(57)【要約】      （修正有）【課題】安全性、安定性、使用感、顔料分散性、可溶化性能や臭い等でも優れる原料であって、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンと類似した性能を保持するシリコーン系以外の非イオン界面活性剤の提供。【解決手段】ダイマー酸及びダイマージオール、ポリオキシアルキレンダイマー酸及びポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ４）の両末端のカルボン酸基又はヒドロキシル基を脂肪酸及びそのアルキレンオキシド付加物、アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、アシルアミノ酸及びピログルタミン酸からなる群から選択されたアミノ酸等とエステル化反応して得られる誘導体からなる群から選択される少なくとも１種の非イオン界面活性剤及びそれを含有する化粧料及び外用剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ダイマー酸の両末端のカルボン酸基をアルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸のアルキレンオキシド付加物とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のダイマー酸エステル誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含有する非イオン界面活性剤組成物。
【化１】
2010209018.tif 000023
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素またはエステル化反応に用いた化合物残基であるが、Ｒ，Ｒ’のどちらか一方が水素の場合、もう一方はエステル化反応に用いた化合物残基となる。ａ，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【請求項２】
ダイマージオール、ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ４）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸とエステル化及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸及びピログルタミン酸からなる群から選択されるアミノ酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のダイマージオールエステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含有する非イオン界面活性剤組成物。
【化２】
2010209018.tif 000024
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素またはエステル化に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基であるが、Ｒ，Ｒ’のどちらか一方が水素の場合、もう一方はエステル化反応に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基となる。ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【化３】
2010209018.tif 000025
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素またはエステル化に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基であるが、Ｒ，Ｒ’のどちらか一方が水素の場合、もう一方はエステル化反応に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基となる。ｉ，ｊ，ｋ，ｌは１以上の整数でｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＡＯ）、（ＡＯ）’がＣ２、Ｃ３またはＣ４の単一アルキレンオキシドの付加重合体である。また、（ＡＯ）、（ＡＯ）’がＣ２〜Ｃ４のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜４０の整数である。また、アルキレンオキシドの種類、付加モル数により乳化特性が異なる。ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【化４】
2010209018.tif 000026
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素またはエステル化に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基であるが、Ｒ，Ｒ’のどちらか一方が水素の場合、もう一方はエステル化反応に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基となる。ｍ，ｏ，ｐ，ｑは１以上の整数でｍ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＡＯ）、（ＡＯ）’がＣ２、Ｃ３またはＣ４の単一アルキレンオキシドの付加重合体である。また、（ＡＯ）、（ＡＯ）’がＣ２〜Ｃ４のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜４０の整数である。また、アルキレンオキシドの種類、付加モル数により乳化特性が異なる。ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載された構造のダイマー酸エステル誘導体、ダイマージオールエステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマー酸誘導体、ポリオキシアルキレンダイマージオール誘導体からなる群から選択される少なくとも一種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する化粧料。
【請求項４】
請求項１又は請求項２に記載された構造のダイマー酸エステル誘導体、ダイマージオールエステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマー酸誘導体、ポリオキシアルキレンダイマージオール誘導体からなる群から選択される少なくとも一種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する外用剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非イオン界面活性剤組成物及びこれを用いた化粧料及び外用剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
油中水型乳化化粧料は、肌表面を油膜で被覆することで水分の蒸散を防ぎ、肌を乾燥から保護し、肌にエモリエント効果や、保湿効果等を付与する効果が高く、その官能特性の広さから様々な化粧料や外用剤に応用されており、目的とする品質特性を得るために、多種に亘る基剤が配合されている。
【０００３】
従来より、油中水乳化剤形化技術は、使用する界面活性剤に依存性が高く、また、油剤として揮発性シリコーン等の種々の油剤が使用可能であるポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンやソルビタンステアレート、ポリエチレングリコール１５００ジヒドロキシステアレートなどの非イオン界面活性剤が使用されていた（例えば、特許文献１，２を参照）。
【０００４】
一方、油中水型化粧料や外用剤の保湿効果を得るために、ダイマージリノール酸ジ（フィトステリル・イソステアリル・セチル・ステアリル・ベヘニル）やダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルとイソステアリン酸のエステル化合物を配合する技術（例えば、特許文献３，４を参照）や塗布膜と皮膚との密着性を向上させる成分としてダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルとイソステアリルアルコールのエステル化合物を含有させる技術（例えば、特許文献５を参照）が知られていた。
【０００５】
また、剤形を問わず、化粧料や外用剤一般においてもダイマー酸又は／及びダイマージオールを主骨格とするエステル油が油性基材として用いられ、シリコーン油との相溶性に優れること（例えば、特許文献６を参照）、高い抱水生により、化粧料及び外用剤に高いエモリエント性を付与すること（例えば、特許文献７を参照）が知られていたが、ダイマー酸又は／及びダイマージオールのエステル誘導体が非イオン界面活性剤として機能することは知られていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平１１−２７９０２０号公報
【特許文献２】特開２００５−５０６３３３号公報
【特許文献３】特開２００５−１０４８５４号公報
【特許文献４】特開２００７−２９１０９５号公報
【特許文献５】特開２００８−２９７２３９号公報
【特許文献６】特開２００４−２５６５１５号公報
【特許文献７】特開２００５−１３２７２９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、これらの界面活性剤は、化粧料、外用剤の原料として、安全性、安定性、配合過多による使用感のべたつき、油相基材との相溶性等の問題があり、必ずしも十分満足できるものではなかった。また、シリコーンフリーの化粧料及び外用剤を製品設計する場合、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンはシリコーン界面活性剤であるため、乳化剤として用いることができない。したがって、更に安全性、安定性、使用感、顔料分散性、可溶化性能や臭い等でも優れる原料であって、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンと類似した性能を保持するシリコーン系以外の非イオン界面活性剤が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
かかる実情において、本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ダイマー酸、ダイマージオール及びポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオールを原料に用い、脂肪酸及びそのアルキレンオキシド付加物、アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、アシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸等とエステル化した新たな誘導体や、従来、油性基材やエモリエント剤としての用途しかなかった化合物を含有する非イオン界面活性剤が油中水型化粧料、外用剤の原料として安全性、安定性、使用感等に優れていることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
本発明は、ダイマー酸及びダイマージオール、ポリオキシアルキレンダイマー酸及びポリオキシアルキレンダイマージオール（ダイマー酸及びダイマージオールにアルキレンオキシド〔炭素数２から４（以下「炭素数Ｃ２〜Ｃ４」という）のアルキレンオキシド〕を重合してなる化合物）の両末端のカルボン酸基又はヒドロキシル基を脂肪酸及びそのアルキレンオキシド付加物、アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、アシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸等とエステル化反応して得られる新たな誘導体や、従来、油性基材やエモリエント剤としての用途しかなかった化合物を含有する非イオン界面活性剤を提供する。本発明はさらに、この非イオン界面活性剤を含有する安全性、安定性、使用感等に優れた油中水型化粧料及び外用剤を提供する。
【００１０】
本発明は下記の通りである。
【００１１】
（１）ダイマー酸の両末端のカルボン酸基をアルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸のアルキレンオキシド付加物とエステル化反応して得られる新たな誘導体を含有する非イオン界面活性剤であって、以下に示す構造のダイマー酸エステル誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含有する非イオン界面活性剤組成物である。
【化１】
2010209018.tif 000002
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素またはエステル化反応に用いた化合物残基であるが、Ｒ，Ｒ’のどちらか一方が水素の場合、もう一方はエステル化反応に用いた化合物残基となる。ａ，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【００１２】
（２）ダイマージオールの両末端のヒドロキシル基を脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含有する非イオン界面活性剤組成物である。
【化２】
2010209018.tif 000003
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素またはエステル化に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基であるが、Ｒ，Ｒ’のどちらか一方が水素の場合、もう一方はエステル化反応に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基となる。ｅ，ｆ，ｇ，ｈは１以上の整数でｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝１２〜４０の範囲である。また、ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【００１３】
（３）ポリオキシアルキレンダイマー酸（アルキレンの炭素数Ｃ２〜４）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸及びピログルタミン酸からなる群から選択されるアミノ酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含有する非イオン界面活性剤組成物である。
【化３】
2010209018.tif 000004
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素またはエステル化に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基であるが、Ｒ，Ｒ’のどちらか一方が水素の場合、もう一方はエステル化反応に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基となる。ｉ，ｊ，ｋ，ｌは１以上の整数でｉ＋ｊ＋ｋ＋ｌ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＡＯ）、（ＡＯ）’がＣ２、Ｃ３またはＣ４の単一アルキレンオキシドの付加重合体である。また、（ＡＯ）、（ＡＯ）’がＣ２〜Ｃ４のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜４０の整数である。また、アルキレンオキシドの種類、付加モル数により乳化特性が異なる。ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【００１４】
（４）ポリオキシアルキレンダイマージール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜４）の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸及びピログルタミン酸からなる群から選択されるアミノ酸とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、以下に示す構造のポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含有する非イオン界面活性剤組成物である。
【化４】
2010209018.tif 000005
（但し、式中、Ｒ，Ｒ’は水素またはエステル化に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基であるが、Ｒ，Ｒ’のどちらか一方が水素の場合、もう一方はエステル化反応に用いた脂肪酸及びアミノ酸残基となる。ｍ，ｏ，ｐ，ｑは１以上の整数でｍ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＝１２〜４０の範囲である。また、（ＡＯ）、（ＡＯ）’がＣ２、Ｃ３またはＣ４の単一アルキレンオキシドの付加重合体である。また、（ＡＯ）、（ＡＯ）’がＣ２〜Ｃ４のアルキレンオキシドのブロックまたはランダム付加重合体である。ｎ＋ｎ’はアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、１〜４０の整数である。また、アルキレンオキシドの種類、付加モル数により乳化特性が異なる。ＲＯ、Ｒ’Ｏはエステル化度によりモノエステル化合物、セスキエステル化合物、ジエステル化合物となる。）
【００１５】
（５）ダイマー酸、ダイマージオール、ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ４）の両末端のカルボン酸基又はヒドロキシル基を脂肪酸及びそのアルキレンオキシド付加物、アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、アシルアミノ酸及びピログルタミン酸からなる群から選択されたアミノ酸等とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、上記化１から化４に示す構造のダイマー酸エステル誘導体及びダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する化粧料である。
【００１６】
（６）ダイマー酸、ダイマージオール、ポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール（アルキレンの炭素数Ｃ２〜Ｃ４）の両末端のカルボン酸基又はヒドロキシル基を脂肪酸及びそのアルキレンオキシド付加物、アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、アシルアミノ酸及びピログルタミン酸からなる群から選択されたアミノ酸等とエステル化反応して得られる非イオン界面活性剤組成物であって、上記化１から化４に示す構造のダイマー酸エステル誘導体及びダイマージオールエステル誘導体からなる群から選択される少なくとも１種からなる非イオン界面活性剤組成物を含有する外用剤である。
【発明の効果】
【００１７】
本発明に係わるダイマー酸、ダイマージオール及びポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール誘導体の一種以上の非イオン性界面活性剤組成物は、従来の非イオン性界面活性剤に比べ、乳化安定性がより優れ、また、シリコーン界面活性剤と併用した場合にも、更なる安定性と優れた使用感を得ることができる。
【００１８】
本発明に係わるダイマー酸、ダイマージオール及びポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオール誘導体の一種以上の非イオン界面活性剤組成物を有効成分として含有する化粧料、外用剤は安全性に優れ、更にすべり感など官能面でも優れたものとすることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００２０】
本実施の形態において用いられる上記化１に示されるダイマー酸エステル誘導体に使用されるダイマー酸は、不飽和脂肪酸の分子間重合によって得られる既知の二塩基酸とする。
【００２１】
本実施の形態において用いられる上記化３に示されるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体に使用されるポリオキシアルキレンダイマー酸は、不飽和脂肪酸の分子間重合によって得られる既知の二塩基酸に炭素数Ｃ２〜Ｃ４のアルキレンオキシド（すなわち、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシド）を付加重合したものとする。
【００２２】
既知の二塩基酸であるダイマー酸とは、不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られる二塩基酸である。一般に炭素数１１〜２２の不飽和脂肪酸を粘土触媒等にて二量化して得られる化合物が好ましい。例えば、二量化する不飽和脂肪酸をあげるならば、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸等が好ましいものとして例示され、工業的に得られるダイマー酸は、炭素数３６程度の二塩基酸が主成分であるが、精製の度合いに応じ任意量のトリマー酸、モノマー酸を含有する。一般にダイマー酸の含有量は７０質量％を超える程度のもの、及び分子蒸留によってダイマー酸含有量を９０質量％以上にまで高めたものが流通している。また、ダイマー化反応後には二重結合が残存するが、水素添加還元により、ダイマー酸残基内に存在する二重結合が還元され飽和脂肪族二塩基酸となったものも流通している。本発明には、このような現在流通しているいずれのダイマー酸をも用いることが可能であるが、酸化安定性の面から、水素添加したダイマー酸がより好ましい。また、これらのダイマー酸には動物油脂由来及び植物油脂由来のものが流通しているが、植物油脂由来のものがより好ましい。このようなダイマー酸としては、例えばクローダジャパン社のＰＲＩＰＯＬ  １００６、同１００９、同１０１３、同１０９８、コグニスジャパン社のＥＭＰＯＬ  １０１２等が市販品として入手できる。
【００２３】
本実施の形態において用いられる上記化２に示されるダイマージオールエステル誘導体に使用されるダイマージオールは、不飽和脂肪酸の分子間重合によって得られる既知の二塩基酸を還元することにより得られるものとする。
【００２４】
本実施の形態において用いられる上記化４に示されるポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体に使用されるポリオキシアルキレンダイマージオールは、不飽和脂肪酸の分子間重合によって得られる既知の二塩基酸を還元することにより得られる化合物に炭素数Ｃ２〜Ｃ４のアルキレンオキシド（すなわち、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシド）を付加重合したものとする。
【００２５】
本発明において、ダイマージオールとは、ダイマー酸のカルボキシル基部分を水酸基としたものである。例えば、ダイマー酸又はその低級アルコールエステルを、好適には、触媒存在下で水素添加して、ダイマー酸のカルボキシル基部分を水酸基としたものである。ダイマージオールは、通常炭素数２２〜４４、好適には炭素数２４〜４０、より好適には炭素数３６程度のジオールを主成分とした物である。ダイマー酸の低級アルコールエステルとしては、例えば炭素数１〜６、好ましくは２〜４のアルコール由来のエステルが例示される。工業的に得られるダイマージオールは、原料として用いるダイマー酸及びその低級アルコールエステルの精製の度合いに応じ、例えばトリマートリオール、モノマーアルコール及びエーテル化合物を含有する場合があり、一般的にはダイマージオールの含有量が７０〜１００重量％のもの、さらに精製を加えてダイマージオール含有量が９０〜１００重量％のもの等が流通しているのでこれを使用することが出来る。本発明はそのいずれもが使用できる。ダイマージオールについて動物油脂由来及び植物油脂由来のものが流通しているが、植物油脂由来のものが望ましい。このようなダイマージオールとしては、クローダジャパン社のＰＲＩＰＯＬ  ２０３３、コグニスジャパン社のＳｏｖｅｒｍｏｌ  ９０８等が市販品として入手できる。
【００２６】
アルキレンオキシドには、炭素数Ｃ２〜Ｃ４のものであれば、特に限定されないが、好ましくは、炭素数Ｃ２である。本発明に用いられるアルキレンオキシドの例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等がある。
【００２７】
また、式中（上記化１〜化４）ＡＯが二種類以上の場合の付加形態は、ランダム状でもブロック状でも構わないが、好ましくはブロック状であり、その場合、Ｃ３及びＣ４のアルキレンオキシドのどちらか一方又は両方を先に付加した後に、エチレンオキシドを付加するのが望ましい。
【００２８】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるダイマー酸エステル誘導体は、ダイマー酸の両末端のカルボン酸基をアルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸のアルキレンオキシド付加物、アシルアミノ酸やピログルタミン酸のアルキレンオキシド付加物とエステル化反応した化合物である。
【００２９】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるダイマージオールエステル誘導体は、ダイマージオールの両末端のヒドロキシル基を脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸とエステル化反応した化合物である。
【００３０】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるポリオキシアルキレンダイマー酸エステルは、ダイマー酸にアルキレンオキシドを付加した化合物の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸とエステル化反応した化合物である。
【００３１】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるポリオキシアルキレンダイマージオールエステルは、ダイマージオールにアルキレンオキシドを付加した化合物の両末端のヒドロキシル基を脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸とエステル化反応した化合物である。
【００３２】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるエステルの製造に用いられる脂肪酸は、通常、化粧料等に使用されるものであればいずれのものも使用できる。具体的に示すと、酢酸、ブタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸などの直鎖飽和脂肪酸、リノール酸、リノレン酸、オレイン酸などの直鎖不飽和脂肪酸、イソステアリン酸、イソオレイン酸、ラノリン脂肪酸、ネオペンタン酸などの分岐脂肪酸、パラメトキシケイ皮酸、サリチル酸などの環含有脂肪酸、コハク酸、グルタル酸、ダイマー酸などの二価脂肪酸、クエン酸、ダイマー酸に副生物として含まれるトリマー酸など二価以上の脂肪酸が挙げられ、これらの一種又は二種以上を使用する。本研究においては、イソステアリン酸などの高級脂肪酸が特に好ましく用いられる。
【００３３】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるエステルの製造に用いられるポリオキシアルキレン脂肪酸は、通常、非イオン界面活性剤として化粧料等に使用されるものであればいずれのものも使用できる。具体的に示すと、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘニン酸、ラノリン脂肪酸、リノール酸、リノレン酸、オレイン酸等にアルキレンオキシドを付加したエーテル／エステル化合物が挙げられ、これらの一種又は二種以上を使用する。本研究においては、モノイソステアリン酸ポリエチレングリコールが特に好ましく用いられる。
【００３４】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるエステルの製造に用いられるアルコールは、通常、化粧料等に使用されるものであればいずれのものも使用できる。具体的に示すと、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の低級アルコール、１，３−ブタンジオール、グリセリン、ポリグリセリン、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ヒマシ油、硬化ヒマシ油等の多価アルコール類、ソルビトール、マンニトール、グルコース、ショ糖、キシリトール、ラクトース、トレハロース等の糖類、コレステロール、フィトステロール等のステロール類、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、オレイルアルコール等の高級アルコールが挙げられ、これらの一種又は二種以上を使用する。本研究においては、イソステアリルアルコールや２−オクチルドデカノールなどの高級アルコールが特に好ましく用いられる。
【００３５】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるエステルの製造に用いられるポリオキシアルキレンアルコールは、通常、非イオン界面活性剤として化粧料等に使用されるものであればいずれのものも使用できる。具体的に示すと、カプリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、イソステアリルアルコール、セチルアルコール、コレステロール、フィトステロール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール、バチルアルコール、ベヘニルアルコール、デシルアルコール、２−オクチルドデカノール、グリセリン、ポリグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、グリセリン、ソルビトール、フィトステロール等にアルキレンオキシドを付加したエーテル化物が挙げられ、これらの一種又は二種以上を使用する。本研究においては、ポリオキシエチレンイソステアリルエーテルやポリオキシエチレンオレイルエーテルが特に好ましく用いられる。
【００３６】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるエステルの製造に用いられるステロールは、シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、ブラシカステロール、エルゴステロール及び、これらの混合物であるフィトステロール、並びに、水素添加フィトステロール、コレステロール、ジヒドロコレステロール、デスモステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、アグノステロール、ラトステロール等を使用できる。
【００３７】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるエステルの製造に用いられるアシルアミノ酸部のアミノ酸の種類は、特別の制限はないが、中性アミノ酸、酸性アミノ酸が好ましい。アミノ酸の好適なものを例示すれば、特にグリシン、アラニン、スレオニン、β−アラニン、サルコシン、Ｎ−メチル−β−アラニン、アミノ酪酸、グルタミン酸、アスパラギン酸が例示される。
【００３８】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるエステルの製造に用いられるポリグリセリンは、水酸基から算出した平均重合度で２〜１５のポリグリセリンである。
【００３９】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるダイマー酸エステル誘導体の合成条件は、特に限定されず、通常用いられる方法で行われる。例えば、ダイマー酸と任意量のアルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸のアルキレンオキシド付加物を仕込み、２３０℃〜２６０℃、好ましくは２５０℃、窒素雰囲気下でエステル化反応を行う方法や、パラトルエンスルホン酸や硫酸等を触媒として用いてエステル化反応を行う方法である。また、ダイマー酸とアルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸のアルキレンオキシド付加物の仕込み比を変えることにより、得られるエステル誘導体のエステル化度をモノエステル〜ジエステルの間で任意に調整することができる。
【００４０】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるダイマージオールエステル誘導体の合成条件は、特に限定されず、通常用いられる方法で行われる。例えば、ダイマージオールと任意量の脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸を仕込み、２３０℃〜２６０℃、好ましくは２５０℃（アミノ酸の場合は１３０℃）、窒素雰囲気下でエステル化反応を行う方法や、パラトルエンスルホン酸や硫酸等を触媒として用いてエステル化反応を行う方法である。また、ダイマージオールと脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸の仕込み比を変えることにより、得られるエステル誘導体のエステル化度をモノエステル〜ジエステルの間で任意に調整することができる。
【００４１】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体の合成条件は、特に限定されず、通常用いられる方法で行われる。例えば、ポリオキシアルキレンダイマー酸と任意量の脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸を仕込み、２３０℃〜２６０℃、好ましくは２５０℃（アミノ酸の場合は１３０℃）、窒素雰囲気下でエステル化反応を行う方法や、パラトルエンスルホン酸や硫酸等を触媒として用いてエステル化反応を行う方法である。また、ポリオキシアルキレンダイマー酸と脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸の仕込み比を変えることにより、得られるエステル誘導体のエステル化度をモノエステル〜ジエステルの間で任意に調整することができる。
【００４２】
本発明の非イオン界面活性剤に含有されるポリオキシアルキレンダイマージオールエステル誘導体の合成条件は、特に限定されず、通常用いられる方法で行われる。例えば、ポリオキシアルキレンダイマージオールと任意量の脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸を仕込み、２３０℃〜２６０℃、好ましくは２５０℃（アミノ酸の場合は１３０℃）、窒素雰囲気下でエステル化反応を行う方法や、パラトルエンスルホン酸や硫酸等を触媒として用いてエステル化反応を行う方法である。また、ポリオキシアルキレンダイマージオールと脂肪酸及び／又は脂肪酸とアシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸の仕込み比を変えることにより、得られるエステル誘導体のエステル化度をモノエステル〜ジエステルの間で任意に調整することができる。
【００４３】
本発明のダイマー酸エステル誘導体、ダイマージオール誘導体及びポリオキシアルキレンダイマー酸エステル誘導体、ポリオキシアルキレンダイマージオール誘導体は、その開発目的により、種々のタイプのエステル化合物とすることができる。即ち、脂肪酸及びそのアルキレンオキシド付加物、アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、アミノ酸の種類の選択、異なる二種以上の組み合わせの選択や、付加するアルキレンオキシドの選択及びその付加量により、所望とする特性を有するエステルを得ることができる。
【００４４】
ダイマー酸、ダイマージオール及びポリオキシアルキレンダイマー酸、ポリオキシアルキレンダイマージオールと脂肪酸及びそのアルキレンオキシド付加物、アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、アシルアミノ酸やピログルタミン酸などのアミノ酸及びそのアルキレンオキシド付加物とのエステルは、その原料を適切に選択することによって、粘度、状態（固形、軟ワックス、液体等）、ＩＯＢ値（＝無機性値／有機性値）、他成分との相性（相溶性等）を任意に調整することができ、使用感、安定性に優れた化粧料、外用剤を提供することができる。
【００４５】
ダイマー酸及びダイマージオールは、従来の高級脂肪酸及び高級アルコールの二倍の分子量を有しており、そのアルキレンオキシド付加重合体、更に、脂肪酸及びそのアルキレンオキシド付加物、アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、アミノ酸とのエステル化反応により得られる化合物は、安全性、安定性、感触性等に優れており、また、それを配合することで安全性の良い、使用感に優れた化粧料及び外用剤を提供することができる。
【００４６】
化粧料及び皮膚外用剤への本発明の非イオン界面活性剤の配合量は、特に限定されないが、０．１％質量％〜５０質量％程度が望ましく、より好ましくは０．５質量％〜３０質量％である。
【００４７】
本実施の形態に用いられるダイマー酸エステル誘導体、ダイマージオールエステル誘導体及びポリオキシアルキレンダイマー酸誘導体、ポリオキシアルキレンダイマージオール誘導体は、これを一種以上、クレンジングオイル、洗顔フォーム、クレンジングクリーム、クレンジングジェル、マッサージクリーム、コールドクリーム、エモリエントクリーム、モイスチャークリーム、ハンドクリーム、エモリエント乳液、モイスチャー乳液、ハンド乳液、化粧水、パック、ファンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャドー、チック、ヘアリキッド、セットローション、パーマネントウェーブ液、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアムース、ヘアワックス、ヘアジェル、シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ボディシャンプー、固形洗剤、液体洗剤、制汗剤、アフターシェイビングクリーム、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、育毛剤、養毛剤、浴用剤、外用医薬組成物等の化粧料や外用剤の調整に際して非イオン界面活性剤として用いることができる。化粧料及び外用剤の剤形には特別の制限がなく、乳化系、可溶化系、溶液系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系等、どのような剤形であっても構わない。
【００４８】
本実施の形態の化粧料及び外用剤には、油相原料として、飽和または不飽和脂肪酸及びこれから得られる高級アルコール類、スクワラン、ヒマシ油及びその誘導体、ミツロウ、液状及び精製ラノリンを含むラノリン類及びその誘導体、コレステロール及びその誘導体、マカデミアナッツ油、ホホバ油、カルナウバロウ、ゴマ油、カカオ油、パーム油、ミンク油、モクロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ等の動植物由来の油相原料、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、セレシン等石油及び鉱物由来の油相原料をはじめ、メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン、ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、アミノ酸変性ポリシロキサンなどのシリコーンポリマー等のシリコーン類、樹脂酸、エステル、ケトン類、油性成分として通常用いられるものであれば、本発明のダイマー酸エステル、ダイマージオールエステル及びポリオキシアルキレンダイマー酸エステル、ポリオキシアルキレンダイマージオールエステルの非イオン界面活性剤としての効果を損なわない範囲において任意に併用することができる。
【００４９】
また、本実施の形態の化粧料及び外用剤には、本実施の形態で用いるダイマー酸エステル、ダイマージオールエステル及びポリオキシアルキレンダイマー酸エステル、ポリオキシアルキレンダイマージオールエステル又はその非イオン界面活性剤組成物の効果を阻害しない範囲で、他の界面活性剤として、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−アシル中性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩；Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェート及びアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩及び弱塩基、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェート及びそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸等のアニオン界面活性剤；高級アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型非イオン界面活性剤；グリセリンエステル及びそのアルキレンオキシド付加物、ソルビタンエステル及びそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型非イオン界面活性剤；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、Ｎ−長鎖アシルペプチドポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型非イオン界面活性剤；アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステル及びそのアルキレンオキシド付加物、並びに脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型等の非イオン界面活性剤；アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの四級アンモニウム塩、ベンザルコニム塩などの芳香族四級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン界面活性剤；アミノカルボン酸型界面活性剤；イミダゾリン型界面活性剤等の両性界面活性剤；等の各種界面活性剤をも、本発明のダイマー酸エステル、ダイマージオールエステル及びポリオキシアルキレンダイマー酸エステル、ポリオキシアルキレンダイマージオールエステル又はその非イオン界面活性剤組成物に加えて配合することができる。
【００５０】
更にまた、本実施の形態の化粧料及び外用剤は、水相成分として、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸及びその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物及びその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン、アミノ酸ポリグリセリンエステルなどの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物；並びにエタノール、プロパノールなどの低級アルコール等を配合することができる。
【００５１】
更に、本実施の形態の化粧料及び外用剤に配合される添加物及び薬剤としては、通常化粧料及び外用剤に配合されるもの全般をあげることができる。例えば、パラベン誘導体などの防腐剤、香料、色素、パール化剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗真菌剤、角質軟化剥離剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、育毛剤、美白剤、発汗防止剤、汗防臭剤、ビタミン剤、ｐＨ調整剤、ホルモン剤、粘度調整剤、生薬などの薬剤等を配合することができる。
【００５２】
上記の成分を適宜配合して作成される化粧料及び外用剤に配合すべき、上述のダイマー酸エステル、ダイマージオールエステル及びポリオキシアルキレンダイマー酸エステル、ポリオキシアルキレンダイマージオールエステルまたはこれを一種以上有効成分として含有する非イオン界面活性剤の使用量は、製品形態により異なるが、通常０．０１〜１００質量％（本発明の非イオン界面活性剤は、例えば、メイク落としとして、他の成分を加えることなく、そのまま使用することができる）の範囲であり、好ましくは０．１〜５０質量％である。
【実施例】
【００５３】
本発明の一実施例を以下に挙げて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中において特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を表す。
【００５４】
実施例１：ダイマー酸ジイソステアリルアルコールエステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（６６３ｇ）に対して、イソステアリルアルコール「リソノール  １８ＳＰ」（高級アルコール工業製）を２モル（６３７ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１２２７ｇ（収率９４．４％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ＝イソステアリルアルコールエステル基、Ｒ’＝イソステアリルアルコールエステル基であるダイマー酸ジイソステアリルアルコールエステル化合物を得た。
【００５５】
この生成物の分析の結果、酸価７．１２、水酸基価７．５６、ケン化価９９．４２、ＨＬＢ値０．９２の化合物であった。
【００５６】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ジイソステアリルアルコールエステル化合物は、波長１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１１７０．８４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００５７】
実施例２：ダイマー酸ジステアリルアルコールエステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（５１９ｇ）に対して、ステアリルアルコール「カルコール  ８６８８」（花王製）を２モル（４８１ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）９４２ｇ（収率９４．２％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ＝ステアリルアルコールエステル基、Ｒ’＝ステアリルアルコールエステル基であるダイマー酸ジステアリルアルコールエステル化合物を得た。
【００５８】
この生成物の分析の結果、酸価７．９９、ケン化価１０７．５５、ＨＬＢ値０．９０の化合物であった。
【００５９】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ジステアリルアルコールエステル化合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１１７０．８４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００６０】
実施例３：ダイマー酸ジヘキサデシルアルコールエステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（５４１ｇ）に対して、ヘキサデシルアルコール「リソノール  １６ＳＰ」（高級アルコール工業製）を２モル（４５９ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）９２４ｇ（収率９２．４％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ＝ヘキサデシルアルコールエステル基、Ｒ’＝ヘキサデシルアルコールエステル基であるダイマー酸ジヘキサデシルアルコールエステル化合物を得た。
【００６１】
この生成物の分析の結果、酸価７．６８、ケン化価９６．９２、ＨＬＢ値０．９５の化合物であった。
【００６２】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ヘキサデシルアルコールエステル化合物は、波長１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１１７０．８４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００６３】
実施例４：ダイマー酸ジベヘニルアルコールエステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（４７０ｇ）に対して、ベヘニルアルコール「カルコール  ２２０−８０」（花王製）を２モル（５３０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）９４６ｇ（収率９４．６％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ＝ベヘニルアルコールエステル基、Ｒ’＝ベヘニルアルコールエステル基であるダイマー酸ジベヘニルアルコールエステル化合物を得た。
【００６４】
この生成物の分析の結果、酸価７．５、ケン化価９７．４５、ＨＬＢ値０．８１の化合物であった。
【００６５】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ジベヘニルアルコールエステル化合物は、波長１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１１７３．７３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００６６】
実施例５：ダイマー酸ジ（オクチルドデシルアルコール／フィトステロール）エステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（３２８ｇ）に対して、オクチルドデシルアルコール「リソノール  ２０ＳＰ」（高級アルコール工業製）を１モル（２００ｇ）、フィトステロール「フィトステロールＳＰ」（タマ生化学製）を１モル（２７２ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で９時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）７４２ｇ（収率９２．８％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ＝オクチルドデシルアルコールエステル基、Ｒ’＝フィトステロールエステル基であるダイマー酸ジ（オクチルドデシルアルコール／フィトステロール）エステル化合物を得た。
【００６７】
この生成物の分析の結果、酸価４．９３、水酸基価１５．０２、ケン化価８２．３１、ＨＬＢ値１．２９の化合物であった。
【００６８】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ジ（オクチルドデシルアルコール／フィトステロール）エステル化合物は、波長１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１７１．８１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００６９】
実施例６：ダイマー酸（ジグリセリン／イソステアリルアルコール／フィトステロール）エステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）６５２．６ｇとジグリセリン「ジグリセリン  ８０１」（阪本薬品工業製）９６．２ｇ、イソステアリルアルコール「リソノール  １８ＳＰ」（高級アルコール工業製）３１２ｇ、フィトステロール「フィトステロールＳＰ」（タマ生化学製）２３９．２ｇをそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で２時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１２２６ｇ（収率９４．３％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ，Ｒ’＝ジグリセリンエステル基、イソステアリルアルコールエステル基、フィトステロールエステル基であるダイマー酸（ジグリセリン／イソステアリルアルコール／フィトステロール）エステル化合物を得た。
【００７０】
この生成物の分析の結果、酸価７．４７、水酸基価７６、ケン化価１０２．５４、ＨＬＢ値２．４の化合物であった。
【００７１】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸（ジグリセリン／イソステアリルアルコール／フィトステロール）エステル化合物は、波長３４１７．０４ｃｍ−１（水酸基）波長１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１１７２．７７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００７２】
実施例７：ダイマー酸ジＰＯＥ（３モル）オレイルアルコールエステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（５３９．５ｇ）に対して、ＰＯＥ（３モル）オレイルアルコール「ＥＭＡＬＥＸ  ５０３」（日本エマルジョン製）を２モル（７６０．５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１２４２ｇ（収率９５．５％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ＝ＰＯＥ（３モル）オレイルアルコールエステル基、Ｒ’＝ＰＯＥ（３モル）オレイルアルコールエステル基であるダイマー酸ジＰＯＥ（３モル）オレイルアルコールエステル化合物を得た。
【００７３】
この生成物の分析の結果、酸価６．７２、水酸基価８．８５、ケン化価８７．４６、ＨＬＢ値２．８２の化合物であった。
【００７４】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ジＰＯＥ（３）オレイルアルコールエステル化合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１１２０．６９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００７５】
実施例８：ダイマー酸ジＰＯＥ（３モル）イソステアリン酸エステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（７８０ｇ）に対して、ＰＯＥ（３モル）イソステアリン酸「ＥＭＡＬＥＸ  ＰＥＩＳ−３ＥＸ」（日本エマルジョン製）を２モル（５２０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１２４０ｇ（収率９５．４％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ＝ＰＯＥ（３モル）イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＰＯＥ（３モル）イソステアリン酸エステル基であるダイマー酸ジＰＯＥ（３モル）イソステアリン酸エステルを化合物を得た。
【００７６】
この生成物の分析の結果、酸価９．１５、水酸基価１４．２８、ケン化価１６５．９７、ＨＬＢ値３．３１の化合物であった。
【００７７】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ジＰＯＥ（３）イソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１１７３．７３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００７８】
実施例９：ダイマー酸ジＰＯＥ（１０モル）イソステアリン酸エステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（９３６ｇ）に対して、ＰＯＥ（１０モル）イソステアリン酸「ＥＭＡＬＥＸ  ＰＥＩＳ−１０ＥＸ」（日本エマルジョン製）を２モル（３６４ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１２５７ｇ（収率９６．７％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ＝ＰＯＥ（１０モル）イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＰＯＥ（１０モル）イソステアリン酸エステル基であるダイマー酸ジＰＯＥ（１０モル）イソステアリン酸エステル化合物を得た。
【００７９】
この生成物の分析の結果、酸価９．６、水酸基価１１．７４、ケン化価１１３．２、ＨＬＢ値７．２１の化合物であった。
【００８０】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ジＰＯＥ（１０）イソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１５．８７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００８１】
実施例１０：ダイマー酸ジＰＯＥ（２０モル）イソステアリン酸エステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（２５３．５ｇ）に対して、ＰＯＥ（２０モル）イソステアリン酸「ＥＭＡＬＥＸ  ＰＥＩＳ−２０ＥＸ」（日本エマルジョン製）を２モル（１０４６．５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１２６５ｇ（収率９７．３％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ＝ＰＯＥ（２０モル）イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＰＯＥ（２０モル）イソステアリン酸エステル基であるダイマー酸ジＰＯＥ（２０モル）イソステアリン酸エステル化合物を得た。
【００８２】
この生成物の分析の結果、酸価６．１９、水酸基価１１．２、ケン化価７８．５２、ＨＬＢ値１０．２６の化合物であった。
【００８３】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ジＰＯＥ（２０）イソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）及び１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００８４】
実施例１１：ダイマー酸ジ（ＰＯＥ（６モル）イソステアリン酸／フィトステロール）エステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（４８６．２ｇ）に対して、ＰＯＥ（６モル）イソステアリン酸「ＥＭＡＬＥＸ  ＰＥＩＳ−６ＥＸ」（日本エマルジョン製）を１モル（４５６．３ｇ）、フィトステロール「フィトステロールＳＰ」（タマ生化学製）を１モル（３５７．５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１２２６ｇ（収率９４．３％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ＝ＰＯＥ（６モル）イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝フィトステロールエステル基であるダイマー酸ジ（ＰＯＥ（６モル）イソステアリン酸／フィトステロール）エステル化合物を得た。
【００８５】
この生成物の分析の結果、酸価１０．６、水酸基価１１．８５、ケン化価１０９．３２、ＨＬＢ値３．４９の化合物であった。
【００８６】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ジ（ＰＯＥ（６モル）イソステアリン酸／フィトステロール）エステル化合物は、波長１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１８．７６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００８７】
実施例１２：ダイマー酸（イソステアリン酸ＰＯＥ（５モル）水添ヒマシ油／イソステアリルアルコール／フィトステロール）エステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）６５３．６ｇとイソステアリン酸ＰＯＥ（５モル）水添ヒマシ油「ＥＭＡＬＥＸ  ＲＷＩＳ−１０５ＥＸ」（日本エマルジョン製）５２７．８ｇ、イソステアリルアルコール「リソノール  １８ＳＰ」（高級アルコール工業製）２００．２ｇ、フィトステロール「フィトステロールＳＰ」（タマ生化学製）１５３．４ｇをそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１２３２ｇ（収率９４．８％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ，Ｒ’＝イソステアリン酸ＰＯＥ（５モル）水添ヒマシ油エステル基、イソステアリルアルコールエステル基、フィトステロールエステル基であるダイマー酸（イソステアリン酸ＰＯＥ（５モル）水添ヒマシ油／イソステアリルアルコール／フィトステロール）エステル化合物を得た。
【００８８】
この生成物の分析の結果、酸価１２．９８、水酸基価２４．６３、ケン化価１２３．９４、ＨＬＢ値２．０の化合物であった。
【００８９】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸（イソステアリン酸ＰＯＥ（５）水添ヒマシ油／イソステアリルアルコール／フィトステロール）エステル化合物は、波長３４５６．５９ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）及び１１７４．７０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００９０】
実施例１３：ダイマー酸ジ（ＰＯＥ（１０モル）ジイソステアリン酸グリセリル／イソステアリルアルコール）エステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（３８６．１ｇ）に対して、ＰＯＥ（１０モル）ジイソステアリン酸グリセリル「ＥＭＡＬＥＸ  ＧＷＩＳ−２１０ＥＸ」（日本エマルジョン製）を１モル（７２９．３ｇ）、イソステアリルアルコール「リソノール１８ＳＰ」（高級アルコール工業製）を１モル（１８４．６ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（１）１２３８ｇ（収率９５．２％）、すなわち上記［化１］において、Ｒ＝ＰＯＥ（１０モル）ジイソステアリン酸グリセリルエステル基、Ｒ’＝イソステアリルアルコールエステル基であるダイマー酸（ＰＯＥ（１０モル）ジイソステアリン酸グリセリル／イソステアリルアルコール）エステル化合物を得た。
【００９１】
この生成物の分析の結果、酸価５．８２、水酸基価６．２８、ケン化価１１９．５６、ＨＬＢ値３．７３の化合物であった。
【００９２】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ジ（ＰＯＥ（１０モル）ジイソステアリン酸グリセリル／イソステアリルアルコール）エステル化合物は、波長１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１６．８３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００９３】
実施例１４：ダイマー酸ダイマージオールエステル化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）の１モル（６６６．９ｇ）に対して、ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３」（クローダジャパン製）を１モル（６３３．１ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５時間３０分エステル化反応を行い、オリゴマー化合物１２３４ｇ（収率９４．９％）を得た。
【００９４】
この生成物の分析の結果、酸価５．５、水酸基価１９．１、ケン化価７２．８、ＨＬＢ値３．７３の化合物であった。
【００９５】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマー酸ダイマージオールエステル化合物は、波長１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１１７１．８１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００９６】
実施例１５：ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物の合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３」（クローダジャパン製）の１モル（５８５．９ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン３５０５」（ユニケマＢＶ製）を１モル（３１４．１ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で４時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）８３９．２ｇ（収率９３．２％）、すなわち上記［化２］において、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【００９７】
この生成物の分析の結果、酸価２．４８、水酸基価７４．１、ケン化価６９．８９、ＨＬＢ値１．５９の化合物であった。
【００９８】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物は、波長３３５０．５０ｃｍ−１（水酸基）、１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１１７１．８１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【００９９】
実施例１６：ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３」（クローダジャパン製）の１モル（５８３．２ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（６１６．８ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１１３４ｇ（収率９４．５％）、すなわち上記［化２］において、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１００】
この生成物の分析の結果、酸価５．３９、水酸基価８．６６、ケン化価１０４．８、ＨＬＢ値０．９４の化合物であった。
【０１０１】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマージオールジイソステアリン酸化合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１１７０．８４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１０２】
実施例１７：ダイマージオールモノステアリン酸エステル化合物の合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３」（クローダジャパン製）の１モル（５９０．４ｇ）に対して、ステアリン酸「ＮＡＡ−１７３Ｋ」（日油製）を１モル（３０９．６ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で３時間１０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）８３２ｇ（収率９２．４％）、すなわち上記［化２］において、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ステアリン酸エステル基であるダイマージオールモノステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１０３】
この生成物の分析の結果、酸価１．７３、水酸基価７１．２４、ケン化価７０．０８、ＨＬＢ値１．５７の化合物であった。
【０１０４】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマージオールモノステアリン酸エステル化合物は、波長３３５９．１８ｃｍ−１（水酸基）、１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１１７１．８１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１０５】
実施例１８：ダイマージオールジステアリン酸エステル化合物の合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３；クローダジャパン製」の１モル（４４０．１ｇ）に対して、ステアリン酸「ＮＡＡ−１７３Ｋ；日油製」を２モル（４５９．９ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）８３５．８ｇ（収率９２．９％）、すなわち上記［化２］において、Ｒ＝ステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ステアリン酸エステル基であるダイマージオールジステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１０６】
この生成物の分析の結果、酸価４．３１、水酸基価３．１７、ケン化価１０４．８１、ＨＬＢ値０．９３の化合物であった。
【０１０７】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマージオールジステアリン酸エステル化合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１１７０．８４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１０８】
実施例１９：ダイマージオールモノヒドロキシステアリン酸エステル化合物の合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３」（クローダジャパン製）の１モル（８９６ｇ）に対して、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ」（小倉合成工業製）を１モル（５０４ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で４時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１２８３ｇ（収率９１．６％）、すなわち上記［化２］において、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ヒドロキシステアリン酸エステル基であるダイマージオールモノヒドロキシステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１０９】
この生成物の分析の結果、酸価１．５８、水酸基価１３０．５７、ケン化価６５．９６、ＨＬＢ値２．５の化合物であった。
【０１１０】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマージオールモノヒドロキシステアリン酸エステル化合物は、波長３３５９．１８ｃｍ−１（水酸基）１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１１７４．７０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１１１】
実施例２０：ダイマージオールモノ（ラウロイルサルコシン／Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル化合物の合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３」（クローダジャパン製）の１モル（１５６２．４ｇ）に対して、ラウロイルサルコシン「ソイポン  ＳＬＡ」（川研ファインケミカル製）を０．５モル（３９１．２ｇ）、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン「アラノン  ＡＭＡ」（川研ファインケミカル製）を０．５モル（４４６．４ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度１３０℃で６時間４０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）２０７６．３ｇ（収率８６．５％）、すなわち上記［化２］において、Ｒ＝ラウロイルサルコシンエステル基又はＨ、Ｒ’＝ Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンエステル基又はＨであるダイマージオールモノ（ラウロイルサルコシン／Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル化合物を得た。
【０１１２】
この生成物の分析の結果、酸価２．６８、水酸基価６４．１３、ケン化価７２．９４、ＨＬＢ値３．５２の化合物であった。
【０１１３】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマージオールモノ（ラウロイルサルコシン／Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル化合物は、波長３４４９．８４ｃｍ−１（水酸基）、１７３８．９６ｃｍ−１（エステル）及び１１９３．９９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１１４】
実施例２１：ダイマージオールジ（Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン／イソステアリン酸）エステル化合物の合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３」（クローダジャパン製）の１モル（４００ｇ）に対して、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン「アラノンＡＭＡ」（川研ファインケミカル製）を１モル（２０８ｇ）、イソステアリン酸「イソステアリン酸ＥＸ」（高級アルコール工業製）を１モル（１９２ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度１３０℃で９時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）７４８ｇ（収率９３．５％）、すなわち上記［化２］において、Ｒ＝Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンエステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるダイマージオールジ（Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン／イソステアリン酸）エステル化合物を得た。
【０１１５】
この生成物の分析の結果、酸価２．４０、水酸基価７．０、ケン化価９９．４４、ＨＬＢ値２．３８の化合物であった。
【０１１６】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマージオールジ（Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン／イソステアリン酸）エステル化合物は、波長３４５５．６２ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１７２．７７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１１７】
実施例２２：ダイマージオールジピログルタミン酸エステル化合物の合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３」（クローダジャパン製）の１モル（１１３６ｇ）に対して、ピログルタミン酸「ＡＪＩＤＥＷ  Ａ−１００」（味の素製）を２モル（４６４ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度１３０℃で１２時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（２）１４７８ｇ（収率９２．４％）、すなわち上記［化２］において、Ｒ＝ピログルタミン酸エステル基、Ｒ’＝ピログルタミン酸エステル基であるダイマージオールジピログルタミン酸エステル化合物を得た。
【０１１８】
この生成物の分析の結果、酸価９．７、水酸基価４６．５９、ケン化価１４４．１４、ＨＬＢ値５．９８の化合物であった。
【０１１９】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ダイマージオールジピログルタミン酸エステル化合物は、波長１７４１．８０ｃｍ−１（エステル）及び１１９８．８１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。また、ピログルタミン酸エステル基の水酸基価は１７０７．０８ｃｍ−１であった。
【０１２０】
実施例２３：ＰＯＥ（２モル）ダイマー酸化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）１３００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてエチレンオキサイド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間３時間１０分で２０８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、９０〜１００℃で「キョーワード７００ＳＬ」（協和化学工業製）４３ｇ、イオン交換水２０ｍｌを投入して１００〜１１０℃で減圧脱水する。−０．１ＭＰａで３０分経過させ、濾過をしてＥＯ付加物１４５８ｇ（収率９６．７％）の上記［化３］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨのＰＯＥ（２モル）ダイマー酸化合物を得た。
【０１２１】
この生成物の分析の結果、酸価１．７９、水酸基価１４０．１７、ケン化価１７２．９１、ＨＬＢ値４．２の化合物であった。
【０１２２】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（２モル）ダイマー酸化合物は、波長３４１９．９４ｃｍ−１（水酸基）、１７４１．８０ｃｍ−１（エステル）及び１１７０．８０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１２３】
実施例２４：ＰＯＥ（２モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例２３で得られたＰＯＥ（２モル）ダイマー酸の１モル（６４８ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン  ３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（５５２ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（３）１１４６ｇ（収率９５．５％）、すなわち上記［化３］において、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（２モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１２４】
この生成物の分析の結果、酸価２０．０７、水酸基価４０．７２、ケン化価１９０．０５、ＨＬＢ値１．６７の化合物であった。
【０１２５】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（２モル）ダイマー酸ジステアリン酸エステル化合物は、波長１７４３．７２ｃｍ−１（エステル）及び１１６１．２０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１２６】
実施例２５：ＰＯＥ（４モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
エチレンオキサイドの付加モル数及び付加反応時間を制御し、実施例２３と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４モル）ダイマー酸の１モル（６６０ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン  ３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（５４０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（３）１１４６ｇ（収率９５．５％）、すなわち上記［化３］において、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（４モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１２７】
この生成物の分析の結果、酸価１６．２９、水酸基価３０．７８、ケン化価１７４．９、ＨＬＢ値２．５３の化合物であった。
【０１２８】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（４モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７４０．８３ｃｍ−１（エステル）及び１１７１．８１ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１２９】
実施例２６：ＰＯＥ（４モル）不飽和ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例２５のダイマー酸を不飽和ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １０９８」（クローダジャパン製）に変更して得られたＰＯＥ（４モル）不飽和ダイマー酸の１モル（５５０ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン  ３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（４５０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（３）９５２ｇ（収率９５．２％）、すなわち上記［化３］において、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（４モル）不飽和ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１３０】
この生成物の分析の結果、酸価１９．９６、水酸基価３８．６１、ケン化価１７７．２６、ＨＬＢ値２．５４の化合物であった。
【０１３１】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（４モル）不飽和ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７４０．８３ｃｍ−１（エステル）及び１１７２．７７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１３２】
実施例２７：ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
エチレンオキサイドの付加モル数及び付加反応時間を制御し、実施例２３と同様の操作にて得られたＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸の１モル（１０４２．５ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（４５７．５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（３）１４５１．９ｇ（収率９６．８％）、すなわち上記［化３］において、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１３３】
この生成物の分析の結果、酸価８．７２、水酸基価１０．４１、ケン化価１１４．９７、ＨＬＢ値７．２の化合物であった。
【０１３４】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（２０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１５．８７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１３５】
実施例２８：ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸モノイソステアリン酸エステル化合物の合成；
エチレンオキサイドの付加モル数及び付加反応時間を制御し、実施例２３と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸の１モル（１６７０ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン３５０５」（ユニケマＢＶ製）を１モル（３３０ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（３）１９５５．３ｇ（収率９７．８％）、すなわち上記［化３］において、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸モノイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１３６】
この生成物の分析の結果、酸価５．３８、水酸基価２３．０３、ケン化価７２．８１、ＨＬＢ値１１．８の化合物であった。
【０１３７】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（４０モル）ダイマー酸モノイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４８９．３８ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１３８】
実施例２９：ＰＯＥ（５モル）ダイマー酸モノ（ラウロイルサルコシン／Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル化合物の合成；
エチレンオキサイドの付加モル数及び付加反応時間を制御し、実施例２３と同様の操作にて得られたＰＯＥ（５モル）ダイマー酸の１モル（９４７．７ｇ）に対して、ラウロイルサルコシン「ソイポン  ＳＬＡ」（川研ファインケミカル製）を０．５モル（１６３．８ｇ）、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン「アラノン  ＡＭＡ」（川研ファインケミカル製）を０．５モル（１８８．５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度１３０℃で１１時間エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（３）１１７８ｇ（収率９０．６％）、すなわち上記［化３］において、Ｒ＝ラウロイルサルコシンエステル基又はＨ、Ｒ’＝ Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンエステル基又はＨであるＰＯＥ（５モル）ダイマー酸モノ（ラウロイルサルコシン／Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル化合物を得た。
【０１３９】
この生成物の分析の結果、酸価４．０６、水酸基価２８．７７、ケン化価１６３．３９、ＨＬＢ値７．１３の化合物であった。
【０１４０】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（５モル）ダイマー酸モノ（ラウロイルサルコシン／Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル化合物は、波長３４５６．５９ｃｍ−１（水酸基）１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１１７８．５５ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１４１】
実施例３０：ＰＯＰ（１０モル）ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  １００９」（クローダジャパン製）４００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。１００℃まで上げたら、水酸化カリウム３．２ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間は１時間で４１２ｇのプロピレンオキシドを付加したら、次に、エチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間１時間で３１２ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、９０〜１００℃で「キョーワード７００ＳＬ」（協和化学工業製）３２ｇ、イオン交換水１１ｍｌを投入して１００〜１１０℃で減圧脱水する。−０．１ＭＰａで３０分経過させ、濾過をしてＰＯ＋ＥＯ付加物１０６８ｇ（収率９５％）の上記［化３］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１０モル）ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸を得た。
【０１４２】
この生成物の分析の結果、酸価１．３９、水酸基価８５．１８、ケン化価７０．１７、ＨＬＢ値６．６の化合物であった。
【０１４３】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＰ（１０モル）ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸化合物は、波長３４７３．９５ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１４４】
実施例３１：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例３０で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸の１モル（６５２．５ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（２４７．５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（３）８５６ｇ（収率９５．１％）、すなわち上記［化３］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１４５】
この生成物の分析の結果、酸価７．０６、水酸基価１３．９９、ケン化価１０２．２７、ＨＬＢ値４．３４の化合物であった。
【０１４６】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９４ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１４７】
実施例３２：ＰＯＢ（２モル）ＰＯＥ（４モル）ダイマー酸化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ（プリポール）１００９」（クローダジャパン製）１０００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。１００℃まで上げたら、水酸化カリウム８ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてブチレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間は１時間１０分で２５５ｇのブチレンオキシドを付加したら、次に、エチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間２時間で３１２ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、９０〜１００℃で「キョーワード７００ＳＬ」（協和化学工業製）３２ｇ、イオン交換水１１ｍｌを投入して１００〜１１０℃で減圧脱水する。−０．１ＭＰａで３０分経過させ、濾過をしてＢＯ＋ＥＯ付加物１５５０ｇ（収率９８．９％）の上記［化３］においてＡＯ＝ブチレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２（ＢＯ）＋４（ＥＯ）、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨのＰＯＢ（２モル）ＰＯＥ（４モル）ダイマー酸化合物を得た。
【０１４８】
この生成物の分析の結果、酸価１．７９、水酸基価１４０．１７、ケン化価１７２．９１、ＨＬＢ値５．０の化合物であった。
【０１４９】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＢ（２モル）ＰＯＥ（４モル）ダイマー酸化合物は、波長３４５７．５５ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１２２．６２ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１５０】
実施例３３：ＰＯＢ（２モル）＋ＰＯＥ（４モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例３２で得られたＰＯＢ（２モル）＋ＰＯＥ（４モル）ダイマー酸の１モル（７９１．７ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン  ３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（５０８．３ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（３）１２４３ｇ（収率９５．６％）、すなわち上記［化３］において、ＡＯ＝ブチレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２（ＢＯ）＋４（ＥＯ）、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＢ（２モル）＋ＰＯＥ（４モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１５１】
この生成物の分析の結果、酸価１６．８、水酸基価２８．９、ケン化価１５４．３７、ＨＬＢ値２．５６の化合物であった。
【０１５２】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＢ（２モル）＋ＰＯＥ（４モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸化合物は、波長１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１１１５．８７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１５３】
実施例３４：ＰＯＥ（２モル）ダイマージオール化合物の合成；
ダイマー酸「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３」（クローダジャパン製）１８００ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。８０℃まで上げたら、水酸化カリウム３．０ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてエチレンオキサイド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃で反応する。反応時間１時間１０分で２８８ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、９０〜１００℃で「キョーワード７００ＳＬ」（協和化学工業製）５１ｇ、イオン交換水１５ｍｌを投入して１００〜１１０℃で減圧脱水する。−０．１ＭＰａで３０分経過させ、濾過をしてＥＯ付加物２０５５ｇ（収率９８．４％）の上記［化４］においてＡＯ＝エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝２、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨのＰＯＥ（２モル）ダイマージオール化合物を得た。
【０１５４】
この生成物の分析の結果、酸価０．０８、水酸基価７９．９８、ＨＬＢ値３．２の化合物であった。
【０１５５】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（２モル）ダイマージオール化合物は、波長３３９９．６８ｃｍ−１（水酸基）及び１１２３．５８ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１５６】
実施例３５：ＰＯＥ（２モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例３４で得られたＰＯＥ（２モル）ダイマージオールの１モル（８３２ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（７６８ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（４）１５２９．６ｇ（収率９５．６％）、すなわち上記［化４］において、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（２モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１５７】
この生成物の分析の結果、酸価５．１４、水酸基価９．４、ケン化価９５．５６、ＨＬＢ値１．１３の化合物であった。
【０１５８】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（２モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１１２０．６９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１５９】
実施例３６：ＰＯＥ（４モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
エチレンオキサイドの付加モル数及び付加反応時間を制御し、実施例３４と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４モル）ダイマージオールの１モル（９９９ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（８０１ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（４）１７２２ｇ（収率９５．７％）、すなわち上記［化４］において、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（４モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１６０】
この生成物の分析の結果、酸価４．９３、水酸基価１０．６２、ケン化価８８．０２、ＨＬＢ値２．０３の化合物であった。
【０１６１】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（４モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１１１９．７３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１６２】
実施例３７：ＰＯＥ（５モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物の合成；
エチレンオキサイドの付加モル数及び付加反応時間を制御し、実施例３４と同様の操作にて得られたＰＯＥ（５モル）ダイマージオールの１モル（７８６．５ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン  ３５０５」（ユニケマＢＶ製）を１モル（３１３．５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（４）１０６２ｇ（収率９６．５％）、すなわち上記［化４］において、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（５モル）ダイマージオールモノイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１６３】
この生成物の分析の結果、酸価２．６、水酸基価５３．２１、ケン化価５６．９７、ＨＬＢ値３．４３の化合物であった。
【０１６４】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（４モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４８３．５９ｃｍ−１（水酸基）１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１１２０．６９ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１６５】
実施例３８：ＰＯＥ（５モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
エチレンオキサイドの付加モル数及び付加反応時間を制御し、実施例３４と同様の操作にて得られたＰＯＥ（５モル）ダイマージオールの１モル（８５５ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン  ３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（６４５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（４）１４３７ｇ（収率９５．８％）、すなわち上記［化４］において、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（５モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１６６】
この生成物の分析の結果、酸価６．５６、水酸基価１０．４２、ケン化価８６．４、ＨＬＢ値２．４４の化合物であった。
【０１６７】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（５モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）及び１１１８．７６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１６８】
実施例３９：ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
エチレンオキサイドの付加モル数及び付加反応時間を制御し、実施例３４と同様の操作にて得られたＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールの１モル（６８７．５ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン  ３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（４１２．５ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（４）１０５０ｇ（収率９５．５％）、すなわち上記［化４］において、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１６９】
この生成物の分析の結果、酸価８．０９、水酸基価１１．７、ケン化価７２．４５、ＨＬＢ値４．１８の化合物であった。
【０１７０】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物は、波長１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）及び１１１８．７６ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１７１】
実施例４０：ＰＯＥ（５モル）ダイマージオールジヒドロキシステアリン酸エステル化合物の合成；
エチレンオキサイドの付加モル数及び付加反応時間を制御し、実施例３４と同様の操作にて得られたＰＯＥ（５モル）ダイマージオールの１モル（６５７．６ｇ）に対して、ヒドロキシステアリン酸「１２−ヒドロ酸ＨＰ」（小倉合成工業製）を２モル（５４２．４ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で６時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（４）１１５３ｇ（収率９６．１％）、すなわち上記［化４］において、Ｒ＝ヒドロキシステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ヒドロキシステアリン酸エステル基であるＰＯＥ（５モル）ダイマージオールジヒドロキシステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１７２】
この生成物の分析の結果、酸価４．９６、水酸基価８４．６６、ケン化価８２．２４、ＨＬＢ値３．６３の化合物であった。
【０１７３】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（５モル）ダイマージオールジヒドロキシステアリン酸エステル化合物は、波長３４６２．３７ｃｍ−１（水酸基）１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）及び１１１９．７３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１７４】
実施例４１：ＰＯＥ（４モル）ダイマージオールモノポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物の合成；
エチレンオキサイドの付加モル数及び付加反応時間を制御し、実施例３４と同様の操作にて得られたＰＯＥ（４モル）ダイマージオールの１モル（３５４ｇ）に対して、ポリヒドロキシステアリン酸「Ｋ−ＰＯＮ３０６」（小倉合成工業製）を１モル（８４６ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で５時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（４）１１８０ｇ（収率９８．３％）、すなわち上記［化４］において、Ｒ＝ポリヒドロキシステアリン酸エステル基、Ｒ’＝ＨであるＰＯＥ（４モル）ダイマージオールモノポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１７５】
この生成物の分析の結果、酸価９．３２、水酸基価２７．２９、ケン化価１３５．１９、ＨＬＢ値２．５の化合物であった。
【０１７６】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＥ（４モル）ダイマージオールモノポリヒドロキシステアリン酸エステル化合物は、波長３４５６．５９ｃｍ−１（水酸基）１７３４．０８ｃｍ−１（エステル）及び１１７６．６３ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１７７】
実施例４２：ＰＯＰ（１０モル）ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオール化合物の合成；
ダイマージオール「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３」（クローダジャパン製）５５０ｇを仕込み、攪拌し、窒素を流入しながら温度を上げる。１００℃まで上げたら、水酸化カリウム４．４ｇを入れる。更に温度を１３０℃まで上げてプロピレンオキシド付加開始し、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間は２時間で５９４ｇのプロピレンオキシドを付加したら、次に、エチレンオキシド付加開始、反応温度１６０〜１６５℃、反応圧力０．０６〜０．１ＭＰａで反応する。反応時間１時間で４５１ｇのエチレンオキシドを付加したら、水冷し、９０〜１００℃で「キョーワード７００ＳＬ」（協和化学工業製）４４ｇ、イオン交換水１６ｍｌを投入して１００〜１１０℃で減圧脱水する。−０．１ＭＰａで３０分経過させ、濾過をしてＰＯ＋ＥＯ付加物１５１５ｇ（収率９５％）の上記［化４］においてＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＨのＰＯＰ（１０モル）ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオール化合物を得た。
【０１７８】
この生成物の分析の結果、酸価０．１１、水酸基価７７．８９、ＨＬＢ値６．１の化合物であった。
【０１７９】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＰ（１０モル）ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオール化合物は、波長３４７８．７７ｃｍ−１（水酸基）及び１１１２．９７ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１８０】
実施例４３：ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールジイソステアリン酸エステル化合物の合成；
次いで、実施例４２で得られたＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマージオールの１モル（６４８ｇ）に対して、イソステアリン酸「プリソリン３５０５」（ユニケマＢＶ製）を２モル（２５２ｇ）の割合になるようにそれぞれ仕込み、窒素を流入しながら反応温度２５０℃で７時間３０分エステル化反応を行い、本発明の非イオン界面活性剤（４）８５９．５ｇ（収率９５．５％）、すなわち上記［化４］において、ＡＯ＝プロピレンオキシド＋エチレンオキシド、ｎ＋ｎ’＝１０（ＰＯ）＋１０（ＥＯ）、Ｒ＝イソステアリン酸エステル基、Ｒ’＝イソステアリン酸エステル基であるＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物を得た。
【０１８１】
この生成物の分析の結果、酸価８．７７、水酸基価１４．３９、ケン化価５４．７１、ＨＬＢ値４．０の化合物であった。
【０１８２】
上記化合物につき、赤外線吸収スペクトル測定を行った結果、ＰＯＰ（１０モル）＋ＰＯＥ（１０モル）ダイマー酸ジイソステアリン酸エステル化合物は、波長３４７６．８４ｃｍ−１（水酸基）、１７３７．９４ｃｍ−１（エステル）及び１１１３．９０ｃｍ−１（エーテル）に特性吸収が認められた。
【０１８３】
以下、配合実施例により、本発明のダイマー酸エステル化合物、ダイマージオールエステル化合物及びポリオキシアルキレンダイマー酸エステル化合物、ポリオキシアルキレンダイマージオールエステル化合物または、これを一種以上有効成分として非イオン界面活性剤組成物の効果を評価した結果を具体的に示す。
【０１８４】
評価例１：スキンケアクリーム
実施例１〜４３で得られた本発明の非イオン界面活性剤を用い、表１に示す組成でスキンケアクリームを調整した。このスキンケアクリームの調整法は、成分１と成分２をそれぞれ７０℃に加温し、成分１に成分２を序々に加えてホモミキサーで乳化した。
【０１８５】
【表１】
2010209018.tif 000006
【０１８６】
評価項目：
１．のびの良さ（軽さ）
２．エモリエント効果
３．エモリエント効果の持続性
４．製品粘度
５．径時安定性
【０１８７】
（評価方法１）
上記評価項目１〜４の官能評価については、パネラーに、実際に塗布させ、実用評価を行った。官能評価の判定基準は、非常に良好であれば◎、良好であれば○、普通であれば△、不良であれば×とした。
【０１８８】
（評価方法２）
上記評価項目５の径時安定性については、次に示す方法により評価を行った。すなわち、調整後の各スキンケアクリームを−５〜４０℃雰囲気を繰り返す恒温室に放置し、このサイクル試験の一ヶ月後にスキンケアクリームの状態を観察した。径時安定性の評価基準は、−５℃と４０℃のサイクル試験で一ヶ月安定であれば○、そして一ヶ月で分離していれば×とした（繰り返し条件は〔−５℃×４８時間〕→〔４０℃×１２０時間〕を１サイクルとして一ヶ月行った。）。
【０１８９】
本発明品１〜４のスキンケアクリームは、塗布時ののびの良さ（軽さ）、エモリエント効果、エモリエント効果の持続、製品粘度及び径時安定性の全ての項目に優れた品質を示した。一方、本発明の非イオン界面活性剤の代わりにポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンを配合した比較品１は、本発明１〜４よりも塗布時ののびに優れるが、エモリエント効果及びその持続性に劣るものであった。そして、本発明の非イオン界面活性剤の代わりにジポリヒドロキシステアリン酸ＰＥＧ−３０を配合した比較品２は、塗布時ののびや製品粘度に劣るものであった（質量％により表記した。）。
【０１９０】
実施例４４：Ｗ／Ｏ−エマルションＵＶベースケーキ；
下記表２に示す組成のＷ／Ｏ−エマルションＵＶベースケーキを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８５℃、成分２を７５℃まで加温し、成分１を攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に成分３を添加し、固まる前に充填した。このＷ／Ｏ−エマルションＵＶベースケーキは、シリコーン界面活性剤を用いた製品と同等以上の安定性の良い、艶感及び伸びの良い優れた官能を示した。
【０１９１】
【表２】
2010209018.tif 000007
【０１９２】
実施例４５：Ｗ／Ｏ−エモリエントクリーム（シリコーンフリー）；
下記表３に示すＷ／Ｏ−エモリエントクリームを次の様に調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃で均一に溶解させ、成分１を攪拌しながら成分２を混合した。この様にして調整したＷ／Ｏ−エモリエントクリームは、処方中にシリコーンを全く配合しないことを特徴とし、また、シリコーン界面活性剤を用いた製品に近い官能としっとり感を両立し、安定性の良いクリームであった。
【０１９３】
【表３】
2010209018.tif 000008
【０１９４】
実施例４６：Ｗ／Ｏ−エマルションケーキファンデーション；
下記表４に示す組成のＷ／Ｏ−エマルションケーキファンデーションを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８５℃、成分２を７０℃まで加温し、成分１を加熱攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に成分３を添加し、固まる前に充填した。このＷ／Ｏ−エマルションケーキファンデーションは、シリコーン界面活性剤を用いた製品と同等以上の安定性の良い、艶感及び伸びの良い優れた官能を示した。
【０１９５】
【表４】
2010209018.tif 000009
【０１９６】
実施例４７：Ｗ／Ｏ−エマルションケーキファンデーション（シリコーンフリー）；
下記表５に示す組成のＷ／Ｏ−エマルションケーキファンデーションを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８５℃、成分２を７０℃まで加温し、成分１を加熱攪拌しながら成分２を徐々に加入した。次に成分３を添加し、固まる前に充填した。このＷ／Ｏ−エマルションケーキファンデーションは、処方中にシリコーンを全く配合しないことを特徴とし、また、シリコーン界面活性剤を用いた製品に近い官能を示した。
【０１９７】
【表５】
2010209018.tif 000010
【０１９８】
実施例４８：Ｗ／Ｏ−ナイトクリーム；
下記表６に示す組成のＷ／Ｏ−ナイトクリームを次の様に調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃で均一に溶解させ、成分１を攪拌しながら成分２を混合した。このＷ／Ｏ−ナイトクリームは、シリコーン界面活性剤を用いた製品と同等以上の安定性の良い、艶感及び伸びの良い優れた官能を示した。
【０１９９】
【表６】
2010209018.tif 000011
【０２００】
実施例４９：Ｗ／Ｏ−エモリエントエッセンス；
下記表７に示す組成のＷ／Ｏ−ナイトクリームを次の様に調整した。すなわち、成分１及び成分２を８０℃で均一に溶解させ、成分１を攪拌しながら成分２を混合した。このＷ／Ｏ−エモリエントエッセンスは、温度安定性に優れ、また、艶感及び伸びの良い優れた官能を示した。
【０２０１】
【表７】
2010209018.tif 000012
【０２０２】
実施例５０：クレンジングゲル；
下記表８に示す組成のクレンジングゲルを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分２を攪拌しながら、成分１を加入した。このクレンジングゲルは、透明で非常に粘性があり、使用時に垂れにくく、また、顔料分散性に優れる為、ファンデーション、メイクアップ等となじみも良く、クレンジング性能に優れた官能を示した。
【０２０３】
【表８】
2010209018.tif 000013
【０２０４】
実施例５１：クレンジングクリーム；
下記表９に示す組成のクレンジングクリームを次の様にして調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ７５℃まで加温し、均一に溶解する。次に成分２を攪拌しながら成分１を加入した。このクレンジングクリームは、顔料分散性に優れる為、ファンデーション、メイクアップ等となじみが良く、クレンジング性能に優れた官能を示した。
【０２０５】
【表９】
2010209018.tif 000014
【０２０６】
実施例５２：クレンジングオイル；
下記表１０に示す組成のクレンジングオイルを次の様に調整した。すなわち、成分１及び成分２をそれぞれ６０℃まで加温し、均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら、成分２を加入した。このクレンジングオイルは、濡れた手でも使うことが可能であり、また、顔料分散性に優れる為、ファンデーション、メイク等となじみも良く、クレンジング性能に優れた官能を示した。
【０２０７】
【表１０】
2010209018.tif 000015
【０２０８】
実施例５３：クレンジングバーム；
下記表１１に示す組成のクレンジングバームを調整した。すなわち、成分１を８０℃まで加温して均一に溶解し、固まる前に７０℃で容器に充填した。このクレンジングバームは、使用性に優れた剤形であり、また、顔料分散性に優れる為、ファンデーション、メイク等となじみも良く、クレンジング性能に優れた官能を示した。
【０２０９】
【表１１】
2010209018.tif 000016
【０２１０】
実施例５４：アイクリーム；
下記表１２に示す組成のアイクリームを調整した。すなわち、成分１を７５℃、成分２を７０℃まで加温して均一に溶解する。次に、成分２を攪拌しながら、成分１を加入した。このアイクリームは、のびが良く、また目元で引き締まる感触に優れる官能を示した。
【０２１１】
【表１２】
2010209018.tif 000017
【０２１２】
実施例５５：ヘアワックス；
下記表１３に示す組成のヘアワックスを次の様にして調整した。すなわち、成分１を８５℃、成分２を７０℃まで加温して均一に溶解する。次に、成分１を攪拌しながら成分２を加入した。このヘアワックスは、ファイバー感に優れ、スタイリングの保持に優れた官能を示した。
【０２１３】
【表１３】
2010209018.tif 000018
【０２１４】
実施例５６：ヘアシャンプー；
下記表１４に示す組成のヘアシャンプーを次の様に調整した。すなわち、成分１を７０℃、成分２を７５℃に加温し、均一に溶解する。次に、成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。その後、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアシャンプーは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指どおりに優れた官能を示した。
【０２１５】
【表１４】
2010209018.tif 000019
【０２１６】
実施例５７：ヘアコンディショナー；
下記表１５に示す組成のヘアコンディショナーを次の様に調整した。すなわち、成分１を７５℃、成分２を８０℃に加温し、均一に溶解する。次に成分２を攪拌しながら成分１を徐々に加入した。その後、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアコンディショナーは、毛髪の水分を保ち、艶及びしっとり感を付与し、滑らかな指どおりに優れた官能を示した。
【０２１７】
【表１５】
2010209018.tif 000020
【０２１８】
実施例５８：口紅；
下記表１６に示す組成の口紅を次の様に調整した。すなわち、成分１を加熱溶解し、そこに成分２を加えてロールミルで練り均一に分散させ、脱法した後に、型へ流し込み、急冷し、スティック状とした。この口紅は、皮膚とのなじみが良く、またのびの良さに優れた官能を示した。
【０２１９】
【表１６】
2010209018.tif 000021
【０２２０】
実施例５９：サンスクリーンローション；
下記表１７に示す組成のサンスクリーンローションを次の様にして調整した。すなわち、成分１、成分２及び成分３を室温で溶解する。次に、成分１を攪拌しながら成分２及び成分３を徐々に加入した。このサンスクリーンローションは、汗などによるくずれを抑え、顔料分散性に優れるため、なじみに優れた官能を示した。
【０２２１】
【表１７】
2010209018.tif 000022
【０２２２】
本発明の活用例として化粧料、外用剤の適用がある。