(57)【要約】      （修正有）【課題】安定性、保湿感、使用性、使用感に優れた皮膚外用乳化組成物を提供する。【解決手段】（Ａ）下記一般式（１）で表されるビフェニル化合物、（Ｂ）ステロールエステル及び（Ｃ）ホスファチジルコリンの含有量が７０質量％以上である水素添加リン脂質を含有する皮膚外用乳化組成物。2010105934.tif 000007【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）下記一般式（１）で表されるビフェニル化合物、（Ｂ）ステロールエステル及び（Ｃ）ホスファチジルコリンの含有量が７０質量％以上である水素添加リン脂質を含有する皮膚外用乳化組成物。
【化１】
2010105934.tif 000006
（但し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状である飽和若しくは不飽和の炭化水素基）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、安定性に優れ、高い保湿感を付与し、使用性、使用感に優れた皮膚外用乳化組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
乳化組成物のような皮膚外用剤を形成する成分として、リン脂質、ステロールエステル、美白作用を持つビフェニル化合物等が、ローション、乳液、ジェル、クリーム、サンスクリーン剤、クレンジング料等に多く用いられている（例えば、特許文献１〜３参照）。
【０００３】
【特許文献１】特開２００７−３１４４４２号公報
【特許文献２】特開平６−１１６５８４号公報
【特許文献３】特開２００８−００７４３３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、ビフェニル化合物は水や非極性油剤に対する溶解度が極めて低いために、製品中で結晶化することが多く、製品の経時安定性を低下させる懸念があった。そのため、強く望まれているにもかかわらず、この化合物を十分量配合して安定性に優れた乳化組成物を得ることは困難であり、保湿感、使用性、使用感においても満足できる特性のものを得ることは困難であった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
発明者等は上記事情に鑑み、鋭意研究した結果、特定のビフェニル化合物、ステロールエステル、ホスファチジルコリンの含有量が７０質量％以上である水素添加リン脂質を組み合わせることにより、上記課題が解決されることを見出した。
【０００６】
即ち、本発明は、（Ａ）下記一般式（１）で表されるビフェニル化合物、（Ｂ）ステロールエステル及び（Ｃ）ホスファチジルコリンの含有量が７０質量％以上である水素添加リン脂質を含有する皮膚外用乳化組成物にある。
【０００７】
【化１】
2010105934.tif 000002
（但し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状である飽和若しくは不飽和の炭化水素基）
【発明の効果】
【０００８】
本発明の皮膚外用乳化組成物は、安定性に優れ、高い保湿感を付与し、使用性、使用感に優れている。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
以下、本発明の構成について詳述する。本発明に用いられる（Ａ）ビフェニル化合物は、下記一般式（１）で表されるものである。
【００１０】
【化２】
2010105934.tif 000003
（但し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状である飽和若しくは不飽和の炭化水素基）
【００１１】
本発明のビフェニル化合物は、公知の物質であり、容易に得ることができる（日本化学雑誌、第８７巻、第６号、６０３頁、１９６６年）。その他、モクレン科ホウノキ属植物の樹皮から得られるマグノロールを用いたり、それを更に水素添加することにより容易に得ることができる。
【００１２】
上記一般式（１）で表される本発明のビフェニル化合物は、Ｒ１、Ｒ２が水素原子であっても炭化水素基であってもよく、炭化水素基の場合、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、飽和でも不飽和の炭化水素基であってもよい。さらに炭化水素基の水素原子が水酸基で置換された炭化水素基であってもよい。炭化水素基としては、具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、第３ブチル、ペンチル、イソペンチル等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。本発明では、安定性の面からは飽和炭化水素基が好ましく、効果の点からはプロピル基、イソプロピル基、アリル基が好ましい。これらのうち、本発明ではＲがプロピル基である「２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジ−ｎ−プロピルビフェニル」が、特に好ましく用いられる。
【００１３】
本発明の皮膚外用乳化組成物における（Ａ）成分の含有量は、乳化組成物の総量を基準として、０．０１〜５質量％（以下、単に％と記す。）が好ましく、特に好ましくは０．１〜３％である。この範囲であれば、本発明の効果により優れる。
【００１４】
本発明に用いられる（Ｂ）ステロールエステルは公知の物質であり、具体的には酢酸コレステリル、ノナン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリル、オレイン酸コレステリル、オレイン酸フィトステリル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリ
ル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸フィトステリル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリルが挙げられる。これらは、１種又は２種以上を組み合わせて使用される。上記ステロールエステルの中でも、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸フィトステリルが好ましい。これらのステロールエステルは、本発明においてより優れた乳化安定性と保湿感を付与することができる。
【００１５】
本発明では、（Ｂ）成分として市販品を用いることができ、具体的にはＹＯＦＣＯ  ＭＡＳ、ＹＯＦＣＯ  ＣＬＥ−ＮＨ（商品名、いずれも日本精化社製）等を例示することができる。
【００１６】
本発明の皮膚外用乳化組成物における（Ｂ）成分の含有量は特に限定されるものではないが、通常乳化組成物の総量を基準として０．１〜３０％が好ましく、特に好ましくは０．５〜２０％である。この範囲内であれば乳化系の安定性や保湿感の付与の点で特に優れると同時に、べたつき感の抑制点でより優れた効果が得られる。
【００１７】
本発明では（Ｃ）成分として、ホスファチジルコリンの含有量が７０質量％以上の水素添加リン脂質を使用する。水素添加リン脂質中のホスファチジルコリンの含有量が７０質量％未満であると、皮膚外用乳化組成物の安定性が低下して結晶化したり、使用感が悪くなる等の問題を生じる場合がある。水素添加リン脂質中のホスファチジルコリンの含有量は、ＴＬＣ分析等の公知の分析手段により求めることができる。
【００１８】
本発明で用いられる（Ｃ）ホスファチジルコリン（以下ＰＣ）の含有量が７０質量％以上の水素添加リン脂質の具体例としては、例えば大豆レシチン、卵黄レシチン、あるいはそれらの精製物又は水素添加物等が挙げられる。市販品としては、ＣＯＡＴＳＯＭＥ  ＮＣ−２１（ＰＣ含有量９０％以上、日本油脂社製）、ＮＩＫＫＯＬ  レシノール  Ｓ−１０Ｅ（ＰＣ含有量７５〜８５％、日光ケミカルズ社製）、ＮＩＫＫＯＬ  レシノール  Ｓ−１０ＥＸ（ＰＣ含有量９５％以上、日光ケミカルズ社製）等が挙げられる。本発明においては、これらの１種又は２種以上を組み合わせて使用される。
【００１９】
本発明の皮膚外用乳化組成物における（Ｃ）成分の含有量は特に限定されるものではないが、通常乳化組成物の総量を基準として０．１〜３％が好ましく、特に好ましくは０．３〜２％である。この範囲内であれば乳化系の安定性や保湿感の付与の点で特に優れると同時に、べたつき感の抑制の点でより優れた効果が得られる。
【００２０】
本発明の皮膚外用乳化組成物としては、特に限定されないが、クリーム、乳液、美容液、サンスクリーン等が挙げられる。
【００２１】
本発明の皮膚外用乳化組成物は、前記の成分に加え必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、通常使用される各種の成分を任意で使用することができる。これらの成分としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、油分、紫外線吸収剤、防腐剤、保湿剤、ポリマー類、アミノ酸誘導体、糖誘導体、香料、水、アルコール、増粘剤、色材、金属イオン封鎖剤、酸化防止剤、薬剤等が挙げられる。
【実施例】
【００２２】
以下、実施例、比較例により本発明を詳説するが、本発明はそれらに限定されるものではない。尚、配合組成の％は質量％である。
【００２３】
実施例に先立ち、実施例において行った保存安定性試験並び官能評価方法について述べる。
【００２４】
（保存安定性試験）
評価試料をガラスビンに入れ、室温で１週間放置し、その外観及び状態の変化を目視にて観察した。分離、析出といった異常が認められる場合を「×」、特に異常が認められない場合を「○」と評価した。
【００２５】
（官能評価）
専門判定員１０名が評価試料を使用し、「保湿感」、「のび、つき」及び「べたつき感やきしみ感の有無」の各評価項目に関して１点から５点の５段階により評点をつけ（点数が大きい程評価に優れる。）、その平均点により評価した。
【００２６】
実施例１〜５、比較例１〜３
表１記載の配合組成により皮膚外用乳化組成物を常法により作製し、前記の評価試験を実施した。結果を表１に併せて示す。
【００２７】
（表１）
2010105934.tif 000004
【００２８】
表１より明らかなように、本発明の乳化組成物（実施例１〜５）は、比較例１〜３と比べて、優れた保存安定性が認められた。また、本発明の乳化組成物は、官能評価のいずれの項目においても優れた性能を有していたが、必須成分を書いた比較例では、官能評価のいずれかの項目において劣っており、本発明の目的を達成できなかった。
【００２９】
実施例６（乳液）
原  料  名                                                配合量(％)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
２，２'−ジヒドロキシ−５，５'−ジ−ｎ−プロピルビフェニル      ０．５
マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル（注１）                  ０．５
水素添加大豆リン脂質（注３）                                    ０．４
カルボキシビニルポリマー                                        ０．２
水酸化ナトリウム                                                ０．１
パルミチン酸                                                    ０．１
イソステアリン酸                                                ０．６
グリセリン                                                      ５．０
スクワラン                                                      ３．０
コレステロール                                                  ０．２
セバシン酸ジイソプロピル                                        ３．０
デカメチルシクロペンタシロキサン                                １．０
火棘抽出物（注５）                                              ０．１
アンズ果汁（注６）                                              ０．１
キョウニンエキス（注７）                                        ０．１
加水分解コンキオリン液（注８）                                  ０．１
加水分解シルク液（注９）                                        ０．１
紫蘭根エキス（注１０）                                          ０．１
オウバクエキス（注１１）                                        ０．１
グリチルリチン酸ジカリウム                                      ０．１
エデト酸二ナトリウム                                            ０．０５
フェノキシエタノール                                            ０．４
キサンタンガム                                                  ０．１
香料                                                            ０．１
精製水                                                          残  部
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
注５：火棘（サントリー社製）
注６：アプリコットエキスＫ（エスペリス社製）
注７：キョウニン抽出液ＬＡ（丸善製薬社製）
注８：真珠タンパク抽出液（丸善製薬社製）
注９：シルクプロテインエキスＫ（一丸ファルコス社製）
注１０：ランヴェール−ＥＸ（テクノーブル社製）
注１１：オウバク抽出液Ｊ（丸善製薬社製）
【００３０】
上記組成の皮膚外用乳化組成物（乳液）を常法により調製し評価した結果、保存安定性、官能評価のいずれの項目においても優れていた。
【００３１】
実施例７（クリーム）
原  料  名                                                配合量(％)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
２，２'−ジヒドロキシ−５，５'−ジ−ｎ−プロピルビフェニル      ０．５
マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル（注１）                  ０．５
長鎖分岐脂肪酸コレステリル（注２）                              ２．０
水素添加大豆リン脂質（注３）                                    ０．５
ジプロピレングリコール                                          ５．０
ベヘニルアルコール                                              ２．０
マイクロクリスタリンワックス                                    １．０
グリセリン                                                      ５．０
セバシン酸ジイソプロピル                                        ４．０
パルミチン酸                                                    ０．１
流動パラフィン                                                  ８．０
メチルフェニルポリシロキサン                                    ２．０
ジメチルポリシロキサン（０．１ｍ２／ｓ；２５℃）                １．０
オレス−２                                                      ０．５
オレンジ果汁（注１２）                                          ０．１
オウバクエキス（注１３）                                        ０．１
酵母エキス（注１４）                                            ０．１
チョウジエキス（注１５）                                        ０．１
海草エキス（注１６）                                            ０．１
キイチゴエキス（注１７）                                        ０．１
ディオスコレアコンポジタエキス（注１８）                        ０．１
豆乳発酵液（注１９）                                            ０．１
ユズエキス（注２０）                                            ０．１
岩白菜エキス（注２１）                                          ０．１
グリチルリチン酸ジカリウム                                      ０．１
エデト酸二ナトリウム                                            ０．０５
フェノキシエタノール                                            ０．４
クロロフェネシン                                                ０．１
キサンタンガム                                                  ０．１５
香料                                                            ０．１
精製水                                                          残  部
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
注１２：ホモフルーツ（オレンジ）Ｎ（香栄興業社製）
注１３：オウバク抽出液Ｊ（丸善製薬社製）
注１４：ディスムチンＢＴＪ（ペンタファーム社製）
注１５：チョウジ抽出液（丸善製薬社製）
注１６：マリンパージ（一丸ファルコス社製）
注１７：ファルコレックスキイチゴＢ（一丸ファルコス社製）
注１８：ディオスコレアコンポジタ根エキス（三井化学社製）
注１９：豆乳発酵液（三省製薬社製）
注２０：ユズ抽出液（丸善製薬社製）
注２１：厚葉岩白菜抽出液ＢＧ（丸善製薬社製）
【００３２】
上記組成の皮膚外用乳化組成物（クリーム）を常法により調製し評価した結果、保存安定性、官能評価のいずれの項目においても優れていた。
【００３３】
尚、上記の実施例において使用した香料の組成を表２に示す。
【００３４】
（表２）
2010105934.tif 000005
【産業上の利用可能性】
【００３５】
以上記載の如く、本発明により、安定性に優れ、高い保湿感を付与し、使用性、使用感に優れた皮膚外用乳化組成物（クリーム、乳液、美容液、サンスクリーン等）を提供することができる。