(57)【要約】      （修正有）【課題】フェニルトランスシクロヘキサン誘導体の水素化による、シクロヘキサン環のシス体への異性化なしにトランスジシクロヘキサン誘導体を収率よく与える製造方法の提供。【解決手段】下記一般式で表されるフェニルトランスシクロヘキサン誘導体を、ロジウム触媒存在下で水素化反応を行って、対応するトランスジシクロヘキサン誘導体を得るジシクロヘキサン誘導体の製造方法。2010083807.tif 000021【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるトランスシクロヘキサン環を有する化合物を、ロジウム触媒存在下にて水素化することによって、下記一般式（ＩＩ）で表されるトランスシクロヘキサン環を有するジシクロヘキサン誘導体を得る工程を有する、ジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【化１】
2010083807.tif 000019
【化２】
2010083807.tif 000020
（上記一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ３は−ＣＯＯＲ１１又は−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ８はアルキル基、シクロアルキル基、又はアルコキシ基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１０が全て水素原子である請求項１に記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）において、Ｒ３が−ＣＯＯＨである請求項１または２に記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）において、Ｒ８が、炭素数１〜３０のアルキル基または炭素数１〜３０のアルコキシ基である請求項１〜３のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【請求項５】
前記ロジウム触媒が、ロジウムを担体に担持させたものであり、該担体がカーボンまたはアルミナである請求項１〜４のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【請求項６】
担体に担持されたロジウムの量が、ロジウム触媒の全質量に対して、１〜３０質量％である請求項１〜５のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【請求項７】
前記ロジウム触媒の使用量が、前記一般式（Ｉ）で表される化合物１００質量部に対して、０．５〜３０質量部である請求項１〜６のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【請求項８】
水素化反応における水素圧が０．１以上５０ＭＰａ以下である請求項１〜７のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【請求項９】
水素化反応が溶媒中で行われる請求項１〜８のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【請求項１０】
前記溶媒が、酢酸または水である請求項９に記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジシクロヘキサン誘導体の製造方法に関する。より詳しくは、トランスシクロヘキサン環を有する芳香族化合物を、シス体へと異性化させることなく水素化し、トランスジシクロヘキサン誘導体を製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ジシクロヘキサン誘導体のトランス体は、表示用液晶化合物や医薬品中間体等の原料として期待される化合物である。
フェニルトランスシクロヘキサン誘導体からトランス体のジシクロヘキサン誘導体を得ようとする場合、金属触媒を用いて水素化反応を行い再結晶することでトランス体を得る方法（非特許文献１）が提案されている。
【非特許文献１】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ４５  （２００４）  ６６６９−６６７２
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、前記非特許文献１の方法では、原料のトランスシクロヘキサン環をシス体へと異性化させてしまい、トランス体の収率が低かった。また該シス体とトランス体を分離するために再結晶等の操作を行う必要があり、工程が複雑になったり、コストがかかるという問題があった。
【０００４】
本発明の目的は、水素化反応によりトランスシクロヘキサン環が下記一般式（ＩＩＩ）のようなシス体へと実質的に異性化することなくトランスジシクロヘキサン誘導体を製造する方法を提供することである。
【０００５】
【化１】
2010083807.tif 000002
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題は以下の手段により達成された。
１．
下記一般式（Ｉ）で表されるトランスシクロヘキサン環を有する化合物を、ロジウム触媒存在下にて水素化することによって、下記一般式（ＩＩ）で表されるトランスシクロヘキサン環を有するジシクロヘキサン誘導体を得る工程を有する、ジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【０００７】
【化２】
2010083807.tif 000003
【０００８】
【化３】
2010083807.tif 000004
【０００９】
（上記一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ３は−ＣＯＯＲ１１又は−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ８はアルキル基、シクロアルキル基、又はアルコキシ基を表す。）
２．
前記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１０が全て水素原子である上記１に記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
３．
前記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）において、Ｒ３が−ＣＯＯＨである上記１または２に記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
４．
前記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）において、Ｒ８が、炭素数１〜３０のアルキル基または炭素数１〜３０のアルコキシ基である上記１〜３のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
５．
前記ロジウム触媒が、ロジウムを担体に担持させたものであり、該担体がカーボンまたはアルミナである上記１〜４のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
６．
担体に担持されたロジウムの量が、ロジウム触媒の全質量に対して、１〜３０質量％である上記１〜５のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
７．
前記ロジウム触媒の使用量が、前記一般式（Ｉ）で表される化合物１００質量部に対して、０．５〜３０質量部である上記１〜６のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
８．
水素化反応における水素圧が０．１以上５０ＭＰａ以下である上記１〜７のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
９．
水素化反応が溶媒中で行われる上記１〜８のいずれかに記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
１０．
前記溶媒が、酢酸または水である上記９に記載のジシクロヘキサン誘導体の製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、特定のトランスシクロヘキサン環を有する芳香族化合物のシクロヘキサン環をシス体へと異性化させることなく、芳香環を水素化し、トランスジシクロヘキサン誘導体を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明に係るジシクロヘキサン誘導体の製造方法について具体的に説明する。
本発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるトランスシクロヘキサン環を有する化合物を、ロジウム触媒存在下にて水素化し、下記一般式（ＩＩ）で表されるトランスシクロヘキサン環を有するジシクロヘキサン誘導体を得る、ジシクロヘキサン誘導体の製造方法である。
【００１２】
【化４】
2010083807.tif 000005
【００１３】
【化５】
2010083807.tif 000006
【００１４】
（上記一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表す。Ｒ３は−ＣＯＯＲ１１又は−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ８はアルキル基、シクロアルキル基、又はアルコキシ基を表す。）
【００１５】
なお、上記一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）は以下のように表記することもできる。
【００１６】
【化６】
2010083807.tif 000007
【００１７】
【化７】
2010083807.tif 000008
【００１８】
［一般式（Ｉ）または一般式（ＩＩ）で表される化合物］
一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１０は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表すが、好ましくは水素原子である。
置換基としては、以下のものが挙げられる。
シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基）、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基）、末端に重合性基を有するアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のもの）、末端にカルバミン酸ベンジル基を有するアルキル基（好ましくは炭素数９〜３０のもの）、末端にカルバミン酸ｔ−ブチル基を有するアルキル基（好ましくは炭素数６〜３０のもの）、末端にベンゼン環を有するアルキル基（好ましくは炭素数１〜１０のもの）、エーテル結合を有するアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のエーテル結合を有するアルキル基、例えば２−メトキシブチル基、３−メトキシブチル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換または無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル））等。
【００１９】
Ｒ３は−ＣＯＯＲ１１又は−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基（例えば、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜６）を表す。好ましくは−ＣＯＯＲ１１であり、より好ましくは−ＣＯＯＨである。
【００２０】
Ｒ８はアルキル基、シクロアルキル基、又はアルコキシ基を表す。これらは、無置換でもよいし、置換基を有するものであってもよい。置換基としては、前記Ｒ１等の説明で例示した置換基が挙げられる。
Ｒ８は、好ましくは、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基であり、より好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基である。
【００２１】
一般式（Ｉ）で表される化合物は公知の方法によって合成することができる。また市販品を用いることもでき、例えば、パラ（トランス−４−エチルシクロヘキシル）安息香酸は、Ｙａｎｔａｉ  Ｖａｌｉａｎｔ  Ｆｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｃｏ．，Ｌｔｄより購入できる。
【００２２】
［ロジウム触媒］
本発明に係る水素化反応は、ロジウム触媒を使用する。ロジウム触媒は、触媒金属活性成分としてのロジウム成分を担体に担持させたものであることが好ましい。担体としては、例えば、カーボン、アルミナ、シリカアルミナ、酸化ジルコニウム、酸化チタン、活性白土などが挙げられる。特にカーボンまたはアルミナが好ましい。
【００２３】
担体に担持されるロジウム成分の量は、ロジウム触媒の全質量に対する金属ロジウムの量として、好ましくは１〜３０質量％、より好ましくは５〜３０質量％、特に好ましくは１０〜３０質量％である。
【００２４】
ロジウム触媒の使用量は、原料の一般式（Ｉ）で表される化合物（フェニルトランスシクロヘキサン誘導体ともよぶ）１００質量部に対して、好ましくは０．５〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部の割合である。
【００２５】
ロジウム触媒は公知の方法で製造することができるし、また、市販品を用いることもできる。例えば、５質量％ロジウム／アルミナ（Ｎ．Ｅ．ＣＨＥＭＣＡＴ社製）、５質量％パラジウム／カーボン（Ｎ．Ｅ．ＣＨＥＭＣＡＴ社製５０質量％ｗｅｔ品）などが挙げられる。
【００２６】
［水素圧］
水素化する際の水素圧は、好ましくは、０．１〜５０ＭＰａ以下であり、より好ましくは０．１〜１５ＭＰａである。
【００２７】
［溶媒］
フェニルトランスシクロヘキサン誘導体の水素化は溶媒中で行われることが好ましい。溶媒としては１種でもよいし、２種以上を混合してもよい。溶媒としては、炭素数１〜１２の脂肪族飽和アルコール、ヘキサン、水、酢酸エチル、炭素数１〜５のカルボン酸等が挙げられる。特に、酢酸または水が好ましい。
【００２８】
［フェニルトランスシクロヘキサン誘導体の水素化］
本発明に係るジシクロヘキサン誘導体の製造方法の好ましい態様としては、前記ロジウム触媒存在下に溶媒（好ましくは水または酢酸）中で、フェニルトランスシクロヘキサン誘導体の水素化を行う。水素化は、系内を窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスで置換した後、水素置換して行うことが望ましい。反応温度は２０〜８０℃が好ましい。反応は通常、プロトンＮＭＲ測定やＧＣ測定によりモニターしながら行い、反応時間は特に限定されないが、通常は、３０分〜２０時間程度である。
本発明の製造方法によれば、上述の通り、特定のトランス体の芳香族化合物を特定の触媒存在下で反応させることにより、実質的にシス体に異性化させずにトランス体の水素化物（ジシクロヘキサン）を製造することができる。具体的には、ガスクロマトグラフィー分析において、水素化物全量に対するトランス体の割合が例えば９９％以上（特に９９．５％以上、さらには１００％程度）という極めて高い収率でトランスジシクロヘキサンを得ることができる。
【実施例】
【００２９】
（実施例１）
［４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸の調製］
内容量４８０ｍｌのオートクレーブにパラ（トランス−４−エチルシクロヘキシル）安息香酸（Ｙａｎｔａｉ  Ｖａｌｉａｎｔ  Ｆｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｃｏ．，Ｌｔｄより購入）３４．８ｇ（１５０ｍｍｏｌ）と酢酸２８０ｍｌを仕込み、ロジウム触媒として５質量％ロジウム／アルミナ（Ｎ．Ｅ．ＣＨＥＭＣＡＴ社製）を１ｇ添加した。
上記仕込み終了後、窒素でオートクレーブ内を０．５ＭＰａまで昇圧し、その後脱圧する操作を計３回繰り返し、系内の窒素置換を行った。次いで、水素で上記窒素置換と同様の操作で系内を水素置換し、その後系内を昇温し、５０℃に達した時点で系内の水素圧力が９ＭＰａになるように調整し、水素化に必要な理論水素量の水素を供給した。
水素化反応を５０℃で８時間行った後、系内の反応液を室温まで冷却し、反応液から触媒を濾別除去した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を減圧濃縮し目的物である４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸を３５ｇ（収率９８％）得た。ガスクロマトグラフィーにより分析を行った結果、シクロヘキサン環Ａのトランス体は１００％であった。
【００３０】
【化８】
2010083807.tif 000009
【００３１】
（実施例２）
［４’−プロピル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸の調製］
内容量５０ｍｌのオートクレーブにパラ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸０．５０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）と酢酸２ｍｌを仕込み、ロジウム触媒として５質量％ロジウム／カーボン（Ｎ．Ｅ．ＣＨＥＭＣＡＴ社製５０質量％ｗｅｔ品）を６０ｍｇ添加した。
上記仕込み終了後、窒素でオートクレーブ内を０．５ＭＰａまで昇圧し、その後脱圧する操作を計３回繰り返し、系内の窒素置換を行った。次いで、水素で上記窒素置換と同様の操作で系内を水素置換し、その後系内を昇温し、５０℃に達した時点で系内の水素圧力が４ＭＰａになるように調整し、水素化に必要な理論水素量の水素を供給した。
水素化反応を５０℃で８時間行った後、系内の反応液を室温まで冷却し、反応液から触媒を濾別除去した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を減圧濃縮し目的物である４’−プロピル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸を０．５２ｇ（収率＞９９％）得た。ガスクロマトグラフィーにより分析を行った結果、シクロヘキサン環Ｃのトランス体は１００％であった。
【００３２】
【化９】
2010083807.tif 000010
【００３３】
（実施例３）
［４’−エチル−ジシクロヘキシル−３−メチル−４−カルボン酸の調製］
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−メチル安息香酸を原料とし、実施例１と同様に反応を行った結果、シクロヘキサン環Ｄのトランス体は１００％であった。
【００３４】
【化１０】
2010083807.tif 000011
【００３５】
（実施例４）
［４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸エチルエステルの調製］
パラ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸エチルエステルを原料とし、実施例１と同様に反応を行った結果、シクロヘキサン環Ｅのトランス体は１００％であった。
【００３６】
【化１１】
2010083807.tif 000012
【００３７】
（実施例５）
［４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸ジエチルアミドの調製］
パラ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミドを原料とし、実施例１と同様に反応を行った結果、シクロヘキサン環Ｆのトランス体は１００％であった。
【００３８】
【化１２】
2010083807.tif 000013
【００３９】
（比較例１）
［４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸の調製］
内容量５０ｍｌのオートクレーブにパラ（トランス−４−エチルシクロヘキシル）安息香酸０．５０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）と酢酸２ｍｌを仕込み、触媒として１０質量％パラジウム／カーボン（川研ファインケミカル社製５０質量％ｗｅｔ品）を１００ｍｇ添加した。
上記仕込み終了後、窒素でオートクレーブ内を０．５ＭＰａまで昇圧し、その後脱圧する操作を計３回繰り返し、系内の窒素置換を行った。次いで、水素で上記窒素置換と同様の操作で系内を水素置換し、その後系内を昇温し、１２０℃に達した時点で系内の水素圧力が０．９ＭＰａになるように調整し、水素化に必要な理論水素量の水素を供給した。
水素化反応を１２０℃で８時間行った後、系内の反応液を室温まで冷却し、反応液から触媒を濾別除去した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を減圧濃縮し目的物である４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸を０．５２ｇ（収率＞９９％）得た。ガスクロマトグラフィーにより分析を行った結果、シクロヘキサン環Ａのシス体／トランス体比は７／９３であった。
【００４０】
【化１３】
2010083807.tif 000014
【００４１】
（比較例２）
［４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸の調製］
内容量２００ｍｌのオートクレーブにパラ（トランス−４−エチルシクロヘキシル）安息香酸１５ｇ（６５ｍｍｏｌ）と１０質量％ＫＯＨ水６０ｍｌを仕込み、触媒としてスポンジニッケル触媒Ｒ−１００（日興リカ社製）を６．６ｇ添加した。
上記仕込み終了後、窒素でオートクレーブ内を０．５ＭＰａまで昇圧し、その後脱圧する操作を計３回繰り返し、系内の窒素置換を行った。次いで、水素で上記窒素置換と同様の操作で系内を水素置換し、その後系内を昇温し、１８０℃に達した時点で系内の水素圧力が９．５ＭＰａになるように調整し、水素化に必要な理論水素量の水素を供給した。
水素化反応を１８０℃で４０時間行った後、系内の反応液を室温まで冷却し、反応液から触媒を濾別除去した。反応液に塩酸水を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を減圧濃縮し目的物である４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸を得た（収率９４％）。ガスクロマトグラフィーにより分析を行った結果、シクロヘキサン環Ａのシス体／トランス体比は６／９４であった。
【００４２】
【化１４】
2010083807.tif 000015
【００４３】
（比較例３）
［４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸の調製］
内容量５０ｍｌのオートクレーブにパラ（トランス−４−エチルシクロヘキシル）安息香酸０．５０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）と１０質量％ＫＯＨ水２ｍｌを仕込み、触媒として５質量％ルテニウム／カーボン（Ｎ．Ｅ．ＣＨＥＭＣＡＴ社製５０質量％ｗｅｔ品）を１００ｍｇ添加した。
上記仕込み終了後、窒素でオートクレーブ内を０．５ＭＰａまで昇圧し、その後脱圧する操作を計３回繰り返し、系内の窒素置換を行った。次いで、水素で上記窒素置換と同様の操作で系内を水素置換し、その後系内を昇温し、１１０℃に達した時点で系内の水素圧力が０．９ＭＰａになるように調整し、水素化に必要な理論水素量の水素を供給した。
水素化反応を１１０℃で１０時間行った後、系内の反応液を室温まで冷却し、反応液から触媒を濾別除去した。反応液に１Ｎ塩酸水を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を減圧濃縮し目的物である４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸を（収率９７％）得た。ガスクロマトグラフィーにより分析を行った結果、シクロヘキサン環Ａのシス体／トランス体比は３／９７であった。
【００４４】
【化１５】
2010083807.tif 000016
【００４５】
（比較例４）
［４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸エチルエステルの調製］
パラ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸エチルエステルを原料とし、比較例１と同様に反応を行った結果、シクロヘキサン環Ｅのシス体／トランス体比は１１／８９であった。
【００４６】
【化１６】
2010083807.tif 000017
【００４７】
（比較例５）
［４’−エチル−ジシクロヘキシル−４−カルボン酸ジエチルアミドの調製］
パラ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミドを原料とし、比較例１と同様に反応を行った結果、シクロヘキサン環Ｆのシス体／トランス体比は９／９１であった。
【００４８】
【化１７】
2010083807.tif 000018
【００４９】
これらの結果から、本発明のロジウム触媒を用いる方法により原料のシクロヘキサン環をシス体へと異性化させることなく水素化反応を行うことができる。その結果、反応後に再結晶などの操作は不要であることが分かる。