(57)【要約】      （修正有）【課題】高い感度を有する電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体として、導電性基体と感光層とを備え、感光層が下記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体を含有する。2010079291.tif 000028（一般式（１）中、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ１は水素原子、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１〜１２のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数６〜２２のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数３〜２２のシクロアルキル基を表し、置換基は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシル基、カルボキシレート基、アシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、メルカプト基及びアリール基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と感光層とを備えた電子写真感光体であって、
前記感光層が、下記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体を含有する電子写真感光体。
【化１】
2010079291.tif 000024
（一般式（１）中、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ１は水素原子、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１〜１２のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数６〜２２のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数３〜２２のシクロアルキル基を表し、前記置換基は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシル基、カルボキシレート基、アシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、メルカプト基およびアリール基の少なくとも１つを表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体が下記一般式（２）で表される化合物である請求項１に記載の電子写真感光体。
【化２】
2010079291.tif 000025
（一般式（２）中、Ｒ２は１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１〜８のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数６〜２０のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表し、前記置換基は、アルキル基、カルボキシレート基、アリール基およびアルコキシ基の少なくとも１つを表す。）
【請求項３】
前記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体が下記一般式（３）で表される化合物である請求項１に記載の電子写真感光体。
【化３】
2010079291.tif 000026
（一般式（３）中、Ｒ３は１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数３〜１０のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数９〜２０のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数９〜２０のシクロアルキル基を表し、前記置換基は、アルキル基、カルボキシレート基、アリール基およびアルコキシ基の少なくとも１つを表す。）
【請求項４】
前記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体が下記一般式（４）で表される化合物である請求項１に記載の電子写真感光体。
【化４】
2010079291.tif 000027
（一般式（３）中、Ｒ４は１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数４〜１２のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１０〜２２のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１０〜２２のシクロアルキル基を表し、前記置換基は、アルキル基、カルボキシレート基、アリール基およびアルコキシ基の少なくとも１つを表す。）
【請求項５】
前記感光体層が単層型である請求項１〜４のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複写機、ファクシミリ、プリンタなどの画像形成装置に使用される電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
上記の画像形成装置では、当該装置に用いられる光源の波長領域に感度を有する種々の感光体が使用されている。その１つはセレンなどの無機材料を感光層に用いた無機感光体であり、他は有機材料を感光層に用いた有機感光体である。有機感光体は、無機感光体に比べて製造が容易であり、かつ電荷発生剤、電荷輸送剤（電子輸送剤・正孔輸送剤）、バインダ樹脂などの材料選択肢が多様で、機能設計の自由度が高いことから、近年、多く使用されるようになっている。
【０００３】
有機感光体には、感光層が電荷発生剤を含有した電荷発生層と電荷輸送剤を含有した電荷輸送層との積層構造からなる、いわゆる積層型感光体と、感光層が電荷発生剤と電荷輸送剤とを含有した単一層である、いわゆる単層型感光体とがある。 
【０００４】
これらの有機感光体に電荷輸送剤として含有される電子輸送剤には、一般に、３，５−ジメチル−３’，５’−ジｔ−ブチルジフェノキノンが使用される。しかしながら、この電子輸送剤を含有した感光体では十分な光感度が得られない。
【０００５】
そこで、特許文献１には、電子写真感光体の残留電位を低くして光感度を向上させることができ、特に単層型感光体の電子輸送剤として好適に使用できる化合物として、例えば、下記化学式（Ｅ−１）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（２−メチル−６−エチルフェニル）ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸ジイミド等のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が提案されている。化学式（Ｅ−１）において、 “Ｍｅ”はメチル基を表し、“Ｅｔ”はエチル基を表す。
【０００６】
【化１】
2010079291.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平１１−３４３２９１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、特許文献１の化合物は含有部数を多くした場合に、結晶化が生じ、光感度が不十分となるという問題があった。
【０００９】
すなわち、特許文献１に記載された化学式（Ｅ−１）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は、ナフタレン環の短軸方向両側にイミド環をそれぞれ配置することで、３，５−ジメチル−３’，５’−ジｔ−ブチルジフェノキノンよりも分子の長軸方向および短軸方向の両方においてπ電子共役平面を広げて、光感度を向上させている。しかし、このπ電子共役平面の拡張に伴い有機溶媒への溶解性が低下し、感光層での結晶化が生じやすくなっている。
【００１０】
このため、特許文献１に記載された化学式（Ｅ−１）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を電子輸送剤として用いると、後述する比較例に示す通り、同誘導体の配合量（含有部数）が多いときには、同誘導体が感光層から析出して、光感度が不十分となってしまい、他方、同誘導体の配合量（含有部数）が少ないときには、同誘導体のバインダ樹脂等に対する相溶性は確保されるものの、同誘導体の感光層中の濃度が低いため光感度が不十分となっていた。そのため、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を電子輸送剤として用いた場合には、配合量の多寡に関わらず光感度を２００Ｖ以下に下げることが困難であった。
【００１１】
本発明の課題は、高い感度を有する電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と比べて、より分子の中心に近い位置にイミド環を配置して、単位面積当たりの電子受容性が高いπ電子共役平面を形成するとともに、各イミド環の窒素原子に結合した官能基がπ電子共役平面に対して屈曲させることにより、電子写真感光体の製造に際して電子輸送剤のバインダ樹脂等に対する溶解性を十分に確保し、電子輸送剤の感光層への析出を抑制しつつ、電子写真感光体の光感度をさらに向上させることができるであろうとの考えの下に、下記一般式（１）で示す特定の構造を有するトリイミド誘導体を電子輸送剤として使用することにより、従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と比べて感光層への析出を格段に抑制でき、且つ、電子写真感光体の感度を向上させることができるという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
【００１３】
すなわち、本発明の電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備えた電子写真感光体であって、前記感光層が、下記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体を含有することを特徴とする。
【００１４】
【化２】
2010079291.tif 000003
【００１５】
（一般式（１）中、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ１は水素原子、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１〜１２のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数６〜２２のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数３〜２２のシクロアルキル基を表し、前記置換基は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシル基、カルボキシレート基、アシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、メルカプト基およびアリール基の少なくとも１つを表す。）
【００１６】
感光層が含有する一般式（１）で表されるトリイミド誘導体は、中心に位置するベンゼン環の外側に電子受容性の優れたイミド環を３つ対称的に配置することによって、３つのイミド環の窒素原子を頂点とする正三角形に近い形状であって、従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と比べて単位面積当たりの電子受容性が高いπ電子共役平面を形成している。このため、そのπ電子共役平面は従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の長方形のπ電子共役平面と面積が同程度かやや大きいに過ぎないものの、低電界での電子輸送性をより高くすることができ、光感度をさらに向上させていると考えられる。また、このトリイミド誘導体では、各イミド環の窒素原子にπ電子共役平面に対して屈曲できる官能基Ｒ１が結合している。すなわち、このトリイミド誘導体は略正三角形状のπ電子共役平面とその各頂点で結合している３つの官能基Ｒ１とが屈曲するので、有機溶媒中ではこの誘導体同士が不規則に分布しやすい（すなわち、一方向に整列しにくい）構造となっており、有機溶媒への溶解性を高め、感光層での析出を抑制していると考えられる。
【００１７】
前記電子写真感光体において、前記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体が下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【００１８】
【化３】
2010079291.tif 000004
【００１９】
（一般式（２）中、Ｒ２は１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１〜８のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数６〜２０のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表し、前記置換基は、アルキル基、カルボキシレート基、アリール基およびアルコキシ基の少なくとも１つを表す。）
【００２０】
前記電子写真感光体において、前記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体が下記一般式（３）で表される化合物であることも好ましい。
【００２１】
【化４】
2010079291.tif 000005
【００２２】
（一般式（３）中、Ｒ３は１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数３〜１０のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数９〜２０のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数９〜２０のシクロアルキル基を表し、前記置換基は、アルキル基、カルボキシレート基、アリール基およびアルコキシ基の少なくとも１つを表す。）
【００２３】
前記電子写真感光体において、前記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体が下記一般式（４）で表される化合物であることも好ましい。
【００２４】
【化５】
2010079291.tif 000006
【００２５】
（一般式（３）中、Ｒ４は１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数４〜１２のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１０〜２２のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１０〜２２のシクロアルキル基を表し、前記置換基は、アルキル基、カルボキシレート基、アリール基およびアルコキシ基の少なくとも１つを表す。）
【００２６】
これら一般式（２）〜（４）で表されるトリイミド誘導体を用いることで、電子写真感光体の光感度はさらに高くなるとともに、感光層への析出がさらに抑制される。
【００２７】
前記電子写真感光体において、前記感光体層が単層型であることが好ましい。単層構造の感光層中に分散している一般式（１）で表されるトリイミド誘導体は、電子および正孔の輸送を阻害したり、感光層中の正孔輸送剤との相互作用を生じたりしないため、光感度がさらに向上した電子写真感光体となる。
【発明の効果】
【００２８】
本発明の電子写真感光体によれば、感光層が含有する前記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体は、バインダ樹脂等との相溶性に優れ且つ高い電荷移動度を有するので、残留電位を効果的に低下させ、高い光感度を得ることができる。そして、本発明の電子写真感光体を画像形成装置に用いることで、良好な画像を得ることができる。
【００２９】
また、本発明の電子写真感光体において、感光体層を単層型に特定することにより、感光層の構成が簡単で製造が容易になり、皮膜欠陥の発生を抑制でき、しかも光学的特性を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００３０】
【図１】（ａ）〜（ｃ）は、単層型感光体の構造を説明するために供する概略断面図である。
【図２】（ａ）〜（ｆ）は、積層型感光体の構造を説明するために供する概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
以下、本発明に係る電子写真感光体について詳細に説明する。
【００３２】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備えた電子写真感光体である。より詳しくは、本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、少なくとも電子輸送剤、電荷発生剤およびバインダ樹脂を含有し、さらに必要に応じて正孔輸送剤を含有した感光層を設けたものである。この感光層には、単層型感光層と積層型感光層とがあるが、本発明には、いずれの感光層も適用可能である。そして、感光層は上記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体を含有している。
＜電子輸送剤＞
本発明の電子写真感光体においては、電子輸送剤として上記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体が用いられる。このトリイミド誘導体について説明する。
【００３３】
上記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体は中心にベンゼン環を備え、このベンゼン環の外側に直接的に、または他のベンゼン環若しくはナフタレン環を介して、３つのイミド環を対称的に配置している。
【００３４】
すなわち、上記一般式（１）において、ｎ＝０の場合には、上記一般式（２）で表されるように、中心に位置するベンゼン環の外側に直接的に３つのイミド環を対称的に配置しており、ｎ＝１の場合には、上記一般式（３）で表されるように、中心に位置するベンゼン環の外側に他のベンゼン環を介して３つのイミド環を対称的に配置しており、ｎ＝２の場合には、上記一般式（４）で表されるように、中心に位置するベンゼン環の外側にナフタレン環を介して３つのイミド環を対称的に配置している。このように、一般式（１）で表されるトリイミド誘導体は、中心に位置するベンゼン環の外側に電子受容性の優れたイミド環を３つ対称的に配置することによって、４つの酸素原子を頂点とする長方形のπ電子共役平面を有する従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と比べて、３つのイミド環の窒素原子を頂点とする正三角形に近い形状であって、単位面積当たりの電子受容性が高いπ電子共役平面を形成している。尚、感光層中への析出を抑制する観点から、一般式（１）において、ｎの最大値は２であり、ｎは０または１であることが好ましい。
【００３５】
一般式（１）において、Ｒ１は水素原子、１つまたは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１〜１２のアルキル基、１つまたは２つ以上の置換基を有することのある炭素数６〜２２のアリール基、および１つまたは２つ以上の置換基を有することのある炭素数３〜２２のシクロアルキル基の中から選択される。Ｒ１の置換基は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシル基、カルボキシレート基、アシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、メルカプト基およびアリール基の中から少なくとも１つが選択される。一般式（１）で表されるトリイミド誘導体は各イミド環の窒素原子にπ電子共役平面に対して屈曲できる官能基Ｒ１が結合し、π電子共役平面の３つの末端部分で分子が屈曲しやすい構造となっているので、分子全体として平面性が崩れやすい。これにより、有機溶媒への溶解性を高め、析出を抑制している。
【００３６】
このように、一般式（１）で表されるトリイミド誘導体は、溶解性が高いので、バインダ樹脂等との相溶性に優れると共に、長い共役結合を有しているので、単位面積当たりの電子受容性が高いπ電子共役平面を形成して、高い電荷移動度を示すと考えられる。
【００３７】
Ｒ１における炭素数１〜１２のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、2−エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル等の基が挙げられる。
【００３８】
Ｒ１における炭素数６〜２２アリール基としては、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニル、トリル、クメニル、キシリル、アントリル、フェナントリル等の基が挙げられる。
【００３９】
Ｒ１における炭素数３〜２２シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロドデシル等の基が挙げられる。
【００４０】
Ｒ１における炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２２のアリール基、および炭素数３〜２２のシクロアルキル基はいずれも置換基を少なくとも１つ有していてもよい。置換基としては、有機溶媒への溶解性を妨げない官能基であれば特に限定されない。例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシル基、カルボキシレート基（エステル基）、アシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、メルカプト基、アリール基などが挙げられる。π電子共役平面をさらに拡張して電子写真感光体の感度を向上させる観点から、置換基としてカルボキシレート基、アリール基が好ましい。一方、一般式（１）で表されるトリイミド誘導体の感光層中への析出を抑制させる観点から、置換基としてアルキル基、カルボキシレート基またはカルボキシル基が好ましい。
【００４１】
一般式（３）および一般式（４）と比べてπ電子共役平面が小さい一般式（２）では、Ｒ２は１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１〜８のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数６〜２０のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数３〜１０のシクロアルキル基であり、且つ、Ｒ２の置換基はアルキル基、カルボキシレート基、アルール基およびアルコキシ基の中の少なくとも１であることが、電子写真感光体の高い感度の実現と、感光層中への析出の抑制とを両立させる観点から好ましい。Ｒ２は直鎖のみの若しくは分岐鎖を有する炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のカルボキシレート基およびフェニル基を置換基として有する炭素数７〜１２のアルキル基、または１つ若しくは２つ以上の炭素数１〜３のアルキル基を置換基として有する炭素数７〜１０のアリール基であることが特に好ましい。
【００４２】
一般式（２）と比べてπ電子共役平面が大きい一般式（３）では、Ｒ３は１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数３〜１０のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数９〜２０のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数９〜２０のシクロアルキル基であり、且つ、Ｒ３の置換基はアルキル基、カルボキシレート基、アリール基およびアルコキシ基の中の少なくとも１であることが、電子写真感光体の高い感度の実現と、感光層中への析出の抑制とを両立させる観点から好ましい。Ｒ３は直鎖のみの若しくは分岐鎖を有する炭素数３〜１０のアルキル基、直鎖若しくは分岐鎖のアリール基、または直鎖若しくは分岐鎖のカルボキシレート基であることが特に好ましい。
【００４３】
一般式（２）および一般式（３）と比べてπ電子共役平面が大きい一般式（４）では、Ｒ４は１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数４〜１２のアルキル基、１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１０〜２２のアリール基、または１つ若しくは２つ以上の置換基を有することのある炭素数１０〜２２のシクロアルキル基であり、且つ、Ｒ４の置換基はアルキル基、アリール基、カルボニル基およびカルボキシレート基の中の少なくとも１であることが、電子写真感光体の高い感度の実現と、感光層中への析出の抑制とを両立させる観点から好ましい。Ｒ４は直鎖のみの若しくは分岐鎖を有する炭素数４〜１２のアルキル基、直鎖若しくは分岐鎖のアリール基、または直鎖若しくは分岐鎖のカルボキシレート基であることが特に好ましい。
【００４４】
（合成方法）
一般式（１）で表されるトリイミド誘導体の合成方法を、下記化学反応式（１）〜（３）に基づいて説明する。
【００４５】
（一般式（２）で表されるトリイミド誘導体の合成方法）
一般式（１）で表されるトリイミド誘導体のうち、一般式（２）で表されるトリイミド誘導体は下記反応式（１）によって合成することができる。すなわち、下記反応式（１）に示すように、１モル量の式（Ａ−１）で表される化合物中のベンゼン環に結合した６つのカルボキシル基を、３モル量の式（Ａ−２）で表されるアミンによってイミド化して３つのイミド環を形成させることで、１モル量の一般式（２）で表されるトリイミド誘導体を合成することができる。
【００４６】
【化６】
2010079291.tif 000007
【００４７】
（化学反応式（１）の具体例）
一般式（２）で表されるトリイミド誘導体の具体例としては、例えば、下記の化学式（１−１）、（１−２）及び（１−３）で表される化合物が挙げられる。化学式（１−１）、（１−２）及び（１−３）において、“ｎ-Ｂｕ”はｎ−ブチル基を表し、“Ｍｅ”はメチル基を表し、“Ｅｔ”はエチル基を表し、“Ｐｈ”はフェニル基を表す。
【００４８】
【化７】
2010079291.tif 000008
【００４９】
化学式（１−１）で表されるトリイミド誘導体は、一般式（２）において、Ｒ２がｎ−ブチル（すなわち炭素数４のアルキル基）であるトリイミド誘導体を示し、その分子量は４５３である。化学式（１−２）で表されるトリイミド誘導体は、一般式（２）において、Ｒ２がメチル基およびエチル基（すなわち２つのアルキル基）を置換基として有するフェニル基（すなわち炭素数６のアリール基）であるトリイミド誘導体を示し、その分子量は６４０である。化学式（１−３）で表されるトリイミド誘導体は、一般式（２）において、Ｒ２がアセテート基（すなわちカルボキシレート基）およびフェニル基（すなわちアリール基）を置換基として有するメチル基（すなわち炭素数１のアルキル基）であるトリイミド誘導体を示し、その分子量は７３０である。
【００５０】
（一般式（３）で表されるトリイミド誘導体の合成方法）
一般式（１）で表されるトリイミド誘導体のうち、一般式（３）で表されるトリイミド誘導体は下記反応式（２）によって合成することができる。すなわち、下記反応式（２）に示すように、１モル量の式（Ｂ−１）で表される化合物の各末端部に位置するモノブロモメチル基中の臭素原子と、３モル量の式（Ｂ−２）で表される不飽和イミド化合物の２つの炭素原子に結合した水素原子とで脱臭化水素反応を行い、モノブロモメチル基中の炭素原子と不飽和イミド化合物中の炭素原子との間で二重結合を生じさせることにより、３つのイミド環を形成させる。これにより、１モル量の一般式（３）で表されるトリイミド誘導体を合成することができる。
【００５１】
【化８】
2010079291.tif 000009
【００５２】
（化学反応式（２）の具体例）
一般式（３）で表されるトリイミド誘導体の具体例としては、例えば、下記の化学式（１−４）及び（１−５）で表される化合物が挙げられる。化学式（１−４）及び（１−５）において、“Ｃ８Ｈ１７”はｎ−オクチル基を表し、“ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｃ４Ｈ９”は２−エチルヘキシル基を表す。
【００５３】
【化９】
2010079291.tif 000010
【００５４】
化学式（１−４）で表されるトリイミド誘導体は、一般式（３）において、Ｒ３がｎ−オクチル（すなわち炭素数８のアルキル基）であるトリイミド誘導体を示し、その分子量は７７２である。化学式（１−５）で表されるトリイミド誘導体は、一般式（３）において、Ｒ３がエチル基（すなわち１つのアルキル基）を置換基として有するヘキシル基（すなわち炭素数６のアルキル基）であるトリイミド誘導体を示し、その分子量は７７２である。
【００５５】
（一般式（４）で表されるトリイミド誘導体の合成方法）
一般式（１）で表されるトリイミド誘導体のうち、一般式（４）で表されるトリイミド誘導体は下記反応式（３）によって合成することができる。すなわち、下記反応式（３）に示すように、１モル量の式（Ｃ−１）で表される化合物の各末端部に位置するジブロモメチル基中の２つ臭素原子と、３モル量の式（Ｃ−２）で表される不飽和イミド化合物の２つの炭素原子に結合した水素原子とで脱臭化水素反応を行い、ジブロモメチル基中の炭素原子と不飽和イミド化合物中の炭素原子との間で二重結合を生じさせることにより、３つのイミド環を形成させる。これにより、１モル量の一般式（４）で表されるトリイミド誘導体を合成することができる。
【００５６】
【化１０】
2010079291.tif 000011
【００５７】
（化学反応式（３）の具体例）
一般式（３）で表されるトリイミド誘導体の具体例としては、例えば、下記の化学式（１−６）で表される化合物が挙げられる。化学式（１−６）において、“ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｃ４Ｈ９”は2−エチルヘキシル基を表す。
【００５８】
【化１１】
2010079291.tif 000012
【００５９】
化学式（１−６）で表されるトリイミド誘導体は、一般式（４）において、Ｒ４がエチル基（すなわち１つのアルキル基）を置換基として有するヘキシル基（すなわち炭素数６のアルキル基）であるトリイミド誘導体を示し、その分子量は９２２である。
【００６０】
本発明では、上記一般式（１）で表されるトリイミド誘導体に加えて、公知の他の電子輸送剤を併用することもできる。一般式（１）で表されるトリイミド誘導体以外の電子輸送剤を含有させたことによる電子写真感光体の光感度の低下を極力抑える観点から、高い電子輸送能を有する電子輸送剤が好ましい。これら他の電子輸送剤としては、例えばジフェノキノン誘導体、ベンゾキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、チオキサントン誘導体（２,４,８−トリニトロチオキサントン等）、フルオレノン誘導体（３,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体等）、アントラセン誘導体、アクリジン誘導体、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸誘導体、無水マレイン酸誘導体、ジブロモ無水マレイン酸誘導体等の、電子受容性を有する化合物が挙げられる。
＜電荷発生剤＞
前記電荷発生剤としては、例えば下記化学式（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）で表される無金属フタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、α−チタニルフタロシアニン、下記化学式（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）で表されるＹ−チタニルフタロシアニン、Ｖ−ヒドロキシガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、ジオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料といった有機光導電体、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミニウム、アモルファスシリコンといった無機光導電材料などが挙げられる。中でも無金属フタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、α−チタニルフタロシアニン、Ｙ−チタニルフタロシアニン、Ｖ−ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましい。これらの電荷発生剤は単独でまたは２種以上をブレンドして用いてもよい。これにより、所望の領域に吸収波長を有する電荷発生剤を得ることができる。
【００６１】
【化１２】
2010079291.tif 000013
【００６２】
電荷発生剤のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば無金属フタロシアニンやオキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。尚、上記フタロシアニン系顔料の結晶形については特に限定されず、種々のものが使用される。一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えばペリレン顔料やビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
【００６３】
＜バインダ樹脂＞
感光層中の各成分を分散させるためのバインダ樹脂としては、従来から感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。前記バインダ樹脂としては、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル、アルキッド樹脂、ポリウレタン、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等が挙げられる。これらはそれぞれ単独で使用できるほか、２種以上をブレンドすることもできる。これらのうち、好適なバインダ樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等である。
【００６４】
＜正孔輸送剤＞
さらに、本発明の電子写真感光体では正孔輸送剤を感光層に含有させてもよい。特に単層型感光体では、感光層中に正孔輸送剤および電子輸送剤が含有される。前記正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有する種々の化合物、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどのオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどのスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物や、縮合多環式化合物が挙げられる。これらのうち、ベンジジン誘導体としては、下記化学式（Ｈ−１）で表される化合物が好ましい。化学式（Ｈ−１）において、“Ｍｅ”はメチル基を表す。
【００６５】
【化１３】
2010079291.tif 000014
【００６６】
これら正孔輸送剤は、１種を単独でまたは２種以上を混合して用いられる。また、ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、上記バインダ樹脂は必ずしも必要ではない。
【００６７】
＜感光層＞
本発明の電子写真感光体において、一般式（１）で表されるトリイミド誘導体を含有する感光層は、導電性基体上に設けられている。感光層の構成は、単層型感光体と積層型感光体とで異なるが、何れの感光体の感光層も、電荷発生剤、電荷輸送剤等の各成分をバインダ樹脂等とともに溶媒中に溶解・分散させ、こうして得られた塗布液を導電基体上に（直接にまたは下引き層を介して）塗布、乾燥することによって形成されるものである。
【００６８】
（単層型）
本発明における単層型感光層は、上記した電子輸送剤、電荷発生剤、バインダ樹脂を同一層に含有した単一の感光層で構成されるものである。例えば図１（ａ）に示すように、導電性基体１２の表面に感光層１４を形成した単層型電子写真感光体１０がある。この単層型感光層は、層構成が簡単で生産性に優れており、層を形成する際の被膜欠陥を抑制でき、層間の界面が少なく光学的特性を向上できるという利点がある。なお、電荷輸送剤には電子輸送剤と正孔輸送剤とがあり、上記したように、特に単層型感光体においては、電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用するのが好ましい。１つの電子写真感光体を正帯電型及び負帯電型の両方に使用できるからである。
【００６９】
前記単層型感光層の膜厚は５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。単層型感光層においては、バインダ樹脂１００質量部に対して電荷発生剤を０．１〜５０質量部、好ましくは０．５〜３０質量部の割合で、電子輸送剤を５〜１００質量部、好ましくは１０〜８０質量部の割合でそれぞれ含有させるのがよい。また、正孔輸送剤を含有させる場合は、バインダ樹脂１００質量部に対して５〜５００質量部、好ましくは２５〜２００質量部の割合で含有させるのがよい。
【００７０】
（積層型）
一方、積層型感光層は、導電性基体上に電荷輸送剤を含有する電荷輸送層と、電荷発生剤を含有する電荷発生層とを積層することで構成される。例えば、図２（ａ）に示すように、導電性基体１２上に電荷発生層２４及び電荷輸送層２２をこの順に設けた積層型電子写真感光体２０や、図２（ｂ）に示すように、導電性基体１２上に電荷輸送層２２及び電荷発生層２４をこの順に設けた積層型電子写真感光体２０がある。また、電荷発生剤と共に電荷輸送剤を含有させた光導電層を、電荷輸送層、電荷発生層と組み合わせてもよい。積層型感光層は、上記電荷発生層、電荷輸送層などの形成順序と、両層に含有させる電荷輸送剤の種類（電子輸送剤・正孔輸送剤）によって種々の組み合わせが考えられるが、本発明においては、電荷輸送層および光導電層の少なくとも1つに、電子輸送剤として一般式（１）で表されるトリイミド誘導体を含有させる必要がある。電荷発生層から電荷輸送層への電子の授受をより円滑に行わせるために、電荷発生層にも一般式（１）で表されるトリイミド誘導体を含有させるのが好ましい。なお、積層型感光体は、電荷発生や電荷輸送といった機能を各層に分離しているので、構成材料の無駄が少なく、感度を向上させ易いという利点を有する。本発明の積層型電子写真感光体は、従来の積層型電子写真感光体に比べて残留電位が大きく低下しており、感度が向上している。
【００７１】
前記電荷発生層の膜厚は０．０１〜５μｍ、好ましくは０．１〜３μｍであり、電荷輸送層の膜厚は２〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍである。積層型感光層のうち電荷発生層においては、バインダ樹脂１００質量部に対して電荷発生剤を５〜１０００質量部、好ましくは３０〜５００質量部の割合で含有させるのがよい。また、電荷輸送層においては、バインダ樹脂１００質量部に対して電子輸送剤を１〜２５０質量部、好ましくは５〜１５０質量部の割合で含有させるのがよい。また、電子輸送剤と正孔輸送剤を併用する場合は、その総量がバインダ樹脂１００質量部に対して１０〜５００質量部、好ましくは３０〜２００質量部の割合で含有させるのがよい。
【００７２】
本発明の電子写真感光体は、単層型と積層型の何れであってもよいが、一般式（１）で表されるトリイミド誘導体の使用による効果は、単層型で顕著に現れる。
【００７３】
感光層には、前記した成分のほかに、画像形成に悪影響を与えない範囲で、種々の添加剤を配合することができる。このような添加剤としては、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナーなどが挙げられる。また、感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【００７４】
＜導電性基体＞
導電性基体としては、導電性を有する各種の材料が使用可能であり、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体、上記金属が蒸着もしくはラミネートされたプラスチック材料、カーボンブラック等の導電性微粒子が分散されたプラスチック材料、さらにヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラスなどが挙げられる。
【００７５】
導電性基体と感光層との間には、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。また、感光層の表面には保護層が形成されていてもよい。例えば、単層型感光体にあっては、図１（ｂ）に示すように、導電性基体１２と感光層１４との間に、バリア層１６が形成されていてもよい。また、図１（ｃ）に示すように、感光体層１４の表面には、保護層１８が形成されていてもよい。一方、積層型感光体にあっては、図２（ｃ）に示すように、導電性基体１２と電荷発生層２４との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層１６が形成されていてもよいし、図２（ｄ）に示すように、電荷発生層２４と電荷輸送層２２との間にバリア層１６が形成されていてもよいし、図２（ｅ）に示すように、導電性基体１２と電荷輸送層２２との間にバリア層１６が形成されていてもよいし、図２（ｆ）に示すように、電荷輸送層２２と電荷発生２４との間にバリア層１６が形成されていてもよい。また、図２（ａ）〜（ｆ）に示す各積層型感光体において、その表面に保護層が形成されていてもよい。
【００７６】
導電性基体は、使用する画像形成装置の構造に合わせてドラム状、シート状などの形態で使用される。この導電性基体は充分な機械的強度を有しているのが好ましい。
【００７７】
＜電子写真感光体の製造方法＞
次に、電子写真感光体の製造方法について説明する。
【００７８】
単層型の電子写真感光体は、一般式（１）で表されるトリイミド誘導体を少なくとも含む電子輸送剤を、電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダ樹脂等と共に適当な溶剤に溶解または分散した塗布液を、塗布等の手段によって導電性基体上に塗布し、乾燥させることにより製造される。一方、積層型の電子写真感光体を得るには、まず導電性基体上に、蒸着または塗布等の手段によって電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成する。次いで、この電荷発生層上に、一般式（１）で表されるトリイミド誘導体を少なくとも含む電子輸送剤と、バインダ樹脂とを含有する塗布液を塗布等の手段によって塗布し、乾燥させることにより電荷輸送層を形成する。
【００７９】
ここで、単層型の感光層を形成するには、電子輸送剤、電荷発生剤およびバインダ樹脂、さらに必要に応じて正孔輸送剤や他の添加剤を適当な溶媒と共に、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて混合して分散液を調製し、この分散液を導電性基体上に公知の手段で塗布して乾燥させればよい。また、積層型感光体の電荷発生層および電荷輸送層を形成するには、電荷発生剤、電荷輸送剤を適当なバインダ樹脂および溶媒と共に上記単層型感光層の形成と同一の方法で分散液を調製し、これを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。
【００８０】
前記分散液を調製するための溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、ジオキソランなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。これらの溶媒は単独で使用するほか、２種以上を混合して用いてもよい。さらに、電荷発生剤および電荷輸送剤の分散性、感光体表面の平滑性を良くするために、界面活性剤、レベリング剤などを使用してもよい。
【００８１】
次に実施例および比較例を挙げて本発明の電子写真感光体を説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定されるものではない。
【実施例】
【００８２】
以下、実施例および比較例を挙げて本発明を詳細に説明する。尚、本発明は実施例により何ら限定されるものではない。
【００８３】
＜トリイミド誘導体の合成＞
実施例で使用した電子輸送剤は、以下の化学式（１−１）〜（１−６）で表される６種類である。
【００８４】
【化１４】
2010079291.tif 000015
【００８５】
化学式（１−１）〜（１−６）において、“ｎ-Ｂｕ”はｎ−ブチル基を表し、“Ｍｅ”はメチル基を表し、“Ｅｔ”はエチル基を表し、“Ｐｈ”はフェニル基を表し、“Ｃ８Ｈ１７”はｎ−オクチル基を表し、“ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｃ４Ｈ９”は２−エチルヘキシル基を表す。
【００８６】
（合成例１）
化学式（１−１）で表されるトリイミド誘導体の合成方法を、下記化学反応式（１−１）に基づいて説明する。
【００８７】
【化１５】
2010079291.tif 000016
【００８８】
式（Ａ−１）で表される化合物０．５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の水溶液に、式（Ａ２−１）で表される化合物０．３５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）のアセトン溶液を加えて、室温にて１０分間攪拌した。その後、真空乾燥、及び１２０℃で乾燥させた。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化学式（１−１）で表されるトリイミド誘導体を０．２７ｇ得た。収率は４０％であった。尚、式（Ａ−１）で表される化合物の分子量は３４２であり、式（Ａ２−１）で表される化合物の分子量は７３である。また、式（Ａ２−１）で表される化合物において、“ｎ-Ｂｕ”はｎ−ブチル基を表す。
【００８９】
（合成例２）
化学式（１−２）で表されるトリイミド誘導体の合成を、下記反応式（１−２）に沿って次のように行った。
【００９０】
【化１６】
2010079291.tif 000017
【００９１】
合成例１において、式（Ａ２−１）で表される化合物を式（Ａ２−２）で表される化合物０．６１ｇに変えた以外は、合成例１と同様に行い、化学式（１−２）で表されるトリイミド誘導体を０．１４ｇ得た。収率は１５％であった。尚、式（Ａ２−２）で表される化合物の分子量は１３５である。
【００９２】
（合成例３）
化学式（１−３）で表されるトリイミド誘導体の合成を、下記反応式（１−３）に沿って次のように行った。
【００９３】
【化１７】
2010079291.tif 000018
【００９４】
合成例１において、式（Ａ２−１）で表される化合物を式（Ａ２−３）で表される化合物０．７４ｇに変えた以外は、合成例１と同様に行い、化学式（１−３）で表されるトリイミド誘導体を０．２７ｇ得た。収率は２５％であった。尚、式（Ａ２−３）で表される化合物の分子量は１６５である。
【００９５】
（合成例４）
化学式（１−４）で表されるトリイミド誘導体の合成方法を、下記化学反応式（１−４）に基づいて説明する。
【００９６】
【化１８】
2010079291.tif 000019
【００９７】
式（Ｂ−１）で表される化合物１．２７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液に、式（Ｂ２−１）で表される化合物１．２６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）とヨウ化ナトリウム４．５０ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えて、窒素ガス雰囲気下で８５℃にて３６時間攪拌した。その後、固体（中間体）をろ取した。次に、この固体（中間体）を四塩化炭素に溶解させて、窒素ガス雰囲気下で臭素（液体）１．５ｍｌを加えた後、２４時間暗所にてこの溶液を還流した。そして、還流した溶液を室温まで冷却した後、トリエチルアミン８ｍｌを加えて２時間攪拌した。その後、攪拌した溶液から固体をろ取し、この固体をクロロホルムに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。これにより、化学式（１−４）で表されるトリイミド誘導体を０．１５ｇ得た。収率は１０％であった。尚、式（Ｂ−１）で表される化合物の分子量は６３６であり、式（Ｂ２−１）で表される化合物の分子量は２０９である。
【００９８】
（合成例５）
化学式（１−５）で表されるトリイミド誘導体の合成を、下記反応式（１−５）に沿って次のように行った。
【００９９】
【化１９】
2010079291.tif 000020
【０１００】
合成例４において、式（Ｂ２−１）で表される化合物を式（Ｂ２−２）で表される化合物１．２６ｇに変えた以外は、合成例４と同様に行い、化学式（１−５）で表されるトリイミド誘導体を０．１８ｇ得た。収率は１２％であった。尚、式（Ｂ２−２）で表される化合物の分子量は２０９である。
【０１０１】
（合成例６）
化学式（１−６）で表されるトリイミド誘導体の合成を、下記反応式（１−６）に沿って次のように行った。
【０１０２】
【化２０】
2010079291.tif 000021
【０１０３】
合成例４において、式（Ｂ−１）で表される化合物１．２７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を式（Ｃ−１）で表される化合物０．０８８ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）に、式（Ｂ２−１）で表される化合物１．２６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を式（Ｂ２−２）で表される化合物０．０４４ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）に変えた以外は、合成例４と同様に行い、化学式（１−６）で表されるトリイミド誘導体を０．０１３ｇ得た。収率は２０％であった。尚、式（Ｃ−１）で表される化合物の分子量は１２５９である。
【０１０４】
＜電子写真感光体の作製＞
比較例で使用した電子輸送剤、実施例および比較例で使用した電荷発生剤、バインダ樹脂および正孔輸送剤は以下の通りである。
＜比較例で使用した電子輸送剤＞
化学式（Ｅ−１）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を比較例１〜４の電子輸送剤として用いた。
＜電荷発生剤＞
化学式（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）で表されるＸ型無金属フタロシアニンを実施例１、３、５、７、９、１１および比較例１、３の電荷発生剤として用いた。一方、化学式（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）で表されるＹ型オキソチタニルフタロシアニンを実施例２、４、６、８、１０、１２および比較例２、４の電荷発生剤として用いた。
＜バインダ樹脂＞
下記化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）で表される粘度平均分子量５０，０００のビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂を各実施例および各比較例のバインダ樹脂として用いた。
【化２１】
2010079291.tif 000022
＜正孔輸送剤＞
化学式（Ｈ−１）で表されるベンジジン誘導体を各実施例および各比較例の正孔輸送剤として用いた。
【０１０５】
（実施例１〜１２および比較例１〜４）
上記の電子輸送剤、電荷発生剤、バインダ樹脂および正孔輸送剤を表１に示す組み合わせで用いた。すなわち、実施例１〜１０および比較例１、２においては、溶媒であるテトラヒドロフラン８００重量部に対して、バインダ樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１：粘度平均分子量５０，０００のビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂）１００重量部、正孔輸送剤（Ｈ−１）５０重量部、表１に示す電荷発生剤（Ｘ−Ｈ2ＰｃまたはＹ−ＴｉＯＰｃ）３重量部、および表１に示す電子輸送剤（１−１、１−２、１−３、１−４、１−５またはＥＴ−１）４５重量部を添加した。この混合物を超音波分散機で１時間混合分散して、単層型感光層用の分散液を作製した。一方、実施例１１、１２および比較例３、４においては、溶媒であるテトラヒドロフラン８００重量部に対して、バインダ樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００重量部、正孔輸送剤（Ｈ−１）５０重量部、表１に示す電荷発生剤（Ｘ−Ｈ2ＰｃまたはＹ−ＴｉＯＰｃ）３重量部、および表１に示す電子輸送剤（１−６またはＥＴ−１）３５重量部を添加し、この混合物を超音波分散機で１時間混合分散して、単層型感光層用の分散液を作製した。ついで、得られた分散液を導電性基材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚３０μｍの単層型感光層を有する実施例１〜１２および比較例１〜４の電子写真感光体を得た。
【０１０６】
＜感光体特性の評価＞
次に、上記で得られた電子写真感光体の感度特性（光感度）を以下のようにして評価した。すなわち、実施例１〜１２および比較例１〜４の電子写真感光体について、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いて、７００Ｖになるように帯電させ、ついでハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光量：１．５μＪ／ｃｍ2）を露光［照射時間：０．０８秒（８０ｍｓｅｃ）］した。そして、露光開始から０．３３秒（３３０ｍｓｅｃ）経過した時点での表面電位（残留電位）を測定し、それを感度とした。結果を表１に示す。
【０１０７】
【表１】
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【０１０８】
表１に示す通り、比較例１、２の電子写真感光体は結晶化が生じ、感度も２００Ｖ以上であった。電子輸送剤の配合量が４５重量部である比較例１、２の電子写真感光体では、感光層全体で電子輸送剤が析出していたのに対して、比較例３、４の電子写真感光体では、作製時に電子輸送剤の配合量を３５重量部に減らしたので、比較例１、２のような単層型感光層用分散液中での電子輸送剤の溶け残こりは生じなかった。そして、得られた電子写真感光体の感光層を目視確認したところ、電子輸送剤は析出していなかった。しかしながら、比較例３、４では電子輸送剤の配合量が比較例１、２よりも少ないため、比較例３、４の電子写真感光体の感度は比較例１、２の電子写真感光体よりも低かった。
【０１０９】
一方、電子輸送剤として、一般式（１）で表される化合物を用いた実施例１〜１０の電子写真感光体は、結晶化が発生せず、また、比較例の電子写真感光体に比べて高い感度を有していた。また、実施例１１、１２の電子写真感光体は、５倍のルーペで確認できる程度の微細な結晶が感光層中に析出していたが、いずれの比較例の電子写真感光体よりも高い感度を示した。実施例１１、１２の電子写真感光体での結晶の析出状態は、実用上問題ないレベルであった。
【０１１０】
また、実施例３、５の光感度が実施例１の光感度と略同じレベルにあり、且つ、実施例４、６の光感度が実施例２の光感度と略同じレベルにあることから、一般式（１）のＲ１として電子受容性の高い官能基を用いることで、モル量でみれば配合量を相対的に少量にできることが、表１から分かる。
【０１１１】
また、実施例７の光感度が実施例９の光感度と略同じレベルにあり、且つ、実施例８の光感度が実施例１０の光感度と略同じレベルにあることから、一般式（１）のＲ１として直鎖構造の官能基を用いても、分岐鎖を備えた官能基を用いても光感度への影響は小さいことが、表１から分かる。
【０１１２】
以上、詳述したように、本発明によれば、感光層に一般式（１）で表されるトリイミド誘導体を含有させることにより、感光層での電子輸送剤の析出が少なく且つ光感度に優れる電子写真感光体が得られるようになった。
【０１１３】
従って、本発明の電子写真感光体は、複写機やプリンタ等の各種画像形成装置における低コスト化、高性能化等に寄与することが期待される。
【符号の説明】
【０１１４】
１０  単層型電子写真感光体
１２  導電性基体
１４  感光層
１６  バリア層
１８  保護層
２０  積層型電子写真感光体
２２  電荷輸送層
２４  電荷発生層
【図１】
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【図２】
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