(57)【要約】【課題】新規なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的の一とする。また、バイポーラ性の有機化合物を用いることで、効率のよい発光素子および発光装置を提供することを目的とする。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体を提供する。一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の双方に優れている。また、一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体はガラス転移温度が高く、優れた熱的安定性を有する。また、一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体を用いることで、効率の良い発光素子および発光装置を得ることができる。2010254674.tif 000068【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１】
2010254674.tif 000058
（一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またＡ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ１）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ１）で表される置換基を有する。）
【化２】
2010254674.tif 000059
（一般式（Ａ１）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またＪは置換もしくは無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。）
【請求項２】
下記一般式（Ｇ２）で表されるキノキサリン誘導体。
【化３】
2010254674.tif 000060
（一般式（Ｇ２）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ２）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ２）で表される置換基を有する。）
【化４】
2010254674.tif 000061
（一般式（Ａ２）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またＪは置換もしくは無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。）
【請求項３】
下記一般式（Ｇ３）で表されるキノキサリン誘導体。
【化５】
2010254674.tif 000062
（一般式（Ｇ３）において、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ３）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ３）で表される置換基を有する。）
【化６】
2010254674.tif 000063
（一般式（Ａ３）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項４】
下記一般式（Ｇ４）で表されるキノキサリン誘導体。
【化７】
2010254674.tif 000064
（一般式（Ｇ４）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ４）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ４）で表される置換基を有する。）
【化８】
2010254674.tif 000065
（一般式（Ａ４）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項５】
下記一般式（Ｇ５）で表されるキノキサリン誘導体。
【化９】
2010254674.tif 000066
（一般式（Ｇ５）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ５）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ５）で表される置換基を有する。）
【化１０】
2010254674.tif 000067
（一般式（Ａ５）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。）
【請求項６】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を有する発光素子。
【請求項７】
一対の電極間に発光層を有し、前記発光層に請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を有する発光素子。
【請求項８】
一対の電極間に発光層を有し、前記発光層に請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体と蛍光を発光する物質を有する発光素子。
【請求項９】
一対の電極間に発光層を有し、前記発光層に請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体と燐光を発光する物質を有する発光素子。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を含む層を発光層に接して備えた発光素子。
【請求項１１】
請求項６乃至請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項１２】
請求項１１に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項１３】
請求項１１に記載の発光装置を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることが可能であり、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を与える可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光すると考えられている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子は有機材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
発光素子の最も基本的な構造としては、正孔輸送性の有機化合物からなる正孔輸送層と、電子輸送性の有機化合物からなる電子輸送性発光層を積層させた合計約１００ｎｍ程度の薄膜を電極で挟んだ構造が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００７】
非特許文献１に記載されている発光素子に電圧を印加すると、発光性および電子輸送性を有する有機化合物からの発光を得ることができる。
【０００８】
また、非特許文献１に記載されている発光素子は、正孔の輸送は正孔輸送層が行い、電子の輸送および発光は電子輸送層が行うという、機能分離が適切に行われている。しかし、積層した層の界面では、様々な相互作用（例えば、エキサイプレックスの形成等）が生じ、その結果、発光スペクトルの変化や発光効率の低下が生じる場合がある。
【０００９】
界面での相互作用に起因した発光スペクトルの変化や発光効率の低下を抑制するため、さらに機能分離した発光素子が考えられた。例えば、正孔輸送層と電子輸送層との間に発光層を挟む構造の発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．タン、外１名、アプライド  フィジクス  レターズ、ｖｏｌ．５１、Ｎｏ．１２、９１３−９１５（１９８７）
【非特許文献２】チハヤ  アダチ、外３名、ジャパニーズ  ジャーナル  オブ  アプライド  フィジクス、ｖｏｌ．２７、Ｎｏ．２、Ｌ２６９−Ｌ２７１（１９８８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の一態様は、新規なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は熱的安定性に優れたキノキサリン誘導体を提供することを目的とする。
【００１２】
本発明の一態様はバイポーラ性の有機化合物を用いることで、効率のよい発光素子および発光装置を提供することを目的とする。また、本発明の一態様であるバイポーラ性の有機化合物を用いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子および発光装置を提供することを目的とする。
【００１３】
また、本発明の一態様であるバイポーラ性の有機化合物を用いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さな電子機器、および照明装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００１５】
【化１】
2010254674.tif 000002
【００１６】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またＡ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ１）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ１）で表される置換基を有する。
【００１７】
【化２】
2010254674.tif 000003
【００１８】
一般式（Ａ１）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ１８が置換基を有する場合、置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有する。またＪは置換もしくは無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有する。
【００１９】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２０】
【化３】
2010254674.tif 000004
【００２１】
一般式（Ｇ２）において、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は一般式（Ａ２）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、下記一般式（Ａ２）で表される置換基を有する。
【００２２】
【化４】
2010254674.tif 000005
【００２３】
一般式（Ａ２）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ１８が置換基を有する場合、置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有する。またＪは置換もしくは無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有する。
【００２４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２５】
【化５】
2010254674.tif 000006
【００２６】
一般式（Ｇ３）において、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ３）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ３）で表される置換基を有する。
【００２７】
【化６】
2010254674.tif 000007
【００２８】
一般式（Ａ３）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ１８が置換基を有する場合、置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有する。
【００２９】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３０】
【化７】
2010254674.tif 000008
【００３１】
一般式（Ｇ４）において、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ４）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ４）で表される置換基を有する。
【００３２】
【化８】
2010254674.tif 000009
【００３３】
一般式（Ａ４）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ１８が置換基を有する場合、置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有する。
【００３４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３５】
【化９】
2010254674.tif 000010
【００３６】
一般式（Ｇ５）において、Ａ１、Ａ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ５）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ５）で表される置換基を有する。
【００３７】
【化１０】
2010254674.tif 000011
【００３８】
一般式（Ａ５）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。
【００３９】
また、本発明の一態様は、上記キノキサリン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したキノキサリン誘導体を有する発光素子である。
【００４０】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に発光層を有し、発光層に上述したキノキサリン誘導体を有する発光素子である。
【００４１】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に発光層を有し、発光層に上述したキノキサリン誘導体と蛍光を発光する物質を有する発光素子である。
【００４２】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に発光層を有し、発光層に上述したキノキサリン誘導体と燐光を発光する物質を有する発光素子である。
【００４３】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に発光層を有し、上述したキノキサリン誘導体を含む層を発光層に接して備える発光素子である。
【００４４】
また、本発明の一態様は一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に上記のキノキサリン誘導体を含む発光素子を有する発光装置である。また、本発明の一態様は発光素子の発光を制御する制御手段を有する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュールを含む。また本明細書中における発光装置は、発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも含むものとする。
【００４５】
また、本発明の一態様である発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の一態様は表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備える電子機器である。
【００４６】
また本発明の一態様は発光装置を用いて形成される照明装置である。
【発明の効果】
【００４７】
本発明の一態様であるキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の双方に優れている。また、本発明の一態様であるキノキサリン誘導体はガラス転移温度が高く、優れた熱的安定性を有する。
【００４８】
さらに、本発明の一態様であるキノキサリン誘導体はバイポーラ性を有しているため、発光素子に用いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子および発光装置を得ることができる。また、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【００４９】
また、本発明の一態様であるキノキサリン誘導体は高いガラス転移温度を有するため、発光素子に用いることで、熱的安定性の高い発光素子および発光装置を得ることができる。
【００５０】
また、本発明の一態様であるキノキサリン誘導体を用いることで、消費電力が小さく、駆動電圧の低い電子機器、および照明装置を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００５１】
【図１】発光素子について説明する図である。
【図２】発光素子について説明する図である。
【図３】発光素子について説明する図である。
【図４】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図である。
【図５】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図である。
【図６】アクティブマトリクス型の発光装置を示す図である。
【図７】電子機器について説明する図である。
【図８】照明器具について説明する図である。
【図９】発光素子について説明する図である。
【図１０】ＹＧＱＰＱ（略称）のＮＭＲチャートを示す図である。
【図１１】ＹＧＱＰＱ（略称）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図である。
【図１２】発光素子１および比較発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図である。
【図１３】発光素子１および比較発光素子２の電圧−輝度特性を示す図である。
【図１４】発光素子１および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図である。
【図１５】発光素子１および比較発光素子２の発光スペクトルを示す図である。
【図１６】ＹＧＱＰＱの最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００５２】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５３】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様であるキノキサリン誘導体について説明する。
【００５４】
本発明の一態様であるキノキサリン誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００５５】
【化１１】
2010254674.tif 000012
【００５６】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またＡ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ１）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ１）で表される置換基を有する。
【００５７】
【化１２】
2010254674.tif 000013
【００５８】
一般式（Ａ１）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ１８が置換基を有する場合、置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有する。またＪは置換もしくは無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有する。なお、本明細書中で示すアリール基及びアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。
【００５９】
一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体のうち、一般式（Ｇ２）で表されるキノキサリン誘導体は合成が容易であり、かつ原料が安価なため、好ましい。
【００６０】
【化１３】
2010254674.tif 000014
【００６１】
一般式（Ｇ２）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ２）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ２）で表される置換基を有する。
【００６２】
【化１４】
2010254674.tif 000015
【００６３】
一般式（Ａ２）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は、環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ１８が置換基を有する場合、その置換基としては、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有する。またＪは置換もしくは無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有する。
【００６４】
一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体のうち、一般式（Ｇ３）で表されるキノキサリン誘導体は合成が容易であり、三重項準位が高いため、好ましい。
【００６５】
【化１５】
2010254674.tif 000016
【００６６】
一般式（Ｇ３）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ３）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ３）で表される置換基を有する。
【００６７】
【化１６】
2010254674.tif 000017
【００６８】
一般式（Ａ３）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ１８が置換基を有する場合、置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有する。
【００６９】
さらに、一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体のうち、一般式（Ｇ４）で表されるキノキサリン誘導体は合成が容易であるため、好ましい。
【００７０】
【化１７】
2010254674.tif 000018
【００７１】
一般式（Ｇ４）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ４）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ４）で表される置換基を有する。
【００７２】
【化１８】
2010254674.tif 000019
【００７３】
一般式（Ａ４）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ１８が置換基を有する場合、置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有する。
【００７４】
さらに、一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体のうち、一般式（Ｇ５）で表されるキノキサリン誘導体は合成が容易であり、かつ三重項準位が高いため、好ましい。
【００７５】
【化１９】
2010254674.tif 000020
【００７６】
一般式（Ｇ５）において、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ５）で表される置換基を表す。ただし、Ａ１、Ａ２の少なくとも一方は、一般式（Ａ５）で表される置換基を有する。
【００７７】
【化２０】
2010254674.tif 000021
【００７８】
一般式（Ａ５）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。
【００７９】
上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ４の具体的な構造としては、例えば構造式（１−１）〜構造式（１−２２）に示す置換基が挙げられる。
【００８０】
【化２１】
2010254674.tif 000022
【００８１】
上記一般式（Ａ１）および一般式（Ａ２）におけるＪの具体的な構造としては、例えば構造式（２−１）〜構造式（２−２０）に示す置換基が挙げられる。
【００８２】
【化２２】
2010254674.tif 000023
【００８３】
上記一般式一般式（Ａ１）〜（Ａ４）におけるＲ１１〜Ｒ１８の具体的な構造として、例えば構造式（３−１）〜構造式（３−３０）に示す置換基が挙げられる。
【００８４】
【化２３】
2010254674.tif 000024
【００８５】
上記一般式（Ａ１）〜（Ａ５）におけるＡｒ１の具体的な構造としては、例えば構造式（４−１）〜構造式（４−２９）に示す置換基が挙げられる。
【化２４】
2010254674.tif 000025
【００８６】
上記一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ５）においてＡ１、Ａ２で表される、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数６〜１０のアリール基の具体的な構造としては、例えば構造式（５−１）〜構造式（５−２２）に示す置換基が挙げられる。
【化２５】
2010254674.tif 000026
【００８７】
一般式（Ｇ１）に示される本発明の一態様であるキノキサリン誘導体の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（２１８）に示されるキノキサリン誘導体を挙げることができる。但し、本実施の形態はこれらに限定されない。
【００８８】
【化２６】
2010254674.tif 000027
【００８９】
【化２７】
2010254674.tif 000028
【００９０】
【化２８】
2010254674.tif 000029
【００９１】
【化２９】
2010254674.tif 000030
【００９２】
【化３０】
2010254674.tif 000031
【００９３】
【化３１】
2010254674.tif 000032
【００９４】
【化３２】
2010254674.tif 000033
【００９５】
【化３３】
2010254674.tif 000034
【００９６】
【化３４】
2010254674.tif 000035
【００９７】
【化３５】
2010254674.tif 000036
【００９８】
【化３６】
2010254674.tif 000037
【００９９】
【化３７】
2010254674.tif 000038
【０１００】
【化３８】
2010254674.tif 000039
【０１０１】
【化３９】
2010254674.tif 000040
【０１０２】
【化４０】
2010254674.tif 000041
【０１０３】
【化４１】
2010254674.tif 000042
【０１０４】
【化４２】
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【０１０５】
【化４３】
2010254674.tif 000044
【０１０６】
【化４４】
2010254674.tif 000045
【０１０７】
【化４５】
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【０１０８】
【化４６】
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【０１０９】
【化４７】
2010254674.tif 000048
【０１１０】
【化４８】
2010254674.tif 000049
【０１１１】
本実施の形態のキノキサリン誘導体の合成には、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の反応式（Ａ−１）および反応式（Ｂ−１）に示す反応によって、一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体を合成することができる。
【０１１２】
【化４９】
2010254674.tif 000050
【０１１３】
ハロゲン化したキノキサリン化合物（化合物Ｒ）とアミン化合物（化合物Ｓ）を塩基存在下、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、又は、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般式（Ｇ１）で表される本実施の形態のキノキサリン誘導体を得ることができる（反応式（Ａ−１））。
【０１１４】
反応式（Ａ−１）において、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい。またＲ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またＡ２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は下記一般式（Ａ１）で表される置換基を表す。またＡ１は下記一般式（Ａ１）で表される置換基を表す。
【０１１５】
【化５０】
2010254674.tif 000051
【０１１６】
一般式（Ａ１）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ１８が置換基を有する場合、置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有する。またＪは置換もしくは無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有する。
【０１１７】
反応式（Ａ−１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。反応式（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
【０１１８】
反応式（Ａ−１）においてウルマン反応を行う場合について説明する。反応式（Ａ−１）において、用いることができる銅化合物としては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１１９】
また一般式（Ｇ１）におけるＡ１およびＡ２が等しく、Ａ１およびＡ２が一般式（Ａ１）で表される場合、反応式（Ｂ−１）のように合成できる。
【０１２０】
【化５１】
2010254674.tif 000052
【０１２１】
ハロゲン化したキノキサリン化合物（化合物Ｐ）とアミン化合物（化合物Ｑ）を塩基存在下、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、又は、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般式（Ｇ１’）で表される本実施の形態のキノキサリン誘導体を得ることができる（反応式（Ｂ−１））。
【０１２２】
反応式（Ｂ−１）において、Ｘ２及びＸ３はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい。またＲ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。またＡ１は一般式（Ａ１）で表される置換基を表す。
【０１２３】
【化５２】
2010254674.tif 000053
【０１２４】
一般式（Ａ１）において、Ａｒ１は置換又は無置換の環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を表す。なお、Ａｒ１が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基、又は環を形成する炭素数が４〜９のヘテロアリール基を有する。またＲ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ１８が置換基を有する場合、置換基としてはそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を有する。またＪは置換もしくは無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｊが置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基を有する。
【０１２５】
反応式（Ｂ−１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。反応式（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
【０１２６】
反応式（Ｂ−１）においてウルマン反応を行う場合について説明する。反応式（Ｂ−１）において、用いることができる銅化合物としては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１２７】
以上、合成方法の一例について説明したが、開示する発明の一態様である一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ５）で表されるキノキサリン誘導体は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【０１２８】
また、本発明の一態様であるキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の双方に優れている。よって、本発明の一態様であるキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。また、本発明の一態様であるキノキサリン誘導体はガラス転移温度が高く、熱的安定性に優れているため、本発明の一態様であるキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、熱的安定性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１２９】
（実施の形態２）
本実施の形態では、先の実施の形態で説明したキノキサリン誘導体を発光層に用いた発光素子の一例について、図面を参照して説明する。
【０１３０】
図１に、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子の一例を示す。
【０１３１】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、発光性の有機化合物を励起状態にする。そして、励起状態の有機化合物が基底状態に戻る際に発光する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。なお、図１に示す構成において、積層順序を逆にしても良いことは言うまでもない。
【０１３２】
陽極として機能する第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などの材料を用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素又は酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）等を用いても良い。
【０１３３】
ただし、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接する層が、有機化合物と電子受容体（アクセプター）との複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小により制限を受けることはない。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（Ａｌ−Ｓｉ）等を用いることもできる。
【０１３４】
なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【０１３５】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、また、先の実施の形態において示したキノキサリン誘導体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることが可能であり、低分子系化合物又は高分子系化合物のいずれを用いても良い。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質は、無機化合物を一部に含んでいても良い。
【０１３６】
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように、正孔注入性の高い物質を含む正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含む正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い物質を含む電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含む電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【０１３７】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１３８】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１３９】
また、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることができる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１４０】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）を用いることが好ましい。
【０１４１】
上記複合材料に用いる有機化合物は、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物の例を具体的に列挙する。
【０１４２】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。
【０１４３】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いても良い。
【０１４４】
また、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いても良い。
【０１４５】
また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることもできる。
【０１４６】
複合材料に用いることのできる電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物などがある。周期表における第４族〜第８族に属する金属の酸化物を用いても良い。例えば、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高く、好適である。中でも酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすい。
【０１４７】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いた複合材料を、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１４８】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物がある。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。なお、正孔輸送層１１２は、単層構造であっても良いし、積層構造としても良い。
【０１４９】
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１５０】
また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、正孔輸送性を有しているため、正孔輸送材料として用いることもできる。
【０１５１】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。なお、本実施の形態では、先の実施の形態において示したキノキサリン誘導体を発光層に用いる場合について説明する。なお、上述のキノキサリン誘導体は、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることが好適であるが、開示する発明の一態様はこれに限定して解釈されない。本発明の一態様であるキノキサリン誘導体を、発光層として単独で用いても良い。
【０１５２】
先の実施の形態で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いる場合であって、ゲスト材料として蛍光を発する材料を用いる場合には、ゲスト材料として、先の実施の形態に示したキノキサリン誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い材料を用いることが好ましい。例えば、黄色系の発光材料としては、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１５３】
また、先の実施の形態で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いる場合であって、ゲスト材料として燐光を発する材料を用いる場合には、ゲスト材料として、先の実施の形態に示したキノキサリン誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい材料を用いることが好ましい。このような材料としては、例えば、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１５４】
先の実施の形態で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性を有しているため、発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合、極めて高効率の発光を得ることできる。
【０１５５】
また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、先の実施の形態で示したキノキサリン誘導体以外に、第２のホスト材料を含んでいても良い。
【０１５６】
また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、発光性の物質として、単独で、又はゲスト材料として用いることもできる。
【０１５７】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物を用いることもできる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いても良い。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。
【０１５８】
また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を電子輸送層に用いることもできる。
【０１５９】
また、電子輸送層１１４は、単層構造であっても良いし、積層構造としても良い。
【０１６０】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述の電子輸送層１１４を構成する物質を用いても良い。
【０１６１】
電子注入層１１５には、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、上記の有機化合物は、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、例えば、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることができる。また、本発明の一態様であるキノキサリン誘導体を用いることもできる。また電子供与体は、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等を用いると良い。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等を用いると良い。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１６２】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１６３】
陰極として機能する第２の電極１０３は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などの材料を用いて形成することが好ましい。具体的には、周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、又はこれらを含む合金、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、又はこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
【０１６４】
ただし、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接する層が、上述の有機化合物と電子供与体（ドナー）との複合材料を用いて形成される場合には、仕事関数の大小により制限を受けることはない。例えば、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１６５】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いても良い。
【０１６６】
上述の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との電位差により生じた電子と正孔が、ＥＬ層１０２において再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を介して外部に取り出される。このため、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有している。
【０１６７】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されるアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１６８】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合において、そのＴＦＴの構造は特に限定されない。また、ｎ型又はｐ型のいずれのＴＦＴを用いても良い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体材料についても特に限定されない。例えば、シリコン系の半導体材料（非晶質、結晶性、単結晶いずれも含む）、ゲルマニウム系の半導体材料、カルコゲナイド系の半導体材料、その他の各種半導体材料を用いることができる。もちろん、酸化物半導体材料を用いても良い。
【０１６９】
本実施の形態では、上述のキノキサリン誘導体を用いて発光層１１３を形成している。これにより、電流効率の高い発光素子を提供することができる。
【０１７０】
本実施の形態は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７１】
（実施の形態３）
開示する発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層のそれぞれから発光させることで、混合された光を得ることができる。したがって、例えば、白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について、図面を参照して説明する。
【０１７２】
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間には、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５を含むＥＬ層２０２が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１７３】
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０３の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３又は第２の発光層２１５又は分離層２１４に正孔や電子が流れ込む。これにより、第１の発光層２１３に含まれる第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれる第２の発光物質が励起状態となる。そして、発光物質が励起状態から基底状態に戻る際に発光する。
【０１７４】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。
【０１７５】
第１の発光物質を蛍光性化合物とする場合、第１の発光層２１３は、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散した層とすることが好ましい。また、第１の発光物質を燐光性化合物とする場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散した層とすることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差をいう。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差をいう。
【０１７６】
一方、第２の発光層２１５は、先の実施の形態で説明したキノキサリン誘導体を含んでいる。第２の発光層２１５は、先の実施の形態で説明した発光層１１３と同様の構成とすればよい。
【０１７７】
また、分離層２１４は、例えば、上述のＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このような分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必須の構成ではない。第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合の調節が必要な場合などに分離層２１４を設ければよい。また、開示する発明の一態様であるキノキサリン誘導体を分離層２１４に用いても良い。
【０１７８】
なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に先の実施の形態で説明したキノキサリン誘導体を用い、第１の発光層２１３に他の発光物質を適用したが、第１の発光層２１３に先の実施の形態で説明したキノキサリン誘導体を用い、第２の発光層２１５に他の物質を適用してもよい。
【０１７９】
また、本実施の形態では、２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の数は２つに限定されるものでは無く、３つ以上であってもよい。
【０１８０】
なお、第１の電極２０１は、先の実施の形態で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０３も、先の実施の形態で述べた第２の電極１０３と同様の構成とすればよい。
【０１８１】
また、本実施の形態では、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設ける例について示しているが、これらの層に関しても、先の実施の形態で述べた構成を適用することができる。ただし、これらの層は必須の構成ではない。素子の特性に応じてこれらの層を適宜設ければよい。
【０１８２】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１８３】
（実施の形態４）
本実施の形態では、ＥＬ層を複数有する発光素子（以下、積層型素子という）について、図面を参照して説明する。
【０１８４】
図３に、第１の電極３０１と第２の電極３０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）を有する積層型の発光素子を示す。なお、本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する場合について示すが、３層以上としても良い。
【０１８５】
本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能し、第２の電極３０４は陰極として機能する。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、先の実施の形態の電極と同様の構成とすることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）は、先の実施の形態で示したＥＬ層と同様の構成としても良いが、いずれかが異なる構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２と第２のＥＬ層３０３は、同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１８６】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）の間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２に電子が注入され、第２のＥＬ層３０３に正孔が注入される。
【０１８７】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３０５の導電率は、第１の電極３０１や第２の電極３０４の導電率より低くとも構わない。
【０１８８】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても良いし、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であっても良い。また、これらの両方が積層された構成であっても良い。
【０１８９】
正孔輸送性の高い有機化合物や電子受容体の詳細については、先の実施の形態の記載を参照することができる。また、同様に、電子輸送性の高い有機化合物や電子供与体の詳細については、先の実施の形態の記載を参照することができる。
【０１９０】
上述の材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１９１】
本実施の形態に係る発光素子のように、複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度化を実現することができる。このため、高輝度かつ長寿命な発光素子を実現できる。
【０１９２】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体としての発光色を制御することができる。例えば、２層のＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係にすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
【０１９３】
また、このように複数の異なるＥＬ層を設けることによって、発光スペクトルの幅が広い発光素子を容易に提供することができる。例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、演色性に優れた白色発光素子を得ることができる。
【０１９４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１９５】
（実施の形態５）
本実施の形態では、開示する発明の一態様として、発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
【０１９６】
図４および図５にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０１９７】
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）の複数の陽極と、ストライプ状の複数の陰極とが互いに直交するように設けられ、その交差部に発光層が形成された構成を有している。このため、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる発光層（以下、画素と呼ぶ）が点灯することになる。
【０１９８】
図４（Ａ）〜図４（Ｃ）は、封止前における画素部の上面を示す図であり、図４（Ｄ）は、図４（Ａ）〜図４（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’における断面を示す図である。
【０１９９】
基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２が形成されている。なお、下地絶縁層は必須の構成ではないから、必要に応じて形成すればよい。絶縁層４０２上には、第１の電極４０３が等間隔に複数配置されている（図４（Ａ）参照）。
【０２００】
また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する領域に開口部を有する隔壁４０４が設けられている。開口部を有する隔壁４０４は、有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジスト又はベンゾシクロブテン）や無機材料（アルキル基を含むＳｉＯｘなど）などで構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発光領域となる（図４（Ｂ）参照）。
【０２０１】
隔壁４０４上には、第１の電極４０３と交差する複数の隔壁４０６が設けられている（図４（Ｃ）参照）。複数の隔壁４０６は、それぞれ逆テーパー状になっており、互いに平行に配置される。
【０２０２】
第１の電極４０３上の、隔壁４０６が形成されていない領域には、ＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とが順に設けられている（図４（Ｄ）参照）。ここで、ＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とは複数に分離され、それぞれ電気的に独立したものになっている。このような構造のＥＬ層４０７および第２の電極４０８は、隔壁４０６の高さを、ＥＬ層４０７の膜厚と第２の電極４０８の膜厚の合計より大きくすることで形成することができる。
【０２０３】
第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長している。なお、隔壁４０６上にもＥＬ層４０７と同一の材料層および第２の電極４０８と同一の材料層が形成されるが、これらと、ＥＬ層４０７および第２の電極４０８とは分断されている。
【０２０４】
なお、本実施の形態における第１の電極４０３および第２の電極４０８は、いずれが陽極であり、いずれが陰極であるかを問わない。電極の極性に応じて、ＥＬ層４０７を構成する積層構造を適宜調整すればよい。
【０２０５】
また、基板４０１を封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。封止は、シール材などの接着剤を用いて、基板４０１と、封止缶や封止材とを貼り合わせることで行われる。このような封止によって、発光素子の劣化を抑制することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガス、乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤を封入する場合には、微量な水分が除去されるため、水分による発光素子の劣化が抑制される。なお、乾燥剤としては、化学吸着によって水分を吸収する物質を用いることが可能である。具体的には、例えば、酸化カルシウムや酸化バリウムなど、アルカリ土類金属の酸化物を用いることができる。その他、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
【０２０６】
次に、図４（Ａ）〜図４（Ｄ）に示すパッシブマトリクス型の発光装置に、ＦＰＣなどを実装した場合の構成を図５に示す。
【０２０７】
図５の画素部においては、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。なお、図４における第１の電極４０３は、図５における走査線５０３に相当し、図４における第２の電極４０８は、図５におけるデータ線５０８に相当し、図４における隔壁４０６は、図５における隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、ＥＬ層が形成されており、領域５０５が１画素となる。
【０２０８】
なお、走査線５０３は、その端部で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９は、入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線５０８は、入力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。
【０２０９】
光の取り出し面などには、偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタ、反射防止膜などの光学フィルムを設けても良い。また、光の取り出し面や各種フィルムの表面に処理を施しても良い。例えば、表面に微細な凹凸を形成することで、反射光を散乱させて映り込みを低減することが可能である。
【０２１０】
なお、図５では、駆動回路を有するＩＣチップを基板上に設けない例を示したが、基板上にＩＣチップを実装させてもよい。ＩＣチップの実装方法としては、ＣＯＧ方式やワイヤボンディング方式、ＴＣＰなどを用いることができる。
【０２１１】
図６に、アクティブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０２１２】
図６（Ａ）は発光装置の上面を示す図であり、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）中の鎖線Ａ−Ａ’における断面を示す図である。
【０２１３】
本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部６０３（ソース側駆動回路）と、駆動回路部６０４（ゲート側駆動回路）とを有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、および駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている（図６（Ａ）参照）。
【０２１４】
また、素子基板６０１上には、外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられている。なお、ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）を設ける例を示している。図６においては、ＦＰＣ６０８のみを示しているが、ＦＰＣ６０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書等における発光装置は、発光装置本体のみに限らず、ＦＰＣやＰＷＢなどが取り付けられた状態をも含む。
【０２１５】
駆動回路部６０３にはｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成されている（図６（Ｂ）参照）。もちろん、回路構成はこれに限定されず、ＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路など、各種回路を適用することができる。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成した駆動回路一体型を示しているが、これに限定して解釈する必要は無い。外部に駆動回路を形成することもできる。なお、図６（Ｂ）では、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２のみを例示している。
【０２１６】
画素部６０２は、スイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と、電流制御用ＴＦＴ６１２の電極（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆うように絶縁物６１４が形成されている。なお、絶縁物６１４としては、光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型の材料、又は光によってエッチャントに溶解性となるポジ型の材料のいずれを使用しても良い。また、有機化合物に限らず、酸化シリコンや酸化窒化シリコンなどの無機化合物を用いることもできる。
【０２１７】
絶縁物６１４の上端部又は下端部は、所定の曲率半径を有する曲面形状を有していることが好ましい。曲面形状を有することにより、絶縁物６１４の上方に形成される膜の被覆性を向上させることができる。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いる場合には、絶縁物６１４の上端部を、０．２μｍ〜３μｍの曲率半径を有する曲面形状とすることが好ましい。
【０２１８】
陽極６１３上には、ＥＬ層６１５および陰極６１６が積層形成されている。ここで、陽極６１３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜の積層膜、又は、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜の積層膜を適用すると、ＩＴＯ膜とのオーミックコンタクトが可能であり、配線としての抵抗も低く抑えることができる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。
【０２１９】
なお、ＥＬ層６１５には、少なくとも発光層が設けられている。また、発光層の他に、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層などを設けてもよい。陽極６１３、ＥＬ層６１５および陰極６１６の積層構造で、発光素子６１７が形成されている。
【０２２０】
また、図６（Ｂ）に示す断面では、一つの発光素子６１７を示しているが、画素部６０２においては、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。なお、画素部６０２に３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子を選択的に設けることで、フルカラー表示が可能となる。カラーフィルタと組み合わせてフルカラー表示を可能にしても良い。
【０２２１】
発光素子６１７は、素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた空間６１８に設けられている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される構成の他、シール材６０５などの他の材料が充填される構成を含む。
【０２２２】
シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。素子基板６０１や封止基板６０６に用いる材料としては、ガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板などを用いることができる。
【０２２３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２２４】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図７、図８を用いて説明する。
【０２２５】
発光装置を適用した電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などを挙げることができる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図７に示す。
【０２２６】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置７１００の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２２７】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２２８】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２２９】
図７（Ｂ）はコンピュータの一例を示しており、当該コンピュータは、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、マウス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２３０】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機の一例を示しており、当該携帯型遊技機は、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよい。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２３１】
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いている。
【０２３２】
図７（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話をかける、メールを作成する、などの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２３３】
表示部７４０２の表示画面（表示画像）には主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードである。第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は、表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２３４】
例えば、電話を掛ける、メールを作成する、等の場合には、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モード（第２のモード）とし、文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２には、キーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２３５】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向きを判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２３６】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作などにより行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えを行うようにしても良い。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード（第１のモード）、テキストデータであれば入力モード（第２のモード）に切り替える。
【０２３７】
また、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード（第２のモード）から表示モード（第１のモード）に切り替えるなどの制御を行っても良い。
【０２３８】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指を触れて、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２３９】
図７（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２４０】
図８は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化が可能であるため、大型の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８０２として用いても良い。また、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図７（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
【０２４１】
先の実施の形態において説明した発光装置などを適用することで、上述のような電子機器、照明器具などを提供することができる。このように、発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２４２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２４３】
本実施例では、構造式（１００）で表されるキノキサリン誘導体であるＮ，Ｎ’−（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾ−ル−９−イル）フェニル］キノリン−８−アミン｝（略称：ＹＧＱＰＱ）の合成方法を具体的に示す。
【０２４４】
【化５３】
2010254674.tif 000054
【０２４５】
Ｎ，Ｎ’−（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾ−ル−９−イル）フェニル］キノリン−８−アミン｝（略称：ＹＧＱＰＱ）の反応式を（Ｃ−１）に示す。
【０２４６】
【化５４】
2010254674.tif 000055
【０２４７】
Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］キノリン−８−アミン（略称：ＹＧＱ）１．２ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン０．７０ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．８３ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．０４５ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、１８−クラウンー６−エーテル０．０５０ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を減圧脱気したのち、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）５ｍＬを加え、この混合物を窒素気流下、１８０℃で５時間攪拌した。
【０２４８】
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉末状黄色固体を収量１．０ｇ、収率９５％で得た。
【０２４９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ，Ｎ’−（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾ−ル−９−イル）フェニル］キノリン−８−アミン｝（略称：ＹＧＱＰＱ）であることを確認した。
【０２５０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１１（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，４Ｈ）、７．２０−７．７３（ｍ，３６Ｈ）、８．０３−８．１５（ｍ，８Ｈ）
【０２５１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２５２】
また、得られたＹＧＱＰＱに対して、熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により大気圧下で、室温から５００℃まで測定したところ、重量減少は見られなかった。また、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ：Ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、パーキンエルマー製、型番：Ｐｙｒｉｓ１  ＤＳＣ）を用いてＹＧＱＰＱのガラス転移温度を測定した結果、１４５℃であった。これらの結果から、ＹＧＱＰＱは良好な耐熱性を有する材料であることが分かった。
【０２５３】
また、ＹＧＱＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ａ）に示す。また、ＹＧＱＰＱの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図１１（Ａ）および図１１（Ｂ）に示した。図１１（Ａ）および図１１（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４０３ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４９０ｎｍ（励起波長４０８ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では４０９ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は５３６ｎｍ（励起波長４１２ｎｍ）であった。
【０２５４】
また、ＹＧＱＰＱの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図１１（Ｂ）に示したＹＧＱＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＹＧＱＰＱのＨＯＭＯ準位は、−５．４９ｅＶであり、エネルギーギャップは、２．６６ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．８３ｅＶであった。
【０２５５】
また、ＹＧＱＰＱの基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用いて計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギーと複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高速かつ高精度である。ここでは、混合汎関数であるＢ３ＬＹＰを用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。また、基底関数として、６−３１１（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ  ｓｐｌｉｔ  ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。
【０２５６】
なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
【０２５７】
計算によって求めたＹＧＱＰＱの最適分子構造における最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を、Ｇａｕｓｓ  Ｖｉｅｗ４．１により可視化して図１６（Ａ）、（Ｂ）に示す。図１６（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図１６（Ｂ）は、最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＹＧＱＰＱを構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）又は最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表している。
【０２５８】
図１６より、ＹＧＱＰＱにおいては最高被占有軌道がアミン付近に存在していることが分かり、ＹＧＱＰＱのホール輸送性にはアミノ基の寄与が大きいことが判る。また、最低空軌道がキノキサリン付近に存在していることから、ＹＧＱＰＱの電子輸送性にはキノキサリル基の寄与が大きいことが判る。従って、ＹＧＱＰＱは、電子輸送性を有するヘテロ芳香環であるキノキサリン骨格と、正孔輸送性を有するアミン骨格が分子内に導入されているため、電子及び正孔の輸送性をもつバイポーラ材料であることが判る。
【実施例２】
【０２５９】
本実施例では、実施の形態１に記載のキノキサリン誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例１で説明したＮ，Ｎ’−（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾ−ル−９−イル）フェニル］キノリン−８−アミン｝（略称：ＹＧＱＰＱ）を用いて形成した発光素子１について示す。
【０２６０】
なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図９に示す構造であり、発光層である第３の層９１３に上述したキノキサリン誘導体を用いて形成したものである。本実施例で用いる有機化合物の構造式を以下に示す。
【０２６１】
【化５５】
2010254674.tif 000056
【０２６２】
（発光素子１）
まず、ガラス基板である基板９００上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極９０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２６３】
次に、第１の電極９０１上に複数の層が積層されたＥＬ層９０２を形成する。本実施例において、ＥＬ層９０２は、正孔注入層である第１の層９１１、正孔輸送層である第２の層９１２、発光層である第３の層９１３、電子輸送層である第４の層９１４、電子注入層である第５の層９１５が順次積層された構造を有する。
【０２６４】
第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、第１の電極９０１が形成された基板９００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極９０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層である第１の層９１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２６５】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層９１１上に正孔輸送性材料を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層９１２を形成した。なお、第２の層９１２には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を用いた。
【０２６６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層９１２上に、発光層である第３の層９１３を形成した。なお、発光素子１を形成する場合には、Ｎ，Ｎ’−（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾ−ル−９−イル）フェニル］キノリン−８−アミン｝（略称：ＹＧＱＰＱ）と（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより第３の層９１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＹＧＱＰＱとＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＹＧＱＰＱ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように蒸着レートを調節した。
【０２６７】
さらに、第３の層９１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の層９１４を形成した。
【０２６８】
さらに第４の層９１４上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層である第５の層９１５を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように蒸着レートを調節した。
【０２６９】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極９０３を形成し、発光素子１を作製した。
【０２７０】
（比較発光素子２）
比較発光素子２において、発光層以外は、発光素子１と同様に形成した。以下に比較発光素子２における発光層の作製方法を示す。
【０２７１】
抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層９１２上に、発光層である第３の層９１３を形成した。なお、比較発光素子２を形成する場合には、Ｎ，Ｎ’−（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾ−ル−９−イル）フェニル］ベンゼン−８−アミン｝（略称：ＹＧＡＰＱ）と（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより第３の層９１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＹＧＡＰＱとＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＹＧＡＰＱ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように蒸着レートを調節した。
【０２７２】
なお、比較発光素子２に用いたＹＧＡＰＱ（略称）の構造式を（３００）に示す
【０２７３】
【化５６】
2010254674.tif 000057
【０２７４】
以上により得られた発光素子１および比較発光素子２を窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７５】
発光素子１および比較発光素子２の電流密度−輝度特性を図１２に示す。また、電圧−輝度特性を図１３に示す。また、輝度−電流効率特性を図１４に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１５に示す。図１５から、発光素子１および比較発光素子２の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。
【０２７６】
また、発光素子１において、輝度９４７ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６６、ｙ＝０．３４）であり、赤色の発光を示した。また、輝度９４７ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１３．３ｃｄ／Ａであった。また、輝度９４７ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．０Ｖであった。
【０２７７】
一方、比較発光素子２において、輝度９５４ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６６、ｙ＝０．３４）であり、赤色の発光を示した。また、輝度９５４ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１１．２ｃｄ／Ａであった。また、輝度９７０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は７．８Ｖであった。
【０２７８】
このことから、発光素子１は比較発光素子２に比べ、電流効率、外部量子効率が向上していることがわかる。よって、本発明の一態様であるキノキサリン誘導体を用いることにより、効率の高い発光素子を得ることができる。
【符号の説明】
【０２７９】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    第１の電極
２０３    第２の電極
２１１    正孔注入層
２１２    正孔輸送層
２１３    第１の発光層
２１４    分離層
２１５    第２の発光層
２１６    電子輸送層
２１７    電子注入層
３０１    第１の電極
３０２    第１のＥＬ層
３０３    第２のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層
４０１    基板
４０２    絶縁層
４０３    第１の電極
４０４    隔壁
４０５    開口部
４０６    隔壁
４０７    ＥＬ層
４０８    第２の電極
５０３    走査線
５０５    領域
５０６    隔壁
５０８    データ線
５０９    接続配線
５１０    入力端子
５１１ａ    ＦＰＣ
５１１ｂ    ＦＰＣ
５１２    入力端子
６０１    素子基板
６０２    画素部
６０３    駆動回路部
６０４    駆動回路部
６０５    シール材
６０６    封止基板
６０７    配線
６０８    ＦＰＣ
６０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    陽極
６１４    絶縁物
６１５    ＥＬ層
６１６    陰極
６１７    発光素子
６１８    空間
８０１    照明装置
８０２    照明装置
８０３    卓上照明器具
９００    基板
９０１    第１の電極
９０２    ＥＬ層
９０３    第２の電極
９１１    第１の層
９１２    第２の層
９１３    第３の層
９１４    第４の層
９１５    第５の層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    マウス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５０１    照明部
７５０２    傘
７５０３    可変アーム
７５０４    支柱
７５０５    台
７５０６    電源
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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