(57)【要約】      （修正有）【課題】水田に発生する重要な雑草に対し高い除草効果を有しかつ、その効果が一定期間維持される除草剤組成物を提供する。【解決手段】一般式2010105982.tif 000017［式中、Ｒ1：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ３アルキルなど；Ｒ2：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ３アルキルなど；Ｒ3〜Ｒ7：互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ４アルキルなど；Ｘ：Ｈ、Ｃ２−Ｃ１５アルキルカルボニルなど］で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、（１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア）を有効成分として含有する除草性組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
2010105982.tif 000013
［式中、Ｒ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基である。）であり、
Ｒ2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
【化２】
2010105982.tif 000014
で表される基を形成し、
Ｘは、水素原子、置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。］、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基、アダマンチルカルボニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜２個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニル基、
置換されてよいベンゾイル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ4〜Ｃ7シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜２個の置換基である。｝、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基はハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。］、ナフトイル基、置換されてよい３〜６員複素環カルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよく、当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基はハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよい７〜１４員の縮合二又は三環式複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、５又は６員複素環カルボニルカルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基、
置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいカルバモイル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、フェニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ8アルキルスルホニル基（当該置換基は、同一または異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェニルスルホニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜２個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からな��群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。］、置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ホスホリル基、トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）シリル基又はトリフェニルシリル基である。］
で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、
下記一般式
【化３】
2010105982.tif 000015
で表される化合物
とを有効成分として含有する除草剤組成物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ1が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は  
【化４】
2010105982.tif 000016
で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１記載の除草剤組成物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ1が、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ2が、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１記載の除草剤組成物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ1が、塩素原子であり、
Ｒ2が、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１記載の除草剤組成物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｘが、水素原子、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及び４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）である、請求項１〜４項のいずれか１項記載の除草剤組成物。
【請求項６】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｘが、水素原子、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、メチル基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基である。）、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。）である、請求項１〜４項のいずれか１項記載の除草剤組成物。
【請求項７】
一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｘが、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカーバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルニル基である、請求項１〜４項のいずれか１項記載の除草剤組成物。
【請求項８】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、
６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダ
ジノール、
３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール
、
３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール
、
３−（２−アリル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジ
ノール、
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキ
シ］−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−メチルベンゾエート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ジメチルカーバメート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  １−プロパンスルホネート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−メチルベンゼンスルホネート、
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  ４−モルホリンカルボキシレート又は
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル  １−アゼチジンカルボキシレート
である、請求項１記載の除草剤組成物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物１質量部に対する一般式（II）で表される化合物の配合比が、０．００１〜１０質量部である、請求項１〜８のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項１０】
一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物１質量部に対する一般式（II）で表される化合物の配合比が、０．００５〜５質量部である、請求項１〜８のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項１１】
一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物１質量部に対する一般式（II）で表される化合物の配合比が、０．０１〜１質量部である、請求項１〜８のいずれか１項記載の除草性組成物。
【請求項１２】
雑草を防除するための方法であって、請求項１〜８のいずれか１項記載の、一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物及び請求項１記載の、一般式（ＩＩ）で表される化合物を有効成分として含有する除草性組成物を散布するか、あるいは請求項１〜８のいずれか１項記載の、一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を有効成分として含有する除草性組成物及び請求項１記載の、一般式（ＩＩ）で表される化合物を有効成分として含有する除草性組成物を同時に散布するか、又は、いずれか一方の前記除草性組成物を散布した後にもう一方の前記除草性組成物を散布することによる方法。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか１項記載の除草性組成物を施用して、雑草を防除する、除草性組成物の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（II）とを有効成分として含有する除草性組成物、及び該除草性組成物の使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、水田除草剤として数多くの除草剤が実用化され、単剤及び混合剤として広く一般に使用されている。しかしながら、水田雑草は多種類に及び、また各雑草の発芽及び生育時期は一様ではなく、その発生は長期に及ぶ。そのため、一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。したがって、除草剤としては、一年生雑草及び多年生雑草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、抑草効果が一定期間維持でき、かつ水稲に安全性の高い薬剤の出現が最も要望されている。
【０００３】
一方、３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体（Ｉ’）が、除草活性を有することが知られ、この誘導体は、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、一部の雑草（例えば、主要な水田雑草であるタイヌビエ）に対する効果は必ずしも十分でない（特許文献１）。また、この誘導体（Ｉ’）と特定のスルホニルウレア系除草剤（ベンスルフロンメチル及びアジムスルフロン）との併用例、及びこの誘導体（Ｉ’）と白化作用を持つ除草剤の一部（例えば、ピラゾレート）との併用例（相乗作用を有する）も知られているが（特許文献２及び３）、化合物（II）との併用例は知られていない。
【０００４】
さらに、１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（II）は、公知化合物であり、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、雑草の発生が長期間にわたる場合、一部の雑草（例えば、主要な水田雑草であるタイヌビエ）に対して必ずしも十分な効果を持続しないことが知られている（特許文献４）。また、化合物（II）は、必要に応じて、１種または２種以上の他の除草剤、植物成長調節剤等と同時に施用することができ、他の除草剤として、カーバメート系除草剤、クロロアセトアニリド系除草剤、トリアジン系除草剤、酸アミド系または尿素系除草剤等が例示され、化合物（II）とカーバメート系除草剤（エスプロカルブ及びピリブチカルブ）等との具体的な併用例、化合物（II）とダイムロンとの具体的な併用例、化合物（II）とベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体（メソトリオン及びスルコトリオン）との具体的な併用例が記載されているが（特許文献４〜８）、化合物（Ｉ）との併用例は知られていない。
【特許文献１】ＷＯ０３／０１６２８６Ａ１公報
【特許文献２】特開２００４−２６２９３９号公報
【特許文献３】特開２００４−２６２９３７公報
【特許文献４】特開２００４−１２３６９０号公報
【特許文献５】特開２００５−１２６４１５号公報
【特許文献６】特開２００５−２３９７３５号公報
【特許文献７】特開２００６−３４２１３０号公報
【特許文献８】特開２００７−１８９７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らは、従来の除草剤の上記問題点を改良する目的で、一回の散布で各種雑草を完全に防除し、しかも水稲に対して高度の安全性を有し、人畜毒性の極めて低い安全な除草剤の探索を続けた結果、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（II）を有効成分として配合することによって、殺草スペクトルが拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除し、さらに、特に主要な水田雑草であるタイヌビエに対して、より長期間にわたって抑草効果を持続することができるという、予想を越えた優れた効果（相乗作用）が得られ、なおかつ、移植水稲に対しても薬害を生じないことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
本発明は、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた優れた効果（相乗作用）があり、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないという優れた性質を有する、優れた除草性組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、一般式
【０００８】
【化５】
2010105982.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｒ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基である。）であり、
【００１０】
Ｒ2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）シリル基であり、
【００１１】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、又は
【００１２】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、それらの隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、
【００１３】
【化６】
2010105982.tif 000003
で表される基を形成し、
【００１４】
Ｘは、水素原子、置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。］、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基、アダマンチルカルボニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜２個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニル基、
置換されてよいベンゾイル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ4〜Ｃ7シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜２個の置換基である。｝、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基はハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。］、ナフトイル基、置換されてよい３〜６員複素環カルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよく、当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基はハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよい７〜１４員の縮合二又は三環式複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、５又は６員複素環カルボニルカルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、及びフェニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基、
置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいカルバモイル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、フェニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ8アルキルスルホニル基（当該置換基は、同一または異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェニルスルホニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜２個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からな��群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。］、置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一または異なった１〜３個の置換基である。｝、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ホスホリル基、トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）シリル基又はトリフェニルシリル基である。］
で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、
下記一般式
【００１５】
【化７】
2010105982.tif 000004
【００１６】
で表される化合物（１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア）とを有効成分として含有する除草剤組成物である。
【発明の効果】
【００１７】
本発明の除草性組成物は、広い殺草スペクトルを有し、水田等において問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草；アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギ等の広葉雑草；タマガヤツリ、イヌホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、クログワイ等のカヤツリグサ科雑草；及び／又はウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカ等のオモダカ科雑草に対して、優れた除草活性を示し、特に、主要な水田雑草であるタイヌビエに対して、予測されない除草活性（相乗作用）を有し、より長期間にわたって抑草効果を持続することができ、かつイネ等の作物に対しては問題となる薬害を示さない。
【００１８】
従って、少ない有効成分量および使用回数で、雑草の発芽及び成長を抑制したり、雑草を枯殺したりすることができ、特に、使用回数が少なく済み、また防除効果が一定期間持続できるので、雑草防除作業労力の低減が図れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
本願の特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特にことわらない限り、化学の分野において一般的に用いられる定義並びにＷＯ０３／０１６２８６Ａ１公報及び特開２００４−１２３６９０号公報に記載された定義によるものとする。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、塩素原子又は臭素原子であり、更により好適には、塩素原子である。
アルキル基又はアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基等のアルキル部分は、記載した数の炭素原子を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基であり、Ｃ1〜Ｃ８アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−へキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル基であり得、好適には、Ｃ1〜Ｃ６アルキル基であり、さらに好適には、Ｃ1〜Ｃ４アルキル基であり、さらにより好適には、Ｃ1〜Ｃ３アルキル基であり、特に好適には、メチル又はエチル基であり、最も好適には、メチル基である。
ハロアルキル基又はハロアルキルチオ基等のハロアルキル部分は、記載した数の炭素原子を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基に同一又は異なった１〜５個の前記ハロゲン原子が置換した基であり、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基は、例えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、1-クロルエチル、2-クロルエチル、2,2,2-トリクロルエチル、1-クロルプロピル、3-クロルプロピル、1-クロルブチル、4-クロルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル又はヨードメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基であり、更により好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は2,2,2-トリクロルエチル基であり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。
【００２０】
シクロアルキル基又はシクロアルコキシ基等のシクロアルキル部分は、記載した数の炭素原子を有する、環状の炭化水素基であり、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
【００２１】
アルケニル基又はアルケニルオキシ基、アルケニルチオ基等のアルケニル部分は、記載した数の炭素原子を有し、少なくとも１つの二重結合を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基であり、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基は、例えば、ビニル、1-メチルビニル、アリル、1-プロペニル、1-メチル-1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-エチル-2-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル又は5-ヘキセニル基であり得、好適には、炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基）であり、より好適には、ビニル、1-メチルビニル、アリル、2-プロペニル又は1-メチル-2-プロペニル基であり、特に好適には、アリル基である。
【００２２】
アルキニル基は、記載した数の炭素原子を有し、少なくとも１つの三重結合を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素基であり、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基は、例えば、エチニル，２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル又は１−エチル−３−ブチニルであり得、好適には、炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基）であり、より好適には、エチニル、２−プロピニル又は１−メチル−２−プロピニル基であり、特に好適には、２−プロピニル基である。
【００２３】
ビシクロアルキル基は、記載した数の炭素原子を有する、２環式の炭化水素基であり、Ｃ4〜Ｃ10ビシクロアルキル基は、例えば、ビシクロブチル、ビシクロペンチル、ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチル、ビシクロオクチル、ビシクロノニル又はビシクロデシル基であり得、好適には、ビシクロヘキシル又はビシクロヘプチル基であり、より好適には、ビシクロ[3.1.0]ヘキシル又はビシクロ[4.1.0]ヘプチル基であり、更により好適には、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-イル基である。
【００２４】
シクロアルコキシ基は、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ基であり得、好適にはシクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ基である。
【００２５】
アルケニルオキシ基は、例えば、ビニルオキシ、１−プロペニルオキシ、アリルオキシ、１−メチル−１−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、２−エチル−２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、１−エチル−３−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキシ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル−３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ又は５−ヘキセニルオオキシ基であり得、好適には、炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルケニルオキシ基であり、より好適には、アリルオキシ基である。
【００２６】
シクロアルキルアルコキシ基は、記載した数の炭素原子を有する上記のシクロアルキル基で置換された、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基は、例えばシクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、１−シクロブチルエトキシ、１−シクロペンチルエトキシ、１−シクロヘキシルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、２−シクロブチルエトキシ、２−シクロペンチルエトキシ、２−シクロヘキシルエトキシ、３−シクロプロピルプロポキシ、４−シクロブチルブトキシ、２−シクロペンチルペントキシ又は２−シクロヘキシルヘキシルオキシであり得、好適には、シクロプロピルメトキシである。
【００２７】
ハロアルキルチオは、例えば、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、１−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、１−クロロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、フルオロクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、１−ブロモエチルチオ、２−ブロモエチルチオ又はヨードメチルチオ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選択される、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ1〜Ｃ3アルコキシ基であり、より好適には、同一の１〜３個のフッ素原子又は塩素原子で置換されたＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、更により好適には、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、特に好適には２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である。
【００２８】
アルキレンジオキシは、記載した数の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖状の二価の炭化水素基がそれぞれ酸素原子と結合した基であり、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基は、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、トリメチレンジオキシ又はテトラメチレンジオキシ基であり得、好適には、炭素数１〜２個のアルキレンジオキシ基であり、より好適には、1,2-エチレンジオキシ基である。
【００２９】
トリアルキルシリル基は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、tert−ブチルジメチルシリル又はトリヘキシルシリル基であり得る。
【００３０】
ベンジルオキシアルコキシ基は、ベンジルオキシ基で置換された、記載した数の炭素原子を有する上記の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基であり、例えば、ベンジルオキシメトキシ、１−ベンジルオキシエトキシ、２−ベンジルオキシエトキシ、１−ベンジルオキシプロポキシ、２−ベンジルオキシプロポキシ、３−ベンジルオキシプロポキシ、１−ベンジルオキシ−１−メチルエトキシ、４−ベンジルオキシブトキシ、５−ベンジルオキシプロポキシ又は６−ベンジルオキシヘキシルオキシ基であり得、好適には、２−ベンジルオキシエトキシ基である。
【００３１】
複素環基は、特に記載しない限り、環中に１個の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員単環の複素環基であり、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、モルホリニル又はモルホリノ基であり得、好適には、フリル又はチエニル基である。
【００３２】
３〜６員複素環基は、環中に１個の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、３〜６員単環の複素環基であり、例えば、上記に複素環基として記載した基に加えて、オキセタニル、アゼチジニル、アジリジニル又はオキシラニル基であり得る。
【００３３】
テトラヒドロフラニルアルコキシ基は、例えば、テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ、テトラヒドロ−３−フラニルメトキシ、１−テトラヒドロ−２−フラニルエトキシ、１−テトラヒドロ−３−フラニルエトキシ、２−テトラヒドロ−２−フラニルエトキシ、２−テトラヒドロ−３−フラニルエトキシ、１−テトラヒドロ−２−フラニルプロポキシ、１−テトラヒドロ−３−フラニルプロポキシ、２−テトラヒドロ−２−フラニルプロポキシ、２−テトラヒドロ−３−フラニルプロポキシ、３−テトラヒドロ−２−フラニルプロポキシ、３−テトラヒドロ−３−フラニルプロポキシ、４−テトラヒドロ−２−フラニルブトキシ、５−テトラヒドロ−３−フラニルペントキシ又は６−テトラヒドロ−２−フラニルヘキシルオキシ基であり得、好適には、テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ又はテトラヒドロ−３−フラニルメトキシ基であり、より好適には、テトラヒドロ−２−フラニルメトキシ基である。
【００３４】
テトラヒドロピラニルアルコキシ基は、例えば、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメトキシ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ、１−テトラヒドロピラン−２Ｈ−ピラン−２−イルエトキシ、１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルエトキシ、１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルエトキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルエトキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエトキシ、１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルプロポキシ、１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルプロポキシ、１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルプロポキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルプロポキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルプロポキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルプロポキシ、３−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルプロポキシ、３−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルプロポキシ、３−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルプロポキシ、４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルブトキシ、５−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルペントキシ又は６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルヘキシルオキシ基であり得、好適には、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメトキシ又はテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ基であり、より好適には、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ基である。
【００３５】
テトラヒドロチエニルアルコキシ基は、例えば、テトラヒドロ−２−チエニルメトキシ、テトラヒドロ−３−チエニルメトキシ、１−テトラヒドロ−２−チエニルエトキシ、１−テトラヒドロ−３−チエニルエトキシ、２−テトラヒドロ−２−チエニルエトキシ、２−テトラヒドロ−３−チエニルエトキシ、１−テトラヒドロ−２−チエニルプロポキシ、１−テトラヒドロ−３−チエニルプロポキシ、２−テトラヒドロ−２−チエニルプロポキシ、２−テトラヒドロ−３−チエニルプロポキシ、３−テトラヒドロ−２−チエニルプロポキシ、３−テトラヒドロ−３−チエニルプロポキシ、４−テトラヒドロ−２−チエニルブトキシ、５−テトラヒドロ−３−チエニルペントキシ又は６−テトラヒドロ−２−チエニルヘキシルオキシ基であり得、好適には、テトラヒドロ−２−チエニルメトキシ又はテトラヒドロ−３−チエニルメトキシ基であり、より好適には、テトラヒドロ−２−チエニルメトキシ基である。
Ｃ３〜Ｃ6シクロアルケニルオキシカルボニル基等のＣ３〜Ｃ6シクロアルケニル部分は、１又は２個の二重結合を有する前記Ｃ３〜Ｃ6シクロアルキル基である。
【００３６】
Ｃ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基は、炭素数１〜14個の直鎖または分岐鎖アルキル基（例えば、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基又はテトラデシル基であり得る）がカルボニル基と結合した基であり、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、デカノイル基、ペンタデカノイル基又は3，3−ジメチルブチリル基であり得、好適には、Ｃ2〜Ｃ1０アルキルカルボニル基であり、より好適には、Ｃ2〜Ｃ４アルキルカルボニル基である
【００３７】
７〜１４員の縮合２〜３環式複素環カルボニル基は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子又は酸素原子を含有してよい７〜14員の縮合２〜３環式複素環がカルボニル基に結合した基であり、例えば、ベンゾフランカルボニル基、ベンゾチオフェンカルボニル基、ベンゾジオキソールカルボニル基、カルバゾールカルボニル基、フェノチアジンカルボニル基、イソキノリンカルボニル基、インドリンカルボニル基、キノリンカルボニル基、ジヒドロキノリンカルボニル基、ベンゾオキサジンカルボニル基、ジヒドロベンゾオキサジンカルボニル基、イソインドールカルボニル基又はジヒドロイソインドールカルボニル基であり得、好適には、より好適には、2−ベンゾフランカルボニル、2−ベンゾチオフェンカルボニル、ベンゾジオキソール−5‐カルボニル、ベンゾチアゾール−6‐カルボニル、9H-カルバゾール−9‐カルボニル、10H-フェノチアジン−10−カルボニル、3，4−ジヒドロ−2(1H)−イソキノリンカルボニル、1−インドリンカルボニル、3，4−ジヒドロ−1(2H)−キノリンカルボニル、2，3−ジヒドロ−4H−1，4−ベンゾオキサジン−4−カルボニル又は1，3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−カルボニル基であり、最も好適には、2，3−ジヒドロ−4H−1，4−ベンゾオキサジン−4−カルボニル又は1，3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−カルボニル基である。
【００３８】
縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基は、縮合多環式炭化水素オキシ基がカルボニル基に結合した置換基であり、例えば、インダニルオキシカルボニル、インデニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、テトラヒドロナフチルオキシカルボニル、デカヒドロナフチルオキシカルボニル、アントリルオキシカルボニル、フェナントリルオキシカルボニル又はピレニルオキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ9〜Ｃ11縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基であり、より好適には、ナフチルオキシカルボニル基である。
【００３９】
化合物（Ｉ）の塩は、通常農薬に用いられる塩であり、分子内に酸性基（例えば、カルボキシ基等）が存在する場合は、例えば、アルカリ金属塩（例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩等）又はアンモニウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩又はカルシウム塩アンモニウム塩であり、さらに好適には、ナトリウム塩であり、分子内に塩基性基（例えば、アミノ基等）が存在する場合は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの無機酸との塩または酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩などの有機酸との塩であり得、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩又は燐酸塩であり得、好適には、塩酸塩である。
【００４０】
また、3-フェノキシ-4-ピリダジノール化合物（Ｉ）又はその塩の溶媒和物も、本発明に含まれる。
【００４１】
本発明の式（Ｉ）において、
Ｒ１は、
１−（１）好適には、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
１−（２）さらに好適には、塩素原子又は臭素原子であり、
１−（３）最も好適には、塩素原子であり、
Ｒ２は、
２−（１）好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基又はトリ（Ｃ1〜Ｃ３アルキル）シリル基であり、
２−(２)さらに好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
２−(３) 最も好適には、水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、
３−（１）好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である。）であるか、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の隣合う２個が一緒になって、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH=CH-CH=CH−、−OCH2CH2−、−OCH=CH−、−OCH=C(CH3)−、−SCH=CH−、−N=CH-CH=CH−、−OCH2O−、−OCH2CH2O−、
【００４２】
【化８】
2010105982.tif 000005
【００４３】
で表される基を形成し、
３−(２)さらに好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子又は１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【００４４】
【化９】
2010105982.tif 000006
【００４５】
で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
３−（３）さらにより好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
３−（４）最も好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又は
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
【００４６】
Ｘは、
４−（１）好適には、水素原子、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）であり、
４−（２）より好適には、水素原子、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、メチル基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基である。）、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。）であり、
４−（３）最も好適には、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカーバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルニル基である。
【００４７】
また、Ｒ１を、１−（１）〜１−（３）から選択し、Ｒ２を、２−（１）〜２−（３）から選択し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7を、３−（１）〜３−（４）から選択し、Ｘを、４−（１）〜４−（３）から選択し、それらを組み合わせて、得られる化合物も、好適であり、例えば、
Ｒ１が、塩素原子であり、Ｒ２が、水素原子であり、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又はＲ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の隣合う２個が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で表される基を形成し、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、Ｘが、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルニル基である化合物（Ｉ）も、好適である。
【００４８】
また、一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ1がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、Ｒ４及びＲ5が水素原子であり、Ｒ６が水素原子であって、Ｒ7がＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基であるか、又はＲ6とＲ7がそれぞれが結合する炭素原子と一緒になって３〜６員環状炭化水素基を形成する化合物（Ｉ）も好ましい。
【００４９】
本発明除草性組成物の一方の有効成分である一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を表1に示す。
【００５０】
【化１０】
2010105982.tif 000007
【００５１】
【表１−１】
2010105982.tif 000008
【００５２】
【表１−２】
2010105982.tif 000009
【００５３】
上記表１中、Ｒ3〜Ｒ7において、「2-Cl」は、Ｒ3が塩素原子であること、「2,5-Me2」は、Ｒ3及びＲ6がメチル基であること、「2-CH2CH2CH2-3」は、Ｒ3及びＲ4が一緒になってトリメチレン基を形成し、このトリメチレン基がフェノキシ環の２位及び３位に結合していることを示し、また、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「cPr-2,2-Cl2」は、2,2-ジクロロシクロプロピル基を、「iBu」はイソブチル基を、「tBu」はtert-ブチル基を、「Ph」はフェニル基を、「Morp」はモルホリニル基を、「Q1」は１，３−オキサゾリジン-３−イル基を、「Azet」はアゼチジニル基を、それぞれ示す。
【００５４】
表1中の化合物の名称を以下に示す。
（I）-1：6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（以下、化合物（Ｉ）−１という）、
（I）-2：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-3：6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-4：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-5：6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-6：6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-7：3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-8：6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-9：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-10：6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-11：6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-12：6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-13：6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-14：3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-15：6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-16：6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-17：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-18：6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-19：3-（2-アリル-6-メチルフェノキシ）-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-20：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-21：6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-22：6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-23：6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-24：6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-25：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  アセテート、
（I）-26：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ピバレート、
（I）-27：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  エチル  サクシネート、
（I）-28：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ベンゾエート、
（I）-29：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ベンゾエート、
（I）-30：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ベンゾエート、
（I）-31：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-ブロモベンゾエート、
（I）-32：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート、
（I）-33：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート、
（I）-34：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メトキシベンゾエート、
（I）-35：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3-メチルベンゾエート、
（I）-36：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-ブロモベンゾエート、
（I）-37：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゾエート、
（I）-38：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゾエート、
（I）-39：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2,5-ジメチルベンゾエート、
（I）-40：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3,5-ジメチルベンゾエート、
（I）-41：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  イソブチル  カルボネート、
（I）-42：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジメチルカルバメート、
（I）-43：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジメチルカルバメート、
（I）-44：6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジメチルカルバメート、
（I）-45：6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジメチルカルバメート、
（I）-46：6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジメチルカルバメート、
（I）-47：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  1-プロパンスルホネート、
（I）-48：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  1-プロパンスルホネート、
（I）-49：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  1-プロパンスルホネート、
（I）-50：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ベンゼンスルホネート、
（I）-51：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ベンゼンスルホネート、
（I）-52：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ベンゼンスルホネート、
（I）-53：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-クロロベンゼンスルホネート、
（I）-54：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-55：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-56：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-57：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メトキシベンゼンスホネート、
（I）-58：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  エトキシ(メチル)カルバメート、
（I）-59：6-クロロ-3-(2-クロロフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-60：6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-61：6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-62：6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-63：6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-64：6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-65：6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-66：6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-67：3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-68：6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-69：6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-70：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-71：6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-6-イル)オキシ]-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-72：6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート、
（I）-73：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート又は
（I）-74：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  1-アゼチジンカルボキシレート。
上記化合物において、好適には、
（I）-1；6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-2；6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-3；6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-4；6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-6；6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-7；3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-8；6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-10；6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-12；6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-13；6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-14；3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-16；6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-17；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-19；3-（2-アリル-6-メチルフェノキシ）-6-クロロ-4-ピリダジノール、
（I）-20；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-21；6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール、
（I）-24；6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、
（I）-38；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゾエート、
（I）-45；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジメチルカルバメート、
（I）-49；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  1-プロパンスルホネート、
（I）-56；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート、
（I）-70：6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート又は
（I）-74；6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  1-アゼチジンカルボキシレートである。
【００５５】
本発明の除草組成物の有効成分である化合物（Ｉ）及びその塩、及び化合物（II）は、当業者により、公知技術を用いて容易に製造されるが、特にＷＯ０３／０１６２８６Ａ１公報及び特開２００５−１２６４１５号公報の記載により及びその記載に準じて製造することができる。
【００５６】
本発明の除草性組成物は、化合物（Ｉ）及びその塩からなる群から選択される１種以上の化合物と化合物（II）とを有効成分として含有するものであり、水田において問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科雑草；アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギのような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、シズイ、クログワイのようなカヤツリグサ科雑草；及びウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。
【００５７】
本発明の除草性組成物は、水田のみならず、畑地、果樹園、桑園及び非農耕地においても使用することができる。
【００５８】
本発明の除草性組成物は、化合物（Ｉ）及びその塩からなる群から選択される１種以上の化合物と化合物（II）とを有効成分として含有することにより、相乗的な除草効果を示すものであり、その相乗効果は広い範囲の混合比で認められる。例えば、化合物（Ｉ）またはその塩１質量部に対して、化合物（II）を、０．００１〜１０質量部の割合で混合して、有用な除草剤を作成することができる。混合比は、好適には、０．００５〜５質量部であり、より好適には、０．０１〜１質量部である。このようにして製造された本発明の除草性組成物は、雑草の発芽前及び／又は発芽後に、土壌処理又は茎葉処理することにより高い除草効果が得られる。
【００５９】
本発明の除草性組成物は、原体そのものであってもよく、原体そのものを散布してもよいし、担体及び必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁剤、顆粒水和剤、油懸濁剤、水田投げ込み剤として、調製して使用することもできる。ここでいう担体は、有効成分化合物の植物への到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は有機物質であり得る。
【００６０】
適切な固体担体は、例えば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群などで代表されるクレー類；タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウムなどの無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロースなどの植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガムなどの合成若しくは天然の高分子化合物；カルナバロウ、パラフィンロウ、蜜ロウなどのワックス類；又は、尿素であり得る。
【００６１】
適切な液体担体は、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイルなどのパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトルエンなどの塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチルなどのエステル類；メタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコールなどのアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテルなどのエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒；又は水であり得る。
【００６２】
乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収促進などの目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも非イオン性でもよい。
【００６３】
適切な非イオン性界面活性剤は、例えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチルフェノール、ノニルフェノールなどのアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチルナフトールなどのアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリルリン酸ジラウリルリン酸などのモノ若しくはジアルキルリン酸の酸化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸アミドなどの高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物、ソルビタンなどの多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体であり得る。
【００６４】
適切な陰イオン性界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩などのアルキル硫酸エステル塩、スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウムなどの脂肪酸塩類、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩であり得る。
【００６５】
適切な陽イオン性界面活性剤は、例えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類であり得る。
【００６６】
さらに、本発明の除草性組成物は、製剤の性状を改善し、生物効果を高める目的で、他の成分、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどの高分子化合物、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイトなどのチキソトロピー剤及びその他の補助剤を含有することもできる。
【００６７】
粉剤や粗粉剤は、例えば、有効成分を、通常０．１〜２５質量部含有し、残部は固体担体である。
【００６８】
水和剤や顆粒水和剤は、例えば、有効成分を、通常１〜９０質量部含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤及び消泡剤が加えられる。これらの製剤は、水に投入して撹拌すると水中に懸濁分散する。
【００６９】
粒剤や微粒剤は、例えば、有効成分を、通常０．１〜３５質量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、又は、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は、通常０．２〜１．５mmである。
【００７０】
乳剤は、例えば、有効成分化合物を、通常１〜７０質量部含有しており、これには、５〜２０質量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤などのその他の補助剤が加えられる。
【００７１】
水性懸濁剤や油懸濁剤は、水又は高沸点の有機溶剤中に、有効成分を、適切な界面活性剤を用いて懸濁又は乳化分散させたもので、必要に応じて増粘剤などを添加して、経時安定性を保つようにする。
【００７２】
水田投げ込み剤は、有効成分を、適切な剤型、例えば、粉剤、粒剤、錠剤、乳剤、塊錠剤などに製剤し、必要があれば、これらを水溶性のフィルム又は容器に分包としたもので、使用に際しては、これらをそのまま水田中に数個〜数百個ばらまき使用する。
【００７３】
本発明の除草性組成物に対して、殺草スペクトラムを広げるため、あるいは除草効果持続期間を延長するため、もしくは高葉齢の雑草に対する効果を付与するために他の除草剤も配合することができる。配合する除草剤は、例えば、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール、ピリブチカルブ、メフェナセット、フェントラザミド、オキサジクロメホン、インダノファン、カフェンストロール、モリネート、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、ジメピペレート、アニロホス、ピペロホス、ブタミホス、エトベンザニド、プロパニル、シハロホップブチル、メタミホップ、フェノキサプロップエチル、ピリミノバックメチル、ピリフタリド、ペントキサゾン、ビフェノックス、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、メソトリオン、テフリルトリオン、ピラスルホトール、ベンフレセート、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰ、ベンタゾン、シメトリン、ジメタメトリン、ＡＣＮ、ベンスルフロンメチル、アジムスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、ハロスルフロン、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、オルソスルファムロン、シクロスルファムロン、ビスピリバックＮａ、ペノキススラム、ピリミスルファン、カルフェントラゾンエチルまたはイプフェンカルバゾンであり得、好適には、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、メソトリオンまたはテフリルトリオンである。
【００７４】
このようにして種々の剤型に調製された本発明の除草性組成物を、例えば、水田において雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり、有効成分として、０．１ｇ〜１０００ｇ、好ましくは、１ｇ〜３００ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することができる。
【００７５】
本発明の除草性組成物は、通常の方法により製剤化した本発明の除草性組成物を用いて、雑草の発芽前又は出芽後約１ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理することができる。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理などがあり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する極部処理などがあり、湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理などがある。
【００７６】
また、本発明の除草性組成物は、例えば、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は肥料などと混合して使用することもできる。
【００７７】
また、本発明においては、上述の化合物（Ｉ）及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物並びに化合物（II）を混合して１つの製剤として散布してもよく、両有効成分を混合しないで、同時に散布してもよく、一方の有効成分を先に散布し他方の有効成分を後で散布してもよい。散布の順番は任意である。したがって、本発明は、雑草を除草するための方法であって、一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物並びに一般式（II）で表される化合物を含有する除草性組成物を散布するか、あるいは一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する除草性組成物及び一般式（II）で表されるの化合物を含有する除草性組成物を同時に散布するか、又はいずれか一方の除草性組成物を散布した後にもう一方の除草性組成物を散布することによる方法にも関する。
【実施例】
【００７８】
以下に本発明組成物の製剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。なお、下記製剤例において、「％」とあるのは、質量％を示す。
【００７９】
製剤例１
水和剤
化合物（I−１７）（１２質量部）、化合物（II）（０．７質量部）、カープレックス＃８０Ｄ（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５−Ｓ（日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（啓和炉材株式会社製、５９．８質量部）を充分に混合した。エアーミル（株式会社セイシン企業製、SK-JET O MIZER model 0101）にて、混合物を粉砕し、化合物（I−１７）（１２％）及び化合物（II）（０．７％）の混合水和剤を得た。
【００８０】
試験例１
発生初期のタイヌビエに対する除草効果持続性
１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、タイヌビエの種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ後、湛水状態とした。代掻き２日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理した。薬剤の処理２０日後および処理６１日後に、下記判定基準に従って、除草効果を判定した。その結果を表２に示す。表中、処理６１日後の調査結果にColbyの式（Weeds 15、P20-22、1967）による、２種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値（期待値）を併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
判定基準
０：生育抑制率  ０〜９％
１：生育抑制率  １０〜１８％
２：生育抑制率  １９〜２７％
３：生育抑制率  ２８〜３６％
４：生育抑制率  ３７〜４５％
５：生育抑制率  ４６〜５４％
６：生育抑制率  ５５〜６３％
７：生育抑制率  ６４〜７２％
８：生育抑制率  ７３〜８１％
９：生育抑制率  ８２〜９０％
１０：生育抑制率  ９１〜１００％
【００８１】
【表２】
2010105982.tif 000010
【００８２】
試験例２
２．５葉齢期のタイヌビエに対する除草効果
１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、タイヌビエの種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ後、湛水状態とした。代掻き１４日後（タイヌビエ２．５葉齢期）に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理した。薬剤の処理４９日後に、上記判定基準に従って、除草効果を判定した。その結果を表３に示し。表２と同様に、Colbyの式による期待値を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
【００８３】
【表３】
2010105982.tif 000011
【００８４】
試験例３
除草効果及び移植水稲に対する薬害
１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、タイヌビエ（ＥＣＨ）、イヌホタルイ（ＳＣＩ）の種子を播種し、土壌の表層に混ぜ込んだ。また、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、休眠覚醒したオモダカ（ＳＡＴ）、ウリカワ（ＳＡＰ）、ミズガヤツリ（ＣＹＰ）、クログワイ（ＥＬＥ）の塊茎を植えた。さらに、別の１／１００００ａのポットに水田土壌を充填し、代掻きした後、１．８葉齢の水稲（ＯＲＹ、品種：日本晴）を２個体１株として２ｃｍ深に移植した。各ポットは播種、もしくは移植後に湛水状態とし、温室内で生育させた。移植２日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して、湛水土壌処理し、薬剤の処理６１日後に、上記判定基準に従って、除草効果および薬害程度を判定した。その結果を表４に示す。なお、化合物（Ｉ）と白化作用を持つ除草剤の一部との併用には相乗作用があることが知られており（特許文献３）、その一例としてピラゾレートとの併用による効果と薬害を試験した。
【００８５】
【表４】
2010105982.tif 000012
【００８６】
試験例１、試験例２および試験例３から明らかなように、化合物（Ｉ）と化合物（II）を組み合わせて配合した混合水和剤を用いることにより、試験した雑草に対して、予想を超えた相乗効果が示され、それぞれの化合物を単用で処理した場合に比べて、より少ない薬量で、より高い除草効果が達成された。さらに、驚くべきことに、より長い期間にわたり効果が維持された。
【産業上の利用可能性】
【００８７】
本発明の除草性組成物は、農園芸用除草剤として用いることができ、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた相乗作用があり、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないことから、農園芸用除草剤として優れたものである。