(57)【要約】【課題】害虫に対する優れた防除効力を有する下記式（１）で示されるピレスロイド化合物を含有する殺虫剤組成物を提供すること。【解決手段】[a]０．００２〜２．０重量％の式（１）〔式中、Ｒ3はメチル基又は水素原子を表し、ｎは２又は３を表し、ｍは４ｎ〜７ｎの整数を表す。〕で示されるエステル化合物、[b]０．０１〜３０重量％の式（２）で示されるエーテル化合物、および、[c]６５〜９９．９重量％の水を含有する殺虫剤組成物であり、[a]エステル化合物と[b]エーテル化合物との重量比が５〜１５の範囲であり、実質的にアルキルベンゼンを含有しない散布用殺虫剤組成物。2010077074.tif 000009【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
[a]０．００２〜２．０重量％の式（１）
2010077074.tif 000007
〔式中、Ｒ1はメチル基、メトキシ基又はメトキシメチル基を表し、Ｒ2はメチル基又は水素原子を表す。〕
で示されるエステル化合物、
[b]０．０１〜３０重量％の式（２）
2010077074.tif 000008
〔式中、Ｒ3はメチル基又は水素原子を表し、ｎは２又は３を表し、ｍは４ｎ〜７ｎの整数を表す。〕
で示されるエーテル化合物、および、
[c]６５〜９９．９重量％の水を含有する殺虫剤組成物であり、
[a]エステル化合物と[b]エーテル化合物との重量比が５〜１５の範囲であり、実質的にアルキルベンゼンを含有しない散布用殺虫剤組成物。
【請求項２】
[a]エステル化合物が、式（１）におけるＲ1がメチル基またはメトキシメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるエステル化合物である請求項１記載の散布用殺虫剤組成物。
【請求項３】
[b]エーテル化合物が、式（２）におけるＲ3が水素原子であり、ｎが３であるエーテル化合物である請求項１または２記載の散布用殺虫剤組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか記載の殺虫剤組成物を、有害昆虫または有害昆虫の生息場所に散布することを特徴とする有害昆虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、下記式（１）で示されるエステル化合物、下記式（２）で示されるエーテル化合物および水を含有する殺虫剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
式（１）で示される
2010077074.tif 000002
〔式中、Ｒ1はメチル基、メトキシ基又はメトキシメチル基を表し、Ｒ2はメチル基又は水素原子を表す。〕
で示されるエステル化合物（以下、本エステル化合物と記す。）が殺虫活性を有する化合物として公知（例えば、特許文献１を参照。）である。更に、本エステル化合物を含有する乳剤も知られている（特許文献２を参照）。
【０００３】
【特許文献１】特開２０００−０６３３２９号公報
【特許文献２】特開２００４−２５０３７１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本エステル化合物を含有する公知の乳剤の水希釈液を用いて製造される線香は、蚊等の有害昆虫に対して高い防除効力を有しているが、当該水希釈液を有害昆虫または有害昆虫の生息場所に直接散布した場合に、必ずしも高い防除効力が得られない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記課題を解決するために検討を行い、本発明に至った。即ち本発明は、以下の発明を含む。
［発明１］
[a]０．００２〜２．０重量％の式（１）
2010077074.tif 000003
〔式中、Ｒ1はメチル基、メトキシ基又はメトキシメチル基を表し、Ｒ2はメチル基又は水素原子を表す。〕
で示されるエステル化合物、
[b]０．０１〜３０重量％の式（２）
2010077074.tif 000004
〔式中、Ｒ3はメチル基又は水素原子を表し、ｎは２又は３を表し、ｍは４ｎ〜７ｎの整数を表す。〕
で示されるエーテル化合物、および、
[c]６５〜９９．９重量％の水を含有する殺虫剤組成物であり、
[a]エステル化合物と[b]エーテル化合物との重量比が５〜１５の範囲であり、実質的にアルキルベンゼンを含有しない散布用殺虫剤組成物。
［発明２］
[a]エステル化合物が、式（１）におけるＲ1がメチル基またはメトキシメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるエステル化合物である発明１記載の散布用殺虫剤組成物。
［発明３］
[b]エーテル化合物が、式（２）におけるＲ3が水素原子であり、ｎが３であるエーテル化合物である発明１または２記載の散布用殺虫剤組成物。
［発明４］
発明１〜３のいずれか記載の殺虫剤組成物を、有害昆虫または有害昆虫の生息場所に散布することを特徴とする有害昆虫の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の散布用殺虫剤組成物（以下、本散布剤と記す。）は、害虫に対する高い防除効力を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本エステル化合物としては、例えば２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートが挙げられる。
これらの本ピレスロイド化合物は公知の化合物であり、例えば特開２０００−０６３３２９号公報等に記載の公知の方法により製造することができる。
【０００８】
式（２）で示されるエーテル化合物（以下、本エーテル化合物と記す。）としては、ｎが３であり、ｍが１２〜１８であるエーテル化合物が好ましい。本エーテル化合物は塩基の存在下に下記式（４）
2010077074.tif 000005
〔式中、Ｒ3及びｎは上記と同じ意味を表す。〕
で示されるフェノール化合物を、所定量の酸化エチレンと反応させることにより製造することができる。
【０００９】
本散布剤の全量に対して、本エステル化合物の含量は０．００２〜２．０重量％、好ましくは０．００５〜１．０重量％であり、本エーテル化合物の含量は０．０１〜３０重量％、好ましくは０．０２５〜１５重量％である。
本散布剤は、実質的にアルキルベンゼンを含有しておらず、水の含量は６５〜９９．９重量％、好ましくは８５〜９９．９重量％である。
【００１０】
尚、本散布剤は本エステル化合物、本エーテル化合物および水の他に、本散布剤の効力を低下させない範囲で、粘度調節剤、防腐剤、凍結防止剤、ｐＨ調節剤、安定化剤、香料、染料等の助剤が添加されていてもよい。
本散布剤に添加することのできる粘度調節剤としては、ザンサンガム、ラムザンガム、カラギーナン、カルボキシメチルセルロース等が挙げられ、防腐剤としては、例えば１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、トリホリン、３−メチル−４−イソプロピルフェノール、ｏ−フェニルフェノール等が挙げられ、凍結防止剤としてはイソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられ、ｐＨ調節剤としてリン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム等が挙げられる。
これらの助剤は、本散布剤において、０〜１０重量％含有していてもよい。
【００１１】
本散布剤は、例えば以下のようにして調製することができる。
本エステル化合物と本エーテル化合物とを、必要に応じて加熱（８０℃以下）条件下にて混合後、それを水に加えて混合、得られた混合物を必要に応じて、ろ過することにより製造する。
【００１２】
本散布剤は、手押しポンプスプレー容器や加圧式散布容器等の容器に充填して、そのまま使用することができる。また、本散布剤をジメチルエーテル等の噴射剤とともにエアゾール容器に充填して、使用することもできる。
本散布剤を有害昆虫または有害昆虫の生息場所に散布する場合、その施用量は空間に適用するときは、本エステル化合物及び本エーテル化合物の合計量として通常０．１〜４０００ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．１〜４０００ｍｇ／ｍ2である。
本散布剤は例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等の屋内空間や、野外の開放空間においても使用することができる。
【００１３】
本散布剤が防除効力を有する有害昆虫としては、例えば以下の有害昆虫が挙げられる。
ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメマダラメイガ等のメイガ類；ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類；モンシロチョウ等のシロチョウ類；コカクモンハマキ等のハマキガ類；シンクイガ類；ハモグリガ類；ドクガ類；ウワバ類；カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｐ．）；ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）；コナガ、イチモンジセセリ；イガ、コイガ等のイガ類；
アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類；ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類；シナハマダラカ等のハマダラカ類；ユスリカ類；
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等のゴキブリ類；
アリ類；スズメバチ類；アリガタバチ類；カブラハバチ等のハバチ類；
イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等のノミ類；
ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等のシラミ類；
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ類；
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類；ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類；アブラムシ類；カメムシ類；コナジラミ類；カイガラムシ類；トコジラミ等のトコジラミ類；グンバイムシ類；キジラミ類；
ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類；ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類；コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類；チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類；イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類；シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）；ヒラタキクイムシ類；ナガシンクイムシ類；カミキリムシ類；アオバアリガタハネカクシ；
ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等のアザミウマ類；
ケラ類；バッタ類；
コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類；ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類；チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類；クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類；ホコリダニ類；マルニクダニ類；イエササラダニ類；ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類；フタトゲチマダニ等のマダニ類；トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。
【実施例】
【００１４】
以下、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本散布剤の製剤例を示す。尚、実施例において、特に明記しない限り、部は重量部を意味する。
尚、以下の実施例においては、本エステル化合物としては２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル＝（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート〔１−プロペニル基の幾何異性体の比率はＺ／Ｅ＝約８／１；以下、本エステル化合物Ａと記す。〕、及び、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル＝（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート〔１−プロペニル基の幾何異性体の比率はＺ／Ｅ＝約８／１；以下、本エステル化合物Ｂと記す。〕を使用した。また、本エーテル化合物としてはポリオキシエチレン  トリスチリルフェニル  エーテル〔酸化エチレンの付加モル数は約１６；青木油脂工業製、ブラウノン  ＴＳＰ−１６；以下、本エステル化合物Ａと記す。〕、及び、ポリオキシエチレン  ジスチリルフェニル  エーテル〔酸化エチレンの付加モル数は約１２．５；青木油脂工業製、ブラウノン  ＤＳＰ−１２．５；以下、本エステル化合物Ｂと記す。〕
【００１５】
製剤例１
本ピレスロイド化合物Ｂ ０.１部及び本エーテル化合物Ａ １.０部を撹拌混合後、全量が１００部となるように脱イオン水を添加し混合撹拌して、本散布剤１を得た。
【００１６】
製造例２
本ピレスロイド化合物Ｂ １.０部及び本エーテル化合物Ａ １０.０部を撹拌混合後、全量が１００部となるように脱イオン水を添加し混合撹拌して、本散布剤２を得た。
【００１７】
製造例３
本ピレスロイド化合物Ｂ １.０部及び本エーテル化合物Ｂ １０.０部を撹拌混合後、全量が１００部となるように脱イオン水を添加し混合撹拌して、本散布剤３を得た。
【００１８】
製剤例４
本ピレスロイド化合物Ａ ０.１部及び本エーテル化合物Ａ １.０部を撹拌混合後、全量が１００部となるように脱イオン水を添加し混合撹拌して、本散布剤４を得る。
【００１９】
製造例５
本ピレスロイド化合物Ａ １.０部及び本エーテル化合物Ａ １０.０部を撹拌混合後、全量が１００部となるように脱イオン水を添加し混合撹拌して、本散布剤５を得る。
【００２０】
製造例６
本ピレスロイド化合物Ａ １.０部及び本エーテル化合物Ｂ １０.０部を撹拌混合後、全量が１００部となるように脱イオン水を添加し混合撹拌して、本散布剤６を得る。
【００２１】
製造例７
本ピレスロイド化合物Ａ ０．１部、本エーテル化合物Ａ １．５部及びプロピレングリコール５部及び脱イオン水９３．４部を混合攪拌して、本散布剤７を得る。
【００２２】
比較製造例１
本ピレスロイド化合物Ｂ １.０部及びポリオキシエチレン  トリスチリルフェニル  エーテル１０.０部〔酸化エチレンの付加モル数は約７．５；青木油脂工業製、ブラウノン  ＴＳＰ−７．５〕を撹拌混合後、全量が１００部となるように脱イオン水を添加し混合撹拌して、比較散布剤１を得た。
【００２３】
試験例１
本散布剤２を手押しポンプスプレー容器に充填し、５０ｍｍ×５０ｍｍのろ紙に所定量を吹き付けた。
９５０ｍｌ容のポリエチレン製カップ内に、ウールモスリン布とコイガ幼虫を約１０頭入れ、上記のろ紙を吊り下げた蓋を該カップに設置した。１日後に供試虫の生死を判定して、死虫率を求めた（試験は３反復の平均）。
同様に、比較散布剤１を用いて、同様に試験を行った。
結果を表１に記す。
【００２４】
【表１】
2010077074.tif 000006
【産業上の利用可能性】
【００２５】
本散布剤は、害虫に対する高い防除効力を有し、殺虫組成物として有用である。