(57)【要約】【課題】高品質のカチオン化ガラクトマンナン系多糖類を簡便かつ容易に製造する方法を提供する。【解決手段】ガラクトマンナン系多糖類に、水、及びアルカリ金属水酸化物を平均添加速度（アルカリ金属水酸化物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）０．０００１〜０．１で添加して、ガラクトマンナン系多糖類を含有する混合物を得る工程（１）、及び得られた混合物に、グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物を添加し、反応系中の水の含有量が、ガラクトマンナン系多糖類１００重量部（乾燥重量）に対し４〜３５重量部の条件下で、該ガラクトマンナン系多糖類をカチオン化反応させる工程（２）を有するカチオン化ガラクトマンナン系多糖類の製造方法である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記工程（１）及び（２）を有するカチオン化ガラクトマンナン系多糖類の製造方法。
工程（１）：ガラクトマンナン系多糖類に、水、及びアルカリ金属水酸化物を平均添加速度（アルカリ金属水酸化物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）０．０００１〜０．１で添加して、ガラクトマンナン系多糖類を含有する混合物を得る工程
工程（２）：工程（１）で得られた混合物に、グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物を添加し、反応系中の水の含有量が、ガラクトマンナン系多糖類１００重量部（乾燥重量）に対し４〜３５重量部の条件下で、該ガラクトマンナン系多糖類をカチオン化させ、カチオン化ガラクトマンナン系多糖類を得る工程
【請求項２】
工程（１）において、反応系中のアルカリ金属水酸化物の添加量が、ガラクトマンナン系多糖類１００重量部（乾燥重量）に対し１〜８重量部である、請求項１に記載のカチオン化ガラクトマンナン系多糖類の製造方法。
【請求項３】
工程（２）において、アルコール系水溶性有機溶媒が実質的に存在しない条件下でカチオン化反応させる、請求項１又は２に記載のカチオン化ガラクトマンナン系多糖類の製造方法。
【請求項４】
工程（２）において、グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物を、平均添加速度（グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）０．０００１〜０．３で添加する、請求項１〜３のいずれかに記載のカチオン化ガラクトマンナン系多糖類の製造方法。
【請求項５】
ガラクトマンナン系多糖類が、グアーガム、タラガム、ローカストビーンガム、フェヌグリークガムから選ばれる１種以上である、請求項１〜４のいずれかに記載のカチオン化ガラクトマンナン系多糖類の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カチオン化ガラクトマンナン系多糖類の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
多糖類をカチオン化する方法としては、有機溶媒法、水媒法、乾式法等が知られている。
特許文献１では、水溶性有機溶剤の含有率が４０重量％以下である水性媒体中にグアガムを溶解又は分散させた後、カチオン化剤又はその混合物を反応させることを特徴とするカチオン化グアガムの製造方法が記載されている。しかしながら、この方法では、大量の水が使用されるので、カチオン化剤の反応効率が低下し、また多糖類が水に溶解して高粘度となるため攪拌が容易でなく、高品質で均質なカチオン化多糖類を得ることが容易でないという欠点がある。
【０００３】
特許文献２には、ガラクトマンナン類等の多糖類を、一定量以下の水と低級アルコールとの混合溶媒中にアルカリ剤を添加し、その後グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物を加えて反応させてカチオン化する方法が記載されている。しかしながら、この方法では、添加するアルカリ剤やグリシジル基を有する４級アンモニウム化合物を一度に添加しており、更に低級アルコールを使用するため、反応効率や白色度が低下するという問題がある。
【０００４】
【特許文献１】特開平９−１７６２０３号公報
【特許文献２】特開平６−１８０１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、高品質のカチオン化ガラクトマンナン系多糖類を簡便かつ容易に製造する方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、水や溶媒を低減した条件下、特定のアルカリ剤の添加速度で、ガラクトマンナン系多糖類をカチオン化することにより、高品質のカチオン化物を簡便かつ容易に製造しうることを見出した。
すなわち、本発明は、下記工程（１）及び（２）を有するカチオン化ガラクトマンナン系多糖類の製造方法を提供する。
工程（１）：ガラクトマンナン系多糖類に、水、及びアルカリ金属水酸化物を平均添加速度（アルカリ金属水酸化物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）０．０００１〜０．１で添加して、ガラクトマンナン系多糖類を含有する混合物を得る工程
工程（２）：工程（１）で得られた混合物に、グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物を添加し、反応系中の水の含有量が、ガラクトマンナン系多糖類１００重量部（乾燥重量）に対し４〜３５重量部の条件下で、該ガラクトマンナン系多糖類をカチオン化させ、カチオン化ガラクトマンナン系多糖類を得る工程
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、透明度や白色度の高い高品質のカチオン化ガラクトマンナン系多糖類を簡便に製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明のカチオン化ガラクトマンナン系多糖類の製造方法は、下記工程（１）及び（２）を有することを特徴とする。
工程（１）：ガラクトマンナン系多糖類に、水、及びアルカリ金属水酸化物を平均添加速度（アルカリ金属水酸化物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）０．０００１〜０．１で添加して、ガラクトマンナン系多糖類を含有する混合物を得る工程
工程（２）：工程（１）で得られた混合物に、グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物を添加し、反応系中の水の含有量が、ガラクトマンナン系多糖類１００重量部（乾燥重量）に対し４〜３５重量部の条件下で、該ガラクトマンナン系多糖類をカチオン化させ、カチオン化ガラクトマンナン系多糖類を得る工程
以下、本発明で用いられる各成分、工程について説明する。
【０００９】
（ガラクトマンナン系多糖類）
ガラクトマンナン系多糖類（以下、「原料多糖類」ともいう）は、マンノースを構成単位とする主鎖にガラクトース単位が側鎖として構成されている中性多糖類であって、自然界には主としてマメ科植物の種子に多く含有されている。
本発明に用いられる原料多糖類に特に制限はないが、特にグアー豆の胚乳部から得られるグアーガム（マンノース：ガラクトース比＝約２：１）、マメ科タラの種子の胚乳部分から得られるタラガム（マンノース：ガラクトース比＝約３：１）、マメ科のカロブ樹の種子の胚乳部分から得られるローカストビーンガム（マンノース：ガラクトース比＝約４：１）、フェヌグリーク種子から得られるフェヌグリークガム（マンノース：ガラクトース比＝約１：１）から選ばれる１種以上が好ましい。これらのガラクトマンナン系多糖類は、微細な粉末として用いるのが好ましく、また精製して不純物をできるだけ除去したものが好ましい。
【００１０】
（アルカリ金属水酸化物）
本発明に用いられるアルカリ金属水酸化物は、原料多糖類とグリシジル基を有する４級アンモニウム化合物とが反応するときに、触媒として働くものである。アルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
【００１１】
（グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物）
本発明においては、カチオン化剤として、グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物（以下、単に「４級アンモニウム化合物」ともいう）を用いる。この４級アンモニウム化合物としては、下記一般式（１）で表される化合物が好ましい。この化合物は、澱粉用カチオン化剤として公知のものである。
【００１２】
【化１】
2010143977.tif 000002
【００１３】
ここで、Ｙは、炭素数が１〜８、好ましくは炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルカンジイル基を示し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、炭素数１〜５、好ましくは炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、又は炭素数６〜１２、好ましくは炭素数６〜１０のアリール基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。アリール基の好適例はベンジル基であり、ハロゲン原子の好適例は塩素原子である。
一般式（１）で表される４級アンモニウム化合物は、通常、常温で固体であって、水によく溶解する性質を有する。この化合物の好適例としては、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリドが挙げられる。
【００１４】
〔工程（１）〕
工程（１）は、ガラクトマンナン系多糖類に、水、及びアルカリ金属水酸化物を平均添加速度（アルカリ金属水酸化物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）０．０００１〜０．１で添加して、ガラクトマンナン系多糖類を含有する混合物を得る工程である。
工程（１）においては、予め水に溶解したアルカリ金属水酸化物水溶液を原料多糖類に、加えた後、これをよく攪拌することが好ましい。これにより、原料多糖類の水酸基がアルカリ処理されて、アルコラートを形成する。
【００１５】
本発明は、水を低減下し、本質的に有機溶媒を用いない条件下、アルカリ金属水酸化物を添加するため、反応効率、透明度、白色度の観点から、アルカリ金属水酸化物の平均添加速度を下記のとおりに行う。
ガラクトマンナン系多糖類に対するアルカリ金属水酸化物の平均添加速度（アルカリ金属水酸化物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）は、０．０００１〜０．１であり、好ましくは０．０００２〜０．０５、より好ましくは０．０００５〜０．０１、更に好ましくは０．０００８〜０．００８である。
添加速度は必ずしも一定でなくてもよく、連続であっても間欠していてもよいが、平均の添加時間として上記の範囲とする。
アルカリ金属水酸化物の添加方法は特に制限はないが、連続滴下が好ましい。
また、アルカリ金属水酸化物の添加量は、触媒としての反応効率と得られるガラクトマンナン系多糖類の白色度、透明度の観点から、（アルカリ金属水酸化物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数）の比で、好ましくは０．００１〜０．３、より好ましく０．０１〜０．１である。
【００１６】
反応系中のアルカリ金属水酸化物の添加量は、原料多糖類１００重量部（乾燥重量）に対し、好ましくは１〜８重量部、より好ましくは１〜６重量部である。この範囲内では、カチオン化反応が均一に進行すると共に、カチオン化反応生成物が部分的に糊化せず、良好な製品を得ることができ、また、反応終了後、アルカリ金属水酸化物を酸によって中和するとき多量の塩が生成し、製品品質に悪影響を与えない。
添加時の温度は、アルコラートの生成を円滑に進行させる観点から、好ましくは０〜４０℃、より好ましくは１０〜３５℃に保持する。
添加時の温度は、例えば、混合装置のジャケットに流す冷却媒体の温度及びその流量で制御することができる。
【００１７】
〔工程（２）〕
工程（２）は、工程（１）で得られた混合物に、グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物を添加し、反応系中の水の含有量が、ガラクトマンナン系多糖類１００重量部（乾燥重量）に対し４〜３５重量部の条件下で、該ガラクトマンナン系多糖類をカチオン化させ、カチオン化ガラクトマンナン系多糖類を得る工程である。
【００１８】
水は、原料多糖類とアルカリ金属水酸化物とを反応させて、原料多糖類のアルコラートを均一に生成するために必要である。
グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物は、水に溶解して水溶液の形態で用いることが好ましい。４級アンモニウム化合物水溶液を添加した後も攪拌を続け、カチオン化反応を進行させることが好ましい。
この場合、水の量は、添加する水と原料多糖類に含まれている水分も含めて、原料多糖類の乾燥重量１００重量部に対して、４〜３５重量部であり、好ましくは１０〜３０重量部である。この範囲内では、アルコラートの生成を容易にすると共に、反応生成物の糊化を抑制し、反応効率の低下や着色を抑制する。また、該４級アンモニウム化合物が加水分解して反応性の低下も抑制する。
水は、乾燥した原料多糖類中にも通常数％程度含まれているので、湿った原料多糖類を用いる場合には水を加えなくてもよい場合がある。
【００１９】
グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物は、前記原料多糖類の水酸基がアルカリ処理されたアルコラートと反応し、カチオン化される。アルカリ金属は、触媒として再利用される。従って、グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物の添加速度を下記のように調節することが好ましい。
ガラクトマンナン系多糖類に対するグリシジル基を有する４級アンモニウム化合物の平均添加速度（グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）は、反応効率、白色度、透明度の観点から、好ましくは０．０００１〜０．３、より好ましくは０．０００５〜０．０５、更に好ましくは０．０００５〜０．０１である。
添加速度は必ずしも一定でなくてもよく、連続であっても間欠していてもよいが、平均の添加時間として上記の範囲とする。
【００２０】
グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物の添加量は、反応効率と得られるガラクトマンナン系多糖類のシャンプーとしてのコンディショニング性の観点等から、ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数に対する該４級アンモニウム化合物のモル数の比（グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数）として、好ましくは０．０００１〜０．３、より好ましくは０．００１〜０．２、更に好ましく０．０１〜０．１である。
グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物の添加量は、上記と同様の観点から、原料多糖類の乾燥重量１００重量部に対して、好ましくは５〜６０重量部であり、より好ましくは１０〜４０重量部である。
また、（グリシジルトリメチルアンモニウムクロリドのモル数／アルカリ金属水酸化物のモル数）の比は、反応効率の観点から、好ましくは０．１〜１０、より好ましくは０．５〜５である。
反応効率の観点から、水溶性有機溶媒、特にアルコール系水溶性有機溶媒が実質的に存在しない条件下で行うことが好ましい。「実質的に存在しない」とは、原料多糖類１００重量部（乾燥重量）に対し、反応系中の水溶性有機溶媒の含有量が、好ましくは３重量部以下、より好ましくは１重量部以下であることを意味する。アルコール系水溶性有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の炭素数１〜５のアルコールであり、他の水溶性有機溶媒として、アセトン等が挙げられる。
【００２１】
添加時の温度は、反応を円滑に進行させる観点から、好ましくは４０〜８０℃、より好ましくは５０〜７５℃に保持する。すると４級アンモニウム化合物は原料多糖類のアルコラートと反応してカチオン化物を生成する。得られたカチオン化物は、アルカリ性であるため、酸、例えば酢酸を加えて中和し、減圧乾燥して水を除くことにより、目的とする高品質のカチオン化ガラクトマンナン系多糖類を得ることができる。
混合反応時の温度は、例えば、混合装置のジャケットに流す冷却媒体の温度及びその流量で制御することができる。
【００２２】
（混合反応器）
本発明で用いられる混合反応器に特に制限はない。例えば、ニーダー、プラネタリーミキサー、バンバリーミキサー等の混合装置を用いることができる。市販品の具体例としては、ニーダー（株式会社入江商会）、レーディゲミキサー（レーディゲ社製）、プロシェアミキサー（太平洋機工株式会社製）、アキシャルミキサー（杉山重工株式会社製）、ナウタミキサー（ホソカワミクロン株式会社製）、ハイスピードミキサー（深江バウテック株式会社製）、ヘンシェルミキサー（三井鉱山株式会社製）等が挙げられる。
これらの中では、剪断応力が強く、また操作条件の制御が容易という観点から、ニーダーが好ましい。
ニーダーとしては、化学工学協会編「化学工学便覧」改訂五版（丸善株式会社発行）、９１７〜９１９頁に記載されているように、回分式と連続式とがあり、前者としては双腕型ニーダー等、後者としてはセルフクリーニング型ニーダー等が挙げられる。これらの中では、品種切替、槽内洗浄等の点から双腕型ニーダーが好ましい。
【００２３】
双腕型ニーダーは、代表的には、２本の回転軸に固定された回転翼を撹拌槽下半部の双胴部に平行に取り付け、回転翼と撹拌槽、回転翼と回転翼の間隙を小さくし、混練操作を行うものである。回転翼は同速度又は異なった速度で、互いに反対方向の回転をし、剪断・圧縮作用等を与える。双腕型ニーダーには、常圧式（開放型）と加圧式（密閉型）とがあるが、いずれを用いることもできる。
ニーダーの回転翼の種類に特に制限はない。具体的には、バンバリー型、シグマ型、ゼット型、スパイラル型（１３５°スパイラル型、１８０°スパイラル型）、フィッシュテイル型、鋸歯状型等の回転翼を用いることができる。これらの中では、バンバリー型、シグマ型の回転翼が好ましい。
【００２４】
（カチオン化ガラクトマンナン系多糖類）
上記のようにして得られたカチオン化ガラクトマンナン系多糖類は、必要に応じて、常法により、中和、洗浄、減圧乾燥を行うことができる。
得られたカチオン化物は、化粧料、洗浄料、繊維処理剤等の原料として有用であり、特にグアーガム、タラガム、ローカストビーンガムのカチオン化物等は、シャンプーや毛髪化粧料に用いられ、洗髪時やすすぎ時のクリーミーな泡質や滑り感、柔らかさを付与することができる。
【実施例】
【００２５】
以下の実施例及び比較例において、「部」及び「％」は特記しない限り「重量部」及び「重量％」である。また、原料多糖類の水分率、反応効率、カチオン化物の置換度、白色度、透過率の測定は、下記の方法により行った。
（１）原料多糖類の水分率
赤外線水分計を用いて測定した。
（２）反応効率は、下記式（グアーガムを用いた場合）より算出した。
反応効率（％）＝［（得られたカチオン化グアーガムの置換度）×（グアーガムの仕込量（ｇ）／１６２）／（グリシジルトリメチルアンモニウムクロリドの仕込量（ｇ）／１５２）］×１００
上記式中、「１５２」はグリシジルトリメチルアンモニウムクロリドの分子量であり、「１６２」は無水単糖ユニットの分子量である。
【００２６】
（３）置換度
ＣＨＮ元素分析計（エレメンタール社製、商品名：ＶＡＲＩＯ  ＥＬIII）によって測
定した、カチオン化多糖類の窒素含有量（Ｎ）重量％から下記の式より算出した。
置換度＝１６２Ｎ／（１４００−１５２Ｎ）
この置換度は、カチオン化の程度を示すものであり、原料多糖類の無水単糖ユニット当りに付加したカチオン基のモル数を示す値である。
（４）白色度（ＷＨ）
色差計（コニカミノルタホールディングス株式会社製、ＣＲ−２００）を用いて、カチオン化多糖類の粉体サンプルを入れた５０ｍｌのスクリュー管の底部より測定し、ＷＨ＝１００−（（１００−Ｌ）2＋ａ2＋ｂ2）0.5の式より求めた。
（５）透過率
カチオン化多糖類の１％水溶液を用意し、分光光度計（株式会社日立製作所製、Ｕ−２０００Ａ）を用いて、波長６００ｎｍで測定した。
【００２７】
実施例１
１Ｌのニーダー（株式会社入江商会、商品名：ＰＮＶ−１型、回転翼：シグマ型）にグアーガム（三晶株式会社製、商品名：ＧＲＩＮＤＳＴＥＤ  ＧＵＡＲ  １７５）１９０部（水分率１０％）を仕込み、３０重量％水酸化ナトリウム水溶液１４部を３０分間かけて滴下混合した。
さらに、３０分間攪拌混合した後、容器内の圧力が２６．７ｋＰａになるまで減圧脱気し、窒素で常圧までリークする窒素置換を２回行なった。攪拌しながら７０℃まで加熱し、８０重量％グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液（阪本薬品工業株式会社製、商品名：ＳＹ−ＧＴＡ８０、純度９０重量％）４２部を１時間かけて滴下混合した。
さらに、７０℃で４時間加熱混合した後、室温まで冷却し、上記で得られたカチオン化ガラクトマンナン系多糖類を酢酸で中和した。前記中和物を８５重量％の２−プロパノール水溶液で十分に洗浄し、未反応のグリシジルトリメチルアンモニウムクロリド等を除去した後、乾燥して、カチオン化グアーガムを得た。
得られたカチオン化グアーガムの置換度は０．１７であり、反応効率は８９％という高い値であった。また、白色度は６８、透過率は３６％であった。
【００２８】
工程（１）、（２）における水酸化ナトリウム水溶液の平均滴下速度、４級アンモニウム化合物の平均滴下速度は、以下のとおりであった。
〔工程（１）〕
ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数は、
１９０×０．９×３（無水単糖当たりの水酸基の平均数）／１６２＝３．１７  である。
アルカリ金属水酸化物のモル数は、１４×０．３／４０＝０．１０５  である。
従って、この場合の水酸化ナトリウム水溶液の平均滴下速度（アルカリ金属水酸化物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）は、
０．１０５／３．１７／３０＝０．００１１  であった。
〔工程（２）〕
グリシジルトリメチルアンモニウムクロリドのモル数は、
４２×０．８×０．９／１５２＝０．１９９  である。
従って、この場合のグリシジルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液の平均滴下速度（グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）は、
０．１９９／３．１７／６０＝０．００１０４  であった。
【００２９】
実施例２
実施例１で用いたグアーガムに換えて、タラガム（三晶株式会社製、商品名：スピノガム）を用い、６０℃で１０時間反応した他は同様にして、カチオン化タラガムを得た。
得られたカチオン化タラガムの置換度は０．１６であり、反応効率は８４％という高い値であった。また、白色度は７８、透過率は４８％であった。
【００３０】
実施例３
実施例１で用いたグアーガムに換えて、ローカストビーンガム（三晶株式会社製、商品名：MEYPRO LBG FLEUR M-200）を用い、８０重量％グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液（阪本薬品工業株式会社製、商品名：ＳＹ−ＧＴＡ８０、純度９０重量％）７６部と６０℃で１０時間反応した他は同様にして、カチオン化ローカストビーンガムを得た。
得られたカチオン化ローカストビーンガムの置換度は０．２７であり、反応効率は８２％という高い値であった。また、白色度は７９、透過率は４９％であった。
【００３１】
比較例１
１Ｌのニーダー（株式会社入江商会、ＰＮＶ−１型）にグアーガム（三晶株式会社製、商品名：GRINDSTED GUAR 175）１５０部（水分率１０％）を加えた後、水６部、メタノール２４部と、水酸化ナトリウム６部とを別々に一括（添加時間：約２秒）に加え、その後、室温で２時間攪拌した。８０重量％グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液（阪本薬品工業株式会社製、商品名：SY−GTA80、純度９０重量％）６０部とメタノール３０部との混合溶液を一括（添加時間：約５秒）に加えた。容器内の圧力が２６．７ｋＰａになるまで減圧脱気し、窒素で常圧までリークする窒素置換を２回行ない、７０℃に加熱して４時間攪拌した。その後、酢酸で中和した。８５重量％の２−プロパノール水溶液で十分に洗浄し、乾燥して、カチオン化グアーガムを得た。
得られたカチオン化グアーガムの置換度は０．１４であり、反応効率は４２％という低い値であった。また、白色度は６０、透過率は２９％という低い値であった。
【００３２】
工程（１）、（２）における水酸化ナトリウム水溶液の平均滴下速度、４級アンモニウム化合物の平均滴下速度は、以下のとおりであった。
〔工程（１）〕
ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数は、
１５０×０．９×３（無水単糖当たりの水酸基の平均数）／１６２＝２．５  である。
アルカリ金属水酸化物のモル数は、６／４０＝０．１５  である。
従って、この場合の水酸化ナトリウム水溶液の平均滴下速度（アルカリ金属水酸化物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）は、
０．１５／２．５／０．０３３＝１．８１８  であった。
〔工程（２）〕
グリシジルトリメチルアンモニウムクロリドのモル数は、
６０×０．８×０．９／１５２＝０．２８４  である。
従って、この場合のグリシジルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液の平均滴下速度（グリシジル基を有する４級アンモニウム化合物のモル数／ガラクトマンナン系多糖類が有する水酸基のモル数／分）は、
０．２８４／２．５／０．０８３＝１．３６８  であった。
【００３３】
【表１】
2010143977.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００３４】
本発明によれば、原料多糖類を低含水量の反応系で反応させるため、攪拌が容易であり、大きな反応容器を必要とせず、かつ効率よくカチオン化反応を進行させることができる。また、得られたカチオン化ガラクトマンナン系多糖類は、高品質であり、化粧料、洗浄料、繊維処理剤等の原料として有用である。