(57)【要約】      （修正有）【課題】電子輸送性の高い物質として、新規のオキサジアゾール誘導体を提供すること。【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体。2010254675.tif 000053（式中、Ａｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基で置換されていてもよい、炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ａｒ２は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基、または、置換又は無置換の炭素数４〜９のヘテロアリール基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化１】
2010254675.tif 000049
（式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を有する。また、Ａｒ２は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基、または、置換又は無置換の炭素数４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ２が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を有する。また、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化２】
2010254675.tif 000050
（式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を有する。また、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化３】
2010254675.tif 000051
（式中、Ａｒ２は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のピリジル基を表す。なお、Ａｒ２が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を有する。また、Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化４】
2010254675.tif 000052
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【請求項５】
一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、
前記ＥＬ層は、請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載のオキサジアゾール誘導体を含む発光素子。
【請求項６】
請求項５に記載の発光素子を用いて形成された発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を用いて形成された電子機器。
【請求項８】
請求項６に記載の発光装置を用いて形成された照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極からキャリア（電子または正孔）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、キャリアが再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。
【０００６】
このような発光素子は、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００７】
例えば、発光素子の電子輸送性材料として、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）が広く使われている（非特許文献１参照）。しかしながら、商品化を踏まえた場合、発光素子の駆動電圧をより低減させることが望まれており、素子特性を向上させる為の新たな材料を求めて、様々な研究開発が行われている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】タイシ  ツジ，他５名，ＳＩＤ  ０４  ＤＩＧＥＳＴ，３５，ＰＰ９００−９０３（２００４）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の一態様では、電子輸送性の高い物質として、新規のオキサジアゾール誘導体を提供することを目的とする。また、新規のオキサジアゾール誘導体を発光素子に適用することにより、発光素子の素子特性を向上させることを目的とする。さらに、消費電力の少ない発光装置、電子機器、および照明装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一は、下記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００１１】
【化１】
2010254675.tif 000002
【００１２】
（式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ａｒ２は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基、または、置換又は無置換の炭素数４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ２が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００１３】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００１４】
【化２】
2010254675.tif 000003
【００１５】
（式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００１６】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ３）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００１７】
【化３】
2010254675.tif 000004
【００１８】
（式中、Ａｒ２は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のピリジル基を表す。なお、Ａｒ２が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【００１９】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ４）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００２０】
【化４】
2010254675.tif 000005
【００２１】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００２２】
なお、上述した本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性を有するため、本発明の別の構成は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層に上述のオキサジアゾール誘導体を含むことを特徴とする。
【００２３】
また、本発明の別の構成は、上記発光素子を用いて形成した発光装置である。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００２４】
また、本発明の別の構成は、上記発光装置を用いて形成した電子機器である。さらに、本発明の別の構成は、上記発光装置を用いて形成した照明装置である。
【発明の効果】
【００２５】
本発明の一態様により、電子輸送性に優れたオキサジアゾール誘導体を得ることができる。また、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を用いることにより、電流効率の高い発光素子を形成することができる。また、本発明の一態様である上記発光素子を用いることにより、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、電子機器、および照明装置を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図２】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図３】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図４】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図５】アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図６】電子機器および照明装置について説明する図。
【図７】照明装置について説明する図。
【図８】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図９】構造式（１００）に示すＯ１１ＰｈＡ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（１００）に示すＯ１１ＰｈＡ（略称）の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】構造式（１２１）に示すＰｙＡＯ１１（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１２】構造式（１２１）に示すＰｙＡＯ１１（略称）の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１３】構造式（１５８）に示すｔＯ１１２Ａ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１４】構造式（１５８）に示すｔＯ１１２Ａ（略称）の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１６】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１７】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図１８】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１９】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２０】発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２１】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２２】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２３】発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２４】発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。
【図２５】発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２６】発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図２７】発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２８】発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２９】発光素子４の電圧−電流特性を示す図。
【図３０】発光素子４の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００２８】
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体について説明する。
【００２９】
本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００３０】
【化５】
2010254675.tif 000006
【００３１】
（式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ａｒ２は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基、または、置換又は無置換の炭素数４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ２が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００３２】
なお、本明細書中で示すアリール基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。
【００３３】
また、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００３４】
【化６】
2010254675.tif 000007
【００３５】
（式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００３６】
また、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ３）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００３７】
【化７】
2010254675.tif 000008
【００３８】
（式中、Ａｒ２は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のピリジル基を表す。なお、Ａｒ２が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【００３９】
また、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ４）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００４０】
【化８】
2010254675.tif 000009
【００４１】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００４２】
なお、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）におけるＡｒ１の具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−１７）に示す置換基が挙げられる。
【００４３】
【化９】
2010254675.tif 000010
【００４４】
また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ３）におけるＡｒ２の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−１７）、構造式（３−１）〜構造式（３−３６）に示す置換基が挙げられる。
【００４５】
【化１０】
2010254675.tif 000011
【００４６】
【化１１】
2010254675.tif 000012
【００４７】
【化１２】
2010254675.tif 000013
【００４８】
なお、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）に示される本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１７３）に示されるオキサジアゾール誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００４９】
【化１３】
2010254675.tif 000014
【００５０】
【化１４】
2010254675.tif 000015
【００５１】
【化１５】
2010254675.tif 000016
【００５２】
【化１６】
2010254675.tif 000017
【００５３】
【化１７】
2010254675.tif 000018
【００５４】
【化１８】
2010254675.tif 000019
【００５５】
【化１９】
2010254675.tif 000020
【００５６】
【化２０】
2010254675.tif 000021
【００５７】
【化２１】
2010254675.tif 000022
【００５８】
【化２２】
2010254675.tif 000023
【００５９】
【化２３】
2010254675.tif 000024
【００６０】
【化２４】
2010254675.tif 000025
【００６１】
本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）や一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００６２】
＜一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法１＞
【００６３】
【化２５】
2010254675.tif 000026
【００６４】
（式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ａｒ２は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基、または、置換又は無置換の炭素数４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ２が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００６５】
一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体は、下記合成スキーム（Ａ−１）のように合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のボロン酸（化合物Ａ１）と、ハロゲン化したオキサジアゾール誘導体（化合物Ｂ１）とを、塩基存在下、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、本実施の形態で示すオキサジアゾール誘導体（一般式（Ｇ１））を得ることができる（合成スキーム（Ａ−１））。
【００６６】
【化２６】
2010254675.tif 000027
【００６７】
なお、上記合成スキーム（Ａ−１）において、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が挙げられる。
【００６８】
また、合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等を用いることができる。なお、パラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【００６９】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
【００７０】
さらに、合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒等を用いることもできる。
【００７１】
＜一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法２＞
【００７２】
一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体は下記合成スキーム（Ｂ−１）のように合成することもできる。すなわち、ハロゲン化したアントラセン誘導体（化合物Ａ２）と、オキサジアゾール誘導体のボロン酸（化合物Ｂ２）とを、塩基存在下、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、本実施の形態で示すオキサジアゾール誘導体（一般式（Ｇ１））を得ることができる（合成スキーム（Ｂ−１））。
【００７３】
【化２７】
2010254675.tif 000028
【００７４】
なお、上記合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｘ２はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が挙げられる。
【００７５】
また、合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等を用いることができる。なお、パラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【００７６】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
【００７７】
さらに、合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒を用いることもできる。
【００７８】
なお、一般式（Ｇ１）に示すオキサジアゾール誘導体は、上述した合成方法に限られることはなく、他の合成方法により合成することもできる。
【００７９】
＜一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法＞
次に、下記一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法について説明する。
【００８０】
【化２８】
2010254675.tif 000029
【００８１】
（式中、Ａｒ１は、置換又は無置換の環を形成する炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、その置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または環を形成する炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。また、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００８２】
（ステップ１）
まず、アントラキノン誘導体（化合物Ｃ１）とオキサジアゾールアリールリチウム（化合物Ｄ１）とを反応させることにより、９，１０−ジヒドロアントラセン誘導体のジオール体（化合物Ｅ１）を得ることができる（合成スキーム（Ｃ−１））。
【００８３】
【化２９】
2010254675.tif 000030
【００８４】
（ステップ２）
次に、９，１０−ジヒドロアントラセン誘導体のジオール体（化合物Ｅ１）にホスフィン酸ナトリウム・一水和物、ヨウ化カリウム、および酢酸を用いることにより、本実施の形態で示すオキサジアゾール誘導体（一般式（Ｇ２））を得ることができる（合成スキーム（Ｄ−１））。
【００８５】
【化３０】
2010254675.tif 000031
【００８６】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を発光層に用いて形成した発光素子について図１を用いて説明する。
【００８７】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子を示した図である。そして、ＥＬ層１０２には、実施の形態１で説明したような本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体が含まれている。
【００８８】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合することにより発光する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【００８９】
第１の電極１０１は、第１の電極１０１が陽極として機能する際は仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）等を用いることができる。
【００９０】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（Ａｌ−Ｓｉ等）等も用いることもできる。
【００９１】
なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００９２】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、また、ＥＬ層１０２の一部には、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【００９３】
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層１１４、電子が注入されやすい物質を含む層、あるいは陰極からの電子の注入を促進する物質を含んでなる電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【００９４】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【００９５】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【００９６】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【００９７】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
【００９８】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【００９９】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１００】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１０１】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１０２】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１０３】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１０４】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１０５】
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１０６】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
【０１０７】
発光層１１３に用いることができる蛍光性物質としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１０８】
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ���）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１０９】
なお、発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
【０１１０】
発光性の高い物質を分散させるための物質としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物など���用いることができる。
【０１１１】
また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【０１１２】
また、発光層１１３として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０１１３】
なお、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、発光性の高い物質（ゲスト材料）として用いることもできる。オキサジアゾール誘導体を発光層１１３に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。
【０１１４】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示したオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層１１４として好適に用いることができる。なお、電子輸送層は、単層のものだけでなく、二層以上積層したものとしてもよい。
【０１１５】
電子輸送層１１４を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物として、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【０１１６】
電子注入層１１５は、電子が注入されやすい物質を含む層、あるいは陰極からの電子の注入を促進する物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１１７】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１１８】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１１９】
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、およびマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属およびこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
【０１２０】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１２１】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１２２】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に電位差を与えることにより電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０１２３】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１２４】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１２５】
本実施の形態で示した発光素子では、電子輸送性に優れた本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体を用いて電子輸送層１１４が形成されることから、電流効率などの素子効率を向上させることができる。
【０１２６】
本実施の形態２においては、実施の形態１に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１２７】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてＥＬ層を複数有する構造（以下、積層型素子という）について、図２を用いて説明する。この発光素子は、第１の電極２０１と第２の電極２０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２、第２のＥＬ層２０３）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。
【０１２８】
本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極２０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極２０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２、第２のＥＬ層２０３）は、実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成を適用することができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２、第２のＥＬ層２０３）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１２９】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２、第２のＥＬ層２０３）の間には、電荷発生層２０５が設けられている。電荷発生層２０５は、第１の電極２０１と第２の電極２０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極２０１に第２の電極２０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層２０５から第１のＥＬ層２０２に電子が注入され、第２のＥＬ層２０３に正孔が注入される。
【０１３０】
なお、電荷発生層２０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層２０５は、第１の電極２０１や第２の電極２０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１３１】
電荷発生層２０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１３２】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１３３】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１３４】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体の他、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１３５】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１３６】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層２０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１３７】
本実施の形態では、２層のＥＬ層を有する発光素子について説明したが、３層以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１３８】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２層のＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色に発光する発光素子を得ることも可能である。
【０１３９】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合としては、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１４０】
なお、本実施の形態３に示す構成は、実施の形態１または実施の形態２に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１４１】
（実施の形態４）
本実施の形態４では、本発明の一態様として、発光素子を用いて作製される発光装置であるパッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
【０１４２】
図３、図４にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０１４３】
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交するように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯することになる。
【０１４４】
図３（Ａ）乃至図３（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図３（Ａ）乃至図３（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図３（Ｄ）である。
【０１４５】
基板３０１上には、下地絶縁層として絶縁層３０２を形成する。なお、下地絶縁層は必要でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層３０２上には、ストライプ状に複数の第１の電極３０３が等間隔で配置されている（図３（Ａ））。
【０１４６】
また、第１の電極３０３上には、各画素に対応する開口部を有する隔壁３０４が設けられ、開口部を有する隔壁３０４は絶縁材料（感光性または非感光性の有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン）、またはＳＯＧ膜（例えば、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜））で構成されている。なお、各画素に対応する開口部３０５が発光領域となる（図３（Ｂ））。
【０１４７】
開口部を有する隔壁３０４上に、第１の電極３０３と交差する互いに平行な複数の逆テーパ状の隔壁３０６が設けられる（図３（Ｃ））。逆テーパ状の隔壁３０６はフォトリソグラフィ法に従い、未露光部分がパターンとして残るポジ型感光性樹脂を用い、パターンの下部がより多くエッチングされるように露光量または現像時間を調節することによって形成する。
【０１４８】
図３（Ｃ）に示すように逆テーパ状の隔壁３０６を形成した後、図３（Ｄ）に示すようにＥＬ層３０７および第２の電極３０８を順次形成する。開口部を有する隔壁３０４及び逆テーパ状の隔壁３０６を合わせた高さは、ＥＬ層３０７及び第２の電極３０８の膜厚より大きくなるように設定されているため、図３（Ｄ）に示すように複数の領域に分離されたＥＬ層３０７と、第２の電極３０８とが形成される。なお、複数に分離された領域は、それぞれ電気的に独立している。
【０１４９】
第２の電極３０８は、第１の電極３０３と交差する方向に伸長する互いに平行なストライプ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁３０６上にもＥＬ層３０７及び第２の電極３０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層３０７、及び第２の電極３０８とは分断されている。
【０１５０】
なお、本実施の形態における第１の電極３０３および第２の電極３０８は、一方が陽極であり、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、ＥＬ層３０７を構成する積層構造については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。
【０１５１】
また、必要であれば、基板３０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を防ぐために基板と封止材との間に乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウムなどのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
【０１５２】
次に、図３（Ａ）乃至図３（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣなどを実装した場合の上面図を図４に示す。
【０１５３】
図４において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。
【０１５４】
ここで、図３における第１の電極３０３が、図４の走査線４０３に相当し、図３における第２の電極３０８が、図４のデータ線４０８に相当し、逆テーパ状の隔壁３０６が隔壁４０６に相当する。データ線４０８と走査線４０３の間には、図３（Ｄ）のＥＬ層３０７が挟まれており、領域４０５で示される交差部が画素１つ分となる。
【０１５５】
なお、走査線４０３は配線端で接続配線４０９と電気的に接続され、接続配線４０９が入力端子４１０を介してＦＰＣ４１１ｂに接続される。また、データ線４０８は入力端子４１２を介してＦＰＣ４１１ａに接続される。
【０１５６】
また、必要であれば、射出面に偏光板、又は円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
【０１５７】
なお、図４では、駆動回路を基板４０１上に設けない例を示したが、基板上に駆動回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。
【０１５８】
また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをＣＯＧ方式によりそれぞれ実装する。ＣＯＧ方式以外の実装技術としてＴＣＰやワイヤボンディング方式を用いて実装してもよい。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープを基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ、および走査線側ＩＣは、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラスチック基板上にＴＦＴで駆動回路を形成したものであってもよい。
【０１５９】
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図５を用いて説明する。なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）５０３と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）５０４と、を有する。画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
【０１６０】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１６１】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部５０３と、画素部５０２が示されている。
【０１６２】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１６３】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極５１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
【０１６４】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物５１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
【０１６５】
陽極５１３上には、ＥＬ層５１５及び陰極５１６が積層形成されている。なお、陽極５１３をＩＴＯ膜とし、陽極５１３と接続する電流制御用ＴＦＴ５１２の配線として窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、ＩＴＯ膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
【０１６６】
なお、ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極５１３、ＥＬ層５１５及び陰極５１６との積層構造で、発光素子５１７が形成されている。
【０１６７】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１６８】
さらにシール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする。
【０１６９】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１７０】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１７１】
なお、本実施の形態４に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態３に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７２】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明装置の一例について、図６、図７を用いて説明する。
【０１７３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラなどのカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。また、発光装置を適用した照明装置として、卓上用の照明器具、天井固定型の照明器具、壁掛け型の照明器具等が挙げられる。これらの電子機器および照明装置の具体例を図６、図７に示す。
【０１７４】
図６（Ａ）は、電子機器の一例として、テレビジョン装置６１００を示している。テレビジョン装置６１００は、筐体６１０１に表示部６１０３が組み込まれている。表示部６１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部６１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド６１０５により筐体６１０１を支持した構成を示している。
【０１７５】
テレビジョン装置６１００の操作は、筐体６１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機６１１０により行うことができる。リモコン操作機６１１０が備える操作キー６１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部６１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機６１１０に、当該リモコン操作機６１１０から出力する情報を表示する表示部６１０７を設ける構成としてもよい。
【０１７６】
なお、テレビジョン装置６１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１７７】
図６（Ｂ）は、電子機器の一例として示すコンピュータであり、本体６２０１、筐体６２０２、表示部６２０３、キーボード６２０４、外部接続ポート６２０５、ポインティングデバイス６２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部６２０３に用いることにより作製される。
【０１７８】
図６（Ｃ）は、電子機器の一例として示す携帯型遊技機であり、筐体６３０１と筐体６３０２の２つの筐体で構成されており、連結部６３０３により、開閉可能に連結されている。筐体６３０１には表示部６３０４が組み込まれ、筐体６３０２には表示部６３０５が組み込まれている。また、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部６３０６、記録媒体挿入部６３０７、ＬＥＤランプ６３０８、入力手段（操作キー６３０９、接続端子６３１０、センサ６３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン６３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部６３０４および表示部６３０５の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１７９】
図６（Ｄ）は、電子機器の一例として示す携帯電話機である。携帯電話機６４００は、筐体６４０１に組み込まれた表示部６４０２の他、操作ボタン６４０３、外部接続ポート６４０４、スピーカ６４０５、マイク６４０６などを備えている。なお、携帯電話機６４００は、発光装置を表示部６４０２に用いることにより作製される。
【０１８０】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機６４００は、表示部６４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部６４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１８１】
表示部６４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１８２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部６４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部６４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１８３】
また、携帯電話機６４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機６４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部６４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１８４】
また、画面モードの切り替えは、表示部６４０２を触れること、又は筐体６４０１の操作ボタン６４０３の操作により行われる。また、表示部６４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１８５】
また、入力モードにおいて、表示部６４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部６４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１８６】
表示部６４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部６４０２に掌や指を触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１８７】
図６（Ｅ）は、照明装置の一例として示す卓上用の照明器具であり、照明部６５０１、傘６５０２、可変アーム６５０３、支柱６５０４、台６５０５、電源６５０６を含む。なお、卓上用の照明器具は、発光装置を照明部６５０１に用いることにより作製される。
【０１８８】
また、図７には、照明装置の一例として天井固定型の照明器具７１０１、および壁掛け型の照明器具７２０１を示す。
【０１８９】
なお、発光装置は、大面積化が可能である為、天井固定型の照明器具７１０１の照明部７１０２や、壁掛け型の照明器具７２０１の照明部７２０２等に適用することができる。
【０１９０】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明装置を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、様々な電子機器や照明装置に適用することが可能である。
【０１９１】
なお、本実施の形態５においては、実施の形態１乃至４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０１９２】
本実施例１では、構造式（１００）で表される本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体、２−フェニル−５−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：Ｏ１１ＰｈＡ）の合成方法について具体的に説明する。
【０１９３】
【化３１】
2010254675.tif 000032
【０１９４】
≪２−フェニル−５−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾールの合成≫
２−フェニル−５−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾールの合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０１９５】
【化３２】
2010254675.tif 000033
【０１９６】
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール２．０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、１０−フェニルアントラセン−９−ボロン酸２．０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．３０ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン４０ｍＬ、及び炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加え、この混合物を減圧脱気した後、フラスコ内を窒素置換した。
【０１９７】
この混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）を０．０３０ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１００℃で５時間撹拌した。撹拌後、この混合物をクロロホルムに入れ、この懸濁液を水で洗浄した。有機層をセライト（和光純薬工業株式会社  カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝５：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た化合物をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、粉末状淡黄色固体を収量２．５ｇ、収率８０％で得た。
【０１９８】
また、得られた固体２．５ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３．０ｍＬ／ｍｉｎとして２４０℃で２０時間行った。収量２．３ｇで収率は９２％であった。
【０１９９】
上記合成方法で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．７６（ｍ，１８Ｈ）、８．１９−８．２４（ｍ，２Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２００】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図９（ａ）（ｂ）に示す。なお、図９（ｂ）は図９（ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体である２−フェニル−５−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：Ｏ１１ＰｈＡ）が得られたことがわかった。
【０２０１】
また、Ｏ１１ＰｈＡ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１０（ａ）、Ｏ１１ＰｈＡ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１０（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。Ｏ１１ＰｈＡ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、Ｏ１１ＰｈＡ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、Ｏ１１ＰｈＡ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＯ１１ＰｈＡ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトル差し引いて測定した。
【０２０２】
図１０（ａ）および図１０（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３８ｎｍ、３５６ｎｍ、３７５ｎｍ、３９６ｎｍに吸収ピークが見られ、薄膜の場合では４０２ｎｍに吸収ピークが見られた。
【０２０３】
また、Ｏ１１ＰｈＡ（略称）のトルエン溶液（励起波長３５６ｎｍ）の発光スペクトルを図１０（ａ）に示す。また、Ｏ１１ＰｈＡ（略称）の薄膜（励起波長４０２ｎｍ）の発光スペクトルを図１０（ｂ）に示す。図１０（ａ）および図１０（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４３０ｎｍ（励起波長３５６ｎｍ）、薄膜の場合で４５７ｎｍ、５２６ｎｍ（励起波長４０２ｎｍ）であった。
【０２０４】
また、Ｏ１１ＰｈＡ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．５１ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．５１ｅＶであることがわかった。さらに、Ｏ１１ＰｈＡ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９５ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．５６ｅＶであった。
【０２０５】
また、Ｏ１１ＰｈＡ（略称）の酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２０６】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＯ１１ＰｈＡ（略称）を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２０７】
また、Ｏ１１ＰｈＡ（略称）の酸化反応特性については、次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．３２Ｖから１．３９Ｖまで変化させた後、１．３９Ｖから−０．３２Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、Ｏ１１ＰｈＡ（略称）の還元反応特性については、次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．１５Ｖから−２．５０Ｖまで変化させた後、−２．５０Ｖから−０．１５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２０８】
測定の結果、１００サイクル測定後でも酸化還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体であるＯ１１ＰｈＡ（略称）は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例２】
【０２０９】
本実施例２では、構造式（１２１）で表される本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体、３−｛１０−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝ピリジン（略称：ＰｙＡＯ１１）の合成方法について具体的に説明する。
【０２１０】
【化３３】
2010254675.tif 000034
【０２１１】
≪ステップ１：９−アントラセンボロン酸の合成≫
９−アントラセンボロン酸の合成スキームを（Ｆ−１）に示す。
【０２１２】
【化３４】
2010254675.tif 000035
【０２１３】
５００ｍＬ３口フラスコに９−ブロモアントラセン７．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。これにＴＨＦ２００ｍＬを加え、窒素気流下で−８０度に冷却した。冷却後、この溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム１８ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液に、ホウ酸トリメチル６．８ｍＬ（６０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温し１７時間攪拌した。所定時間経過後、１．０Ｍの塩酸１００ｍＬを溶液に注ぎ、１時間攪拌した。得られた混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンにより再結晶して、目的物の白色粉末を収量５．２ｇ、収率８０％で得た。
【０２１４】
≪ステップ２：３−（９−アントリル）ピリジンの合成≫
３−（９−アントリル）ピリジンの合成スキームを（Ｆ−２）に示す。
【０２１５】
【化３５】
2010254675.tif 000036
【０２１６】
２００ｍＬ３口フラスコに９−アントラセンボロン酸５．２ｇ（２３ｍｍｏｌ）、３−ブロモピリジン４．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム５．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール２５ｍＬ、水２５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２８ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンにより抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をトルエンとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の黄色粉末を収量２．８ｇ、収率４６％で得た。
【０２１７】
≪ステップ３：３−（１０−ブロモ−９−アントリル）ピリジンの合成≫
３−（１０−ブロモ−９−アントリル）ピリジンの合成スキームを（Ｆ−３）に示す。
【０２１８】
【化３６】
2010254675.tif 000037
【０２１９】
２００ｍＬ３口フラスコに３−（９−アントリル）ピリジン１．０ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、四塩化炭素２５ｍＬを加えた。この溶液に窒素気流下で、臭素０．８３ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素１０ｍＬ溶液を滴下し、室温で２６時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に１．０Ｍのチオ硫酸ナトリウム水溶液１００ｍＬを加えた。この水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、固体を得た。得られた固体のクロロホルム溶液をセライト（和光純薬工業株式会社  カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社  カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナで吸引ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量０．７４ｇ、収率５３％で得た。
【０２２０】
≪ステップ４：３−｛１０−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝ピリジンの合成≫
３−｛１０−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］９−アントリル｝ピリジンの合成スキームを（Ｆ−４）に示す。
【０２２１】
【化３７】
2010254675.tif 000038
【０２２２】
１００ｍＬ三口フラスコに、３−（１０−ブロモ−９−アントリル）ピリジン０．６６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルボロン酸０．６３ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．４５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、トルエン２５ｍＬ、水３ｍＬ、エタノール６ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。これにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）５８ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１２０℃で２３時間還流した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過によりろ過し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒により再結晶して、目的物の固体を０．６５ｇ、収率６９％で得た。
【０２２３】
得られた目的物０．６６ｇを２４０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１８時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．５１ｇ、収率７７％で得た。
【０２２４】
上記合成方法で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３８−７．４３（ｍ，４Ｈ）、７．５７−７．７４（ｍ，１０Ｈ）、７．８３−７．８７（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ，２Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、８．７６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８５（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２２５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１１（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１１（ｂ）は図１１（ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１２１）で表される本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体である３−｛１０−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］９−アントリル｝ピリジン（略称：ＰｙＡＯ１１）が得られたことがわかった。
【０２２６】
また、ＰｙＡＯ１１（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１２（ａ）、ＰｙＡＯ１１（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１２（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ＰｙＡＯ１１（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ＰｙＡＯ１１（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ＰｙＡＯ１１略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にＰｙＡＯ１１（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトル差し引いて測定した。
【０２２７】
図１２（ａ）および図１２（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３９７ｎｍに吸収ピークが見られ、薄膜の場合では４０４ｎｍに吸収ピークが見られた。
【０２２８】
また、ＰｙＡＯ１１（略称）のトルエン溶液（励起波長３９７ｎｍ）の発光スペクトルを図１２（ａ）に示す。また、ＰｙＡＯ１１（略称）の薄膜（励起波長４０１ｎｍ）の発光スペクトルを図１２（ｂ）に示す。図１２（ａ）および図１２（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４２９ｎｍ（励起波長３９７ｎｍ）、薄膜の場合で４５１ｎｍ（励起波長４０１ｎｍ）であった。
【０２２９】
また、ＰｙＡＯ１１（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．７８ｅＶであることがわかった。さらに、ＰｙＡＯ１１（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．８５ｅＶであった。
【０２３０】
また、ＰｙＡＯ１１（略称）の酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２３１】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＰｙＡＯ１１（略称）を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２３２】
ＰｙＡＯ１１（略称）の酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を０Ｖから１．２０Ｖまで変化させた後、１．２０Ｖから０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＰｙＡＯ１１（略称）の還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．３３Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−１．３３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２３３】
測定の結果、１００サイクル測定後でも酸化還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体であるＰｙＡＯ１１（略称）は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例３】
【０２３４】
本実施例３では、構造式（１５８）で表される本発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体、２，２’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール）（略称：ｔＯ１１２Ａ）の合成方法について具体的に説明する。
【０２３５】
【化３８】
2010254675.tif 000039
【０２３６】
≪ステップ１：２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］アントラセン−９，１０−ジオールの合成≫
２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］アントラセン−９，１０−ジオールの合成スキームを（Ｇ−１）に示す。
【０２３７】
【化３９】
2010254675.tif 000040
【０２３８】
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール５．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１００ｍＬを加えた。この溶液を−７８℃に冷却した後、１．５ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１３ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、−７８℃で２時間攪拌した。撹拌後、この混合物へ２−ｔｅｒｔ―ブチルアントラキノン２．０ｇ（７．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランに溶解した溶液を少量ずつ加えた。この混合物を室温で２４時間攪拌した。撹拌後、反応溶液に水を加えて撹拌した後、水層と有機層を分離した。有機層を酢酸エチルで抽出した。有機層と抽出溶液を合わせて飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、油状褐色物質を得た。
【０２３９】
≪ステップ２：２，２’−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−アントラセンジイルジ−４，１−フェニレン）ビス（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール）の合成≫
２，２’−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−アントラセンジイルジ−４，１−フェニレン）ビス（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール）の合成スキームを（Ｇ−２）に示す。
【０２４０】
【化４０】
2010254675.tif 000041
【０２４１】
ステップ１で得られた２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］アントラセン−９，１０−ジオールと、ヨウ化カリウム６．０ｇ（３６ｍｍｏｌ）、及びホスフィン酸ナトリウム一水和物２９ｇ（８３ｍｍｏｌ）をナスフラスコに入れ、氷酢酸５０ｍＬを加えて溶解した。この溶液を１２０℃で４時間撹拌した。撹拌後、この溶液に５０％ホスフィン酸溶液５０ｍＬを加え、この溶液を１２０℃で１時間攪拌した。撹拌後、この混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体を酢酸エチルで洗浄した。洗浄後、得られた固体をクロロホルムに溶解し、この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。
【０２４２】
乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：１の混合溶媒を展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝５：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状淡黄色固体を収量１．８ｇ、２段階の収率３５％で得た。
【０２４３】
また、得られた固体１．８ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３．０ｍＬ／ｍｉｎとして３２０℃で１７時間行った。収量１．６ｇで収率は８９％であった。
【０２４４】
上記合成方法で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．２８（ｓ，９Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．７２（ｍ，１５Ｈ）、８．２１−８．２４（ｍ，４Ｈ）、８．３９−８．４５（ｍ，４Ｈ）。
【０２４５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３（ａ）（ｂ）に示す。なお、図１３（ｂ）は図１３（ａ）における６．５ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１５８）で表される本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体である２，２’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール）（略称：ｔＯ１１２Ａ）が得られたことがわかった。
【０２４６】
また、ｔＯ１１２Ａ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１４（ａ）、ｔＯ１１２Ａ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１４（ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。ｔＯ１１２Ａ（略称）のトルエン溶液中における吸収スペクトルの測定は、ｔＯ１１２Ａ（略称）のトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いて行った。また、ｔＯ１１２Ａ（略称）の薄膜の吸収スペクトルは、石英基板にｔＯ１１２Ａ（略称）を蒸着させてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトル差し引いて測定した。
【０２４７】
図１４（ａ）および図１４（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３９６ｎｍに吸収ピークが見られ、薄膜の場合では４０２ｎｍに吸収ピークが見られた。
【０２４８】
また、ｔＯ１１２Ａ（略称）のトルエン溶液（励起波長３７４ｎｍ）の発光スペクトルを図１４（ａ）に示す。また、ｔＯ１１２Ａ（略称）の薄膜（励起波長４０２ｎｍ）の発光スペクトルを図１４（ｂ）に示す。図１４（ａ）および図１４（ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４４６ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ）、薄膜の場合で４５６ｎｍ（励起波長４０２ｎｍ）であった。
【０２４９】
また、ｔＯ１１２Ａ（略称）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．７８ｅＶであることがわかった。さらに、ｔＯ１１２Ａ（略称）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．８７ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．９１ｅＶであった。
【０２５０】
また、ｔＯ１１２Ａ（略称）の酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２５１】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるｔＯ１１２Ａ（略称）を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２５２】
ｔＯ１１２Ａ（略称）の酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．３２Ｖから１．３０Ｖまで変化させた後、１．３０Ｖから−０．３２Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ｔＯ１１２Ａ（略称）の還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．２１Ｖから−２．４０Ｖまで変化させた後、−２．４０Ｖから−０．２１Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２５３】
測定の結果、１００サイクル測定後でも酸化還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体であるｔＯ１１２Ａ（略称）は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例４】
【０２５４】
本実施例では、実施の形態１に記載のオキサジアゾール誘導体を電子輸送層の電子輸送材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例１で説明した２−フェニル−５−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール（略称：Ｏ１１ＰｈＡ）を用いて形成した発光素子１について示す。
【０２５５】
なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図８に示す構造であり、電子輸送層８１４に上述した本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体を用いて形成したものである。本実施例で用いる有機化合物の構造式を下記構造式（ｉ）〜（ｉｖ）に示す。また、発光素子の素子構造は、図８に基づき説明する。
【０２５６】
【化４１】
2010254675.tif 000042
【０２５７】
≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板８００上に第１の電極８０１として１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を成膜する。なお、ＩＴＳＯ膜表面が、２ｍｍ角の大きさで露出するように周辺が絶縁膜で覆われている。ここで、第１の電極８０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２５８】
次に、基板８００上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２５９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板８００を３０分程度放冷した。
【０２６０】
次に、第１の電極８０１が形成された面が下方となるように、基板８００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層８０２を構成する正孔注入層８１１、正孔輸送層８１２、発光層８１３、電子輸送層８１４、電子注入層８１５が順次形成される場合について説明する。
【０２６１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表されるＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層８１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２６２】
次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層８１２を形成した。
【０２６３】
次に、正孔輸送層８１２上に発光層８１３を形成した。正孔輸送層８１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表されるＣｚＰＡと上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＹＧＡＰＡを、ＣｚＰＡ：ＹＧＡＰＡ＝１：０．０４（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層８１３を形成した。膜厚は、３０ｎｍとした。
【０２６４】
次に、実施例１で合成した構造式（１００）で表されるＯ１１ＰｈＡ（略称）を１０ｎｍ蒸着した後、さらに、上記構造式（ｉｖ）で表されるＢＰｈｅｎを２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層８１４を形成した。さらに電子輸送層８１４上に、フッ化リチウムを２ｎｍ蒸着することにより、電子注入層８１５を形成した。
【０２６５】
次に、第２の電極８０３としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の一態様である発光素子１を得た。なお、第２の電極８０３は、陰極として機能する電極である。上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２６６】
また、発光素子は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止した。
【０２６７】
なお、作製した発光素子１の素子構成を以下の表１に示す。
【０２６８】
【表１】
2010254675.tif 000043
【０２６９】
≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７０】
まず、発光素子１の電流密度−輝度特性を図１５に示す。なお、図１５において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図１６に示す。なお、図１６において、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、発光素子１の電圧−電流特性を図１７に示す。なお、図１７において、縦軸に電流（ｍＡ）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。
【０２７１】
なお、上記動作特性から、発光素子１は、発光素子として十分な電流効率を示すことが分かる。従って、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子は、電流効率に優れた素子であることが分かる。
【０２７２】
また、発光素子１に１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１８に示す。図１８に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは４５０ｎｍ付近にピークを有しており、発光素子１の発光スペクトルは、発光層８１３に含まれるＹＧＡＰＡの発光に由来していることが示唆される。
【実施例５】
【０２７３】
本実施例では、実施例４で説明した発光素子１の素子構造のうち、発光層８１３を形成する材料の異なる発光素子２を作製し、その素子特性について測定した。具体的には、下記構造式（ｖ）で表されるＡｌｑ（略称）と下記構造式（ｖｉ）で表されるクマリン６を、Ａｌｑ：クマリン６＝１：０．０１（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層８１３を形成した。膜厚は、４０ｎｍとした。なお、発光素子２を構成する発光層８１３以外の層の構造および作製方法については、発光素子１と同様であるので、実施例４を参照することとし、説明は省略する。なお、本実施例で用いる有機化合物の構造式を下記構造式（ｖ）、（ｖｉ）に示す。
【０２７４】
【化４２】
2010254675.tif 000044
【０２７５】
なお、作製した発光素子２の素子構成を以下の表２に示す。
【０２７６】
【表２】
2010254675.tif 000045
【０２７７】
≪発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７８】
まず、発光素子２の電流密度−輝度特性を図１９に示す。なお、図１９において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子２の電圧−輝度特性を図２０に示す。なお、図２０において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子２の輝度−電流効率特性を図２１に示す。なお、図２１において、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２７９】
なお、上記動作特性から、発光素子２は、発光素子として十分な電流効率を示すことが分かる。従って、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子は、電流効率に優れた素子であることが分かる。
【０２８０】
また、発光素子２に１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２２に示す。図２２に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは５１５ｎｍにピークを有しており、発光素子２の発光スペクトルは、発光層８１３に含まれるクマリン６の発光に由来していることが示唆される。
【実施例６】
【０２８１】
本実施例では、実施例４で説明した発光素子１の素子構造のうち、発光層８１３、電子輸送層８１４、および電子注入層８１５を形成する材料の異なる発光素子３を作製し、その素子特性について測定した。具体的には、発光層８１３を実施例１で合成した構造式（１００）で表されるＯ１１ＰｈＡ（略称）を用いて、３０ｎｍの膜厚で形成し、電子輸送層８１４を、Ａｌｑを用いて、１０ｎｍの膜厚で形成し、電子注入層８１５を、Ａｌｑ：ＬｉＦ＝１：０．０１（質量比）となるように共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で形成した。なお、発光素子３を構成する発光層８１３、電子輸送層８１４、および電子注入層８１５以外の層の構造および作製方法については、発光素子１と同様であるので、実施例４を参照することとし、説明は省略する。
【０２８２】
なお、作製した発光素子３の素子構成を以下の表３に示す。
【０２８３】
【表３】
2010254675.tif 000046
【０２８４】
≪発光素子３の動作特性≫
作製した発光素子３の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２８５】
まず、発光素子３の電流密度−輝度特性を図２３に示す。なお、図２３において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子３の電圧−輝度特性を図２４に示す。なお、図２４において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子３の輝度−電流効率特性を図２５に示す。なお、図２５において、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２８６】
なお、上記動作特性から、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体を発光素子の発光層に用いた場合でも発光素子として十分に機能することが分かる。
【０２８７】
また、発光素子３に１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２６に示す。図２６に示す通り、発光素子３の発光スペクトルは４４５ｎｍにピークを有しており、発光素子３の発光スペクトルは、発光層８１３に含まれるＯ１１ＰｈＡ（略称）の発光に由来していることが示唆される。
【実施例７】
【０２８８】
本実施例では、実施例４で説明した発光素子１の素子構造のうち、発光層８１３、および電子輸送層８１４を形成する材料の異なる発光素子４を作製し、その素子特性について測定した。具体的には、ＣｚＰＡ（略称）と下記構造式（ｖｉｉ）で表されるＰＣＢＡＰＡを、ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ＝１：０．１（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層８１３を形成した。膜厚は、３０ｎｍとした。また、電子輸送層８１４は、実施例２で合成した構造式（１２１）で表されるＰｙＡＯ１１（略称）を用いて、３０ｎｍの膜厚で形成した。なお、発光素子４を構成する発光層８１３、および電子輸送層８１４以外の層の構造および作製方法については、発光素子１と同様であるので、実施例４を参照することとし、説明は省略する。なお、本実施例で用いる有機化合物の構造式を下記構造式（ｖｉｉ）に示す。
【０２８９】
【化４３】
2010254675.tif 000047
【０２９０】
なお、作製した発光素子４の素子構成を以下の表４に示す。
【０２９１】
【表４】
2010254675.tif 000048
【０２９２】
≪発光素子４の動作特性≫
作製した発光素子４の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９３】
まず、発光素子４の電流密度−輝度特性を図２７に示す。なお、図２７において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子４の輝度−電流効率特性を図２８に示す。なお、図２８において、縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、発光素子４の電圧−電流特性を図２９に示す。なお、図２９において、縦軸に電流（ｍＡ）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。
【０２９４】
図２８において、発光素子４は、最大で４．２ｃｄ／Ａの電流効率を示した。従って、本発明の一態様のオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子は、非常に高効率な素子であることが分かる。
【０２９５】
なお、発光素子４に１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図３０に示す。図３０に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは４７０ｎｍ付近にピークを有しており、発光素子４の発光スペクトルは、発光層８１３に含まれるＰＣＢＡＰＡ（略称）の発光に由来していることが示唆される。
【符号の説明】
【０２９６】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    第１の電極
２０２    第１のＥＬ層
２０３    第２のＥＬ層
２０４    第２の電極
２０５    電荷発生層
３０１    基板
３０２    絶縁層
３０３    第１の電極
３０４    隔壁
３０５    開口部
３０６    逆テーパ状の隔壁
３０７    ＥＬ層
３０８    第２の電極
４０１    基板
４０３    走査線
４０５    領域
４０６    隔壁
４０８    データ線
４０９    接続配線
４１０    入力端子
４１１ａ    ＦＰＣ
４１１ｂ    ＦＰＣ
４１２    入力端子
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部（ソース側駆動回路）
５０４    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    陽極
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    陰極
５１７    発光素子
５１８    空間
８００    基板
８０１    第１の電極
８０２    ＥＬ層
８０３    第２の電極
８１１    正孔注入層
８１２    正孔輸送層
８１３    発光層
８１４    電子輸送層
８１５    電子注入層
６１００    テレビジョン装置
６１０１    筐体
６１０３    表示部
６１０５    スタンド
６１０７    表示部
６１０９    操作キー
６１１０    リモコン操作機
６２０１    本体
６２０２    筐体
６２０３    表示部
６２０４    キーボード
６２０５    外部接続ポート
６２０６    ポインティングデバイス
６３０１    筐体
６３０２    筐体
６３０３    連結部
６３０４    表示部
６３０５    表示部
６３０６    スピーカ部
６３０７    記録媒体挿入部
６３０８    ＬＥＤランプ
６３０９    操作キー
６３１０    接続端子
６３１１    センサ
６３１２    マイクロフォン
６４００    携帯電話機
６４０１    筐体
６４０２    表示部
６４０３    操作ボタン
６４０４    外部接続ポート
６４０５    スピーカ
６４０６    マイク
６５０１    照明部
６５０２    傘
６５０３    可変アーム
６５０４    支柱
６５０５    台
６５０６    電源
７１０１    照明器具
７１０２    照明部
７２０１    照明器具
７２０２    照明部
【図１】
2010254675.tif 000054
【図２】
2010254675.tif 000055
【図３】
2010254675.tif 000056
【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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