(57)【要約】      （修正有）【課題】輝度及び発光効率に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子の製造に有用な化合物を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される繰り返し単位３個以上と、下記式（２）で表される繰り返し単位及び／又は下記式（３）で表される繰り返し単位１個以上とを含み、炭素−炭素三重結合を含まない芳香族化合物。2010222383.tif 0000442010222383.tif 0000452010222383.tif 000046（式中、Ａｒ1は（２＋ｎ）価の芳香族複素環基である。Ｍは、水素原子、金属原子、金属イオン、アンモニウムイオンなど。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される繰り返し単位３個以上と、下記式（２）で表される繰り返し単位及び／又は下記式（３）で表される繰り返し単位１個以上とを含み、炭素−炭素三重結合を含まない芳香族化合物。
2010222383.tif 000038
2010222383.tif 000039
2010222383.tif 000040
（式中、Ａｒ1は置換基を有していてもよい（２＋ｎ）価の芳香族複素環基である。Ｍは、水素原子、金属原子、金属イオン、アンモニウムイオン、１〜４個の炭化水素基で置換されたアンモニウムイオン、置換基を有してもよいベンジル基、又は置換基を有してもよい２個の炭化水素基で置換されたボリル基を表す。ｎは１以上の整数である。Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4は、同一又は異なり、直接結合、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。Ｘは置換基を有していてもよいエテニレン基、又は置換基を有していてもよいイミノ基を表す。ｍは０〜２の整数である。但し、ｍが０である場合、Ａｒ2は直接結合ではない。Ｒは置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。）
【請求項２】
前記式（１）中のＭが、金属原子、金属イオン、アンモニウムイオン、１〜４個の炭化水素基で置換されたアンモニウムイオン、又は置換基を有してもよい２個の炭化水素基で置換されたボリル基である請求項１に記載の芳香族化合物。
【請求項３】
前記式（１）中のＡｒ1がイミン窒素原子を有し、置換基を有していてもよい（２＋ｎ）価の芳香族複素環基である請求項１又は２に記載の芳香族化合物。
【請求項４】
前記式（１）中のＡｒ1で表される置換基を有していてもよい（２＋ｎ）価の芳香族複素環基が、１０〜１４員である請求項１〜３のいずれか一項に記載の芳香族化合物。
【請求項５】
前記式（１）で表される繰り返し単位が、下記式（４）で表される繰り返し単位である請求項１〜４のいずれか一項に記載の芳香族化合物。
2010222383.tif 000041
（式中、Ｒ’は、ヒドロキシル基、アルデヒド基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭化水素カルボニル基、置換基を有していてもよい炭化水素オキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭化水素カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいスルホ基、置換基を有していてもよい炭化水素アゾ基、置換基を有していてもよい１個又は２個の炭化水素基で置換されたアミノ基、置換基を有していてもよい１個又は２個の炭化水素基で置換されたアミド基、又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であるが、これらの基同士が環を形成してもよい。ｋは０〜４の整数である。Ｒ’が複数存在する場合には、複数のＲ’は同一であっても異なっていてもよい。Ｍ’は、水素原子、金属原子、金属イオン、アンモニウムイオン、１〜４個の炭化水素基で置換されたアンモニウムイオン、置換基を有してもよいベンジル基、又は置換基を有してもよい２個の炭化水素基で置換されたボリル基を表す。）
【請求項６】
前記式（２）で表される繰り返し単位が、下記式（２’）で表される繰り返し単位である請求項１〜５のいずれか一項に記載の芳香族化合物。
2010222383.tif 000042
（式中、Ａｒ5は置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。）
【請求項７】
前記式（３）で表される繰り返し単位が、下記式（３’）で表される繰り返し単位である請求項１〜６のいずれか一項に記載の芳香族化合物。
2010222383.tif 000043
（式中、Ａｒ6は、直接結合、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ’’及びＲ’’’は、同一又は異なり、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。複数存在するＲ’’’は、同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項８】
重量平均分子量が３×１０3〜１×１０8である請求項１〜７のいずれか一項に記載の芳香族化合物。
【請求項９】
前記式（１）で表される繰り返し単位、前記式（２）で表される繰り返し単位及び前記式（３）で表される繰り返し単位の合計モル数が、全繰り返し単位の合計モル数の６０％以上である請求項８に記載の芳香族化合物。
【請求項１０】
前記式（１）で表される繰り返し単位と、前記式（２）で表される繰り返し単位及び／又は前記式（３）で表される繰り返し単位とが、主鎖に含まれ、かつ、前記式（１）で表される繰り返し単位、前記式（２）で表される繰り返し単位及び前記式（３）で表される繰り返し単位の合計モル数が、全繰り返し単位の合計モル数の６０％以上である請求項８に記載の芳香族化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の芳香族化合物を含む組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の芳香族化合物を用いてなる電子素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族化合物とそれを用いてなる電子素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の電子素子の分野において、陰極からの電子注入障壁を下げるために、通常、電子注入材料が用いられる。電子注入材料としては、下記式：
2010222383.tif 000002
で表される化合物の残基を側鎖に導入した高分子化合物が提案されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０００−２５４５１４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、この高分子化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、輝度、発光効率が低いという問題がある。
そこで、本発明は、輝度及び発光効率に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子の製造に有用な化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意検討した結果、特定の置換基を有する芳香族複素環基を第一の繰り返し単位とし、第二の繰り返し単位と組み合わせてなる芳香族化合物を用いることにより、前記問題を解決することができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００６】
本発明は第一に、下記式（１）で表される繰り返し単位３個以上と、下記式（２）で表される繰り返し単位及び／又は下記式（３）で表される繰り返し単位１個以上とを含み、炭素−炭素三重結合を含まない芳香族化合物を提供する。
2010222383.tif 000003
2010222383.tif 000004
2010222383.tif 000005
（式中、Ａｒ1は置換基を有していてもよい（２＋ｎ）価の芳香族複素環基である。Ｍは、水素原子、金属原子、金属イオン、アンモニウムイオン、１〜４個の炭化水素基で置換されたアンモニウムイオン、置換基を有してもよいベンジル基、又は置換基を有してもよい２個の炭化水素基で置換されたボリル基を表す。ｎは１以上の整数である。Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4は、同一又は異なり、直接結合、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。Ｘは置換基を有していてもよいエテニレン基、又は置換基を有していてもよいイミノ基を表す。ｍは０〜２の整数である。但し、ｍが０である場合、Ａｒ2は直接結合ではない。Ｒは置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。）
【０００７】
本発明は第二に、前記芳香族化合物を含む組成物を提供する。
【０００８】
本発明は第三に、前記芳香族化合物を用いてなる電子素子を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の芳香族化合物を適用すれば、輝度及び発光効率に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。また、本発明の芳香族化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機トランジスタ、太陽電池等の用途に塗布法で用いることができる材料として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を説明する。
【００１１】
＜芳香族化合物＞
本発明の芳香族化合物は、前記式（１）で表される繰り返し単位３個以上と、前記式（２）で表される繰り返し単位及び／又は前記式（３）で表される繰り返し単位１個以上とを含み、炭素−炭素三重結合を含まない芳香族化合物であり、好ましくは前記式（１）で表される繰り返し単位、前記式（２）で表される繰り返し単位及び前記式（３）で表される繰り返し単位の合計モル数が、全繰り返し単位の合計モル数の６０％以上（特には８０〜１００％、とりわけ１００％）である芳香族化合物であり、より好ましくは、前記式（１）で表される繰り返し単位と、前記式（２）で表される繰り返し単位及び／又は前記式（３）で表される繰り返し単位とが、主鎖に含まれ、かつ、前記式（１）で表される繰り返し単位、前記式（２）で表される繰り返し単位及び前記式（３）で表される繰り返し単位の合計モル数が、全繰り返し単位の合計モル数の６０％以上（特には８０〜１００％、とりわけ１００％）である芳香族化合物である。
【００１２】
・式（１）で表される繰り返し単位
前記式（１）中、Ａｒ1で表される（２＋ｎ）価の芳香族複素環基とは、芳香族複素環から（２＋ｎ）個の水素原子を取り除いた残りの原子団を意味する。芳香族複素環としては、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾ-ル環、アザジザゾ-ル環、チオフェン環、チアゾール環等の単環式複素環；単環式芳香環から選んだ２個以上の環が縮合した縮合多環式複素環；２個の複素環、又は１個の複素環と１個の芳香環とを、メチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした構造を有する有橋多環式芳香環等が挙げられる。この（２＋ｎ）価の芳香族複素環基としては、１０〜１４員である基が好ましい。
【００１３】
単環式複素環としては、下式１〜１４で表される環が挙げられる。
2010222383.tif 000006
【００１４】
縮合多環式複素環としては、下式１５〜３１で表される環が挙げられる。
2010222383.tif 000007
【００１５】
有橋多環式複素環としては、下式３２〜３６で表される環が挙げられる。
2010222383.tif 000008
【００１６】
芳香族複素環としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、上式１〜１９、式２７〜３１で表される環が好ましく、上式１５、２７で表される環がより好ましい。また、芳香族複素環としては、Ｍで表される基、原子との相互作用の強さの観点から、イミン窒素原子を含む環（上式１〜５、８〜１０、１２〜１９、２７〜３１、３６）が好ましい。
【００１７】
前記式（１）中、Ｍで表される金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｂｉ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｇａ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｖ、Ｗ、Ｙ、Ｙｂ、Ｚｎ、Ｚｒが挙げられ、好ましくはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ａｌであり、より好ましくはＬｉ、Ｎａ、Ｃｓ、Ａｌであり、特に好ましくはＬｉ、Ｃｓ、Ａｌである。
【００１８】
前記式（１）中、Ａｒ1で表される（２＋ｎ）価の芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ヒドロキシル基、アルデヒド基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭化水素カルボニル基、置換基を有していてもよい炭化水素オキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭化水素カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいスルホ基、置換基を有していてもよい炭化水素アゾ基、置換基を有していてもよい１個又は２個の炭化水素基で置換されたアミノ基、置換基を有していてもよい１個又は２個の炭化水素基で置換されたアミド基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基が挙げられ、好ましくは、炭化水素基、炭化水素オキシ基、芳香族複素環基であり、より好ましくは炭化水素基、炭化水素オキシ基であり、さらに好ましくは炭化水素基である。なお、本明細書中の「置換されていてもよい」、「置換基を有する」と言う場合において、同様である。
【００１９】
置換基となり得るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好ましくは、フッ素原子、塩素原子であり、特に好ましくは、フッ素原子である。
【００２０】
置換基となり得る炭化水素基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基等が挙げられる。
【００２１】
アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、通常、１〜５０であり、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜２０、さらに好ましくは１〜１０である。
【００２２】
アリール基は、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いた残りの原子団であり、縮合環を持つものや、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接又はビニレン基を介して結合したものを含む。アリール基の炭素数は、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。アリール基としては、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基（「Ｃ1〜Ｃ12アルキル」は、アルキル部分の炭素数が１〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基等が挙げられる。アリール基の中では、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基が好ましく、Ｃ1〜Ｃ6アルキルフェニル基がより好ましい。
Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられ、好ましくは、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、より好ましくは、メチルフェニル基、エチルフェニル基、さらに好ましくは、メチルフェニル基である。
【００２３】
アリールアルキル基は、前記アリール基に前記アルキル基が結合した基である。アリールアルキル基の炭素数は、通常、７〜６０であり、好ましくは７〜３０である。アリールアルキル基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基等が挙げられ、好ましくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、より好ましくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、さらに好ましくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基である。
【００２４】
置換基となり得る、炭化水素オキシ基、炭化水素カルボニル基、炭化水素オキシカルボニル基、炭化水素カルボニルオキシ基、炭化水素アゾ基は、それぞれ、オキシ基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、アゾ基と、前記炭化水素基とが、結合してなる基である。
【００２５】
置換基となり得る、１個又は２個の炭化水素基で置換されたアミノ基、１個又は２個の炭化水素基で置換されたアミド基は、それぞれ、アミノ基、アミド基を構成する水素原子の１個又は２個が、前記炭化水素基で置換された基である。
【００２６】
置換基となり得る芳香族複素環基は、前記芳香族複素環から水素原子を１個取り除いてなる基である。
【００２７】
前記式（１）中、Ｍとしては、結合の強さの観点から、好ましくは、金属原子、金属イオン、アンモニウムイオン、１〜４個の炭化水素基で置換されたアンモニウムイオン、置換基を有してもよい２個の炭化水素基で置換されたボリル基であり、より好ましくは、金属原子、金属イオンであり、さらに好ましくは金属原子である。
【００２８】
前記式（１）中、Ｍで表される金属イオンとしては、前記金属原子がカチオンになった金属イオンが挙げられ、好ましくはＬｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃｓ+、Ａｌ3+、Ｚｎ2+であり、より好ましくはＬｉ+、Ｃｓ+、Ａｌ3+であり、特に好ましくはＬｉ+、Ｃｓ+である。その価数は、１〜３価であり、好ましくは１〜２価であり、より好ましくは１価である。価数が２価以上の場合は、カウンターイオンを有することが好ましい。カウンターイオンとしてはＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2-、ＣｌＯ3-、ＣｌＯ4-、ＢＦ4-、ＰＦ6-、８−キノリノラトアニオン、２−メチル−８−キノリノラトアニオン、２−フェニル−８−キノリノラトアニオンが挙げられ、８−キノリノラトアニオン、２−メチル−８−キノリノラトアニオンが好ましい。
【００２９】
前記式（１）中、Ｍで表される１〜４個の炭化水素基で置換されたアンモニウムイオンは、アンモニウムイオンを構成する水素原子の１〜４個（好ましくは４個）が炭化水素基で置換されたイオンである。
【００３０】
前記式（１）中、Ｍで表される２個の炭化水素基で置換されたボリル基は、ボリル基を構成する２個の水素原子が炭化水素基で置換された基である。
【００３１】
前記式（１）中、ｎは、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは１、２であり、さらに好ましくは１である。
【００３２】
縮合多環式芳香環としては、下式３２〜３４で表される環が挙げられる。
2010222383.tif 000009
【００３３】
有橋多環式芳香環としては、下式３５〜３９で表される環が挙げられる。
2010222383.tif 000010
【００３４】
２価の芳香族炭化水素基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、ベンゼン環、上式３５〜３９で表される環が好ましく、ベンゼン環、上式３５、３６で表される環がより好ましい。
【００３５】
前記式（１）で表される繰り返し単位としては、芳香族化合物の合成の容易さの観点から、下記式（４）で表される繰り返し単位が好ましい。
2010222383.tif 000011
（式中、Ｒ’は、ヒドロキシル基、アルデヒド基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい炭化水素オキシ基、置換基を有していてもよい炭化水素カルボニル基、置換基を有していてもよい炭化水素オキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭化水素カルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいスルホ基、置換基を有していてもよい炭化水素アゾ基、置換基を有していてもよい１個又は２個の炭化水素基で置換されたアミノ基、置換基を有していてもよい１個又は２個の炭化水素基で置換されたアミド基、又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であるが、これらの基同士が環を形成してもよい。ｋは０〜４の整数である。Ｒ’が複数存在する場合には、複数のＲ’は同一であっても異なっていてもよい。Ｍ’は、水素原子、金属原子、金属イオン、アンモニウムイオン、１〜４個の炭化水素基で置換されたアンモニウムイオン、置換基を有してもよいベンジル基、又は置換基を有してもよい２個の炭化水素基で置換されたボリル基を表す。）
【００３６】
前記式（４）中、Ｒ’で表されるハロゲン原子、炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素カルボニル基、炭化水素オキシカルボニル基、炭化水素カルボニルオキシ基、炭化水素アゾ基、１個又は２個の炭化水素基で置換されたアミノ基、１個又は２個の炭化水素基で置換されたアミド基、１価の芳香族複素環基としては、前記で説明し例示したものと同様である。
【００３７】
前記式（４）中、Ｒ’は、好ましくは、炭化水素基、炭化水素オキシ基、芳香族複素環基であり、より好ましくは、炭化水素基、炭化水素オキシ基であり、さらに好ましくは、炭化水素基である。
【００３８】
前記式（４）中、ｋは、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０、１であり、さらに好ましくは０である。
【００３９】
前記式（４）中、Ｍ’で表される金属原子、金属イオン、１〜４個の炭化水素基で置換されたアンモニウムイオン、置換基を有してもよいベンジル基、置換基を有してもよい２個の炭化水素基で置換されたボリル基は、前記Ｍの項で説明し例示したものと同じである。
【００４０】
前記式（４）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
2010222383.tif 000012
（式中、Ｍ’は、前記と同じ意味を有する。Ｍｅは、メチル基を表す。）
【００４１】
本発明の芳香族化合物において、前記式（１）で表される繰り返し単位は、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００４２】
・式（２）で表される繰り返し単位
前記式（２）中、Ａｒ2で表される２価の芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素環から２個の水素原子を取り除いた残りの原子団を意味する。芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環等の単環式芳香環；単環式芳香環の２個以上が縮合した縮合多環式芳香環；単環式芳香環及び縮合多環式芳香環からなる群から選ばれる２個以上がメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした有橋多環式芳香環が挙げられる。
【００４３】
前記式（２）中、Ａｒ2で表される２価の芳香族複素環基は、前記芳香族複素環から水素原子を２個取り除いてなる基である。
【００４４】
前記式（２）中、Ｘで表されるイミノ基とは、Ｃ＝Ｎ構造を持つ二官能基を意味する。このイミノ基としては、−ＣＨ＝Ｎ−基が好ましい。
【００４５】
前記式（２）中、Ｘとしては、好ましくは、置換されていてもよいエテニレン基であり、より好ましくは無置換のエテニレン基である。
【００４６】
前記式（２）中、ｍは、好ましくは０又は２であり、より好ましくは０である。但し、ｍが０である場合、Ａｒ2は直接結合ではない。
【００４７】
なお、前記式（２）中のＡｒ2で表される２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基は、置換基として、前記置換基として例示した基、原子のほか、−ＣＯＯＭ（式中、Ｍは前記と同じ意味を有する。）を有していてもよい。
【００４８】
前記式（２）で表される繰り返し単位は、芳香族化合物の合成の容易さの観点から、下記式（２’）で表される繰り返し単位が好ましい。
2010222383.tif 000013
（式中、Ａｒ5は置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。）
【００４９】
前記式（２’）中、Ａｒ5で表される２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基は、Ａｒ2の項で説明し例示した２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基と同様である。
【００５０】
前記式（２’）中、Ａｒ5が有していてもよい置換基としては、Ａｒ1が有していてもよい置換基と同様である。
【００５１】
前記式（２’）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
2010222383.tif 000014
2010222383.tif 000015
（式中、Ｍは前記と同じ意味を有する。Ｍｅはメチル基を表す。）
【００５２】
本発明の芳香族化合物において、前記式（２）で表される繰り返し単位は、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００５３】
・式（３）で表される繰り返し単位
前記式（３）中、Ａｒ3、Ａｒ4で表される２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基は、Ａｒ2の項で説明し例示した２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基と同様である。
【００５４】
前記式（３）中、Ｒで表される炭化水素基は、前記炭化水素基として説明し例示したものと同様である。
【００５５】
なお、前記式（３）中のＡｒ3、Ａｒ4で表される２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基は、置換基として、前記置換基として例示した基、原子のほか、−ＣＯＯＭ（式中、Ｍは前記と同じ意味を有する。）を有していてもよい。
【００５６】
前記式（３）で表される繰り返し単位は、芳香族化合物の合成の容易さの観点から、下記式（３’）で表される繰り返し単位が好ましい。
2010222383.tif 000016
（式中、Ａｒ6は、直接結合、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表す。Ｒ’’及びＲ’’’は、同一又は異なり、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。複数存在するＲ’’’は、同一であっても異なっていてもよい。）
【００５７】
前記式（３’）中、Ａｒ6で表される２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基は、Ａｒ2の項で説明し例示した２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基と同様である。
【００５８】
前記式（３’）中、Ｒ’’、Ｒ’’’で表される炭化水素基は、前記炭化水素基として説明し例示したものと同様である。
【００５９】
前記式（３’）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
2010222383.tif 000017
（式中、Ｍｅはメチル基を表す。）
【００６０】
本発明の芳香族化合物において、前記式（３）で表される繰り返し単位は、一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００６１】
・全般
本発明の芳香族化合物の重量平均分子量は、通常、３×１０3〜１×１０8であり、５×１０3〜１×１０7が好ましく、５×１０3〜１×１０6がより好ましい。なお、この重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）、光散乱法により、求めることができる。
【００６２】
本発明の芳香族化合物は、前記式（１）〜（３）で表される繰り返し単位を、高分子の主鎖、側鎖、末端のいずれに有していてもよいが、芳香族化合物の合成の容易さの観点から、高分子主鎖に有することが好ましい。なお、高分子主鎖とは、本発明の芳香族化合物において、最長の鎖を意味する。
【００６３】
本発明の芳香族化合物において、前記式（１）で表される繰り返し単位１モルに対して、前記式（２）で表される繰り返し単位及び前記式（３）で表される繰り返し単位の合計は、通常、１〜１０００モルであり、好ましくは３〜１０００モル、より好ましくは１０〜１００モルである。
【００６４】
また、本発明の芳香族化合物は、本発明の効果を損なわない範囲で、前記式（１）〜（３）以外の繰り返し単位を含んでいてもよい。
【００６５】
本発明の芳香族化合物としては、以下の式で表される繰り返し単位の組み合わせからなる芳香族化合物が挙げられる。
2010222383.tif 000018
2010222383.tif 000019
【００６６】
本発明の芳香族化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層として用いると、輝度、発光効率に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
【００６７】
・製造方法
次に、本発明の芳香族化合物の製造方法を説明する。
本発明の芳香族化合物は、例えば、下記式（１ａ）で表される化合物と、下記式（２ａ）で表される化合物及び／又は下記式（３ａ）で表される化合物とを、必要に応じて有機溶媒に溶解又は分散させ、アルカリ及び／又は適切な触媒の存在下、縮合重合させることにより合成することができる。なお、有機溶媒を用いる場合には、反応温度は、その有機溶媒の融点以上沸点以下とすることが好ましい。
2010222383.tif 000020
2010222383.tif 000021
2010222383.tif 000022
（式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ｍ、Ｘ、Ｒ、ｎ及びｍは、前記と同じ意味を有する。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5及びＹ6はそれぞれ独立に、縮合重合に関与する基を表す。）
【００６８】
縮合重合に関与する基としては、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、−Ｂ（ＯＨ）2基、ホスホニウムメチル基、ホスホン酸エステルメチル基、アルデヒド基、モノハロゲン化メチル基、アルキルスズ基等が挙げられる。
【００６９】
縮合重合に関与する基となり得るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００７０】
縮合重合に関与する基となり得るホウ酸エステル残基としては、以下の式で表される基が挙げられる。
2010222383.tif 000023
【００７１】
縮合重合に関与する基となり得るホスホニウム塩メチル基としては、−ＣＨ2Ｐｈ3ＰＣｌ（ここで、Ｐｈは、フェニル基を表す。以下、同様である。）、−ＣＨ2Ｐｈ3ＰＢｒ、ＣＨ2Ｐｈ3ＰＩ等が挙げられる。
【００７２】
縮合重合に関与する基となり得るホスホン酸エステルメチル基としては、以下の式で表される基が挙げられる。
2010222383.tif 000024
【００７３】
縮合重合に関与する基となり得るハロゲン化メチル基としては、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基等が挙げられる。
【００７４】
縮合重合に関与する基となり得るアルキルスズ基としては、トリメチルスズ基、トリエチルスズ基、トリプロピルスズ基、トリ（ｎ−ブチル）スズ基等が挙げられる。
【００７５】
縮合重合の方法としては、“オルガニック  リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）”，第１４巻，２７０−４９０頁，ジョンワイリー  アンド  サンズ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９６５年、“オルガニック  シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）”，コレクティブ第６巻（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ  Ｖｏｌｕｍｅ  ＶＩ），４０７−４１１頁，ジョンワイリー  アンド  サンズ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９８８年、ケミカル  レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年）、ジャーナル  オブ  オルガノメタリック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．），第５７６巻，１４７頁（１９９９年）、マクロモレキュラー  ケミストリー  マクロモレキュラー  シンポジウム（Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．），第１２巻，２２９頁（１９８７年）等に記載の公知の方法を採用すればよい。
【００７６】
有機溶媒としては、用いる化合物や反応によっても異なるが、副反応を抑制するために十分に脱酸素処理を施した有機溶媒を用いることが好ましく、芳香族化合物を製造する際には、このような有機溶媒を用いて不活性雰囲気下で反応を進行させることが好ましい。
【００７７】
有機溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の不飽和炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等のエーテル類、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン等のアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルモルホリンオキシド等のアミド類等が挙げられる。これらの有機溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００７８】
アルカリ、触媒としては、反応に用いる溶媒に十分に溶解するものが好ましい。
アルカリとしては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化タリウム、トリエチルアミン、リン酸カリウム、ナトリムエトキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
【００７９】
触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウムブラックが挙げられる。
【００８０】
また、アルカリ、触媒は、有機溶媒に溶解させて溶液を調製し、反応系中の反応液をアルゴン、窒素等の不活性雰囲気下で攪拌しながら、その溶液を反応液にゆっくりと添加するか、逆に反応液をその溶液にゆっくりと添加すればよい。
【００８１】
＜組成物＞
本発明の芳香族化合物は、そのまま用いてもよいが、その他の成分と併せて組成物として用いてもよい。その他の成分としては、後述する発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料が挙げられる。なお、これらの成分は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。また、本発明の組成物は、有機溶媒を含有することにより、溶液の状態としてもよい。
【００８２】
＜電子素子＞
本発明の電子素子は、本発明の芳香族化合物を含むものである。以下、代表的な電子素子である発光素子を一例として説明する。
【００８３】
本発明の芳香族化合物を用いた発光素子（以下、「本発明の発光素子」と言う。）は、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の芳香族化合物を含有する有機層とを有する。本発明の発光素子は、基板、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層、インターレイヤー層、発光層等を更に有していてもよい。
【００８４】
前記有機層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層からなる群から選ばれる１種以上の層であることが好ましく、前記有機層が発光層であることがより好ましい。
【００８５】
前記発光層は、発光する機能を有する層を意味する。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層を意味する。電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層を意味する。インターレイヤー層は、発光層と陽極との間で発光層に隣接して存在し、発光層と陽極、又は発光層と、正孔注入層若しくは正孔輸送層とを隔離する役割をもつ層のことである。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層という。また、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層という。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層は、各々、一層のみからなるものでも二層以上からなるものでもよい。
【００８６】
前記有機層が発光層である場合には、該発光層がさらに正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、及び発光素子の輝度半減寿命を長くする添加剤からなる群から選ばれる一種以上を含んでいてもよい。ここで、発光材料とは、蛍光及び／又は燐光を示す材料（但し、本発明の芳香族化合物を除く）を意味する。前記正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料は、公知の低分子量の化合物、三重項発光錯体、高分子量の化合物が使用できる。
【００８７】
前記高分子量の化合物としては、フルオレンジイル基を繰り返し単位とする重合体及び共重合体（以下、「（共）重合体」という。）、アリーレン基を繰り返し単位とする（共）重合体、アリーレンビニレン基を繰り返し単位とする（共）重合体、二価の芳香族アミン基を繰り返し単位とする（共）重合体等が挙げられる。
【００８８】
前記低分子量の化合物としては、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体が挙げられる。
【００８９】
前記三重項発光錯体としては、イリジウムを中心金属とするIr(ppy)3、Btp2Ir(acac)、アメリカンダイソース社（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ, Ｉｎｃ）から市販されているＡＤＳ０６６ＧＥ（商品名）、白金を中心金属とするPtOEP、ユーロピウムを中心金属とするEu(TTA)3phenが挙げられる。
【００９０】
2010222383.tif 000025
【００９１】
前記添加剤としては、２，２’−ビピリジル、３，３’−ビピリジル、４，４’−ビピリジル等のビピリジル、４−メチル−２，２’−ビピリジル、５−メチル−２，２’−ビピリジル、５，５’−ジメチル−２，２’−ビピリジル等のビピリジル誘導体が挙げられる。
【００９２】
前記発光層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍであり、さらに好ましくは５０ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【００９３】
前記発光層の形成方法としては、溶液からの成膜による方法が挙げられる。溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【００９４】
本発明の発光素子としては、陽極と陰極との間に発光層を設けた素子、陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子が挙げられる。
【００９５】
このような発光素子の構造としては、以下のａ）〜ｄ）の構造が例示される。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）
【００９６】
また、これら構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設けてもよい。このような発光素子の構造としては、以下のａ’）〜ｄ’）の構造が例示される。
ａ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｂ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｃ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
【００９７】
本発明の発光素子が正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層には、通常、前記正孔輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。該正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が挙げられる。
【００９８】
これらの中でも、高分子量の化合物としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が好ましく、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体がより好ましい。
【００９９】
これらの中でも、低分子量の化合物としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体が例示される。これらの低分子量の化合物は、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
【０１００】
前記高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害せず、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。該高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
【０１０１】
ポリビニルカルバゾール及びその誘導体は、例えば、ビニルモノマーからカチオン重合又はラジカル重合によって得られる。
【０１０２】
ポリシラン及びその誘導体としては、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第８９巻、１３５９頁（１９８９年）、英国特許ＧＢ２３００１９６号公開明細書に記載の化合物等が例示される。合成方法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特にキッピング法が好適に用いられる。
【０１０３】
ポリシロキサン及びその誘導体は、シロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどないので、側鎖又は主鎖に前記低分子量の正孔輸送材料の構造を有するものが好ましく、正孔輸送性の芳香族アミンを側鎖又は主鎖に有するものがより好ましい。
【０１０４】
正孔輸送層の成膜の方法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が例示され、高分子量の化合物を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が例示される。
【０１０５】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１０６】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０１０７】
正孔輸送層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正孔輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０１０８】
本発明の発光素子が電子輸送層を有する場合、該電子輸送層には、通常、前記電子輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。該電子輸送材料としては、公知のものが使用できるが、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。
【０１０９】
電子輸送層の成膜法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、粉末からの真空蒸着法、又は溶液若しくは溶融状態からの成膜による方法が例示され、高分子量の化合物を用いる場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が例示される。溶液又は溶融状態からの成膜による方法では、前記高分子バインダーを併用してもよい。
【０１１０】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、電子輸送材料及び／又は高分子バインダーを溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１１１】
溶液又は溶融状態からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０１１２】
電子輸送層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電子輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍである。
【０１１３】
前記正孔注入層、電子注入層は、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、発光素子の駆動電圧を下げる効果を有するものである。
【０１１４】
電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して前記電荷注入層又は絶縁層（通常、平均膜厚で0.5〜4.0nmであり、以下、同じである）を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。
【０１１５】
積層する層の順番や数及び各層の厚さは、発光効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０１１６】
本発明において、電荷注入層（電子注入層、正孔注入層）を設けた発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子が挙げられる。このような発光素子の構造としては、以下のｅ）〜ｐ）の構造が挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
【０１１７】
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０１１８】
電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
【０１１９】
前記電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１×１０-5〜１×１０3Ｓ／ｃｍであることが好ましい。
【０１２０】
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が例示され、カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が例示される。
【０１２１】
電荷注入層に用いる材料としては、電極や隣接する層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボンが例示される。
【０１２２】
前記絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。前記絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。
【０１２３】
このような発光素子の構造としては、以下のｑ）〜ａｂ）の構造が挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０１２４】
前記の構造ａ）〜ａｂ）にインターレイヤー層を適用する構造について、インターレイヤー層としては、陽極と発光層との間に設けられ、陽極又は正孔注入層若しくは正孔輸送層と、発光層を構成する芳香族化合物との中間のイオン化ポテンシャルを有する材料で構成されることが好ましい。
【０１２５】
インターレイヤー層に用いる材料として、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリアリーレン誘導体、アリールアミン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の芳香族アミンを含む芳香族化合物が例示される。
【０１２６】
インターレイヤー層の成膜方法としては、高分子量の材料を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が挙げられる。
【０１２７】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、インターレイヤー層に用いる材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１２８】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０１２９】
インターレイヤー層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍである。
【０１３０】
インターレイヤー層を発光層に隣接して設ける場合、特に両方の層を塗布法により形成する場合には、２層の材料が混合して素子の特性等に対して好ましくない影響を与えることがある。インターレイヤー層を塗布法で形成した後、発光層を塗布法で形成する場合、２層の材料の混合を少なくする方法としては、インターレイヤー層を塗布法で形成し、該インターレイヤー層を加熱して発光層作製に用いる有機溶媒に対して不溶化した後、発光層を形成する方法が挙げられる。前記加熱の温度は、通常、１５０〜３００℃である。前記加熱の時間は、通常、１分〜１時間である。
【０１３１】
本発明の発光素子を形成する基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の材料からなるものが例示される。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１３２】
本発明の発光素子が有する陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１３３】
前記陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられ、具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性化合物を用いて作製された膜（ＮＥＳＡ等）、金、白金、銀、銅等が用いられる。
【０１３４】
陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。該陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。陽極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０１３５】
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍである。
【０１３６】
陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層；金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる絶縁層を設けてもよい。
【０１３７】
前記陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、又はそれらのうち２種以上の合金、又はそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、並びにグラファイト及びグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０１３８】
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜調整すればよく、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍである。
【０１３９】
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、又は金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機層（即ち、本発明の芳香族化合物を含むいずれかの層）との間に、導電性高分子からなる層、又は金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよく、陰極作製後、発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。
【０１４０】
本発明の発光素子を用いてディスプレイ装置を製造することができる。ディスプレイ装置は、発光素子を１画素単位として備える。画素単位の配列は、テレビ等のディスプレイ装置で通常採られる配列とすることができ、多数の画素が共通の基板上に配列された態様とすることができる。ディスプレイ装置において、基板上に配列される画素は、バンクで規定される画素領域内に形成してもよい。
【０１４１】
本発明の芳香族化合物は、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー層、発光層、電子輸送層、電子注入層のいずれにも使用できるが、発光層、電子輸送層、電子注入層に使用することが好ましく、電子注入層に使用することが特に好ましい。
【０１４２】
本発明の芳香族化合物は、発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）の他にも、有機トランジスタ、太陽電池の用途にも有用である。
【実施例】
【０１４３】
以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示す。
【０１４４】
＜合成例１＞（５，７−ジブロモ−８−ベンジロキシキノリンの合成）
アルゴン雰囲気下で、３００ｍｌの４つ口フラスコに、５，７−ジブロモ−８−キノリノール５ｇ、炭酸カリウム２．２８ｇ、及びヨウ化カリウム０．２７ｇを仕込み、アセトン８５ｍｌを加えて溶解させた。得られた溶液に、ベンジルクロリド２．３ｇのアセトン溶液１５ｍｌを滴下した後、６５℃に加熱した。得られた反応溶液にアセトン４０ｍｌを加え、１０時間還流した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、０℃の水中に注ぎ込むことで、黄色固体を得た。この黄色固体を水で洗浄し、エタノールから再結晶することにより、５，７−ジブロモ−８−ベンジロキシキノリン５．４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ3）：
δ（ｐｐｍ）＝７．３７〔ｑ、１Ｈ〕、７．５５〔１、１Ｈ〕、７．６２〔ｄ、１Ｈ〕、７．９９〔ｓ、１Ｈ〕、８．４９〔ｄ、１Ｈ〕、８．９９〔ｄ、１Ｈ〕
【０１４５】
＜実施例１＞（芳香族化合物１の合成）
アルゴン雰囲気下のフラスコに、５，７−ジブロモ−８−ベンジロキシキノリン３９３ｍｇ、２，７−ジブロモ−９，９−ビス（４’−へキシルオキシ−３−エトキシカルボニルフェニル）−フルオレン８２０ｍｇ、２，７−ビス（４，４，５，５―テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ビス（４’−へキシルオキシ−３−エトキシカルボニルフェニル）−フルオレン１８３０ｍｇ、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、Ａｌｄｒｉｃｈ製）（以下、「Ａｌｉｑｕａｔ３３６」と言う。）８１ｍｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１６ｍｇ、及びトルエン４０ｍｌを混合し、得られた溶液に２ＭのＮａ2ＣＯ3水溶液（２０ｍｌ）を滴下し、１００℃で１０時間加熱しながら還流した。その後、得られた反応溶液を室温まで冷却した後、この反応溶液をメタノール３００ｍｌに滴下し、１時間攪拌したところ、固体が析出した。この固体をろ取し、乾燥させることにより、下記式：
2010222383.tif 000026
（式中、Ｅｔはエチル基、Ｂｎはベンジル基を表す。）
で表される２種の繰り返し単位を順に１：３（モル比；仕込み原料からの理論値）で有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物１」と言う。）を１．８ｇ得た。芳香族化合物１のポリスチレン換算の数平均分子量は４３０００であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１１００００であった。なお、これらの分子量は、テトラヒドロフランを溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により求めた。
【０１４６】
＜実施例２＞（芳香族化合物２の合成）
アルゴン雰囲気下のフラスコに、芳香族化合物１（５００ｍｇ）を仕込み、テトラヒドロフラン７ｍｌ、及びエタノール１ｍｌに溶解させた。得られた溶液に、パラジウム／炭素（Ｐｄ１０％）２５０ｍｇ、及び１，４−シクロヘキサジエン０．２１ｍｌを加え、５５℃で６時間加熱しながら攪拌した。得られた反応溶液に、１，４−シクロヘキサジエン０．２１ｍｌを加え、５５℃で５時間加熱しながら攪拌した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、セライトを用いてろ過した。得られたろ液をメタノール３００ｍｌに滴下し、１時間攪拌したところ、固体が析出した。この固体をろ取し、乾燥させることにより、下記式：
2010222383.tif 000027
（式中、Ｅｔはエチル基を表す。）
で表される２種の繰り返し単位を順に１：３（モル比；仕込み原料からの理論値）で有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物２」と言う。）を４２５ｍｇ得た。
【０１４７】
＜実施例３＞（芳香族化合物３の合成）
アルゴン雰囲気下のフラスコに、芳香族化合物２（１０６ｍｇ）を仕込み、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、及びエタノール２ｍｌに溶解させた。得られた溶液に水酸化リチウム２４ｍｇの水溶液３ｍｌを加え、５５℃で１時間攪拌した。得られた反応溶液にテトラヒドロフランを５ｍｌ加え、更に６０℃で５時間攪拌した。得られた反応溶液にメタノール５ｍｌを加え、６０℃で３時間加熱しながら攪拌した。そこに、水酸化リチウム２４ｍｇの水溶液３ｍｌを加え、６５℃で２時間加熱しながら還流した。得られた反応溶液の溶媒を留去したところ固体が得られた。その固体を水で洗浄した。洗浄後の固体をろ取し、乾燥させることにより、下記式：
2010222383.tif 000028
で表される２種の繰り返し単位を順に１：３（モル比；仕込み原料からの理論値）で有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物３」と言う。）を９７ｍｇ得た。
【０１４８】
＜実施例４＞（芳香族化合物４の合成）
アルゴン雰囲気下のフラスコに、５，７−ジブロモ−８−ベンジロキシキノリン９８ｍｇ、２，７−ジブロモ−９，９−ビス（４’−へキシルオキシ−３−エトキシカルボニルフェニル）−フルオレン８２１ｍｇ、２，７−ビス（４，４，５，５―テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ビス（４’−へキシルオキシ−３−エトキシカルボニルフェニル）−フルオレン１１４３ｍｇ、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（８１ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１６ｍｇ、及びトルエン４０ｍｌを混合して溶液を調製した。この溶液に２ＭのＮａ2ＣＯ3水溶液（２０ｍｌ）を滴下し、１００℃で１０時間加熱しながら還流した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、メタノール３００ｍｌに滴下し、１時間攪拌したところ、固体が析出した。この固体をろ取し、乾燥させて、下記式：
2010222383.tif 000029
（式中、Ｂｎはベンジル基、Ｅｔはエチル基を表す。）
で表される２種の繰り返し単位を順に１：９（モル比；仕込み原料からの理論値）で有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物４」と言う。）を１．４ｇ得た。芳香族化合物４のポリスチレン換算の数平均分子量は３４０００であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は７４０００であった。
【０１４９】
＜実施例５＞（芳香族化合物５の合成）
アルゴン雰囲気下のフラスコに、芳香族化合物４（５００ｍｇ）を仕込み、テトラヒドロフラン４ｍｌ、及びメタノール０．５ｍｌに溶解させた。得られた溶液にパラジウム／炭素（Ｐｄ１０％）５００ｍｇ、及び１，４−シクロヘキサジエン０．２１ｍｌを加え、５５℃で６時間加熱しながら攪拌した。得られた反応溶液に、１，４−シクロヘキサジエン０．２１ｍｌを加え、５５℃で５時間加熱しながら攪拌した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、セライトを用いてろ過した。得られたろ液をメタノール３００ｍｌに滴下し、１時間攪拌したところ、固体が析出した。この固体をろ取し、乾燥させて、下記式：
2010222383.tif 000030
（式中、Ｅｔはエチル基を表す。）
で表される２種の繰り返し単位を順に１：９（モル比；仕込み原料からの理論値）で有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物５」と言う。）を３４０ｍｇ得た。
【０１５０】
＜実施例６＞（芳香族化合物６の合成）
アルゴン雰囲気下のフラスコに、芳香族化合物５（１００ｍｇ）を仕込み、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、及びエタノール２ｍｌに溶解させた。得られた溶液に水酸化リチウム２４ｍｇの水溶液３ｍｌを加え、５５℃で１時間攪拌した。得られた反応溶液にテトラヒドロフランを５ｍｌ加え、更に６０℃で５時間攪拌した。次いで、そこに、メタノール５ｍｌを加え、６０℃で３時間加熱しながら攪拌した後、水酸化リチウム２４ｍｇの水溶液３ｍｌを加え、６５℃で２時間加熱しながら還流した。得られた反応溶液の溶媒を留去したところ、固体が析出した。この固体を水で洗浄した。洗浄後の固体をろ取し、乾燥させて、下記式：
2010222383.tif 000031
で表される２種の繰り返し単位を順に１：９（モル比；仕込み原料からの理論値）で有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物６」と言う。）を７２ｍｇ得た。
【０１５１】
＜実施例７＞（芳香族化合物７の合成）
アルゴン雰囲気下のフラスコに、芳香族化合物６（１００ｍｇ）を仕込み、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、及びエタノール２ｍｌに溶解させた。得られた溶液に水酸化セシウム３３４ｍｇの水溶液３ｍｌを加え、５５℃で１時間攪拌した。得られた反応溶液にテトラヒドロフランを５ｍｌ加え、更に６０℃で５時間攪拌した。次いで、そこに、メタノール５ｍｌを加え、６０℃で３時間加熱しながら攪拌した後、水酸化セシウム３３４ｍｇの水溶液３ｍｌを加え、６５℃で２時間加熱しながら還流した。得られた反応溶液の溶媒を留去したところ、固体が析出した。この固体を水で洗浄した。洗浄後の固体をろ取し、乾燥させて、下記式：
2010222383.tif 000032
で表される２種の繰り返し単位を順に１：９（モル比；仕込み原料からの理論値）で有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物７」と言う。）を９１ｍｇ得た。
【０１５２】
＜実施例８＞（芳香族化合物８の合成）
アルゴン雰囲気下のフラスコに、５，７−ジブロモ−８−ベンジロキシキノリン３９３ｍｇ、９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジボロン酸ビス（１，２−エタンジオール）エステル５３０ｍｇ、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（４０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム５８ｍｇ、及びトルエン１０ｍｌを混合して、溶液を調製した。この溶液に２ＭのＮａ2ＣＯ3水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、１００℃で６時間加熱しながら還流した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、メタノール３００ｍｌに滴下し、１時間攪拌したところ、固体が析出した。この固体をろ取し、乾燥させて、下記式：
2010222383.tif 000033
（式中、Ｂｎはベンジル基を表す。）
で表される２種の繰り返し単位を順に１：１（モル比；仕込み原料からの理論値）で有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物８」と言う。）を５６８ｍｇ得た。芳香族化合物８のポリスチレン換算の数平均分子量は１１０００であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１９５００であった。
【０１５３】
＜実施例９＞（芳香族化合物９の合成）
アルゴン雰囲気下のフラスコに、５，７−ジブロモ−８−ベンジロキシキノリン３９３ｍｇ、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルフルオレン５４８ｍｇ、９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジボロン酸ビス（１，２−エタンジオール）エステル１０６０ｍｇ、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（４０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１６ｍｇ、及びトルエン４０ｍｌを混合し、溶液を調製した。この溶液に２ＭのＮａ2ＣＯ3水溶液（２０ｍｌ）を滴下し、１００℃で９時間加熱しながら還流した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、メタノール３００ｍｌに滴下し、１時間攪拌したところ、固体が析出した。この固体をろ取し、乾燥させて、下記式：
2010222383.tif 000034
（式中、Ｂｎはベンジル基を表す。）
で表される２種の繰り返し単位を順に１：３（モル比；仕込み原料からの理論値）で有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物９」と言う。）を１．２６ｇ得た。芳香族化合物９のポリスチレン換算の数平均分子量は１７０００であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３５０００であった。
【０１５４】
＜実施例１０＞（芳香族化合物１０の合成）
アルゴン雰囲気下のフラスコに、芳香族化合物９（５００ｍｇ）を仕込み、テトラヒドロフラン７ｍｌ、及びエタノール１ｍｌに溶解させた。得られた溶液にパラジウム／炭素（Ｐｄ１０％）２５０ｍｇ、及び１，４−シクロヘキサジエン０．３３ｍｌを加え、６５℃で１３時間加熱しながら還流した。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、セライトを用いてろ過した。得られたろ液をメタノール３００ｍｌに滴下し、１時間攪拌したところ、固体が析出した。この固体をろ取し、乾燥させて、下記式：
2010222383.tif 000035
で表される２種の繰り返し単位を順に１：３（モル比；仕込み原料からの理論値）で有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物１０」と言う。）を４４１ｍｇ得た。
【０１５５】
＜実施例１１＞（芳香族化合物１１の合成）
アルゴン雰囲気下のフラスコに、芳香族化合物１０（１００ｍｇ）を仕込み、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、及びエタノール２ｍｌに溶解させた。得られた溶液に水酸化リチウム２４ｍｇの水溶液３ｍｌを加え、室温で３時間半攪拌した後、テトラヒドロフランを５ｍｌ加え、更に室温で５時間半攪拌した。得られた反応溶液の溶媒を留去したところ、固体が析出した。この固体を水で洗浄した。洗浄後の固体をろ取し、乾燥させて、下記式：
2010222383.tif 000036
で表される２種の繰り返し単位を順に１：３（モル比；仕込み原料からの理論値）で有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物１１」と言う。）を９０ｍｇ得た。
【０１５６】
＜実施例１２＞（電界発光素子１の作製）
陽極としてＩＴＯが成膜されたガラス基板のＩＴＯの上に、正孔注入材料溶液として、ポリ（３，４‐エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸（H.C.Starck製、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液、商品名：CLEVIOS（登録商標） P VP Al ４０８３）０．５ｍｌを塗布し、スピンコート法によって、膜厚が７０ｎｍになるように正孔注入材料層を成膜した。こうして正孔注入材料層が成膜されたガラス基板を空気中で、２００℃で１０分間加熱して正孔注入層を不溶化させた後、基板を室温まで自然に冷却させ、正孔注入層が形成されたガラス基板Ａを得た。
【０１５７】
また、正孔輸送材料５．２ｍｇとキシレン１ｍｌとを混合し、正孔輸送材料が０．６重量％の正孔輸送層用組成物を調製した。なお、正孔輸送材料は、以下の方法で合成した。
還流冷却器及びオーバーヘッドスターラを装備した１リットルの三つ口丸底フラスコに、２，７−ビス（１，３，２−ジオキシボロール）−９，９−ジ（１−オクチル）フルオレン（３．８６３ｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−（ブタン−２−イル）フェニル）アミン（３．１７７ｇ、６．９１９ｍｍｏｌ）及びジ（４−ブロモフェニル）ベンゾシクロブタンアミン（１５６．３ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（２．２９ｇ）、次いで、トルエン５０ｍＬを添加した。ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２触媒（４．９ｍｇ）を添加した後、得られた混合物を、１０５℃の油浴中で１５分間撹拌した。そこに、炭酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、１４ｍＬ）を添加し、得られた反応物を１０５℃の油浴中、１６．５時間撹拌した。次いで、フェニルボロン酸（０．５ｇ）を添加し、得られた反応物を７時間撹拌した。水層を除去し、有機層を水５０ｍＬで洗浄した。有機層を反応フラスコに戻し、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム０．７５ｇ及び水５０ｍＬを添加した。得られた反応物を８５℃の油浴中、１６時間撹拌した。水層を除去し、有機層を１００ｍＬの水で３回洗浄した後、シリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。次いで、目的とする正孔輸送材料を含むトルエン溶液をメタノールに沈殿させる操作を２回繰り返し、得られた沈殿物を６０℃で真空乾燥することにより、正孔輸送材料である高分子化合物４．２ｇを得た。正孔輸送材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は１２４０００であり、分散（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．８であった。
次に、正孔輸送層用組成物をスピンコート法により、正孔注入層が形成されたガラス基板Ａ上に塗布し、膜厚２５nmの塗膜を形成させた。この塗膜を形成させたガラス基板を窒素雰囲気下で、２００℃で２０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然に冷却させることにより、正孔輸送層が形成されたガラス基板Ｂを得た。
【０１５８】
次に、発光材料であるＢＰ３６１（サメイション(株)製）（１１．３ｍｇ）とキシレン１ｍｌとを混合し、発光材料が１．３重量％の発光層用組成物を調製した。
この発光層用組成物をスピンコート法により、正孔輸送層が形成されたガラス基板Ｂ上に塗布し、膜厚８０ｎｍの塗膜を形成させた。この塗膜を形成させた基板を窒素雰囲気下で、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然に冷却させることにより、発光層が形成されたガラス基板Ｃを得た。
【０１５９】
次に、メタノールとテトラヒドロフランとを体積比９：１で混合した溶媒１ｍｌと芳香族化合物３（２ｍｇ）とを混合し、芳香族化合物３が０．２重量％の組成物を調製した。
この組成物をスピンコート法により、発光層が形成されたガラス基板Ｃ上に塗布し、膜厚１０ｎｍの塗膜を形成させた。この塗膜を形成させたガラス基板を窒素雰囲気下で、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然に冷却させることにより、芳香族化合物３からなる層が形成されたガラス基板Ｄを得た。
【０１６０】
芳香族化合物３からなる層が形成されたガラス基板Ｄを小型真空蒸着装置（商品名：ＶＰＣ−２６０Ｆ、アルバック機工（株）社製）内に挿入し、真空蒸着法によってアルミニウムを１００ｎｍ成膜することにより、陰極が形成されたガラス基板Ｅを得た。この陰極が形成されたガラス基板Ｅを真空装置より取り出し、窒素雰囲気下で、封止ガラスと２液混合型エポキシ樹脂にて封止することにより、電界発光素子１を作製した。
【０１６１】
電界発光素子１に、１２Ｖの順方向電圧を印加し、輝度と発光効率を測定した。得られた結果を表１に示す。
【０１６２】
＜実施例１３＞（電界発光素子２の作製）
実施例１２において、芳香族化合物３の代わりに芳香族化合物６を用いた以外は、実施例１２と同様にして、電界発光素子２を作製した。電界発光素子２に、１２Ｖの順方向電圧を印加し、輝度と発光効率を測定した。得られた結果を表１に示す。
【０１６３】
＜実施例１４＞（電界発光素子３の作製）
実施例１２において、芳香族化合物３の代わりに芳香族化合物７を用いた以外は、実施例１２と同様にして、電界発光素子３を作製した。電界発光素子３に、１２Ｖの順方向電圧を印加し、輝度と発光効率を測定した。得られた結果を表１に示す。
【０１６４】
＜実施例１５＞（電界発光素子４の作製）
実施例１２において、芳香族化合物３の代わりに芳香族化合物１１を用いる以外は、実施例１２と同様にして、電界発光素子４を作製する。電界発光素子４に、１２Ｖの順方向電圧を印加すると、優れた輝度と発光効率を示す。
【０１６５】
＜比較例２＞（電界発光素子Ｃ１の作製）
実施例１２において、芳香族化合物３からなる層を形成しなかった以外は、実施例１２と同様にして、電界発光素子Ｃ１を作製した。電界発光素子Ｃ１に、１２Ｖの順方向電圧を印加し、輝度と発光効率を測定した。得られた結果を表１に示す。
【０１６６】
【表１】
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【０１６７】
＜評価＞
表１から分かるように、本発明の芳香族化合物を用いてなる電界発光素子は、本発明の芳香族化合物を用いない電界発光素子に比べて、輝度及び発光効率が優れる。