(57)【要約】【課題】        アントラニルアミド系化合物の有害生物に対する防除効果を増強させる製剤組成物を提供する。【解決手段】    殺虫剤の有効成分としてのアントラニルアミド系化合物、分散剤及び親水性有機溶剤を含む濃縮組成物であって、水で希釈した場合に水中でアントラニルアミド系化合物が固体粒子として析出することを特徴とする有害生物防除用組成物。【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
殺虫剤の有効成分としてのアントラニルアミド系化合物、分散剤及び親水性有機溶剤を含む濃縮組成物であって、水で希釈した場合に水中でアントラニルアミド系化合物が固体粒子として析出することを特徴とする有害生物防除用組成物。
【請求項２】
アントラニルアミド系化合物が、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）−６−メチルフェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（シクロプロピルメチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド又は、３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
親水性有機溶剤がＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも１種のものである請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
分散剤が非イオン性界面活性剤及び／又は陰イオン性界面活性剤である請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
分散剤がポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８-12）アリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、アルキル（Ｃ８-12）ベンゼンスルホン酸塩及びポリオキエチレンアルキル（Ｃ８-18）エーテルリン酸エステルからなる群より選択される少なくとも１種のものである請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
アントラニルアミド系化合物；分散剤としての非イオン性界面活性剤及び／又は陰イオン性界面活性剤；並びにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも１種の親水性有機溶剤を含む請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
アントラニルアミド系化合物；ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８−12）アリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、アルキル（Ｃ８−12）ベンゼンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアルキル（Ｃ8−18）エーテルリン酸エステルからなる群より選択される少なくとも１種の分散剤；並びにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも１種の親水性有機溶剤を含む請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
更に、ポリビニルピロリドンを含む請求項１に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除効果が向上したアントラニルアミド系化合物を含有する有害生物防除組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
アントラニルアミド系殺虫剤は、鱗翅目等有害生物の防除に有用であることが知られており、特許文献１にはその製剤として乳剤、水和剤、粉剤、顆粒剤等種々の製剤処方が開示されている。また、特許文献２には該化合物の有害生物に対する防除効果を増強する製剤として、疎水性溶媒を含む油性懸濁剤が開示されている。
【特許文献１】ＷＯ２００５/０７７９３４号
【特許文献２】ＷＯ２００７/０８１５５３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
アントラニルアミド系化合物を含め多くの有害生物防除剤は、スペクトラム及び効果においてそれぞれ特徴を有する反面、特定の病害虫に対して効果が充分でなかったり、残効性が短く、一定期間の効果を期待できなかったりして、実用上充分な防除効果を示さないことがあり、製剤的手法により防除効果を向上させることが希求されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記課題を解決するべく種々の検討を行った結果、アントラニルアミド系化合物を分散剤とともに親水性有機溶媒に溶解し、水で希釈して施用することにより有害生物に対する防除効果が格段に増強されることを見出し、本発明を完成した。
本発明の組成物はアントラニルアミド系化合物と分散剤が親水性有機溶剤に溶解した濃縮組成物で、水で希釈することによりアントラニルアミド系化合物が微細な粒子として均一に系内に析出し、容易に懸濁散布液を調製することができる。
【０００５】
すなわち、本発明は、殺虫剤の有効成分としてのアントラニルアミド系化合物、分散剤及び親水性有機溶媒を含む濃縮組成物であって、水で希釈した場合に水中でアントラニルアミド系化合物が固体粒子として析出することを特徴とする有害生物防除用組成物に関する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の組成物は、アントラニルアミド系化合物の効果を向上させ、低薬量での有害生物の防除を可能にするものである。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の組成物は濃縮した組成物であって、通常、５から１００，０００倍量の水で希釈したのち散布に供される。
本発明の組成物は、少なくとも１種のアントラニルアミド化合物を含有する。
本発明に用いられるアントラニルアミド化合物としては式（I）：
【０００８】
【化１】
2010150227.tif 000002
（式中、Ｒ１はハロゲン、アルキル又はシアノであり、ＡはＣ３−４のシクロアルキルで置換されてもよいアルキルであり、ｍは０〜４である）で表されるアントラニルアミド系化合物が挙げられる。
上記式（I）のＲ１及びＡのアルキル又はアルキル部分は、直鎖又は分岐状のいずれでもよい。その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。また、Ｒ１のハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素の各原子が挙げられる。
アントラニルアミド系化合物としては、望ましくは以下の化合物である。
（１）３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物１）
（２）３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）−６−メチルフェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物２）
（３）３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（シクロプロピルメチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物３）
（４）３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物４）、
（５）３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物５）
【０００９】
上記アントラニルアミド系化合物の含有量は、組成物中に０．１〜４５重量％、好ましくは１〜２０重量％である。
また、本発明の組成物には、アントラニルアミド系化合物の他に、他の有害生物防除剤を添加してもよい。他の有害生物防除剤としては、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤や殺菌剤などが挙げられる。
【００１０】
本発明で使用することができる分散剤としては、非イオン性界面活性剤及び陰イオン性界面活性剤から選択される１種または２種以上の界面活性剤を用いることができる。
本発明に使用できる非イオン性界面活性剤としては、以下のものが挙げられる。
ポリオキシアルキレン型界面活性剤：例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８−１8）エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８−１２）アリールエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジ又はトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル（Ｃ８−１8）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル（Ｃ８−１２）フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（Ｃ８−１8）モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（Ｃ８−１8）ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸（Ｃ８−１8）エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル（Ｃ８−１8）アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸（Ｃ８−１8）アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
多価アルコール型界面活性剤：例えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸（Ｃ８−１8）エステル、ソルビタン脂肪酸（Ｃ８−１8）エステル、ショ糖脂肪酸エステル、多価アルコールアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコシド等が挙げられる。
上記非イオン性界面活性剤の中で好ましいものとしては、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８−１２）アリールエーテル及びポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルである。
【００１１】
陰イオン性界面活性剤としては、以下のものが挙げられる。
カルボン酸型界面活性剤：例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリ無水マレイン酸、マレイン酸または無水マレイン酸とオレフィン（例えばイソブチレンおよびジイソブチレン等）との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸または無水マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸または無水マレイン酸の共重合物、Ｎ−メチル−脂肪酸（Ｃ１２−１８）サルコシネート、樹脂酸および脂肪酸（Ｃ１２−１8）等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩が挙げられる。
硫酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（Ｃ１２−１８）硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ１２−１8）エーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキル（Ｃ１２−１８）フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキル（Ｃ８−１２）フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）フェニルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸および硫酸化オレフィン等の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩が挙げられる。
スルホン酸型界面活性剤：例えば、パラフィン（Ｃ１２−２２）スルホン酸、アルキル（Ｃ８−１２）アリールスルホン酸、アルキル（Ｃ８−１２）ベンゼンスルホン酸、アルキル（Ｃ８−１２）ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、α−オレフィン（Ｃ１４−１６）スルホン酸、ジアルキル（Ｃ８−１２）スルホコハク酸、リグニンスルホン酸、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキル（Ｃ８−１２）フェニルエーテルスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ１２−１8）エーテルスルホコハク酸ハーフエステル、ナフタレンスルホン酸、（モノまたはジ）アルキル（Ｃ１−６）ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、（モノまたはジ）アルキル（Ｃ１−６）ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキル（Ｃ８−１２）ジフェニルエーテルジスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸およびスチレンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物等のスルホン酸、並びにそれらスルホン酸の塩が挙げられる。
リン酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（Ｃ８−１２）リン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ8−１８）エーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ８−１２）フェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）アルキル（Ｃ８−１２）フェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーのリン酸エステル、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミンおよび縮合リン酸（例えばトリポリリン酸等）等のリン酸エステル、並びにそれらリン酸エステルの塩が挙げられる。
アニオン性界面活性剤における塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムおよびカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウムおよびマグネシウム等）、アンモニウムおよび各種アミン（例えばアルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノールアミン等）等が挙げられる。
上記陰イオン性界面活性剤の中で好ましいとしては、アルキル（Ｃ８−１２）ベンゼンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアルキル（Ｃ8−１８）エーテルリン酸エステルである。
分散剤の含有量は、組成物中に０．１〜４０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％である。
【００１２】
本発明に用いることができる親水性有機溶剤としては、前記式（Ｉ）の化合物が溶解し、且つ水と混和する溶剤であればいずれのものでもよい。ここで溶解するとは、前記式（I）の化合物が１％以上溶解することをいい、水と混和するとは１００倍量の水に溶解することをいう。親水性有機溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン、テトラヒドロキシフルフリルアルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキサノンである。本発明の組成物には、これら溶剤を単独又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明の組成物は、必要に応じて分散安定剤、刺激軽減剤等を含有することができる。
分散安定剤としては、ポリビニルピロリドン、メトキシポリエチレンオキシドメタクリレート、ポリビニルアルコール、結晶セルロースなどの水溶性高分子が挙げられ、刺激軽減剤としては、ポリビニルピロリドンやアラビアゴムなどが挙げられる。分散安定剤又は刺激軽減剤は、組成物中に各々０．１〜２０重量％含有させることができる。
【００１３】
また、本発明の組成物は、望ましくは以下のものである。
（１）アントラニルアミド系化合物；分散剤としての非イオン性界面活性剤及び／又は陰イオン性界面活性剤；並びにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも１種の親水性有機溶剤からなる組成物。
（２）アントラニルアミド系化合物；ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８−12）アリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、アルキル（Ｃ８−12）ベンゼンスルホン酸塩及びポリオキシエチレンアルキル（Ｃ8−18）エーテルリン酸エステルからなる群より選択される少なくとも１種の分散剤；並びにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも１種の親水性有機溶剤からなる組成物。
（３）０．１〜４５重量％のアントラニルアミド系化合物、０．１〜４０重量％の分散剤並びに９９．８〜１５重量％の親水性有機溶剤からなる上記（１）又は（２）に記載の組成物。
（４）アントラニルアミド系化合物、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８−12）アリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、アルキル（Ｃ８−12）ベンゼンスルホン酸塩及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドからなる上記（３）に記載の組成物。
（５）アントラニルアミド系化合物、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、アルキル（Ｃ８−12）ベンゼンスルホン酸塩及びシクロヘキサノンからなる上記（３）に記載の組成物。
（６）アントラニルアミド系化合物、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、アルキル（Ｃ８−12）ベンゼンスルホン酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びγ−ブチロラクトンからなる上記（３）に記載の組成物。
（７）アントラニルアミド系化合物、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ8−18）エーテルリン酸エステル及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドからなる上記（３）に記載の組成物。
（８）アントラニルアミド系化合物；分散剤としての非イオン性界面活性剤及び／又は陰イオン性界面活性剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びシクロヘキサノンからなる群より選択される少なくとも１種の親水性有機溶剤；並びにポリビニルピロリドンからなる組成物。
（９）０．１〜４５重量％のアントラニルアミド系化合物、０．１〜４０重量％の分散剤、９９．７〜１５重量％の親水性有機溶剤並びに０．１〜２０重量％のポリビニルピロリドンからなる上記（８）に記載の組成物。
【００１４】
本発明の組成物は通常、５〜１００，０００倍量、望ましくは５０〜１０，０００倍量の水で希釈して使用される。
本組成物は水で希釈することにより、水難溶性のアントラニルアミド系化合物の粒子が析出し均一な懸濁散布液となる。
本組成物を水で希釈するときに析出するアントラニルアミド系化合物の粒子は平均粒径として０．０１〜５０μｍ、望ましくは０．１〜１０μｍである。
又、析出する粒子の結晶形は、結晶質であっても非晶質であっても良く、それらの混合物であってもよい。
【００１５】
本発明の組成物は、親水性有機溶剤に式（I）の化合物と分散剤を溶解することにより製造することができる。
以下に、本発明を実施例および試験例を挙げて説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定されるものではない。
尚、実施例で使用した分散剤の構成成分は下記の通りである。
ソルポール２８０６Ｂ：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、アルキルアリールスルホン酸塩等の混合物。
ソルポール Ｔ−２０：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
ローダカル６０ＢＥ：アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
プライサーフＡ−２０８Ｂ：ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル
ソプロフォールＦＬＫ/７０：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルカリウム塩
【実施例】
【００１６】
実施例１
化合物（１）５．２ｇとソルポール２８０６Ｂ（東邦化学製）５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド８９．８ｇに溶解し、５重量％の化合物（１）を含有する透明な液状組成物１００ｇを得た。
実施例２
化合物（１）５．３ｇ、ソルポールＴ−２０（東邦化学製）５ｇ、ローダカル６０ＢＥ（ローディア日華製）５ｇをシクロヘキサノン８４．７ｇに溶解し、５重量％の化合物（１）を含有する透明な液状組成物１００ｇを得た。
実施例３
化合物（１）１０．６ｇ、ソルポールＴ−２０  ０．３５ｇ、ローダカル６０ＢＥ  ０．１５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３０ｇ及びγ−ブチロラクトン５８．９ｇに溶解し、１０重量％の化合物（１）を含有する透明な液状組成物１００ｇを得た。
実施例４
化合物（１）１０．６ｇとプライサーフＡ−２０８Ｂ  １．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド８８．７ｇに溶解し、１０重量％の化合物（１）を含有する透明な液状組成物１００ｇを得た。
実施例５
化合物（１）１０．６ｇ、ソルポールＴ−２０  １０．５ｇ、ローダカル６０ＢＥ  ４．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｇ及びγ−ブチロラクトン６４．４ｇに溶解し、１０重量％の化合物（１）を含有する透明な液状組成物１００ｇを得た。
実施例６
化合物（１）１０．６ｇ、プライサーフＡ−２０８Ｂ  １ｇ、ポリビニルピロリドンＫ−３０（ナカライテスク製）１０．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ７８．４ｇに溶解し、１０重量％の化合物（１）を含有する透明な液状組成物１００ｇを得た。
【００１７】
比較例１
化合物（１）２．１ｇ、プロピレングリコール４ｇ、ソプロフォールFLK/70 （ローディア日華製）１．２ｇ、Ｖｅｅｇｕｍ（三洋化成製、沈降防止剤）０．４ｇ、RHODOSIL ４３２（ローディア日華製、消泡剤）０．２ｇ及び水３２．１ｇにジルコニアビーズを加え、湿式粉砕機（シンマル・エンタープライゼス製、DYNO-MILL：KDL型）にて１６分間粉砕した後、ろ過によりビーズを取り除き、５重量％の化合物（１）を含む濃縮懸濁液を得た。
【００１８】
試験例１  シルバーリーフコナジラミに対する効果
（１）試験溶液の調製
実施例１及び比較例１で得た各組成物を水で１０００倍に希釈し、50ppmの化合物（１）の試験液を調製し、その液を水で各々２倍、４倍及び１６倍希釈することにより、25ppm、12.5ppm及び3.1ppmの試験液を調製した。各試験液は全て微粒子が均一に分散した懸濁溶液であった。
（２）効果試験
第一本葉を１枚残し、他の葉を切除したポット植えのキュウリに、シルバーリーフコナジラミの成虫を放して約２４時間産卵させた。その後、２５℃の照明付恒温室内に９日間放置した。孵化幼虫数を調査した後、12.5又は3.1ppmの試験液を各々ハンドスプレーで、葉全体に均一に散布処理した。処理後１０日間２５℃の照明付恒温室内に放置した後、老齢幼虫数および蛹数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。試験結果を第１表に示した。表１の結果のとおり、本発明製剤は比較製剤に優る防除効果を示した。
防除価（％）＝（1-（（Ta×Cb）／（Tb×Ca）））×１００
Ta：処理区における処理後の老齢幼虫数＋蛹数
Tb：処理区における処理前の孵化幼虫数
Ca：無処理区における処理後の老齢幼虫数＋蛹数
Cb：無処理区における処理前の孵化幼虫数
【００１９】
【表１】
2010150227.tif 000003
【００２０】
試験例２  シルバーリーフコナジラミに対する効果（温室試験）
直径１８ｃｍポット植えのナス（９〜１０葉期）をシルバーリーフコナジラミ成虫が発生している温室に１４日間放置した。その後、３枚の葉から直径２ｃｍのリーフディスクを１箇所づつくりぬき卵、幼虫数、蛹数をカウントした。翌日、小型自動噴霧器（サカタ製．KZ-２）を用い、前記試験例１の（１）と同様の方法で調製した50又は25ppmの試験液を１株当たり８０mlの散布量でナス全体に薬液がのるように散布処理し、温室内に放置した。処理１４日後に処理前調査と同様にリーフディスクをくりぬき卵、幼虫、蛹数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。試験は２反復で実施した。試験結果を第２表に示した。表２の結果のとおり、本発明製剤は比較製剤に優る防除効果を示した。
防除価（％）＝（1-（（Ta×Cb）／（Tb×Ca）））×１００
Ta：処理区における処理１４後の中齢幼虫数＋老齢幼虫数＋蛹数
Tb：処理区における処理前の卵数＋若齢幼虫数
Ca：無処理区における処理１４日後の中齢幼虫数＋老齢幼虫数＋蛹数
Cb：無処理区における処理前の卵数＋若齢幼虫数
【００２１】
【表２】
2010150227.tif 000004
【００２２】
試験例３  ミカンキイロアザミウマに対する効果（温室試験）
直径１８ｃｍポット植えナス（８〜９葉期）に寄生しているミカンキイロアザミウマ数を成虫と幼虫にわけ調査した。翌日、小型自動噴霧器（サカタ製．KZ-２）を用い、前記試験例１の（１）と同様の方法で調製した50ppmの試験液を１株当たり９０mlの散布量でナス全体に薬液がのるように散布処理し、温室内に放置した。処理１２日後に処理前と同様の調査を行い、下記計算式により防除価を求めた。試験結果を第３表に示した。表３の結果のとおり、本発明製剤は比較製剤に優る防除効果を示した。
防除価（％）＝（1-（（Ta×Cb）／（Tb×Ca）））×１００
Ta：処理区における処理12日後の成虫数＋幼虫数
Tb：処理区における処理前の成虫数＋幼虫数
Ca：無処理区における処理12日後の成虫数＋幼虫数
Cb：無処理区における処理前の成虫数＋幼虫数
【００２３】
【表３】
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