(57)【要約】      （修正有）【課題】植物種子あるいは農業植物の収穫物における各種虫害を予防する方法を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に適用することを特徴とする虫害の予防方法。2010047481.tif 000134｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、  Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示す。Ｑ１は置換していてもよいフェニル基、ピリジル基等、Ｑ２はトリフルオロメチルチオ基等で置換されたフェニル基を表す。｝【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2010047481.tif 000113
{式中、
A1、A2、A3、A4はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
nは０から４の整数を示し、
Q1はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【化２】
2010047481.tif 000114
（式中、Y1はC1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【化３】
2010047481.tif 000115
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物。
【請求項２】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
A1、A2、A3、A4はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
nは０から４の整数を示し、
Q1はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【化４】
2010047481.tif 000116
（式中、Y1はC1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【化５】
2010047481.tif 000117
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物（ただし、Y1がトリフルオロメチルチオ基、Y2、Y4が水素原子、Y3がヘプタフルオロイソプロピル基、Y5が臭素原子、Xが水素原子、G1、G2が酸素原子、R1、R2が水素原子を示し、かつQ1が無置換のフェニル基を示す化合物を除く。）である、請求項１に記載の殺虫組成物。
【請求項３】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）
【化６】
2010047481.tif 000118
{式中、
R1、R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方がC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であるか、共にC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Q1はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【化７】
2010047481.tif 000119
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【化８】
2010047481.tif 000120
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物である、請求項１もしくは２に記載の殺虫組成物。
【請求項４】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q2が一般式（２）
【化９】
2010047481.tif 000121
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物である、請求項３に記載の殺虫組成物。
【請求項５】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q1がフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物である、請求項４に記載の殺虫組成物。
【請求項６】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Q1は
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【化１０】
2010047481.tif 000122
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【化１１】
2010047481.tif 000123
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物である、請求項１もしくは２に記載の殺虫組成物。
【請求項７】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q1が
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式（２）
【化１２】
2010047481.tif 000124
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物である、請求項６に記載の殺虫組成物。
【請求項８】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Q1はフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【化１３】
2010047481.tif 000125
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）
【化１４】
2010047481.tif 000126
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物である、請求項１もしくは２に記載の殺虫組成物。
【請求項９】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q1がフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式（２）
【化１５】
2010047481.tif 000127
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物である、請求項８に記載の殺虫組成物。
【請求項１０】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Q1はフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【化１６】
2010047481.tif 000128
（式中、Y1はC2−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【化１７】
2010047481.tif 000129
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C2−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC2−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物である、請求項１もしくは２に記載の殺虫組成物。
【請求項１１】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q1がフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式（２）
【化１８】
2010047481.tif 000130
（式中、Y1はC2−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物である、請求項１０に記載の殺虫組成物。
【請求項１２】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
A1、A2、A3、A4はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R1、R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方がC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であるか、共にC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
nは０から４の整数を示し、
Q1はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【化１９】
2010047481.tif 000131
（式中、Y1はC1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【化２０】
2010047481.tif 000132
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基を示す。）で表される化合物である、請求項１に記載の殺虫組成物。
【請求項１３】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
R1、R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方がC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であるか、共にC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Q1はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【化２１】
2010047481.tif 000133
（式中、Y1はC1−C4ハロアルコキシ基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物である、請求項１２に記載の殺虫組成物。
【請求項１４】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q1がフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物である、請求項１３に記載の殺虫組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１４の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に適用することを特徴とする虫害の予防方法。
【請求項１６】
請求項１〜１４の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に接触させることを特徴とする虫害の予防方法。
【請求項１７】
植物種子への接触方法が、種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または、粉衣処理である請求項１６に記載の予防方法。
【請求項１８】
植物種子が、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナの種子、サトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクの種芋、食用ゆり又はチューリップの球根である請求項１５に記載の予防方法。
【請求項１９】
植物種子が形質転換された種子である請求項１８に記載の予防方法。
【請求項２０】
請求項１〜１４の何れか１項に記載の殺虫組成物を適用した植物種子。
【請求項２１】
請求項１〜１４の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に施用することを特徴とする植物種子の保存方法。
【請求項２２】
植物種子への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理または薫蒸・薫煙処理である請求項２１に記載の保存方法。
【請求項２３】
請求項１〜１４の何れか１項に記載の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用することを特徴とする収穫物の保存方法。
【請求項２４】
農業植物の収穫物への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理、薫蒸・薫煙処理または加圧注入である請求項２３に記載の保存方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に適用して虫害を予防する新規な予防方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第2005/073165号パンフレットにはアミド誘導体及びその殺虫剤としての使用方法に関する記載がある。
【０００３】
また、従来植物種子に適用することで虫害を予防する薬剤としては、イミダクロプリド剤、チアメトキサム剤、フィプロニル剤などがあり、それらは種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または粉衣処理などで効果を発揮することが知られている。
【特許文献１】国際公開第2005/073165号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、前記の殺虫剤は予防が不可能なまたは困難な虫害が存在する。
したがって本発明は、植物種子あるいは農業植物の収穫物における各種虫害を予防する、新しい方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物を含有する殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に適用することにより虫害を予防できることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００６】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
[１] 
一般式（１）
【０００７】
【化１】
2010047481.tif 000002
【０００８】
{式中、
A1、A2、A3、A4はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
nは０から４の整数を示し、
Q1はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【０００９】
【化２】
2010047481.tif 000003
【００１０】
（式中、Y1はC1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【００１１】
【化３】
2010047481.tif 000004
【００１２】
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物。
【００１３】
［２］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
A1、A2、A3、A4はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
nは０から４の整数を示し、
Q1はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【００１４】
【化４】
2010047481.tif 000005
【００１５】
（式中、Y1はC1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【００１６】
【化５】
2010047481.tif 000006
【００１７】
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物（ただし、Y1がトリフルオロメチルチオ基、Y2、Y4が水素原子、Y3がヘプタフルオロイソプロピル基、Y5が臭素原子、Xが水素原子、G1、G2が酸素原子、R1、R2が水素原子を示し、かつQ1が無置換のフェニル基を示す化合物を除く。）である、前記[１]に記載の殺虫組成物。
【００１８】
［３］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）
【００１９】
【化６】
2010047481.tif 000007
【００２０】
{式中、
R1、R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方がC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であるか、共にC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Q1はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【００２１】
【化７】
2010047481.tif 000008
【００２２】
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【００２３】
【化８】
2010047481.tif 000009
【００２４】
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物である、前記[１]もしくは[２]に記載の殺虫組成物。
【００２５】
［４］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q2が一般式（２）
【００２６】
【化９】
2010047481.tif 000010
【００２７】
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物である、前記［３］に記載の殺虫組成物。
【００２８】
［５］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q1がフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物である、前記［４］に記載の殺虫組成物。
【００２９】
［６］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Q1は
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【００３０】
【化１０】
2010047481.tif 000011
【００３１】
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【００３２】
【化１１】
2010047481.tif 000012
【００３３】
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物である、前記［１］もしくは［２］に記載の殺虫組成物。
【００３４】
［７］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q1が
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式（２）
【００３５】
【化１２】
2010047481.tif 000013
【００３６】
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物である、前記［６］に記載の殺虫組成物。
【００３７】
［８］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Q1はフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【００３８】
【化１３】
2010047481.tif 000014
【００３９】
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）
【００４０】
【化１４】
2010047481.tif 000015
【００４１】
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物である、前記［１］もしくは［２］に記載の殺虫組成物。
【００４２】
［９］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q1がフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式（２）
【００４３】
【化１５】
2010047481.tif 000016
【００４４】
（式中、Y1はC1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物である、前記［８］に記載の殺虫組成物。
【００４５】
［１０］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Q1はフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【００４６】
【化１６】
2010047481.tif 000017
【００４７】
（式中、Y1はC2−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【００４８】
【化１７】
2010047481.tif 000018
【００４９】
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C2−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC2−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物である、前記［１］もしくは［２］に記載の殺虫組成物。
【００５０】
［１１］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q1がフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Q2が一般式（２）
【００５１】
【化１８】
2010047481.tif 000019
【００５２】
（式中、Y1はC2−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基またはC1−C3ハロアルキルスルホニル基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物である、前記［１０］に記載の殺虫組成物。
【００５３】
［１２］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
A1、A2、A3、A4はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R1、R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方がC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であるか、共にC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
nは０から４の整数を示し、
Q1はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【００５４】
【化１９】
2010047481.tif 000020
【００５５】
（式中、Y1はC1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
【００５６】
【化２０】
2010047481.tif 000021
【００５７】
（式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。ここで、Y6、Y9の少なくとも何れか一方は必ずC1−C4アルコキシ基またはC1−C4ハロアルコキシ基を示す。）で表される化合物である、前記[１]に記載の殺虫組成物。
【００５８】
［１３］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
R1、R2の何れか一方が水素原子である場合にもう一方がC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であるか、共にC1−C4アルキル基もしくはC1-C4アルキルカルボニル基であり、
G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Q1はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Q2は一般式（２）
【００５９】
【化２１】
2010047481.tif 000022
【００６０】
（式中、Y1はC1−C4ハロアルコキシ基を示し、Y5はハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはC1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。）で表される化合物である、前記［１２］に記載の殺虫組成物。
【００６１】
［１４］
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１a）において、
Q1がフェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物である、前記［１３］に記載の殺虫組成物。
【００６２】
［１５］
前記[１]〜[１４]の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に適用することを特徴とする虫害の予防方法。
【００６３】
［１６］
前記[１]〜[１４]の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に接触させることを特徴とする虫害の予防方法。
【００６４】
［１７］
植物種子への接触方法が、種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または、粉衣処理である前記[１６]に記載の予防方法。
【００６５】
［１８］
植物種子が、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナの種子、サトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクの種芋、食用ゆり又はチューリップの球根である前記[１５]に記載の予防方法。
【００６６】
［１９］
植物種子が形質転換された種子である前記[１８]に記載の予防方法。
【００６７】
［２０］
前記[１]〜[１４]の何れか１項に記載の殺虫組成物を適用した植物種子。
【００６８】
［２１］
前記[１]〜[１４]の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に施用することを特徴とする植物種子の保存方法。
【００６９】
［２２］
植物種子への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理または薫蒸・薫煙処理である前記[２１]に記載の保存方法。
【００７０】
［２３］
前記[１]〜[１４]の何れか１項に記載の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用することを特徴とする収穫物の保存方法。
【００７１】
［２４］
農業植物の収穫物への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理、薫蒸・薫煙処理または加圧注入である前記[２３]に記載の保存方法。
【発明の効果】
【００７２】
本発明によれば、植物種子あるいは農業植物の収穫物に発生する虫害に対し高い予防効果を示す予防方法を提供することが出来る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７３】
以下に本発明を詳細に説明する。
一般式において、「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」との表記は炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」との表記は炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」との表記は炭素原子数が１〜４個であることを意味する。また、「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
【００７４】
一般式中の「ハロゲン原子」および各「基」の具体例を以下に示す。
「ハロゲン原子」としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
【００７５】
「C1−C3アルキル基」としては例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基が挙げられ、
「C1−C4アルキル基」としては「C1−C3アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピルメチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基が挙げられ、
「C1−C6アルキル基」としては「C1−C4アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、４−メチル−２−ペンチル、３−メチル−ｎ−ペンチル、シクロブチルメチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が挙げられ、
「C1−C3ハロアルキル基」としては例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ブロモジフルオロメチル、1−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロー２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基が挙げられ、
「C1−C4ハロアルキル基」としては「C1−C3ハロアルキル基」に加えて例えば、４−フルオロ−ｎ−ブチル、４−クロロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基が挙げられ、
「C2−C4アルケニル基」としては例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニル基が挙げられ、  「C2−C4ハロアルケニル基」としては例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基が挙げられ、
「C2−C4アルキニル基」としては例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基が挙げられ、「C2−C4ハロアルキニル基」としては例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基が挙げられ、
「C3−C6シクロアルキル基」としては例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基が挙げられ、「C3−C6ハロシクロアルキル基」としては例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基が挙げられ、
「C1−C3アルコキシ基」としては例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基が挙げられ、「C1−C4アルコキシ基」としては「C1−C3アルコキシ基」に加えて例えば、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基が挙げられ、
「C1−C3ハロアルコキシ基」としては例えば、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、モノフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ、２，２，３，３−テトラフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，３−ジフルオロ−２−プロピルオキシ、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のハロアルコキシ基が挙げられ、「C1−C4ハロアルコキシ基」としては「C1−C3ハロアルコキシ基」に加えて例えば、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブチルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基が挙げられ、
「C1−C3アルキルチオ基」としては例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基が挙げられ、「C1−C4アルキルチオ基」としては「C1−C３アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基が挙げられ、「C1−C３ハロアルキルチオ基」としては例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルチオ、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基が挙げられ、「C1−C4ハロアルキルチオ基」としては「C1−C３ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基が挙げられ、
「C1−C3アルキルスルフィニル基」としては例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、「C1−C3ハロアルキルスルフィニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルフィニル、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、
「C1−C3アルキルスルホニル基」としては例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基が挙げられ、「C1−C3ハロアルキルスルホニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルホニル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルホニル、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基が挙げられ、
「アリールスルホニル基」としては例えば、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル、アントリルスルホニル、フェナントリルスルホニル、アセナフチレニルスルホニルなどの芳香環を有する炭素原子数６〜１４個のアリールスルホニル基が挙げられ、
「C1−C4アルキルアミノ基」としては例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、シクロプロピルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルアミノ基が挙げられ、「ジC1−C4アルキルアミノ基」としては例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどの同一または異なっていても良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基２つにより置換されたアミノ基が挙げられ、
「C1−C4アルキルカルボニル基」としては例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基が挙げられ、
「C1−C4ハロアルキルカルボニル基」としては例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、ブロモアセチル、ヨードアセチル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基が挙げられ、
「C1−C4アルキルカルボニルオキシ基」としては例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニルオキシ基が挙げられ、
「C1−C4アルコキシカルボニル基」としては例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシカルボニル基が挙げられ、
「C1−C4パーフルオロアルキル基」としては例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基が挙げられを示し、「C2−C6パーフルオロアルキル基」とは例えば、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチル、パーフルオロ−ｎ−ペンチル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキル基が挙げられ、
「C1−C6パーフルオロアルキルチオ基」としては例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｉ−ブチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基が挙げられ、
「C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、
「C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基が挙げられる。
【００７６】
一般式（１）および一般式（１ａ）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、一般式（１）および一般式（１ａ）で表される化合物は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、一般式（１）および一般式（１ａ）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、一般式（１）および一般式（１ａ）で表される化合物は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００７７】
一般式（１）および一般式（１ａ）で表される化合物として、次に示す原子、又は基を有する化合物を好ましい化合物として挙げることができる。
A1、A2、A3、A4として好ましくは、A1が炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素原子であると同時にA2、A3、A4が全て炭素原子であり、さらに好ましくは、A1、A2、A3、A4が全て炭素原子である。
R1として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基、アセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
R2として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基、アセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
G1、G2として好ましくは、G1、G2共に、酸素原子である。
Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
ｎとして好ましくは、０、１または２であり、さらに好ましくは、０もしくは１である。
X1として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。
X2として好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。
X3、X4として好ましくは、水素原子である。
【００７８】
Q1として好ましくは、フェニル基、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、あるいは、
ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基である。
【００７９】
Q1としてさらに好ましくは、フェニル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、あるいは、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基である。
【００８０】
Q2として好ましくは、一般式（２）もしくは一般式（３）で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基である。
【００８１】
一般式（２）中で、Y1として好ましくは、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００８２】
一般式（２）中で、Y5として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基である。
【００８３】
一般式（３）中で、Y6、Y9として好ましくは、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基であり、Y6、Y9の何れか一方が必ずトリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基であり、さらに好ましくは、Y6、Y9の何れか一方が必ずトリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基である。
【００８４】
一般式（３）中で、Y2、Y4、Y7として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、
Y3として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−i−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基であり、
Y8として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−i−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基である。
【００８５】
また、後述する一般式において、Lとして好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基である。
R1aとして好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基、アセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
R2aとして好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基、アセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
G1a、G2aとして好ましくは、G1a、G2a共に、酸素原子である。
X1aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。
X2aとして好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。
X3a、X4aとして好ましくは、水素原子である。
【００８６】
Y1aとして好ましくは、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
Y2a、Y4aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。
【００８７】
Y5aとして好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基である。
【００８８】
Ra、Rbとして好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基であり、さらに好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。
Rcとして好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子である。
Rｃ’として好ましくは、ヒドロキシ基である。
Rｃ’’として好ましくは、塩素原子、臭素原子である。
J、J’として好ましくはそれぞれ、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子であり、さらに好ましくは、塩素原子である。
【００８９】
以下に一般式（１）および一般式（１ａ）で表される化合物の製造方法を示すが、製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
【００９０】
以下の製造方法に示されるQ2aは一般式（２）
【００９１】
【化２２】
2010047481.tif 000023
【００９２】
（式中、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5は前記［１］中のY1、Y2、Y3、Y4、Y5と同義である。）、
一般式（３）
【００９３】
【化２３】
2010047481.tif 000024
【００９４】
（式中、Y6、Y7、Y8、Y9は前記［１］中のY6、Y7、Y8、Y9と同義である。）または
一般式（５）
【００９５】
【化２４】
2010047481.tif 000025
【００９６】
（式中、Y1a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb、Rcは前記［１５］中のY1a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb、Rcと同義である。）の何れかであることを示す。
【００９７】
製造方法１
【００９８】
【化２５】
2010047481.tif 000026
【００９９】
（一般式（１９）〜一般式（２６）中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、ｎ、Q1は前記［１］中のA1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、ｎ、Q1と同義であり、Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【０１００】
１−（ｉ）  一般式（１９）＋一般式（２０）  →  一般式（２１）
一般式（１９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
【０１０１】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどを示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１０２】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１９）で表される化合物に対して０．０１〜５０倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１０３】
例えば、一般式（１９）で表される化合物がｍ−ニトロ芳香族カルボン酸ハライドである場合、ｍ−ニトロ芳香族カルボン酸ハライドは対応する芳香族カルボン酸とハロゲン化剤を反応させることにより、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リン、ホスゲンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
【０１０４】
一方、ハロゲン化剤を使用せずに一般式（１９）においてLがヒドロキシ基を示す化合物と一般式（２０）で表される化合物から対応する一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．ｐ．７８８（１９７０）に記載の製造方法、すなわち、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。
【０１０５】
また、一般式（２１）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類などを用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法に従うことにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
【０１０６】
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
【０１０７】
１−（ｉｉ）  一般式（２１）  →  一般式（２２）
一般式（２１）で表される化合物は、還元反応により、一般式（２２）で表される化合物に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、プラチナ触媒類、コバルト触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（２２）の化合物を効率よく製造することができる。
【０１０８】
後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III  Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
【０１０９】
１−（ｉｉｉ）  一般式（２２）＋一般式（２３）  →  一般式（２４）
一般式（２２）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２４）で表される化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
【０１１０】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１１１】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（２２）で表される化合物に対して０．０１〜５０倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、前記１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法もしくは混合酸無水物法によっても製造することが可能である。
【０１１２】
１−（ｉｖ）  一般式（２４）＋一般式（２５）  →  一般式（２６）
一般式（２４）で表される化合物と、一般式（２５）で表される脱離基を有するアルキル化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２６）で表される化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピルなどのアルキルハライド類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、前記１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、前記１−（ｉ）の例示に従うことができる。
また、別法として一般式（２５）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（２４）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（２６）で表される化合物を製造することが可能である。
【０１１３】
製造方法２
【０１１４】
【化２６】
2010047481.tif 000027
【０１１５】
（一般式（２０）、一般式（２３）、および一般式（２７）〜一般式（３０）中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、ｎ、Q1は前記［１］中のA1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、ｎ、Q1と同義であり、Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、Halは塩素原子もしくは臭素原子を示す。）
【０１１６】
２−（ｉ）  一般式（２７）＋一般式（２３）  →  一般式（２８）
前記１−（ｉ）に記載した溶媒、塩基をそれぞれ適宜選択するか、無溶媒または無塩基の条件に従って、一般式（２７）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類と一般式（２３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２８）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。反応時間、反応温度は前記１−（ｉ）に記載した条件の中から、適宜選択することができる。
【０１１７】
２−（ｉｉ）  一般式（２８）  →  一般式（２９）  
一般式（２８）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させる公知のハロゲン化反応により、一般式（２９）で表される化合物を製造することができる。
【０１１８】
２−（ｉｉｉ）  一般式（２９）＋一般式（２０）  →  一般式（３０）
前記１−（ｉ）に記載した溶媒、塩基をそれぞれ適宜選択するか、無溶媒または無塩基の条件に従って、一般式（２９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物を反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。反応時間、反応温度は前記１−（ｉ）に記載した条件の中から、適宜選択することができる。
【０１１９】
２−（ｉｖ）  一般式（２８）＋一般式（２０）  →  一般式（３０）
一般式（２８）で表される化合物を、前記１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
【０１２０】
製造方法３
【０１２１】
【化２７】
2010047481.tif 000028
【０１２２】
（一般式（４８）および一般式（４９）中、A1、A2、A3、A4、X、ｎ、G2、R2は前記［１］中のA1、A2、A3、A4、X、ｎ、G2、R2と同義である。）
一般式（４８）で表される化合物を、適当な溶媒中もしくは無溶媒で、適当な塩基を用いて、適当な反応剤と反応させて、一般式（４９）で表される化合物を製造することができる。
【０１２３】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などを示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１２４】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。
【０１２５】
これらの塩基は、一般式（４８）で表される化合物に対して０．０１から５０倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
【０１２６】
反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化２，２，２−トリフルオロエチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化アリルなどのハロゲン化アリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化アセチルなどのハロゲン化アシル類、トリフルオロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。これらの反応剤は、一般式（４８）で表される化合物に対して１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１２７】
製造方法４
【０１２８】
【化２８】
2010047481.tif 000029
【０１２９】
（一般式（２２）および一般式（５０）中、A1、A2、A3、A4、X、ｎ、G2、R2は前記［１］中のA1、A2、A3、A4、X、ｎ、G2、R2と同義である。）
【０１３０】
４−（ｉ）  一般式（２２）  →  一般式（５０）
一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒でアルデヒド類またはケトン類と反応させ、適当な触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
【０１３１】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１３２】
触媒としては、例えば、パラジウム-カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。  
【０１３３】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は０．１ＭＰａから１０ＭＰａの範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。  
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１３４】
４−（ｉｉ）  一般式（２２）  →  一般式（５０）（別法１）
一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、適当な還元剤を処理することにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
【０１３５】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１３６】
還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどのボロハイドライド類を示すことができる。
【０１３７】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
【０１３８】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１３９】
４−（ｉｉｉ）  一般式（２２）  →  一般式（５０）（別法２）
一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、適当な添加剤を加えることにより、一般式（５０）において、R1がメチル基である化合物を製造することができる。
【０１４０】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１４１】
ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル(２，２−ジメチルプロピオン酸)などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールなどを示すことができる。
添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
【０１４２】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１４３】
製造方法５
【０１４４】
【化２９】
2010047481.tif 000030
【０１４５】
（一般式（３１）および一般式（３２）中、R2、Y2、Y3、Y4、Y5は前記［１］中のR2、Y2、Y3、Y4、Y5はと同義であり、ｍは１または２を示し、RfはC1−C3ハロアルキル基を示す。）
適当な酸化剤を用いることにより、一般式（３１）で表される化合物から一般式（３２）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．４９５５ページ（１９９４年）に記載の方法を示すことができる。
【０１４６】
酸化剤としては、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどを示すことができる。酸化剤は、一般式（３１）で表される化合物に対して１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択すれば良い。
【０１４７】
適当な添加剤を加えることも可能であり、例えば、塩化ルテニウム（III）などを示すことができる。
【０１４８】
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１４９】
以下、第１表から第６表に殺虫作用を有する一般式（１）および一般式（１ａ）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５０】
なお、表中、「n-」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「n-Pr」はノルマルプロピル基を、「i-Pr」はイソプロピル基を、「n-Bu」はノルマルブチル基を、「i-Bu」はイソブチル基を、「s-Bu」はセカンダリーブチル基を、「t-Bu」はターシャリーブチル基を、「H」は水素原子を、「O」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、「C」は炭素原子を、「N」は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「Cl」は塩素原子を、「Br」は臭素原子を、「I」はヨウ素原子を、「CF3」はトリフルオロメチル基を、「C2F5」はペンタフルオロエチル基を、「n-C3F7」はヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基を、「i-C3F7」はヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基を、「2-C4F9」はノナフルオロ−２−ブチル基を、「SCF３-」はトリフルオロメチルチオ基を、「SC2F5」はペンタフルオロエチルチオ基を、「S-n-C3F7」はヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基を、「S(O)CF3」はトリフルオロメチルスルフィニル基を、「S(O)C2F5」はペンタフルオロエチルスルフィニル基を、「S(O)-n-C3F7」はヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基を、「SO2CF3」はトリフルオロメチルスルホニル基を、「SO2C2F5」はペンタフルオロエチルスルホニル基を、「SO2-n-C3F7」はヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基を、「OMe」はメトキシ基を、「OEｔ」はエトキシ基を、「OCF3」はトリフルオロメトキシ基を、「OCH2CF3」は２，２，２−トリフルオロエトキシ基を、「OCH（CF3）2」は１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ基を、「Ac」はアセチル基を、それぞれ表すものである。
一般式（A）
【０１５１】
【化３０】
2010047481.tif 000031
【０１５２】
【表１】
2010047481.tif 000032
【０１５３】
【表２】
2010047481.tif 000033
【０１５４】
【表３】
2010047481.tif 000034
【０１５５】
【表４】
2010047481.tif 000035
【０１５６】
【表５】
2010047481.tif 000036
【０１５７】
【表６】
2010047481.tif 000037
【０１５８】
【表７】
2010047481.tif 000038
【０１５９】
【化３１】
2010047481.tif 000039
【０１６０】
【表８】
2010047481.tif 000040
【０１６１】
【表９】
2010047481.tif 000041
【０１６２】
【表１０】
2010047481.tif 000042
【０１６３】
【表１１】
2010047481.tif 000043
【０１６４】
【表１２】
2010047481.tif 000044
【０１６５】
【表１３】
2010047481.tif 000045
【０１６６】
【表１４】
2010047481.tif 000046
【０１６７】
【化３２】
2010047481.tif 000047
【０１６８】
【表１５】
2010047481.tif 000048
【０１６９】
【表１６】
2010047481.tif 000049
【０１７０】
【化３３】
2010047481.tif 000050
【０１７１】
【表１７】
2010047481.tif 000051
【０１７２】
【化３４】
2010047481.tif 000052
【０１７３】
【表１８】
2010047481.tif 000053
【０１７４】
【表１９】
2010047481.tif 000054
【０１７５】
【化３５】
2010047481.tif 000055
【０１７６】
【表２０】
2010047481.tif 000056
【０１７７】
【表２１】
2010047481.tif 000057
【０１７８】
以下、第７表に一般式（１）で表される化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。  
【０１７９】
【表２２】
2010047481.tif 000058
【０１８０】
【表２３】
2010047481.tif 000059
【０１８１】
【表２４】
2010047481.tif 000060
【０１８２】
【表２５】
2010047481.tif 000061
【０１８３】
【表２６】
2010047481.tif 000062
【０１８４】
【表２７】
2010047481.tif 000063
【０１８５】
本発明の殺虫組成物が防除できる害虫の具体例としては、例えば、鱗翅目(LEPIDOPTERA)として、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、バラハマキ(Acleris comariana)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ミノガ(Bambalina sp.)、オオミノガ(Eumeta japonica)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、コクガ(Nemapogon granellus)、イガ(Tinea translucens)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、イラガ(Monema flavescens)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、アオイラガ(Parasa consocia)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contracus)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、アゲハ(Papilio xuthus)��モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ドクガ(Euproctis subflava)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、ワタアカキリバ（Anomis flava）、アカキリバ(Anomis mesogona)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)等、半翅目(HEMIPTERA)の異翅類(Heteroptera)として、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、ムラサキカメムシ(Carpocoris purpureipennis)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イワサキカメムシ(Starioides iwasakii)、ホオズキカメムシ(Acanthocoris sordidus)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、オオヘリカメムシ(Molipteryx fulginosa)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、ホソコバネナガカメムシ(Macropes obnubilus)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exguus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)���ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、同翅類(Homoptera)として、アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マツアワフキ(Aphrophora flavipes)、ブドウアワフキ(Aphrophora vitis)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ホソアワフキ(Philaenus spumarius)、ツマグロオオヨコバイ(Bothrogonia japonica)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、カンキツヒメヨコバイ(Apheliona ferruginea)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリヒメヨコバイ(Edwardsiana flavescens)、バラヒメヨコバイ(Edwardsiana rosae)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii) 、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)、クワキジラミ(Anomoneura mori)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、トドキジラミ(Psylla abieti)、ハンノキジラミ(Psylla alni)、ヤマトキジラミ(Psylla jamatonica)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、ナシジキラミ(Psylla pyrisuga)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、リンゴネアブラムシ(Aphidounguis mali)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、
カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラムシ(Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ(Myzus mumecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosiphum nymphaeae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコブアブラムシ(Tuberocephalus momonis)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroleucon formosanum)、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、イボタロウムシ(Ericerus pela)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、アカホシマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、ナシシロナガカイガラムシ(Lopholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等、甲虫目(COLEOPTERA)として、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、コガネムシ(Mimela splendens)、コア��ハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等、アザミウマ目(THYSANOPTERA)として、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ハナアザミウ��(Thrips hawaiiensis)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、ユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等、直翅目(ORTHOPTERA)として、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ（Locusta migratoria）等、
双翅目(DIPTERA)として、キリウジガガンボ(Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネキモグリバエChlorops oryzae)、ムギキモグリバエ(Meromyza nigriventris)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、クロキンバエ（Phormia regina）、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）等、膜翅目(HYMENOPTERA)として、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、リンゴハバチ(Arge mali)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica japonica)等、ダニ目（ACARINA）として、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei)、シラミダニ(Pyemotes ventricosus)、ムギダニ(Penthaleus major)、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae)、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、コウノシロハダニ(Eotetranychus sexmanaculatus)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus)、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellaris)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)等、
ハリセンチュウ目(TYLENCHIDA)として、ベントグラスセンチュウ(Anguina agrostis)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、マーチンイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus martini)、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus sp.)、イマムラネモグリセンチュウ(Hirschmanniella imamuri)、イネネモグリセンチュウ(Hirschmanniella oryzae)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチュウ(Pratylenchus convallariae)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、チャラセンセンチュウ(Helicotylenchus erythrinae)、ラセンセンチュウ(Helicotylenchus sp.)、ヤリセンチュウ(Hoplolaimus sp.)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)、ブラキュルムラセンセンチュウ(Scutellonema brachyurum)、ムギシストセンチュウ(Bidera avenae)、サボテンシストセンチュウ(Cactodera cacti)、ニセシストセンチュウ(Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、イネシストセンチュウ(Heterodera elachista)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、ツバキネコブセンチュウ(Meloidogyne camelliae)、シバネコブセンチュウ(Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)等、ニセハリセンチュウ目(DORYLAIMIDA)として、クワナガハリセンチュウ(Longidorus martini)、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、オオハリセンチュウ(Xiphinema sp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus sp.)等、シミ目(THYSANURA)として、ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、マダラシミ(Thermobia domestica)等、シロアリ目(ISOPTERA)として、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等、チャタテムシ目(PSOCOPTERA)として、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等、ノミ目(SIPHONAPTERA)として、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等、シラミ目(ANOPLURA)として、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、節足動物唇脚綱(CHILOPODA)として、ゲジ(Thereuronema tuberculata)等、節足動物倍脚綱(DIPLOPODA)として、ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等、軟体動物門(MOLLUSCA)として、ナメクジ(Incilaria bilineata)等が挙げられる。
【０１８６】
本発明の殺虫組成物における害虫の防除に有効な化合物の含有量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
【０１８７】
本発明の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用することにより、収穫物の保存中に発生する害虫を防除することが出来る。すなわち、本発明の殺虫組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、農業植物の収穫物、または農業植物の収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙または加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔ  ｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。
【０１８８】
農業植物の収穫物とは、例えば稲、大麦、小麦、トウモロコシ、ライ麦、オート麦、エンドウ、インゲン、ササゲ、サルタニ豆、サルタピア豆、バター豆、ペギア豆、ホワイト豆、ライマ豆、ソラマメ、大豆、小豆、アンズ、ウメ、オウトウ、スモモ、ネクタリン、モモ、オレンジ、グレープフルーツ、ナツミカン、温州ミカン、スダチ、ダイダイ、カボス、ライム、レモン、ビワ、マルメロ、リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、アボガド、キウイフルーツ、グアバ、ナツメヤシ、パイナップル、パッションフルーツ、バナナ、パパイヤ、マンゴー、いちご、クランベリー、ハックルベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、カキ、スイカ、ブドウ、マクワウリ、メロン、カブ、カリフラワー、キャベツ、ダイコン、ハクサイ、コマツナ、クレソン、ケール、西洋ワサビ、ラディッシュ、ブロッコリー、カンショ、コンニャクイモ、サトイモ、バレイショ、カボチャ、キュウリ、シロウリ、アーティチョーク、エンダイブ、ゴボウ、サルシフィー、チコリ、レタス、シイタケ、マッシュルーム、セロリ、ニンジン、パースニップ、パセリ、トマト、ナス、ピーマン、アスパラガス、タマネギ、ニンニク、ネギ、ワケギ、エダマメ、オクラ、サトウキビ、ショウガ、テンサイ、ホウレンソウ、未成熟インゲン、未成熟エンドウ、オイルシード（ごま、なたね、ヒマワリ、べにばな、綿実等）、ナッツ類（アーモンド、ギンナン、クリ、クルミ、ペカン等）、カカオ豆、コーヒー豆、茶、ホップ等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１８９】
本発明の殺虫組成物を植物種子に施用することにより、植物種子の保存（ｓｅｅｄ  ｓｔｏｒａｇｅ）中に発生する害虫を防除することが出来る。すなわち、本発明の殺虫組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子または植物種子の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、紛衣または薫煙・薫蒸等の処理を行えばよい。
【０１９０】
本発明の殺虫組成物を植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する害虫による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明の殺虫組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬または紛衣などの処理をすることにより、害虫の防除に有効な化合物を植物種子に接触させればよい。
【０１９１】
植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。これらの植物種子は形質転換されたものでもよい。形質転換植物とは、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり自然界に元来存在するものではないものをいう。例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿など、寒冷地適応した稲、タバコなど、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿、バレイショなどが挙げられる。
【０１９２】
希釈倍率は適用する対象の作物、虫害により適宜選択されるが、通常は１から１００００倍の範囲から選択される。
【０１９３】
植物種子へ粉衣、吹き付け、塗沫処理をする場合の使用量は、通常、乾燥植物種子重量の０．０５〜５％程度が適当であるが、このような使用量は、これら範囲の限定されるものではなく、製剤の形態や処理対象となる植物種子の種類により変わりうる。
本発明の殺虫組成物は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
【０１９４】
不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０１９５】
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体が溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより害虫の防除に有効な化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
【０１９６】
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【０１９７】
害虫の防除に有効な化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
【０１９８】
また、害虫の防除に有効な化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
【０１９９】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
【０２００】
なお、本発明の殺虫組成物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
【実施例】
【０２０１】
次の実施例により本発明の一般式（１）で表される化合物を製造するための代表的な実施例を説明するが、これらに限定されるものではない。
【０２０２】
［実施例１−１］
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（トリフルオロメチルチオ）アニリンの製造
【０２０３】
【化３６】
2010047481.tif 000064
【０２０４】
２−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１０．０ｇ、２−ヨードヘプタフルオロプロパン４５．８ｇ、ハイドロサルファイトナトリウム１０．８ｇ、炭酸水素ナトリウム５．２ｇ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩２．１ｇをｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌと水２００ｍｌの混合溶媒に加え、室温で１０時間強く撹拌した。有機相を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ-ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記目的物６．５ｇ（収率４０％）を橙色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ4.80(2H, broad-s), 6.84(1H, d, J = 8.3Hz), 7.45(1H, d, J = 8.3Hz), 7.70(1H, s). 
同様の方法を用いて、以下のアリニン類を製造した。
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（ペンタフルオロエチルチオ）アニリン
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ4.79(2H, broad-s), 6.83(1H, d, J = 8.8Hz), 7.45(1H, dd, J = 2.0Hz and 8.8Hz), 7.67(1H, d, J = 2.0Hz). 
橙色油状物
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ4.78(2H, broad-s), 6.84(1H, d, J = 8.8Hz), 7.46(1H, dd, J = 2.0Hz and 8.8Hz), 7.67(1H, d, J = 2.0Hz).
黄色油状物
４−（ヘプタフルオロ−n−プロピル）−２−（トリフルオロメチルチオ）アニリン  
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 4.20(2H, broad), 6.85(1H, d, J = 8.3Hz), 7.44(1H, dd, J = 2.0,8.3Hz), 7.69(1H, d, J = 2.0Hz).  
黄色油状物
【０２０５】
［実施例１−２］
２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリンの製造
【０２０６】
【化３７】
2010047481.tif 000065
【０２０７】
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（トリフルオロメチルチオ）アニリン３．３０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに加えた溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド１．６２ｇを滴下装入した。室温で２時間撹拌した後、反応溶液に酢酸エチルと水を加えた。有機相を分取し、水５０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾去して得られた溶液を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１)で精製することにより、標記目的物２．９２ｇ（収率７３％）を淡褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ5.29(2H, broad-s), 7.68(1H, s), 7.74(1H, d, J = 2.0Hz).
同様の方法を用いて、以下のアニリン類を製造した。
２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（ペンタフルオロエチルチオ）アニリン
【０２０８】
【化３８】
2010047481.tif 000066
【０２０９】
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ5.28(2H, broad-s), 7.65(1H, s), 7.75(1H, d, J = 2.0Hz).
橙色油状物
２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロ−n−プロピル）−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
【０２１０】
【化３９】
2010047481.tif 000067
【０２１１】
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 5.36(2H, broad-s), 7.67(1H, s), 7.72(1H, d, J = 2.0Hz).  
橙色油状物  
また、Ｎ−ブロモコハク酸イミドの代わりにＮ−クロロコハク酸イミドを用いて、２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリンを製造した。
【０２１２】
【化４０】
2010047481.tif 000068
【０２１３】
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ5.23(2H, broad-s), 7.60(1H, s), 7.64(1H, s). 
赤色油状物
【０２１４】
［実施例１−３］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造
【０２１５】
【化４１】
2010047481.tif 000069
【０２１６】
３−ニトロベンゾイルクロリド７．４７ｇ、２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリン７．５６ｇをピリジン５０ｍｌに加えて、９０℃で１０時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、２Ｎ塩酸で液性をｐＨ１にした後、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン３０ｍｌ、水２０ｍｌの混合溶媒に加えて、氷水浴下で撹拌した。この溶液に水酸化ナトリウム１．２ｇを加えて１．５時間氷水浴下で撹拌した後、室温で２０時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加え、有機相を分取し、飽和食塩水で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１)で精製することにより、標記目的物６．８５ｇ（収率６８％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.80(1H, t, J = 7.8Hz), 8.05(2H , s), 8.16(1H, s), 8.30-8.34(1H, m), 8.50-8.53(1H, m), 8.82(1H, t, J = 2.0Hz). 
【０２１７】
［実施例１−４］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−アミノベンズアミドの製造  
【０２１８】
【化４２】
2010047481.tif 000070
【０２１９】
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−ニトロベンズアミド６．８５ｇ、塩化第一スズ（無水物）７．６１ｇをエタノール５０ｍｌに加えた溶液に、濃塩酸５ｍｌを加え、６０℃で３時間撹拌した。室温に戻してから、反応溶液を氷水に注いで、炭酸カリウムを用いて中和した。不溶物を濾去した後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をｎ−ヘキサンで洗浄することにより、標記目的物５．１３ｇ（収率７９％）を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ5.40(2H, broad-s), 6.78-6.81(1H, m), 7.13-7.21(3H, m), 7.99(1H, s), 8.25(1H, d, J = 2.0Hz), 10.64(1H, s).
同様の方法を用いて、以下の化合物を製造した。
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル  ３−アミノベンズアミド  
【０２２０】
【化４３】
2010047481.tif 000071
【０２２１】
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.91(2H, broad-s), 6.91-6.94(1H, m), 7.25-7.34(3H, m), 8.01 (2H, s), 8.06(1H, s). 
白色固体
Ｎ−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）］フェニル  ３−アミノベンズアミド
【０２２２】
【化４４】
2010047481.tif 000072
【０２２３】
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ 5.40(2H, broad-s), 6.80(1H, d, J = 7.8Hz), 7.14-7.22(3H, m), 8.00(1H, s), 8.29(1H, s), 10.67(1H, s).
白色固体
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−アミノベンズアミド  
【０２２４】
【化４５】
2010047481.tif 000073
【０２２５】
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.91(2H, broad-s), 6.91-6.94(1H, m), 7.26-7.32(3H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.97(1H, s), 8.09(1H, s). 
白色固体
【０２２６】
［実施例１−５］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−[（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ]ベンズアミド（化合物番号１−１５８）の製造
【０２２７】
【化４６】
2010047481.tif 000074
【０２２８】
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−アミノベンズアミド２００ｍｇ、ピリジン５６ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに加えた溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した２−クロロニコチン酸クロリド６３ｍｇを室温で滴下装入した。室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加え、有機相を分取した。１Ｎ塩酸と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で各１回洗浄し、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をｎ−ヘキサンで洗浄することにより、標記目的物２１０ｍｇ（収率８４％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.42-7.46(1H, m), 7.60(1H, t, J = 7.8Hz), 7.80(1H, d, J = 7.8Hz), 7.94(1H, d, J = 7.8Hz), 8.02(1H, s), 8.03(1H, s), 8.22-8.28(2H, m), 8.33(1H, s), 8.41(1H, s), 8.55(1H, dd, J = 2.0Hz and 2.9Hz).
【０２２９】
［実施例２−１］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
【０２３０】
【化４７】
2010047481.tif 000075
【０２３１】
９８％硫酸５ｍｌを０℃から５℃に冷却して撹拌し、Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−アミノベンズアミド１．０ｇを添加した。１０分間撹拌した後、３７％ホルムアルデヒド水溶液５ｍｌを滴下し、０℃から５℃の間に保ち、３時間撹拌した。冷却した状態のまま反応溶液に、２８％アンモニア水を加えて中和し、酢酸エチルを加えて有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて精製し、標記目的物０．７４ｇ（収率７２％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.91(3H, s), 4.00(1H, broad), 6.83-6.86(1H, m), 7.17-7.24(2H, m), 7.34(1H, t, J = 7.8Hz), 7.98-8.01(2H, m), 8.11(1H, s).
同様の方法を用いて、以下の化合物を製造した。
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル  ３−（メチルアミノ）ベンズアミド
【０２３２】
【化４８】
2010047481.tif 000076
【０２３３】
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 2.91(3H, s), 3.99(1H, broad), 6.83-6.86(1H, m), 7.17-7.22(2H, m), 7.34(1H, t, J = 7.8Hz), 8.01(2H, s), 8.08(1H, s).
白色固体
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル  ３−（メチルアミノ）ベンズアミド
【０２３４】
【化４９】
2010047481.tif 000077
【０２３５】
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 2.90(3H, s), 3.97(1H, broad), 6.81-6.84(1H, m), 7.16-7.18(2H, m), 7.32(1H, t, J = 7.8Hz), 7.56(2H, s), 7.85(1H, d, J = 2.0Hz).  
白色固体
【０２３６】
［実施例２−２］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−［（Ｎ’−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−１５１）の製造
【０２３７】
【化５０】
2010047481.tif 000078
【０２３８】
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−（メチルアミノ）ベンズアミド１７０ｍｇ、ピリジン２８ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに加えた溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド５２ｍｇを室温で滴下装入した。室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加え、有機相を分取した。１Ｎ塩酸と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で各１回洗浄し、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をｎ−ヘキサンで洗浄することにより、標記目的物１４８ｍｇ（収率７０％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 3.56(3H, s), 6.69-6.74(2H, m), 7.13-7.18(1H, m), 7.43-7.47(2H, m), 7.72(1H, s), 7.77-7.81(1H, m), 7.91(1H, s), 8.01(2H, s).  
【０２３９】
［実施例３−１］
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸の製造  
【０２４０】
【化５１】
2010047481.tif 000079
【０２４１】
水１００ｍｌに水酸化ナトリウム５．９０ｇと３−アミノ安息香酸１０．０ｇを加えて室温で撹拌し、次いで、塩化ベンゾイル１０．３ｇを内温が２５−３５℃を保つように滴下装入した。引き続き室温で６時間撹拌した後、６Ｎ塩酸２５ｍｌを滴下装入した。析出した固体を濾集し、濾集物を水１００ｍｌで２回洗浄した後、減圧下５０℃で乾燥することにより、標記目的物１３．９ｇ（収率７９％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.40-7.56(5H, m), 7.78(1H, d, J=7.8Hz), 8.00(2H, d, J=8.3Hz), 8.15(1H, d, J=7.8Hz), 8.35(1H, t, J=2.0Hz), 9.89(1H, s).  
【０２４２】
［実施例３−２］
３−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）安息香酸の製造  
【０２４３】
【化５２】
2010047481.tif 000080
【０２４４】
アセトン７０ｍｌに３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸５．０ｇと９５％水酸化カリウム（粉末状）２．９５ｇを加えて室温で撹拌し、次いで、９８％ジメチル硫酸６．４ｇを滴下装入した。装入終了後、還流条件まで昇温して４時間撹拌して、室温にまで冷却した。不溶物を濾去してから、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に５０％水酸化カリウム水溶液５ｍｌとエタノール２０ｍｌを装入し、室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に、酢酸エチル５０ｍｌと水５０ｍｌを加えて、水相を分取し、この水相に濃塩酸を加えて酸性溶液とした。次いで、酢酸エチル１００ｍｌを加えて抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒（３：１）で洗浄し、減圧下で乾燥させることにより、標記目的物３．８０ｇ（収率７２％）を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ 3.39(3H, s), 7.21-7.31(5H, m), 7.35-7.43(2H, m), 7.70-7.73(2H, m), 13.07(1H, broad-s).  
【０２４５】
［実施例３−３］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−１４１）の製造  
【０２４６】
【化５３】
2010047481.tif 000081
【０２４７】
３−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）安息香酸７．６６ｇ、塩化チオニル４．２８ｇ、N,N-ジメチルホルムアミド０．１ｍｌをトルエン４０ｍｌに加えて、９０℃で２時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮することにより、淡褐色油状物を得た。この油状物を２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリン４．４０ｇが溶解したピリジン３０ｍｌに装入し、９０℃で８時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、２N塩酸、飽和重曹水で有機相を各１回洗浄した後、減圧下で濃縮することにより、褐色油状物を得た。この油状物をTHF４０ｍｌ−水２０ｍｌの混合溶媒に加え、次いで、水酸化ナトリウム４．０ｇを装入し、室温で６時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて、有機相を分取した後、水で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→２：１）で精製することにより、標記目的物４．０６ｇ（収率６０％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.55(3H, s), 7.18-7.22(2H, m), 7.27-7.35(4H, m), 7.42(1H, t, J = 7.8Hz), 7.62(1H, s), 7.73(1H, d, J = 7.8Hz), 7.97(1H, s), 7.99(1H, s), 8.10(1H, s).
【０２４８】
［実施例４］  
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル  ３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−１７６）の製造  
【０２４９】
【化５４】
2010047481.tif 000082
【０２５０】
ジクロロメタン１２ｍｌに、Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド０．５０ｇを加え、室温で撹拌した。次いで、ｍ−クロロ過安息香酸０．２６ｇを装入し、室温で１５時間撹拌した。反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、残存する過酸化物を消失させた後、有機相を分取した。水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ-ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製することにより、標記目的物０．２７ｇ（収率５３％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.57(3H, s), 7.20-7.33(5H, m), 7.40(1H, d, J = 7.8Hz), 7.47(1H, t, J = 7.8Hz), 7.57(1H, s), 7.71(1H, d, J = 7.8Hz), 8.03-8.05(1H, m), 8.11(1H, s), 8.26(1H, s).
【０２５１】
［実施例５］  
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルスルホニル）フェニル  ３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−１９１）の製造  
【０２５２】
【化５５】
2010047481.tif 000083
【０２５３】
ジクロロメタン２ｍｌ−アセトニトリル２ｍｌ−水４ｍｌの混合溶媒に、、Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド１３０ｍｇと過ヨウ素酸ナトリウム１２０ｍｇを加えて、室温で撹拌した。次いで、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）１０ｍｇを加えて、室温で５時間撹拌した。反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、残存する過酸化物を消失させた後、酢酸エチル３０ｍｌを装入し、有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝５：３）で精製することにより、標記目的物８２ｍｇ（収率６０％）を白色アモルファスとして得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.57(3H, s), 7.18-7.36(6H, m), 7.43(1H, t, J = 7.8Hz), 7.61(1H, d, J = 2.0Hz), 7.68(1H, d, J = 7.8Hz), 8.28(1H, d, J = 2.0Hz), 8.32(1H, d, J = 2.0Hz), 8.76(1H, s).  
【０２５４】
［実施例６−１］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造  
【０２５５】
【化５６】
2010047481.tif 000084
【０２５６】
実施例１−４で製造したＮ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−アミノベンズアミド３００ｍｇとピリジン８５ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに加えた溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した塩化ベンゾイル７５ｍｇを室温で滴下装入した。室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加え、有機相を分取した。１Ｎ塩酸と飽和重曹水で各１回洗浄し、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をｎ-ヘキサンで洗浄することにより、標記目的物３４５ｍｇ（収率９７％）を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ7.53-7.64(4H, m), 7.81(1H, d, J = 7.8Hz), 8.00-8.05(3H, m), 8.11(1H, d, J = 7.8Hz), 8.31(1H, d, J = 1.5Hz), 8.41(1H, s), 10.52(1H, s), 10.93(1H, s). 
【０２５７】
［実施例６−２］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルスルホニル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−１９１）の製造
【０２５８】
【化５７】
2010047481.tif 000085
【０２５９】
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．３４ｇ、過ヨウ素酸ナトリウム０．３３ｇをジクロロメタン２．５ｍｌ−アセトニトリル２．５ｍｌ−水５ｍｌの混合溶液に加え、室温で撹拌した。次いで、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）１０ｍｇを加え、室温で７時間撹拌した。反応溶液に亜硫酸水素ナトリウムを加えて、過酸化物を分解した後、酢酸エチルを加えて有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)で精製することにより、標記目的物０．２３ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ7.53-7.63(4H, m), 7.74(1H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.01(2H, m), 8.08(1H, d, J = 8.3Hz), 8.24(1H, s), 8.38(1H, t, J = 1.5Hz), 8.81(1H, s), 10.51 (1H, s), 10.82(1H, s).
【０２６０】
［実施例７］  
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリンの製造
【０２６１】
【化５８】
2010047481.tif 000086
【０２６２】
２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリン０．９２ｇ、トリメチルボロキシン０．１３ｇ、炭酸カリウム１．４４ｇをトルエン１０ｍｌ−エタノール５ｍｌ−水５ｍｌの混合溶媒に加え、窒素雰囲気中、室温で撹拌した。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２ｇを装入してから、８０℃に昇温し、８時間撹拌した。室温に戻して、不溶物を濾去した後、酢酸エチルと水を加えて、有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記目的物０．３１ｇ（収率４０％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ2.24(3H, s), 4.77(2H, broad-s), 7.34(1H, s), 7.60(1H, s).
【０２６３】
［実施例８−１］
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造  
【０２６４】
【化５９】
2010047481.tif 000087
【０２６５】
３−ニトロベンゾイルクロリド１．１７ｇ、（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）アニリン１．２０ｇをピリジン８ｍｌに加えて９０℃で、６時間撹拌した。反応溶液に、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加え、水相を酸性にした状態で有機相を分離した後、有機相を飽和重曹水で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン１０ｍｌと水５ｍｌの混合溶液に加えた。この溶液に水酸化ナトリウム０．３２ｇを加え、室温で１日撹拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離した後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記目的物１．２０ｇ（収率７２％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 7.56(1H, s), 7.71-7.79(3H, m), 8.30(1H, d, J = 7.8Hz), 8.48-8.51(1H, m), 8.77(1H, t, J = 2.0Hz). 
【０２６６】
［実施例８−２］
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル  ３−アミノベンズアミドの製造  
【０２６７】
【化６０】
2010047481.tif 000088
【０２６８】
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル  ３−ニトロベンズアミドを出発原料として、実施例１−４に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率８６％。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.39(2H, broad-s), 6.89-6.92(1H, m), 7.22-7.32(3H, m), 7.52-7.53(2H, m), 7.69(1H, d, J = 1.5Hz). 
【０２６９】
［実施例８−３］
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−２４１）の製造
【０２７０】
【化６１】
2010047481.tif 000089
【０２７１】
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル  ３−アミノベンズアミドを出発原料として、実施例１−５に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率８０％。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ7.36-7.43(3H, m), 7.47-7.53(2H, m), 7.63-7.65(2H, m), 7.81-7.87(3H, m), 8.20(1H, s), 8.28(1H, s), 8.39(1H, s). 
【０２７２】
［実施例９−１］
２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ニトロベンゼンの製造  
【０２７３】
【化６２】
2010047481.tif 000090
【０２７４】
６０％水素化ナトリウム１．７０ｇをN,N-ジメチルホルムアミド２０ｍｌに加えた溶液を５℃で撹拌し、N,N-ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した２，２，２−トリフルオロエタノール４．２５ｇを滴下装入した。室温に戻して１時間撹拌した後、N,N-ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した２−フルオロニトロベンゼン５．０ｇを滴下装入した。引き続き室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルで反応溶液を希釈してから、水を装入して有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ-ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製することにより、標記目的物８．１４ｇ（収率９０％）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ4.50(2H, q, J = 7.8Hz), 7.13-7.22(2H, m), 7.57-7.62(1H, m), 7.88(1H, dd, J = 2.0,8.3Hz).
【０２７５】
［実施例９−２］
２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリンの製造  
【０２７６】
【化６３】
2010047481.tif 000091
【０２７７】
２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ニトロベンゼン３．５０ｇ、１０％パラジウム−炭素０．１５ｇをメタノール２５ｍｌに加え、常圧水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。不溶物を濾去した後、濾液を減圧下で濃縮することにより、標記目的物２．８６ｇ（収率９５％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.83(2H, broad-s), 7.34(2H, q, J = 8.3Hz), 6.68-6.78(3H, m), 6.85-6.90(1H, m).  
【０２７８】
［実施例９−３］  
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリンの製造  
【０２７９】
【化６４】
2010047481.tif 000092
【０２８０】
２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリン２．８５ｇ、２−ヨードヘプタフルオロプロパン６．６２ｇ、ハイドロサルファイトナトリウム３．１１ｇ、炭酸水素ナトリウム１．５０ｇ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩０．６１ｇをｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌと水３０ｍｌの混合溶媒に加え、室温で１２時間強く撹拌した。有機相を分取し、飽和重曹水で洗浄した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製することにより、標記目的物１３．９９ｇ（収率７４％）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ4.14(2H, broad-s), 4.39(2H, q, J = 7.8Hz), 6.79(1H, d, J = 8.3Hz), 6.95(1H, s), 7.11(1H, d, J = 8.3Hz).  
【０２８１】
［実施例９−４］  
２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリンの製造  
【０２８２】
【化６５】
2010047481.tif 000093
【０２８３】
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリンを出発原料として、実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。褐色油状物。収率８８％。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ4.41(2H, q, J = 7.8Hz), 4.58(2H, broad-s), 6.90(1H, s), 7.39(1H, s).
【０２８４】
［実施例９−５］  
Ｎ−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）］フェニル  ３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−２６９）の製造  
【０２８５】
【化６６】
2010047481.tif 000094
【０２８６】
２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリンを出発原料として、実施例３−３に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色アモルファス。収率６９％。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.54(3H, s), 4.42(2H, q, J = 7.8Hz), 7.14-7.21(3H, m), 7.24-7.31(4H, m), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.46(1H, s), 7.60-7.62(2H, m), 7.66-7.69(1H, m).
【０２８７】
［実施例１０−１］
４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−２−（トリフルオロメチルチオ）アニリンの製造  
【０２８８】
【化６７】
2010047481.tif 000095
【０２８９】
室温下、２−トリフルオロメチルチオアニリン５．０ｇとヘキサフルオロアセトン水和物６．５ｇを混合しながら、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．１ｇを加えて、反応溶液を１００℃で２０時間撹拌した。ＴＬＣで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸エチルと飽和重曹水を加えて、分液抽出した。有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記目的物４．７４ｇ（収率５１％）を茶褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ4.71(2H, broad), 6.81(1H, d, J = 8.8Hz), 7.58(1H, d, J = 8.8Hz), 7.84(1H, d, J = 1.5Hz).
【０２９０】
［実施例１０−２］
２−ブロモ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリンの製造
【０２９１】
【化６８】
2010047481.tif 000096
【０２９２】
４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−２−（トリフルオロメチルチオ）アニリンを出発原料として、実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。赤色油状物。収率８１％。
【０２９３】
［実施例１０−３］
Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］  ３−ニトロベンズアミドの製造
【０２９４】
【化６９】
2010047481.tif 000097
【０２９５】
２−ブロモ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリンを出発原料として、実施例１−３に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率７０％。
【０２９６】
［実施例１０−４］
Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］  ３−アミノベンズアミドの製造
【０２９７】
【化７０】
2010047481.tif 000098
【０２９８】
Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］  ３−ニトロベンズアミドを出発原料として、実施例１−４に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率９０％。
【０２９９】
［実施例１０−５］
Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］  ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミドの製造
【０３００】
【化７１】
2010047481.tif 000099
【０３０１】
Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］  ３−アミノベンズアミドと２−フルオロベンゾイルクロリドを出発原料として、実施例１−５に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率８４％。
【０３０２】
［実施例１０−６］
Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］  ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミドの製造
【０３０３】
【化７２】
2010047481.tif 000100
【０３０４】
室温下、Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］  ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド１．０ｇとピリジン０．２ｇを、塩化チオニル１０ｍｌに装入した。その後、昇温して還流条件下で撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認したのち、冷却後に反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、標記目的物０．７７ｇ（収率７５％）を白色固体として得た。
【０３０５】
［実施例１０−７］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号１−１４３）の製造
【０３０６】
【化７３】
2010047481.tif 000101
【０３０７】
室温下、Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］  ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド４００ｍｇとフッ化カリウム１６６ｍｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに装入した。その後１２０℃に昇温し、５時間撹拌した。室温まで冷却した後に反応溶液に酢酸エチルと水を加えて、有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。懸濁液を濾過して得られた濾集物を室温下で減圧乾燥し、標記目的物２８１ｍｇ（収率７２％）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ7.33-7.40(2H, m), 7.57-7.62(2H, m), 7.68-7.73(1H, m), 7.81(1H, d, J = 7.8Hz), 8.01(1H, d, J = 7.8Hz), 8.04(1H, s), 8.30(1H, d, J = 2.0Hz), 8.37(1H, s), 10.70(1H, s), 10.95(1H, s).
【０３０８】
［実施例１０−８］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル  ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物１−１４３）の製造
【０３０９】
【化７４】
2010047481.tif 000102
【０３１０】
室温下、Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］  ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド３００ｍｇを塩化メチレン２０ｍｌに装入した。次に２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４７０ｍｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。反応溶液に水を加えて有機相を分取した。有機相に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥し濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物１８１ｍｇ（収率６０％）を得た。
物性値は実施例１０−７に記載した。
【０３１１】
［実施例１１−１］
２−トリフルオロメトキシ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンの製造
【０３１２】
【化７５】
2010047481.tif 000103
【０３１３】
室温下、２−トリフルオロメトキシアニリン３．３８ｇとヘキサフルオロアセトン水和物４．７５ｇを混合しながら、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．１ｇを加えて、反応溶液を１００℃で２０時間撹拌した。ＴＬＣで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸エチルと飽和重曹水を加えて、分液抽出した。有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記目的物３．６０ｇ（収率５５％）を茶褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.37(1H, broad-s), 4.10(2H, broad-s), 6.83(1H, d, J = 8.8Hz), 7.39(1H, d, J = 8.8Hz), 7.50(1H, s).
【０３１４】
［実施例１１−２］
２−ブロモ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−トリフルオロメトキシアニリンの製造
【０３１５】
【化７６】
2010047481.tif 000104
【０３１６】
２−トリフルオロメトキシ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンを出発原料として、実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。赤色油状物。収率９２％。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.98(1H, t, J = 2.4Hz), 4.55(2H, broad-s), 7.47(1H, s), 7.71(1H, d, J = 1.5Hz).
【０３１７】
［実施例１１−３］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物１−２４３）の製造
【０３１８】
【化７７】
2010047481.tif 000105
【０３１９】
２−ブロモ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−トリフルオロメトキシアニリンを出発原料として、実施例１０−３から１０−７に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ7.48-7.67(4H, m), 7.73-7.81(2H, m), 7.94-8.14(4H, m), 8.38(1H, s), 10.51(1H, s), 10.63(1H, s). 
【０３２０】
［実施例１２−１］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造  
【０３２１】
【化７８】
2010047481.tif 000106
【０３２２】
実施例１−３で製造したN−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）チオ］フェニル  ３−ニトロベンズアミド９．５６ｇ、メタクロロ過安息香酸２．８０ｇをジクロロメタン１００ｍｌに加え室温で一晩攪拌した。反応液にメタクロロ過安息香酸を２．７０ｇ追加し室温でさらに９６時間攪拌した。反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機相を分取し水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、目的物５．８０ｇ（収率５９％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ 7.80(1H, t, J = 7.8Hz), 8.18(1H, d, J = 2.0Hz), 8.24(1H, s), 8.30(1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.46(1H, s), 8.53(1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.80(1H, t, J = 2.0Hz). 
【０３２３】
［実施例１２−２］  
N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル  ３−アミノベンズアミドの製造
【０３２４】
【化７９】
2010047481.tif 000107
【０３２５】
N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル  ３−ニトロベンズアミド１．０２ｇ、塩化第一スズ（無水）０．９９ｇをエタノール１０ｍｌに加え、次いで濃塩酸１ｍｌを滴下装入した。装入後、６０℃に昇温し、４時間攪拌した。反応液を氷冷下で水酸化ナトリウムにより中和し、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルで洗浄した。濾液の有機相を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより、目的物０．８３ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.95(2H, broad), 6.92(1H, dd, J = 2.0,7.3Hz), 7.23(1H, s), 7.24(1H, d, J = 7.3Hz), 7.31(1H, t, J = 7.3Hz), 8.11(1H, d, J = 7.3Hz), 8.17(1H, s), 8.30(1H, s).
【０３２６】
［実施例１２−３］
N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル  ３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
【０３２７】
【化８０】
2010047481.tif 000108
【０３２８】
濃硫酸 １０ｍｌにN−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル  ３−アミノベンズアミド１．９６ｇを加えて攪拌した。次いで、３７％ホルムアルデヒド水溶液５．６ｍｌを液温３０〜４０℃を保ちながら滴下し、室温で８時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を２０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物１．３０ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6,ppm) δ 2.80(3H, s), 4.99(1H, broad), 7.07-7.08(1H, m), 7.28(1H, d, J = 7.3Hz), 7.48-7.49(1H, m), 7.51(1H, s), 8.13(1H, d, J = 2.0Hz), 8.24(1H, s), 10.12(1H, broad).
【０３２９】
［実施例１２−４］
N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル  ３−{［Ｎ’−（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル−Ｎ’−メチル］アミノ}ベンズアミド（化合物番号２−１８０）の製造
【０３３０】
【化８１】
2010047481.tif 000109
【０３３１】
N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル  ３−（メチルアミノ）ベンズアミドを出発原料として、２−クロロニコチン酸クロリドを使用し、実施例１−５に記載した条件に従うことにより、標記目的物を製造した。白色アモルファス。収率７０％。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.58 (3H, s), 7.15 (1H, dd, J =4.9,7.3Hz), 7.42-7.45 (2H, m), 7.60 (1H, d, J =7.3Hz), 7.71-7.72 (2H, m), 8.13 (1H, s), 8.19-8.29 (3H, m).
【０３３２】
［実施例１２−５］
N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル  ３−{［Ｎ’−（ピリミジン−５−イル）カルボニル−Ｎ’−メチル］アミノ}ベンズアミド（化合物番号２−２８１）の製造  
【０３３３】
【化８２】
2010047481.tif 000110
【０３３４】
実施例１２−３で製造したN−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル  ３−アミノベンズアミドを出発原料として、ピリミジン−５−カルボン酸クロリドを使用し、実施例１−５に記載した条件に従うことにより、標記目的物を製造した。淡黄色固体。収率５３％。
1H-NMR(CDCl3,ppm) δ3.59 (3H, s), 7.34 (1H, d, J =8.3Hz), 7.51 (1H, t, J =7.8Hz), 7.78 (2H, dd, J =3.9, 1.5Hz), 8.14 (1H, d, J =2.0Hz), 8.24 (1H, s), 8.35 (1H, s), 8.67 (2H, s), 9.11 (1H, s). 
次に、本発明の代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
【０３３５】
製剤例１  （粉剤）
化合物２−１８０を５部及びクレー９４．５部、ドリレスＢ（三共株式会社）０．５部を均一に混合粉砕し、有効成分５％を含有する粉剤を得た。
【０３３６】
製剤例２  （水和剤）
化合物２−１４１を５０部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部及び珪藻土４４部を混合粉砕して、有効成分５０％を含有する水和剤を得た。
【０３３７】
製剤例３  （フロアブル剤）
化合物１−２４４を２０部、プロピレングリコール５部、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル５部、ポリオキシエチレンジアリルエーテルスルフェート５部、シリコン系消泡剤０．２部、及び水６４．８部をサンドグラインダーで湿式粉砕し、有効成分２０％のフロアブル剤を得た。
【０３３８】
製剤例４  （乳剤）
化合物２−１８０を１０部、シクロヘキサン１０部、キシレン６０部、及びソルポール（東邦化学製界面活性剤）２０部を均一に溶解混合し、有効成分１０％を含有する乳剤を得た。
【０３３９】
製剤例５  （顆粒水和剤）
化合物２−１４１を２０部、ＣＭＣナトリウム３部、アルキル硫酸エステル５部、クレー７２部を均一に混合後、加水混練、造粒、乾燥、整粒を行い、有効成分２０％を含有する顆粒水和剤を得た。
以下に本発明の生物試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３４０】
[試験例１]
テンサイのノミハムシに対する防除効果
所定薬量の水和剤を種子ドレッシング機（回転ドラム内にて薬液噴射）にて処理した。
処理４５日後にノミハムシによる食害の程度を指数調査し、防除率を算出した。
また、薬害の有無も肉眼で調査した。
結果を第８表に示した。
食害の程度と指数は下記の通り
指数０：食害なし、指数１：食害の程度が少、
指数２：食害の程度が中、指数３：食害の程度が多
防除率＝１００−（（１ｘ指数１の食害数＋２ｘ指数２の食害数＋３ｘ指数３の食害数）／３ｘ全調査数ｘ１００）
【０３４１】
【表２８】
2010047481.tif 000111
【０３４２】
[試験例２]  
アズキゾウムシに対する防除効果  
所定薬量のフロアブル剤をアズキ種子１ｋｇに５、１０、２０ｍｌ塗沫処理した。風乾後、９ｃｍ腰高シャーレに一部を移し、２５℃恒温室に放置した。処理２、及び３ヵ月後にアズキゾウムシ雄雌成虫をそれぞれ腰高シャーレ当たり１０頭放飼した（５連制）。放飼２日後に死虫数及びアズキへの産下卵数を調査し、死虫率を算出した。また、薬害の有無も肉眼で調査した。
結果を第９表に示した。
死虫率＝（処理区の死亡虫数／５０頭）ｘ１００
【０３４３】
【表２９】
2010047481.tif 000112