(57)【要約】      （修正有）【課題】励起エネルギーの大きな物質として新規のヘテロ芳香族環を有するバイポーラ性の誘導体を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるヘテロ芳香族環を有する誘導体を提供する。式中、Ｊはアリーレン基を、α，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。Ｈｅｔは式（Ｓ１−１）、（Ｓ１−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。2010254676.tif 000104【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体。
【化１】
2010254676.tif 000086
（一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ１−１）または一般式（Ｓ１−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。）
【化２】
2010254676.tif 000087
（一般式（Ｓ１−１）において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【化３】
2010254676.tif 000088
（一般式（Ｓ１−２）において、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立に、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項２】
下記一般式（Ｇ２）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体。
【化４】
2010254676.tif 000089
（一般式（Ｇ２）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。α，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ２−１）または一般式（Ｓ２−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。）
【化５】
2010254676.tif 000090
（一般式（Ｓ２−１）においてＲ２１〜Ｒ３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【化６】
2010254676.tif 000091
（一般式（Ｓ２−２）においてＲ１、及びＲ３１〜Ｒ４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項３】
下記一般式（Ｇ３）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体。
【化７】
2010254676.tif 000092
（一般式（Ｇ３）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ３−１）または一般式（Ｓ３−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。）
【化８】
2010254676.tif 000093
（一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ２１〜Ｒ３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【化９】
2010254676.tif 000094
（一般式（Ｓ３−２）において、Ｒ１、及びＲ３１〜Ｒ４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項４】
下記一般式（Ｇ４）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体。
【化１０】
2010254676.tif 000095
（一般式（Ｇ４）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ４−１）または一般式（Ｓ４−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。）
【化１１】
2010254676.tif 000096
（一般式（Ｓ４−１）において、Ｒ２１〜Ｒ３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【化１２】
2010254676.tif 000097
（一般式（Ｓ４−２）において、Ｒ１及びＲ３１〜Ｒ４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項５】
下記一般式（Ｇ５）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体。
【化１３】
2010254676.tif 000098
（一般式（Ｇ５）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の構造式（Ｓ５−１）または一般式（Ｓ５−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。）
【化１４】
2010254676.tif 000099
【化１５】
2010254676.tif 000100
（一般式（Ｓ５−２）において、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項６】
下記一般式（Ｇ６）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体。
【化１６】
2010254676.tif 000101
（一般式（Ｇ６）において、α，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の構造式（Ｓ６−１）または一般式（Ｓ６−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。）
【化１７】
2010254676.tif 000102
【化１８】
2010254676.tif 000103
（一般式（Ｓ６−２）において、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一に記載のヘテロ芳香環を有する誘導体を含む発光層を備えた発光素子。
【請求項８】
請求項１乃至請求項６のいずれか一に記載のヘテロ芳香環を有する誘導体と発光物質とを含む発光層を備えた発光素子。
【請求項９】
前記発光物質が燐光性化合物である請求項８に記載の発光素子。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項６のいずれか一に記載のヘテロ芳香環を有する誘導体を含む層を発光層に接して備えた発光素子。
【請求項１１】
請求項７乃至請求項１０のいずれか一に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項１２】
請求項１１に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項１３】
請求項１１に記載の発光装置を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロ芳香環を有する誘導体、ヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を形成することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。
【０００６】
このようなメカニズムから、このような発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。非特許文献１でホスト材料として用いられているＣＢＰは、緑色〜赤色の発光を示す燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギーを有していることが知られており、燐光性化合物に対するホスト材料として広く利用されている。
【００１１】
しかし、ＣＢＰは大きな三重項励起エネルギーを有するが、正孔や電子を受け取る能力に乏しいため、発光素子の駆動電圧が高くなるという問題点があった。したがって、大きな三重項励起エネルギーを有すると共に、正孔・電子の両方を受け取りやすく、また輸送できる物質（すなわちバイポーラ性を有する物質）が、燐光性化合物に対するホスト材料として求められている。
【００１２】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有すると共に、バイポーラ性を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ｍ．Ａ．バルド、外４名、アプライド  フィジクス  レターズ、Ｖｏｌ．７５、Ｎｏ．１、４−６（１９９９）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
本発明の一態様は、励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質として、新規のヘテロ芳香環を有する誘導体を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、バイポーラ性を有する新規のヘテロ芳香環を有する誘導体を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は新規のヘテロ芳香環を有する誘導体を発光素子に適用することにより、発光素子の素子特性を向上させることを目的とする。さらに、本発明の一態様は消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明の一は、下記一般式（Ｇ１）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【００１６】
【化１】
2010254676.tif 000002
【００１７】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ１−１）または一般式（Ｓ１−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。
【００１８】
【化２】
2010254676.tif 000003
【００１９】
一般式（Ｓ１−１）において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１及びＡｒ２が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。
【００２０】
【化３】
2010254676.tif 000004
【００２１】
一般式（Ｓ１−２）において、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立に、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ３及びＡｒ４が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。
【００２２】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【化４】
2010254676.tif 000005
【００２３】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ２−１）または一般式（Ｓ２−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。
【００２４】
【化５】
2010254676.tif 000006
【００２５】
一般式（Ｓ２−１）において、Ｒ２１〜Ｒ３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００２６】
【化６】
2010254676.tif 000007
【００２７】
一般式（Ｓ２−２）において、Ｒ１及びＲ３１〜Ｒ４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００２８】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ３）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【００２９】
【化７】
2010254676.tif 000008
【００３０】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ３−１）または一般式（Ｓ３−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。
【００３１】
【化８】
2010254676.tif 000009
【００３２】
一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ２１〜Ｒ３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００３３】
【化９】
2010254676.tif 000010
【００３４】
一般式（Ｓ３−２）において、Ｒ１及びＲ３１〜Ｒ４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００３５】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ４）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【００３６】
【化１０】
2010254676.tif 000011
【００３７】
一般式（Ｇ４）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ４−１）または一般式（Ｓ４−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。
【００３８】
【化１１】
2010254676.tif 000012
【００３９】
一般式（Ｓ４−１）において、Ｒ２１〜Ｒ３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００４０】
【化１２】
2010254676.tif 000013
【００４１】
一般式（Ｓ４−２）において、Ｒ１及びＲ３１〜Ｒ４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００４２】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ５）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【００４３】
【化１３】
2010254676.tif 000014
【００４４】
一般式（Ｇ５）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の構造式（Ｓ５−１）または一般式（Ｓ５−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。
【００４５】
【化１４】
2010254676.tif 000015
【００４６】
【化１５】
2010254676.tif 000016
【００４７】
一般式（Ｓ５−２）において、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００４８】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ６）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【００４９】
【化１６】
2010254676.tif 000017
【００５０】
一般式（Ｇ６）において、α，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の構造式（Ｓ６−１）または一般式（Ｓ６−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。
【００５１】
【化１７】
2010254676.tif 000018
【００５２】
【化１８】
2010254676.tif 000019
【００５３】
一般式（Ｓ６−２）において、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００５４】
なお、上述した本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、発光性を有するため、本発明の別の構成は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層には、上述のヘテロ芳香環を有する誘導体を含むことを特徴とする。
【００５５】
また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は大きな励起エネルギーを有する。また、正孔および電子の双方を輸送できるため、ＥＬ層に含まれる発光層のホスト材料として最適である。したがって本発明の他の構成は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層に含まれる発光層は、上述のヘテロ芳香環を有する誘導体と発光物質とを含むことを特徴とする。
【００５６】
特に、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は大きな三重項励起エネルギーを有するため、前記発光物質としては燐光性化合物が好適である。このような構成とすることで、発光効率・駆動電圧共に優れた発光素子を得ることができる。
【００５７】
さらに、本発明の別の構成は、上記に記載の発光素子を用いて形成される発光装置である。また、本発明の一態様の発光装置を用いて形成される電子機器である。また、本発明の一態様の発光装置を用いて形成される照明装置である。
【００５８】
また、本発明の一態様は、上述した発光素子を有する発光装置および発光装置を有する電子機器、照明装置も範疇に含めるものである。本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００５９】
本発明の一態様により、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーの大きいヘテロ芳香環を有する誘導体を得ることができる。また、本発明の一態様であるバイポーラ性を有するヘテロ芳香環を有する誘導体を得ることができる。また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を用いて発光素子を形成することにより、電流効率の高い発光素子を形成することができる。
【００６０】
さらに、本発明の一態様である発光素子を用いることにより、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、および電子機器を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００６１】
【図１】発光素子について説明する図。
【図２】発光素子について説明する図。
【図３】発光素子について説明する図。
【図４】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図５】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図６】アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図７】電子機器について説明する図。
【図８】照明器具について説明する図。
【図９】発光素子について説明する図。
【図１０】ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）のＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】ＣｚＰｚ（略称）のＮＭＲチャートを示す図。
【図１３】ＣｚＰｚ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１４】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１５】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１６】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１７】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１８】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１９】発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２０】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２１】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２２】ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す図。
【図２３】ＣｚＰｚ（略称）の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００６２】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００６３】
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体について説明する。
【００６４】
本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【００６５】
【化１９】
2010254676.tif 000020
【００６６】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ１−１）または一般式（Ｓ１−２）で表される置換基のいずれか一を表す。なお、本明細書中で示すアリール基及びアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。
【００６７】
【化２０】
2010254676.tif 000021
【００６８】
一般式（Ｓ１−１）において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１及びＡｒ２が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。
【００６９】
【化２１】
2010254676.tif 000022
【００７０】
一般式（Ｓ１−２）において、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立に、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ３及びＡｒ４が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。
【００７１】
また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ２）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【００７２】
【化２２】
2010254676.tif 000023
【００７３】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ２−１）または一般式（Ｓ２−２）で表される置換基のいずれか一を表す。
【００７４】
【化２３】
2010254676.tif 000024
【００７５】
一般式（Ｓ２−１）において、Ｒ２１〜Ｒ３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００７６】
【化２４】
2010254676.tif 000025
【００７７】
一般式（Ｓ２−２）において、Ｒ１及びＲ３１〜Ｒ４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００７８】
また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ３）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【００７９】
【化２５】
2010254676.tif 000026
【００８０】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ３−１）または一般式（Ｓ３−２）で表される置換基のいずれか一を表す。
【００８１】
【化２６】
2010254676.tif 000027
【００８２】
一般式（Ｓ３−１）において、Ｒ２１〜Ｒ３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００８３】
【化２７】
2010254676.tif 000028
【００８４】
一般式（Ｓ３−２）において、Ｒ１及びＲ３１〜Ｒ４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００８５】
また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ４）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【００８６】
【化２８】
2010254676.tif 000029
【００８７】
一般式（Ｇ４）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ４−１）または一般式（Ｓ４−２）で表される置換基のいずれか一を表す。
【００８８】
【化２９】
2010254676.tif 000030
【００８９】
一般式（Ｓ４−１）において、Ｒ２１〜Ｒ３０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００９０】
【化３０】
2010254676.tif 000031
【００９１】
一般式（Ｓ４−２）において、Ｒ１及びＲ３１〜Ｒ４０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００９２】
また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ５）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【００９３】
【化３１】
2010254676.tif 000032
【００９４】
一般式（Ｇ５）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の構造式（Ｓ５−１）または一般式（Ｓ５−２）で表される置換基のいずれか一を表す。
【００９５】
【化３２】
2010254676.tif 000033
【００９６】
【化３３】
2010254676.tif 000034
【００９７】
一般式（Ｓ５−２）において、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【００９８】
また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、一般式（Ｇ６）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体である。
【００９９】
【化３４】
2010254676.tif 000035
【０１００】
一般式（Ｇ６）において、α，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の構造式（Ｓ６−１）または一般式（Ｓ６−２）で表される置換基のいずれか一を表す。
【０１０１】
【化３５】
2010254676.tif 000036
【０１０２】
【化３６】
2010254676.tif 000037
【０１０３】
一般式（Ｓ６−２）において、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。
【０１０４】
なお、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ５）におけるＲ１１〜Ｒ２０の具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−３０）に示す置換基が挙げられる。
【０１０５】
【化３７】
2010254676.tif 000038
【０１０６】
また、一般式（Ｇ１）および（Ｇ２）においてＪの具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２０）に示す置換基が挙げられる。
【０１０７】
【化３８】
2010254676.tif 000039
【０１０８】
また、一般式（Ｇ１）のＨｅｔにおいて、一般式（Ｓ１−１）のＡｒ１およびＡｒ２、一般式（Ｓ１−２）のＡｒ３およびＡｒ４の具体的な構造としては、例えば、構造式（３−１）〜構造式（３−２１）に示す置換基が挙げられる。
【０１０９】
【化３９】
2010254676.tif 000040
【０１１０】
また、一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）のＨｅｔにおいて、一般式（Ｓ１−２）〜（Ｓ６−２）におけるＲ１の具体的な構造としては、例えば、構造式（４−１）〜構造式（４−２２）に示す置換基が挙げられる。
【０１１１】
【化４０】
2010254676.tif 000041
【０１１２】
また、一般式（Ｇ２）〜（Ｇ５）のＨｅｔにおいて、一般式（Ｓ２−１）〜一般式（Ｓ４−１）および一般式（Ｓ２−２）〜一般式（Ｓ４−２）のＲ２１〜Ｒ４０の具体的な構造としては、例えば、構造式（５−１）〜構造式（５−２２）に示す置換基が挙げられる。
【０１１３】
【化４１】
2010254676.tif 000042
【０１１４】
一般式（Ｇ１）に示される本発明のヘテロ芳香環を有する誘導体の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（２７５）に示されるヘテロ芳香環を有する誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【０１１５】
【化４２】
2010254676.tif 000043
【０１１６】
【化４３】
2010254676.tif 000044
【０１１７】
【化４４】
2010254676.tif 000045
【０１１８】
【化４５】
2010254676.tif 000046
【０１１９】
【化４６】
2010254676.tif 000047
【０１２０】
【化４７】
2010254676.tif 000048
【０１２１】
【化４８】
2010254676.tif 000049
【０１２２】
【化４９】
2010254676.tif 000050
【０１２３】
【化５０】
2010254676.tif 000051
【０１２４】
【化５１】
2010254676.tif 000052
【０１２５】
【化５２】
2010254676.tif 000053
【０１２６】
【化５３】
2010254676.tif 000054
【０１２７】
【化５４】
2010254676.tif 000055
【０１２８】
【化５５】
2010254676.tif 000056
【０１２９】
【化５６】
2010254676.tif 000057
【０１３０】
【化５７】
2010254676.tif 000058
【０１３１】
【化５８】
2010254676.tif 000059
【０１３２】
【化５９】
2010254676.tif 000060
【０１３３】
【化６０】
2010254676.tif 000061
【０１３４】
【化６１】
2010254676.tif 000062
【０１３５】
【化６２】
2010254676.tif 000063
【０１３６】
【化６３】
2010254676.tif 000064
【０１３７】
【化６４】
2010254676.tif 000065
【０１３８】
【化６５】
2010254676.tif 000066
【０１３９】
【化６６】
2010254676.tif 000067
【０１４０】
【化６７】
2010254676.tif 000068
【０１４１】
【化６８】
2010254676.tif 000069
【０１４２】
【化６９】
2010254676.tif 000070
【０１４３】
【化７０】
2010254676.tif 000071
【０１４４】
【化７１】
2010254676.tif 000072
【０１４５】
本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、下記一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を合成することができる。なお、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１４６】
【化７２】
2010254676.tif 000073
【０１４７】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。またＪは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。またα，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記の一般式（Ｓ１−１）または一般式（Ｓ１−２）で表される置換基のいずれか一を表す。
【０１４８】
【化７３】
2010254676.tif 000074
【０１４９】
一般式（Ｓ１−１）において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１及びＡｒ２が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。
【化７４】
2010254676.tif 000075
【０１５０】
一般式（Ｓ１−２）において、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立に、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ３及びＡｒ４が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。
【０１５１】
＜一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成方法＞
【０１５２】
一般式（Ｇ１）で表されるヘテロ芳香環を有する誘導体は反応式１のようにして合成することができる。すなわちハロゲン化したヘテロ芳香環を有する化合物（化合物Ａ１）とアミン化合物（化合物Ａ２）とを、塩基存在下でパラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングさせることにより、ヘテロ芳香環を有する誘導体（一般式（Ｇ１））を得ることができる。
【０１５３】
【化７５】
2010254676.tif 000076
【０１５４】
反応式１において、Ｘ１はハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素が挙げられる。また一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ２０が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ｊは置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。また、α，βは互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。またＨｅｔは下記一般式（Ｓ１−１）または下記一般式（Ｓ１−２）で表される置換基のいずれか一方を表す。
【０１５５】
【化７６】
2010254676.tif 000077
【０１５６】
一般式（Ｓ１−１）において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立に、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１及びＡｒ２が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。
【０１５７】
【化７７】
2010254676.tif 000078
【０１５８】
また一般式（Ｓ１−２）において、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立に、置換または無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ３及びＡｒ４が置換基を有する場合、その置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基が挙げられる。
【０１５９】
反応式１において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。反応式１において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式１において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式１において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
【０１６０】
反応式１においてウルマン反応を行う場合について説明する。反応式１において、用いることができる銅化合物としては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式１において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式１において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１６１】
（実施の形態２）
本実施の形態では、先の実施の形態で説明したヘテロ芳香環を有する誘導体を発光層に用いた発光素子の一例について、図面を参照して説明する。
【０１６２】
図１に、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子の一例を示す。
【０１６３】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、発光性の有機化合物を励起状態にする。そして、励起状態の有機化合物が基底状態に戻る際に発光する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。なお、図１に示す構成において、積層順序を逆にしても良いことは言うまでもない。
【０１６４】
陽極として機能する第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などの材料を用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）等を用いても良い。
【０１６５】
ただし、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接する層が、有機化合物と電子受容体（アクセプター）との複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小により制限を受けることはない。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等を用いることもできる。
【０１６６】
なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【０１６７】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、また、先の実施の形態において示したヘテロ芳香環を有する誘導体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることが可能であり、低分子系化合物または高分子系化合物のいずれを用いても良い。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質は、無機化合物を一部に含んでいても良い。
【０１６８】
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように、正孔注入性の高い物質を含む正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含む正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い物質を含む電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含む電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【０１６９】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１７０】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１７１】
また、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることができる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１７２】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）を用いることが好ましい。
【０１７３】
上記複合材料に用いる有機化合物は、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子の輸送性よりも正孔の輸送性が高い物質であれば、特に限定して解釈する必要はない。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物の例を具体的に列挙する。
【０１７４】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。
【０１７５】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いても良い。
【０１７６】
また、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いても良い。
【０１７７】
また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を用いても良い。
【０１７８】
複合材料に用いることのできる電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物などがある。周期表における第４族〜第８族に属する金属の酸化物を用いても良い。例えば、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高く、好適である。中でも酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすい。
【０１７９】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いた複合材料を、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１８０】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物がある。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。なお、正孔輸送層１１２は、単層構造であっても良いし、積層構造としても良い。
【０１８１】
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１８２】
また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、バイポーラ性であり、正孔輸送性を有しているため、正孔輸送材料として用いることもできる。
【０１８３】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。なお、本実施の形態では、先の実施の形態において示したヘテロ芳香環を有する誘導体を発光層に用いる場合について説明する。なお、上述のヘテロ芳香環を有する誘導体は、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることが好適であるが、開示する発明の一態様はこれに限定して解釈されない。上述のヘテロ芳香環を有する誘導体を、発光層として単独で用いても良い。
【０１８４】
先の実施の形態で示したヘテロ芳香環を有する誘導体をホスト材料として用いる場合であって、ゲスト材料として蛍光を発する材料を用いる場合には、ゲスト材料として、先の実施の形態に示したヘテロ芳香環を有する誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い材料を用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料としては、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料としては、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１８５】
また、先の実施の形態で示したヘテロ芳香環を有する誘導体をホスト材料として用いる場合であって、ゲスト材料として燐光を発する材料を用いる場合には、ゲスト材料として、先の実施の形態に示したヘテロ芳香環を有する誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい材料を用いることが好ましい。このような材料としては、例えば、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１８６】
先の実施の形態で示したヘテロ芳香環を有する誘導体は、電子輸送性を有しているため、発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合、極めて高効率の発光を得ることできる。
【０１８７】
また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、先の実施の形態で示したヘテロ芳香環を有する誘導体以外に、第２のホスト材料を含んでいても良い。
【０１８８】
また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、発光性の物質として、単独で、またはゲスト材料として用いることもできる。
【０１８９】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物を用いることもできる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いても良い。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。
【０１９０】
また、電子輸送層１１４は、単層構造であっても良いし、積層構造としても良い。
【０１９１】
また、上述のヘテロ芳香環を有する誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性を有しているため、電子輸送材料として用いることもできる。
【０１９２】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述の電子輸送層１１４を構成する物質を用いても良い。
【０１９３】
電子注入層１１５には、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、上記の有機化合物は、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、例えば、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることができる。また、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を用いることもできる。電子供与体は、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等を用いると良い。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等を用いると良い。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１９４】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１９５】
陰極として機能する第２の電極１０３は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などの材料を用いて形成することが好ましい。具体的には、周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、またはこれらを含む合金、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、またはこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
【０１９６】
ただし、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接する層が、上述の有機化合物と電子供与体（ドナー）との複合材料を用いて形成される場合には、仕事関数の大小により制限を受けることはない。例えば、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１９７】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いても良い。
【０１９８】
上述の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との電位差により生じた電子と正孔が、ＥＬ層１０２において再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を介して外部に取り出される。このため、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が可視光に対する透光性を有している。
【０１９９】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されるアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０２００】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合において、そのＴＦＴの構造は特に限定されない。また、ｎ型またはｐ型のいずれのＴＦＴを用いても良い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体材料についても特に限定されない。例えば、シリコン系の半導体材料（非晶質、結晶性、単結晶いずれも含む）、ゲルマニウム系の半導体材料、カルコゲナイド系の半導体材料、その他の各種半導体材料を用いることができる。もちろん、酸化物半導体材料を用いても良い。
【０２０１】
本実施の形態では、上述のヘテロ芳香環を有する誘導体を用いて発光層１１３を形成している。これにより、電力効率が高く、寿命の長い発光素子を提供することができる。
【０２０２】
本実施の形態は、先の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２０３】
（実施の形態３）
開示する発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層のそれぞれから発光させることで、混合された光を得ることができる。したがって、例えば、白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について、図面を参照して説明する。
【０２０４】
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間には、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５を有するＥＬ層２０２が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０２０５】
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０３の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３または第２の発光層２１５または分離層２１４に正孔や電子が流れ込む。これにより、第１の発光層２１３に含まれる第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれる第２の発光物質が励起状態となる。そして、発光物質が励起状態から基底状態に戻る際に発光する。
【０２０６】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。
【０２０７】
第１の発光物質を蛍光性化合物とする場合、第１の発光層２１３は、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散した層とすることが好ましい。また、第１の発光物質を燐光性化合物とする場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散した層とすることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差をいう。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差をいう。
【０２０８】
一方、第２の発光層２１５は、先の実施の形態で説明したヘテロ芳香環を有する誘導体を含んでいる。第２の発光層２１５は、先の実施の形態で説明した発光層１１３と同様の構成とすればよい。
【０２０９】
また、分離層２１４は、例えば、上述のＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このような分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必須の構成ではない。第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合の調節が必要な場合などに分離層２１４を設ければよい。また、開示する発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を分離層２１４に用いても良い。
【０２１０】
なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に先の実施の形態で説明したヘテロ芳香環を有する誘導体を用い、第１の発光層２１３に他の発光物質を適用したが、第１の発光層２１３に先の実施の形態で説明したヘテロ芳香環を有する誘導体を用い、第２の発光層２１５に他の物質を適用してもよい。
【０２１１】
また、本実施の形態では、２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の数は２つに限定されるものでは無く、３つ以上であってもよい。
【０２１２】
なお、第１の電極２０１は、先の実施の形態で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０３も、先の実施の形態で述べた第２の電極１０３と同様の構成とすればよい。
【０２１３】
また、本実施の形態では、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設ける例について示しているが、これらの層に関しても、先の実施の形態で述べた構成を適用することができる。ただし、これらの層は必須の構成ではない。素子の特性に応じてこれらの層を適宜設ければよい。
【０２１４】
本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２１５】
（実施の形態４）
本実施の形態では、ＥＬ層を複数有する発光素子（以下、積層型素子という）について、図面を参照して説明する。
【０２１６】
図３に、第１の電極３０１と第２の電極３０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）を有する積層型の発光素子を示す。なお、本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する場合について示すが、３層以上としても良い。
【０２１７】
本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能し、第２の電極３０４は陰極として機能する。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、先の実施の形態の電極と同様の構成とすることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）は、先の実施の形態で示したＥＬ層と同様の構成としても良いが、いずれかが異なる構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２と第２のＥＬ層３０３は、同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０２１８】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）の間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２に電子が注入され、第２のＥＬ層３０３に正孔が注入される。
【０２１９】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３０５の導電率は、第１の電極３０１や第２の電極３０４の導電率より低くとも構わない。
【０２２０】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても良いし、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であっても良い。また、これらの両方が積層された構成であっても良い。
【０２２１】
正孔輸送性の高い有機化合物や電子受容体の詳細については、先の実施の形態の記載を参照することができる。また、同様に、電子輸送性の高い有機化合物や電子供与体の詳細については、先の実施の形態の記載を参照することができる。
【０２２２】
上述の材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２２３】
本実施の形態に係る発光素子のように、複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度化を実現することができる。このため、高輝度かつ長寿命な発光素子を実現できる。
【０２２４】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体としての発光色を制御することができる。例えば、２層のＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係にすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
【０２２５】
また、複数の異なるＥＬ層を設けることによって、発光スペクトルの幅が広い発光素子を容易に提供することができる。例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、演色性に優れた白色発光素子を得ることができる。
【０２２６】
なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２２７】
（実施の形態５）
本実施の形態では、開示する発明の一態様として、発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
【０２２８】
図４および図５にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０２２９】
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）の複数の陽極と、ストライプ状の複数の陰極とが互いに直交するように設けられ、その交差部に発光層が形成された構成を有している。このため、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる発光層（以下、画素と呼ぶ）が点灯することになる。
【０２３０】
図４（Ａ）〜図４（Ｃ）は、封止前における画素部の上面を示す図であり、図４（Ｄ）は、図４（Ａ）〜図４（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’における断面を示す図である。
【０２３１】
基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２が形成されている。なお、下地絶縁層は必須の構成ではないから、必要に応じて形成すればよい。絶縁層４０２上には、第１の電極４０３が等間隔に複数配置されている（図４（Ａ）参照）。
【０２３２】
また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する領域に開口部を有する隔壁４０４が設けられている。開口部を有する隔壁４０４は、有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン）や無機材料（アルキル基を含むＳｉＯｘなど）などで構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発光領域となる（図４（Ｂ）参照）。
【０２３３】
隔壁４０４上には、第１の電極４０３と交差する複数の隔壁４０６が設けられている（図４（Ｃ）参照）。複数の隔壁４０６は、それぞれ逆テーパー状になっており、互いに平行に配置される。
【０２３４】
第１の電極４０３上の、隔壁４０６が形成されていない領域には、ＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とが順に設けられている（図４（Ｄ）参照）。ここで、ＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とは複数に分離され、それぞれ電気的に独立したものになっている。このような構造のＥＬ層４０７および第２の電極４０８は、隔壁４０６の高さを、ＥＬ層４０７の膜厚と第２の電極４０８の膜厚の合計より大きくすることで形成することができる。
【０２３５】
第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長している。なお、隔壁４０６上にもＥＬ層４０７と同一の材料層および第２の電極４０８と同一の材料層が形成されるが、これらと、ＥＬ層４０７および第２の電極４０８とは分断されている。
【０２３６】
なお、本実施の形態における第１の電極４０３および第２の電極４０８は、いずれが陽極であり、いずれが陰極であるかを問わない。電極の極性に応じて、ＥＬ層４０７を構成する積層構造を適宜調整すればよい。
【０２３７】
また、基板４０１を封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。封止は、シール材などの接着剤を用いて、基板４０１と、封止缶や封止材とを貼り合わせることで行われる。このような封止によって、発光素子の劣化を抑制することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガス、乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤を封入する場合には、微量な水分が除去されるため、水分による発光素子の劣化が抑制される。なお、乾燥剤としては、化学吸着によって水分を吸収する物質を用いることが可能である。具体的には、例えば、酸化カルシウムや酸化バリウムなど、アルカリ土類金属の酸化物を用いることができる。その他、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
【０２３８】
次に、図４（Ａ）〜図４（Ｄ）に示すパッシブマトリクス型の発光装置に、ＦＰＣなどを実装した場合の構成を図５に示す。
【０２３９】
図５の画素部においては、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。なお、図４における第１の電極４０３は、図５における走査線５０３に相当し、図４における第２の電極４０８は、図５におけるデータ線５０８に相当し、図４における隔壁４０６は、図５における隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、ＥＬ層が形成されており、領域５０５が１画素となる。
【０２４０】
なお、走査線５０３は、その端部で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９は、入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線５０８は、入力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。
【０２４１】
光の取り出し面などには、偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタ、反射防止膜などの光学フィルムを設けても良い。また、光の取り出し面や各種フィルムの表面に処理を施しても良い。例えば、表面に微細な凹凸を形成することで、反射光を散乱させて映り込みを低減することが可能である。
【０２４２】
なお、図５では、駆動回路を有するＩＣチップを基板上に設けない例を示したが、基板上にＩＣチップを実装させてもよい。ＩＣチップの実装方法としては、ＣＯＧ方式やワイヤボンディング方式、ＴＣＰなどを用いることができる。
【０２４３】
図６に、アクティブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０２４４】
図６（Ａ）は発光装置の上面を示す図であり、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）中の鎖線Ａ−Ａ’における断面を示す図である。
【０２４５】
本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部６０３（ソース側駆動回路）と、駆動回路部６０４（ゲート側駆動回路）とを有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、および駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている（図６（Ａ）参照）。
【０２４６】
また、素子基板６０１上には、外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられている。なお、ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）を設ける例を示している。図６においては、ＦＰＣ６０８のみを示しているが、ＦＰＣ６０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書等における発光装置は、発光装置本体のみに限らず、ＦＰＣやＰＷＢなどが取り付けられた状態をも含む。
【０２４７】
駆動回路部６０３にはｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成されている（図６（Ｂ）参照）。もちろん、回路構成はこれに限定されず、ＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路など、各種回路を適用することができる。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成した駆動回路一体型を示しているが、これに限定して解釈する必要は無い。外部に駆動回路を形成することもできる。なお、図６（Ｂ）では、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２のみを例示している。
【０２４８】
画素部６０２は、スイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と、電流制御用ＴＦＴ６１２の電極（ソース電極またはドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆うように絶縁物６１４が形成されている。なお、絶縁物６１４としては、光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型の材料、または光によってエッチャントに溶解性となるポジ型の材料のいずれを使用しても良い。また、有機化合物に限らず、酸化シリコンや酸化窒化シリコンなどの無機化合物を用いることもできる。
【０２４９】
絶縁物６１４の上端部または下端部は、所定の曲率半径を有する曲面形状を有していることが好ましい。曲面形状を有することにより、絶縁物６１４の上方に形成される膜の被覆性を向上させることができる。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いる場合には、絶縁物６１４の上端部を、０．２μｍ〜３μｍの曲率半径を有する曲面形状とすることが好ましい。
【０２５０】
陽極６１３上には、ＥＬ層６１５および陰極６１６が積層形成されている。ここで、陽極６１３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜の積層膜、または、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜の積層膜を適用すると、ＩＴＯ膜とのオーミックコンタクトが可能であり、配線としての抵抗も低く抑えることができる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。
【０２５１】
なお、ＥＬ層６１５には、少なくとも発光層が設けられている。また、発光層の他に、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層などを設けてもよい。陽極６１３、ＥＬ層６１５および陰極６１６の積層構造で、発光素子６１７が形成されている。
【０２５２】
また、図６（Ｂ）に示す断面では、一つの発光素子６１７を示しているが、画素部６０２においては、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。なお、画素部６０２に３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子を選択的に設けることで、フルカラー表示が可能となる。カラーフィルタと組み合わせてフルカラー表示を可能にしても良い。
【０２５３】
発光素子６１７は、素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた空間６１８に設けられている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される構成の他、シール材６０５などの他の材料が充填される構成を含む。
【０２５４】
シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。素子基板６０１や封止基板６０６に用いる材料としては、ガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板などを用いることができる。
【０２５５】
なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２５６】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図７、図８を用いて説明する。
【０２５７】
発光装置を適用した電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラなどのカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などを挙げることができる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図７に示す。
【０２５８】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置７１００の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２５９】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２６０】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２６１】
図７（Ｂ）はコンピュータの一例を示しており、当該コンピュータは、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２６２】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機の一例を示しており、当該携帯型遊技機は、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、においまたは赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に発光装置を用いていればよい。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラムまたはデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２６３】
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いている。
【０２６４】
図７（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話をかける、メールを作成する、などの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２６５】
表示部７４０２の表示画面（表示画像）には主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードである。第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は、表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２６６】
例えば、電話を掛ける、メールを作成する、等の場合には、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モード（第２のモード）とし、文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２には、キーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２６７】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向きを判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２６８】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、または筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作などにより行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えを行うようにしても良い。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード（第１のモード）、テキストデータであれば入力モード（第２のモード）に切り替える。
【０２６９】
また、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード（第２のモード）から表示モード（第１のモード）に切り替えるなどの制御を行っても良い。
【０２７０】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指を触れて、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２７１】
図７（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２７２】
図８は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化が可能であるため、大型の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８０２として用いても良い。また、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図７（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
【０２７３】
先の実施の形態において説明した発光装置などを適用することで、上述のような電子機器、照明器具などを提供することができる。このように、発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２７４】
なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２７５】
本実施例１では、下記構造式（１００）で表される本発明の一態様のヘテロ芳香環を有する誘導体である４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））の合成方法について具体的に説明する。
【０２７６】
【化７８】
2010254676.tif 000079
【０２７７】
≪４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））の合成≫
４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））の合成スキームを（Ａ−１）に示す。
【０２７８】
【化７９】
2010254676.tif 000080
【０２７９】
１−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール０．６７ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．８４ｇ（８．８ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へキシレン１５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１０ｍＬを加えた。この混合物を減圧脱気したのち、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０６９ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１４０℃で８時間攪拌した。
【０２８０】
撹拌後、この混合物に水を加えて撹拌した後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液の有機層と水層を分離し、有機層を水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物をセライト５４５（キシダ化学、カタログ番号０２０−１４８１５）を通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまず、トルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝１０：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た化合物を高速液体クロマトグラフィー（略称：ＨＰＬＣ）により精製した。展開溶媒はクロロホルムを用いた。得られたフラクションを濃縮して得た化合物をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉末状白色固体を収量０．８４ｇ、収率４６％で得た。
【０２８１】
得られた白色固体０．８４ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は２．６Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎとして２２０℃で１６時間行った。収量０．７４ｇで収率は８８％であった。
【０２８２】
上記ステップで得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２８−７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．５３（ｍ，１０Ｈ）、７．６３−７．６９（ｍ，６Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２８３】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は図１０（Ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１００）で表される本発明のヘテロ芳香環を有する誘導体である４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））が得られたことがわかった。
【０２８４】
また、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１１（Ａ）、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いて測定した。
【０２８５】
図１１（Ａ）および図１１（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３４１ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）のトルエン溶液（励起波長３２７ｎｍ）の発光スペクトルを図１１（Ａ）に示す。また、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）の薄膜（励起波長３４０ｎｍ）の発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。図１１（Ａ）および図１１（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。発光波長はトルエン溶液の場合では３４９，３６７，３８６ｎｍ（励起波長３２７ｎｍ）、薄膜の場合で４０３ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）であった。
【０２８６】
また、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９０ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９０ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．５３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．３７ｅＶであった。
【０２８７】
また、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用いて計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギーと複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高速かつ高精度である。ここでは、混合汎関数であるＢ３ＬＹＰを用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。また、基底関数として、６−３１１（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ  ｓｐｌｉｔ  ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。
【０２８８】
なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
【０２８９】
計算によって求めたＣｚＴＡＺ（１Ｈ）の最適分子構造における最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を、Ｇａｕｓｓ  Ｖｉｅｗ４．１により可視化して図２２に示す。図２２（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図２２（Ｂ）は、最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）を構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）または最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表している。
【０２９０】
図２２より、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）においては最高被占有軌道がカルバゾール付近に存在していることが分かり、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）のホール輸送性にはカルバゾリル基の寄与が大きいことが判る。また、最低空軌道がトリアゾール付近に存在していることから、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）の電子輸送性にはトリアゾリル基の寄与が大きいことが判る。従って、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）は、電子輸送性を有するヘテロ芳香環であるトリアゾール骨格と、正孔輸送性を有するカルバゾール骨格が分子内に導入されているため、電子及び正孔の輸送性をもつバイポーラ材料であることが判る。
【実施例２】
【０２９１】
本実施例２では、構造式（１８４）で表される本発明のヘテロ芳香環を有する誘導体である９−［４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２９２】
【化８０】
2010254676.tif 000081
【０２９３】
≪９−［４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）の合成≫
９−［４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２９４】
【化８１】
2010254676.tif 000082
【０２９５】
１００ｍＬ三口フラスコに１−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール０．７０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．８０ｇ（８．２ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン４０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌する事で脱気し、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％へキサン溶液０．１０ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５０ｍｇ（０．０８６ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１４０℃で６時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して得たろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製し、油状物質を得た。この油状物質にヘキサンを加え析出した固体を吸引ろ過したところ、目的物の白色粉末を収量１．３ｇ、収率６８％で得た。
【０２９６】
また、得られた固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は１０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎとして２２０℃で１６時間行った。収量１．１ｇで収率は８８％であった。
【０２９７】
上記ステップで得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８９（ｓ，１Ｈ）、７．２７−７．５０（ｍ，１４Ｈ）、７．５５−７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２９８】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は図１２（Ａ）における６．５ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１８４）で表される本発明のヘテロ芳香環を有する誘導体である９−［４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）が得られたことがわかった。
【０２９９】
また、ＣｚＰｚ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１３（Ａ）、ＣｚＰｚ（略称）の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１３（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＣｚＰｚ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＣｚＰｚ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＣｚＰｚ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＣｚＰｚ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いて測定した。
【０３００】
図１３（Ａ）および図１３（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では３４１ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、ＣｚＰｚ（略称）のトルエン溶液（励起波長３４０ｎｍ）の発光スペクトルを図１３（Ａ）に示す。また、ＣｚＰｚ（略称）の薄膜（励起波長３４４ｎｍ）の発光スペクトルを図１３（Ｂ）に示す。図１３（Ａ）および図１３（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３７９ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）、薄膜の場合で４０３ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）であった。
【０３０１】
また、ＣｚＰｚ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６４ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．６４ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＰｚ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．４７ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．１７ｅＶであった。
【０３０２】
また、ＣｚＰｚの基底状態における最適分子構造を、先のＣｚＴＡＺ（１Ｈ）と同様の手法にて計算した。
【０３０３】
計算によって求めたＣｚＰｚの最適分子構造における最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を、Ｇａｕｓｓ  Ｖｉｅｗ４．１により可視化して図２３に示す。図２３（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図２３（Ｂ）は、最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＣｚＰｚを構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）または最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表している。
【０３０４】
図２３より、ＣｚＰｚにおいては最高被占有軌道がカルバゾール付近に存在していることが分かり、ＣｚＰｚのホール輸送性にはカルバゾリル基の寄与が大きいことが判る。また、最低空軌道がピラゾール付近に存在していることから、ＣｚＰｚの電子輸送性にはピラゾリル基の寄与が大きいことが判る。従って、ＣｚＰｚは、電子輸送性を有するヘテロ芳香環であるピラゾール骨格と、正孔輸送性を有するカルバゾール骨格が分子内に導入されているため、電子及び正孔の輸送性をもつバイポーラ材料であることが判る。
【実施例３】
【０３０５】
本実施例では、実施の形態１に記載のヘテロ芳香環を有する誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例１で説明した４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））を用いて形成した発光素子１について示す。
【０３０６】
なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図９に示す構造であり、発光層である第３の層９１３に上述した本発明のヘテロ芳香環を有する誘導体を用いて形成したものである。本実施例で用いる有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３０７】
【化８２】
2010254676.tif 000083
【０３０８】
まず、ガラス基板である基板９００上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極９０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３０９】
次に、第１の電極９０１上に複数の層が積層されたＥＬ層９０２を形成する。本実施例において、ＥＬ層９０２は、正孔注入層である第１の層９１１、正孔輸送層である第２の層９１２、発光層である第３の層９１３、電子輸送層である第４の層９１４、電子注入層である第５の層９１５が順次積層された構造を有する。
【０３１０】
第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、第１の電極９０１が形成された基板９００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極９０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層である第１の層９１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３１１】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層９１１上に正孔輸送性材料を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層９１２を形成した。なお、第２の層９１２には、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）を用いた。
【０３１２】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層９１２上に、発光層である第３の層９１３を形成した。なお、発光素子１を形成する場合には、４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））と４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）とビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ））とを共蒸着することにより第３の層９１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）とＰＣＢＡ１ＢＰとＩｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）との重量比は、１：０．２：０．１（＝ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ））となるように蒸着レートを調節した。
【０３１３】
さらに、第３の層９１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ（１Ｈ））を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の層９１４を形成した。
【０３１４】
第４の層９１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層である第５の層９１５を形成した。
【０３１５】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極９０３を形成し、発光素子１を作製した。
【０３１６】
以上により得られた発光素子１を窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１７】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１４、電圧−輝度特性を図１５、輝度−電流効率特性を図１６にそれぞれ示す。図１４では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示し、図１５では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図１６では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０３１８】
なお、発光素子１において、９４０ｃｄ／ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は５．０Ｖであり、電流効率は５３．４ｃｄ／Ａ、量子効率は１４．９％であった。従って、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子は、高効率な素子であることが分かる。
【０３１９】
また、発光素子１の発光スペクトルを図１７に示す。なお、図１７に示すように発光素子１において、ゲスト材料であるＩｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）（略称）由来の発光波長が観測され、ホスト材料である本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体ＣｚＴＡＺ（１Ｈ）（略称）由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、発光素子の発光層において、バイポーラ性のホスト材料として機能していることがわかった。
【実施例４】
【０３２０】
本実施例では、実施の形態１に記載のヘテロ芳香環を有する誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例２で説明した９−［４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）を用いて形成した発光素子２について示す。
【０３２１】
なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図９に示す構造であり、発光層である第３の層９１３に上述した本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を用いて形成したものである。
【０３２２】
まず、ガラス基板である基板９００上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極９０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３２３】
次に、第１の電極９０１上に複数の層が積層されたＥＬ層９０２を形成する。本実施例において、ＥＬ層９０２は、正孔注入層である第１の層９１１、正孔輸送層である第２の層９１２、発光層である第３の層９１３、電子輸送層である第４の層９１４、電子注入層である第５の層９１５が順次積層された構造を有する。
【０３２４】
第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、第１の電極９０１が形成された基板９００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極９０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層である第１の層９１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：２（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３２５】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層９１１上に正孔輸送性材料を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層９１２を形成した。なお、第２の層９１２には、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）を用いた。
【０３２６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層９１２上に、発光層である第３の層９１３を形成した。なお、発光素子２を形成する場合には、９−［４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰｚ）と４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）とビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ））とを共蒸着することにより第３の層９１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＰｚとＰＣＢＡ１ＢＰとＩｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）との重量比は、１：０．２：０．１（＝ＣｚＰｚ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ））となるように蒸着レートを調節した。
【０３２７】
さらに、第３の層９１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、ＣｚＰｚ（略称）を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の層９１４を形成した。
【０３２８】
第４の層９１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層である第５の層９１５を形成した。
【０３２９】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極９０３を形成し、発光素子２を作製した。
【０３３０】
以上により得られた発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３３１】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図１８、電圧−輝度特性を図１９、輝度−電流効率特性を図２０にそれぞれ示す。図１８では、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示し、図１９では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示し、図２０では、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０３３２】
なお、発光素子１において、８９３ｃｄ／ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は５．２Ｖであり、電流効率は５４．０ｃｄ／Ａであった。従って、本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子は、高効率な素子であることが分かる。
【０３３３】
また、発光素子２の発光スペクトルを図２１に示す。なお、図２１に示すように発光素子２において、ゲスト材料であるＩｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）（略称）由来の発光波長が観測され、ホスト材料である本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体ＣｚＰｚ（略称）由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明の一態様であるヘテロ芳香環を有する誘導体は、発光素子の発光層において、バイポーラ性のホスト材料として機能していることがわかった。
【０３３４】
（参考例）
構造式（３００）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成方法について具体的に説明する。
【０３３５】
【化８３】
2010254676.tif 000084
【０３３６】
４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０３３７】
【化８４】
2010254676.tif 000085
【０３３８】
４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン２．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、４−ブロモビフェニル１．１ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、トルエン５０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．３０ｍＬを加えた。
【０３３９】
この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇを加えた。次に、この混合物を、８０℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去してろ液を得た。
【０３４０】
得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：９の混合溶媒を展開溶媒として用い、ついでトルエン：ヘキサン＝３：７の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、白色粉末状固体の収量は２．３ｇ、収率は８４％であった。
【０３４１】
得られた白色固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２８０℃で２０時間行った。収量は１．１ｇ、収率は８９％であった。
【０３４２】
上述の方法で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０５−７．２０（ｍ，７Ｈ），７．２８−７．７８（ｍ，２１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）。
【０３４３】
測定結果から、構造式（３００）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）が得られたことがわかる。
【０３４４】
上述の４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）を用いることで、先の実施例で示した発光素子１、２を形成することができる。
【符号の説明】
【０３４５】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    第１の電極
２０２    ＥＬ層
２０３    第２の電極
２１１    正孔注入層
２１２    正孔輸送層
２１３    第１の発光層
２１４    分離層
２１５    第２の発光層
２１６    電子輸送層
２１７    電子注入層
３０１    第１の電極
３０２    第１のＥＬ層
３０３    第２のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層
４０１    基板
４０２    絶縁層
４０３    第１の電極
４０４    隔壁
４０５    開口部
４０６    隔壁
４０７    ＥＬ層
４０８    第２の電極
５０３    走査線
５０５    領域
５０６    隔壁
５０８    データ線
５０９    接続配線
５１０    入力端子
５１１ａ    ＦＰＣ
５１１ｂ    ＦＰＣ
５１２    入力端子
６０１    素子基板
６０２    画素部
６０３    駆動回路部
６０４    駆動回路部
６０５    シール材
６０６    封止基板
６０７    配線
６０８    ＦＰＣ
６０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    陽極
６１４    絶縁物
６１５    ＥＬ層
６１６    陰極
６１７    発光素子
６１８    空間
８０１    照明装置
８０２    照明装置
８０３    卓上照明器具
９００    基板
９０１    第１の電極
９０２    ＥＬ層
９０３    第２の電極
９１１    第１の層
９１２    第２の層
９１３    第３の層
９１４    第４の層
９１５    第５の層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５０１    照明部
７５０２    傘
７５０３    可変アーム
７５０４    支柱
７５０５    台
７５０６    電源
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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