(57)【要約】      （修正有）【課題】高い発光効率を示し、かつ耐久性にも優れた有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層中に、少なくとも１種の発光材料と少なくとも１種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が３座以上の配位子を有する金属錯体であり、かつ該ホスト材料が下記一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体であることを特徴とする有機電界発光素子。2010267974.tif 000088【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層中に、少なくとも１種の発光材料と少なくとも１種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が３座以上の配位子を有する金属錯体であり、かつ該ホスト材料が下記一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体であることを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2010267974.tif 000072
（式中、ＸH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。ＹH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。Ｍ1は金属イオンを表す。ｎ1は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ1は０以上の整数を表す。ＱH1はＸH1、ＹH1、Ｍ1と共にキレート環を形成する原子群を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。ただし、ＱH1−ＸH1の間の結合及びＱH1−ＹH1の間の結合は配位結合ではない。）
【請求項２】
発光材料の前記金属錯体の配位子が鎖状配位子であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
発光材料の前記金属錯体中の金属イオンが白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン及びテルビウムイオンの群から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項１または２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
発光材料の前記金属錯体が燐光を発光する金属錯体であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
発光材料の前記金属錯体が一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2010267974.tif 000073
（Ｍ11は金属イオンを表し、Ｌ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14、Ｌ15はそれぞれＭ11に配位する配位子を表す。Ｌ11、Ｌ14間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ15はＬ11及びＬ14の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ11とＹ12、Ｙ12とＬ12、Ｌ12とＹ11、Ｙ11とＬ13、Ｌ13とＹ13、Ｙ13とＬ14の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎ11は０〜４を表す。）
【請求項６】
発光材料の前記金属錯体が一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2010267974.tif 000074
（Ｍ21は金属イオンを表し、Ｙ21は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ22、Ｙ23はそれぞれ単結合または連結基を表す。Ｑ21、Ｑ22はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ21で形成される環とＹ21の間の結合およびＱ22で形成される環とＹ21の間の結合は単結合または二重結合を表す。Ｘ21、Ｘ22はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24はそれぞれ水素原子または置換基を表し、Ｒ21及びＲ22並びにＲ23及びＲ24は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ25はＭ21に配位する配位子を表す。ｎ21は０〜４の整数を表す。）
【請求項７】
発光材料の前記金属錯体が一般式（２）で表され、Ｑ21、Ｑ22が形成する環が、それぞれ、ピリジン環で、Ｙ21は１つ以上の原子からなる連結基を表す化合物であることを特徴とする請求項６記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
発光材料の前記金属錯体が一般式（２）で表され、Ｑ21、Ｑ22が形成する環が、それぞれ、ピリジン環で、Ｙ21が単結合または二重結合で、Ｘ21、Ｘ22が、それぞれ、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す化合物であることを特徴とする請求項６記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
発光材料の前記金属錯体が一般式（２）で表され、Ｑ21、Ｑ22が形成する環が、それぞれ、含窒素ヘテロ５員環であることを特徴とする請求項６記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
発光材料の前記金属錯体が一般式（２）で表され、Ｑ21、Ｑ22が形成する環が、それぞれ、窒素原子を２つ以上含む含窒素６員環であることを特徴とする請求項６記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
発光材料の前記金属錯体が一般式（９）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2010267974.tif 000075
（ＭA1は金属イオンを表し、ＱA1、ＱA2はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表す。ＲA1、ＲA2、ＲA3、ＲA4はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲA1及びＲA2並びにＲA3及びＲA4は各々結合して環を形成してもよい。ＹA2、ＹA3はそれぞれ連結基または単結合を表す。ＹA1はかっこ内の２つの２座配位子をそれぞれ連結する連結基、単結合、または二重結合を表す。ＬA5はＭA1に配位する配位子を表す。ｎA1は０〜４の整数を表す。）
【請求項１２】
発光材料の金属錯体が一般式（１１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【化５】
2010267974.tif 000076
（ＲC1、ＲC2はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6はそれぞれ置換基を表す。ｎC3、ｎC6は０〜３、ｎC4、ｎC5は０〜４の整数を表し、ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。）
【請求項１３】
発光材料の前記金属錯体が一般式（１０）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化６】
2010267974.tif 000077
（ＭB1は金属イオンを表し、ＹB1は連結基を表す。ＹB2、ＹB3はそれぞれ連結基または単結合を表す。ＸB1、ＸB2はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表し、ｎB1、ｎB2は０ないし１の整数を表す。ＲB1、ＲB2、ＲB3、ＲB4、ＲB5、ＲB6はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲB1及びＲB2並びにＲB3及びＲB4は各々結合して環を形成してもよい。ＬB5はＭB1に配位する配位子を表す。ｎB3は０〜４の整数を表す。ただし、ＹB1はＲB5またはＲB6と連結することはない。）
【請求項１４】
発光材料の前記金属錯体が一般式（１２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【化７】
2010267974.tif 000078
（ＲD3、ＲD4はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲD1、ＲD2はそれぞれ置換基を表す。ｎD1、ｎD2は０〜４の整数を表し、ＲD1、ＲD2をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲD1、ＲD2は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。ＹD1は１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のメチレン基を表す。）
【請求項１５】
発光材料の前記金属錯体が一般式（８）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化８】
2010267974.tif 000079
（Ｍ81は金属イオンを表し、Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83、Ｌ85はそれぞれＭ81に配位する配位子を表す。Ｌ81、Ｌ83間に原子群がさらに存在して環状または４座以上の配位子を形成することは無い。Ｌ85は金属を介さずにＬ81またはＬ83と連結することはない。Ｙ81、Ｙ82はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。ｎ81は０〜３の整数を表す。）
【請求項１６】
発光材料の前記金属錯体が一般式（８）で表され、Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83が炭素原子でＭ81に配位する芳香族炭化水素環もしくはヘテロ環、または窒素原子でＭ81に配位する含窒素ヘテロ環を表し、Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83のうち少なくとも一つが含窒素ヘテロ環であることを特徴とする請求項１５記載の有機電界発光素子。
【請求項１７】
発光材料の前記金属錯体が一般式（X1）で表されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化９】
2010267974.tif 000080
（一般式（X1）中、ＭX1は金属イオンを表す。ＱX11〜ＱX16はＭX1に配位する原子またはＭX1に配位する原子を含んだ原子群を表す。ＬX11〜ＬX14は単結合、二重結合または連結基を表す。すなわち、ＱX11−ＬX11−ＱX12−ＬX12−ＱX13からなる原子群およびＱX14−ＬX13−ＱX15−ＬX14−ＱX16からなる原子群はそれぞれ三座の配位子である。ＭX1とＱX11〜ＱX16との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。）
【請求項１８】
前記一般式（X1）で表される金属錯体が、一般式（X2）で表されることを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
2010267974.tif 000081
（一般式（X2）中、ＭX2は金属イオンを表す。ＹX21〜ＹX26はＭX2に配位する原子を表し、ＱX21〜ＱX26は、それぞれＹX21〜ＹX26と共に芳香環もしくは芳香族ヘテロ環を形成する原子群を表す。ＬX21〜ＬX24は単結合、二重結合または連結基を表す。ＭX2とＹX21〜ＹX26との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。）
【請求項１９】
前記一般式（X1）で表される金属錯体が、一般式（X3）で表されることを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子。
【化１１】
2010267974.tif 000082
（一般式（X3）中、ＭX3は金属イオンを表す。ＹX31〜ＹX36は、炭素原子、窒素原子、リン原子を表す。ＬX31〜ＬX34は単結合、二重結合または連結基を表す。ＭX3とＹX31〜ＹX36との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。）
【請求項２０】
ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−２）または（Ｈ−３）で表される請求項１〜１９のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化１２】
2010267974.tif 000083
（式中、ＸH2は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＹH2は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＺH21、ＺH22およびＺH23は炭素原子または窒素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＱH21およびＱH22は五員環または六員環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ2は金属イオンを表す。ｎ2は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ2は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。ただし、ＺH21−ＸH2の間の結合及びＱH21−ＸH2の間の結合の少なくとも一方及びＺH23−ＹH2の間の結合の間の結合は配位結合ではない。）
【化１３】
2010267974.tif 000084
（式中、ＸH3は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＹH3は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＺH31、ＺH32およびＺH33は炭素原子または窒素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＱH31およびＱH32は五員環または六員環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ3は金属イオンを表す。ｎ3は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ3は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。ただし、ＺH31−ＸH3の間の結合及びＱH31−ＸH3の間の結合の少なくとも一方及びＺH32−ＹH3の間の結合は配位結合ではない。）
【請求項２１】
ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−４）で表される請求項１〜２０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化１４】
2010267974.tif 000085
（式中ＸH41、ＸH42は各々炭素原子、又は窒素原子を表す。ＸH41と窒素原子間、ＸH42と炭素原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。ＱH41、ＱH42は各々５員環又は６員環の形成に必要な原子群を表す。Ｍ4は金属イオンを表す。ｎ4は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ4は０以上の整数を表す。）
【請求項２２】
ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−５）で表される請求項１〜２１のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化１５】
2010267974.tif 000086
（式中、ＲH51、ＲH52は水素原子または置換基を表す。ＺH5は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH53）ＲH54−、または−ＮＲH55−を表す。ＲH53、ＲH54およびＲH55は水素原子または置換基を表す。ＱH5は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ5は金属イオンを表す。ｎ5は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ5は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
【請求項２３】
ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−６）で表される請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化１６】
2010267974.tif 000087
（式中、ＺH6は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH63）ＲH64−、または−ＮＲH65−を表す。ＲH63、ＲH64およびＲH65は水素原子または置換基を表す。ＱH61は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH62はヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ6は金属イオンを表す。ｎ6は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ6は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
【請求項２４】
一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、正孔輸送層と発光層に加え、励起子ブロック層、正孔注入層、正孔ブロック層および電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも一つの層を有することを特徴とする請求項１〜２３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる有機電界発光素子（発光素子、またはＥＬ素子）に関する。
【背景技術】
【０００２】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。
一般に有機ＥＬ素子は、発光層もしくは発光層を含む複数の有機層を挟んだ対向電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子からの発光を利用するもの、又は前記励起子からエネルギー移動によって生成する他の分子の励起子からの発光を利用するものである。
しかしながら、この有機電界発光素子は無機ＬＥＤ素子や、蛍光管に比べ非常に発光効率が低く大きな問題となっている。現在提案されている有機電界発光素子のほとんどは、有機化合物発光材の一重項励起子から得られる蛍光発光を利用したものである。単純な量子化学のメカニズムにおいては励起子状態において、蛍光発光が得られる一重項励起子と燐光発光が得られる三重項励起子の比は１対３であり、蛍光発光を利用している限りは励起子の２５％しか有効活用できず発光効率の低いものとなる。それに対して三重項励起子から得られる燐光を利用できるようになれば、発光効率を向上できることになる。そのような考えのもとで近年イリジウムのフェニルピリジン錯体を用いた燐光発光素子が報告されている（例えば、非特許文献１参照。）。これらの報告では従来の蛍光利用有機発光素子に対して、２〜３倍の発光効率を報告している。しかしながら、省エネルギ−や耐久性向上の点でこれでもまだまだ低く、さらに一層の発光効率向上および輝度向上が強く求められている。
【０００３】
金属錯体をホスト材料として用いたりん光発光性有機ＥＬ素子に関する発明が開示されたが（例えば、特許文献１参照。）、発光効率、耐久性はいまだ充分ではなく、高発光輝度、発光効率を示し、かつ耐久性に優れた素子の開発が切望されている。
【０００４】
赤色発光するりん光発光素子としては、環状４座配位子を有する白金ポルフィリン錯体を発光材料として用いた素子が知られているが（例えば、非特許文献２、特許文献２参照。）、最高輝度が低い為、改良が求められていた。
また、鎖状のビピリジン系やフェナンスロリン系４座配位子を有する白金ポルフィリン錯体が報告されているが（例えば、非特許文献３、特許文献３、特許文献４参照。）、色純度などの発光特性と耐久性が両立するものではなく、改良が望まれていた。さらに、より短波な緑色、青色発光材料も更に発光特性と耐久性に優れるものの開発が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００４−２１４１７９号公報
【特許文献２】米国特許第６，３０３，２３１Ｂ１号明細書
【特許文献３】米国特許第６，６５３，６５４Ｂ１号明細書
【特許文献４】国際公開第０３／０９３２８３Ａ１号パンフレット
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７５（１９９９）４
【非特許文献２】Ｎａｔｕｒｅ  ３９５，１５１（１９９８）
【非特許文献３】Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．，９，Ｎｏ．６，１２６４（２００３）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、高い発光効率を示し、かつ耐久性にも優れた有機ＥＬ素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
この課題は下記手段によって達成された。すなわち、本発明は、
（１）一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層中に、少なくとも１種の発光材料と少なくとも１種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が３座以上の配位子を有する金属錯体であり、かつ該ホスト材料が下記一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体であることを特徴とする有機電界発光素子、
【０００９】
【化１】
2010267974.tif 000002
【００１０】
（式中、ＸH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。ＹH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。Ｍ1は金属イオンを表す。ｎ1は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ1は０以上の整数を表す。ＱH1はＸH1、ＹH1、Ｍ1と共にキレート環を形成する原子群を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。ただし、ＱH1−ＸH1の間の結合及びＱH1−ＹH1の間の結合は配位結合ではない。）
（２）発光材料の前記金属錯体の配位子が鎖状配位子であることを特徴とする（１）項に記載の有機電界発光素子、
（３）発光材料の前記金属錯体中の金属イオンが白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン及びテルビウムイオンの群から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする（１）または（２）項のいずれかに記載の有機電界発光素子、
（４）発光材料の前記金属錯体が燐光を発光する金属錯体であることを特徴とする（１）〜（３）項のいずれか１項に記載の有機電界発光素子、
（５）発光材料の前記金属錯体が一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする（１）〜（４）項のいずれか１項に記載の有機電界発光素子、
【００１１】
【化２】
2010267974.tif 000003
【００１２】
（Ｍ11は金属イオンを表し、Ｌ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14、Ｌ15はそれぞれＭ11に配位する配位子を表す。Ｌ11、Ｌ14間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ15はＬ11及びＬ14の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ11とＹ12、Ｙ12とＬ12、Ｌ12とＹ11、Ｙ11とＬ13、Ｌ13とＹ13、Ｙ13とＬ14の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎ11は０〜４を表す。）
（６）発光材料の前記金属錯体が一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子、
【００１３】
【化３】
2010267974.tif 000004
【００１４】
（Ｍ21は金属イオンを表し、Ｙ21は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ22、Ｙ23はそれぞれ単結合または連結基を表す。Ｑ21、Ｑ22はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ21で形成される環とＹ21の間の結合およびＱ22で形成される環とＹ21の間の結合は単結合または二重結合を表す。Ｘ21、Ｘ22はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24はそれぞれ水素原子または置換基を表し、Ｒ21及びＲ22並びにＲ23及びＲ24は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ25はＭ21に配位する配位子を表す。ｎ21は０〜４の整数を表す。）
（７）発光材料の前記金属錯体が一般式（２）で表され、Ｑ21、Ｑ22が形成する環が、それぞれ、ピリジン環で、Ｙ21は１つ以上の原子からなる連結基を表す化合物であることを特徴とする（６）項記載の有機電界発光素子、
（８）前記金属錯体が一般式（２）で表され、Ｑ21、Ｑ22が形成する環が、それぞれ、ピリジン環で、Ｙ21が単結合または二重結合で、Ｘ21、Ｘ22が、それぞれ、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す化合物であることを特徴とする（６）項記載の有機電界発光素子、
（９）前記金属錯体が一般式（２）で表され、Ｑ21、Ｑ22が形成する環が、それぞれ、含窒素ヘテロ５員環であることを特徴とする（６）項記載の有機電界発光素子、
（１０）前記金属錯体が一般式（２）で表され、Ｑ21、Ｑ22が形成する環が、それぞれ、窒素原子を２つ以上含む含窒素６員環であることを特徴とする（６）項記載の有機電界発光素子、
（１１）前記金属錯体が一般式（９）で表される化合物であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子、
【００１５】
【化４】
2010267974.tif 000005
【００１６】
（ＭA1は金属イオンを表し、ＱA1、ＱA2はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表す。ＲA1、ＲA2、ＲA3、ＲA4はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲA1及びＲA2並びにＲA3及びＲA4は各々結合して環を形成してもよい。ＹA2、ＹA3はそれぞれ連結基または単結合を表す。ＹA1はかっこ内の２つの２座配位子をそれぞれ連結する連結基、単結合、または二重結合を表す。ＬA5はＭA1に配位する配位子を表す。ｎA1は０〜４の整数を表す。）
（１２）発光材料の金属錯体が一般式（１１）で表される化合物であることを特徴とする（１１）項に記載の有機電界発光素子、
【００１７】
【化５】
2010267974.tif 000006
【００１８】
（ＲC1、ＲC2はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6はそれぞれ置換基を表す。ｎC3、ｎC6は０〜３、ｎC4、ｎC5は０〜４の整数を表し、ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。）
（１３）発光材料の前記金属錯体が一般式（１０）で表される化合物であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子、
【００１９】
【化６】
2010267974.tif 000007
【００２０】
（ＭB1は金属イオンを表し、ＹB1は連結基を表す。ＹB2、ＹB3はそれぞれ連結基または単結合を表す。ＸB1、ＸB2はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表し、ｎB1、ｎB2は０ないし１の整数を表す。ＲB1、ＲB2、ＲB3、ＲB4、ＲB5、ＲB6はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲB1及びＲB2並びにＲB3及びＲB4は各々結合して環を形成してもよい。ＬB5はＭB1に配位する配位子を表す。ｎB3は０〜４の整数を表す。ただし、ＹB1はＲB5またはＲB6と連結することはない。）
（１４）発光材料の前記金属錯体が一般式（１２）で表される化合物であることを特徴とする（１３）項に記載の有機電界発光素子、
【００２１】
【化７】
2010267974.tif 000008
【００２２】
（ＲD3、ＲD4はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲD1、ＲD2はそれぞれ置換基を表す。ｎD1、ｎD2は０〜４の整数を表し、ＲD1、ＲD2をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲD1、ＲD2は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。ＹD1は１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のメチレン基を表す。）
（１５）発光材料の前記金属錯体が一般式（８）で表される化合物であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子、
【００２３】
【化８】
2010267974.tif 000009
【００２４】
（Ｍ81は金属イオンを表し、Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83、Ｌ85はそれぞれＭ81に配位する配位子を表す。Ｌ81、Ｌ83間に原子群がさらに存在して環状または４座以上の配位子を形成することは無い。Ｌ85は金属を介さずにＬ81またはＬ83と連結することはない。Ｙ81、Ｙ82はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。ｎ81は０〜３の整数を表す。）
（１６）発光材料の前記金属錯体が一般式（８）で表され、Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83が炭素原子でＭ81に配位する芳香族炭化水素環もしくはヘテロ環、または窒素原子でＭ81に配位する含窒素ヘテロ環を表し、Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83のうち少なくとも一つが含窒素ヘテロ環であることを特徴とする（１５）項記載の有機電界発光素子、
（１７）発光材料の前記金属錯体が一般式（X1）で表されることを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子、
【００２５】
【化９】
2010267974.tif 000010
【００２６】
（一般式（X1）中、ＭX1は金属イオンを表す。ＱX11〜ＱX16はＭX1に配位する原子またはＭX1に配位する原子を含んだ原子群を表す。ＬX11〜ＬX14は単結合、二重結合または連結基を表す。すなわち、ＱX11−ＬX11−ＱX12−ＬX12−ＱX13からなる原子群およびＱX14−ＬX13−ＱX15−ＬX14−ＱX16からなる原子群はそれぞれ３座の配位子である。ＭX1とＱX11〜ＱX16との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。）
（１８）前記一般式（X1）で表される金属錯体が、一般式（X2）で表されることを特徴とする（１７）項に記載の有機電界発光素子、
【００２７】
【化１０】
2010267974.tif 000011
【００２８】
（一般式（X2）中、ＭX2は金属イオンを表す。ＹX21〜ＹX26はＭX2に配位する原子を表し、ＱX21〜ＱX26は、それぞれＹX21〜ＹX26と共に芳香環もしくは芳香族ヘテロ環を形成する原子群を表す。ＬX21〜ＬX24は単結合、二重結合または連結基を表す。ＭX2とＹX21〜ＹX26との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。）
（１９）前記一般式（X1）で表される金属錯体が、一般式（X3）で表されることを特徴とする（１７）項に記載の有機電界発光素子、
【００２９】
【化１１】
2010267974.tif 000012
【００３０】
（一般式（X3）中、ＭX3は金属イオンを表す。ＹX31〜ＹX36は、炭素原子、窒素原子、リン原子を表す。ＬX31〜ＬX34は単結合、二重結合または連結基を表す。ＭX3とＹX31〜ＹX36との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。）
（２０）ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−２）または（Ｈ−３）で表される（１）〜（１９）のいずれかに記載の有機電界発光素子、
【００３１】
【化１２】
2010267974.tif 000013
【００３２】
（式中、ＸH2は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＹH2は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＺH21、ＺH22およびＺH23は炭素原子または窒素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＱH21およびＱH22は五員環または六員環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ2は金属イオンを表す。ｎ2は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ2は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。ただし、ＺH21−ＸH2の間の結合及びＱH21−ＸH2の間の結合の少なくとも一方及びＺH23−ＹH2の間の結合の間の結合は配位結合ではない。）
【００３３】
【化１３】
2010267974.tif 000014
【００３４】
（式中、ＸH3は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＹH3は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＺH31、ＺH32およびＺH33は炭素原子または窒素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＱH31およびＱH32は五員環または六員環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ3は金属イオンを表す。ｎ3は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ3は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。ただし、ＺH31−ＸH3の間の結合及びＱH31−ＸH3の間の結合の少なくとも一方及びＺH32−ＹH3の間の結合は配位結合ではない。）
（２１）ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−４）で表される（１）〜（２０）のいずれかに記載の有機電界発光素子、
【００３５】
【化１４】
2010267974.tif 000015
【００３６】
（式中ＸH41、ＸH42は各々炭素原子、又は窒素原子を表す。ＸH41と窒素原子間、ＸH42と炭素原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。ＱH41、ＱH42は各々５員環又は６員環の形成に必要な原子群を表す。Ｍ4は金属イオンを表す。ｎ4は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ4は０以上の整数を表す。）
（２２）ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−５）で表される（１）〜（２１）のいずれかに記載の有機電界発光素子、
【００３７】
【化１５】
2010267974.tif 000016
【００３８】
（式中、ＲH51、ＲH52は水素原子または置換基を表す。ＺH5は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH53）ＲH54−、または−ＮＲH55−を表す。ＲH53、ＲH54およびＲH55は水素原子または置換基を表す。ＱH5は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ5は金属イオンを表す。ｎ5は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ5は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
（２３）ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−６）で表される（１）〜（２２）のいずれかに記載の有機電界発光素子、
【００３９】
【化１６】
2010267974.tif 000017
【００４０】
（式中、ＺH6は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH63）ＲH64−、または−ＮＲH65−を表す。ＲH63、ＲH64およびＲH65は水素原子または置換基を表す。ＱH61は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH62はヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ6は金属イオンを表す。ｎ6は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ6は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）、及び
（２４）一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、正孔輸送層と発光層に加え、励起子ブロック層、正孔注入層、正孔ブロック層および電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも一つの層を有することを特徴とする（１）〜（２３）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子
を提供するものである。
本明細書中の鎖状配位子とは、環状配位子（例えばポルフィリン、フタロシアニンなど）でない配位子である。一般式(８)を例にとると、Ｌ８１、Ｌ８３がＹ８１、Ｌ８２、Ｙ８２、Ｍ８１を介さずに連結することがない配位子のことをいう。Ｌ８１、Ｙ８１、Ｌ８２、Ｙ８２、Ｌ８３に環構造（例えばベンゼン、ピリジン、キノリンなど）が含まれていても、Ｌ８１とＬ８３がＹ８１、Ｌ８２、Ｙ８２、Ｍ８１を介さずに連結していなければ、その配位子を鎖状配位子と呼ぶ。Ｌ８１とＹ８１の間、Ｙ８１とＬ８２の間、Ｌ８２とＹ８２の間、Ｙ８２とＬ８３の間にさらに原子群が存在して環を形成しても良い。
【発明の効果】
【００４１】
本発明の有機ＥＬ素子は、高い発光効率を示し、かつ耐久性にも優れる。本発明の発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。
【発明を実施するための形態】
【００４２】
−有機電界発光素子−
以下、本発明の有機電界発光素子（以下、適宜「本発明の素子」と呼ぶことがある。）について詳細に説明する。
本発明の素子は、一対の電極間に、有機発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層（有機化合物のみからなる層であっても良いし、無機化合物を含有する有機層であっても良い）を有する有機電界発光素子であって、前記有機発光層中に、少なくとも１種の発光材料と少なくとも１種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が３座以上の配位子を有する金属錯体であり、かつ該ホスト材料が下記一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体であることを特徴とする。
【００４３】
【化１７】
2010267974.tif 000018
【００４４】
（式中、ＸH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。ＹH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。Ｍ1は金属イオンを表す。ｎ1は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ1は０以上の整数を表す。ＱH1はＸH1、ＹH1、Ｍ1と共にキレート環を形成する原子群を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。ただし、ＱH1−ＸH1の間の結合及びＱH1−ＹH1の間の結合は配位結合ではない。）
【００４５】
―発光材料として機能する金属錯体―
まず、本発明の素子の発光層に含まれる３座以上の配位子を有する金属錯体（以下、本発明における金属錯体Ｅあるいは本発明に用いられる金属錯体Ｅと呼ぶことがある。）について詳細に説明する。本発明に用いられる金属錯体Ｅとしては、３座以上の配位子を有するが、鎖状配位子であることが好ましい。本発明に用いられる金属錯体Ｅは３座以上８座以下の鎖状配位子を有する金属錯体が好ましく、４座以上８座以下の鎖状配位子を有する金属錯体がより好ましく、４座以上６座以下の鎖状配位子を有する金属錯体がさらに好ましい。
【００４６】
本発明中の鎖状配位子は、中心金属{例えば、一般式（１）の場合はＭ11を表す}に窒素で配位する含窒素へテロ環（例えばピリジン環、キノリン環、ピロール環など）を少なくとも一つ有することが好ましい。
【００４７】
本発明に用いられる金属錯体Ｅは燐光を発するものであるのが好ましく、（より好ましくは−３０℃以上において燐光を発し、さらに好ましくは−１０℃以上において燐光を発し、さらに好ましくは０℃以上において燐光を発し、特に好ましくは１０℃以上において燐光を発するものが好ましい。）、燐光を発する化合物を用いる場合、蛍光を同時に発するものでも良いが、２０℃における燐光強度が蛍光強度に比べて２倍以上である化合物が好ましく、１０倍以上である化合物がより好ましく、１００倍以上である化合物がさらに好ましい。
【００４８】
本発明に用いられる金属錯体Ｅの濃度は、発光層の質量に対して、０．１質量％〜２０質量％であることが好ましく、０．５質量％〜１０質量％であることがより好ましい。
【００４９】
本発明素子における４座以上の配位子を有する金属錯体の好ましい形態は、前記一般式（１）である。前記一般式（１）の好ましい形態は、前記一般式（２）、下記一般式（５）、前記一般式（９）、前記一般式（１０）である。
【００５０】
【化１８】
2010267974.tif 000019
【００５１】
前記一般式（２）の好ましい形態は下記一般式（３）である。
【００５２】
【化１９】
2010267974.tif 000020
【００５３】
前記一般式（９）の好ましい形態は下記一般式（６）、下記一般式（７）であり、下記一般式（７）の好ましい形態は前記一般式（１１）である。
前記一般式（１０）の好ましい形態は前記一般式（１２）である。
【００５４】
【化２０】
2010267974.tif 000021
【００５５】
【化２１】
2010267974.tif 000022
【００５６】
前記一般式（１）について説明する。Ｍ11は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、２価または３価の金属イオンが好ましい。２価または３価の金属イオンとしては、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。
【００５７】
Ｌ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14はそれぞれＭ11に配位する配位子を表す。Ｌ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14に含まれ、かつ、Ｍ11に配位する原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子が好ましく、窒素原子、酸素原子、炭素原子がより好ましい。
【００５８】
Ｍ11とＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14でそれぞれ形成される結合は、共有結合であってもイオン結合であっても配位結合であってもよい。Ｌ11、Ｙ12、Ｌ12、Ｙ11、Ｌ13、Ｙ13、Ｌ14から成る配位子は、アニオン性配位子（少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子）であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、１〜３が好ましく、１、２がより好ましく、２がさらに好ましい。
【００５９】
Ｍ11に炭素原子で配位するＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14としては特に限定されないが、イミノ配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントラセン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばチオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など）およびこれらの互変異性体）である。
【００６０】
Ｍ11に窒素原子で配位するＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14としては特に限定されないが、含窒素へテロ環配位子｛例えば、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体（本発明では通常の異性体以外に次のような例も互変異性体と定義する。例えば、化合物（２４）の５員ヘテロ環配位子、化合物（６４）の末端５員ヘテロ環配位子、化合物（１４５）の５員ヘテロ環配位子もピロール互変異性体と定義する。）など｝、アミノ配位子｛アルキルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばメチルアミノなどが挙げられる。）、アリールアミノ配位子（例えばフェニルアミノなどが挙げられる。）、アシルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、イミノ配位子など｝が挙げられる。これらの配位子はさらに置換されていても良い。
【００６１】
Ｍ11に酸素原子で配位するＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14としては特に限定されないが、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシルオキシ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ配位子（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、カルボニル配位子（例えばケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子など）、エーテル配位子（例えばジアルキルエーテル配位子、ジアリールエーテル配位子、フリル配位子など）などが挙げられる。
【００６２】
Ｍ11に硫黄原子で配位するＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14としては特に限定されないが、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、チオカルボニル配位子（例えばチオケトン配位子、チオエステル配位子など）、チオエーテル配位子（例えばジアルキルチオエーテル配位子、ジアリールチオエーテル配位子、チオフリル配位子など）などが挙げられる。これらの置換配位子は更に置換されていてもよい。
【００６３】
Ｌ11、Ｌ14は芳香族炭化水素環配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、エーテル配位子、アルキルチオ配位子、アリールチオ配位子、アルキルアミノ配位子、アリールアミノ配位子、アシルアミノ配位子、含窒素へテロ環配位子（例えばピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮配位子体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体など）が好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子、並びにピリジン配位子、ピラジン配位子、イミダゾール配位子、及び、それらを含む縮配位子体（例えば、キノリン配位子、キノキサリン配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体がより好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子がさらに好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子が特に好ましい。
【００６４】
Ｌ12、Ｌ13はＭ11と配位結合を形成する配位子が好ましい。Ｍ11と配位結合を形成する配位子としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）及び、これらの互変異性体が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズピロールなど）、及び、これらの互変異性体がより好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）がさらに好ましく、ピリジン環、及び、ピリジン環を含む縮環体（例えば、キノリン環など）が特に好ましい。
【００６５】
Ｌ15はＭ11に配位する配位子を表す。Ｌ15は１〜４座の配位子が好ましく、１〜４座のアニオン性配位子がより好ましい。１〜４座のアニオン性配位子としては特に限定されないが、ハロゲン配位子、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ11、Ｙ12、Ｌ12、Ｙ11、Ｌ13、Ｙ13、Ｌ14で形成される４座配位子が好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ11、Ｙ12、Ｌ12、Ｙ11、Ｌ13、Ｙ13、Ｌ14で形成される４座配位子がより好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）がさらに好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）が特に好ましい。配位座の数、及び配位子の数が、金属の配位数を上回ることはない。Ｌ15はＬ11及びＬ14の両方と結合して環状配位子を形成することはない。
【００６６】
Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。連結基としては特に限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、珪素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。Ｌ11とＹ12、Ｙ12とＬ12、Ｌ12とＹ11、Ｙ11とＬ13、Ｌ13とＹ13、Ｙ13とＬ14の間の結合は、単結合または二重結合を表す。
【００６７】
Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13はそれぞれ単結合、二重結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン基が好ましく、Ｙ11は単結合、アルキレン基がより好ましく、アルキレン基がさらに好ましい。Ｙ12、Ｙ13は単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。
【００６８】
Ｙ12、Ｌ11、Ｌ12、Ｍ11で形成される環、Ｙ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｍ11で形成される環、Ｙ13、Ｌ13、Ｌ14、Ｍ11で形成される環は、それぞれ環員数４〜１０が好ましく、環員数５〜７がより好ましく、環員数５または６がさらに好ましい。
【００６９】
ｎ11は０〜４を表す。Ｍ11が配位数４の金属の場合、ｎ11は０であり、Ｍ11が配位数６の金属の場合、ｎ11は１、２が好ましく、１がより好ましい。Ｍ11が配位数６でｎ11が１の場合Ｌ15は２座配位子を表し、Ｍ11が配位数６でｎ11が２の場合Ｌ15は単座配位子を表す。Ｍ11が配位数８の金属の場合、ｎ11は１〜４が好ましく、１、２がより好ましく、１がより好ましい。Ｍ11が配位数８でｎ11が１の場合Ｌ15は４座配位子を表し、ｎ11が２の場合Ｌ15は２座配位子を表す。ｎ11が複数のときは、複数のＬ15は同じであっても異なっていても良い。
【００７０】
前記一般式（２）について説明する。Ｍ21は前記Ｍ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００７１】
Ｑ21、Ｑ22はそれぞれ含窒素へテロ環（Ｍ21に配位する窒素を含む環）を形成する原子群を表す。Ｑ21、Ｑ22で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）及び、これらの互変異性体が挙げられる。
【００７２】
Ｑ21、Ｑ22で形成される含窒素ヘテロ環は好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、ピロール環、ベンズアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環など）及び、これらの互変異性体であり、より好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）及び、これらの互変異性体であり、さらに好ましくは、ピリジン環、及び、その縮環体（例えば、キノリン環など）であり、特に好ましくはピリジン環である。
【００７３】
Ｘ21、Ｘ22はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子が好ましく、酸素原子、硫黄原子、置換の窒素原子がより好ましく、酸素原子、硫黄原子がさらに好ましく、酸素原子が特に好ましい。
【００７４】
Ｙ21は前記Ｙ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００７５】
Ｙ22、Ｙ23はそれぞれ単結合、連結基を表し、単結合が好ましい。連結基としては特に限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。
【００７６】
前記連結基としては、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン連結基が好ましく、カルボニル連結基、アルケニレン連結基がより好ましく、カルボニル連結基がさらに好ましい。
【００７７】
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては特に限定されないが、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、
【００７８】
アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、
【００７９】
アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、
【００８０】
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、
【００８１】
リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００８２】
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24はそれぞれアルキル基、アリール基、Ｒ21とＲ22またはＲ23とＲ24が結合して環構造（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が好ましく、Ｒ21とＲ22またはＲ23とＲ24が結合して環構造（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましい。
【００８３】
Ｌ25は前記Ｌ15と同義であり、好ましい範囲も同じである。
ｎ21は前記ｎ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００８４】
一般式（２）においてＱ21、Ｑ22が形成する環がピリジン環のとき、Ｙ21は連結基を表す金属錯体であること、またはＱ21、Ｑ22が形成する環がピリジン環で、Ｙ21が単結合または二重結合で、Ｘ21、Ｘ22が硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す金属錯体であること、またはＱ21、Ｑ22が形成する環が含窒素ヘテロ５員環または、窒素原子を２つ以上含む含窒素６員環を表す金属錯体であることが好ましい。
【００８５】
前記一般式（３）について説明する。Ｍ31は前記Ｍ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００８６】
Ｚ31、Ｚ32、Ｚ33、Ｚ34、Ｚ35、Ｚ36はそれぞれ置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子がより好ましい。炭素上の置換基としては、前記Ｒ21で説明した基が挙げられ、また、Ｚ31とＺ32、Ｚ32とＺ33、Ｚ33とＺ34、Ｚ34とＺ35、Ｚ35とＺ36が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良く、Ｚ31とＴ31、Ｚ36とＴ38が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良い。
【００８７】
前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましく、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がさらに好ましく、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が特に好ましい。
【００８８】
Ｔ31、Ｔ32、Ｔ33、Ｔ34、Ｔ35、Ｔ36、Ｔ37、Ｔ38はそれぞれ置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子がより好ましい。炭素上の置換基としては、前記Ｒ21で説明した基が挙げられ、また、Ｔ31とＴ32、Ｔ32とＴ33、Ｔ33とＴ34、Ｔ35とＴ36、Ｔ36とＴ37、Ｔ37とＴ38が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環など）を形成しても良い。
【００８９】
前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子がより好ましく、アリール基、ハロゲン原子がさらに好ましく、アリール基が特に好ましい。
Ｘ31、Ｘ32はそれぞれ前記Ｘ21、Ｘ22と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００９０】
前記一般式（５）について説明する。Ｍ51は前記Ｍ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００９１】
Ｑ51、Ｑ52はそれぞれ前記Ｑ21、Ｑ22と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｑ53、Ｑ54はそれぞれ含窒素へテロ環（Ｍ51に配位する窒素を含む環）を形成する基を表す。Ｑ53、Ｑ54で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体（例えば化合物（２９）のヘテロ５員環配位子など）、チアゾール誘導体の互変異性体（例えば化合物（３０）のヘテロ５員環配位子など）、オキサゾール誘導体の互変異性体（例えば化合物（３１）のヘテロ５員環配位子など）が好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体、チアゾール誘導体の互変異性体がより好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体がさらに好ましく、ピロール誘導体の互変異性体が特に好ましい。
【００９２】
Ｙ51は前記Ｙ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｌ55は前記Ｌ15と同義であり、好ましい範囲も同じである。
ｎ51は前記ｎ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００９３】
Ｗ51、Ｗ52はそれぞれ置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、無置換の炭素原子、窒素原子が好ましく、無置換の炭素原子がより好ましい。
【００９４】
前記一般式（９）について説明する。ＭA1、ＱA1、ＱA2、ＹA1、ＹA2、ＹA3、ＲA1、ＲA2、ＲA3、ＲA4、ＬA5、ｎA1は前記一般式（２）のＭ21、Ｑ21、Ｑ22、Ｙ21、Ｙ22、Ｙ23、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｌ25、ｎ21と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００９５】
前記一般式（６）について説明する。Ｍ61は前記Ｍ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００９６】
Ｑ61、Ｑ62はそれぞれ環を形成する基を表す。Ｑ61、Ｑ62で形成される環としては特に限定されないが、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、イソチアゾール環、フラン環、イソオキサゾ−ル環、及び、その縮環体が挙げられる。
【００９７】
Ｑ61、Ｑ62で形成される環は好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、チアゾール環、及び、その縮環体であり、ベンゼン環、ピリジン環、及び、その縮環体がより好ましく、ベンゼン環、及び、その縮環体がさらに好ましい。
【００９８】
Ｙ61は前記Ｙ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｙ62、Ｙ63はそれぞれ連結基または単結合を表す。連結基としてはとくに限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。
【００９９】
Ｙ62、Ｙ63はそれぞれ単結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン基が好ましく、単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。
【０１００】
Ｌ65は前記Ｌ15と同義であり、好ましい範囲も同じである。
ｎ61は前記ｎ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１０１】
Ｚ61、Ｚ62、Ｚ63、Ｚ64、Ｚ65、Ｚ66、Ｚ67、Ｚ68はそれぞれ置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子が好ましい。炭素上の置換基としては、前記Ｒ21で説明した基が挙げられ、また、Ｚ61とＺ62、Ｚ62とＺ63、Ｚ63とＺ64、Ｚ65とＺ66、Ｚ66とＺ67、Ｚ67とＺ68が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良い。Ｑ61、Ｑ62で形成される環がそれぞれＺ61、Ｚ68と連結基を介して結合し、環を形成しても良い。
【０１０２】
前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましく、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がさらに好ましく、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が特に好ましい。
【０１０３】
前記一般式（７）について説明する。Ｍ71は前記Ｍ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１０４】
Ｙ71、Ｙ72、Ｙ73はそれぞれ前記Ｙ62と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｌ75は前記Ｌ15と同義であり、好ましい範囲も同じである。
ｎ71は前記ｎ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１０５】
Ｚ71、Ｚ72、Ｚ73、Ｚ74、Ｚ75、Ｚ76はそれぞれ置換または無置換の炭素原子、窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子が好ましい。炭素上の置換基としては、前記Ｒ21で説明した基が挙げられる。また、Ｚ71とＺ72、Ｚ73とＺ74が連結基を介して結合し、環（例えばベンゼン環、ピリジン環）を形成しても良い。
Ｒ71〜Ｒ74は前記一般式（２）のＲ21〜Ｒ24の置換基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１０６】
前記一般式（１１）について説明する。
ＲC1、ＲC2はそれぞれ水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式（２）のＲ21ないしＲ24の置換基として説明したアルキル基、アリール基を表す。ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6が表す置換基も前記一般式（２）のＲ21ないしＲ24の置換基と同義である。ｎC3、ｎC6はそれぞれ０〜３、ｎC4、ｎC5はそれぞれ０〜４の整数を表し、ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6は好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子である。
【０１０７】
次に前記一般式（１０）について説明する。
ＭB1、ＹB2、ＹB3、ＲB1、ＲB2、ＲB3、ＲB4、ＬB5、ｎB3、ＸB1、ＸB2は前記一般式（２）のＭ21、Ｙ22、Ｙ23、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｌ25、ｎ21、Ｘ21、Ｘ22と同義であり好ましい範囲も同様である。ＹB1は連結基を表し、前記一般式（２）のＹ21と同様のであり、好ましくは１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数２〜８のメチレン基を表す。ＲB5、ＲB6は水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式（２）のＲ21ないしＲ24の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。ただし、ＹB1はＲB5またはＲB6と連結することはない。ｎB1、ｎB2は０ないし１の整数を表す。
【０１０８】
次に前記一般式（１２）について説明する。
ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4が表す置換基としては前記一般式（１０）のＲB5、ＲB6が表す置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎD1、ｎD2は０〜４の整数を表す。
ＹD1は１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のメチレン基を表す。
【０１０９】
本発明に用いられる３座配位子を有する金属錯体の好ましい形態は、前記一般式（８）である。
【０１１０】
前記一般式（８）について説明する。Ｍ81は前記Ｍ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１１１】
Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83はそれぞれ前記Ｌ11、Ｌ12、Ｌ14と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｙ81、Ｙ82はそれぞれ前記Ｙ11、Ｙ12と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１１２】
Ｌ85はＭ81に配位する配位子を表す。Ｌ85は１〜３座の配位子が好ましく、１〜３座のアニオン性配位子がより好ましい。１〜３座のアニオン性配位子としては特に限定されないが、ハロゲン配位子、Ｌ81、Ｙ81、Ｌ82、Ｙ82、Ｌ83で形成される３座配位子が好ましく、Ｌ81、Ｙ81、Ｌ82、Ｙ82、Ｌ83で形成される３座配位子がより好ましい。Ｌ85が金属を介さずにＬ81、Ｌ83と連結することはない。配位座の数、及び配位子の数が、金属の配位数を上回ることはない。
【０１１３】
ｎ81は０〜５を表す。Ｍ81が配位数４の金属の場合、ｎ81は１であり、Ｌ85は単座配位子を表す。Ｍ81が配位数６の金属の場合、ｎ81は１〜３が好ましく、１、３がより好ましく、１がさらに好ましい。Ｍ81が配位数６でｎ81が１の場合Ｌ85は３座配位子を表し、Ｍ81が配位数６でｎ81が２の場合Ｌ85は単座配位子１つと２座配位子１つを表し、Ｍ81が配位数６でｎ81が３の場合Ｌ85は単座配位子を表す。Ｍ81が配位数８の金属の場合、ｎ81は１〜５が好ましく、１、２がより好ましく、１がより好ましい。Ｍ81が配位数８でｎ81が１の場合Ｌ85は５座配位子を表し、ｎ81が２の場合Ｌ85は３座配位子１つと２座配位子１つを表し、ｎ81が３の場合Ｌ85は３座配位子１つと単座配位子２つ、または、２座配位子２つと単座配位子１つを表し、ｎ81が４の場合Ｌ85は２座配位子１つと単座配位子３つを表し、ｎ81が５の場合Ｌ85は単座配位子５つを表す。ｎ81が複数のときは、複数のＬ85は同じであっても異なっていても良い。
【０１１４】
前記一般式（８）の好ましい形態は、前記一般式（８）のＬ81、Ｌ82、Ｌ83が炭素原子でＭ81に配位する芳香族炭素環またはヘテロ環、または窒素原子でＭ81に配位する含窒素ヘテロ環を表し、Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83のうち少なくとも一つが含窒素ヘテロ環である。これら炭素原子で配位する芳香族炭素環、ヘテロ環および窒素原子で配位する含窒素ヘテロ環は前記一般式（１）で説明したＭ11に炭素原子で配位する配位子および窒素原子で配位する例が挙げられ、好ましい範囲も同様である。Ｙ81、Ｙ82は好ましくは単結合ないしはメチレン基を表す。
前記一般式（８）の他の好ましい形態は下記一般式（１３）、下記一般式（１４）である。
【０１１５】
【化２２】
2010267974.tif 000023
【０１１６】
【化２３】
2010267974.tif 000024
【０１１７】
前記一般式（１３）について説明する。Ｍ91は前記Ｍ81と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１１８】
Ｑ91、Ｑ92は含窒素へテロ環（Ｍ91に配位する窒素を含む環）を形成する基を表す。Ｑ91、Ｑ92で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）及び、これらの互変異性体が挙げられる。
【０１１９】
Ｑ91、Ｑ92で形成される含窒素ヘテロ環は好ましくは、ピリジン環、ピラゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズチアゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）、及び、これらの互変異性体であり、より好ましくはピリジン環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）、及び、これらの互変異性体、さらに好ましくは、ピリジン環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１２０】
Ｑ93は含窒素へテロ環（Ｍ91に配位する窒素を含む環）を形成する基を表す。Ｑ93で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、ピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環の互変異性体、及び、それらを含む縮環体（例えばベンズピロールなど）が好ましく、ピロール環の互変異性体及びピロール環を含む縮環体（例えばベンズピロールなど）の互変異性体がより好ましい。
【０１２１】
Ｗ91、Ｗ92はそれぞれ前記Ｗ51、Ｗ52と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｌ95は前記Ｌ85と同義であり、好ましい範囲も同じである。
ｎ91は前記ｎ81と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１２２】
前記一般式（１４）について説明する。Ｍ101は前記Ｍ81と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｑ102は前記Ｑ21と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｑ101は前記Ｑ91と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｑ103は芳香環を形成する基を表す。Ｑ103で形成される芳香環としては特に限定されないが、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えばナフタレン環など）が好ましく、ベンゼン環及びベンゼン環を含む縮環体（例えばナフタレン環など）がより好ましく、ベンゼン環が特に好ましい。
【０１２３】
Ｙ101、Ｙ102はそれぞれ前記Ｙ22と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｌ105は前記Ｌ85と同義であり、好ましい範囲も同じである。
ｎ101は前記ｎ81と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｘ101は前記Ｘ21と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１２４】
本発明に用いられる金属錯体Ｅは低分子化合物であっても良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。ポリマー化合物の場合、前記一般式（１）で表される構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良い。本発明に用いられる化合物は低分子化合物が好ましい。
【０１２５】
本発明に用いられる三座配位子を有する金属錯体の他の態様は、前記一般式（X1）で表される金属錯体である。前記一般式（X1）で表される金属錯体のうち、好ましくは前記一般式（X2）で表される金属錯体であり、より好ましくは前記一般式（X3）で表される金属錯体である。
【０１２６】
前記一般式（X1）について説明する。
ＭX1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、１価〜３価の金属イオンが好ましく、２価または３価の金属イオンがより好ましく、３価の金属イオンがさらに好ましい。具体的には白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、イリジウムイオンが特に好ましい。
ＱX11〜ＱX16はＭX1に配位する原子またはＭX1に配位する原子を含んだ原子群を表す。ＱX11〜ＱX16がＭX1に配位する原子を表す場合、その具体的な原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、珪素原子、リン原子、硫黄原子などが挙げられ、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子である。
ＱX11〜ＱX16がＭX1に配位する原子を含んだ原子群を表す場合、炭素原子で配位するものとしては、例えばイミノ基、芳香族炭化水素環基（ベンゼン、ナフタレンなど）、ヘテロ環基（チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど）およびこれらを含む縮合環、およびこれらの互変異性体が挙げられる。
【０１２７】
窒素原子で配位するものとしては、例えば含窒素ヘテロ環基（ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど）、アミノ基（アルキルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばメチルアミノ）、アリールアミノ基（例えばフェニルアミノ）などが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、イミノ基などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
【０１２８】
酸素原子で配位するものとしては、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、カルボニル基（例えばケトン基、エステル基、アミド基など）、エーテル基（例えばジアルキルエーテル基、ジアリールエーテル基、フリル基など）などが挙げられる。
【０１２９】
硫黄原子で配位するものとしては、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、チオカルボニル基（例えばチオケトン基、チオエステル基など）、チオエーテル基（例えばジアルキルチオエーテル基、ジアリールチオエーテル基、チオフリル基など）などが挙げられる。
【０１３０】
リン原子で配位するものとしては、ジアルキルホスフィノ基、ジアリールホスフィノ基、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、ホスフィニン基等があげられる。これらの基はさらに置換されてもよい。
【０１３１】
ＱX11〜ＱX16で表される原子群として好ましくは、炭素で配位する芳香族炭化水素環基、炭素で配位する芳香族ヘテロ環基、窒素で配位する含窒素芳香族ヘテロ環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ジアルキルホスフィノ基であり、より好ましくは炭素で配位する芳香族炭化水素環基、炭素で配位する芳香族ヘテロ環基、窒素で配位する含窒素芳香族ヘテロ環基である。
【０１３２】
ＬX11〜ＬX14は、単結合、二重結合または連結基を表す。連結基としては特に限定されないが、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子からなる連結基が好ましく、下記に具体例を示すが、これらに限定されることは無い。
【０１３３】
【化２４】
2010267974.tif 000025
【０１３４】
これらの連結基はさらに置換されてもよく、置換基としては前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ24で表される置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。ＬX11〜ＬX14として好ましくは、単結合、ジメチルメチレン基、ジメチルシリレン基である。
【０１３５】
前記一般式（X1）で表される金属錯体は、より好ましくは前記一般式（X2）で表される金属錯体である。次に前記一般式（X2）について説明する。
ＭX2は前記一般式（X1）におけるＭX1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＹX21〜ＹX26はＭX2に配位する原子を表す。ＹX21〜ＹX26とＭX2との結合は配位結合でも共有結合でも良い。ＹX21〜ＹX26としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、りん原子、ケイ素原子が挙げられ、好ましくは炭素原子、窒素原子である。ＱX21〜ＱX26は、それぞれＹX21〜ＹX26を含んで芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を形成する原子群を表す。この場合に形成する芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、トリアゾール環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。これらはさらに縮環を有していても置換基を有していても良い。
【０１３６】
ＬX21〜ＬX24は前記一般式（X1）におけるＬX11〜ＬX14と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１３７】
前記一般式（X1）で表される金属錯体は、さらに好ましくは前記一般式（X3）で表される金属錯体である。次に前記一般式（X3）について説明する。
ＭX3は前記一般式（X1）におけるＭX1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＹX31〜ＹX36はＭX3に配位する原子を表す。ＹX31〜ＹX36とＭX3との結合は配位結合でも共有結合でも良い。ＹX31〜ＹX36としては、炭素原子、窒素原子、りん原子が挙げられ、好ましくは炭素原子、窒素原子である。ＬX31〜ＬX34は前記一般式（X1）におけるＬX11〜ＬX14と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１３８】
次に本発明に用いられる化合物の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【０１３９】
【化２５】
2010267974.tif 000026
【０１４０】
【化２６】
2010267974.tif 000027
【０１４１】
【化２７】
2010267974.tif 000028
【０１４２】
【化２８】
2010267974.tif 000029
【０１４３】
【化２９】
2010267974.tif 000030
【０１４４】
【化３０】
2010267974.tif 000031
【０１４５】
【化３１】
2010267974.tif 000032
【０１４６】
【化３２】
2010267974.tif 000033
【０１４７】
【化３３】
2010267974.tif 000034
【０１４８】
【化３４】
2010267974.tif 000035
【０１４９】
【化３５】
2010267974.tif 000036
【０１５０】
【化３６】
2010267974.tif 000037
【０１５１】
【化３７】
2010267974.tif 000038
【０１５２】
【化３８】
2010267974.tif 000039
【０１５３】
【化３９】
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【０１５４】
【化４０】
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【０１５５】
【化４１】
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【０１５６】
【化４２】
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【０１５７】
【化４３】
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【０１５８】
【化４４】
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【０１５９】
【化４５】
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【０１６０】
【化４６】
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【０１６１】
【化４７】
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【０１６２】
【化４８】
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【０１６３】
【化４９】
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【０１６４】
【化５０】
2010267974.tif 000051
【０１６５】
（本発明に用いられる金属錯体Ｅの合成方法）
本発明に用いられる金属錯体Ｅ（前記一般式（１）〜（１４）及び前記一般式（X1）〜（X3）で表される化合物）は、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、またはその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１６６】
本発明に用いられる金属錯体Ｅを合成する際の反応時間は反応原料の活性により異なり、特に限定されないが、１分以上５日以下が好ましく、５分以上３日以下がより好ましく、１０分以上１日以下がさらに好ましい。
【０１６７】
本発明に用いられる金属錯体Ｅ合成の反応温度は反応の活性により異なり、特に限定されないが、０℃以上３００℃以下が好ましく、５℃以上２５０℃以下がより好ましく、１０℃以上２００℃以下がさらに好ましい。
【０１６８】
本発明に用いられる金属錯体Ｅは、目的とする錯体の部分構造を形成している配位子を適宜選択することで、前記一般式（１）〜（１４）及び前記一般式（X1）〜（X3）で表される化合物は合成できる。例えば一般式（３）で表される化合物を合成する際は、６，６’−ビス（２−ヒドロキシフェニル）−２，２’−ビピリジル配位子またはその誘導体（例えば、２，９−ビス（２−ヒドロキシフェニル）−１，１０−フェナントロリン配位子、２，９−ビス（２−ヒドロキシフェニル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン配位子、６，６’−ビス（２−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）−２，２’−ビピリジル配位子など）などを、金属化合物に対し、好ましくは０．１当量〜１０当量、より好ましくは０．３当量〜６当量、さらに好ましくは０．５当量〜４当量加えて合成できる。一般式（３）で表される化合物の合成方法において、反応溶媒、反応時間、反応温度の各々は、上記本発明に用いられる金属錯体の合成方法で述べた事項と同様である。
【０１６９】
６，６’−ビス（２−ヒドロキシフェニル）−２，２’−ビピリジル配位子の誘導体は種々の公知の方法を用いて合成することができる。例えば、２，２’−ビピリジル誘導体（例えば、１，１０−フェナントロリンなど）とアニソール誘導体（例えば、４−フルオロアニソールなど）をJournal  of  Organic  Chemistry,  741,  11,（1946）に記載の方法で反応させることにより合成することができる。また、ハロゲン化された２，２’−ビピリジル誘導体（例えば、２，９−ジブロモ−１，１０−フェナントロリンなど）と２−メトキシフェニルボロン酸誘導体など（例えば、２−メトキシ−５−フルオロフェニルボロン酸など）を出発物質として鈴木カップリング反応を行った後、メチル基を脱保護する（Journal  of  Organic  Chemistry,  741,  11,（1946）に記載の方法、ピリジン塩酸塩中で加熱するなどの方法を用いる）ことにより合成することができる。また、２，２’−ビピリジルボロン酸誘導体（例えば６，６’−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロリル）−２，２’−ビピリジルなど）とハロゲン化されたアニソール誘導体（例えば２−ブロモアニソールなど）を出発物質として鈴木カップリング反応を行った後、メチル基を脱保護する（Journal  of  Organic  Chemistry,  741,  11,（1946）に記載の方法、または、ピリジン塩酸塩中で加熱するなどの方法を用いる）ことによっても合成することができる。
【０１７０】
−ホスト材料として機能する金属錯体−
ホスト材料として機能する金属錯体（以降、本発明に用いられる金属錯体Ｈと呼ぶことがある。）はホスト材料として機能するが、発光層に含有される材料のうち、りん光発光材料（りん光材料）以外の材料であり、以下の各種の機能（上記各種機能）：
発光材料（本発明ではりん光材料）を分散して層中に保持する機能、
陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、
陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、
正孔及び／又は電子を輸送する機能、
正孔と電子の再結合の場を提供する機能、
再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、及び
正孔及び／又は電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能、
を有する材料を意味する。
【０１７１】
上記各種機能のうち、正孔及び／又は電子を輸送する機能、及び再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能の少なくとも一つの機能を有する材料であることが好ましく、少なくとも二つの機能を有する材料であることがより好ましい。さらに本発明に用いられる金属錯体は、正孔及び／又は電子を輸送する機能、及び再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能以外の上記各種機能を兼ね備えてもよい。
【０１７２】
本発明に用いられる金属錯体Ｈは、ホスト材料として機能するために、発光層中において主成分であることが好ましい。本発明の金属錯体の発光層中における含有率は、好ましくは５０％〜９９．９質量％であり、より好ましくは６０％〜９９質量％である。ただし、発光層中に複数種の本発明の金属錯体Ｈを含有させる場合は、本発明の金属錯体Ｈの総量として、上記含有率が好ましい。
【０１７３】
本発明において、ホスト材料として用いられる金属錯体Ｈは、上記の機能を果たす際に電気化学的に酸化もしくは還元されうるため、電気化学的酸化及び還元に対して非常に安定であるものが好ましい。言い換えれば、酸化種（例えばラジカルカチオン種）及び還元種（例えばラジカルアニオン種）が非常に安定なものが好ましい。
また、本発明に用いられる金属錯体Ｈで再結合が行われる場合には、まずホスト材料の励起子が生成することから、本発明に用いられる金属錯体Ｈの励起状態は分解や熱失活を引き起こさず安定であることが好ましい。このことはすなわち、光に対しても安定な本発明に用いられる金属錯体Ｈが好ましいことをも意味する。
【０１７４】
有機ＥＬ素子では、駆動時の発熱による膜の破壊や材料の分解が劣化の大きな要因であることから、本発明に用いられる金属錯体Ｈは熱による分解がなく、高温まで安定なアモルファス膜を保持できる材料であることが好ましい。
【０１７５】
発光素子の耐久性を考慮した場合、本発明に用いられる金属錯体Ｈのガラス転移温度（Ｔｇ）は、１３０℃以上４００℃以下であることが好ましく、より好ましくは１３５℃以上４００℃以下であり、さらに好ましくは１４０℃以上４００℃以下であり、特に好ましくは１５０℃以上４００℃以下であり、最も好ましくは１６０℃以上４００℃以下である。Ｔｇは、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）、示差熱分析（ＤＴＡ）等の熱測定や、Ｘ線回折（ＸＲＤ）、偏光顕微鏡観察等により確認できる。
【０１７６】
本発明に用いられる金属錯体Ｈの金属種は特に限定されないが、第２〜第４周期の金属が好ましく、より好ましくはＬｉ、Ｂｅ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｋ、Ｃａ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅであり、より好ましくは、Ｌｉ、Ｂｅ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａであり、さらに好ましくはＢｅ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎであり、さらに好ましくはＢｅ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｃｕ、Ｚｎであり、特に好ましくはＡｌ、Ｚｎである。
【０１７７】
本発明に用いられる金属錯体Ｈは、同一分子中に複数の金属イオンを有するいわゆる複核錯体であっても良い。また、複数種の金属からなる複核錯体であっても良い。また、複数種の配位子を有していても良い。本発明に用いられる金属錯体は、中性の金属錯体であることが好ましい。
【０１７８】
本発明に用いられる金属錯体Ｈは、二座以上の配位子を有するキレート錯体であることが好ましく、より好ましくは下記一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体である。一般式（Ｈ−１）中、ＸH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。ＹH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。Ｍ1は金属イオンを表す。ｎ1は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ1は０以上の整数を表す。ＱH1はＸH1、ＹH1、Ｍ1と共にキレート環を形成する原子群を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。ただし、ＱH1−ＸH1の間の結合及びＱH1−ＹH1の間の結合は配位結合ではない。
【０１７９】
【化５１】
2010267974.tif 000052
【０１８０】
一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体について詳細に説明する。ＸH1は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。ＸH1として好ましくは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子であり、より好ましくは窒素原子である。ＸH1に置換基が置換する場合、置換基としては例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。）、置換スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、ヘテロ環基（脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【０１８１】
ＸH1が他の環の構成原子になっている場合、該他の環としてはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記芳香環が全部または部分的に還元された環等が挙げられる。これらの環はさらに他の環が縮環していてもよく、また置換基を有していても良い。置換基としては、前記ＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。
【０１８２】
ＹH1は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。ＹH1として好ましくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子であり、より好ましくは酸素原子、窒素原子であり、更に好ましくは酸素原子である。ＹH1に置換基が置換する場合、置換基としては前記ＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。
【０１８３】
ＱH1はＸH1、Ｍ1、ＹH1と共に環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH1、ＸH1、Ｍ1、ＹH1からなる環は、好ましくは５員環、６員環である。ＱH1は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジメチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルスルフォニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、フタルイミド基等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルホ基、カルボキシル基、ヘテロ環基（脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。）、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、チオール基、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ基等が挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ基等が挙げられる）、シアノ基、シリル基（好ましくは炭素数０〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特��好ましくは炭素数３〜１８であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【０１８４】
Ｍ1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、好ましくは周期律表（長周期型）の第２周期〜第６周期に含まれる金属のイオンであり、より好ましくは二価もしくは三価の金属イオンであり、より好ましくは、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ａｌ3+、Ｃｕ2+、Ｚｎ2+、Ｇａ3+、Ｐｄ2+、Ｉｎ3+、Ｉｒ3+、Ｐｔ2+であり、さらに好ましくは、Ａｌ3+、Ｚｎ2+、Ｇａ3+である。
【０１８５】
ＬHは単座または多座の配位子を表す。配位子としては例えば、ハロゲンイオン（例えばＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-等が挙げられる）、パークロレートイオン、アルコキシイオン（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５であり、例えばメトキシイオン、エトキシイオン、イソプロポキシイオン、アセチルアセトネートイオン等が挙げられる）、アリールオキシイオン（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは６〜２０であり、例えばフェノキシイオン、キノリノールイオン、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾアゾールイオン等が挙げられる）、含窒素ヘテロ環（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは２〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、フェナンスレン、ビピリジル等が挙げられる）、アシルオキシイオン（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは２〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、アセトキシイオン等が挙げられる）、シリルオキシイオン（好ましくは炭素数３〜５０、より好ましくは３〜４０、さらに好ましくは３〜２５であり、トリフェニルシリルオキシイオンなどが挙げられる）、エーテル化合物（好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは３〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、テトラヒドロフラン等が挙げられる）、ヒドロキシイオン等が挙げられる。より好ましくはアルコキシイオン、シリルオキシイオン、アリールオキシイオンであり、さらにに好ましくは、シリルオキシイオン、アリールオキシイオンであり、特に好ましくはアリールオキシイオンである。
【０１８６】
ｎ1は１以上の整数を表し、ｍ1は０以上の整数を表す。ｎ1、ｍ1の好ましい範囲は金属イオンにより異なり特に限定されないが、ｎ1は１〜４が好ましく、より好ましくは１〜３であり、特に好ましくは、２、３である。ｍ1は０〜２が好ましく、より好ましくは０、１であり、特に好ましくは０である。ｎ1、ｍ1の数の組み合わせは一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体が中性錯体となる数の組み合わせが好ましい。
【０１８７】
一般式（Ｈ−１）中において、各原子間の結合は全て一本の実線により記されているが、これは該結合が単結合であることを意味するものではなく、各原子間の結合種は限定されない。
【０１８８】
一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体として、より好ましくは一般式（Ｈ−２）または一般式（Ｈ−３）で表される金属錯体である。
【０１８９】
【化５２】
2010267974.tif 000053
【０１９０】
一般式（Ｈ−２）中、ＸH2は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｈ−１）におけるＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＸH2として好ましくは窒素原子である。ＹH2は酸素原子、窒素原子、硫黄原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｈ−１）におけるＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＹH2として好ましくは酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子であり、より好ましくは酸素原子、置換窒素原子であり、さらに好ましくは酸素原子である。ＺH21、ＺH22、ＺH23は各々炭素原子または窒素原子を表す。ＺH21、ＺH22、ＺH23として好ましくは、炭素原子である。
【０１９１】
ＱH21はＸH2、ＺH21と結合して環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH21で形成される環として好ましくは５員環、６員環であり、より好ましくは芳香族５員環、芳香族６員環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族へテロ５員環、含窒素芳香族へテロ６員環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族へテロ６員環である。
ＱH21で形成される環の具体例としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、オキサゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、オキサゾール環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはイミダゾール環である。ＱH21で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。
【０１９２】
ＱH22はＺH22、ＺH23と結合して環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH21で形成される環として好ましくは５員環、６員環であり、より好ましくは芳香族５員環、芳香族６員環である。ＱH22で形成される環の具体例としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、フラン環、チオフェン環、ピラジン環、ピリミジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフトオキサゾール環、イソキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、イソキノリン環、ピラゾール環、トリアゾール環が挙げられ、好ましくはベンゼン、ナフタレン、ピリジン、チオフェン、ピラジン、ピリミジンであり、より好ましくはナフタレン、ベンゼンであり、さらに好ましくはベンゼンである。ＱH22で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していても良い。置換基としては一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。
【０１９３】
Ｍ2、ｎ2、ｍ2はそれぞれＭ1、ｎ1、ｍ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１９４】
一般式（Ｈ−２）中において、各原子間の結合は全て一本の実線により記されているが、これは該結合が単結合であることを意味するものではなく、各原子間の結合種は限定されない。
【０１９５】
【化５３】
2010267974.tif 000054
【０１９６】
一般式（Ｈ−３）中、ＸH3は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、可能な場合は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｈ−１）におけるＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＸH3として好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子であり、より好ましくは窒素原子である。ＹH3は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＹH3として好ましくは酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子であり、より好ましくは酸素原子、置換窒素原子であり、さらに好ましくは酸素原子である。ＺH31、ＺH32およびＺH33は各々炭素原子または窒素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＺH31、ＺH32およびＺH33として好ましくは炭素原子である。
【０１９７】
ＱH31はＸH3、ＺH33と結合して環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH31で形成される環として好ましくは５員環、６員環であり、より好ましくは芳香族５員環、芳香族６員環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族へテロ５員環、含窒素芳香族へテロ６員環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族へテロ６員環である。ＱH31で形成される環の具体例としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、であり、さらに好ましくはピリジン環である。ＱH31で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。
【０１９８】
ＱH32はＺH32、ＺH33と結合して環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH32で形成される環として好ましくは５員環、６員環であり、より好ましくは芳香族５員環、芳香族６員環である。ＱH32で形成される環の具体例としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、であり、さらに好ましくはベンゼン環である。ＱH32で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。
【０１９９】
Ｍ3、ｎ3、ｍ3はそれぞれＭ1、ｎ1、ｍ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２００】
一般式（Ｈ−３）中において、各原子間の結合は全て一本の実線により記されているが、これは該結合が単結合であることを意味するものではなく、各原子間の結合種は限定されない。
【０２０１】
一般式（Ｈ−２）で表される金属錯体のうち、より好ましくは一般式（Ｈ−４）で表される金属錯体である。
【０２０２】
【化５４】
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【０２０３】
一般式（Ｈ−４）中、ＸH41、ＸH42は各々炭素原子又は窒素原子を表す。ＸH41と窒素原子間、ＸH42と炭素原子間の結合は単結合でも二重結合であっても良い。ＱH41、ＱH42は各々５員環又は６員環の形成に必要な原子群を表す。Ｍ4は金属イオンを表す。ｎ4は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ4は０以上の整数を表す。
【０２０４】
一般式（Ｈ−４）中で、ＸH41と窒素原子間及びＸH42と炭素原子間の結合は実線と点線の二本線で描かれているが、これは結合が単結合であっても二重結合であっても良いことを表す。
【０２０５】
ＱH41は、ＸH41と窒素原子とを含んで、５員環又は６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH41を含む環は置換基を有していてもよく、置換基としては、下記の置換基群Ａが挙げられる。
【０２０６】
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリール、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジメチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルスルフォニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、フタルイミド基等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルホ基、カルボキシル基、ヘテロ環基（脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。）、
【０２０７】
ヒドロキシ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。）、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、チオール基、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ基等が挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ基等が挙げられる）、シアノ基、シリル基（好ましくは炭素数０〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜１８であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。またＺ11を含む環は他の環と縮合環を形成していても良い。
【０２０８】
上記ＱH41を含む環としては、例えばピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、トリアジン環、アクリジン環、フェナジン環、フェナントロリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、ピロール環、インドール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、セレナゾール環、ベンゾセレナゾール環、インダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、アザインドール環、イミダゾピリジン環、プリン環、イミダゾリン環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、イミダゾピリジン環であり、さらに好ましくは、イミダゾピリジン環である。
【０２０９】
ＱH42は、ＸH42と、炭素原子（式中の酸素原子と結合した炭素原子）とを含んで、５員環又は６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH42を含む環は置換基を有していてもよく、置換基としては、ＱH41を含む環の置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。
【０２１０】
ＱH42を含む環としては、例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピラジン、ピリミジン、チアゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾール、ベンゾセレナゾール、ナフトセレナゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、イソキノリン、ピラゾール、トリアゾール等が挙げられる。ＱH42を含む環は、芳香環であることが好ましい。例えば、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、チオフェン、ピラジン、ピリミジンであり、より好ましくはベンゼン、ナフタレンであり、さらに好ましくはベンゼンである。ＱH41の置換基とＱH42の置換基は結合して環を形成していても良い。
【０２１１】
Ｍ4、ｎ4、ｍ4は各々Ｍ1、ｎ1、ｍ1と同義であり、また、好ましい範囲も同様である。
【０２１２】
一般式（Ｈ−４）で表される金属錯体は、より好ましくは一般式（Ｈ−５）で表される金属錯体である。
【０２１３】
【化５５】
2010267974.tif 000056
【０２１４】
一般式（Ｈ−５）中、ＲH51、ＲH52は水素原子または置換基を表す。置換基としては例えば一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＲH51、ＲH52は結合して環を形成しても良い。ＲH51、ＲH52が結合して形成される環としては、シクロアルケン環、ベンゼン環、ヘテロ環（例えばピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環等が挙げられる）等が挙げられ、これらの環はさらに他の環と縮合していてもよく、またさらに置換基を有していても良い。
【０２１５】
ＲH51、ＲH52としては、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、または互いに結合して芳香環を形成する基であることが好ましく、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、互いに結合して芳香族ヘテロ環基を形成する基であることが好ましく、さらに好ましくは水素原子、アリール基、互いに結合して芳香族ヘテロ環を形成する基である。
【０２１６】
ＺH5は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH53）ＲH54−、または−ＮＲH55−を表す。ＲH53、ＲH54は水素原子または置換基を表し、置換基としては一般式（Ｈ−１）のＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＲH55は水素原子または置換基を表し、ＲH55の置換基としては例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリール、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。）、置換スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、ヘテロ環基（脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。ＲH55として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基が好ましく、さらに好ましくはアルキル基、アリール基である。
【０２１７】
ＱH5は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH5を含む環はさらに置換基を有していてもよく、また他の環と縮合環を形成していてもよい。置換基としては一般式（Ｈ−１）におけるＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。上記ＱH5を含む環としては、例えばシクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、フラン環、チオフェン環、ピラジン環、ピリミジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフトオキサゾール環、イソオキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ナフトイミダゾール環、イソキノリン環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。ＱH5を含む環は芳香環であることが好ましい。好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、チオフェン環、ピラジン環、ピリミジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環であり、さらに好ましくはベンゼン環である。
【０２１８】
Ｍ5、ｎ5、ｍ5はそれぞれＭ1、ｎ1、ｍ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２１９】
一般式（Ｈ−５）中において、各原子間の結合は全て一本の実線により記されているが、これは該結合が単結合であることを意味するものではなく、各原子間の結合種は限定されない。
【０２２０】
一般式（Ｈ−５）で表される金属錯体は、より好ましくは一般式（Ｈ−６）で表される金属錯体である。
【０２２１】
【化５６】
2010267974.tif 000057
【０２２２】
一般式（Ｈ−６）中、ＺH6、Ｍ6、ｎ6、ｍ6、ＱH61はそれぞれ一般式（Ｈ−５）におけるＺH5、Ｍ5、ｎ5、ｍ5、ＱH5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２２３】
ＱH62はヘテロ環（脂肪族ヘテロ環および芳香族ヘテロ環を含む。ヘテロ原子として好ましくは酸素原子、硫黄原子、窒素原子であり、好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数３〜１５、特に好ましくは炭素数４〜１０であり、例えばピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環等が挙げられる。）を形成するに必要な原子群を表す。ＱH62で形成されるヘテロ環は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基としてあげたものが適用できる。
【０２２４】
一般式（Ｈ−６）中において、各原子間の結合は全て一本の実線により記されているが、これは該結合が単結合であることを意味するものではなく、各原子間の結合種は限定されない。
【０２２５】
本発明におけるホスト材料の金属錯体としては、例えば特開２０００−３０２７５４公報に記載のイミダゾピリジン誘導体の金属錯体、特開平８−３０１８７７、特開平８−３０６４８９、特開平９−２７９１３４、特開平７−１３３４８３、特開２０００−２００６８４、特開２０００−２５２０６６、特開２０００−２４７９７２、特開２０００−１７３７７７公報等に記載のベンゾオキサゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−３０２７５４、特開２０００−２５２０６７公報等に記載のオキサゾール誘導体の金属錯体、特開平８−１１３５７６、特開２０００−２００６８４、特開２０００−２４７９６４、特開平１０−４５７２２、特表２０００−５１５９２６公報等に記載のベンゾチアゾール誘導体の金属錯体、特開２００１−１３１１６２、特開２０００−３０２７５４、特開２０００−２５２０６７公報等に記載のチアゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−２００６８４、特開平１０−２６５４７８公報等に記載のベンゾイミダゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−３０２７５４、特開２０００−２５２０６７等に記載のイミダゾール誘導体の金属錯体、特開平９−１１１２３４等公報に記載のベンゾトリアゾール誘導体の金属錯体及びベンゾピラゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−３５７５８８、特開平９−１７６６２９公報等に記載のヒドロキシフェニル置換ピリジン誘導体の金属錯体、特開平９−２０８８６、特開２０００−１２２２２公報等に記載のヒドロキシ置換ベンゾキノリン誘導体の金属錯体、特開平９−２０８８５公報等に記載のヒドロキシ置換ピリドキノリン誘導体の金属錯体、特開２０００−１００５７０公報等に記載のヒドロキシフェニル置換トリアゾール誘導体の金属錯体、特開平１０−２５９３７２公報等に記載のヒドロキシフェニル置換オキサジアゾール又はチアジアゾール誘導体の金属錯体、特開２００１−５７２９２公報等に記載のヒドロキシフェニル置換イミダゾピリジンの金属錯体等、特開２００３−１５２２６４公報等に記載の８−キノリノールの金属錯体等も好適に利用できる。
【０２２６】
以下に本発明におけるホスト材料の金属錯体の具体例を列挙するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２２７】
【化５７】
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【０２２８】
【化５８】
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【０２２９】
【化５９】
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【０２３０】
【化６０】
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【０２３１】
【化６１】
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【０２３２】
【化６２】
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【０２３３】
【化６３】
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【０２３４】
【化６４】
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【０２３５】
【化６５】
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【０２３６】
【化６６】
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【０２３７】
【化６７】
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【０２３８】
【化６８】
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【０２３９】
−有機ＥＬ素子の構成−
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成に関して説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、基板上に設けられた、陽極、陰極の一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有して構成される。発光層以外の他の有機化合物層としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子注入層、電子輸送層、保護層などが挙げられる。
また、これらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよく、同層が積層されいてもよい。各層の形成には、それぞれ種々の材料を用いることができる。
【０２４０】
＜陽極＞
陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。
具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。
陽極の膜厚は、材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０２４１】
陽極は通常、上述した、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。透明樹脂基板としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（登録商標）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子材料が挙げられる。
基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には、材料によって種々の方法が用いられるが、例えば、ＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は、洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【０２４２】
＜陰極＞
陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。
陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物又は酸化物、アルカリ土類金属（例えば、Ｍｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物又は酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等である。
陰極は、上記化合物及びそれらの混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及びそれらの混合物を含む積層構造を採ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。
陰極の膜厚は、材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は、低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【０２４３】
＜有機化合物層＞
本発明における有機化合物層について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層を含む複数の有機化合物層を有してなり、発光層以外の他の有機化合物層としては、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、ディッピング、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、グラビアコート法等の湿式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に成膜することができる。
【０２４４】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、又は正孔注入層、正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、又は電子注入層、電子輸送層から電子を受取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層としては、電荷輸送機能と発光機能を分離してより優れた性能を得るため、あるいは高濃度の発光材料中で凝集が起こり励起状態が無輻射失活する現象（濃度消光）を防ぐために、発光材料をドーパントとして電荷輸送材料（ホスト材料）中にドープする態様である。
【０２４５】
−電荷輸送材料（ホスト材料）−
発光層に適用されるホスト材料は、本発明の化合物を単独で用いることもできるが、他の化合物と混合して使用しても良い。混合して使用されるホスト材料としては、例えば、カルバゾールおよびその誘導体（例えば「アプライド  フィジックス  レターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）」、１９９９、第７４巻、第３号、ｐ．４４２に記載のもの）、トリベンゾアゼピンおよびその誘導体（特開平１０−５９９４３号、同１０−２１９２４１号、同１０−３１６８７５号、同１０−３２４６８０号、同１０−３３０３６５号、特開２００１−９７９５３号）、トリアゾールおよびその誘導体（米国特許第３１１２１９７号）、オキサゾールおよびその誘導体（米国特許第３２５７２０３号）、イミダゾールおよびその誘導体（特公昭３７−１６０９６号）、ポリアリールアルカンおよびその誘導体（米国特許第３６１５４０２号、同３８２０９８９号、同３５４２５４４号、特公昭４５−５５５号、同５１−１０９８３号、特開昭５１−９３２２４号、同５５−１７１０５号、同５６−４１４８号、同５５−１０８６６７号、同５５−１５６９５３号、同５６−３６６５６号）、ポリアリールベンゼノイドおよびその誘導体（特開平１０−２５５９８５号、特開２００２−２６０８６１号）、アリールアミンおよびその誘導体（米国特許第３５６７４５０号、同３１８０７０３号、同３２４０５９７号、同３６５８５２０号、同４２３２１０３号、同４１７５９６１号、同４０１２３７６号、特公昭４９−３５７０２号、同３９−２７５７７号、特開昭５５−１４４２５０号、同５６−１１９１３２号、同５６−２２４３７号、西独特許第１１１０５１８号）、スチリルアントラセンおよびその誘導体（特開昭５６−４６２３４号）、スチルベンおよびその誘導体（特開昭６１−２１０３６３号、同６１−２２８４５１号、同６１−１４６４２号、同６１−７２２５５号、同６２−４７６４６号、同６２−３６６７４号、同６２−１０６５２号、同６２−３０２５５号、同６０−９３４４５号、同６０−９４４６２号、同６０−１７４７４９号、同６０−１７５０５２号）、芳香族第三アミン化合物及びスチリルアミン化合物（特開昭６３−２９５６９５号、同５３−２７０３３号、同５４−５８４４５号、同５４−１４９６３４号、同５４−６４２９９号、同５５−７９４５０号、同５５−１４４２５０号、同５６−１１９１３２号、同６１−２９５５５８号、同６１−９８３５３号、特開平８−２３９６５５号、米国特許第４１２７４１２号）、芳香族ジメチリデン系化合物（特開平６−３３００３４号）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３１８０７２９号、同４２７８７４６号、特開昭５５−８８０６４号、同５５−８８０６５号、同４９−１０５５３７号、同５５−５１０８６号、同５６−８００５１号、同５６−８８１４１号、同５７−４５５４５号、同５４−１１２６３７号、同５５−７４５４６号）、フェニレンジアミンおよびその誘導体（米国特許第３６１５４０４号、特公昭５１−１０１０５号、同４６−３７１２号、同４７−２５３３６号、特開昭５４−５３４３５号、同５４−１１０５３６号、同５４−１１９９２５号）、アミノ置換カルコンおよびその誘導体（���国特許第３５２６５０１号）、フルオレノンおよびその誘導体（特開昭５４−１１０８３７号）、ヒドラゾンおよびその誘導体（米国特許第３７１７４６２号、特開昭５４−５９１４３号、同５５−５２０６３号、同５５−５２０６４号、同５５−４６７６０号、同５５−８５４９５号、同５７−１１３５０号、同５７−１４８７４９号）、シラザンおよびその誘導体（米国特許第４９５０９５０号）、ポルフィリン系化合物（特開昭６３−２９５６９５号）、アントラキノジメタンおよびその誘導体及びアントロンおよびその誘導体（特開昭５７−１４９２５９号、同５８−５５４５０号、同６３−１０４０６１号、特開昭６１−２２５１５１号、同６１−２３３７５０号）、ジフェノキノンおよびその誘導体やチオピランジオキシドおよびその誘導体及びカルボジイミドおよびその誘導体（「ポリマー  プレプリンツ、ジャパン（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ，Ｊａｐａｎ）」、１９８８、第３７巻、第３号、ｐ．６８１）、フルオレニリデンメタンおよびその誘導体（特開昭６０−６９６５７号、同６１−１４３７６４号、同６１−１４８１５９号））、ジスチリルピラジンおよびその誘導体（「ケミストリー  レターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）」、１９９０、ｐ．１８９、特開平２−２５２７９３号、特開平５−１７８８４２号）、複素環テトラカルボン酸無水物およびその誘導体（「ジャパニーズ  ジャーナル  オブ  アプライド  フィジックス（Ｊａｐａｎｅｓｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ）」、１９８８、２７巻、Ｌ２６９）、ポルフィリンやフタロシアニンおよびその誘導体（特開昭６３−２９５６９６５号）、８−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体（「電子情報通信学会論文誌」、１９９０、Ｃ−２、ｐ．６６１）、ベンゾオキサゾールおよびその誘導体を配位子とする金属錯体、及びベンゾチアゾールおよびその誘導体を配位子とする金属錯体等が挙げられる。
【０２４６】
また、ホスト材料の三重項励起状態から発光材料へのエネルギー授受が効率的に行われるためには、ホスト材料の最低三重項励起状態のエネルギーレベル（Ｔ1レベル）は発光材料のＴ1レベルよりも高いことが好ましい。発光材料のＴ1レベルはその発光波長が短いほど高くなるので、短波な発光素子用の発光層では高Ｔ1のホスト材料が必要であるが、一方でＴ1はホスト材料の最高占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低非占有軌道（ＬＵＭＯ）に関連し、これらは電荷の注入や輸送の能力に関わる（一般にＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差が大きいほど電荷が注入されにくく、電気的に絶縁性が高くなる）ため、最適なＴ1レベルのホスト材料を選択することが重要である。
特に、発光極大波長が５００ｎｍ以下の青色発光素子用の発光層ホスト材料のＴ1レベルとしては、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５５ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３４ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましい。
【０２４７】
本発明における発光層は、蒸着法により形成されることが好ましい。
蒸着法とは、通常高真空下（１０-2Ｐａ以下）において物質を加熱蒸発させ、気体状となった物質をターゲット上に付着成膜する真空蒸着法のことであり、蒸発源から物質を蒸発させる加熱方法には抵抗加熱法、高周波加熱法、電子ビーム加熱法、レーザー加熱法などがあるが、抵抗加熱法が最も一般的である。また加熱以外の方法で材料を蒸発させる方法としてスパッタリング法、イオンプレーティング法、分子線エピタキシ法などがあり、目的により使い分けることができる。さらに広い意味での蒸着法として、ターゲット表面上での化学反応により膜を形成するＣＶＤ法もあり、本明細書でいう蒸着法は、これらの蒸着技術すべてを含むものとする。蒸着法の詳細についてはオーム社刊、「新判・真空ハンドブック」（株式会社アルバック編）の第８章に記載されている。
【０２４８】
２種以上の物質の混合物で膜形成する場合には、１つの蒸発源に複数の物質の混合物を入れて蒸発させてもよいが、この方法では蒸発気体中の物質組成を一定に保つのが難しく、別々の蒸発源から同時に分子を飛ばす方法が一般的である。また加熱した基盤上に複数の物質を順次積層成膜し、熱による拡散を利用して均一な膜とする方法（特許第３３６２５０４号公報）も知られている。
【０２４９】
蒸着法で作成した発光層は、スピンコート法やインクジェット法に代表される湿式成膜法で作成した場合に比べて、溶媒やバインダ等に由来する不純物や酸素、水分を含まないため発光輝度や駆動耐久性の点で優れ、また既設の下層を溶媒により溶解する心配もなく、所望の膜厚の均一な発光層薄膜を容易に得ることができる。
さらに、蒸着時にマスキングを施すことにより、画素毎に異なる発光材料、ホスト材料を用いて異なる発光特性を持たせることができ、精細高画質のフルカラーディスプレイを作製するのに適している。
【０２５０】
発光層を蒸着法により形成する場合には、発光層を構成する材料として、分子量３０００以下の材料のみを含有することが好ましい。特に、ポリマーやオリゴマーといった高分子材料は揮発性が低く蒸着が難しい上に、材料自体が分子量分布を有しており、再現性の良い発光が得にくいため好ましくない。
分子量３０００超える高分子量化合物は高真空条件下においても加熱により蒸発させること自体が難しくなり真空蒸着による薄膜形成が困難の傾向となる。
特に、２００以上２０００以下の範囲外の物質を選択すると、分子量２００以下の低分子量化合物は揮発性が高すぎて真空蒸着に際して薄層形成することが難しく、分子量２０００超える高分子量化合物は高真空条件下においても加熱により蒸発させること自体が困難である傾向となるためである。
また、蒸着の容易性から、発光層を構成する材料はイオン性化合物ではなく、中性分子化合物であることが好ましい。
蒸着により形成された発光層薄膜は、剥離やピンホール等の欠陥が無い均一な非結晶性薄膜（アモルファス膜）であることが好ましく、経時や熱による再結晶化が起こると発光素子の性能変化や劣化に繋がるため、融点及びガラス転位温度（Ｔｇ）は、高いことが好ましい。発光層を構成する材料の融点としては、好ましくは１５０℃以上、より好ましくは２００℃以上、さらに好ましくは２５０℃以上、Ｔｇは好ましくは７０℃以上、より好ましくは１００℃以上、さらに好ましくは１２０℃以上である。
上記のような要求性能を満たすホスト材料としては、Ｔ1レベルが高く、結晶化が起こりにくく、励起状態の寿命が長く発光効率の高さが期待できるカルバゾール誘導体が最も好ましい。
【０２５１】
−発光材料−
本発明においては上述のように金属錯体Ｅを用いるが、他の発光材料と併用して用いることもできる。併用して用いられる発光材料は、一重項励起子から発光する蛍光発光性化合物、又は、三重項励起子から発光する燐光発光性化合物のいずれであってもよい。
本発明において併用して使用できる発光材料の例としては、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリデン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体、希土類錯体、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体及び白金ポルフィリン錯体等の遷移金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
【０２５２】
発光層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層は一つであっても複数であってもよく、それぞれの発光層が異なる発光色で発光して、全体として例えば白色を発光してもよいし、単一の発光層から白色を発光してもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層は単一材料で形成されていてもよいし、複数の化合物で形成されていてもよい。例えば、ホスト材料と発光材料とを含む混合系の場合であれば、ホスト材料は単一であっても複数種の混合であってもよい。発光材料も単一であっても複数種の混合であってもよい。
【０２５３】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層に含まれる材料としては、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
正孔注入層、正孔輸送層を構成する材料としては、トリベンゾアゼピンおよびその誘導体、トリアゾールおよびその誘導体、オキサゾールおよびその誘導体、オキサジアゾールおよびその誘導体、イミダゾールおよびその誘導体、ポリアリールアルカンおよびその誘導体、ポリアリールベンゼンおよびその誘導体、アリールアミンおよびその誘導体、スチリルアントラセンおよびその誘導体、スチルベンおよびその誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、８−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体、ピラゾリンおよびその誘導体、ピラゾロンおよびその誘導体、フェニレンジアミンおよびその誘導体、アミノ置換カルコンおよびその誘導体、フルオレノンおよびその誘導体、ヒドラゾンおよびその誘導体、シラザンおよびその誘導体及びポルフィリン系化合物の群から選択される１種以上であることが好ましい。これらの化合物の好ましい例は前記併用可能なホスト材料の項で述べた対応する化合物の例と同様のものを挙げることができる。
【０２５４】
さらに、正孔輸送層が、燐光発光性化合物を含む発光層に隣接する層である場合には、発光層で生じた三重項励起子が正孔輸送層へ移動しないように正孔輸送材料の最低三重項励起状態のエネルギーレベル（Ｔ1レベル）は発光材料や発光層に含まれるホスト材料のＴ1レベルよりも高いことが好ましい。特に発光極大波長が５００ｎｍ以下の青色発光素子用の正孔輸送材料のＴ1レベルは６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５５ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３４ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましい。
上記物性値を満たす正孔輸送材料としては、特開２００２−１００４７６号公報に記載の正孔輸送材料が好ましく、特開２００２−１００４７６号公報に記載の正孔輸送材料の好ましい範囲は、同明細書に記載のとおりである。
前記の化合物群のうちトリベンゾアゼピン誘導体は高Ｔ1で高い発光効率が期待でき、アリールアミン誘導体は高い安定性により耐久性向上が期待できるため、この両者から正孔輸送材料を選択することがより好ましい。
その他として、必要に応じてカルバゾール、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及びそれらの誘導体等を添加することができる。
【０２５５】
正孔注入層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常０．２ｎｍ〜１μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは１ｎｍ〜０．２μｍであり、さらに好ましくは２ｎｍ〜１００ｎｍである。
正孔輸送層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、さらに好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２５６】
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。
コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【０２５７】
前記の層形成方法の中でも、正孔輸送層は蒸着法で設置されていることが好ましい。蒸着法で設置することにより、均一で一定の膜厚の薄膜が形成でき、耐久性も向上する傾向となる。
また正孔輸送層を蒸着法で設置する場合、正孔輸送層の材料も発光層材料と同様に分子量３０００以下の低分子有機化合物及び／又は分子量３０００以下の低分子有機金属化合物からなることが好ましい。
【０２５８】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層に含まれる材料としては、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と発光層との間にイオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上（より好ましくは６．０ｅＶ以上）の化合物を含有する層を有することが好ましく、イオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上の電子輸送層を有することがより好ましい。
【０２５９】
電子注入層、電子輸送層に用いうる材料の具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。これらの化合物の好ましい例は、前記ホスト材料の説明で述べた対応する化合物の例と同様のものを挙げることができる。
【０２６０】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と発光層の間にイオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上（より好ましくは６．０ｅＶ以上）の化合物を含有する層を用いるのが好ましく、発光層に隣接してイオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上の電子輸送層を用いるのがより好ましい。このような化合物を含有する層（ブロック層）を設けることにより正孔が発光層を貫通して電子輸送層に流れ込むことによる発光効率低下や耐久性悪化を防止することができる。
【０２６１】
さらに、電子輸送層が、燐光発光性化合物を含む発光層に隣接する層である場合には、発光層で生じた三重項励起子が電子輸送層へ移動しないように電子輸送材料の最低三重項励起状態のエネルギーレベル（Ｔ1レベル）は発光材料や発光層ホスト材料のＴ1レベルよりも高いことが好ましい。特に発光極大波長が５００ｎｍ以下の青色発光素子用の正孔輸送材料のＴ1レベルは６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５５ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３４ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましい。
上記物性値を満たす他の電子輸送材料としては、特開２００２−１００４７６号に記載の電子輸送材料が挙げられる。特開２００２−１００４７６号に記載の電子輸送材料の好ましい範囲は、同明細書に記載の通りである。
【０２６２】
その他として、必要に応じてカルバゾール、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及びそれらの誘導体等を添加することができる。
【０２６３】
電子注入層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常０．２ｎｍ〜１μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは１ｎｍ〜０．２μｍであり、さらに好ましくは２ｎｍ〜１００ｎｍである。
電子輸送層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、さらに好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。
コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
前記の層形成方法の中でも、電子輸送層は蒸着法で設置されていることが好ましい。蒸着法で設置することにより、均一で一定の膜厚の薄膜が形成でき、耐久性も向上する傾向となる。
また、電子輸送層を蒸着法で設置する場合、電子輸送層の材料も発光層材料と同様に分子量３０００以下の低分子有機化合物及び／又は分子量３０００以下の低分子有機金属化合物からなることが好ましい。
【０２６４】
（保護層）
本発明の有機ＥＬ発光素子は、水分や酸素の進入を防止するために保護層を有してもよい。保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＮx、ＳｉＯxＮyなどの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【０２６５】
＜封止＞
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
【０２６６】
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２６７】
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０２６８】
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。
【０２６９】
−有機ＥＬ素子の製造方法−
本発明の有機ＥＬ素子の製造方法として、好適に用いられる製造方法を以下に述べるが、本発明はこれに限定されるものではない。
【０２７０】
まず、透明電極としてＩＴＯ薄膜を有する基板を溶媒洗浄した後、ＵＶ−オゾン処理を行なう。さらに、この透明電極上に正孔注入層、正孔輸送層をこの順に蒸着法にて形成する。この上に、金属錯体及びホスト材料を真空において共蒸着することにより発光層を形成する。該金属錯体及びホスト材料は前記のものと同義であり、好ましい範囲も同様である。発光層に用いられる該ホスト材料及び該金属錯体は分子量３０００以下であることが好ましく、発光層を構成する材料が分子量３０００以下であることが好ましい。該分子量範囲を前記範囲とすることにより蒸着し易くなる。
該蒸着としては、公知の蒸着法を用いることができる。さらにその上に、電子輸送層、電子注入層をこの順に設け、この上に、パターニングしたマスクを設置し、背面電極（陰極）を蒸着して形成する。電子輸送層と発光層との間には、電子輸送材料を含むブロック層を設けることができる。前記陽極と陰極のそれぞれにリ−ド線を結線し、発光積層体を形成する。ここで得られた発光積層体を封止して有機ＥＬ素子を作製する。
【０２７１】
得られた有機ＥＬ素は、直流電圧を印加し発光させて、初期輝度で駆動耐久性試験を実施し、輝度が半分になった時間を半減時間として、耐久性を実施評価することができる。
【０２７２】
本発明の発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。また、本発明の化合物は、医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、記録メディア用材料、インクジェット用顔料、カラーフィルター用染料、色変換フィルター等にも適用可能である。
【実施例】
【０２７３】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
サンプル１の作成
ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を150nm堆積したもの（ジオマテック社製；電子ビーム成膜品；シート抵抗15Ω）を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。パターン形成したＩＴＯ基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行って、真空蒸着装置内に設置した。上記装置の粗排気を油回転ポンプにより行った後、装置内の真空度が2×10-6Torr（約2.7×10-4Pa）以下になるまでクライオポンプを用いて排気した。
【０２７４】
次いで、上記装置内に配置されたモリブデンボートに入れた以下に示す銅フタロシアニン（結晶形はβ型）を加熱して、真空度1.4×10-6Torr（約1.9×10-4Pa）、蒸着速度0.1nm／秒で蒸着を行ない、膜厚10nmの正孔注入層（陽極バッファ層）を形成した。
【０２７５】
次に、上記装置内に配置されたセラミックルツボに入れた、α-ＮＰＤ（（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）をルツボの周囲のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。蒸着時の真空度9.0×10-7Torr（約1.2×10-4Pa）、蒸着速度は0.2nm/秒で膜厚40nmの正孔輸送層を形成した。
【０２７６】
引続き、発光層ホスト材料としてCBPを、発光材料としてイリジウム錯体（Ir(ppy)3）をセラミックルツボに設置し、２元同時蒸着法により成膜を行った。CBPの蒸着速度は0.1nm／秒に制御し、イリジウム錯体（Ir(ppy)3）はホストに対して６質量％含有されるよう、蒸着速度を制御し、膜厚30nmの発光層を正孔輸送層の上に積層した。蒸着時の真空度は1.3×10-6Torr（約1.7×10-4Pa）であった。
【０２７７】
さらに、正孔阻止層としてBAlq2を、蒸着速度0.1nm/秒で10nmの膜厚で積層した。蒸着時の真空度は7.0×10-7Torr（約0.9×10-4Pa）であった。
【０２７８】
【化６９】
2010267974.tif 000070
【０２７９】
次いで、正孔阻止層の上に、電子輸送層としてＡｌｑ３を同様にして蒸着した。蒸着時の真空度は６．０×１０−７Ｔｏｒｒ（約０．８×１０−４Ｐａ）、蒸着速度は０．２ｎｍ／秒で膜厚は３５ｎｍとした。
【０２８０】
上記の正孔輸送層、発光層、正孔阻止層および電子輸送層を真空蒸着する時の基板温度は室温に保持した。
【０２８１】
ここで、電子輸送層までの蒸着を行った素子を一旦前記真空蒸着装置内より大気中に取り出して、陰極蒸着用のマスクとして2mm幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極２mmのＩＴＯストライプとは直交するように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置して有機層の形成時と同様にして装置内の真空度が2×10-6Torr（約2.7×10-4Pa）以下になるまで排気した。
【０２８２】
その後、陰極として、先ず、フッ化マグネシウム（MgF2）をモリブデンボートを用いて、蒸着速度0.1nm／秒、真空度7.0×10-6Torr（約9.3×10-4Pa）で、1.5nmの膜厚で電子輸送層の上に成膜した。次に、アルミニウムを同様にモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度0.5nm/秒、真空度1×10-5Torr（約1.3×10-3Pa）で膜厚40nmのアルミニウム層を形成した。さらに、その上に、陰極の導電性を高めるために銀を、同様にモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度0.3nm/秒、真空度1×10-5Torr（約1.3×10-3Pa）で膜厚40nmの銀層を形成して陰極を完成させた。以上の３層型陰極の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
【０２８３】
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
【０２８４】
サンプル２〜８の作成
上記サンプル１の作成方法において、発光層ホスト材料と、発光材料を表１に示したように変更し、サンプル２〜８を作成した。
【０２８５】
【表１】
2010267974.tif 000071
【０２８６】
上記で得られた発光素子を用いて、以下の方法で評価した。
KEITHLEY製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流電圧を有機ＥＬ素子に印加し発光させて、初期の発光性能を測定した。
発光効率は、１００ｃｄ／ｍ２時の発光効率を外部量子効率（η１００）（％）として表した。また、駆動耐久性は、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で駆動耐久性試験を実施し、輝度が半分になった時間を半減時間（Ｔ１／２）（ｈｒ）として、表１に示した。
【０２８７】
表１より、本発明に用いられるホスト材料を用いたサンプルでは、外部量子効率が高いことが理解される。さらに、本発明に用いられる発光材料を組み合わせて用いることにより、外部量子効率が高く、駆動耐久性に優れる発光素子が得られることが分かる。さらに、幅広い発光波長において、本発明の有用性が理解される。
【手続補正書】
【提出日】平成22年6月29日(2010.6.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
（１）一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層中に、少なくとも１種の発光材料と少なくとも１種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が３座以上の配位子を有する金属錯体であり、かつ該ホスト材料が下記一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体であることを特徴とする有機電界発光素子、
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
（式中、ＺH6は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH63）ＲH64−、または−ＮＲH65−を表す。ＲH63、ＲH64およびＲH65は水素原子または置換基を表す。ＱH61は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH62はヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ6は金属イオンを表す。ｎ6は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ6は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）、及び
（２４）一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、正孔輸送層と発光層に加え、励起子ブロック層、正孔注入層、正孔ブロック層および電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも一つの層を有することを特徴とする（１）〜（２３）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
本発明の課題の具体的解決手段を以下に示した。
（１）一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層中に、少なくとも１種の発光材料と少なくとも１種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が燐光を発光する下記一般式（８）で表される金属錯体化合物であり、ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−５）で表される有機電界発光素子。
【化１６−２】
2010267974.tif 000089
（Ｍ81は金属イオンを表し、Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83、Ｌ85はそれぞれＭ81に配位する配位子を表す。Ｌ81、Ｌ83間に原子群がさらに存在して環状または４座以上の配位子を形成することは無い。Ｌ85は金属を介さずにＬ81またはＬ83と連結することはない。Ｙ81、Ｙ82はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。ｎ81は０〜３の整数を表す。但し、前記Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83は、それらが炭素原子でＭ81に配位する場合はベンゼン、ナフタレン、アントラセン及びフェナントラセンから選ばれる芳香族炭化水素環もしくはチオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、及び、それらを含む縮環体から選ばれるヘテロ環、また窒素原子でＭ81に配位する場合はピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、及び、それらを含む縮環体から選ばれる含窒素ヘテロ環を表し、Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83のうち少なくとも一つが含窒素ヘテロ環であり、Ｌ85は１〜３座のアニオン性配位子である。）
【化１６−３】
2010267974.tif 000090
（式中、ＲH51、ＲH52は水素原子または置換基を表す。ＺH5は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH53）ＲH54−、または−ＮＲH55−を表す。ＲH53、ＲH54およびＲH55は水素原子または置換基を表す。ＱH5は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ5は金属イオンを表す。ｎ5は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ5は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
（２）前記一般式（８）で表される金属錯体が、一般式（X2）で表されることを特徴とする（１）に記載の有機電界発光素子。
【化１６−４】
2010267974.tif 000091
（一般式（X2）中、ＭX2は金属イオンを表す。ＹX21〜ＹX26はＭX2に配位する炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表し、ＱX21〜ＱX26は、それぞれＹX21〜ＹX26と共に芳香環もしくは芳香族ヘテロ環としてベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環又はフラン環を形成する原子群を表す。ＬX21〜ＬX24は単結合、二重結合または連結基を表す。ＭX2とＹX21〜ＹX26との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。）
（３）前記一般式（８）で表される金属錯体が、一般式（X3）で表されることを特徴とする（１）又は（２）に記載の有機電界発光素子。
【化１６−５】
2010267974.tif 000092
（一般式（X3）中、ＭX3は金属イオンを表す。ＹX31〜ＹX36は、炭素原子、窒素原子、リン原子を表す。ＬX31〜ＬX34は単結合、二重結合または連結基を表す。ＭX3とＹX31〜ＹX36との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。）
（４）ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−６）で表される（１）〜（３）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化１６−６】
2010267974.tif 000093
（式中、ＺH6は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH63）ＲH64−、または−ＮＲH65−を表す。ＲH63、ＲH64およびＲH65は水素原子または置換基を表す。ＱH61は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH62はヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ6は金属イオンを表す。ｎ6は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ6は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
（５）金属錯体の中心金属Ｍ81、Ｍx2又はＭx3が、イリジウムである（１）〜（４）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
（６）一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、正孔輸送層と発光層に加え、励起子ブロック層、正孔注入層、正孔ブロック層および電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも一つの層を有することを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
本明細書中の鎖状配位子とは、環状配位子（例えばポルフィリン、フタロシアニンなど）でない配位子である。一般式(８)を例にとると、Ｌ８１、Ｌ８３がＹ８１、Ｌ８２、Ｙ８２、Ｍ８１を介さずに連結することがない配位子のことをいう。Ｌ８１、Ｙ８１、Ｌ８２、Ｙ８２、Ｌ８３に環構造（例えばベンゼン、ピリジン、キノリンなど）が含まれていても、Ｌ８１とＬ８３がＹ８１、Ｌ８２、Ｙ８２、Ｍ８１を介さずに連結していなければ、その配位子を鎖状配位子と呼ぶ。Ｌ８１とＹ８１の間、Ｙ８１とＬ８２の間、Ｌ８２とＹ８２の間、Ｙ８２とＬ８３の間にさらに原子群が存在して環を形成しても良い。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２８４】
サンプル２〜１１の作成
上記サンプル１の作成方法において、発光層ホスト材料と、発光材料を表１に示したように変更し、サンプル２〜１１を作成した。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２８５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２８５】
【表１】
2010267974.tif 000094
【手続補正５】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層中に、少なくとも１種の発光材料と少なくとも１種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が燐光を発光する下記一般式（８）で表される金属錯体化合物であり、ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−５）で表される有機電界発光素子。
【化１】
2010267974.tif 000095
（Ｍ81は金属イオンを表し、Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83、Ｌ85はそれぞれＭ81に配位する配位子を表す。Ｌ81、Ｌ83間に原子群がさらに存在して環状または４座以上の配位子を形成することは無い。Ｌ85は金属を介さずにＬ81またはＬ83と連結することはない。Ｙ81、Ｙ82はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。ｎ81は０〜３の整数を表す。但し、前記Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83は、それらが炭素原子でＭ81に配位する場合はベンゼン、ナフタレン、アントラセン及びフェナントラセンから選ばれる芳香族炭化水素環もしくはチオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、及び、それらを含む縮環体から選ばれるヘテロ環、また窒素原子でＭ81に配位する場合はピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、及び、それらを含む縮環体から選ばれる含窒素ヘテロ環を表し、Ｌ81、Ｌ82、Ｌ83のうち少なくとも一つが含窒素ヘテロ環であり、Ｌ85は１〜３座のアニオン性配位子である。）
【化２】
2010267974.tif 000096
（式中、ＲH51、ＲH52は水素原子または置換基を表す。ＺH5は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH53）ＲH54−、または−ＮＲH55−を表す。ＲH53、ＲH54およびＲH55は水素原子または置換基を表す。ＱH5は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ5は金属イオンを表す。ｎ5は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ5は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
【請求項２】
前記一般式（８）で表される金属錯体が、一般式（X2）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2010267974.tif 000097
（一般式（X2）中、ＭX2は金属イオンを表す。ＹX21〜ＹX26はＭX2に配位する炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表し、ＱX21〜ＱX26は、それぞれＹX21〜ＹX26と共に芳香環もしくは芳香族ヘテロ環としてベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環又はフラン環を形成する原子群を表す。ＬX21〜ＬX24は単結合、二重結合または連結基を表す。ＭX2とＹX21〜ＹX26との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。）
【請求項３】
前記一般式（８）で表される金属錯体が、一般式（X3）で表されることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2010267974.tif 000098
（一般式（X3）中、ＭX3は金属イオンを表す。ＹX31〜ＹX36は、炭素原子、窒素原子、リン原子を表す。ＬX31〜ＬX34は単結合、二重結合または連結基を表す。ＭX3とＹX31〜ＹX36との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。）
【請求項４】
ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−６）で表される請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
2010267974.tif 000099
（式中、ＺH6は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH63）ＲH64−、または−ＮＲH65−を表す。ＲH63、ＲH64およびＲH65は水素原子または置換基を表す。ＱH61は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH62はヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ6は金属イオンを表す。ｎ6は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ6は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
【請求項５】
金属錯体の中心金属Ｍ81、Ｍx2又はＭx3が、イリジウムである請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、正孔輸送層と発光層に加え、励起子ブロック層、正孔注入層、正孔ブロック層および電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも一つの層を有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。