(57)【要約】      （修正有）【課題】顕著な除草効果と、優れた作物−雑草間の選択性等の特性を兼ね備えた除草剤組成物の提供。【解決手段】一般式（Ｉ）2010209061.tif 000033で表されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物（ＡＬＳ阻害型除草剤、光合成阻害型除草剤、脂肪酸生合成阻害型除草剤、ＰＤＳ阻害型除草剤、ＨＰＰＤ阻害型除草剤、Ｐｒｏｔｏｘ阻害型除草剤又はその他の作用メカニズム型除草剤）の１種又は２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2010209061.tif 000032
｛式中、Ｒ1は、水素原子；
（C1-C6）アルキル基；
（C1-C10）アルコキシカルボニル基；
ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；
フェノキシカルボニル基；
（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；
（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；
（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；
又はフェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基：を示す。
Ｒ2及びＲ3は、同一又は異なっても良く、水素原子又は（C1-C6）アルキル基を示す。
Ｒ4及びＲ5が同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良い１〜３個のハロゲン原子で置換されても良いフェニル基が置換した（C3-C6）シクロアルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基又はハロ（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基又はフェニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基であり、又はＲ4及びＲ5は隣り合う置換基とお互い結合して（C1−C4）アルキレン基により３乃至７員環を形成することができ、Ｗは酸素原子或いは硫黄原子を示す。}
で表されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項２】
除草活性を有する化合物がＡＬＳ阻害型除草剤、光合成阻害型除草剤、脂肪酸生合成阻害型除草剤、ＰＤＳ阻害型除草剤、ＨＰＰＤ阻害型除草剤、Ｐｒｏｔｏｘ阻害型除草剤又はその他の作用メカニズム型除草剤である請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
除草活性を有する化合物がアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanide）、ジメタメトリン（dimethametryn）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）又は3-chloro-4-(5,6-dihydro-5-methyl-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-sulfonamide（メタゾスルフロン、metazosulfuron）である請求項１又は２に記載の除草剤組成物。
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか１項に記載の除草剤組成物の除草有効量を水田水又は水田土壌に処理することを特徴とする除草剤組成物の使用方法。
【請求項５】
請求項１乃至３のいずれか１項に記載の除草剤組成物の除草有効量を茎葉処理、又は土壌処理することを特徴とする除草剤組成物の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類と、これ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする、除草剤組成物及びその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体とヘテロ環がアルキレン基等のスペーサーを介してヘテロ環内窒素原子と結合した骨格の化合物が除草剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、本発明の有効成分の一つであるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体とこれ以外の除草活性を有する化合物との混用による殺草スペクトラムの拡大や相乗効果については全く知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第０８／０５９９４８号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記のように、ある種のトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体が除草剤として有用であることが知られているが、その除草効果、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性は充分ではなく、より優れた特性を備えた除草剤組成物の創出が求められていた。そこで、本発明は、顕著な除草効果と、優れた作物−雑草間の選択性等の特性を兼ね備えた除草剤組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、新規な除草剤を開発すべくスルホンアニリド構造を有する誘導体の合成とその生理活性について鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体と既存の除草活性を有する化合物とを含む組成物が、相加・相乗効果により顕著な除草効果と、優れた作物−雑草間の選択性等の特性を兼ね備えた除草剤組成物、特に水田用除草剤組成物として有用であることを見出し、本発明を完成させたものである。
【０００６】
即ち、本発明は
（１）  一般式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2010209061.tif 000002
【０００８】
｛式中、Ｒ1は、水素原子；
（C1-C6）アルキル基；
（C1-C10）アルコキシカルボニル基；
ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基；
フェノキシカルボニル基；
（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；
（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；
（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基；
又はフェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基：を示す。
Ｒ2及びＲ3は、同一又は異なっても良く、水素原子又は（C1-C6）アルキル基を示す。
Ｒ4及びＲ5は、同一又は異なっても良く、水素原子；（C1-C6）アルキル基；（C3-C6）シクロアルキル基；ハロ（C1-C6）アルキル基；（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良い１〜３個のハロゲン原子で置換されても良いフェニル基が置換した（C3-C6）シクロアルキル基；フェニル（C1-C6）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基又はハロ（C1-C6）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基又はフェニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基であり、又はＲ4及びＲ5は隣り合う置換基とお互い結合して（C1−C4）アルキレン基により３乃至７員環を形成することができ、Ｗは酸素原子或いは硫黄原子を示す。}
で表されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物、
（２）  除草活性を有する化合物がＡＬＳ阻害型除草剤、光合成阻害型除草剤、脂肪酸生合成阻害型除草剤、ＰＤＳ阻害型除草剤、ＨＰＰＤ阻害型除草剤、Ｐｒｏｔｏｘ阻害型除草剤又はその他の作用メカニズム型除草剤である（１）に記載の除草剤組成物、
（３）  除草活性を有する化合物がアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanide）、ジメタメトリン（dimethametryn）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）又は3-chloro-4-(5,6-dihydro-5-methyl-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-sulfonamide（メタゾスルフロン、metazosulfuron）である（１）又は（２）に記載の除草剤組成物、
（４）  （１）乃至（３）のいずれか１項に記載の除草剤組成物の除草有効量を水田水又は水田土壌に処理することを特徴とする除草剤組成物の使用方法、および
（５）  （１）乃至（３）のいずれか１項に記載の除草剤組成物の除草有効量を茎葉処理、又は土壌処理することを特徴とする除草剤組成物の使用方法、に関する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明は、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性に優れ、特に水田用除草剤として有用な除草剤組成物を提供するものである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の有効成分の一つであるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類の一般式（Ｉ）の定義において、「（C1-C6）アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基又はノルマルヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が挙げられる。
「（C3-C6）シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基又は２−メチルシクロペンチル基等の炭素原子数３〜６個の脂環式アルキル基又はアルキル基により置換された脂環式アルキル基等が挙げられる。
「ハロ」とは、「ハロゲン原子」を示し、例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子が挙げられる。
「ハロ（C1-C6）アルキル基」としては、例えば同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられる。
「ハロ（C1-C6）アルコキシ基」としては、例えば同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基が挙げられ、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。
【００１１】
「（C1-C10）アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ノルマルペンチルオキシカルボニル基、２，２ージメチルノルマルプロポキシカルボニル基、又は２ーエチルノルマルヘキシルオキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１０個のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
「ハロ（C1-C6）アルコキシカルボニル基」としては、例えばクロロメトキシカルボニル基、クロロエトキシカルボニル基、又はトリクロロエトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のハロアルコキシカルボニル基等が挙げられ、「（C1-C4）アルキレン基」とは、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基又はジメチルエチレン基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基等が挙げられる。
【００１２】
又、「（C1-C6）」、「（C3-C6）」、「（C1-C10）」等の表記は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。
【００１３】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体の塩類としては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属塩、カルシウムイオン等のアルカリ土類金属塩との塩等を例示することができる。又、塩類にあっては水和物であっても良い。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００１４】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類のうち、Ｒ1として好ましくは（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、又は（C1-C10）アルコキシカルボニル基であり、更に好ましくは（C1-C10）アルコキシカルボニル基である。
Ｒ2及びＲ3として好ましくは水素原子、又は（C1-C6）アルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒ4及びＲ5として好ましくは、水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基又は置換フェニル基であり、更に好ましくは（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基又はハロ（C1-C6）アルキル基である。
Ｗとして好ましくは酸素原子である。
【００１５】
本発明のトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、ＷＯ２００８/０５９９４８号パンフレットに記載されている方法に従って製造することができる。
以下に本発明の有効成分の一つである一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類の代表例を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｎｅｏ−」はネオを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示す。「（ＣＨ２）４」はＲ4とＲ5が結合して５員環を形成していることを示す。物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（℃）を示す。
【００１６】
一般式（Ｉ）
【００１７】
【化２】
2010209061.tif 000003
【００１８】
【表１】
2010209061.tif 000004
【００１９】
【表２】
2010209061.tif 000005
【００２０】
【表３】
2010209061.tif 000006
【００２１】
【表４】
2010209061.tif 000007
【００２２】
【表５】
2010209061.tif 000008
【００２３】
【表６】
2010209061.tif 000009
【００２４】
【表７】
2010209061.tif 000010
【００２５】
【表８】
2010209061.tif 000011
【００２６】
本発明における一般式（Ｉ）で表わされるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類と共に使用できる除草活性を有する化合物としては、除草活性を有すれば特に限定されないが、例えば、アリドクロール（allidochlor）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、シプラゾール（cyprazole）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジフェナミド（diphenamid）、エプロナズ（epronaz）、エトニプロミド（etnipromid）、フェントラザミド（fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、フルポキサム（flupoxam）、ホメサフェン（fomesafen）、ハロサフェン（halosafen）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサベン（isoxaben）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ペトキサミド（pethoxamid）、プロピザミド（propyzamide）、キノナミド（quinonamid）、テブタム（tebutam）、クロラノクリル（chloranocryl）、シサニリド（cisanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、シプロミド（cypromid）、ジフルフェニカン（diflufenican）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナスラム（fenasulam）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メタミホップ（metamifop）、モナリド（monalide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ピコリナフェン（picolinafen）、プロパニル（propanil）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、フラムプロップ（flamprop）、
【００２７】
アセトクロール（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ブテナクロール（butenachlor）、デラクロール（delachlor）、ジメタクロール（dimethachlor）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、プリナクロール（prynachlor）、テルブクロール（terbuchlor）、テニルクロール（thenylchlor）、キシラクロール（xylachlor）、ベンゾフルオール（benzofluor）、クロランスラム（cloransulam）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、フルメトスラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ペルフルイドン（perfluidone）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、プロフルアゾール（profluazol）、アシュラム（asulam）、カルバスラム（carbasulam）、オリザリン（oryzalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ピロクススラム（pyroxsulam）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、クロルチアミド（chlorthiamid）、ビアラホス（bialaphos）、クロラムベン（chloramben）、ジカンバ（dicamba）、2,3,6-TBA、トリカンバ（tricamba）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、クロルタール（chlorthal）、アミノピラリド（aminopyralid）、クロピラリド（clopyralid）、ピクロラム（picloram）、
【００２８】
キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）、カルボキサゾール（carboxazole）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、ジクロメート（dichlormate）、カルブチレート（karbutilate）、テルブカルブ（terbucarb）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルプロファム（chlorpropham）、デスメディファム（desmedipham）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、プロファム（propham）、スエップ（swep）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、イソキサクロトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、ベンフラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、フルクロラリン（fluchloralin）、イソプロパリン（isopropalin）、メタルプロパリン（methalpropalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルラリン（profluralin）、トリフルラリン（trifluralin）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、
【００２９】
ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、エチノフェン（etinofen）、メジノテルブ（medinoterb）、エトキシフェン（ethoxyfen）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フリールオキシフェン（furyloxyfen）、ラクトフェン（lactofen）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ダゾメット（dazomet）、メタム（metam）、アロラック（alorac）、クロロポン（chloropon）、ダラポン（dalapon）、フルプロパナート（flupropanate）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヨードメタン（iodomethane）、臭化メチル（methyl bromide）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモキシニル（bromoxynil）、クロロキシニル（chloroxynil）、ジクロベニル（dichlobenil）、ヨードボニル（iodobonil）、アイオキシニル（ioxynil）、
【００３０】
ピラクロニル（pyraclonil）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アニロホス（anilofos）、ベンスリド（bensulide）、ビラナホス・ナトリウム塩（bilanafos-sodiumu）、ブタミホス（butamifos）、ホサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ピペロホス（piperophos）、ジメフロン（dimefuron）、メタゾール（methazole）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、2,4-DEB、2,4-DEP、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジスル（disul）、エルボン（erbon）、フェンテラコール（fenteracol）、トリホプシメ（trifopsime）、4-CPA、2,4-D、3,4-DA、MCPAエチル（MCPA-ethyl）、MCPAチオエチル（MCPA-thioethyl）、MCPAナトリウム塩（MCPA-sodium）、2,4,5-T、4-CPB、2,4-DB、3,4-DB、MCPB、2,4,5-TB、クロプロップ（cloprop）、4-CPP、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、3,4-DP、フェノプロップ（fenoprop）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ-Ｐ-エチル（quizalofop-P-ethyl）、トリホップ（trifop）、
【００３１】
アジムスルフロン（azimsulfuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、トプラメゾン（topramezone）、フルアゾレート（fluazolate）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、クレダジン（credazine）、ピリダホール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、クロリダゾン（chloridazon）、ジメダゾン（dimidazon）、フルフェンピル（flufenpyr）、メトフラゾン（metflurazon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、ピダノン（pydanon）、クリオジネート（cliodinate）、ジチオピル（dithiopyr）、フルオキシピル（fluroxypyr）、ハロキシジン（haloxydine）、ピリクロール（pyriclor）、チアゾピル（thiazopyr）、トリクロピル（triclopyr）、イプリミダム（iprymidam）、チオクロリム（tioclorim）、シペルコート（cyperquat）、ジエタムコート（diethamquat）、ジクワット（diquat）、モルファムコート（morfamquat）、パラコート（paraquat）、ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオレート（ethiolate）、イソポリナート（isopolinate）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、
【００３２】
モリネート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブラート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、スルファレート（sulfallate）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、ベルノレート（vernolate）、ジメキサノ（dimexano）、プロキサン（proxan）、メチウロン（methiuron）、ジプロペトリン（dipropetryn）、トリアジフラム（triaziflam）、アトラジン（atrazine）、クロラジン（chlorazine）、シアナジン（cyanazine）、シプラジン（cyprazine）、エグリナジン（eglinazine）、イパジン（ipazine）、メソプラジン（mesoprazine）、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（proglinazine）、プロパジン（propazine）、セブチラジン（sebuthylazine）、シマジン（simazine）、テルブチラジン（terbuthylazine）、トリエタジン（trietazine）、アトラトン（atraton）、メトメトン（methometon）、プロメトン（prometon）、セクブメトン（secbumeton）、シメトン（simeton）、テブメトン（terbumeton）、アメトリン（ametryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、シアナトリン（cyanatryn）、デスメトリン（desmetryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メソプロトリン（methoprotryne）、プロメトリン（prometryn）、シメトリン（simetryn）、テルブトリン（terbutryn）、アメトリジオン（ametridione）、アミブジン（amibuzin）、ヘキサジノン（hexazinone）、イソメチオジン（isomethiozin）、メタミトロン（metamitron）、メトリブジン（metribuzin）、アミトロール（amitrole）、アミカルバゾン（amicarbazone）、
【００３３】
カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、フルカルバゾン（flucarbazone）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブロマシル（bromacil）、フルプロパシル（flupropacil）、イソシル（isocil）、レナシル（lenacil）、テルバシル（terbacil）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、クミルロン（cumyluron）、シクルロン（cycluron）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、イソノルロン（isonoruron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モニソウロン（monisouron）、ノルロン（noruron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ダイムロン（daimuron）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リニュロン（linuron）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、パラフルロン（parafluron）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、シズロン（siduron）、テトラフルロン（tetrafluron）、チジアズロン（thidiazuron）
【００３４】
アミドスルフロン（amidosulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン（chlorimuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ブチウロン（buthiuron）、エチジムロン（ethidimuron）、テブチウロン（tebuthiuron）、チアザフルロン（thiazafluron）、アザフェニジン（azafenidin）、ベナゾリン（benazolin）、ベンタゾン（bentazone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ブチダゾール（buthidazole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、
【００３５】
シンメチリン（cinmethylin）、クロマゾン（clomazone）、ジメピペレート（dimepiperate）、エンドタール（endothal）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルリドン（fluridone）、フルオロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ピノキサデン（pinoxaden）、プロスルファリン（prosulfalin）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、キノクラミン（quinoclamine）、ローデタニル（rhodethanil）、スルグリカピン（sulglycapin）、チジアジミン（thidiazimin）、トリジファン（tridiphane）、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリタック（tritac）、ビスピリバック（bispyribac）及びプロピリスルフロン（propyrisulfuron、TH-547）等の一般名で表される化合物及び化学名3-chloro-4-(5,6-dihydro-5-methyl-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-sulfonamide（NC-620、メタゾスルフロン、metazosulfuron）で表される化合物（特開２００５−３３６１７５号公報記載の化合物Ｎｏ．１）を挙げることができる。上記一般名で表される化合物は、公知文献（例えば、「ザ・ペスティサイドマニュアル（The Pesticide Manual，Thirteenth Edition，2003）」、「渋谷成美，他２名，SHIBUYA INDEX-2008-13th Edition，SHIBUYA INDEX研究会，2008年10月10日」等を参照。）に記載の除草剤である。
【００３６】
中でも、殺草スペクトラムの拡大や難防除雑草に対する相乗効果の観点から、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン（chlorimuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ビスピリバック（bispyribac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ペノキススラム（penoxsulam）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron、TH-547）、又は3-chloro-4-(5,6-dihydro-5-methyl-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-sulfonamide（NC-620、メタゾスルフロン、metazosulfuron）等のＡＬＳ阻害型除草剤；
【００３７】
イソノルロン（isonoruron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モニソウロン（monisouron）、ノルロン（noruron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linuron）、メチウロン（methiuron）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、アトラジン（atrazine）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メソプロトリン（methoprotryne）、プロメトリン（prometryn）、又はシメトリン（simetryn）等の光合成阻害型除草剤；
【００３８】
クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、又はトラルコキシジム（tralkoxydim）等の脂肪酸生合成阻害型除草剤；
【００３９】
ベフルブタミド（beflubutamid）、ピコリナフェン（picolinafen）、又はジフルフェニカン（diflufenican）等のＰＤＳ阻害型除草剤；
ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、イソキサクロトール（isoxachlortole）、又はイソキサフルトール（isoxaflutole）等のＨＰＰＤ阻害型除草剤；
ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、又はオキサジアゾン（oxadiazon）等のＰｒｏｔｏｘ阻害型除草剤；
インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAエチル（MCPA-ethyl）、MCPAチオエチル（MCPA-thioethyl）、MCPAナトリウム塩（MCPA-sodium）、MCPB、カフェンストロール（cafenstrole）、ピラクロニル（pyraclonil）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）又はエトベンザニド（etobenzanid）等のその他の作用メカニズム型除草剤が好ましい。
【００４０】
更に水田用除草剤としてアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）又は3-chloro-4-(5,6-dihydro-5-methyl-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-sulfonamide（NC-620、メタゾスルフロン、metazosulfuron）が特に好ましい。
【００４１】
本発明の除草剤組成物は、例えば、イヌビエ（イネ科１年生草、水田の雑草）、アゼナ（ゴマノハグサ科１年生草、水田の雑草）、コナギ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ミズアオイ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ヒメミソハギ（ミソハギ科１年生草、水田の雑草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、水田の雑草）、イボクサ（ツユクサ科１年生草、水田、湿地、溝に発生）、クサネム（マメ科１年生草、水田、湿地、溝に発生）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生雑草）、オモダカ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、イヌホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、クログワイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、ミズガヤツリ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、シズイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、コウキヤガラ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科越年草、水田裏作、低湿地に発生）、カラスムギ（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の雑草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、畑地の雑草）、アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の雑草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の雑草）、シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（ナス科１年生草、畑地の雑草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科越年草、畑地の雑草）又はヤエムグラ（アカネ科越年草、畑地、樹園地の雑草）等の水田、畑、樹園地、又は湿地等に発生する１年生、越年生又は多年生雑草を除草するのに有用である。特に水田における雑草防除に有効であり、イネ−水田雑草間の選択性幅が広いことから水田用除草剤として優れた性能を有する。
【００４２】
本発明の除草剤組成物は出芽前又は出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理するか、あるいは有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明の除草剤組成物の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。しかし、本発明の除草剤組成物はこのような態様においてのみ使用されねばならないというものではなく、例えば、本発明の除草剤組成物は水田用除草剤として使用することができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端又は森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが可能である。
【００４３】
本発明の除草剤組成物を使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが好ましい。即ち、本発明の有効成分である一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適切な剤型、例えば、懸濁剤、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤又はパック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００４４】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得る材料としては、例えば、植物質粉末類（例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、又は植物エキス抽出後の残渣等）、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えば、カオリン、ベントナイト、又は酸性白土等）、タルク類（例えば、タルク、又はピロフィライト等）、シリカ類｛例えば、珪藻土、珪砂、雲母、又はホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、天然鉱物質類（例えば、イオウ粉末、軽石、アタパルジャイト又はゼオライト等）、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、又はポリ塩化ビニリデン等）、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム、塩化カリウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料又は堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用できる。
【００４５】
液体の担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用でき、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、又はエチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、又はテトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、又は鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、又はアルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、又は四塩化炭素等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、又はジオクチルフタレート等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、又はジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）又はジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００４６】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用でき、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用でき、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩又は高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
【００４７】
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト又はリグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば、ワックス、ステアリン酸塩又は燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えば、ナフタレンスルホン酸縮合物又は縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えば、シリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
【００４８】
本発明の除草剤組成物全体に対する有効成分化合物の配合割合は、必要に応じて加減することができ特に制限されないが、通常０．０１〜９０質量％程度であり、例えば、粉剤或いは粒剤とする場合は０．１〜５０質量％程度が好ましく、より好ましくは０．５〜１０質量％程度であり、乳剤、水和剤、フロアブル剤或いは顆粒水和剤等とする場合は０．１〜９０質量％程度が好ましく、より好ましくは０．５〜５０質量％程度である。
【００４９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物との配合割合は、混合相手により適宜選択すれば良い。例えば、本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類とＡＬＳ阻害型除草剤とを混合する場合は、トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対してＡＬＳ阻害型除草剤約０．０１〜１質量部が好ましく、光合成阻害型除草剤と混合する場合は、トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対して光合成阻害型除草剤約０．１〜１０質量部が好ましく、脂肪酸生合成阻害型除草剤と混合する場合は、トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対して脂肪酸生合成阻害型除草剤約０．１〜５質量部が好ましく、ＰＤＳ阻害型除草剤と混合する場合は、トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対してＰＤＳ阻害型除草剤約０．１〜３質量部が好ましく、ＨＰＰＤ阻害型除草剤と混合する場合は、トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対してＨＰＰＤ阻害型除草剤約０．１〜１０質量部が好ましく、Ｐｒｏｔｏｘ阻害型除草剤と混合する場合は、トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対してＰｒｏｔｏｘ阻害型除草剤約０．０５〜２質量部が好ましく、その他の作用メカニズム型除草剤と混合する場合は、トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対して約０．１〜５質量部が好ましい。
【００５０】
本発明の除草剤組成物は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で除草（殺草若しくは生育抑制）に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所に処理すれば良い。例えば、畑地や非農耕地の場合は、茎葉又は土壌に処理すれば良く、水田の場合は水田水又は水田土壌に処理すれば良い。
【００５１】
本発明の除草剤組成物の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、又は施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり約０．１ｇ〜1０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
【００５２】
また、本発明に係る除草剤組成物は、トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物とを含む組成物の形態だけでなく、トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類を含む製剤とこれ以外の除草活性を有する化合物を含む製剤をそれぞれ調製し、使用にあたって混合する形態も含む。前記混合は、施用場所においてトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物が上記配合比及び除草有効成分の使用量となるように混合されれば良く、例えば各製剤を適宜混合して施用場所に施用しても良く、また、各製剤をそれぞれ同一の施用場所に同時に又は異なる時間に施用しても良い。更に、本発明の除草剤組成物は殺虫剤や殺菌剤と混合して使用することも可能である。
【実施例】
【００５３】
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、実施例中、「部」とあるのは「質量部」を示す。
実施例１．  乳剤
第１表記載の化合物                                  ６部
ピラクロニル                                    ３．６部
キシレン                                      ７０．４部
Ｎ−メチルピロリドン                              １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物    １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とした。
【００５４】
実施例２．  粉剤
第１表記載の化合物                                  ３部
ピラクロニル                                    １．８部
クレー粉末                                    ８０．２部
珪藻土粉末                                        １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【００５５】
実施例３．  粒剤
第１表記載の化合物                              ２．５部
ベンゾフェナップ                                    ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                ８７．５部
リグニンスルホン酸カルシウム                        ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とした。
【００５６】
実施例４．  水和剤
第１表記載の化合物                                  ３部
ピラゾレート                                      １８部
カオリンと合成高分散珪酸                          ７４部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物      ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【００５７】
実施例５．  懸濁剤（フロアブル剤）
第１表記載の化合物                                  ６部
ベンゾビシクロン                                    ４部
ルノックス１０００Ｃ（東邦化学社製）                ５部
カープレックス＃８０Ｄ（塩野義製薬社製）            ３部
エチレングリコール                                  ８部
水                                                ５４部
以上を加えて混合分散させた。このスラリー状混合物をダイノーミル（WAB社）で湿式粉砕した後、別にあらかじめ混合溶解しておいたキサンタンガム１％水溶液２０部を加えて均一に混合し、懸濁剤（フロアブル剤）を得た。
【００５８】
２００ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌビエ、イヌホタルイ、コナギ、ミズアオイの種子を播種し、水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。また、クログワイ、オモダカの塊茎を移植し、水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。種子発生の供試植物が２〜２．５葉期の時期に、または塊茎発生の供試植物が発生を始めた時期に、本発明の除草剤組成物を所定有効薬量（有効成分としてｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２８日後に除草効果を調査し、下記判定基準に従って除草効果を評価した。結果を第２表に示す。
尚、表中、「化合物」の欄の番号は第１表記載の化合物番号を示し、「２−２．５Ｌ」は供試植物が２〜２．５葉期であることを示す。
【００５９】
除草効果（生育抑制程度）の判定基準
１０・・１００％の除草効果
９・・・９０％〜９９％の除草効果
８・・・８０％〜８９％の除草効果
７・・・７０％〜７９％の除草効果
６・・・６０％〜６９％の除草効果
５・・・５０％〜５９％の除草効果
４・・・４０％〜４９％の除草効果
３・・・３０％〜３９％の除草効果
２・・・２０％〜２９％の除草効果
１・・・１％〜１９％の除草効果
０・・・０％の除草効果
【００６０】
【表９】
2010209061.tif 000012
【００６１】
【表１０】
2010209061.tif 000013
【００６２】
【表１１】
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【００６３】
【表１２】
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【００６４】
【表１３】
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【００６５】
【表１４】
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【００６６】
【表１５】
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【００６７】
【表１６】
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【００６８】
【表１７】
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【００６９】
【表１８】
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【００７０】
【表１９】
2010209061.tif 000022
【００７１】
【表２０】
2010209061.tif 000023
【００７２】
【表２１】
2010209061.tif 000024
【００７３】
【表２２】
2010209061.tif 000025
【００７４】
【表２３】
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【００７５】
【表２４】
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【００７６】
【表２５】
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【００７７】
【表２６】
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【００７８】
【表２７】
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【００７９】
【表２８】
2010209061.tif 000031
【００８０】
第２表の結果から、本発明の除草剤組成物は、それぞれの薬剤の単独使用に比べて、各種雑草に対する除草効果が補完又は増強されており、除草剤、特に水田用除草剤として有用であることがわかる。