(57)【要約】【課題】  高温安定性に優れ、常温から高温まで物性変化の小さい半固形状の油脂組成物を提供する事。【解決手段】  常温で固体状のポリグリセリン脂肪酸エステルと常温で液状のポリグリセリン脂肪酸エステルを混合することにより、高温安定性に優れ、常温から高温まで物性変化の小さい半固形状の油脂組成物を提供出来る。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２種類以上のポリグリセリン脂肪酸エステルからなり、常温で固体状のポリグリセリン脂肪酸エステルと常温で液状のポリグリセリン脂肪酸エステルを１：９９〜５０：５０（重量比）混合することで得られる半固形状の油脂組成物。
【請求項２】
常温で固体状のポリグリセリン脂肪酸エステルが炭素数１８〜２２の脂肪酸を主構成脂肪酸とすることを特徴とした請求項１記載の半固形状の油脂組成物。
【請求項３】
常温で液状のポリグリセリン脂肪酸エステルが不飽和脂肪酸を主構成脂肪酸とすることを特徴とした請求項１又は２に記載の半固形状の油脂組成物。
【請求項４】
請求項１ないし請求項３に記載の半固形状の油脂組成物を含有した化粧料、医薬品、工業用材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高温安定性に優れた半固形状の油脂組成物に関する。さらに詳しくは、固体状と液状のポリグリセリン脂肪酸エステルを併用することで高温安定性に優れ、常温から高温まで物性変化の小さい半固形状の油脂組成物、及びこれを用いた化粧料、医薬品、工業用材料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
半固形状とは、保型性と流動性の２つの性質を併せ持つことを指す。すなわち、一定以上の力を加えることで流動することを指す。その半固形状の性状を示す化粧料、医薬品、工業用材料としては、口紅、軟膏、潤滑剤などがある。しかし、夏場では倉庫内の温度が５０℃に達するため、低融点の固体を用いた組成物は粘度が低下し、温度によっては液状化する問題がある。また、気温の変化により、組成物の物性が変化し、使用感が大きく異なるという点に問題がある。
【０００３】
例えば、半固形状の化粧料の一つである口紅、リップクリームは、植物性・動物性の天然ワックスなどの固形油をベースに顔料等の補助成分が分散されたものである。中でも、植物性の天然ワックスとしてキャンデリラワックスは、固化能に優れ、ツヤや顔料分散性及び肌付着性に優れており、油性化粧料に汎用されている。しかし、キャンデリラワックスは融点が比較的低く、高温時では硬度保持力に劣るという欠点がある。
【０００４】
そのため、口紅の高温安定性を向上させる方法として、精製したコメヌカロウと飽和炭化水素ワックスなどの高融点ワックスを併用する方法（特許文献１）が提案されている。しかし、高融点ワックスを加えたことによる使用感の硬さ、成形性の悪化が問題となる。そのため、良好な使用感、成形性を保持したまま、高温安定性に優れた口紅の開発が求められている。
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−１４３８００号公報
【０００６】
また、半固形状の医薬品である軟膏は、半固形状の油脂であるワセリンまたはラノリン等に各種薬剤を混合することで得られる。しかし、従来の軟膏は、高温時では非常に不安定となり、各成分が使用前に溶解・固化を繰り返し、不均一化するという欠点を有している。
【０００７】
そのため、軟膏の高温安定性を向上させる方法として、ワセリンにマイクロクリスタリンワックスを併用する方法（特許文献２）が提案されている。しかし、夏場などの高温状態では、軟膏自体の粘度、硬度が大幅に低下し、使用感が大きく異なるという点で問題となる。そのため、常温から高温まで粘度、硬度の変化が小さい軟膏が求められている。
【０００８】
【特許文献２】特開２００６−２８２５５９号公報
【０００９】
さらに、半固形物の工業用材料である潤滑用グリースは、流動パラフィンなどの鉱物油に、ステアリン酸リチウム等の脂肪酸セッケンやウレア誘導体を増ちょう剤として加えることで製造される。しかし、高温時では油分の染み出しや、経時的に固化する問題等が起こるという欠点を有している。
【００１０】
そのため、近年では増ちょう剤として、複合体リチウム石鹸系の増ちょう剤を用いる方法（特許文献３）や、ポリグリコールエーテル及びポリウレア化合物を併用する方法（特許文献４）により、グリースの高温安定性を図っている。
【００１１】
【特許文献３】特開２００６−１３１７２１号公報
【特許文献４】特開２００７−００２１５２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
従って、本発明の目的は、上記の問題点を解決し、高温安定性が良好で、かつ、常温から高温まで物性変化の小さい油脂組成物、及びこれを用いて製造された高温安定性が良好な化粧料、医薬品、工業用材料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、液状のポリグリセリン脂肪酸エステルに高融点の固体状のポリグリセリン脂肪酸エステルを併用することで解決できると考え、鋭意研究を重ねた結果、固体状のポリグリセリン脂肪酸エステルと液状のポリグリセリン脂肪酸エステルを１：９９〜５０：５０（重量比）で混合することにより、目的が達成される事を見出し、本発明を完成するに至った。
【発明の効果】
【００１４】
本発明により、高温安定性が良好で、かつ、常温から高温まで物性変化の小さい半固形状の油脂組成物を提供できるため、該油脂組成物を用いて高温安定性が良好な化粧料、医薬品、工業用材料を製造する事が出来る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下に本発明を実施するための形態をより詳細に説明するが、本発明の範囲はこの実施形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を損なわない範囲で、変更などが加えられた形態も本発明に属する。
【００１６】
本発明で使用される油脂組成物は固体状のポリグリセリン脂肪酸エステルと液状のポリグリセリン脂肪酸エステルを１：９９〜５０：５０（重量比）で混合したものであることを特徴とし（請求項１）、より好ましくは２０：８０〜４０：６０（重量比）である。固体状のポリグリセリン脂肪酸エステルと液状のポリグリセリン脂肪酸エステルの重量比が１：９９未満であると得られる油脂組成物は液状となり、また、５０：５０を超えると得られる油脂組成物は固体状となる。
【００１７】
本発明で使用される固体状のポリグリセリン脂肪酸エステルは、構成脂肪酸としてミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等があり、好ましくは、炭素数１８〜２２の飽和脂肪酸であることを特徴とする（請求項２）。炭素数１８〜２２の飽和脂肪酸としては、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸などが挙げられる。構成脂肪酸の炭素数が１８〜２２であると、固体状ポリグリセリン脂肪酸エステルの融点が高く、高温安定性が良好な半固形状の油脂組成物が得られる。ここで、固体状のポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸は１種ないし２種類以上存在しても良い。また、１種ないし２種以上の固体状のポリグリセリン脂肪酸エステルを用いても良い。
【００１８】
本発明で使用される液状のポリグリセリン脂肪酸エステルは、構成脂肪酸としての不飽和脂肪酸からなる事を特徴とする（請求項３）。構成脂肪酸として使用できる脂肪酸としては、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、リシノール酸等が挙げられる。ここで、液状のポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸は１種ないし２種以上存在しても良い。また、１種ないし２種以上の液状のポリグリセリン脂肪酸エステルを用いても良い。
【００１９】
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンとしては、特に限定されないが、水酸基価から算出した平均重合度（ｎ）が２〜２０、好ましくは２〜１０のものである。ここで平均重合度（ｎ）とは、末端分析法によって得られる水酸基価から算出される値であり、詳しくは、次式（式１）及び（式２）から平均重合度（ｎ）が算出される。
【００２０】
（式１）分子量＝７４ｎ＋１８
（式２）水酸基価＝５６１１０（ｎ＋２）／分子量
【００２１】
前記（式２）中の水酸基価とは、エステル化合物に含まれる水酸基数の大小の指標となる数値であり、１ｇ中のエステル化物に含まれる遊離ヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を、中和するために要する水酸化カリウムのミリグラム数をいう。水酸化カリウムのミリグラム数は、社団法人日本油化学会編纂、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法（Ｉ）、２００３年度版」に準じて算出される。
【００２２】
本発明の固体状のポリグリセリン脂肪酸エステル及び液状のポリグリセリン脂肪酸エステルは、例えば、前記の脂肪酸とポリグリセリンと水酸化ナトリウムとの混合液を、加熱してエステル化させることにより合成することができる。また、公知の方法によりエステル合成をしても得ることができる。
【００２３】
ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、そのエステル化率が１０％以上のものが好ましく、より好ましくは５０％以上である。ここでエステル化率とは、水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度（ｎ）、ポリグリセリンに付加する脂肪酸のモル数（Ｍ）としたとき、（Ｍ／（ｎ＋２））×１００＝エステル化率（％）で算出される値である。
【００２４】
本発明の化粧料組成物としては、口紅、アイメイク、ポマード、クリームの基剤、油性成分などに使用できる。その際、必要に応じて公知の各種添加剤、例えば、粉体成分を加えることができる。粉体成分は、球状、板状、針状等の形状、煙霧状、微粒子、顔料級等の粒子径、多孔質、無孔質等の粒子構造等により限定されるものではない。粉体成分には、例えば、無機粉体類、光輝性粉体類、有機粉体類、色素粉体類、金属粉体類、複合粉体類等が挙げられる。無機粉体類としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化セリウム、硫酸バリウム等の白色無機顔料、酸化鉄、カーボンブラック、チタン・酸化チタン焼結物、酸化クロム、水酸化クロム、紺青、群青等の有色無機顔料、タルク、白雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、合成雲母、絹雲母（セリサイト）、合成セリサイト、カオリン、炭化珪素、ベントナイト、スメクタイト、無水ケイ酸、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化アンチモン、珪ソウ土、ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ヒドロキシアパタイト、窒化ホウ素等の白色体質粉体が挙げられる。光輝性粉体類としては、二酸化チタン被覆雲母、二酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化鉄雲母チタン、紺青処理雲母チタン、カルミン処理雲母チタン、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等が例示される。有機粉体類としては、ポリアミド系樹脂、ポリエチレン系樹脂、ポリアクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フッ素系樹脂、セルロース系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリル共重合樹脂等のコポリマー樹脂、ポリプロピレン系樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂等の有機高分子樹脂粉体、ステアリン酸亜鉛、Ｎ−アシルリジン等の有機低分子性粉体、澱粉、シルク粉末、セルロース粉末等の天然有機粉体が例示される。色素粉体類には、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０５号、赤色２２６号、赤色２２８号、橙色２０３号、橙色２０４号、青色４０４号、黄色４０１号等の有機顔料粉体、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、緑色３号、青色１号等のジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料粉体あるいは更にアルミニウム粉、金粉、銀粉等の金属粉体が例示される。そして、複合粉体類には、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、酸化チタン含有二酸化珪素、酸化亜鉛含有二酸化珪素等の複合粉体が例示され、これらの粉体はその１種又は２種以上を用いることができ、更に複合化したものを用いても良い。
【００２５】
本発明の医薬品組成物としては、クリーム、軟膏の基剤などに使用できる。その際、必要に応じて公知の各種添加剤、例えば抗真菌剤、消炎剤、抗炎症剤、抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤収れん剤などを適宜配合することができる。例えば、抗真菌剤としては、テルビナフィンもしくはナフチフィンのようなアリルアミン、ブテナフィンのようなベンジルアミンならびに／または、チオコナゾール、エコナゾール、オキシコナゾール、イトラコナゾール、フルコナゾール、ケトコナゾール、ミコナゾールおよびクロトリマゾールのようなアゾールをベースとする抗真菌剤である。消炎剤・抗炎症剤としては、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、グアイアズレン、アラントイン、インドメタシン、酸化亜鉛、酢酸ヒドロコーチゾン、プレドニゾン、塩酸ジフェドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン；桃葉エキス、蓬葉エキス等の植物エキスが好ましいものとして挙げられる。育毛用薬剤・血行促進剤・刺激剤としては、センブリエキス、トウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、ショウキョウエキス、カンタリスチンキ等の植物エキス・チンキ類；カプサイシン、ノニル酸ワレニルアミド、ジンゲロン、イクタモール、タンニン酸、ボルネオール、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール、セファランチン、ビタミンＥ及びニコチン酸トコフェロール・酢酸トコフェロール等の誘導体、γ−オリザノール、ニコチン酸及びニコチン酸アミド・ニコチン酸ベンジルエステル・イノシトールヘキサニコチネート、ニコチンアルコール等の誘導体、アラントイン、感光素３０１、感光素４０１、塩化カプロニウム、ペンタデカン酸モノグリセリド、フラバノノール誘導体、スチグマステロール又はスチグマスタノール及びその配糖体、ミノキシジルが好ましいものとして挙げられる。ホルモン類としては、エストラジオール、エストロン、エチニルエストラジオール、コルチゾン、ヒドロコルチゾン、プレドニゾン等が好ましいものとして挙げられる。抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤等のその他の薬効剤としては、レチノール類、レチノイン酸類、レチノイン酸トコフェリル；乳酸、グリコール酸、グルコン酸、フルーツ酸、サリチル酸及びその配糖体・エステル化物等の誘導体、ヒドロキシカプリン酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等のα−又はβ−ヒドロキシ酸類及びその誘導体類；γ−アミノ酪酸、γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸；カルニチン；カルノシン；クレアチン；セラミド類、スフィンゴシン類；カフェイン、キサンチン等及びその誘導体；コエンザイムＱ１０、カロチン、リコピン、アスタキサンチン、ルテイン、α−リポ酸、白金ナノコロイド、フラーレン類等の抗酸化・活性酸素消去剤；カテキン類；ケルセチン等のフラボン類；イソフラボン類；没食子酸及びエステル糖誘導体；タンニン、セサミン、プロトアントシアニジン、クロロゲン酸、リンゴポリフェノール等のポリフェノール類；ル���ン及び配糖体等の誘導体；ヘスペリジン及び配糖体等の誘導体；リグナン配糖体；グラブリジン、グラブレン、リクイリチン、イソリクイリチン等のカンゾウエキス関連物質；ラクトフェリン；ショウガオール、ジンゲロール；メントール、カンファー、セドロール等の香料物質及びその誘導体；カプサイシン、バニリン等及び誘導体；ジエチルトルアミド等の昆虫忌避剤；生理活性物質とシクロデキストリン類との複合体が好ましいものとして挙げられる。また、鎮痒剤としては、塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、カンファー、サブスタンス−Ｐ阻害剤等を例示することができる。角質剥離・溶解剤としては、サリチル酸、イオウ、レゾルシン、硫化セレン、ピリドキシン等を例示することができる。制汗剤としては、クロルヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、酸化亜鉛、パラフェノールスルホン酸亜鉛等を例示することができる。清涼剤としては、メントール、サリチル酸メチル等を例示することができる。収れん剤としては、クエン酸、酒石酸、乳酸、硫酸アルミニウム・カリウム、タンニン酸等を例示することができる。酵素類としては、スーパーオキサイドディスムターゼ、カタラーゼ、塩化リゾチーム、リパーゼ、パパイン、パンクレアチン、プロテアーゼ等を例示することができる。核酸類としては、リボ核酸及びその塩、デオキシリボ核酸及びその塩、アデノシン三リン酸二ナトリウムが好ましいものとして挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２６】
本発明の工業用材料としては、接着剤、潤滑剤、はんだペースト、筆記具用インク追従体の基剤などに使用できる。その際、必要に応じて公知の各種添加剤、例えば固形潤滑剤、腐食防止剤、酸化防止剤、防錆剤、消泡剤、極圧剤、はんだ合金などを適宜添加することができる。例えば、固体潤滑剤としては、ポリイミド、ＰＴＦＥ、黒鉛 、金属酸化物、窒化硼素、メラミンシアヌレート（ＭＣＡ）、二硫化モリブデン等が挙げられる。腐食防止剤としては、例えばベンゾトリアゾール系、チアゾール系などが、防錆剤としては、金属スルホネート系、コハク酸エステル系などが、消泡剤としては、例えばシリコーン系、フッ素化シリコーン系などが挙げられる。また、酸化防止剤としては、アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤を使用することができるが、これらの中でアミン系酸化防止剤が好適である。アミン系酸化防止剤としては、例えば、モノオクチルジフェニルアミン、モノノニルジフェニルアミンなどのモノアルキルジフェニルアミン系化合物、４，４’−ジブチルジフェニルアミン、４，４’−ジペンチルジフェニルアミン、４，４’−ジヘキシルジフェニルアミン、４，４’−ジヘプチルジフェニルアミン、４，４’−ジオクチルジフェニルアミン、４，４’−ジノニルジフェニルアミン、などのジアルキルジフェニルアミン系化合物、テトラブチルジフェニルアミン、テトラヘキシルジフェニルアミン、テトラオクチルジフェニルアミン、テトラノニルジフェニルアミンなどのポリアルキルジフェニルアミン系化合物、α−ナフチルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、ブチルフェニル−α−ナフチルアミン、ペンチルフェニル−α−ナフチルアミン、ヘキシルフェニル−α−ナフチルアミン、ヘプチルフェニル−α−ナフチルアミン、オクチルフェニル−α−ナフチルアミン、ノニルフェニル−α−ナフチルアミンなどのナフチルアミン系化合物が挙げられる。極圧剤としては亜鉛メチレンビスジエチルジチオカーバメート、亜鉛メチレンビスジブチルジチオカーバメート、亜鉛メチレンビスジアミルジチオカーバメート、亜鉛メチレンビスジアリールジチオカーバメートなどのチオカーバメート誘導体、並びにアリールホスフェート、アルキルホスフェート、アルキルアリールホスフェート、アラルキルホスフェート、アルケニルホスフェート等があり、例えば、トリフェニルホスフェート、アルキル化トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、ベンジルジフェニルホスフェート、エチルジフェニルホスフェート、トリブチルホスフェート、エチルジブチルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、ジクレジルフェニルホスフェート、エチルフェニルジフェニルホスフェート、ジエチルフェニルフェニルホスフェート、プロピルフェニルジフェニルホスフェート、ジプロピルフェニルフェニルホスフェート、トリエチルフェニルホスフェート、トリプロピルフェニルホスフェート、ブチルフェニルジフェニルホスフェート、ジブチルフェニルフェニルホスフェート、トリブチルフェニルホスフェート、トリヘキシルホスフェート、トリ（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリデシルホスフェート、トリラウリルホスフェート、トリミリスチルホスフェ���ト、トリパルミチルホスフェート、トリステアリルホスフェート、トリオレイルホスフェート、トリフェニルホスホロチオエート等のリン酸エステル誘導体が挙げられる。はんだ合金としては、例えば錫−鉛系、錫−銀系、錫−銅系、錫−銀−銅系等が挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【実施例】
【００２７】
以下に合成例、実施例、試験例を示し、本発明を説明するが、その要旨を超えない限りこれらの実施例により限定されるものではない。なお、以下において、部及び％は重量基準である。
【００２８】
固体状のポリグリセリン脂肪酸エステルの合成
【００２９】
＜合成例１＞
ベヘン酸及びデカグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）の６：１（モル比）の混合物を調製した。この混合物に水酸化ナトリウムを０．１％（混合物に対する重量％）添加し、その後、２４０℃〜２５０℃に昇温してエステル化反応を行い、実施例で使用されるデカグリセリンヘキサベヘネートを調製した。なお、エステル化反応は、窒素気流下において撹拌しながら、酸価が１以下となるまで行った。また、前記モル比が６：１であるので、エステル化率は、約５０％（｛６／（１０＋２）｝×１００％）となる。
【００３０】
＜合成例２＞
ベヘン酸及びデカグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）の１２：１（モル比）の混合物を調製した以外は、合成例１と同様にして、デカグリセリンドデカベヘネートを調製した。（エステル化率：約１００％）
【００３１】
＜合成例３＞
パルミチン酸及びデカグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）の１２：１（モル比）の混合物を調製した以外は、合成例１と同様にして、デカグリセリンドデカパルミテートを調製した。（エステル化率：約８３％）
【００３２】
液状のポリグリセリン脂肪酸エステルの合成
【００３３】
＜合成例４＞
オレイン酸及びデカグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）の１０：１（モル比）の混合物を調製した以外は、合成例１と同様にして、デカグリセリンデカオレートを調製した。（エステル化率：約８３％）
【００３４】
＜合成例５＞
オレイン酸及びテトラグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）の１：１（モル比）の混合物を調製した以外は、合成例１と同様にして、テトラグリセリンモノオレートを調製した。（エステル化率：約１７％）
【００３５】
＜合成例６＞
オレイン酸及びデカグリセリン（阪本薬品工業株式会社製）の１２：１（モル比）の混合物を調製した以外は、合成例１と同様にして、デカグリセリンドデカオレートを調製した。（エステル化率：約１００％）
【００３６】
＜実施例１＞
合成例１で得られたデカグリセリンヘキサベヘネート３０部と合成例４で得られたデカグリセリンデカオレート７０部計り取り、８０℃のウォーターバス中で均一に溶解させた後、室温まで冷却し、油脂組成物１を得た。
【００３７】
＜実施例２＞
実施例１のデカグリセリンヘキサベヘネートの代わりに、合成例２で得られたデカグリセリンドデカベヘネート３０部とデカグリセリンデカオレートの代わりに合成例５で得られたテトラグリセリンモノオレート７０部計り取った以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物２を得た。
【００３８】
＜実施例３＞
実施例１のデカグリセリンヘキサベヘネートの代わりに、合成例３で得られたデカグリセリンドデカパルミテート２０部とデカグリセリンデカオレートの代わりに、合成例６で得られたデカグリセリンドデカオレート８０部計り取った以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物４を得た。
【００３９】
＜実施例４＞
実施例１のデカグリセリンヘキサベヘネート１０部とデカグリセリンデカオレート９０部計り取った以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物５を得た。
【００４０】
＜実施例５＞
実施例１のデカグリセリンヘキサベヘネート５０部とデカグリセリンデカオレート５０部計り取った以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物５を得た。
【００４１】
＜比較例１＞
実施例１のデカグリセリンヘキサベヘネートの代わりに、合成例２で得られたデカグリセリンドデカベヘネート６０部とデカグリセリンデカオレートの代わりに、合成例６で得られたデカグリセリンドデカオレート４０部計り取った以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物６を得た。
【００４２】
＜比較例２＞
実施例１のデカグリセリンヘキサベヘネートの代わりに、合成例２で得られたデカグリセリンドデカベヘネート３０部とデカグリセリンデカオレートの代わりに、エステル油であるイソノナン酸イソトリデシル７０部計り取った以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物７を得た。
【００４３】
＜比較例３＞
実施例１のデカグリセリンヘキサベヘネートの代わりに、カルナウバワックス３０部とデカグリセリンデカオレートの代わりに、合成例６で得られたデカグリセリンドデカオレート７０部計り取った以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物８を得た。
【００４４】
＜比較例４＞
実施例１のデカグリセリンヘキサベヘネートの代わりに、カルナウバワックス３０部とデカグリセリンデカオレートの代わりに、エステル油であるイソノナン酸イソトリデシル７０部計り取った以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物９を得た。
【００４５】
＜比較例５＞
実施例１のデカグリセリンヘキサベヘネートの代わりに、カルナウバワックス３０部とデカグリセリンデカオレートの代わりに、鉱物油である流動パラフィン７０部計り取った以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物１０を得た。
【００４６】
＜比較例６＞
実施例１のデカグリセリンヘキサベヘネートの代わりに、ステアリン酸リチウム３０部とデカグリセリンデカオレートの代わりに、鉱物油である流動パラフィン７０部計り取った以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物１１を得た。
【００４７】
実施例１〜５及び比較例１〜６で調製した油脂組成物１〜１１の一覧を表１に示す。
【００４８】
【表１】
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【００４９】
実施例１〜５及び比較例１〜６で調製した油脂組成物１〜１１の物性及び高温安定性を以下の方法で評価した。
（１）油脂組成物の粘度
ＢＨ型粘度計（東機産業株式会社製、商品名「ＲＢ−８０Ｈ」）を用いて、２０℃及び５０℃における粘度を測定した。
【００５０】
（２）油脂組成物の硬度
圧縮試験機（カトーテック株式会社製、商品名「ＫＥＳ−５Ｇ」）を用いて、２０℃及び５０℃における硬度を測定した。
【００５１】
（３）性状
油脂組成物３０ｇを５０ｍＬスクリュー管に取り、油脂組成物の流動性の有無により性状を評価した。性状の評価基準として、「半」：傾けるだけでは流動性は生じないが、力を加えることで流動性を生ずる半固形状の油脂組成物、「液」：傾けることで、流動性が生じる液状の油脂組成物、「固」：力を加えても、流動性を生じない固体状の油脂組成物とし、記号を表に表示した。
【００５２】
（４）高温安定性試験
油脂組成物１ｇをガラス製シャーレに取り、５０℃の恒温室で２４時間保管した後の状態と保管前の状態と比較し、評価した。高温安定性の評価基準として、○：保管後の外観に変化が見られない、△：わずかな油分のブリードが見られる、×：液状に変化するとし、記号を表に表示した。以下、結果を表２に示す。
【００５３】
【表２】
2010077027.tif 000003
【００５４】
表２に示した結果から見ると、実施例１から５では高温でも半固形状を維持することが分かった。特に、実施例１は実施例２及び５と比較して、常温から高温まで物性変化が小さく、実施例３及び４と比較して高温安定性も良好であることが分かった。また、比較例１、２、４〜６は半固形状の油脂組成物が得られず、また比較例３は常温では半固形状の油脂組成物が得られるものの、高温では、粘度及び硬度が大きく低下し、液状となることを確認した。
【００５５】
＜試験例１＞
本発明の医薬品組成物のひとつの典型的な具体例を示す。合成例１で得られたデカグリセリンヘキサベヘネート３０部、合成例４で得られたデカグリセリンデカオレート７０部、酸化亜鉛６部、酢酸ブレトニゾン０．０４部、リドカイン２．４部、Ｌ−メントール０．３部、塩酸エフェドリン０．８部の混合物を調製し、８０℃で溶解撹拌後、常温に冷却し、軟膏を得た。得られた軟膏は、伸び、硬さなど使用感が良好であり、５０℃で２４時間放置しても、油分の分離などは見られなかった。
【００５６】
＜試験例２＞
本発明の化粧料組成物のひとつの典型的な例を示す。合成例１で得られたデカグリセリンヘキサベヘネート３０部、合成例４で得られたデカグリセリンデカオレート７０部計り取り、８０℃で溶解、混合後、赤色２０２号１部、黄色４号アルミニウムレーキ２部、雲母チタン０．５部を加えて、ローラーミルにて分散処理を十分に行う。その後、スティック成型機を用いて、スティック状の口紅を得た。得られたスティック状の口紅は、伸び、成型品の外観光沢が良好であり、５０℃で２４時間放置しても、油分の分離などは見られなかった。
【００５７】
＜試験例３＞
本発明の工業用材料のひとつの例を示す。合成例１で得られたデカグリセリンヘキサベヘネート３０部、合成例４で得られたデカグリセリンデカオレート７０部計り取り、８０℃で溶解後、アルミニウム粉末を１部、酸化防止剤として４，４’−ジブチルジフェニルアミン１部それぞれ加え、混合し、室温まで冷却した。その後三本ロールで均質化し、潤滑剤を得た。得られた潤滑剤を、電装補機の一例であるオルタネータを模擬し、転がり軸受に上記潤滑剤を封入し、急加減速試験を行なったところ、急加減速試験は全て５００時間以上（剥離発生寿命時間）の優れた結果を示した。また、５０℃で２４時間放置しても、油分の分離などは見られなかった。
【産業上の利用可能性】
【００５８】
実施例、試験例で具体的に述べたように、本発明により高温安定性に優れ、常温から高温まで物性変化の小さい半固形状の油脂組成物の製造が可能となるため、半固形状の医薬品、化粧料、工業用材料の高温安定性の改善に寄与するところが大きい。