(57)【要約】【課題】芳香族ハロゲン化合物を含有する被処理油から、親油性の芳香族ハロゲン化合物を効率的に抽出するようにした芳香族ハロゲン化合物の抽出方法及び抽出装置を提供する。【解決手段】芳香族ハロゲン化合物を含有する被処理油１１から、前記芳香族ハロゲン化合物を抽出する方法であって、被処理油１１のｐＨをｐＨ９以上にした後、該ｐＨ調整がされた被処理油に、沸点が８０℃以下であるアルコール及びケトンから選ばれる極性抽出溶媒１３を添加・混合し、１５℃以下の温度で重力分離することにより、前記芳香族ハロゲン化合物を極性抽出溶媒側に抽出することを特徴とする。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
芳香族ハロゲン化合物を含有する被処理油から、前記芳香族ハロゲン化合物を抽出する方法であって、前記被処理油のｐＨをｐＨ９以上にした後、該ｐＨ調整がされた被処理油に、沸点が８０℃以下であるアルコール及びケトンから選ばれる極性抽出溶媒を添加・混合し、１５℃以下の温度で重力分離することにより、前記芳香族ハロゲン化合物を極性抽出溶媒側に抽出する芳香族ハロゲン化合物の抽出方法。
【請求項２】
前記極性抽出溶媒が、メタノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトンから選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載の芳香族ハロゲン化合物の抽出方法。
【請求項３】
前記芳香族ハロゲン化合物を抽出した極性抽出溶媒を、ｐＨ１〜ｐＨ３に調整した後、該ｐＨ調整がされた極性抽出溶媒と非極性の抽出溶媒とを接触させて、前記芳香族ハロゲン化合物を非極性の抽出溶媒側に抽出する請求項１又は２に記載の芳香族ハロゲン化合物の抽出方法。
【請求項４】
前記非極性の抽出溶媒により芳香族ハロゲン化合物を除去した極性抽出溶媒を、蒸留分別により回収する請求項３に記載の芳香族ハロゲン化合物の抽出方法。
【請求項５】
芳香族ハロゲン化合物を含有する被処理油から、前記芳香族ハロゲン化合物を抽出する装置であって、前記被処理油のｐＨをｐＨ９以上にする第１のｐＨ調整手段と、該第１のｐＨ調整手段で処理した被処理油に、沸点が８０℃以下の極性抽出溶媒を添加・混合し、１５℃以下の温度で重力分離することにより、前記芳香族ハロゲン化合物を極性抽出溶媒側に抽出する第１の抽出手段を有する芳香族ハロゲン化合物の抽出装置。
【請求項６】
前記第１の抽出手段から取り出した芳香族ハロゲン化合物を含有する極性抽出溶媒のｐＨをｐＨ１〜ｐＨ３に調整する第２のｐＨ調整手段と、該第２のｐＨ調整手段で処理した極性抽出溶媒に非極性抽出溶媒を接触させることにより、前記芳香族ハロゲン化合物を非極性抽出溶媒側に抽出する第２の抽出手段を有する請求項５に記載の芳香族ハロゲン化合物の抽出装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族ハロゲン化合物の抽出方法及び抽出装置に関し、更に詳しくは、芳香族ハロゲン化合物を含有する被処理油から、親油性の芳香族ハロゲン化合物を効率的に抽出するようにした芳香族ハロゲン化合物の抽出方法及び抽出装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害なポリ塩化ビフェニル（以下、「ＰＣＢ」ということがある。）などの芳香族ハロゲン化合物は、電気絶縁特性が優れるためトランス、コンデンサ等の電気絶縁体として使用されていた。これらの芳香族ハロゲン化合物は、微量でも毒性が高いため、安全に無害化する処理方法が種々提案され、例えば焼却処理や化学分解により脱塩素化する処理方法が知られており、被処理物が含有する芳香族ハロゲン化合物が微量である場合には、被処理物から芳香族ハロゲン化合物を分離・濃縮したものを無害化処理することにより、芳香族ハロゲン化合物を効率よく無害化する処理方法が検討されている。芳香族ハロゲン化合物を分離・濃縮する方法としては、抽出方法が代表的であり、抽出溶媒としては、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）が知られている（例えば特許文献１を参照）。
【０００３】
しかし、芳香族ハロゲン化合物は親油性が高いため、上述した電気絶縁油や潤滑油から芳香族ハロゲン化合物を抽出処理する場合には、抽出溶媒としてＤＭＳＯを使用する場合は、芳香族ハロゲン化合物を効率よく抽出することが困難であった。したがって、被処理油の中に芳香族ハロゲン化合物が残存するため、被処理油を完全に無害化することができなかった。しかもＤＳＭＯでは抽出処理後における芳香族ハロゲン化合物とＤＭＳＯとの分離性が悪いこと及び処理コストが高くなるという課題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００４−２１０９４５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、芳香族ハロゲン化合物を含有する被処理油から、親油性の芳香族ハロゲン化合物を効率的に抽出するようにした芳香族ハロゲン化合物の抽出方法及び抽出装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成する本発明の芳香族ハロゲン化合物の抽出方法は、芳香族ハロゲン化合物を含有する被処理油から、前記芳香族ハロゲン化合物を抽出する方法であって、前記被処理油のｐＨをｐＨ９以上にした後、該ｐＨ調整がされた被処理油に、沸点が８０℃以下であるアルコール及びケトンから選ばれる極性抽出溶媒を添加・混合し、１５℃以下の温度で重力分離することにより、前記芳香族ハロゲン化合物を極性抽出溶媒側に抽出することを特徴とする。
【０００７】
前記極性の抽出溶媒は、メタノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトンから選ばれる少なくとも１種であるとよい。また、前記芳香族ハロゲン化合物を抽出した極性抽出溶媒は、ｐＨ１〜ｐＨ３に調整した後、該ｐＨ調整がされた極性抽出溶媒と非極性の抽出溶媒とを接触させて、前記芳香族ハロゲン化合物を非極性の抽出溶媒側に抽出することができる。また、前記非極性の抽出溶媒により芳香族ハロゲン化合物を除去した極性抽出溶媒は、蒸留分別により回収することが好ましい。
【０００８】
上記目的を達成する芳香族ハロゲン化合物の抽出装置は、芳香族ハロゲン化合物を含有する被処理油から、前記芳香族ハロゲン化合物を抽出する装置であって、前記被処理油のｐＨをｐＨ９以上にする第１のｐＨ調整手段と、該第１のｐＨ調整手段で処理した被処理油に、沸点が８０℃以下の極性抽出溶媒を添加・混合し、１５℃以下の温度で重力分離することにより、前記芳香族ハロゲン化合物を極性抽出溶媒側に抽出する第１の抽出手段を有することを特徴とする。
【０００９】
本発明の抽出装置は、前記第１の抽出手段から取り出した芳香族ハロゲン化合物を含有する極性抽出溶媒のｐＨをｐＨ１〜ｐＨ３に調整する第２のｐＨ調整手段と、該第２のｐＨ調整手段で処理した極性抽出溶媒に非極性抽出溶媒を接触させることにより、前記芳香族ハロゲン化合物を非極性抽出溶媒側に抽出する第２の抽出手段を有してもよい。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の芳香族ハロゲン化合物の抽出方法によれば、芳香族ハロゲン化合物を含有する被処理油のｐＨをｐＨ９以上にすると共に、沸点が８０℃以下のアルコール、ケトンから選ばれる極性抽出溶媒を添加・混合し、１５℃以下の温度で重力分離するようにしたので、被処理油中の芳香族ハロゲン化合物を極性抽出溶媒側に容易に抽出し、被処理油から親油性の芳香族ハロゲン化合物を効率的に抽出・除去することができる。
【００１１】
本発明の芳香族ハロゲン化合物の抽出装置によれば、芳香族ハロゲン化合物を含有する被処理油のｐＨをｐＨ９以上にする第１のｐＨ調整手段により、芳香族ハロゲン化合物が極性溶媒により抽出可能にする。このｐＨ調整手段で処理した芳香族ハロゲン化合物を含む被処理油と沸点が８０℃以下のアルコール、ケトンから選ばれる極性抽出溶媒とを混合し、１５℃以下の温度で重力分離する第１の抽出手段により、芳香族ハロゲン化合物を極性抽出溶媒側に抽出することができ、被処理油から親油性の芳香族ハロゲン化合物を効率的に抽出除去することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の芳香族ハロゲン化合物の抽出方法に使用する抽出装置の構成を例示する概略的な構成図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
図１において、１はｐＨ調整混合槽、２，６は分離槽、３，７，８は蒸発槽、４はｐＨ調整槽、５は混合槽、９は濃縮液タンク、１０は蒸留塔である。親油性の芳香族ハロゲン化合物を含有する被処理油１１は、ｐＨ調整混合槽１に供給され、アルカリ１２の添加によりｐＨ９以上に調整される。ｐＨ調整された被処理油には、沸点が８０℃以下のアルコール、ケトンから選ばれる極性抽出溶媒１３を添加・混合する。この混合液は、分離槽２に移送され、１５℃以下の温度で重力分離することにより、被処理油から芳香族ハロゲン化合物が抽出・分離される。この芳香族ハロゲン化合物を含む極性抽出液が分離槽２の下層から排出され、芳香族ハロゲン化合物が除去された処理油が分離槽２の上層から蒸発槽３に移される。蒸発槽３に移送された処理油は、極性抽出溶媒を蒸発分離した後、回収油として取り出される。蒸発分離された極性抽出溶媒は、蒸留塔１０へ供給され精製される。なお、図示の例は、ｐＨ調整混合槽１において、ｐＨ調整及び極性抽出溶媒の添加・混合の２つの操作を行う構成例であるが、ｐＨ調整混合槽の代わりにｐＨ調整槽と極性抽出溶媒の混合槽とに分けて構成してもよい。
【００１４】
本発明において、分離槽２の下層から排出された極性抽出液を、芳香族ハロゲン化合物を含む水溶性の被処理液として、ｐＨ調整槽４以降の工程において芳香族ハロゲン化合物を非極性抽出溶媒で抽出することにより、更に濃縮し減容することができる。
【００１５】
ｐＨ調整槽４において、芳香族ハロゲン化合物を含む水溶性被処理液には、酸１４が添加されｐＨ１〜ｐＨ３に調整される。ｐＨ調整された水溶性被処理液は、混合槽５に移送され非極性抽出溶媒１５を添加・混合することにより、芳香族ハロゲン化合物が非極性抽出溶媒１５側に抽出される。この混合液は、分離槽６に移送され重力分離により分離され、下層から水溶性処理液が蒸発槽７に移送され、上層から非極性抽出溶媒が蒸発槽８に移送される。蒸発槽７に移送された水溶性処理液は、芳香族ハロゲン化合物を含有しておらず、非極性抽出溶媒を蒸発分離した後、処理液として取り出される。また、蒸発槽８に移送された抽出溶液は、非極性抽出溶媒を蒸発分離することにより芳香族ハロゲン化合物を更に濃縮し、濃縮液タンク９に移送される。この芳香族ハロゲン化合物の濃縮液は、化学分解等により芳香族ハロゲン化合物が無害化処理される。なお、蒸発槽７，８により分離された非極性抽出溶媒は、上述した蒸発槽３により分離された極性抽出溶媒と共に、蒸留塔１０に供給され蒸留分別により精製され再利用される。
【００１６】
本発明において、芳香族ハロゲン化合物は、ハロゲン元素が一次結合した芳香族環を有する化合物である。芳香族ハロゲン化合物としては、例えばポリ塩化ビフェニル（以下、「ＰＣＢ」ということがある。）、ダイオキシン類、クロロベンゼン、クロロトルエン、等の芳香族環を有するハロゲン化合物が例示される。また、芳香族ハロゲン化合物は、上述した芳香族ハロゲン化合物の少なくとも一つのハロゲン元素がヒドロキシ基に置換された芳香族ハロゲン化合物でもよい。このようなヒドロキシ基を有する芳香族ハロゲン化合物は、芳香族ハロゲン化合物が空気又は被処理油中の溶存酸素と接触することにより、芳香族ハロゲン化合物にヒドロキシラジカルが作用して生成する。また、被処理油中に鉄さび（第一酸化鉄）等の金属酸化物が含まれると、これが触媒となってヒドロキシ基を有する芳香族ハロゲン化合物の生成が促進される。また、被処理油としては、ＰＣＢ等を含む潤滑油、電気絶縁油、混合油、及びこれが混入した各種液体が例示される。
【００１７】
本発明の抽出方法において、ｐＨ調整混合槽１では、まずアルカリ１２が芳香族ハロゲン化合物を含む被処理油１１に添加され、ｐＨ９以上、好ましくはｐＨ１０〜ｐＨ１２に調整される。被処理油のｐＨがｐＨ９未満である場合には、被処理油から親油性の芳香族ハロゲン化合物を抽出・除去する作用が十分に得られない。このため、被処理油中に芳香族ハロゲン化合物が残存する虞がある。また、被処理油のｐＨをｐＨ１２より大きくしても、芳香族ハロゲン化合物の抽出率は特に向上せず、処理コストが高くなるだけである。ｐＨ調整に使用するアルカリは、被処理油をｐＨ９以上に調整可能なものであれば、特に制限されるものではなく、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）２等のアルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物を例示することができる。
【００１８】
次に、ｐＨ調整混合槽１に、沸点が８０℃以下のアルコール、ケトンから選ばれる極性抽出溶媒１３を添加し混合・攪拌する。極性抽出溶媒はアルコール及び／又はケトンであることが必要である。アルコール及びケトンは、潤滑油や電気絶縁油等の被処理油との分離性がよく、容易に重力分離することができる。一方、例えばジエチルエーテル（沸点３５℃）は、芳香族ハロゲン化合物を抽出する性能は良好であるものの、親油性が高く被処理油との分離性が劣るため、被処理油中に芳香族ハロゲン化合物が残存してしまう。
【００１９】
本発明で使用するアルコール及びケトンの沸点は、８０℃以下、好ましくは６０℃〜８０℃である。極性抽出溶媒の沸点が８０℃より高い場合には、常圧操作での分離操作が困難になる。このような極性抽出溶媒としては、メタノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトンが好ましく挙げられ、なかでもアセトン、エタノールが好ましい。
【００２０】
本発明において、被処理油に対する極性抽出溶媒の混合比は、被処理油中の芳香族ハロゲン化合物の濃度によって、経験的に決めることができる。被処理油に対する極性抽出溶媒の混合比が不足すると、被処理油中の芳香族ハロゲン化合物を十分に抽出することができない。また、被処理油に対する極性抽出溶媒の混合比が必要以上に大きいと芳香族ハロゲン化合物を濃縮し被処理物を減溶する操作の手間がかかる。このように、被処理油と極性抽出溶媒との混合比は、被処理油中の芳香族ハロゲン化合物の含有量により適宜調整することができる。
【００２１】
ｐＨ調整混合槽は、攪拌装置を有する温度調整が可能な混合槽であるとよい。被処理油と極性抽出溶媒とが微細に分散した略均一な混合系を形成することにより、芳香族ハロゲン化合物の抽出を効率的に進めることができる。ｐＨ調整混合槽における攪拌条件は、被処理液の懸濁度、温度、粘度などに応じて適宜調整するとよい。例えばブレードが１００ｒｐｍ程度で攪拌するときは、混合時間を数十分くらいにするとよい。また、ｐＨ調整混合槽では、後工程の重力分離と略同じ温度に調整するとよく、好ましくは１５℃以下、より好ましくは５〜１０℃にするとよい。
【００２２】
ｐＨ調整混合槽１で処理した被処理油と極性抽出溶媒との混合液は、分離槽２に移送され、１５℃以下での重力分離により分離される。重力分離により下層から芳香族ハロゲン化合物を含む極性抽出溶液が排出され、上層から芳香族ハロゲン化合物が除去された被処理油が取り出される。重力分離を行う温度は、１５℃以下であり、好ましくは５〜１０℃にする。重力分離の温度が１５℃より高い場合には、被処理油から芳香族ハロゲン化合物を極性抽出溶媒側へ抽出し重力分離する効果が十分に得られない。このため、被処理油中に芳香族ハロゲン化合物が残存することがある。
【００２３】
分離槽２の下層から排出された極性抽出液は、芳香族ハロゲン化合物を含むので化学分解等により芳香族ハロゲン化合物を無害化処理する工程へ移送するか、或いは芳香族ハロゲン化合物を含む水溶性の被処理液として非極性の抽出溶媒で抽出することにより更に濃縮減容することができる。
【００２４】
芳香族ハロゲン化合物を含む水溶性の被処理液として更に濃縮・減容する場合には、これを、ｐＨ調整槽４に供給し、酸１４を添加することによりｐＨ１〜ｐＨ３、好ましくはｐＨ２〜ｐＨ３に調整する。水溶性被処理液のｐＨがｐＨ３を超えると、水溶性被処理液がヒドロキシ基を有する芳香族ハロゲン化合物を含有する場合に、後工程における非極性溶媒を使用した抽出性が困難になる。また、被処理油のｐＨをｐＨ１未満にしても、抽出性に大きな改善は見られず、処理コストが高くなる。ｐＨ調整に使用する酸は、ｐＨ１〜ｐＨ３に調整可能なものであれば、特に制限されるものではなく、例えば塩酸、硫酸等の無機酸等を例示することができる。
【００２５】
ｐＨ調整槽でｐＨ調整された水溶性被処理液は、混合槽５に移送され、非極性の抽出溶媒１５と混合・接触することにより、水溶性被処理液中の芳香族ハロゲン化合物が、非極性抽出溶媒側に抽出される。水溶性被処理液はｐＨ１〜ｐＨ３に調整されているため、芳香族ハロゲン化合物がヒドロキシ基を有する場合でも、ヒドロキシ基が解離していないため非極性の抽出溶媒により容易に抽出することができる。
【００２６】
また、混合槽５に移送され水溶性被処理液には懸濁物がなく、清浄系の抽出を行う。このため、水溶性被処理液と非極性抽出溶媒との混合比は、水溶性被処理液中の芳香族ハロゲン化合物の濃度に応じて適宜調整すればよい。例えば非極性抽出溶媒／水溶性被処理液の容積比は、好ましくは１／９９〜１０／９０にすることが可能である。
【００２７】
本発明において、混合槽５は、攪拌装置を有し温度調整が可能であるとよい。混合槽の温度は、水溶性被処理液及び非極性抽出溶媒の性状に応じて適宜調整することができる。なお、芳香族ハロゲン化合物の抽出を効率的に進めるためには、水溶性被処理液と非極性抽出溶媒とが微細に分散した略均一な混合系にするのが好ましいため、混合槽の温度は、常圧での蒸気圧があまり大きくならない温度、例えば１０〜５０℃にするとよい。また、混合槽における混合は、通常の攪拌強度、時間であればよく、例えばブレードが１００ｒｐｍ程度で回転するときは、滞留時間を１０〜２０分くらいにするとよい。
【００２８】
本発明で使用する非極性の抽出溶媒としては、例えば炭素数が４〜８の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素等が例示される。炭素数が４〜８の脂肪族炭化水素としては、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンが挙げられ、芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン等が挙げられる。これら非極性の抽出溶媒のなかでも化学的に安定なヘキサン、ヘプタン、ブタンなどが好ましい。
【００２９】
本発明の芳香族ハロゲン化合物の抽出装置は、図１に示すように、第１のｐＨ調整手段としてｐＨ調整混合槽１、第１の抽出手段としてｐＨ調整混合槽１及び分離槽２を有する。前述したとおり、ｐＨ調整混合槽１は第１のｐＨ調整手段と第１の抽出手段を兼務しているが、ｐＨ調整混合槽１の代わりにｐＨ調整槽と混合槽とを個別に設けてもよい。また、芳香族ハロゲン化合物を含有する極性抽出溶媒を更に濃縮・減容する場合には、第２のｐＨ調整手段として、ｐＨ調整槽４、第２の抽出手段として混合槽５及び分離槽６を有する。また、芳香族ハロゲン化合物を除去した被処理油から極性抽出溶媒を蒸発分離する蒸発槽３、芳香族ハロゲン化合物を除去した水溶性被処理液から非極性抽出溶媒を蒸発分離する蒸発槽７及び芳香族ハロゲン化合物を含有する抽出液から非極性抽出溶媒を蒸発分離して芳香族ハロゲン化合物を濃縮する蒸発槽８を備えている。また、蒸発槽３，７，８により分離された極性抽出溶媒及び／又は非極性抽出溶媒は、蒸留塔１０に供給され精製され再利用される。
【００３０】
本発明の芳香族ハロゲン化合物の抽出装置の第１のｐＨ調整手段は、被処理油及びアルカリの供給手段及び攪拌手段、温度調整手段を備え、芳香族ハロゲン化合物のｐＨをｐＨ９以上にすることにより、極性抽出溶媒による被処理油中の芳香族ハロゲン化合物の抽出を容易にする。
【００３１】
次に、この第１のｐＨ調整手段で処理した芳香族ハロゲン化合物を含む被処理油は、第１の抽出手段において処理される。第１の抽出手段としてのｐＨ調整混合槽１は、ｐＨ調整した被処理油及び極性抽出溶媒の供給手段と攪拌手段、温度調整手段を備え、ｐＨ調整した被処理油と極性抽出溶媒とを略均一で微細に分散した混合系にする。この被処理油と極性抽出溶媒の混合液は、分離槽２に移送され、温度１５℃以下の条件で芳香族ハロゲン化合物を除去した被処理油と芳香族ハロゲン化合物を含む極性抽出溶媒とに重力分離される。分離槽は、通常用いられる分離機能を有するものであればよい。
【００３２】
本発明で好適に用いられる第２のｐＨ調整手段は、芳香族ハロゲン化合物を含む極性抽出溶媒からなる水溶性被処理液及び酸の供給手段、攪拌手段及び温度調整手段を備え、芳香族ハロゲン化合物のｐＨをｐＨ１〜ｐＨ３にすることにより、水溶性被処理液中の芳香族ハロゲン化合物がヒドロキシ基を有する場合でもヒドロキシ基が解離しないようにして非極性抽出溶媒による抽出を容易にする。
【００３３】
次に、第２の抽出手段の混合槽５は、第２のｐＨ調整手段で処理した水溶性被処理液及び非極性抽出溶媒の供給手段と攪拌手段、温度調整手段を備え、ｐＨ調整した水溶性被処理液と非極性抽出溶媒とほぼ均一で微細に分散した混合系として接触させることにより、芳香族ハロゲン化合物を非極性抽出溶媒側に抽出する。抽出操作の後、水溶性被処理液と非極性抽出溶媒の混合液は、分離槽６に移送され、芳香族ハロゲン化合物が除去された水溶性被処理液と芳香族ハロゲン化合物を含む非極性抽出溶媒とに重力分離される。
【００３４】
以下、実施例によって本発明をさらに説明するが、本発明の範囲をこれらの実施例により限定するものではない。
【実施例】
【００３５】
芳香族ハロゲン化合物を含む試料の調製
ビフェニルを１０．４２ｇ、１，３，５−トリクロロフェノールを１０．０４ｇ、ＮａＯＨを２ｇ、木酢液・タール混合物を３０ｇを秤量し、濃塩酸及び潤滑油を加え２００ｍｌにメスアップし、加熱しながら均一に攪拌混合し芳香族ハロゲン化合物を含む試料を調製した。得られた試料のｐＨは２であった。
【００３６】
芳香族ハロゲン化合物の抽出操作
上記により得られた試料から１０ｍｌを分取し、ＮａＯＨを添加し試料を所定のｐＨの値に調整してから極性抽出溶媒を添加・混合し、所定の温度で１時間静置し重力分離することにより芳香族ハロゲン化合物を極性抽出溶媒側へ抽出することを共通条件とし、ｐＨの値、極性抽出溶媒の種類、添加量及び重力分離の温度を表１，２に示すように異ならせた９種類の抽出操作（実施例１〜４、比較例１〜５）を行った。
【００３７】
上記の抽出操作により重力分離により得られた上層から取り出された試料（抽出残渣、主に潤滑油）中の１，３，５−トリクロロフェノールの有無を以下の方法により分析した。
【００３８】
１，３，５−トリクロロフェノールの分析
抽出操作された試料（抽出残渣）から３ｍｌを約１０ｍｌの栓付広口ビンに分取し、硫酸酸性硫酸第一鉄（７ＮのＨ２ＳＯ４，０．５ＭのＦｅＳＯ４）１００μｌ及び３０％過酸化水素水１００μｌを添加し、広口ビンに栓をして１時間振盪した。この試料からヘッドスペース法にてガスを採取し、ＧＣ−ＥＣＤ（電子捕獲型検出器をもつガスクロマトグラフ）を使用して１，３，５−トリクロロフェノールの分解生成物を検出した。得られた結果を表１，２に示した。この方法による１，３，５−トリクロロフェノールの検出限界は、約１μｇであった。
【００３９】
【表１】
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【００４０】
【表２】
2010222476.tif 000004
【符号の説明】
【００４１】
１    ｐＨ調整混合槽
２，６  分離槽
３，７，８  蒸発槽
４    ｐＨ調整槽
５    混合槽
９    濃縮液タンク
１０  蒸留塔
１１  被処理油
１２  アルカリ
１３  極性抽出溶媒
１４  酸
１５  非極性抽出溶媒
【図１】
2010222476.tif 000005