(57)【要約】      （修正有）【課題】ＰＴＨ（副甲状腺ホルモン）分泌を弱めるか又は抑制する効果を持つ化合物を提供する。【解決手段】下記の一般構造式（Ｉ）で表され化合物又はその医薬適合性の塩、及びこれらを含有する組成物。2010150268.tif 000537（例えば、（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン）該化合物を含む組成物により、例えばＰＴＨ分泌を弱めるか又は抑制し、骨粗鬆症などの骨の障害に関連した病気又は副甲状腺機能亢進症などのＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療又は予防することができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化合物：
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（エチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；及び
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
からなる群の中から選択される化合物又はその医薬適合性の塩。
【請求項２】
下記の化合物：
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−エチル−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；及び
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
からなる群の中から選択される化合物又はその医薬適合性の塩。
【請求項３】
医薬適合性の量の式Ｉａ：
【化１】
2010150268.tif 000535
｛式中、Ｒ１はアリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、置換ヘテロアリール基、複素環式基又は置換複素環式基であり；
Ｒ２はアルキル基又はハロアルキル基であり；
Ｒ３はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
Ｒ４はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
存在するそれぞれのＲ５は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原子、基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、
−ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）ＮＲｄＲｄ、
−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＮＲｄＲｄ又は−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄであり；
Ｒ６はアリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、置換ヘテロアリール基、複素環式基又は置換複素環式基であり；
それぞれのＲａは、独立して、Ｈ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
それぞれのＲｂは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又はヘテロアリール基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大３個の置換基で置換されていてもよく；
それぞれのＲｃは、独立して、アルキル基、ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり；
それぞれのＲｄは、独立して、Ｈ原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環式基であり〔但し、前記のアルキル基、アリール基、アラルキル基及び複素環式基は、アルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、基Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＯＲｂ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｎＲｃ及び−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲａＲａの中から選択される０個、１個、２個、３個又は４個の置換基で置換される〕；
ｍは１又は２であり；
ｎは０、１又は２であり；且つｐは０、１、２、３又は４である｝
で示される化合物又はその医薬適合性の塩を医薬適合性の担体と一緒に含有してなる組成物。
【請求項４】
ＰＴＨの過剰分泌に関連した病気の治療のための請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症の治療のための請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
次の式
【化２】
2010150268.tif 000536
｛式中、Ｒ１はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であり（但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基又は複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）；
Ｒ２はＣ１〜８アルキル基又はＣ１〜４ハロアルキル基であり；
Ｒ３はＨ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基であり；
Ｒ４はＨ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基であり；
Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、基−ＮＲａＲｄ、−ＮＳ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄであるか、あるいはハロゲン原子、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＮＲａＲｄ、−ＮＳ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄ又はシアノ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換された−ＯＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒ６はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基であり〔但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、複素環式基又はヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕；
Ｒａは、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒｂは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒｃは、それぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又は置換されていてもよく；
Ｒｄは、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル基、ベンジル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員環複素環式基であり〔但し、前記のＣ１〜６アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基及び複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、基Ｃ１〜４ハロアルキル、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基、基Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＯＲｂ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｍＲｃ及び−Ｓ（＝Ｏ）ｍＮＲａＲａの中から選択される０個、１個、２個、３個又は４個の置換基で置換される〕；
ｍは１又は２であり且つｎ０、１又は２である｝
を有する化合物又はその医薬適合性の塩。
【請求項７】
Ｒ１がフェニル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であり（但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基又は複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）且つＲ６がフェニル基、ナフチル基であるか又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であるか、あるいはＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基である（但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、複素環式基又はヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたベンジル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたナフチル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である（但し、該複素環式基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）、請求項６に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ６がフェニル基である〔但し、該フェニル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ６がベンジル基である〔但し、該ベンジル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ６がナフチル基である〔但し、該ナフチル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である〔但し、該複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基である〔但し、該ヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１がフェニル基、ナフチル基又は（ＯＣ１〜４アルキル）フェニル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される２個又は３個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されたベンジル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されたナフチル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である（但し、該複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される）、請求項６に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ３又はＲ４の一つがＣ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ５がＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、ハロゲン原子又は基−ＯＣ１〜６アルキルである、請求項６に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ６がフェニル基である〔但し、該フェニル基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ６がベンジル基である〔但し、該ベンジル基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ６がナフチル基である〔但し、該ナフチル基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である〔但し、該複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基である〔但し、該ヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項２９】
請求項６に記載の化合物と医薬適合性の希釈剤又は担体とを含有してなる医薬組成物。
【請求項３０】
請求項６に記載の化合物の医薬としての使用。
【請求項３１】
骨の障害に関連した病気又はＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療するための医薬の製造における、請求項６に記載の化合物の使用。
【請求項３２】
骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症を治療するための医薬の製造における、請求項６に記載の化合物の使用。
【請求項３３】
骨の障害に関連した病気又はＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療するための請求項６に記載の化合物の使用。
【請求項３４】
骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症の治療のための請求項６に記載の化合物の使用。
【請求項３５】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（(トリフルオロメチル)オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル)オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−１，Ｎ−１−ジメチル−Ｎ−２−（４−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−２−フェニル−１，２−エタンジアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−３’−フルオロ−３−ビフェニリル）メチル）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン;
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン;
Ｎ−１，Ｎ−１−ジメチル−Ｎ−２−（４−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−２−フェニル−１，２−エタンジアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン;
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン; 
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン;
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン;
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（３，５−ジメチル−４−イソキサゾリル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル-４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（４−モルホリニルスルホニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド;
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン−３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン; 
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニルエタンアミン；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド;
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（５−トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニル−１−プロパンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸；
（１Ｒ）−Ｎ−（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（１−メチル-４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル-４−カルボキサミド；
１−メチル-５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン;
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン;
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ)フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチル−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（１−（（メチルオキシ）アセチル）−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミン；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ-６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン; 
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド; 
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル-４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン;
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−オール；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
４−オキソ−４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）ブタン酸；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン;
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−フランカルボン酸；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド；
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２-メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（（メチルオキシ）アセチル）−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）オキシ）アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル-２−イル）オキシ）アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル-２−イル）オキシ）アセトアミド;
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン;
１−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピロリジノン；
１−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピロリジノン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２'-フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル)フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル)フェニル)メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ)フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニルー３−イル）アセトアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリミジンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル)エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ)フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）−４−オキソブタン酸；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（９−メチル−９Ｈ−プリン−６−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（４−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；及び
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
からなる群の中から選択される請求項１に記載の化合物又はその医薬適合性の塩。
【請求項３６】
請求項３５に記載の化合物及び医薬適合性の希釈剤又は担体を含む医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２００３年１月１７日出願の米国仮出願第６０／４４１，０６５号及び
２００２年５月２３日出願の米国仮出願第６０／３８３，０５０号の特典を請求する。これらの出願は、参照して本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
細胞外カルシウムイオン濃度は、種々様々な生物学的プロセス、例えば血液凝固、神経及び筋肉の興奮性並びに骨形成に関係している（Ｃｅｌｌ  Ｃａｌｃｉｕｍ  １１：３１９，１９９０）。体内の種々の細胞、例えば副甲状腺及び腎細胞（Ｎａｔｕｒｅ  ３６６：５７４，１９９３；Ｊ．Ｂｏｎｅ  Ｍｉｎｅｒ．Ｒｅｓ．９，Ｓｕｐｐｌｅ．１，ｓ２８２，１９９４；Ｊ．Ｂｏｎｅ  Ｍｉｎｅｒ．Ｒｅｓ．９，Ｓｕｐｐｌｅ．１，ｓ４０９，１９９４；Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  １３６：５２０２，１９９５）の膜表面に存在するカルシウムイオン受容体は、細胞外カルシウムイオン濃度の調節に重要である。例えば、細胞外カルシウムイオンの濃度は、破骨細胞による骨吸収（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  １０：４９３，１９９０）、副甲状腺細胞からの副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）の分泌及びＣ細胞からのカルシトニンの分泌（Ｃｅｌｌ  Ｃａｌｃｉｕｍ  １１：３２３，１９９０）を調節する。副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）は、細胞外カルシウムイオン濃度の調節において重要な因子である。ＰＴＨの分泌は、骨細胞や腎細胞などの種々の細胞に作用することによって細胞外カルシウムイオン濃度を高め、そして細胞外カルシウムイオン濃度は副甲状腺細胞に作用することによってＰＴＨの分泌を相互に抑制する。
【０００３】
数種類のカルシウム擬態化合物が、細胞外カルシウムイオン濃度を調節するために、特にＰＴＨの分泌を弱めるか又は抑制するために開示されている。例えば、米国特許第６，０１１，０６８号及び同第５，９８１，５９９号公報には、カルシウム受容体活性分子であるアリールアルキルアミン類が記載されている。欧州特許第９３３３５４号公報；国際公開第ＷＯ００／２１９１０号明細書；同第ＷＯ９６／１２６９７号明細書；同第ＷＯ９５／１１２２１号明細書；同第ＷＯ９４／１８９５９号明細書；同第ＷＯ９３／０４３７３号明細書；Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  １２８：３０４７，１９９１；Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．１６７：８０７，１９９０；Ｊ．Ｂｏｎｅ  Ｍｉｎｅｒ．Ｒｅｓ．５：５８１，１９９０；及びＮｅｍｅｔｈら，「Ｃａｌｃｉｕｍ−ｂｉｎｄｉｎｇ  Ｐｒｏｔｅｉｎｓ  ｉｎ  Ｈｅａｌｔｈ  ａｎｄ  Ｄｉｓｅａｓｅ，」  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｉｎｃ．，ｐｐ．３３−３５（１９８７）には、カルシウム受容体と相互作用する種々の薬剤が記載されている。
【０００４】
Ｄａｕｂａｎら，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ．１０：２００１−４，２０００には、カルシウム感知受容体に作用するカルシウム擬態薬（ｃａｌｃｉｍｉｍｅｔｉｃｓ）として種々のＮ１−アリールスルホニル−Ｎ２−（１−アリール）エチル−３−フェニルプロパン−１，２−ジアミン化合物が記載されている。
【０００５】
Ｏｉｋａｗａらの米国特許第６，４０３，８３２号公報及び米国特許出願公開第ＵＳ２００２／１４３２１２号公報には、光学活性プロピオン酸誘導体の合成におけるキラル中間体として有用なアリールアミン化合物が記載されている。Ｃｈａｓｓｏｔらの米国特許第６，４３６，１５２号公報には、毛髪染料前駆物質化合物として有用なアリールアルキルアミン化合物が記載されている。
【０００６】
Ｂｏｓらの米国特許第６，４０７，１１１号公報には、ＮＫ−１受容体に対して拮抗性のフェニル置換ピリジン及びベンゼン誘導体が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】米国特許第６，０１１，０６８号公報
【特許文献２】米国特許第５，９８１，５９９号公報
【特許文献３】欧州特許第９３３３５４号公報
【特許文献４】国際公開第００／２１９１０号明細書
【特許文献５】国際公開第９６／１２６９７号明細書
【特許文献６】国際公開第９５／１１２２１号明細書
【特許文献７】国際公開第９４／１８９５９号明細書
【特許文献８】国際公開第９３／０４３７３号明細書
【特許文献９】米国特許第６，４０３，８３２号公報
【特許文献１０】米国特許出願公開第２００２／１４３２１２号
【特許文献１１】米国特許第６，４３６，１５２号公報
【特許文献１２】米国特許第６，４０７，１１１号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｃｅｌｌ  Ｃａｌｃｉｕｍ  １１：３１９，１９９０
【非特許文献２】Ｎａｔｕｒｅ  ３６６：５７４，１９９３
【非特許文献３】Ｊ．Ｂｏｎｅ  Ｍｉｎｅｒ．Ｒｅｓ．９，Ｓｕｐｐｌｅ．１，ｓ２８２，１９９４
【非特許文献４】Ｊ．Ｂｏｎｅ  Ｍｉｎｅｒ．Ｒｅｓ．９，Ｓｕｐｐｌｅ．１，ｓ４０９，１９９４
【非特許文献５】Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  １３６：５２０２，１９９５
【非特許文献６】Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  １０：４９３，１９９０
【非特許文献７】Ｃｅｌｌ  Ｃａｌｃｉｕｍ  １１：３２３，１９９０
【非特許文献８】Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  １２８：３０４７，１９９１
【非特許文献９】Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．１６７：８０７，１９９０
【非特許文献１０】Ｊ．Ｂｏｎｅ  Ｍｉｎｅｒ．Ｒｅｓ．５：５８１，１９９０
【非特許文献１１】Ｎｅｍｅｔｈら，「Ｃａｌｃｉｕｍ−ｂｉｎｄｉｎｇ  Ｐｒｏｔｅｉｎｓ  ｉｎ  Ｈｅａｌｔｈ  ａｎｄ  Ｄｉｓｅａｓｅ，」  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｉｎｃ．，ｐｐ．３３−３５（１９８７）
【非特許文献１２】Ｄａｕｂａｎら，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ．１０：２００１−４，２０００
【発明の概要】
【０００９】
発明の要約
本発明は、選択されたカルシウム擬態化合物及びその医薬適合性の塩に関する。本発明の化合物は、ＰＴＨ分泌を都合よく弱めるか又は抑制する。従って、本発明はまた、ＰＴＨ分泌を弱めるか又は抑制するための医薬組成物、ＰＴＨ分泌を弱めるか又は抑制する方法、及び骨粗鬆症などの骨の障害に関連した病気又は副甲状腺機能亢進症などのＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療又は予防するための方法を包含する。主題の発明はまた、このような化合物の製造方法及び該方法に有用な中間体に関する。
【００１０】
本発明の化合物は、下記の一般構造式：
【００１１】
【化１】
2010150268.tif 000002
で表されるか又はその医薬適合性の塩であり、式中の置換基は以下に定義する。
【００１２】
前記の一般構造式は、本発明のある局面を単に要約するものであり、いずれにしろ本発明を限定することを意図するものではないし、意図すると解釈されるべきでない。本明細書に挙げた全ての特許、特許出願及びその他の刊行物は、その全部が参照して本明細書に組み込まれる。
【００１３】
詳細な説明
本発明は、式（Ｉ）：
【００１４】
【化２】
2010150268.tif 000003
｛式中、Ｒ１はアリール基、置換アリール基、複素環式基、置換複素環式基、シクロアルキル基又は置換シクロアルキル基であり；
Ｒ２はアルキル基又はハロアルキル基であり；
Ｒ３はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
Ｒ４はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
存在するそれぞれのＲ５は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原子、基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）ＮＲｄＲｄ、−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＮＲｄＲｄ又は−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄからなる群の中から選択され；
Ｒ６はアリール基、置換アリール基、複素環式基、置換複素環式基、シクロアルキル基又は置換シクロアルキル基であり；
それぞれのＲａは、独立して、Ｈ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
それぞれのＲｂは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大３個の置換基で置換されていてもよく；
それぞれのＲｃは、独立して、アルキル基、ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、これらの基のそれぞれは置換されていてもよいし又は非置換であってもよく；
それぞれのＲｄは、独立して、Ｈ原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり〔但し、前記のアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環式基及び複素環アルキル基は、アルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、基Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＯＲｂ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｎＲｃ及び−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲａＲａの中から選択される０個、１個、２個、３個又は４個の置換基で置換される〕；
ｍは１又は２であり；
ｎは０、１又は２であり；且つｐは０、１、２、３又は４である；
但し、Ｒ２がメチル基であり、ｐが０であり且つＲ６が非置換フェニル基である場合には、Ｒ１は２，４−ジハロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，４，６−トリハロフェニル基又は２，３，４−トリハロフェニル基ではないものとする｝
で示される化合物又はその医薬適合性の塩を提供する。
【００１５】
本発明の別の局面は、次の一般式ＩＩ：
【００１６】
【化３】
2010150268.tif 000004
｛式中、Ｒ１はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であり（但し、前記のフェニル基、ベンジル基又は複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）；
Ｒ２はＣ１〜８アルキル基又はＣ１〜４ハロアルキル基であり；
Ｒ３はＨ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基であり；
Ｒ４はＨ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基であり；
Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、基−ＮＲａＲｄ、−ＮＳ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄであるか、あるいはハロゲン原子、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＮＲａＲｄ、−ＮＳ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄ又はシアノ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換された−ＯＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒ６はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基であり〔但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、複素環式基又はヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕；
Ｒａは、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒｂは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒｃは、それぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり；
Ｒｄは、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル基、ベンジル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員環複素環式基であり〔但し、前記のＣ１〜６アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基及び複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、基Ｃ１〜４ハロアルキル、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基、基Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＯＲｂ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｍＲｃ及び−Ｓ（＝Ｏ）ｍＮＲａＲａの中から選択される０個、１個、２個、３個又は４個の置換基で置換される〕；
ｍは１又は２であり、ｎ０、１又は２であり且つｐは０、１、２、３又は４である｝
を有する化合物又はその医薬適合性の塩に関する。
【００１７】
一つの実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたフェニル基である。
【００１８】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたベンジル基である。
【００１９】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたナフチル基である。
【００２０】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である（但し、前記の複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）。
【００２１】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はフェニル基である〔但し、前記フェニル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
【００２２】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はベンジル基である〔但し、前記ベンジル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
【００２３】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はナフチル基である〔但し、前記ナフチル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
【００２４】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である〔但し、前記複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
【００２５】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基であり〔但し、前記ヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
【００２６】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１はフェニル基、ナフチル基又は（ＯＣ１〜４アルキル）フェニル基である。
【００２７】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される２個又は３個の置換基で置換されたフェニル基である。
【００２８】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されたベンジル基である。
【００２９】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されたナフチル基である。
【００３０】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ１は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である（但し、前記の複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される）。
【００３１】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ３又はＲ４の一つはＣ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基である。
【００３２】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ５はＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、ハロゲン原子又は基−ＯＣ１〜６アルキルである。
【００３３】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はフェニル基である〔但し、前記フェニル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
【００３４】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はベンジル基である〔但し、前記ベンジル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
【００３５】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６はナフチル基である〔但し、前記ナフチル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
【００３６】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である〔但し、前記の複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
【００３７】
別の実施態様においては、上記及び下記の実施態様の一つと関連して、Ｒ６は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基であり〔但し、前記ヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕。
【００３８】
本発明の別の局面は、医薬適合性の量の上記の実施態様のいずれか一つに記載の化合物と、医薬適合性の希釈剤又は担体とを含有してなる医薬組成物に関する。
【００３９】
本発明の別の局面は、上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の医薬としての使用に関する。
【００４０】
本発明の別の局面は、骨の障害に関連した病気又はＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療するための医薬の製造における上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用に関する。
【００４１】
本発明の別の局面は、骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症を治療するための医薬の製造における上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用に関する。
【００４２】
本発明の別の局面は、骨の障害に関連した病気又はＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療するための上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用方法に関する。
【００４３】
本発明の別の局面は、骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症を治療するための上記の実施態様のいずれかの一つに記載の化合物の使用方法に関する。
【００４４】
本発明の別の局面は、Ｒ３及びＲ４が共にＨ原子である場合の請求項１に記載の化合物の製造方法であって、下記の構造
【００４５】
【化４】
2010150268.tif 000005
を有する化合物を酸の存在下に置き、次いで水素化物とメタノールで処理して
【００４６】
【化５】
2010150268.tif 000006
を生成させ、
得られたアルコールをＲ６−Ｂ（ＯＨ）２と反応させて
【００４７】
【化６】
2010150268.tif 000007
を生成させ、
該アルコールを酸化して
【００４８】
【化７】
2010150268.tif 000008
を生成させ；次いで
得られたアルデヒドを下記の構造
【００４９】
【化８】
2010150268.tif 000009
を有するアミンと反応させる工程からなるＲ３及びＲ４が共にＨ原子である場合の請求項１に記載の化合物の製造方法に関する。
【００５０】
特に明記しない限りは、明細書及び特許請求の範囲に認められる用語には、下記の定義が適用される：
「アルキル」及び接頭語「ａｌｋ−」は、炭素原子が分岐した関係、環状の関係又は線状の関係にあるか、あるいはこれら三つの組合せであるアルキル基又は置換基を示す。特に明記しない限りは、本章に記載のアルキル基は、１から１０個の炭素原子を含有し、二重結合又は三重結合を含有していていもよい。「Ｃｖ〜ｗアルキル」は、Ｖ個からＷ個の炭素原子を含有するアルキル基を意味する。Ｃ１〜６アルキル基の例として、下記のもの：
【００５１】
【化９】
2010150268.tif 000010
が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５２】
「アリール」とは、炭素環式芳香族環又は環系を意味する。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル、フルオレニル基、ビフェニル基、アントラセニル基、９−（９−フェニルフルオレニル）基、フェナントレニル基などが挙げられる。
【００５３】
「ハロゲン」とは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ原子の中から選択されるハロゲン原子を意味する。
【００５４】
「ハロアルキル」、「ｈａｌｏａｌｋ−」及び「Ｃｖ〜ｗハアルキル」とは、アルキル基又はアルキル鎖に結合された水素原子のうちの任意の個数（少なくとも１個）がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ原子で置換されている前記のアルキル基を意味する。
【００５５】
「複素環」とは、少なくとも１個の炭素原子と、それとは別のＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される少なくとも１個の原子とから構成される環又は環系を意味する。複素環式基は、飽和、不飽和又は芳香族であることができる、芳香族複素環式基はまた、「ヘテロアリール」環又は「ヘテロアリール」環系を示す。特許請求の範囲に見出し得る複素環の例としては、下記のもの：
【００５６】
【化１０】
2010150268.tif 000011
が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５７】
特に明記しない限りは、「置換された」（すなわち「置換」）という用語は、ある基が、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、複素環カルボニル基、アリール基、アラルキル基、複素環式基、複素環アルキル基、基−ＣＮ、基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基、アルカノイルチオ基、ニトロ基、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、ＮＲｄＳ（＝Ｏ）２Ｒｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）ＮＲｄＲｄ、−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）２ＮＲｄＲｄ又は−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄ及び（複素環シクロアルキル基の場合には）オキソ基からなる群の中から独立して選択される１個又はそれ以上の置換基で置換されることを意味する。
【００５８】
好ましい化合物としては、
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン−３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（エチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１フェニルエタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−エチル−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；及び
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
が挙げられる。
【００５９】
本発明の化合物は、不斉炭素原子を１個又はそれ以上有することができ、従って光学異性体の形で及びそのラセミ混合物又は非ラセミ混合物の形で存在することができる。光学異性体は、ラセミ混合物を、慣用の方法に従って、例えばジアステレオ異性体の塩を形成することにより、光学活性酸又は塩基で処理することにより分割することによって得ることができる。適切な酸の例は、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトルオイル酒石酸及びカンファースルホン酸であり、この場合にジアステレオ異性体の混合物の分離は、結晶化し次いでこれらの塩から光学活性塩基を遊離させることによる。光学異性体の別の分離方法は、最適に選択されたキラルクロマトグラフィーカラムを使用して鏡像異性体の分離を最大にすることを伴う。さらに別の利用できる方法は、本発明の化合物と、活性化された形の光学的に純粋な酸又は光学的に純粋なイソシアネートとを反応させることによる共有結合ジアステレオ異性体分子の合成を伴う。合成されたジアステレオ異性体は、クロマトグラフィー、蒸留、結晶化又は昇華などの慣用の方法で分離し、次いで加水分解して鏡像異性体として純粋な化合物を送達することができる。本発明の光学活性化合物は、同様に活性な出発原料を使用することによって得ることができる。これらの異性体は、遊離酸、遊離塩基、エステル又は塩の形であってもよい。一般的には（Ｒ）異性体が好ましい。
【００６０】
同様に、本発明の化合物は、異性体として、すなわち同じ分子式をもつがその原子が互いに対して異なる向きで配置されている化合物として存在していてもよい。特に、本発明の化合物のアルキレン置換基は、通常は及び好ましくは、これらの基のそれぞれの定義に示されるように分子中にて配置及び挿入され、左から右からに読み取られる。しかし、ある場合には、当業者には、これらの置換基が分子内の他の原子に対して向きが逆である本発明の化合物を分離できることが理解される。すなわち、挿入されるべき置換基は、逆向きで分子中に挿入されること以外は前記で認められること同じであり得る。当業者には、本発明の化合物のこれらの異性体形が本発明の範囲内に含まれると解釈されるべきであることが理解される。
【００６１】
本発明の化合物は、無機酸又は有機酸から誘導される医薬適合性の塩の形で使用できる。塩としては、次の酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、樟脳スルホン酸塩、ジグルコン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート（ｐａｌｍｏａｔｅ）、ペクチン酸塩、過硫酸塩、２−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸塩、プロピオン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシル酸塩、メシル酸塩及びウンデカン酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。その他の塩の例としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばナトリウム、カリウム、カルシウム又はマグネシウムとの塩、あるいは有機塩基との塩が挙げられる。本発明の化合物がカルボキシ基などの酸官能基を含有する場合には、カルボキシ基について医薬適合性の陽イオン対が当業者に周知であり、アルカリ金属、アルカリ土類、アンモニウム、四級アンモニウムカチオンなどが挙げられる。「製薬学的に許容し得るの塩」のさらに別の例については、特にＢｅｒｇｅら，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．６６：１（１９７７）を参照のこと。
【００６２】
また、塩基性窒素含有基は、ハロゲン化低級アルキル、例えば塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル及び塩化ブチル、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル及び臭化ブチル、並びにヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル及びヨウ化ブチル；硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジブチル及び硫酸ジアミルなどの硫酸ジアルキル、長鎖ハライド、例えばデシル、ラウリル、ミリスチル及びステアリルクロリド、ブロミド及びヨージド、アラルキルハライド、例えばベンジルブロミド及びフェネチルブロミドなどのような薬剤で四級化することができる。それによって、水又は油に溶解性又は分散性の生成物が得られる。
【００６３】
また、本発明の範囲には、カルボン酸含有基又はヒドロキシル含有基の医薬適合性のエステル類、例えば本発明の化合物の代謝不安定エステル又はプロドラッグ体も含まれる。代謝不安定エステルは、例えば本発明の化合物の対応する非エステル化体の血中濃度の増大及び効果の持続を生じさせ得るものである。プロドラッグ体は、投与される分子の活性体ではないが、代謝のようなある種の生体内活性又は生体内変換、例えば酵素切断又は加水分解切断の後に、治療学的に活性になるものである。エステル類を含め、プロドラッグの一般的な論議については、Ｓｖｅｎｓｓｏｎ  ａｎｄ  Ｔｕｎｅｋ  Ｄｒｕｇ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  １６５（１９８８）及びＢｕｎｄｇａａｒｄ  Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５）を参照のこと。マスクドカルボン酸アニオンの例としては、種々のエステル類、例えばアルキル（例えば、メチル、エチル）エステル、シクロアルキル（例えばシクロヘキシル）エステル、アラルキル（例えば、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル）エステル、及びアルキルカルボニルオキシアルキル（例えば、ピバロイルオキシメチル）エステルが挙げられる。アミン類は、生体内で遊離の薬物及びホルムアルデヒドを放出するエステラーゼによって切断されるアリールカルボニルオキシメチル置換誘導体としてマスクされている（Ｂｕｎｇａａｒｄ  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２５０３（１９８９））。また、酸性ＮＨ基を含有する薬物、例えばイミダゾール、イミド、インドールなどは、Ｎ−アシルオキシメチル基でマスクされている（Ｂｕｎｄｇａａｒｄ  Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５））。ヒドロキシ基は、エステル及びエーテルとしてマスクされている。欧州特許第０３９，０５１（Ｓｌｏａｎ  ａｎｄ  Ｌｉｔｔｌｅ、１９８１年４月１１日）には、マンニッヒ塩基ヒドロキサム酸プロドラッグ、その製造及び使用が記載されている。本発明の化合物のエステルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル及びブチルエステル、並びに酸部分とヒドロキシル含有部分との間で形成されるその他の適切なエステルを挙げ得る。代謝不安定エステルとしては、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、α−メトキシエチルエステル、α−（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルオキシ）エチルエステルのようなエステル群、例えばメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、イソプロポキシエチルエステルなど；５−メチル２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イルメチルエステルなどの２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イルメチルエステル群；Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオメチルエステル群、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、イソプロピルチオメチルエステル；アシルオキシメチルエステル群、例えばピバロイルオキシメチルエステル、α−アセトキシメチルエステルなど；エトキシカルボニル−１−メチルエステル；又はα−アシルオキシ−α−置換メチルエステル群、例えばα−アセトキシエチルエステルが挙げられる。
【００６４】
また、本発明の化合物は、普通溶媒、例えばエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水などから結晶化させることができる結晶質固体として存在させてもよい。従って、本発明の化合物の結晶形は、親化合物の溶媒和物及び／又は水和物あるいはこれらの医薬適合性の塩として存在し得る。同様に、このような結晶形の全部が本発明の範囲内に含まれると解釈されるべきである。
【００６５】
「脱離性基」とは、一般に、求核試薬、例えばアミン、チオール又はアルコール求核試薬で容易に置換できる基を示す。このような脱離性基は、当該技術で周知である。このような脱離性基の例としては、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール基、ハロゲン化物、トリフレート基、トシレート基などが挙げられるが、これらに限定されない。好ましい脱離性基は、必要に応じて本明細書に示される。
【００６６】
「保護基」とは、一般的に選択された反応性基、例えばカルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基などが望ましくない反応、例えば求核反応、求電子反応、酸化反応、還元反応などを行うことを防止するために使用される当該技術で周知の基を示す。好ましい保護基は、必要に応じて本明細書に示される。アミノ保護基の例としては、アラルキル基、置換アラルキル基、シクロアルケニルアルキル基及び置換シクロアルケニルアルキル基、アリル基、置換アリル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アラルコキシカルボニル基、シリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。アラルキル基の例としては、ベンジル基、オルトメチルベンジル基、トリチル基及びベンズヒドリル基（これらの基は、場合によりハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アシルアミノ基、アシル基などで置換することができ、またホスホニウム塩及びアンモニウム塩などの塩であることができる）を挙げられるが、これらに限定されない。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、インダニル基、アントラセニル基、９−（９−フェニルフルオレニル）基、フェナントレニル基、、ジュレニル基などが挙げられる。シクロアルケニルアルキル基又は置換シクロアルキレニルアルキル基（好ましくは６から１０個の炭素原子を有する）の例としては、シクロヘキセニルメチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。適切なアシル基、アルコキシカルボニル基及びアラルコキシカルボニル基としては、ベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ベンゾイル基、置換ベンゾイル基、ブチリル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、フタロイル基などが挙げられる。保護基の混合物は、同じアミノ基を保護するのに使用でき、例えば第一級アミノ基はアラルキル基とアラルコキシカルボニル基の両方で保護することができる。また、アミノ保護基は、これらが結合されている窒素原子と一緒になって複素環式基、例えば１，２−ビス（メチレン）ベンゼン、フタルイミジル基、スクシンイミジル基、マレイミジル基などを形成することができ、この場合これらの複素環式基はさらに隣接アリール及びシクロアルキル環を含有することができる。さらにまた、前記の複素環式基は、ニトロフタルイミジル基のようにモノ−、ジ−  又はトリ−置換することができる。アミノ基はまた、付加塩、例えば塩酸塩、トルエンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩などを形成することによって酸化などの望ましくない反応から保護し得る。アミノ保護基の多くはまた、カルボキシ基、ヒドロキシ基及びメルカプト基を保護するのに適している。例えば、アラルキル基。アルキル基もまた、ヒドロキシ基やメルカプト基、例えばｔｅｒｔ−ブチル基を保護するのに適している。
【００６７】
シリル保護基は、１個又はそれ以上のアルキル基、アリール基及びアラルキル基で置換されていてもよいケイ素原子である。適切なシリル保護基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、１，２−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン、１，２−ビス（ジメチルシリル）エタン及びジフェニルメチルシリル基が挙げられるが、これらに限定されない。アミノ基のシリル化により、モノ−  又はジ−シリルアミノ基が得られる。アミノアルコール化合物のシリル化は、Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリシリル誘導体をもたらし得る。シリルエーテル官能基からのシリル官能基の除去は、例えば金属水酸化物又はフッ化アンモニウム試薬を用いて、個々の反応工程として又はアルコール基との反応中にその場で処理することによって容易に達成される。適切なシリル化剤は、例えばトリメチルシリルクロリド、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド、フェニルジメチルシリルクロリド、ジフェニルメチルシリルクロリド又はこれらのイミダゾール又はＤＭＦとの組合せ生成物である。アミン類のシリル化方法シリル保護基の除去方法は、当業者には周知である。これらのアミン誘導体の対応するアミノ酸、アミノ酸アミド又はアミノ酸エステルからの製造方法もまた、有機化学、例えばアミノ酸／アミノ酸エステル又はアミノアルコール化学の当業者には周知である。
【００６８】
保護基は、分子の残部に影響を及ぼさない条件下で除去される。これらの方法は当業者には周知であり、該方法としては酸加水分解、水添分解などが挙げられる。好ましい方法は、保護基の除去、例えば適切な溶媒系、例えばアルコール、酢酸など又はこれらの混合物中でパラジウム担持炭素を利用する水添分解によるベンジルオキシカルボニル基の除去を含む。ｔ−ブトキシカルボニル保護基は、適切な溶媒系、例えばジオキサン又は塩化メチレン中で無機酸又は有機酸、例えばＨＣｌ又はトリフルオロ酢酸を利用して除去することができる。得られるアミノ塩は、容易に中和して遊離のアミンを得ることができる。カルボキシ保護基、例えばメチル基、エチル基、ベンジル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４−メトキシフェニルメチル基などは、当業者に周知の加水分解及び水添分解条件下で除去することができる。
【００６９】
本発明の化合物は、互変異性体で存在していてもよい基、例えば環状及び非環状アミジン及びグアニジン基、異種原子置換ヘテロアリール基（Ｙ’＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ）などを含有し得る。これらの基は下記の例で説明される：
【００７０】
【化１１】
2010150268.tif 000012
また本明細書では一つの形が指名され、記載され、表示され及び／又は請求されるが、互変異性体の全てが、このような指名、記載、表示及び／又は請求に本質的に包含されることが意図される。
【００７１】
本発明の化合物の「誘導体」としては、該化合物の塩、異性体、鏡像異性体、プロドラッグ及び代謝産物が挙げられる、
本発明の化合物のプロドラッグもまた本発明により意図される。プロドラッグは、患者に該プロドラッグを投与した後に加水分解、代謝などの生体内生理作用によって本発明の化合物に化学的に変化する活性化合物又は不活性化合物である。プロドラッグの製造又は使用に必要とされる適合性及び技法は、当業者には周知である。エステル類を含むプロドラッグの一般的な論議については、Ｓｖｅｎｓｓｏｎ  ａｎｄ  Ｔｕｎｅｋ，Ｄｒｕｇ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  １６５（１９８８）及びＢｕｎｄｇａａｒｄ，Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５）を参照のこと。化合物のプロドラッグの製造方法の一つは、該化合物の潜在的に反応性の基の一つ又はそれ以上、例えばカルボン酸基、ヒドロキシ基、及びアミン類をマスクすることによる。マスクドカルボン酸アニオンの例としては、種々のエステル類、例えばアルキル（例えば、メチル、エチル）エステル、シクロアルキル（例えばシクロヘキシル）エステル、アラルキル（例えば、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル）エステル、及びアルキルカルボニルオキシアルキル（例えば、ピバロイルオキシメチル）エステルが挙げられる。アミン類は、遊離の薬物及びホルムアルデヒドを生体内で放出するエステラーゼによって開裂されるアリールカルボニルオキシメチル置換誘導体としてマスクされている（Ｂｕｎｇａａｒｄ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２５０３（１９８９））。また酸性ＮＨ基を含有する薬物、例えばイミダゾール、イミド、インドールなどは、Ｎ−アシルオキシメチル基でマスクされている（Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５））。ヒドロキシ基は、エステル及びエーテルとしてマスクされている。欧州特許弟０３９，０５１号公報（Ｓｌｏａｎ  ａｎｄ  Ｌｉｔｔｌｅ、１９８１年４月１１日）にはマンニッヒ塩基ヒドロキサム酸プロドラッグ、その製造法及び使用が記載されている。
【００７２】
実験
一般方法：
【００７３】
【化１２】
2010150268.tif 000013
方法Ａ：前記アルデヒド（１．６ミリモル）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、前記アミン（１．９ミリモル）を加える。反応は、２４時間振盪するか又はイミンの形成が完了するまで（ＬＣＭＳで監視する）振盪し、次いで固体支持水素化ホウ素（（Ｋａｂａｌｋａ、Ｇ．Ｗ．；Ｗａｄｇａｏｎｋａｒ，Ｐ．Ｐ．；Ｃｈａｔｌａ，Ｎ．；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．；（１９９０），２０（２），２９３−２９９に従って調製した）（約２．５ミリモル／ｇ；３．１ミリモル）を加え、得られる混合物を２４時間振盪するか又は還元が完了するまで（ＬＣＭＳで監視する）振盪する。次いで、ジクロロメタン（約３ｍＬ）を加え、次いでＷａｎｇ−アルデヒド樹脂（４−ベンジルオキシベンズアルデヒド、重合体に固定化されたもの；約１．２５ミリモル／ｇ；０．６ミリモル）を加え、得られる混合物をさらに２４時間振盪する。前記樹脂を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させて油状物を得、これをカラムクロマトグラフィー（通常はヘキサン／ＡｃＯＥｔ  ７／３  又はＤＣＭ／ＭｅＯＨ  ９５／５）で精製する。次いで、得られる遊離塩基の油状物を１．５から２．５当量の１Ｎ  ＨＣｌジエチルエーテル溶液で処理し、溶媒を減圧下で蒸発させて一塩酸塩又二塩酸塩を得る。
【００７４】
方法Ｂ：前記アルデヒド（１．６ミリモル）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、前記アミン（１．９ミリモル）を加える。反応混合物を１０分間加熱還流し、次いでイミンの形成が完了するまで（ＬＣＭＳで監視する）一晩冷却した。固体支持シアノ水素化ホウ素（Ｓａｎｄｅ，Ａ．Ｒ．；Ｊａｇａｄａｌｅ，Ｍ．Ｈ．；Ｍａｎｅ，Ｒ．Ｂ．；Ｓａｌｕｎｋｈｅ，Ｍ．Ｍ．；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（１９８４），２５（３２），３５０１−４に従って調製した）（約２．５ミリモル／ｇ；３．１ミリモル）を加え、次いで得られる混合物を５０℃で１５時間加熱するか又は還元が完結する（ＬＣＭＳで監視する）まで加熱する。次いで、ジクロロメタン（約３ｍＬ）を加え、次いでＷａｎｇ−アルデヒド樹脂（４−ベンジルオキシベンズアルデヒド、重合体に固定化されたもの；約１．２５ミリモル／ｇ；０．６ミリモル）を加え、得られる混合物をさらに２４時間振盪する。前記樹脂を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させて油状物を得、これをカラムクロマトグラフィー（通常はヘキサン／ＡｃＯＥｔ  ７／３又はＤＣＭ／ＭｅＯＨ  ９５／５）で精製する。次いで、得られる遊離塩基の油状物を１．５から２．５当量の１Ｎ  ＨＣｌジエチルエーテル溶液で処理し、溶媒を減圧下で蒸発させて一塩酸塩又二塩酸塩を得る。
【００７５】
方法Ｃ：前記アルデヒド（１．６ミリモル）を１，２−ジクロロエタン（１２ｍＬ）に溶解し、前記アミン（１．９ミリモル）を加え、次いで酢酸（０．０９ｍＬ、１．６ミリモル）を加え、最後にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（５００ｍｇ、２．４ミリモル）を加える。得られる混合物を一晩攪拌するか又はＴＬＣで反応が完結するまで攪拌する；反応完結の直後に、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を減圧下で蒸発させて油状物を得、これをカラムクロマトグラフィー（通常はヘキサン／ＡｃＯＥｔ  ７／３又はＤＣＭ／ＭｅＯＨ  ９５／５）により精製する。次いで、得られる遊離塩基の油状物を１．５から２．５当量の１Ｎ  ＨＣｌジエチルエーテル溶液で処理し、溶媒を減圧下で蒸発させて一塩酸塩又二塩酸塩を得る。
【００７６】
方法Ｄ：Ｒ３及びＲ４の両方が水素原子以外の基である場合の化合物は、適切な置換フェニル酢酸をリチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基と−７８℃から２０℃の温度で結合させて赤色ジアニオンを得ることにより製造できる。次いで、前記ジアニオンを式Ｒ３−Ｚ（式中、Ｚはハロゲン化物、スルホネート基、又はその他の適切な脱離性基である）で示されるアルキル化剤と反応させてＲ３置換化合物を得る。このようにして得られる化合物を、リチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基で−７８℃から２０℃の温度で処理して第二の赤色ジアニオンを得、これを式Ｒ４−Ｚ（式中、Ｚはハロゲン化物、スルホネート基、又はその他の適切な脱離性基である）で示されるアルキル化剤と反応させてＲ３、Ｒ４ジ置換化合物を得る。得られるカルボン酸を、還流溶媒（例えば、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、１，４−ジオキサンなど）中で、ジフェニルホスホリルアジドで処理し、次いで水処理してＲ３置換Ｒ４アミンを得る。得られるアミンとアルデヒド又はケトンとを、方法Ｃに従って還元カップリングすることにより、最終生成物を得る。
【００７７】
方法Ｅ：Ｒ３及びＲ４の一方だけが水素原子である場合の化合物は、適切な置換フェニル酢酸をリチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基と反応させ、次いで前記の式Ｒ３−Ｚで示されるアルキル化剤と反応させることにより得られるα−モノ置換カルボン酸を、還流溶媒、例えばトルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、１，４−ジオキサンなどの中でジフェニルホスホリルアジドと反応させ、次いで水処理してモノ−α−置換アミンを得ることによって製造できる。次いで、このアミンはアルデヒド又はケトンと、方法Ｃに従って反応させて最終生成物を得ることができる。
【００７８】
【化１３】
2010150268.tif 000014
【００７９】
以下の実施例は、本発明を代表するものであるが、決して本願発明を限定すると解釈されるべきではない。製造した化合物の構造は、質量スペクトルデータで確認する；また、幾つかの化合物についてはＣ１３ＮＭＲデータも示す。幾つかの化合物については、Ｍ＋Ｈよりも大きい質量をもつイオンを記録する。これらのイオンは、一般に、合成された化合物の二量体又は三量体を表し、ある場合にはＬＣ／ＭＳの移動相から生ずるトリフルオロ酢酸付加物を表す。トリフルオロ酢酸付加物は、Ｍ＋１１５の重量を有する。
【実施例１】
【００８０】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−アセトアミド−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【００８１】
【化１４】
2010150268.tif 000015
2010150268.tif 000016
工程１）  ２−ブロモ−４−ヒドロキシメチルアニリン：
【００８２】
【化１５】
2010150268.tif 000017
４−アミノ−３−ブロモベンズアルデヒド（２．６ｇ、１３ミリモル）（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１（１９９２），２２３５に記載のようにして製造した）をメタノール（１３０ｍＬ）に溶解した溶液に、固体支持水素化ホウ素（６．２ｇ、１５．５ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で１．５時間攪拌し、次いで樹脂を濾過し、少量のメタノールで洗浄した。濾液を減圧濃縮して、褐色油状物２．５８ｇを得た。Ｃ７Ｈ８ＢｒＮＯ  質量（計算値）［２０２．０５］；（実測値）［Ｍ＋］＝２０２（臭素）；ＬｃＲｔ＝０．６３、８９％。
【００８３】
工程２）  ４−ヒドロキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アニリン：
【００８４】
【化１６】
2010150268.tif 000018
粗製２−ブロモ−４−ヒドロキシメチルアニリン（３．２ｇ、１５．８ミリモル）、４−メトキシベンゼンボロン酸（２．８９ｇ、１９ミリモル）及び炭酸カリウム（４．７７ｇ、３４．８ミリモル）をトルエン／エタノール（２／１）（４５ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２ｇ、１ミリモル％）を加え、この混合物を９０℃で５時間加熱した。残留物を酢酸エチルに抽出し、水洗し、次いで飽和食塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去して、粗生成物５ｇを得た。Ｃ１４Ｈ１５ＢＮＯ２  質量（計算値）［２２９．２８］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２３０。ＬｃＲｔ＝０．８８、８９％。ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｏ）；６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【００８５】
工程３）  ４−トリ−イソプロポキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アニリン：
【００８６】
【化１７】
2010150268.tif 000019
工程２から得られた粗製アルコールと４−ジメチルアミノピリジン（２．１２ｇ、１７．４ミリモル）とをジクロロメタン（４５ｍＬ）に溶解した溶液に、トリイソプロピルシリルクロリド（３．０５ｇ、１５．８ミリモル）を加えた。この反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次いでジクロロメタン水で希釈し、洗した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をカラム（シリカ、５％から１０％  ＡｃＯＥｔ溶解ヘキサン溶液から１０％ＡｃＯＥｔ溶解メタノール溶液）で精製して、４．７０ｇの表題化合物を得た。
【００８７】
Ｃ２３Ｈ３５ＮＯ２Ｓｉ  質量（計算値）［３８５．６３］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝３８６；ＬｃＲｔ＝１．７７。
【００８８】
工程４）  ４−トリ−イソプロポキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アセトアニリド：
【００８９】
【化１８】
2010150268.tif 000020
４−トリ−イソプロポキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アニリン（１．５７ｇ、４．０７ミリモル）と４−ピリジン（０．３５ｍｇ、４．４８ミリモル）とをジクロロメタン（９ｍＬ）に溶解した溶液に、無水酢酸（０．４ｍＬ、４．２７ミリモル）を加え、この反応混合物を室温で７２時間攪拌した。次いで、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム及び水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥して１．８７ｇの固体を得た。
【００９０】
Ｃ２５Ｈ３７ＮＯ３Ｓｉ  質量（計算値）［４２７．６６］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２８；ＬｃＲｔ＝２．１０。
【００９１】
工程５）  ４−ヒドロキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アセトアニリド：
【００９２】
【化１９】
2010150268.tif 000021
４−トリ−イソプロポキシメチル−２−（４’−メトキシフェニル）アセトアニリド（１．８７ｇ、４．０７ミリモル）をＴＨＦ（１２ｍＬ）に溶解した溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１ＭのＴＨＦ溶液４．４８ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウムで洗浄し、次いで水で洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させて１．６６ｇの黄色油状物を得た。
【００９３】
Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ３  質量（計算値）［２７１．３２］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２７２；ＬｃＲｔ＝０．９５。
【００９４】
工程６）  ４−アセトアミド−３−（４’−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
【００９５】
【化２０】
2010150268.tif 000022
工程５から得た粗製アルコール（１．６６ｇ）をアセトン（１２ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、二酸化マンガン（１．７７ｇ、２０．３ミリモル）を少しずつ加えた。この反応混合物を室温で２０時間攪拌し、次いでさらに８時間還流した。次いで、反応混合物を濾紙で濾過し、溶媒を減圧除去した。得られた粗生成物をシリカ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ  ３／１）で精製して、０．６ｇの表題生成物を得た。
【００９６】
Ｃ１６Ｈ１５ＮＯ３  質量（計算値）［２６９．３０］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２７０；ＬｃＲｔ＝１．２１。
【００９７】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３ＣＯ）；３．８６（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４４（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ）；７．７２（（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６（１Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．５（ｔＨ，ｓ，ＣＨＯ）。
【００９８】
工程７）  （Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−アセトアミド−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
【００９９】
【化２１】
2010150268.tif 000023
一般方法Ｃに従って、Ｎ−［４−ホルミル−２−（４−メトキシフェニル）フェニル］アセトアミドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１００】
Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３７４］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７５。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；１．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３ＣＯ）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．３５（７Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例２】
【０１０１】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−アセトアミド−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０１０２】
【化２２】
2010150268.tif 000024
一般方法Ｃに従って、Ｎ−［４−ホルミル−２−（４−メトキシフェニル）フェニル］アセトアミドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１０３】
Ｃ２５Ｈ２８Ｎ２Ｏ３
質量（計算値）：［４０４］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２５４，４０５。
【０１０４】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；１．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３ＣＯ）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．７５（４Ｈ，ｍ，ＭｅＯ及びＮＣＨＭｅ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．７５−６．８（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．３５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例３】
【０１０５】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−アセトアミド−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０１０６】
【化２３】
2010150268.tif 000025
一般方法Ｃに従って、Ｎ−［４−ホルミル−２−（４−メトキシフェニル）−フェニル］アセトアミドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１０７】
Ｃ２８Ｈ２８Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［４２４］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２５，２５４。
【０１０８】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；１．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３ＣＯ）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０−７．０５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．１５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８−８．０５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例４】
【０１０９】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）フェニルメチル）アミン
【０１１０】
【化２４】
2010150268.tif 000026
2010150268.tif 000027
工程１）  Ｎ−メチル−４−ブロモ−２−ニトロアニリン／（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）メチルアミン
【０１１１】
【化２５】
2010150268.tif 000028
２，５−ジブロモベンゼン（５ｇ、１７．８ミリモル）をメチルアミンの溶液（４０％水溶液１３．８ｍＬ）に加え、この混合物を１６時間攪拌し、次いで８ｍＬのＴＨＦを加え、この反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いで５０℃でさらに２時間攪拌した。次いで、反応混合物を冷却し、酢酸エチルに２回抽出した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をクロマトグラフィー（シリカ、２から１０％ＡｃＯＥｔ溶解ヘキサン溶液）で分離して２ｇの橙色結晶を得た。
【０１１２】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２．９５（３Ｈ，ｄ，，Ｊ＝５Ｈｚ，ＮＣＨ３）；３．９２（３Ｈ，ｓ，ＭｅＮ）；６．７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄｄ，，Ｊ＝２及び８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ）；８．２（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【０１１３】
工程２）  ２−Ｎ−メチルアミノ−５−ブロモアニリン／（２−アミノ−４−ブロモフェニル）メチルアミン
【０１１４】
【化２６】
2010150268.tif 000029
工程１から得たニトロアニリン（１．５６ｇ、６．７５ミリモル）と塩化スズ（ＩＩ）（７．６２ｇ、３３．７ミリモル）とを酢酸エチル（４０ｍＬ）に溶解した溶液を、窒素雰囲気下で３時間還流した。次いで、得られた混合物を氷に注ぎ、飽和ＮａＨＣＯ３で中和し、酢酸エチルに抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、１．５ｇの粗製赤色油状物を得、これを精製せずに使用した。
【０１１５】
Ｃ７Ｈ９ＢｒＯ２  質量（計算値）：［２０１．０７］；（実測値）：［Ｍ＋］＝２０１（臭素）。
【０１１６】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：３．８８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；２．８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＮ）；６．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５（１Ｈ，ｄｄ，，Ｊ＝２及び８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【０１１７】
工程３）  ５−ブロモ−１−メチルベンゾイミダゾール
【０１１８】
【化２７】
2010150268.tif 000030
２−Ｎ−メチルアミノ−５−ブロモアニリン（１ｇ、４．９７ミリモル）をオルトギ酸トリエチル（３０ｍＬ）に溶解した溶液を、５時間還流した。溶媒を減圧下で除去して１ｇの表題ブロモベンゾイミダゾールを得た。
【０１１９】
Ｃ８Ｈ７ＢｒＮ２質量（計算値）：［２１１．０６］；（実測値）：［Ｍ＋］＝２１１（臭素）。
【０１２０】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：３．８８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；２．８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＮ）；６．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５（１Ｈ，ｄｄ，，Ｊ＝２及び８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【０１２１】
工程４）  ４−メトキシ−３−（１’−メチルベンゾイミダゾール−５’−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド／４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）ベンズアルデヒド：
【０１２２】
【化２８】
2010150268.tif 000031
５−ブロモ−１−メチルベンゾイミダゾール（０．５６ｇ、２．６３ミリモル）、５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（０．５７ｇ、３．２ミリモル）及び炭酸カリウム（０．９１ｇ、６．６ミリモル）をトルエン／エタノール（２／１）（３０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３ｇ、１ミリモル％）を加え、この溶液をさらに５分間脱気した。この混合物を５時間還流した。得られた残留物を酢酸エチルに抽出し、水浄し、次いで飽和食塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をカラム（シリカ、ＥｔＯＡｃ〜５％ＭｅＯＨ溶解ＡｃＯＥｔ溶液）で精製して、０．６ｇの生成物を得た。
【０１２３】
Ｃ８Ｈ７ＢｒＮ２
質量（計算値）：［２６６．３０］；（実測値）：［Ｍ＋］＝２６７。
【０１２４】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．９２（３Ｈ，ｓ，ＭｅＮ）；７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４−７．５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．９５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．９８（１Ｈ，ｓ，イミダゾール  Ｎ＝ＣＨＮ）；９．９５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０１２５】
工程５）  （Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）フェニルメチル）アミン
【０１２６】
【化２９】
2010150268.tif 000032
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１２７】
Ｃ２４Ｈ２５Ｎ３Ｏ
質量（計算値）：［３７１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２５１，３７２，２６８。
【０１２８】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＮＭｅ）；３．７５−３．８５（４Ｈ，ｍ及びｓ，ＮＣＨＭｅ及びＭｅＯ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．４（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，アリール−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例５】
【０１２９】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）フェニルメチル）アミン
【０１３０】
【化３０】
2010150268.tif 000033
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１３１】
Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ２
質量（計算値）：［４０１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０２，２５１，２６８。
【０１３２】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．９（１０Ｈ，ｍ及び２ｓ，ＮＣＨＭｅ，ＮＭｅ及びＭｅＯ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５−６．９５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．９５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例６】
【０１３３】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）フェニルメチル）アミン
【０１３４】
【化３１】
2010150268.tif 000034
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１−メチルベンゾイミダゾール−５−イル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１３５】
Ｃ２８Ｈ２７Ｎ３Ｏ
質量（計算値）：［３７１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝１５５，４２２，２６８，２５１。
【０１３６】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６−３．７（４Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｎ及びＮｍｅ）；３．７−３．８（４Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｎ及びＭｅＯ）；４．８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．３５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８−７．９５（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例７】
【０１３７】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（４−メチルフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−
（４’−メトキシフェニル）−フェニルメチル）アミン
【０１３８】
【化３２】
2010150268.tif 000035
工程１）  ４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド
【０１３９】
【化３３】
2010150268.tif 000036
３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド（１．９２ｇ、９ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）と、４−メトキシフェニルボロン酸（１．５２ｇ、１０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）とをエチレングリコールジメチルエーテル（１５ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ製）に溶解した。この溶液に、塩化リチウム（０．７２ｇ、３０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ、３０ミリモル）とを加えた。この混合物に窒素を室温で１０分間吹き込んだ後に、この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１５ｇ、１．０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下に８０℃で一晩攪拌し、次いで反応混合物を室温で冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）に希釈した。固形分を、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）充填物に通して濾過した。有機相を分離し、水（３０ｍＬ）及び食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた表題化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル  ５／１）で精製して、表題化合物を白色固体として収率８８％（２．１２ｇ、８．８ミリモル）で得た。
【０１４０】
Ｃ１５Ｈ１４Ｏ３
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２４３．１（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：２４１．０（Ｍ−１）。
【０１４１】
工程２）  （Ｒ）−Ｎ−（１−（４−メチルフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０１４２】
【化３４】
2010150268.tif 000037
一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）−ベンズアルデヒドと（Ｒ）−４−メチル−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１４３】
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２
質量（計算値）：［３６１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２６２；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．５（３Ｈ，ｓ，アリール−ＣＨ３）３．６５及び３．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．９（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．９（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．０５−７．１５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．４５（６Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例８】
【０１４４】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０１４５】
【化３５】
2010150268.tif 000038
一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）−ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１４６】
Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ２
質量（計算値）：［３４７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３４８。
【０１４７】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．５（３Ｈ，ｓ，アリール−ＣＨ３）３．６５及び３．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．９（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．９（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．０５−７．１５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．４５（６Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例９】
【０１４８】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０１４９】
【化３６】
2010150268.tif 000039
一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１５０】
Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ２
質量（計算値）：［３９７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３９８。ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．８及び３．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．９（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．９（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；４．８５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚアリール−Ｈ）；７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５５−７．７（２Ｈ，ｍ，ナフチル−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，ナフチル−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ナフチル−Ｈ）；７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ナフチル−Ｈ）；８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ナフチル−Ｈ）；８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ナフチル−Ｈ）。
【実施例１０】
【０１５１】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−３−イル）フェニルメチル）アミン
【０１５２】
【化３７】
2010150268.tif 000040
一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（３−ピリジル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１５３】
Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３１８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３１９，１９８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：１．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．９２（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．５５及び４．２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；４．５（１Ｈ，ｑ，，Ｊ＝４．５Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４５−７．６５（７Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５（１Ｈ，ｂｔ，ピリジル−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝７Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）；８．８（１Ｈ，ｂｓ，ピリジル−Ｈ）；９．０５（１Ｈ，ｂｓ，ピリジル−Ｈ）。
【実施例１１】
【０１５４】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−フルオロフェニル）−フェニルメチル）アミン
【０１５５】
【化３８】
2010150268.tif 000041
一般方法Ｃに従って、３−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１５６】
Ｃ２３Ｈ２４ＦＮＯ２  質量（計算値）：［３６５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３６６，２１５ベースピーク
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６５及び３．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．８２（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８−３．９（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７及び２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９−７．０（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５−７．５５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例１２】
【０１５７】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−フルオロフェニル）フェニルメチル）アミン
【０１５８】
【化３９】
2010150268.tif 000042
一般方法Ｃに従って、３−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１５９】
Ｃ２２Ｈ２２ＦＮＯ  質量（計算値）：［３３５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３３６，２１５ベースピーク
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ；ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．８２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７，アリール−Ｈ）；７．０（２Ｈ，ｔ，７＝７Ｈｚ；アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７及び６Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例１３】
【０１６０】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２’−メチルピリジン−５’−イル）フェニルメチル）アミン
【０１６１】
【化４０】
2010150268.tif 000043
工程１）  ４−メトキシ−３−（１−メチルピリジン−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド
【０１６２】
【化４１】
2010150268.tif 000044
５−ブロモ−２−メチルピリジン（２．７５ｇ、１５ミリモル）及び炭酸カリウム（４．５ｇ、３３ミリモル）をトルエン（７０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１７ｇ、０．１５ミリモル）を加え、この溶液をさらに５分間脱気した。次いで、５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（Ｋｅｓｅｒｕ、Ｇ．Ｍ．ら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  （４８），２，９１３−９２２（１９９２）に従って製造した）（２．７ｇ、１５ミリモル）をエタノール（３０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液を加え、得られた混合物を１５時間還流した。残留物を酢酸エチルに抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＴＨＦ／ＤＣＭ  ２／１）で精製して、２ｇの黄色固体を得た。
【０１６３】
Ｃ１４Ｈ１３ＮＯ２  質量（計算値）［２２７］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２２８；ＬｃＲｔ＝１．０，９２％。
【０１６４】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：２．６５（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ−ピリジン）；４．０５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，２，Ｊ＝７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９５（１Ｈ，ｍ，ピリジル−Ｈ）；８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ；アリール−Ｈ）；８．１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，−Ｈ）；１０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０１６５】
工程２）  （Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２’−メチルピリジン−５’−イル）−フェニルメチル）アミン
【０１６６】
【化４２】
2010150268.tif 000045
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１−メチルピリジン−５−イル）−ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１６７】
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ  質量（計算値）：［３３２］；（実測値）：）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３３３  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６５（３Ｈ，ｓ，ピリジル−ＣＨ３）；３．６１及び３．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．８２（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＣＨ３ＣＨ）；６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）；７．２−７．３５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．４（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２及び８．１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例１４】
【０１６８】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２’−メトキシピリジン−５’−イル）フェニルメチル）アミン
【０１６９】
【化４３】
2010150268.tif 000046
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（６−メトキシ（３−ピリジル））ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１７０】
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２  質量（計算値）：［３４８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３４９，２２８；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７２（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３）；３．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６及び８．６Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１０−６．３５（７Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５及び８．６Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８及び８．２Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例１５】
【０１７１】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（６’−メトキシピリダジン−３’−イル））フェニルメチル）アミン
【０１７２】
【化４４】
2010150268.tif 000047
一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（６−メトキシピリダジン−３−イル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１７３】
Ｃ２５Ｈ２５Ｎ３Ｏ２  質量（計算値）：［３９９］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４００、［２Ｍ＋Ｈ＋］＝７９９。
【実施例１６】
【０１７４】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０１７５】
【化４５】
2010150268.tif 000048
一般方法Ｂに従って、３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１７６】
Ｃ２３Ｈ２３ＮＯ３  質量（計算値）：［３６１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３６２，２４１  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）；３．５０及び３．５４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）；５．９０（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｏ）；６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７及び７．７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１０−７．１５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２２（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２４−７．３１（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例１７】
【０１７７】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０１７８】
【化４６】
2010150268.tif 000049
一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）−ベンズアルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１７９】
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ３  質量（計算値）：［３７７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７８、［Ｍ＋ＭｅＣＮ＋Ｈ＋］＝４１９。
【実施例１８】
【０１８０】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４，５−メチレンジオキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０１８１】
【化４７】
2010150268.tif 000050
一般方法Ｂに従って、３−（２Ｈ−ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１８２】
Ｃ２４Ｈ２５ＮＯ４  質量（計算値）：［３９１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３９２。ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．４−３．８（９Ｈ，ｍ，ＯＣＨ３，ＯＣＨ３，ＣＨＣＨ３，ＣＨ２Ｎ）；５．９（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｏ）；６．７−７（８Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例１９】
【０１８３】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（４−メトキシ−３−フェニル）フェニルメチル）アミン
【０１８４】
【化４８】
2010150268.tif 000051
一般方法Ａに従って、４−メトキシ−３−フェニルベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１８５】
Ｃ２２Ｈ２３ＮＯ  質量（計算値）：［３１７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３１８、１９７（ベースピーク）。
【実施例２０】
【０１８６】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）フェニルメチル）アミン
【０１８７】
【化４９】
2010150268.tif 000052
工程１）  ４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）ベンズアルデヒド
【０１８８】
【化５０】
2010150268.tif 000053
３−クロロ−４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（３ｇ、１３．３ミリモル）と３−ピリジルボロン酸（１．９７ｇ、１６．０ミリモル）とを、ジオキサン（７０ｍＬ）と２ＭのＫ２ＣＯ３（２０ｍＬ）とに溶解した溶液を、窒素を用いて脱気し、その後にＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．５ｇ、１．３３ミリモル）を加えた。混合物を窒素雰囲気下１００℃で４０時間攪拌し、次いで冷却し、セライト／シリカを用いて濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（２／１  ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、１．５１ｇの表題化合物を得た。
【０１８９】
Ｃ１３Ｈ８Ｆ３ＮＯ２  質量（計算値）：［２６７］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２６８  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：７．３−７．３５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．４５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７−７．７５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．９−８（２Ｈ，ｎ，アリール−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｂｓ，アリール−Ｈ）；８．７（１Ｈ，ｂｓ，アリール−Ｈ）。
【０１９０】
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）フェニルメチル）アミン
一般方法Ｃに従って、４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１９１】
Ｃ２１Ｈ１９Ｐ３Ｎ２Ｏ  質量（計算値）：［３７２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７３  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２Ｎ）；３．８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；７．２０−７．４０（９Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｂｓ，アリール−Ｈ）。
【実施例２１】
【０１９２】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）フェニルメチル）アミン
【０１９３】
【化５１】
2010150268.tif 000054
一般方法Ｃに従って、４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１９４】
Ｃ２２Ｈ２１Ｐ３Ｎ２Ｏ２  質量（計算値）：［４０２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０３  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．８（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＣＨ３Ｏ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２０−７．４０（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｂｓ，アリール−Ｈ）。
【実施例２２】
【０１９５】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）フェニルメチル）アミン
【０１９６】
【化５２】
2010150268.tif 000055
一般方法Ｃに従って、４−トリフルオロメトキシ−３−（ピリジン−３−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０１９７】
Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ  質量（計算値）：［４２２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２３  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６５及び３．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２ＨｚＣＨ２Ｎ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；７．３０−７．４０（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４０−７．５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６−７．７（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｂｓ，アリール−Ｈ）。
【実施例２３】
【０１９８】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル）アミン
【０１９９】
【化５３】
2010150268.tif 000056
工程１）  ４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド
２−クロロベンゾイミダゾール（０．９５ｇ、６．２５ミリモル）を１，２−ジメトキシメタン（２５ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、Ｐｄ（Ｐｈ３）４（７２ｍｇ、０．０６２ミリモル）を加え、次いで２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（１５ｍＬ）と５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（１．３５ｇ、７．５ミリモル）とを加えた。この混合物を１１５℃で１６時間攪拌し、さらに触媒（２モル％）を加え、反応混合物をさらに４時間攪拌した。得られた混合物を冷却し、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（１／１  ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、０．２８５ｇの表題化合物を得た。
【０２００】
Ｃ１５Ｈ１２Ｎ２Ｏ２  質量（計算値）：［２５２］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２５３  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３：４．１（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；７．２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３−７．３５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２  及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；１０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）；１０．４（１Ｈ，ｂｄ，ＮＨ）。
【０２０１】
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル）アミン
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）−ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２０２】
Ｃ２３Ｈ２３Ｎ３Ｏ  質量（計算値）：［３５７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３５８，７１５  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；４．０（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３５（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｂｄ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｂｄ，アリール−Ｈ）；８．３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例２４】
【０２０３】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル）アミン
【０２０４】
【化５４】
2010150268.tif 000057
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２０５】
Ｃ２７Ｈ２５Ｎ３Ｏ  質量（計算値）：［４０７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０８  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．７５及び３．８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；４．１（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；７．０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５−７．５５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．９（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例２５】
【０２０６】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）メチル）アミン
【０２０７】
【化５５】
2010150268.tif 000058
工程１）  ４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド
５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（１ｇ、５．６ミリモル）、３，４−エチレンジオキシブロモベンゾール（１ｇ、４．６５ミリモル）及びＫ２ＣＯ３（１．６ｇ、１１．６ミリモル）をエタノール（２０ｍＬ）及びトルエン（４０ｍＬ）に溶解した溶液を脱気し、その後にＰｄ（Ｐｈ３）４（５４ｍｇ、０．０４６ミリモル）を加えた。この混合物を２４時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル  ７／３）で精製して、１ｇの表題化合物を得た。Ｃ１６Ｈ１４Ｏ４  質量（計算値）：［２７０］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２７１，３１２
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．３（４Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）；６．９−７．１５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．９−７．９５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；１０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０２０８】
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）メチル）アミン
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２０９】
Ｃ２４Ｈ２５ＮＯ３  質量（計算値）：［３７５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７６，２５５  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；４．２（４Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）；６．８（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．４５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例２６】
【０２１０】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）メチル）アミン
【０２１１】
【化５６】
2010150268.tif 000059
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２１２】
Ｃ２５Ｈ２７ＮＯ４  質量（計算値）：［４０５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０６，２５５  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｍ；ＮＣＨＭｅ）；４．２（４Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．０（１Ｈ，ｄｄ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例２７】
【０２１３】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）メチル）アミン
【０２１４】
【化５７】
2010150268.tif 000060
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２１５】
Ｃ２８Ｈ２８ＮＯ３  質量（計算値）：［４２５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２６，２５５。ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．２（４Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１−７．１５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例２８】
【０２１６】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
【０２１７】
【化５８】
2010150268.tif 000061
工程１）  ２−アミノ−４−ブロモフェノール：
４−ブロモ−２−ニトロフェノール（２ｇ、９．１７ミリモル）と塩化スズ（ＩＩ）（１０．３５ｇ、４５．９ミリモル）とを  エタノール（２０ｍＬ）に溶解した溶液を、７０℃で２時間加熱し、次いで冷却し、氷上に注ぎ、ＮａＨＣＯ３で中和した。次いで、水性相を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去して１．６１ｇの表題化合物を得た。Ｃ６Ｈ６ＢｒＮＯ  質量（計算値）：［１８８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝１８８，１９０（Ｂｒ）ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）：４．８（２Ｈ，ｂｓ，ＮＨ２）；６．５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．３（１Ｈ，ｂｓ，ＯＨ）。
【０２１８】
工程２）  ２−メチル−５−ブロモベンゾオキサゾール：
２−アミノ−４−ブロモフェノール（１ｇ、５．３２ミリモル）をオルト酢酸トリメチル（２０ｍＬ）に溶解した溶液を１．５時間還流した。次いで、反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下で除去して１．１ｇの表題化合物を得た。
【０２１９】
Ｃ８Ｈ６ＢｒＮＯ
質量（計算値）：［２１２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２１２，２１４（Ｂｒ）。
【０２２０】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）：２．５５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；７．３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【０２２１】
工程３）  ４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（１ｇ、５．６ミリモル）、２−メチル−５−ブロモベンゾオキサゾール（１ｇ、４．７２ミリモル）及びＫ２ＣＯ３（１．６３ｇ、１１．８ミリモル）をエタノール（２０ｍＬ）及びトルエン（４０ｍＬ）に溶解した溶液を脱気し、その後にＰｄ（Ｐｈ３）４（５５ｍｇ、０．０４７ミリモル）を加えた。この混合物を２０時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル  ７／３から６／４）で精製して、１．１３ｇの表題化合物を得た。
【０２２２】
Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ４
質量（計算値）：［２６７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］：２６８。
【０２２３】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．８５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；７．０５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）；７．８−７．８５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；９．９（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０２２４】
工程４）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２２５】
Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３７２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７３。
【０２２６】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．３５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例２９】
【０２２７】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
【０２２８】
【化５９】
2010150268.tif 000062
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２２９】
Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ３
質量（計算値）：［４０２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０３。
【０２３０】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例３０】
【０２３１】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
【０２３２】
【化６０】
2010150268.tif 000063
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２３３】
Ｃ２８Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［４２２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２３。
【０２３４】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４−７．５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７−７．７５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例３１】
【０２３５】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
【０２３６】
【化６１】
2010150268.tif 000064
工程１）  ５−ブロモベンゾオキサゾール：
２−アミノ−４−ブロモフェノール（２ｇ、１０．６ミリモル）をオルトギ酸トリメチル（４０ｍＬ）に溶解した溶液を１．５時間還流した。次いで、反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下で除去して、粗生成物を得、これをシリカの充填物に通してヘキサン／酢酸エチル（３／２）で洗浄して製１．１ｇの表題化合物を得た。Ｃ７Ｈ４ＢｒＮＯ  質量（計算値）：［１９８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝１９８，２００（Ｂｒ）ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．２５−７．３（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１，アリール−Ｈ）；８．０（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）。
【０２３７】
工程２）  ４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（１ｇ、５．６ミリモル）、２−メチル−５−ブロモベンゾオキサゾール（１ｇ、４．７２ミリモル）及びＫ２ＣＯ３（１．６３ｇ、１１．８ミリモル）をエタノール（２０ｍＬ）及びトルエン（４０ｍＬ）に溶解した溶液を脱気し、その後にＰｄ（Ｐｈ３）４（５５ｍｇ、０．０４７ミリモル）を加えた。この混合物を２０時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル  ７／３から６／４）で精製して、１．１３ｇの表題化合物を得た。
【０２３８】
Ｃ１５Ｈ１１ＮＯ３
質量（計算値）：［２５３］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］：２５４，２９５。
【０２３９】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．６５（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８５−７．９５（２Ｈ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）；８．１５（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）；１０．０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０２４０】
工程３）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２４１】
Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３５８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３５９，８３１。
【０２４２】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）。
【実施例３２】
【０２４３】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
【０２４４】
【化６２】
2010150268.tif 000065
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼン−カルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２４５】
Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
質量（計算値）：［３８８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３８９，８９１。
【０２４６】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．８（４Ｈ，ｍ，ＣＨ３Ｏ及びＮＣＨＭｅ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）。
【実施例３３】
【０２４７】
（Ｒ）−Ｎ−１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）メチル）アミン
【０２４８】
【化６３】
2010150268.tif 000066
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ベンゾオキサゾール−５−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２４９】
Ｃ２７Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［４０８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０９，９３１。
【０２５０】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７−７．７５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例３４】
【０２５１】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０２５２】
【化６４】
2010150268.tif 000067
工程１）  ３−ブロモ−４−クロロベンジルアルコール：
３−ブロモ−４−クロロ安息香酸（３．５３ｇ、１５ミリモル）の溶液を無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、その後にボラン（１Ｍ  ＴＨＦ溶液、２０ｍＬ、２０ミリモル）を加えた。次いで、得られた溶液を６５℃で１２時間加熱し、０℃に冷却し、メタノールを滴加して過剰のボランを分解した（ｑｕｅｎｃｈ）。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を酢酸エチルに再度溶解し、飽和ＮＨ４Ｃｌで洗浄し、次いで食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去して３．２３ｇの表題化合物を得た。
【０２５３】
Ｃ７Ｈ６ＢｒＣｌＯ
質量（計算値）：［２２１］，ＭＨ＋  検出されず。
【０２５４】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：４．６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２ＯＨ）；７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【０２５５】
工程２）  ３−ブロモ−４−クロロベンズアルデヒド：
３−ブロモ−４−クロロベンジルアルコール（３．２４ｇ、１４．６ミリモル）をアセトン（１００ｍＬ）に溶解した溶液をＭｎＯ２（１６．２ｇ、７３ミリモル）で処理し、得られた混合物を３日間攪拌し、次いでケイソウ土を用いて濾過した。濾液を減圧下で濃縮して２．０ｇの表題化合物を得た。
【０２５６】
Ｃ７Ｈ４ＢｒＣｌＯ
質量（計算値）：［２１９］，ＭＨ＋  検出されず。
【０２５７】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．８５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０２５８】
工程３）  ４−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
４−メトキシベンゼンボロン酸（１．５１ｇ、１０ミリモル）、３−ブロモ−４−クロロベンズアルデヒド（２ｇ、９．１３ミリモル）及び炭酸カリウム（３．１３ｇ、２２．８ミリモル）をトルエン／エタノール（２／１）（６０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１３０ｍｇ、１モル％）を加え、得られた混合物を５分間脱気した。次いで、混合物を２日間還流した。得られた混合物を酢酸エチルと水の間で分配し、抽出した。得られた有機溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル  １９／１）で精製して、１．４１ｇの生成物を得た。
【０２５９】
Ｃ１４Ｈ１１ＣｌＯ２
質量（計算値）：［２４６］；ＭＨ＋  検出されず。
【０２６０】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．９（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０２６１】
工程４）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２６２】
Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮＯ
質量（計算値）：［３５１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３５２，３５４（Ｃｌ）。
【０２６３】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．４及び３．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．５５（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；３．６（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（７Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例３５】
【０２６４】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−クロロ−３−
（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０２６５】
【化６５】
2010150268.tif 000068
一般方法Ｃに従って、４−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２６６】
Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＮＯ２
質量（計算値）：［３８１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３８２，３８４（Ｃｌ）。  
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．７５（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＭｅＯ）；３．８（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．４（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例３６】
【０２６７】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０２６８】
【化６６】
2010150268.tif 000069
一般方法Ｃに従って、４−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、表題化合物を製造した。
【０２６９】
Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮＯ
質量（計算値）：［４０１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０２，４０４（Ｃｌ）。  
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．６（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３−７．３５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．４５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例３７】
【０２７０】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−プロパルギルオキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０２７１】
【化６７】
2010150268.tif 000070
工程１）  ４−ベンジルオキシ−３−ブロモ安息香酸ベンジル：
５００ｍＬ丸底フラスコにＤＭＦ（２５０ｍＬ）、３−ブロモ−４−ヒドロキシ安息香酸（８．６８ｇ、４０ミリモル）、炭酸カリウム（２２．０６ｇ、１６０ミリモル）、ヨウ化カリウム（５０ｍｇ）及び臭化ベンジル（９．２６ｍＬ、７８ミリモル）を仕込んだ。この混合物を７５℃で３日間加熱し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去し、残留物を酢酸エチルに再度溶解し、水性炭酸カリウムで洗浄し、次いで食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で除去して灰白色固体を得、これをカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ヘキサン  １／１で溶出）で精製して、１２．１ｇの表題化合物を得た。
【０２７２】
Ｃ２１Ｈ１７ＢｒＯ３
質量（計算値）：［３９７］；実測値３９７，３９９（Ｂｒ）。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：５．１５（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｐｈ）；５．２５（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｐｈ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３−７．５（１０Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．２（１Ｈ，ｄ，７＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【０２７３】
工程２）  ４−ベンジルオキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸ベンジル：
４−メトキシベンゼンボロン酸（５．０ｇ、３２．９ミリモル）、４−ベンジルオキシ−３−ブロモ安息香酸ベンジル（１２．１ｇ、３０．５ミリモル）及び炭酸カリウム（１０．４ｇ、７６．２ミリモル）をトルエン／エタノール（２／１）（１４０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４００ｍｇ、１モル％）を加え、この混合物をさらに５分間脱気した。次いで、該混合物を１２時間還流した。得られた混合物を酢酸エチルと水の間で分配し、抽出した。有機溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（９／１  ＤＣＭ／ヘキサン）で精製して、純粋な表題化合物０．７３ｇ、表題化合物と対応エチルエステルが４：６の混合物９．７４ｇ、及びエチルエステル誘導体０．７１ｇを得た。
【０２７４】
Ｃ２８Ｈ２４Ｏ４
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：Ｃ２８Ｈ２４Ｏ４
エチルエステル：ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）；５．１（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｐｈ）；６．９５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【０２７５】
ベジルエステル：ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．６５（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｐｈ）；５．１（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ２Ｐｈ）；７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【０２７６】
工程３）  ４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸エチル及び４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸：
４−ベンジルオキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸のベンジルエステルとエチルエステルとの混合物（９．７４ｇ、約２２．９ミリモル）を、ＴＨＦ／エタノール（１００ｍＬ）中で常圧下に６０時間水素化し、次いで触媒を濾過して除去し、溶媒を減圧下で蒸発させて、表題化合物の混合物６．６２ｇを得た。
【０２７７】
Ｃ１２Ｈ１４Ｏ４
質量（計算値）：［２４４］；実測値：２４５。
【０２７８】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；５．８（１Ｈ，ｂｓ，ＯＨ）；６．９５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９−８（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【０２７９】
Ｃ１６Ｈ１６Ｏ４
質量（計算値）：［２７２］；実測値：２７３。
【０２８０】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）；３．８（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）；５．７５（１Ｈ，ｓ，ＯＨ）；６．９−７（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９−７．９５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【０２８１】
工程４）  ４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアルコール：
４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸エチルと４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）安息香酸（５．３ｇ、１９．４７ミリモル）とを無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解した溶液を０℃に冷却し、次いでＬｉＡｌＨ４（２．９５ｇ、７７．８ミリモル）で処理した；次いで、得られた混合物を６５℃で１時間加熱し、次いで冷却し、水性ＮａＯＨ（５％、１９．４ｍＬ）を滴加した。生成した沈殿を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、５．５４ｇの粗生成物を得た。
【０２８２】
Ｃ１４Ｈ１４Ｏ３
質量（計算値）：［２３０］；実測値：２１３［ＭＨ＋−ＯＨ］。
【０２８３】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．５５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２）；６．９（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９−７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．４５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【０２８４】
工程５）  ４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアルコール（５．５４ｇ、２４ミリモル）をアセトン（２５０ｍＬ）に溶解した溶液をＭｎＯ２で処理し、混合物を３日間攪拌した。固形物をケイソウ土を用いて濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、マンガン塩を不純物として有する５．９６ｇの表題化合物を緑色油状物として得た。
【０２８５】
Ｃ１４Ｈ１２Ｏ３
質量（計算値）：［２２８］；実測値：２２９。
【０２８６】
工程６）  ４−プロパルギルオキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド（１．１４ｇ、５ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した溶液を、炭酸カリウム（２．４８ｇ、１８ミリモル）、ヨウ化カリウム（１０ｍｇ）及び臭化プロパルギル（０．６７ｍＬ、６ミリモル）で処理した。混合物を８０℃で３日間加熱し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を酢酸エチルに再溶解し、水洗し、次いで食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（３／１  ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、０．０７８ｇの表題化合物を得た。
【０２８７】
Ｃ１７Ｈ１４Ｏ３
質量（計算値）：［２６６］；実測値：２６７。
【０２８８】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｃ＃ＣＨ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｃ＃ＣＣＨ２Ｏ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【０２８９】
工程７）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−プロパルギルオキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−プロパルギルオキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０２９０】
Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ２
質量（計算値）：［３７１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７２。
【０２９１】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；２．３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｃ＃ＣＨ）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５−３．８（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＭｅＯ）；４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，Ｃ＃ＣＣＨ２Ｏ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例３８】
【０２９２】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−エトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０２９３】
【化６８】
2010150268.tif 000071
工程１）  ４−エトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド（０．５ｇ、２．１９ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解した溶液を、炭酸カリウム（０．９ｇ、６．５７ミリモル）、ヨウ化カリウム（１０ｍｇ）及びヨウ化エチル（０．２１ｍＬ、０２．６３ミリモル）で処理した。得られた混合物を８０℃で３日間加熱し、次いで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を酢酸エチルに再溶解し、水洗し、次いで食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（３／１  ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、０．０４３ｇの表題化合物を得た。
【０２９４】
Ｃ１６Ｈ１６Ｏ３
質量（計算値）：［２５６］；実測値：２５７。
【０２９５】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；４．１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【０２９６】
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−エトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−エトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０２９７】
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２
質量（計算値）：［３６１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３６２。
【０２９８】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５−３．８（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＭｅＯ）；３．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．３５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．４（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例３９】
【０２９９】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０３００】
【化６９】
2010150268.tif 000072
工程１）  ４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
３，４−ジメトキシベンゼンボロン酸（２．１８ｇ、１２ミリモル）、３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド（３．２３ｇ、１５ミリモル）及び炭酸カリウム（５．１８ｇ、３７．５ミリモル）をトルエン／エタノール（２／１）（７２ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１７３ｍｇ、１．２モル％）を加え、得られた混合物をさらに５分間脱気した。次いで、この混合物を１５時間還流した。固形物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。  残留物をＡｃＯＥｔに溶解し、酢酸エチルと水の間で分配し、抽出し、次いで食塩水で洗浄した。有機溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル  １／１）で精製して、２．９５ｇの表題化合物を得た。
【０３０１】
Ｃ１６Ｈ１６Ｏ４
質量（計算値）：［２７２］；実測値：２７３。
【０３０２】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８５−３．８７（９Ｈ，３ｓ，３ＣＨ３Ｏ）；６．９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９−７．０５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８５−７．９（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；９．８５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０３０３】
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３０４】
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ３
質量（計算値）：［３７７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７８。
【０３０５】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．８−４（７Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及び２ＭｅＯ）；６．８−６．８５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９５−７．０５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．１５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．４（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例４０】
【０３０６】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０３０７】
【化７０】
2010150268.tif 000073
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３０８】
Ｃ２５Ｈ２９ＮＯ４
質量（計算値）：［４０７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０８。
【０３０９】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７及び３．７２（６Ｈ，２ｓ，２ＣＨ３Ｏ）；３．８−３．９（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＣＨ３Ｏ）；６．８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９−７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７−７．０５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例４１】
【０３１０】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０３１１】
【化７１】
2010150268.tif 000074
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３，４−ジメトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３１２】
Ｃ２８Ｈ２９ＮＯ３
質量（計算値）：［４２７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２８，２５７，１５５。
【０３１３】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．８及び３．８２（６Ｈ，２ｓ，２ＣＨ＋Ｏ）；６．８−６．８５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９５−７．０（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例４２】
【０３１４】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）フェニルメチル）アミン
【０３１５】
【化７２】
2010150268.tif 000075
工程１）  ４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
２−ブロモピリジン（１．０ｇ、６．３３ミリモル）、３−ボロノ−４−メトキシベンズアルデヒド（１．３７ｇ、７．６ミリモル）及び（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（６４ｍｇ、０．０９ミリモル）をジメトキシメタン（３０ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）及びＮａ２ＣＯ３（２Ｍ、２０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液を、７５℃で１６時間加熱した。次いで、得られた混合物を冷却し、水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＡｃＯＥｔ  ７／３から６／４）で精製して、１．３１ｇの表題化合物を得た。
【０３１６】
Ｃ１３Ｈ１１ＮＯ２
質量（計算値）：［２１３］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２１４。
【０３１７】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール／ピリジル−Ｈ）；７．２（１Ｈ，ｍ，アリール／ピリジル−Ｈ）；７．６５（１Ｈ，ｍ，アリール／ピリジル−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｍ，アリール／ピリジル−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール／ピリジル−Ｈ）；８．２（１Ｈ，ｓ，アリール／ピリジル−Ｈ）；８．６５（１Ｈ，ｓ，アリール／ピリジル−Ｈ）；９．９（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０３１８】
工程２）  （Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）フェニルメチル）アミン
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３１９】
Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３１８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３１９，１９８。
【０３２０】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．３５（６Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５５−７．６（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５５−８．６（１Ｈ，ｍ，ピリジル−Ｈ）。
【実施例４３】
【０３２１】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）フェニルメチル）アミン
【０３２２】
【化７３】
2010150268.tif 000076
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３２３】
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３４８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３４９，１９８。
【０３２４】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７−３．８（７Ｈ，ｍ，２ＭｅＯ及びＮＣＨＭｅ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．３（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５５−７．６５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．６（１Ｈ，ｍ，ピリジル−Ｈ）。
【実施例４４】
【０３２５】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）フェニルメチル）アミン
【０３２６】
【化７４】
2010150268.tif 000077
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−２−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３２７】
Ｃ２５Ｈ２４Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３６８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３６９，１９８。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ；ＮＣＨＭｅ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．４５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５−７．６（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６−７．７５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）：８−８．０５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．５５−８．６（１Ｈ，ｍ，ピリジル−Ｈ）。
【実施例４５】
【０３２８】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）フェニルメチル）アミン
【０３２９】
【化７５】
2010150268.tif 000078
工程１）  ４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
４−ブロモピリジン塩酸塩（１．３６ｇ、７ミリモル）、３−ボロノ−４−メトキシベンズアルデヒド（１．３７ｇ、７．６ミリモル）及び（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（２４６ｍｇ、０．３５ミリモル）をジメトキシメタン（３０ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）及びＮａ２ＣＯ３（２Ｍ、２０ｍＬ）に溶解し脱気した溶液を、７５℃で１６時間加熱した。次いで、混合物を冷却し、水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＡｃＯＥｔ  ３／１）で精製して、１．１８ｇの表題化合物を得た。
【０３３０】
Ｃ１３Ｈ１１ＮＯ２
質量（計算値）：［２１３］；（実測値）［Ｍ＋Ｈ＋］＝２１４。
【０３３１】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ）；８．６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）。
【０３３２】
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３３３】
Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３１８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３１９，２１５。
【０３３４】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５（２Ｈ，ｂｑ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８（１Ｈ，ｂｑ，ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｂｓ，ピリジル−Ｈ）；８．４−８．６（２Ｈ，ｂｓ，ピリジル−Ｈ）。
【実施例４６】
【０３３５】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）フェニルメチル）アミン
【０３３６】
【化７６】
2010150268.tif 000079
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３３７】
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３４８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３４９，２１５。
【０３３８】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｂｄ，ピリジル−Ｈ）；８．５（２Ｈ，ｂｓ，ピリジル−Ｈ）。
【実施例４７】
【０３３９】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）フェニルメチル）アミン
【０３４０】
【化７７】
2010150268.tif 000080
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（ピリジン−４−イル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３４１】
Ｃ２５Ｈ２４Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３６８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３６９，２１５。
【０３４２】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．７（１Ｈ，ｂｑ，ＮＣＨＭｅ）；６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，ピリジル−Ｈ）；７．３５−７．５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６５−７．７（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５（２Ｈ，ｂｄ，ピリジル−Ｈ）。
【実施例４８】
【０３４３】
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−メトキシ−３−（１−メチルインドール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン
【０３４４】
【化７８】
2010150268.tif 000081
工程１）  ３−（インドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒド：
５−ホルミル−２−メトキシベンゼンボロン酸（５ｇ、２８．５ミリモル）、５−ブロモインドール（５ｇ、２５．５ミリモル）及びＫ２ＣＯ３（７．７ｇ、５６ミリモル）をエタノール（２５ｍＬ）及びトルエン（５０ｍＬ）に溶解した溶液を脱気し、その後に  Ｐｄ（Ｐｈ３）４（３００ｍｇ、０．２５ミリモル）を加えた。得られた混合物を１６時間還流し、次いで冷却し、減圧下で濃縮し、ジクロロメタンで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ６／４）で精製して、４．５ｇの表題化合物を得た。
【０３４５】
Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ２
質量（計算値）：［２５１］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２５２。
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．７５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；６．４５（１Ｈ，ｍ，インドール−Ｈ）；６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．１５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．６５（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）；７．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．１（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ）；９．８（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０３４６】
工程２）  ３−（１−メチルインドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒド：
３−（インドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒド（０．５０ｇ、２．０ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した溶液を０℃に冷却し、ＮａＨ（６０％鉱油分散物、０．１４ｇ、３．０ミリモル）を加えた。この混合物を０℃で４５分間攪拌し、次いでヨウ化メチル（０．３４ｇ、４．４ミリモル）を加え、反応混合物を室温で１６時間攪拌した。次いで、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ７／３）で精製して、０．４８ｇの表題化合物を得た。
【０３４７】
Ｃ１７Ｈ１５ＮＯ２
質量（計算値）：［２６５］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２６６。
【０３４８】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｎ）；６．６５（１Ｈ，ｍ，インドール−Ｈ）；７．１０−７．２５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８（１Ｈ，ｓ，アリール−Ｈ）：７．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；１０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０３４９】
工程３）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−メトキシ−３−（１−メチルインドール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン：
一般方法Ｃに従って、３−（１−メチルインドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３５０】
Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［３７０］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７１，２５０。
【実施例４９】
【０３５１】
［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］｛［４−メトキシ−３−（１−メチルインドール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン
【０３５２】
【化７９】
2010150268.tif 000082
一般方法Ｃに従って、３−（１−メチルインドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３５３】
Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［４００］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４０１。
【０３５４】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５５及び３．６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．６５−３．８（１０Ｈ，ｍ，３ＭｅＯ及びＮＣＨＭｅ）；６．４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，インドール−Ｈ）；６．７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１−７．３（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例５０】
【０３５５】
（（１Ｒ）−１−ナフチルエチル）｛［４−メトキシ−３−（１−メチルインドール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン
【０３５６】
【化８０】
2010150268.tif 000083
一般方法Ｃに従って、３−（１−メチルインドール−５−イル）−４−メトキシベンズアルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３５７】
Ｃ２９Ｈ２８Ｎ２Ｏ
質量（計算値）：［４２０］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４２１。
【０３５８】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．８及び３．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．８５及び３．８７（６Ｈ，ｍ，２ＭｅＯ）；４．８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；６．６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，インドール−Ｈ）；７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝ＩＨｚ，アリール−Ｈ）；７．３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．４（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５−７．６（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．９５−７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．２−８．３（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例５１】
【０３５９】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０３６０】
【化８１】
2010150268.tif 000084
工程１）  ４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
３−ブロモアニソール（１．３１ｇ、７ミリモル）、３−ボロノ−４−メトキシベンズアルデヒド（１．３８ｇ、７．４ミリモル）及び（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（２４６ｍｇ、０．３５ミリモル）をジメトキシメタン（３５ｍＬ）、メタノール及び２ＭのＮａ２ＣＯ３（２０ｍＬ）に溶解し脱気した溶液を７５℃で２４時間加熱した。得られた混合物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＡｃＯＥｔ  ４／１）で精製して、１．１４ｇの表題化合物を得た。
【０３６１】
Ｃ１５Ｈ１４Ｏ３
質量（計算値）：［２４２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２４３；［Ｍ＋Ｈ＋＋ＭｅＣＮ］＝２８４。
【０３６２】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．８５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．９５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；６．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．０５−７．１５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８５−７．９５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；９．８５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０３６３】
工程２）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３６４】
Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ２
質量（計算値）：［３４７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３４８。
【０３６５】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．７５−３．８５（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＭｅ及びＭｅＯ）；６．７５−６．９（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．３（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例５２】
【０３６６】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０３６７】
【化８２】
2010150268.tif 000085
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３６８】
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ３
質量（計算値）：［３７７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３７８。
【０３６９】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．８−３．９（１０Ｈ，３ｓ及びｍ，ＮＣＨＭｅ及び３ＭｅＯ）；６．８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．９５−７（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２−７．４（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例５３】
【０３７０】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０３７１】
【化８３】
2010150268.tif 000086
一般方法Ｃに従って、４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３７２】
Ｃ２７Ｈ２７ＮＯ２
質量（計算値）：［３９７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝３９８。
【０３７３】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７及び３．７５（６Ｈ，２ｓ，２Ｍｅ（Ｏ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；６．７５−６．９（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７−７．１（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４−７．４５（３Ｈ，ｍ；アリール−Ｈ）；７．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５−７．８（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例５４】
【０３７４】
Ｎ−（１−（キノリン−５−イル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０３７５】
【化８４】
2010150268.tif 000087
工程１）  ５−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン：
５−ヒドロキシキノリン（０．５ｇ、３．４ミリモル）をＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解した溶液を、ピリジン（１．０８ｇ、１３．７ミリモル）で処理し、次いで無水トリフルオロメタンスルホン酸（１．１ｇ、４．１２ミリモル）で処理した。混合物を一晩攪拌し、次いでジクロロメタンで希釈し、水洗した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、過剰のピリジンをトルエンと共に共沸除去して、０．４７ｇの表題化合物を得た。
【０３７６】
工程２）  ５−アセチルキノリン：
５−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン（０．４１ｇ、１．４７ミリモル）、ブチルビニルエーテル（０．３８ｍＬ、２．９４ミリモル）、酢酸パラジウム（１０ｍｇ、０．０４３ミリモル）、炭酸カリウム（０．２４ｇ、１．７６ミリモル）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（４０ｍｇ、０．０９７ミリモル）をＤＭＦ（３．６７ｍＬ）及び水（０．８８ｍＬ）に溶解して脱気した溶液を、密封管中で、１００℃で１６時間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、１ＭのＨＣｌで処理し、この混合物を３０分間攪拌し、次いで塩基性化し、ジクロロメタンで抽出した。次いで、有機層を減圧下で蒸発させて表題化合物を得た。
【０３７７】
工程３）  ４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアルコール：
４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒド（１ｇ、４．１３ミリモル）をメタノール（１２ｍＬ）に溶解した溶液を、重合体支持水素化ホウ素（１０．３ミリモル）で処理し、この混合物を１６時間振盪した。次いで、樹脂を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、０．８８ｇの表題化合物を得た。
【０３７８】
工程４）  ４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアジド：
４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアルコール（０．８８ｇ、３．５９ミリモル）とジフェニルホスホリルアジド（１．１８ｇ、４．３２ミリモル）とを無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解した溶液を氷浴中で冷却し、その後に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．８７ｇ、５．７６ミリモル）を加えた。次いで得られた混合物を室温で４８時間攪拌した。さらにジフェニルホスホリルアジド（１．４ｍｏｌ、０．３９ｇ）を加え、混合物をさらに１６時間攪拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解し、酸で洗浄した。有機層を分離し、溶媒を減圧下で除去して、０．８２ｇの表題化合物を得た。
【０３７９】
工程５）  ４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアミン：
４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアジド（０．８２ｇ、３．０７ミリモル）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解した溶液を常圧下で１６時間水素化した。触媒を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ６／１）で精製して、４００ｍｇの表題化合物を得た。
【０３８０】
Ｃ１５Ｈ１７ＮＯ２
質量（計算値）：［２４３］；実測値：２２７（ＭＨ＋−ＮＨ２）。
【０３８１】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：３．６５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７−３．８（５Ｈ，ｍ，ＣＨ３Ｏ及びアリール−ＣＨ２Ｏ）；５．４５（２Ｈ，ｂｓ，ＮＨ２）；６．．７５−６．９５（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【０３８２】
工程６）  Ｎ−（１−（キノリン−５−イル）エチル）−Ｎ−（（４−メトキシ−３−
（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンジルアミン（２４３ｍｇ、１ミリモル）と５−アセチルキノリン（１５２ｍｇ、０．８９ミリモル）とをメタノール（３ｍＬ）に溶解した溶液を、酢酸（０．０５ｍＬ）及び重合体支持シアノ水素化ホウ素（０．９ｇ、２．２５ミリモル）で処理した。この混合物を５０℃で２０時間攪拌し、次いで冷却した。固形分を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＡｃＯＥｔ／ｃｙＨｅｘ  ７／３  から１００％ＡｃＯＥｔ）で精製して、９１ｍｇの表題化合物を得た。
【０３８３】
Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［３９８］；実測値：３９９，７９７。
【０３８４】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７及び３．７５（６Ｈ，２ｓ，２ＭｅＯ）；４．５５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．３５（２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，７＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９５（１Ｈ，ｄ，７＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；８．８−８．９（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例５５】
【０３８５】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０３８６】
【化８５】
2010150268.tif 000088
工程１）  ３−ブロモ−４−（３−クロロフェノキシ）ベンズアルデヒド：
３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１．８８ｇ、９．３６ミリモル）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（９．２５ｍＬ、９３．６ミリモル）及び炭酸カリウム（３．２２ｇ、２３．４ミリモル）をアセトニトリル（１５ｍＬ）に溶解した溶液を、８０℃で２日間加熱した。固形物をシリカ充填物に通してＭｅＣＮで溶出して濾過した。濾液を蒸発させて、２．４６ｇの表題化合物を得た。
【０３８７】
Ｃ１０Ｈ１０ＢｒＣｌＯ２
工程２）  ３−ブロモ−４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシベンズアルデヒド：
３−ブロモ−４−（３−クロロフェノキシ）ベンズアルデヒド（２．４７ｇ、８．０８ミリモル）、ジメチルアミン塩酸塩（６．５８ｇ、８０．８ミリモル）及び炭酸カリウム（１１．１ｇ、８０．８ミリモル）をアセトニトリル（１２０ｍＬ）に懸濁した懸濁物を室温で２日間攪拌し、次いでＭｅ２ＮＨ  ＨＣｌ（６．５８ｇ、８０．８ミリモル）をＫＩ（５０ｍｇ）と一緒に加えた。４日後に、得られた混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水洗し、次いで食塩水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、次いで蒸発させて粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ  ９／１）で精製して、１．２４ｇの表題化合物を得た。
【０３８８】
Ｃ１２Ｈ１６ＢｒＮＯ２
工程３）  ４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
４−メトキシベンゼンボロン酸（０．７９ｇ、５．１９ミリモル）、３−ブロモ−４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシベンズアルデヒド（１．２８ｇ、４．３３ミリモル）及びＫ２ＣＯ３（１．７８ｇ、１２．９ミリモル）をエタノール（１２ｍＬ）及びトルエン（２４ｍＬ）に溶解した溶液を脱気し、その後にＰｄ（Ｐｈ３）４（１００ｍｇ、１ミリモル％）を加えた。混合物を１８時間還流し、次いで冷却し、ケイソウ土を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ  ８５／１５）で精製して、０．４ｇの表題化合物を得た。
【０３８９】
Ｃ１９Ｈ２３ＮＯ３
工程４）（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ｂに従って、４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０３９０】
Ｃ３１Ｈ３６Ｎ２Ｏ２
質量（計算値）：［４６８］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４６９。
【０３９１】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；１．８５−１．９５（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ）；２．２５（６Ｈ，ｓ，Ｍｅ２Ｎ）；２．４−２．５（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ）；）；３．６及び３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；６．８−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３−７．５（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．８−７．８５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０５−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例５６】
【０３９２】
（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−（シクロプロピルメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０３９３】
【化８６】
2010150268.tif 000089
工程１）  ３−ブロモ−４−シクロプロピルメトキシベンズアルデヒド：
３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（５．０３ｇ、２５ミリモル）、ブロモメチルシクロプロパン（２８ミリモル、２．７２ｍＬ）及び炭酸カリウム（３７．５ミリモル、５．１４ｇ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に懸濁した懸濁物を１１０℃で３日間加熱した。固形物を濾過し、溶媒を減圧下で除去して、橙色残留物を得、これを酢酸エチルに溶解し、水洗し、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機相をＭｇ２ＳＯ４で乾燥し、溶媒を除去して５．５６ｇの表題物質を得た。
【０３９４】
Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＯ２  質量（計算値）：［２５５］；（実測値）：２５５，２５７及び２９６，２９８（Ｍ＋ＭｅＣＮ）。
【０３９５】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：０．１５−０．２（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ２）；０．４−０．５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ２）；１−１．１５（１Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ）；３．８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，ＯＣＨ２）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．６（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０３９６】
工程２）  ４−シクロプロピルメトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒド：
【０３９７】
【化８７】
2010150268.tif 000090
３−ブロモ−４−シクロプロピルメトキシベンズアルデヒド（１．５３ｇ、６ミリモル）、４−メトキシベンゼンボロン酸（１．２２ｇ、８ミリモル）及び炭酸カリウム（２．７４ｇ、２０ミリモル）をトルエン／エタノール２／１（４０ｍＬ）に溶解して脱気した溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１００ｍｇ）を加え、混合物をさらに５分間脱気した。次いで、この混合物を１２時間還流した。固形分を濾過し、溶媒を酢酸エチルと水の間で分配し、抽出した。有機溶媒を減圧下で除去し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いでシリカを用いてカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ８／２）で精製して、１．５２ｇの生成物を得た。
【０３９８】
Ｃ１８Ｈ１８Ｏ３
質量（計算値）：［２８２］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２８３；ＬＣ  Ｒｔ＝１．６５，９７％。
【０３９９】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３０．１５−０．２５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ２）；０．４５−０．５５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ２）；１．０５−１．１５（１Ｈ，ｍ，シクロプロピル−ＣＨ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；３．８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，アリールＯＣＨ２）；６．９（２Ｈ，２，Ｊ＝７Ｈｚ，８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２及び８．５Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，アリール−Ｈ）；９．８（１Ｈ，ｓ，ＣＨＯ）。
【０４００】
工程３）（Ｒ）−Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（（４−（シクロプロピルメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン：
一般方法Ａに従って、４−シクロプロピルメトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０４０１】
Ｃ２６Ｈ２９ＮＯ２
質量（計算値）：［３８７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２６７，３８８。
【０４０２】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：０．２（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；０．４５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；１．１５（１Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，シクロプロピルＣＨ２Ｏ）；３．７−３．８（４Ｈ，ｍ，ＭｅＯ及びＮＣＨＭｅ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．２５−７．３５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例５７】
【０４０３】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）−Ｎ−（（４−シクロプロピルメトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０４０４】
【化８８】
2010150268.tif 000091
一般方法Ａに従って、４−シクロプロピルメトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−３−メトキシ−α−メチルベンジルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０４０５】
Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ３
質量（計算値）：［４１７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝２６７，４１８。
【０４０６】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：０．２（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；０．４５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピルＨ）；１．１（１Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；１．３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．５及び３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，シクロプロピルＣＨ２Ｏ）；３．７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ）；３．７５−３．８５（４Ｈ，ｍ，ＭｅＯ及びＮＣＨＭｅ）；６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；６．８５−６．９５（４Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，アリール−Ｈ）；７．１５−７．２５（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，アリール−Ｈ）。
【実施例５８】
【０４０７】
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ナフチル）エチル）−Ｎ−（（４−（シクロプロピルメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニルメチル）アミン
【０４０８】
【化８９】
2010150268.tif 000092
一般方法Ａに従って、４−シクロプロピルメトキシ−３−（４’−メトキシフェニル）ベンゼンカルボキサルデヒドと（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンとから、標題化合物を製造した。
【０４０９】
Ｃ３０Ｈ３１ＮＯ２
質量（計算値）：［４３７］；（実測値）：［Ｍ＋Ｈ＋］＝４３８，２６７，８７５。
【０４１０】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：０．２（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；０．４５（２Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；１．１５（１Ｈ，ｍ，シクロプロピル−Ｈ）；１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＣＨ３）；３．６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＣＨ２Ｎ）；３．６５−３．７５（３Ｈ，ｍ，ＣＨ２Ｎ及びシクロプロピルＣＨ２Ｏ）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）；４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨＭｅ）；６．７５−６．９（３Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．１−７．２（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．３５−７．５（５Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．６５−７．５（２Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；７．８−７．９（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）；８．０−８．１（１Ｈ，ｍ，アリール−Ｈ）。
【実施例５９】
【０４１１】
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−ピリジン−３−イル−エチル）−アミン
【０４１２】
【化９０】
2010150268.tif 000093
工程１）  １−ピリジン−３−イル−エチルアミン：
【０４１３】
【化９１】
2010150268.tif 000094
３−アセチルピリジン（２．４ｇ、２０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を２Ｍアンモニアのメチルアルコール溶液（５０ｍＬ、１００ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）に溶解し、酢酸（１５ｍＬ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）を０℃で徐々に加えた。室温で３時間攪拌した後に、この溶液に０℃でシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５．０ｇ、８０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、５Ｎ水酸化ナトリウム（３０ｍＬ、１５０ミリモル、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）で反応停止させた。メチルアルコールを減圧下で混合物から除去した。残留物をジエチルエーテルで抽出した（３０ｍＬ×４回）。得られた有機相を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗製１−ピリジン−３−イル−エチルアミンを収率４４％（１．０７ｇ、８．８ミリモル）で淡黄色油状物として得た。
【０４１４】
Ｃ７Ｈ１０Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１２３．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１２１．０（Ｍ−１）。
【０４１５】
工程２）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−ピリジン−３−イル−エチル）アミン：
１−ピリジン−３−イル−エチルアミン（２４５ｍｇ、２ミリモル）と６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（１２１ｍｇ、０．５ミリモル）とをジクロロエタン（１０ｍＬ）に溶解した。室温で６時間攪拌した後に、この溶液に０℃でトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１２ｍｇ、１．０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、飽和水性炭酸水素ナトリウム（１０ｍＬ）で反応停止させた。有機相を分離し、水性相をジクロロエタンで抽出した（１０ｍＬ×３回）。得られた有機層を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）で精製して、表題化合物を白色固体として収率５０％（８７ｍｇ、０．２５ミリモル）で得た。
【０４１６】
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３４９．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３４７．２（Ｍ−１）。
【実施例６０】
【０４１７】
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−ピリジン−４−イル−エチル）−アミン
【０４１８】
【化９２】
2010150268.tif 000095
工程１）  １−ピリジン−４−イル−エチルアミン：
【０４１９】
【化９３】
2010150268.tif 000096
１−ピリジン−３−イル−エチルアミンの製造方法と同じ方法で、４−アセチルピリジン（２．４ｇ、２０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、２Ｍアンモニアのメチルアルコール溶液（５０ｍＬ、１００ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、酢酸（１５ｍＬ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５．０ｇ、８０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から標題化合物を製造した。表題化合物が、収率５１％（１．２５ｇ、１０．２ミリモル）で淡黄色油状物として得られた。
【０４２０】
Ｃ７Ｈ１０Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１２３．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１２１．０（Ｍ−１）。
【０４２１】
工程２）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−ピリジン−４−イル−エチル）−アミン：
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−ピリジン−３−イル−エチル）アミンの製造方法と同じ方法で、１−ピリジン−４−イル−エチルアミン（２４５ｍｇ、２ミリモル）、６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（１２１ｍｇ、０．５ミリモル）及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１２
ｍｇ、１．０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から標題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）で、白色固体として収率５１％（８９ｍｇ、０．２６ミリモル）で精製した。
【０４２２】
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３４９．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３４７．２（Ｍ−１）。
【実施例６１】
【０４２３】
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミン
【０４２４】
【化９４】
2010150268.tif 000097
工程１）１−キノリン−４−イル−エタノール：
【０４２５】
【化９５】
2010150268.tif 000098
４−キノリンカルボキサルデヒド（１．５７ｇ、１０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を無水ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。この反応溶液に、乾燥氷浴中で、３Ｍのヨウ化メチルマグネシウムのジエチルエーテル溶液（５ｍＬ、１５ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を徐々に加えた。この反応混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、飽和水性塩化アンモニウム（３０ｍＬ）を用いて反応を停止させた。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬ×２回）。得られた有機層を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗製の表題化合物を、淡黄色シロップとして収率１００％（１．７３ｇ、１０ミリモル）で得た。
【０４２６】
Ｃ１１Ｈ１１ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７４．４（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７２．２（Ｍ−１）。
【０４２７】
工程２）  １−キノリン−４−イル−エタノン：
【０４２８】
【化９６】
2010150268.tif 000099
ジクロロメタン（８０ｍＬ）中の酸化マンガン（８．６９ｇ、１００ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）の混合物に、１−キノリン−４−イル−エタノール（１．７３ｇ、１０ミリモル）を加えた。この反応混合物を一晩還流し、次いで室温まで冷却した。固形物をセライト充填物に通して濾過した。得られた有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗製の表題化合物を淡黄色固体として収率１００％（１．７１ｇ、１０．０ミリモル）で得た。
【０４２９】
Ｃ１１Ｈ９ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７２．１０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７０．０（Ｍ−１）。
【０４３０】
工程３）  １−キノリン−４−イル−エチルアミン：
【０４３１】
【化９７】
2010150268.tif 000100
１−ピリジン−３−イル−エチルアミンを製造する方法と同じ方法で、１−キノリン−４−イル−エタノン（１．７１ｇ、１０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、２Ｍアンモニアのメチルアルコール溶液（４０ｍＬ、８０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、酢酸（１０ｍＬ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（５．０ｇ、８０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から表題化合物を製造した。表題化合物を、淡黄色固体として収率１００％（１．７２ｇ、１０ミリモル）で得た。
【０４３２】
Ｃ１１Ｈ１２Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７３．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７１．０（Ｍ−１）。
【０４３３】
工程４）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミン：
【０４３４】
【化９８】
2010150268.tif 000101
１−キノリン−４−イル−エチルアミン（５１０ｍｇ、３ミリモル）と６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（２４２ｍｇ、１．０ミリモル）とを、酢酸（３００ｍｇ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）と一緒にメチルアルコール（１５ｍＬ）中で室温で４時間攪拌した。この反応溶液にシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を０℃で加えた。混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、飽和水性炭酸水素ナトリウム（３０ｍＬ）で反応を停止させた。得られた混合物からメチルアルコールを減圧下で除去した。残留物を酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬ×４回）。得られた有機相を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により、収率７２％（２８７ｍｇ、０．７２ミリモル）で白色固体として精製した。
【０４３５】
Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３９９．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３９７．２（Ｍ−１）。
【実施例６２】
【０４３６】
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−８−イル−エチル）−アミン
【０４３７】
【化９９】
2010150268.tif 000102
工程１）  キノリン−８−カルボン酸メトキシメチルアミド：
【０４３８】
【化１００】
2010150268.tif 000103
１−イソキノロンカルボン酸（１．７３ｇ、１０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶解した溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．２９ｇ、４０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（７．６ｇ、２０ミリモル、ＰｅｒＳｅｐｔｉｖｅ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ  ＧｍｂＨ製）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．８ｇ、２０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を連続して室温で加えた。反応溶液を室温で一晩攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で除去し、得られた残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）に希釈した。飽和水性炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）及び食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後に、有機部分を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により、表題化合物を黄色シロップとして収率９４％（２．０４ｇ、９．４ミリモル）で精製した。
【０４３９】
Ｃ１２Ｈ１２Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２１７．１（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：２１５．０（Ｍ−１）。
【０４４０】
工程２）  １−キノリン−８−イル−エタノン：
【０４４１】
【化１０１】
2010150268.tif 000104
キノリン−８−カルボン酸メトキシメチルアミド（２．１６ｇ、１０ミリモル）を無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。この反応溶液に、乾燥氷浴中で、３Ｍのヨウ化メチルマグネシウムのジエチルエーテル溶液（４．０ｍＬ、１２ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を徐々に加えた。この反応混合物を窒素雰囲気下に室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物を氷浴で冷却し、飽和水性塩化アンモニウム（４０ｍＬ）を用いて反応を停止させた。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬ×２回）。得られた有機層を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗製の表題化合物を、淡黄色固体として収率８３％（１．４２ｇ、８．３ミリモル）で得た。
【０４４２】
Ｃ１１Ｈ９ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７２．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７０．１（Ｍ−１）。
【０４４３】
工程３）  １−キノリン−８−イル−エチルアミン：
【０４４４】
【化１０２】
2010150268.tif 000105
１−ピリジン−３−イル−エチルアミンを製造する方法と同じ方法で、１−キノリン−８−イル−エタノン、（１．７１ｇ、１０ミリモル）、２Ｍアンモニアのメチルアルコール溶液、酢酸（２５ｍＬ、５０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２．５ｇ、４０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から表題化合物を製造した。標題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により、淡黄色固体として収率９８％（１．６８ｇ、９．８ミリモル）で精製した。ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７３．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７１．０（Ｍ−１）。
【０４４５】
工程４）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−８−イル−エチル）−アミン：
【０４４６】
【化１０３】
2010150268.tif 000106
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミンを製造する方法と同じ方法で、１−キノリン−８−イル−エチルアミン（５１０ｍｇ、３．０ミリモル）、６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（２４２ｍｇ、１．０ミリモル）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から標題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により、白色固体として収率７２％（２８７ｍｇ、０．７２ミリモル）で精製した。
【０４４７】
Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３９９．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３９７．２（Ｍ−１）。
【実施例６３】
【０４４８】
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−［１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチル］−アミン
【０４４９】
【化１０４】
2010150268.tif 000107
工程１）  １−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル：
【０４５０】
【化１０５】
2010150268.tif 000108
４−シアノインドール（２．８ｇ、２０ミリモル、Ｂｉｏｓｙｎｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ製）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）に溶解した。この溶液に、炭酸カリウム粉末（５．５ｇ、４０ミリモル、３２５メッシュ、Ａｌｄｒｉｃｈ製）とヨードメタン（３．４ｇ、２４ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。混合物を室温で４８時間攪拌し、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で除去し、残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）に希釈した。得られた有機溶液を水（５０ｍＬ）、食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。得られた有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル３／２）により、白色固体として収率９７％（３．０２ｇ、１９．４ミリモル）で精製した。
【０４５１】
Ｃ１０Ｈ８Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１５７．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１５５．０（Ｍ−１）。
【０４５２】
工程２）  １−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルバルデヒド：
【０４５３】
【化１０６】
2010150268.tif 000109
１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボニトリル（３．０２ｇ、１９ミリモル）を無水ジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を−７８℃に冷却した。この反応溶液に、１．５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（１２．６ｍＬ、１９ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を徐々に加えた。反応混合物を窒素雰囲気下に室温で６時間攪拌し、次いで再度氷浴で冷却し、メチルアルコール（４ｍＬ）を用いて反応を停止させた。得られた溶液を、１５％硫酸水溶液（４０ｍＬ）に０℃で注加した。１時間激しく攪拌した後に、混合物に水性５Ｎ水酸化ナトリウムを加えて、ＰＨ＞１２に調整した。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した（４０ｍＬ×３回）。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル  ２／３）により、淡黄色油状物として収率９２％（２．８ｇ、１７．６ミリモル）で精製した。
【０４５４】
Ｃ１０Ｈ９ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１６０．１（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１５８．０（Ｍ−１）。
【０４５５】
工程３）１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エタノール：
【０４５６】
【化１０７】
2010150268.tif 000110
１−キノリン−４−イル−エタノールの製造方法と同じ方法で、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルバルデヒド（２．８ｇ、１７．６ミリモル）、３Ｍヨウ化メチルマグネシウムのジエチルエーテル溶液（１０ｍＬ、３０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）及び無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）から、表題化合物を製造した。粗製の表題化合物を、収率９７％（３．０ｇ、１７．１ミリモル）で黄色油状物として得た。
【０４５７】
Ｃ１１Ｈ１３ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７６．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７４．０（Ｍ−１）。
【０４５８】
工程４）  １−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エタノン：
【０４５９】
【化１０８】
2010150268.tif 000111
１−キノリン−４−イル−エタノンの製造方法と同じ方法で、１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エタノール（３．０ｇ、１７ミリモル）、酸化マンガン（８．６９ｇ、１００ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）及びジクロロメタン（５０ｍＬ）から表題化合物を製造した。粗製の表題化合物を、黄色油状物として収率９８％（２．９ｇ、１６．７ミリモル）で得た。
【０４６０】
Ｃ１１Ｈ１１ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７４．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７２．０（Ｍ−１）。
【０４６１】
工程５）  １−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチルアミン：
【０４６２】
【化１０９】
2010150268.tif 000112
１−ピリジン−３−イル−エチルアミンを製造する方法と同じ方法で、１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エタノン（１．７５ｇ、１０ミリモル）、２Ｍアンモニアのメチルアルコール溶液（２５ｍＬ、５０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、酢酸（１５ｍＬ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２．５ｇ、４０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から、表題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２Ｍアンモニアのメチルアルコール／酢酸エチル（１／１０）溶液）により、淡黄色油状物として収率４８％（０．８３ｇ、４．８ミリモル）で精製した。
【０４６３】
Ｃ１１Ｈ１４Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７５．０（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７３．０（Ｍ−１）。
工程６）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−［１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチル］−アミン
【０４６４】
【化１１０】
2010150268.tif 000113
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミンの製造方法と同じ方法で、１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチルアミン（５２２ｍｇ、３．０ミリモル）、６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（２４２ｍｇ、１．０ミリモル）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から、表題化合物を製造した。表題化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル３／２）により、白色固体として収率７４％（２９６ｍｇ、０．７４ミリモル）で精製した。
【０４６５】
Ｃ２６Ｈ２８Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：４０１．６（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３９９．２（Ｍ−１）。
【実施例６４】
【０４６６】
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−［１−（１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）エチル］−アミン
【０４６７】
【化１１１】
2010150268.tif 000114
工程１）  １−（１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチルアミン：
【０４６８】
【化１１２】
2010150268.tif 000115
１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチルアミン（１．７４ｇ、１０ミリモル）と酢酸（１０ｍＬ、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ製）との溶液に、０℃でシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。反応混合物を室温で４時間攪拌し、飽和水性炭酸水素ナトリウム（４０ｍＬ）で反応を停止させた。水性相を酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬ×４回）．得られた有機層を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。表題の粗製化合物を、淡黄色油状物として収率７８％（１．３７、７．８ミリモル）で得た。
【０４６９】
Ｃ１１Ｈ１６Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１７７．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１７５．０（Ｍ−１）。
【０４７０】
工程２）（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−［１−（１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチル］−アミン：
（６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミンの製造方法と同じ方法で、１−（１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−エチルアミン（５２８ｍｇ、３．０ミリモル）、６，４’−ジメトキシ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（２４２ｍｇ、１．０ミリモル）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から表題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により、白色固体として収率５５％（２２１ｍｇ、５．５ミリモル）で精製した。
【０４７１】
Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：４０３．３（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：４０１．４（Ｍ−１）。
【実施例６５】
【０４７２】
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４，５−ジメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝アミン
【０４７３】
【化１１３】
2010150268.tif 000116
工程１）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［（３−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）メチル］アミン：
【０４７４】
【化１１４】
2010150268.tif 000117
３−ブロモ−４，５−ジメトキシベンズアルデヒド（５ｇ、０．０２０モル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）、（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（２．６ｍＬ、０．０２０モル）及びＡｃＯＨ（５ｍＬ）を７０ｍＬのＭｅＯＨに溶解した溶液を、ＲＴ（室温）で２時間攪拌した。次いで、反応溶液を０℃に冷却し、ＮａＢＨ３ＣＮ（２．５１ｇ、０．０４０モル）を加えた。反応溶液を２時間でＲＴまで加温し、１６時間攪拌を続けた。得られた反応溶液を減圧下で濃縮して、残留物を１５０ｍＬのＥｔＯＡｃに再溶解した。有機溶液を５０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、次いで５０ｍＬの食塩水で洗浄した。得られた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して白色ワックス状固体（５．１ｇ）を得た。
【０４７５】
Ｃ１７Ｈ２０ＢｒＮＯ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３５０．２（Ｍ＋１）。
【０４７６】
工程２）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４，５−ジメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝アミン：
【０４７７】
【化１１５】
2010150268.tif 000118
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［（３−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）メチル］アミン（１．１ｇ、３．１５ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（０．４７９ｇ、３．１５ミリモル）、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（５ｍＬ）、４ｍＬのＥｔＯＨ及び１０ｍＬのトルエンの混合物に、８３ｍｇのＰＰｈ３（０．３１５ミリモル）及び０．３６４ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．３１５ミリモル）を加えた。次いで、この混合物をＮ２雰囲気下に８０℃で１６時間加熱した。得られた混合物をＲＴまで冷却し、５０ｍＬのＥｔＯＡｃ及び２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機相を３０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。淡黄色油状物をクロマトグラフィー（シリカゲル、１０％から５０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して、淡黄色油状物（０．５ｇ）を得た。生成物を１ＮＨＣｌのＥｔ２Ｏ溶液で処理して、ＨＣｌ塩を得、これをＥｔＯＡｃで再結晶化して、淡黄色固体（０．５ｇ）を得た。
【０４７８】
Ｃ２４Ｈ２７ＢＮＯ３
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３７８．４（Ｍ＋１）。
【実施例６６】
【０４７９】
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［（４−エチル−３−（３−ピリジル）フェニル）メチル］アミン
【０４８０】
【化１１６】
2010150268.tif 000119
工程１）  ３−ブロモ−４−エチルベンズアルデヒド：
【０４８１】
【化１１７】
2010150268.tif 000120
４−エチルベンズアルデヒド（１０ｇ、０．０７４５モル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）をＴＦＡ／９８％Ｈ２ＳＯ４（４／１、１２５ｍＬ）の混合物に溶解した溶液に、ＲＴでＮＢＳ（１３．２６ｇ、０．０７４５モル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加え、１６時間攪拌を続けた。次いで、溶媒を減圧下で除去し、残留物を２００ｍＬのＥｔＯＡｃに溶解した。得られた溶液に、１Ｎ  ＮａＯＨ溶液（約１５０ｍＬ）を加え、有機相を分離し、１００ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。油状残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、５０％ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液）で精製して、橙色油状物を所望の生成物（１１．５５ｇ）として得た。
【０４８２】
Ｃ９Ｈ９ＢｒＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２２７．０（Ｍ＋１５）。
【０４８３】
工程２）  ４−エチル−３−（３−ピリジル）ベンズアルデヒド：
【０４８４】
【化１１８】
2010150268.tif 000121
３−ブロモ−４−エチルベンズアルデヒド（２．４５ｇ、０．０１１５モル）、ピリジン３−ボロン酸（１．４２ｇ、０．０１１５モル、Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製）、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（１５ｍＬ）及び３０ｍＬのトルエンの混合物に、１．３３ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．１５ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加えた。次いで、この混合物をＮ２雰囲気下に８０℃で１６時間加熱した。得られた混合物をＲＴまで冷却し、１００ｍＬのＥｔＯＡｃ及び４０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機相を４０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、２０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して、黄色油状物（１．２ｇ）を得た。
【０４８５】
Ｃ１４Ｈ１３ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２１２．４（Ｍ＋１）。
【０４８６】
工程３）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［（４−エチル−３−（３−ピリジル）フェニル）メチル］アミン：
【０４８７】
【化１１９】
2010150268.tif 000122
４−エチル−３−（３−ピリジル）ベンズアルデヒド（０．２ｇ、０．９５ミリモル）、（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（０．１２１ｍＬ、０．９５ミリモル）及びＡｃＯＨ（１ｍＬ）を１０ｍＬのＭｅＯＨに溶解した溶液を、ＲＴで３時間攪拌した。次いで、反応溶液を０℃に冷却し、ＮａＢＨ３ＣＮ（０．１８ｇ、２．８５ミリモル）を加えた。
【０４８８】
反応混合物をＲＴに加熱して３時間攪拌を続けた。反応溶液を減圧下で濃縮し、残留物を５０ｍＬのＥｔＯＡｃに再度溶解した。有機溶液を２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、次いで２０ｍＬの食塩水で洗浄した。得られた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して無色油状物（０．２ｇ）を得た。生成物を１Ｎ  ＨＣｌのＥｔ２Ｏ溶液で処理し、得られたＨＣｌ塩をＭｅＯＨ／Ｅｔ２Ｏ（１：１０）混合物で再結晶化して、白色固体（０．２ｇ）を得た。
【０４８９】
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３１７．３（Ｍ＋１）。
【実施例６７】
【０４９０】
（（１Ｒ）−１−ナフチルエチル）［（４−エチル−３−（３−ピリジル）フェニル）メチル］アミン
【０４９１】
【化１２０】
2010150268.tif 000123
実施例６６、工程３と同様にして、４−エチル−３−（３−ピリジル）ベンズアルデヒド（０．２２ｇ）と（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（０．１７ｍＬ）とから、表題化合物（０．２２ｇ、ＨＣｌ塩として白色固体）を製造した。
【０４９２】
Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３６７．３（Ｍ＋１）。
【実施例６８】
【０４９３】
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−エチル−３−（４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝アミン
【０４９４】
【化１２１】
2010150268.tif 000124
工程１）４−エチル−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド：
【０４９５】
【化１２２】
2010150268.tif 000125
３−ブロモ−４−エチルベンズアルデヒド（１．５ｇ、７．０７ミリモル）、４−メトキシフェニルボロン酸（１．０７５ｇ、７．０７ミリモル）、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（１０ｍＬ）を２０ｍＬのトルエンに溶解した混合物に、０．８１７ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．７０７ミリモル）を加えた。次いで、この混合物をＮ２雰囲気下に８０℃で１６時間加熱した。得られた混合物をＲＴまで冷却し、１００ｍＬのＥｔＯＡｃ及び５０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機相を４０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、１０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して、淡黄色固体（２．１ｇ）を得た。
【０４９６】
Ｃ１６Ｈ１６Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２４１．１（Ｍ＋１）。
【０４９７】
工程２）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−エチル−３−（４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝アミン：
実施例６６、工程３と同様にして、４−エチル−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド（０．５ｇ）と（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（０．２６５ｍＬ）とから、表題化合物（０．２ｇ、ＨＣｌ塩として白色固体）を製造した。
【実施例６９】
【０４９８】
５−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メトキシフェニル）ピリジン−３−カルボン酸メチル
【０４９９】
【化１２３】
2010150268.tif 000126
工程１）  ５−（３−ホルミル−６−メトキシフェニル）ピリジン−３−カルボン酸メチル：
【０５００】
【化１２４】
2010150268.tif 000127
５−ブロモニコチネート（２．１６ｇ、０．０１モル、Ａｖｏｃａｄｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ製）及び（５−ホルミル−２−メトキシフェニル）ボロン酸（１．７９ｇ、０．０１モル、Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製）、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（１０ｍＬ）を２０ｍＬのトルエンに溶解した混合物に、１．１５ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．０７ミリモル）を加えた。次いで、この混合物をＮ２雰囲気下に８０℃で１６時間加熱した。得られた混合物をＲＴまで冷却し、１００ｍＬのＥｔＯＡｃ及び５０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機相を４０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、５０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して、白色固体（１．２ｇ）を得た。
【０５０１】
Ｃ１５Ｈ１３ＮＯ４
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２７２．３（Ｍ＋１）。
【０５０２】
工程２）  ５−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メトキシフェニル）ピリジン−３−カルボン酸メチル：
実施例６６、工程３と同様にして、４−エチル−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアルデヒド（０．５ｇ）と（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（０．２６５ｍＬ）とから、表題化合物（０．４ｇ、ＨＣｌ塩として白色固体）を製造した。
【０５０３】
Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３７７．５（Ｍ＋１）。
【実施例７０】
【０５０４】
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−メトキシ−３−（５−メトキシ（３−ピリジル））フェニル］メチル｝アミン
【０５０５】
【化１２５】
2010150268.tif 000128
工程１）３−ブロモ−５−メトキシピリジン：
【０５０６】
【化１２６】
2010150268.tif 000129
１．４５ｇのＮａ（０．０６３モル）を１００ｍＬのＭｅＯＨに加え、得られた溶液をＲＴで３０分間攪拌した。次いで、この溶液を６５℃で４０分間減圧濃縮した。得られた白色固体を１００ｍＬのＤＭＦに溶解した。１５ｇの３，５−ジブロモピリジン（０．０６３モル）を加え、反応混合物を６５℃で１６時間加熱した。得られた混合物をＲＴまで冷却し、２００ｍＬのＥｔＯＡｃ及び１００ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。有機相を１００ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、１０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）で精製して、無色結晶（１０ｇ）を得た。
【０５０７】
Ｃ６Ｈ６ＢｒＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：１８８．１（Ｍ＋１）。
【０５０８】
工程２）４−メトキシ−３−（５−メトキシ（３−ピリジル））ベンズアルデヒド：
【０５０９】
【化１２７】
2010150268.tif 000130
実施例６９、工程１と同様にして、３−ブロモ−５−メトキシピリジン（２．１７ｇ、０．０１１６モル）と（５−ホルミル−２−メトキシフェニル）ボロン酸（２．５ｇ、０．０１４モル、Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製）とから、表題化合物（２．５ｇ、白色固体）を製造した。
【０５１０】
Ｃ１４Ｈ１３ＮＯ３
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：２４４．４（Ｍ＋１）。
【０５１１】
工程３）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［４−メトキシ−３−（５−メトキシ（３−ピリジル））フェニル］メチル｝アミン：
【０５１２】
【化１２８】
2010150268.tif 000131
実施例６６、工程３と同様にして、４−メトキシ−３−（５−メトキシ（３−ピリジル））ベンズアルデヒド（０．７１ｇ）と（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（０．３７１ｍＬ）とから、表題化合物（０．８ｇ、ＨＣｌ塩として白色固体）を製造した。
【０５１３】
Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３４９．４（Ｍ＋１）。
【実施例７１】
【０５１４】
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］メチル｝アミン及び４−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メチルフェニル）フェノール
工程１）  Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）（３−ブロモ−４−メチルフェニル）カルボキサミド：
【０５１５】
【化１２９】
2010150268.tif 000132
３−ブロモ−４−メチル安息香酸（５．０ｇ、０．０２３モル）をＣＨ２ＣＨ２（１００ｍＬ）に溶解した溶液に、塩化オキサリル（８．６７ｇ、０．０６９モル）を加えた。１０分後に、１．０ｍＬのＤＭＦを徐々に加え、混合物をＲＴで２時間攪拌した。揮発成分を減圧下で除去した。残留物をＣＨ２ＣＨ２（１００ｍＬ）に再溶解し、１２５ｍＬ容の別のフラスコに移した。
【０５１６】
攪拌棒を備えた５００ｍＬ三角フラスコに１００ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、次いで１００ｍＬのＣＨ２ＣＨ２に溶解した２．７９ｇの（Ｒ）−α−メチルベンジルアミン（０．０２３モル）を加えた。ＣＨ２Ｃｌ２に溶解した３−ブロモ−４−メチルベンゾイルクロリド（前記と同量）を、前記の三角フラスコに滴加し、この反応混合物をＲＴで１６時間攪拌した。有機相を５０ｍＬのＣＨ２ＣＨ２で希釈し、水性相から単離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物を５０ｍＬのＥｔ２Ｏで洗浄し、オーブン中で４０℃で一晩乾燥して、淡黄色固体（７．０ｇ、０．０２２モル、９６％）を得た。
【０５１７】
Ｃ１６Ｈ１６ＢｒＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３１６．１（Ｍ＋１）。
【０５１８】
工程２）  Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］カルボキサミド：
【０５１９】
【化１３０】
2010150268.tif 000133
Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）（３−ブロモ−４−メチルフェニル）カルボキサミド（１．３８ｇ、４．３２ミリモル）及び４−メトキシフェニルボロン酸（０．５３ｇ、４．３２ミリモル）を１０ｍＬの２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３水溶液及び２０ｍＬのトルエンに混合した混合物に、Ｎ２を５分間吹き込んだ。次いで、触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３６ｇ、０．３１４ミリモル）を加え、混合物をＮ２雰囲気下に８０℃で１９時間加熱した。反応混合物をＲＴまで冷却し、１００ｍＬのＥｔＯＡｃ及び５０ｍＬの水で希釈した。有機層を分離し、５０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３からＥｔＯＡｃ）で精製して、黄色固体（１．０ｇ、２．９ミリモル、９２％）を得た。
【０５２０】
Ｃ２３Ｈ２３ＮＯ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３４６．３（Ｍ＋１）。
【０５２１】
工程３）（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］メチル｝アミン
【０５２２】
【化１３１】
2010150268.tif 000134
及び
４−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メチルフェニル）フェノール
【０５２３】
【化１３２】
2010150268.tif 000135
Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］カルボキサミド（０．１２ｇ、０．３４ミリモル）を１０ｍＬのトルエンに溶解した溶液に、ＤＩＢＡＬ−Ｈ（１ｍＬ、１．５ミリモル）を加えた。次いで、反応混合物を１００℃に１６時間加熱し、次いでＲＴまで冷却した。反応を５ｍＬの２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液を用いて停止させた。１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２を使用して生成物を抽出した。有機相を３０ｍＬの食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ３で乾燥し、減圧下で濃縮した。所望の生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０％から６０％ＥｔＯＡｃ溶解ヘキサン溶液）により分離して、（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］メチル｝アミン及び４−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メチルフェニル）フェノールを得、これらを１ＮＨＣｌのＥｔ２Ｏ溶液で別々に処理して、これらのＨＣｌ塩を白色固体として得た。
【０５２４】
（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）｛［３−（４−メトキシフェニル）−４−メチルフェニル］メチル｝アミン
Ｃ２３Ｈ２５ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３３２．３（Ｍ＋１）。
【０５２５】
４−（５−｛［（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝−２−メチルフェニル）フェノール
Ｃ２２Ｈ２３ＮＯ
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３１８．２（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３１６．２（Ｍ−１）。
【実施例７２】
【０５２６】
（（１Ｒ）−１−フェニルプロピル）｛［４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝アミン
【０５２７】
【化１３３】
2010150268.tif 000136
（６，４’−ジメトキシビフェニル−３−イルメチル）−（１−キノリン−４−イル−エチル）−アミンの製造方法と同じ方法で、（Ｒ）−（＋）−１−フェニル−プロピルアミン（４０５ｍｇ、３．０ミリモル、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｌｔｄ．製）、６，４’−ジメトキシビフェニル−３−カルバルデヒド（２４２ｍｇ、１．０ミリモル）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｇ、１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ製）から、表題化合物を製造した。表題化合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル２／３）により、白色固体として収率５２％（１８７ｍｇ、０．５２ミリモル）で精製した。
【０５２８】
Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２
ＭＳ（ＥＳＩ，陽イオン）ｍ／ｚ：３６２．４（Ｍ＋１）；ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：３６０．３（Ｍ−１）。
【０５２９】
実施例７３から１０９に記載の最終生成物は、前記の方法Ｃに従って製造した。
【実施例７３】
【０５３０】
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【０５３１】
【化１３４】
2010150268.tif 000137
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２２Ｆ４ＮＯとしての計算値（ＭＨ＋）４０４．１、実測値４０４．１、２６５．１。
【実施例７４】
【０５３２】
（１Ｒ）−１−（３−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【０５３３】
【化１３５】
2010150268.tif 000138
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２６Ｈ２９Ｆ３ＮＯ３としての計算値（ＭＨ＋）４６０．２、実測値４６０．２、２６５．１。
【実施例７５】
【０５３４】
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【０５３５】
【化１３６】
2010150268.tif 000139
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２５ＦＮＯ３Ｓとしての計算値（ＭＨ＋）４１４．１、実測値４１４．２、２７５．２。
【実施例７６】
【０５３６】
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【０５３７】
【化１３７】
2010150268.tif 000140
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ２３ＦＮＯとしての計算値（ＭＨ＋）３３６．２、実測値３３６．２、１９７．１。
【実施例７７】
【０５３８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−ヨードフェニル）メチル）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン
【０５３９】
【化１３８】
2010150268.tif 000141
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ１５Ｈ１５ＣｌＦＩＮとしての計算値（ＭＨ＋）３９０．０、実測値３９０．０、２５１．０、１２３．１。
【実施例７８】
【０５４０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン
【０５４１】
【化１３９】
2010150268.tif 000142
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ２２Ｆ２ＮＯとしての計算値（ＭＨ＋）３５４．１、実測値３５４．１、２１５．１。
【実施例７９】
【０５４２】
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０５４３】
【化１４０】
2010150268.tif 000143
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２ＯＦ６ＮＯとしての計算値（ＭＨ＋）４４０．０、実測値４３９．９、２６４．７。
【実施例８０】
【０５４４】
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【０５４５】
【化１４１】
2010150268.tif 000144
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２１ＣＩＦ３ＮＯとしての計算値４２０．８７（ＭＨ＋）、実測値：４２０．１；４２２．１、２６５．１。
【実施例８１】
【０５４６】
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−メチルフェニル）エタンアミン
【０５４７】
【化１４２】
2010150268.tif 000145
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２４Ｈ２４Ｆ３ＮＯとしての計算値４００．４５（ＭＨ＋）、実測値：４００．１；２６５．１。
【実施例８２】
【０５４８】
３−（１−（（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）アミノ）エチル）ベンゾニトリル
【０５４９】
【化１４３】
2010150268.tif 000146
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏとしての計算値４１１．４４（ＭＨ＋）；実測値：４１１．３；２６５．１。
【実施例８３】
【０５５０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０５５１】
【化１４４】
2010150268.tif 000147
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ１９Ｆ４Ｎとしての計算値３７４．３０（ＭＨ＋）；実測値：３７４．２；
【実施例８４】
【０５５２】
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３イル）メチル）エタンアミン
【０５５３】
【化１４５】
2010150268.tif 000148
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２０Ｆ５ＮＯとしての計算値４２２．４１（ＭＨ＋）実測値：４２２．２；２６５．２。
【実施例８５】
【０５５４】
１−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【０５５５】
【化１４６】
2010150268.tif 000149
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２１ＢｒＦ３ＮＯとしての計算値４６５．３２（ＭＨ＋）；実測値：４６６．０；２６５．１。
【実施例８６】
【０５５６】
１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【０５５７】
【化１４７】
2010150268.tif 000150
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２１Ｆ４ＮＯとしての計算値４０４．４２（ＭＨ＋）；実測値：４０４．２；２６５．１。
【実施例８７】
【０５５８】
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【０５５９】
【化１４８】
2010150268.tif 000151
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮＯとしての計算値３５２．８８（ＭＨ＋）；実測値：３５３．１；１９７．１。
【実施例８８】
【０５６０】
Ｎ−１−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）アミン
【０５６１】
【化１４９】
2010150268.tif 000152
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２５Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏとしての計算値４２９．５０（ＭＨ＋）；実測値：４２９．２；２６５．１。
【実施例８９】
【０５６２】
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（（トリフルオロメチル）オキシ）フェニル）エタンアミン
【０５６３】
【化１５０】
2010150268.tif 000153
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２４Ｈ２１Ｆ６ＮＯ２としての計算値４７０．４２（ＭＨ＋）；実測値：４７０．１；２６５．１。
【実施例９０】
【０５６４】
１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【０５６５】
【化１５１】
2010150268.tif 000154
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２１Ｆ４ＮＯとしての計算値４０４．４２（ＭＨ＋）；実測値：４０４．２；２６５．１。
【実施例９１】
【０５６６】
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【０５６７】
【化１５２】
2010150268.tif 000155
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２０Ｃｌ２Ｆ３ＮＯとしての計算値４５５．３２（ＭＨ＋）；実測値：４５４．０；４５６．０。
【実施例９２】
【０５６８】
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エタンアミン
【０５６９】
【化１５３】
2010150268.tif 000156
ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２４Ｈ２１Ｆ６ＮＯとしての計算値４５４．４２（ＭＨ＋）；実測値：４５４．２；２６５．１。
【実施例９３】
【０５７０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０５７１】
【化１５４】
2010150268.tif 000157
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ３としての計算値：４１８．５ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４１８．７、３３４．９、２９７．７。
【実施例９４】
【０５７２】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン
【０５７３】
【化１５５】
2010150268.tif 000158
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ３Ｏとしての計算値：３３３．４３ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３３４．１、２１３．２。
【実施例９５】
【０５７４】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン
【０５７５】
【化１５６】
2010150268.tif 000159
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏとしての計算値：３６１．４８ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３６２．０、２４１．２。
【実施例９６】
【０５７６】
１−（３−（（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）プロピル）−２−ピロリジノン
【０５７７】
【化１５７】
2010150268.tif 000160
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２８Ｈ３４Ｎ４Ｏ２としての計算値：４５８．６０ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４５８．８、３５５．０、３３７．７、３０６．０、２３９．１。
【実施例９７】
【０５７８】
（１Ｓ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０５７９】
【化１５８】
2010150268.tif 000161
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２３Ｈ２２Ｆ３ＮＯとしての計算値：３８５．４３ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３８５．９、２６４．６、２４５．２。
【実施例９８】
【０５８０】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
【０５８１】
【化１５９】
2010150268.tif 000162
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ２としての計算値：３３４．４２ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３３４．９、２１４．２。
【実施例９９】
【０５８２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０５８３】
【化１６０】
2010150268.tif 000163
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３としての計算値：３９２．５０ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３９２．９、３３４．９、２７１．９、２２６．２。
【実施例１００】
【０５８４】
Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）グリシン
【０５８５】
【化１６１】
2010150268.tif 000164
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２４Ｈ２７Ｎ３Ｏ３としての計算値：４０５．５０ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４０６．３、２８４．９。
【実施例１０１】
【０５８６】
Ｎ−１−，Ｎ−２−ジメチル−Ｎ−１−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）−１，２−エタンジアミン
【０５８７】
【化１６２】
2010150268.tif 000165
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４Ｏとしての計算値：４０４．５６ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４０４．８、３７３．７、３０１．０、２８４．０、２７０．０。
【実施例１０２】
【０５８８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（（２−アミノエチル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０５８９】
【化１６３】
2010150268.tif 000166
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏ２としての計算値：３７７．４９ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３７７．８、２７４．１、２５６．９。
【実施例１０３】
【０５９０】
３−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（３−（４−モルホリニル）プロピル）−２−ピリジンアミン
【０５９１】
【化１６４】
2010150268.tif 000167
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２８Ｈ３６Ｎ４Ｏ２としての計算値：４６０．６２ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４６１．１、３５６．８。
【実施例１０４】
【０５９２】
３−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）−２−ピリジンアミン
【０５９３】
【化１６５】
2010150268.tif 000168
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２６Ｈ３１Ｎ３Ｏ２としての計算値：４１７．５５ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４１８．１、２９７．１、２６５．１。
【実施例１０５】
【０５９４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０５９５】
【化１６６】
2010150268.tif 000169
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２５Ｈ２９Ｎ３Ｏ２としての計算値：４０３．５２ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４０４．２、２８３．０。
【実施例１０６】
【０５９６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０５９７】
【化１６７】
2010150268.tif 000170
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２１Ｈ２１ＦＮ２Ｏとしての計算値：３３６．４１ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３３６．９、２３３．１、２１７．１。
【実施例１０７】
【０５９８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０５９９】
【化１６８】
2010150268.tif 000171
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２３Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ２としての計算値：４１６．４４ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４１６．７、２９５．８。
【実施例１０８】
【０６００】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０６０１】
【化１６９】
2010150268.tif 000172
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ３としての計算値：４１８．５４ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）４１９．２、２９８．１、２１６．１。
【実施例１０９】
【０６０２】
（１Ｒ）−Ｎ−（３−（２−クロロピリジン−４−イル）−４−メトキシフェニル）メチル−Ｎ−１−フェニルエチルアミン
【０６０３】
【化１７０】
2010150268.tif 000173
ＭＳ（ＥＳＩ、陽イオン）ｍ／ｚ：Ｃ２１Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏとしての計算値：３５２．８６ｇ／モル；実測値：（Ｍ＋１）３５３．０（ｄ）、２３１．９（ｄ）。
【実施例１１０】
【０６０４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
【０６０５】
【化１７１】
2010150268.tif 000174
【実施例１１１】
【０６０６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
【０６０７】
【化１７２】
2010150268.tif 000175
【実施例１１２】
【０６０８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
【０６０９】
【化１７３】
2010150268.tif 000176
【実施例１１３】
【０６１０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
【０６１１】
【化１７４】
2010150268.tif 000177
【実施例１１４】
【０６１２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
方法Ａを使用して製造した。
【０６１３】
【化１７５】
2010150268.tif 000178
【実施例１１５】
【０６１４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（エチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
【０６１５】
【化１７６】
2010150268.tif 000179
【実施例１１６】
【０６１６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
方法Ｃを使用して製造した。
【０６１７】
【化１７７】
2010150268.tif 000180
実施例１１７から２５２は、方法Ａを使用して製造した。
【実施例１１７】
【０６１８】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０６１９】
【化１７８】
2010150268.tif 000181
【実施例１１８】
【０６２０】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０６２１】
【化１７９】
2010150268.tif 000182
【実施例１１９】
【０６２２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０６２３】
【化１８０】
2010150268.tif 000183
【実施例１２０】
【０６２４】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０６２５】
【化１８１】
2010150268.tif 000184
【実施例１２１】
【０６２６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０６２７】
【化１８２】
2010150268.tif 000185
【実施例１２２】
【０６２８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０６２９】
【化１８３】
2010150268.tif 000186
【実施例１２３】
【０６３０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０６３１】
【化１８４】
2010150268.tif 000187
【実施例１２４】
【０６３２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０６３３】
【化１８５】
2010150268.tif 000188
【実施例１２５】
【０６３４】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル
【０６３５】
【化１８６】
2010150268.tif 000189
【実施例１２６】
【０６３６】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル
【０６３７】
【化１８７】
2010150268.tif 000190
【実施例１２７】
【０６３８】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル
【０６３９】
【化１８８】
2010150268.tif 000191
【実施例１２８】
【０６４０】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル
【０６４１】
【化１８９】
2010150268.tif 000192
【実施例１２９】
【０６４２】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル
【０６４３】
【化１９０】
2010150268.tif 000193
【実施例１３０】
【０６４４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０６４５】
【化１９１】
2010150268.tif 000194
【実施例１３１】
【０６４６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０６４７】
【化１９２】
2010150268.tif 000195
【実施例１３２】
【０６４８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０６４９】
【化１９３】
2010150268.tif 000196
【実施例１３３】
【０６５０】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０６５１】
【化１９４】
2010150268.tif 000197
【実施例１３４】
【０６５２】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０６５３】
【化１９５】
2010150268.tif 000198
【実施例１３５】
【０６５４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０６５５】
【化１９６】
2010150268.tif 000199
【実施例１３６】
【０６５６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０６５７】
【化１９７】
2010150268.tif 000200
【実施例１３７】
【０６５８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０６５９】
【化１９８】
2010150268.tif 000201
【実施例１３８】
【０６６０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０６６１】
【化１９９】
2010150268.tif 000202
【実施例１３９】
【０６６２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０６６３】
【化２００】
2010150268.tif 000203
【実施例１４０】
【０６６４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０６６５】
【化２０１】
2010150268.tif 000204
【実施例１４１】
【０６６６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０６６７】
【化２０２】
2010150268.tif 000205
【実施例１４２】
【０６６８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０６６９】
【化２０３】
2010150268.tif 000206
【実施例１４３】
【０６７０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０６７１】
【化２０４】
2010150268.tif 000207
【実施例１４４】
【０６７２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０６７３】
【化２０５】
2010150268.tif 000208
【実施例１４５】
【０６７４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０６７５】
【化２０６】
2010150268.tif 000209
【実施例１４６】
【０６７６】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−フランカルボン酸
【０６７７】
【化２０７】
2010150268.tif 000210
【実施例１４７】
【０６７８】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−フランカルボン酸
【０６７９】
【化２０８】
2010150268.tif 000211
【実施例１４８】
【０６８０】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−フランカルボン酸
【０６８１】
【化２０９】
2010150268.tif 000212
【実施例１４９】
【０６８２】
４−オキソ−４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）ブタン酸
【０６８３】
【化２１０】
2010150268.tif 000213
【実施例１５０】
【０６８４】
４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）−４−オキソブタン酸
【０６８５】
【化２１１】
2010150268.tif 000214
【実施例１５１】
【０６８６】
４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）−４−オキソブタン酸
【０６８７】
【化２１２】
2010150268.tif 000215
【実施例１５２】
【０６８８】
４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）−４−オキソブタン酸
【０６８９】
【化２１３】
2010150268.tif 000216
【実施例１５３】
【０６９０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０６９１】
【化２１４】
2010150268.tif 000217
【実施例１５４】
【０６９２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０６９３】
【化２１５】
2010150268.tif 000218
【実施例１５５】
【０６９４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０６９５】
【化２１６】
2010150268.tif 000219
【実施例１５６】
【０６９６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
【０６９７】
【化２１７】
2010150268.tif 000220
【実施例１５７】
【０６９８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０６９９】
【化２１８】
2010150268.tif 000221
【実施例１５８】
【０７００】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７０１】
【化２１９】
2010150268.tif 000222
【実施例１５９】
【０７０２】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７０３】
【化２２０】
2010150268.tif 000223
【実施例１６０】
【０７０４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
【０７０５】
【化２２１】
2010150268.tif 000224
【実施例１６１】
【０７０６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０７０７】
【化２２２】
2010150268.tif 000225
【実施例１６２】
【０７０８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０７０９】
【化２２３】
2010150268.tif 000226
【実施例１６３】
【０７１０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０７１１】
【化２２４】
2010150268.tif 000227
【実施例１６４】
【０７１２】
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７１３】
【化２２５】
2010150268.tif 000228
【実施例１６５】
【０７１４】
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７１５】
【化２２６】
2010150268.tif 000229
【実施例１６６】
【０７１６】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７１７】
【化２２７】
2010150268.tif 000230
【実施例１６７】
【０７１８】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７１９】
【化２２８】
2010150268.tif 000231
【実施例１６８】
【０７２０】
（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７２１】
【化２２９】
2010150268.tif 000232
【実施例１６９】
【０７２２】
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７２３】
【化２３０】
2010150268.tif 000233
【実施例１７０】
【０７２４】
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７２５】
【化２３１】
2010150268.tif 000234
【実施例１７１】
【０７２６】
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７２７】
【化２３２】
2010150268.tif 000235
【実施例１７２】
【０７２８】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７２９】
【化２３３】
2010150268.tif 000236
【実施例１７３】
【０７３０】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７３１】
【化２３４】
2010150268.tif 000237
【実施例１７４】
【０７３２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
【０７３３】
【化２３５】
2010150268.tif 000238
【実施例１７５】
【０７３４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０７３５】
【化２３６】
2010150268.tif 000239
【実施例１７６】
【０７３６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０７３７】
【化２３７】
2010150268.tif 000240
【実施例１７７】
【０７３８】
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７３９】
【化２３８】
2010150268.tif 000241
【実施例１７８】
【０７４０】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７４１】
【化２３９】
2010150268.tif 000242
【実施例１７９】
【０７４２】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７４３】
【化２４０】
2010150268.tif 000243
【実施例１８０】
【０７４４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
【０７４５】
【化２４１】
2010150268.tif 000244
【実施例１８１】
【０７４６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０７４７】
【化２４２】
2010150268.tif 000245
【実施例１８２】
【０７４８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０７４９】
【化２４３】
2010150268.tif 000246
【実施例１８３】
【０７５０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０７５１】
【化２４４】
2010150268.tif 000247
【実施例１８４】
【０７５２】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７５３】
【化２４５】
2010150268.tif 000248
【実施例１８５】
【０７５４】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７５５】
【化２４６】
2010150268.tif 000249
【実施例１８６】
【０７５６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０７５７】
【化２４７】
2010150268.tif 000250
【実施例１８７】
【０７５８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０７５９】
【化２４８】
2010150268.tif 000251
【実施例１８８】
【０７６０】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７６１】
【化２４９】
2010150268.tif 000252
【実施例１８９】
【０７６２】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７６３】
【化２５０】
2010150268.tif 000253
【実施例１９０】
【０７６４】
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
【０７６５】
【化２５１】
2010150268.tif 000254
【実施例１９１】
【０７６６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０７６７】
【化２５２】
2010150268.tif 000255
【実施例１９２】
【０７６８】
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
【０７６９】
【化２５３】
2010150268.tif 000256
【実施例１９３】
【０７７０】
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
【０７７１】
【化２５４】
2010150268.tif 000257
【実施例１９４】
【０７７２】
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
【０７７３】
【化２５５】
2010150268.tif 000258
【実施例１９５】
【０７７４】
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
【０７７５】
【化２５６】
2010150268.tif 000259
【実施例１９６】
【０７７６】
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
【０７７７】
【化２５７】
2010150268.tif 000260
【実施例１９７】
【０７７８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０７７９】
【化２５８】
2010150268.tif 000261
【実施例１９８】
【０７８０】
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７８１】
【化２５９】
2010150268.tif 000262
【実施例１９９】
【０７８２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０７８３】
【化２６０】
2010150268.tif 000263
【実施例２００】
【０７８４】
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７８５】
【化２６１】
2010150268.tif 000264
【実施例２０１】
【０７８６】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７８７】
【化２６２】
2010150268.tif 000265
【実施例２０２】
【０７８８】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７８９】
【化２６３】
2010150268.tif 000266
【実施例２０３】
【０７９０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
【０７９１】
【化２６４】
2010150268.tif 000267
【実施例２０４】
【０７９２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０７９３】
【化２６５】
2010150268.tif 000268
【実施例２０５】
【０７９４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０７９５】
【化２６６】
2010150268.tif 000269
【実施例２０６】
【０７９６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０７９７】
【化２６７】
2010150268.tif 000270
【実施例２０７】
【０７９８】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０７９９】
【化２６８】
2010150268.tif 000271
【実施例２０８】
【０８００】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０８０１】
【化２６９】
2010150268.tif 000272
【実施例２０９】
【０８０２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０８０３】
【化２７０】
2010150268.tif 000273
【実施例２１０】
【０８０４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０８０５】
【化２７１】
2010150268.tif 000274
【実施例２１１】
【０８０６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０８０７】
【化２７２】
2010150268.tif 000275
【実施例２１２】
【０８０８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０８０９】
【化２７３】
2010150268.tif 000276
【実施例２１３】
【０８１０】
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（４−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０８１１】
【化２７４】
2010150268.tif 000277
【実施例２１４】
【０８１２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０８１３】
【化２７５】
2010150268.tif 000278
【実施例２１５】
【０８１４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０８１５】
【化２７６】
2010150268.tif 000279
【実施例２１６】
【０８１６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０８１７】
【化２７７】
2010150268.tif 000280
【実施例２１７】
【０８１８】
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０８１９】
【化２７８】
2010150268.tif 000281
【実施例２１８】
【０８２０】
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０８２１】
【化２７９】
2010150268.tif 000282
【実施例２１９】
【０８２２】
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０８２３】
【化２８０】
2010150268.tif 000283
【実施例２２０】
【０８２４】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０８２５】
【化２８１】
2010150268.tif 000284
【実施例２２１】
【０８２６】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
【０８２７】
【化２８２】
2010150268.tif 000285
【実施例２２２】
【０８２８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０８２９】
【化２８３】
2010150268.tif 000286
【実施例２２３】
【０８３０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０８３１】
【化２８４】
2010150268.tif 000287
【実施例２２４】
【０８３２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０８３３】
【化２８５】
2010150268.tif 000288
【実施例２２５】
【０８３４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０８３５】
【化２８６】
2010150268.tif 000289
【実施例２２６】
【０８３６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０８３７】
【化２８７】
2010150268.tif 000290
【実施例２２７】
【０８３８】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
【０８３９】
【化２８８】
2010150268.tif 000291
【実施例２２８】
【０８４０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０８４１】
【化２８９】
2010150268.tif 000292
【実施例２２９】
【０８４２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０８４３】
【化２９０】
2010150268.tif 000293
【実施例２３０】
【０８４４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０８４５】
【化２９１】
2010150268.tif 000294
【実施例２３１】
【０８４６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０８４７】
【化２９２】
2010150268.tif 000295
【実施例２３２】
【０８４８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
【０８４９】
【化２９３】
2010150268.tif 000296
【実施例２３３】
【０８５０】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
【０８５１】
【化２９４】
2010150268.tif 000297
【実施例２３４】
【０８５２】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０８５３】
【化２９５】
2010150268.tif 000298
【実施例２３５】
【０８５４】
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０８５５】
【化２９６】
2010150268.tif 000299
【実施例２３６】
【０８５６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０８５７】
【化２９７】
2010150268.tif 000300
【実施例２３７】
【０８５８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０８５９】
【化２９８】
2010150268.tif 000301
【実施例２３８】
【０８６０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０８６１】
【化２９９】
2010150268.tif 000302
【実施例２３９】
【０８６２】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
【０８６３】
【化３００】
2010150268.tif 000303
【実施例２４０】
【０８６４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
【０８６５】
【化３０１】
2010150268.tif 000304
【実施例２４１】
【０８６６】
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（９−メチル−９Ｈ−プリン−６−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０８６７】
【化３０２】
2010150268.tif 000305
【実施例２４２】
【０８６８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０８６９】
【化３０３】
2010150268.tif 000306
【実施例２４３】
【０８７０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０８７１】
【化３０４】
2010150268.tif 000307
【実施例２４４】
【０８７２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【０８７３】
【化３０５】
2010150268.tif 000308
【実施例２４５】
【０８７４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン
【０８７５】
【化３０６】
2010150268.tif 000309
【実施例２４６】
【０８７６】
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド
【０８７７】
【化３０７】
2010150268.tif 000310
【実施例２４７】
【０８７８】
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド
【０８７９】
【化３０８】
2010150268.tif 000311
【実施例２４８】
【０８８０】
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド
【０８８１】
【化３０９】
2010150268.tif 000312
【実施例２４９】
【０８８２】
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド
【０８８３】
【化３１０】
2010150268.tif 000313
【実施例２５０】
【０８８４】
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド
【０８８５】
【化３１１】
2010150268.tif 000314
【実施例２５１】
【０８８６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０８８７】
【化３１２】
2010150268.tif 000315
【実施例２５２】
【０８８８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０８８９】
【化３１３】
2010150268.tif 000316
実施例２５３から４５１は、方法Ｃを使用して製造した。
【実施例２５３】
【０８９０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０８９１】
【化３１４】
2010150268.tif 000317
【実施例２５４】
【０８９２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０８９３】
【化３１５】
2010150268.tif 000318
【実施例２５５】
【０８９４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０８９５】
【化３１６】
2010150268.tif 000319
【実施例２５６】
【０８９６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０８９７】
【化３１７】
2010150268.tif 000320
【実施例２５７】
【０８９８】
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド
【０８９９】
【化３１８】
2010150268.tif 000321
【実施例２５８】
【０９００】
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア
【０９０１】
【化３１９】
2010150268.tif 000322
【実施例２５９】
【０９０２】
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド
【０９０３】
【化３２０】
2010150268.tif 000323
【実施例２６０】
【０９０４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９０５】
【化３２１】
2010150268.tif 000324
【実施例２６１】
【０９０６】
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア
【０９０７】
【化３２２】
2010150268.tif 000325
【実施例２６２】
【０９０８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９０９】
【化３２３】
2010150268.tif 000326
【実施例２６３】
【０９１０】
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア
【０９１１】
【化３２４】
2010150268.tif 000327
2010150268.tif 000328
【実施例２６４】
【０９１２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０９１３】
【化３２５】
2010150268.tif 000329
【実施例２６５】
【０９１４】
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド
【０９１５】
【化３２６】
2010150268.tif 000330
【実施例２６６】
【０９１６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０９１７】
【化３２７】
2010150268.tif 000331
【実施例２６７】
【０９１８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９１９】
【化３２８】
2010150268.tif 000332
【実施例２６８】
【０９２０】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０９２１】
【化３２９】
2010150268.tif 000333
【実施例２６９】
【０９２２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９２３】
【化３３０】
2010150268.tif 000334
【実施例２７０】
【０９２４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０９２５】
【化３３１】
2010150268.tif 000335
【実施例２７１】
【０９２６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０９２７】
【化３３２】
2010150268.tif 000336
【実施例２７２】
【０９２８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９２９】
【化３３３】
2010150268.tif 000337
【実施例２７３】
【０９３０】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−
４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【０９３１】
【化３３４】
2010150268.tif 000338
【実施例２７４】
【０９３２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９３３】
【化３３５】
2010150268.tif 000339
【実施例２７５】
【０９３４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０９３５】
【化３３６】
2010150268.tif 000340
【実施例２７６】
【０９３６】
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド
【０９３７】
【化３３７】
2010150268.tif 000341
【実施例２７７】
【０９３８】
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド
【０９３９】
【化３３８】
2010150268.tif 000342
【実施例２７８】
【０９４０】
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド
【０９４１】
【化３３９】
2010150268.tif 000343
【実施例２７９】
【０９４２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９４３】
【化３４０】
2010150268.tif 000344
【実施例２８０】
【０９４４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０９４５】
【化３４１】
2010150268.tif 000345
【実施例２８１】
【０９４６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０９４７】
【化３４２】
2010150268.tif 000346
【実施例２８２】
【０９４８】
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン
【０９４９】
【化３４３】
2010150268.tif 000347
【実施例２８３】
【０９５０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９５１】
【化３４４】
2010150268.tif 000348
【実施例２８４】
【０９５２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０９５３】
【化３４５】
2010150268.tif 000349
【実施例２８５】
【０９５４】
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミン
【０９５５】
【化３４６】
2010150268.tif 000350
【実施例２８６】
【０９５６】
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミン
【０９５７】
【化３４７】
2010150268.tif 000351
【実施例２８７】
【０９５８】
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミン
【０９５９】
【化３４８】
2010150268.tif 000352
【実施例２８８】
【０９６０】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【０９６１】
【化３４９】
2010150268.tif 000353
【実施例２８９】
【０９６２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９６３】
【化３５０】
2010150268.tif 000354
【実施例２９０】
【０９６４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９６５】
【化３５１】
2010150268.tif 000355
【実施例２９１】
【０９６６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０９６７】
【化３５２】
2010150268.tif 000356
【実施例２９２】
【０９６８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０９６９】
【化３５３】
2010150268.tif 000357
【実施例２９３】
【０９７０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０９７１】
【化３５４】
2010150268.tif 000358
【実施例２９４】
【０９７２】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
【０９７３】
【化３５５】
2010150268.tif 000359
【実施例２９５】
【０９７４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０９７５】
【化３５６】
2010150268.tif 000360
【実施例２９６】
【０９７６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０９７７】
【化３５７】
2010150268.tif 000361
【実施例２９７】
【０９７８】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
【０９７９】
【化３５８】
2010150268.tif 000362
【実施例２９８】
【０９８０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９８１】
【化３５９】
2010150268.tif 000363
【実施例２９９】
【０９８２】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル
【０９８３】
【化３６０】
2010150268.tif 000364
【実施例３００】
【０９８４】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル
【０９８５】
【化３６１】
2010150268.tif 000365
【実施例３０１】
【０９８６】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル
【０９８７】
【化３６２】
2010150268.tif 000366
【実施例３０２】
【０９８８】
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル
【０９８９】
【化３６３】
2010150268.tif 000367
【実施例３０３】
【０９９０】
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル
【０９９１】
【化３６４】
2010150268.tif 000368
【実施例３０４】
【０９９２】
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル
【０９９３】
【化３６５】
2010150268.tif 000369
【実施例３０５】
【０９９４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【０９９５】
【化３６６】
2010150268.tif 000370
【実施例３０６】
【０９９６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【０９９７】
【化３６７】
2010150268.tif 000371
【実施例３０７】
【０９９８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【０９９９】
【化３６８】
2010150268.tif 000372
【実施例３０８】
【１０００】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
【１００１】
【化３６９】
2010150268.tif 000373
【実施例３０９】
【１００２】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
【１００３】
【化３７０】
2010150268.tif 000374
【実施例３１０】
【１００４】
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
【１００５】
【化３７１】
2010150268.tif 000375
【実施例３１１】
【１００６】
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
【１００７】
【化３７２】
2010150268.tif 000376
【実施例３１２】
【１００８】
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
【１００９】
【化３７３】
2010150268.tif 000377
【実施例３１３】
【１０１０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０１１】
【化３７４】
2010150268.tif 000378
【実施例３１４】
【１０１２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０１３】
【化３７５】
2010150268.tif 000379
【実施例３１５】
【１０１４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０１５】
【化３７６】
2010150268.tif 000380
【実施例３１６】
【１０１６】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
【１０１７】
【化３７７】
2010150268.tif 000381
【実施例３１７】
【１０１８】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
【１０１９】
【化３７８】
2010150268.tif 000382
【実施例３１８】
【１０２０】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
【１０２１】
【化３７９】
2010150268.tif 000383
【実施例３１９】
【１０２２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１０２３】
【化３８０】
2010150268.tif 000384
【実施例３２０】
【１０２４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０２５】
【化３８１】
2010150268.tif 000385
【実施例３２１】
【１０２６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０２７】
【化３８２】
2010150268.tif 000386
【実施例３２２】
【１０２８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０２９】
【化３８３】
2010150268.tif 000387
【実施例３２３】
【１０３０】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−
３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【１０３１】
【化３８４】
2010150268.tif 000388
【実施例３２４】
【１０３２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０３３】
【化３８５】
2010150268.tif 000389
【実施例３２５】
【１０３４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１０３５】
【化３８６】
2010150268.tif 000390
【実施例３２６】
【１０３６】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【１０３７】
【化３８７】
2010150268.tif 000391
【実施例３２７】
【１０３８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０３９】
【化３８８】
2010150268.tif 000392
【実施例３２８】
【１０４０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０４１】
【化３８９】
2010150268.tif 000393
【実施例３２９】
【１０４２】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【１０４３】
【化３９０】
2010150268.tif 000394
【実施例３３０】
【１０４４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０４５】
【化３９１】
2010150268.tif 000395
【実施例３３１】
【１０４６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０４７】
【化３９２】
2010150268.tif 000396
【実施例３３２】
【１０４８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０４９】
【化３９３】
2010150268.tif 000397
【実施例３３３】
【１０５０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０５１】
【化３９４】
2010150268.tif 000398
【実施例３３４】
【１０５２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０５３】
【化３９５】
2010150268.tif 000399
【実施例３３５】
【１０５４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０５５】
【化３９６】
2010150268.tif 000400
【実施例３３６】
【１０５６】
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【１０５７】
【化３９７】
2010150268.tif 000401
【実施例３３７】
【１０５８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１０５９】
【化３９８】
2010150268.tif 000402
【実施例３３８】
【１０６０】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）オキシ）アセトアミド
【１０６１】
【化３９９】
2010150268.tif 000403
【実施例３３９】
【１０６２】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）オキシ）アセトアミド
【１０６３】
【化４００】
2010150268.tif 000404
【実施例３４０】
【１０６４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（４−モルホリニルスルホニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０６５】
【化４０１】
2010150268.tif 000405
【実施例３４１】
【１０６６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０６７】
【化４０２】
2010150268.tif 000406
【実施例３４２】
【１０６８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１０６９】
【化４０３】
2010150268.tif 000407
【実施例３４３】
【１０７０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０７１】
【化４０４】
2010150268.tif 000408
【実施例３４４】
【１０７２】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）オキシ）アセトアミド
【１０７３】
【化４０５】
2010150268.tif 000409
【実施例３４５】
【１０７４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１０７５】
【化４０６】
2010150268.tif 000410
【実施例３４６】
【１０７６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０７７】
【化４０７】
2010150268.tif 000411
【実施例３４７】
【１０７８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０７９】
【化４０８】
2010150268.tif 000412
【実施例３４８】
【１０８０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０８１】
【化４０９】
2010150268.tif 000413
【実施例３４９】
【１０８２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０８３】
【化４１０】
2010150268.tif 000414
【実施例３５０】
【１０８４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１０８５】
【化４１１】
2010150268.tif 000415
【実施例３５１】
【１０８６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０８７】
【化４１２】
2010150268.tif 000416
【実施例３５２】
【１０８８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１０８９】
【化４１３】
2010150268.tif 000417
【実施例３５３】
【１０９０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０９１】
【化４１４】
2010150268.tif 000418
【実施例３５４】
【１０９２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０９３】
【化４１５】
2010150268.tif 000419
【実施例３５５】
【１０９４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１０９５】
【化４１６】
2010150268.tif 000420
【実施例３５６】
【１０９６】
１−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピロリジノン
【１０９７】
【化４１７】
2010150268.tif 000421
【実施例３５７】
【１０９８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１０９９】
【化４１８】
2010150268.tif 000422
【実施例３５８】
【１１００】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１１０１】
【化４１９】
2010150268.tif 000423
【実施例３５９】
【１１０２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１０３】
【化４２０】
2010150268.tif 000424
【実施例３６０】
【１１０４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１０５】
【化４２１】
2010150268.tif 000425
【実施例３６１】
【１１０６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１１０７】
【化４２２】
2010150268.tif 000426
【実施例３６２】
【１１０８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１０９】
【化４２３】
2010150268.tif 000427
【実施例３６３】
【１１１０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１１１】
【化４２４】
2010150268.tif 000428
【実施例３６４】
【１１１２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１１３】
【化４２５】
2010150268.tif 000429
【実施例３６５】
【１１１４】
１−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピロリジノン
【１１１５】
【化４２６】
2010150268.tif 000430
【実施例３６６】
【１１１６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１１７】
【化４２７】
2010150268.tif 000431
【実施例３６７】
【１１１８】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
【１１１９】
【化４２８】
2010150268.tif 000432
【実施例３６８】
【１１２０】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
【１１２１】
【化４２９】
2010150268.tif 000433
【実施例３６９】
【１１２２】
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
【１１２３】
【化４３０】
2010150268.tif 000434
【実施例３７０】
【１１２４】
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
【１１２５】
【化４３１】
2010150268.tif 000435
【実施例３７１】
【１１２６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１２７】
【化４３２】
2010150268.tif 000436
【実施例３７２】
【１１２８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１２９】
【化４３３】
2010150268.tif 000437
【実施例３７３】
【１１３０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１３１】
【化４３４】
2010150268.tif 000438
【実施例３７４】
【１１３２】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【１１３３】
【化４３５】
2010150268.tif 000439
【実施例３７５】
【１１３４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１３５】
【化４３６】
2010150268.tif 000440
【実施例３７６】
【１１３６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１３７】
【化４３７】
2010150268.tif 000441
【実施例３７７】
【１１３８】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド
【１１３９】
【化４３８】
2010150268.tif 000442
【実施例３７８】
【１１４０】
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【１１４１】
【化４３９】
2010150268.tif 000443
【実施例３７９】
【１１４２】
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
【１１４３】
【化４４０】
2010150268.tif 000444
【実施例３８０】
【１１４４】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
【１１４５】
【化４４１】
2010150268.tif 000445
【実施例３８１】
【１１４６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１１４７】
【化４４２】
2010150268.tif 000446
【実施例３８２】
【１１４８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１４９】
【化４４３】
2010150268.tif 000447
【実施例３８３】
【１１５０】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド
【１１５１】
【化４４４】
2010150268.tif 000448
【実施例３８４】
【１１５２】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド
【１１５３】
【化４４５】
2010150268.tif 000449
【実施例３８５】
【１１５４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１１５５】
【化４４６】
2010150268.tif 000450
【実施例３８６】
【１１５６】
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【１１５７】
【化４４７】
2010150268.tif 000451
【実施例３８７】
【１１５８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１１５９】
【化４４８】
2010150268.tif 000452
【実施例３８８】
【１１６０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１６１】
【化４４９】
2010150268.tif 000453
【実施例３８９】
【１１６２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１６３】
【化４５０】
2010150268.tif 000454
【実施例３９０】
【１１６４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１６５】
【化４５１】
2010150268.tif 000455
【実施例３９１】
【１１６６】
４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−オール
【１１６７】
【化４５２】
2010150268.tif 000456
【実施例３９２】
【１１６８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１６９】
【化４５３】
2010150268.tif 000457
【実施例３９３】
【１１７０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１７１】
【化４５４】
2010150268.tif 000458
【実施例３９４】
【１１７２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１７３】
【化４５５】
2010150268.tif 000459
【実施例３９５】
【１１７４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（（メチルオキシ）アセチル）−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１７５】
【化４５６】
2010150268.tif 000460
【実施例３９６】
【１１７６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（（メチルオキシ）アセチル）−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１７７】
【化４５７】
2010150268.tif 000461
【実施例３９７】
【１１７８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１７９】
【化４５８】
2010150268.tif 000462
【実施例３９８】
【１１８０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１８１】
【化４５９】
2010150268.tif 000463
【実施例３９９】
【１１８２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１１８３】
【化４６０】
2010150268.tif 000464
【実施例４００】
【１１８４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１８５】
【化４６１】
2010150268.tif 000465
【実施例４０１】
【１１８６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１８７】
【化４６２】
2010150268.tif 000466
【実施例４０２】
【１１８８】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン
【１１８９】
【化４６３】
2010150268.tif 000467
【実施例４０３】
【１１９０】
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸エチル
【１１９１】
【化４６４】
2010150268.tif 000468
【実施例４０４】
【１１９２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１１９３】
【化４６５】
2010150268.tif 000469
【実施例４０５】
【１１９４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１１９５】
【化４６６】
2010150268.tif 000470
【実施例４０６】
【１１９６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１１９７】
【化４６７】
2010150268.tif 000471
【実施例４０７】
【１１９８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１１９９】
【化４６８】
2010150268.tif 000472
【実施例４０８】
【１２００】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２０１】
【化４６９】
2010150268.tif 000473
【実施例４０９】
【１２０２】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸
【１２０３】
【化４７０】
2010150268.tif 000474
【実施例４１０】
【１２０４】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸
【１２０５】
【化４７１】
2010150268.tif 000475
【実施例４１１】
【１２０６】
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸
【１２０７】
【化４７２】
2010150268.tif 000476
【実施例４１２】
【１２０８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２０９】
【化４７３】
2010150268.tif 000477
【実施例４１３】
【１２１０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２１１】
【化４７４】
2010150268.tif 000478
【実施例４１４】
【１２１２】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−
４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【１２１３】
【化４７５】
2010150268.tif 000479
【実施例４１５】
【１２１４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２１５】
【化４７６】
2010150268.tif 000480
【実施例４１６】
【１２１６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２１７】
【化４７７】
2010150268.tif 000481
【実施例４１７】
【１２１８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２１９】
【化４７８】
2010150268.tif 000482
【実施例４１８】
【１２２０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２２１】
【化４７９】
2010150268.tif 000483
【実施例４１９】
【１２２２】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−
３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
【１２２３】
【化４８０】
2010150268.tif 000484
【実施例４２０】
【１２２４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２２５】
【化４８１】
2010150268.tif 000485
【実施例４２１】
【１２２６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１２２７】
【化４８２】
2010150268.tif 000486
【実施例４２２】
【１２２８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２２９】
【化４８３】
2010150268.tif 000487
【実施例４２３】
【１２３０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２３１】
【化４８４】
2010150268.tif 000488
【実施例４２４】
【１２３２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１２３３】
【化４８５】
2010150268.tif 000489
【実施例４２５】
【１２３４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２３５】
【化４８６】
2010150268.tif 000490
【実施例４２６】
【１２３６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２３７】
【化４８７】
2010150268.tif 000491
【実施例４２７】
【１２３８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２３９】
【化４８８】
2010150268.tif 000492
【実施例４２８】
【１２４０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２４１】
【化４８９】
2010150268.tif 000493
【実施例４２９】
【１２４２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２４３】
【化４９０】
2010150268.tif 000494
【実施例４３０】
【１２４４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２４５】
【化４９１】
2010150268.tif 000495
【実施例４３１】
【１２４６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２４７】
【化４９２】
2010150268.tif 000496
【実施例４３２】
【１２４８】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【１２４９】
【化４９３】
2010150268.tif 000497
【実施例４３３】
【１２５０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２５１】
【化４９４】
2010150268.tif 000498
【実施例４３４】
【１２５２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２５３】
【化４９５】
2010150268.tif 000499
【実施例４３５】
【１２５４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２５５】
【化４９６】
2010150268.tif 000500
【実施例４３６】
【１２５６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１２５７】
【化４９７】
2010150268.tif 000501
【実施例４３７】
【１２５８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１２５９】
【化４９８】
2010150268.tif 000502
【実施例４３８】
【１２６０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２６１】
【化４９９】
2010150268.tif 000503
【実施例４３９】
【１２６２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２６３】
【化５００】
2010150268.tif 000504
【実施例４４０】
【１２６４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１２６５】
【化５０１】
2010150268.tif 000505
【実施例４４１】
【１２６６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２６７】
【化５０２】
2010150268.tif 000506
【実施例４４２】
【１２６８】
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
【１２６９】
【化５０３】
2010150268.tif 000507
【実施例４４３】
【１２７０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２７１】
【化５０４】
2010150268.tif 000508
【実施例４４４】
【１２７２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−エチル−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２７３】
【化５０５】
2010150268.tif 000509
【実施例４４５】
【１２７４】
Ｎ−１，Ｎ−１−ジメチル−Ｎ−２−（４−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−２−フェニル−１，２−エタンジアミン
【１２７５】
【化５０６】
2010150268.tif 000510
【実施例４４６】
【１２７６】
Ｎ−１，Ｎ−１−ジメチル−Ｎ−２−（４−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−２−フェニル−１，２−エタンジアミン
【１２７７】
【化５０７】
2010150268.tif 000511
【実施例４４７】
【１２７８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２７９】
【化５０８】
2010150268.tif 000512
【実施例４４８】
【１２８０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１２８１】
【化５０９】
2010150268.tif 000513
【実施例４４９】
【１２８２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２８３】
【化５１０】
2010150268.tif 000514
【実施例４５０】
【１２８４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニル−１−プロパンアミン
【１２８５】
【化５１１】
2010150268.tif 000515
【実施例４５１】
【１２８６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチル−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２８７】
【化５１２】
2010150268.tif 000516
実施例４５２から４６５は、方法Ａを使用して製造した。
【実施例４５２】
【１２８８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１２８９】
【化５１３】
2010150268.tif 000517
【実施例４５３】
【１２９０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１２９１】
【化５１４】
2010150268.tif 000518
【実施例４５４】
【１２９２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン
【１２９３】
【化５１５】
2010150268.tif 000519
【実施例４５５】
【１２９４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１２９５】
【化５１６】
2010150268.tif 000520
【実施例４５６】
【１２９６】
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１２９７】
【化５１７】
2010150268.tif 000521
【実施例４５７】
【１２９８】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリミジンアミン
【１２９９】
【化５１８】
2010150268.tif 000522
【実施例４５８】
【１３００】
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリミジンアミン
【１３０１】
【化５１９】
2010150268.tif 000523
【実施例４５９】
【１３０２】
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
【１３０３】
【化５２０】
2010150268.tif 000524
【実施例４６０】
【１３０４】
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
【１３０５】
【化５２１】
2010150268.tif 000525
【実施例４６１】
【１３０６】
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
【１３０７】
【化５２２】
2010150268.tif 000526
【実施例４６２】
【１３０８】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１３０９】
【化５２３】
2010150268.tif 000527
【実施例４６３】
【１３１０】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
【１３１１】
【化５２４】
2010150268.tif 000528
【実施例４６４】
【１３１２】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン
【１３１３】
【化５２５】
2010150268.tif 000529
【実施例４６５】
【１３１４】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン
【１３１５】
【化５２６】
2010150268.tif 000530
以下の化合物は、合成方法Ｃを使用して製造した：
【１３１６】
【表１】
2010150268.tif 000531
2010150268.tif 000532
2010150268.tif 000533
2010150268.tif 000534
【１３１７】
生物活性
カルシウム受容体に対する本発明の化合物の活性を測定した。一つの実施態様においては、測定は、参照して本明細書に組み込まれるＮｅｍｅｔｈらの国際出願第ＰＣＴ／ＵＳ９５／１３７０４号明細書（国際公開第ＷＯ９６／１２６９７号明細書）の実施例４に記載の方法に従って行った。
【１３１８】
ヒト副甲状細胞Ｃａ２＋受容体（ｈＰＣａＲ）ｃＤＮＡの４．０ｋｂ  ＮｏｔＩ−ＨｉｎｄＩＩＩ断片を、ハイグロマイシン耐性遺伝子を選択可能な標識として含有する哺乳動物発現ベクターｐＣＥＰ４（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ製）にサブクローニングした。このプラスミドを、リン酸カルシウム沈降法によりＨＥＫ２９３細胞に移入した。移入された細胞を、１０％ウシ胎児血清とハイグロマイシン（２００μｇ／ｍＬ）とを含有するダルベッコの改変イーグル培地で増殖させた。ハイグロマイシン耐性コロニーをサブクローニングし、ｈＰＣａＲ  ｍＲＮＡについて、前記（４．０ｋｂ）ｈＰＣａＲ配列に相補的な３２Ｐ標識ＲＮＡプローブを使用して液中ハイブリダイゼーションにより分析した（Ｇａｒｒｅｔｔら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７０，１２９１９−１２９２５（１９９５））。クローン７を使用して、［Ｃａ２＋］ｉに対する化合物の影響を評価した。この安定的に移入された細胞系を、ＨＥＫ２９３  ４．０−７と呼ぶ。［Ｃａ２＋］ｉの測定については、前記細胞を０．０２％ＥＤＴＡで手短に処理することにより組織培養フラスコから回収し、次いで洗浄し、１ｍＭ  ＣａＣｌ２及び０．１％ウシ血清アルブミン（「ＢＳＡ」）を含有するＰＣＢに再懸濁した。前記細胞を、１ｍＭ  ＣａＣｌ２及び２μＭ  ｆｌｕｏ−３アセトキシメチルエステルに溶解した０．５％ＢＳＡを含有する副甲状腺細胞緩衝液（１２６ｍＭ  ＮａＣｌ、４ｍＭ  ＫＣｌ、１ｍＭ  ＭｇＳＯ４、０．７ｍＭ  Ｋ２ＨＰＯ４／ＫＨ２ＰＯ４、２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ・ＮａＯＨ（ｐＨ７．４５））と共に３７℃で３０分間インキュベーションすることによりｆｌｕｏ−３を取り込ませた。前記細胞を連続的に洗浄し、この細胞にそれぞれの供試化合物を加え、４８５及び５３０ｎｍそれぞれの励起及び発光波長を使用することにより蛍光を記録した。
【１３１９】
下記の本発明の化合物が、前記の方法に従って試験され、１０μＭ以下のＥＣ５０  を有することが認められた：
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（エチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−フランカルボン酸；
４−オキソ−４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）ブタン酸；
４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）−４−オキソブタン酸；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（４−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（９−メチル−９Ｈ−プリン−６−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド；
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド；
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア；
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
３−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（３−（４−モルホリニル）プロピル）−２−ピリジンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
３−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）−２−ピリジンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミン；
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−（１Ｈ）−ピリジノン；
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−メチルフェニル）エタンアミン；
３−（１−（（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）アミノ）エチル）ベンゾニトリル；
（１Ｒ）−１−（３−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｓ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（３−（２−クロロピリジン−４−イル）−４−メトキシフェニル）メチル−Ｎ−１−フェニルエチルアミン；
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン−３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン−３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
Ｎ−１−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）アミン；
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（（トリフルオロメチル）オキシ）フェニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−（１Ｈ）−ピリジノン；
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ−［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−オール；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（（メチルオキシ）アセチル）−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−エチル−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニル−１−プロパンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチル−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリミジンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリミジンアミン；
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
及び
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン。
【１３２０】
骨粗鬆症などの骨疾患、副甲状腺機能亢進症などのＰＴＨを治療するためには、本発明の化合物は、慣用の医薬適合性の担体、補助剤及びビヒクルを含有する投薬単位製剤で経口投与、非経口投与、吸入噴霧投与、直腸投与又は局所投与し得る。本明細書で使用する「非経口」という用語は、皮下、静脈内、筋肉内、胸骨内、輸液法又は腹腔内を包含する。
【１３２１】
また、本明細書における病気及び疾患の治療は、例えば疼痛、炎症などの予防的処置を必要とすると思われる対象（すなわち、動物、好ましくは哺乳動物、最も好ましくはヒト）に対する本発明の化合物又はその製薬学的塩、あるいはそのいずれか一方の医薬組成物の予防的投与を包含する。
【１３２２】
本発明の化合物及び／又は本発明の組成物を用いて前記の病気を治療するための投与計画は、種々の因子、例えば病気の種類、患者の年齢、体重、性別、病状、病気の重症度、投与経路、及び用いる具体的化合物に基づく。すなわち、投与計画は、幅広く変化させ得るが、標準法を使用して日常的に決定できる。１日当たり体重１ｋｇ当たり約０．０１ｍｇから３０ｍｇ、好ましくは約０．１ｍｇから１０ｍｇ／ｋｇ、さらに好ましくは約０．２５ｍｇから１ｍｇ／ｋｇの用量が本明細書に記載の使用方法全てに有用である。
【１３２３】
本発明の医薬活性化合物は、患者、例えばヒト及びその他の哺乳動物に投与するための医薬を製造するための慣用の製薬方法に従って加工できる。
【１３２４】
経口投与については、医薬組成物は、例えばカプセル剤、錠剤、懸濁剤又は液剤の形であり得る。前記医薬組成物は、所定量の有効成分を含有する投薬単位の形で調製されることが好ましい。例えば前記医薬組成物は、約１から２０００ｍｇ、好ましくは約１から５００ｍｇ、さらに好ましくは約５から１５０ｍｇの有効成分量を含有し得る。ヒト又はその他の哺乳動物に適した１日当たりの用量は、患者の状態及びその他の因子に応じて広く変化させ得るが、前記と同様に常法を使用して決定できる。
【１３２５】
有効成分はまた、適切な担体、例えば食塩水、デキストロース、又は水との組成物として注射により投与してもよい。１日当たりの非経口投与計画は、約０．１から約３０ｍｇ／体重ｋｇ、好ましくは約０．１から約１０ｍｇ／ｋｇ、さらに好ましくは約０．２５ｍｇから１ｍｇ／ｋｇである。
【１３２６】
注射製剤、例えば滅菌注射可能な水性又は油性懸濁液は、公知の方法に従って適切な分散剤又は湿潤剤及び懸濁剤を使用して製剤し得る。滅菌注射製剤は、無毒性の非経口的に許容し得る希釈剤又は溶媒に溶解又は懸濁した滅菌注射剤溶液又は懸濁液、例えば１，３−ブタンジオールに溶解した溶液であり得る。使用し得る、許容し得るビヒクル又は溶媒の中から、水、リンゲル液及び生理食塩液が挙げられる。さらにまた、滅菌、不揮発性油が溶媒又は懸濁媒体として慣用される。この目的には、配合不揮発性油、例えば合成モノ又はジグリセリドを使用してもよい。さらにまた、オレイン酸などの脂肪酸が注射剤の調製に使用が認められる。
【１３２７】
薬剤の直腸投与用の坐薬は、薬剤を、適切な非刺激性の賦形剤、例えば常温で固体であるが直腸温度では液体であり、従って直腸で溶融し、薬剤を放出するカカオバター及びポリエチレングリコールと混合することによって製造し得る。
【１３２８】
本発明の化合物の有効成分の適切な局所用量は、１日当たり１から４回、好ましくは１回又は２回投与される０．１ｍｇから１５０ｍｇである。局所投与については、有効成分は製剤の重量で０．００１％から１０％（ｗ／ｗ）、例えば１％から２％を含有し得るが、製剤を１０％（ｗ／ｗ）程度、好ましくは５％（ｗ／ｗ）以下、さらに好ましくは０．１％から１％（ｗ／ｗ）以下を含有し得る。
【１３２９】
局所投与に適した製剤としては、皮膚に浸透するのに適した液剤又は半液剤（例えば、リニメント、乳液、軟膏、クリーム、又はペースト）及び眼、耳又は鼻に投与するのに適した点滴剤が挙げられる。
【１３３０】
投与については、本発明の化合物は、通常は、指定された投与経路に適した１種又はそれ以上の補助剤と併用される。前記化合物は、ラクトース、スクロース、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル類、ステアリン酸、タルク、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸及び硫酸のナトリウム塩及びカルシウム塩、アラビアゴム、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリジン、及び／又はポリビニルアルコールと混合し得、また慣用の投与のために錠剤化又はカプセル化し得る。また、本発明の化合物は、食塩水、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、ピーナッツ油、綿実油、ゴマ油、トラガカントゴム及び／又は種々の緩衝液に溶解し得る。その他の補助剤及び投与様式は、製薬技術において周知である。担体又は希釈剤は、時間遅延物質、例えばグリセリルモノステアレート又はグリセリルジステアレートを単独で含有してもよいし、あるいはワックス又は当該技術で周知の別の物質との組合せを含有してもよい。
【１３３１】
医薬組成物は、固体の形（例えば顆粒剤、散剤又は坐薬）で又は液体の形（例えば、液剤、懸濁剤又は乳剤）で調製し得る。医薬組成物は、滅菌などの慣用の製薬操作に供し得るし及び／又は慣用の補助剤、例えば防腐剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、緩衝液などを含有し得る。
【１３３２】
経口投与用の固形製剤としては、カプセル剤、錠剤、丸剤、散剤及び顆粒剤が挙げられる。このような固形製剤において、活性化合物は、少なくとも１種の不活性希釈剤、例えばスクロース、ラクトース又はデンプンと混合し得る。このような製剤はまた、標準的なプラクティスにおけるように、不活性希釈剤以外の追加の物質、例えばステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤を含有していてもよい。カプセル剤、錠剤及び丸剤の場合には、製剤はまた緩衝剤も含有し得る。錠剤及び丸剤は、さらにまた腸溶性コーティング剤を用いて調製し得る。
【１３３３】
経口投与用の液剤としては、医薬適合性の乳剤、液剤、懸濁剤、シロップ剤、及び当該技術で慣用される不活性希釈剤を含有するエリキシル剤を挙げ得る。このような組成物はまた、補助剤、例えば湿潤剤、甘味剤、風味剤及び芳香剤を含有し得る。
【１３３４】
本発明の化合物は、単独で活性な医薬として投与できるが、１種又はそれ以上の本発明の化合物あるいはその他の薬剤と併用することもできる。併用剤として投与する場合には、治療薬は、同時に又は別々に提供される個々の組成物として製剤できるし、あるいは治療薬は単一の組成物として提供できる。
【１３３５】
前記の記載は、単に本発明を例示するだけのものであり、本発明を開示化合物に限定することを意図するものではない。当業者に自明の改変及び変化は、添付の特許請求の範囲に定義される本発明の範囲及び性質の範囲にあることが意図される。
【手続補正書】
【提出日】平成22年3月5日(2010.3.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化合物：
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（エチルオキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（エチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；及び
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン
からなる群の中から選択される化合物又はその医薬適合性の塩。
【請求項２】
下記の化合物：
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（テトラヒドロ−２−フラニルメチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸エチル；
Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−ヨード−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−クロロ−６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ナフタレニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（（２−（メチルオキシ）エチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノリニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−エチル−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；及び
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン
からなる群の中から選択される化合物又はその医薬適合性の塩。
【請求項３】
医薬適合性の量の式Ｉａ：
【化２】
2010150268.tif 000538
｛式中、Ｒ１はアリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、置換ヘテロアリール基、複素環式基又は置換複素環式基であり；
Ｒ２はアルキル基又はハロアルキル基であり；
Ｒ３はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
Ｒ４はＨ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
存在するそれぞれのＲ５は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ハロゲン原子、基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、
−ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）ＮＲｄＲｄ、
−ＮＲｄＳ（＝Ｏ）ｍＮＲｄＲｄ又は−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄであり；
Ｒ６はアリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基、置換ヘテロアリール基、複素環式基又は置換複素環式基であり；
それぞれのＲａは、独立して、Ｈ原子、アルキル基又はハロアルキル基であり；
それぞれのＲｂは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又はヘテロアリール基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大３個の置換基で置換されていてもよく；
それぞれのＲｃは、独立して、アルキル基、ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり；
それぞれのＲｄは、独立して、Ｈ原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環式基であり〔但し、前記のアルキル基、アリール基、アラルキル基及び複素環式基は、アルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、基Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＯＲｂ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｎＲｃ及び−Ｓ（＝Ｏ）ｎＮＲａＲａの中から選択される０個、１個、２個、３個又は４個の置換基で置換される〕；
ｍは１又は２であり；
ｎは０、１又は２であり；且つｐは０、１、２、３又は４である｝
で示される化合物又はその医薬適合性の塩を医薬適合性の担体と一緒に含有してなる組成物。
【請求項４】
ＰＴＨの過剰分泌に関連した病気の治療のための請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症の治療のための請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
次の式
【化３】
2010150268.tif 000539
｛式中、Ｒ１はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であり（但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基又は複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）；
Ｒ２はＣ１〜８アルキル基又はＣ１〜４ハロアルキル基であり；
Ｒ３はＨ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基であり；
Ｒ４はＨ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基であり；
Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、基−ＮＲａＲｄ、−ＮＳ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄであるか、あるいはハロゲン原子、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＮＲａＲｄ、−ＮＳ（＝Ｏ）２Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）ＮＲａＲｄ、−ＮＲｄＣ（＝Ｏ）Ｒｄ又はシアノ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換された−ＯＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒ６はフェニル基、ベンジル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基であり〔但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、複素環式基又はヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕；
Ｒａは、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒｂは、独立して、アリール基、アラルキル基、複素環式基又は複素環アルキル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又はアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群の中から選択される最大３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒｃは、それぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、これらの基のそれぞれは非置換であってもよいし又は置換されていてもよく；
Ｒｄは、それぞれ独立して、Ｈ原子、Ｃ１〜６アルキル基、フェニル基、ベンジル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員環複素環式基であり〔但し、前記のＣ１〜６アルキル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基及び複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、基Ｃ１〜４ハロアルキル、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基、基Ｒｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＯＲｂ、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）ｍＲｃ及び−Ｓ（＝Ｏ）ｍＮＲａＲａの中から選択される０個、１個、２個、３個又は４個の置換基で置換される〕；
ｍは１又は２であり且つｎ０、１又は２である｝
を有する化合物又はその医薬適合性の塩。
【請求項７】
Ｒ１がフェニル基、ナフチル基であるか、又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であり（但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基又は複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）且つＲ６がフェニル基、ナフチル基であるか又はＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基であるか、あるいはＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基である（但し、前記のフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、複素環式基又はヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたベンジル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換されたナフチル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である（但し、該複素環式基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される）、請求項６に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ６がフェニル基である〔但し、該フェニル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ６がベンジル基である〔但し、該ベンジル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ６がナフチル基である〔但し、該ナフチル基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である〔但し、該複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基である〔但し、該ヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１がフェニル基、ナフチル基又は（ＯＣ１〜４アルキル）フェニル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される２個又は３個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されたベンジル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１がＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されたナフチル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である（但し、該複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される）、請求項６に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ３又はＲ４の一つがＣ１〜４ハロアルキル基又はＣ１〜８アルキル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ５がＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基、ハロゲン原子又は基−ＯＣ１〜６アルキルである、請求項６に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ６がフェニル基である〔但し、該フェニル基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ６がベンジル基である〔但し、該ベンジル基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ６がナフチル基である〔但し、該ナフチル基はＣ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される０個、１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個又は３個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和５員又は６員複素環式基である〔但し、該複素環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ６がＮ、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子を１個、２個、３個、４個又は５個含有する（但し、Ｏ及びＳ原子の中から選択される原子は２個以下である）飽和もしくは不飽和８員、９員、１０員又は１１員へテロ二環式基である〔但し、該ヘテロ二環式基は、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜４ハロアルキル基、基−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＣ１〜４ハロアルキル、−ＮＲａＲａ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜６アルキル、シアノ基及びニトロ基の中から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換される〕、請求項６に記載の化合物。
【請求項２９】
請求項６に記載の化合物と医薬適合性の希釈剤又は担体とを含有してなる医薬組成物。
【請求項３０】
請求項６に記載の化合物の医薬としての使用。
【請求項３１】
骨の障害に関連した病気又はＰＴＨの過剰分泌に関連した病気を治療するための医薬の製造における、請求項６に記載の化合物の使用。
【請求項３２】
骨粗鬆症又は副甲状腺機能亢進症を治療するための医薬の製造における、請求項６に記載の化合物の使用。
【請求項３３】
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（トリフルオロメチル)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（(トリフルオロメチル)オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（（トリフルオロメチル)オキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−１，Ｎ−１−ジメチル−Ｎ−２−（４−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−２−フェニル−１，２−エタンジアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−３’−フルオロ−３−ビフェニリル）メチル）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−３’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン;
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン;
Ｎ−１，Ｎ−１−ジメチル−Ｎ−２−（４−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−２−フェニル−１，２−エタンジアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン;
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン; 
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン;
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−キノキサリニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン;
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（（ジフルオロメチル）オキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（３，５−ジメチル−４−イソキサゾリル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル-４−カルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（４−モルホリニルスルホニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−クロロ−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド;
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−ベンゾチエン−３−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン; 
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−４’−（メチルスルホニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニルエタンアミン；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド;
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（５−トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ビス（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニル−１−プロパンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸；
（１Ｒ）−Ｎ−（４’，６−ビス（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’，６−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（１−メチル-４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル-４−カルボキサミド；
１−メチル-５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−フルオロ−４’−（メチルオキシ)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ−３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン;
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−（メチルオキシ）−２−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン;
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ)フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチル−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−メチルオキシ）−３−（１−（（メチルオキシ）アセチル）−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２−メチル−１，３−ベンゾキサゾール−５−イル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミン；
４−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−ピペリジンカルボン酸エチル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ-６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン; 
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）アセトアミド; 
１−メチル−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボン酸；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（６−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル-４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン;
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（６−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−オール；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−（１−ピペリジニル）−１，３−チアゾール−４−イル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
４−オキソ−４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）ブタン酸；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）ウレア；
２’−（メチルオキシ）−５’−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−３−カルボニトリル；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン;
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−フランカルボン酸；
２−（５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド；
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（２-メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−メチル−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（（２−（１−ピロリジニル）エチル）オキシ）−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
Ｎ−（（３−（６−（（３−（ジエチルアミノ）プロピル）オキシ）−３−ピリジニル）−４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１−（（メチルオキシ）アセチル）−４−ピペリジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）オキシ）アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル-２−イル）オキシ）アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−４’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル-２−イル）オキシ）アセトアミド;
１−（２−（メチルオキシ）エチル）−５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン;
１−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピロリジノン；
１−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピロリジノン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（２’−メチル−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（１−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（２'-フルオロ−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（１−ナフタレニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
Ｎ−（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アセトアミド；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−チエニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル)フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
Ｎ−（４’−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホンアミド；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル)フェニル)メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
Ｎ−（３’−（（（（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ)フェニル）エチル）アミノ）メチル）−１，１’−ビフェニルー３−イル）アセトアミド；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−フルオロ−６−（メチルオキシ)−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリミジンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル)エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
４−（（５−（３−（（（（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ)フェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−２−ピリジニル）アミノ）−４−オキソブタン酸；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（メチルオキシ)フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン;
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（３−フラニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（３−ピリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
５−（２−（メチルオキシ）−５−（（（（１Ｒ）−１−（２−ナフタレニル）エチル）アミノ）メチル）フェニル）−３−ピリジンカルボキサミド；
（１Ｒ）−１−（３−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（３−（２−ピラジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−３−イル）メチル）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−（９−メチル−９Ｈ−プリン−６−イル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−１−フェニル−Ｎ−（（４−（１−ピロリジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（３−（６−メチル−３−ピリジニル）フェニル）メチル）−１−（２−ナフタレニル）エタンアミン；
（１Ｒ）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（２−ピリミジニル）フェニル）メチル）−１−フェニルエタンアミン；
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（４−（メチルオキシ）−３−（５−ピリミジニル）フェニル）メチル）エタンアミン；及び
（１Ｒ）−１−（４−（メチルオキシ）フェニル）−Ｎ−（（３−（６−（メチルオキシ）−３−ピリダジニル）フェニル）メチル）エタンアミン
からなる群の中から選択される請求項１に記載の化合物又はその医薬適合性の塩。
【請求項３４】
請求項３３に記載の化合物及び医薬適合性の希釈剤又は担体を含む医薬組成物。
【外国語明細書】
2010150268000001.pdf