(57)【要約】      （修正有）【課題】コラーゲンの産生を抑制する効果及び／又は腫瘍治療効果に優れたヘテロ環化合物を含有する医薬組成物の提供。【解決手段】一般式（１）：2010275302.tif 000054［式中、Ｒ１は、基Ｒ５−Ｚ１−等を示す。Ｚ１は、低級アルキレン基等を示す。Ｒ５は、基2010275302.tif 000055等を示す。Ｒ１３は、水素原子等を示す。Ｒ２は、水素原子等を示す。Ｙは、ＣＨ又はＮを示す。Ａ１は、インドールジイル基等の複素環を示す。該複素環は、１個以上の置換基を有していてもよい。Ｔは、基−ＣＯ−等を示す。Ｒ３は、水素原子等を示す。Ｒ４は、置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基等を示す。Ｒ３とＲ４とは、これらが結合する窒素原子と共に、互いに結合して５〜１０員の飽和複素環等を形成してもよい。］で表される化合物及びその塩を含有する医薬組成物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2010275302.tif 000050
［式中、Ｒ１は、基Ｒ５−Ｚ１−、基Ｒ５−Ｂ−Ｎ（Ｒ６）−、基Ｒ５−Ｎ（Ｒ６）−Ｂ−、基Ｒ５−Ｎ（Ｒ７）−、基Ｒ５−Ｎ（Ｒ８）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ９）−、基Ｒ５−Ｎ（Ｒ１０）−ＣＳ−Ｎ（Ｒ１１）−、基Ｒ５−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１２）−、基Ｒ５−ＣＯ−Ｂ１−、基Ｒ５−Ｂ２−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１２a）−、基Ｒ５−Ｂ９−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ４７）−、基Ｒ５−Ｏ−Ｂ１０−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ４８）−又は基
【化２】
2010275302.tif 000051
を示す。
Ｚ１は、低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示す。
Ｒ５は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１５員の単環、二項環又は三項環の飽和又は不飽和複素環基（該複素環上には、オキソ基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；ハロゲン原子；低級アルキルスルホニル基；フェニル環上にハロゲン原子を有することのある低級アルキル基が置換していてもよいフェニル基；低級アルキルチオ基；ピロリル基；ベンゾイル基；低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルキレンジオキシ基；ピリジル基；並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、シクロアルキル基、ナフタレン環上に低級アルキル基、ハロゲン原子並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいナフチル基又は基
【化３】
2010275302.tif 000052
を示す。
Ｒ１３は、水素原子、水酸基、カルボキシ基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基を有することのある低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基置換低級アルキル基、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキレンジオキシ基、フェノキシ基、低級アルキル基を有することのあるピラゾリル基、オキサゾリル基、又はピロリル基を示す。
ｍは、１〜５の整数を示す。ｍが２〜５を示す場合、２〜５個のＲ１３は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ47及びＲ48は、各々水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ６は、水素原子、置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基又はフェニル低級アルキル基を示す。
Ｂは、基−ＣＯ−又は低級アルキレン基を示す。
Ｒ７は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各々水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ１２及びＲ１２aは、各々水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ１及びＢ３は、各々低級アルキレン基を示す。
ｎは０又は１を示す。
Ｂ２は、低級アルケニレン基を示す。
Ｂ9は、低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示す。
Ｂ10は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ２は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｙは、ＣＨ又はＮを示す。
Ａ１は、インドールジイル基及びインドリンジイル基なる群から選ばれた複素環を示す。該複素環は、１個以上の置換基を有していてもよい。
Ｔは、基−Ｎ（Ｒ１４）−Ｂ４−ＣＯ−、基−Ｂ５−ＣＯ−又は基−ＣＯ−を示す。
Ｒ１４は、水素原子、置換基としてハロゲン原子を有することある低級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルカルボニル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、低級アルケニル基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルカノイル基又は低級アルキルスルホニル基を示す。
Ｂ４は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ５は、低級アルケニレン基又は置換基として水酸基を有することのある低級アルキレン基を示す。
Ｒ３は、水素原子又はアルキル基（アルキル基上には、フェニル基、又は低級アルキル基を有していてもよいアミノ基が置換していてもよい）を示す。
Ｒ４は、(4-1)置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基、(4-2)置換基として水酸基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるシクロアルキル基、(4-3)フェニル環上に低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基；水酸基置換低級アルキル基；フェニル低級アルキル基；低級アルキニル基；置換基として低級アルキル基又は低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基；低級アルキルチオ基；シクロアルキル基；フェニルチオ基；アダマンチル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるアニリノ基；低級アルコキシカルボニル基；ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピロリジニル基；低級アルカノイルアミノ基；シアノ基；及びフェノキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、(4-4)フェニル環上にハロゲン原子；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；低級アルキル基；及び置換基として低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を有していてもよいテトラゾリル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルキル基、(4-5)低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、(4-6)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基、低級アルコキシ基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、(4-7)シクロアルキル低級アルキル基、(4-8)ピリジル低級アルキル基、(4-9)置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基置換低級アルキル基、(4-10)ピロリジニル低級アルキル基、(4-11)フェニル低級アルケニル基、(4-12)フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるアニリノカルボニル低級アルキル基、(4-13)インドリル基、(4-14)ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペラジニル低級アルキル基、(4-15)置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ低級アルキル基、(4-16)フルオレニル基、(4-17)カルバゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるカルバゾリル基、(4-18)シアノ置換低級アルキル基又は(4-19)２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基を示す。
Ｒ３とＲ４とは、これらが結合する窒素原子と共に、他の窒素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜１０員の飽和又は不飽和複素環、或いは基
【化４】
2010275302.tif 000053
を形成してもよい。該飽和複素環は１個以上の置換基を有していてもよい。］
で表されるヘテロ環化合物又はその塩を含有する医薬組成物。
【請求項２】
コラーゲンの産出を抑制するために用いられる請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項３】
コラーゲンの過剰な産出によって生じる線維化を伴う疾患を治療及び／又は予防するために用いられる請求項１又は２に記載の医薬組成物。
【請求項４】
線維化を伴う疾患が、肺線維症、肝線維症及び／又は糸球体硬化症である請求項３記載の医薬組成物。
【請求項５】
腫瘍の治療及び／又は予防するために用いられる請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項６】
腫瘍が、悪性腫瘍である請求項５に記載の医薬組成物。
【請求項７】
悪性腫瘍が、固形腫、リンパ腫又は白血病である請求項６に記載の医薬組成物。
【請求項８】
悪性腫瘍が、星細胞腫、悪性の髄芽腫、胚細胞腫瘍、頭蓋咽頭腫及び上衣腫よりなる群から選ばれる少なくとも１種の小児の脳腫瘍；グリオーマ、神経膠腫、髄膜腫、下垂体腺腫及び神経鞘腫よりなる群から選ばれる少なくとも１種の成人の脳腫瘍；上顎洞癌、咽頭癌、喉頭癌、口腔癌、口唇癌、舌癌及び耳下腺癌よりなる群から選ばれる少なくとも１種の頭頚部癌；小細胞肺癌、非小細胞肺癌、胸腺腫及び中皮腫よりなる群から選ばれる少なくとも１種の胸部癌及び腫瘍；食道癌、肝臓癌、原発性肝癌、胆嚢癌、胆管癌、胃癌、大腸癌、結腸癌、直腸癌、肛門癌、膵癌及び膵内分泌腫瘍よりなる群から選ばれる少なくとも１種の消化器癌及び腫瘍；陰茎癌、腎盂・尿管癌、腎細胞癌、精巣腫瘍、前立腺癌、膀胱癌、ウイルムス腫瘍及び尿路上皮癌よりなる群から選ばれる少なくとも１種の泌尿器癌及び腫瘍；外陰癌、子宮頸部癌、子宮体部癌、子宮内膜癌、子宮肉腫、絨毛癌、膣癌、乳癌、卵巣癌及び卵巣胚細胞腫瘍よりなる群から選ばれる少なくとも１種の婦人科癌及び腫瘍；成人及び小児の軟部肉腫；骨肉腫及びユーイング腫瘍よりなる群から選ばれる少なくとも１種の骨の腫瘍；副腎皮質癌及び甲状腺癌よりなる群から選ばれる少なくとも１種の内分泌組織の癌及び腫瘍；悪性リンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ホジキン病、多発性骨髄腫、形質細胞性腫瘍、急性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、成人Ｔ細胞白血病リンパ腫、慢性骨髄性白血病及び慢性リンパ性白血病よりなる群から選ばれる少なくとも１種の悪性リンパ腫及び白血病；慢性骨髄増殖性疾患、悪性黒色腫、有棘細胞癌、基底細胞癌及び菌状息肉症よりなる群から選ばれる少なくとも１種の皮膚の癌及び腫瘍；上記腫瘍及び癌の転移巣である請求項６又は７に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、線維症と呼ばれる疾患には、まれな疾患を含むと１３０種以上存在するといわれており、斯かる線維症の代表的な疾患としては、例えば、肺線維症、肝線維症、糸球体硬化症等を挙げることができる。
【０００３】
肺線維症とは、一般に、炎症反応によって肺胞構造が破壊され、その結果、線維芽細胞の増殖と、コラーゲンを主とする細胞外マトリックスの過剰な増加とが起こり、肺が硬化する、肺胞領域の再構築病変のために、肺の機能が失われる疾患群をいう。
【０００４】
また肝線維症とは、慢性ウイルス性肝炎、アルコール性肝障害等の種々の肝障害等の種々の肝障害による肝細胞の壊死のあと、その部位を補充するために細胞外マトリックスが増加し、肝線維化がおこる病態をいい、この病態の終末像としては、肝線維全体が萎縮し、硬化する肝硬変に至るものである。
【０００５】
上記肝線維化を抑制するために、例えば、銅の代謝異常により銅が肝臓に蓄積されて発病するウイルキンソン病の治療薬として知られているペニシラミン、プロリン水酸化酵素阻害剤として検討されているルフィロニル（Ｌｕｆｉｒｏｎｉｌ）等の薬剤が使用されている。
【０００６】
しかしながら、上記薬剤は、副作用等の面及び有効性の面から、肝線維化を防止する薬剤としては十分でない。そのため、現時点では、肝線維化等を代表とする線維症に有効な治療薬及び線維症の治療方法は、未だ確立されていないのが実情であり、線維化をきたす過程をいかに特異的に阻止するかということに研究の関心が集まっている。
【０００７】
上述したように、肺組織や肝細胞において線維化をきたす過程では、コラーゲンを主とする細胞外マトリックスの過剰な増加が生じることが知られている。また肝細胞における細胞外マトリックスの増加は、主として類洞壁ディッセ（Ｄｉｓｓｅ）腔内でおこり、肝臓の間葉系細胞である伊藤細胞がその産生源の中心であることも知られている。
【０００８】
従って、肝臓や肺等における線維化を抑制するには、細胞外マトリックス（すなわちコラーゲン）の過剰な増加を抑制することが重要である。
【０００９】
特許文献１及び特許文献２には、ある種のピリジン誘導体が、特許文献３には、ある種のベンゼン誘導体が、コラーゲンの産生を抑制する効果を有し、線維症の疾患に有用であることが開示されている。
【００１０】
しかしながら、依然としてコラーゲンの産生を抑制する効果が一段と優れ且つ副作用が少なく安全性に優れた化合物の開発が切望されている。
【００１１】
一方、癌治療の分野においては、1940年代に、世界で初めてナイトロジェンマスタードが抗悪性腫瘍剤として臨床で使用されて以来、これまでに数々の制癌剤が開発されて来た。例えば、５−フルオロウラシルなどの代謝拮抗剤、アドリアマイシンなどの抗腫瘍抗生物質、シスプラチンなどの白金錯体、及びビンデシンなどの植物由来の制癌剤などが実際に臨床に供されている。
【００１２】
しかしながら、これらの制癌剤は、正常細胞に対しても細胞毒性を示す為に、消化器障害、骨髄抑制、脱毛などの重篤な副作用を示す場合が多い。この副作用の為に使用できる範囲が限られ、しかも治療効果自体が部分的且つ短期的である場合が殆どである。
【００１３】
更にこれら制癌剤に代る新たな制癌剤の開発も数多くなされているが、現在において満足できる結果は得られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】特表２００２−５０７６０１号公報
【特許文献２】特開２００１−８９４５０号公報
【特許文献３】特開２００１−８９４１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明は、コラーゲンの産生を抑制する効果が著しく優れ、及び／又は、特に悪性腫瘍に対して優れた腫瘍治療効果を発現する新規化合物を含有する医薬組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるヘテロ環化合物及びその塩が、コラーゲン産生を抑制する効果が格段と優れており、例えば肺線維症、肝線維症、糸球体硬化症等の線維症の予防及び治療剤として有用であるという知見を得た。また、本発明者らは、下記一般式（１）で表される化合物及びその塩が、優れた抗腫瘍効果を有しているという知見を得た。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。
【００１７】
本発明は、下記一般式（１）で表されるヘテロ環化合物又はその塩を含有する医薬組成物を提供する。
【００１８】
一般式（１）
【００１９】
【化１】
2010275302.tif 000002
【００２０】
［式中、Ｒ１は、基Ｒ５−Ｚ１−、基Ｒ５−Ｂ−Ｎ（Ｒ６）−、基Ｒ５−Ｎ（Ｒ６）−Ｂ−、基Ｒ５−Ｎ（Ｒ７）−、基Ｒ５−Ｎ（Ｒ８）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ９）−、基Ｒ５−Ｎ（Ｒ１０）−ＣＳ−Ｎ（Ｒ１１）−、基Ｒ５−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１２）−、基Ｒ５−ＣＯ−Ｂ１−、基Ｒ５−Ｂ２−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１２a）−、基Ｒ５−Ｂ９−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ４７）−、基Ｒ５−Ｏ−Ｂ１０−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ４８）−又は基
【００２１】
【化２】
2010275302.tif 000003
【００２２】
を示す。
Ｚ１は、低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示す。
Ｒ５は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１５員の単環、二項環又は三項環の飽和又は不飽和複素環基（該複素環上には、オキソ基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基；ハロゲン原子；低級アルキルスルホニル基；フェニル環上にハロゲン原子を有することのある低級アルキル基が置換していてもよいフェニル基；低級アルキルチオ基；ピロリル基；ベンゾイル基；低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルキレンジオキシ基；ピリジル基；並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよい）、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、シクロアルキル基、ナフタレン環上に低級アルキル基、ハロゲン原子並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいナフチル基又は基
【００２３】
【化３】
2010275302.tif 000004
【００２４】
を示す。
Ｒ１３は、水素原子、水酸基、カルボキシ基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基を有することのある低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基置換低級アルキル基、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、低級アルカノイルアミノ基、低級アルキレンジオキシ基、フェノキシ基、低級アルキル基を有することのあるピラゾリル基、オキサゾリル基、又はピロリル基を示す。
ｍは、１〜５の整数を示す。ｍが２〜５を示す場合、２〜５個のＲ１３は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ47及びＲ48は、各々水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ６は、水素原子、置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基又はフェニル低級アルキル基を示す。
Ｂは、基−ＣＯ−又は低級アルキレン基を示す。
Ｒ７は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各々水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ１２及びＲ１２aは、各々水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｂ１及びＢ３は、各々低級アルキレン基を示す。
ｎは０又は１を示す。
Ｂ２は、低級アルケニレン基を示す。
Ｂ９は、低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示す。
Ｂ１０は、低級アルキレン基を示す。
Ｒ２は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｙは、ＣＨ又はＮを示す。
Ａ１は、インドールジイル基及びインドリンジイル基なる群から選ばれた複素環を示す。該複素環は、１個以上の置換基を有していてもよい。
Ｔは、基−Ｎ（Ｒ１４）−Ｂ４−ＣＯ−、基−Ｂ５−ＣＯ−又は基−ＣＯ−を示す。
Ｒ１４は、水素原子、置換基としてハロゲン原子を有することある低級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルカルボニル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、低級アルケニル基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルカノイル基又は低級アルキルスルホニル基を示す。
Ｂ４は、低級アルキレン基を示す。
Ｂ５は、低級アルケニレン基又は置換基として水酸基を有することのある低級アルキレン基を示す。
Ｒ３は、水素原子又はアルキル基（アルキル基上には、フェニル基、又は低級アルキル基を有していてもよいアミノ基が置換していてもよい）を示す。
Ｒ４は、(4-1)置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基、(4-2)置換基として水酸基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるシクロアルキル基、(4-3)フェニル環上に低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基；水酸基置換低級アルキル基；フェニル低級アルキル基；低級アルキニル基；置換基として低級アルキル基又は低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基；低級アルキルチオ基；シクロアルキル基；フェニルチオ基；アダマンチル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるアニリノ基；低級アルコキシカルボニル基；ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピロリジニル基；低級アルカノイルアミノ基；シアノ基；及びフェノキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、(4-4)フェニル環上にハロゲン原子；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；低級アルキル基；及び置換基として低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を有していてもよいテトラゾリル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルキル基、 (4-5)低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、(4-6)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基、低級アルコキシ基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、(4-7)シクロアルキル低級アルキル基、(4-8)ピリジル低級アルキル基、(4-9)置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基置換低級アルキル基、(4-10)ピロリジニル低級アルキル基、(4-11)フェニル低級アルケニル基、(4-12)フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるアニリノカルボニル低級アルキル基、(4-13)インドリル基、(4-14)ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペラジニル低級アルキル基、(4-15)置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ低級アルキル基、(4-16)フルオレニル基、(4-17)カルバゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるカルバゾリル基、(4-18)シアノ置換低級アルキル基又は(4-19)２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基を示す。
Ｒ３とＲ４とは、これらが結合する窒素原子と共に、他の窒素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜１０員の飽和又は不飽和複素環、或いは基
【００２５】
【化４】
2010275302.tif 000005
【００２６】
を形成してもよい。該飽和複素環は１個以上の置換基を有していてもよい。］
【００２７】
Ｒ３とＲ４とで形成される飽和複素環上の置換基としては、例えば、下記（１）〜（３２）に示す基を挙げることができる。
(1)フェニル環上に置換基としてシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子又は低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子又はシクロアルキル基を有することのある低級アルコキシ基、水酸基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノスルホニル基、低級アルキルアミノカルボニル基、置換基として低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を有することのあるテトラゾリル基、低級アルキニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルスルホニルアミノ基、１，２，４−トリアゾリル基、イミダゾリル基、ピペリジニル基、チアジアゾリル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を１〜２個有する低級アルキル基、
(2)ピリジン環上に置換基として水酸基、置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基及びシアノ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル低級アルキル基、
(3)ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリル低級アルキル基、
(4)フェニル環上にシアノ基、低級アルコキシ基及び置換基として低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が置換していてもよいベンゾイル基、
(5)ピリミジニル基、
(6)ピラジニル基、
(7)置換基として低級アルキル基（低級アルキル基上にハロゲン原子が置換していてもよい）を有していてもよいピリジル基、
(8)低級アルコキシカルボニル基、
(9)置換基として水酸基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を有することのある低級アルキル基、
(10)フェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及びシアノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基、
(11)置換基として低級アルコキシ基（低級アルコキシ基上にハロゲン原子が置換していてもよい）を有していてもよいフェノキシ基、
(12)基−（Ｂ６ＣＯ）ｔ−Ｎ（Ｒ１５）Ｒ１６（ここで、Ｂ６は、低級アルキレン基を示す。ｔは、０又は１を示す。Ｒ１５及びＲ１６は、同一又は異なって、水素原子；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基、低級アルキル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を有することのあるフェニル基又はピリジル基を示す。また、Ｒ１５とＲ１６とは、これらが結合する窒素原子と共に、他の窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互いに結合して６員の飽和複素環を形成してもよく、更に、該複素環上には、低級アルキル基が１〜３個置換していてもよい。）、
(13)キノリル低級アルキル基、
(14)チアゾール環上に置換基としてフェニル基（フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基が置換していてもよい）を有することのあるチアゾリル低級アルキル基、
(15)ベンズイミダゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるベンズイミダゾリル低級アルキル基、
(16)１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基、
(17)シクロアルキル低級アルキル基、
(18)テトラヒドロピラニル基、
(19)チオフェン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるチエニル低級アルキル基、
(20)水酸基、
(21)イミダゾール環上に置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよいイミダゾリル低級アルキル基、
(22)ベンゾチエニル基、
(23)テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、
(24)イソキサゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有していてもよいイソキサゾリル低級アルキル基、
(25)イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル低級アルキル基、
(26)３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン環上に置換基として低級アルキル基を有していてもよい３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル低級アルキル基、
(27)ピラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよいピラゾリル低級アルキル基、
(28)ジヒドロピリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるジヒドロピリジル低級アルキル基、
(29)モルホリノ低級アルキル基、
(30)フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有することのあるフェニル低級アルケニル基、
(31)ピリジルカルボニル基、及び
(32)Ｎ−オキシド基
上記（１）〜（３２）の各置換基は、複素環上に１〜３個置換することができる。複素環上の置換基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００２８】
Ｒ３及びＲ４が、これらが結合する窒素原子と共に、他の窒素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合した５〜１０員の飽和又は不飽和複素環であって、
該飽和複素環が、少なくとも１個の置換基を有していてもよいピペリジン環又は少なくとも１個の置換基を有していてもよいピペラジン環であることが好ましい。
【００２９】
また、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合する窒素原子と共に、他の窒素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合した５〜１０員の飽和複素環であって、飽和複素環は、１個のベンジル基が置換しており、さらにこのベンジル基には、ハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子を有することのある低級アルキル基を有することのあるベンジル基が１個置換していることが好ましい。
【００３０】
また、Ｒ１が、基Ｒ５−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１２）−又は基Ｒ５−Ｂ−Ｎ（Ｒ６）−
（式中、Ｒ５は、基
【００３１】
【化５】
2010275302.tif 000006
【００３２】
を示す。
ｍ、Ｂ、Ｒ１３、Ｒ１２及びＲ６は前記と同じ）
であることが好ましい。
【００３３】
また、コラーゲンの産出を抑制するために用いられることが好ましい。
【００３４】
コラーゲンの過剰な産出によって生じる線維化を伴う疾患を治療及び／又は予防するために用いられることが好ましい。
【００３５】
線維化を伴う疾患が、肺線維症、肝線維症及び／又は糸球体硬化症であることが好ましい。
【００３６】
また、腫瘍の治療及び／又は予防するために用いられることが好ましい。
【００３７】
腫瘍が、悪性腫瘍であることが好ましい。
【００３８】
悪性腫瘍が、固形腫、リンパ腫又は白血病であることが好ましい。
【００３９】
悪性腫瘍が、星細胞腫、悪性の髄芽腫、胚細胞腫瘍、頭蓋咽頭腫及び上衣腫よりなる群から選ばれる少なくとも１種の小児の脳腫瘍；グリオーマ、神経膠腫、髄膜腫、下垂体腺腫及び神経鞘腫よりなる群から選ばれる少なくとも１種の成人の脳腫瘍；上顎洞癌、咽頭癌、喉頭癌、口腔癌、口唇癌、舌癌及び耳下腺癌よりなる群から選ばれる少なくとも１種の頭頚部癌；小細胞肺癌、非小細胞肺癌、胸腺腫及び中皮腫よりなる群から選ばれる少なくとも１種の胸部癌及び腫瘍；食道癌、肝臓癌、原発性肝癌、胆嚢癌、胆管癌、胃癌、大腸癌、結腸癌、直腸癌、肛門癌、膵癌及び膵内分泌腫瘍よりなる群から選ばれる少なくとも１種の消化器癌及び腫瘍；陰茎癌、腎盂・尿管癌、腎細胞癌、精巣腫瘍、前立腺癌、膀胱癌、ウイルムス腫瘍及び尿路上皮癌よりなる群から選ばれる少なくとも１種の泌尿器癌及び腫瘍；外陰癌、子宮頸部癌、子宮体部癌、子宮内膜癌、子宮肉腫、絨毛癌、膣癌、乳癌、卵巣癌及び卵巣胚細胞腫瘍よりなる群から選ばれる少なくとも１種の婦人科癌及び腫瘍；成人及び小児の軟部肉腫；骨肉腫及びユーイング腫瘍よりなる群から選ばれる少なくとも１種の骨の腫瘍；副腎皮質癌及び甲状腺癌よりなる群から選ばれる少なくとも１種の内分泌組織の癌及び腫瘍；悪性リンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ホジキン病、多発性骨髄腫、形質細胞性腫瘍、急性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、成人Ｔ細胞白血病リンパ腫、慢性骨髄性白血病及び慢性リンパ性白血病よりなる群から選ばれる少なくとも１種の悪性リンパ腫及び白血病；慢性骨髄増殖性疾患、悪性黒色腫、有棘細胞癌、基底細胞癌及び菌状息肉症よりなる群から選ばれる少なくとも１種の皮膚の癌及び腫瘍；上記腫瘍及び癌の転移巣であることが好ましい。
【００４０】
本発明は、前記の一般式（１）
【００４１】
【化６】
2010275302.tif 000007
【００４２】
で表されるヘテロ環化合物又はその塩の、医薬組成物としての使用を提供する。
【００４３】
本明細書において示される各基は、具体的には次の通りである。
【００４４】
低級アルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジメチルエチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
【００４５】
低級アルケニレン基としては、例えば、ビニレン、１−プロペニレン、１−メチル−１−プロペニレン、２−メチル−１−プロペニレン、２−プロペニレン、２−ブテニレン、１−ブテニレン、３−ブテニレン、２−ペンテニレン、１−ペンテニレン、３−ペンテニレン、４−ペンテニレン、１，３−ブタジエニレン、１，３−ペンタジエニレン、２−ペンテン−４−イニレン、２−ヘキセニレン、１−ヘキセニレン、５−へキセニレン、３−ヘキセニレン、４−へキセニレン、３，３−ジメチル−１−プロペニレン、２−エチル−１−プロペニレン、１，３，５−ヘキサトリエニレン、１，３−ヘキサジエニレン、１，４−ヘキサジエニレン基等の二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニレン基を例示できる。
【００４６】
窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１５員の単環、二項環又は三項環の飽和又は不飽和複素環基としては、例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピリジル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、チアゾリジニル、１，２，３，４−テトラゾリル、チエニル、キノリル、１，４−ジヒドロキノリル、ベンゾチアゾリル、ピラジル、ピリミジル、ピリダジル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、１，３，４−オキサジアゾリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、フラザニル、カルボスチリル、３，４−ジヒドロカルボスチリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾリジニル、イソキノリル、キナゾリジニル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニル、カルバゾイル、アクリジニル、クロマニル、イソインドリニル、イソクロマニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリジニル、フェノチアジニル、ベンゾフリル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フリル、ベンゾチエニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、４Ｈ−クロメニル、１Ｈ−インダゾリル、フェナジニル、キサンテニル、チアントレニル、２−イミダゾリニル、２−ピロリニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラニル、２−チアゾリニル、２−ピラゾリニル、キヌクリジニル、１，４−ベンゾオキサジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジニル、１，４−ベンゾチアジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、１，３−ジチア−２，４−ジヒドロナフタレニル、フェナントリジニル、１，４−ジチアナフタレニル、ジベンズ［ｂ，ｅ］アゼピン、６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｅ］アゼピン、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基等が挙げられる。
【００４７】
ハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
【００４８】
低級アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００４９】
置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基としては、前記低級アルキル基に加えて、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、ジクロロメチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、５，６−ジブロモヘキシル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００５０】
低級アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げることができる。
【００５１】
置換基としてハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基を有することのある低級アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、４，４，４−トリクロロブトキシ、４−フルオロブトキシ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロロ−２−メチルプロポキシ、６−ブロモヘキシルオキシ、５，６−ジクロロヘキシルオキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ、ペンチルオキシメトキシ、ヘキシルオキシメトキシ、１−メトキシエトキシ、２−メトキシエトキシ、１−エトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−プロポキシエトキシ、１−メトキシプロポキシ、２−メトキシプロポキシ、３−エトキシプロポキシ、４−メトキシブトキシ、４−エトキシブトキシ、５−メトキシペンチルオキシ、３−イソプロポキシプロポキシ、６−メトキシヘキシルオキシ、６−エトキシヘキシルオキシ基等の置換基としてハロゲン原子もしくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
【００５２】
置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基としては、例えば、前記低級アルキル基に加えて、メトキシメチル、１−エトキシエチル、２−メトキシエチル、２−プロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−ブトキシブチル、５−ペンチルオキシペンチル、６−ヘキシルオキシヘキシル、１，１−ジメチル−２−メトキシエチル、２−メチル−３−エトキシプロピル、３−メトキシプロピル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００５３】
低級アルカノイル基としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基が挙げられる。
【００５４】
低級アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を挙げることができる。
【００５５】
フェニル低級アルキル基としては、例えば、ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、２−メチル−３−フェニルプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を挙げることができる。
【００５６】
Ａ１で示されるインドールジイル基としては、例えば、インドール−（１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、２，７−、３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、４，６−、４，７−、５，６−、５，７−又は６，７−）ジイル基が挙げられる。
【００５７】
Ａ１で示されるインドリンジイル基としては、例えば、インドリン−（１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、２，７−、３，４−、３，５−、３，６−、３，７−、４，５−、４，６−、４，７−、５，６−、５，７−又は６，７−）ジイル基が挙げられる。
【００５８】
Ａ１で示される複素環上に置換する置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシメチル、１−エトキシエチル、２−メトキシエチル、２−プロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−ブトキシブチル、５−ペンチルオキシペンチル、６−ヘキシルオキシヘキシル、１，１−ジメチル−２−メトキシエチル、２−メチル−３−エトキシプロピル、３−メトキシプロピル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基又はオキソ基を挙げることができる。これらの置換基は、上記複素環上に１〜４個有していてもよい。更にこれらの置換基が２個以上置換する場合には、これらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００５９】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、シクロトリデシル、シクロテトラデシル、シクロペンタデシル、シクロヘキサデシル基等の炭素数３〜１６のシクロアルキル基を挙げることができる。
【００６０】
シクロアルキルカルボニル基としては、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、シクロノニルカルボニル、シクロデシルカルボニル、シクロウンデシルカルボニル、シクロドデシルカルボニル、シクロトリデシルカルボニル、シクロテトラデシルカルボニル、シクロペンタデシルカルボニル、シクロヘキサデシルカルボニル基等のシクロアルキル部分が炭素数３〜１６のシクロアルキル基であるシクロアルキルカルボニル基を挙げることができる。
【００６１】
ナフタレン環上に低級アルキル基、ハロゲン原子並びに置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいナフチル基としては、例えば、（１−又は２−）ナフチル、１−メチル−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、２−エチル−（１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、３−ｎ−プロピル−（１−、２−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、４−ｎ−ブチル−（１−、２−、３−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、４−メチル−（１−、２−、３−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、５−ｎ−ペンチル−（１−、２−、３−、４−、６−、７−又は８−）ナフチル、６−ｎ−ヘキシル−（１−、２−、３−、４−、５−、７−又は８−）ナフチル、１，７−ジメチル−（２−、３−、４−、５−、６−又は８−）ナフチル、１，２，８−トリメチル−（３−、４−、５−、６−又は７−）ナフチル、１−ジメチルアミノ−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、２−ジメチルアミノ−（１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、３−メチルアミノ−（１−、２−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、５−アミノ−（１−、２−、３−、４−、６−、７−又は８−）ナフチル、５−ジメチルアミノ−（１−、２−、３−、４−、６−、７−又は８−）ナフチル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−（１−、２−、３−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、１−メチル−２−ジメチルアミノ−（３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、１−クロロ−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル、１−アセチルアミノ−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）ナフチル基等のナフタレン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ハロゲン原子並びに置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を１〜３個有していてもよいナフチル基を例示できる。
【００６２】
置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル基としては、例えば前記低級アルカノイル基に加えて、２，２，２−トリフルオロアセチル、２，２，２−トリクロロアセチル、２−クロロアセチル、２−ブロモアセチル、２−フルオロアセチル、２−ヨードアセチル、２，２−ジフルオロアセチル、２，２−ジブロモアセチル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル、３，３，３−トリクロロプロピオニル、３−クロロプロピオニル、２，３−ジクロロプロピオニル、４，４，４−トリクロロブチリル、４−フルオロブチリル、５−クロロペンタノイル、３−クロロ−２−メチルプロピオニル、６−ブロモヘキサノイル、５，６−ジブロモヘキサノイル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を例示できる。
【００６３】
低級アルケニル基としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、１−メチル−１−プロぺニル、２−メチル−１−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、１−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、１−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，３−ブタジエニル、１，３−ペンタジエニル、２−ペンテン−４−イニル、２−ヘキセニル、１−ヘキセニル、５−へキセニル、３−ヘキセニル、４−へキセニル、３，３−ジメチル−１−プロペニル、２−エチル−１−プロペニル、１，３，５−ヘキサトリエニル、１，３−ヘキサジエニル、１，４−ヘキサジエニル基等の二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基を例示できる。
【００６４】
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルカノイル基としては、例えば、アミノアセチル、２−アミノプロピオニル、３−アミノプロピオニル、４−アミノブチリル、５−アミノペンタノイル、６−アミノヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−アミノプロピオニル、２−メチル−３−アミノプロピオニル、メチルアミノアセチル、２−エチルアミノプロピオニル、３−プロピルアミノプロピオニル、３−イソプロピルアミノプロピオニル、４−ブチルアミノブチリル、５−ペンチルアミノペンタノイル、６−ヘキシルアミノヘキサノイル、ジメチルアミノアセチル、３−ジイソプロピルアミノプロピオニル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）アセチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）アセチル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基が置換した炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を例示できる。
【００６５】
置換基として水酸基を有することのある低級アルキレン基としては、例えば、前記低級アルキレン基に加えて、１−ヒドロキシメチレン、１−ヒドロキシエチレン、２−ヒドロキシトリメチレン、１−ヒドロキシトリメチレン、１−ヒドロキシ−２−メチルトリメチレン、１−ヒドロキシ−２，２−ジメチルトリメチレン、３−ヒドロキシ−１−メチルトリメチレン、２−ヒドロキシ−１−メチルトリメチレン、１−ヒドロキシメチルメチレン、ヒドロキシメチルメチレン、２−ヒドロキシメチルトリメチレン、２−ヒドロキシメチル−２−メチルトリメチレン、（２−ヒドロキシエチル）メチレン、（１−ヒドロキシエチル）メチレン、２−ヒドロキシテトラメチレン、１−ヒドロキシテトラメチレン、３−ヒドロキシペンタメチレン、２−ヒドロキシペンタメチレン、１−ヒドロキシペンタメチレン、３−ヒドロキシヘキサメチレン、２−ヒドロキシヘキサメチレン、１−ヒドロキシヘキサメチレン、１，２−ジヒドロキシトリメチレン、２，２，４−トリヒドロキシテトラメチレン、１，２，６−トリヒドロキシヘキサメチレン、３，４，５−トリヒドロキシペンタメチレン基等の置換基として水酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
【００６６】
アルキル基（アルキル基上には、フェニル基、又は低級アルキル基を有していてもよいアミノ基が置換していてもよい）としては、置換基としてフェニル基又はアミノ基を１〜３個、好ましくは１個有していてもよい前記例示の低級アルキル基を挙げることができる。ここで、当該アミノ基は、前記例示の低級アルキル基を１〜２個有していてもよい。具体的には、このようなアルキル基（アルキル基上には、フェニル基、又は低級アルキル基を有していてもよいアミノ基が置換していてもよい）には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、イコサニル、ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、７−フェニルヘプチル、８−フェニルオクチル、９−フェニルノニル、１０−フェニルデカニル、１１−フェニルウンデカニル、１２−フェニルドデカニル、１３−フェニルトリデカニル、１４−フェニルテトラデカニル、１５−フェニルペンタデカニル、１６−フェニルヘキサデカニル、１７−フェニルヘプタデカニル、１８−フェニルオクタデカニル、１９−フェニルノナデカニル、２０−フェニルイコサニル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、２−メチル−３−フェニルプロピル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、７−アミノヘプチル、８−アミノオクチル、９−アミノノニル、１０−アミノデカニル、１１−アミノウンデカニル、１２−アミノドデカニル、１３−アミノトリデカニル、１４−アミノテトラデカニル、１５−アミノペンタデカニル、１６−アミノヘキサデカニル、１７−アミノヘプタデカニル、１８−アミノオクタデカニル、１９−アミノノナデカニル、２０−アミノイコサニル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、Ｎ−メチルアミノメチル、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル、３−（Ｎ−メチルアミノ）プロピル、４−（Ｎ−エチルアミノ）べンジル、５−（Ｎ−メチルアミノ）ペンチル、６−（Ｎ−プロピルアミノ）ヘキシル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル等が含まれる。
【００６７】
置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基としては、例えば、前記低級アルキル基に加えて、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５，４−トリヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル基等の置換基として水酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００６８】
置換基として水酸基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるシクロアルキル基としては、例えば、前記シクロアルキル基に加えて、２−ヒドロキシシクロプロピル、３−ヒドロキシシクロブチル、３−ヒドロキシシクロペンチル、２−ヒドロキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、３−ヒドロキシシクロヘプチル、４−ヒドロキシシクロオクチル、５−ヒドロキシシクロノニル、３−ヒドロキシシクロデシル、４−ヒドロキシシクロウンデシル、５−ヒドロキシシクロドデシル、６−ヒドロキシシクロトリデシル、７−ヒドロキシシクロテトラデシル、６−ヒドロキシシクロペンタデシル、８−ヒドロキシシクロヘキサデシル、２，４−ジヒドロキシシクロヘキシル、２，４，６−トリヒドロキシシクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−エチルシクロプロピル、３−ｎ−プロピルシクロブチル、２−ｎ−ブチルシクロヘキシル、４−ｎ−ペンチルシクロヘプチル、４−ｎ−ヘキシルシクロオクチル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、２，３，４−トリメチルシクロヘキシル、２−メチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル基等の置換基として水酸基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群から選ばれる基を１〜３個有することのある炭素数３〜１６のシクロアルキル基を挙げることができる。
【００６９】
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基としては、例えば、アミノメトキシ、２−アミノエトキシ、１−アミノエトキシ、３−アミノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−アミノペンチルオキシ、６−アミノヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−アミノエトキシ、２−メチル−３−アミノプロポキシ、メチルアミノメトキシ、１−エチルアミノエトキシ、２−プロピルアミノエトキシ、３−イソプロピルアミノプロポキシ、４−ブチルアミノブトキシ、５−ペンチルアミノペンチルオキシ、６−ヘキシルアミノヘキシルオキシ、ジメチルアミノメトキシ、２−ジエチルアミノエトキシ、２−ジイソプロピルアミノエトキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エトキシ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基が置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
【００７０】
水酸基置換低級アルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５，４−トリヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル基等の置換基として水酸基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００７１】
低級アルキニル基としては、例えば、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基を例示できる。
【００７２】
置換基として低級アルキル基又は低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基としては、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノ、ヘキシルスルホニルアミノ、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノ、ジプロピルスルホニルアミノ、ジブチルスルホニルアミノ、ジペンチルスルホニルアミノ、ジヘキシルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−プロピルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示できる。
【００７３】
低級アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基を挙げることができる。
【００７４】
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるアニリノ基としては、例えば、アニリノ、２−フルオロアニリノ、３−フルオロアニリノ、４−フルオロアニリノ、２−ブロモアニリノ、３−ブロモアニリノ、４−ブロモアニリノ、２−ヨードアニリノ、３−ヨードアニリノ、４−ヨードアニリノ、２，３−ジブロモアニリノ、２，４−ジヨードアニリノ、２，５−ジフルオロアニリノ、２，６−ジクロロアニリノ、２，４，６−トリクロロアニリノ、２，６−ジフルオロアニリノ、３，５−ジフルオロアニリノ、２，６−ジフルオロアニリノ、２−クロロアニリノ、３−クロロアニリノ、４−クロロアニリノ、２，３−ジクロロアニリノ、２，４−ジクロロアニリノ、２，５−ジクロロアニリノ、３，４−ジクロロアニリノ、２，６−ジクロロアニリノ、３，５−ジクロロアニリノ、２，４，６−トリフルオロアニリノ、２，４−ジフルオロアニリノ、３，４−ジフルオロアニリノ基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのあるアニリノ基を例示できる。
【００７５】
低級アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を挙げることができる。
【００７６】
ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピロリジニル基としては、例えば、（１−、２−又は３−）ピロリジニル、２−オキソ−（１−、３−、４−又は５−）ピロリジニル、３−オキソ−（１−、２−、４−又は５−）ピロリジニル、２，３−ジオキソ−（１−、４−又は５−）ピロリジニル、２，５−ジオキソ−（１−、３−又は４−）ピロリジニル基等のピロリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個有することのあるピロリジニル基を例示できる。
【００７７】
低級アルカノイルアミノ基としては、例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、２−メチルプロピオニルアミノ、ヘキサノイルアミノ基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルアミノ基を例示できる。
【００７８】
フェニル環上に低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；ハロゲン原子；置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基；水酸基置換低級アルキル基；フェニル低級アルキル基；低級アルキニル基；置換基として低級アルキル基又は低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基；低級アルキルチオ基；シクロアルキル基；フェニルチオ基；アダマンチル基；フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるアニリノ基；低級アルコキシカルボニル基；ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピロリジニル基；低級アルカノイルアミノ基；シアノ基；及びフェノキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，４−ジエチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３−ブトキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジエトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−（ブロモメトキシ）フェニル、３−（２−クロロエトキシ）フェニル、４−（２，３−ジクロロプロポキシ）フェニル、４−（４−フルオロブトキシ）フェニル、３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル、４−（５−ブロモヘキシルオキシ）フェニル、４−（５，６−ジブロモヘキシルオキシ）フェニル、３，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブトキシ）フェニル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メトキシプロピル）フェニル、２，５−ジ（３−クロロプロポキシ）フェニル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル、３，４，５−トリ（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−（２，２，２−トリクロロエトキシ）フェニル、２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−エチル−４−トリクロロメトキシフェニル、２−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−エトキシ−４−トリクロロメトキシフェニル、２−メチル−３−トリフルオロメトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−フェノキシフェニル、３−フェノキシフェニル、４−フェノキシフェニル、２，３−ジフェノキシフェニル、３，４−ジフェノキシフェニル、２，６−ジフェノキシフェニル、３，４，５−トリフェノキシフェニル、２−メチル−４−フェノキシフェニル、３−エチル−４−フェノキシフェニル、２−メトキシ−４−フェノキシフェニル、３−エトキシ−４−フェノキシフェニル、２−メチル−３−フェノキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２，３−ジブロモフェニル、２，４−ジヨードフェニル、４−メチルチオフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−クロロ−２−アニリノフェニル、２−（４−クロロアニリノ）−５−エトキシカルボニルフェニル、４−［２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エトキシ］フェニル、４−（２−オキソ−１−ピロリジニル）フェニル、４−メチルアミノフェニル、４−メチルスルホニルアミノフェニル、４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル、４−ベンジルフェニル、４−エチニルフェニル、４−フェニルチオフェニル、４−（１−アダマンチル）フェニル、５−アセチルアミノ−２−クロロフェニル、２−プロパノイルアミノフェニル、３−シアノフェニル、２−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３，４−ジシアノフェニル、３，４，５−トリシアノフェニル基等のフェニル環上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であり、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノアルコキシ基、置換基として水酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基、炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を１〜２個有することのあるアミノ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基、炭素数３〜１６のシクロアルキル基、フェニルチオ基、アダマンチル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのあるアニリノ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個有することのあるピロリジニル基、炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を１〜２個有するアミノ基、シアノ基及びフェノキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を例示できる。
【００７９】
低級アルコキシ低級アルキル基としては、例えば、メトキシメチル、１−エトキシエチル、２−メトキシエチル、２−プロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−ブトキシブチル、５−ペンチルオキシペンチル、６−ヘキシルオキシヘキシル、１，１−ジメチル−２−メトキシエチル、２−メチル−３−エトキシプロピル、３−メトキシプロピル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００８０】
置換基として低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を有していてもよいテトラゾリル基としては、例えば、（１−又は５−）テトラゾリル、１−メチルテトラゾール−５−イル、５−メチルテトラゾール−１−イル、１−エチルテトラゾール−５−イル、５−エチルテトラゾール−１−イル、１−プロピルテトラゾール−５−イル、５−プロピルテトラゾール−１−イル、１−イソプロピルテトラゾール−５−イル、５−イソプロピルテトラゾール−１−イル、１−（２，２−ジメチルプロピル）テトラゾール−５−イル、５−（２，２−ジメチルプロピル）テトラゾール−１−イル、１−（１−エチルプロピル）テトラゾール−５−イル、５−（１−エチルプロピル）テトラゾール−１−イル、１−ブチルテトラゾール−５−イル、５−ブチルテトラゾール−１−イル、１−イソブチルテトラゾール−５−イル、５−イソブチルテトラゾール−１−イル、１−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−５−イル、５−ｔｅｒｔ−ブチルテトラゾール−１−イル、１−イソペンチルテトラゾール−５−イル、５−イソペンチルテトラゾール−１−イル、１−ペンチルテトラゾール−５−イル、５−ペンチルテトラゾール−１−イル、１−ヘキシルテトラゾール−５−イル、５−ヘキシルテトラゾール−１−イル、１−メトキシメチルテトラゾール−５−イル、５−メトキシメチルテトラゾール−１−イル、１−（１−エトキシエチル）テトラゾール−５−イル、５−（１−エトキシエチル）テトラゾール−１−イル、１−（２−メトキシエチル）テトラゾール−５−イル、５−（２−メトキシエチル）テトラゾール−１−イル、１−（２−プロポキシエチル）テトラゾール−５−イル、５−（２−プロポキシエチル）テトラゾール−１−イル、１−（３−イソプロポキシプロピル）テトラゾール−５−イル、５−（３−イソプロポキシプロピル）テトラゾール−１−イル、１−（４−ブトキシブチル）テトラゾール−５−イル、５−（４−ブトキシブチル）テトラゾール−１−イル、１−（５−ペンチルオキシペンチル）テトラゾール−５−イル、５−（５−ペンチルオキシペンチル）テトラゾール−１−イル、１−（６−ヘキシルオキシヘキシル）テトラゾール−５−イル、５−（６−ヘキシルオキシヘキシル）テトラゾール−１−イル、１−（１，１−ジメチル−２−メトキシエチル）テトラゾール−５−イル、５−（１，１−ジメチル−２−メトキシエチル）テトラゾール−１−イル、１−（２−メチル−３−エトキシプロピル）テトラゾール−５−イル、５−（２−メチル−３−エトキシプロピル）テトラゾール−１−イル、１−（３−メトキシプロピル）テトラゾール−５−イル、５−（３−メトキシプロピル）テトラゾール−１−イル基等の前記例示の低級アルキル基又は前記例示の低級アルコキシ低級アルキル基を１個有していてもよいテトラゾリル基を挙げることができる。
【００８１】
フェニル環上にハロゲン原子；置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基；低級アルキル基；及び置換基として低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を有していてもよいテトラゾリル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル低級アルキル基としては、例えば、前記フェニル低級アルキル基に加えて、４−フルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−（２−フルオロフェニル）エチル、２−（４−フルオロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、３，４−ジブロモベンジル、３，４−ジヨードベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，５−ジクロロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、３，４，５−トリフルオロベンジル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、１−（２−ブロモフェニル）エチル、４−（３−フルオロフェニル）ブチル、５−（４−ヨードフェニル）ペンチル、６−（４−クロロフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（３−フルオロフェニル）エチル、２−メチル−３−（４−クロロフェニル）プロピル、２−メチルベンジル、２−（３−メチルフェニル）エチル、３−（４−メチルフェニル）プロピル、１−（２−エチルフェニル）エチル、４−（３−エチルフェニル）ブチル、５−（４−エチルフェニル）ペンチル、６−（４−イソプロピルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（３−ブチルフェニル）エチル、２−メチル−３−（４−ペンチルフェニル）プロピル、４−ヘキシルベンジル、３，４−ジメチルベンジル、３，４−ジエチルベンジル、２，４−ジメチルベンジル、２，５−ジメチルベンジル、２，６−ジメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、２−メトキシベンジル、２−（２−メトキシフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、４−メトキシベンジル、１−（２−エトキシフェニル）エチル、３−（３−エトキシフェニル）プロピル、４−（４−エトキシフェニル）ブチル、５−（４−イソプロポキシフェニル）ペンチル、６−（３−ブトキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（４−ペンチルオキシフェニル）エチル、２−メチル−３−（４−ヘキシルオキシフェニル）プロピル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４−ジエトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２，５−ジメトキシベンジル、２，６−ジメトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、４−トリフルオロメトキシベンジル、２−［２−（ブロモメトキシ）フェニル］エチル、１−［３−（２−クロロエトキシ）フェニル］エチル、３−［４−（２，３−ジクロロプロポキシ）フェニル］プロピル、４−［４−（４−フルオロブトキシ）フェニル］ブチル、５−［３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル］ペンチル、６−［４−（５−ブロモヘキシルオキシ）フェニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［４−（５，６−ジブロモヘキシルオキシ）フェニル］エチル、３，４−ジ（トリフルオロメトキシ）ベンジル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブトキシ）ベンジル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メトキシプロピル）ベンジル、２，５−ジ（３−クロロプロポキシ）ベンジル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル、３，４，５−トリ（トリフルオロメトキシ）ベンジル、４−（２，２，２−トリクロロエトキシ）ベンジル、２−メチル−４−トリフルオロメトキシベンジル、３−エチル−４−トリクロロメトキシベンジル、２−メトキシ−４−トリフルオロメトキシベンジル、３−エトキシ−４−トリクロロメトキシベンジル、２−メチル−３−トリフルオロメトキシ−４−トリフルオロメトキシベンジル、２−クロロ−３−メチルベンジル、４−フルオロ−２−トリフルオロメトキシベンジル、３−クロロ−２−メチル−４−メトキシベンジル、（１−又は５−）テトラゾリルベンジル、１−メチルテトラゾール−５−イルベンジル、５−メチルテトラゾール−１−イルベンジル、１−エチルテトラゾール−５−イルベンジル、５−エチルテトラゾール−１−イルベンジル、５−ペンチルテトラゾール−１−イルベンジル、１−ヘキシルテトラゾール−５−イルベンジル、５−メトキシメチルテトラゾール−１−イルベンジル、１−（１−エトキシエチル）テトラゾール−５−イルベンジル基等のフェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を有していてもよいテトラゾリル基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよく且つアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を例示できる。
【００８２】
低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基としては、例えば、メトキシカルボニルメチル、１−エトキシカルボニルエチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−プロポキシカルボニルエチル、３−イソプロポキシカルボニルプロピル、４−ブトキシカルボニルブチル、５−ペンチルオキシカルボニルペンチル、６−ヘキシルオキシカルボニルヘキシル、１，１−ジメチル−２−メトキシカルボニルエチル、２−メチル−３−エトキシカルボニルプロピル、３−メトキシカルボニルプロピル、６，６，６−トリメトキシカルボニルヘキシル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を有するカルボニル基で１〜３個置換された炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００８３】
テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基、低級アルコキシ基、及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基としては、例えば、（１，２，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２−オキソ−（１，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２−オキソ−６，７−メチレンジオキシ−（１，３，４，５又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、４−オキソ−（１，２，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２，４−ジオキソ−（１，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２，４−ジオキソ−６，７−メチレンジオキシ−（１，３，５又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、５，６−エチレンジオキシ−（１，２，３，４，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、７，８−トリメチレンジオキシ−（１，２，３，４，５又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、６，７−テトラメチレンジオキシ−（１，２，３，４，５又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、５−メトキシ−２−オキソ−（１，３，４，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２−オキソ−６，７−エチレンジオキシ−（１，３，４，５又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基等のテトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及び炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基を例示できる。
【００８４】
シクロアルキル低級アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロブチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、４−シクロヘキシルブチル、５−シクロヘプチルペンチル、６−シクロオクチルヘキシル、１，１−ジメチル−２−シクロノニルエチル、２−メチル−３−シクロデシルプロピル、シクロウンデシルメチル、２−シクロドデシルエチル、１−シクロトリデシルエチル、３−シクロテトラデシルプロピル、４−シクロペンタデシルブチル、５−シクロヘキサデシルペンチル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である炭素数３〜１６のシクロアルキルアルキル基を挙げることができる。
【００８５】
ピリジル低級アルキル基としては、例えば、（２，３又は４−）ピリジルメチル、２−［（２，３又は４−）ピリジル］エチル、１−［（２，３又は４−）ピリジル］エチル、３−［（２，３又は４−）ピリジル］プロピル、４−［（２，３又は４−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２，３又は４−）ピリジル］エチル、５−［（２，３又は４−）ピリジル］ペンチル、６−［（２，３又は４−）ピリジル］ヘキシル、１−［（２，３又は４−）ピリジル］イソプロピル、２−メチル−３−［（２，３又は４−）ピリジル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルアルキル基を例示できる。
【００８６】
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基置換低級アルキル基としては、例えば、アミノメチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、１−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエチル、３−イソプロピルアミノプロピル、４−ブチルアミノブチル、５−ペンチルアミノペンチル、６−ヘキシルアミノヘキシル、ジメチルアミノメチル、２−ジイソプロピルアミノエチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル、ホルミルアミノメチル、アセチルアミノメチル、１−プロピオニルアミノエチル、２−アセチルアミノエチル、３−ブチリルアミノプロピル、４−ペンタノイルアミノブチル、５−ヘキサノイルアミノペンチル、６−アセチルアミノヘキシル、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノメチル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロパノイルアミノ）エチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−ブチリルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキサノイルアミノ）エチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００８７】
ピロリジニル低級アルキル基としては、例えば、（１−、２−又は３−）ピロリジニルメチル、２−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］エチル、１−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］エチル、３−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］プロピル、４−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］ブチル、５−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］ペンチル、６−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］エチル、２−メチル−３−［（１−、２−又は３−）ピロリジニル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリジニルアルキル基を挙げることができる。
【００８８】
フェニル低級アルケニル基としては、例えば、スチリル、３−フェニル−２−プロペニル基（慣用名：シンナミル基）、４−フェニル−２−ブテニル基、４−フェニル−３−ブテニル基、５−フェニル−４−ペンテニル基、５−フェニル−３−ペンテニル基、６−フェニル−５−ヘキセニル基、６−フェニル−４−ヘキセニル基、６−フェニル−３−ヘキセニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニル基等のアルケニル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、二重結合を１〜３個有するフェニルアルケニル基を例示できる。
【００８９】
フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるアニリノカルボニル低級アルキル基としては、アニリノカルボニルメチル、２−アニリノカルボニルエチル、１−アニリノカルボニルエチル、３−アニリノカルボニルプロピル、４−アニリノカルボニルブチル、５−アニリノカルボニルペンチル、６−アニリノカルボニルヘキシル、１，１−ジメチル−２−アニリノカルボニルエチル、２−メチル−３−アニリノカルボニルプロピル、（４−メチルアニリノカルボニル）メチル、２−（３−メチルアニリノカルボニル）エチル、３−（４−メチルアニリノカルボニル）プロピル、１−（２−エチルアニリノカルボニル）エチル、４−（３−エチルアニリノカルボニル）ブチル、５−（４−エチルアニリノカルボニル）ペンチル、６−（４−イソプロピルアニリノカルボニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（３−ブチルアニリノカルボニル）エチル、２−メチル−３−（４−ペンチルアニリノカルボニル）プロピル、４−ヘキシルアニリノカルボニルメチル、３，４−ジメチルアニリノカルボニルメチル、３，４−ジエチルアニリノカルボニルメチル、２，４−ジメチルアニリノカルボニルメチル、２，５−ジメチルアニリノカルボニルメチル、２，６−ジメチルアニリノカルボニルメチル、３，４，５−トリメチルアニリノカルボニルメチル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、フェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるアニリノカルボニルアルキル基を例示できる。
【００９０】
ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低級アルキレンジオキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することのあるピペラジニル低級アルキル基としては、例えば、［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］メチル、２−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］エチル、１−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］エチル、３−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］プロピル、４−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］ブチル、５−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］ペンチル、６−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］エチル、２−メチル−３−［（１−、２−又は３−）ピペラジニル］プロピル、［１−メチル−（２−、３−又は４−）ピペラジニル］メチル、２−［１−エチル−（２−、３−又は４−）ピペラジニル］エチル、１−［４−プロピル−（１−、２−、又は３−）ピペラジニル］エチル、３−［３−イソプロピル−（１−、２−、４−、５−又は６−）ピペラジニル］プロピル、４−［２−ブチル−（１−、３−、４−、５−又は６−）ピペラジニル］ブチル、５−［１−イソブチル−（２−、３−又は４−）ピペラジニル］ペンチル、３−［４−メチル−（１−、２−、又は３−）ピペラジニル］プロピル、６−［１−ｔｅｒｔ−ブチル−（２−、３−又は４−）ピペラジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［４−ペンチル−（１−、２−又は３−）ピペラジニル］エチル、［１，２−ジメチル−（３−、４−、５−又は６−）ピペラジニル］メチル、［１，２，６−トリメチル−（３−、４−又は５−）ピペラジニル］メチル、２−［４−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−（１−、２−又は３−）ピペラジニル］エチル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、ピペラジン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びフェニル環上に置換基として炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基を有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピペラジニルアルキル基を例示できる。
【００９１】
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジノ低級アルキル基としては、例えばアミジノメチル、２−アミジノエチル、１−アミジノエチル、３−アミジノプロピル、４−アミジノブチル、５−アミジノペンチル、６−アミジノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミジノエチル、２−メチル−３−アミジノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミジノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミジノ）エチル、１−（Ｎ−メチルアミジノ）エチル、３−（Ｎ−エチルアミジノ）プロピル、４−（Ｎ−ｎ−プロピルアミジノ）プロピル、５−（Ｎ−ｎ−ペンチルアミジノ）ペンチル、６−（Ｎ−ｎ−ヘキシルアミジノ）ヘキシル、（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミジノ）メチル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミジノアルキル基を例示できる。
【００９２】
カルバゾール環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるカルバゾリル基としては、例えば、（１−、２−、３−又は４−）カルバゾリル、９−メチル−（１−、２−、３−又は４−）カルバゾリル、９−エチル−（１−、２−、３−又は４−）カルバゾリル、１−エチル−（２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−）カルバゾリル、２−ｎ−プロピル−（１−、３−、４−、５−、６−、８−又は９−）カルバゾリル、３−ｎ−ブチル−（１−、２−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−）カルバゾリル、４−ｎ−ペンチル−（１−、２−、３−、５−、６−、７−、８−又は９−）カルバゾリル、５−ｎ−ヘキシル−（１−、２−、３−、４−、６−、７−、８−又は９−）カルバゾリル、６，９−ジメチル−（１−、２−、３−、４−、５−、７−又は８−）カルバゾリル、１，７，８−トリチル−（２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−）カルバゾリル基等のカルバゾール環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるカルバゾリル基を例示できる。
【００９３】
シアノ置換低級アルキル基としては、シアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシル、１，１−ジメチル−２−シアノエチル、２−メチル−３−シアノプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるシアノアルキル基を挙げることができる。
【００９４】
Ｒ３とＲ４とが結合する窒素原子と共に、窒素原子、もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して形成される５〜１０員の飽和複素環基としては、例えば、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリミジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、チオモルホリノ、ホモピペラジニル、ホモピペリジニル、６−アザビシクロ［３，２，１］オクチル、３−アザ−スピロ［５，５］ウンデシル、チアゾリジニル基等を例示できる。
【００９５】
フェニル環上に、置換基としてシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子又は低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子及びシクロアルキル基なる群より選ばれた基を有することのある低級アルコキシ基、水酸基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノスルホニル基、低級アルキルアミノカルボニル基、置換基として低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を有することのあるテトラゾリル基、低級アルキニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルスルホニルアミノ基、１，２，４−トリアゾリル基、イミダゾリル基、ピペリジニル基、チアジアゾリル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニルを１〜２個有するフェニル置換低級アルキル基としては、例えば、前記フェニル低級アルキル基に加え、１，１−ジフェニルメチル、１，１−ジ（４−フルオロフェニル）メチル、１−フェニル−１−（４−メトキシフェニル）メチル、３，４−メチレンジオキシベンジル、３，４−エチレンジオキシベンジル、３，４−トリメチレンジオキシベンジル、（２，２−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール−５−イル）メチル、２，５−ジフルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３−トリフルオロメチルベンジル、２−トリフルオロメチルベンジル、４−トリフルオロメチルベンジル、（２−、３−又は４−）メトキシメチルベンジル、３−（１−エトキシエチル）ベンジル、４−（２−メトキシエチル）ベンジル、２−（２−プロポキシエチル）ベンジル、３−（３−イソプロポキシプロピル）ベンジル、４−（４−ブトキシブチル）ベンジル、２−（５−ペンチルオキシペンチル）ベンジル、３−（６−ヘキシルオキシヘキシル）ベンジル、４−（１，１−ジメチル−２−メトキシエチル）ベンジル、２−（２−メチル−３−エトキシプロピル）ベンジル、３−（３−メトキシプロピル）ベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、３，５−ジメトキシベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、（２−、３−又は４−）イソブチルベンジル、（２−、３−又は４−）オクチルベンジル、３，４−ジメチルベンジル、２，３−ジメチルベンジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、（２−、３−又は４−）エトキシベンジル、（２−、３−又は４−）プロポキシベンジル、（２−、３−又は４−）イソプロポキシベンジル、（２−、３−又は４−）（３−メチルブトキシ）ベンジル、（２−、３−又は４−）シクロプロピルメトキシベンジル、（２−、３−又は４−）２−フルオロエトキシベンジル、（２−、３−又は４−）２，２，２−トリフルオロエトキシベンジル、（２−、３−又は４−）ジフルオロメトキシベンジル、（２−、３−又は４−）２，２−ジフルオロエトキシベンジル、（２−、３−又は４−）（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル、（２−、３−又は４−）１，１，２，２−テトラ���ルオロエトキシベンジル、３−メトキシ−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル、（２−、３−又は４−）プロピルベンジル、（２−、３−又は４−）[1,2,3]チアジアゾール−４−イルベンジル、２−フルオロ−４−イソプロポキシベンジル、３−フルオロ−４−イソプロポキシベンジル、４−シアノベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−メトキシベンジル、２，３−ジクロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，５−ジクロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、４−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、４−ニトロベンジル、３−ニトロベンジル、２−ニトロベンジル、３−トリフルオロメトキシベンジル、４−トリフルオロメトキシベンジル、２−トリフルオロメトキシベンジル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、４−エチルベンジル、（２−、３−又は４−）イソプロピルベンジル、４−メトキシ−３−クロロベンジル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（４−フルオロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、３，３−ジフェニルプロピル、３−メチル−４−ニトロベンジル、４−（４−メトキシフェニル）ブチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、３−クロロ−６−メトキシベンジル、４−ニトロ−３−メチルベンジル、４−ヒドロキシベンジル、３−ヒドロキシベンジル、２−ヒドロキシベンジル、２−（２−シアノフェニル）エチル、１−（３−シアノフェニル）エチル、３−（４−シアノフェニル）プロピル、４−（２−シアノフェニル）ブチル、５−（３−シアノフェニル）ペンチル、６−（４−シアノフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジシアノフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリシアノフェニル）プロピル、２−（２−ニトロフェニル）エチル、１−（３−ニトロフェニル）エチル、３−（４−ニトロフェニル）プロピル、４−（２−ニトロフェニル）ブチル、５−（３−ニトロフェニル）ペンチル、６−（４−ニトロフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジニトロフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリニトロフェニル）プロピル、２−（２−フルオロフェニル）エチル、１−（３−ブロモフェニル）エチル、３−（４−ヨードフェニル）プロピル、４−（２−ブロモフェニル）ブチル、５−（３−クロロフェニル）ペンチル、６−（４−ブロモフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル、２−（２−エチルフェニル）エチル、１−（３−プロピルフェニル）エチル、３−（４−ブチルフェニル）プロピル、
４−（２−ペンチルフェニル）ブチル、５−（３−ヘキシルフェニル）ペンチル、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメチルフェニル）エチル、２−メチル−３−［２，４，６−トリ（トリフルオロメチル）フェニル］プロピル、２−（２−エチルフェニル）エチル、１−（３−プロピルフェニル）エチル、３−（４−ブチルフェニル）プロピル、４−（２−ペンチルフェニル）ブチル、５−（３−ヘキシルフェニル）ペンチル、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメチルフェニル）エチル、２−メチル−３−［２，４，６−トリ（トリフルオロメチル）フェニル］プロピル、２−（２−エトキシフェニル）エチル、１−（３−プロポキシフェニル）エチル、３−（４−ブトキシフェニル）プロピル、４−（２−ペンチルオキシフェニル）ブチル、５−（３−ヘキシルオキシフェニル）ペンチル、６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル、２−メチル−３−［２，４，６−トリ（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロピル、２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル、１−（３−ヒドロキシフェニル）エチル、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル、４−（２−ヒドロキシフェニル）ブチル、５−（３−ヒドロキシフェニル）ペンチル、６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エチル、２−メチル−３−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）プロピル、２−アミノスルホニルベンジル、２−（３−メチルアミノスルホニルフェニル）エチル、３−（４−エチルアミノスルホニルフェニル）プロピル、４−（２−プロピルアミノスルホニルフェニル）ブチル、５−（３−イソプロピルアミノスルホニルフェニル）ペンチル、６−［４−（２，２−ジメチルプロピルアミノスルホニル）フェニル］ヘキシル、２−（１−エチルプロピルアミノスルホニル）ベンジル、２−（３−ブチルアミノスルホニルフェニル）エチル、３−（４−イソブチルアミノスルホニルフェニル）プロピル、４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニルフェニル）ブチル、５−（３−イソペンチルアミノスルホニルフェニル）ペンチル、６−（４−ペンチルアミノスルホニルフェニル）ヘキシル、３−ヘキシルアミノスルホニルベンジル、２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルフェニル）エチル、３−（２−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニルフェニル）プロピル、４−（３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニルフェニル）ブチル、５−（４−アミノカルボニルフェニル）ペンチル、６−（２−メチルアミノカルボニルフェニル）ヘキシル、３−エチルアミノカルボニルベンジル、２−（４−プロピルアミノカルボニルフェニル）エチル、３−（２−イソプロピルアミノカルボニルフェニル）プロピル、４−［３−（２，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル）フェニル］ブチル、５−［４−（１−エチルプロピルアミノカルボニル）フェニル］ペンチル、６−（２−ブチルアミノカルボニルフェニル）ヘキシル、４−イソブチルアミノカルボニルベンジル、２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニルフェニル）エチル、３−（３−イソペンチルアミノカルボニルフェニル）プロピル、４−（２−ペンチルアミノカルボニルフェニル）ブチル、５−（３−ヘキシルアミノカルボニルフェニル）ペンチル、６−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルフェニル）ヘキシル、２−Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルベンジル、２−（３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルフェニル）エチル、３−［４−（１Ｈ−テトラゾリル）フェニル］プロピル、４−［２−（２Ｈ−テトラゾリル）フェニル］ブチル、５−［３−（５Ｈ−テトラゾリル）フェニル］ペンチル、６−［４−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］ヘキシル、３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ベンジル、２−［４−（５−メチル−５Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］エチル、３−［２−（５−エチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］プロピル、４−［３−（５−エチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］ブチル、５−［４−（５−プロピル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］ペンチル、６−［２−（５−イソプロピル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］ヘキシル、４−［５−（２，２−ジメチルプロピル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］ベンジル、２−｛２−［５−（１−エチルプロピル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル｝エチル、３−［３−（５−ブチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］プロピル、４−［４−（５−イソブチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］ブチル、５−［２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］ペンチル、６−［３−（５−イソペンチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］ヘキシル、２−（５−ペンチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンジル、２−［３−（５−ヘキシル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］エチル、３−［４−（５−メトキシ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］プロピル、４−［２−（５−エトキシ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］ブチル、５−［３−（５−プロポキシ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］ペンチル、６−［４−（５−イソプロポキシ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］ヘキシル、３−（５−ブトキシ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンジル、２−［４−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］エチル、３−［２−（５−ペンチルオキシ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］プロピル、４−［３−（５−ヘキシルオキシ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］ブチル、５−（４−エチニルフェニル）ペンチル、６−［２−（２−プロピニル）フェニル］ヘキシル、４−（２−ブチニル）ベンジル、２−［３−（３−ブチニル）フェニル］エチル、３−［４−（１−メチル−２−プロピニル）フェニル］プロピル、４−［２−（２−ペンチニル）フェニル］ブチル、５−［３−（２−ヘキシニル）フェニル］ペンチル、６−（４−メチルスルホニルフェニル）ヘキシル、３−エチルスルホニルベンジル、２−（４−プロピルスルホニルフェニル）エチル、３−（２−イソプロピルスルホニルフェニル）プロピル、４−［３−（２，２−ジメチルプロピルスルホニル）フェニル］ブチル、５−［４−（１−エチルプロピルスルホニル）フェニル］ペンチル、６−（２−ブチルスルホニルフェニル）ヘキシル、４−イソブチルスルホニルベンジル、２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルフェニル）エチル、３−（３−イソペンチルスルホニルフェニル）プロピル、４−（４−ペンチルスルホニルフェニル）ブチル、５−（２−ヘキシルスルホニルフェニル）ペンチル、６−（３−メチルスルホニルアミノフェニル）ヘキシル、２−エチルスルホニルアミノベンジル、２−（３−プロピルスルホニルアミノフェニル）エチル、３−（４−イソプロピルスルホニルアミノフェニル）プロピル、４−（２−ブチルスルホニルアミノフェニル）ブチル、５−（３−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノフェニル）ペンチル、６−（４−ペンチルスルホニルアミノフェニル）ヘキシル、３−ヘキシルスルホニルアミノベンジル、２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルアミノフェニル）エチル、３−（２−Ｎ，Ｎ−ジエチルスルホニルアミノフェニル）プロピル、４−（３−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノフェニル）ブチル、２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エチル、１−（２，３−エチレンジオキシフェニル）エチル、３−（３，４−トリメチレンジオキシフェニル）プロピル、４−（３，４−テトラメチレンジオキシフェニル）ブチル、５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ペンチル、６−（３，４−エチレンジオキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エチル、２−メチル−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）プロピル基等のフェニル環上に置換基としてシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、置換基としてハロゲン原子及び炭素数３〜１６のシクロアルキル基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、水酸基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有することのあるアミノスルホニル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルであるアルキルアミノカルボニル基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有することのあるテトラゾリル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニルアミノ基、１，２，４−トリアゾリル基、イミダゾリル基、ピペリジニル基、チアジアゾリル基及び置換基としてハロゲン原子を有することのある炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニルを１〜２個有するフェニル置換アルキル基を例示できる。
【００９６】
ピリジン環上に置換基として水酸基、置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基及びシアノ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル低級アルキル基としては、例えば、前記ピリジル低級アルキル基に加えて、［２−メチル−（３，４，５又は６−）ピリジル］メチル、［２−メチル−３−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−（４又は６−）ピリジル］メチル、２−［３−エチル−（２，４，５又は６−）ピリジル］エチル、１−［４−プロピル−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、３−［２−ブチル−（３，４，５又は６−）ピリジル］プロピル、４−［３−ペンチル−（２，４，５又は６−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［４−ヘキシル−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、５−［２，３−ジメチル−（４，５又は６−）ピリジル］ペンチル、６−［２，４，６−トリメチル−（３又は５−）ピリジル］ヘキシル、１−［２−ヒドロキシ−（２，３，５又は６−）ピリジル］イソプロピル、２−メチル−３−［３−ヒドロキシ−（２，４，５又は６−）ピリジル］プロピル、［２−ヒドロキシ−（３，４，５又は６−）ピリジル］メチル、２−［３−ヒドロキシ−（２，４，５又は６−）ピリジル］エチル、１−［４−ヒドロキシ−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、３−［２−ヒドロキシ−（３，４，５又は６−）ピリジル］プロピル、４−［３−ヒドロキシ−（２，４，５又は６−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［４−ヒドロキシ−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、５−［２，３−ジヒドロキシ−（４，５又は６−）ピリジル］ペンチル、６−［２，４，６−トリヒドロキシ−（３又は５−）ピリジル］ヘキシル、［２−ヒドロキシメチル−（３，４，５又は６−）ピリジル］メチル、２−［３−（２−ヒドロキシエチル）−（２，４，５又は６−）ピリジル］エチル、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、３−［２−（４−ヒドロキシブチル）−（３，４，５又は６−）ピリジル］プロピル、４−［３−（５−ヒドロキシペンチル）−（２，４，５又は６−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［４−（６−ヒドロキシヘキシル）−（２，３，５又は６−）ピリジル］エチル、５−［２，３−ジ（ヒドロキシメチル）−（４，５又は６−）ピリジル］ペンチル、６−［２，４，６−トリ（ヒドロキシメチル）−（３又は５−）ピリジル］ヘキシル、１−［２−ヒドロキシメチル−（２，３，５又は６−）ピリジル］イソプロピル、２−メチル−３−［３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−（２，４，５又は６−）ピリジル］プロピル、［２−メチル−３−（２，２，４−トリヒドロキシブチル）−（４，５又は６−）ピリジル］メチル、［２−メチル−５−ヒドロキシメチル−（３，４又は６−）ピリジル］メチル、［２−クロロ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［３−フルオロ−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−ブロモ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［２−メトキシ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［３−メトキシ−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル、［４−メトキシ−（２−又は３−）ピリジル］メチル、[２−エトキシ−（３、４−、５−又は６−）ピリジル]メチル、[３−エトキシ−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル]メチル、[２−イソプロポキシ-（３−、４−、５−又は６−）ピリジル]メチル、[３−メトキシメトキシ-（２−、４−、５−又は６−）ピリジル]メチル、[３−シアノ-（２−、４−、５−又は６−）ピリジル]メチル、［３，５−ジクロロ−（２−又は４−）ピリジル］メチル、［２，６−ジクロロ−（３−又は４−）ピリジル］メチル、［２−シアノ−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル］メチル基等のピリジン環上に置換基として水酸基、置換基として水酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及びシアノ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルアルキル基を例示できる。
【００９７】
ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリル低級アルキル基としては、例えば、［（１，２又は３−）ピロリル］メチル、２−［（１，２又は３−）ピロリル］エチル、１−［（１，２又は３−）ピロリル］エチル、３−［（１，２又は３−）ピロリル］プロピル、４−［（１，２又は３−）ピロリル］ブチル、５−［（１，２又は３−）ピロリル］ペンチル、６−［（１，２又は３−）ピロリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１，２又は３−）ピロリル］エチル、２−メチル−３−［（１，２又は３−）ピロリル］プロピル、［１−メチル−（２又は３−）ピロリル］メチル、２−［２−エチル−（１，３，４又は５−）ピロリル］エチル、１−［３−プロピル−（１，２，４又は５−）ピロリル］エチル、３−［１−ブチル−（２，３又は４−）ピロリル］プロピル、４−［２−ペンチル−（１，３，４又は５−）ピロリル］ブチル、５−［３−ヘキシル−（１，２，４又は５−）ピロリル］ペンチル、６−［１，２−ジメチル−（３，４又は５−）ピロリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［１，２，３−トリメチル−（４又は５−）ピロリル］エチル、２−メチル−３−［１−エチル−２−メチル−（３，４又は５−）ピロリル］プロピル基等のピロール環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリルアルキル基を例示できる。
【００９８】
フェニル環上にシアノ基、低級アルコキシ基及び置換基として低級アルキルスルホニル基を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が置換していてもよいベンゾイル基としては、例えば、ベンゾイル、４−シアノベンゾイル、２−アミノベンゾイル、３−アミノベンゾイル、４−アミノベンゾイル、３，４−ジアミノベンゾイル、２，４，６−トリアミノベンゾイル、３−シアノベンゾイル、２−シアノベンゾイル、２，３−ジシアノベンゾイル、３，４，５−トリシアノベンゾイル、（２−，３−又は４−）メトキシベンゾイル、２−メチルスルホニルアミノベンゾイル、３−メチルスルホニルアミノベンゾイル、４−エチルスルホニルアミノベンゾイル、２−プロピルスルホニルアミノベンゾイル、３−イソプロピルスルホニルアミノベンゾイル、４−（２，２−ジメチルプロピルスルホニルアミノ）ベンゾイル、２−（１−エチルプロピルスルホニルアミノ）ベンゾイル、３−ブチルスルホニルアミノベンゾイル、４−イソブチルスルホニルアミノベンゾイル、２−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノベンゾイル、３−イソペンチルスルホニルアミノベンゾイル、４−ペンチルスルホニルアミノベンゾイル、２−ヘキシルスルホニルアミノベンゾイル、２−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルアミノベンゾイル基等のフェニル環上にシアノ基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及び置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を１〜２個有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいベンゾイル基を例示できる。
【００９９】
置換基として低級アルキル基（低級アルキル基上にハロゲン原子が置換していてもよい）を有していてもよいピリジル基としては、前記例示の低級アルキル基を１〜３個有することのあるピリジル基を挙げることができる。ここで、低級アルキル基上には、置換基として前記例示のハロゲン原子を１〜５個有していてもよい。具体的には、このような置換基として低級アルキル基（低級アルキル基上にハロゲン原子が置換していてもよい）を有していてもよいピリジル基には、例えば、（２−、３−又は４−）ピリジル、２−メチル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル、３−エチル−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル、４−プロピル−（２−又は３−）ピリジル、２−ブチル−（２−、３−、５−又は６−）ピリジル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−（２−、４−、５−又は６−）ピリジル、４−ペンチル−（２−又は３−）ピリジル、２−ヘキシル−（３−、４−、５−又は６−）ピリジル、３−トリフルオロメチル―（２−、４−、５−又は６−）ピリジル基等が含まれる。
【０１００】
置換基として水酸基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を有することのある低級アルキル基としては、例えば、前記低級アルキル基に加えて、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５，４−トリヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、５，６−ジブロモヘキシル、２−ヒドロキシ−３−フルオロプロピル、２，２−ジクロロ−３−ヒドロキシブチル基等の置換基として水酸基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【０１０１】
フェニル環上にハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基及びシアノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２，３−ジブロモフェニル、２，４−ジヨードフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−（ブロモメチル）フェニル、３−（２−クロロエチル）フェニル、４−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル、４−（４−フルオロブチル）フェニル、３−（５−クロロペンチル）フェニル、４−（５−ブロモヘキシル）フェニル、４−（５，６−ジブロモヘキシル）フェニル、３，４−ジ（トリフルオロメチル）フェニル、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブチル）フェニル、２，４−ジ（３−クロロ−２−メチルプロピル）フェニル、２，５−ジ（３−クロロプロピル）フェニル、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル、３，４，５−トリ（トリフルオロメチル）フェニル、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル、２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、３−エチル−４−トリクロロメチルフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３，４−ジシアノフェニル、３，５−ジシアノフェニル、２，４−ジシアノフェニル、２，５−ジシアノフェニル、２，６−ジシアノフェニル、３，４，５−トリシアノフェニル基等のフェニル環上にハロゲン原子；置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びシアノ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を例示できる。
【０１０２】
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基（低級アルコキシ基上にハロゲン原子が置換していてもよい）を有していてもよいフェノキシ基としては、例えば、フェノキシ、２−メトキシフェノキシ、３−メトキシフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、２−エトキシフェノキシ、３−エトキシフェノキシ、４−エトキシフェノキシ、４−イソプロポキシフェノキシ、３−ブトキシフェノキシ、４−ペンチルオキシフェノキシ、４−ヘキシルオキシフェノキシ、３，４−ジメトキシフェノキシ、３，４−ジエトキシフェノキシ、２，４−ジメトキシフェノキシ、２，５−ジメトキシフェノキシ、２，６−ジメトキシフェノキシ、３，４，５−トリメトキシフェノキシ、２−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−トリフルオロメトキシフェノキシ、４−トリフルオロメトキシフェノキシ、２−（ブロモメトキシ）フェノキシ、３−（２−クロロエトキシ）フェノキシ、４−（２，３−ジクロロプロポキシ）フェノキシ、４−（４−フルオロブトキシ）フェノキシ、３−（５−クロロペンチルオキシ）フェノキシ、４−（５−ブロモヘキシルオキシ）フェノキシ、４−（５，６−ジブロモヘキシルオキシ）フェノキシ、３，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェノキシ、３，４−ジ（４，４，４−トリクロロブトキシ）フェノキシ、２，４−ジ（３−クロロ−２−メトキシプロピル）フェノキシ、２，５−ジ（３−クロロプロポキシ）フェノキシ、２，６−ジ（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ、３，４，５−トリ（トリフルオロメトキシ）フェノキシ、４−（２，２，２−トリクロロエトキシ）フェノキシ、２−メトキシ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ、３−エトキシ−４−トリクロロメトキシフェノキシ基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子１〜３個を有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基が１〜３個置換していてもよいフェノキシ基を例示できる。
【０１０３】
Ｒ１５とＲ１６とが結合する窒素原子と共に、他の窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互いに結合して６員の飽和複素環としては、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル基を挙げることができる。
【０１０４】
キノリル低級アルキル基としては、例えば、（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリルメチル、２−［（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリル］エチル、１−［（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリル］エチル、３−［（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリル］プロピル、４−［（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリル］ブチル、５−［（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリル］ペンチル、６−［（２，３，４，５，６，７又は８−）キノリル］ヘキシル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるキノリルアルキル基を挙げることができる。
【０１０５】
チアゾール環上に置換基としてフェニル基（フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキル基が置換していてもよい）を有することのあるチアゾリル低級アルキル基としては、例えば、［（２，４又は５−）チアゾリル］メチル、２−［（２，４又は５−）チアゾリル］エチル、１−［（２，４又は５−）チアゾリル］エチル、３−［（２，４又は５−）チアゾリル］プロピル、４−［（２，４又は５−）チアゾリル］ブチル、５−［（２，４又は５−）チアゾリル］ペンチル、６−［（２，４又は５−）チアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２，４又は５−）チアゾリル］エチル、２−メチル−３−［（２，４又は５−）チアゾリル］プロピル、［２−フェニル−（４又は５−）チアゾリル］メチル、２−［４−フェニル−（２又は５−）チアゾリル］エチル、１−［５−フェニル−（２又は４−）チアゾリル］エチル、３−［２−フェニル−（２又は５−）チアゾリル］プロピル、４−（２，４−ジフェニル−５−チアゾリル）ブチル、５−（２，５−ジフェニル−４−チアゾリル）ペンチル、６−（４，５−ジフェニル−２−チアゾリル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［２−フェニル−（４又は５−）チアゾリル］エチル、２−メチル−３−［４−フェニル−（２又は５−）チアゾリル］プロピル、［４−フェニル−（２又は５−）チアゾリル］メチル、［５−フェニル−（２又は４−）チアゾリル］メチル、（２，４−ジフェニル−５−チアゾリル）メチル、（２，５−ジフェニル−４−チアゾリル）メチル、（４，５−ジフェニル−２−チアゾリル）メチル、［２−（４−トルフルオロメチルフェニル）−チアゾール−５−イル］メチル基等のチアゾール環上に置換基としてフェニル基（フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基が置換していてもよい）を１〜２個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチアゾリルアルキル基を例示できる。
【０１０６】
ベンズイミダゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるベンズイミダゾリル低級アルキル基としては、例えば、（１−、２−、４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル、１−メチル−（２−、４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル、２−［１−メチル−（２−、４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル］エチル、３−［１−メチル−（２−、４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル］プロピル、４−［１−メチル−（２−、４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル］ブチル、５−［１−メチル−（２−、４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル］ペンチル、６−［１−メチル−（２−、４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル］ヘキシル、２−［２−エチル−（１−、４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリル］エチル、４−プロピル−（１−、２−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル、５−ブチル−（１−、２−、４−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル、２−［６−ペンチル−（１−、２−、４−、５−又は７−）ベンズイミダゾリル］エチル、３−［７−ヘキシル−（１−、２−、４−、５−又は６−）ベンズイミダゾリル］プロピル、１−エチル−（２−、４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル、１−ブチル−（２−、４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル、１−イソプロピル−（２−、４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル、１，２−ジメチル−（４−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル、１−メチル−４−エチル−（２−、５−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル、１−プロピル−５−メチル−（２−、４−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル、１，２，５−トリメチル−（４−、６−又は７−）ベンズイミダゾリルメチル等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、ベンズイミダゾール環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるベンズイミダゾリルアルキル基を例示できる。
【０１０７】
１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基としては、例えば、（２又は５−）１，２，４−オキサジアゾリルメチル、２−［（２又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］エチル、１−［（２又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］エチル、３−［（２又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］プロピル、４−［（２又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］ブチル、５−［（２又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］ペンチル、６−［（２又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］エチル、２−メチル−３−［（２又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］プロピル、２−オキソ−［（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］メチル、５−オキソ−［（２又は３−）１，２，４−オキサジアゾリル］メチル、２−［２−オキソ−（３又は５−）（１，２，４−オキサジアゾリル）］エチル、１−［５−オキソ−（２又は３−）１，２，４−オキサジアゾリル］エチル、３−［（２又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］プロピル、４−［２−オキソ（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］ブチル、５−［５−オキソ（２又は３−）１，２，４−オキサジアゾリル］ペンチル、６−［２−オキソ（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［５−オキソ（２又は３−）１，２，４−オキサジアゾリル］エチル、２−メチル−３−［２−オキソ（３又は５−）１，２，４−オキサジアゾリル］プロピル基等の１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である１，２，４−オキサジアゾリルアルキル基を例示できる。
【０１０８】
チオフェン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるチエニル低級アルキル基としては、例えば、（２−又は３−）チエニルメチル、２−［（２−又は３−）チエニル］エチル、１−［（２−又は３−）チエニル］エチル、３−［（２−又は３−）チエニル］プロピル、４−［（２−又は３−）チエニル］ブチル、５−［（２−又は３−）チエニル］ペンチル、６−［（２−又は３−）チエニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−又は３−）チエニル］エチル、２−メチル−３−［（２−又は３−）チエニル］プロピル、［５−メチル−（２−、３−又は４−）チエニル］メチル、２−［５−メチル−（２−、３−又は４−）チエニル］エチル、１−［４−メチル−（２−、３−又は５−）チエニル］エチル、３−［５−メチル−（２−、３−又は４−）チエニル］プロピル、４−［４−エチル−（２−、３−又は５−）チエニル］ブチル、５−［５−プロピル−（２−、３−又は４−）チエニル］ペンチル、６−［４−ブチル−（２−、３−又は５−）チエニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［４，５−ジメチル−（２−又は３−）チエニル］エチル、２−メチル−３−［４−メチル−（２−、３−又は５−）チエニル］プロピル基等のチオフェン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチエニルアルキル基を例示できる。
【０１０９】
イミダゾール環上に置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよいイミダゾリル低級アルキル基としては、例えば、（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリルメチル、２−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、１−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、３−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］プロピル、４−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ブチル、５−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ペンチル、６−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、２−メチル−３−［（１−、２−、４−又は５−）イミダゾリル］プロピル、１−メチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリルメチル、２−メチル−（１−、４−又は５−）イミダゾリルメチル、４−メチル−（１−、２−又は５−）イミダゾリルメチル、５−メチル−（１−、２−又は４−）イミダゾリルメチル、２−［１−メチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、２−［２−メチル−（１−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、２−［４−メチル−（１−、２−又は５−）イミダゾリル］エチル、２−［５−メチル−（１−、２−又は４−）イミダゾリル］エチル、１−［１−メチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、３−［２−メチル−（１−、４−又は５−）イミダゾリル］プロピル、４−［４−メチル−（１−、２−又は５−）イミダゾリル］ブチル、５−［５−メチル−（１−、２−又は４−）イミダゾリル］ペンチル、６−［１−メチル−（２−、４−又は５−）イミダゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［２−メチル−（１−、４−又は５−）イミダゾリル］エチル、２−メチル−３−［４−メチル−（１−、２−又は５−）イミダゾリル］プロピル、１−クロロ−（２−、４−又は５−）イミダゾリルメチル、２−クロロ−（１−、４−又は５−）イミダゾリルメチル、４−クロロ−（１−、２−又は５−）イミダゾリルメチル、５−クロロ−（１−、２−又は４−）イミダゾリルメチル、１−フルオロ−（２−、４−又は５−）イミダゾリルメチル、２−ブロモ−（１−、４−又は５−）イミダゾリルメチル、４−ヨード−（１−、２−又は５−）イミダゾリルメチル、５−フルオロ−（１−、２−又は４−）イミダゾリルメチル、１，２，４−トリクロロ−５−イミダゾリルメチル基等のイミダゾール環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるイミダゾリルアルキル基を挙げることができる。
【０１１０】
テトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基としては、例えば、（１，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２−オキソ−（１，３，４，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、４−オキソ−（１，２，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２，４−ジオキソ−（１，３，５，６，７又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基等のテトラヒドロキノリン環上に置換基としてオキソ基を１〜２個を有することのある１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基を例示できる。
【０１１１】
イソキサゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有していてもよいイソキサゾリル低級アルキル基としては、例えば、（３−、４−又は５−）イソキサゾリルメチル、２−［（３−、４−又は５−）イソキサゾリル］エチル、１−［（３−、４−又は５−）イソキサゾリル］エチル、３−［（３−、４−又は５−）イソキサゾリル］プロピル、４−［（３−、４−又は５−）イソキサゾリル］ブチル、５−［（３−、４−又は５−）イソキサゾリル］ペンチル、６−［（３−、４−又は５−）イソキサゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（３−、４−又は５−）イソキサゾリル］エチル、２−メチル−３−［（３−、４−又は５−）イソキサゾリル］プロピル、５−メチル−（３−又は４−）イソキサゾリルメチル、３，５−ジメチル−４−イソキサゾリルメチル基等のイソキサゾール環上に置換基として前記例示の低級アルキル基を１〜２個有することのあるイソキサゾリルアルキル基を挙げることができる。
【０１１２】
イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル低級アルキル基としては、例えば、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−（２−、３−、５−又は６−）イルメチル、２−［イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−（２−、３−、５−又は６−）イル］エチル、１−［イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−（２−、３−、５−又は６−）イル］エチル、３−［イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−（２−、３−、５−又は６−）イル］プロピル、４−［イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−（２−、３−、５−又は６−）イル］ブチル、５−［イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−（２−、３−、５−又は６−）イル］ペンチル、６−［イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−（２−、３−、５−又は６−）イル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−（２−、３−、５−又は６−）イル］エチル、２−メチル−３−［イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−（２−、３−、５−又は６−）イル］プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルアルキル基を挙げることができる。
【０１１３】
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン環上に置換基として低級アルキル基を有していてもよい３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル低級アルキル基としては、例えば、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）イルメチル、２−［３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）イル］エチル、１−［３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）イル］エチル、３−［３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）イル］プロピル、４−［３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）イル］ブチル、５−［３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）イル］ペンチル、６−［３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）イル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）イル］エチル、２−メチル−３−［３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）イル］プロピル、［４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−（２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−）イル］メチル基等の３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖状アルキル基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖状アルキル基である３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニルアルキル基を挙げることができる。
【０１１４】
ピラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよいピラゾリル低級アルキル基としては、例えば、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピラゾリルアルキル基を挙げることができる。ここで、ピラゾール環上には、前記例示の低級アルキル基及び前記例示のハロゲン原子なる群から選ばれた基を１〜３個有していてもよい。具体的には、このようなピラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよいピラゾリル低級アルキル基には、例えば、ピラゾール（１−、３−、４−又は５−）イルメチル、２−［ピラゾール−（１−、３−、４−又は５−）イル］エチル、１−［ピラゾール−（１−、３−、４−又は５−）イル］エチル、３−［ピラゾール−（１−、３−、４−又は５−）イル］プロピル、４−［ピラゾール−（１−、３−、４−又は５−）イル］ブチル、５−［ピラゾール−（１−、３−、４−又は５−）イル］ペンチル、６−［ピラゾール−（１−、３−、４−又は５−）イル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［ピラゾール−（１−、３−、４−又は５−）イル］エチル、２−メチル−３−［ピラゾール−（１−、３−、４−又は５−）イル］プロピル、［（１，３−、１，４−又は３，４−）ジメチルピラゾール−５−イル］メチル、２−［（１，３−、１，４−又は３，４−）ジメチルピラゾール−５−イル］エチル、［１−メチル−４−クロロピラゾール−（３−又は５−）イル］メチル、２−［１−メチル−４−クロロピラゾール−（３−又は５−）イル］エチル基等が含まれる。
【０１１５】
ジヒドロピリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるジヒドロピリジル低級アルキル基としては、例えば、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるジヒドロピリジルアルキル基を挙げることができる。ここで、ジヒドロピリジン環上には、置換基として、オキソ基を１個有していてもよい。具体的には、このようなジヒドロピリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるジヒドロピリジル低級アルキル基には、例えば、１，２−ジヒドロピリジン−（１−、２−、３−、４−、５−又は６−）イルメチル、２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−（１−、３−、４−、５−又は６−）イルメチル、２−［１，２−ジヒドロピリジン−（１−、２−、３−、４−、５−又は６−）イル］エチル、１−［１，２−ジヒドロピリジン−（１−、２−、３−、４−、５−又は６−）イル］エチル、３−［１，２−ジヒドロピリジン−（１−、２−、３−、４−、５−又は６−）イル］プロピル、４−［１，２−ジヒドロピリジン−（１−、２−、３−、４−、５−又は６−）イル］ブチル、５−［１，２−ジヒドロピリジン−（１−、２−、３−、４−、５−又は６−）イル］ペンチル、６−［１，２−ジヒドロピリジン−（１−、２−、３−、４−、５−又は６−）イル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［１，２−ジヒドロピリジン−（１−、２−、３−、４−、５−又は６−）イル］エチル、２−メチル−３−［１，２−ジヒドロピリジン−（１−、２−、３−、４−、５−又は６−）イル］プロピル基等が含まれる。
【０１１６】
モルホリノ低級アルキル基としては、例えば、モルホリノメチル、２−モルホリノエチル、１−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、４−モルホリノブチル、５−モルホリノペンチル、６−モルホリノヘキシル、１，１−ジメチル−２−モルホリノエチル、２−メチル−３−モルホリノプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるモルホリノアルキル基を挙げることができる。
【０１１７】
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有することのあるフェニル低級アルケニル基としては、例えば、アルケニル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、二重結合を１〜３個有するフェニルアルケニル基を例示できる。ここで当該フェニルアルケニル基のフェニル環は、前記例示の低級アルコキシ基を１〜３個有していてもよい。具体的には、このようなフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有することのあるフェニル低級アルケニル基には、例えば、スチリル、３−フェニル−２−プロペニル（慣用名：シンナミル）、４−フェニル−２−ブテニル、４−フェニル−３−ブテニル、５−フェニル−４−ペンテニル、５−フェニル−３−ペンテニル、６−フェニル−５−ヘキセニル、６−フェニル−４−ヘキセニル、６−フェニル−３−ヘキセニル、４−フェニル−１，３−ブタジエニル、６−フェニル−１，３，５−ヘキサトリエニル、２−［（２−、３−又は４−）メトキシフェニル］ビニル、２−［（２−、３−又は４−）エトキシフェニル］ビニル、３−［（２−、３−又は４−）メトキシフェニル］−２−プロペニル、３−［（２−、３−又は４−）エトキシフェニル］−２−プロペニル、３−［（２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−又は３，５−）ジメトキシフェニル］−２−プロペニル、４−［（２，３，４−、２，３，５−、２，３，６−、２，４，５−又は２，４，６−）トリエトキシフェニル］−２−ブテニル基等が含まれる。
【０１１８】
低級アルカノイル基としては、例えば、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基をあげることができる。
【０１１９】
本発明化合物の製造方法につき、以下に説明する。
【０１２０】
本発明化合物は、例えば、下記反応式−１〜反応式−１３に示すようにして製造される。
［反応式−１］
【０１２１】
【化７】
2010275302.tif 000008
【０１２２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ、Ｔ及びＡ１は前記に同じ。Ｘ１はハロゲン原子を示す。］
【０１２３】
化合物（２）と化合物（３）との反応は、一般に適当な溶媒中又は無溶媒下、塩基性化合物の存在下又は非存在下にて行われる。
【０１２４】
用いられる不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１２５】
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム−ｎ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ピリジン、イミダゾール、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３，０］ノネン−５（ＤＢＮ），１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基又はこれらの混合物を挙げることができる。
【０１２６】
塩基性化合物の存在下で反応を行う場合、塩基性化合物は、化合物（２）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量使用するのがよい。
【０１２７】
化合物（３）は、化合物（２）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１０倍モル量用いられる。
【０１２８】
該反応は、通常−３０〜２００℃、好ましくは−３０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜８０時間程度にて反応は終了する。
【０１２９】
この反応の反応系内には、沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化合物等を添加してもよいし、相間移動触媒を添加してもよい。
【０１３０】
相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、亜硫酸水素テトラブチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウムクロリド、トリブチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロリド、メチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクタデカニルアンモニウムクロリド、メチルトリデカニルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、フェニルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド等の炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基、アルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基及びフェニル基なる群より選ばれた基が置換した４級アンモニウム塩、テトラブチルホスホニウムクロリド等の炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したホスホニウム塩、１−ドデカニルピリジニウムクロリド等の炭素数１〜１８の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基が置換したピリジニウム塩等を例示できる。これらの相間移動触媒は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
【０１３１】
相間移動触媒は、化合物（２）に対して、通常０．１倍モル〜等モル量、好ましくは０．１〜０．５倍モル量用いられる。
［反応式−２］
【０１３２】
【化８】
2010275302.tif 000009
【０１３３】
［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ及びＡ１は前記に同じ。Ｔ１は、基−Ｎ（Ｒ１４）−Ｂ４−、基−Ｂ５−又は直接結合を示す。ここでＲ１４、Ｂ４及びＢ５は前記に同じ。］
【０１３４】
化合物（４）と化合物（５）との反応には、公知のアミド結合生成反応を広く適用することができる。具体的には、（イ）混合酸無水物法、即ちカルボン酸（４）にアルキルハロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし、これにアミン（５）を反応させる方法、（ロ）活性エステル法、即ちカルボン酸（４）をフェニルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エステル、又はベンズオキサゾリン−２−チオンとの活性アミドとし、これにアミン（５）を反応させる方法、（ハ）カルボジイミド法、即ちカルボン酸（４）にアミン（５）をジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＷＳＣ）、カルボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合反応させる方法、（ニ）その他の方法、例えばカルボン酸（４）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物とし、これにアミン（５）を反応させる方法、カルボン酸（４）と低級アルコールとのエステルにアミン（５）を高圧高温下に反応させる方法、カルボン酸（４）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライドにアミン（５）を反応させる方法等を挙げることができる。
【０１３５】
上記混合無水物法（イ）において用いられる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウマン反応により得られ、これを通常単離することなくアミン（５）と反応させることにより一般式（１）の本発明化合物が製造される。
【０１３６】
上記ショッテン−バウマン反応は、塩基性化合物の存在下に行われる。
【０１３７】
用いられる塩基性化合物としては、ショッテン−バウマン反応に慣用の化合物、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等の無機塩基等が挙げられる。これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。該反応は、通常−２０〜１００℃程度、好ましくは０〜５０℃程度において行われ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜２時間程度である。
【０１３８】
得られた混合酸無水物とアミン（５）との反応は、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは１０〜５０℃程度にて行われ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度である。
【０１３９】
混合酸無水物法は一般に溶媒中で行われる。用いられる溶媒としては混合酸無水物法に慣用されている溶媒がいずれも使用可能であり、具体的には、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０１４０】
混合酸無水物法において使用されるアルキルハロカルボン酸としては、例えば、クロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチル等が挙げられる。
【０１４１】
混合酸無水物法におけるカルボン酸（４）とアルキルハロカルボン酸とアミン（５）との使用割合は、通常等モルずつとするのがよいが、アミン（５）に対してアルキルハロカルボン酸及びカルボン酸（４）をそれぞれ等モル〜１．５倍モル量程度の範囲内で使用することができる。
【０１４２】
前記活性化剤の存在下に縮合反応させる方法（ハ）においては、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に行われる。ここで使用される溶媒及び塩基性化合物としては、前記その他の方法（ニ）のカルボン酸ハライドにアミン（５）を反応させる方法で用いた溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。活性化剤の使用量は、化合物（５）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。活性化剤としてＷＳＣを使用する場合は、反応系内に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及び／又は塩酸等の酸を添加することにより、反応を有利に進行させることができる。該反応は、通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜９０時間程度で反応は完結する。
【０１４３】
また前記その他の方法（ニ）の内で、カルボン酸ハライドにアミン（５）を反応させる方法を採用する場合、該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒中で行われる。用いられる塩基性化合物としては、公知のものを広く使用でき、例えば上記ショッテン−バウマン反応に用いられる塩基性化合物をいずれも使用することができる。溶媒としては、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他に、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリル、ピリジン、アセトン、水等を挙げることができる。アミン（５）とカルボン酸ハライドとの使用割合としては、特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度とするのがよい。該反応は通常−２０〜１８０℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に５分〜５０時間程度で反応は完結する。
【０１４４】
更に上記反応式−２に示すアミド結合生成反応は、カルボン酸（４）とアミン（５）とを、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ−フェニルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロロホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン酸アジド、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド等の燐化合物の縮合剤の存在下に反応させる方法によっても行うことができる。前記縮合剤は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
【０１４５】
該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミン（５）を反応させる方法において用いられる溶媒及び塩基性化合物の存在下に、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度付近にて行われ、一般に５分〜３０時間程度にて反応は終了する。縮合剤及びカルボン酸（４）は、アミン（５）に対してそれぞれ少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜２倍モル量程度使用するのがよい。
［反応式−３］
【０１４６】
【化９】
2010275302.tif 000010
【０１４７】
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｔ及びＡ１は前記に同じ。
Ｒ３ａ及びＲ４ａは、複素環基上に二級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ３及びＲ４で定義されている５〜１０員環の飽和複素環基と同じである。
Ｒ３ｂａ及びＲ４ｂａは、複素環基上に基Ｒ１７（Ｒ１８ａ）ＣＨ−が置換した三級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ３及びＲ４で定義されている５〜１０員環の飽和複素環基と同じである。
Ｒ１７は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
Ｒ１８ａは、水素原子；フェニル環上に置換基としてシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子又は低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、水酸基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノスルホニル基、低級アルキルアミノカルボニル基、置換基として低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を有することのあるテトラゾリル基、低級アルキニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルスルホニルアミノ基、１，２，４−トリアゾリル基、イミダゾリル基、ピペリジニル基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基を１〜２個有する低級アルキル基；フェニル環上に置換基としてシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子又は低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコキシ基、水酸基、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノスルホニル基、低級アルキルアミノカルボニル基、置換基として低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を有することのあるテトラゾリル基、低級アルキニル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキルスルホニルアミノ基、１，２，４−トリアゾリル基、イミダゾリル基、ピペリジニル基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基が１〜３個置換していてもよいフェニル基；ピリジン環上に置換基として水酸基、置換基として水酸基を有することある低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルキル基及びシアノ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル低級アルキル基；ピリジン環上に置換基として水酸基、置換基として水酸基を有することある低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基及びシアノ基なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるピリジル基；ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリル低級アルキル基；ピロール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるピロリル基；置換基として水酸基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を有することのある低級アルキル基；基−（Ｂ６ＣＯ）ｔ−Ｎ（Ｒ１５）Ｒ１６；キノリル低級アルキル基；キノリル基；チアゾール環上に置換基としてフェニル基を有することのあるチアゾリル低級アルキル基、チアゾール環上に置換基としてフェニル基を有することのあるチアゾリル基；ベンズイミダゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるベンズイミダゾリル低級アルキル基；ベンズイミダゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有することのあるベンズイミダゾリル基；１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル低級アルキル基；１，２，４−オキサジアゾール環上に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，４−オキサジアゾリル基；シクロアルキル低級アルキル基；シクロアルキル基；チオフェン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるチエニル低級アルキル基；チオフェン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるチエニル基；イミダゾール環上に置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよいイミダゾリル低級アルキル基；イミダゾール環上に置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよいイミダゾリル基；イソキサゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有していてもよいイソキサゾリル低級アルキル基；イソキサゾール環上に置換基として低級アルキル基を１〜３個有していてもよいイソキサゾリル基；イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル低級アルキル基；イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン環上に置換基として低級アルキル基を有していてもよい３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル低級アルキル基；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン環上に置換基として低級アルキル基を有していてもよい３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル基；ピラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよいピラゾリル低級アルキル基；ピラゾール環上に置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよいピラゾリル基；ジヒドロピリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるジヒドロピリジル低級アルキル基；ジヒドロピリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるジヒドロピリジル基；モルホリノ低級アルキル基；モルホリノ基；又はフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有することのあるフェニル低級アルケニル基を示す。
また、Ｒ１７及びＲ１８ａは、これらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基又はテトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル基を形成してもよい。
化合物（１ｂａ）における基Ｒ１７（Ｒ１８ａ）ＣＨ−のアルキル部分の炭素数は、６未満とする。
Ｘ２はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基等の低級アルカンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基を示す。
Ｒ３bb及びＲ４bb は、複素環基上に基Ｒ１８b が置換した三級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ３及びＲ４で定義されている５〜１０員環の飽和複素環基と同じである。
Ｒ３b c 及びＲ４b c は、複素環基上に基Ｒ１８c が置換した三級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ3及びＲ4で定義されている５〜１０員環の飽和複素環基と同じである。
Ｒ１８b は、Ｒ３及びＲ４が結合して形成される複素環基の置換基である前記(1)、(2)、(3)、(5)、(6)、(7)、(9)、(10)、(12) (但しtが１である)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(28)、(29)、又は(30)
と同じ基である。
Ｒ１８c は、Ｒ３及びＲ４が結合して形成される複素環基の置換基である前記(4) 、(8)又は(31)と同じ基である。]
【０１４８】
化合物（１ａ）と化合物（６ａ）との反応は、例えば、無溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。この方法を、以下「Ａ法」という。
【０１４９】
ここで使用される溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、アセトニトリル、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を例示できる。
【０１５０】
還元剤としては、例えば、蟻酸、蟻酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等の脂肪酸又はそのアルカリ金属塩、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化トリアセチルオキシ硼素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤又はこれらの水素化還元剤の混合物、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル等の接触水素還元剤等を例示できる。
【０１５１】
還元剤として蟻酸、蟻酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等の脂肪酸又はそのアルカリ金属塩を使用する場合、反応温度は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０℃程度付近が適当であり、該反応は一般に１０分〜１０時間程度にて終了する。脂肪酸又はそのアルカリ金属塩は、化合物（１ａ）に対して大過剰量使用するのがよい。
【０１５２】
水素化還元剤を使用する場合、反応温度は、通常−８０〜１００℃程度、好ましくは−８０〜７０℃程度が適当であり、該反応は一般に３０分〜６０時間程度で終了する。水素化還元剤は、化合物（１ａ）に対して、通常等モル〜２０倍モル量程度、好ましくは等モル〜６倍モル程度用いられる。特に水素化還元剤として水素化アルミニウムリチウムを使用する場合、溶媒はジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類を使用するのが好ましい。該反応の反応系内に、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン等のアミン類、又はモレキュラーシーヴス  ３Ａ（ＭＳ−３Ａ）、モレキュラーシーヴス  ４Ａ（ＭＳ−４Ａ）等のモレキュラーシーヴスを添加してもよい。
【０１５３】
接触水素還元剤を使用する場合、通常常圧〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、又は蟻酸、蟻酸アンモニウム、シクロへキセン、抱水ヒドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜６０℃程度の温度で反応を行なうのがよい。該反応は、一般に１〜１２時間程度で終了する。接触水素還元剤は、化合物（１ａ）に対して、通常０．１〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％程度用いられる。
【０１５４】
化合物（１ａ）と化合物（６a）との反応において、化合物（６a）は、化合物（１ａ）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜大過剰量用いられる。
【０１５５】
化合物（６a）において、Ｒ１７及びＲ１８aが、これらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル環又はテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン環を形成する化合物を出発物質として用いて、水素化還元剤を使用する条件下で反応を行う場合、化合物（６a）に代えて、出発物質として［（１−エトキシシクロプロピル）オキシ］トリメチルシラン等のシクロアルキルオキシトリアルキルシランを用い、反応系内に前述の化合物（６a）を生成させてもよい。
【０１５６】
化合物（１a）と化合物（６b）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１５７】
化合物（１a）と化合物（６c）との反応は、前記反応式−２における化合物（４）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−４］
【０１５８】
【化１０】
2010275302.tif 000011
【０１５９】
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｔ及びＡ１は前記に同じ。
Ｒ３ｃ及びＲ４ｃは、複素環基上に低級アルコキシカルボニル基が置換した三級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ３及びＲ４で定義されている５〜１０員環の飽和複素環基と同じである。
Ｒ３ｄ及びＲ４ｄは、複素環基上に二級アミンを少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ３及びＲ４で定義されている５〜１０員環の飽和複素環基と同じである。］
化合物（１ｃ）を化合物（１ｄ）に導く反応は、加水分解反応（この加水分解反応を、以下「加水分解Ｂ」という）であり、例えば、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩基性化合物の存在下に行うことができる。
【０１６０】
用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、酢酸、蟻酸等の脂肪族類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１６１】
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素等のルイス酸等を挙げることができる。これらの酸は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
【０１６２】
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。
【０１６３】
加水分解反応は、通常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１０分〜５０時間程度で終了する。
［反応式−５］
【０１６４】
【化１１】
2010275302.tif 000012
【０１６５】
[式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、Ｔ及びＡ１は前記に同じ。]
【０１６６】
化合物（７）と化合物（８）との反応は、前記反応式−２における化合物（５）と化合物（４）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−６］
【０１６７】
【化１２】
2010275302.tif 000013
【０１６８】
[式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ、Ｔ及びＡ１は前記に同じ。Ｒ６ａは、置換基として低級アルコキシ基を有することのある低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基又はフェニル低級アルキル基を示す。Ｘ２はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基等の低級アルカンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基を示す。Ｂ７はＢ、基−ＳＯ２−又は直接結合を示す。]
【０１６９】
化合物（１ｆ）と化合物（９）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−７］
【０１７０】
【化１３】
2010275302.tif 000014
【０１７１】
[式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ、Ｔ、Ａ１及びＸ２は前記に同じ。]
【０１７２】
化合物（１０）と化合物（１１）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−８］
【０１７３】
【化１４】
2010275302.tif 000015
【０１７４】
[式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｙ、Ｔ及びＡ１は前記に同じ。]
【０１７５】
化合物（１２）と化合物（１３）との反応は、塩基性化合物の存在下又は非存在下、好ましくは非存在下に適当な不活性溶媒又は無溶媒下で行われる。
【０１７６】
不活性溶媒及び塩基性化合物は、前記反応式−２における化合物（４）と化合物（５）との反応（アミド結合生成反応）のうち、方法（ニ）のカルボン酸ハライドにアミン（５）を反応させる際に用いられる溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。
【０１７７】
化合物（１３）の使用量は、化合物（１２）に対して、通常等モル〜５倍モル量程度、好ましくは等モル〜３倍モル量程度とするのがよい。
【０１７８】
該反応は、通常０〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度付近で好適に進行し、通常５分〜５０時間程度で終了する。
【０１７９】
該反応の反応系内には、三弗化硼素ジエチルエーテル錯体等の硼素化合物を添加してもよい。
［反応式−９］
【０１８０】
【化１５】
2010275302.tif 000016
【０１８１】
[式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｙ、Ｔ及びＡ１は前記に同じ。]
【０１８２】
化合物（１４）と化合物（１５）との反応は、前記反応式−８における化合物（１２）と化合物（１３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１０］
【０１８３】
【化１６】
2010275302.tif 000017
【０１８４】
[式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、Ｔ及びＡ１は前記に同じ。Ｒ１９はメタンスルホニル基等の低級アルカンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル基を示す。Ｘ３及びＸ４はハロゲン原子を示す。Ｂ０は低級アルキレン基を示す。]
【０１８５】
化合物（１６）と化合物（１７）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１８６】
化合物（１６）を化合物（１９）に導く反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、化合物（１６）にハロゲン化剤と反応させることにより行われる。
【０１８７】
ハロゲン化剤としては、塩酸、臭化水素酸等の鉱酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，２−トリクロロビニルアジド、五塩化燐、五臭化燐、オキシ塩化燐、チオニルクロリド、メシルクロリド、トシルクロリド等のスルホニルハライド化合物、四臭化炭素とトリフェニルホスフィンとの混合物等を例示できる。スルホニルハライド化合物は、塩基性化合物と併用される。
【０１８８】
塩基性化合物としては、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）の反応で用いた塩基性化合物をいずれも使用することができる。
【０１８９】
使用される溶媒としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド等又はこれらの混合溶媒等を例示できる。
【０１９０】
ハロゲン化剤の使用量としては、ハロゲン化剤としてスルホニルハライド化合物と塩基性化合物を用いる場合には、スルホニルハライド化合物は、化合物（１６）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量使用するのがよい。塩基性化合物は、化合物（１６）に対して、通常触媒量、好ましくは触媒量〜等モル量使用するのがよい。その他のハロゲン化剤を用いる場合には、該ハロゲン化剤を、化合物（１６）に対して、少なくとも等モル、通常は大過剰量使用するのがよい。
【０１９１】
該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃にて好適に進行し、一般に１〜８０時間程度にて終了する。
【０１９２】
化合物（１８）と化合物（２０）との反応及び化合物（１９）と化合物（２０）との反応は、いずれも前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１１］
【０１９３】
【化１７】
2010275302.tif 000018
【０１９４】
[式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ、Ｔ及びＡ１は前記に同じ。Ｘ５はハロゲン原子を示す。Ｒ２０は、水素原子又は低級アルキル基を示す。]
【０１９５】
化合物（２１）と化合物（２２）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物及び触媒の存在下で行われる。
【０１９６】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒を広く使用でき、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、２−メトキシエタノール、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１９７】
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルキルシリルアミドアルカリ金属塩類、ピリジン、イミダゾール、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基又はこれらの混合物を挙げることができる。
【０１９８】
触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリブチル錫）／ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ヨウ化銅／２，２’−ビピリジル、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ヨウ化銅／ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、Ｒ−トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、Ｓ−トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、パラジウム（ＩＩ）アセテート、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物、Ｒ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（Ｒ−ＢＩＮＡＰ），Ｓ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（Ｓ−ＢＩＮＡＰ）、ＲＡＣ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＲＡＣ−ＢＩＮＡＰ）、２，２−ビス（ジフェニルイミダゾリデイニリデン）等の化合物、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン等のキサンテン化合物、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロ硼酸塩等の硼酸塩等又はこれらの混合物等を挙げることができる。
【０１９９】
塩基性化合物の使用量は、化合物（２１）に対して、少なくとも０．５倍モル、好ましくは０．５倍モル〜４０倍モル量とするのがよい。触媒の使用量としては、化合物（２１）に対して、通常の触媒量とするのがよい。
【０２００】
化合物（２２）の使用量は、化合物（２１）に対して、少なくとも０．５倍モル、好ましくは０．５倍モル〜３倍モル量とするのがよい。
【０２０１】
該反応は、通常室温〜２００℃、好ましくは、室温〜１５０℃付近にて、０．５〜２０時間程度にて終了する。
［反応式−１２］
【０２０２】
【化１８】
2010275302.tif 000019
【０２０３】
[式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｙ、Ｔ及びＡ１は前記に同じ。化合物（２４）において、Ｂはホウ素原子を示す。]
【０２０４】
化合物（２３）と化合物（２４）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物及び触媒の存在下に行われる。
【０２０５】
用いられる溶媒としては、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、２−メトキシエタノール、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０２０６】
塩基性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ピリジン、イミダゾール、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３，０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基又はこれらの混合物を挙げることができる。
【０２０７】
触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物、酢酸銅（ＩＩ）等の銅化合物等を挙げることができる。
【０２０８】
塩基性化合物の使用量は、化合物（２３）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。
【０２０９】
触媒の使用量としては、化合物（２３）に対して、通常０．００１〜等モル量、好ましくは０．０１〜０．５倍モル量とするのがよい。
【０２１０】
化合物（２４）の使用量は、化合物（２３）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。
【０２１１】
該反応は、通常−３０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃付近にて行われ、一般に０．５〜３０時間程度にて終了する。該反応の反応系内には、モレキュラーシーヴス  ３Ａ（ＭＳ−３Ａ）、モレキュラーシーヴス  ４Ａ（ＭＳ−４Ａ）等のモレキュラーシーヴスを添加してもよい。
［反応式−１３］
【０２１２】
【化１９】
2010275302.tif 000020
【０２１３】
[式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ、Ｔ、Ａ１、Ｘ５、Ｂ３及びｎは前記に同じ。]
【０２１４】
化合物（２１）と化合物（２５）との反応は、前記反応式−１１における化合物（２１）と化合物（２２）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０２１５】
原料化合物の製造方法
上記各反応式において、出発原料として用いられる各々の化合物は、公知の化合物であるか、或いは後記参考例に示す方法もしくは上記各反応式に示す方法又はこれらの方法に準じて容易に製造される。それらのうち、代表的な製造方法を下記反応式−１４〜反応式−３７に示す。
［反応式−１４］
【０２１６】
【化２０】
2010275302.tif 000021
【０２１７】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ａ１、Ｔ１、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。Ｒ２１は、Ｒ１、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子又は置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基を示す。ここでＲ１は前記に同じ。]
【０２１８】
化合物（２６）と化合物（５）との反応は、前記反応式−２における化合物（４）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１５］
【０２１９】
【化２１】
2010275302.tif 000022
【０２２０】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ａ１、Ｔ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、Ｒ１７及びＲ１８は前記に同じ。但し、化合物（２９）における基Ｒ１７（Ｒ１８）ＣＨ−のアルキル部分の炭素数は、６を超えないものとする。]
【０２２１】
化合物（２８）と化合物（６）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ａ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１６］
【０２２２】
【化２２】
2010275302.tif 000023
【０２２３】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ａ１、Ｔ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、Ｒ３ｄ及びＲ４ｄは前記に同じ。]
【０２２４】
化合物（３０）から化合物（３１）に導く反応は、前記反応式−４における化合物（１ｃ）から化合物（１ｄ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１７］
【０２２５】
【化２３】
2010275302.tif 000024
【０２２６】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ａ１及びＴ１は前記に同じ。Ｒ２２は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示す。Ｒ２３は低級アルキル基を示す。Ｒ２４はＲ５、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示す。Ｒ５は前記に同じ。]
【０２２７】
化合物（３２）と化合物（３３）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ａ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１８］
【０２２８】
【化２４】
2010275302.tif 000025
【０２２９】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ａ１、Ｔ１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｂ７及びＸ２は前記に同じ。]
【０２３０】
化合物（３５）と化合物（３６）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−１９］
【０２３１】
【化２５】
2010275302.tif 000026
【０２３２】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ｘ１及びＲ５は前記に同じ。]
【０２３３】
化合物（３８）と化合物（３９）との反応は、前記反応式−２における化合物（４）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２０］
【０２３４】
【化２６】
2010275302.tif 000027
【０２３５】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ａ１、Ｔ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ２３は前記に同じ。]
【０２３６】
化合物（４１）を化合物（４３）に導く反応は、前記反応式−４のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
【０２３７】
化合物（４３）と化合物（４２）との反応には、通常のエステル化反応条件をいずれも適用することができる。例えば、該反応は、塩酸、硫酸等の鉱酸、チオニルクロリド、オキシ塩化燐、五塩化燐、三塩化燐等のハロゲン化剤の存在下で行われる。化合物（４２）は、化合物（４３）に対して、大過剰量使用される。該反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃程度にて好適に進行し、一般に１〜１０時間程度で終了する。
【０２３８】
上記エステル化反応は、ジメチルアミノピリジン等の塩基性化合物の存在下、カルボジイミド等の縮合剤を用いて行ってもよいし、反応式−２における化合物（４）と化合物（５）との反応で用いられる通常のアミド結合生成反応条件を適用して行ってもよい。
【０２３９】
また、化合物（４３）と化合物（４２）との反応は、反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応で用いられる塩基性化合物及び溶媒と同じ塩基性化合物及び溶媒中でも行われる。この反応の反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは０〜７０℃付近であり、該反応は一般に１〜３０時間程度で完了する。
【０２４０】
化合物（４２）に代えて沃化メチル等のハロゲン化低級アルキルを用い、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様にして、化合物（４１）を製造することもできる。
【０２４１】
化合物（４１）を化合物（４５）に導く反応は、例えば、(1)適当な溶媒中、接触水素還元剤を用いて化合物（４１）を還元するか、又は(2)適当な不活性溶媒中、金属もしくは金属塩と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属水酸化物、硫化物、アンモニウム塩等との混合物を還元剤として用いて化合物（４１）を還元することにより行われる。
【０２４２】
上記(1)の方法を採用する場合、溶媒としては、例えば、水、酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等を使用できる。接触水素還元剤としては、例えば、パラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金−炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル等を使用できる。これらの還元剤は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。還元剤は、化合物（４１）に対して、一般に０．０２〜１倍重量程度用いるのがよい。反応温度は、通常−２０〜１５０℃付近、好ましくは０〜１００℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧とするのがよく、該反応は一般に０．５〜１００時間程度で終了する。該反応の反応系内には塩酸等の酸を添加してもよい。
【０２４３】
(2)の方法を採用する場合、鉄、亜鉛、錫もしくは塩化第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は鉄、硫酸第一鉄、亜鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、硫化アンモニウム等の硫化物、アンモニア水、塩化アンモニウム等のアンモニウム塩との混合物が還元剤として用いられる。不活性溶媒としては、例えば、水、酢酸、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジオキサン等のエーテル類等又はこれらの混合溶媒等を例示できる。還元反応の条件としては、用いられる還元剤によって適宜選択すればよく、例えば塩化第一錫と塩酸とを還元剤として用いる場合、有利には０℃〜１５０℃付近、０．５〜１０時間程度反応を行なうのがよい。上記還元剤は、化合物（４１）に対して、少なくとも等モル量、通常は等モル〜５倍モル量用いられる。
【０２４４】
化合物（４５）と化合物（８）との反応は、前記反応式−２における化合物（４）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０２４５】
化合物（４６）を化合物（４７）に導く反応は、前記反応式−３のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
【０２４６】
化合物（４３）と化合物（５）との反応は、前記反応式−２における化合物（４）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２１］
【０２４７】
【化２７】
2010275302.tif 000028
【０２４８】
[式中、Ｒ２、Ｙ、及びＸ２は前記に同じ。Ｒ１４ａは水素原子以外の前記Ｒ１４と同じ。Ｒ３０aは基−Ｔ−ＮＲ３Ｒ４又は基−Ｔ１−ＣＯＯＲ２３を示す。Ｔ、Ｔ１、Ｒ３、
Ｒ４、及びＲ２３は前記に同じ。Ａ２は複素環基上に二級アミンを少なくとも１個有するＡ１記載の複素環を示し、Ａ３は複素環上にＲ１４aが置換した三級アミンを少なくとも１個有するＡ１記載の複素環を示す。]
【０２４９】
化合物（４８）と化合物（４９）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２２］
【０２５０】
【化２８】
2010275302.tif 000029
【０２５１】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ａ１、Ｂ４、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。Ｒ２５及びＲ２６は各々水素原子又は低級アルキル基を示す。]
【０２５２】
化合物（４８）と化合物（５１）との反応は、前記反応式−３における化合物（１ａ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２３］
【０２５３】
【化２９】
2010275302.tif 000030
【０２５４】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ａ１、Ｔ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６ａ及びＸ２は前記に同じ。Ｒ２７は低級アルコキシカルボニル基を示す。]
【０２５５】
化合物（５３）と化合物（５４）との反応は、前記反応式−２における化合物（４）と化合物（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０２５６】
化合物（５５）と化合物（３６）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０２５７】
化合物（５６）を化合物（５７）に導く反応は、前記反応式−３のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
［反応式−２４］
【０２５８】
【化３０】
2010275302.tif 000031
【０２５９】
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ａ１及びＴ１は前記に同じ。Ｒ２８は、水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。]
【０２６０】
化合物（５９）は、化合物（５８）を還元することにより製造される。
【０２６１】
上記還元反応には、水素化還元剤を用いる還元法が好適に利用される。用いられる水素化還元剤としては、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化硼素ナトリウム、ボラン、ジボラン、水素化硼素リチウム−トリメトキシボラン等が挙げられる。これらの還元剤は、１種単独で又は２種以上混合して用いられる。水素化還元剤の使用量は、化合物（１ｆ）に対して通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜１５倍モルの範囲である。この還元反応は、通常、適当な溶媒、例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合物等を用い、約−６０〜１５０℃、好ましくは−３０〜１００℃にて、一般に１０分〜４０時間程度で行われる。尚、還元剤として水素化アルミニウムリチウム又はボランを用いる場合、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム等の溶媒は、無水溶媒であるのがよい。
［反応式−２５］
【０２６２】
【化３１】
2010275302.tif 000032
【０２６３】
[式中、Ｒ２、Ｙ及びＸ１は前記に同じ。Ｒ２９はニトロ基又はハロゲン原子を示す。Ｒ３０は基−Ａ１−Ｔ−ＮＲ３Ｒ４又は基−Ａ１−Ｔ１−ＣＯＯＲ２３を示す。Ａ１、Ｔ、Ｔ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ２３は前記に同じ。]
【０２６４】
化合物（６０）と化合物（６１）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２６］
【０２６５】
【化３２】
2010275302.tif 000033
【０２６６】
[式中、Ｒ２、Ｙ及びＲ３０は前記に同じ。]
【０２６７】
化合物（６３）を化合物（６４）に導く反応は、前記反応式−２０における化合物（４１）から化合物（４５）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２７］
【０２６８】
【化３３】
2010275302.tif 000034
【０２６９】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ｘ１及びＲ３０は前記に同じ。Ｒ３１は、Ｒ１（Ｒ１は前記に同じ）、ニトロ基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。]
【０２７０】
化合物（６５）と化合物（６１）との反応は、前記反応式−２５における化合物（６０）と化合物（６１）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２８］
【０２７１】
【化３４】
2010275302.tif 000035
【０２７２】
[式中、Ｒ２、Ａ２、Ｙ、Ｘ１及びＢ４は前記に同じ。Ｒ３２はＲ１、低級アルコキシカルボニル基又はニトロ基を示す。Ｒ３３は−ＣＯＮＲ３Ｒ４又は−ＣＯＯＲ２３を示す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ２３は前記に同じ。Ａ４は複素環上に基-Ｂ４Ｒ３３が置換した三級アミンを少なくとも１個有するＡ１記載の複素環を示す。]
【０２７３】
化合物（６７）と化合物（６８）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−２９］
【０２７４】
【化３５】
2010275302.tif 000036
【０２７５】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ａ１、Ｔ１及びＲ２１は前記に同じ。Ｒ３４は低級アルキル基又はフェニル低級アルキル基を示す。]
【０２７６】
化合物（７０）を化合物（２６）に導く反応は、前記反応式−４のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
【０２７７】
化合物（２６）と化合物（７１）との反応は、前記反応式−２０における化合物（４３）と化合物（４２）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０２７８】
上記と同様に、化合物（７１）に代えて沃化メチル等のハロゲン化低級アルキルを用い、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に反応させることによっても、化合物（７０）を製造することができる。
［反応式−３０］
【０２７９】
【化３６】
2010275302.tif 000037
【０２８０】
[式中、Ｒ２、Ｙ、Ａ１、Ｔ１、Ｘ２及びＲ５は前記に同じ。Ｒ３５は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｂ８は低級アルキレン基又は直接結合を示す。]
【０２８１】
化合物（７２）と化合物（７３）との反応は、適当な不活性溶媒中、縮合剤の存在下に行われる。
【０２８２】
この反応で用いられる不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、α−ジメチルアミノ酢酸、酢酸等の脂肪酸、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、１−メチル−２−ピロリドン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０２８３】
縮合剤としては、例えば、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム（ＩＩ）等のパラジウム錯体等を挙げることができる。
【０２８４】
縮合剤の使用量は、化合物（７２）に対して、通常０．０１〜等モル量、好ましくは０．０１モル〜０．５倍モル量とするのがよい。
【０２８５】
該反応は、通常、０〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般に１０分〜２０時間程度で終了する。
【０２８６】
該反応の反応系内に、酢酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩等を添加すると、反応が有利に進行する。
［反応式−３１］
【０２８７】
【化３７】
2010275302.tif 000038
【０２８８】
[式中、Ｒ２、Ｒ３２、Ｙ及びＡ１は、前記に同じ。Ｒ３６は低級アルカノイル基を示す。Ｒ３７は低級アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ３８及びＲ３９は、それぞれ低級アルコキシ基を示す。Ｒ４０は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ４１は、アミノ基、低級アルコキシカルボニル基又はＲ１（Ｒ１は前記に同じ。）を示す。ここで、Ｃ（Ｒ４０）＝ＣＨ部分の炭素数及びＣＨ（Ｒ４０）ＣＨ２部分の炭素数は６を超えないものとする。]
【０２８９】
化合物（７５）と化合物（７６）との反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に行われる。
【０２９０】
溶媒としては、反応に影響を与えないものであれば公知のものをいずれも使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０２９１】
塩基性化合物としては、例えば、金属ナトリウム、金属カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等のアルキル及びアリールリチウム又はリチウムアミド類、ピリジン、ピペリジン、キノリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等が挙げられる。これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。塩基性化合物は、化合物（７５）に対して、通常０．１〜１０倍モル量、好ましくは０．５〜５倍モル量使用するのがよい。
【０２９２】
化合物（７６）の使用量は、化合物（７５）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モルとするのがよい。
【０２９３】
該反応は、通常−８０〜１５０℃、好ましくは−８０〜１２０℃付近とするのがよく、一般に０．５〜４０時間程度で反応は終了する。
【０２９４】
塩基性化合物として有機塩基を用いる場合、反応系内に塩化リチウム等のリチウム塩を添加すると反応は有利に進行する。
【０２９５】
化合物（７７）を化合物（７８）に導く反応は、前記反応式−２０における化合物（４１）を化合物（４５）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−３２］
【０２９６】
【化３８】
2010275302.tif 000039
【０２９７】
[式中、Ｒ２、Ｒ３０及びＹは前記に同じ。Ｒ４２は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。]
【０２９８】
化合物（７９）を化合物（８０）に導く反応は、前記反応式−２４における化合物（５８）を化合物（５９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−３３］
【０２９９】
【化３９】
2010275302.tif 000040
【０３００】
［式中、Ｒ２、Ｂ０、Ｒ３０、Ｙ及びＸ４は前記に同じ。Ｒ４３はメタンスルホニル基等の低級アルカンスルホニル基又はトシル基等のアリールスルホニル基を示す。］
【０３０１】
化合物（８１）と化合物（８２）との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
［反応式−３４］
【０３０２】
【化４０】
2010275302.tif 000041
【０３０３】
［式中、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ３０及びＹは前記に同じ。Ｚ２は低級アルケニレン基を示す。Ｚ３は低級アルキレン基を示す。］
【０３０４】
化合物（８４）を化合物（８５）に導く反応は、適当な溶媒中、接触水素還元剤の存在下に行われる。
【０３０５】
溶媒としては、例えば、水、酢酸等の脂肪酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０３０６】
接触水素還元剤としては、例えば、パラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、水酸化パラジウム−炭素、ロジウム−アルミナ、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル、酢酸パラジウム等が挙げられる。
【０３０７】
上記接触水素還元剤は、化合物（８４）に対して、通常０．０１倍〜等重量程度用いられる。
【０３０８】
上記反応は、通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度にて好適に進行し、一般に０．５〜２０時間程度で終了する。水素圧は、通常１〜１０気圧程度でよい。
［反応式−３５］
【０３０９】
【化４１】
2010275302.tif 000042
【０３１０】
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ及びＡ１は前記に同じ。]
【０３１１】
化合物（８６）を化合物（８７）に導く反応は、適当な溶媒中、酸化剤の存在下に行われる。
【０３１２】
溶媒としては、例えば、水、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサメチル燐酸トリアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン等又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０３１３】
酸化剤としては、例えば、過蟻酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｏ−カルボキシ過安息香酸等の過酸、過酸化水素、メタ過沃素酸ナトリウム、重クロム酸、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム等の重クロム酸塩、二酸化マンガン、過マンガン酸、過マンガン酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩、四酢酸鉛等の鉛塩、酸化銀、デス−マーチン試薬(Dess-Martin periodinane)、ｏ−ヨードキシ安息香酸、１−ヒドロキシ−１，２−ベンズヨードキソロ−３（１Ｈ）−オン  １−オキシド等が挙げられる。酸化剤は、化合物（８６）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜３倍モル量使用される。
［反応式−３６］
【０３１４】
【化４２】
2010275302.tif 000043
【０３１５】
[式中、Ｒ２、Ｒ３１及びＹは前記に同じ。]
【０３１６】
化合物（８８）を還元して化合物（８９）に導く反応は、前記反応式−２４における化合物（５８）から化合物（５９）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。水素化還元剤としては、前記化合物（５８）から化合物（５９）に導く反応のところで例示した水素化還元剤の他、ボラン−ピリジン、ボラン−トリメチルアミン等のコンプレックスを使用できる。溶媒としては、前記化合物（５８）から化合物（５９）に導く反応のところで例示した溶媒の他、ジオキサンを使用することができる。
［反応式−３７］
【０３１７】
【化４３】
2010275302.tif 000044
【０３１８】
[式中、Ｒ２、Ｒ３０及びＹは前記に同じ。Ｒ４４は低級アルキル基を示す。]
【０３１９】
化合物（９０）を化合物（９１）に導く反応は、前記反応式−４のところで述べた加水分解Ｂと同様の反応条件下で行うことができる。
［反応式−３８］
【０３２０】
【化４４】
2010275302.tif 000045
【０３２１】
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ａ１及びＴは前記に同じ。
【０３２２】
Ｒ３e及びＲ４eは、Ｔが結合する窒素原子の他に他の窒素原子を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ３及びＲ４で定義されている５〜１０員環の飽和複素環基と同じである。
【０３２３】
Ｒ３f及びＲ４fは、Ｔが結合する窒素原子の他にN-オキシド基が置換した窒素原子を少なくとも１個有している以外は、前記Ｒ３及びＲ４で定義されている５〜１０員環の飽和複素環基と同じである。]
【０３２４】
化合物（９２）を化合物（９３）に導く反応は、適当な溶媒中、酸化剤の存在下に行われる。
【０３２５】
酸化剤としては、例えば、過蟻酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｏ−カルボキシ過安息香酸等の過酸、過酸化水素、メタ過沃素酸ナトリウム、重クロム酸、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム等の重クロム酸塩、過マンガン酸、過マンガン酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩、四酢酸鉛等の鉛塩等が挙げられる。これら酸化剤は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。
【０３２６】
溶媒は、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコール等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類又はこれらの混合溶媒等が挙げることができる。
【０３２７】
酸化剤の使用量は、化合物（９２）に対して通常少なくとも等モル、好ましくは等モル〜３倍モル量とするのがよい。
【０３２８】
該反応は、通常−３０〜２００℃、好ましくは−１０〜１００℃付近にて行われ、一般に０．５〜３０時間程度にて終了する。
【０３２９】
上記に示す各反応式で得られる各々の目的化合物は、反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、反応混合物から単離精製することができる。
【０３３０】
上記反応式−１〜反応式−３８における各原料化合物は、適当な塩であってもよく、また適当な反応性誘導体であってもよい。また、それらの目的化合物も適当な塩を形成していてもよい。かかる塩としては、ヘテロ環化合物（１）と同様な塩を挙げることができる。
【０３３１】
上記反応式−１４〜反応式−３８における各原料化合物は、公知の化合物であるか、又は公知の方法に従い、容易に製造される。
【０３３２】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、立体異性体、光学異性体及び溶媒和物（水和物、エタノレート等）を包含する。
【０３３３】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、医薬的に許容される酸を作用されることにより容易に酸付加塩とすることができ、本発明はこの酸付加塩をも包含する。上記において、酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸等の無機酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マロン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、蟻酸、トルエンスルホン酸、乳酸等の有機酸、またはアミノ酸（例えば、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸等）等を挙げることができる。
【０３３４】
また本発明の一般式（１）で表される化合物のうち酸性基を有する化合物は、医薬的に許容される塩基性化合物を作用させることにより容易に塩を形成させることができる。それらの塩としては、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等）及びアルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩等）等の金属塩；アンモニウム塩；有機塩基塩（例えば、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩等）等を挙げることができる。該塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム等を挙げることができる。
【０３３５】
次に、本発明化合物を有効成分として含有する医療製剤について説明する。
【０３３６】
上記医療製剤は、本発明化合物を通常の医療製剤の形態に製剤したものであって、通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。
【０３３７】
このような医療製剤としては、治療目的に応じて種々の形態の中から選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）、軟膏剤等が挙げられる。
【０３３８】
錠剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、寒天末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が挙げられる。
【０３３９】
更に、錠剤は、必要に応じて通常の錠皮を施した錠剤、例えば、糖衣剤、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。
【０３４０】
丸剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、寒天等の崩壊剤等が挙げられる。
【０３４１】
坐剤の形態に成形する際に用いられる担体としては、公知のものを広く使用でき、例えば、ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等が挙げられる。
【０３４２】
注射剤として調製される場合は、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ましい。これらの液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形する際に用いられる希釈剤としては、公知のものを広く用いられているものを使用することができ、例えば、水、乳酸水溶液、エタノール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルベタン脂肪酸エステル類等が挙げられる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するのに十分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有させてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を、更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有させてもよい。
【０３４３】
ペースト、クリーム及びゲルの形態に製剤するに際しては、希釈剤としてこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば、白色ワセリン、パラフィン、グリセリン、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコン、ベントナイト等を使用できる。
【０３４４】
医療製剤中に含有される本発明化合物の量は、特に限定されず広い範囲内から適宜選択することができるが、通常、医療製剤中に本発明化合物を１〜７０重量％含有させるのが好ましい。
【０３４５】
本発明に係る医療製剤の投与方法としては特に制限はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性別、疾患の状態、その他の条件に応じた方法で投与される。例えば、錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には経口投与される。また、注射剤の場合には、単独であるいはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内に投与したり、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内に投与することができる。坐剤の場合には、直腸内に投与される。
【０３４６】
上記医療製剤の投与量は、用法、患者の年齢、性別、疾患の程度、その他の条件に応じて適宜選択すればよく、通常、有効成分である一般式（１）の化合物の量として、１日あたり体重１ｋｇに対して０．００１〜１００ｍｇ、好ましくは０．００１〜５０ｍｇを１回〜数回に分けて投与される。
【０３４７】
上記投与量は、種々の条件で変動するので、上記範囲より少ない投与量で充分な場合もあるし、また上記範囲を超えた投与量が必要な場合もある。
【０３４８】
本出願で引用した特許、特許出願及び文献は、参考として挿入される。
【発明の効果】
【０３４９】
本発明の化合物は、コラーゲンの産生を抑制する効果が著しく優れている。
【０３５０】
従って、本発明の複素環化合物(1)またはその塩は、コラーゲン産生抑制剤、及び線維化抑制剤として有用である。より具体的には、コラーゲンの過剰な産生によって生じる線維化を伴う疾患の予防又は治療に有効である。例えば(i) 突発性および間質性肺線維症、塵肺、ＡＲＤＳ、肝線維症、新生児肝線維症、肝硬変、膵膿疱性線維症、骨髄線維症などの臓器疾患、(ii)強皮症、象皮病、 モルフエア、外傷や術後の肥厚瘢痕、火傷後のケロイドなどの皮膚疾患、(iii)粥状硬化症、動脈硬化症などの血管性の疾患、(iv)糖尿病網膜症、水晶体後部線維症増殖症、角膜移植に伴う血管新生、緑内障、増殖性硝子体網膜症、術後の角膜瘢痕などの眼科疾患、(v)萎縮腎症、腎硬化症、腎線維症、間質性腎症、ＩｇＡ腎症、糸球体硬化症、膜増殖性腎炎、糖尿病性腎症、慢性間質性腎炎、慢性糸球体腎炎などの腎疾患、(vi)リウマチ性関節炎、慢性関節炎、骨関節炎等の、軟骨または骨における疾患の予防薬又は治療薬に有効である。中でも、上記(i)で例示した臓器疾患に伴う線維化を抑制する効果に優れており、特に肺線維症、肝線維症、糸球体硬化症の予防、治療に有用である。
【０３５１】
本発明の化合物はまた、抗腫瘍効果が著しく優れている。
抗腫瘍効果が発現される腫瘍としては、例えば、悪性腫瘍等が挙げられる。
【０３５２】
悪性腫瘍としては、例えば、固形腫瘍（例えば、癌種、肉腫等）、リンパ腫または白血病等が挙げられる。
【０３５３】
より具体的には、悪性腫瘍としては、例えば、星細胞腫、悪性の髄芽腫、胚細胞腫瘍、頭蓋咽頭腫、上衣腫等の小児の脳腫瘍；グリオーマ、神経膠腫、髄膜腫、下垂体腺腫、神経鞘腫等の成人の脳腫瘍；上顎洞癌、咽頭癌（上咽頭癌、中咽頭癌、下咽頭癌）、喉頭癌、口腔癌、口唇癌、舌癌、耳下腺癌等の頭頚部癌；小細胞肺癌、非小細胞肺癌、胸腺腫、中皮腫等の胸部癌及び腫瘍；食道癌、肝臓癌、原発性肝癌、胆嚢癌、胆管癌、胃癌、大腸癌、結腸癌、直腸癌、肛門癌、膵癌、膵内分泌腫瘍等の消化器癌及び腫瘍；陰茎癌、腎盂・尿管癌、腎細胞癌、精巣（睾丸）腫瘍、前立腺癌、膀胱癌、ウイルムス腫瘍、尿路上皮癌等の泌尿器癌及び腫瘍；外陰癌、子宮頸部癌、子宮体部癌、子宮内膜癌、子宮肉腫、絨毛癌、膣癌、乳癌、卵巣癌、卵巣胚細胞腫瘍等の婦人科癌及び腫瘍；成人及び小児の軟部肉腫；骨肉腫、ユーイング腫瘍等の骨の腫瘍；副腎皮質癌、甲状腺癌等の内分泌組織の癌及び腫瘍；悪性リンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ホジキン病、多発性骨髄腫、形質細胞性腫瘍、急性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、成人Ｔ細胞白血病リンパ腫、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病等の悪性リンパ腫及び白血病；慢性骨髄増殖性疾患、悪性黒色腫、有棘細胞癌、基底細胞癌、菌状息肉症等の皮膚の癌及び腫瘍；上記腫瘍及び癌の転移巣等が挙げられる。
【０３５４】
本発明の化合物を前記疾患治療剤として使用する際には、他のコラーゲン産生抑制作用を有する薬剤、線維化抑制作用を有する薬剤、抗ウィルス剤、抗炎症剤、抗腫瘍剤等と同時に又は連続して使用することができる。本発明の化合物は、副作用が少なく、安全性に優れている。
【発明を実施するための形態】
【０３５５】
本発明で用いられる化合物の製造例を、それらの化合物の薬理試験結果とともに、以下に示す。
【０３５６】
参考例１
６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステルの製造
６−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（１１．５７ｇ，５６．３８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１００ｍｌ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（ミネラルオイル４０％添加、以下同じ）（２．９３ｇ，７３．２９ｍｍｏｌ）を加え、１５分間撹拌した後、ヨウ化メチル（３．８６ｍｌ，６２．０２ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を同温下、さらに１時間撹拌した。反応溶液に水およびジエチルエーテルを加え、析出物を濾取した。得られた白色個体をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解させ、氷冷下、三臭化ホウ素（１００ｍｌ）をアルゴン気流下で加え、１時間撹拌した。反応溶液にメタノールを加えた後、溶媒を留去した。得られた残渣に水を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して１０．１９ｇの標題化合物を得た。
性状：褐色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．２Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，０．５Ｈｚ）。
【０３５７】
参考例２
４−（６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの製造
６−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（１０ｇ，３３．８６ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（２．３２ｍｌ，３７．１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）、ＤＭＦ（５０ｍｌ）混合溶液を氷冷し、６０％水素化ナトリウム（１．６３ｇ，４０．７５ｍｍｏｌ）を加えて２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｍ塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。残渣をエタノール（１００ｍｌ）に溶かし、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２０．３ｍｌ，１０１．５ｍｍｏｌ）を加えて２時間加熱還流した。反応液を氷冷し、６Ｍ塩酸を加え酸性として撹拌の後析出物を濾取し水洗、乾燥した。ろ液を酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。濾取物とろ液からの抽出物をあわせたもののＤＭＦ（１２０ｍｌ）溶液にピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（７．５７ｇ，４０．６３ｍｍｏｌ）を加えて氷冷し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９．７ｇ，５０．６０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（６．１ｇ，３９．８３ｍｍｏｌ）を加え室温で終夜攪拌した。反応液に水、飽和重曹水を加えて１時間撹拌した後析出物を濾取し乾燥した。これをジクロロメタンに溶かし、１Ｍ塩酸水溶液、水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。残渣の１，４−ジオキサン（６０ｍｌ）溶液に氷冷下、１０％Ｐｄ／Ｃ（１．２ｇ）のエタノール（６０ｍｌ）懸濁液を加え、水素雰囲気下（１ａｔｍ）４０℃で３時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３、容量比、以下同じ）で精製し、ジエチルエーテルにて結晶化し濾取した。減圧乾燥後７．２３ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．７６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．６９−６．７２（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
【０３５８】
参考例３
６−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロインドール−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステルの製造
６−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（３．０ｇ，１０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０ｍｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（２．１ｍｌ，１５ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１２ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下、二炭酸ジ−ｔ−ブチル（２．７ｇ，１２ｍｍｏｌ）を加え、３０分撹拌した。反応液に水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた褐色油状物のエタノール（４０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム−活性炭素（０．４ｇ）を加え、水素雰囲気下（１ａｔｍ）５０℃にて６時間撹拌した。１０％パラジウム−活性炭素を濾過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）にて精製し、２．３ｇの標題化合物を得た。
性状：無色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１．５０（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，４．５Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１１．４Ｈｚ），４．１８−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．８２−４．８７（１Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ）。
【０３５９】
参考例４
６−ベンジルオキシ−１−メトキシメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステルの製造
６−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（３．０ｇ，１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）の溶液に氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．４９ｇ，１２ｍｍｏｌ）を加え、１５分間撹拌後、クロロメチルメチルエーテル（１．０ｍｌ，１３ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。反応液に水（６０ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、３．４５ｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２７（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
【０３６０】
参考例５
６−ヒドロキシ−１−メトキシメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステルの製造
６−ベンジルオキシ−１−メトキシメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（３．４５ｇ，１０ｍｍｏｌ）のエタノール（３５ｍｌ）溶液に１０％パラジウム−活性炭素（０．３５ｇ）を加え、水素雰囲気下（１ａｔｍ）５０℃にて２時間撹拌した。放冷後、１０％パラジウム−活性炭素を濾過し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、２．０ｇの標題化合物を得た。
性状：無色結晶
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３０（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｓ），５．９１（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０３６１】
参考例６
６−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステルの製造
６−ベンジルオキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（５４７ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（８１ｍｇ，２．０３ｍｍｏｌ）を加えた。同温下、１０分間撹拌した後、氷冷のまま、ヨウ化メチル（１１６μｌ，１．８６ｍｍｏｌ）を加えた。同温下、さらに１時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２０→１：４）にて精製することで白色結晶（３９２ｍｇ）を得た。得られた白色結晶をエタノール（８ｍｌ）およびジオキサン（４ｍｌ）の混合溶媒に溶解させた後、１０％パラジウム炭素（４０ｍｇ）を加えた。水素雰囲気下、１気圧４０℃にて７時間撹拌した。セライト濾過後、濾液を減圧下濃縮することで２７７ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｓ），６．６８−６．７３（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，０．７Ｈｚ）。
【０３６２】
参考例７
５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステルの製造
５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（０．８４５ｇ，４．４２ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−５−ニトロピリジン（０．７７１ｇ，４．８６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶かし、無水炭酸カリウム（０．６１１ｇ，４．４２ｍｍｏｌ）を加えて、８０℃で、１８時間攪拌した。反応液に水（８０ｍｌ）を加えて、酢酸エチル（８０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製後、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、０．７５３ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．９６（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０３６３】
適当な出発原料を用い、参考例７と同様にして以下の化合物を製造した。
【０３６４】
参考例８
４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
６．２７−６．３０（１Ｈ，ｍ），６．９３−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１７−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３８（１Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０３６５】
参考例９
５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
６．５６−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．９６−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０３６６】
参考例１０
６−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ニコチンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
６．２６−６．２８（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．９４（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１３−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０３６７】
参考例１１
４−［５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５０（９Ｈ，ｓ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．９２（４Ｈ，ｂｒｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．６Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３６８】
参考例１２
［５−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）インドール−１−イル］酢酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，０．７Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，０．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．２１−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，０．５Ｈｚ）。
【０３６９】
参考例１３
６−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ニコチン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．２８−６．３０（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３３（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０３７０】
参考例１４
４−［１−メチル−５−（４−メチル−５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｓ）。
【０３７１】
参考例１５
４−［１−メチル−５−（６−メチル−５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．５３（４Ｈ，ｍ），３．７５−３．８０（４Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
【０３７２】
参考例１６
４−［１−メチル−５−（５−ニトロピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７４−３．７７（４Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．４２−７．４５（２Ｈ，ｍ），９．３１（２Ｈ，ｓ）。
【０３７３】
参考例１７
１−メチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．９３（３Ｈ，ｓ），４．１１（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，９．２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４４−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
【０３７４】
参考例１８
（Ｓ）−３−メチル−４−［１−メチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．９２（１Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３９−７．４３（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．７Ｈｚ）。
【０３７５】
参考例１９
１−メチル−６−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０４（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０３７６】
参考例２０
１−メチル−７−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０９（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，７．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，７．８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．９Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３．０Ｈｚ）。
【０３７７】
参考例２１
１−メチル−４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１１（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３２−７．４３（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３．０Ｈｚ）。
【０３７８】
参考例２２
１，４−ジメチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），４．０９（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，９．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．３Ｈｚ，２．７Ｈｚ）。
【０３７９】
参考例２３
１−メチル−６−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０３８０】
参考例２４
１−メチル−６−（５−ニトロピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０６（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．３４（２Ｈ，ｓ）。
【０３８１】
参考例２５
６−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２４−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０３８２】
参考例２６
１−メトキシメチル−６−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３１（３Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９５（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．０Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０３８３】
参考例２７
６−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，４．８Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１１．５Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０３８４】
参考例２８
１−メチル−６−｛５−［メチル（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．４８（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０３８５】
参考例２９
１，３−ジメチル−６−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０３８６】
参考例３０
４−［１−メチル−６−（５−ニトロピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．５１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．７６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），９．３３（２Ｈ，ｓ）。
【０３８７】
参考例３１
１−メチル−６−（４−メチル−５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ）。
【０３８８】
参考例３２
４−［１−メチル−６−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの製造
６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１２．２７ｇ，６４．２ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１４．３４ｇ，７７．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８０ｍｌ）溶液に氷冷下１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１８．４ｇ，９６．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１１．６ｇ，７５．７ｍｍｏｌ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に水、酢酸エチルを加えて分液した。有機層を１Ｍ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。残渣をＤＭＦ（８０ｍｌ）に溶かし、２−クロロ−５−ニトロピリジン（１０．０５ｇ，６３．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１．９２ｇ，８６．２ｍｍｏｌ）を加えて終夜撹拌した。溶媒を留去し残渣に水、ジエチルエーテルを加えて１時間撹拌の後、析出物を濾取、乾燥し２３．２ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．５１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０３８９】
参考例３３
［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）インドール−１−イル］酢酸エチルエステルの製造
［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）インドール−１−イル］酢酸エチルエステル（１．４９ｇ，４．３５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（１５ｍｌ）に溶かし、５％パラジウム−炭素（０．１５ｇ）を加え、常温常圧下で１８時間接触還元した。触媒を濾去し、濾液を濃縮乾固して、１．４３ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．７５−６．８０（２Ｈ，ｍ），７．００−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０３９０】
適当な出発原料を用い、参考例３３と同様にして以下の化合物を製造した。
【０３９１】
参考例３４
２−［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）インドール−１−イル］−１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２７−２．４２（４Ｈ，ｍ），３．３９−３．６６（８Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．７１−６．８２（５Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．０６−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（１Ｈ，ｍ）。
【０３９２】
参考例３５
２−［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１−イル］−１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４３（４Ｈ，ｂｒｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．３９−３．５２（６Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７３−６．８０（３Ｈ，ｍ），６．８５−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ）。
【０３９３】
参考例３６
２−［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１−イル］−１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４２（４Ｈ，ｂｒｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．５１−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７０−６．７７（３Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．００−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０３９４】
参考例３７
４−［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．５５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．９０（４Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０３−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３９５】
参考例３８
［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（４Ｈ，ｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，０．６Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，０．６Ｈｚ）。
【０３９６】
参考例３９
［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］（４−ベンジルピペラジン−１−イル）メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，０．７Ｈｚ），７．２２−７．３９（７Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０３９７】
参考例４０
４−［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．４９（６Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）。
【０３９８】
参考例４１
［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（４Ｈ，ｓ），３．７６−３．７９（４Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．２１−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０３９９】
参考例４２
［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］［４−（４−ジフロオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０２−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０４００】
参考例４３
［６−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（４Ｈ，ｓ），３．７６（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）。
【０４０１】
参考例４４
［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．０２−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０４０２】
参考例４５
４−［６−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６７−３．８８（２Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０４０３】
参考例４６
６−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．７９（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．６１（２Ｈ，ｍ），１１．６８（１Ｈ，ｓ）。
【０４０４】
参考例４７
６−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メトキシメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９０（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０４０５】
参考例４８
６−（５−アミノピリミジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｓ）。
【０４０６】
参考例４９
６−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）インドール−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５９（９Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．０８−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ）。
【０４０７】
参考例５０
６−（５−アミノ−４−メチルピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３９−１．４２（３Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．３４−４．３８（２Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２７−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ）。
【０４０８】
参考例５１
５−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステルの製造
５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（０．７５０ｇ，２．３９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶かし、５％パラジウム−炭素（０．１０ｇ）を加え、常温常圧下で２時間接触還元した。触媒を濾去し、濾液を濃縮乾固して、０．６７７ｇの淡黄色油状物を得た。これをＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０．３３３ｍｌ，２．３９ｍｍｏｌ）、次いで３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（０．５０１ｇ，２．３９ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した。反応液に飽和食塩水（３０ｍｌ）を加えて、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルから結晶化して、１．００ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．８９（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４０９】
適当な出発原料を用い、参考例５１と同様にして以下の化合物を製造した。
【０４１０】
参考例５２
４−｛１−メチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７６−３．７３（４Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．３９−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
【０４１１】
参考例５３
４−｛５−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．９Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
【０４１２】
参考例５４
４−｛１−メチル−５−［４−メチル−５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ）。
【０４１３】
参考例５５
４−｛１−メチル−５−［６−メチル−５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９０−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０４１４】
参考例５６
４−｛５−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−４−メチルピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．７３−３．７７（４Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ）。
【０４１５】
参考例５７
４−｛５−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）−６−メチルピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．７４−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．４９−６．５２（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３０−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
【０４１６】
参考例５８
４−｛１−メチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリミジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７２−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．８５（２Ｈ，ｓ）。
【０４１７】
参考例５９
４−｛５−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリミジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．４４−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．８２（２Ｈ，ｓ）。
【０４１８】
参考例６０
１−メチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０９（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３９−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）。
【０４１９】
参考例６１
（Ｓ）−３−メチル−４−｛１−メチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２１−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２−８．１６（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）。
【０４２０】
参考例６２
１−メチル−６−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．４Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
【０４２１】
参考例６３
１−メチル−７−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１６（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，７．８Ｈｚ），７．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２５−８．２８（２Ｈ，ｍ）。
【０４２２】
参考例６４
１−メチル−４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０９（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，７．６Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．２３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２０−８．２５（２Ｈ，ｍ）。
【０４２３】
参考例６５
１，４−ジメチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），４．０８（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，７．８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１７−８．２１（２Ｈ，ｍ）。
【０４２４】
参考例６６
１−メチル−６−［５−（４−トリフルオロメトキシベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２６−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．９３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．２０−８．２６（２Ｈ，ｍ）。
【０４２５】
参考例６７
６−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２６−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．２２−８．２７（２Ｈ，ｍ）。
【０４２６】
参考例６８
６−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．９１（３Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０４２７】
参考例６９
１−メチル−６−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリミジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０５（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，０．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８８（２Ｈ，ｓ）。
【０４２８】
参考例７０
６−（５−アセチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０５（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）。
【０４２９】
参考例７１
６−［５−（４−ニトロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−２，３−ジヒドロインドール−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２２−１．３２（３Ｈ，ｍ），１．５６（９Ｈ，ｓ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，４．８Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１０．９Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
【０４３０】
参考例７２
６−［５−（２−メトキシ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．９１（３Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），４．１３（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，０．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２６−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，０．７Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４３１】
参考例７３
６−［５−（２，４−ビストリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．９１（３Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．１６−８．２２（２Ｈ，ｍ）。
【０４３２】
参考例７４
４−｛１−メチル−６−［５−（２−メチル−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリミジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．４８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），３．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（２Ｈ，ｓ）。
【０４３３】
参考例７５
｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］インドール−１−イル｝酢酸エチルエステルの製造
［４−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）インドール−１−イル］酢酸エチルエステル（０．７１５ｇ，２．３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０．３２０ｍｌ，２．３０ｍｍｏｌ）、次いで３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（０．４８１ｇ，２．３０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。反応液に飽和食塩水（５０ｍｌ）を加えて、酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、０．９７２ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．３３−６．３５（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０４３４】
適当な出発原料を用い、参考例７５と同様にして以下の化合物を製造した。
【０４３５】
参考例７６
｛４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］インドール−１−イル｝酢酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，０．７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，０．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７５−７．８１（３Ｈ，ｍ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
【０４３６】
参考例７７
４−｛５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．４３（９Ｈ，ｓ），３．４４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．５８（１Ｈ，ｓ），１１．６６（１Ｈ，ｓ）。
【０４３７】
参考例７８
４−｛５−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４２（９Ｈ，ｓ），３．３６−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．７５−３．８９（４Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．１Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１１．６８（１Ｈ，ｓ）。
【０４３８】
参考例７９
４−｛１−メチル−６−［５−（２−メチル−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．９Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．５２−７．６３（５Ｈ，ｍ），８．２３−８．２５（２Ｈ，ｍ）。
【０４３９】
参考例８０
４−｛６−［５−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．５０（４Ｈ，ｓ），３．７６（４Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），７．６０−７．６４（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２８−８．３６（３Ｈ，ｍ）。
【０４４０】
参考例８１
１−メトキシメチル−６−［５−（４−ニトロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２９（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９２（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．０３−８．０７（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．１Ｈｚ）。
【０４４１】
参考例８２
１−メチル−６−｛５−［メチル（４−メチルベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．２６（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１２．８９（１Ｈ，ｓ）。
【０４４２】
参考例８３
４−（１−メチル−６−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］ピリミジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．５１（４Ｈ，ｓ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４４３】
参考例８４
４−（１−メチル−６−｛５−［メチル（トルエン−４−スルホニル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），３．１６（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．７４−３．７８（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０４４４】
参考例８５
６−｛５−［（４−ジフルオロメトキシベンゾイル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．４８（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３．２Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３３−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０４４５】
参考例８６
１，３−ジメチル−６−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．５０（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），１３．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４４６】
参考例８７
４−｛５−［５−（３，４−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの製造
４−［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（４．６９ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍｌ）溶液に、氷冷下、３，４−ジクロロベンゼンスルホニルクロリド（３．７ｇ，１５．１ｍｍｏｌ）及びピリジン（１．５１ｍｌ，１８．７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて、１７時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４０：１）にて精製し、５．２６ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）。
【０４４７】
適当な出発原料を用い、参考例８７と同様にして以下の化合物を製造した。
【０４４８】
参考例８８
４−｛１−メチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０４４９】
参考例８９
４−｛６−［５−（３，４−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７４−３．７７（７Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．８６−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５２−７．６２（４Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）。
【０４５０】
参考例９０
４−｛１−メチル−６−［５−（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．４８−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．７３−３．７７（７Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
【０４５１】
参考例９１
４−｛１−メチル−５−［５−（トルエン−４−スルホニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３３−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０４５２】
参考例９２
６−（５−メタンスルホニルアミノピリジン−２−イルオキシ）インドール−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６１（９Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０４５３】
参考例９３
６−［５−（３，４−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ）−４−メチルピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）。
【０４５４】
参考例９４
６−（５−アセチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステルの製造
６−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（２．６ｇ，８．６ｍｍｏｌ）のピリジン（１３ｍｌ）溶液に、氷冷下、無水酢酸（２．２ｇ，２１ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。反応液に水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を２−プロピルアルコールにて結晶化し、結晶を濾取、減圧乾燥し０．８５ｇの標題化合物を得た。さらに、母液の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて精製し、１．２６ｇの標題化合物を得、合計２．１１ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色結晶
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０５（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１０．０８（１Ｈ，ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｓ）。
【０４５５】
参考例９５
５−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸の製造
５−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（１．００ｇ，２．１９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶かし、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．５０ｍｌ，３．５０ｍｍｏｌ）及び水（１５ｍｌ）を加えて、３時間加熱還流した。反応液を氷冷後、１Ｎ塩酸（３．５０ｍｌ，３．５０ｍｍｏｌ）及び飽和食塩水（５０ｍｌ）を加えて、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をｎ−ヘキサンで結晶化して、０．８７５ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
６．９９−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１１．８３（１Ｈ，ｓ），１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４５６】
適当な出発原料を用い、参考例９５と同様にして以下の化合物を製造した。
【０４５７】
参考例９６
［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）インドール−１−イル］酢酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
４．８５（２Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．９２−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．２５−７．２７（２Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０４５８】
参考例９７
｛４−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］インドール−１−イル｝酢酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
５．０３（２Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１１−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ）。
【０４５９】
参考例９８
｛４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］インドール−１−イル｝酢酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
５．０３（２Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１１−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｓ）。
【０４６０】
参考例９９
［５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１−イル］酢酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０４６１】
参考例１００
［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１−イル］酢酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｓ），６．３５−６．４０（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，３．０Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１２．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４６２】
参考例１０１
１−メチル−５−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．６７（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
【０４６３】
参考例１０２
［５−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）インドール−１−イル］酢酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
５．０３（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．３Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３４−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１２．６０−１３．３０（１Ｈ，ｍ）。
【０４６４】
参考例１０３
６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ニコチン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．３４−２．４１（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４０−３．４６（８Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｓ），５．９９（２Ｈ，ｓ），６．３１−６．３４（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９７−７．０６（２Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
【０４６５】
参考例１０４
１−メチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
４．０５（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｓ），１２．９６（１Ｈ，ｓ）。
【０４６６】
参考例１０５
１−メチル−６−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．９８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｓ）。
【０４６７】
参考例１０６
１−メチル−７−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
４．０４（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．６６（１Ｈ，ｓ）。
【０４６８】
参考例１０７
１−メチル−４−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
４．０５（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｓ）。
【０４６９】
参考例１０８
１，４−ジメチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．２７（３Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１４−８．２０（３Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｓ），１２．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４７０】
参考例１０９
１−メチル−６−［５−（４−トリフルオロメトキシベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．９８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）。
【０４７１】
参考例１１０
６−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．９８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１２．８６（１Ｈ，ｓ）。
【０４７２】
参考例１１１
６−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．９８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１２．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４７３】
参考例１１２
１−メチル−６−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリミジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．９９（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．９６（２Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１３．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４７４】
参考例１１３
１−メチル−６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．６８（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），１２．７８（１Ｈ，ｓ）。
【０４７５】
参考例１１４
６−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
５．２０（１Ｈ，ｓ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．４Ｈｚ），７．５５−７．５６（２Ｈ，ｍ），１１．５６（１Ｈ，ｓ）。
【０４７６】
参考例１１５
６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．６９（３Ｈ，ｓ），５．７０（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１１．５６（１Ｈ，ｓ）。
【０４７７】
参考例１１６
１−メチル−６−（５−メチルアミノピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．７０（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｓ），１２．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４７８】
参考例１１７
１−メトキシメチル−６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．６９（３Ｈ，ｓ），３．１４（３Ｈ，ｓ），５．８７（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０４７９】
参考例１１８
６−［５−（メタンスルホニルメチルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．００（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１２−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．７７（１Ｈ，ｓ），１２．９４（１Ｈ，ｓ）。
【０４８０】
参考例１１９
６−［５−（２−メトキシ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．９６（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．４２（１Ｈ，ｓ），１２．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４８１】
参考例１２０
６−［５−（２，４−ビストリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．９９（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２３−８．２６（２Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１２．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４８２】
参考例１２１
１−メチル−６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．６６−２．６７（６Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，９．４Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，９．６Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０４８３】
参考例１２２
６−［５−（３，４−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ）−４−メチルピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．０８（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１０．０１（１Ｈ，ｓ）。
【０４８４】
参考例１２３
６−（５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチルピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），１２．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４８５】
参考例１２４
１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）インドール−１−イル］エタノンの製造
［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）インドール−１−イル］酢酸（０．２１０ｇ、０．６７０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）−ＤＭＦ（２ｍｌ）の混合液に溶かし、１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン（０．１４８ｇ，０．６７０ｍｍｏｌ）、次いで１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１２９ｇ，０．６７０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３時間攪拌した。反応液に飽和食塩水（５０ｍｌ）を加えて、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルから再結晶して、０．２５８ｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．９３（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．２９−６．３０（１Ｈ，ｍ），６．７０−６．７７（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．１９−７．２９（２Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，３．０Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０４８６】
適当な出発原料を用い、参考例１２４と同様にして以下の化合物を製造した。
【０４８７】
参考例１２５
１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−［５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１−イル］エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．４９−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７４−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．８９（３Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０４８８】
参考例１２６
１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１−イル］エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７４−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１０−７．１６（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０４８９】
参考例１２７
（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）［１−メチル−５−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），２．８１（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０４９０】
参考例１２８
１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−［５−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）インドール−１−イル］エタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２５−２．５０（４Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．４０−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．７２（２Ｈ，ｍ），４．９０（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．５０−６．５５（１Ｈ，ｍ），６．６８−６．７９（３Ｈ，ｍ），６．４０−６．４６（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．２２−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．１８−８．２３（１Ｈ，ｍ）。
【０４９１】
参考例１２９
６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ニコチン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４１−２．４５（４Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４１−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．５１−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７３−６．７４（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１４（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０４９２】
参考例１３０
（Ｒ）−３−メチル−４−｛１−メチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）。
【０４９３】
参考例１３１
４−｛１−メチル−６−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）。
【０４９４】
参考例１３２
４−｛１，４−ジメチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．７５−３．７８（４Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
【０４９５】
参考例１３３
４−｛１−メチル−６−［５−（４−トリフルオロメトキシベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．５１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．９３−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．９４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．１８−８．２６（２Ｈ，ｍ）。
【０４９６】
参考例１３４
４−｛６−［５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．３４−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．７６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．９３−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０４９７】
参考例１３５
４−｛６−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．７４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０４９８】
参考例１３６
４−［１−メチル−６−（５−メチルアミノピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．５６−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｓ）。
【０４９９】
参考例１３７
４−［１−メチル−６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８３（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．７６（７Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０５００】
参考例１３８
［１−メチル−６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−イル］メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７４−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．４７（４Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｓ），３．７５（７Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８５−６．９１（３Ｈ，ｍ），６．９９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０５０１】
参考例１３９
［１−メトキシメチル−６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４５（４Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．７６（５Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８８−６．９９（４Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０５０２】
参考例１４０
［６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．５７（１Ｈ，ｓ），３．９１（４Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１．０Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，０．７Ｈｚ），６．８８−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｓ）。
【０５０３】
参考例１４１
［６−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．５１（４Ｈ，ｓ），３．９１（４Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８８−６．９３（３Ｈ，ｍ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｓ）。
【０５０４】
参考例１４２
［１−メチル−６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４０（２Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，９．９Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，９．９Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｓ），４．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８７−６．９６（４Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０５０５】
参考例１４３
［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−イル］［１−メチル−６−（５−メチルアミノピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），２．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．５５−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７８（７Ｈ，ｓ），４．４９−４．５８（１Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１７−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｓ）。
【０５０６】
参考例１４４
［４−メチル−６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５０（９Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７７（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５０７】
参考例１４５
５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールの製造
５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール（３．００ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３０ｍｌ）に溶かし、ボラン−トリメチルアミン錯体（３．４３ｇ，４７．０ｍｍｏｌ）及び塩酸（１．９６ｍｌ，２３．５ｍｍｏｌ）を加えて、１時間加熱還流した。３０分間、放冷した後、６Ｎ塩酸（９．４０ｍｌ，５６．４ｍｍｏｌ）を加えて、再び加熱還流した。３０分後、反応液を氷冷し、濃水酸化ナトリウム水溶液を滴下して、ｐＨ８に調整した。この混合物に水（１５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して、２．８２ｇの標題化合物を得た。
性状：赤橙色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０５０８】
適当な出発原料を用い、参考例１４５と同様にして以下の化合物を製造した。
【０５０９】
参考例１４６
４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０６−７．１２（１Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０５１０】
参考例１４７
６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ニコチン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０４−７．１０（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
【０５１１】
参考例１４８
［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）インドール−１−イル］酢酸エチルエステルの製造
４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール（３．３４ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍｌ）に溶かし、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．５２３ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、次いで、ブロモ酢酸エチル（１．４５ｍｌ，１３．１ｍｍｏｌ）を加えて、同温下、で１時間攪拌した。反応液に氷水（１５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製後、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、１．８４ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．３１（１Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，３．０Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０５１２】
適当な出発原料を用い、参考例１４８と同様にして以下の化合物を製造した。
【０５１３】
参考例１４９
［５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１−イル］酢酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．５Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０５１４】
参考例１５０
［４−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１−イル］酢酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０９−７．１５（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０５１５】
参考例１５１
５−｛５−［（３，４−ジクロロベンゾイル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．４５（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０８（３Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３６−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５１６】
参考例１５２
４−（１−メチル−５−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３５−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５１７】
参考例１５３
４−（５−｛５−［（３，４−ジクロロベンゾイル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０５１８】
参考例１５４
４−［１−メチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．５１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０５１９】
参考例１５５
４−（５−｛５−［（３，４−ジクロロフェニル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０５２０】
参考例１５６
｛６−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝エチルカルバミン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），２．６５−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．５０（６Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．３３−７．６９（８Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５２１】
参考例１５７
４−（１−メチル−５−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，０．６Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０５２２】
参考例１５８
｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝エチルカルバミン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４２（９Ｈ，ｓ），２．５９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８７（４Ｈ，ｂｒｓ），５．９６（２Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７４−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０５２３】
参考例１５９
４−（１−エチル−５−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），３．４７（７Ｈ，ｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．５２−７．３０（７Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ）。
【０５２４】
参考例１６０
４−（１−メチル−５−｛４−メチル−５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２６−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ）。
【０５２５】
参考例１６１
４−（１−メチル−５−｛６−メチル−５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．２５−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０５２６】
参考例１６２
４−（５−｛５−［（３，４−ジクロロベンゾイル）メチルアミノ］−４−メチルピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ）。
【０５２７】
参考例１６３
４−（５−｛５−［（３，４−ジクロロベンゾイル）メチルアミノ］−６−メチルピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２６−７．４１（５Ｈ，ｍ）。
【０５２８】
参考例１６４
［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］［１−メチル−５−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），２．８３（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２１−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０５２９】
参考例１６５
（Ｒ）−３−メチル−４−（１−メチル−５−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．３０−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ）。
【０５３０】
参考例１６６
（Ｓ）−３−メチル−４−（１−メチル−５−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．３０−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ）。
【０５３１】
参考例１６７
４−（１−メチル−６−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．５２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７３−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４０−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ）。
【０５３２】
参考例１６８
４−（１，４−ジメチル−５−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７３−３．７７（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ）。
【０５３３】
参考例１６９
４−（６−｛５−［（２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．４９（７Ｈ，ｓ），３．７４−３．７９（７Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．７９−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．００−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４９−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５３４】
参考例１７０
４−（１−メチル−６−｛５−［メチル（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．４７−３．５２（７Ｈ，ｍ），３．７４−３．７７（７Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５３５】
参考例１７１
メチル−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４５（９Ｈ，ｓ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７８（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８７−７．００（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）。
【０５３６】
参考例１７２
４−（６−｛５−［（３，４−ジクロロベンゾイル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．６Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４．１Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５３７】
参考例１７３
６−［５−（アセチルメチルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９０（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
【０５３８】
参考例１７４
６−［５−（アセチルメチルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］インドール−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５９（９Ｈ，ｓ），１．９０（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５３９】
参考例１７５
４−（６−｛５−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．４８−３．５２（７Ｈ，ｍ），３．７２−３．７６（７Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５４０】
参考例１７６
４−（６−｛５−［（３，４−ジクロロベンゼンスルホニル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．７４−３．７８（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
【０５４１】
参考例１７７
４−（１−メチル−５−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），７．３８−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．７６−７．７７（５Ｈ，ｍ）。
【０５４２】
参考例１７８
４−（５−｛５−［（３，４−ジクロロベンゼンスルホニル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．３７−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０５４３】
参考例１７９
４−（１−メチル−５−｛５−［メチル（トルエン−４−スルホニル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４９（９Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．２６−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５４４】
参考例１８０
６−［５−（ｔ−ブトキシカルボニルメチルアミノ）ピリミジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４６（９Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ）。
【０５４５】
参考例１８１
１−メトキシメチル−６−｛５−［メチル（４−ニトロベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９１（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．４６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０５４６】
参考例１８２
６−［５−（メタンスルホニルメチルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］インドール−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５９（９Ｈ，ｓ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５４７】
参考例１８３
１−メチル−６−｛５−［メチル（４−ニトロベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，９．２Ｈｚ），３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１０．２Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，８．１Ｈｚ），４．２１−４．２９（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０５４８】
参考例１８４
メチル［４−メチル−６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３５（５Ｈ，ｓ），１．６１（４Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７８（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９１−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ）。
【０５４９】
参考例１８５
６−｛５−［（３，４−ジクロロベンゼンスルホニル）メチルアミノ］−４−メチルピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸の製造
６−［５−（３，４−ジクロロベンゼンスルホニルアミノ）−４−メチルピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（３．１ｇ，５．８０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．３０２ｇ，７．５４ｍｍｏｌ）を加え、０℃でしばらく撹拌した後ヨウ化メチル（０．３９９ｍｌ，６．３８ｍｍｏｌ）を加え０℃で１時間撹拌した。氷冷下反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を分取し１Ｍ塩酸、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。残渣をエタノール（３０ｍｌ）に懸濁し、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３．４８ｍｌ，１７．４０ｍｍｏｌ）を加え１時間加熱還流した。反応液を濃縮し、残渣に水、６Ｍ塩酸を加え、析出物を濾取、乾燥し３．０３ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．２９（３Ｈ，ｓ），３．１７（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），６．７３−６．７７（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．９０−７．９２（２Ｈ，ｍ）。
【０５５０】
参考例１８６
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
４−｛１−メチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２．７５ｇ，４．４１ｍｍｏｌ）に氷冷下、トリフルオロ酢酸（１６ｍｌ）を加え、反応溶液を室温で１時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣に５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性としてジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して２．０３ｇの標題化合物を得た。
性状：黄色アモルファス粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．９２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．３７−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
【０５５１】
適当な出発原料を用い、参考例１８６と同様にして以下の化合物を製造した。
【０５５２】
参考例１８７
Ｎ−｛６−［１−エチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．８０（４Ｈ，ｂｒｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．４Ｈｚ），７．５０−７．２８（７Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ）。
【０５５３】
参考例１８８
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．９Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．４Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）。
【０５５４】
参考例１８９
Ｎ−｛４−メチル−６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２６（３Ｈ，ｓ），２．９２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ）。
【０５５５】
参考例１９０
Ｎ−メチル−Ｎ−｛４−メチル−６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２３（３Ｈ，ｓ），２．９１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．７３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ）。
【０５５６】
参考例１９１
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛４−メチル−６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．１６（３Ｈ，ｓ），２．９４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（７Ｈ，ｂｒｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．１Ｈｚ），８．０５−８．１０（３Ｈ，ｍ）。
【０５５７】
参考例１９２
Ｎ−｛２−メチル−６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．５９（３Ｈ，ｓ），２．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．２１（１Ｈ，ｓ）。
【０５５８】
参考例１９３
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−メチル−６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．２４−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
【０５５９】
参考例１９４
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−｛４−メチル−６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２２（３Ｈ，ｓ），２．９２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２４−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ）。
【０５６０】
参考例１９５
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−メチル−６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３８（３Ｈ，ｓ），２．９３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（７Ｈ，ｓ），６．４７−６．４９（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２５−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）。
【０５６１】
参考例１９６
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−メチル−６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３０（３Ｈ，ｓ），２．８８−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５−７．４２（５Ｈ，ｍ）。
【０５６２】
参考例１９７
Ｎ−｛２−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリミジン−５−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ：
３．００（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（７Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．４０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．９２（２Ｈ，ｓ）。
【０５６３】
参考例１９８
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリミジン−５−イル｝ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．９１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（２Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８２（２Ｈ，ｓ）。
【０５６４】
参考例１９９
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（（Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１２．２Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１２．４Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３３−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）。
【０５６５】
参考例２００
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（（Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７０−３．０６（４Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２９−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）。
【０５６６】
参考例２０１
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（（Ｓ）−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６８−３．０５（４Ｈ，ｍ），３．１８−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．３０−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５６７】
参考例２０２
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（（Ｓ）−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７０−３．０６（５Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２９−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）。
【０５６８】
参考例２０３
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．９２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４０−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ）。
【０５６９】
参考例２０４
Ｎ−｛６−［１，４−ジメチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．１９（３Ｈ，ｓ），２．９２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３６−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ）。
【０５７０】
参考例２０５
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメトキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．９２（４Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．７７（７Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．０６−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５７１】
参考例２０６
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７１（７Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ）。
【０５７２】
参考例２０７
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３６−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５７３】
参考例２０８
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．６６（１Ｈ，ｓ），２．９２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０５７４】
参考例２０９
［１−メチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］ピペラジン−１−イルメタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０５７５】
参考例２１０
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンゼンスルホンアミドトリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．２１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８５（４Ｈ，ｂｒｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｓ）。
【０５７６】
参考例２１１
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドトリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．２１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８５（４Ｈ，ｂｒｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）。
【０５７７】
参考例２１２
（５−｛５−［（３，４−ジクロロフェニル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）ピペラジン−１−イルメタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０５７８】
参考例２１３
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）［５−（５−エチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２１（５Ｈ，ｂｒｓ），３．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２３（４Ｈ，ｂｒｓ），４．２４（２Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３５−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０５７９】
参考例２１４
（１−メチル−５−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−イル）ピペラジン−１−イルメタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０５８０】
参考例２１５
（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）［５−（５−エチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０５８１】
参考例２１６
２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．９２（４Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．８０（７Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７８−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４８−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５８２】
参考例２１７
２−クロロ−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．９１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
【０５８３】
参考例２１８
［１−メチル−６−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］ピペラジン−１−イルメタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．９５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．７９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０５８４】
参考例２１９
［１−メチル−６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．９Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０５８５】
参考例２２０
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２７（１Ｈ，ｓ），２．９２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．７４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），６．８７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ），６．８７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１．６Ｈｚ），７．０８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．０９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，０．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０５８６】
参考例２２１
２−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５９（１Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．９２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４８−７．６３（５Ｈ，ｍ），８．２１−８．２５（２Ｈ，ｍ）。
【０５８７】
参考例２２２
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．７７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５８８】
参考例２２３
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．２１（４Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（４Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５３−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．１５（２Ｈ，ｂｒｓ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）。
【０５８９】
参考例２２４
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．１８（３Ｈ，ｓ），３．１８−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８５−３．８９（４Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．２０（２Ｈ，ｓ）。
【０５９０】
参考例２２５
２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
３．３２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１９（４Ｈ，ｂｒｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），１０．２８（２Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５９１】
参考例２２６
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１９（４Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９０（４Ｈ，ｓ），６．８０−６．８５（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５３−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．９７（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，８．９Ｈｚ），９．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），１０．６３（１Ｈ，ｓ）。
【０５９２】
参考例２２７
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１７−３．１９（７Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８８（４Ｈ，ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），９．３０（２Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５９３】
参考例２２８
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１７−３．１９（７Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８８（４Ｈ，ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．５６−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．２９（２Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５９４】
参考例２２９
４，Ｎ−ジメチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４２（３Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．３１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．１９（４Ｈ，ｂｒｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．２６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．２９（２Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５９５】
参考例２３０
１−メチル−６−（５−メチルアミノピリミジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．５４−３．５６（１Ｈ，ｍ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｓ）。
【０５９６】
参考例２３１
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリミジン−５−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．６０（１Ｈ，ｓ），２．９２（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５９７】
参考例２３２
６−［５−（４−ニトロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２０−３．４０（２Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，５．９Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｓ），６．３７−６．４２（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２３−８．２７（３Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｓ）。
【０５９８】
参考例２３３
４，Ｎ−ジメチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．４０（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．２０（４Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８９（４Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４０−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．２３（２Ｈ，ｓ）。
【０５９９】
参考例２３４
２−メチル−Ｎ−｛２−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリミジン−５−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．９０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（２Ｈ，ｓ）。
【０６００】
参考例２３５
２−フルオロ−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．２０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８９（４Ｈ，ｂｒｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９１−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），１０．７８（１Ｈ，ｓ）。
【０６０１】
参考例２３６
［６−（５−アミノ−４−メチルピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．１８（３Ｈ，ｓ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７５−３．７７（７Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ）。
【０６０２】
参考例２３７
［１−メチル−６−（４−メチル−５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．１４（３Ｈ，ｓ），２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．７６−３．７８（７Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．５５（２Ｈ，ｍ）。
【０６０３】
参考例２３８
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）［１−メチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノンの製造
［１−メチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］（ピペラジン−１−イル）メタノン（２．０９ｇ，５．５ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（４５ｍｌ）に溶かし、氷冷した。この溶液にベンズアルデヒド（１．１６ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリアセチルオキシ水素化ほう素ナトリウム（２．３３ｇ，１１ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．７ｍｌ，１１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、室温下攪拌した。１４時間後溶媒を減圧下留去して得られた残留物に水を加え、飽和重曹水を加えて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝６０：１）で精製し、２．６６ｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．７８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．２３−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０６０４】
適当な出発原料を用い、参考例２３８と同様にして以下の化合物を製造した。
【０６０５】
参考例２３９
［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］［１−メチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０６０６】
参考例２４０
［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］［１−メチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．７８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３．５Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０３−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０６０７】
参考例２４１
（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）［１−メチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（２Ｈ，ｓ），３．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。
【０６０８】
参考例２４２
［１−メチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．９Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）。
【０６０９】
参考例２４３
［１−メチル−６−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．８０（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，３．０Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０６１０】
参考例２４４
１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−［４−（５−ヒドロキシメチルピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１−イル］エタノンの製造
６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ニコチン酸（０．７８９ｇ，１．５３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍｌ）に懸濁し、氷―食塩冷却下、トリエチルアミン（０．２３４ｍｌ，１．６８ｍｍｏｌ）、次いでクロル蟻酸エチル（０．１６１ｍｌ，１．６８ｍｍｏｌ）を加えて、同温下、で、３０分間攪拌した。反応液を濾過し、濾液に氷冷下、水素化ほう素ナトリウム（０．２８９ｇ，７．６４ｍｍｏｌ）の８０％メタノール水溶液（２０ｍｌ）を加えて、同温下、で、３０分間攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して、０．６７１ｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色アモルファス粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．４０−３．４８（５Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７１−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０６１１】
参考例２４５
４−｛５−［５−（３，４−ジクロロフェニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの製造
４−［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１．６７ｇ，３．７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に３，４−ジクロロフェニルボロン酸（１．４１ｇ，７．３９ｍｍｏｌ），酢酸銅（II）（０．６８ｇ，３．７４ｍｍｏｌ），モレキュラーシーブス４Ａ（４．４ｇ）及びトリエチルアミン（１．０３ｍｌ，７．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温下１７時間攪拌した。不溶物をセライト濾別し、濾液を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝６０：１）で精製して１．４１ｇの標題化合物を得た。
性状：暗褐色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
【０６１２】
適当な出発原料を用い、参考例２４５と同様にして以下の化合物を製造した。
【０６１３】
参考例２４６
４−｛１−メチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４８（９Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．７６（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０６１４】
参考例２４７
４−｛１−エチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルの製造
４−｛５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２．７３ｇ，５．８４ｍｍｏｌ）及びヨウ化エチル（０．６ｍｌ，７．５０ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（２５ｍｌ）溶液に氷冷下６０％水素化ナトリウム（３００ｍｇ，７．５０ｍｍｏｌ）を加えて１．５時間攪拌した。反応溶液に水及び酢酸エチルを加えて分液し、有機層を水、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１→４０：１→３０：１）にて精製して１．８２ｇの淡黄色アモルファスを得た。これをエタノール（２０ｍｌ）に溶かし、１０％パラジウム−炭素（２００ｍｇ）のエタノール（２０ｍｌ）懸濁液を加え、水素雰囲気下４０℃で３時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶かして氷冷し、トリエチルアミン（０．７０ｍｌ，５．０２ｍｍｏｌ）を加えた後、４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（０．６０ｍｌ，４．０４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を２時間攪拌後、水を加えて分液した。有機層を飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１→３０：１）にて精製して８００ｍｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色アモルファス粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），３．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７−８．００（３Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
【０６１５】
参考例２４８
｛６−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝カルバミン酸ｔ−ブチルエステルの製造
［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］（４−ベンジルピペラジン−１−イル）メタノン（１．２３ｇ，２．７９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に二炭酸ジ−ｔ−ブチル（０．９１ｇ，４．１７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．７８ｍｌ，５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温下３日間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え抽出し、有機層を水、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝６０：１）で精製して８７０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５１（９Ｈ，ｓ），２．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．７８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．５Ｈｚ），７．２４−７．３８（８Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０６１６】
適当な出発原料を用い、参考例２４８と同様にして以下の化合物を製造した。
【０６１７】
参考例２４９
｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５０（９Ｈ，ｓ），２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８８−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
【０６１８】
参考例２５０
［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５１（９Ｈ，ｓ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７７（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．８６−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）。
【０６１９】
参考例２５１
６−（５−アセチルアミノピリジン−２−イルオキシ）インドール−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５７（９Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ）。
【０６２０】
参考例２５２
６−（５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリミジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．６２（２Ｈ，ｓ）。
【０６２１】
参考例２５３
６−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）インドール−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６１（９Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０７−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０６２２】
参考例２５４
６−（５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチルピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ）。
【０６２３】
参考例２５５
６−（１−カルボキシメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ニコチン酸エチルエステルの製造
６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ニコチン酸エチルエステル（１．１３ｇ，３．９７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０．６６５ｍｌ，４．７７ｍｍｏｌ）及びブロモ酢酸ｔ−ブチルエステル（０．７０４ｍｌ，４．７７ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１６時間、５０℃で４時間攪拌した。反応液に水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して、１．５８ｇの淡褐色油状物を得た。これをトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）に溶かし、室温で、１時間攪拌した。反応液を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ５に調整後、酢酸エチル−ＴＨＦ（５０ｍｌ−２５ｍｌ）の混合溶媒で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、０．２２０ｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．３３−６．３６（２Ｈ，ｍ），７．００−７．０９（２Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０６２４】
適当な出発原料を用い、参考例２５５と同様にして以下の化合物を製造した。
【０６２５】
参考例２５６
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリミジン−５−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．９１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３６−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２９（２Ｈ，ｓ）。
【０６２６】
参考例２５７
［６−（５−エチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４７（４Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．７５（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８７−６．９３（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０６２７】
参考例２５８
［６−（５−イソプロピルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．４８（４Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｓ），３．５１−３．６１（３Ｈ，ｍ），３．７６（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８７−６．９３（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０６２８】
参考例２５９
（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］［１−メチル−５−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノン（６．３ｇ，１２．５６ｍｍｏｌ）及び二炭酸ジ−ｔ−ブチル（４．１１ｇ，１８．８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５０ｍｌ）懸濁液に５％白金―炭素（６３０ｍｇ）の酢酸エチル（５０ｍｌ）懸濁液を加えて水素雰囲気下４０℃で４時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣にヘキサン、ジエチルエーテル及びアセトンを加え固化させた。析出物を濾取し、乾燥して６．３３ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５０（９Ｈ，ｓ），２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．８１−６．８９（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２１−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
【０６２９】
参考例２６０
１，３−ジメチル−６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸の製造
１，３−ジメチル−６−（５−ニトロピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−２−カルボン酸エチルエステル（３８３ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）をエタノール（８ｍｌ）およびジオキサン（４ｍｌ）の混合溶媒に溶解させた後、１０％パラジウム炭素（４０ｍｇ）を加えた。水素雰囲気下、１気圧４０℃にて３時間撹拌した。セライト濾過後、濾液を減圧下濃縮することで無色油状物（３５８ｍｇ）を得た。得られた油状物を酢酸エチル（６ｍｌ）に溶解させた。氷冷下、トリエチルアミン（１９６μｌ，１．４１ｍｍｏｌ）および塩化アセチル（９８μｌ，１．３８ｍｍｏｌ）を加えた。同温下、３０分間撹拌した。反応液に水を加えた後、分液を行った。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１→１０：１）にて精製することで白色結晶（３０９ｍｇ）を得た。得られた結晶をＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解させた。氷冷下、水素化ナトリウム（３４ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）を加えた。同温下、１０分間撹拌した後、氷冷のまま、ヨウ化メチル（５８μｌ，０．９１ｍｍｏｌ）を加えた。同温下、さらに１時間撹拌した。反応溶液に氷水を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去することで白色粉末（３１９ｍｇ）を得た。得られた粉末のエタノール（６ｍｌ）溶液に５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．８４ｍｌ，４．２ｍｍｏｌ）を加えた。加熱還流下、一晩撹拌した。放冷後、溶媒を留去した。水で希釈した後、５Ｍ塩化水素水溶液を加え、酸性とした。酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去することで２９２ｍｇの標題化合物を得た。
性状：褐色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．５０（３Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１２．８４（１Ｈ，ｓ）。
【０６３０】
実施例１
Ｎ−（６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンズアミドの製造
２−［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１−イル］−１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）エタノン（０．２４０ｇ，０．４９２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０．０６８６ｍｌ，０．４９２ｍｍｏｌ）、次いで３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（０．１０３ｇ，０．４９２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。反応液に飽和食塩水（５０ｍｌ）を加えて、酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４０：１）で精製して、０．１４３ｇの標題化合物を得た。
性状：灰白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４２−２．４３（４Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．５４−３．６３（４Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７４−６．８５（６Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ）。
【０６３１】
適当な出発原料を用い、実施例１と同様にして以下の化合物を製造した。
【０６３２】
実施例２
Ｎ−（６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），２．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４４（４Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．００（２Ｈ，ｓ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．７４−６．７９（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９３−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．２２（２Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ）。
【０６３３】
実施例３
Ｎ−（６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．３４−２．５０（４Ｈ，ｍ），３．４４−３．６３（６Ｈ，ｍ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．００（２Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．７４−６．７９（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１５−８．２３（３Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｓ）。
【０６３４】
実施例４
Ｎ−（６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．３１−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．４１−３．４６（８Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｓ），５．９９（２Ｈ，ｓ），６．２６−６．３０（２Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９５−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６３５】
実施例５
Ｎ−（６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．３１−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．４１−３．４６（８Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｓ），５．９９（２Ｈ，ｓ），６．２６−６．３０（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９５−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６３６】
実施例６
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロ−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２２−２２６℃。
【０６３７】
実施例７
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６４−２６９℃。
【０６３８】
実施例８
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４０−２４４℃。
【０６３９】
実施例９
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−２，４−ビストリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５８−２６１℃（分解）。
【０６４０】
実施例１０
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−２−メトキシ−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２８−２３１℃（分解）。
【０６４１】
実施例１１
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−ピロール−１−イルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２７−２３２℃（分解）。
【０６４２】
実施例１２
（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルアクリルアミド臭化水素酸塩
融点：１７６−１７８℃。
【０６４３】
実施例１３
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２０−２２２℃。
【０６４４】
実施例１４
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４９−２５１℃。
【０６４５】
実施例１５
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２，Ｎ−ジメチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８１（６Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２２−７．３２（８Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ）。
【０６４６】
実施例１６
２−クロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１６３−１６５℃。
【０６４７】
実施例１７
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２６−２２７℃。
【０６４８】
実施例１８
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシベンズアミドマレイン酸塩
融点：１４７−１４８℃。
【０６４９】
実施例１９
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−３−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１８８−１９１℃。
【０６５０】
実施例２０
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−３，Ｎ−ジメチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１９９−２０２℃。
【０６５１】
実施例２１
５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）メチルアミド二シュウ酸塩
融点：１５２−１５４℃。
【０６５２】
実施例２２
２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２３４．５−２３５．８℃。
【０６５３】
実施例２３
４，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２６．１−２２７．３℃。
【０６５４】
実施例２４
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−６−トリフルオロメチルニコチンアミド塩酸塩
融点：１９５．４℃。
【０６５５】
実施例２５
３−フルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２５９．０−２６３．２℃。
【０６５６】
実施例２６
Ｎ−エチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１８９．８−１９２．８℃。
【０６５７】
実施例２７
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４８（４Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７６（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．８２−６．８４（２Ｈ，ｍ），６．９１−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ）。
【０６５８】
実施例２８
３，４−ジクロロ−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
融点：２３２．８−２３５．６℃。
【０６５９】
実施例２９
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メタンスルホンアミド塩酸塩
融点：２５２．７−２５３．６℃。
【０６６０】
実施例３０
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド臭化水素酸塩
融点：２３４．６−２３５．２℃。
【０６６１】
実施例３１
ブタン−１−スルホン酸メチル−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド塩酸塩
融点：２５３．６−２５４．４℃。
【０６６２】
実施例３２
４，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
融点：１３５．９−１３６．８℃。
【０６６３】
実施例３３
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
融点：２３１．７−２３５℃（分解）。
【０６６４】
実施例３４
２，２，２−トリフルオロエタンスルホン酸メチル−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド塩酸塩
融点：２４３．４−２４４．４℃。
【０６６５】
実施例３５
Ｎ−［６−（１−メトキシメチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４７（４Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｓ），３．７７（４Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．９２（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８０−７．８３（１．５Ｈ，ｍ），８．２７（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）。
【０６６６】
実施例３６
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：２８１．３−２８２．３℃。
【０６６７】
実施例３７
２，４，６−トリメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．２４（６Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３９−３．６５（４Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），４．４３−４．４７（２Ｈ，ｍ），４．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．７Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．４４（１Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６６８】
実施例３８
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４０（２Ｈ，ｓ），２．４６（２Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，９．９Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１０．１Ｈｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．５５−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．３９（３Ｈ，ｍ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４４（５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４．１Ｈｚ，８．２Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ）。
【０６６９】
実施例３９
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
融点：２００．１−２００．２℃。
【０６７０】
実施例４０
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
融点：２２５．２−２２９．３℃。
【０６７１】
実施例４１
４，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
融点：１８４．０−１８４．２℃。
【０６７２】
実施例４２
Ｎ−（２−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
融点：１８６．６−１８７．３℃。
【０６７３】
実施例４３
３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
融点：１９１．２−１９３．０℃。
【０６７４】
実施例４４
Ｎ−（２−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）−４，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
融点：１５４．３−１５５．１℃。
【０６７５】
実施例４５
Ｎ−（２−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド
融点：１３４．３−１３５．６℃。
【０６７６】
実施例４６
Ｎ−［４−メチル−６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２２．４−２２４．６℃。
【０６７７】
実施例４７
Ｎ−メチル−Ｎ−［４−メチル−６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２０．０−２２２．５℃。
【０６７８】
実施例４８
酢酸２−｛メチル［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］カルバモイル｝−５−トリフルオロメチルフェニルエステルの製造
２−アセトキシ−４−トリフルオロメチル安息香酸（１８０ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍｌ）溶液に、オキサリルクロリド（０．０８ｍｌ，０．９１ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１滴）を加え、室温にて、１時間攪拌した。反応溶液を留去することにより、酢酸（２−クロロカルボニル−５−トリフルオロメチルフェニル）エステル１９０ｍｇを得た。
［１−メチル−６−（５−メチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル］｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝メタノン（３４０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（４ｍｌ）溶液に、氷冷下、トリエチルアミン（０．１３ｍｌ，０．９１ｍｍｏｌ）及び酢酸（２−クロロカルボニル−５−トリフルオロメチルフェニル）エステル（１９０ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３ｍｌ）溶液を加え、氷冷下、１０分間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）にて精製し、０．４６ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（２Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．７６（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．７２−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６７９】
適当な出発原料を用い、実施例４８と同様にして以下の化合物を製造した。
【０６８０】
実施例４９
４−クロロ−３−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド塩酸塩
融点：１８２．９℃。
【０６８１】
実施例５０
４−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−３−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３５−３．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（３Ｈ，ｂｒｓ），４．３４−４．４６（２Ｈ，ｍ），４．７２−４．８０（２Ｈ，ｍ），６．６７−６．８１（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１６−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ）。
【０６８２】
実施例５１
３−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３５−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（３Ｈ，ｂｒｓ），４．３３−４．４９（２Ｈ，ｍ），４．７２−４．８５（２Ｈ，ｍ），６．６６−６．８１（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２７−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５８（１Ｈ，ｓ），１０．７１（１Ｈ，ｓ）。
【０６８３】
実施例５２
４−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３５−３．４８（４Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７２（３Ｈ，ｂｒｓ），４．３４−４．４６（２Ｈ，ｍ），４．７２−４．８３（２Ｈ，ｍ），６．６６−６．８１（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２７−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１．６Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）。
【０６８４】
実施例５３
３，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．３８（３Ｈ，ｓ），３．１９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３２−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４２−４．４７（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．６２（５Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６８５】
実施例５４
４−クロロ−３，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．２６（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．４２−４．４６（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６８６】
実施例５５
４−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１１−３．１９（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．４２−４．４６（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．５１−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６８７】
実施例５６
４−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−３−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．６５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７２（６Ｈ，ｂｒｓ），４．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６８８】
実施例５７
２−フルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１３−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４３−４．７７（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９０−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６８９】
実施例５８
２−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５６−３．６５（６Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１０．８３（１Ｈ，ｓ），１０．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６９０】
実施例５９
２−メトキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．１２（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．８９−６．９７（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２６−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２４−８．２８（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６９１】
実施例６０
２，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．３１（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．２２（４Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），４．４２−４．４８（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６９２】
実施例６１
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２，４−ビストリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．８９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４２−４．１６（６Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２３−８．２７（２Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．８８（１Ｈ，ｓ），１１．００（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６９３】
実施例６２
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド塩酸塩の製造
［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）メタノン（０．２６ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７ｍｌ）溶液に、氷冷下、３，４−ジクロロベンゼンスルホニルクロリド（０．１４ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．０７ｍｌ，０．８１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて、３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）にて精製し、１９０ｍｇの淡黄色粉末を得た。これを酢酸エチルに溶解し、６Ｍ塩酸（４６μｌ，０．２７６ｍｍｏｌ）を加え、析出物を濾取した。減圧乾燥後０．１８ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１６７−１７７℃。
【０６９４】
適当な出発原料を用い、実施例６２と同様にして以下の化合物を製造した。
【０６９５】
実施例６３
Ｎ−（６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
融点：１８２．０−１８３．０℃。
【０６９６】
実施例６４
Ｎ−（６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド
融点：１５２．０−１５３．０℃。
【０６９７】
実施例６５
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド臭化水素酸塩
融点：２１０−２１２℃。
【０６９８】
実施例６６
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．２５−７．３７（７Ｈ，ｍ），７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）。
【０６９９】
実施例６７
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．２０−７．３７（７Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
【０７００】
実施例６８
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
融点：１６５．９−１６７．２℃。
【０７０１】
実施例６９
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド塩酸塩
融点：２５６．９−２５７．７℃。
【０７０２】
実施例７０
４，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
融点：２４６．４−２４７．２℃。
【０７０３】
実施例７１
４−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
融点：１９８．３−２００．３℃。
【０７０４】
実施例７２
３，４−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
融点：２２６．９−２２７．２℃。
【０７０５】
実施例７３
４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
融点：２１３．４−２１４．１℃。
【０７０６】
実施例７４
プロパン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．１８−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７８（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）。
【０７０７】
実施例７５
２，４，６−トリメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
融点：１９１．３−１９２．５℃。
【０７０８】
実施例７６
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メタンスルホンアミド臭化水素酸塩
融点：２３７．８−２４０．１℃。
【０７０９】
実施例７７
Ｎ−［４−メチル−６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メタンスルホンアミド臭化水素酸塩
融点：２２９．３−２３１．２℃。
【０７１０】
実施例７８
Ｎ−メチル−Ｎ−［４−メチル−６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メタンスルホンアミド臭化水素酸塩
融点：２３５．８−２３７．８℃。
【０７１１】
実施例７９
４−メトキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１２】
実施例８０
４−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１３】
実施例８１
ナフタレン−１−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１４】
実施例８２
ナフタレン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１５】
実施例８３
２−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：６９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１６】
実施例８４
４−フルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：６９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１７】
実施例８５
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１８】
実施例８６
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１９】
実施例８７
チオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：６８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２０】
実施例８８
２−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２１】
実施例８９
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２−トリフルオロメトキシベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２２】
実施例９０
２−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］安息香酸メチルエステル
ＭＳ：７３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２３】
実施例９１
２−シアノ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２４】
実施例９２
３−メトキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２５】
実施例９３
３−フルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：６９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２６】
実施例９４
２−フルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：６９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２７】
実施例９５
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２８】
実施例９６
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７２９】
実施例９７
ビフェニル−４−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３０】
実施例９８
３，４−ジメトキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３１】
実施例９９
２，５−ジメトキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３２】
実施例１００
３−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：６９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３３】
実施例１０１
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３４】
実施例１０２
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３５】
実施例１０３
３−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３６】
実施例１０４
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：６８０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３７】
実施例１０５
２−メトキシ−５−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３８】
実施例１０６
２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３９】
実施例１０７
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−３−トリフルオロメトキシベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４０】
実施例１０８
キノリン−８−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４１】
実施例１０９
５−ジメチルアミノナフタレン−１−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４２】
実施例１１０
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：６８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４３】
実施例１１１
２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４４】
実施例１１２
２，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４５】
実施例１１３
２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４６】
実施例１１４
２，３，４−トリクロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４７】
実施例１１５
４−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４８】
実施例１１６
２−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４９】
実施例１１７
４−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５０】
実施例１１８
２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５１】
実施例１１９
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５２】
実施例１２０
２，４−ジクロロ−５−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７６２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５３】
実施例１２１
２−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−５−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５４】
実施例１２２
２，４，５−トリクロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５５】
実施例１２３
２−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−５−ニトロベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５６】
実施例１２４
２−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５７】
実施例１２５
２−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−５−ニトロベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５８】
実施例１２６
２−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７５９】
実施例１２７
２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６０】
実施例１２８
Ｎ−｛４−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］フェニル｝アセトアミド
ＭＳ：７３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６１】
実施例１２９
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−ニトロベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６２】
実施例１３０
３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６３】
実施例１３１
４−メトキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２−ニトロベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６４】
実施例１３２
４−ｔ−ブチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６５】
実施例１３３
４−ヨード−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：８０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６６】
実施例１３４
３−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］安息香酸
ＭＳ：７２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６７】
実施例１３５
２−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６８】
実施例１３６
２，５−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６９】
実施例１３７
２，５−ジフルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７０】
実施例１３８
３−シアノ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７１】
実施例１３９
４−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２，−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ナフタレン−１−スルホンアミド
ＭＳ：７４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７２】
実施例１４０
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシ−６−スルホンアミド
ＭＳ：７３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７３】
実施例１４１
２，４−ジクロロ−６−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７６２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７４】
実施例１４２
３−クロロ−５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７５】
実施例１４３
４−ブロモ−２−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７６】
実施例１４４
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−フェノキシベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７７】
実施例１４５
３−ブロモ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７８】
実施例１４６
４−シアノ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７９】
実施例１４７
Ｎ−｛２−クロロ−４−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］フェニル｝アセトアミド
ＭＳ：７７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８０】
実施例１４８
２，４−ジフルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８１】
実施例１４９
２−メトキシ−４−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８２】
実施例１５０
３−クロロ−２−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８３】
実施例１５１
２，６−ジフルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８４】
実施例１５２
５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８５】
実施例１５３
４−クロロ−２，５−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８６】
実施例１５４
２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８７】
実施例１５５
４−イソプロピル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８８】
実施例１５６
３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８９】
実施例１５７
４−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９０】
実施例１５８
３−クロロ−４−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９１】
実施例１５９
３，４−ジフルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９２】
実施例１６０
５−クロロナフタレン−１−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９３】
実施例１６１
５−クロロナフタレン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９４】
実施例１６２
２−ブロモ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９５】
実施例１６３
５−クロロチオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９６】
実施例１６４
３，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９７】
実施例１６５
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−オキサゾール−５−イルベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９８】
実施例１６６
３−｛４−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］フェニル｝プロピオン酸メチルエステル
ＭＳ：７６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９９】
実施例１６７
４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７５１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８００】
実施例１６８
３−メチルキノリン−８−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８０１】
実施例１６９
Ｎ−｛５−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］ナフタレン−１−イル｝アセトアミド
ＭＳ：７８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８０２】
実施例１７０
イソキノリン−５−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８０３】
実施例１７１
２，２，２−トリフルオロエタンスルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：６８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８０４】
実施例１７２
４−メトキシ−２，３，６−トリメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８０５】
実施例１７３
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］トリフルオロメタンスルホンアミド
ＭＳ：６７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８０６】
実施例１７４
５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８０７】
実施例１７５
３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：６９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８０８】
実施例１７６
２−ヒドロキシ−５−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］安息香酸
ＭＳ：７４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８０９】
実施例１７７
４，５−ジクロロチオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１０】
実施例１７８
２，５−ジクロロチオフェン−３−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１１】
実施例１７９
５−ブロモチオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１２】
実施例１８０
４−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］安息香酸
ＭＳ：７２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１３】
実施例１８１
Ｎ−｛４−メチル−５−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］チアゾール−２−イル｝アセトアミド
ＭＳ：７５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１４】
実施例１８２
３−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル
ＭＳ：７４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１５】
実施例１８３
５−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１６】
実施例１８４
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンジルスルホンアミド
ＭＳ：６９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１７】
実施例１８５
（Ｅ）−２−フェニルエテンスルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１８】
実施例１８６
２，３，４−トリフルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１９】
実施例１８７
２，４，５−トリフルオロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２０】
実施例１８８
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２１】
実施例１８９
３−（４−メトキシフェノキシ）プロパン−１−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２２】
実施例１９０
２−ナフタレン−１−イルエタンスルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２３】
実施例１９１
シクロプロパンスルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：６４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２４】
実施例１９２
４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２５】
実施例１９３
１−メチル−１Ｈ−インドール−７−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２６】
実施例１９４
３−［１，３］ジオキソラン−２−イルチオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２７】
実施例１９５
２，５−ジメチルチオフェン−３−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２８】
実施例１９６
２−シアノ−５−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ＭＳ：７１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２９】
実施例１９７
５−メチルチオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７００［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３０】
実施例１９８
２−メチル−５−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］フラン−３−カルボン酸メチルエステル
ＭＳ：７４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３１】
実施例１９９
１−メチル−５−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチルエステル
ＭＳ：７４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３２】
実施例２００
５−ピリジン−２−イルチオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３３】
実施例２０１
５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３４】
実施例２０２
ベンゾフラン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３５】
実施例２０３
５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３６】
実施例２０４
２，５−ジメチルフラン−３−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：６９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３７】
実施例２０５
５−フェニルチオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７６２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３８】
実施例２０６
４−メトキシ−５−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イルスルファモイル］チオフェン−３−カルボン酸メチルエステル
ＭＳ：７７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８３９】
実施例２０７
４−フェニル−５−トリフルオロメチルチオフェン−３−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：８３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４０】
実施例２０８
５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４１】
実施例２０９
５−メチル−３−フェニルイソオキサゾール−４−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４２】
実施例２１０
１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４３】
実施例２１１
２−クロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンジルスルホンアミド
ＭＳ：７２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４４】
実施例２１２
ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４５】
実施例２１３
６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４６】
実施例２１４
３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４７】
実施例２１５
３−ブロモチオフェン−２−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４８】
実施例２１６
５−メチル−２−トリフルオロメチルフラン−３−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８４９】
実施例２１７
１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：６８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８５０】
実施例２１８
１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８５１】
実施例２１９
２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：６８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８５２】
実施例２２０
１−メチル−１Ｈ−インドール−４−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８５３】
実施例２２１
２，４−ジメチルチアゾール−５−スルホン酸［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド
ＭＳ：７１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８５４】
実施例２２２
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロベンズアミドの製造
５−［５−（３，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（０．２５０ｇ，０．５６５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶かし、１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン（０．１２５ｇ，０．５６５ｍｍｏｌ）、次いで１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１１９ｇ，０．６２２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１５時間攪拌した。反応液に水（５０ｍｌ）を加えて、酢酸エチル（４０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製して、０．３６０ｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．４３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），５．９９（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．７９（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．９５−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｓ）。
【０８５５】
適当な出発原料を用い、実施例２２２と同様にして以下の化合物を製造した。
【０８５６】
実施例２２３
Ｎ−（６−｛１−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−３，４−ジクロロベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０７−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．２２−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ）。
【０８５７】
実施例２２４
Ｎ−（６−｛１−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０８−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．６４（１Ｈ，ｓ）。
【０８５８】
実施例２２５
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−６−ピロール−１−イルニコチンアミド
融点：１５５−１５８℃。
【０８５９】
実施例２２６
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−６−ピロール−１−イルニコチンアミド
融点：１９４−１９５℃。
【０８６０】
実施例２２７
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−６−ピロール−１−イルニコチンアミド二シュウ酸塩
融点：１８５−１８７℃。
【０８６１】
実施例２２８
５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）アミド臭化水素酸塩
融点：２６３−２６５℃。
【０８６２】
実施例２２９
５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）メチルアミドマレイン酸塩
融点：２０５−２０７℃。
【０８６３】
実施例２３０
５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）アミド二臭化水素酸塩
融点：２４１−２４３℃。
【０８６４】
実施例２３１
２−クロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３９−２４１℃。
【０８６５】
実施例２３２
Ｎ−［６−（２−｛４−［（４−メトキシベンジル）メチルアミノ］ピペリジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．７２−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．０７（２Ｈ，ｂｒｓ），２．４９−２．５１（３Ｈ，ｂｒｓ），３．０１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７７７（３Ｈ，ｓ），３．７８３（３Ｈ，ｓ），４．１０（４Ｈ，ｂｒｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．９７−７．０７（４Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１５−８．２０（３Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）。
【０８６６】
実施例２３３
Ｎ−［６−（２−｛４−［（４−メトキシフェニル）メチルアミノ］ピペリジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１３９−１４２℃。
【０８６７】
実施例２３４
Ｎ−｛６−［１，４−ジメチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二メタンスルホン酸塩
融点：１４９−１５０℃。
【０８６８】
実施例２３５
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：２１９−２２１℃。
【０８６９】
実施例２３６
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二シュウ酸塩
融点：１７６−１７８℃。
【０８７０】
実施例２３７
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５０（４Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ），３．７０−３．７９（７Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０８７１】
実施例２３８
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４８（４Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．７７（７Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．９７（４Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０８７２】
実施例２３９
Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（ピリジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１６２−１６４℃。
【０８７３】
実施例２４０
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１９５−１９６℃。
【０８７４】
実施例２４１
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１２６−１２８℃。
【０８７５】
実施例２４２
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１３５−１３７℃。
【０８７６】
実施例２４３
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二シュウ酸塩
融点：１２１−１２３℃。
【０８７７】
実施例２４４
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（２Ｈ，ｓ），３．７１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，０．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，０．７Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ）。
【０８７８】
実施例２４５
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：２２８−２２９℃。
【０８７９】
実施例２４６
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１８６−１８９℃。
【０８８０】
実施例２４７
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（２Ｈ，ｓ），３．７１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（６Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｓ），６．８２−６．８９（４Ｈ，ｍ），７．１６−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ）。
【０８８１】
実施例２４８
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．７３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｓ），６．８２−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０８８２】
実施例２４９
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−メトキシメトキシ−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．７８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．４４（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０−７．５５（４Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．６１（１Ｈ，ｓ）。
【０８８３】
実施例２５０
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２７９−２８２℃（分解）。
【０８８４】
実施例２５１
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６５−２６７℃（分解）。
【０８８５】
実施例２５２
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ｔ−ブチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
１．３０（９Ｈ，ｓ），３．１０−３．６０（６Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），４．３５−４．６０（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）。
【０８８６】
実施例２５３
２−クロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３７．２−２３８．２℃。
【０８８７】
実施例２５４
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４９．０−２５３．７℃。
【０８８８】
実施例２５５
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３９．７−２４３．５℃。
【０８８９】
実施例２５６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３９．２−２４０．４℃。
【０８９０】
実施例２５７
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４１．３−２４３．９℃。
【０８９１】
実施例２５８
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３４．６−２３７．２℃。
【０８９２】
実施例２５９
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４３．６−２４７．７℃。
【０８９３】
実施例２６０
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソブチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５５．８−２５７．４℃。
【０８９４】
実施例２６１
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）−３−メトキシベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．１９−３．４８（８Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．３４−４．４２（４Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５４．５Ｈｚ，３．７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５３（１Ｈ，ｓ）。
【０８９５】
実施例２６２
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５９．４−２６０．７℃。
【０８９６】
実施例２６３
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６３．９−２６７．４℃。
【０８９７】
実施例２６４
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６１．６−２６４．７℃。
【０８９８】
実施例２６５
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（２−フルオロ−４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４２．５−２４６．７℃。
【０８９９】
実施例２６６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（３−フルオロ−４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４４．３−２４７．０℃。
【０９００】
実施例２６７
２−ヒドロキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２１４−２１９℃（分解）。
【０９０１】
実施例２６８
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２１．５−２２２．３℃。
【０９０２】
実施例２６９
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド二臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．４０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），４．２５（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．４９−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９１−８．０２（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０９０３】
実施例２７０
２−ヒドロキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．２１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｓ）。
【０９０４】
実施例２７１
Ｎ−［２−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリミジン−５−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２５０．８−２５４．２℃。
【０９０５】
実施例２７２
Ｎ−［２−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリミジン−５−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２５１．４−２５３．５℃。
【０９０６】
実施例２７３
Ｎ−（２−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２４９．８−２５１．０℃。
【０９０７】
実施例２７４
Ｎ−（２−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２４７．７−２４９．８℃。
【０９０８】
実施例２７５
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４，Ｎ−ジメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２０７．８−２０９．３℃。
【０９０９】
実施例２７６
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４，Ｎ−ジメチルベンズアミド
融点：１４０．１−１４１．３℃。
【０９１０】
実施例２７７
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４，Ｎ−ジメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２３０．１−２３２．０℃。
【０９１１】
実施例２７８
４，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド塩酸塩
融点：２３１．２−２３１．８℃。
【０９１２】
実施例２７９
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２７．５−２３０．３℃。
【０９１３】
実施例２８０
４−ジフルオロメトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド塩酸塩
融点：２２６．９−２２９．０℃。
【０９１４】
実施例２８１
４−ジフルオロメトキシ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド塩酸塩
融点：２２９．７−２３０．４℃。
【０９１５】
実施例２８２
４−ジフルオロメトキシ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１９８．７−２００．５℃。
【０９１６】
実施例２８３
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−ジフルオロメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１９６．９−１９８．６℃。
【０９１７】
実施例２８４
４−ジフルオロメトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２０３．８−２０５．６℃。
【０９１８】
実施例２８５
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メタンスルホンアミド
融点：１６７．０−１６８．１℃。
【０９１９】
実施例２８６
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２−メトキシ−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．７８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．１２（３Ｈ，ｓ），４．５８−４．７７（５Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．９２−６．９６（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２５−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，０．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２６（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，０．７Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ）。
【０９２０】
実施例２８７
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２−メトキシ−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８０（４Ｈ，ｓ），４．１２（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，４．３Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．１Ｈｚ，４．２Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９２−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２６−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２４−８．２９（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ）。
【０９２１】
実施例２８８
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３３（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｓ），２．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１２（３Ｈ，ｓ），４．４９−４．５８（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２．４Ｈｚ），６．９１−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２６−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２３−８．２８（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｓ）。
【０９２２】
実施例２８９
２−メトキシ−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８１（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ），２．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（７Ｈ，ｂｒｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１２（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．２Ｈｚ），６．９２−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２４−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２４−８．２７（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｓ）。
【０９２３】
実施例２９０
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７９（７Ｈ，ｂｒｓ），４．１２（３Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４．０Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．９３−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２４−８．２８（２Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｓ）。
【０９２４】
実施例２９１
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメトキシベンズアミド塩酸塩
融点：２５６．２−２５６．５℃。
【０９２５】
実施例２９２
Ｎ−（６−｛２−［（Ｓ）−４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）−３−メチルピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１９９．４−２０２．１℃。
【０９２６】
実施例２９３
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛（Ｓ）−３−メチル−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１９９．４−２０３．１℃。
【０９２７】
実施例２９４
Ｎ−（６−｛２−［（Ｓ）−４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）−３−メチルピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２１（３Ｈ，ｂｒｓ），２．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），２．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），３．３８−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９９−４．１２（３Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．９Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１０（５Ｈ，ｍ），７．３２−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０９２８】
実施例２９５
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛（Ｓ）−３−メチル−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．１７（３Ｈ，ｂｒｓ），２．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），２．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０６−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０９２９】
実施例２９６
２−メトキシ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛（Ｓ）−３−メチル−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
１．０９−１．５９（３Ｈ，ｍ），２．１１−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．６４−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｓ），３．７０−３．７４（３Ｈ，ｍ），３．８６−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．３９（２Ｈ，ｍ），４．６８−４．８６（２Ｈ，ｍ），６．６５−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０９３０】
実施例２９７
Ｎ−［６−（１，３−ジメチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．２３−２．２８（３Ｈ，ｍ），３．１７−３．２７（４Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６５（３Ｈ，ｍ），４．３６−４．６４（４Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０９３１】
実施例２９８
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．２１−２．３１（３Ｈ，ｍ），３．０５−３．２４（４Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６５（３Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４０−４．４５（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３．７Ｈｚ），７．５０−７．７０（７Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０９３２】
実施例２９９
Ｎ−（６−｛２−［（Ｓ）−４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）−３−メチルピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−メトキシ−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
１．３６−１．５２（３Ｈ，ｍ），３．１７−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．１１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．３７−４．５１（２Ｈ，ｍ），４．７９−４．８４（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７１．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｓ）。
【０９３３】
実施例３００
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛（Ｓ）−３−メチル−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２，４−ビストリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
１．３５−１．５３（３Ｈ，ｍ），３．１６−３．５１（３Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．０４（４Ｈ，ｂｒｓ），４．３４−４．５０（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）。
【０９３４】
実施例３０１
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２，４−ビストリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１８−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４４−４．５０（２Ｈ，ｍ），４．５６−５．１０（５Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）。
【０９３５】
実施例３０２
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２，４−ビストリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１８−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，３．５Ｈｚ），４．４５−４．５０（４Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５４．４Ｈｚ，３．５Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）。
【０９３６】
実施例３０３
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２，４−ビストリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｓ），３．１８−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．３３−４．３５（２Ｈ，ｍ），４．４５−４．５０（２Ｈ，ｍ），４．５６−４．７３（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）。
【０９３７】
実施例３０４
Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２，４−ビストリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．７４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，７．１Ｈｚ），３．１８−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４４（４Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），４．４５−４．５０（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０２−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）。
【０９３８】
実施例３０５
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２，４−ビストリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．２７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４０−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３−７．６８（３Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）。
【０９３９】
実施例３０６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝−４−メチルピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．７６（７Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．９Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．６Ｈｚ），７．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５６−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ）。
【０９４０】
実施例３０７
３，４−ジクロロ−Ｎ−［４−メチル−６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７５（７Ｈ，ｂｒｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．５５−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ）。
【０９４１】
実施例３０８
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝−４−メチルピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．７１（７Ｈ，ｓ），４．４９−４．５８（１Ｈ，ｍ），６．５５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．８７（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５０−７．５９（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）。
【０９４２】
実施例３０９
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［（Ｒ）−４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）−３−メチルピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝−４−メチルピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２１（３Ｈ，ｂｒｓ），２．２２（４Ｈ，ｓ），２．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．００（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５．６Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５２−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ）。
【０９４３】
実施例３１０
３，４−ジクロロ−Ｎ−［４−メチル−６−（１−メチル−２−｛（Ｒ）−３−メチル−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２２（３Ｈ，ｂｒｓ），２．１７−２．２２（４Ｈ，ｍ），２．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．９８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９１（３Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ）。
【０９４４】
実施例３１１
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝−４−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド臭化水素酸塩
融点：２１３．５−２１５．３℃。
【０９４５】
実施例３１２
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［４−メチル−６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４１（３Ｈ，ｓ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７９（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
【０９４６】
実施例３１３
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝−４−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
融点：１５１．０−１５１．６℃。
【０９４７】
実施例３１４
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［（Ｒ）−４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）−３−メチルピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝−４−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．２１（３Ｈ，ｂｒｓ），２．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１９−３．２４（５Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０１−４．０８（３Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．９Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
【０９４８】
実施例３１５
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［４−メチル−６−（１−メチル−２−｛（Ｒ）−３−メチル−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．１６（３Ｈ，ｂｒｓ），２．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１７−３．１９（５Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９９−４．１０（３Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
【０９４９】
実施例３１６
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５４−２５７℃（分解）。
【０９５０】
実施例３１７
６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ニコチンアミドの製造
６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ニコチンアミド（０．２６８ｇ，０．６７１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０．１８７ｍｌ，１．３４ｍｍｏｌ）及びブロモ酢酸ｔ−ブチルエステル（０．１９８ｍｌ，１．３４ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で３時間攪拌した。反応液に水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して、０．３４５ｇの褐色粉末を得た。この褐色粉末をトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）に溶かし、室温で１時間攪拌した。反応液を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ５に調整後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して、０．３０７ｇの褐色油状物を得た。この褐色油状物をＤＭＦ（３ｍｌ）に溶かし、１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン（０．１６３ｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）、次いで１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１４１ｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１６時間攪拌した。反応液に飽和食塩水（１００ｍｌ）を加えて、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製して、０．１０６ｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色油状物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４４（４Ｈ，ｂｒｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．４４−３．５２（６Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９２（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０９５１】
実施例３１８
２，４，６，Ｎ−テトラメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミドの製造
２，４，６−トリメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド（０．３８ｇ，０．５３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）溶液に氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．０２５ｇ，０．６３ｍｍｏｌ）加え、１０分間撹拌後、ヨウ化メチル（３６μｌ，０．５８ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。反応液に水８ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル→メタノール：酢酸エチル＝５：９５）にて精製し、０．２８ｇの標題化合物を得た。
性状：無色アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２８（３Ｈ，ｓ），２．５１（１０Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７８（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．９３（６Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）。
【０９５２】
適当な出発原料を用い、参考例３１８と同様にして以下の化合物を製造した。
【０９５３】
実施例３１９
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１８７−１９０℃。
【０９５４】
実施例３２０
Ｎ−［６−（２−｛４−［（４−メトキシフェニル）メチルアミノ］ピペリジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドメタンスルホン酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．７６−１．９０（３Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．６５−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０−７．５４（９Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），１２．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０９５５】
実施例３２１
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６７−２７０℃。
【０９５６】
実施例３２２
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３３−２３５℃。
【０９５７】
実施例３２３
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１３４−１３５℃。
【０９５８】
実施例３２４
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２００−２０１℃。
【０９５９】
実施例３２５
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１３９−１４１℃。
【０９６０】
実施例３２６
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２７３−２７６℃。
【０９６１】
実施例３２７
プロパン−２−スルホン酸メチル−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］アミド塩酸塩
融点：２５６．５−２５９．８℃。
【０９６２】
実施例３２８
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩の製造
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド（０．２２ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（８ｍｌ）溶液に、氷冷下、ピペロナール（０．１３ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）及びトリアセトキシヒドロほう酸ナトリウム（０．１８ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０５ｍｌ，０．８２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて、１７時間攪拌した。反応液を濃縮後、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝６０：１）にて精製し、エタノールおよび等モル量の臭化水素酸を加え、析出物を濾取した。減圧乾燥後０．１８ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：２２８−２３１℃。
【０９６３】
適当な出発原料を用い、参考例３２８と同様にして以下の化合物を製造した。
【０９６４】
実施例３２９
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１８９−２０１℃。
【０９６５】
実施例３３０
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３，４−ジクロロ−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２１０−２１３℃。
【０９６６】
実施例３３１
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（テトラヒドロピラン−４−イル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
融点：２０８−２１０℃。
【０９６７】
実施例３３２
Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（テトラヒドロピラン−４−イル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
融点：１７４−１７８℃。
【０９６８】
実施例３３３
（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）（５−｛５−［（３，４−ジクロロフェニル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）メタノン臭化水素酸塩
融点：２０５−２１４℃。
【０９６９】
実施例３３４
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）（５−｛５−［（３，４−ジクロロフェニル）メチルアミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）メタノン臭化水素酸塩
融点：２０９−２１７℃。
【０９７０】
実施例３３５
（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）（１−メチル−５−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−イル）メタノン臭化水素酸塩
融点：２１１−２１５℃。
【０９７１】
実施例３３６
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）（１−メチル−５−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−イル）メタノン臭化水素酸塩
融点：２１２−２１８℃。
【０９７２】
実施例３３７
（１−メチル−５−｛５−［メチル（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ］ピリジン−２−イルオキシ｝−１Ｈ−インドール−２−イル）（４−ピリジン−４−イルメチルピペラジン−１−イル）メタノン臭化水素酸塩
融点：１６７−１７４℃。
【０９７３】
実施例３３８
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．０７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．２２−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．７８（８Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１２（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９２−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０９７４】
実施例３３９
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５１−２５５℃（分解）。
【０９７５】
実施例３４０
Ｎ−（６−｛２−［４−（３，４−ジエトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１９６−１９８℃。
【０９７６】
実施例３４１
Ｎ−（６−｛２−［４−（３，４−ジエトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２１５−２１８℃。
【０９７７】
実施例３４２
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１３１−１３５℃。
【０９７８】
実施例３４３
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２１３−２１６℃。
【０９７９】
実施例３４４
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１７９−１８３℃。
【０９８０】
実施例３４５
Ｎ−（６−｛２−［４−（３，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１７５−１７７℃。
【０９８１】
実施例３４６
Ｎ−（６−｛２−［４−（６−メトキシピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１２８−１３０℃。
【０９８２】
実施例３４７
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１７１−１７２℃。
【０９８３】
実施例３４８
Ｎ−（６−｛２−［４−（６−メトキシピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１３５−１３８℃。
【０９８４】
実施例３４９
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４４−２４７℃（分解）。
【０９８５】
実施例３５０
Ｎ−（６−｛２−［４−（３，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３３−２３５℃。
【０９８６】
実施例３５１
Ｎ−（６−｛２−［４−（３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２１７−２１９℃。
【０９８７】
実施例３５２
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１８１−１８３℃。
【０９８８】
実施例３５３
Ｎ−（６−｛２−［４−（３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３１−２３３℃。
【０９８９】
実施例３５４
Ｎ−（６−｛２−［４−（２−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１４２−１４４℃。
【０９９０】
実施例３５５
Ｎ−（６−｛２−［４−（２−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１４０−１４２℃。
【０９９１】
実施例３５６
Ｎ−［６−（２−｛４−［（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニル）アリル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドメタンスルホン酸塩
融点：１９５−１９７℃。
【０９９２】
実施例３５７
Ｎ−［６−（２−｛４−［（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニル）アリル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミドメタンスルホン酸塩
融点：２４６−２４９℃（分解）。
【０９９３】
実施例３５８
Ｎ−［６−（２−｛４−［（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニル）アリル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミドメタンスルホン酸塩
融点：２６８−２７１℃（分解）。
【０９９４】
実施例３５９
Ｎ−［６−（２−｛４−［（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニル）アリル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１８７−１９０℃。
【０９９５】
実施例３６０
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３５−２３８℃（分解）。
【０９９６】
実施例３６１
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミドメタンスルホン酸塩
融点：１６８−１７０℃。
【０９９７】
実施例３６２
Ｎ−｛４−メチル−６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−４−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２２８−２３２℃（分解）。
【０９９８】
実施例３６３
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３１−２３４℃。
【０９９９】
実施例３６４
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝−４−メチルピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１９７−１９９℃。
【１０００】
実施例３６５
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝−４−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１６３−１６６℃。
【１００１】
実施例３６６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝−４−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２０１−２０４℃。
【１００２】
実施例３６７
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝−２−メチルピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２０６−２０８℃。
【１００３】
実施例３６８
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝−２−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１８８−１９１℃。
【１００４】
実施例３６９
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４９−２５２℃（分解）。
【１００５】
実施例３７０
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミドマレイン酸塩
融点：１６３−１６４℃。
【１００６】
実施例３７１
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝−２−メチルピリジン−３−イル）ベンズアミドシュウ酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．６６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．６９（２Ｈ，ｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）。
【１００７】
実施例３７２
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝−２−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１３１−１３２℃。
【１００８】
実施例３７３
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（３−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２５−２２７℃。
【１００９】
実施例３７４
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（３−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：９９−１００℃。
【１０１０】
実施例３７５
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４４−２４９℃（分解）。
【１０１１】
実施例３７６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１００−１０１℃。
【１０１２】
実施例３７７
Ｎ−｛２−メチル−６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二シュウ酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．２６（３Ｈ，ｓ），２．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．６Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，４．９Ｈｚ），１０．２２（１Ｈ，ｓ）。
【１０１３】
実施例３７８
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（５−エトキシピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２１８−２２０℃。
【１０１４】
実施例３７９
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（５−エトキシピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：９８−９９℃。
【１０１５】
実施例３８０
Ｎ−（２−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１７９−１８０℃。
【１０１６】
実施例３８１
Ｎ−（２−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１６０−１６１℃。
【１０１７】
実施例３８２
Ｎ−｛２−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリミジン−５−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１８１−１８２℃。
【１０１８】
実施例３８３
Ｎ−（２−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１５４−１５６℃。
【１０１９】
実施例３８４
３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）ベンズアミド
融点：１５６−１５７℃。
【１０２０】
実施例３８５
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリミジン−５−イル｝ベンズアミド
融点：１６１−１６３℃。
【１０２１】
実施例３８６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（５−シアノピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２１６−２１９℃。
【１０２２】
実施例３８７
Ｎ−（６−｛２−［４−（５−メトキシピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１４３−１４４℃。
【１０２３】
実施例３８８
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（５−メトキシピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２２３−２２５℃。
【１０２４】
実施例３８９
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（５−メトキシピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１５５−１５６℃。
【１０２５】
実施例３９０
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３９−２４１℃。
【１０２６】
実施例３９１
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１６７−１６９℃。
【１０２７】
実施例３９２
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（（Ｒ）−２−メチル−４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二シュウ酸塩
融点：１２８−１３０℃。
【１０２８】
実施例３９３
Ｎ−（６−｛２−［（Ｒ）−４−（４−メトキシベンジル）−２−メチルピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１６１−１６３℃。
【１０２９】
実施例３９４
Ｎ−（６−｛２−［（Ｒ）−４−（４−メトキシベンジル）−２−メチルピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１２６−１３０℃。
【１０３０】
実施例３９５
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（（Ｒ）−２−メチル−４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二シュウ酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２６−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），３．３６（４Ｈ，ｓ），３．６８−３．８４（５Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，６．２Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７７−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，４．６Ｈｚ）。
【１０３１】
実施例３９６
Ｎ−（６−｛２−［（Ｓ）−４−（４−メトキシベンジル）−２−メチルピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１５９−１６０℃。
【１０３２】
実施例３９７
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（（Ｓ）−２−メチル−４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二シュウ酸塩
融点：１２６−１２７℃。
【１０３３】
実施例３９８
Ｎ−（６−｛２−［（Ｓ）−４−（４−メトキシベンジル）−２−メチルピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１３４−１３６℃。
【１０３４】
実施例３９９
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（（Ｓ）−２−メチル−４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二シュウ酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２２−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），２．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．３６（４Ｈ，ｓ），３．６６−３．８１（５Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，５．１Ｈｚ，７．６Ｈｚ），７．４９−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７−７．８５（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，４．９Ｈｚ）。
【１０３５】
実施例４００
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２９−２３１℃。
【１０３６】
実施例４０１
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１４６−１４７℃。
【１０３７】
実施例４０２
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５５−２５７℃。
【１０３８】
実施例４０３
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１３７−１３９℃。
【１０３９】
実施例４０４
Ｎ−｛４−メチル−６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−３−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２１５−２１７℃。
【１０４０】
実施例４０５
Ｎ−｛４−メチル−６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二シュウ酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．２４（３Ｈ，ｓ），２．７４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．９Ｈｚ），７．３１−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．６Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），１０．２０（１Ｈ，ｓ）。
【１０４１】
実施例４０６
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１９６−２００℃。
【１０４２】
実施例４０７
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４１−２４５℃。
【１０４３】
実施例４０８
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１５２−１５４℃。
【１０４４】
実施例４０９
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４０−２４３℃。
【１０４５】
実施例４１０
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１４０−１４２℃。
【１０４６】
実施例４１１
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロピルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１３２−１３４℃。
【１０４７】
実施例４１２
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロピルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１２９−１３１℃。
【１０４８】
実施例４１３
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１４４−１４７℃。
【１０４９】
実施例４１４
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−オクチルオキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１２５−１２６℃。
【１０５０】
実施例４１５
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１３７−１３９℃。
【１０５１】
実施例４１６
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソブチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１４７−１４９℃。
【１０５２】
実施例４１７
Ｎ−（６−｛２−［４−（５−エトキシピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１２９−１３０℃。
【１０５３】
実施例４１８
Ｎ−（６−｛２−［４−（３−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３４−２３６℃。
【１０５４】
実施例４１９
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４１−２４３℃。
【１０５５】
実施例４２０
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４６−２４８℃。
【１０５６】
実施例４２１
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５１−２５３℃。
【１０５７】
実施例４２２
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２９−２３０℃。
【１０５８】
実施例４２３
Ｎ−（６−｛２−［４−（６−エトキシピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１４９−１５１℃。
【１０５９】
実施例４２４
Ｎ−（６−｛２−［４−（６−イソプロポキシピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１５７−１５９℃。
【１０６０】
実施例４２５
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４９−２５２℃。
【１０６１】
実施例４２６
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１８４−１８６℃。
【１０６２】
実施例４２７
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２４−２２６℃。
【１０６３】
実施例４２８
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロピルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２５−２２９℃。
【１０６４】
実施例４２９
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロピルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５５−２５８℃。
【１０６５】
実施例４３０
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソブチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６２−２６５℃。
【１０６６】
実施例４３１
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロピルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５５−２５７℃。
【１０６７】
実施例４３２
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２１１−２１２℃。
【１０６８】
実施例４３３
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝−４−メチルピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１４４−１４７℃。
【１０６９】
実施例４３４
Ｎ−（６−｛１，４−ジメチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２０４−２０８℃。
【１０７０】
実施例４３５
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２４−２２６℃。
【１０７１】
実施例４３６
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２５．０−２２６．４℃。
【１０７２】
実施例４３７
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２１８．４−２１９．９℃。
【１０７３】
実施例４３８
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２１５．３−２１６．６℃。
【１０７４】
実施例４３９
Ｎ−（６−｛２−［４−（２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１５５．７−１５６．９℃。
【１０７５】
実施例４４０
Ｎ−（６−｛２−［４−（２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４３．３−２４５．１℃。
【１０７６】
実施例４４１
Ｎ−（６−｛２−［４−（２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：９７．９−９９．５℃。
【１０７７】
実施例４４２
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１５０．５−１５１．４℃。
【１０７８】
実施例４４３
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４５．４−２４７．６℃。
【１０７９】
実施例４４４
Ｎ−（６−｛２−［４−（６−イソプロポキシピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１５６．８−１５７．４℃。
【１０８０】
実施例４４５
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３０．８−２３１．４℃。
【１０８１】
実施例４４６
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−トリフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３７−２３９℃。
【１０８２】
実施例４４７
２−クロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２３．６−２２５．４℃。
【１０８３】
実施例４４８
２−クロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３２．４−２３２．８℃。
【１０８４】
実施例４４９
２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３９．５−２４０．６℃。
【１０８５】
実施例４５０
２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３８．６−２４０．１℃。
【１０８６】
実施例４５１
２−クロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４８．３−２５２．３℃。
【１０８７】
実施例４５２
２−クロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３８．６−２４３．９℃。
【１０８８】
実施例４５３
Ｎ−（６−｛２−［４−（６−イソプロポキシピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５１．３−２５４．８℃。
【１０８９】
実施例４５４
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６４．０−２６５．６℃。
【１０９０】
実施例４５５
Ｎ−（６−｛２−［４−（２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２７３．６−２７５．９℃。
【１０９１】
実施例４５６
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２７．４−２２９．２℃。
【１０９２】
実施例４５７
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２２．８−２２６．８℃。
【１０９３】
実施例４５８
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２０．８−２２１．６℃。
【１０９４】
実施例４５９
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４１．４−２４２．７℃。
【１０９５】
実施例４６０
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３６．８−２４３．８℃。
【１０９６】
実施例４６１
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．１８−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９１（４Ｈ，ｂｒｓ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５９（１Ｈ，ｓ）。
【１０９７】
実施例４６２
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２９．１−２３０．８℃。
【１０９８】
実施例４６３
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３６．８−２３７．５℃。
【１０９９】
実施例４６４
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３２．４−２３４．２℃。
【１１００】
実施例４６５
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５１．８−２５３．５℃。
【１１０１】
実施例４６６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（６−イソプロポキシピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３６．９−２４０．４℃。
【１１０２】
実施例４６７
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５３．０−２５４．８℃。
【１１０３】
実施例４６８
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６２．９−２６４．７℃。
【１１０４】
実施例４６９
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．３５−４．４７（４Ｈ，ｓ），４．５６−４．６９（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．８６（２Ｈ，ｍ），４．９４−５．０９（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１０．５８（１Ｈ，ｓ）。
【１１０５】
実施例４７０
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４２．８−２４３．９℃。
【１１０６】
実施例４７１
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４０−２４２℃。
【１１０７】
実施例４７２
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３７．２−２３８．５℃。
【１１０８】
実施例４７３
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２６−２２９℃。
【１１０９】
実施例４７４
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６９．０−２７０．３℃。
【１１１０】
実施例４７５
Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５４．０−２５５．７℃。
【１１１１】
実施例４７６
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５８．７−２５９．６℃。
【１１１２】
実施例４７７
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６５．６−２６８．３℃。
【１１１３】
実施例４７８
Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロピルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６７．０−２６８．２℃。
【１１１４】
実施例４７９
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６０．７−２６１．２℃。
【１１１５】
実施例４８０
Ｎ−（６−｛２−［４−（２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２４６．６−２４８．１℃。
【１１１６】
実施例４８１
Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３４．７−２３５．１℃。
【１１１７】
実施例４８２
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１８６．９−１８８．８℃。
【１１１８】
実施例４８３
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１８２．４−１８４．６℃。
【１１１９】
実施例４８４
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１９７．１−２０１．５℃。
【１１２０】
実施例４８５
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１８８．２−１９１．８℃。
【１１２１】
実施例４８６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２０．２−２２３．５℃。
【１１２２】
実施例４８７
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２０４．９−２０８．５℃。
【１１２３】
実施例４８８
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：１８５．６−１８９．３℃。
【１１２４】
実施例４８９
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２５．４−２２７．１℃。
【１１２５】
実施例４９０
Ｎ−｛６−［２−（４−イソブチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２５３．１−２５４．５℃。
【１１２６】
実施例４９１
Ｎ−｛６−［２−（４−イソブチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２７０．２−２７２．２℃。
【１１２７】
実施例４９２
２−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２１７．４−２１８．３℃。
【１１２８】
実施例４９３
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：１９２．５−１９５．４℃。
【１１２９】
実施例４９４
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：１９７．７−１９９．３℃。
【１１３０】
実施例４９５
Ｎ−（６−｛２−［４−（２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２０７．９−２１１．５℃。
【１１３１】
実施例４９６
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２０４．９−２０５．７℃。
【１１３２】
実施例４９７
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２０３．９−２０６．３℃。
【１１３３】
実施例４９８
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２２７．１−２２９．４℃。
【１１３４】
実施例４９９
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７６（７Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．８４−６．９０（４Ｈ，ｍ），６．９２−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）。
【１１３５】
実施例５００
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．６８（７Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，４．２Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．２Ｈｚ，４．１Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．８３（４Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１８−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ）。
【１１３６】
実施例５０１
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．７４−３．７９（７Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４．０Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），６．７８−６．８９（３Ｈ，ｍ），７．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４７−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．７３−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）。
【１１３７】
実施例５０２
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８１（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，７．１Ｈｚ），２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．７５（７Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．８９（４Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２１−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）。
【１１３８】
実施例５０３
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２２６．４−２２８．６℃。
【１１３９】
実施例５０４
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２２８．７−２３０．４℃。
【１１４０】
実施例５０５
２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２４７．１−２４９．２℃。
【１１４１】
実施例５０６
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
融点：１５７．７−１６０．２℃。
【１１４２】
実施例５０７
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
融点：１８６．８−１８７℃。
【１１４３】
実施例５０８
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
融点：１４９．９−１５１．３℃。
【１１４４】
実施例５０９
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．７６−３．７９（７Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．９６（５Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２７−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
【１１４５】
実施例５１０
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．７４−３．７９（７Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３．７Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．５２−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
【１１４６】
実施例５１１
Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド臭化水素酸塩
融点：２２３．７−２２４．８℃。
【１１４７】
実施例５１２
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
融点：１６８．４−１６８．６℃。
【１１４８】
実施例５１３
３，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
融点：１９５．２−１９６．８℃。
【１１４９】
実施例５１４
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シクロプロピルメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
融点：１９４．１−１９５．８℃。
【１１５０】
実施例５１５
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
融点：１４３．４−１４７．２℃。
【１１５１】
実施例５１６
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（３−メチルブトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
融点：１４５．９−１４７．１℃。
【１１５２】
実施例５１７
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（６−イソプロポキシピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
融点：１７９．１−１７９．７℃。
【１１５３】
実施例５１８
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド塩酸塩
融点：２４２−２４９℃。
【１１５４】
実施例５１９
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリミジン−５−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．３４−４．４４（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．６３（５Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（２Ｈ，ｍ），８．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【１１５５】
実施例５２０
Ｎ−［２−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリミジン−５−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．３２−４．４４（２Ｈ，ｓ），４．５６−４．６９（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．８５（２Ｈ，ｍ），４．９５−５．０９（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．６０（５Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｂｒｓ），８．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【１１５６】
実施例５２１
Ｎ−（２−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
１．２６（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．６０−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．２９−４．４３（２Ｈ，ｍ），４．６２−４．７０（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５７−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），１０．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【１１５７】
実施例５２２
Ｎ−［２−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリミジン−５−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．１７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．６０−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．１８−４．６７（４Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５７．０Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８２−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３５−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５７−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（２Ｈ，ｍ），８．５８（２Ｈ，ｓ），１０．４０（１Ｈ，ｓ）。
【１１５８】
実施例５２３
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
融点：１１６．５−１１６．６℃。
【１１５９】
実施例５２４
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
融点：１２１．９−１２２．５℃。
【１１６０】
実施例５２５
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
融点：１４０．９−１４５．８℃。
【１１６１】
実施例５２６
Ｎ−（６−｛２−［４−（２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド塩酸塩
融点：２４０−２４３℃。
【１１６２】
実施例５２７
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
融点：１９１．８−１９４．４℃。
【１１６３】
実施例５２８
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
融点：１７４．８−１７５．８℃。
【１１６４】
実施例５２９
４，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
融点：２３９．１−２３９．８℃。
【１１６５】
実施例５３０
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シクロプロピルメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
融点：１３５．６−１３８．６℃。
【１１６６】
実施例５３１
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
融点：１３８．７−１３９．８℃。
【１１６７】
実施例５３２
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド臭化水素酸塩
融点：２１４．５−２１８．５℃（分解）。
【１１６８】
実施例５３３
４，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（３−メチルブトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］ベンゼンスルホンアミド臭化水素酸塩
融点：２３６．５−２３８．３℃（分解）。
【１１６９】
実施例５３４
Ｎ−（６−｛２−［４−（６−イソプロポキシピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
融点：１３１．１−１３２．８℃。
【１１７０】
実施例５３５
２−クロロ−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１．７３−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．４４（４Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｓ），３．６８（７Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．９０（４Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５８（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，８．４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｓ）。
【１１７１】
実施例５３６
２−クロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２３５．５−２３６．１℃。
【１１７２】
実施例５３７
２−クロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３９．８−２４０．８℃。
【１１７３】
実施例５３８
２−クロロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２３２．５−２３３．５℃。
【１１７４】
実施例５３９
２−フルオロ−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２６４．０−２６６．３℃。
【１１７５】
実施例５４０
２−フルオロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２６７．６−２６８．２℃。
【１１７６】
実施例５４１
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２６５．３−２６５．８℃。
【１１７７】
実施例５４２
Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２７２．３−２７５．０℃。
【１１７８】
実施例５４３
２−フルオロ−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド塩酸塩
融点：２６７．３−２６７．７℃。
【１１７９】
実施例５４４
２−メチル−Ｎ−［２−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリミジン−５−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．４８（３Ｈ，ｓ），３．１２−３．４４（６Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），４．４６−４．５１（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２−７．７４（３Ｈ，ｍ），８．９１（２Ｈ，ｓ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７７（１Ｈ，ｓ）。
【１１８０】
実施例５４５
Ｎ−［２−（２−｛４−［４−（２−フルオロ−１−フルオロメチルエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリミジン−５−イル］−２−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
２．４７（３Ｈ，ｓ），３．１８−３．４５（６Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｓ），４．４５−４．５０（２Ｈ，ｍ），４．５６−５．１１（５Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．９１（２Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７７（１Ｈ，ｓ）。
【１１８１】
実施例５４６
Ｎ−（２−｛２−［４−（４−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリミジン−５−イル）−２−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３２（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｓ），２．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．４７−４．６０（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２．５Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５１−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．８６（２Ｈ，ｓ）。
【１１８２】
実施例５４７
Ｎ−｛６−［２−（４−イソブチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（ピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド（２５０ｍｇ，０．４７８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍｌ）溶液に１−ブロモ−２−メチルプロパン（０．１２３ｍｌ，１．１３ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２５ｍｌ，１．４４ｍｍｏｌ）及びヨウ化ナトリウム（１８０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）加え、１４時間加熱還流した。反応液を留去し、残渣に酢酸エチル及び水を加えて抽出した。有機層を飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン：メタノール＝４０：１）で精製した。得られた精製物にエタノール（２ｍｌ）を加え、析出物を濾取し、１００ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末。
融点：２００−２０２℃。
【１１８３】
適当な出発原料を用い、実施例５４７と同様にして以下の化合物を製造した。
【１１８４】
実施例５４８
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−４−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：１９６−１９８℃。
【１１８５】
実施例５４９
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２１８−２２０℃。
【１１８６】
実施例５５０
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−４−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２１１−２１５℃（分解）。
【１１８７】
実施例５５１
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５４−２５７℃。
【１１８８】
実施例５５２
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１４９−１５２℃。
【１１８９】
実施例５５３
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５４−２６０℃（分解）。
【１１９０】
実施例５５４
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−４−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２０４−２０８℃（分解）。
【１１９１】
実施例５５５
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−４−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２１４−２１９℃（分解）。
【１１９２】
実施例５５６
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２６７−２７２℃（分解）。
【１１９３】
実施例５５７
３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２３８−２４０℃。
【１１９４】
実施例５５８
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−３−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２０１−２０４℃。
【１１９５】
実施例５５９
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−３−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：１９１−１９３℃。
【１１９６】
実施例５６０
Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二メタンスルホン酸塩
融点：１３７−１３９℃。
【１１９７】
実施例５６１
Ｎ−メチル−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二シュウ酸塩
融点：１１４−１１７℃。
【１１９８】
実施例５６２
Ｎ−｛６−［２−（４−イソブチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１６３−１６４℃。
【１１９９】
実施例５６３
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−３−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２４９−２５２℃（分解）。
【１２００】
実施例５６４
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−２−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２３１−２３３℃（分解）。
【１２０１】
実施例５６５
Ｎ−｛２−メチル−６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−４−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２２３−２２５℃（分解）。
【１２０２】
実施例５６６
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−メチル−６−［１−メチル−２−（４−ピリジン−４−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルベンズアミド二シュウ酸塩
融点：１１７−１２０℃。
【１２０３】
実施例５６７
３，４−ジクロロ−Ｎ−｛６−［２−（４−イソブチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝ベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２５１−２５４℃。
【１２０４】
実施例５６８
Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（５−メチルイソオキサゾール−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩
融点：１１２−１１５℃。
【１２０５】
実施例５６９
Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（５−メチルイソオキサゾール−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２２０−２２３℃。
【１２０６】
実施例５７０
Ｎ−（６−｛２−［４−（５−シアノピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド二臭化水素酸塩
融点：２１１−２１５℃。
【１２０７】
実施例５７１
Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：２２０．０−２２０．８℃。
【１２０８】
実施例５７２
Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール−５−イルメチル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩
融点：２１８．９−２２０．８℃。
【１２０９】
実施例５７３
３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−｛１−メチル−２−［４−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）ベンズアミド臭化水素酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−d６）δｐｐｍ：
３．２７（２Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．６２（４Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．７３（１Ｈ，ｓ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）。
【１２１０】
実施例５７４
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４，５−ジクロロフタルアミド酸の製造
［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］（４−ベンジルピペラジン−１−イル）メタノン（１ｇ，２．２６ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（２２ｍｌ）溶液に４，５−ジクロロフタル酸無水物（０．５７ｇ，２．６２ｍｍｏｌ）を加え、室温下４時間攪拌した。析出した白色沈殿を濾取することにより、１．５ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．５９（４Ｈ，ｂｒｓ），３．６８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ），７．２５−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．６Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｓ）。
【１２１１】
適当な出発原料を用い、実施例５７４と同様にして以下の化合物を製造した。
【１２１２】
実施例５７５
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−４，５−ジクロロフタルアミド酸
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．５６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．６８（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（２Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．００（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．８２−６．９４（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ），１３．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【１２１３】
実施例５７６
１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−（４−｛５−［（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）メチル］ピリジン−２−イルオキシ｝−２，３−ジヒドロインドール−１−イル）エタノンの製造
１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−［４−（５−ヒドロキシメチルピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジヒドロインドール−１−イル］エタノン（０．６７１ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶かし、氷冷下、トリエチルアミン（０．２０５ｍｌ，１．４７ｍｍｏｌ）、次いでメタンスルホニルクロリド（０．１１４ｍｌ，１．４７ｍｍｏｌ）を加えて、同温下１時間攪拌した。反応液にジクロロメタンを加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して、０．７７８ｇの淡褐色アモルファスを得た。得られた粉末の内０．３８９ｇをとりこれに４−トリフルオロメチルアニリン（０．２５２ｍｌ，２．０１ｍｍｏｌ）を加え室温で１６時間、さらに８０℃で２時間攪拌した。反応液を氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）、酢酸エチル（３０ｍｌ）及びＴＨＦ（３０ｍｌ）を加えて攪拌した。有機層を分液し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）で精製して、０．０６０ｇの標題化合物を得た。
性状：褐黄色アモルファス粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．４１−２．４４（４Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４０−３．５２（６Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８８（２Ｈ，ｓ），４．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７４−６．７６（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．３Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）。
【１２１４】
実施例５７７
２−（６−｛１−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エタノンフマル酸塩の製造
１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−［５−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）−インドール−１−イル］エタノン（０．３ｇ，０．５５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２５ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）及び４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（３８ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて５分攪拌後、４’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン（０．１５ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）及びカリウムヘキサメチルジシラジド（０．１６ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）を加え、７０〜９０℃にて１．５時間攪拌した。放冷後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３→３：１）にて精製し、等モル量のフマル酸を加え、エタノール共沸後、アセトン−ジエチルエーテルにて結晶化し、濾取した。減圧乾燥後０．１４ｇの標題化合物を得た。
性状：淡褐色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．１８−２．５４（４Ｈ，ｍ），２．８８−３．７６（６Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），５．９８（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
【１２１５】
適当な出発原料を用い、実施例５７７と同様にして以下の化合物を製造した。
【１２１６】
実施例５７８
１−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−イル）−２−（５−｛５−［２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−オキソエチル］ピリジン−２−イルオキシ｝インドール−１−イル）エタノンフマル酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．２３−２．６８（４Ｈ，ｍ），３．０８−３．６１（６Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．００（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．６２（２Ｈ，ｓ），６．７３−６．８１（１Ｈ，ｍ），６．８３−６．９７（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．９Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）。
【１２１７】
実施例５７９
１−｛６−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−エチル尿素臭化水素酸塩の製造
（４−ベンジルピペラジン−１−イル）［５−（５−エチルアミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］メタノン（２８０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍｌ）溶液にイソシアン酸３，４−ジクロロフェニル（１１２ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温下２時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え水、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：５０）で精製して白色粉末として２４０ｍｇの目的物のフリー体を得た。得られたフリー体にエタノール及び４７％臭化水素酸（４２μｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を加え、溶媒を留去し、得られた固体を酢酸エチルから再結晶して１５５ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１７２−１７７℃（分解）。
【１２１８】
適当な出発原料を用い、実施例５７９と同様にして以下の化合物を製造した。
【１２１９】
実施例５８０
１−｛６−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−１−エチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）尿素臭化水素酸塩
融点：２２４−２３０℃。
【１２２０】
実施例５８１
１−｛６−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−エチルチオ尿素臭化水素酸塩
融点：１６３−１６８℃。
【１２２１】
実施例５８２
１−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−１−エチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）尿素臭化水素酸塩
融点：１７６−１７９℃。
【１２２２】
実施例５８３
１−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−エチル尿素臭化水素酸塩
融点：２２４−２２８℃。
【１２２３】
実施例５８４
１−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−エチルチオ尿素塩酸塩
融点：１５２−１６０℃。
【１２２４】
実施例５８５
１−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル尿素塩酸塩
融点：２４０−２４３℃。
【１２２５】
実施例５８６
１−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）尿素塩酸塩
融点：２３０−２３３℃。
【１２２６】
実施例５８７
１−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチルチオ尿素塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
２．９８−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．６５（４Ｈ，ｍ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｓ）。
【１２２７】
実施例５８８
１−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−１−エチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオ尿素塩酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．００−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｓ），４．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０７（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９５−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｓ）。
【１２２８】
実施例５８９
１−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオ尿素塩酸塩
融点：２０２−２０７℃。
【１２２９】
実施例５９０
Ｎ−｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩の製造
｛６−［２−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチルピペラジン−１−カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］ピリジン−３−イル｝エチルカルバミン酸ｔ−ブチルエステル(２９０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液に氷冷下トリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を加えて室温下１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣に水及び５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン（２ｍｌ）に溶かして氷冷した。溶液にトリエチルアミン（０．１ｍｌ，０．７２ｍｍｏｌ）を加えた後、４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（０．０９ｍｌ，０．６１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を１時間攪拌後、水を加えて分液し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）にて精製して２３０ｍｇの白色アモルファス粉末を得た。これをエタノール（２ｍｌ）に溶かし、４７％臭化水素酸（０．０４ｍｌ，０．３５ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣をエタノール−ジクロロメタンから再結晶して１９０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
融点：１９２−１９５℃。
【１２３０】
実施例５９１
２−ヒドロキシ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩の製造
２−メトキシメトキシ−４−トリフルオロメチル安息香酸（５３０ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）の脱水ジクロロメタン（２ｍｌ）溶液にオキサリルクロリド（０．２２ｍｌ，２．５２ｍｍｏｌ）及び脱水ＤＭＦ（２滴）を加えて１時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル（４ｍｌ）を加えて溶かし、このうち２ｍｌを［５−（５−アミノピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］メタノン（４００ｍｇ，０．８４８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｍｌ，１．０７６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２ｍｌ）溶液に氷冷下滴下し、１時間撹拌した。反応液に水及び飽和重曹水を加えて分液し、ジクロロメタン次いで酢酸エチルで抽出した。有機層をそれぞれ飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：アセトン＝１０：１）で精製した。得られた生成物をジクロロメタン（２ｍｌ）に溶かし、氷冷下トリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を加え室温で１時間撹拌した。反応液の溶媒を留去し残渣に酢酸エチル及び飽和重曹水を加えて撹拌後分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：アセトン＝８：１）で精製して１２０ｍｇの白色アモルファス粉末を得た。これをエタノール（２ｍｌ）に溶かし４７％臭化水素酸水溶液（０．０１６ｍｌ，０．１４ｍｍｏｌ）を加え１時間撹拌した。析出物をエタノールで再結晶することにより、８０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末。
融点：２１８−２２１℃（分解）。
【１２３１】
適当な出発原料を用い、実施例５９１と同様にして以下の化合物を製造した。
【１２３２】
実施例５９２
２−ヒドロキシ−Ｎ−（６−｛２−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１７１−１７３℃。
【１２３３】
実施例５９３
Ｎ−［６−（２−｛４−［（４−メトキシベンジル）メチルアミノ］ピペリジン−１−カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩の製造
（４−メトキシベンジル）メチル（ピペリジン−４−イル）アミン二塩酸塩（３９０ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．４５ｍｌ，３．２３ｍｍｏｌ）を加え３０分撹拌した後、１−メチル−５−［５−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ピリジン−２−イルオキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（４８０ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３１０ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２１０ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）を加え終夜攪拌した。溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル及び飽和重曹水を加えて分液した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン：メタノール＝４０：１）で精製した。得られた生成物をアルゴン雰囲気下脱水ＤＭＦ（４ｍｌ）に溶かして氷冷し、ヨウ化メチル（０．０５ｍｌ，０．８０３ｍｍｏｌ）、６０％水素化ナトリウム（５０ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を加え１時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：アセトン＝１０：１）で精製し１７０ｍｇの白色アモルファス粉末を得た。これを酢酸エチル（２ｍｌ）に溶かしシュウ酸二水和物（３１ｍｇ）を加え１時間撹拌した。反応液にジエチルエーテル−アセトンを加えて結晶化させた。結晶を濾取、乾燥して１４０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末。
融点：１２１−１２３℃。
【１２３４】
適当な出発原料を用い、参考例２５５と同様にして以下の化合物を製造した。
【１２３５】
実施例５９４
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドシュウ酸塩
融点：１５５−１６０℃。
【１２３６】
実施例５９５
２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミド臭化水素酸塩の製造
酢酸２−｛メチル［６−（１−メチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］カルバモイル｝−５−トリフルオロメチルフェニルエステル（４６０ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（６５ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて、１時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）にて精製し、ジエチルエーテルおよび等モル量の４７％臭化水素酸を加え、析出物を濾取した。減圧乾燥後０．３６ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：
３．１７（３Ｈ，ｓ），３．０５−３．５５（６Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），４．３０−４．６０（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），９．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【１２３７】
実施例５９６
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）−４−オキシピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミドマレイン酸塩（４７０ｍｇ，０．５７７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液に飽和重曹水（１０ｍｌ）を加えて激しく１０分撹拌した。分液し有機層を飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。残渣をジクロロメタン（１２ｍｌ）に溶解し氷冷下３−クロロ過安息香酸（７５％，１３９ｍｇ，０．６０４ｍｍｏｌ）を加えて５分間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１：３）で精製し１７０ｍｇの標題化合物を得た。
性状：淡黄色アモルファス粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．０７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），３．２３−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３９（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．９Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３６−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ）。
【１２３８】
適当な出発原料を用い、実施例５９６と同様にして以下の化合物を製造した。
【１２３９】
実施例５９７
Ｎ−（６−｛２−［４−（４−ジフルオロメトキシベンジル）−４−オキシピペラジン−１−カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ｝ピリジン−３−イル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド
融点：１５１．３−１５４．４℃。
【１２４０】
実施例５９８
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−２−｛４−オキシ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メタンスルホンアミド
融点：１５３．４−１５５．５℃。
【１２４１】
実施例５９９
Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−４−トリフルオロメチルベンズアミドの製造
Ｎ−［６−（１−メトキシメチル−２−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボニル｝−１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアミド（０．２４ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）のメタノール（１２ｍｌ）溶液にベラトロール（０．４３ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、２規定塩酸（６ｍｌ）を加え、７時間加熱還流した。冷却後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製し、０．３４ｇの標題化合物を得た。
性状：白色粉末
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
２．５４（４Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．９１（４Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．２Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），９．２５（１Ｈ，ｓ）。
薬理試験１
コラーゲン合成抑制作用（イン・ビトロ）
ヒト肝星細胞株（ＬＩ９０）を、１０％の牛胎児血清を含むＤＭＥＭ（Ｄｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ  ｍｏｄｉｆｉｅｄ  ｅａｇｌｅ  ｍｅｄｉｕｍ）で１２穴プレートに播種し、ＣＯ２インキュベーター（設定温度：３７℃，ＣＯ２濃度：５％）で２４時間培養した。培養した細胞をＤ−ＰＢＳ（Ｄｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ  Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ  Ｂｕｆｆｅｒｅｄ  Ｓａｌｉｎｅ）で洗浄し、０．１％牛胎児血清を含むＭＥＭ（Ｅａｇｌｅ’ｓ  ｍｉｎｉｍｕｍ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌ  ｍｅｄｉｕｍ)で、さらに３日間培養した。再び、培養した細胞をＤ−ＰＢＳで洗浄して、供試化合物と共に１０ｐＭ  ｈ−ＴＧＦ−β１（ヒト−トランスフォーミンググロースファクター−β１）及び０．１％牛胎児血清を含むＭＥＭで１６時間培養した。次いで、培養した細胞をＤ−ＰＢＳで洗浄し、放射性標識化合物である３Ｈ−プロリン及び０．２５ｍＭのアスコルビン酸を含むＭＥＭで２４時間培養し、産生されるコラーゲンをＲＩ（放射性同位体）で標識した。この培養上清から酸可溶性画分を抽出し、放射活性を測定して、得られた測定値をコラーゲン合成活性とした。
【１２４２】
供試化合物存在下で培養した上清中の放射活性を、供試化合物非存在下で培養した上清中の放射活性（コントロール）と比較して、コラーゲン合成を５０％阻害する濃度［ＩＣ５０値（ｎＭ）］を求めた。
【１２４３】
これらの結果を次表に示す。
【１２４４】
【表１】
2010275302.tif 000046
【１２４５】
薬理試験２
癌細胞に対する制癌作用（イン・ビトロ）
ヒト肝癌細胞（ＨｕＨ−７）に対する増殖抑制作用をＳｋｅｈａｎ Ｐらの方法（Ｊ Ｎａｔｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔ．  １９９０  Ｊｕｌ  ４;８２（１３）：１１０７−１２．）に準じてスルフォローダミンＢ法にて測定した。即ち、１０％の牛胎児血清を含むＤＭＥＭ培地で９６ウェルマイクロプレートにＨｕＨ−７を播種し、５％炭酸ガス存在下、３７℃にて２４時間培養した後、供試化合物を添加し、更に５日間培養した。培養後トリクロロ酢酸を終濃度１０％となるように添加し４℃にて１時間放置することにより細胞を固定し、次に水洗して培地とトリクロロ酢酸を除き風乾した。風乾後はスルフォローダミンＢで染色するまで４℃にて保存した。各ウェルに０．４％スルフォローダミンＢを含む１％酢酸水溶液を添加し室温にて２０〜３０分放置した。上清を除去後、１％酢酸水溶液にて各ウェルを洗浄し１０ｍＭ  Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）水溶液を添加、攪拌し細胞に取り込まれた色素を溶出した。次に測定波長４９２ｎｍ、対照波長６９０ｎｍとしてＯＤ値を測定してその差をとり、更に細胞を含まない対照ウェルのＯＤ値（測定波長４９２ｎｍ、対照波長６９０ｎｍの差）を差し引いて各ウェルの細胞増殖活性とした。
【１２４６】
供試化合物を添加時の細胞増殖活性を、供試化合物を含まない細胞増殖活性（コントロール）と比較して、細胞増殖を５０％阻害する濃度（ＩＣ５０（ｎＭ））を求めた。
【１２４７】
ヒト膵癌細胞（ＨＰＡＣ）に対する増殖抑制作用を上記方法に準じて測定した。ただし細胞はＨｕＨ−７に代えＨＰＡＣを、培地は１０％の牛胎児血清を含むＤＭＥＭ培地に代え１０％の牛胎児血清を含むＲＰＭＩ  １６４０培地を用いた。
【１２４８】
ヒト慢性骨髄性白血病細胞（ＫＵ８１２）に対する増殖抑制作用をＳｉｎｇｈ  ＡＫらの方法（Ｃａｎｃｅｒ  Ｌｅｔｔ．  １９９６  Ｏｃｔ  １;１０７(１):１０９−１５．）に準じてＷＳＴ−８アッセイで測定した。即ち、ＫＵ８１２を１０％の牛胎児血清を含むＲＰＭＩ １６４０培地で９６ウェルマイクロプレートに播種し、５％炭酸ガス存在下、３７℃にて２４時間培養した後、供試化合物を添加し更に５日間培養した。培養後１５μＬの５ｍＭ  ＷＳＴ−８（２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−３−（４−ニトロフェニル）−５−（２,４−ジスルホフェニル）−２Ｈ−テトラゾリウム一ナトリウム塩）を添加し２時間培養した。２時間後に１５μＬの１％ＳＤＳ（ドデシル硫酸ナトリウム）を加え，測定波長４５０ｎｍ、対照波長６３０ｎｍとしてＯＤ値を測定してその差をとり、更に細胞を含まない対照ウェルのＯＤ値（測定波長４５０ｎｍ、対照波長６３０ｎｍの差）を差し引いて各ウェルの細胞増殖活性とした。
【１２４９】
供試化合物を添加時の細胞増殖活性を、供試化合物を含まない細胞増殖活性（コントロール）と比較して、細胞増殖を５０％阻害する濃度（ＩＣ５０（ｎＭ））を求めた。
【１２５０】
これらの結果を次表に示す。
【１２５１】
【表２】
2010275302.tif 000047
【１２５２】
薬理試験３
肝癌細胞ＨｕＨ−７に対する制癌作用（イン・ビボ）
ヒト肝癌細胞ＨｕＨ−７を用いて、これをＳＣＩＤマウス（雌性、１群６匹）に移植し、その増殖に対する本発明の抑制作用を調べた。即ち、前培養し濃度を２．５×１０７個／ｍＬに調整した細胞懸濁液を０．２ｍＬ右側腋窩皮下に注射して癌細胞を移植し、担癌マウスを作製した。腫瘍径が５ｍｍ以上になった時点で腫瘍体積に基づき群分けを行った。被験化合物は群分け翌日より５％アラビアゴム懸濁液として１日１回、９日間連日経口投与した。対照群には、５％アラビアゴムを投与した。最終投与翌日に腫瘍体積を測定した。群分け時の腫瘍体積と投与終了翌日の腫瘍体積の比率を算出し各群の相対腫瘍体積を求めた。対照群の相対腫瘍体積と薬剤投与群の相対腫瘍体積の比率（Ｔ/Ｃ％）を算出して効果の指標とした。
【１２５３】
相対腫瘍体積＝最終投与翌日の腫瘍体積／群分け時の腫瘍体積
Ｔ／Ｃ％＝（薬剤投与群の相対腫瘍体積の平均値／対照群の相対腫瘍体積の平均値）×１００
これらの結果を次表に示す。
【１２５４】
【表３】
2010275302.tif 000048
【１２５５】
薬理試験４
ヒト骨髄腫細胞におけるＩＬ−６誘導ＳＴＡＴ３りん酸化に対する阻害作用（イン・ビトロ）
改変したＴｏｃｈｉｚａｗａ  Ｓ．らの方法（Ｊ  Ｉｍｍｕｎｏｌ  Ｍｅｔｈｏｄｓ．  ２００６ Ｊｕｎ  ３０;３１３（１−２）:２９−３７）を用いて、ヒト骨髄腫細胞（Ｕ２６６Ｂ１）におけるＩＬ−６（インターロイキン−６）誘導ＳＴＡＴ３（Ｓｉｇｎａｌ  Ｔｒａｎｓｄｕｃｅｒ  ａｎｄ  Ａｃｔｉｖａｔｏｒ  ｏｆ  Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ−３）りん酸化に対する供試化合物の阻害作用を調べた。即ち、Ｕ２６６Ｂ１細胞を１０％の牛胎児血清（ＦＢＳ）を含むＲＰＭＩ１６４０培地で１２ウェルプレートに播種し、供試化合物を添加して５％炭酸ガス存在下、３７℃にて２時間培養した。培養後、ＩＬ−６を１ｎｇ/ｍＬになるよう添加し、１５分間、５％炭酸ガス存在下、３７℃にて培養した。ホルムアルデヒドを含有する固定用Ｂｕｆｆｅｒ（Ｌｙｓｅ/Ｆｉｘ  Ｂｕｆｆｅｒ,  ＢＤ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）を加えて１０分間室温で細胞を固定後、遠心して上清を除き、細胞膜の透過性を上げるために氷冷したメタノールを加え，氷冷下で１０分間処理した。遠心して、メタノールを除去した後、細胞を２％ＦＢＳ含有Ｄ−ＰＢＳ（Ｄｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ  Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ  Ｂｕｆｆｅｒｅｄ  Ｓａｌｉｎｅ）で２回洗浄した。蛍光標識したりん酸化ＳＴＡＴ３（ｐＳＴＡＴ３）抗体（Ａｌｅｘａ  Ｆｌｕｏｒ  ４８８標識坑りん酸化ＳＴＡＴ３（Ｙ７０５）抗体、ＢＤ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）を加え３０分間、氷冷下で染色した。２％ＦＢＳ含有Ｄ−ＰＢＳで１回洗浄した後、２％ＦＢＳ含有Ｄ−ＰＢＳで浮遊させ、フローサイトメーター（ＦＡＣＳ  Ｓｏｒｔ,   ＢＤ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）で蛍光強度を測定した。コントロールのＩＬ−６誘導の蛍光強度の相乗平均とＩＬ−６を加えない無刺激コントロールのｐＳＴＡＴ３蛍光強度の相乗平均との差を１００％とし、供試化合物各濃度のｐＳＴＡＴ３の蛍光強度の相乗平均と無刺激のコントロールの蛍光強度の相乗平均との差から下記の式によりＴ/Ｃを求めた。
Ｔ/Ｃ（％）＝（化合物処理細胞のｐＳＴＡＴ３蛍光強度の相乗平均−無刺激のコントロールのｐＳＴＡＴ３蛍光強度の相乗平均）/（コントロールのＩＬ−６誘導ｐＳＴＡＴ３蛍光強度の相乗平均−無刺激のコントロールのｐＳＴＡＴ３蛍光強度の相乗平均）×１００
供試化合物の阻害活性の指標とするため、供試化合物がＳＴＡＴ３のりん酸化を５０％阻害する濃度（ＩＣ５０；Ｔ/Ｃ（％）が５０％に相当する供試化合物の濃度）を各濃度のＴ/Ｃ(％)を用いて求めた。
【１２５６】
これらの結果を次表に示す。
【１２５７】
【表４】
2010275302.tif 000049