(57)【要約】【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2010285351.tif 000047〔式中、Ｒ1は水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表す。〕で示されるアミド化合物は、植物病害に対して優れた防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2010285351.tif 000046
〔式中、
Ｒ1は水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｒ2が３位に結合したトリフルオロメチル基、４位に結合したトリフルオロメチル基、３位に結合したトリフルオロメトキシ基又は４位に結合したトリフルオロメトキシ基である請求項１に記載のアミド化合物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載のアミド化合物と担体とを含有する植物病害防除剤。
【請求項４】
請求項１又は２に記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有する植物病害の防除方法。
【請求項５】
植物病害を防除するための請求項１又は２に記載のアミド化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はアミド化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
植物病害防除剤の有効成分として多くの化合物が開発され、実用に供されている。しかしながら、これらの化合物は必ずしも十分な防除効力を示さない場合もある。
一方、Ｎ−（３−フェノキシフェニル）メチル−２−アミノ−ニコチン酸アミド（下記式（Ａ）で示される化合物。）
2010285351.tif 000002
が知られている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０３３０７９号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討の結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔５〕のものである。
〔１〕  式（１）
2010285351.tif 000003
〔式中、
Ｒ1は水素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
〔２〕  Ｒ2が３位に結合したトリフルオロメチル基、４位に結合したトリフルオロメチル基、３位に結合したトリフルオロメトキシ基又は４位に結合したトリフルオロメトキシ基である〔１〕に記載のアミド化合物。
〔３〕  〔１〕又は〔２〕に記載のアミド化合物と担体とを含有する植物病害防除剤。
〔４〕  〔１〕又は〔２〕に記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有する植物病害の防除方法。
〔５〕  植物病害を防除するための〔１〕又は〔２〕に記載のアミド化合物の使用。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明化合物において、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、１−プロポキシエチル基、１−イソプロポキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−プロポキシプロピル基及び２−イソプロポキシプロピル基が挙げられる。
【０００８】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｒ1が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
【０００９】
式（１）において、Ｒ2がハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物；
【００１０】
式（１）において、Ｒ2がハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2の結合位置が３位又は４位であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2の結合位置が３位又は４位であるアミド化合物；
【００１１】
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物；
【００１２】
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2の結合位置が３位又は４位であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2の結合位置が３位又は４位であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2の結合位置が３位又は４位であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2の結合位置が３位又は４位であるアミド化合物；
【００１３】
式（１）において、Ｒ2の結合位置が３位又は４位であり、Ｒ2がハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物；
【００１４】
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2の結合位置が３位又は４位であり、Ｒ2がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2の結合位置が３位又は４位であり、Ｒ2がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2の結合位置が３位又は４位であり、Ｒ2がハロゲン原子であるアミド化合物及び
式（１）において、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2の結合位置が３位又は４位であり、Ｒ2がハロゲン原子であるアミド化合物。
【００１５】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【００１６】
（製造法１）
本発明化合物は、化合物（２）と、化合物（３）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2010285351.tif 000004
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル及びターシャリーブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル、、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸ブチル及び酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある）等のスルホキシド、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）等のホスホニウム塩が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１７】
（製造法２）
本発明化合物は、下記のスキームにより製造することもできる。
2010285351.tif 000005
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
（工程２−１）
化合物（４）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）は、化合物（２）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
塩素化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキザリル又はホスゲン等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、塩素化剤が通常1モル〜過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常室温から１１０℃の範囲であり、反応時間は通常瞬時〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）を単離することができる。
（工程２−２）
本発明化合物は、化合物（４）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）と、化合物（３）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル及びＭＴＢＥ等のエーテル、ヘキサン、へプタン及びオクタンの脂肪族炭化水素、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸ブチル及び酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ等の酸アミド、ＤＭＳＯ等のスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（４）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液に水を加えて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１８】
本発明化合物としては、具体的には以下の化合物が挙げられる。
Ｎ−（３−フェニルオキシフェニル）メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−（３−フェニルオキシフェニル）メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−（３−フェニルオキシフェニル）メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−（３−フェニルオキシフェニル）メチル−６−メトキシメチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−クロロフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−クロロフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−クロロフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ブロモフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ブロモフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ブロモフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ヨードフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ヨードフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ヨードフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
【００１９】
Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロピルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロピルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロピルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−メトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロポキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロポキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロポキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
【００２０】
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−ニコチン酸アミド、
【００２１】
Ｎ−[３−（２−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ブロモフェニルオキシ）フェニル]  メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
【００２２】
Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
【００２３】
Ｎ−[３−（２−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
【００２４】
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−フルオロニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
【００２５】
Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メチルニコチン酸アミド、
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【００２６】
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【００２７】
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Ｎ−[３−（４−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−プロピルニコチン酸アミド、
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【００３６】
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Ｎ−[３−（２−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−イソプロピルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−イソプロピルニコチン酸アミド、
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Ｎ−[３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−イソプロピルニコチン酸アミド、
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Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メトキシメチルニコチン酸アミド、
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Ｎ−[３−（４−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メトキシメチルニコチン酸アミド、
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【００４１】
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【００４２】
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メトキシメチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メトキシメチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メトキシメチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メトキシメチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メトキシメチルニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−メトキシメチルニコチン酸アミド、
【００４３】
Ｎ−[３−（２−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
【００４４】
Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−メトキシエチル）ニコチン酸アミド、
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【００４５】
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【００４６】
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【００４７】
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Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−エトキシエチル）ニコチン酸アミド、
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【００４９】
Ｎ−[３−（２−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−エトキシエチル）ニコチン酸アミド、
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Ｎ−[３−（２−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−エトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−エトキシエチル）ニコチン酸アミド、
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Ｎ−[３−（２−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−エトキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−エトキシエチル）ニコチン酸アミド、
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Ｎ−[３−（４−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−エトキシエチル）ニコチン酸アミド、
【００５０】
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−エトキシエチル）ニコチン酸アミド、
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Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−プロポキシエチル）ニコチン酸アミド、
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Ｎ−[３−（４−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−プロポキシエチル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−プロポキシエチル）ニコチン酸アミド、
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【００５３】
Ｎ−[３−（２−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（１−プロポキシエチル）ニコチン酸アミド、
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【００５９】
Ｎ−[３−（２−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００６０】
Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００６１】
Ｎ−[３−（２−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００６２】
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−メトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００６３】
Ｎ−[３−（２−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００６４】
Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００６５】
Ｎ−[３−（２−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００６６】
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−エトキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００６７】
Ｎ−[３−（２−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００６８】
Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００６９】
Ｎ−[３−（２−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００７０】
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−プロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００７１】
Ｎ−[３−（２−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−フルオロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−クロロフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ブロモフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
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Ｎ−[３−（３−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−ヨードフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００７２】
Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００７３】
Ｎ−[３−（２−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−メトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−エトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−プロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−イソプロポキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
【００７４】
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド、
Ｎ−[３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド及び
Ｎ−[３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル] メチル−６−（２−イソプロポキシプロピル）ニコチン酸アミド。
【００７５】
本発明防除剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００７６】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００７７】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００７８】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００７９】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００８０】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、
（１）アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
（３）ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ―Ｍｅｔｈｙｌ）等；
（４）ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（８）フェニルアマイド系殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
（９）カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
（１０）カルボキサミド系殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラン（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、
（１１）その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；クロロタロニル；キャプタン；ジクロフルアニド；フォルペット；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；シアゾファミド；メトラフェノン；シフルフェナミド；プロキナジド；フルスルファミド；フルオピコリド；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄など；
式（１１）
2010285351.tif 000006
〔式中、Ｘ1は水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｘ2はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Ｑは下記のいずれかの基
2010285351.tif 000007
を表す。〕
で示されるピラゾールカルボキサミド化合物；
式（１２）
2010285351.tif 000008
〔式中、Ｘ3はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、Ｘ4はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、Ｘ5はフェニル基、２−メチルフェニル基、または２，５−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物；
式（１３）
2010285351.tif 000009
〔式中、Ｘ6はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または２−プロペニルチオ基を表し、Ｘ7は１−メチルエチル基、または１−メチルプロピル基を表し、Ｘ8は２−メチルフェニル基、または２，６−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン化合物、
等があげられる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、シメコナゾール、イプコナゾール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；メトミノストロビン；エネストロビン；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド；プロキナジド；オリザストロビン；フラメトピル；チフルザミド；メプロニル；フルトラニル；フルスルファミド；フルオピコリド；メタラキシルＭ；キララキシル；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄などが挙げられる。
【００８１】
かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）、フォレート（phorate）、カズサホス（cadusafos）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）、アルジカルブ（aldicarb）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、フェノトリン（phenothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、フラメトリン（furamethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、メトプレン（methoprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、レピメクチン（lepimectin）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニカミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、スピネトラム（spinetoram）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、
で示される化合物等が挙げられる。
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenaate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、アミドフルメット（amidoflumet）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス（imicyafos）等が挙げられる。
【００８２】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００８３】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００８４】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００８５】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００８６】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）、RoundupReady2（登録商標）、及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００８７】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００８８】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００８９】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００９０】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００９１】
また、上記「作物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。
【００９２】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００９３】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；コムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、；オオムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora parasitica）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エン���ウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces sochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）；小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
【実施例】
【００９４】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００９５】
製造例１
６−メチルニコチン酸０．１４ｇ、３−（４−メトキシフェニルオキシ）ベンジルアミン０．２３ｇ及びジメチルホルムアミド２ｍｌの混合物にＢＯＰ試薬０．５１ｇ及びトリエチルアミン０．１２ｇを順次加えて、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−[３−（４−メトキシフェニルオキシ）メチル]−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物１
2010285351.tif 000010
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.61 (3H, s), 3.81 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.37 (1H, br s), 6.84-7.06 (7H, m), 7.23-7.31 (2H, m), 8.00 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 8.84-8.87 (1H, m).
【００９６】
製造例２
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（２−フルオロフェニルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩０．３７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−[３−（２−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物２
2010285351.tif 000011
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.49 (3H, s), 4.43 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.90 (1H, s), 7.05 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.11-7.23 (3H, m), 7.27-7.38 (3H, m), 8.05 (1H, dd, J = 8.1, 1.6 Hz), 8.86 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.12 (1H, t, J = 5.7 Hz).
【００９７】
製造例３
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（３−フルオロフェニルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩０．３７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−[３−（３−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物３と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物３
2010285351.tif 000012
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.51 (3H, s), 4.47 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.79-6.86 (2H, m), 6.92-6.98 (2H, m), 7.02 (1H, s), 7.14 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.33-7.42 (3H, m), 8.08 (1H, dd, J = 8.1, 2.1 Hz), 8.89 (1H, d, J = 2.4 Hz), 9.15 (1H, t, J = 5.9 Hz).
【００９８】
製造例４
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（４−フルオロフェニルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩０．３７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、生成した固体をろ集した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で順次洗浄後、乾燥してＮ−[３−（４−フルオロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４と記す。）０．３９ｇを得た。
本発明化合物４
2010285351.tif 000013
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.49 (3H, s), 4.43 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.82 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, s), 7.01-7.06 (3H, m), 7.16-7.22 (2H, m), 7.28-7.35 (2H, m), 8.06 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 8.87 (1H, s), 9.12 (1H, t, J = 5.6 Hz).
【００９９】
製造例５
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（２−クロロフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−[３−（２−クロロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物５と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物５
2010285351.tif 000014
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.51 (3H, s), 4.45 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.91 (1H, s), 7.06-7.10 (2H, m), 7.20-7.21 (1H, m), 7.30-7.38 (3H, m), 7.58 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.88 (1H, s), 9.14 (1H, t, J = 5.4 Hz).
【０１００】
製造例６
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（３−クロロフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル及びＭＴＢＥを加え、生成した固体を濾集してＮ−[３−（３−クロロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物６と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物６
2010285351.tif 000015
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.51 (3H, s), 4.47 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.93-6.96 (2H, m), 7.00-7.03 (2H, m), 7.13-7.19 (2H, m), 7.33-7.41 (3H, m), 8.08 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.89 (1H, s), 9.15 (1H, t, J = 5.6 Hz).
【０１０１】
製造例７
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（４−クロロフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、生成した固体をろ集した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で順次洗浄後、乾燥してＮ−[３−（４−クロロフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物７と記す。）０．３９ｇを得た。
本発明化合物７
2010285351.tif 000016
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.49 (3H, s), 4.45 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.95-7.01 (3H, m), 7.10 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.31-7.40 (4H, m), 8.06 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 8.88 (1H, s), 9.13 (1H, t, J = 5.9 Hz).
【０１０２】
製造例８
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（２−メチルフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−[３−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物８と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物８
2010285351.tif 000017
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.14 (3H, s), 2.51 (3H, s), 4.43 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.72 (1H, dd, J = 8.3, 1.7 Hz), 6.83-6.89 (2H, m), 7.02 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 7.4, 6.2 Hz), 7.16-7.21 (1H, m), 7.26-7.31 (2H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.0, 2.4 Hz), 8.87 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.12 (1H, t, J = 6.0 Hz).
【０１０３】
製造例９
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（３−メチルフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、生成した固体をろ集した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で順次洗浄後、乾燥してＮ−[３−（３−メチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物９と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物９
2010285351.tif 000018
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.23 (3H, s), 2.49 (3H, s), 4.44 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.79 (1H, s), 6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.90-6.94 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.22 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28-7.37 (2H, m), 8.06 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 8.87 (1H, s), 9.12 (1H, t, J = 5.6 Hz).
【０１０４】
製造例１０
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（４−メチルフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、生成した固体をろ集した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で順次洗浄後、乾燥してＮ−[３−（４−メチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１０と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物１０
2010285351.tif 000019
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.25 (3H, s), 2.49 (3H, s), 4.42 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 6.86-6.89 (3H, m), 7.03 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.13-7.16 (2H, m), 7.26-7.30 (1H, m), 7.33 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 8.86 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.11 (1H, t, J = 5.9 Hz).
【０１０５】
製造例１１
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３９ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−[３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１１と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物１１
2010285351.tif 000020
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.52 (3H, s), 4.50 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.92 (1H, dd, J = 8.0, 2.4 Hz), 7.01-7.05 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.29-7.41 (3H, m), 7.62-7.67 (1H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.09 (1H, dd, J = 8.1, 2.3 Hz), 8.91 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.17 (1H, t, J = 5.9 Hz).
【０１０６】
製造例１２
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３９ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、生成した固体をろ集した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で順次洗浄後、乾燥してＮ−[３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１２と記す。）０．４３ｇを得た。
本発明化合物１２
2010285351.tif 000021
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.52 (3H, s), 4.49 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.05 (1H, s), 7.18 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.27-7.31 (2H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.38-7.43 (1H, m), 7.48 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.59-7.64 (1H, m), 8.09 (1H, dd, J = 8.0, 2.4 Hz), 8.90 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.16 (1H, t, J = 5.7 Hz).
【０１０７】
製造例１３
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３９ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、生成した固体をろ集した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で順次洗浄後、乾燥してＮ−[３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１３と記す。）０．４７ｇを得た。
本発明化合物１３
2010285351.tif 000022
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.52 (3H, s), 4.50 (2H, d, J = 5.9 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.08 (1H, s), 7.13 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.40-7.44 (1H, m), 7.73 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.10 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 8.91 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.17 (1H, t, J = 5.9 Hz).
【０１０８】
製造例１４
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（２−メトキシフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、生成した固体をろ集した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で順次洗浄後、乾燥してＮ−[３−（２−メトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１４と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物１４
2010285351.tif 000023
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.52 (3H, s), 3.70 (3H, s), 4.43 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.66 (1H, dd, J = 8.2, 2.4 Hz), 6.81 (1H, s), 6.93-7.03 (3H, m), 7.14-7.27 (3H, m), 7.36 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 8.89 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.13 (1H, t, J = 5.9 Hz).
【０１０９】
製造例１５
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（３−メトキシフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、生成した固体をろ集した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で順次洗浄後、乾燥してＮ−[３−（３−メトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１５と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物１５
2010285351.tif 000024
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.52 (3H, s), 3.71 (3H, s), 4.47 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.52-6.57 (2H, m), 6.71 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.98 (1H, s), 7.10 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.24-7.29 (1H, m), 7.32-7.37 (2H, m), 8.09 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 8.90 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.16 (1H, t, J = 5.7 Hz).
【０１１０】
製造例１６
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）ベンジルアミン０．４１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、生成した固体をろ集した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で順次洗浄後、乾燥してＮ−[３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１６と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物１６
2010285351.tif 000025
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.52 (3H, s), 4.50 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.95-7.02 (3H, m), 7.05 (1H, s), 7.12 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.35-7.42 (2H, m), 7.50 (1H, t, J = 8.3 Hz), 8.10 (1H, dd, J = 8.0, 2.1 Hz), 8.91 (1H, d, J = 2.1 Hz), 9.16 (1H, t, J = 5.3 Hz).
【０１１１】
製造例１７
６−メチルニコチン酸０．２０ｇ、３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）ベンジルアミン０．４１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合液にトリエチルアミン０．４４ｇを加え、次いでＢＯＰ試薬０．７１ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、生成した固体をろ集した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で順次洗浄後、乾燥してＮ−[３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）フェニル]メチル−６−メチルニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１７と記す。）０．３７ｇを得た。
本発明化合物１７
2010285351.tif 000026
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.52 (3H, s), 4.49 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.02 (1H, s), 7.10 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.15 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.35-7.40 (4H, m), 8.10 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 8.91 (1H, s), 9.16 (1H, t, J = 5.7 Hz).
【０１１２】
製造例１８
ニコチン酸塩化物塩酸塩０．２５ｇ、３−フェノキシベンジルアミン塩酸塩０．３０ｇ及びＴＨＦ４ｍｌの混合液にトリエチルアミン１．０ｇを加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に氷水を加え、生成した固体をろ集した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びＭＴＢＥとヘキサンとの混合溶媒で順次洗浄後、乾燥してＮ−（３−フェノキシフェニル）メチル−ニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１８と記す。）０．５４ｇを得た。
本発明化合物１８
2010285351.tif 000027
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.63 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.68 (1H, br s), 6.91-6.95 (1H, m), 7.00-7.01 (3H, m), 7.08-7.14 (2H, m), 7.29-7.43 (4H, m), 8.14 (1H, dt, J = 8.0, 1.8 Hz), 8.71 (1H, dd, J = 4.8, 1.4 Hz), 8.97 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【０１１３】
製造例１９
６−メチルニコチン酸０．１４ｇ、３−フェノキシベンジルアミン０．２０ｇ及びジメチルホルムアミド２ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．５１ｇ及びトリエチルアミン０．１２ｇを順次加えて、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（３−フェノキシフェニル）メチル−６−メチル−ニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１９と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物１９
2010285351.tif 000028
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.61 (3H, s), 4.63 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.50 (1H, br s), 6.92 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 6.98-7.02 (3H, m), 7.08-7.13 (2H, m), 7.22-7.36 (4H, m), 8.01 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 8.86 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【０１１４】
次に、本化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【０１１５】
参考製造例１
３−フェノキシベンズアルデヒド３５．０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１８．５ｇ、エタノール２００ｍｌ及び水１８．２ｇの混合物を室温で２時間攪拌した後、１晩放置した。反応混合物に１０モル／Ｌ−塩酸１８ｍｌ及び１０％パラジウム炭素２．５ｇを加え、常圧水素雰囲気下で６時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣を水で洗浄し、３−フェノキシベンジルアミン塩酸塩３３．５ｇを得た。
３−フェノキシベンジルアミン塩酸塩
2010285351.tif 000029
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 4.00 (2H, s), 6.97-7.05 (3H, m), 7.14-7.19 (1H, m), 7.22-7.25 (1H, m), 7.28-7.31 (1H, m), 7.38-7.44 (3H, m), 8.59 (3H, br s).
【０１１６】
参考製造例２
３−フルオロベンゾニトリル６．０ｇ、３−メチルフェノール６．０ｇ、炭酸セシウム１７ｇ及びＤＭＦ５０ｍｌの混合物を２時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３−（３−メチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル８．１ｇを得た。
３−（３−メチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル
2010285351.tif 000030
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.36 (3H, s), 6.81-6.86 (2H, m), 7.00-7.03 (1H, m), 7.18-7.49 (5H, m).
水素化リチウムアルミニウム１．８ｇ及びＴＨＦ５０ｍｌの混合溶液に、３−（３−メチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル８．１ｇを０℃で滴下した後、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水、１５％水酸化ナトリウム水溶液及び水を順次加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣にＭＴＢＥ及び炭酸カリウムを加え、セライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、３−（３−メチルフェニルオキシ）ベンジルアミン７．５ｇを得た。
３−（３−メチルフェニルオキシ）ベンジルアミン
2010285351.tif 000031
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (2H, br s), 2.32 (3H, s), 3.84 (2H, s), 6.79-6.96 (5H, m), 7.01-7.06 (1H, m), 7.19-7.30 (2H, m).
【０１１７】
参考製造例３
３−フルオロベンゾニトリル０．６１ｇ、２−メチルフェノール０．５９ｇ及び炭酸セシウム１．９５ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、２０時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に希塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下遠心濃縮して３−（２−メチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．８７ｇを得た。
３−（２−メチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．３１ｇをＴＨＦ１ｍｌに加え、０℃で水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．０Ｍ）１ｍｌを滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物に０℃でエタノール１ｍｌ、水１ｍｌ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを順次滴下した。混合液をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下遠心濃縮して３−（２−メチルフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３１ｇを得た。
３−（２−メチルフェニルオキシ）ベンジルアミン
2010285351.tif 000032
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (2H, br s), 2.24 (3H, s), 3.83 (2H, s), 6.76 (1H, dd, J = 8.1, 2.0 Hz), 6.87-6.93 (2H, m), 6.98-7.01 (1H, m), 7.05-7.10 (1H, m), 7.14-7.20 (1H, m), 7.24-7.28 (2H, m).
【０１１８】
参考製造例４
３−フルオロベンゾニトリル０．６１ｇ、２−フルオロフェノール０．６２ｇ及び炭酸セシウム１．９５ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、２０時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に希塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下遠心濃縮して３−（２−フルオロフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．９０ｇを得た。
３−（２−フルオロフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．３２ｇをＴＨＦ１ｍｌに加え、０℃で水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．０Ｍ）１ｍｌを滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物に０℃でエタノール１ｍｌ、水１ｍｌ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを順次滴下した。混合液をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下遠心濃縮して３−（２−フルオロフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３２ｇを得た。
３−（２−フルオロフェニルオキシ）ベンジルアミン
2010285351.tif 000033
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (2H, br s), 3.85 (2H, s), 6.84 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 6.94-6.96 (1H, m), 7.03-7.21 (5H, m), 7.26-7.30 (1H, m).
【０１１９】
参考製造例５
３−フルオロベンゾニトリル０．６１ｇ、２−クロロフェノール０．７０ｇ及び炭酸セシウム１．９５ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、２０時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に希塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下遠心濃縮して３−（２−クロロフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．９９ｇを得た。
３−（２−クロロフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．３４ｇをＴＨＦ１ｍｌに加え、０℃で水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．０Ｍ）１ｍｌを滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物に０℃でエタノール１ｍｌ、水１ｍｌ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを順次滴下した。混合液をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下遠心濃縮して３−（２−クロロフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３４ｇを得た。
３−（２−クロロフェニルオキシ）ベンジルアミン
2010285351.tif 000034
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (2H, br s), 3.86 (2H, s), 6.87 (1H, dd, J = 8.1, 2.0 Hz), 6.92-6.97 (3H, m), 7.06-7.09 (1H, m), 7.26-7.32 (3H, m).
【０１２０】
参考製造例６
３−フルオロベンゾニトリル０．６１ｇ、３−クロロフェノール０．７０ｇ及び炭酸セシウム１．９５ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、２０時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に希塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下遠心濃縮して３−（３−クロロフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．９７ｇを得た。
３−（３−クロロフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．３４ｇをＴＨＦ１ｍｌに加え、０℃で水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．０Ｍ）１ｍｌを滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物に０℃でエタノール１ｍｌ、水１ｍｌ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを順次滴下した。混合液をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下遠心濃縮して３−（３−クロロフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３４ｇを得た。
３−（３−クロロフェニルオキシ）ベンジルアミン
2010285351.tif 000035
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (2H, br s), 3.87 (2H, s), 6.87-6.92 (2H, m), 6.97-7.01 (2H, m), 7.05-7.12 (2H, m), 7.22-7.26 (1H, m), 7.30-7.34 (1H, m).
【０１２１】
参考製造例７
３−フルオロベンゾニトリル０．６１ｇ、３−トリフルオロメトキシフェノール０．９８ｇ及び炭酸セシウム１．９５ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、２０時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に希塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下遠心濃縮して３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）ベンゾニトリル１.１０ｇを得た。
３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．４２ｇをＴＨＦ１ｍｌに加え、０℃で水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．０Ｍ）１ｍｌを滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物に０℃でエタノール１ｍｌ、水１ｍｌ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを順次滴下した。混合液をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下遠心濃縮して３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）ベンジルアミン０．４０ｇを得た。
３−（３−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）ベンジルアミン
2010285351.tif 000036
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (2H, br s), 3.88 (2H, s), 6.84-6.87 (1H, m), 6.89-6.97 (3H, m), 7.00-7.03 (1H, m), 7.10-7.14 (1H, m), 7.30-7.36 (2H, m).
【０１２２】
参考製造例８
３−フルオロベンゾニトリル０．６１ｇ、４−トリフルオロメトキシフェノール０．９８ｇ及び炭酸セシウム１．９５ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、８時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に希塩酸を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下遠心濃縮して３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）ベンゾニトリル１.１３ｇを得た。
３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．４２ｇをＴＨＦ１ｍｌに加え、０℃で水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．０Ｍ）１ｍｌを滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物に０℃でエタノール１ｍｌ、水１ｍｌ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを順次滴下した。混合液をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下遠心濃縮して３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３５ｇを得た。
３−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）ベンジルアミン
2010285351.tif 000037
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (2H, br s), 3.87 (2H, s), 6.89 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 6.98-7.02 (3H, m), 7.08-7.11 (1H, m), 7.16-7.20 (2H, m), 7.30-7.34 (1H, m).
【０１２３】
参考製造例９
４−クロロベンゾトリフロリド２７ｇ、３−ヒドロキシベンズアルデヒド１２ｇ、カリウム１，１−ジメチルエトキシド１２．３ｇ、臭化銅（Ｉ）４．３ｇ及びＤＭＦ１５０ｍｌの混合物を、２時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に水及び酢酸エチルを加えてからセライト（登録商標）でろ過し、有機層を分離した。該有機層を塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンズアルデヒド６．５ｇを得た。
３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンズアルデヒド
2010285351.tif 000038
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.09 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.33 (1H, ddd, J = 8.1, 2.5, 1.0 Hz), 7.53-7.71 (5H, m), 9.99 (1H, s).
３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンズアルデヒド６．５ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩２．５ｇ、エタノール５０ｍｌ及び水２．４ｇを混合して、室温で２時間攪拌した後、１晩放置した。反応混合物に１０モル／Ｌ塩酸２．５ｍｌ及び１０％パラジウム炭素３．０ｇを加え、常圧水素雰囲気下で１０時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣を水及びＭＴＢＥで洗浄し、３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩４．９ｇを得た。
３−（４−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩
2010285351.tif 000039
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52 (3H, br s), 3.88 (2H, s), 6.93 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 7.02-7.06 (3H, m), 7.14 (1H, dd, J = 7.6, 0.5 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 8.0, 7.6 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.5 Hz).
【０１２４】
参考製造例１０
３−フルオロベンゾニトリル５．０ｇ、４−メチルフェノール５．３ｇ、炭酸セシウム１７．５ｇ及びＤＭＦ３０ｍｌの混合物を４時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に水及び酢酸エチルを加えてからセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３−（４−メチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル８．０ｇを得た。
３−（４−メチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル
2010285351.tif 000040
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 6.91-6.95 (2H, m), 7.16-7.22 (4H, m), 7.31-7.41 (2H, m).
水素化リチウムアルミニウム１．８ｇ及びＴＨＦ５０ｍｌの混合溶液に、３−（４−メチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル８．０ｇをＴＨＦ５ｍｌに溶かした溶液を０℃で滴下した。室温で４時間攪拌した後、反応混合物に水、１５％水酸化ナトリウム水溶液及び水を順次加え、室温で１晩放置した。混合液をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣にＭＴＢＥ及び炭酸カリウムを加え、セライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、３−（４−メチルフェニルオキシ）ベンジルアミン７．０ｇを得た。
３−（４−メチルフェニルオキシ）ベンジルアミン
2010285351.tif 000041
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (2H, br s), 2.33 (3H, s), 3.82 (2H, s), 6.82-6.87 (1H, m), 6.89-6.95 (3H, m), 6.99-7.03 (1H, m), 7.11-7.15 (2H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
【０１２５】
参考製造例１１
３−フルオロベンゾニトリル０．６１ｇ、４−クロロフェノール０．７０ｇ及び炭酸セシウム１．９５ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、２０時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に希塩酸を加えてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下遠心濃縮して３−（４−クロロフェニルオキシ）ベンゾニトリル１．００ｇを得た。
３−（４−クロロフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．３４ｇをＴＨＦ１ｍｌに加え、０℃で水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．０Ｍ）１ｍｌを滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物に０℃でエタノール１ｍｌ、水１ｍｌ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを順次滴下した。混合液をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下遠心濃縮して３−（４−クロロフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３４ｇを得た。
３−（４−クロロフェニルオキシ）ベンジルアミン
2010285351.tif 000042
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (2H, br s), 3.86 (2H, s), 6.86-6.88 (1H, m), 6.92-6.96 (3H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.28-7.32 (3H, m).
【０１２６】
参考製造例１２
３−フルオロベンゾニトリル０．６１ｇ、２−トリフルオロメチルフェノール０．８９ｇ及び炭酸セシウム１．９５ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、２０時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に希塩酸を加えてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下遠心濃縮して３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．４３ｇを得た。
３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．４０ｇをＴＨＦ１ｍｌに加え、０℃で水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．０Ｍ）１ｍｌを滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物に０℃でエタノール１ｍｌ、水１ｍｌ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを順次滴下した。反応混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下遠心濃縮して３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３２ｇを得た。
３−（２−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンジルアミン
2010285351.tif 000043
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.78 (2H, br s), 3.88 (2H, s), 6.94-6.96 (2H, m), 7.03-7.08 (4H, m), 7.28-7.30 (2H, m).
【０１２７】
参考製造例１３
３−フルオロベンゾニトリル０．６１ｇ、２−トリフルオロメチルフェノール０．８９ｇ及び炭酸セシウム１．９５ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、２０時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に希塩酸を加えてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下遠心濃縮して３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル１．１０ｇを得た。
３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンゾニトリル０．４０ｇをＴＨＦ１ｍｌに加え、０℃で水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．０Ｍ）１ｍｌを滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物に０℃でエタノール１ｍｌ、水１ｍｌ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを順次滴下した。反応混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下遠心濃縮して３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンジルアミン０．３２ｇを得た。
３−（３−トリフルオロメチルフェニルオキシ）ベンジルアミン
2010285351.tif 000044
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (2H, br s), 3.88 (2H, s), 6.90 (1H, dd, J = 8.1, 2.0 Hz), 7.01 (1H, s), 7.13-7.16 (2H, m), 7.24 (1H, s), 7.32-7.36 (2H, m), 7.43-7.45 (1H, m).
【０１２８】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１２９】
製剤例１
本発明化合物１〜１９のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
【０１３０】
製剤例２
本発明化合物１〜１９のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
【０１３１】
製剤例３
本発明化合物１〜１９のいずれか１化合物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
【０１３２】
製剤例４
本発明化合物１〜１９のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。
【０１３３】
製剤例５
本発明化合物１〜１９のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【０１３４】
製剤例６
本発明化合物１〜１９のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０１３５】
次に、本発明が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【０１３６】
なお対照として、国際公開第２００５／０３３０７９号パンフレットの実施例に記載のＮ−[(３−フェノキシ）フェニル]メチル−２−アミノニコチン酸アミド（下式（Ａ）で示される化合物。以下、比較化合物（Ａ）と記す。）
2010285351.tif 000045
をあわせて試験に供試した
【０１３７】
試験例１
キュウリうどんこ病予防効果試験（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。その後、本発明化合物１７を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、２３℃の温室に１０日間置いた後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１３８】
試験例２
コムギ葉枯病予防効果試験（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１２、１３、１６、１７、１８及び１９を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１２、１３、１６、１７、１８及び１９を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
比較化合物（Ａ）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の７５％以上であった。
【０１３９】
試験例３
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１及び１９を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１及び１９を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１４０】
試験例４
インゲン菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物４、９、１２、１３、１５、１６及び１７を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種５日後に病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物４、９、１２、１３、１５、１６及び１７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１４１】
試験例５
キュウリべと病治療効果試験（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。上記ポットにキュウリべと病菌遊走子嚢の水懸濁液を噴霧接種し、２３℃、多湿下に１日間置いた後、風乾し、キュウリべと病感染苗とした。本発明化合物２、４、５、６、７、１３及び１７を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２３℃の温室内で５日間置き、さらに２３℃多湿下に１日間置いた後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物２、４、５、６、７、１３及び１７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１４２】
試験例６
トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１３、１４、１５、１７及び１８を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１３、１４、１５、１７及び１８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
比較化合物（Ａ）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の７５％以上であった。
【０１４３】
試験例７
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）
プラスチックポットに土壌を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。本発明化合物２、３、４、５、９、１４、１８及び１９を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種５日後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物２、３、４、５、９、１４、１８及び１９を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
比較化合物（Ａ）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の７５％以上であった。
【０１４４】
試験例８
トマト萎凋病土壌処理試験（灌注）
プラスチックポットにトマト萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）汚染土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、本発明化合物１〜１８及び１９を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット１ポットあたり本化合物１０ｍｇとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。
その結果、本発明化合物１〜１８及び１９を土壌灌注処理した土壌（処理区）で栽培した植物は、本発明化合物を土壌灌注処理していない土壌（無処理区）にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、トマト萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
【０１４５】
試験例９
ジャガイモ半身萎凋病土壌処理試験（潅注）
プラスチックポットにジャガイモ半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ-ａｔｒｕｍ，  ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ，  ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）汚染土壌を詰め、ジャガイモ（品種：男爵）を植付け、本発明化合物１〜１８及び１９を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット１ポットあたり本化合物１０ｍｇとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で2ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。
その結果、本発明化合物１〜１８及び１９を土壌灌注処理した土壌（処理区）で栽培した植物は、本発明化合物を土壌灌注処理していない土壌（無処理区）にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、ジャガイモ半身萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
【０１４６】
試験例１０
イネ馬鹿苗病種子処理試験
本発明化合物１〜１８及び１９を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で２０００ｐｐｍに希釈し、イネ馬鹿苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）汚染籾を浸漬法にて種子処理する。その後、土壌が詰められた育苗箱に種子処理した前記汚染籾を播種し、温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。
その結果、本発明化合物１〜１８及び１９を種子処理して栽培した植物（処理区）は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物（無処理区）と比較して、イネ馬鹿苗病の病徴が軽減することが確認できる。
【０１４７】
試験例１１
コムギ立枯病種子処理試験
本発明化合物１〜１８及び１９を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、ムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）汚染種子に１００ｋｇ種子あたり本化合物が２００ｇとなる量の前記フロアブル製剤をシードドレッサーによる塗沫法で種子処理する。その後、砂壌土が詰められたプラスチックポットに、種子処理した前記汚染種子を播種し、温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。
その結果、本発明化合物１〜１８及び１９を種子処理して栽培した植物（処理区）は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物（無処理区）と比較して、コムギ立枯病の病徴が軽減することが確認できる。