(57)【要約】【課題】  インクジェットインキなどの着色組成物用に好適に用いることのできる、鮮明性、着色力かつ保存時の分散安定性に優れる顔料組成物の提供。【解決手段】  ナフトール系赤色顔料、特にＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ３１，１４７，１５０，１８５，２４５，２６９に対し０．０５〜２０．０重量％の色素誘導体、アントラキノン誘導体、トリアジン誘導体の少なくも一種類を加えることを特徴とする顔料組成物、及び該顔料組成部を用いたインクジェットインキなどの着色組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ナフトール系赤色顔料、及び下記の一般式（１）〜（３）であらわされる化合物を少なくとも一種類以上含むことを特徴とする顔料組成物。
一般式（１）
【化１】
2010195906.tif 000014
（ 式中、Ｐ は有機色素残基を表す。Ｘ１は、直接結合、−Ｏ− 、−Ｓ− 、−ＣＯ− 、−ＳＯ２− 、−ＮＲ１− 、−ＣＯＮＲ１− 、−ＳＯ２ＮＲ１−、−Ｎ Ｒ１ＣＯ−、−ＮＲ１ＳＯ２−、炭素の数が１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ ここでＲ１は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。Ｙ１は、−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ３・Ｍ／ｎ、または、−ＣＯＯ・Ｍ／ｎを表し、Ｒ２とＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ２とＲ３とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表わし、Ｍ は水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｎは、Ｍ の価数を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）
一般式（２）
【化２】
2010195906.tif 000015
（ 式中、Ｑ はアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいアントラキノン残基を表す。Ｘ２は、直接結合、−Ｏ− 、−Ｓ− 、−ＣＯ− 、−ＳＯ２− 、−ＮＲ１− 、−ＣＯＮＲ１− 、−ＳＯ２ＮＲ１− 、−ＮＲ１ＣＯ− 、−ＮＲ１ＳＯ２−、炭素の数が１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ ここでＲ１は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。Ｙ２は、−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ３・Ｍ／ｎ、または、−ＣＯＯ・Ｍ／ｎ を表し、Ｒ２とＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ２とＲ３とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表わし、Ｍは、水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｎは、Ｍの価数を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）
一般式（３）
【化３】
2010195906.tif 000016
（ 式中、Ｒは、トリアジン残基を表す。Ｘ３からＸ５は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ１−、−ＣＯＮＲ１−、−ＳＯ２ＮＲ１−、−ＮＲ１ＣＯ−、−ＮＲ１ＳＯ２−、炭素の数が１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくは、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ ここでＲ１は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
Ｙ３は、−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ３・Ｍ／ｎ、または−ＣＯＯ・Ｍ／ｎを表し、Ｒ２とＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ２とＲ３とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Ｍは、水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｎはＭの価数を表す。Ｙ４とＹ５は、それぞれ独立に、Ｙ１と同じであるか、または、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、または置換されていてもよいフェニル基のいずれかを表す。ｐ、q、ｒは、それぞれ独立に、１または２の整数を表す。）
【請求項２】
ナフトール系赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ３１、１４７、１５０、１８５、２４５および２６９から選ばれる少なくとも一種類である請求項１記載の顔料組成物。
【請求項３】
一般式（１）〜（３）であらわされる化合物の含有量が、０．０５〜２０．０重量％であることを特徴とする請求項１または２記載の顔料組成物。
【請求項４】
請求項１〜３いずれか記載の顔料組成物を含んでなる事を特徴とする着色組成物。
【請求項５】
請求項１〜３いずれか記載の顔料組成物を含んでなるインクジェットインキ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、画像記録などにおける記録剤として使用されるインクジェットインキ、カラートナーなどの製造に好適な顔料組成物に関する。さらに、この顔料組成物を用いた着色組成物、インクジェットインキに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年のインクジェット印刷法は印刷版を使用しないこと、高速印字が可能であるなどの有用性から、産業分野のみならず一般消費者への普及が著しい。これら印刷に使用されるマゼンタ系の着色物の顔料としては例えば、溶性アゾ系顔料、不溶性アゾ系顔料、キナクリドン系顔料などがある。
このうち、耐光性が良好で鮮明であることなどから、色相が青味のマゼンタ色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２或いは、色相が黄味なマゼンタ色のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９が使用されているが事が多い。しかし、これらのキナクリドン構造の顔料は着色力が他の構造のマゼンタ顔料に比べて大きく劣り、その結果、印刷濃度が低いという問題点がある。更に、インキの分散安定性の問題から保存時に凝集、沈殿などが生じ、その結果、ヘッド部の目詰まりトラブルが発生するなどの問題が生じる事があり、インクジェットインキ用着色剤として充分に満足できるものではなかった。したがって、これらＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２やＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ１９の欠点を改善した、着色力が高く、鮮明性に優れ、かつ分散安定性に優れる着色顔料組成物、これを使用した印刷濃度、鮮明性、分散安定性に優れ、目詰まりトラブルが発生しないインクジェット用インキが求められていた。
【０００３】
特に、ヘッド部のノズルの目詰まり現象は印刷工程で莫大な損害をもたらすため、非常に重要な問題である。インクジェットインキのノズルの目詰まりの原因としては、インクジェットインキ中の顔料分散安定性不良に起因する保存中の凝集と沈殿、または顔料中に存在する多価金属イオンが無機塩としてノズル部に結晶として析出することなどが上げられる。このため、顔料に要求される特性としては、インクジェット媒体中への保存時の分散安定性が優れると共に、多価金属などの無機物の含有量を低く制御する事などが要求される。このなかで、多価金属量に関してはイオン交換水による充分な水洗を行う事で対応できている。  
また、インクジェットインキにおけるキナクリドン顔料の問題点である着色力不足、ノズルの目詰まりなどの改良として、他の構造のマゼンタ顔料、例えば、ナフトール系赤顔料を使用した文献がある。しかし、鮮明性、着色力の点では大幅に改善できたものの、保存時の分散安定性、ヘッド部の目詰まりに関しては充分に満足できるものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−１８６２４１
【特許文献２】特開２００４−２６９６０７
【特許文献３】特開２００５−２００５０４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、インクジェットインキなどの着色組成物用に好適に用いることのできる、鮮明性、着色力、及び保存時の分散安定性に問題のあるキナクリドン顔料に代わる、鮮明性、着色力かつ保存時の分散安定性に優れる顔料組成物を提供する事である。また、保存時の分散安定性を向上させて、印刷時のヘッド部のノズルへの目詰まり現象を生じない、かつ鮮明性、着色力に優れた溶剤系、水性のインクジェットインキを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は鋭意検討の結果、キナクリドン顔料に比べ、ナフトール系赤顔料の方が鮮明性、着色力が優れることを見出した。その中でもＣ．Ｉ.ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ３１、１４７、１５０、１８５、２４５、２６９が良好である事を見出した。しかし、鮮明性、着色力については優れる着色組成物が得られるものの保存時の分散安定性の問題に関しては解決されなかったが、ナフトール系赤色顔料に一般式（１）〜（３）であらわされる化合物を０．０５〜２０．０重量％加えた顔料組成物を使用して作成したインクジェットインキは水性、溶剤系の媒体中において優れた分散安定性を示し、凝集、沈殿が生ぜず、ヘッド部への目詰まりトラブルも発生せず、かつ着色力、鮮明性、に優れる事を見出し、本発明をなすに至った。
【０００７】
即ち、本発明は、ナフトール系赤色顔料、及び下記の一般式（１）〜（３）であらわされる化合物を少なくとも一種類以上含むことを特徴とする顔料組成物に関する。
一般式（１）
【０００８】
【化１】
2010195906.tif 000002
（ 式中、Ｐ は有機色素残基を表す。Ｘ１は、直接結合、−Ｏ− 、−Ｓ− 、−ＣＯ− 、−ＳＯ２− 、−ＮＲ１− 、−ＣＯＮＲ１− 、−ＳＯ２ＮＲ１−、−Ｎ Ｒ１ＣＯ−、−ＮＲ１ＳＯ２−、炭素の数が１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ ここでＲ１は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。Ｙ１は、−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ３・Ｍ／ｎ、または、−ＣＯＯ・Ｍ／ｎを表し、Ｒ２とＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ２とＲ３とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表わし、Ｍ は水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｎは、Ｍ の価数を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）
一般式（２）
【０００９】
【化２】
2010195906.tif 000003
（ 式中、Ｑ はアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいアントラキノン残基を表す。Ｘ２は、直接結合、−Ｏ− 、−Ｓ− 、−ＣＯ− 、−ＳＯ２− 、−ＮＲ１− 、−ＣＯＮＲ１− 、−ＳＯ２ＮＲ１− 、−ＮＲ１ＣＯ− 、−ＮＲ１ＳＯ２−、炭素の数が１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくはアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基もしくはトリアジン残基、または、これら結合基が２個以上連結してなる結合基を表す（ ここでＲ１は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。Ｙ２は、−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ３・Ｍ／ｎ、または、−ＣＯＯ・Ｍ／ｎ を表し、Ｒ２とＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ２とＲ３とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表わし、Ｍは、水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｎは、Ｍの価数を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｍは、１〜４の整数を表す。）
一般式（３）
【００１０】
【化３】
2010195906.tif 000004
（ 式中、Ｒは、トリアジン残基を表す。Ｘ３からＸ５は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ１−、−ＣＯＮＲ１−、−ＳＯ２ＮＲ１−、−ＮＲ１ＣＯ−、−ＮＲ１ＳＯ２−、炭素の数が１〜１２個の直鎖または枝分かれしたアルキレン基、もしくは、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子のいずれかで置換されていてもよいベンゼン残基、または、これら結合基が  ２個以上連結してなる結合基を表す（ ここでＲ１は、水素原子、アルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表す）。
Ｙ３は、−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ３・Ｍ／ｎ、または−ＣＯＯ・Ｍ／ｎを表し、Ｒ２とＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ２とＲ３とで一体となって窒素、酸素もしくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環基を表し、Ｍは、水素イオン、１〜３価の金属イオン、または少なくとも１つがアルキル基で置換されているアンモニウムイオンを表し、ｎはＭの価数を表す。Ｙ４とＹ５は、それぞれ独立に、Ｙ１と同じであるか、または、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、または置換されていてもよいフェニル基のいずれかを表す。ｐ、q、ｒは、それぞれ独立に、１または２の整数を表す。）
また、本発明は、上記ナフトール系赤色顔料がＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ３１、１４７、１５０、１８５、２４５および２６９から選ばれる少なくとも一種類である顔料組成物に関する。
【００１１】
また、本発明は、上記一般式（１）〜（３）であらわされる化合物の含有量が０．０５〜２０．０重量％である顔料組成物に関する。
また、本発明は、上記顔料組成物を含有する着色組成物に関する。
更に、本発明は、上記顔料組成物を含有するインクジェットインキに関する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、鮮明性、着色力かつ分散安定性に優れる顔料組成物を提供する事ができる。また、本発明によれば、また保存時の分散安定性を向上させて、印刷時のヘッド部のノズルへの目詰まり現象を生じない、かつ鮮明性、着色力に優れた、溶剤系、水性のインクジェットインキなどの着色組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の実施の形態について説明する。
本発明におけるナフトール系赤色顔料とは、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドなどの芳香族アミン、或いはその誘導体のジアゾ化物をジアゾ成分とし、３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド、或いはその誘導体、または３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、或いはその誘導体などをカップラー成分としカップリングして得られる不溶性モノアゾ顔料である。本発明に適したナフトール系赤顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ３,５,８,１０,１２,１７,２２,２３,３１,３２,１１２,１１４,１４４,１４６,１４７,１５０,１７０,１７５,１７６,１８４,１８５,１８８,２０８,２１４,２２１、２４５,２６８,２６９などが挙げられる。更に色相および鮮明性の観点から、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ３１、１４７、１５０、１８５、２４５、２６９などが好ましい。
【００１４】
本発明で用いられるナフトール系赤色顔料は公知の方法で製造することができる。具体的には、芳香族アミンを酸性下でジアゾ化した溶液、或いは懸濁液をジアゾ成分とし、ベータナフトール誘導体のアルカリ水溶液、或いは懸濁液をカップラー成分とし、カップラー成分にジアゾ成分を注入する正カップリング法、ジアゾ成分中にカップラー成分を加える逆カップリング法のどちらでも合成できる。必要に応じて、ロジン処理、活性剤処理、分散剤処理などを行っても良く、加熱ろ過時のｐＨ、加熱温度も特に制限されない。また、顔料に含まれる金属イオンを除去するためにイオン交換水や精製水、有機溶剤などで充分に洗浄したほうが好ましい。
顔料の凝集を防ぐには顔料の一次粒子が大きい方が望ましいが、一次粒子が大きすぎると鮮明性、濃度などが低下する現象を伴い、インクジェットインキの鮮明性、色再現性、階調性などの品質に影響する。一次粒子は細かすぎても粘度、隠蔽製、耐光性などにも悪影響を及ぼす。本発明において特に制限されることはないが、最適な一次粒子径としては３０〜１００ｎｍ程度である。
【００１５】
本発明に用いられる一般式（１）であらわされる化合物である有機色素誘導体を形成する有機色素としては、例えば、ジケトピロロピロール系色素、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系色素、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系色素、イソインドリン系色素、イソインドリノン系色素、キノフタロン系色素、スレン系色素、金属錯体系色素等が挙げられる。したがって、一般式（１）における有機色素残基とは、これらの有機色素から水素原子がｍ個脱離して得られる基を意味する（ここで、ｍは、１〜４の整数を表す）。一般式（２）であらわされる化合物であるアントラキノン誘導体を形成するアントラキノンとしては、例えば、メチル基、エチル基等のアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基またはメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基または塩素等のハロゲン等の置換基を有していてもよいアントラキノン誘導体が挙げられる。したがって、一般式（２）におけるアントラキノン残基とは、これらのアントラキノン誘導体から水素原子がｍ個脱離して得られる基を意味する（ここで、ｍは、１〜４の整数を表す）。一般式（３）であらわされる化合物であるトリアジン誘導体を形成するトリアジンとしては、例えば、１，３，５−トリアジン誘導体が挙げられる。したがって、一般式（３）におけるトリアジン残基とは、これらトリアジン誘導体から水素原子が脱離して得られる基を意味する。
【００１６】
本発明の一般式（１）であらわされる有機色素誘導体、一般式（２）であらわされるアントラキノン誘導体および一般式（３）であらわされるトリアジン誘導体は、上記の有機色素、アントラキノンおよびトリアジンに特定の置換基を導入した有機化合物であって、ここでいう置換基としては、例えば、カルバモイル基、スルファモイル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、ドデシルアミノ基、オクタデシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジメチルアミノプロピルアミノ基、ジエチルアミノプロピルアミノ基、ジエチルアミノエチルアミノ基、ジブチルアミノプロピルアミノ基、ピペリジノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジブチルアミノメチル基、（ ４ ， ６ − ビス（ ジエチルアミノプロピルアミノ） − １ ，３ ， ５ − トリアジン） − ２ − イル基、（ ４ ， ６ − ビス（ ジエチルアミノプロピルアミノ）− １ ， ３ ， ５ − トリアジン） − ２ − イルアミノ基、（ ４ − （ ジエチルアミノプロピルアミノ） − ６ − ヒドロキシ− １ ， ３ ， ５ − トリアジン） − ２ − イルアミノ基、ジメチルアミノプロピルアミノスルホニル基、ジエチルアミノプロピルアミノスルホニル基、ジブチルアミノプロピルアミノスルホニル基、モルホリノエチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノプロピルアミノカルボニル基、４ − （ ジエチルアミノプロピルアミノカルボニル） フェニルアミノカルボニル基、ジメチルアミノメチルカルボニルアミノメチル基、ジエチルアミノプロピルアミノメチルカルボニルアミノメチル基、ジブチルアミノプロピルアミノメチルカルボニルアミノメチル基、スルホン酸基、ナトリウムスルホナト基、カルシウムスルホナト基、ストロンチウムスルホナト基、バリウムスルホナト基、アルミニウムスルホナト基、４ − （ アルミニウムスルホナト） フェニルカルバモイルメチル基、ドデシルアンモニオスルホナト基、オクタデシルアンモニオスルホナト基、トリメチルオクタデシルアンモニオスルホナト基、ジメチルジデシルアンモニオスルホナト基、カルボン酸基、２ −アルミニウムカルボキシラト− ５ − ニトロベンズアミドメチル基などがあげられる。また、一般式（ ３ ）で示されるトリアジン誘導体においては、必須の形成要素である上記の置換基に加えて、例えば、水酸基、アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、４ − ニトロフェニルアミノ基、４ − ベンズアミノフェニルアミノ基、４ − アミノフェノキシ基などがあげられる。
【００１７】
本発明の一般式（１） であらわされる有機色素誘導体、一般式（２） であらわされるアントラキノン誘導体および一般式（３） であらわされるトリアジン誘導体は、例えば、特公昭３ ９ − ２８ ８ ８ ４ 、特開昭５ １ − １ ８ ７ ３ ６ 、５ ４ − ６ ２ ２ ２ ７ 、５ ６ − ３ ２ ５ ４ ９ 、５ ６ − ８ １３ ７ １ 、５ ６ − １ １ ８ ４ ６ ２ 、５ ６ − １ ６ ６ ２ ６ ６ 、５ ９ − ９ ６ １ ７ ５ 、６ ０ − ８ ８ １ ８５ 、６ ０ − ９ ８ ５ ２ ５ 、６ ３ − ３ ０ ５ １ ７ ３ 、特開平０ ３ − ２ ６ ７ ６ ７ 、１ １ − １ ９ ９ ７９ ６ に記載の方法で製造できる。
【００１８】
本発明において、ナフトール系赤色顔料への一般式（１）〜（３）であらわされる化合物の添加、混合方法は、特に制限されることはなく、ドライブレンド法でもスラリーブレンド法であっても良い。
【００１９】
本発明において、一般式（１）〜（３）であらわされる化合物の含有量は、顔料組成物中０．０５〜２０．０重量％であることが好ましく、更に好ましくは０．１〜１０．０重量％である。含有量が０．０５重量％未満では、十分な効果が得られない。また、２０．０重量％を超える場合には、着色組成物の特性において不具合を生じることがあり、例えば、粘度が高くなったり、ブリードといった問題が生じたりすることがある。
【００２０】
本発明における顔料組成物を含んでなる着色組成物とは、例えば、印刷インキ、プラスチック、塗料、電子写真用トナー、インクジェットインキ、カラーフィルター用レジスト、電子ペーパー等が挙げられる。
本発明の着色組成物は公知の方法で製造することができ、とくに制限されない。
【００２１】
本発明のインクジェットインキについて説明する。本発明による顔料組成物は、インクジェットインキに好適に使用することができる。インクジェットインキは、水性（ミクロエマルジョンインクを含む）インキ、非水性（溶剤系）インキ、ＵＶ硬化性インキのみならず、ホットメルトインキも含まれる。
水性インクジェットインキには、通常、着色組成物の被印刷物への定着性を付与するために樹脂を用いる。この樹脂は、水にて溶解する水溶解性の樹脂ないし水に分散した水分散性の樹脂がそれぞれ単独ないし混合して用いられる。このような樹脂としては、アクリル系、スチレン─アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系等の水に溶解する水溶解性の樹脂および水に分散性の樹脂が挙げられる。これらの樹脂は，インクジェットインキ中に０．５〜１０重量％、好ましくは、１〜５重量％用いる。この量よりも少ないと十分な着色組成物の定着ができない。また、この量よりも多くなると、インクジェットインキの吐出安定性を低下させることがある。
【００２２】
なお、水溶解性の樹脂ではインクジェットインキの粘度を高くする傾向があるが、水分散性の樹脂では粘度を低く抑えることができ、また、印刷物の耐水性において強固な耐水性が得られる。これらの樹脂は、必要に応じ、アンモニウム、アミン、無機アルカリ等の中和剤を適宜調整して加えることができる。また、インクジェットインキのノズル部分での乾燥、インクジェットインキの固化を防止し、安定なインクジェットインキの噴射およびノズルの経時での乾燥を防止するために、通常、水性溶剤が用いられる。このような水性溶剤としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ケトンアルコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、１，２─ヘキサンジオール、Ｎ−メチル─２─ピロリドン、置換ピロリドン、２，４，６─ヘキサントリオール、テトラフルフリルアルコール、４─メトキシ─４メチルペンタノンなどが挙げられる。また、インクジェットインキの紙での乾燥を速める目的においては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類も用いることができる。これらの水性溶剤は、単独ないし混合してインクジェットインキの１〜５０重量％の範囲にて用いる。インクジェットインキの媒体である水は、好ましくは金属イオン等を除去したイオン交換水ないし蒸留水を用いる。インクジェットインキの被印刷体が紙のようなときには、紙へのインクジェットインキの浸透をはやめ見掛けの乾燥性を早くするため浸透剤を加えることができる。このような浸透剤としては、水性溶剤として記述したジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエーテル、アルキレングリコール、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等を用いることができる。これらは、インクジェットインキの５重量％以下の使用量で十分な効果があり、これよりも多いと印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こし好ましくなくなる。
【００２３】
インクジェットインキへの黴の発生を防止する目的で、防黴剤が好適に用いられ、例えば、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン─１─オキサイド、ジンクピリジンチオン─１─オキサイド、１，２─ベンズイソチアゾリン─３─オン、１─ベンズイソチアゾリン─３─オンのアミン塩等が用いられる。これらは、インクジェットインキの０．０５〜１．０重量％程度の量を用いる。インクジェットインキ中の金属イオンを封鎖し、ノズル部での金属の析出や記録液中で不溶解性物の析出等を防止する目的で、キレート剤が好適に用いられ、例えば、エチレンジアミンテトラアセティックアシド、エチレンジアミンテトラアセティックアシドのナトリウム塩，エチレンジアミンテトラアセティックアシドのジアンモニウム塩、エチレンジアミンテトラアセティックアシドのテトラアンモニウム塩等を０．００５〜０．５重量％用いる。
【００２４】
また、インクジェットインキのｐＨを所望のｐＨに調整し、インクジェットインキの安定ないし、記録装置中のインクジェットインキ配管との安定性を得るため、アミン、無機塩、アンモニア等の調整剤、リン酸等の緩衝液を用いることができる。また、記録液の循環、あるいは、移動、また、記録液の製造時の泡の発生を防止するため消泡剤を添加することもできる。顔料の分散を良くするため、下記のような界面活性剤を加えて用いることもできる。このような界面活性剤としては、アニオン性、非イオン性、カチオン性、両イオン性活性剤を用いることができる。アニオン性活性剤としては、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩，アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等が挙げられる。非イオン性活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、フッ素系、シリコン系等が挙げられる。カチオン性活性剤としては、アルキルアミン塩、第４級アンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイミダゾリウム塩等を例示できる。両イオン性活性剤としては、アルキルベタイン、アルキルアミンオキサイド、ホスファジルコリン等が例示できる。その他の添加剤として、尿素、ジメチル尿素等を加えることもできる。
【００２５】
水性インクジェットインキの中でも、ミクロエマルジョンインキは、有機溶媒、水、およびそれらの界面媒介物として作用する物質（界面活性剤）を含むものである。ミクロエマルジョンインキには、通常、０．５重量％から３０重量％、好ましくは１重量％から１５重量％の本発明の顔料組成物、０．５重量％から９５重量％の水、ならびに０．５重量％から９５重量％の有機溶媒及び／又は界面活性剤が含有される。
【００２６】
溶剤系インクジェットインキには、通常、着色剤の被印刷物への定着性を付与するために樹脂を用いる。使用できる樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、スチレン− アクリル系樹脂、スチレン− マレイン酸系樹脂、ロジン系樹脂、ロジンエステル系樹脂、エチレン− 酢ビ系樹脂、石油樹脂、クマロンインデン系樹脂、テルペンフェノール系樹脂、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、エポキシ系樹脂、セルロース系樹脂、塩酢ビ系樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、脂肪族炭化水素樹脂、ブチラール樹脂、マレイン酸樹脂、フマル酸樹脂等が挙げられる。
【００２７】
また、顔料及び顔料組成物の分散安定を高める目的で、通常、分散剤が好適に用いられる。このような分散剤としては、例えば、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステアリルアミンアセテート等が挙げられる。
【００２８】
溶媒として用いる有機溶剤の代表例としては以下のようなものがある。エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノメチルエーテルブチレート、エチレングリコールモノエチルエーテルブチレート、エチレングリコールモノブチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルブチレート、プロピレングリコールモノメチルエーテルブチレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルブチレート等のグリコールモノアセテート類、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート、エチレングリコールアセテートプロピオネート、エチレングリコールアセテートブチレート、エチレングリコールプロピオネートブチレート、エチレングリコールジプロピオネート、エチレングリコールアセテートジブチレート、ジエチレングリコールアセテートプロピオネート、ジエチレングリコールアセテートブチレート、ジエチレングリコールプロピオネートブチレート、ジエチレングリコールジプロピオネート、ジエチレングリコールアセテートジブチレート、プロピレングリコールアセテートプロピオネート、プロピレングリコールアセテートブチレート、プロピレングリコールプロピオネートブチレート、プロピレングリコールジプロピオネート、プロピレングリコールアセテートジブチレート、ジプロピレングリコールアセテートプロピオネート、ジプロピレングリコールアセテートブチレート、ジプロピレングリコールプロピオネートブチレート、ジプロピレングリコールジプロピオネート、ジプロピレングリコールアセテートジブチレート等のグリコールジアセテート類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール類、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールｎ − プロピルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸− ｎ − プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸− ｎ − ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル− n-プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル− n-ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル− n-アミルケトン、メチルイソアミルケトン、ジエチルケトン、エチル− n-プロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、エチル− n-ブチルケトン、エチルイソブチルケトン、ジ− n-プロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ｎ − ヘキサン、イソヘキサン、ｎ− ノナン、イソノナン、ドデカン、イソドデカン等の飽和炭水素類、１ − ヘキセン、１ −ヘプテン、１ − オクテン等の不飽和炭化水素類、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、デカリン等の環状飽和炭化水素類、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、1,１ ， ３ ， ５ ， ７ − シクロオクタテトラエン、シクロドデセン等の環状不飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。
【００２９】
また、溶剤系インクジェットインキには、更なる添加物が含まれてよく、例えば、湿潤剤、脱ガス剤／脱泡剤、保存剤及び酸化防止剤などが挙げられる。
ＵＶ硬化性インクジェットインキには、通常、０．５重量％から３０重量％の本発明の顔料組成物、０．５重量％から９５重量％の水、０．５重量％から９５重量％の有機溶媒又は溶媒混合物、０．５重量％から５０重量％の放射線硬化性バインダー及び適切な場合に、０重量％から１０重量％の光開始剤が含まれる。
【００３０】
ホットメルトインクジェットインキは、通常、室温で固体であり、加熱すると液化するワックス、脂肪酸、脂肪アルコール又はスルホンアミドをベースにしており、好ましい溶融範囲は、約６０から約１４０℃である。このホットメルトインクジェットインキは、２０重量％から９０重量％のワックスと１重量％から１０重量％の本発明の顔料組成物からなる。これらには、更に、０重量％から２０重量％の追加のポリマー、０重量％から５重量％の分散剤、０重量％から２０重量％の粘度調節剤、０重量％から２０重量％の可塑剤、０重量％から１０重量％の粘着付与添加物、０重量％から１０重量％の透明性安定剤（例えば、ワックスの結晶化を防止する）及びまた０重量％から２重量％の酸化防止剤が含有されていてもよい。
【００３１】
本発明のインクジェットインキは公知の方法で製造することができ、とくに制限されない。例えば、顔料組成物、分散剤、樹脂、溶媒を混合し、サンドミル、ホモジナイザー、ボールミル、ペイントシェーカー、超音波分散機等にて分散する。あるいは、二本ロールミルやニーダーなどにてあらかじめ良く混練したのち，上記サンドミル等にてさらに分散し、適宜溶媒等にて希釈、他の添加剤等を混合し、更にフィルターなどのろ過を行うことによりインクジェットインキを製造することができる。混合は、通常の羽を用いた攪拌機による攪拌のほか、高速の分散機、乳化機等により行うことができる。フィルターによるろ過は、希釈の前あるいは、後で孔径１μ以下のフィルター、好ましくは、０．６５μ以下のフィルターにて十分にろ過することが望ましい。フィルターのろ過に先立って、遠心分離によるろ過を用いこともできる。
【００３２】
以下に製造例、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳細に説明する。以下の各例において部とは、特に断りに無いかぎり重量部を示す。
【００３３】
製造例１〜６
ナフトール系赤色顔料の製造方法
製造例１  （Ｒｅｄ３１の製造例）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２５．０部を水５００．０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３０．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した。スルファミン酸1部を加えて過剰の亜硝酸を消去した後、酢酸ナトリウム２５．０部、８０％酢酸１７．０部、水１６５部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、Ｎ−（３−ニトロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．７部、２５％水酸化ナトリウム水溶液３５．０部を水４００部に８０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
この溶液を上記のジアゾニウム塩の５℃溶液に２０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．５であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗を行い、更にイオン交換水で充分に市水を置換させてからＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ３１を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で１８時間乾燥後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ３１を含有する組成物５６．０部を得た。
【００３４】
製造例２  （Ｒｅｄ１４７の製造例）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２５．０部を水５００．０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３０．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した。スルファミン酸1部を加えて過剰の亜硝酸を消去した後、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３２．７部、２５％水酸化ナトリウム水溶液３４．５部を水４１４部に８０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
この溶液を上記のジアゾニウム塩の５℃溶液に２０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．５であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗を行い、更にイオン交換水で充分に市水を置換させてからＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４７を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で１８時間乾燥後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４７を含有する組成物５６．５部を得た。
【００３５】
製造例３  （Ｒｅｄ１５０の製造例）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２５．０部を水５００．０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３０．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した。スルファミン酸1部を加えて過剰の亜硝酸を消去した後、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液３１．８部を水４１４部に２５℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
この溶液を上記のジアゾニウム塩の５℃溶液に２０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．５であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗を行い、更にイオン交換水で充分に市水を置換させてからＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で１８時間乾燥後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物４２．７部を得た。
【００３６】
製造例４  （Ｒｅｄ１８５の製造例）
４−アミノ−３−メトキシ−６，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド２３．０部を水５００．０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３０．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した。スルファミン酸1部を加えて過剰の亜硝酸を消去した後、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、５−（３−ヒドロキシ−２−ナフトイルアミノ）−２，３ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン３１．７部、２５％水酸化ナトリウム水溶液３１．８部を水４１４部に２５℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
この溶液を上記のジアゾニウム塩の５℃溶液に２０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．５であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗を行い、更にイオン交換水で充分に市水を置換させてからＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １８５を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で１８時間乾燥後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １８５を含有する組成物５４．２部を得た。
【００３７】
製造例５  （Ｒｅｄ２４５の製造例）
３−アミノ−４−メトキシベンズアミド２５．０部を水５００．０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３０．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した。スルファミン酸1部を加えて過剰の亜硝酸を消去した後、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、３−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフトアミド２７．３部、２５％水酸化ナトリウム水溶液３４．５部を水４１４部に８０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
この溶液を上記のジアゾニウム塩の５℃溶液に２０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．５であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗を行い、更にイオン交換水で充分に市水を置換させてからＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２４５を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で１８時間乾燥後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２４５を含有する組成物４２．５部を得た。
【００３８】
製造例６  （Ｒｅｄ２６９の製造例）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２５．０部を水５００．０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３０．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した。スルファミン酸1部を加えて過剰の亜硝酸を消去した後、酢酸ナトリウム２５．０部、８０％酢酸１７．０部、水１６５部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、Ｎ−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３４．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液５０．０部を水４００部に９０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
この溶液を上記のジアゾニウム塩の０℃溶液に２０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．５であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗を行い、更にイオン交換水で充分に市水を置換させてからＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で１８時間乾燥後、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９を含有する組成物５８．０部を得た。
【００３９】
製造例７〜１４
一般式（１）〜（３）に該当する化合物の製造方法
製造例７（アントラキノン系、酸性タイプ）
水１０００部に水酸化ナトリウム８．４部およびスルファニル酸３６．４部を加えて溶解させ、アントラキノン−２−カルボニルクロリド５４．１部を徐々に加えて、６０℃で３時間アミド化反応させた。次いで、２５％硫酸アルミニウム水溶液２７４部を加えて室温で１時間保持し、濾過、水洗して、８０℃で乾燥させて化合物（１０）７４．８部を得た。
【００４０】
化合物（１０）
2010195906.tif 000005
【００４１】
製造例８（ナフトール、酸性タイプ）
水５００部にスルファニル酸３４．６部を加えて分散させ、次いで、３５％塩酸８１．３部、氷３００部および亜硝酸ナトリウム１４．１部を加え、１時間ジアゾ化反応させた後にスルファミン酸０．５部を加えてジアゾニウム溶液を調製した。これとは別に、水１０００部に水酸化ナトリウム２８．８部、炭酸ナトリウム２９．７部および３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．４部を加えて溶解させ、カップラー溶液を調製した。次いで、このカップラー溶液にジアゾニウム溶液を徐々に加えてカップリング反応を行い、１時間後に、ｐＨ３になるまで３５％塩酸を徐々に加え、濾過、水洗し、８０℃で乾燥させて化合物（１１）７０．６部を得た。
【００４２】
化合物（１１）
2010195906.tif 000006
【００４３】
製造例９（キナクリドン、酸性タイプ）
濃硫酸３００部にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９  ３１．２部を徐々に加えて溶解させ、７０℃で３時間スルホン化反応を行い、次いで、氷水３０００部に注入し、濾過、水洗し、８０℃で乾燥させて化合物（１２）３８．５部を得た。
化合物（１２）
2010195906.tif 000007
【００４４】
製造例１０（アゾレーキ、酸性タイプ）
水５００部に水酸化ナトリウム８．０部および５−アミノ−２−メチルベンゼンスルホン酸３７．４部を加えて溶解させ、次いで、３５％塩酸４５．８部、氷３００部および亜硝酸ナトリウム１４．１部を加え、１時間ジアゾ化反応させた後にスルファミン酸０．５部を加えてジアゾニウム溶液を調製した。これとは別に、水１０００部に水酸化ナトリウム１６．０部、炭酸ナトリウム５．３部および３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸３７．６部を加えて溶解させ、カップラー溶液を調製した。次いで、このカップラー溶液にジアゾニウム溶液を徐々に加えてカップリング反応を行い、１時間後に８０℃に加熱し、塩化ストロンチウム六水和物１０７部を加え、濾過、水洗し、８０℃で乾燥させて化合物（１３）９３．７部を得た。
化合物（１３）
2010195906.tif 000008
【００４５】
製造例１１（キナクリドン、塩基性タイプ）
クロロスルホン酸３００部にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９  ３１．２部を徐々に加えて溶解させ、７５℃で２時間クロロスルホン化反応を行い、氷水３０００部に注入し、濾過、水洗し、クロロスルホン化物の水ペーストを得た。次いで、水１０００部にこの水ペーストを分散させ、ジエチルアミノプロピルアミン５２．１部を加えて８０℃で１時間アミド化反応を行い、濾過、水洗し、８０℃で乾燥させて化合物（１４）４９．４部を得た。
化合物（１４）
2010195906.tif 000009
【００４６】
製造例１２（ナフトール、塩基性タイプ）
水６００部に３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド４８．５部を分散させ、次いで、３５％塩酸８１．３部、氷４００部および亜硝酸ナトリウム１４．１部を加え、１時間ジアゾ化反応させた後にスルファミン酸０．５部を加えてジアゾニウム溶液を調製した。これとは別に、水２０００部に水酸化ナトリウム２８．８部、炭酸ナトリウム２９．７部およびＮ−ジエチルアミノプロピル−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド６０．１部を加えて溶解させ、カップラー溶液を調製した。次いで、このカップラー溶液にジアゾニウム溶液を徐々に加えてカップリング反応を行い、濾過、水洗し、８０℃で乾燥させて化合物（１５）１０５．２部を得た。
化合物（１５）
2010195906.tif 000010
【００４７】
製造例１３（トリアジン、塩基性タイプ）
メタノール３００部および水９０部の混合溶液に、塩化シアヌル３６．９部を分散させ、ｐ−アミノアセトアニリド３０．０部を徐々に加えてアミド化反応させた。次いで、水酸化ナトリウム８．０部およびジブチルアミノプロピルアミン３７．３部を加え、７５℃で２時間アミド化反応を行った。さらに、３５％塩酸１９５．８部を加えて、メタノールを留去しながら１００℃まで加熱して加水分解反応を行い、冷却後に、水酸化ナトリウム７７．６部を加えて、濾過、水洗し、８０℃で乾燥させて化合物（１６）６９．７部を得た。
化合物（１６）
2010195906.tif 000011
【００４８】
製造例１４（モノアゾ、塩基性タイプ）
水６００部に３５％塩酸８１．３部およびＮ−ジメチルアミノプロピル−４−アミノベンゼンスルホアミド５１．５部を加えて溶解させ、次いで、氷４００部および亜硝酸ナトリウム１４．１部を加え、１時間ジアゾ化反応させた後にスルファミン酸０．５部を加えてジアゾニウム溶液を調製した。これとは別に、水２０００部に水酸化ナトリウム２８．８部、炭酸ナトリウム２９．７部および３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド３７．４部を加えて溶解させ、カップラー溶液を調製した。次いで、このカップラー溶液にジアゾニウム溶液を徐々に加えてカップリング反応を行い、濾過、水洗し、８０℃で乾燥させて化合物（１７）８６．５部を得た。極性基の置換基数は１．０であった。
化合物（１７）
2010195906.tif 000012
【００４９】
溶剤系インクジェットインキの製造例（１）
顔料組成物３０．０部、アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ社製分散剤）１５．０部、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート５５．０部をハイスピードミキサーにて３０分攪拌混合し、ペイントシェーカーを用いて８時間分散して、濃縮液を作成した。
この濃縮液を１６．７部、ＶＭＣＡ（ダウンケミカル社製  塩酢ビ樹脂）５．８部、ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ社製  表面調整剤）０．５部、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート７７．０部を５０℃にて１２０分攪拌混合した後、１μｍのポリプロピレン製フィルターでろ過してインクジェットインキを作成した。
【００５０】
溶剤系インクジェットインキの製造例（２）
顔料組成物３０．０部、ＢＹＫ１１１（ＢＹＫ社製分散剤）１５．０部、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート５５．０部をハイスピードミキサーにて３０分攪拌混合し、ペイントシェーカーを用いて８時間分散して、濃縮液を作成した。
この濃縮液を１６．７部、ＶＭＣＡ（ダウンケミカル社製  塩酢ビ樹脂）５．８部、ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ社製  表面調整剤）０．５部、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート７７．０部を５０℃にて１２０分攪拌混合した後、１μｍのポリプロピレン製フィルターでろ過してインクジェットインキを作成した。
【００５１】
水性インクジェットインキの製造例
顔料組成物１９．０部、ジョンクリル６１J（ジョンソンポリマー製、固形分３１．０%）１６．４部、非イオン界面活性剤５．０部、イオン交換水５９．６部を混合し、ペイントシェーカーで１２時間分散して、濃縮液を作成した。
この濃縮液１２．５部、エマポリーＴＹＮ−４０(岐阜セラック製、固形分４４．８%)２．５部、非イオン性界面活性剤２．０部、イオン交換水６４．９部を混合し、ジエチレングリコールモノブチルエーテルを適宜加えて、粘度が２．５ｃｐｓ(２５℃)、表面張力４０ｄｙｎｅ／ｃｍに調整後、１．０μｍメンブランフィルターを用いてろ過し、更に０．４５μｍメンブランフィルターを用いてろ過して水性インクイジェットマゼンタインキを作成した。
【００５２】
[実施例１]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例７で得られた化合物（１０）、３．０部を加え、良く混合して顔料組成物１を得た。さらに上記の溶剤系インクジェットインキの製造例（１）に従って溶剤系インクジェットインキ（１）を得た。
[実施例２]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例８で得られた化合物（１１）、３．０部を加えた以外は実施例１と同様にして顔料組成物２、および溶剤系インクジェットインキ（２）を得た。
[実施例３]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例９で得られた化合物（１２）、３．０部を加えた以外は実施例１と同様にして顔料組成物３、および溶剤系インクジェットインキ（３）を得た。
[実施例４]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例１０で得られた化合物（１３）、３．０部を加えた以外は実施例１と同様にして顔料組成物４、および溶剤系インクジェットインキ（４）を得た。
[実施例５]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例１１で得られた化合物（１４）、０．５部を加え、良く混合して顔料組成物５を得た。さらに上記の水性インクジェットインキの製造例にて水性インクジェットインキ（５）を得た。
[実施例６]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例１２で得られた化合物（１５）、０．５部を加えた以外は実施例５と同様にして顔料組成物６、および水性インクジェットインキ（６）を得た。
[実施例７]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例１３で得られた化合物（１６）、０．５部を加えた以外は実施例５と同様にして顔料組成物７、および水性インクジェットインキ（７）を得た。
[実施例８]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例１４で得られた化合物（１７）、０．５部を加えた以外は実施例５と同様にして顔料組成物８、および水性インクジェットインキ（８）を得た。
【００５３】
[実施例９]
製造例２で得られたＲｅｄ１４７、９．５部に、製造例７で得られた化合物（１０）、５．０部を加え、良く混合して顔料組成物９を得た。さらに上記の溶剤系インクジェットインキの製造例（１）にて溶剤系インクジェットインキ（９）を得た。
[実施例１０]
製造例２で得られたＲｅｄ１４７、９．５部に、製造例８で得られた化合物（１１）、５．０部を加えた以外は実施例９と同様にして顔料組成物１０、および溶剤系インクジェットインキ（１０）を得た。
[実施例１１]
製造例２で得られたＲｅｄ１４７、９．５部に、製造例９で得られた化合物（１２）、５．０部を加えた以外は実施例９と同様にして顔料組成物１１、および溶剤系インクジェットインキ（１１）を得た。
[実施例１２]
製造例２で得られたＲｅｄ１４７、９．５部に、製造例１０で得られた化合物（１３）、５．０部を加えた以外は実施例９と同様にして顔料組成物１２、および溶剤系インクジェットインキ（１２）を得た。
[実施例１３]
製造例２で得られたＲｅｄ１４７、９．５部に、製造例１１で得られた化合物（１４）、３．０部を加え、良く混合して顔料組成物１３を得た。さらに上記の水性インクジェットインキの製造例にて水性インクジェットインキ（１３）を得た。
[実施例１４]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例１２で得られた化合物（１５）、３．０部を加えた以外は実施例１３と同様にして顔料組成物１４、および水性インクジェットインキ（１４）を得た。
[実施例１５]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例１３で得られた化合物（１６）、３．０部を加えた以外は実施例１３と同様にして顔料組成物１５、および水性インクジェットインキ（１５）を得た。
[実施例１６]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例１４で得られた化合物（１７）、３．０部を加えた以外は実施例１３と同様にして顔料組成物１６、および水性インクジェットインキ（１６）を得た。
【００５４】
[実施例１７]
製造例３で得られたＲｅｄ１５０、９．５部に、製造例７で得られた化合物（１０）、１０．０部を加え、良く混合して顔料組成物１７を得た。さらに上記の溶剤系インクジェットインキの製造例（１）にて溶剤系インクジェットインキ（１７）を得た。
[実施例１８]
製造例３で得られたＲｅｄ１５０、９．５部に、製造例８で得られた化合物（１１）、１０．０部を加えた以外は実施例１７と同様にして顔料組成物１８、および溶剤系インクジェットインキ（１８）を得た。
[実施例１９]
製造例３で得られたＲｅｄ１５０、９．５部に、製造例９で得られた化合物（１２）、１０．０部を加えた以外は実施例１７と同様にして顔料組成物１９、および溶剤系インクジェットインキ（１９）を得た。
[実施例２０]
製造例３で得られたＲｅｄ１５０、９．５部に、製造例１０で得られた化合物（１３）、１０．０部を加えた以外は実施例１７と同様にして顔料組成物２０、および溶剤系インクジェットインキ（２０）を得た。
[実施例２１]
製造例３で得られたＲｅｄ１５０、９．５部に、製造例１１で得られた化合物（１４）、０．１部を加え、良く混合して顔料組成物２１を得た。さらに上記の水性インクジェットの製造例にて水性インクジェットインキ（２１）を得た。
[実施例２２]
製造例３で得られたＲｅｄ１５０、９．５部に、製造例１２で得られた化合物（１５）、０．１部を加え実施例２１と同様にして顔料組成物２２、および水性インクジェットインキ（２２）を得た。
[実施例２３]
製造例３で得られたＲｅｄ１５０、９．５部に、製造例１３で得られた化合物（１６）、０．１部を加え実施例２１と同様にして顔料組成物２３、および水性インクジェットインキ（２３）を得た。
[実施例２４]
製造例３で得られたＲｅｄ１５０、９．５部に、製造例１４で得られた化合物（１７）、０．１部を加え実施例２１と同様にして顔料組成物２４、および水性インクジェットインキ（２４）を得た。
【００５５】
[実施例２５]
製造例４で得られたＲｅｄ１８５、９．５部に、製造例７で得られた化合物（１０）、１５．０部を加え、良く混合して顔料組成物２５を得た。さらに上記の溶剤系インクジェットインキ処方（１）にて溶剤系インクジェットインキ（２５）を得た。
[実施例２６]
製造例４で得られたＲｅｄ１８５、９．５部に、製造例８で得られた化合物（１１）、１５．０部を加えた以外は実施例２５と同様にして顔料組成物２６、および溶剤系インクジェットインキ（２６）を得た。
[実施例２７]
製造例４で得られたＲｅｄ１８５、９．５部に、製造例９で得られた化合物（１２）、１５．０部を加えた以外は実施例２５と同様にして顔料組成物２７、および溶剤系インクジェットインキ（２７）を得た。
[実施例２８]
製造例４で得られたＲｅｄ１８５、９．５部に、製造例１０で得られた化合物（１３）、１５．０部を加えた以外は実施例２５と同様にして顔料組成物２８、および溶剤系インクジェットインキ（２８）を得た。
[実施例２９]
製造例４で得られたＲｅｄ１８５、９．５部に、製造例１１で得られた化合物（１４）、１．０部を加え、良く混合して顔料組成物２９を得た。さらに上記の水性インクジェットインキの製造例にて水性インクジェットインキ（２９）を得た。
[実施例３０]
製造例４で得られたＲｅｄ１８５、９．５部に、製造例１２で得られた化合物（１５）、１．０部を加えた以外は実施例２９と同様にして顔料組成物３０、および水性インクジェットインキ（３０）を得た。
[実施例３１]
製造例４で得られたＲｅｄ１８５、９．５部に、製造例１３で得られた化合物（１６）、１．０部を加えた以外は実施例２９と同様にして顔料組成物３１、および水性インクジェットインキ（３１）を得た。
[実施例３２]
実施例３２：製造例４で得られたＲｅｄ１８５、９．５部に、製造例１４で得られた化合物（１７）、１．０部を加えた以外は実施例２９と同様にして顔料組成物３２、および水性インクジェットインキ（３２）を得た。
【００５６】
[実施例３３]
製造例５で得られたＲｅｄ２４５、９．５部に、製造例７で得られた化合物（１０）、３．０部を加え、良く混合して顔料組成物３３を得た。さらに上記の溶剤系インクジェットインキの製造例（１）にて溶剤系インクジェットインキ（３３）を得た。
[実施例３４]
製造例５で得られたＲｅｄ２４５、９．５部に、製造例８で得られた化合物（１１）、３．０部を加えた以外は実施例３３と同様にして顔料組成物３４、および溶剤系インクジェットインキ（３４）を得た。
[実施例３５]
製造例５で得られたＲｅｄ２４５、９．５部に、製造例９で得られた化合物（１２）、３．０部を加えた以外は実施例３３と同様にして顔料組成物３５、および溶剤系インクジェットインキ（３５）を得た。
[実施例３６]
製造例５で得られたＲｅｄ２４５、９．５部に、製造例１０で得られた化合物（１３）、３．０部を加えた以外は実施例３３と同様にして顔料組成物３６、および溶剤系インクジェットインキ（３６）を得た。
[実施例３７]
製造例５で得られたＲｅｄ２４５、９．５部に、製造例１１で得られた化合物（１４）、５．０部を加え、良く混合して顔料組成物３７を得た。さらに上記の水性インクジェットインキの製造例にて水性インクジェットインキ（３７）を得た。
[実施例３８]
製造例５で得られたＲｅｄ２４５、９．５部に、製造例１２で得られた化合物（１５）、５．０部を加えた以外は実施例３７と同様にして顔料組成物３８、および水性インクジェットインキ（３８）を得た。
[実施例３９]
製造例５で得られたＲｅｄ２４５、９．５部に、製造例１３で得られた化合物（１６）、５．０部を加えた以外は実施例３７と同様にして顔料組成物３９、および水性インクジェットインキ（３９）を得た。
[実施例４０]
製造例５で得られたＲｅｄ２４５、９．５部に、製造例１４で得られた化合物（１７）、５．０部を加えた以外は実施例３７と同様にして顔料組成物４０、および水性インクジェットインキ（４０）を得た。
【００５７】
[実施例４１]
製造例６で得られたＲｅｄ２６９、９．５部に、製造例７で得られた化合物（１０）、７．０部を加え、良く混合して顔料組成物４１を得た。さらに上記の溶剤系インクジェットインキの製造例（１）にて溶剤系インクジェットインキ（４１）を得た。
[実施例４２]
製造例６で得られたＲｅｄ２６９、９．５部に、製造例８で得られた化合物（１１）、７．０部を加えた以外は実施例４１と同様にして顔料組成物４２、および溶剤系インクジェットインキ（４２）を得た。
[実施例４３]
製造例６で得られたＲｅｄ２６９、９．５部に、製造例９で得られた化合物（１２）、７．０部を加えた以外は実施例４１と同様にして顔料組成物４３、および溶剤系インクジェットインキ（４３）を得た。
[実施例４４]
製造例６で得られたＲｅｄ２６９、９．５部に、製造例１０で得られた化合物（１２）、７．０部を加えた以外は実施例４１と同様にして顔料組成物４４、および溶剤系インクジェットインキ（４４）を得た。
[実施例４５]
製造例６で得られたＲｅｄ２６９、９．５部に、製造例１１で得られた化合物（１４）、０．５部を加え、良く混合して顔料組成物４５を得た。さらに上記の水性インクジェットインキの製造例にて水性インクジェットインキ（４５）を得た。
[実施例４６]
製造例６で得られたＲｅｄ２６９、９．５部に、製造例１２で得られた化合物（１５）、０．５部を加えた以外は実施例４５と同様にして顔料組成物４６、および水性インクジェットインキ（４６）を得た。
[実施例４７]
製造例６で得られたＲｅｄ２６９、９．５部に、製造例１３で得られた化合物（１６）、０．５部を加えた以外は実施例４５と同様にして顔料組成物４７、および水性インクジェットインキ（４７）を得た。
[実施例４８]
製造例５で得られたＲｅｄ２４５、９．５部に、製造例１４で得られた化合物（１７）、０．５部を加えた以外は実施例４５と同様にして顔料組成物４８、および水性インクジェットインキ（４８）を得た。
[実施例４９]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に製造例１１で得られた化合物（１４）、５．０部を加え、良く混合して顔料組成物４９を得た。さらに上記の溶剤系インクジェットの製造例（２）にて溶剤系インクジェットインキ（４９）を得た。
[実施例５０]
製造例１で得られたＲｅｄ３１、９．５部に、製造例１６で得られた化合物（１６）、５．０部を加えた以外は実施例４９と同様にして顔料組成物５０、および溶剤系インクジェットインキ（５０）を得た。
【００５８】
比較例１〜１６
[比較例１]
製造例１で得られたＲｅｄ３１を用い、上記の溶剤系インクジェットインキの製造例（１）にて、溶剤系インキジェットインキを作成した。
[比較例２]
製造例２で得られたＲｅｄ１４７を使用した以外は比較例１と同様にして溶剤系インクジェットインキを作成した。
[比較例３]
製造例３で得られたＲｅｄ１５０を使用した以外は比較例１と同様にして溶剤系インクジェットインキを作成した。
[比較例４]
製造例４で得られたＲｅｄ１８５を使用した以外は比較例１と同様にして溶剤系インクジェットインキを作成した。
[比較例５]
製造例５で得られたＲｅｄ２４５を使用した以外は比較例１と同様にして溶剤系インクジェットインキを作成した。
[比較例６]
製造例６で得られたＲｅｄ２６９を使用した以外は比較例１と同様にして溶剤系インクジェットインキを作成した。
[比較例７]
クラリアント社製のＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ１９のＨＯＳＴＡＰＥＲＭ  ＲＥＤ  Ｅ５Ｂ０２を使用した以外は比較例１と同様にして溶剤系インクジェットインキを作成した。
[比較例８]
チバガイギー社製のＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１２２のＪＥＴ  ＭＡＧＥＮＴＡ  ＤＭＱを使用した以外は比較例１と同様にして溶剤系インクジェットインキを作成した。
【００５９】
[比較例９]
製造例１で得られたＲｅｄ３１を用い、上記の水性インクジェットインキの製造例にて、水性インキジェットインキを作成した。
[比較例１０]
製造例２で得られたＲｅｄ１４７を使用した以外は比較例９と同様にして水性インクジェットインキを作成した。
[比較例１１]
製造例３で得られたＲｅｄ１５０を使用した以外は比較例９と同様にして水性インクジェットインキを作成した。
[比較例１２]
製造例４で得られたＲｅｄ１８５を使用した以外は比較例９と同様にして水性インクジェットインキを作成した。
[比較例１３]
製造例５で得られたＲｅｄ２４５を使用した以外は比較例９と同様にして水性インクジェットインキを作成した。
[比較例１４]
製造例６で得られたＲｅｄ２６９を使用した以外は比較例９と同様にして水性インクジェットインキを作成した。
[比較例１５]
クラリアント社製のＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ１９のＨＯＳＴＡＰＥＲＭ  ＲＥＤ  Ｅ５Ｂ０２を使用した以外は比較例９と同様にして水性インクジェットインキを作成した。
[比較例１６]
チバガイギー社製のＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１２２のＪＥＴ  ＭＡＧＥＮＴＡ  ＤＭＱを使用した以外は比較例９と同様にして水性インクジェットインキを作成した。
実施例１〜４８、比較例１〜１６のインクジェットインキについて、以下の項目について評価を行った。その結果を表−１に示す。
【００６０】
（１）色相、着色力、鮮明性
実施例１〜４８、比較例１〜１６のインクジェットインキについてはエプソン社製ＨＧ５１３０のカートリッジに充填し、印字を行い、印字されたサンプルの色相、着色力、鮮明性を目視で評価した。
（色相）
比較例７、１５のＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ１９色相を基準として比較した。
（着色力）
○：比較例７、１５に比べて極めて高く２倍以上の着色力
△：比較例７、１５レベルの着色力  
（鮮明性）
○：比較例７、１５に比べて高い鮮明性
△：比較例７、１５レベルの鮮明性
【００６１】
（２）粘度、粒径
粘度はＢ型粘時計で測定した６０ｒｐｍの値（ｃｐｓ）である。
（３）分散粒径
分散粒径はマイクロトラックで測定した値（ｎｍ）であり、Ｄ５０値とＤ９９値を測定した。
（４）沈降
沈降の有無は目視感覚で評価した。○は沈降無し、△は少し確認、×は明確に確認された。
（５）目詰まり性
連続1時間打ち出しを行い、目詰まり発生の有無を調べた。
○：間詰まり発生なし。
△：打ち出し開始後、１５分から３０分で目詰まりが発生。
×：打ち出し開始後、１５分以内で目詰まりが発生。
【００６２】
また、表２において粘度−１〜３、Ｄ５０−１〜３、Ｄ９９−１〜３及び沈降状態は各々以下をあらわす。
粘度−１、Ｄ５０−１、Ｄ９９−１値：インクジェットインキの作成時の粘度とＤ５０値、Ｄ９９値。
粘度−２、Ｄ５０−２、Ｄ９９−２値：７０℃、１週間経時促進後の粘度とＤ５０値、Ｄ９９値。
粘度−３、Ｄ５０−３、Ｄ９９−３値と沈降状態：７０℃、４週間経時促進後の粘度とＤ５０値、Ｄ９９値と沈降状態。
なお、経時促進はインクジェットインキ３００ｃｃをねじ口瓶（日電理科カ゛ラス（株））にとり、７０℃１週間、４週間の環境下で保存した。
【００６３】
【表１】
2010195906.tif 000013
【００６４】
表−１に示すように、ナフトール系赤色顔料を使用したインクジェットインキは水性、溶剤系の何れであってもキナクリドン顔料（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ１９、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１２２）に比べて２倍以上の着色力であったが、７０℃の経時促進による粘度、粒径に関しては、キナクリドン顔料同様に大きな変化が生じ、４週間の促進では沈殿が生じ、また目詰まりが確認された。
これに対し、化合物（５）〜（１２）で示される化合物を加えた顔料組成物をインクジェットインキにしたものは、水性、溶剤系ともに色相、着色力、鮮明性も同様のまま、７０℃経時促進による粒度変化、粒径変化もなく、また目詰まりも生じる事がなかった。
【産業上の利用可能性】
【００６５】
印刷インキ、プラスチック、塗料、電子写真用トナー、インクジェットインキ、カラーフィルター用レジスト、電子ペーパーに限らず、鮮明性、着色力かつ長期の分散安定性が求められるにあらゆる色材関連分野に利用可能である。