(57)【要約】【課題】本発明の課題は、高い発光効率、低い駆動電圧であった、かつ耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することにある。【解決手段】一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を挟持する有機電界発光素子であって、該発光層が発光材料及び特定の一般式（１）で表されるアダマンタン化合物及び更に電荷輸送材料を含むことを特徴とする有機電界発光素子。2010161325.tif 000090【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を挟持する有機電界発光素子であって、該発光層が発光材料及び下記一般式（１）で表される化合物及び更に電荷輸送材料を含むことを特徴とする有機電界発光素子：
【化１】
2010161325.tif 000088
（一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、又はシリル基を表し、該Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、二重結合、あるいは三重結合を有する基である。Ｘ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、又はシリル基を表す。）。
【請求項２】
前記二重結合を有する基がフェニル基、ビフェニリル基、及びテルフェニリル基より選ばれる基であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、フェニル基であることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物の最高占有軌道と最低非占有軌道とのエネルギー差（Ｅｇと表記）が４．０ｅＶ以上であることを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物の三重項最低励起準位（Ｔ１と表記）が２．７ｅＶ以上であることを特徴とする請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル（Ｉｐと表記）が６．１ｅＶ以上であることを特徴とする請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物の電子親和力（Ｅａと表記）が２．３ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記一般式（１）で表される化合物と前記電荷輸送材料を質量比で１：９９〜５０：５０の範囲で含有することを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物と前記電荷輸送材料を質量比で５：９５〜３５：６５の範囲で含有することを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記一般式（１）で表される化合物を複数混合して含有することを特徴とする請求項１〜請求項９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記複数混合される一般式（１）で表される化合物が互いにフェニル基の数が異なることを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記電荷輸送材料がホール輸送性材料であることを特徴とする請求項１〜請求項１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
前記発光材料が下記一般式（Ａ）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項１〜請求項１２のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2010161325.tif 000089
（一般式（Ａ）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１〜Ｌ１５は、それぞれ独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１とＬ１４との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成してもよい。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成してもよい。Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３は、それぞれ独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。Ｍ１１とＬ１１〜Ｌ１５との結合は、それぞれ独立に、配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。）。
【請求項１４】
前記一般式（Ａ）でＭ１１が白金イオンであることを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はフルカラ−ディスプレイ、バックライト、照明光源等の面光源やプリンタ−等の光源アレイ等に有効に利用できる有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶ場合がある。）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、発光層もしくは発光層を含む複数の有機層と、有機層を挟んだ対向電極とから構成されている。有機ＥＬ素子は、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子からの発光、及び前記励起子からエネルギー移動して生成した他の分子の励起子からの発光の少なくとも一方を利用した発光を得るための素子である。
【０００３】
これまで有機ＥＬ素子は、機能を分離した積層構造を用いることにより、輝度及び素子効率が大きく改善され発展してきた。例えば、正孔輸送層と発光兼電子輸送層を積層した二層積層型素子や正孔輸送層、発光層および電子輸送層とを積層した三層積層型素子や、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層および電子輸送層とを積層した四層積層型素子がよく用いられる。
【０００４】
しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化には、発光効率を高めると共に駆動耐久性を高めることなど未だ多くの課題が残されている。特に発光効率を高めることは、消費電力が低減でき、さらに駆動耐久性の点でも有利となるので、これまで多くの改良手段が開示されている。
【０００５】
例えば、発光層に電子輸送性材料、ホール輸送性材料および発光材料としてのドーパントを含有する発光効率を改良した有機ＥＬ素子が開示されている（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、ホストとなる電子輸送性材料およびホール輸送性材料による電子輸送性およびホール輸送性が充分でなく、期待される発光効率の向上と駆動電力低下が得られていない。
【０００６】
一方、発光効率が高い発光材料の探索も進められている。例えば、発光層に無置換もしくは直鎖状又は分岐のアルキル基を置換基として有するアダマンタン化合物をホスト化合物とし、ゲスト化合物とともに含有する有機ＥＬ素子が、発光効率向上や駆動耐久性向上が見込まれることが開示されている（例えば、特許文献２参照）。しかしながら、該アダマンタン化合物は電荷輸送性を有しないため、電荷はゲスト化合物上しか流れない。従って、該アダマンタン化合物の含有によって駆動電圧が増加し、発光効率の大きな向上は望めない。また、オルト−テルフェニリル基を有するアダマンタン化合物を発光層のホスト材料に用いることにより特に耐熱性が向上し、発光効率が高い有機ＥＬ素子が提供されることが開示されている（例えば、特許文献３参照）。しかしながら、有機ＥＬ素子が実用に供されるには、高い発光効率、高い駆動耐久性の他に、低い駆動電圧で作動すること、広い発光波長領域の発光を可能にすることなど、総合的に多くの具備すべき特性が必要とされる。特許文献２に開示されている発光層の構成では、それらの要求に十分に応えられるとは言えない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００５−１２３１６４号公報
【特許文献２】特開２００６−１２０８１１号公報
【特許文献３】特開２００５−２２００８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、高い発光効率、低い駆動電圧、かつ耐久性に優れた有機ＥＬ素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、下記の手段により達成されるものである。
＜１＞  一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を挟持する有機電界発光素子であって、該発光層が発光材料及び下記一般式（１）で表される化合物及び更に電荷輸送材料を含むことを特徴とする有機電界発光素子：
【００１０】
【化１】
2010161325.tif 000002
【００１１】
（一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、シリル基を表し、該Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、二重結合、あるいは三重結合を有する基である。Ｘ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、シリル基を表す。）。
＜２＞  前記二重結合を有する基がフェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基より選ばれる基であることを特徴とする＜１＞に記載の有機電界発光素子。
＜３＞  前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、フェニル基であることを特徴とする＜１＞または＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞  前記一般式（１）で表される化合物の最高占有軌道と最低非占有軌道とのエネルギー差（Ｅｇと表記）が４．０ｅＶ以上であることを特徴とする＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜５＞  前記一般式（１）で表される化合物の三重項最低励起準位（Ｔ１と表記）が２．７ｅＶ以上であることを特徴とする＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜６＞  前記一般式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャル（Ｉｐと表記）が６．１ｅＶ以上であることを特徴とする＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜７＞  前記一般式（１）で表される化合物の電子親和力（Ｅａと表記）が２．３ｅＶ以下であることを特徴とする＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜８＞  前記一般式（１）で表される化合物と前記電荷輸送材料を質量比で１：９９〜５０：５０の範囲で含有することを特徴とする＜７＞に記載の有機電界発光素子。
＜９＞  前記一般式（１）で表される化合物と前記電荷輸送材料を質量比で５：９５〜３５：６５の範囲で含有することを特徴とする＜８＞に記載の有機電界発光素子。
＜１０＞  前記一般式（１）で表される化合物を複数混合して含有することを特徴とする＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜１１＞  前記複数混合される一般式（１）で表される化合物が互いにフェニル基の数が異なることを特徴とする＜１０＞に記載の有機電界発光素子。
＜１２＞  前記電荷輸送材料がホール輸送性材料であることを特徴とする＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜１３＞  前記発光材料が下記一般式（Ａ）で表される金属錯体であることを特徴とする＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１２】
【化２】
2010161325.tif 000003
【００１３】
（一般式（Ａ）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１〜Ｌ１５は、それぞれ独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１とＬ１４との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成してもよい。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成してもよい。Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３は、それぞれ独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。Ｍ１１とＬ１１〜Ｌ１５との結合は、それぞれ独立に、配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。）。
＜１４＞  前記一般式（Ａ）でＭ１１が白金イオンであることを特徴とする＜１３＞に記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、高い発光効率と低い駆動電圧を有し、かつ耐久性に優れた有機ＥＬ素子が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の有機電界発光素子（以下、適宜「有機ＥＬ素子」と称する場合がある。）について詳細に説明する。
本発明の発光素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に有機発光層（以下、単に「発光層」と称する場合がある。）を含む有機化合物層を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
本発明における有機化合物層は、単層または積層のいずれであってもよい。積層の場合の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
【００１６】
１．一般式（１）で表される化合物
次に本発明の有機電界発光素子に用いる一般式（１）で表される化合物について、詳細に説明する。
【００１７】
【化３】
2010161325.tif 000004
【００１８】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、シリル基を表し、該Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、二重結合、あるいは三重結合を有する基である。Ｘ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、シリル基を表す。
【００１９】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル（すなわち、２−ブチル）、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
【００２０】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表される炭素数２〜６のアルケニル基としては、例えば、ビニル、アリル（すなわち、１−（２−プロペニル））、１−（１−プロペニル）、２−プロペニル、１−（１−ブテニル）、１−（２−ブテニル）、１−（３−ブテニル）、１−（１，３−ブタジエニル）、２−（２−ブテニル）、１−（１−ペンテニル）、５−（シクロペンタジエニル）、１−（１−シクロヘキセニル）などが挙げられる。
【００２１】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表される炭素数２〜６のアルキニル基としては、例えば、エチニル、プロパルギル（すなわち、１−（２−プロピニル））、１−（１−プロピニル）、１−ブタジイニル、１−（１，３−ペンタジイニル）などが挙げられる。
【００２２】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表されるアリール基としては、例えば、フェニル、ｏ−トリル（すなわち、１−（２−メチルフェニル））、ｍ−トリル、ｐ−トリル、１−（２，３−ジメチルフェニル）、１−（３，４−ジメチルフェニル）、２−（１，３−ジメチルフェニル）、１−（３，５−ジメチルフェニル）、１−（２，５−ジメチルフェニル）、ｐ−クメニル、メシチル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントラニル、２−アントラニル、９−アントラニル、および、４−ビフェニリル（すなわち、１−（４−フェニル）フェニル）、３−ビフェニリル、２−ビフェニリルなどのビフェニリル類、４−ｐ−テルフェニリル（すなわち、１−４−（４−ビフェニリル）フェニル）、４−ｍ−テルフェニリル（すなわち、１−４−（３−ビフェニリル）フェニル）などのテルフェニリル類などが挙げられる。
【００２３】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表されるヘテロアリール基としては、含まれるヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられ、具体的には、例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジル、トリアジニル、キノリル、イソキノリニル、ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。
【００２４】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表される炭素数１〜６のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、シクロプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シクロヘキシロキシ、フェノキシなどが挙げられる。
【００２５】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表されるアシル基としては、例えば、アセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。
【００２６】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表されるアシロキシ基としては、例えば、アセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。
【００２７】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表されるアミノ基としては、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルフォリノなどが挙げられる。
【００２８】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表されるエステル基としては、例えば、メチルエステル（すなわち、メトキシカルボニル）、エチルエステル、イソプロピルエステル、フェニルエステル、ベンジルエステルなどが挙げられる。
【００２９】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表されるアミド基としては、例えば、アミドの炭素原子で連結した、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド（すなわち、ジメチルアミノカルボニル）、Ｎ−フェニルアミド、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミドや、アミドの窒素原子で連結した、Ｎ−メチルアセトアミド（すなわち、アセチルメチルアミノ）、Ｎ−フェニルアセトアミド、Ｎ−フェニルベンズアミドなどが挙げられる。
【００３０】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表されるハロゲンとしては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
【００３１】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表される炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１−パーフルオロプロピル、２−パーフルオロプロピル、パーフルオロペンチルなどが挙げられる。
【００３２】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表される炭素数１〜１８のシリル基としては、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、トリフェニルシリル、メチルジフェニルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルなどが挙げられる。
【００３３】
上記のＲ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２は、更に他の置換基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基にアリール基が置換したものとしては、ベンジル、９−フルオレニル、１−（２−フェニルエチル）、１−（４−フェニル）シクロヘキシルなどが挙げられ、アリール基にヘテロアリール基が置換されたものとしては、１−（４−Ｎーカルバゾリル）フェニル、１−（３，５−ジ（Ｎーカルバゾリル））フェニル、１−（４−（２−ピリジル）フェニル）などが挙げられる。
【００３４】
上記のＲ１〜Ｒ４として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、エステル基、シリル基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。
【００３５】
上記のＸ１〜Ｘ１２として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基、エステル基、シリル基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは、水素原子である。
【００３６】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表される炭素数１〜６のアルキル基としては好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルであり、より好ましくは、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシルであり、特に好ましくは、メチル、エチルである。
【００３７】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表されるアリール基として好ましくは、フェニル、ｏ−トリル、１−（３，４−ジメチルフェニル）、１−（３，５−ジメチルフェニル）、１−ナフチル、２−ナフチル、９−アントラニル、および、ビフェニルリル類、テルフェニリル類であり、より好ましくは、フェニル、ビフェニルリル類、テルフェニリル類であり、より好ましくは、フェニルである。
【００３８】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２で表される水素原子は、重水素原子であってもよく、重水素原子である方が好ましい。
【００３９】
一般式（１）で表される化合物に含まれる水素原子は、その一部、もしくは、すべてが重水素原子で置換されていても良い。
【００４０】
Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、二重結合、あるいは三重結合を有する基であるが、二重結合としては、例えば、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ，Ｃ＝Ｎ、Ｎ＝Ｎ、Ｓ＝Ｏ、Ｐ＝Ｏなどが挙げられ、好ましくはＣ＝Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ、Ｓ＝Ｏ、Ｐ＝Ｏであり、より好ましくはＣ＝Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎであり、特に好ましくはＣ＝Ｃである。三重結合としては、Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡Ｎが挙げられ、好ましくはＣ≡Ｃである。
【００４１】
Ｒ１〜Ｒ４の二重結合あるいは三重結合を有する基としては、アリール基が好ましく、なかでも、下記で表されるフェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
【００４２】
【化４】
2010161325.tif 000005
【００４３】
Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、二重結合、あるいは三重結合を有する基であるが、Ｒ１〜Ｒ４で二重結合、あるいは三重結合を有するものの数は２−４が好ましく、３−４がより好ましく、４が特に好ましい。
【００４４】
Ｒ１〜Ｒ４で二重結合、あるいは三重結合を有するものの数が１−３の場合、残りの単結合のみからなるＲ１〜Ｒ４は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シリル基が好ましく、水素原子、アルキル基、シリル基が好ましく、水素原子、アルキル基が特に好ましい。
【００４５】
Ｒ１〜Ｒ４、および、Ｘ１〜Ｘ１２は互いに連結して環構造を形成していても良い。たとえば、下記のように、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ９が互いに連結して、ジアマンタン構造を形成していてもよく、さらに、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ１２が互いに連結して、トリアマンタン構造を形成していてもよい。これらのジアマンタン構造、トリアマンタン構造は、更に置換基で置換されていてもよい。
【００４６】
【化５】
2010161325.tif 000006
【００４７】
本発明に於いては、一般式（１）で表される化合物は、好ましくは複数混合して含有される。好ましくは、二重結合を有する基が互いに異なる化合物、もしくはその置換数が互いに異なる化合物を混合して用いることができる。例えば、二重結合を有する基として上記のフェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基が挙げられ、それらの置換数が１〜４の化合物が挙げられる。例えば、これらの二重結合を有する基の置換数が１のモノ置換体と置換数が４のテトラ置換体を混合して用いることができる。
【００４８】
以下に本発明に用いられる一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明の化合物がこれらに限定されるものではない。
【００４９】
【化６】
2010161325.tif 000007
【００５０】
【化７】
2010161325.tif 000008
【００５１】
【化８】
2010161325.tif 000009
【００５２】
【化９】
2010161325.tif 000010
【００５３】
本発明において、一般式（１）で表される化合物は、発光層中で正孔及び／又は電子のブロッキング（筒抜け防止）、および励起子の拡散抑制を行うことにより、発光効率向上および駆動耐久性向上の効果を示すものと考えられる。
本発明に於いては好ましくは、一般式（１）で表される化合物の最高占有軌道と最低非占有軌道とのエネルギー差（Ｅｇと表記する）が４．０ｅＶ以上である。最高占有軌道と最低非占有軌道とのエネルギー差Ｅｇが４．０ｅＶ以上となる有機化合物は、一般に電気的に不活性で、上記の正孔及び／又は電子のブロッキング効果を発揮することができる。一般式（１）で表される化合物のＥｇはさらには４．１ｅＶ以上がより好ましく、４．２ｅＶ以上が特に好ましい。
【００５４】
一般式（１）で表される化合物の三重項最低励起準位Ｔ１は２．７ｅＶ以上であることが好ましい。このようにすると、発光層の発光材料からの励起子拡散が抑制され、発光効率を一層向上させることができる点で好ましい。発光材料が燐光青発光材料の場合、そのＴ１は２．６ｅＶ前後であり、これからの三重項励起子拡散抑制のためには、電気的に不活性な有機化合物のＴ１はそれ以上、すなわち２．７ｅＶ以上であることが好ましく、このようにすることにより燐光青発光素子においても、発光効率を一層向上させることができる。
【００５５】
さらに本発明においては、一般式（１）で表される化合物のイオン化ポテンシャルＩｐは６．１ｅＶ以上であることが好ましい。このようにすると、該電気的に不活性な有機化合物への発光層の発光材料からの正孔の移動が抑制され、発光効率を一層向上させることができる点で好ましい。さらにＩｐは６．２ｅＶ以上がより好ましく、６．３ｅＶ以上が特に好ましい。特に、発光材料が燐光青発光材料の場合、そのイオン化ポテンシャルは５．８〜５．９ｅＶであり、この燐光青発光材料から電気的に不活性な有機化合物へ正孔を移動させないためには、電気的に不活性な有機化合物のイオン化ポテンシャルはそれ以上、すなわち６．０ｅＶ以上であることが好ましく、このようにすることにより、燐光青発光素子においても、発光効率を一層向上させることができる。特に、燐光発光材料を用いる場合、発光層にホスト材料として広く用いられるＮ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，３−ベンゼン（ｍＣＰと略記する）のイオン化ポテンシャルは５．９ｅＶであり、ｍＣＰから発光層の陰極側隣接層への正孔の筒抜けを抑制するためには、その値よりも大きいことが好ましく、６．１ｅＶ以上とすることにより、正孔の筒抜けを抑制することができ発光効率を一層向上することができる。
【００５６】
また、一般式（１）で表される化合物の電子親和力は２．３ｅＶ以下であることが好ましい。このようにすると、発光層からの電子の筒抜け（主に発光層のホスト材料からの電子の筒抜け）が抑制され、発光効率を一層向上させることができる点で好ましい。発光層にホスト材料として広く用いられるＮ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，３−ベンゼン（ｍＣＰと略記する）の電子親和力は２．４ｅＶであり、ｍＣＰから発光層の陽極側隣接層への電子の筒抜けを抑制するためには、その値よりも小さいことが好ましく、２．３ｅＶ以下とすることにより、電子筒抜けを抑制することができ発光効率を一層向上することができる。
【００５７】
本発明に於いては、一般式（１）で表される化合物を複数混合して用いる場合、その混合比率は好ましくは質量比で１：９９〜５０：５０の範囲であり、より好ましくは、２０：８０〜５０：５０の範囲である。
一般式（１）で表される化合物を複数混合して用いることにより、さらに発光効率の向上と駆動耐久性の向上が達成される。
【００５８】
２．発光層
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明に於ける発光層は、少なくとも発光材料、上記の一般式（１）で表される化合物及び電荷輸送材料を含有する。
【００５９】
２−１．発光材料
本発明に係る発光層中の発光材料は、蛍光発光材料でも、燐光発光材料であっても良い。
本発明においては、発光効率の点から、発光層に燐光発光材料を用いることが好ましい。
【００６０】
（ａ）燐光発光材料
燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げることができる。
遷移金属原子としては、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、及び金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、およびルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
【００６１】
錯体の配位子としては、例えば、Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ等著，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ社１９８７年発行、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著，「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、芳香族炭素環配位子（例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、またはナフチルアニオンなど）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、またはフェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、酢酸配位子など）、アルコラト配位子（例えば、フェノラト配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。
上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
【００６２】
これらの中でも、発光材料の具体例としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００２−２２５３５２、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９等の特許公報に記載の燐光発光化合物などが挙げられる。
【００６３】
これらの発光材料の具体例を以下に示すが、本発明はこれらの化合物に限定される訳ではない。
【００６４】
【化１０】
2010161325.tif 000011
【００６５】
【化１１】
2010161325.tif 000012
【００６６】
【化１２】
2010161325.tif 000013
【００６７】
【化１３】
2010161325.tif 000014
【００６８】
【化１４】
2010161325.tif 000015
【００６９】
（ｂ）蛍光発光材料
蛍光性の発光性ドーパントとしては、一般には、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物（ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、およびこれらの誘導体などを挙げることができる。
【００７０】
本発明に用いられる発光材料は、好ましくは、燐光発光材料であって、その電子親和力（Ｅａ）が２．５ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であり、イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）が５．７ｅＶ以上７．０ｅＶ以下の電子輸送性の燐光発光材料である。
具体的には、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、及びルテシウム錯体が挙げられ、より好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、レニウム、イリジウム、又は白金錯体であり、最も好ましくはイリジウム、白金錯体である。
【００７１】
本発明に用いられる燐光発光材料として特に好ましくは、３座以上の配位子を有する金属錯体である。
【００７２】
（多座金属錯体）
本発明における３座以上の配位子を有する金属錯体について説明する。
１）金属イオン
該金属錯体において金属イオンに配位する原子は特に限定されないが、酸素原子、窒素原子、炭素原子、硫黄原子又はリン原子が好ましく、酸素原子、窒素原子又は炭素原子がより好ましく、窒素原子又は炭素原子が更に好ましい。
【００７３】
金属錯体中の金属イオンは、特に限定されないが、発光効率向上、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、遷移金属イオン、希土類金属イオンであることが好ましく、イリジウムイオン、白金イオン、金イオン、レニウムイオン、タングステンイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、オスミウムイオン、パラジウムイオン、銀イオン、銅イオン、コバルトイオン、亜鉛イオン、ニッケルイオン、鉛イオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、または希土類金属イオン（例えば、ユーロピウムイオン、カドリニウムイオン、またはテルビウムイオンなど）が挙げられ、好ましくは、イリジウムイオン、白金イオン、金イオン、レニウムイオン、タングステンイオン、パラジウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、ユーロピウムイオン、カドリニウムイオン、またはテルビウムイオンであり、より好ましくは、イリジウムイオン、白金イオン、レニウムイオン、タングステンイオン、ユーロピウムイオン、カドリニウムイオン、またはテルビウムイオンであり、さらに好ましくは、イリジウムイオン、白金イオン、パラジウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、またはガリウムイオンであり、最も好ましくは白金イオンである。
【００７４】
２）配位数
本発明における３座以上の配位子を有する金属錯体としては、発光効率向上、耐久性向上の観点から、３座以上６座以下の配位子を有する金属錯体が好ましく、イリジウムイオンに代表される６配位型錯体を形成しやすい金属イオンの場合には、３座、４座、または６座の配位子を有する金属錯体がより更好ましく、白金イオンに代表される４配位型錯体を形成しやすい金属イオンの場合には、３座または４座の配位子を有する金属錯体がより好ましく、４座の配位子を有する金属錯体が更に好ましい。
【００７５】
３）配位子
本発明における金属錯体の配位子は発光効率向上、耐久性向上の観点から、鎖状、又は、環状であることが好ましく、中心金属（例えば、後述する一般式（Ａ）で表される化合物の場合であればＭ１１を表す。）に窒素で配位する含窒素へテロ環（例えば、ピリジン環、キノリン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、またはトリアゾール環など）を少なくとも一つ有することが好ましい。該含窒素ヘテロ環としては、含窒素６員ヘテロ環、含窒素５員ヘテロ環であることがより好ましい。これらのヘテロ環は他の環と縮合環を形成してもよい。
【００７６】
金属錯体の配位子が鎖状であるとは、金属錯体の配位子が環状構造をとらないことを意味する（例えば、ターピリジル配位子など。）。また、金属錯体の配位子が環状であるとは、金属錯体中の複数の配位子が互いに結合して、閉じた構造形成することを意味する（例えば、フタロシアニン配位子、クラウンエーテル配位子など。）。
【００７７】
４）好ましい金属錯体の構造
本発明における金属錯体としては、以下に詳述する一般式（Ａ）で表される有機化合物であることが好ましい。
【００７８】
＜一般式（Ａ）で表される金属錯体＞
先ず、一般式（Ａ）で表される有機化合物について説明する。
【００７９】
【化１５】
2010161325.tif 000016
【００８０】
一般式（Ａ）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１〜Ｌ１５は、それぞれ独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１とＬ１４との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成してもよい。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成してもよい。
Ｙ１１、Ｙ１２、およびＹ１３は、それぞれ独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。Ｍ１１とＬ１１〜Ｌ１５との結合は、それぞれ独立に、配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。
【００８１】
一般式（Ａ）で表される有機化合物について詳細に説明する。
一般式（Ａ）中、Ｍ１１は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、２価または３価の金属イオンが好ましい。２価または３価の金属イオンとしては、金イオン、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、またはユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。
【００８２】
一般式（Ａ）中、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４は、それぞれ独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４に含まれ、かつ、Ｍ１１に配位する原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、又はリン原子が好ましく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は炭素原子がより好ましく、窒素原子、酸素原子、又は炭素原子が更に好ましい。
【００８３】
Ｍ１１とＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４でそれぞれ形成される結合は、それぞれ独立に、共有結合であってもイオン結合であっても配位結合であってもよい。本発明における配位子とは、説明の便宜上、配位結合のみならず他のイオン結合、共有結合により形成された場合においても用いるものとする。
Ｌ１１、Ｙ１２、Ｌ１２、Ｙ１１、Ｌ１３、Ｙ１３、及びＬ１４から成る配位子は、アニオン性配位子（少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子）であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、１〜３が好ましく、１、２がより好ましく、２がさらに好ましい。
【００８４】
Ｍ１１に炭素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては、特に限定されないが、それぞれ独立にイミノ配位子、芳香族炭素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、またはフェナントラセン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばチオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など）およびこれらの互変異性体）が挙げられる。
【００８５】
Ｍ１１に窒素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、含窒素へテロ環配位子（例えば、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体（なお、本発明では通常の異性体以外に次のような例も互変異性体と定義する。例えば、後述する化合物（２４）の５員ヘテロ環配位子、化合物（６４）の末端５員ヘテロ環配位子もピロール互変異性体と定義する。）など、アミノ配位子（アルキルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばメチルアミノなどが挙げられる。）、アリールアミノ配位子（例えばフェニルアミノなどが挙げられる。）、アシルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、イミノ配位子など）が挙げられる。これらの配位子はさらに置換されていてもよい。
【００８６】
Ｍ１１に酸素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジニルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシルオキシ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ配位子（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、カルボニル配位子（例えばケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子など）、エーテル配位子（例えばジアルキルエーテル配位子、ジアリールエーテル配位子、フリル配位子など）などが挙げられる。
【００８７】
Ｍ１１に硫黄原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、チオカルボニル配位子（例えばチオケトン配位子、チオエステル配位子など）、又はチオエーテル配位子（例えばジアルキルチオエーテル配位子、ジアリールチオエーテル配位子、チオフリル配位子など）などが挙げられる。これらの置換配位子は更に置換されてもよい。
【００８８】
Ｍ１１にリン原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、ジアルキルホスフィノ基、ジアリールホスフィノ基、トリアルキルホスフィノ基、トリアリールホスフィノ基、およびホスフィニノ基等が挙げられる。これらの基は更に置換されてもよい。
【００８９】
Ｌ１１及びＬ１４は、それぞれ独立に、芳香族炭素環配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、エーテル配位子、アルキルチオ配位子、アリールチオ配位子、アルキルアミノ配位子、アリールアミノ配位子、アシルアミノ配位子、含窒素へテロ環配位子（例えばピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、又は、それらを含む縮配位子体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、又は、これらの互変異性体など）が好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子、並びにピリジン配位子、ピラジン配位子、イミダゾール配位子、又は、それらを含む縮配位子体（例えば、キノリン配位子、キノキサリン配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、又は、これらの互変異性体がより好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、又はアリールアミノ配位子がさらに好ましく、芳香族炭素環配位子、又はアリールオキシ配位子が特に好ましい。
【００９０】
Ｌ１２及びＬ１３は、それぞれ独立に、Ｍ１１と配位結合を形成する配位子が好ましく、Ｍ１１と配位結合を形成する配位子としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、またはインドレニン環など）及び、これらの互変異性体が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズピロールなど）、及び、これらの互変異性体がより好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）がさらに好ましく、ピリジン環、及び、ピリジン環を含む縮環体（例えば、キノリン環など）が特に好ましい。
【００９１】
一般式（Ａ）中、Ｌ１５はＭ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１５は１〜４座の配位子が好ましく、１〜４座のアニオン性配位子がより好ましい。１〜４座のアニオン性配位子としては特に限定されないが、ハロゲン配位子、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えば、ピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ１１、Ｙ１２、Ｌ１２、Ｙ１１、Ｌ１３、Ｙ１３、Ｌ１４で形成される４座配位子が好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ１１、Ｙ１２、Ｌ１２、Ｙ１１、Ｌ１３、Ｙ１３、Ｌ１４で形成される４座配位子がより好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えば、ピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）がさらに好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）が特に好ましい。配位座の数、及び配位子の数が、金属の配位数を上回ることはない。但し、Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成しても良い。
【００９２】
一般式（Ａ）中、Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、それぞれ独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。連結基としては、特に限定されないが、例えば、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子から選択される原子を含んで構成される連結基が好ましい。このような連結基の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
【００９３】
【化１６】
2010161325.tif 000017
【００９４】
また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。
【００９５】
Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、またはアルケニレン基が好ましい。Ｙ１１は、単結合、アルキレン基がより好ましく、アルキレン基がさらに好ましい。Ｙ１２及びＹ１３は、単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。
【００９６】
Ｙ１２、Ｌ１１、Ｌ１２、及びＭ１１で形成される環、Ｙ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＭ１１で形成される環、Ｙ１３、Ｌ１３、Ｌ１４、及びＭ１１で形成される環は、それぞれ環員数４〜１０が好ましく、環員数５〜７がより好ましく、環員数５又は６がさらに好ましい。
【００９７】
一般式（Ａ）中、ｎ１１は０〜４を表す。Ｍ１１が配位数４の金属の場合、ｎ１１は０であり、Ｍ１１が配位数６の金属の場合、ｎ１１は１、２が好ましく、１がより好ましい。Ｍ１１が配位数６でｎ１１が１の場合Ｌ１５は２座配位子を表し、Ｍ１１が配位数６でｎ１１が２の場合Ｌ１５は単座配位子を表す。Ｍ１１が配位数８の金属の場合、ｎ１１は１〜４が好ましく、１、２がより好ましく、１がより好ましい。Ｍ１１が配位数８でｎ１１が１の場合Ｌ１５は４座配位子を表し、Ｍ１１が配位数８でｎ１１が２の場合Ｌ１５は２座配位子を表す。ｎ１１が複数のときは、複数のＬ１５は同じであっても異なっていてもよい。
【００９８】
一般式（Ａ）で表される化合物の具体例として、以下の化合物が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に限定される訳ではない。
【００９９】
【化１７】
2010161325.tif 000018
【０１００】
【化１８】
2010161325.tif 000019
【０１０１】
多座金属錯体として、上記一般式（Ａ）で表される化合物のうち、Ｍが白金原子である白金錯体が特に好ましい。
上記白金錯体として、好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０１０２】
【化１９】
2010161325.tif 000020
【０１０３】
式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３はそれぞれ独立に単結合または二価の連結基を表す。
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４は、それぞれ独立に、Ｐｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましい。
【０１０４】
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子および、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
【０１０５】
窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子およびそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子およびそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
【０１０６】
酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子およびそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
【０１０７】
硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子およびそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
【０１０８】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては下記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１０９】
（置換基群Ａ）
置換基群Ａは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基などが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基などが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基などが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシロキシ基などが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基などが挙げられる。）、
【０１１０】
ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ基、ピラジニルルオキシ基、ピリミジルオキシ基、キノリルオキシ基などが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基などが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル基などが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。）、
【０１１１】
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基などが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ基などが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ基、２−ベンズイミゾリルチオ基、２−ベンズオキサゾリルチオ基、２−ベンズチアゾリルチオ基などが挙げられる。）、
【０１１２】
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル基、トシル基などが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基などが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。）、又はシリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基などが挙げられる。）である。
【０１１３】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、さらに好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１１４】
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、単結合または二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、またはこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
【０１１５】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、好ましくは、下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０１１６】
【化２０】
2010161325.tif 000021
【０１１７】
式中、Ｌ１は単結合または二価の連結基を表す。Ａ１〜Ａ６は、それぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｘ１およびＸ２はＣまたはＮを表す。Ｚ１およびＺ２は式中のＸ−Ｃと共に形成される５または６員の芳香環または芳香族ヘテロ環を表す。
【０１１８】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ１は、単結合または二価の連結基を表す。Ｌ１で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、またはこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。
【０１１９】
Ｌ１として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。Ａ１〜Ａ６はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０１２０】
Ａ１〜Ａ６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ１〜Ａ６がＣ−Ｒである場合に、Ａ２、Ａ５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基であり、Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。Ｘ１およびＸ２はＣまたはＮを表す。Ｚ１は式中のＸ１−Ｃと共に形成される５または６員の芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２は式中のＸ２−Ｃと共に形成される５または６員の芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ１およびＺ２で表される芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、シンノリン環、アクリジン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、プテリジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ホスホール環、ホスフィニン環、シロール環などが挙げられる。Ｚ１およびＺ２は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｚ１およびＺ２は他の環と縮合環を形成していても良い。
【０１２１】
Ｚ１およびＺ２として好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環である。
【０１２２】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体である。
【０１２３】
【化２１】
2010161325.tif 000022
【０１２４】
式中、Ａ１〜Ａ１３は、それぞれ独立に、Ｃ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｌ１は単結合または二価の連結基を表す。
【０１２５】
一般式（Ｃ−３）について説明する。Ｌ１、Ａ１〜Ａ６は一般式（Ｃ−２）のそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立に、Ｃ−ＲまたはＮを表し、Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０の内少なくとも一つはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群（Ａ）として挙げたものが適用できる。Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
【０１２６】
Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０のうち、少なくとも一つはＮ原子を表し、Ｎ原子の数は１〜２が好ましく、１がさらに好ましい。
Ｎ原子の位置は、Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０のいずれでもよいが、Ａ８またはＡ９がＮ原子であることが好ましく、Ａ８がＮ原子であることがより好ましい。
２つの炭素原子、Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０から形成される６員環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。前記６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属−炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなり有利である。
【０１２７】
Ａ１１、Ａ１２およびＡ１３は、それぞれ独立に、Ｃ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ１１、Ａ１２およびＡ１３がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
【０１２８】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【０１２９】
【化２２】
2010161325.tif 000023
【０１３０】
一般式（Ｃ−４）中、Ａ１〜Ａ６、及びＡ１４〜Ａ２１はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｌ１は単結合または二価の連結基を表す。
【０１３１】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ１〜Ａ６、Ａ１４〜Ａ２１それぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ａ１〜Ａ６およびＬ１は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＡ１〜Ａ６およびＬ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１３２】
Ａ１４〜Ａ２１としては、Ａ１４〜Ａ１７とＡ１８〜Ａ２１のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。Ｎであるのは、Ａ１５〜Ａ１７とＡ１９〜Ａ２１から選ばれるのが好ましく、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１９、Ａ２０から選ばれるのがより好ましく、Ａ１５、Ａ１９から選ばれるのが特に好ましい。
Ａ１４〜Ａ２１がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ１５、Ａ１９のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ１４、Ａ１６、Ａ１８、Ａ２０の表すＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基である。Ａ１４、Ａ１８の表すＲとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。Ａ１４〜Ａ１６、Ａ１８〜Ａ２０のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
【０１３３】
上記白金錯体の具体例として、以下のような化合物が挙げられるが本発明はこれらの化合物に限定される訳ではない。
【０１３４】
【化２３】
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【０１３５】
【化２４】
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【０１３６】
【化２５】
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【０１３７】
【化２６】
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【０１３８】
【化２７】
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【０１３９】
【化２８】
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【０１４０】
【化２９】
2010161325.tif 000030
【０１４１】
【化３０】
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【０１４２】
【化３１】
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【０１４３】
【化３２】
2010161325.tif 000033
【０１４４】
白金錯体の具体例として、更に、以下の化合物が挙げられるが本発明はこれらの化合物に限定される訳ではない。
【０１４５】
【化３３】
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【０１４６】
【化３４】
2010161325.tif 000035
【０１４７】
【化３５】
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【０１４８】
【化３６】
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【０１４９】
【化３７】
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【０１５０】
【化３８】
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【０１５１】
【化３９】
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【０１５２】
【化４０】
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【０１５３】
【化４１】
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【０１５４】
【化４２】
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【０１５５】
【化４３】
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【０１５６】
【化４４】
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【０１５７】
【化４５】
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【０１５８】
【化４６】
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【０１５９】
【化４７】
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【０１６０】
【化４８】
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【０１６１】
【化４９】
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【０１６２】
【化５０】
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【０１６３】
【化５１】
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【０１６４】
【化５２】
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【０１６５】
【化５３】
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【０１６６】
【化５４】
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【０１６７】
【化５５】
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【０１６８】
【化５６】
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【０１６９】
【化５７】
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【０１７０】
【化５８】
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【０１７１】
【化５９】
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【０１７２】
【化６０】
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【０１７３】
【化６１】
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【０１７４】
【化６２】
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【０１７５】
本発明の実施例で示すように、本発明に於ける白金錯体を本発明の態様で使用した場合、予想外に高い発光効率、および低い駆動電圧を示した。これらの高い発光効率、低駆動電圧の原因は明らかではないが、白金錯体が一般に平面状構造を取りやすいという構造上の特徴から、以下のように推定される。薄膜中において、平面状の白金錯体は分子同士で会合体を形成し易いが、本発明における一般式（１）で表される化合物が同時に存在する場合、複数の白金錯体間に一般式（１）で表される化合物の二重結合、あるいは三重結合を有する基が挟まれやすいため、白金錯体間の会合が抑制される。このように一般式（１）で表される化合物の存在が薄膜中の白金錯体の分散性を向上させることが、有機ＥＬ素子特性の向上をもたらすものと考えられる。
【０１７６】
２−２．電荷輸送材料
本発明における発光層は、発光材料および一般式（１）で表される化合物とともに、電荷輸送材料を含有する。本発明に用いられる電荷輸送材料は、好ましくはホール輸送性材料である。
本発明の発光層に用いられるホール輸送性材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．１ｅＶ以上６．４ｅＶ以下であることが好ましく、５．４ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがより好ましく、５．６ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが１．２ｅＶ以上３．１ｅＶ以下であることが好ましく、１．４ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることがより好ましく、１．８ｅＶ以上２．８ｅＶ以下であることが更に好ましい。
【０１７７】
このようなホール輸送性材料としては、具体的には、例えば、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及びそれらの誘導体等が挙げられる。
中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格および芳香族第三級アミン骨格の少なくとも一方を複数個有するものが好ましい。
このようなホール輸送性材料の具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１７８】
【化６３】
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【０１７９】
【化６４】
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【０１８０】
【化６５】
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【０１８１】
【化６６】
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【０１８２】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１８３】
３．有機ＥＬ素子の構成
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成について、詳細に説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に発光層を含む複数の有機化合物層を有し、好ましくは、発光層の両側に、発光層に隣接して有機化合物層を有する。発光層に隣接している有機化合物層と電極の間には、更に有機化合物層を有していてもよい。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。通常の場合、陽極が透明である。
【０１８４】
本発明における有機化合物層の積層の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。
【０１８５】
本発明の有機電界発光素子における有機化合物層の好適な態様は、陽極側から順に、少なくとも、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、及び電子注入層、を有する態様である。
【０１８６】
尚、発光層と電子輸送層との間に正孔ブロック層を有した場合には、発光層と隣接する有機化合物層は、陽極側が正孔輸送層になり、陰極側が正孔ブロック層となる。また、陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
【０１８７】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、発光層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、およびポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０１８８】
基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。
【０１８９】
基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。
【０１９０】
基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
【０１９１】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０１９２】
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。
【０１９３】
陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。
【０１９４】
本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。が、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
【０１９５】
なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【０１９６】
陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。
【０１９７】
陽極の抵抗値としては、１０３Ω／□以下が好ましく、１０２Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。
【０１９８】
なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電極膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。
【０１９９】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０２００】
陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、およびイッテルビウム等の希土類金属などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
【０２０１】
これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１質量％〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。
【０２０２】
なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの公報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
【０２０３】
陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
【０２０４】
陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【０２０５】
本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機化合物層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１ｎｍ〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
【０２０６】
陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１ｎｍ〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
【０２０７】
＜有機化合物層＞
本発明における有機化合物層について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有しており、発光層以外の他の有機化合物層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
【０２０８】
−有機化合物層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式、転写法、印刷法、インクジェット方式等いずれによっても好適に形成することができる。
【０２０９】
−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。本発明の正孔注入層、正孔輸送層に使用できる材料としては、特に限定はなく、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾール、フェニルアジンを配位子に有する金属錯体、等を含有する層であることが好ましい。
【０２１０】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
【０２１１】
具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、および三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。
【０２１２】
有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
この他にも、特開平６−２１２１５３、特開平１１−１１１４６３、特開平１１−２５１０６７、特開２０００−１９６１４０、特開２０００−２８６０５４、特開２０００−３１５５８０、特開２００１−１０２１７５、特開２００１−１６０４９３、特開２００２−２５２０８５、特開２００２−５６９８５、特開２００３−１５７９８１、特開２００３−２１７８６２、特開２００３−２２９２７８、特開２００４−３４２６１４、特開２００５−７２０１２、特開２００５−１６６６３７、特開２００５−２０９６４３等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
【０２１３】
これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して０．０１質量％〜５０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。
【０２１４】
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜３００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜２００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜３００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２１５】
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。本発明の電子注入層、電子輸送層に使用できる材料として特に限定は無く、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【０２１６】
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層あるいは電子輸送層には、電子供与性ドーパントを含有させることができる。電子注入層、あるいは電子輸送層に導入される電子供与性ドーパントとしては、電子供与性で有機化合物を還元する性質を有していればよく、Ｌｉなどのアルカリ金属、Ｍｇなどのアルカリ土類金属、希土類金属を含む遷移金属や還元性有機化合物などが好適に用いられる。金属としては、特に仕事関数が４．２ｅＶ以下の金属が好適に使用でき、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｙ、Ｃｓ、Ｌａ、Ｓｍ、Ｇｄ、およびＹｂなどが挙げられる。また、還元性有機化合物としては、例えば、含窒素化合物、含硫黄化合物、含リン化合物などが挙げられる。
この他にも、特開平６−２１２１５３、特開２０００−１９６１４０、特開２００３−６８４６８、特開２００３−２２９２７８、特開２００４−３４２６１４等に記載の材料を用いることが出来る。
【０２１７】
これらの電子供与性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子供与性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して０．１質量％〜３０質量％であることが好ましく、０．１質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。
【０２１８】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２１９】
−ホールブロック層−
ホールブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として、ホールブロック層を設けることができる。
ホールブロック層を構成する化合物の例としては、ＢＡｌｑ等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、ＢＣＰ等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
ホールブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
ホールブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２２０】
−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
ホールブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２２１】
＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物、ＳｉＮｘ、ＳｉＮｘＯｙ等の金属窒化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【０２２２】
保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【０２２３】
＜封止＞
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、および酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、およびシリコーンオイル類が挙げられる。
【０２２４】
＜駆動＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号公報、同６−３０１３５５号公報、同５−２９０８０号公報、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号公報、同８−２４１０４７号公報、特許第２７８４６１５号公報、米国特許５８２８４２９号公報、同６０２３３０８号公報等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２２５】
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０２２６】
本発明の発光素子は、発光層から見て基板の反対側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。
【０２２７】
（本発明の用途）
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
【実施例】
【０２２８】
本発明について実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２２９】
実施例１  
＜有機ＥＬ素子の作製＞
（比較の有機ＥＬ素子Ａ１の作製）
１）陽極の形成
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上に酸化インジウム錫（以後、ＩＴＯと略記）を１００ｎｍの厚さで蒸着し製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
２）正孔注入・輸送層
このＩＴＯガラス基板上に、銅フタロシアニン（以後、ＣｕＰｃと略記）を１０ｎｍ、続いてＮ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（以後、α−ＮＰＤと略記）を５０ｎｍに蒸着した。
【０２３０】
３）発光層
上記正孔注入・輸送層の上に一般式（１）の化合物（ＡＤ−１）、及び電子輸送性発光材料として白金錯体Ｐｔ−１を質量比で８５：１５となるように共蒸着した。
蒸着厚みは３０ｎｍであった。
【０２３１】
４）電子輸送層
次いで、電子輸送材料Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ−（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）−４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（以後、ＢＡｌｑと略記）を膜厚４０ｎｍ蒸着した。
５）電子注入層
さらにＬｉＦを膜厚約１ｎｍ蒸着した。
６）陰極電極の形成
この上にパターニングしたマスク（発光面積が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、アルミニウムを膜厚約１００ｎｍに蒸着して素子を作製した。なお、作製した素子は乾燥グローブボックス内で封止した。
上記の蒸着は、１０−３Ｐａ〜１０−４Ｐａの真空中で、基板温度は室温の条件下で行った。
【０２３２】
（比較の有機ＥＬ素子Ａ２の作製）
比較の素子Ａ１において、発光層を下記に変更し、その他は比較の素子Ａ１と同様にして比較の素子Ａ２を作製した。
発光層：ホール輸送性ホスト材料Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，３−ベンゼン（ｍＣＰと略記する）と電子輸送性発光材料Ｐｔ−１を質量比で８５：１５となるように共蒸着した。蒸着厚みは３０ｎｍであった。
【０２３３】
（本発明の有機ＥＬ素子１〜４の作製）
比較の有機ＥＬ素子Ａ１の作製において、発光層として下記の層を用いる以外は比較の有機ＥＬ素子Ａ１の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子１〜４を作製した。
発光層：ホール輸送性ホスト材料ｍＣＰ、一般式（１）の化合物（ＡＤ−１）、及び電子輸送性発光材料Ｐｔ−１の質量比をａ：ｂ：ｃとした時に下記比率となるように共蒸着した。蒸着厚みは３０ｎｍであった。
有機ＥＬ素子１：    ａ：ｂ：ｃ＝７０：１５：１５
有機ＥＬ素子２：    ａ：ｂ：ｃ＝６０：２５：１５
有機ＥＬ素子３：    ａ：ｂ：ｃ＝５０：３５：１５
有機ＥＬ素子４：    ａ：ｂ：ｃ＝４０：４５：１５
【０２３４】
【化６７】
2010161325.tif 000068
【０２３５】
＜有機ＥＬ素子の性能評価＞
１）外部量子効率
東陽テクニカ（株）製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は、浜松ホトニクス（株）製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらの数値をもとに、輝度が１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率を輝度換算法により算出した。  
【０２３６】
２）駆動電圧
東陽テクニカ（株）製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。素子に流す電流値が１０ｍＡ／ｃｍ２となったときの電圧を駆動電圧として測定した。
３）駆動耐久性：輝度半減時間
各素子を輝度１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加し、連続駆動して輝度が５００ｃｄ／ｍ２になるまでの時間を測定した。比較の素子Ａ１の値を１として、比較の素子Ａ１に対しての相対値（比）で表した。この相対輝度半減時間をもってして駆動耐久性の指標とした。
【０２３７】
得られた結果を下記の表１にまとめた。  
【０２３８】
【表１】
2010161325.tif 000069
【０２３９】
上記結果から明らかなように、比較の素子Ａ１に対して本発明の素子１、２、３、４は、予想外に高い外部量子効率、低い駆動電圧、及び高い駆動耐久性を有する発光特性を示した。また、比較の素子Ａ２に対して本発明の素子１、２、３、４は、予想外に高い外部量子効率、および同等の駆動電圧の上、高い駆動耐久性を示した。
さらに、本発明の素子は一般式（１）の化合物の含有率が１５質量％から３５質量％までは含有率の増加とともに外部量子効率の向上、および駆動耐久性が向上するより優れた性能を示したが、該含有率が４５質量％まで増加するとそれらの効果は低下した。
【０２４０】
実施例２
１．試料の作製
（有機ＥＬ素子５の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子１の作製において、発光層として下記の層を用いる以外は比較の有機ＥＬ素子１の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子５を作製した。
ホール輸送性ホスト材料ｍＣＰ、一般式（１）の化合物（ＡＤ−２）、及び電子輸送性発光材料Ｐｔ−１の質量比を７０：１５：１５となるように共蒸着した。蒸着厚みは３０ｎｍであった。
【０２４１】
（有機ＥＬ素子６の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子１の作製において、発光層として下記の層を用いる以外は比較の有機ＥＬ素子１の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子５を作製した。
ホール輸送性ホスト材料ｍＣＰ、一般式（１）の化合物（ＡＤ−３）、及び電子輸送性発光材料Ｐｔ−１の質量比を７０：１５：１５となるように共蒸着した。蒸着厚みは３０ｎｍであった。
【０２４２】
【化６８】
2010161325.tif 000070
【０２４３】
２．評価結果
得られた素子について実施例１と同様に性能を評価した。結果を表２に示した。
その結果、比較の素子Ａ２に対して本発明の素子５、６は、予想外に高い外部量子効率、および同等の駆動電圧の上、さらに高い駆動耐久性を示した。
【０２４４】
【表２】
2010161325.tif 000071
【０２４５】
実施例３
（有機ＥＬ素子１１〜１６の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子３の作製において、発光層の一般式（１）の化合物として表３に示した化合物および混合比率で用いる以外は比較の有機ＥＬ素子３の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子１１〜１６を作製した。各素子とも発光材料Ｐｔ−１の含有量は、１５質量％で一定である。表３中、一般式（１）の化合物の総量が３５質量％を超えた場合は、ホスト材料ｍＣＰの含有率を減らして調整した。
【０２４６】
【表３】
2010161325.tif 000072
【０２４７】
（評価結果）
得られた素子について実施例１と同様に性能を評価した。結果を表３に示した。
上記結果から明らかなように、本発明の素子１１〜１６は、予想外に高い外部量子効率、および低い駆動電圧の発光特性を有し、更に、本発明の素子１３〜１６は、一段と高い外部量子効率、および低い駆動電圧の発光特性を有し、且つ、高い駆動耐久性を有していた。即ち、一般式（１）で表される化合物を２種併用することによって更に優れた本発明の効果が得られることが明らかとなった。
【０２４８】
実施例４
（有機ＥＬ素子２２〜２４の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子の作製において、発光層の一般式（１）の化合物として表４に示した化合物を用いる以外は実施例１の有機ＥＬ素子の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子２２〜２４、および比較の素子Ｃ１を作製した。各素子とも発光材料Ｐｔ−１の含有量は、１５質量％で一定である。表４中、一般式（１）の化合物とホスト材料ｍＣＰの合計の含有率は８５質量％である。
【０２４９】
【表４】
2010161325.tif 000073
【０２５０】
【化６９】
2010161325.tif 000074
【０２５１】
得られた素子について実施例１と同様に性能を評価した。結果を表４に示した。
本発明の素子２２〜２４は、比較の素子Ｃ１に比較して、予想外に高い外部量子効率、および低い駆動電圧の発光特性の上、さらに高い駆動耐久性を有していた。
【０２５２】
実施例５
（有機ＥＬ素子２５〜２７の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子の作製において、発光層の発光材料をＰｔ−１に代えてＰｔ−２を用い、ホスト材料として、表５に示すように、ｍＣＰ、Ｈ−１又はＨ−２を用いる以外は実施例１の有機ＥＬ素子の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子２５〜２７を作製した。各素子とも発光材料の含有量は１５質量％、化合物（ＡＤ−１）の含有量は１５質量％、ホスト材料の含有量は７０質量％である。
（比較の素子Ｄ１〜Ｄ３を作製）
また、発光層に化合物（ＡＤ−１）を含まず、ホスト材料の含有量を８５質量％とする以外は上記有機ＥＬ素子２５〜２７と全く同様にして比較の素子Ｄ１〜Ｄ３を作製した。
【０２５３】
【表５】
2010161325.tif 000075
【０２５４】
得られた素子について実施例１と同様に性能を評価した。結果を表５に示した。
本発明の素子２５〜２７は、各々対応する比較の素子Ｄ１〜Ｄ３に比較して、予想外に高い外部量子効率、および低い駆動電圧の発光特性の上、さらに高い駆動耐久性を有していた。
【０２５５】
【化７０】
2010161325.tif 000076
【０２５６】
実施例６
（有機ＥＬ素子２８〜３０の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子の作製において、発光層の一般式（１）の化合物として化合物（ＡＤ−８）を用い、発光材料をＰｔ−１に代えてＰｔ−２を用い、ホスト材料として、表６に示すように、ｍＣＰ、Ｈ−１又はＨ−２を用いる以外は実施例１の有機ＥＬ素子の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子２８〜３０を作製した。各素子とも発光材料の含有量は１５質量％、ＡＤ−８の含有量は１５質量％、ホスト材料の含有量は７０質量％である。
（比較の素子Ｅ１〜Ｅ３の作製）
また、発光層に化合物（ＡＤ−８）を含まず、ホスト材料の含有量を８５質量％とする以外は上記有機ＥＬ素子２８〜３０と全く同様にして比較の素子Ｅ１〜Ｅ３を作製した。
【０２５７】
【表６】
2010161325.tif 000077
【０２５８】
得られた素子について実施例１と同様に性能を評価した。結果を表６に示した。
本発明の素子２８〜３０は、各々対応する比較の素子Ｅ１〜Ｅ３に比較して、予想外に高い外部量子効率、および低い駆動電圧の発光特性の上、さらに高い駆動耐久性を有していた。
【０２５９】
【化７１】
2010161325.tif 000078
【０２６０】
実施例７
（有機ＥＬ素子３１〜３４の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子の作製において、発光層の発光材料をＰｔ−１に代えてＰｔ−３を用い、ホスト材料として、表７に示すように、ｍＣＰ、Ｎ，Ｎ’−ｄｉ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ−４，４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ（ＣＢＰと略記する）、Ｈ−１又はＨ−２を用いる以外は実施例１の有機ＥＬ素子の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子３１〜３４を作製した。各素子とも発光材料の含有量は１５質量％、ＡＤ−１の含有量は１５質量％、ホスト材料の含有量は７０質量％である。
（比較の素子Ｆ１〜Ｆ４の作製）
また、発光層に一般式（１）の化合物を含まず、ホスト材料の含有量を８５質量％とする以外は上記有機ＥＬ素子３１〜３４と全く同様にして比較の素子Ｆ１〜Ｆ４を作製した。
【０２６１】
【表７】
2010161325.tif 000079
【０２６２】
得られた素子について実施例１と同様に性能を評価した。結果を表７に示した。
本発明の素子３１〜３４は、各々対応する比較の素子Ｆ１〜Ｆ４に比較して、予想外に高い外部量子効率、および低い駆動電圧の発光特性の上、さらに高い駆動耐久性を有していた。
【０２６３】
【化７２】
2010161325.tif 000080
【０２６４】
実施例８
（有機ＥＬ素子３５〜３８の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子の作製において、発光層の一般式（１）の化合物として化合物（ＡＤ−８）を用い、発光材料をＰｔ−１に代えてＰｔ−３を用い、ホスト材料として、表８に示すように、ｍＣＰ、ＣＢＰ、Ｈ−１又はＨ−２を用いる以外は実施例１の有機ＥＬ素子の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子３５〜３８を作製した。各素子とも発光材料の含有量は１５質量％、化合物（ＡＤ−８）の含有量は１５質量％、ホスト材料の含有量は７０質量％である。
（比較の素子Ｇ１〜Ｇ４の作製）
また、発光層に化合物（ＡＤ−８）を含まず、ホスト材料の含有量を８５質量％とする以外は上記有機ＥＬ素子３５〜３８と全く同様にして比較の素子Ｇ１〜Ｇ４を作製した。
【０２６５】
【表８】
2010161325.tif 000081
【０２６６】
得られた素子について実施例１と同様に性能を評価した。結果を表８に示した。
本発明の素子３５〜３８は、各々対応する比較の素子Ｇ１〜Ｇ４に比較して、予想外に高い外部量子効率、および低い駆動電圧の発光特性の上、さらに高い駆動耐久性を有していた。
【０２６７】
実施例９
（有機ＥＬ素子３９の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子の作製において、発光層の一般式（１）の化合物として化合物（ＡＤ−８）を用い、発光材料をＰｔ−１に代えてＰｔ−４を用いる以外は実施例１の有機ＥＬ素子の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子３９を作製した。発光材料の含有量は１５質量％、化合物（ＡＤ−８）の含有量は１５質量％、ホスト材料（ｍＣＰ）の含有量は７０質量％である。
（比較の素子Ｈ１の作製）
また、発光層に化合物（ＡＤ−８）を含まず、ホスト材料の含有量を８５質量％とする以外は上記有機ＥＬ素子３９と全く同様にして比較の素子Ｈ１を作製した。
【０２６８】
【表９】
2010161325.tif 000082
【０２６９】
得られた素子について実施例１と同様に性能を評価した。結果を表９に示した。
本発明の素子３９は、対応する比較の素子Ｈ１に比較して、予想外に高い外部量子効率、および低い駆動電圧の発光特性の上、さらに高い駆動耐久性を有していた。
【０２７０】
【化７３】
2010161325.tif 000083
【０２７１】
本実施例で使用した化合物（ＡＤ−１）〜（ＡＤ−８）について、最高占有軌道と最低非占有軌道とのエネルギー差（Ｅｇと表記）、イオン化ポテンシャル（Ｉｐと表記）、および電子親和力（Ｅａと表記）を以下のように測定した。化合物（ＡＤ−１）〜（ＡＤ−８）の各材料をそれぞれ、石英基板（２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍ）上に、１０−３Ｐａ〜１０−４Ｐａの真空中で、基板温度は室温の条件下で５０ｎｍに蒸着した。
・蒸着膜のＥｇは、吸収スペクトルの吸収端のエネルギーから求めた。
・蒸着膜のＩｐは、光電子分光装置（ＡＣ−２、理研計器製）を用いて測定した。
・蒸着膜のＥａは、Ｉｐ値からＥｇ値を差し引くこと（Ｉｐ−Ｅａ）により求めた。
また、化合物（ＡＤ−１）〜（ＡＤ−８）について、三重項最低励起準位（Ｔ１と表記）を以下のように測定した。
・それぞれの材料をＥＰＡ溶媒（ジエチルエーテル５容積：イソペンタン５容積：イソプロパノール２容積の混合溶媒）に０．００１％溶解した溶液を石英セルに入れ、液体窒素中で７７Ｋに冷却した状態で、分光測定装置（日立Ｆ７０００）を用いて燐光スペクトルを測定し、燐光スペクトルの短波長端のエネルギーをＴ１とした。
【０２７２】
得られた結果を表１０に示した。
本実施例で使用した化合物（ＡＤ−１）〜（ＡＤ−８）は、４．０ｅＶ以上のＥｇ、６．０ｅＶ以上のＩｐ、２．１ｅＶ以下のＥａを有していた。これらの結果から、化合物（ＡＤ−１）〜（ＡＤ−８）は電気的に不活性であり、発光層中に添加された場合、発光層中で正孔及び／又は電子をブロッキング（筒抜け防止）する効果を有することが明らかとなった。
また、三重項最低励起準位（Ｔ１と表記）は２．７ｅＶ以上であり、発光層中に添加された場合、発光層の発光材料からの励起子拡散が抑制され、発光効率を一層向上させることができることが明らかとなった。
【０２７３】
【表１０】
2010161325.tif 000084
【０２７４】
実施例１０
（有機ＥＬ素子４０〜５１の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子１の作製において、発光層の一般式（１）の化合物として化合物（ＡＤ−１）の代わりに化合物（ＡＤ−８）を用い、発光材料としてＰｔ−１の代わりに下記の表１１に記載の化合物を用い、ホスト材料として、表１１に示すように、ｍＣＰ、ＢＡｌｑ、ＣＢＰ、Ｈ−１又はＨ−２を用いて、それ以外は実施例１の有機ＥＬ素子１の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子４０〜５１を作製した。発光材料の含有量は１５質量％、化合物（ＡＤ−８）の含有量は１５質量％、ホスト材料の含有量は７０質量％である。
【０２７５】
（比較の素子Ｉ−１〜Ｉ−１２の作製）
発光層に化合物（ＡＤ−８）を含まず、ホスト材料の含有量を８５質量％とする以外は上記有機ＥＬ素子４０〜５１と全く同様にして比較の素子Ｉ−１〜Ｉ−１２を作製した。
【０２７６】
【表１１】
2010161325.tif 000085
【０２７７】
（性能評価）
得られた素子について実施例１と同様に性能を評価した。結果を表１１に示した。
本発明の素子４０〜５１は、対応する比較の素子Ｉ−１〜Ｉ−１２に比較して、予想外に高い外部量子効率、高い駆動耐久性を有していた。
【０２７８】
【化７４】
2010161325.tif 000086
【０２７９】
実施例１１
（有機ＥＬ素子５２〜５４の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子１の作製において、α−ＮＰＤを含有する層（ＮＰＤ層と表記する）とＢＡｌｑを含有する層（ＢＡｌｑ層と表記する）を、下記の表１２に記載の通りに変更する以外は実施例１の有機ＥＬ素子１の作製と全く同様にして本発明の有機ＥＬ素子５２〜５４を作製した。
（比較の素子Ｊ１〜Ｊ３の作製）
また、発光層に化合物（ＡＤ−１）を含まず、ホスト材料の含有量を８５質量％とする以外は上記有機ＥＬ素子５２〜５４と全く同様にして比較の素子Ｊ１〜Ｊ３を作製した。
【０２８０】
【表１２】
2010161325.tif 000087
【０２８１】
（性能評価）
得られた素子について実施例１と同様に性能を評価した。結果を表１２に示した。
本発明の素子５２〜５４は、対応する比較の素子Ｊ１〜Ｊ３に比較して、予想外に高い外部量子効率の上、高い駆動耐久性を有していた。