(57)【要約】【課題】駆動開始時の輝度を１００とした場合に、輝度が８０になるまでの寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陽極上に高分子発光体とイオン対とを含む発光層が形成され、該イオン対の陰イオンが、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示される陰イオンであり、該発光層上に陰極が形成され、該陽極と該陰極との間に１０Ｖ以上の電圧を印加して該陽極から該陰極に電流を流す通電処理を行うことにより得られる有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極上に高分子発光体とイオン対とを含む発光層が形成され、該イオン対の陰イオンが、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示される陰イオンであり、該発光層上に陰極が形成され、該陽極と該陰極との間に１０Ｖ以上の電圧を印加して該陽極から該陰極に電流を流す通電処理を行うことにより得られる有機エレクトロルミネッセンス素子。
2010171373.tif 000092
（式中、Ｙ1は１３族の原子を表し、Ａｒ1は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ1は酸素原子又は直接結合を表し、Ｘ1はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ａは１〜３の整数を表し、ｋは１〜４の整数を表し、Ｖ1は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−又は直接結合を表し、ｂは２〜６の整数を表し、Ｚ1は
−Ｍ’（＝Ｏ）p−  （式中  Ｍ’は、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族、１６族、又は１７族の原子を表し、ｐは０〜２の整数を表す。）を表すか、ｂ価の脂肪族炭化水素基、ｂ価の芳香族炭化水素基、ｂ座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ2−、−ＯＨ−又は直接結合を表す。ただし、Ｚ1が−Ｍ’（＝Ｏ）p−、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ2−又は−ＯＨ−の場合、ｂ＝２である。Ｚ1とＶ1とは相異なり、Ｙ1、Ｑ1、Ａｒ1及びＸ1が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、複数個のａ及びＶ1は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよく、ｃは１〜６の整数を表す。）
2010171373.tif 000093
（式中、Ｙ2は１３族の原子を表し、Ａｒ2は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ2は酸素原子又は直接結合を表し、Ｘ2はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｄ及びｄ’は、同一又は相異なり、１又は２を表し、Ｖ2は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ2、Ａｒ2、Ｑ2及びＶ2は、それぞれ同一でも相異なっていてもよく、Ｘ2が複数個存在する場合、それらは同一であっても相異なっていてもよく、ｅは１〜６の整数を表す。）
2010171373.tif 000094
（式中、Ｙ3は１３族の原子を表し、Ａｒ3は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ3は酸素原子又は直接結合を表し、Ｖ3は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ3、Ａｒ3、Ｑ3及びＶ3は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよく、ｆは１〜６の整数を表す。）
【請求項２】
式（１ａ）、式（１ｂ）におけるＡｒ1、式（２）におけるＡｒ2、式（３）におけるＡｒ3がパーフルオロアリール基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
式（１ａ）において、ａが２又は３である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
式（１ａ）において、Ｚ1又はＶ1が−Ｃ≡Ｎ−である請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
式（１ａ）で示される陰イオンが、式（５−１）又は式（５−２）で示される陰イオンである請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
2010171373.tif 000095
（式中、Ｍはニッケル原子又はパラジウム原子を表す。）
【請求項６】
式（１ｂ）において、ｋが３以上である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
式（１ｂ）で示される陰イオンが、式（１ｂ−２）で示される陰イオンである請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔Ｂ（Ａｒ4）4〕-    （１ｂ−２）
（式中、Ａｒ4はフルオロ基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる２以上の基で置換されているフェニル基を表す。複数個のＡｒ4は、それぞれ同一でも相異なっていてもよい。）
【請求項８】
イオン対の陽イオンが、水素イオン、金属カチオン若しくはカルボカチオンであるか、又は、窒素原子、酸素原子、リン原子、硫黄原子、塩素原子、セレン原子、臭素原子、テルル原子及びヨウ素原子からなる群から選択される元素のオニウムである請求項１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
イオン対の含有量が、高分子発光体を１００重量部としたとき、０．００１〜１０重量部である請求項１〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
通電処理の電圧が、１００Ｖ以下である請求項１〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
高分子量の発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、低分子量の発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子とは異なり、塗布法を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層を形成できるため、種々検討されている。例えば、共役高分子化合物であるポリフルオレンを含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている（非特許文献１）。また、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度半減寿命を長くするため、高分子蛍光体とイオン対とを含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Advanced Materials Vol.12 1737-1750 (2000)
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００４／９９３４０号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上記有機エレクトロルミネッセンス素子は、駆動開始時の輝度を１００とした場合に、輝度が８０になるまでの寿命が必ずしも十分ではないという問題がある。
【０００６】
そこで、本発明は、駆動開始時の輝度を１００とした場合に、輝度が８０になるまでの寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は、陽極上に高分子発光体とイオン対とを含む発光層が形成され、該イオン対の陰イオンが、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示される陰イオンであり、該発光層上に陰極が形成され、該陽極と該陰極との間に１０Ｖ以上の電圧を印加して該陽極から該陰極に電流を流す通電処理を行うことにより得られる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
2010171373.tif 000002
（式中、Ｙ1は１３族の原子を表し、Ａｒ1は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ1は酸素原子又は直接結合を表し、Ｘ1はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ａは１〜３の整数を表し、ｋは１〜４の整数を表し、Ｖ1は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−又は直接結合を表し、ｂは２〜６の整数を表し、Ｚ1は
−Ｍ’（＝Ｏ）p−  （式中  Ｍ’は、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族、１６族、又は１７族の原子を表し、ｐは０〜２の整数を表す。）を表すか、ｂ価の脂肪族炭化水素基、ｂ価の芳香族炭化水素基、ｂ座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ2−、−ＯＨ−又は直接結合を表す。ただし、Ｚ1が−Ｍ’（＝Ｏ）p−、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ2−又は−ＯＨ−の場合、ｂ＝２である。Ｚ1とＶ1とは相異なり、Ｙ1、Ｑ1、Ａｒ1及びＸ1が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、複数存在するａ及びＶ1は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよく、ｃは１〜６の整数を表す。）
2010171373.tif 000003
（式中、Ｙ2は１３族の原子を表し、Ａｒ2は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ2は酸素原子又は直接結合を表し、Ｘ2はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｄ及びｄ’は、同一又は相異なり、１又は２を表し、Ｖ2は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ2、Ａｒ2、Ｑ2及びＶ2は、それぞれ同一でも相異なっていてもよく、Ｘ2が複数個存在する場合、それらは同一であっても相異なっていてもよく、ｅは１〜６の整数を表す。）
2010171373.tif 000004
（式中、Ｙ3は１３族の原子を表し、Ａｒ3は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ3は酸素原子又は直接結合を表し、Ｖ3は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ3、Ａｒ3、Ｑ3及びＶ3は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよく、ｆは１〜６の整数を表す。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、駆動開始時の輝度を１００とした場合に、輝度が８０になるまでの寿命が長いので、本発明は工業的に極めて有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示される陰イオンを含むイオン対と高分子発光体とを含む発光層を有する。
【００１１】
式（１ａ）及び式（１ｂ）におけるＹ1は、１３族の原子を表し、好ましくはホウ素原子、アルミニウム原子、ガリウム原子であり、より好ましくはホウ素原子である。
【００１２】
式（１ａ）及び式（１ｂ）におけるＡｒ1は、電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表す。
ここに電子吸引性基とは、共鳴効果や誘起効果により電子を引付ける原子又は原子団を表し、その例として、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、パーフルオロアルキル基などが挙げられる。
【００１３】
電子吸引性基において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、フッ素原子が好ましい。
【００１４】
アシル基は、炭素数が通常２〜２０程度であり、その具体例として、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基などが例示される。
【００１５】
アルキルオキシカルボニル基は、炭素数が通常２〜２０程度であり、その具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ラウリルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基などが例示される。
【００１６】
アリールオキシカルボニル基は、炭素数が通常７〜６０程度であり、その具体例としては、フェノキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシカルボニル基（Ｃ1〜Ｃ12は、炭素数１〜１２であることを示す。以下も同様である。）、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、ペンタフルオロフェニルオキシカルボニル基などが例示される。
アリールアルキルオキシカルボニル基は、炭素数が通常８〜６０程度であり、その具体例としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシカルボニル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシカルボニル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシカルボニル基などが例示される。
【００１７】
ヘテロアリールオキシカルボニル基（Ｑ4-Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−で示される基、Ｑ4は１価の複素環基を表す。）は、炭素数が通常２〜６０程度であり、具体的には、チエニルオキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニルオキシカルボニル基、ピロリルオキシカルボニル基、フリルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジルオキシカルボニル基、イミダゾリルオキシカルボニル基、ピラゾリルオキシカルボニル基、トリアゾリルオキシカルボニル基、オキサゾリルオキシカルボニル基、チアゾールオキシカルボニル基、チアジアゾールオキシカルボニル基などが例示される。
【００１８】
パーフルオロアルキル基は、直鎖、分岐のアルキル基又はシクロアルキル基の全ての水素原子をフッ素原子で置換した基を表し、炭素数が通常１〜２０程度であり、その具体例としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、１，１−ビストリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロラウリル基などが例示される。
【００１９】
次に、式（１ａ）及び式（１ｂ）のＡｒ1で表される電子吸引性基を有するアリール基、電子吸引性基を有する１価の複素環基について説明する。
【００２０】
電子吸引性基を有するアリール基は、炭素数が通常６〜６０程度であり、その具体例としては、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等に含まれる１個以上の水素原子が上記電子吸引性基で置換された基があげられる。
【００２１】
電子吸引性基を有する１価の複素環基は、炭素数が通常２〜６０程度であり、その具体例としては、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾール基、チアジアゾール基等に含まれる１個以上の水素原子が上記電子吸引性基で置換された基が例示される。１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
【００２２】
Ａｒ1としては、具体的には下記（Ｉ）〜（Ｖ）の基が挙げられる。式（１ａ）及び式（１ｂ）において、Ａｒ1が複数個存在する場合、それらは同一でも相異なってもよい。
（Ｉ）電子吸引性基を有するアリール基：
2010171373.tif 000005
（ＩＩ）電子吸引性基を有する１価の複素環基：
2010171373.tif 000006
（ＩＩＩ）フッ素原子又はトリフルオロメチル基を電子吸引性基として有するアリール基：
2010171373.tif 000007
（ＩＶ）フッ素原子又はトリフルオロメチル基を電子吸引性基として有する１価の複素環基：
2010171373.tif 000008
（Ｖ）パーフルオロアリール基：
パーフルオロアリール基としては、ペンタフルオロフェニル基、ヘプタフルオロ−１−ナフチル基、ヘプタフルオロ−２−ナフチル基、ノナフルオロ−１−ビフェニル基、ノナフルオロ−２−ビフェニル基、ノナフルオロ−１−アントラセニル基、ノナフルオロ−２−アントラセニル基、ノナフルオロ−９−アントラセニル基が例示される。
【００２３】
電子吸引性基を有するアリール基及び電子吸引性基を有する１価の複素基としては、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を有するアリール基、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を有する１価の複素環基、パーフルオロアリール基が好ましく（式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ））、パーフルオロアリール基（式（Ｖ））がより好ましい。
【００２４】
式（１ａ）及び式（１ｂ）におけるＱ1は、酸素原子又は直接結合を表す。Ｑ1が複数個存在する場合、それらは同一でも相異なってもよい。
【００２５】
式（１ａ）及び（１ｂ）におけるＸ1は、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表す。
【００２６】
Ｘ1における、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子が例示される。
アルキル基は、直鎖、分岐のいずれでもよく、シクロアルキル基でもよい。該アルキル基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常１〜２０程度であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基などが例示される。
【００２７】
アルキルオキシ基は、直鎖、分岐のいずれでもよく、シクロアルキルオキシ基でもよい。該アルキルオキシ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常１〜２０程度であり、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基などが例示される。
【００２８】
アルキルチオ基は、直鎖、分岐のいずれでもよく、シクロアルキルチオ基でもよい。該アルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常１〜２０程度であり、その具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基などが例示される。
【００２９】
アリール基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常６〜６０程度であり、その具体例としては、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが例示される。
【００３０】
アリールオキシ基は、芳香環上に置換基を有していてもよく、炭素数が通常６〜６０程度であり、その具体例としては、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基などが例示される。
【００３１】
アリールチオ基は、芳香環上に置換基を有していてもよく、炭素数が通常６〜６０程度であり、その具体例としては、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基などが例示される。
【００３２】
アリールアルキル基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常７〜６０程度であり、その具体例としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基などが例示される。
【００３３】
アリールアルキルオキシ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常７〜６０程度であり、その具体例としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基などが例示される。
【００３４】
アリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常７〜６０程度であり、その具体例としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基などが例示される。
【００３５】
アルケニル基は、炭素数が通常２〜２０程度であり、その具体例としてはビニル基、１−プロピレニル基、２−プロピレニル基、３−プロピレニル基、ブテニル基、ペンテニル基、へキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、シクロヘキセニル基が挙げられる。
また、アルケニル基には１，３−ブタジエニル基などのアルカジエニル基も含まれる。
【００３６】
アルキニル基は、炭素数が通常２〜２０程度であり、その具体例としてはエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプテニル基、オクチニル基、シクロヘキシルエチニル基が挙げられる。また、アルキニル基には１，３−ブタジイニル基などのアルキジエニル基も含まれる。
【００３７】
アリールアルケニル基は、炭素数が通常８〜５０程度であり、アリールアルケニル基におけるアリール基、アルケニル基としては、上記記載のアリール基、アルケニル基とそれぞれ同様である。その具体例としては、１−アリールビニル基、２−アリールビニル基、１−アリール−１−プロピレニル基、２−アリール−１−プロピレニル基、２−アリール−２−プロピレニル基、３−アリール−２−プロピレニル基などが挙げられる。また、４−アリール１，３−ブタジエニル基などのアリールアルカジエニル基も含まれる。
【００３８】
アリールアルキニル基は、炭素数が通常８〜５０程度であり、アリールアルキニル基におけるアリール基、アルキニル基としては、上記のアリール基、アルキニル基とそれぞれ同様である。その具体例としては、アリールエチニル基、３−アリール−１−プロピオニル基、３−アリール−２−プロピオニル基等が挙げられる。また、４−アリールー１，３−ブタジイニルなどのアリールアルカジイニル基も含まれる。
【００３９】
置換シリルオキシ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で水素原子が置換されたシリルオキシ基（Ｈ3ＳｉＯ−）があげられる。なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
置換シリルオキシ基は、炭素数が通常１〜６０程度、好ましくは炭素数３〜３０であり、その具体例としては、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシ基、トリ−ｉ−プロピルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、トリ−ｐ−キシリルシリルオキシ基、トリベンジルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基などが例示される。
【００４０】
置換シリルチオ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で水素原子が置換されたシリルチオ基（Ｈ3ＳｉＳ−）があげられる。なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
置換シリルチオ基は、炭素数が通常１〜６０程度、好ましくは炭素数３〜３０であり、その具体例としては、トリメチルシリルチオ基、トリエチルシリルチオ基、トリ−ｎ−プロピルシリルチオ基、トリ−ｉ−プロピルシリルチオ基、ｔ−ブチルジメチルシリルチオ基、トリフェニルシリルチオ基、トリ−ｐ−キシリルシリルチオ基、トリベンジルシリルチオ基、ジフェニルメチルシリルチオ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルチオ基、ジメチルフェニルシリルチオ基などが例示される。
【００４１】
置換シリルアミノ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１〜６個の基で水素原子が置換されたシリルアミノ基（Ｈ3ＳｉＮＨ−又は（Ｈ3Ｓｉ）2Ｎ−）が挙げらる。なお、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
置換シリルアミノ基は、炭素数が通常１〜１２０程度、好ましくは炭素数３〜６０であり、その具体例としては、トリメチルシリルアミノ基、トリエチルシリルアミノ基、トリ−ｎ−プロピルシリルアミノ基、トリ−ｉ−プロピルシリルアミノ基、ｔ−ブチルジメチルシリルアミノ基、トリフェニルシリルアミノ基、トリ−ｐ−キシリルシリルアミノ基、トリベンジルシリルアミノ基、ジフェニルメチルシリルアミノ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルアミノ基、ジメチルフェニルシリルアミノ基、ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（トリエチルシリル）アミノ基、ジ（トリ−ｎ−プロピルシリル）アミノ基、ジ（トリ−ｉ−プロピルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基、ジ（トリフェニルシリル）アミノ基、ジ（トリ−ｐ−キシリルシリル）アミノ基、ジ（トリベンジルシリル）アミノ基、ジ（ジフェニルメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジフェニルシリル）アミノ基、ジ（ジメチルフェニルシリル）アミノ基などが例示される。
【００４２】
置換アミノ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１又は２個の基で水素原子が置換されたアミノ基があげられ、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換アミノ基は炭素数が通常１〜４０程度であり、その具体例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基などが例示される。
【００４３】
アミド基は、炭素数が通常２〜２０程度であり、その具体例としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基などが例示される。
【００４４】
酸イミド基としては、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いて得られる残基があげられ、通常炭素数２〜６０程度であり、好ましくは炭素数２〜２０である。酸イミド基の具体例としては、以下に示す基が例示される。
2010171373.tif 000009
【００４５】
アシルオキシ基は、炭素数が通常２〜２０程度であり、その具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基などが例示される。
【００４６】
１価の複素環基とは、複素環化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団をいい、炭素数が通常２〜６０程度であり、その具体例としては、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾール基、チアジアゾール基などが例示される。１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
【００４７】
ヘテロアリールオキシ基（Ｑ5-Ｏ−で示される基、Ｑ5は１価の複素環基を表す）は、炭素数が通常２〜６０程度であり、その具体例としては、チエニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニルオキシ基、ピロリルオキシ基、フリルオキシ基、ピリジルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾールオキシ基、チアジアゾールオキシ基などが例示される。Ｑ5としては１価の芳香族複素環基が好ましい。
【００４８】
ヘテロアリールチオ基（Ｑ6−Ｓ−で示される。Ｑ6は1価の複素環基を表す。）は、炭素数が、通常２〜６０程度で、その具体例としては、チエニルメルカプト基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニルメルカプト基、ピロリルメルカプト基、フリルメルカプト基、ピリジルメルカプト基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジルメルカプト基、イミダゾリルメルカプト基、ピラゾリルメルカプト基、トリアゾリルメルカプト基、オキサゾリルメルカプト基、チアゾールメルカプト基、チアジアゾールメルカプト基などが例示される。Ｑ6としては１価の芳香族複素環基が好ましい。
【００４９】
式（１ａ）において、Ｚ1は−Ｍ’（＝Ｏ）p−  （式中  Ｍ’は、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族、１６族、又は１７族の原子を表し、ｐは０〜２の整数を表す。）を表すか、ｂ価の脂肪族炭化水素基、ｂ価の芳香族炭化水素基、ｂ座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ2−、−ＯＨ−又は直接結合を表す。ただし、Ｚ1が−Ｍ’（＝Ｏ）p−、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ2−又は−ＯＨ−の場合、ｂ＝２である。−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ2−及び−ＯＨ−は単独では正電荷を帯びるが、電荷の記載は省略する。（Chem. Commun., 1999, 1533  参照）
Ｚ1が−Ｍ’（＝Ｏ）p−  の場合のＭ’における３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族、１６族、又は１７族の原子としては、具体的には、ホウ素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、フッ素原子、アルミニウム原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、塩素原子、スカンジウム原子、チタン原子、バナジウム原子、クロム原子、マンガン原子、鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、銅原子、亜鉛原子、ガリウム原子，ゲルマニウム原子、セレン原子、臭素原子、イットリウム原子、ジルコニウム原子、モリブデン原子、パラジウム原子、ハフニウム原子、タングステン原子、白金原子などがあげられ、好ましくは原子量５０以下の原子である。
Ｍ’が、酸素を除く３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族、１６族、又は１７族の原子の場合には、ｐ＝１となり得、Ｍ’が５族、６族、もしくは７族の原子の場合にはｐ＝２と成り得る。
ｐ=１、２の場合の具体例としては、−Ｔｉ（＝Ｏ）−、−Ｖ（＝Ｏ）−、−Ｃｒ（＝Ｏ）−、−Ｃｒ（＝Ｏ）2−、−Ｚｒ（＝Ｏ）−、−Ｍｏ（＝Ｏ）−、−Ｗ（＝Ｏ）−などがあげられる。
【００５０】
Ｚ1におけるｂ価の脂肪族炭化水素基は、脂肪族炭化水素からｂ個の水素原子を除いた原子団を表し、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよく、炭素数が通常１〜２０程度である。ｂは２〜６の整数であるが、ｂは該脂肪族炭化水素の水素数を超えない。
脂肪族炭化水素の具体例としては、メタン、エタン、プロパン、シクロプロパン、ブタン、シクロブタン、２−メチルプロパン、ペンタン、シクロペンタン、２−メチルブタン、２，２−ジメチルプロパン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、２−エチルヘキサン、ノナン、デカン、３，７−ジメチルオクタンなどが例示される。
２価の脂肪族炭化水素基（ｂ＝２の場合）の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１，３−シクロペンチレン基、１，４−シクロヘキシレン基などが例示される。
また、ｂが３以上６以下場合の具体例としては以下の基が例示される。
2010171373.tif 000010
【００５１】
Ｚ1におけるｂ価の芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素の芳香環からｂ個の水素原子を除いた原子団を表し、芳香環上に置換基を有していてもよく、炭素数が通常６〜６０程度である。ただし、ｂは該芳香族炭化水素の芳香環上の水素数を越えない。
芳香族炭化水素の具体例としては、ベンゼン、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシベンゼン（Ｃ1〜Ｃ12は、炭素数１〜１２であることを示す。以下も同様である。）、Ｃ1〜Ｃ12アルキルベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、ペンタセンなどが例示される。
ｂ＝２の場合（２価の芳香族炭化水素基）の具体例としては、芳香族炭化水素から２個の水素原子を除いた原子団を表し、通常炭素数が通常６〜６０、好ましくは６〜２０であり、フェニレン基（例えば、下図の式１〜３）、ナフタレンジイル基（下図の式４〜１３）、アントラセニレン基（下図の式１４〜１９）、ビフェニレン基（下図の式２０〜２５）、トリフェニレン基（下図の式２６〜２８）、縮合環化合物基（下図の式２９〜３８）などが例示される。なお２価の芳香族炭化水素基の炭素数には、置換基Ｒ’’’の炭素数は含まれない。
【００５２】
2010171373.tif 000011
【００５３】
2010171373.tif 000012
【００５４】
2010171373.tif 000013
【００５５】
2010171373.tif 000014
【００５６】
2010171373.tif 000015
【００５７】
複数あるＲ’’’は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アシル基、イミン残基、置換シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。
アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基の定義、具体例等は、前記Ｘ1におけるそれらの定義、具体例等と同じである。
ハロゲン原子、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基の定義、具体例等は、前記電子吸引性基におけるそれらの定義、具体例等と同じである。
【００５８】
イミン残基とは、イミン化合物（分子内に、−Ｎ＝Ｃ-を持つ有機化合物のことをいう。その例として、アルジミン、ケチミン及びこれらのＮ上の水素原子が、アルキル基等で置換された化合物があげられる）から水素原子１個を除いた残基があげられ、通常炭素数２〜６０程度であり、好ましくは炭素数２〜２０である。具体的には、以下の構造式で示される基などが例示される。
2010171373.tif 000016
（式中、波線は結合手を表す。）
【００５９】
置換シリル基とは、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリル基を表す。炭素数は通常１〜６０程度であり、好ましくは炭素数３〜３０である。なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−プロピルシリル基、トリ−ｉ−プロピルシリル基、ｔ−ブチルシリルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示される。
【００６０】
ｂが３〜６の場合のｂ価の芳香族炭化水素基としては、上記に示す２価の芳香族炭化水素基の例示（１〜３８）から、さらに（ｂ−２）個のＲ’’’を除いた残基が挙げられる。
【００６１】
Ｚ1におけるｂ座の複素環基とは、複素環化合物から誘導され、ｂ個の結合部位を有する基をいう。結合部位としては共有結合により隣の原子と結合する部位（共有結合部位）、配位結合により結合する部位(配位結合部位)があげられる。
ｂ座の複素環基としては、複素環化合物から少なくとも１個の水素原子を除いたｂ個の配位座を有する原子団があげられる。置換基を有していてもよく、炭素数が通常２〜６０程度であり、好ましくは２〜２０である。
２座の複素環基（ｂ＝２の場合）としては、２個の共有結合部位を有するもの（２価の複素環基）、１個の共有結合部位と１個の配位結合部位を有するもの（１価２座の複素環基）が挙げられる。２価の複素環基の具体例としては下記の化合物等が例示される。
ヘテロ原子として、窒素を含む２価の複素環基；ピリジンジイル基（下図の式３９〜４４）、ジアザフェニレン基（下図の式４５〜４８）、キノリンジイル基（下図の式４９〜６３）、キノキサリンジイル基（下図の式６４〜６８）、アクリジンジイル基（下図の式６９〜７２）、ビピリジルジイル基（下図の式７３〜７５）、フェナントロリンジイル基（下図の式７６〜７８）、など。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基（下図の式７９〜９３）。また、窒素原子を含む式８２〜８４のカルバゾールやトリフェニルアミンジイル基などの芳香族アミンモノマーを有していることが発光効率の点で望ましい。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む５員環複素環基：（下図の式９４〜９８）が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む５員環縮合複素環基：（下図の式９９〜１０９）、ベンゾチアジアゾール-4,7-ジイル基やベンゾオキサジアゾール-4,7-ジイル基などがが挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し２量体やオリゴマーになっている基：（下図の式１１０〜１１８）が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基：（下図の式１１２〜１１８）が挙げられる。
【００６２】
2010171373.tif 000017
【００６３】
2010171373.tif 000018
【００６４】
2010171373.tif 000019
【００６５】
2010171373.tif 000020
【００６６】
2010171373.tif 000021
【００６７】
2010171373.tif 000022
【００６８】
2010171373.tif 000023
【００６９】
2010171373.tif 000024
【００７０】
2010171373.tif 000025
【００７１】
2010171373.tif 000026
（式中、Ｍｅはメチル基を表す。）
【００７２】
ここで、Ｒは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アシル基、イミン残基、置換シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。
アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基の定義、具体例等は、前記Ｘ1におけるそれらの定義、具体例等と同じである。
ハロゲン原子、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基の定義、具体例等は、前記電子吸引性基におけるそれらの定義、具体例等と同じである。
イミン残基、置換シリル基の定義、具体例等は、前記Ｒ’’’におけるそれらの定義、具体例等と同じである。
【００７３】
１価２座の複素環基の具体例としては、上記３９〜１１８に例示の２価の複素環基の結合手の一つがＲで置換しさらにヘテロ原子上で配位結合を有する基、下記の基等が挙げられる。
2010171373.tif 000027
【００７４】
ｂが３〜６の場合、ｂ価の複素環基（ｂ個の共有結合部位を有する）としては、上記に示す２価の複素環基の例から（ｂ−２）個の水素原子を除いた残基が挙げられる。
【００７５】
式（１ａ）におけるＶ1は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−又は直接結合を表し、複数あるＶ1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｚ1とＶ1が同一になることはない。
Ｖ1における１６族の原子としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子が例示され、好ましくは、酸素原子、硫黄原子である。
Ｖ1における２価の脂肪族炭化水素基の定義、具体例は、上記Ｚ1におけるものと同様である。
Ｖ1における２価の芳香族炭化水素基の定義、具体例は、上記Ｚ1におけるものと同様である。
Ｖ1における２座の複素環基の定義、具体例は、上記Ｚ1におけるものと同様である。
【００７６】
式（１ａ）において、ａは１以上３以下の整数を表し、ａは２又は３であることが好ましく、更に好ましくはａが３の場合である。複数個存在するａは、同一でも相異なっていてもよい。
【００７７】
式（１ｂ）において、ｋは１以上４以下の整数を表し、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いたときの長寿命化の観点からは、ｋは３以上であることが好ましく、更に好ましくはｋが４の場合である。
【００７８】
式（１ａ）において、ｂは２以上６以下の整数を表す。ただし、Ｖ1が−Ｃ≡Ｎ−、
−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−又は直接結合の場合、ｂは２である。
式（１ａ）において、ｃは１以上６以下の整数を表す。
【００７９】
式（１ａ）で示される陰イオンとしては、具体的には下記ＶＩ又はＶＩＩで示される陰イオンが例示される。
【００８０】
2010171373.tif 000028
（式中、Ａｒ1、ａは前述と同じ意味を表す。ＸはＸ1と同じ意味を表す。ＹはＹ1と同じ意味を表す。）
【００８１】
2010171373.tif 000029
（式中、Ａｒ1、ａは前述と同じ意味を表す。ＸはＸ1と同じ意味を表す。ＹはＹ1と同じ意味を表す。）
【００８２】
式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）中、芳香族炭化水素環、複素環又は炭化水素鎖上に置換基を有していてもよい。
【００８３】
式（１ａ）で示される陰イオンの中でも、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化の観点からは、Ａｒ1がパーフルオロアリール基である場合が好ましく、更に好ましくは、ａが２又は３の場合である。
【００８４】
式（１ａ）で示される陰イオンにおいて、より好ましくは、Ｚ1又はＶ1が−Ｃ≡Ｎ−である場合である。具体的には、式ＶＩＩで示される陰イオンが例示される。
更に好ましくは式（１ａ）で示される陰イオンが、式（５−１）又は式（５−２）で示される陰イオンである場合である。
2010171373.tif 000030
（式中、Ｍはニッケル原子又はパラジウム原子を表す。）
【００８５】
式（１ｂ）で示される陰イオンの中でも、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化の観点からは、Ａｒ1がパーフルオロアリール基である場合が好ましく、更に好ましくは、Ａｒ1がパーフルオロアリール基であり、かつ、ｋが３又は４の場合である。
【００８６】
式（１ｂ）で示される陰イオンの中でも、Ｙ1がホウ素原子である場合が好ましく、式（１ｂ−１）で示される陰イオンである場合が、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化の観点からは、より好ましい。
2010171373.tif 000031
（式中、Ａｒ1、Ｘ及びｋは上記と同じ意味を表す。）
【００８７】
さらに好ましくは、式（１ｂ−１）で示される陰イオンが、式（１ｂ−２）で示される陰イオンである場合である。
〔Ｂ（Ａｒ4）4〕-    （１ｂ−２）
（式中、Ａｒ4はフルオロ基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる２以上の置換基で水素原子が置換されているフェニル基を表す。複数個存在するＡｒ4は、それぞれ同一でも相異なっていてもよい）。
【００８８】
式（１ｂ−２）中、複数個存在するＡｒ4が、全て同一である陰イオンが好ましい。
その例として、式（１２）、式（１３）で示される陰イオンがあげられ、式（１２）で示される陰イオンが好ましい。
2010171373.tif 000032
【００８９】
また、式（１ｂ−１）で示される陰イオンの他の好ましい態様は、式（１ｂ−３）で示される陰イオンである。
2010171373.tif 000033
（式中、Ｘは上記と同じ意味を表す。Ａｒ1cはパーフルオロアリール基を表し、ｋｃは３又は４の整数を表す。）
【００９０】
式（１ｂ−３）で示される陰イオンは、具体的には、下記の陰イオンが例示される。
2010171373.tif 000034
（式中、Ｍｅはメチル基を表す。）
【００９１】
本発明に用いるイオン対は、その陰イオンが、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されることを特徴とする。
その中で式（２）で示される陰イオンは、
2010171373.tif 000035
（式中、Ｙ2は１３族の原子を表し、Ａｒ2は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ2は酸素原子又は直接結合を表し、Ｘ2はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｄ及びｄ’は、同一又は相異なり、１又は２を表し、Ｖ2は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ2、Ａｒ2、Ｑ2及びＶ2は、それぞれ同一でも相異なっていてもよく、Ｘ2が複数個存在する場合、それらは同一であっても相異なっていてもよく、ｅは１〜６の整数を表す。）
である。
【００９２】
ここに、Ｙ2における１３族の原子の具体例は、上記Ｙ1におけるそれと同様であり、Ａｒ2における電子吸引性基を有するアリール基、電子吸引性基を有する１価の複素環基の定義、具体例等は、前記Ａｒ1におけるそれらと同様であり、Ｘ2におけるハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基及びヘテロアリールチオ基の定義、具体例等は、前記Ｘ１におけるそれらと同様であり、Ｖ2における１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基の定義、具体例等は、前記Ｖ1におけるそれらと同様である
式（２）で示される陰イオンとしては、具体的には式ＶＩＩＩで示される陰イオンが例示される。
2010171373.tif 000036
（式中、Ａｒ2、Ｘ2、Ｙ2、Ｑ2、ｄ、ｄ’は、前述と同じ意味を表す。）
【００９３】
式（ＶＩＩＩ）中、芳香族炭化水素環、複素環又は炭化水素鎖上に置換基を有していてもよい。
【００９４】
式（２）で示される陰イオンの中でも、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化の観点からは、Ａｒ2がパーフルオロアリール基である場合が好ましく、更に好ましくはＡｒ2がパーフルオロアリール基であり、かつｄ及びｄ’が２である場合である。
【００９５】
本発明に用いるイオン対は、その陰イオンが、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されることを特徴とするが
その中で式（３）で示される陰イオンは、
2010171373.tif 000037
（式中、Ｙ3は１３族の原子を表し、Ａｒ3は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ3は酸素原子又は直接結合を表し、Ｖ3は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ3、Ａｒ3、Ｑ3及びＶ3は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよく、ｆは１〜６の整数を表す。）
である。
Ｙ3における１３族の原子の具体例は、上記Ｙ1におけるそれと同様であり、Ａｒ3における電子吸引性基を有するアリール基、電子吸引性基を有する１価の複素環基の定義、具体例等は、前記Ａｒ1におけるそれらと同様であり、Ｖ3における１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基の定義、具体例等は、前記Ｖ1におけるそれらと同様である。
【００９６】
式（３）で示される陰イオンとしては、具体的には式ＩＸで示される陰イオンが例示される。
2010171373.tif 000038
（式中、Ａｒ3、Ｑ3、Ｙ3は、前述と同じ意味を表す。）
【００９７】
式（ＩＸ）中、芳香族炭化水素環、複素環又は炭化水素鎖上に置換基を有していてもよい。
【００９８】
式（３）で示される陰イオンの中でも、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化の観点からは、Ａｒ3がパーフルオロアリール基である場合が好ましい。
【００９９】
本発明に用いられるイオン対は、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）及び式（３）で示される陰イオンのうち、式（１ａ）で示される陰イオンを含むイオン対が好ましい。
【０１００】
次に本発明に用いられるイオン対の陽イオンについて述べる。陽イオンとしては、カルボカチオン、水素イオン若しくは金属カチオンであるか、又は、窒素原子、酸素原子、リン原子、硫黄原子、塩素原子、セレン原子、臭素原子、テルル原子及びヨウ素原子から選択される元素のオニウムが挙げられる。
【０１０１】
カルボカチオンとしては１価又は２価以上の多価でもよく、メチリウム、エチリウム、ネオペンチリニウム、シクロプロペニリウム、フェニリウム、アントリリウム、トリフェニルメチリウム等が例示される。
【０１０２】
窒素原子のオニウムとしては１価又は２価以上の多価でもよく、下記式に示す脂肪族アンモニウム塩、
2010171373.tif 000039
下記式に示す環状脂肪族アンモニウム塩、
2010171373.tif 000040
下記式に示す芳香族アンモニウム塩、
2010171373.tif 000041
下記式に示す窒素原子を含む複素環のオニウム、
2010171373.tif 000042
（式中、ｎ’は自然数を表す。）
下記式（６）で示される陽イオンなどが例示される。
2010171373.tif 000043
式中、Ｒ3及びＲ4は、同一又は相異なり、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基又はヘテロアリールオキシ基を表す。Ｒ5及びＲ6は、同一又は相異なり、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アシル基、イミン残基、置換シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。Ｔは、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基又は２価の複素環基を表す。ｉ及びｊは、同一又は相異なり、０〜４の整数を表す。Ｒ5及びＲ6がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6におけるハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基及びヘテロアリールチオ基の定義、具体例は、上記Ｘ1、Ｘ2に記載のそれらと同様である。アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルアルキルオキシカルボニル基及びヘテロアリールオキシカルボニル基の定義、具体例は、上記Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3における電子吸引性基に記載のそれらと同様である。
式（６）のＴにおける２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基の定義、具体例は、上記Ｖ1、Ｖ2及びＶ3に記載のそれらと同様である。
２価の複素環基は、複素環化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、炭素数が、通常２〜６０程度、好ましくは２〜２０である。なお２価の複素環基上に置換基を有していてもよく、２価の複素環の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
２価の複素環基の具体例としては、上記Ｚ1で例示した基が挙げられる。
アルケニレン基は、炭素数が通常２〜２０程度であり、ビニレン基、プロピレン基等が挙げられる。また、アルケニレン基には、１，３−ブタジエニレン基等のアルカジエニレン基も含まれる。
アルキニレン基は、炭素数が通常２〜２０程度であり、エチニレン基などが例示される。また、アルキニレン基には、三重結合を２個有する基も含まれ、例えば、１，３−ブタンジイニレン基があげられる。
【０１０３】
式（６）で示される陽イオンの具体例としては、以下の陽イオンがあげられる。
2010171373.tif 000044
【０１０４】
イオン対の陽イオンが、式（６）で示される２価の陽イオンである場合、発光強度の観点で好ましい。
【０１０５】
酸素原子のオニウムとしては１価又は２価以上の多価でもよく、トリメチルオキソニウム、トリエチルオキソニウム、トリプロピルオキソニウム、トリブチルオキソニウム、トリヘキシルオキソニウム、トリフェニルオキソニウム、ピリリニウム、クロメニリウム、キサンチリウム等が例示される。
【０１０６】
リン原子のオニウムとしては１価又は２価以上の多価でもよく、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、メチルトリフェニルホスホニウム等が例示される。
【０１０７】
硫黄原子のオニウムとしては１価又は２価以上の多価でもよく、トリメチルスルホニウム、トリエチルスルホニウム、トリプロピルスルホニウム、トリブチルスルホニウム、トリヘキシルスルホニウムなどの脂肪族スルホニウム、トリフェニルスルホニウム、トリ（４−メチルフェニル）スルホニウム、トリ（４−ｔ−ブチルフェニル）スルホニウムなどの芳香族スルホニウム、メチルジフェニルスルホニウム、ジメチルフェニルスルホニウム又は下記式で示されるオニウム等が例示される。
2010171373.tif 000045
【０１０８】
塩素原子のオニウムとしては１価又は２価以上の多価でもよく、ジメチルクロロニウム、ジエチルクロロニウム、ジプロピルクロロニウム、ジブチルクロロニウム、ジフェニルクロロニウム、メチルフェニルクロロニウム等が例示される。
【０１０９】
セレン原子のオニウムとしては１価又は２価以上の多価でもよく、トリメチルセレニウム、トリエチルセレニウム、トリプロピルセレニウム、トリブチルセレニウム、トリヘキシルセレニウム、トリフェニルセレニウム、トリ（４−メチルフェニル）セレニウム、トリ（４−ｔ−ブチルフェニル）セレニウム、メチルジフェニルセレニウム、ジメチルフェニルセレニウム等が例示される。
【０１１０】
臭素原子のオニウムとしては１価又は２価以上の多価でもよく、ジメチルブロモニウム、ジエチルブロモニウム、ジプロピルブロモニウム、ジブチルブロモニウム、ジフェニルブロモニウム、メチルフェニルブロモニウム等が例示される。
【０１１１】
テルル原子のオニウムとしては１価又は２価以上の多価でもよく、トリメチルテルロニウム、トリエチルテルロニウム、トリプロピルテルロニウム、トリブチルテルロニウム、トリヘキシルテルロニウム、トリフェニルテルロニウム、トリ（４−メチルフェニル）テルロニウム、トリ（４−ｔ−ブチルフェニル）テルロニウム、メチルジフェニルテルロニウム、ジメチルフェニルテルロニウム等が例示される。
【０１１２】
ヨウ素原子のオニウムとしては１価又は２価以上の多価でもよく、ジメチルヨードニウム、ジエチルヨードニウム、ジプロピルヨードニウム、ジブチルヨードニウム、ジフェニルヨードニウム、ジ（ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム、メチルフェニルヨードニウム又は下記式で示されるオニウム等が例示される。
2010171373.tif 000046
【０１１３】
金属カチオンとしてはアルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属のカチオン、希土類のカチオン、遷移金属のカチオン等があげられ、１価又は２価以上の多価でもよい。重原子効果による消光を起こす場合があるので、原子量が５０未満の金属のカチオンであることが好ましい。
具体的には、アルカリ金属のカチオンとしては、リチウムイオン、ナトリムイオン、カリウムイオン、ルビジウムイオン、セシウムイオン、フランシウムイオンが挙げられる。
アルカリ土類金属のカチオンとしては、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン、（ＭｇＣｌ）+、（ＭｇＢｒ）+、（ＭｇＩ）+などが挙げられる。
希土類のカチオンとしては、スカンジウムイオン、イットリウムイオンなどが挙げられる。
遷移金属のカチオンとしては、チタニウムイオン、ジルコニウムイオン、ハフニウムイオン、バナジウムイオン、クロミウムイオン、［ビス（η5−ベンゼン）Ｃｒ］+、マンガンイオン、鉄イオン、［（η5−シクロペンタジエニル）（η6−ベンゼン）Ｆｅ］+、［（η5−シクロペンタジエニル）（η6−トルエン）Ｆｅ］+、［（η5−シクロペンタジエニル）（η6−１−メチルナフタリン）Ｆｅ］+、［（η5−シクロペンタジエニル）（η6−クメン）Ｆｅ］+、［ビス（η5−メシチレン）Ｆｅ］+、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン、亜鉛イオンなどが挙がられる。
【０１１４】
本発明に用いるイオン対としては、具体的には以下のイオン対が例示される。
【０１１５】
陽イオンがカルボカチオンであるものとしては、下記のイオン対が例示される。
2010171373.tif 000047
【０１１６】
2010171373.tif 000048
【０１１７】
陽イオンが窒素原子のオニウムであるイオン対としては、芳香族アンモニウム塩系のもの、脂肪族アンモニウム塩系のもの、芳香族アミニウム塩系のもの、芳香族ジアゾニウム塩系のものなどが挙げられる。
【０１１８】
陽イオンが芳香族アンモニウム塩系であるイオン対としては、例えば、１−ベンジル−２−シアノピリジニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（４−ブロモフェニル）アミニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
【０１１９】
陽イオンが脂肪族アンモニウム塩系であるイオン対としては、テトラブチルアンモニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラエチルアンモニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
【０１２０】
陽イオンが脂肪族アンモニウム塩系であるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。
2010171373.tif 000049
（式中、Ｍｅはメチル基を、Ｂｕはブチル基を表す。）
【０１２１】
陽イオンが芳香族アミニウム塩系であるイオン対としては、トリス（４−ブロモフェニル）アミニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ビフェニレンジアミニウム  ビス（テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート）等が挙げられる。
【０１２２】
陽イオンが芳香族アミニウム塩系であるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。
2010171373.tif 000050
（式中、Ｐｈはフェニル基を表す。）
【０１２３】
陽イオンが芳香族ジアゾニウム塩系であるイオン対もあげられ、その例として、フェニルジアゾニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
【０１２４】
陽イオンが芳香族ジアゾニウム塩系であるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。
2010171373.tif 000051
【０１２５】
陽イオンが芳香族アンモニウム塩系であるイオン対としては、式（１０）で示されるイオン対等があげられる。
2010171373.tif 000052
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＴは、上記と同じ意味を表す。）
【０１２６】
式（１０）で示されるイオン対としては、以下に例示のイオン対が挙げられる。
2010171373.tif 000053
【０１２７】
2010171373.tif 000054
【０１２８】
式（１０）で示されるイオン対は、例えば、式（１１）で示される化合物とＬｉ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］・ｎ（Ｅｔ2Ｏ）とを反応させることにより製造することができる。
2010171373.tif 000055
〔式中、式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｉ、ｊ及びＴは、上記と同じ意味を表す。Ｘ3-及びＸ4-は、同一又は相異なり、ハロゲン化物イオン、アルキルスルホネートイオン、アリールスルホネートイオンを表す。〕
【０１２９】
ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンが例示される。
アルキルスルホネートイオンとしては、メタンスルホネートイオン、エタンスルホネートイオン、トリフルオロメタンスルホネートイオンが例示される。
アリールスルホネートイオンとしては、ベンゼンスルホネートイオン、ｐ−トルエンスルホネートイオンが例示される。
【０１３０】
陽イオンが芳香族アンモニウム塩系であるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。
2010171373.tif 000056
（式中、Ｍｅはメチル基を、Ｐｈはフェニル基を表す。）
【０１３１】
陽イオンがリン原子のオニウムであるイオン対としては、テトラフェニルホスホニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
【０１３２】
陽イオンがリン原子のオニウムであるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。
2010171373.tif 000057
【０１３３】
陽イオンが硫黄原子のオニウムであるイオン対としては、芳香族スルホニウム塩系のものがあげられその例として、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
【０１３４】
陽イオンが硫黄原子のオニウムであるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。
2010171373.tif 000058
【０１３５】
陽イオンがヨウ素原子のオニウムであるイオン対としては、芳香族ヨードニウム塩系のものがあげられ、その例として、ジフェニルヨードニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート〔ローディア社より「ロードシル（ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ）光重合開始剤  ＰＩ−２０７４」の名前で市販されている。
〕等が挙げられる。
【０１３６】
陽イオンがヨウ素原子のオニウムであるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。
2010171373.tif 000059
【０１３７】
陽イオンが金属カチオンであるイオン対としては、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（ＩＩ）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
【０１３８】
陽イオンが金属カチオンであるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。
2010171373.tif 000060
【０１３９】
また、本発明に含まれるイオン対の一態様は、陰イオンが式（５−１）で示され、陽イオンがピリジニウムカチオン、ホスホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンであることを特徴とする。
2010171373.tif 000061
【０１４０】
以下に該イオン対の具体例を示す。
陽イオンがピリジニウムカチオンであるイオン対としては、以下に例示のイオン対等が挙げられる。
2010171373.tif 000062
【０１４１】
2010171373.tif 000063
【０１４２】
陽イオンがホスホニウムカチオンであるイオン対としては、以下に例示のイオン対等が挙げられる。
2010171373.tif 000064
【０１４３】
陽イオンがヨードニウムカチオンであるイオン対としては、以下に例示のイオン対等が挙げられる。
2010171373.tif 000065
【０１４４】
上記ピリジニウム塩、ホスホニウム塩及びヨードニウム塩は、例えば、式（７−１）で表される化合物とＫ［（Ｃ6Ｆ5）3Ｂ−Ｃ≡Ｎ−Ｂ（Ｃ6Ｆ5）3］とを反応させることにより製造することができる。
2010171373.tif 000066
（式中、Ｅ1+は、ピリジニウムカチオン、ホスホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表す。Ｘ5-はハロゲン化物イオン、アルキルスルホネートイオン、アリールスルホネートイオンを表す。）
【０１４５】
ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンが例示される。
アルキルスルホネートイオンとしては、メタンスルホネートイオン、エタンスルホネートイオン、トリフルオロメタンスルホネートイオンが例示される。
アリールスルホネートイオンとしては、ベンゼンスルホネートイオン、ｐ−トルエンスルホネートイオンが例示される。
【０１４６】
本発明に含まれるイオン対の他の態様は、陰イオンが式（５−２）で示され、陽イオンがピリジニウムカチオン、４級アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンであることを特徴とする。
2010171373.tif 000067
（式中、Ｍはニッケル原子又はパラジウム原子を表す。）
【０１４７】
以下に該イオン対の具体例を示す。
陽イオンがピリジニウムカチオンであるイオン対としては、以下に例示のイオン対等が挙げられる。
2010171373.tif 000068
【０１４８】
2010171373.tif 000069
【０１４９】
陽イオンが４級アンモニウムカチオンであるイオン対としては、以下に例示のイオン対等が挙げられる。
2010171373.tif 000070
【０１５０】
陽イオンがホスホニウムカチオンであるイオン対としては、以下に例示のイオン対等が挙げられる。
2010171373.tif 000071
【０１５１】
陽イオンがオキソニウムカチオンであるイオン対としては、以下に例示のイオン対等が挙げられる。
2010171373.tif 000072
【０１５２】
陽イオンがスルホニウムカチオンであるイオン対としては、以下に例示の化合物等が挙げられる。
2010171373.tif 000073
【０１５３】
陽イオンがヨードニウムカチオンであるイオン対としては、以下に例示のイオン対等が挙げられる。
2010171373.tif 000074
【０１５４】
上記ピリジニウム塩、ホスホニウム塩及びヨードニウム塩は、例えば、式（７−２）で表される化合物とＫ2［Ｍ｛Ｃ≡Ｎ−Ｂ（Ｃ6Ｆ5）3｝4］とを反応させることにより製造することができる。
2010171373.tif 000075
（式中、Ｅ2+は、ピリジニウムカチオン、４級アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表す。
Ｘ6-は、ハロゲン化物イオン、アルキルスルホネートイオン、アリールスルホネートイオンを表す。）
【０１５５】
ハロゲン化物イオン、アルキルスルホネートイオン、アリールスルホネートイオンの具体例は、上記Ｘ5-に例示のイオンが挙げられる。
本発明に用いるイオン対としては、１種類でも２種類以上でもよい。
【０１５６】
次に、本発明に用いる高分子発光体について説明する。
本発明に用いる高分子発光体は、ポリスチレン換算の数平均分子量が通常１０3〜１０8である。本発明の高分子発光体のなかでは、共役系高分子化合物であるものが好ましい。
ここに、共役系高分子化合物とは高分子化合物の主鎖骨格に沿って非局在π電子対が存在している高分子化合物を意味する。この非局在電子としては、２重結合のかわりに不対電子又は孤立電子対が共鳴に加わる場合もある。
【０１５７】
＜共役高分子化合物＞
本発明に用いられる共役高分子化合物は、(1)二重結合と単結合とが交互に並んだ構造から実質的になる高分子化合物、(2)二重結合と単結合とが窒素原子を介して並んだ構造から実質的になる高分子化合物、(3)二重結合と単結合とが交互に並んだ構造及び二重結合と単結合とが窒素原子を介して並んだ構造から実質的になる高分子化合物等を意味し、本明細書において、具体的には、非置換又は置換のフルオレンジイル基、非置換又は置換のベンゾフルオレンジイル基、非置換又は置換のジベンゾフランジイル基、非置換又は置換のジベンゾチオフェンジイル基、非置換又は置換のカルバゾールジイル基、非置換又は置換のチオフェンジイル基、非置換又は置換のフランジイル基、非置換又は置換のピロールジイル基、非置換又は置換のベンゾチアジアゾールジイル基、非置換又は置換のフェニレンビニレンジイル基、非置換又は置換のチエニレンビニレンジイル基、及び非置換又は置換のトリフェニルアミンジイル基からなる群から選ばれる一種又は二種以上を繰り返し単位とし、該繰り返し単位同士が直接又は連結基を介して結合した高分子化合物である。
【０１５８】
前記共役高分子化合物において、前記繰り返し単位同士が連結基を介して結合している場合、該連結基としては、例えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル等が挙げられる。
【０１５９】
本発明に用いられる共役高分子化合物は、電荷輸送性の観点からは、式（８）及び式（９）からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位を有することが好ましい。
2010171373.tif 000076
（８）          （９）
〔式中、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基又はアリールアルキルチオ基を表す。〕
【０１６０】
式（８）及び式（９）中、Ｒ8〜Ｒ17で表されるアルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基の具体例等は、前記Ｘ1におけるそれらの定義、具体例等と同じである。
【０１６１】
前記共役高分子化合物は、膜形成能、溶剤への溶解性の観点から、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１０3〜１×１０7であることが好ましく、１×１０3〜１×１０6であることがより好ましい。
【０１６２】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子が有する有機層中に含まれる共役高分子化合物は、一種類であっても二種類以上であってもよい。
【０１６３】
前記共役系高分子化合物は、用いる重合反応に適した官能基を有する単量体を合成した後に、必要に応じて、有機溶媒に溶解し、例えば、アルカリや適当な触媒、配位子を用いた公知のアリールカップリング等の重合方法により重合することができる。
【０１６４】
＜発光層＞
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子が有する発光層には、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対と高分子発光体とが含まれる。発光層中の式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対の重量は、高分子発光体１００重量部に対して、好ましくは０．００１〜１０重量部であり、より好ましくは０．０１〜１重量部である。
【０１６５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子が有する発光層には、電荷輸送性、電荷注入性を損なわない範囲で、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対以外の成分を含んでいてもよい。
【０１６６】
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞  
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、該電極間に、高分子発光体と、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対とを含有する発光層を有する。一対の電極の１つは陽極であり、他の１つは陰極である。
【０１６７】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極上に高分子発光体とイオン対とを含む発光層を形成し、次いで、該発光層上に陰極を形成し、該陽極と該陰極との間に１０Ｖ以上の電圧を印加して該陽極から該陰極に電流を流す通電処理を行うことにより得られる。該発光層は、陽極上に直接形成しても、正孔注入層及び／又は正孔輸送層を介して形成してもよい。該陰極は、該発光層上に直接形成しても、電子注入層及び／又は電子輸送層を介して形成してもよい。
【０１６８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれる発光層は、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対化合物と前記高分子発光体との組成物を用いて製造することができる。
【０１６９】
前記組成物中の式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対化合物の重量は、共役高分子化合物１００重量部に対して、好ましくは０．００１〜１０重量部であり、より好ましくは０．０１〜１重量部である。
【０１７０】
前記発光層の製造方法は、特に制限されず、例えば、前記組成物と溶媒とを含む溶液からの成膜による方法が挙げられるが、真空蒸着法により薄膜を形成してもよい。
【０１７１】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対化合物と共役高分子化合物とを溶解させるものであれば特に制限はない。
この溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、デカリン、ビシクロヘキシル、ｎ−ブチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン等の不飽和炭化水素溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素溶媒、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル類溶媒等が挙げられる。本発明に用いられる式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対化合物と高分子発光体との組成物は、通常、前記溶媒に０．１重量％以上溶解させることができる。
【０１７２】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法、ノズルコート法、キャピラリーコート法等の塗布法を用いることができ、スピンコート法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法が好ましい。
【０１７３】
陰極の形成方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。
【０１７４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子には通電処理を行う。印加する電圧は１０Ｖ以上１００Ｖ以下であることが好ましく、より好ましくは１０Ｖ以上５０Ｖ以下である。電圧の印加は、一定でも良いし、段階的に電圧を上昇、下降、させてもよい。合計の通電時間は０．０１秒〜１時間が好ましく、より好ましくは０．１秒〜３０分である。１０Ｖ以上に通電することで、発光層中のイオン対の配向を制御でき、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
【０１７５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子としては、(1)陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子、(2)陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子、(3)陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子等が挙げられる。
【０１７６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等が挙げられる。
不透明な基板の場合には、反対の電極（即ち、基板から遠い方の電極）が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１７７】
前記の透明又は半透明の電極材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性材料を用いて作製された膜（ＮＥＳＡ等）や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。電極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。さらに電極材料としては、金属、導電性高分子等を用いることができ、好ましくは一対の電極のうち一方の電極は仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち２つ以上の合金、又はそれらのうち１つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１つ以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物等が用いられる。
合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
【０１７８】
前記電子輸送層に用いられる材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。また、前記正孔輸送層に用いられる材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、ポリシロキサン誘導体、芳香族アミン残基を有する高分子化合物、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が挙げられる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、さらにバッファ層を含んでいてもよく、バッファ層として用いられる材料としては、フッ化リチウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化物等が挙げられる。また、酸化チタン等無機半導体の微粒子をバッファ層に用いることもできる。
【０１７９】
前記発光層に含まれる有機薄膜は、膜厚が、通常、１ｎｍ〜１００μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜１０００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは２０ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０１８０】
＜素子の用途＞
以上説明した有機エレクトロルミネッセンス素子は、曲面状や平面状の照明装置、例えばスキャナの光源として用いられる面状光源、及び表示装置に好適に用いることができる。
【０１８１】
有機エレクトロルミネッセンス素子を備える表示装置としては、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置などを挙げることができる。ドットマトリックス表示装置には、アクティブマトリックス表示装置及びパッシブマトリックス表示装置などがある。有機エレクトロルミネッセンス素子は、アクティブマトリックス表示装置、パッシブマトリックス表示装置において、各画素を構成する発光素子として用いられる。また有機ＥＬ素子は、セグメント表示装置において、各セグメントを構成する発光素子として用いられ、液晶表示装置において、バックライトとして用いられる。
【実施例】
【０１８２】
以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１８３】
−分子量の測定方法−
実施例において、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりポリスチレン換算のものを求めた。具体的には、ＧＰＣ（東ソー製、商品名：HLC-8220GPC）により、TSKgel SuperHM-H（東ソー製）３本を直列に繋げたカラムを用いて、テトラヒドロフランを展開溶媒として0.5mL/分の流速で流し、40℃で測定した。検出器には、示差屈折率検出器を用いた。
【０１８４】
＜合成例１＞（高分子化合物１の合成）
500mlの４口フラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド（Triscaprylylmethylammoniumchloride、商品名：Aliquat336「登録商標」、Aldrich製）1.72g、下記式：
2010171373.tif 000077
で表される化合物Ａ  6.2171g、下記式：
2010171373.tif 000078
で表される化合物Ｂ  0.5085g、下記式：
2010171373.tif 000079
で表される化合物Ｃ  6.2225g、及び下記式：
2010171373.tif 000080
で表される化合物Ｄ  0.5487gを取り、窒素置換した。トルエン100mlを加え、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）  7.6mg、炭酸ナトリウム水溶液24mlを加え、還流下で３時間攪拌した。その後、フェニルホウ酸0.40gを加え、終夜攪拌した。その後、ナトリウムＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバメート水溶液を加え、さらに還流下で３時間攪拌した。得られた反応液を分液し、有機相を酢酸水溶液及び水で洗浄した後、メタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、メタノールに滴下ところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、7.72gの共役高分子化合物である高分子化合物１を得た。高分子化合物１のポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは１．２×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは２．９×１０5であった。
【０１８５】
＜合成例２＞（高分子化合物２の合成）
５Ｌセパラブルフラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド（Triscaprylylmethylammoniumchloride、商品名：Aliquat336「登録商標」、Aldrich製）40.18g、下記式：
2010171373.tif 000081
で表される化合物Ｅ  234.06g、下記式：
2010171373.tif 000082
で表される化合物Ｆ  172.06g、及び下記式：
2010171373.tif 000083
で表される化合物Ｇ  28.5528gを取り、窒素置換した。アルゴンバブリングしたトルエン2620gを加え、攪拌しながら更に30分間バブリングした。酢酸パラジウム  99.1mg、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン  937.0mgを加え、158gのトルエンで洗い流し、95℃に加熱した。17.5重量％炭酸ナトリウム水溶液855gを滴下後、バス温を110℃に昇温し、9.5時間攪拌した後、フェニルホウ酸5.39gをトルエン96mlに溶解して加え、14時間攪拌した。200mlのトルエンを加え、反応液を分液し、有機相を３重量％酢酸水溶液850mlで２回、さらに850mlの水とナトリウムＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバメート19.89gを加え、４時間攪拌した。分液後、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール５０Ｌに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、メタノールで洗浄した。減圧乾燥後、１１Ｌのトルエンに溶解させ、得られたトルエン溶液をメタノール５０Ｌに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、278.39gの高分子化合物２を得た。高分子化合物２のポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは７．７×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは３．８×１０5であった。
【０１８６】
＜合成例３＞（イオン対（Ｈ）の合成）        
300mlナス型フラスコを窒素置換し、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン5.00gを200mlの脱水ジエチルエーテルに溶解し、シアン化カリウム0.31gを加えた。3時間還流した後、溶媒を留去し、5.71gのイオン対（Ｈ）を得た。
ＭＳ（ESI−ｎｅｇａｔｉｖｅ）
ｍ／ｚ  １０４９．８（［Ｍ−Ｋ］-）
2010171373.tif 000084
（Ｈ）
【０１８７】
＜合成例４＞（イオン対（Ｉ）の合成）
２００ｍｌ４つ口フラスコを窒素置換し、トリ（４−ｔ−ブチルフェニルスルホニウム）トリフルオロメタンスルホネート０．４８６ｇ、イオン対（Ｈ）０．８７３ｇ、イオン交換水２０ｍｌ、ジエチルエーテル６０ｍｌを仕込んだ。攪拌棒、温度計、コンデンサ−を装着した後２１〜２３℃で１６時間反応させた。反応後フラスコ内容物を２００ｍｌ分液ロートに移し水層を分離した。イオン交換水３０ｍｌでエーテル層を３回洗浄した。エーテル層を２００ｍｌ三角フラスコに移し無水硫酸ナトリウムを加え脱水した後、無水硫酸ナトリウムを濾別した。エバポレータでエーテル層を濃縮し、次に７０〜７５℃で真空ポンプで恒量になるまで乾燥した。１．１９ｇのイオン対（Ｉ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、DMSO-D6）
δ７．７８（１２Ｈ，ｍ）、１．３２（２７Ｈ、ｓ）
2010171373.tif 000085
（Ｉ）
【０１８８】
＜合成例５＞（イオン対（Ｊ）の合成）      
２００ｍｌ４つ口フラスコを窒素置換し、１，１’―ジベンジル−４、４’−ビピリジニウムジクロライド０．２０５ｇ、化合物Ｈ  １．０８９ｇ、イオン交換水２０ｍｌ、ジエチルエーテル６０ｍｌを仕込んだ。攪拌棒、温度計、コンデンサ−を装着した後２１〜２３℃で１８時間反応させた。反応後フラスコ内容物を２００ｍｌ分液ロートに移し水層を分離した。次にエーテル層をイオン交換水３０ｍｌで３回洗浄した。エーテル層を２００ｍｌ三角フラスコに移し無水硫酸ナトリウムを加え脱水した後、無水硫酸ナトリウムを濾別した。エバポレータでエーテル層を濃縮した。更に８０〜８５℃で真空ポンプで恒量になるまで乾燥した。１．２１ｇのイオン対Ｊを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-Ｄ６）
δ９．５０１（４Ｈ、ｄ）、８．７３３（４Ｈ、ｄ）、７．６０６（４Ｈ、ｍ）、７．４７９（６Ｈ、ｍ）
2010171373.tif 000086
（Ｊ）
【０１８９】
＜合成例６＞（イオン対（Ｋ）の合成）
５０ｍｌ４つ口フラスコを窒素置換し、ポリ（１−ｎ−ブチルー４−ビニルピリジニウム トリフロロメタンスルホンイミド）０．３０９ｇ、化合物 Ｈ  １．０８８ｇ、ジメチルホルムアミド３０ｍｌを仕込んだ。攪拌棒、温度計、コンデンサ−を装着した後２１〜２３℃で１６時間反応させた。反応後フラスコ内容物を２００ｍｌ分液ロートに移しトルエン９０ｍｌを仕込みイオン交換水５０ｍｌでＤＭＦを抽出した。水５０ｍｌでトルエン層を３回洗浄した。トルエン層を２００ｍｌ三角フラスコに移し無水硫酸ナトリウムを加え脱水した後、無水硫酸ナトリウムを濾別した。エバポレータでトルエン層を７０〜７５℃で濃縮し、次に真空ポンプで恒量になるまで乾燥した。１．０８ｇのイオン対Ｋを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）
δ５．８、７．４、９．１
１９Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）
δ−１３２．７、−１３３．６、−１３４．８、−１５７．７、−１５９．８、−１６２．５、−１６４．０、−１６５．２、−１６６．０
2010171373.tif 000087
（Ｋ）
【０１９０】
＜合成例７＞（イオン対（Ｌ）の合成）
２００ｍｌ４つ口フラスコを窒素置換し、化合物Ｈ  １．０８９ｇ、イオン交換水２０ｍｌ、ジエチルエーテル５０ｍｌを仕込んだ。攪拌棒、温度計、コンデンサ−を装着した後２１〜２３℃で攪拌下１％塩酸１１ｇを１０分で滴下した。２時間攪拌後フラスコ内容物を２００ｍｌ分液ロートに移し水層を分離した。次にエーテル層をイオン交換水３０ｍｌで３回洗浄した。エーテル層を２００ｍｌ三角フラスコに移し無水硫酸ナトリウムを加え脱水した後、無水硫酸ナトリウムを濾別した。エバポレータで有機層を濃縮した。更に８０〜８５℃で真空ポンプで恒量になるまで乾燥した。１．０６ｇのイオン対Ｌを得た。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ６）
δ−１３２．７、−１３３．７、−１３４．３、−１５４．８、−１５７．８、−１５９．２、−１６１．０、−１６２．９、−１６４．３、−１６５．４、−１６５．８、−１６６．５
2010171373.tif 000088
（Ｌ）
【０１９１】
＜塗布溶液Ａの作製＞
高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、イオン対（Ｉ）を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μmのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ａを作製した。
【０１９２】
＜塗布溶液Ｂの作製＞
高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、該溶液を孔径０．２μmのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｂを作製した。
【０１９３】
＜塗布溶液Ｃの作製＞
高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、下記式で表されるイオン対Ｍ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウム  テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（ＳＴＲＥＭ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ製））を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μmのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｃを作製した。
2010171373.tif 000089
（Ｍ）
【０１９４】
＜塗布溶液Ｄの作製＞
高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、、下記式で表されるイオン対Ｎ（4-イソプロピル-4'-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート（東京化成製））を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μmのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｄを作製した。
2010171373.tif 000090
（Ｎ）
【０１９５】
＜塗布溶液Ｅの作製＞
高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、イオン対（Ｈ）を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μmのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｅを作製した。
【０１９６】
＜塗布溶液Ｆの作製＞
高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、イオン対（Ｊ）を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μmのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｆを作製した。
【０１９７】
＜塗布溶液Ｇの作製＞
高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、イオン対（Ｋ）を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μmのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｇを作製した。
【０１９８】
＜塗布溶液Ｈの作製＞
高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、イオン対（Ｌ）を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μmのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｈを作製した。
【０１９９】
＜実施例１＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みで陽極であるインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜を付けたガラス基板上に、正孔注入層溶液（エイチ・シー・スタルク社製、商品名：ＣＬＥＶＩＯＳ  ＡＩ４０８３）をスピンコートにより塗布することで成膜し、大気中ホットプレート上で、２００℃で１０分間乾燥して正孔注入層（膜厚：６５ｎｍ）を作製した。次に、高分子化合物２のキシレン溶液を孔径０．２μｍのテフロン（登録商標）フィルターで濾過した後、スピンコートにより正孔注入層上に塗布し、グローブボックス中の窒素雰囲気下で、１８０℃で１５分間ベークして、正孔輸送層（膜厚：２０ｎｍ）を作製した。
さらに、前記塗布溶液Ａをスピンコートにより正孔輸送層上に塗布し、発光層を形成した。発光層の作製において、膜厚が８０ｎｍとなるように調整した。
その後、窒素下で１３０℃のホットプレートで１０分間ベーク後、ＮａＦを４ｎｍの厚さで蒸着し、次いで、Ａｌを１００ｎｍの厚さで蒸着し、陰極を形成した。蒸着のときの真空度は、１×１０-4Ｐａ〜９×１０-3Ｐａの範囲であった。素子の形状は、２ｍｍ×２ｍｍの正四角形であった。得られた素子に−５Ｖから１５Ｖまで０．２Ｖおきに段階的に電圧を印加して通電処理を行い、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。各電圧で一回の通電時間は１秒であった。
【０２００】
その後、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動寿命試験をした。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2(初期輝度の８０％)になるまでの時間（これをＬＴ８０と呼ぶ）を測定した。表１に結果を示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．５Ｖであった。
【０２０１】
＜実施例２＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
素子への印加電圧が１５Ｖ、通電時間が１秒の一回である以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．６Ｖであった。
【０２０２】
＜実施例３＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
素子への印加電圧が２０Ｖ、通電時間が１秒の一回である以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．５Ｖであった。
【０２０３】
＜実施例４＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｃを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約９．８Ｖであった。
【０２０４】
＜実施例５＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｄを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．６Ｖであった。
【０２０５】
＜実施例６＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｅを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．７Ｖであった。
【０２０６】
＜実施例７＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｆを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．２Ｖであった。
【０２０７】
＜実施例８＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．１Ｖであった。
【０２０８】
＜実施例９＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｈを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．６Ｖであった。
【０２０９】
＜比較例１＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
定電流駆動寿命試験の駆動開始前に、素子に電圧を印加しない以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．１Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約８．８Ｖであった。
【０２１０】
＜比較例２＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｂを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約４．０Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約４．５Ｖであった。
【０２１１】
＜比較例３＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｂを用い、素子への印加電圧が１５Ｖ、通電時間が１秒の一回である以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約４．４Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約４．９Ｖであった。
【０２１２】
＜比較例４＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｂを用い、素子への印加電圧が２０Ｖ、通電時間が１秒の一回である以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約４．３Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約４．９Ｖであった。
【０２１３】
＜比較例５＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｃを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約９．６Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約１０．２Ｖであった。
【０２１４】
＜比較例６＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｄを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．７Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約８．１Ｖであった。
【０２１５】
＜比較例７＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｅを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．３Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約７．４Ｖであった。
【０２１６】
＜比較例８＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｆを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．９Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約７．９Ｖであった。
【０２１７】
＜比較例９＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｇを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．８Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約７．９Ｖであった。
【０２１８】
＜比較例１０＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｈを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．６Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約７．５Ｖであった。
【０２１９】
【表１】
2010171373.tif 000091
【０２２０】
−評価−
表１からわかるように、共役高分子化合物（高分子化合物１）とイオン対（Ｈ）〜（Ｎ）とを含有した組成物を用いて形成した発光層に、電圧を印加して通電処理をした有機エレクトロルミネッセンス素子は、通電処理をしなかった有機エレクトロルミネッセンス素子や、イオン対（Ｈ）〜（Ｎ）を含有しない有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて、ＬＴ８０寿命が長かった。