(57)【要約】      （修正有）【課題】駆動電圧が低く、かつ発光効率に優れる有機電界発光素子を提供する。【解決手段】発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、発光層と陰極との間に下記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有する有機電界発光素子。2010103306.tif 000126【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、一対の電極と該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、且つ、前記発光層と陰極との間に下記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有することを特徴とする有機電界発光素子：
【化１】
2010103306.tif 000113
（一般式（１）中、Ａ１〜Ａ３は、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子である。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）。
【請求項２】
前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（２）で表される部分構造を有する３座以上の配位子を有し、かつ該配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種であることを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子：
【化２】
2010103306.tif 000114
（一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５は、互いに独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１、Ｌ１４間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３は、互いに独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。）。
【請求項３】
前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体であることを特徴とする、請求項２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式（３）で表される含窒素複素環化合物であることを特徴とする、請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子：
【化３】
2010103306.tif 000115
（一般式（３）中、Ａ１〜Ａ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、及びＬ２は、前記一般式（１）におけると同義である。Ｒ’は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。）。
【請求項５】
前記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式（４）で表される含窒素複素環化合物であることを特徴とする、請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子：
【化４】
2010103306.tif 000116
（一般式（４）中、Ａ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、及びＬ２は、前記一般式（１）におけると同義である。Ｒ’、Ｒ’’は、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、互いに同一であっても異なっても良い。）。
【請求項６】
前記一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ｌ１及びＬ２が、互いに独立に、下記化学式で表される２価基群より選ばれる基であることを特徴とする、請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
2010103306.tif 000117
【請求項７】
前記一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（５）〜（１４）で表される基であることを特徴とする、請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子：
【化６】
2010103306.tif 000118
（式中、Ｒ１〜Ｒ９２は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数１２〜８０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜４０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数１８〜１２０のジアリールアミノアリール基、Ｌ３は、単結合及び下記化学式で表される２価基からなる群から選ばれる基である。）。
【化７】
2010103306.tif 000119
【請求項８】
前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１５）で表される部分構造を含むことを特徴とする、請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子：
【化８】
2010103306.tif 000120
（一般式（１５）中、Ｍ２１は金属イオンを表し、Ｙ２１は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ２２、Ｙ２３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｑ２１、Ｑ２２は、互いに独立に、含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ２１で形成される環とＹ２１の間の結合およびＱ２２で形成される環とＹ２１の間の結合は単結合または二重結合を表す。Ｘ２１、Ｘ２２は、互いに独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２１及びＲ２２並びにＲ２３及びＲ２４は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ２５はＭ２１に配位する配位子を表す。ｎ２１は０〜４の整数を表す。）。
【請求項９】
前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１６）で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体の少なくとも一種であることを特徴とする、請求項８に記載の有機電界発光素子：
【化９】
2010103306.tif 000121
（一般式（１６）中、Ｚ１は、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ１は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。）。
【請求項１０】
前記一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体が、下記一般式（１７）で表される白金錯体であることを特徴とする、請求項９に記載の有機電界発光素子：
【化１０】
2010103306.tif 000122
（一般式（１７）中、Ｚ１およびＺ２は、互いに独立に、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。）。
【請求項１１】
前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１８）で表される白金錯体であることを特徴とする、請求項１０に記載の有機電界発光素子：
【化１１】
2010103306.tif 000123
（一般式（１８）中、Ｑ２は、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは、互いに独立に、置換基を表し、ｎ、ｍは、互いに独立に、０〜３の整数を表す。）。
【請求項１２】
前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１９）で表される白金錯体であることを特徴とする、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【化１２】
2010103306.tif 000124
（一般式（１９）中、Ｑ４は、炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。）。
【請求項１３】
前記一般式（１９）で表される白金錯体が、下記一般式（２０）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１２に記載の有機電界発光素子：
【化１３】
2010103306.tif 000125
（一般式（２０）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ６は置換基を表す。）。
【請求項１４】
前記発光層が正孔輸送性ホスト材料を含有することを特徴とする、請求項１〜請求項１３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１５】
前記含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層が、還元性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１〜請求項１４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１６】
前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体より成る群より選ばれる少なくとも一種類であることを特徴とする、請求項１〜請求項１５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はフルカラ−ディスプレイ、バックライト、照明光源等の面光源やプリンタ−等の光源アレイ等に有効に利用できる有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶ場合がある。）に関する。
【背景技術】
【０００２】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機ＥＬ素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、発光層もしくは発光層を含む複数の有機層と、有機層を挟んだ対向電極とから構成されている。有機ＥＬ素子は、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子からの発光、及び前記励起子からエネルギー移動して生成した他の分子の励起子からの発光の少なくとも一方を利用した発光を得るための素子である。
【０００４】
これまで有機ＥＬ素子は、機能を分離した積層構造を用いることにより、輝度及び素子効率が大きく改善され発展してきた。例えば、電子輸送層と発光層、又は正孔輸送層と発光層を積層した二層積層型素子、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を積層した三層積層型素子、及び正孔輸送層、発光層、正孔阻止層および電子輸送層とを積層した四層積層型素子がよく用いられる。
【０００５】
しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化には、更に、駆動電圧の低下、発光効率の向上が求められている。
例えば、陰極より電子注入および電子輸送を促進するための電子輸送材料の探索や、陽極より正孔注入および正孔輸送を促進するための正孔輸送材料の探索が進められている。特に、陰極から速やかに電子が注入でき、電子輸送性に優れた電子輸送材料が開示されている。例えば、特定構造の含窒素複素環誘導体が電子輸送材料として電子輸送性に優れた電子輸送材料として開示されている（例えば、特許文献１参照）。特許文献１に開示されている一般式（１）で表される含窒素複素環誘導体は、電子輸送材料として発光層、電子注入層、電子輸送層等に含有され、低電圧で高い発光効率が得られるとされている。発光材料として、蛍光発光材料である４’，４”−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンが開示されている。
【０００６】
一方、発光効率が高い発光材料の探索も進められている。特に、燐光発光材料は、蛍光発光材料に比べて高い量子収率が期待できることから、探索が続けられている。例えば、４座以上の多座白金錯体が高い発光効率を有し、且つ駆動耐久性に優れる発光材料として開示されている（例えば、特許文献２参照）。
しかしながら、燐光発光材料を用いて、十分な移動度を有し、高い発光効率と耐久性を両立させ、実用的に有用な有機ＥＬ素子を構成することは容易ではなく、まだ多くの課題を抱えている。
【特許文献１】特開２００４−２１７５４７号公報
【特許文献２】特開２００６−９３５４２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、低電圧で、高い発光効率の有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の上記課題は、下記の手段により達成されるものである。
＜１＞  基板上に、一対の電極と該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、且つ、前記発光層と陰極との間に下記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有することを特徴とする有機電界発光素子：
【０００９】
【化１】
2010103306.tif 000002
【００１０】
（一般式（１）中、Ａ１〜Ａ３は、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子である。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）。
＜２＞  前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（２）で表される部分構造を有する３座以上の配位子を有し、かつ該配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種であることを特徴とする、＜１＞に記載の有機電界発光素子：
【００１１】
【化２】
2010103306.tif 000003
【００１２】
（一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５は、互いに独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１、Ｌ１４間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３は、互いに独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。）。
＜３＞  前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体であることを特徴とする、＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞  前記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式（３）で表される含窒素複素環化合物であることを特徴とする、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子：
【００１３】
【化３】
2010103306.tif 000004
【００１４】
（一般式（３）中、Ａ１〜Ａ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、及びＬ２は、前記一般式（１）におけると同義である。Ｒ’は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。）。
＜５＞  前記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式（４）で表される含窒素複素環化合物であることを特徴とする、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子：
【００１５】
【化４】
2010103306.tif 000005
【００１６】
（一般式（４）中、Ａ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、及びＬ２は、前記一般式（１）におけると同義である。Ｒ’、Ｒ’’は、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、互いに同一であっても異なっても良い。）。
＜６＞  前記一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ｌ１及びＬ２が、互いに独立に、下記化学式で表される２価基群より選ばれる基であることを特徴とする、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１７】
【化５】
2010103306.tif 000006
【００１８】
＜７＞  前記一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（５）〜（１４）で表される基であることを特徴とする、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の有機電界発光素子：
【００１９】
【化６】
2010103306.tif 000007
【００２０】
（式中、Ｒ１〜Ｒ９２は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数１２〜８０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜４０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数１８〜１２０のジアリールアミノアリール基、Ｌ３は、単結合及び下記化学式で表される２価基からなる群から選ばれる基である。）。
【００２１】
【化７】
2010103306.tif 000008
【００２２】
＜８＞  前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１５）で表される部分構造を含むことを特徴とする、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の有機電界発光素子：
【００２３】
【化８】
2010103306.tif 000009
【００２４】
（一般式（１５）中、Ｍ２１は金属イオンを表し、Ｙ２１は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ２２、Ｙ２３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｑ２１、Ｑ２２は、互いに独立に、含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ２１で形成される環とＹ２１の間の結合およびＱ２２で形成される環とＹ２１の間の結合は単結合または二重結合を表す。Ｘ２１、Ｘ２２は、互いに独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２１及びＲ２２並びにＲ２３及びＲ２４は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ２５はＭ２１に配位する配位子を表す。ｎ２１は０〜４の整数を表す。）。
＜９＞  前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１６）で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体の少なくとも一種であることを特徴とする、＜８＞に記載の有機電界発光素子：
【００２５】
【化９】
2010103306.tif 000010
【００２６】
（一般式（１６）中、Ｚ１は、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ１は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。）。
＜１０＞  前記一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体が、下記一般式（１７）で表される白金錯体であることを特徴とする、＜９＞に記載の有機電界発光素子：
【００２７】
【化１０】
2010103306.tif 000011
【００２８】
（一般式（１７）中、Ｚ１およびＺ２は、互いに独立に、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。）。
＜１１＞  前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１８）で表される白金錯体であることを特徴とする、＜１０＞に記載の有機電界発光素子：
【００２９】
【化１１】
2010103306.tif 000012
【００３０】
（一般式（１８）中、Ｑ２は、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは、互いに独立に、置換基を表し、ｎ、ｍは、互いに独立に、０〜３の整数を表す。）。
＜１２＞  前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１９）で表される白金錯体であることを特徴とする、＜１０＞に記載の有機電界発光素子。
【００３１】
【化１２】
2010103306.tif 000013
【００３２】
（一般式（１９）中、Ｑ４は、炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。）。
＜１３＞  前記一般式（１９）で表される白金錯体が、下記一般式（２０）で表される化合物であることを特徴とする、＜１２＞に記載の有機電界発光素子：
【００３３】
【化１３】
2010103306.tif 000014
【００３４】
（一般式（２０）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ６は置換基を表す。）。
＜１４＞  前記発光層が正孔輸送性ホスト材料を含有することを特徴とする、＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜１５＞  前記含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層が、還元性ドーパントを含有することを特徴とする、＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜１６＞  前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体より成る群より選ばれる少なくとも一種類であることを特徴とする、＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００３５】
本発明によれば、低電圧で、高い発光効率の有機電界発光素子が提供される。
特許文献１に記載の特定構造の含窒素複素環誘導体は、電子輸送性に優れ、蛍光発光材料の発光層との組合せにおいては、確かに駆動電圧を下げる効果が得られるが、発光層に燐光発光材料を用いた場合には、発光効率低下を招いてしまう弊害が明らかになった。その機構は明確ではないが、一般的に用いられる正孔輸送性材料をホストとした場合、燐光発光材料もその多くが正孔輸送性であることから、電子輸送層に含窒素複素環誘導体を用いて発光層への電子の注入が高まりすぎると、発光層内で電子の流れが滞ってしまうため電子と正孔のキャリアバランスが崩れ、そのため発光効率の低下が起きてしまったと推測される。
本発明における電子輸送性の高い燐光発光材料により、発光層の電子の流れを高められ、正孔と電子のキャリアバランスが改善され、低電圧化と高効率を両立させることが可能となったものと推測される。特に、四座配位子の白金錯体を用いた場合に、高い効率と低い駆動電圧を実現することができた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３６】
以下、本発明の有機電界発光素子（以下、適宜「有機ＥＬ素子」と称する場合がある。）について詳細に説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に有機発光層（以下、単に「発光層」と称する場合がある。）を含む有機化合物層を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
本発明における有機化合物層は、単層または積層のいずれであってもよい。積層の場合の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
【００３７】
有機ＥＬ素子は、基板上に、一対の電極と該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、且つ、前記発光層と陰極との間に下記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有する。
【００３８】
【化１４】
2010103306.tif 000015
【００３９】
一般式（１）中、Ａ１〜Ａ３は、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子である。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
【００４０】
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（２）で表される部分構造を有する３座以上の配位子を有し、かつ該配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種である。
【００４１】
【化１５】
2010103306.tif 000016
【００４２】
一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５は、互いに独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１、Ｌ１４間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３は、互いに独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体である。
好ましくは、前記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式（３）で表される含窒素複素環化合物である。
【００４３】
【化１６】
2010103306.tif 000017
【００４４】
一般式（３）中、Ａ１〜Ａ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、及びＬ２は、前記一般式（１）におけると同義である。Ｒ’は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。
好ましくは、前記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物が、下記一般式（４）で表される含窒素複素環化合物である。
【００４５】
【化１７】
2010103306.tif 000018
【００４６】
一般式（４）中、Ａ１、Ａ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、及びＬ２は、前記一般式（１）におけると同義である。Ｒ’、Ｒ’’は、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、互いに同一であっても異なっても良い。
好ましくは、前記一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ｌ１及びＬ２が、互いに独立に、下記化学式で表される２価基群より選ばれる基である。
【００４７】
【化１８】
2010103306.tif 000019
【００４８】
好ましくは、前記一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環化合物において、前記Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、下記一般式（５）〜（１４）で表される基である。
【００４９】
【化１９】
2010103306.tif 000020
【００５０】
式中、Ｒ１〜Ｒ９２は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数１２〜８０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜４０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数１８〜１２０のジアリールアミノアリール基、Ｌ３は、単結合及び下記化学式で表される２価基からなる群から選ばれる基である。
【００５１】
【化２０】
2010103306.tif 000021
【００５２】
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１５）で表される部分構造を含む。
【００５３】
【化２１】
2010103306.tif 000022
【００５４】
一般式（１５）中、Ｍ２１は金属イオンを表し、Ｙ２１は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ２２、Ｙ２３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｑ２１、Ｑ２２は、互いに独立に、含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ２１で形成される環とＹ２１の間の結合およびＱ２２で形成される環とＹ２１の間の結合は単結合または二重結合を表す。Ｘ２１、Ｘ２２は、互いに独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２１及びＲ２２並びにＲ２３及びＲ２４は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ２５はＭ２１に配位する配位子を表す。ｎ２１は０〜４の整数を表す。
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１６）で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体の少なくとも一種である。
【００５５】
【化２２】
2010103306.tif 000023
【００５６】
一般式（１６）中、Ｚ１は、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ１は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。
好ましくは、前記一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体が、下記一般式（１７）で表される白金錯体である。
【００５７】
【化２３】
2010103306.tif 000024
【００５８】
一般式（１７）中、Ｚ１およびＺ２は、互いに独立に、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。
好ましくは、前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１８）で表される白金錯体である。
【００５９】
【化２４】
2010103306.tif 000025
【００６０】
一般式（１８）中、Ｑ２は、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは、互いに独立に、置換基を表し、ｎ、ｍは、互いに独立に、０〜３の整数を表す。
好ましくは、前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１９）で表される白金錯体である。
【００６１】
【化２５】
2010103306.tif 000026
【００６２】
一般式（１９）中、Ｑ４は、炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。
好ましくは、前記一般式（１９）で表される白金錯体が、下記一般式（２０）で表される化合物である。
【００６３】
【化２６】
2010103306.tif 000027
【００６４】
一般式（２０）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ６は置換基を表す。
好ましくは、前記発光層が正孔輸送性ホスト材料を含有する。
好ましくは、前記含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層が、還元性ドーパントを含有する。好ましくは、前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体より成る群より選ばれる少なくとも一種類である。
【００６５】
２．有機電界発光素子の構成要素
次に、本発明の発光素子を構成する要素について、詳細に説明する。
【００６６】
（基板）
本発明で使用する基板としては、有機化合物層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、およびポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００６７】
基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。
【００６８】
基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。
【００６９】
基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
【００７０】
（陽極）
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００７１】
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。
【００７２】
陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。
【００７３】
本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。が、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
【００７４】
なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【００７５】
陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。
【００７６】
陽極の抵抗値としては、１０３Ω／□以下が好ましく、１０２Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。
【００７７】
なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電極膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。
【００７８】
（陰極）
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００７９】
陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、ＬＩ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、およびイッテルビウム等の希土類金属などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
【００８０】
これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１質量％〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。
【００８１】
なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
【００８２】
陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。
例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
【００８３】
陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【００８４】
本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機化合物層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１ｎｍ〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、またはイオンプレーティング法等により形成することができる。
【００８５】
陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１ｎｍ〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
【００８６】
（有機化合物層）
本発明における有機化合物層について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有しており、前記発光層が電子輸送性燐光発光材料を含有し、前記発光層と陰極との間に一般式（１）で表される含窒素複素環化合物を含有する電子輸送層を有する。
発光層以外の他の有機化合物層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
【００８７】
本発明の有機ＥＬ素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式、転写法、印刷法、インクジェット方式等いずれによっても好適に形成することができる。
【００８８】
（発光層）
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、少なくとも発光材料として電子輸送性燐光発光材料を含有する。好ましくは、電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（２）で表される部分構造を有する３座以上の配位子を有し、かつ該配位子が鎖状配位子である金属錯体の少なくとも一種である。
【００８９】
【化２７】
2010103306.tif 000028
【００９０】
一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５は、互いに独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１、Ｌ１４間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３は、互いに独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、白金錯体である。
【００９１】
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１５）で表される部分構造を含む。
【００９２】
【化２８】
2010103306.tif 000029
【００９３】
一般式（１５）中、Ｍ２１は金属イオンを表し、Ｙ２１は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ２２、Ｙ２３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｑ２１、Ｑ２２は、互いに独立に、含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ２１で形成される環とＹ２１の間の結合およびＱ２２で形成される環とＹ２１の間の結合は単結合または二重結合を表す。Ｘ２１、Ｘ２２は、互いに独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２１及びＲ２２並びにＲ２３及びＲ２４は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ２５はＭ２１に配位する配位子を表す。ｎ２１は０〜４の整数を表す。
【００９４】
好ましくは、前記電子輸送性燐光発光材料が、下記一般式（１６）で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体の少なくとも一種である。
【００９５】
【化２９】
2010103306.tif 000030
【００９６】
一般式（１６）中、Ｚ１は、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ１は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。
【００９７】
好ましくは、前記一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体が、下記一般式（１７）で表される白金錯体である。
【００９８】
【化３０】
2010103306.tif 000031
【００９９】
一般式（１７）中、Ｚ１およびＺ２は、互いに独立に、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。
【０１００】
好ましくは、前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１８）で表される白金錯体である。
【０１０１】
【化３１】
2010103306.tif 000032
【０１０２】
一般式（１８）中、Ｑ２は、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は燐原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立に、単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは、互いに独立に、置換基を表し、ｎ、ｍは、互いに独立に、０〜３の整数を表す。
【０１０３】
好ましくは、前記一般式（１７）で表される白金錯体が、下記一般式（１９）で表される白金錯体である。
【０１０４】
【化３２】
2010103306.tif 000033
【０１０５】
一般式（１９）中、Ｑ４は、炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。
【０１０６】
好ましくは、前記一般式（１９）で表される白金錯体が、下記一般式（２０）で表される化合物である。
【０１０７】
【化３３】
2010103306.tif 000034
【０１０８】
一般式（２０）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、及びｎ、ｍは、前記一般式（１８）におけると同義である。Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ６は置換基を表す。
【０１０９】
本発明に用いる白金錯体の発光層中の含有量は、０．１質量％以上５０質量％以下が好ましく、０．２質量％以上３０質量％以下がより好ましく、０．３質量％以上２０質量％以下がさらに好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下が最も好ましい。
【０１１０】
好ましくは、本発明に於ける発光層が正孔輸送性ホスト材料を含有する。さらに電子輸送性ホスト材料を含有してもよい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。本明細書において「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、さらに好ましくは１％以下であることをいう。
【０１１１】
発光層中のホスト材料の濃度は、特に限定されないが、発光層中において主成分（含有量が一番多い成分）であることが好ましく、５０質量％以上９９．９質量％以下がより好ましく、７０質量％以上９９．８質量％以下がさらに好ましく、８０質量％以上９９．７質量％以下が最も好ましい。
【０１１２】
ホスト材料のガラス転移点は、１００℃以上５００℃以下であることが好ましく、１１０℃以上３００℃以であることがより好ましく、１２０℃以上２５０℃以下であることがさらに好ましい。
【０１１３】
＜電子輸送性燐光発光材料＞
本発明に於ける電子輸送性燐光発光材料について、更に詳細に説明する。
【０１１４】
本発明における電子輸送性燐光発光材料としては、以下に詳述する一般式（２）で表される金属錯体であることが好ましい。
【０１１５】
【化３４】
2010103306.tif 000035
【０１１６】
一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表し、Ｌ１１〜Ｌ１５はそれぞれＭ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１とＬ１４との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成してもよい。Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成してもよい。Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。ｎ１１は０〜４を表す。Ｍ１１とＬ１１〜Ｌ１５との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。
【０１１７】
一般式（２）で表される化合物について詳細に説明する。
一般式（２）中、Ｍ１１は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、２価または３価の金属イオンが好ましい。２価または３価の金属イオンとしては、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。
【０１１８】
一般式（２）中、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４は、それぞれ独立に、Ｍ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４に含まれ、かつ、Ｍ１１に配位する原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、又はリン原子が好ましく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は炭素原子がより好ましく、窒素原子、酸素原子、又は炭素原子が更に好ましい。
【０１１９】
Ｍ１１とＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４でそれぞれ形成される結合は、それぞれ独立に、共有結合であってもイオン結合であっても配位結合であってもよい。本発明における配位子とは、説明の便宜上、配位結合のみならず他のイオン結合、共有結合により形成された場合においても用いるものとする。
Ｌ１１、Ｙ１２、Ｌ１２、Ｙ１１、Ｌ１３、Ｙ１３、及びＬ１４から成る配位子は、アニオン性配位子（少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子）であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、１〜３が好ましく、１、２がより好ましく、２がさらに好ましい。
【０１２０】
Ｍ１１に炭素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては、特に限定されないが、それぞれ独立にイミノ配位子、芳香族炭素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントラセン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など）およびこれらの互変異性体）が挙げられる。
【０１２１】
Ｍ１１に窒素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、含窒素へテロ環配位子（例えば、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体（なお、本発明では通常の異性体以外に次のような例も互変異性体と定義する。例えば、特開２００７−１０３４９３化合物番号「化２４」に記載の例示化合物（２４）の５員ヘテロ環配位子、化合物番号「化２８」に記載の例示化合物（６４）の末端５員ヘテロ環配位子、化合物番号「化３７」に記載の例示化合物（１４５）の５員ヘテロ環配位子もピロール互変異性体と定義する。）など、アミノ配位子（アルキルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばメチルアミノなどが挙げられる。）、アリールアミノ配位子（例えばフェニルアミノなどが挙げられる。）、アシルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、イミノ配位子など）が挙げられる。これらの配位子はさらに置換されていてもよい。
【０１２２】
Ｍ１１に酸素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシルオキシ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ配位子（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、カルボニル配位子（例えばケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子など）、エーテル配位子（例えばジアルキルエーテル配位子、ジアリールエーテル配位子、フリル配位子など）などが挙げられる。これらの配位子は更に置換されていてもよい。
【０１２３】
Ｍ１１に硫黄原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、チオカルボニル配位子（例えばチオケトン配位子、チオエステル配位子など）、又はチオエーテル配位子（例えばジアルキルチオエーテル配位子、ジアリールチオエーテル配位子、チオフリル配位子など）などが挙げられる。これらの置換配位子は更に置換されてもよい。
【０１２４】
Ｍ１１にリン原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては特に限定されないが、それぞれ独立に、ジアルキルホスフィノ配位子、ジアリールホスフィノ配位子、トリアルキルホスフィン配位子、トリアリールホスフィン配位子、ホスフィニン配位子等があげられる。これらの配位子は更に置換されてもよい。
【０１２５】
Ｌ１１及びＬ１４は、それぞれ独立に、芳香族炭素環配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、エーテル配位子、アルキルチオ配位子、アリールチオ配位子、アルキルアミノ配位子、アリールアミノ配位子、アシルアミノ配位子、含窒素へテロ環配位子（例えばピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、又は、それらを含む縮環配位子体（例えば、キノリン配位子、キノキサリン配位子、フタラジン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、又は、これらの互変異性体など）が好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子、並びにピリジン配位子、ピラジン配位子、ピラゾール配位子、イミダゾール配位子、又は、それらを含む縮環配位子体（例えば、キノリン配位子、キノキサリン配位子、フタラジン配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、又は、これらの互変異性体がより好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子、並びにピリジン配位子、ピラジン配位子、ピラゾール配位子、イミダゾール配位子、又は、それらを含む縮環配位子体がさらに好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、並びにピリジン配位子、ピラジン配位子、ピラゾール配位子、イミダゾール配位子、又は、それらを含む縮環配位子体が特に好ましい。
【０１２６】
Ｌ１２及びＬ１３は、それぞれ独立に、Ｍ１１と配位結合を形成する配位子が好ましく、Ｍ１１と配位結合を形成する配位子としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、キノキサリン配位子、フタラジン配位子、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）及び、これらの互変異性体が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、、インドール環など）、及び、これらの互変異性体がより好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）がさらに好ましく、ピリジン環、及び、ピリジン環を含む縮環体（例えば、キノリン環など）が特に好ましい。
【０１２７】
一般式（２）中、Ｌ１５はＭ１１に配位する配位子を表す。Ｌ１５は１〜４座の配位子が好ましく、１〜４座のアニオン性配位子がより好ましい。１〜４座のアニオン性配位子としては特に限定されないが、ハロゲン配位子、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えば、ピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ１１、Ｙ１２、Ｌ１２、Ｙ１１、Ｌ１３、Ｙ１３、Ｌ１４で形成される４座配位子が好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ１１、Ｙ１２、Ｌ１２、Ｙ１１、Ｌ１３、Ｙ１３、Ｌ１４で形成される４座配位子がより好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えば、ピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）がさらに好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトン配位子など）が特に好ましい。配位座の数、及び配位子の数が、金属の配位数を上回ることはない。但し、Ｌ１５はＬ１１及びＬ１４の両方と結合して環状配位子を形成することはない。
【０１２８】
一般式（２）中、Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、それぞれ独立に、連結基、単結合、または二重結合を表す。連結基としては、特に限定されないが、例えば、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子から選択される原子を含んで構成される連結基が好ましい。このような連結基の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
【０１２９】
【化３５】
2010103306.tif 000036
【０１３０】
また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。
【０１３１】
Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン基、アミノ連結基が好ましい。Ｙ１１は、単結合、アルキレン基、アミノ連結基がより好ましく、アルキレン基がさらに好ましい。Ｙ１２及びＹ１３は、単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。
【０１３２】
Ｙ１２、Ｌ１１、Ｌ１２、及びＭ１１で形成される環、Ｙ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＭ１１で形成される環、Ｙ１３、Ｌ１３、Ｌ１４、及びＭ１１で形成される環は、それぞれ環員数４〜１０が好ましく、環員数５〜７がより好ましく、環員数５又は６がさらに好ましい。
【０１３３】
一般式（２）中、ｎ１１は０〜４を表す。Ｍ１１が配位数４の金属の場合、ｎ１１は０であり、Ｍ１１が配位数６の金属の場合、ｎ１１は１、２が好ましく、１がより好ましい。Ｍ１１が配位数６でｎ１１が１の場合Ｌ１５は２座配位子を表し、Ｍ１１が配位数６でｎ１１が２の場合Ｌ１５は単座配位子を表す。Ｍ１１が配位数８の金属の場合、ｎ１１は１〜４が好ましく、１、２がより好ましく、１がより好ましい。Ｍ１１が配位数８でｎ１１が１の場合Ｌ１５は４座配位子を表し、Ｍ１１が配位数８でｎ１１が２の場合Ｌ１５は２座配位子を表す。ｎ１１が複数のときは、複数のＬ１５は同じであっても異なっていてもよい。
【０１３４】
前記一般式（２）で表される化合物の好ましい形態は、以下に挙げる、一般式（１５）、一般式（１５−２）、一般式（１５−３）、一般式（１５−４）及び一般式（１５−５）で表される各化合物である。
一般式（１５）で表される化合物について説明する。
【０１３５】
【化３６】
2010103306.tif 000037
【０１３６】
一般式（１５）中、Ｍ２１は金属イオンを表し、Ｙ２１は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ２２、Ｙ２３はそれぞれ単結合または連結基を表す。Ｑ２１、Ｑ２２はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ２１で形成される環とＹ２１の間の結合およびＱ２２で形成される環とＹ２１の間の結合は、単結合または二重結合を表す。Ｘ２１、Ｘ２２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、及びＲ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｒ２１及びＲ２２並びにＲ２３及びＲ２４は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ２５はＭ２１に配位する配位子を表す。ｎ２１は０〜４の整数を表す。
【０１３７】
一般式（１５）について詳細に説明する。
一般式（１５）中、Ｍ２１は、前記一般式（２）におけるＭ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１３８】
Ｑ２１、Ｑ２２は、それぞれ独立に、含窒素へテロ環（Ｍ２１に配位する窒素を含む環）を形成する原子群を表す。Ｑ２１、Ｑ２２で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、インドール環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）及び、これらの互変異性体が挙げられる。
【０１３９】
Ｑ２１、Ｑ２２で形成される含窒素ヘテロ環としては、好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、インドール環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環など）及び、これらの互変異性体であり、より好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）及び、これらの互変異性体であり、さらに好ましくは、ピリジン環、及び、その縮環体（例えば、キノリン環など）であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１４０】
Ｘ２１、Ｘ２２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子であり、酸素原子、硫黄原子、置換された窒素原子がより好ましく、酸素原子、硫黄原子がさらに好ましく、酸素原子が特に好ましい。
【０１４１】
Ｙ２１は、前記一般式（２）におけるＹ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１４２】
Ｙ２２、Ｙ２３は、それぞれ独立に、単結合、連結基を表し、単結合が好ましい。連結基としては特に限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、硫黄原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。
【０１４３】
Ｙ２２又はＹ２３として表される連結基としては、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン連結基が好ましく、カルボニル連結基、アルケニレン連結基がより好ましく、カルボニル連結基がさらに好ましい。
【０１４４】
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、及びＲ２４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基としては特に限定されないが、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、
【０１４５】
アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、
【０１４６】
アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、
【０１４７】
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、
【０１４８】
リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【０１４９】
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、及びＲ２４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、Ｒ２１とＲ２２またはＲ２３とＲ２４が結合して環構造（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が好ましく、Ｒ２１とＲ２２又はＲ２３とＲ２４が結合して環構造（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましい。
【０１５０】
Ｌ２５は前記一般式（２）におけるＬ１５と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１５１】
ｎ２１は前記一般式（２）におけるｎ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１５２】
一般式（１５）において、Ｑ２１、Ｑ２２が形成する環がピリジン環のとき、Ｙ２１は連結基を表す金属錯体であること、Ｑ２１、Ｑ２２が形成する環がピリジン環で、Ｙ２１が単結合または二重結合で、Ｘ２１、Ｘ２２が硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す金属錯体であること、或いは、Ｑ２１、Ｑ２２が形成する環が含窒素ヘテロ５員環、または、窒素原子を２つ以上含む含窒素６員環を表す金属錯体であることが好ましい。
【０１５３】
前記一般式（１５）で表される化合物の好ましい形態は、下記一般式（１−Ａ）で表される化合物である。
【０１５４】
【化３７】
2010103306.tif 000038
【０１５５】
一般式（１−Ａ）について説明する。
一般式（１−Ａ）中、Ｍ３１は、前記一般式（２）におけるＭ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１５６】
Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ３３、Ｚ３４、Ｚ３５、及びＺ３６は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子がより好ましい。炭素上の置換基としては、前記一般式（１）におけるＲ２１で説明した基が挙げられ、また、Ｚ３１とＺ３２、Ｚ３２とＺ３３、Ｚ３３とＺ３４、Ｚ３４とＺ３５、Ｚ３５とＺ３６が連結基を介して結合し、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成してもよく、Ｚ３１とＴ３１、Ｚ３６とＴ３８が連結基を介して結合し、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成してもよい。
【０１５７】
前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましく、アリール基、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がさらに好ましく、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が特に好ましい。
【０１５８】
Ｔ３１、Ｔ３２、Ｔ３３、Ｔ３４、Ｔ３５、Ｔ３６、Ｔ３７、及びＴ３８は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子がより好ましい。炭素上の置換基としては、前記一般式（１）におけるＲ２１で説明した基が挙げられ、また、Ｔ３１とＴ３２、Ｔ３２とＴ３３、Ｔ３３とＴ３４、Ｔ３５とＴ３６、Ｔ３６とＴ３７、Ｔ３７とＴ３８が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良い。
【０１５９】
前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アリール基、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子がより好ましく、アリール基、ハロゲン原子がさらに好ましく、アリール基が特に好ましい。
【０１６０】
Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立に、前記一般式（１５）におけるＸ２１、Ｘ２２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１６１】
一般式（１５−２）で表される化合物について説明する。
【０１６２】
【化３８】
2010103306.tif 000039
【０１６３】
一般式（１５−２）中、Ｍ５１は前記一般式（２）におけるＭ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１６４】
Ｑ５１、Ｑ５２は、それぞれ独立に、前記一般式（１５）におけるＱ２１、Ｑ２２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１６５】
Ｑ５３、Ｑ５４は、それぞれ独立に、含窒素へテロ環（Ｍ５１に配位する窒素を含む環）を形成する基を表す。Ｑ５３、Ｑ５４で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、ピロール誘導体の互変異性体（例えば、特開２００７−１０３４９３化合物番号「化２４」に記載の例示化合物（２４）の５員ヘテロ環配位子、化合物番号「化２８」に記載の例示化合物（６４）の末端５員ヘテロ環配位子、化合物番号「化３７」に記載の例示化合物（１４５）の５員ヘテロ環配位子など）、イミダゾール誘導体の互変異性体（例えば、特開２００７−１０３４９３化合物番号「化２４」に記載の例示化合物（２９）のヘテロ５員環配位子など）、チアゾール誘導体の互変異性体（例えば、特開２００７−１０３４９３化合物番号「化２４」に記載の例示化合物（３０）のヘテロ５員環配位子など）、オキサゾール誘導体の互変異性体（例えば、特開２００７−１０３４９３化合物番号「化２４」に記載の例示化合物（３１）のヘテロ５員環配位子など）が好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体、チアゾール誘導体の互変異性体がより好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体がさらに好ましく、ピロール誘導体の互変異性体が特に好ましい。
【０１６６】
Ｙ５１は前記一般式（２）におけるＹ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１６７】
Ｌ５５は前記一般式（２）におけるＬ１５と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１６８】
ｎ５１は前記ｎ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１６９】
Ｗ５１、Ｗ５２は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、無置換の炭素原子、窒素原子が好ましく、無置換の炭素原子がより好ましい。
【０１７０】
一般式（１５−３）で表される化合物について説明する。
【０１７１】
【化３９】
2010103306.tif 000040
【０１７２】
一般式（１５−３）中、ＭＡ１、ＱＡ１、ＱＡ２、ＹＡ１、ＹＡ２、ＹＡ３、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ４、ＬＡ５、及びｎＡ１は、前記一般式（１）におけるＭ２１、Ｑ２１、Ｑ２２、Ｙ２１、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｌ２５、及びｎ２１とそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１７３】
前記一般式（１５−３）で表される化合物の好ましい形態は、下記一般式（３−Ｂ）で表される化合物である。
【０１７４】
一般式（３−Ｂ）で表される化合物について説明する。
【０１７５】
【化４０】
2010103306.tif 000041
【０１７６】
一般式（３−Ｂ）中、Ｍ７１は前記一般式（２）におけるＭ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１７７】
Ｙ７１、Ｙ７２、及びＹ７３は、それぞれ一般式（１５）におけるＹ２１、Ｙ２２、及びＹ２３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１７８】
Ｌ７５は前記一般式（２）におけるＬ１５と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１７９】
ｎ７１は前記一般式（２）におけるｎ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１８０】
Ｚ７１、Ｚ７２、Ｚ７３、Ｚ７４、Ｚ７５、及びＺ７６は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子が好ましい。炭素上の置換基としては、前記一般式（１５）におけるＲ２１で説明した基が挙げられる。また、Ｒ７１とＲ７２、Ｒ７３とＲ７４が連結基を介して結合し、環（例えばベンゼン環、ピリジン環）を形成してもよい。Ｒ７１〜Ｒ７４は前記一般式（１５）におけるＲ２１〜Ｒ２４の置換基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１８１】
前記一般式（３−Ｂ）で表される化合物の好ましい形態は、下記一般式（３−Ｃ）で表される化合物である。
一般式（３−Ｃ）で表される化合物について説明する。
【０１８２】
【化４１】
2010103306.tif 000042
【０１８３】
一般式（３−Ｃ）中、ＲＣ１、ＲＣ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、置換基としては、前記一般式（１５）におけるＲ２１ないしＲ２４の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基（これら基は更に置換されても良い。その場合の置換基としては例えば前記一般式（１５）におけるＲ２１で表される置換基として挙げた基が適用できる。）、ハロゲン原子を表す。ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、及びＲＣ６が表す置換基も前記一般式（１５）におけるＲ２１ないしＲ２４の置換基と同義である。ｎＣ３、ｎＣ６は０〜３の整数、ｎＣ４、ｎＣ５は０〜４の整数を表し、ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６は、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子である。
【０１８４】
一般式（１５−４）で表される化合物について説明する。
【０１８５】
【化４２】
2010103306.tif 000043
【０１８６】
一般式（１５−４）中、ＭＢ１、ＹＢ２、ＹＢ３、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＢ３、ＲＢ４、ＬＢ５、ｎＢ３、ＸＢ１、及びＸＢ２は、前記一般式（１５）におけるＭ２１、Ｙ２２、Ｙ２３、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｌ２５、ｎ２１、Ｘ２１、及びＸ２２とそれぞれ同義であり好ましい範囲も同様である。
ＹＢ１は連結基を表し、前記一般式（１５）におけるＹ２１と同様であり、好ましくは１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数２〜８のアルキレン基を表す。
ＲＢ５、ＲＢ６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式（１５）におけるＲ２１ないしＲ２４の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。ただし、ＹＢ１はＲＢ５またはＲＢ６と連結することはない。ｎＢ１、ｎＢ２は、それぞれ独立に、０ないし１の整数を表す。
【０１８７】
前記一般式（１５−４）で表される化合物の好ましい形態は、下記一般式（４−Ａ）で表される化合物である。
一般式（４−Ａ）で表される化合物について説明する。
【０１８８】
【化４３】
2010103306.tif 000044
【０１８９】
一般式（４−Ａ）中、ＲＤ３、ＲＤ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、ＲＤ１、ＲＤ２はそれぞれ置換基を表す。ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、及びＲＤ４が表す置換基としては、前記一般式（１５−４）におけるＲＢ５、ＲＢ６が表す置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎＤ１、ｎＤ２は０〜４の整数を表し、ＲＤ１、ＲＤ２をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲＤ１、ＲＤ２は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。ＹＤ１は１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のアルキレン基を表す。
【０１９０】
一般式（１５−５）で表される化合物について説明する
【０１９１】
【化４４】
2010103306.tif 000045
【０１９２】
一般式（１５−５）中、Ｍ６１は、前記一般式（２）におけるＭ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１９３】
Ｑ６１、Ｑ６２は、それぞれ独立に、環を形成する基を表す。Ｑ６１、Ｑ６２で形成される環としては特に限定されないが、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、イソチアゾール環、フラン環、イソオキサゾ−ル環、及び、その縮環体が挙げられる。
【０１９４】
Ｑ６１、Ｑ６２で形成される環は、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、チアゾール環、及び、その縮環体であり、ベンゼン環、ピリジン環、及び、その縮環体がより好ましく、ベンゼン環、及び、その縮環体がさらに好ましい。
【０１９５】
Ｙ６１は前記一般式（２）におけるＹ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１９６】
Ｙ６２、Ｙ６３は、それぞれ独立に、連結基または単結合を表す。連結基としては特に限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。
【０１９７】
Ｙ６２、Ｙ６３は、それぞれ独立に、単結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン基が好ましく、単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。
【０１９８】
Ｌ６５は前記一般式（２）におけるＬ１５と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１９９】
ｎ６１は前記一般式（２）におけるｎ１１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０２００】
Ｚ６１、Ｚ６２、Ｚ６３、Ｚ６４、Ｚ６５、Ｚ６６、Ｚ６７、及びＺ６８は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子が好ましい。炭素上の置換基としては、前記一般式（１５）におけるＲ２１で説明した基が挙げられ、また、Ｚ６１とＺ６２、Ｚ６２とＺ６３、Ｚ６３とＺ６４、Ｚ６５とＺ６６、Ｚ６６とＺ６７、Ｚ６７とＺ６８が連結基を介して結合し、縮環（例えば、ベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良い。Ｑ６１、Ｑ６２で形成される環がそれぞれＺ６１、Ｚ６８と連結基を介して結合し、環を形成してもよい。
【０２０１】
前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましく、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がさらに好ましく、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が特に好ましい。
【０２０２】
本発明における電子輸送性燐光発光材料は、好ましくは白金錯体である。
好ましくは、一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体である。
【０２０３】
【化４５】
2010103306.tif 000046
【０２０４】
一般式（１６）中、Ｚ１は窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ１は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。
【０２０５】
Ｚ１は窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｚ１としては、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環およびそのベンゾ縮環体、ピリド縮環体等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、トリアゾール環であり、より好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。これらは置換基を有していてもよく、置換基としては、後述するＬ１の置換基として挙げたものが適用できる。
【０２０６】
Ｌ１は単結合または連結基を表す。連結基としては特に限定されないが、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子からなる連結基が好ましく、下記に具体例を示すが、これらに限定されることはない。
【０２０７】
【化４６】
2010103306.tif 000047
【０２０８】
これらの連結基は可能であればさらに置換基を有していてもよく、導入可能な置換基としては、置換基としてはアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、
【０２０９】
ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、
【０２１０】
スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、
【０２１１】
ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、フッ素原子である。
【０２１２】
Ｌ１として好ましくは単結合、メチレン基、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基である。
【０２１３】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４が置換基を表す場合、置換基としては、連結基Ｌ１の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アシル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、さらに好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、スルホニル基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、スルホニル基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基である。もっとも好ましくは、水素原子、アルキル基、フッ素原子、フルオロアルキル基、シアノ基である。これらの置換基はさらに別の基が置換していても良い。
【０２１４】
Ｒ２は置換基を表す。Ｒ２で表される置換基としては、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４で表される置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ２で表される置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アシル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、さらに好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、スルホニル基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、スルホニル基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基、ヘテロ環基である。もっとも好ましくは、アルキル基、フッ素原子、フルオロアルキル基、シアノ基である。これらの置換基はさらに別の基が置換していても良い。
【０２１５】
一般式（１６）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体化合物は好ましくは一般式（１７）で表される白金錯体である。
【０２１６】
【化４７】
2010103306.tif 000048
【０２１７】
一般式（１７）中、Ｚ１およびＺ２は窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはりん原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。
【０２１８】
一般式（１７）について説明する。Ｚ１およびＺ２は一般式（１６）におけるＺ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ１とＺ２は等しくても異なっていてもよい。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は一般式（１６）におけるＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３はそれぞれ等しくても異なっていてもよい。Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又はりん原子で白金に結合する基を表す。
炭素原子で白金に結合するＱ２としては、例えばイミノ基、芳香族炭化水素基（フェニル基、ナフチル基など）、芳香族ヘテロ環基（ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環など）およびこれらを含む縮合環が挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
【０２１９】
窒素原子で白金に結合するＱ２としては、例えば含窒素ヘテロ環基（ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環など）、アミノ基（アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
酸素原子で白金に結合するＱ２としては、例えばオキシ基、カルボニルオキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基等が挙げられる。
硫黄原子で白金に結合するＱ２としては、例えばチオ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、カルボニルチオ基等が挙げられる。
りん原子で白金に結合するＱ２としては、例えばジアリールホスフィン基が挙げられる。
【０２２０】
Ｑ２で表される基として好ましくは、炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、炭素で白金に結合する芳香族ヘテロ環基、窒素で白金に結合する含窒素ヘテロ環基、アリールオキシ基、カルボニルオキシ基であり、より好ましくは炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、炭素で白金に結合する芳香族ヘテロ環基、アリールオキシ基、カルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、炭素で白金に結合する芳香族ヘテロ環基、カルボニルオキシ基である。Ｑ２は可能であれば置換基を有していても良い。置換基としては、一般式（１６）における連結基Ｌ１の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は一般式（１６）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２２１】
一般式（１７）で表される白金錯体は、好ましくは一般式（１８）で表される白金錯体である。
【０２２２】
【化４８】
2010103306.tif 000049
【０２２３】
一般式（１８）中、Ｑ２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、りん原子で白金に結合する基を表す。Ｌ１  、Ｌ２およびＬ３は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは置換基を表し、ｎ、ｍは０〜３の整数を表す。
【０２２４】
一般式（１８）について説明する。Ｑ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は一般式（１７）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＲａおよびＲｂは水素原子または置換基を表す。置換基としてはＬ１の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒａ、Ｒｂとして好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、フッ素原子であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、さらに好ましくはアルキル基である。ｎおよびｍは０〜３の整数を表す。
【０２２５】
一般式（１７）で表される白金錯体は、好ましくは一般式（１９）で表される白金錯体である。
【０２２６】
【化４９】
2010103306.tif 000050
【０２２７】
一般式（１９）中、Ｑ４は炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は水素原子または置換基を表し、Ｒ２は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは置換基を表し、ｎ、ｍは０〜３の整数を表す。
【０２２８】
一般式（１９）について説明する。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、ｎおよびｍは一般式（１８）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ４は炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。炭素原子で白金に結合するＱ４としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チオフェン環、フラン環またはこれらのベンゾ縮環体、ピリド縮環体等が挙げられる。窒素原子で白金に結合するＱ４としては、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環またはこれらのベンゾ縮環体、ピリド縮環体等が挙げられる。Ｑ４は可能であれば置換基を有していても良い。置換基としては、一般式（１６）における連結基Ｌ１の置換基として挙げたものが適用できる。
【０２２９】
一般式（１９）で表される白金錯体の内、好ましい形態の一つは一般式（２０）で表される白金錯体である。
【０２３０】
【化５０】
2010103306.tif 000051
【０２３１】
一般式（２０）中、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は単結合または連結基を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８は水素原子または置換基を表し、Ｒ２、Ｒ６は置換基を表す。Ｒａ、Ｒｂは置換基を表し、ｎ、ｍは０〜３の整数を表す。
【０２３２】
一般式（２０）について説明する。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、ｎおよびｍは一般式（１９）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４と同義であり、また好ましい範囲も同様であるが、それぞれ等しくても異なっていても良い。
【０２３３】
一般式（１６）〜（２０）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明はこれらの化合物に限定されることはない。
【０２３４】
【化５１】
2010103306.tif 000052
【０２３５】
【化５２】
2010103306.tif 000053
【０２３６】
【化５３】
2010103306.tif 000054
【０２３７】
【化５４】
2010103306.tif 000055
【０２３８】
【化５５】
2010103306.tif 000056
【０２３９】
【化５６】
2010103306.tif 000057
【０２４０】
【化５７】
2010103306.tif 000058
【０２４１】
【化５８】
2010103306.tif 000059
【０２４２】
【化５９】
2010103306.tif 000060
【０２４３】
【化６０】
2010103306.tif 000061
【０２４４】
【化６１】
2010103306.tif 000062
【０２４５】
【化６２】
2010103306.tif 000063
【０２４６】
【化６３】
2010103306.tif 000064
【０２４７】
【化６４】
2010103306.tif 000065
【０２４８】
【化６５】
2010103306.tif 000066
【０２４９】
【化６６】
2010103306.tif 000067
【０２５０】
【化６７】
2010103306.tif 000068
【０２５１】
【化６８】
2010103306.tif 000069
【０２５２】
【化６９】
2010103306.tif 000070
【０２５３】
【化７０】
2010103306.tif 000071
【０２５４】
【化７１】
2010103306.tif 000072
【０２５５】
【化７２】
2010103306.tif 000073
【０２５６】
【化７３】
2010103306.tif 000074
【０２５７】
【化７４】
2010103306.tif 000075
【０２５８】
【化７５】
2010103306.tif 000076
【０２５９】
【化７６】
2010103306.tif 000077
【０２６０】
＜ホスト材料＞
本発明に於ける発光層は、好ましくは、ホスト材料を含有する。
本発明に於ける発光層は、発光材料として電子輸送性発光材料を含有するので、ホスト材料として正孔輸送性ホスト材料を含有するのが好ましい。さらに電子輸送性ホスト材料を含有してもよい。
【０２６１】
《正孔輸送性ホスト材料》
本発明の有機層に用いられる正孔輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．１ｅＶ以上６．４ｅＶ以下であることが好ましく、５．４ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがより好ましく、５．６ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが１．２ｅＶ以上３．１ｅＶ以下であることが好ましく、１．４ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることがより好ましく、１．８ｅＶ以上２．８ｅＶ以下であることが更に好ましい。
【０２６２】
このような正孔輸送性ホスト材料としては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ピロール、カルバゾール、アザカルバゾール、ピラゾール、インドール、アザインドール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及びそれらの誘導体等が挙げられる。
【０２６３】
中でも、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、イミダゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、またはチオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にカルバゾール骨格および／またはインドール骨格および／または芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが好ましい。
【０２６４】
このような正孔輸送性ホスト材料としての具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２６５】
【化７７】
2010103306.tif 000078
【０２６６】
【化７８】
2010103306.tif 000079
【０２６７】
【化７９】
2010103306.tif 000080
【０２６８】
《電子輸送性ホスト材料》
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送性ホスト材料と共に、電子輸送性ホスト材料を含有しても良い。
本発明に用いられる電子輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが２．５ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましく、２．６ｅＶ以上３．４ｅＶ以下であることがより好ましく、２．８ｅＶ以上３．３ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．７ｅＶ以上７．５ｅＶ以下であることが好ましく、５．８ｅＶ以上７．０ｅＶ以下であることがより好ましく、５．９ｅＶ以上６．５ｅＶ以下であることが更に好ましい。
【０２６９】
このような電子輸送性ホスト材料としては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、およびそれらの誘導体（他の環と縮合環を形成してもよい）、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。
【０２７０】
電子輸送性ホスト材料として好ましくは、金属錯体、アゾール誘導体（ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体等）、アジン誘導体（ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等）であり、中でも、本発明においては耐久性の点から金属錯体化合物が好ましい。金属錯体化合物（Ａ）は金属に配位する少なくとも１つの窒素原子または酸素原子または硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体がより好ましい。
金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、またはパラジウムイオンである。
【０２７１】
前記金属錯体中に含まれる配位子としては種々の公知の配位子が有るが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著、１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」、裳華房社、山本明夫著、１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられる。
【０２７２】
前記配位子として、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１５であり、単座配位子であっても２座以上の配位子であっても良い。好ましくは２座以上６座以下の配位子である。また、２座以上６座以下の配位子と単座の混合配位子も好ましい。
配位子としては、例えばアジン配位子（例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、及びターピリジン配位子などが挙げられる。）、ヒドロキシフェニルアゾール配位子（例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。）、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、及び２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ、及び４−ビフェニルオキシなどが挙げられる。）、
【０２７３】
ヘテロアリールオキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、およびキノリルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、および２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、シロキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、およびトリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。）、芳香族炭化水素アニオン配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えばフェニルアニオン、ナフチルアニオン、およびアントラニルアニオンなどが挙げられる。）、芳香族ヘテロ環アニオン配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２５、特に好ましくは炭素数２〜２０であり、例えばピロールアニオン、ピラゾールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、およびベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる。）、インドレニンアニオン配位子などが挙げられ、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、またはシロキシ配位子であり、更に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、または芳香族ヘテロ環アニオン配位子である。
【０２７４】
金属錯体電子輸送性ホスト材料の例としては、例えば特開２００２−２３５０７６、特開２００４−２１４１７９、特開２００４−２２１０６２、特開２００４−２２１０６５、特開２００４−２２１０６８、特開２００４−３２７３１３等に記載の化合物が挙げられる。
【０２７５】
このような電子輸送性ホスト材料としては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２７６】
【化８０】
2010103306.tif 000081
【０２７７】
【化８１】
2010103306.tif 000082
【０２７８】
【化８２】
2010103306.tif 000083
【０２７９】
電子輸送層ホスト材料としては、Ｅ−１〜Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−２１、またはＥ−２２が好ましく、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−２１、またはＥ−２２がより好ましく、Ｅ−３、Ｅ−４、Ｅ−２１、またはＥ−２２が更に好ましい。
【０２８０】
＜膜厚＞
発光層の膜厚としては、輝度ムラ、駆動電圧、輝度の観点から、厚さが１００ｎｍ以下である層であることが好ましく、５ｎｍ〜７０ｎｍであることがさらに好ましく、１０ｎｍ〜５０ｎｍであることが特に好ましい。
発光層の膜厚が薄いと、高輝度で低い電圧での駆動が可能となるが、素子抵抗が小さくなることで、電圧低下による輝度変化の影響を受けやすくなり、輝度ムラの増加を招く結果となる。発光層の膜厚が厚いと、駆動電圧が高くなり、発光効率の低下を招き、用途を限定する原因となってしまう。
【０２８１】
＜層構成＞
発光層は１層であっても２層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。また、発光層が積層構造である場合については、積層構造を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、各発光層の合計膜厚が前述の範囲になるようにすることが好ましい。
【０２８２】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。本発明の正孔注入層、正孔輸送層に使用できる材料としては、本発明のインターロック型化合物のほか、他の正孔注入材料、正孔輸送材料を用いることができる。これらの正孔注入材料、正孔輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、またはカーボン等を含有する層であることが好ましい。
【０２８３】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
【０２８４】
具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、および三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。
【０２８５】
有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
この他にも、特開平６−２１２１５３、特開平１１−１１１４６３、特開平１１−２５１０６７、特開２０００−１９６１４０、特開２０００−２８６０５４、特開２０００−３１５５８０、特開２００１−１０２１７５、特開２００１−１６０４９３、特開２００２−２５２０８５、特開２００２−５６９８５、特開２００３−１５７９８１、特開２００３−２１７８６２、特開２００３−２２９２７８、特開２００４−３４２６１４、特開２００５−７２０１２、特開２００５−１６６６３７、特開２００５−２０９６４３等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
【０２８６】
これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して０．０１質量％〜５０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。
【０２８７】
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２８８】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に於ける電子輸送層は、下記一般式（１）で表される含窒素複素環化合物を含有する。
【０２８９】
【化８３】
2010103306.tif 000084
【０２９０】
一般式（１）中、Ａ１〜Ａ３は、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子である。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
【０２９１】
本発明における一般式（１）で表される含窒素複素環誘導体は、好ましくは下記一般式（３）で表される化合物である。
【０２９２】
【化８４】
2010103306.tif 000085
【０２９３】
式中、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ’は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
【０２９４】
本発明における一般式（３）で表される含窒素複素環誘導体は、好ましくは下記一般式（４）で表される化合物である。
【０２９５】
【化８５】
2010103306.tif 000086
【０２９６】
式中、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ’及びＲ’’は同一でも異なっていてもよい。）
【０２９７】
一般式（１）、（３）〜（４）において、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
一般式（１）、（３）〜（４）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０の（好ましくは核炭素数６〜４０）アリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０（好ましくは核炭素数３〜４０）のヘテロアリール基である。
Ａｒ１の置換もしくは無置換のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−クリセニル基、２−クリセニル基、６−クリセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる１価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニルイル基、９−フェニルアントラセンからなる１価の基、９−（１’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、９−（２’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、６−フェニルクリセンからなる１価の基、９−［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセンからなる１価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−［１０−（１’−ナフチル）］アントリル基、９−［１０−（２’−ナフチル）］アントリル基等が好ましい。
【０２９８】
Ａｒ１の置換もしくは無置換のヘテロアリール基の例としては、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられ、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が好ましい。
【０２９９】
一般式（１）、（３）〜（４）において、Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０（好ましくは核炭素数６〜４０）のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０（好ましくは核炭素数３〜４０）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜６）のアルコキシ基である。
Ａｒ２の置換もしくは無置換のアリール基の例としては、前記Ａｒ１と同様のものが挙げられる。
Ａｒ２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基の例としては、前記Ａｒ１と同様のものが挙げられる。
【０３００】
Ａｒ２の置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。
【０３０１】
Ａｒ２の置換もしくは無置換のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。
【０３０２】
ただし、一般式（１）、（３）〜（４）において、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
【０３０３】
一般式（１）、（３）〜（４）のＬ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０（好ましくは核炭素数６〜４０）のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０（好ましくは核炭素数３〜４０）のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｌ１及びＬ２の置換もしくは無置換のアリーレン基の例としては、前記Ａｒ１と同様のアリール基からさらに水素原子を除き２価の基としたものが挙げられる。
Ｌ１及びＬ２の置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基の例としては、前記Ａｒ１と同様のヘテロアリール基からさらに水素原子を除き２価の基としたものが挙げられる。
【０３０４】
また、一般式（１）、（３）〜（４）において、Ｌ１及び／又はＬ２が、下記に示す２価基からなる群から選ばれる基であると好ましい。
【０３０５】
【化８６】
2010103306.tif 000087
【０３０６】
さらに、一般式（１）、（３）〜（４）において、前記Ａｒ１が、下記一般式（５）〜（１４）で表される基であると好ましい。
【０３０７】
【化８７】
2010103306.tif 000088
【０３０８】
式中、Ｒ１〜Ｒ９２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数１２〜８０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜４０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数１８〜１２０のジアリールアミノアリール基、Ｌ３が、単結合及び下記に示す２価基からなる群から選ばれる基であると好ましい。
【０３０９】
【化８８】
2010103306.tif 000089
【０３１０】
一般式（１）のＲは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ｒの置換もしくは無置換のアリール基の例としては、前記Ａｒ１と同様のものが挙げられる。
Ｒの置換もしくは無置換のヘテロアリール基の例としては、前記Ａｒ１と同様のものが挙げられる。
Ｒの置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、前記Ａｒ２と同様のものが挙げられる。
Ｒの置換もしくは無置換のアルコキシ基の例としては、前記Ａｒ２と同様のものが挙げられる。
【０３１１】
また、ｎは０〜５の整数であり、０〜３であると好ましく、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
炭素環式脂肪族環としては、シクロペンタン、シクロヘキサン等の環が挙げられる。
炭素環式芳香族環としては、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン等の環が挙げられる。
【０３１２】
一般式（３）において、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、前記と同様である。
一般式（３）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、前記と同様であり、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
一般式（３）において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、前記と同様である。
一般式（３）において、Ｒ’は、一般式（１）のＲと同様である。
【０３１３】
一般式（４）において、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ独立に、前記と同様である。
一般式（４）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、前記と同様であり、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
一般式（４）において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、前記と同様である。
一般式（４）において、Ｒ’及びＲ’’は、それぞれ独立に、一般式（１）のＲと同様であり、Ｒ’及びＲ’’は同一でも異なっていてもよい。
【０３１４】
本発明の一般式（１）、（３）〜（４）で表される含窒素複素環誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表中、「＼」は単結合を表す。
【０３１５】
【化８９】
2010103306.tif 000090
【０３１６】
【化９０】
2010103306.tif 000091
【０３１７】
【化９１】
2010103306.tif 000092
【０３１８】
【化９２】
2010103306.tif 000093
【０３１９】
【化９３】
2010103306.tif 000094
【０３２０】
【化９４】
2010103306.tif 000095
【０３２１】
【化９５】
2010103306.tif 000096
【０３２２】
【化９６】
2010103306.tif 000097
【０３２３】
【化９７】
2010103306.tif 000098
【０３２４】
【化９８】
2010103306.tif 000099
【０３２５】
【化９９】
2010103306.tif 000100
【０３２６】
【化１００】
2010103306.tif 000101
【０３２７】
【化１０１】
2010103306.tif 000102
【０３２８】
【化１０２】
2010103306.tif 000103
【０３２９】
また、前記含窒素複素環誘導体を含有する層が、還元性ドーパントを含有するとさらに好ましい。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体の中から選ばれる少なくとも一種類であると好ましい。
【０３３０】
アルカリ金属としては、Ｌｉ（仕事関数：２．９０ｅＶ）、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられる。
希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｃｅ等が挙げられる。
アルカリ金属の酸化物としては、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、ＮａＯ等が挙げられる。
アルカリ金属のハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、ＮａＣｌ等が挙げられる。
アルカリ土類金属の酸化物としては、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ等が挙げられる。
アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０３３１】
好ましい還元性ドーパントとしては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ等のアルカリ金属や、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａ等のアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ又はＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【０３３２】
これらの還元性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。還元性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して０．１質量％〜９９質量％であることが好ましく、１．０質量％〜８０質量％であることが更に好ましく、２．０質量％〜７０質量％であることが特に好ましい。
【０３３３】
本発明における電子輸送層は、上記の含窒素複素環化合物と共に、他の電子注入材料、電子輸送材料を用いることができる。これらの電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【０３３４】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０３３５】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、ＢＡｌｑ等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、ＢＣＰ等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０３３６】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、ＴＩ、またはＮＩ等の金属、ＭｇＯ、ＳＩＯ、ＳＩＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮＩＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、またはＴＩＯ２等の金属酸化物、ＳＩＮｘ、ＳＩＮｘＯｙ等の金属窒化物、ＭｇＦ２、ＬＩＦ、ＡｌＦ３、またはＣａＦ２等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【０３３７】
保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、または転写法を適用できる。
【０３３８】
（封止）
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、および酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、およびシリコーンオイル類が挙げられる。
【０３３９】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０３４０】
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０３４１】
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。
【０３４２】
（本発明の用途）
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
【実施例】
【０３４３】
本発明について実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
１．有機ＥＬ素子の作製
比較例１
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のガラス基板を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極上に真空蒸着法にて以下の層を蒸着した。本発明の実施例における蒸着速度は特に断りのない場合は０．２ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
・陽極：ガラス基板上にＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）を膜厚１００ｎｍに蒸着した。
・正孔注入層：陽極（ＩＴＯ）の上に、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ−（２−ｎａｐｈｔｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）を膜厚１４０ｎｍに蒸着した。
・正孔輸送層：正孔注入層の上に、α−ＮＰＤ（Ｂｉｓ［Ｎ−（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙ］ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）を膜厚７ｎｍに蒸着した。
・第二正孔輸送層：正孔輸送層の上にアミン化合物１を厚み３ｎｍに蒸着した。
・発光層：第二正孔輸送層の上に正孔輸送性ホスト材料であるｍＣＰ（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｌ−３，５−ｂｅｎｚｅｎｅ）とｍＣＰに対して６．０質量％の正孔輸送性燐光発光材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（III））をドープした発光層を３０ｎｍの厚みに蒸着した。
・電子輸送層：発光層の上に一般式（１）で表される電子輸送性材料である含窒素複素環誘導体１を厚み４０ｎｍに蒸着した。
・電子注入層：電子輸送層の上にＬｉＦを厚み１ｎｍに蒸着した。
陰極：電子輸送層の上にパタ−ニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを１００ｎｍ蒸着し陰極とした。
【０３４４】
作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止した。
こうして、比較の有機ＥＬ素子を作製した。
【０３４５】
実施例に用いた材料の構造を下記に示す。
【０３４６】
【化１０３】
2010103306.tif 000104
【０３４７】
比較例２
比較例１において、電子輸送層に、含窒素複素環誘導体１の代わりに低電子輸送性材料であるＢＡｌｑ（Ｂｉｓ−（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）−４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（III））を用いたこと以外は比較例１と同様にして比較の有機ＥＬ素子を作製した。
【０３４８】
比較例３
比較例１において、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いて、且つ、電子輸送層に、含窒素複素環誘導体１の代わりに低電子輸送性材料であるＢＡｌｑ（Ｂｉｓ−（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）−４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（III））を用いたこと以外は比較例１と同様に比較の有機ＥＬ素子を作製した。
【０３４９】
【化１０４】
2010103306.tif 000105
【０３５０】
実施例１
比較例１において、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。
【０３５１】
実施例２
比較例１において、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いて、且つ、電子輸送層に含窒素複素環誘導体１の代わりに含窒素複素環誘導体２を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。
【０３５２】
【化１０５】
2010103306.tif 000106
【０３５３】
実施例３
比較例１において、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いて、且つ、電子輸送層に含窒素複素環誘導体１の代わりに含窒素複素環誘導体３を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。
【０３５４】
【化１０６】
2010103306.tif 000107
【０３５５】
実施例４
比較例１において、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いて、且つ、電子輸送層に含窒素複素環誘導体１の代わりに含窒素複素環誘導体４を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。
【０３５６】
【化１０７】
2010103306.tif 000108
【０３５７】
実施例５
比較例１おいて、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）で表される電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体２を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。
【０３５８】
【化１０８】
2010103306.tif 000109
【０３５９】
実施例６
比較例１おいて、発光層に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の代わりに一般式（２）に含まれる電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体３を用いたこと以外は比較例１と同様に本発明の有機ＥＬ素子を作製した。
【０３６０】
【化１０９】
2010103306.tif 000110
【０３６１】
実施例７
実施例６おいて、発光層に、正孔輸送性ホスト材料としてｍＣＰの代わりに、下記の正孔輸送性ホスト材料２を用いたこと以外は実施例６と同様にして、本発明の有機ＥＬ素子を作製した。
【０３６２】
【化１１０】
2010103306.tif 000111
【０３６３】
（性能評価）
得られた本発明の有機ＥＬ素子及び比較の有機ＥＬ素子について、下記に従って駆動電圧及び外部粒子効率を調べた。
１）駆動電圧
東陽テクニカ（株）製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となったときの電圧を駆動電圧として測定した。
２）外部量子効率
東陽テクニカ（株）製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は、浜松ホトニクス（株）製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらの数値をもとに、輝度が１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率を輝度換算法により算出した。
得られた結果を表６に示した。
【０３６４】
【表１】
2010103306.tif 000112
【０３６５】
比較例１と比較例２を比較した場合、正孔輸送性燐光発光材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３を用いた場合は、電子輸送層を低電子輸送性材料であるＢＡｌｑから高電子輸送性材料である含窒素複素環誘導体１に変えると、駆動電圧は低下したが、外部量子効率の低下が生じてしまい、燐光発光による高い量子効率と低電圧化を両立させることができない。
【０３６６】
一方、電子輸送性燐光発光材料である四座配位子白金錯体１を用いた比較例３と実施例１を比較すると、電子輸送層にＢＡｌｑを用いた比較例３に比べて、含窒素複素環誘導体１を用いた実施例１では、外部量子効率を高く維持したままで、大幅に駆動電圧を低下した。実施例１と同様に、式（１）を満たす含窒素複素環誘導体３種類を用いた実施例２〜４でも同様の効果が得られた。実施例５〜７は、電子輸送性燐光発光材料の種類及びホスト材料の種類を変えた本発明の素子であるが、同様の効果が得られた。