(57)【要約】【課題】微細でありながらも各種分散媒中での分散性と結晶安定性が優れ、透明で着色力が高い顔料組成物およびこれを用いた顔料分散体を提供すること。さらにこれらを使用したインクジェットインキを提供すること。【解決手段】Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０を合成する際に、下記一般式（１）で表される、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０とは異なる少なくとも１種の化合物をＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０  に対して０．１〜５０モル％の割合で同時に生成させ顔料組成物を調製する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０を合成する際に、下記一般式（１）で表される、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０とは異なる少なくとも１種の化合物をＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０に対して０．１〜５０％の割合で同時に生成させてなることを特徴とする、顔料組成物。
Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ  （一般式（１））
一般式（１）において、Ａは１〜３個の置換基を有してもよいベンゼン環、ナフタレン環、アントラキノン環を、Ｂは１〜３個の置換基を有してもよいナフタレン環、ピラゾロン環を示す。
置換基としては以下に述べる末端基単体か、連結基および末端基を一般的に取り得る化学構造に反しない範囲で鎖状、枝分かれ状、環状に自由に組み合わせたものを用いることができる。置換基を複数有する場合は、それらは同じものでも異なったものでもよい。
Ａ、Ｂが含む置換基は、水素原子、−ＯＲ１、−ＳＯ３Ｈ、−ＮＲ２Ｒ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｒ４、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−Ａｒ、−ＣＯＮＨＡｒから選ばれる末端基のいずれか、
または各末端基を−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ＜、−ＨＣ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＲ８−、−Ｎ＜、−ＣＯＮＲ９−、−ＮＲ１０ＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ１１−、−ＮＲ１２ＳＯ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、
2010195907.tif 000011
から選ばれるいずれかの連結基によって、一般的に取り得る化学構造に反しない範囲で鎖状、枝分かれ状、環状に自由に組み合わせたもののいずれかを表す。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を表し、Ａｒは炭素数６〜１０のアリール基を表し、−は単結合、＝は二重結合、≡は三重結合、＜は単結合を２つ持つことを表す。
それらはいずれも、直鎖であってもよく、側鎖を持っていてもよく、環状構造をとってもよい。
また、各（置換）末端基は金属塩やアミン塩の形を取ってもよい。
（置換）末端基が２つ以上ある場合、各（置換）末端基は同じものでもよく、異なったものでもよい。）
【請求項２】
請求項１に記載の顔料組成物を用いてなることを特徴とする顔料分散体。
【請求項３】
請求項１に記載の顔料組成物を用いてなることを特徴とするインクジェットインキ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は顔料組成物、その顔料組成物を用いた顔料分散体およびその顔料組成物を用いたインクジェットインキに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、インクジェット印刷法や電子写真印刷法等のデジタル印刷方式は、印刷版を使用しないこと、高速印字が可能である等の有用性から、産業分野のみならず一般消費者への普及が著しい。これらの印刷に使用することのできるマゼンタ顔料としては、例えば、溶性アゾ顔料、ナフトール系アゾ顔料、キナクリドン顔料等が挙げられる。
これらのうち溶性アゾ顔料には鮮明な色相や高い着色力を有するものが多く、これまで様々な印刷方式に使用されてきた。これらはいずれも酸性の可溶性基を含む色素をバリウム、カルシウム、ストロンチウム等の金属イオンでレーキ化した構造を有している。そのため得られる顔料組成物中には、その他の顔料と比較して多くの金属元素が含まれる。一方、特許文献１に開示されているように、各種デジタル印刷、特にインクジェット方式においては、インキ中に含まれる二価金属イオンがプリンターヘッドにおけるノズル詰まりの原因となることが知られている。そのため顔料としてもできる限りそれらの含有量が低いことが求められている。また、溶性アゾ顔料には結晶水を有するものが多く、水性の用途で使用した場合、印刷物が色相変化してしまうという問題を生じる場合があった。
また、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２やＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９に代表されるキナクリドン顔料は、耐光性および鮮明性の点で他の顔料よりも優れた特性を有しており、デジタル印刷の用途に多く使用されてきた。しかし、これらのキナクリドン顔料は着色力、分散安定性が他のマゼンタ顔料に比べて大きく劣り、さらに高価であるものが多い。
【０００３】
一方、ナフトール系アゾ顔料は比較的安価であり、レーキ化金属や結晶水を含まず、着色力が高い等、溶性アゾ顔料やキナクリドン顔料よりも優れた特性を有するものが多いため、近年デジタル印刷用として盛んに使用されている。
【０００４】
しかしその一方で、結晶安定性が低いという欠点を有しており、使用する分散媒によっては結晶が成長してしまう場合がある。また、顔料を合成する際に一次粒子径を制御することが困難であり、比較的粗大な顔料が得られる場合が多い。
【０００５】
例えば特許文献２には、累積体積分布による平均粒度を０．０５μｍ≦Ｄ５０≦０．１μｍに規定したＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２３８またはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １４７を使用することにより、ノズルの目詰まりを防止したインクジェットインキが開示されている。しかし、顔料の粒度のみを規定しており、易分散化に対する対策が盛り込まれていないため、分散安定化に対する効果が不十分であった。また、所望の粒度分布を有する顔料を得るために特定構造のアニオン性界面活性剤を使用しているため、インクジェットインキの製造における大幅な処方上の制限をもたらすものであった。
また、特許文献３には、ナフトールＡＳ顔料を合成する際に、酸性の官能基を有するナフトール系顔料誘導体を共存、もしくは同時に生成させ、得られた顔料組成物をソルトミリングすることにより顔料の一次粒子径を微細化し、それを使用することでプリンターヘッドのノズルにおける目詰まりを防止したインクジェット記録液が開示されている。この方法によれば、微細で耐熱性の良好な顔料が得られるものの、技術範囲がナフトールＡＳ顔料と酸性官能基を有する顔料誘導体の組み合わせに限定されており、さらにソルトミリングの工程を必要とするため、生産コストや環境負荷の点で工業的に著しく不利なものであった。
【０００６】
さらに、特許文献４には、不飽和多価脂肪酸とロジンとディールスアルダー縮合物、およびノニオン系の活性剤と同時に用いて被覆することで結晶成長を防止した顔料組成物が開示されている。この方法によれば結晶成長を防止した顔料組成物が得られるものの、結晶成長防止のために特定構造の樹脂、ロジンおよび／または特定構造のノニオン系界面活性剤を使用しているため、インクジェットインキの製造における大幅な処方上の制限をもたらすものであった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００３−１８３５５８号公報
【特許文献２】特開２０００−１８６２４１号公報
【特許文献３】特開平１０−６０３４１号公報
【特許文献４】特開平８−２５９８２８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、一次粒子径が微細でありながらも結晶成長安定性が高く、さらに分散安定性の良好な顔料組成物を提供することを目的とする。さらにそれを使用することで、保存安定性が良好であり、印字物の鮮明性および着色力に優れたインクジェットインキを提供することを目的とする。  
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、以下の顔料組成物、顔料分散体、およびインクジェットインキを提供する。
（１）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０を合成する際に、下記一般式（１）で表される、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０とは異なる少なくとも１種の化合物をＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０に対して０．１〜５０モル％の割合で同時に生成させてなることを特徴とする、顔料組成物。
Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ  （一般式（１））
一般式（１）において、Ａは１〜３個の置換基を有してもよいベンゼン環、ナフタレン環、アントラキノン環を、Ｂは１〜３個の置換基を有してもよいナフタレン環、ピラゾロン環を示す。
置換基としては以下に述べる末端基単体か、連結基および末端基を一般的に取り得る化学構造に反しない範囲で鎖状、枝分かれ状、環状に自由に組み合わせたものを用いることができる。置換基を複数有する場合は、それらは同じものでも異なったものでもよい。
Ａ、Ｂが含む置換基は、水素原子、−ＯＲ１、−ＳＯ３Ｈ、−ＮＲ２Ｒ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｒ４、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−Ａｒ、−ＣＯＮＨＡｒから選ばれる末端基のいずれか、
または各末端基を−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ＜、−ＨＣ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＲ８−、−Ｎ＜、−ＣＯＮＲ９−、−ＮＲ１０ＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ１１−、−ＮＲ１２ＳＯ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、
2010195907.tif 000002
から選ばれるいずれかの連結基によって、一般的に取り得る化学構造に反しない範囲で鎖状、枝分かれ状、環状に自由に組み合わせたもののいずれかを表す。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基を表し、Ａｒは炭素数６〜１０のアリール基を表し、−は単結合、＝は二重結合、≡は三重結合、＜は単結合を２つ持つことを表す。
それらはいずれも、直鎖であってもよく、側鎖を持っていてもよく、環状構造をとってもよい。
また、各置換基は金属塩やアミン塩の形を取ってもよい。
置換基を２つ以上含む場合、各置換基は同じものでもよく、異なったものでもよい。）
（２）（１）に記載の顔料組成物を用いてなることを特徴とする顔料分散体。
（３）（１）に記載の顔料組成物を用いてなることを特徴とするインクジェットインキ。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、微細であるにも関わらず、水性および油性の各種分散媒中における結晶安定性の高い顔料組成物が提供される。さらにこれを使用して、分散安定性に優れた分散体や、着色力、鮮明性および保存安定性の良好なインクジェットインキが提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０は、下記化学式（１）で表される顔料であり、下記反応式（１）、反応式（２）で表わされる反応で得ることができる。
【００１２】
2010195907.tif 000003
【００１３】
（式中のＡ−ＮＨ２は芳香族アミンを、Ａ−Ｎ２＋Ｘ−はジアゾ成分を、Ｈ−Ｂはカップラー成分を、Ｘはハロゲン原子を表す。）
反応式（１）の芳香族アミンとして３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドを、反応式（２）のカップラー成分として３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを使用した場合、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０が得られる。
【００１４】
本発明の顔料組成物は、反応式（１）および反応式（２）においてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０ を合成する際に、一般式（１）で表される、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０ とは置換基または構造が異なる少なくとも１種の化合物を同時に生成させることで製造される。すなわち、芳香族アミンおよび／またはカップラー成分として、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０ の原料と、それ以外のものを少なくとも一種類混在させることによって製造することができる。
【００１５】
その際に使用する芳香族アミン類としては、赤色アゾ顔料の製造に使用可能なものであればいずれのものでも使用することができ、特に限定されない。例えば、下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される化合物を使用することができる。
【００１６】
2010195907.tif 000004
2010195907.tif 000005
【００１７】
式中、Ｘ１は、水素原子、−ＯＲ１、−ＳＯ３Ｈ、−ＮＲ２Ｒ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｒ４、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７、−Ａｒ、−ＣＯＮＨＡｒから選ばれる末端基のいずれか、
または各末端基を−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ＜、−ＨＣ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＲ８−、−Ｎ＜、−ＣＯＮＲ９−、−ＮＲ１０ＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ１１−、−ＮＲ１２ＳＯ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、
2010195907.tif 000006
から選ばれるいずれかの連結基によって、一般的に取り得る化学構造に反しない範囲で鎖状、枝分かれ状、環状に自由に組み合わせたもののいずれかを表し、ｍは１〜３の整数を表す。
（但し、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、炭素数が１〜４のヒドロキシアルキル基を表し、Ａｒは炭素数６〜１０のアリール基を表し、−は単結合、＝は二重結合、≡は三重結合、＜は単結合を２つ持つことを表す。それらはいずれも、直鎖であってもよく、側鎖を持っていてもよく、環状構造をとってもよい。また、各置換基は金属塩やアミン塩の形を取ってもよい。ｍが２以上である場合、それぞれのＸ１は同じものでもよく、異なったものでもよい。）
【００１８】
一般式（２）で表される化合物の例としてはアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、２−メチル−５−ニトロアニリン、２，５−ジクロロアニリン、２−メトキシ−５−ニトロアニリン、Ｎ−フェニル−４−メトキシ−３−アミノベンズアミド、ｐ−アミノベンズアミド、ｏ−アミノ安息香酸メチル、４−アミノ−３−メトキシ−６，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ安息香酸ペンチル、３−アミノ−４−メトキシベンズアミド、（３−アミノ−４−メトキシフェニル）ベンジルスルホン、３−アミノ−４−メチルベンズアミド、Ｎ−（２−メチル−５−メトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド、４−メチル−２−ニトロアニリン、３，３′−ジクロロベンジジン、２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、アントラニル酸、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ）−２−メチルアニリン、４−アセチルアミノアニリン、ｏ−ニトロアニリン、ｍ−ニトロアニリン、ｐ−ニトロアニリン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、２−ニトロ−４−クロロアニリン、３−クロロ−６−ニトロトルエン、２−メチル−４−ニトロアニリン 、５−クロロ−２−メチルアニリン 、２−メトキシ−４−ニトロアニリン 、２−クロロアニリン、２，４−ジメチルアニリン 、ｏ−ジアニシジン、ベンジジン、２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸 、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、４−アミノ−２−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸 、２−アミノ−４−クロロ安息香酸、ｐ−クレシジンスルホン酸、５−アミノ−２−クロロベンゼンスルホン酸、４，４′−ベンジリデンビス（２，５−ジメチルアニリン）、２，２′−ジメチルベンジジン、３−クロロアニリン、４−クロロアニリン、ｍ−トルイジン、２−メトキシアニリン、５−アミノ−２−クロロ−４−スルホ安息香酸、３，４−ジクロロ−５−アミノベンゼンスルホン酸、２−メトキシ−５−クロロアニリン、３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸４−ニトロフェニル、３−アミノ−２−メチルベンゼンスルホン酸、２，４，５−トリクロロアニリン 、３−アミノ−６−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロ−４−イソプロピルベンゼンスルホン酸、４−（３−アミノ−４−メチルフェニルスルホニルオキシ）安息香酸メチル、２−アミノ−１，４−ベンゼンジスルホン酸、２−クロロ−５−メチルアニリン、２，４−ジクロロアニリン、２−アミノベンゼンスルホン酸、Ｎ，Ｎ′−（１，２−エタンジイル）ビス（３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンアミド）、４−クロロ−２−メトキシアニリン 、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，２−ジメチルベンゼンスルホンアミド、３−アミノ−４′−カルバモイル−４−メトキシベンズアニリド、２−アミノ−４−［［（２，５−ジクロロフェニル）アミノ］カルボニル］安息香酸メチル、２−アミノ−５−クロロ−４−エチルベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−メチル安息香酸２−クロロエチル 、３−アミノ−４−メチル安息香酸１−メチルエチル、Ｎ−［３−トリフルオロメチルフェニル］−４−メトキシ−３−アミノベンズアミド、３−アミノ−４，２′，４′，５′−テトラクロロベンズアニリド、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリン、４−［（３−アミノ−４−メチルベンゾイル）アミノ］ベンゼンスルホン酸、２−アミノテレフタル酸ジイソプロピル、４−アミノ−２，５−ジクロロ−Ｎ−メチルベンゼンスルホアミド、４−アミノ−２，５−ジクロロ−Ｎ−ジメチルベンゼンスルホアミド、３−アミノ−４−メトキシ安息香酸、Ｎ−（２，５−ジエトキシ−４−アミノフェニル）ベンズアミド、２，５−ジメトキシアニリン−４−スルホアニリド、２−アミノ−３，５−ジメチルベンゼンスルホン酸 、２−アミノ−ｐ−トルエンスルホン酸、２−アミノ−5−メトキシベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン酸、ｍ−スルホアニリン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸、４−クロロ−ｏ−トルイジン、４−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼンスルホン酸 、Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジメトキシフェニル）ベンズアミド、４−メトキシ−２−ニトロアニリン、３−アミノ−６−メトキシベンゼンスルホン酸、１−（２−アミノフェニル）尿素等が挙げられる。
【００１９】
一般式（３）で表される化合物の例としては２−ヒドロキシナフタレン−６，８−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸、６−アミノ−１−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸、１−アミノナフタレン−４−スルホン酸、７−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、２−アミノ−１−ナフタレンメタンスルホン酸 、２−アミノナフタレン−５−スルホン酸等が挙げられる。
一般式（４）で表される化合物の例としては１−アミノアントラキノン 、１−アミノ−４−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジオキソアントラセン−２−スルホン酸、４−アミノ−１，２−ジヒドロキシ−９，１０−アントラキノン 、１−アミノ−４−（メチルアミノ）−９，１０−アントラキノン、１−アミノ−７−ニトロアントラキノン等が挙げられる。
カップラー成分としては、赤色アゾ顔料の製造に使用可能なものであればいずれのものでも使用することができ、特に限定されない。例えば、下記一般式（５）および一般式（７）で表される化合物を使用することができる。
【００２０】
2010195907.tif 000007
（式中、Ｙ１は水素原子、−ＣＯＯＲ１３、−ＣＯＮＨＲ１４、一般式（６）で表される基を表し、
Ｘ１は一般式（２）〜（４）で定義されたものを表し、ｍは１〜３の整数を表す。
但し、Ｒ１３およびＲ１４は水素原子または炭素数が１〜４のアルキル基を表す。
ｍが２以上である場合、それぞれのＸ１は同じものでもよく、異なったものでもよい。）
【００２１】
2010195907.tif 000008
（式中、Ｘ１は一般式（２）〜（４）で定義されたものを表す。二つのＸ１は、それぞれ同じものでもよく、異なったものでもよい）
【００２２】
一般式（５）で表される化合物の例としては、β−ナフトール、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（２−メチル−５−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド、Ｎ−（２−ナフタレニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド、Ｎ−（３−ニトロフェニル）−３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド、Ｎ，Ｎ′−（１，１′−ビフェニル−４，４′−ジイル）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド）、Ｎ，Ｎ′−（３，３′−ジメチル［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジイル）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド）、Ｎ，Ｎ′−（３，３′−ジメトキシ［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジイル）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）、Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド、Ｎ−（４−スルホフェニル）−２−ヒドロキシ−３−ナフタレンカルボアミド、Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド、Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、５−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２（３Ｈ）−オン、Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（１−ナフチル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド、Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−アントラセンカルボアミド、Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）−３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド、Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、Ｎ−（４−クロロ−５−メチル−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、７−ブロモ−３−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メトキシフェニル）−２−ナフトアミド、Ｎ−（２−メトキシジベンゾフラン−３−イル）−３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド、Ｎ−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−３−カルボアミド、Ｎ−（４−メトキシ���ェニル）−２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−３−カルボアミド、３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−３，６−ナフタレンジスルホン酸、Ｎ，Ｎ′−（２−クロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）、Ｎ，Ｎ′−（１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド）、Ｎ，Ｎ′−（２，５−ジクロロ−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボアミド）、Ｎ，Ｎ′−（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン）ビス（３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド）、Ｎ−［４−（ベンゾイルアミノ）フェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド、６−ヒドロキシ−２−ナフタレンスルホン酸、７−ヒドロキシ−１，３−ナフタレンジスルホン酸、７−ヒドロキシ−１−ナフタレンスルホン酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸メチル、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸エチル、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸プロピル、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸イソプロピル、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸ブチル、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸イソブチル、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸ペンチル、２，７−ジヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸等が挙げられる。
【００２３】
一般式（７）で表される化合物の例としては、１Ｈ−ピラゾール−４（５Ｈ）−オン、１−（４−メチルフェニル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オン、５−オキソ−１−フェニル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル、３−メチル−１−フェニル−５（４Ｈ）−ピラゾロン、１−フェニル−３−フェニルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−４（５Ｈ）−オン、３−メチル−４（５Ｈ）−ピラゾロン 等が挙げられる。
【００２４】
本発明の顔料組成物を製造する方法は特に限定されず、公知の方法によって製造することができる。例えば、ベース成分を水に加えて懸濁させ、塩酸によりｐＨを２以下に調整した後に、氷を加えて５℃以下に冷却し、亜硝酸ナトリウムを加えてジアゾ化を行う。ジアゾ化終了後、反応混合物にスルファミン酸を加えて亜硝酸を除去し、さらに酢酸ナトリウムと酢酸を加えてジアゾニウム水溶液とする。一方、カップラー成分をｐＨ１１以上の水酸化ナトリウム水溶液と混合して完全に溶解し、カップラー水溶液とする。上記で調製したジアゾニウム水溶液にカップラー水溶液を加えることでカップリング反応を行い、得られたスラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料組成物を得ることができる。
【００２５】
本発明の顔料組成物において、一般式（１）で表される化合物の含有量は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０に対して０．１〜５０モル％、好ましくは０．５〜３０モル％、さらに好ましくは１〜２０モル％の範囲で任意に設定することができる。含有量が上記の範囲を下回る場合、結晶安定性を向上する効果や粒径制御効果、凝集防止効果が十分でなく、また、上記の範囲を上回る場合、鮮明性や着色力が低下する場合があり、好ましくない。
【００２６】
本発明の顔料組成物を製造する際、必要に応じて分散剤を添加することができる。使用する分散剤は特に限定されないが、水溶性樹脂や界面活性剤等を挙げることができる。
本発明の顔料組成物を製造する際に分散剤を使用する場合、分散剤は、あらかじめカップラー溶液に加えて使用してもよく、カップリング反応後のスラリー中に加えて使用してもよい。これらの方法のうち、あらかじめ分散剤をカップラー溶液に加えて使用する方法が好ましい。
【００２７】
水溶性樹脂の例としては、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合物の塩、スチレン−マレイン酸共重合物の塩、マレイン酸−無水マレイン酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩等を挙げることができる。また、これらの水溶性樹脂を調製する際にアクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、ヒドロキシエチルアクリレート等のモノマーを共重合したものを使用してもよい。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。またこれらは、顔料組成物に対して０．１〜３０重量％、好ましくは１〜１５重量％の範囲で使用することができる。
【００２８】
界面活性剤としては、アニオン性またはノニオン性界面活性剤のうち、顔料の分散剤として使用可能な全てのものを使用することができる。アニオン性活性剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステルを挙げることができ、ノニオン性活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレンアルキルアミン等を挙げることができる。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。またこれらは、顔料組成物に対して０．３〜２０重量％、好ましくは１〜１０％の範囲で使用することができる。
【００２９】
本発明の顔料分散体は、本発明の顔料組成物を水性媒体に分散した水性顔料分散体、および有機溶媒に分散した油性顔料分散体のいずれをも包含するものである。
本発明の水性顔料分散体は、本発明の顔料組成物、水性媒体、顔料分散剤、樹脂、界面活性剤等の混合物を各種分散機で分散して調製することができる。また必要に応じて、上記の原料のほかに各種添加剤を添加して分散してもよい。顔料分散体を調製する際の、各原料の添加順序や添加方法については特に限定されない。
本発明の水性顔料分散体において、顔料組成物の含有量は特に限定されないが、５〜４０重量％の範囲で使用することが望ましい。特に好ましくは１０〜２５重量％である。
【００３０】
水性顔料分散体の製造に使用する水性媒体の種類や含有量は特に限定されないが、金属イオン等を除去したイオン交換水または蒸留水を使用することが好ましい。水性媒体の含有量は水性顔料分散体中の３０〜９５重量％であることが好ましい。
【００３１】
また水性媒体としては、必要に応じて水と水溶性溶媒を混合して使用することができる。水溶性溶媒は特に限定されないが、例えば２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液体ポリプロピレングリコール等が挙げられる。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。これらの水溶性溶媒を使用する場合、水溶性溶媒の含有量は、水性顔料分散体中の１〜５０重量％であることが好ましい。
【００３２】
本発明の水性顔料分散体を製造する際、必要に応じて、顔料分散剤として極性の置換基を有する色素誘導体を使用することができる。顔料分散剤の種類や含有量は特に限定されないが、例えば一般式（１）で表される化合物のうち、末端基として−ＳＯ３Ｈ、−ＮＲ２Ｒ３、−ＣＯＯＲ５から選ばれる末端基のいずれかを有するものが挙げられる。これらの含有量は、水性顔料分散体中の０．１〜５重量％であることが好ましい。
【００３３】
水性顔料分散体の製造に使用する樹脂としては、水性媒体中で顔料組成物を分散しうるものであれば特に限定されないが、例えば顔料組成物を製造する際に使用可能な水溶性樹脂として例示したものを使用することができる。それらの水溶性樹脂は単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。また、それらの使用量は特に限定されないが、顔料分散体中の０．５〜３０重量％であることが好ましく、さらに好ましくは１〜２０重量％である。
【００３４】
また、水性顔料分散体の製造に使用するための界面活性剤としては、水性媒体中で顔料組成物を分散しうるものであれば特に限定されないが、例えば顔料組成物を製造する際に使用可能な界面活性剤として例示したものを使用することができる。それらの界面活性剤は単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。また、それらの使用量は特に限定されないが、顔料分散体中の０．１〜１０重量％であることが好ましく、さらに好ましくは０．５〜５重量％である。
【００３５】
さらに、水性顔料分散体を製造する際、必要に応じて防黴剤、ｐＨ調整剤、消泡剤等の添加物を使用することができる。
防黴剤は、水性顔料分散体中での黴の発生を防止するために使用する。防黴剤の種類は特に限定されないが、例えばデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−１−オキサイド、ジンクピリジンチオン−１−オキサイド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、１−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアミン塩等が挙げられる。これらは、顔料分散体中の０．１〜２重量％の範囲で使用するのが好ましい。
ｐＨ調整剤は、水性顔料分散体のｐＨを所望の値に調整するために使用する。ｐＨ調整剤の種類は特に限定されないが、例えば各種アミン、無機塩、アンモニア、各種緩衝液等が挙げられる。
【００３６】
消泡剤は水性顔料分散体の製造において泡の発生を防止するために使用する。消泡剤の種類は特に限定されず、市販のものをいずれも使用することができる。例えば、サーフィノール１０４Ｅ、サーフィノール１０４Ｈ、サーフィノール１０４Ａ、サーフィノール１０４ＢＣ、サーフィノール１０４ＤＰＭ、サーフィノール１０４ＰＡ、サーフィノール１０４ＰＧ−５０、サーフィノール４２０、サーフィノール４４０、サーフィノール４６５、サーフィノール４８５、サーフィノールＰＳＡ−３３６（いずれもエアープロダクツ・アンド・ケミカルズ社製）等が挙げられる。
【００３７】
本発明の油性顔料分散体は、本発明の顔料組成物、有機溶媒、顔料分散剤、樹脂等の混合物を各種分散機で分散して調製することができる。また必要に応じて、上記の原料のほかに各種添加剤を添加して分散してもよい。顔料分散体を調製する際の、各原料の添加順序や添加方法については特に限定されない。
本発明の油性顔料分散体において、顔料組成物の含有量は特に限定されないが、５〜４０重量％の範囲で使用することが望ましい。特に好ましくは１０〜３０重量％である。
【００３８】
油性顔料分散体の製造に使用する有機溶媒の種類や含有量は特に限定されないが、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−ｎ−アミルケトン、メチルイソアミルケトン、ジエチルケトン、エチル−ｎ−プロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、エチル−ｎ−ブチルケトン、エチルイソブチルケトン、ジ−ｎ−プロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、乳酸メチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル等のエステル類、エチレングリコール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールおよびグリコールエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ノナン、イソノナン、ドデカン、イソドデカン等の飽和炭水素類、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン等の不飽和炭化水素類、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、デカリン等の環状飽和炭化水素類、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、１，３，５，７−シクロオクタテトラエン、シクロドデセン等の環状不飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。有機溶媒の含有量は、油性顔料分散体中の３０〜９５重量％であることが好ましい。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。
【００３９】
本発明の油性顔料分散体を製造する際、必要に応じて、顔料分散剤として極性の置換基を有する色素誘導体を使用することができる。顔料分散剤の種類や含有量は特に限定されないが、例えば一般式（１）で表される化合物のうち、末端基として−ＳＯ３Ｈ、−ＮＲ２Ｒ３、−ＣＯＯＲ５から選ばれる末端基のいずれかを有するものが挙げられる。これらの含有量は、油性顔料分散体中の０．１〜１０重量％であることが好ましい。
【００４０】
油性顔料分散体の製造に使用する樹脂は特に限定されないが、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン系樹脂、セルロース系樹脂、天然ゴム、合成ゴム、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、テルペンフェノール系樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアリルアミン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニリデン樹脂、アクリル系樹脂、メタクリル樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ブチラール樹脂、クマロンインデン系樹脂、キシレン樹脂、フマル酸樹脂、ポリオレフィン、塩化ポリプロピレン、ワックス−ラテックス系が挙げられる。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。これらの使用量は特に限定されないが、顔料分散体中の０．５〜３０重量％であることが好ましく、さらに好ましくは１〜２０重量％である。
【００４１】
本発明の顔料分散体を製造するために使用する分散機は特に限定されないが、例えば横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター、マイクロフルイタイザー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ホモジナイザー、ボールミル、ペイントシェーカー、ロールミル、石臼式ミル、超音波分散機等が挙げられ、通常各種分散体を製造するために使用されるあらゆる分散機や混合機を使用することができる。
【００４２】
また、各種分散機で分散を行う前に、ニーダー、３本ロールミル等の練肉混合機を使用した前分散、あるいは２本ロールミル等による固形分散等の処理を行ってもよい。また、各種分散機で分散した後、３０〜８０℃の加温状態にて数時間〜１週間程度保存する後処理や、超音波分散機や衝突型ビーズレス分散機を用いて後処理する工程は、顔料分散体に分散安定性を付与するために効果的である。さらに各種分散機で分散を行った後に、遠心分離機による処理を施しても良い。この方法は、顔料分散体中に含まれる粗大粒子を除去するために効果的である。
本発明のインクジェットインキは、上記水性顔料分散体を使用した水性インキおよび上記油性顔料分散体を使用した油性インキのいずれをも包含するものである。
本発明の水性インクジェットインキは、本発明の水性顔料分散体に、水、必要に応じて水溶性溶媒、樹脂、添加剤等を加えてインキ化することにより製造できる。
本発明の水性インクジェットインキにおいて、顔料組成物の含有量は特に限定されないが、水性インクジェットインキ中の０．５〜３０重量％であることが好ましく、さらに好ましくは１〜１５重量％である。
【００４３】
水性インクジェットインキの製造に使用する、水性媒体の種類や含有量は特に限定されないが、金属イオン等を除去したイオン交換水ないし蒸留水を使用することが好ましい。水性媒体の含有量は水性顔料分散体中の６０〜９９重量％であることが好ましい。
また水性媒体としては、プリンターヘッドのノズル部分におけるインキの乾燥、固化を防止し、安定な吐出を行うために、必要に応じて水溶性溶媒を使用することができる。水溶性溶媒の種類は特に限定されないが、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ケトンアルコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、置換ピロリドン、２，４，６−ヘキサントリオール、テトラフルフリルアルコール、４−メトキシ─４メチルペンタノン等が挙げられる。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。これらの水溶性溶媒を使用する場合、水溶性溶媒の含有量は、水性インクジェットインキ中の１〜５０重量％の範囲であることが好ましい。
【００４４】
本発明の水性インクジェットインキを調製する際、顔料組成物の被印刷物への定着性を付与するために樹脂を使用することができる。樹脂の種類は特に限定されないが、水溶解性または水性媒体に分散性の樹脂を、それぞれ単独で、または混合して使用することができる。このような樹脂としては、例えばアクリル系樹脂、スチレン─アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂等の水溶解性樹脂やそれらの水中油滴型エマルション等が挙げられる。これらのうち水中油滴型エマルションは、これらを使用した場合、低粘度の水性インクジェットインキおよび耐水性に優れた記録物が得られるため、好ましい。これらの樹脂の含有量は、水性インクジェットインキ中の０．５〜１５重量％であることが好ましく、さらに好ましくは、１〜１０重量％である。含有量が０．５％よりも少ない場合、顔料組成物を定着する効果が不十分となり、１５％よりも多い場合、インキの吐出安定性を低下させることがあるため、好ましくない。これらの樹脂は、必要に応じてアンモニア、各種アミン、各種無機アルカリ等のｐＨ調製剤により酸性官能基を中和して使用することができる。
【００４５】
本発明の水性インクジェットインキを製造する際、その他の添加剤としては乾燥促進剤、浸透剤、防黴剤、キレート剤、ｐＨ調整剤等を使用することができる。
乾燥促進剤は、水性インクジェットインキを印字した際の乾燥を速めるために使用することができる。乾燥促進剤の種類は特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類が挙げられる。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを混合して使用してもよい。また、これらの含有量は、水性インクジェットインキ中の１〜５０重量％であることが好ましい。
【００４６】
また、被印刷体が紙のような浸透性の基材である場合、基材へのインキの浸透を促進し、見掛けの乾燥性を早くするために、各種浸透剤を使用することができる。浸透剤としては、水溶性溶剤として例示したジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエーテルやアルキレングリコール等、また、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等の界面活性剤等を用いることができる。これらの使用量は、水性インクジェットインキ中の５重量％以下で十分な効果があり、これよりも多いと印字の滲みや紙抜けを起こすことがあるため、好ましくない。
防黴剤は、水性インクジェットインキ中における黴の発生を防止するために使用することができる。防黴剤の種類は特に限定されないが、例えばデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−１−オキサイド、ジンクピリジンチオン−１−オキサイド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、１−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアミン塩等が挙げられる。これらは、水性インクジェットインキ中の０．０５〜１．０重量％の範囲で使用するのが好ましい。
【００４７】
キレート剤は、水性インクジェットインキ中に含まれる金属イオンを捕捉し、ノズル部やインキ中における不溶性物の析出を防止するために使用することができる。キレート剤の種類は特に限定されないが、例えばエチレンジアミンテトラアセティックアシド、エチレンジアミンテトラアセティックアシドのナトリウム塩，エチレンジアミンテトラアセティックアシドのジアンモニウム塩、エチレンジアミンテトラアセティックアシドのテトラアンモニウム塩等が挙げられる。これらは水性インクジェットインク中の０．００５〜０．５重量％の範囲で使用するのが好ましい。
【００４８】
また、水性インクジェットインキのｐＨを所望の値に調整するため、各種ｐＨ調整剤を使用することができる。ｐＨ調整剤の種類は特に限定されず、各種アミン、無機塩、アンモニア、各種緩衝液等を用いることができる。
【００４９】
本発明の油性インクジェットインキは、本発明の油性顔料分散体に、有機溶媒、樹脂、分散剤、その他の添加剤等を加えてインキ化することにより製造できる。
本発明の油性インクジェットインキにおいて、顔料組成物の含有量は特に限定されないが、油性インクジェットインキ中の０．５〜３０重量％であることが好ましく、さらに好ましくは１〜１５重量％である。
【００５０】
油性インクジェットインキの製造に使用する有機溶媒の種類は特に限定されないが、例えばエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノメチルエーテルブチレート、エチレングリコールモノエチルエーテルブチレート、エチレングリコールモノブチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルブチレート、プロピレングリコールモノメチルエーテルブチレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルブチレート等のグリコールモノアセテート類、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート、エチレングリコールアセテートプロピオネート、エチレングリコールアセテートブチレート、エチレングリコールプロピオネートブチレート、エチレングリコールジプロピオネート、エチレングリコールアセテートジブチレート、ジエチレングリコールアセテートプロピオネート、ジエチレングリコールアセテートブチレート、ジエチレングリコールプロピオネートブチレート、ジエチレングリコールジプロピオネート、ジエチレングリコールアセテートジブチレート、プロピレングリコールアセテートプロピオネート、プロピレングリコールアセテートブチレート、プロピレングリコールプロピオネートブチレート、プロピレングリコールジプロピオネート、プロピレングリコールアセテートジブチレート、ジプロピレングリコールアセテートプロピオネート、ジプロピレングリコールアセテートブチレート、ジプロピレングリコールプロピオネートブチレート、ジプロピレングリコールジプロピオネート、ジプロピレングリコールアセテートジブチレート等のグリコールジアセテート類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール類、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−ｎ−アミルケトン、メチルイソアミルケトン、ジエチルケトン、エチル−ｎ−プロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、エチル−ｎ−ブチルケトン、エチルイソブチルケトン、ジ−ｎ−プロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ノナン、イソノナン、ドデカン、イソドデカン等の飽和炭水素類、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン等の不飽和炭化水素類、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、デカリン等の環状飽和炭化水素類、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、１，１，３，５，７−シクロオクタテトラエン、シクロドデセン等の環状不飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。
【００５１】
有機溶媒の含有量は特に限定されないが、油性インクジェットインキ中の７０〜９５重量％であることが好ましい。これらの有機溶媒は、一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。
【００５２】
本発明の油性インキジェットインキを製造する際、顔料組成物の被印刷物への定着性を付与するために、樹脂を使用することができる。樹脂の種類は特に限定されないが、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン系樹脂、セルロース系樹脂、天然ゴム、合成ゴム、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、テルペンフェノール系樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリルアミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニリデン樹脂、アクリル系樹脂、メタクリル樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ブチラール樹脂、クマロンインデン系樹脂、キシレン樹脂、フマル酸樹脂、ポリオレフィン、塩化ポリプロピレン、ワックス−ラテックス系が挙げられる。これらは一種類のものを単独で使用してもよく、複数のものを組み合わせて使用してもよい。これらの使用量は特に限定されないが、顔料分散体中の１〜２０重量％であることが好ましく、さらに好ましくは２〜１０重量％である。
【００５３】
本発明の油性インクジェットインキに使用する分散剤は特に限定されないが、例えば水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステアリルアミンアセテート等が挙げられる。これらの使用量は特に限定されないが、顔料分散体中の０．１〜１０重量％であることが好ましく、さらに好ましくは０．５〜５重量％である。
本発明の油性インクジェットインキには更なる添加物が含まれていてもよい。添加剤としては、例えば、湿潤剤、脱ガス剤／脱泡剤、保存剤および酸化防止剤等が挙げられる。
上記の原料を混合してインクジェットインキを調製する際、原料を混合する方法は特に限定されず、通常の羽を用いた攪拌機のほか、高速の分散機、乳化機等を使用して行うことができる。その際、原料の添加順序や混合方法等は特に限定されない。
【００５４】
また、各原料を混合し、調製したインクジェットインキを各種濾過機で濾過することにより、インキ中に含まれる粗大粒子を除去することができる。その際に使用するフィルターの孔径は、１μｍ以下が好ましく、さらに好ましくは、０．６５μｍ以下である。
【００５５】
以下、本発明の化合物を実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例、比較例において、部とは特に断りの無い限り、質量部を表す。
【００５６】
（実施例１）顔料組成物Ａの調製
ベース成分として３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を水３６４．４部に添加、攪拌して懸濁液を調製し、さらに氷を加えて温度を５℃に調整した。その中に３５％−塩酸を３９．７部添加し、１時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌することによりジアゾ化を行った。反応混合物にスルファミン酸１部を加え、亜硝酸を消失させた。得られた水溶液に、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液を添加し、ジアゾニウム水溶液とした。
一方、カップラー成分として３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部および３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を、２５％−水酸化ナトリウム水溶液３１．８部、水４１４部と混合して完全に溶解し、カップラー水溶液を調製した。
上記で調製したジアゾニウム水溶液にカップラー溶液を加え、さらに１時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、スラリーを７０℃に加熱、濾過、水洗することにより、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物のプレスケーキを得た。さらにこのプレスケーキを、９０℃、１８時間の条件下で乾燥した後、粉砕して顔料組成物Ａ  ４２．９部を得た。
【００５７】
（実施例２）顔料組成物Ｂの調製
カップラー成分として使用した３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部を１８．５部に、３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を１．４部に、それぞれ変更したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｂ  ４３．１部を得た。
（実施例３）顔料組成物Ｃの調製
カップラー成分として使用した３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部および３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．５部および５−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２（３Ｈ）−オン１．７部に、それぞれ変更したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｃ  ４３．３部を得た。
（実施例４）顔料組成物Ｄの調製
カップラー成分として使用した３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部および３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．５部およびＮ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．７部に、それぞれ変更したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｄ  ４３．４部を得た。
【００５８】
（実施例５）顔料組成物Ｅの調製
カップラー水溶液を調製する際に、分散剤としてネオペレックスＦ−２５（花王株式会社製、アニオン性界面活性剤）を４部添加したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｅ  ４３．４部を得た。
（実施例６）顔料組成物Ｆの調製
ベース成分として使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２３．９部および３−アミノ−４−メトキシベンズアミド０．３部に、カップラー成分として使用した３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部および３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部に、それぞれ変更したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｆ  ４２．６部を得た。
（実施例７）顔料組成物Ｇの調製
ベース成分として使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２３．１部および３−アミノ−４−メトキシベンズアミド０．８部に、カップラー成分として使用した３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部および３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部に、それぞれ変更したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｇ  ４２．４部を得た。
【００５９】
（実施例８）顔料組成物Ｈの調製
ベース成分として使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２３．９部および３−アミノ−４−メトキシベンズアミド０．３部に変更したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｈ  ４２．７部を得た。
（実施例９）顔料組成物Ｉの調製
カップラー成分として使用した３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部および３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．５部およびＮ−フェニル−２−ヒドロキシベンズアミド１．１部に変更したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｉ  ４２．９部を得た。
（実施例１０）顔料組成物Ｊの調製
カップラー成分として使用した３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部および３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．５部およびＮ−フェニル−３−メチルピラゾロン０．９部に変更したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｊ  ４２．７部を得た。
（実施例１１）顔料組成物Ｋの調製
ベース成分として使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２３．１部および４−アミノ−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンゼンスルホンアミド０．９部に、カップラー成分として使用した３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部および３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部に、それぞれ変更したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｋ  ４２．４部を得た。
【００６０】
（実施例１２）顔料組成物Ｌの調製
ベース成分として使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２３．１部および４−アミノ−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンゼンスルホンアミド１．３部に、カップラー成分として使用した３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部および３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部に、それぞれ変更したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｌ  ４２．８部を得た。
（実施例１３）顔料組成物Ｍの調製
カップラー成分として使用した３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部および３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１８．５部およびＮ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１．５部に、それぞれ変更したほかは、実施例１と同様にして顔料組成物Ｍ  ４３．２部を得た。
【００６１】
（比較例１）顔料Ａ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０）の調製
カップラー成分として使用した３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．１部および３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド０．５部を３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部に変更したほかは、実施例１と同様にして顔料Ａ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０）  ４２．７ｇを得た。
【００６２】
（実施例１４〜２３）水性顔料分散体Ａ〜Ｊの調製
実施例１〜１０で調製した顔料組成物Ａ〜Ｊ  １９．０部、ジョンクリル６１J（ＢＡＳＦ社製、固形分３１．０％）  １６．４部、エマルゲン４２０（花王株式会社製、非イオン性界面活性剤）  ５．０部、イオン交換水  ５９．６部を混合し、ペイントシェーカーで１２時間分散して、水性顔料分散体Ａ〜Ｊを調製した。
【００６３】
（比較例２）水性顔料分散体Ｋの調製
実施例１で調製した顔料組成物Ａを、比較例１で調製した顔料Ａに変更したほかは、実施例１４と同様にして水性顔料分散体Ｋを調製した。
（比較例３）水性顔料分散体Ｌの調製
実施例１で調製した顔料組成物Ａを、Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ  Ｒｅｄ  Ｅ５Ｂ  ０２（クラリアント社製、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９）に変更したほかは、実施例１４と同様にして水性顔料分散体Ｌを調製した。
（比較例４）水性顔料分散体Ｍの調製
実施例１で調製した顔料組成物Ａを、ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ  ＪＥＴ  ＭＡＧＥＮＴＡ  ＤＭＱ（チバ社製、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２）に変更したほかは、実施例１４と同様にして水性顔料分散体Ｍを調製した。
【００６４】
（実施例２４〜２６）油性顔料分散体Ｎ〜Ｐの調製
実施例１１〜１３で調製した顔料組成物Ｋ〜Ｍ  ３０．０部、アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ株式会社製、樹脂型分散剤）１５．０部、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート  ５５．０部をハイスピードミキサーにて３０分攪拌混合した後、ペイントシェーカーで８時間分散して、油性顔料分散体Ｎ〜Ｐを調製した。
【００６５】
（比較例５）油性顔料分散体Ｑの調製
実施例１１で調製した顔料組成物Ｋを、比較例１で調製した顔料Ａに変更したほかは、実施例２４と同様にして油性顔料分散体Ｑを調製した。
（比較例６）油性顔料分散体Ｒの調製
実施例１１で調製した顔料組成物Ｋを、Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ  Ｒｅｄ  Ｅ５Ｂ  ０２（クラリアント社製、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９）に変更したほかは、実施例２４と同様にして油性顔料分散体Ｒを調製した。
（比較例７）油性顔料分散体Ｓの調製
実施例１１で調製した顔料組成物Ｋを、ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ  ＪＥＴ  ＭＡＧＥＮＴＡ  ＤＭＱ（チバ社製、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２）に変更したほかは、実施例２４と同様にして油性顔料分散体Ｓを調製した。
【００６６】
（実施例２７〜３６）水性インクジェットインキＡ〜Ｊの調製
実施例１４〜２３で調製した水性顔料分散体Ａ〜Ｊ  １２．５部、エマポリーＴＹＮ−４０(株式会社岐阜セラック製造所製、固形分４４．８％)  ２．５部、エマルゲン４２０（花王株式会社製、非イオン性界面活性剤）  ２．０部、イオン交換水  ６４．９部を混合し、ジエチレングリコールモノブチルエーテルを適宜加えて、２５℃における粘度を２．５ｍＰａ・ｓ(２５℃)、表面張力を４０ｍＮ／ｍに調整した後、１．０μｍメンブランフィルターを用いてろ過し、さらに０．４５μｍメンブランフィルターを用いてろ過して水性インクイジェットインキＡ〜Ｊを調製した。
【００６７】
（比較例８〜１０）水性インクジェットインキＫ〜Ｍの調製
実施例１４で調製した水性顔料分散体Ａを、比較例２〜４で調製した水性顔料分散体Ｋ〜Ｍに変更したほかは、実施例２７と同様にして水性インクジェットインキＫ〜Ｍを調製した。
【００６８】
（実施例３７〜３９）油性インクジェットインキＮ〜Ｐの調製
実施例２４〜２６で調製した油性顔料分散体Ｎ〜Ｐ  １６．７部、ＶＭＣＡ（ダウ・ケミカル社製  樹脂）５．８部、ＢＹＫ−３６１Ｎ（ビックケミー・ジャパン株式会社製  表面調整剤）  ０．５部、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート  ７７．０部を５０℃にて１２０分攪拌混合した後、１μｍのポリプロピレン製フィルターでろ過して油性インクジェットインキＮ〜Ｐを作成した。
（比較例１１〜１３）油性インクジェットインキＱ〜Ｓの調製
実施例２４で調製した油性顔料分散体Ｎを、比較例５〜７で調製した油性顔料分散体Ｑ〜Ｓに変更したほかは、実施例３７と同様にして油性インクジェットインキＱ〜Ｓを調製した。
【００６９】
（水性インクジェットインキの評価）
実施例２７〜３６および比較例８〜１０で調製した水性インキジェットインキＡ〜Ｍをセイコーエプソン株式会社製プリンターＨＧ−５１３０のカートリッジに充填し、印字を行った。印字物について、以下の項目を目視で評価した。
【００７０】
着色力は、比較例８で調製した水性インクジェットインキＫ（顔料Ａ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０）から調製したインキ）と同等のものを△、それより反射濃度が高いものを○、低いものを×と評価した。
【００７１】
鮮明性は、比較例８で調製した水性インクジェットインキＫ（顔料Ａ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０）から調製したインキ）と同等のものを△、それより鮮やかなものを○、くすんでいるものを×と評価した。
分散粒径は、マイクロトラック  ＵＰＡ−１５０（日機装株式会社製）で測定したＤ５０値とＤ９９値により評価した。
粘度はＢ型粘度計ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ（東機産業株式会社製）により、６０ｒｐｍで測定した。
【００７２】
結晶安定性（結晶成長抑制効果）の指標として、各顔料組成物の平均一次粒子径を測定した。支持膜を張ったメッシュ上に水性インクジェットインキを滴下、乾燥したものを試料として、透過型電子顕微鏡（株式会社日立ハイテクノロジーズ製、Ｈ−７６５０型透過型電子顕微鏡）で粒子を撮影し、凝集体を構成する顔料の一次粒子５０個につき、その長い方の径（長径）を各々測定した。それらを平均した値を算出し、その値を平均一次粒子径とした。調製したインキをねじ口瓶中に密閉し、７０℃で４週間保存した後に同様の測定を行い、保存前後の平均一次粒子径の変化により、結晶安定性を評価した。
保存安定性は、上記の方法により７０℃で４週間保存し、保存前後の粘度変化および保存後の沈降状態により評価した。沈降状態は沈殿なしを○、沈殿が確認できるものを×とした。
結果を表１に記す。
【００７３】
【表１】
2010195907.tif 000009
【００７４】
表１に示す通り、比較例８〜１０のインキは実施例２７〜３６のインキに比べて、着色力、鮮明性、経時安定性、結晶安定性に劣る。
【００７５】
（油性インクジェットインキの評価）
実施例３７〜３９および比較例１１〜１３で調製した油性インクジェットインキを株式会社セイコーアイ・インフォテック製プリンターＩＰ−６５００のカートリッジに充填し、印字を行った。印字物について、以下の項目を目視で評価した。
着色力は、比較例１１で調製した油性インクジェットインキＱ（顔料Ａ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０）から調製したインキ）と同等のものを△、それより反射濃度が高いものを○、低いものを×と評価した。
鮮明性は、比較例１１で調製した油性インクジェットインキＱ（顔料Ａ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １５０）から調製したインキ）と同等のものを△、それより鮮やかなものを○、くすんでいるものを×と評価した。
【００７６】
分散粒径、粘度、結晶安定性および保存安定性は、水性インクジェットインキの場合と同様にして評価した。
結果を表２に記す。
【００７７】
【表２】
2010195907.tif 000010
【００７８】
表２に示す通り、比較例１１〜１３のインキは実施例３７〜３９のインキに比べて着色力、鮮明性、経時安定性、結晶安定性に劣る。