(57)【要約】【課題】適度な水酸基価を有し、かつ化粧料に配合すると優れた保湿性及びエモリエント性を付与し得るばかりではなく、とりわけ、その優れた光沢を保持し続ける性質を有する新規なヒドロキシ化合物、及び該ヒドロキシ化合物を含む化粧料を提供する。【解決手段】２価以上のアルコールと１価のカルボン酸とを反応し、次いで、得られたエステル化合物とダイマー酸とを反応して得られるヒドロキシ化合物において、２価以上のアルコールがジグリセリンであり、１価のカルボン酸が炭素数５〜１０個のカルボン酸であり、かつ該反応におけるジグリセリン、炭素数５〜１０個のカルボン酸及びダイマー酸のモル等量比が１．０：１．５〜１．６：０．４〜０．６であることを特徴とするヒドロキシ化合物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２価以上のアルコールと１価のカルボン酸とを反応し、次いで、得られたエステル化合物とダイマー酸とを反応して得られるヒドロキシ化合物において、２価以上のアルコールがジグリセリンであり、１価のカルボン酸が炭素数５〜１０個のカルボン酸であり、かつ該反応におけるジグリセリン、炭素数５〜１０個のカルボン酸及びダイマー酸のモル等量比が１．０：１．５〜１．６：０．４〜０．６であることを特徴とするヒドロキシ化合物。
【請求項２】
１価のカルボン酸がイソノナン酸であるところの請求項１記載のヒドロキシ化合物。
【請求項３】
請求項１又は２記載のヒドロキシ化合物を含む化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２価以上のアルコール、１価のカルボン酸及びダイマー酸を反応して得られるヒドロキシ化合物、及び該ヒドロキシ化合物を含む化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、化粧料等に使用する油性基材として、２価以上のアルコール、１価のカルボン酸及びダイマー酸を反応して得られるヒドロキシ化合物が知られている。
【０００３】
例えば、ダイマー酸と２価以上のアルコールとのオリゴマーエステルを、１価のアルコール又は／及び１価のカルボン酸でエステル化したエステル（ａ）、若しくは、ダイマージオールと２価以上のカルボン酸とのオリゴマーオステルを、１価のアルコール又は／及び１価のカルボン酸でエステル化したエステル（ｂ）を含有する油性基剤が知られている（特許文献１）。ここで、エステル（ａ）の製造方法として、ダイマー酸と２価以上のアルコールとのオリゴマーエステルを得、このオリゴマーエステルのカルボキシル基又は／及び水酸基と、１価のアルコール又は／及び１価のカルボン酸でエステル化させる方法、並びにダイマー酸、２価以上のアルコール、及び１価のアルコール又は／及び１価のカルボン酸を一度にエステル化させる方法が開示されている。エステル（ｂ）の製造方法として、ダイマージオールと２価以上のカルボン酸とのオリゴマーオステルを得、このオリゴマーエステルのカルボキシル基又は／及び水酸基と、１価のアルコール又は／及び１価のカルボン酸をエステル化させる方法、並びにダイマージオール、２価以上のカルボン酸、及び１価のアルコール又は／及び１価のカルボン酸を一度にエステル化させる方法が開示されている。
【０００４】
ポリグリセリン、ダイマー酸、並びに飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸をエステル化反応して得た混合脂肪酸エステルを配合する化粧料が開示されている（特許文献２）。実施例においては、ジグリセリン、ダイマー酸並びにカルボン酸を同時に反応器に仕込んでエステル化している（実施例１及び２）。
【０００５】
しかし、これらの特許文献１及び２により得られたエステル化合物は、水酸基価が著しく低く、かつ保湿性、エモリエント性及び光沢保持性に乏しいと言う欠点を有していた。
【０００６】
該欠点を解決すべく、本出願人は、２価以上のアルコール、１価のカルボン酸及びダイマー酸を反応して得られるヒドロキシ化合物を含有する化粧料において、ヒドロキシ化合物が、ジグリセリンとイソステアリン酸とを反応し、次いで、得られたエステル化合物とダイマー酸とを反応して得られ、かつ該反応におけるジグリセリン、イソステアリン酸及びダイマー酸のモル等量比が１．０：１．４〜１．６：０．５〜０．８であることを特徴とする化粧料を発明した（特許文献３）。該発明により、特許文献１及び２により得られたエステル化合物が有する水酸基価が著しく低く、かつ保湿性、エモリエント性に乏しいと言う欠点を解決することはできた。しかし、化粧料として使用した際、化粧料本来の光沢が失われると言う点を解決するには至らなかった。
【０００７】
【特許文献１】特開２００４−２５６５１５号公報
【特許文献２】特開２００５−１３２７２９号公報
【特許文献３】国際公開第２００６／０９５４８６号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、適度な水酸基価を有し、かつ化粧料に配合すると優れた保湿性及びエモリエント性を付与し得るばかりではなく、とりわけ、その優れた光沢を保持し続ける性質を有する新規なヒドロキシ化合物、及び該ヒドロキシ化合物を含む化粧料を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記特許文献１〜３には、２価以上のアルコール、１価のカルボン酸及びダイマー酸を反応させて得られるヒドロキシ化合物が開示されている。これらの発明は、化粧料として使用した時に、安全性、安定性、光沢（つや）、感触（油性感等）、抱水性（エモリエント性、保湿性等）、匂い、顔料分散性、相溶性に優れたヒドロキシ化合物を得るものであり、これらの発明により、これら性質は少なからず改善されてきた。しかし、本発明者らは、これらのヒドロキシ化合物を化粧料として使用したとき、その光沢を持続できないと言う欠点があることに気が付いた。そして、そのような欠点が如何なる理由で生ずるのかを種々検討した結果、光沢の喪失は、空気中の湿気及び水分により、とりわけ、リップスティック及びリップグロスとして使用したとき、唾液によりその光沢が失われると言うことを見出した。そこで、本発明者らは、更に検討を重ねた結果、２価以上のアルコール、１価のカルボン酸及びダイマー酸を反応させる順序として、２価以上のアルコールと１価のカルボン酸とを反応し、次いで、得られたエステル化合物とダイマー酸とを反応させる順序を選び、かつ２価以上のアルコールとしてジグリセリンを選び、１価のカルボン酸として炭素数５〜１０個のカルボン酸、好ましくはイソノナン酸を選び、加えて、ジグリセリン、炭素数５〜１０個のカルボン酸及びダイマー酸を所定のモル等量比にして反応せしめれば、得られたヒドロキシ化合物が優れた光沢保持性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
即ち、本発明は、
（１）２価以上のアルコールと１価のカルボン酸とを反応し、次いで、得られたエステル化合物とダイマー酸とを反応して得られるヒドロキシ化合物において、２価以上のアルコールがジグリセリンであり、１価のカルボン酸が炭素数５〜１０個のカルボン酸であり、かつ該反応におけるジグリセリン、炭素数５〜１０個のカルボン酸及びダイマー酸のモル等量比が１．０：１．５〜１．６：０．４〜０．６であることを特徴とするヒドロキシ化合物である。
【００１１】
好ましい態様として、
（２）１価のカルボン酸が炭素数９〜１０個のカルボン酸であるところの上記（１）記載のヒドロキシ化合物、
（３）１価のカルボン酸がイソノナン酸であるところの上記（１）記載のヒドロキシ化合物、
（４）ジグリセリン、炭素数５〜１０個のカルボン酸及びダイマー酸のモル等量比が１．０：１．５〜１．６：０．５〜０．６であるところの上記（１）〜（３）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物、
（５）水酸基価が、９０〜１６０であるところの上記（１）〜（４）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物、
（６）水酸基価が、１００〜１５０であるところの上記（１）〜（４）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物、
（７）粘度（６０℃）が、９００〜３，０００Ｐａ・ｓであるところの上記（１）〜（６）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物、
（８）粘度（６０℃）が、１，０００〜２，６００Ｐａ・ｓであるところの上記（１）〜（６）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物、
（９）数平均分子量が、７００〜５，０００であるところの上記（１）〜（８）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物、
（１０）数平均分子量が、７２０〜４，４００であるところの上記（１）〜（８）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物、
（１１）抱水性が、３０〜１００％であるところの上記（１）〜（１０）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物、
（１２）抱水性が、４０〜９０％であるところの上記（１）〜（１０）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物、
（１３）上記（１）〜（１２）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物を含む化粧料、
（１４）上記（１）〜（１２）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物を０．１〜８０質量％含む化粧料、
（１５）上記（１）〜（１２）のいずれか一つに記載のヒドロキシ化合物を０．５〜７０質量％含む化粧料、
（１６）ヘアトリートメント、ファンデーション、アイシャドウ、リップグロス又はリップスティック用の上記（１３）〜（１５）のいずれか一つに記載の化粧料
を挙げることができる。
【発明の効果】
【００１２】
本発明のヒドロキシ化合物は、従来のヒドロキシ化合物では得られなかった化粧料としての光沢持続性、即ち、空気中の湿気及び水分に触れても、あるいは唾液に触れてもその優れた光沢を保持し続けると言う特異な効果を有する。加えて、従来のヒドロキシ化合物が有する適度な水酸基価及び抱水性を有し、かつ化粧料に配合すると、優れた油性感、保湿性及びエモリエント性を付与し得るばかりではなく、塗りやすさ、皮膚安全性及び保存安定性をも付与し得る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明のヒドロキシ化合物の製造に使用する１価のカルボン酸は、炭素数５〜１０個のカルボン酸であり、好ましくは炭素数９〜１０個のカルボン酸である。これらのカルボン酸として、例えば、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、及びこれらの異性体が挙げられる。これらのうち、好ましくはネオペンタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、ネオデカン酸が使用され、更に好ましくはイソノナン酸、ネオデカン酸が使用され、最も好ましくはイソノナン酸が使用される。該炭素数が上記下限未満では、臭い及び皮膚安全性に劣ると共に、ヒドロキシ化合物の抱水性が著しく低下して、化粧料としての保湿性が悪くなる。上記上限を超えては、得られたヒドロキシ化合物の水と接触した時の光沢性が著しく低下して、化粧料としての光沢保持性も著しく悪くなる。
【００１４】
ジグリセリン及びダイマー酸はいずれも公知の物質であり、市販品を使用することができる。ジグリセリンとして、例えば、阪本薬品工業株式会社製ジグリセリン８０１（商標）、ＳＯＬＶＡＹ社製ＤＩＧＬＹＣＥＲＯＬ（商標）を使用することができる。ダイマー酸としては、例えば、上記の特許文献１〜３に記載されたものを使用することができる。市販品として、例えば、クローダ社製ＰＲＩＰＯＬ１００９（商標）、コグニス社製Ｅｍｐｏｌ  １０６２、Ｅｍｐｏｌ  １００８（いずれも商標）、アリゾナケミカル社製Ｕｎｉｄｙｍｅ  １４、Ｕｎｉｄｙｍｅ  １４Ｒ（いずれも商標）を挙げることができる。ここで、ダイマー酸とは、オレイン酸、リノール酸等の不飽和脂肪酸をＤｉｅｌｓ  Ａｌｄｅｒ反応で２分子重合した環状の２塩基酸である。上記市販のダイマー酸は、水添した後蒸留精製したもので、水添ダイマー酸とも呼ばれる。
【００１５】
本発明において、ジグリセリンと炭素数５〜１０個のカルボン酸とは、１．０：１．５〜１．６の比率（モル当量）で使用される。炭素数５〜１０個のカルボン酸の比率が上記範囲外では、ヒドロキシ化合物の水と接触した時の光沢性が著しく悪くなる。また、ジグリセリンとダイマー酸とは、１．０：０．４〜０．６、好ましくは１．０：０．５〜０．６の比率（モル当量）で使用される。ダイマー酸の比率が上記下限未満では、ヒドロキシ化合物の重合度が上がらず粘性の低いオリゴマーとなり、上記上限を超えては、ヒドロキシ化合物の重合度の上昇が著しく、反応容器中でゲル化し、反応を完結できない。
【００１６】
本発明のヒドロキシ化合物の製造は、特許文献３に記載された方法に準じて製造することができる。まず、ジグリセリンと炭素数５〜１０個のカルボン酸とを反応させ（第１工程）、次いで、得られたエステル化合物とダイマー酸とを反応させる（第２工程）二段階法である。第１工程において、ジグリセリンのヒドロキシル基の反応性の相違により、ジグリセリンの１位（外側）のヒドロキシル基に優先的に炭素数５〜１０個のカルボン酸が結合する。従って、得られたモノエステル及びジエステルは、ジグリセリンの１位のヒドロキシル基がエステル化された構造が多くなる。これをダイマー酸で更にエステル化すると残った２位（内側）のヒドロキシル基にダイマー酸が結合して、カップリングした構造のヒドロキシ化合物の割合が多くなる。これにより、ジグリセリン、炭素数５〜１０個のカルボン酸及びダイマー酸を同時に反応させる一段階法に比べて、ヒドロキシ化合物の特性値、例えば、粘度、数平均分子量、水酸基価を的確に制御することができ、原料ロット間、反応器の種類、容積及び構造等で生ずる特性値のバラツキを解消することができる。
【００１７】
二段階法の一例を挙げれば下記の通りである。第１工程において、ジグリセリン及び炭素数５〜１０個のカルボン酸を反応器に充填し、次いで、徐々に昇温して生成水を留出させながら、好ましくは１００〜２５０℃、より好ましくは１８０〜２４０℃に加熱する。該温度において、好ましくは生成水の留出がなくなるまで保持する。保持時間は、好ましくは２〜５０時間、より好ましくは３〜４０時間、更に好ましくは４〜３０時間である。第２工程においては、第１工程において得られたエステル化合物及びダイマー酸を反応器に充填し、次いで、第１工程と同様の条件で反応する。第１工程においては、ジグリセリンと炭素数５〜１０個のカルボン酸とのエステル化合物の水酸基価が好ましくは３００〜５００になるようにする。実際の操作においては、該エステル化合物の酸価を測定し、酸価が好ましくは１０以下、より好ましくは５以下になるようにする。酸価は水酸基価より短時間で正確に測定し得る故、反応の制御がより容易となる。該酸価は化粧品原料規格に準拠して測定される。このようにして水酸基価（酸価）を制御することにより、第２工程において、第１工程において得られたエステル化合物と所定量のダイマー酸とを反応して、目的とするヒドロキシ化合物の粘度、水酸基価を容易に調整し得る。
【００１８】
上記の反応は、好ましくは溶媒及び触媒を使用せずに実施される。これにより、再現性よく、均一な品質のヒドロキシ化合物を得ることができる。得られたヒドロキシ化合物中に溶媒及び触媒が残存することがないので、化粧料に含めた際の皮膚安全性にも優れる。一方、触媒及び溶媒を使用することもできる。これにより、反応時間の短縮を図ることができる。触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、パラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、三フッ化硼素、フッ化水素等が挙げられる。溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等が挙げられる。
【００１９】
得られたヒドロキシ化合物の水酸基価の上限は、好ましくは１６０、より好ましくは１５５、更に好ましくは１５０であり、下限は、好ましくは９０、より好ましくは９５、更に好ましくは１００である。上記上限を超えては、油性基剤との相溶性が悪くなり、上記下限未満では、保湿性又はエモリエント性が乏しくなる。
【００２０】
ヒドロキシ化合物の粘度（６０℃）の上限は、好ましくは３，０００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは２，８００ｍＰａ・ｓ、更に好ましくは２，６００ｍＰａ・ｓであり、下限は、好ましくは９００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは９５０ｍＰａ・ｓ、更に好ましくは１，０００ｍＰａ・ｓである。上記上限を超えては、粘着性が強く、取り扱いが困難になり、上記下限未満では、粘性に乏しくなり、化粧料用として好ましくない。
【００２１】
ヒドロキシ化合物の数平均分子量の上限は、好ましくは５，０００、より好ましくは４，７００、更に好ましくは４，４００であり、下限は、好ましくは７００、より好ましくは７１０、更に好ましくは７２０である。上記上限を超えては、取り扱いが困難になり、上記下限未満では、粘性に乏しくなり、化粧料用として好ましくない。
【００２２】
ヒドロキシ化合物の抱水性の上限は、好ましくは１００％、より好ましくは９５％、更に好ましくは９０％であり、下限は、好ましくは３０％、より好ましくは３５％、更に好ましくは４０％である。上記上限を超えては、水と接触時に白濁し、光沢低下の要因となり、上記下限未満では、保湿性又はエモリエント性に乏しくなる。
【００２３】
上記本発明のヒドロキシ化合物は、種々の化粧料、例えば、ヘアトリートメント、ファンデーション、アイシャドウ、リップスティック及びリップグロス等に含めて使用することができる。化粧料中の該ヒドロキシ化合物の含有量は、化粧料の種類に依存するが、好ましくは０．１〜８０質量％、より好ましくは０．５〜７０質量％、更に好ましくは０．５〜６０質量％で含まれる。
【００２４】
以下の実施例において、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。
【実施例】
【００２５】
合成実施例及び合成比較例
合成実施例及び合成比較例において使用した物質は特に記載のない限り下記の通りである。
ジグリセリン：阪本薬品工業株式会社製ジグリセリン８０１（商標）
イソノナン酸：協和発酵ケミカル株式会社製キョーワノイック−Ｎ（商標）
イソステアリン酸：高級アルコール工業株式会社製イソステリン酸ＥＸ（商標）
イソブタン酸（イソ酪酸）：東洋合成工業株式会社製２−メチル酪酸（商標）
ネオペンサン酸：エクソンモービル社製ネオペンタン酸
２−エチルヘキサン酸：協和発酵ケミカル株式会社製オクチル酸
ネオデカン酸：エクソンモービル社製ネオデカン酸ＰＧ（商標）
ラウリン酸：サザンアシッド  ケミカル社製Ｐｏｆａｃ  １２９９（商標）
ダイマー酸：クローダ社製ＰＲＩＰＯＬ１００９（商標）
【００２６】
合成実施例及び合成比較例において得られたヒドロキシ化合物の酸価、水酸基価、粘度、数平均分子量、抱水性及び光沢性は、以下のようにして測定した。
【００２７】
＜酸価＞
化粧品原料基準１８．酸価測定法に準拠して測定したものである。
【００２８】
＜水酸基価＞
化粧品原料基準２４．水酸基価測定法に準拠して測定したものである。
【００２９】
＜粘度＞
ブルックフィールド粘度計  ＤＶ‐ＩＩ＋（スピンドルＮｏ．３、１２ｒｐｍ、６０℃）により測定したものである。
【００３０】
＜数平均分子量＞
下記条件において、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）によりポリスチレン換算の相対分子量分布を測定して得たものである。
測定機種  昭和電工株式会社製  ＧＰＣ‐１０１
カラム      Ｓｈｏｄｅｘ  ＧＰＣ  ＫＦ‐６０３（２本）
溶離液      ＴＨＦ
温度      カラム恒温槽  ４０℃
流速      ０．５ｍＬ／ｍｉｎ
注入量    １００μＬ（約０．２重量％／体積％）
溶解性    完全溶解
検出器    示差屈折計（Ｒ１）
【００３１】
＜抱水性（保湿性又はエモリエント性）＞
３５℃に保温した容器にヒドロキシ化合物(３５℃)を１０ｇ秤量し、３５℃の精製水を滴下して練りこみ、水が均一に混合出来なくなった時点で終了した。２５℃で２４時間保存した後、該ヒドロキシ化合物から分離した水の量を測定した。抱水量（％）を、最終的にヒドロキシ化合物に含まれる精製水量と開始時のエステル化物重量（１０ｇ）との比率で示し、これを抱水性とした。
【００３２】
＜ヒドロキシ化合物のみの光沢性＞
パラフィン紙上に、約１グラムのヒドロキシ化合物を、縦：約２０ｍｍ、横：約４０ｍｍ、厚さ：約２００μｍで塗布する。グロスチェッカーＩＧ−３３０（商標、株式会社堀場製作所製）を使用して、入射角６０度、反射角６０度にて３回光沢を測定し、平均値を光沢性とした。
【００３３】
＜水と接触した時の光沢性＞
ヒドロキシ化合物と唾液が接触すると白濁して、ヒドロキシ化合物の光沢性が低下して見た目のツヤに大きな影響を及ぼす。これを評価するために、ヒドロキシ化合物が水と接触した時のヒドロキシ化合物の透過率を光沢性の目安とした。石英板上に、約１グラムのヒドロキシ化合物を、縦：約１０ｍｍ、横：約２０ｍｍ、厚さ：約２００μｍで塗布した後、ヒドロキシ化合物上に精製水を０．１ｍＬ滴下する。指でヒドロキシ化合物と水を５往復軽く練る。次いで、ヘラを用いて塗布面を平滑にした後、紫外可視分光光度計［島津製作所製ＵＶ−１６０Ａ（商標）］を使用して透過率（Ｔ％）を測定する。ヒドロキシ化合物単独の透過率を１００％として水と接触時の透過率を求めた。光沢性はヒドロキシ化合物単独の透過率との差により評価した。
【００３４】
［合成実施例１］
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入管、ディーンスターク水分計及びコンデンサーを取り付けた１，０００ｍＬの４つ口フラスコに、ジグリセリン１６６．２ｇ（１．０ｍｏｌ）、イソノナン酸２３７．３ｇ（１．５ｍｏｌ）、溶媒としてのトルエン１５０
ｍＬを仕込んだ。次いで、窒素を２０ｍＬ／ｍｉｎ流しながら２００℃に加熱した。該温度で、生成水を溶媒と共沸させながら留去しつつ反応させた。生成水の留出が少なくなったところで温度を２２０℃に上げて更に反応を続け、生成水の留出が無くなったところで反応を停止した。ここまで、反応開始から約６時間であった。ジグリセリンイソノナン酸エステル（淡黄色粘性油状物)４１１．５ｇ（水酸基価：１３２、酸価：０．３）が得られた。
【００３５】
上記の装置に、得られたジグリセリンイソノナン酸エステル３７０．４ｇ（０．９０ｍｏｌ）とダイマー酸２５２．６ｇ（０．４５ｍｏｌ）を仕込んだ。次いで、窒素を２０ｍＬ／ｍｉnで流しながら、上記と同じく２２０℃の温度で生成水を留去しつつ反応させ、生成水の留出が無くなったところで反応を停止した。ここまで、反応開始から約７時間であった。次いで、温度を1８０℃に下げた後に減圧（約２０ｍｍHg）とし、溶剤（トルエン）を完全に除き、ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）５６６．７ｇを得た。
【００３６】
反応に使用したジグリセリン、イソノナン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．５０であった。
【００３７】
［合成実施例２］
第２工程におけるダイマー酸の仕込み量を２０２．１ｇ（０．３６ｍｏｌ）に変えた以外は合成実施例１と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）５１９．８ｇが得られた。
【００３８】
反応に使用したジグリセリン、イソノナン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．４０であった。
【００３９】
［合成実施例３］
第２工程におけるダイマー酸の仕込み量を２７７．８ｇ（０．４９５ｍｏｌ）に変えた以外は合成実施例１と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）５８９．８ｇが得られた。
【００４０】
反応に使用したジグリセリン、イソノナン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．５５であった。
【００４１】
［合成実施例４］
第２工程におけるダイマー酸の仕込み量を３０３．２ｇ（０．５４ｍｏｌ）に変えた以外は合成実施例１と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）６１３．１ｇが得られた。
【００４２】
反応に使用したジグリセリン、イソノナン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．６０であった。
【００４３】
［合成実施例５］
第１工程におけるイソノナン酸の仕込み量を２５３．１ｇ（１．６０ｍｏｌ）に変えた以外は合成実施例４と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）６０２．３ｇが得られた。
【００４４】
反応に使用したジグリセリン、イソノナン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．６０：０．５５であった。
【００４５】
［合成実施例６］
第１工程におけるイソノナン酸に代えて、ネオペンタン酸１５３．２ｇ（１．５０ｍｏｌ）を仕込んだ以外は合成実施例３と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）５１５．３ｇが得られた。
【００４６】
反応に使用したジグリセリン、ネオペンタン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．５５であった。
【００４７】
［合成実施例７］
第１工程におけるイソノナン酸に代えて、２−エチルヘキサン酸２１６．３ｇ（１．５０ｍｏｌ）を仕込んだ以外は合成実施例３と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）５６９．３ｇが得られた。
【００４８】
反応に使用したジグリセリン、２−エチルヘキサン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．５５であった。
【００４９】
［合成実施例８］
第１工程におけるイソノナン酸に代えて、ネオデカン酸２５８．４ｇ（１．５０ｍｏｌ）を仕込んだ以外は合成実施例３と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）６０８．６ｇが得られた。
【００５０】
反応に使用したジグリセリン、ネオデカン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．５５であった。
【００５１】
［合成比較例１］
第１工程におけるイソノナン酸の仕込み量を２２１．５ｇ（１．４０ｍｏｌ）に変えた以外は合成実施例３と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）５７７．５ｇが得られた。
【００５２】
反応に使用したジグリセリン、イソノナン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．４０：０．５５であった。
【００５３】
［合成比較例２］
第１工程におけるイソノナン酸の仕込み量を２６８．９ｇ（１．７ｍｏｌ）に変えた以外は合成実施例３と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）６１４．７ｇが得られた。
【００５４】
反応に使用したジグリセリン、イソノナン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．７０：０．５５であった。
【００５５】
［合成比較例３］
第２工程におけるダイマー酸の仕込み量を１７６．８ｇ（０．３１５ｍｏｌ）に変えた以外は合成実施例３と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）４９６．７ｇが得られた。
【００５６】
反応に使用したジグリセリン、イソノナン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．３５であった。
【００５７】
［合成比較例４］
第２工程におけるダイマー酸の仕込み量を３２８．４ｇ（０．５８５ｍｏｌ）に変えた以外は合成実施例３と同一にして実施した。しかし、第２工程の反応の後半に反応物がゲル化し、ヒドロキシ化合物を得ることはできなかった。
【００５８】
反応に使用したジグリセリン、イソノナン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．６５であった。
【００５９】
［合成比較例５］
イソノナン酸に代えて、イソステアリン酸４２６．８ｇ（１．５ｍｏｌ）を使用した以外は、合成実施例１と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）７３４．６ｇが得られた。
【００６０】
反応に使用したジグリセリン、イソステアリン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．５０であった。
【００６１】
［合成比較例６］
第２工程におけるダイマー酸の仕込み量を３８２．４ｇ（０．５８５ｍｏｌ）に変えた以外は比較合成例５と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）８０４．４ｇが得られた。
【００６２】
反応に使用したジグリセリン、イソステアリン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．６５であった。
【００６３】
［合成比較例７］
イソノナン酸に代えて、イソブタン酸（イソ酪酸）１３２．２ｇ（１．５ｍｏｌ）を使用した以外は、合成実施例３と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）４９６．０ｇが得られた。
【００６４】
反応に使用したジグリセリン、イソブタン酸（イソ酪酸）及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．５５であった。
【００６５】
［合成比較例８］
イソノナン酸に代えて、ラウリン酸３００．５ｇ（１．５ｍｏｌ）を使用した以外は、合成実施例３と同一にして実施した。ヒドロキシ化合物（淡黄色高粘性油状物）６４５．８ｇが得られた。
【００６６】
反応に使用したジグリセリン、ラウリン酸及びダイマー酸のモル当量比は１．００：１．５０：０．５５であった。
【００６７】
表1に合成実施例及び合成比較例により得られた各物質の性状を示す。
【００６８】
【表１】
2010143834.tif 000002
表中、＊１、＊２、＊３、＊４、＊５及び＊６は、イソノナン酸に代えて、夫々、ネオペンタン酸、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、イソステアリン酸、イソブタン酸（イソ酪酸）及びラウリン酸を使用したものである。＊７は、反応中、反応物がゲル化しヒドロキシ化合物が得られなかったものである。
【００６９】
合成実施例１〜４は、本発明の範囲内でダイマー酸のモル等量比を変化させたものである。得られたヒドロキシ化合物の光沢性は良好であり、加えて、水と接触した時の光沢性の低下は著しく低い。また、実施例５は、イソノナン酸のモル等量比を、合成実施例３に対して変化させたものである。上記と同様に良好な光沢性が得られた。従って、例えば、化粧料として使用した時、空気中の水分又は唾液等に接触して光沢性が低下することがない。合成実施例６は、イソノナン酸に代えて、炭素数５のネオペンタン酸を使用したものであり、合成実施例７は、イソノナン酸に代えて、炭素数８の２−エチルヘキサン酸を使用したものであり、合成実施例８は、イソノナン酸に代えて、炭素数１０のネオデカン酸を使用したものである。いずれも光沢性は、イソノナン酸を使用したものに比べて多少低下するが、本発明の効果を十分に発揮するものであった。
【００７０】
一方、比較合成例１及び２は、合成実施例３に対してイソノナン酸のモル等量比を本発明の範囲外にしたものである。いずれも水と接触した時の光沢性は著しく低下した。比較合成例３及び４は、合成実施例３に対してダイマー酸のモル等量比を本発明の範囲外にしたものである。比較合成例３は、上記と同様に水と接触した時の光沢性が著しく低下した。また、粘着性に欠けるものであった。比較合成例４においては、ダイマー酸との反応において反応物がゲル化し、ヒドロキシ化合物を得ることができなかった。合成比較例５〜８は、いずれも本発明の範囲外の炭素数を有する１価のカルボン酸を使用したものである。いずれも水と接触した時の光沢性は著しく低下した。また、比較合成例７で得られたヒドロキシ化合物は、臭い及び皮膚安全性に劣るものであった。
【００７１】
実施例及び比較例
実施例及び比較例で使用した物質は、特に記載のない限り下記の通りである。
【００７２】
成分（Ａ）：
ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル：高級アルコール工業株式会社製ハイルーセント  １３８ＤＰ（商標）
（イソステアリン酸ポリグリセリル−２／ダイマージリノール酸）コポリマー：高級アルコール工業株式会社製ハイルーセント  ＩＳＤＡ（商標）
コハク酸ビスエトキシジグリコール：高級アルコール工業株式会社製ハイアクオスターＤＣＳ（商標）
ジイソノナン酸ネオペンチルグリコール：高級アルコール工業株式会社製ＮＰＤＩＮ
パルミチン酸イソプロピル：高級アルコール工業株式会社製ＩＰＰ
ホホバ油：高級アルコール工業株式会社製エコオイル  ＲＳ（商標）
マカデミアナッツ油：日光ケミカルズ株式会社製ＮＩＫＫＯＬ  マカデミアンナッツ油（商標）
ステアリルアルコール：高級アルコール工業株式会社製ステアリルアルコール  ＮＸ（商標）
セトステアリルアルコール：高級アルコール工業株式会社製セタノール  ＮＸ（商標）
ベヘニルアルコール：高級アルコール工業株式会社製ベヘニルアルコール  ６５（商標）
ジプロピレングリコール：株式会社クラレ製ＤＰＧ−ＲＦ（商標）
ステアルトリモニウムクロリド：Ｃｌａｒｉａｎｔ社製Ｇｅｎａｍｉｎ  ＳＴＡＣ（商標）
ジステアリルジモニウムクロリド：Ｃｌａｒｉａｎｔ社製Ｇｅｎａｍｉｎ  ＤＳＡＣ（商標）
ベヘントリモニウムクロリド：Ｃｌａｒｉａｎｔ社製Ｇｅｎａｍｉｎ  ＫＤＭ−Ｐ（商標）
ジココジモニウムクロリド：竹本油脂株式会社製パイオニンＢ−２２１１（商標）
アモジメチコン：東レ・ダウコーニング株式会社製ＳＦ  ８４５２  Ｃ（商標）
シクロメチコン：東レ・ダウコーニング株式会社製ＳＨ２４５  Ｆｌｕｉｄ（商標）
ジメチコン：GE東芝シリコーン株式会社製ＴＳＦ４５１−１００Ａ（商標）（実施例１〜３で使用）
ジメチコン：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製ＴＳＦ４５１−１０Ａ（商標）（実施例４〜６において使用）
フェノキシエタノール：東邦化学工業株式会社製ハイソルブ  ＥＰＨ（商標）
イソステアリン酸ヘキシルデシル：高級アルコール工業株式会社製ＩＣＩＳ
ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール：高級アルコール工業株式会社製ＫＡＫ  ＮＤＯ（商標）
スクワラン：高級アルコール工業株式会社製オリーブスクワラン
（ジグリセリン／ジリノール酸／ヒドロキシステアリン酸）コポリマー：高級アルコール工業株式会社製リソカスタ  ＨＳＤＡ（商標）
モノイソステアリン酸ソルビタン：日本エマルジョン株式会社製エマレックス  ＳＰＩＳ−１００（商標）（実施例４〜６で使用）
モノイソステアリン酸ソルビタン：日本エマルジョン株式会社製ＥＭＡＬＥＸ  ＳＰＩＳ−１５０（商標）（実施例７〜８で使用）
ジメチコンコポリオール：Ｅｖｏｎｉｋ  Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ  ＧｍｂＨ製ＡＢＩＬ  ＥＭ９０（商標）
ペンチレングリコール：高級アルコール工業株式会社製ジオール  ＰＤ（商標）
セタノール：高級アルコール工業株式会社製セタノール  ＮＸ（商標）
水添ナタネ油アルコール：高級アルコール工業株式会社製アルコールＮｏ.２０−Ｂ（商標）
パルミチン酸デキストリン：千葉製粉株式会社製レオパール  ＴＴ２（商標）（実施例４〜６で使用）
パルミチン酸デキストリン：千葉製粉株式会社製レオパール  ＫＬ２（商標）（実施例７〜８で使用）
マイクロクリスタリンワックス：日興リカ株式会社製精製マイクロクリスタリンワックス 
疎水化処理酸化チタン：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＮＨＳ−ＴＲＩ−７７８９１（商標）
疎水化処理黄酸化鉄：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＮＨＳ−Ｙ−７７４９２（商標）
疎水化処理赤酸化鉄：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＮＨＳ−Ｒ−７７４９１（商標）
疎水化処理黒酸化鉄：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＮＨＳ−Ｂ−７７４９９（商標）
タルク：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製Ｓｏｆｔ  Ｔａｌｃ（商標）
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル：ISP 社製ＥＳＣＡＬＯＬ  ５５７（商標）
ナイロン‐６：宇部興産株式会社製ＰＯＭＰ６０５（商標）
架橋型シリコーン末：東レ・ダウコーニング株式会社製トレフィル  Ｅ５０６Ｃ（商標）
イソステアリン酸イソステアリル：高級アルコール工業株式会社製ＩＳＩＳ
トリエチルヘキサノイン：高級アルコール工業株式会社製ＴＯＧ
ミネラルオイル：カネダ株式会社製ハイコール  Ｋ２３０（商標）
リンゴ酸ジイソステアリル：高級アルコール工業株式会社製ハイマレート  ＤＩＳ（商標）
ステアリン酸グリセリル（ＳＥ）：日本エマルジョン株式会社製ＥＭＡＬＥＸ  ＧＭＳ−１９５（商標）
ステアリン酸ポリグリセリル‐１０：日光ケミカルズ株式会社製ＮＩＫＫＯＬ  Ｄｅｃａｇｌｙｎ  １−ＳＶ（商標）
疎水化処理群青：Ｗｈｉｔｔａｋｅｒ  Ｃｌａｒｋ  ＆  Ｄａｎｉｅｌｓ社製７１０４  Ｕｌｔｒａｍａｒｉｎｅ  Ｂｌｕｅ（商標）
雲母チタン：Ｍｅｒｃｋ 社製Ｔｉｍｉｒｏｎ  Ｓｔａｒ  Ｌｕｓｔｅｒ  ＭＰ−１１５（商標）
水添ポリイソブテン：日油株式会社製パールリーム１８（商標）
ダイマージリノール酸水添ヒマシ油：高級アルコール工業株式会社製リソカスタ ＤＡ−Ｈ（商標）（実施例９〜１４で使用）
ダイマージリノール酸水添ヒマシ油：高級アルコール工業株式会社製リソカスタ ＤＡ−Ｌ（商標）（実施例１５〜１８で使用）
ジイソステアリン酸ポリグリセリル‐２：高級アルコール工業株式会社製リソレックス ＰＧＩＳ２２（商標）
トリイソステアリン酸ポリグリセリル‐２：高級アルコール工業株式会社製リソレックス  ＰＧＩＳ２３（商標）
テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル：高級アルコール工業株式会社製ＫＡＫ  ＰＴＩ（商標）
ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル：高級アルコール工業株式会社製リソカスタ ＩＯＨＳ（商標）
ステアロイルオキシステアリン酸オクチルドデシル：高級アルコール工業株式会社製リソカスタ  ＯＤＳＨＳ（商標）
オクチルドデカノール：高級アルコール工業株式会社製リソノール  ２０ＳＰ（商標）
（パルミチン酸／エチルヘキサン酸）デキストリン：千葉製粉株式会社製レオパール ＴＴ２（商標）
ステアリン酸イヌリン：千葉製粉株式会社製レオパール  ＩＳＬ２（商標）
（ベヘン酸／エイコサン二酸）グリセリル：日清オイリオグループ株式会社製ノムコート  ＨＫ−Ｇ（商標）
ダイマージリノール酸ジ（Ｃ２０−４０）アルキル：Ｋｏｓｔｅｒ  Ｋｅｕｎｅｎ社製Ｋｅｓｔｅｒ  Ｗａｘ  Ｋ８２−Ｄ（商標）
ジブチルラウロイルグルタミド：味の素株式会社製ＧＰ−１（商標）
ステアリルジメチコン：クラリアント社製Ｓｉｌｃａｒｅ  Ｓｉｌｉｃｏｎｅ  ４１Ｍ６５（商標）
アミド末端ポリアミド樹脂：Ａｒｉｚｏｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製Ｓｙｌｖａｃｌｅａｒ  ２００Ｖ（商標）
エステル末端ポリアミド樹脂：Ａｒｉｚｏｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製Ｕｎｉｃｌｅａｒ  １００ＶＧ（商標）
赤色２１８号：癸巳化成株式会社製赤色２１８号
赤色２２６号：癸巳化成株式会社製赤色２２６号
赤色２０１号：癸巳化成株式会社製赤色２０１号
赤色２０２号：癸巳化成株式会社製赤色２０２号
カルミン：Ｍｅｒｃｋ 社製ＣＯＬＯＲＯＮＡ  ＣＡＲＭＩＮＥ  ＲＥＤ（商標）
酸化チタン：石原産業株式会社製タイペークＣＲ−３０（商標）
合成金雲母、酸化チタン、酸化鉄［ラメ剤］：トピー工業株式会社製プロミネンス ＲＹＨ（商標）
ホウケイ酸（Ｃａ／Ａｌ）、シリカ、酸化チタン、酸化スズ［ラメ剤］：Ｍｅｒｃｋ社製Ｒｏｎａｓｔａｒ  Ｓｉｌｖｅｒ（商標）
（PET／ポリメタクリル酸メチル）ラミネート［ラメ剤］：株式会社ダイヤケムコ製イリデッセントグリッターＩＦ８１０１（商標）
トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン：高級アルコール工業株式会社製ＫＡＫ  ＴＴＯ（商標）
イソノナン酸イソトリデシル：高級アルコール工業株式会社製ＫＡＫ  １３９（商標）
イソステアリン酸水添ヒマシ油：高級アルコール工業株式会社製リソカスタ  ＭＩＳ（商標）
トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル：高級アルコール工業株式会社製ＴＣＧ−Ｍ（商標）
ネオペンタン酸イソステアリル：高級アルコール工業株式会社製ネオライト  １８０Ｐ（商標）
ジカプリン酸ネオペンチルグリコール：高級アルコール工業株式会社製ＮＰＤＣ（商標）
キャンデリラワックス：SＴＲＡＨＬ  ＆  ＰＩＴＳＣＨ社製ＣＡＮＤＥＬＩＬＬＡ  ＷＡＸ  ７５（商標）
ミツロウ：三木化学工業株式会社製精製ミツロウ
セレシン：SＴＲＡＨＬ  ＆  ＰＩＴＳＣＨ社製セレシン  ＳＰ１０２０（商標）
ポリエチレン：Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ社製ポリワックス  ５００（商標）
合成ワックス、（エチレン／プロピレン）コポリマー：日本ナチュラルプロダクツ社製ＬＩＰ  ＷＡＸ  ＰＺ８０−２０（商標）
黄色4号アルミニウムレーキ：癸巳化成株式会社製黄色4号アルミニウムレーキ
ベンガラ：ＵＳ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製ＮＨＳ−Ｒ−７７４９１（商標）
青色1号アルミニウムレーキ：癸巳化成株式会社製青色１号アルミニウムレーキ
【００７３】
成分（Ｂ）：
ヒドロキシエチルセルロース：住友精化株式会社製ＨＥＣ（商標）
ヒドロキシプロピルメチルセルロース：信越化学工業株式会社製メトローズ  ６０ＳＨ−４０００（商標）
（アクリロイルジメチルタウリンアンモニウム／ＶＰ）コポリマー：クラリアント社製Ａｒｉｓｔｏｆｌｅｘ  ＡＶＣ（商標）
ペンチレングリコール：高級アルコール工業株式会社製ジオール  ＰＤ（商標）
ポリクオタニウム-７：ライオン株式会社製リポフローＭＮ（商標）
加水分解シルク：株式会社成和化成製プロモイスシルク‐１０００Ｑ（商標）
グリセリン：高級アルコール工業株式会社製トリオール  ＶＥ（商標）
カルボマー：日光ケミカルズ株式会社製カーボポールＥＴＤ２０５０（商標）
１，３−ブチレングリコール：高級アルコール工業株式会社製ハイシュガーケイン  ＢＧ（商標）
【００７４】
成分（Ｃ）：
高重合メチルポリシロキサン（１）：東レ・ダウコーニング株式会社製ＢＹ  ２２−０２９（商標）
【００７５】
実施例及び比較例において製造した各化粧料の保存安定性、塗りやすさ、油性感・保湿性、光沢性、光沢保持性及び皮膚安全性は、以下のようにして測定した。
【００７６】
＜保存安定性＞
実施例及び比較例の各油中水型乳化化粧料（ヘアトリートメント、ファンデーション、アイシャドウ、リップグロス、リップスティック）を所定の方法により、夫々、３個ずつ調製した。次いで、２５℃及び４５℃の恒温槽内で、夫々、１個ずつ、いずれも１ヶ月間保存した。残りの１個を、夫々、恒温室内で−１０℃、２５℃、４５℃の３つの温度で８時間ずつ保持して、１往復４８時間かけて５往復させた。このようにして得たサンプルについて、外観の劣化（粒子の粗大化）の有無、着色着臭の有無、分離の有無について人間の五感により観察した結果、外観の劣化及び着色着臭についてはいずれのサンプルについても変化が認められなかった。従って、評価は分離の有無のみについて判断した。評価結果は、各サンプルを目視確認し、全てのサンプルで分離がない場合を「Ｇ」で示し、一つの温度条件のサンプルに僅かにでも分離がある場合を「Ｍ」で示し、二つ以上の温度条件のサンプルに僅かにでも分離がある場合を「Ｂ」で示した。
【００７７】
＜塗りやすさ＞
実施例及び比較例の各化粧料（ヘアトリートメント、ファンデーション、アイシャドウ、リップグロス、リップスティック）の塗布時の「塗り易さ」について、パネラー２０名で評価を行った。ヘアトリートメントに関しては、２．０グラムを毛髪に塗布した。ファンデーションに関しては、１．０グラムを顔面に塗布した。アイシャドウに関しては、０．１グラムを瞼に塗布した。リップグロス及びリップスティックに関しては、０．２グラムを唇に塗布した。評価結果は、２０人中１５人以上が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｇ」で示し、２０人中６〜９人が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｍ」で示し、２０人中５人以下が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｂ」で示した。
【００７８】
＜油性感・保湿性（又はエモリエント性）＞
実施例及び比較例の各化粧料（ヘアトリートメント、ファンデーション、アイシャドウ、リップグロス、リップスティック）の塗布後の「油性感・保湿性（又はエモリエント性）」については、上記の「塗り易さ」の評価方法と同一にして、パネラー２０名を使用し、同一箇所に同一量を塗布することにより評価した。評価結果は、２０人中１５人以上が「適度な油性感・保湿性（又はエモリエント性）あり」と回答した場合を「Ｇ」で示し、２０人中６〜９人が「適度な油性感・保湿性（又はエモリエント性）あり」と回答した場合を「Ｍ」で示し、２０人中５人以下が「適度な油性感・保湿性（又はエモリエント性）あり」と回答した場合を「Ｂ」で示した。
【００７９】
＜光沢性＞
実施例及び比較例の各化粧料（ヘアトリートメント、ファンデーション、アイシャドウ、リップグロス、リップスティック）の塗布後の「光沢性」については、上記の「塗り易さ」の評価方法と同一にして、パネラー２０名を使用し、同一箇所に同一量を塗布することにより評価した。評価結果は、２０人中１５人以上が「光沢性が良好」と回答した場合を「Ｇ」で示し、２０人中６〜９人が「光沢性が良好」と回答した場合を「Ｍ」で示し、２０人中５人以下が「光沢性が良好」と回答した場合を「Ｂ」で示した。
【００８０】
＜光沢保持性＞
実施例及び比較例の各化粧料（ヘアトリートメント、ファンデーション、アイシャドウ、リップグロス、リップスティック）の塗布後の「光沢保持性」については、上記の「塗り易さ」の評価方法と同一にして、パネラー２０名を使用し、同一箇所に同一量を塗布することにより評価した。評価結果は、２０人中１５人以上が「光沢保持性に優れる」と回答した場合を「Ｇ」で示し、２０人中６〜９人が「光沢保持性に優れる」と回答した場合を「Ｍ」で示し、２０人中５人以下が「光沢保持性に優れる」と回答した場合を「Ｂ」で示した。
【００８１】
＜皮膚安全性＞
被試験者は男子１０名及び女子１０名の合計２０名である。前腕屈側部皮膚に、実施例及び比較例において得られた各化粧料の０．０５ｇを、直径１．０ｃｍのリント布の付いた円型パッチテスト用絆創膏を用いて２４時間閉塞貼布する。絆創膏を除去した後の１時間及び２４時間における被試験者２０名の皮膚状態を、下記の評価基準に従い評価した。評価には、絆創膏除去後１時間後及び２４時間後のうち、反応の強いほうを採用した。（−）が２０名のときを「Ｇ」、（±）が１〜２名であり他の被験者が（−）のときを「Ｍ」、（±）が３名以上であり他の被験者が（−）のとき、又は（＋）〜（＋＋＋）が１名以上のときを「Ｂ」で示した。評価に際し、ヘアトリートメントは０．５％の水溶液を使用した。
(評価基準)
(皮膚状態)          (評価)
紅斑、浮腫、水疱
： （＋＋＋）
紅斑、浮腫      
： （＋＋）
紅斑            
： （＋）
軽微な紅斑       ： （±）
無紅斑、無浮腫  
： （−）
【００８２】
［実施例１〜３］
ヘアトリートメント
表２に示した（Ａ）及び（Ｂ）の各成分を、夫々別個に７５〜８０℃において均一に溶解した。次いで、組成物（Ｂ）を組成物（Ａ）に攪拌しながら加え、ホモミキサーにより乳化した。次いで、攪拌しながら該乳化物に（Ｃ）成分を添加し、更に該混合物を攪拌しながら３０℃まで冷却してヘアトリートメントを調製した。表２に評価結果を示した。表２及び以下の表３〜８に示した数値の単位は全て質量％である。
【００８３】
【表２】
2010143834.tif 000003
【００８４】
［比較例１〜５］
ヘアトリートメント
合成実施例３のヒドロキシ化合物に代えて、夫々、合成比較例１、２、３、７及び８のヒドロキシ化合物を使用したこと以外は、実施例１と同一にして実施した。表３に評価結果を示した。
【００８５】
【表３】
2010143834.tif 000004
【００８６】
実施例１〜３は、合成実施例3のヒドロキシ化合物を使用してヘアトリートメントを製造し、その配合量を変化させたものである。いずれも良好な性状を示した。一方、比較例１〜５は、実施例１に対して、合成実施例3のヒドロキシ化合物を、夫々、合成比較例１、２、３、７及び８のヒドロキシ化合物に変えたものである。いずれもその性状は悪いものであった。
【００８７】
［実施例４〜６］
クリーム状ファンデーション
表４に示した（Ａ）及び（Ｂ）の各成分を、夫々別個に７５〜８０℃において均一に溶解した。次いで、組成物（Ｂ）を組成物（Ａ）に攪拌しながら加え、ホモミキサーにより乳化した。次いで、該混合物を攪拌しながら３０℃まで冷却してクリーム状ファンデーションを調製した。表４に評価結果を示した。
【００８８】
【表４】
2010143834.tif 000005
【００８９】
［実施例７〜８］
アイシャドウ
表５に示した（Ａ）及び（Ｂ）の各成分を、夫々別個に７５〜８０℃において均一に溶解した。次いで、組成物（Ｂ）を組成物（Ａ）に攪拌しながら加え、ホモミキサーにより乳化した。次いで、該混合物を攪拌しながら３０℃まで冷却してアイシャドウを調製した。表５に評価結果を示した。
【００９０】
【表５】
2010143834.tif 000006
【００９１】
［実施例９〜１２］
リップグロス
表６に示した各成分を１１０℃において均一に溶解した後、脱泡した。次いで、該混合物を３０℃まで冷却してリップグロスを調製した。表６に評価結果を示した。
【００９２】
【表６】
2010143834.tif 000007
【００９３】
［比較例６〜１２］
リップグロス
合成実施例３のヒドロキシ化合物に代えて、夫々、合成比較例１〜３及び５〜８のヒドロキシ化合物を使用したこと以外は、実施例９と同一にして実施した。表７に評価結果を示した。
【００９４】
【表７】
2010143834.tif 000008
【００９５】
実施例９〜１２は、合成実施例3のヒドロキシ化合物を使用してリップグロスを製造し、その配合量を変化させたものである。いずれも良好な性状を示した。一方、比較例６〜１２は、実施例９に対して、合成実施例3のヒドロキシ化合物を、夫々、合成比較例１〜３及び５〜８のヒドロキシ化合物に変えたものである。いずれもその光沢保持性は悪いものであった。
【００９６】
［実施例１３〜１４］
パレット型リップグロス
表８に示した各成分を１１０℃において均一に溶解した後、脱泡した。次いで、該混合物を適当な金型に流し込み、３０℃まで冷却してリップグロスを調製した。表８に評価結果を示した。
【００９７】
【表８】
2010143834.tif 000009
【００９８】
［実施例１５〜１８］
リップスティック
表９に示した各成分を１１０℃において均一に溶解した後、脱泡した。次いで、該混合物を適当な金型に流し込み、１０℃で２０分間冷却してリップスティックを調製した。表９に評価結果を示した。
【００９９】
【表９】
2010143834.tif 000010
【産業上の利用可能性】
【０１００】
本発明のヒドロキシ化合物は、従来のヒドロキシ化合物では得られなかった化粧料としての光沢持続性、即ち、空気中の湿気及び水分に触れても、あるいは唾液に触れてもその優れた光沢を保持し続けると言う特異な効果を有する。従って、ヘアトリートメント、ファンデーション、アイシャドウ等の化粧料として有用であり、とりわけ、唾液と接触して光沢を失い易いリップスティック及びリップグロスとして有用である。