(57)【要約】【課題】先打ちのシリコーン系シーリング材の上にポリサルファイド系シーリング材を打ち継ぐことができるシーリング材用接着剤を提供する。【解決手段】総量１００質量部に対し、有機ケイ素化合物２〜２０質量部と、有機溶剤を８０〜９８質量部と、を含有し、有機ケイ素化合物が、分子内に、１個以上のケイ素−酸素結合と、１〜１０個の硫黄原子と、を有し、かつ、ケイ素原子から原子数で３〜８個離れた位置に窒素原子を１個以上有するシーリング材用接着剤である。有機溶剤が、酢酸エチルであることが好ましく、ケイ素−酸素結合の数が１〜６個であることが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
総量１００質量部に対し、有機ケイ素化合物２〜２０質量部と、有機溶剤を８０〜９８質量部と、を含有し、
前記有機ケイ素化合物が、分子内に、１個以上のケイ素−酸素結合と、１〜１０個の硫黄原子と、を有し、かつ、ケイ素原子から原子数で３〜８個離れた位置に窒素原子を１個以上有することを特徴とするシーリング材用接着剤。
【請求項２】
前記有機溶剤が、酢酸エチルである請求項１記載のシーリング材用接着剤。
【請求項３】
前記ケイ素−酸素結合の数が１〜６個である請求項１または２記載のシーリング材用接着剤。
【請求項４】
前記有機ケイ素化合物が、下記一般式（Ｉ）、
2010242009.tif 000018
［式中、Ａ１は、下記一般式（ＩＩ）、
2010242009.tif 000019
又は式（ＩＩＩ）、
2010242009.tif 000020
で表わされ、
式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中のＲ１、Ｒ２及びＲ３は、少なくとも一つが下記一般式（ＩＶ）、
2010242009.tif 000021
又は式（Ｖ）、
2010242009.tif 000022
（式中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ２−で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ８−又は−ＣＨ２−で、Ｒ６は−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｒ８で、Ｒ７は−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｎ＝ＮＲ８で、但し、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１であり、Ｒ９は−ＣｑＨ２ｑ＋１であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜１０である）で表わされ、その他が−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ＋１（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表わされ、但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ４は下記一般式（ＶＩ）、
2010242009.tif 000023
又は式（ＶＩＩ）、
2010242009.tif 000024
（式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ６、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ１０は−ＮＲ８−、−ＮＲ８−ＮＲ８−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ８は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
式（ＩＩＩ）中のＲ５は上記一般式（ＩＶ）又は式（Ｖ）或いは−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ１１（ここで、Ｒ１１は−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９、−Ｎ＝ＮＲ８又は−Ｍ−ＣｍＨ２ｍ＋１であり、但し、Ｒ８、Ｒ９、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされ、
ｘは１〜１０である］で表わされる請求項１または２記載のシーリング材用接着剤。
【請求項５】
前記有機ケイ素化合物が、下記一般式（ＶＩＩＩ）、
2010242009.tif 000025
［式中、Ａ２は、下記一般式（ＩＸ）、
2010242009.tif 000026
又は式（ＩＩＩ）、
2010242009.tif 000027
で表わされ、
式（ＶＩＩＩ）及び式（ＩＸ）中のＷは−ＮＲ８−、−Ｏ−又は−ＣＲ８Ｒ１５−（ここで、Ｒ１５は−Ｒ９又は−ＣｍＨ２ｍ−Ｒ７であり、但し、Ｒ７は−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｎ＝ＮＲ８であり、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１で、Ｒ９は−ＣｑＨ２ｑ＋１で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜１０である）で表わされ、
Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ２−で、ｌは０〜１０である）で表わされ、
Ｒ１４は−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ＋１又は−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ７（ここで、Ｍ、Ｒ７及びｌは上記と同義である）で表わされ、但し、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ４は下記一般式（ＶＩ）、
2010242009.tif 000028
又は式（ＶＩＩ）、
2010242009.tif 000029
（式中、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ８−又は−ＣＨ２−で、Ｒ６は−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｒ８で、Ｒ１０は−ＮＲ８−、−ＮＲ８−ＮＲ８−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、但し、Ｒ８及びＲ９は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
式（ＩＩＩ）中のＲ５は下記一般式（ＩＶ）、
2010242009.tif 000030
又は式（Ｖ）、
2010242009.tif 000031
（式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ６、Ｒ７、ｌ及びｍは上記と同義である）或いは−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ１１（ここで、Ｒ１１は−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９、−Ｎ＝ＮＲ８又は−Ｍ−ＣｍＨ２ｍ＋１であり、但し、Ｒ８、Ｒ９、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされ、ｘは１〜１０である］で表わされる請求項１または２記載のシーリング材用接着剤。
【請求項６】
前記Ｍが−Ｏ−である請求項４または５記載のシーリング材用接着剤。
【請求項７】
前記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ７（ここで、Ｒ７及びｌは上記と同義である）で表わされ、その他が−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ＋１（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ４が−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ５が−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ１１（ここで、Ｒ１１及びｌは上記と同義である）で表わされる請求項４または６記載のシーリング材用接着剤。
【請求項８】
前記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−ＮＲ８Ｒ９（ここで、Ｒ８、Ｒ９及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ５が−ＣｌＨ２ｌ＋１（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされる請求項４、６または７記載のシーリング材用接着剤。
【請求項９】
前記Ｗが−ＮＲ８−（ここで、Ｒ８は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ１４は−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ７（ここで、Ｒ７及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ４が−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ５が−ＣｌＨ２ｌ＋１（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされる請求項５または６記載のシーリング材用接着剤。
【請求項１０】
前記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ８Ｒ９−（ここで、Ｒ８及びＲ９は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ１４は−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−ＮＲ８Ｒ９（ここで、Ｒ８、Ｒ９及びｌは上記と同義である）
で表わされ、
前記Ｒ４が−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ５が−ＣｌＨ２ｌ＋１（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされる請求項５または６記載のシーリング材用接着剤。
【請求項１１】
先打ちのシーリング材に、後打ちのシーリング材を打ち継ぐ際の打ち継ぎ用に供する請求項１〜１０のうちいずれか一項に記載のシーリング材用接着剤。
【請求項１２】
前記後打ちのシーリング材が、ポリサルファイド系シーリング材である請求項１１記載のシーリング材用接着剤。
【請求項１３】
前記先打ちのシーリング材が、シリコーン系シーリング材である請求項１１または１２記載のシーリング材用接着剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はシーリング材用接着剤に関し、詳しくは先打ちのシリコーン系シーリング材の上にポリサルファイド系シーリング材を打ち継ぐことができるシーリング材用接着剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、シーリング材には、主として変性シリコーン系、ウレタン系、シリコーン系、ポリサルファイド系の４種があり、適材適所にて使い分けがなされている。これらのうち、建築用シーリング材としてシリコーン系シーリング材が使用され、シーリング材を施工部位に強く接着させるために、被施工部材表面に予め種々のシーリング材用接着剤を塗布することが行われている。
【０００３】
しかしながら、既設のシリコーン系シーリング材を撤去し、これに代えて、他のシーリング材を用いた場合には、除去できないシリコーン系シーリング材と、他のシーリング材に用いられるシーリング材用接着剤との親和性が不良であるため、他のシーリング材と既設のシリコーン系シーリング材との間で、良好な接着性は得られなかった。また、既設のシリコーン系シーリング材を撤去した場合、被施工部材表面が、各種塗装面、ガラス、多孔質部材と多岐にわたるため、シリコーン系シーリング材以外にも、これらの表面に良好な接着性が求められる。
【０００４】
そこで、特許文献１には、多孔質部材に適用可能なプライマー組成物として、エポキシ系樹脂と、加水分解性有機ケイ素化合物と、硬化触媒とを含有するプライマー組成物が提案されている。また、特許文献２には、シリコーン系シーリング材に対して、ポリイソブチレン系シーリング材を施工する技術が、提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平０９−３３６０号公報
【特許文献２】特開２０００−４５４０５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１記載の方法は、先打ちのシーリング材が存在する場合、打ち継ぎ用としてかかるプライマー組成物が有効であるかどうかは不明である。また、特許文献２記載の方法は、後にポリイソブチレン系シーリング材を施工する技術であるため、先打ちのシリコーン系シーリング材の上にポリサルファイド系シーリング材を打ち継ぐことができる否かについては、不明である。
【０００７】
そこで本発明の目的は、先打ちのシリコーン系シーリング材の上にポリサルファイド系シーリング材を打ち継ぐことができるシーリング材用接着剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の有機ケイ素化合物を含有することで、先打ちのシリコーン系シーリング材の上にポリサルファイド系シーリング材を打ち継ぐことができることを見出して、本発明を完成するに至った。
【０００９】
即ち、本発明のシーリング材用接着剤は、総量１００質量部に対し、有機ケイ素化合物２〜２０質量部と、有機溶剤を８０〜９８質量部と、を含有し、
前記有機ケイ素化合物が、分子内に、１個以上のケイ素−酸素結合と、１〜１０個の硫黄原子と、を有し、かつ、ケイ素原子から原子数で３〜８個離れた位置に窒素原子を１個以上有することを特徴とするものである。
【００１０】
本発明のシーリング材用接着剤は、前記有機溶剤が、酢酸エチルであることが好ましい。また、前記ケイ素−酸素結合の数が１〜６個であることが好ましい。
【００１１】
さらに、本発明のシーリング材用接着剤は、前記有機ケイ素化合物が、下記一般式（Ｉ）、
2010242009.tif 000002
［式中、Ａ１は、下記一般式（ＩＩ）、
2010242009.tif 000003
又は式（ＩＩＩ）、
2010242009.tif 000004
で表わされ、
式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中のＲ１、Ｒ２及びＲ３は、少なくとも一つが下記一般式（ＩＶ）、
2010242009.tif 000005
又は式（Ｖ）、
2010242009.tif 000006
（式中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ２−で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ８−又は−ＣＨ２−で、Ｒ６は−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｒ８で、Ｒ７は−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｎ＝ＮＲ８で、但し、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１であり、Ｒ９は−ＣｑＨ２ｑ＋１であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜１０である）で表わされ、その他が−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ＋１（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表わされ、但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ４は下記一般式（ＶＩ）、
2010242009.tif 000007
又は式（ＶＩＩ）、
2010242009.tif 000008
（式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ６、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ１０は−ＮＲ８−、−ＮＲ８−ＮＲ８−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ８は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
式（ＩＩＩ）中のＲ５は上記一般式（ＩＶ）又は式（Ｖ）或いは−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ１１（ここで、Ｒ１１は−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９、−Ｎ＝ＮＲ８又は−Ｍ−ＣｍＨ２ｍ＋１であり、但し、Ｒ８、Ｒ９、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされ、ｘは１〜１０である］で表わされることが好ましい。
【００１２】
さらにまた、本発明のシーリング材用接着剤は、前記有機ケイ素化合物が、下記一般式（ＶＩＩＩ）、
2010242009.tif 000009
［式中、Ａ２は、下記一般式（ＩＸ）、
2010242009.tif 000010
又は式（ＩＩＩ）、
2010242009.tif 000011
で表わされ、
式（ＶＩＩＩ）及び式（ＩＸ）中のＷは−ＮＲ８−、−Ｏ−又は−ＣＲ８Ｒ１５−（ここで、Ｒ１５は−Ｒ９又は−ＣｍＨ２ｍ−Ｒ７であり、但し、Ｒ７は−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｎ＝ＮＲ８であり、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１で、Ｒ９は−ＣｑＨ２ｑ＋１で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜１０である）で表わされ、
Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ２−で、ｌは０〜１０である）で表わされ、
Ｒ１４は−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ＋１又は−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ７（ここで、Ｍ、Ｒ７及びｌは上記と同義である）で表わされ、但し、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ４は下記一般式（ＶＩ）、
2010242009.tif 000012
又は式（ＶＩＩ）、
2010242009.tif 000013
（式中、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ８−又は−ＣＨ２−で、Ｒ６は−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｒ８で、Ｒ１０は−ＮＲ８−、−ＮＲ８−ＮＲ８−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、但し、Ｒ８及びＲ９は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
式（ＩＩＩ）中のＲ５は下記一般式（ＩＶ）、
2010242009.tif 000014
又は式（Ｖ）、
2010242009.tif 000015
（式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ６、Ｒ７、ｌ及びｍは上記と同義である）或いは−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ１１（ここで、Ｒ１１は−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９、−Ｎ＝ＮＲ８又は−Ｍ−ＣｍＨ２ｍ＋１であり、但し、Ｒ８、Ｒ９、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされ、ｘは１〜１０である］で表わされることが好ましい。
【００１３】
また、本発明のシーリング材用接着剤は、前記Ｍが−Ｏ−であることが好ましい。
【００１４】
さらに、本発明のシーリング材用接着剤は、前記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ７（ここで、Ｒ７及びｌは上記と同義である）で表わされ、その他が−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ＋１（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ４が−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ５が−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ１１（ここで、Ｒ１１及びｌは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
【００１５】
さらにまた、本発明のシーリング材用接着剤は、前記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−ＮＲ８Ｒ９（ここで、Ｒ８、Ｒ９及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ５が−ＣｌＨ２ｌ＋１（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
【００１６】
また、本発明のシーリング材用接着剤は、前記Ｗが−ＮＲ８−（ここで、Ｒ８は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ１４は−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ７（ここで、Ｒ７及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ４が−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ５が−ＣｌＨ２ｌ＋１（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
【００１７】
さらに、本発明のシーリング材用接着剤は、前記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ８Ｒ９−（ここで、Ｒ８及びＲ９は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ１４は−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−ＮＲ８Ｒ９（ここで、Ｒ８、Ｒ９及びｌは上記と同義である）
で表わされ、
前記Ｒ４が−ＣｌＨ２ｌ−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ５が−ＣｌＨ２ｌ＋１（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
【００１８】
また、本発明のシーリング材用接着剤は、先打ちのシーリング材に、後打ちのシーリング材を打ち継ぐ際の打ち継ぎ用に供することが好ましい。
【００１９】
さらに、本発明のシーリング材用接着剤は、前記後打ちのシーリング材が、ポリサルファイド系シーリング材であることが好ましく、前記先打ちのシーリング材が、シリコーン系シーリング材であることが好ましい。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、上記構成としたことにより、先打ちのシリコーン系シーリング材の上にポリサルファイド系シーリング材を打ち継ぐことができるシーリング材用接着剤を提供することが可能となった。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。
本発明のシーリング材用接着剤は、総量１００質量部に対し、有機ケイ素化合物２〜２０質量部と、有機溶剤を８０〜９８質量部と、を含有し、有機ケイ素化合物が、分子内に、１個以上のケイ素−酸素結合と、１〜１０個の硫黄原子と、を有し、かつ、ケイ素原子から原子数で３〜８個離れた位置に窒素原子を１個以上有することを特徴とするものである。該有機ケイ素化合物は、分子構造中のケイ素原子（Ｓｉ）から３〜８原子離れた位置に、シーリング材との親和性が高いアミノ基、イミノ基、置換アミノ基、置換イミノ基等の含窒素官能基を含むため、窒素原子の非共有電子対が、シーリング材との接着性に関与でき、これにより、シリコーン系シーリング材とポリサルファイド系シーリング材との接着性を良好にできる。
【００２２】
なお、ケイ素原子（Ｓｉ）と窒素原子（Ｎ）との間の原子数が３個未満又は８個を超えると、シリコーン系シーリング材およびポリサルファイド系シーリング材と十分な接着性が得られなくなる。
【００２３】
また、本発明において、有機ケイ素化合物は、上記ケイ素−酸素結合（Ｓｉ−Ｏ）を１〜６個有することが好ましく、この場合、シリコーン系シーリング材およびポリサルファイド系シーリング材とのより良好な接着性を得ることができる。
【００２４】
本発明において、有機ケイ素化合物として、より具体的には、上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物及び上記一般式（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物が好ましい。これら有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２５】
＜式（Ｉ）の化合物＞
上記一般式（Ｉ）において、Ａ１は、上記一般式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）で表わされ、ｘは１〜１０である。ここで、ｘは２〜４の範囲が好ましい。
【００２６】
上記式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、少なくとも一つが上記一般式（ＩＶ）又は式（Ｖ）で表わされ、その他が−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ＋１（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ２−であり、ｌは０〜１０である）で表わされる。但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣｌＨ２ｌ＋１は、ｌが０〜１０であるため、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００２７】
上記式（ＩＶ）及び（Ｖ）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ２−であり、ｌは０〜１０である。また、上記式（ＩＶ）において、ｍは０〜１０である。
【００２８】
上記式（ＩＶ）において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ８−又は−ＣＨ２−である。ここで、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１であり、ｎは０〜１０である。なお、−ＣｎＨ２ｎ＋１は、ｎが０〜１０であるため、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００２９】
上記式（ＩＶ）において、Ｒ６は、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｒ８である。ここで、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１であり、Ｒ９は−ＣｑＨ２ｑ＋１であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜１０である。なお、−ＣｎＨ２ｎ＋１については、上述の通りであり、−ＣｑＨ２ｑ＋１は、ｑが０〜１０であるため、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００３０】
上記式（Ｖ）において、Ｒ７は、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｎ＝ＮＲ８である。ここで、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１であり、Ｒ９は−ＣｑＨ２ｑ＋１であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜１０である。なお、−ＣｎＨ２ｎ＋１及び−ＣｑＨ２ｑ＋１については、上述の通りである。
【００３１】
また、上記式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、Ｒ４は、上記一般式（ＶＩ）又は式（ＶＩＩ）、或いは−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−で表わされ、特には−ＣｌＨ２ｌ−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ２−であり、ｌは０〜１０である。なお、−ＣｌＨ２ｌ−は、ｌが０〜１０であるため、単結合又は炭素数１〜１０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００３２】
上記式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ２−であり、ｌ及びｍは０〜１０である。また、上記式（ＶＩ）において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ８−又は−ＣＨ２−であり、Ｒ６は−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｒ８である。なお、Ｒ８及びＲ９については、上述の通りである。更に、上記式（ＶＩＩ）において、Ｒ１０は、−ＮＲ８−、−ＮＲ８−ＮＲ８−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１であり、−ＣｎＨ２ｎ＋１については、上述の通りである。
【００３３】
また、上記式（ＩＩＩ）中のＲ５は、上記一般式（ＩＶ）又は式（Ｖ）、或いは−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ１１で表わされ、特には−ＣｌＨ２ｌ＋１で表わされることが好ましく、ここで、Ｒ１１は、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９、−Ｎ＝ＮＲ８又は−Ｍ−ＣｍＨ２ｍ＋１であり、但し、Ｒ８、Ｒ９、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である。なお、−ＣｌＨ２ｌ−及び−ＣｌＨ２ｌ＋１については上述の通りであり。また、−ＣｍＨ２ｍ＋１は、ｍが０〜１０であるため、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００３４】
上記式（Ｉ）の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ２−である化合物と比べてシリコーン系シーリング材およびポリサルファイド系シーリング材との接着性が高い。
【００３５】
また、上記式（Ｉ）の化合物において、上記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ７で表わされ、その他が−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ＋１で表わされることが好ましく、上記Ｒ４は−ＣｌＨ２ｌ−で表わされることが好ましく、上記Ｒ５は−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ１１で表わされることが好ましい。
【００３６】
更に、上記式（Ｉ）の化合物において、上記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−ＮＲ８Ｒ９で表わされることが更に好ましく、上記Ｒ４は−ＣｌＨ２ｌ−で表わされることが好ましく、上記Ｒ５は−ＣｌＨ２ｌ＋１で表わされることが更に好ましい。
【００３７】
＜式（ＶＩＩＩ）の化合物＞
上記一般式（ＶＩＩＩ）において、Ａ２は、上記一般式（ＩＸ）又は式（ＩＩＩ）で表わされ、ｘは１〜１０である。ここで、ｘは２〜４の範囲が好ましい。
【００３８】
上記式（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）において、Ｗは、−ＮＲ８−、−Ｏ−又は−ＣＲ８Ｒ１５−で表わされ、ここで、Ｒ１５は−Ｒ９又は−ＣｍＨ２ｍ−Ｒ７であり、但し、Ｒ７は−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｎ＝ＮＲ８であり、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１で、Ｒ９は−ＣｑＨ２ｑ＋１で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜１０である。なお、−ＣｍＨ２ｍ−は、ｍが０〜１０であるため、単結合又は炭素数１〜１０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣｎＨ２ｎ＋１及び−ＣｑＨ２ｑ＋１は、ｎ及びｑが０〜１０であるため、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００３９】
上記式（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）において、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−で表わされ、Ｒ１４は−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ＋１又は−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ７で表わされ、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ２−であり、Ｒ７は−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｎ＝ＮＲ８であり、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１で、Ｒ９は−ＣｑＨ２ｑ＋１で、ｌ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜１０である。但し、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣｌＨ２ｌ−は、ｌが０〜１０であるため、単結合又は炭素数１〜１０のアルキレン基であり、ここで、炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣｌＨ２ｌ＋１は、ｌが０〜１０であるため、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。なお、−ＣｎＨ２ｎ＋１及び−ＣｑＨ２ｑ＋１については、上述の通りである。
【００４０】
また、上記式（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）において、Ｒ４は上記一般式（ＶＩ）又は式（ＶＩＩ）、或いは−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ−で表わされ、特には−ＣｌＨ２ｌ−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ２−であり、ｌは０〜１０である。なお、−ＣｌＨ２ｌ−については、上述の通りである。
【００４１】
上記式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ２−であり、ｌ及びｍは０〜１０である。また、上記式（ＶＩ）において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ８−又は−ＣＨ２−であり、Ｒ６は−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ９又は−Ｒ８であり、ここで、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１で、Ｒ９は−ＣｑＨ２ｑ＋１である。更に、上記式（ＶＩＩ）において、Ｒ１０は、−ＮＲ８−、−ＮＲ８−ＮＲ８−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ８は−ＣｎＨ２ｎ＋１である。なお、−ＣｎＨ２ｎ＋１及び−ＣｑＨ２ｑ＋１については、上述の通りである。
【００４２】
また、上記式（ＩＩＩ）中のＲ５は、上記一般式（ＩＶ）又は式（Ｖ）、或いは−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ１１で表わされ、特には−ＣｌＨ２ｌ＋１で表わされることが好ましく、ここで、Ｒ１１は、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ８−ＮＲ８Ｒ９、−Ｎ＝ＮＲ８又は−Ｍ−ＣｍＨ２ｍ＋１であり、但し、Ｒ８、Ｒ９、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である。なお、−ＣｌＨ２ｌ−及び−ＣｌＨ２ｌ＋１については、上述の通りであり、また、−ＣｍＨ２ｍ＋１は、ｍが０〜１０であるため、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００４３】
上記式（ＶＩＩＩ）の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ２−である化合物と比べてシリコーン系シーリング材およびポリサルファイド系シーリング材との接着性が高い。
【００４４】
また、上記Ｗが−ＮＲ８−で表わされる場合、上記Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−で表わされることが好ましく、上記Ｒ１４は−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−Ｒ７で表わされることが好ましく、上記Ｒ４は−ＣｌＨ２ｌ−で表わされることが好ましく、上記Ｒ５は−ＣｌＨ２ｌ＋１で表わされることが好ましい。
【００４５】
一方、上記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ８Ｒ９−で表わされる場合、上記Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−で表わされることが好ましく、上記Ｒ１４は−Ｏ−ＣｌＨ２ｌ−ＮＲ８Ｒ９で表わされることが好ましく、上記Ｒ４は−ＣｌＨ２ｌ−で表わされることが好ましく、上記Ｒ５は−ＣｌＨ２ｌ＋１で表わされることが好ましい。
【００４６】
＜有機ケイ素化合物の合成方法＞
本発明において、有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式（Ｉ）で表わされ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が−Ｍ−ＣｌＨ２ｌ＋１で表わされ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３中のＭの一つ以上が−Ｏ−である化合物に対し、２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（ジエチルアミノ）エタノール、２−（ジメチルアミノ）プロパノール、２−（ジエチルアミノ）プロパノール、Ｎ−メチルジエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ−ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の一つ以上を式（ＩＶ）又は式（Ｖ）で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはＲ１及びＲ２を−Ｒ１２−Ｗ−Ｒ１３−で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。
【００４７】
＜有機ケイ素化合物の具体例＞
本発明において、有機ケイ素化合物として、具体的には、３−オクタノイルチオ−プロピル（モノジメチルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、３−オクタノイルチオ−プロピル（ジジメチルアミノエトキシ）モノエトキシシラン、３−オクタノイルチオ−プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、３−オクタノイルチオ−プロピル（モノジエチルアミノエトキシ）ジエトキシシラン、３−オクタノイルチオ−プロピル（モノジメチルアミノプロピロキシ）ジエトキシシラン、３−オクタノイルチオ−プロピル（モノジエチルアミノプロピロキシ）ジエトキシシラン、３−オクタノイルチオ−プロピル（エトキシ）１，３−ジオキサ−５−メチルアザ−２−シラシクロヘキサン、３−オクタノイルチオ−プロピル（エトキシ）１，３−ジオキサ−５−エチルアザ−２−シラシクロヘキサン、３−オクタノイルチオ−プロピル（エトキシ）１，３−ジオキサ−６−メチルアザ−２−シラシクロヘキサン、３−オクタノイルチオ−プロピル（エトキシ）１，３−ジオキサ−６−エチルアザ−２−シラシクロヘキサン、ビス（３−（モノジメチルアミノエトキシ）ジエトキシシリル−プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（ジジメチルアミノエトキシ）モノエトキシシリル−プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（トリジメチルアミノエトキシ）シリル−プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（モノジメチルアミノエトキシ）ジエトキシシリル−プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（モノジエチルアミノエトキシ）ジエトキシシリル−プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（モノジメチルアミノプロピロキシ）ジエトキシシリル−プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（モノジエチルアミノプロピロキシ）ジエトキシシリル−プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（モノジメチルアミノエトキシ）ジエトキシシリル−プロピル）テトラスルフィド、ビス（３−（ジジメチルアミノエトキシ）モノエトキシシリル−プロピル）テトラスルフィド、ビス（３−（トリジメチルアミノエトキシ）シリル−プロピル）テトラスルフィド、ビス（３−（モノジメチルアミノエトキシ）ジエトキシシリル−プロピル）テトラスルフィド、ビス（３−（モノジエチルアミノエトキシ）ジエトキシシリル−プロピル）テトラスルフィド、ビス（３−（モノジメチルアミノプロピロキシ）ジエトキシシリル−プロピル）テトラスルフィド、ビス（３−（モノジエチルアミノプロピロキシ）ジエトキシシリル−プロピル）テトラスルフィド、ビス（３−（エトキシ）１，３−ジオキサ−５−メチルアザ−２−シラシクロヘキシル−プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（エトキシ）１，３−ジオキサ−５−エチルアザ−２−シラシクロヘキシル−プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（エトキシ）１，３−ジオキサ−６−メチルアザ−２−シラシクロヘキシル−プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（エトキシ）１，３−ジオキサ−６−エチルアザ−２−シラシクロヘキシル−プロピル）ジスルフィド、ビス（３−（エトキシ）１，３−ジオキサ−５−メチルアザ−２−シラシクロヘキシル−プロピル）テトラスルフィド、ビス（３−（エトキシ）１，３−ジオキサ−５−エチルアザ−２−シラシクロヘキシル−プロピル）テトラスルフィド、ビス（３−（エトキシ）１，３−ジオキサ−６−メチルアザ−２−シラシクロヘキシル−プロピル）テトラスルフィド、ビス（３−（エトキシ）１，３−ジオキサ−６−エチルアザ−２−シラシクロヘキシル−プロピル）テトラスルフィドが挙げられる。
【００４８】
本発明のシーリング材用接着剤は、有機ケイ素化合物を２〜２０質量部含有し、好ましくは、５〜１０質量部含有する。かかる範囲で、有機ケイ素化合物をシーリング材用接着剤に配合することで、先打ちのシリコーン系シーリング材の上にポリサルファイド系シーリング材を打ち継ぐことができる。
【００４９】
本発明のシーリング材用接着剤は、有機溶剤を８０〜９８質量部含有し、好ましくは、９０〜９５質量部含有する。有機溶媒の含有量が８０質量部より少ないと、均一なシーリング材用接着剤を得られず、一方、有機溶媒の含有量が９８質量部より多いと、十分な接着性を得られず、好ましくない。該有機溶剤としては、本発明の有機ケイ素化合物を溶解するものであればよく、その種類は特に限定されない。
【００５０】
かかる有機溶剤の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘプタン、ヘキサン、石油系溶剤等の炭化水素系溶剤、トリクロロエチレン、パークロロエチレン等のハロゲン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロテトラシロキサン等のシリコーン系溶剤が例示される。これらの溶剤は、単独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。また、中でも有機溶剤が、酢酸エチルであることが好ましい。
【００５１】
本発明のシーリング材用接着剤には、さらに必要に応じて、アクリル樹脂、アルコキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂、金属もしくは金属化合物触媒、β−ジケトン化合物、通常の無機充填材（ヒュームドシリカ、コロイダルシリカなど）、着色剤（ベンガラ、酸化チタン、カーボンブラック、染料など）等を適量加えてもよい。
【００５２】
また、本発明のシーリング材用接着剤は、有機ケイ素化合物と有機溶剤とを公知の方法で混合などして調製することができる。
【００５３】
以上のような本発明のシーリング材用接着剤は、必要に応じて清浄にしたシーリング材に、公知の方法、例えば、刷毛塗り等の手段で塗布し、常温で硬化させて使用することができる。
【００５４】
本発明のシーリング材用接着剤は、既述のように、高い接着性に寄与する有機ケイ素化合物を含有するため、残留するシーリング材上に塗布しても、良好な下塗り特性を発揮することができる。従って、先打ちのシーリング材に、後打ちシーリング材を打ち継ぐ際の打ち継ぎ用に供することができる。
【００５５】
後打ちのシーリング材としては、特に限定されず、種々のシーリング材を使用することができ、ポリサルファイド系シーリング材を使用できる。かかるポリサルファイド系シーリング材としては、通常シーリング材として用いられているものを使用でき、例えば、特開２００２−１７９９１６号公報記載のものを使用できる。
【００５６】
また、先打ちシーリング材としては、種々のものを使用することができる。特に建材用途を考慮すると、先打ちシーリング材として、シリコーン系シーリング材を適用することができる。かかるシリコーン系シーリング材としては、通常建築用等にシーリング材として用いられているものを使用でき、例えば、特開２００８−２４８７７号公報記載のものを使用できる。
【実施例】
【００５７】
以下、本発明を、実施例を用いてより詳細に説明する。
（実施例１〜４，比較例１〜４）
下記表１および２に示す配合内容に従い、シーリング材用接着剤を調整した。得られたシーリング材用接着剤を使用して、下記接着性の試験を行い、結果を下記表１および２に併記した。なお、表中、配合量は「質量部」を示す。
【００５８】
（接着性試験）
先打ちシーリング材（変性シリコーン）を４週間屋外で養生後、上記で得られたシーリング材用接着剤を塗布し、乾燥した後、ポリサルファイド系シーリング材を打設した。２週間２３℃の温水、さらに２週間５０℃の温水で養生（浸漬）した後、引っ張り試験を行い、供試シーリング材用接着剤が凝集破壊したか、あるいは供試シーリング材用接着剤とシーリング材との間が界面破壊したか、を評価した。評価は、凝集破壊が１００％の場合を「ＣＦ１００」、界面破壊が１００％の場合を「ＡＦ１００」とした。
【００５９】
【表１】
2010242009.tif 000016
＊１）  γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
＊２）  ３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン（信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ−８０２）
＊３）  ＴＡＣ−ＮＸＴ：下記にて製造したものを使用
＊４）  ＴＡＣ−ＳＨ：下記にて製造したものを使用
【００６０】
【表２】
2010242009.tif 000017
【００６１】
＜ＴＡＣ−ＮＸＴ（有機ケイ素化合物）の製造＞
室温で、２００ｍＬのナスフラスコに、ビス（３−トリエトキシシルルプロピル）ジスルフィド［式（Ｉ）で表わされ、Ａ１が式（ＩＩ）であり、Ｒ１が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３で、Ｒ２が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３で、Ｒ３が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３で、Ｒ４が−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、ｘが２である化合物］４０ｇ、２−（ジメチルアミノ）エタノール７．５ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸  ０．５ｇを投入した。得られた赤色の溶液を１４５〜１５０℃で、気泡が発生しなくなるまで加熱した。次いで、滴下ロートにて、２−（ジメチルアミノ）エタノール７．５ｇを３０分かけて滴下した後、ロータリーエバポレーターを用い、８５℃、４５ｍｍＨｇでエタノールを除去して、有機ケイ素化合物（ＴＡＣ−ＮＸＴ）を得た。得られた有機ケイ素化合物（ＴＡＣ−ＮＸＴ）を１Ｈ−ＮＭＲで分析したところ、０．７（ｔ；２Ｈ），１．２（ｔ；９Ｈ），１．８（ｍ；２Ｈ），２．３（ｓ；６Ｈ），２．５（ｔ；２Ｈ），２．７（ｔ；２Ｈ），３．８（ｍ；６Ｈ）であり、式（Ｉ）で表わされ、Ａ１が式（ＩＩ）であり、Ｒ１が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３で、Ｒ２が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３で、Ｒ３が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２［即ち、式（Ｖ）で表わされ、Ｍが−Ｏ−で、ｌが２で、Ｒ７が−Ｎ（ＣＨ３）２］であり、Ｒ４が−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、ｘが２である化合物であることが分かった。
【００６２】
＜ＴＡＣ−ＳＨ（有機ケイ素化合物）の製造＞
室温で、２００ｍＬのナスフラスコに、３−オクタノイルチオ−プロピルトリエトキシシラン［式（Ｉ）で表わされ、Ａ１が式（ＩＩＩ）であり、Ｒ１が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３で、Ｒ２が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３で、Ｒ３が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３で、Ｒ４が−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−で、Ｒ５が−Ｃ７Ｈ１５であり、ｘが１である化合物］４０ｇ、２−（ジメチルアミノ）エタノール４．９ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．５ｇを投入した。得られた赤色の溶液を１４５〜１５０℃で、気泡が発生しなくなるまで加熱した。次いで、滴下ロートにて、２−（ジメチルアミノ）エタノール４．９ｇを３０分かけて滴下した後、ロータリーエバポレーターを用い、８５℃、４５ｍｍＨｇでエタノールを除去して、有機ケイ素化合物（ＴＡＣ−ＳＨ）を得た。得られた有機ケイ素化合物（ＴＡＣ−ＳＨ）を１Ｈ−ＮＭＲで分析したところ、０．７（ｔ；２Ｈ），０．９，（ｔ；３Ｈ），１．２（ｔ；６Ｈ），１．４（ｍ；８Ｈ），１．７（ｍ；４Ｈ），２．３（ｓ；６Ｈ），２．５（ｍ；４Ｈ），２．９（ｔ；２Ｈ），３．８（ｍ；６Ｈ）であり、式（Ｉ）で表わされ、Ａ１が式（ＩＩＩ）であり、Ｒ１が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３で、Ｒ２が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３で、Ｒ３が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２［即ち、式（Ｖ）で表わされ、Ｍが−Ｏ−で、ｌが２で、Ｒ７が−Ｎ（ＣＨ３）２］であり、Ｒ４が−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−で、Ｒ５が−Ｃ７Ｈ１５であり、ｘが１である化合物であることが分かった。
【００６３】
比較例１〜４では、界面破壊が発生し、シーリング材への接着性は悪かった。これに対し、実施例１では、接着性が良好で先打ちのシリコーン系シーリング材の上にポリサルファイド系シーリング材を打ち継ぐことができた。