(57)【要約】      （修正有）【課題】透明性及び耐熱性に優れ、光学部材に適した光学成型用樹脂組成物を提供する。【解決手段】下記一般式からなる群より選択される化合物と、特定の反応性シリコーン化合物と、カチオン重合開始剤とを含有する光学成型用樹脂組成物。2010195932.tif 000023【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１−１）、（１−２）、及び、（１−３）からなる群より選択される少なくとも一種のカチオン重合性化合物と、
下記一般式（２−１）又は（２−２）で示される反応性シリコーン化合物と、
カチオン重合開始剤とを含有し、
前記カチオン重合性化合物と前記反応性シリコーン化合物との合計量のうち、前記反応性シリコーン化合物の含有量が２０〜８０重量％である
ことを特徴とする光学成型用樹脂組成物。
【化１】
2010195932.tif 000018
式（１−１）中、ｎは０〜２０の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
式（１−２）中、ｎは０〜２０の整数を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
式（１−３）中、ｎは０〜２０の整数を表す。
【化２】
2010195932.tif 000019
式（２−１）中、ｌ及びｍは０以上の整数を表し、ｌ＋ｍ＝１〜１００であり、ｎは１〜１００の整数を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７は、水素、メチル基、又は、エチル基を表す。Ｒ１８〜Ｒ２１は、少なくとも１つが下記一般式（３）より選択される反応性基である。Ｒ１８〜Ｒ２１のうち、下記一般式（３）より選択される反応性基以外のものは、水素、メチル基、又は、エチル基を表す。
式（２−２）中、ｎは２〜１０００の整数を表し、Ｒ２２は下記一般式（５）で表される反応性基である。
【化３】
2010195932.tif 000020
式（３）中、Ｒ２３は、下記一般式（４−１）、（４−２）、及び、（４−３）からなる群より選択されるいずれか１種の構造を表し、Ｒ２４は、水素、ハロゲン原子、又は、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表す。
【化４】
2010195932.tif 000021
式（４−１）中、ｑは１〜３の整数を表し、式（４−２）中、ｒは１〜３の整数を表し、式（４−３）中、Ｒ２５及びＲ２６は、水素又はメチル基を表し、Ａ１は、ベンゼン環又はシクロヘキサン環を表す。
【化５】
2010195932.tif 000022
式（５）中、ｎは１〜６の整数を表し、Ｒ２７は水素、又は、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表す。
【請求項２】
カチオン重合性化合物と反応性シリコーン化合物との屈折率差が０．１以下であることを特徴とする請求項１記載の光学成型用樹脂組成物。
【請求項３】
さらに、水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物を含有することを特長とする請求項１又は２記載の光学成型用樹脂組成物。
【請求項４】
硬化遅延剤を含有することを特徴とする請求項１又は２記載の光学成型用樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１、２、３又は４記載の光学成型用樹脂組成物を用いてなることを特徴とする光学部材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、透明性及び耐熱性に優れ、光学部材に適した硬化物を形成することができる光学成型用樹脂組成物に関する。また、本発明は、該光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、光学部材用樹脂として、透明性や耐光性に優れることから、一般にアクリル系樹脂が用いられている。一方、電子機器に用いられる光学部材用樹脂には、電子基板等への実装プロセスや高温動作下での耐熱性や機械特性に優れることから、エポキシ系樹脂が用いられている。しかしながら、近年、高強度のレーザ光や青色光、近紫外光が電子機器に用いられており、透明性に優れ、かつ、耐熱性にも優れた樹脂が求められていた。
【０００３】
特許文献１、２には、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂やビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等の芳香族エポキシ樹脂の芳香環を水素化することにより得られる、透明性に優れた水素化エポキシ樹脂が開示されている。しかしながら、水素化エポキシ樹脂はガラス転移温度が低く、耐熱性に劣るため、光学部材に用いた場合、リフロー時に変形するという問題があった。また、耐熱性を向上させるために水素化エポキシ樹脂に芳香族エポキシ樹脂を混合すると、カチオン重合開始剤を用いた場合、リフロー時に着色するという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００１−０１９７４２号公報
【特許文献２】特開２００４−０７５８９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、透明性及び耐熱性に優れ、光学部材に適した硬化物を形成することができる光学成型用樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、該光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、下記一般式（１−１）、（１−２）、及び、（１−３）からなる群より選択される少なくとも一種のカチオン重合性化合物と、下記一般式（２−１）又は（２−２）で示される反応性シリコーン化合物と、カチオン重合開始剤とを含有し、前記カチオン重合性化合物と前記反応性シリコーン化合物との合計量のうち、前記カチオン重合性化合物の含有量が２０〜８０重量％である光学成型用樹脂組成物である。
【０００７】
【化１】
2010195932.tif 000002
【０００８】
式（１−１）中、ｎは０〜２０の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
式（１−２）中、ｎは０〜２０の整数を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
式（１−３）中、ｎは０〜２０の整数を表す。
【０００９】
【化２】
2010195932.tif 000003
【００１０】
式（２−１）中、ｌ及びｍは０以上の整数を表し、ｌ＋ｍ＝１〜１００であり、ｎは１〜１００の整数を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７は、水素、メチル基、又は、エチル基を表す。Ｒ１８〜Ｒ２１は、少なくとも１つが下記一般式（３）より選択される反応性基である。Ｒ１８〜Ｒ２１のうち、下記一般式（３）より選択される反応性基以外のものは、水素、メチル基、又は、エチル基を表す。
式（２−２）中、ｎは２〜１０００の整数を表し、Ｒ２２は下記一般式（５）で表される反応性基である。
【００１１】
【化３】
2010195932.tif 000004
【００１２】
式（３）中、Ｒ２３は、下記一般式（４−１）、（４−２）、及び、（４−３）からなる群より選択されるいずれか１種の構造を表し、Ｒ２４は、水素、ハロゲン原子、又は、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表す。
【００１３】
【化４】
2010195932.tif 000005
【００１４】
式（４−１）中、ｑは１〜３の整数を表し、式（４−２）中、ｒは１〜３の整数を表し、式（４−３）中、Ｒ２５及びＲ２６は、水素又はメチル基を表し、Ａ１は、ベンゼン環又はシクロヘキサン環を表す。
【００１５】
【化５】
2010195932.tif 000006
【００１６】
式（５）中、ｎは１〜６の整数を表し、Ｒ２７は水素、又は、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表す。
以下に本発明を詳述する。
【００１７】
本発明者らは、透明性に優れる水素化エポキシ樹脂を含有する樹脂組成物に特定量の反応性シリコーン化合物を配合することにより、硬化物を光学部材に用いる場合に、リフロー時の変形や着色を抑制することができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１８】
本発明の光学成型用樹脂組成物は、下記一般式（１−１）、（１−２）、及び、（１−３）からなる群より選択される少なくとも一種のカチオン重合性化合物を含有する。上記カチオン重合性化合物を含有することにより、本発明の光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材は、機械的強度及びリフロー後の透明性に優れる。
【００１９】
【化６】
2010195932.tif 000007
【００２０】
式（１−１）中、ｎは０〜２０の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
式（１−２）中、ｎは０〜２０の整数を表し、Ｒ３〜Ｒ１０は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
式（１−３）中、ｎは０〜２０の整数を表す。
【００２１】
上記カチオン重合性化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、ＹＸ−８０３４（ジャパンエポキシレジン社製）、ＥＰ−４０８８シリーズ（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
【００２２】
上記カチオン重合性化合物の屈折率は特に限定されないが、好ましい下限は１．５０である。上記カチオン重合性化合物の屈折率が１．５０未満であると、得られる光学成型用樹脂組成物をレンズ等の光学部材に用いることが困難となることがある。
なお、本明細書において上記屈折率は、厚さ１００μｍの試料に対して、２５℃において、アッベ屈折率計を用いて、光源としてナトリウムＤ線を用いることにより測定される値である。
【００２３】
本発明の光学成型用樹脂組成物は、下記一般式（２−１）又は（２−２）で示される反応性シリコーン化合物を含有する。
上記反応性シリコーン化合物を含有することにより、本発明の光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材の耐熱性が向上し、リフロー時の変形を防止できる。更に、上記反応性シリコーン化合物は、得られる光学部材の離型性を向上させる役割も有する。
【００２４】
【化７】
2010195932.tif 000008
【００２５】
式（２−１）中、ｌ及びｍは０以上の整数を表し、ｌ＋ｍ＝１〜１００であり、ｎは１〜１００の整数を表し、Ｒ１１〜Ｒ１７は、水素、メチル基、又は、エチル基を表す。Ｒ１８〜Ｒ２１は、少なくとも１つが下記一般式（３）より選択される反応性基である。Ｒ１８〜Ｒ２１のうち、下記一般式（３）より選択される反応性基以外のものは、水素、メチル基、又は、エチル基を表す。
式（２−２）中、ｎは２〜１０００の整数を表し、Ｒ２２は下記一般式（５）で表される反応性基である。上記ｎは６〜１００の整数であることが好ましい。
【００２６】
【化８】
2010195932.tif 000009
【００２７】
式（３）中、Ｒ２３は、下記一般式（４−１）、（４−２）、及び、（４−３）からなる群より選択されるいずれか１種の構造を表し、Ｒ２４は、水素、ハロゲン原子、又は、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表す。
【００２８】
【化９】
2010195932.tif 000010
【００２９】
式（４−１）中、ｑは１〜３の整数を表し、式（４−２）中、ｒは１〜３の整数を表し、式（４−３）中、Ｒ２５及びＲ２６は、水素又はメチル基を表し、Ａ１は、ベンゼン環又はシクロヘキサン環を表す。
【００３０】
【化１０】
2010195932.tif 000011
【００３１】
式（５）中、ｎは１〜６の整数を表し、Ｒ２７は水素、又は、炭素数１〜２０の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表す。
【００３２】
上記式（２−１）で示される反応性シリコーン化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、ＯＸＴ−１９１（東亞合成社製）、Ｘ−２２−３０００Ｔ（信越化学工業社製）等が挙げられる。
上記式（２−２）で示される反応性シリコーン化合物は、シルセスキオキサン及びその誘導体として知られており、市販されているものとしては、例えば、ＯＸ−ＳＱ−Ｈ、ＯＸ−ＳＱ、ＯＸ−ＳＱＳＩ−２０等のシルセスキオキサンＯＸ−ＳＱシリーズ（東亞合成社製）等が挙げられる。
【００３３】
上記反応性シリコーン化合物のエポキシ及び／又はオキセタン当量は特に限定されないが、好ましい上限は６００である。上記反応性シリコーン化合物のエポキシ及び／又はオキセタン当量が６００を超えると、得られる光学成型用樹脂組成物の硬化物の屈折率が低くなったり、濁りが生じたりして、レンズ等の光学部材に用いることが困難となることがある。
【００３４】
上記反応性シリコーン化合物の屈折率は特に限定されないが、好ましい下限は１．４５である。上記反応性シリコーン化合物の屈折率が１．４５未満であると、得られる光学成型用樹脂組成物をレンズ等の光学部材に用いることが困難となることがある。
また、上記カチオン重合性化合物と上記反応性シリコーン化合物との屈折率差は特に限定されないが、好ましい上限は０．１である。上記屈折率差が０．１を超えると、得られる光学成型用樹脂組成物の硬化物が白濁することがある。上記屈折率差のより好ましい上限は０．０５である。
【００３５】
上記カチオン重合性化合物と上記反応性シリコーン化合物との合計量に対する上記反応性シリコーン化合物の含有量の下限は２０重量％、上限は８０重量％である。上記反応性シリコーン化合物の含有量が２０重量％未満であると、リフロー時の耐熱性が不充分となり変形を生じやすくなる。上記反応性シリコーン化合物の含有量が８０重量％を超えると、機械的強度が不足し、成型時、使用時、及び、リフロー時にクラックが生じやすくなる。上記カチオン重合性化合物と上記反応性シリコーン化合物との合計量に対する上記反応性シリコーン化合物の含有量の好ましい下限は３０重量％、好ましい上限は７０重量％である。
【００３６】
本発明の光学成型用樹脂組成物は、カチオン重合開始剤を含有する。
上記カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。
【００３７】
上記カチオン重合開始剤は特に限定されないが、耐熱性に優れることから、６フッ化リンイオン、又は、下記一般式（６）で表されるアニオンを有する塩であることが好適である。
【００３８】
【化１１】
2010195932.tif 000012
【００３９】
式（６）中、ｎは１〜１２の整数を表し、ｍは１〜５の整数を表す。
【００４０】
上記カチオン重合開始剤のうち、市販されているものとしては、例えば、ＷＰＩ−１１３（和光純薬工業社製）、ＣＰＩ−２０１Ｓ（サンアプロ社製）、ＵＶＩ−６９９２（ダウケミカル社製）、ＳＰ−１５０（アデカ社製）等が挙げられる。
【００４１】
上記カチオン重合開始剤の含有量は特に限定されないが、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限は０．０５重量部、好ましい上限は１０重量部である。上記カチオン重合開始剤の含有量が０．０５重量部未満であると、カチオン重合性化合物のカチオン重合が充分に進行しなかったり、得られる光学成型用樹脂組成物の硬化反応が遅くなりすぎたりすることがある。上記カチオン重合開始剤の含有量が１０重量部を超えると、得られる光学成型用樹脂組成物の硬化反応が速くなりすぎて、作業性が低下したり、得られる光学成型用樹脂組成物が着色したりすることがある。上記カチオン重合開始剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は３重量部である。
【００４２】
本発明の光学成型用樹脂組成物は、更に、水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物を含有してもよい。
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物を含有することにより、本発明の光学成型用樹脂組成物は、耐熱性に優れ、かつ、より光線透過率の高い組成物となる。
【００４３】
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物は、単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。
【００４４】
上記水酸基を有するエポキシ化合物は特に限定されず、例えば、グリシドール等が挙げられる。
上記水酸基を有するオキセタン化合物は特に限定されず、例えば、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン等が挙げられる。
上記水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物の縮合物は特に限定されず、ジ｛１−エチル（３−オキセタニル）｝メチルエーテル等が挙げられる。
【００４５】
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物のうち、市販されているものとしては、例えば、ＯＸＴ−１０１、ＯＸＴ−２２１（いずれも、東亞合成社製）等が挙げられる。
【００４６】
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物の含有量は特に限定されないが、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい上限は５０重量部である。上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物の含有量が５０重量部を超えると、耐熱性が悪くなり、リフロー時の変形を生じることがある。
上記水酸基を有する脂肪族エポキシ化合物、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物、又は、これらの縮合物の含有量のより好ましい上限は３０重量部である。
【００４７】
本発明の光学成型用樹脂組成物は、更に、増感剤を含有することが好ましい。上記増感剤は、上記カチオン重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、本発明の光学成型用樹脂組成物の硬化反応をより促進させる役割を有する。
【００４８】
上記増感剤は特に限定されず、例えば、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ベンゾフェノン、２，４−ジクロロベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’メチルジフェニルサルファイド等が挙げられる。
【００４９】
上記光増感剤の含有量は特に限定されないが、上記光カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限は０．０３重量部、好ましい上限は２重量部である。上記光増感剤の含有量が０．０３重量部未満であると、増感効果が充分に得られないことがある。上記光増感剤の含有量が２重量部を超えると、吸収が大きくなりすぎて深部まで光が伝わらないことがある。上記光増感剤の含有量のより好ましい下限は０．０５重量部、より好ましい上限は１重量部である。
【００５０】
本発明の光学成型用樹脂組成物は、更に、硬化遅延剤を含有することが好ましい。上記硬化遅延剤を含有することにより、得られる光学成型用樹脂組成物を用いてなる接着剤はポッドライフが長くなり、取り扱い性が向上する。
【００５１】
上記硬化遅延剤は特に限定されず、例えば、ポリエーテル化合物等が挙げられる。
上記ポリエーテル化合物は特に限定されず、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、クラウンエーテル化合物等が挙げられる。なかでも、クラウンエーテル化合物が好適である。
【００５２】
上記クラウンエーテル化合物は特に限定されず、例えば、１２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６、２４−クラウン−８、及び、下記一般式（７）で表される構造を有する化合物等が挙げられる。
【００５３】
【化１２】
2010195932.tif 000013
【００５４】
式（７）中、Ｒ２８〜Ｒ３９は、少なくとも１つが炭素数１〜２０のアルキル基を表す。また、上記アルキル基は、炭素数１〜２０の直鎖状又は分枝状のアルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、及び、炭素数１〜２０のカルボン酸アルキルエステル基からなる群より選択される１以上の官能基で置換されていてもよく、更に、隣接するＲｎ及びＲｎ＋１（但し、ｎは２８〜３８の偶数を表す）は、共同して環状アルキル骨格を形成していてもよい。
【００５５】
上記（７）で表されるクラウンエーテル化合物のなかでも、下記化学式（８）で表される構造を有する化合物が好適に使用される。
【００５６】
【化１３】
2010195932.tif 000014
【００５７】
上記化学式（８）で表される構造を有する化合物は、２個のシクロヘキシル基が１８−クラウン−６−エーテル分子の環の形状安定化に寄与するため、配合量が少量でも大きな遅延効果を得ることができる。
【００５８】
上記硬化遅延剤の含有量は特に限定されないが、上記カチオン重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限は０．０５重量部、好ましい上限は１０重量部である。上記硬化遅延剤の含有量が０．０５重量部未満であると、本発明の光学成型用樹脂組成物に遅延効果を充分に付与できないことがある。上記硬化遅延剤の含有量が１０重量部を超えると、本発明の光学成型用樹脂組成物を硬化させる際に発生するアウトガス等が多くなり、上記アウトガス等が大きな影響を与える用途に本発明の光学成型用樹脂組成物を使用しにくくなることがある。上記硬化遅延剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は３重量部である。
【００５９】
本発明の光学成型用樹脂組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリウムミキサー、ニーダー、３本ロール等の混合機を用いて、上記カチオン重合性化合物、上記反応性シリコーン化合物、上記カチオン重合開始剤、及び、必要に応じて添加する添加剤を混合する方法等が挙げられる。
【００６０】
本発明の光学成型用樹脂組成物は、硬化後の厚さを１ｍｍとしたときの波長４００ｎｍの光に対する光線透過率が９０％以上であることが好ましい。上記光線透過率が９０％未満であると、レンズ等の光学部材に用いることが困難となることがある。
【００６１】
本発明の光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材もまた、本発明の１つである。
【発明の効果】
【００６２】
本発明によれば、透明性及び耐熱性に優れ、光学部材に適した硬化物を形成することができる光学成型用樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００６３】
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
【００６４】
（実施例１）
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン社製、「ＹＸ−８０３４」、屈折率１．５１）５０重量部と、反応性シリコーン化合物としてオキセタン変性シリコーン（東亞合成社製、「ＯＸＴ−１９１」、屈折率１．５０）５０重量部と、カチオン重合開始剤としてＷＰＩ−１１３（和光純薬工業社製）１重量部と、増感剤として２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（チバ・ジャパン社製、「イルガキュア６５１」）１重量部と、硬化遅延剤として１８−クラウン−６（和光純薬工業社製）１重量部とをホモディスパー型攪拌混合機（特殊機化工業社製、「ホモディスパーＬ型」）を用い、攪拌速度３０００ｒｐｍで均一に攪拌混合して、光学成型用樹脂組成物を作製した。
１００ｍｍ角のガラス板の中央に得られた光学成型用樹脂組成物を滴下した後、ガラスの周辺部に１ｍｍ厚の板状スペーサー（ガラス製）を配置した。紫外線を５００ｍＪ／ｃｍ２となるよう照射し、樹脂が硬化する前に、上から１００ｍｍ角のガラス板を置きプレスした。２０分放置し樹脂が仮硬化したことを確認した後、さらに８０℃のオーブンで１０分間加熱し、硬化を完了した。硬化した樹脂を上下のガラス板から剥離し、１ｍｍ厚の円形の樹脂成型体を得た。
【００６５】
（実施例２）
水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の配合量を２５重量部とし、硬化遅延剤１８−クラウン−６を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
１００ｍｍ角のガラス板の中央に得られた樹脂組成物を滴下した後、ガラスの周辺部に１ｍｍ厚の板状スペーサー（ガラス製）を配置して、更に、上から１００ｍｍ角のガラス板を置きプレスした。ガラスの上より紫外線を５００ｍＪ／ｃｍとなるよう照射し、樹脂が仮硬化したことを確認した後、さらに８０℃のオーブンで１０分間加熱し、硬化を完了した。硬化した樹脂を上下のガラス板から剥離し、１ｍｍ厚の円形の樹脂成型体を得た。
【００６６】
（実施例３）
水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の配合量を２５重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物の縮合物としてジ｛１−エチル（３−オキセタニル）｝メチルエーテル（東亞合成社製、「ＯＸＴ−２２１」）２５重量部を添加したこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００６７】
（実施例４）
水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の配合量を２５重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物として３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（東亞合成社製、「ＯＸＴ−１０１」）２５重量部を添加したこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００６８】
（実施例５）
反応性シリコーン化合物としてオキセタン変性シリコーン５０重量部の代わりに、シルセスキオキサン（式（５）においてｎが３、Ｒ２７がＣ２Ｈ５の化合物、東亞合成社製、「ＯＸ−ＳＱ」、屈折率１．４６）５０重量部を添加したこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００６９】
（実施例６）
反応性シリコーン化合物としてオキセタン変性シリコーン５０重量部の代わりに、エポキシ変性シリコーン（信越化学工業社製、「Ｘ−２２−３０００Ｔ」、屈折率１．４８）５０重量部を添加したこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００７０】
（実施例７）
水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の配合量を２５重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物として３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（東亞合成社製、「ＯＸＴ−１０１」）２５重量部を添加し、カチオン重合開始剤としてＷＰＩ−１１３（和光純薬工業社製）１重量部の代わりに、ＣＰＩ−２０１Ｓ（サンアプロ社製）１重量部を用い、増感剤を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００７１】
（実施例８）
水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の配合量を２５重量部とし、水酸基を有する脂肪族オキセタン化合物として３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（東亞合成社製、「ＯＸＴ−１０１」）２５重量部を添加し、カチオン重合開始剤としてＷＰＩ−１１３（和光純薬工業社製）１重量部の代わりに、ＵＶＩ−６９９２（ダウケミカル社製）１重量部を用い、増感剤を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００７２】
（実施例９）
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂５０重量部の代わりに、水素化ビフェニル型エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン社製、「ＹＸ−６８００」、屈折率１．５０）５０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００７３】
（実施例１０）
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂５０重量部の代わりに、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂（ＡＤＥＫＡ社製、「ＥＰ−４０８８ＳＳ」、屈折率１．４７）５０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００７４】
（実施例１１）
硬化遅延剤として１８−クラウン−６を１重量部加える代わりにジシクロヘキシル１８−クラウン−６を０．５重量部を加えたこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００７５】
（比較例１）
水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の配合量を９０重量部とし、オキセタン変性シリコーンの配合量を１０重量部としたこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００７６】
（比較例２）
水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の配合量を１０重量部とし、オキセタン変性シリコーンの配合量を９０重量部としたこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００７７】
（比較例３）
水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の配合量を１００重量部とし、オキセタン変性シリコーンを用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００７８】
（比較例４）
水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の代わりにビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン社製、「ＪＥＲ８２８」）５０重量部を添加したこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００７９】
（比較例５）
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂５０重量部の代わりに、水素化ビフェニル型エポキシ樹脂９０重量部を用い、オキセタン変性シリコーンの配合量を１０重量部としたこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００８０】
（比較例６）
カチオン重合性化合物として水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂５０重量部の代わりに、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂９０重量部を用い、オキセタン変性シリコーンの配合量を１０重量部としたこと以外は、実施例１と同様にして光学成型用樹脂組成物及び樹脂成型体を得た。
【００８１】
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた樹脂成型体について以下の評価を行った。結果を表１〜３に示した。
【００８２】
（１）初期光線透過率
空気をリファレンスとして、分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製、「Ｕ−３０００」）を用いて、得られた樹脂成型体の波長４００ｎｍの光に対する光線透過率を測定した。
【００８３】
（２）加熱後光線透過率
得られた樹脂成型体を８５℃で５００時間加熱した後、分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製、「Ｕ−３０００」）を用いて、波長４００ｎｍの光に対する光線透過率を測定した。
【００８４】
（３）耐熱性
得られた樹脂成型体を２６０℃で３分加熱した後、目視にて確認し、加熱前との変化が見られなかった場合を「○」、変形やクラックが確認された場合を「×」として評価した。
【００８５】
【表１】
2010195932.tif 000015
【００８６】
【表２】
2010195932.tif 000016
【００８７】
【表３】
2010195932.tif 000017
【産業上の利用可能性】
【００８８】
本発明によれば、透明性及び耐熱性に優れ、光学部材に適した硬化物を形成することができる光学成型用樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該光学成型用樹脂組成物を用いてなる光学部材を提供することができる。