体に混合／分散した後、無機化合物を添加し、混合／分散しても、３）無機化合物を予め水系媒体に混合／分散した後、分散剤を添加し、混合／分散しても、これらの添加方法を組み合わせた方法でもよい。
ここで用いる装置としては、小型吸引輸送装置、空気輸送装置、バケットコンベヤ、圧送式輸送装置、バキュームコンベヤ、振動式定量フィーダー、スプレー、漏斗等を用いて連続的に添加しても、一括投入してもよい。また、各成分の混合方法は、通常行われている方法であれば特に制限はないが、Ｖ型、Ｗ型、ダブルコーン型、コンテナタック型混合機などの容器回転式混合機、あるいは高速撹拌型、万能撹拌型、リボン型、パグ型、ナウター型混合機などの撹拌式混合機、高速流動式混合機、ドラム式混合機、流動層式混合機等を使用してもよい。またシェーカー等の容器振とう式混合機を使用することもできる。
【００２５】
分散方法としては、通常行われる分散方法であれば特に制限はないが、ポータブルミキサー、立体ミキサー、側面ミキサーなどの１方向回転式、多軸回転式、往復反転式、上下移動式、回転＋上下移動式、管路式等の撹拌翼を使用する撹拌混合方法、ラインミキサー等の噴流式撹拌混合方法、気体吹き込み式の撹拌混合方法、高剪断ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、超音波ホモジナイザー等を使用する混合方法でも、シェーカーを使用する容器振とう式混合方法等を用いてもよく、これらを組み合わせた方法でもよい。また、粉砕と分散を同時に行う目的で、ビーズミル、ロールミル等を用いてもよい。
【００２６】
上記の方法で得られた水溶液、分散体、乳液等の各液状、ペースト、ゲル等の各半固形状の分散液は、必要に応じて乾燥または焼成し、造粒、コーティング、成型等の加工を施してもよい。
得られた分散剤と無機化合物を含む分散液は、少量の添加で、無機化合物の微粒子を分散し、凝集の防止性、沈降の防止性等の安定性が改善される点から上述の塗料に加えて、電子材料、塗工紙への用途に最適である。
特に、電子材料は、上記分散液を押し出し成形した後に焼成して得られる積層コンデンサー等の誘電材料、電子回路用多層配線基盤の絶縁材料等に好適である。また、塗工紙は、上述の分散液を、紙の表面に塗布することで得られる。得られた塗工紙は、必要に応じて、乾燥等を行ってもよい。
本発明を以下の実施例に基づいて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【００２７】
[製造例１]
グルコース及び飽和脂肪酸としてデカン酸（炭素数１０）を用いた化合物の製造方法を記す。
グルコースと、デカン酸（いずれも和光純薬製  特級）を、それぞれ０．２ｍＭずつ、１５０ｍＬの脱水したアセトンに分散し、酵素として、リパーゼ（ノボザイム製  ＳＰ４３５）を６ｇ添加し、ついでモレキュラーシーブ３Ａを３０ｇ添加し、５０℃の水浴中で、攪拌しながら、４８時間反応させた。（モノエステルの選択率は９５％。グルコースの変換率は７０％）
得られた反応物を、ジメトキシエタン２Ｌに溶解し、ＰＴＦＥ製のメンブラン（目開き０．２μｍ）を通して、清澄液を得た。これを、９０ｔｏｒｒで減圧濃縮し、粗化合物を得た。この粗化合物を、未反応の脂肪酸をｎ−ヘプタンに溶解し、未溶解分をろ過で回収し、減圧乾燥することで、グルコースとデカン酸がモノエステル化した化合物を得た（純度９５％）。
【００２８】
得られた化合物を、５質量％の濃度で、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、高分解能ＮＭＲ（ＢＲＵＫＥＲ製  ＡＤＶＡＮＣＥ４００  ４００ＭＨｚ）を用いて、１３Ｃ  ＮＭＲにより、化学構造を同定した。得られたスペクトルを図２に示す。その結果、本化合物は、グルコースのＣ６位が、デカン酸とエステル化した化合物であることを確認した。
図２は、製造例１で得られた化合物の１３Ｃ  ＮＭＲのスペクトルである。同様に測定したグルコースのスペクトルと、ドデカン酸のスペクトルと比較すると、Ｃ６に帰属されるシグナルが、グルコースが６１．５ｐｐｍに検出されるのに対し、化合物では６４．５ｐｐｍにシフトしている。また、Ｃ７に帰属されるシグナルが、デカン酸では１８０ｐｐｍに検出されるのに対し、化合物では１７３ｐｐｍにシフトしている。従って、製造例１で得られた化合物が、グルコースのＣ６位に、デカン酸がモノエステル化した化合物であると確認された。
【００２９】
[製造例２]
製造例１の方法において、飽和脂肪酸をオクタン酸（炭素数８）に変更する以外は、同様の操作で、化合物を調製した。（酵素反応時のモノエステルの選択率は９５％。グルコースの変換率は７０％）。
また、製造例１と同様の操作で、化学構造を同定した結果、得られた化合物は、グルコースのＣ６位に、オクタン酸がモノエステル化した化合物であると確認された。
【００３０】
[製造例３]
製造例１の方法において、飽和脂肪酸をドデカン酸（炭素数１２）に変更する以外は、同様の操作で、化合物を調製した。（酵素反応時のモノエステルの選択率は９５％。グルコースの変換率は７０％）。
また、製造例１と同様の操作で、化学構造を同定した結果、得られた化合物は、グルコースのＣ６位に、ドデカン酸がモノエステル化した化合物であると確認された。
【００３１】
[製造例４]
製造例１の方法において、飽和脂肪酸をヘキサン酸（炭素数６）に変更する以外は、同様の操作で、化合物を調製した。（酵素反応時のモノエステルの選択率は９５％。グルコースの変換率は８０％）。
また、製造例１と同様の操作で、化学構造を同定した結果、得られた化合物は、グルコースのＣ６位に、ヘキサン酸がモノエステル化した化合物であると確認された。
【００３２】
[実施例１]
製造例１の化合物を０．０１質量％として水溶液を作成し、この水溶液２５０ｍＬに、酸化チタン（石原産業製  ＴＴＯ−５５Ａ  一次粒子径は０．０４μｍ）を１質量％となるように添加して、高せん断分散機（プライミクス製  ＴＫホモジナイザー  マークＩＩ  モデル２．５）を使用し、１００００ｒｐｍで２分間分散した後、４０℃で静置した。
静置後の所定時間で、水面から５ｍｍの部位から、２ｍＬをサンプリングし、波長６６０ｎｍの吸光度を測定した。結果を図３に示した。
【００３３】
[実施例２]
実施例１の方法において、製造例２の化合物を用いる以外は、同様の操作で、酸化チタン分散液を作成した。
実施例１と同様の操作で、サンプリング及び吸光度を測定した。結果を図３に示した。
【００３４】
[実施例３]
実施例１の方法において、製造例３の化合物を用いる以外は、同様の操作で、酸化チタン分散液を作成した。結果を図３に示した。
実施例１と同様の操作で、サンプリング及び吸光度を測定した。結果を図３に示した。
【００３５】
[比較例１]
実施例１の方法において、化合物を添加せずに、同様の操作で、酸化チタン分散液を作成した。
実施例１と同様の操作で、サンプリング及び吸光度を測定した。結果を図３に示した。
図３に示すように、実施例１〜３の化合物を含有する分散剤は、分散後４５時間まで吸光度は１．５以上であり、沈殿を生じなかった。それに対し、分散剤を添加しない比較例１は２０時間で沈殿を生じた。なお、実施例１および２は、１４４時間まで、沈殿を生じなかった。
【００３６】
[実施例４]
実施例１の方法において、製造例４の化合物を用いる以外は、同様の操作で、酸化チタン分散液を作成した。
実施例１と同様の操作で、サンプリング及び吸光度を測定した。
その結果、実施例４は、１４４時間保存後の吸光度が２．２であり、沈殿を生じなかった。
【００３７】
[比較例２]
実施例１の方法において、製造例１〜４の化合物の代わりに、市販のショ糖脂肪酸エステル（三菱化学フーズ製  リョートー（登録商標）シュガーエステル  Ｐ−１６７０  ＨＬＢ１６  炭素数１６）を用いる以外は同様の操作で、酸化チタン分散液を作成した。
実施例１と同様の操作で、サンプリング及び吸光度を測定した。
その結果、比較例２は、２４時間保存で、沈殿を生じた。
【００３８】
＜粒度分布の評価＞
実施例１、２および比較例１の酸化チタン分散液を用いて、二次粒子径の分布測定した。
実施例１、２及び比較例１の分散液（１４４時間保存後）を用いて、密栓状態で、手で３回上下に振とうすることで、再分散し、レーザー回折／散乱式粒度分布計（ＮＩＫＫＩＳＯ製  マイクロトラックＭＴ３３００  屈折率１．３３３）を用いて、透過率を７３〜７５％の範囲に調整し、超音波をかけずに３分間循環した後に測定した。
結果から、実施例１、２の分散液は、１００μm以上の粗大粒子は検出されなかった。それに対し、比較例１の分散液は、１００μｍ以上の粗大粒子が検出された。
【００３９】
[実施例５]
実施例４の方法において、酸化チタンの代わりに、炭酸カルシウム（竹原化学製  ネオライト（商標）平均径０．３５μｍに分級）を用いる以外は、同様の操作で、分散液を作成した。
その結果、実施例５は、２４時間保存後に、沈殿を生じなかった。
【００４０】
[実施例６]
実施例４の方法において、酸化チタンの代わりに、チタン酸バリウム（富士チタン製  ＨＢＴを平均径０．２μｍに分級）を用いる以外は、同様の操作で、分散液を作成した。
その結果、実施例６は、２４時間保存後に、沈殿を生じなかった。
【００４１】
[実施例７]
実施例４の方法において、酸化チタンの代わりに、アルミナ（マイクロン製  ＡＸ  平均径３．５μｍ）を用いる以外は、同様の操作で、分散液を作成した。
その結果、実施例７は、２４時間保存後に、沈殿を生じなかった。
【産業上の利用可能性】
【００４２】
本発明は、真比重の大きい微粒子状の無機化合物を、水系媒体に分散させるに際し、特定の化学構造を有する化合物を分散剤として配合することで、凝集及び沈降を防止し、水系分散体のｐＨを変えることなく、安定性を高められた分散剤を提供でき、塗料、セラミック産業等において好適である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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