(57)【要約】【課題】有機ＥＬ素子の発光効率及び発光寿命を向上することのできる有機材料を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体。2010143841.tif 000037［Ａｒ１〜Ａｒ４は、置換もしくは無置換の、アリール基又はヘテロアリール基であり、Ａｒ１〜Ａｒ４の少なくとも１つは置換もしくは無置換のシリル基を有する。Ｒ１及びＲ２は、置換もしくは無置換の、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、シリル基、又はカルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはヒドロキシル基であり、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ複数存在する場合、複数存在するこれらの基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｌは、０〜６の整数である。ｍは、０〜４の整数である。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体。
【化１】
2010143841.tif 000034
［式中、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の核原子数５〜２０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１〜Ａｒ４の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のシリル基を有する。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数４〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ複数存在する場合、複数存在するこれらの基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｌは、０〜６の整数である。
ｍは、０〜４の整数である。］
【請求項２】
有機エレクトロルミネッセンス素子用のドーピング材料である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
【請求項３】
陰極と陽極との間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１又は２に記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記発光層が前記芳香族アミン誘導体を含有する請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体と、アントラセン骨格を有する下記式（２ａ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項３又は４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2010143841.tif 000035
（式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基であり、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数４〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である）。
【請求項６】
前記式（２ａ）において、Ａｒ１１とＡｒ１２とが異なる基である請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体と、ピレン骨格を有する下記式（２ｂ）で表される構造を有する化合物とを含有する請求項３又は４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2010143841.tif 000036
（式中、Ａｒ１３及びＡｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基であり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、及び置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる基であり、ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。Ｌ１又はＡｒ１３はピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ２又はＡｒ１４はピレンの６〜１０位のいずれかに結合する）。
【請求項８】
有機エレクトロルミネッセンス材料として請求項１又は２に記載の芳香族アミン誘導体と、溶媒とを含有する有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
【請求項９】
前記有機エレクトロルミネッセンス材料がホスト材料とドーパント材料とを含み、かつ、
前記ドーパント材料が、請求項１又は２に記載の芳香族アミン誘導体であり、前記ホスト材料が、請求項５に記載の式（２ａ）で表される化合物及び請求項７に記載の式（２ｂ）で表される化合物の少なくとも１種である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族アミン誘導体に関する。また、芳香族アミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。しかしながら、有機ＥＬ素子を構成する有機材料が研究されてきた結果、最近の有機ＥＬ素子では上記の課題が徐々に改良されている。
有機ＥＬ素子を構成する有機材料として、例えば、芳香族アミンを有するスチリル化合物が検討されている（例えば、特許文献１参照。）。このスチリル化合物を使用した有機ＥＬ素子では、発光効率及び寿命が改善することが報告されている。
しかしながら、さらなる発光効率及び発光寿命の向上が要求されている。
【０００４】
また、特許文献２及び３は、ナフタレン−スチレン基を中心骨格として有する化合物を開示している。しかしながら、置換基としてシリル基を有する化合物については記載されていない。さらに、特許文献３は、電子写真感光体として用いられる材料に関するものである。
【０００５】
【特許文献１】国際公開ＷＯ２００７／１２３１３７号
【特許文献２】国際公開ＷＯ２００８／０９１１３０号
【特許文献３】特開２００７−２５４３８６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、有機ＥＬ素子の発光効率及び発光寿命を向上することのできる有機材料の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有し、かつ置換もしくは無置換のシリル基を有する芳香族アミン誘導体が、有機ＥＬ素子の発光効率及び発光寿命を向上することを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【０００８】
本発明によれば、以下の芳香族アミン誘導体等が提供される。
１．下記式（１）で表される芳香族アミン誘導体。
【化４】
2010143841.tif 000002
［式中、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の核原子数５〜２０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１〜Ａｒ４の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のシリル基を有する。ここで、「核炭素数」とは、環を形成する炭素数を意味する。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数４〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ複数存在する場合、複数存在するこれらの基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｌは、０〜６の整数である。
ｍは、０〜４の整数である。］
２．有機エレクトロルミネッセンス素子用のドーピング材料である上記１に記載の芳香族アミン誘導体。
３．陰極と陽極との間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、上記１又は２に記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．前記発光層が前記芳香族アミン誘導体を含有する上記３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体と、アントラセン骨格を有する下記式（２ａ）で表される構造を有する化合物とを含有する上記３又は４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2010143841.tif 000003
（式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基であり、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数４〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は核炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である）。
６．前記式（２ａ）において、Ａｒ１１とＡｒ１２とが異なる基である上記５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体と、ピレン骨格を有する下記式（２ｂ）で表される構造を有する化合物とを含有する上記３又は４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2010143841.tif 000004
（式中、Ａｒ１３及びＡｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基であり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、及び置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる基であり、ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。Ｌ１又はＡｒ１３はピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ２又はＡｒ１４はピレンの６〜１０位のいずれかに結合する）。
８．有機エレクトロルミネッセンス材料として上記１又は２に記載の芳香族アミン誘導体と、溶媒とを含有する有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
９．前記有機エレクトロルミネッセンス材料がホスト材料とドーパント材料とを含み、かつ、
前記ドーパント材料が、上記１又は２に記載の芳香族アミン誘導体であり、前記ホスト材料が、上記５に記載の式（２ａ）で表される化合物及び上記７に記載の式（２ｂ）で表される化合物の少なくとも１種である上記８に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、有機ＥＬ素子の発光効率及び発光寿命の向上に効果のある芳香族アミン誘導体を提供できる。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明の芳香族アミン誘導体は、下記式（１）で表される化合物である。
【化７】
2010143841.tif 000005
【００１１】
式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０（好ましくは６〜１４、さらに好ましくは６〜１０）のアリール基、又は、置換もしくは無置換の核原子数５〜２０（好ましくは５〜１０、さらに好ましくは５〜８）のヘテロアリール基であり、Ａｒ１〜Ａｒ４の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のシリル基を有する。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数４〜５０（好ましくは４〜２０、より好ましくは４〜１４）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０（好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１４）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）、アルキル部分は炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８））、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８））、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ複数存在する場合、複数存在するこれらの基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｌは、０〜６の整数（好ましくは０〜３の整数、より好ましくは０〜２の整数）である。
ｍは、０〜４の整数（好ましくは０〜３の整数、より好ましくは０）である。
【００１２】
Ａｒ１〜Ａｒ４が示す置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２、４−ジメチルフェニル基、２、３−ジメチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、ビフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフェニル基、４−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチル基、５−メチルナフチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、フェナンチル基、９，９−ジメチルフルオレン−１−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−３−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−４−イル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２、４−ジメチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、ビフェニル基、３−フェニルフェニル基、ターフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレン−１−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基である。
【００１３】
Ａｒ１〜Ａｒ４が示す置換もしくは無置換の核原子数５〜２０のヘテロアリール基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピペリジン等の残基が挙げられる。
【００１４】
Ａｒ１〜Ａｒ４の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のシリル基を有する。置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられ、好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。
尚、上記Ａｒ１〜Ａｒ４が、さらに置換基を有する場合、置換基としては、後述する式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８として示した例と同様な基が挙げられる。以下、式（１）中の各基が置換基を有する場合の置換基についても後述する式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８として示した例と同様である。
【００１５】
Ｒ１及びＲ２が示す置換基の具体例は、後述する式（２ａ）のＲ１１〜Ｒ１８と同様である。
【００１６】
尚、式（１）において、ナフチレン基とフェニレン基は中心の−Ｃ＝Ｃ−に対して、シスでもトランスの位置であってもよい。
本発明の式（１）で表される芳香族アミン誘導体の具体例を以下に示すが、本発明はこれら例示化合物に限定されるものではない。
【００１７】
【化８】
2010143841.tif 000006
【００１８】
【化９】
2010143841.tif 000007
【００１９】
【化１０】
2010143841.tif 000008
【００２０】
【化１１】
2010143841.tif 000009
【００２１】
本発明の式（１）で表される芳香族アミン誘導体の製造方法は、特に限定されず公知の方法で製造すればよく、例えば、アミン誘導体と芳香族ハロゲン化化合物に対し、テトラへドロン  ４０（１９８４）１４３５〜１４５６に記載される銅触媒、乃至はジャーナル  オブ  アメリカン  ケミカル  ソサイアティ  １２３（２００１）７７２７〜７７２９に記載されるパラジウム触媒を用いたカップリング反応で製造する。
【００２２】
本発明の芳香族アミン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として用いると好ましく、有機ＥＬ素子用発光材料、特にドーピング材料として用いると有機ＥＬ素子の発光効率及び発光寿命を向上させることができるため、さらに好ましい。
【００２３】
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極に少なくとも発光層を含む１層又は複数層からなる有機化合物層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機化合物層の少なくとも１層が、本発明の芳香族アミン誘導体を少なくとも１種含むものである。
本発明の有機ＥＬ素子においては、前記発光層が前記芳香族アミン誘導体を少なくとも１種含むと好ましく、前記発光層中に本発明の芳香族アミン誘導体が０．０１〜２０重量％含有されていると好ましく、０．５〜２０重量％含有されているとさらに好ましく、１〜２０重量％含有されていると特に好ましく、５〜２０重量％含有されていると最も好ましい。
また、本発明の芳香族アミン誘導体を有機ＥＬ素子の発光材料として用いる場合、前記発光層が前記芳香族アミン誘導体を少なくとも１種と下記式（２ａ）〜（２ｃ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含むと、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い有機ＥＬ素子が提供できるという点で好ましい。下記式（２ａ）及び（２ｂ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種がホスト材料であると好ましい。
【００２４】
以下、式（２ａ）〜（２ｃ）について説明する。
式（２ａ）
【化１２】
2010143841.tif 000010
【００２５】
式（２ａ）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０（好ましくは６〜１４）の芳香族環から誘導される基である。前記芳香族環は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。前記芳香族環の置換基は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基（好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１４）、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）、アルキル部分は炭素数１〜５）、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルコキシ部分は炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８））、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれるか、又はＲ１１〜Ｒ１８の具体例として後記する基から選択される。前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。Ａｒ１１とＡｒ１２は、異なることが好ましい。また、Ａｒ１１とＡｒ１２の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜３０（好ましくは１０〜２０）の縮合環基を有する置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換のナフチル基を有する置換基であることがより好ましい。
【００２６】
Ａｒ１１及びＡｒ１２の置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。好ましくは、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜１４の芳香族環から誘導される基であり、特に１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基が好ましい。
【００２７】
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数４〜５０（好ましくは４〜２０、より好ましくは４〜１４）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０（好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１４）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）、アルキル部分は炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１２、特に好ましくは１〜８））、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。
【００２８】
式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル、９，９−ジメチルフルオレン−１−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−３−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−４−イル基等が挙げられる。また、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ナフタレン基を組み合わせた置換基（例えば、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、ナフチルナフチル基、ナフチルナフチルナフチル基、フェニルフェニルナフチル基、ナフチルナフチルフェニル基、ナフチルフェニルナフチル基、ナフチルフェニルフェニル基、フェニルナフチルナフチル基、フェニルナフチルフェニル基等）でもよい。
【００２９】
式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８の置換もしくは無置換の核原子数４〜５０のヘテロアリール基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００３０】
式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３１】
式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００３２】
式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙは、前記Ｒ１１〜Ｒ１８の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基から選択される。
【００３３】
式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５０）としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００３４】
式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の原子数６〜５０のアリールオキシ基及びアリールチオ基は、それぞれ−ＯＹ’及び−ＳＹ”と表され、Ｙ’及びＹ”は、前記Ｒ１１〜Ｒ１８の置換もしくは無置換の原子数６〜５０のアリール基から選ばれる。
【００３５】
式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）は−ＣＯＯＺと表され、Ｚは、前記Ｒ１１〜Ｒ１８の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基から選ばれる。
【００３６】
式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８及び前記芳香族環の置換基の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
【００３７】
式（２ａ）におけるＲ１１〜Ｒ１８及び前記芳香族環の置換基のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
前記Ｒ１１〜Ｒ１８及び／又は前記Ａｒ１１〜Ａｒ１２の芳香族環の置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基等でさらに置換されていてもよい。
【００３８】
式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体は下記式（２ａ’）に示す構造を有する化合物であると好ましい。
【化１３】
2010143841.tif 000011
【００３９】
（式（２ａ’）中、Ａｒ１１及びＡｒ１２、Ｒ１１〜Ｒ１８は、式（２ａ）で定義したとおりである。ただし、アントラセン構造の９位及び１０位の置換基Ａｒ１１とＡｒ１２は、Ｘ−Ｙ軸に対して非対称である。）
【００４０】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、特開２００４‐３５６０３３号公報［００４３］〜［００６３］に示されている分子中にアントラセン骨格を２個有するものや、国際公開第２００５／０６１６５６号パンフレットの２７〜２８ページに示されているアントラセン骨格を１個有する化合物等、公知の各種アントラセン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。
【００４１】
【化１４】
2010143841.tif 000012
【００４２】
【化１５】
2010143841.tif 000013
【００４３】
【化１６】
2010143841.tif 000014
【００４４】
【化１７】
2010143841.tif 000015
【００４５】
【化１８】
2010143841.tif 000016
【００４６】
【化１９】
2010143841.tif 000017
【００４７】
【化２０】
2010143841.tif 000018
【００４８】
【化２１】
2010143841.tif 000019
【００４９】
【化２２】
2010143841.tif 000020
【００５０】
【化２３】
2010143841.tif 000021
【００５１】
式（２ｂ）
【化２４】
2010143841.tif 000022
【００５２】
式（２ｂ）において、Ａｒ１３及びＡｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１６）のアリール基であり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、及び、置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる基であり、ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。また、Ｌ１又はＡｒ１３はピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ２又はＡｒ１４はピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。
【００５３】
式（２ｂ）におけるＡｒ１３及びＡｒ１４の核炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−１−イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。好ましくは、核炭素数６〜１６の芳香族環基であり、特にフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−１−イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基である。
【００５４】
また、前記アリール基は、さらに置換基で置換されていてもよく、置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、原子数６〜４０のアリール基、原子数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、原子数６〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００５５】
式（２ｂ）におけるＬ１及びＬ２は、好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基及び置換もしくは無置換のフルオレニレン基から選ばれる。置換基は、前記アリール基の置換基として例示した基から選ばれる。
式（２ｂ）におけるｍは、好ましくは０〜１の整数である。ｎは、好ましくは１〜２の整数である。ｓは、好ましくは０〜１の整数である。ｔは、好ましくは０〜２の整数である。
【００５６】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる式（２ｂ）で表されるピレン誘導体の具体例としては、国際公開第２００５／１１５９５０号パンフレット［００２０］〜［００２３］に示されている非対称ピレン誘導体を挙げることができる。この他に対称ピレン誘導体も本発明の有機ＥＬ素子用材料として利用できる。代表的な具体例を下記に示す。
【００５７】
【化２５】
2010143841.tif 000023
【００５８】
【化２６】
2010143841.tif 000024
【００５９】
【化２７】
2010143841.tif 000025
【００６０】
【化２８】
2010143841.tif 000026
【００６１】
式（２ｃ）
【化２９】
2010143841.tif 000027
【００６２】
式（２ｃ）において、Ａｒ１８〜Ａｒ２０は、それぞれ独立に、置換もしくは核炭素数６〜５０のアリール基を表し、前記アリール基は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ１８〜Ａｒ２０及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは核炭素数１０〜２０の縮合環アリール構造又は核原子数６〜２０の縮合環ヘテロアリール構造を有する。Ａｒは、置換もしくは無置換の、芳香族環又は複素芳香環から誘導される３価の基を表す。
【００６３】
式（２ｃ）のＡｒ１８〜Ａｒ２０の核炭素数６〜５０のアリール基は、好ましくは核炭素数が６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１６である。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ルブレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントレニル基、ジフェニルアントリル基等が挙げられ、これらのアリール基はさらに置換基を有していてもよい。
【００６４】
アリール基上の置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる）、アルケニル基、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル等が挙げられる）、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基等が挙げられる）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる）等が挙げられる。これらの置換基はさらに置換されてもよい。
【００６５】
式（２ｃ）におけるＡｒ１８〜Ａｒ２０及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核炭素数１０〜２０の縮合環アリール構造としては、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造等が挙げられ、好ましくはナフタレン構造、アントラセン構造、ピレン構造、フェナントレン構造であり、より好ましくはフェナントレン構造、４環以上のアリール構造であり、特に好ましくはピレン構造である。
式（２ｃ）におけるＡｒ１８〜Ａｒ２０及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核原子数６〜２０の縮合環ヘテロアリール構造としては、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造等が挙げられ、好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。
【００６６】
式（２ｃ）におけるＡｒの芳香環から誘導される３価の基は、好ましくは核炭素数６〜３０であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは炭素数６〜１６である。具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラン、フェナントレン、ピレン、トリフェニレンから誘導される３価の基等が挙げられる。
式（２ｃ）におけるＡｒの複素芳香環から誘導される３価の基は、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる原子を含み、より好ましくは窒素原子を含む。また、好ましくは炭素数２〜３０であり、より好ましくは炭素数３〜２０であり、さらに好ましくは炭素数３〜１６である。具体的には、ピリジン、ピラジン、チオピラン、キノリン、キノキサリン、トリアジンから誘導される３価の基等が挙げられる。
これらの芳香環又は複素芳香環から誘導される３価の基は置換基を有していてもよい。置換基としては、置換基Ａｒ１８のアリール基上の置換基で示した基等が挙げられる。
Ａｒは、好ましくはベンゼントリイル、ナフタレントリイル、アントラセントリイル、ピレントリイル、トリフェニレンから誘導される３価の基であり、より好ましくはベンゼントリイルであり、さらに好ましくは無置換（Ａｒ１８、Ａｒ１９及びＡｒ２０は置換されている）ベンゼントリイル、アルキル置換ベンゼントリイルである。
【００６７】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる式（２ｃ）で表されるベンゼン誘導体の具体例としては、特開２００２−３２４６７８号公報［００５０］〜［００５８］に示されているベンゼン誘導体等の公知の各種ベンゼン誘導体を挙げることができる。
【００６８】
本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
前記複数層には、必要に応じて、本発明の芳香族アミン誘導体に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
【００６９】
本発明の芳香族アミン誘導体と共に発光層に使用できる上記式（２ａ）〜（２ｃ）以外のホスト材料又はドーピング材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン等の縮合多量芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス−（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノリナート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７０】
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
【００７１】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び／又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。
【００７２】
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもできる。
【００７３】
本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素五員環誘導体である。
前記金属錯体化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７４】
前記含窒素五員誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアジアゾリル）］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル）］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７５】
本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、式（１）で表される芳香族アミン誘導体から選ばれる少なくとも一種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料及び電子注入材料の少なくとも一種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
【００７６】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
【００７７】
本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保されるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
【００７８】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【００７９】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機ＥＬ材料として本発明の芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができる。
また、前記有機ＥＬ材料が、ホスト材料とドーパント材料とを含み、前記ドーパント材料が、本発明の芳香族アミン誘導体であり、前記ホスト材料が、式（２ａ）及び式（２ｂ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種であると好ましい。
また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。
使用可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。
【００８０】
本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の材料は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
【実施例】
【００８１】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。尚、各実施例及び比較例で使用したホスト材料及びドーピング材料を以下に示す。
【化３０】
2010143841.tif 000028
【００８２】
合成例１［化合物（Ｄ−１）の合成］
以下の工程により、化合物（Ｄ−１）を合成した。
【化３１】
2010143841.tif 000029
【００８３】
合成例（１−１）  中間体１の合成
アルゴン気流下、１０００ｍＬナスフラスコに、１−ブロモ−４−（トリメチルシリル）ベンゼン２７．５ｇ、アニリン３３．５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１．６５ｇ、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル２．２４ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２３．０ｇ、トルエンを入れ、１００℃にて６時間反応した。
冷却後、反応溶液をセライトろ過し、ろ液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン（１５／８５））で精製し、減圧乾燥したところ、２３．１ｇの無色透明の液体を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、中間体１と同定した。
【００８４】
合成例（１−２）  中間体２の合成
５００ｍＬナスフラスコに、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチル１４．２ｇ、ｔｒａｎｓ−２−（４−クロロフェニル）ビニルボロン酸８．０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．４ｇ、炭酸ナトリウム１２．８ｇ（上水６０ｍＬ）、及びトルエンを入れ、アルゴン気流下、還流にて８時間反応した。
冷却後、反応溶液をろ過し、得られた固体を、上水、メタノールで洗浄し、シリカゲルクロマトグラフィー（熱トルエン）で精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、６．６ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、中間体２と同定した。
【００８５】
合成例（１−３）  Ｄ−１の合成
アルゴン気流下、５００ｍＬのナスフラスコに、中間体１  ９．０ｇ、中間体２  ５．８ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ３．２５ｇ、酢酸パラジウム  ３７８ｍｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン  ３４３ｍｇ、トルエンを入れ、９０℃にて９時間反応した。
冷却後、反応溶液をセライトろ過し、得られたろ液を濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン（１０／９０））で精製し、得られた固体をトルエン、エタノールで再結晶して得られた固体を減圧乾燥したところ、５．２ｇの黄白色固体を得た。
【００８６】
得られた化合物について、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析結果を示す。
ＦＤＭＳ、ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ４８Ｎ２Ｓｉ２＝７０８、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７０８（Ｍ＋）
ＵＶ（ＰｈＭｅ）；λｍａｘ  ３９３ｎｍ、ＦＬ（ＰｈＭｅ、λｅｘ＝３６５ｎｍ）；λｍａｘ  ４３３ｎｍ
【００８７】
合成例２［化合物（Ｄ−２）の合成］
以下の工程により、化合物（Ｄ−２）を合成した。
【化３２】
2010143841.tif 000030
【００８８】
合成例（２−１）  中間体３の合成
中間体２の合成において、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチルの代わりに３、７−ジブロモ−１、５−ジメチルナフタレンを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、中間体３と同定した。
【００８９】
合成例（２−２）  Ｄ−２の合成
Ｄ−１の合成において、中間体２の代わりに中間体３を用いて同様の方法で合成した。
【００９０】
得られた化合物について、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析結果を示す。
ＦＤＭＳ、ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５０Ｈ５２Ｎ２Ｓｉ２＝７３６、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７３６（Ｍ＋）
【００９１】
合成例３［化合物（Ｄ−３）の合成］
以下の工程により、化合物（Ｄ−３）を合成した。
【化３３】
2010143841.tif 000031
【００９２】
合成例（３−１）  中間体４の合成
Ｄ−１の合成において、中間体１の代わりにジフェニルアミンを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、中間体４と同定した。
【００９３】
合成例（３−２）  Ｄ−３の合成
Ｄ−１の合成において、中間体２の代わりに中間体４を用いて同様の方法で合成した。
【００９４】
得られた化合物について、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析結果を示す。
ＦＤＭＳ、ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４５Ｈ４０Ｎ２Ｓｉ＝６３６、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６３６（Ｍ＋）
ＵＶ（ＰｈＭｅ）；λｍａｘ  ３９３ｎｍ、ＦＬ（ＰｈＭｅ、λｅｘ＝３６５ｎｍ）；λｍａｘ  ４３３ｎｍ
【００９５】
合成例４［化合物（Ｄ−１０）の合成］
以下の工程により、化合物（Ｄ−１０）を合成した。
【化３４】
2010143841.tif 000032
【００９６】
合成例（４−１）  中間体５の合成
中間体２の合成において、トリフルオロメタンスルホン酸６−ブロモ−２−ナフチルの代わりに３、７−ジブロモ−１、５−ジフェニルナフタレンを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、中間体５と同定した。
【００９７】
合成例（４−２）  中間体６の合成
Ｄ−１の合成において、中間体２の代わりに中間体５を用いて同様の方法で合成した。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、中間体６と同定した。
【００９８】
合成例（４−３）  Ｄ−１０の合成
Ｄ−１の合成において、中間体１の代わりにジフェニルアミンを用いて、中間体２の代わりに中間体６を用いて同様の方法で合成した。
【００９９】
得られた化合物について、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析結果を示す。
ＦＤＭＳ、ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ４８Ｎ２Ｓｉ＝７８８、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７８８（Ｍ＋）
【０１００】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。この透明電極は、陽極として働く。続いて、このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄したのち、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
まず、正孔注入層として、Ｎ’，Ｎ”−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ”−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミンを６０ｎｍの厚さに蒸着したのち、その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−ビフェニル）−４，４’−ベンジジンを２０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、ホスト材料であるアントラセン誘導体（２ａ−１）と、ドーピング材料である芳香族アミン誘導体（Ｄ−１）とを、質量比４０：２で同時蒸着し、厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。
この発光層上に、電子注入層として、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウムを２０ｎｍの厚さに蒸着した。
次に、弗化リチウムを１ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した。尚、このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として働く。
こうして得られた有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動時の素子性能（発光輝度及び発光効率）、及び、初期輝度１００ｃｄ／ｃｍ２での、半減寿命を測定した結果を第１表に示す。
【０１０１】
実施例２
実施例１において、芳香族アミン誘導体（Ｄ−１）の代わりに、（Ｄ−２）を用いて有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。
【０１０２】
実施例３
実施例１において、芳香族アミン誘導体（Ｄ−１）の代わりに、（Ｄ−３）を用いて有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。
【０１０３】
実施例４
実施例１において、芳香族アミン誘導体（Ｄ−１）の代わりに、（Ｄ−１０）を用い、ホスト材料であるアントラセン誘導体（２ａ−１）の代わりに（２ａ’−５５）を用いて、有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。
【０１０４】
実施例５
実施例３において、ホスト材料であるアントラセン誘導体（２ａ−１）の代わりに（２ａ’−５５）を用いて、有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。
【０１０５】
比較例１
実施例１において、芳香族アミン誘導体（Ｄ−１）の代わりに、前記構造式で表される化合物（Ｈ−１）を用いて、有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。
【０１０６】
比較例２
実施例１において、芳香族アミン誘導体（Ｄ−１）の代わりに、前記構造式で表される化合物（Ｈ−２）を用いて、有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。
【０１０７】
【表１】
2010143841.tif 000033
【０１０８】
比較例と実施例の結果より、本発明の芳香族アミン誘導体には大幅な長寿命化効果及び高発光効率化効果がみられた。
【産業上の利用可能性】
【０１０９】
本発明の芳香族アミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、低い印加電圧で実用上十分な発光輝度が得られ、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。このため、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。