(57)【要約】【課題】優れた雑草防除の効力を有する化合物及び有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2010235603.tif 000049〔式中の記号は、各々が明細書中に記載の定義を意味する。〕で示されるピリダジノン化合物は、雑草防除効力及び有害節足動物防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2010235603.tif 000047
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は同一又は異なっていてもよく、水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン又は下記式
2010235603.tif 000048
｛式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、及びＲ11はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、
Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ12は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ8、及びＲ9は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又は（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基を表し、
Ｒ10は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又は（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基を表し、又はＲ9及びＲ10は結合するカルボニル基及び窒素と一緒になってベンゼン環が縮合していてもよい５若しくは６員の環状イミド基を表し、
ここで、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12で表されるいずれの基もハロゲン及びＣ1-6アルキルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよく、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分は、いずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよく、
Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10で表されるＣ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分は、いずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよく、
ｍは０、１又は２を表す。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、５若しくは６員のヘテロアリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基を表し、
ここで、Ｚ2で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５若しくは６員のヘテロアリール基は、ハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよく、
ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２、３又は４である場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。〕
で示されるピリダジノン化合物。
【請求項２】
ｎが１、２又は３である請求項１記載のピリダジノン化合物。
【請求項３】
ｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基である請求項１記載のピリダジノン化合物。
【請求項４】
ｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位である請求項１又は２記載のピリダジノン化合物。
【請求項５】
Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいフェニル基である請求項１、２又は４記載のピリダジノン化合物。
【請求項６】
Ｚ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基である請求項１、２、４又は５記載のピリダジノン化合物。
【請求項７】
Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基である請求項１〜６のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項８】
Ｒ1がメチル基である請求項１〜６のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項９】
Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基である請求項１〜８のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項１０】
Ｒ2が水素又はメチル基である請求項１〜８のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項１１】
Ｒ3が水素である請求項１〜１０のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項１２】
Ｗがハロゲン、Ｃ1-3アルキルオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はＮ−（Ｃ6-10アリール）−Ｎ−（Ｃ1-3アルキルオキシカルボニル）アミノ基である請求項１〜１１のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項１３】
ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基である請求項１〜１１のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
【請求項１６】
雑草を防除するための請求項１〜１３のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の使用。
【請求項１７】
請求項１〜１３のいずれか一項記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１８】
請求項１〜１３のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の有効量を、有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項１９】
有害節足動物を防除するための、請求項１〜１３のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリダジノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のピリダジノン化合物が除草活性を有することが特許文献１に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際特許公開ＷＯ２００７／１１９４３４公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は優れた雑草及び有害節足動物の防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で表されるピリダジノン化合物が優れた雑草防除効力及び有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００６】
本発明は以下のものである。
［１］  式（Ｉ）
2010235603.tif 000002
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は同一又は異なっていてもよく、水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン又は下記式
2010235603.tif 000003
｛式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、及びＲ11はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、
Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ12は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、
Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ8、及びＲ9は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又は（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基を表し、
Ｒ10は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又は（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基を表し、又はＲ9及びＲ10は結合するカルボニル基及び窒素と一緒になってベンゼン環が縮合していてもよい５若しくは６員の環状イミド基を表し、
ここで、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12で表されるいずれの基もハロゲン及びＣ1-6アルキルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよく、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分は、いずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよく、
Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10で表されるＣ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分は、いずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよく、
ｍは０、１又は２を表す。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、５若しくは６員のヘテロアリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基を表し、
ここで、Ｚ2で表されるＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基及び５若しくは６員のヘテロアリール基は、ハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよく、
ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２、３又は４である場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。〕
で示されるピリダジノン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
［２］  ｎが１、２又は３である［１］記載のピリダジノン化合物。
［３］  ｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基である［１］記載のピリダジノン化合物。
［４］  ｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位である［１］又は［２］記載のピリダジノン化合物。
［５］  Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基、或いはハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいフェニル基である［１］、［２］又は［４］記載のピリダジノン化合物。
［６］  Ｚ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基である［１］、［２］、［４］又は［５］記載のピリダジノン化合物。
［７］  Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基である［１］〜［６］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
［８］  Ｒ1がメチル基である［１］〜［６］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
［９］  Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基である［１］〜［８］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
［１０］  Ｒ2が水素又はメチル基である［１］〜［８］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
［１１］  Ｒ3が水素である［１］〜［１０］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
［１２］  Ｗがハロゲン、Ｃ1-3アルキルオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はＮ−（Ｃ6-10アリール）−Ｎ−（Ｃ1-3アルキルオキシカルボニル）アミノ基である［１］〜［１１］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
［１３］  ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基である［１］〜［１１］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
［１４］  ［１］〜［１３］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
［１５］  ［１］〜［１３］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草又は雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
［１６］  雑草を防除するための［１］〜［１３］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の使用。
［１７］  ［１］〜［１３］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
［１８］  ［１］〜［１３］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の有効量を、有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［１９］  有害節足動物を防除するための、［１］〜［１３］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の使用。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物は、雑草及び有害節足動物を防除する効果がある。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明において、Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味する。Ｃ1-6アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味する。Ｃ3-8シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味する。Ｃ2-6アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ3-6アルケニル基とは、炭素数３〜６のアルケニル基を意味する。Ｃ3-6アルケニル基としては、例えば、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味する。Ｃ2-6アルキニル基としては、例えば、エチニル、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられ、
Ｃ3-6アルキニル基とは、炭素数３〜６のアルキニル基を意味する。Ｃ3-6アルキニル基としては、例えば、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ6-10アリール基とは，炭素数６〜１０のアリール基を意味する。Ｃ6-10アリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味する。（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基としては、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、炭素数１〜６のアルキルオキシ基を意味する。Ｃ1-6アルキルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルキルオキシ基を意味する。Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基及びシクロペンチルオキシ基が挙げられる。
Ｃ3-6アルケニルオキシ基とは、炭素数３〜６のアルケニルオキシ基を意味する。Ｃ3-6アルケニルオキシ基としては、例えば、アリルオキシ基が挙げられる。
Ｃ3-6アルキニルオキシ基とは、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基を意味する。Ｃ3-6アルキニルオキシ基としては、例えば、プロパルギルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ6-10アリールオキシ基とは、炭素数６〜１０のアリールオキシ基を意味する。Ｃ6-10アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキルオキシ基を意味する。（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ1-6アルキルオキシ基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味する。（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基としては、例えば、メトキシエチル基及びエトキシエチル基が挙げられる。
【０００９】
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-3アルキルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｎ−（Ｃ6-10アリール）−Ｎ−（Ｃ1-3アルキルオキシカルボニル）アミノ基としては、例えば、（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−フェニル）アミノ基及び（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−フェニル）アミノ基が挙げられる。
【００１０】
Ｒ9及びＲ10が結合するカルボニル基及び窒素と一緒になって表されるベンゼン環が縮合していてもよい５若しくは６員の環状イミド基としては、例えば、スクシンイミド基、グルタルイミド基、マレイミド基及びフタルイミド基が挙げられる。
Ｚ2で表される５若しくは６員のヘテロアリール基としては、、例えば、３−ピリジル基、３−チエニル基及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
Ｚ2で表されるＣ1-6ハロアルキル基とは、ハロゲンで置換されたＣ1-6アルキル基を意味する。Ｃ1-6ハロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基及び２，２，２−トリクロロエチル基が挙げられる。
Ｚ2で表されるＣ1-6ハロアルキルオキシ基とは、ハロゲンで置換されたＣ1-6アルキルオキシ基を意味しする。Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12で表される基はハロゲン及びＣ1-6アルキルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよい。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12で表される基のうち、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分は、Ｃ1-6アルキル基により置換されていてもよい。
Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10で表される基のうち、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分は、Ｃ1-6アルキル基により置換されていてもよい。
Ｚ2で表される基のうち、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基は、、ハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよい。
【００１１】
本発明化合物としては、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、ｎが１、２又は３であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、ｎが１又は２であり、ｎが２の場合２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、かつＺ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｗがハロゲン、Ｃ1-3アルキルオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はＮ−（Ｃ6-10アリール）−Ｎ−（Ｃ1-3アルキルオキシカルボニル）アミノ基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ1-3アルキル基；Ｃ3-6シクロアルキル基；Ｃ2-3アルキニル基；Ｃ1-3アルキルオキシ基；Ｃ1-3ハロアルキル基；Ｃ1-3ハロアルキルオキシ基；ハロゲン；シアノ基；ニトロ基；又はハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいフェニル基であるピリダジノン化合物。
【００１２】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｒ3が水素であり、ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｒ3が水素であり、ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｒ3が水素であり、ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｒ3が水素であり、ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基であるピリダジノン化合物。
【００１３】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、かつＺ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、かつＺ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）；Ｃ3-8シクロアルキル基（例えばＣ3-6シクロアルキル基）；Ｃ2-6アルキニル基（例えばＣ2-3アルキニル基）；Ｃ1-6アルキルオキシ基（例えばＣ1-3アルキルオキシ基）；Ｃ1-6ハロアルキル基（例えばＣ1-3ハロアルキル基）；Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（例えばＣ1-3ハロアルキルオキシ基）；ハロゲン、シアノ基；ニトロ基；又はハロゲン及びＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（例えばフェニル基）であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｒ3が水素であり、ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、かつＺ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｒ3が水素であり、ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、かつＺ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）；Ｃ3-8シクロアルキル基（例えばＣ3-6シクロアルキル基）；Ｃ2-6アルキニル基（例えばＣ2-3アルキニル基）；Ｃ1-6アルキルオキシ基（例えばＣ1-3アルキルオキシ基）；Ｃ1-6ハロアルキル基（例えばＣ1-3ハロアルキル基）；Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（例えばＣ1-3ハロアルキルオキシ基）；ハロゲン；シアノ基；ニトロ基；又はハロゲン及びＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（例えばフェニル基）であるピリダジノン化合物。
【００１４】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、かつＺ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、かつＺ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）；Ｃ3-8シクロアルキル基（例えばＣ3-6シクロアルキル基）；Ｃ2-6アルキニル基（例えばＣ2-3アルキニル基）；Ｃ1-6アルキルオキシ基（例えばＣ1-3アルキルオキシ基）；Ｃ1-6ハロアルキル基（例えばＣ1-3ハロアルキル基）；Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（例えばＣ1-3ハロアルキルオキシ基）；ハロゲン；シアノ基；ニトロ基；又はハロゲン及びＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（例えばフェニル基）であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｒ3が水素であり、ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、かつＺ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｒ3が水素であり、ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基であり、
ｎが１又は２であり、ｎが２の場合２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、かつＺ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）；Ｃ3-8シクロアルキル基（例えばＣ3-6シクロアルキル基）；Ｃ2-6アルキニル基（例えばＣ2-3アルキニル基）；Ｃ1-6アルキルオキシ基（例えばＣ1-3アルキルオキシ基）；Ｃ1-6ハロアルキル基（例えばＣ1-3ハロアルキル基）；Ｃ1-6ハロアルキルオキシ基（例えばＣ1-3ハロアルキルオキシ基）；ハロゲン；シアノ基；ニトロ基；又はハロゲン及びＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（例えばフェニル基）であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン及びＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（例えばフェニル基）であるピリダジノン化合物。
【００１５】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｒ3が水素であり、ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基であり、
ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン及びＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（例えばフェニル基）であるピリダジノン化合物。
【００１６】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、
ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン及びＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（例えばフェニル基）であるピリダジノン化合物。
【００１７】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｒ3が水素であり、ＷがＣ1-3アルキルオキシ基又はＣ1-3アルキルチオ基であり、
ｎが１であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の５位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）であり、
Ｚ2がハロゲン及びＣ1-6アルキル基（例えばＣ1-3アルキル基）からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいＣ6-10アリール基（例えばフェニル基）であるピリダジノン化合物。
【００１８】
式（Ｉ−Ａ）
2010235603.tif 000004
式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｗ1がハロゲン、Ｃ1-3アルキルオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はＮ−（Ｃ6-10アリール）−Ｎ−（Ｃ1-3アルキルオキシカルボニル）アミノ基であり、
Ｚ1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
【００１９】
式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｗ1が塩素、メトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であり、
Ｚ1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｗ1がハロゲン、Ｃ1-3アルキルオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はＮ−（Ｃ6-10アリール）−Ｎ−（Ｃ1-3アルキルオキシカルボニル）アミノ基であり、
Ｚ1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-1がＣ3-6シクロアルキル基；Ｃ2-3アルキニル基；Ｃ1-3アルキルオキシ基；Ｃ1-3ハロアルキル基；Ｃ1-3ハロアルキルオキシ基；ハロゲン；シアノ基；ニトロ基；又はハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいフェニル基であり、
Ｚ2-1-2が水素、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基又はハロゲンであるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｗ1が塩素、メトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であり、
Ｚ1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-1がシクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素、臭素、フェニル基、４−メチルフェニル基、シアノ基又はニトロ基であり、
Ｚ2-1-2が水素、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、塩素又は臭素であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｗ1がハロゲン、Ｃ1-3アルキルオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はＮ−（Ｃ6-10アリール）−Ｎ−（Ｃ1-3アルキルオキシカルボニル）アミノ基であり、
Ｚ1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-1が水素、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基又はハロゲンであり、
Ｚ2-1-2がＣ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルキルオキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｗ1が塩素、メトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であり、
Ｚ1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-1が水素、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、塩素又は臭素であり、
Ｚ2-1-2がシクロプロピル基、エチニル基、メトキシ基、塩素、臭素、シアノ基又はニトロ基であるピリダジノン化合物。
【００２０】
式（Ｉ−Ｂ）
2010235603.tif 000005
式（Ｉ−Ｂ）においてＲ2-2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
Ｗ2がハロゲン、Ｃ1-3アルキルオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はＮ−（Ｃ6-10アリール）−Ｎ−（Ｃ1-3アルキルオキシカルボニル）アミノ基であり、
Ｚ2-2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-2-2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
【００２１】
式（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ2-2が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であり、
Ｚ2-2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-2-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
【００２２】
式（Ｉ−Ｃ）
2010235603.tif 000006
式（Ｉ−Ｃ）においてＲ2-3が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
Ｗ3がハロゲン、Ｃ1-3アルキルオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-3アルキルオキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はＮ−（Ｃ6-10アリール）−Ｎ−（Ｃ1-3アルキルオキシカルボニル）アミノ基であり、
Ｚ1-3がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-3-1がハロゲン及びＣ1-3アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよいフェニル基であり、
Ｚ2-3-2は水素、Ｃ1-3アルキル基又はハロゲンであるピリダジノン化合物。
【００２３】
式（Ｉ−Ｃ）において、Ｒ2-3が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｗ3が塩素、メトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であり、
Ｚ1-3がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-3-1がフェニル基、４−フルオロフェニル基又は４−クロロフェニル基であり、
Ｚ2-3-2が水素、メチル基又は塩素であるピリダジノン化合物。
【００２４】
本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜８０％含有される。
【００２５】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００２６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００２７】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００２８】
本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明の除草剤が用いられる。本発明の除草剤の施用方法としては、例えば本発明の除草剤を雑草に茎葉処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び本発明の除草剤を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草防除方法には、雑草を防除する面積１００００ｍ2あたり本発明化合物が、通常１〜５０００ｇ、好ましくは１０〜１０００ｇ用いられる。
【００２９】
本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を含むものである。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明化合物を含有する製剤が用いられる。
本発明化合物を農林害虫の防除に用いる場合は、本発明化合物の施用量は通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。本発明の有害節足動物の防除方法は、例えば本発明化合物を含有する製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して散布する方法が挙げられる。本発明化合物を含有する製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物生物を防除することもできる。
本発明化合物を防疫害虫の防除に用いる場合は、本発明化合物の施用量は空間に適用するときは通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。
【００３０】
本発明化合物は、下記に挙げられる「植物」を栽培する農耕地等で使用できる。
「植物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
【００３１】
上記「植物」には、イソキサフルトール等の４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（以後ＨＰＰＤと略する）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素（以後ＡＬＳと略する）阻害剤、グリホサート等の５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（以後ＥＰＳＰＳと略する）阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、ジカンバ、２，４−Ｄ等のオーキシン系除草剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありクリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のＳＴＳ<登録商標>ダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
【００３２】
また、遺伝子組換え技術により耐性を付与された「植物」の例としては、ＥＰＳＰＳ阻害剤に耐性のＥＰＳＰＳ遺伝子を持ったグリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ<登録商標>、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ、Ｇｌｙ−Ｔｏｌ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。同様にグリホサートおよびＡＬＳ阻害剤の両方に耐性であるトウモロコシ、ダイズの品種があり、Ｏｐｔｉｍｕｍ<登録商標>ＧＡＴ<登録商標>の商品名が公開されている。
【００３３】
また、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがＷｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ  Ｔ．  １９９９．  Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ  Ｓｐｅｌｌｉｎｇ  Ｍｉｓｔａｋｅｓ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８５：  ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。
【００３４】
また、シュードモナス・マルトフィリア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）より単離されたジカンバモノオキシゲナーゼ（ｄｉｃａｍｂａ  ｍｏｎｏｏｘｙｇｅｎａｓｅ）を含むジカンバの分解酵素をコードする遺伝子を導入し、ジカンバに耐性のダイズ等の作物を作出することができる（Ｂｅｈｒｅｎｓ  ｅｔ  ａｌ．２００７年  Ｄｉｃａｍｂａ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ：Ｅｎｌａｒｇｉｎｇ  ａｎｄ  Ｐｒｅｓｅｒｖｉｎｇ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ−Ｂａｓｅｄ  Ｗｅｅｄ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  Ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ３１６：１１８５−１１８８）。
アリールオキシアルカノエートジオキシゲナーゼ（ａｒｙｌｏｘｙａｌｋａｎｏａｔｅ  ｄｉｏｘｙｇｅｎａｓｅ）をコードする遺伝子を導入し、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジクロプロップ、メコプロップのようなフェノキシ系除草剤、フルロキシピル、トリクロピルのようなピリジンオキシ酢酸系と、キザロホップ−Ｐ−エチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ジクロホロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、メタミホップ、シハロホップ−ブチル、クロジナホップ−プロパルギルのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤の、両方の除草剤系統に対して耐性となる作物を作出することができ（ＷＯ２００５／１０７４３７、ＷＯ２００７／０５３４８２、ＷＯ２００８／１４１１５４）、ＤＨＴ作物と呼ばれている。
【００３５】
さらに、ＨＰＰＤ阻害剤に対して抵抗性を示すＨＰＰＤをコードする遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤に耐性の植物を作出することができる（ＵＳ２００４／００５８４２７）。ＨＰＰＤ阻害剤によりＨＰＰＤが阻害されても、別の代謝経路でＨＰＰＤの生成物であるホモゲンチジン酸を合成できるような遺伝子を導入し、結果としてＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる（ＷＯ０２／０３６７８７）。ＨＰＰＤを過剰に発現させる遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤の存在下においても、植物の生育に影響が出ないまでの量のＨＰＰＤを生産させ、結果としてＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる（ＷＯ９６／３８５６７）。前出のＨＰＰＤを過剰に発現させる遺伝子の導入に加え、さらに、ＨＰＰＤの基質であるｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸の生成量を増加させるためにプレフェナレートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出できる（Ｒｉｐｐｅｒｔ  Ｐ  ｅｔ．ａｌ．  ２００４  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  ｐｌａｎｔ  ｓｈｉｋｉｍａｔｅ  ｐａｔｈｗａｙ  ｆｏｒ  ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｏｃｏｔｒｉｅｎｏｌ  ａｎｄ  ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  １３４：９２−１００）。
【００３６】
また古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例として、センチュウやアブラムシに耐性を持つ植物があげられる。アブラムシに耐性を持つ形質をもたらす遺伝子としてはＲＡＧ１などが知られている。
【００３７】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００３８】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ）<登録商標>、アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>  ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【００３９】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００４０】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した植物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ<登録商標>（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【００４１】
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００４２】
除草剤耐性となった植物に本発明化合物を使用する際は、その植物が耐性となっている除草剤（例えば、グリホサート又はその塩、グルホシネート又はその塩、ジカンバ又はその塩、イマゼタピル又はその塩、イソキサフルトール等）と本発明化合物の体系処理又は／及び混合処理により総合的に雑草を防除することができる。
【００４３】
本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤及び／又は薬害軽減剤と混用又は併用することができる。
【００４４】
かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン殺虫性化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈlｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：  ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：  ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ，  エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：  ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：  ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：  ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：  ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：  ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙl）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：  ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈlｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：  ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
【００４５】
（２）カーバメート殺虫性化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ，  カルバリル（ｃａｒｂａｒｙl）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：  ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：  ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
【００４６】
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）。
【００４７】
（４）ネライストキシン殺虫性化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕlｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
【００４８】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃlｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
【００４９】
（６）ベンゾイル尿素殺虫性化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）。
【００５０】
（７）フェニルピラゾール殺虫性化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉl）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
【００５１】
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
【００５２】
（９）ヒドラジン殺虫性化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
【００５３】
（１０）有機塩素殺虫性化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
【００５４】
（１１）その他の殺虫有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，  ３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｏｕｓ  ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、
【００５５】
式(A)
2010235603.tif 000007
（式中、Ｘa1はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Ｘa2はフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素、塩素又は臭素を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルケニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルキニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ5シクロアルキルアルキル又は水素を表し、Ｘa5は水素又はメチル基を表し、Ｘa6は水素、フッ素又は塩素を表し、Ｘa7は水素、フッ素又は塩素を表す。）
で示される化合物、
式(B)
2010235603.tif 000008
（式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基を表し、Ｘb4は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。）で示されるいずれかの化合物、
及び、式（Ｃ）
2010235603.tif 000009
（式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基又はハロゲンを表す。）
で示される化合物。
【００５６】
かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：  ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：  ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【００５７】
かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【００５８】
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ殺菌性化合物［キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等］。
（２）有機リン殺菌性化合物［ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等］。
（３）べンズイミダゾール殺菌性化合物［ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等］。
（４）カルボキシアミド殺菌性化合物［カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等］。
（５）ジカルボキシイミド殺菌性化合物［プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等］。
（６）アシルアラニン殺菌性化合物［メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等］。
（７）アゾール殺菌性化合物［トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等］。
（８）モルフォリン殺菌性化合物［ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等］。
（９）ストロビルリン化合物［アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等］。
（１０）抗生物質［バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等］。
（１１）ジチオカーバメート殺菌性化合物［マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等］。
（１２）その他の殺菌有効成分［フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ  Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等］。
【００５９】
かかる除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物［２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏl）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等］。
（２）安息香酸除草性化合物［２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等］。
（３）尿素除草性化合物［ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙlｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等］。
（４）トリアジン除草性化合物［アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等］。
（５）ビピリジニウム除草性化合物［パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等］。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物［ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等］。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物［ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等］。
（８）有機リン除草性化合物［アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕlｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等］。
（９）カーバメート除草性化合物［ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等］。
（１０）酸アミド除草性化合物［プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等］。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物［アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙlｃｈlｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等］。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物［アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉl）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等］。
（１３）環状イミド除草性化合物［オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙl）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等］。
（１４）ピラゾール除草性化合物［ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏlａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等］。
（１５）トリケトン除草性化合物［イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等］。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物［クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等］。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物［アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等］。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物［クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕlｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙl）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙl）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙl）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａlｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙl）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃlｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕlｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）等］。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物［イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等］。
（２０）スルホンアミド除草性化合物［フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等］。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物［ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙl）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等］。
（２２）その他の系統の除草有効成分［ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａlａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）等］。
【００６０】
かかる植物生長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、1−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、及び４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）。
【００６１】
かかる共力剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
かかるに薬害軽減剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。
フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ジクロルミッド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｄｉｏｘｏｌａｎｅ）、及び１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）。
【００６２】
本発明化合物によって防除できる雑草としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ  ｓｏｒｇｈｕｍ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ  ｖａｒ．  ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃ���ｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｐｅｒｆｏｒａｔａ  ｏｒ  ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ  ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ  ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ  ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ  ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ  ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ  ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ  ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Lｅｅｒｓｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ  ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ  ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ  ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、及びエゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ  ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ  ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ  ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ  ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ  ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｈｅｒ）。
【００６３】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ），トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ），セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類，ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ），タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ），チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類，ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ），モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ），ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ），ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ），チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ），ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ），ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ），ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ），モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類，アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ），ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ），クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ），トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ），クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類，オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ），タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ），シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ），ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ），ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ），サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ），シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ），ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ），イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ），フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ），クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ），クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類，キジラミ類等。
【００６４】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ），コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ），ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類，ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ），ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属，シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ），オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ），タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類，イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ），イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ），トマトハモグリバエ，（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ），マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ），ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類，ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ），チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類，オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類，サシバエ類等。
【００６５】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ），サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ），ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ），マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類，メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ），イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ），アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ），イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ），ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ），シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ），コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類，イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ），ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ），キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ），コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ），ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ），マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類，コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．  ）アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等。  
【００６６】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ），ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ），コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ），ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コオロギ類等。  
【００６７】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。  
【００６８】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ），ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等。    
【００６９】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ），クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ），ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ），アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ），オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ），ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．  ），ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．  ）等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ），ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等。  
【００７０】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ），クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ），ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ），トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ），トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．  ），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）  、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｕｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ等のシロアリ類等。
【００７１】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ），カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ），ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ），オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ），リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ），トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ），チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ），チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ），ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ），リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類，チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ），ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ），タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ），アメリカンドックチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ），ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ），シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ），ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ），ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ），オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ），クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ），ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ），ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ），クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ），ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類，イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ），トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ），ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類，アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ），セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
【００７２】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。  
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。  
【００７３】
また、本発明化合物は、寄生虫の防除にも使用することができる。
【００７４】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
式（Ｉ）で示される化合物は、式（II）で示される化合物と式（III）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2010235603.tif 000010
〔式中、Ｙ1はハロゲン又は式ＯＳＯ2Ｒ13（Ｒ13はＣ1-3アルキル基及びフェニル基を示し、これらのＣ1-3アルキル基及びフェニル基はハロゲンで置換されていてもよく、フェニル基はＣ1-3アルキル基で置換されていてもよい。）で表される基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｗ、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
【００７５】
該反応は、式（III）で示される化合物が、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モル用いられる。
該反応は通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ｔ−ブトキシカリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応には塩基が、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量用いられる。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常、１０分間〜３０時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析すること確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ）で示される化合物を単離することができる。
【００７６】
製造法２
式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ｎが１、２、３又は４を表し、Ｚ2の一個がＣ3-8シクロアルキル基；Ｃ6-10アリール基；又は５若しくは６員のヘテロアリール基（該Ｃ3-8シクロアルキル基；Ｃ6-10アリール基；又は５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよい）を表し、かつｎが２、３又は４である場合、他のＺ2が、上記Ｚ2の定義のうち、ハロゲン、ハロゲンで置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲンで置換された５若しくは６員のヘテロアリール基以外の基である、式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、以下の反応により製造することもできる。
2010235603.tif 000011
〔式中、Ｙ2はハロゲンを表し、Ｚ2-aは前記のＺ2の定義のうちハロゲン、ハロゲンで置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲンで置換された５若しくは６員のヘテロアリール基以外の基を表し、Ｚ2-bはＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基（該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基は、ハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよい）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｗ及びＺ1は前記と同じ意味を表し、ｎ’は１、２、３又は４を表す。〕
【００７７】
該反応において、式（IV−ａ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モル用いられる。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；水、及びこれらの混合物が挙げられる。
また、該反応は、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応には塩基が、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量用いられる。
該反応は、通常、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の触媒の存在下で行われる。該触媒は、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モル用いられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００７８】
製造法３
本発明化合物のうち、ＷがＳ（Ｏ）Ｒ5である、式（Ｉ−ｃ）で示される化合物は、以下の反応により製造することもできる。
2010235603.tif 000012
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
【００７９】
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類；メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、及びヨードシルベンゼンが挙げられる。酸化剤は式（Ｉ−ｄ）で示される化合物１モルに対して通常０．８〜１．２モル用いられる。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−５０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃、である。該反応の反応時間は通常１０分〜１００時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｃ）で示される化合物を単離することができる。
【００８０】
製造法４
本発明化合物のうち、ＷがＳ（Ｏ）2Ｒ5を表す、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物は、以下の反応により製造することもできる。
2010235603.tif 000013
〔式中、ｍ’は０または１を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
【００８１】
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類；メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、、ヨードシルベンゼン、過酸化水素とタングステン触媒との組み合わせ、過酸化水素とバナジウム触媒との組み合わせ、及び過マンガン酸カリウムが挙げられる。該反応には酸化剤が、原料として式（Ｉ−ｄ）で示される化合物が用いられる場合、式（Ｉ−ｄ）で示される化合物１モル対して通常２〜１０モル、好ましくは２〜４モル用いられる。原料として式（Ｉ−ｃ）で示される化合物が用いられる場合、酸化剤は、式（Ｉ−ｃ）で示される化合物１モルに対して通常１〜１０モル、好ましくは１〜３モル用いられる。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃、である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物を単離することができる。
【００８２】
製造法５
本発明化合物のうち、Ｗが塩素を表す、式（Ｉ−ｆ）で示される化合物は、以下の反応により製造することもできる。
2010235603.tif 000014
〔式中、Ｒ18はＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応には塩素化剤が用いられる。かかる塩素化剤としては、例えば、塩化スルフリルが挙げられる。塩素化剤は式（Ｉ−ｇ）で示される化合物１モルに対して通常０．８〜１．２モル用いられる。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−１００〜５０℃、好ましくは―８０〜３０℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜１０時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィー精製する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｆ）で示される化合物を単離することができる。
【００８３】
本発明化合物の具体例を以下に示す。
2010235603.tif 000015
【００８４】
2010235603.tif 000016
【００８５】
2010235603.tif 000017
【００８６】
2010235603.tif 000018
【００８７】
2010235603.tif 000019
【００８８】
１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【００８９】
２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−プロピルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【００９０】
３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジメチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【００９１】
４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【００９２】
５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【００９３】
６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【００９４】
７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【００９５】
８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリメチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【００９６】
９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【００９７】
１０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【００９８】
１１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリエチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【００９９】
１２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジエチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１００】
１３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジエチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１０１】
１４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１０２】
１５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１０３】
１６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−シアノ−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１０４】
１７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−メトキシフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１０５】
１８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−ニトロフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１０６】
１９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−フェニルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１０７】
２０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−エチニルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１０８】
２１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−シアノ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１０９】
２２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−シアノ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１１０】
２３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１１１】
２４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１１２】
２５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１１３】
２６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジクロロ−６−エチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１１４】
２７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−ブロモ−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１１５】
２８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−クロロ−２−エチル−６−メトキシフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１１６】
２９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−メトキシ−４−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１１７】
３０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−（４−クロロフェニル）−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１１８】
３１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−（４−メチルフェニル）フェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１１９】
３２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−エチニル−４−フェニルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１２０】
３３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−メトキシ−４−フェニルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１２１】
３４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−６−エチル−４−フェニルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１２２】
３５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１２３】
３６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−トリフルオロメトキシフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１２４】
３７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−エチニル−４−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１２５】
３８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−クロロ−６−エチル−４−メトキシフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１２６】
３９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−シクロプロピル−６−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１２７】
４０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが４−シクロプロピル−２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１２８】
４１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１２９】
４２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１３０】
４３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１３１】
４４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１３２】
４５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチニル−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｗが塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１３３】
参考製造法１
式（II）で示される化合物は、式（Ｖ）で示される化合物に金属水酸化物を反応させることによって、製造することができる。
2010235603.tif 000020
〔式中、Ｒ14はＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる金属水酸化物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。該反応には金属水酸化物が、式（Ｖ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１２０モル、好ましくは１〜４０モル用いられる。
該反応の反応温度は、通常室温から溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。該反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。該反応の反応時間は、通常５分〜数週間程度である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸及び水を加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。
【０１３４】
参考製造法２
式（II）で示される化合物は、式（Ｖ）で示される化合物に酸を作用させることによって、製造することもできる。
2010235603.tif 000021
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；酢酸、プロピオン酸等の有機カルボン酸、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、臭化水素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
該反応には酸が、式（Ｖ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１２０モル、好ましくは２〜２０モル用いられる。
該反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは８０℃〜溶媒の沸点である。該反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。該反応の反応時間は、通常５分〜数週間程度である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に水を加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。
【０１３５】
参考製造法３
式（II）で示される化合物は、式（Ｖ）で示される化合物にルイス酸を作用させ、ついでアルカリ水溶液を作用させることによって、製造することもできる。
2010235603.tif 000022
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類が挙げられる。
該反応に用いられるルイス酸としては、例えば、三臭化ホウ素、塩化アルミニウム等が挙げられる。
該反応にはルイス酸は、式（Ｖ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜３モル用いられる。
該反応に用いられるアルカリ水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水溶液等が用いられる。該反応にはアルカリ金属又はアルカリ土類金属が、式（Ｖ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル用いられる。
該反応の反応温度は、通常−５０〜１００℃、好ましくは０〜３０℃である。該反応の反応時間は、通常５分〜１０時間程度である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に水と酸とを加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。
【０１３６】
参考製造法４
式（II）で示される化合物は、式（VI）で示される化合物と塩基とを反応させることによって製造することができる。
2010235603.tif 000023
〔式中、Ｒ15はＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；及びトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。該反応には塩基が、式（VI）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは２〜５モル用いられる。
該反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸及び水を加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。
【０１３７】
参考製造法５
式（II）で示される化合物のうち、ｎが１、２、３又は４を表し、Ｚ2のうちの１個がＣ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基（該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよい）を表し、かつｎが２、３又は４である場合、他のＺ2がハロゲン；ハロゲンで置換されたＣ6-10アリール基；及びハロゲンで置換された５若しくは６員のヘテロアリール基以外の基である、式（II−ａ）で示される化合物は、以下の反応により製造することもできる。
2010235603.tif 000024
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2-a、Ｚ2-b、Ｙ2及びｎ’は前記と同じ意味を表す。〕
【０１３８】
参考製造法６
式（II）で示される化合物のうち、ｎ個のＺ2の少なくとも1個がエチニル基を表し、その他がＣ2-6アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲン原子で置換された５もしくは６員のヘテロアリール基以外の基を表す、式（II−ｃ）で示される化合物は以下の製造法により製造することもできる。
2010235603.tif 000025
〔式中、Ｙ8はハロゲンを表し、Ｒ17はＣ1-6アルキル基（例えば、メチル基、ブチル基等）を表し、Ｚ2-dは前記のＺ2の定義のうちＣ2-6アルキニル基、ハロゲン、ハロゲンで置換されたＣ6-10アリール基、及びハロゲンで置換された５もしくは６員のヘテロアリール基以外の基を表し、ｋは１、２、３又は４を表し、ＧはＣ1-6アルキルカルボニル基又はＣ1-6アルキルオキシカルボニル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応においては、式（XVIII）で示される化合物を、式（IV−ｂ）で示される有機金属試薬とカップリング反応させ、ついでアルカリ金属塩と反応させることにより、トリメチルシリル基の除去及びＧで表されるＣ1-6アルキルカルボニル基又はＣ1-6アルキルオキシカルボニル基の水素への変換を行い、式（II−ｃ）で示される化合物を製造することができる。
式（IV−ｂ）で示される化合物を用いる第1段階の反応は溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本第1段階の反応では、式（IV−ｂ）で示される有機金属試薬は、式（XVIII）で示される化合物に対して、通常ｋモル当量以上、好ましくは１〜１０モル当量用いることができる。
本第1段階の反応は、触媒の存在下に行う。使用できる触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げられる。該触媒の使用量は、一般式（XVIII）で示される化合物に対して、通常０．００１〜０．５モル当量、好ましくは０．０１〜０．２モル当量である。
本第1段階の反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の進行は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィー精製する等の操作を行うことにより、本第1段階の反応の生成物を単離することができる。
アルカリ金属塩を用いる第２段階の反応は溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール等のアルコール類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本第２段階の反応に用いられるアルカリ金属塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩等が挙げられる。本第２段階の反応おいて、アルカリ金属塩の使用量は、一般式（XVIII）で示される化合物に対して、通常（１＋ｋ）モル当量以上、好ましくは２〜１０モル当量である。
本第２段階の反応の反応温度は、通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の終了は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、酸を加えて中和し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式（II−ｃ）で示される化合物を単離することができる。
【０１３９】
参考製造法７
式（Ｖ）で示される化合物は、例えば、以下の反応により製造することができる。
2010235603.tif 000026
〔式中、Ｙ3は脱離基（例えば、ハロゲン等）を表し、Ｙ4はハロゲンを表し、Ｒ16はＣ1-6アルキル基（例えば、メチル基、ブチル基等）を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
【０１４０】
式（VII）で示される化合物と式（VIII-a）で示される化合物との反応
式（VIII-a）で示される化合物は式（VII）で示される化合物１モルに対して通常1モル以上、好ましくは１〜3モル用いられる。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応には塩基が、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量用いられる。
該反応は、通常テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の触媒の存在下で行われる。該反応には触媒が、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モル用いられる。該反応は、さらに４級アンモニウム塩の存在下で行うこともできる。該反応に用いられる４級アンモニウム塩としては、例えば、臭化テトラブチルアンモニウムが挙げられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｖ）で示される化合物を単離することができる。
【０１４１】
式（VII）で示される化合物と式（VIII-ｂ）で示される化合物との反応
式（VIII-ｂ）で示される化合物は式（VII）で示される化合物１モルに対して通常1モル以上、好ましくは１〜3モル用いられる。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、通常ジクロロビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル等のニッケル触媒；又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等の触媒の存在下で行われる。該反応には該触媒が、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モル用いられる。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の進行は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｖ）で示される化合物を単離することができる。
【０１４２】
式（VII）で示される化合物と式（VIII-ｃ）で示される化合物との反応
式（VIII-ｃ）で示される化合物は式（VII）で示される化合物１モルに対して通常1モル以上、好ましくは１〜3モル用いられる。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、通常テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の触媒の存在下で行われる。該反応には該触媒が、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モル用いられる。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の進行は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｖ）で示される化合物を単離することができる。
【０１４３】
参考製造法８
式（VI）で示される化合物は例えば、式（IX）で示される化合物と式（X）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2010235603.tif 000027
〔式中、Ｙ5はハロゲンを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ15、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。該反応において用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ[２．２．２]オクタン等の有機塩基；及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応において、式（Ｘ）で示される化合物は、式（IX）で示される化合物１モルに対して、通常０．５モル以上、好ましくは０．８〜２モル用いられる。塩基は、式（IX）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量用いられる。
該反応の反応温度は通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合してから、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（VI）で示される化合物を単離することができる。
【０１４４】
参考製造法９
式（IX）で示される化合物は、例えば、以下の製造法により製造することができる。
2010235603.tif 000028
〔式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｙ5及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
【０１４５】
式（XI）で示される化合物としては例えば、２，４，６−トリメチルフェニル酢酸、２，４，６−トリエチルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−メチルフェニル酢酸、２−エチルフェニル酢酸、２−エチル−４−メチルフェニル酢酸、２−エチル−４，６−ジメチルフェニル酢酸、２，４−ジエチルフェニル酢酸、２，６−ジエチルフェニル酢酸、２，４−ジエチル−６−メチルフェニル酢酸、４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル酢酸、４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル酢酸、４−シアノ−２，６−ジエチルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−メトキシフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−フェニルフェニル酢酸、４−（４−クロロフェニル）−２，６−ジエチルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−（４−メチルフェニル）フェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−エチニルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−ニトロフェニル酢酸、２−シアノ−４，６−ジメチルフェニル酢酸、２−シアノ−６−エチル−４−メチルフェニル酢酸、２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル酢酸、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル酢酸、２−クロロ−６−エチル−４−メチルフェニル酢酸、２，４−ジクロロ−６−エチルフェニル酢酸、２−ブロモ−６−エチル−４−メチルフェニル酢酸、４−クロロ−２−エチル−６−メトキシフェニル酢酸、２−エチル−６−メトキシ−４−メチルフェニル酢酸、２−エチル−６−エチニル−４−フェニルフェニル酢酸、２−クロロ−６−エチル−４−フェニルフェニル酢酸、２−エチル−６−メトキシ−４−フェニルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−トリフルオロメチルフェニル酢酸、２，６−ジエチル−４−トリフルオロメトキシフェニル酢酸、２−エチル−６−エチニル−４−メチルフェニル酢酸、２−クロロ−６−エチル−４−メトキシフェニル酢酸、２−シクロプロピル−６−エチル−４−メチルフェニル酢酸、４−シクロプロピル−２，６−ジエチルフェニル酢酸、５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニル酢酸、５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフェニル酢酸、２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル酢酸、２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル酢酸、及び２−エチニル−４，６−ジメチルフェニル酢酸が挙げられる。
【０１４６】
参考製造法１０
式（XI）で示される化合物は例えば以下の反応スキームに従って製造することができる。
2010235603.tif 000029
〔式中、Ｚ1、及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｚ2-cは前記のＺ2の定義のうちハロゲン、ハロゲンで置換されたＣ6-10アリール基、ハロゲンで置換された５若しくは６員のヘテロアリール基、及びシアノ基以外の基を表し、Ｙ6は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｙ7は塩素原子又は臭素原子を表す。〕
【０１４７】
参考製造法１１
式（XV-a）で示される化合物は、例えば以下の製造法により、製造することができる。
2010235603.tif 000030
〔式中、Ｚ1及びＹ7は前記と同じ意味を表す。〕
【０１４８】
参考製造法１２
式（VI）で示される化合物は例えば以下の反応スキームに従っても製造することができる。
2010235603.tif 000031
〔式中、Ｙ9は脱離基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ15、Ｙ5、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
Ｒ1がメチル基の場合、好ましい式（XXII）で示される化合物としては例えばヨウ化メチル及び硫酸ジメチル等が挙げられる。
【０１４９】
参考製造法１３
式（VII）で示される化合物のうち、Ｙ3が塩素または臭素である化合物（VII-a）は例えば以下の反応スキームに従っても製造することができる。
2010235603.tif 000032
〔式中、Ｒ19はＣ1-4アルキル基を示し、Ｙ3'は塩素または臭素を示し、Ｙ10及びＹ11はそれぞれ脱離基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ14及びＲ15は前記と同じ意味を表す。〕
Ｒ14がメチル基の場合、好ましい式（XXVIII）で示される化合物としては例えばヨウ化メチル及び硫酸ジメチル等が挙げられる。
【実施例】
【０１５０】
以下に実施例、参考例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
実施例及び参考例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1Ｈ  ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
実施例及び参考例中用いられている記号は次のような意味を有するものである。
ＣＤＣｌ3：重クロロホルム、ＣＤ3ＣＮ：重アセトニトリル、ＤＭＳＯ−ｄ6：重ジメチルスルホキシド、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ．：ブロード（幅広い）、Ｊ：カップリング定数、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｉ−Ｐｒ：イソプロピル基、ｎ−Ｂｕ：ノルマルブチル基、Ｐｈ：フェニル基、４−Ｃｌ−Ｐｈ：４−クロロフェニル基。
【０１５１】
実施例１
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−１−２）〕０．３０ｇとジクロロメタン１０ｍＬとの混合物に、トリエチルアミン０．２１ｇ、クロロメチルエチルエーテル０．１５ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．０１３ｇを加えた。この混合物を室温で２３．５時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣に氷水２０ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を、飽和食塩水（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、固体０．２９ｇを得た。該固体をヘキサンで洗浄してから乾燥して、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−エトキシメトキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−１−２）〕０．２６ｇを白色粉末として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７〜２．５１（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。
【０１５２】
実施例１に準じて製造した本発明化合物を表１に示す。
2010235603.tif 000033
【０１５３】
【表１】
2010235603.tif 000034
表１の中で融点の欄に＊を付した化合物について、1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（Ｉ−１−８）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．０４（６Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ）。
【０１５４】
実施例２
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０％ in oil）０．１０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬとの混合物に４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−１−２）〕０．３０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬ溶液を氷冷下で徐々に滴下した。この混合物を室温で２０分間攪拌した。反応混合物にクロロメチルメチルスルフィド０．１９ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍＬ溶液を徐々に滴下した。次いでこの混合物を室温で２２時間攪拌した。反応混合物に氷水３０ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を水洗し（２０ｍＬ×２）、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、固体０．１６ｇを得た。該固体をヘキサンで洗浄してから乾燥して、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−２，６−ジメチル−５−メチルチオメトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−２−１）〕０．１５ｇを白色粉末として得た。融点１０２〜１０３℃。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３０〜２．５０（４Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｓ）。
【０１５５】
実施例２に準じて製造した本発明化合物を表２に示す。
2010235603.tif 000035
【０１５６】
【表２】
2010235603.tif 000036
表２の中で融点の欄に＊を付した化合物の、1Ｈ  ＮＭＲデータを示す。
化合物（Ｉ−２−３）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．０６（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．３２〜７．６２（７Ｈ，ｍ）。
【０１５７】
実施例３
２，６−ジメチル−５−メチルチオメトキシ−４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−２−２）〕０．３０ｇとジクロロメタン４ｍＬとの混合物に、メタクロロ過安息香酸７７ｍｇを加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍL）を加え、クロロホルム（１０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和重曹水（１０ｍL）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に付し、２，６−ジメチル−５−メチルスルフィニルメトキシ−４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−３−１）〕０．１６ｇを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３２〜２．４９（４Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ,ｓ）６．９８（２Ｈ，ｓ）。
【０１５８】
実施例４
２，６−ジメチル−５−メチルチオメトキシ−４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−２−２）〕０．３０ｇとジクロロメタン４ｍＬとの混合物に、メタクロロ過安息香酸２０５ｍｇを加え、室温で１６時間攪拌した。反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍL）を加え、クロロホルム（１０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を、飽和重曹水（１０ｍL）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）に付し、２，６−ジメチル−５−メチルスルホニルメトキシ−４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−４−１）〕０．２３ｇを得た。融点１４２〜１４３℃。
【０１５９】
実施例５
２，６−ジメチル−５−メチルチオメトキシ−４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−２−２）〕０．３１ｇとクロロホルム３ｍＬとの混合物に、塩化スルフリル０．０８ｍLを加え、氷冷下で２．５時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、５−クロロメトキシ−２，６−ジメチル−４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−５−１）〕０．１４ｇを得た。融点１０３〜１０４℃。
【０１６０】
実施例６
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−１−２）〕０．３０ｇとクロロホルム５ｍＬとの混合物に、トリエチルアミン０．２２ｍL及びＮ−クロロメチル−Ｎ−フェニルカルバミン酸エチル０．５２ｍLを加え、室温で１３．５時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）に付し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−フェニルアミノメトキシ）−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−６−１）〕０．２７ｇを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３１〜２．４８（４Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２２〜７．４０（３Ｈ，ｍ）。
【０１６１】
参考例１
窒素雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのテトラヒドロフラン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）１３ｍＬに２−[２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物（VI−２）〕１．９ｇのトルエン５５ｍＬ溶液を約１時間かけて滴下した。この混合物を室温で３０分間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣に氷水３０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ×２）で洗浄した。水層に３５％塩酸１.６ｇを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、固体０．７６ｇを得た。該固体をヘキサンで洗浄してから乾燥し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−１−２）〕０．５９ｇを白色粉末として得た。
【０１６２】
参考例１に準じて製造した化合物を、表３に示す。
2010235603.tif 000037
【０１６３】
【表３】
2010235603.tif 000038
【０１６４】
参考例２
窒素雰囲気下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．５５ｇとテトラヒドロフラン２０ｍＬとの混合物に３６〜３８℃で２−[２−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物（VI−１０）〕０．７９ｇのトルエン１５ｍＬ溶液を約２０分間かけて滴下した。この混合物を３６〜３８℃で１０分間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣に氷水２０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ×２）で洗浄した。水層に３５％塩酸０.６ｇを加えて、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、固体０．１ｇを得た。該固体を酢酸エチル−ヘキサン混合液（１：１０）で洗浄してから乾燥して、４−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−１−５）〕０．０７ｇを白色粉末として得た。
【０１６５】
参考例２に準じて製造した化合物を表４に示す。
2010235603.tif 000039
【０１６６】
【表４】
2010235603.tif 000040
【０１６７】
参考例３
４−クロロ−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．３８ｇ、２，４，６−トリメチルフェニルボロン酸１．５５ｇ、炭酸ナトリウム１．８６ｇ、臭化テトラブチルアンモニウム２．５３ｇ、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３８ｇをジオキサン５５ｍｌと水１７ｍｌの混合物に加えた。この混合物を窒素雰囲気下で３２時間加熱還流した。反応混合物を一部濃縮した。得られた濃縮物に水１５０ｍｌを加え、酢酸エチル（２回）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、５−メトキシ−２−メチル−４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｖ−２−１）〕を白色結晶として０．７７ｇ得た。
融点１８６〜１９２℃。
化合物（Ｖ−２−１）１．４ｇを酢酸７ｍｌに溶解し、４７％臭化水素酸５ｍｌを加え、８０℃で５．５時間、１００℃で１４．５時間攪拌した。反応混合物を約半量になるまで濃縮した。、残渣に冷水を加えたところ、結晶が析出した。この結晶を濾過により集めた。その結晶を水洗し、乾燥した。この結晶を酢酸エチル：ヘキサン＝２：１で洗浄してから乾燥して、５−ヒドロキシ−２−メチル−４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−２−１）〕１．１ｇを白色結晶として得た。
2010235603.tif 000041
融点：２７２−２７５℃。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．０４（６Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ）。
【０１６８】
参考例３に準じて、以下の化合物を製造した。
５−ヒドロキシ−２−メチル−４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（II−２−２）〕融点：２１２−２１４℃
【０１６９】
参考例４
２−（２−メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル２．０gとアセトニトリル３５ｍＬとの混合物に、炭酸カリウム１．５ｇを加えた。該混合物に２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチルクロリド２．６ｇのアセトニトリル１０ｍＬ溶液を氷冷下で約２０分間かけて滴下した。この混合物を室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣に氷水２０ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、２−[２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物（VI−２）〕１．９ｇを白色結晶として得た。
【０１７０】
参考例４に準じて製造した式（VI）で示される化合物を表５に示す。
2010235603.tif 000042
【０１７１】
【表５】
2010235603.tif 000043
【０１７２】
表５の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（VI−４）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
化合物（VI−５）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．２１（６Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８５（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−６）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９０（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−７）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．６３（６Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），４，０７（２Ｈ，ｓ），５．１６（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−８）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３８−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．６４（６Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
化合物（VI−９）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２，２９（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｓ）。
【０１７３】
参考例５
２−（２−メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル１．１gとアセトニトリル２０ｍＬとの混合物に、炭酸カリウム０．６８ｇを加えた。この混合物に４−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアセチルクロリド１．２６ｇのアセトニトリル８ｍＬ溶液を氷冷下で約１０分間かけて滴下した。この混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣に氷水２０ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ、１０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）に付し、淡黄色固体１．２ｇを得た。該固体をヘキサンで洗浄してから乾燥して、２−[２−（４−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物（VI−１０）〕０．７９ｇを白色粉末として得た。
【０１７４】
参考例５に準じて製造した式（VI）で示される化合物を表６に示す。
2010235603.tif 000044
【０１７５】
【表６】
2010235603.tif 000045
【０１７６】
表６の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（VI−１１）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【０１７７】
参考例６
２，６−ジエチル−４−メチルフェニル酢酸２８３．０３ｇとトルエン６９０．８ｇとを混合した。この混合物に１００℃で塩化チオニル１２０．８１ｇを３時間かけて滴下した。この混合物を１００℃で３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で濃縮し、褐色オイル２７４．８ｇを得た。これを蒸留して黄色オイルの２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチルクロリドを得た。Ｂｐ．１１６〜１２０℃（０．２０ｋＰａ）。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
【０１７８】
参考例６に準じて以下の化合物を製造した。
２，４，６−トリエチルフェニルアセチルクロリド：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｓ）。
【０１７９】
参考例７
２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセトニトリル（ＧＣ面積値７１％）２３６．７７ｇと６５％硫酸７１３．５ｇとを混合した。この混合物を１３０℃で２５時間攪拌した。この混合物を室温まで冷却した後、この混合物にトルエン７６０ｇ及び水９００ｇを加え、分液した。有機層を水７１０ｍＬで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し２，６−ジエチル−４−メチルフェニル酢酸を含む褐色結晶２８３．５８ｇを得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．６１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｓ），１０〜１１（１Ｈ，ｂｒ．）。
【０１８０】
参考例７に準じて以下の化合物を製造した。
２，４，６−トリエチルフェニル酢酸：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｓ），１０〜１２（１Ｈ，ｂｒ．）。
【０１８１】
参考例８
シアン化ナトリウム２７．９８ｇを水５０ｇとアセトニトリル９９ｇとの混合物に溶解した。この混合物に、２，６−ジエチル−４−メチルベンジルクロリド１５７．１８ｇ（ＧＣ面積値７１％）のアセトニトリル２９３ｇ溶液を７５℃で２．５時間かけて滴下した。この混合物を７５℃で３時間攪拌した。反応混合物に水９９ｇを加え、分液した。有機層を濃縮した。残渣に水９９ｇ、ヘキサン１９８ｇを加え分液した。有機層を飽和食塩水９９ｇで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して褐色オイルの２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセトニトリルを１２３．４６ｇ（ＧＣ面積値７１％）得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６８（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｓ）。
【０１８２】
参考例８に準じて以下の化合物を製造した。
２，４，６−トリエチルフェニルアセトニトリル：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．７０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｓ）。
【０１８３】
参考例９
２，６−ジエチル−４−メチルベンジルアルコール１３８．４１ｇとトルエン８２０ｇとを混合し、ここに塩化チオニル６０．９６ｇを２５℃で４．５時間かけて滴下した。得られた混合物を１５時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、褐色オイルの２，６−ジエチル−４−メチルベンジルクロリドを１５９．５８ｇ（ＧＣ面積値７１％）得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．７４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｓ）。
【０１８４】
参考例９に準じて以下の化合物を製造した。
２，４，６−トリエチルベンジルクロリド：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｓ）。
【０１８５】
参考例１０
窒素雰囲気下、マグネシウム１１．２４ｇ、テトラヒドロフラン２００ｇ、ヨウ素０．１ｇ、１，２−ジブロモエタン１．０ｇを混合し、この混合物を６０℃に加熱した。この混合物に２，６−ジエチル−４−メチルブロモベンゼンを少量加えた。この混合物にヨウ素０．１ｇ、１，２−ジブロモエタン１．０ｇを加えた。次いで、２，６−ジエチル−４−メチルブロモベンゼン（最初に加えた分とあわせて、全量で１００．１２ｇ）を２．５時間かけて滴下した。滴下終了後、得られた混合物を５０℃で１．５時間攪拌した。この混合物を３０℃まで冷却した。この混合物にパラホルムアルデヒド１４．８４ｇを５回に分け、３０分かけて加えた。得られた混合物を３０℃で２時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸１４３ｇを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３００ｇで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して２，６−ジエチル−４−メチルベンジルアルコールを黄色結晶として７７．５６ｇ得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（１Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．７４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｓ）。
【０１８６】
参考例１０に準じて以下の化合物を製造した。
２，４，６−トリエチルベンジルアルコール：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．７７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｓ）。
【０１８７】
参考例１１
１，３，５−トリエチルベンゼン（純度９３％）３．００ｇと酢酸 ５．５８ｇとを混合した。この混合物にパラホルムアルデヒド０．８２ｇ及び３３％臭化水素酢酸溶液４．７ｍＬを加えた。この混合物を４５℃で７．５時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物に水１６．８ｇ及びトルエン１６．８ｇを加え分液した。有機層を水１１．２ｇ、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５．６ｇと水５．６ｇの混合溶液、水１１．２ｇで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、２，４，６−トリエチルベンジルブロマイドを黄色オイルとして４．７２ｇ（ＧＣ面積値８４％）得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
【０１８８】
参考例１２
１，３，５−トリエチルベンゼン８１．１ｇ、クロロメチルメチルエーテル６０．４ｇ及び酢酸６．０ｇの混合物を封管中１２０℃で７時間撹拌した。反応混合物を水５００ｍｌ中に注加し、ヘキサンで抽出した。有機層を重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を減圧蒸留して、６８．０７ｇの２，４，６−トリエチルベンジルクロリドを得た。Ｂｐ．８８〜９８℃（０．１８ｋＰａ）。
【０１８９】
参考例１3
（プロセス１）
４７％臭化水素酸１２００ｇに酢酸５０ｇを加え、ここに２，６−ジエチル−４−メチルアニリン１００ｇを１５分間で滴下しながら加えた。そこに、水３００ｇに溶解した亜硝酸ナトリウム４２．９１ｇを氷冷下で２．５時間かけて滴下し、その後、得られた混合物を氷冷下で３０分、室温で３時間、８０℃に昇温し１時間攪拌を行なった。反応混合物を冷却した後、トルエン３００ｇを加えて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムをろ別した後溶媒を留去し、粗２，６−ジエチル−４−メチルブロモベンゼンを褐色オイルとして１３８．６８ｇ得た。（このものには副生成物２，６−ジエチル−４−メチルフェノールが含有されていた。）
（プロセス２）
２，６−ジエチル−４−メチルアニリン３００ｇからプロセス１と同様にして得られた粗２，６−ジエチル−４−メチルブロモベンゼン３８８．２８ｇをトルエン１１６５ｇに溶解し、ここにトリエチルアミン６２．４４ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．７５ｇを加えた。そこに、塩化ベンゾイル９５．４１ｇを室温下で滴下し、その後、得られた混合物を室温で７時間攪拌した。反応混合物に水１１６５ｇを加え、分液し、有機層を飽和食塩水３８８ｇに水５８２ｇを加えた溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去することにより褐色オイル４２１．５８ｇを得た。この処理により副生成物の２，６−ジエチル−４−メチルフェノールはほぼ全て安息香酸２，６−ジエチル−４−メチルフェニルへと変換された。
（プロセス３）
プロセス２と同様にして得られた褐色オイル１４９８．４ｇを減圧蒸留により精製し、２，６−ジエチル−４−メチルブロモベンゼンを微黄色液体として７２３．２ｇ得た。（このものに含まれる２，６−ジエチル−４−メチルフェノール及び安息香酸２，６−ジエチル−４−メチルフェニルは微量であった。）
Ｂｐ．８６〜９０℃（０．２０ｋＰａ）。
【０１９０】
参考例１４
１，３，５−トリエチルベンゼン（純度９３％）５０．００ｇにパラホルムアルデヒド９．６１ｇ及び酢酸９３．００ｇを加え、さらに濃塩酸７１．６４ｇを加え、９０℃で２４．５時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を冷却し、水２７９ｇ及びトルエン２７９ｇを加え抽出した。有機層を水１８６ｇ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液９３ｇと水９３ｇの混合溶液及び水１８６ｇの順に洗浄した。溶媒を留去し、２，４，６−トリエチルベンジルクロリドを淡黄色オイルとして６９．１５ｇ（ＧＣ面積値８７％）得た。
【０１９１】
参考例１５
ピルビン酸エチル５．０２ｇ、トルエン２５．４ｇ及びシリカゲル５．８８ｇの混合物を撹拌し、ここに包水ヒドラジン２．１６ｇを加えた。この時内温は２４℃から５４℃まで上昇した。得られた混合物を自然に室温に戻しながら３時間撹拌した。反応混合物をろ過し、不溶物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。ろ液と洗液とを合わせて減圧濃縮し、２−ヒドラゾノプロパン酸エチルを淡黄色懸濁状オイルとして４．７８ｇ得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９７（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．８４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
【０１９２】
参考例１６
２−ヒドラゾノプロパン酸エチル１４．８２ｇ、トルエン１４８．３４ｇ及びピリジン１０．２４ｇの混合物を撹拌、氷冷し、ここに、２，４，６−トリエチルフェニルアセチルクロリド２５．７９ｇとトルエン２５．７９ｇの混合溶液を滴下した。氷浴を外し自然に室温に戻しながら得られた混合物を３時間撹拌した。その後、再度氷冷し、反応混合物に水５０ｍＬを加え、ろ過した。ろ物を減圧乾燥し、２−[２−（２，４，６−トリエチルフェニルアセチル）ヒドラゾノ]プロパン酸エチルを白色固体として１４．５０ｇ得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ3ＣＮ）δ  ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５８−２．６５（６Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｓ），９．１２，９．３３（１Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ）。
【０１９３】
参考例１７
２−[２−（２，４，６−トリエチルフェニルアセチル）ヒドラゾノ]プロパン酸エチル５．００ｇ、炭酸カリウム２．７０ｇ、ジメチル硫酸２．２８ｇ及びアセトニトリル１５．００ｇの混合物を室温で８時間撹拌した。反応混合物に水１０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍＬで２回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、化合物（VI−３）を黄色固体として５．１７ｇ得た（ＬＣ面積値６８％）。
【０１９４】
参考例１８
２−ヒドラゾノプロパン酸エチル２．９５ｇ、トルエン２９．６３ｇ及びピリジン２．０８ｇの混合物を攪拌、氷冷し、ここにトルエン５．０７ｇに溶解した２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチルクロリド５．００ｇを３０分かけて滴下した。得られた混合物を氷冷下で１．５時間、その後氷浴をはずし室温に戻しながらさらに２時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍＬ及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍＬを加え、ろ過した。ろ物を水４０ｍＬ及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル７０ｍＬで洗浄し無色結晶を得た。このろ液から有機層を分液し、溶媒を留去した。留去後得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル４５ｍＬで洗浄し無色結晶を得た。先に得た結晶と合わせて乾燥し、無色結晶として２−[２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチル）ヒドラゾノ]プロパン酸エチルを５．１１ｇ得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０８（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．４７−２．５３（４Ｈ，ｍ），３．７９，４．０２（２Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｓ），１０．７７，１０．９４（１Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ）。
【０１９５】
参考例１９
ピルビン酸メチル５０．００ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル４７．６ｇ及びシリカゲル９．５ｇの混合物を攪拌し、水浴で１５〜２５℃を保ちながらメチルヒドラジン２４．３２ｇを７０分かけて滴下した。その後水浴をはずし室温で６時間攪拌した。不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。濃縮物にトルエン４５ｇを加え溶媒を留去し、さらに同じ操作をもう一度行ない、２−（２−メチルヒドラゾノ）プロパン酸メチルを黄色結晶として５４．４３ｇ得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．９３（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｂｒ．）。
【０１９６】
参考例１９と同様にして以下の化合物を得た。
２−（２−メチルヒドラゾノ）プロパン酸イソプロピル
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．９０（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｂｒ．）。
【０１９７】
２−（２−メチルヒドラゾノ）プロパン酸ブチル
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｂｒ．）。
【０１９８】
参考例２０
２−（２−メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル２４．６８ｇ、ピリジン１５．７０ｇ及びトルエン１２０．０ｇの混合物を撹拌、氷冷し、ここに、エチルマロニルクロリド２８．３２ｇとトルエン８０．０ｇの混合溶液を滴下し、氷冷下、２時間撹拌した。次いで反応混合物に水８０．０ｇを加えて分液し、有機層を水８０．０ｇで再度洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。２−[２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチルを褐色オイル状物として４２．７４ｇ得た（ＧＣ面積値８２．４％）。
これを特に精製することなく参考例２１に供した。
【０１９９】
参考例２１
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１４．０１ｇ及びＴＨＦ２１７．０ｇの混合物を３５℃に加熱、撹拌し、ここに、参考例２０で得た２−[２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）−２−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル３１．０ｇとＴＨＦ９３．０ｇの混合溶液を滴下した。反応混合物を３５℃で１時間撹拌した。その後、室温に冷却し、水９３．０ｇ及びn−ヘキサン６２．０ｇを加えて分液した。水層に濃塩酸２０．５９ｇ及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル９３．０ｇを加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、１７．１３ｇの２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−オキソピリダジン−４−カルボン酸エチルを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ： １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１３．０９（１Ｈ，ｓ）。
【０２００】
参考例２２
２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−オキソピリダジン−４−カルボン酸エチル１５．０ｇと１２％塩酸４５．０ｇの混合物を７０℃で4時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、析出物をろ取した。ろ物を水及びメタノールで順次洗浄し、減圧乾燥し、２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−オキソピリダジン−４−カルボン酸を白色固体として７．６５ｇ得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．３８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），１３．０６（１Ｈ，ｓ），１４．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
【０２０１】
参考例２３
２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−オキソピリダジン−４−カルボン酸２．００ｇ、炭酸カリウム１．７６ｇ及び水６．００ｇの混合物を撹拌、氷冷し、ここに臭素１．８６ｇを滴下した。氷浴をはずし、反応混合物を室温で２．５時間撹拌した。その後、反応混合物に濃塩酸２．３３ｇを滴下した。生成した白色スラリーをろ過し、ろ物を、水４．０ｇ及びｎ−ヘキサン４．０ｇで洗浄、減圧乾燥し、４−ブロモ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを白色固体として２．０７ｇ得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
【０２０２】
参考例２４
４−ブロモ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．０ｇ、炭酸カリウム１．５１ｇ及びアセトニトリル２０．０ｇの混合物を撹拌し、ここにジメチル硫酸１．２７ｇを加え、反応混合物を５０℃で１２時間加熱撹拌した。次いで溶媒を減圧留去し、酢酸エチル及び水を加えて分液した。上層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、４−ブロモ−５−メトキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを淡褐色固体として２．０１ｇ得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．３１（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ）。
【０２０３】
参考例２５
４−ブロモ−５−メトキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン３００ｍｇ、２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロン酸２４７．２ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２９７．５ｍｇ、炭酸ナトリウム２７２．９ｍｇ、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド１０３．７ｍｇ、キシレン６．０ｇ及び水３．０ｇの混合物を油浴温１４０℃で９時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、トルエン及び水を加えて分液し、有機層を希塩酸、次いで水酸化カリウム水溶液で洗浄した。有機層を減圧濃縮し、０．６８ｇの粗生成物として４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン[化合物（Ｖ−２−２）]を得た。得られた粗生成物に酢酸１．５７ｇ及び４７％臭化水素酸１．２７ｇを加えて９０℃で５．５時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、トルエン及び水酸化カリウム水溶液を加えて分液した。水層に濃塩酸及び酢酸エチルを加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、化合物（II−１−２）を黄色固体として０．１６ｇ得た。
【０２０４】
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
【０２０５】
製剤例１
水和剤
化合物（Ｉ−１−２）                  ５０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ３５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。
化合物（Ｉ−１−２）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−１−１）、（Ｉ−１−３）〜（Ｉ−１−８）、（Ｉ−２−１）〜（Ｉ−２−３）、（Ｉ−３−１）、（Ｉ−４−１）、（Ｉ−５−１）及び（Ｉ−６−１）の各々の水和剤を得る。
【０２０６】
製剤例２
粒剤
化合物（Ｉ−１−３）                １．５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ２重量％
タルク                                ４０重量％
ベントナイト                      ５６．５重量％
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
化合物（Ｉ−１−３）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−１−１）、（Ｉ−１−２）、（Ｉ−１−４）〜（Ｉ−１−８）、（Ｉ−２−１）〜（Ｉ−２−３）、（Ｉ−３−１）、（Ｉ−４−１）、（Ｉ−５−１）及び（Ｉ−６−１）の各々の粒剤を得る。
【０２０７】
製剤例３
フロアブル剤
化合物（Ｉ−１−４）                  １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含む
ホワイトカーボン                      ３５重量％
水                                    ５５重量％
を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
化合物（Ｉ−１−４）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−３）、（Ｉ−１−５）〜（Ｉ−１−８）、（Ｉ−２−１）〜（Ｉ−２−３）、（Ｉ−３−１）、（Ｉ−４−１）、（Ｉ−５−１）及び（Ｉ−６−１）の各々のフロアブル剤を得る。
【０２０８】
製剤例４
化合物（Ｉ−１−１）２５部、下記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２０９】
Ａ群：
フェノキシ脂肪酸除草性化合物［２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）］；
安息香酸除草性化合物［２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）］；
尿素除草性化合物［ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）］；
トリアジン除草性化合物［アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）］；
ビピリジニウム除草性化合物［パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）］；
ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物［ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）］；
ジニトロアニリン除草性化合物［ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）］；
有機リン除草性化合物［アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）］；
カーバメート除草性化合物［ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）］；
酸アミド除草性化合物［プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）］；
クロロアセトアニリド除草性化合物［アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）］；
ジフェニルエーテル除草性化合物［アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）］；
環状イミド除草性化合物［オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）］；
ピラゾール除草性化合物［ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）］；
トリケトン除草性化合物［イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）］；
アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物［クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）］；
トリオンオキシム除草性化合物［アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）］；
スルホニル尿素除草性化合物［クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）］；
イミダゾリノン除草性化合物［イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）］；
スルホンアミド除草性化合物［フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）］；
ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物［ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）］；
その他の系統の除草性化合物［ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）］。
【０２１０】
製剤例５
化合物（Ｉ−１−２）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２１１】
製剤例６
化合物（Ｉ−１−３）５部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２１２】
製剤例７
化合物（Ｉ−１−４）２５部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２１３】
製剤例８
化合物（Ｉ−１−５）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２１４】
製剤例９
化合物（Ｉ−１−６）５部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２１５】
製剤例１０
化合物（Ｉ−１−７）２５部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２１６】
製剤例１１
化合物（Ｉ−１−８）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２１７】
製剤例１２
化合物（Ｉ−２−１）５部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２１８】
製剤例１３
化合物（Ｉ−２−２）２５部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２１９】
製剤例１４
化合物（Ｉ−２−３）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２２０】
製剤例１５
化合物（Ｉ−３−１）５部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２２１】
製剤例１６
化合物（Ｉ−４−１）２５部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２２２】
製剤例１７
化合物（Ｉ−５−１）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２２３】
製剤例１８
化合物（Ｉ−６−１）５部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２２４】
製剤例１９
化合物（Ｉ−１−１）１部、下記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２２５】
Ｂ群：
薬害軽減性化合物［ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）］。
【０２２６】
製剤例２０
化合物（Ｉ−１−２）５部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２２７】
製剤例２１
化合物（Ｉ−１−３）２５部、前記のB群から選ばれる化合物１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２２８】
製剤例２２
化合物（Ｉ−１−４）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２２９】
製剤例２３
化合物（Ｉ−１−５）５部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２３０】
製剤例２４
化合物（Ｉ−１−６）２５部、前記のB群から選ばれる化合物１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２３１】
製剤例２５
化合物（Ｉ−１−７）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２３２】
製剤例２６
化合物（Ｉ−１−８）５部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２３３】
製剤例２７
化合物（Ｉ−２−１）２５部、前記のB群から選ばれる化合物１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２３４】
製剤例２８
化合物（Ｉ−２−２）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２３５】
製剤例２９
化合物（Ｉ−２−３）５部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２３６】
製剤例３０
化合物（Ｉ−３−１）２５部、前記のB群から選ばれる化合物１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２３７】
製剤例３１
化合物（Ｉ−４−１）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２３８】
製剤例３２
化合物（Ｉ−５−１）５部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２３９】
製剤例３３
化合物（Ｉ−６−１）２５部、前記のB群から選ばれる化合物１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２４０】
製剤例３４
化合物（Ｉ−１−１）４部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種４部、ベノキサコール２部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２４１】
製剤例３５
化合物（Ｉ−１−２）２４部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２４部、クロキントセットメキシル２部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２４２】
製剤例３６
化合物（Ｉ−１−３）０．９部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種０．９部、シオメトリニル０．２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２４３】
製剤例３７
化合物（Ｉ−１−４）４部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種４部、ジクロルミド２部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２４４】
製剤例３８
化合物（Ｉ−１−５）２４部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２４部、フェンクロラゾールエチル２部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２４５】
製剤例３９
化合物（Ｉ−１−６）０．９部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種０．９部、フェンクロリム０．２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２４６】
製剤例４０
化合物（Ｉ−１−７）４部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種４部、フルラゾール２部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２４７】
製剤例４１
化合物（Ｉ−１−８）２４部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２４部、フリラゾール２部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２４８】
製剤例４２
化合物（Ｉ−２−１）０．９部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種０．９部、メフェンピルジエチル０．２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２４９】
製剤例４３
化合物（Ｉ−２−２）４部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種４部、オキサベトリニル２部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２５０】
製剤例４４
化合物（Ｉ−２−３）２４部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２４部、アリドクロール２部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２５１】
製剤例４５
化合物（Ｉ−３−１）０．９部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種０．９部、イソキサジフェンエチル０．２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２５２】
製剤例４６
化合物（Ｉ−４−１）４部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種４部、シプロスルファミド２部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０２５３】
製剤例４７
化合物（Ｉ−５−１）２４部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２４部、フルクソフェニム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０２５４】
製剤例４８
化合物（Ｉ−６−１）０．９部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種０．９部、１，８−ナフタル酸無水物０．２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２５５】
試験例１−１  
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに土を充填した。ここにネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）を播種した。植物が１〜２葉期まで生育したのち、本発明化合物を含む薬液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。薬液は供試化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈して調製した。薬剤処理後、植物を温室内で２０日間栽培した。その後、ネズミムギ防除の効力を目視評価した。評価は０〜１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９の段階で評価した）。
その結果、化合物（Ｉ−１−１）、（Ｉ−１−２）、（Ｉ−１−３）、（Ｉ−１−４）、（Ｉ−２−１）及び（Ｉ−６−１）は２５０ｇ／ｈａの処理薬量で効力８以上を示した。対して、化合物Ｄは同じ処理薬量で効力０であった。
2010235603.tif 000046
【０２５６】
試験例１−２  
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに土を充填した。ここにイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）を播種した。植物が２〜３葉期まで生育したのち、本発明化合物を含む薬液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。薬液は供試化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後、植物を温室内で２０日間栽培した。その後、イヌビエ防除の効力を目視評価した。評価は０〜１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９の段階で評価した）。
その結果、化合物（Ｉ−１−１）、（Ｉ−１−２）、（Ｉ−１−３）、（Ｉ−１−４）、（Ｉ−１−５）、（Ｉ−１−６）、（Ｉ−１−８）、（Ｉ−２−１）、（Ｉ−２−２）、（Ｉ−２−３）、（Ｉ−３−１）、（Ｉ−５−１）及び（Ｉ−６−１）は１，０００ｇ／ｈａの処理薬量で効力８以上を示した。対して、化合物Ｄは同じ処理薬量で効力０であった。
【０２５７】
試験例１−３  
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに土を充填した。ここにヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）を播種した。植物が２〜３葉期まで生育したのち、本発明化合物を含む薬液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。薬液は供試化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後、植物を温室内で２０日間栽培した。その後、ヤエムグラ防除の効力を目視評価した。評価は０〜１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９の段階で評価した）。
その結果、化合物（Ｉ−１−１）、（Ｉ−１−２）、（Ｉ−１−３）、（Ｉ−１−４）、（Ｉ−１−５）、（Ｉ−２−１）、（Ｉ−２−２）、（Ｉ−３−１）、（Ｉ−５−１）及び（Ｉ−６−１）は２５０ｇ／ｈａの処理薬量で効力８以上を示した。対して、化合物Ｄは同じ処理薬量で効力０であった。
【０２５８】
試験例２−１  
製剤例３により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップの底に厚さ２ｍｍにスライスしたシルクメイト２Ｓ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液１ｍＬを灌注した。風乾後リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）初齢幼虫３０頭を入れ、蓋をした。これを２５℃で７日間保管した。その後、生存虫数を数え、下記式により求められる死亡率に基づき、下記殺虫指数により評価した。
死亡率（％）＝｛１−（生存虫数／供試虫数）｝×１００
殺虫指数）４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％
化合物（Ｉ−１−６）の試験用散布液の処理区は指数４を示した。
【０２５９】
試験例２−２  
製剤例３により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップの底に厚さ２ｍｍにスライスしたインセクタＬＦ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液１ｍＬを灌注した。風乾後ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を入れ、蓋をした。これを２５℃で６日間保管した。その後、生存虫数を数え、下記式により求められる死亡率に基づき、下記殺虫指数により評価した。
死亡率（％）＝｛１−（生存虫数／供試虫数）｝×１００
殺虫指数）４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％
化合物（Ｉ−１−６）の試験用散布液の処理区は指数３を示した。
【０２６０】
試験例２−３  
製剤例３により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水で有効成分濃度３．５ｐｐｍとなるように希釈した。この希釈液にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を入れた。８日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率９１〜１００％、２：１１〜９０％、０：０〜１０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（Ｉ−１−６）の処理区は指数４であった。
【０２６１】
試験例２−４
製剤例３により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）に、上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０mLカップに収容した。この中にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を入れ、蓋をした。これを２５℃５日間保管した。その後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、化合物（Ｉ−１−６）及び（Ｉ−２−３）の試験用散布液の処理区は死虫率８０％以上を示した。
【０２６２】
試験例２−５
製剤例３により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。薬液が乾いた後に、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）の初齢幼虫をイネに３０頭放した。これを２５℃で６日間保管した。その後、イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
化合物（Ｉ−１−６）及び（Ｉ−２−３）の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
【０２６３】
試験例２−６
製剤例３により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２本葉展開期のキュウリ幼苗にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）約３０頭を接種し、接種１日後に上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。
散布５日後にキュウリの葉上に寄生したワタアブラムシの生存虫数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、（Ｉ−１−６）の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
【０２６４】
試験例２−７
製剤例３により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第３本葉展開期のトマト幼苗に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約２４時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に置き、タバココナジラミの卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を１０ｍｌ／カップの割合で散布した。これを２５℃で７日間保持した。その後、トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
化合物（Ｉ−１−６）の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
【０２６５】
試験例２−８
製剤例３により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２本葉展開期のキュウリ幼苗に上記の試験用薬液を１０ｍｌ／カップの割合で散布した。風乾後、第１本葉を切り取ってポリエチレンカップに入れ、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）幼虫２０頭を入れて，蓋をした。これを２５℃で７日間保管した。その後、キュウリ葉上の生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
化合物（Ｉ−１−６）の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
【０２６６】
試験例２−９
製剤例３により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
第１本葉展開期まで生育したキュウリ幼苗を土から分離し、土を洗い落とした。このキュウリ幼苗の根部を試験用薬液５ｍｌに浸漬した。処理１日後にワタアブラムシ３０頭をキュウリ葉面に付着させた。更に７日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査した。以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、化合物（Ｉ−２−１）及び（Ｉ−６−１）の試験用散布液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０２６７】
本発明化合物は、雑草防除効力及び有害節足動物防除効力を有する。