(57)【要約】【課題】植物病害防除作用、特にイネいもち病に対して優れた防除作用を示す殺菌剤を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体を有効成分として含有する殺菌剤。2010083763.tif 000094 ［式中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のハロアルキル基等を表す（ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基）。Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基等を表す。Ｒ４およびＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基等を表す。Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)nＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０〜２を表し、Ｒ６〜Ｒ１６は、水素原子、アルキル基等を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるハロアルキル基で置換されたピラゾール誘導体。
【化１】
2010083763.tif 000072
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基、シクロアルキルカルボニルアミノ基、およびアルケニルカルボニルアミノ基を除く）、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピリミジニル基は除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ７は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
またＲ７は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。（ただし、Ｒ８およびＲ９が互いに結合して形成する飽和ヘテロ環としてピペラジン基を、ヘテロアリール基としてピロール環をそれぞれ除く。）］
【請求項２】
一般式（１）におけるＲ１が炭素数１〜６のハロアルキル基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が炭素数１〜６のアルキル基である請求項１に記載のピラゾール誘導体。
【請求項３】
一般式（１）におけるＲ１が炭素数１〜６のフルオロアルキル基である請求項２に記載のピラゾール誘導体
【請求項４】
一般式（１）におけるＲ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ４およびＲ５がともに水素原子である請求項３に記載のピラゾール誘導体。
【請求項５】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化２】
2010083763.tif 000073
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ６ａ、−ＳＲ７ａ、−ＮＲ８ａＲ９ａ、−ＮＲ１０ａＮＲ１１ａＲ１２ａ、−ＮＲ１３ａＯＲ１４ａ、または−ＯＮＲ１５ａＲ１６ａを表す。
Ｒ６ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ７ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ８ａおよびＲ９ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基としてピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１５ａ、およびＲ１６ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ａおよびＲ９ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表し、
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１２ａの少なくとも一つ、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方、Ｒ１５ａおよびＲ１６ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ１４ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を除く。
また、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化３】
2010083763.tif 000074
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化４】
2010083763.tif 000075
［式中、Ｘ１は、脱離基を表し、Ｒ２１は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項６】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（５）で表される化合物とを縮合剤を用いて反応させる工程を含む下記一般式（２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化５】
2010083763.tif 000076
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ６ａ、−ＳＲ７ａ、−ＮＲ８ａＲ９ａ、−ＮＲ１０ａＮＲ１１ａＲ１２ａ、−ＮＲ１３ａＯＲ１４ａ、または−ＯＮＲ１５ａＲ１６ａを表す。
Ｒ６ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ７ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ８ａおよびＲ９ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基としてピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１５ａ、およびＲ１６ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ａおよびＲ９ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表し、
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１２ａの少なくとも一つ、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５ａおよびＲ１６ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ１４ａとして、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を除く。
また、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化６】
2010083763.tif 000077
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化７】
2010083763.tif 000078
［式中、Ｒ２２は炭素数炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項７】
下記一般式（７）で表される化合物と、下記一般式（８）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（６）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化８】
2010083763.tif 000079
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ２ｂは、−ＮＲ８ｂＲ９ｂ、−ＮＲ１０ｂＮＲ１１ｂＲ１２ｂ、−ＮＲ１３ｂＯＲ１４ｂ、または−ＯＮＲ１５ｂＲ１６ｂを表す。
Ｒ８ｂおよびＲ９ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１５ｂ、およびＲ１６ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１３ｂは、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
Ｒ１４ｂは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ｂおよびＲ９ｂの少なくとも一方、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１２ｂの少なくとも一つ、Ｒ１５ｂおよびＲ１６ｂの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
また、Ｒ１１ｂおよびＲ１２ｂは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化９】
2010083763.tif 000080
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ２は、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＯＲ２３、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ２３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１０】
2010083763.tif 000081
［式中、Ｘ２は脱離基を表し、Ｒ２４は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。］
【請求項８】
下記一般式（１０）で表される化合物と、下記一般式（１１）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（９）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化１１】
2010083763.tif 000082
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ３ｃは、−ＯＲ６ｃ、−ＮＲ８ｃＲ９ｃ、−ＮＲ１０ｃＮＲ１１ｃＲ１２ｃ、−ＮＲ１３ｃＯＲ１４ｃ、または−ＯＮＲ１５ｃＲ１６ｃを表す。
Ｒ６ｃは、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｃおよびＲ９ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１５ｃ、およびＲ１６ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ｃは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ｃおよびＲ９ｃの少なくとも一方、Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、およびＲ１２ｃの少なくとも一つ、Ｒ１３ｃおよびＲ１４ｃの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５ｃおよびＲ１６ｃの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ１１ｃおよびＲ１２ｃは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１２】
2010083763.tif 000083
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ３は、ＯＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１３】
2010083763.tif 000084
［式中、Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２５は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。］
【請求項９】
下記一般式（１３）で表される化合物と、下記一般式（１４）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（１２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化１４】
2010083763.tif 000085
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ４ｄは、−ＯＲ６ｄ、−ＳＲ７ｄ、−ＮＲ８ｄＲ９ｄ、−ＮＲ１０ｄＮＲ１１ｄＲ１２ｄ、−ＮＲ１３ｄＯＲ１４ｄ、または−ＯＮＲ１５ｄＲ１６ｄを表す。
Ｒ６ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ７ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ８ｄおよびＲ９ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｄ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１２ｄ、Ｒ１３ｄ、Ｒ１５ｄ、およびＲ１６ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ｄは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８ｄおよびＲ９ｄ、Ｒ１１ｄおよびＲ１２ｄ、ならびに、Ｒ１５ｄおよびＲ１６ｄは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１５】
2010083763.tif 000086
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ｘ３は、脱離基を表す。
【化１６】
2010083763.tif 000087
［式中、Ｚは、−ＯＲ６、−ＳＲ２６、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【請求項１０】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（１６）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（１５）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化１７】
2010083763.tif 000088
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ５ｅは、−ＯＲ６ｅ、−ＳＲ７ｅ、−ＮＲ８ｅＲ９ｅ、−ＮＲ１０ｅＮＲ１１ｅＲ１２ｅ、−ＮＲ１３ｅＯＲ１４ｅ、または−ＯＮＲ１５ｅＲ１６ｅを表す。
Ｒ６ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ７ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ８ｅおよびＲ９ｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１２ｅ、Ｒ１３ｅ、Ｒ１５ｅ、およびＲ１６ｅは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ｅは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ｅおよびＲ９ｅの少なくとも一方、Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、およびＲ１２ｅの少なくとも一方、Ｒ１３ｅおよびＲ１４ｅの少なくとも一方、ならびにＲ１５ｅおよびＲ１６ｅの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
また、Ｒ１１ｅおよびＲ１２ｅは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１８】
2010083763.tif 000089
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１９】
2010083763.tif 000090
［式中、Ｘ４は、脱離基を表し、Ｒ２７は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。］
【請求項１１】
下記一般式（１８）で表される化合物のアミド結合を還元する工程を含む下記一般式（１７）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化２０】
2010083763.tif 000091
［式中、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
ただし、Ｒ２８およびＲ２９の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ４は、−ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＮＲ３３Ｒ３４、または−ＮＲ３５ＯＲ３６を表す。
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびに、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化２１】
2010083763.tif 000092
［式中、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
ただし、Ｒ２８またはＲ２９の少なくとも１つは炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ４は、−ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＮＲ３３Ｒ３４、または−ＮＲ３５ＯＲ３６を表す。
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびに、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【請求項１２】
下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤。
【化２２】
2010083763.tif 000093
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基、シクロアルキルカルボニルアミノ基、およびアルケニルカルボニルアミノ基を除く）、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピリミジニル基は除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ７は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
またＲ７は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。（ただし、Ｒ８およびＲ９が互いに結合して形成する飽和ヘテロ環としてピペラジン基を、ヘテロアリール基としてピロール環をそれぞれ除く。）］
【請求項１３】
農園芸用殺菌剤である請求項１２に記載の殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピラゾール誘導体およびその製造方法、ならびにそれらを有効成分とする殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
病害虫防除が水稲栽培に於いて果たす役割は大きい。特にイネいもち病は重要な病害として種々の殺菌剤が開発され、利用されている。すでにある種のピラゾール誘導体が殺菌活性を有することは知られている（例えば、特許文献１参照）。
さらに、環境問題等の観点から安全かつ低濃度で有害菌を防除できる新しい殺菌剤が求められている。また、ある種のピラゾール誘導体は除草剤として知られている（例えば、特許文献２参照）。
【特許文献１】国際公開第９９／１２９１０号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０２／０６２７７０号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、特許文献１に記載のピラゾール化合物は、本発明のハロアルキルで置換されたピラゾール誘導体に該当するものではなく、また、より優れた殺菌活性を有するピラゾール誘導体化合物が要望されていた。
また、特許文献２に記載のピラゾール化合物については、殺菌活性に関する記載はされていない。
本発明は、優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すとともに、有用作物に対し何ら害を及ぼさない、またはきわめて害が少ないピラゾール誘導体およびその製造方法、ならびに該ピラゾール誘導体を含む殺菌剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記課題を解決すべく種々の新規なピラゾール誘導体を合成し、それらの殺菌活性等について種々検討した。その結果、優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対し優れた防除作用を示すとともに、有用作物に対し何ら害を及ぼさない、またはきわめて害が少ない化合物を見出し、本発明を完成させた。
すなわち、前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
【０００５】
前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞  下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体。
【０００６】
【化１】
2010083763.tif 000002
【０００７】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【０００８】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【０００９】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
【００１０】
Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基、シクロアルキルカルボニルアミノ基、およびアルケニルカルボニルアミノ基を除く）、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピリミジニル基は除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００１１】
Ｒ７は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
またＲ７は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
【００１２】
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００１３】
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００１４】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。（ただし、Ｒ８およびＲ９が互いに結合して形成する飽和ヘテロ環としてピペラジン基を、ヘテロアリール基としてピロール環をそれぞれ除く。）］
＜２＞  一般式（１）におけるＲ１が炭素数１〜６のハロアルキル基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が炭素数１〜６のアルキル基である前記＜１＞に記載のピラゾール誘導体。
＜３＞  一般式（１）におけるＲ１が炭素数１〜６のフルオロアルキル基である請求項２に記載のピラゾール誘導体
＜４＞  一般式（１）におけるＲ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ４およびＲ５がともに水素原子である前記＜３＞に記載のピラゾール誘導体。
【００１５】
＜５＞  下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【００１６】
【化２】
2010083763.tif 000003
【００１７】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【００１８】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００１９】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
【００２０】
Ａ１ａは、−ＯＲ６ａ、−ＳＲ７ａ、−ＮＲ８ａＲ９ａ、−ＮＲ１０ａＮＲ１１ａＲ１２ａ、−ＮＲ１３ａＯＲ１４ａ、または−ＯＮＲ１５ａＲ１６ａを表す。
Ｒ６ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ７ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ８ａおよびＲ９ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基としてピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００２１】
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１５ａ、およびＲ１６ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００２２】
Ｒ１４ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００２３】
ただし、Ｒ８ａおよびＲ９ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表し、
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１２ａの少なくとも一つ、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方、Ｒ１５ａおよびＲ１６ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ１４ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を除く。
また、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【００２４】
【化３】
2010083763.tif 000004
【００２５】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【００２６】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００２７】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【００２８】
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００２９】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【００３０】
【化４】
2010083763.tif 000005
【００３１】
［式中、Ｘ１は、脱離基を表し、Ｒ２１は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【００３２】
＜６＞  下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（５）で表される化合物とを縮合剤を用いて反応させる工程を含む下記一般式（２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【００３３】
【化５】
2010083763.tif 000006
【００３４】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【００３５】
Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
【００３６】
Ａ１ａは、−ＯＲ６ａ、−ＳＲ７ａ、−ＮＲ８ａＲ９ａ、−ＮＲ１０ａＮＲ１１ａＲ１２ａ、−ＮＲ１３ａＯＲ１４ａ、または−ＯＮＲ１５ａＲ１６ａを表す。
Ｒ６ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ７ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ８ａおよびＲ９ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基としてピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００３７】
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１５ａ、およびＲ１６ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００３８】
ただし、Ｒ８ａおよびＲ９ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表し、
【００３９】
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１２ａの少なくとも一つ、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５ａおよびＲ１６ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ１４ａとして、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を除く。
また、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【００４０】
【化６】
2010083763.tif 000007
【００４１】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【００４２】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００４３】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【００４４】
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００４５】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【００４６】
【化７】
2010083763.tif 000008
【００４７】
［式中、Ｒ２２は炭素数炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【００４８】
＜７＞  下記一般式（７）で表される化合物と、下記一般式（８）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（６）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【００４９】
【化８】
2010083763.tif 000009
【００５０】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【００５１】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００５２】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
【００５３】
Ａ２ｂは、−ＮＲ８ｂＲ９ｂ、−ＮＲ１０ｂＮＲ１１ｂＲ１２ｂ、−ＮＲ１３ｂＯＲ１４ｂ、または−ＯＮＲ１５ｂＲ１６ｂを表す。
Ｒ８ｂおよびＲ９ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００５４】
Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１５ｂ、およびＲ１６ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００５５】
Ｒ１３ｂは、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
Ｒ１４ｂは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００５６】
ただし、Ｒ８ｂおよびＲ９ｂの少なくとも一方、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１２ｂの少なくとも一つ、Ｒ１５ｂおよびＲ１６ｂの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
また、Ｒ１１ｂおよびＲ１２ｂは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【００５７】
【化９】
2010083763.tif 000010
【００５８】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【００５９】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００６０】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【００６１】
Ａ２は、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＯＲ２３、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００６２】
Ｒ２３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【００６３】
【化１０】
2010083763.tif 000011
【００６４】
［式中、Ｘ２は脱離基を表し、Ｒ２４は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。］
＜８＞  下記一般式（１０）で表される化合物と、下記一般式（１１）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（９）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【００６５】
【化１１】
2010083763.tif 000012
【００６６】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【００６７】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００６８】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
【００６９】
Ａ３ｃは、−ＯＲ６ｃ、−ＮＲ８ｃＲ９ｃ、−ＮＲ１０ｃＮＲ１１ｃＲ１２ｃ、−ＮＲ１３ｃＯＲ１４ｃ、または−ＯＮＲ１５ｃＲ１６ｃを表す。
Ｒ６ｃは、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００７０】
Ｒ８ｃおよびＲ９ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００７１】
Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１５ｃ、およびＲ１６ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００７２】
Ｒ１４ｃは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００７３】
ただし、Ｒ８ｃおよびＲ９ｃの少なくとも一方、Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、およびＲ１２ｃの少なくとも一つ、Ｒ１３ｃおよびＲ１４ｃの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５ｃおよびＲ１６ｃの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ１１ｃおよびＲ１２ｃは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【００７４】
【化１２】
2010083763.tif 000013
【００７５】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【００７６】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００７７】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
【００７８】
Ａ３は、ＯＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００７９】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００８０】
ただし、Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【００８１】
【化１３】
2010083763.tif 000014
【００８２】
［式中、Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２５は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。］
【００８３】
＜９＞  下記一般式（１３）で表される化合物と、下記一般式（１４）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（１２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【００８４】
【化１４】
2010083763.tif 000015
【００８５】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【００８６】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００８７】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
【００８８】
Ａ４ｄは、−ＯＲ６ｄ、−ＳＲ７ｄ、−ＮＲ８ｄＲ９ｄ、−ＮＲ１０ｄＮＲ１１ｄＲ１２ｄ、−ＮＲ１３ｄＯＲ１４ｄ、または−ＯＮＲ１５ｄＲ１６ｄを表す。
Ｒ６ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ７ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【００８９】
Ｒ８ｄおよびＲ９ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００９０】
Ｒ１０ｄ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１２ｄ、Ｒ１３ｄ、Ｒ１５ｄ、およびＲ１６ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００９１】
Ｒ１４ｄは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８ｄおよびＲ９ｄ、Ｒ１１ｄおよびＲ１２ｄ、ならびに、Ｒ１５ｄおよびＲ１６ｄは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【００９２】
【化１５】
2010083763.tif 000016
【００９３】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【００９４】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００９５】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ｘ３は、脱離基を表す。
【００９６】
【化１６】
2010083763.tif 000017
【００９７】
［式中、Ｚは、−ＯＲ６、−ＳＲ２６、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【００９８】
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【００９９】
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１００】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【０１０１】
＜１０＞  下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（１６）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（１５）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【０１０２】
【化１７】
2010083763.tif 000018
【０１０３】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【０１０４】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【０１０５】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
【０１０６】
Ａ５ｅは、−ＯＲ６ｅ、−ＳＲ７ｅ、−ＮＲ８ｅＲ９ｅ、−ＮＲ１０ｅＮＲ１１ｅＲ１２ｅ、−ＮＲ１３ｅＯＲ１４ｅ、または−ＯＮＲ１５ｅＲ１６ｅを表す。
Ｒ６ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ７ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【０１０７】
Ｒ８ｅおよびＲ９ｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１０８】
Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１２ｅ、Ｒ１３ｅ、Ｒ１５ｅ、およびＲ１６ｅは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１０９】
Ｒ１４ｅは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１１０】
ただし、Ｒ８ｅおよびＲ９ｅの少なくとも一方、Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、およびＲ１２ｅの少なくとも一方、Ｒ１３ｅおよびＲ１４ｅの少なくとも一方、ならびにＲ１５ｅおよびＲ１６ｅの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
また、Ｒ１１ｅおよびＲ１２ｅは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【０１１１】
【化１８】
2010083763.tif 000019
【０１１２】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【０１１３】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【０１１４】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
【０１１５】
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１１６】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１１７】
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【０１１８】
【化１９】
2010083763.tif 000020
【０１１９】
［式中、Ｘ４は、脱離基を表し、Ｒ２７は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。］
【０１２０】
＜１１＞  下記一般式（１８）で表される化合物のアミド結合を還元する工程を含む下記一般式（１７）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【０１２１】
【化２０】
2010083763.tif 000021
【０１２２】
［式中、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
ただし、Ｒ２８およびＲ２９の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【０１２３】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【０１２４】
Ａ４は、−ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＮＲ３３Ｒ３４、または−ＮＲ３５ＯＲ３６を表す。
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびに、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【０１２５】
【化２１】
2010083763.tif 000022
【０１２６】
［式中、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
ただし、Ｒ２８またはＲ２９の少なくとも１つは炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【０１２７】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【０１２８】
Ａ４は、−ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＮＲ３３Ｒ３４、または−ＮＲ３５ＯＲ３６を表す。
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびに、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【０１２９】
＜１２＞  下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤。
【０１３０】
【化２２】
2010083763.tif 000023
【０１３１】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【０１３２】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
【０１３３】
Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基、シクロアルキルカルボニルアミノ基、およびアルケニルカルボニルアミノ基を除く）、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピリミジニル基は除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１３４】
Ｒ７は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
またＲ７は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
【０１３５】
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１３６】
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１３７】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。（ただし、Ｒ８およびＲ９が互いに結合して形成する飽和ヘテロ環としてピペラジン基を、ヘテロアリール基としてピロール環をそれぞれ除く。）］
＜１３＞  農園芸用殺菌剤である前記＜１２＞に記載の殺菌剤。
【発明の効果】
【０１３８】
本発明によれば、優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すとともに、有用作物に対し何ら害を及ぼさない、またはきわめて害が少ないピラゾール誘導体およびその製造方法、ならびに該ピラゾール誘導体を含む殺菌剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１３９】
本発明のピラゾール誘導体は、ハロアルキル基で置換されたピラゾール誘導体であって、下記一般式（１）で表される。
下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体は、優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すとともに、有用作物に対する弊害の発生を抑制することができる。
【０１４０】
【化２３】
2010083763.tif 000024
【０１４１】
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【０１４２】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【０１４３】
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
【０１４４】
Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
【０１４５】
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基、シクロアルキルカルボニルアミノ基、およびアルケニルカルボニルアミノ基を除く）、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピリミジニル基は除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１４６】
Ｒ７は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
またＲ７は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
【０１４７】
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１４８】
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１４９】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１５０】
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。（ただし、Ｒ８およびＲ９が互いに結合して形成する飽和ヘテロ環としてピペラジン基を、ヘテロアリール基としてピロール環をそれぞれ除く。）
【０１５１】
本発明においては、殺菌活性の観点から、一般式（１）におけるＲ１が炭素数１〜６のハロアルキル基であって、Ｒ２が水素であって、Ｒ３が炭素数１〜６のアルキル基であるピラゾール誘導体であることが好ましく、一般式（１）におけるＲ１が炭素数１〜６のフルオロアルキル基であることがより好ましく、一般式（１）におけるＲ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２が水素であって、Ｒ３がメチル基であって、Ｒ４およびＲ５がともに水素原子であるピラゾール誘導体であることがさらに好ましい。
また一般式（１）におけるＡが、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２であることもまた好ましく、Ａが、−ＮＲ８Ｒ９であることがより好ましく、Ａが、−ＮＲ８Ｒ９であって、Ｒ８が水素原子、Ｒ９が置換されてもよいアリールカルボニル基であることが特に好ましい。
【０１５２】
本発明のピラゾール誘導体において、前記ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子をあげることができる。
前記炭素数１〜６のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等を、前記炭素数１〜１２のアルキル基としては前記炭素数１〜６のアルキル基で例示したアルキル基に加えて、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等を挙げることができる。
また、前記炭素数１〜６のハロアルキル基としてはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、トリクロロエチル基、トリブロモエチル基、トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基等を、前記炭素数１〜１２のハロアルキル基としては前記炭素数１〜６のハロアルキル基で例示したハロアルキル基に加えて、８，８，８−トリフルオロオクチル基等を挙げることができる。
前記炭素数１〜６のフルオロアルキル基としてはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基等を挙げることができる。
【０１５３】
前記炭素数３〜６のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を、前記炭素数３〜６のハロシクロアルキル基としては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基等を挙げることができる。
前記炭素数２〜６のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等を、前記炭素数２〜６のハロアルケニル基としては、２，２−ジクロロエチニル基等を挙げることができる。
前記炭素数３〜６のシクロアルケニル基としては、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等を、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基としては、４−フルオロシクロペンテン−３イル基等を挙げることができる。
前記炭素数２〜６のアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基等を、前記炭素数２〜６のハロアルキニル基としては、２−クロロプロパルギル基等を挙げることができる。
【０１５４】
前記アリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等を、前記ヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基としては、ピリジン−２−イルメチル基等を挙げることができる。
前記アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を、前記ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジニル基、チエニル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基等を挙げることができる。
【０１５５】
前記炭素数１〜６のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等を、前記炭素数１〜６のハロアルコキシ基としてはトリフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロプロピル基等を挙げることができる。
前記炭素数１〜６のアルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等を、前記炭素数１〜６のハロアルキルチオ基としてはトリフルオロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、トリクロロエチルチオ基等を挙げることができる。
【０１５６】
前記炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基としてはメタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基等を、前記炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基としてはトリフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロエタンスルフィニル基、トリクロロエタンスルフィニル基等を挙げることができる。
前記炭素数１〜６のアルキルスルホニル基としてはメタンスルホニル基、エタンスルホニル基等を、前記炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基としてはトリフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロエタンスルホニル基、トリクロロエタンスルホニル基等を挙げることができる。
【０１５７】
前記炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基は、炭素数１〜１２のアルキル基を有するアルキルカルボニル基であって（以下、アルキル基を含む置換基について同様である）、アセチル基、エタノイル基、プロパノイル基、オクタノイル基等を挙げることができる。
前記アリールカルボニル基としてはベンゾイル基、β−ナフタレンカルボニル基等を、前記ヘテロアリールカルボニル基としては、ピリジン−２−カルボニル基、チアゾール−５−カルボニル基等を挙げることができる。
前記炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基としては、炭素数１〜６のアルキルアミノ基とカルボニル基とからなる基であって、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基等を挙げることができる。炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基としては、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル等を挙げることができる。
【０１５８】
前記アリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基としてはＮ−ベンジルアミノカルボニル基等を、前記ヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基としてはＮ−[[３−（トリフルオロメチル）−１−メチルピラゾール−５−イル]メチル]アミノカルボニル基等を挙げることができる。
前記アリールアミノカルボニル基としてはＮ−フェニルアミノカルボニル基等を、前記ヘテロアリールアミノカルボニル基としてはＮ−[（ピリジン−２−イル）メチル]アミノカルボニル基等を挙げることができる。
前記炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基としては、炭素数１〜１２のアルキルアミノ基とチオカルボニル基とからなる基であってＮ−メチルアミノチオカルボニル基等を挙げることができる。前記アリールアミノチオカルボニル基としてはＮ−フェニルアミノチオカルボニル基等を、前記ヘテロアリールアミノチオカルボニル基としてはＮ−（ピリジン−２−イル）アミノチオカルボニル基等を挙げることができる。
【０１５９】
前記炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基としては、トリフルオロメチルカルボニル基、ジフルオロメチルカルボニル基等を、前記炭素数１〜１２のハロアルキル基としては前記炭素数１〜６のハロアルキル基で例示したハロアルキル基に加えて、８，８，８−トリフルオロオクチルカルボニル基等を挙げることができる。
等を挙げることができる。
前記炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基としては、シクロヘキシルカルボニル基等を、前記炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基としては、４−クロロシクロヘキシルカルボニル基等を挙げることができる。
【０１６０】
前記炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基としては、（２−プロペン）−イルカルボニル基等を、前記炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基としては、（３−クロロ−２−プロペン）−イルカルボニル基等を挙げることができる。
前記炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基としては、（２−ペンテン）−イルカルボニル基等を、前記炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基としては、（４−クロロ−２−ペンテン）−イルカルボニル基等を挙げることができる。
前記炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基としては、エチニルカルボニル基等を、前記炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基としては、（２−クロロエチニル）カルボニル基等を挙げることができる。
【０１６１】
前記炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基としては、炭素数１〜１２のアルコキシ基とカルボニル基とからなる基であって、メトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等を挙げることができる。
前記アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基等を、前記ヘテロアリールオキシカルボニル基としては、ピリジン−２−イルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
【０１６２】
前記炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、オクチルスルホニル基等を、前記炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニル基等を挙げることができる。
前記アリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基としては、ベンジルスルホニル基等を、前記ヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基としては、（ピリジン−２−イルメチル）スルホニル基等を挙げることができる。
【０１６３】
前記炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基としては、モルホリニル、チオモルホリニル、アジリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル等を、炭素数２〜５のヘテロアリール基としては、ピロリル、イミダゾリル等を挙げることができる。
【０１６４】
また、前記置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよいヘテロアリール基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基等のシクロアルキル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基およびトリフルオロエチル基等のハロゲン置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基等のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロエトキシ基等のハロゲン置換アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびブチルチオ基等のアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基およびトリフルオロエチルチオ基等のハロゲン置換アルキルチオ基、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基およびブタンスルフィニル基等のアルキルスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基およびトリフルオロエタンスルフィニル基等のハロゲン置換アルキルスルフィニル基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基およびブタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基およびトリフルオロエタンスルホニル基等のハロゲン置換アルキルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アセチル基およびベンゾイル基等のアシル基を挙げることができる。
前記アシル基としては、アセチル基等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基等のアリールカルボニル基および置換されていてもよいピラゾールカルボニル基等のヘテロアリールカルボニル基等を、前記アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等を、前記アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基等を挙げることができる。
前記アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、プロパンスルホニル基等を、前記アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基等を、
アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基等を、前記アリールアミノカルボニル基としては、フェニルアミノカルボニル基等をそれぞれ挙げることができる。
【０１６５】
本発明の一般式（１）で表されるピラゾール誘導体は、例えば、以下のようにして製造することができる。
本発明の一般式（２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（４）で表される化合物とを反応させる工程を含む。すなわち、本発明の一般式（２）で表されるピラゾール誘導体は、下記反応式（１）で表される反応により製造することができる。
【０１６６】
【化２４】
2010083763.tif 000025
【０１６７】
反応式（１）中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ５と同義である。
Ａ１ａは、−ＯＲ６ａ、−ＳＲ７ａ、−ＮＲ８ａＲ９ａ、−ＮＲ１０ａＮＲ１１ａＲ１２ａ、−ＮＲ１３ａＯＲ１４ａ、または−ＯＮＲ１５ａＲ１６ａを表す。
Ｒ６ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ７ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
【０１６８】
Ｒ８ａおよびＲ９ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基としてピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１６９】
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１５ａ、およびＲ１６ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７０】
Ｒ１４ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７１】
ただし、Ｒ８ａおよびＲ９ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１２ａの少なくとも一つ、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方、Ｒ１５ａおよびＲ１６ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
【０１７２】
ただし、Ｒ１４ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を除く。
また、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０１７３】
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７４】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１７５】
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０１７６】
Ｒ２１は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。
Ｘ１は、脱離基を表す。
【０１７７】
Ｘ１で表される脱離基としては、縮合反応に通常用いられる脱離基を本発明においても用いることができる。具体的には例えば、塩素原子に代表されるハロゲン原子、メトキシ基およびエトキシ基に代表されるアルコキシ基、フェノキシ基に代表されるアリールオキシ基、アセチルオキシ基およびベンゾイルオキシ基に代表されるアシルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基に代表されるアルコキシカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基に代表されるアリールカルボニルオキシ基、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールならびにイミダゾール基等を例示することができる。
【０１７８】
反応式（１）で表される反応は、塩基の存在下で行うことができる。
前記塩基としては特に制限はなく、無機塩基であっても有機塩基であってもよい。具体的には例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。
反応式（１）において塩基を用いる場合、塩基の使用量は特に制限されるものではない。特に有機塩基類を用いた場合には、反応式（１）における溶媒として使用することもできる。
【０１７９】
反応式（１）において溶媒を用いる場合、溶媒としては特に制限はなく、無機溶媒であっても有機溶媒であってもよい。具体的には例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）等の非プロトン性極性溶媒；エチルエーテル、イソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等を挙げることができる。
【０１８０】
一般式（４）で表されるカルボン酸誘導体の使用量は一般式（３）で表される化合物に対して０．５〜２当量、好ましくは０．８〜１．２当量である。
上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間は０．０１〜５０時間であり、好ましくは０．１〜１５時間である。
【０１８１】
本発明の一般式（２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（５）で表される化合物とを縮合剤を用いて反応させる工程を含む。すなわち、本発明の一般式（２）で表されるピラゾール誘導体は、下記反応式（２）で表される反応により製造することができる。
【０１８２】
【化２５】
2010083763.tif 000026
【０１８３】
反応式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、及びＡ１ａは、それぞれ反応式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、及びＡ１ａと同義である。
Ｒ２２は、反応式（１）におけるＲ２１と同義である。
式（５）で表されるカルボン酸を式（３）で表される化合物と無溶媒もしくは溶媒中、縮合させることにより、式（２）で表されるピラゾール誘導体を製造できる。
【０１８４】
反応式（２）中で用いることができる縮合剤には特に制限はなく、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド等を例示することができる。縮合剤の使用量としては一般式（２３）で表される化合物に対し、１〜２モル当量であり、好ましくは１〜１．２モル当量である。
反応式（２）において溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる溶媒と同様のものを使用することができる。
一般式（５）で表されるカルボン酸の使用量は一般式（３）で表される化合物に対して１〜２当量、好ましくは１〜１．２当量である。
上記反応の反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間は０．０１〜５０時間であり、好ましくは０．１〜１５時間である。
【０１８５】
本発明の一般式（６）で表されるピラゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（７）で表される化合物と下記一般式（８）で表される化合物とを反応させる工程を含む。すなわち、本発明の一般式（６）で表されるピラゾール誘導体は、下記反応式（３）で表される反応により製造することができる
【０１８６】
【化２６】
2010083763.tif 000027
【０１８７】
反応式（３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ反応式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５と同義である。
Ａ２ｂは、−ＮＲ８ｂＲ９ｂ、−ＮＲ１０ｂＮＲ１１ｂＲ１２ｂ、−ＮＲ１３ｂＯＲ１４ｂ、または−ＯＮＲ１５ｂＲ１６ｂを表す。
【０１８８】
Ｒ８ｂおよびＲ９ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１８９】
Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１５ｂ、およびＲ１６ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１９０】
Ｒ１３ｂは、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
【０１９１】
Ｒ１４ｂは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１９２】
ただし、Ｒ８ｂおよびＲ９ｂの少なくとも一方、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１２ｂの少なくとも一つ、Ｒ１５ｂおよびＲ１６ｂの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
また、Ｒ１１ｂおよびＲ１２ｂは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０１９３】
Ａ２は、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＯＲ２３、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
【０１９４】
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０１９５】
Ｒ２３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０１９６】
Ｒ２４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｘ２は、脱離基を表す。
【０１９７】
Ｘ２で表される脱離基としては、縮合反応に通常用いられる脱離基を、本発明においても用いることができる。具体的には例えば、塩素原子に代表されるハロゲン原子、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールならびにイミダゾール基等を例示することができる。
反応式（３）において、一般式（７）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物とを、無溶媒もしくは溶媒中で、反応させることにより、一般式（６）で表されるピラゾール誘導体を製造できる。
【０１９８】
反応式（３）で表される反応は、塩基の存在下で行うことができる。
前記塩基としては特に制限はなく、用いられる塩基としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる塩基と同様のものを使用することができる。
反応式（３）において塩基を用いる場合、塩基の使用量は特に制限されるものではない。特に有機塩基類を用いた場合には、反応式（３）における溶媒として使用することもできる。
反応式（３）で表される反応に溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる溶媒と同様のものを使用することができる。
【０１９９】
反応式（３）において、一般式（８）で表される化合物の使用量としては、一般式（７）で表される化合物に対し、１〜２モル当量が好ましく、より好ましくは１〜１．２モル当量である。
また、反応式（３）における反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、より好ましくは０〜１００℃である。また、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。
【０２００】
本発明の一般式（９）で表されるピラゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（１０）で表される化合物と下記一般式（１１）で表される化合物とを反応させる工程を含む。すなわち、本発明の一般式（９）で表されるピラゾール誘導体は、下記反応式（４）で表される反応により製造することができる。
【０２０１】
【化２７】
2010083763.tif 000028
【０２０２】
反応式（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ反応式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５と同義である。
Ａ３ｃは、−ＯＲ６ｃ、−ＮＲ８ｃＲ９ｃ、−ＮＲ１０ｃＮＲ１１ｃＲ１２ｃ、−ＮＲ１３ｃＯＲ１４ｃ、または−ＯＮＲ１５ｃＲ１６ｃを表す。
Ｒ６ｃは、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２０３】
Ｒ８ｃおよびＲ９ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２０４】
Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１５ｃ、およびＲ１６ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２０５】
Ｒ１４ｃは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２０６】
ただし、Ｒ８ｃおよびＲ９ｃの少なくとも一方、Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、およびＲ１２ｃの少なくとも一つ、Ｒ１３ｃおよびＲ１４ｃの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５ｃおよびＲ１６ｃの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ１１ｃおよびＲ１２ｃは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０２０７】
Ａ３は、ＯＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２０８】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２０９】
ただし、Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【０２１０】
Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２５は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【０２１１】
反応式（４）において、一般式（１０）で表される化合物と、一般式（１１）で表される化合物とを、無溶媒もしくは溶媒中で、反応させることにより、一般式（９）で表されるピラゾール誘導体を製造できる。
【０２１２】
反応式（４）で表される反応は、無塩基もしくは塩基の存在下で行うことができる。
前記塩基としては特に制限はなく、用いられる塩基としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる塩基と同様のものを使用することができる。
反応式（４）において塩基を用いる場合、塩基の使用量は特に制限されるものではない。特に有機塩基類を用いた場合には、反応式（４）における溶媒として使用することもできる。
【０２１３】
反応式（４）で表される反応に溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）等の非プロトン性極性溶媒；エチルエーテル、イソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等を挙げることができる。
【０２１４】
反応式（４）において、一般式（１１）で表される化合物の使用量としては、一般式（１０）で表される化合物に対し、１〜２モル当量が好ましく、より好ましくは１〜１．２モル当量である。
また、反応式（４）における反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、より好ましくは０〜１００℃である。また、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。
【０２１５】
本発明の一般式（１２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（１３）で表される化合物と下記一般式（１４）で表される化合物とを反応させる工程を含む。すなわち、本発明の一般式（１２）で表されるピラゾール誘導体は、下記反応式（５）で表される反応により製造することができる
【０２１６】
【化２８】
2010083763.tif 000029
【０２１７】
反応式（５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ反応式（１）、におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５と同義である。
Ａ４ｄは、−ＯＲ６ｄ、−ＳＲ７ｄ、−ＮＲ８ｄＲ９ｄ、−ＮＲ１０ｄＮＲ１１ｄＲ１２ｄ、−ＮＲ１３ｄＯＲ１４ｄ、または−ＯＮＲ１５ｄＲ１６ｄを表す。
Ｒ６ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【０２１８】
Ｒ７ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【０２１９】
Ｒ８ｄおよびＲ９ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２２０】
Ｒ１０ｄ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１２ｄ、Ｒ１３ｄ、Ｒ１５ｄ、およびＲ１６ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２２１】
Ｒ１４ｄは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８ｄおよびＲ９ｄ、Ｒ１１ｄおよびＲ１２ｄ、ならびに、Ｒ１５ｄおよびＲ１６ｄは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０２２２】
式中、Ｚは、−ＯＲ６、−ＳＲ２６、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
【０２２３】
Ｒ２６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２２４】
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２２５】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０２２６】
Ｘ３は、脱離基を表す。
Ｘ３で表される脱離基としては、縮合反応に通常用いられる脱離基を、本発明においても用いることができる。具体的には例えば前記反応式（１）で示される方法で用いられる脱離基と同様のものを使用することができる。
【０２２７】
反応式（５）において、一般式（１３）で表される化合物と、一般式（１４）で表される化合物とを、無溶媒もしくは溶媒中で、反応させることにより、一般式（１２）で表されるピラゾール誘導体を製造できる。
【０２２８】
反応式（５）で表される反応は、塩基の存在下で行うことができる。
前記塩基としては特に制限はなく、用いられる塩基としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる塩基と同様のものを使用することができる。
反応式（５）において塩基を用いる場合、塩基の使用量は特に制限されるものではない。特に有機塩基類を用いた場合には、反応式（５）における溶媒として使用することもできる。
反応式（５）で表される反応に溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、前記反応式（４）で示される方法で用いられる溶媒と同様のものを使用することができる。
【０２２９】
反応式（５）において、一般式（１４）で表される化合物の使用量としては、一般式（１３）で表される化合物に対し、０．５〜２モル当量が好ましく、より好ましくは１〜１．２モル当量である。
また、反応式（５）における反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、より好ましくは０〜１００℃である。また、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。
【０２３０】
本発明の一般式（１５）で表されるピラゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（３）で表される化合物と下記一般式（１６）で表される化合物とを反応させる工程を含む。すなわち、本発明の一般式（１５）で表されるピラゾール誘導体は、下記反応式（６）で表される反応により製造することができる。
【０２３１】
【化２９】
2010083763.tif 000030
【０２３２】
反応式（６）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＡ１は、それぞれ反応式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＡ１と同義である。
Ａ５ｅは、−ＯＲ６ｅ、−ＳＲ７ｅ、−ＮＲ８ｅＲ９ｅ、−ＮＲ１０ｅＮＲ１１ｅＲ１２ｅ、−ＮＲ１３ｅＯＲ１４ｅ、または−ＯＮＲ１５ｅＲ１６ｅを表す。
【０２３３】
Ｒ６ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ７ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【０２３４】
Ｒ８ｅおよびＲ９ｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２３５】
Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１２ｅ、Ｒ１３ｅ、Ｒ１５ｅ、およびＲ１６ｅは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２３６】
Ｒ１４ｅは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２３７】
ただし、Ｒ８ｅおよびＲ９ｅの少なくとも一方、Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、およびＲ１２ｅの少なくとも一方、Ｒ１３ｅおよびＲ１４ｅの少なくとも一方、ならびにＲ１５ｅおよびＲ１６ｅの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
また、Ｒ１１ｅおよびＲ１２ｅは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０２３８】
Ｒ２７は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【０２３９】
Ｘ４は、脱離基を表す。
Ｘ４で表される脱離基としては、縮合反応に通常用いられる脱離基を、本発明においても用いることができる。具体的には例えば前記反応式（１）で示される方法で用いられる脱離基と同様のものを使用することができる。
【０２４０】
反応式（６）において、一般式（３）で表される化合物と、一般式（１６）で表される化合物とを、無溶媒もしくは溶媒中で、反応させることにより、一般式（１５）で表されるピラゾール誘導体を製造できる。
【０２４１】
反応式（６）で表される反応は、塩基の存在下で行うことができる。
前記塩基としては特に制限はなく、用いられる塩基としては、前記反応式（１）で示される方法で用いられる塩基と同様のものを使用することができる。
反応式（６）において塩基を用いる場合、塩基の使用量は特に制限されるものではない。特に有機塩基類を用いた場合には、反応式（６）における溶媒として使用することもできる。
反応式（６）で表される反応に溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、前記反応式（４）で示される方法で用いられる溶媒と同様のものを使用することができる。
【０２４２】
反応式（６）において、一般式（１６）で表される化合物の使用量としては、一般式（３）で表される化合物に対し、０．５〜２モル当量が好ましく、より好ましくは１〜１．２モル当量である。
また、反応式（６）における反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０〜２００℃が好ましく、より好ましくは０〜１００℃である。また、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。
【０２４３】
本発明の一般式（１７）で表されるピラゾール誘導体の製造方法は、下記一般式（１８）で表される化合物を還元する工程を含む。すなわち、本発明の一般式（１７）で表されるピラゾール誘導体は、下記反応式（７）で表される反応により製造することができる
【化３０】
2010083763.tif 000031
【０２４４】
反応式（７）中、Ｒ３は、反応式（１）におけるＲ３と同義である。
Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
ただし、Ｒ２８およびＲ２９の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【０２４５】
Ａ４は、−ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＮＲ３３Ｒ３４、または−ＮＲ３５ＯＲ３６を表す。
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびに、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【０２４６】
反応式（７）において、一般式（１８）で表される化合物を、溶媒中で、還元することにより、一般式（１７）で表されるピラゾール誘導体を製造できる。反応式（７）で表される反応は、還元剤を用いて行うことができる。
【０２４７】
還元剤としては水素化ホウ素ナトリウムや、水素化アルミニウムリチウム等を使用することができる。
反応式（７）で表される反応で用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、具体的には例えば、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類等を挙げることができる。
【０２４８】
反応式（７）において、還元剤の使用量としては、一般式（１８）で表される化合物に対し、０．５〜１０モル当量が好ましく、より好ましくは０．５〜１．０モル当量である。
また、反応式（７）における反応温度および反応時間は広範囲に変化させることができる。一般的には、反応温度は−２０７８〜２００℃が好ましく、より好ましくは−５〜１００℃である。また、反応時間は０．０１〜５０時間が好ましく、より好ましくは０．１〜１５時間である。
【０２４９】
本発明の殺菌剤は、下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する。これにより優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すことができる。
【０２５０】
【化３１】
2010083763.tif 000032
【０２５１】
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
【０２５２】
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
【０２５３】
Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基、シクロアルキルカルボニルアミノ基、およびアルケニルカルボニルアミノ基を除く）、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピリミジニル基は除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２５４】
Ｒ７は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
またＲ７は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
【０２５５】
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２５６】
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
【０２５７】
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。ただし、Ｒ８およびＲ９が互いに結合して形成する飽和ヘテロ環としてピペラジン基を、ヘテロアリール基としてピロール環をそれぞれ除く。
【０２５８】
本発明の殺菌剤の用途としては特に制限はなく、例えば、防腐・防カビ用等の工業用殺菌剤、農園芸用殺菌剤、医療用・消毒用殺菌剤等として用いることができる。特に、本発明の殺菌剤は植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すことから、農園芸用殺菌剤として用いることが好ましい。
【０２５９】
本発明の殺菌剤は、例えば、藻菌類(Oomycetes)、子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、ネコブカビ（Plasmodiophoromycetes）に属する菌及びその他の病原菌に起因する野菜、果樹、稲、穀類、花卉、芝草分野を含む多種多様な植物病害に対し使用することができる。
【０２６０】
次に本発明の殺菌剤を用いることができる具体的な病害名（菌名）を非限定例として挙げる。
例えば、イネのいもち病(Magnaporthe oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ピシウム属菌による苗立枯病（Pythium graminicola 等）、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis; Puccinia. graminis; Puccinia. recondita; Puccinia. hordei)、雪腐病(Typhula incarnata; Typhula ishikariensis; Micronectriella nivalis; Microdochium nivale)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U. nuda)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、ピシウム属菌による褐色雪腐病（Pythium iwayamai 等）、
【０２６１】
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、黒腐病（Guignardia bidwellii）、つる割病（Phomopsis viticola）、リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria alternata (apple pathotype))、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa ceratospema)、ナシの黒斑病(Alternaria alternata(Japanese pear pathotype))、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、西洋ナシの疫病（Phytophthora cactorum）、モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、疫病（Phytophthora sp.）、カキの炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、落葉病(Pseudocercospora kaki; Mycosphaerella nawae)、ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora parasitica; Phytophthora melonis; Phytophthora nicotianae; Phytophthora drechsleri; Phytophthora capsici等）、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、
【０２６２】
トマトの疫病（Phytophthora infestans）、苗立枯病（Pythium vexans; Rhizoctonia solani）、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Fluvia fulva)、根腐病（Pythium myriotylum; Pythium dissotocum）、炭疽病（Colletotrichum phomoides）、ナスのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、疫病（Phytophthora infestans）、褐色腐敗病（Phytophthora capsici）、ナタネの菌核病（Sclerotinia scerotiorum）、べと病（Peronospora brassicae）、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Pseudocercosporella capsellae)、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora brassicae）、ネギの白色疫病（Phytophthora porri）、さび病(Puccinia allii)、ダイズの茎疫病（Phytophthora megasperma）、べと病（Peronospora manshurica）、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella berkeleyii)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、エンドウのうどんこ病(Erysiphae pisi)、べと病（Peronospora pisi）、ジャガイモの疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病(Alternaria solani)、チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria alternata (tabacco pathotype))、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、
【０２６３】
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、べと病（Peronospora schachtii）、バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、べと病（Peronospora sparsa）、疫病（Phytophthora megasperma）、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、疫病（Phytophthora cactorum）、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca macularis)、疫病（Phytophthora nicotianae）、果実腐敗病（Pythium ultimum）、炭疽病（Colletotrichum fragariae）、キュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、シバのブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、さび病 (Puccinia zoysiae)、ヘルミントスポリウム葉枯病（Cochliobolus sp.）、雲形病(Rhynchosporium secalis)、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、雪腐褐色小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐黒色小粒菌核病（Typhula ishikariensis）、雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、フェアリーリング（Marasmius oreades, 等.）、ピシウム病（Pythium aphanidermatum 等）等を挙げることができる。
【０２６４】
中でも、一般式（１）で表されるピラゾール誘導体は、特にイネのいもち病（Magnaporthe oryzae）等に対し優れた防除効果を示す。
【０２６５】
本発明の殺菌剤は一般式（１）で表されるピラゾール誘導体の少なくとも１種を含有する。本発明の殺菌剤の使用形態としては特に制限はなく、例えば、植物体の地上部に対しての薬剤処理、苗、台木および種子に対しての薬剤処理、灌注処理、土壌処理等による適用が可能である。
本発明の殺菌剤は単独で使用することも、他の殺菌剤や殺虫剤、除草剤植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効性物質と混合して使用することができ、これらとの混合製剤として使用することも可能である。
【０２６６】
また本発明の殺菌剤におけるピラゾール誘導体の含有方法には特に制限はなく、ピラゾール誘導体をそのまま含有しても、固体または液体の希釈剤を包含する担体と混合した組成物中に含有してもよい。本発明においては、ピラゾール誘導体を前記組成物として含有することが好ましい。ここで言う担体とは処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送および取り扱いを容易にするために配合される合成または天然の無機または有機物質を意味する。
【０２６７】
本発明において適当な固体担体としては、モンモリロナイト、カオリナイトおよびベントナイト等の粘土類、珪藻土、白土、タルク、バーミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、硫安等の無機物質、大豆粉、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等があげられる。
また、適当な液体担体としては、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油などのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン系炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１−メチル−２−ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒および水等があげられる。
【０２６８】
本発明の殺菌剤は種々の補助剤を、更に含有することができる。補助剤は目的に応じて適宜選択することができ、例えば、殺菌剤効力の増強や、製剤の剤型、適用場面等を考慮して種々の補助剤を選択することができる。これらの補助剤はそれぞれ単独に、または２種以上を組み合わせて使用することができる。
補助剤の具体例としては、乳化、分散、拡展、湿潤、結合および安定化などを目的とした補助剤として、例えば、リグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩およびポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等のアニオン界面活性剤；ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー等の非イオン性界面活性剤；ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤；その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。しかし、これらの補助剤の成分は以上のものに限定されるものではない。
【０２６９】
本発明の殺菌剤における一般式（１）で表されるピラゾール誘導体の含有量は、通常、粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では０．５〜５０重量％、水和剤では０．５〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．５〜９０重量％とすることができるが、これらの含有量に限定されるものではない。
一方、それぞれの剤型における担体の含有量としては、通常、粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％とすることができる。また、補助剤の含有量としては、通常、粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。尚、これら担体の含有量、補助剤の含有量は限定されるものではなく、製剤の物理化学性、適用場面などを考慮して適宜調節することができる。
【実施例】
【０２７０】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
【０２７１】
（実施例１）
＜Ｎ−[（３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル]−４−クロロベンズアミド（化合物番号３−３３）の合成＞
[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]メチルアミン２００ｍｇを塩化メチレン１０ｍＬに溶解させ、氷冷下トリエチルアミン３４０μＬ及び４−クロロベンゾイルクロライド１９６ｍｇを滴下した。そのまま氷冷下で３０分、その後室温で１時間撹拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した。有機層を塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、標記化合物３１０ｍｇを無色固体として得た。
【０２７２】
（実施例２）
＜Ｎ−[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル]−６−クロロピリジン−５−カルボキサミド（化合物番号３−６６）＞
６−クロロピリジン−５−カルボン酸２６４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解させ、氷冷下１-エチル−３−（３-ジメチルアミノプロピル) カルボジイミド塩酸塩３２１ｍｇとトリエチルアミン１６５μＬ、次いで[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル]アミン３００ｍｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、標記化合物２６０ｍｇを無色固体として得た。
【０２７３】
（実施例３）
＜Ｎ−[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]メチル]−オクタンアミド（化合物番号３−１８）の合成＞
[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル]アミン２００ｍｇをＴＨＦ１０ｍＬに溶解させ、氷冷下トリエチルアミン３４０μＬ及びオクタノイルクロライド１８２ｍｇを滴下した。そのまま氷冷下で３０分、その後室温で１時間撹拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン)で精製し、標記化合物３００ｍｇを無色固体として得た。
【０２７４】
（実施例４）
＜Ｎ−[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]メチル]−ベンゼンスルホンアミド（化合物番号３−１４５）の合成＞
[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル]アミン２００ｍｇを塩化メチレン１０ｍＬに溶解させ、氷冷下ピリジン９０μＬ及びベンゼンスルホニルクロライド７８μＬを滴下した。そのまま氷冷下で３０分、その後室温で１時間撹拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した。有機層を塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、標記化合物１３７ｍｇを無色固体として得た。
【０２７５】
（実施例５）
＜[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル  ４−（トリフルオロメチル）−フェニルカーバメート（化合物番号１−２９）＞
[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]メチル]アルコール２００ｍｇをＴＨＦ５ｍＬに溶解させ、氷冷下４−（トリフルオロメチル）フェニルイソシアナート２４９ｍｇ及び触媒量の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを加え、室温で１.５時間撹拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標記化合物３４０ｍｇを無色固体として得た。
【０２７６】
（実施例６）
＜１−[[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]メチル]−３−フェニルチオウレア（化合物番号３−１３０）＞
（３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチルアミン２００ｍｇをＴＨＦ５ｍＬに溶解させ、氷冷下フェニルイソチオシアナート１５１ｍｇ及び触媒量の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを加え、室温で１.５時間撹拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標記化合物２５０ｍｇを無色固体として得た。
【０２７７】
（実施例７）
＜４−[[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]メチル]モルホリン（化合物番号３−１２）＞
モルホリン４３５ｍｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解させ、炭酸カリウム２３０ｍｇ及び５−（クロロメチル）−３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの０．５２ｍｏｌ／ＬＤＭＦ溶液３ｍＬを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン)で精製し、標記化合物３３０ｍｇを無色固体として得た。
【０２７８】
（実施例８）
＜３−（トリフルオロメチル）―１−メチル−５−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−１）＞
６０％水素化ナトリウムミネラルオイル懸濁固体６７ｍｇをＤＭＦ５ｍＬに加え、氷冷下[（３−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチルアルコール３００ｍｇのＤＭＦ溶液３ｍＬを滴下した。そのまま氷冷下３０分間攪拌した後、ヨウ化メチル１９９μＬを加え、室温で３時間攪拌した。
反応液を水５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン)で精製し、標記化合物３０ｍｇを無色固体として得た。
【０２７９】
（実施例９）
＜１−[３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]メチル]−２−（３，４−ジクロロフェニル）ヒドラジン（化合物番号４−１６）＞
水素化アルミニウムリチウム１０７ｍｇをＴＨＦ３０ｍＬに懸濁させ、＜Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボヒドラジド１．０ｇのＴＨＦ溶液２０ｍＬを氷冷下滴下した。そのまま氷冷下１０分間攪拌した後、室温で６時間攪拌した。水０．１ｍＬ、３０％水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍＬ、水０．１ｍＬを氷冷下反応液に順次滴下し、生じた固体をろ過した。ろ液を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン)で精製し、標記化合物３５０ｍｇを無色固体として得た。
【０２８０】
以下に、上記実施例１から９と同様にして製造できる化合物として、一般式（１９）〜一般式（２４）で表される化合物をそれぞれ第１表〜第６表に示す。また併せて、そのうちのいくつかの物性値を第７表に示す。
尚、表中に記載のＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を、ｎ−Ｐｒはノルマルプロピル基を、ｎ−Ｂｕはノルマルブチル基を、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｖｉｎｙｌはビニル基を、ａｌｌｙｌはアリル基を、ｐｒｏｐａｒｇｙｌはプロパルギル基を、Ａｃはアセチル基を、Ｂｚはベンゾイル基を、Ｎａｐｈはナフチル基をそれぞれ表すものとする。
【０２８１】
【化３２】
2010083763.tif 000033
【０２８２】
【表１】
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【０２８３】
【表２】
2010083763.tif 000035
【０２８４】
【表３】
2010083763.tif 000036
【０２８５】
【表４】
2010083763.tif 000037
【０２８６】
【表５】
2010083763.tif 000038
【０２８７】
【化３３】
2010083763.tif 000039
【０２８８】
【表６】
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【０２８９】
【表７】
2010083763.tif 000041
【０２９０】
【表８】
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【０２９１】
【化３４】
2010083763.tif 000043
【０２９２】
【表９】
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【０２９３】
【表１０】
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【０２９４】
【表１１】
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【０２９５】
【表１２】
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【０２９６】
【表１３】
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【０２９７】
【表１４】
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【０２９８】
【表１５】
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【０２９９】
【表１６】
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【０３００】
【表１７】
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【０３０１】
【化３５】
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【０３０２】
【表１８】
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【０３０３】
【表１９】
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【０３０４】
【表２０】
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【０３０５】
【表２１】
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【０３０６】
【化３６】
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【０３０７】
【表２２】
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【０３０８】
【表２３】
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【０３０９】
【表２４】
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【０３１０】
【表２５】
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【０３１１】
【化３７】
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【０３１２】
【表２６】
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【０３１３】
【表２７】
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【０３１４】
【表２８】
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【０３１５】
【表２９】
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【０３１６】
【表３０】
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【０３１７】
[製剤例および試験例]
次に本発明の殺菌剤の製剤例及び殺菌活性試験例を示す。以下の説明において「部」は「重量部」を意味する。
（製剤例１）  ＜粒剤＞
化合物番号３−３３  ３０部、ベントナイト２２部、タルク４５部、ソルポール５０６０（界面活性剤：東邦化学（株）商品名）３部及び少量の消泡剤を均一に混錬し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得た。
【０３１８】
（製剤例２）  ＜粒剤＞
化合物番号３−１４２  １５部、ベントナイト６０部、タルク２１部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ１部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル１部及びリグニンスルホン酸ソーダ２部を混合した後、適量の水を加えて均一に混錬し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得た。
【０３１９】
（製剤例３）  ＜水和剤＞
化合物番号４−１６  ５０部、炭酸カルシウム４０部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン５部を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【０３２０】
（製剤例４）  ＜水和剤＞
化合物番号３−３３  ３０部、カオリナイト６３部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン２部を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【０３２１】
（製剤例５）  ＜乳剤＞
化合物番号３−１４２  ２０部、キシレン５５部、N,N−ジメチルホルムアミド２０部、ソルポール２６８０（界面活性剤）５部を均一に混合して乳剤とした。
【０３２２】
（製剤例６）  ＜フロアブル剤＞
化合物番号４−１６  ４０部、ソルポール３３５３（非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名）５部、ザンサンガムの１％水溶液５部、水４０部、エチレングリコール１０部のうち有効成分以外の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加え、よく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得た。
【０３２３】
（製剤例７）  ＜粉剤＞
化合物番号３−３７  ５部、クレー９５部を均一に混和し、粉剤を得た。
【０３２４】
（試験例１）
＜イネいもち病防除効果試験（散布試験）＞
イネポット（品種：コシヒカリ；２葉期）に、製剤例４に準じて、本発明化合物の濃度が２５０ｐｐｍになるように調製した水和剤の希釈液を散布し風乾させた。人工気象室（設定条件：２２℃、１２時間暗光サイクル）に植物を入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、接種７日後に調査を行った。防除価を次式により算出した。
防除価（％）＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
【０３２５】
その結果、以下の化合物が防除価８０以上を示した。
化合物番号：１−１３、１−１８、１−２４、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、３−２、３−９、３−２９、３−９７、３−１０２、３−１２４．
【０３２６】
（試験例２）  ＜イネいもち病防除効果試験（初期活性試験）＞
イネポット（品種：コシヒカリ；３葉期）に、製剤例４に準じて調製した水和剤の希釈液を所定薬量（１０アール当たりの本発明化合物の量が３０ｇ）となるように灌注処理した。薬剤処理３週間後、イネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃で高湿度の条件下に１週間置き、病斑数を調査した。防除価を次式により算出し、以下の評価基準で評価した結果を第８表に示した。
【０３２７】
防除価（％）＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
−評価基準−
Ａ：防除価が８０以上
Ｂ：防除価が５０以上８０未満
Ｃ：防除価が５０未満
【０３２８】
【表３１】
2010083763.tif 000069
【０３２９】
（試験例３）  ＜イネいもち病防除効果試験（育苗箱試験）＞
イネ育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ×３ｃｍ）に育成したイネ苗（品種：コシヒカリ；２葉期）に製剤例１に準じて調製した粒剤を箱当たり５０ｇになるように処理した。３日後、５０００分の１アールのワグネルポットに移植し温室内で育てた。移植３０日目にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃で高湿度の条件下に１週間置き病斑数を調査した。防除価は次式により算出し、試験例２と同様の評価基準で評価した結果を第９表に示した。
防除価（％）＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
【０３３０】
【表３２】
2010083763.tif 000070
【０３３１】
（試験例４）  ＜キュウリべと病防除効果試験（散布試験）＞
キュウリポット（品種：相模半白  ２．０葉期）に、製剤例４に準じて、本発明化合物の含有量が２５０ｐｐｍになるように調製した水和剤の希釈液を散布し、風乾させた。温室内に設置した湿室に移しキュウリべと病菌の遊走子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に調査を行い、防除価を次式により算出した。
防除価（％）＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
【０３３２】
その結果、以下の化合物が防除価８０以上を示した。
化合物番号：１−２２、３−９、３−１０２．
【０３３３】
（試験例５）  ＜インゲン灰色カビ病防除効果試験（散布試験）＞
インゲンポット（品種：グリーントップ  子葉展開期）に、製剤例４に準じて、本発明化合物の含有量が２５０ｐｐｍになるように調製した水和剤の希釈液を４ポット当たり５０ｍｌずつ散布した。薬液が風乾した後、ＰＤＡ培地上で培養した灰色かび病菌から調製した分生胞子懸濁液（１×１０５個／ｍｌ）を子葉上に噴霧接種し、２０〜２３℃、湿度９５％以上の温室に７日間保った。接種７日後に調査を行い、防除価を次式により算出した。
防除価（％）＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
【０３３４】
その結果、以下の化合物が防除価８０以上を示した。
化合物番号：３−１２．
【０３３５】
（試験例６）  ＜トマト疫病防除効果試験（散布試験）＞
トマトポット      
防除価（％）＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
その結果、以下の化合物が防除価８０以上を示した。
化合物番号：１−２８、３−９、３−２９、３−１２０．
【０３３６】
（試験例７）  ＜イネ薬害試験＞
イネポット（品種：コシヒカリ；３葉期）に、製剤例４に準じて調製した水和剤の希釈液を所定薬量（１０アール当たりの本発明化合物の量が３０ｇ）となるように灌注処理した。薬剤処理３週間後、イネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃で高湿度の条件下に１週間置き、草丈の調査をした。
以下の評価基準で評価した結果を第１０表に示した。
−評価基準−
Ａ：薬剤処理区の平均草丈が薬剤無処理区平均草丈の９０％以上
Ｂ：薬剤処理区の平均草丈が薬剤無処理区平均草丈の８５％以上９０％未満
Ｃ：薬剤処理区の平均草丈が薬剤無処理区平均草丈の８５％未満
【０３３７】
【表３３】
2010083763.tif 000071
【０３３８】
以上の結果から、本発明のピラゾール誘導体を含有する殺菌剤は、優れた植物病害防除作用を示す。