(57)【要約】      （修正有）【課題】植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物を提供すること。【解決手段】式（１）2010095522.tif 000078〔式中、Ａは、下記のＡ1、Ａ2またはＡ32010095522.tif 000079を表し、ｎは、１〜４までの整数のいずれかを表し、Ｅはいずれも置換基を有していてもよいフリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基またはフェニル基を表す。〕で表されるエーテル化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物により、植物病原菌による植物病害を防除又は予防することができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物病原菌（但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く。）による植物病害を防除するための、
式（１）
2010095522.tif 000076
〔式中、
Ａは、下記のＡ1、Ａ2またはＡ3
2010095522.tif 000077
（式中
ｐは、０から６までの整数のいずれかを表し、
ｑは、０から５までの整数のいずれかを表し、
ｒは、０から４までの整数のいずれかを表し、
Ｒ1は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はシアノ基を表し、
Ｒ2は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｒ3は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表す。
ただし、ｐが２から６までの整数である場合、各々のＲ1は互いに同一又は相異なり、ｑが２から５までの整数である場合、各々のＲ2は互いに同一又は相異なり、ｒが２から４までの整数である場合、各々のＲ3は互いに同一又は相異なる。）を表し、
ｎは、１〜４までの整数のいずれかを表し、
Ｅは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル
基またはフェニル基を表し、
Ｅで示される基はいずれも、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよい；
［置換基群ａ−１］ 
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−Ｃ３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基； 
［置換基群ａ−２］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員へテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１ないし３個有する； 
［置換基群ｂ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
で表されるエーテル化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物。
【請求項２】
式（１）において、Ｅが、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である請求項１記載の農業用組成物。
【請求項３】
式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、以下のａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または以下の置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である請求項１記載の農業用組成物。
［置換基群ａ−３］ 
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０ 員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
［置換基群ａ−４］ 
Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ａ−４に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｂ−２］
水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
【請求項４】
式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフリル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいチエニル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいピロリル基または以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基である請求項１記載の農業用組成物。
〔［置換基群ｅ−１］ 
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
［置換基群ｅ−２］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ｅ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｆから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｆ］ 
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびＣ１−６アルキル基〕
【請求項５】
式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置
換基を１または２個有していてもよいフリル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいチエニル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいピロリル基または以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基である請求項１記載の農業用組成物。
〔［置換基群ｇ−１］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基； 
［置換基群ｇ−２］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ｇ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｈから選ばれる置換基を１ないし３個有する； 
［置換基群ｈ］ 
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基〕
【請求項６】
式（１）において、Ｅが、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基である請求項５記載の農業用組成物。
【請求項７】
式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である請求項１記載の農業用組成物。
〔［置換基群ｉ−１］
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基〕
【請求項８】
式（１）において、Ｅが、置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である請求項７記載の農業用組成物。
【請求項９】
式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である請求項１に記載の農業用組成物。
〔［置換基群ｊ−１］
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基〕
【請求項１０】
式（１）において、Ｅが、置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である請求項９記載の農業用組成物。
【請求項１１】
式（１）において、ＡがＡ1である請求項１〜１０のいずれか１項記載の農業用組成物。
【請求項１２】
式（１）において、ＡがＡ3である請求項１〜１０のいずれか１項記載の農業用組成物。
【請求項１３】
式（１）において、ＡがＡ1であり、ｐが０である請求項１〜１０のいずれか１項記載の農業用組成物。
【請求項１４】
式（１）において、ＡがＡ3であり、ｒが０である請求項１〜１０のいずれか１項記載の農業用組成物。
【請求項１５】
式（１）において、ｎが１または２である請求項１〜１４のいずれか１項記載の農業用組成物。
【請求項１６】
植物病原菌が植物病原性糸状菌である請求項１〜１５のいずれか１項記載の農業用組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１５のいずれか１項記載の農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による病害を防除又は予防する方法。
【請求項１８】
施用方法が、茎葉散布、土壌処理または種子消毒である請求項１７記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するためのエーテル化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物、前記農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防する方法等に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物の開発が行われ、実用に供されている。またある種のエーテル化合物が知られている。（例えば、特許文献１及び２、ならびに非特許文献１参照。）
【０００３】
【特許文献１】国際特許出願ＷＯ２００５／０３３０７９パンフレット
【特許文献２】国際特許出願ＷＯ２００７／０８８９７８パンフレット
【０００４】
【非特許文献１】渋谷成美、川幡寛、川幡真理子、嶋崎功 編、”SHIBUYA INDEX” −2005−（10th Edition）、SHIBUYA INDEX研究会発行
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、優れた効力を有する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、鋭意検討した結果、式（１）で表されるエーテル化合物が植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための優れた効力を有することを見出し、本発明に到った。
すなわち本発明は、
（１）植物病原菌による植物病害を防除または予防するための、
式（１）
2010095522.tif 000002
〔式中、
Ａは、下記のＡ1、Ａ2またはＡ3
2010095522.tif 000003
（式中
ｐは、０から６までの整数のいずれかを表し、
ｑは、０から５までの整数のいずれかを表し、
ｒは、０から４までの整数のいずれかを表し、
Ｒ1は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はシアノ基を表し、
Ｒ2は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｒ3は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表す。
ただし、ｐが２から６までの整数である場合、各々のＲ1は互いに同一又は相異なり、ｑが２から５までの整数である場合、各々のＲ2は互いに同一又は相異なり、ｒが２から４までの整数である場合、各々のＲ3は互いに同一又は相異なる。）を表し、
ｎは、１〜４までの整数のいずれかを表し、
Ｅは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル
基またはフェニル基を表し、 
Ｅで示される基はいずれも、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよい；
［置換基群ａ−１］
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０ 員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基；
［置換基群ａ−２］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｂ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物（以下、本化合物と記す場合もある。）を含有する農業用組成物（以下、本発明農業用組成物と記す場合もある。）、
（２）本発明農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防する方法、
（３）本発明農業用組成物を製造するための、本化合物もしくはその塩またはそれらの水和物の使用等を提供するものである。
より詳しくは、本発明は以下の１．〜１８．の通りである。
１．  植物病原菌（但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く。）による植物病害を防除するための、
式（１）
2010095522.tif 000004
〔式中、
Ａは、下記のＡ1、Ａ2またはＡ3
2010095522.tif 000005
（式中
ｐは、０から６までの整数のいずれかを表し、
ｑは、０から５までの整数のいずれかを表し、
ｒは、０から４までの整数のいずれかを表し、
Ｒ1は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はシアノ基を表し、
Ｒ2は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ｒ3は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はシアノ基を表す。
ただし、ｐが２から６までの整数である場合、各々のＲ1は互いに同一又は相異なり、ｑが２から５までの整数である場合、各々のＲ2は互いに同一又は相異なり、ｒが２から４までの整数である場合、各々のＲ3は互いに同一又は相異なる。）を表し、
ｎは、１〜４までの整数のいずれかを表し、
Ｅは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル
基またはフェニル基を表し、
Ｅで示される基はいずれも、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよい；
［置換基群ａ−１］ 
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−Ｃ３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基； 
［置換基群ａ−２］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員へテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１ないし３個有する； 
［置換基群ｂ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
で表されるエーテル化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物。
２．  式（１）において、Ｅが、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である１．記載の農業用組成物。
３．  式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、以下のａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または以下の置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である１．記載の農業用組成物。
［置換基群ａ−３］ 
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０ 員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
［置換基群ａ−４］ 
Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ａ−４に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｂ−２］
水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
４．  式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフリル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいチエニル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいピロリル基または以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基である１．記載の農業用組成物。
〔［置換基群ｅ−１］ 
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
［置換基群ｅ−２］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ｅ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｆから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｆ］ 
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびＣ１−６アルキル基〕
５．  式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフリル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいチエニル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいピロリル基または以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基である１．記載の農業用組成物。
〔［置換基群ｇ−１］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基； 
［置換基群ｇ−２］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ｇ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｈから選ばれる置換基を１ないし３個有する； 
［置換基群ｈ］ 
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基〕
６．  式（１）において、Ｅが、置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基である５．記載の農業用組成物。
７．  式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である１．記載の農業用組成物。
〔［置換基群ｉ−１］
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基〕
８．  式（１）において、Ｅが、置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である７．記載の農業用組成物。
９．  式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である１．に記載の農業用組成物。
〔［置換基群ｊ−１］
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基〕
１０．  式（１）において、Ｅが、置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基である９．記載の農業用組成物。
１１．  式（１）において、ＡがＡ1である１．〜１０．のいずれか１項記載の農業用組成物。
１２．  式（１）において、ＡがＡ3である１．〜１０．のいずれか１項記載の農業用組成物。
１３．  式（１）において、ＡがＡ1であり、ｐが０である１．〜１０．のいずれか１項記載の農業用組成物。
１４．  式（１）において、ＡがＡ3であり、ｒが０である１．〜１０．のいずれか１項記載の農業用組成物。
１５．  式（１）において、ｎが１または２である１．〜１４．のいずれか１項記載の農業用組成物。
１６．  植物病原菌が植物病原性糸状菌である１．〜１５．のいずれか１項記載の農業用組成物。
１７．  １．〜１５．のいずれか１項記載の農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による病害を防除又は予防する方法。
１８．  施用方法が、茎葉散布、土壌処理または種子消毒である１７．記載の方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、植物病原菌による植物病害を防除又は予防することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
ｐは、０から６までの整数であり、好ましくは、ｐが０の場合を挙げることができる。
ｑは、０から５までの整数であり、好ましくは、ｑが０の場合を挙げることができる。
ｒは、０から４までの整数であり、好ましくは、ｒが０の場合を挙げることができる。
【０００９】
ｎは、１〜４までの整数であり、好ましくは、ｎが１または２の場合を挙げることができる。
【００１０】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ2及びＲ3で示されるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で示される基としては、フッ素原子を好ましく挙げることができる。
【００１１】
本化合物を示す式（１）中のＥは、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフリル基、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいチエニル基、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいピロリル基または以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいテトラゾリル基、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいチアゾリル基、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいピラゾリル基、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基である。
［置換基群ａ−１］ 
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
［置換基群ａ−２］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１ないし３個有する； 
［置換基群ｂ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
【００１２】
好ましくは、Ｅとしては、前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基を挙げることができる。
【００１３】
好ましくは、Ｅとしては、２−フリル基、２−チエニル基、ピロリル基、フェニル基のいずれかの基が、
［フッ素原子、塩素原子、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ１−８アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ２−８アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ２−８アルキニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェニル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ３−５シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェニルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェニルＣ２−６アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ１−８アルコキシ基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ３−８アルケニルオキシ基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ３−８アルキニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェノキシ基、ハロゲン原子で１ないし３置換しても良いＣ３−６シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェニルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基および５−６員ヘテロ環オキシ基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェノキシＣ１−６アルキル基、並びに、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基およびＣ１−６アルコキシ基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）５−６員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基］からなる群より選ばれる１もしくは２個の基で置換されていてもよい基（中でも好ましくは、１置換していても良い基）を挙げることができる。
【００１４】
特に好ましくは、Ｅは、２−フリル基、２−チエニル基、フェニル基のいずれかの基が、[フッ素原子、塩素原子、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ１−８アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ２−８アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ２−８アルキニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェニル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ３−５シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェニルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェニルＣ２−６アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−6アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ１−８アルコキシ基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ３−８アルケニルオキシ基、（ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）Ｃ３−８アルキニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェノキシ基、ハロゲン原子で１ないし３置換しても良いＣ３−６シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェニルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、���１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基およびＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基および５−６員ヘテロ環オキシ基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）フェノキシＣ１−６アルキル基、ならびに、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基およびＣ１−６アルコキシ基からなる群より選ばれる１乃至３個の基で置換されていてもよい）５−６員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基]からなる群より選ばれる１もしくは２個の基で置換されていてもよい基（中でも好ましくは、１置換していても良い基）、または、
Ｎ（窒素原子）に［（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ２−８アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ２−８アルキニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基で１ないし３置換しても良い）フェノキシＣ１−６アルキル基または（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基で１ないし３置換しても良い）５−６員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基］が置換されていてもよい３−ピロリル基を挙げることができる。
【００１５】
好ましくは、Ｅとしては、 以下の置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、以下のａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または以下の置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基を挙げることができる。
［置換基群ａ−３］ 
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０ 員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
［置換基群ａ−４］ 
Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ａ−４に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有する； 
［置換基群ｂ−２］
水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
【００１６】
好ましくは、Ｅとしては、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフリル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいチエニル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいピロリル基または以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基を挙げることができる。
〔［置換基群ｅ−１］ 
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
［置換基群ｅ−２］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ｅ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｆから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｆ］ 
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびＣ１−６アルキル基〕
【００１７】
好ましくは、Ｅとしては、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置
換基を１または２個有していてもよいフリル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいチエニル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいピロリル基または以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基を挙げることができる。
〔［置換基群ｇ−１］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基； 
［置換基群ｇ−２］ 
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基； 
ただし、前記の置換基群ｇ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｈから選ばれる置換基を１ないし３個有する； 
［置換基群ｈ］ 
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基、〕
【００１８】
更に好ましくは、Ｅとしては、以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または以下のｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基を挙げることができる。
［置換基群ｉ−１］
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基
【００１９】
特に好ましくは、Ｅとしては、以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフリル基、以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基、以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたピロリル基または以下のｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基を挙げることができる。
［置換基群ｊ−１］
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基
【００２０】
なお、本明細書においては、ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができ、Ｃ１−８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基等を挙げることができ、Ｃ２−８アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、プレニル基、３−メチル−３−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基等を挙げることができ、Ｃ２−８アルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリール基としては、フェニル基、インデンニル基、ナフチル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環式基としては、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、クロメニル基、イソクロメニル基、チオクロメニル基、イソチオクロメニル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロブチルペンチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロペンチルブチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基としては、シクロプロピリデンメチル基、シクロプロピリデンエチル基、シクロプロピリデンプロピル基、シクロプロピリデンブチル基、シクロプロピリデンペンチル基、シクロプロピリデンヘキシル基、シクロブチリデンメチル基、シクロブチリデンエチル基、シクロブチリデンプロピル基、シクロブチリデンブチル基、シクロブチリデンペンチル基、シクロペンチリデンエチル基、シクロペンチリデンプロピル基、シクロペンチリデンブチル基、シクロヘキシリデンエチル基、シクロヘキシリデンプロピル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、２−メチル−４−フェニルブチル基、２−メチル-５−フェニルペンチル基、３−メチル−５−フェニルペンチル基、（２−ナフチル）エチル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリ−ルＣ２−６アルケニル基としてはスチリル基、フェニルプ��ペニル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基としては、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリルブチル基、フリルペンチル基、フリルヘキシル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、チエニルブチル基、チエニルペンチル基、チエニルヘキシル基等を挙げることができ、Ｃ１−８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、プレニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基としては、シクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロプロピルプロポキシ基、シクロプロピルブトキシ基、シクロプロピルペンチルオキシ基、シクロプロピルヘキシルオキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロブチルプロポキシ基、シクロブチルブトキシ基、シクロブチルペンチルオキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロペンチルプロポキシ基、シクロペンチルブトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、シクロヘキシルプロポキシ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、フェニルブチルオキシ基、フェニルペンチルオキシ基、２−メチル−４−フェニルブチルオキシ基、２−メチル-５−フェニルペンチルオキシ基、３−メチル−５−フェニルペンチルオキシ基、（２−ナフチル）エチルオキシ基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基としては、フリルメトキシ基、フリルエトキシ基、フリルプロピルオキシ基、フリルブチルオキシ基、フリルペンチルオキシ基、フリルヘキシルオキシ基、チエニルメトキシ基、チエニルエトキシ基、チエニルプロピルオキシ基、チエニルブチル���キシ基、チエニルペンチルオキシ基、チエニルヘキシルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ１−８アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、４−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基等を挙げることができ、Ｃ２−８アルケニルチオ基としては、アリルチオ基、1−メチル−２−プロぺニルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、プレニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、２−ヘキセニルチオ基、３−ヘキセニルチオ基、４−ヘキセニルチオ基、４−メチル−４−ペンテニルチオ基、４−メチル−３−ペンテニルチオ基等を挙げることができ、Ｃ２−８アルキニルチオ基としては、プロパルギルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、２−ヘキシニルチオ基、３−ヘキシニルチオ基、４−ヘキシニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリ−ルチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基としては、シクロプロピルメチルチオ基、シクロプロピルエチルチオ基、シクロプロピルプロピルチオ基、シクロプロピルブチルチオ基、シクロプロピルペンチルチオ基、シクロプロピルヘキシルチオ基、シクロブチルメチルチオ基、シクロブチルエチルチオ基、シクロブチルプロピルチオ基、シクロブチルブチルチオ基、シクロブチルペンチルチオ基、シクロペンチルエチルチオ基、シクロペンチルプロピルチオ基、シクロペンチルブチルチオ基、シクロヘキシルエチルチオ基、シクロヘキシルプロピルチオ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルチオ基としては、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、フェニルプロピルチオ基、フェニルブチルチオ基、フェニルペンチルチオ基、２−メチル−４−フェニルブチルチオ基、２−メチル−５−フェニルペンチルチオ基、３−メチル−５−フェニルペンチルチオ基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基としては、フリルメチルチオ基、フリルエチルチオ基、フリルプロピルチオ基、フリルブチルチオ基、フリルペンチルチオ基、フリルヘキシルチオ基、チエニルエチルチオ基、チエニルメチルチオ基、チエニルプロピルチオ基、チエニルブチルチオ基、チエニルペンチルチオ基、チエニルヘキシルチオ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｉｓｏ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、４−メチルペンチルアミノ基、３−メチルペンチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基としては、アリルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、２−ペンテニルアミノ基、３−ペンテニルアミノ基、プレニルアミノ基、３−メチル−３−ブテニルアミノ基、２−ヘキセニルアミノ基、３−ヘキセニルアミノ基、４−ヘキセニルアミノ基、４−メチル−４−ペンテニルアミノ基、４−メチル−３−ペンテニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基としては、プロパルギルアミノ基、２−ブチニルアミノ基、３−ブチニル基アミノ、２−ペンチニルアミノ基、３−ペンチニルアミノ基、４−ペンチニルアミノ基、２−ヘキシニルアミノ基、３−ヘキシニルアミノ基、４−ヘキシニルアミノ基、５−ヘキシニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基としては、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ６−１０アリ−ルアミノ基としては、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基としては、シクロプロピルメチルアミノ基、シクロプロピルエチルアミノ基、シクロプロピルプロピルアミノ基、シクロプロピルブチルアミノ基、シクロプロピルペンチルアミノ基、シクロプロピルヘキシルアミノ基、シクロブチルメチルアミノ基、シクロブチルエチルアミノ基、シクロブチルプロピルアミノ基、シクロブチルブチルアミノ基、シクロブチルペンチルアミノ基、シクロペンチルエチルアミノ基、シクロペンチルプロピルアミノ基、シクロペンチルブチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基、シクロヘキシルプロピルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルアミノ基としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、フェニルプロピルアミノ基、フェニルブチルアミノ基、フェニルペンチルアミノ基、２−メチル−４−フェニルブチルアミノ基、２−メチル−５−フェニルペンチルアミノ基、３−メチル−５−フェニルペンチルアミノ基、（２−ナフチル）エチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、フリルメチルアミノ基、フリルエチルアミノ基、フリルプロピルアミノ基、フリルブチルアミノ基、フリルペンチルア
ミノ基、フリルヘキシルアミド基、チエニルエチルアミノ基、チエニルメチルアミノ基、チエニルプロピルアミノ基、チエニルブチルアミノ基、チエニルペンチルアミノ基、チエニルヘキシルアミノ基等を挙げることができ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−ブテニル）−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−メチル−Ｎ−プロパルギルアミノ基、Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−ブチニル）−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ６−１０アリ−ル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−メチルアニリノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６ アルキルアミノ基としては、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェネチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−フリルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉｓｏ−ブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、ｉｓｏ−ペンチルカルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、ｉｓｏ−ヘキシルカルボニル基、ｓｅｃ−ヘキシルカルボニル基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができ、Ｃ１−６ アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基等を挙げることができ、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基としては、ヒドロキシイミノメチル基、ヒドロキシイミノエチル基、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、メトキシイミノエチル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリ−ルオキシＣ１−６アルキル基としては、ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基、ベンジルオキシブチル基、ベンジルオキシペンチル基、（２−ナフチル）オキシメチル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基としては、フリルオキシメチル基、フリルオキシエチル基、フリルオキシプロピル基、フリルオキシブチル基、フリルオキシペンチル基、チエニルオキシメチル基、チエニルオキシエチル基、チエニルオキシプロピル基、チエニルオキシブチル基、チエニルオキシペンチル基、ピリジルオキシメチル基、ピリジルオキシエチル基、ベンゾフラニルオキシメチル基、ベンゾチエニルオキシメチル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリ−ルＣ２−６アルケル基としてはスチリル基、フェニルプロペニル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環オキシ基としては、フリルオキシ基、チエニルオキシ基、ピリジルオキシ基、ベンゾフラニルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリ−ルカルボニル基としてはフェニルカルボニル基、（２−ナフチル）カルボニル基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ペンチルスルフィニル基、ｉｓｏ−ペンチルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基、４−メチルペンチルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基等を挙げることができ、Ｃ１−３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基としては、２−トリメチルシリル−１−エチニル基、３−トリメチルシリル−２−プロピニル基、４−トリメチルシリル−３−ブチニル基、５−トリメチルシリル−４−ペンチニル基、６−トリメチルシリル−５−ヘキシニル基等を挙げることができる。
【００２１】
より具体的には、Ｅとしてフェニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−フェニルフラン−２−イル基、５−フェノキシフラン−２−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）フラン−２−イル基、５−ベンジルフラン−２−イル基、５−（４−フルオロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−フルオロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−メチルフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−クロロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−クロロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−メチルフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−メトキシフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−メトキシフェニル）メチルフラン−２−イル基、
５−フェノキシチオフェン−２−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（２−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−シアノフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−ベンジルオキシチオフェン−２−イル基、５−ベンジルチオフェン−２−イル基、５−（４−フルオロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−フルオロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−メチルフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−クロロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−クロロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−メチルフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−メトキシフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−メトキシフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−チエニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−ピリジル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−ベンゾフラニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−フェノキシチオフェン−３−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）チオフェン−３−イル基、
３−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−プロピルフェニル基、３−ブチルフェニル基、３−ペンチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、３−ヘプチルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、３−（２−イソブテニル）フェニル基、３−シクロペンチルメチリデンフェニル基、３−ビフェニリル基、３−ベンジルフェニル基、３−フェニルアミノフェニル基、３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−フェニルチオフェニル基、３−フェノキシフェニル基、３−(２−フルオロフェノキシ)フェニル基、３−(３−フルオロフェノキシ)フェニル基、３−(４−フルオロフェノキシ)フェニル基、３−(３，５−ジフルオロフェノキシ)フェニル基、３−(２−クロロフェノキシ)フェニル基、３−(３−クロロフェノキシ)フェニル基、３−(４−クロロフェノキシ)フェニル基、３−(２−メチルフェノキシ)フェニル基、３−(３−メチルフェノキシ)フェニル基、３−(４−メチルフェノキシ)フェニル基、３−(２−メトキシフェノキシ)フェニル基、３−(３−メトキシフェノキシ)フェニル基、３−(４−メトキシフェノキシ)フェニル基、３−(２−シアノフェノキシ)フェニル基、３−(３−シアノフェノキシ)フェニル基、３−(４−シアノフェノキシ)フェニル基、
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４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−プロポキシフェニル基、４−（２−メチルエトキシ）フェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−（２−メチルブトキシ）フェニル基、４−（３−メチルブトキシ）フェニル基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、４−ヘプチルオキシフェニル基、４−イソプレニルオキシフェニル基、４−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、４−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、４−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、４−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、４−（２−クロロエトキシ）フェニル基、４−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、４−（４−クロロブトキシ）フェニル基、４−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、４−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、４−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、４−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、４−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、４−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、４−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
４−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、４−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、４−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、４−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、４−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、４−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、４−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
４−シクロプロピルメトキシフェニル基、４−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、４−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、４−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、４−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、４−フェノキシメチルフェニル基、４−（２−フェニルエチル）フェニル基、４−（３−フェニルプロピル）フェニル基、４−（４−フェニルブチル）フェニル基、４−（５−フェニルペンチル）フェニル基、４−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、４−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、４−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、
（Ｚ）−４−スチリルフェニル基、
２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−４−エチルフェニル基、２−フルオロ−４−プロピルフェニル基、２−フルオロ−４−ブチルフェニル基、２−フルオロ−４−ペンチルフェニル基、２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル基、２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル基、２−フルオロ−４−イソブチルフェニル基、２−フルオロ−４−（２−イソブテニル）フェニル基、２−フルオロ−４−シクロペンチルメチリデンフェニル基、２−フルオロ−４−フェニルフェニル基、２−フルオロ−４−ベンジルフェニル基、２−フルオロ−４−フェニルアミノフェニル基、２−フルオロ−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−４−フェニルチオフェニル基、２−フルオロ−４−フェノキシフェニル基、２−フルオロ−４−(２−フルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−フルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−フルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３，５−ジフルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−クロロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−クロロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−クロロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−メチルフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−メチルフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−メチルフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−メトキシフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−メトキシフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−メトキシフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−シアノフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−シアノフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−シアノフェノキシ)フェニル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−(２−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３，５−ジフルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−ベンジルアミノフェニル基、２−フルオロ−４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ピラジニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−４−プロポキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−メチルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−ブトキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−ペンチルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−ヘプチルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−イソプレニルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−クロロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−クロロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
４−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−４−シクロプロピルメトキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−フェノキシメチルフェニル基、２−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フェニルプロピル）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フェニルブチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−フェニルペンチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、（Ｚ）−２−フルオロ−４−スチリルフェニル基、
１−ベンジルピロ−ル−３−イル基、１−（２−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（３−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（４−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（２−フェニルエチル）ピロール−３−イル基、１−ベンジルピラゾール−４−イル基、１−フェニルピラゾール−４−イル基、２−メトキシチアゾール−５−イル基、２−エトキシチアゾール−５−イル基、２−プロポキシチアゾール−５−イル基、２−ブトキシチアゾール−５−イル基、２−ペンチルオキシチアゾール−５−イル基、２−ベンジルオキシチアゾール−５−イル基、２−フェノキシチアゾール−５−イル基、２−メチルチアゾール−５−イル基、２−ブチルチアゾール−５−イル基、２−フェニルチアゾール−５−イル基、２−ベンジルチアゾール−５−イル基
を挙げることができる。
【００２２】
本化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｅで示される基が、以下の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
［置換基群ｍ−１］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基、ピリジルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−８アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−８アルキル基、Ｃ２−８ハロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルケニル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルケニル基、Ｃ２−８ハロアルキニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルキニル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルキニル基、Ｃ１−８ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−８アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−８アルコキシ基、Ｃ２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ２−８ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルキニルオキシ基、および、
Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルキニルオキシ基；
並びに；
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基；
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルＣ１−６アルキル基；
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフリルＣ１−６アルキル基；
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたチエニルＣ１−６アルキル基；
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたベンゾフリルＣ１−６アルキル基；
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたベンゾチエニルＣ１−６アルキル基；
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシ基；
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基；
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルＣ１−６アルコキシ基；
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフリルＣ１−６アルコキシ基；
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたチエニルＣ１−６アルコキシ基；
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたピリジルＣ１−６アルコキシ基；
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシＣ１−６アルキル基；
および；
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたピリジルオキシＣ１−６アルキル基；
【００２３】
式（１）において、Ｅで示される基が、以下の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
［置換基群ｉ−１］
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基及び（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基；
式（１）において、Ｅで示される基が、以下の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
［置換基群ｊ−１］
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基及び（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルコキシ基；
【００２４】
式（１）において、ＡがＡ1であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ2であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ3であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ1、Ａ2またはＡ3であり、ｐ、ｑまたはｒが０であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ1であり、ｐが０であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ2であり、ｑが０であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ3であり、ｒが０であるエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であるエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１または２であるエーテル化合物；
式（１）において、ｎが２であるエーテル化合物；
式（１）において、ｎが３であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ1であり、ｎが１であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ2であり、ｎが１であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ3であり、ｎが１であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ1であり、ｎが２であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ2であり、ｎが２であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ3であり、ｎが２であるエーテル化合物；
【００２５】
式（１）において、ＡがＡ1であり、ｐが１または２であり、Ｒ1がハロゲン原子であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ2であり、ｑが１または２であり、Ｒ2がハロゲン原子であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ3であり、ｒが１または２であり、Ｒ3がハロゲン原子であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ1であり、ｐが１または２であり、Ｒ1がフッ素原子であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ2であり、ｑが１または２であり、Ｒ2がフッ素原子であるエーテル化合物；
式（１）において、ＡがＡ3であり、ｒが１または２であり、Ｒ3がフッ素原子であるエーテル化合物；
【００２６】
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｍ−１から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｍ−１から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいチエニル基であるエーテル化合物；
【００２７】
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基であるエーテル化合物；
【００２８】
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（１）において、Ｅが、前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたチエニル基であるエーテル化合物；
【００２９】
式（１）において、ＡがＡ1であり、ｐが０であり、ｎが１であるエーテル化合物、すなわち、式（２）
2010095522.tif 000006
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが、前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（２）において、Ｅがハロゲン原子で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
【００３０】
式（１）において、ＡがＡ1であり、ｐが０であり、ｎが２であるエーテル化合物、すなわち、式（３）
2010095522.tif 000007
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが、前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；式（３）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、Ｅがハロゲン原子で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（３）において、ＥがＣ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
【００３１】
式（１）において、ＡがＡ3であり、ｒが０であり、ｎが１であるエーテル化合物、すなわち、式（４）
2010095522.tif 000008
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、Ｅがハロゲン原子で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（４）において、ＥがＣ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
【００３２】
式（１）において、ＡがＡ3であり、ｒが０であり、ｎが２であるエーテル化合物、すなわち、式（５）
2010095522.tif 000009
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが、前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、Ｅがハロゲン原子で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
【００３３】
式（１）において、ＡがＡ2であり、ｑが０であり、ｎが１であるエーテル化合物、すなわち、式（６）
2010095522.tif 000010
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが、前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；式（６）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、Ｅがハロゲン原子で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（６）において、ＥがＣ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
【００３４】
式（１）において、ＡがＡ2であり、ｑが０であり、ｎが２であるエーテル化合物、すなわち、式（７）
2010095522.tif 000011
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基、フェニル基であり、Ｅで示される基はいずれも、前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ａ−１および前記の置換基群ａ−２から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ａ−３および前記の置換基群ａ−４から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｅ−１および前記の置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが、前記の置換基群ｇ−１および前記の置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有していてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｍ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｉ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが前記の置換基群ｊ−１から選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅが（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルケニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（５）において、ＥがＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ６−１０アリールオキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、Ｅがハロゲン原子で置換されたフェニル基であるエーテル化合物；
式（７）において、ＥがＣ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基で置換されたフェニル基であるエーテル化合物。
【００３５】
国際特許出願ＷＯ２００５／０３３０７９パンフレット（特許文献１）に記載の製造方法または後述の製造例などにより、本化合物が製造できる。
また本化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法３）により製造することもできる。
【００３６】
（製造法１）
本化合物は、化合物（８）と化合物（９）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2010095522.tif 000012
〔式中、Ａ、Ｅ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、化合物（９）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。単離された本化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
（製造法２）
本化合物は、化合物（８）と化合物（１０）で表されるアルコール化合物とを縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2010095522.tif 000013
〔式中、Ａ、Ｅ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、トルエン、ヘキサン等の炭化水素類、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ等のエーテル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類等及びこれらの混合物が挙げられる。
縮合剤としては、アゾジカルボン酸ジエチル（以下、ＤＥＡＤと記す場合がある。）及びトリフェニルホスフィンからなる試剤が挙げられる。
化合物（１０）1モルに対して、化合物（８）は、通常0.5モル〜過剰量の割合、好ましくは1モル〜1.5モルの割合であり、縮合剤がＤＥＡＤ及びトリフェニルホスフィンからなる試剤の場合、化合物（１０）1モルに対して、ＤＥＡＤは通常0.8〜2モルの割合、好ましくは1モル〜2モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常0.8〜2モルの割合、好ましくは1モル〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの範囲であり、反応時間は通常５分間〜２４時間の範囲である。  
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。単離された本化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
（製造法３）
本化合物のうち、化合物（ＩＩ）は、Ｅが水酸基で置換されたフェニル基である化合物（１１）と化合物（１２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2010095522.tif 000014
〔式中、Ａ、Ｌ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ4はＣ１−８アルキル基、Ｃ３−８アルケニル基、Ｃ３−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−８アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ピリジルＣ１−６アルキル基、フェノキシＣ１−６アルキル基、ピリジルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−８アルキル基、Ｃ２−８ハロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルケニル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルケニル基、Ｃ２−８ハロアルキニル基、Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルキニル基またはＣ１−６アルキルチオＣ２−８アルキニル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（１１）１モルに対して、化合物（１２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（ＩＩ）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＩ）を単離することができる。単離された化合物（ＩＩ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
本発明農業用組成物は、通常は本化合物を、液体担体、固体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により結合剤、増粘剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００４０】
製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。これらの液体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
【００４１】
製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。これらの固体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。  液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常１〜９９重量％、好ましくは約１０〜９９重量％の割合で用いられる。
【００４２】
製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は２種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常０．１〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２５重量％の割合で用いられる。
【００４３】
結合剤又は増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等が挙げられる。
【００４４】
また、本発明農業用組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
【００４５】
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、シメコナゾール、イプコナゾール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；メトミノストロビン；エネストロビン；ピラメトストロビン；ピラオキシストロビン；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド；プロキナジド；オリザストロビン；フラメトピル；チフルザミド；メプロニル；フルトラニル；フルスルファミド；フルオピコリド；メタラキシルＭ；キララキシル；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄;アメトクトラジン；ペンフルフェン、セダキサン、イソピラザム；バリフェナレートなどが挙げられる。
【００４６】
かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【００４７】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
【００４８】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【００４９】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【００５０】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【００５１】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
【００５２】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）；
【００５３】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ-Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ-Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ-ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニルプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
等が挙げられる。
【００５４】
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
【００５５】
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００５６】
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺菌剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺ダニ剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺線虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する除草剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する植物生長調節剤との有効成分の重量比は、通常１：０．００００１〜１：１００、好ましくは１：０．０００１〜１：１の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する肥料又土壌改良剤との割合は、重量比で通常１：０．１〜１：１０００、好ましくは１：１〜１：２００の範囲である。
【００５７】
本発明農業用組成物を施用する方法としては、実質的に本発明農業用組成物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の有用植物作物の植物体への処理、有用作物植物の植えられた又は植えられる土壌処理等の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００５８】
本発明農業用組成物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明農業用組成物中の本化合物の重量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明農業用組成物中の本化合物の重量で、通常０.００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
【００５９】
本発明農業用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病原菌による植物病害の防除剤として使用することができる。本発明農業用組成物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の植物病原菌による植物病害を防除することができる。
【００６０】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉；
観葉植物；
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
その他；バイオ燃料植物（ヤトロファ・クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンザス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）
【００６１】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００６２】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００６３】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ-ＣＯＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００６４】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ-Ａ-０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ-Ａ-０ ４２７ ５２９、ＥＰ-Ａ-４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６５】
また、１つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標） ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）等が挙げられる。
【００６６】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５、ＷＯ ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０ ３５３ １９１等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する
抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００６７】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば植物病原性糸状菌によって引き起こされる植物病害等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００６８】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ，Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ，Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ， Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ  Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ.）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓ��ｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病( Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ)、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ-ａｔｒｕｍ，Ｖ． ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ.ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）；白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ-ｓｉｎｅｎｓｉｓ）タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ.ｓｑｕａｍｏｓａ)、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）；小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【実施例】
【００６９】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００７０】
製造例１
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）３ｍｌの混合溶液に、氷冷下でキノリン−６−オール０．２９ｇを加え、次いで２−フルオロベンジルクロライド０．２８ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を加えた。室温で一晩攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−フルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１と記す。）０．４０ｇを得た。
本化合物１
2010095522.tif 000015
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.26 (2H, s), 7.12-7.19 (3H, m), 7.36 (2H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 8.04 (2H, t, J = 9.9 Hz), 8.78 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００７１】
製造例２
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、氷冷下でキノリン−６−オール０．２９ｇを加え、次いで２−メチルベンジルブロマイド０．３７ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を加えた。室温で３時間攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−メチルフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２と記す。）０．３３ｇを得た。
本化合物２
2010095522.tif 000016
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.42 (3H, s), 5.16 (2H, s), 7.19 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.22-7.31 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.43-7.46 (2H, m), 8.02 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz), 8.78 (1H, dd, J = 4.1, 1.5 Hz).
【００７２】
製造例３
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、氷冷下でキノリン−６−オール０．２９ｇを加え、次いで２−メトキシベンジルクロラド０．３１ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を加えた。室温で５時間攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−メトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３と記す。）０．４４ｇを得た。
本化合物３
2010095522.tif 000017
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (3H, s), 5.24 (2H, s), 6.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.00 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.19 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.30-7.35 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 7.50 (1H, dt, J = 7.6, 0.9 Hz), 8.00-8.04 (2H, m), 8.76 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００７３】
製造例４
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、氷冷下でキノリン−６−オール０．２９ｇを加え、次いで３−フルオロベンジルブロマイド０．３７ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を加えた。室温で５時間攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−フルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４と記す。）０．４０ｇを得た。
本化合物４
2010095522.tif 000018
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.19 (2H, s), 7.04 (1H, td, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 9.4, 1.8 Hz), 7.24-7.26 (1H, m), 7.34-7.40 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 8.03 (2H, d, J = 8.5 Hz), 8.79 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００７４】
製造例５
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、氷冷下でキノリン−６−オール０．２９ｇを加え、次いで３−メチルベンジルクロライド０．２８ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を加えた。室温で５時間攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−メチルフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物５と記す。）０．３４ｇを得た。
本化合物５
2010095522.tif 000019
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.39 (3H, s), 5.15 (2H, s), 7.15-7.18 (2H, m), 7.26-7.36 (4H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.4, 1.5 Hz).
【００７５】
製造例６
キノリン−６−オール０．２９ｇ、３−メトキシベンジルクロリド０．３１ｇおよびＤＭＦ５mlの混合物に、窒素雰囲気下、氷冷しながら、５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷および水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄（３回）し、乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−メトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物６と記す。）０．４４ｇを得た。
本化合物６
2010095522.tif 000020
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.83 (3H, s) , 5.17 (2H, s) , 6.88 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.04-7.07 (2H, m),  7.15 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.31-7.36 (2H, m), 7.45-7.48 (1H, m), 8.01-8.05 (2H, m), 8.77-8.78 (1H, m).
【００７６】
製造例７
キノリン−６−オール０．１４ｇ、（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−メタンスルホネート０．２０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、炭酸セシウム０．３３ｇを加えた。室温で５時間攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物７と記す。）０．４０ｇを得た。
本化合物７
2010095522.tif 000021
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.92 (3H, s), 5.28 (2H, d, J = 1.2 Hz), 6.95-7.00 (1H, m), 7.09-7.15 (2H, m), 7.19 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.4, 1.1 Hz), 8.78 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００７７】
製造例８
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、ヨードエタン０．１７ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−エトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物８と記す。）０．２４ｇを得た。
本化合物８
2010095522.tif 000022
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.05 (2H, q, J = 7.0 Hz), 5.16 (2H, s), 6.86-6.89 (1H, m), 7.03-7.05 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.28-7.36 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J = 9.4, 2.8 Hz), 8.02 (1H, dd, J = 8.3, 1.5 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.77 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【００７８】
製造例９
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ヨードプロパン０．２０ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−プロポキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物９と記す。）０．２３ｇを得た。
本化合物９
2010095522.tif 000023
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.77-1.86 (2H, m), 3.94 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.16 (2H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.03-7.05 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.26-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 8.01-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００７９】
製造例１０
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモブタン０．１６ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−ブトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１０と記す。）０．２３ｇを得た。
本化合物１０
2010095522.tif 000024
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.45-1.54 (2H, m), 1.73-1.83 (2H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.15 (2H, s), 6.86-6.89 (1H, m), 7.02-7.05 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.28-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8.04 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００８０】
製造例１１
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ヨードペンタン０．２１ｇ及びＤＭＦ３ｍｌ混合溶液に、炭酸セシウム０．３９ｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−ペンチニルオキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１１と記す。）０．２４ｇを得た。
本化合物１１
2010095522.tif 000025
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90-0.95 (3H, m), 1.36-1.48 (4H, m), 1.76-1.83 (2H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.16 (2H, s), 6.88 (1H, dd, J = 7.2, 2.1 Hz), 7.01-7.05 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.26-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.78 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００８１】
製造例１２
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、プロパルギルブロマイド０．１４ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（２−プロピニルオキシフェニル）］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１２と記す。）０．２４ｇを得た。
本化合物１２
2010095522.tif 000026
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.50 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.72 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.18 (2H, s), 6.96 (1H, dd, J = 8.2, 2.6 Hz), 7.10-7.12 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.33-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 6.6 Hz), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００８２】
製造例１３
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、５−クロロ−１−ペンチン０．１２ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌し、次いで、８０℃で７時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に、４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１３と記す。）０．３１ｇを得た。
本化合物１３
2010095522.tif 000027
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.97 (1H, t, J = 2.6 Hz), 2.02 (2H, q, J = 6.6 Hz), 2.42 (2H, td, J = 7.0, 2.7 Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.16 (2H, s), 6.87-6.91 (1H, m), 7.04-7.07 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.30-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００８３】
製造例１４
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、６−クロロ−１−ヘキシン０．１４ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、８０℃で８時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に、４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１４と記す。）０．３２ｇを得た。
本化合物１４
2010095522.tif 000028
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74 (2H, dd, J = 14.8, 7.4 Hz), 1.88-1.98 (3H, m), 2.28 (2H, td, J = 7.0, 2.6 Hz), 4.01 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.16 (2H, s), 6.88 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.14 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.01-8.04 (2H, m), 8.78 (1H, s).
【００８４】
製造例１５
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、４−ブロモ−２−ブチン０．１６ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（２−ブチニルオキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１５と記す。）０．２６ｇを得た。
本化合物１５
2010095522.tif 000029
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.84 (3H, t, J = 2.3 Hz), 4.67 (2H, q, J = 2.2 Hz), 5.17 (2H, s), 6.95 (1H, dd, J = 7.6, 2.0 Hz), 7.08-7.10 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.31-7.36 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 6.8 Hz), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００８５】
製造例１６
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモ−２−ペンチン０．１７ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１６と記す。）０．２５ｇを得た。
本化合物１６
2010095522.tif 000030
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.18-2.25 (2H, m), 4.69 (2H, t, J = 2.2 Hz), 5.17 (2H, s), 6.95 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.07-7.11 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.31-7.36 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8.04 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００８６】
製造例１７
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、３−ブロモ−１−プロペン０．１４ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（２−プロペニルオキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１７と記す。）０．２４ｇを得た。
本化合物１７
2010095522.tif 000031
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.55-4.57 (2H, m), 5.16 (2H, s), 5.27-5.30 (1H, m), 5.39-5.44 (1H, m), 6.01-6.11 (1H, m), 6.90 (1H, dd, J = 7.8, 2.0 Hz), 7.05-7.07 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００８７】
製造例１８
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．１７ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル］メチル}キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１８と記す。）０．２８ｇを得た。
本化合物１８
2010095522.tif 000032
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.86-1.92 (2H, m), 2.21-2.28 (2H, m), 3.99 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.98-5.02 (1H, m), 5.04-5.09 (1H, m), 5.16 (2H, s), 5.80-5.90 (1H, m), 6.86-6.89 (1H, m), 7.03-7.06 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 8.77 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【００８８】
製造例１９
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．１９ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物１９と記す。）０．３２ｇを得た。
本化合物１９
2010095522.tif 000033
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.54-1.62 (2H, m), 1.77-1.84 (2H, m), 2.10-2.16 (2H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.95-4.99 (1H, m), 5.01-5.06 (1H, m), 5.16 (2H, s), 5.78-5.88 (1H, m), 6.86-6.90 (1H, m), 7.02-7.06 (2H, m), 7.14-7.16 (1H, m), 7.26-7.37 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００８９】
製造例２０
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、４−ブロモ−２−ブテン０．１６ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（２−ブテニルオキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２０と記す。）０．１４ｇを得た。
本化合物２０
2010095522.tif 000034
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.75 (3H, dd, J = 6.2, 1.3 Hz), 4.48 (2H, d, J = 6.1 Hz), 5.16 (2H, s), 5.68-5.78 (1H, m), 5.80-5.95 (1H, m), 6.88-6.90 (1H, m), 7.04-7.06 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００９０】
製造例２１
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモ−３−ペンテン０．１７ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２１と記す。）０．１４ｇを得た。
本化合物２１
2010095522.tif 000035
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98-1.04 (3.0H, m), 2.04-2.19 (2.0H, m), 4.49 (1.2H, d, J = 5.9 Hz), 4.60 (0.8H, d, J = 5.1 Hz), 5.14-5.17 (2.0H, m), 5.62-5.73 (1.2H, m), 5.79-5.93 (0.8H, m), 6.89 (1.0H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.03-7.07 (2.0H, m), 7.14 (1.0H, d, J = 2.4 Hz), 7.28-7.36 (2.0H, m), 7.45 (1.0H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 8.00-8.05 (2.0H, m), 8.77 (1.0H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００９１】
製造例２２
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモ−２−メトキシエタン０．１６ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で２時間攪拌し、次いで、８０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に、４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（２−メトキシエトキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル
（以下、本化合物２２と記す。）０．１７ｇを得た。
本化合物２２
2010095522.tif 000036
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.45 (3H, s), 3.75-3.77 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 4.8 Hz), 5.16 (2H, s), 6.90-6.92 (1H, m), 7.05-7.07 (2H, m), 7.13 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J = 9.4, 2.8 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.5 Hz).
【００９２】
製造例２３
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモ−３−メトキシプロパン０．１８ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（３−メトキシプロポキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２３と記す。）０．０７５ｇを得た。
本化合物２３
2010095522.tif 000037
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.02-2.09 (2H, m), 3.35 (3H, s), 3.56 (2H, t, J = 6.1 Hz), 4.08 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.16 (2H, s), 6.89 (1H, dd, J = 7.9, 2.1 Hz), 7.04-7.06 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.4, 2.8 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００９３】
製造例２４
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、４−メトキシブチル  メタンスルホネート０．１８ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌し、次いで、８０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（４−メトキシブトキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２４と記す。）０．２１ｇを得た。
本化合物２４
2010095522.tif 000038
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.71-1.79 (2H, m), 1.83-1.90 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.44 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.01 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.16 (2H, s), 6.88 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 7.02-7.06 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.28-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.4, 2.8 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００９４】
製造例２５
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、１−ブロモ−２−エトキシエタン０．１８ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で終夜攪拌し、次いで、８０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（２−エトキシエトキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２５と記す。）０．１０ｇを得た。
本化合物２５
2010095522.tif 000039
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.60 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.78-3.81 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 4.9 Hz), 5.16 (2H, s), 6.91 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.04-7.08 (2H, m), 7.13 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 8.00-8.04 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００９５】
製造例２６
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、３−エトキシプロピル  メタンスルホネート０．２１ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で２時間攪拌し、次いで、８０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（３−エトキシプロポキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２６と記す。）０．１７ｇを得た。
本化合物２６
2010095522.tif 000040
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.03-2.09 (2H, m), 3.47-3.53 (2H, m), 3.60 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.16 (2H, s), 6.89 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.04-7.05 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.29-7.36 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 8.01-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.5 Hz).
【００９６】
製造例２７
３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール０．２５ｇ、ベンジルブロマイド０．２０ｇ及び炭酸セシウム０．３９ｇをＤＭＦ３ｍｌに加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−ベンジルオキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２７と記す。）０．２９ｇを得た。
本化合物２７
2010095522.tif 000041
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.08 (2H, s), 5.16 (2H, s), 6.96 (1H, dd, J = 8.2, 2.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.11-7.14 (2H, m), 7.29-7.39 (5H, m), 7.42-7.46 (3H, m), 8.01-8.03 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００９７】
製造例２８
キノリン−６−オール０．２９ｇ、３−フェノキシベンジルクロリド０．４４ｇおよびＤＭＦ５mlの混合物に、窒素雰囲気下、氷冷しながら、水素化ナトリウム（５５％オイルディスパージョン）０．０９ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷および水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄（３回）し、乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣０．７３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−フェノキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２８と記す。）０．５６ｇを得た。
本化合物２８
2010095522.tif 000042
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.17 (2H, s) , 6.97-7.03 (3H), 7.10-7.14 (3H),   7.22 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.31-7.39 (4H), 7.43 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz),  8.00-8.04 (2H), 8.77-8.79 (1H, m).
【００９８】
製造例２９
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、４−フルオロベンジルクロラド０．２８ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で終夜攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（４−フルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物２９と記す。）０．４０ｇを得た。
2010095522.tif 000043
本化合物２９
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.15 (2H, s), 7.07-7.13 (2H, m), 7.14 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.43-7.48 (3H, m), 8.01-8.05 (2H, m), 8.78 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００９９】
製造例３０
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、４−メチルベンジルブロマイド０．３７ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で終夜攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（４−メチルフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３０と記す。）０．３４ｇを得た。
本化合物３０
2010095522.tif 000044
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.38 (3H, s), 5.15 (2H, s), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.22 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.33-7.39 (3H, m), 7.44 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【０１００】
製造例３１
キノリン−６−オール０．２９ｇ、４−メトキシベンジルクロリド０．３１ｇおよびＤＭＦ５mlの混合物に、窒素雰囲気下、氷冷しながら、水素化ナトリウム（５５％オイルディスパージョン）０．０９ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷および水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄（３回）し、乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣０．６２ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（４−メトキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物6と記す。）０．４９ｇを得た。
本化合物３１
2010095522.tif 000045
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.83 (3H, s) , 5.12 (2H, s) , 6.95 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.16 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.34-7.37 (1H, m), 7.42 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.44 (1H, m), 8.00-8.05 (2H), 8.77 (1H, d, J = 4.1 Hz).
【０１０１】
製造例３２
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、（４−フェノキシフェニル）メチル−メタンスルホネート０．５５ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で６時間攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（４−フェノキシフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３２と記す。）０．３８ｇを得た。
本化合物３２
2010095522.tif 000046
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.15 (2H, s), 7.03-7.06 (4H, m), 7.12 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.33-7.38 (3H, m), 7.44-7.46 (3H, m), 8.01-8.06 (2H, m), 8.78 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【０１０２】
製造例３３
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、２，６−ジフルオロベンジルブロマイド０．４１ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で２時間攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３３と記す。）０．４０ｇを得た。
本化合物３３
2010095522.tif 000047
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.25 (2H, s), 6.94-7.00 (2H, m), 7.26 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.32-7.42 (3H, m), 8.01 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.08 (1H, dd, J = 8.4, 1.1 Hz), 8.79 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【０１０３】
製造例３４
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、２，４−ジフルオロベンジルブロマイド０．４１ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で終夜攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３４と記す。）０．４４ｇを得た。
本化合物３４
2010095522.tif 000048
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.21 (2H, s), 6.86-6.96 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 7.53 (1H, td, J = 8.4, 6.4 Hz), 8.03 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 8.79 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【０１０４】
製造例３５
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０９６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液に、キノリン−６−オール０．２９ｇ、（２，５−ジフルオロフェニル）メチル−メタンスルホネート０．４４ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液を氷冷下で加えた。室温で3時間攪拌した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３５と記す。）０．３９ｇを得た。
本化合物３５
2010095522.tif 000049
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.24 (2H, s), 6.98-7.04 (1H, m), 7.08 (1H, td, J = 9.0, 4.4 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.27-7.32 (1H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 9.3, 2.8 Hz), 8.03-8.07 (2H, m), 8.80 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
【０１０５】
製造例３６
キノリン−６−オール０．２９ｇ、フェネチルアルコール０．２４ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）５ｍｌの混合溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル（以下、ＤＥＡＤと記す場合がある。）（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を４％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（２−フェニルエチル）（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３６と記す。）０．２９ｇを得た。
本化合物３６
2010095522.tif 000050
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.18 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.29 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.05 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.23-7.35 (6H, m), 7.37 (1H, dd, J = 9.3, 2.7 Hz), 7.99 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 7.9, 1.6 Hz), 8.76 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【０１０６】
製造例３７
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（３−メトキシフェニル）エタノール０．３０ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を４％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（３−メトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３７と記す。）０．４８ｇを得た。
本化合物３７
2010095522.tif 000051
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.16 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.82 (3H, s), 4.29 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 8.2, 2.7 Hz), 6.87-6.92 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.24-7.28 (1H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 9.3, 2.8 Hz), 7.98-8.02 (2H, m), 8.76 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【０１０７】
製造例３８
キノリン−６−オール０．２１ｇ、２−（３−フェノキシフェニル）エタノール０．３２ｇ、トリフェニルホスフィン０．４７ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、１，1’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン０．４５ｇを氷冷下で加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に氷冷下で４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を４％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（３−フェノキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３８と記す。）０．２２ｇを得た。
本化合物３８
2010095522.tif 000052
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.15 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.29 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 6.99-7.13 (6H, m), 7.23-7.36 (5H, m), 7.97-8.02 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.2, 1.3 Hz).
【０１０８】
製造例３９
キノリン−６−オール０．２１ｇ、２−（４−フェノキシフェニル）エタノール０．３２ｇ、トリフェニルホスフィン０．４７ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、１，1’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン０．４５ｇを氷冷下で加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に氷冷下で４％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を４％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（４−フェノキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物３９と記す。）０．１１ｇを得た。
本化合物３９
2010095522.tif 000053
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.16 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.29 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.97-7.02 (4H, m), 7.06-7.12 (2H, m), 7.27-7.40 (6H, m), 7.98-8.03 (2H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【０１０９】
製造例４０
４−[２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル]フェノール０．２６ｇ、ベンジルブロマイド０．１７ｇ及びＤＭＦ３ｍｌ混合溶液に、炭酸セシウム０．３９ｇを加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥して［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４０と記す。）０．１８ｇを得た。
本化合物４０
2010095522.tif 000054
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.12 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.26 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.06 (2H, s), 6.94-6.97 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.23-7.26 (3H, m), 7.31-7.45 (6H, m), 7.98-8.03 (2H, m), 8.76 (1H, dd, J = 4.2, 1.3 Hz).
【０１１０】
製造例４２
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（２−メチルフェニル）エタノール０．２７ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（２−メチルフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４２と記す。）０．１９ｇを得た。
本化合物４２
2010095522.tif 000055
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 3.14 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.20 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.98 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.15-7.18 (3H, m), 7.22-7.27 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 9.3, 2.8 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.99 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.71 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
【０１１１】
製造例４３
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（２−フルオロフェニル）エタノール０．２８ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（２−フルオロフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４３と記す。）０．１６ｇを得た。
本化合物４３
2010095522.tif 000056
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.20 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.27 (2H, t, J = 7.0 Hz), 7.02-7.12 (3H, m), 7.19-7.25 (1H, m), 7.27-7.36 (3H, m), 7.97-8.00 (2H, m), 8.74 (1H, d, J = 3.4 Hz).
【０１１２】
製造例４４
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（２−メトキシフェニル）エタノール０．３０ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４４と記す。）０．１５ｇを得た。
本化合物４４
2010095522.tif 000057
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.18 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.83 (3H, s), 4.25 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.85-6.93 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.21-7.30 (3H, m), 7.33-7.39 (1H, m), 7.94-7.99 (2H, m), 8.72 (1H, dd, J = 4.0, 1.6 Hz).
【０１１３】
製造例４５
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（３−メチルフェニル）エタノール０．２８ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（３−メチルフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４５と記す。）０．３７ｇを得た。
本化合物４５
2010095522.tif 000058
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.36 (3H, s), 3.14 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.28 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.06-7.13 (4H, m), 7.21-7.25 (1H, m), 7.32-7.40 (2H, m), 7.98-8.03 (2H, m), 8.76 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【０１１４】
製造例４６
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（３−フルオロフェニル）エタノール０．２７ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（３−フルオロフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４６と記す。）０．１２ｇを得た。
本化合物４６
2010095522.tif 000059
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.13 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.25 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.90-6.96 (1H, m), 7.00-7.04 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.24-7.36 (3H, m), 7.96-8.01 (2H, m), 8.74 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【０１１５】
製造例４７
キノリン−６−オール０．２９ｇ、２−（４−メチルフェニル）エタノール０．２７ｇ、トリフェニルホスフィン０．６２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）１．１ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（４−メチルフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４７と記す。）０．２９ｇを得た。
本化合物４７
2010095522.tif 000060
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.29 (3H, s), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.16 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.94 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.10 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.19-7.23 (1H, m), 7.32 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.98 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.69 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【０１１６】
製造例４８
ベンゾチアゾール−６−オール０．１５ｇ、２−（４−フェノキシフェニル）エタノール０．２１ｇ、トリフェニルホスフィン０．３１ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）０．５４ｍｌを氷冷下で加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（４−フェノキシフェニル）エチル］（ベンゾチアゾール−６−イル）エーテル（以下、本化合物４８と記す。）０．１５ｇを得た。
本化合物４８
2010095522.tif 000061
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.12 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.23 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.95-7.02 (4H, m), 7.07-7.13 (2H, m), 7.25-7.27 (2H, m), 7.30-7.35 (2H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.97-8.01 (1H, m), 8.80 (1H, s).
【０１１７】
製造例４９
４−[２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル]フェノール０．２７ｇ、ヨウ化メチル０．１６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌ混合溶液に、炭酸セシウム０．３９ｇを加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥して［２−（４−メトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物４９と記す。）０．２０ｇを得た。
本化合物４９
2010095522.tif 000062
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.12 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.80 (3H, s), 4.25 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.88 (2H, dd, J = 6.6, 2.1 Hz), 7.05 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.23-7.26 (2H, m), 7.34-7.37 (2H, m), 7.99-8.01 (2H, m), 8.75 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【０１１８】
製造例５０
［３−（３−フェノキシフェニル）］プロパノール０．２３ｇ、塩化メタンスルホニル０．１ｍｌ、及びＴＨＦ５ｍｌの混合溶液にトリエチルアミン０．２０ｍｌを氷冷下滴下し、3分間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮して［３−（３−フェノキシフェニル）］プロパノールメタンスルホネートを得た。
前記の操作で得られた[３−（３−フェノキシフェニル）］プロパノールメタンスルホネート、キノリン−６−オール０．１５ｇ、炭酸セシウム０．４０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物に氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［３−（３−フェノキシフェニル）プロピル］（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物５０と記す。）０．４０ｇを得た。
本化合物５０
2010095522.tif 000063
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.17-2.19 (2H, m), 2.85 (2H, t, J = 7.6 Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.94-7.10 (6H, m), 7.19 (2H, dd, J = 6.6, 2.1 Hz), 7.30-7.41 (4H, m), 8.00-8.03 (2H, m), 8.76 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
【０１１９】
製造例５１
３−［２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル］フェノール０．３０ｇ、４−フルオロフェニルボロン酸０．３１ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．２１ｇ、トリエチルアミン０．７９ｍｌ、乾燥したモレキュラーシーブ４Ａ０．３０ｇ及び塩化メチレン５ｍｌの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えてからろ過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛２−［３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］エチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物５１と記す。）０．１１ｇを得た。
本化合物５１
2010095522.tif 000064
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.15 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.29 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.97-7.05 (4H, m), 7.07 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.35-7.40 (2H, m), 8.01-8.05 (2H, m), 8.78 (1H, dd, J = 4.2, 1.3 Hz).
【０１２０】
製造例５２
３−［２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル］フェノール０．３０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸０．３１ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．２１ｇ、トリエチルアミン１．６ｍｌ、乾燥したモレキュラーシーブ４Å０．３０ｇ及び塩化メチレン５ｍｌの混合物を室温で３日間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えてからろ過し濾液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛２−［３−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］エチル｝（キノリン−６−イル）エーテル（以下、本化合物５２と記す。）０．０９６ｇを得た。
本化合物５２
2010095522.tif 000065
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.18 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.31 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.57-6.81 (4H, m), 7.01 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.36-7.41 (2H, m), 8.02 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.04-8.07 (1H, m), 8.77 (1H, dd, J = 4.1, 1.4 Hz).
【０１２１】
製造例５３
１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン０．１６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、５５％水素化ナトリウム（油性）０．０７ｇを氷冷下で加え、氷冷下で３０分間攪拌した。反応混合物に３−フェノキシベンジルクロリド０．４２ｇを氷冷下で加え、氷冷下で２０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［（３−フェノキシフェニル）メチル］（１，５−ナフチリジン−２−イル）エーテル（以下、本化合物５３と記す。）０．０４ｇを得た。
本化合物５３
2010095522.tif 000066
1H-NMR (DMSO-d6) δ： 5.52 (2H, s), 7.08 (7H, m), 7.31 (3H, m), 7.55 (1H, dd, J = 8.6, 4.2 Hz), 8.12 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.79 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【０１２２】
製造例１に記載の方法に準じて、本化合物５４及び本化合物５５を製造することができる。
本化合物５４
2010095522.tif 000067
本化合物５５
2010095522.tif 000068
【０１２３】
次に、本化合物の製造中間体の参考製造例を示す。
【０１２４】
参考製造例１
キノリン−６−オール１０．１ｇ、（３−メトキシメトキシ）ベンジルアルコール１１．７ｇ、トリフェニルホスフィン２２．０ｇ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）３８．０ｍｌを氷冷下で滴下し、1時間攪拌した。更に室温で2時間攪拌した後、全体容量が半分程度となるまで減圧下濃縮した反応混合物に、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{［３−（３−メトキシメトキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル１２．０ｇを得た。
{［３−（３−メトキシメトキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル
2010095522.tif 000069
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.49 (3H, s), 5.17 (2H, s), 5.20 (2H, s), 7.03 (1H, dd, J = 8.2, 1.7 Hz), 7.12-7.18 (3H, m), 7.31-7.37 (2H, m), 7.44-7.48 (1H, m), 8.01-8.06 (2H, m), 8.78 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
【０１２５】
参考製造例２
{［３−（３−メトキシメトキシ）フェニル］メチル}（キノリン−６−イル）エーテル１２．０ｇ及びエタノール１００ｍｌの混合溶液に、濃塩酸１０ｍｌを加え、室温で終夜攪拌した。濃縮した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥して粗３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール７．０ｇを得た。
粗３−（キノリン−６−イルオキシメチル）フェノール
2010095522.tif 000070
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 5.15 (2H, s), 6.72 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.87-6.91 (2H, m), 7.18 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.43-7.48 (3H, m), 7.92 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.72-8.74 (1H, m), 9.60 (1H, br s).
【０１２６】
参考製造例３
キノリン−６−オール１０．１ｇ、２−（４−メトキシメトキシフェニル）エタノール１２．７ｇ、トリフェニルホスフィン２２．０ｇ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合溶液に、ＤＥＡＤ（４０％トルエン溶液）３８．０ｍｌを氷冷下で滴下し、1時間攪拌した。更に室温で2時間攪拌した後、全体容量が半分程度となるまで減圧下濃縮した反応混合物に、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［２−（４−メトキシメトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル１６．９ｇを得た。
［２−（４−メトキシメトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル
2010095522.tif 000071
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.12 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.48 (3H, s), 4.26 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.17 (2H, s), 7.00-7.06 (3H, m), 7.24 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.32-7.39 (2H, m), 7.98-8.03 (2H, m), 8.75 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【０１２７】
参考製造例４
［２−（４−メトキシメトキシフェニル）エチル］（キノリン−６−イル）エーテル１０．０ｇ及びエタノール１００ｍｌの混合溶液に、濃塩酸１０ｍｌを加え、室温で終夜攪拌した。更に濃塩酸１０ｍｌを加え、５０℃で３時間攪拌した。濃縮した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥して４−[２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル]フェノール７．０ｇを得た。
４−[２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル]フェノール
2010095522.tif 000072
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 3.02 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.30 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.73 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.61-7.65 (2H, m), 7.81 (1H, dd, J = 8.5, 4.8 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.70 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.95-8.99 (1H, m), 9.29 (1H, br s).
【０１２８】
参考製造例５
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（５５％オイルディスパージョン）１．３ｇ及びＴＨＦ１００ｍｌを混合し、氷冷下でジエチルホスホノ酢酸エチル６．８ｇを加え、氷冷下で３０分間攪拌した。該混合物に３−フェノキシベンジルアルコール５．０ｇを加え室温で１時間攪拌した。反応混合物に５％塩酸を加え、減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を５％塩酸、３％水酸化ナトリウム水溶液、飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して３−（３−フェノキシフェニル）アクリル酸エチルエステル７．３ｇを得た。
３−（３−フェノキシフェニル）アクリル酸エチルエステル
2010095522.tif 000073
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.25 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.38 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.99-7.04 (3H, m), 7.12-7.16 (2H, m), 7.25-7.29 (1H, m), 7.32-7.39 (3H, m), 7.62 (1H, d, J = 15.9 Hz).
３−（３−フェノキシフェニル）アクリル酸エチルエステル６．３ｇ、１０％パラジウム炭素０．３ｇ及びエタノール１００ｍｌの混合物を水素雰囲気下攪拌した。水素ガスの吸収が停止した後、反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。
得られた残渣と２０％水酸化ナトリウム水溶液９．３ｇ及びエタノールを還流下で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、減圧下濃縮した。次いで該濃縮物に５％塩酸を加えてｐＨを２付近に調節した後に濾過した。得られた固体を水で洗浄後、減圧下乾燥して３−（３−フェノキシフェニル）プロピオン酸４．３ｇを得た。
３−（３−フェノキシフェニル）プロピオン酸
2010095522.tif 000074
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 2.51-2.55 (2H, m), 2.81 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 7.7, 2.2 Hz), 6.91 (1H, t, J = 1.9 Hz), 6.97-7.02 (3H, m), 7.13 (1H, td, J = 7.4, 2.7 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36-7.41 (2H, m).
３−（３−フェノキシフェニル）プロピオン酸１．３ｇとＴＨＦ２０ｍｌとの混合物に、氷冷下でボラン（１Ｍ、ＴＨＦ溶液）を８ｍｌ加えた。氷冷下で1時間攪拌後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して［３−（３−フェノキシフェニル）］プロパノール１．２ｇを得た。
［３−（３−フェノキシフェニル）］プロパノール
2010095522.tif 000075
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.86-1.90 (2H, m), 2.68-2.70 (2H, m), 3.67 (2H, q, J = 6.0 Hz), 6.82-7.35 (10H, m).
【０１２９】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１３０】
製剤例１
本化合物１〜５５各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【０１３１】
製剤例２
本化合物１〜５５各２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【０１３２】
製剤例３
本化合物１〜５５各２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【０１３３】
製剤例４
本化合物１〜５５各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【０１３４】
製剤例５
本化合物１〜５５各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【０１３５】
製剤例６
本化合物１〜５５各１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
【０１３６】
次に、本発明が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【０１３７】
試験例１
キュウリうどんこ病予防効果試験（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。その後、本化合物１３〜１６、２５、３１、３３及び３４を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、２３℃の温室に１０日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物１３〜１６、２５、３１、３３及び３４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１３８】
試験例２
コムギ葉枯病予防効果試験（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本化合物１、３、６、８、１３〜１６、１８、２０、２８、４０及び５２を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物１、３、６、８、１３〜１６、１８、２０、２８、４０及び５２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１３９】
試験例３
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物３２、４０、４１及び５２を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３２、４０、４１及び５２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１４０】
試験例４
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物１、３、６〜８、１１、１３〜２２、２４〜２８、３０〜３３、４０、４１、５４及び５５を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、１、３、６〜８、１１、１３〜２２、２４〜２８、３０〜３３、４０、４１、５４及び５５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１４１】
試験例５
ダイコン黒斑病予防効果試験（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン（品種；早生４０日）を播種し、温室内で５日間生育させた。本化合物１、６、２９及び５５を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記ダイコン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ダイコン黒斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２４℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物１、６、２９及び５５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１４２】
試験例６
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）
プラスチックポットに土壌を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。本化合物１、２、４〜２２、２５〜２７、２９、３０、３２〜４１及び４８〜５５を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種５日後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物１、２、４〜２２、２５〜２７、２９、３０、３２〜４１及び４８〜５５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１４３】
試験例７
トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本化合物６及び２８の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物６及び２８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１４４】
試験例８
トマト萎凋病土壌処理試験（灌注）
プラスチックポットにトマト萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）汚染土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット１ポットあたり本化合物１０ｍｇとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を土壌灌注処理した土壌（処理区）で栽培した植物は、本化合物を土壌灌注処理していない土壌（無処理区）にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、トマト萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
【０１４５】
試験例９
ジャガイモ半身萎凋病土壌処理試験（潅注）
プラスチックポットにジャガイモ半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ-ａｔｒｕｍ，  ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ，  ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）汚染土壌を詰め、ジャガイモ（品種：男爵）を植付け、本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット１ポットあたり本化合物１０ｍｇとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で2ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を土壌灌注処理した土壌（処理区）で栽培した植物は、本化合物を土壌灌注処理していない土壌（無処理区）にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、ジャガイモ半身萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
【０１４６】
試験例１０
イネ馬鹿苗病種子処理試験
本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で２０００ｐｐｍに希釈し、イネ馬鹿苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）汚染籾を浸漬法にて種子処理する。その後、土壌が詰められた育苗箱に種子処理した前記汚染籾を播種し、温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を種子処理して栽培した植物（処理区）は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物（無処理区）と比較して、イネ馬鹿苗病の病徴が軽減することが確認できる。
【０１４７】
試験例１１
コムギ立枯病種子処理試験
本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、ムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）汚染種子に１００ｋｇ種子あたり本化合物が２００ｇとなる量の前記フロアブル製剤をシードドレッサーによる塗沫法で種子処理する。その後、砂壌土が詰められたプラスチックポットに、種子処理した前記汚染種子を播種し、温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を種子処理して栽培した植物（処理区）は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物（無処理区）と比較して、コムギ立枯病の病徴が軽減することが確認できる。
【産業上の利用可能性】
【０１４８】
本発明により、植物病原菌（但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く。）による植物病害を防除又は予防することができる。