(57)【要約】【課題】優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すとともに、有用作物に対し何ら害を及ぼさない、またはきわめて害が少ないイソキサゾール誘導体を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体である。2010077090.tif 000083  ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子等を表し、Ａは、−ＯＲ４、−ＮＲ６Ｒ７、等を表す。Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、アリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、アリールアミノカルボニル基等を表し、Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜６のアルケニル基、アリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、アリール基、アリールカルボニル基等を表す。ただし、Ｒ６およびＲ７がともに水素原子の場合を除く。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体。
【化１】
2010077090.tif 000061
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａは、−ＯＲ４、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１３Ｒ１４を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基（ただし、ヘテロアリール基としてインドリル基を除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
またＲ５は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいアリール基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７が、ともに水素原子を表す場合を除く。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびに、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【請求項２】
一般式（１）におけるＲ１が、水素原子である請求項１に記載のイソキサゾール誘導体。
【請求項３】
一般式（１）におけるＲ２およびＲ３が、ともに水素原子である請求項２に記載のイソキサゾール誘導体
【請求項４】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化２】
2010077090.tif 000062
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ４ａ、−ＳＲ５ａ、−ＮＲ６ａＲ７ａ、−ＮＲ８ａＮＲ９ａＲ１０ａ、−ＮＲ１１ａＯＲ１２ａ、または−ＯＮＲ１３ａＲ１４ａを表す。
Ｒ４ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ５ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ａおよびＲ７ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、およびＲ１４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、およびＲ１０ａの少なくとも一つ、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ただし、Ｒ１２ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基の場合を除く。]
【化３】
2010077090.tif 000063
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方はそれぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化４】
2010077090.tif 000064
［式中、Ｘ１は脱離基を表し、Ｒ１７は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項５】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（５）で表される化合物とを、縮合剤を用いて反応させる工程を含む、下記一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化５】
2010077090.tif 000065
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ４ａ、−ＳＲ５ａ、−ＮＲ６ａＲ７ａ、−ＮＲ８ａＮＲ９ａＲ１０ａ、−ＮＲ１１ａＯＲ１２ａ、または−ＯＮＲ１３ａＲ１４ａを表す。
Ｒ４ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ５ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ａおよびＲ７ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、およびＲ１４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、およびＲ１０ａの少なくとも一つ、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ただし、Ｒ１２ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基の場合を除く。]
【化６】
2010077090.tif 000066
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方はそれぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化７】
2010077090.tif 000067
［式中、Ｒ１８は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項６】
下記一般式（７）で表される化合物と、下記一般式（８）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（６）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化８】
2010077090.tif 000068
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ２ｂは、−ＮＲ６ｂＲ７ｂ、−ＮＲ８ｂＮＲ９ｂＲ１０ｂ、−ＮＲ１１ｂＯＲ１９、または−ＯＮＲ１３ｂＲ１４ｂを表す。
Ｒ６ｂおよびＲ７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１４ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１１ｂは、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｂおよびＲ１０ｂは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ６ｂおよびＲ７ｂの少なくとも一方、Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、およびＲ１０ｂの少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。]
【化９】
2010077090.tif 000069
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ２は、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＯＲ１９、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ9およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１０】
2010077090.tif 000070
［式中、Ｘ２は、脱離基を表し、Ｒ２0は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
【請求項７】
下記一般式（１０）で表される化合物と、下記一般式（１１）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（９）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化１１】
2010077090.tif 000071
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ３ｃは、−ＯＲ４ｃ、−ＮＲ６ｃＲ７ｃ、−ＮＲ８ｃＮＲ９ｃＲ１０ｃ、−ＮＲ１１ｃＯＲ１２ｃ、または−ＯＮＲ１３ｃＲ１４ｃを表す。
Ｒ４ｃは、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ６ｃおよびＲ７ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｃ、Ｒ９ｃ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１３ｃ、およびＲ１４ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｃは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｃおよびＲ１０ｃは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ６ｃおよびＲ７ｃの少なくとも一方、Ｒ８ｃ、Ｒ９ｃ、およびＲ１０ｃの少なくとも一つ、Ｒ１１ｃおよびＲ１２ｃの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ｃおよびＲ１４ｃの少なくとも一方は、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。]
【化１２】
2010077090.tif 000072
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ３は、−ＯＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ8、Ｒ9およびＲ１0の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１３】
2010077090.tif 000073
［式中、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２１は炭素数１〜１２のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
【請求項８】
下記一般式（１３）で表される化合物と、下記一般式（１４）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（１２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化１４】
2010077090.tif 000074
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ４ｄは、−ＯＲ４ｄ、−ＳＲ５ｄ、−ＮＲ６ｄＲ７ｄ、−ＮＲ８ｄＮＲ９ｄＲ１０ｄ、−ＮＲ１１ｄＯＲ１２ｄ、または−ＯＮＲ１３ｄＲ１４ｄを表す。
Ｒ４ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、もしく炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ｄおよびＲ７ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｄ、Ｒ９ｄ、Ｒ１０ｄ、およびＲ１１ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１３ｄおよびＲ１４ｄは、それぞれ独立して炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｄおよびＲ１０ｄ、ならびにＲ１３ｄおよびＲ１４ｄは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１５】
2010077090.tif 000075
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｘ３は脱離基を表す。]
【化１６】
2010077090.tif 000076
［式中、Ｚは、−ＯＲ４、−ＳＲ２２、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１９、または−ＯＮＲ２３Ｒ２４を表す。
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、もしく炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ２２は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびにＲ２３およびＲ２４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【請求項９】
下記一般式（２）で表される化合物と、下記一般式（１６）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（１５）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化１７】
2010077090.tif 000077
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ５ｅは、−ＯＲ４ｅ、−ＳＲ５ｅ、−ＮＲ６ｅＲ７ｅ、−ＮＲ８ｅＮＲ９ｅＲ１０ｅ、−ＮＲ１１ｅＯＲ１２ｅ、または−ＯＮＲ１３ｅＲ１４ｅを表す。
Ｒ４ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ５eは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ６ｅおよびＲ７ｅは、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｅ、Ｒ９ｅ、Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１３ｅ、およびＲ１４ｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｅは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ｅおよびＲ７ｅの少なくとも一方、Ｒ８ｅ、Ｒ９ｅ、およびＲ１０ｅのうち少なくとも一つ、Ｒ１１ｅおよびＲ１２ｅの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ｅおよびＲ１４ｅの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ９ｅおよびＲ１０ｅは、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１８】
2010077090.tif 000078
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１９】
2010077090.tif 000079
［式中、Ｘ４は脱離基を表し、Ｒ２５は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
【請求項１０】
下記一般式（１８）で表される化合物のアミド結合を還元する工程を含む、下記一般式（１７）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化２０】
2010077090.tif 000080
［式中、Ｒ２６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
Ａ６ｆは、−ＮＲ６ｆＲ７ｆ、−ＮＲ８ｆＮＲ９ｆＲ１０ｆ、または−ＮＲ１１ｆＯＲ１２ｆを表す。
Ｒ６ｆ、Ｒ７ｆ、Ｒ８ｆ、Ｒ９ｆ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１１ｆ、およびＲ１２ｆは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ９ｆおよびＲ１０ｆは、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化２１】
2010077090.tif 000081
［式中、Ｒ２６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
Ａ４は、−ＮＲ２７Ｒ２８、−ＮＲ２９ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＯＲ３３、または−ＯＮＲ３４Ｒ３５を表す。
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、およびＲ３５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ３３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびにＲ３４およびＲ３５は互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【請求項１１】
下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤。
【化２２】
2010077090.tif 000082
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａは、−ＯＲ４、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１３Ｒ１４を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基（ただし、ヘテロアリール基としてインドリル基を除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
またＲ５は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいアリール基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７がともに水素原子を表す場合を除く。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびにＲ１３およびＲ１４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【請求項１２】
農園芸用殺菌剤である請求項１１に記載の殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソキサゾール誘導体およびその製造方法、ならびにそれらを有効成分とする殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
病害虫防除が水稲栽培に於いて果たす役割は大きい。特にイネいもち病は重要な病害として種々の殺菌剤が開発され、利用されている。さらに、環境問題等の観点から安全かつ低濃度で有害菌を防除できる新しい殺菌剤が求められている。
既にある種のイソキサゾール誘導体は、医薬として（例えば、特許文献１参照）また、殺虫剤として（例えば、特許文献２参照）知られている。
【特許文献１】国際公開第０５／１１６００９号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０６／０２４８２０号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、特許文献１及び２に記載のイソキサゾール化合物について、殺菌活性に関する記載はされていない。
本発明は優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すとともに、有用作物に対し何ら害を及ぼさない、またはきわめて害が少ないイソキサゾール誘導体を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記課題を解決すべく種々の新規なイソキサゾール誘導体を合成し、それらの殺菌活性等について種々検討した。その結果、優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対し優れた防除作用を示すとともに、有用作物に対し何ら害を及ぼさない、またはきわめて害が少ない化合物を見出し、本発明を完成させた。
すなわち、前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞  下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体。
【０００５】
【化１】
2010077090.tif 000002
【０００６】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａは、−ＯＲ４、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１３Ｒ１４を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
【０００７】
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基（ただし、ヘテロアリール基としてインドリル基を除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
またＲ５は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいアリール基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７が、ともに水素原子を表す場合を除く。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびに、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【０００８】
＜２＞  一般式（１）におけるＲ１が、水素原子である請求項１に記載のイソキサゾール誘導体。
＜３＞  一般式（１）におけるＲ２およびＲ３が、ともに水素原子である請求項２に記載のイソキサゾール誘導体
【０００９】
＜４＞  下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【００１０】
【化２】
2010077090.tif 000003
【００１１】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ４ａ、−ＳＲ５ａ、−ＮＲ６ａＲ７ａ、−ＮＲ８ａＮＲ９ａＲ１０ａ、−ＮＲ１１ａＯＲ１２ａ、または−ＯＮＲ１３ａＲ１４ａを表す。
【００１２】
Ｒ４ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ５ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ａおよびＲ７ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、およびＲ１４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、およびＲ１０ａの少なくとも一つ、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ただし、Ｒ１２ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基の場合を除く。]
【００１３】
【化３】
2010077090.tif 000004
【００１４】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
【００１５】
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方はそれぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【００１６】
【化４】
2010077090.tif 000005
【００１７】
［式中、Ｘ１は脱離基を表し、Ｒ１７は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【００１８】
＜５＞  下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（５）で表される化合物とを、縮合剤を用いて反応させる工程を含む、下記一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【００１９】
【化５】
2010077090.tif 000006
【００２０】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ４ａ、−ＳＲ５ａ、−ＮＲ６ａＲ７ａ、−ＮＲ８ａＮＲ９ａＲ１０ａ、−ＮＲ１１ａＯＲ１２ａまたは−ＯＮＲ１３ａＲ１４ａを表す。
【００２１】
Ｒ４ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ５ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ａおよびＲ７ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
【００２２】
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、およびＲ１４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、およびＲ１０ａの少なくとも一つ、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ただし、Ｒ１２ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基の場合を除く。]
【００２３】
【化６】
2010077090.tif 000007
【００２４】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００２５】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方はそれぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【００２６】
【化７】
2010077090.tif 000008
【００２７】
［式中、Ｒ１８は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【００２８】
＜６＞  下記一般式（７）で表される化合物と、下記一般式（８）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（６）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【００２９】
【化８】
2010077090.tif 000009
【００３０】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ２ｂは、−ＮＲ６ｂＲ７ｂ、−ＮＲ８ｂＮＲ９ｂＲ１０ｂ、−ＮＲ１１ｂＯＲ１９、または−ＯＮＲ１３ｂＲ１４ｂを表す。
【００３１】
Ｒ６ｂおよびＲ７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１４ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１１ｂは、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｂおよびＲ１０ｂは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ６ｂおよびＲ７ｂの少なくとも一方、Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、およびＲ１０ｂの少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。]
【００３２】
【化９】
2010077090.tif 000010
【００３３】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ２は、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＯＲ１９、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００３４】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ9およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【００３５】
【化１０】
2010077090.tif 000011
【００３６】
［式中、Ｘ２は、脱離基を表し、Ｒ２0は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
【００３７】
＜７＞  下記一般式（１０）で表される化合物と、下記一般式（１１）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（９）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【００３８】
【化１１】
2010077090.tif 000012
【００３９】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ３ｃは、−ＯＲ４ｃ、−ＮＲ６ｃＲ７ｃ、−ＮＲ８ｃＮＲ９ｃＲ１０ｃ、−ＮＲ１１ｃＯＲ１２ｃ、または−ＯＮＲ１３ｃＲ１４ｃを表す。
【００４０】
Ｒ４ｃは、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ６ｃおよびＲ７ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｃ、Ｒ９ｃ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１３ｃ、およびＲ１４ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｃは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｃおよびＲ１０ｃは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ６ｃおよびＲ７ｃの少なくとも一方、Ｒ８ｃ、Ｒ９ｃ、およびＲ１０ｃの少なくとも一つ、Ｒ１１ｃおよびＲ１２ｃの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ｃおよびＲ１４ｃの少なくとも一方は、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。]
【００４１】
【化１２】
2010077090.tif 000013
【００４２】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ３は、−ＯＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００４３】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ8、Ｒ9およびＲ１0の少なくとも一つ、Ｒ１２およびＲ１３の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【００４４】
【化１３】
2010077090.tif 000014
【００４５】
［式中、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２１は炭素数１〜１２のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
【００４６】
＜８＞  下記一般式（１３）で表される化合物と、下記一般式（１４）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（１２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【００４７】
【化１４】
2010077090.tif 000015
【００４８】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ４ｄは、−ＯＲ４ｄ、−ＳＲ５ｄ、−ＮＲ６ｄＲ７ｄ、−ＮＲ８ｄＮＲ９ｄＲ１０ｄ、−ＮＲ１１ｄＯＲ１２ｄまたは−ＯＮＲ１３ｄＲ１４ｄを表す。
【００４９】
Ｒ４ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、もしく炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ｄおよびＲ７ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００５０】
Ｒ８ｄ、Ｒ９ｄ、Ｒ１０ｄ、およびＲ１１ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１３ｄおよびＲ１４ｄは、それぞれ独立して炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｄおよびＲ１０ｄ、ならびにＲ１３ｄおよびＲ１４ｄは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【００５１】
【化１５】
2010077090.tif 000016
【００５２】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｘ３は脱離基を表す。]
【００５３】
【化１６】
2010077090.tif 000017
【００５４】
［式中、Ｚは、−ＯＲ４、−ＳＲ２２、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１９、または−ＯＮＲ２３Ｒ２４を表す。
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、もしく炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ２２は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００５５】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびにＲ２３およびＲ２４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【００５６】
＜９＞  下記一般式（２）で表される化合物と、下記一般式（１６）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（１５）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【００５７】
【化１７】
2010077090.tif 000018
【００５８】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ５ｅは、−ＯＲ４ｅ、−ＳＲ５ｅ、−ＮＲ６ｅＲ７ｅ、−ＮＲ８ｅＮＲ９ｅＲ１０ｅ、−ＮＲ１１ｅＯＲ１２ｅ、または−ＯＮＲ１３ｅＲ１４ｅを表す。
【００５９】
Ｒ４ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ５eは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ６ｅおよびＲ７ｅは、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００６０】
Ｒ８ｅ、Ｒ９ｅ、Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１３ｅ、およびＲ１４ｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｅは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ｅおよびＲ７ｅの少なくとも一方、Ｒ８ｅ、Ｒ９ｅ、およびＲ１０ｅのうち少なくとも一つ、Ｒ１１ｅおよびＲ１２ｅの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ｅおよびＲ１４ｅの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ９ｅおよびＲ１０ｅは、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【００６１】
【化１８】
2010077090.tif 000019
【００６２】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
【００６３】
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【００６４】
【化１９】
2010077090.tif 000020
【００６５】
［式中、Ｘ４は脱離基を表し、Ｒ２５は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
＜１０＞  下記一般式（１８）で表される化合物のアミド結合を還元する工程を含む、下記一般式（１７）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化２０】
2010077090.tif 000021
【００６６】
［式中、Ｒ２６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
Ａ６ｆは、−ＮＲ６ｆＲ７ｆ、−ＮＲ８ｆＮＲ９ｆＲ１０ｆ、または−ＮＲ１１ｆＯＲ１２ｆを表す。
Ｒ６ｆ、Ｒ７ｆ、Ｒ８ｆ、Ｒ９ｆ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１１ｆ、およびＲ１２ｆは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ９ｆおよびＲ１０ｆは、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【００６７】
【化２１】
2010077090.tif 000022
【００６８】
［式中、Ｒ２６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
Ａ４は、−ＮＲ２７Ｒ２８、−ＮＲ２９ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＯＲ３３、または−ＯＮＲ３４Ｒ３５を表す。
【００６９】
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、およびＲ３５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ３３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびにＲ３４およびＲ３５は互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【００７０】
＜１１＞  下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤。
【００７１】
【化２２】
2010077090.tif 000023
【００７２】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａは、−ＯＲ４、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１３Ｒ１４を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
【００７３】
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基（ただし、ヘテロアリール基としてインドリル基を除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
またＲ５は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいアリール基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７がともに水素原子を表す場合を除く。
【００７４】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびにＲ１３およびＲ１４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
＜１２＞  農園芸用殺菌剤である前記＜１１＞に記載の殺菌剤。
【発明の効果】
【００７５】
本発明によれば、優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すとともに、有用作物に対し何ら害を及ぼさない、またはきわめて害が少ないイソキサゾール誘導体を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７６】
本発明のイソキサゾール誘導体は、下記一般式（１）で表される。
下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体は、優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すとともに、有用作物に対する弊害の発生を抑制することができる。
【００７７】
【化２３】
2010077090.tif 000024
【００７８】
式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
【００７９】
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【００８０】
Ａは、−ＯＲ４、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１３Ｒ１４を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
【００８１】
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基（ただし、ヘテロアリール基としてインドリル基を除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００８２】
Ｒ５は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
またＲ５は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいアリール基を表す。
【００８３】
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６、Ｒ７がともに水素原子を表す場合を除く。
【００８４】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００８５】
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００８６】
また、Ｒ９およびＲ１０、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【００８７】
本発明においては、殺菌活性の観点から、一般式（１）におけるＲ１が、水素原子であるイソキサゾール誘導体であることがより好ましく、一般式（１）におけるＲ１が水素原子であって、Ｒ２およびＲ３がともに水素原子であるイソキサゾール誘導体であることが特に好ましい。
【００８８】
本発明において、前記ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
前記炭素数１〜６のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等を、前記炭素数２〜１２のアルキル基としてはブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等を、上記炭素数１〜１２のアルキル基としては前記炭素数１〜６のアルキル基で例示したアルキル基に加えて、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等を挙げることができる。
【００８９】
前記炭素数１〜６のハロアルキル基としてはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、トリクロロエチル基、トリブロモエチル基、トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基等を挙げることができる。
前記炭素数１〜１２のハロアルキル基としては、前記炭素数１〜１２のアルキル基に少なくとも１つのハロゲン原子が置換したものを挙げることができる。
【００９０】
前記炭素数３〜６のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
前記炭素数３〜６のハロシクロアルキル基としては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基等を挙げることができる。
【００９１】
前記炭素数２〜６のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等を挙げることができる。前記炭素数２〜６のハロアルケニル基としては、２，２−ジクロロエチニル基等を挙げることができる。
前記炭素数３〜６のシクロアルケニル基としては、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等を挙げることができる。前記炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基としては、４−フルオロシクロペンテン−３イル基等を挙げることができる。
前記炭素数２〜６のアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基等を挙げることができる。前記炭素数２〜６のハロアルキニル基としては、２−クロロプロパルギル基等を挙げることができる。
【００９２】
前記アリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等を挙げることができる。
前記ヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基としては、ピリジン−２−イルメチル基を挙げることができる。
【００９３】
前記アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を、前記ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジニル基、チエニル基、フラニル基、イソチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基等を挙げることができる。
【００９４】
前記炭素数１〜６のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等を、前記炭素数１〜６のハロアルコキシ基としてはトリフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロプロピル基等を挙げることができる。
前記炭素数１〜６のアルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等を、前記炭素数１〜６のハロアルキルチオ基としてはトリフルオロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、トリクロロエチルチオ基等を挙げることができる。
【００９５】
前記炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基としてはメタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基等を、前記炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基としてはトリフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロエタンスルフィニル基、トリクロロエタンスルフィニル基等を挙げることができる。
前記炭素数１〜６のアルキルスルホニル基としてはメタンスルホニル基、エタンスルホニル基等を、前記炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基としてはトリフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロエタンスルホニル基、トリクロロエタンスルホニル基等を挙げることができる。
【００９６】
前記炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基は、炭素数１〜１２のアルキル基を有するアルキルカルボニル基であって（以下、アルキル基を含む置換基について同様である）、アセチル基、エタノイル基、プロパノイル基、オクタノイル基等を挙げることができる。
前記アリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、β−ナフタレンカルボニル基等を挙げることができる。
前記ヘテロアリールカルボニル基としては、ピリジン−２−カルボニル基、チアゾール−５−カルボニル基等を挙げることができる。
【００９７】
前記炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基は、炭素数１〜１２のアルキルアミノ基とカルボニル基とからなる基であって、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基等を挙げることができる。
前記アリールアミノカルボニル基としては、Ｎ−フェニルアミノカルボニル基等を挙げることができる。
前記ヘテロアリールアミノカルボニル基としては、Ｎ−ピリジン−２−イルアミノカルボニル基等を挙げることができる。
【００９８】
前記炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基は、炭素数１〜１２のアルキルアミノ基とチオカルボニル基とからなる基であって、Ｎ−メチルアミノチオカルボニル基等を挙げることができる。
前記アリールアミノチオカルボニル基としては、Ｎ−フェニルアミノチオカルボニル基等を挙げることができる。
前記ヘテロアリールアミノチオカルボニル基としては、Ｎ−ピリジン−２−イルアミノチオカルボニル基等を挙げることができる。
【００９９】
前記炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基は、炭素数１〜１２のアルコキシ基とカルボニル基とからなる基であって、メトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等を挙げることができる。
前記アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基等を挙げることができる。
前記ヘテロアリールオキシカルボニル基としては、ピリジン−２−イルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
【０１００】
前記炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、オクチルスルホニル基等を挙げることができる。前記炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニル基等を挙げることができる。
前記アリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基としては、ベンジルスルホニル基等を挙げることができる。前記ヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基としては、ピリジン−２−イルメチルスルホニル基等を挙げることができる。
前記アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基等を挙げることができる。前記ヘテロアリールスルホニル基としては、ピリジン−２−イルスルホニル基等を挙げることができる。
【０１０１】
前記炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基としては、モルホリニル、チオモルホリニル、アジリジニル、ピペリジニル基、ピロリジニル基等を挙げることができる。
前記炭素数２〜５のヘテロアリール基としては、ピロリル基、イミダゾリル基等を挙げることができる。
【０１０２】
また、前記置換されてもよいアリール基および置換されてもよいヘテロアリール基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基等のシクロアルキル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基およびトリフルオロエチル基等のハロゲン置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基等のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロエトキシ基等のハロゲン置換アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびブチルチオ基等のアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基およびトリフルオロエチルチオ基等のハロゲン置換アルキルチオ基、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基およびブタンスルフィニル基等のアルキルスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基およびトリフルオロエタンスルフィニル基等のハロゲン置換アルキルスルフィニル基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基およびブタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基およびトリフルオロエタンスルホニル基等のハロゲン置換アルキルスルホニル基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基、スルホンアミド基およびブタンスルホンアミド基等のアルキルスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基、ジフルオロメタンスルホンアミド基およびトリフルオロエタンスルホンアミド基等のハロゲン置換アルキルスルホンアミド基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アセチル基およびベンゾイル基等のアシル基を挙げることができる。
【０１０３】
本発明の一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体は、例えば、以下に示す製造方法で製造することができる。
本発明の一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（４）で表される化合物とを反応させる工程を含む。すなわち、本発明の一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体は、下記反応式（１）で表される反応により製造することができる。
【０１０４】
【化２４】
2010077090.tif 000025
【０１０５】
反応式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、およびＲ３と同義である。
反応式（１）中、Ａ１ａは、−ＯＲ４ａ、−ＳＲ５ａ、−ＮＲ６ａＲ７ａ、−ＮＲ８ａＮＲ９ａＲ１０ａ、−ＮＲ１１ａＯＲ１２ａ、または−ＯＮＲ１３ａＲ１４ａを表す。
【０１０６】
Ｒ４ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ５ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
【０１０７】
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ａおよびＲ７ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
【０１０８】
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、およびＲ１４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１０９】
Ｒ１２ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１１０】
また、Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０１１１】
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、およびＲ１０ａの少なくとも一つ、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ただし、Ｒ１２ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基の場合を除く。
【０１１２】
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
【０１１３】
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１１４】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１１５】
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１１６】
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０１１７】
Ｒ１７は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。
Ｘ１は、脱離基を表す。
【０１１８】
Ｘ１で表される脱離基としては、縮合反応に通常用いられる脱離基を本発明においても用いることができる。具体的には例えば、塩素原子に代表されるハロゲン原子、メトキシ基およびエトキシ基に代表されるアルコキシ基、フェノキシ基に代表されるアリールオキシ基、アセチルオキシ基およびベンゾイルオキシ基に代表されるアシルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基に代表されるアルコキシカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基に代表されるアリールカルボニルオキシ基、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールならびにイミダゾール基等を例示することができる。
【０１１９】
反応式（１）において、一般式（３）で表される化合物を一般式（４）で表される化合物と無溶媒もしくは溶媒中、縮合させることにより、式（２）で表されるイソキサゾール誘導体を製造できる。
【０１２０】
反応式（１）で表される反応は、塩基の存在下で行うことができる。
前記塩基としては特に制限はなく、無機塩基であっても有機塩基であってもよい。具体的には例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。
反応式（１）において塩基を用いる場合、塩基の使用量は特に制限されるものではない。特に有機塩基類を用いた場合には、反応式（１）における溶媒として使用することもできる。
【０１２１】
反応式（１）において溶媒を用いる場合、溶媒としては特に制限はなく、無機溶媒であっても有機溶媒であってもよい。具体的には例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）等の非プロトン性極性溶媒；エチルエーテル、イソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等を挙げることができる。
【０１２２】
一般式（４）で表されるカルボン酸誘導体の使用量は一般式（３）で表される化合物に対して０．５〜２当量、好ましくは０．８〜１．２当量である。
上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間は０．０１〜５０時間であり、好ましくは０．１〜１５時間である。
【０１２３】
本発明の一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（５）で表される化合物とを縮合剤を用いて反応させる工程を含む。すなわち、本発明の一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体は、下記反応式（２）で表される反応により製造することができる。
【０１２４】
【化２５】
2010077090.tif 000026
【０１２５】
反応式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１及びＡ１ａはそれぞれ前記反応式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１及びＡ１ａと同義である。
Ｒ１８は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。
【０１２６】
一般式（５）で表されるカルボン酸を一般式（３）で表される化合物と無溶媒もしくは溶媒中、縮合剤を用いて縮合させることにより、一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体を製造できる。
【０１２７】
用いることができる縮合剤には特に制限はなく、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド等を例示することができる。
縮合剤を用いる場合、縮合剤の使用量としては一般式（３）で表される化合物に対し、１〜２モル当量であり、好ましくは１〜１．２モル当量である。
【０１２８】
反応式（２）において溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる溶媒と同様のものを使用することができる。
また一般式（５）で表されるカルボン酸の使用量は一般式（３）で表される化合物に対して１〜２当量、好ましくは１〜１．２当量である。
上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間は０．０１〜５０時間であり、好ましくは０．１〜１５時間である。
【０１２９】
本発明の下記一般式（６）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（７）で表される化合物と下記一般式（８）で表される化合物とを反応させる工程を含む。すなわち、本発明の下記一般式（６）で表されるイソキサゾール誘導体は、下記反応式（３）で表される反応により製造することができる。
【０１３０】
【化２６】
2010077090.tif 000027
【０１３１】
反応式（３）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ前記反応式（１）におけるＲ１、Ｒ２、およびＲ３と同義である。
Ａ２ｂは、−ＮＲ６ｂＲ７ｂ、−ＮＲ８ｂＮＲ９ｂＲ１０ｂ、−ＮＲ１１ｂＯＲ１９、または−ＯＮＲ１３ｂＲ１４ｂを表す。
【０１３２】
Ｒ６ｂおよびＲ７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１３３】
Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１４ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１３４】
Ｒ１１ｂは、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
【０１３５】
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１３６】
また、Ｒ９ｂおよびＲ１０ｂは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ６ｂおよびＲ７ｂの少なくとも一方、Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、およびＲ１０ｂの少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
【０１３７】
Ａ２は、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＯＲ１９、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１３８】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１３９】
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１４０】
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ9およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０１４１】
Ｒ２０は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｘ２は、脱離基を表す。
【０１４２】
Ｘ２で表される脱離基としては、縮合反応に通常用いられる脱離基を、本発明においても用いることができる。具体的には例えば、塩素原子に代表されるハロゲン原子、メトキシ基およびエトキシ基に代表されるアルコキシ基、フェノキシ基に代表されるアリールオキシ基、アセチルオキシ基およびベンゾイルオキシ基に代表されるアシルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基に代表されるアルコキシカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基に代表されるアリールカルボニルオキシ基、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールならびにイミダゾール基等を例示することができる。
【０１４３】
反応式（３）において、一般式（７）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物とを、無溶媒もしくは溶媒中で、反応させることにより、一般式（６）で表されるイソキサゾール誘導体を製造できる。
【０１４４】
また反応式（３）で表される反応は、塩基の存在下で行うことができる。
前記塩基としては特に制限はなく、用いられる塩基としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる塩基と同様のものを使用することができる。
反応式（３）において塩基を用いる場合、塩基の使用量は特に制限されるものではない。特に有機塩基類を用いた場合には、反応式（３）における溶媒として使用することもできる。
反応式（３）で表される反応に溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる溶媒と同様のものを使用することができる。
【０１４５】
反応式（３）において、一般式（８）で表される化合物の使用量としては、一般式（７）で表される化合物に対し、１〜２モル当量が好ましく、より好ましくは１〜１．２モル当量である。
また、反応式（３）における反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、より好ましくは０〜１００℃である。また、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。
【０１４６】
本発明の下記一般式（９）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（１０）で表される化合物と下記一般式（１１）で表される化合物とを反応させる工程を含む。すなわち、本発明の下記一般式（９）で表されるイソキサゾール誘導体は、下記反応式（４）で表される反応により製造することができる
【０１４７】
【化２７】
2010077090.tif 000028
【０１４８】
反応式（４）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれ前記反応式（１）Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３と同義である。
Ａ３ｃは、−ＯＲ４ｃ、−ＮＲ６ｃＲ７ｃ、−ＮＲ８ｃＮＲ９ｃＲ１０ｃ、−ＮＲ１１ｃＯＲ１２ｃ、または−ＯＮＲ１３ｃＲ１４ｃを表す。
【０１４９】
Ｒ４ｃは、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１５０】
Ｒ６ｃおよびＲ７ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１５１】
また、Ｒ８ｃ、Ｒ９ｃ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１３ｃ、およびＲ１４ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１５２】
Ｒ１２ｃは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１５３】
また、Ｒ９ｃおよびＲ１０ｃは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ６ｃおよびＲ７ｃの少なくとも一方、Ｒ８ｃ、Ｒ９ｃ、およびＲ１０ｃの少なくとも一つ、Ｒ１１ｃおよびＲ１２ｃの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ｃおよびＲ１４ｃの少なくとも一方は、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１５４】
Ａ３は、−ＯＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
【０１５５】
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１５６】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１５７】
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１５８】
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ8、Ｒ9およびＲ１0の少なくとも一つ、Ｒ１２およびＲ１３の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０１５９】
Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２１は炭素数１〜１２のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【０１６０】
反応式（４）において、一般式（１０）で表される化合物と、一般式（１１）で表される化合物とを、無溶媒もしくは溶媒中で、反応させることにより、一般式（９）で表されるイソキサゾール誘導体を製造できる。
【０１６１】
反応式（４）で表される反応は、塩基の存在下で行うことができる。
前記塩基としては特に制限はなく、用いられる塩基としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる塩基と同様のものを使用することができる。
反応式（４）において塩基を用いる場合、塩基の使用量は特に制限されるものではない。特に有機塩基類を用いた場合には、反応式（４）における溶媒として使用することもできる。
【０１６２】
反応式（４）で表される反応に溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）等の非プロトン性極性溶媒；エチルエーテル、イソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等を挙げることができる。
【０１６３】
反応式（４）において、一般式（１１）で表される化合物の使用量としては、一般式（１０）で表される化合物に対し、１〜２モル当量が好ましく、より好ましくは１〜１．２モル当量である。
また、反応式（４）における反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、より好ましくは０〜１００℃である。また、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。
【０１６４】
本発明の下記一般式（１２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（１３）で表される化合物と下記一般式（１４）で表される化合物とを反応させる工程を含む。すなわち、本発明の下記一般式（１２）で表されるイソキサゾール誘導体は、下記反応式（５）で表される反応により製造することができる
【０１６５】
【化２８】
2010077090.tif 000029
【０１６６】
反応式（５）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれ前記反応式（１）におけるＲ１、Ｒ２、およびＲ３と同義である。
Ａ４ｄは、−ＯＲ４ｄ、−ＳＲ５ｄ、−ＮＲ６ｄＲ７ｄ、−ＮＲ８ｄＮＲ９ｄＲ１０ｄ、−ＮＲ１１ｄＯＲ１２ｄ、または−ＯＮＲ１３ｄＲ１４ｄを表す。
【０１６７】
Ｒ４ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、もしく炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１６８】
Ｒ５ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
【０１６９】
Ｒ６ｄおよびＲ７ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７０】
Ｒ８ｄ、Ｒ９ｄ、Ｒ１０ｄ、およびＲ１１ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７１】
Ｒ１３ｄおよびＲ１４ｄは、それぞれ独立して炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７２】
Ｒ１２ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７３】
また、Ｒ９ｄおよびＲ１０ｄ、ならびにＲ１３ｄおよびＲ１４ｄは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０１７４】
Ｚは、−ＯＲ４、−ＳＲ２２、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１９、または−ＯＮＲ２３Ｒ２４を表す。
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、もしく炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７５】
Ｒ２２は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
【０１７６】
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７７】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７８】
Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７９】
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１８０】
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびにＲ２３およびＲ２４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
Ｘ３は脱離基を表す。
【０１８１】
Ｘ３で表される脱離基としては、縮合反応に通常用いられる脱離基を、本発明においても用いることができる。具体的には例えば前記反応式（１）で示される方法で用いられる脱離基と同様のものを使用することができる。
【０１８２】
反応式（５）において、一般式（１３）で表される化合物と、一般式（１４）で表される化合物とを、無溶媒もしくは溶媒中で、反応させることにより、一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体を製造できる。
【０１８３】
反応式（５）で表される反応は、塩基の存在下で行うことができる。
前記塩基としては特に制限はなく、用いられる塩基としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる塩基と同様のものを使用することができる。
反応式（５）において塩基を用いる場合、塩基の使用量は特に制限されるものではない。特に有機塩基類を用いた場合には、反応式（５）における溶媒として使用することもできる。
【０１８４】
反応式（５）で表される反応に溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる溶媒と同様のものを使用することができる。
【０１８５】
反応式（５）において、一般式（１４）で表される化合物の使用量としては、一般式（１３）で表される化合物に対し、０．５〜２モル当量が好ましく、より好ましくは１〜１．２モル当量である。
また、反応式（５）における反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、より好ましくは０〜１００℃である。また、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。
【０１８６】
本発明の下記一般式（１５）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（１６）で表される化合物とを反応させる工程を含む。すなわち、本発明の下記一般式（１５）で表されるイソキサゾール誘導体は、下記反応式（６）で表される反応により製造することができる
【化２９】
2010077090.tif 000030
【０１８７】
反応式（６）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＡ１はそれぞれ前記反応式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２５、およびＡ１と同義である。
Ａ５ｅは、−ＯＲ４ｅ、−ＳＲ５ｅ、−ＮＲ６ｅＲ７ｅ、−ＮＲ８ｅＮＲ９ｅＲ１０ｅ、−ＮＲ１１ｅＯＲ１２ｅ、または−ＯＮＲ１３ｅＲ１４ｅを表す。
【０１８８】
Ｒ４ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ５eは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【０１８９】
Ｒ６ｅおよびＲ７ｅは、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１９０】
Ｒ８ｅ、Ｒ９ｅ、Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１３ｅ、およびＲ１４ｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１９１】
Ｒ１２ｅは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１９２】
ただし、Ｒ６ｅおよびＲ７ｅの少なくとも一方、Ｒ８ｅ、Ｒ９ｅ、およびＲ１０ｅのうち少なくとも一つ、Ｒ１１ｅおよびＲ１２ｅの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ｅおよびＲ１４ｅの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ９ｅおよびＲ１０ｅは、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０１９３】
Ｒ２５は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｘ４は脱離基を表す。
【０１９４】
Ｘ４で表される脱離基としては、縮合反応に通常用いられる脱離基を、本発明においても用いることができる。具体的には例えば前記反応式（１）で示される方法で用いられる脱離基と同様のものを使用することができる。
【０１９５】
反応式（６）において、一般式（３）で表される化合物と、一般式（１６）で表される化合物とを、無溶媒もしくは溶媒中で、反応させることにより、一般式（１５）で表されるイソキサゾール誘導体を製造できる。
【０１９６】
反応式（６）で表される反応は、塩基の存在下で行うことができる。
前記塩基としては特に制限はなく、用いられる塩基としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる塩基と同様のものを使用することができる。
反応式（６）において塩基を用いる場合、塩基の使用量は特に制限されるものではない。特に有機塩基類を用いた場合には、反応式（６）における溶媒として使用することもできる。
【０１９７】
反応式（６）で表される反応に溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる溶媒と同様のものを使用することができる。
【０１９８】
反応式（６）において、一般式（１６）で表される化合物の使用量としては、一般式（３）で表される化合物に対し、０．５〜２モル当量が好ましく、より好ましくは１〜１．２モル当量である。
また、反応式（６）における反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、より好ましくは０〜１００℃である。また、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。
【０１９９】
本発明の下記一般式（１７）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（１８）で表される化合物のアミド結合を還元する工程を含む。すなわち、本発明の下記一般式（１７）で表されるイソキサゾール誘導体は、下記反応式（７）で表される反応により製造することができる
【０２００】
【化３０】
2010077090.tif 000031
【０２０１】
反応式（７）中、Ｒ２６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
【０２０２】
Ａ６ｆは、−ＮＲ６ｆＲ７ｆ、−ＮＲ８ｆＮＲ９ｆＲ１０ｆ、または−ＮＲ１１ｆＯＲ１２ｆを表す。
Ｒ６ｆ、Ｒ７ｆ、Ｒ８ｆ、Ｒ９ｆ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１１ｆ、およびＲ１２ｆは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【０２０３】
また、Ｒ９ｆおよびＲ１０ｆは、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０２０４】
Ａ４は−ＮＲ２７Ｒ２８、−ＮＲ２９ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＯＲ３３、または−ＯＮＲ３４Ｒ３５を表す。
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、およびＲ３５はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【０２０５】
Ｒ３３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびにＲ３４およびＲ３５は互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【０２０６】
反応式（７）において、一般式（１８）で表される化合物のアミド結合を、溶媒中で、還元することにより、一般式（１７）で表されるイソキサゾール誘導体を製造できる。
【０２０７】
反応式（７）で表される反応は、還元剤を用いて行うことができる。
還元剤としては水素化ホウ素ナトリウムや、水素化アルミニウムリチウム等を使用することができる。
【０２０８】
反応式（７）で表される反応で用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、具体的には例えば、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類と、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類との混合溶媒等を挙げることができる。
【０２０９】
反応式（７）において、還元剤の使用量としては、一般式（１８）で表される化合物に対し、１〜１０モル当量が好ましく、より好ましくは１〜１．２モル当量である。
また、反応式（７）における反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、より好ましくは０〜１００℃である。また、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。
【０２１０】
本発明の殺菌剤は、下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する。これにより優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すことができる。
【０２１１】
【化３１】
2010077090.tif 000032
【０２１２】
式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
【０２１３】
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【０２１４】
Ａは、−ＯＲ４、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１３Ｒ１４を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
【０２１５】
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基（ただし、ヘテロアリール基としてインドリル基を除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２１６】
Ｒ５は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
またＲ５は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいアリール基を表す。
【０２１７】
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７が、ともに水素原子を表す場合を除く。
【０２１８】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２１９】
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２２０】
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびに、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【０２２１】
本発明の殺菌剤の用途としては特に制限はなく、例えば、防腐・防カビ用等の工業用殺菌剤、農園芸用殺菌剤、医療用・消毒用殺菌剤等として用いることができる。特に、本発明の殺菌剤は植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すことから、農園芸用殺菌剤として用いることが好ましい。
本発明の殺菌剤は、例えば、藻菌類(Oomycetes)、子嚢菌類（Ａscomycetes）、不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、ネコブカビ（Plａsmodiophoromycetes）に属する菌及びその他の病原菌に起因する野菜、果樹、稲、穀類、花卉、芝草分野を含む多種多様な植物病害に対し使用することができる。
【０２２２】
次に本発明の殺菌剤を用いることができる具体的な病害名（菌名）を非限定例として挙げる。
例えば、イネのいもち病(Magnaporthe oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ピシウム属菌による苗立枯病（Pythium graminicola 等）、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis; P. graminis; P.  econdite; P. hordei)、雪腐病(Typhula sp.; Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U. nuda)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、ピシウム属菌による褐色雪腐病（Pythium iwayamai 等）、
【０２２３】
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、ナシの黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、西洋ナシの疫病（Phytophthora cactorum）、モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、疫病（Phytophthora sp.）、カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae)、ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora melonis、Phytophthora nicotianae、Phytophthora drechsleri）、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、
【０２２４】
トマトの疫病（Phytophthora infestans）、苗立枯病（Pythium vezans、Rhizoctonia solani）、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam)、根腐病（Pythium myriotylum、Pythium dissotocum）、ナスのうどんこ病(Erysiphe cichoracoarum)、疫病（Phytophthora infestans）、褐色腐敗病（Phytophthora capsici）、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cerocosporella barassicae)、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora brassicae）、ネギの白色疫病（Phytophthora porri）、さび病(Puccinia allii)、
【０２２５】
ダイズの茎疫病（Phytophthora megasperma）、べと病（Peronospora manshurica）、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、べと病（Peronospora pisi）、ジャガイモの疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病(Alternaria solani)、チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、
【０２２６】
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、べと病（Peronospora schachtii）、バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、べと病（Peronospora sparsa）、疫病（Phytophthora megasperma）、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、疫病（Phytophthora cactorum）、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、疫病（Phytophthora nicotianae）、果実腐敗病（Pythium ultimum）、キュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、
【０２２７】
シバのブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、さび病 (Puccinia zoysiae)、ヘルミントスポリウム葉枯病（Cochiliobolus sp.）、雲形病(Rhynchosporium secalis)、いもち病（Pyricularia oryzae）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、雪腐褐色小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐黒色小粒菌核病（Typhula ishikariensis）、雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、フェアリーリング（Marasmius oreades, 等.）、ピシウム病（Pythium aphanidermatum 等）等が挙げられる。
【０２２８】
中でも、一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体は、特にイネのいもち病（Magnaporthe oryzae）等に対し優れた防除効果を示す。
【０２２９】
本発明の殺菌剤は一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体の少なくとも１種を含有する。本発明の殺菌剤の使用形態としては特に制限はなく、例えば、植物体の地上部に対しての薬剤処理、苗および種子に対しての薬剤処理、灌注処理、土壌処理等による適用が可能である。
【０２３０】
本発明の殺菌剤は単独で使用することも、他の殺菌剤や殺虫剤、除草剤植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効性物質と混合して使用することができ、これらとの混合製剤として使用することも可能である。
また本発明の殺菌剤におけるイソキサゾール誘導体の含有方法には特に制限はなく、イソキサゾール誘導体をそのまま含有しても、固体または液体の希釈剤を包含する担体と混合した組成物中に含有してもよい。本発明においては、イソキサゾール誘導体を前記組成物として含有することが好ましい。ここで言う担体とは処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送および取り扱いを容易にするために配合される合成または天然の無機または有機物質を意味する。
【０２３１】
本発明において適当な固体担体としては、モンモリロナイト、カオリナイトおよびベントナイト等の粘土類、珪藻土、白土、タルク、バーミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、硫安等の無機物質、大豆粉、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等があげられる。
また、適当な液体担体としては、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油などのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン系炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１−メチル−２−ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒および水等があげられる。
【０２３２】
本発明の殺菌剤は種々の補助剤を、更に含有することができる。補助剤は目的に応じて適宜選択することができ、例えば、殺菌剤効力の増強や、製剤の剤型、適用場面等を考慮して種々の補助剤を選択することができる。これらの補助剤はそれぞれ単独に、または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【０２３３】
補助剤の具体例としては、乳化、分散、拡展、湿潤、結合および安定化などを目的とした補助剤として、例えば、リグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩およびポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等のアニオン界面活性剤；ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤；ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤；その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。しかし、これらの補助剤の成分は以上のものに限定されるものではない。
【０２３４】
本発明の殺菌剤における一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体の含有量は、通常、粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では０．５〜５０重量％、水和剤では０．５〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．５〜９０重量％とすることができるが、これらの含有量に限定されるものではない。
【０２３５】
一方、それぞれの剤型における担体の含有量としては、通常、粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％とすることができる。また、補助剤の含有量としては、通常、粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。尚、これら担体の含有量、補助剤の含有量は限定されるものではなく、製剤の物理化学性、適用場面などを考慮して適宜調節することができる。
【実施例】
【０２３６】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
【０２３７】
（実施例１）
＜（３−ブロモイソキサゾール−５−イル）メチル  ベンゾエート（化合物番号１−１５）の合成＞
３−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）−イソキサゾール２００ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍＬに溶解させ、氷冷下トリエチルアミン３１５μＬ及びベンゾイルクロライド１５８ｍｇを滴下した。そのまま氷冷下で３０分、その後室温で１時間撹拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出した後、合わせた有機層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記化合物３１６ｍｇを無色固体として得た。
【０２３８】
（実施例２）
＜（Ｎ−［（３−ブロモイソキサゾール−５−イル）メチル]ベンゼンスルホンアミド（化合物番号３−２２）の合成＞
３−ブロモ−５−（アミノメチル）−イソキサゾール２００ｍｇを塩化メチレン５ｍＬに溶解させ、氷冷下トリエチルアミン３１５μＬ及びベンゼンスルホニルクロライド１５９μＬを滴下した。そのまま氷冷下で３０分、その後室温で２時間撹拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出した後、合わせた有機層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記化合物１７０ｍｇを無色固体として得た。
【０２３９】
（実施例３）
＜（３−ブロモイソキサゾールー５−イル）メチル  フェニルカーバメート（化合物番号１−２０）の合成＞
３−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）−イソキサゾール２００ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍＬに溶解させ、氷冷下４−（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノ）ピリジン触媒量及びフェニルイソシアネート１５９μＬを滴下した。そのまま氷冷下で３０分、その後室温で１時間撹拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出した後、合わせた有機層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記化合物１９７ｍｇを無色固体として得た。
【０２４０】
（実施例４）
＜フェニル  （３−ブロモイソキサゾール−５−イル）メチルカーバメート（化合物番号３−１８）の合成＞
３−ブロモ−５−（アミノメチル）−イソキサゾール２００ｍｇを塩化メチレン５ｍＬに溶解させ、氷冷下トリエチルアミン３１５μＬ及びクロロ蟻酸フェニル１５６μＬを滴下した。そのまま氷冷下で３０分、その後室温で１時間撹拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出した後、合わせた有機層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、標記化合物１４２ｍｇを無色固体として得た。
【０２４１】
（実施例５）
＜３−ブロモ−５−［Ｎ−［１−(４−クロロフェニル）エチル]アミノメチル]イソキサゾール（化合物番号３−８）の合成＞
１−（４−クロロフェニル）エチルアミン１．２ｇ及び炭酸カリウム１．３ｇをＤＭＦ５ｍＬに加え、氷冷下０．５６Ｍの３−ブロモ−５−（クロロメチル）−イソキサゾールＤＭＦ溶液４ｍＬを滴下した。そのまま氷冷下３０分間、室温で３時間攪拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：塩化メチレン／メタノール)で精製し、標記化合物１０９ｍｇを薄黄色液体として得た。
【０２４２】
（実施例６）
＜５−（メトキシメチル）−３−ブロモイソキサゾール（化合物番号１−１）の合成＞
６０％水素化ナトリウムミネラルオイル懸濁固体８１ｍｇをＤＭＦ５ｍＬに加え、氷冷下３−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）−イソキサゾール３００ｍｇのＤＭＦ溶液３ｍＬを滴下した。そのまま氷冷下３０分間攪拌した後、ヨウ化メチル１２１μＬを加え、室温で３時間攪拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン)で精製し、標記化合物１０８ｍｇを無色液体として得た。
【０２４３】
（実施例７）
＜５−（Ｎ−フェニルアミノメチル）−３−ブロモイソキサゾール（化合物番号３−１０）の合成＞
窒素気流下、ボラン−テトラヒドロフラン錯体の０．５１Ｍテトラヒドロフラン溶液８ｍＬに氷冷下Ｎ−フェニル−３−ブロモ−イソキサゾール−５−カルボキサミド３００ｍｇを滴下した。６５℃で２時間撹拌した後、氷冷下メタノール２０ｍＬを滴下した。溶媒を留去した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸３ｍＬを加え、室温で１．５時間攪拌した。反応液を１規定水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出した後、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣にヘキサンを加え、不溶物を濾過した濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン)で精製し、標記化合物１６０ｍｇを薄茶色液体として得た。
【０２４４】
以下に、上記実施例１〜７と同様にして製造できる化合物として、一般式（１９）〜一般式（２４）で表される化合物の具体例を、それぞれ第１表〜第６表に示す。また併せて、そのうちのいくつか化合物の物性値を第７表に示す。
尚、表中に記載のＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を、ｎ−Ｐｒはノルマルプロピル基を、ｎ−Ｂｕはノルマルブチル基を、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｖｉｎｙｌはビニル基を、ａｌｌｙｌはアリル基を、ｐｒｏｐａｒｇｙｌはプロパルギル基を、Ａｃはアセチル基を、Ｂｚはベンゾイル基を、Ｎａｐｈはナフチル基をそれぞれ表すものとする。
【０２４５】
【化３２】
2010077090.tif 000033
【０２４６】
【表１】
2010077090.tif 000034
【０２４７】
【表２】
2010077090.tif 000035
【０２４８】
【表３】
2010077090.tif 000036
【０２４９】
【化３３】
2010077090.tif 000037
【０２５０】
【表４】
2010077090.tif 000038
【０２５１】
【表５】
2010077090.tif 000039
【０２５２】
【表６】
2010077090.tif 000040
【０２５３】
【化３４】
2010077090.tif 000041
【０２５４】
【表７】
2010077090.tif 000042
【０２５５】
【表８】
2010077090.tif 000043
【０２５６】
【表９】
2010077090.tif 000044
【０２５７】
【表１０】
2010077090.tif 000045
【０２５８】
【表１１】
2010077090.tif 000046
【０２５９】
【化３５】
2010077090.tif 000047
【０２６０】
【表１２】
2010077090.tif 000048
【０２６１】
【表１３】
2010077090.tif 000049
【０２６２】
【表１４】
2010077090.tif 000050
【０２６３】
【化３６】
2010077090.tif 000051
【０２６４】
【表１５】
2010077090.tif 000052
【０２６５】
【表１６】
2010077090.tif 000053
【０２６６】
【表１７】
2010077090.tif 000054
【０２６７】
【化３７】
2010077090.tif 000055
【０２６８】
【表１８】
2010077090.tif 000056
【０２６９】
【表１９】
2010077090.tif 000057
【０２７０】
【表２０】
2010077090.tif 000058
【０２７１】
［製剤例および試験例］
次に本発明の殺菌剤の製剤例及び殺菌活性試験例を示す。以下の説明において「部」は「重量部」を意味する。
【０２７２】
（製剤例１）  ＜粒剤＞
化合物番号１−１５  ３０部、ベントナイト２２部、タルク４５部、ソルポール５０６０（界面活性剤：東邦化学（株）商品名）３部及び少量の消泡剤を均一に混錬し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて、本発明のイソキサゾール誘導体を含む粒剤１００部を得た。
【０２７３】
（製剤例２）  ＜粒剤＞
化合物番号１−１５  １５部、ベントナイト６０部、タルク２１部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ１部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル１部及びリグニンスルホン酸ソーダ２部を混合した後、適量の水を加えて均一に混錬し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて、本発明のイソキサゾール誘導体を含む粒剤１００部を得た。
【０２７４】
（製剤例３）  ＜水和剤＞
化合物番号１−１５  ５０部、炭酸カルシウム４０部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン５部を均一に混合粉砕して、本発明のイソキサゾール誘導体を含む水和剤とした。
【０２７５】
（製剤例４）  ＜水和剤＞
化合物番号１−１５  ３０部、カオリナイト６３部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン２部を均一に混合粉砕して、本発明のイソキサゾール誘導体を含む水和剤とした。
【０２７６】
（製剤例５）  ＜乳剤＞
化合物番号１−１５  ２０部、キシレン５５部、N,N−ジメチルホルムアミド２０部、ソルポール２６８０（界面活性剤）５部を均一に混合して、本発明のイソキサゾール誘導体を含む乳剤とした。
【０２７７】
（製剤例６）  ＜フロアブル剤＞
化合物番号１−１５  ４０部、ソルポール３３５３（非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名）５部、ザンサンガムの１％水溶液５部、水４０部、エチレングリコール１０部のうち有効成分以外の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加え、よく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、本発明のイソキサゾール誘導体を含むフロアブル剤を得た。
【０２７８】
（製剤例７）  ＜粉剤＞
化合物番号１−１５  ５部、クレー９５部を均一に混和し、本発明のイソキサゾール誘導体を含む粉剤を得た。
【０２７９】
（試験例１）
＜イネいもち病防除効果試験（散布試験）＞
イネポット（品種：コシヒカリ；２葉期）に、製剤例４に準じて製造した水和剤を用いて、本発明化合物の濃度が２５０ｐｐｍになるように調製した水和剤の希釈液を散布し風乾させた。人工気象室（設定条件：２２℃、１２時間暗光サイクル）に植物を入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、接種７日後に調査を行った。防除価を次式により算出した。
防除価（％）＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
【０２８０】
その結果、以下の化合物が防除価８０以上を示した。
化合物番号：３−１３、３−１８．
【０２８１】
（試験例２）  ＜イネいもち病防除効果試験（初期活性試験）＞
イネポット（品種：コシヒカリ；３葉期）に、製剤例４に準じて調製した水和剤の希釈液を所定薬量（１０アール当たりの本発明化合物の量が３０ｇ）となるように灌注処理した。薬剤処理３週間後、イネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃で高湿度の条件下に１週間置き、病斑数を調査した。防除価を次式により算出し、以下の評価基準で評価した結果を第８表に示した。
【０２８２】
防除価（％）＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
−評価基準−
Ａ：防除価が８０以上だった。
Ｂ：防除価が５０以上８０未満だった。
Ｃ：防除価が５０未満だった。
【表２１】
2010077090.tif 000059
【０２８３】
（試験例３）  ＜イネ薬害試験＞
イネポット（品種：コシヒカリ；３葉期）に、製剤例４に準じて調製した水和剤の希釈液を所定薬量（１０アール当たりの本発明化合物の量が３０ｇ）となるように灌注処理した。薬剤処理３週間後、イネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃で高湿度の条件下に１週間置き、草丈の調査をした。
以下の評価基準で評価した結果を第９表に示した。
【０２８４】
−評価基準−
Ａ：薬剤処理区の平均草丈が薬剤無処理区平均草丈の９０％以上だった
Ｂ：薬剤処理区の平均草丈が薬剤無処理区平均草丈の８５％以上９０％未満だった。
Ｃ：薬剤処理区の平均草丈が薬剤無処理区平均草丈の８５％未満だった。
【０２８５】
【表２２】
2010077090.tif 000060
【０２８６】
以上の結果から、本発明のイソキサゾール誘導体を含有する殺菌剤は、優れた植物病害防除作用を示す。