(57)【要約】      （修正有）【課題】高発光効率で発光色純度のよい有機発光素子の提供。【解決手段】式１に示されるペリレン化合物が少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。2010126511.tif 000024（Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれＨ又はアルキル基を表す。Ａｒ1乃至Ａｒ4は、それぞれフルオレン環誘導体、ナフタレン環誘導体で示される置換基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される化合物であることを特徴とする、ペリレン化合物。
【化１】
2010126511.tif 000019
（式（１）において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。Ａｒ1乃至Ａｒ4は、それぞれ下記一般式（２）又は（３）で示される置換基を表す。
【化２】
2010126511.tif 000020
（式（２）において、Ｘ11乃至Ｘ17は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基及び置換あるいは無置換の複素環基からなる群より選ばれる置換基を表し、隣接する置換基同士が結合して環構造を形成してもよい。Ｙ1及びＹ2は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。）
【化３】
2010126511.tif 000021
（式（３）において、Ｘ21乃至Ｘ27は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基及び置換あるいは無置換の複素環基からなる群より選ばれる置換基を表し、隣接する置換基同士が結合して環構造を形成してもよい。））
【請求項２】
前記Ａｒ1乃至Ａｒ4が、全て下記一般式（４）で示されるフルオレニル基であることを特徴とする、請求項１に記載のペリレン化合物。
【化４】
2010126511.tif 000022
（式（４）において、Ｙ1，Ｙ2，Ｚ1及びＺ2は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。）
【請求項３】
前記Ａｒ1乃至Ａｒ4が、全て下記一般式（５）で示されるナフチル基であることを特徴とする、請求項１に記載のペリレン化合物。
【化５】
2010126511.tif 000023
（式（５）において、Ｚ3及びＺ4は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。）
【請求項４】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物層と、から構成され、
該陽極及び該陰極のいずれかが透明又は半透明であり、
該有機化合物層に請求項１乃至３に記載のペリレン化合物が少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。
【請求項５】
前記ペリレン化合物が発光層に含まれることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記発光層がホストとゲストから構成され、該ゲストが前記ペリレン化合物であることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記発光層が、ホストとゲストから構成され、該ホストが前記ペリレン化合物であることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記陽極と前記陰極との間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子であることを特徴とする、請求項４乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項９】
請求項４乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子を備えることを特徴とする、表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ペリレン化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極との間に蛍光発光有機化合物又は燐光発光有機化合物を含む薄膜が挟持されている電子素子である。また、各電極から電子及び正孔を注入し、蛍光発光有機化合物又は燐光発光有機化合物の励起子を生成させこの励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放射する。
【０００３】
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴として、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であること等が挙げられる。このことから、有機発光素子は、広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００４】
しかしながら、現状では更なる高輝度かつ高発光効率の光出力が求められている。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気等による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらに、フルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合、色純度が高い青、緑、赤色の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分解決したとはいえない。
【０００５】
これらを踏まえて、発光層等を構成する発光有機化合物として使用される芳香族化合物及び縮合多環芳香族化合物については数多く研究されているが、発光輝度や耐久性が十分に満足できるものが得られているとは言い難い。
【０００６】
一般に、発光層等を構成する発光性の有機化合物は、発光量子収率が高いことが要求されるが、発光量子収率が高い化合物の一つとしてペリレン化合物が提案されている。ペリレン化合物は蛍光量子収率が高く有機発光素子の構成材料として期待されている。ペリレン化合物を有機発光素子に用いた具体例として、特許文献１乃至４が挙げられる。
【０００７】
【特許文献１】特開平９−２４１６２９号公報
【特許文献２】特開平１０−３６８３２号公報
【特許文献３】特開２００３−１０４９１６号公報
【特許文献４】特開２００５−４１８０４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、新規なペリレン化合物を提供することである。また、本発明の他の目的は、高発光効率で発光色純度のよい有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、有機発光素子において、発光層に特定の構造のペリレン化合物を用いることにより、発光効率が高く、発光色純度のよい有機発光素子が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
本発明のペリレン化合物は、下記一般式（１）で示される化合物であることを特徴とする。
【００１１】
【化１】
2010126511.tif 000002
（式（１）において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。Ａｒ1乃至Ａｒ4は、それぞれ下記一般式（２）又は（３）で示される置換基を表す。
【００１２】
【化２】
2010126511.tif 000003
（式（２）において、Ｘ11乃至Ｘ17は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基及び置換あるいは無置換の複素環基からなる群より選ばれる置換基を表し、隣接する置換基同士が結合して環構造を形成してもよい。Ｙ1及びＹ2は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。）
【００１３】
【化３】
2010126511.tif 000004
（式（３）において、Ｘ21乃至Ｘ27は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基及び置換あるいは無置換の複素環基からなる群より選ばれる置換基を表し、隣接する置換基同士が結合して環構造を形成してもよい。））
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、高発光効率で、発光色純度のよい有機発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下、本発明に関して詳細に説明する。まず、本発明のペリレン化合物について説明する。
【００１６】
本発明のペリレン化合物は、下記一般式（１）で示されることを特徴とする。
【００１７】
【化４】
2010126511.tif 000005
【００１８】
式（１）において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。
【００１９】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２０】
上記のアルキル基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、フェナントリル基、フルオレニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２１】
式（１）において、Ａｒ1乃至Ａｒ4は、それぞれ下記式（２）又は（３）で示される置換基を表す。
【００２２】
【化５】
2010126511.tif 000006
【００２３】
まず式（２）に示される置換基について説明する。
【００２４】
式（２）において、Ｘ11乃至Ｘ17は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基及び置換あるいは無置換の複素環基からなる群より選ばれる置換基を表す。
【００２５】
Ｘ11乃至Ｘ17で表されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２６】
Ｘ11乃至Ｘ17で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾフルオレニル基、テトラフェニル基、ナフタセニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、ペリレニル基、ベンゾフルオランテニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２７】
Ｘ11乃至Ｘ17で表される複素環基の具体例としては、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、ベンゾキノリル基、フェナントロリル基、モノアザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、フェナジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２８】
上記アルキル基、芳香族炭化水素基及び複素環基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、フェナントリル基、フルオレニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２９】
尚、Ｘ11乃至Ｘ17で表される置換基において、隣接する置換基同士が互いに結合して環構造を形成してもよい。環構造として、具体的には、ベンゼン環等が挙げられる。
【００３０】
式（２）において、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。
【００３１】
Ｙ1及びＹ2で表されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３２】
上記のアルキル基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、フェナントリル基、フルオレニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３３】
式（２）に示される置換基（フルオレニル基）は、好ましくは、下記一般式（４）に示されるフルオレニル基である。
【００３４】
【化６】
2010126511.tif 000007
【００３５】
式（４）において、Ｙ1，Ｙ2，Ｚ1及びＺ2は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。
【００３６】
Ｙ1及びＹ2で表されるアルキル基、並びに当該アルキル基がさらに有してもよい置換基の具体例は、式（２）中のＹ1及びＹ2の具体例と同様である。
【００３７】
Ｚ1及びＺ2で表されるアルキル基、並びに当該アルキル基がさらに有してもよい置換基の具体例は、式（２）中のＹ1及びＹ2の具体例と同様である。
【００３８】
次に、式（３）で示される置換基について説明する。
【００３９】
式（３）において、Ｘ21乃至Ｘ27は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基及び置換あるいは無置換の複素環基からなる群より選ばれる置換基を表す。
【００４０】
Ｘ21乃至Ｘ27で表されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４１】
Ｘ21乃至Ｘ27で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾフルオレニル基、テトラフェニル基、ナフタセニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、ペリレニル基、ベンゾフルオランテニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４２】
Ｘ21乃至Ｘ27で表される複素環基の具体例としては、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、ベンゾキノリル基、フェナントロリル基、モノアザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、フェナジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４３】
上記のアルキル基、芳香族炭化水素基及び複素環基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、フェナントリル基、フルオレニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４４】
尚、Ｘ21乃至Ｘ27で表される置換基のうち、隣接する置換基同士は互いに結合して環構造を形成してもよい。環構造として、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。
【００４５】
式（３）に示される置換基（ナフチル基）は、好ましくは、下記一般式（５）に示されるナフチル基である。
【００４６】
【化７】
2010126511.tif 000008
【００４７】
式（５）において、Ｚ3及びＺ4は、それぞれ水素原子又は置換あるいは無置換のアルキル基を表す。
【００４８】
Ｚ3及びＺ4で表されるアルキル基、並びに当該アルキル基がさらに有してもよい置換基の具体例としては、式（２）中のＹ1及びＹ2の具体例と同様である。
【００４９】
式（１）のペリレン化合物は、特に好ましくは、置換基Ａｒ1乃至Ａｒ4の全てが、式（４）で表されるフルオレニル基又は式（５）で表されるナフチル基である。
【００５０】
次に、本発明のペリレン化合物の合成方法について説明する。
【００５１】
本発明のペリレン化合物は、下記式（６）に示される、ボロン酸エステル（Ｐ−Ｂｐｉｎ4）、ハロゲン化合物（Ａｒ−Ｘ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒を用いた鈴木−宮浦カップリング反応によって合成することができる。尚、ボロン酸エステルＰ−Ｂｐｉｎ4は、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｎ．，２００５，１６，２１７２に記載されている合成方法を参考にして合成することができる。
【００５２】
【化８】
2010126511.tif 000009
【００５３】
以下、本発明のペリレン化合物の具体的な構造式を下記に示すが、もちろん本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５４】
【化９】
2010126511.tif 000010
【００５５】
【化１０】
2010126511.tif 000011
【００５６】
【化１１】
2010126511.tif 000012
【００５７】
【化１２】
2010126511.tif 000013
【００５８】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００５９】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物層と、から構成される。本発明の有機発光素子において、陽極及び陰極のいずれかは透明又は半透明である。本発明の有機発光素子は、好ましくは、陽極と陰極との間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子である。
【００６０】
以下、図面を参照しながら、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００６１】
図１は、本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。図１の有機発光素子１０は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子１０は、発光層３が、正孔輸送能、電子輸送能及び発光性の性能を全て有する有機化合物で構成されている場合に有効である。また発光層３は、正孔輸送能、電子輸送能及び発光性の性能のいずれかの特性を有する有機化合物を複数種混合して構成されていてもよい。
【００６２】
図２は、本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、基板１上に、陽極２、正孔輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けられている。この有機発光素子２０では、正孔輸送性及び電子輸送性のいずれかを備える発光性の有機化合物と、電子輸送性のみ又は正孔輸送性のみを備える有機化合物とを、組み合わせて使用することが好ましい。また、有機発光素子２０では、正孔輸送層５又は電子輸送層６が発光層を兼ねている。
【００６３】
図３は、本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。図３の有機発光素子３０は、図２の有機発光素子２０において、正孔輸送層５と電子輸送層６との間に発光層３を挿入したものである。この有機発光素子３０は、キャリア輸送と発光との機能を分離したものであり、正孔輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した有機化合物を適宜組み合わせて使用される。このため、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の有機化合物が使用することが可能となり、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００６４】
また、図３の有機発光素子３０において、陽極２と正孔輸送層５との間に正孔注入層を挿入してもよい。この場合、陽極２と正孔輸送層５の密着性改善あるいは正孔の注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【００６５】
さらに、図３において、正孔あるいは励起子（エキシトン）が陰極４側に抜けることを阻害する層（正孔／エキシトンブロック層）を、発光層３と電子輸送層６との間に挿入してもよい。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物を正孔ブロック層又はエキシトンブロック層の構成材料として使用すると、発光効率の向上に効果的である。
【００６６】
ただし、図１乃至図３はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、正孔輸送層をイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成する、発光層を二層以上の積層構造にする等、多様な層構成をとることができる。
【００６７】
本発明の有機発光素子は、有機化合物層に本発明のペリレン化合物が少なくとも一種類含まれる。このとき、一つの層に含まれる本発明のペリレン化合物は、一種類であってもよく、二種類以上であってもよい。
【００６８】
ここで本発明のペリレン化合物が含まれる有機化合物層とは、具体的には、図１乃至図３で示される発光層３、正孔輸送層５及び電子輸送層６である。好ましくは、発光層３である。
【００６９】
また、発光層３は、本発明のペリレン化合物のみで構成されていてもよいが、好ましくは、ホストとゲストとから構成される。本発明のペリレン化合物は、ホストとして使用してもよいしゲストとして使用してもよいが、好ましくは、ゲストとして使用される。
【００７０】
ここでいうゲストとは、発光層３内において主たる発光を担う化合物である。これに対してホストとは、発光層３内でゲストの周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主にキャリアの輸送及びゲストへの励起エネルギー供与を担う化合物である。
【００７１】
ここで、ホストに対するゲストの濃度は、発光層３の構成材料の全体量を基準として、０．０１重量％乃至５０重量％であり、好ましくは、０．１重量％乃至２０重量％である。濃度消光を防ぐ観点から、ゲストの濃度は、より好ましくは、発光層３の構成材料の全体量に対して１０重量％以下である。またゲストは、発光層３全体に均一に含まれてもよいし、濃度勾配を有して含まれてもよいし、特定の領域に部分的に含ませてゲストが存在しないホストのみの領域を設けてもよい。
【００７２】
有機発光素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率を大きくする必要があることは言うまでもない。
【００７３】
ところでペリレン化合物は、発光量子収率の高い化合物の一つとして知られている。しかしペリレン化合物は、基本骨格であるペリレン環が広いπ共役面を有することにより、このπ共役面による分子間相互作用が強い。このため、ペリレン化合物は分子間の重なり（分子間スタック）が顕著である。このためペリレン化合物を有機発光素子の構成材料、特に、発光層のゲストとして使用すると、分子間スタックによる濃度消光が起こるので発光効率の低下が著しい。また、分子間スタックによってエキシマー発光が顕著になり、発光スペクトルの長波長成分が増大する。このため素子の発光色の色純度は悪化してしまう。
【００７４】
上述した発光効率の低下や色純度の悪化を防ぐためには、ペリレン環同士の分子間スタックを軽減する目的で、嵩高い立体障害基をペリレン環に導入する必要がある。ただし、ペリレン環上には発光過程に直接関わるＨＯＭＯ及びＬＵＭＯが局在化しているので、アルキル基等のｓｐ3炭素を有する置換基を直接ペリレン環に結合すると、エネルギー的に不安定で発光劣化の一因になることがある。従って、嵩高い立体障害基として、好ましくは、アリール基である。
【００７５】
また、嵩高い立体障害基としてアリール基を置換する場合、その置換位置は、π共役長の伸びが小さくなる位置、具体的には、ペリレン環の２、５、８、１１位の位置が好ましい。一方、ペリレン環の３、４、９、１０位の位置、即ち、ペリ位にアリール基を導入すると、π共役長の伸びが著しく、ペリレン化合物自体のバンドギャップが過度に狭くなり、本発明の有機発光素子を青色又は緑色発光素子として使用することが困難になる場合がある。
【００７６】
ここで嵩高い立体障害基であるアリール基として、好ましくは、ペリレン環を含む面との二面角が大きくなり、かつ立体障害となる部位の剛直性が高い縮合多環芳香族基である。具体的には、フルオレン−４−イル基、ナフタレン−１−イル基等が挙げられる。これらの縮合多環芳香族基は、オルト−ビフェニル基のように回転部位があって運動性の大きい立体障害基と比較して、排除体積効果がより大きく、熱的安定性も高いと考えられる。
【００７７】
以上を考慮して分子設計された本発明のペリレン化合物は、バンドギャップを狭くせずにペリレン本来の発光色（青色）を維持したまま、発光素子内において発生し得る分子間スタックを効果的に軽減することができる。従って、本発明のペリレン化合物を青色発光素子の構成材料、具体的には、発光層のゲストとして使用すると、高発光効率で色純度の良好な有機発光素子を得ることができる。
【００７８】
ところで、本発明のペリレン化合物は、緑色発光素子の構成材料、具体的には、発光層のホストとして使用することも可能である。上述した分子間スタックは、ゲスト−ゲスト間のみならず、ホスト−ホスト間でも見られる。ここでホスト−ホスト間において分子間スタックが起こると、ホスト−ホスト間においてエキシマーが形成される。これにより、ホストからゲストへの励起エネルギーの移動が効率よく行われなくなり、有機発光素子の発光効率の低下につながる。一方、本発明のペリレン化合物は、ペリレン環に嵩高い立体障害基である特定のアリール基が置換されている。これにより分子間スタックが軽減されるので、発光層のホストとして使用しても、励起エネルギーはゲストへと効率よく移動し、高発光効率の緑色発光素子を得ることができる。
【００７９】
以上説明したように、本発明のペリレン化合物は、発光層のゲスト及びホストとして使用することができるが、本発明のペリレン化合物の用途はこれらに限定されるものではない。具体的には、本発明のペリレン化合物を、緑色発光素子の構成材料、具体的には、発光層のゲストや電子輸送層の構成材料等として使用してもよい。
【００８０】
本発明の有機発光素子は、本発明のペリレン化合物以外にも、必要に応じて従来から公知の低分子系及び高分子系の正孔輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。
【００８１】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００８２】
正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入が容易で、注入された正孔を発光層へと輸送することができるように、正孔移動度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００８３】
主に発光機能に関わる発光材料としては、本発明のペリレン化合物の他に、縮環化合物（例えば、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、燐光発光性の有機金属錯体（例えば、イリジウム錯体、白金錯体）、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００８４】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で、注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔注入輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００８５】
陽極２を構成する材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【００８６】
一方、陰極４を構成する材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陰極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【００８７】
本発明の有機発光素子で使用される基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールすることも可能である。
【００８８】
尚、作製した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属等で被覆し、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【００８９】
また、素子の光取り出し方向に関しては、ボトムエミッション構成（基板側から光を取り出す構成）及び、トップエミッション（基板の反対側から光を取り出す構成）のいずれも可能である。
【００９０】
本発明の有機発光素子において、本発明のペリレン化合物が含まれる層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００９１】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として、一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【００９２】
本発明の有機発光素子は、省エネルギーや高輝度が必要な製品への応用が可能である。応用例としては表示装置、プリンターの光源、照明装置、液晶表示装置のバックライト等が考えられる。
【００９３】
表示装置としては、例えば、省エネルギーや高視認性・軽量なフラットパネルディスプレイが挙げられる。
【００９４】
また、プリンターの光源としては、例えば、現在広く用いられているレーザビームプリンタのレーザー光源部を、本発明の有機発光素子に置き換えることができる。置き換える方法として、例えば、独立にアドレスできる有機発光素子をアレイ上に配置する方法が挙げられる。レーザー光源部を本発明の有機発光素子に置き換えても、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画像形成することについては従来と変わりがない。ここで本発明の有機発光素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することができる。
【００９５】
照明装置やバックライトに関しては、本発明の有機発光素子を使用することで省エネルギー効果が期待できる。
【００９６】
次に、本発明の有機発光素子を備える表示装置について説明する。以下、図面を参照して、アクティブマトリクス方式を例にとって、本発明の表示装置を詳細に説明する。
【００９７】
図４は、表示装置の一形態である、本発明の有機発光素子と駆動手段とを備えた表示装置の構成例を模式的に示す図である。図４の表示装置４０は、走査信号ドライバー４１、情報信号ドライバー４２、電流供給源４３が配置され、それぞれゲート選択線Ｇ、情報信号線Ｉ、電流供給線Ｃに接続される。ゲート選択線Ｇと情報信号線Ｉの交点には、画素回路４４が配置される。走査信号ドライバー４１は、ゲート選択線Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３・・・Ｇｎを順次選択し、これに同期して情報信号ドライバー４２から画像信号が情報信号線Ｉ１、Ｉ２、Ｉ３・・・Ｉｎのいずれかを介して画素回路４４に印加される。
【００９８】
次に、画素の動作について説明する。図５は、図４の表示装置に配置されている１つの画素を構成する回路を示す回路図である。図５の画素回路５０においては、ゲート選択線Ｇｉに選択信号が印加されると、第一の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ１）５１がＯＮになり、コンデンサー（Ｃadd）５２に画像信号Ｉｉが供給され、第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ２）５３のゲート電圧を決定する。有機発光素子５４には第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ２）５３のゲート電圧に応じて電流供給線Ｃｉより電流が供給される。ここで、第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ２）５３のゲート電位は、第一の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ１）５１が次に走査選択されるまでコンデンサー（Ｃadd）５２に保持される。このため、有機発光素子５４には、次の走査が行われるまで電流が流れ続ける。これにより１フレーム期間中常に有機発光素子５４を発光させることが可能となる。
【００９９】
図６は、図４の表示装置で使用されるＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図である。ＴＦＴ基板の製造工程の一例を示しながら、構造の詳細を以下に説明する。図６の表示装置６０を製造する際には、まずガラス等の基板６１上に、上部に作られる部材（ＴＦＴ又は有機化合物層）を保護するための防湿膜６２がコートされる。防湿膜６２を構成する材料として、酸化ケイ素又は酸化ケイ素と窒化ケイ素との複合体等が用いられる。次に、スパッタリングによりＣｒ等の金属を製膜することで、所定の回路形状にパターニングしてゲート電極６３を形成する。続いて、酸化シリコン等をプラズマＣＶＤ法又は触媒化学気相成長法（ｃａｔ−ＣＶＤ法）等により製膜し、パターニングしてゲート絶縁膜６４を形成する。次に、プラズマＣＶＤ法等により（場合によっては２９０℃以上の温度でアニールして）シリコン膜を製膜し、回路形状に従ってパターニングすることで半導体層６５を形成する。
【０１００】
さらに、この半導体膜６５にドレイン電極６６とソース電極６７を設けることでＴＦＴ素子６８を作製し、図５に示すような回路を形成する。次に、このＴＦＴ素子６８の上部に絶縁膜６９を形成する。次に、コンタクトホール（スルーホール）７０を、金属からなる有機発光素子用の陽極７１とソース電極６７が接続するように形成する。
【０１０１】
この陽極７１の上に、多層あるいは単層の有機化合物層７２と、陰極７３を順次積層することにより、表示装置６０を得ることができる。このとき、有機発光素子の劣化を防ぐために第一の保護層７４や第二の保護層７５を設けてもよい。本発明のフルオレン化合物を使用した表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【０１０２】
尚、上記の表示装置は、スイッチング素子に特に限定はなく、単結晶シリコン基板やＭＩＭ素子、ａ−Ｓｉ型等でも容易に応用することができる。
【実施例】
【０１０３】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０４】
＜実施例１＞（例示化合物Ｐ１１２の合成）
【０１０５】
【化１３】
2010126511.tif 000014
【０１０６】
窒素雰囲気下、以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
ボロン酸エステルＰ−Ｂｐｉｎ4：１．０ｇ（１．３２ｍｍｏｌ）
４−ブロモ−２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９，９−ジメチルフルオレン：２．０３ｇ（５．８２ｍｍｏｌ）
トルエン：６０ｍＬ
エタノール：３０ｍＬ
【０１０７】
さらに、１０重量％炭酸ナトリウム水溶液３０ｍＬを加えた後、反応溶液を室温で３０分攪拌した。続いて、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１５０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加えた後、反応溶液を還流させながら３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた後に減圧濃縮した。次に、濃縮した反応溶液を、メタノールを用いた再沈殿を行うことで精製することにより、例示化合物Ｐ１１２を０．５９ｇ得た（収率３０％）。
【０１０８】
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］実測値：ｍ／ｚ＝１４７０．３９、計算値：Ｃ112Ｈ124＝１４６８．９７
［1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）］  δ  ８．４０（ｓ，４Ｈ），７．８４（ｓ，４Ｈ），７．５５−７．２７（ｍ，１２Ｈ），７．２３−６．８５（ｍ，８Ｈ），１．５２（ｓ，２４Ｈ），１．３８（ｓ，３６Ｈ），１．２９（ｓ，３６Ｈ）
【０１０９】
＜実施例２＞（例示化合物Ｐ２０１の合成）
【０１１０】
【化１４】
2010126511.tif 000015
【０１１１】
窒素雰囲気下、以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
ボロン酸エステルＰ−Ｂｐｉｎ4：１．０ｇ（１．３２ｍｍｏｌ）
１−ブロモナフタレン：１．２０ｇ（５．８２ｍｍｏｌ）
トルエン：６０ｍＬ
エタノール：３０ｍＬ
【０１１２】
さらに、１０重量％炭酸ナトリウム水溶液３０ｍＬを加えた後、反応溶液を室温で３０分攪拌した。続いて、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１５０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加えて、反応溶液を還流させながら３時間撹拌した。次に、反応溶液を冷却した後、析出した結晶を濾取することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をトルエン溶媒による再結晶で精製することにより、例示化合物Ｐ２０１を０．９４ｇ得た（収率９４％）。
【０１１３】
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］実測値：ｍ／ｚ＝７５６．１１、計算値：Ｃ60Ｈ36＝７５６．２８
［1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）］  δ  ８．３９（ｓ，４Ｈ），８．０４（ｄ，４Ｈ），７．９５−７．８５（ｍ，１２Ｈ），７．６５−７．４０（ｍ，１６Ｈ）
【０１１４】
＜実施例３＞
図３に示す有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０１１５】
まずガラス基板（基板１）上に、スパッタ法により酸化錫インジウム（ＩＴＯ）を成膜して陽極２を形成した。このとき陽極２の膜厚を１２０ｎｍとした。このようにＩＴＯが成膜されている基板を透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。次に、このＩＴＯ基板を、１０-4Ｐａの真空チャンバー内に移動させた後、抵抗加熱による真空蒸着によって、当該ＩＴＯ基板上に以下の有機化合物層及び電極層を連続的に成膜した。具体的には、まず陽極２上にα−ＮＰＤを成膜し正孔輸送層５を形成した。このとき正孔輸送層５の膜厚を１５ｎｍとした。次に、正孔輸送層５上に、ホストである化合物ＢＨ−１とゲストである例示化合物Ｐ２０１とを、発光層３全体に対する例示化合物Ｐ２０１の含有量が２重量％となるように共蒸着して発光層３を形成した。このとき発光層３の膜厚を３０ｎｍとした。次に、発光層３上に、Ｂｐｈｅｎを成膜し電子輸送層６を形成した。このとき電子輸送層６の膜厚を２０ｎｍとした。次に、電子輸送層６上に、ＫＦを成膜しＫＦ膜を形成した。このときＫＦ膜の膜厚を１ｎｍとした。次に、ＫＦ膜上に、Ａｌを成膜しＡｌ膜を形成した。このときＡｌ膜の膜厚を１５０ｎｍとした。ここで、ＫＦ膜及びＡｌ膜は、陰極４として機能する。
【０１１６】
【化１５】
2010126511.tif 000016
【０１１７】
次に、有機発光素子が、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０１１８】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、４．５Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が５．７ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ2の青色発光が観測された。またこの素子において、ＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．２６）であった。さらに、この素子を１００ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度を保ちながら１００時間耐久駆動させると、初期輝度からの輝度減少率は２０％であった。
【０１１９】
＜比較例１＞
実施例３において、発光層のゲストとして、例示化合物Ｐ２０１の代わりに下記に示すＴＢＰを使用した他は、実施例３と同様の方法で素子を作製した。
【０１２０】
【化１６】
2010126511.tif 000017
【０１２１】
得られた素子について実施例３と同様の評価を行ったところ、５．１Ｖの印加電圧において、発光効率が３．９ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ2の青緑色発光が観測された。またこの素子において、ＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．３５）であった。さらに、この素子を１００ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度を保ちながら１００時間耐久駆動させると、初期輝度からの輝度減少率は４８％であった。
【０１２２】
＜実施例４＞
図３に示す構造の有機発光素子を作製した。
【０１２３】
まず実施例３と同様の方法でＩＴＯ基板を作製した。次に、このＩＴＯ基板上に、バイエル社製のＰＥＤＯＴ（有機ＥＬ用）を滴下し、回転数１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートすることにより薄膜を作製した。次に、真空チャンバー内において１２０℃で１時間加熱乾燥することにより、正孔輸送層５を形成した。このとき正孔輸送層５の膜厚を３５ｎｍとした。次に、以下に示す試薬、溶媒を混合し塗布液を調製した。
脱水クロロホルム：５．０ｇ
例示化合物Ｐ１１２：５ｍｇ
化合物ＢＨ１：５０ｍｇ
【０１２４】
次に、窒素雰囲気にしたグローブボックス内で、正孔輸送層５上に、先程調製した塗布液を滴下し、回転数２０００ｒｐｍで２０秒間スピンコートした。次に、真空チャンバー内において１２０℃で１時間加熱乾燥することにより、発光層３を形成した。このとき発光層３の膜厚を４５ｎｍとした。
【０１２５】
次に、発光層３まで形成されているＩＴＯ基板を真空蒸着チャンバー内に装着した。次に、発光層３上に、Ｂｐｈｅｎを真空蒸着して電子輸送層６を形成した。このとき電子輸送層６の膜厚を４０ｎｍとした。ここまでの工程において、ＩＴＯ基板上に形成されている有機化合物層の総膜厚は１２０ｎｍである。次に、ＫＦを真空蒸着してＫＦ膜を形成した。このときＫＦ膜の膜厚１ｎｍとした。次に、ＫＦ膜上に、Ａｌを真空蒸着してＡｌ膜を形成した。このときＡｌ膜の膜厚を１２０ｎｍとした。ここで、ＫＦ膜及びＡｌ膜は、陰極４として機能する。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０１２６】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、ＤＣ電圧を印加することにより素子の特性を評価した。この素子において、輝度を５００ｃｄ／ｍ2としたときの電流効率は２．１ｃｄ／Ａであった。またこのときの発光色は、ＣＩＥ色度座標で（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．３０）であった。
【０１２７】
＜実施例５＞
図３に示す有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０１２８】
実施例３と同様の方法でＩＴＯ基板を作製した。次に、このＩＴＯ基板を、１０-4Ｐａの真空チャンバー内に移動させた後、抵抗加熱による真空蒸着によって、当該ＩＴＯ基板上に以下の有機化合物層及び電極層を連続的に成膜した。具体的には、まず陽極２上に、α−ＮＰＤを成膜し正孔輸送層５を形成した。このとき正孔輸送層５の膜厚を２０ｎｍとした。次に、正孔輸送層５上に、ホストである例示化合物Ｐ２０１とゲストである下記に示されるＧＤ−１とを、発光層３全体に対するＧＤ−１の含有量が３重量％となるように共蒸着して発光層３を形成した。このとき発光層３の膜厚を３０ｎｍとした。次に、発光層３上に、Ｂｐｈｅｎを成膜し電子輸送層６を形成した。このとき電子輸送層６の膜厚を３０ｎｍとした。次に、電子輸送層６上にＫＦを成膜しＫＦ膜を形成した。このときＫＦ膜の膜厚を１ｎｍとした。次に、ＫＦ膜上にＡｌを成膜しＡｌ膜を形成した。このときＡｌ膜の膜厚を１２０ｎｍとした。ここで、ＫＦ膜及びＡｌ膜は、陰極４として機能する。
【０１２９】
【化１７】
2010126511.tif 000018
【０１３０】
次に、有機発光素子が、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０１３１】
このようにして得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、４．１Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が１４．８ｃｄ／Ａで、輝度１８００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。またこの素子において、ＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．２０，０．６９）であった。さらに、この素子を１００ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度を保ちながら２００時間耐久駆動させると、初期輝度からの輝度減少率は２６％であった。
【図面の簡単な説明】
【０１３２】
【図１】本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。
【図２】本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。
【図３】本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。
【図４】本発明の有機発光素子と駆動手段を備えた表示装置の一構成例を模式的に示した図である。
【図５】図４における表示装置に配置されている１つの画素を構成する回路の示す回路図である。
【図６】ＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図である。
【符号の説明】
【０１３３】
１  基板
２  陽極
３  発光層
４  陰極
５  正孔輸送層
６  電子輸送層
１０，２０，３０  有機発光素子
４０，６０  表示装置
４１  走査信号ドライバー
４２  情報信号ドライバー
４３  電流供給源
４４，５０  画素回路
５１  第一の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）
５２  コンデンサー（Ｃadd）
５３  第二の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）
６１  基板
６２  防湿層
６３  ゲート電極
６４  ゲート絶縁膜
６５  半導体膜
６６  ドレイン電極
６７  ソース電極
６８  ＴＦＴ素子
６９  絶縁膜
７０  コンタクトホール（スルーホール）
７１  陽極
７２  有機化合物層
７３  陰極
７４  第一の保護層
７５  第二の保護層
【図１】
2010126511.tif 000025
【図２】
2010126511.tif 000026
【図３】
2010126511.tif 000027
【図４】
2010126511.tif 000028
【図５】
2010126511.tif 000029
【図６】
2010126511.tif 000030