(57)【要約】【課題】高効率で長寿命の有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】陽極、第１発光層、第２発光層及び陰極をこの順に有し、前記第１発光層はホスト１とドーパント１を含み、前記ドーパント１のＬＵＭＯ（ＤＡＡ）が、前記ホスト１のＬＵＭＯ（ＨＡＡ）より大きく、前記第２発光層はホスト２とドーパント２を含み、前記ドーパント２のＨＯＭＯ（ＤＩＢ）が、前記ホスト２のＨＯＭＯ（ＨＩＢ）より小さい、有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】図１
2010050227.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極、第１発光層、第２発光層及び陰極をこの順に有し、
前記第１発光層はホスト１とドーパント１を含み、前記ドーパント１のＬＵＭＯ（ＤＡＡ）が、前記ホスト１のＬＵＭＯ（ＨＡＡ）より大きく、
前記第２発光層はホスト２とドーパント２を含み、前記ドーパント２のＨＯＭＯ（ＤＩＢ）が、前記ホスト２のＨＯＭＯ（ＨＩＢ）より小さい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】
０．８ｅＶ＞ＤＡＡ−ＨＡＡ＞０．０１ｅＶ、
０．８ｅＶ＞ＨＩＢ−ＤＩＢ＞０．０１ｅＶ
である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記ドーパント１がフルオランテン誘導体である請求項１又は２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
陽極、第１発光層、第２発光層及び陰極をこの順に有し、
前記第１発光層はホスト１とドーパント１を含み、
前記第２発光層はホスト２とドーパント２を含み、
前記ドーパント１が、下記Ａ群から選択され、
前記ドーパント２が、下記Ｂ群から選択され、
前記ホスト１及びホスト２が、それぞれ独立に下記Ｃ群から選択される有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａ群：フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体
Ｂ群：アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体、アミノフルオレン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、アミノスチリルアリーレン誘導体、ベンジジン誘導体
Ｃ群：アントラセン誘導体、多環式縮合芳香族骨格含有化合物
【請求項５】
前記ドーパント１が、下記Ａ’群から選択され、
前記ドーパント２が、下記Ｂ’群から選択され、
前記ホスト１及びホスト２が、それぞれ独立に下記Ｃ’群から選択される請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａ’群：フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ホウ素錯体
Ｂ’群：アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体
Ｃ’群：アントラセン誘導体
【請求項６】
前記ドーパント１がフルオランテン誘導体であり、
前記ドーパント２がアミノクリセン誘導体であり、
前記ホスト１及びホスト２がアントラセン誘導体である請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記ホスト１と前記ホスト２が同じである請求項１〜６いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）、特に寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより発光層が発光する原理を利用した自発光素子である。
有機ＥＬ素子の進歩は目覚しく、また、有機ＥＬ素子は、低電圧駆動、高輝度、発光波長の多様性、高速応答性を備え、薄型で軽量な発光デバイスが作製可能であるため、広汎な用途への適用が期待されている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の実用化に対し、最大の課題は高効率・長寿命・高色純度の青色素子を開発することである。これまでにも様々な材料が報告されているが、その中でも例えばフルオランテン誘導体等の芳香族炭化水素系ドーパントやホウ素錯体系ドーパントは良好な青色発光を示すことから、青色素子の発光層に適用することで、性能向上が期待されている。
【０００４】
しかし、現在用いられている一般的な素子構造に、芳香族炭化水素系ドーパントやホウ素錯体系ドーパントを単純に組み合わせた場合、色純度は高いものの、ドーパントの強い電子トラップ性のために電荷注入のバランスが崩れ、著しく素子寿命が劣化する問題があった。
【０００５】
一方、有機ＥＬ素子の特性を高めるために隣接層の挿入、あるいは発光層内部への第二成分の添加を行った構成が提案されている。
【０００６】
特許文献１には、発光層に隣接して、正孔トラップ及び／又は電子トラップとして働く化合物を含む非発光層を配することが開示されている。これは色純度を損なわないためと記載されているが、例えば銅フタロシアニン等の電荷トラップ化合物を含む非発光サイトを発光層と隣接させることはエネルギー移動による消光の可能性があり発光効率の向上に対して限界がある。
【０００７】
特許文献２には、電流密度の変化に伴う再結合領域の移動による色ずれを回避するために、電荷移動度の異なる複数の発光層を積層することが開示されている。
【０００８】
特許文献３には、正孔輸送層と発光層の間に、正孔輸送層と伝導帯準位に差を設けた電子捕獲層を発光層の隣に配し、正孔輸送層への電子注入を抑えることにより寿命を伸長することが開示されている。この発明は、正孔輸送層と発光層間のエネルギー準位の関係を調整することにより長寿命化を試みている。
【０００９】
特許文献４には、それぞれホストとドーパントを含む、以下の条件を満たす２つの発光層を設けることが記載されている。実施例において、陽極側発光層のドーパントは、ホストのＨＯＭＯ（ＨＩＢ）よりも小さいＨＯＭＯ（ＤＩＢ）を有し、陰極側発光層のドーパントは、ホストのＬＵＭＯ（ＨＡＡ）より大きいＬＵＭＯ（ＤＡＡ）を有する素子が開示されている。
【００１０】
特許文献５には、１つの発光層に、ホウ素錯体と、クリセン、ナフタレン、スチレン等のアミノアリールの２つのドーパントを含む単層２元ドープを開示している。発光層に同色の色素（ドーパント）を２種入れることで個々の濃度を下げ、色は変えずに色素の濃度消光による効率低下を抑え高効率化を達成しているものの、電荷バランスを補償し長寿命化を果たす機能は言及されていない。
【００１１】
【特許文献１】特開２００４−７９４１４号公報
【特許文献２】特開２００４−６１６５号公報
【特許文献３】特開２００３−１５１７７６号公報
【特許文献４】特開２００６−１５６８８８号公報
【特許文献５】特開２００８−１１２９７６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の目的は、高効率で長寿命の有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明は、以下の有機ＥＬ素子を提供する。
１．陽極、第１発光層、第２発光層及び陰極をこの順に有し、
前記第１発光層はホスト１とドーパント１を含み、前記ドーパント１のＬＵＭＯ（ＤＡＡ）が、前記ホスト１のＬＵＭＯ（ＨＡＡ）より大きく、
前記第２発光層はホスト２とドーパント２を含み、前記ドーパント２のＨＯＭＯ（ＤＩＢ）が、前記ホスト２のＨＯＭＯ（ＨＩＢ）より小さい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
２．０．８ｅＶ＞ＤＡＡ−ＨＡＡ＞０．０１ｅＶ、
０．８ｅＶ＞ＨＩＢ−ＤＩＢ＞０．０１ｅＶ
である１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
３．前記ドーパント１がフルオランテン誘導体である１又は２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．陽極、第１発光層、第２発光層及び陰極をこの順に有し、
前記第１発光層はホスト１とドーパント１を含み、
前記第２発光層はホスト２とドーパント２を含み、
前記ドーパント１が、下記Ａ群から選択され、
前記ドーパント２が、下記Ｂ群から選択され、
前記ホスト１及びホスト２が、それぞれ独立に下記Ｃ群から選択される有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａ群：フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体
Ｂ群：アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体、アミノフルオレン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、アミノスチリルアリーレン誘導体、ベンジジン誘導体
Ｃ群：アントラセン誘導体、多環式縮合芳香族骨格含有化合物
５．前記ドーパント１が、下記Ａ’群から選択され、
前記ドーパント２が、下記Ｂ’群から選択され、
前記ホスト１及びホスト２が、それぞれ独立に下記Ｃ’群から選択される４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ａ’群：フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ホウ素錯体
Ｂ’群：アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体
Ｃ’群：アントラセン誘導体
６．前記ドーパント１がフルオランテン誘導体であり、
前記ドーパント２がアミノクリセン誘導体であり、
前記ホスト１及びホスト２がアントラセン誘導体である５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．前記ホスト１と前記ホスト２が同じである１〜６いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、高効率で長寿命の有機ＥＬ素子を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本発明では、発光特性は向上するが、ドーパントのトラップ性によりキャリアバランスが変化する系において、発光層として、特定の２層を特定の積層順にて設けることで、従来の素子構成では寿命が短く効率が低かったドーパントを効率よく発光させることが可能となり、長寿命な素子が実現する。
【００１６】
以下、本発明のメカニズムを、例を用いて説明する。
【００１７】
ホストに対しＬＵＭＯが大きいドーパントを単一発光層に用いた場合、ドーパントが電子トラップとして働くため、層内での電子輸送が制限されることで発光領域は電子輸送領域側に偏り、余剰正孔によるＥＴ界面（発光領域と電子輸送領域の界面）での劣化により素子寿命は短くなる。
例えば、フルオランテン誘導体ドーパントは、アントラセン系ホストよりＬＵＭＯが大きいため、この組み合わせにおいて発光領域が電子輸送領域側に偏る。
【００１８】
一方、ホストに対しＨＯＭＯが大きいドーパントを単一発光層に用いた場合は、層内での正孔輸送が制限されることで発光領域は正孔輸送領域側に偏り、余剰電子によるＨＴ界面（発光領域と正孔輸送領域の界面）での劣化が引き起こされる。
例えば、アミノクリセン誘導体ドーパントは、アントラセン系ホストよりＨＯＭＯが小さいため、この組み合わせにおいて発光領域が電子輸送領域側に偏る。
【００１９】
ここで再結合領域を、ＨＴ又はＥＴ界面ではなく発光層の中心に位置させることが可能になれば、余剰電荷（正孔・電子）による材料の劣化は解消され、寿命の伸長が期待できる。
【００２０】
本発明者らは、発光層として、ホストに対しＬＵＭＯが大きいドーパントを添加した層と、ホストに対しＨＯＭＯが大きいドーパントを添加した層を、この順に陽極側から積層した際に特異的に寿命の伸長することを見出した。
【００２１】
即ち、発光層において、正孔輸送領域、電子輸送領域からの電荷の注入を各ドーパントのエネルギー準位を用いることで制御し、再結合部位を発光層内部に位置するように調整することにより、長寿命化が可能となる。
【００２２】
特許文献１において、隣接層への漏れを、キャリアトラップにて解消することで寿命の伸長をはかっているが、漏れたキャリアをトラップした物質は非発光性物質であり発光に寄与しないため、発光効率の向上が見込めない。一方、本発明においては、発光性物質をキャリアトラップドーパントとして用いるため発光効率を低下させることなく寿命を伸長させることができる点で優れる。ホスト材料とドーパントのＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの関係を特定の関係とすれば、発光色を変えることなく寿命を伸長させることができる。
また、本願開示の構成では、再結合部位が発光層の内部、すなわち２つの発光層の積層界面付近に位置するのに対し、特許文献４で開示されている積層順では、再結合部位は正孔輸送領域および電子輸送領域の両界面に分散され、隣接層への電荷の漏れを防ぐには不十分であり、その結果、高効率化、長寿命化の観点で不十分であった。
特許文献３において、発光層から正孔輸送層への電子注入を抑える目的で、発光層ホストと正孔輸送層とのＥａエネルギー差を調整する必要があるが、正孔輸送材料とホストの組み合わせが制限され、結果として効果的な電荷輸送と、発光効率を両立できる組み合わせを選択することが著しく困難になる。本発明では、発光層に添加するドーパントがその機能を果たすため、特許文献３のような正孔輸送層、ホストの組み合わせによる制限を受けないことが特徴である。
本発明におけるドーパントの組み合わせの一例として、フルオランテン、アミノクリセンを用いた場合、特異的に寿命の伸長が認められる。ドーパントはこれらに限らず、同様な性質を有するドーパントならば、同様の効果がある。
【００２３】
即ち、第１の態様によれば、本発明の有機ＥＬ素子は、陽極、第１発光層、第２発光層及び陰極をこの順に有し、第１発光層はホスト１とドーパント１を含み、第２発光層はホスト２とドーパント２を含む。第１発光層において、ドーパント１のＬＵＭＯ（ＤＡＡ）は、ホスト１のＬＵＭＯ（ＨＡＡ）より大きい。第２発光層において、ドーパント２のＨＯＭＯ（ＤＩＢ）はホスト２のＨＯＭＯ（ＨＩＢ）より小さい。
【００２４】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、少なくとも第１発光層、第２発光層を含んでいればよい。有機ＥＬ素子の構成の例として、
（１）陽極／正孔輸送層／第１発光層／第２発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１発光層／第２発光層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／第１発光層／第２発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１発光層／第２発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／正孔輸送層／電子障壁層／第１発光層／第２発光層／陰極
（６）陽極／正孔注入層／電子障壁層／正孔輸送層／第１発光層／第２発光層／陰極
（７）陽極／正孔輸送層／第１発光層／第２発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１発光層／第２発光層／付着改善層／陰極
（９）陽極／正孔輸送層／第１発光層／第２発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１発光層／第２発光層／絶縁層／陰極
等を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００２５】
図１に本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成を示す。この有機ＥＬ素子は、陽極１０及び陰極２０と、その間に挟持されている、正孔輸送層３０、第１発光層４０、第２発光層５０、電子注入層６０からなる。
【００２６】
図２は図１の有機ＥＬ素子のエネルギーダイアフラムである。図２に示すように、第１発光層４０は、ホスト１とドーパント１を有し、ドーパント１のＬＵＭＯ（ＤＡＡ）は、ホスト１のＬＵＭＯ（ＨＡＡ）より大きい。また、第２発光層５０は、ホスト２とドーパント２を有し、ドーパント２のＨＯＭＯ（ＤＩＢ）は、ホスト２のＨＯＭＯ（ＨＩＢ）よりも小さい。
【００２７】
好ましくは、第１発光層のホスト１とドーパント１のＬＵＭＯの差は、０．８ｅＶ＞ＤＡＡ−ＨＡＡ＞０．０１ｅＶである。好ましくは、０．７ｅＶ＞ＤＡＡ−ＨＡＡ＞０．１ｅＶ、より好ましくは、０．６ｅＶ＞ＤＡＡ−ＨＡＡ＞０．１５ｅＶである。０．８より大きいと、エキサイプレックスを形成し、発光効率が低下する。０．０１より大きくないと、トラップとして働かない。最も効果的にトラップとして働くには、０．６〜０．１５ｅＶの範囲であることが好ましい。
【００２８】
好ましくは、第２発光層のホスト２とドーパント２のＨＯＭＯの差は、０．８ｅＶ＞ＨＩＢ−ＤＩＢ＞０．０１ｅＶである。好ましくは、０．７ｅＶ＞ＨＩＢ−ＤＩＢ＞０．１ｅＶ、より好ましくは、０．６ｅＶ＞ＨＩＢ−ＤＩＢ＞０．１５ｅＶである。０．８より大きいと、エキサイプレックスを形成し、発光効率が低下する。０．０１より大きくないと、トラップとして働かない。最も効果的にトラップとして働くには、０．６〜０．１５ｅＶの範囲であることが好ましい。
【００２９】
本発明では、上記の関係を満たす任意のホスト及びドーパントが使用可能であるが、第２の態様に示す化合物が好ましい。
【００３０】
第２の態様によれば、本発明の有機ＥＬ素子は、上記の陽極、第１発光層、第２発光層及び陰極をこの順に有し、第１発光層はホスト１とドーパント１を含み、第２発光層はホスト２とドーパント２を含み、ドーパント１が下記Ａ群から選択され、ドーパント２が下記Ｂ群から選択され、ホスト１及びホスト２がそれぞれ独立に下記Ｃ群から選択される。
Ａ群：フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体
Ｂ群：アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体、アミノフルオレン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、アミノスチリルアリーレン誘導体、ベンジジン誘導体
Ｃ群：アントラセン誘導体、多環式縮合芳香族骨格含有化合物
【００３１】
ドーパント１は、好ましくは、電子トラップ性ドーパントであり、例えば、フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ピロメテンホウ素錯体であり、より好ましくはフルオランテン誘導体である。フルオランテン誘導体は色純度の高い青色蛍光を呈するドーパントである。
【００３２】
ドーパント２は、好ましくは、正孔トラップ性ドーパントであり、例えば、アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノピレン誘導体であり、より好ましくはアミノクリセン誘導体である。
【００３３】
異なるトラップ性のドーパントを２種、即ち一方のドーパントと逆の電荷をトラップするものとを組み合わせることが好ましい。
【００３４】
ドーパントは異色系でも同色系でもよいが、同色系が好ましい。共に青色発光を呈するものを選ぶことにより、色純度を損なうことなく、高効率、長寿命を達成できる。
【００３５】
特に、青色発光素子では、通常、芳香族炭化水素をドーパントに用いると、発光層中へのキャリア閉じ込めが不十分であるため、寿命の律速が周辺材料に移る。効率よく光らせるためには、ドーパント２に挙げた材料を第２発光層に添加することが有効である。
【００３６】
ホストは二つの発光層で異なってもよいが、同じであることが好ましい。同種のホストであれば、ドーパントＡ，Ｂをドープした領域を積層した界面が平滑であり、素子の劣化を抑えることができる。
ホストとして、例えば、アントラセン誘導体、多環式縮合芳香族骨格含有化合物等を挙げられる。好ましくはアントラセン誘導体である。
【００３７】
以下に好適なドーパント１、ドーパント２及びホスト１，２の組み合わせを示す。ホスト１，２は同一でも異なってもよいが、同一が好ましい。
【００３８】
【表１】
2010050227.tif 000003
【００３９】
以下、ドーパント１について説明する。
（１）フルオランテン誘導体
フルオランテン誘導体として、以下の一般式（１）で表される化合物を例示できる。
【化１】
2010050227.tif 000004
【００４０】
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５〜Ｘ６及びＸ８〜Ｘ１１は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びカルボキシル基から選ばれる。
【００４１】
Ｘ３は、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びカルボキシル基から選ばれる。
【００４２】
Ｘ４は、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びカルボキシル基から選ばれる。
【００４３】
前記Ｘ７及びＸ１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、および
置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、
から選ばれる。
【００４４】
また、Ｘ１〜Ｘ３及びＸ５〜Ｘ１２において、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成してもよく、これら環状構造は置換されてもよい。
ただし、Ｘ１〜Ｘ３及びＸ５〜Ｘ１２はベンゾ［ｋ］フルオランテン骨格を含まない。
ただし、Ｘ３とＸ４とが互いに異なる。）
【００４５】
このうち、好ましいものは、一般式（１）で表されるフルオランテン化合物において、前記Ｘ４が水素原子であるもの、前記Ｘ７及びＸ１２が置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基であるもの、前記Ｘ７及びＸ１２がフェニル基であるもの、前記Ｘ１〜Ｘ２、Ｘ４〜Ｘ６及びＸ８〜Ｘ１１が水素原子であり、Ｘ３、Ｘ７及びＸ１２が置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基であるもの、前記Ｘ１〜Ｘ２、Ｘ４〜Ｘ６及びＸ８〜Ｘ１１が水素原子であり、Ｘ７及びＸ１２が置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基、Ｘ３がＡｒ１−Ａｒ２（Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基（Ａｒ１及びＡｒ２は結合し環状構造を形成してもよい））であるもの、前記Ｘ１〜Ｘ２、Ｘ４〜Ｘ６及びＸ８〜Ｘ１１が水素原子であり、Ｘ７及びＸ１２が置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基、Ｘ３がＡｒ１−Ａｒ２−Ａｒ３（Ａｒ１及びＡｒ３はそれぞれ、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基、Ａｒ２は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリーレン基（Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は結合し環状構造を形成してもよい））であるもの、である。
【００４６】
例示化合物としては、以下のものが挙げられる。
【００４７】
【化２】
2010050227.tif 000005
【００４８】
【化３】
2010050227.tif 000006
【００４９】
【化４】
2010050227.tif 000007
【００５０】
【化５】
2010050227.tif 000008
【００５１】
【化６】
2010050227.tif 000009
【００５２】
【化７】
2010050227.tif 000010
【００５３】
【化８】
2010050227.tif 000011
【００５４】
【化９】
2010050227.tif 000012
【００５５】
【化１０】
2010050227.tif 000013
【００５６】
【化１１】
2010050227.tif 000014
【００５７】
【化１２】
2010050227.tif 000015
【００５８】
【化１３】
2010050227.tif 000016
【００５９】
【化１４】
2010050227.tif 000017
【００６０】
【化１５】
2010050227.tif 000018
【００６１】
【化１６】
2010050227.tif 000019
【００６２】
【化１７】
2010050227.tif 000020
【００６３】
（２）スチリルアリーレン誘導体
スチリルアリーレン誘導体としては、以下の構造式のものを挙げることができる。
【００６４】
【化１８】
2010050227.tif 000021
【００６５】
Ｘは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜８のアラルキル基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換あるいは無置換の芳香族複素環基、置換あるいは無置換のシクロヘキシル基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜６のアルコキシ基を示す。ここで、置換基は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜Ｉ８のアリールオキシ基、フェニル基、ニトロ基、水酸基あるいはハロゲンを示す。これらの置換基は単一でも複数でもよい。またＸは、同一でもまた互いに異なっていてもよく、Ｘは置換している基と結合して、置換あるいは無置換の飽和五員環又は置換あるいは無置換の飽和六員環を形成してもよい。
【００６６】
Ａｒは置換あるいは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表わし、単一置換されていても、複数置換されていてもよく、また結合部位は、オルト、パラ、メタいずれでもよい。なお置換基は前記と同じである。また、アリール基の置換基同士が結合して、置換あるいは無置換の飽和五員環又は置換あるいは無置換の飽和六員環を形成してもよい。但し、Ａｒか無置換フェニレンの場合、Ｘは、それぞれ炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数７〜８のアラルキル基、置換あるいは無置換のナフチル基、置換あるいは無置換のピフェニル基、置換あるいは無置換のシクロヘキシル基、置換あるいは無置換のピリジル基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基より選ばれたものである。
【００６７】
Ｒは、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜８のアラルキル基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換あるいは無置換の芳香族複素環基、置換あるいは無置換のシクロヘキシル基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜６のアルコキシ基を示す。
ｎは１〜ｍ−１から選ばれる整数であり、ｍは、Ａｒの種類に応じて決まる整数である。
さらには、以下で表されるものが好ましい。
【００６８】
【化１９】
2010050227.tif 000022
【００６９】
式中、Ｒ１−Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜８のアラルキル基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換あるいは無置換の芳香族複素環基、置換あるいは無置換のシクロヘキシル基、置換あるいは無置換の炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜６のアルコキシ基を示す。ここで、置換基は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、フェニル基、ニトロ基、水酸基あるいはハロゲンを示す。これらの置換基は単一でも複数でもよい。またＲ１〜Ｒ４は同一でも、また互いに異なっていてもよく、Ｒ１とＲ２，Ｒ３とＲ４は置換している基と結合して、置換あるいは無置換の飽和五員環又は置換あるいは無置換の飽和六員環を形成してもよい。
【００７０】
Ａｒは置換あるいは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を表わし、単一置換されていても、複数置換されていてもよく、また結合部位は、オルト、パラ、メタいずれでもよい。なお置換基は前記と同じである。また、アリール基の置換基同士が結合して、置換あるいは無置換の飽和五員環又は置換あるいは無置換の飽和六員環を形成してもよい。但し、Ａｒか無置換フェニレンの場合、Ｒ１−Ｒ４は、それぞれ炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数７〜８のアラルキル基、置換あるいは無置換のナフチル基、置換あるいは無置換のピフェニル基、置換あるいは無置換のシクロヘキシル基、置換あるいは無置換のピリジル基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基より選ばれたものである。
【００７１】
ここで、一般式中のＲ１−Ｒ４は、前述の如く同一でも異なってもよく、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基（メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基）、炭素数７〜８のアラルキル基（ベンジル基、フェネチル基等）、フェニル基、アルコキシ基、シクロヘキシル基、２−ビフェニル基、ナフチル基又は複素環式基（ピリジル基、カルバゾリル基、キノリル基等）を示す。また、Ｒ１−Ｒ４は、これらに置換基が結合したものでもよい。
【００７２】
即ち、さらにＲ１−Ｒ４は、それぞれ置換基含有フェニル基、置換基含有アラルキル基、置換基含有シクロヘキシル基、置換基含有ビフェニル基、置換基含有ナフチル基あるいは置換基含有複素環式基を示す。ここで、置換基はアルキル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基、フェニル基及びニトロ基、水酸基、ハロゲンであり、複数置換されていてもよい。したがって、置換基含有アラルキル基は、アルキル基置換アラルキル基（メチルベンジル基、メチルフェネチル基等）、アルコキシ基置換アラルキル基（メトキシベンジル基、エトキシフェネチル基等）、アリールオキシ基置換アラルキル基（フェノキシベンジル基、ナフチルオキシフェネチル基等）、フェニル基置換アラルキル基（フェニルフェネチル基等）上記置換基含有フェニル基は、アルキル基置換フェニル基（トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基等）、アルコキシ基置換フェニル基（メトキシフェニル基、エトキシフェニル基等）アリールオキシ基置換フェニル基（フェノキシフェニル基、ナフチルオキシフェニル基等）あるいはフェニル基置換フェニル基（つまり、ビフェニリル基）である。また、置換基含有シクロヘキシル基は、アルキル基置換シクロヘキシル基（メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等）、アルコキシ基置換シクロヘキシル基（メトキシシクロヘキシル基、エトキシシクロヘキシル基等）あるいはアリールオキシ基置換シクロヘキシル基（フェノキシシクロヘキシル基、ナフチルオキシシクロヘキシル基）、フェニル基置換シクロヘキシル基（フェニルシクロヘキシル基）である。置換基含有ナフチル基は、アルキル基置換ナフチル基（メチルナフチル基、ジメチルナフチル基等）、アルコキシ基置換ナフチル基（メトキシナフチル基、エトキシナフチル基等）あるいはアリールオキシ基置換ナフチル基（フェノキシナフチル基、ナフチルオキシナフチル基）、フェニル基置換ナフチル基である。さらに、置換基含有複素環式基の例として例えば、置換基含有ピリジル基は、アルキル基置換ピリジル基（メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、エチルピリジル基等）、アルコキシ基置換ピリジル基（メトキシピリジル基、エトキシピリジル基等）あるいはアリールオキシ基置換ピリジル基（フェノキシピリジル基、ナフチルオキシピリジル基）、フェニル基置換ピリジル基である。
【００７３】
Ｒ１−Ｒ４としては、上述したもののうち、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、アリールオキシ基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ピリジル基、シクロヘキシル基が好ましい。これらは置換・無置換のいずれでもよい。
【００７４】
一方、上記一般式中のＡｒは置換あるいは無置換のフェニレン基、ビフェニレン基、ｐ−テルフェニレン、ナフチレン基、アントラセンジイル基等のアリーレン基であり、単一置換されていても複数置換されていてもよい。
【００７５】
又、メチリディン
【化２０】
2010050227.tif 000023
の結合位置はオルト、メタ、パラ等どこでもよい。
【００７６】
但し、Ａｒが無置換フェニレンの場合、Ｒ１−Ｒ４は炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数７〜８のアラルキル基、置換あるいは無置換のナフチル基、ビフェニル基、シクロヘキシル基、ピリジル基、アリールオキシ基より選ばれたものである。置換基はアルキル基（メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基）、アリールオキシ基（フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）フェニル基、水酸基、ニトロ基、ハロゲンであり、単一置換でも複数置換されていてもよい。
【００７７】
前記式で表わされるジメチリディン芳香族化合物は、１分子中に２つのメチリディン単位を有し、このメヂリディン単位の幾何異性によって、４通りの組合わせ、すなわち、シス−シス、トランス−シス、シス−トランス及びトランス−トランスの組合わせがあるか、本発明のジメチリディン芳香族化合物は、それらのいずれのものであってもよいし、幾何異性体の混合したものでもよい。
以下、化合物を例示する。
【００７８】
【化２１】
2010050227.tif 000024
【００７９】
【化２２】
2010050227.tif 000025
【００８０】
【化２３】
2010050227.tif 000026
【００８１】
【化２４】
2010050227.tif 000027
【００８２】
【化２５】
2010050227.tif 000028
【００８３】
【化２６】
2010050227.tif 000029
【００８４】
（３）ピレン誘導体
ピレン誘導体としては、以下の構造のものを挙げることができる。
【００８５】
【化２７】
2010050227.tif 000030
【００８６】
上記式中、Ｘ１〜Ｘ１０はそれぞれ、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数４〜５０のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０の直鎖又は分岐アルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換若しくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換若しくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。また、これらは、隣接する基で環を形成していてもよい。
【００８７】
【化２８】
2010050227.tif 000031
Ｒ１〜Ｒ１４はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基、及び隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。但し、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか一つとＲ１１〜Ｒ１４のうちいずれか一つが単結合である。Ｘ１は下記に示された基、Ｙ１〜Ｙ４は、窒素、炭素原子の中から選ばれる。但し、Ｙ１〜Ｙ４のうち、少なくとも一つは窒素原子、かつ少なくとも一つは炭素原子であり、窒素原子の場合には窒素原子上の置換基（Ｒ１１〜Ｒ１４）は存在しない。
【００８８】
【化２９】
2010050227.tif 000032
ここで、Ｒ１５は水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基の中から選ばれる。
【００８９】
これらの置換基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
【００９０】
シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチル等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３以上２０以下の範囲である。
【００９１】
複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２以上２０以下の範囲である。
【００９２】
アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
【００９３】
シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。
【００９４】
アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
【００９５】
アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１以上２０以下の範囲である。
【００９６】
また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１以上２０以下の範囲である。
【００９７】
アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６以上４０以下の範囲である。
【００９８】
アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールエーテル基における芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６以上４０以下の範囲である。
【００９９】
アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。
【０１００】
ヘテロアリール基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基等の炭素以外の原子を環内に有する芳香族基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜３０の範囲である。
【０１０１】
ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
【０１０２】
カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基は例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が挙げられ、これら置換基はさらに置換されてもよい。
【０１０３】
隣接基との間に形成される縮合環とは、前記一般式（１）で説明すると、Ｒ１〜Ｒ１４の中から選ばれる任意の隣接２置換基（例えばＲ１とＲ２）が互いに結合して共役又は非供役の縮合環を形成するものである。これら縮合環は環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合していてもよいが、これら縮合環を構成する原子が炭素原子と水素原子のみであると、優れた耐熱性が得られるため好ましい。
【０１０４】
上記一般式（１）で表されるピレン化合物は、分子中にピレン骨格と電子受容性複素環であるアゾール骨格とを有することにより、高い発光効率と優れた耐熱性を有している。ここで、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか一つとＲ１１〜Ｒ１４のうちいずれか一つが単結合であるが、原料の入手性や合成の容易さから、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８のうちいずれか一つとＲ１１〜Ｒ１４のいずれか一つが単結合であることが好ましい。
【０１０５】
原料の入手性や合成の容易さの点、さらに高効率発光が可能となる点から一般式（２）で表されるピレン化合物であることが好ましい。
【０１０６】
【化３０】
2010050227.tif 000033
【０１０７】
Ｒ１６〜Ｒ２６はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基、及び隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。Ｘ２は下記に示された基から選ばれる。
【０１０８】
【化３１】
2010050227.tif 000034
【０１０９】
Ｒ２７は水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基の中から選ばれる。
【０１１０】
また、一般式（１）で表されるピレン化合物は、Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも一つはアリール基又はヘテロアリール基であると、ピレン化合物同士の相互作用が抑制され、高効率発光が可能となるため好ましい。さらに、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ３、Ｒ８のうち少なくとも一つがアリール基又はヘテロアリール基であると、ピレン化合物同士の相互作用抑制効果が高くなるため、さらに好ましい。
【０１１１】
上記のような一般式（１）で表されるピレン化合物として、特に限定されないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
【０１１２】
【化３２】
2010050227.tif 000035
【０１１３】
【化３３】
2010050227.tif 000036
【０１１４】
【化３４】
2010050227.tif 000037
【０１１５】
【化３５】
2010050227.tif 000038
【０１１６】
【化３６】
2010050227.tif 000039
【０１１７】
一般式（１）で表されるピレン化合物の合成には、公知の方法を使用することができる。ピレン骨格へアリール基もしくはヘテロアリール基を導入する方法は、例えば、ハロゲン化ピレン誘導体とアリールもしくはヘテロアリール金属試薬によるパラジウムやニッケル触媒下でのカップリング反応を用いる方法等が挙げられ、また、ピレン骨格へアゾリル基を導入する方法としては、例えば、パラジウム触媒下でのハロゲン化ピレン誘導体とアゾール誘導体のカップリング反応を用いる方法等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
また、以下の構造式のものを挙げることもできる。
【化３７】
2010050227.tif 000040
【０１１９】
Ｒ１〜Ｒ１５はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基、及び隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。但し、Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも一つとＡが単結合している。Ｙ１〜Ｙ５は、窒素、炭素原子の中から選ばれる。但し、Ｙ１〜Ｙ５のうち、少なくとも一つは窒素原子であり、窒素原子の場合には窒素原子上の置換基であるＲ１１〜Ｒ１５は存在しない。
【０１２０】
これらの置換基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
【０１２１】
シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチル等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３以上２０以下の範囲である。
【０１２２】
複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２以上２０以下の範囲である。
【０１２３】
アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２以上２０以下の範囲である。
【０１２４】
シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。
【０１２５】
アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２以上２０以下の範囲である。
アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１以上２０以下の範囲である。
【０１２６】
また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１以上２０以下の範囲である。
【０１２７】
アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６以上４０以下の範囲である。
【０１２８】
アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールエーテル基における芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６以上４０以下の範囲である。
【０１２９】
アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６以上４０以下の範囲である。
【０１３０】
ヘテロアリール基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基等の炭素以外の原子を環内に有する芳香族基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、２以上３０以下の範囲である。
【０１３１】
ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
【０１３２】
カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基は例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が挙げられ、これら置換基はさらに置換されてもよい。
【０１３３】
隣接基との間に形成される縮合環とは、前記一般式（１）で説明すると、Ｒ１〜Ｒ１４の中から選ばれる任意の隣接２置換基（例えばＲ１とＲ２）が互いに結合して共役又は非供役の縮合環を形成するものである。これら縮合環は環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合していてもよいが、これら縮合環を構成する原子が炭素原子と水素原子のみであると、優れた耐熱性が得られるため好ましい。
【０１３４】
一般式（１）で表されるピレン化合物は、分子中にピレン骨格と電子受容性複素環である含窒素ヘテロアリール骨格とを有することにより、高い発光効率と優れた耐熱性を有している。ここで、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか一つとＡが単結合しているが、原料の入手性や合成の容易さから、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８のうち少なくとも一つとＡが単結合していることが好ましい。また、一般式（１）のＹ１〜Ｙ４は、窒素、炭素原子から選ばれ、Ｙ１〜Ｙ４のうち少なくとも一つは窒素原子である。
【０１３５】
原料の入手性や合成の容易さの点、さらに高効率発光が可能となる点から、Ｙ１〜Ｙ５のうち少なくとも一つが窒素原子であるピレン化合物であることが好ましい。
【０１３６】
また、一般式（１）で表されるピレン化合物は、Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも一つはアリール基又はヘテロアリール基であると、ピレン化合物同士の相互作用が抑制され、高効率発光が可能となるため好ましい。さらに、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ３、Ｒ８のうち少なくとも一つがアリール基又はヘテロアリール基であると、ピレン化合物同士の相互作用抑制効果が高くなるため、さらに好ましい。上記のような一般式（１）で表されるピレン化合物として、特に限定されないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
【０１３７】
【化３８】
2010050227.tif 000041
【０１３８】
【化３９】
2010050227.tif 000042
【０１３９】
【化４０】
2010050227.tif 000043
【０１４０】
【化４１】
2010050227.tif 000044
【０１４１】
【化４２】
2010050227.tif 000045
【０１４２】
【化４３】
2010050227.tif 000046
【０１４３】
【化４４】
2010050227.tif 000047
【０１４４】
一般式（１）で表されるピレン化合物の合成には、公知の方法を使用することができる。ピレン骨格にアリール基もしくはヘテロアリール基を導入する方法は、例えば、ハロゲン化ピレン誘導体とアリールもしくはヘテロアリール金属試薬によるパラジウムやニッケル触媒下でのカップリング反応を用いる方法やハロゲン化アリールやハロゲン化へテロアリールとピレン誘導体ボロン酸とのパラジウムやニッケル触媒下でのカップリング反応を用いる方法等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１４５】
さらには、以下の誘導体も挙げることができる。
【化４５】
2010050227.tif 000048
【０１４６】
Ｒ１〜Ｒ１０はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、ホスフィンオキサイド基、シリル基、及び隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。但し、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、少なくとも１つはＡとの連結に用いられる。ｎは１〜４の整数である。Ａはアリール基又はヘテロアリール基であり、ｎが２又は３の場合、Ａはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
これらの置換基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
【０１４７】
シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチル等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３以上２０以下の範囲である。
【０１４８】
複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２以上２０以下の範囲である。
【０１４９】
アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２以上２０以下の範囲である。
【０１５０】
シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。
【０１５１】
アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２以上２０以下の範囲である。
アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１以上２０以下の範囲である。
【０１５２】
アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１以上２０以下の範囲である。
【０１５３】
アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６以上４０以下の範囲である。
【０１５４】
アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールエーテル基における芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６以上４０以下の範囲である。
【０１５５】
ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
【０１５６】
ホスフィンオキサイド基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基は例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が挙げられ、これら置換基はさらに置換されてもよい。
【０１５７】
シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基等のケイ素原子への結合を有する官能基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３以上２０以下の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１以上６以下である。
【０１５８】
隣接置換基との間に形成される縮合環とは、前記一般式（１）で説明すると、Ｒ１〜Ｒ１０の中から選ばれる任意の隣接２置換基（例えばＲ１とＲ２）が互いに結合して共役又は非共役の縮合環を形成するものである。縮合環の構成元素として、炭素以外にも窒素、酸素、硫黄、リン、ケイ素原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
【０１５９】
アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。
【０１６０】
ヘテロアリール基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基等の炭素以外の原子を環内に有する芳香族基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、２以上３０以下の範囲である。
【０１６１】
一般式（１）で表されるピレン化合物は、ピレン骨格に１〜３個のアリール基又はヘテロアリール基、及び少なくとも１つのアルキル基又はシクロアルキル基が置換されていることにより、高い薄膜形成性と優れた耐熱性を有する優れた発光素子材料となる。中でも一般式（１）のＲ１、Ｒ３、Ｒ６及びＲ８のうちの１〜３個がアリール基又はヘテロアリール基であることが、蛍光量子収率を向上させ、高い発光効率を可能にするため、好ましい。さらに、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６及びＲ８のうちの１又は２個がアリール基又はヘテロアリール基であることが、色純度に優れた青色発光を可能にするため、好ましい。
【０１６２】
また、一般式（１）のＡの少なくとも１つが、正孔輸送性置換基を含むことが、電荷輸送性や耐久性向上の点から好ましい。正孔輸送性置換基とは、メチル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール及びカルバゾール等のヘテロアリール基等電子供与性を有する置換基であれば特に限定されないが、中でもジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が特に好ましい例として挙げられる。
【０１６３】
一般式（１）で表されるピレン化合物の中でも、一般式（２）で表されるピレン化合物が好ましい。
【０１６４】
【化４６】
2010050227.tif 000049
【０１６５】
Ｒ１１〜Ｒ１７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、ホスフィンオキサイド基、シリル基、及び隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、アリール基又はヘテロアリール基であり、Ｙはアルキル基又はシクロアルキル基である。これら置換基の説明は、一般式（１）の説明と同様である。
【０１６６】
一般式（２）で表されるピレン化合物は、ピレン骨格の１，３位にアリール基又はヘテロアリール基、７位にアルキル基又はシクロアルキル基を有することにより、より高い薄膜形成性を有する。Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよいが、Ａｒ１及びＡｒ２がそれぞれ異なっていると、分子の対称性が低下し、薄膜形成性が向上するため好ましい。
【０１６７】
一般式（１）で表されるピレン化合物は高い薄膜形成性と耐熱性に優れるため、発光素子材料として用いることにより、発光効率が高く、かつ耐久性に優れた発光素子が可能となる。
【０１６８】
上記のような一般式（１）表されるピレン化合物として、特に限定されないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
【０１６９】
【化４７】
2010050227.tif 000050
【０１７０】
【化４８】
2010050227.tif 000051
【０１７１】
【化４９】
2010050227.tif 000052
【０１７２】
【化５０】
2010050227.tif 000053
【０１７３】
【化５１】
2010050227.tif 000054
【０１７４】
【化５２】
2010050227.tif 000055
【０１７５】
【化５３】
2010050227.tif 000056
【０１７６】
【化５４】
2010050227.tif 000057
【０１７７】
【化５５】
2010050227.tif 000058
【０１７８】
一般式（１）で表されるピレン化合物の合成には、公知の方法を使用することができる。ピレン骨格へアリール基を導入する方法としては、例えば、パラジウムやニッケル触媒下でのハロゲン化ピレン誘導体とアリールボロン酸又はアリールボロン酸エステルのカップリング反応を用いる方法が挙げられる。
【０１７９】
また、ピレン骨格へアルキル基を導入する方法としては、例えばルイス酸を用いたハロゲン化アルキルとのＦｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応や、ピレンカルボン酸誘導体の還元反応を用いる方法が挙げられる。
【０１８０】
（４）ホウ素誘導体
ホウ素誘導体としては、例えば以下の構造式のものが挙げられる。
【０１８１】
【化５６】
2010050227.tif 000059
【０１８２】
上式中、Ａ及びＡ’は、少なくとも１つの窒素を含有する６員芳香族環系に相当する独立したアジン環系を表わし、Ｘａ及びＸｂは、各々独立に選ばれた置換基であって、その２つが連結することによりそれぞれ環Ａ又は環Ａ’に対して縮合環を形成するものを表わし、その際、該縮合環はアリール又はヘテロアリール置換基を含み、ｍ及びｎは、各々独立に０〜４を表わし、Ｚａ及びＺｂは、各々独立に選ばれたハロゲン化物を表わし、そして１、２、３、４、１’、２’、３’及び４’は、各々独立に選ばれた炭素原子又は窒素原子を表わす。
【０１８３】
望ましくは、該アジン環は、１、２、３、４、１’、２’、３’及び４’がすべて炭素原子であり、ｍ及びｎが２以上であり、そしてＸａ及びＸｂが連結して芳香族環を形成する炭素原子数２以上の置換基を表わすような、キノリニル又はイソキノリニル環である。Ｚａ及びＺｂはフッ素原子であることが望ましい。
好適には、置換基は、ハロゲンであること、或いは当該分子の残部に対して炭素、ケイ素、酸素、窒素、リン又は硫黄の原子によって結合されていることが可能である。置換基は、例えば、ハロゲン（例、塩素、臭素又はフッ素）、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、又はさらに置換されていてもよい基、例えば、直鎖もしくは分岐鎖の又は環状のアルキルをはじめとするアルキル〔例、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｔ−ブチル、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）プロピル、シクロヘキシル及びテトラデシル〕、アルケニル（例、エチレン、２−ブテン）、アルコキシ〔例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、２−メトキシエトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、テトラデシルオキシ、２−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）エトキシ及び２−ドデシルオキシエトキシ〕、アリール（例、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ナフチル）、アリールオキシ（例、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、α−又はβ−ナフチルオキシ及び４−トリルオキシ）、カルボンアミド〔例、アセトアミド、ベンズアミド、ブチルアミド、テトラデカンアミド、α−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）アセトアミド、α−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブチルアミド、α−（３−ペンタデシルフェノキシ）ヘキサンアミド、α−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェノキシ）テトラデカンアミド、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２−オキソ−５−テトラデシルピロリン−１−イル、Ｎ−メチルテトラデカンアミド、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド、２，５−ジオキソ−１−オキサゾリジニル、３−ドデシル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリル、Ｎ−アセチル−Ｎ−ドデシルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，５−（ジ−ｔ−ペンチルフェニル）カルボニルアミノ、ｐ−ドデシルフェニルカルボニルアミノ、ｐ−トリルカルボニルアミノ、Ｎ−メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルウレイド、Ｎ−ヘキサデシルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジオクチル−Ｎ’−エチルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジフェニルウレイド、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルウレイド、Ｎ−（ｍ−ヘキサデシルフェニル）ウレイド、Ｎ，Ｎ−（２，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）−Ｎ’−エチルウレイド及びｔ−ブチルカルボンアミド〕、スルホンアミド（例、メチルスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、ｐ−トリルスルホンアミド、ｐ−ドデシルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−メチルテトラデシルスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−スルファモイルアミノ及びヘキサデシルスルホンアミド）、スルファモイル｛例、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−ヘキサデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−〔３−（ドデシルオキシ）プロピル〕スルファモイル、Ｎ−〔４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブチル〕スルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルスルファモイル及びＮ−ドデシルスルファモイル｝、カルバモイル｛例、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ−オクタデシルカルバモイル、Ｎ−〔４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブチル〕カルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルカルバモイル及びＮ，Ｎ−ジオクチルカルバモイル｝、アシル〔例、アセチル、（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）アセチル、フェノキシカルボニル、ｐ−ドデシルオキシフェノキシカルボニル、メトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、３−ペンタデシルオキシカルボニル及びドデシルオキシカルボニル〕、スルホニル（例、メトキシスルホニル、オクチルオキシスルホニル、テトラデシルオキシスルホニル、２−エチルヘキシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシスルホニル、メチルスルホニル、オクチルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、ドデシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、フェニルスルホニル、４−ノニルフェニルスルホニル及びｐ−トリルスルホニル）、スルホニルオキシ（例、ドデシルスルホニルオキシ及びヘキサデシルスルホニルオキシ）、スルフィニル（例、メチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、２−エチルヘキシルスルフィニル、ドデシルスルフィニル、ヘキサデシルスルフィニル、フェニルスルフィニル、４−ノニルフェニルスルフィニル及びｐ−トルイルスルフィニル）、チオ〔例、エチルチオ、オクチルチオ、ベンジルチオ、テトラデシルチオ、２−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）エチルチオ、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ及びｐ−トリルチオ〕、アシルオキシ（例、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、ｐ−ドデシルアミドベンゾイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ及びシクロヘキシルカルボニルオキシ）、アミン（例、フェニルアニリノ、２−クロロアニリノ、ジエチルアミン、ドデシルアミン）、イミノ〔例、１−（Ｎ−フェニルイミド）エチル、Ｎ−スクシンイミド又は３−ベンジルヒダントイニル〕、ホスフェート（例、ジメチルホスフェート及びエチルブチルホスフェート）、ホスフィット（例、ジエチルホスフィット及びジヘキシルホスフィット）、酸素、窒素及び硫黄から成る群より選択された少なくとも１種の異種原子と炭素原子とを含む３〜７員複素環を含有し、また置換されていてもよいそれぞれ複素環式基、複素環式オキシ基又は複素環式チオ基（例、２−フリル、２−チエニル、２−ベンズイミダゾリルオキシ又は２−ベンゾチアゾリル）、第四アンモニウム（例、トリエチルアンモニウム）、並びにシリルオキシ（例、トリメチルシリルオキシ）、であることができる。
【０１８４】
所望であれば、これらの置換基自体が上記の置換基でさらに１回以上置換されていてもよい。用いられる特定の置換基は、特定の用途に望まれる特性が得られるよう当業者であれば選ぶことができ、例えば、電子求引性基、電子供与性基及び立体基を含み得る。ある分子が２以上の置換基を有する可能性がある場合には、特に断らない限り、当該置換基同士が結合して縮合環のような環を形成してもよい。一般に、上記の基及びその置換基は、４８個以下の炭素原子、典型的には１〜３６個の炭素原子、通常は２４個未満の炭素原子を有するものを含むことができるが、選ばれた具体的置換基に応じて、より多くの炭素原子数も可能である。
【０１８５】
以下、脱プロトン化したビス（アジニル）アミン配位子の二つの環窒素が配位したホウ素化合物の具体例を示す。
【０１８６】
【化５７】
2010050227.tif 000060
【０１８７】
【化５８】
2010050227.tif 000061
【０１８８】
【化５９】
2010050227.tif 000062
【０１８９】
【化６０】
2010050227.tif 000063
【０１９０】
また、ホウ素誘導体として以下の化合物を例示できる。
【０１９１】
【化６１】
2010050227.tif 000064
【０１９２】
（５）その他
ドーパント１は、置換もしくは無置換の核炭素数１４〜５０の縮合芳香族環化合物、又は核原子数５〜５０の複素芳香族環化合物が好ましい。
例えば、下記式（３）で示す化合物が挙げられる。
【０１９３】
【化６２】
2010050227.tif 000065
［式中、Ａｒ５は核炭素数１４〜５０の芳香族環、もしくは核原子数５〜５０の複素芳香族環であり、Ｒ２は置換基である。ｐは１〜６の整数、ｑは０〜３０の整数である。ｐが２以上の場合、Ａｒ５はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。ｑが２以上の場合、Ｒ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。］
【０１９４】
式中、Ａｒ５の例としては、フェナンスレン、アントラセン、ベンズアントラセン、クリセン、ピレン、トリフェニレン、ベンズクリセン、ピセン、ペリレン、ナフタセン、ペンタフェン、ルビセン、フルオランテン、ペリフルオランテン、ペリフランテン、ベンゾペリフランテン、ジベンゾペリフランテン等が挙げられる。
好ましくは、ピレン、クリセン、ペリレン、ナフタセン、フルオランテン、ペリフルオランテン等である。
また、Ｒ２は、置換基であり、水素、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
【０１９５】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
【０１９６】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【０１９７】
置換又は無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【０１９８】
置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【０１９９】
置換又は無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【０２００】
置換又は無置換のアリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【０２０１】
置換又は無置換のアリールチオ基は、−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【０２０２】
置換又は無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
また、環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【０２０３】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【０２０４】
置換基Ｒ２としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナンスリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオレニル基等が好ましい。
【０２０５】
上記式（３）に示す化合物の具体例を以下に示す。
【０２０６】
【化６３】
2010050227.tif 000066
【０２０７】
【化６４】
2010050227.tif 000067
【０２０８】
【化６５】
2010050227.tif 000068
【０２０９】
以下、ドーパント２について説明する。
ドーパント２は、縮合環を有する芳香族アミン誘導体又はスチリルアミン誘導体が好ましく、例えば、下記式（２）に示す化合物が好ましい。
【０２１０】
【化６６】
2010050227.tif 000069
［式中、Ａｒ２〜Ａｒ４は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環、又は、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素芳香族環であり、ｌは１〜４の整数である。ｌが２以上の場合、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ａｒ２〜Ａｒ４のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環又はスチリル基を有する。］
【０２１１】
具体的には、以下の化合物を挙げることができる。
【０２１２】
（１）アミノアントラセン誘導体
【化６７】
2010050227.tif 000070
Ｘ１−１０はＨ，あるいは置換基、Ｘ１−１０のうち少なくとも１つはアミノ基である。Ｘ９−、Ｘ１０が置換アミノ基である。
【０２１３】
【化６８】
2010050227.tif 000071
Ｙ１，Ｙ２はそれぞれ置換基（アルキル、あるいは芳香族、互いに環を形成していてもよい）
【０２１４】
より詳しくは、以下のとおりである。
【化６９】
2010050227.tif 000072
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のＣ１〜Ｃ６の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のＣ６〜Ｃ２０の芳香族炭化水素基、又は窒素、硫黄又は酸素原子を含む置換もしくは無置換のＣ５〜Ｃ１９の複素芳香族炭化水素基から選ばれたものである。Ａ３は、置換もしくは無置換のＣ１〜Ｃ６の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のＣ６〜Ｃ２０の芳香族炭化水素基、窒素、硫黄又は酸素原子を含む置換もしくは無置換のＣ５〜Ｃ１９の複素芳香族炭化水素基又は水素原子から選ばれたものである。Ａ１、Ａ２及びＡ３の置換基は、それぞれ１又はそれ以上からなるものであり、その置換基は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、ハロゲン原子、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリールオキシ基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリールアミノ基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリールシリル基又は水素原子である。
【０２１５】
以下、例示する。
【化７０】
2010050227.tif 000073
【０２１６】
【化７１】
2010050227.tif 000074
【０２１７】
【化７２】
2010050227.tif 000075
【０２１８】
【化７３】
2010050227.tif 000076
【０２１９】
【化７４】
2010050227.tif 000077
【０２２０】
【化７５】
2010050227.tif 000078
【０２２１】
【化７６】
2010050227.tif 000079
【０２２２】
【化７７】
2010050227.tif 000080
【０２２３】
【化７８】
2010050227.tif 000081
【０２２４】
【化７９】
2010050227.tif 000082
【０２２５】
【化８０】
2010050227.tif 000083
【０２２６】
【化８１】
2010050227.tif 000084
【０２２７】
さらには、以下が挙げられる。
【化８２】
2010050227.tif 000085
【０２２８】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、２以上の芳香族環が縮合した縮合多環芳香族環を示す。Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に芳香族環を示し、Ｒ１〜Ｒ４のそれぞれの芳香族環は、さらにＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、ハロゲン原子又はＣ５〜Ｃ７のシクロアルキル基で置換されていてもよい。
【０２２９】
具体的化合物を例示する。
【０２３０】
【化８３】
2010050227.tif 000086
【０２３１】
【化８４】
2010050227.tif 000087
【０２３２】
【化８５】
2010050227.tif 000088
【０２３３】
【化８６】
2010050227.tif 000089
【０２３４】
【化８７】
2010050227.tif 000090
【０２３５】
【化８８】
2010050227.tif 000091
【０２３６】
【化８９】
2010050227.tif 000092
【０２３７】
【化９０】
2010050227.tif 000093
【０２３８】
さらに、以下の化合物が挙げられる。
【化９１】
2010050227.tif 000094
【０２３９】
（式中、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表し、ｐ及びｑはそれぞれ１〜５の整数であり、ｓは１〜９の整数である。ｐ、ｑがそれぞれ２以上の場合、複数のＡ１、Ａ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成していてもよい。ただし、Ａ１及びＡ２の両方が水素原子である場合はない。
Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数３〜１０の２級又は３級のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０の２級又は３級のシクロアルキル基を表し、ｔは１〜９の整数である。ｔが２以上の場合、複数のＲ１は同一でも異なっていてもよい。Ｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルコキシル基、置換又は無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表し、ｕは０〜８の整数である。ｕが２以上の場合、複数のＲ２は同一でも異なっていてもよい。
ｓ＋ｔ＋ｕは２〜１０の整数である。）
【０２４０】
例示すると、以下のとおりである。
【０２４１】
【化９２】
2010050227.tif 000095
【０２４２】
【化９３】
2010050227.tif 000096
【０２４３】
【化９４】
2010050227.tif 000097
【０２４４】
【化９５】
2010050227.tif 000098
【０２４５】
（２）アミノクリセン誘導体
【化９６】
2010050227.tif 000099
Ｘ１−１２はＨ，あるいは置換基、Ｘ１−１２のうち少なくとも１つはアミノ基である。
Ｘ３−、Ｘ９が以下の置換アミノ基である。
【化９７】
2010050227.tif 000100
Ｙ１，Ｙ２はそれぞれ置換基（アルキル、あるいは芳香族、互いに環を形成していてもよい）
【０２４６】
以下に、具体例を示す。
【０２４７】
【化９８】
2010050227.tif 000101
【０２４８】
【化９９】
2010050227.tif 000102
【０２４９】
【化１００】
2010050227.tif 000103
【０２５０】
【化１０１】
2010050227.tif 000104
【０２５１】
【化１０２】
2010050227.tif 000105
【０２５２】
【化１０３】
2010050227.tif 000106
【０２５３】
【化１０４】
2010050227.tif 000107
【０２５４】
【化１０５】
2010050227.tif 000108
【０２５５】
【化１０６】
2010050227.tif 000109
【０２５６】
【化１０７】
2010050227.tif 000110
【０２５７】
【化１０８】
2010050227.tif 000111
【０２５８】
【化１０９】
2010050227.tif 000112
【０２５９】
【化１１０】
2010050227.tif 000113
【０２６０】
（３）アミノピレン誘導体
【化１１１】
2010050227.tif 000114
Ｘ１−１０はＨ，あるいは置換基、Ｘ１−１０のうち少なくとも１つはアミノ基である。Ｘ３−、Ｘ８が以下に示す置換アミノ基である。Ｙ１，Ｙはそれぞれ置換基（アルキル、あるいは芳香族、互いに環を形成していてもよい）
【０２６１】
【化１１２】
2010050227.tif 000115
【０２６２】
具体的には、以下の化合物が例示できる。
【０２６３】
【化１１３】
2010050227.tif 000116
【０２６４】
【化１１４】
2010050227.tif 000117
【０２６５】
【化１１５】
2010050227.tif 000118
【０２６６】
【化１１６】
2010050227.tif 000119
【０２６７】
【化１１７】
2010050227.tif 000120
【０２６８】
【化１１８】
2010050227.tif 000121
【０２６９】
【化１１９】
2010050227.tif 000122
【０２７０】
【化１２０】
2010050227.tif 000123
【０２７１】
【化１２１】
2010050227.tif 000124
【０２７２】
【化１２２】
2010050227.tif 000125
【０２７３】
【化１２３】
2010050227.tif 000126
【０２７４】
【化１２４】
2010050227.tif 000127
【０２７５】
【化１２５】
2010050227.tif 000128
【０２７６】
【化１２６】
2010050227.tif 000129
【０２７７】
【化１２７】
2010050227.tif 000130
【０２７８】
【化１２８】
2010050227.tif 000131
【０２７９】
【化１２９】
2010050227.tif 000132
【０２８０】
【化１３０】
2010050227.tif 000133
【０２８１】
【化１３１】
2010050227.tif 000134
【０２８２】
【化１３２】
2010050227.tif 000135
【０２８３】
【化１３３】
2010050227.tif 000136
【０２８４】
【化１３４】
2010050227.tif 000137
【０２８５】
【化１３５】
2010050227.tif 000138
【０２８６】
【化１３６】
2010050227.tif 000139
（４）アミノスチリルアリーレン誘導体
アミノスチリルアリーレン誘導体としては、以下の構造式のものを挙げることができる。
【０２８７】
【化１３７】
2010050227.tif 000140
【０２８８】
Ａｒ１は、同一でも異なってもよく、５〜３０の芳香族炭素原子からなる芳香族又は複素環芳香族系であり、１又は複数のＲ４によって置換されていてもよく；
Ａｒ２は、同一でも異なってもよく、５〜２０の芳香族炭素原子からなるアリーレン又はヘテロアリーレン基であり、１又は複数のＲ４によって置換されていてもよく；
Ｒは、同一でも異なってもよく、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、１〜４０の炭素原子からなる直鎖状アルキル基又は３〜４０の炭素原子からなる分岐状もしくは環状アルキル鎖であり、また、それぞれは１又は複数のＲ５によって置換されていてもよく、二重結合と直接結合しておらず、かつ１又は複数の互いに隣接していないＣＨ２は−Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ５）−又は−ＣＯＮＲ５−によって置換されていてもよく、及び１又は複数の水素原子はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ又はＮＯ２によって置換されていてもよく、あるいは５〜３０の芳香族炭素原子からなるアリール又はヘテロアリール基であり、また、１もしくは複数のＲ５又は１もしくは複数のジフェニルアミノ基によって置換されていてもよく、フェニル基は芳香族でないＲによって置換されていてもよく；
Ｒ４は、同一でも異なってもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、１〜４０の炭素原子からなる直鎖状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であるか、又は３〜４０の炭素原子からなる分岐状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であり、それぞれは１又は複数のＲ５によって置換されていてもよく、１又は複数の互いに隣接していないＣＨ２は−Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ５）−又は−ＣＯＮＲ５−によって置換されていてもよく、及び１又は複数の水素原子はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ又はＮＯ２によって置換されていてもよく、あるいは１又は複数の芳香族でないＲ５によって置換されていてもよい５〜３０の芳香族炭素原子からなるアリール又はヘテロアリール基であり、あるいは１又は複数の芳香族でないＲ４によって置換されていてもよい５〜２４の芳香族炭素原子からなるアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であり、２以上の置換基Ｒ４は互いに、あるいはＡｒ１及び／又はＡｒ２と単環もしくは多環の脂肪族環もしくは芳香環を形成することも可能であり；
Ｒ５は、同一でも異なってもよく、Ｈ又は１〜２０の炭素原子からなる脂肪族もしくは芳香族炭化水素基であり、２以上のＲ５は互いに結合して単環もしくは多環の脂肪族環もしくは芳香環を形成することも可能であり；
ｐ、ｒは同一又は異なっており、１、２又は３であり；
ｑは１、２又は３である。
【０２８９】
【化１３８】
2010050227.tif 000141
【０２９０】
Ｒ４は、好ましくはＨ、Ｆ、１〜６の炭素原子からなる直鎖状のアルキル基もしくはアルコキシ基、又は３〜１０の炭素原子からなる分岐状もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基からなる群から選ばれ、また、１又は複数のＲ５によって置換されていてもよく、及び１又は複数ＣＨ２はそれぞれ−Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５−、Ｓｉ（Ｒ５）２、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ５）−によって置換されていてもよく、さらに１又は複数の水素原子はそれぞれＦによって置換されていてもよく、あるいは５〜１４の芳香族炭素原子からなる１価のアリール又はヘテロアリール基であり、２以上のＲ４は互いに結合して環を形成することが可能である。特に好ましくは、Ｒ４はＨ、Ｆ、１〜４の炭素原子からなる直鎖状のアルキル基、３〜５の炭素原子からなる分岐状のアルキル基、又は５〜１０の炭素原子からなるシクロアルキル基からなる群から選ばれ、それぞれは１又は複数のＲ５によって置換されていてもよく、及び１又は複数のＨはそれぞれＦによって置換されていてもよく、あるいは６〜１０の芳香族炭素原子からなる１価のアリール又はヘテロアリール基であり、２以上のＲ４は互いに結合して環を形成することも可能である。特に好ましくは、Ｒ３はＨ、Ｆ、メチル、ＣＦ３、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、アダマンチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、ｐ−フルオロフェニル及びＳｉ（ＣＨ３）３からなる群から選ばれる。
【０２９１】
【化１３９】
2010050227.tif 000142
【０２９２】
【化１４０】
2010050227.tif 000143
【０２９３】
【化１４１】
2010050227.tif 000144
【０２９４】
また、以下の構造式のものを挙げることができる。
【０２９５】
【化１４２】
2010050227.tif 000145
【０２９６】
Ａｒ１は、同一でも異なってもよく、５〜３０の芳香族炭素原子からなる芳香族又は複素環芳香族系であり、１又は複数のＲ１によって置換されていてもよい；
Ａｒ２は、同一でも異なってもよく、５〜２０の芳香族炭素原子からなる２価のアリーレン又はヘテロアリーレン基であり、１又は複数のＲ１によって置換されていてもよい；
Ｒ１は、同一でも異なってもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、Ｂ（ＯＲ３）２、１〜４０の炭素原子からなる直鎖状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であるか、又は３〜４０の炭素原子からなる分岐状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であり、それぞれは１又は複数のＲ３によって置換されていてもよく、１又は複数の互いに隣接していないＣＨ２は−Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−又は−ＣＯＮＲ３−によって置換されていてもよく、及び１又は複数の水素原子はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ又はＮＯ２によって置換されていてもよく、あるいは１又は複数のＲ３によって置換されていてもよい５〜３０の芳香族炭素原子からなるアリール又はヘテロアリール基であり、あるいは１又は複数のＲ３によって置換されていてもよい５〜２４の芳香族炭素原子からなるアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であり、あるいはこれらの系の２、３、４又は５の組合せであり、２以上の置換基Ｒ１は互いに結合して単環もしくは多環の脂肪族環もしくは芳香環系を形成することも可能であり；
Ｒ３は、同一でも異なってもよく、Ｈ又は１〜２０の炭素原子からなる脂肪族もしくは芳香族炭化水素基であり、２以上のＲ３は互いに結合して単環もしくは多環の脂肪族環もしくは芳香環を形成することも可能であり；及び
ｂ）すくなくとも式（２）又は式（３）の化合物の一つである。
【０２９７】
【化１４３】
2010050227.tif 000146
【０２９８】
Ａｒ３は、同一でも異なってもよく、５〜３０の芳香族炭素原子からなる芳香族又は複素環芳香族系であり、１又は複数のＲ２によって置換されていてもよい；
Ｘは、同一でも異なってもよく、１〜４０の炭素原子を含む２価の基又は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、あるいは単結合である；
Ｒ２、Ｒ４は、同一でも異なってもよく、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ３）２、１〜４０の炭素原子からなる直鎖状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であるか、又は３〜４０の炭素原子からなる分岐状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であり、それぞれは１又は複数のＲ３によって置換されていてもよく、１又は複数の互いに隣接していないＣＨ２は−Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−又は−ＣＯＮＲ３−によって置換されていてもよく、及び１又は複数の水素原子はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ又はＮＯ２によって置換されていてもよく、あるいは１又は複数のＲ３によって置換されていてもよい５〜３０の芳香族炭素原子からなるアリール又はヘテロアリール基であり、あるいは１又は複数の置換基Ｒ３によって置換されていてもよい５〜２４の芳香族炭素原子からなるアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であり、あるいはこれらの系の２、３、４又は５の組合せであり、２以上の隣接する置換基Ｒ４は互いに結合して単環もしくは多環の脂肪族環系を形成することも可能である；
Ｒ３は上記と同じである；
ｎは同一でも異なってもよく、０、１、２、３又は４である。
【０２９９】
【化１４４】
2010050227.tif 000147
【０３００】
【化１４５】
2010050227.tif 000148
【０３０１】
【化１４６】
2010050227.tif 000149
【０３０２】
【化１４７】
2010050227.tif 000150
【０３０３】
【化１４８】
2010050227.tif 000151
【０３０４】
【化１４９】
2010050227.tif 000152
さらには、前記式（２）に示す化合物の具体例を以下に示す。
【０３０５】
【化１５０】
2010050227.tif 000153
【０３０６】
【化１５１】
2010050227.tif 000154
【０３０７】
【化１５２】
2010050227.tif 000155
【０３０８】
【化１５３】
2010050227.tif 000156
【０３０９】
これら化合物のなかでも、式（２）で示す化合物のＡｒ２〜Ａｒ４のうち、少なくとも一つは、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族環又はスチリル基を、置換基として有する核炭素数６〜５０の芳香族環であることが好ましい。
【０３１０】
次に、ホスト１，２について説明する。
ホスト１，２はアントラセン化合物が好ましくは、具体的には、下記（ｉ）〜（ｉｘ）で表される化合物が挙げられる。
下記式（ｉ）で表される非対称アントラセン。
【０３１１】
【化１５４】
2010050227.tif 000157
【０３１２】
（式中、Ａｒ００１は置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基である。Ａｒ００２は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。Ｘ００１〜Ｘ００３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０〜４の整数である。ｎは１〜３の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［  ］内は、同じでも異なっていてもよい。）
【０３１３】
下記式（ｉｉ）で表される非対称モノアントラセン誘導体。
【０３１４】
【化１５５】
2010050227.tif 000158
【０３１５】
（式中、Ａｒ００３及びＡｒ００４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜４の整数である。ただし、ｍ＝ｎ＝１でかつＡｒ００３とＡｒ００４のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ００３とＡｒ００４は同一ではなく、ｍ又はｎが２〜４の整数の場合にはｍとｎは異なる整数である。
Ｒ００１〜Ｒ０１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。）
【０３１６】
下記式（ｉｖ）で表される非対称アントラセン誘導体。
【０３１７】
【化１５６】
2010050227.tif 000159
【０３１８】
（式中、Ａ００１及びＡ００２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
Ａｒ００７及びＡｒ００８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ０１１〜Ｒ０２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ａｒ００７、Ａｒ００８、Ｒ０１９及びＲ０２０は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、式（ｉｖ）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）
【０３１９】
下記式（ｖ）で表されるアントラセン誘導体。
【０３２０】
【化１５７】
2010050227.tif 000160
【０３２１】
（式中、Ｒ０２１〜Ｒ０３０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換してもよいアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アルケニル基，アリールアミノ基又は置換してもよい複素環式基を示し、ａ及びｂは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ０２１同士又はＲ０２２同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、また、Ｒ０２１同士又はＲ０２２同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ０２３とＲ０２４，Ｒ０２５とＲ０２６，Ｒ０２７とＲ０２８，Ｒ０２９とＲ０３０がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ００３は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）
【０３２２】
下記式（ｖｉ）で表されるアントラセン誘導体。
【０３２３】
【化１５８】
2010050227.tif 000161
【０３２４】
（式中、Ｒ０３１〜Ｒ０４０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，アリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換してもよい複数環式基を示し、ｃ，ｄ，ｅ及びｆは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ０３１同士，Ｒ０３２同士，Ｒ０３６同士又はＲ０３７同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ０３１同士，Ｒ０３２同士，Ｒ０３３同士又はＲ０３７同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ０３３とＲ０３４，Ｒ０３９とＲ０４０がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ００４は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）
【０３２５】
さらに、ホスト１，２として、多環式縮合芳香族骨格含有化合物を用いることができる。多環式縮合芳香族骨格含有化合物について、以下説明する。
【０３２６】
多環式縮合芳香族骨格含有化合物の置換基は、置換もしくは無置換のアリール基又はヘテロアリール基であることが好ましい。アリール基やヘテロアリール基を置換基として導入することにより、エネルギーギャップの調整や分子会合の防止による有機ＥＬ素子の長寿命化を図ることができる。
【０３２７】
多環式縮合芳香族骨格は、下記式（１）〜式（４）のいずれかで表されることが好ましい。これらの骨格は置換されていてもよい。
【０３２８】
【化１５９】
2010050227.tif 000162
【０３２９】
式（１）〜（３）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、核炭素数４〜１０の単環構造あるいは縮合環構造を表す。
【０３３０】
式（４）中、Ｎｐは、ナフタレンを示す。Ａｒ５及びＡｒ６は、Ｎｐの置換基であり、それぞれ、炭素数５〜１４の置換もしくは無置換のアリール基の、単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を示す。ただし。Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれアントラセンを含まない。
【０３３１】
式（１）で表される骨格を含む化合物としては、例えば、置換もしくは無置換のフェナントレン、クリセン等が挙げられる。
【０３３２】
式（２）で表される骨格を含む化合物としては、例えば、置換もしくは無置換のアセナフチレン、アセナフテン、フルオランテン等が挙げられる。
【０３３３】
式（３）で表される骨格を含む化合物としては、例えば、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテン等が挙げられる。
【０３３４】
多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１０）で表されるフェナントレンを骨格として含むフェナントレン及びその誘導体が好ましい。
【０３３５】
【化１６０】
2010050227.tif 000163
【０３３６】
フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基が挙げられる。
【０３３７】
フェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【化１６１】
2010050227.tif 000164
【０３３８】
【化１６２】
2010050227.tif 000165
【０３３９】
また、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１１）で表されるクリセンを骨格として含むクリセン及びその誘導体が好ましい。
【０３４０】
【化１６３】
2010050227.tif 000166
【０３４１】
クリセン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【化１６４】
2010050227.tif 000167
【０３４２】
【化１６５】
2010050227.tif 000168
【０３４３】
【化１６６】
2010050227.tif 000169
【０３４４】
【化１６７】
2010050227.tif 000170
【０３４５】
また、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１２）で表される骨格（ベンゾ［ｃ］フェナントレン）を含むベンゾ［ｃ］フェナントレン及びその誘導体が好ましい。
【化１６８】
2010050227.tif 000171
【０３４６】
ベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【化１６９】
2010050227.tif 000172
【０３４７】
多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１３）で表される骨格（ベンゾ［ｃ］クリセン）を含むベンゾ［ｃ］クリセン及びその誘導体が好ましい。
【０３４８】
【化１７０】
2010050227.tif 000173
【０３４９】
ベンゾ［ｃ］クリセン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【化１７１】
2010050227.tif 000174
【０３５０】
多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１４）で表される骨格（ジベンゾ［ｃ，ｇ］フェナントレン）を含むジベンゾ［ｃ，ｇ］フェナントレン及びその誘導体が好ましい。
【化１７２】
2010050227.tif 000175
【０３５１】
ジベンゾ［ｃ，ｇ］フェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【０３５２】
【化１７３】
2010050227.tif 000176
【０３５３】
多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１５）で表されるフルオランテンを骨格として含むフルオランテン及びその誘導体が好ましい。
【０３５４】
【化１７４】
2010050227.tif 000177
【０３５５】
フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【０３５６】
【化１７５】
2010050227.tif 000178
【０３５７】
置換もしくは無置換のベンゾフルオランテンとしては、例えば、下記式（１５１）で表されるベンゾ［ｂ］フルオランテン誘導体や、式（１５２）で表されるベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体が挙げられる。
【０３５８】
【化１７６】
2010050227.tif 000179
【０３５９】
式（１５１）及び式（１５２）中、Ｘ１〜Ｘ２４は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【０３６０】
なお、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基等の炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基等の複素環式芳香族基を表す。
【０３６１】
Ｘ１〜Ｘ２４は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基（例えば、前記の基が挙げられる。）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基（例えば、前記の基が挙げられる。）、又は炭素数４〜１６の置換もしくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又は炭素数６〜１２のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基である。
【０３６２】
式（１５１）で表されるベンゾ［ｂ］フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【０３６３】
【化１７７】
2010050227.tif 000180
【０３６４】
式（１５２）で表されるベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【０３６５】
【化１７８】
2010050227.tif 000181
【０３６６】
さらに、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１６）で表されるトリフェニレンを骨格として含むトリフェニレン及びその誘導体が好ましい。骨格の炭素の一部は窒素であってもよい。
【０３６７】
【化１７９】
2010050227.tif 000182
【０３６８】
トリフェニレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【０３６９】
【化１８０】
2010050227.tif 000183
【０３７０】
【化１８１】
2010050227.tif 000184
【０３７１】
【化１８２】
2010050227.tif 000185
【０３７２】
【化１８３】
2010050227.tif 000186
【０３７３】
なお、多環式縮合芳香族骨格には、窒素原子が含まれていてもよい。例えば、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は下記のものであってもよい。
【０３７４】
【化１８４】
2010050227.tif 000187
【０３７５】
式（４）の骨格を含む化合物としては、例えば、下記式（４１）〜式（４８）で表される化合物が挙げられる。
【０３７６】
【化１８５】
2010050227.tif 000188
【０３７７】
式（４１）中、Ｎｐは、置換もしくは無置換のナフタレンを示し、ｎは０〜３の整数である。
【０３７８】
【化１８６】
2010050227.tif 000189
【０３７９】
式（４２）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ置換されてもよいナフタレン又は置換されてもよいフェナントレンを示す。Ａｒ３は置換されてもよい核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示す。
【０３８０】
ただし、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３のうち少なくとも一つは、ナフタレンである。Ｒ１、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。ａ、ｂ、及びｃは、それぞれ１〜３の整数である。
【０３８１】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０３８２】
【化１８７】
2010050227.tif 000190
【０３８３】
式（４３）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ２３はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０３８４】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０３８５】
【化１８８】
2010050227.tif 000191
【０３８６】
式（４４）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ３０はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０３８７】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０３８８】
【化１８９】
2010050227.tif 000192
【０３８９】
式（４５）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１７〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ３６はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０３９０】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０３９１】
【化１９０】
2010050227.tif 000193
【０３９２】
式（４６）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ３１〜Ｒ４３はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０３９３】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０３９４】
【化１９１】
2010050227.tif 000194
【０３９５】
式（４７）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ５１〜Ｒ６５はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０３９６】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０３９７】
【化１９２】
2010050227.tif 000195
【０３９８】
式（４８）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ５１〜Ｒ５８、Ｒ７０〜Ｒ７４はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０３９９】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０４００】
具体的な化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０４０１】
【化１９３】
2010050227.tif 000196
【０４０２】
【化１９４】
2010050227.tif 000197
【０４０３】
さらに、多環式縮合芳香族骨格含有化合物としては、例えば、下記式（４９）で表されるオリゴナフタレン誘導体を挙げることができる。
【０４０４】
【化１９５】
2010050227.tif 000198
【０４０５】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（５０）又は式（５１）で表される置換基であり、Ａｒ２は式（５２）又は式（５３）で表される基であり、Ａｒ３は式（５４）又は式（５５）で表される置換基であり、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０４０６】
また、オリゴナフタレン誘導体は、式（５６）で示される化合物でもよい。
【０４０７】
【化１９６】
2010050227.tif 000199
【０４０８】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（５７）又は式（５８）で表される置換基であり、Ａｒ２は式（５９）で表される基であり、Ａｒ３は式（６０）又は式（６１）で表される置換基であり、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０４０９】
より具体的には、オリゴナフタレン誘導体として、式（６２）で示される化合物が挙げられる。
【０４１０】
【化１９７】
2010050227.tif 000200
【０４１１】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（６３）又は式（６４）で表される置換基であり、Ａｒ３は式（６５）又は式（６６）で表される置換基であり、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０４１２】
また、オリゴナフタレン誘導体は、式（６７）で示される化合物でもよい。
【０４１３】
【化１９８】
2010050227.tif 000201
【０４１４】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（６８）又は式（６９）で表される置換基であり、Ａｒ３は式（７０）又は式（７１）で表される置換基であり、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０４１５】
特に、式（７２）で示される化合物が好ましい。
【０４１６】
【化１９９】
2010050227.tif 000202
【０４１７】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（７３）又は式（７４）で表される置換基であり、Ａｒ３は式（７５）又は式（７６）で表される置換基であり、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０４１８】
さらに、式（７７）で示される化合物が好ましい。
【０４１９】
【化２００】
2010050227.tif 000203
【０４２０】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（７８）又は式（７９）で表される置換基であり、Ａｒ３は式（８０）又は式（８１）で表される置換基であり、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０４２１】
炭素数６以下のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
【０４２２】
脂環式アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０４２３】
置換もしくは無置換の芳香環としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ピレニル基、スピロフルオレニル基等が挙げられる。
【０４２４】
無置換又は置換を有するヘテロ芳香環としては、ピリジル基、インドリル基、カルバゾリル基、チエニル基、フリル基等が挙げられる。
【０４２５】
式（４９）で示されるオリゴナフタレン誘導体の具体例としては、下記式に示されるオリゴナフタレン誘導体を挙げることができる。
【０４２６】
【化２０１】
2010050227.tif 000204
【０４２７】
【化２０２】
2010050227.tif 000205
【０４２８】
【化２０３】
2010050227.tif 000206
【０４２９】
【化２０４】
2010050227.tif 000207
【０４３０】
【化２０５】
2010050227.tif 000208
【０４３１】
【化２０６】
2010050227.tif 000209
【０４３２】
【化２０７】
2010050227.tif 000210
【０４３３】
【化２０８】
2010050227.tif 000211
【０４３４】
【化２０９】
2010050227.tif 000212
【０４３５】
【化２１０】
2010050227.tif 000213
【０４３６】
【化２１１】
2010050227.tif 000214
【０４３７】
【化２１２】
2010050227.tif 000215
【０４３８】
本明細書において、Ｍｅはメチル、Ｂｕはブチルを表す。
【０４３９】
また、オリゴナフタレン誘導体として、下記の式（８２）で示されるものを挙げることができる。
【０４４０】
【化２１３】
2010050227.tif 000216
【０４４１】
（式中Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基であり、ｎは２〜４の整数である。）
【０４４２】
このようなオリゴナフタレン化合物としては、例えば下記に表されるものが挙げられる。
【０４４３】
【化２１４】
2010050227.tif 000217
【０４４４】
他の多環式縮合芳香族骨格含有化合物として、下記式（２１）〜（２４）に示す化合物が挙げられる。
Ｒ１ａ−Ａｒ１１−Ａｒ１２−Ａｒ１３−Ｒ１ｂ    …（２１）
【０４４５】
式（２１）中、Ｒ１ａ，Ｒ１ｂ，Ａｒ１１，Ａｒ１２及びＡｒ１３は、それぞれ、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は、置換もしくは無置換の、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。
【０４４６】
Ａｒ１２が、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は置換もしくは無置換の２，７−フェナントレンジイル基又はトリフェニレン基の場合、［Ｒ１ａ−Ａｒ１１−］と［Ｒ１ｂ−Ａｒ１３−］とは、互いに異なる構造を有する基である。
【０４４７】
Ｒ２ａ−Ａｒ２１−Ａｒ２２−Ｒ２ｂ    …（２２）
【０４４８】
式（２２）中、Ｒ２ａ、Ａｒ２１は、それぞれ、置換もしくは無置換のナフタレン環である。
【０４４９】
Ｒ２ｂは、置換もしくは無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
【０４５０】
Ａｒ２２は、置換もしくは無置換の、ベンゼン環、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
【０４５１】
また、Ｒ２ａ，Ｒ２ｂの置換基はアリール基でなく、Ａｒ２１又はＡｒ２２がナフタレン環の場合はＡｒ２１及びＡｒ２２の置換基はアリール基でない。
【０４５２】
【化２１５】
2010050227.tif 000218
式（２２−１）中、Ｒ２ａ，Ｒ２ｂは、それぞれ、置換もしくは無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
【０４５３】
また、Ｒ２ａ，Ｒ２ｂの置換基はアリール基でない。
【０４５４】
【化２１６】
2010050227.tif 000219
式（２３）中、Ａｒ３１，Ａｒ３２，Ａｒ３３，Ｂ３１，Ｂ３２，Ｂ３３，Ｂ３４は、それぞれ、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は、置換もしくは無置換の、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり、ｐは０又は１である。Ａｒ３１，Ａｒ３２，Ａｒ３３，Ｂ３１，Ｂ３２，Ｂ３３，Ｂ３４は、１又は複数の置換基を有してもよい。
【０４５５】
Ａｒ３１，Ａｒ３２，Ａｒ３３，Ｂ３１，Ｂ３２，Ｂ３３，Ｂ３４が１又は複数の置換基を有する場合、置換基は、置換もしくは無置換の、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、シアノ基又はハロゲン原子であることが好ましい。Ａｒ３２の置換基はさらに炭素数６〜２２のアリール基でもよい。
【０４５６】
置換基が窒素原子を有さないので、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
【０４５７】
なお、Ａｒ３２が置換基としてアリール基を有する場合、その数は好ましくは２つ以下であり、１つ以下がより好ましい。
【０４５８】
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられる。
【０４５９】
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基等が挙げられる。
【０４６０】
置換もしくは無置換の炭素数５〜１８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０４６１】
置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシリル基としては、例えば、アルキルシリル基、アリールシリル基、又は、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられる。
【０４６２】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０４６３】
置換もしくは無置換の炭素数６〜２２のアリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジアルキルフルオレニル基、９，１０−ジアリールフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、より好ましくは炭素数６〜１８のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジメチルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフラニル基であり、さらにより好ましくは炭素数６〜１４のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ジベンゾフラニル基である。
【０４６４】
Ｒ４ａ−Ａｒ４１−Ｒ４ｂ    …（２４）
【０４６５】
式（２４）中、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ａｒ４１は、それぞれ、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は、置換もしくは無置換の、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である。Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ａｒ４１は、１又は複数の置換基を有してもよい。
【０４６６】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ａｒ４１が１つ又は複数の置換基を有する場合、置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、シアノ基又はハロゲン原子であることが好ましい。Ａｒ４１の置換基はさらに炭素数６〜２２のアリール基でもよい。
【０４６７】
置換基が窒素原子を有さないので、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
【０４６８】
なお、Ａｒ４１が置換基としてアリール基を有する場合、その数は好ましくは２つ以下であり、１つ以下がより好ましい。
【０４６９】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ａｒ４１の置換基の例は式（２３）の置換基と同じである。
【０４７０】
上記の電子トラップ性ドーパントを用いた素子の寿命は電子輸送層の寿命に依存しやすい。従って、電子輸送層として、電子移動度が１０−５Ｖ／ｃｍ以上１０２Ｖ／ｃｍ以下の材料を用いることが好ましい。例えば、下記式で表されるイミダゾール誘導体等が挙げられる。イミダゾール誘導体を用いると、素子に電子が多く流れるような条件下において、該誘導体が素子劣化抑制に特別な効果を発揮するためである。
【０４７１】
【化２１７】
2010050227.tif 000220
【０４７２】
（式中、Ａ３１１〜Ａ３１３は、それぞれ窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ３１１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ３１１’は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ３１２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ３１１及びＡｒ３１２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ｌ３１１、Ｌ３１２及びＬ３１３は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ及びＲ３１１は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接するＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）で表される含窒素複素環誘導体。
【０４７３】
他の有機ＥＬ素子の部材について以下簡単に説明する。
【０４７４】
基板は有機ＥＬ素子を支持するものである。有機発光層で生じた光を外部に取り出すときには、透光性であることが好ましい。
基板として具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
【０４７５】
陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性材料が挙げられる。
【０４７６】
正孔注入、輸送層は発光層への正孔注入を助け、正孔を発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入、輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに、正孔の移動度が、例えば、１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒以上であることが好ましい。
正孔注入、輸送層を形成する材料としては、上記の性質を有するものであればよく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、ＥＬ素子の正孔注入、輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
【０４７７】
有機半導体層は、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好ましい。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
【０４７８】
電子注入層は発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。また、付着改善層は、電子注入層の中で特に陰極との付着がよい材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。
上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。例えば、Ａｌｑを電子注入層として用いることができる。
更に公知のオキサジアゾール誘導体を用いることもできる。
【０４７９】
また、アルカリ金属やアルカリ土類金属等の酸化物、ハロゲン化物からなる電子注入層を設けてもよい。具体的には弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム等が挙げられる。
さらには、有機化合物層にアルカリ金属やアルカリ土類金属を少量添加し、電子注入域とすることも可能である。これらの添加量としては０．１〜１０ｍｏｌ％が好適である。
【０４８０】
陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
【０４８１】
有機ＥＬは超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【実施例】
【０４８２】
以下、実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
（１）価電子レベル：光電子分光装置（理研計器（株）社製：ＡＣ−３）を用いて測定した。具体的には導電性基板上に製膜された有機物サンプルに光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を観測することで測定した。
（２）エネルギーギャップ：有機物のトルエン中における吸収スペクトルの吸収端から算出した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、有機物の吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルの立ち上がり始める波長から算出した。
（３）導電レベル：価電子レベルとエネルギーギャップの測定値から算出した。
（４）電子移動度：Time of Flight法にて測定した。具体的には、一方を光透過性電極とした電極/有機物/電極セルを作成し、電圧を印加しながら、N2レーザー励起による過渡電流応答測定を行うことにより、膜内の電荷走行時間を算出した。得られた走行時間、膜厚、印加電圧から、有機物の電子移動度を求めた。
（５）初期性能：素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の直流電流により発光させ、その時の印加電圧である電圧（Ｖ）、色度（ＣＩＥ）（ｘ，ｙ）、発光効率（Ｌ／Ｊ）を測定した。
（６）寿命：初期輝度５０００ｎｉｔにて定電流駆動し、輝度の８０％減衰までの時間（ＬＴ８０）で評価した。
【０４８３】
実施例及び比較例で使用した化合物は以下の通りである。
【化２１８】
2010050227.tif 000221
【０４８４】
実施例１
ＩＴＯ／Ｈ２（１１０ｎｍ）／Ｈ１（２０ｎｍ）／Ｌ１：Ｌ２（１８：２）（２０ｎｍ）／Ｌ１：Ｌ３（９：１）（１０ｎｍ）／Ｅ１（２０ｎｍ）／ＬｉＦ／Ａｌ
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、正孔注入層として、膜厚１１０ｎｍの化合物Ｈ２を１Å／ｓにて成膜した。この膜上に正孔輸送層として、膜厚２０ｎｍの化合物Ｈ１を１Å／ｓにて成膜した。
さらに、この化合物Ｈ１膜上に膜厚２０ｎｍで化合物Ｌ１（ＬＵＭＯ；
3.０  ｅＶ、ＨＯＭＯ；6.0  ｅＶ）と化合物Ｌ２（ＬＵＭＯ；3.1ｅＶ、ＨＯＭＯ；5.9
ｅＶ）を１８：２の膜厚比で成膜し第一発光層とした。製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓとした。
続いて第一発光層の上に膜厚１０ｎｍで化合物Ｌ１と化合物Ｌ３（ＬＵＭＯ；２．６ｅＶ、ＨＯＭＯ；５．５ｅＶ）を９：１の膜厚比で成膜し第二青色発光層とした。製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓとした。
この膜上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍで化合物Ｅ１を製膜レート０．１Å／ｓ成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍ、製膜レート０．１Å／ｓで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを製膜レート１Å／ｓにて１００ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
【０４８５】
比較例１
（第２発光層のみ）
ＩＴＯ／Ｈ２（１１０ｎｍ）／Ｈ１（２０ｎｍ）／Ｌ１：Ｌ３（１８：２）（２０ｎｍ）／Ｅ１（３０ｎｍ）／ＬｉＦ／Ａｌ
発光層として、膜厚２０ｎｍで、化合物Ｌ１と化合物Ｌ３を、膜厚比は１８：２、製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓで成膜し、この膜上に電子輸送層として膜厚３０ｎｍで化合物Ｅ１を製膜レート０．１Å／ｓ成膜した以外は実施例１と同様にして素子を作成した。
【０４８６】
比較例２
（第１発光層のみ）
ＩＴＯ／Ｈ２（１１０ｎｍ）／Ｈ１（２０ｎｍ）／Ｌ１：Ｌ２（１８：２）（２０ｎｍ）／Ｅ１（３０ｎｍ）／ＬｉＦ／Ａｌ
発光層として、膜厚２０ｎｍで、化合物Ｌ１と化合物Ｌ２を、膜厚比は１８：２、製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓで成膜し、この膜上に電子輸送層として、膜厚３０ｎｍで、化合物Ｅ１を製膜レート０．１Å／ｓで成膜した以外は実施例１と同様にして素子を作成した。
【０４８７】
比較例３
（積層順が逆）
ＩＴＯ／Ｈ２（１１０ｎｍ）／Ｈ１（２０ｎｍ）／Ｌ１：Ｌ３（１８：２）（２０ｎｍ）／Ｌ１：Ｌ２（９：１）（１０ｎｍ）／Ｅ１（２０ｎｍ）／ＬｉＦ／Ａｌ
第一発光層として、膜厚２０ｎｍで、化合物Ｌ１と化合物Ｌ３を、膜厚比は１８：２、製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓで成膜し、第二発光層として、膜厚１０ｎｍで、化合物Ｌ１と化合物Ｌ２を、膜厚比は９：１、製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓで成膜した以外は実施例１と同様にして素子を作成した。
【０４８８】
比較例４
（単一層２元ドーパント）
ＩＴＯ／Ｈ２（１１０ｎｍ）／Ｈ１（２０ｎｍ）／Ｌ１：Ｌ２：Ｌ３（１８：１：１）（２０ｎｍ）／Ｅ１（３０ｎｍ）／ＬｉＦ／Ａｌ
発光層として、膜厚２０ｎｍで、化合物Ｌ１と化合物Ｌ２と化合物Ｌ３を、膜厚比は１８：１：１、製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓ、０．１１Å／ｓで成膜し、この膜上に電子輸送層として、膜厚３０ｎｍで、化合物Ｅ１を製膜レート０．１Å／ｓ成膜した以外は実施例１と同様にして素子を作成した。
【０４８９】
実施例及び比較例で得られた有機ＥＬ素子について評価した。結果を表２に示す。比較例１、２はそれぞれ正孔トラップ性ドーパント、電子トラップ性のみを発光層とした場合であるが、余剰電荷が隣接層に到達しており、寿命はそれぞれ２８０時間、２２０時間にとどまった。この２素子間の差は正孔輸送層の電子耐性（比較例１）と、電子輸送層の正孔耐性（比較例２）の差に起因する。
比較例３において、正孔トラップ性ドーパント層／電子トラップ性ドーパント層の順で積層した場合、積層により一部解消されるものの、再結合部位は依存として正孔輸送／発光層、電子輸送／発光層界面に局在化するため、３５０時間にとどまる。
比較例４においては、ドーパント２種が均等に発光層内に分布している、即ち、比較例３に比べて正孔輸送／発光層、電子輸送／発光層界面に存在しトラップとして働くドーパントは半分になっているため、比較例３に比べて余剰電荷の隣接層への注入が抑制され寿命は更に改善される結果となった。
これらに対し、実施例の有機ＥＬ素子は、高効率かつ輝度の半減期が最も長くなった。即ち、実施例の積層順の場合に、再結合部位は正孔輸送／発光層、電子輸送／発光層界面から離れ発光層の中心に位置するため、特異的に寿命が延びることがわかる。
【０４９０】
【表２】
2010050227.tif 000222
【産業上の利用可能性】
【０４９１】
本発明の有機ＥＬ素子は、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、ＰＤＡ、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。
【図面の簡単な説明】
【０４９２】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略断面図である。
【図２】図１の有機ＥＬ素子のエネルギーダイアフラムである。
【符号の説明】
【０４９３】
１０  陽極
２０  陰極
３０  正孔輸送層
４０  第１発光層
５０  第２発光層
６０  電子輸送層
【図１】
2010050227.tif 000223
【図２】
2010050227.tif 000224