(57)【要約】【課題】優れた害虫防除効力を有するエアゾール用組成物を提供すること【解決手段】（５−ベンジル−３−フリル）メチル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、有機溶剤及び噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物は優れた害虫防除効力を有する。また、本発明は該害虫防除エアゾール組成物において、有機溶剤が飽和炭化水素系溶剤の含有量が７０〜１００重量パーセントである害虫防除エアゾール組成物も提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（５−ベンジル−３−フリル）メチル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
有機溶剤及び噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項２】
（５−ベンジル−３−フリル）メチル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートの含有割合が、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１重量部に対して０．５〜５０重量部である請求項１記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項３】
（５−ベンジル−３−フリル）メチル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、合わせて０．００１〜１重量パーセントであり、有機溶剤の含有量が１０〜７９重量パーセントであり、
噴射剤の含有量が２０〜８０重量パーセントである請求項１〜２のいずれか記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項４】
有機溶剤が、飽和炭化水素系溶剤を含有成分とする有機溶剤である請求項１〜３いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項５】
有機溶剤中の飽和炭化水素系溶剤の含有量が７０〜１００重量パーセントである請求項４記載の害虫防除エアゾール用化合物。
【請求項６】
害虫がハエである請求項１〜５いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
【請求項７】
請求項１〜６いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾール。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は害虫防除エアゾール用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが害虫防除効力を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
【特許文献１】米国特許第６９０８９４５号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は優れた害虫防除効力を有するエアゾール用組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、優れた害虫防除効力を有するエアゾール用組成物を見出すべく検討を行った結果、（５−ベンジル−３−フリル）メチル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、有機溶剤及び噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物を含有するエアゾールが優れた害虫防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
〔１〕（５−ベンジル−３−フリル）メチル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
有機溶剤及び噴射剤を含有する害虫防除エアゾール用組成物。
〔２〕（５−ベンジル−３−フリル）メチル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートの含有割合が、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１重量部に対して０．５〜５０重量部である〔１〕記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔３〕（５−ベンジル−３−フリル）メチル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、合わせて０．００１〜１重量パーセントであり、
有機溶剤の含有量が１０〜７９重量パーセントであり、
噴射剤の含有量が２０〜８０重量パーセントである〔１〕〜〔２〕いずれか記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔４〕有機溶剤が、飽和炭化水素系溶剤を含有成分とする有機溶剤である〔１〕〜〔３〕いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔５〕有機溶剤中の飽和炭化水素系溶剤の含有量が７０〜１００重量パーセントである〔４〕記載の害虫防除エアゾール用化合物。
〔６〕害虫がハエである〔１〕〜〔５〕いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物。
〔７〕〔１〕〜〔６〕いずれか一項記載の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾール。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の害虫防除エアゾール用組成物を用いることにより、害虫を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の害虫防除エアゾール用組成物とは、（５−ベンジル−３−フリル）メチル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ｂと記す場合もある。）、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ａと記す場合もある。）、有機溶剤及び噴射剤を含有するものである。
【０００８】
本エステル化合物Ａとは、例えば米国特許第６９０８９４５号明細書に記載される化合物であり、該公報に記載される方法により製造することができる。
本エステル化合物Ａには、シクロプロパン環上に存在する２つの不斉炭素原子及び二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明にはその各々および任意の異性体比率である化合物を用いることができる。
【０００９】
本エステル化合物Ｂは、下記式
2010077073.tif 000002
で示される化合物であるが、一般にレスメトリン（resmethrin）として知られる化合物である。本エステル化合物Ｂは例えば米国特許公報第３４６５００７号に記載された方法により製造することができる。
本エステル化合物Ｂには、シクロプロパン環上に存在する２つの不斉炭素原子に由来する異性体が存在するが、本発明にはその各々および任意の異性体比率である化合物を用いることができる。
【００１０】
本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される本エステル化合物Ｂ及び本エステル化合物Ａの含有量は、これらの化合物の合計で通常０．００１〜５０重量パーセント、好ましくは０．０１〜１重量パーセントである。また、本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される本エステル化合物Ｂ及び本エステル化合物Ａの含有割合は、本エステル化合物Ａ １重量部に対して、本エステル化合物Ｂが通常０．５〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合である。
【００１１】
本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される有機溶剤としては、例えばネオチオゾール（中央化成株式会社製）、ノルパー１３（エクソンモービル有限会社製）、ノルパー１５（エクソンモービル有限会社製）等のノルマルパラフィン系溶剤、アイソパーＧ（エクソンモービル有限会社製）、アイソパーＬ（エクソンモービル有限会社製）、アイソパーＨ（エクソンモービル有限会社製）、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）等のイソパラフィン系溶剤、及びこれらの混合物、並びに、エクソールＤ４０（エクソンモービル有限会社製）、エクソールＤ６０（エクソンモービル有限会社製）、エクソールＤ８０（エクソンモービル有限会社製）等の鎖状飽和炭化水素とナフテン（シクロパラフィン）との混合溶剤等の飽和炭化水素系溶剤が挙げられ、有機溶剤として飽和炭化水素系溶剤を含有する場合としては、例えば、有機溶剤中の飽和炭化水素系溶剤の含有量が７０〜１００重量パーセント程度となるように含有させる場合が挙げられる。
本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される有機溶剤の含有量は、通常１０〜７９重量パーセント、好ましくは２０〜７０重量パーセントである。
【００１２】
本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される噴射剤とは、沸点が−５０℃〜０℃である液化ガスであって、例えば液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、プロパン、ｎ−ブタン及びイソブタンが挙げられる。本発明の害虫防除エアゾール用組成物に含有される噴射剤の含有量は、通常２０〜８０重量パーセント、好ましくは２５〜７５重量パーセントである。
【００１３】
本発明の害虫防除エアゾール用組成物には、必要により、他の害虫防除成分、忌避剤、共力剤、香料等の１種以上を適宜配合することができる。
他の害虫防除成分としては、例えばジクロルボス、フェニトロチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、シロマジン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア等のキチン形成阻害物質、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、ネオニコチノイド系化合物、Ｎ−フェニルピラゾール系化合物が挙げられる。
【００１４】
忌避剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン−３，４−ジオール、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４及びＢＡＹ−ＫＢＲ−３０２３が挙げられる。
共力剤としては、例えば、５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ−（２−エチルへキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドが挙げられる。
安定剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル等のフェノ−ル系酸化防止剤等が挙げられる。
【００１５】
本発明の害虫防除エアゾール用組成物は、例えば、本エステル化合物Ｂ、本エステル化合物Ａ及び有機溶剤、並びに、必要に応じて適宜配合される他の害虫防除成分、忌避剤、共力剤、安定剤等をエアゾール容器に充填し、該容器にエアゾールバルブを装着し、噴射剤をステムを通して該容器中に充填し、振とうした後、アクチュエーターを装着することにより本発明の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾールとして製造することができる。アクチュエーターとしては、例えば、ボタン式、トリガー式のものが挙げられる。
【００１６】
本発明の害虫防除エアゾール用組成物は、例えば、害虫、害虫の通り道及び／又は害虫の生息場所で、害虫防除のために有効量の本発明の害虫防除エアゾール用組成物を含有する害虫防除エアゾールを噴霧することにより施用される。その際の施用量は、面上に処理する場合は、処理面積１ｍ2当たり、本エステル化合物Ｂ及び本エステル化合物Ａの合計量として通常０．００１〜１０００ｍｇ程度であり、空間に処理する場合は、適用空間１ｍ3当たり、本エステル化合物Ｂ及び本エステル化合物Ａの合計量として通常０．００１〜１０００ｍｇ程度である。
【００１７】
本発明の害虫防除エアゾール用組成物は、以下のハエ類及びゴキブリ類等の昆虫、並びにダニ類などの害虫の防除に有効である。
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ等のゴキブリ類； イエバエ、オオイエバエ等のハエ類； アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ、ヒトスジシマカ等のカ類； ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、クワガタツメダニ、ミナミツメダニ、フタトゲチマダニ、ヤマトマダニ、オウシマダニ等のダニ類； コロモジラミ、ウシジラミ等のシラミ類； ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ類； キクイムシ類； ユスリカ類； チョウバエ類； アリ類； ハチ類； ネコノミ、イヌノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ等のノミ類。
本発明において、本発明の害虫防除エアゾールの効果は、殺虫、仰天（ノックダウン；制御された正常な動作が出来ない状態）、動作停止（翅や脚等の運動器官の動きが停止した状態）等の効果として具体的に観察することが可能である。
【実施例】
【００１８】
以下、本発明を製剤例及び試験例等の実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００１９】
まず、本発明の害虫防除エアゾール用組成物を含有するエアゾールの製剤例および該エアゾールを用いた試験例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．０２部、（５−ベンジル−３−フリル）メチル （１Ｒ）−シス−トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート０．０５部、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製） ５９．９３部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物 １００部を含有するエアゾール（以下、本エアゾール（１）と記す。）を得た。
【００２０】
製剤例２
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．１部、（５−ベンジル−３−フリル）メチル （１Ｒ）−シス−トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート ０．１部、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製） ３９．８部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ６０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物 １００部を含有するエアゾールを得る。
【００２１】
参考製造例１
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／５））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．０２部、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製） ５９．９８部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を充填してエアゾール用組成物 １００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（１）と記す。）を得た。
【００２２】
参考製造例２
（５−ベンジル−３−フリル）メチル （１Ｒ）−シス−トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート ０．０５部、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製） ５９．９５部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を充填してエアゾール用組成物 １００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（２）と記す。）を得た。
【００２３】
試験例１
ポリエチレンカップ（下部直径１０．６ｃｍ、上部直径１２ｃｍ、高さ７ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。また、イエバエを放飼していない同様のカップを用意した。一辺 ７０ｃｍの略立方体のチャンバー内の底面中央にイエバエの入ったカップを設置し、またその底面奥にイエバエを放飼していないカップを設置した。
該チャンバーの手前側面の中央部に設けられた小窓から、エアゾール用組成物量が３００ｍｇとなる量の本エアゾール（１）をチャンバー内に散布した。その後、１０分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした。散布後７分経過後のノックダウン率（ＫＤ率）を求めた（２反復平均）。
また、本エアゾール（１）の代わりに、対照エアゾール（１）〜（２）を用いた以外は同様の操作を行い、試験を行った。結果を表１にまとめた。
【００２４】
【表１】
2010077073.tif 000003
【００２５】
製剤例３
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／９））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．０１２５部、（５−ベンジル−３−フリル）メチル （１Ｒ）−シス−トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート ０．１部、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製） ５９．８８７５部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物 １００部を含有するエアゾール（以下、本エアゾール（２）と記す。）を得た。
【００２６】
製剤例４
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／９））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．０１２５部、（５−ベンジル−３−フリル）メチル （１Ｒ）−シス−トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート ０．２部、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製） ５９．７８７５部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物 １００部を含有するエアゾール（以下、本エアゾール（３）と記す。）を得た。
【００２７】
参考製造例３
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／９））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート ０．０１２５部、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製） ５９．９８７５部をエアゾール缶に入れ、缶にバルブ部分を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を充填して害虫防除エアゾール用組成物 １００部を含有するエアゾール（以下、対照エアゾール（３）と記す。）を得た。
【００２８】
試験例２
一辺１．８ｍの略立法体のチャンバー内にイエバエ成虫約１００頭を放した。その後、チャンバー内に本エアゾール（３）を上下以外の４方向から合計６５０ｍｇ噴霧した。その後、１５分後まで経時的に行動静止（ノックダウン虫のうち、体軸の移動がない虫を静止していると定義した）しているイエバエの虫数をカウントし、５０％静止時間（５０％の虫が静止する迄の時間）を算出した（４反復平均）。
また、本エアゾール（３）の代わりに、本エアゾール（４）及び対照エアゾール（３）の用いた以外は同様の操作を行い、試験を行った。結果を表２にまとめた。
【００２９】
【表２】
2010077073.tif 000004
【産業上の利用可能性】
【００３０】
本発明の害虫防除エアゾール用組成物を用いることにより、害虫を防除することができる。