(57)【要約】【課題】  有害生物防除剤及び除草剤として有用なアリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類の製造のために有用な中間体化合物を提供すること。【解決手段】  式【化１】2010174045.tif 000216  式中、ＴはＨａｌ（Ｈａｌ＝塩素もしくは臭素）、ＯＨ又はＯＲ８（Ｒ８＝アルキル）  を表す、の化合物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＸＸＩＶ）
【化１】
2010174045.tif 000213
［式中、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Ｙは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表し、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の化合物。
【請求項２】
式（ＸＸＶＩＩ）
【化２】
2010174045.tif 000214
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項３】
式（ＸＸＸＩＩ）
【化３】
2010174045.tif 000215
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ８はアルキルを表す］
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なアリールフェニル−置換された環式ケトエノール類の製造のために有用な中間体化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオン類の薬学的性質はすでに記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．非特許文献１）。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類はＲ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒにより合成されている（非特許文献２）。これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００３】
特許文献１および特許文献２は同様な構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類）を開示しているが、それらの除草、殺昆虫または殺ダニ活性は知られていない。除草、殺昆虫または殺ダニ活性を有する未置換の二環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（特許文献３および特許文献４）並びに置換された単環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（特許文献５および特許文献６）は既知である。
【０００４】
多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（特許文献７）および１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体も既知である（特許文献８、特許文献９、特許文献１０、特許文献１１、特許文献１２、特許文献１３、特許文献１４、特許文献１５、特許文献１６、特許文献１７、特許文献１８、特許文献１９、特許文献２０および特許文献２１、特許文献２２）。
【０００５】
ある種の置換された△３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草性を有することは既知である（特許文献２３参照）。出発物質として使用されるテトロン酸（ｔｅｔｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）誘導体（例えば、３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−△３−ジヒドロフラン−２−オン）の合成も同様に特許文献２３に記載されている。同様な構造の化合物は文献Ｃａｍｐｂｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，非特許文献３から既知であるが、殺昆虫および／または殺ダニ活性は述べられていない。さらに、除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有する３−アリール−△３−ジヒドロフラノン誘導体は特許文献２４、特許文献２５、特許文献２６、特許文献２７、特許文献１７、特許文献１８、特許文献１９、特許文献２０および特許文献２１、特許文献２２から既知である。３−アリール−△３−ジヒドロチオフェン−オン誘導体も同様に既知である（特許文献２６、特許文献１７、特許文献１９、特許文献２０、特許文献２１、特許文献２２）。
【０００６】
ある種の３Ｈ−ピラゾール−３−オン誘導体、例えば、１，２−ジエチル−１，２−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−４−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オンまたは［５−オキソ−１，２−ジフェニル−４−（ｐ−スルホフェニル）−３−ピラゾリン−３−イル］−オキシ，二ナトリウム塩、またはｐ−（３−ヒドロキシ−５−オキソ−１，２−ジフェニル−３−ピラゾリン−４−イル）−ベンゼンスルホン酸、も文献から既知である（非特許文献４または非特許文献５または非特許文献６参照）。しかしながら、これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００７】
さらに、４，４′，４′′−（５−ヒドロキシ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１，２，４（３Ｈ）−トリイル）−トリス−ベンゼンスルホン酸が薬学的性質を有することも既知である（非特許文献７参照）。しかしながら、それが作物保護において使用されることは知られていない。
【０００８】
さらに、特許文献２８および特許文献２９、特許文献３０は除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有する４−アリールピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体を記載している。さらに、４−アリールピラゾリジン類が知られ始めており、それらの殺菌・殺カビ性が記載されている（特許文献３１、特許文献３２、特許文献３３、特許文献３４）。
【０００９】
フェニル環中で未置換のある種のフェニル−ピロン誘導体が知られ始めている（Ａ．Ｍ．Ｃｈｉｒａｚｉ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，非特許文献８およびＫ．−Ｈ．Ｂｏｌｔｚｅ  ａｎｄ  Ｋ．Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ，非特許文献９参照）が、これらの化合物の有害生物防除剤としての可能性のある使用は述べられていない。フェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有するフェニル−ピロン誘導体は特許文献３５、特許文献１７、特許文献１８、特許文献１９、特許文献２０、特許文献３６、特許文献３７および特許文献２１、特許文献２２に記載されている。
【００１０】
フェニル環中で未置換のある種の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体はすでに知られ始めており（Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓｔｅｉｎｅｒ，非特許文献１０，Ｒ．Ｋｅｔｃｈａｍ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，非特許文献１１参照）が、これらの化合物の有害生物防除剤としての可能性のある使用は述べられていない。フェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫活性を有する５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は特許文献３８、特許文献３９、特許文献１８、特許文献１９、特許文献２０、特許文献２１に記載されている。
【００１１】
ある種の置換された２−アリールシクロペンタンジオン類が除草および殺ダニ剤性を有することは既知である（例えば、特許文献４０、特許文献４１、特許文献４２、特許文献４３、特許文献４４、特許文献４５、特許文献４６、特許文献４７および特許文献４８参照）。さらに、同様な構造を有する化合物も既知であり、３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペンテ−２−エン−１−オンは文献Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，非特許文献１２からそして天然生成物であるインボルチン（ｉｎｖｏｌｕｔｉｎｅ）（−）−シス−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロペンテ−２−エン−オンは文献Ｅｄｗａｒｄｓ  ｅｔ  ａｌ．，非特許文献１３から既知である。殺昆虫または殺ダニ活性は記載されていない。さらに、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンは文献非特許文献１４および特許文献４９から既知であり、除草および殺ダニ活性が述べられている。
【００１２】
ある種の置換された２−アリールシクロヘキサンジオン類が除草および殺ダニ性を有することは既知である（例えば、特許文献５０、特許文献５１、特許文献５２、特許文献５３、特許文献５４、特許文献５５、特許文献５６、特許文献５７、特許文献５８、特許文献５９、特許文献６０、特許文献６１、特許文献６２、特許文献６３、特許文献６４、およびＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．，非特許文献１５参照）。
【００１３】
しかしながら、これらの化合物の活性および活性範囲は、特に低い適用割合および濃度においては、必ずしも完全に満足のいくものではない。さらに、これらの化合物と植物との相容性も必ずしも常に満足のいくものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】ＥＰ−Ａ−０  ２６２  ３９９
【特許文献２】ＧＢ−Ａ−２  ２６６  ８８８
【特許文献３】ＥＰ−Ａ−３５５  ５９９
【特許文献４】ＥＰ−４１５  ２１１
【特許文献５】ＥＰ−Ａ−３７７  ８９３
【特許文献６】ＥＰ−４４２  ０７７
【特許文献７】ＥＰ−４４２  ０７３
【特許文献８】ＥＰ−４５６  ０６３
【特許文献９】ＥＰ−５２１  ３３４
【特許文献１０】ＥＰ−５９６  ２９８
【特許文献１１】ＥＰ−６１３  ８８４
【特許文献１２】ＥＰ−６１３  ８８５
【特許文献１３】ＷＯ  ９４／０１  ９９７
【特許文献１４】ＷＯ  ９５／２６  ９５４
【特許文献１５】ＷＯ  ９５／２０  ５７２
【特許文献１６】ＥＰ−Ａ−０  ６６８  ２６７
【特許文献１７】ＷＯ  ９６／２５  ３９５
【特許文献１８】ＷＯ  ９６／３５  ６６４
【特許文献１９】ＷＯ  ９７／０１  ５３５
【特許文献２０】ＷＯ  ９７／０２  ２４３
【特許文献２１】ＷＯ９７／３６  ８６８
【特許文献２２】ＷＯ  ９８／０５  ６３８
【特許文献２３】ＤＥ−Ａ−４  ０１４  ４２０
【特許文献２４】ＥＰ−Ａ−５２８  １５６
【特許文献２５】ＥＰ−Ａ−０  ６４７  ６３７
【特許文献２６】ＷＯ  ９５／２６  ３４５
【特許文献２７】ＷＯ  ９６／２０  １９６
【特許文献２８】ＥＰ−５０８  １２６
【特許文献２９】ＷＯ  ９２／１６  ５１０
【特許文献３０】ＷＯ  ９６／２１  ６５２
【特許文献３１】ＷＯ  ９６／３６  ２２９
【特許文献３２】ＷＯ  ９６／３６  ６１５
【特許文献３３】ＷＯ  ９６／３６  ６１６
【特許文献３４】ＷＯ  ９６／３６  ６３３
【特許文献３５】ＥＰ−Ａ−５８８  １３７
【特許文献３６】ＷＯ  ９７／１６  ４３６
【特許文献３７】ＷＯ  ９７／１９  ９４１
【特許文献３８】ＷＯ  ９４／１４  ７８５
【特許文献３９】ＷＯ  ９６／０２  ５３９
【特許文献４０】ＵＳ−４  ２８３  ３４８
【特許文献４１】４  ３３８  １２２
【特許文献４２】４  ４３６  ６６６
【特許文献４３】４  ５２６  ７２３
【特許文献４４】４  ５５１  ５４７
【特許文献４５】４  ６３２  ６９８
【特許文献４６】ＷＯ  ９６／０１  ７９８
【特許文献４７】ＷＯ  ９６／０３  ３６６
【特許文献４８】ＷＯ  ９７／１４  ６６７
【特許文献４９】Ｏｆｆｅｎｌｅｇｕｎｇｓｓｃｈｒｉｆｔ  ＤＥ−２  ３６１  ０８４
【特許文献５０】ＵＳ−４  １７５  １３５
【特許文献５１】４  ２０９  ４３２
【特許文献５２】４  ２５６  ６５７
【特許文献５３】４  ２５６  ６５８
【特許文献５４】４  ２５６  ６５９
【特許文献５５】４  ２５７  ８５８
【特許文献５６】４  ２８３  ３４８
【特許文献５７】４  ３０３  ６６９
【特許文献５８】４  ３５１  ６６６
【特許文献５９】４  ４０９  １５３
【特許文献６０】４  ４３６  ６６６
【特許文献６１】４  ５２６  ７２３
【特許文献６２】４  ６１３  ６１７
【特許文献６３】４  ６５９  ３７２
【特許文献６４】ＤＥ−２  ８１３  ３４１
【非特許文献】
【００１５】
【非特許文献１】Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５  １１２０（１９６７）
【非特許文献２】Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５
【非特許文献３】Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９８５，（８）１５６７−７６
【非特許文献４】Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２５（５），１３０１−１３０５，１９８８
【非特許文献５】Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２５（５），１３０７−１３１０，１９８８
【非特許文献６】Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．，３４（７），２３９７−２４０２，１９６４
【非特許文献７】Ｆａｒｍａｋｏｌ．Ｔｏｋｓｉｋｏｌ．（Ｍｏｓｃｏｗ），３８（２），１８０−１８６，１９７６
【非特許文献８】Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９，５５８（１９７６）
【非特許文献９】Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９１，２８４９
【非特許文献１０】Ｍｏｎａｔｓｈ．９５，１４７（１９６４）
【非特許文献１１】Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ  １０，２２３（１９７３）
【非特許文献１２】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９９２），７５１９−２６
【非特許文献１３】Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｓ，（１９６７），４０５−９
【非特許文献１４】Ｊ．Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，６６，（１９７３），５８４
【非特許文献１５】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４４，４９０６（１９７９）
【発明の概要】
【００１６】
本発明は、従って、式（Ｉ）
【００１７】
【化１】
2010174045.tif 000002
【００１８】
［式中、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Ｙは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表し、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＣＫＥは基
【００１９】
【化２】
2010174045.tif 000003
【００２０】
の１つを表し、
ここで
Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも１個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、１個もしくはそれ以上の環員が場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いはＡおよびＤがそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ部分で未置換であるかまたは置換されており且つ（ＣＫＥ＝（４）である場合には）場合により少なくとも１個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表し、或いは
ＡおよびＱ１は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、それらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよく、或いは
Ｑ１は水素またはアルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、
Ｑ３は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい）または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｑ３およびＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すかまたは基
【００２１】
【化３】
2010174045.tif 000004
【００２２】
の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または１個もしくはそれ以上のメチレン基がヘテロ原子で置換されていることができる場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも場合により置換さ
れていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表す］
の新規な化合物を提供する。
【００２３】
とりわけ、置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／もしくは光学的異性体または種々の組成の異性体の混合物として存在することができ、それらは、所望するなら、一般的方法で分離することができる。本発明は純粋な異性体および異性体混合物の両者、それらの製造および使用、並びにそれらを含んでなる組成物を提供する。しかしながら、以下では、簡単にするために式（Ｉ）の化合物と常に称するが、純粋な化合物および、適宜、種々の割合の異性体化合物を有する混合物の両者が意図される。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
基ＣＫＥの意味（１）〜（８）を含み、下記の主な構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−８）が生ずる：
【００２５】
【化４】
2010174045.tif 000005
【００２６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］。
【００２７】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（１）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）を生ずる：
【００２８】
【化５】
2010174045.tif 000006
【００２９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は各々上記で定義されている通りである］。
【００３０】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（２）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）を生ずる：
【００３１】
【化６】
2010174045.tif 000007
【００３２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は各々上記で定義されている通りである］。
【００３３】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（３）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）を生ずる：
【００３４】
【化７】
2010174045.tif 000008
【００３５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は各々上記で定義されている通りである］。
【００３６】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含
み、ＣＫＥが基（４）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｇ）を生ずる：
【００３７】
【化８】
2010174045.tif 000009
【００３８】
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は各々上記で定義されている通りである］。
【００３９】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−５）の化合物は式（Ｉ−５−Ａ）および（Ｉ−５−Ｂ）
【００４０】
【化９】
2010174045.tif 000010
【００４１】
の２種の異性体形態で存在することができ、これは式（Ｉ−５）において点線により示されることを意味する。
【００４２】
式（Ｉ−５−Ａ）および（Ｉ−５−Ｂ）の化合物は混合物としておよびそれらの純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式（Ｉ−５−Ａ）および（Ｉ−５−Ｂ）の化合物の混合物は、所望するなら、それ自体は既知である方法で、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー方法により分離することができる。
【００４３】
平明にするために、以下では各場合とも可能な異性体の１種だけが示される。これはこの化合物が、適宜、異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で存在できることを除外するものではない。
【００４４】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（５）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−５−ａ）〜（Ｉ−５−ｇ）を生ずる：
【００４５】
【化１０】
2010174045.tif 000011
【００４６】
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は各々上記で定義されている通りである］。
【００４７】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、ＣＫＥが基（６）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−６−ａ）〜（Ｉ−６−ｇ）を生ずる：
【００４８】
【化１１】
2010174045.tif 000012
【００４９】
［式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は各々上記で定義されている通りである］。
【００５０】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−７）の化合物は式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）
【００５１】
【化１２】
2010174045.tif 000013
【００５２】
の２種の異性体形態で存在することができ、これは式（１）において点線により示されることを意味する。
【００５３】
式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の化合物は混合物としておよびそれらの純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の化合物の混合物は、所望するなら、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー方法により分離することができる。
【００５４】
平明にするために、以下では各場合とも可能な異性体の１種だけが示される。これはこの化合物が、適宜、異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で存在できることを除外するものではない。
【００５５】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、下記の主な構造（Ｉ−７−ａ）〜（Ｉ−７−ｇ）を生ずる：
【００５６】
【化１３】
2010174045.tif 000014
【００５７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は各々上記で定義されている通りである］。
【００５８】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−８）の化合物は式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）
【００５９】
【化１４】
2010174045.tif 000015
【００６０】
の２種の異性体形態で存在することができ、これは式（１）において点線により示されることを意味する。
【００６１】
式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の化合物は混合物としておよびそれらの純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の化合物の混合物は、所望するなら、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー方法により分離することができる。
【００６２】
平明にするために、以下では各場合とも可能な異性体の１種だけが示される。これはこれらの化合物が異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で存在できることを除外するものではない。
【００６３】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含み、下記の主な構造（Ｉ−８−ａ）〜（Ｉ−８−ｇ）を生ずる：
【００６４】
【化１５】
2010174045.tif 000016
【００６５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は各々上記で定義されている通りである］。
【００６６】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が下記の方法の１つにより得られることも見いだされた：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【００６７】
【化１６】
2010174045.tif 000017
【００６８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の置換された３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類またはそれらのエノール類は、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（ＩＩ）
【００６９】
【化１７】
2010174045.tif 000018
【００７０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、
そして
Ｒ８はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す］
のＮ−アシルアミノ酸エステル類を分子間縮合させる時に得られる。
（Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）
【００７１】
【化１８】
2010174045.tif 000019
【００７２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の置換された３−フェニル−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロフラノン誘導体は、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（ＩＩＩ）
【００７３】
【化１９】
2010174045.tif 000020
【００７４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義された通りである］
のカルボン酸エステル類を分子間縮合させる時に得られることが見いだされた。
（Ｃ）さらに、式（Ｉ−３−ａ）
【００７５】
【化２０】
2010174045.tif 000021
【００７６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の置換された３−フェニル−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロチオフェノン誘導体は、適宜希釈剤の存在下および酸の存在下で式（ＩＶ）
【００７７】
【化２１】
2010174045.tif 000022
【００７８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義された通りであり、そして
Ｗは水素、ハロゲン（好ましくは弗素、塩素、臭素）、アルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）またはアルコキシ（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ）を表す］
のβ−ケトカルボン酸エステル類を分子間環化させる時に得られることが見いだされた。（Ｄ）さらに、式（Ｉ−４−ａ）
【００７９】
【化２２】
2010174045.tif 000023
【００８０】
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の置換された３−ヒドロキシ−４−フェニル−５−オキソ−ピラゾリン類は、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、
（α）式（Ｖ）
【００８１】
【化２３】
2010174045.tif 000024
【００８２】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、
そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
のハロゲノカルボニルケテン類を、または
（β）式（ＶＩ）
【００８３】
【化２４】
2010174045.tif 000025
【００８４】
［式中、
Ｒ８、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
のマロン酸誘導体を、
式（ＶＩＩ）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ                （ＶＩＩ）
［式中、
ＡおよびＤは各々上記で定義された通りである］
のヒドラジン類と反応させる時に得られることが見いだされた。
（Ｅ）さらに、式（Ｉ−５−ａ）
【００８５】
【化２５】
2010174045.tif 000026
【００８６】
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の新規な置換された３−フェニルピロン誘導体は、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（ＶＩＩＩ）
【００８７】
【化２６】
2010174045.tif 000027
【００８８】
［式中、
ＡおよびＤは各々上記で定義された通りである］
のカルボニル化合物または式（ＶＩＩＩａ）
【００８９】
【化２７】
2010174045.tif 000028
【００９０】
［式中、
Ａ、ＤおよびＲ８は各々上記で定義された通りである］
のそれらのシリルエノールエーテル類を式（Ｖ）
【００９１】
【化２８】
2010174045.tif 000029
【００９２】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す（好ましくは塩素または臭素を表す）］
のケテン酸ハライド類と反応させる時に得られることが見いだされた。
【００９３】
さらに、
（Ｆ）式（Ｉ−６−ａ）
【００９４】
【化２９】
2010174045.tif 000030
【００９５】
［式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の新規な置換されたフェニル−１，３−チアジン誘導体が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（ＩＸ）
【００９６】
【化３０】
2010174045.tif 000031
【００９７】
［式中、
Ａは上記で定義された通りである］
のチオアミド類を式（Ｖ）
【００９８】
【化３１】
2010174045.tif 000032
【００９９】
［式中、
Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
のケテン酸ハライド類と反応させる時に得られることが見いだされた。
【０１００】
さらに、
（Ｇ）式（Ｉ−７−ａ）
【０１０１】
【化３２】
2010174045.tif 000033
【０１０２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の化合物が、適宜希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（Ｘ）
【０１０３】
【化３３】
2010174045.tif 000034
【０１０４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｒ８はアルキル（特にＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す］
のケトカルボン酸エステル類を分子間環化させる時に得られることが見いだされた。
【０１０５】
さらに、
（Ｈ）式（Ｉ−８−ａ）
【０１０６】
【化３４】
2010174045.tif 000035
【０１０７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（ＸＩ）
【０１０８】
【化３５】
2010174045.tif 000036
【０１０９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｒ８はアルキル（特にＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す］
の６−アリール−５−ケト−ヘキサン酸エステル類を分子間縮合させる時に得られること、
または
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物が、溶媒、塩基および触媒、適切には特にパラジウム錯体の存在下で式（Ｉ−１′−ａ）〜（Ｉ−８′−ａ）
【０１１０】
【化３６】
2010174045.tif 000037
【０１１１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｙ′は塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくは臭素を表す］
の化合物を式（ＸＩＩ）
【０１１２】
【化３７】
2010174045.tif 000038
【０１１３】
［式中、
Ｙは以上で定義された通りである］
のボロン酸（ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）と反応させる時に得られることが見いだされた。
【０１１４】
さらに、
（Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−８−ｂ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
（α）式（ＸＩＩＩ）
【０１１５】
【化３８】
2010174045.tif 000039
【０１１６】
［式中、
Ｒ１は上記で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
のアシルハライド類と、
または
（β）式（ＸＩＶ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１          （ＸＩＶ）
［式中、
Ｒ１は上記で定義された通りである］
の無水カルボン酸類と反応させる時に得られること、
（Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りでありそしてＬが酸素を表す上記で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−８−ｃ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＶ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                （ＸＶ）
［式中、
Ｒ２およびＭは各々上記で定義された通りである］
のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させる時に得られること、
（Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りでありそしてＬが酸素を表す上記で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−８−ｃ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、
ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩ）
【０１１７】
【化３９】
2010174045.tif 000040
【０１１８】
［式中、
ＭおよびＲ２は各々上記で定義された通りである］
のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と反応させる時に得られること、並びに
（Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−８−ｄ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ              （ＸＶＩＩ）
［式中、
Ｒ３は上記で定義された通りである］
のスルホニルクロリド類と反応させる時に得られること、
（Ｎ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−８−ｅ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩＩＩ）
【０１１９】
【化４０】
2010174045.tif 000041
【０１２０】
［式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は各々上記で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
の燐化合物と反応させる時に得られること、
（Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−８−ｆ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下で式（ＸＩＸ）または（ＸＸ）
【０１２１】
【化４１】
2010174045.tif 000042
【０１２２】
［式中、
Ｍｅは１−または２価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウム）を表し、
ｔは数１または２を表し、そして
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して各々が水素またはアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す］
の金属化合物またはアミン類と反応させる時に得られること、
（Ｐ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−８−ｇ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各場合とも
（α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式（ＸＸＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ            （ＸＸＩ）
［式中、
Ｒ６およびＬは各々上記で定義された通りである］
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは
（β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＸＩＩ）
【０１２３】
【化４２】
2010174045.tif 000043
【０１２４】
［式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は各々上記で定義された通りである］
のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と
反応させる時に得られることが見いだされた。
【０１２５】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が有害生物防除剤として、好ましくは殺昆虫剤、殺ダニ剤として、並びに除草剤として、非常に良好な活性を有することも見いだされた。
【０１２６】
式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。以上および以下で挙げられる式における好ましい置換基または基の範囲を以下に示す：
Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表す。
【０１２７】
Ｙは好ましくは基
【０１２８】
【化４３】
2010174045.tif 000044
【０１２９】
の１つを表す。
【０１３０】
Ｖ１は好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよい。
【０１３１】
Ｖ２およびＶ３は互いに独立して各々が好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アル
キル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。
【０１３２】
Ｚは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表す。
【０１３３】
ＣＫＥは好ましくは基
【０１３４】
【化４４】
2010174045.tif 000045
【０１３５】
の１つを表す。
【０１３６】
Ａは好ましくは水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、場合により１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいＣ６−もしくは
Ｃ１０−アリール（フェニルもしくはナフチル）、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニル）またはＣ６−もしくはＣ１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。
【０１３７】
Ｂは好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１個もしくは２個の直接隣接していない酸素および／もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジチオイル基により置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それはそれが結合している炭素原子と一緒になって別の５−〜８−員環を形成し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイルまたはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイルを表す。
【０１３８】
Ｄは好ましくは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは５もしくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えばフラニル−、イミダゾリル−、ピリジル−、チアゾリル−、ピラゾリル−、ピリミジル−、ピロリル−、チエニル−もしくはトリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表し、或いは
ＡおよびＤは一緒になって好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ３−Ｃ６−アルケンジイルを表し、
各場合とも可能な置換基はハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシであり、
或いは場合によりＣ１−Ｃ６−アルキルにより置換されていてもよくまたは場合により２個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって酸素もしくは硫黄を
含有してもよくまたは場合以下の基
【０１３９】
【化４５】
2010174045.tif 000046
【０１４０】
の１つを含有してもよい５もしくは６個の環原子を有する別の飽和もしくは不飽和環を形成する（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、ＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって例えば以下でさらに挙げられている基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０を表す）別のＣ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基もしくはブタジエニル基を表し、
或いは
ＡおよびＱ１は一緒になって好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ４−Ｃ６−アルケンジイルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ヒドロキシル；各々が場合により同一もしくは相異なるハロゲンによりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；並びに各々が場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいベンジルオキシおよびフェニルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてさらに場合により以下の基
【０１４１】
【化４６】
2010174045.tif 000047
【０１４２】
の１つを含有していてもよいかまたはＣ１−Ｃ２−アルカンジイルによりもしくは酸素原子により架橋結合されていてもよく、或いは
Ｑ１は好ましくは水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【０１４３】
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立して各々が好ましくは水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ３は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、または場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｑ３およびＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す。
【０１４４】
Ｇは好ましくは水素（ａ）を表すかまたは基
【０１４５】
【化４７】
2010174045.tif 000048
【０１４６】
の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
【０１４７】
Ｒ１は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、または場合により１個もしくはそれ以上の（好ましくは１個もしくは２個の）直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
場合によりハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル）を表し、
場合によりハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、或いは
場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えばピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。
【０１４８】
Ｒ２は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、或いは
各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【０１４９】
Ｒ３は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【０１５０】
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して各々が好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−
、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【０１５１】
Ｒ６およびＲ７は互いに独立して各々が好ましくは水素を表し、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場合により１個の炭素原子が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【０１５２】
Ｒ１３は好ましくは水素を表し、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシを表し、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表す。
【０１５３】
Ｒ１４は好ましくは水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、或いは
Ｒ１３およびＲ１４が一緒になってＣ４−Ｃ６−アルカンジイルを表す。
【０１５４】
Ｒ１５およびＲ１６は同一もしくは相異なりそして各々が好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、或いは
Ｒ１５およびＲ１６は一緒になって好ましくは、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルにより置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイル基を表す。
【０１５５】
Ｒ１７およびＲ１８は互いに独立して各々が好ましくは水素を表し、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｒ１７およびＲ１８はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくはカルボニル基を表し、或いは場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいＣ５−Ｃ７−シクロアルキルを表す。
【０１５６】
Ｒ１９およびＲ２０は互いに独立して各々が好ましくはＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す。
【０１５７】
好ましい基の定義において、例えばハロゲノアルキル中のように置換基としてのものも包含するハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素を表しそして特に弗素および塩素を表
す。
【０１５８】
Ｘは特に好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表す。
【０１５９】
Ｙは特に好ましくは基
【０１６０】
【化４８】
2010174045.tif 000049
【０１６１】
の１つを表す。
【０１６２】
Ｖ１は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノまたはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい。
【０１６３】
Ｖ２およびＶ３は互いに独立して各々が特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシを表す。
【０１６４】
Ｚは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。
【０１６５】
ＣＫＥは特に好ましくは基
【０１６６】
【化４９】
2010174045.tif 000050
【０１６７】
の１つを表す。
【０１６８】
Ａは特に好ましくは水素、各場合とも場合により弗素もしくは塩素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、場合により１個の環員が酸素により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）の化合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【０１６９】
Ｂは特に好ましくは水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ−置換されていてもよい飽和もしくは不飽和Ｃ５−Ｃ７−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１個もしくは
２個の直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシ基もしくはアルキレンジチオイル基により置換されたＣ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それはそれが結合している炭素原子と一緒になって別の５−もしくは６−員環を形成し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりＣ１−Ｃ５−アルキル−、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−、弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイル、またはブタジエンジイルを表す。
【０１７０】
Ｄは特に好ましくは水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、或いは
ＡおよびＤは一緒になって特に好ましくは、１個のメチレン基がカルボニル基、酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、或いは
ＡおよびＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）それらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【０１７１】
【化５０】
2010174045.tif 000051
【０１７２】
の１つを表し、
或いは
ＡおよびＱ１は一緒になって特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ３−Ｃ４−アルケンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、ヒドロキシル、並びに各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは
Ｑ１は特に好ましくは水素を表す。
【０１７３】
Ｑ２は特に好ましくは水素を表す。
【０１７４】
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立して各々が特に好ましくは水素またはＣ１−Ｃ３−アルキルを表す。
【０１７５】
Ｑ３は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、或いは
Ｑ３およびＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【０１７６】
Ｇは特に好ましくは水素（ａ）を表すかまたは特に好ましくは基
【０１７７】
【化５１】
2010174045.tif 000052
【０１７８】
の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
【０１７９】
Ｒ１は特に好ましくは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、または場合により１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。
【０１８０】
Ｒ２は特に好ましくは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
場合により弗素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は特に好ましくは場合により弗素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して各々が特に好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして
Ｒ６およびＲ７は互いに独立して各々が特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルキレン基を表す。
【０１８１】
特に好ましい基の定義において、例えばハロゲノアルキル中のように置換基としてのものも包含するハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素を表し、特に弗素、塩素および臭素を表しそして非常に特に弗素または塩素を表す。
【０１８２】
Ｘは非常に特に好ましくは弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノ（特に弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ−プロピル）を表す。
【０１８３】
Ｙは非常に特に好ましくは基
【０１８４】
【化５２】
2010174045.tif 000053
【０１８５】
の１つを表し、
特に
【０１８６】
【化５３】
2010174045.tif 000054
【０１８７】
を表す。
【０１８８】
Ｖ１は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノまたはフェニルを表す。
【０１８９】
Ｖ２およびＶ３は互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０１９０】
Ｚは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシまたはｎ−プロポキシ（特に水素、弗素、塩素、メチル、エチルまたはｎ−プロピル）を表す。
【０１９１】
ＣＫＥは非常に特に好ましくは基
【０１９２】
【化５４】
2010174045.tif 000055
【０１９３】
の１つを表す。
【０１９４】
Ａは非常に特に好ましくは水素、各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）の化合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【０１９５】
Ｂは非常に特に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、２個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイルもしくはＣ２−
Ｃ４−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表すＣ５−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【０１９６】
Ｄは非常に特に好ましくは水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジル（式（Ｉ−１）の化合物では特に水素）を表し、
或いは
ＡおよびＤは一緒になって非常に特に好ましくは、場合により１個の炭素原子が硫黄により置換されていてもよくそして場合によりヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、或いは
ＡおよびＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）それらが結合している原子と一緒になって、下記の基ＡＤ：
【０１９７】
【化５５】
2010174045.tif 000056
【０１９８】
の１つを表し、
ＡおよびＱ１は一緒になって非常に特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルまたはブテンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、ヒドロキシル、メチルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは
Ｑ１は非常に特に好ましくは水素を表す。
【０１９９】
Ｑ２は非常に特に好ましくは水素を表す。
【０２００】
Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表す。
【０２０１】
Ｑ３は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（特に水素、メチルまたはエチル）を表し、或いは
Ｑ３およびＱ４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって非常に特に好ましくは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【０２０２】
Ｇは非常に特に好ましくは水素（ａ）を表すかまたは基
【０２０３】
【化５６】
2010174045.tif 000057
【０２０４】
の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
【０２０５】
Ｒ１は非常に特に好ましくは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、または場合により１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−もしくはイソ−プロポキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホニル−もしくはエチル−スルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表し、
場合により弗素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表す。
【０２０６】
Ｒ２は非常に特に好ましくは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【０２０７】
Ｒ３は非常に特に好ましくは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立して各々が非常に特に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルキルチオ−もしくはＣ１−Ｃ３−アルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【０２０８】
Ｒ６およびＲ７は互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【０２０９】
上記の一般的なもしくは好ましい基の定義または説明は所望するなら互いに組み合わせることができ、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わせを包含する。それら最終生成物並びに対応して前駆体および中間体の両方に適用される。
【０２１０】
以上で好ましい（好適な）として挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。
【０２１１】
以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明によると特に好ましい。
【０２１２】
以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
【０２１３】
Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【０２１４】
飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニル、は各場合とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えばアルコキシ中のようにヘテロ原子との組み合わせも包含する。
【０２１５】
断らない限り、場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されていてよく、そしてポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なることができる。
【０２１６】
製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が具体的に挙げられる：
【０２１７】
【化５７】
2010174045.tif 000058
【０２１８】
【表１】
2010174045.tif 000059
【０２１９】
【表２】
2010174045.tif 000060
【０２２０】
【表３】
2010174045.tif 000061
【０２２１】
【表４】
2010174045.tif 000062
【０２２２】
表２：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝Ｈ、Ｖ２＝Ｈ。
表３：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝Ｈ、Ｖ２＝Ｈ。
表４：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表５：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表６：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝４−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表７：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝３−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表８：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝３−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表９：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝３−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表１０：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝２−Ｃｌ、Ｖ２＝４−Ｃｌ。
表１１：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝２−Ｃｌ、Ｖ２＝４−Ｃｌ。
表１２：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝２−Ｃｌ、Ｖ２＝４−Ｃｌ。
表１３：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＣＦ３、Ｖ２＝Ｈ。
表１４：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＣＦ３、Ｖ２＝Ｈ。
表１５：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝４−ＣＦ３、Ｖ２＝Ｈ。
表１６：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
表１７：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
表１８：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝４−ＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
表１９：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＯＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
表２０：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＯＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
表２１：Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝４−ＯＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
【０２２３】
製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が具体的に挙げられる：
【０２２４】
【化５８】
2010174045.tif 000063
【０２２５】
【表５】
2010174045.tif 000064
【０２２６】
【表６】
2010174045.tif 000065
【０２２７】
【表７】
2010174045.tif 000066
【０２２８】
表２３：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝Ｈ、Ｖ２＝Ｈ。
表２４：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝Ｈ、Ｖ２＝Ｈ。
表２５：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表２６：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表２７：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝４−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表２８：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝３−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表２９：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝３−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表３０：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝３−Ｃｌ、Ｖ２＝Ｈ。
表３１：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＣＦ３、Ｖ２＝Ｈ。
表３２：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＣＦ３、Ｖ２＝Ｈ。
表３３：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝４−ＣＦ３、Ｖ２＝Ｈ。
表３４：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝２−Ｃｌ、Ｖ２＝４−Ｃｌ。
表３５：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝２−Ｃｌ、Ｖ２＝４−Ｃｌ。
表３６：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝２−Ｃｌ、Ｖ２＝４−Ｃｌ。
表３７：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
表３８：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
表３９：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝４−ＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
表４０：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＯＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
表４１：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝ＣＨ３、Ｖ１＝４−ＯＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
表４２：ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである
Ｘ＝Ｃ２Ｈ５、Ｚ＝Ｃ２Ｈ５、Ｖ１＝４−ＯＣＨ３、Ｖ２＝Ｈ。
【０２２９】
方法（Ａ）に従い、Ｎ−［（２−メチル−４−フェニル）−フェニルアセチル］−１−アミノ−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２３０】
【化５９】
2010174045.tif 000067
【０２３１】
により表すことができる。
【０２３２】
方法（Ｂ）に従い、Ｏ−［（２−クロロ−４−（４−クロロ）−フェニル）−フェニルアセチル］−２−ヒドロキシイソ酪酸エチルを用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２３３】
【化６０】
2010174045.tif 000068
【０２３４】
により表すことができる。
【０２３５】
方法（Ｃ）に従い、２−［（２，６−ジメチル−４−フェニル）−フェニル］−４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−酪酸エチルを用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２３６】
【化６１】
2010174045.tif 000069
【０２３７】
により表すことができる。
【０２３８】
例えば方法（Ｄ−α）に従い、クロロカルボニル３−［（２−クロロ−６−メチル−４−（４−メチル）−フェニル）−フェニル］ケテンおよび１，２−ジアザシクロペンタンを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２３９】
【化６２】
2010174045.tif 000070
【０２４０】
により表すことができる。
【０２４１】
例えば方法（Ｄ−β）に従い、３−［（２−メチル−４−（３−クロロ−フェニル）］−フェニルマロン酸ジエチルおよび１，２−ジアザシクロペンタンを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２４２】
【化６３】
2010174045.tif 000071
【０２４３】
により表すことができる。
【０２４４】
例えば方法（Ｅ）に従い、クロロカルボニル２−［（２−エチル−６−メチル−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−フェニル］ケテンおよびアセトンを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２４５】
【化６４】
2010174045.tif 000072
【０２４６】
により表すことができる。
【０２４７】
例えば方法（Ｆ）に従い、クロロカルボニル２−［（２，６−ジメチル−４−フェニル）−フェニル］ケテンおよびチオベンズアミドを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２４８】
【化６５】
2010174045.tif 000073
【０２４９】
により表すことができる。
【０２５０】
方法（Ｇ）に従い、５−［（２−クロロ−６−メチル−４−フェニル）−フェニル］−２，３−テトラメチレン−４−オキソ−吉草酸エチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２５１】
【化６６】
2010174045.tif 000074
【０２５２】
により表すことができる。
【０２５３】
方法（Ｈ）に従い、５−［（２，６−ジクロロ−４−フェニル）−フェニル］−２，２−ジメチル−５−オキソ−ヘキサン酸エチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２５４】
【化６７】
2010174045.tif 000075
【０２５５】
により表すことができる。
【０２５６】
方法（Ｉ）に従い、３−［（２，６−ジメチル−４−ブロモ）−フェニル］−４，４−（ペンタメチレン）−ピロリジン−２，４−ジオンおよび４−クロロフェニルボロン酸を出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２５７】
【化６８】
2010174045.tif 000076
【０２５８】
により表すことができる。
【０２５９】
方法（Ｊα）に従い、３−［（２−クロロ−４−（３−クロロ−フェニル））−フ
ェニル］−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルを
出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２６０】
【化６９】
2010174045.tif 000077
【０２６１】
により表すことができる。
【０２６２】
方法（Ｊ）、（変法β）に従い、３−［（２−エチル−４−（４−メトキシ−フェニル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−フェニル−△３−ジヒドロフラン−２−オンおよび無水酢酸を出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２６３】
【化７０】
2010174045.tif 000078
【０２６４】
により表すことができる。
【０２６５】
方法（Ｋ）に従い、８−［（２，６−ジエチル−４−フェニル）−フェニル］−１，６−ジアザビシクロ−（４．３．０１．６）−ノナン−７，９−ジオンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２６６】
【化７１】
2010174045.tif 000079
【０２６７】
により表すことができる。
【０２６８】
方法（Ｌ）に従い、３−［（２−クロロ−４−（４−フルオロ−フェニル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（３−ピリジル）−ピロンおよびクロロモノチオ
蟻酸メチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２６９】
【化７２】
2010174045.tif 000080
【０２７０】
により表すことができる。
【０２７１】
方法（Ｍ）に従い、２−［（２，６−ジメチル−４−（４−メチル−フェニル）−フェニル］−５，５−ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２７２】
【化７３】
2010174045.tif 000081
【０２７３】
により表すことができる。
【０２７４】
方法（Ｎ）に従い、２−［（２−メチル−４−フェニル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−△３−ジヒドロフラン−２−オンおよび２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２７５】
【化７４】
2010174045.tif 000082
【０２７６】
により表すことができる。
【０２７７】
方法（Ｏ）に従い、３−［（２−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−フェニル］−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２７８】
【化７５】
2010174045.tif 000083
【０２７９】
により表すことができる。
【０２８０】
方法（Ｐ）、変法αに従い、３−［（２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル））−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−テトラメチレン−△３−ジヒドロ−フラン−２−オンおよびイソシアン酸エチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２８１】
【化７６】
2010174045.tif 000084
【０２８２】
により表すことができる。
【０２８３】
方法（Ｐ）、変法βに従い、３−［（２−メチル−４−フェニル）−フェニル］−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびジメチルカルバモイルクロリドを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２８４】
【化７７】
2010174045.tif 000085
【０２８５】
により表すことができる。
【０２８６】
本発明に従う方法（ａ）において出発物質として必要な式（ＩＩ）
【０２８７】
【化７８】
2010174045.tif 000086
【０２８８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々以上で定義されている通りである］
の化合物は新規である。
【０２８９】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステル類は、例えば、式（ＸＸＩＩＩ）
【０２９０】
【化７９】
2010174045.tif 000087
【０２９１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ８およびＤは各々上記で定義されている通りである］
のアミノ酸誘導体を式（ＸＸＩＶ）
【０２９２】
【化８０】
2010174045.tif 000088
【０２９３】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する時（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ
Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）、
または式（ＸＸＶ）
【０２９４】
【化８１】
2010174045.tif 000089
【０２９５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
のアシルアミノ酸類をエステル化する時（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））に得られる。
【０２９６】
式（ＸＸＶ）
【０２９７】
【化８２】
2010174045.tif 000090
【０２９８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の化合物は新規である。
【０２９９】
式（ＸＸＶ）の化合物は、例えばＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）に従い、式（ＸＸＶＩ）
【０３００】
【化８３】
2010174045.tif 000091
【０３０１】
［式中、
Ａ、ＢおよびＤは各々上記で定義されている通りである］
のアミノ酸類を式（ＸＸＩＶ）
【０３０２】
【化８４】
2010174045.tif 000092
【０３０３】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する時に得られる。
【０３０４】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は新規である。それらは原則的に既知である方法により製造す
ることができる（例えば、Ｈ．Ｈｅｎｅｃｋａ，Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌ．８，ｐ．４６７−４６９（１９５２）参照）。
【０３０５】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩ）
【０３０６】
【化８５】
2010174045.tif 000093
【０３０７】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の置換されたフェニル酢酸類を、適宜希釈剤（例えば場合により塩素化されていてもよい脂肪族または芳香族炭化水素類、例えばトルエンまたは塩化メチレン）の存在下で、−２０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１００℃、の温度において、ハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化燐、三臭化燐または五塩化燐）と反応させることにより得られる。
【０３０８】
式（ＸＸＩＩＩ）および式（ＸＸＶＩ）の化合物の一部は既知であり、および／またはそれらは既知の方法により製造することができる（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，ｐ．１１−２２，２３−２７（１９７０）参照）。
【０３０９】
ＡおよびＢが環を形成する式（ＸＸＶＩａ）の置換された環式アミノカルボン酸類は一般的にはブヘラー−ベルグス（Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ）合成によりまたはストレッカー（Ｓｔｒｅｃｋｅｒ）合成により得られ、そして各場合とも異なる異性体形態で得られる。それ故、ブヘラー−ベルグス合成の条件下では、基Ｒおよびカルボキシル基がエクアトリアルである異性体（簡単にするために以下ではβと称する）が主として得られるが、ストレッカー合成の条件下ではアミノ基および基Ｒがエクアトリアルである異性体（簡単にするために以下ではαと称する）が主として得られる。
【０３１０】
【化８６】
2010174045.tif 000094
【０３１１】
（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３，３３３９（１９７５）。
【０３１２】
さらに、上記の方法（Ａ）において使用される式（ＩＩ）
【０３１３】
【化８７】
2010174045.tif 000095
【０３１４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義されている通りである］
の出発物質は、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０３１５】
【化８８】
2010174045.tif 000096
【０３１６】
［式中、
Ａ、ＢおよびＤは各々上記で定義されている通りである］
のアミノニトリル類を式（ＸＸＩＶ）
【０３１７】
【化８９】
2010174045.tif 000097
【０３１８】
［式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは各々上記で定義されている通りである］
の置換されたフェニルアセチルハライド類と反応させて式（ＸＸＩＸ）
【０３１９】
【化９０】
2010174045.tif 000098
【０３２０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の化合物を与え、そしてこれらを引き続き酸性アルコーリシスにかける時に製造することができる。
【０３２１】
式（ＸＸＩＸ）の化合物も同様に新規である。
【０３２２】
本発明に従う方法（Ｂ）において出発物質として必要な式（ＩＩＩ）
【０３２３】
【化９１】
2010174045.tif 000099
【０３２４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義されている通りである］
の化合物は新規である。
【０３２５】
それらは原則的に既知である方法により製造することができる。
【０３２６】
それ故、式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＸ）
【０３２７】
【化９２】
2010174045.tif 000100
【０３２８】
［式中、
Ａ、ＢおよびＲ８は各々上記で定義されている通りである］
の２−ヒドロキシカルボン酸エステル類を式（ＸＸＩＶ）
【０３２９】
【化９３】
2010174045.tif 000101
【０３３０】
［式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは各々上記で定義されている通りである］
の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する時に得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３））。
【０３３１】
さらに、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩ）
【０３３２】
【化９４】
2010174045.tif 000102
【０３３３】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の置換されたフェニル酢酸類を式（ＸＸＸＩ）
【０３３４】
【化９５】
2010174045.tif 000103
【０３３５】
［式中、
Ａ、ＢおよびＲ８は各々上記で定義されている通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
のα−ハロゲノカルボン酸エステル類を用いてアルキル化する時にも得られる。
【０３３６】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は新規である。
【０３３７】
式（ＸＸＸＩ）の化合物は既知でありそしてほとんどの場合市販されている。
【０３３８】
式（ＸＸＶＩＩ）
【０３３９】
【化９６】
2010174045.tif 000104
【０３４０】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の化合物は、例えば、
α）溶媒、塩基および触媒（好ましくはパラジウム錯体、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム）の存在下で、式（ＸＸＶＩＩ−ａ）
【０３４１】
【化９７】
2010174045.tif 000105
【０３４２】
［式中、
ＸおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、
Ｙ′は塩素または臭素を表し、好ましくは臭素を表す］
の化合物を式（ＸＩＩ）
【０３４３】
【化９８】
2010174045.tif 000106
【０３４４】
［式中、
Ｙは上記で定義されている通りである］
のボロン酸と反応させる時に、或いは
β）式（ＸＸＸＩＩ）
【０３４５】
【化９９】
2010174045.tif 000107
【０３４６】
［式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義されている通りである］
のフェニル酢酸エステル類を一般的に既知である標準条件下で酸類または塩基類の存在下で、溶媒の存在下で、加水分解する時に、或いは
γ）式（ＸＸＶＩＩ−ｂ）
【０３４７】
【化１００】
2010174045.tif 000108
【０３４８】
［式中、
ＸおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
のフェニル酢酸類を、溶媒、塩基および触媒（好ましくは上記のパラジウム錯体の１つ）の存在下で、式（ＸＸＸＩＩＩ）
Ｙ−Ｈａｌ                （ＸＸＸＩＩＩ）
［式中、
Ｙは上記で定義されている通りであり、そして
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す］
のハロゲン化合物と反応させる時に
得られる。
【０３４９】
式（ＸＩＩ）および（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は既知であり、それらの一部は市販されており、或いはそれらは原則的に既知である方法により製造することができる。式（ＸＸＶＩＩ−ａ）のフェニル酢酸類の一部はＷＯ  ９６／３５  ６６４およびＷＯ  ９７／０２  ２４３から既知であり、またはそれらはそこに記載された方法により製造することができる。
【０３５０】
式（ＸＸＶＩＩ−ｂ）および（ＸＸＸＩＩ）の化合物は新規である。
【０３５１】
式（ＸＸＶＩＩ−ｂ）
【０３５２】
【化１０１】
2010174045.tif 000109
【０３５３】
［式中、
ＸおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩ−ａ）
【０３５４】
【化１０２】
2010174045.tif 000110
【０３５５】
［式中、
Ｘ、Ｙ′およびＺは各々上記で定義されている通りである］
のフェニル酢酸類を、希釈剤の存在下で、式（ＸＸＸＩＶ）
Ｌｉ−Ｒ２１            （ＸＸＸＩＶ）
［式中、
Ｒ２１はＣ１−Ｃ８−アルキルまたはフェニルを表し、好ましくはｎ−Ｃ４Ｈ９を表す］のリチウム化合物および式（ＸＸＸＶ）
Ｂ（ＯＲ８）３              （ＸＸＸＶ）
［式中、
Ｒ８は上記で定義されている通りである］
のボロン酸エステル類と反応させる時に得られる。
【０３５６】
式（ＸＸＸＩＶ）および（ＸＸＸＶ）の化合物は市販の化合物である。
【０３５７】
式（ＸＸＸＩＩ）
【０３５８】
【化１０３】
2010174045.tif 000111
【０３５９】
［式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義されている通りである］
の化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＩ−ａ）
【０３６０】
【化１０４】
2010174045.tif 000112
【０３６１】
［式中、
Ｒ８、Ｘ、Ｙ′およびＺは各々上記で定義されている通りである］
のフェニル酢酸エステル類を、溶媒、塩基および触媒（好ましくは上記のパラジウム錯体の１つ）の存在下で、式（ＸＩＩ）
【０３６２】
【化１０５】
2010174045.tif 000113
【０３６３】
［式中、
Ｙは以上で定義されている通りである］
のボロン酸類と反応させる時に得られる。
【０３６４】
式（ＸＸＸＩＩ−ａ）のフェニル酢酸エステル類の一部は出願ＷＯ  ９６／３５  ６６４およびＷＯ  ９７／０２  ２４３から既知であり、またはそれらはそこに記載されている方法により製造することができる。
【０３６５】
上記の方法（Ｃ）において出発物質として必要な式（ＩＶ）
【０３６６】
【化１０６】
2010174045.tif 000114
【０３６７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義されている通りである］］
の化合物は新規である。
【０３６８】
それらは原則的に既知である方法により製造することができる。
【０３６９】
式（ＩＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＩ）
【０３７０】
【化１０７】
2010174045.tif 000115
【０３７１】
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ｒ８およびＺは各々上記で定義されている通りである］
の置換されたフェニル酢酸エステル類を、強塩基の存在下で、式（ＸＸＸＶＩ）
【０３７２】
【化１０８】
2010174045.tif 000116
【０３７３】
［式中、
Ａ、ＢおよびＷは各々上記で定義されている通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
の２−ベンジルチオ−カルボニルハライド類を用いてアシル化する時に得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８参照）。
【０３７４】
式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は新規である。式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩ）
【０３７５】
【化１０９】
2010174045.tif 000117
【０３７６】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の化合物をアルコール類および脱水剤（例えば濃硫酸）の存在下でエステル化する時に、或いは
式（ＸＸＩＶ）
【０３７７】
【化１１０】
2010174045.tif 000118
【０３７８】
［式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは各々上記で定義されている通りである］
の化合物を用いてアシル化する時に得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３））。
【０３７９】
式（ＸＸＸＶＩ）のベンジルチオ−カルボニルハライド類の一部は既知であり、および／またはそれらは既知の方法により製造することができる（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ（１９８３），２６，１５８９）。
【０３８０】
上記の方法（Ｄ）、（Ｅ）および（Ｆ）における出発物質として必要な式（Ｖ）のハロゲノカルボニルケテン類は新規である。それらは原則的に一般的に既知である方法により製造することができる（例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，７，（４），１５５−１５８，１９７５およびＤＥ  １  ９４５  ７０３参照）。それ故、例えば、式（Ｖ）
【０３８１】
【化１１１】
2010174045.tif 000119
【０３８２】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の化合物は、式（ＸＸＸＶＩＩ）
【０３８３】
【化１１２】
2010174045.tif 000120
【０３８４】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の置換されたフェニルマロン酸類を、適宜触媒、例えば、ジメチルホルムアミド、メチル−ステリル−ホルムアミドまたはトリフェニルホスフィン、の存在下でそして適宜塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン、の存在下で、アシルハライド類、例えば、塩化チオニル、塩化燐（Ｖ）、塩化燐（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと反応させる時に得られる。
【０３８５】
式（ＸＸＸＶＩＩ）の置換されたフェニルマロン酸類は新規である。それらは一般的に既知である方法により製造することができる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５１７  ｆｆ、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３参照）。
【０３８６】
それ故、式（ＸＸＸＶＩＩ）
【０３８７】
【化１１３】
2010174045.tif 000121
【０３８８】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
のフェニルマロン酸類は、式（ＶＩ）
【０３８９】
【化１１４】
2010174045.tif 000122
【０３９０】
［式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義されている通りである］
のフェニルマロン酸エステル類を最初に塩基の存在下でそして溶媒中で加水分解しそして引き続き注意深く酸性化する時に得られる（ＥＰ−５２８  １５６、ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０２  ２４３）。
【０３９１】
式（ＶＩ）
【０３９２】
【化１１５】
2010174045.tif 000123
【０３９３】
［式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義されている通りである］
のマロン酸エステル類は新規である。
【０３９４】
それらは一般的に既知である有機化学方法により製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２７，２７６３（１９８６）およびＯｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５８７  ｆｆ参照）。
【０３９５】
本発明に従う方法（Ｄ）用の出発物質として必要な式（ＶＩＩ）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ                    （ＶＩＩ）
［式中、
ＡおよびＤは各々上記で定義されている通りである］
のヒドラジン類の一部は既知であり、および／またはそれらは文献から既知である方法により製造することができる（例えば、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．５８５，６（１９５４）；Ｒｅａｃｔｉｏｎｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ，Ｃ．Ｆｅｒｒｉ，ｐ．２１２，５１３；Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８；Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．４４３，２４２（１９２５）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９８，２５５１（１９６５），ＥＰ−５０８１２６参照）。
【０３９６】
本発明に従う方法（Ｅ）のための出発物質として必要な式（ＶＩＩＩ）
【０３９７】
【化１１６】
2010174045.tif 000124
【０３９８】
［式中、
ＡおよびＤは各々上記で定義されている通りである］
のカルボニル化合物または式（ＶＩＩＩａ）
【０３９９】
【化１１７】
2010174045.tif 000125
【０４００】
［式中、
Ａ、ＤおよびＲ８は各々上記で定義されている通りである］
のそれらのシリルエノールエーテル類は市販の一般的に既知である化合物または既知の方法により得られる化合物である。
【０４０１】
本発明に従う方法（Ｆ）を実施するための出発物質として必要な式（Ｖ）のケテン酸クロリド類の製造はすでに以上で記載されている。本発明に従う方法（Ｆ）を実施するために必要な式（ＩＸ）
【０４０２】
【化１１８】
2010174045.tif 000126
【０４０３】
［式中、
Ａは上記で定義されている通りである］
のチオアミド類は有機化学において一般的に既知である化合物である。
【０４０４】
上記の方法（Ｇ）において出発物質として必要な式（Ｘ）
【０４０５】
【化１１９】
2010174045.tif 000127
【０４０６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義されている通りである］
の化合物は新規である。
【０４０７】
それらは原則的に既知である方法により製造することができる。
【０４０８】
式（Ｘ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸エステル類は、例えば、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【０４０９】
【化１２０】
2010174045.tif 000128
【０４１０】
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ１およびＱ２は各々上記で定義されている通りである］
の５−アリール−４−ケトカルボン酸類をエステル化するか（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ  ４９９参照）またはアルキル化する（製造実施例参照）時に得られる。
【０４１１】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【０４１２】
【化１２１】
2010174045.tif 000129
【０４１３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の５−アリール−４−ケトカルボン酸類は新規であるが、原則的に既知である方法により製造することができる（製造実施例参照）。
【０４１４】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸類は、例えば、式（ＸＸＸＩＸ）
【０４１５】
【化１２２】
2010174045.tif 000130
【０４１６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ１、Ｄ２、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、そして
Ｒ８およびＲ８′は各々アルキル（特にＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す］
の２−フェニル−３−オキソ−アジピン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基または酸の存在下で、脱カルボキシル化する時に得られる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ  ５１９  ｔｏ
５２１参照）。
【０４１７】
式（ＸＸＸＩＸ）
【０４１８】
【化１２３】
2010174045.tif 000131
【０４１９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ８、Ｒ８′は各々上記で定義されている通りである］
の化合物は新規である。
【０４２０】
式（ＸＸＸＩＸ）の化合物は、例えば、式（ＸＬ）
【０４２１】
【化１２４】
2010174045.tif 000132
【０４２２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２およびＲ８は各々上記で定義されている通りであり、そしてＨａｌは塩素または臭素を表す］
のジカルボン酸モノエステルクロリド類または式（ＸＬＩ）
【０４２３】
【化１２５】
2010174045.tif 000133
【０４２４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ１およびＱ２は各々上記で定義されている通りである］
の無水カルボン酸類を、希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、式（ＸＸＸＩＩ）
【０４２５】
【化１２６】
2010174045.tif 000134
【０４２６】
［式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８′は各々上記で定義されている通りである］
のフェニル酢酸エステルを用いてアシル化する時に得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８参照、製造実施例も参照）。
【０４２７】
式（ＸＬ）および式（ＸＬＩ）の化合物の一部は既知の有機化学化合物であり、および／またはそれらは簡単な方法で原則的に既知である方法により製造することができる。
【０４２８】
上記の方法（Ｈ）において出発物質として必要な式（ＸＩ）
【０４２９】
【化１２７】
2010174045.tif 000135
【０４３０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は各々上記で定義されている通りである］
の化合物は新規である。
【０４３１】
それら原則的に既知である方法により製造することができる。
【０４３２】
式（ＸＩ）の６−アリール−５−ケトカルボン酸エステル類は、例えば、式（ＸＬＩＩ）
【０４３３】
【化１２８】
2010174045.tif 000136
【０４３４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の６−アリール−５−ケトカルボン酸類をエステル化する時に得られる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ  ４９９および製造実施例参照）。
【０４３５】
式（ＸＬＩＩ）
【０４３６】
【化１２９】
2010174045.tif 000137
【０４３７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の６−アリール−５−ケトカルボン酸類は新規である。それらは原則的に既知である方法により、例えば式（ＸＬＩＩＩ）
【０４３８】
【化１３０】
2010174045.tif 000138
【０４３９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、そして
Ｒ８およびＲ８′は各々アルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）である］
の置換された２−フェニル−３−オキソ−ヘプタンジオン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基または酸の存在下で、加水分解しそして脱カルボキシル化することにより製造することができる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，ｐａｇｅ  ５１９  ｔｏ  ５２１および製造実施例参照）。
【０４４０】
式（ＸＬＩＩＩ）
【０４４１】
【化１３１】
2010174045.tif 000139
【０４４２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ８およびＲ８′は各々上記で定義されている通りである］
の化合物は新規である。それらは式（ＸＬＩＶ）
【０４４３】
【化１３２】
2010174045.tif 000140
【０４４４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５およびＱ６は各々上記で定義されている通りである］
の無水ジカルボン酸類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で式（ＸＸＸＩＩ）
【０４４５】
【化１３３】
2010174045.tif 000141
【０４４６】
［式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８′は各々上記で定義されている通りである］
の置換されたフェニル酢酸エステルと縮合させる時に得られる。
【０４４７】
式（ＸＬＩＶ）の化合物の一部は既知であり、および／またはそれらは既知の方法により製造することができる。
【０４４８】
式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は方法（Ｂ）用の前駆体ですでに記載されている。さらに、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は式（ＸＬＶ）
【０４４９】
【化１３４】
2010174045.tif 000142
【０４５０】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の置換された１，１，１−トリクロロ−２−フェニルエタン類を最初にアルコキシド類（例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドの如きアルカリ金属アルコキシド類）と希釈剤（例えばアルコキシドから誘導されるアルコール）の存在下で０℃〜１５０℃の間の、好ましくは２０℃〜１２０℃の間の、温度において、そして引き続き酸（好ましくは、例えば硫酸の如き無機酸）と−２０℃〜１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の、温度において反応させることにより得られる（ＤＥ  ３  ３１４  ２４９参照）。
【０４５１】
式（ＸＬＶ）の化合物は新規であり、それらは原則的に既知である方法により製造することができる。
【０４５２】
式（ＸＬＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＬＶＩ）
【０４５３】
【化１３５】
2010174045.tif 000143
【０４５４】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
のアニリン類を、式（ＸＬＶＩＩ）
Ｒ２１−ＯＮＯ            （ＸＬＶＩＩ）
［式中、
Ｒ２１はアルキル、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、を表す］
のアルキルニトリルの存在下で、塩化銅（ＩＩ）の存在下で、そして適宜希釈剤（例えばアセトニトリルの如き脂肪族ニトリル）の存在下で、−２０℃〜８０℃の、好ましくは０℃〜６０℃の温度において、塩化ビニリデン（ＣＨ２＝ＣＣｌ２）と反応させる時に得られる。
【０４５５】
式（ＸＬＶＩＩ）の化合物は既知の有機化学化合物である。塩化銅（ＩＩ）および塩化ビニリデンは昔から知られておりそして市販されている。
【０４５６】
式（ＸＬＶＩ）の化合物は新規である。
【０４５７】
式（ＸＬＶＩ）
【０４５８】
【化１３６】
2010174045.tif 000144
【０４５９】
［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］
の化合物は、例えば、式（ＸＬＶＩ−ａ）
【０４６０】
【化１３７】
2010174045.tif 000145
【０４６１】
［式中、
ＸおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、
Ｙ′はハロゲンを表す（好ましくは臭素を表す）］
のアニリン類を、溶媒、塩基および触媒（好ましくはパラジウム錯体、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム）の存在下で、式（ＸＩＩ）
【０４６２】
【化１３８】
2010174045.tif 000146
【０４６３】
［式中、
Ｙは上記で定義されている通りである］
のボロン酸と反応させる時に得られる。
【０４６４】
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、ＸおよびＺが各々上記で定義されている通りでありそしてＹ′が塩素および臭素を表し、好ましくは臭素を表し、そして上記の方法（Ｉ）における出発物質とし必要な式（Ｉ−１′−ａ）〜（Ｉ−８′−ａ）の化合物の一部は既知であり（ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０２  ２４３）、或いはそれらはそこに記載されている方法によりまたは方法（Ａ）〜（Ｈ）により製造することができる。
【０４６５】
式（ＸＩＩ）
【０４６６】
【化１３９】
2010174045.tif 000147
【０４６７】
［式中、
Ｙは上記で定義されている通りである］
のボロン酸類の一部は市販されており、または簡単な方法で一般的に既知である方法により製造することができる。
【０４６８】
本発明に従う方法（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、（Ｎ）、（Ｏ）および（Ｐ）を実施するための出発物質としてその他に必要な式（ＸＩＩＩ）のアシルハライド類、式（ＸＩＶ）の無水カルボン酸類、式（ＸＶ）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類、式（ＸＶＩ）のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類、（ＸＶＩＩ）のスルホニルクロリド類、式（ＸＶＩＩＩ）の燐化合物、並びに式（ＸＩＸ）および（ＸＸ）の金属水酸化物、金属アルコキシド類またはアミン類、並びに式（ＸＸＩ）のイソシアナート類および式（ＸＸＩＩ）のカルバモイルクロリド類は一般的に既知である有機または無機化学化合物である。
【０４６９】
さらに、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（ＸＩＩＩ）〜（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＶＩ）、（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＶＩ）、（ＸＬ）、（ＸＬＩ）および（ＸＬＶＩ−ａ）の化合物は最初に引用した特許文献から既知であり、および／またはそれらはそこに記載された方法により製造することができる。
【０４７０】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が各々上記で定義されている通りである式（ＩＩ）の化合物を塩基の存在下で分子間縮合にかけることにより特徴づけられる。
【０４７１】
本発明に従う方法（Ａ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０４７２】
本発明に従う方法（Ａ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン（Ａｄｏｇｅｎ）４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することもできる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することもできる。
【０４７３】
本発明に従う方法（Ａ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０４７４】
本発明に従う方法（Ａ）は一般的には大気圧で実施される。
【０４７５】
本発明に従う方法（Ａ）を実施する時には、式（ＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的には等モル量のほぼ２倍で使用される。しかしながら、それより大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０４７６】
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が各々以上で定義されている通りである式（ＩＩＩ）の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子間縮合にかけることにより特徴づけられる。
【０４７７】
本発明に従う方法（Ｂ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０４７８】
本発明に従う方法（Ｂ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することもできる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することもできる。
【０４７９】
本発明に従う方法（Ｂ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０４８０】
本発明に従う方法（Ｂ）は一般的には大気圧で実施される。
【０４８１】
本発明に従う方法（Ｂ）を実施する時には、式（ＩＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０４８２】
方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が各々以上で定義されている通りである式（ＩＶ）の化合物を酸の存在下でそして、適宜、希釈剤の存在下で分子間縮合にかけることにより特徴づけられる。
【０４８３】
本発明に従う方法（Ｃ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類
、例えばトルエンおよびキシレン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。さらに、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもできる。
【０４８４】
適宜、使用される酸が希釈剤として作用することもできる。
【０４８５】
本発明に従う方法（Ｃ）用に適する酸は全ての一般的な無機および有機酸、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル、アリールおよびハロアルキルスルホン酸、特にハロゲン化されたアルキルカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸、である。
【０４８６】
本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０４８７】
本発明に従う方法（Ｃ）は一般的には大気圧で実施される。
【０４８８】
本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時には、式（ＩＶ）の反応成分および酸は、例えば、等モル量で使用される。しかしながら、適宜、酸を溶媒としてまたは触媒として使用することも可能である。
【０４８９】
方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）は、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ８およびＨａｌが各々以上で定義されている通りである式（Ｖ）または（ＶＩ）の化合物を、適宜塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、ＡおよびＤが各々以上で定義されている通りである式（ＶＩＩ）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０４９０】
本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びに、式（ＶＩ）の化合物が使用される場合にのみであるがアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０４９１】
式（Ｖ）の化合物が使用される時には、適する塩基は無機塩基、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、並びに有機塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンであり、そして式（ＶＩ）の化合物が使用される時には、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムであり、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）、アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、並びにアルカリ金属アミド類および水素化物、およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、の存在下で使用することもできる。
【０４９２】
本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は−２０℃〜２５０℃の間の、好ましくは０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０４９３】
本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）は一般的には大気圧で実施される。
【０４９４】
本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）を実施する時には、式（Ｖ）および（ＶＩＩ）または（ＶＩ）および（ＶＩＩ）の反応成分並びに適宜使用される脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０４９５】
本発明に従う方法（Ｅ）は、式（ＶＩＩＩ）のカルボニル化合物または式（ＶＩＩＩ−ａ）のそれらのエノールエーテル類を希釈剤の存在下でそして、適宜、酸受容体の存在下で式（Ｖ）のケテン酸ハライド類と反応させることにより特徴づけられる。
【０４９６】
本発明に従う方法（Ｅ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
【０４９７】
本発明に従う変法Ｅ）を実施するために適する酸受容体は全ての一般的な酸受容体である。
【０４９８】
第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ（Ｈｕｅｎｉｇ）塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンを使用することが好ましい。
【０４９９】
本発明に従う変法Ｅ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。有利には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜２２０℃の間の温度で実施される。
【０５００】
本発明に従う方法（Ｅ）は有利には大気圧で実施される。
【０５０１】
本発明に従う方法（Ｅ）を実施する時には、Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義されている通りでありそしてＨａｌがハロゲンを表す式（ＶＩＩＩ）および（Ｖ）の反応成分、並びに、適宜、酸受容体は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０５０２】
本発明に従う方法（Ｆ）は、式（ＩＸ）のチオアミド類を希釈剤の存在下でそして、適宜、酸受容体の存在下で式（Ｖ）のケテン酸ハライド類と反応させることにより特徴づけられる。
【０５０３】
本発明に従う変法Ｆ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
【０５０４】
本発明に従う方法（Ｆ）を実施するために適する酸受容体は全ての一般的な酸受容体である。
【０５０５】
第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンを使用することが好ましい。
【０５０６】
本発明に従う方法（Ｆ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。有利には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは２０℃〜２２０℃の間の温度で実施される。
【０５０７】
本発明に従う方法（Ｆ）は有利には大気圧で実施される。
【０５０８】
本発明に従う方法（Ｆ）を実施する時には、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義されている通りでありそしてＨａｌがハロゲンを表す式（ＩＸ）および（Ｖ）の反応成分、並びに、適宜、酸受容体は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０５０９】
方法（Ｇ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｙ、ＺおよびＲ８が各々上記で定義されている通りである式（Ｘ）の化合物を塩基の存在下で分子間縮合にかけることにより特徴づけられる。
【０５１０】
本発明に従う方法（Ｇ）用に適する希釈剤は反応相手に対して不活性である全ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、を使用することが好ましい。さらに、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを使用することも可能である。
【０５１１】
本発明に従う方法（Ｇ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウムを使用することもできる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することもできる。
【０５１２】
本発明に従う方法（Ｇ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は−７５℃〜２５０℃の間の、好ましくは−５０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０５１３】
本発明に従う方法（Ｇ）は一般的には大気圧で実施される。
【０５１４】
本発明に従う方法（Ｇ）を実施する時には、式（Ｘ）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０５１５】
方法（Ｈ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が各々上記で定義されている通りである式（ＸＩ）の化合物を塩基の存在下で分子間縮合にかけることにより特徴づけられる。
【０５１６】
本発明に従う方法（Ｈ）用に適する希釈剤は反応相手に対して不活性である全ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、を使用することが好ましい。アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもできる。
【０５１７】
本発明に従う方法（Ｈ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することもできる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することもできる。
【０５１８】
本発明に従う方法（Ｈ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０５１９】
本発明に従う方法（Ｈ）は一般的には大気圧で実施される。
【０５２０】
本発明に従う方法（Ｈ）を実施する時には、式（ＸＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０５２１】
本発明に従う方法（Ｉ）を実施するためには、パラジウム（０）錯体が触媒として適する。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが使用される。パラジウム（ＩＩ）化合物、例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドも適する。
【０５２２】
本発明に従う方法（Ｉ）を実施するために適する酸受容体は無機または有機塩基である。これらは好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウムまた
は炭酸水素カリウム、アルカリ金属弗化物、例えば、弗化カリウム、弗化セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）を包含する。
【０５２３】
本発明に従う方法（Ｉ）を実施するために適する希釈剤は、水、有機溶媒およびそれらの混合物である。例は、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはアニソール；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；水を包含する。
【０５２４】
本発明に従う方法（Ｉ）における反応温度は相対的に広い範囲内で変えることできる。一般的には、反応は０℃〜＋１４０℃の間の、好ましくは５０℃〜＋１００℃の間の温度で実施される。
【０５２５】
本発明に従う方法（Ｉ）を実施する時には、式（ＸＩＩ）のボロン酸および式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物は１：１〜３：１の、好ましくは１：１〜２：１の、モル比で使用される。一般的には、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物化合物当たり０．００５〜０．５モルの、好ましくは０．０１モル〜０．１モルの触媒が使用される。塩基は普通は過剰量で使用される。
【０５２６】
方法（Ｊ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）のカルボニルハライド類と反応させることにより特徴づけられる。
【０５２７】
本発明に従う方法（Ｊ−α）用に適する希釈剤はアシルハライド類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲンされた炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。アシルハライドの加水分解安定性が許容する限り、反応を水の存在下で実施することもできる。
【０５２８】
本発明に従う方法（Ｊ−α）を実施するために適する酸結合剤は全ての一般的な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０５２９】
本発明に従う方法（Ｊ−α）における反応温度は相対的に広い範囲内で変えることできる。一般的には、反応は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の温度で実施される。
【０５３０】
本発明に従う方法（Ｊ−α）を実施する時には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質および式（ＸＩＩＩ）のカルボニルハライドは一般的には各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）のカルボニルハライドを使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０５３１】
方法（Ｊ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＶ）の無水カルボン酸類と反応させることにより特徴づけられる。
【０５３２】
本発明に従う方法（Ｊ−β）用に好ましい希釈剤はアシルハライド類が使用される時にも好ましい希釈剤である。そうでない場合には、過剰量で使用される無水カルボン酸を同時に希釈剤として作用させることも可能である。
【０５３３】
方法（Ｊ−β）においては、適宜、加えられる酸結合剤は好ましくはアシルハライド類が使用される時にも好ましい酸結合剤である。
【０５３４】
本発明に従う方法（Ｊ−β）においては、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることできる。一般的には、反応は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の、温度で実施される。
【０５３５】
本発明に従う方法（Ｊ−β）を実施する時には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質および式（ＸＩＶ）の無水カルボン酸は一般的に各々ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の無水カルボン酸を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０５３６】
一般的には、採用される工程は希釈剤および過剰の無水カルボン酸並びに生成したカルボン酸を蒸留によりまたは有機溶媒もしくは水で洗浄することにより除去することである。
【０５３７】
方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＶ）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオールエステル類と反応させることにより特徴づけられる。
【０５３８】
本発明に従う方法（Ｋ）に従う反応に適する酸結合は全ての一般的な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、を使用することが好ましい。
【０５３９】
本発明に従う方法（Ｋ）用に適する希釈剤はクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チ
オールエステル類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲンされた炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。
【０５４０】
本発明に従う方法（Ｋ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることできる。反応が希釈剤および結合剤の存在下で実施される時には、反応温度は一般的に−２０℃〜＋１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間である。
【０５４１】
本発明に従う方法（Ｋ）は一般的には大気圧で実施される。
【０５４２】
本発明に従う方法（Ｋ）を実施する時には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質および適当な式（ＸＶ）のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオールエステルは一般的には各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（２モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。一般的には、沈澱した塩を除去しそして残った反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。
【０５４３】
本発明に従う方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で式（ＸＶＩ）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０５４４】
製造方法（Ｌ）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（ＸＶＩ）のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルを、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。
【０５４５】
適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、並びにハロゲノアルカン類でもある。
【０５４６】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０５４７】
好ましい態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない。
【０５４８】
酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０５４９】
反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０５５０】
本発明に従う方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩ）のスルホニルクロリド類と反応させることにより特徴づけられる。
【０５５１】
製造方法（Ｍ）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質当
たり約１モルの式（ＸＶＩＩ）のスルホニルクロリドを、−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。
【０５５２】
適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、である。
【０５５３】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０５５４】
好ましい態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない。
【０５５５】
酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０５５６】
反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０５５７】
本発明に従う方法（Ｎ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＶＩＩＩ）の燐化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０５５８】
製造方法（Ｎ）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質当たり１〜２、好ましくは１〜１．３、モルの式（ＸＶＩＩＩ）の燐化合物を、−４０〜１５０℃の間の、好ましくは−１０〜１１０℃の間の温度でで反応させて、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−８−ｅ）の化合物を与える。
【０５５９】
適宜加えられる適する溶媒は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類、などである。
【０５６０】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０５６１】
適宜加えられる適する酸結合剤は一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩またはアミン類である。例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを包含する。
【０５６２】
反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。生じた最終生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製によりまたはいわゆる「初期蒸留」、すなわち減圧下での揮発性成分の除去、により精製される。
【０５６３】
方法（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（ＸＩＸ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド類または式（ＸＸ）のアミン類と反応させることにより特徴づけられる。
【０５６４】
本発明に従う方法（Ｏ）用に好ましい希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。
【０５６５】
本発明に従う方法（Ｏ）は一般的には大気圧で実施される。
【０５６６】
反応温度は一般的に−２０℃〜１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間である。
【０５６７】
本発明に従う方法（Ｐ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、（Ｐ−α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（ＸＸＩ）の化合物と、または（Ｐ−β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩＩ）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０５６８】
製造方法（Ｐ−α）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（ＸＸＩ）のイソシアナートを、０〜１００℃の間の、好ましくは２０〜５０℃の間の温度で反応させる。
【０５６９】
適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。
【０５７０】
適宜、反応を促進するために触媒を加えてもよい。非常に有利には、使用される触媒は有機錫化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチル錫である。反応は好ましくは大気圧で実施される。
【０５７１】
製造方法（Ｐ−β）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（ＸＸＩＩ）のカルバモイルクロリドを、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃で反応させる。
【０５７２】
適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された炭化水素類である。
【０５７３】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０５７４】
好ましい態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない。
【０５７５】
酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンである。
【０５７６】
反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０５７７】
活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、殺ダニ剤および線虫を防除するために適し、そして良好な作物耐性および温血動物に対する好ましい毒性を有する。それらは好ましくは作物保護剤として使用される。それらは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓ
ｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂａｒ）、
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）、
シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、レプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、トノサマバツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびシストセルカ種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、チヤバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レチキユリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ
ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ
ｓｐｐ．）、
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、チヤイロカメムシ種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・フアバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ
ｍ  ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シユードコツカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）およびキジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フエルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）およびクナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、シリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ
ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コクゾウムシ種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バシヨウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シユートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キイロシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセフアラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒツポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、サシバエ種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アブ種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、クロキンバエ種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミーア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）およびリリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ヒメダニ種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キユウセンヒゼンダニ種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅ
ｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ナミハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｕ  ｓｐｐ．）。
【０５７８】
植物寄生性線虫には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチユウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチユウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチユウ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ネコブセンチユウ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフエレンコシデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ジフイネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンチュス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０５７９】
本発明に従う活性化合物は葉および土壌適用後に高い殺昆虫および殺ダニ活性を有する。
【０５８０】
それらは植物に被害を与える昆虫を抑制するために、例えば、マスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌａｅｒｉａｅ）の幼虫に対して、グリーン・ライス・リーフホッパー（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫に対しておよびグリーン・ピーチ・アフィド（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の幼虫に対して、特に成功裡に使用することができる。
【０５８１】
活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０５８２】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。
【０５８３】
使用される伸展剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的には、適する液体溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水である。
【０５８４】
固体の担体としては、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリケート類が適しており；粒剤用の固体担体としては、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒が
適しており；乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースが適する。
【０５８５】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０５８６】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【０５８７】
調合物は一般的には０．１〜９５重量％の間、好ましくは０．５〜９０重量％の間、の活性化合物を含有する。
【０５８８】
本発明に従う活性化合物は、その商業的に一般的な調合物の状態でおよびこれらの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または除草剤との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される化合物などを包含する。
【０５８９】
混合物中の特に好ましい共成分の例は以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス・カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ  ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｃｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ベンザマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルヴォン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルファナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フメトバー（ｆｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルロミド（ｆｌｕｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、
フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フォセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン・アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン・トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ＩＢＰ）（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ））、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、レソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリンゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ
）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリニック・アシド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ＰＣＮＢ）（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ））、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、
チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トキシミド（ｔｉｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、並びに
ダガー（Ｄａｇｇｅｒ）Ｇ
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝カルバミン酸１−イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフェニルメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフェニルメチル）−フェニル］−メチル）−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミ
ダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホ
ロアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
殺菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニト
ラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセトミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメスリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、
アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ  Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ  Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・セファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウイルス類、ベオーベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉｎａｎａ）、ベオーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、
ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ  Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ  Ｍ）、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、
シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｍ）、デメトン−Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉ
ａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサツ−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
グラニュローシスウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、
メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ
（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ  Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ  Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ  Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、
ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ｍ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｈｌｏｆｏｓ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、
テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テータ−シペルメスリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、
トラロシスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トシアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、
トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルオムロン（ｔｒｉｆｌｕｏｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｏｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ  ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フ
ェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホロアミドチオエート。
【０５９０】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤と混合することも可能である。
【０５９１】
殺昆虫剤として使用する時には、本発明に従う活性化合物はさらにそれらの市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
【０５９２】
市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％、好適には０．０００１〜１重量％の間の活性化合物でありうる。
【０５９３】
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
【０５９４】
衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【０５９５】
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
【０５９６】
本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、トリフォリウム属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ラヌンクルス属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタラキサクム属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフエノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）、アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｕｓ）およびファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）属。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、
ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【０５９７】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【０５９８】
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に適している。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生（ｌａｗｎｓ）、芝土（ｔｕｒｆ）、および牧草地の中の雑草の防除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
【０５９９】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は土壌および植物の地上部分に適用される時に強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは単子葉および双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制に、発芽前および発芽後の両方で適している。
【０６００】
雑草類の防除用には、本発明に従う活性化合物はそのままで或いはそれらの組成物の形態において、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、仕上げた調合物または槽混合が可能である。
【０６０１】
混合物用に使用できる成分は既知の除草剤、例えば下記のものである：
アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ナトリウム）（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ））、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ナトリウム）（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ））、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アニロフォス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザファネジン（ａｚａｆａｎｅｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベナゾリン（−エチル）（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ベンフレサート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（−メチル）（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロップ（−エチル）（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ））、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバック（−ナトリウム）（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ））、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾン（−エチル）（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（−エチル）（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（−エチル）（ｃｉｎｉｄｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナフォップ（−プロパルギ
ル）（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラスルフロン（−メチル）（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、クロランスラム（−メチル）（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−ｍｅｔｈｙｌ））、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブツリン（ｃｙｂｔｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロフォップ（−ブチル）（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアラート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロフォップ（−メチル）（ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ））、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチル）（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈｙｌ））、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクアート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロン（−メチル）（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ））、フラムプロップ（−イソプロピル）（ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ））、フラムプロップ（−イソプロピル−Ｌ）（ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ））、フラムプロップ（−メチル）（ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ））、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ））、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラック（−ペンチル）（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（−エチル）（ｆｒｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ））、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ，−ｓｏｄｉｕｍ））、フルレノール（−ブチル）（ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ｂｕｔｙｌ））、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（−メプチル）（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ（−ｍｅｐｔｙｌ）、フルルプリミドール（ｆｒｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（−メチル）（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ））、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、グルホシネート（−アンモニウム）（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ））、グリホセート−（−イソプロピルアンモニウム）（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ））、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシフォップ（−エトキシエチル）（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ））、ハロキシフォップ（−Ｐ−メチル）（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ））、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ−（−メチル）（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−（−ｍｅｔｈｙｌ））、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉ
ｍａｚａｍｏｘ）、インザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザクイン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリフォップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（アルファ−）メトラクロル（（ａｌｐｈａ−）ｍｅｔａｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メツルフロン（−メチル）（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクアート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチル）（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザフォップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロプイソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（−エチル）（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（−エチル）（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ））、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚ���ｘｙｆｅｎ）、ビリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリミノバック−（−メチル）（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−（−ｍｅｔｈｙｌ））、ピリチオバック（−ナトリウム）（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ））、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロフォップ（−Ｐ−エチル）（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ））、キザロフォップ（−Ｐ−テフリル）（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ））、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（−メチル）（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルブチルアジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐ
ｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｈｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアラート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン（−メチル）（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ））、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）およびトリスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
【０６０２】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌を改良する剤との混合物も可能である。
【０６０３】
活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、例えば調製済（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。
【０６０４】
本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後に適用することができる。それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
【０６０５】
活性化合物の使用量は相対的に広い範囲内で変えることができる。それは本質的に所望する効果の性質に依存している。一般的に、使用量は土壌表面１ヘクタール当り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間である。
【０６０６】
本発明に従う活性化合物は植物、衛生上、および貯蔵製品に対してだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば硬質マダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、軟質マダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ヘマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナスス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０６０７】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０６０８】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、エーデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌ
ｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポニア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０６０９】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレックス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ゼノピスラ種（Ｘｅｎｏｐｙｓｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０６１０】
カメムス目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）、例えば、シメックス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）およびパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０６１１】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０６１２】
ダニ目（Ａｃａｒｉａ）（アカリダ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜種並びにメタ−（Ｍｅｔａ−）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニソドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オタビウス種（Ｏｔａｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘマフィサリス種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニッサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０６１３】
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソヘイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉ
ａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オクトデクテス種（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、ネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０６１４】
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は農業用生産性家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染する節足動物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物を抑制することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの）生産量減少を減じ、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可能にする。
【０６１５】
本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料を介する方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態で皮膚投与により、洗浄および粉末散布の形態で、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などを用いて使用される。
【０６１６】
家畜、家禽、ペットなどに投与される時には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤組成物）として、直接または１００〜１００００倍の希釈後に使用することができ、或いはそれらを化学浴の形態で使用してもよい。
【０６１７】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺昆虫活性を有することも見いだされた。
【０６１８】
下記の昆虫が例としてそして好適であるとして挙げられるが、それらは限定されるものではない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍｕ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルンネイス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベッセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘ
ｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンセス・ルギコシル（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モオナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスチリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
ハチ類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｓ）、例えば
シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レクチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダーウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば
レイスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０６１９】
工業材料はこの点については非−生存材料、例えば、好適にはプラスチック、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および材木製品、並びにコーテイング組成物を意味すると理解すべきである。
【０６２０】
木材および材木製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料である。
【０６２１】
本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および加工材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
【０６２２】
活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト、の形態で使用することができる。
【０６２３】
上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
【０６２４】
木材および木材から作成される木製製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％、の濃度で含んでなる。
【０６２５】
使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に依存する。最適な適用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることができる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基にして０．０００１〜２０重量％、好適には０．００１〜１０重量％、の活性化合物を使用することで充分である。
【０６２６】
使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物および／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜乳化剤および／または湿潤剤である。
【０６２７】
好適に使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）および３０℃より上の、好適には４５℃より上の、引火点を有する油状または油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０６２８】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチンのエッセンスなどが有利に使用される。
【０６２９】
好適な態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好適にはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０６３０】
溶媒混合物も３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好適には４５℃より上の引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に可溶性または可乳化性である限り、３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好適には４５℃より上の引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
【０６３１】
好適な態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステル類などが好適に使用される。
【０６３２】
本発明の概念で使用される有機化学結合剤はそれ自体既知であり、水で希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤である。
【０６３３】
結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用することができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で結合剤として使用することができる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをさらに使用することもできる。
【０６３４】
組成物または濃縮物が有機化学結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなることが本発明によると好ましい。４５重量％より多い、好適には５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。
【０６３５】
上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤の１００％を基にして）結合剤の０．０１〜３０％を置換する。
【０６３６】
可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または相対的に高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学種から生ずる。
【０６３７】
揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノン、を基にしている。
【０６３８】
可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
【０６３９】
大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法、により木材の特に有効な保護が得られる。
【０６４０】
調合済み組成物は別の殺昆虫剤およびさらに１種もしくはそれ以上の殺菌・殺カビ剤を、適宜、含んでなることができる。
【０６４１】
可能な追加の混合相手は、好適には、ＷＯ  ９４／２９  ２６８に挙げられている殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０６４２】
挙げられる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｐｈｏｓ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）およびトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、並びに殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄｅ）、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【実施例】
【０６４３】
本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例により説明する。
【０６４４】
実施例
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒：  １重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０６４５】
ピーチ・アフィド（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））がたくさん感染しているキャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理する。
【０６４６】
所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。
【０６４７】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す：
【０６４８】
【表８】
2010174045.tif 000148
【０６４９】
実施例
ネフォテティックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験
溶媒：  ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０６５０】
イネの実生（オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ））を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にグリーン・ライス・リーフ−ホッパー（ネフォテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ
ｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫を感染させる。
【０６５１】
所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのヨコバイが死滅したことを意味し、０％はヨコバイが死滅しなかったことを意味する。
【０６５２】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す：
【０６５３】
【表９】
2010174045.tif 000149
【０６５４】
実施例
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：  ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０６５５】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にマスタード・ビートル（フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を感染させる。
【０６５６】
所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。
【０６５７】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す：
【０６５８】
【表１０】
2010174045.tif 000150
【０６５９】
実施例
発芽後試験
溶媒：  ５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０６６０】
５−１５ｃｍの高さを有する試験植物に活性化合物の調合物を１単位面積当たり特定量の所望する活性化合物を適用するような方法で噴霧する。３週間後に、植物に対する被害度を未処理の対照の成長との比較で％被害率で評価する。
【０６６１】
数字は、
０％＝効果なし（未処理の対照と同様）
１００％＝完全死滅
を示す。
発芽後試験／温室
【０６６２】
【表１１】
2010174045.tif 000151
【０６６３】
実施例
発芽前試験
溶媒：  ５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０６６４】
植物の種子を普通の土に蒔き、そして２４時間後に活性化合物の調合物を散布する。有利には、単位面積当たりの水の量を一定に保つ。調合物中の活性化合物濃度は重要でなく、単位面積当たりの活性化合物適用割合だけが重要である。３週間後に、植物に対する被害度を未処理の対照の成長との比較で％被害率で評価する。
【０６６５】
数字は、
０％＝効果なし（未処理の対照と同様）
１００％＝完全死滅
を示す。
発芽前試験／温室
【０６６６】
【表１２】
2010174045.tif 000152
【０６６７】
実施例Ｉ−１−ａ−１
【０６６８】
【化１４０】
2010174045.tif 000153
【０６６９】
アルゴン下で、２０ｍｌの１，２−ジメトキシエタン中のＷＯ９７／０２２４３からの実施例Ｉ−１−ａ−４に従う１．１ｇの３−［（４−ブロモ−２−エチル−６−メチル）−フェニル］−５−イソプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンを０．６ｇの４−クロロフェニルボロン酸および１８０ｍｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムと混合する。混合物を２０℃で１５分間撹拌し、１５ｍｌの２０％強度炭酸ナトリウム水溶液を次に加え、そして混合物を８０℃で１日間撹拌する。混合物を次に濾過し、濾液を水と混合しそして水相を酸性化する。吸引濾過で０．７５ｇの生成物を与える（理論値の６５％）。融点：２４５℃
【０６７０】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）および（Ｉ−１−ａ−４３）の方法により、および／または式（Ｉ−１−ａ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が得られる：
【０６７１】
【化１４１】
2010174045.tif 000154
【０６７２】
【表１３】
2010174045.tif 000155
【０６７３】
【表１４】
2010174045.tif 000156
【０６７４】
実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０６７５】
【化１４２】
2010174045.tif 000157
【０６７６】
最初に０．６７ｍｌ（４．８ミリモル）のトリエチルアミンをそして次に還流温度において５ｍｌの無水酢酸エチル中の０．５ｍｌ（０．００５モル）の塩化イソブチルを４０ｍｌの無水酢酸エチル中の１．５８ｇの実施例Ｉ−１−ａ−１９の化合物に加える。反応が終了するまで（薄層クロマトグラフィーにより監視される）この温度で撹拌を続ける。混合物を次に濃縮しそして残渣を塩化メチレン中に加え、３０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥しそして濃縮する。残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）／ｎ−ヘキサンから再結晶化させる。収量１．２７ｇ（理論値の６８％）。融点：＞
２４７℃。
【０６７７】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）の方法により、および／または式（Ｉ−１−ｂ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物が得られる：
【０６７８】
【表１５】
2010174045.tif 000158
【０６７９】
実施例Ｉ−１−ｃ−１
【０６８０】
【化１４３】
2010174045.tif 000159
【０６８１】
−１０℃〜０℃において、５ｍｌの塩化メチレン中の０．１５ｇのクロロ蟻酸を３０ｍｌの塩化メチレン中の０．３５ｇの実施例Ｉ−１−ａ−１２の化合物および０．１５ｍｌのトリエチルアミンに加え、そして混合物を室温で２時間撹拌する。反応混合物をシリカゲルを通して塩化メチレン／酢酸エチル５：３を移動相として用いて濾過し、そして次に濃縮しそして少量の塩化メチレン中に溶解し、そしてヘキサンの添加により生成物を沈澱させる。
収量０．２３ｇ（理論値の５６％）。融点：１２９℃。
【０６８２】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）の方法により、および／または式（Ｉ−１−ｃ）の化合物を
製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物が得られる：
【０６８３】
【化１４４】
2010174045.tif 000160
【０６８４】
【表１６】
2010174045.tif 000161
【０６８５】
実施例Ｉ−２−ａ−１
【０６８６】
【化１４５】
2010174045.tif 000162
【０６８７】
１．０ｇ（２．６ミリモル）のＷＯ９７／０２２４３からの実施例Ｉ−２−ａ−１５に従う３−［（２，６−ジメチル−４−ブロモ）−フェニル］−５，５−［（３−メトキシ）−ペンタメチレン］−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロフラン−２−オンを２０ｍｌのジエトキシエタン中に懸濁させ、０．５ｇ（３．２ミリモル）の４−クロロフェニルボロン酸および１８０ｍｇ（０．１５６ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを加えそして混合物を室温で１５分間撹拌し、その後に１３ｍｌの２０％強度炭酸ナトリウム溶液を加え、そして撹拌を８０℃で２４時間続ける。
【０６８８】
処理のために、混合物を濃縮し、水性クエン酸および塩化メチレンの間に分配し、乾燥しそして濃縮する。さらなる精製のために、粗製生成物を１Ｎ  ＮａＯＨおよび塩化メチレンの間に分配し、水相を酸性化しそして沈澱した生成物を吸引濾過しそして乾燥する。収量：０．３８ｇ（理論値の３５％）の結晶性固体
融点：２１５−２１７℃
【０６８９】
実施例Ｉ−２−ａ−５
【０６９０】
【化１４６】
2010174045.tif 000163
【０６９１】
９．４ｍｌのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのＤＭＦ中１Ｍ溶液を１０ｍｌのＤＭＦ中の７．８２ミリモルの実施例（ＩＩＩ−１）の化合物にゆっくり滴下し、そして混合物を室温で一夜撹拌する。溶媒を蒸留除去し、残渣を水中に加えそして希塩酸で酸性化する。混合物をさらに２時間撹拌しそして次に吸引濾過する。
収量：２．７８ｇ、融点２８５−２８７℃。
【０６９２】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）および（Ｉ−２−ａ−５）の方法により、そして（Ｉ−２−ａ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が得られる：
【０６９３】
【化１４７】
2010174045.tif 000164
【０６９４】
【表１７】
2010174045.tif 000165
【０６９５】
実施例Ｉ−２−ｂ−１
【０６９６】
【化１４８】
2010174045.tif 000166
【０６９７】
０．３２ｇのトリエチルアミンおよび次に０．３３ｇの塩化イソブチルを２０ｍｌの塩化メチレン中の１．０３ｇの実施例Ｉ−２−ａ−５の化合物に加える。混合物を一夜撹拌しそして次に希水性クエン酸および１Ｎ  ＮａＯＨと共に振り、そして有機相を乾燥しそして濃縮する。収量１．１６ｇ。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．０５ｐｐｍ（ｄ，６Ｈ）、１．５５ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）、２．２５ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）、２．６５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、７．２５−７．５０ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）。
【０６９８】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）、および／または（Ｉ−２−ｂ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物が得られる：
【０６９９】
【表１８】
2010174045.tif 000167
【０７００】
実施例Ｉ−２−ｃ−１
【０７０１】
【化１４９】
2010174045.tif 000168
【０７０２】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）の方法により、以上で示された化合物が実施例（１−２−ａ−１３）の化合物およびクロロ蟻酸イソプロピルから出発して得られる。
【０７０３】
実施例Ｉ−３−ａ−１
【０７０４】
【化１５０】
2010174045.tif 000169
【０７０５】
９ｍｌのトリフルオロ酢酸および２１０ｍｌのトルエン中の４５．０ｇ（８１ミリモル）の実施例（ＩＶ−１）の化合物を一夜加熱還流する。混合物を濃縮し、そして残渣を２００ｍｌのＭＴＢＥおよび６００ｍｌの水の中に加えそしてＮａＯＨの添加によりｐＨ１４に調節する。有機相を１リットルの１Ｎ  ＨＣｌに滴下し、混合物を２時間撹拌し、生成物を吸引濾別し、シクロヘキサンで洗浄しそして乾燥する。収量１８．３ｇ（理論値の５７％）融点：＞２５０℃。
【０７０６】
実施例Ｉ−３−ｂ−１
【０７０７】
【化１５１】
2010174045.tif 000170
【０７０８】
氷冷しながら、０．７９ｍｌの塩化イソバレリルの３ｍｌの無水塩化メチレン中溶液を１５ｍｌの塩化メチレン中の２．０ｇの実施例（Ｉ−３−ａ−１）の化合物および１．０４ｍｌのトリエチルアミンに滴下し、そして混合物を室温で２時間撹拌する。混合物を１０％強度水性クエン酸で洗浄しそして塩化メチレンで抽出する。有機相を１Ｎ  ＮａＯＨで洗浄し、乾燥しそして濃縮する。収量２．１ｇ（理論値の８７％）の油。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９／（ｄｄ，６Ｈ，ＣＨ／ＣＨ３）２、１．４−２．０（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル）２．１５（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ３）、７．４−７．７（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７０９】
実施例Ｉ−３−ｃ−１
【０７１０】
【化１５２】
2010174045.tif 000171
【０７１１】
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−３−ａ−１）の化合物をクロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物が得られる。
収量２．１ｇ（理論値の８９％）。融点１６７〜１７０℃。
【０７１２】
実施例（Ｉ−５−ａ−１）
【０７１３】
【化１５３】
2010174045.tif 000172
【０７１４】
１．８ｇの４−クロロフェニルボロン酸および２６６．３ｍｇのビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロリドを２１ｍｌのジメトキシエタンおよび１８ｍｌの１Ｎ  Ｎａ２ＣＯ３溶液中の２．６ｇのＷＯ９７／０２２４３からの実施例（Ｉ−５−ａ−１）の化合物に加える。混合物を一夜還流下で撹拌し、希ＨＣｌで酸性化しそして濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する（移動相シクロヘキサン／酢酸エチル４／１→２／１）。収量２．５５ｇ（理論値の８９％）、融点：＞２５０℃。
【０７１５】
実施例（Ｉ−５−ａ−２）
【０７１６】
【化１５４】
2010174045.tif 000173
【０７１７】
実施例Ｉ−５−ａ−１の方法により、ＷＯ９７／０２２４３からの実施例（Ｉ−５−ａ
−６）の化合物から出発して以上で示された化合物が得られる。融点１０７−１０８℃。
【０７１８】
実施例Ｉ−７−ａ−１
【０７１９】
【化１５５】
2010174045.tif 000174
【０７２０】
１．５ｇ（４．３ミリモル）の式
【０７２１】
【化１５６】
2010174045.tif 000175
【０７２２】
の化合物を１０ｍｌのジメトキシエタン中に溶解しそして１０ｍｌの１Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３溶液と混合する。１．０ｇ（６．４５ミリモル）のｐ−クロロフェニルボロン酸および最後に触媒として２５４ｍｇ（０．２２ミリモル）のＰｄ（ＰＰｈ３）４（Ｐｈ＝フェニル）を加える。混合物を一夜加熱還流しそして次に濾過し、そしてフィルターケーキを酢酸エチルですすぐ。濾液を水と混合しそして酢酸エチルおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）で各々３回抽出する。一緒にした有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。
粗収量：１．８５ｇ。
【０７２３】
シクロヘキサン／酢酸エチル１５／１を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで１００ｍｇの以上で示された化合物を与える。
【０７２４】
シス異性体の回転異性体の２種の他の画分（３００ｍｇおよび４００ｍｇ）が得られる。
【０７２５】
実施例Ｉ−７−ａ−２
【０７２６】
【化１５７】
2010174045.tif 000176
【０７２７】
５０ｍｌの無水ＤＭＦ中の２０．５ｇの実施例（Ｘ−１）の化合物を８．４４ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと混合しそして８０℃に１時間加熱する。氷冷しながら、混合物を２リットルの１Ｎ  ＨＣｌにゆっくり加える。混合物を塩化メチレンで抽出しそして抽出物を乾燥しそして濃縮する。収量１８ｇ（理論値の９５％）、融点：１９２−１９５℃。
【０７２８】
実施例（Ｉ−７−ａ−１）および（Ｉ−７−ａ−２）の方法により、および／または式（Ｉ−７−ａ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−７−ａ）の化合物が得られる：
【０７２９】
【表１９】
2010174045.tif 000177
【０７３０】
実施例１−７−ｂ−１
【０７３１】
【化１５８】
2010174045.tif 000178
【０７３２】
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、式（Ｉ−７−ａ−１）の化合物を塩化イソブチリルと反応させることにより以上で示された化合物が得られる。融点：油。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝０．９−１．０（ｄ，６Ｈ，ＨＣ−ＣＨ３）、１．２−２．０（ｍ，８Ｈ，シクロヘキシル−Ｈ）、２．１  ２．１５（ｓ，６Ｈ，２×ＡｒＣＨ３）、２．６５（ｍ，１Ｈ，ＣＨＣＨ３）、７．４（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．５−７．７（ｄ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７３３】
実施例Ｉ−７−ｂ−２
【０７３４】
【化１５９】
2010174045.tif 000179
【０７３５】
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−７−ａ−５）の化合物を塩化イソブチリルと反応させることにより以上で示された化合物が油状で得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝１−１．１（ｄ，６Ｈ，ＣＨ−ＣＨ３）、４２．０（ｍ，８Ｈ，シクロヘキシル−Ｈ）、２．１５−２．２（ｓ，６Ｈ，２×ＡｒＣＨ３）、２．６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−ＣＨ３）、２．９−３．４（ｍ，２Ｈ，シクロヘキシルＣ−Ｈ）、７．３−７．６（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７３６】
実施例（Ｉ−７−ｂ−１）の方法により、および／または式（Ｉ−７−ｂ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−７−ｂ）の化合物が得られる：
【０７３７】
【表２０】
2010174045.tif 000180
【０７３８】
実施例Ｉ−７−ｃ−１
【０７３９】
【化１６０】
2010174045.tif 000181
【０７４０】
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−７−ａ−２）の化合物をクロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物がワックス状で得られる。
【０７４１】
実施例Ｉ−８−ａ−１
【０７４２】
【化１６１】
2010174045.tif 000182
【０７４３】
６．０ｇの実施例（ＸＩ−１）の化合物を最初に２０ｍｌのＤＭＦ中に充填し、２．６３ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと混合しそして８０℃に１時間加熱する。氷冷しながら、混合物を次に１リットルの１Ｎ  ＨＣｌにゆっくり加え、そして生成物を吸引濾別しそして乾燥する。収量５．１５ｇ（理論値の９３％）。融点２２２−２２４℃。
【０７４４】
実施例Ｉ−８−ａ−２
実施例（Ｉ−８−ａ−１）の方法により、融点１１７−１２２℃の
【０７４５】
【化１６２】
2010174045.tif 000183
【０７４６】
が得られる。
【０７４７】
実施例Ｉ−８−ｂ−１
【０７４８】
【化１６３】
2010174045.tif 000184
【０７４９】
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−８−ａ−１）の化合物を塩化イソバレリルと反応させることにより以上で示された化合物が油状で得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝０．５５（ｄ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）、１．２（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２）、１．６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）、２．１（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ３）、７．３−７．６５（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７５０】
実施例Ｉ−８−ｂ−２
【０７５１】
【化１６４】
2010174045.tif 000185
【０７５２】
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−８−ａ−２）の化合物を塩化イソバレリルと反応させることにより以上で示された化合物が油状で得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝０．５５（ｄ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）、１．２（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２）、１．６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）、２．０；２．７（ｔ，２×Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２）、２．０５（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ３）、７．３−７．６５（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７５３】
実施例Ｉ−８−ｃ−１
【０７５４】
【化１６５】
2010174045.tif 000186
【０７５５】
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−８−ａ−１）の化合物をクロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物がワックス様物質として得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３、１．２（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２）、２．１（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ３）、２．４５；２．７（ｓ，２×２Ｈ，ＣＨ２）、４．１（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３）、７．３５−７．７（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７５６】
実施例Ｉ−８−ｃ−２
【０７５７】
【化１６６】
2010174045.tif 000187
【０７５８】
実施例Ｉ−３−ｂ−１の方法により、実施例（Ｉ−８−ａ−２）の化合物をクロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物がワックス様物質として得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３、１．１５（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２）、２．０；２．７（ｔ，２×２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２）、２．０５（ｓ，６Ｈ，Ｑｘ，Ａｒ−ＣＨ３）、４．０５（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３）７．３−７．７（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７５９】
実施例ＩＩ−１
【０７６０】
【化１６７】
2010174045.tif 000188
【０７６１】
３０〜４０℃の温度で、８０ｍｌの塩化メチレン中の７．７５ｇの実施例ＸＸＩＸ−１の化合物を１０．３ｇの濃硫酸に滴下し、そして混合物をこの温度で２時間撹拌する。１４ｍｌのメタノールを次に滴下し、そして混合物を７０℃でさらに６時間撹拌する。混合物を次に１１０ｇの氷上に注ぎそして塩化メチレンで抽出し、そして有機相をＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。残渣をＭＴＢＥ／ｎ−ヘキサンから再結晶化させそして次にシリカゲルクロマトグラフィー（移動相塩化メチレン／酢酸エチル５／３）により精製する。収量４．２４ｇ（理論値の５０％）。融点：１４２℃。
実施例ＩＩ−２
【０７６２】
【化１６８】
2010174045.tif 000189
【０７６３】
５−１０℃で、１０ｍｌのアセトニトリル中の５．８６ｇの実施例（ＸＸＩＶ−１）に従う２，６−ジメチル−４−（４−クロロフェニル）−フェニルアセチルクロリドを２０ｍｌのアセトニトリル中の４．５７ｇの３−メチル−１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸メチル×塩酸塩および１０ｇの粉砕Ｋ２ＣＯ３に滴下し、そして混合物を室温で３時間撹拌する。混合物を２００ｍｌの氷水中に加え、乾燥しそして濃縮する。残渣をＭＴＢＥ／ｎ−ヘキサンから再結晶化させる。収量７．１２ｇ（理論値の８３％）、融点：１６９℃。
【０７６４】
実施例（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）の方法により、および／または式（ＩＩ）の化合物を製造するための一般的な方法に従い、下記の式（ＩＩ）の化合物が得られる：
【０７６５】
【表２１】
2010174045.tif 000190
【０７６６】
実施例ＸＸＩＸ−１
【０７６７】
【化１６９】
2010174045.tif 000191
【０７６８】
５−１０℃で、１５ｍｌのアセトニトリル中の８．７９ｇの２，６−ジメチル−４−（４−クロロフェニル）−フェニルアセチルクロリドを３０ｍｌのアセトニトリル中の３．７ｇの２−アミノ−２，３−ジメチル−ブチロニトリルおよび１３．８ｇの粉砕Ｋ２ＣＯ３に加え、そして混合物を室温で３時間撹拌する。混合物を２５０ｍｌの氷水中に注ぎそして吸引濾別し、そして残渣を水で洗浄する。残渣を塩化メチレン中に加え、そして溶液を乾燥しそして濃縮する。生成物を引き続きシリカゲルクロマトグラフィー（移動相ｎ−ヘキサン／酢酸エチル３／１）により精製する。収量８．２４ｇ（理論値の７４％）、融点１８０℃。
【０７６９】
実施例（ＩＩＩ−１）
【０７７０】
【化１７０】
2010174045.tif 000192
【０７７１】
２．２９ｇの実施例（ＸＸＩＶ−１）の化合物および１．０３ｇのヒドロキシイソ酪酸エチルの混合物を１４０℃に一夜加熱する。
ＧＣ／ＭＳ：ｍ／ｅ＝１１５（８％）、１７９（３４％）、２２９（１００％）、２５６（１２％）、３８８（２０％）。
【０７７２】
実施例（ＩＩＩ−１）の方法により、および／または式（ＩＩＩ）の化合物を製造するための一般的な方法に従い、下記の式（ＩＩＩ）の化合物が得られる：
【０７７３】
【化１７１】
2010174045.tif 000193
【０７７４】
【表２２】
2010174045.tif 000194
【０７７５】
実施例（ＩＶ−１）
【０７７６】
【化１７２】
2010174045.tif 000195
【０７７７】
Ａ：１５．０ｇの化合物、
【０７７８】
【化１７３】
2010174045.tif 000196
【０７７９】
９．６３ｇの塩化チオニルおよび１滴のＤＭＦを室温で５分間撹拌しそして次に気体の発生が止むまで１００℃で撹拌する。混合物を次に濃縮しそして高真空下で乾燥する。
Ｂ：０℃で、２５．３ｇの実施例（ＸＸＸＩＩ−１）の化合物を１００ｍｌの無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の４５．８ｍｌ（９６．３ミリモル）のリチウムジイソプロピルアミン（ＬＤＡ）溶液に滴下し、そして混合物をこの温度で３０分間撹拌する。Ａに従い得られたアシルクロリドを次に３０ｍｌのＴＨＦに滴下し、冷却を停止しそして混合物をさらに１時間撹拌する。３００ｍｌのＭＴＢＥおよび数滴の水を加えそして混合物を各回毎に３００ｍｌの１０％塩化アンモニウム水溶液で２回洗浄し、乾燥しそして濃縮する。収量４５ｇ（理論値の１００％）の油。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ＝１．５−２．０（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル）、２．４（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ３）、３．１；３．３（ｄ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ２）、３．６；３．７（ｓ，２×３Ｈ，２×ＯＣＨ３）、６．８−７．７（ｍ，１０Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７８０】
実施例Ｘ−１
【０７８１】
【化１７４】
2010174045.tif 000197
【０７８２】
７０．０ｇの実施例（ＸＸＸＶＩＩＩ−１）の化合物、２４．０５ｇの炭酸カリウムおよび４００ｍｌのアセトン中の７４．４ｇのヨウ化メチルを還流下で１６時間撹拌する。混合物を濾過しそして濾液を濃縮する。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける（移動相塩化メチレン／石油エーテル４／１）。収量２０．５ｇ（理論値の４１％）の油。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ＝１．３−１．８（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル）、２．２（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ３）、２．９５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＯ）、３．５５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、３．８５（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２）、７．３−７．６５（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７８３】
実施例（ＸＸＸＶＩＩＩ−１）
【０７８４】
【化１７５】
2010174045.tif 000198
【０７８５】
−１５℃で、５１．９ｇの実施例（ＸＸＸＩＩ−１）の８０ｍｌのＴＨＦ中溶液を１００ｍｌのＬＤＡ（２モル）の溶液および２００ｍｌのＴＨＦに滴下し、そして混合物を引き続き０℃で１時間撹拌する。−１５℃で、２０．２ｇの化合物
【０７８６】
【化１７６】
2010174045.tif 000199
【０７８７】
の３０ｍｌのＴＨＦ中溶液を次に滴下する。混合物を室温で２時間撹拌し、３００ｍｌの水および８０ｇの塩化アンモニウムを加え、そして混合物を濃ＨＣｌで酸性化する。混合物をエーテルで抽出しそしてエーテル相を濃縮する。残渣を還流下で２００ｇのＫＯＨおよび６６０ｍｌの水と共に２日間沸騰させる。冷却後に、混合物を濃ＨＣｌで酸性化しそしてエーテルで抽出する。濃縮後に残る粗製の油状生成物をさらなる精製なしにさらに反応させる。収量７０ｇ（理論値の１００％）。
【０７８８】
実施例（ＸＩ−１）
【０７８９】
【化１７７】
2010174045.tif 000200
【０７９０】
３６ｇの実施例（ＸＬＩＩ−１）の化合物、１３．２ｇの炭酸カリウムおよび２００ｍｌのアセトン中の４０．８ｇのヨウ化メチルを還流下で１６時間沸騰させる。混合物を濾過し、濾液を濃縮しそして残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相塩化メチレン／石油エーテル２／１）により精製する。収量１２ｇ（理論値の５２％）、油。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０５（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２、２．２（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ３）、２．４：２．７（ｓ，２×２Ｈ，ＣＯ−ＣＨ２）、３．６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、３．８５（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２）、７．３−７．６５（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７９１】
実施例（ＸＩ−２）
【０７９２】
【化１７８】
2010174045.tif 000201
【０７９３】
実施例（ＸＩ−１）の方法により、以上で示された化合物が同様に油状で得られる。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２）、１．７５、２．５５（ｔ，２×２Ｈ×ＣＨ２ＣＨ２）、２．２（ｓ，６Ｈ，２×Ａｒ−ＣＨ３）、３．６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、３．９（ｓ，２Ｈ，ＡｒＣＨ２）、７．３−７．７（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７９４】
実施例（ＸＬＩＩ−１）
【０７９５】
【化１７９】
2010174045.tif 000202
【０７９６】
−１５℃で、２７ｇの実施例（ＸＸＸＩＩ−１）の化合物の３０ｍｌのＴＨＦ中溶液を１００ｍｌのＴＨＦ中の５０ｍｌのＬＤＡ（２モル）の溶液に滴下しそして混合物を０℃で１時間撹拌する。−１５℃で、８．６ｇの化合物
【０７９７】
【化１８０】
2010174045.tif 000203
【０７９８】
の２０ｍｌのＴＨＦ中溶液を次に滴下する。混合物を室温で２時間撹拌し、その後に１５０ｍｌの水および４０ｇの塩化アンモニウムを加え、そして混合物を濃ＨＣｌで酸性化する。混合物をエーテルで抽出しそしてエーテル相を濃縮する。残渣を還流下で１００ｇのＫＯＨおよび３３０ｍｌの水と共に２日間沸騰させる。冷却後に、混合物を濃ＨＣｌで酸性化しそしてエーテルで抽出する。濃縮後に残る粗製生成物（３６ｇ）をさらなる精製なしにさらに反応させる。
【０７９９】
実施例（ＬＸＩＩ−２）
【０８００】
【化１８１】
2010174045.tif 000204
【０８０１】
実施例（ＬＸＩＩ−１）の方法により、以上で示された化合物が得られる。
【０８０２】
実施例ＸＸＩＶ−１
【０８０３】
【化１８２】
2010174045.tif 000205
【０８０４】
６９ｇの実施例ＸＸＶＩＩ−１の酸を５５ｍｌの塩化チオニルと共に７０℃で気体の発生が止むまで加熱する。
【０８０５】
過剰の塩化チオニルを引き続き減圧下で除去する。収量５４．９ｇ（理論値の７４％）、融点：１０２℃。
【０８０６】
実施例（ＸＸＩＶ−１）の方法により、および／または式（ＸＸＩＶ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（ＸＸＩＶ）の化合物が得られる。
【０８０７】
【表２３】
2010174045.tif 000206
【０８０８】
実施例（ＸＸＶＩＩ−１）
【０８０９】
【化１８３】
2010174045.tif 000207
【０８１０】
室温で、６ｇの実施例（ＸＸＸＶＩＩ−１）の化合物、１．２ｇの水酸化リチウム、２０ｍｌのエタノール、１００ｍｌの水および１００ｍｌのＴＨＦを一夜撹拌する。ＴＨＦを減圧下で除去し、そして残っている水溶液を塩化メチレンで繰り返し抽出する。水相を濃ＨＣｌで酸性化しそして沈澱した生成物を吸引濾別する。
収量５ｇ（理論値の９６％）、融点２０５℃。
【０８１１】
実施例（ＸＸＶＩＩ−１）の方法により、および／または式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（ＸＸＶＩＩ）の化合物が得られる：
【０８１２】
【表２４】
2010174045.tif 000208
【０８１３】
実施例（ＸＸＸＩＩ−１）
【０８１４】
【化１８４】
2010174045.tif 000209
【０８１５】
３０ｇの実施例（ＸＬＶ−１）の化合物を還流下で１０００ｍｌのメタノール中の１９．８ｇの８８％強度ＫＯＨと共に還流下で一夜沸騰させる。冷却後に、混合物を２０ｍｌの濃硫酸と混合しそして還流下で１時間沸騰させる。固体を吸引濾別しそしてメタノールで洗浄する。濾液中のメタノールを減圧下で除去し、そして残渣を水と混合しそして塩化メチレンで抽出する。有機相を乾燥しそして濃縮する。収量１ｇ（理論値の１０％）、油。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝２．３８（ｓ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３）、３．７０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）、３．７３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、７．２３（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．３６−７．３９（ＡＡ′，ＢＢ′，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．４８−７．５１（ＡＡ′，ＢＢ′，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０８１６】
実施例（ＸＸＸＩＩ−２）
【０８１７】
【化１８５】
2010174045.tif 000210
【０８１８】
アルゴン下で、６．１ｇの３−クロロフェニルホウ素酸、０．１５ｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび６５ｍｌの１Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３溶液を８５ｍｌのジメトキシエタン中の７．６８ｇの４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル酢酸メチルに加え、そして混合物を還流下で一夜撹拌する。混合物を水で希釈しそして酢酸エチルで抽出する。有機相を塩化アンモニウム溶液、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。収量４．３ｇ（理論値の３６％）、融点：５６℃。
【０８１９】
実施例（ＸＸＸＩＩ−１）および（ＸＸＸＩＩ−２）の方法により、および／または式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（ＸＸＸＩＩ）の化合物が得られる：
【０８２０】
【表２５】
2010174045.tif 000211
【０８２１】
実施例ＸＬＶＩ−１
【０８２２】
【化１８６】
2010174045.tif 000212
【０８２３】
４８．８ｍｌの１Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３溶液および６５ｍｌのジメトキシエタン中の５ｇの４−ブロモ−２，６−ジメチルアニリン、３．８８ｇの４−クロロフェニルホウ素酸および０．１１ｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドを還流下で一夜加熱する。混合物を水と混合しそして酢酸エチルで抽出する。有機相を塩化アンモニウム溶液、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。収量４ｇ（理論値の７７％）、融点：９６℃。