(57)【要約】【課題】国際公開第０１／７４７７４号パンフレットに開示されているプロセス問題点を解決し、化合物（ＶＩ−Ｉ）の工業的製造方法を提供する。【解決手段】  式（ＶＩ−Ｉ）2010150295.tif 000032（式中、Ｒ1は炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3はジメチルカルバモイル基を示す。）で表される化合物のマレイン酸塩、フマル酸塩、シュウ酸塩又はトシル酸塩。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＶＩ−Ｉ）
【化１】
2010150295.tif 000030
（式中、Ｒ1は炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3はジメチルカルバモイル基を示す。）
で表される化合物のマレイン酸塩、フマル酸塩、シュウ酸塩又はトシル酸塩。
【請求項２】
式（ＶＩ−Ｉ）
【化２】
2010150295.tif 000031
（式中、Ｒ1は炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3はジメチルカルバモイル基を示す。）
で表される化合物のシュウ酸塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性化血液凝固第Ｘａ因子の阻害作用を示し、血栓性疾患の予防・治療薬として有用な化合物の中間体の製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
後記化合物（ＶＩ−Ｉ）は、特許文献１などに開示されているように、活性化血液凝固第Ｘ因子の阻害作用を示し、血栓性疾患の予防・治療薬として有用な化合物の製造における重要な中間体である。ここに開示された化合物（ＶＩ−Ｉ）の製造方法は、化合物（Ｉ）から化合物（ＩＩ）を得る工程で毒性の高いアジ化ナトリウムを用い、更に得られたアジド体を水素化分解しなければならず、工業的な製造方法としては不利であった。また、化合物（ＩＶ）を製造するには、ジクロロメタンを溶媒として使用しているため、グリーンケミストリーの観点からは、環境に優しい製造法とは言い難く、−３０〜−７８℃の超低温に対応可能な製造設備を必要とし、工業的な製造方法としても不利であった。更には、化合物（Ｖ）の製造においては、収率が３０〜４０％程度と著しく低く、工業的な観点から収率の向上が必須であった。更にまた、化合物（ＶＩ−Ｉ）を得るためには、水素圧を必要とする水素化分解反応を実施しなければならず、オートクレーブ等の密閉加圧装置を必要としていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第０１／７４７７４号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、国際公開第０１／７４７７４号パンフレットに開示されているプロセス問題点を解決し、化合物（ＶＩ−Ｉ）の工業的製造方法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意検討した結果、溶媒中、アンモニア水等と化合物（Ｉ）を処理することにより、位置選択的にアミンの求核攻撃が進行し、アミンをジアルキルジカルボネートにて保護することにより、化合物（ＩＩ）が得られることを見出した。また、化合物（ＩＩ）を溶媒中、塩基の存在下、化合物（ＩＩＩ）と処理することにより、化合物（ＩＶ）が効率良く得られることを見出し、グリーンケミストリーの観点からも環境に優しい製造方法とすることに成功した。更に、溶媒中、アジ化物と処理することによって、化合物（Ｖ）が高収率かつ高選択的に得られることを見出した。更にまた、金属触媒および水素源の存在下、水素化分解を行うことにより、常圧の条件下で化合物（Ｖ）の還元反応が進行することを見出し、通常の反応装置にて簡便かつ効率良く化合物（ＶＩ−Ｉ）を得られることを見出した。
【０００６】
すなわち、本発明は、式（ＶＩ−Ｉ）
【０００７】
【化１】
2010150295.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｒ1は炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3はジメチルカルバモイル基を示す。）
で表される化合物のマレイン酸塩、フマル酸塩、シュウ酸塩又はトシル酸塩を提供するものである。
また、本発明は、式（ＶＩ−Ｉ）
【０００９】
【化２】
2010150295.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｒ1は炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ3はジメチルカルバモイル基を示す。）
で表される化合物のシュウ酸塩を提供するものである。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、高収率かつ高選択的にｔ−ブチル｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−アミノ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝カルバメートを得ることができる。また、本発明の製造方法では、国際公開第０１／７４７７４号パンフレットに開示されているプロセスと比較して、危険な試薬の使用が低減され、ハロゲン系溶媒の使用も回避され、かつ収率も向上し、工業的にも十分可能な製法となった。従って、本発明の製造方法は、活性化血液凝固第Ｘ因子の阻害作用を示し、血栓性疾患の予防・治療薬として有用な化合物の合成原料であるｔ−ブチル｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−アミノ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝カルバメートの製造方法として工業的に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明に係る製造方法の工程を下図に示す。次に各工程に関し、詳細に説明する。
【００１３】
【化３】
2010150295.tif 000004
【００１４】
（式中、Ｙは−ＣＯＲを示し、ここでＲは炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２６のアラルキルオキシ基またはジ（炭素数１〜６のアルキル）アミノ基を示し；Ｒ1は炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基を示し；Ｒ2は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、またはハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、カルバモイル基もしくはシアノ基を有することもあるフェニル基を示し；Ｒ3はジ（炭素数１〜６のアルキル）カルバモイル基またはオキサジアゾリル基を示し；Ｒ4は炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基または炭素数７〜２６のアラルキルオキシ基を示し；Ｘはハロゲン原子を示す。）
以下、反応工程中の置換基について説明する。
【００１５】
Ｙは−ＣＯＲを示し、ここでＲは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基などの直鎖状、分枝状または環状の炭素数１〜８のアルコキシ基；フェノキシ基、ナフトキシ基などの炭素数６〜１４のアリールオキシ基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基などの直鎖状または分枝状の炭素数２〜８のアルケニルオキシ基；ベンジルオキシ基などの炭素数１〜１２のアルコキシ基に炭素数６〜１４のアリール基が置換した炭素数７〜２６のアラルキルオキシ基；エチルメチルアミノ基、ジメチルアミノ基などの直鎖状、分枝状または環状の同一または異なった炭素数１〜６のアルキル基がアミノ基に置換したジ（炭素数１〜６のアルキル）アミノ基を意味する。
直鎖状、分枝状または環状の炭素数１〜６のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基などを挙げることができる。
本発明において、Ｒとしては、炭素数１〜８のアルコキシ基またはジ（炭素数１〜６のアルキル）アミノ基が好ましい。アルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、特にエトキシ基が好ましい。またジ（炭素数１〜６のアルキル）アミノ基としては、ジ（炭素数１〜４のアルキル）アミノ基が好ましく、特にジメチルアミノ基が好ましい。
【００１６】
Ｒ1は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などの直鎖状、分枝状または環状の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基を意味する。本発明において、Ｒ1としては、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基が好ましく、特にｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が好ましい。
【００１７】
Ｒ2は、Ｒと同様の直鎖状、分枝状または環状の炭素数１〜６のアルキル基；クロロメチル基、トリフルオロエチル基などのフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子１〜３個が炭素数１〜６のアルキル基に置換した炭素数１〜６のハロゲノアルキル基；またはハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、カルバモイル基もしくはシアノ基を有することもあるフェニル基を意味する。本発明において、Ｒ2としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。
【００１８】
Ｒ3はジ（炭素数１〜６のアルキル）カルバモイル基またはオキサジアゾリル基を意味する。炭素数１〜６のアルキルとしては、Ｒと同様であり、同一または異なってもよい。本発明において、Ｒ3がオキサジアゾリル基である場合、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基が好ましく、特に１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基が好ましい。また、Ｒ3がジ（炭素数１〜６のアルキル）カルバモイル基である場合、ジ（炭素数１〜４のアルキル）アミノ基が好ましく、特にジメチルアミノ基が好ましい。
【００１９】
Ｒ4はＲと同様の炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基または炭素数７〜２６のアラルキルオキシ基を意味する。本発明において、Ｒ4としては、炭素数１〜８のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ基がより好ましく、特にエトキシ基が好ましい。
【００２０】
Ｘはハロゲン原子を意味する。本発明において、Ｘとしては、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が好ましく、特に塩素原子が好ましい。
以下に、本発明にかかる製造方法における各工程について詳細に述べる。
【００２１】
＜工程（ａ）＞
工程（ａ）は、化合物（ＩＩ）を得る工程である。化合物（ＩＩ）は、化合物（Ｉ）を、溶媒中、アンモニア水またはアンモニアの炭素数１〜４のアルコール溶液にて処理した後、次いで、ジ（炭素数１〜６のアルキル）ジカルボネートにて処理することにより得ることができる。
【００２２】
溶媒は各種溶媒を使用することができ、例えば、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。これらのうちで炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のものを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができる。アミド系溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などを挙げることができる。環状ウレア系溶媒としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などを挙げることができる。ハロゲン化炭化水素系溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸エチルエステルなどの酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいし、複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のアルコール系溶媒が好ましく、エタノールが特に好ましい。
処理に用いるアンモニア水またはアンモニアの炭素数１〜４のアルコール溶液において、アンモニアの炭素数１〜４のアルコール溶液は、炭素数１〜４のアルコールにアンモニアガスを吹き込むことで調整可能である。また、市販品を用いてもよい。
反応温度は使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは室温〜７５℃である。また、反応時間は、通常１２〜９６時間で、好ましくは２４〜７２時間である。
用いるジ（炭素数１〜６のアルキル）ジカルボネートとしては、ジメチルジカーボネート、ジエチルジカーボネート、ジイソプロピルジカーボネート、ジｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートなどを挙げることができ、ジｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートが特に好ましい。ジ（炭素数１〜６のアルキル）ジカルボネートの使用量は、化合物（Ｉ）に対して、通常、１〜５倍量（モル比）が好ましく、１〜２倍量（モル比）が特に好ましい。
【００２３】
＜工程（ｂ）＞
工程（ｂ）は、化合物（ＩＶ）を得る工程である。化合物（ＩＶ）は、化合物（ＩＩ）に、溶媒中、塩基存在下、化合物（ＩＩＩ）を反応させることにより得ることができる。
【００２４】
溶媒は各種溶媒を使用することができ、例えば、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。これらのうちで炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のものを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができる。アミド系溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などを挙げることができる。環状ウレア系溶媒としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などを挙げることができる。ハロゲン化炭化水素系溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、４−メチル−２−ペンタノン（ＭＩＢＫ）、酢酸エチルエステルなどの酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいし、複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、炭化水素系溶媒、４−メチル−２−ペンタノン（ＭＩＢＫ）、酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類が好ましく、４−メチル−２−ペンタノン（ＭＩＢＫ）および酢酸エチルエステルが特に好ましい。
反応温度は、使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは０℃〜３０℃である。また、反応時間は、通常３０分間〜５時間、好ましくは通常１時間〜３時間である。
塩基としては、有機塩基または無機塩基のいずれであってもよく、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムなどの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩やアルコキサイド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウムなどの金属水素化物、ｎ−ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドなどのアルキルリチウム試薬、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの３級アミン類、その他、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルフォリンなどの複素環化合物を用いることができる。また、反応を促進させるために、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドなどの四級アンモニウム塩やヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属のヨウ化物、クラウンエーテルなどの存在下で行うことも可能である。
本発明においては、これらの塩基のうち、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの３級アミン類が好ましく、トリエチルアミンが特に好ましい。
塩基の使用量は、通常、化合物（ＩＩ）に対して０．１〜１５倍量（モル比）の範囲でよく、好ましくは１〜５倍量（モル比）程度である。
化合物（ＩＩＩ）としては、メタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリドが好ましく、メタンスルホニルクロリドが特に好ましい。
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、通常、化合物（ＩＩ）に対して１〜１５倍量（モル比）の範囲でよく、好ましくは１〜５倍量（モル比）程度である。
【００２５】
＜工程（ｃ）＞
工程（ｃ）は、化合物（Ｖ）を得る工程である。化合物（Ｖ）は、化合物（ＩＶ）に、溶媒中、相関移動触媒の存在下または非存在下、アジ化物を反応させることにより得ることができる。
【００２６】
溶媒は各種溶媒を使用することができ、例えば、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。これらのうちで炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のものを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができる。アミド系溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などを挙げることができる。環状ウレア系溶媒としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などを挙げることができる。ハロゲン化炭化水素系溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸エチルエステルなどの酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）などのアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などの環状ウレア系溶媒、ジメチルスルホキシドおよび酢酸エチルエステルが好ましく、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）などのアミド系溶媒が特に好ましい。
反応温度は、使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは５０℃〜９０℃である。また、反応時間は、通常２４時間〜９６時間、好ましくは通常６０〜７５時間である。
相間移動触媒としては、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムサルフェート、トリオクチルメチルアンモニウムクロリドなどの４級アンモニウム塩、テトラブチルホスホニウムクロリドなどの４級ホスホニウム塩、ドデシルピリジニウムクロリドなどのピリジニウム化合物、クラウンエーテルなどを挙げることができる。これらのうちで、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、ドデシルピリジニウムクロリドが好ましく、テトラブチルアンモニウムクロリドおよびドデシルピリジニウムクロリドが特に好ましい。また、用いる量は、通常、化合物（ＩＶ）に対して、０．０５〜３当量（モル比）の範囲が好ましく、０．１〜０．５倍量（モル比）が特に好ましい。
アジ化物としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属アジ化物、カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属アジ化物、テトラブチルアンモニウムなどの４級アンモニウムアジ化物などを挙げることができる。これらのうちで、アルカリ金属アジ化物および４級アンモニウムアジ化物が好ましく、アジ化ナトリウムが特に好ましい。また、アジ化物の使用量は、通常、化合物（ＩＶ）に対して、１〜１０倍量（モル比）の範囲が好ましく、１〜３倍量（モル比）が特に好ましい。
【００２７】
＜工程（ｄ）＞
工程（ｄ）は、化合物（ＶＩ−Ｉ）を得る工程である。化合物（ＶＩ−Ｉ）は、化合物（Ｖ−Ｉ）を、溶媒中、金属触媒および水素源の存在下、水素化分解を行なうことにより得ることができる。
【００２８】
溶媒は各種溶媒を使用することができ、例えば、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。これらのうちで炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のものを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができる。アミド系溶媒としてはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などを挙げることができる。環状ウレア系溶媒としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などを挙げることができる。ハロゲン化炭化水素系溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸エチルエステル等の酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のアルコール系溶媒が好ましく、メタノール、エタノールが特に好ましい。
反応温度は、使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは室温〜７０℃である。
この製法にて用いる水素源としては、ヒドラジン、ヒドラジンヒドレート、ギ酸、ギ酸ナトリウムやギ酸アンモニウムなどのギ酸塩、シクロヘキセン、テトラヒドロナフタレンなどが挙げられる。これらのうち、ギ酸、ギ酸塩が好ましく、ギ酸アンモニウムが特に好ましい。ギ酸アンモニウムは、化合物（Ｖ−Ｉ）に対して５〜１０倍量（モル比）程度の範囲で使用すればよい。
この製法に用いることのできる触媒としては、この種の水素化分解にて通常使用する金属触媒でよく、例えば、パラジウム−炭素、ラネーニッケル、ラネーコバルトなどを挙げることができ、パラジウム−炭素が好ましい。
【００２９】
また、化合物（ＶＩ−Ｉ）は酸と塩を形成していてもよい。酸としては、有機酸または無機酸のいずれであってもよく、塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、安息香酸、リンゴ酸などのカルボン酸、トシル酸などのスルホン酸などを挙げることができる。これらのうち、マレイン酸、フマル酸、シュウ酸、トシル酸が好ましく、シュウ酸が特に好ましい。
酸との塩の形成の際に使用する溶媒としては、各種溶媒を使用することができ、例えば、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。これらのうちで炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のものなどを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができる。アミド系溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などを挙げることができる。環状ウレア系溶媒としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などを挙げることができる。ハロゲン化炭化水素系溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸（炭素数１〜６のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、アセトニトリル、酢酸エチルエステルが好ましく、アセトニトリルが特に好ましい。
塩を形成する温度は使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは１０℃〜５０℃である。
酸は、化合物（ＶＩ−Ｉ）に対して１〜３倍量（モル比）程度の範囲で使用すればよい。
【００３０】
＜工程（ｅ）＞
工程（ｅ）は、化合物（ＶＩ−ＩＩ）を得る工程である。化合物（ＶＩ−ＩＩ）は、化合物（Ｖ−ＩＩ）を、溶媒中、金属触媒および水素源の存在下、水素化分解を行なうことにより得ることができる。
【００３１】
溶媒は各種溶媒を使用することができ、例えば、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。これらのうちで炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール系としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のものを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができる。アミド系溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などを挙げることができる。環状ウレア系溶媒としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などを挙げることができる。ハロゲン化炭化水素系溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸エチルエステル等の酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のアルコール系溶媒が好ましく、エタノールが特に好ましい。
反応温度は、使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは室温〜７０℃である。
この製法にて用いる水素源としては、ヒドラジン、ヒドラジンヒドレート、ギ酸、ギ酸ナトリウムやギ酸アンモニウムなどのギ酸塩、シクロヘキセン、テトラヒドロナフタレンなどを挙げることができる。これらのうち、ギ酸、ギ酸塩が好ましく、ギ酸アンモニウムが特に好ましい。ギ酸アンモニウムは、化合物（Ｖ−Ｉ）に対して５〜１０倍量（モル比）程度の範囲で使用すればよい。
この製法に用いることのできる触媒としては、この種の水素化分解にて通常使用する金属触媒でよく、パラジウム−炭素、ラネーニッケル、ラネーコバルトなどを挙げることができ、パラジウム−炭素が好ましい。
【００３２】
また、化合物（ＶＩ−ＩＩ）は、酸と塩を形成していてもよい。酸としては、有機酸または無機酸のいずれであってもよく、塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、安息香酸、リンゴ酸などのカルボン酸、トシル酸などのスルホン酸を使用すればよい。このうちマレイン酸、フマル酸、シュウ酸、トシル酸が好ましく、シュウ酸が特に好ましい。
酸との塩の形成の際に使用する溶媒としては、各種溶媒を使用することができ、例えば、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。これらのうちで炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のものを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができる。アミド系溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などを挙げることができる。環状ウレア系溶媒としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などを挙げることができる。ハロゲン化炭化水素系溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、アセトニトリル、酢酸エチルエステルが好ましく、酢酸エチルエステルが特に好ましい。
塩を形成する温度は使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは１０℃〜５０℃である。
酸は、化合物（ＶＩ−ＩＩ）に対して１〜３倍量（モル比）程度の範囲で使用すればよい。
【００３３】
＜工程（ｆ）＞
工程（ｆ）は、化合物（ＶＩＩ）を得る工程である。化合物（ＶＩＩ）は、化合物（ＶＩ−ＩＩ）またはその塩を、溶媒中、塩基存在下、ベンジロキシカルボニルハライドと処理することにより得ることができる。
【００３４】
溶媒は各種溶媒を使用することができ、例えば、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。これらのうちで炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のものを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができる。アミド系溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などを挙げることができる。環状ウレア系溶媒としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などを挙げることができる。ハロゲン化炭化水素系溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸エチルエステル等の酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、酢酸エチルエステルが好ましく、テトラヒドロフラン、酢酸エチルエステルが特に好ましい。
反応温度は、使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは０℃〜室温である。また、反応時間としては、１５分〜２４時間で、好ましくは３０分〜３時間である。
塩基としては、有機塩基または無機塩基のいずれであってもよく、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムなどの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩やアルコキサイド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウムなどの金属水素化物、ｎ−ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドなどのアルキルリチウム試薬、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ―ジイソプロピルエチルアミンなどの３級アミン類、その他、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルフォリンなどの複素環化合物などを挙げることができる。
これらの塩基のうち、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸水素塩、炭酸カリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化カリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物が好ましい。これらの塩基は水溶液としても用いることができる。
塩基の使用量は、通常、化合物（ＶＩ−ＩＩ）またはその塩に対して１〜３０倍量（モル比）の範囲でよく、好ましくは１〜５倍量（モル比）程度である。
ベンジロキシカルボニルハライドとしては、ベンジロキシカルボニルクロリドが好ましい。また、ベンジロキシカルボニルハライドの使用量は、通常、化合物（ＶＩ−ＩＩ）またはその塩に対して、１〜１０倍量（モル比）の範囲が好ましく、１〜２倍量（モル比）が特に好ましい。
【００３５】
＜工程（ｇ）＞
工程（ｇ）は、化合物（ＶＩＩＩ）を得る工程である。化合物（ＶＩＩＩ）は、化合物（ＶＩＩ）を、溶媒中、塩基にて処理した後、（１）ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンと縮合するか、（２）ヒドラジンと縮合後、得られたカルボヒドラジドを酸の存在下または非存在下、アシル化剤によりアシル等価体へ誘導後、脱水剤の存在下または非存在下、処理するか、（３）アンモニアと縮合後、得られたカルボアミドを脱水剤と処理しニトリルへ誘導後、ヒドロキシアミンと処理し、アミドキシムへ誘導後、脱水剤または酸の存在下または非存在下、アシル化剤と処理することにより得ることができる。
【００３６】
ジメチルアミン、ヒドラジン、アンモニアと縮合する場合の溶媒は各種溶媒を使用することができ、例えば、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。これらのうちで炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のものを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができる。アミド系溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などを挙げることができる。環状ウレア系溶媒としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などを挙げることができる。ハロゲン化炭化水素系溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸エチルエステル等の酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のアルコール系溶媒、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド系溶媒、アセトニトリルが好ましく、イソプロパノール、ジメチルアセトアミドが特に好ましい。
【００３７】
カルボヒドラジドをアシル等価体へ誘導する場合は、溶媒は各種溶媒を使用することができ、例えば、上記と同様の炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸エチルエステル等の酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。また、無溶媒でも構わない。
これら溶媒のうち、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、無溶媒が特に好ましい。
【００３８】
アシル等価体をオキサジアゾールへ誘導する場合、カルボアミドをニトリルへ誘導する場合、またはアミドキシムをオキサジアゾールへ誘導する場合は、溶媒は各種溶媒を使用することができ、例えば、上記と同様の炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸エチルエステル等の酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。また、無溶媒でも構わない。
これら溶媒のうち、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド系溶媒、無溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、無溶媒が特に好ましい。
【００３９】
ニトリルをアミドキシムへ誘導する場合は、溶媒は各種溶媒を使用することができ、例えば、上記と同様の炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸エチルエステル等の酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のアルコール系溶媒が好ましく、メタノール、エタノールが特に好ましい。
【００４０】
反応温度は、ジメチルアミン、ヒドラジン、アンモニア水と縮合する場合、カルボアミドをニトリルへ誘導する場合またはニトリルをアミドキシムへ誘導する場合は、使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは０℃〜室温である。カルボヒドラジドをアシル等価体へ誘導する場合、アシル等価体をオキサジアゾールへ誘導する場合、またはアミドキシムをオキサジアゾールへ誘導する場合は、使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは１００℃〜溶媒の沸点である。また、反応時間としては、１５分〜４８時間で、好ましくは３０分〜２４時間である。
塩基としては、有機塩基または無機塩基のいずれであってもよく、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムなどの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩やアルコキサイド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウムなどの金属水素化物、ｎ−ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドなどのアルキルリチウム試薬、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ―ジイソプロピルエチルアミンなどの３級アミン類、その他、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルフォリンなどの複素環化合物などを挙げることができる。
これらの塩基のうち、水素化リチウムなどの金属水素化物が好ましい。これらの塩基は水溶液としても用いることができる。塩基の使用量は、通常化合物（ＶＩＩ）のモル数に対して１〜１０倍量（モル比）の範囲でよく、好ましくは１〜３倍量（モル比）程度である。
【００４１】
縮合剤としては、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、イソブチルクロロホルメート、ピバリン酸クロリド、イソ吉草酸クロリド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−シクロヘキシル−３−モルホリノエチルカルボジイミド、１−シクロヘキシル−３−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボキシイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロリド、クロロギ酸イソブチルなどを挙げることができる。中でも、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−シクロヘキシル−３−モルホリノエチルカルボジイミド、１−シクロヘキシル−３−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボキシイミドが好ましく、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が特に好ましい。
縮合においては、反応の促進や収率向上のために添加剤を共存させることが好ましい。添加剤としては、ｐ−ニトロフェノール、ヒドロキシコハク酸イミド、ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、３−ヒドロキシ−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１，２，３−ベンゾトリアジン、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸イミド、２−ヒドロキシイミノ−２−シアノ酢酸エチルエステルなどを挙げることができ、中でもヒドロキシコハク酸イミド、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾールが好ましく、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが特に好ましい。添加剤は、通常、化合物（ＶＩＩ）のモル数に対して０．１〜３倍量（モル比）の範囲でよく、好ましくは０．２〜２倍量（モル比）程度である。また、用いる添加剤は水和物であってもよい。
さらに、用いるジメチルアミンが塩酸塩である場合には、生成する塩化水素を除いて反応を促進するために塩基性添加物を共存させることが好ましい。塩基性添加物は、上記添加剤とともに用いることができ、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどを挙げることができるが、トリエチルアミンが特に好ましい。
【００４２】
酸としては、有機酸、無機酸のいずれであってもよく、塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、安息香酸、リンゴ酸などのカルボン酸、トシル酸などのスルホン酸、マグネシウム、アルミニウム、シラン、ホウ素、スカンジウム、チタン（ＩＶ）、クロム（ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶ）、マンガン、鉄（ＩＩ又はＩＩＩ）、コバルト、ニッケル、銅（Ｉ又はＩＩ）、亜鉛、ガリウム、ゲルマニウム、イットリウム、ジルコニウム、銀、カドミウム、インジウム、スズ（ＩＩ又はＩＶ）、アンチモン（ＩＩＩ又はＩＶ）、ハフニウム、鉛、ビスマス、ランタナム、セリウム及びイッテリビウムから選ばれる金属原子のハロゲン化物、及びこれらのトリフルオロメタンスルホン酸エステル（トリフラート）などのルイス酸などを使用すればよい。このうち、酢酸、トシル酸、塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化アルミニウム、トリフロオロホウ素が好ましく、トシル酸、トリフルオロホウ素が特に好ましい。これらの酸は水和物でも構わない。また、これらの酸は溶媒と錯体を形成してもよい。
アシル化剤としては、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オルト酢酸メチル、オルト酢酸エチル、ギ酸、ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、ギ酸アセチル、無水酢酸などを挙げることができる。中でもオルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、ギ酸、ジメチルホルムアミドが特に好ましい。アシル化剤は、通常、化合物（ＶＩＩ）のモル数に対して１〜１００倍量（モル比）の範囲でよく、好ましくは１．２〜１０倍量（モル比）程度である。
脱水剤としては、五酸化二リン、オキシ塩化リン、チオニルクロリド、無水トリフルオロ酢酸などを挙げることができる。中でもオキシ塩化リン、チオニルクロリドが特に好ましい。脱水剤は、通常、化合物（ＶＩＩ）のモル数に対して１〜１０倍量（モル比）の範囲でよく、好ましくは１．２〜３倍量（モル比）程度である。
用いるジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンとしては、ジメチルアミン、ジエチルアミンなどを挙げることができ、ジメチルアミンが特に好ましい。また、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンの使用量は、通常、化合物（ＶＩＩ）に対して、１〜１０倍量（モル比）の範囲が好ましく、１〜２倍量（モル比）が特に好ましい。
【００４３】
＜工程（ｈ）＞
工程（ｈ）は、化合物（ＶＩ−Ｉ）を得る工程である。化合物（ＶＩ−Ｉ）は、化合物（ＶＩＩＩ）を、溶媒中、金属触媒の存在下、水素化分解を行なうことにより得られる。
【００４４】
溶媒は各種溶媒を使用することができ、例えば、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。これらのうちで炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のものを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができる。アミド系溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などを挙げることができる。環状ウレア系溶媒としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などを挙げることができる。ハロゲン化炭化水素系溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸エチルエステル等の酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のアルコール系溶媒が好ましく、イソプロパノールが特に好ましい。
反応温度は使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは室温〜７０℃である。
この製法にて用いる水素源としては、水素ガス、ヒドラジン、ヒドラジンヒドレート、ギ酸、ギ酸ナトリウムやギ酸アンモニウムなどのギ酸塩、シクロヘキセン、テトラヒドロナフタレンなどを挙げることができる。これらのうち、水素ガスが好ましい。水素ガス圧は、１〜５０気圧程度の範囲で使用すればよく、１〜１０気圧が好ましい。
この製法に用いる金属触媒としては、この種の水素化分解にて通常使用するものでよく、例えば、パラジウム−炭素、ラネーニッケル、ラネーコバルトなどを挙げることができ、パラジウム−炭素が特に好ましい。
また、化合物（ＶＩ−Ｉ）は、酸と塩を形成していてもよい。酸としては、有機酸、無機酸のいずれであってもよく、塩酸、硫酸などの無機酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、安息香酸、リンゴ酸などのカルボン酸、トシル酸などのスルホン酸などを使用すればよい。このうちマレイン酸、フマル酸、シュウ酸、トシル酸が好ましく、シュウ酸が特に好ましい。
酸との塩の形成の際に使用する溶媒としては、各種溶媒を使用することができ、例えば、炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、環状ウレア系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒などを挙げることができる。これらのうちで炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの炭素数１〜４のものを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができる。アミド系溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）などを挙げることができる。環状ウレア系溶媒としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）などを挙げることができる。ハロゲン化炭化水素系溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）などを挙げることができる。この他に、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、アセトニトリル、酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを挙げることができる。これらの溶媒は単独でもよいが複数種を組み合わせてもよい。
これら溶媒のうち、アセトニトリル、酢酸エチルエステルが好ましく、アセトニトリルが特に好ましい。
塩を形成する温度は、使用する溶媒により異なるが、−７８℃〜溶媒の沸点で、好ましくは１０℃〜５０℃である。
酸は、化合物（ＶＩ−Ｉ）に対して１〜３倍量（モル比）程度の範囲で使用すればよい。
【００４５】
特許文献１などに記載の活性化血液凝固第Ｘ因子の阻害作用を示し、血栓性疾患の予防・治療薬として有用な化合物（Ａ）は、本発明の化合物（ＶＩ−Ｉ）を中間体として、例えばＷＯ２００４／０５８７１５に記載の方法に準じ、以下の方法により製造することができる。
【００４６】
【化４】
2010150295.tif 000005
【００４７】
（式中、Ｑ1は、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
Ｑ2は、単結合、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニレン基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
Ｑ3は、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるアリールアルケニル基、置換基を有することもあるアリールアルキニル基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
Ｔ1は、カルボニル基、スルホニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−（基中、Ｒ’は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ1−Ｎ（Ｒ”）−（基中、Ａ1は置換基を有することもある炭素数１〜５のアルキレン基を示し、Ｒ”は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ2−Ｃ（＝Ｏ）−（基中、Ａ2は単結合または炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（基中、Ａ3は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−（基中、Ｒaは水素原子、アルキル基またはアルカノイル基を示し、Ｒbは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝ＮＯＲC）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒd）−（基中、ＲCは水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アリール基またはアラルキル基を示し、Ｒdは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｎ−Ｎ（Ｒe）（Ｒf））−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒg）−（基中、ＲeおよびＲfは各々独立して、水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アルキル（チオカルボニル）基を示し、Ｒgは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＳＯ2−、基−ＳＯ2−ＮＨ−、基−Ｃ（＝ＮＣＮ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−またはチオカルボニル基を示し；
Ｒ1およびＲ3は前記と同じ。）
【００４８】
すなわち、本発明の中間体化合物（ＶＩ−Ｉ）に化合物（ＩＸ）またはその塩を反応させ、次いで得られた化合物（Ｘ）の保護基を脱保護した後、カルボン酸（ＸＩＩ）またはその塩を同様な条件で反応させることにより、化合物（Ａ）を製造することができる。
以下、反応工程中の置換基について説明する。
【００４９】
基Ｑ3において、アリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等を挙げることができる。アリールアルケニル基とは、炭素数６〜１４のアリール基と炭素数２〜６のアルケニレン基とで構成する基を意味し、例えばスチリル基等を挙げることができる。アリールアルキニル基としては、炭素数６〜１４のアリール基と炭素数２〜６のアルキニレン基で構成する基を意味し、例えばフェニルエチニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有する芳香族性の１価の基を意味し、総員数５または６のヘテロアリール基、例えばピリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリミジニル基、テトラゾリル基等を挙げることができる。ヘテロアリールアルケニル基は、上記のヘテロアリール基と炭素数２〜６のアルケニレン基とで構成する基を意味し、例えばチエニルエテニル基、ピリジルエテニル基等を挙げることができる。
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基は、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素が１価の基となったものを示し、その飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素とは、同種もしくは異種の飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素が２〜３個縮合して形成された２環性または３環性の縮合炭化水素を示す。その場合の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素とは、例えばシクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、ベンゼン等を挙げることができる。飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基の具体的な例としては、インデニル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基、ナフチル基等を挙げることができる。なお、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基がＴ1と結合する位置は特に限定されない。
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基とは、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環が１価の基となったものを示し、その飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環は以下の１）〜３）を示す。
１）同種もしくは異種の飽和または不飽和の５〜７員の複素環が２〜３個縮合して形成された２環性または３環性の縮合複素環、
２）１個の飽和または不飽和の５〜７員の複素環と１〜２個の飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素が縮合して形成された２環性または３環性の縮合複素環、および
３）２個の飽和または不飽和の５〜７員の複素環と１個の飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素が縮合して形成された３環性の縮合複素環。
上記の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基がＴ1と結合する位置は特に限定されない。
上記の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環とは、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有する複素環を示し、フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアジアゾール、フラザン、ピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、オキサジン、オキサジアジン、モルホリン、チアジン、チアジアジン、チオモルホリン、テトラゾール、トリアゾール、トリアジン、チアジアジン、オキサジアジン、アゼピン、ジアゼピン、トリアゼピン、チアゼピン、オキサゼピン等を具体例として挙げることができる。また、飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素とは、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基の説明において例示した飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素と同じものを示す。飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基の具体例としては、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インドリニル基、イソインドリル基、イソインドリニル基、インダゾリル基、キノリル基、ジヒドロキノリル基、４−オキソジヒドロキノリル基（ジヒドロキノリン−４−オン）、テトラヒドロキノリル基、イソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、３，４−ジヒドロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キナゾリニル基、ジヒドロキナゾリニル基、テトラヒドロキナゾリニル基、キノキサリニル基、テトラヒドロキノキサリニル基、シンノリニル基、テトラヒドロシンノリニル基、インドリジニル基、テトラヒドロインドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、チエノピリジル基、テトラヒドロチエノピリジル基、チアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、テトラヒドロピロロピリジル基、ピロロピリミジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ピリドキナゾリニル基、ジヒドロピリドキナゾリニル基、ピリドピリミジニル基、テトラヒドロピリドピリミジニル基、ピラノチアゾリル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、フロピリジル基、テトラヒドロフロピリジル基、オキサゾロピリジル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、オキサゾロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、ピロロチアゾリル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、ピロロオキサゾリル基、ジヒドロピロロオキサゾリル基、チエノピロリル基、チアゾロピリミジニル基、４−オキソテトラヒドロシンノリニル基、１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，２，４−ベンゾオキサジアジニル基、シクロペンタピラニル基、チエノフラニル基、フロピラニル基、ピリドオキサジニル基、ピラゾロオキサゾリル基、イミダゾチアゾリル基、イミダゾピリジル基、テトラヒドロイミダゾピリジル基、ピラジノピリダジニル基、ベンズイソキノリル基、フロシンノリル基、ピラゾロチアゾロピリダジニル基、テトラヒドロピラゾロチアゾロピリダジニル基、ヘキサヒドロチアゾロピリダジノピリダジニル基、イミダゾトリアジニル基、オキサゾロピリジル基、ベンゾオキセピニル基、ベンゾアゼピニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、ベンゾジアゼピニル基、ベンゾトリアゼピニル基、チエノアゼピニル基、テトラヒドロチエノアゼピニル基、チエノジアゼピニル基、チエノトリアゼピニル基、チアゾロアゼピニル基、テトラヒドロチアゾロアゼピニル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基等を挙げることができる。
【００５０】
上記の縮合複素環式基の縮合形式には特に制限はなく、例えばナフチリジニル基では、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−または２，７−ナフチリジニル基のいずれでもよく、チエノピリジル基では、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル基、チエノ［２，３−ｃ］ピリジル基、チエノ［３，２−ｂ］ピリジル基、チエノ［３，２−ｃ］ピリジル基、チエノ［３，４−ｂ］ピリジル基、チエノ［３，４−ｃ］ピリジル基のいずれでもよく、チエノピロリル基では、チエノ［２，３−ｂ］ピロリル基、チエノ［２，３−ｂ］ピロリル基のいずれでもよく、チアゾロピリジル基では、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジル基、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジル基、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジル基、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジル基、チアゾロ［３，４−ａ］ピリジル基、チアゾロ［３，２−ａ］ピリジル基のいずれでもよく、チアゾロピリダジニル基では、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリダジニル基、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジニル基、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリダジニル基、チアゾロ［３，２−ｂ］ピリダジニル基のいずれでもよく、ピロロピリジル基では、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル基、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジル基、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジル基、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジル基、ピロロ［３，４−ｂ］ピリジル基、ピロロ［３，４−ｃ］ピリジル基のいずれでもよく、ピリドピリミジニル基では、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［４，３−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［１，２−ｃ］ピリミジニル基、ピリド［１，２−ａ］ピリミジニル基のいずれでもよく、ピラノチアゾリル基では、ピラノ［２，３−ｄ］チアゾリル基、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾリル基、ピラノ［３，４−ｄ］チアゾリル基、ピラノ［３，２−ｄ］チアゾリル基のいずれでもよく、フロピリジル基では、フロ［２，３−ｂ］ピリジル基、フロ［２，３−ｃ］ピリジル基、フロ［３，２−ｂ］ピリジル基、フロ［３，２−ｃ］ピリジル基、フロ［３，４−ｂ］ピリジル基、フロ［３，４−ｃ］ピリジル基のいずれでもよく、オキサゾロピリジル基では、オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジル基、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジル基、オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジル基、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジル基、オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジル基、オキサゾロ［３，２−ａ］ピリジル基のいずれでもよく、オキサゾロピリダジニル基では、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリダジニル基、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジニル基、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリダジニル基、オキサゾロ［３，４−ｂ］ピリダジニル基のいずれでもよく、ピロロチアゾリル基では、ピロロ［２，１−ｂ］チアゾリル基、ピロロ［１，２−ｃ］チアゾリル基、ピロロ［２，３−ｄ］チアゾリル基、ピロロ［３，２−ｄ］チアゾリル基、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾリル基のいずれでもよく、ピロロオキサゾリル基では、ピロロ［２，１−ｂ］オキサゾリル基、ピロロ［１，２−ｃ］オキサゾリル基、ピロロ［２，３−ｄ］オキサゾリル基、ピロロ［３，２−ｄ］オキサゾリル基、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾリル基のいずれでもよく、ベンゾアゼピニル基では、１Ｈ−１−ベンゾアゼピニル基、１Ｈ−２−ベンゾアゼピニル基、１Ｈ−３−ベンゾアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾアゼピニル基でもよく、ベンゾジアゼピニル基では、１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピニル基、１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピニル基、１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−４−オキソ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾジアゼピニル基でもよく、ベンゾトリアゼピニル基では、１Ｈ−１，３，４−ベンゾトリアゼピニル基、１Ｈ−１，３，５−ベンゾトリアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−１，３，４−ベンゾトリアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾトリアゼピニル基でもよく、チエノアゼピニル基では、チエノ［２，３−ｂ］アゼピニル基、チエノ［２，３−ｃ］アゼピニル基、チエノ［２，３−ｄ］アゼピニル基、チエノ［３，２−ｃ］アゼピニル基、チエノ［３，２−ｂ］アゼピニル基のいずれでもよく、また５，６，７，８−テトラヒドロ−４−オキソ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］アゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のチエノアゼピニル基でもよく、チエノジアゼピニル基やチエノトリアゼピニル基においても同様にいずれの縮合型のものでもよく、またジヒドロ−オキソ誘導体型のものでもよく、ベンゾチアゼピニル基では、１Ｈ−１−ベンゾチアゼピニル基、１Ｈ−２−ベンゾチアゼピニル基、１Ｈ−３−ベンゾチアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾチアゼピニル基でもよく、ベンゾオキサゼピニル基では、１Ｈ−１−ベンゾオキサゼピニル基、１Ｈ−２−ベンゾオキサゼピニル基、１Ｈ−３−ベンゾオキサゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾオキサゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾオキサゼピニル基でもよく、さらにはこれらの縮合形式以外のものでもよい。
【００５１】
上記のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルケニル基、ヘテロアリールアルケニル基、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基および飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基は、それぞれ１〜３個の置換基を有することもあり、置換基としては、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ハロゲン原子が１個〜３個置換した炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミノアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基など）、アルコキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基など）、カルボキシル基、カルボキシアルキル基（例えば、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基など）、アルコキシカルボニルアルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基など）、アシル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基などのアルカノイル基）、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基（アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル基）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基が置換したアミジノ基（例えば、イミノ（メチルアミノ）メチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基が置換したアミジノ基（例えば、アミノ（メトキシイミノ）メチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基（例えば、アミノ（メトキシカルボニルイミノ）メチル基、アミノ（エトキシカルボニルイミノ）メチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基など）、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）、カルバモイル基、窒素原子上に直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基が置換したモノまたはジアルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基で置換されたモノまたはジアルキルアミノ基（例えば、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基）および５〜６員の含窒素複素環式基（例えば、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基など）等を挙げることができる。
基Ｑ3は、上記の基の中でも下記の１２種の基（ａ）〜（ｌ）が好ましい。すなわち、
【００５２】
【化５】
2010150295.tif 000006
【００５３】
［基中、Ｒ5およびＲ6は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、またはシアノ基、水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、もしくはアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を示し、Ｒ7およびＲ8は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００５４】
【化６】
2010150295.tif 000007
【００５５】
［基中、Ｒ9およびＲ10は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００５６】
【化７】
2010150295.tif 000008
【００５７】
［基中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００５８】
【化８】
2010150295.tif 000009
【００５９】
［基中、Ｘ1は、ＣＨ2、ＣＨ、ＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ、ＯまたはＳを示し、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００６０】
【化９】
2010150295.tif 000010
【００６１】
［基中、Ｘ2は、ＮＨ、Ｎ、ＯまたはＳを示し、Ｘ3はＮ、ＣまたはＣＨを示し、Ｘ4はＮ、ＣまたはＣＨを示し、Ｒ17およびＲ18は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。Ｘ3およびＸ4がＣとＣＨの組合せの場合およびともにＣまたはＣＨの場合を除く。］、
【００６２】
【化１０】
2010150295.tif 000011
【００６３】
［基中、ＮはＲ19が置換する環の炭素原子の１個または２個が窒素原子に置換されていることを示し、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００６４】
【化１１】
2010150295.tif 000012
【００６５】
［基中、Ｘ5はＣＨ2、ＣＨ、ＮまたはＮＨを示し、Ｚ1はＮ、ＮＨまたはＯを示し、Ｚ2はＣＨ2、ＣＨ、ＣまたはＮを示し、Ｚ3はＣＨ2、ＣＨ、Ｓ、ＳＯ2またはＣ＝Ｏを示し、Ｘ5−Ｚ2はＸ5とＺ2が単結合または二重結合で結合していることを示し、Ｒ22およびＲ23は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示し、Ｒ24は水素原子またはアルキル基を示す。］、
【００６６】
【化１２】
2010150295.tif 000013
【００６７】
［基中、Ｘ6はＯまたはＳを示し、Ｒ25およびＲ26は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００６８】
【化１３】
2010150295.tif 000014
【００６９】
［基中、Ｒ27およびＲ28は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００７０】
【化１４】
2010150295.tif 000015
【００７１】
［基中、Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立して、ＮまたはＣＨを示し、Ｒ29およびＲ30は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００７２】
【化１５】
2010150295.tif 000016
【００７３】
［基中、Ｙ1はＣＨまたはＮを示し、Ｙ2は、−Ｎ（Ｒ33）−（基中、Ｒ33は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。）、ＯまたはＳを示し、Ｒ31およびＲ32は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
および、下記の基
【００７４】
【化１６】
2010150295.tif 000017
【００７５】
［基中、１〜８の数字は位置を示し、それぞれのＮは１〜４の炭素原子のいずれか１個および５〜８の炭素原子のいずれか１個がそれぞれ窒素原子１個で置換されていることを示し、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］が好ましい基として挙げられる。
以下に、これらの基について説明を加える。
上記の基中のＲ5〜Ｒ36の説明にあるハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、アルキル基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のものを示し、アルケニル基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のものを示し、アルキニル基は直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のものを示し、ヒドロキシアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に水酸基１個が置換したものを示し、アルコキシ基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のものを示し、アルコキシアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基１個が置換したものを示し、カルボキシアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基にカルボキシル基１個が置換したものを示し、アシル基は炭素数１〜６のアルカノイル基（ホルミルを含む）、ベンゾイル基やナフトイル基等のアロイル基、または上記のＣ1−Ｃ6アルカノイル基に前記のＣ6−Ｃ14アリール基が置換したアリールアルカノイル基を示し、Ｎ−アルキルカルバモイル基は、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基が窒素原子上に置換したカルバモイル基を示し、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基は、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基が窒素原子上に２個置換したカルバモイル基を示し、アルコキシカルボニル基は上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基とカルボニル基からなるものを示し、アルコキシカルボニルアルキル基は、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基１個が置換したものを示し、ハロゲノアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に１〜３個のハロゲン原子が置換したものを示す。なお、上記の説明において、置換位置は特に限定されない。
下記の基
【００７６】
【化１７】
2010150295.tif 000018
【００７７】
［基中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ5およびＲ6は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ5およびＲ6としては、水素原子またはアルキル基がさらに好ましく、アルキル基の場合にはメチル基が好ましい。さらに、Ｒ7およびＲ8としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、クロロスチリル基、フルオロスチリル基、ブロモスチリル基、エチニルスチリル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位が特に好ましい。具体的には、４−クロロスチリル基、４−フルオロスチリル基、４−ブロモスチリル基、４−エチニルスチリル基等を好ましい例として挙げることができる。
下記の基
【００７８】
【化１８】
2010150295.tif 000019
【００７９】
［基中、Ｒ9およびＲ10は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ9およびＲ10は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が好ましい。さらに、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、クロロフェニルエチニル基、フルオロフェニルエチニル基、ブロモフェニルエチニル基、エチニルフェニルエチニル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位が特に好ましい。具体的には、４−クロロフェニルエチニル基、４−フルオロフェニルエチニル基、４−ブロモフェニルエチニル基、４−エチニルフェニルエチニル基等を好ましい例として挙げることができる。
下記の基
【００８０】
【化１９】
2010150295.tif 000020
【００８１】
［基中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、前記と同じものを示し、１〜８の数字は位置を示す。］において、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ11としては、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子および水酸基が好ましく、特に水素原子が好ましい。Ｒ12およびＲ13としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。上記のナフチル基は、１−ナフチル基よりも２−ナフチル基の方が好ましく、２−ナフチル基の場合にはハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましく、６位が最も好ましい。さらに、これらのナフチル基に塩素原子、フッ素原子、臭素原子、アルキニル基等が置換したものがより好ましく、さらには塩素原子、フッ素原子、臭素原子、アルキニル基等が置換したものが特に好ましい。具体的には、６−クロロ−２−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、６−エチニル−２−ナフチル基、７−クロロ−２−ナフチル基、７−フルオロ−２−ナフチル基、７−ブロモ−２−ナフチル基、７−エチニル−２−ナフチル基等を好ましい例として挙げることができる。
下記の基
【００８２】
【化２０】
2010150295.tif 000021
【００８３】
［基中、Ｘ1、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、前記と同じものを示し、４〜７の数字は位置を示す。］において、Ｘ1はＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ、ＯおよびＳが好ましく、ＮＨ、ＯおよびＳがより好ましい。Ｒ14は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アシル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルキル基であり、Ｒ15およびＲ16は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ15およびＲ16としては、一方が水素原子もしくはハロゲン原子、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位、５位または６位が好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、５−クロロインドリル基、５−フルオロインドリル基、５−ブロモインドリル基、５−エチニルインドリル基、５−メチルインドリル基、５−クロロ−４−フルオロインドリル基、５−クロロ−３−フルオロインドリル基、５−フルオロ−３−クロロインドリル基、５−エチニル−３−フルオロインドリル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドリル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドリル基、５−クロロ−３−ホルミルイミドリル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドリル基、６−クロロインドリル基、６−フルオロインドリル基、６−ブロモインドリル基、６−エチニルインドリル基、６−メチルインドリル基、５−クロロベンゾチエニル基、５−フルオロベンゾチエニル基、５−ブロモベンゾチエニル基、５−エチニルベンゾチエニル基、５−メチルベンゾチエニル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチエニル基、６−クロロベンゾチエニル基、６−フルオロベンゾチエニル基、６−ブロモベンゾチエニル基、６−エチニルベンゾチエニル基、６−メチルベンゾチエニル基、５−クロロベンゾフリル基、５−フルオロベンゾフリル基、５−ブロモベンゾフリル基、５−エチニルベンゾフリル基、５−メチルベンゾフリル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフリル基、６−クロロベンゾフリル基、６−フルオロベンゾフリル基、６−ブロモベンゾフリル基、６−エチニルベンゾフリル基、６−メチルベンゾフリル基等を好ましい例として挙げることができる。これらの置換基がＴ1と結合する位置は、特に限定されるものではないが、上記の式（ｄ）中の２位または３位が好ましく、具体的には５−クロロインドール−２−イル基、５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモインドール−２−イル基、５−エチニルインドール−２−イル基、５−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−��−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−クロロインドール−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−クロロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−エチニル−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−ブロモ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−エチニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、６−クロロインドール−２−イル基、６−フルオロインドール−２−イル基、６−ブロモインドール−２−イル基、６−エチニルインドール−２−イル基、６−メチルインドール−２−イル基、５−クロロインドール−３−イル基、５−フルオロインドール−３−イル基、５−ブロモインドール−３−イル基、５−エチニルインドール−３−イル基、５−メチルインドール−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−３−イル基、６−クロロインドール−３−イル基、６−フルオロインドール−３−イル基、６−ブロモインドール−３−イル基、６−エチニルインドール−３−イル基、６−メチルインドール−３−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−３−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−３−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−３−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−３−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−３−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−３−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、５−クロロベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５−ブロモベンゾフラン−２−イル基、５−エチニルベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−ブロモベンゾフラン−２−イル基、６−エチニルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロベンゾフラン−３−イル基、５−フルオロベンゾフラ��−３−イル基、５−ブロモベンゾフラン−３−イル基、５−エチニルベンゾフラン−３−イル基、５−メチルベンゾフラン−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−３−イル基、６−クロロベンゾフラン−３−イル基、６−フルオロベンゾフラン−３−イル基、６−ブロモベンゾフラン−３−イル基、６−エチニルベンゾフラン−３−イル基、６−メチルベンゾフラン−３−イル基等がより好ましく；５−クロロインドール−２−イル基、５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモインドール−２−イル基、５−エチニルインドール−２−イル基、５−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル基、６−クロロインドール−２−イル基、６−フルオロインドール−２−イル基、６−ブロモインドール−２−イル基、６−エチニルインドール−２−イル基、６−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−クロロインドール−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−クロロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−エチニル−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−ブロモ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−エチニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５−ブロモベンゾフラン−２−イル基、５−エチニルベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−ブロモベンゾフラン−２−イル基、６−エチニルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基が特に好ましい。
下記の基
【００８４】
【化２１】
2010150295.tif 000022
【００８５】
［基中、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｒ17およびＲ18は、前記と同じものを示し、４〜７の数字は位置を示す。］において、Ｘ2は、ＮＨ、ＯまたはＳであることが好ましく、Ｘ3およびＸ4は、いずれか一方がＣＨまたはＣであることが好ましく、特に一方がＣであることが好ましい。Ｒ17およびＲ18は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ17およびＲ18としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の５位または６位が好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、５−クロロインダゾリル基、５−フルオロインダゾリル基、５−ブロモインダゾリル基、５−エチニルインダゾリル基、６−クロロインダゾリル基、６−フルオロインダゾリル基、６−ブロモインダゾリル基、６−エチニルインダゾリル基、５−クロロベンゾイミダゾリル基、５−フルオロベンゾイミダゾリル基、５−ブロモベンゾイミダゾリル基、５−エチニルベンゾイミダゾリル基、６−クロロベンゾイミダゾリル基、６−フルオロベンゾイミダゾリル基、６−ブロモベンゾイミダゾリル基、６−エチニルベンゾイミダゾリル基、５−クロロベンゾチアゾリル基、５−フルオロベンゾチアゾリル基、５−ブロモベンゾチアゾリル基、５−エチニルベンゾチアゾリル基、６−クロロベンゾチアゾリル基、６−フルオロベンゾチアゾリル基、６−ブロモベンゾチアゾリル基、６−エチニルベンゾチアゾリル基、５−クロロベンゾオキサゾリル基、５−フルオロベンゾオキサゾリル基、５−ブロモベンゾオキサゾリル基、５−エチニルベンゾオキサゾリル基、６−クロロベンゾオキサゾリル基、６−フルオロベンゾオキサゾリル基、６−ブロモベンゾオキサゾリル基、６−エチニルベンゾオキサゾリル基、５−クロロベンゾイソチアゾリル基、５−フルオロベンゾイソチアゾリル基、５−ブロモベンゾイソチアゾリル基、５−エチニルベンゾイソチアゾリル基、６−クロロベンゾイソチアゾリル基、６−フルオロベンゾイソチアゾリル基、６−ブロモベンゾイソチアゾリル基、６−エチニルベンゾイソチアゾリル基、５−クロロベンゾイソキサゾリル基、５−フルオロベンゾイソキサゾリル基、５−ブロモベンゾイソキサゾリル基、５−エチニルベンゾイソキサゾリル基、６−クロロベンゾイソキサゾリル基、６−フルオロベンゾイソキサゾリル基、６−ブロモベンゾイソキサゾリル基、６−エチニルベンゾイソキサゾリル基等を好ましい例として挙げることができ、これらの置換基がＴ1と結合する位置は、特に限定されるものではないが、５−クロロインダゾール−３−イル基、５−フルオロインダゾール−３−イル基、５−ブロモインダゾール−３−イル��、５−エチニルインダゾール−３−イル基、６−クロロインダゾール−３−イル基、６−フルオロインダゾール−３−イル基、６−ブロモインダゾール−３−イル基、６−エチニルインダゾール−３−イル基、５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、６−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、５−クロロベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−フルオロベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−ブロモベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−エチニルベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−クロロベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−フルオロベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−ブロモベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−エチニルベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−クロロベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−フルオロベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−ブロモベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−エチニルベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−クロロベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−フルオロベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−ブロモベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−エチニルベンゾイソキサゾール−３−イル基がより好ましく、５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、６−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾオキサゾール−２��イル基、５−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基が特に好ましく、５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基が中でもさらに好ましい。
下記の基
【００８６】
【化２２】
2010150295.tif 000023
【００８７】
［基中、ＮはＲ19が置換する環の炭素原子の１個または２個が窒素原子に置換されていることを示し、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21は、前記と同じものを示し、５〜８の数字は位置を示す。］において、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ19は水素原子が特に好ましく、Ｒ20およびＲ21は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基が挙げられ、６−クロロキノリニル基、６−フルオロキノリニル基、６−ブロモキノリニル基、６−エチニルキノリニル基、６−クロロイソキノリニル基、６−フルオロイソキノリニル基、６−ブロモイソキノリニル基、６−エチニルイソキノリニル基、７−クロロシンノリニル基、７−フルオロシンノリニル基、７−ブロモシンノリニル基、７−エチニルシンノリニル基等が好ましい。６−クロロキノリン−２−イル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、６−ブロモキノリン−２−イル基、６−エチニルキノリン−２−イル基、６−クロロキノリン−３−イル基、６−フルオロキノリン−３−イル基、６−ブロモキノリン−３−イル基、６−エチニルキノリン−３−イル基、７−クロロキノリン−２−イル基、７−フルオロキノリン−２−イル基、７−ブロモキノリン−２−イル基、７−エチニルキノリン−２−イル基、７−クロロキノリン−３−イル基、７−フルオロキノリン−３−イル基、７−ブロモキノリン−３−イル基、７−エチニルキノリン−３−イル基、６−クロロイソキノリン−３−イル基、６−フルオロイソキノリン−３−イル基、６−ブロモイソキノリン−３−イル基、６−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−クロロイソキノリン−３−イル基、７−フルオロイソキノリン−３−イル基、７−ブロモイソキノリン−３−イル基、７−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−クロロシンノリン−３−イル基、７−フルオロシンノリン−３−イル基、７−ブロモシンノリン−３−イル基、７−エチニルシンノリン−３−イル基等が特に好ましい。６−クロロキノリン−２−イル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、６−ブロモキノリン−２−イル基、６−エチニルキノリン−２−イル基、７−クロロキノリン−３−イル基、７−フルオロキノリン−３−イル基、７−ブロモキノリン−３−イル基、７−エチニルキノリン−３−イル基、７−クロロイソキノリン−３−イル基、７−フルオロイソキノリン−３−イル基、７−ブロモイソキノリン−３−イル基、７−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−ク���ロシンノリン−３−イル基、７−フルオロシンノリン−３−イル基、７−ブロモシンノリン−３−イル基、７−エチニルシンノリン−３−イル基が中でもさらに好ましい。
下記の基
【００８８】
【化２３】
2010150295.tif 000024
【００８９】
［基中、５〜８の数字は位置を示し、Ｘ5はＣＨ2、ＣＨ、ＮまたはＮＨを示し、Ｚ1はＮ、ＮＨまたはＯを示し、Ｚ2はＣＨ2、ＣＨ、ＣまたはＮを示し、Ｚ3はＣＨ2、ＣＨ、Ｓ、ＳＯ2またはＣ＝Ｏを示し、Ｘ5−Ｚ2はＸ5とＺ2が単結合または二重結合で結合していることを示し、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は前記と同じものを示す。］において、Ｒ22およびＲ23は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ22およびＲ23は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましい。Ｒ24としては、水素原子またはアルキル基が好ましく、アルキル基としては、メチル基が好ましい。Ｒ24としては、水素原子が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、４−オキソジヒドロキノリニル基、テトラヒドロキノリニル基、４−オキソジヒドロキナゾリン−２−イル基、４−オキソテトラヒドロシンノリニル基、４−オキソベンゾピラニル基、４−オキソベンゾチアジアジニル基、１，１−ジオキシ−４−オキソベンゾチアジアジニル基、ベンズオキサジアジニル基等を挙げることができる。より具体的な基としては、６−クロロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−フルオロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−ブロモ−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−エチニル−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−クロロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−フルオロ−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−ブロモ−４−オキソジヒドロキノリニル基、７−エチニル−４−オキソジヒドロキノリニル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基等が挙げられる。特に６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、７−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、７−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基等が好ましい。６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−イル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−イル基が中でもさらに好ましい。
下記の基
【００９０】
【化２４】
2010150295.tif 000025
【００９１】
［基中、Ｘ6はＯまたはＳを示し、Ｒ25およびＲ26は前記と同じものを示し、５〜８の数字は位置を示す。］において、Ｘ6はＯが好ましく、Ｒ25およびＲ26は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ25およびＲ26は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましい。具体的な基としては、６−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基を挙げることができる。７−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基が特に好ましい。
下記の基
【００９２】
【化２５】
2010150295.tif 000026
【００９３】
［基中、Ｒ27およびＲ28は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ27およびＲ28としては、一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基またはＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、フェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、ブロモフェニル基、エチニルフェニル基、クロロフルオロフェニル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、置換基が１つの場合は、上記の式中の３位及び４位が特に好ましく、置換基が２つの場合は、上記の式中の４位と２位または３位との組合せが特に好ましい。具体的には、フェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−エチニルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−エチニルフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジブロモフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、４−ブロモ−３−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−ブロモ−２−メチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基を好ましい例として挙げることができる。
【００９４】
【化２６】
2010150295.tif 000027
【００９５】
［基中、Ｅ1、Ｅ2、Ｒ29およびＲ30は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ29およびＲ30としては、一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基等が挙げられ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、基Ｔ1との結合が上記の式中の２位である場合、上記の式中の４位及び５位が特に好ましい。具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、４−ブロモ−３−ピリジル基、４−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、５−ブロモ−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリミジル基、５−フルオロ−２−ピリミジル基、５−ブロモ−２−ピリミジル基、５−エチニル−２−ピリミジル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、６−フルオロ−３−ピリダジニル基、６−ブロモ−３−ピリダジニル基、６−エチニル−３−ピリダジニル基等を好ましい例として挙げることができる。特に、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、４−ブロモ−３−ピリジル基、４−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、５−ブロモ−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、６−フルオロ−３−ピリダジニル基、６−ブロモ−３−ピリダジニル基、６−エチニル−３−ピリダジニル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基が好���しい。中でも、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基がさらに好ましい。
また、下記の基
【００９６】
【化２７】
2010150295.tif 000028
【００９７】
［基中、Ｙ1、Ｙ2、Ｒ31およびＲ32は、前記と同じものを示し、１〜５の数字は位置を示す。］において、Ｒ31およびＲ32としては、一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、チエニル基、ピロリル基、フリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基等が挙げられ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位及び５位が特に好ましい。具体的には、４−クロロ−２−チエニル基、４−フルオロ−２−チエニル基、４−ブロモ−２−チエニル基、４−エチニル−２−チエニル基、４−クロロ−２−ピロリル基、４−フルオロ−２−ピロリル基、４−ブロモ−２−ピロリル基、４−エチニル−２−ピロリル基、４−クロロ−２−フリル基、４−フルオロ−２−フリル基、４−ブロモ−２−フリル基、４−エチニル−２−フリル基、５−クロロ−２−チエニル基、５−フルオロ−２−チエニル基、５−ブロモ−２−チエニル基、５−エチニル−２−チエニル基、５−クロロ−２−チアゾリル基、５−フルオロ−２−チアゾリル基、５−ブロモ−２−チアゾリル基、５−エチニル−２−チアゾリル基、５−クロロ−２−オキサゾリル基、５−フルオロ−２−オキサゾリル基、５−ブロモ−２−オキサゾリル基、５−エチニル−２−オキサゾリル基等を挙げることができる。特に５−クロロ−２−チアゾリル基、５−フルオロ−２−チアゾリル基、５−ブロモ−２−チアゾリル基、５−エチニル−２−チアゾリル基が好ましい。
さらには、下記の基
【００９８】
【化２８】
2010150295.tif 000029
【００９９】
［基中、１〜８の数字は位置を示し、それぞれのＮは１〜４の炭素原子のいずれか１個および５〜８の炭素原子のいずれか１個がそれぞれ窒素原子１個で置換されていることを示し、Ｒ34〜Ｒ36は前記と同じものを示す。］において、それぞれの窒素原子の位置はいずれの位置関係でもよく、Ｒ34は水素原子またはハロゲン原子が好ましく、Ｒ35およびＲ36は一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式で表される具体的な基としては、６−クロロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−クロロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−フルオロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−ブロモ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−エチニル−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−１，８−ナフチリジ��−３−イル基、６−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，６−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，８−ナフチリジン−３−イル基、等が挙げられる。特に好ましいものとしては、７−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基等が挙げられる。
【０１００】
上記の（ａ）〜（ｌ）の１２種の基に加えて、置換基を有することもあるチエノピロリル基も好ましい。置換基は１〜３個有してもよく、置換基としては、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基およびアルコキシカルボニルアルキル基を挙げることができ、中でも、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびハロゲノアルキル基が好ましい。具体的には、２−クロロチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基、２−フルオロチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基、２−ブロモチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基または２−エチニルチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル基等を好ましいものとして挙げることができる。
【０１０１】
基Ｑ1において、飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基としては、例えばシクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基等を挙げることができ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基およびフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
【０１０２】
飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基とは、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有する複素環が１価の基となったものを示し、例えばフリル基、ピロリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアジアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、オキサジニル基、オキサジアジニル基、モルホリニル基、チアジニル基、チアジアジニル基、チオモルホリニル基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、トリアジニル基、アゼピニル基、ジアゼピニル基およびトリアゼピニル基等を挙げることができる。このうち、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、フラザニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、チアジアジニル基およびトリアゾリル基が好ましい。チエニル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基およびピペリジニル基がより好ましい。また、これらの複素環式基のうち、含窒素複素環式基では、Ｎ−オキシドとなってもよい。
【０１０３】
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基としては、基Ｑ3の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基と同じものを意味し、具体的な例としては、インデニル基、インダニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等を挙げることができ、インデニル基、インダニル基、ナフチル基およびテトラヒドロナフチル基が好ましい。
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基としては、基Ｑ3の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基と同じものを意味し、具体的な例としては、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インドリニル基、イソインドリル基、イソインドリニル基、インダゾリル基、キノリル基、ジヒドロキノリル基、４−オキソ−ジヒドロキノリル基（ジヒドロキノリン−４−オン）、テトラヒドロキノリル基、イソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、３，４−ジヒドロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キナゾリニル基、ジヒドロキナゾリニル基、テトラヒドロキナゾリニル基、キノキサリニル基、テトラヒドロキノキサリニル基、シンノリニル基、テトラヒドロシンノリニル基、インドリジニル基、テトラヒドロインドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、チエノピリジル基、テトラヒドロチエノピリジル基、チアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、テトラヒドロピロロピリジル基、ピロロピリミジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ピリドキナゾリニル基、ジヒドロピリドキナゾリニル基、ピリドピリミジニル基、テトラヒドロピリドピリミジニル基、ピラノチアゾリル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、フロピリジル基、テトラヒドロフロピリジル基、オキサゾロピリジル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、オキサゾロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、ピロロチアゾリル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、ピロロオキサゾリル基、ジヒドロピロロオキサゾリル基、チエノピロリル基、チアゾロピリミジニル基、ジヒドロチアゾロピリミジニル基、４−オキソ−テトラヒドロシンノリニル基、１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，２，４−ベンゾオキサジアジニル基、シクロペンタピラニル基、チエノフラニル基、フロピラニル基、ピリドオキサジニル基、ピラゾロオキサゾリル基、イミダゾチアゾリル基、イミダゾピリジル基、テトラヒドロイミダゾピリジル基、ピラジノピリダジニル基、ベンズイソキノリル基、フロシンノリル基、ピラゾロチアゾロピリダジニル基、テトラヒドロピラゾロチアゾロピリダジニル基、ヘキサヒドロチアゾロピリダジノピリダジニル基、イミダゾトリアジニル基、オキサゾロピリジル基、ベンゾオキセピニル基、ベンゾアゼピニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、ベンゾジアゼピニル基、ベンゾトリアゼピニル基、チエノアゼピニル基、テトラヒドロチエノアゼピニル基、チエノジアゼピニル基、チエノトリアゼピニル基、チアゾロアゼピニル基、テトラヒドロチアゾロアゼピニル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレ��チアゾロピリダジニル基、５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基等を挙げることができる。このうち、ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロベンゾチアゾリル基、チエノピリジル基、テトラヒドロチエノピリジル基、チエノピロリル基、チアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ピロロピリミジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ピラノチアゾリル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、フロピリジル基、テトラヒドロフロピリジル基、オキサゾロピリジル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、テトラヒドロピロロピリジル基、オキサゾロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、ピロロチアゾリル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、ピロロオキサゾリル基、ジヒドロピロロオキサゾリル基、チアゾロピリミジニル基、ジヒドロチアゾロピリミジニル基、ベンゾアゼピニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、チアゾロアゼピニル基、テトラヒドロチアゾロアゼピニル基、チエノアゼピニル基、テトラヒドロチエノアゼピニル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基および５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基が好ましい。特にテトラヒドロベンゾチアゾリル基、テトラヒドロチエノピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基および５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基が好ましい。
【０１０４】
上記の縮合複素環式基における縮合の形式には特に制限はなく、例えばチエノピリジンでは、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，４−ｂ］ピリジン、チエノ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよいが、チエノ［２，３−ｃ］ピリジンおよびチエノ［３，２−ｃ］ピリジンが好ましい。チエノピロリル基では、チエノ［２，３−ｂ］ピロリル、チエノ［３，２−ｂ］ピロリル基のいずれでもよい。チアゾロピリジンでは、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、チアゾロ［３，４−ａ］ピリジン、チアゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよいが、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンおよびチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジンが好ましい。チアゾロピリダジンでは、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［３，２−ｂ］ピリダジンのいずれでもよいが、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジンが好ましい。ピロロピリジンでは、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン、ピロロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよいが、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンおよびピロロ［３，２−ｃ］ピリジンが好ましい。ピロロピリミジンでは、ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン、ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンのいずれでもよいが、ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジンが好ましい。ピリドピリミジンでは、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン、ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［１，２−ｃ］ピリミジン、ピリド［１，２−ａ］ピリミジンのいずれでもよいが、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンおよびピリド［４，３−ｄ］ピリミジンが好ましい。ピラノチアゾールでは、ピラノ［２，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，４−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，２−ｄ］チアゾールのいずれでもよいが、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾールおよびピラノ［３，４−ｄ］チアゾールが好ましい。フロピリジンでは、フロ［２，３−ｂ］ピリジン、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，４−ｂ］ピリジン、フロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよいが、フロ［２，３−ｃ］ピリジンおよびフロ［３，２−ｃ］ピリジンが好ましい。オキサゾロピリジンでは、オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン、オキサゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよく、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジンおよびオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジンが好ましい。オキサゾロピリダジンでは、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［３，４−ｂ］ピリダジンのいずれでもよいが、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジンが好ましい。ピロロチアゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］チアゾール、ピロロ［１，２−ｃ］チアゾール、ピロロ［２，３−ｄ］チアゾール、ピロロ［３，２−ｄ］チアゾール、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾールのいずれでもよく、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾールが好ましい。ピロロオキサゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］オキサゾール、ピロロ［１，２−ｃ］オキサゾール、ピロロ［２，３−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，２−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾールのいずれでもよいが、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾールが好ましい。ベンゾアゼピンでは、１Ｈ−１−ベンゾアゼピン、１Ｈ−２−ベンゾアゼピン、１Ｈ−３−ベンゾアゼピンのいずれでもよいが、１Ｈ−３−ベンゾアゼピンが好ましい。チアゾロ［４，５−ｃ］アゼピンでは、４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｃ］アゼピン、４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｄ］アゼピン、４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピンのいずれでもよいが、４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｄ］アゼピンが好ましい。チエノ［２，３−ｃ］アゼピンでは、４Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］アゼピン、４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］アゼピンのいずれでもよいが、４Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］アゼピンが好ましい。
【０１０５】
また、これらの複素環式基のうち、含窒素複素環式基では、Ｎ−オキシドとなってもよい。なお、上記の置換基がＱ2と結合する位置は、特に限定されない。
上記の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基は、それぞれ１〜３個の置換基を有することもあり、その置換基としては、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ハロゲン原子が１個〜３個置換したハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基（以下、Ｃ1−Ｃ6アルキル基といい、直鎖状、分枝状および環状のものを意味する；例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの直鎖または分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基などのＣ3−Ｃ6シクロアルキル基）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、シクロプロピルメチル基など）、ヒドロキシＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、ヒドロキシエチル基、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルキル基、カルボキシル基、Ｃ2−Ｃ6カルボキシアルキル基（例えば、カルボキシメチル基など）、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基など）、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基など）、Ｃ2−Ｃ6アルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基など）、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基など）、アミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、アミノメチル基、アミノエチル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基など）、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエチル基など）、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、メトキシカルボニルアミノエチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、メチルプロピオニル基、シクロペンタンカルボニル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、アセチルアミノメチル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、メタンスルホニルアミノメチル基など）、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基など）、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルエチルカルバモイル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミ��基（例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基など）、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基など）、アミノスルホニル基、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基など）、ハロゲン原子等が置換してもよいアリールカルボニル基（ベンゾイル基、４−フルオロ−ベンゾイル基など）、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、メトキシカルボニル（メチル）アミノメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノメチル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、メチルスルホニルメチル基など）、１個または同種もしくは異種の２個の窒素、酸素または硫黄原子を含む５〜６員の複素環式基（例えば、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、テトラヒドロピラニル基など）、上記の５〜６員の複素環式基−Ｃ1−Ｃ4アルキル基（例えば、モルホリノメチル基など）上記の５〜６員の複素環式基−カルボニル基（例えば、ピロリジノカルボニル基など）、上記の５〜６員の複素環式基−アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル基（例えば、Ｎ−（オキサゾール−２−イル）アミノメチル基など）、上記の５〜６員の複素環式基−アミノ基（例えば、ピリジルアミノ基など）、上記の５〜６員の複素環式基−オキシ基（例えば、４−ピリジニルオキシ基、（１−メチルイミノピペリジン−４−イル）オキシ基など）、３〜６員の複素環式基−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル基（例えば、４，４−ジオキソチオモルホリン−１−イル）カルボニルメチル基など）および上記の５〜６員の複素環式基（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル基（例えば、Ｎ−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル基など）等を挙げることができる。
【０１０６】
Ｑ1の具体的な例としては、２−アミノスルホニルフェニル基等の５〜６員の環状炭化水素基、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−シクロプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−カルボキシメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−ブチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−（４−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル基、６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−メチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル基、５，７−ジヒドロ−６−メチルピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル基、５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−イル基、５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［４．５−ｄ］ピリダジン−２−イル基、５−ジメチルアミノ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル基、５−（４−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−イル基等の２環性複素環式基、４−ピリジル基、２−ピリジル基等のピリジル基、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基等のジヒドロオキサゾリル基、４−［Ｎ−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル］チオフェン−２−イル基、４−［Ｎ−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル］−３−クロロチオフェン−２−イル基、５−（Ｎ−メチルアミノメチル）チアゾール−２−イル基、５−（Ｎ−メチルアミノメチル）チオフェン−２−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）チアゾール−２−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）チオフェン−２−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ピリジン−２−イル基等の５〜６員の複素環式基を挙げることができる。
【０１０７】
基Ｑ2において、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等を挙げることができる。
直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基等を挙げることができる。なお、二重結合の位置は特に限定されるものではない。
直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基等を挙げることができる。なお、三重結合の位置は特に限定されるものではない。
２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基とは、基Ｑ3の説明において記載した飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、シクロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フェニレン基等を挙げることができ、シクロヘキシレン基およびフェニレン基が好ましい。
【０１０８】
２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基とは、基Ｑ3の説明において記載した飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアジアゾール、フラザン、ピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、オキサジン、オキサジアジン、モルホリン、チアジン、チアジアジン、チオモルホリン、テトラゾール、トリアゾール、トリアジン、アゼピン、ジアゼピン、トリアゼピン等が２価の基となったものを挙げることができ、中でもピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、フラザン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、トリアゾール、トリアジン、アゼピン、ジアゼピンおよびトリアゼピンが２価の基となったものを好ましい例として挙げることができる。
【０１０９】
２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基としては、基Ｑ3の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、インデン、インダン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、フェナントレン等が２価の基となったものを挙げることができ、インダンおよびナフタレンが２価の基となったものを好ましい例として挙げることができる。
２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基としては、基Ｑ3の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、キナゾリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、キノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、シンノリン、テトラヒドロシンノリン、インドリジン、テトラヒドロインドリジン、ベンゾチアゾール、テトラヒドロベンゾチアゾール、ナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、チエノピリジン、テトラヒドロチエノピリジン、チアゾロピリジン、テトラヒドロチアゾロピリジン、チアゾロピリダジン、テトラヒドロチアゾロピリダジン、ピロロピリジン、ジヒドロピロロピリジン、テトラヒドロピロロピリジン、ピロロピリミジン、ジヒドロピロロピリミジン、ジヒドロピリドキナゾリン、ピラノチアゾール、ジヒドロピラノチアゾール、フロピリジン、テトラヒドロフロピリジン、オキサゾロピリジン、テトラヒドロオキサゾロピリジン、オキサゾロピリダジン、テトラヒドロオキサゾロピリダジン、ピロロチアゾール、ジヒドロピロロチアゾール、ピロロオキサゾール、ジヒドロピロロオキサゾール、ベンゾアゼピン等が２価の基となったものを挙げることができ、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ベンゾチアゾール、ナフチリジン、チエノピリジン、チアゾロピリジン、テトラヒドロチアゾロピリジン、チアゾロピリダジン、ピロロピリジン、テトラヒドロピロロピリジン、ピリドピリミジン、ピラノチアゾール、ジヒドロピラノチアゾール、フロピリジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピリダジン、ピロロチアゾール、ジヒドロピロロチアゾール、ピロロオキサゾールおよびジヒドロピロロオキサゾールが２価の基となったものを好ましい例として挙げることができる。上記の縮合複素環式基における縮合の形式には特に制限はなく、例えばナフチリジンでは、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−、２，７−ナフチリジンのいずれでもよく、チエノピリジンでは、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，４−ｂ］ピリジン、チエノ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよく、チアゾロピリジンでは、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、チアゾロ［３，４−ａ］ピリジン、チアゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよく、チアゾロピリダジンでは、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［３，２−ｂ］ピリダジンのいずれでもよく、ピロロピリジンでは、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン��ピロロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよく、ピロロピリミジンでは、ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン、ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンのいずれでもよく、ピリドピリミジンでは、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンのいずれでもよく、ピラノチアゾールでは、ピラノ［２，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，４−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，２−ｄ］チアゾールのいずれでもよく、フロピリジンでは、フロ［２，３−ｂ］ピリジン、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，４−ｂ］ピリジン、フロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよく、オキサゾロピリジンでは、オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン、オキサゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよく、オキサゾロピリダジンでは、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［３，４−ｂ］ピリダジンのいずれでもよく、ピロロチアゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］チアゾール、ピロロ［１，２−ｃ］チアゾール、ピロロ［３，２−ｄ］チアゾール、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾールのいずれでもよく、ピロロオキサゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］オキサゾール、ピロロ［１，２−ｃ］オキサゾール、ピロロ［２，３−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，２−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾールのいずれでもよく、またこれらの縮合形式以外のものでもよい。
【０１１０】
上記の２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、および２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基は、それぞれ１〜３個の置換基を有することもあり、その置換基としては、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ハロゲン原子が１個から３個置換したハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミノアルキル基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基（例えば、メトキシカルボニルアミジノ基、エトキシカルボニルアミジノ基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基など）、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）およびカルバモイル基等を挙げることができる。
上記のＱ2のうち、単結合、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基および置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基が好ましく、中でも単結合、２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基がより好ましい。
【０１１１】
さらに、基Ｑ1が、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基である場合には、基Ｑ2は単結合が好ましい。
さらに、基Ｑ1が、置換基を有することもあるチエノピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるフロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロフロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリジル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾアゼピニル基、置換基を有することもあるチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロアゼピニル基、置換基を有することもあるチエノアゼピニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノアゼピニル基、置換基を有することもある４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、または置換基を有することもある５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基であり、基Ｑ2が単結合であるものがより好ましい。
【０１１２】
また、基Ｑ1が、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基である場合には、基Ｑ2が、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基であるものが好ましく、基Ｑ1−Ｑ2−としては、４−（４−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、５−（４−ピリジル）チアゾリル基、１−（４−ピリジル）ピペリジル基、４−（４−ピリジル）ピペリジル基、４−ヒドロキシ−１−（４−ピリジル）ピペリジン−４−イル基、ビフェニリル基、４−（２−アミノスルフォニルフェニル）フェニル基、４−（２−アミジノフェニル）フェニル基、４−（２−メチルスルフォニルフェニル）フェニル基、４−（２−アミノメチルフェニル）フェニル基、４−（２−カルバモイルフェニル）フェニル基、４−（２−イミダゾリル）フェニル基、４−（１−メチル−２−イミダゾリル）フェニル基、４−（２，３，４，５−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−テトラゾリル）フェニル基、１−（４−ピリジル）ピペリジン−４−イル基、３−（４−ピペリジル）イソオキサゾリン−５−イル基、３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾリン−５−イル基、３−（４−ピペリジル）イソオキサゾリジン−５−イル基、３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾリジン−５−イル基、２−（４−ピペリジル）−１，３，４−チアジアゾール−５−イル基、２−（４−アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル基、４−（４−ピペリジル）ピペリジン−１−イル基、４−（４−ピペリジル）ピペラジン−１−イル基、４−（４−ピペラジニル）ピペラジン−１−イル基、１−（４−ピリミジニル）ピペリジン−１−イル基、１−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピペリジン−４−イル基、１−（４−ピリミジニル）ピロリジン−３−イル基、１−（４−メチルピリミジン−６−イル）ピペラジン−４−イル基、１−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピロリジン−４−イル基、１−（６−クロロピリミジン−４−イル）ピペリジン−４−イル基、５−（４−クロロフェニル）チオフェン−２−イル基、２−（４−クロロフェニル）チアゾール−４−イル基、３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル基、４−（４−ピリミジニル）フェニル基、４−（４−イミダゾリル）フェニル基、５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル基、２’−［（ジメチルアミノ）メチル］［１，１’−ビフェニル］−４−イル基、４−［２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−４−イル］フェニル基、４−［２−（アミノメチル）ピリジン−４−イル］フェニル基、２’−（アミノスルホニル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル基、４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル基などを好ましい例として挙げることができる。
【０１１３】
基Ｔ1は、カルボニル基、スルホニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−（基中、Ｒ’は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ1−Ｎ（Ｒ’’）−（基中、Ａ1は置換基を有することもある炭素数１〜５のアルキレン基を示し、Ｒ’’は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ2−Ｃ（＝Ｏ）−（基中、Ａ2は単結合または炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（基中、Ａ3は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−（基中、Ｒaは水素原子、アルキル基またはアルカノイル基を示し、Ｒbは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝ＮＯＲC）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒd）−（基中、ＲCは水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アリール基またはアラルキル基を示し、Ｒdは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｎ−Ｎ（Ｒe）（Ｒf））−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒg）−（基中、ＲeおよびＲfは各々独立して、水素原子、アルキル基、アルカノイル基、アルキル（チオカルボニル）基を示し、Ｒgは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＳＯ2−、基−ＳＯ2−ＮＨ−、基−Ｃ（＝ＮＣＮ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−またはチオカルボニル基を示す。
【０１１４】
上記基中、Ａ1、Ａ2およびＡ3における炭素数１〜５のアルキレン基としては、炭素数１〜５の直鎖状、分枝状または環状のアルキレン基を意味し、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、シクロプロピレン基、１，３−シクロペンチレン基などが挙げられる。Ｒ’、Ｒ’’、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、ＲfおよびＲgにおいて、アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状または環状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状または環状のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
【０１１５】
Ｒa、Ｒc、ＲeおよびＲfにおいて、アルカノイル基としては、直鎖状、分枝状または環状の炭素数１〜６のアルキル基とカルボニル基とから構成される基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。
【０１１６】
Ｒcにおいて、アリール基としては、炭素数６〜１４のものを意味し、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アラルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状または環状のアルキル基に炭素数６〜１４のアリール基が置換したものを意味し、例えば、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
【０１１７】
基Ｔ1としてはカルボニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−および基−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ’’）−が好ましく、特にカルボニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−および基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−が好ましい。
【０１１８】
Ｔ1がカルボニル基またはスルホニル基であって、基Ｑ3が前記の１２種の基のうち、（ｂ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）および（ｌ）（ただし、基（ｆ）中、ＮはＲ19が置換する環の炭素原子の２個が窒素原子に置換されている）である場合が好ましい。
Ｔ1が基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−または基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−であって、基Ｑ3が前記の１２種の基のうち、（ｉ）、（ｊ）および（ｋ）である場合が好ましい。
【０１１９】
以下に各工程について詳細に述べる。
＜工程（ｉ）＞
工程（ｉ）は、化合物（Ｘ）を得る工程である。
化合物（ＶＩ−Ｉ）と化合物（ＩＸ）またはその塩を適当な塩基存在下に不活性の溶媒中で−７８℃〜１５０℃で反応させることにより化合物（Ｘ）を製造することができる。化合物（ＩＸ）の塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩などを挙げることができる。
【０１２０】
上記の各工程に用いる具体的な塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属水酸化物もしくは水素化物；またはｎ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのようなジアルキルアミノリチウムに代表される有機金属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなビスシリルアミンの有機金属塩基、またはピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げることができる。
【０１２１】
本反応に用いる不活性の溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化アルキル系溶媒；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オンなどのアミド系溶媒が挙げられ、これらに加えて場合によってはジメチルスルホキシド、スルホランなどのスルホキシド系溶媒；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、アセトニトリル、酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを使用することも可能である。
また、化合物（ＩＸ）は、必要に応じて混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステル等に誘導してから反応させてもよい。この反応においては、ペプチド合成に通常使用される反応試薬や条件を準用すればよい。上記の混合酸無水物は、例えばクロロぎ酸エチル、クロロぎ酸イソブチル等のクロロぎ酸エステル類を塩基存在下に化合物（ＩＸ）と反応させることにより製造できる。酸ハロゲン化物は、化合物（ＩＸ）を塩化チオニル、オキザリルクロリド等の酸ハロゲン化物で処理することにより製造できる。活性エステルには各種のものがあるが、例えばｐ−ニトロフェノール等のフェノール類、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいはＮ−ヒドロキシスクシンイミドなどと化合物（ＩＸ）をＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩などの縮合剤を用いて反応させることにより製造できる。また、活性エステルは、化合物（ＩＸ）とペンタフルオロフェニル  トリフルオロアセテートなどとの反応、化合物（ＩＸ）と１−ベンゾトリアゾリルオキシトリピロリジノホスホニウム  ヘキサフルオロホスファイトとの反応、化合物（ＩＸ）とシアノホスホン酸ジエチルとの反応（塩入法）、化合物（ＩＸ）とトリフェニルホスフィンおよび２，２’−ジピリジルジスルフィドとの反応（向山法）などによっても製造することができる。その様にして得た化合物（ＩＸ）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを化合物（ＶＩ−Ｉ）と適当な塩基存在下に不活性の溶媒中で−７８℃〜１５０℃で反応させることにより化合物（Ａ）を製造することができる。
上記の各工程に用いる具体的な塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属水酸化物もしくは水素化物；またはｎ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのようなジアルキルアミノリチウムに代表される有機金属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなビスシリルアミンの有機金属塩基、またはピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げることができる。
本反応に用いる不活性の溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化アルキル系溶媒；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オンなどのアミド系溶媒が挙げられ、これらに加えて場合によってはジメチルスルホキシド、スルホランなどのスルホキシド系溶媒；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、アセトニトリル、酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを使用することも可能である。
【０１２２】
＜工程（ｊ）＞
工程（ｊ）は、化合物（Ｘ）またはその塩から保護基（Ｒ1）を脱離させて化合物（ＸＩ）又はその塩を得る工程である。
当該脱保護反応は、保護基の種類等に応じて、通常使用される試薬や条件を選択すればよい。例えば、保護基がｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の場合には、−２０〜７０℃でトリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の酸で処理すればよい。
【０１２３】
＜工程（ｋ）＞
工程（ｋ）は、化合物（Ａ）を得る工程である。カルボン酸（ＸＩＩ）またはその塩は、必要に応じて混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステル等に誘導してから反応させてもよい。この反応においては、ペプチド合成に通常使用される反応試薬や条件を準用すればよい。上記の混合酸無水物は、例えばクロロぎ酸エチル、クロロぎ酸イソブチル等のクロロぎ酸エステル類を塩基存在下にカルボン酸（ＸＩＩ）と反応させることにより製造できる。酸ハロゲン化物は、カルボン酸（ＸＩＩ）を塩化チオニル、オキザリルクロリド等の酸ハロゲン化物で処理することにより製造できる。活性エステルには各種のものがあるが、例えばｐ−ニトロフェノール等のフェノール類、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいはＮ−ヒドロキシスクシンイミドなどとカルボン酸（ＸＩＩ）をＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩などの縮合剤を用いて反応させることにより製造できる。また、活性エステルは、カルボン酸（ＸＩＩ）とペンタフルオロフェニル  トリフルオロアセテートなどとの反応、カルボン酸（ＸＩＩ）と１−ベンゾトリアゾリルオキシトリピロリジノホスホニウム  ヘキサフルオロホスファイトとの反応、カルボン酸（ＸＩＩ）とシアノホスホン酸ジエチルとの反応（塩入法）、カルボン酸（ＸＩＩ）とトリフェニルホスフィンおよび２，２’−ジピリジルジスルフィドとの反応（向山法）などによっても製造することができる。その様にして得たカルボン酸（ＸＩＩ）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを化合物（Ｘ−Ｉ）と適当な塩基存在下に不活性の溶媒中で−７８℃〜１５０℃で反応させることにより化合物（Ａ）を製造することができる。
上記の各工程に用いる具体的な塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属水酸化物もしくは水素化物；またはｎ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのようなジアルキルアミノリチウムに代表される有機金属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなビスシリルアミンの有機金属塩基、またはピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げることができる。
本反応に用いる不活性の溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化アルキル系溶媒；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オンなどのアミド系溶媒が挙げられ、これらに加えて場合によってはジメチルスルホキシド、スルホランなどのスルホキシド系溶媒；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、アセトニトリル、酢酸（炭素数１〜４のアルキル）エステル類、アセトンなどを使用することも可能である。
カルボン酸（ＸＩＩ）の塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩などを挙げることができる。
【０１２４】
化合物（Ａ）には、立体異性体あるいは不斉炭素原子に由来する光学異性体が存在することもあるが、これらの立体異性体、光学異性体及びこれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。
化合物（Ａ）の塩としては、医薬的に許容し得る塩であれば特に限定されないが、具体的には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、燐酸塩、硝酸塩及び硫酸塩等の鉱酸塩類、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩及びｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機スルホン酸塩類、並びに酢酸塩、プロパン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、グルタル酸塩、アジピン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩及びマンデル酸塩等の有機カルボン酸塩類等を挙げることができる。
【０１２５】
また、化合物（Ａ）が酸性基を有する場合には、アルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオンの塩となってもよい。化合物（Ａ）又はその塩は溶媒和物となってもよく、溶媒和物としては、医薬的に許容し得るものであれば特に限定されないが、具体的には、水和物、エタノール和物等を挙げることができる。また、化合物（Ａ）中に窒素原子が存在する場合にはＮ−オキシド体となっていてもよい。
化合物（Ａ）としては、下記の化合物やその塩、それらの溶媒和物などが特に好ましいものとして挙げることができる。
【０１２６】
Ｎ−｛（１Ｒ*，２Ｓ*，５Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
６−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−キノリンカルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）イソキノリン−３−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（３−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（４−フルオロフェニル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−ブロモフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド、
Ｎ1−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド、
Ｎ1−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド、
Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（ピリジン−４−イル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（６−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（６−クロロピリダジン−３−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロチアゾール−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロアニリノ）アセチル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロ−２−フルオロアニリノ）アセチル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−（４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロ−３−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（３−ブロモ−５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（３−クロロ−５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
５−クロロ−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ3，Ｎ3−ジメチルインドール−２，３−ジカルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−［（６−クロロ−２−ナフトイル）アミノ］−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）シンノリン−３−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−７−フルオロイソキノリン−３−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（７−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−２−プロペノイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
６−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
２−［（｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝アミノ）カルボニル］−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−５−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル、
５−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−［［（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ］−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝インドール−２−カルボキサミド  塩酸塩、
５−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）インドール−２−カルボキサミド  塩酸塩、
２−｛［（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−５−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル、
Ｎ−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−［［（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ］−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−フルオロインドール−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−フルオロインドール−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−［（６−クロロ−２−ナフトイル）アミノ］−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩、
７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）シンノリン−３−カルボキサミド  塩酸塩および７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）シンノリン−３−カルボキサミド、
７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）イソキノリン−３−カルボキサミド  塩酸塩、
２−［（｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝アミノ）カルボニル］−６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
２−［（｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝アミノ）カルボニル］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（６−メチル−６，７−ジヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）イソキノリン−３−カルボキサミド  塩酸塩、
７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）イソキノリン−３−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（２−クロロ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、
６−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロアニリノ）−２−オキソエタンチオイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−チオキソアセチル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ1−（５−クロロ−２−チエニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（４−クロロアニリノ）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（５−フルオロピリジン−２−イル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−｛４−クロロ−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−［４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロアニリノ）−２−（ヒドロキシイミノ）アセチル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ3−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）マロンアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（３−クロロフェニル）−Ｎ3−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）マロンアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［３−（４−クロロフェニル）−３−オキソプロパノイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド、
Ｎ1−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−Ｎ2−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド、
Ｎ1−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−Ｎ2−（ピリジン−４−イル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−Ｎ2−（ピリジン−３−イル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−Ｎ2−（ピペリジン−４−イル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−Ｎ2−（１−メチルピペリジン−４−イル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ１−メチルエタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［（５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［（５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［（５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（４−エチニルフェニル）エタンジアミド、
Ｎ1−（５−クロロピラジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（６−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛［（Ｅ）−２−（４−クロロフェニル）ジアゼニル］カルボニル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛［２−（４−クロロフェニル）ヒドラジノ］カルボニル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロフェノキシ）アセチル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
７−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−イソキノリンカルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［２−（４−フルオロアニリノ）−２−オキソエタンチオイル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛２−［（５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛［６−（ジメチルアミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチアゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］エタンジアミド、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−［（｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  ｐ−トルエンスルホン酸塩  １水和物、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ、５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛２−［（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロアニリノ）−１−メトキシイミノ−２−オキソエチル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛［１−（ピリジン−４−イル）ピペリジン−４−イル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（５−エチニルピリジン−２−イル）エタンジアミド、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピロール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（６−クロロピリダジン−３−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−［（チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イルカルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（５−メチルピリジン−２−イル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ2−（４−メチルフェニル）エタンジアミド  塩酸塩、
｛４−クロロ−５−［（｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソアセチル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝アミノ）カルボニル］−３−チエニル｝メチル（メチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル、
Ｎ1−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−［（｛３−クロロ−４−［（メチルアミノ）メチル］−２−チエニル｝カルボニル）アミノ］−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−Ｎ2−（５−クロロピリジン−２−イル）エタンジアミド、
Ｎ1−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（３−クロロ−４−｛［４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル（メチル）アミノ］メチル｝−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−Ｎ2−（５−クロロピリジン−２−イル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（４，４，５−トリメチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
６−［（｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソアセチル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝アミノ）カルボニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル、
Ｎ1−（５−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ2−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−６−イルカルボニル）アミノ］−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−６−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−［（５，６，７，８−テトラヒドロ［１，６］ナフチリジン−２−イルカルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，６］ナフチリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−［（｛２'−［（ジメチルアミノ）メチル］［１，１'−ビフェニル］−４−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛４−［２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−４−イル］ベンゾイル｝アミノ）シクロヘキシル］エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−（｛４−［２−（アミノメチル）ピリジン−４−イル］ベンゾイル｝アミノ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−Ｎ2−（５−クロロピリジン−２−イル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］エタンジアミド、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］カルボニル｝アミノ）シクロヘキシル］エタンジアミド  Ｄ２２−５７９２、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ベンゾイル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［４−（ピロリジン−１−イルメチル）ベンゾイル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（４−クロロアニリノ）スルフォニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリミジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロ−３−ニトロアニリノ）−２−オキソエタンチオイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［２−（３−アミノ−４−クロロアニリノ）−２−オキソエタンチオイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
６−［（｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソアセチル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝アミノ）カルボニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−１−（ピリジン−４−イル）−４−ピペリジンカルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（７−クロロシンノリン−３−イル）カルボチオイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛［（４−クロロベンゾイル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（Ｅ）−３−（５−クロロピリジン−２−イル）アクリロイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（Ｚ）−３−（４−クロロフェニル）−２−フルオロアクリロイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛２−［（５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
（３−｛［（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝フェニル）（イミノ）メチルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛３−［アミノ（イミノ）メチル］ベンゾイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−［（３−シアノベンゾイル）アミノ］−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛３−［アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
（３−｛［（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］カルボニル｝フェニル）（イミノ）メチルカルバミン酸  エチル  エステル、
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛３−［イミノ（メチルアミノ）メチル］ベンゾイル｝アミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  ギ酸塩  Ｄ２２−９２２６、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛３−［アミノ（メトキシイミノ）メチル］ベンゾイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［４−（３−オキソモルホリン−４−イル）ベンゾイル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（Ｚ）−３−（５−クロロチエン−２−イル）−２−フルオロ−２−プロペノイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｄ］アゼピン−２−カルボキサミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−［（６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−イルカルボニル）アミノ］−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝エタンジアミド、
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，６］ナフチリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−｛［（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド  塩酸塩、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド、
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛２−［（５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（｛２−［（５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソエタンチオイル｝アミノ）シクロヘキシル］−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド  クエン酸  １水和物、
Ｎ1−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ2−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１，２，４−オキサジアゾール  −５−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド  塩酸塩。
【実施例】
【０１２７】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
【０１２８】
実施例１：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｓ，６Ｓ）−７−オクサビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３−カルボキシレート（５ｇ）をエタノール（２５ｍｌ）に溶解後、２８％アンモニア水（５０ｍｌ）を室温下加えた。４０℃にて２４時間攪拌した後、溶媒を減圧濃縮し、エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシレートの粗体５．２５ｇを得た。得られた粗体をエタノール（１０ｍｌ）に溶解後、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（７．６９ｇ）のエタノール溶液（５ｍｌ）を氷冷下、加えた。室温下、１時間攪拌後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１：１）に附し、標題化合物を５．４２ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．３８−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．６６（３Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
［α］D25＝＋２５°（ｃ＝１．０，クロロホルム）．
【０１２９】
実施例２：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｓ，６Ｓ）−７−オクサビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３−カルボキシレート（８ｇ）に２Ｎアンモニア−エタノール溶液（８０ｍｌ）を室温下加えた。オートクレーブ中、７５℃にて７２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧濃縮し、エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシレートの粗体９．１３ｇを得た。得られた粗体をエタノール（４０ｍｌ）に溶解後、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１１．２８ｇ）のエタノール溶液（６ｍｌ）を氷冷下、加えた。室温にて、１５時間攪拌後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステルエステル＝１：１）に附し、標題化合物を９．９５ｇ得た。各種スペクトルデータは、実施例１と一致した。
【０１３０】
実施例３：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｓ，６Ｓ）−７−オクサビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３−カルボキシレート（１ｇ）に飽和アンモニア−エタノール溶液（２０ｍｌ）を室温下加えた。オートクレーブ中、５０℃にて７２時間攪拌後、溶媒を減圧濃縮し、エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシレートの粗体１．２１ｇを得た。得られた粗体をエタノール（５ｍｌ）に溶解後、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．２８ｇ）のエタノール溶液（２ｍｌ）を氷冷下、加えた。室温にて、１時間攪拌後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１：１）に附し、標題化合物を１．４６ｇ得た。各種スペクトルデータは、実施例１と一致した。
【０１３１】
実施例４：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−メタンスルホニロキシシクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシレート（１．０９ｇ）の酢酸エチルエステル溶液（１６．４ｍｌ）にメタンスルホニルクロライド（０．４２ｍｌ）を室温にて加えた。室温下、反応液にトリエチルアミン（０．９０ｍｌ）を加え、そのままの温度にて１時間攪拌した。反応液に水を加えた後、有機層を分取し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮後、濃縮残渣にジイソプロピルエーテル−イソプロピルアルコール（２：１）の混合溶媒（１０．２ｍｌ）を加え、室温下、３時間攪拌した。結晶を濾取し、標題化合物を１．１５ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６５−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８７−２．０７（３Ｈ，ｍ），２．２５−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．８６（１Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）４．６０−４．７０（１Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
［α］D25＝−１０°（ｃ＝１．０，クロロホルム）．
【０１３２】
実施例５：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−メタンスルホニロキシシクロヘキサンカルボキシレート（１．０１ｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液（２ｍｌ）に室温にて、アジ化ナトリウム（３５７．６ｍｇ）およびテトラブチルアンモニウムクロリド（２２９．３ｍｇ）を加えた。６０℃にて、７４時間攪拌後、反応液に水、酢酸エチルエステルを加え、有機層を飽和重層水、水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：１）に附し、標題化合物を７３４．７ｍｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．３８−２．３３（６Ｈ，ｍ），２．５７−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．７７−４．２０（４Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
［α］D25＝＋６２°（ｃ＝１．０，クロロホルム）．
【０１３３】
実施例６：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−メタンスルホニロキシシクロヘキサンカルボキシレート（１．０１ｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液（２ｍｌ）に室温にて、アジ化ナトリウム（３５７．６ｍｇ）を加えた。６０℃にて、７４時間攪拌後、反応液に水、酢酸エチルエステルを加え、有機層を飽和重層水、水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：１）に附し、標題化合物を６０１．７ｍｇ得た。各種スペクトルデータは、実施例５と一致した。
【０１３４】
実施例７：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−メタンスルホニロキシシクロヘキサンカルボキシレート（１．０１ｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液（２ｍｌ）に室温にて、アジ化ナトリウム（３５７．６ｍｇ）およびテトラメチルアンモニウムクロリド（９１．０ｍｇ）を加えた。６０℃にて、７４時間攪拌後、反応液に水、酢酸エチルエステルを加え、有機層を飽和重層水、水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：１）に附し、標題化合物を６４８．３ｍｇ得た。各種スペクトルデータは、実施例５と一致した。
【０１３５】
実施例８：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−メタンスルホニロキシシクロヘキサンカルボキシレート（１．０１ｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液（２ｍｌ）に室温にて、アジ化ナトリウム（３５７．６ｍｇ）およびベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（１８９．１ｍｇ）を加えた。６０℃にて、７４時間攪拌後、反応液に水、酢酸エチルエステルを加え、有機層を飽和重層水、水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：１）に附し、標題化合物を６５５．２ｍｇ得た。各種スペクトルデータは、実施例５と一致した。
【０１３６】
実施例９：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−メタンスルホニロキシシクロヘキサンカルボキシレート（１．０１ｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液（２ｍｌ）に室温にて、アジ化ナトリウム（３５７．６ｍｇ）およびテトラエチルアンモニウムクロリド（１３７．５ｍｇ）を加えた。６０℃にて、７４時間攪拌後、反応液に水、酢酸エチルエステルを加え、有機層を飽和重層水、水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：１）に附し、標題化合物を６７５．１ｍｇ得た。各種スペクトルデータは、実施例５と一致した。
【０１３７】
実施例１０：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−メタンスルホニロキシシクロヘキサンカルボキシレート（１．０１ｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液（２ｍｌ）に室温にて、アジ化ナトリウム（３５７．６ｍｇ）およびトリオクチルメチルアンモニウムクロリド（３３５．５ｍｇ）を加えた。６０℃にて、７４時間攪拌後、反応液に水、酢酸エチルエステルを加え、有機層を飽和重層水、水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：１）に附し、標題化合物を７０６．２ｍｇ得た。各種スペクトルデータは、実施例５と一致した。
【０１３８】
実施例１１：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−メタンスルホニロキシシクロヘキサンカルボキシレート（１．０１ｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液（２ｍｌ）に室温にて、アジ化ナトリウム（３５７．６ｍｇ）およびテトラヘキシルアンモニウムクロリド（３２３．８ｍｇ）を加えた。６０℃にて、７４時間攪拌後、反応液に水、酢酸エチルエステルを加え、有機層を飽和重層水、水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：１）に附し、標題化合物を７１２．２ｍｇ得た。各種スペクトルデータは、実施例５と一致した。
【０１３９】
実施例１２：ｔ−ブチル｛（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシシクロカルボニル｝カルバメート
（１Ｓ，３Ｓ，６Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−オクサビシクロ［４．１．０］ヘプタン−３−カルボキサミド（１ｇ）に２８％アンモニア水溶液（５ｍｌ）を室温下加えた。４０℃にて５時間攪拌後、溶媒を減圧濃縮し、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミドの粗体１．１８ｇを得た。得られた粗体を水（５ｍｌ）に溶解後、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．９３ｇ）、１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を室温下、加えた。４０℃にて、２時間攪拌後、４−メチル−２−ペンタノン（ＭＩＢＫ）（５ｍｌ）で３回抽出し、抽出溶媒を減圧留去して、残渣へ４−メチル−２−ペンタノン（ＭＩＢＫ）（３ｍｌ）を加え、室温下、攪拌した。結晶を濾取後、乾燥し、標題化合物を１．２６ｇ得た
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．８３（１Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５２−４．６８（１Ｈ，ｍ）
【０１４０】
実施例１３：（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルメタンスルホネート
ｔ−ブチル｛（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシシクロヘキシルカルバメート（２１４．５９ｇ）の４−メチル−２−ペンタノン（ＭＩＢＫ）溶液（１８７５ｍｌ）にメタンスルホニルクロライド（１５９．０７ｇ）を室温にて加えた。室温下、反応液にトリエチルアミン（１７０．６２ｇ）を加え、そのままの温度にて１時間攪拌した。反応液に水を加えた後、有機層を分取した。溶媒を減圧濃縮後、濃縮残渣にＭＩＢＫ（７５０ｍｌ）を加え、室温下、３時間攪拌した。結晶を濾取・乾燥し、標題化合物を２４２．５７ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５８−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．７６（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），４．００−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．６９−４．８２（２Ｈ，ｍ）
【０１４１】
実施例１４：ｔ−ブチル｛（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−アジド−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝カルバメート
（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルメタンスルホネート（２０．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）溶液（４０ｍｌ）に室温にて、アジ化ナトリウム（７．１４ｇ）およびドデシルピリジニウムクロリド（７．８０ｇ）を加えた。６０℃にて、７２時間攪拌後、反応液に水、酢酸エチルエステルを加え、有機層を飽和重層水、水にて洗浄後、溶媒を減圧濃縮した。濃縮残渣にｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステル（５：１）の混合溶媒（３００ｍｌ）を加え、室温下、１時間攪拌した。結晶を濾取した。得られた結晶をｎ−ヘキサン−酢酸エチルエステル（５：１）の混合溶媒（３００ｍｌ）を加えて攪拌・結晶濾過の操作を２回繰り返し、標題化合物を４．６ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５５−１．７４（３Ｈ，ｍ），１．７５−１．８２（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．８３（１Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．７８（１Ｈ，ｍ），４．０７−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．６１−４．６６（１Ｈ，ｍ）
【０１４２】
実施例１５：ｔ−ブチル｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−アミノ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝カルバメート  オキサレート
（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−２−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルメタンスルホネート（２０．０ｇ）のトルエン溶液（１００ｍｌ）に室温にて、アジ化ナトリウム（７．１４ｇ）およびドデシルピリジニウムクロリド（７．８０ｇ）を加えた。６０℃にて、７２時間攪拌後、反応液に水を加え、有機層を飽和重層水、水にて洗浄後、有機層にメタノールを加え、７．５％Ｐｄ−Ｃおよびギ酸アンモニウムを加えて４０℃で１時間攪拌した。Ｐｄ−Ｃをろ過除去後、溶媒を減圧濃縮し、これに含水アセトニトリル（２００ｍｌ）および無水シュウ酸（４．９４ｇ）を加え、室温下１７時間攪拌し、結晶を濾取した。得られた結晶をアセトニトリル（２００ｍｌ）に加えて、４０℃にて２４時間攪拌した。得られた結晶を濾取・乾燥し、標題化合物１２．７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ：１．３０（９Ｈ，ｓ），１．３７−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１．７２−１．８３（３Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｂｒ）
元素分析：Ｃａｌｃ．Ｃ；５０．７０％、Ｈ；７．７５％、Ｎ；１０．９６％
Ｏｂｓｄ．Ｃ；５１．１９％、Ｈ；７．７９％、Ｎ；１１．１９％
【０１４３】
実施例１６：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロヘキサンカルボキシレート  オキサレート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボキシレート（１．０ｇ）のエタノール溶液（１０ｍｌ）に室温にて、７．５％Ｐｄ−Ｃ（１００ｍｇ）およびギ酸アンモニウム（４４４．１ｍｇ）を加えた。５０℃にて、１時間攪拌した後、触媒を濾去後、濾液を濃縮し、エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロヘキサンカルボキシレート９１１．０ｍｇを得た。得られた粗体を酢酸エチルエステル２０ｍｌに溶解し、無水シュウ酸（２８６．４ｍｇ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。得られた結晶を濾取・乾燥し、標題化合物１．１６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５３−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．９８−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．７２（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．３５（１Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｍ）．
元素分析（１／３水和物として）：Ｃａｌｃ．Ｃ；５０．２５％、Ｈ；７．５６％、Ｎ；７．３３％
Ｏｂｓｄ．Ｃ；５０．２９％、Ｈ；７．４５％、Ｎ；７．２９％
【０１４４】
実施例１７：エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（ベンジロキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボキシレート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロヘキサンカルボキシレート  オキサレート（１．２ｇ）を酢酸エチルエステル２０ｍｌに溶解し、水１０ｍｌおよび炭酸水素ナトリウム（１．４８ｇ）を加え、氷冷下、ベンジルクロロホルメート（７３７．３ｍｇ）を滴下した。反応液を室温にて、３時間攪拌後、反応液に水を加え、水層を酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を合わせ、水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、残渣へジイソプロピルエーテル（２０ｍｌ）を加え、室温下、攪拌した。結晶を濾取後、乾燥し、標題化合物１．０９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２９−１．４４（１Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．７２−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．２７−２．４３（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．７３（１Ｈ，ｍ），４．００−４．１８（３Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．０１−５．１３（２Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２７−７．３８（５Ｈ，ｍ）．
［α］D25＝−２２°（ｃ＝１．０，クロロホルム）．
【０１４５】
実施例１８：ベンジル  ｔ−ブチル｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキサン−１，２−ジイル｝ビスカルバメート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（ベンジロキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボキシレート（３．２ｇ）をエタノール３２ｍｌに溶解した後、室温にて反応液に２Ｍ水酸化リチウム水溶液（１１．４ｍｌ）を加え、３時間攪拌した。反応液に６Ｎ塩酸（２．６ｍｌ）を加えｐＨ７に調整し、反応液をそのまま留去した。得られた残渣をＤＭＦ（３２ｍｌ）を加え、ジメチルアミン・塩酸塩（２．４８ｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．５４ｇ）を加えた攪拌した。溶解後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．１９ｇ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。反応液に酢酸エチルエステルおよび水を加えて抽出し、水層に酢酸エチルエステルを加え抽出した。有機層をあわせ、水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに附し、標題化合物２．９４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５０−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．００−５．３０（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０１４６】
実施例１９：ｔ−ブチル｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−アミノ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝カルバメート  オキサレート
ベンジル  ｔ−ブチル｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキサン−１，２−ジイル｝ビスカルバメート（２．３ｇ）のエタノール溶液（３５ｍｌ）に、７．５％Ｐｄ−Ｃ（２３０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、１６時間攪拌した。Ｐｄ−Ｃを濾去後、得られた濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルエステル（２０ｍｌ）および無水シュウ酸（４９３．６ｍｇ）を加え、室温下１７時間攪拌した後、結晶を濾取し、標題化合物１．９３ｇを得た。各種スペクトルデータは実施例１５に一致した。
【０１４７】
参考例１：ｔ−ブチル［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］（オクソ）アセチル｝アミノ）−５−（ジメチルアミノカルボニル）シクロヘキシル］カルバメート
ｔ−ブチル｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−アミノ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝カルバメート  オキサレート（１００．１ｇ）のアセトニトリル懸濁液（５５０ｍｌ）に、６０℃にてトリエチルアミン（１６９ｍｌ）を加えた。そのままの温度にて、エチル［５−クロロピリジン−２−イル］アミノ］（オクソ）アセテート・塩酸塩（８４．２ｇ）を加え、６時間攪拌後、室温にて１６時間攪拌した。反応液に水を加え、１０℃にて１時間３０分攪拌後、結晶を濾取し、標題化合物１０６．６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６０−２．１５（５Ｈ，ｍ），２．５６−２．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１８−４．２７（１Ｈ，ｍ），４．７０−４．８５（０．７Ｈ，ｂｒ），５．７０−６．００（０．３Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７５−８．００（１Ｈ，ｂｒ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．７３（１Ｈ，ｓ）．
【０１４８】
参考例２：Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ’−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ジメチルカルバモイル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル］エタンジアミド
ｔ−ブチル［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］（オクソ）アセチル｝アミノ）−５−（ジメチルアミノカルボニル）シクロヘキシル］カルバメート（９５．１ｇ）のアセトニトリル（１９００ｍｌ）懸濁液に、室温下、メタンスルホン酸（６６ｍｌ）を加え、そのままの温度にて２時間攪拌した。反応液に氷冷下、トリエチルアミン（１５５ｍｌ）、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸・塩酸塩（５２．５ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３３．０ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４６．８ｇ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。トリエチルアミン、水を加え、氷冷下、１時間攪拌後、結晶を濾取し、標題化合物１０３．２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０−１．９８（３Ｈ，ｍ），２．００−２．１６（３Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．９０（３Ｈ，ｍ），２．９２−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），４．０７−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．６６−４．７２（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，０．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，０．６Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．６Ｈｚ），９．７２（１Ｈ，ｓ）．
【０１４９】
参考例３：Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ’−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ジメチルカルバモイル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル］エタンジアミド  ｐ−トルエンスルホン酸  一水和物
Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ’−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ジメチルカルバモイル）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝シクロヘキシル］エタンジアミド  ｐ−トルエンスルホン酸（８６．８ｇ）を６０℃にて、３０％含水エタノール（４１８ｍｌ）に溶解後、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２９．０ｇ）の３０％含水エタノール溶液（１６７ｍｌ）を加えた。７０℃にて１時間攪拌後、徐冷し、室温下、エタノールを加え、１６時間攪拌した。反応液を氷冷下、１時間攪拌後、結晶を濾取し、標題化合物１０２．９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４５−１．５４（１Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（３Ｈ，ｍ），２．０３−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．１３−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．４３−４．８０（３Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），９．１０−９．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．２９（１Ｈ，ｓ）．
元素分析：Ｃａｌｃ．Ｃ；５０．４３％、Ｈ；５．４６％、Ｎ；１３．２８％
Ｏｂｓｄ．Ｃ；５０．２５％、Ｈ；５．３６％、Ｎ；１３．３２％
【０１５０】
参考例４：ベンジル  ｔ−ブチル［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シクロヘキサン−１，２−ジイル］ビスカルバメート
エチル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（ベンジロキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボキシレート（５．０ｇ）をイソプロパノール（５０ｍｌ）に溶解した後、室温にて反応液に２Ｍ水酸化リチウム水溶液（１１．４ｍｌ）を加え、３時間攪拌した。氷冷下、反応液に６Ｎ塩酸を加えｐＨ２．５に調整し、そのままの温度にて２時間攪拌後、結晶を濾取し、粗（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（ベンジロキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボン酸４．３ｇを得た。得られた粗体（４．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン一水和物（７６５ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３３．０ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４６．８ｇ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に塩化メチレンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥・濾去後、得られた濾液にシリカゲルおよびメタノールを加え、不溶物を濾去した。得られた濾液を減圧濃縮し、粗ベンジル  ｔ−ブチル［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ヒドラジノカルボニル）シクロヘキサン−１，２−ジイル］ビスカルバメート３．７１ｇを得た。得られた粗体（１．７３ｇ）にオルトギ酸メチル（１０ｍｌ）および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（２滴）を加えて、７０℃にて１６時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧濃縮し、得られた残渣に塩化メチレンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：１９）に附し、標題化合物を１．８９ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．７１−２．３０（６Ｈ，ｍ），３．０４−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．０５−５．１５（２Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３８（５Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｓ）．
【０１５１】
参考例５：ｔ−ブチル［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］（オクソ）アセチル｝アミノ）−５−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シクロヘキシル］カルバメート
ベンジル  ｔ−ブチル［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シクロヘキサン−１，２−ジイル］ビスカルバメート（４．１１ｇ）のメタノール溶液（２００ｍｌ）、１０％Ｐｄ−Ｃ（１．２ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて１時間攪拌した。Ｐｄ−Ｃを濾去後、得られた濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）に溶解した。この溶液に、２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ酢酸  リチウム塩（２．４５ｇ）、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（１．４７ｇ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．１２ｇ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣に酢酸エチルエステルおよび１０％クエン酸水溶液を加えた。有機層を飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標題化合物を３．３５ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５９−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．００−２．３３（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．９４−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ）．
【０１５２】
参考例６：Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ’−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（１，３，４−オキサゾール−２−イル）シクロヘキシル］エタンジアミド
ｔ−ブチル［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−（｛［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］（オクソ）アセチル｝アミノ）−５−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シクロヘキシル］カルバメート（２４１．７ｍｇ）の塩化メチレン溶液（６０ｍｌ）に４Ｎ塩酸−ジオキサン溶液（１．３ｍｌ）を加え、室温にて５時間３０分間攪拌した。さらに４Ｎ塩酸−ジオキサン溶液（０．６５ｍｌ）を加え、そのままの温度にて１時間攪拌した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣に塩化メチレン（１０ｍｌ）を加え、減圧濃縮する操作を３回繰り返した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸・塩酸塩（１６０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１２０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間攪拌した。減圧下、溶媒を留去後、残渣に酢酸エチルエステル、水を加えた。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝２：２３→１：９）に附し、標題化合物を１８１．３ｍｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−２．００（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７９（２Ｈ，ｍ），４．１４−４．２４（１Ｈ，ｍ），４．６８−４．７７（１Ｈ，ｍ），４．６８−４．７７（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），９．７２（１Ｈ，ｓ）．