(57)【要約】【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なアリールピロリジン類を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）：2010116389.tif 000352（各置換基は、明細書に記載のとおり）で表わされるアリールピロリジン類並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化９３】
2010116389.tif 000334
式中、Ｑは、
【化９４】
2010116389.tif 000335
（式中、Ａ１とＡ４との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）又は
【化９５】
2010116389.tif 000336
（式中、Ｓ原子とＮ原子との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）を示し、
Ｒは、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立してＣ−Ｙ２又は窒素を示し、Ｙ２はＹ１と同義であり、且つＡ１及びＡ２がＣ−Ｙ２のとき、Ｙ２は結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立してＣ−Ｘ２又は窒素を示し、Ｘ２はＸ１と同義であり、且つＢ１及びＢ２、Ｂ２及びＢ３、又はＢ３及びＢ４がＣ−Ｘ２のとき、Ｘ２は、結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｘ１は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルスルフェニル、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルコキシイミノ、置換されてもよいハロアルコキシイミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ又は五フッ化硫黄を示し、
Ｙ１は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルスルフェニル、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいトリアルキルシリル、置換されてもよいアルコキシイミノ、置換されてもよいハロアルコキシイミノ、置換されてもよいアルコキシイミノアルキル、置換されてもよいハロアルコキシイミノアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニルイミノアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホキシイミノ、置換されてもよいアルキルスルホキシイミノアルキル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
Ｇは、
【化９６】
2010116389.tif 000337
【化９７】
2010116389.tif 000338
又は
【化９８】
2010116389.tif 000339
を示し、
ｌは、１乃至３の整数を示し、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素、シアノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいハロアルケニル、置換されてもよいハロアルキニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルコキシチオカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、置換されてもよいアルコキシアルキル、置換されてもよいアルキルスルフェニルアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニルアルキル、置換されてもよいアルキルスルフォニルアルキル、置換されてもよいアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルアルキル、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルアルキル又は置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルアルキルを示し、
上記Ｒ１とＲ２は、一緒になってアルキレンを形成してもよく、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル又は置換されてもよいアルコキシカルボニルを示し、
上記Ａ２又はＡ３がＣ−Ｙ２であるとき、Ｙ２及びＲ３、Ｙ２及びＲ４、又はＹ２、Ｒ３及びＲ４は一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、またＡ２又はＡ３がＣ−Ｙ２で、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子は、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子は、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ２と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又は５乃至６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つは、結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、
上記Ｙ1は、Ｒ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子は、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子は、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ１と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又は５乃至６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つは、結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、
Ｒ５は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアミノカルボニルアルキル、置換されてもよいイミノアルキル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルイミノ、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ６は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルチオカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルチオカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいアルコキシアミノカルボニル、置換されてもよいアルコキシアミノチオカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルコキシチオカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルチオカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいシクロアルキルカルボニル、置換されてもよいアルケニルカルボニル、置換されてもよいアルキニルカルボニル、置換されてもよいシクロアルキルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフィニルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフォニルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアルキルカルボニル、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルケニルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキニルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいアルコキシアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアラルキルカルボニル、置換されてもよい複素環置換アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ５とＲ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、そして、
Ｒ７は、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示す、
で表されるアリールピロリジン類。
【請求項２】
Ｑが、
【化９９】
2010116389.tif 000340
（式中、Ａ１とＡ４との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）又は
【化１００】
2010116389.tif 000341
（式中、Ｓ原子とＮ原子との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）を示し、
Ｒが、置換されてもよいＣ１−６アルキル又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、それぞれ独立してＣ−Ｙ２又は窒素を示し、Ｙ２はＹ１と同義であり、且つＡ１及びＡ２がＣ−Ｙ２のとき、Ｙ２が結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４が、それぞれ独立してＣ−Ｘ２又は窒素を示し、Ｘ２はＸ１と同義であり、且つＢ１及びＢ２、Ｂ２及びＢ３、又はＢ３及びＢ４がＣ−Ｘ２のとき、Ｘ２は、結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｘ１が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アシルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化硫黄を示し、
Ｙ１が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−７シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−７シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アシルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１８トリアルキルシリル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルコキシイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２ハロアルコキシイミノアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルフィニルイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１3アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホキシイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルホキシイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
Ｇが、
【化１０１】
2010116389.tif 000342
【化１０２】
2010116389.tif 000343
又は
【化１０３】
2010116389.tif 000344
を示し、
ｌは、１又は２を示し、
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−７シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−７シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルケニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルキニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ６−１２アリール、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ７−１６アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルコキシアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルフェニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルフィニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルフォニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルキルアミノカルボニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３ハロアルキルアミノカルボニルアルキル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１４シクロアルキルアミノカルボニルアルキルを示し、
上記Ｒ１とＲ２が、一緒になってＣ２−６アルキレンを形成してもよく、
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ３−７シクロアルキル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルを示し、
上記Ａ２又はＡ３がＣ−Ｙ２であるとき、Ｙ２及びＲ３、Ｙ２及びＲ４、又はＹ２、Ｒ３及びＲ４が一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、またＡ２又はＡ３がＣ−Ｙ２で、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子が、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子が、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ２と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル又は５乃至６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つが、結合している炭素原子と一緒になってＣ３−７シクロアルキルを形成してもよく、
上記Ｙ1が、Ｒ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子が、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子が、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ１と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル又は５乃至６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つが、結合している炭素原子と一緒になってＣ３−７シクロアルキルを形成してもよく、
Ｒ５が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−７シクロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アミノカルボニルアルキル、置換されてもよいＣ１−６イミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ６−１２アリール、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ７−１６アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ６が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７ハロアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７ハロアルキルチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルスルフェニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルスルフェニルチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−８シクロアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−７アルケニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−７アルキニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１４シクロアルキルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルキルスルフォニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１４アルキルカルボニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−８シクロアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−７アルケニルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−７アルキニルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルコキシアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１４アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１４ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−２０アルキルスルフェニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−２０アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−２０アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ８−１７アラルキルカルボニル、置換されてもよい複素環置換（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ５とＲ６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、そして、
Ｒ７が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示す、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑが、
【化１０４】
2010116389.tif 000345
（式中、Ａ１とＡ４との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）又は
【化１０５】
2010116389.tif 000346
（式中、Ｓ原子とＮ原子との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）を示し、
Ｒが、置換されてもよいＣ１−４アルキル又は置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、それぞれ独立してＣ−Ｙ２又は窒素を示し、Ｙ２はＹ１と同義であり、且つＡ１及びＡ２がＣ−Ｙ２のとき、Ｙ２が結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４が、それぞれ独立してＣ−Ｘ２又は窒素を示し、Ｘ２はＸ１と同義であり、且つＢ１及びＢ２、Ｂ２及びＢ３、又はＢ３及びＢ４がＣ−Ｘ２のとき、Ｘ２が、結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｘ１が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−４アルコキシ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アシルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−４アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化硫黄を示し、
Ｙ１が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−４アルケニル、置換されてもよいＣ２−４アルキニル、置換されてもよいＣ１−４アルコキシ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−４アルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８ジアルキルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アシルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１２トリアルキルシリル、置換されてもよいＣ１−４アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルコキシイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルコキシイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８ハロアルコキシイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ１−４アルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルキルスルフィニルイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホキシイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルキルスルホキシイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１１ジアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９ジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
Ｇが、
【化１０６】
2010116389.tif 000347
【化１０７】
2010116389.tif 000348
又は
【化１０８】
2010116389.tif 000349
を示し、
ｌは、１又は２を示し、
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−４アルケニル、置換されてもよいＣ２−４アルキニル、置換されてもよいＣ２−４ハロアルケニル、置換されてもよいＣ２−４ハロアルキニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ６−１２アリール、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ７−１０アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルコキシアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルキルスルフェニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルキルスルフィニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルキルスルフォニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９アルキルアミノカルボニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９ハロアルキルアミノカルボニルアルキル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１１シクロアルキルアミノカルボニルアルキルを示し、
上記Ｒ１とＲ２が、一緒になってＣ２−５アルキレンを形成してもよく、
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ２−４アルケニル、置換されてもよいＣ２−４アルキニル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルを示し、
上記Ａ２又はＡ３がＣ−Ｙ２であるとき、Ｙ２及びＲ３、Ｙ２及びＲ４、又はＹ２、Ｒ３及びＲ４が一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、またＡ２又はＡ３がＣ−Ｙ２で、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子が、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子が、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ２と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル又は５又は６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つが、結合している炭素原子と一緒になってＣ３−６シクロアルキルを形成してもよく、
上記Ｙ1が、Ｒ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子が、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子が、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ１と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル又は５又は６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つが、結合している炭素原子と一緒になってＣ３−６シクロアルキルを形成してもよく、
Ｒ５が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ２−４アルケニル、置換されてもよいＣ２−４アルキニル、置換されてもよいＣ１−４アルコキシ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アミノカルボニルアルキル、置換されてもよいＣ１−４イミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ６−１２アリール、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ７−１０アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ６が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５ハロアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５ハロアルキルチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９ジアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルスルフェニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルスルフェニルチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−７シクロアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−５アルケニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−５アルキニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１１シクロアルキルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９アルキルスルフォニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１０アルキルカルボニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−７シクロアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−５アルケニルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−５アルキニルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９アルコキシアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１０アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１０ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１４アルキルスルフェニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１４アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１４アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ８−１１アラルキルカルボニル、置換されてもよい複素環置換（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ５とＲ６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、そして、
Ｒ７が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示す、
請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【請求項６】
下記式：
【化１０９】
2010116389.tif 000350
（式中、Ｘ１、Ｒ、Ａ１からＡ４、及びＢ１からＢ４は、請求項１の記載と同義であり、そして
Ｔ４は、
【化１１０】
2010116389.tif 000351
、シアノ、アミノ、又はニトロを示し、ここで、ｌ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１の記載と同義であり、Ｒ８は水素又はＣ１−４アルキルを示し、Ｌ２は、塩素、臭素、（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニルオキシ、（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルオキシ又はアゾリルを示し、またＬ３は塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアゾリルを示す）で表わされる化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なアリールピロリジン類及びその殺虫剤としての利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、イソオキサゾリン置換ベンズアミド化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
【０００３】
また、特許文献２には、含窒素複素環化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ  ２００５／０８５２１６（国際公開番号）
【特許文献２】特開２００８−１１０９７１
【発明の概要】
【０００５】
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、且つ安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表わされる新規なアリールピロリジン類を見出した。
式（Ｉ）：
【化１】
2010116389.tif 000002
式中、Ｑは、
【化２】
2010116389.tif 000003
（式中、Ａ１とＡ４との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）又は
【化３】
2010116389.tif 000004
（式中、Ｓ原子とＮ原子との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）を示し、
Ｒは、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立してＣ−Ｙ２又は窒素を示し、別段の規定がない限りＹ２はＹ１と同義であり、且つＡ１及びＡ２がＣ−Ｙ２のとき、Ｙ２は結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立してＣ−Ｘ２又は窒素を示し、Ｘ２はＸ１と同義であり、且つＢ１及びＢ２、Ｂ２及びＢ３、又はＢ３及びＢ４がＣ−Ｘ２のとき、Ｘ２は、結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｘ１は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルスルフェニル、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルコキシイミノ、置換されてもよいハロアルコキシイミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ又は五フッ化硫黄を示し、
Ｙ１は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルスルフェニル、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいトリアルキルシリル、置換されてもよいアルコキシイミノ、置換されてもよいハロアルコキシイミノ、置換されてもよいアルコキシイミノアルキル、置換されてもよいハロアルコキシイミノアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニルイミノアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホキシイミノ、置換されてもよいアルキルスルホキシイミノアルキル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
Ｇは、
【化４】
2010116389.tif 000005
又は
【化５】
2010116389.tif 000006
又は
【化６】
2010116389.tif 000007
を示し、
ｌは、１乃至３の整数を示し、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素、シアノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいハロアルケニル、置換されてもよいハロアルキニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルコキシチオカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、置換されてもよいアルコキシアルキル、置換されてもよいアルキルスルフェニルアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニルアルキル、置換されてもよいアルキルスルフォニルアルキル、置換されてもよいアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルアルキル、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルアルキル又は置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルアルキルを示し、
上記Ｒ１とＲ２は、一緒になってアルキレンを形成してもよく、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル又は置換されてもよいアルコキシカルボニルを示し、
上記Ａ２又はＡ３がＣ−Ｙ２であるとき、Ｙ２及びＲ３、Ｙ２及びＲ４、又はＹ２、Ｒ３及びＲ４は一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、またＡ２又はＡ３がＣ−Ｙ２で、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子は、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子は、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ２と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又は５乃至６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つは、結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、
上記Ｙ1は、Ｒ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子は、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子は、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ１と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又は５乃至６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つは、結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、
Ｒ５は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアミノカルボニルアルキル、置換されてもよいイミノアルキル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルイミノ、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ６は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルチオカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルチオカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいアルコキシアミノカルボニル、置換されてもよいアルコキシアミノチオカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルコキシチオカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルチオカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいシクロアルキルカルボニル、置換されてもよいアルケニルカルボニル、置換されてもよいアルキニルカルボニル、置換されてもよいシクロアルキルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフィニルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフォニルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアルキルカルボニル、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルケニルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキニルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいアルコキシアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアラルキルカルボニル、置換されてもよい複素環置換アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ５とＲ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、そして、
Ｒ７は、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示す。
【０００６】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の製法（ａ）〜（ｊ）の方法により得ることができる。
【０００７】
製法（ａ）
式（IＶ）：
【０００８】
【化７】
2010116389.tif 000008
（式中、Ｘ１、Ｒ及びＢ１からＢ４は前記と同義である）
で表わされる化合物を、
式（Ｖ−Ｉ）：
【０００９】
【化８】
2010116389.tif 000009
（式中、Ａ１からＡ４、Ｇ、Ｙは前記と同義であり、そしてＬ１はハロゲン、Ｃ１-４ハロアルキルスルホニルオキシ基を示す）
で表わされる化合物、
又は、式（Ｖ−ＩＩ）：
【００１０】
【化９】
2010116389.tif 000010
（式中、Ｇ、Ｙ１およびＬ１は前記と同義である）
で表わされる化合物と、必要であれば、塩基の存在下、または、金属触媒の存在下、反応させる方法。
【００１１】
製法（ｂ）
Ｇが、
【００１２】
【化１０】
2010116389.tif 000011
を表わす場合：
式（ＶＩ−Ｉ）：
【００１３】
【化１１】
2010116389.tif 000012
（式中、Ｘ１、Ｒ、Ａ１からＡ４及びＢ１からＢ４は前記と同義である）
で表わされる化合物、
又は、式（ＶＩ−ＩＩ）：
【００１４】
【化１２】
2010116389.tif 000013
（式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ及びＢ１からＢ４は前記と同義である）
で表わされる化合物、又は
式（ＶＩＩ−Ｉ）：
【００１５】
【化１３】
2010116389.tif 000014
（式中、Ｘ１、Ｒ、Ａ１からＡ４及びＢ１からＢ４は前記と同義であり、
そしてＬ２は塩素、臭素、（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニルオキシ、（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルオキシ又はアゾリルを示す）
で表わされる化合物、
又は、式（ＶＩＩ−ＩＩ）：
【００１６】
【化１４】
2010116389.tif 000015
（式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｂ１からＢ４及びＬ２は前記と同義である）
で表わされる化合物を、
式（ＶＩＩＩ）：
【００１７】
【化１５】
2010116389.tif 000016
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である）
で表わされる化合物と必要であれば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させる方法。
【００１８】
製法（ｃ）
Ｇが
【００１９】
【化１６】
2010116389.tif 000017
を表わす場合：
式（Ｉｂ−Ｉ）：
【００２０】
【化１７】
2010116389.tif 000018
（式中、Ｘ１、Ｒ、Ｒ１、Ａ１からＡ４及びＢ１からＢ４は前記と同義である）
で表わされる化合物、
又は、式（Ｉｂ−ＩＩ）：
【００２１】
【化１８】
2010116389.tif 000019
（式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｒ１及びＢ１からＢ４は前記と同義である）
で表わされる化合物を、
式  Ｒ２−Ｌ３    （ＩＸ）
（式中、Ｒ２は前記と同義であり、そして
Ｌ３は塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアゾリルを示す）
で表わされる化合物と、必要であれば塩基の存在下、反応させる方法。
【００２２】
製法（ｄ）
Ｇが
【００２３】
【化１９】
2010116389.tif 000020
を表わす場合：
式（Ｉａ−Ｉ）：
【００２４】
【化２０】
2010116389.tif 000021
（式中、Ｘ１、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１からＡ４及びＢ１からＢ４は前記と同義である）
で表わされる化合物、
又は、式（Ｉａ−ＩＩ）：
【００２５】
【化２１】
2010116389.tif 000022
（式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＢ１からＢ４は前記と同義である）
で表わされる化合物を硫化剤と反応させる方法。
【００２６】
製法（ｅ）
Ｇが
【００２７】
【化２２】
2010116389.tif 000023
を表わす場合：
式（Ｘ−Ｉ）：
【００２８】
【化２３】
2010116389.tif 000024
（式中、Ｘ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ４、ｌ及びＬ３は前記と同義である）
で表わされる化合物、
又は、式（Ｘ−ＩＩ）：
【００２９】
【化２４】
2010116389.tif 000025
（式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｂ１からＢ４、ｌ及びＬ３は前記と同義である）
で表わされる化合物を、
式（ＸＩ）：
【００３０】
【化２５】
2010116389.tif 000026
（式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同義である）
で表わされる化合物と、必要であれば塩基の存在下、反応させる方法。
【００３１】
製法（ｆ）
Ｇが
【００３２】
【化２６】
2010116389.tif 000027
を表わす場合：
式（ＸＩＩ−Ｉ）：
【００３３】
【化２７】
2010116389.tif 000028
（式中、Ｘ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１からＡ４、ｌ、及びＢ１からＢ４は前記と同義である）
で表わされる化合物、
又は、式（ＸＩＩ−ＩＩ）：
【００３４】
【化２８】
2010116389.tif 000029
（式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｌ、及びＢ１からＢ４は前記と同義である）
で表わされる化合物を、
式：Ｒ６−Ｌ４  （ＸＩＩＩ）
（式中、Ｒ６は前記と同義であり、そして
Ｌ４は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、アゾリル基、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基を示す）
で表わされる化合物と、必要であれば塩基の存在下、反応させる方法。
【００３５】
製法（ｇ）
Ｇが
【００３６】
【化２９】
2010116389.tif 000030
を表わす場合：
式（Ｉｃ−Ｉ）：
【００３７】
【化３０】
2010116389.tif 000031
（式中、Ｘ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ａ１からＡ４、ｌ、及びＢ１からＢ４は前記と同義である）
で表わされる化合物、
又は、式（Ｉｃ−ＩＩ）：
【００３８】
【化３１】
2010116389.tif 000032
（式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、ｌ、及びＢ１からＢ４は前記と同義である）
で表わされる化合物を、
式：Ｒ５−Ｌ４  （ＸIＶ）
（式中、Ｒ５及びＬ４は前記と同義である）
で表わされる化合物と、必要であれば塩基の存在下、反応させる方法。
【００３９】
本発明によれば、本発明の式（Ｉ）のアリールピロリジン類は強力な殺虫作用を示す。
【００４０】
本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを、より好ましくはＣ１−４アルキルを示す。
【００４１】
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
【００４２】
「ハロアルキル」は、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒを示し、直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキル、好ましくはＣ１−６アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている炭素鎖を示す。ハロアルキルは、さらに置換されてもよい。
【００４３】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシを示し、直鎖状又は分枝状のＣ１−１２、好ましくはＣ１−６、より好ましくはＣ１−４のアルコキシを示す。アルコキシはさらに置換されてもよい。
【００４４】
「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同義のものを例示することができる。
【００４５】
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素で示す。
【００４６】
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを、より好ましくはＣ３−６シクロアルキルを示す。
【００４７】
「アルケニル」は、Ｃ２−６アルケニルを示し、好ましくはビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ２−５アルケニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。
【００４８】
「アルキニル」は、Ｃ２−６アルキニルを示し、好ましくはエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ２−５アルキニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルキニルを示す。
【００４９】
「アリール」は、Ｃ６−１２の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、好ましくは、Ｃ６−１０の芳香族炭化水素基、より好ましくはＣ６の芳香族炭化水素基、フェニルを示す。
【００５０】
「アラルキル」は、アリールアルキルを示し、例えばベンジル、フェネチルを示す。
【００５１】
「複素環」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示す。
【００５２】
複素環の具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル等を挙げることができる。
【００５３】
「置換されても良い」置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルボアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアスキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスウルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキルを示し、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ又はカルボキシを示す。
【００５４】
Ａ２又はＡ３がＣ−Ｙ２であるときに規定する、「Ｙ２及びＲ３、Ｙ２及びＲ４、又はＹ２、Ｒ３及びＲ４は一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成し」における、「Ｙ２、Ｒ３及びＲ４は一緒になって」とは、例えば、Ｒ３及びＲ４が一緒になってアルケニレン基となり、Ｙ２と一緒になって不飽和の炭化水素環（例えば、フェニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル）を形成することをいう。また、ｌが２のときに規定する、「Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子は、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子は、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ２と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成し」における、「Ｒ３及びＲ４の両方」についての場合も同様に、例えば、Ｒ３及びＲ４が一緒になってアルケニレン基となり、Ｑに結合した炭素原子及びＹ２と一緒になって不飽和の炭化水素環（例えば、フェニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル）を形成することをいう。
Ｙ１がＲ３、Ｒ４の両方と一緒になって環を形成する場合も同様である。
【００５５】
ある基が置換されていてもよい場合に使用する「（総炭素数）」とは、その基が置換されていない場合の基全体の炭素数を意味する。
【００５６】
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ｑが、
【化３２】
2010116389.tif 000033
（式中、Ａ１とＡ４との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）又は
【化３３】
2010116389.tif 000034
（式中、Ｓ原子とＮ原子との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）を示し、
Ｒが、置換されてもよいＣ１−６アルキル又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、それぞれ独立してＣ−Ｙ２又は窒素を示し、Ｙ２はＹ１と同義であり、且つＡ１及びＡ２がＣ−Ｙ２のとき、Ｙ２が結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４が、それぞれ独立してＣ−Ｘ２又は窒素を示し、Ｘ２はＸ１と同義であり、且つＢ１及びＢ２、Ｂ２及びＢ３、又はＢ３及びＢ４がＣ−Ｘ２のとき、Ｘ２が、結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｘ１が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アシルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化硫黄を示し、
Ｙ１が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−７シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−７シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アシルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１８トリアルキルシリル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルコキシイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２ハロアルコキシイミノアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルフィニルイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１3アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホキシイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルホキシイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
Ｇが、
【化３４】
2010116389.tif 000035
【化３５】
2010116389.tif 000036
又は
【化３６】
2010116389.tif 000037
を示し、
ｌは、１又は２を示し、
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−７シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−７シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルケニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルキニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ６−１２アリール、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ７−１６アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルコキシアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルフェニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルフィニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルフォニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルキルアミノカルボニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３ハロアルキルアミノカルボニルアルキル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１４シクロアルキルアミノカルボニルアルキルを示し、
上記Ｒ１とＲ２が、一緒になってＣ２−６アルキレンを形成してもよく、
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ３−７シクロアルキル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルを示し、
上記Ａ２又はＡ３がＣ−Ｙ２であるとき、Ｙ２及びＲ３、Ｙ２及びＲ４、又はＹ２、Ｒ３及びＲ４が一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、またＡ２又はＡ３がＣ−Ｙ２で、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子が、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子が、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ２と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル又は５乃至６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つが、結合している炭素原子と一緒になってＣ３−７シクロアルキルを形成してもよく、
上記Ｙ1が、Ｒ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子が、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子が、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ１と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル又は５乃至６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つが、結合している炭素原子と一緒になってＣ３−７シクロアルキルを形成してもよく、
Ｒ５が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−７シクロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アミノカルボニルアルキル、置換されてもよいＣ１−６イミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ６−１２アリール、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ７−１６アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ６が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７ハロアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７ハロアルキルチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルスルフェニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−７アルキルスルフェニルチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−８シクロアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−７アルケニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−７アルキニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１４シクロアルキルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルキルスルフォニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１４アルキルカルボニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−８シクロアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−７アルケニルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−７アルキニルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルコキシアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１４アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１４ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−２０アルキルスルフェニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−２０アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−２０アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ８−１７アラルキルカルボニル、置換されてもよい複素環置換（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ５とＲ６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、そして、
Ｒ７が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示す場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
【００５７】
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ｑが、
【化３７】
2010116389.tif 000038
（式中、Ａ１とＡ４との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）又は
【化３８】
2010116389.tif 000039
（式中、Ｓ原子とＮ原子との間の炭素原子は、式（Ｉ）のＮ原子に結合する）を示し、
Ｒが、置換されてもよいＣ１−４アルキル又は置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、それぞれ独立してＣ−Ｙ２又は窒素を示し、Ｙ２はＹ１と同義であり、且つＡ１及びＡ２がＣ−Ｙ２のとき、Ｙ２が結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４が、それぞれ独立してＣ−Ｘ２又は窒素を示し、Ｘ２はＸ１と同義であり、且つＢ１及びＢ２、Ｂ２及びＢ３、又はＢ３及びＢ４がＣ−Ｘ２のとき、Ｘ２が、結合する炭素原子と一緒になって、５〜６員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
Ｘ１が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキル、置換されてもよいＣ１−４アルコキシ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アシルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−４アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化硫黄を示し、
Ｙ１が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−４アルケニル、置換されてもよいＣ２−４アルキニル、置換されてもよいＣ１−４アルコキシ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−４アルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８ジアルキルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アシルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１２トリアルキルシリル、置換されてもよいＣ１−４アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−４ハロアルコキシイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルコキシイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８ハロアルコキシイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ１−４アルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルキルスルフィニルイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホキシイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルキルスルホキシイミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１１ジアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９ジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
Ｇが、
【化３９】
2010116389.tif 000040
【化４０】
2010116389.tif 000041
又は
【化４１】
2010116389.tif 000042
を示し、
ｌは、１又は２を示し、
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して水素、シアノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−４アルケニル、置換されてもよいＣ２−４アルキニル、置換されてもよいＣ２−４ハロアルケニル、置換されてもよいＣ２−４ハロアルキニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ６−１２アリール、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ７−１０アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルコキシアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルキルスルフェニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルキルスルフィニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８アルキルスルフォニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９アルキルアミノカルボニルアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９ハロアルキルアミノカルボニルアルキル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１１シクロアルキルアミノカルボニルアルキルを示し、
上記Ｒ１とＲ２が、一緒になってＣ２−５アルキレンを形成してもよく、
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ２−４アルケニル、置換されてもよいＣ２−４アルキニル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル又は置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルを示し、
上記Ａ２又はＡ３がＣ−Ｙ２であるとき、Ｙ２及びＲ３、Ｙ２及びＲ４、又はＹ２、Ｒ３及びＲ４が一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、またＡ２又はＡ３がＣ−Ｙ２で、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子が、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子が、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ２と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル又は５又は６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つが、結合している炭素原子と一緒になってＣ３−６シクロアルキルを形成してもよく、
上記Ｙ1が、Ｒ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子が、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子が、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ１と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル又は５又は６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つが、結合している炭素原子と一緒になってＣ３−６シクロアルキルを形成してもよく、
Ｒ５が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ２−４アルケニル、置換されてもよいＣ２−４アルキニル、置換されてもよいＣ１−４アルコキシ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アミノカルボニルアルキル、置換されてもよいＣ１−４イミノアルキル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルイミノ、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ６−１２アリール、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ７−１０アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ６が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５ハロアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５ハロアルキルチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９ジアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシアミノチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシチオカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルスルフェニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−５アルキルスルフェニルチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−４ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−７シクロアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−５アルケニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−５アルキニルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１１シクロアルキルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−１３アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９アルキルスルフォニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１０アルキルカルボニルアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−７シクロアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−５アルケニルアミノカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−５アルキニルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ２−８ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ３−９アルコキシアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１０アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ４−１０ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１４アルキルスルフェニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１４アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ５−１４アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい（総炭素数）Ｃ８−１１アラルキルカルボニル、置換されてもよい複素環置換（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し（Ｒ７は後述と同義）、
Ｒ５とＲ６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、そして、
Ｒ７が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示す場合の化合物が特に好適である。
【００５８】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しており、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものである。
【００５９】
本発明の式（Ｉ）の化合物のピロリジン骨格上の窒素原子は、酸素、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルによって置換されてもよく、また塩を形成しても良い。
【００６０】
製法（ａ）は、原料として、例えば、３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンとＮ−｛［２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝アセトアミドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００６１】
【化４２】
2010116389.tif 000043
製法（ｂ）は、原料として、例えば、２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸と２−ピコリルアミンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００６２】
【化４３】
2010116389.tif 000044
製法（ｃ）は、原料として、例えば、Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキサミドとヨードメタンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００６３】
【化４４】
2010116389.tif 000045
製法（ｄ）は、原料として、例えば、Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキサミドとローソン試薬を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００６４】
【化４５】
2010116389.tif 000046
製法（ｅ）は、原料として、例えば、５−（ブロモメチル）−２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジンとベンズアミドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００６５】
【化４６】
2010116389.tif 000047
製法（ｆ）は、原料として、例えば、１−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メタンアミンとアセチルクロライドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００６６】
【化４７】
2010116389.tif 000048
製法（ｇ）は、原料として、例えば、Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）アセトアミドとヨードメタンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００６７】
【化４８】
2010116389.tif 000049
製法（ａ）における原料の式（ＩＶ）の化合物は、下記の方法によって合成することができる。すなわち、
式（ＸＶ）：
【００６８】
【化４９】
2010116389.tif 000050
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４及びＲは前記と同義である）
で表わされる化合物を、例えばＮ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕メタンアミンと触媒存在下、反応させて、
下記式（ＸＶＩ）：
【００６９】
【化５０】
2010116389.tif 000051
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４及びＲは前記と同義である）
で表わされる化合物を得、次いで脱ベンジル化することにより、式（ＩＶ）の化合物を得ることができる。
【００７０】
上記式（ＸＶ）の化合物は、例えば、Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ, 1９９１年、５６巻、７３３６−７３４０頁、同、１９９４年、５９巻、２８９８−２９０１頁、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９年、９５巻、１６７−１７０頁、ＷＯ２００５／０５０８５２１６Ａ等に記載の既知の化合物を包含する。また、これら刊行物に記載される方法により合成することができる。式（ＸＶ）の化合物の代表例として、下記のものを挙げることができる。
【００７１】
［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−ブロモ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−ニトロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジメチル−２−ニトロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン。
【００７２】
上記反応におけるＮ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕メタンアミンの代わりに、Ｎ−ベンジル−１−ブトキシ−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕メタンアミン、Ｎ−（ブトキシメチル）−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕シクロヘキシルアミンを挙げることができる。これらはよく知られた化合物である。
【００７３】
また、上記反応で用いられる触媒としては、トリフルオロ酢酸、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルフォナート、ヨードトリメチルシラン、フッ化セシウム等を挙げることができる。
【００７４】
上記反応は、
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  １９８４，  １１１７−１１２０、
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９３，３４，３２７９−３２８２に記載の方法に従って行うことができ、また脱ベンジル化反応に代表される脱保護基の反応は、
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８４，４９，２０８１、
ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ  ＧＲＯＵＰＳ  ｉｎ  ＯＲＧＡＮＩＣ  ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ  ＴＨＩＲＤ  ＥＤＩＴＩＯＮ，ＪＯＨＮ  ＷＩＬＥＹ  ＆ＳＯＮＳ，ＩＮＣ．
に従って、行うことができる。
【００７５】
製法（ａ）における式（ＩＶ）の化合物の代表例としては、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、
３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、
３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、
３−（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン
等を挙げることができる。
【００７６】
製法（ａ）における原料の式（Ｖ−Ｉ）又は（Ｖ−ＩＩ）の化合物は、多くは公知のものであり、また有機化学でよく知られた方法により容易に合成することができる。
【００７７】
式（Ｖ−Ｉ）の具体例としては、
２−クロロ−Ｎ−エチル−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキサミド、
米国特許２００８/００２１０２４に記載されているｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート、
また、式（Ｖ−ＩＩ）の具体例としては、
２−クロロ−Ｎ−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、
等を挙げることができる。
【００７８】
製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【００７９】
製法（ａ）の反応は、
塩基として
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
【００８０】
金属触媒として
Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３、（ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＣｕＩ、Ｃｕ２Ｏなどの遷移金属等を用いて実施することができる。また、必要であれば、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）、トリブチルフォスフィン等のフォスフィン系配位子、８−キノリノール、プロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン等のアミン系配位子を用いて実施することができる。
【００８１】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
【００８２】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、１モルから３モル量の塩基及び触媒量のＰｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３、Ｘａｎｔｐｈｏｓの存在下、１モルから３モル量の式（Ｖ−Ｉ）又は（Ｖ−ＩＩ）を反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００８３】
製法（ｂ）における原料の式（ＶＩ−Ｉ）及び（ＶＩ−ＩＩ）の化合物は一部新規化合物であり、下記の方法によって合成することができる。すなわち、
前記式（ＩＶ）の化合物を、式（ＸＶＩＩ−Ｉ）：
【００８４】
【化５１】
2010116389.tif 000052
（式中、Ａ１からＡ４及びＬ１は前記と同義であり、そして
Ｒ８は水素又はＣ１−４アルキルを示す）
または、式（ＸＶＩＩ−ＩＩ）：
【００８５】
【化５２】
2010116389.tif 000053
（式中、Ｙ１、Ｒ８、Ａ１からＡ４及びＬ１は前記と同義である）
で表わされる化合物と反応させて、下記式（ＸＶＩＩＩ−Ｉ）：
【００８６】
【化５３】
2010116389.tif 000054
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ、Ａ１からＡ４及びＲ８は前記と同義である）
または、下記式（ＸＶＩＩＩ−ＩＩ）：
【００８７】
【化５４】
2010116389.tif 000055
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ、Ｙ１及びＲ８は前記と同義である）
で表わされる化合物を得ることができる。またＲ８がＣ１−４アルキルを示す場合、上記式（ＸＶＩＩＩ−Ｉ）又は（ＸＶＩＩＩ−ＩＩ）の化合物を更に加水分解反応を行うことにより、式（ＶＩ−Ｉ）又は（ＶＩ−ＩＩ）の化合物を得ることができる。
【００８８】
上記製法における式（ＸＶＩＩ−Ｉ）及び（ＸＶＩＩ−ＩＩ）の化合物は、有機化学の分野ではよく知られた化合物であり、例えば下記の化合物を挙げることができる。
【００８９】
エチル  ２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキシレート、
エチル  ２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート。
【００９０】
また製法（ｂ）における原料の式（ＶＩＩ−Ｉ）又は（ＶＩＩ−ＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた方法で合成することができる。
【００９１】
例えば、前記式（ＶＩ−Ｉ）又は（ＶＩ−ＩＩ）の化合物を、塩化チオニル、オキザリルクロリド又は五塩化リン等のクロル化剤と反応させる方法、あるいは塩化ピバロイル等の有機酸ハロゲン化物と反応させる方法、あるいはカルボニルジイミダゾール又はスルホニルイミダゾール等と反応させる方法により容易に得ることができる。
【００９２】
製法（ｂ）における式（ＶＩ−Ｉ）又は（ＶＩ−ＩＩ）の化合物の代表例としては、
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸、
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
等を挙げることができる。
【００９３】
同じく式（ＶＩＩ−Ｉ）又は（ＶＩＩ−ＩＩ）の化合物の代表例としては、
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボニル  クロライド、
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボニル  クロライド、
等を挙げることができる。
【００９４】
製法（ｂ）における原料の式（ＶＩＩＩ）の化合物は、公知化合物としてよく知られており、その具体例としては、
メチルアミン、
エチルアミン、
シクロプロピルアミン、
プロパルギルアミン、
２，２，２−トリフルオロエチルアミン、
２−ピコリルアミン、
３−アミノメチル−６−クロロピリジン
等を挙げることができる。
【００９５】
製法（ｂ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【００９６】
塩基として
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
【００９７】
縮合剤として
１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＩ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムアイオダイド（向山試薬）等を用いて実施することができる。
【００９８】
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
【００９９】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＶＩ−Ｉ）又は（ＶＩ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の縮合剤を用いて、必要であれば、触媒量の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等の添加剤を加え、１モルから３モル量の式（ＶＩＩＩ）を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１００】
製法（ｃ）における原料の式（Ｉｂ−Ｉ）又は（Ｉｂ−ＩＩ）の化合物は、前記製法（ｂ）により得られる本発明の式（Ｉ）に包含される化合物である。
【０１０１】
また原料の式（ＩＸ）の化合物は、よく知られた化合物であり、具体例としては、ヨードメタン、ヨードエタン等を挙げることができる。また、式（ＩＸ）において、Ｌ３がアリールスルホニルオキシである場合、アリールは、フェニル、４−メチルフェニル、４−クロロフェニル等を示す。
【０１０２】
製法（ｃ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１０３】
塩基として
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
【０１０４】
製法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
【０１０５】
製法（ｃ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｂ−Ｉ）又は（Ｉｂ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、塩基の存在下、１モルから５モル量の式（ＩＸ）を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１０６】
製法（ｄ）における原料の式（Ｉａ−Ｉ）又は（Ｉａ−ＩＩ）の化合物は、前記製法（ｂ）又は製法（ｃ）により得られる本発明の式（Ｉ）に包含される化合物である。
【０１０７】
また製法（ｄ）で用いられる硫化剤として、五硫化ニリン、ローソン試薬等を挙げることができる。
【０１０８】
製法（ｄ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１０９】
製法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、室温から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
【０１１０】
製法（ｄ）を実施するにあたっては、例えば、一般式（Ｉａ−Ｉ）又は（Ｉａ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、０．５モルから３モル量のローソン試薬を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１１１】
製法（ｅ）における原料の式（Ｘ−Ｉ）又は（Ｘ−ＩＩ）の化合物は新規であり、例えば、下記の方法によって合成することができる。すなわち、
前記式（ＶＩＩ−Ｉ）又は（ＶＩＩ−ＩＩ）の化合物を還元することにより、
式（ＸＩＸ−Ｉａ）：
【０１１２】
【化５５】
2010116389.tif 000056
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ及びＡ１からＡ４は前記と同義である）
又は、  式（ＸＩＸ−ＩＩａ）：
【０１１３】
【化５６】
2010116389.tif 000057
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ及びＹ１は前記と同義である）
で表わされる化合物を得、次いで、これを常法によりハロゲン化又はアルキルスルホニル化等の反応を行うことにより、式（Ｘ−Ｉａ）：
【０１１４】
【化５７】
2010116389.tif 000058
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ、Ａ１からＡ４及びＬ３は前記と同義である）
又は、式（Ｘ−ＩＩａ）：
【０１１５】
【化５８】
2010116389.tif 000059
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ、Ｙ１及びＬ３は前記と同義である）
で表わされる化合物を得ることができる。
【０１１６】
製法（ｅ）における式（Ｘ−Ｉ）又は（Ｘ−ＩＩ）の化合物の代表例としては、
５−（クロロメチル）−２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン、
５−（クロロメチル）−２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール、
等を挙げることができる。
【０１１７】
製法（ｅ）の原料の式（ＸＩ）の化合物は、よく知られた公知化合物であり、
その具体例としては、
アンモニア
アセトアミド、
プロピオンアミド、
ベンズアミド、
２−クロロベンズアミド、
３−クロロベンズアミド、
４−クロロベンズアミド
等を挙げることができる。
【０１１８】
製法（ｅ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１１９】
塩基として
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
【０１２０】
製法（ｅ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
【０１２１】
製法（ｅ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｘ−Ｉ）又は（Ｘ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、塩基の存在下、１モルから３モル量の式（ＸＩ）を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１２２】
製法（ｆ）における原料の式（ＸＩＩ−Ｉ）又は（ＸＩＩ−ＩＩ）の化合物は、新規化合物であり、例えば、前記式（Ｘ−Ｉ）又は（Ｘ−ＩＩ）の化合物を、
式：Ｒ５−ＮＨ２    （ＸＸ）
（式中、Ｒ５は前記と同義である）
で表わされる化合物と反応させることにより、得ることができる。
【０１２３】
また、式（ＸＩＩ−Ｉ）又は（ＸＩＩ−ＩＩ）の化合物において、ｌ＝１の化合物は、別法として、前記式（ＩＶ）の化合物を、
式（ＸＸＩ−Ｉ）：
【０１２４】
【化５９】
2010116389.tif 000060
（式中、Ａ１からＡ４、Ｒ３、Ｒ４及びＬ１は前記と同義である）
又は、式（ＸＸＩ−ＩＩ）：
【０１２５】
【化６０】
2010116389.tif 000061
（式中、Ｙ１、Ｒ３、Ｒ４及びＬ１は前記と同義である）
で表わされる化合物と反応させて、
式（ＸＸＩＩ−Ｉ）：
【０１２６】
【化６１】
2010116389.tif 000062
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ａ１からＡ４、Ｒ３、Ｒ４及びＲは前記と同義である）
又は、式（ＸＸＩＩ−ＩＩ）：
【０１２７】
【化６２】
2010116389.tif 000063
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｙ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲは前記と同義である）
で表わされる化合物を得、次いで
アミノＧａｂｒｉｅｌアミン合成反応に従って、反応を行うことにより、合成することもできる。
【０１２８】
上記式（ＸＸＩ−Ｉ）又は（ＸＸＩ−ＩＩ）の化合物は、公知化合物であり、例えば、下記のものを挙げることができる。
【０１２９】
２−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、
２−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、
２−（４−ブロモベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、
２−（４−ブロモ−２−ニトロベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、
２−（４−ヨードベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、
２−（４−ヨード−２−ニトロベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、
２−（２−クロロ−４−ヨードベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン。
【０１３０】
また、式（ＸＩＩ−Ｉ）又は（ＸＩＩ−ＩＩ）の化合物において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素を示す化合物は、別法として、
式（ＸＸＩＩＩ−Ｉ）：
【０１３１】
【化６３】
2010116389.tif 000064
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ａ１からＡ４及びＲは前記と同義である）
又は（ＸＸＩＩＩ−ＩＩ）：
【０１３２】
【化６４】
2010116389.tif 000065
（式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｙ１及びＲは前記と同義である）
で表わされるニトリル化合物を通常の還元反応、次いで加水分解させることにより容易に得られる。
【０１３３】
製法（ｆ）における式（ＸＩＩ−Ｉ）又は（ＸＩＩ−ＩＩ）の化合物の代表例としては、
１−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メタンアミン、
１−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル｝メタンアミン、
１−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタンアミン、
１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタンアミン
等を挙げることができる。
【０１３４】
製法（ｆ）における原料である式（ＸＩＩＩ）の化合物はよく知られた公知化合物であり、具体例としては、
アセチルクロライド、
プロピオニルクロライド、
ベンゾイルクロライド、
２−クロロベンゾイルクロライド、
３−クロロベンゾイルクロライド、
４−クロロベンゾイルクロライド、
ニコチノイルクロライド塩酸塩
等を挙げることができる。
【０１３５】
製法（ｆ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１３６】
塩基として
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
【０１３７】
製法（ｆ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
【０１３８】
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば式（ＸＩＩ−Ｉ）又は（ＸＩＩ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、塩基の存在下、１モルから３モル量の式（ＸＩＩＩ）を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１３９】
製法（ｇ）における原料の式（Ｉｃ−Ｉ）又は（Ｉｃ−ＩＩ）の化合物は、前記製法（ｅ）又は（ｆ）により得られる本発明式（Ｉ）に包含される化合物である。
【０１４０】
また、原料の式（ＸＩＶ）の化合物は、よく知られたものであり、具体例としては、ヨードメタン、ヨードエタン、アセチルクロライド等を挙げることができる。
【０１４１】
製法（ｇ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１４２】
塩基として
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
【０１４３】
製法（ｇ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
【０１４４】
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｃ−Ｉ）又は（Ｉｃ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、塩基の存在下、１モルから３モル量の式（ＸＩＶ）を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１４５】
上記した本発明の式（Ｉ）の化合物の製法において、それの原料（出発物質、中間体）となる化合物のうち、新規なものをまとめて、下記式で表わすことができる。
【０１４６】
式（ＸＸＩＶ）：
【０１４７】
【化６５】
2010116389.tif 000066
（式中、Ｘ１、Ｒ、Ａ１からＡ４、及びＢ１からＢ４は、前記と同義であり、そして
Ｔ４は、
【０１４８】
【化６６】
2010116389.tif 000067
、シアノ、アミノ、又はニトロを示し、ここで、ｌ、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ８は前記と同義である。）。
【０１４９】
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
【０１５０】
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
昆虫類として、
甲虫目害虫、例えば、
アズキゾウムシ(Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ)、コクゾウムシ(Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ)、コクヌストモドキ(Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ)、オオニジュウヤホシテントウ(Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ)、トビイロムナボソコメツキ(Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ)、ヒメコガネ(Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ)、コロラドポテトビートル(Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ)、コーンルートワーム類(Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．)、マツノマダラカミキリ(Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ ｅｎｄａｉ)、イネミズゾウムシ(Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ)、ヒラタキクイムシ(Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ)；
チョウ目害虫、例えば、
マイマイガ(Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ)、オビカレハ(Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ)、モンシロチョウ(Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ)、ハスモンヨトウ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ)、ヨトウガ(Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)、ニカメイガ(Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ)、スジマダラメイガ(Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ)、チャノコカクモンハマキ(Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ)、コドリンガ(Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ)、カブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ)、ハチノスツヅリガ(Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ)、コナガ(Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ)、ニセアメリカタバコガ(Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ)、ミカンハモグリガ(Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ)；
カメムシ目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ(Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ)、トビイロウンカ(Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ)、クワコナカイガラムシ(Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ)、ヤノネカイガラムシ(Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ)、モモアカアブラムシ(Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ)、ワタアブラムシ(Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ)、ニセダイコンアブラムシ(Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ)、ナシグンバイ(Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ)、アオカメムシ類(Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．)、オンシツコナジラミ(Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ)、キジラミ類(Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．)；
アザミウマ目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ(Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ)、ミカンキイロアザミウマ(Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ)；
バッタ目害虫、例えば、
アフリカケラ(Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ)、トノサマバッタ(Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ)；
ゴキブリ目害虫、例えば、
チャバネゴキブリ(Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ)、ワモンゴキブリ(Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ)、ヤマトシロアリ(Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ)、イエシロアリ(Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ)；
ハエ目害虫、例えば、
イエバエ(Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ)、ネツタイシマカ(Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ)、タネバエ(Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ)、アカイエカ(Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ)、シナハマダラカ(Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ)、コガタアカイエカ(Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ)、マメハモグリバエ(Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ)
等を挙げることができる。また、
ダニ類として、例えば、
ニセナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ)、ナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ)、ミカンハダニ(Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ)、ミカンサビダニ(Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ)、ホコリダニ類(Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．)
等を挙げることができる。さらに、
センチュウ類として、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ(Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ)、マツノザイセンチュウ(Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ)、イネシンガレセンチュウ(Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ bｅｓｓｅｙｉ)、ダイズシストセンチュウ(Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ)、ネグサレセンチュウ(Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．)
等を挙げることができる。
【０１５１】
さらに、  獣医学領域において、すなわち獣医学において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して有効である。内部寄生虫という用語は、特に蠕虫（条虫、線虫または吸虫など）および原虫（コクシジウムなど）を含む。外部寄生虫は、通常および好ましくは節足動物、特に、昆虫類（ハエ（刺すおよび舐めるハエ）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミ等）またはコナダニ類（マダニなど、例えば硬ダニもしくは軟ダニ）またはダニ類（ヒゼンダニ、ツツガムシおよびバードマイトなど）である。
これらの寄生虫は、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・ユーリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）であり；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）とハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｓｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘ���ｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エクシグア（（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルジェバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・インテルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｒｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ナザリス（Ｇａｓｔｅｒ��ｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ  ｃｏｅｃａ）であり；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばシメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）であり；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））であり；
ダニ目（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ）））ならびにトゲダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびマダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス（ブーフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属））、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ブーフィルス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルチ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍ���ｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・リーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）であり；
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特別の例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオシェンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ���、ソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ニューモニソイディック・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、ニューモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）である。
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原虫を駆除するためにも適している。動物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチなどの農業用動物を含む。さらに、動物は、コンパニオンアニマルともいわれる愛玩動物、例えば、イヌ、ネコ、かごに飼う鳥、観賞魚ならびに実験動物（例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなど）として知られているものを含む。
本発明による活性化合物の使用によって、これらの節足動物、蠕虫および／または原虫を駆除することにより、宿主動物の死亡を減少させ、また生産力（食肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の場合に）および健康を改善して、その結果、より経済的で簡単な動物飼育を可能にすることが意図されている。
例えば、寄生虫による宿主からの血液取り込みを、（適用可能なときは）防止または阻止することが望ましい。寄生虫を駆除することは、感染性病原体の伝染を防止するためにも役立ち得る。
獣医学領域に関して本明細書で使用する「駆除する」という用語は、活性化合物が、このような寄生虫に感染した動物中のそれぞれの寄生虫の発生率を無害なレベルに減少させることに有効であることを意味する。より具体的に、本明細書で使用する「駆除すること」は、活性化合物がそれぞれの寄生虫を殺すこと、この成長を阻止することまたはこの増殖を阻止することに有効であることを意味する。
【０１５２】
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
【０１５３】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤  −  天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ  ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ  ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【０１５４】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。
【０１５５】
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
【０１５６】
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類））、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコ−ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
【０１５７】
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【０１５８】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【０１５９】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
【０１６０】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【０１６１】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
【０１６２】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
【０１６３】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【０１６４】
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
【０１６５】
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
【０１６６】
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
【０１６７】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
【０１６８】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。
【０１６９】
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【０１７０】
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
【０１７１】
一般的に、動物の治療に使用されるとき、本発明の活性化合物は、直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において知られている医薬的に許容される賦形剤および補助剤または両方を含んでいてよい医薬組成物として適用される。
獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、大量瞬時投与、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、入浴または浸漬、噴霧、注ぎかけおよび滴下、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレイ、例えばポンプスプレイおよび噴霧器スプレイ中で使用し得る適当な剤形として剤形化することができる。
家畜、家禽、愛玩動物等のために使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む剤形（例えば、散剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮液［「ＥＣ」］、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、または別の方法で化学浴として適用することができる。
獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適当な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。
【０１７２】
また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。
【実施例】
【０１７３】
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【０１７４】
＜合成例  1＞
6-クロロ-N-{4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンジル}ピリジン-3-カルボキシアミド(No.1-198)の合成。
【０１７５】
【化６７】
2010116389.tif 000068
ステップ  1−1.  4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-
1-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンゾニトリルの合成。
【０１７６】
【化６８】
2010116389.tif 000069
3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン(5.6g)、４-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル(4.5g)及び炭酸カリウム(5.4g)をN,N-ジメチルホルムアミド(50ml)へ加え、混合物を110度で4時間攪拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチルで希釈し、水で3回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトフラフィで分離精製して、表記化合物(3.8g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.56-2.66 (1H, m), 2.91-2.99 (1H, m), 3.55-3.71 (2H, m), 3.84 (1H, d), 4.16 (1H, d), 6.72 (1H, dd), 6.86 (1H, d), 7.27 (2H, d), 7.42 (1H, t), 7.65 (1H, d)。
【０１７７】
ステップ  1−2.  t-ブチル {4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)
ピロリジン-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンジル}カーバメートの合成。
【０１７８】
【化６９】
2010116389.tif 000070
4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(3.2g)、二炭酸ジ-ｔ-ブチル(3.1g)、塩化ニッケルニ水和物(1.7g)、メタノール(50ml)及びジオキサン(100ml)中へ、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム(1.3g)を加え、30分間攪拌した。酢酸エチルで希釈し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトフラフィで分離精製して、表記化合物(2.5g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.50-2.60 (1H, m), 2.83-2.91 (1H, m), 3.45-3.61 (2H, m), 3.78 (1H, d), 4.06 (1H, d), 4.38 (2H, d), 4.83 (1H, br s), 6.71 (1H, dd), 6.79 (1H, d), 7.29 (2H, d), 7.39 (1H, t), 7.44 (1H, d)。
【０１７９】
ステップ  1−3.  1-{4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)フェニル}メタンアミンの合成。
【０１８０】
【化７０】
2010116389.tif 000071
t-ブチル {4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンジル}カーバメート(6.0g)、濃塩酸(20ml)及びエタノール(100ml)の混合物を、50度で3時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液へ水(150ml)と酢酸エチル(150ml)を加え希釈した。炭酸ナトリウムを少しずつ加えて、溶液を中和した。酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、表記化合物(5.2g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.50-2.60 (1H, m), 2.83-2.91 (1H, m), 3.48-3.61 (2H, m), 3.79 (1H, d), 3.91 (2H, s), 4.06 (1H, d), 6.74 (1H, d), 6.80 (1H, d), 7.30 (2H, d), 7.40 (2H, dd)。
【０１８１】
ステップ  1−4.  6-クロロ-N-{4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンジル}ピリジン-3-カルボキシアミドの合成。
【０１８２】
【化７１】
2010116389.tif 000072
1-{4-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)フェニル}メタンアミン(0.1g)、６−クロロニコチン酸クロリド(0.04ｇ)を塩化メチレン(5ml)へ溶解し、ピリジン(0.03g)を加え、室温にて1時間攪拌した。減圧下、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトフラフィで分離精製して、表記化合物(0.1g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.50-2.64(1H,m), 2.83-2.88(1H,m), 3.36(2H,s),3.49-3.60(2H,m), 3.79(1H,d), 4.08(1H,d), 4.70(2H,d), 6.30(1H,bt),6.70-6.83(2H,m), 7.26-7.51(5H,m), 8.01-8.71(2H,m)。
【０１８３】
＜合成例  2＞
N-({2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル}メチル)プロパンアミド(No.3-168)の合成
【０１８４】
【化７２】
2010116389.tif 000073
ステップ  2-1.  エチル 2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-カルボキシレートの合成
【０１８５】
【化７３】
2010116389.tif 000074
エチル 2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-カルボキシレート(1.2g) (J. Med. Chem. , 43, 3995(2000)参照)、3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン(1.5g)、炭酸カリウム(0.7g)をN,N-ジメチルホルムアミド(50ml)中に加え100℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物(2.4g, 95%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t), 2.50-2.60 (1H, m), 2.89-2.93 (1H, m), 3.87-3.89 (2H, m), 4.08-4.16 (1H, m), 4.37 (2H, q,), 4.52-4.56 (1H, m), 7.45 (2H, s), 8.95 (1H, s)。
【０１８６】
ステップ  2-2.  2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-カルボン酸の合成
【０１８７】
【化７４】
2010116389.tif 000075
エチル 2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-カルボキシレート(2.4g)を1,4-ジオキサン(40ml)と水酸化ナトリウム(2.0g)水溶液(40ml)の混合溶液に加え、80℃で10時間加熱した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ込み濃塩酸を加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し表記化合物(2.1g, 92%)を得た。
【０１８８】
ステップ  2-3.  {2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル}メタノールの合成
【０１８９】
【化７５】
2010116389.tif 000076
2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-カルボン酸(2.0g)を1,2-ジクロロエタン(50ml)中に加えた。塩化チオニル(1.0g)、N,N-ジメチルホルムアミドを1滴加え5時間加熱還流をした。溶媒を留去した後、残渣を1,4-ジオキサン(20ml)に溶かし、水(30ml)、1,4-ジオキサン（30ml）、水素化ホウ素ナトリウム(0.4g)の混合溶液に氷冷下滴下して加えた。滴下終了後、１時間加熱還流し冷却後、反応液を氷水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。冷却後。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物(1.65g, 86%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.81 (1H, t), 2.35-2.58 (1H, m), 2.83-2.92 (1H, m), 3.82-3.88 (2H, m), 4.02-4.06 (1H, m), 4.47-4.51 (1H, m), 4.73 (2H, d), 7.44 (2H, s), 8.63 (1H, s)。
【０１９０】
ステップ  2-4.  1-{2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル}メタンアミンの合成
【０１９１】
【化７６】
2010116389.tif 000077
{2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル}メタノール(1.0g)をテトラヒドロフラン(30ml)中に加え、氷冷下メタンスルホニルクロライド(0.3g)のテトラヒドロフラン(10ml)溶液を滴下してを加えた。滴下終了後、反応液を１時間室温で攪拌し、その溶液を別に調整した28％アンモニア水(50ml)、テトラヒドロフラン100ml、メタノール100mlの混合溶液に氷冷下滴下して加えた。室温で12時間攪拌した後、反応液を氷水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物(0.4g, 45%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.65 (2H, br s), 2.49-2.54 (1H, m), 2.82-2.91 (1H, m), 3.68-4.16 (6H, m), 4.46-4.50 (1H, m), 7.44 (2H, s), 8.58 (1H, s)。
【０１９２】
ステップ  2-5.  N-{2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル}メチル)プロパンアミドの合成
【０１９３】
【化７７】
2010116389.tif 000078
1-{2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル}メタンアミン(0.1g)、トリエチルアミン(0.05g)をジクロロメタン(20ml)中に加え、プロピオン酸無水物（0.05g）のジクロロメタン(10ml)溶液を氷冷下滴下して加えた。滴下終了後、反応液を１時間室温で攪拌し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物(0.1g, 90%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16 (3H, t), 2.21 (2H, q), 2.46-2.56 (1H, m), 2.82-2.90 (1H, m), 3.80-3.83 (2H, m), 3.98-4.02 (1H, m), 4.42-4.47 (3H, m), 5.75-5.78 (1H, m), 7.43 (2H, s), 8.63 (1H, s)。
【０１９４】
＜合成例  3＞
N-({2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-イル}メチル)プロパンアミド(No.5-142)の合成
【０１９５】
【化７８】
2010116389.tif 000079
ステップ  3-1.  エチル 2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-カルボキシレートの合成
【０１９６】
【化７９】
2010116389.tif 000080
エチル 2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-カルボキシレート(1.4g)(J. Het. Chem. , 22, 1621(1985)参照)、3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン(1.7g)、炭酸カリウム(0.8g)をN,N-ジメチルホルムアミド(50ml)中に加え100℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物(2.5g, 86%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t), 2.59-2.64 (1H, m), 2.93-2.97 (1H, m), 3.61-3.73 (2H, m), 3.96-4.00 (1H, m), 4.32 (2H, q), 4.42-4.46 (1H, m), 7.41 (2H, s)。
【０１９７】
ステップ  3-2.  2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-カルボン酸の合成
【０１９８】
【化８０】
2010116389.tif 000081
エチル 2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-カルボキシレート(2.4g)を1,4-ジオキサン(40ml)と水酸化ナトリウム(2.0g)水溶液(40ml)の混合溶液に加え、80℃で10時間加熱した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ込み濃塩酸を加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し表記化合物(2.25g, 99%)を得た。
【０１９９】
ステップ  3-3.  {2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-イル}メタノールの合成
【０２００】
【化８１】
2010116389.tif 000082
2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-カルボン酸(2.2g)を1,2-ジクロロエタン(50ml)中に加えた。塩化チオニル(1.0g)、N,N-ジメチルホルムアミドを1滴加え5時間加熱還流をした。溶媒を留去した後、残渣を1,4-ジオキサン(20ml)に溶かし、水(30ml)、1,4-ジオキサン（30ml）、水素化ホウ素ナトリウム(0.5g)の混合溶液に氷冷下滴下して加えた。滴下終了後、１時間加熱還流し冷却後、反応液を氷水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。冷却後。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物(1.1g, 65%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.94 (1H, t), 2.57-2.61 (1H, m), 2.87-2.95 (1H, m), 3.56-3.70 (2H, m), 3.93-3.97 (1H, m), 4.36-4.40 (1H, m), 4.86 (2H, d), 7.40 (2H, s)。
【０２０１】
ステップ  3-4.  1-{2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-イル}メタンアミンの合成
【０２０２】
【化８２】
2010116389.tif 000083
{2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-イル}メタノール(1.05g)をテトラヒドロフラン(30ml)中に加え、氷冷下メタンスルホニルクロライド(0.3g)のテトラヒドロフラン(10ml)溶液を滴下してを加えた。滴下終了後、反応液を１時間室温で攪拌し、その溶液を別に調整した28％アンモニア水(50ml)、テトラヒドロフラン(100ml)、メタノール(100ml)の混合溶液に氷冷下滴下して加えた。室温で12時間攪拌した後、反応液を氷水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物(0.4g, 45%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.64 (2H, br s), 2.51-2.61 (1H, m), 2.88-2.92 (1H, m), 3.56-3.65 (2H, m), 3.92-3.96 (1H, m), 4.02-4.16 (2H, m), 4.16-4.38 (1H, m), 7.41 (2H, s)。
【０２０３】
ステップ  3-5.  N-({2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-イル}メチル)プロパンアミドの合成
【０２０４】
【化８３】
2010116389.tif 000084
1-{2-[3-(3,4,5-トリクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-5-イル}メタンアミン(0.1g)、トリエチルアミン(0.05g)をジクロロメタン(20ml)中に加え、プロピオン酸無水物（0.05g）のジクロロメタン(10ml)溶液を氷冷下滴下して加えた。滴下終了後、反応液を１時間室温で攪拌し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物(0.1g, 90%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14 (3H, t), 2.25 (2H, q), 2.52-2.58 (1H, m), 2.87-2.91 (1H, m), 3.55-3.64 (2H, m), 3.91 (1H, m), 4.34 (1H, m), 4.55-4.57 (2H, m), 5.91-5.93 (1H, m), 7.39 (2H, s)。
【０２０５】
<合成例  ４>
N-(5-{3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル}-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)プロパンアミド（Ｎｏ．６−２７３）の合成。
【化８４】
2010116389.tif 000085
ステップ  ４−１．5-ブロモ-N-ヒドロキシインダン-1-イミンの合成
【０２０６】
【化８５】
2010116389.tif 000086
5-ブロモインダン-1-オン(5.0g)をメタノールに溶解させた。その溶液に、室温で塩化ヒドロキシルアンモニウム(2.5g)と酢酸ナトリウム(2.9g)を加え、一晩攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、5-ブロモ-N-ヒドロキシインダン-1-イミン（5.1g）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.76-2.81 (2H, m), 2.98-3.03 (2H, m), 7.41-7.49 (2H, m), 7.59 (1H, s), 10.98 (1H, s).
【０２０７】
ステップ  ４−２．N-(5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)プロパンアミドの合成。
【０２０８】
【化８６】
2010116389.tif 000087
5-ブロモ-N-ヒドロキシインダン-1-イミン(2.0 g)、プロピオン酸無水物(2.3g)、塩化ニッケルニ水和物(1.1g)をメタノールに溶解させた。その溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム(1.3g)を徐々に加え、30分間攪拌した。その反応溶液にジエチレントリアミン(2.9ml)を加え、室温に戻しながら、30分間攪拌した。酢酸エチルと水で希釈し、5分間攪拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトフラフィで分離精製して、N-(5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)プロパンアミド(1.1g)を得た。
1H-NMR (acetone-d6) δ: 1.19 (3H, t), 1.84-1.96 (1H, m), 2.26 (2H, q), 2.49-2.60 (1H, m), 2.88-3.10 (2H, m), 5.36-5.46 (1H, m), 6.65 (1H, s), 7.24 (1H, d), 7.44 (1H, d), 7.51 (1H, s).
【０２０９】
ステップ  ４−３．N-(5-{3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル}-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)プロパンアミドの合成。
【０２１０】
【化８７】
2010116389.tif 000088
3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン(0.46g)とN-(5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)プロパンアミド(0.35g)をトルエンに溶解させて、アルゴン雰囲気下、脱気操作を3回行った。ナトリウムtert-ブトキサイド(0.25g)、キサントホス(0.05g)、及びトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(クロロホルム付加物)(0.03g)を加え、アルゴン雰囲気下、100℃にて2時間加熱攪拌した。室温に戻し、反応液を酢酸エチルで希釈した後、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、N-(5-{3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル}-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)プロパンアミド（0.51ｇ）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18 (3H, t), 1.75-1.86 (1H, m), 2.23 (2H, q), 2.54-2.64 (2H, m), 2.79-3.02 (3H, m), 3.47-3.64 (2H, m), 3.84 (1H, d), 4.15 (1H, d), 5.38-5.57 (2H, m), 6.52-6.49 (2H, m), 7.20 (1H, d), 7.85 (2H, s), 7.91 (1H, s).
【０２１１】
<合成例  ５>
N-{6-[3-(3,5−ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-1-ナフチル}プロパンアミド（Ｎｏ．１２−３４）の合成。
【化８８】
2010116389.tif 000089
ステップ  ５−１． t-ブチル (6-ヒドロキシ-1-ナフチル)カーバメートの合成(Jacobsen, Eric Jon ; US2003/236270 A1 参照)
【０２１２】
【化８８】
2010116389.tif 000090
5-アミノ-2-ナフトール(6.65g)、二炭酸ジ-ｔ-ブチル(9.6ml)をテトラヒドロフラン(270ml)に加え、70℃で16時間攪拌した。二炭酸ジ-ｔ-ブチル(2ml)を加えてさらに8時間70℃で攪拌した。減圧下、溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトフラフィで分離精製して、t-ブチル (6-ヒドロキシ-1-ナフチル)カーバメート(10.47g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56 (9H, s), 6.41-6.42 (1H, m), 6.77 (1H, br s), 7.02-7.04 (2H, m), 7.33-7.36 (2H, m), 7.59 (1H, d), 7.70 (1H, d). 
【０２１３】
ステップ  ５−２． 5-[(t-ブトキシカルボニル)アミノ]-2-ナフチル トリフルオロメタンスルフォネートの合成(Jacobsen, Eric Jon ; US2003/236270 A1 参照)
【０２１４】
【化８９】
2010116389.tif 000091
t-ブチル (6-ヒドロキシ-1-ナフチル)カーバメート(5.23g)をジクロロメタン(100ml)に溶解し、トリエチルアミン(2.8ml)続いてN-フェニル-ビス(トリフルオロメタンスルフォンイミド)(7.35g)を加え、アルゴン雰囲気下で20時間室温にて攪拌した。反応液を酢酸エチルに注ぎ込み、飽和食塩水にて3度洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し5-[(t-ブトキシカルボニル)アミノ]-2-ナフチル トリフルオロメタンスルフォネート(7.9g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (9H, s), 6.77 (1H, br s), 7.39-7.42 (1H, m), 7.55-7.58 (1H, m), 7.67 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.92 (1H, d), 8.00 (1H, d).
【０２１５】
ステップ  ５−３． t-ブチル {6-[3-(3,5−ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-1-ナフチル}カーバメートの合成。
【０２１６】
【化９０】
2010116389.tif 000092
5-[(t-ブトキシカルボニル)アミノ]-2-ナフチル トリフルオロメタンスルフォネート(1.56g)、3-(3,5−ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン(1.13g)をトルエン(20ml)に溶解し、t-ブトキシナトリウム(770mg)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)-クロロホルムアダクト(83mg)および4,5-ビス(ジフェニルフォスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(143mg)を加え、混合物をアルゴン雰囲気下で3時間100℃で加熱した。反応混合液を冷却後、水に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製しt-ブチル {6-[3-(3,5−ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-1-ナフチル}カーバメート(582mg)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.58 (9H, s), 2.56-2.60 (1H, m), 2.85-2.91 (1H, m), 3.64-3.67 (2H, m), 3.90 (1H, d), 4.16 (1H, d), 6.74 (1H, br s), 6.83 (1H, d), 7.01 (1H, d), 7.15-7.61 (6H, m), 7.79 (1H, d).
【０２１７】
ステップ  ５−４． 6-[3-(3,5−ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]ナフタレン-1-アミンの合成。
【化９１】
2010116389.tif 000093
t-ブチル {6-[3-(3,5−ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-1-ナフチル}カーバメート(582mg)、濃塩酸(2ml)及びエタノール(10ml)の混合物を、50度で4時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液へ水(150ml)と酢酸エチル(150ml)を加え希釈した。炭酸ナトリウムを少しずつ加えて、溶液を中和した。酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、6-[3-(3,5−ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]ナフタレン-1-アミン(380mg)を得た。
【０２１８】
ステップ  ５−５． N-{6-[3-(3,5−ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-1-ナフチル}プロパンアミドの合成。
【０２１９】
【化９２】
2010116389.tif 000094
6-[3-(3,5−ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]ナフタレン-1-アミン(95mg)をテトラヒドロフラン(10ml)に溶解し、トリエチルアミン(0.5ml)およびプロピオン酸無水物(0.5ml)加え、混合物を2時間加熱還流した。冷却後、溶媒を留去しシリカゲルクロマトグラフィにより精製しN-{6-[3-(3,5−ジクロロフェニル)-3-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-1-ナフチル}プロパンアミド(24mg)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11-1.16 (3H, m), 2.33-2.58 (3H, m), 2.85-2.90 (1H, m), 3.61-3.64 (2H, m), 3.89 (1H, d), 4.16 (1H, d), 6.83 (1H, s), 7.00-7.03 (1H, m), 7.33-7.73 (8H, m).
【０２２０】
上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物及び中間体並びに物性値を第１表〜第２０表に示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。
【０２２１】
表中の略号は次のとおり。
Ｍｅ又はｍｅｔｈｙｌ：メチル、Ｅｔ又はｅｔｈｙｌ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ａｌｌｙｌ：アリル、Ｐｅｎ：ペンチル、Ｈｅｘ：ヘキシル、Ｐｈ：フェニル、ｃｙｃｌｏ−：環状、ｐｙ又はｐｙｒｉｄｙｌ：ピリジル、ｐｙｒｒｏ又はｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅ：ピロリジニル、ｐｉｐｅ又はｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ：ピペリジニル、ｐｙｒａｚｏｌｙｌ：ピラゾリル、ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ：ピリミジニル、ｍｏｒｐｈ又はｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ：モルホリニル、ｔｈｉｏｍｏｒｐｈ又はｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ：チオモルホリニル、ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒｕｆｕｒｙｌ：テトラヒドロフルフリル、ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ：テトラヒドロフラニル、ｔｈｉａｚｏｌｙｌ：チアゾリル、ｍｅｔｈｏｘｙｉｍｉｎｏ：メトキシイミノ、ｅｔｈｏｘｙｉｍｉｎｏ：エトキシイミノ、、ａｍｉｎｏ：アミノ、ｃｈｌｏｒｏ：クロロ、ｂｒｏｍｏ：ブロモ、ｃｙａｎｏ：シアノ。
【０２２２】
【表１】
2010116389.tif 000095
2010116389.tif 000096
2010116389.tif 000097
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【０２２３】
【表２】
2010116389.tif 000140
2010116389.tif 000141
2010116389.tif 000142
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2010116389.tif 000149
【０２２４】
【表３】
2010116389.tif 000150
2010116389.tif 000151
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【０２２５】
【表４】
2010116389.tif 000164
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【０２２６】
【表５】
2010116389.tif 000174
2010116389.tif 000175
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2010116389.tif 000181
【０２２７】
【表６】
2010116389.tif 000182
2010116389.tif 000183
2010116389.tif 000184
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【０２２８】
【表７】
2010116389.tif 000199
【０２２９】
【表８】
2010116389.tif 000200
2010116389.tif 000201
2010116389.tif 000202
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2010116389.tif 000216
【０２３０】
【表９】
2010116389.tif 000217
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【０２３１】
【表１０】
2010116389.tif 000234
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【０２３２】
【表１１】
2010116389.tif 000251
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【０２３３】
【表１２】
2010116389.tif 000268
2010116389.tif 000269
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【０２３４】
【表１３】
2010116389.tif 000277
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【０２３５】
【表１４】
2010116389.tif 000286
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【０２３６】
【表１５】
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【０２３７】
【表１６】
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【０２３８】
【表１７】
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【０２３９】
【表１８】
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【０２４０】
【表１９】
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【０２４１】
【表２０】
2010116389.tif 000333
【０２４２】
生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【０２４３】
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０２４４】
試験結果
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−３、１−４、１−７、１−１２、１−１９、１−２１、１−２５、１−３０、１−３９、１−４２、１−７２、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８７、１−８８、１−９７、１−９９、１−１１３、１−１１８、１−１４１、１−１４３、１−１４５、１−１４６、１−１５０、１−１５５、１−１６２、１−１６４、１−１７３、１−１７４、１−１８０、１−１８２、１−１８３、１−１８５、１−１８６、１−１８８、１−２２０、１−２２２、１−２２４、１−２２７、１−２３０、１−２３１、１−２３２、１−２３８、１−２４３、１−２５４、１−２５５、１−２５８、１−２６０、１−２７０、１−２７４、１−２７５、１−２８５、１−２９５、１−２９６、１−２９７、１−２９８、１−２９９、１−３０１、１−３０２、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３０９、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１７、１−３１９、１−３２１、１−３２２、１−３２４、１−３２７、１−３２８，１−３２９、１−３３０、１−３３４、１−３３６、１−３３７、１−３３８、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５５、１−３５６、１−３５７、１−３７７、１−３７８、１−３７９、１−３８０、１−３８１、１−３８４、１−３８５、１−３８６、１−４０２、１−４０３、１−４０４、１−４４４、１−４４６、１−４６１、１−４６７、１−４６８、１−４６９、１−４９４、１−４９５、１−４９６、１−４９８、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−５０４、１−５０５、１−５０６、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５１３、１−５１６、１−５２０、１−５２１、１−５２２、１−５２３、１−５２５、１−５５８、１−５７４、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−７３２、１−７３３、１−７３４、１−９６３、１−９６６、１−９６７、１−９６８、１−９６９、１−９７０、１−９７１、１−１１６６、１−１１６９、１−１１７１、１−１１７４、１−１４６７、１−１４７１、１−１４７２、２−８、２−３４、２−３５、３−１４０、３−１４１、３−１４２、３−１４３、３−１４４、３−１４５、３−１４６、３−１４８、３−１４９、３−１５０、３−１５１、３−３３５、３−３３９、３−３４２、４−８、４−２１、４−２２、４−３４、５−４、５−２２、５−１４２、５−１４３、５−１４４、５−１４８、５−１５０、５−３３６、５−３４０、６−４、６−２６７、６−２６８、６−２７３、６−８０２、７−１２、７−１３、７−１４、１２−３３、１２−３４、１２−３７および１２−４０７の化合物が７日後、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２４５】
生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験（散布試験）
【０２４６】
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。
【０２４７】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−３、１−４、１−７、１−８、１−１２、１−１５、１−１９、１−２１、１−２４、１−２５、１−３０、１−３２、１−３６、１−３９、１−４０、１−４２、１−５２、１−７２、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８７、１−８８、１−９７、１−９９、１−１１５、１−１１７、１−１１８、１−１２３、１−１４３、１−１４５、１−１４６、１−１５０、１−１５１、１−１５５、１−１６２、１−１６４、１−１７３、１−１７４、１−１８０、１−１８５、１−１８６、１−１９８、１−２１０、１−２２０、１−２２２、１−２２４、１−２２７、１−２３０、１−２３１、１−２３２、１−２４３、１−２４４、１−２５４、１−２５７、１−２５８、１−２８５、１−２９６、１−２９７、１−２９９、１−３０２、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０７、１−３０８、１−３０９、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１９、１−３２１、１−３２２、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３０、１−３３４、１−３３７、１−３３８、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５５、１−３５６、１−３５７、１−３７７、１−３７８、１−３７９、１−３８０、１−３８１、１−３８４、１−３８５、１−４０２、１−４０３、１−４０４、１−４４２、１−４４３、１−４４４、１−４５８、１−４６１、１−４６４、１−４６７、１−４６８、１−４６９、１−４９４、１−４９５、１−４９６、１−４９８、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−５０３、１−５０４、１−５０５、１−５０６、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５１３、１−５１７、１−５２１、１−５２３、１−５５８、１−６９４、１−７２３、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−７３２、１−７３３、１−７３４、１−７３５、１−９６３、１−９６６、１−９６７、１−９６８、１−９６９、１−９７０、１−９７１、１−１１６９、１−１１７１、１−１１７２、１−１１７４、１−１４６７、１−１４７１、１−１４７２、３−１４１、３−１４２、３−１４３、３−１４４、３−１４５、３−１４８、３−１４９、３−１５０、３−１５１、３−３３５、３−３３６、３−３３９、３−３４２、５−２２、５−３４０、６−４、６−２６７、６−２６８および６−２７３、の化合物が７日後、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現した。
【０２４８】
生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験（散布試験）
【０２４９】
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。
【０２５０】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−３、１−４、１−８、１−１２、１−１９、
１−２１、１−２４、１−２５、１−３０、１−３６、１−４０、１−４２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８８、１−９７、１−９８、１−９９、１−１１３、１−１１５、１−１１７、１−１１８、１−１２３、１−１４３、１−１４５、１−１４６、１−１５０、１−１５４、１−１５５、１−１６２、１−１６４、１−１６６、１−１７３、１−１７４、１−１８０、１−１８３、１−１８６、１−１９８、１−２２０、１−２２４、１−２２７、１−２２８、１−２３１、１−２３８、１−２４３、１−２４４、１−２５４、１−２５７、１−２５８、１−２６０、１−２７０、１−２８５、１−２９５、１−２９６、１−２９７、１−２９８、１−２９９、１−３００、１−３０１、１−３０２、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０７、１−３０８、１−３０９、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１７、１−３１９、１−３２１、１−３２２、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３０、１−３３７、１−３３８、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５５、１−３５６、１−３５７、１−３７７１−３７８、１−３７９、１−３８０、１−３８１、１−３８４、１−３８５、１−３８６、１−４０２、１−４０３、１−４０４、１−４４２、１−４４３、１−４４６、１−４５８、１−４６１、１−４６４、１−４６７、１−４９３、１−４９４、１−４９５、１−４９６、１−４９８、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−５０２、１−５０３、１−５０４、１−５０５、１−５０６、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５１３、１−５２１、１−５２２、１−５２３、１−５２５、１−５５８、１−７２７、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−７３２、１−７３３、１−７３４、１−７３５、１−９６３、１−９６６、１−９６７、１−９６８、１−９６９、１−９７０、１−９７１、１−１１６６、１−１１６９、１−１１７１、１−１１７２、１−１１７４、１−１４６７、１−１４７１、１−１４７２、２−８、２−３４、３−１４１、３−１４２、３−１４３、３−１４４、３−１４５、３−１４８、３−１４９、３−１５０、３−１５１、３−３３５、３−３３９、３−３４２、４−８、４−３４、４−３５、５−４、５−２２、５−１４３、５−１４４、５−１５０、５−１５１、５−３４０、６−４、６−２６７、６−２６８、６−２７３、６−８０２、１２−３４および１２−３７の化合物が、７日後、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２５１】
生物試験例４：有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する試験
【０２５２】
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開のナスの葉に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り約３０〜５０頭接種し、接種１日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布した。散布後、温室内に放置し、散布７日後に殺虫率を算出した。尚、試験は２回反復で行った。
【０２５３】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１４３、１−３０９、１−３１４、１−３２８、１−３５６  および３−１４２の化合物が、有効成分濃度1００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２５４】
生物試験例５：キララマダニの一種（ＡＭＢＹＨＥ）に対する試験
試供薬液の調製
溶媒：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを０．５ｍｌの上記溶媒に溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）の幼虫を穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、上記で調製された化合物水溶液に１分間浸漬する。ノミをろ紙を敷いたペトリ皿に移し、恒温器で４２日間飼育する。
４２日後、致死率を求める。１００％はすべてのノミが死んだことを意味し、０％はすべてのノミが生存していることを意味する。
試験結果
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-230, 1-307,1-340の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で８０％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-238, 1-404の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で８５％の良好な活性を示した。。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-118, 1-297, 1-305, 1-337, 1-347, 1-467, 1-509, 1-734の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９０％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-313の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９５％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-3, 1-4, 1-8, 1-12, 1-19, 1-30, 1-36, 1-42, 1-81, 1-88, 1-143, 1-146, 1-150, 1-155, 1-162, 1-164, 1-186, 1-224, 1-231, 1-25, 1-258, 1-260, 1-285, 1-296, 1-297, 1-305, 1-307, 1-309, 1-312, 1-314, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330, 1-337, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-345, 1-346, 1-347, 1-357, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-384, 1-385, 1-402, 1-404, 1-499, 1-501, 1-729, 1-732, 1-733, 5-144, 6-267の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の良好な活性を示した。
生物試験例６：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
試供薬液の調製
溶媒：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶媒０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
１立方センチメートルの馬ひき肉と上記で調製された試験化合物の水性希釈液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０から３０頭のヒツジキンバエの幼虫を入れえる。
２日後、致死率を測定する。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％はすべての幼虫が生存していることを意味する。
試験結果
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-87, 1-244, 1-694, 4-9の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で８０％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-74, 1-79, 1-97, 1-306, 1-334, 1-336, 2-69の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９０％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-243, 1-257の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９５％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-3, 1-4, 1-8, 1-12, 1-19, 1-21, 1-24, 1-25, 1-30, 1-39, 1-40, 1-75, 1-77, 1-78, 1-81, 1-88, 1-99, 1-113, 1-118, 1-143, 1-145, 1-146, 1-150, 1-155, 1-162, 1-164, 1-173, 1-174, 1-180, 1-183, 1-186, 1-188, 1-198, 1-220, 1-222, 1-224, 1-227, 1-230, 1-231, 1-232, 1-238, 1-258, 1-260, 1-285, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1-299, 1-300, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-307, 1-308, 1-309, 1-312, 1-313, 1-314, 1-317, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330, 1-337, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-345, 1-346, 1-347, 1-357, 1-36, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-381, 1-384, 1-385, 1-386, 1-404, 1-42, 1-458, 1-467, 1-468, 1-494, 1-495, 1-499, 1-500, 1-501, 1-503, 1-504, 1-505, 1-509, 1-558, 1-728, 1-729, 1-730, 1-732, 1-733, 1-734, 1-963, 1-966, 1-967, 1-968, 1-969, 1-970, 1-971,2-34,2-35,3-141,3-142,3-143,3-144,3-145,3-148, 3-149,3-150,3-151, 4-8, 4-21, 4-22, 4-34, 4-35, 5-142, 5-143, 5-144, 5-150, 5-22, 5-4, 6-267, 6-4, 6-802の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で１００％の良好な活性を示した。
生物試験例７：ネコノミ（ＣＴＥＣＦＥ）に対する試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物をウシ血液で所定濃度まで希釈する。
試験方法
約１０から１５頭のネコノミ(Ctenocepahlides felis)成虫をノミ容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルで覆い、パラフィルム面を下にしてこれをノミ用容器の上に設置してノミが吸血できるようにする。血液の溶液を３７℃に保温し、ノミの容器は室温とする。２日後、ネコノミの致死率を求める。１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
試験結果
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-12, 1-19, 1-74, 1-118, 1-141, 1-145, 1-146, 1-150, 1-186, 1-503, 1-558, 1-734, 3-148, 4-22, 5-22, 5-4の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で８０％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-21, 1-79, 1-87, 1-113, 1-143, 1-155, 1-174, 1-198, 1-230, 1-232, 1-260, 1-458, 1-505, 1-509, 1-732, 4-35の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９０％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-78, 1-99, 1-164, 1-173, 1-180, 1-188, 1-222, 1-224, 1-254, 1-298, 1-380, 1-499, 1-504, 1-969, 1-971, 3-145,3-149,3-151,4-34,4-8,5-143の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９５％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-30, 1-36, 1-40, 1-42, 1-81, 1-88, 1-77, 1-162, 1-183, 1-220, 1-227, 1-231, 1-238, 1-243, 1-244, 1-25, 1-257, 1-258, 1-285, 1-296, 1-297, 1-299, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-307, 1-308, 1-309, 1-312, 1-313, 1-314, 1-317, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330, 1-337, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-345, 1-346, 1-347, 1-357, 1-377, 1-378, 1-379, 1-381, 1-384, 1-385, 1-386, 1-393, 1-404, 1-467, 1-494, 1-495, 1-500, 1-501, 1-728, 1-729, 1-730, 1-733, 1-963, 1-966, 1-967, 1-968, 1-970, 2-34, 2-35, 3-141, 3-142, 3-143, 3-144, 4-21, 5-142, 5-144, 6-4, 6-267の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で１００％の良好な活性を示した。
生物試験例８：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のイエバエ(Musca domestica)の成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。
【０２５５】
２日後、致死率の割合を測定する。１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【０２５６】
試験結果
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-8, 1-78,  1-304, 1-340, 1-504, 1-970,2-69, 3-151,6-4の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で８０％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．5-4の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で８５％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-39, 1-220, 1-238, 1-499, 4-21の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９０％の良好な活性を示した。 
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-231, 5-150, 5-22の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９５％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-4, 1-42, 1-81, 1-88, 1-99, 1-118,1-143, 1-146, 1-150, 1-155, 1-162, 1-183, 1-186, 1-224, 1-258, 1-285, 1-296, 1-297, 1-301, 1-302, 1-305, 1-307, 1-308, 1-309, 1-312, 1-313, 1-314, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330, 1-337, 1-338, 1-339, 1-341, 1-345, 1-346, 1-347, 1-357, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-381, 1-384, 1-385, 1-386, 1-404, 1-467, 1-494, 1-495, 1-500, 1-501, 1-509, 1-728, 1-729, 1-730, 1-963, 1-966, 1-967, 1-968, 2-34,3-141, 3-142,3-143,3-144,3-148,3-149,3-150,4-8,5-142,5-143,5-144,6-267の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の良好な活性を示した。
生物試験例９：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する浸漬試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
【０２５７】
試験方法
８から１０頭のオウシマダニ飽血雌成虫を穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、上記で調製された化合物水溶液に1分間浸漬する。オウシマダニをろ紙を敷いたプラスチック製シャーレに移し、孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％はすべての個体が死亡したことを意味し、０％はすべて生存していたことを意味する。
【０２５８】
試験結果
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-7, 1-77, 1-78, 1-174, 1-301, 1-305, 1-558,の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で８０％の良好な殺虫活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-302, 1-467の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９０％の良好な殺虫活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-162, 1-164の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９５％の良好な殺虫活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ． 1-3, 1-4, 1-12, 1-19, 1-25, 1-30, 1-36, 1-42, 1-74, 1-75, 1-81, 1-88, 1-118, 1-143, 1-145, 1-146, 1-150, 1-155, 1-173, 1-180, 1-186, 1-220, 1-224, 1-231, 1-258, 1-260, 1-285, 1-296, 1-297, 1-307, 1-309, 1-312, 1-314, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330, 1-337, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-345, 1-346, 1-347, 1-357, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-384, 1-385, 1-461, 1-499, 1-500, 1-501, 1-728, 1-729, 1-730, 1-732, 1-963,3-142,3-143,3-144, 3-149,5-143,6-267の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で１００％の良好な殺虫活性を示した。
生物試験例１０：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する注射試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。
試験方法
５頭のオウシマダニ飽血(Boophilus microplus)雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
試験結果
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-12, 1-19, 1-24, 1-25, 1-30, 1-39, 1-40, 1-42, 1-74, 1-75, 1-77, 1-78, 1-79, 1-81, 1-87, 1-88, 1-97, 1-99, 1-113, 1-118, 1-141, 1-143, 1-145, 1-146, 1-150, 1-155, 1-162, 1-164, 1-173, 1-174, 1-180, 1-183, 1-186, 1-188, 1-198, 1-21, 1-220, 1-222, 1-224, 1-227, 1-230, 1-231, 1-232, 1-238, 1-243, 1-244, 1-254, 1-257, 1-258, 1-260, 1-270, 1-285, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1-299, 1-300, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-307, 1-308, 1-309, 1-312, 1-313, 1-314, 1-317, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330, 1-334, 1-336, 1-337, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-345, 1-346, 1-347, 1-357, 1-36, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-381, 1-384, 1-385, 1-386, 1-404, 1-442, 1-446, 1-458, 1-467, 1-468, 1-494, 1-495, 1-499, 1-500, 1-501, 1-503, 1-504, 1-505, 1-509, 1-558, 1-694, 1-728, 1-729, 1-730, 1-732, 1-733, 1-734, 1-963, 1-966, 1-967, 1-968, 1-969, 1-970, 1-971, 2-34, 2-35, 2-69, 3-141, 3-142, 3-143, 3-144, 3-145, 3-146, 3-148, 3-149, 3-150, 3-151, 4-21, 4-22, 4-34, 4-35, 4-8, 5-142, 5-143, 5-144,5-150, 5-22, 5-4, 6-267, 6-4, 6-802, 7-12, 7-13の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で１００％の良好な活性を示した。
【０２５９】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−３）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２６０】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１−３）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２６１】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−３）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
【０２６２】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−３）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０２６３】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１−３）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０２６４】
本発明の新規なアリールピロリジン類は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。