(57)【要約】【課題】耐摩耗性及び電気的特性に優れる電子写真感光体を提供する。【解決手段】導電性基体と、前記導電性基体上に設けた感光層と、を備え、前記感光層が、一般式（４）で表される繰り返し構造を有するポリエステル共重合体樹脂を含有することを特徴とする電子写真感光体。（一般式（４）中、Ａは、分子中に下記に示すジカルボン酸残基であり、Ｅは、下記に示す二価フェノール残基の構造を有する。） 2010160516.tif 000062【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、
前記導電性基体上に設けた感光層と、を備え、前記感光層が、一般式（４）で表される繰り返し構造を有するポリエステル共重合体樹脂を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2010160516.tif 000058
（一般式（４）中、Ａは、下記（Ａ）式に示す構造を有する化合物である。）
【化２】
2010160516.tif 000059
（（Ａ）式中、Ｒａ１、Ｒａ２は、各々独立に水素原子または置換基を有することがある一価の置換基であり、ｎ、ｍは、各々独立に０〜４の整数である。）
（一般式（４）中、Ｅは、下記（Ｅ）式に示す構造を有する化合物である。）
【化３】
2010160516.tif 000060
（（Ｅ）式中、Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、またはアルコキシ基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（４）中のＡが、ジフェニルエーテルジカルボン酸から誘導されることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記一般式（４）中のＡが、ジフェニルエーテル−２，２’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−２，４’−ジカルボン酸またはジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸から誘導されることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記一般式（４）中のＡが、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸から誘導されることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記一般式（４）中のＥが、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（２−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エーテルまたはビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）エーテルから誘導されることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記一般式（４）中のＥが、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテルから誘導されることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記感光層が、さらに下記一般式（６）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【化４】
2010160516.tif 000061
（一般式（６）中、Ａｒ１〜Ａｒ６は各々独立して、置換基を有してもよいアリーレン基または置換基を有してもよい２価の複素環基を表す。ｍ１，ｍ２は、各々独立して０または１を表す。Ｑは、直接結合または２価の残基を表す。Ｒ９〜Ｒ１６は各々独立して水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環基を表す。ｎ１〜ｎ４は各々独立して０〜４の整数を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ６は互いに結合して環状構造を形成してもよい。）
【請求項８】
前記ポリエステル共重合体樹脂の粘度平均分子量（Ｍｖ）が１０，０００〜３００，０００であることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項９】
画像形成装置に装着される感光体カートリッジであって、
請求項１記載の電子写真感光体を備え、
前記電子写真感光体を所定の電位に帯電する帯電装置、
前記電子写真感光体の表面にトナーを供給する現像装置、および当該電子写真感光体の表面に付着した残留トナーを掻き落とし回収するクリーニング装置から選ばれる少なくとも１つの装置、
を備えることを特徴とする感光体カートリッジ。
【請求項１０】
請求項１記載の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体を帯電する帯電装置と、
前記電子写真感光体の感光面に静電潜像を形成する露光装置と、
前記電子写真感光体表面にトナーを供給する現像装置と、
前記電子写真感光体に形成されたトナー像を記録紙に転写する転写装置と、
前記記録紙に転写されたトナー像を定着する定着装置と、を有することを特徴とする画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは、耐摩耗性等が良好な電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真技術は、即時性、高品質の画像が得られること等から、複写機、各種プリンター等の分野で広く使われている。電子写真技術の中核となる感光体については、無公害で成膜が容易、製造が容易である等の利点を有する有機系の光導電物質を使用した感光体が使用されている。
有機系の光導電材料を用いた感光体としては、光導電性微粉末をバインダー樹脂中に分散させたいわゆる分散型感光体と、電荷発生層及び電荷移動層を積層した積層型感光体とが知られている。なかでも、積層型感光体は、それぞれ効率の高い電荷発生物質、及び電荷移動物質を組み合わせることにより高感度な感光体が得られること、材料選択範囲が広く安全性の高い感光体が得られること、また感光層を塗布により容易に形成可能で生産性が高く、コスト面でも有利なことから感光体の主流であり、鋭意開発され実用化されている。
【０００３】
電子写真感光体は、電子写真プロセス、即ち、帯電、露光、現像、転写、クリーニング、除電等のサイクルで繰り返し使用されるため、その間様々なストレスを受け劣化する。このような劣化としては、例えば、帯電器として普通用いられるコロナ帯電器から発生する強酸化性のオゾンやＮＯｘが感光層に与える化学的なダメ−ジ、像露光で生成したキャリアー（電流）が感光層内を流れること、除電光または外部からの光による感光層組成物の分解等の化学的、電気的劣化がある。さらに、クリ−ニングブレ−ド、磁気ブラシ等の摺擦、現像剤、紙との接触等による感光層表面の摩耗、傷の発生、膜の剥がれ等の機械的劣化がある。特に、このような感光層表面に生じる損傷は画像上に現れやすく、直接画像品質を損うため感光体の寿命を制限する大きな要因となっている。
【０００４】
表面保護層等の機能層を設けない一般的な感光体の場合、感光層がこのような負荷を受ける。感光層は、通常、バインダー樹脂と光導電性物質とからなり、実質的に強度を決めるのはバインダー樹脂であるが、光導電性物質のドープ量が相当多いため十分な機械強度を持たせるには至っていない。また、高速印刷の要求の高まりから、より高速の電子写真プロセス対応の材料が求められている。この場合、感光体には高感度、高寿命であることの他に、露光されてから現像されるまでの時間が短くなるために応答性が良いことも必要となる。
【０００５】
また、これらの電子写真感光体を構成する各層は、通常、支持体上に光導電性物質、バインダー樹脂等を含有する塗布液を、浸漬塗布、スプレー塗布、ノズル塗布、バーコート、ロールコート、ブレード塗布等により塗布して形成される。これらの層形成方法では、層に含有させる物質を溶剤に溶解させて得られる塗布溶液として、塗布する等の公知の方法が適用されている。そして多くの工程では、予め塗布溶液を調整し、それを保存することが行われている。
【０００６】
感光層のバインダー樹脂としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のビニル重合体、及びその共重合体、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、フェノキシ、エポキシ、シリコーン樹脂等の熱可塑性樹脂や種々の熱硬化性樹脂が用いられている。数あるバインダー樹脂のなかではポリカーボネート樹脂が比較的優れた性能を有しており、これまで種々のポリカーボネート樹脂が開発され実用に供されている（特許文献１〜特許文献４参照）。
【０００７】
一方、商品名「Ｕ−ポリマー」として市販されているポリアリレート樹脂をバインダーとして用いた電子写真用感光体は、ポリカーボネートを用いる場合と比較して感度が向上することが報告されている（特許文献５参照）。また、特定構造の二価フェノール成分を用いたポリアリレート樹脂をバインダー樹脂として用いる場合は、電子写真用感光体を製造する際に用いる塗布溶液の安定性が向上し、さらに、電子写真用感光体の機械的強度、耐磨耗性が改良されることが報告されている（特許文献６及び特許文献７参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開昭５０−０９８３３２号公報
【特許文献２】特開昭５９−０７１０５７号公報
【特許文献３】特開昭５９−１８４２５１号公報
【特許文献４】特開平０５−０２１４７８号公報
【特許文献５】特開昭５６−１３５８４４号公報
【特許文献６】特開平０３−００６５６７号公報
【特許文献７】特開平１０−２８８８４５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
ところで、前述したような従来の電子写真用感光体は、トナーによる現像、紙との摩擦、クリーニング部材（ブレード）による摩擦等の実用上の負荷により、電子写真用感光体表面が摩耗、表面に傷が生じる等の課題を有し、実用上は限られた印刷性能にとどまっているのが現状である。
【００１０】
また、従前知られたバインダー樹脂を用いた電子写真感光体では、機械的強度等は向上するものの、電気的特性に関して不十分なものが多い。さらに、このようなバインダー樹脂を適当な溶媒に溶解して調製した感光層形成用塗布液は、溶液の安定性に乏しいものが多く、このため、塗布液の白濁、沈殿を生じ、その結果、バインダー樹脂が不溶化する等の問題がある。
【００１１】
本発明は、このような課題を解決するためになされたものである。
即ち、本発明の目的は、実用上の負荷に対する耐摩耗性に優れ、高い機械的強度を保ちつつ電気的特性に優れ、さらに、感光層形成用塗布液の安定性が高いバインダー樹脂を含有する電子写真感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
そこで本発明者等は鋭意検討の結果、感光層に特定の化学構造を有するポリエステル樹脂を含有させることにより、十分な機械的特性を有し、感光層形成用塗布液に用いる溶媒に対して高い溶解性及び優れた塗布液安定性を有し、且つ、電気特性に優れる電子写真感光体を得ることができることを見いだし、かかる知見に基づき本発明を完成されるに至った。
【００１３】
即ち、本発明によれば、導電性基体と、前記導電性基体上に設けた感光層と、を備え、前記感光層が、一般式（４）で表される繰り返し構造を有するポリエステル共重合体樹脂を含有することを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【００１４】
【化１】
2010160516.tif 000002
【００１５】
（一般式（４）中、Ａは、下記（Ａ）式に示す構造を有する化合物である。）
【００１６】
【化２】
2010160516.tif 000003
【００１７】
（（Ａ）式中、Ｒａ１、Ｒａ２は、各々独立に水素原子または置換基を有することがある一価の置換基であり、ｎ、ｍは、各々独立に０〜４の整数である。）
（一般式（４）中、Ｅは、下記（Ｅ）式に示す構造を有する化合物である。）
【００１８】
【化３】
2010160516.tif 000004
【００１９】
（（Ｅ）式中、Ｒ５およびＲ６は、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、またはアルコキシ基を表す。）
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、耐摩耗性等に優れた電子写真感光体が得られる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】画像形成装置を説明する図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明を実施するための形態（以下、発明の実施の形態）について詳細に説明する。尚、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することが出来る。
本実施の形態が適用される電子写真感光体は、所定の導電性基体上に設けた感光層を備え、感光層が、上述した一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を少なくとも１種類含有するものである。感光層の具体的な構成としては、例えば、導電性基体上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層と電荷輸送物質及びバインダー樹脂を主成分とする電荷輸送層とを積層した積層型感光体；導電性基体上に、電荷輸送物質及びバインダー樹脂を含有する層中に電荷発生物質を分散させた感光層を有する分散型（単層型）感光体等が挙げられる。上述した一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂は、通常、電荷輸送物質を含有する層に用いられ、好ましくは積層型感光層の電荷輸送層に用いられる。
【００２３】
（導電性基体）
本実施の形態が適用される電子写真感光体に使用される導電性基体の材料としては、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス鋼、銅、ニッケル等の金属材料；金属、カーボン、酸化錫等の導電性粉体を添加して導電性を付与した樹脂材料；アルミニウム、ニッケル、ＩＴＯ（インジウム−スズ酸化物）等の導電性材料をその表面に蒸着又は塗布した樹脂、ガラス、紙等が挙げられる。
【００２４】
導電性基体の形態としては、例えば、ドラム状、シート状、ベルト状等が挙げられる。また、金属材料を用いた導電性基体の上に、導電性・表面性等の制御または欠陥被覆等を目的として、適当な抵抗値を有する導電性材料を塗布したものでも良い。
導電性基体としてアルミニウム合金等の金属材料を用いる場合、予め、陽極酸化処理、化成皮膜処理等を施しても良い。尚、陽極酸化処理を施す場合は、公知の方法により封孔処理を施すのが望ましい。
導電性基体の表面は、平滑であっても良いし、特別な切削方法または研磨処理により、または、導電性基体を構成する材料に適当な粒径の粒子を混合することによって、粗面化されたものでも良い。
【００２５】
本実施の形態が適用される電子写真感光体に使用される感光層の具体的な構成としては、例えば、積層型感光体の場合は、電荷輸送物質及びバインダー樹脂を含有し、静電荷を保持して露光により発生した電荷を輸送する電荷輸送層と、電荷発生物質を含有し、露光により電荷対を発生する電荷発生層と、を有する。また、その他にも必要に応じて、例えば、導電性基体からの電荷注入を阻止する電荷阻止層、レーザ光等の光を拡散させて干渉縞の発生を防止する光拡散層等を有する場合がある。分散型（単層型）感光体の場合は、感光層は、電荷輸送物質及び電荷発生物質がバインダー樹脂中に分散されている。
【００２６】
（ポリエステル樹脂）
次に、感光層に含有されるバインダー樹脂について説明する。
本実施の形態が適用される電子写真感光体に使用される感光層には、バインダー樹脂として、下記一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を少なくとも１種類含有されている。
【００２７】
一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂の粘度平均分子量（Ｍｖ）は、特に限定されないが、通常、１０，０００以上、好ましくは１５，０００以上、さらに好ましくは２０，０００以上であり、但し、通常、３００，０００以下、好ましくは２００，０００以下、より好ましくは１００，０００以下である。粘度平均分子量が過度に小さいと、ポリエステル樹脂の機械的強度が低下し実用的ではない。また、粘度平均分子量が過度に大きいと、感光層を適当な膜厚に塗布形成する事が困難である。
【００２８】
【化４】
2010160516.tif 000005
【００２９】
一般式（１）〜一般式（５）中、Ａは、分子中に下記（Ａ）式に示すジカルボン酸残基を有する化合物である。
【００３０】
【化５】
2010160516.tif 000006
【００３１】
ここで、（Ａ）式中、Ｒａ１、Ｒａ２は、各々独立に水素原子または置換基を有することがある一価の置換基であり、ｎ、ｍは、各々独立に０〜４の整数である。Ｒａ１、Ｒａ２の一価の置換基としては、例えば、炭素数１〜炭素数８のアルキル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基等が挙げられる。これらの中でも、感光層用バインダー樹脂としての感光層形成用塗布液に対する溶解性を勘案すれば、アルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜炭素数８のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜炭素数２のアルキル基である。ｎ、ｍは各々独立に、０〜４の整数であるが、特に好ましくは、ｎ＝ｍ＝０である。
（Ａ）式で表されるジカルボン酸残基の具体例としては、例えば、ジフェニルエーテル−２，２’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−２，３’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−２，４’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−３，３’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−３，４’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基等が挙げられる。これらの中でも、ジカルボン酸成分の製造の簡便性を考慮すれば、ジフェニルエーテル−２，２’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−２，４’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基が好ましく、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基が特に好ましい。
これらのジフェニルエーテルジカルボン酸残基（Ａ）として例示した化合物は、必要に応じて複数の化合物を組み合わせて用いることも可能である。
【００３２】
一般式（１）中、Ｂは、分子中に下記（Ｂ）式に示す二価フェノール残基を有する化合物である。
【００３３】
【化６】
2010160516.tif 000007
【００３４】
（Ｂ）式中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、またはアルコキシ基を表す。感光層用バインダー樹脂としての機械的特性と、感光層形成用塗布液を調製する際の溶媒に対する溶解性を勘案すると、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が好ましく、ハロゲン基としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が好ましく、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が好ましい。アルキル基としては、炭素数が１〜１０のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数が１〜８のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数が１〜２のアルキル基である。
【００３５】
（Ｂ）式で表される二価フェノール残基となる二価フェノール化合物の具体例としては、例えば、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、（２−ヒドロキシフェニル）（３−ヒドロキシフェニル）メタン、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−ヒドロキシフェニル）メタン、（３−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）メタン、（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）メタン、（２−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）（３−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）メタン、（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、（２−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）メタン、ビス（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）メタン、ビス（３−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）メタン、（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、（３−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）メタン等が挙げられる。
【００３６】
これらの中でも、二価フェノール残基となる二価フェノール化合物の製造の簡便性を考慮すれば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）メタンが特に好ましい。これらの二価フェノール成分は、複数組み合わせて用いることも可能である。
【００３７】
【化７】
2010160516.tif 000008
【００３８】
一般式（２）中、Ｃは、分子中に下記（Ｃ）式に示す二価フェノール残基を有する化合物である。
【００３９】
【化８】
2010160516.tif 000009
【００４０】
（Ｃ）式中、Ｒ３、Ｒ４は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、またはアルキル基を表す。感光層用バインダー樹脂としての機械的特性と、感光層形成用塗布液を調製する際の溶媒に対する溶解性を勘案すると、アリール基としてフェニル基、ナフチル基等が好ましく、ハロゲン基としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が好ましく、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基が好ましい。アルキル基としては、炭素数が１〜１０のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数が１〜８のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数が１〜２のアルキル基である。
【００４１】
（Ｃ）式で表される二価フェノール残基となる二価フェノール化合物の具体例としては、例えば、１，１−ビス（２−ヒドロキシフェニル）エタン、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（３−ヒドロキシフェニル）エタン、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３−ヒドロキシフェニル）エタン、１−（３−ヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）エタン、１−（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）エタン、１−（２−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）−１−（３−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）エタン、１−（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１−（２−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）エタン、１，１−ビス（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（３−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）エタン、１−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１−（３−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）−１−（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）エタンが挙げられる。
【００４２】
これらのなかでも、二価フェノール化合物の製造の簡便性を考慮すれば、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）エタンが特に好ましく、これらの二価フェノール化合物は、複数組み合わせて用いることも可能である。
【００４３】
【化９】
2010160516.tif 000010
【００４４】
一般式（３）中、Ｄは、分子中に下記（Ｄ）式に示す二価フェノール残基の構造を有する化合物である。
【００４５】
【化１０】
2010160516.tif 000011
【００４６】
（Ｄ）式で表される二価フェノール残基のＸ１は単結合または二価基である。Ｘ１の好適な二価基としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、スルホニル基、シクロアルキレン基、または（−ＣＲ１７Ｒ１８−）等が挙げられる。ここで、Ｒ１７、Ｒ１８は、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基またはアルコキシ基を表す。感光層用バインダー樹脂としての機械的特性と、感光層形成用塗布液を調製する際の溶媒に対する溶解性を勘案すると、アリール基としてフェニル基、ナフチル基等が好ましく、ハロゲン基としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が好ましく、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が好ましい。アルキル基としては、炭素数が１〜１０のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数が１〜８のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数が１〜２のアルキル基である。
【００４７】
また、ポリエステル樹脂を製造する際に用いる二価フェノール成分の製造の簡便性を勘案すれば、Ｘ１として、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、シクロヘキシリデン基等が挙げられる。これらの中でも、好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、シクロヘキシリデン基であり、特に好ましくは−ＣＨ２−、シクロヘキシリデン基である。
【００４８】
（Ｄ）式で表される二価フェノール残基となる二価フェノール化合物の具体例としては、例えば、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、２，４，３’，５’−テトラメチル−３，４’−ジヒドロキシビフェニル、２，２’，４，４’−テトラメチル−３，３’−ジヒドロキシビフェニル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エーテル、（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）エーテル、ビス（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）メタン、ビス（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エタン、１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン、１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）シクロヘキサン等が挙げられる。
【００４９】
これらの中でも、好ましくは、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン等が挙げられる。
【００５０】
さらに、二価フェノール化合物の製造の簡便性を考慮すれば、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサンが特に好ましい。これらの二価フェノール化合物は、複数組み合わせて用いることも可能である。
【００５１】
【化１１】
2010160516.tif 000012
【００５２】
一般式（４）中、Ｅは、分子中に下記（Ｅ）式に示す二価フェノール残基の構造を有する化合物である。）
【００５３】
【化１２】
2010160516.tif 000013
【００５４】
（Ｅ）式中、Ｒ５、Ｒ６は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、またはハロゲン基を表す。感光層用バインダー樹脂としての機械的特性と、感光層形成用塗布液を調製する際の溶媒に対する溶解性を勘案すると、アリール基としてフェニル基、ナフチル基等が好ましく、ハロゲン基としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が好ましく、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が好ましい。アルキル基としては、炭素数が１〜１０のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数が１〜８のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数が１〜２のアルキル基である。
【００５５】
（Ｅ）式で表される二価フェノール残基となる二価フェノール化合物の具体例としては、例えば、ビス（２−ヒドロキシフェニル）エーテル、（２−ヒドロキシフェニル）（３−ヒドロキシフェニル）エーテル、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３−ヒドロキシフェニル）エーテル、（３−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エーテル、ビス（２−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）エーテル、（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）エーテル、（２−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）（３−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）エーテル、（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エーテル、（２−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）エーテル、ビス（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）エーテル、ビス（３−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）エーテル、（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エーテル、（３−ヒドロキシ−４−エチルフェニル）（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）エーテルが挙げられる。
【００５６】
これらの中でも、二価フェノール残基となる二価フェノール化合物の製造の簡便性を考慮すれば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（２−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）エーテルが特に好ましい。これらの二価フェノール化合物は、複数組み合わせて用いることも可能である。
【００５７】
【化１３】
2010160516.tif 000014
【００５８】
一般式（５）中、｛ａ／（ａ＋ｂ）｝＞０．７であり、好ましくは、｛ａ／（ａ＋ｂ）｝は０．８以上である。但し、１以下であり、好ましくは、０．９以下である。
【００５９】
一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂は、−（Ａ−Ｆ）−で表される繰り返し構造と、−（Ｇ−Ｆ）−で表される繰り返し構造との共重合体であるが、この共重合体は、前述した２種類の繰り返し単位のランダム共重合体であってもブロック共重合体であってもよい。ブロック共重合体の場合は、マルチブロック共重合体でもかまわない。これらの中でも製造の容易さという点でランダム共重合体であることが好ましい。
一般式（５）中、Ｆは、分子中に下記（Ｆ）式に示す二価フェノール残基の構造を有する化合物である。
【００６０】
【化１４】
2010160516.tif 000015
【００６１】
（Ｆ）式で表される二価フェノール残基となる二価フェノール化合物のＸ２は単結合または二価基であり、好適な二価基としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、スルホニル基、シクロアルキレン基、（−ＣＲ１９Ｒ２０−）等が挙げられる。ここで、Ｒ１９、Ｒ２０は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、またはアルコキシ基を表す。感光層用バインダー樹脂としての機械的特性と、感光層形成用塗布液を調製する際の溶媒に対する溶解性を勘案すると、アリール基としてフェニル基、ナフチル基等が好ましく、ハロゲン基としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が好ましく、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が好ましい。アルキル基としては、炭素数が１〜１０のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数が１〜８のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数が１〜２のアルキル基である。
【００６２】
さらに、ポリエステル樹脂を製造する際に用いる二価フェノール残基となる二価フェノール化合物の製造の簡便性を勘案すれば、Ｘ２として、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、シクロヘキシリデン基等が挙げられる。これらの中でも、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、シクロヘキシリデン基が特に好ましい。
【００６３】
（Ｆ）式中、Ｒ７、Ｒ８は、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、またはアルキル基を表す。感光層用バインダー樹脂としての機械的特性と、感光層形成用塗布液を調製する際の溶媒に対する溶解性を勘案すると、アリール基としてフェニル基、ナフチル基等が好ましく、ハロゲン基としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が好ましく、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が好ましい。アルキル基としては、炭素数が１〜１０のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数が１〜８のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数が１〜２のアルキル基である。また、ｋ、ｌは、各々独立に１〜４の整数を表す。
【００６４】
（Ｆ）式の具体例として特に好ましいのは、例えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン等が挙げられる。これらの二価フェノール化合物は、複数組み合わせて用いることも可能である。
【００６５】
一般式（５）中、Ｇは、分子中に下記（Ｇ）式に示すジカルボン酸残基の構造を有する化合物である。
【００６６】
【化１５】
2010160516.tif 000016
【００６７】
式（Ｇ）中、Ｘ３は二価基である。Ｘ３の好適な二価基としては、例えば、メチレン基、エチレン基等の飽和脂肪族炭化水素の二価基；ｐ−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、３−メチル−ｐ−フェニレン基等の置換基を有してもよいアリーレン基等が挙げられる。
【００６８】
式（Ｇ）で表されるジカルボン酸残基の具体例としては、例えば、アジピン酸残基、スベリン酸残基、セバシン酸残基等の飽和脂肪族炭化水素のジカルボン酸残基；フタル酸残基、イソフタル酸残基、テレフタル酸残基、トルエン−２，５−ジカルボン酸残基等の芳香族炭化水素のジカルボン酸残基；、ｐ−キシレン−２，５−ジカルボン酸残基、ピリジン−２，３−ジカルボン酸残基、ピリジン−２，４−ジカルボン酸残基、ピリジン−２，５−ジカルボン酸残基、ピリジン−２，６−ジカルボン酸残基、ピリジン−３，４−ジカルボン酸残基、ピリジン−３，５−ジカルボン酸残基等の複素環のジカルボン酸残基；ナフタレン−１，４−ジカルボン酸残基、ナフタレン−２，３−ジカルボン酸残基、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸残基等の縮合多環のジカルボン酸残基；ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸残基、ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸残基等の炭化水素環集合のジカルボン酸残基が挙げられる。これらのなかでも、好ましくは、アジピン酸残基、セバシン酸残基、フタル酸残基、イソフタル酸残基、テレフタル酸残基、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸残基、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸残基、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸残基、ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸残基等が挙げられる。より好ましくは、芳香族炭化水素のジカルボン酸残基であり、特に好ましくは、イソフタル酸残基、テレフタル酸残基である。これらのジカルボン酸残基は、複数組み合わせて用いることも可能である。
【００６９】
尚、本実施の形態が適用される電子写真感光体における感光層には、前述した一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂と他の樹脂とを混合して用いることも可能である。ここで混合される他の樹脂としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のビニル重合体またはその共重合体；ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルポリカーボネート樹脂、ポリスルホン樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂等の熱可塑性樹脂または種々の熱硬化性樹脂等が挙げられる。これら樹脂のなかでもポリカーボネート樹脂が好ましい。また、併用する樹脂の混合割合は、特に限定されないが、通常、一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂の割合を超えない範囲で併用することが好ましい。
【００７０】
（ポリエステル樹脂の製造方法）
次に、一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂の製造方法について説明する。
一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂の製造方法としては、特に限定されず、例えば、界面重合法、溶融重合法、溶液重合法等の公知の重合方法を用いることができる。
【００７１】
界面重合法による製造の場合は、例えば、二価フェノール成分をアルカリ水溶液に溶解した溶液と、芳香族ジカルボン酸クロライド成分を溶解したハロゲン化炭化水素の溶液とを混合する。この際、触媒として、四級アンモニウム塩もしくは四級ホスホニウム塩を存在させることも可能である。重合温度は０℃〜４０℃の範囲、重合時間は２時間〜２０時間の範囲であるのが生産性の点で好ましい。重合終了後、水相と有機相を分離し、有機相中に溶解しているポリマーを公知の方法で、洗浄、回収することにより、目的とする樹脂を得られる。
【００７２】
界面重合法で用いられるアルカリ成分としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物等を挙げることができる。アルカリの使用量としては、反応系中に含まれるフェノール性水酸基の１．０１倍当量〜３倍当量の範囲が好ましい。ハロゲン化炭化水素としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロルベンゼン等を挙げることができる。触媒として用いられる四級アンモニウム塩もしくは四級ホスホニウム塩としては、例えば、トリブチルアミンやトリオクチルアミン等の三級アルキルアミンの塩酸、臭素酸、ヨウ素酸等の塩；ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド、トリエチルオクタデシルホスホニウムブロマイド、Ｎ−ラウリルピリジニウムクロライド、ラウリルピコリニウムクロライド等が挙げられる。
【００７３】
また、界面重合法では、分子量調節剤を使用することができる。分子量調節剤としては、例えば、フェノール、ｏ，ｍ，ｐ−クレゾール、ｏ，ｍ，ｐ−エチルフェノール、ｏ，ｍ，ｐ−プロピルフェノール、ｏ，ｍ，ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール、ペンチルフェノール、ヘキシルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、２，６−ジメチルフェノール誘導体、２−メチルフェノール誘導体等のアルキルフェノール類；ｏ，ｍ，ｐ−フェニルフェノール等の一官能性のフェノール；酢酸クロリド、酪酸クロリド、オクチル酸クロリド、塩化ベンゾイル、ベンゼンスルフォニルクロリド、ベンゼンスルフィニルクロリド、スルフィニルクロリド、ベンゼンホスホニルクロリドまたはそれらの置換体等の一官能性酸ハロゲン化物等が挙げられる。これら分子量調節剤の中でも、分子量調節能が高く、かつ溶液安定性の点で好ましいのは、ｏ，ｍ，ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール、２，６−ジメチルフェノール誘導体、２−メチルフェノール誘導体である。特に好ましくは、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール、２，３，６−トリメチルフェノール、２，３，５−トリメチルフェノールである。
【００７４】
次に、本実施の形態が適用される電子写真感光体の感光層に含有される他の成分について説明する。
（電荷発生層）
本実施の形態が適用される電子写真感光体が積層型感光体である場合、感光層を構成する電荷発生層には電荷発生物質が含有される。電荷発生物質としては、例えば、セレニウム及びその合金、硫化カドミウム、その他無機系光導電材料；フタロシアニン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾール顔料等の有機顔料等の各種光導電材料が挙げられる。これらの中でも、特に、有機顔料、更に、フタロシアニン顔料、アゾ顔料が好ましい。これらの電荷発生物質の微粒子は、例えば、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニルプロピオナール、ポリビニルブチラール、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテル等の各種バインダー樹脂で結着した形で使用される。電荷発生物質の使用量は、特に限定されないが、通常、バインダー樹脂１００重量部に対して３０重量部〜５００重量部の範囲で使用される。尚、電荷発生層の膜厚は、通常、０．１μｍ〜１μｍ、好ましくは、０．１５μｍ〜０．６μｍが好適である。
【００７５】
電荷発生物質としてフタロシアニン化合物を用いる場合、具体的には、無金属フタロシアニン、銅、インジウム、ガリウム、錫、チタン、亜鉛、バナジウム、シリコン、ゲルマニウム等の金属またはその酸化物、ハロゲン化物等の配位したフタロシアニン類が使用される。３価以上の金属原子への配位子の例としては、酸素原子、塩素原子の他、水酸基、アルコキシ基等が挙げられる。特に、感度の高いＸ型、τ型無金属フタロシアニン、Ａ型、Ｂ型、Ｄ型等のチタニルフタロシアニン、バナジルフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン等が好適である。なお、ここで挙げたチタニルフタロシアニンの結晶型のうち、Ａ型、Ｂ型についてはＷ．ＨｅｌｌｅｒらによってそれぞれＩ相、ＩＩ相として示されており（Ｚｅｉｔ．Ｋｒｉｓｔａｌｌｏｇｒ．１５９（１９８２）１７３）、Ａ型は安定型として知られているものである。Ｄ型は、ＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折において、回折角２θ±０．２゜が２７．３゜に明瞭なピークを示す結晶型である。フタロシアニン化合物は単一の化合物のみを用いても良いし、いくつかの混合状態でも良い。ここでのフタロシアニン化合物または結晶状態に置ける混合状態として、それぞれの構成要素を後から混合して用いても良いし、合成、顔料化、結晶化等のフタロシアニン化合物の製造・処理工程において混合状態を生じせしめたものでも良い。このような処理としては、酸ペースト処理・磨砕処理・溶剤処理等が知られている。
【００７６】
（電荷輸送層）
本実施の形態が適用される電子写真感光体が積層型感光体である場合、感光層を構成する電荷輸送層には電荷輸送物質が含有される。電荷輸送物質としては、例えば、２，４，７−トリニトロフルオレノン等の芳香族ニトロ化合物；テトラシアノキノジメタン等のシアノ化合物；ジフェノキノン等のキノン類等の電子吸引性物質；カルバゾール誘導体、インドール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、チアジアゾール誘導体等の複素環化合物；アニリン誘導体、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体、エナミン化合物またはこれらの化合物が複数結合されたもの；あるいはこれらの化合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体等の電子供与性物質が挙げられる。これらの中でも、カルバゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体及びこれらの誘導体が複数結合されたものが好ましく、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体の複数結合されてなるものが好ましい。
【００７７】
電荷輸送物質のなかでも、下記一般式（６）で表される構造を有する化合物が好ましく用いられる。
【００７８】
【化１６】
2010160516.tif 000017
【００７９】
一般式（６）中、Ａｒ１〜Ａｒ６は各々独立して、置換基を有してもよいアリーレン基または置換基を有してもよい二価の複素環基を表す。ｍ１，ｍ２は、各々独立して０または１を表す。ｍ１＝０の場合のＡｒ５、ｍ２＝０の場合のＡｒ６は、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい一価の複素環基である。、ｍ１＝１の場合のＡｒ５、ｍ２＝１の場合のＡｒ６は、それぞれ置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、または置換基を有してもよい二価の複素環基を表す。Ｑは、直接結合または二価の残基を表す。Ｒ９〜Ｒ１６は、各々独立して水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい複素環基を表す。ｎ１〜ｎ４は、各々独立して０〜４の整数を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ６は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【００８０】
さらに、一般式（６）中、Ｒ９〜Ｒ１６は、各々独立して水素原子、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアリール基、置換基を有していても良いアラルキル基、置換基を有していても良い複素環基を表す。
【００８１】
一般式（６）中、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、これらの内炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。アルキル基がアリール置換基を有する場合は、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、炭素数７〜１２のアラルキル基が好ましい。
アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ピレニル基等が挙げられ、炭素数６〜１２のアリール基が好ましい。
複素環基は、芳香族性を有する複素環が好ましく、例えばフリル基、チエニル基、ピリジル基等のが挙げられ、単環の芳香族複素環が更に好ましい。Ｒ７〜Ｒ１４において、最も好ましいものは、メチル基及びフェニル基である。
【００８２】
一般式（６）中、Ａｒ１〜Ａｒ６は、各々独立して、置換基を有してもよいアリーレン基または置換基を有してもよい二価の複素環基を表す。ｍ１，ｍ２は、各々独立して０または１を表す。ｍ１＝０の場合のＡｒ５、ｍ２＝０の場合のＡｒ６は、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい一価の複素環基を表し、ｍ１＝１の場合のＡｒ５、ｍ２＝１の場合のＡｒ６は、それぞれ置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、または置換基を有してもよい二価の複素環基を表す。具体的には、アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ピレニル基等が挙げられ、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく；アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられ、フェニレン基が好ましい。
【００８３】
一般式（６）中、一価の複素環基としては、芳香族性を有する複素環が好ましく、例えばフリル基、チエニル基、ピリジル基等のが挙げられ、単環の芳香族複素環が更に好ましい。二価の複素環基としては、芳香族性を有する複素環が好ましく、例えばピリジレン基、チエニレン基等が挙げられ、単環の芳香族複素環が更に好ましい。これらのうち、最も好ましいものは、Ａｒ１及びＡｒ２はフェニレン基であり、Ａｒ３はフェニル基である。
【００８４】
一般式（６）中、Ｒ９〜Ｒ１６及びＡｒ１〜Ａｒ６で表される基のうち、アルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基は、さらに置換基を有していても良い。その置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基，エトキシ基，プロピルオキシ基等のアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ基；ベンジルオキシ基，フェネチルオキシ基等のアリールアルコキシ基；フェニル基，ナフチル基等のアリール基；スチリル基，ナフチルビニル基等のアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基、ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基等のジ複素環アミノ基；ジアリルアミノ基または上述したアミノ基の置換基を組み合わせたジ置換アミノ基等の置換アミノ基；さらに、シアノ基、ニトロ基、水酸基等が挙げられる。これらの置換基は互いに結合して、単結合、メチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基等を介した環状炭化水素基や複素環基を形成してもよい。
【００８５】
これらの中、好ましい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数６〜１２のアリールチオ基、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基が挙げられ、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基が更に好ましく、メチル基、フェニル基が特に好ましい。
【００８６】
一般式（６）中、ｎ１〜ｎ４は、各々独立して０乃至４の整数を表し、０〜２が好ましく、１が特に好ましい。ｍ１、ｍ２は、０又は１を表し、０が好ましい。
【００８７】
一般式（６）中、Ｑは、直接結合又は二価の残基を表し、二価の残基として好ましいものは、１６族原子、置換基を有しても良いアルキレン、置換基を有しても良いアリーレン基、置換基を有しても良いシクロアルキリデン基、またはこれらが互いに結合した、例えば［−Ｏ−Ｚ−Ｏ−］、［−Ｚ−Ｏ−Ｚ−］、［−Ｓ−Ｚ−Ｓ−］、［−Ｚ−Ｚ−］等が挙げられる（但し、Ｏは酸素原子、Ｓは硫黄原子、Ｚは置換基を有しても良いアリーレン基または置換基を有しても良いアルキレン基を表す）。
【００８８】
Ｑを構成するアルキレン基としては、炭素数１〜６のものが好ましく、中でもメチレン基及びエチレン基が更に好ましい。また、シクロアルキリデン基としては、炭素数５〜８のものが好ましく、中でもシクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基が更に好ましい。アリーレン基としては、炭素数６〜１４のものが好ましく、中でもフェニレン基及びナフチレン基が更に好ましい。
【００８９】
また、これらアルキレン基、アリーレン基、シクロアルキリデン基は置換基を有しても良く、好ましい置換基としては、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルケニル基、炭素数６〜１４のアリール基が挙げられる。
【００９０】
本実施の形態が適用される電子写真感光体の感光層を構成する電荷輸送層に含有される電荷輸送物質の具体的例としては、たとえば、特開平９−２４４２７８号公報に記載されるアリールアミン系化合物、特開２００２−２７５１３３号公報に記載されるアリールアミン系化合物等が挙げられる。これらの電荷輸送物質は単独で用いても良いし、いくつかを混合して用いてもよい。これらの電荷輸送物質がバインダー樹脂に結着した形で電荷輸送層が形成される。電荷輸送層は、単一の層から成っていても良いし、構成成分あるいは組成比の異なる複数の層を重ねたものでも良い。
【００９１】
一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂と電荷輸送物質との割合は、通常、バインダー樹脂１００重量部に対して電荷輸送物質３０重量部〜２００重量部、好ましくは４０重量部〜１５０重量部の範囲で使用される。また電荷輸送層の膜厚は、通常、５μｍ〜５０μｍ、好ましくは１０μｍ〜４５μｍである。
【００９２】
尚、電荷輸送層には成膜性、可撓性、塗布性、耐汚染性、耐ガス性、耐光性等を向上させるために周知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、電子吸引性化合物、染料、顔料、レベリング剤等の添加物を含有させても良い。酸化防止剤の例としては、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物等が挙げられる。また染料、顔料の例としては、各種の色素化合物、アゾ化合物等が挙げられる。
【００９３】
（分散型（単層型）感光層）
分散型感光層の場合には、上述したバインダー樹脂と電荷輸送物質とからなる電荷輸送媒体中に、前述した電荷発生物質が分散される。電荷発生物質の粒子径は充分小さいことが必要であり、好ましくは１μｍ以下、より好ましくは０．５μｍ以下で使用される。感光層内に分散される電荷発生物質の量が過度に少ないと、と充分な感度が得られず、過度に多いと、帯電性の低下、感度の低下等の弊害がある。電荷発生物質の使用量は、好ましくは０．５重量％〜５０重量％、より好ましくは１重量％〜２０重量％の範囲で使用される。
【００９４】
分散型感光層の膜厚は、通常５μｍ〜５０μｍ、より好ましくは１０μｍ〜４５μｍで使用される。またこの場合にも成膜性、可とう性、機械的強度等を改良するための公知の可塑剤、残留電位を抑制するための添加剤、分散安定性向上のための分散補助剤、塗布性を改善するためのレベリング剤、界面活性剤、例えばシリコ−ンオイル、フッ素系オイルその他の添加剤が添加されていても良い。分散型感光層の上に、分散型感光層の損耗を防止したり、帯電器等から発生する放電生成物等による分散型感光層の劣化を防止・軽減する目的で保護層を設けても良い。また、電子写真感光体表面の摩擦抵抗や、摩耗を軽減する目的で、表面の層にはフッ素系樹脂、シリコーン樹脂等を含んでいても良い。また、これらの樹脂からなる粒子や無機化合物の粒子を含んでいても良い。
【００９５】
（電子写真感光体の調製方法）
本実施の形態が適用される電子写真感光体の調製方法は、特に限定されないが、通常、導電性基体上に、一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を含有する感光層形成塗布液を、例えば、浸漬塗布法、スプレー塗布法、ノズル塗布法、バーコート法、ロールコート法、ブレード塗布法等の公知の方法により塗布して形成される。これらの中でも生産性の高さから浸漬塗布方法が好ましい。
【００９６】
（下引き層）
本実施の形態が適用される電子写真感光体は、導電性基体と感光層との間に、接着性・ブロッキング性等の改善のため、下引き層を設けても良い。下引き層としては、例えば、樹脂、樹脂に金属酸化物等の粒子を分散したもの等が用いられる。下引き層に用いる金属酸化物粒子の例としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化鉄等の１種の金属元素を含む金属酸化物粒子、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム等の複数の金属元素を含む金属酸化物粒子等が挙げられる。これらの金属酸化物粒子は、一種類の粒子のみを用いても良いし複数の種類の粒子を混合して用いても良い。
【００９７】
これらの中でも、酸化チタン及び酸化アルミニウムが好ましく、特に酸化チタンが好ましい。酸化チタン粒子は、その表面に、酸化錫、酸化アルミニウム、酸化アンチモン、酸化ジルコニウム、酸化珪素等の無機物、又はステアリン酸、ポリオール、シリコーン等の有機物による処理を施されていても良い。酸化チタン粒子の結晶型としては、ルチル、アナターゼ、ブルッカイト、アモルファスのいずれも用いることができる。複数の結晶状態のものが含まれていても良い。また、金属酸化物粒子の粒径としては、種々のものが利用できるが、中でも特性及び液の安定性の面から、平均一時粒径として１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下が好ましく、特に好ましいのは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。
【００９８】
下引き層は、金属酸化物粒子をバインダー樹脂に分散した形で形成するのが望ましい。下引き層に用いられるバインダー樹脂としては、フェノキシ、エポキシ、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、デンプン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド等が単独あるいは硬化剤とともに硬化した形で使用できるが、中でも、アルコール可溶性の共重合ポリアミド、変性ポリアミド等は良好な分散性、塗布性を示し好ましい。バインダー樹脂に対する金属酸化物粒子の配合組成比は、特に限定されないが、通常、１０重量％〜５００重量％の範囲で使用することが、分散液の安定性、塗布性の面で好ましい。尚、下引き層の膜厚は、特に限定されないが、感光体特性及び塗布性から０．１μｍ〜２０μｍが好ましい。また下引き層には、公知の酸化防止剤等を添加しても良い。
【００９９】
次に、本実施の形態が適用される電子写真感光体を用いた画像形成装置の一例について説明する。
図１は、画像形成装置を説明する図である。図１に示された画像形成装置１０は、所定の導電性基体上に、前述した一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を少なくとも１種類含有する感光層を設けた電子写真感光体１と、電子写真感光体１を帯電させる帯電ローラからなる帯電装置２と、電子写真感光体１の感光面に静電潜像を形成する露光装置３と、電子写真感光体１表面にトナー（Ｔ）を供給する現像装置４と、トナー（Ｔ）の帯電電位とは逆極性で所定電圧値（転写電圧）を印加し、電子写真感光体１に形成されたトナー像を記録紙（Ｐ）に転写する転写装置５と、電子写真感光体１に付着した残留トナーを掻き落とし回収するクリーニング装置６と、記録紙（Ｐ）に転写されたトナー像を定着させる定着装置７と、を有している。
【０１００】
電子写真感光体１は、円筒状の導電性基体の表面に上述したポリエステル樹脂を少なくとも１種類含有する感光層を設けたドラム状の形状を有している。
帯電装置２は、ローラ型の帯電ローラを有している。尚、帯電装置２は、例えば、コロトロンまたはスコロトロン等のコロナ帯電装置、帯電ブラシ等の接触型帯電装置等がよく用いられる。尚、電子写真感光体１及び帯電装置２は、多くの場合、この両方を備えたカートリッジ（以下、感光体カートリッジと言うことがある。）として、画像形成装置１０の本体から取り外し可能に設計されている。そして、例えば、電子写真感光体１や帯電装置２が劣化した場合に、この感光体カートリッジを画像形成装置１０本体から取り外し、別の新しい感光体カートリッジを画像形成装置本体に装着することができるようになっている（図示せず）。
【０１０１】
露光装置３は、電子写真感光体１の感光面に静電潜像を形成できるものであれば、その種類に特に制限はない。具体例としては、ハロゲンランプ、蛍光灯、半導体レーザやＨｅ−Ｎｅレーザ等のレーザ、ＬＥＤ等が挙げられる。また、感光体内部露光方式によって露光を行なうこともできる。露光を行なう際に使用する光は特に限定されないが、例えば、波長７８０ｎｍの単色光、波長６００ｎｍ〜７００ｎｍのやや短波長寄りの単色光、波長３８０ｎｍ〜５００ｎｍの短波長の単色光等が挙げられる。
【０１０２】
現像装置４は、内部にトナー（Ｔ）が貯留されている現像槽４１を備え、さらに、現像槽４１は、トナー（Ｔ）を攪拌するアジテータ４２と、貯留されているトナー（Ｔ）を担持して後述する現像ローラ４４に供給する供給ローラ４３と、電子写真感光体１及び供給ローラ４３に各々当接し、供給ローラ４３によって供給されるトナー（Ｔ）を担持して電子写真感光体１の表面に接触させる現像ローラ４４と、現像ローラ４４に当接する規制部材４５と、を有している。また、必要に応じ、ボトル、カートリッジ等の容器から現像槽４１にトナー（Ｔ）を補給する補給装置（図示せず）を付帯させてもよい。現像装置４の種類に特に制限はなく、例えば、カスケード現像、一成分導電トナー現像、二成分磁気ブラシ現像等の乾式現像方式や、湿式現像方式等の任意の装置を用いることができる。
【０１０３】
アジテータ４２は、回転駆動機構によってそれぞれ回転されており、トナー（Ｔ）を攪拌するとともに、トナー（Ｔ）を供給ローラ４３側に搬送する。アジテータ４２は、羽根形状、大きさ等を違えて複数設けてもよい。供給ローラ４３は、例えば、導電性スポンジ等から形成される。現像ローラ４４は、鉄，ステンレス鋼，アルミニウム，ニッケル等の金属ロールまたは金属ロールにシリコーン樹脂，ウレタン樹脂，フッ素樹脂等を被覆した樹脂ロール等からなる。現像ローラ４４の表面には、必要に応じて、平滑加工や粗面加工を加えてもよい。規制部材４５は、シリコーン樹脂やウレタン樹脂等の樹脂ブレード、ステンレス鋼、アルミニウム、銅、真鍮、リン青銅等の金属ブレード又は金属ブレードに樹脂を被覆したブレード等により形成されている。規制部材４５は、現像ローラ４４に当接し、ばね等によって現像ローラ４４側に所定の力で押圧（一般的なブレード線圧は５〜５００ｇ／ｃｍ）される。必要に応じて、規制部材４５にトナー（Ｔ）との摩擦帯電によりトナー（Ｔ）に帯電を付与する機能を具備させてもよい。尚、供給ローラ４３及び現像ローラ４４は、回転駆動機構（図示せず）によって回転される。
【０１０４】
トナー（Ｔ）の種類は特に限定されないが、通常、粉状トナーのほか、懸濁重合法や乳化重合法等を用いた重合トナー等を用いることができる。特に、重合トナーを用いる場合には径が４〜８μｍ程度の小粒径のものが好ましく、また、トナー（Ｔ）の粒子の形状も球形に近いものからポテト状の球形から外れたものまで様々に使用することができる。重合トナーは、帯電均一性、転写性に優れ、高画質化に好適に用いられる。尚、トナー（Ｔ）は、多くの場合、トナーカートリッジ中に蓄えられて、画像形成装置１０本体から取り外し可能に設計され、使用しているトナーカートリッジ中のトナー（Ｔ）が無くなった場合に、このトナーカートリッジを画像形成装置１０本体から取り外し、別の新しいトナーカートリッジを装着することができるようになっている。更に、電子写真感光体１、帯電装置２及びトナー（Ｔ）が備えられたカートリッジを用いることもできる。
【０１０５】
転写装置５は、図示しないが、電子写真感光体１に対向して配置された転写チャージャー、転写ローラ、転写ベルト等から構成されている。また、転写装置５の種類に特に制限はなく、例えば、コロナ転写、ローラ転写、ベルト転写等の静電転写法、圧力転写法、粘着転写法等、任意の方式を用いた装置を使用することができる。
【０１０６】
クリーニング装置６は、特に限定されないが、例えば、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナー、ブレードクリーナー等、任意のクリーニング装置を用いることができる。
【０１０７】
定着装置７は、定着ローラからなる上部定着部材７１と、上部定着部材７１に当接する定着ローラからなる下部定着部材７２と、上部定着部材７１の内部に設けられた加熱装置７３と、を有している。尚、加熱装置７３は下部定着部材７２内部に設けてもよい。上部定着部材７１または下部定着部材７２は、ステンレス，アルミニウム等の金属素管にシリコーンゴムを被覆した定着ロール、テフロン（登録商標）樹脂で被覆した定着ロール、定着シート等の公知の熱定着部材を使用することができる。更に、上部定着部材７１または下部定着部材７２は、離型性を向上させる為にシリコーンオイル等の離型剤を供給する構成としてもよく、バネ等により互いに強制的に圧力を加える構成としてもよい。尚、定着装置７の種類に特に限定はなく、例えば、熱ローラ定着、フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着等、任意の方式による定着装置を設けることができる。
【０１０８】
次に、画像形成装置１０の作用について説明する。
電子写真感光体１の表面（感光面）が、帯電装置２によって所定の電位（例えば−６００Ｖ）に帯電される。この際、直流電圧により帯電させても良く、直流電圧に交流電圧を重畳させて帯電させてもよい。続いて、帯電された電子写真感光体１の感光面を、記録すべき画像に応じて露光装置３により露光し、感光面に静電潜像を形成する。次に、電子写真感光体１の感光面に形成された静電潜像の現像を、現像装置４で行なう。即ち、現像装置４は、供給ローラ４３により供給されるトナー（Ｔ）を、現像ブレード等の規制部材４５により薄層化するとともに、所定の極性（ここでは電子写真感光体１の帯電電位と同極性であり、負極性）に摩擦帯電させ、現像ローラ４４に担持しながら搬送して、電子写真感光体１の表面に接触させる。
【０１０９】
現像ローラ４４に担持された帯電トナー（Ｔ）が電子写真感光体１の表面に接触すると、静電潜像に対応するトナー像が電子写真感光体１の感光面に形成される。続いて、このトナー像は、転写装置５によって記録紙（Ｐ）に転写される。この後、転写されずに電子写真感光体１の感光面に残留しているトナー（Ｔ）は、クリーニング装置６で除去される。記録紙（Ｐ）上に転写されたトナー（Ｔ）は、所定温度に加熱された上部定着部材７１と下部定着部材７２との間を通過する際、トナー（Ｔ）が溶融状態まで熱加熱され、通過後冷却されて記録紙（Ｐ）上にトナー（Ｔ）が定着され、最終的な画像が得られる。
【０１１０】
尚、画像形成装置１０は、上述した構成に加え、例えば、除電工程を行なうことができる構成としても良い。除電工程は、電子写真感光体１に露光を行なうことで電子写真感光体１の除電を行なう工程であり、除電装置としては、蛍光灯、ＬＥＤ等が使用される。また除電工程で用いる光は、強度としては露光光の３倍以上の露光エネルギーを有する光である場合が多い。
【０１１１】
また、画像形成装置１０は更に変形して構成してもよく、例えば、前露光工程、補助帯電工程等の工程を行なうことができる構成としたり、オフセット印刷を行なう構成としたり、更には複数種のトナー（Ｔ）を用いたフルカラータンデム方式の構成としてもよい。
【実施例】
【０１１２】
以下、実施例に基づき本実施の形態をさらに具体的に説明する。なお、本実施の形態は実施例に限定されない。なお、実施例及び比較例中の部及び％は、特に指定しない限り重量基準である。
【０１１３】
（粘度平均分子量（Ｍｖ））
ウベローデ型毛細管粘度計（ジクロロメタンの流下時間ｔ０：１３６．１６秒）を用いて、２０．０℃において、ポリエステル樹脂のジクロロメタン溶液（濃度：６．００ｇ／Ｌ）の流下時間（ｔ）を測定し、以下の式に基づき、ポリエステル樹脂の粘度平均分子量（Ｍｖ）を算出した。結果を表１、表２及び表４〜表７に示す。
ηｓｐ＝（ｔ／ｔ０）−１
ａ＝０．４３８×ηｓｐ＋１
ｂ＝１００×（ηｓｐ／Ｃ）
Ｃ＝６．００  ［ｇ／Ｌ］
η＝ｂ／ａ
Ｍｖ＝３２０７×η１．２０５
【０１１４】
（電気特性試験）
電子写真学会測定標準に準拠した電子写真特性評価装置（続電子写真技術の基礎と応用、電子写真学会編、コロナ社、第４０４頁〜４０５頁記載）を使用し、予め調製した感光体シート（後述する）をアルミニウム製ドラムに貼り付けて円筒状にし、アルミニウム製ドラムと感光体シートのアルミニウム基体との導通を取った上で、ドラムを一定回転数で回転させ、帯電、露光、電位測定、除電のサイクルによる電気特性評価試験を行った。初期表面電位を−７００Ｖ、露光光として７８０ｎｍ、除電光として６６０ｎｍの単色光を用い、露光光を２．４μＪ／ｃｍ２照射した時点の表面電位（ＶＬ）を測定した。ＶＬ測定に際しては、露光から電位測定に要する時間を１３９ｍｓとした。測定環境は、温度２５℃、相対湿度５０％（ＮＮ環境）と、温度５℃、相対湿度１０％（ＬＬ環境）とで行った。ＶＬ値の絶対値が小さいほど応答性が良い（単位：−Ｖ）。結果を表１及び表７に示す。
【０１１５】
（磨耗試験）
予め調製した感光体シート（後述する）を直径１０ｃｍの円状に切断して試験片を調製し、これを、テーバー摩耗試験機（東洋精機社製）を用いて摩耗試験を行った。試験条件は、温度２３℃、相対湿度５０％の雰囲気下、摩耗輪ＣＳ−１０Ｆを用いて、荷重なし（摩耗輪の自重）で１０００回回転後の摩耗量を試験前後の重量を比較することにより測定した。摩耗量が少ないほど耐摩耗性が良好である（単位：ｍｇ）。結果を表１及び表７に示す。
【０１１６】
（耐刷試験）
予め調製した感光体ドラム（後述する）を、市販のカラーレーザプリンター（エプソン社製  ＬＰ３０００Ｃ）に装着し、常温常湿環境下において、モノクロ（黒）モードで２４，０００枚の画像形成を行い、画像形成前の感光層の膜厚と、２４，０００枚画像形成後の感光層膜厚とを測定し、画像形成１０，０００枚あたりの膜減り量を計算した。膜減り量が少ないほど、耐刷性が良好である（単位：μｍ）。結果を表２に示す。
【０１１７】
（感光体シートの調製）
１０重量部のオキシチタニウムフタロシアニンと、１５０重量部の４−メトキシ−４−メチルペンタノン−２とを混合し、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い顔料分散液を製造した。尚、オキシチタニウムフタロシアニンは、ＣｕＫα線によるＸ線回折においてブラッグ角（２θ±０．２）９．３゜、１０．６゜、１３．２゜、１５．１゜、１５．７゜、１６．１゜、２０．８゜、２３．３゜、２６．３゜、２７．１゜に強い回折ピークを示す。この顔料分散液に、ポリビニルブチラール（電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール＃６０００Ｃ）を５重量％含有する１，２−ジメトキシエタン溶液５０重量部、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバイド社製、商品名ＰＫＨＨ）を５重量％含有する１，２−ジメトキシエタン溶液５０重量部を混合し、更に、適量の１，２−ジメトキシエタンを加え、固形分濃度４．０％の電荷発生層形成用塗布液を調製した。この電荷発生層形成用塗布液を、表面にアルミ蒸着したポリエチレンテレフタレートシート上に、乾燥後の膜厚が０．４μｍになるように塗布、乾燥して電荷発生層を設けた。
【０１１８】
次に、この電荷発生層上に、電荷輸送層形成用塗布液を、乾燥後の膜厚が２０μｍとなるように塗布し、１２５℃で２０分間乾燥して電荷輸送層を形成して、感光体シートを調製した。電荷輸送層形成用塗布液は、表１及び表７にそれぞれ示すポリエステル樹脂１００重量部、酸化防止剤（イルガノックス１０７６）８重量部、レベリング剤であるシリコーンオイル０．０３重量部、及び、下記に示す化学構造を有する電荷輸送物質（１）を主成分とする異性体からなる電荷輸送物質５０重量部を、テトラヒドロフラン／トルエン混合溶媒（テトラヒドロフラン８０重量％、トルエン２０重量％）６４０重量部に混合して調製した。
【０１１９】
【化１７】
2010160516.tif 000018
【０１２０】
（感光体ドラムの調製）
オキシチタニウムフタロシアニン１０部を１，２−ジメトキシエタン１５０部に加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い、顔料分散液を調製した。尚、オキシチタニウムフタロシアニンは、ＣｕＫα線によるＸ線回折においてブラッグ角（２θ±０．２）９．３゜、１０．６゜、１３．２゜、１５．１゜、１５．７゜、１６．１゜、２０．８゜、２３．３゜、２６．３゜、２７．１゜に強い回折ピークを示す。次に、ポリビニルブチラール（電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール＃６０００Ｃ）５部を１，２−ジメトキシエタン９５部に溶解し、固形分濃度５％のバインダー溶液（１）を調製した。続いて、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバイド社製、商品名ＰＫＨＨ）５部を１，２−ジメトキシエタン９５部に溶解し、固形分濃度５％のバインダー溶液（２）を調製した。次に、先に調製した顔料分散液１６０部と、バインダー溶液（１）５０部と、バインダー溶液（２）５０部と、適量の１，２−ジメトキシエタンと、適量の４−メトキシ−４−メチルペンタノン−２と、を加え、固形分濃度４．０％、１，２−ジメトキシエタン：４−メトキシ−４−メチルペンタノン−２＝９：１の電荷発生層用分散液（α）を調製した。
【０１２１】
次に、表面が鏡面仕上げされた外径３０ｍｍ、長さ２８５ｍｍ、肉厚１．０ｍｍのアルミニウム合金よりなるシリンダーの表面に陽極酸化処理を行い、その後、酢酸ニッケルを主成分とする封孔剤によって封孔処理を行うことにより、約６μｍの陽極酸化被膜（アルマイト被膜）を形成した。このシリンダーを、先に調製した電荷発生層用分散液（α）に浸漬塗布し、乾燥後の膜厚が、約０．３μｍとなるように電荷発生層を形成した。次に、この電荷発生層が形成されたシリンダーを、電荷輸送層形成用塗布液に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚２０μｍの電荷輸送層を設けた感光体ドラムを調製した。電荷輸送層形成用塗布液は、電荷輸送層用バインダー樹脂として、表２にそれぞれ示すポリエステル樹脂１００部と、シリコーンオイル（信越化学社製、商品名ＫＦ９６）０．０５部と、前述した電荷輸送物質（１）５０部と、をテトラヒドロフランとトルエンの混合溶媒（テトラヒドロフラン８０重量％、トルエン２０重量％）に溶解して調製した。
【０１２２】
（ポリエステル樹脂の製造例）
以下の製造方法により、２５種類のポリエステル樹脂（樹脂Ａ〜樹脂Ｙ）を調製した。
【０１２３】
製造例１（樹脂Ａ）
１０００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム２３．０２ｇと水９４０ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン（以下、ＢＰ−ａ）４９．５５ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を２Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．５７４９ｇ及び２，３，５−トリメチルフェノール１．０９３５ｇを順次反応槽に添加した。次に、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド６５．２９ｇとジクロロメタン４７０ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン７８３ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸８．３５ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水９４２ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール６２６６ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ａを得た。樹脂Ａの繰り返し構造を以下に示す。
【０１２４】
【化１８】
2010160516.tif 000019
【０１２５】
製造例２（樹脂Ｂ）
１０００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム２６．０１ｇと水８４６ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ａ）５６．００ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を２Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．６４９７ｇ及び２，３，５−トリメチルフェノール１．２３５８ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド５０．７８ｇとジクロロメタン４２３ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Ｂの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Ｂの繰り返し構造を以下に示す。
【０１２６】
【化１９】
2010160516.tif 000020
【０１２７】
製造例３（樹脂Ｃ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム１０．８１ｇと水４２３ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ａ）６．９８ｇ及び、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン（以下、ＢＰ−ｂ）、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン（以下、ＢＰ−ｃ）、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン（以下、ＢＰ−ｄ）の混合物（混合比率、ＢＰ−ｂ：ＢＰ−ｃ：ＢＰ−ｄ＝約３５：４８：１７（以下、ＢＰ−ｅ）１４．２８ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２６９９ｇ及びｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール０．５６６２ｇを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド３０．６５ｇとジクロロメタン２１１ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン３５２ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸３．９２ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４２４ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸４２４ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水４２４ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール２８２０ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｃを得た。樹脂Ｃの繰り返し構造を以下に示す。
【０１２８】
【化２０】
2010160516.tif 000021
【０１２９】
製造例４（樹脂Ｄ）
１０００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム２７．５５ｇと水８４６ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ａ）１８．０３ｇ及び、（ＢＰ−ｅ）３６．９１ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を２Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．６７９２ｇ及び２，３，６−トリメチルフェノール０．３５８５ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド５３．７８ｇとジクロロメタン４２３ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン７０５ｍＬを加え、撹拌を５時間続けた。その後、酢酸９．９９ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液８４８ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸８４８ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水８４８ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール５６３９ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｄを得た。樹脂Ｄの繰り返し構造を以下に示す。
【０１３０】
【化２１】
2010160516.tif 000022
【０１３１】
製造例５（樹脂Ｅ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム１０．５４ｇと水４２３ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ａ）１５．８８ｇ及び、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル（以下、ＢＰ−ｆ）６．０３ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２６３２ｇ及び２，３，５−トリメチルフェノール０．５００６ｇを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド２９．８９ｇとジクロロメタン２１１ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン３５２ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸３．８２ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４２４ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸４２４ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水４２４ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール２８２０ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｅを得た。樹脂Ｅの繰り返し構造を以下に示す。
【０１３２】
【化２２】
2010160516.tif 000023
【０１３３】
製造例６（樹脂Ｆ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム１０．７０ｇと水４２３ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｂ）１４．１５ｇ及び、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン（以下、ＢＰ−ｇ）７．３４ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２６７４ｇ及びｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール０．５６０９ｇを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド３０．３６ｇとジクロロメタン２１１ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン３５２ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸３．８８ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４２４ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸４２４ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水４２４ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール２８２０ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｆを得た。樹脂Ｆの繰り返し構造を以下に示す。
【０１３４】
【化２３】
2010160516.tif 000024
【０１３５】
製造例７（樹脂Ｇ）
１０００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム２４．６４ｇと水９４０ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｂ）と（ＢＰ−ｃ）との混合物（混合比率、ＢＰ−ｂ：ＢＰ−ｃ＝約４０：６０（以下、ＢＰ−ｈ））４７．２６ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を２Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．６０５９ｇ及びｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール０．１７７２ｇを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド６９．５４ｇとジクロロメタン４７０ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン７８３ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸８．９３ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水９４２ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール６２６６ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｇを得た。樹脂Ｇの繰り返し構造を以下に示す。
【０１３６】
【化２４】
2010160516.tif 000025
【０１３７】
製造例８（樹脂Ｈ）
１０００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム２８．１２ｇと水８４６ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｈ）５３．１０ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を２Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．７０２４ｇ及びｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール１．４７３６ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド５４．９０ｇとジクロロメタン４２３ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン７０５ｍＬを加え、撹拌を２時間続けた。その後、酢酸１０．２０ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液８４８ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸８４８ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水８４８ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール５６３９ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｈを得た。樹脂Ｈの繰り返し構造を以下に示す。
【０１３８】
【化２５】
2010160516.tif 000026
【０１３９】
製造例９（樹脂Ｉ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム１０．３１ｇと水４２３ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｇ）１６．４９ｇ及び、（ＢＰ−ｆ）５．９０ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２５７６ｇ及び２，３，５−トリメチルフェノール０．４９００ｇを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド２９．２６ｇとジクロロメタン２１１ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン３５２ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸３．７４ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４２４ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸４２４ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水４２４ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール２８２０ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｉを得た。樹脂Ｉの繰り返し構造を以下に示す。
【０１４０】
【化２６】
2010160516.tif 000027
【０１４１】
製造例１０（樹脂Ｊ）
１０００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム２２．３４ｇと水９４０ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｇ）５１．０４ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を２Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．５５７９ｇ及び２，３，５−トリメチルフェノール１．０６１３ｇを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド６３．３７ｇとジクロロメタン４７０ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン７８３ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸８．１０ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水９４２ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール６２６６ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｊを得た。樹脂Ｊの繰り返し構造を以下に示す。
【０１４２】
【化２７】
2010160516.tif 000028
【０１４３】
製造例１１（樹脂Ｋ）
１０００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム２３．７１ｇと水９４０ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（以下、ＢＰ−ｉ）４７．９１ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を２Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．５９２３ｇ及びｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール１．２４２５ｇを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド６７．２７ｇとジクロロメタン４７０ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン７８３ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸８．６０ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水９４２ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール６２６６ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｋを得た。樹脂Ｋの繰り返し構造を以下に示す。
【０１４４】
【化２８】
2010160516.tif 000029
【０１４５】
製造例１２（樹脂Ｌ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム１３．５２ｇと水４２３ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｉ）２７．３２ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．３３７８ｇ及び２，３，６−トリメチルフェノール０．６４２５ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド２６．４０ｇとジクロロメタン２１１ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Ｌの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Ｌの繰り返し構造を以下に示す。
【０１４６】
【化２９】
2010160516.tif 000030
【０１４７】
製造例１３（樹脂Ｍ）
１０００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム２５．０６ｇと水８４６ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｇ）５７．２５ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を２Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．６２５８ｇ及び２，３，６−トリメチルフェノール１．１９０４ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド４８．９１ｇとジクロロメタン４２３ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン７０５ｍＬを加え、撹拌を２時間続けた。その後、酢酸９．０９ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液８４８ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸８４８ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水８４８ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール５６３９ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｍを得た。樹脂Ｍの繰り返し構造を以下に示す。
【０１４８】
【化３０】
2010160516.tif 000031
【０１４９】
製造例１４（樹脂Ｎ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム１０．８５ｇと水４７０ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン（以下、ＢＰ−ｊ）２６．２２ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２７１０ｇ及び２，３，６−トリメチルフェノール０．５１５４ｇを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド３０．７７ｇとジクロロメタン２３５ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン３９２ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸３．９３ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４７１ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸４７１ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水４７１ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール３１３３ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｎを得た。樹脂Ｎの繰り返し構造を以下に示す。
【０１５０】
【化３１】
2010160516.tif 000032
【０１５１】
製造例１５（樹脂Ｏ）
１０００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム７．２５ｇと水６００ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｊ）１７．３９ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．０９１２ｇ及び２，４，６−トリメチルフェノール０．４８２２ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド１４．１５ｇとジクロロメタン３００ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下し、５時間攪拌を続けた。その後、酢酸２．３９ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液３３９ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸３３９ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水３３９ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール１５００ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｏを得た。樹脂Ｏの繰り返し構造を以下に示す。
【０１５２】
【化３２】
2010160516.tif 000033
【０１５３】
製造例１６（樹脂Ｐ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム９．５２ｇと水４７０ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン（以下、ＢＰ−ｋ）２９．１３ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２３７８ｇ及び２，３，６−トリメチルフェノール０．４５２４ｇを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド２７．０１ｇとジクロロメタン２３５ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン３９２ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸３．４５ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４７１ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸４７１ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水４７１ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール３１３３ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｐを得た。樹脂Ｐの繰り返し構造を以下に示す。
【０１５４】
【化３３】
2010160516.tif 000034
【０１５５】
製造例１７（樹脂Ｑ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム６．６０ｇと水２８１ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｋ）１７．６５ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．０７０９ｇ及び２，３，６−トリメチルフェノール０．１４８１ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド１１．１７ｇとジクロロメタン２８１ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下し、６時間攪拌を続けた。その後、酢酸３．４６ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液３１３ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸３１３ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水３１３ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール１４０３ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｑを得た。樹脂Ｑの繰り返し構造を以下に示す。
【０１５６】
【化３４】
2010160516.tif 000035
【０１５７】
製造例１８（樹脂Ｒ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム１３．２９ｇと水４２３ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｆ）７．６０ｇ及び（ＢＰ−ａ）２０．０２ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．３３１９ｇ及び２，３，５−トリメチルフェノール０．６３１４ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド２５．９４ｇとジクロロメタン２１１ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Ｒの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Ｒの繰り返し構造を以下に示す。
【０１５８】
【化３５】
2010160516.tif 000036
【０１５９】
製造例１９（樹脂Ｓ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム１２．９４ｇと水４２３ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｆ）７．４０ｇ及び（ＢＰ−ｇ）２０．６９ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．３２３１ｇ及び２，３，５−トリメチルフェノール０．６１４６ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド２５．２５ｇとジクロロメタン２１１ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Ｓの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Ｓの繰り返し構造を以下に示す。
【０１６０】
【化３６】
2010160516.tif 000037
【０１６１】
製造例２０（樹脂Ｔ）
１０００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム２１．７０ｇと水９４０ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン（以下、ＢＰ−ｌ）５２．４４ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を２Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．５４１９ｇ及び２，３，５−トリメチルフェノール１．０３０８ｇを順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド６１．５５ｇとジクロロメタン４７０ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン７８３ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸７．８７ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水９４２ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール６２６６ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｔを得た。樹脂Ｔの繰り返し構造を以下に示す。
【０１６２】
【化３７】
2010160516.tif 000038
【０１６３】
製造例２１（樹脂Ｕ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム１２．０８ｇと水４２３ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｌ）２９．２０ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．３０１８ｇ及び２，３，６−トリメチルフェノール０．５７４１ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド２３．５９ｇとジクロロメタン２１１ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン３５２ｍＬを加え、撹拌を２時間続けた。その後、酢酸４．３８ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４２４ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸４２４ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水４２４ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール２８２０ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｕを得た。樹脂Ｕの繰り返し構造を以下に示す。
【０１６４】
【化３８】
2010160516.tif 000039
【０１６５】
製造例２２（樹脂Ｖ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム１０．５８ｇと水４７０ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（以下、ＢＰ−ｍ）２６．７６ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．２６４２ｇ及びｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール０．５５４３ｇを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド３０．０１ｇとジクロロメタン２３５ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン３９２ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸３．８４ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４７１ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸４７１ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水４７１ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール３１３３ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｖを得た。樹脂Ｖの繰り返し構造を以下に示す。
【０１６６】
【化３９】
2010160516.tif 000040
【０１６７】
製造例２３（樹脂Ｗ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム４．６２ｇと水４００ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｍ）１１．７０ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．０５８３ｇ及びｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール０．１９８７ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド９．４６ｇとジクロロメタン２００ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Ｗの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Ｗの繰り返し構造を以下に示す。
【０１６８】
【化４０】
2010160516.tif 000041
【０１６９】
製造例２４（樹脂Ｘ）
１０００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム２２．９９ｇと水９４０ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下、ＢＰ−ｎ）４９．４９ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を２Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．５７４３ｇ及びｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール１．２０４８ｇを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド６５．２２ｇとジクロロメタン４７０ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに５時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン７８３ｍＬを加え、撹拌を７時間続けた。その後、酢酸８．３４ｍＬを加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸９４２ｍＬにて洗浄を２回行い、さらに水９４２ｍＬにて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール６２６６ｍＬに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Ｘを得た。樹脂Ｘの繰り返し構造を以下に示す。
【０１７０】
【化４１】
2010160516.tif 000042
【０１７１】
製造例２５（樹脂Ｙ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム１４．４３ｇと水４７０ｍＬを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに（ＢＰ−ｎ）３１．０６ｇを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．３６０５ｇ及びｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール０．７５６２ｇを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド２８．１７ｇとジクロロメタン２３５ｍＬの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Ｙの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Ｙの繰り返し構造を以下に示す。
【０１７２】
【化４２】
2010160516.tif 000043
【０１７３】
（実施例１〜実施例１０、比較例１〜比較例８）
表１に示すとおりのポリエステル樹脂を用いてそれぞれ調製した感光体シートについて、電気特性及び磨耗試験を行った。結果を表１に示す。
【０１７４】
【表１】
2010160516.tif 000044
【０１７５】
尚、表１中に略語で示した化合物は以下の通りである。
ＯＤＢＡ：ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基
ＴＰＡ：テレフタル酸残基
ＢＰ−ａ：ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン
ＢＰ−ｂ：ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン
ＢＰ−ｅ：ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン：（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン：ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン＝約３５：４８：１７混合物
ＢＰ−ｆ：ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル
ＢＰ−ｇ：１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン
ＢＰ−ｊ：ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン
ＢＰ−ｋ：１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン
ＢＰ−ｌ：２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン
ＢＰ−ｍ：１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン
【０１７６】
表１に示す結果から、分子中にジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基（ＯＤＢＡ）を有し、前述した一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂は、電荷輸送層形成用塗布液に通常用いる溶媒に対して、高い溶解性及び塗布液安定性を示し、これらのポリエステル樹脂を少なくとも１種類含有する感光層を設けた感光体シート（実施例１〜実施例１０）は、電気特性及び磨耗試験において良好な性能が得られることが分かる。
これに対して、分子中にテレフタル酸残基（ＴＰＡ）を有するポリエステル樹脂は、電荷輸送層形成用塗布液に用いる溶媒に不溶なものがあり（樹脂Ｂ、樹脂Ｒ、樹脂Ｓ、樹脂Ｗ）、感光体シートを調製することができない。また、これらのポリエステル樹脂を含有する感光層を設けた感光体シート（比較例２、比較例３、比較例４、比較例７）は、電気特性及び磨耗試験において充分な性能が得られないことが分かる。
【０１７７】
（実施例１１〜実施例１７、比較例９〜比較例１３）
表２に示すとおりのポリエステル樹脂を用いてそれぞれ調製した感光体ドラムについて、耐刷試験を行った。結果を表２に示す。
【０１７８】
【表２】
2010160516.tif 000045
【０１７９】
尚、表２中に略語で示した化合物は以下の通りである。
ＯＤＢＡ：ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基
ＴＰＡ：テレフタル酸残基
ＢＰ−ａ：ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン
ＢＰ−ｅ：ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン：（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン：ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン＝約３５：４８：１７混合物
ＢＰ−ｇ：１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン
ＢＰ−ｈ：ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン：（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン＝約４０：６０混合物
ＢＰ−ｉ：１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン
ＢＰ−ｌ：２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン
ＢＰ−ｎ：２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
【０１８０】
表２に示す結果から、分子中にジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸残基（ＯＤＢＡ）を有し、前述した一般式（１）〜一般式（５）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を少なくとも１種類含有する感光層を設けた感光体ドラム（実施例１１〜実施例１７）は、耐刷試験において良好な性能が得られることが分かる。
これに対して、分子中にテレフタル酸残基（ＴＰＡ）を有するポリエステル樹脂は、電荷輸送層形成用塗布液に用いる溶媒に不溶なものがあり（樹脂Ｂ、樹脂Ｌ、樹脂Ｙ）、感光体ドラムを調製することができない。また、これらのポリエステル樹脂を含有する感光層を設けた感光体ドラム（比較例１０、比較例１２）は、耐刷試験において充分な性能が得られないことが分かる。
【０１８１】
また、実施例１４および比較例１２として作製された感光体ドラムＪ２及び感光体ドラムＭ２について、感光体ドラム上に、白色蛍光灯の光で曝露される部分と曝露されない部分をつくるために、縦２０ｍｍ、横４０ｍｍの穴を開けた黒紙で感光体の全面を覆い、その上から、白色蛍光灯（三菱オスラム株式会社製「ネオルミスーパーＦＬ２０ＳＳ・Ｗ／１８」）の光を、感光体表面での光強度が２０００ルクスとなるように調整して、黒紙に穴を開けた部分を中心に１０分間照射した後、黒紙を取り外し、そのドラムを電気特性試験機に装着し、光曝露部と未露光部の電位差を測定した。結果を表３に示す。
【０１８２】
【表３】
2010160516.tif 000046
【０１８３】
表３の結果から、これより、実施例１４の感光体Ｊ２は、電子写真感光体として重要な特性である耐光性も確保されていることが分かる。一方、比較例１２の感光体Ｍ２は、耐刷試験に於いて良好な膜減り量を示すものの、耐光性が極めて弱く、実使用に耐えないものであることが分かる。
【０１８４】
また、以下の製造方法により、５種類のポリエステル樹脂（樹脂ＪＡ〜樹脂ＪＥ）を製造した。
製造例２６（樹脂ＪＡ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．１５ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにＢＰ−ｇ（２３．０１ｇ）を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５５２ｇ）および２，３，５−トリメチルフェノール（０．６７２５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．２０ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６８ｍＬ）を加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらにＨ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。有機層の有機溶媒を除去して目的の樹脂ＪＡを得た。得られた樹脂ＪＡの粘度平均分子量は４１，０００であった。尚、樹脂ＪＡの繰り返し構造は製造例１０において得た樹脂Ｊと同一なので省略する。
【０１８５】
製造例２７（樹脂ＪＢ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．１４ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにＢＰ−ｇ（２２．７５ｇ）を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５７６ｇ）および２，３，５−トリメチルフェノール（０．９４６２ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．１９ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６８ｍＬ）を加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、さらにＨ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。洗浄後の有機層をメタノール（２８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂ＪＢを得た。得られた樹脂ＪＢの粘度平均分子量は３１，５００であった。尚、樹脂ＪＢの繰り返し構造は製造例１０において得た樹脂Ｊと同一なので省略する。
【０１８６】
製造例２８（樹脂ＪＣ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．１４ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにＢＰ−ｇ（２２．７５ｇ）を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５７６ｇ）および２，３，５−トリメチルフェノール（０．９４６２ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．１９ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６８ｍＬ）を加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらにＨ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。有機層の有機溶媒を除去して目的の樹脂ＪＣを得た。得られた樹脂ＪＣの粘度平均分子量は３１，５００であった。尚、樹脂ＪＣの繰り返し構造は製造例１０において得た樹脂Ｊと同一なので省略する。
【０１８７】
製造例２９（樹脂ＪＤ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．１５ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにＢＰ−ｇ（２３．０１ｇ）を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５５２ｇ）および２，３，５−トリメチルフェノール（０．６７２５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．２０ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらにＨ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。有機層の有機溶媒を除去して目的の樹脂ＪＤを得た。得られた樹脂ＪＤの粘度平均分子量は４１，０００であった。尚、樹脂ＪＤの繰り返し構造は製造例１０において得た樹脂Ｊと同一なので省略する。
【０１８８】
製造例３０（樹脂ＪＥ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．１４ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにＢＰ−ｇ（２２．７５ｇ）を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５７６ｇ）および２，３，５−トリメチルフェノール（０．９４６２ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．１９ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらにＨ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。有機層の有機溶媒を除去して目的の樹脂ＪＥを得た。得られた樹脂ＪＥの粘度平均分子量は３１，５００であった。尚、樹脂ＪＥの繰り返し構造は製造例１０において得た樹脂Ｊと同一なので省略する。
【０１８９】
下引き層用分散液は、次のようにして製造した。即ち、平均一次粒子径４０ｎｍのルチル型酸化チタン（石原産業株式会社製「ＴＴＯ５５Ｎ」）と、該酸化チタンに対して３重量％のメチルジメトキシシラン（東芝シリコーン株式会社製「ＴＳＬ８１１７」）とを、高速流動式混合混練機（株式会社カワタ社製「ＳＭＧ３００」）に投入し、回転周速３４．５ｍ／秒で高速混合して得られた表面処理酸化チタンを、メタノール／１−プロパノールの混合溶媒中でボールミルにより分散させることにより、疎水化処理酸化チタンの分散スラリーとした。該分散スラリーと、メタノール／１−プロパノール／トルエンの混合溶媒、及び、ε−カプロラクタム／ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン／ヘキサメチレンジアミン／デカメチレンジカルボン酸／オクタデカメチレンジカルボン酸の組成モル比率が、７５％／９．５％／３％／９．５％／３％からなる共重合ポリアミドのペレットとを加熱しながら撹拌、混合してポリアミドペレットを溶解させた後、超音波分散処理を行なうことにより、メタノール／１−プロパノール／トルエンの重量比が７／１／２で、疎水性処理酸化チタン／共重合ポリアミドを重量比３／１で含有する、固形分濃度１８．０％の下引き層用分散液とした。
【０１９０】
（電荷発生層用分散液の調製）
ＣｕＫα線によるＸ線回折においてブラッグ角（２θ±０．２）２７．３゜に最大回折ピークを示すオキシチタニウムフタロシアニン１０重量部を、１，２−ジメトキシエタン１５０重量部に加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い、顔料分散液を調製した。
この顔料分散液１６０重量部に、ポリビニルブチラール（電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール＃６０００Ｃ）５重量部を１，２−ジメトキシエタン９５重量部に溶解した、固形分濃度５重量％のバインダー溶液１００重量部と、適量の１，２−ジメトキシエタン、適量の４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノンを加え、固形分濃度４．０重量％、１，２−ジメトキシエタン：４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン＝９：１の電荷発生層用分散液β１を作製した。
ＣｕＫα線によるＸ線回折においてブラッグ角（２θ±０．２）９．３゜、１０．６゜、１３．２゜、１５．１゜、１５．７゜、１６．１゜、２０．８゜、２３．３゜、２６．３゜、２７．１゜に強い回折ピークを示すオキシチタニウムフタロシアニン１０重量部を、１，２−ジメトキシエタン１５０重量部に加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い、顔料分散液を調製した。
この顔料分散液１６０重量部に、ポリビニルブチラール（電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール＃６０００Ｃ）５重量部を１，２−ジメトキシエタン９５重量部に溶解した、固形分濃度５重量％のバインダー溶液１００重量部と、適量の１，２−ジメトキシエタン、適量の４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノンを加え、固形分濃度４．０％、１，２−ジメトキシエタン：４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン＝９：１の電荷発生層用分散液β２を作製した。
電荷発生層用分散液β１と電荷発生層用分散液β２を８：２の割合で混合し、電荷発生層用分散液βを調製した。
【０１９１】
（感光体の作製）
実施例１８
表面が粗切削（Ｒｍａｘ＝０．８）された外径３０ｍｍ、長さ２５４ｍｍ、肉厚０．７５ｍｍのアルミニウム合金よりなるシリンダーを、先に調製した下引き層用分散液に浸漬塗布し、膜厚約１．３μｍの下引き層を形成した。このシリンダーを先に調製した電荷発生層用分散液βに浸漬塗布し、乾燥後の重量が０．３ｇ／ｍ２（膜厚約０．３μｍ）となるように電荷発生層を形成した。
次に、この電荷発生層を形成したシリンダーを、前記電荷輸送物質（１）を主成分とする異性体混合物よりなる電荷輸送物質５０重量部と、電荷輸送層用バインダー樹脂として製造例７で製造したポリエステル樹脂（樹脂Ｇ）１００重量部、シリコーンオイル（信越化学社製、商品名ＫＦ９６）０．０５重量部をテトラヒドロフラン／トルエン混合溶媒（テトラヒドロフラン８０重量％、トルエン２０重量％）６４０重量部に溶解させた液に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚２５μｍの電荷輸送層を設けた。このようにして得られた感光体ドラムをＧ３とする。
【０１９２】
比較例１４
ポリエステル樹脂を製造例８のポリエステル樹脂（樹脂Ｈ）とした以外は実施例１８と同様にして感光体ドラムＨ３を作製した。
【０１９３】
実施例１９
ポリエステル樹脂を製造例１０のポリエステル樹脂（樹脂Ｊ）とした以外は実施例１８と同様にして感光体ドラムＪ３を作製した。
【０１９４】
実施例２０
ポリエステル樹脂を製造例１１のポリエステル樹脂（樹脂Ｋ）とした以外は実施例１８と同様にして感光体ドラムＫ３を作製した。
【０１９５】
比較例１５
ポリエステル樹脂を製造例１３のポリエステル樹脂（樹脂Ｍ）とした以外は実施例１８と同様にして感光体ドラムＭ３を作製した。
【０１９６】
これらの感光体（Ｇ３、Ｈ３、Ｊ３、Ｋ３、Ｍ３）を市販のモノクロレーザプリンター（レックスマーク社製、Ｏｐｔｒａ  Ｓ２４５０、Ａ４縦送りで２４枚／分、ＤＣ印加のローラー帯電、ローラー転写）に装着して常温常湿下において３０，０００枚のプリントを行った。プリント前後の膜厚の差から１０，０００枚あたりの膜減り量を計算した。結果を表４に示す。
【０１９７】
【表４】
2010160516.tif 000047
【０１９８】
表４の結果から、感光体（Ｇ３、Ｊ３、Ｋ３）の耐刷試験での摩耗量が少なく耐刷性が良好であることが分かる。
【０１９９】
実施例２１
表面が粗切削（Ｒｍａｘ＝１．０）された外径３０ｍｍ、長さ３４６ｍｍ、肉厚１．０ｍｍのアルミニウム合金よりなるシリンダーの表面に、陽極酸化処理を行い、その後酢酸ニッケルを主成分とする封孔剤によって封孔処理を行うことにより、約６μｍの陽極酸化被膜（アルマイト被膜）を形成した。
このシリンダーを先に調製した下引き層用分散液に浸漬塗布し、乾燥後の膜厚約１．３μｍの下引き層を形成した。さらに先に作製した電荷発生層用分散液β１に浸漬塗布し、乾燥後の重量が０．３ｇ／ｍ２（膜厚約０．３μｍ）となるように電荷発生層を形成した。
次に、この電荷発生層を形成したシリンダーを、前記電荷輸送物質（１）を主成分とする異性体混合物よりなる電荷輸送物質３０重量部と、酸化防止剤（チバガイギー社製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）４重量部、電荷輸送層用バインダー樹脂として製造例１０で製造したポリエステル樹脂（樹脂Ｊ）１００重量部、シリコーンオイル（信越化学社製、商品名ＫＦ９６）０．０５重量部をテトラヒドロフラン／トルエン混合溶媒（テトラヒドロフラン８０重量％、トルエン２０重量％）６４０重量部に溶解させた液に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚２５μｍの電荷輸送層を設けた。このようにして得られた感光体ドラムをＪ４とする。
【０２００】
比較例１６
ポリエステル樹脂を製造例１３のポリエステル樹脂（樹脂Ｍ）とした以外は実施例２１と同様にして感光体ドラムＭ４を作製した。
【０２０１】
実施例２２
ポリエステル樹脂を、樹脂Ｊと同じ繰り返し構造単位よりなる粘度平均分子量Ｍｖ４１，０００の樹脂ＪＡにかえた以外は実施例２１と同様にして感光体ドラムＪ４Ａを作製した。
【０２０２】
実施例２３
ポリエステル樹脂を、樹脂Ｊと同じ繰り返し構造単位よりなる粘度平均分子量Ｍｖ３１，５００の樹脂ＪＢにかえた以外は実施例２１と同様にして感光体ドラムＪ４Ｂを作製した。
【０２０３】
比較例１７
ポリエステル樹脂のかわりに、ビスフェノールＺを繰り返し構造単位とするポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学社製、ＰＣＺ−４００、粘度平均分子量Ｍｖ約４０，０００）を使用した以外は実施例２１と同様にして感光体ドラムＺ４を作製した。
【０２０４】
これらの感光体（Ｊ４、Ｊ４Ａ、Ｊ４Ｂ、Ｍ４、Ｚ４）を市販のデジタル複合機（パナソニックコミュニケーションズ社製、ＷＯＲＫＩＯ３２００、Ａ４横送りで３２枚／分、交流重畳直流電圧印加のローラー帯電、磁性１成分ジャンピング現像、解像度６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉ）に装着して常温常湿下において３０，０００枚のプリントを行った。プリント前後の膜厚の差から１０，０００枚あたりの膜減り量を計算した。結果を表５に示す。
【０２０５】
【表５】
2010160516.tif 000048
【０２０６】
表５の結果から、感光体（Ｊ４、Ｊ４Ａ、Ｊ４Ｂ）の耐刷試験での摩耗量が少なく耐刷性が良好であることが分かる。
【０２０７】
実施例２４
表面が粗切削（Ｒｍａｘ＝１．２）された外径３０ｍｍ、長さ３５０ｍｍ、肉厚１．０ｍｍのアルミニウム合金よりなるシリンダーを、先に調製した下引き層用分散液に浸漬塗布し、膜厚約２μｍの下引き層を形成した。このシリンダーを先に作製した電荷発生層用分散液β１に浸漬塗布し、乾燥後の重量が０．３ｇ／ｍ２（膜厚約０．３μｍ）となるように電荷発生層を形成した。
次に、この電荷発生層を形成したシリンダーを、前記電荷輸送物質（１）を主成分とする異性体混合物よりなる電荷輸送物質５０重量部と、電荷輸送層用バインダー樹脂として製造例１で製造したポリエステル樹脂（樹脂Ａ）１００重量部、シリコーンオイル（信越化学社製、商品名ＫＦ９６）０．０５重量部をテトラヒドロフラン／トルエン混合溶媒（テトラヒドロフラン８０重量％、トルエン２０重量％）６４０重量部に溶解させた液に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚２６μｍの電荷輸送層を設けた。このようにして得られた感光体ドラムをＡ５とする。
【０２０８】
実施例２５
ポリエステル樹脂を、樹脂Ｊと同じ繰り返し構造単位よりなる粘度平均分子量Ｍｖ４１，０００の樹脂ＪＡにかえた以外は実施例２４と同様にして感光体ドラムＪ５Ａを作製した。
【０２０９】
比較例１８
ポリエステル樹脂のかわりに、ビスフェノールＺを繰り返し構造単位とするポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学社製、ＰＣＺ−４００、粘度平均分子量Ｍｖ約４０，０００）を使用した以外は実施例２４と同様にして感光体ドラムＺ５を作製した。
【０２１０】
比較例１９
ポリエステル樹脂のかわりに、下記構造のポリカーボネート樹脂ＺＢｐ（粘度平均分子量Ｍｖ約４０，５００）を使用した以外は実施例２４と同様にして感光体ドラムＺＢｐ５を作製した。
【０２１１】
【化４３】
2010160516.tif 000049
【０２１２】
これらの感光体（Ａ５、Ｊ５Ａ、Ｚ５、ＺＢｐ５）を市販のデジタル複合機（ミノルタ社製、ＤｉＡＬＴＡ  Ｄｉ３５０、Ａ４横送りで３５枚／分、スコロトロン帯電、２成分現像、解像度６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉ）に装着して常温常湿下において５０，０００枚のプリントを行った。プリント前後の膜厚の差から１０，０００枚あたりの膜減り量を計算した。結果を表６に示す。
【０２１３】
【表６】
2010160516.tif 000050
【０２１４】
表６の結果から、感光体（Ａ５、Ｊ５Ａ）の耐刷試験での摩耗量が少なく耐刷性が良好であることが分かる。
【０２１５】
また、以下の製造方法により、６種類のポリエステル樹脂（樹脂Ｚ〜樹脂ＺＥ）を製造した。
製造例３１（樹脂Ｚ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（７．２０ｇ）とＨ２Ｏ（２８２ｍＬ）を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにＢＰ−ｌ（１７．４０ｇ）を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．１７９８ｇ）および２，３，５−トリメチルフェノール（０．３４２１ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（１０．２１ｇ）とテレフタル酸クロライド（４．２２ｇ）とイソフタル酸クロライド（２．８１ｇ）とジクロロメタン（１４１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン（２３５ｍＬ）を加え、撹拌を８時間続けた。その後、酢酸（２．６１ｍＬ）を加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２８３ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸（２８３ｍＬ）にて洗浄を２回行い、さらにＨ２Ｏ（２８３ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（１８８０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂Ｚを得た。得られた樹脂Ｚの粘度平均分子量は４７，１００であった。樹脂Ｚの繰り返し構造を以下に示す。
【０２１６】
【化４４】
2010160516.tif 000051
【０２１７】
製造例３２（樹脂ＺＡ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（７．０１ｇ）とＨ２Ｏ（２８２ｍＬ）を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにＢＰ−ｍ（１７．７４ｇ）を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．１７５１ｇ）および２，３，５−トリメチルフェノール（０．３３３０ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（９．９４ｇ）とテレフタル酸クロライド（４．１０ｇ）とイソフタル酸クロライド（２．７４ｇ）とジクロロメタン（１４１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン（２３５ｍＬ）を加え、撹拌を８時間続けた。その後、酢酸（２．５４ｍＬ）を加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２８３ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸（２８３ｍＬ）にて洗浄を２回行い、さらにＨ２Ｏ（２８３ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（１８８０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂ＺＡを得た。得られた樹脂ＺＡの粘度平均分子量は３６，２００であった。樹脂ＺＡの繰り返し構造を以下に示す。
【０２１８】
【化４５】
2010160516.tif 000052
【０２１９】
製造例３３（樹脂ＺＢ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．８０ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにＢＰ−ｌ（２６．１０ｇ）を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６９８ｇ）および２，３，５−トリメチルフェノール（０．５１３１ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（１５．３２ｇ）とテレフタル酸クロライド（１０．５４ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を８時間続けた。その後、酢酸（３．９２ｍＬ）を加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、さらにＨ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂ＺＢを得た。得られた樹脂ＺＢの粘度平均分子量は４１，２００であった。樹脂ＺＢの繰り返し構造を以下に示す。
【０２２０】
【化４６】
2010160516.tif 000053
【０２２１】
製造例３４（樹脂ＺＣ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．８０ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにＢＰ−ｌ（２６．１０ｇ）を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６９８ｇ）および２，３，５−トリメチルフェノール（０．５１３１ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（１５．３２ｇ）とイソフタル酸クロライド（１０．５４ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を８時間続けた。その後、酢酸（３．９２ｍＬ）を加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、さらにＨ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂ＺＣを得た。得られた樹脂ＺＣの粘度平均分子量は４０，６００であった。樹脂ＺＣの繰り返し構造を以下に示す。
【０２２２】
【化４７】
2010160516.tif 000054
【０２２３】
製造例３５（樹脂ＺＤ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．５０ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにＢＰ−ｍ（２６．５７ｇ）を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６２３ｇ）およびｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５５０３ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（１４．９０ｇ）とテレフタル酸クロライド（１０．２５ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂ＺＤの取り出しと精製は不可能であった。樹脂ＺＤの繰り返し構造を以下に示す。
【０２２４】
【化４８】
2010160516.tif 000055
【０２２５】
製造例３６（樹脂ＺＥ）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．５０ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにＢＰ−ｍ（２６．５７ｇ）を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６２３ｇ）およびｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５５０３ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（１４．９０ｇ）とイソフタル酸クロライド（１０．２５ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を８時間続けた。その後、酢酸（３．８１ｍＬ）を加え３０分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、さらにＨ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂ＺＥを得た。得られた樹脂ＺＥの粘度平均分子量は４１，１００であった。樹脂ＺＥの繰り返し構造を以下に示す。
【０２２６】
【化４９】
2010160516.tif 000056
【０２２７】
実施例２６，２７、比較例２０〜２５
樹脂ＪＡ、ＪＢ、Ｚ、ＺＡ、ＺＢ、ＺＣ、ＺＤ、ＺＥを用いて感光体シートを調製し、電気特性試験及び摩耗試験を行った。結果を表７に示す。
【０２２８】
【表７】
2010160516.tif 000057
【０２２９】
表７の結果から、感光体シート（ＪＡ１、ＪＢ１）の電気特性試験及び摩耗試験での摩耗量が少なく良好であることが分かる。
【０２３０】
尚、本出願は、２００４年７月１６日付きで出願された日本出願（特願２００４−２１０５７１）に基づいており、その全体が引用により援用される。
【符号の説明】
【０２３１】
１…電子写真感光体、２…帯電装置（帯電ローラ）、３…露光装置、４…現像装置、５…転写装置、６…クリーニング装置、７…定着装置、４１…現像槽、４２…アジテータ、４３…供給ローラ、４４…現像ローラ、４５…規制部材、７１…上部定着部材（定着ローラ）、７２…下部定着部材（定着ローラ）、７３…加熱装置
【図１】
2010160516.tif 000063