(57)【要約】【課題】広いエネルギーギャップを有し、発光素子の電子輸送層やホスト材料として用いることができる新規トリアゾール誘導体を提供することを課題とする。また、新規なトリアゾール誘導体を用いることにより発光効率が高い発光素子を提供することを課題とする。また、消費電力が少ない発光装置および電子機器を提供することを課題とする。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表される構造を有するトリアゾール誘導体2010077124.tif 000028（式中、Ｐｙはピリジル基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは、フェニル基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される構造を有するトリアゾール誘導体。
【化２４】
2010077124.tif 000025
（式中、Ｐｙは２−ピリジル基、または３−ピリジル基、または４−ピリジル基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは、フェニル基を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表される構造を有するトリアゾール誘導体。
【化２５】
2010077124.tif 000026
（式中、Ｐｙは２−ピリジル基、または３−ピリジル基、または４−ピリジル基を表す。）
【請求項３】
構造式（１）で表されるトリアゾール誘導体。
【化２６】
2010077124.tif 000027
【請求項４】
一対の電極間に請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のトリアゾール誘導体を含む発光素子。
【請求項５】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のトリアゾール誘導体と燐光を発する物質を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子。
【請求項６】
発光物質を含む発光層を陰極と陽極の間に有する発光素子において、
前記発光層と前記陰極の間に、請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のトリアゾール誘導体からなる層を前記発光層に接して設けたことを特徴とする発光素子。
【請求項７】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のトリアゾール誘導体と燐光を発する物質を含む発光層を陰極と陽極の間に有する発光素子において、
前記発光層と前記陰極の間に、請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のトリアゾール誘導体からなる層を前記発光層に接して設けたことを特徴とする発光素子。
【請求項８】
請求項４乃至７に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項９】
請求項４乃至７に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えた表示部を有することを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアゾール誘導体に関する。特に、ピリジル基を有するトリフェニルトリアゾール誘導体に関する。また本発明の一態様は、ピリジル基を有するトリフェニルトリアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器及び、照明機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物を発光物質とする発光素子は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００３】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、有機化合物の励起状態の種類としては、光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられる。
【０００４】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば特許文献１）。
【０００５】
燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物質をホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質をゲスト材料と呼ぶ。
【０００６】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００２−３５２９５７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかし、燐光性化合物を発光物質とする発光素子において、青の光を発する発光素子の特性は赤から緑の光を発する発光素子の特性と比較して電流効率が悪いといった問題がある。
【０００９】
青の光を発する燐光性化合物は、大きなエネルギーギャップを有している。従って、その燐光性化合物を分散して発光層を形成するホスト材料と、発光層の発光領域に接するキャリア輸送層に用いる物質は、さらに大きなエネルギーギャップを有している必要がある。
【００１０】
発光層のホスト材料や発光領域に接した層の材料に充分に大きいエネルギーギャップを持たない材料を用いると、励起子のエネルギーが当該材料に移動してしまい、発光素子の発光効率が低下してしまう。
【００１１】
本発明の一態様では、広いエネルギーギャップを有し、発光素子の電子輸送層やホスト材料として用いることができる新規トリアゾール誘導体を提供することを課題とする。また、発光効率が高い発光素子を提供することを課題とする。また、消費電力が少ない発光装置、電子機器及び照明機器を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、前記課題解決に関し鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体が、発光素子の電子輸送層やホスト材料として用いることができることを見出した。
【００１３】
【化１】
2010077124.tif 000002
（式中、Ｐｙは２−ピリジル基、または３−ピリジル基、または４−ピリジル基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは、フェニル基を表す。）
【００１４】
また、上述の一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体において、Ｒ１１〜Ｒ１２が水素の場合、合成が容易であるため好ましい。この場合、本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、下記の一般式（Ｇ２）で表される。したがって、本発明の好ましい様態は、下記一般式（Ｇ２）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００１５】
【化２】
2010077124.tif 000003
（式中、Ｐｙは２−ピリジル基、または３−ピリジル基、または４−ピリジル基を表す。）
また、上述の一般式（Ｇ２）で表されるトリアゾール誘導体において、３−ピリジル基、すなわちピリジル基がメタ位でフェニル基と結合している場合、特に電子輸送性が優れるため好ましい。この場合、本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、下記の構造式（１）で表される。したがって、本発明の好ましい様態は、下記の構造式（１）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００１６】
【化３】
2010077124.tif 000004
【００１７】
また、本発明の一態様のトリアゾール誘導体は広いエネルギーギャップを有しており、青色の燐光性化合物のホスト材料として有用である。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下という短波長の発光を示す燐光を発光する物質を用いた場合にも、本発明の一態様のトリアゾール誘導体を用いることで高効率の発光を得ることができる。
【００１８】
また、本発明の一態様のトリアゾール誘導体は電子輸送性にも優れている。
【００１９】
従って本発明の一態様は、上述の一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）および構造式（１）で表されるトリアゾール誘導体のうち少なくとも一つを、一対の電極間に有する発光素子を含むものとする。
【００２０】
また、本発明の一態様の発光素子は、上述の一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）および構造式（１）で表されるトリアゾール誘導体と燐光を発する物質を含む発光層を一対の電極間に有することを特徴とする発光素子である。
【００２１】
また、本発明の一態様のトリアゾール誘導体は正孔を輸送し難いため、正孔阻止層（ホールブロッキング層）として用いることができる。発光層で再結合できなかった正孔が陰極側へ漏れだすのを防ぎ、発光効率だけでなく発光素子の信頼性も高めることができる。
【００２２】
従って、本発明の一態様の発光素子は、発光物質を含む発光層を陰極と陽極の間に有する発光素子において、発光層と陰極の間に、上述の一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）および構造式（１）で表されるトリアゾール誘導体からなる層を発光層に接して設けたことを特徴とする発光素子を含むものとする。
【００２３】
また、本発明の一態様の発光素子は、上述の一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）および構造式（１）で表されるトリアゾール誘導体と燐光を発する物質を含む発光層を陰極と陽極の間に有する発光素子において、発光層と陰極の間に上述の一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）および構造式（１）で表されるトリアゾール誘導体からなる層を発光層に接して設けたことを特徴とする発光素子である。
【００２４】
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子は高い発光率で青色の光を得られるため、この発光素子を用いた発光装置は（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力も実現できる。したがって、本発明の一態様は発光素子を用いた発光装置や電子機器や照明機器も含むものとする。
【００２５】
本発明の一態様の発光装置は、一対の電極間に本発明の一態様のトリアゾール誘導体に発光物質を分散した層を有する発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発光デバイスを含む。また、本発明の一態様の発光装置には、発光素子が形成された基板にコネクター、例えば異方導電性フィルムやＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）等のＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープが接続されたモジュールや、さらにその先にプリント配線板が設けられたモジュールも含み、また発光素子が形成された基板にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも含むものとする。
【００２６】
また、本発明の一態様の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００２７】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、広いエネルギーギャップを有する。また、本発明の一態様のトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率が高い発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光装置、電子機器及び照明機器を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】実施の形態に係わる発光素子を説明する図。
【図２】実施の形態に係わる発光素子を説明する図。
【図３】実施の形態に係わる発光装置を説明する図。
【図４】実施の形態に係わる発光装置を説明する図。
【図５】実施の形態に係わる電子機器を説明する図。
【図６】実施の形態に係わる電子機器を説明する図。
【図７】実施の形態に係わる照明装置を説明する図。
【図８】実施の形態に係わる照明装置を説明する図。
【図９】実施例１で合成した３−（４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）ピリジン（略称：Ｐｙ−ＴＡＺ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１０】実施例１で合成した３−（４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）ピリジン（略称：Ｐｙ−ＴＡＺ）のトルエン溶液および薄膜の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１１】実施例２で作製した発光素子を説明する図。
【図１２】実施例２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１３】実施例２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１４】実施例２で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
以下では、本発明の一態様の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨およびその範囲から逸脱することなくその形態および詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３０】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様のトリアゾール誘導体について説明する。本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、電子輸送性かつ三重項エネルギーが大きいトリアゾール骨格に、電子輸送性に優れた性質を有するピリジル基を持っている。
【００３１】
具体的には、３位、５位にそれぞれフェニル基が、４位に４−（ピリジル）フェニル基が結合した１，２，４，−トリアゾール誘導体である。つまり、一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００３２】
【化４】
2010077124.tif 000005
（式中、Ｐｙは２−ピリジル基、または３−ピリジル基、または４−ピリジル基を表す。また、Ｒ１１、Ｒ１２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは、フェニル基を表す。）
【００３３】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１、Ｒ１２は無置換のフェニル基である場合、合成が容易であるため好ましい。すなわち一般式（Ｇ２）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
【００３４】
【化５】
2010077124.tif 000006
（式中、Ｐｙは２−ピリジル基、または３−ピリジル基、または４−ピリジル基を表す。）
【００３５】
一般式（Ｇ２）において、ピリジル基が３−ピリジル基、すなわちメタ位でフェニル基と結合している場合、特に電子輸送性が優れるため好ましい。すなわち構造式（１）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
【００３６】
【化６】
2010077124.tif 000007
【００３７】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応を適用できる。例えば、以下に示す合成反応により、本発明の一態様のトリアゾール誘導体を合成できる。なお、本発明の一態様のトリアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００３８】
《一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体の合成方法》
一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体は、アリールカルボン酸のエステルから合成したハロゲン化トリアゾール誘導体と、ピリジンのボロン酸又はピリジンの化合物を有機ホウ素で置換した化合物とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングして合成できる。
【００３９】
はじめに、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）の合成スキームを（ａ−１）に示す。
【００４０】
【化７】
2010077124.tif 000008
（式中、Ｒ１はアルキル基を表す。Ｒ１１およびＲ１２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシル基またはフェニル基のいずれかを表す。また、Ｘ１およびＸ２はハロゲン基を表す。）
【００４１】
まず、アリールカルボン酸のエステル（Ａ１）とヒドラジンとを反応させることにより、ハロゲン化アリールヒドラジド（Ｂ１）を合成する。次に、ハロゲン化アリールヒドラジド（Ｂ１）とアリールカルボン酸ハライド（Ｃ１）とを反応させることにより、ジアシルヒドラジン誘導体（Ｄ１）を得る。次に、ジアシルヒドラジン誘導体（Ｄ１）を五塩化リンと反応させることにより、ヒドラゾン誘導体（Ｅ１）を得る。さらに、ヒドラゾン誘導体（Ｅ１）とハロゲン化したアリールアミンとを反応させることで、１，２，４−トリアゾール環を形成して、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）を得る。なお、上記スキーム（ａ−１）中において、Ｘ１は好ましくはクロロ基であり、Ｘ２は好ましくはブロモ基またはヨード基である。なお、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）を合成する手法は上記スキーム（ａ−１）に限定されることはなく、他の公知の手法を用いることができる。
【００４２】
次に、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）から、トリアゾール誘導体（Ｇ１）の合成スキームを（ａ−２）に示す。
【００４３】
【化８】
2010077124.tif 000009
（式中、Ｒ２およびＲ３は水素またはアルキル基を表す。また、Ｒ２とＲ３は互いに結合して環を形成していても良い。Ｘ２はハロゲン基又はトリフラート基を表す。Ｒ１１およびＲ１２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシル基またはフェニル基のいずれかを表す。また、Ｐｙはピリジル基を表す。）
【００４４】
ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）と、ピリジンのボロン酸又は、ピリジンの化合物が有機ホウ素で置換された化合物（Ｆ１）とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングし、ピリジンを有するトリアゾール誘導体（Ｇ１）を得る。なお、Ｘ２はブロモ基またはヨード基が好ましい。
【００４５】
前記カップリング反応に用いるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等をその例に挙げることができる。また、パラジウム触媒の配位子としてはトリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等をその例に挙げることができる。また、塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウムや、炭酸ナトリウム等の無機塩基等をその例に挙げることができる。なお、パラジウム触媒およびその配位子また、塩基はここに挙げたものに限られるものでは無い。
【００４６】
また、反応溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などをその例に挙げることができる。ここに例示した反応溶媒に限られるものでは無いが、中でもトルエンと水、トルエンとエタノールと水、又はエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【００４７】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体は以上に例示した方法等により合成できる。以下では、本発明の一態様のトリアゾール誘導体の具体的な例を列挙する（下記構造式（１）〜（４６））。ただし、本発明の一態様はこれらに限定されることはない。
【００４８】
【化９】
2010077124.tif 000010
【００４９】
【化１０】
2010077124.tif 000011
【００５０】
【化１１】
2010077124.tif 000012
【００５１】
【化１２】
2010077124.tif 000013
【００５２】
【化１３】
2010077124.tif 000014
【００５３】
【化１４】
2010077124.tif 000015
【００５４】
【化１５】
2010077124.tif 000016
【００５５】
【化１６】
2010077124.tif 000017
【００５６】
以上で説明した本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、広いエネルギーギャップと電子輸送性を有しているため、発光物質を分散するホスト材料や電子輸送材料として利用できる。
【００５７】
（実施の形態２）
本実施の形態２では、本発明の一態様のトリアゾール誘導体を燐光性化合物のホスト材料として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【００５８】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子を示した図である。そして、発光層１１３には、先の実施の形態１で述べたような本発明の一態様のトリアゾール誘導体及び発光物質が含まれている。
【００５９】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、発光物質、例えば燐光性化合物を励起状態にする。そして、励起状態の燐光性化合物が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様のトリアゾール誘導体が発光素子の発光層におけるホスト材料として機能する。なお、本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
【００６０】
ここで、発光層１１３は、本発明の一態様のトリアゾール誘導体を含んでいる。発光層１１３の構成は、本発明の一態様のトリアゾール誘導体をホスト材料として、発光物質を分散した構成が好ましいが、本発明の一態様のトリアゾール誘導体を単体で用いても良い。
【００６１】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有しており、青色の発光物質のホスト材料として利用することができる。ホスト材料の励起エネルギーが発光物質の励起エネルギーより十分に大きくない場合、励起子のエネルギーがホスト材料に移動してしまい、発光素子の発光効率が低下してしまう。
【００６２】
発光物質としては蛍光性化合物であっても、燐光性化合物であってもよいが、発光効率の観点から、燐光性化合物をゲストとして分散してなる発光層であることが好ましい。また、本発明の一態様のトリアゾール誘導体に燐光性化合物を分散して利用することで、消光現象すなわち発光が濃度に起因して消光してしまう現象を防ぐことができる。
【００６３】
燐光性化合物を発光物質とする場合、そのホスト材料の三重項励起エネルギーは燐光性化合物の三重項励起エネルギーよりも大きい必要がある。なお、一重項励起エネルギーもしくは三重項励起エネルギーとは、それぞれ基底状態と一重項励起状態もしくは三重項励起状態とのエネルギー差である。
【００６４】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、発光層１１３に用いる発光物質の選択肢が広い。例えば、発光層１１３に本発明の一態様のトリアゾール誘導体をホスト材料とし発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の発光（青色系の発光）を示す燐光性化合物を分散した発光層を用いることで、発光効率が高い青色発光素子が実現できる。
【００６５】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体とともに発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、以下の有機金属錯体をその例に挙げることができる。
【００６６】
例えば、青色系の発光物質として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナト（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【００６７】
また、緑色系の発光物質として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【００６８】
また、黄色系の発光物質として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【００６９】
また、橙色系の発光物質として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【００７０】
また、赤色系の発光物質として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリナト）白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。
【００７１】
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【００７２】
また、本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、一重項励起エネルギーも大きいため、発光層１１３に種々の蛍光性化合物を用いることができる。本発明の一態様のトリアゾール誘導体とともに発光層１１３に用いることができる蛍光性化合物としては、以下の化合物をその例に挙げることができる。
【００７３】
例えば、青色系の発光物質として、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、４，４’−ビス［２−（９−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。
【００７４】
また、緑色系の発光物質として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【００７５】
また、黄色系の発光物質として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。
【００７６】
また、赤色系の発光物質としてＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【００７７】
また、発光物質を分散するホスト材料としては、本発明の一態様のトリアゾール誘導体を単独で用いても良いし、本発明の一態様のトリアゾール誘導体と別の材料の混合物を用いても良い。例えば、本発明の一態様のトリアゾール誘導体とホール輸送性を有する有機化合物を混合した材料をホスト材料として用いることができる。
【００７８】
発光層において、ホール輸送性を有する有機化合物と電子輸送性を有する有機化合物を混合した材料をホストに用いる方法は最適なキャリアバランスを得る手段として特に有効である。また、発光領域が広がることで、発光素子の発光効率や信頼性の向上が期待できる。
【００７９】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体と混合してホスト材料として用いることができるホール輸送性の有機化合物としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＰＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：ＴＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰＡＦ）、４−（９−カルバゾリル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯ１１）、Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ＴＣｚＢ）などのカルバゾール誘導体を用いることができる。
【００８０】
なお、発光層１１３は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。アルキル基やアルコキシ基が導入された本発明の一態様のトリアゾール誘導体は、嵩高い置換基の導入により凝集力が抑制され、昇華性が高められている。
【００８１】
また、本発明の一態様のトリアゾール誘導体と発光物質とを適当な溶媒に溶解もしくは分散した塗布液を、インクジェット法やスピンコート法のような湿式法を用いて塗布することにより、発光層１１３を形成することができる。アルキル基やアルコキシ基が導入されたトリアゾール誘導体は溶媒との親和性が高く、種々の溶媒と組み合わせて用いることができる。
【００８２】
溶媒としては、トルエン、メトキシベンゼン（アニソール）のような芳香環（例えばベンゼン環）を有する溶媒に溶解させることが出来る。また、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルムなど芳香環を有さない有機溶媒、また、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などのエーテルや、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなどのアルコールの他、アセトニトリルあるいはこれらの混合溶媒等を用いることができるが、これに限定されることはない。
【００８３】
湿式法で有機薄膜を積層する場合、成膜したい材料を溶かすが下地となる層を溶かさない溶媒を選んで塗布液を作る必要がある。また、膜に溶媒が残留しないように、沸点が５０℃以上２００℃以下の揮発性の有機溶媒であることが好ましい。
【００８４】
湿式法で有機薄膜を積層する場合、発光物質と本発明の一態様のトリアゾール誘導体を混合した溶液を塗布しても良いが、さらに前述のホール輸送性の有機化合物や、ホール輸送性の高分子化合物や電子輸送性の高分子化合物を添加して使うこともできる。
【００８５】
また、成膜した膜の性質を向上させるために、バインダーを含んでいてもよい。バインダーとしては、電気的に不活性な高分子化合物を用いることが好ましい。具体的には、ポリメチルメタクリレート（略称：ＰＭＭＡ）や、ポリイミドなどを用いることができる。
【００８６】
ホール輸送性の高分子化合物としては、例えばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などを用いることができる。
【００８７】
図１において、基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、またはプラスチックなどの基板を用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【００８８】
また、第１の電極１０１については特に限定はないが、本実施の形態のように、陽極として機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【００８９】
また、第２の電極１０２についても特に限定はないが、本実施の形態のように、陰極として機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、アルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合金を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【００９０】
なお、発光した光を外部に取り出すためには、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが必要である。
【００９１】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、正孔輸送層１１２は必ずしも必要ではない。
【００９２】
正孔輸送層１１２を構成する物質については特に限定はないが、代表的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００９３】
なお、正孔輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【００９４】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１４を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１４は必ずしも必要ではない。
【００９５】
電子輸送層１１４を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。なお、電子輸送層１１４は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【００９６】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入層１１１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は必ずしも必要ではない。
【００９７】
正孔注入層１１１を構成する物質については特に限定はないが、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン化合物を用いることができる。また、上述した正孔輸送層１１２を構成する物質を用いることもできる。また、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）とポリ（スチレンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【００９８】
あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した正孔輸送層１１２を構成する物質（芳香族アミン化合物等）を用いることができる。
【００９９】
電子受容体としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよい。具体的には、遷移金属酸化物であることが好ましく、例えば、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等が挙げられる。また、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）等の有機化合物を用いることもできる。なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１００】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層１１５を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１５は必ずしも必要ではない。
【０１０１】
電子注入層１１５を構成する物質については特に限定はないが、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物のようなアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１０２】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金蔵酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１０３】
以上で述べた本発明の一態様の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法、または塗布法等の湿式法、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
【０１０４】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体を発光層に用いた場合、大きいエネルギーギャップを有するため、発光層に好適に用いることができる。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の青色系の発光を示す燐光性化合物のホスト材料として用いることができる。その結果、発光効率に優れた青色発光素子を作製することができる。
【０１０５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１０６】
（実施の形態３）
本実施の形態３では、実施形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０１０７】
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は電子輸送性を有しているため、電子輸送層として用いることができる。特に、電子輸送層として実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いた場合、発光素子の駆動電圧を低減できる。
【０１０８】
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有しているため、発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現できる。
【０１０９】
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は正孔を輸送し難いため、正孔阻止層（ホールブロッキング層）として用いることができる。発光層で再結合できなかった正孔が陰極側へ漏れだすのを防ぐことができるので、発光効率だけでなく発光素子の信頼性も高めることができる。
【０１１０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１１１】
（実施の形態４）
本発明の一態様の発光素子は、複数の発光層を有するものであってよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態４では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
【０１１２】
図２の発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間に、第１の発光層３１３と第２の発光層３１６を設けている。また、第１の発光層３１３と第２の発光層３１６との間には、電荷発生層としてＮ層３２１およびＰ層３２２とを設けている。
【０１１３】
Ｎ層３２１は電子を発生する層であり、Ｐ層３２２は正孔を発生する層である。第１の電極３０１の電位が第２の電極３０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したとき、第１の電極３０１から注入され正孔とＮ層３２１から注入された電子が、第１の発光層３１３において再結合し、第１の発光層３１３に含まれた第１の発光物質が発光する。さらに、第２の電極３０２から注入された電子とＰ層３２２から注入された正孔が、第２の発光層３１６において再結合し、第２の発光層３１６に含まれた第２の発光物質が発光する。
【０１１４】
第１の発光層３１３および第２の発光層３１６は、先の実施の形態２における発光層１１３と同様の構成でよい。例えば、一方の発光層が蛍光性の発光性物質を含み、もう一方が、燐光性の発光性物質を含んでいても良い。また、両方が蛍光性の発光性物質もしくは燐光性の発光性物質を含んでいてもよい。
【０１１５】
ここでは、第１の発光層３１３に、本発明の一態様のトリアゾール誘導体に４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる燐光性化合物もしくは、蛍光性化合物を分散したものを用いる。本発明の一態様のトリアゾール誘導体は広いエネルギーギャップを有しているため、青色の発光物質のホスト材料に利用できる。
【０１１６】
一方、第２の発光層３１６には、本発明の一態様のトリアゾール誘導体に赤色の発光が得られる燐光性化合物もしくは、蛍光性化合物を分散したものを用いる。本発明の一態様のトリアゾール誘導体は広いエネルギーギャップを有しているため、青色から赤色まで種々の発光物質のホスト材料に利用できる。
【０１１７】
例えば、第１の発光層３１３の発光物質として、青色発光を示すビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）を用い、第２の発光層３１６の発光物質として、ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］（ピコリナート）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ））を用いることで、白色発光素子を得ることができる。
【０１１８】
Ｎ層３２１は電子を発生させる層であるため、先の実施の形態２で述べた有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、電子を第１の発光層３１３側へ注入することができる。
【０１１９】
Ｐ層３２２は正孔を発生させる層であるため、先の実施の形態２で述べた有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、正孔を第２の発光層３１６側へ注入することができる。また、Ｐ層３２２には、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ＩＴＯ、ＩＴＳＯといったような正孔注入性に優れた金属酸化物を用いることもできる。
【０１２０】
また、本実施の形態では、図２のように２つの発光層を設けた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
【０１２１】
なお、第１の電極３０１は、先の実施の形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極３０２も、先の実施の形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。
【０１２２】
また、本実施の形態では、図２に示すように、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２および正孔輸送層３１５、電子輸送層３１４および電子輸送層３１７、電子注入層３１８を設けているが、これらの層の構成に関しても、先の実施の形態２乃至３で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１２３】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体を発光層に接する電子輸送層に用いた場合、優れた電子輸送性を示し、発光素子の駆動電圧を低減できる。また、大きいエネルギーギャップを有するため、発光層の励起子からエネルギーが移動し難く、発光効率が低下し難い。
【０１２４】
また、本発明の一態様のトリアゾール誘導体を発光層に用いた場合、大きいエネルギーギャップを有するため、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の青色系の発光を示す燐光性化合物のホスト材料として用いることができる。その結果、本実施の形態の積層型発光素子のように、発光効率の点で蛍光性物質より優る燐光性化合物だけを発光物質に用いた発光効率に優れた白色発光素子を作製することができる。
【０１２５】
このように本発明の一態様のトリアゾール誘導体を利用した発光素子を用いると、消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１２６】
また、本実施の形態の発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明装置を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。
【０１２７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１２８】
（実施の形態５）
本実施の形態５では、本発明の一態様のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について図３乃至４を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’で切断した断面図である。点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
【０１２９】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１３０】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。基板４１０上には駆動回路部及び複数の画素を有する画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と画素部４０２に複数形成された画素のうち一つの画素が示されている。
【０１３１】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態６では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１３２】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１３３】
また、カバレッジを良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０１３４】
第１の電極４１３上には、発光物質を含む層４１６、および第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）膜、または珪素を含有したインジウムスズ酸化物膜、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１３５】
第１の電極４１３と第２の電極４１７に挟まれた発光物質を含む層４１６は、実施の形態２乃至４と同様に形成し、実施の形態１で示した本発明の一態様のトリアゾール誘導体をその一部に用いる。本発明の一態様のトリアゾール誘導体と組み合わせて用いることのできる材料としては、低分子系材料、オリゴマー、デンドリマー、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明の一態様においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
【０１３６】
また、発光物質を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法により形成できる。
【０１３７】
さらに、発光物質を含む層４１６上に形成される第２の電極４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ａｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＣａＦ２、窒化カルシウム、またはフッ化カルシウム）を用いることが好ましい。なお、発光物質を含む層４１６で生じた光が陰極として機能する第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ（酸化インジウム酸化スズ合金）、酸化インジウム酸化亜鉛合金（Ｉｎ２Ｏ３―ＺｎＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１３８】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を基板４１０と貼り合わせることにより、基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される構成も含むものとする。
【０１３９】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１４０】
以上のようにして、本発明の一態様のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０１４１】
本発明の一態様の発光装置は、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光素子を有しているため、消費電力が低減され、さらに長時間駆動可能な発光装置を得ることができる。
【０１４２】
以上では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の画像表示装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の画像表示装置であってもよい。図４には本発明の一態様を適用して作製したパッシブマトリクス型の画像表示装置を示す。なお、図４（Ａ）は、パッシブマトリクス型の画像表示装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６と、それらの間に発光物質を含む層９５５とが設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。
【０１４３】
隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
【０１４４】
電極９５２と電極９５６に挟まれた発光物質を含む層９５５は、実施の形態２乃至４と同様に形成し、実施の形態１で示した本発明の一態様のトリアゾール誘導体をその一部に用いる。
【０１４５】
本発明の一態様の発光装置は、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光素子を有しているため、消費電力が低減され、さらに長時間駆動可能な発光装置を得ることができる。
【０１４６】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態５に示す発光装置をその一部に含む本発明の一態様の電子機器について説明する。本発明の一態様の電子機器は、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を含み、発光効率の高く、消費電力が低減され、長時間駆動可能な表示部を有する。また、色再現性に優れた表示部を有する。
【０１４７】
本発明の一態様のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等）の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
【０１４８】
図５（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明の一態様に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
【０１４９】
図５（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明の一態様に係るコンピュータは、低消費電力、高画質化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０１５０】
図５（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、表示部１００２を指などで触れることで、情報を入力ことができる。また、電話を掛ける、或いはメールを打つ操作は、表示部１００２を指などで触れることにより行うことができる。この携帯電話において、表示部１００２は、実施の形態２〜実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部１００２も同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明の一態様に係る携帯電話は、低消費電力、高画質化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０１５１】
図５（Ｄ）は本発明の一態様の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長時間駆動可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明の一態様に係るカメラは、低消費電力、高画質化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０１５２】
以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様のトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率が高く、長時間駆動可能であり、消費電力の低減された表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０１５３】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の一態様の発光素子を照明装置として用いる一様態を、図６を用いて説明する。
【０１５４】
図６は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９６０１、液晶層９６０２、バックライト９６０３、筐体９６０４を有し、液晶層９６０２は、ドライバーＩＣ９６０５と接続されている。また、バックライト９６０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子９６０６により、電流が供給されている。
【０１５５】
本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の一態様の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の一態様の発光装置は高輝度の発光が可能であるため、本発明の一態様の発光装置を用いた液晶表示装置も高輝度の発光が可能である。
【０１５６】
図７は、本発明の一態様を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態様の発光装置は、発光効率が高く、長時間駆動可能であり、また低消費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長時間駆動可能であり、また低消費電力である。
【０１５７】
図８は、本発明の一態様を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。
【０１５８】
本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明の一態様を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図５（Ａ）で説明したような、本発明の一態様に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０１５９】
《合成例１》
本実施例では実施の形態１に構造式（１）として示したトリアリールアミン誘導体である３−（４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）ピリジン（略称：Ｐｙ−ＴＡＺ）の合成方法について説明する。
【０１６０】
【化１７】
2010077124.tif 000018
【０１６１】
＜ステップ１：  ベンゾヒドラジドの合成＞
ベンゾヒドラジドの合成スキームを（ｂ−１）に示す。
【０１６２】
【化１８】
2010077124.tif 000019
【０１６３】
安息香酸エチル２５ｇ（０．１７ｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、エタノール６０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物２０ｍＬを加え、この混合物を７８℃で８時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を約５００ｍＬの水に加え、この水溶液に酢酸エチルを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物であるベンゾヒドラジドの白色固体を収量１５ｇ、収率６６％で得た。
【０１６４】
＜ステップ２：  １，２−ジベンゾイルヒドラジンの合成＞
１，２−ジベンゾイルヒドラジンの合成スキームを（ｂ−２）に示す。
【０１６５】
【化１９】
2010077124.tif 000020
【０１６６】
ベンゾヒドラジド１０ｇ（７３ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２５ｍＬを加え撹拌した後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０ｍＬとベンゾイルクロライド１０ｍＬ（８８ｍｍｏｌ）の混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、この混合物を８０℃で３時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を約５００ｍＬの水に加えて撹拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を水で洗浄し、得られた固体にメタノールを加えて洗浄したところ、目的物である１，２−ジベンゾイルヒドラジンの粉末状白色固体を収量１０ｇ、収率５７％で得た。
【０１６７】
＜ステップ３：  １，２−ビス［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの合成。＞
１，２−ビス［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの合成スキームを（ｂ−３）に示す。
【０１６８】
【化２０】
2010077124.tif 000021
【０１６９】
１，２−ジベンゾイルヒドラジン５．０ｇ（２１ｍｍｏｌ），五塩化リン９．５ｇ（４６ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物にトルエン８０ｍＬを加えた。この混合物を１２０℃で３時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を約１００ｍＬの水に加えて撹拌した。有機層と水層を分離し、有機層を水、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ、目的物である１，２−ビス［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの粉末状淡黄色固体を収量４．９ｇ、収率８５％で得た。
【０１７０】
＜ステップ４：  ４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成。＞
４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成スキームを（ｂ−４）に示す。
【０１７１】
【化２１】
2010077124.tif 000022
【０１７２】
１，２−ビス（クロロ（フェニル）メチリデン）ヒドラジン４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、４−ブロモアニリン２．０ｇ（１６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン３０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を１３５℃で５時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を約１００ｍＬの１Ｍ希塩酸に加えて３０分撹拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し水、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物である４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの粉末状白色固体を収量２．３ｇ、収率３８％で得た。
【０１７３】
＜ステップ５：  ３−（４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）ピリジン（略称：Ｐｙ−ＴＡＺ）の合成。＞
３−（４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）ピリジン（略称：Ｐｙ−ＴＡＺ）の合成スキームを（ｂ−５）に示す。
【０１７４】
【化２２】
2010077124.tif 000023
【０１７５】
４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール２．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、３−ピリジンボロン酸０．９８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）１０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍＬを加えた。この混合物を減圧脱気した後、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物を９５℃で３時間加熱撹拌した。撹拌後、反応混合物にジクロロメタンを加え、この懸濁液を１Ｍ希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、ついでトルエン：酢酸エチル＝１：３の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉末状白色固体を収量１．５ｇ、収率７６％で得た。
【０１７６】
得られた白色固体０．７５ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を４ｍＬ／ｍｉｎとして２０５℃で１５時間行った。収量０．６０ｇで収率は８０％であった。
【０１７７】
なお、上記ステップ５で得られた粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図９（Ａ）および（Ｂ）に示す。１Ｈ  ＮＭＲの分析結果から、本合成例１において、上述の構造式（１）で表される本発明の一態様の３−（４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）ピリジン（略称：Ｐｙ−ＴＡＺ）が得られたことがわかった。
【０１７８】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２２−７．４９（ｍ，１３Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．９１（ｄｔ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．６４（ｄｄ，Ｊ１＝４．９Ｈｚ，Ｊ２＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．８８（ｓｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１７９】
次に、Ｐｙ−ＴＡＺの紫外可視線吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した。石英セルに入れたＰｙ−ＴＡＺのトルエン溶液と、石英基板に真空蒸着したＰｙ−ＴＡＺ薄膜を試料とし、吸収スペクトルについては紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いて測定した。
【０１８０】
Ｐｙ−ＴＡＺのトルエン溶液の測定結果を図１０（Ａ）に、薄膜の測定結果を図１０（Ｂ）に示す。グラフの横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸光度および発光強度の任意強度を示している。なお、吸収スペクトルは、溶液試料の場合は石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を、また、薄膜試料の場合は石英基板の吸収スペクトルを差し引いた結果を図示した。
【０１８１】
Ｐｙ−ＴＡＺのトルエン溶液の吸収スペクトルのピーク波長は２８５ｎｍ、蛍光スペクトルのピーク波長は３５６ｎｍ（励起波長２９２ｎｍ）であった。また、Ｐｙ−ＴＡＺの薄膜試料の吸収スペクトルのピーク波長は２６８ｎｍ、蛍光スペクトルのピーク波長は３５１ｎｍ（励起波長２７４ｎｍ）であった。よって、Ｐｙ−ＴＡＺは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。
【０１８２】
また、Ｐｙ−ＴＡＺの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．５８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．５８ｅＶであることがわかった。さらに、Ｐｙ−ＴＡＺの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは４．０１ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−１．５７ｅＶであった。
【実施例２】
【０１８３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。
【０１８４】
【化２３】
2010077124.tif 000024
【０１８５】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０１８６】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０１８７】
次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方を向くように、第１の電極２１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けた基板ホルダーに固定する。１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０１８８】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０１８９】
さらに、構造式（１）で表される３−（４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）ピリジン（略称：Ｐｙ−ＴＡＺ）とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、Ｐｙ−ＴＡＺとＦＩｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝Ｐｙ−ＴＡＺ：ＦＩｒｐｉｃ）となるように調節した。
【０１９０】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０１９１】
さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となるように調節した。
【０１９２】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発光素子１を作製した。
【０１９３】
（発光素子２）
発光素子１を形成した基板と同一基板上に、電子輸送層２１１４としてＴＡＺ０１の代わりに構造式（１）で表される３−（４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）ピリジン（略称：Ｐｙ−ＴＡＺ）を用いて、発光素子１と同様に発光素子２を作製した。
【０１９４】
すなわち、抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に３−（４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）ピリジン（略称：Ｐｙ−ＴＡＺ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外の層は発光素子１と同様に作製した。
【０１９５】
以上により得られた発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１９６】
発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を図１２に示す。また、電圧−輝度特性を図１３に示す。また、電圧−電流特性を図１４に示す。
【０１９７】
発光素子１において、輝度１０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１９、ｙ＝０．３６）、電流効率は１１ｃｄ／Ａ、外部量子効率は５．６％であり、ＦＩｒｐｉｃに由来する水色発光が効率よく得られた。
【０１９８】
また、発光素子２において、輝度１０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度は（ｘ＝０．１９、ｙ＝０．３７）、電流効率は１５ｃｄ／Ａ、外部量子効率は７．２％であり、ＦＩｒｐｉｃに由来する水色発光が効率良く得られた。
【０１９９】
このように本実施例の発光素子において、短波長の青色系発光を示すＦＩｒｐｉｃが効率よく発光していることから、本発明の一態様のＰｙ−ＴＡＺが大きな三重項励起エネルギーを有しており、青色系発光を示す燐光性化合物のホスト材料として優れた特性を示すことが判った。
【０２００】
また、電圧−輝度特性（図１３）において、本実施例の発光素子１に比べ発光素子２は低い電圧で高い輝度を実現している。同様に、電圧−電流特性（図１４）において、本実施例の発光素子１に比べ発光素子２は低い電圧で大きな電流を流せるようになっている。これは、発光素子１と発光素子２の電子輸送層の違いに由来していると考えられる。
【０２０１】
すなわち、発光素子２の電子輸送層に用いられている本発明の一態様のＰｙ−ＴＡＺは、発光素子１の電子輸送層に用いられているＴＡＺ０１に比べて、電子輸送性に優れていると言える。この結果から、本発明の一態様のＰｙ−ＴＡＺは電子輸送層に用いる電子輸送性材料としても有用であることが判った。
【０２０２】
本発明の一態様を適用することにより、短波長の発光を示す燐光性化合物であるＦＩｒｐｉｃを低い電圧で効率良く発光させることができる。つまり、低い電圧で効率よく短波長の光を発する発光素子を提供できる。
【符号の説明】
【０２０３】
１００    基板
１０１    電極
１０２    電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
３０１    電極
３０２    電極
３１１    正孔注入層
３１２    正孔輸送層
３１３    発光層
３１４    電子輸送層
３１５    正孔輸送層
３１６    発光層
３１７    電子輸送層
３１８    電子注入層
３２１    Ｎ層
３２２    Ｐ層
４０１    ソース側駆動回路
４０２    画素部
４０３    ゲート側駆動回路
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０    基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    電極
４１４    絶縁物
４１６    層
４１７    電極
４１８    発光素子
４２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    発光物質を含む層
９５６    電極
１００２    表示部
２００１    筐体
２００２    光源
２１００    ガラス基板
２１０１    電極
２１０２    電極
２１１１    層
２１１２    正孔輸送層
２１１３    発光層
２１１４    電子輸送層
２１１５    電子注入層
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
９６０１    筐体
９６０２    液晶層
９６０３    バックライト
９６０４    筐体
９６０５    ドライバーＩＣ
９６０６    端子
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
2010077124.tif 000040
【図１３】
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【図１４】
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