(57)【要約】【課題】エームス試験が陰性であるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０を母体顔料とする顔料組成物を提供すること。【解決手段】  Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０を母体顔料とし、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの最大含有量が、それぞれ５０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする顔料組成物。  さらには、多価金属イオンの含有量の合計が、２００ｐｐｍ以下であることを特徴とする上記顔料組成物、それらを含んでなるインクジェット印刷用インキに関する。 【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０を母体顔料とし、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの最大含有量が、それぞれ５０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする顔料組成物。
【請求項２】
多価金属イオンの含有量の合計が、２００ｐｐｍ以下であることを特徴とする請求項１記載の顔料組成物。
【請求項３】
一次粒子の平均粒子径が、５０〜１５０ｎｍであることを特徴とする請求項１または２記載の顔料組成物。
【請求項４】
一次粒子の平均アスペクト比が、１〜３であることを特徴とする請求項１〜３いずれか記載の顔料組成物。
【請求項５】
一次粒子の粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有率が、１０％以下であることを特徴とする請求項１〜４いずれか記載の顔料組成物。
【請求項６】
前記顔料組成物に、さらに分散剤を０．１〜１０重量％添加してなることを特徴とする請求項１〜５いずれか記載の顔料組成物。
【請求項７】
顔料組成物をインクジェット印刷用インキに用いることを特徴とする請求項１〜６いずれか記載の顔料組成物。
【請求項８】
請求項１〜７いずれか記載の顔料組成物を含んでなるインクジェット印刷用インキ。 
【請求項９】
請求項７記載のインクジェット印刷用インキを使用して着色された着色物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は顔料組成物に関する。更に詳しくは、インクジェット印刷用インキに用いられる顔料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年のインクジェット印刷は、印刷版を使用しないこと、高速印字が可能であるなどの有用性から、産業分野のみならず一般消費者への普及が著しい。中でも水性インクジェット印刷用インキは、一般消費者でも容易に取り扱えるため、将来的な普及が期待されているものである。この水性インクジェット印刷用インキとしては、例えば、特開平８−７３７８７号（特許文献１）には、不溶性型アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、ペリレン系顔料、ジオキサジン系顔料を用いた水性顔料分散液が提案されており、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １４６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２２４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ３７を用いた水性顔料分散液が開示されている。これら顔料の内、耐光性が良好であるという理由から、実用的にはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２ないしＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９が多く使用されているが、これらはいずれも着色力が弱く、印刷物の色度が優れないという問題点を有している。したがって、これらＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２やＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９に替わる着色力が高く、印刷物の色度に優れた、環境安全性の高いインクが求められている。
【０００３】
ところで、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０は、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのジアゾ化物と、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドとのカップリング反応によって得られる下記化合物（１）を含む顔料であり、繊維工業分野において使用されている。
化合物（１）
【０００４】
【化１】
2010195909.tif 000002
【０００５】
一般に芳香族アミンは、人体に対しての毒性が高い傾向にあり、例えば、変異原性試験として知られるエームス（Ａｍｅｓ）試験において陽性の結果をもたらす原因となる可能性が多い。そのため、一般消費者が触れる可能性の高い顔料やインクジェット印刷用インキ等への用途においては、このような芳香族アミンを含まない顔料やインキが強く望まれている。市場で流通しているＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０は、その原料である３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドや３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを含むことが多いが、これらの物質は芳香族アミンやその誘導体であることから、これら３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドや３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを含まないＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０が強く望まれている。
【０００６】
このＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０（現在では、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２１３と同一であることがカラーインデックスで明示されているため、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２１３と表記されることもある）を用いた水性顔料分散液や水性インクジェット印刷用インキは、例えば、下記特許文献１および特許文献２に提案されているものの、実施例への記載は無く、また、上述の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドや３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量に関する言及はされておらず、その効果については不明である。
また、下記特許文献３〜特許文献９では、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０を用いた水性顔料分散液やインクジェット印刷用インキの実施例での記載はあるが、やはり上述の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドや３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量に関する言及はされておらず、その効果については不明である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平８−７３７８７号公報
【特許文献２】特開２００７−２４６７９１号公報
【特許文献３】特開２００５−２００５０４号公報
【特許文献４】特開平１１−２９３１６４号公報
【特許文献５】特開平８−３１１３６２号公報
【特許文献６】特開平８−１７００３９号公報
【特許文献７】特開平６−１９２５８７号公報
【特許文献８】特開平２−４８０２９号公報
【特許文献９】特開昭６３−１２３３５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、係る背景技術の問題点を解決し、エームス試験が陰性であり、かつインクジェット印刷用インキに好適に用いることができるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０を母体顔料とした顔料組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記諸問題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０を母体顔料とし、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの最大含有量が、それぞれ５０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする顔料組成物であることを特徴とする顔料組成物に関する。
【００１０】
また、本発明は、多価金属イオンの含有量の合計が、２００ｐｐｍ以下であることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
また、本発明は、一次粒子の平均粒子径が、５０〜１５０ｎｍであることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
【００１１】
また、本発明は、一次粒子の平均アスペクト比が、１〜３であることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
また、本発明は、一次粒子の粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有率が、１０％以下であることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
また、本発明は、前記顔料組成物に、さらに分散剤を０．１〜１０重量％添加してなることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
【００１２】
また、本発明は、顔料組成物をインクジェット印刷用インキに用いることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
また、本発明は、前記顔料組成物を含んでなるインクジェット印刷用インキに関する。
また、本発明は、前記インクジェット印刷用インキを使用して着色された着色物に関する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明は、エームス試験が陰性であるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０を母体顔料とした顔料組成物を提供する。したがって、本発明の顔料組成物を使用したインクジェット印刷用インキとそれを用いて得られる着色物は、環境安全性が高いため一般に広く使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、詳細にわたって本発明を説明する。まず、本発明のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０（以下、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０）を母体顔料とする顔料組成物について説明する。
Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０の製造方法は、まず３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドを常法に従ってジアゾ化してジアゾ化物の溶液を調製する。別途、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドをアルカリ水溶液に溶解せしめカップラー溶液を調整する。そしてこれらジアゾ化物の溶液とカップラー溶液を混合することによりカップリング反応することでＰｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０を含む顔料分散液（スラリー）を得る。この顔料分散液を濾過してＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得る。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕して、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物を得る。
しかし、上記製造方法で製造されたＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物は、原料の比率、反応温度、反応時間等の条件を変更しても、本発明の目的である３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの最大含有量が５０００ｐｐｍ以下の顔料組成物を得ることは困難であった。
【００１５】
そこで、本発明者らは、上記顔料分散液（スラリー）、プレスケーキ、あるいはＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物を、以下に示す精製方法により精製することにより、目的とする顔料組成物が得られることを見出すに至った。所望とする顔料組成物を得るために有効な精製方法としては、溶剤洗浄、精製水洗浄、アルカリ水溶液洗浄、昇華があげられる。
【００１６】
まず、本発明の顔料組成物を得るための溶剤洗浄について説明する。ここで、溶剤洗浄に用いることができる有機溶剤としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０の溶解性が低く、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの溶解性の高い有機溶剤であればいずれも使用可能であるが、好ましい有機溶剤として、アルコール類およびその誘導体、および含塩素有機溶剤をあげることができる。
ここでアルコール類およびその誘導体としては、１価のアルコール、２価のアルコールおよびそのモノアルキルエーテル誘導体やアセテート誘導体、３価のアルコールおよびそのモノアルキルエーテル誘導体やアセテート誘導体などあげることができる。具体的には、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルアルコール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、イソヘキシルアルコール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール、オクタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ブタンジオール、グリセリン、グリセリンモノアセテート、グリセリンジアセテート、グリセリントリアセテート、グリセリンエーテル、トリメチロールプロパンなどをあげることができる。
【００１７】
ここで、炭素数としては、炭素数１〜１０のアルコール類およびその誘導体が好ましく、炭素数３〜８のアルコール類およびその誘導体がより好ましく、炭素数３〜４のアルコール類およびその誘導体がさらに好ましい。また、好ましくは水と部分的に混和可能、さらに好ましくは水とあらゆる比率で混和可能なアルコール類およびその誘導体が望ましい。
【００１８】
一方、含塩素有機溶剤としては、具体的には、塩素化脂肪族炭化水素あるいは塩素化芳香族炭化水素があげられ、具体的には、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロエタン、ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、ｏ−クロロトルエン、ｐ−クロロトルエンなどがあげられる。
【００１９】
上記以外に用いることができる好ましい有機溶剤としては、芳香族炭化水素やエステル類、ケトン類をあげることができ、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどがあげられる。
しかし、顔料組成物中の多価金属イオンの低減化するためには、上述の有機溶剤の中でも、炭素数１〜１０のアルコール類およびその誘導体が好ましく、炭素数３〜８のアルコール類およびその誘導体がより好ましく、炭素数３〜４のアルコール類およびその誘導体がさらに好ましい。また、好ましくは水と部分的に混和可能、さらに好ましくは、水とあらゆる比率で混和可能なアルコール類およびその誘導体が望ましい。特に顔料組成物中の多価金属イオンの低減化を図るためには、上述の有機溶剤による洗浄後に精製水で洗浄したり、上述の有機溶剤を精製水と混合して洗浄したりすることも好ましい。その際に用いられる精製水としては、好ましくはイオン交換水や蒸留水、より好ましくは中空糸や限外濾過膜などで精製した精製水、さらに好ましくは純水、最も好ましくは超純水があげられる。
【００２０】
また、この溶剤洗浄は、上記の顔料分散液（スラリー）、プレスケーキ、あるいはＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物のいずれに対しても有効である。例えば、有機溶剤を含む水溶液で顔料組成物をリスラリーし、再度濾過することにより、所望とする本発明の顔料組成物を得ることができる。
【００２１】
また、本発明の顔料組成物を得るためにはアルカリ水溶液洗浄も効果的である。ここで用いられるアルカリとは、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの水溶液や、アンモニア水があげられる。また、これらアルカリ水溶液の濃度は、通常０．０１〜１０％、好ましくは０．１〜５％であることが望ましい。このようにしてアルカリ水溶液洗浄して得られる顔料組成物を、さらに精製水洗浄することが望ましい。
【００２２】
上記で説明した溶剤洗浄、精製水洗浄、アルカリ水溶液洗浄は、低温で行うことが望ましく、通常、５０℃以下、好ましくは４０℃以下、より好ましくは３０℃以下、さらに好ましくは２０℃以下である。特に、溶剤洗浄を行う際には、５０℃を超える温度で長時間リスラリーしたり、洗浄を行ったりすると、顔料組成物の一次粒子の粒子径が大きくなり易いため、望ましくない。
【００２３】
次に昇華について説明する。本発明で用いることができる昇華方法は、有機エレクトロルミネッセンス材料の昇華において、しばしば行われるトレインサブリミネーションという方法である。またそのための装置には、有機エレクトロルミネッセンス材料の昇華に用いられる昇華装置を用いることができる（例えば、ＡＬＳテクノロジー社製、有機ＥＬ原材料精製装置Ｐ−１００など）。また、昇華時の真空度は、１０−４〜１０−６Ｐａが好ましい。
【００２４】
本発明の顔料組成物は、その粒子径を整えるために業界公知の方法によって粉砕することができる。そのような粉砕方法としては、箱型乾燥機やバンド乾燥機を使用して乾燥する場合に、ランプ形状等のものとなった顔料を解して粉末化するために行うものであり、例えば、乳鉢、ハンマーミル、ディスクミル、ピンミル、ジェットミル等による粉砕方法があげられる。
【００２５】
本発明の顔料組成物に添加できる分散剤としては、本発明の顔料組成物を分散できるものであれば、どのようなものでも構わないが、水溶性樹脂や界面活性剤などをあげることができる。ここで使用し得る水溶性樹脂としては、例えばアクリル系樹脂をあげることができ、具体的にはスチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合物の塩、スチレン−マレイン酸共重合物の塩、マレイン酸−無水マレイン酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩などをあげることができる。また、アクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、ヒドロキシエチルアクリレートなどのモノマーが共重合されてもよい。さらに、これらは、単独又は複数の組み合わせで添加してもよい。これらの分散剤は、顔料組成物の全重量に対して０．１〜１０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で添加して使用される。
【００２６】
また、界面活性剤としては、アニオン系又はノニオン系の界面活性剤であって顔料組成物の分散剤として用いられているものを全て使用することができる。例えば、アニオン性活性剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステルを挙げることができ、ノニオン性活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレンアルキルアミン等をあげることができる。これらの分散剤は、顔料組成物の全重量に対して０．１〜１０％、好ましくは０．５〜５％の範囲で添加して使用される。
【００２７】
また、分散剤は、上述のカップリング反応の際にあらかじめカップラー溶液に加えていても、カップリング反応後に加えてもよい。特にカップリング反応の際にあらかじめ分散剤をカップラー溶液に加えておくことによって、顔料組成物の粒子径を制御しやすくするという効果がある。カップリング反応に際して使用し得るアニオン性活性剤は特に限定されるものではないが、具体的には、樹脂酸塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物等が例示される。中でも、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物及びこれらの混合物が好適に使用される。
【００２８】
本発明の顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量は、ガスクロマトグラフィーあるいは液体クロマトグラフィーなどの業界公知の方法によって定量することができる。方法としては、予め顔料組成物を上記の有機溶剤で分散して３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを抽出した溶液を、ガスクロマトグラフあるいは液体クロマトグラフを用いて、補正面積百分率法、内部標準法、外部標準法などによって定量する。
このようにして定量された顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量は、本発明の顔料組成物に対して５０００ｐｐｍ以下、好ましくは２０００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下である。顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量が５０００ｐｐｍを超えると、エームス試験で陽性となる場合がしばしば見受けられ望ましくない。
【００２９】
また、本発明において、エームス試験は、ヒスチジン要求性サルモネラ菌を、各濃度で添加した被験物質とともに培養して、復帰突然変異によってヒスチジン非要求性となって形成したコロニー数を計測し、このコロニー数が陰性対照と比べて２倍以上となり、かつこの増加が被験物質濃度に対して用量依存性を示した場合に、陽性と判定している。
【００３０】
多価金属イオンは、様々な方法が知られているが、例えば、顔料組成物に硝酸を加えてマイクロウェーブで分解処理した溶液を、適当な濃度に希釈して誘導結合プラズマ発光分析（ＩＣＰ）を用いて簡便に定量することができる。尚、本発明でいう多価金属イオンとは、具体的には、Ｍｇ、Ａｌ、Ｃａ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｓｒ、Ａｇ、Ｃｄ、Ｓｎ、Ｂａ、Ｈｇ、Ｐｂの２〜４価の各イオンを指す。このようにして定量された顔料組成物中の多価金属イオンの含有量は、本発明の顔料組成物中に含まれる多価金属イオンの合計が２００ｐｐｍ以下、好ましくは１００ｐｐｍ以下、より好ましくは５０ｐｐｍ、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以下である。顔料組成物中の多価金属イオンの含有量が２００ｐｐｍを超えると、特に後述するインクジェット印刷用インキ（以下、インクジェットインキ）に使用する場合、インクジェットヘッドの目詰まりや、インクジェットヘッド周辺での金属塩の析出を引き起こし易いため望ましくない。また、上記多価金属イオンの中でも、特にＣａ２＋イオンの含有量が低いことが望ましく、本発明の顔料組成物中に含まれるＣａ２＋イオンの含有量は２００ｐｐｍ以下、好ましくは１００ｐｐｍ以下、より好ましくは５０ｐｐｍ、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以下であることが望ましい。
【００３１】
また、インクジェットヘッドの目詰まりや、インクジェットヘッド周辺での金属塩の析出は引き起こし難いものの、一価の金属イオン、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓの各イオンもできるだけ低減させることが望ましい。これら一価の金属イオンは、多価金属イオンと同様、ＩＣＰにより定量することができる。このようにして定量された顔料組成物中の一価の金属イオンの含有量は、本発明の顔料組成物に対して２０００ｐｐｍ以下、好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下である。
【００３２】
また、本発明の顔料組成物において、ハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量もできるだけ低減させることが望ましい。これらは、多価金属イオンの対イオンとして金属塩の析出を引き起こし、インクジェットインキに使用する場合、インクジェットヘッドの目詰まりや、インクジェットヘッド周辺での金属塩の析出を引き起こし易い可能性が高くなるためである。ここでいうハロゲンイオンとは、具体的には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒの各イオンを指し、これらは、例えばイオンクロマトグラフィーなどの業界公知の方法によって定量することができる。このようにして定量された顔料組成物中のハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量は、本発明の顔料組成物に対して２０００ｐｐｍ以下、好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下である。
【００３３】
本発明の顔料組成物の一次粒子径は、顕微鏡法、質量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法によって測定することができるが、顕微鏡法が好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）などがあげられる。本発明の実施例では、ＴＥＭにより測定を実施した。
本発明の顔料組成物の一次粒子の平均粒子径は、５０〜１５０ｎｍ、好ましくは５０〜１３０ｎｍ、より好ましくは５０〜１００ｎｍである。また、本発明の顔料組成物の一次粒子の平均アスペクト比は、１〜３、好ましくは１〜２．５、より好ましくは１〜２、さらに好ましくは１〜１．５である。尚、本発明でいう顔料組成物の一次粒子のアスペクト比とは、ＴＥＭによって測定した顔料組成物の一次粒子の長辺の長さを短辺の長さで除じた比率を意味する。このように、顔料組成物の一次粒子の平均粒子径と平均アスペクト比が特定範囲内に制御されていることにより、特にインクジェットインキに使用する場合、顔料組成物の分散性と分散安定性が向上する。
【００３４】
また、本発明の顔料組成物において、その一次粒子の粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有量は、１０％以下、好ましくは５％以下、より好ましくは３％以下、さらに好ましくは１％以下である。このような粒子径を持つ顔料組成物が一定値以下に制御されていることにより、特にインクジェットインキを製造する場合の濾過性が向上し、インクジェットヘッドの目詰まり防止が期待できる。
【００３５】
次に、本発明のインクジェット印刷用インキ（インクジェットインキ）について説明する。本発明による顔料組成物は、インクジェットインキに好適に使用することができる。インクジェットインキは、水性（ミクロエマルジョンインクを含む）インク、非水性（溶媒系）インク、ＵＶ硬化性インクのみならず、ホットメルトインクも含まれる。
【００３６】
水性インクの中でも、ミクロエマルジョンインクは、有機溶媒、水、およびそれらの界面媒介物として作用する物質（界面活性剤）を含むものである。ミクロエマルジョンインクには、０．５重量％から３０重量％、好ましくは１重量％から１５重量％の本発明の顔料組成物、０．５重量％から９５重量％の水、ならびに０．５重量％から９５重量％の有機溶媒及び／又は界面活性剤が含有される。
【００３７】
溶媒系インクジェットインキには、通常、０．５重量％から３０重量％、好ましくは１重量％から１５重量％の本発明の顔料組成物、７０重量％から９５重量％の有機溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水溶性化合物を含有する。この溶媒系インクジェットインキには、担体材料及び溶媒中に可溶性であるバインダーが含有されていてもよく、例えば、ポリオレフィン、天然ゴム、合成ゴム、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、ポリ（ビニルブチラール）、ワックス−ラテックス系又はこれらの組合せがあげられる。また、溶媒系インクジェットインキには、更なる添加物が含まれてよく、例えば、湿潤剤、脱ガス剤／脱泡剤、保存剤及び酸化防止剤などがあげられる。
【００３８】
ＵＶ硬化性インクには、通常、０．５重量％から３０重量％の本発明の顔料組成物、０．５重量％から９５重量％の水、０．５重量％から９５重量％の有機溶媒又は溶媒混合物、０．５重量％から５０重量％の放射線硬化性バインダー及び適切な場合に、０重量％から１０重量％の光開始剤が含まれる。
ホットメルトインクは、通常、室温で固体であり、加熱すると液化するワックス、脂肪酸、脂肪アルコール又はスルホンアミドをベースにしており、好ましい溶融範囲は、約６０から約１４０℃である。このホットメルトインクジェットインキは、２０重量％から９０重量％のワックスと１重量％から１０重量％の本発明の顔料組成物からなる。これらには、更に、０重量％から２０重量％の追加のポリマー、０重量％から５重量％の分散剤、０重量％から２０重量％の粘度調節剤、０重量％から２０重量％の可塑剤、０重量％から１０重量％の粘着付与添加物、０重量％から１０重量％の透明性安定剤（例えば、ワックスの結晶化を防止する）及びまた０重量％から２重量％の酸化防止剤が含有されていてもよい。
【００３９】
以上述べたように、本発明の顔料組成物は、エームス試験が陰性であるという優れた特性を備えており、これを用いて製造されるインクジェットインキは、各種の紙類、ポリエチレン、ポリスチレンなどのプラスチック基材、表面コーティングされた金属類、表面処理された木材などの着色物の製造に好適に使用でき、これら着色物は、人体に直接に接触するような用途にも安心して使用可能である。
【００４０】
以下、本発明の化合物を実施例により説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。実施例において、部とは特に断りの無い限り、質量部を表す。まず、実施例に先立って、顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、多価金属イオン、ハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量の定量方法と、顔料組成物の一次粒子の粒子径の測定方法と、それから算出される平均粒子径および平均アスペクト比について説明する。
【００４１】
（３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量の定量）
顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量は、ガスクロマトグラフィーにより定量した。まず、顔料組成物を０．５ｇ精秤し、１０ｍＬのＮ−メチルピロリドンを加えて超音波処理により１５分間粉砕した。さらに、２０ｍＬのメタノールを添加し、さらに超音波処理により１５分間粉砕した後、この懸濁液を０．２５μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過した。この濾液を、ガスクロマトグラフ（パーキンエルマー社製、Ｃｌａｒｕｓ５００ガスクロマトグラフィー）により分析した。
【００４２】
（多価金属イオンの含有量の定量）
顔料組成物中の多価金属イオンの含有量はＩＣＰ発光分析により定量した。顔料組成物のサンプル約０．２ｇを精秤し、マイクロウェーブ試料前処理装置（Ｍｉｌｅｓｔｏｎｅ  Ｇｅｎｅｒａｌ社製  ＭＬＳ−１２００ＭＥＧＡ）で分解処理（分解試薬として精密分析用硝酸２ｍLを添加）を行った。次いで 得られた分解液に超純水を加え、濾過した後の濾液２５ｍＬをメスフラスコで定容する。 この溶液をＩＣＰ発光分析（バリアン社製、７２０−ＥＳ  ＩＣＰ オプティカル・エミッション・スペクトロメーター）で測定し、多価金属イオンを定量した。尚、本実施例で示す多価金属イオンの含有量とは、Ｍｇ、Ａｌ、Ｃａ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｓｒ、Ａｇ、Ｃｄ、Ｓｎ、Ｂａ、Ｈｇ、Ｐｂの各イオンの含有量の合計値を意味する。
【００４３】
（ハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量の定量）
顔料組成物中のハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量はイオンクロマトグラフィーにより定量した。顔料組成物のサンプル約０．２ｇを精秤し、マイクロウェーブ試料前処理装置（Ｍｉｌｅｓｔｏｎｅ  Ｇｅｎｅｒａｌ社製  ＭＬＳ−１２００ＭＥＧＡ）で分解処理（分解試薬として精密分析用硝酸２ｍLを添加）を行った。次いで 得られた分解液に超純水を加え、濾過した後の濾液２５ｍＬをメスフラスコで定容する。 この溶液をイオンクロマトグラフ（ＤＩＯＮＥＸ製、ＩＣＳ−２０００イオンクロマトグラフィー）で測定し、ハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量を定量した。
【００４４】
（顔料組成物の一次粒子の粒子径測定と平均粒子径の算出方法）
顔料組成物の一次粒子径は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）により算出した。まず支持膜を張ったメッシュ上に顔料組成物の分散液を滴下、乾燥したものを試料として、透過型電子顕微鏡（日立ハイテクノロジーズ社製、Ｈ−７６５０型透過型電子顕微鏡）で視野内の粒子を撮影して、顔料組成物の一次粒子を測定した。次いで、測定で得られた二次元画像上の凝集体を構成する顔料の一次粒子１００個につき、その長い方の径（長径）を各々求め、それらを平均した値を算出し、その値を一次粒子の平均粒子径とした。
【００４５】
（顔料組成物の一次粒子の平均アスペクト比の算出方法）
顔料組成物の平均アスペクト比を求めるには、まず、顔料組成物の一次粒子の平均粒子径を求める場合と同様に、透過型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影した。そして、二次元画像上の凝集体を構成する一次粒子の１００個の各々につき、長い方の径（長径）と、短い方の径（短径）の値を求め、それらの各平均値を使用して平均アスペクト比を算出した。
【００４６】
合成例１
（正カップリング法によるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を水３２０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３９．７部を加えて１時間攪拌し、塩酸塩化した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した後、スルファミン酸を添加して過剰量の亜硝酸の消失を確認した。次いで、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液をさらに添加し、ジアゾニウム水溶液とした。
一方、カップリング成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４６．８部、水４１４部を混合してカップラー溶液とした。次いで、上記カップラー溶液に、ジアゾニウム水溶液を加え、更に１時間攪拌して反応を完結させた。１時間経過後、ジアゾニウムの消失を確認後、７０℃に加熱後、濾過、水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物４２．０部を得た。
【００４７】
合成例２
（逆カップリング法によるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を水３６４．４部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３９．７部を加えて１時間攪拌し、塩酸塩化した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した後、スルファミン酸を添加して過剰量の亜硝酸の消失を確認した。次いで、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液をさらに添加し、ジアゾニウム水溶液とした。
一方、カップリング成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液３１．８部、水４１４部を混合してカップラー溶液とした。次いで、上記ジアゾニウム水溶液に、カップラー溶液を加え、更に１時間攪拌して反応を完結させた。１時間経過後、ジアゾニウムの消失を確認後、７０℃に加熱後、濾過、水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物４２．７部を得た。
【００４８】
合成例３
（逆カップリング法によるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を水３６４．４部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３９．７部を加えて１時間攪拌し、塩酸塩化した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した後、スルファミン酸を添加して過剰量の亜硝酸の消失を確認した。次いで、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液をさらに添加し、ジアゾニウム水溶液とした。
一方、カップリング成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液３１．８部、水４１４部、分散剤（界面活性剤）であるネオペレックスＦ−２５を４部、混合してカップラー溶液とした。次いで、上記ジアゾニウム水溶液に、カップラー溶液を加え、更に１時間攪拌して反応を完結させた。１時間経過後、ジアゾニウムの消失を確認後、７０℃に加熱後、濾過、水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物４３．９部を得た。
【００４９】
合成例４
（逆カップリング法によるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を水３６４．４部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３９．７部を加えて１時間攪拌し、塩酸塩化した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した後、スルファミン酸を添加して過剰量の亜硝酸の消失を確認した。次いで、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液をさらに添加し、ジアゾニウム水溶液とした。
一方、カップリング成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液３１．８部、水４１４部、分散剤（界面活性剤）であるデモールＴを１部、混合してカップラー溶液とした。次いで、上記ジアゾニウム水溶液に、カップラー溶液を加え、更に１時間攪拌して反応を完結させた。１時間経過後、ジアゾニウムの消失を確認後、７０℃に加熱後、濾過、水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物４３．１部を得た。
【００５０】
実施例１
合成例１で得たプレスケーキ２０部に、メタノール１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過、更にイオン交換水で水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．６部を得た。
実施例２
合成例１で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、メタノール１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過、更にイオン交換水で水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、２５℃で減圧乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．７部を得た。
【００５１】
実施例３
合成例２で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、ブトキシエタノール１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過を行い、更にイオン交換水で水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、２５℃で減圧乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．２部を得た。
実施例４
合成例３で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、クロロベンゼン１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過を行い、得られたプレスケーキを減圧乾燥した。このプレスケーキを粉砕し、イオン交換水でリスラリーした後、濾過を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、２５℃で減圧乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．３部を得た。
【００５２】
実施例５
合成例４で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、エタノール１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過してプレスケーキを得た。このプレスケーキに、イオン交換水１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過してプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．４部を得た。
実施例６
合成例４で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、プロパノール３０部およびイオン交換水７０部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過してプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．３部を得た。
【００５３】
実施例７
合成例４で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、５％水酸化ナトリウム水溶液１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過、更にイオン交換水で水洗を行い、プレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．３部を得た。
実施例８
合成例４で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物２ｇを、昇華精製装置（ＡＬＳテクノロジー社製、有機ＥＬ原材料精製装置Ｐ−１００）に仕込み、１０−４の真空下、４５０℃にて６時間かけて昇華を行った。得られた昇華物を粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１．５ｇを得た。
【００５４】
以下、表１中に、実施例１〜実施例８で製造した顔料組成物について、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量、多価金属イオンであるＣａ２＋イオンの含有量、一次粒子の平均粒子径、平均アスペクト比、粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有率を示す。表１から明らかなように、実施例１〜実施例８で製造した顔料組成物は、いずれも顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量が５０００ｐｐｍ以下であることがわかる。
【００５５】
【表１】
2010195909.tif 000003
【００５６】
比較例１〜比較例４
合成例１〜合成例４で製造した組成物を、それぞれ比較例１〜比較例４として、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量、多価金属イオンであるＣａ２＋イオンの含有量、一次粒子の平均粒子径、平均アスペクト比、粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有率の測定を行ない、表１に併せて示した。表１から明らかなように、比較例１〜比較例４の組成物は、いずれも３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量が５０００ｐｐｍを超えていることがわかる。
【００５７】
比較例５
合成例５で得たプレスケーキ２０部に、イソプロパノール１００部を加えて、８０℃で１２０分間リスラリーした後、濾過を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物１８．１部を得た。この組成物について、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量、多価金属イオンであるＣａ２＋イオンの含有量、一次粒子の平均粒子径、平均アスペクト比、粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有率の測定を行ない、表１に併せて示す。表１から明らかなように、比較例５の組成物は、いずれも３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量が５０００ｐｐｍを下回っているものの、一次粒子の平均粒子径、粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有率が、実施例１〜実施例８で得られた顔料組成物と比べて劣っていることがわかる。
【００５８】
実施例９〜１６
実施例１〜実施例８で製造した各々の顔料組成物について、以下に示す方法でインクジェットインキを調製した。顔料組成物１０部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル５．５部、サフィノール８２（エアープロダクツ社製）３０部、イオン交換水４５部を混合した後、アイガーミルにて分散した。この分散液１００部にジョンソンポリマー社製ジョンクリル６８（ジョンソンポリマー社製）を当量のモノエタノールアミンでイオン交換水に２０％濃度で溶解した水溶液を２０部加え、７２時間室温で攪拌して、遠心分離機で巨大粒子を除いて本発明のインクジェットインキを調製した。このようにして調製した本実施例のインクをインクジェットプリンター（セイコーエプソン社製インクジェットプリンター）に充填して印刷した。得られた画像はいずれも、透明性、分散性、発色性に優れた鮮明な色調のマゼンタ色であった。また、保存安定性も良好で、インクヘッドの目詰まりも無い良好なインクジェットインキであった。
【００５９】
比較例６〜比較例１０
比較例６〜比較例１０として、実施例１の顔料組成物の代わりに比較例１〜比較例５の組成物を用いる以外は、実施例９と同じ組成のインクジェットインキを調製してインクジェットプリンター（セイコーエプソン社製インクジェットプリンター）に充填して印刷を試みたところ、ヘッドの目詰まりを起こして印刷できなかった。