(57)【要約】      （修正有）【課題】高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供するために必要な芳香族炭化水素化合物、それよりなるホスト材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の提供。【解決手段】下記式2010248112.tif 000056（式中、ａ−Ｒは総て水素原子）で代表される芳香族炭化水素化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化５２】
2010248112.tif 000055
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、いずれも水素、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ素化アルキル基、炭素数６〜２０の脂環式炭化水素基およびフッ素よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であるが、Ｒ１〜Ｒ５の各基は、隣接する基が５員環または６員環を形成してもよく、ａ〜ｃは、いずれも水素、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ素化アルキル基およびフッ素よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）
で示される芳香族炭化水素化合物。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物のａ〜ｃのいずれもが水素であることを特徴とする請求項１記載の芳香族炭化水素化合物。
【請求項３】
請求項１あるいは２記載の芳香族炭化水素化合物よりなるホスト材料。
【請求項４】
請求項１あるいは２記載の芳香族炭化水素化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記芳香族炭化水素化合物が発光層に含有されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族炭化水素化合物、それよりなるホスト材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子の実用化に向けた研究開発が、国内外の電気メーカーや材料メーカーなどが中心になって進められている。液晶ディスプレイやプラズマディスプレイなどの既に世間で知られているディスプレイなどと、互角に渡り歩いていくには消費電力の低減および素子の長寿命化が必須の課題として挙げられている。
そこでこの問題を解決する目的で、近年リン光材料による有機エレクトロルミネッセンス素子の検討がなされている。
【０００３】
リン光材料を使用した場合、再結合で生成する一重項励起子のほか、この時同時に生成する三重項励起子も発光に寄与することで、蛍光材料に比べてより効率の高い素子の作成が可能になる。すなわち再結合で生成した励起子が１００％発光に関係するため、取り出し効率を考えても外部量子効率が最大で２０％になり、有機エレクトロルミネッセンスのメリットが最大に発揮できる。
【０００４】
リン光材料を有機エレクトロルミネッセンス素子に最初に用いたのはプリンストン大のＢａｌｄｏらで、白金錯体を用いることで、高効率の赤色発光が可能なことが報告されている（非特許文献１）。その後、室温で緑色発光するイリジウム錯体等が開発され（非特許文献２）、リン光材料の開発は活発になってきた。更に、これらのイリジウム錯体は発光層を最適化することにより、素子構造をより単純化しても極めて高い発光効率を示すことが報告されている（非特許文献３）。前記素子の特徴は、リン光材料をゲスト材料としこれにエネルギーを与えるホスト材料を組み合わせたものである。この時使用されたホスト材料は、アミン系の材料の４，４′−Ｎ，Ｎ′−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）であった。ホスト材料に重要なことはリン光材料に十分なエネルギーを与えることができる能力を持つことであり、この割合を見積もるためにはホスト材料のもつＨＯＭＯとＬＵＭＯの間のバンドギャップ値が目安にされる。
【０００５】
この値によると、ＣＢＰでは比較的長波長の緑から赤にかけては十分な機能をするが、エネルギーレベルの高い青色系のリン光材料にとってはこれを機能させるには十分なエネルギーは持ち合わせておらず、ホスト材料のワイド（バンド）ギャップ化が重要であった。リン光材料でフルカラー化するには、エネルギーレベルの高い青色系のリン光材料に対応できるホスト材料の開発が重要である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｎａｔｕｒｅ，Ｖｏｌ．３９５，ｐ１５１（１９９８）
【非特許文献２】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７５，ｐ４（１９９９）
【非特許文献３】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７７，ｐ９０４（２０００）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供するために必要な芳香族炭化水素化合物、それよりなるホスト材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の第１は、下記一般式（１）
【化１】
2010248112.tif 000002
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、いずれも水素、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ素化アルキル基、炭素数６〜２０の脂環式炭化水素基およびフッ素よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であるが、Ｒ１〜Ｒ５の各基は、隣接する基が５員環または６員環を形成してもよく、ａ〜ｃは、いずれも水素、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ素化アルキル基およびフッ素よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）
で示される芳香族炭化水素化合物に関する。
本発明の第２は、前記一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物のａ〜ｃのいずれもが水素であることを特徴とする請求項１記載の芳香族炭化水素化合物に関する。
本発明の第３は、請求項１あるいは２記載の芳香族炭化水素化合物よりなるホスト材料に関する。
本発明の第４は、請求項１あるいは２記載の芳香族炭化水素化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明の第５は、請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記芳香族炭化水素化合物が発光層に含有されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、新規な芳香族炭化水素化合物、それよりなる新規なホスト材料およびそれを用いた新規な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができた。
本発明の芳香族炭化水素化合物は、エネルギーギャップが広いため青色リン光用ホストとして有用であり、従来から使用されている１、３−ビス（９−カルバゾリル）ベンゼン（ｍＣＰ）などのホスト材と比較して、高い効率を示す。ゆえに本発明の芳香族炭化水素化合物を用いることで、高発光効率な有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。よって本発明の芳香族炭化水素化合物は、工業的に極めて重要なものである。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図３】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図４】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図５】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図６】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図７】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図８】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図９】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図１０】合成例１（ｍ−ＴＰＴＰ）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図１１】合成例１（ｍ−ＴＰＴＰ）のＭＳスペクトルを示す。
【図１２】合成例２（ｐ−ＴＰＴＰ）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図１３】合成例２（ｐ−ＴＰＴＰ）のＭＳスペクトルを示す。
【図１４】合成例３（ｏ−ＴＰＴＰ）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図１５】合成例３（ｏ−ＴＰＴＰ）のＭＳスペクトルを示す。
【図１６】実施例１〜３、比較例１のＥＬスペクトルを示す。
【図１７】実施例１〜３、比較例１の電流効率−電流密度特性を示す。
【図１８】実施例１〜３、比較例１の電流密度−電圧特性を示す。
【図１９】実施例１〜３、比較例１の輝度−電圧特性を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明におけるＲ１〜Ｒ５としての炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチルなどを挙げることができる。
【００１２】
また、Ｒ１〜Ｒ５としての炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基におけるアルキル部分の例としては、上記のアルキル基相当の部分を例示することができる。
【００１３】
また、Ｒ１〜Ｒ５としての炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ素化アルキル基としては、上述のアルキル基における任意数の水素原子がフッ素原子に置換されたフルオロアルキル基であり、その具体例としては、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３などを例示することができる。
【００１４】
また、Ｒ１〜Ｒ５として炭素数６〜２０の脂環式炭化水素基としては、ビシクロ、トリシクロ環などが挙げられ、具体例としては、（１）アダマンタン及びその誘導体、（２）ノルボルナン及びその誘導体、（３）パーヒドロアントラセン及びその誘導体、（４）パーヒドロナフタレン及びその誘導体、（５）シクロヘキサン及びその誘導体などを例示することができる。
【００１５】
本発明におけるａ〜ｃとしての炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチルなどを挙げることができる。
【００１６】
また、ａ〜ｃとしての炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基におけるアルキル部分の例としては、上記のアルキル基相当の部分を例示することができる。
【００１７】
また、ａ〜ｃとしての炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ素化アルキル基としては、上述のアルキル基にフッ素原子が置換したフルオロアルキル基（ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）などを例示することができる。
【００１８】
本発明の芳香族炭化水素化合物は、下記の反応により製造することができる。
以下の反応式中、Ｒ１〜Ｒ５、ａ〜ｃは前記のとおりである。Ｘは塩素、臭素、よう素等のハロゲン元素を示す。
【化２】
2010248112.tif 000003
【００１９】
構造式中にＸを持つハロゲン化物と構造式中にＢ（ＯＨ）２を持つ有機金属化合物とをパラジウムカップリング法により反応させ、目的とする化合物を得ることができる。反応に使用するパラジウム触媒としてはＰｄ２（ｄｂａ）３（Ｐｄ＝パラジウム、ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ（ｄｂａ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等の０価のパラジウム触媒、ＰｄＣｌ２、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２などの２価のパラジウム化合物を使用することができる。なお、前記ｄｐｐｆは１，１′−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセンを指す。
これを添加するためのリガンドとして、ＢＩＮＡＰ〔＝２，２′−ビス（ジフェニルフォスフィノ−１，１′−ビナフチル）〕、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）、トリ（シクロヘキシルホスフィン）、１，２−ビス（ジフェニルフォスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルフォスフィノ）プロパン、１，３−ビス（ジフェニルフォスフィノ）ブタン、ｄｐｐｆ等を使用することができる。
反応に使用する塩基として水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン等の塩基性物質を使用することができる。
反応に使用する溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、キシレン、トルエン等が使用出来、０〜２００℃で１〜６０時間かけて撹拌することにより、対応するカップリング化合物が合成できる。
【００２０】
本発明の化合物の具体例を以下に例示する。なお、下記例示化合物においてメチル基は、他のアルキル基例えばエチル基やプロピル基などと置き換えることができる。
【００２１】
【化３】
2010248112.tif 000004
【００２２】
【化４】
2010248112.tif 000005
【００２３】
【化５】
2010248112.tif 000006
【００２４】
【化６】
2010248112.tif 000007
【００２５】
【化７】
2010248112.tif 000008
【００２６】
【化８】
2010248112.tif 000009
【００２７】
【化９】
2010248112.tif 000010
【００２８】
【化１０】
2010248112.tif 000011
【００２９】
【化１１】
2010248112.tif 000012
【００３０】
【化１２】
2010248112.tif 000013
【００３１】
【化１３】
2010248112.tif 000014
【００３２】
【化１４】
2010248112.tif 000015
【００３３】
【化１５】
2010248112.tif 000016
【００３４】
【化１６】
2010248112.tif 000017
【００３５】
【化１７】
2010248112.tif 000018
【００３６】
【化１８】
2010248112.tif 000019
【００３７】
【化１９】
2010248112.tif 000020
【００３８】
【化２０】
2010248112.tif 000021
【００３９】
【化２１】
2010248112.tif 000022
【００４０】
【化２２】
2010248112.tif 000023
【００４１】
【化２３】
2010248112.tif 000024
【００４２】
【化２４】
2010248112.tif 000025
【００４３】
【化２５】
2010248112.tif 000026
【００４４】
【化２６】
2010248112.tif 000027
【００４５】
【化２７】
2010248112.tif 000028
【００４６】
【化２８】
2010248112.tif 000029
【００４７】
【化２９】
2010248112.tif 000030
【００４８】
【化３０】
2010248112.tif 000031
【００４９】
【化３１】
2010248112.tif 000032
【００５０】
【化３２】
2010248112.tif 000033
【００５１】
【化３３】
2010248112.tif 000034
【００５２】
【化３４】
2010248112.tif 000035
【００５３】
【化３５】
2010248112.tif 000036
【００５４】
【化３６】
2010248112.tif 000037
【００５５】
【化３７】
2010248112.tif 000038
【００５６】
【化３８】
2010248112.tif 000039
【００５７】
【化３９】
2010248112.tif 000040
【００５８】
【化４０】
2010248112.tif 000041
【００５９】
【化４１】
2010248112.tif 000042
【００６０】
本発明の芳香族炭化水素化合物は、ホスト材料として使用することができる。
本発明の芳香族炭化水素化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子に使用する場合、適当な発光材料（ドーパント）と組み合わせて使用することもできる。
【００６１】
次に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機化合物を積層した素子であり、該有機化合物層の少なくとも一層が本発明の芳香族炭化水素化合物を含有する。有機エレクトロルミネッセンス素子が一層の場合、陽極と陰極間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有しそれに加えて陽極から注入した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送するのが目的で、正孔（ホール）注入材料もしくは電子注入材料を含有していても良い。多層型の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成例としては、例えばインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、ＩＴＯ／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極等の多層構成で積層されたものがあげられる。また、必要に応じて陰極上に封止層を有していても良い。
【００６２】
正孔輸送層、電子輸送層、および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、多層構造であっても良い。また正孔輸送層、電子輸送層はそれぞれの層で注入機能を受け持つ層（正孔注入層及び電子注入層）と輸送機能を受け持つ層（正孔輸送層および電子輸送層）を別々に設けることもできる。
【００６３】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記構成例に限らず、種々の構成とすることができる。必要に応じて、正孔輸送層成分と発光層成分、あるいは電子輸送層成分と発光層成分を混合した層を設けても良い。
【００６４】
以下本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成要素に関して、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極からなる素子構成を例として取り上げて詳細に説明する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。
【００６５】
基板の素材については特に制限はなく、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであれば良く、例えばガラス、石英ガラス、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。
【００６６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極としては、仕事関数の大きな金属単体（４ｅＶ以上）、仕事関数の大きな金属同士の合金（４ｅＶ以上）または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、金、銀、銅等の金属、ＩＴＯ、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの導電性透明材料、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性高分子材料が挙げられる。陽極はこれらの電極材料を、例えば蒸着、スパッタリング、塗布などの方法により基板上に形成することができる。陽極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。
【００６７】
陰極としては、仕事関数の小さな金属単体（４ｅＶ以下）、仕事関数の小さな金属同士の合金（４ｅＶ以下）または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金などが挙げられる。陰極はこれらの電極材料を、例えば蒸着、スパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させることにより作製することができる。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光を効率良く取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明もしくは半透明であることが好ましい。
【００６８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層は、正孔伝達化合物からなるもので、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有している。電界が与えた２つの電極間に正孔伝達化合物が配置されて陽極から正孔が注入された場合、少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒以上の正孔移動度を有する正孔伝達物質が好ましい。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層に使用する正孔伝達物質は、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はない。従来から光導電材料において正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものや有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。
【００６９】
前記の正孔伝達物質としては、例えば銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）、等のトリアリールアミン誘導体、ポリフェニレンジアミン誘導体、ポリチオフェン誘導体、および水溶性のＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリエチレンジオキサチオフェン−ポリスチレンスルホン酸）が挙げられる。正孔輸送層は、これらの他の正孔伝達化合物一種または二種以上からなる一層で構成されたもので良く、前記の正孔伝達物質とは別の化合物からなる正孔輸送層を積層したものでもよい。
【００７０】
正孔注入材料としては、下記化学式に示すＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリマー混合物）やＮ，Ｎ′−ビス〔４−（ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルビフェニル−４，４′−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）などを挙げることができる。
【化４２】
2010248112.tif 000043
【００７１】
正孔輸送材料としては、下記化学式に示すＴＰＤ、ビス〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フェニル〕ジフェニルシラン（ＤＴＡＳｉ）、１，３，５−トリス〔３−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フェニル〕ベンゼン（ｍ−ＤＴＡＴＰＢ）、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）、１，１−ビス［４−ビス（４−トリル）アミノフェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）などを挙げることができる。
【化４３】
2010248112.tif 000044
【００７２】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の電子輸送層は、電子輸送材料からなるもので、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有している。電界が与えた２つの電極の間に電子輸送材料が配置されて陰極から電子が注入された場合、少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒以上の電子移動度を有する電子輸送材料が好ましい。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に使用する電子輸送層に使用する電子輸送材料は、前記の好ましい性能を有するものであれば特に制限はない。従来から光導電材料において電子の電荷注入材料として慣用されているものや有機エレクトロルミネッセンス素子の電子輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。
【００７３】
前記の電子輸送材料としては、たとえばトリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）のようなキノリン錯体、１−Ｎ−フェニル−２−（ｐ−ビフェニルイル）−５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ）のようなトリアジン誘導体、１，４−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ベンゼン（ＤＰＢ）のようなフェナントロリン誘導体などが挙げられる。電子輸送層は、これらの他の電子輸送材料の一種または二種以上からなる一層で構成されたものでよく、前記の電子輸送材料とは別の化合物からなる電子輸送層を積層したものでも良い。
【化４４】
2010248112.tif 000045
【００７４】
電子注入材料としては、下記化学式に示されるフッ化リチウム（ＬｉＦ）や８−ヒドロキシキノリノラトリチウム錯体（Ｌｉｑ）などを挙げることができるが、特開２００８−１０６０１５号公報に掲げるフェナントロリン誘導体のリチウム錯体（ＬｉＰＢ、ＬｉＰＢＰｙ）や特開２００８−１９５６２３号公報に掲げるフェノキシピリジンのリチウム錯体（ＬｉＰＰ）のほか、１，４−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ベンゼン（ＤＰＢ）を用いることもできる。
【化４５】
2010248112.tif 000046
【００７５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の発光物質については特に制限されることはなく、従来の公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
【００７６】
発光材料としては、ペリレン誘導体、ナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体（例えばクマリン１、クマリン５４０、クマリン５４５など）、ピラン誘導体（例えばＤＣＭ−１、ＤＣＭ−２、ＤＣＪＴＢなど）、有機金属錯体［トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｍｑ３）等の蛍光材料やビス〔２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート−Ｎ，Ｃ２′〕イリジウム（III）ピコリネート（ＦＩｒｐｉｃ）、トリス｛１−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１Ｈ−ピラゾラート，Ｎ，Ｃ２′｝イリジウム（III）（Ｉｒｔｆｍｐｐｚ３）、ビス〔２−（４′，６′−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２′〕イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート（ＦＩｒ６）、ｆａｃ−イリジウム（III）トリス〔２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン〕［Ｉｒ（ＦＰＰｙ）３］、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）〔Ｉｒ（ｐｐｙ）３〕などのリン光材料］などを挙げることができる。
【化４６】
2010248112.tif 000047
【００７７】
発光層は、ホスト材料と発光材料（ドーパント）から形成される［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６５  ３６１０（１９８９）］。特にリン光材料を発光層に使用する場合、ホスト材料の使用が必要であり、この時使用されるホスト材料としては本発明の芳香族炭化水素化合物を用いることが好ましい。その他既存のホスト材料４，４′−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−１，１′−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，４−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン−２，２′−ジ〔４″−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕−１，１′−ビフェニル（４ＣｚＰＢＰ）等と併用することもできる。
【化４７】
2010248112.tif 000048
【００７８】
発光材料は、ホスト材料に対して好ましくは０．０１〜４０重量％であり、より好ましくは０．１〜２０重量％である。
【００７９】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、電子注入性をさらに向上させる目的で、陰極と有機層の間に絶縁体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。ここで使用される導電体としては、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用することが好ましい。アルカリ金属ハロゲン化物としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、塩化リチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属ハロゲン化物としては、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム、フッ化ストロンチウム等が挙げられる。
【００８０】
本発明の芳香族炭化水素化合物を含む素子の正孔注入層、正孔輸送層の形成方法については特に限定されるものではない。例えば乾式成膜法（例えば真空蒸着法、イオン化蒸着法など）、湿式成膜法〔例えば、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法などの溶液塗布法〕を使用することができる。発光層、電子輸送層、電子注入層などの形成方法については、乾式成膜法（例えば真空蒸着法、イオン化蒸着法）が好ましい。なぜならば、湿式成膜法を使用すると下層が溶出する恐れがあるからである。なお、素子の作製については上記の成膜方法を併用しても構わない。
【００８１】
真空蒸着法により正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着条件は、特に限定されるものではない。通常１０−４Ｐａ程度以下の真空下で５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ．程度蒸着することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。
【００８２】
正孔注入層、正孔輸送層を溶媒塗布法で形成する場合、各層を構成する成分を溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、炭化水素系溶媒（例えば、ヘプタン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ハロゲン系溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エステル系溶媒（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル等）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、エタノール、ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、エーテル系溶媒（例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、非プロトン性溶媒（例えばＮ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等が挙げられる。溶媒は単独で使用しても良く、複数の溶媒を併用しても良い。
【００８３】
正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常５〜５，０００ｎｍになるようにする。
【００８４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、酸素や水分等との接触を遮断する目的で保護層（封止層）を設けたり、不活性物質中に素子を封入して保護することができる。
不活性物質としては、パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。
保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等が挙げられる。
【００８５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、通常直流駆動の素子として使用できる。直流電圧を印加する場合、陽極をプラス、陰極をマイナスの極性として電圧を通常１．５〜２０Ｖ程度印加すると発光が観測される。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は交流駆動の素子としても使用できる。交流電圧を印加する場合には、陽極がプラス、陰極がマイナスの状態になった時に発光する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、例えば電子写真感光体、フラットパネルディスプレイなどの平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト、計器等の光源、各種発光素子、各種表示素子、各種標識、各種センサー、各種アクセサリーなどに使用することができる。
【００８６】
図１〜９に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の好ましい例を示す。
【００８７】
図１は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における１つの例を示す断面図である。図１は、基板１上に陽極２、正孔輸送層５、発光層３および陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、発光層は電子輸送性の機能を有している場合に有用である。
【００８８】
図２は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２は、基板１上に陽極２、正孔輸送層５、発光層３、電子輸送層６および陰極４を順次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、材料選択の自由度が増すために、発光の高効率化や発光色の自由度が増すことになる。
【００８９】
図３は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図３は、基板１上に陽極２、ホール注入層７、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層６および陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、ホール注入層７を設けることにより、陽極２とホール輸送層５の密着性を高め、陽極からのホールの注入を良くし、発光素子の低電圧化に効果がある。
【００９０】
図４は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図４は、基板１上に陽極２、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層６、電子注入層８および陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、陰極４から電子の注入を良くし、発光素子の低電圧化に効果がある。
【００９１】
図５は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図５は、基板１上に陽極２、ホール注入層７、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層６、電子注入層８および陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、陽極２からホールの注入を良くし、陰極４から電子注入を良くし、最も低電圧駆動に効果がある構成である。
【００９２】
図６〜９は素子の中にホールブロック層９を挿入したものの断面図である。ホールブロック層９は、陽極から注入されたホール、あるいは発光層３で再結合により生成した励起子が、陰極４に抜けることを防止する効果があり、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率の向上に効果がある。ホールブロック層９については、発光層３と陰極４の間もしくは発光層３と電子輸送層６の間あるいは発光層３と電子注入層８の間に挿入することができる。より好ましいものは発光層３と電子輸送層６の間である。
【００９３】
図１〜９で、ホール輸送層５、ホール注入層７、電子輸送層６、電子注入層８、発光層３、ホールブロック層９のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であっても良い。
【００９４】
図１〜９は、あくまでも基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の構成はこれに限定されるものではない。
【実施例】
【００９５】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【００９６】
合成例１
（１）３，５，３″，５″−テトラフェニル−（１，１′；３′，１″）ターフェニル（ｍ−ＴＰＴＰ）の合成
５００ｍＬの４口フラスコにトルエン１５０ｍＬ、エタノール５０ｍＬを加え、５０ｒｐｍで攪拌しているところへ１，３−ジブロモベンゼン１０．０ｇ（４２．４ｍｍｏｌ）、３，５−ジクロロフェニルボロン酸１６．３ｇ（８５．６ｍｍｏｌ）、２ＭのＫ２ＣＯ３水溶液１７０ｍＬを順次加え、トルエン５０ｍＬで壁面に付着した原料を洗い落とした。その後、３００ｒｐｍまで回転数を上げ、Ｎ２バブリングを１時間行った。１時間後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４〔テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム〕を２．９３ｇ加え、洗浄用にとっておいたエタノール５０ｍＬで壁面を洗浄した。回転数を４００ｒｐｍに上げ、昇温を開始した。還流温度下（７３℃）で１６時間攪拌を行った。反応溶液を水１５０ｍＬで３回洗浄し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過、エバポレーターで濃縮し、固体を得た。ここへトルエン３００ｍＬを投入し、加熱攪拌することにより固体を溶解させた。溶解したのを確認後、シリカゲル５０ｇ投入し、ろ過を行い（温度は６０℃前後）、トルエン（６０℃  １００ｍＬ）で洗浄することにより、高極性不純物を取り除いた。再びエバポレーターにて濃縮し、析出した固体をろ別、ｎ−ヘキサンで洗浄し、６０℃で１２ｈ減圧乾燥することにより目的物３，５，３″，５″−テトラクロロ（１，１′；３′，１″）ターフェニル（１，３−ＢＤＣＰＢ）を白色固体で得た。
次に５００ｍＬの４口フラスコに１，４−ジオキサン５０ｍＬを加え、攪拌しているところへ、１，３−ＢＤＣＰＢ２．９０ｇ（７．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸５．０ｇ（４１．０ｍｍｏｌ）、１．３５ＭのＫ３ＰＯ４水溶液３９ｍＬ（１１．３ｇ，５３．２ｍｍｏｌ）を順次加えていき、２００ｒｐｍにてＮ２バブリングを１時間行った。１時間後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３〔トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕０．２９ｇ、ＰＣｙ３（トリシクロヘキシルホスフィン）０．２２ｇを加え、洗浄用にとっておいた１，４−ジオキサン５０ｍＬで壁面を洗浄した。その後、攪拌回転数を４００ｒｐｍに上げ、昇温を開始した。還流温度下（８３〜８６℃）で２５時間攪拌を行った。
反応終了後、３５℃まで冷却ののち、トルエン１５０ｍＬを加え、分液ロートに反応液を移し、水５０ｍＬで４回洗浄した（ｐＨ１２→ｐＨ７）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過、エバポレーターで濃縮（６０℃、２０Ｔｏｒｒまで）することにより白色固体を得た。
得られた粗生成物をトルエンから晶析することにより目的物を得た。
構造確認は１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＳスペクトルにより行った。図１０に１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、図１１にＭＳスペクトルを記す。
【化４８】
2010248112.tif 000049
【００９７】
合成例２
（２）３，５，３″，５″−テトラフェニル−（１，１′；４′，１″）ターフェニル（ｐ−ＴＰＴＰ）の合成
３００ｍＬの４口フラスコにエタノール６０ｍＬを加え、攪拌しているところへ１，４−ジブロモベンゼン６．１ｇ（２５．９ｍｍｏｌ）、３，５−ジクロロフェニルボロン酸１０．０ｇ（５２．４ｍｍｏｌ）、２ＭのＫ２ＣＯ３水溶液１００ｍＬ（２８．６ｇ，２０７．２ｍｍｏｌ）を順次加え、トルエン７０ｍＬで壁面に付着した原料を洗い落とした。その後、２００ｒｐｍまで回転数を上げ、Ｎ２バブリングを１時間行った。１時間後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を１．７３ｇ加え、洗浄用にとっておいたトルエン５０ｍＬで壁面を洗浄した。回転数を４００ｒｐｍに上げ、昇温を開始した。還流温度下（７３〜７５℃）で２５時間攪拌を行った。反応終了後トルエン３００ｍＬを加え、加熱攪拌（６０℃）して析出した固体を溶解させた。溶解したのを確認後、１Ｌ分液ロートに反応液を移し、水５０ｍＬで４回洗浄した（ｐＨ１２→ｐＨ７）。有機層を１Ｌナス型フラスコに移し、シリカゲル１５０ｍｌを加え、一晩攪拌した。その後、シリカゲルをろ過し、トルエン１５０ｍＬで洗浄した。ろ液をエバポレーターで濃縮することにより白色固体を得た。ここへｎ−ヘキサン８０ｍＬを加え、ろ過することで目的物３，５，３″，５″−テトラクロロ−（１，１′；４′，１″）ターフェニル（１，４−ＢＤＣＰＢ）を白色固体で得た。
次に３００ｍＬの４口フラスコに１，４−ジオキサン７０ｍＬを加え、攪拌しているところへ、１，４−ＢＤＣＰＢ３．４２ｇ（９．３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸５．９ｇ（４８．３ｍｍｏｌ）、１．３５ＭのＫ３ＰＯ４水溶液４６ｍＬと１，４−ジオキサン４０ｍＬを順次加えていき、２００ｒｐｍにてＮ２バブリングを１時間行った。１時間後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０．３３ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３０．２６ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）を加え、洗浄用にとっておいた１，４−ジオキサン１０ｍＬで壁面を洗浄した。その後、攪拌回転数を４００ｒｐｍに上げ、昇温を開始し、還流温度下（８６〜８７℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、３５℃まで冷却ののち、トルエン１５０ｍＬを加え、１Ｌ分液ロートに反応液を移し、水５０ｍｌで３回洗浄した。分液後、有機層へシリカゲルを３０ｍＬ投入した。投入後、６０℃で３０分攪拌した後、熱ろ過を行った。ろ液を濃縮し、トルエンで晶析を行った。減圧乾燥（６０℃、１２ｈ）することにより白色固体を得た。
構造確認は１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＳスペクトルにより行った。図１２に１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、図１３にＭＳスペクトルを記す。
【化４９】
2010248112.tif 000050
【００９８】
合成例３
（３）３，５，３″，５″−テトラフェニル−（１，１′；２′，１″）ターフェニル（ｏ−ＴＰＴＰ）の合成
５００ｍＬの４口フラスコに１，４−ジオキサン２００ｍＬを加え、攪拌しているところへ、１，２−ジブロモベンゼン１０．０ｇ（４２．４ｍｍｏｌ）、３，５−ジクロロフェニルボロン酸１６．３ｇ（８５．６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム２５．０ｇ（２５４．４ｍｍｏｌ）と１，４−ジオキサン１１０ｍＬを順次加えていき、２００ｒｐｍにてＮ２バブリングを１時間行った。１時間後、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨＣｌ３１．７０ｇを加え、洗浄用にとっておいた１，４−ジオキサン４０ｍＬで壁面を洗浄した。その後、攪拌回転数を４００ｒｐｍに上げ、昇温を開始した。還流温度下（９６〜９７℃）で攪拌を行った。反応の追跡は薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により行った。１９時間後ＴＬＣに変化がなかったため反応を終了した。５０℃まで冷却ののちトルエン３００ｍＬを加え、１Ｌ分液ロートに反応液を移し、水２００ｍＬで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。有機層をろ過し、エバポレーターで濃縮することにより黒色固体１９．０ｇを得た。得られた黒色固体をトルエン２００ｍＬに溶解させ、そこへシリカゲル１５０ｍＬを投入した。５０〜６０℃で３０分攪拌した後、シリカゲル５０ｍＬを敷き詰めたヌッチェでろ過（９０ｍｍヌッチェ、ろ紙Ｎｏ．２）し、トルエン２００ｍＬで入念に洗浄した。ろ液を濃縮することにより微黄色固体１０．３ｇを得た。得られた微黄色固体をアセトン３０ｍＬから晶析することにより目的物３，５，３″，５″−テトラクロロ−（１，１′；２′，１″）ターフェニル（１，２−ＢＤＣＰＢ）を白色固体で得た。
次に５００ｍＬの４口フラスコに１，４−ジオキサン３０ｍＬを加え、攪拌しているところへ、１，２−ＢＤＣＰＢ３．５０ｇ（９．５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸６．０２ｇ（４９．４ｍｍｏｌ）、１．３５ＭのＫ３ＰＯ４水溶液４７．５ｍＬと１，４−ジオキサン６０ｍＬを順次加えていき、２００ｒｐｍにてＮ２バブリングを１時間行った。１時間後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０．３５ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３０．２７ｇ（０．９５ｍｍｏｌ）を加え、洗浄用にとっておいた１，４−ジオキサン３０ｍＬで壁面を洗浄した。その後、攪拌回転数を４００ｒｐｍに上げ、昇温を開始し、還流温度下（８６〜８７℃）で２０時間攪拌を行った。反応の追跡は薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により行った。
反応終了後、反応溶液を５００ｍＬナスフラスコに移し、トルエン５０ｍＬで４口フラスコの壁面を洗い流した。その後、エバポレーターで溶液の濃縮を行った。溶媒を１７０ｍＬ回収した時点で濃縮を止め、トルエン２００ｍＬと水５０ｍＬで４回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後に溶液をろ過、濃縮することで微黄色固体６．０５ｇを得た。得られた固体をトルエン８０ｍＬに溶解させ、そこへシリカゲル５０ｍＬを投入した。５０〜６０℃で３０分攪拌した後、桐山ロートでろ過し、トルエン１５０ｍＬで入念に洗浄した。ろ液を濃縮することにより微黄色固体５．９７ｇを得た。得られた微黄色固体をトルエン３０ｍＬから晶析することにより目的物を白色固体で得た。
構造確認は１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＳスペクトルにより行った。図１４に１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、図１５にＭＳスペクトルを記す。
【化５０】
2010248112.tif 000051
【００９９】
原料の化合物を適宜選択することにより、上記の合成例に準じた方法で、本発明の他の芳香族炭化水素化合物を合成することができる。
【０１００】
実施例１〜３及び比較例１に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、それぞれ、１Ａ／ｍ２、１０Ａ／ｍ２時の外部量子効率（％）、視感効率（ｌｍ／Ｗ）、エネルギー変換効率（％）の測定を行った。以下、実施例１〜３及び比較例１について詳細に説明する。
【０１０１】
作製した実施例１〜３及び比較例１に係る有機エレクトロルミネッセンス素子における、各層の材料構成を下記表１に示す。
【表１】
2010248112.tif 000052
【０１０２】
表１において、ＫＬＥＴ０２はケミプロ化成（株）社製電子輸送材料であり、ＮＰＤはＮ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン、ＴＡＰＣは１，１−ビス〔４−ビス（４−トリル）アミノフェニル〕シクロヘキサン、ＦＩｒｐｉｃはビス〔２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート−Ｎ，Ｃ２′〕イリジウム（III）ピコリネート、ＤＰＢは１，４−ビス（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ベンゼンであり、それぞれ下記構造式に対応する。
【化５１】
2010248112.tif 000053
【０１０３】
実施例１
ｍ−ＴＰＴＰをホストとして用いた青色リン光素子の評価を行った。また、ホール注入剤にはＮＰＤ、ホール輸送材料にはＴＡＰＣ、電子輸送材料にはＫＬＥＴ０２、電子注入剤にはＤＰＢを用いた。具体的な素子作成手順は以下のとおりである。
【０１０４】
まず、パターニング済みのＩＴＯ（インジュウム・スズ酸化物）基板（膜厚１１０ｎｍ）を純水と界面活性剤による超音波洗浄、純水による流水洗浄、純水とイソプロピルアルコールの１：１混合溶液による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる煮沸洗浄の順で洗浄した。この基板を沸騰中のイソプロピルアルコールからゆっくり引き上げ、イソプロピルアルコール蒸気中で乾燥させ、最後にＵＶオゾン洗浄を行った。
【０１０５】
洗浄済みの基板を真空チャンバー内に配置し１×１０−６Ｔｏｒｒまで真空排気し、該真空チャンバー内には蒸着材料をそれぞれ充填した各モリブテン製ボートと、所定のパターンで製膜するための蒸着用マスクを設置しておき、前記ボートを通電過熱して順次所定の蒸着材料を蒸発させることにより各有機層を製膜した。
【０１０６】
最後に、真空チャンバーを真空に保ったまま、マスクを交換し陰極蒸着用のマスクを設置してフッ化リチウム層およびアルミニウム層を形成した。そして、真空チャンバーを大気圧に戻し、上記により各層を蒸着した基板を取りだし、窒素置換されたグローブボックスに移し、ＵＶ硬化樹脂を用いて、ガラス板により封止することにより有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
【０１０７】
作成した素子の構成を以下に記す。
ＩＴＯ（１１０ｎｍ、陽極）／ＮＰＤ（２０ｎｍ、ホール注入層）／ＴＡＰＣ（２０ｎｍ、ホール輸送層）／ｍ−ＴＰＴＰ：ＦＩｒｐｉｃ（１０ｎｍ，８４：１６、発光層）／ＫＬＥＴ０２（２０ｎｍ、電子輸送層）／ＤＰＢ（４０ｎｍ、電子注入層）／ＤＰＢ：ＬｉＦ（５ｎｍ，７５：２５、電子注入層）／Ａｌ（１００ｎｍ、陰極）
【０１０８】
実施例２
実施例１にてホストとして用いたｍ−ＴＰＴＰの代わりにｐ−ＴＰＴＰをホストとして用いた青色リン光素子の評価を行った。
【０１０９】
実施例３
実施例１にてホストとして用いたｍ−ＴＰＴＰの代わりにｏ−ＴＰＴＰをホストとして用いた青色リン光素子の評価を行った。
【０１１０】
比較例１
実施例１にてホストとして用いたｍ−ＴＰＴＰの代わりにｍＣＰをホストとして用いた青色リン光素子の評価を行った。
【０１１１】
図１６は実施例１〜３、比較例１のＥＬスペクトル、図１７は実施例１〜３、比較例１の電流効率−電流密度特性、図１８は実施例１〜３、比較例１の電流密度−電圧特性、図１９は実施例１〜３、比較例１の輝度−電圧特性を示す。下記表２は素子評価結果をまとめたものである。
【表２】
2010248112.tif 000054
【０１１２】
実施例１の１Ａ／ｍ２、１０Ａ／ｍ２において、比較例１の外部量子効率、視感効率、エネルギー変換効率を上回ることができた。一方、実施例２、３においては比較例１の外部量子効率、視感効率、エネルギー変換効率を若干下回ったが、ＦＩｒｐｉｃ由来の青色発光を得ることができたので、本発明化合物がホストとして機能したことが明らかである。
【符号の説明】
【０１１３】
１  基板
２  陽極（ＩＴＯ）
３  発光層
４  陰極
５  正孔（ホール）輸送層
６  電子輸送層
７  正孔（ホール）注入層
８  電子注入層
９  正孔（ホール）ブロック層
【図１】
2010248112.tif 000057
【図２】
2010248112.tif 000058
【図３】
2010248112.tif 000059
【図４】
2010248112.tif 000060
【図５】
2010248112.tif 000061
【図６】
2010248112.tif 000062
【図７】
2010248112.tif 000063
【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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