(57)【要約】【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規な光学活性アゾリン誘導体を提供すること。【解決手段】式：2010254629.tif 000036  で表わされる光学活性アゾリン誘導体及びその殺虫剤としての利用。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１４】
2010254629.tif 000019
（式中、Ｘは独立してハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノを示し、
Ｒ１は置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいハロシクロアルキル又はシアノを示し、
ｍは０、１、２、３、４、５、６又は７を示し、
ＡはＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
Ｒ２は独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルを示し、
Ｑはフェニル、ナフチル又は５ないし６員の芳香族複素環式基を示し、そして
Ｔは下記の基（Ｔ−１）又は基（Ｔ−２）を示す、
【化１５】
2010254629.tif 000020
上記の基中、
Ｇは、置換されてもよい飽和若しくは不飽和の５員又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の６員の複素環式基を示し、
又は
【化１６】
2010254629.tif 000021
を示し、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいハロアルケニル、置換されてもよいハロアルキニル、シアノ、アルコキシカルボニル又はアルコキシチオカルボニルを示し、
Ｒ３とＲ４は、一緒になってアルキレンを形成してもよく、
Ｒ５は、水素、アミノ、ヒドロキシ、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアミノカルボニルアルキル、置換されてもよいイミノアルキル、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいハロアルキル、シアノ、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、−ＣＨ２−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ６は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルチオカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルチオカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいアルコキシアミノカルボニル、置換されてもよいアルコキシアミノチオカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルコキシチオカルボニル、置換されてもよいチオアルコキシカルボニル、置換されてもよいチオアルコキシチオカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいシクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル−アルキルカルボニル、アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニル−アルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ５とＲ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、
Ｒ７は、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示し、
Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立してＣ−Ｌ又は窒素を示し、
Ｂ１及びＢ２は、一緒になって炭素数６の芳香環を形成してもよく、
Ｌは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいハロアルキル、ニトロ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、シアノ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルスルフェニル、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいトリアルキルシリル、置換されてもよいアルコキシイミノ、置換されてもよいハロアルコキシイミノ、置換されてもよいアルコキシ−イミノ−置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルコキシ−イミノ−置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホキシイミノ、置換されてもよいアルキルスルホキシ−イミノ−置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
ｌは、１乃至３を示し、
Ｙは独立してハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいハロアルケニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいトリアルキルシリルを示し、
ｎは０、１、２又は３を示し、
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４は独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ８、Ｃ−Ｒ８、Ｃ（Ｒ８）２、Ｎ−Ｒ９、Ｎ−Ｒ１０、ＣＨ−Ｒ１０、Ｃ−Ｒ１０又はＣ＝Ｕを示し、
Ｒ８は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基は後記に示すＲ１０で置換されてよく、
Ｒ９は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルキニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基は後記に示すＲ１０で置換されてもよく、
Ｒ１０は独立してフェニル又は５ないし６員の飽和又は不飽和の複素環式基を示し、それらの基はハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいハロシクロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニルおよび置換されてもよいピリジルからなる群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０を示し、ここでＲ９及びＲ１０は独立して、上記Ｒ９及びＲ１０と同義を示し、
そして
ａ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
ｂ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０でなく、
ｃ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
ｄ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また、
ｅ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ８又はＣ−Ｒ１０であるとき、縮環内で二重結合を形成する）
で表される光学活性アゾリン誘導体。
【請求項２】
Ｘが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
Ｒ１が置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）ハロシクロアルキル、又はシアノを示し、
ｍが０、１、２、３、４または５を示し、
ＡがＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
Ｒ２が独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルを示し、
Ｑが下記Ｑ−１〜Ｑ−５４のフェニル、ナフチル及び複素環式基を示し、
【化１７】
2010254629.tif 000022
そして
Ｔが下記の基（Ｔ−１）又は基（Ｔ−２）を示す、
【化１８】
2010254629.tif 000023
上記の基中、
Ｇが、下記Ｇ１〜Ｇ９の複素環式基を示し、
【化１９】
2010254629.tif 000024
又は
【化２０】
2010254629.tif 000025
を示し、
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−８シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ２−１２ハロアルケニル、置換されてもよいＣ２−１２ハロアルキニル、シアノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ１−１２アルコキシ−チオカルボニルを示し、
Ｒ３とＲ４が、一緒になってＣ３−６アルキレンを形成してもよく、
Ｒ５が、水素、アミノ、ヒドロキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいアミノ−カルボニル−Ｃ１−１２アルキル、置換されてもよいイミノ−Ｃ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、シアノ、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ６が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−１２アルケニルカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ５とＲ６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、
Ｒ７が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示し、
Ｚが、同一でも異なってもよいハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、ニトロ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はチオールを示し、
ｋが、０乃至４を示し、
Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３及びＢ４が、それぞれ独立してＣ−Ｌ又は窒素を示し、
Ｂ１及びＢ２が、一緒になって炭素数６の芳香環を形成してもよく、
Ｌが、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、ニトロ、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−８シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ基、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アシルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２トリアルキルシリル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいＣ１−５アルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキル−スルホキシイミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノカルボニル基又は置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノチオカルボニルを示し、
ｌが、１乃至３を示し、
Ｙが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２ハロアルケニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいＣ３−２６（総炭素数）トリアルキルシリルを示し、
ｎが０、１、２又は３を示し、
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４が独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ８、Ｃ−Ｒ８、Ｃ（Ｒ８）２、Ｎ−Ｒ９、Ｎ−Ｒ１０、ＣＨ−Ｒ１０、Ｃ−Ｒ１０又はＣ＝Ｕを示し、
Ｒ８は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−２５（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基は後記に示すＲ１０で置換されてよく、
Ｒ９は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニルオキシ、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基は後記に示すＲ１０で置換されてもよく、
Ｒ１０は、下記Ｒ１０−１〜Ｒ１０−８３のフェニル及び複素環式基を示し、
【化２１】
2010254629.tif 000026
2010254629.tif 000027
2010254629.tif 000028
ＥはＯ、Ｓ又はＮを示し、また各基は、上記フェニル及び複素環式基中、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２ハロシクロアルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−１３アルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニル及び置換されてもよいピリジルから成る群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０を示し、ここでＲ９及びＲ１０は独立して、上記Ｒ９及びＲ１０と同義を示し、
そして
ａ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
ｂ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０でなく、
ｃ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
ｄ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また
ｅ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ８又はＣ−Ｒ１０であるとき、縮環内で二重結合を形成する、
で表される請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
Ｒ１が置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）ハロシクロアルキル、又はシアノを示し、
ｍが０、１、２、３、４または５を示し、
ＡがＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
Ｒ２が独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルを示し、
Ｑが下記Ｑ−１〜Ｑ−５４のフェニル、ナフチル及び複素環式基を示し、
【化２２】
2010254629.tif 000029
Ｔが下記の基（Ｔ−１）又は基（Ｔ−２）を示す、
【化２３】
2010254629.tif 000030
上記の基中、
Ｇが、下記Ｇ１〜Ｇ９の複素環式基を示し、
【化２４】
2010254629.tif 000031
又は
【化２５】
2010254629.tif 000032
を示し、
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルケニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルキニル、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ１−６アルコキシ−チオカルボニルを示し、
Ｒ３とＲ４が、一緒になってＣ３−６アルキレンを形成してもよく、
Ｒ５が、水素、アミノ、ヒドロキシ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいアミノカルボニル−Ｃ１−６アルキル、置換されてもよいイミノ−Ｃ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、シアノ、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ６が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキル−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−アミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−アミノチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６チオアルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−６アルケニルカルボニル、Ｃ２−６アルキニルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ５とＲ６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、
Ｒ７が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示し、
Ｚが、同一でも異なってもよいハロゲン、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、ニトロ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はチオールを示し、
ｋが、０乃至４を示し、
Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３及びＢ４が、それぞれ独立してＣ−Ｌ又は窒素を示し、
Ｂ１及びＢ２が、一緒になって炭素数６の芳香環を形成してもよく、
Ｌが、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、ニトロ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル基、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アシルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６トリアルキルシリル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいＣ１−５アルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキル−スルホキシイミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノカルボニル又は置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノチオカルボニルを示し、
ｌが、１乃至３を示し、
Ｙが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルケニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいＣ３−２６（総炭素数）トリアルキルシリルを示し、
ｎが０、１、２又は３を示し、
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４が独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ８、Ｃ−Ｒ８、Ｃ（Ｒ８）２、Ｎ−Ｒ９、Ｎ−Ｒ１０、ＣＨ−Ｒ１０、Ｃ−Ｒ１０又はＣ＝Ｕを示し、
Ｒ８は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ５−７（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基はＲ１０で置換されてよく、
Ｒ９は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルケニルオキシ、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニルオキシ、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基はＲ１０で置換されてもよく、
Ｒ１０は、下記Ｒ１０−１〜Ｒ１０−８３のフェニル及び複素環式基を示し、
【化２６】
2010254629.tif 000033
2010254629.tif 000034
2010254629.tif 000035
ＥはＯ、Ｓ又はＮを示し、また各基は、上記フェニル及び複素環式基中、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６ハロシクロアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−７アルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニル及び置換されてもよいピリジルから成る群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０を示し、ここでＲ９及びＲ１０は独立して、上記Ｒ４及びＲ５と同義を示し、
そして
ａ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
ｂ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０でなく、
ｃ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
ｄ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また
ｅ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ８又はＣ−Ｒ１０であるとき、縮環内で二重結合を形成する、
で表される請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学活性アゾリン誘導体に関し、更には、その殺虫剤としての利用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
【０００３】
特許文献２ないし１２、１５及び１６には、イソキサゾリン誘導体が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
【０００４】
特許文献１３には、５員環複素環化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
【０００５】
特許文献１４には、ピラゾリン化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
【０００６】
特許文献１〜１６はいずれも、ラセミ体に係わるものである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００７−９１７０８
【特許文献２】ＷＯ２００５／０８５２１６  （国際公開番号）
【特許文献３】ＷＯ２００７／０２６９６５  （国際公開番号）
【特許文献４】ＷＯ２００７／０７４７８９  （国際公開番号）
【特許文献５】ＷＯ２００７／０７０６０６  （国際公開番号）
【特許文献６】ＷＯ２００７／０７５４５９  （国際公開番号）
【特許文献７】ＷＯ２００７／０７９１６２  （国際公開番号）
【特許文献８】ＷＯ２００７／１０５８１４  （国際公開番号）
【特許文献９】ＷＯ２００７／１２５９８４  （国際公開番号）
【特許文献１０】特開２００７−１６０１７
【特許文献１１】特開２００７−１０６７５６
【特許文献１２】特開２００７−３０８４７１
【特許文献１３】ＷＯ２００７／１２３８５３  （国際公開番号）
【特許文献１４】ＷＯ２００７／１２３８５５  （国際公開番号）
【特許文献１５】ＷＯ２００８／０１９７６０  （国際公開番号）
【特許文献１６】ＷＯ２００８／２６０６９１  （国際公開番号）
【発明の概要】
【０００８】
本発明者らは、下記式（Ｉ）で表わされるアゾリン誘導体の光学活性体が顕著な有害生物防除活性を有することを見い出した。
【０００９】
【化１】
2010254629.tif 000002
式中、Ｘは独立してハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノを示し、
Ｒ１は置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいハロシクロアルキル又はシアノを示し、
ｍは０、１、２、３、４、５、６又は７を示し、
ＡはＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
Ｒ２は独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルを示し、
Ｑはフェニル、ナフチル又は５ないし６員の芳香族複素環式基を示し、そして
Ｔは下記の基（Ｔ−１）又は基（Ｔ−２）を示す、
【００１０】
【化２】
2010254629.tif 000003
上記の基中、
Ｇは、置換されてもよい飽和若しくは不飽和の５員又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の６員の複素環式基を示し、
又は
【００１１】
【化３】
2010254629.tif 000004
を示し、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいハロアルケニル、置換されてもよいハロアルキニル、シアノ、アルコキシカルボニル又はアルコキシチオカルボニルを示し、
Ｒ３とＲ４は、一緒になってアルキレンを形成してもよく、
Ｒ５は、水素、アミノ、ヒドロキシ、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアミノカルボニルアルキル、置換されてもよいイミノアルキル、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいハロアルキル、シアノ、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、−ＣＨ２−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ６は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルチオカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルチオカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいアルコキシアミノカルボニル、置換されてもよいアルコキシアミノチオカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルコキシチオカルボニル、置換されてもよいチオアルコキシカルボニル、置換されてもよいチオアルコキシチオカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいシクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル−アルキルカルボニル、アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニル−アルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ５とＲ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、
Ｒ７は、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示し、
Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立してＣ−Ｌ又は窒素を示し、
Ｂ１及びＢ２は、一緒になって炭素数６の芳香環を形成してもよく、
Ｌは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいハロアルキル、ニトロ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、シアノ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルスルフェニル、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいトリアルキルシリル、置換されてもよいアルコキシイミノ、置換されてもよいハロアルコキシイミノ、置換されてもよいアルコキシ−イミノ−置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルコキシ−イミノ−置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホキシイミノ、置換されてもよいアルキルスルホキシ−イミノ−置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
ｌは、１乃至３を示し、
Ｙは独立してハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいハロアルケニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいトリアルキルシリルを示し、
ｎは０、１、２又は３を示し、
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４は独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ８、Ｃ−Ｒ８、Ｃ（Ｒ８）２、Ｎ−Ｒ９、Ｎ−Ｒ１０、ＣＨ−Ｒ１０、Ｃ−Ｒ１０又はＣ＝Ｕを示し、
Ｒ８は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基は後記に示すＲ１０で置換されてよく、
Ｒ９は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルキニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基は後記に示すＲ１０で置換されてもよく、
Ｒ１０は独立してフェニル又は５ないし６員の飽和又は不飽和の複素環式基を示し、それらの基はハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいハロシクロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニルおよび置換されてもよいピリジルからなる群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０を示し、ここでＲ９及びＲ１０は独立して、上記Ｒ９及びＲ１０と同義を示し、
そして
ａ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
ｂ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０でなく、
ｃ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
ｄ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また、
ｅ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ８又はＣ−Ｒ１０であるとき、縮環内で二重結合を形成する。
【００１２】
上記式（Ｉ）の光学活性アゾリン誘導体は、当該光学活性体に相応するラセミ体を液相として、溶離液または溶離混合液の存在下でキラルシリカゲル固定相上でクロマトグラフにかけることにより分画生成することができる。
【００１３】
本発明の式（Ｉ）の光学活性アゾリン誘導体は極めて顕著な殺虫活性を示し、斯る殺虫活性は、相応するラセミ体に比して、予想外の格別顕著な優れたものである。
【００１４】
本発明において、前記式（Ｉ）で表わされる光学活性アゾリン誘導体は、式（Ｉ）中、「＊」で示されるところのアゾリン環の５位の炭素原子がキラル中心であり、更に、式（Ｉ）中、Ｔが基（Ｔ−２）を示すとき、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３及びＷ４のいずれか一つがＣＨ−Ｒ８又はＣＨ−Ｒ１０を示す場合、Ｒ８、Ｒ１０の結合する炭素原子もキラル中心であって、本発明の式（Ｉ）の光学活性アゾリン誘導体は、少なくとも２個の鏡像異性体（エナンチオマー）を有する。
【００１５】
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ｘが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
Ｒ１が置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）ハロシクロアルキル、又はシアノを示し、
ｍが０、１、２、３、４または５を示し、
ＡがＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
Ｒ２が独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルを示し、
Ｑが下記Ｑ−１〜Ｑ−５４のフェニル、ナフチル及び複素環式基を示し、
【００１６】
【化４】
2010254629.tif 000005
そして
Ｔが下記の基（Ｔ−１）又は基（Ｔ−２）を示す、
【００１７】
【化５】
2010254629.tif 000006
上記の基中、
Ｇが、下記Ｇ１〜Ｇ９の複素環式基を示し、
【００１８】
【化６】
2010254629.tif 000007
又は
【００１９】
【化７】
2010254629.tif 000008
を示し、
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−８シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ２−１２ハロアルケニル、置換されてもよいＣ２−１２ハロアルキニル、シアノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ１−１２アルコキシ−チオカルボニルを示し、
Ｒ３とＲ４が、一緒になってＣ３−６アルキレンを形成してもよく、
Ｒ５が、水素、アミノ、ヒドロキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいアミノ−カルボニル−Ｃ１−１２アルキル、置換されてもよいイミノ−Ｃ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、シアノ、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ６が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−１２アルケニルカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ５とＲ６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、
Ｒ７が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示し、
Ｚが、同一でも異なってもよいハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、ニトロ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はチオールを示し、
ｋが、０乃至４を示し、
Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３及びＢ４が、それぞれ独立してＣ−Ｌ又は窒素を示し、
Ｂ１及びＢ２が、一緒になって炭素数６の芳香環を形成してもよく、
Ｌが、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、ニトロ、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ３−８シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−８シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ基、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アシルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２トリアルキルシリル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいＣ１−５アルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキル−スルホキシイミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノカルボニル基又は置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノチオカルボニルを示し、
ｌが、１乃至３を示し、
Ｙが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２ハロアルケニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいＣ３−２６（総炭素数）トリアルキルシリルを示し、
ｎが０、１、２又は３を示し、
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４が独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ８、Ｃ−Ｒ８、Ｃ（Ｒ８）２、Ｎ−Ｒ９、Ｎ−Ｒ１０、ＣＨ−Ｒ１０、Ｃ−Ｒ１０又はＣ＝Ｕを示し、
Ｒ８は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−２５（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基は後記に示すＲ１０で置換されてよく、
Ｒ９は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニルオキシ、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基は後記に示すＲ１０で置換されてもよく、
Ｒ１０は、下記Ｒ１０−１〜Ｒ１０−８３のフェニル及び複素環式基を示し、
【００２０】
【化８】
2010254629.tif 000009
2010254629.tif 000010
2010254629.tif 000011
【００２１】
ＥはＯ、Ｓ又はＮを示し、また各基は、上記フェニル及び複素環式基中、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２ハロシクロアルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−１３アルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニル及び置換されてもよいピリジルから成る群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０を示し、ここでＲ９及びＲ１０は独立して、上記Ｒ９及びＲ１０と同義を示し、
そして
ａ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
ｂ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０でなく、
ｃ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
ｄ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また
ｅ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ８又はＣ−Ｒ１０であるとき、縮環内で二重結合を形成する、
場合の光学活性体を好適なものとして挙げることができる。
【００２２】
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ｘが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
Ｒ１が置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）ハロシクロアルキル、又はシアノを示し、
ｍが０、１、２、３、４または５を示し、
ＡがＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
Ｒ２が独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルを示し、
Ｑが下記Ｑ−１〜Ｑ−５４のフェニル、ナフチル及び複素環式基を示し、
【００２３】
【化９】
2010254629.tif 000012
【００２４】
Ｔが下記の基（Ｔ−１）又は基（Ｔ−２）を示す、
【００２５】
【化１０】
2010254629.tif 000013
上記の基中、
Ｇが、下記Ｇ１〜Ｇ９の複素環式基を示し、
【００２６】
【化１１】
2010254629.tif 000014
又は
【００２７】
【化１２】
2010254629.tif 000015
を示し、
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して水素、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルケニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルキニル、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ１−６アルコキシ−チオカルボニルを示し、
Ｒ３とＲ４が、一緒になってＣ３−６アルキレンを形成してもよく、
Ｒ５が、水素、アミノ、ヒドロキシ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいアミノカルボニル−Ｃ１−６アルキル、置換されてもよいイミノ−Ｃ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、シアノ、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ６が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキル−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−アミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−アミノチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６チオアルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−６アルケニルカルボニル、Ｃ２−６アルキニルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又は−Ｃ（Ｓ）−Ｒ７を示し、
Ｒ５とＲ６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、
Ｒ７が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示し、
Ｚが、同一でも異なってもよいハロゲン、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、ニトロ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はチオールを示し、
ｋが、０乃至４を示し、
Ｂ１，Ｂ２，Ｂ３及びＢ４が、それぞれ独立してＣ−Ｌ又は窒素を示し、
Ｂ１及びＢ２が、一緒になって炭素数６の芳香環を形成してもよく、
Ｌが、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、ニトロ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、シアノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル基、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アシルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６トリアルキルシリル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシイミノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル−イミノ−置換されてもよいＣ１−５アルキル−カルボニル、置換されてもよいＣ１−４アルキル−スルホキシイミノ、置換されてもよいＣ１−４アルキルスルホキシ−イミノ−置換されてもよいＣ１−４アルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノカルボニル又は置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキル−アミノチオカルボニルを示し、
ｌが、１乃至３を示し、
Ｙが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルケニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいＣ３−２６（総炭素数）トリアルキルシリルを示し、
ｎが０、１、２又は３を示し、
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４が独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ８、Ｃ−Ｒ８、Ｃ（Ｒ８）２、Ｎ−Ｒ９、Ｎ−Ｒ１０、ＣＨ−Ｒ１０、Ｃ−Ｒ１０又はＣ＝Ｕを示し、
Ｒ８は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ５−７（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基はＲ１０で置換されてよく、
Ｒ９は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルケニルオキシ、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニルオキシ、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基はＲ１０で置換されてもよく、
Ｒ１０は、下記Ｒ１０−１〜Ｒ１０−８３のフェニル及び複素環式基を示し、
【００２８】
【化１３】
2010254629.tif 000016
2010254629.tif 000017
2010254629.tif 000018
【００２９】
ＥはＯ、Ｓ又はＮを示し、また各基は、上記フェニル及び複素環式基中、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６ハロシクロアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−７アルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニル及び置換されてもよいピリジルから成る群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０を示し、ここでＲ９及びＲ１０は独立して、上記Ｒ４及びＲ５と同義を示し、
そして
ａ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
ｂ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＮ−Ｒ１０でなく、
ｃ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
ｄ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また
ｅ）  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ８又はＣ−Ｒ１０であるとき、縮環内で二重結合を形成する、
場合の光学活性体が特に好適である。
【００３０】
本発明の式（Ｉ）の光学活性アゾリン誘導体を得る方法において、出発物質として相応するラセミ体は本願の先願であるＷＯ２００８／０１９７６０、ＷＯ２００８／２６０６９１、特願２００８−２０８３９４号及び特願２００８−１４３１２０号の各明細書に記載される方法により、得ることができる。
【００３１】
該ラセミ体の具体的な化合物例としては、上記ＷＯ公報及び上記特許出願に開示されるすべての化合物を挙げることができる。
【００３２】
上記方法を実施する際には、分取クロマトグラフィ、好ましくは、高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）が使用される。
【００３３】
そして、その固定相としては、キラルシリカゲルを使用することができ、特に、キラセルＯＤ（商標名）、キラルパックＡＤ（商標名）は、ラセミ体の化合物をエナンチオマーに分離する操作に好適な分離剤である。
【００３４】
ラセミ体を分別再結晶により複数の個別の光学活性体に分離する場合、すべての光学活性酸が、ジアステレオマー塩の形成に好適である。例えば、（１Ｓ）−（＋）−カンファー−１０−スルホン酸、（１Ｒ）−（−）−カンファー−１０−スルホン酸，Ｓ，Ｓ−（−）−酒石酸、Ｒ，Ｒ−（＋）−酒石酸、Ｒ−乳酸、Ｓ−乳酸または光学活性アミノ酸、好ましくは天然の光学活性アミノ酸である。
【００３５】
上記方法は、広い温度範囲で実施することができ、通常、約１０℃〜約６０℃、好ましくは、約１０℃〜約４０℃、より好ましくは約１５℃〜約２５℃の範囲である。
【００３６】
上記方法を実施する場合、通常、ラセミ体の約１％溶液をクロマトグラフ分離に使用することができる。抽出液を高濃縮し、固形物を濾過して取り除き、ｎ−ヘプタンで洗浄した後乾燥させるのが一般的な手順である。残留物は、場合によっては、クロマトグラフィによりまだ存在している可能性のある不純物を取り除く。ｎ−ヘキサンまたはシクロヘキサンまたはシクロヘキサンと酢酸エチルの混合物を溶離液として使用するが、組成は、精製されるそれぞれの化合物に合わせて調整されなければならない。
【００３７】
本発明の光学活性アゾリン誘導体は、前記式（Ｉ）に包含されるすべての光学活性体であり、具体的には、ＷＯ２００８／０１９７６０、ＷＯ２００８／２６０６９１、特願２００８−２０８３９４号及び特願２００８−１４３１２０号の各明細書に記載されるところの最終物であるラセミ体に対応する光学活性体である。
【００３８】
本発明の化合物は、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀嚼性昆虫および他の植物寄生害虫、貯蔵穀物害虫、工業材料を破壊する害虫、衛生上の害虫ならびに獣医学領域における寄生虫を含む害虫を含む、広範囲の害虫を駆除するために使用することができ、およびこれらの駆除に、例えば根絶および撲滅に応用することができる。従って、本発明は有害な害虫を駆除する方法も包含する。
【００３９】
そのような害虫類の例としては、以下のような害虫類を例示することができる。
昆虫類として、
鞘翅目害虫、例えば、
アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｇｕｒａｅ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓａｌｔｅｒｎａｔｕｓ  ｅｎｄａｉ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）；
鱗翅目害虫、例えば、
マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
半翅目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅ  ｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、ヨーロパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ類（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、キジラミ類（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；
直翅目害虫、例えば、
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、アフリカケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）；
等翅目害虫、例えば、
ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
双翅目害虫、例えば、
イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）
等を挙げることができる。また、
ダニ類として、例えば、
ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ類（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）
等を挙げることができる。さらに、
センチュウ類として、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）
等を挙げることができる。
【００４０】
獣医学領域において、すなわち獣医学において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して有効である。内部寄生虫という用語は、特に蠕虫（条虫、線虫または吸虫など）および原虫（コクシジウムなど）を含む。外部寄生虫は、通常及び好ましくは節足動物、特に、昆虫類（ハエ（刺すおよび舐めるハエ）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミ等）またはコナダニ類（マダニなど、例えば硬ダニもしくは軟ダニ）またはダニ類（ヒゼンダニ、ツツガムシおよびバードマイトなど）である。
【００４１】
これらの寄生虫は、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・ユーリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）であり；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）とハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｓｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、；特に代表的な例としては、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍ���ｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルジェバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・インテルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｒｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ナザリス（Ｇａｓｔｅ��ｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ  ｃｏｅｃａ）であり；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばシメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）であり；ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））であり；
ダニ目（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））ならびにトゲダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびマダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス（ブーフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属））、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ブーフィルス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルチ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａ���ｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・リーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）であり；
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特別の例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオシェンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉ���）、ソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ニューモニソイディック・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、ニューモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）である。
【００４２】
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原虫を駆除するためにも適している。動物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチなどの農業用動物を含む。さらに、動物は、コンパニオンアニマルともいわれる愛玩動物、例えば、イヌ、ネコ、かごに飼う鳥、観賞魚ならびに実験動物（例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなど）として知られているものを含む。
【００４３】
本発明による活性化合物の使用によって、これらの節足動物、蠕虫および／または原虫を駆除することにより、宿主動物の死亡を減少させ、また生産力（食肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の場合に）および健康を改善して、その結果、より経済的で簡単な動物飼育を可能にすることが意図されている。
【００４４】
例えば、寄生虫による宿主からの血液取り込みを、（適用可能なときは）防止または阻止することが望ましい。寄生虫を駆除することは、感染性病原体の伝染を防止するためにも役立ち得る。
【００４５】
獣医学領域に関して本明細書で使用する「駆除する」という用語は、活性化合物が、このような寄生虫に感染した動物中のそれぞれの寄生虫の発生率を無害なレベルに減少させることに有効であることを意味する。より具体的に、本明細書で使用する「駆除すること」は、活性化合物がそれぞれの寄生虫を殺すこと、この成長を阻止することまたはこの増殖を阻止することに有効であることを意味する。
【００４６】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【００４７】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。
【００４８】
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
【００４９】
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類）、アルコール類（例えばブタノール、グルコール及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
【００５０】
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【００５１】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【００５２】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
【００５３】
乳化剤及び／又は泡沫形成財としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【００５４】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
【００５５】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
【００５６】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００５７】
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
【００５８】
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
【００５９】
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
【００６０】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
【００６１】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。
【００６２】
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【００６３】
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
【００６４】
一般的に、本発明の活性化合物を動物の治療に使用するとき、動物に直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において知られている医薬的に許容される賦形剤および補助剤または両方を含んでいてよい医薬組成物として適用される。
【００６５】
獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、大量瞬時投与、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、入浴または浸漬、噴霧、注ぎかけおよび滴下、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレイ、例えばポンプスプレイおよび噴霧器スプレイ中で使用し得る適当な剤形として剤形化することができる。
【００６６】
家畜、家禽、愛玩動物等のために使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む剤形（例えば、散剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮液［「ＥＣ」］、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、または別の方法で化学浴として適用することができる。
【００６７】
獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適当な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。
【００６８】
本発明の活性化合物は、温血動物に対して低毒性であって安全に使用することができる。
【００６９】
次に実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
【実施例】
【００７０】
生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【００７１】
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
【００７２】
本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
前記した分画生成により得られる光学活性アゾリン誘導体は、ラセミ体に比して、極めて高い殺虫効果を示した。
【００７３】
生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験（散布試験）
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調整した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。
【００７４】
光学活性アゾリン誘導体は、ラセミ体に比して、極めて高い殺虫効果を示した。
【００７５】
生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験（散布試験）
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。
【００７６】
光学活性アゾリン誘導体は、ラセミ体に比して、極めて高い殺虫効果を示した。
【００７７】
生物試験例４：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を家畜の血液で所定濃度まで希釈する。
【００７８】
試験方法
約１０から１５頭のネコノミ成虫を容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルムで覆い、パラフィルム面を下にしてこれをノミ用容器の上に設置する。血液の溶液を３７度に保温し、ノミの容器は室温とする。一定時間経過した後、ネコノミの致死率を求める。その際、１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【００７９】
光学活性アゾリン誘導体は、ラセミ体に比して、極めて高い殺虫効果を示した。
【００８０】
生物試験例５：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験
試験方法
５頭のオウシマダニ飽血雌成虫の腹部へ、生物試験例４と同様に調整された化合物溶液を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。
一定時間経過した後、オウシマダニの致死率を求めた。その際、１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
【００８１】
光学活性アゾリン誘導体は、ラセミ体に比して、極めて高い殺虫効果を示した。
【００８２】
生物試験例６：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
試験方法
１立方センチメートルの馬ひき肉と生物試験例４と同様に調整された化合物水溶液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０から３０頭のヒツジキンバエの幼虫を入れる。
一定時間経過した後、ヒツジキンバエの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのヒツジキンバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【００８３】
光学活性アゾリン誘導体は、ラセミ体に比して、極めて高い殺虫効果を示した。
【００８４】
生物試験例７：イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
試験方法
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と生物試験例４と同様に調製された化合物水溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のイエバエの成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。
一定時間経過した後、イエバエの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【００８５】
光学活性アゾリン誘導体は、ラセミ体に比して、極めて高い殺虫効果を示した。
【００８６】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【００８７】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物５部を噴霧し均等にしめらせた後４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【００８８】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
【００８９】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【００９０】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【００９１】
本発明の光学活性アゾリン誘導体は実施例に示したとおり、殺虫剤として極めて優れた殺虫活性を有する。