(57)【要約】【課題】バイポーラ性を有する新規なトリアゾール誘導体を提供することを目的とする。また、発光効率の高い発光素子および発光装置、電子機器を提供することを目的とする。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体、及び一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体を用いて形成された発光素子、発光装置、電子機器を提供する。一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体を発光素子、発光装置、電子機器に用いることにより、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器を得ることができる。2010254679.tif 000054【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体。
【化１】
2010254679.tif 000049
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、置換基を有していても良い。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１が環を形成する炭素数６〜１０のアリール基の場合、置換基を有していても良い。また、Ａｒ１とαの炭素、又は、Ａｒ１とＡｒ２はそれぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していても良い。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表されるトリアゾール誘導体。
【化２】
2010254679.tif 000050
（式中、Ａｒ３は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、置換基を有していても良い。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１が環を形成する炭素数６〜１０のアリール基の場合、置換基を有していても良い。また、Ｒ１１〜Ｒ２０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。また、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体。
【化３】
2010254679.tif 000051
（式中、Ａｒ３は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、置換基を有していても良い。また、Ｒ１１〜Ｒ２５は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。また、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体。
【化４】
2010254679.tif 000052
（式中、Ｒ１１〜Ｒ３０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。また、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。）
【請求項５】
一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾール誘導体。
【化５】
2010254679.tif 000053
（式中、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。）
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載のトリアゾール誘導体と発光物質とを含む発光層を有する発光素子。
【請求項７】
請求項６において、前記発光物質が燐光性化合物である発光素子。
【請求項８】
請求項６又は請求項７に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項９】
請求項８に記載の発光装置を用いた照明装置。
【請求項１０】
請求項８に記載の発光装置を用いた電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光材料に関する。また、一対の電極と、電界を加えることで発光が得られる発光物質を含む層とを有する発光素子に関する。また、このような発光素子を有する発光装置に関する。
【０００２】
また、本発明は、上記の発光素子を用いた発光装置、照明装置、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００３】
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００４】
例えば、有機化合物を機能性材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００５】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起状態（Ｓ＊）起と三重項励起状態（Ｔ＊）が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００６】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００７】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００８】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼ばれる。
【０００９】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。そのため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質の開発が進められている。
【００１０】
例えば、非特許文献１では、青色の発光を示す燐光性化合物のホスト材料および正孔輸送層として、クアテルフェニレン骨格を有する材料が使用されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Ｊ．Ｋｉｄｏ，外２名，ケミストリーレターズ，Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ．２，３１６−３１７（２００７）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
非特許文献１に記載されているホスト材料は、ホール輸送層に用いられていることからもホール輸送性を示す。そのため、非特許文献１に記載されている材料を発光層のホスト材料として用いた場合、発光層をホールが突き抜けていることが予想される。非特許文献１では、発光層をホールが突き抜けていくことを防止するため、発光層の陰極側にホールブロック材料であるｔ−Ｂｕ  ＴＡＺを用いて電子輸送層を形成していると考えられる。このように発光層のホスト材料がホール輸送性であると、発光領域が発光層と電子輸送層（ホールブロック層）との界面に偏る可能性がある。
【００１３】
発光領域が局所的に偏ると、発光物質の三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光や、発光層に隣接する層（ホール輸送層、電子輸送層、又は、ホールブロック層）への励起子の拡散が生じてしまい、発光効率が低下してしまう。
【００１４】
そこで、ホスト材料は酸化及び還元のいずれも可能なバイポーラ性を有し、かつ双方に安定であることが要求される。しかしながら、電子輸送性を有する骨格と正孔輸送性を有する骨格を直接結合させると、バンドギャップの低下を招くために、高い三重項励起エネルギーを有する材料を合成するのは困難である。また、電子輸送性を有する骨格と正孔輸送性を有する骨格との間に置換基を導入して共役系を拡張すると、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を引き起こす問題がある。
【００１５】
上記問題を鑑み、本発明の一態様は、バイポーラ性を有する新規な材料を提供することを目的とする。
【００１６】
また、本発明の一態様は、発光素子の発光効率を向上させることを目的とする。
【００１７】
また、本発明の一態様は、発光素子、発光装置、電子機器の消費電力を低減することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明者らは、電子輸送性を有するトリアゾール骨格と正孔輸送性を有する骨格とを、共役が広がりにくいねじれたクアテルフェニレン骨格を介して結合したトリアゾール誘導体を合成し、該材料が、励起エネルギーが大きく、電子輸送性とホール輸送性を有する（つまり、バイポーラ性を有する）ことを見いだした。
【００１９】
共役が広がりにくいねじれたクアテルフェニレン骨格とは、具体的には、下記に示す構造（Ｚ−１）のように、ベンゼン環２及びベンゼン環３がオルト位で結合している骨格である。このオルト位で結合しているベンゼン環を、２つ有することにより、共役が広がりにくいねじれたクアテルフェニレン骨格とすることができる。
【００２０】
【化１】
2010254679.tif 000002
【００２１】
分子内に電子輸送性を有する骨格と正孔輸送性を有する骨格とを有する化合物であっても、バイポーラ性を有さない場合もある。しかしながら、本発明の一態様であるトリアゾール誘導体は、電子輸送性を有する骨格と、正孔輸送性を有する骨格とを、共役が広がりにくいねじれたクアテルフェニレン骨格を介して結合しているため、電子輸送性を有する骨格と正孔輸送性を有する骨格が分子内で相互作用することを抑制し、バイポーラ性を実現していると考えられる。
【００２２】
具体的には、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００２３】
【化２】
2010254679.tif 000003
【００２４】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、置換基を有していても良い。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１が環を形成する炭素数６〜１０のアリール基の場合、置換基を有していても良い。また、Ａｒ１とαの炭素、又は、Ａｒ１とＡｒ２はそれぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していても良い。
【００２５】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ２）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００２６】
【化３】
2010254679.tif 000004
【００２７】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒ３は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、置換基を有していても良い。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１が環を形成する炭素数６〜１０のアリール基の場合、置換基を有していても良い。また、Ｒ１１〜Ｒ２０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。また、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。
【００２８】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００２９】
【化４】
2010254679.tif 000005
【００３０】
一般式（Ｇ３）中、Ａｒ３は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、置換基を有していても良い。また、Ｒ１１〜Ｒ２５は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。また、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。
【００３１】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００３２】
【化５】
2010254679.tif 000006
【００３３】
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１１〜Ｒ３０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。また、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。
【００３４】
また、本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００３５】
【化６】
2010254679.tif 000007
【００３６】
一般式（Ｇ５）中、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。
【００３７】
以上で述べた一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ５）で表される本発明の一態様であるトリアゾール誘導体はバイポーラ性を有しているため、発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材料として好適に用いることができる。したがって本発明の別の一態様は、上述のトリアゾール誘導体を含む発光素子である。
【００３８】
また、本発明の一態様であるトリアゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有するため、発光素子における発光層のホスト材料として最適である。したがって本発明の別の一態様は、上述のトリアゾール誘導体と発光物質とを含む発光層を有する発光素子である。
【００３９】
特に、本発明の一態様であるトリアゾール誘導体は大きな三重項励起エネルギーを有するため、前記発光物質としては燐光性化合物が好適である。このような構成とすることで、発光効率・信頼性に優れた発光素子を得ることができる。
【００４０】
さらに、本発明の一態様であるトリアゾール誘導体を含む層を、発光層に接して設けた発光素子も本発明の一態様である。本発明の一態様であるトリアゾール誘導体は、電子及び正孔の輸送性の高いバイポーラ材料であるため、キャリア輸送材料として発光素子の機能層としても用いることができる。
【００４１】
また、本発明の一態様であるトリアゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有するため、発光素子の機能層として用いることで、発光層で生じた励起子が他の層へ拡散するのを防ぐことができる。その結果、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【００４２】
また、このようにして得られた本発明の一態様である発光素子は発光効率が高いため、これを用いた発光装置（画像表示デバイス）は、低消費電力を実現できる。したがって、本発明の別の一態様は、上述の発光素子を用いた発光装置である。また、その発光装置を用いた電子機器も本発明の一態様に含むものとする。
【００４３】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００４４】
本発明の一態様であるトリアゾール誘導体は、新規なバイポーラ性の材料である。
【００４５】
また、本発明の一態様であるトリアゾール誘導体を発光素子に適用することにより、発光効率の高い発光素子を提供することができる。
【００４６】
また、本発明の一態様であるトリアゾール誘導体は、電子輸送性を有するトリアゾール骨格と正孔輸送性を有する骨格を共役が広がりにくいねじれたクアテルフェニレン骨格を介して結合しているため、三重項励起エネルギーを引き下げることなく、分子量を増加させることができ、且つ、立体的にかさ高い分子骨格を構築することが可能である。また、大きなバンドギャップを有する構造とすることができる。このような材料を発光素子に用いることで、膜質を安定化させることができる。
【００４７】
さらに、上述した発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力の少ない発光装置を提供することができる。また、このような発光装置を電子機器に適用することにより、消費電力の少ない電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４８】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図５】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図９】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図１０】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図１１】Ｚ−ＣｚＰＴＡＺの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１２】Ｚ−ＣｚＰＴＡＺのトルエン溶液及び薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１３】実施例の発光素子を説明する図。
【図１４】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１５】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１６】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１７】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１８】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１９】発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２０】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２１】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２２】計算によって求めたＺ−ＣｚＰＴＡＺの最高被占有軌道及び最低空軌道を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４９】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５０】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様であるトリアゾール誘導体について説明する。
【００５１】
本発明者らは、鋭意検討の結果、一つの分子内に、電子輸送性の骨格と、正孔輸送性の骨格とを共役が広がりにくいねじれたクアテルフェニレン骨格を介して導入することにより、高い三重項励起エネルギーを有するバイポーラ性の有機化合物が得られることを見いだした。
【００５２】
本発明の一態様であるトリアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００５３】
【化７】
2010254679.tif 000008
【００５４】
一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、置換基を有していても良い。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１が環を形成する炭素数６〜１０のアリール基の場合、置換基を有していても良い。また、Ａｒ１とαの炭素、又は、Ａｒ１とＡｒ２はそれぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していても良い。
【００５５】
なお、一般式（Ｇ１）におけるＡｒ１〜Ａｒ３は、さらに置換基を有していても良く、置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基等が挙げられる。なお、本明細書中で示すアリール基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。一般式（Ｇ１）におけるＡｒ１〜Ａｒ３の具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−２１）に示す置換基が挙げられる。
【００５６】
【化８】
2010254679.tif 000009
【００５７】
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１が環を形成する炭素数６〜１０のアリール基の場合、Ｒ１はさらに置換基を有していても良く、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基等が挙げられる。一般式（Ｇ１）におけるＲ１の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２９）に示す置換基が挙げられる。
【００５８】
【化９】
2010254679.tif 000010
【００５９】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００６０】
【化１０】
2010254679.tif 000011
【００６１】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒ３は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、置換基を有していても良い。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１が環を形成する炭素数６〜１０のアリール基の場合、置換基を有していても良い。また、Ｒ１１〜Ｒ２０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。また、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。
【００６２】
なお、一般式（Ｇ２）におけるＡｒ３は、さらに置換基を有していても良く、置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基等が挙げられる。一般式（Ｇ２）におけるＡｒ３の具体的な構造としては、先に示した構造式（１−１）〜構造式（１−２１）に示す置換基等が挙げられる。
【００６３】
また、一般式（Ｇ２）におけるＲ１が環を形成する炭素数６〜１０のアリール基の場合、Ｒ１はさらに置換基を有していても良く、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基等が挙げられる。一般式（Ｇ２）におけるＲ１の具体的な構造としては、先に示した構造式（２−１）〜構造式（２−２９）に示す置換基が挙げられる。
【００６４】
また、一般式（Ｇ２）におけるＲ１１〜Ｒ２０の具体的な構造としては、例えば、構造式（３−１）〜構造式（３−２２）に示す置換基が挙げられる。
【００６５】
【化１１】
2010254679.tif 000012
【００６６】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００６７】
【化１２】
2010254679.tif 000013
【００６８】
一般式（Ｇ３）中、Ａｒ３は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、置換基を有していても良い。また、Ｒ１１〜Ｒ２５は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。また、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。
【００６９】
なお、一般式（Ｇ３）におけるＡｒ３は、さらに置換基を有していても良く、置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基等が挙げられる。一般式（Ｇ３）におけるＡｒ３の具体的な構造としては、先に示した構造式（１−１）〜構造式（１−２１）に示す置換基等が挙げられる。
【００７０】
また、一般式（Ｇ３）におけるＲ１１〜Ｒ２５の具体的な構造としては、例えば、先に示した構造式（３−１）〜構造式（３−２２）に示す置換基が挙げられる。
【００７１】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００７２】
【化１３】
2010254679.tif 000014
【００７３】
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１１〜Ｒ３０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。また、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。
【００７４】
なお、一般式（Ｇ４）におけるＲ１１〜Ｒ３０の具体的な構造としては、例えば、先に示した構造式（３−１）〜構造式（３−２２）に示す置換基が挙げられる。
【００７５】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００７６】
【化１４】
2010254679.tif 000015
【００７７】
一般式（Ｇ５）中、αの炭素、βの炭素、及びγの炭素のいずれか２は、それぞれ互いに結合してカルバゾール骨格を形成していてもよい。
【００７８】
本実施の形態のトリアゾール誘導体の具体例としては、例えば、構造式（１００）〜（２０６）に示されるトリアゾール誘導体を挙げることができる。ただし、本実施の形態はこれらに限定されない。
【００７９】
【化１５】
2010254679.tif 000016
【００８０】
【化１６】
2010254679.tif 000017
【００８１】
【化１７】
2010254679.tif 000018
【００８２】
【化１８】
2010254679.tif 000019
【００８３】
【化１９】
2010254679.tif 000020
【００８４】
【化２０】
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【００８５】
【化２１】
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【００８６】
【化２２】
2010254679.tif 000023
【００８７】
【化２３】
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【００８８】
【化２４】
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【００８９】
【化２５】
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【００９０】
【化２６】
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【００９１】
【化２７】
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【００９２】
【化２８】
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【００９３】
【化２９】
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【００９４】
【化３０】
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【００９５】
【化３１】
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【００９６】
【化３２】
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【００９７】
一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体は、以下において合成スキーム（Ｍ−１）乃至（Ｍ−５）で表される合成方法によって合成することができる。以下、本実施の形態のトリアゾール誘導体の合成方法の一例について説明する。
【００９８】
はじめに、ハロゲン化したアミン化合物（化合物Ａ）を合成する。合成スキーム（Ｍ−１）を以下に示す。
【００９９】
【化３３】
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【０１００】
ハロゲン化したアミン化合物（化合物Ａ）は、合成スキーム（Ｍ−１）のようにして合成することができる。すなわちジハロゲン化ベンゼン（化合物Ａ１）とアリールアミン化合物のボロン酸または有機ホウ素化合物（化合物Ａ２）とを塩基存在下、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、ハロゲン化したアミン化合物（化合物Ａ）を得ることができる。
【０１０１】
合成スキーム（Ｍ−１）において、Ｘ１及びＸ２はそれぞれハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、塩素が好ましい。また、合成スキーム（Ｍ−１）において、Ｒ３１とＲ３２は、それぞれ水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ３１とＲ３２は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
【０１０２】
また、合成スキーム（Ｍ−１）において、Ａｒ１、Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表し、置換基を有していても良い。
【０１０３】
合成スキーム（Ｍ−１）において用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。合成スキーム（Ｍ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【０１０４】
合成スキーム（Ｍ−１）において用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ｍ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。
【０１０５】
次いで、合成スキーム（Ｍ−１）で得たハロゲン化アリールアミン化合物（化合物Ａ）を、アルキルリチウム試薬とホウ素試薬を用いてボロン酸化することにより、アリールアミン化合物のボロン酸または有機ホウ素化合物（化合物Ｂ）を得ることができる。合成スキーム（Ｍ−２）を以下に示す。
【０１０６】
【化３４】
2010254679.tif 000035
【０１０７】
合成スキーム（Ｍ−２）においてＲ３３及びＲ３４は、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｒ３５及びＲ３６はそれぞれ水素、又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ３５とＲ３６は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
【０１０８】
合成スキーム（Ｍ−２）において、アルキルリチウム試薬としてはｎ−ブチルリチウム、メチルリチウム等を用いることができる。また、ホウ素試薬としてはホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピルなどを用いることができる。
【０１０９】
次いで、ジハロゲン化ベンゼン（化合物Ｃ１）と、合成スキーム（Ｍ−２）で得たアリールアミン化合物のボロン酸または有機ホウ素化合物（化合物Ｂ）と、を塩基存在下、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、ハロゲン化したアミン化合物（化合物Ｃ）を得ることができる。合成スキーム（Ｍ−３）を以下に示す。
【０１１０】
【化３５】
2010254679.tif 000036
【０１１１】
合成スキーム（Ｍ−３）において、Ｘ３及びＸ４はそれぞれハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、塩素が好ましい。
【０１１２】
合成スキーム（Ｍ−３）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。合成スキーム（Ｍ−３）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【０１１３】
合成スキーム（Ｍ−３）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ｍ−３）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。
【０１１４】
次いで、合成スキーム（Ｍ−３）で得たハロゲン化アリールアミン化合物（化合物Ｃ）をアルキルリチウム試薬とホウ素試薬を用いてボロン酸化することにより、アリールアミン化合物のボロン酸または有機ホウ素化合物（化合物Ｄ）を得ることができる。合成スキーム（Ｍ−４）を以下に示す。
【０１１５】
【化３６】
2010254679.tif 000037
【０１１６】
合成スキーム（Ｍ−４）において、Ｒ３７及びＲ３８はそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｒ３９及びＲ４０はそれぞれ水素、又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ３９とＲ４０は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
【０１１７】
合成スキーム（Ｍ−４）において、アルキルリチウム試薬としてはｎ−ブチルリチウム、メチルリチウム等を用いることができる。また、ホウ素試薬としてはホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピルなどを用いることができる。
【０１１８】
次いで、ハロゲン化したトリアゾール誘導体（化合物Ｅ１）と、合成スキーム（Ｍ−４）で得たアリールアミン化合物のボロン酸または有機ホウ素化合物（化合物Ｄ）と、を塩基存在下、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、一般式（Ｇ１）で表される本実施の形態のトリアゾール誘導体を得ることができる。合成スキーム（Ｍ−５）を以下に示す。
【０１１９】
【化３７】
2010254679.tif 000038
【０１２０】
合成スキーム（Ｍ−５）において、Ｘ５はハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、塩素が好ましい。
【０１２１】
合成スキーム（Ｍ−５）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。合成スキーム（Ｍ−５）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【０１２２】
合成スキーム（Ｍ−５）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ｍ−５）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。
【０１２３】
以上によって、本実施の形態のトリアゾール誘導体を合成することができる。
【０１２４】
本実施の形態のトリアゾール誘導体は励起エネルギーが高く、電子輸送性と正孔輸送性を有する。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層においては、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、電子輸送性と正孔輸送性を有する本実施の形態のトリアゾール誘導体を、発光層に用いることがより好ましい。また、本実施の形態のトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、燐光を発光する物質とともに発光層に用いることができる。
【０１２５】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、三重項励起エネルギーの大きい本実施の形態のトリアゾール誘導体は蛍光を発光する物質とともに発光層に用いた場合においても有益である。
【０１２６】
また、本実施の形態のトリアゾール誘導体は、電子輸送性を有するトリアゾール骨格と正孔輸送性を有する骨格とを、共役が広がりにくいねじれたクアテルフェニレン骨格を介して結合することで、高い三重項励起エネルギーを維持したまま分子量を大きくすることができるため、熱的安定性の高いトリアゾール誘導体とすることが可能である。
【０１２７】
また、本実施の形態のトリアゾール誘導体は、キャリアを輸送することができるため、発光素子において、キャリア輸送層として用いることができる。特に、本実施の形態のトリアゾール誘導体は、大きい三重項エネルギーを有するため、発光層と接する層に用いても発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現することができる。
【０１２８】
（実施の形態２）
実施の形態１のトリアゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【０１２９】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光物質を含む層（発光層ともいう）を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は発光物質を含む層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などに機能する、機能層ともよぶ。機能層としては、正孔注入性の高い物質を含む層（正孔注入層ともいう）、正孔輸送性の高い物質を含む層（正孔輸送層ともいう）、電子注入性の高い物質を含む層（電子注入層ともいう）、電子輸送性の高い物質を含む層（電子輸送層ともいう）などを用いることができる。
【０１３０】
図１に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０２及び第２の電極１０７の一対の電極間にＥＬ層１０８が設けられている。ＥＬ層１０８は、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、及び第４の層１０６を有している。図１における発光素子は、基板１０１上に、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本実施の形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下に説明をする。
【０１３１】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス基板、石英基板、またはプラスチック基板などを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル、塩化ビニルなどからなる）、無機蒸着フィルムを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１３２】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１３３】
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
【０１３４】
また、第１の層１０３として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。
【０１３５】
また、第１の層１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０１３６】
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１３７】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１３８】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１３９】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１４０】
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１４１】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１４２】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１４３】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１４４】
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を複合材料に用いることもできる。
【０１４５】
第２の層１０４を形成する物質としては、正孔輸送性の高い物質、具体的には、芳香族アミン（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物であることが好ましい。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
【０１４６】
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を正孔輸送材料として用いることもできる。
【０１４７】
また、ＰＭＭＡのような電気的に不活性な高分子化合物に、正孔輸送性材料を添加してもよい。
【０１４８】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いてもよく、さらに上記高分子化合物に上記正孔輸送性材料を適宜添加してもよい。
【０１４９】
第３の層１０５は、発光物質を含む層（発光層ともいう）である。本実施の形態では、第３の層１０５は実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いて形成する。実施の形態１のトリアゾール誘導体は、紫色〜青色の発光を示し、発光物質として発光素子に好適に用いることができる。
【０１５０】
また、第３の層１０５は、実施の形態１のトリアゾール誘導体をホストとして用いることもでき、実施の形態１のトリアゾール誘導体に発光物質となるドーパントを分散させた構成とすることで、発光物質となるドーパントからの発光を得ることができる。実施の形態１のトリアゾール誘導体は、大きい励起エネルギーを有するため、そのトリアゾール誘導体に発光物質を分散させた構成にすることが特に好ましい。
【０１５１】
実施の形態１のトリアゾール誘導体を他の発光物質を分散させる材料として用いる場合、発光物質に起因した発光色を得ることができる。また、実施の形態１のトリアゾール誘導体に起因した発光色と、トリアゾール誘導体中に分散されている発光物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。
【０１５２】
実施の形態１のトリアゾール誘導体に分散させる発光物質としては、蛍光を発光する物質や燐光を発光する物質を用いることができる。
【０１５３】
燐光を発光する物質（燐光性化合物）を用いる場合には、特に制限されることなく各種の物質を用いることが可能であるが、実施の形態１のトリアゾール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形態１のトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、発光層に用いる燐光性化合物の選択肢が広がる。
【０１５４】
実施の形態１のトリアゾール誘導体とともに発光層に用いることのできる燐光性化合物としては、例えば、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。
【０１５５】
蛍光を発光する物質を用いる場合には、特に制限されることなく各種の材料を用いることが可能であるが、実施の形態１のトリアゾール誘導体よりも一重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形態１に示したトリアゾール誘導体は、大きい一重項励起エネルギーを有するため、発光層に用いる蛍光性化合物の選択肢が広がる。
【０１５６】
実施の形態１に示したトリアゾール誘導体とともに発光層に用いることのできる蛍光性化合物としては、例えば、クマリン６やクマリン５４５Ｔなどのクマリン誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンやＮ、Ｎ’−ジフェニルキナクリドンなどのキナクリドン誘導体、Ｎ−フェニルアクリドンやＮ−メチルアクリドンなどのアクリドン誘導体、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰｈＡ）、ルブレン、ペリフランテン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）などの縮合芳香族化合物、４−ジシアノメチレン−２−［ｐ−（ジメチルアミノ）スチリル］−６−メチル−４Ｈ−ピランなどのピラン誘導体、４−（２，２−ジフェニルビニル）トリフェニルアミン、９−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などのアミン誘導体などが挙げられる。
【０１５７】
また、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を、そのトリアゾール誘導体よりも大きなバンドギャップを有する材料（ホスト）よりなる層中に添加した発光素子を作製することで、実施の形態１のトリアゾール誘導体からの発光を得ることができる。すなわち、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体はドーパントとしても機能する。
【０１５８】
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１５９】
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を電子輸送材料として用いることもできる。
【０１６０】
また、第４の層１０６と第２の電極１０７と間に電子注入を促す機能を有する層（電子注入層）を設けても良い。電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０７からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１６１】
電子注入層には、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、上記の有機化合物は、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、例えば、上述した第４の層１０６を構成する物質を用いることができる。また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いることもできる。電子供与体は、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等を用いると良い。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等を用いると良い。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１６２】
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いるのが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０７と第４の層１０６との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有したＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
【０１６３】
また、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体は、電子及び正孔の輸送性の高いバイポーラ材料であるため、キャリア輸送材料として発光素子の機能層としても用いることができる。実施の形態１に示したトリアゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有するため、発光素子の機能層として用いることで、発光層で生じた励起子が他の層へ拡散するのを防ぐことができる。その結果、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【０１６４】
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法は、蒸着法、スパッタ法、液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１６５】
実施の形態１に示したトリアゾール誘導体が溶媒に溶解した溶液状の組成物を用いて、湿式法によって薄膜を形成する場合、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を含む薄膜の形成材料を溶媒に溶解し、その溶液状の組成物を被形成領域に付着させ、溶媒を除去し固化させることによって薄膜として形成する。
【０１６６】
湿式法としては、スピンコート法、ロールコート法、スプレー法、キャスト法、ディップ法、液滴吐出（噴出）法（インクジェット法）、ディスペンサ法、各種印刷法（スクリーン（孔版）印刷、オフセット（平版）印刷、凸版印刷やグラビア（凹版）印刷など所望なパターンで形成される方法）などを用いることができる。なお、液状の組成物を用いる方法であれば上記に限定されず、本実施の形態の組成物を用いることができる。
【０１６７】
また、上述した組成物において、溶媒としては種々の溶媒を用いることができる。例えば、トルエン、キシレン、メトキシベンゼン（アニソール）、ドデシルベンゼン、あるいはドデシルベンゼンとテトラリンとの混合溶媒のような芳香環（例えばベンゼン環）を有する溶媒に溶解させることができる。また、上述したトリアゾール誘導体は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、クロロホルムなど芳香環を有さない有機溶媒に対しても溶解することが可能である。
【０１６８】
また、他の溶媒として、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｎ−プロピルメチルケトン、或いはシクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、或いは炭酸ジエチルなどのエステル系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、或いはジオキサンなどのエーテル系溶媒、エタノール、イソプロパノール、２−メトキシエタノール、或いは２−エトキシエタノールなどのアルコール系溶媒なども挙げられる。
【０１６９】
また、本実施の形態で示す組成物に、さらに他の有機材料を含んでもよい。有機材料としては、常温で、固体状態である芳香族化合物、もしくはヘテロ芳香族化合物が挙げられる。有機材料としては、低分子化合物や高分子化合物を用いることができる。また、低分子化合物を用いる場合には、溶媒への溶解性を高める置換基を有している低分子化合物（中分子化合物と呼んでもよい）を用いることが好ましい。
【０１７０】
また、成膜した膜の性質を向上させるために、さらにバインダーを含んでいてもよい。バインダーとしては、電気的に不活性な高分子化合物を用いることが好ましい。具体的には、ポリメチルメタクリレート（略称：ＰＭＭＡ）や、ポリイミドなどを用いることができる。
【０１７１】
以上のような構成を有する本実施の形態の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１７２】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０７を通って、基板側及び基板と逆側の両方から取り出される。
【０１７３】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２及び第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１７４】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１７５】
図２に示す発光素子は、基板３０１上に、第１の電極３０２及び第２の電極３０７の一対の電極間に、ＥＬ層３０８が設けられている。ＥＬ層３０８は、電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６を含んでいる。陰極として機能する第１の電極３０２、電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。
【０１７６】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
【０１７７】
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層は少なくとも実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を用いて形成された発光物質を含む層（発光層ともいう）を含む。また、ＥＬ層には、発光物質を含む層の他に機能層（正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、発光物質を含む層、及び機能層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
【０１７８】
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光物質を含む層を形成するまでの積層を湿式法で行い、発光物質を含む層上に積層する機能層や第２の電極などを乾式法により形成してもよい。さらに、発光物質を含む層を形成する前の第１の電極や機能層を乾式法により形成し、発光物質を含む層、及び発光物質を含む層上に積層する機能層や第２の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
【０１７９】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１８０】
実施の形態１に示したトリアゾール誘導体は、バンドギャップが広く、電子及び正孔の輸送性の高いバイポーラ材料である。したがって、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を、発光素子に用いることにより、キャリアバランスのよい高効率な発光素子を得ることができる。
【０１８１】
また、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を用いることにより、高効率な発光装置および電子機器を得ることができる。
【０１８２】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について図３（Ａ）（Ｂ）を用いて説明する。
【０１８３】
電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。図３（Ａ）に、電子輸送層である第４の層１０６と発光層である第３の層１０５（発光層１０５とも記す）との間に電子キャリアの移動を制御する層１３０を設ける構成を示す。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層、もしくは電子輸送性の高い材料に最低空軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー値の低いホール輸送性を有する材料を添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、第３の層１０５を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１８４】
また、他の構成として、発光層１０５を２層以上の複数層で構成してもよい。図３（Ｂ）に、発光層１０５を第１の発光層１０５ａ、第２の発光層１０５ｂと２層の複数層でもって構成する例を示す。
【０１８５】
例えば、第１の発光層１０５ａと第２の発光層１０５ｂを正孔輸送層である第２の層１０４側から順に積層して発光層１０５とする場合、第１の発光層１０５ａのホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層１０５ｂとして電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０１８６】
実施の形態１に示したトリアゾール誘導体は、単独で発光層として用いることのできる他、ホストとして用いることもでき、さらにドーパントとして用いることもできる。
【０１８７】
実施の形態１に示したトリアゾール誘導体をホストとして用いる場合、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体に発光物質となるドーパントを分散させた構成とすることで、発光物質となるドーパントからの発光を得ることができる。
【０１８８】
一方、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体をドーパントとして用いる場合、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体よりも大きなバンドギャップを有する材料（ホスト）よりなる層中に添加した構成とすることで、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体からの発光を得ることができる。
【０１８９】
また実施の形態１に示したトリアゾール誘導体は正孔輸送性と、電子輸送性とのバイポーラ性を有するので、正孔輸送性を有する場合、第１の発光層１０５ａに用いることができ、電子輸送性を有する場合、第２の発光層１０５ｂとして用いることができる。第１の発光層１０５ａ、第２の発光層１０５ｂには、単独で発光層として用いてもよいし、ホスト材料、ドーパント材料として用いてもよい。単独で発光層、又はホスト材料として用いる場合はそのキャリア輸送性によって、正孔輸送性の第１の発光層１０５ａか、電子輸送性の第２の発光層１０５ｂに用いるか決定すればよい。
【０１９０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１９１】
（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図４を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。
【０１９２】
図４において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１９３】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物とＶ２Ｏ５やＭｏＯ３やＷＯ３等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）など、種々の化合物を用いることができる。また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いることもできる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１９４】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１９５】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。
【０１９６】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。
【０１９７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１９８】
（実施の形態５）
本実施の形態では、上記実施の形態で示したトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。
【０１９９】
本実施の形態では、実施の形態１のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について図５を用いて説明する。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２００】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２０１】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２０２】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２０３】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２０４】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２０５】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２０６】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子材料、または高分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０２０７】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２０８】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０２０９】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２１０】
以上のようにして、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０２１１】
実施の形態１に示したトリアゾール誘導体は、バンドギャップが広く、電子及び正孔の輸送性の高いバイポーラ材料である。したがって、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を発光素子に用いることにより、キャリアバランスのよい高効率な発光素子を得ることができる。
【０２１２】
また、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を用いることにより、高効率な発光装置および電子機器を得ることができる。
【０２１３】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブ型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図６には上記実施の形態を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。図６において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、上記実施の形態の発光素子を含むことによって、高信頼性の発光装置を得ることができる。
【０２１４】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明を適用した一様態である発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。本実施の形態の電子機器は、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を含み、高信頼性の表示部を有する。
【０２１５】
実施の形態１のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図７に示す。
【０２１６】
図７（Ａ）は本実施の形態に係る表示装置であり、筐体８００１、支持台８００２、表示部８００３、スピーカー部８００４、ビデオ入力端子８００５等を含む。なお、表示装置は、パーソナルコンピュータ用、ＴＶ放送受信用、広告表示用などの全ての情報表示用装置が含まれる。この表示装置において、表示部８００３は、実施の形態２又は実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、信頼性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部８００３も同様の特徴を有するため、この表示装置は画質の劣化が少なく、高信頼性化が図られている。このような特徴により、表示装置において、劣化補償機能を有する回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体８００１や支持台８００２の小型軽量化を図ることが可能である。
【０２１７】
図７（Ｂ）は本実施の形態に係るコンピュータであり、筐体８１０２、表示部８１０３、キーボード８１０４、外部接続ポート８１０５、ポインティングデバイス８１０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部８１０３は、実施の形態２又は３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、信頼性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部８１０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少なく、高信頼性化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能を有する回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、コンピュータの小型軽量化を図ることが可能である。
【０２１８】
図７（Ｃ）は本実施の形態に係るビデオカメラであり、表示部８２０２、外部接続ポート８２０４、リモコン受信部８２０５、受像部８２０６、操作キー８２０９等を含む。このビデオカメラにおいて、表示部８２０２は、実施の形態２又は３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、信頼性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部８２０２も同様の特徴を有するため、このビデオカメラは画質の劣化が少なく、高信頼性化が図られている。このような特徴により、ビデオカメラにおいて、劣化補償機能を有する回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るビデオカメラは、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２１９】
図７（Ｄ）は本実施の形態に係る携帯電話であり、表示部８４０３、音声入力部８４０４、音声出力部８４０５、操作キー８４０６、外部接続ポート８４０７等を含む。この携帯電話において、表示部８４０３は、実施の形態２又は３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、信頼性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部８４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、高信頼性化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能を有する回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係る携帯電話は、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２２０】
以上の様に、上記実施の形態で示した発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１のトリアゾール誘導体を用いることにより、高信頼性の表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０２２１】
また、上記実施の形態で示した発光装置は、照明装置として用いることもできる。上述の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図８を用いて説明する。
【０２２２】
図８は、上記実施の形態を適用した発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、上記実施の形態で示した発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２２３】
上記実施の形態で示した発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、高信頼性のバックライトが得られる。また、上記実施の形態で示した発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、上記実施の形態で示した発光装置は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０２２４】
図９は、上記実施の形態を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、上記実施の形態の発光装置が用いられている。上記実施の形態の発光装置は、信頼性が高いため、電気スタンドも高信頼性である。
【０２２５】
図１０は、上記実施の形態を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。上記実施の形態の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、上記実施の形態の発光装置は、薄型であるため、薄型化の照明装置として用いることが可能となる。
【実施例１】
【０２２６】
本実施例では、構造式（１００）で表される９−［４’’’−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−［１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’］クアテルフェニル−４−イル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：Ｚ−ＣｚＰＴＡＺ）を製造する例を示す。
【０２２７】
【化３８】
2010254679.tif 000039
【０２２８】
［ステップ１］
このステップは、９−（２’−ブロモビフェニル−４−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成工程であり、そのステップを合成スキーム（Ｅ１−１）に示すと共にそのステップの反応に関し以下において詳述する。
【０２２９】
【化３９】
2010254679.tif 000040
【０２３０】
４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸１５ｇ（５２ｍｍｏｌ）、２−ブロモヨードベンゼン２２ｇ（７８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１２ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン１．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れた。この混合物にトルエン９０ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４５ｍＬを加え、この混合物を減圧下で撹拌することにより脱気し、当該フラスコ内を窒素置換した。
【０２３１】
この混合物を９０℃で５時間撹拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまず、ヘキサンを展開溶媒として用い、次いでヘキサン：酢酸エチル＝２０：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮し、乾燥したところ、無色油状物質を収量１５ｇ、収率７４％で得た。
【０２３２】
［ステップ２］
このステップは、４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−２−ボロン酸の合成工程であり、そのステップを合成スキーム（Ｅ１−２）に示すと共にそのステップの反応に関し以下において詳述する。
【０２３３】
【化４０】
2010254679.tif 000041
【０２３４】
９−（２’−ブロモビフェニル−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール１５ｇ（３８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２５０ｍＬの混合溶液を５００ｍＬ三口フラスコに入れ、この溶液を減圧下で撹拌することにより脱気し、当該フラスコ内を窒素置換した。この溶液を−７８℃で２０分撹拌した。撹拌後、１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液２９ｍＬ（４５ｍｍｏｌ）をシリンジにより滴下し、−７８℃で２時間撹拌した。撹拌後、ホウ酸トリメチル８．０ｍＬを加えて−７８℃で１時間、その後、−７８℃から徐々に室温に戻しながら、２４時間撹拌した。
【０２３５】
撹拌後、この溶液に１Ｍ希塩酸を５０ｍＬ加え、室温で３０分撹拌した。撹拌後、この混合物に酢酸エチルを加えて抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をトルエンとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、粉末状白色固体を収量９．６ｇ、収率７０％で得た。
【０２３６】
［ステップ３］
このステップは、９−（２’’−ブロモ−［１，１’：２’，１’’］テルフェニル−４−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成工程であり、そのステップを合成スキーム（Ｅ１−３）に示すと共にそのステップの反応に関し以下において詳述する。
【０２３７】
【化４１】
2010254679.tif 000042
【０２３８】
４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−２−ボロン酸９．４ｇ（２６ｍｍｏｌ）、２−ブロモヨードベンゼン１１ｇ（３９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０５８ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．５５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、トルエン６０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で撹拌することにより脱気した後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、９５℃で５時間撹拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、有機層と水層を分離し、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。
【０２３９】
洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまず、ヘキサンを展開溶媒として用い、次いでヘキサン：トルエン＝２：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮し、乾燥したところ、無色油状物質を収量８．０ｇ、収率６５％で得た。
【０２４０】
［ステップ４］
このステップは、４’’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：２’，１’’］テルフェニル−２−ボロン酸の合成工程であり、そのステップを合成スキーム（Ｅ１−４）に示すと共にそのステップの反応に関し以下において詳述する。
【０２４１】
【化４２】
2010254679.tif 000043
【０２４２】
９−（２’’−ブロモ−［１，１’：２’，１’’］テルフェニル−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール８．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、テトラヒドロフラン１５０ｍＬを加えて撹拌した。この溶液を減圧下で撹拌することにより脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この溶液を−７８℃で２０分撹拌した。この溶液へ１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムへキサン溶液１３ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）をシリンジにより滴下し、−７８℃で２時間撹拌した。撹拌後、この溶液へホウ酸トリメチル３．８ｍＬ（３４ｍｍｏｌ）を加えて−７８℃で１時間撹拌後、−７８℃から徐々に室温に戻し、２４時間撹拌した。撹拌後、この溶液に１Ｍ希塩酸を５０ｍＬ加え、室温で３０分撹拌した。
【０２４３】
撹拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、トルエンとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、粉末状白色固体を収量４．０ｇ、収率５４％で得た。
【０２４４】
［ステップ５］
このステップは、９−［４’’’−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−［１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’］クアテルフェニル−４−イル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：Ｚ−ＣｚＰＴＡＺ）の合成工程であり、そのステップを合成スキーム（Ｅ１−５）に示すと共にそのステップの反応に関し以下において詳述する。
【０２４５】
【化４３】
2010254679.tif 000044
【０２４６】
４’’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：２’，１’’］テルフェニル−２−ボロン酸１．２ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０６０ｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．５７ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）１５ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液７ｍＬを加えた。この混合物を減圧脱気して撹拌した後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、９０℃で１０時間撹拌した。
【０２４７】
撹拌後、この混合物にクロロホルムを加え、有機層と水層を分離し、有機層を水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物をセライトを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまず、トルエンを展開溶媒として用い、次いで酢酸エチル：トルエン＝１：５の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た化合物をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量１．０ｇ、収率５６％で得た。
【０２４８】
得られた白色固体１．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は２．９Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３００℃で１８時間加熱した。昇華精製後、目的物を収量０．８３ｇ、収率は８３％で得た。
【０２４９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である９−［４’’’−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−［１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’］クアテルフェニル−４−イル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：Ｚ−ＣｚＰＴＡＺ）であることを確認した。
【０２５０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．６０−６．６８（ｍ，４Ｈ）、７．０６−７．５６（ｍ，２９Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）
【０２５１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２５２】
また、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１２（Ａ）に示す。また、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１２（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板のスペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図１２（Ａ）および（Ｂ）に示した。図１２（Ａ）および（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４０ｎｍ付近に吸収が見られ、発光波長は３５０、３６７、３８４ｎｍ（励起波長３１６ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２９６及び３４４ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は３８８ｎｍ（励起波長３４５ｎｍ）であった。
【０２５３】
また、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図１２（Ｂ）に示したＺ−ＣｚＰＴＡＺの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺのＨＯＭＯ準位は、−５．７２ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．４８ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．２４ｅＶであった。
【０２５４】
よって、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。
【０２５５】
また、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺの基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用いて計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギーと複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高速かつ高精度である。ここでは、混合汎関数であるＢ３ＬＹＰを用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。また、基底関数として、６−３１１（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ  ｓｐｌｉｔ  ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。
【０２５６】
なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
【０２５７】
計算によって求めたＺ−ＣｚＰＴＡＺの最適分子構造における最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を、Ｇａｕｓｓ  Ｖｉｅｗ４．１により可視化して図２２に示す。図２２（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図２２（Ｂ）は、最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺを構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）または最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表している。
【０２５８】
図２２より、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺにおいては最高被占有軌道がカルバゾール付近に存在していることが分かり、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺのホール輸送性にはカルバゾリル基の寄与が大きいことが判る。また、最低空軌道がトリアゾール付近に存在していることから、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺの電子輸送性にはトリアゾリル基の寄与が大きいことが判る。従って、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺは、電子輸送性を有するヘテロ芳香環であるトリアゾール骨格と、正孔輸送性を有するカルバゾール骨格が分子内に導入されているため、電子及び正孔の輸送性をもつバイポーラ材料であることが判る。
【実施例２】
【０２５９】
本実施例では、本発明の一態様に係る発光素子について図１３を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０２６０】
【化４４】
2010254679.tif 000045
【０２６１】
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
【０２６２】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２６３】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、第１の層２１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＴＣＴＡと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：２（＝ＴＣＴＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２６４】
次に、複合材料を含む層である第１の層２１０３上にＴＣＴＡを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、第２の層２１０４を正孔輸送層として形成した。
【０２６５】
さらに、実施例１にて合成したトリアゾール誘導体であるＺ−ＣｚＰＴＡＺとビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸着することにより、第２の層２１０４上に第３の層２１０５を発光層として形成した。ここで、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺとＦＩｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０６（＝Ｚ−ＣｚＰＴＡＺ：ＦＩｒｐｉｃ）となるように調節した。また、第３の層２１０５の膜厚は３０ｎｍとした。
【０２６６】
その後、第３の層２１０５上に３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）を１０ｎｍ、次いでバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着して積層することにより、第４の層２１０６を電子輸送層として形成した。さらに、第４の層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍで蒸着することにより第５の層２１０７を電子注入層として形成した。最後に陰極として機能する第２の電極２１０８としてアルミニウムを２００ｎｍ蒸着し、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２６７】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２６８】
以下の表１に発光素子１の素子構造を示す。
【０２６９】
【表１】
2010254679.tif 000046
【０２７０】
以上により得られた発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７１】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１４に示す。図１４において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１５に示す。図１５において、横軸は印加した電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表している。また、輝度−電流効率特性を図１６に示す。図１６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。
【０２７２】
発光素子１の輝度１０６０ｃｄ／ｍ２における電流効率は、２１ｃｄ／Ａであり、極めて高効率であった。また、このときの外部量子効率は１１％、電圧は５．６Ｖであった。
【０２７３】
また、０．５ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１７に示す。図１７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１７から、作製した発光素子１は、いずれもＦＩｒｐｉｃ由来の青色の発光が観測された。発光素子１は、輝度１０６０ｃｄ／ｍ２のとき、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１８、ｙ＝０．３３）であった。
【０２７４】
以上示したように、実施例１で作製したトリアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いることにより、高効率の発光素子を作製することができた。
【実施例３】
【０２７５】
本実施例では、実施例２とは別の構成を有する発光素子について説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。素子構造に関しては実施例２と同様であり、図１３を参照されたい。
【０２７６】
【化４５】
2010254679.tif 000047
【０２７７】
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。
【０２７８】
（発光素子２）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２７９】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ＴＣＴＡと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、第１の層２１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＴＣＴＡと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：２（＝ＴＣＴＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０２８０】
次に、複合材料を含む層である第１の層２１０３上にＴＣＴＡを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、第２の層２１０４を正孔輸送層として形成した。
【０２８１】
さらに、実施例１にて合成したトリアゾール誘導体であるＺ−ＣｚＰＴＡＺとビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２ｐｉｃ）とを共蒸着することにより、第２の層２１０４上に第３の層２１０５を発光層として形成した。ここで、Ｚ−ＣｚＰＴＡＺとＩｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２ｐｉｃとの重量比は、１：０．０６（＝Ｚ−ＣｚＰＴＡＺ：Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２ｐｉｃ）となるように調節した。また、第３の層２１０５の膜厚は３０ｎｍとした。
【０２８２】
その後、第３の層２１０５上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍ蒸着して積層することにより、第４の層２１０６を電子輸送層として形成した。さらに、第４の層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍで蒸着することにより第５の層２１０７を電子注入層として形成した。最後に陰極として機能する第２の電極２１０８としてアルミニウムを２００ｎｍ蒸着し、本実施例の発光素子２を作製した。
【０２８３】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２８４】
以下の表２に発光素子２の素子構造を示す。
【０２８５】
【表２】
2010254679.tif 000048
【０２８６】
以上により得られた発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子２が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２８７】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図１８に示す。図１８において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１９に示す。図１９において、横軸は印加した電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表している。また、輝度−電流効率特性を図２０に示す。図２０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表している。
【０２８８】
発光素子２の輝度９７３ｃｄ／ｍ２における電流効率は、３８ｃｄ／Ａであり、極めて高効率であった。また、このときの外部量子効率は１１％、電圧は５．０Ｖであった。
【０２８９】
また、０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２１に示す。図２１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２１から、作製した発光素子２は、Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２ｐｉｃ由来の緑色の発光が観測され、輝度９７３ｃｄ／ｍ２のとき、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．４０、ｙ＝０．５９）であった。
【０２９０】
以上示したように、実施例１で作製したトリアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いることにより、高効率の発光素子作製することができた。
【符号の説明】
【０２９１】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    第１の層
１０４    第２の層
１０５    第３の層
１０５ａ    発光層
１０５ｂ    発光層
１０６    第４の層
１０７    第２の電極
１０８    ＥＬ層
１３０    層
３０１    基板
３０２    第１の電極
３０３    第１の層
３０４    第２の層
３０５    第３の層
３０６    第４の層
３０７    第２の電極
３０８    ＥＬ層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    発光物質を含む層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    発光物質を含む層
９５６    電極
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０３    第１の層
２１０４    第２の層
２１０５    第３の層
２１０６    第４の層
２１０７    第５の層
２１０８    第２の電極
３００１    照明装置
８００１    筐体
８００２    支持台
８００３    表示部
８００４    スピーカー部
８００５    ビデオ入力端子
８１０２    筐体
８１０３    表示部
８１０４    キーボード
８１０５    外部接続ポート
８１０６    ポインティングデバイス
８２０２    表示部
８２０４    外部接続ポート
８２０５    リモコン受信部
８２０６    受像部
８２０９    操作キー
８４０３    表示部
８４０４    音声入力部
８４０５    音声出力部
８４０６    操作キー
８４０７    外部接続ポート
【図１】
2010254679.tif 000055
【図２】
2010254679.tif 000056
【図３】
2010254679.tif 000057
【図４】
2010254679.tif 000058
【図５】
2010254679.tif 000059
【図６】
2010254679.tif 000060
【図７】
2010254679.tif 000061
【図８】
2010254679.tif 000062
【図９】
2010254679.tif 000063
【図１０】
2010254679.tif 000064
【図１１】
2010254679.tif 000065
【図１２】
2010254679.tif 000066
【図１３】
2010254679.tif 000067
【図１４】
2010254679.tif 000068
【図１５】
2010254679.tif 000069
【図１６】
2010254679.tif 000070
【図１７】
2010254679.tif 000071
【図１８】
2010254679.tif 000072
【図１９】
2010254679.tif 000073
【図２０】
2010254679.tif 000074
【図２１】
2010254679.tif 000075
【図２２】
2010254679.tif 000076