(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物と、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物と、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物とを含有する除草用組成物は、優れた雑草防除効果を有する。2010235591.tif 000150［Ａ群］メトスルフロンメチル、チフェンスルフロンメチル、トリベニュロンメチル、クロルスルフロン、フロラスラム、ブロモキシニル、ピラスルホトール、ジカンバ、フルロキシピル、２，４−Ｄ、及びクロピラリド［Ｂ群］フェンクロラゾールエチル、クロキントセットメキシル、及びメフェンピルジエチルからなる群。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物と、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物と、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物とを含有する除草用組成物。
2010235591.tif 000133
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2010235591.tif 000134
で表される基、式
2010235591.tif 000135
で表される基、又は式
2010235591.tif 000136
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メトスルフロンメチル、
チフェンスルフロンメチル、
トリベニュロンメチル、
クロルスルフロン、
フロラスラム、
ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
ピラスルホトール、
ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【請求項２】
式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、ｎが１以上の整数の化合物である請求項１記載の除草用組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、ｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基の化合物である請求項１記載の除草用組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、ｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位の化合物である請求項１記載の除草用組成物。
【請求項５】
式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｚ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基の化合物である請求項１、２又は４記載の除草用組成物。
【請求項６】
式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000137
で表される基、式
2010235591.tif 000138
で表される基、又は式
2010235591.tif 000139
で表される基
〔式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
の化合物である請求項１〜５いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項７】
式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000140
で表される基、又は式
2010235591.tif 000141
で表される基
〔式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
の化合物である請求項１〜５いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項８】
式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基の化合物である請求項１〜７いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項９】
式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｒ2が水素又はメチル基の化合物である請求項１〜７いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項１０】
式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基の化合物である請求項１〜９いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項１１】
式（I）で示されるピリダジノン化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
2010235591.tif 000142
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2010235591.tif 000143
で表される基、式
2010235591.tif 000144
で表される基、又は式
2010235591.tif 000145
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メトスルフロンメチル、
チフェンスルフロンメチル、
トリベニュロンメチル、
クロルスルフロン、
フロラスラム、
ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
ピラスルホトール、
ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【請求項１２】
雑草防除のための、式（I）で示される化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物を含有する組成物の使用。
2010235591.tif 000146
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2010235591.tif 000147
で表される基、式
2010235591.tif 000148
で表される基、又は式
2010235591.tif 000149
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕［Ａ群］
メトスルフロンメチル、
チフェンスルフロンメチル、
トリベニュロンメチル、
クロルスルフロン、
フロラスラム、
ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
ピラスルホトール、
ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草用組成物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、数多くの除草剤が使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたる。このため、除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物選択性に優れる除草剤が求められている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）Ｆｏｕｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（ ２ ０ ０ ６ ） 、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｉ Ｓ Ｂ Ｎ：１−９０１３９６−１４−２）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を見出すべく検討の結果、下記式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物を、ある特定の化合物とともに用いた除草用組成物が優れた雑草防除効果を有することを見出し、本発明に至った。
【０００６】
すなわち、本発明は以下のものである。
［１］  式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物（以下、本化合物と記す場合がある。）と、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物と、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物とを含有する除草用組成物（以下、本発明除草用組成物と記す。）。
2010235591.tif 000002
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2010235591.tif 000003
で表される基、式
2010235591.tif 000004
で表される基、又は式
2010235591.tif 000005
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メトスルフロンメチル、
チフェンスルフロンメチル、
トリベニュロンメチル、
クロルスルフロン、
フロラスラム、
ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
ピラスルホトール、
ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
［２］  式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、ｎが１以上の整数の化合物である［１］記載の除草用組成物。
［３］  式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、ｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基の化合物である［１］記載の除草用組成物。
［４］  式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、ｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位の化合物である［１］記載の除草用組成物。
［５］  式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｚ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基の化合物である［１］、［２］又は［４］記載の除草用組成物。
［６］  式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000006
で表される基、式
2010235591.tif 000007
で表される基、又は式
2010235591.tif 000008
で表される基
〔式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
の化合物である［１］〜［５］いずれか一項記載の除草用組成物。
［７］  式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000009
で表される基、又は式
2010235591.tif 000010
で表される基
〔式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
の化合物である［１］〜［５］いずれか一項記載の除草用組成物。
［８］  式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基の化合物である［１］〜［７］いずれか一項記載の除草用組成物。
［９］  式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｒ2が水素又はメチル基の化合物である［１］〜［７］いずれか一項記載の除草用組成物。
［１０］  式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物が、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基の化合物である［１］〜［９］いずれか一項記載の除草用組成物。
［１１］  式（I）で示されるピリダジノン化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
2010235591.tif 000011
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2010235591.tif 000012
で表される基、式
2010235591.tif 000013
で表される基、又は式
2010235591.tif 000014
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メトスルフロンメチル、
チフェンスルフロンメチル、
トリベニュロンメチル、
クロルスルフロン、
フロラスラム、
ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
ピラスルホトール、
ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
［１２］  雑草防除のための、式（I）で示される化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物を含有する組成物の使用。
2010235591.tif 000015
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2010235591.tif 000016
で表される基、式
2010235591.tif 000017
で表される基、又は式
2010235591.tif 000018
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕［Ａ群］
メトスルフロンメチル、
チフェンスルフロンメチル、
トリベニュロンメチル、
クロルスルフロン、
フロラスラム、
ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
ピラスルホトール、
ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【発明の効果】
【０００７】
本発明除草用組成物は、化合物単独で使用する場合と比べて相乗的な雑草防除効果が得られ及び／又は作物選択性に優れる。
【０００８】
本発明除草用組成物としては、例えば以下のものが挙げられる。
本化合物と、メトスルフロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、メトスルフロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、メトスルフロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、チフェンスルフロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、チフェンスルフロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、チフェンスルフロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリベニュロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリベニュロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリベニュロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロルスルフロンと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロルスルフロンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロルスルフロンと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フロラスラムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フロラスラムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フロラスラムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピラスルホトールと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピラスルホトールと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピラスルホトールと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【０００９】
本化合物の置換基において、
Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えば、アリル基、１−ブテン−３−イル基、３−ブテン−１−イル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基、２−ブチニル基等が挙げられる。
Ｃ6-10アリール基とは，炭素数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、炭素数１〜６のアルキルオキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルキルオキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ2-6アルケニルオキシ基とは、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ2-6アルキニルオキシ基とは、炭素数２〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ6-10アリールオキシ基とは、炭素数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキルオキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ1-6アルキルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ2-6アルケニルアミノ基とは、炭素数２〜６のアルケニルアミノ基を意味し、例えば、アリルアミノ基、３−ブテニルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ6-10アリールアミノ基とは、炭素数６〜１０のアリールアミノ基を意味し、例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なったＣ1-6アルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基等が挙げられる。
ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基とは、２つの同一又は異なったＣ2-6アルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基、ジ（３−ブテニル）アミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基とは、Ｃ1-6アルキル基及びＣ6-10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ1-6アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ1-6アルキルオキシ基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、メトキシエチル基、エトキシエチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、３〜８員の含窒素複素環基とは、１〜３個の窒素を含み、更に１〜３個の酸素及び／又はイオウを含んでいてもよく、芳香族又は脂環式の３〜８員の複素環基を意味し、例えば、１−ピラゾリル基、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−チアゾリル基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。
【００１０】
また、本化合物には式（Ｉ）で示される化合物の農業上許容される塩も包含される。
【００１１】
本化合物の態様としては、例えば、以下に示される態様が挙げられる。
式（Ｉ）において、ｎが１以上の整数であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、ｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000019
で表される基、式
2010235591.tif 000020
で表される基、又は式
2010235591.tif 000021
で表される基
｛式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000022
で表される基、又は式
2010235591.tif 000023
で表される基
｛式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
【００１２】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000024
で表される基、式
2010235591.tif 000025
で表される基、又は式
2010235591.tif 000026
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000027
で表される基、又は式
2010235591.tif 000028
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000029
で表される基、式
2010235591.tif 000030
で表される基、又は式
2010235591.tif 000031
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000032
で表される基、又は式
2010235591.tif 000033
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000034
で表される基、式
2010235591.tif 000035
で表される基、又は式
2010235591.tif 000036
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000037
で表される基、又は式
2010235591.tif 000038
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000039
で表される基、式
2010235591.tif 000040
で表される基、又は式
2010235591.tif 000041
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000042
で表される基、又は式
2010235591.tif 000043
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
【００１３】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000044
で表される基、式
2010235591.tif 000045
で表される基、又は式
2010235591.tif 000046
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000047
で表される基、又は式
2010235591.tif 000048
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
【００１４】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000049
で表される基、式
2010235591.tif 000050
で表される基、又は式
2010235591.tif 000051
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2010235591.tif 000052
で表される基、又は式
2010235591.tif 000053
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−１）
2010235591.tif 000054
において、Ｒ2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇ1が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基、Ｃ1-４アルコキシカルボニル基、Ｃ2-４アルケニルオキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基であり、
Ｚ1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｒ2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｇ1が水素、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−２）
2010235591.tif 000055
において、Ｒ2-2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇ2が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基又はＣ1-４アルコキシカルボニル基、Ｃ2-４アルケニルオキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基であり、
Ｚ2-2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-2-2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−２）において、Ｒ2-2が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｇ2が水素、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ2-2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-2-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
【００１５】
ブロモキシニルの農業上許容されるそのエステルもしくは塩としては、例えばブロモキシニルヘプタノエート、ブロモキシニルオクタノエート、及びブロモキシニルカリウム塩が挙げられる。
【００１６】
ジカンバの農業上許容されるそのエステルもしくは塩としては、例えば、ジカンバメチル、ジカンバブトチル、ジカンバジグリコールアミン塩、ジカンバジメチルアンモニウム、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバカリウム、及びジカンバナトリウムが挙げられる。
【００１７】
フルロキシピルの農業上許容されるそのエステルとしては、例えば、フルロキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル、及びフルロキシピルメプチルが挙げられる。
【００１８】
２，４−Ｄの農業上許容されるそのエステルもしくは塩としては、例えば、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジメチルアンモニウム、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄエチルヘキシル、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄナトリウム、２，４−Ｄトリイソプロパノールアンモニウム、及び２，４−Ｄトロラミンが挙げられる。
【００１９】
クロピラリドの農業上許容されるその塩としては、例えば、クロピラリドオラミン、クロピラリドカリウム、及びクロピラリドトリイソプロパノールアンモニウムが挙げられる。
【００２０】
本発明除草用組成物は、耕起栽培又は不耕起栽培が行われる農作物畑、樹園地において、広範囲の雑草を防除することができる。また、本発明除草用組成物は、非農耕地で使用することもできる。
【００２１】
本発明除草用組成物の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ  ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ  ｖａｒ．  ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅ���ｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｐｅｒｆｏｒａｔａ  ｏｒ  ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ  ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ  ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ  ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ  ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ  ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ  ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ  ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ  ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤ���ラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ  ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ  ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ  ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ  ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ  ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ  ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ  ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｈｅｒ）。
【００２２】
本発明除草用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用における除草剤、落葉剤、乾燥剤として使用することができる。本発明除草用組成物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の雑草を防除することができる場合がある。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
【００２３】
上記「作物」には、遺伝子組み換え作物も含まれる。
【００２４】
本発明除草用組成物は、本化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物を含有する。本発明除草用組成物は、通常さらに不活性担体；及び界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明除草用組成物には本化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の合計の重量比で通常０．１〜８０％含有される。
【００２５】
不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００２６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００２７】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００２８】
本発明の雑草の防除方法は、本化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草の防除方法には、通常、本発明除草用組成物が用いられる。本発明除草用組成物の施用方法としては、例えば本発明除草用組成物を雑草に茎葉処理する方法、本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草の防除方法には、雑草を防除する面積１００００ｍ２あたりＡ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の合計量で、通常１〜５０００ｇ、好ましくは１０〜３０００ｇ用いられる。
【００２９】
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がメトスルフロンメチルの場合、本化合物とメトスルフロンメチルとの混合割合は、重量比で、１：０．００１〜１：１０、好ましくは１：０．００４〜１：１の範囲である。
本発明除草用組成物において、Ａ群から選ばれる化合物がチフェンスルフロンメチルの場合、本化合物とチフェンスルフロンメチルとの混合割合は、重量比で、１：０．００５〜１：１００、好ましくは１：０．０１〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がトリベニュロンメチルの場合、本化合物とトリベニュロンメチルとの混合割合は、重量比で、１：０．００１〜１：５０、好ましくは１：０．００４〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がクロルスルフロンの場合、本化合物とクロルスルフロンとの混合割合は、重量比で、１：０．００１〜１：５０、好ましくは１：０．００４〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がフロラスラムの場合、本化合物とフロラスラムとの混合割合は、重量比で、１：０．００１〜１：１０、好ましくは１：０．００４〜１：１の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩の場合、本化合物とブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との混合割合は、重量比で、１：０．１〜１：１０００、好ましくは１：０．５〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がピラスルホトールの場合、本化合物とピラスルホトールとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：５０、好ましくは１：０．０５〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩の場合、本化合物とジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がフルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルの場合、本化合物とフルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物が２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩の場合、本化合物と２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との混合割合は、重量比で、１：０．１〜１：１００、好ましくは１：０．５〜１：２０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がクロピラリドまたは農業上許容されるその塩の場合、本化合物とクロピラリドまたは農業上許容されるその塩との混合割合は、重量比で、１：０．０５〜１：５００、好ましくは１：０．１〜１：５０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＢ群から選ばれる化合物がフェンクロラゾールエチルの場合、本化合物とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：１の範囲である。
本発明除草用組成物においてＢ群から選ばれる化合物がクロキントセットメキシルの場合、本化合物とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：１の範囲である。
本発明除草用組成物においてＢ群から選ばれる化合物がメフェンピルジエチルの場合、本化合物とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：１の範囲である。
【００３０】
本発明除草用組成物が、本化合物、メトスルフロンメチル、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とメトスルフロンメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：１０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、メトスルフロンメチル、及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とメトスルフロンメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：１０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、メトスルフロンメチル、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とメトスルフロンメチルメフェンピルジエチルととの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：１０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１：１の範囲である。
【００３１】
本発明除草用組成物が、本化合物、チフェンスルフロンメチル、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とチフェンスルフロンメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００５：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、チフェンスルフロンメチル、及びクロキントセットメキシルを含有す場合、本化合物とチフェンスルフロンメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００５：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、チフェンスルフロンメチル、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とチフェンスルフロンメチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００５：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
【００３２】
本発明除草用組成物が、本化合物、トリベニュロンメチル、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とトリベニュロンメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：５０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリベニュロンメチル、及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とトリベニュロンメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：５０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリベニュロンメチル、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とトリベニュロンメチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：５０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
【００３３】
本発明除草用組成物が、本化合物、クロルスルフロン及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とクロルスルフロンとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：５０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、クロルスルフロン及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とクロルスルフロンとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：５０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、クロルスルフロン及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とクロルスルフロンとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：５０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
【００３４】
本発明除草用組成物が、本化合物、フロラスラム及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とフロラスラムとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：１０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フロラスラム及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とフロラスラムとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：１０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フロラスラム及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とフロラスラムとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：１０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１：１の範囲である。
【００３５】
本発明除草用組成物が、本化合物、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：１０００：１０、好ましくは１：０．５：０．０３〜１：１００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：１０００：１０、好ましくは１：０．５：０．０３〜１：１００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：１０００：１０、好ましくは１：０．５：０．０３〜１：１００：１の範囲である。
【００３６】
本発明除草用組成物が、本化合物、ピラスルホトール及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とピラスルホトールとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：５０：１０、好ましくは１：０．０５：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ピラスルホトール及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とピラスルホトールとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：５０：１０、好ましくは１：０．０５：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ピラスルホトール及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とピラスルホトールとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：５０：１０、好ましくは１：０．０５：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
【００３７】
本発明除草用組成物が、本化合物、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
【００３８】
本発明除草用組成物が、本化合物、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とフルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とフルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とフルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
【００３９】
本発明除草用組成物が、本化合物、２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物と２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．５：０．０３〜１：２０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物と２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．５：０．０３〜１：２０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物と２，４−Ｄまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．５：０．０３〜１：２０：１の範囲である。
【００４０】
本発明除草用組成物が、本化合物、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とクロピラリドまたは農業上許容されるその塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０５：０．０１〜１：５００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：５０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とクロピラリドまたは農業上許容されるその塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０５：０．０１〜１：５００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：５０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とクロピラリドまたは農業上許容されるその塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０５：０．０１〜１：５００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：５０：１の範囲である。
【００４１】
本発明除草用組成物は、さらに、他の除草剤と混合又は併用することができる。また、本発明除草用組成物は殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤、肥料、土壌改良剤等と混合又は併用することもできる。
【００４２】
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、他の除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物［２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等］。
（２）安息香酸除草性化合物［２，３，６−ＴＢＡ、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等］。
（３）尿素除草性化合物［ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等］。
（４）トリアジン除草性化合物［アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等］。
（５）ビピリジニウム除草性化合物［パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等］。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物［アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等］。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物［ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等］。
（８）有機リン除草性化合物［アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等］。
（９）カーバメート除草性化合物［ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等］。
（１０）酸アミド除草性化合物［プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等］。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物［アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等］。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物［アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等］。
（１３）環状イミド除草性化合物［オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等］。
（１４）ピラゾール除草性化合物［ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）等］。
（１５）トリケトン除草性化合物［イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等］。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物［クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等］。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物［アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等］。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物［スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）等］。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物［イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等］。
（２０）スルホンアミド除草性化合物［フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等］。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物［ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等］。
（２２）その他の系統の除草有効成分［ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）等］。
【００４３】
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン殺虫性化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：  ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：  ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ，  エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：  ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：  ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：  ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：  ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：  ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：  ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：  ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
【００４４】
（２）カーバメート殺虫性化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：  ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：  ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
【００４５】
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）。
【００４６】
（４）ネライストキシン殺虫性化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
【００４７】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
【００４８】
（６）ベンゾイル尿素殺虫性化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）。
【００４９】
（７）フェニルピラゾール殺虫性化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
【００５０】
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。
【００５１】
（９）ヒドラジン殺虫性化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
【００５２】
（１０）有機塩素殺虫性化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
【００５３】
（１１）その他の殺虫有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（ａｒｓｅｎｏｕｓ  ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、
【００５４】
式(A)
2010235591.tif 000056
（式中、Ｘa1はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Ｘa2はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素、塩素又は臭素を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル又は水素を表し、Ｘa5は水素又はメチル基を表し、Ｘa6は水素、フッ素又は塩素を表し、Ｘa7は水素、フッ素又は塩素を表す。）
で示される化合物。
【００５５】
式（Ｂ）
2010235591.tif 000057
（式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。）で示される化合物。
【００５６】
式（Ｃ）
2010235591.tif 000058
（式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基又はハロゲンを表す。）
で示される化合物。
【００５７】
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：  ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：  ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【００５８】
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【００５９】
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ殺菌性化合物［キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等］。
（２）有機リン殺菌性化合物［ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等］。
（３）べンズイミダゾール殺菌性化合物［ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等］。
（４）カルボキシアミド殺菌性化合物［カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等］。
（５）ジカルボキシイミド殺菌性化合物［プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等］。
（６）アシルアラニン殺菌性化合物［メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等］。
（７）アゾール殺菌性化合物［トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等］。
（８）モルフォリン殺菌性化合物［ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等］。
（９）ストロビルリン化合物［アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等］。
（１０）抗生物質［バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等］。
（１１）ジチオカーバメート殺菌性化合物［マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等］。
（１２）その他の殺菌有効成分［フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ  Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等］。
【００６０】
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、植物成長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、及び４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）。
【００６１】
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、薬害軽減剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ジクロルミッド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｄｉｏｘｏｌａｎｅ）、及び１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）。
【００６２】
本化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
本化合物のうちＧが水素である、式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、式（II）で示される化合物に金属水酸化物を反応させることによって、製造することができる。
2010235591.tif 000059
〔式中、Ｒ7はＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；、又はこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる金属水酸化物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。該反応に用いられる金属水酸化物の使用量は、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１２０モル、好ましくは１〜４０モルである。
該反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。該反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。該反応の反応時間は、通常５分〜数週間程度である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（I−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００６３】
製造法２
本化合物のうちＧが水素以外の基である、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物と式（III）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2010235591.tif 000060
〔式中、Ｇ3はＧの定義のうち水素以外の基を表し、Ｘはハロゲン又は式ＯＧ3で表される基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；スルホラン等のスルホン類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式（III）で示される化合物は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モルである。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物を単離することができる。
【００６４】
製造法３
本化合物のうちＧが水素である、式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、式（VI）で示される化合物と塩基とを反応させることによって製造することができる。
2010235591.tif 000061
〔式中、Ｒ9はＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；スルホラン等のスルホン類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；及びトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、式（VI）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量、好ましくは２〜５モル当量である。
該反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸及び水を加え、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（I−ａ）で示される化合物を単離することができる。
【００６５】
参考製造法１
式（II）で示される化合物は、例えば、以下の製造法により製造することができる。
2010235591.tif 000062
〔式中、Ｘ1は脱離基（例えば、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン等）を表し、Ｘ2はハロゲンを表し、Ｒ8はＣ1-6アルキル基（を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
【００６６】
式（ＩＶ）で示される化合物と式（Ｖ−ａ）で示される化合物との反応
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；水；及びこれらの混合物が用いられる。
該反応は、塩基の存在下に行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、式（IV）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
該反応は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒の存在下で行われる。該反応に用いられるパラジウム触媒の量は、式（IV）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モルである。該反応は、４級アンモニウム塩の存在下で行うこともできる。該反応に使用できる４級アンモニウム塩としては、例えば、臭化テトラブチルアンモニウムが挙げられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。
【００６７】
式（ＩＶ）で示される化合物と式（Ｖ−ｂ）で示される化合物との反応
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、ジクロロビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル等のニッケル触媒；又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒の存在下で行われる。該反応に用いられる触媒の量は、式（IV）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モルである。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の進行は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。
【００６８】
式（ＩＶ）で示される化合物と式（Ｖ−ｃ）で示される化合物との反応
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒の存在下で行われる。該反応に用いられる触媒の量は、式（IV）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．２モルである。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１８０℃、好ましくは−３０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常３０分〜１００時間である。該反応の進行は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を単離することができる。
【００６９】
参考製造法２
式（VI）で示される化合物は式（VII）で示される化合物と、式（VIII）で示される化合物とを反応させることより製造することができる。
2010235591.tif 000063
〔式中、Ｘ3はハロゲンを表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ9、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ[２．２．２]オクタン等の有機塩基；及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応において、式（VIII）で示される化合物の量は、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モルである。該反応に用いられる塩基の量は、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
該反応の反応温度は通常−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（VI）で示される化合物を単離することができる。
式（VII）で示される化合物は、式（IX）
2010235591.tif 000064
〔式中、Ｚ1、Ｚ2及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル等）と反応させることにより製造することができる。
【００７０】
次に、本化合物の具体例を以下に示す。
2010235591.tif 000065
【００７１】
2010235591.tif 000066
【００７２】
2010235591.tif 000067
【００７３】
2010235591.tif 000068
【００７４】
2010235591.tif 000069
【００７５】
１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００７６】
２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−プロピルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００７７】
３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００７８】
４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００７９】
５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８０】
６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８１】
７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８２】
８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８３】
９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８４】
１０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８５】
１１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８６】
１２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８７】
１３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジエチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【実施例】
【００８８】
以下に製造例、製剤例及び試験例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【００８９】
製造例１
４−（２−エチルフェニル）−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物II−１〕３．１９３ｇ、水５０ｍＬ、水酸化カリウム（純度８５％含量）４．６５７ｇ及び１，４−ジオキサン５ｍＬを混合した。この混合物を３６時間加熱還流した。反応混合物を冷却した。反応混合物に濃塩酸、水１０ｍＬ及び酢酸エチル１００ｍＬを加えた。該混合物の不溶物を濾過により除いた後、分液した。有機層を、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒（１：２）で洗浄し、４−（２−エチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物Ｉ−ａ−１〕２．０５０ｇを無色結晶として得た。
【００９０】
製造例１に準じて製造した化合物を、化合物Ｉ−ａ−１と伴に表１に示す。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
2010235591.tif 000070
【００９１】
【表１】
2010235591.tif 000071
【００９２】
製造例２
窒素雰囲気下で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのテトラヒドロフラン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）１３ｍＬに２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ］プロパン酸エチル〔化合物VI−２〕１．９ｇのトルエン５５ｍＬ溶液を室温で約１時間かけて滴下した。この混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣に氷水３０ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ×２）で洗浄した。水層に３５％塩酸１.６ｇを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、固体０．７６ｇを得た。該固体を冷ヘキサンで洗浄し、乾燥して、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物Ｉ−ａ−１４〕０．５９ｇを白色粉末として得た。
【００９３】
製造例２に準じて製造した化合物を、化合物Ｉ−ａ−１４と伴に表２に示す。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
2010235591.tif 000072
【００９４】
【表２】
2010235591.tif 000073
【００９５】
製造例３
化合物Ｉ−ａ−１  ０．３２６ｇに、テトラヒドロフラン１２ｍＬ及びトリエチルアミン０．４０ｍＬを加えた。この混合物に塩化ベンゾイル０．２５ｍＬを氷冷下で加えた。氷冷下で１０分間、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍＬを加え、酢酸エチル３０ｍＬで２回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→２：１）に付し、５−ベンゾイルオキシ−４−（２−エチルフェニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物Ｉ−ｂ−１〕０．４６３ｇを無色オイルとして得た。
【００９６】
製造例３に準じて製造した化合物を、化合物Ｉ−ｂ−１と伴に表３および表４に示す。
式（Ｉ−ｂ）で示される化合物：
2010235591.tif 000074
【００９７】
【表３】
2010235591.tif 000075
【００９８】
【表４】
2010235591.tif 000076
【００９９】
表３および表４の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物Ｉ−ｂ−１：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４５−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），７．０９−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ）。
化合物Ｉ−ｂ−３：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ），２．３８−２．５６（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．００−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ）。
化合物Ｉ−ｂ−６：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．１０−１．２２（５Ｈ，ｍ），１．５−１．７（５Ｈ，ｍ），２．２８（１Ｈ，ｂｒ．），２．３８−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ）。
化合物Ｉ−ｂ−８：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４０−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０５−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ）。
化合物Ｉ−ｂ−９：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１６−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）。
化合物Ｉ−ｂ−４５：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３１〜２．３７（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ,ｓ）６．９４（１Ｈ，ｓ）。
化合物（Ｉ−ｂ−４６）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４６〜２．６６（４Ｈ，ｍ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ）。
【０１００】
製造例４
化合物（Ｉ−ａ−１７）  ０．３１ｇ、テトラヒドロフラン５ｍＬ、水素化ナトリウム（約６０％ in oil）９６ｍｇ、及び二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル０．３９ｍLを混合した。この混合物を４．５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物に１mol/L塩酸３ｍＬを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を、飽和食塩水（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−２，６−ジメチル−４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ｂ−４７）〕０．４１ｇを固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（９Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２〜２．３９（４Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ）。
【０１０１】
製造例５
化合物（Ｉ−ａ−１７）  ０．３０ｇ、クロロホルム５ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン０．２６ｍＬ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１２ｍｇ、クロロリン酸ジエチル０．２２ｍＬを混合した。この混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加えｐＨを４とし、クロロホルム（１０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、無色油状の５−（ジエトキシホスホリルオキシ）−２，６−ジメチル−４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−ｂ−４８）〕０．１４ｇを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．２Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３３〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５３〜３．６８（４Ｈ，ｍ）３．７８（３Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）。
【０１０２】
式（II）で示される化合物の製造例を参考例１に示す。
参考例１
４−クロロ−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．５１６ｇ、２−エチルフェニルボロン酸２．５７５ｇ及び炭酸ナトリウム３．３３３ｇの混合物に、１，４−ジオキサン３０ｍＬ及び水２０ｍＬを加えた。この混合物に臭化テトラブチルアンモニウム２．４１７ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．６５７ｇを加え、窒素雰囲気下で１７時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、反応混合物に水５０ｍＬを加え、酢酸エチル１００ｍＬ及び酢酸エチル３０ｍＬで順次抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒（１：２）で洗浄し、４−（２−エチルフェニル）−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物II−１〕３．２３８ｇを黄色結晶として得た。
【０１０３】
参考例１に準じて製造した式（II）で示される化合物を、化合物II−１と伴に表５に示す。
式（II）で示される化合物：
2010235591.tif 000077
【０１０４】
【表５】
2010235591.tif 000078
【０１０５】
表５の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物II−２：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４０−２．５３（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１９−４．３０（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ）。
化合物II−４：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７７−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ）。
化合物II−７：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４５（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ）。
【０１０６】
式（Ｖ−ａ）で示される化合物の代表的な製造例を参考例２に示す。
参考例２
ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）１５．５ｍＬにテトラヒドロフラン４５ｍＬに溶解した２−プロピルブロモベンゼン４．４１２ｇを窒素雰囲気下、−７０℃で８５分間かけて滴下した。得られた混合物を、−７０℃で３０分間攪拌した。ここにホウ酸トリメチル３．７５ｍＬを−７０℃で１５分間かけて滴下した。この混合物を−７０℃で１時間、室温で１８時間攪拌した。反応混合物に２mol/L塩酸３３ｍＬを１０分間かけて滴下し、室温で４時間攪拌した。この混合物に水２０ｍＬを加え、酢酸エチル７０ｍＬで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→２：１）に付し、２−プロピルフェニルボロン酸１．６４１ｇを無色結晶として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．０−６．０（２Ｈ，ｂｒ．），７．２８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．６Ｈｚ），８．２０−８．２３（１Ｈ，ｍ）。
【０１０７】
参考例２に準じて、以下の式（Ｖ−ａ）で示される化合物を製造した。
２−エチル−６−メチルフェニルボロン酸：
ｍｐ９０〜９１℃、
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．０−５．５（２Ｈ，ｂｒ．），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
２，６−ジエチル−４−メチルフェニルボロン酸：
ｍｐ１１１〜１１３℃、
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．０−５．０（２Ｈ，ｂｒ．），６．８８（２Ｈ，ｓ）。
【０１０８】
式（VI）で示される化合物の代表的な製造例を参考例３に示す。
参考例３
２−（メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル２．０g及びアセトニトリル３５ｍＬ、及び炭酸カリウム１．５ｇを混合した。該混合物に２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチルクロリド２．６ｇのアセトニトリル１０ｍＬ中の溶液を氷冷下で約２０分間かけて滴下した。この混合物を室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣に氷水２０ｍＬを加え、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を、飽和食塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチル）−２−メチルヒドラゾノ］プロパン酸エチル〔化合物VI−２〕１．９ｇを白色結晶として得た。
【０１０９】
参考例３に準じて製造した式（VI）で示される化合物を、化合物VI−２と伴に表６に示す。
式（VI）で示される化合物：
2010235591.tif 000079
【０１１０】
【表６】
2010235591.tif 000080
【０１１１】
表６の中で融点の欄に＊を付した化合物についてそれらの1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物VI−３：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０６−７．３０（４Ｈ，ｍ）。
化合物VI−４：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
化合物VI−６：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
化合物VI−７（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３〜１．２５（９Ｈ，ｍ），１．３１〜１．４１（３Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．８１（６Ｈ，ｍ），３．２３，３．４３（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．０５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２７〜４．３９（２Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−８（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０６〜１．２２（６Ｈ，ｍ），１．３１〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．３０，２．３１（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），２．５０〜２．７０（４Ｈ，ｍ），３．２２，３．３８（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２７〜４．３７（２Ｈ，ｍ），６．９０〜６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９８〜７．０２（１Ｈ，ｍ），７．０２〜７．１４（１Ｈ，ｍ）。
化合物VI−９（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２〜１．２５（６Ｈ，ｍ），１．３１〜１．４１（３Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．８１（４Ｈ，ｍ），３．２３，３．４３（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．０２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３７（２Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）。
化合物VI−１０（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１６〜１．２４（３Ｈ，ｍ），１．３２〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５５〜２．８０（２Ｈ，ｍ），３．２３，３．４３（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２７〜４．３８（２Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１１：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２２（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１２（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１〜１．４０（３Ｈ，ｍ），１．５７〜１．７４（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５０〜２．７６（６Ｈ，ｍ），３．２２，３．４２（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．０３，４．０５（２Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３６（２Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１３（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３〜１．２８（１２Ｈ，ｍ），１．３０〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．５０〜２．８０（８Ｈ，ｍ），３．２３，３．４４（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２８〜４．３９（２Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１４（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１３〜１．２６（９Ｈ，ｍ），１．３０〜１．４０（３Ｈ，ｍ），１．５６〜１．７３（２Ｈ，ｍ），２．５０〜２．７６（８Ｈ，ｍ），３．２２，３．４２（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．０３，４．０６（２Ｈ，ｅａｃｈ  ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３７（２Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１５：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５〜１．２５（６Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５５〜２．７０（４Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
化合物VI−１６（Ｅ/Ｚ異性体混合物）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０５〜１．２５（９Ｈ，ｍ），１．３２〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．５０〜２．６９（６Ｈ，ｍ），３．２２，３．３８（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２６〜４．３６（２Ｈ，ｍ），６．９３〜７．００（１Ｈ，ｍ），７．００〜７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０６〜７．１８（１Ｈ，ｍ）。
化合物VI−１７：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５８（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−１８：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
化合物VI−１９：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．２１（６Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８５（２Ｈ，ｓ）。
化合物VI−２０：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９０（２Ｈ，ｓ）。
【０１１２】
以下、製剤例を示す。
製剤例１
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−１                              １０重量％
メトスルフロンメチル                            １重量％
フェンクロラゾールエチル                        ５重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７８重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１に代えて、化合物Ｉ−ａ−２〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１１３】
製剤例２
水和剤
化合物Ｉ−ａ−１２                    ２０重量％
チフェンスルフロンメチル              １０重量％
フェンクロラゾールエチル              １０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ４５重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１２に代えて、化合物Ｉ−ａ−1〜Ｉ−ａ−１１、Ｉ−ａ−１３〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１１４】
製剤例３
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−１４                            １０重量％
トリベニュロンメチル                          １０重量％
フェンクロラゾールエチル                        ５重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６９重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１５〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８の各々のフロアブル剤を得る。
【０１１５】
製剤例４
水和剤
化合物Ｉ−ａ−１６                    ２０重量％
クロルスルフロン                      １０重量％
フェンクロラゾールエチル                ５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５０重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１６に代えて、化合物Ｉ−ａ−1〜Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１７〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１１６】
製剤例５
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−１７                            ２０重量％
フロラスラム                                    ２重量％
フェンクロラゾールエチル                        ５重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６７重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１６、Ｉ−ａ−１８〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１１７】
製剤例６
水和剤
化合物Ｉ−ａ−１８                      ６重量％
ブロモキシニルオクタノエート          ２０重量％
フェンクロラゾールエチル                ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５７重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１８に代えて、化合物Ｉ−ａ−1〜Ｉ−ａ−１７、Ｉ−ａ−１９〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１１８】
製剤例７
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−１９                            １５重量％
ピラスルホトール                                ５重量％
フェンクロラゾールエチル                        ４重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７０重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１８、Ｉ−ａ−２０〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１１９】
製剤例８
水和剤
化合物Ｉ−ａ−２０                      ８重量％
ジカンバジメチルアンモニウム          ２０重量％
フェンクロラゾールエチル                ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５５重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１９、Ｉ−ａ−２１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１２０】
製剤例９
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−２１                              ７重量％
フルロキシピルメプチル                        １４重量％
フェンクロラゾールエチル                        ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７０重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２０、Ｉ−ａ−２２〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１２１】
製剤例１０
水和剤
化合物Ｉ−ａ−２２                      ２重量％
２，４−Ｄジメチルアンモニウム        ２０重量％
フェンクロラゾールエチル                ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６１重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２１、Ｉ−ａ−２３〜Ｉ−ａ−３０，及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１２２】
製剤例１１
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−２５                              ７重量％
クロピラリド                                    ７重量％
フェンクロラゾールエチル                        ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７７重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２４、Ｉ−ａ−２６〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１２３】
製剤例１２
水和剤
化合物Ｉ−ａ−２７                    １５重量％
メトスルフロンメチル                    ３重量％
クロキントセットメキシル                ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６５重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２６、Ｉ−ａ−２８〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１２４】
製剤例１３
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−２９                            １０重量％
チフェンスルフロンメチル                        ５重量％
クロキントセットメキシル                        ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７６重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２８、Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１２５】
製剤例１４
水和剤
化合物Ｉ−ａ−３０                    ２０重量％
トリベニュロンメチル                  １０重量％
クロキントセットメキシル                ５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５０重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−３０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２９、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１２６】
製剤例１５
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−１                              １０重量％
クロルスルフロン                              １０重量％
クロキントセットメキシル                        ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７１重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−２〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１２７】
製剤例１６
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−１２                    １２重量％
フロラスラム                            ６重量％
クロキントセットメキシル                ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６４重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１１、及び、Ｉ−ｂ−１３〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１２８】
製剤例１７
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−１３                              ３重量％
ブロモキシニルオクタノエート                  ２０重量％
クロキントセットメキシル                        ２重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６９重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１３に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１２、及び、Ｉ−ｂ−１４〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１２９】
製剤例１８
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−１４                    １８重量％
ピラスルホトール                        ６重量％
クロキントセットメキシル                ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５８重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１３、及び、Ｉ−ｂ−１５〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１３０】
製剤例１９
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−１６                              ６重量％
ジカンバジメチルアンモニウム                  １８重量％
クロキントセットメキシル                        ４重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６６重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１５、及び、Ｉ−ｂ−１７〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１３１】
製剤例２０
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−１８                      ３重量％
フルロキシピルメプチル              １２重量％
クロキントセットメキシル                １重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６９重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１７、及び、Ｉ−ｂ−１９〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１３２】
製剤例２１
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−２０                              ５重量％
２，４−Ｄジメチルアンモニウム                ２０重量％
クロキントセットメキシル                        ２重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６７重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１９、及び、Ｉ−ｂ−２１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１３３】
製剤例２２
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−２１                    １０重量％
クロピラリド                          ２０重量％
クロキントセットメキシル                ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５２重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２０、及び、Ｉ−ｂ−２２〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１３４】
製剤例２３
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−２２                            １０重量％
メトスルフロンメチル                            ７重量％
メフェンピルジエチル                            ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７４重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２１、及び、Ｉ−ｂ−２３〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１３５】
製剤例２４
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−２３                    １０重量％
チフェンスルフロンメチル              １０重量％
メフェンピルジエチル                    ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６２重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２３に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２２、及び、Ｉ−ｂ−２４〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１３６】
製剤例２５
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−２４                            ２０重量％
トリベニュロンメチル                            ２重量％
メフェンピルジエチル                            ５重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６７重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２３、及び、Ｉ−ｂ−２５〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１３７】
製剤例２６
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−２５                    １０重量％
クロルスルフロン                        ３重量％
メフェンピルジエチル                    ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６９重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２４、及び、Ｉ−ｂ−２６〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１３８】
製剤例２７
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−２６                            ２５重量％
フロラスラム                                    ２重量％
メフェンピルジエチル                            ４重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６３重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２５、及び、Ｉ−ｂ−２７〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１３９】
製剤例２８
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−２８                      ７重量％
ブロモキシニルオクタノエート          ２１重量％
メフェンピルジエチル                    ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５５重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２７、Ｉ−ｂ−２９〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１４０】
製剤例２９
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−３５                            １２重量％
ピラスルホトール                                ３重量％
メフェンピルジエチル                            ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７６重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３４、及び、Ｉ−ｂ−３６〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１４１】
製剤例３０
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−３６                      ５重量％
ジカンバジメチルアンモニウム          １０重量％
メフェンピルジエチル                    ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６７重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５及びＩ−ｂ−３７〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１４２】
製剤例３１
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−３７                              ７重量％
フルロキシピルメプチル                        ２０重量％
メフェンピルジエチル                            ２重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６５重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３６、及び、Ｉ−ｂ−３８〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１４３】
製剤例３２
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−３８                      ３重量％
２，４−Ｄジメチルアンモニウム        １５重量％
メフェンピルジエチル                    ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６５重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３７、Ｉ−ｂ−３９、及び、Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１４４】
製剤例３３
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−３９                              ５重量％
クロピラリド                                  １０重量％
メフェンピルジエチル                            ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７６重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３８、及び、Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１４５】
製剤例３４
化合物（Ｉ−ｂ−１）５部と、メトスルフロンメチル１部と、フェンクロラゾールエチル２部と、下記のＣ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土６１部の混合物に加え、十分に攪拌し、混合して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−２〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１４６】
Ｃ群：
ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、
２，３，６−ＴＢＡ、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）、
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、
アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、
スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、
フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ジクロルミッド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｄｉｏｘｏｌａｎｅ）、及び１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）からなる群。
【０１４７】
製剤例３５
化合物Ｉ−ｂ−１  ２５部と、チフェンスルフロンメチル５部と、フェンクロラゾールエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７７部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１１、及び、Ｉ−ｂ−１３〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１４８】
製剤例３６
化合物Ｉ−ｂ−１３  １０部と、トリベニュロンメチル５部と、フェンクロラゾールエチル３部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種３部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５３部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１３に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１２、及び、Ｉ−ｂ−１４〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１４９】
製剤例３７
化合物Ｉ−ｂ−１４  １０部と、クロルスルフロン５部と、フェンクロラゾールエチル３部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７１部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１３、及び、Ｉ−ｂ−１５〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１５０】
製剤例３８
化合物Ｉ−ｂ−１６  ６部と、フロラスラム２部と、フェンクロラゾールエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種３部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土６１部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１５、及び、Ｉ−ｂ−１７〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１５１】
製剤例３９
化合物Ｉ−ｂ−１８  ３部と、ブロモキシニルオクタノエート１５部と、フェンクロラゾールエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６９部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１７、及び、Ｉ−ｂ−１９〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１５２】
製剤例４０
化合物Ｉ−ｂ−２０  ６部と、ピラスルホトール３部と、フェンクロラゾールエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５８部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１９、及び、Ｉ−ｂ−２１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１５３】
製剤例４１
化合物Ｉ−ｂ−２１  ５部と、ジカンバジメチルアンモニウム１０部と、フェンクロラゾールエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７２部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２０、及び、Ｉ−ｂ−２２〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１５４】
製剤例４２
化合物Ｉ−ｂ−２２  ５部と、フルロキシピルメプチル１０部と、フェンクロラゾールエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５２部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２１、及び、Ｉ−ｂ−２３〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１５５】
製剤例４３
化合物Ｉ−ｂ−２３  ５部と、２，４−Ｄジメチルアンモニウム１５部と、フェンクロラゾールエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６７部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２３に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２２、及び、Ｉ−ｂ−２４〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１５６】
製剤例４４
化合物Ｉ−ｂ−２４  ５部と、クロピラリド５部と、フェンクロラゾールエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５７部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２３、及び、Ｉ−ｂ−２５〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１５７】
製剤例４５
化合物Ｉ−ｂ−２５  １０部と、メトスルフロンメチル３部と、クロキントセットメキシル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７４部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２４、及び、Ｉ−ｂ−２６〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１５８】
製剤例４６
化合物Ｉ−ｂ−２６  ８部と、チフェンスルフロンメチル５部と、クロキントセットメキシル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２５、及び、Ｉ−ｂ−２７〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１５９】
製剤例４７
化合物Ｉ−ｂ−２８  １２部と、トリベニュロンメチル４部と、クロキントセットメキシル３部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７０部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２７、及び、Ｉ−ｂ−２９〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１６０】
製剤例４８
化合物Ｉ−ｂ−３５  ２０部と、クロルスルフロン５部と、クロキントセットメキシル４部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土４０部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３４、及び、Ｉ−ｂ−３６〜Ｉ−ｂ−４８の各々の水和剤を得る。
【０１６１】
製剤例４９
化合物Ｉ−ｂ−３６  １２部と、フロラスラム３部と、クロキントセットメキシル３部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６６部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５、及び、Ｉ−ｂ−３７〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１６２】
製剤例５０
化合物Ｉ−ｂ−３７  ５部と、ブロモキシニルオクタノエート１０部と、クロキントセットメキシル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５２部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３６、Ｉ−ｂ−３８〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１６３】
製剤例５１
化合物Ｉ−ｂ−３８  １０部と、ピラスルホトール４部と、クロキントセットメキシル４部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６６部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３７、Ｉ−ｂ−３９、及び、Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１６４】
製剤例５２
化合物Ｉ−ｂ−３９  ５部と、ジカンバジメチルアンモニウム５部と、クロキントセットメキシル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５７部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３８、及び、Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１６５】
製剤例５３
化合物Ｉ−ａ−１  ３部と、フルロキシピルメプチル１０部と、クロキントセットメキシル３部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７３部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１に代えて、化合物Ｉ−ａ−２〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１６６】
製剤例５４
化合物Ｉ−ａ−１２  ５部と、２，４−Ｄジメチルアンモニウム１０部と、クロキントセットメキシル５部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土４９部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１１、Ｉ−ａ−１３〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１６７】
製剤例５５
化合物Ｉ−ａ−１４  ５部と、クロピラリド２０部と、クロキントセットメキシル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６２部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１５〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１６８】
製剤例５６
化合物Ｉ−ａ−１６  １０部と、メトスルフロンメチル２部と、メフェンピルジエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５０部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１７〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１６９】
製剤例５７
化合物Ｉ−ａ−１７  １０部と、チフェンスルフロンメチル８部と、メフェンピルジエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６４部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１６、Ｉ−ａ−１８〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１７０】
製剤例５８
化合物Ｉ−ａ−１８  １０部と、トリベニュロンメチル７部と、メフェンピルジエチル３部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土４９部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１７、Ｉ−ａ−１９〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１７１】
製剤例５９
化合物Ｉ−ａ−１９  １２部と、クロルスルフロン４部と、メフェンピルジエチル３部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種３部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７２部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１８、Ｉ−ａ−２０〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１７２】
製剤例６０
化合物Ｉ−ａ−２０  ２０部と、フロラスラム２部と、メフェンピルジエチル４部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土４３部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１９、Ｉ−ａ−２１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１７３】
製剤例６１
化合物Ｉ−ａ−２１  ６部と、ブロモキシニルオクタノエート１５部と、メフェンピルジエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６６部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２０、Ｉ−ａ−２２〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１７４】
製剤例６２
化合物Ｉ−ａ−２２  １０部と、ピラスルホトール４部と、メフェンピルジエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５３部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２１、Ｉ−ａ−２３〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１７５】
製剤例６３
化合物Ｉ−ａ−２５  ５部と、ジカンバジメチルアンモニウム１５部と、メフェンピルジエチル３部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６６部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２４、Ｉ−ａ−２６〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１７６】
製剤例６４
化合物Ｉ−ａ−２７  ３部と、フルロキシピルメプチル１０部と、メフェンピルジエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２６、Ｉ−ａ−２８〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１７７】
製剤例６５
化合物Ｉ−ａ−２９  ２部と、２，４−Ｄジメチルアンモニウム２０部と、メフェンピルジエチル２部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６５部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２８、Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１７８】
製剤例６６
化合物Ｉ−ａ−３０  ８部と、クロピラリド１５部と、メフェンピルジエチル３部と、Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土４３部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−３０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２９、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４８を用いて各々の水和剤を得る。
【０１７９】
以下、試験例を示す。
試験例１
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに土を充填し、これにコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）と、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、及び、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）から選ばれる１種以上の試験植物とを播種した。これを温室内でコムギが２〜３葉期まで生育するまで置いた。その後、本化合物と、Ａ群から選ばれる１つの化合物と、Ｂ群から選ばれる１つの化合物とを所定量含む薬剤希釈液を植物体全体に均一に散布した。薬剤希釈液は夫々の化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、水で希釈したものを混合することにより調製した。薬剤処理後、植物を温室内に２１日間置いた。効果を０（無作用）〜１００（完全枯死）の１０１段階で評価した。
結果を表７〜表５８に示す。
【０１８０】
【表７】
2010235591.tif 000081
【０１８１】
【表８】
2010235591.tif 000082
【０１８２】
【表９】
2010235591.tif 000083
【０１８３】
【表１０】
2010235591.tif 000084
【０１８４】
【表１１】
2010235591.tif 000085
【０１８５】
【表１２】
2010235591.tif 000086
【０１８６】
【表１３】
2010235591.tif 000087
【０１８７】
【表１４】
2010235591.tif 000088
【０１８８】
【表１５】
2010235591.tif 000089
【０１８９】
【表１６】
2010235591.tif 000090
【０１９０】
【表１７】
2010235591.tif 000091
【０１９１】
【表１８】
2010235591.tif 000092
【０１９２】
【表１９】
2010235591.tif 000093
【０１９３】
【表２０】
2010235591.tif 000094
【０１９４】
【表２１】
2010235591.tif 000095
【０１９５】
【表２２】
2010235591.tif 000096
【０１９６】
【表２３】
2010235591.tif 000097
【０１９７】
【表２４】
2010235591.tif 000098
【０１９８】
【表２５】
2010235591.tif 000099
【０１９９】
【表２６】
2010235591.tif 000100
【０２００】
【表２７】
2010235591.tif 000101
【０２０１】
【表２８】
2010235591.tif 000102
【０２０２】
【表２９】
2010235591.tif 000103
【０２０３】
【表３０】
2010235591.tif 000104
【０２０４】
【表３１】
2010235591.tif 000105
【０２０５】
【表３２】
2010235591.tif 000106
【０２０６】
【表３３】
2010235591.tif 000107
【０２０７】
【表３４】
2010235591.tif 000108
【０２０８】
【表３５】
2010235591.tif 000109
【０２０９】
【表３６】
2010235591.tif 000110
【０２１０】
【表３７】
2010235591.tif 000111
【０２１１】
【表３８】
2010235591.tif 000112
【０２１２】
【表３９】
2010235591.tif 000113
【０２１３】
【表４０】
2010235591.tif 000114
【０２１４】
【表４１】
2010235591.tif 000115
【０２１５】
【表４２】
2010235591.tif 000116
【０２１６】
【表４３】
2010235591.tif 000117
【０２１７】
【表４４】
2010235591.tif 000118
【０２１８】
【表４５】
2010235591.tif 000119
【０２１９】
【表４６】
2010235591.tif 000120
【０２２０】
【表４７】
2010235591.tif 000121
【０２２１】
【表４８】
2010235591.tif 000122
【０２２２】
【表４９】
2010235591.tif 000123
【０２２３】
【表５０】
2010235591.tif 000124
【０２２４】
【表５１】
2010235591.tif 000125
【０２２５】
【表５２】
2010235591.tif 000126
【０２２６】
【表５３】
2010235591.tif 000127
【０２２７】
【表５４】
2010235591.tif 000128
【０２２８】
【表５５】
2010235591.tif 000129
【０２２９】
【表５６】
2010235591.tif 000130
【０２３０】
【表５７】
2010235591.tif 000131
【０２３１】
【表５８】
2010235591.tif 000132
【産業上の利用可能性】
【０２３２】
本発明除草用組成物は、雑草防除に有用である。