(57)【要約】【課題】殺虫剤、殺ダニ剤または殺菌剤単独では防除不可能なまたは困難な有害生物を同時に防除できる新しい有害生物防除組成物を提供する。【解決手段】一般式（１）又は一般式（５）で表される化合物と、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする有害防除組成物。2010047478.tif 000152｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、  Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示す。｝【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2010047478.tif 000136
｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とはナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
一般式（２）で表される基
【化２】
2010047478.tif 000137
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
１以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１つ以上のＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１―Ｃ３アルキルアミノカルボニル基、フェニルアゾ基、ピリジルオキシ基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。但し、
Ｙ１、Ｙ５が同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、
Ｙ３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）、
もしくは、一般式（３）で表される基
【化３】
2010047478.tif 000138
（式中、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。
但し、Ｙ６、Ｙ９が同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、Ｙ８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）
を示す。｝で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤から選択される１種または２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【請求項２】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
【化４】
2010047478.tif 000139
（式中、
Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３は
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、あるいは、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基
を示す。）
で表される化合物である、請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていても良い１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
【化５】
2010047478.tif 000140
（式中、
Ｙ１はＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、または
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｙ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３は
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基、
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基
を示す。）
で表される化合物である、請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
【化６】
2010047478.tif 000141
（式中、
Ｙ１はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｙ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３はハロゲン原子を示す。）
で表される化合物である、請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（４）
【化７】
2010047478.tif 000142
（式中、Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒaはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Ｒｂ、Ｒｃはそれぞれ独立にハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示すことができ、少なくともＲｂ,Ｒcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。）
で表される化合物である、請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項６】
一般式（１）においてＲ１、Ｒ２の少なくとも何れか一方がＣ１−Ｃ４アルキル基である、請求項１〜５の何れか１項に記載の有害生物防除組成物。
【請求項７】
一般式（５）
【化８】
2010047478.tif 000143
｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｚは−Ｎ(Ｒ１)ＳＯ２Ｑ１または−Ｎ(Ｒ１)Ｑ１を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｇ１は酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示す。｝で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤から選択される１種または２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【請求項８】
公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤がアジンホス・メチル、アセフェート、イソキサチオン、イソフェンホス、エチオン、エトリムホス、オキシジメトン・メチル、オキシデプロホス、キナルホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジクロルボス、ジスルホトン、ジメチルビンホス、ジメトエート、スルプロホス、ダイアジノン、チオメトン、テトラクロルビンホス、テメホス、テブピリムホス、テルブホス、ナレッド、バミドチオン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリミホスメチル、フェニトロチオン、フェンチオン、フェントエート、フェンスルフォチオン、フルピラゾフォス、プロチオホス、プロパホス、プロフェノホス、ホキシム、ホサロン、ホスメット、ホルモチオン、ホレート、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタミドホス、メチダチオン、パラチオン、メチルパラチオン、モノクロトホス、トリクロルホン、Ｏ−ｅｔｈｙｌ  Ｏ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ、イサゾホス、イサミドホス、カズサホス、ジアミダホス、ジクロフェンチオン、チオナジン、フェナミフォス、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスホカルブ、Ｏ−４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌｐｈｅｎｙｌ  Ｏ，Ｏ−ｄｉｅｔｈｙｌ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ、エトプロホス、アラニカルブ、アルジカルブ、イソプロカルブ、エチオフェンカルブ、カルバリル、カルボスルファン、キシリルカルブ、チオジカルブ、ピリミカーブ、フェノブカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、メソミル、メトルカルブ、３，５−ｘｙｌｙｌ  ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ、カルボフラン、 アルドキシカルブ、オキサミル、アクリナトリン、アレスリン、エスフェンバレレート、エンペントリン、シクロプロトリン、シハロトリン、ガンマ・シハロトリン、ラムダ・シハルトリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、シラフルオフェン、テトラメトリン、テフルトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、フェノトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フラメトリン、プラレトリン、フルシトリネート、フルバリネート、フルブロシスリネート、ペルメトリン、レスメトリン、メトフルトリン、ジメフルトリン、プロフルトリン、エトフェンプロックス、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、アセタミプリド、イミダクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、クロマフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、ジオフェノラン、シロマジン、ピリプロキシフェン、ブプロフェジン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、トリアザメート、エンドスルファン、クロルフェンソン、クロルベンジレート、ジコホル、ブロモプロピレ���ト、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピレトリン、ロテノン、硫酸ニコチン、アバメクチン、バチルス・チューリンゲンシス剤、スピノサド、アセキノシル、アミドフルメット、アミトラズ、エトキサゾール、キノメチオネート、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジエノクロル、シヘキサチン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テトラジホン、テブフェンピラド、ビナパクリル、ビフェナゼート、ピリダベン、ピリミジフェン、フェナザキン、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルアジナム、フルフェンジン、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ベンゾメート、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ルフェヌロン、メカルバム、メチオカルブ、メビンホス、ホルメタネート、ハルフェンプロックス、アザディラクチン、ジアフェンチウロン、インドキサカルブ、エマメクチンベンゾエート、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、クロルフェナピル、トルフェンピラド、ピメトロジン、フェノキシカルブ、ヒドラメチルノン、ヒドロキシプロピルデンプン、ピリダリル、フルフェネリム、フルベンジアミド、フロニカミド、メタフルミゾン、レピメクチン、Ｔｒｉｐｒｏｐｙｌｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ、塩酸レバミゾール、酒石酸モランテル、ダゾメット、メタム・ナトリウム、
一般式（ＡＡ）
【化９】
2010047478.tif 000144
[式中、Ｒ５１はメチル基またはクロル基を表し、Ｒ５２はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、Ｒ５３はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、Ｒ５４はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物、
化合物（ＢＢ）、
【化１０】
2010047478.tif 000145
トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、フルシラゾール、トリアジメノール、シプロコナゾール、メトコナゾール、フルキンコナゾール、ビテルタノール、テトラコナゾール、トリティコナゾール、フルトリアフォル、ペンコナゾール、ジニコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、イミベンコナゾール、シメコナゾール、ミクロブタニル、ヒメキサゾール、イマザリル、フラメトピル、チフルザミド、エトリジアゾール、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、メパニピリム、シプロジニル、ピリメタニル、メタラキシル、オキサジキシル、ベナラキシル、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マンネブ、ジラム、チウラム、クロロタロニル、エタボキサム、オキシカルボキシン、カルボキシン、フルトラニル、シルチオファム、メプロニル、ジメトモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネート、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、クロルピクリン、メタスルホカルブ、ヒドロキシイソキサゾール、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エクロメゾール、１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ、カーバム、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、オキシン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（ＩＩ）、無水硫酸銅、硫酸銅五水塩、水酸化第二銅、無機硫黄、水和硫黄剤、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、金属銀、エジフェンホス、トルクロホスメチル、ホセチル、イプロベンホス、ジノキャップ、ピラゾホス、カルプロパミド、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット、フェノキサニル、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン複合体、ブラストサイジンＳ、オキシテトラサイクリン、ミルディオマイシン、ストレプトマイシン、ナタネ油、マシン油、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、ジエトフェンカルブ、フルオルイミド、フルジオキサニル、フェンピクロニル、キノキシフェン、オキソリニック酸、クロロタロニル、キャプタン、フォルペット、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、チアジニル、シフルフェナミド、フェンヘキサミド、ジフルメトリム、メトラフェノン、ピコベンザミド、プロキナジド、ファモキサドン、シアゾファミド、フェナミドン、ゾキサミド、ボスカリド、シモキサニル、ジチアノン、フルアジナム、ジクロフルアニド、トリホリン、イソプロチオラン、フェリムゾン、ジクロメジン、テクロフタラム、ペンシクロン、キノメチオネート、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、アンバム、ポリカーバメート、チアジアジン、クロロネブ、有機ニッケル、グアザチン、ドジン、キントゼン、トリルフルアニド、アニラジン、ニトロタルイソプロピル、フェニトロパン、ジメチリモル、ベンチアゾール、ハルピンタンパク、フルメトバー、マンディプロパミド、ペンチオピラド、
一般式（ＣＣ）
【化１１】
2010047478.tif 000146
［式中、Ｒ１１は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、アリールアルキル基およびヘテロ環アルキル基を表し、Ｒ１２およびＲ１７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物または
一般式（ＤＤ）
【化１２】
2010047478.tif 000147
［式中、Ｒ２１はハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数３〜６のシクロアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数２〜６のアルケニル基を表し、Ｒ２２およびＲ２７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２５およびＲ２６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物
である、請求項１〜７の何れか１項に記載の有害生物防除組成物。
【請求項９】
公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤がフェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、アセフェート、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、シラフルオフェン、ジノテフラン、イミダクロプリド、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、ベンフラカルブ、メソミル、フェノブカルブ、スピノサド、ピメトロジン、クロマフェノジド、レピメクチン、フィプロニル、
一般式（ＡＡ）
【化１３】
2010047478.tif 000148
[式中、Ｒ５１はメチル基またはクロル基を表し、Ｒ５２はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、Ｒ５３はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、Ｒ５４はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物、
化合物（ＢＢ）、
【化１４】
2010047478.tif 000149
フェンプロキシメート、ピリダベン、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、テブフェンピラド、ピリミジフェン、エトキサゾール、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アセキノシル、ベフェナゼート、スピロジクロフェン、ジエノクロル、スピロメシフェン、テトラジホン、クロルフェナピル、クロフェンテジン、トルフェンピラド、フルアクリピリム、プロパルギット、ジアフェンチウロン、フルフェノクスロン、ペンチオピラド、フルスルファミド、イミノクタジンアルベシル酸塩、アシベンゾラルＳメチル、フェリムゾン、ピロキロン、オリサストロビン、アゾキシストロビン、カルプロパミド、ジクロシメット、プロベナゾール、チアジニル、イソプロチオラン、トリシクラゾール、フサライド、カスガマイシン、フェノキサニル、メプロニル、ジクロメジン、ペンシクロン、バリダマイシンＡ、エジフェンホス、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メトミノストロビン、イプロベンホス、オキソリニック酸、テクロフタラム、シメコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ピコキシストロビン、フルシラゾール、カルボキシン、テブコナゾール、トリアジメノール、ジフェノコナゾール、チアベンダゾール、フルジオキサニル、メタラキシル、ストレプトマイシン、
一般式（ＣＣ）
【化１５】
2010047478.tif 000150
［式中、Ｒ１１は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、アリールアルキル基およびヘテロ環アルキル基を表し、Ｒ１２およびＲ１７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物または
一般式（ＤＤ）
【化１６】
2010047478.tif 000151
［式中、Ｒ２１はハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数３〜６のシクロアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数２〜６のアルケニル基を表し、Ｒ２２およびＲ２７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２５およびＲ２６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物
である、請求項８に記載の有害生物防除組成物。
【請求項１０】
公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤から選択される１種以上の化合物をそれぞれ０．００１〜９５重量％含有することを特徴とする請求項１〜９の何れか１項に記載の有害生物防除組成物。
【請求項１１】
請求項１０に記載の有害生物防除組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１２】
請求項１０に記載の有害生物防除組成物を植物種子に適用することを特徴とする有害生物による被害の予防方法。
【請求項１３】
請求項１０に記載の有害生物防除組成物を植物種子に接触させることを特徴とする有害生物による被害の予防方法。
【請求項１４】
植物種子への接触方法が、種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または、粉衣処理である請求項１３に記載の予防方法。
【請求項１５】
植物種子が、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナの種子、サトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクの種芋、食用ゆり又はチューリップの球根である請求項１２に記載の予防方法。
【請求項１６】
植物種子が形質転換された種子である請求項１５に記載の予防方法。
【請求項１７】
請求項１０に記載の有害生物防除組成物を適用した植物種子。
【請求項１８】
請求項１０に記載の有害生物防除組成物を植物種子に施用することを特徴とする植物種子の保存方法。
【請求項１９】
植物種子への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理または薫蒸・薫煙処理である請求項１８に記載の保存方法。
【請求項２０】
請求項１０に記載の有害生物防除組成物を農業植物の収穫物に施用することを特徴とする収穫物の保存方法。
【請求項２１】
農業植物の収穫物への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理、薫蒸・薫煙処理または加圧注入である請求項２０に記載の保存方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は作物の有害生物を省力的に防除するための優れた有害生物防除作用を示す新規な有害生物防除組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第2005/021488号パンフレットならびに国際公開第2005/073165号パンフレットには殺虫剤及びその使用方法の記載がある。
【０００３】
また、国際公開第2003/008372号パンフレット、国際公開第2005/042474号パンフレット、ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）などには殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤が記載されている。
【特許文献１】国際公開第2005/021488号パンフレット
【特許文献２】国際公開第2005/073165号パンフレット
【特許文献３】国際公開第2003/008372号パンフレット
【特許文献４】国際公開第2005/042474号パンフレット
【非特許文献１】ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、前記の殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤はそれぞれ単独では防除不可能な又は困難な有害生物が存在する。
【０００５】
したがって、本発明は、殺虫剤、殺ダニ剤または殺菌剤それぞれ単独では防除不可能なまたは困難な有害生物を同時に防除できる新しい有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物から選択される1種または２種以上の化合物と、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤から選択されれる１種または２種以上の化合物とを組み合わせることにより、複数の有害生物を効率的に防除できることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００７】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
[１] 一般式（１）
【０００８】
【化１】
2010047478.tif 000002
【０００９】
｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とはナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
一般式（２）で表される基
【００１０】
【化２】
2010047478.tif 000003
【００１１】
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
１以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１つ以上のＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１―Ｃ３アルキルアミノカルボニル基、フェニルアゾ基、ピリジルオキシ基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。但し、
Ｙ１、Ｙ５が同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、
Ｙ３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）、
もしくは、一般式（３）で表される基
【００１２】
【化３】
2010047478.tif 000004
【００１３】
（式中、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。
但し、Ｙ６、Ｙ９が同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、Ｙ８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）
を示す。｝で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤から選択される１種または２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【００１４】
[２]一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
【００１５】
【化４】
2010047478.tif 000005
【００１６】
（式中、
Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３は
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、あるいは、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基
を示す。）
で表される化合物である、前記[１]に記載の有害生物防除組成物。
【００１７】
[３]一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていても良い１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
【００１８】
【化５】
2010047478.tif 000006
【００１９】
（式中、
Ｙ１はＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、または
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｙ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３は
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基、
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基
を示す。）
で表される化合物である、前記[１]に記載の有害生物防除組成物。
【００２０】
[４]一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
【００２１】
【化６】
2010047478.tif 000007
【００２２】
（式中、
Ｙ１はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｙ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３はハロゲン原子を示す。）
で表される化合物である、前記[１]に記載の有害生物防除組成物。
【００２３】
[５]一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（４）
【００２４】
【化７】
2010047478.tif 000008
【００２５】
（式中、Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒaはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Ｒｂ、Ｒｃはそれぞれ独立にハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示すことができ、少なくともＲｂ,Ｒcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。）
で表される化合物である、前記[１]に記載の有害生物防除組成物。
【００２６】
[６]
一般式（１）においてＲ１、Ｒ２の少なくとも何れか一方がＣ１−Ｃ４アルキル基である、前記[１]〜[５]の何れか１項に記載の有害生物防除組成物。
【００２７】
[７]
一般式（５）
【００２８】
【化８】
2010047478.tif 000009
【００２９】
｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｚは−Ｎ(Ｒ１)ＳＯ２Ｑ１または−Ｎ(Ｒ１)Ｑ１を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｇ１は酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示す。｝で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤から選択される１種または２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【００３０】
[８]公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤がアジンホス・メチル、アセフェート、イソキサチオン、イソフェンホス、エチオン、エトリムホス、オキシジメトン・メチル、オキシデプロホス、キナルホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジクロルボス、ジスルホトン、ジメチルビンホス、ジメトエート、スルプロホス、ダイアジノン、チオメトン、テトラクロルビンホス、テメホス、テブピリムホス、テルブホス、ナレッド、バミドチオン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリミホスメチル、フェニトロチオン、フェンチオン、フェントエート、フェンスルフォチオン、フルピラゾフォス、プロチオホス、プロパホス、プロフェノホス、ホキシム、ホサロン、ホスメット、ホルモチオン、ホレート、マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタミドホス、メチダチオン、パラチオン、メチルパラチオン、モノクロトホス、トリクロルホン、Ｏ−ｅｔｈｙｌ  Ｏ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ、イサゾホス、イサミドホス、カズサホス、ジアミダホス、ジクロフェンチオン、チオナジン、フェナミフォス、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスホカルブ、Ｏ−４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌｐｈｅｎｙｌ  Ｏ，Ｏ−ｄｉｅｔｈｙｌ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ、エトプロホス、アラニカルブ、アルジカルブ、イソプロカルブ、エチオフェンカルブ、カルバリル、カルボスルファン、キシリルカルブ、チオジカルブ、ピリミカーブ、フェノブカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、メソミル、メトルカルブ、３，５−ｘｙｌｙｌ  ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ、カルボフラン、 アルドキシカルブ、オキサミル、アクリナトリン、アレスリン、エスフェンバレレート、エンペントリン、シクロプロトリン、シハロトリン、ガンマ・シハロトリン、ラムダ・シハルトリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、シラフルオフェン、テトラメトリン、テフルトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、フェノトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フラメトリン、プラレトリン、フルシトリネート、フルバリネート、フルブロシスリネート、ペルメトリン、レスメトリン、メトフルトリン、ジメフルトリン、プロフルトリン、エトフェンプロックス、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、アセタミプリド、イミダクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ビストリフルロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、クロマフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、ジオフェノラン、シロマジン、ピリプロキシフェン、ブプロフェジン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、トリアザメート、エンドスルファン、クロルフェンソン、クロルベンジレート、ジコホル、ブロモプロ��レート、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピレトリン、ロテノン、硫酸ニコチン、アバメクチン、バチルス・チューリンゲンシス剤、スピノサド、アセキノシル、アミドフルメット、アミトラズ、エトキサゾール、キノメチオネート、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジエノクロル、シヘキサチン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テトラジホン、テブフェンピラド、ビナパクリル、ビフェナゼート、ピリダベン、ピリミジフェン、フェナザキン、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルアジナム、フルフェンジン、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ベンゾメート、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ルフェヌロン、メカルバム、メチオカルブ、メビンホス、ホルメタネート、ハルフェンプロックス、アザディラクチン、ジアフェンチウロン、インドキサカルブ、エマメクチンベンゾエート、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、クロルフェナピル、トルフェンピラド、ピメトロジン、フェノキシカルブ、ヒドラメチルノン、ヒドロキシプロピルデンプン、ピリダリル、フルフェネリム、フルベンジアミド、フロニカミド、メタフルミゾン、レピメクチン、Ｔｒｉｐｒｏｐｙｌｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ、塩酸レバミゾール、酒石酸モランテル、ダゾメット、メタム・ナトリウム、
一般式（ＡＡ）
【００３１】
【化９】
2010047478.tif 000010
【００３２】
[式中、Ｒ５１はメチル基またはクロル基を表し、Ｒ５２はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、Ｒ５３はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、Ｒ５４はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物、
化合物（ＢＢ）、
【００３３】
【化１０】
2010047478.tif 000011
【００３４】
トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、フルシラゾール、トリアジメノール、シプロコナゾール、メトコナゾール、フルキンコナゾール、ビテルタノール、テトラコナゾール、トリティコナゾール、フルトリアフォル、ペンコナゾール、ジニコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、イミベンコナゾール、シメコナゾール、ミクロブタニル、ヒメキサゾール、イマザリル、フラメトピル、チフルザミド、エトリジアゾール、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、メパニピリム、シプロジニル、ピリメタニル、メタラキシル、オキサジキシル、ベナラキシル、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、マンネブ、ジラム、チウラム、クロロタロニル、エタボキサム、オキシカルボキシン、カルボキシン、フルトラニル、シルチオファム、メプロニル、ジメトモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、クロゾリネート、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、クロルピクリン、メタスルホカルブ、ヒドロキシイソキサゾール、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、エクロメゾール、１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ、カーバム、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、オキシン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（ＩＩ）、無水硫酸銅、硫酸銅五水塩、水酸化第二銅、無機硫黄、水和硫黄剤、石灰硫黄合剤、硫酸亜鉛、フェンチン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、金属銀、エジフェンホス、トルクロホスメチル、ホセチル、イプロベンホス、ジノキャップ、ピラゾホス、カルプロパミド、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット、フェノキサニル、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン複合体、ブラストサイジンＳ、オキシテトラサイクリン、ミルディオマイシン、ストレプトマイシン、ナタネ油、マシン油、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、ジエトフェンカルブ、フルオルイミド、フルジオキサニル、フェンピクロニル、キノキシフェン、オキソリニック酸、クロロタロニル、キャプタン、フォルペット、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、チアジニル、シフルフェナミド、フェンヘキサミド、ジフルメトリム、メトラフェノン、ピコベンザミド、プロキナジド、ファモキサドン、シアゾファミド、フェナミドン、ゾキサミド、ボスカリド、シモキサニル、ジチアノン、フルアジナム、ジクロフルアニド、トリホリン、イソプロチオラン、フェリムゾン、ジクロメジン、テクロフタラム、ペンシクロン、キノメチオネート、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、アンバム、ポリカーバメート、チアジアジン、クロロネブ、有機ニッケル、グアザチン、ドジン、キントゼン、トリルフルアニド、アニラジン、ニトロタルイソプロピル、フェニトロパン、ジメチリモル、ベンチアゾール、ハルピンタンパク、フルメトバー、マンディプロパミド、ペンチオピラド、
一般式（ＣＣ）
【００３５】
【化１１】
2010047478.tif 000012
【００３６】
［式中、Ｒ１１は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、アリールアルキル基およびヘテロ環アルキル基を表し、Ｒ１２およびＲ１７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物または
一般式（ＤＤ）
【００３７】
【化１２】
2010047478.tif 000013
【００３８】
［式中、Ｒ２１はハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数３〜６のシクロアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数２〜６のアルケニル基を表し、Ｒ２２およびＲ２７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２５およびＲ２６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物
である、前記[１]〜[７]の何れか１項に記載の有害生物防除組成物。
【００３９】
[９]公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤がフェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、アセフェート、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、シラフルオフェン、ジノテフラン、イミダクロプリド、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、チアメトキサム、クロチアニジン、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、ベンフラカルブ、メソミル、フェノブカルブ、スピノサド、ピメトロジン、クロマフェノジド、レピメクチン、フィプロニル、
一般式（ＡＡ）
【００４０】
【化１３】
2010047478.tif 000014
【００４１】
[式中、Ｒ５１はメチル基またはクロル基を表し、Ｒ５２はメチル基、クロル基、ブロモ基またはシアノ基を表し、Ｒ５３はクロル基、ブロモ基、トリフルオロメチル基またはシアノメトキシ基を表し、Ｒ５４はメチル基またはイソプロピル基を表す。]で表される化合物、
化合物（ＢＢ）、
【００４２】
【化１４】
2010047478.tif 000015
【００４３】
フェンプロキシメート、ピリダベン、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、テブフェンピラド、ピリミジフェン、エトキサゾール、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アセキノシル、ベフェナゼート、スピロジクロフェン、ジエノクロル、スピロメシフェン、テトラジホン、クロルフェナピル、クロフェンテジン、トルフェンピラド、フルアクリピリム、プロパルギット、ジアフェンチウロン、フルフェノクスロン、ペンチオピラド、フルスルファミド、イミノクタジンアルベシル酸塩、アシベンゾラルＳメチル、フェリムゾン、ピロキロン、オリサストロビン、アゾキシストロビン、カルプロパミド、ジクロシメット、プロベナゾール、チアジニル、イソプロチオラン、トリシクラゾール、フサライド、カスガマイシン、フェノキサニル、メプロニル、ジクロメジン、ペンシクロン、バリダマイシンＡ、エジフェンホス、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メトミノストロビン、イプロベンホス、オキソリニック酸、テクロフタラム、シメコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ピコキシストロビン、フルシラゾール、カルボキシン、テブコナゾール、トリアジメノール、ジフェノコナゾール、チアベンダゾール、フルジオキサニル、メタラキシル、ストレプトマイシン、
一般式（ＣＣ）
【００４４】
【化１５】
2010047478.tif 000016
【００４５】
［式中、Ｒ１１は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、アリールアルキル基およびヘテロ環アルキル基を表し、Ｒ１２およびＲ１７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物または
一般式（ＤＤ）
【００４６】
【化１６】
2010047478.tif 000017
【００４７】
［式中、Ｒ２１はハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数３〜６のシクロアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数２〜６のアルケニル基を表し、Ｒ２２およびＲ２７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２５およびＲ２６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物
である、前記[８]に記載の有害生物防除組成物。
【００４８】
[１０]
公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤から選択される１種以上の化合物をそれぞれ０．００１〜９５重量％含有することを特徴とする前記[１]〜[９]の何れか１項に記載の有害生物防除組成物。
【００４９】
[１１]
前記[１０]に記載の有害生物防除組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【００５０】
[１２]
前記[１０]に記載の有害生物防除組成物を植物種子に適用することを特徴とする有害生物による被害の予防方法。
【００５１】
[１３]
前記[１０]に記載の有害生物防除組成物を植物種子に接触させることを特徴とする有害生物による被害の予防方法。
【００５２】
[１４]
植物種子への接触方法が、種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または、粉衣処理である前記[１３]に記載の予防方法。
【００５３】
[１５]
植物種子が、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナの種子、サトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクの種芋、食用ゆり又はチューリップの球根である前記[１２]に記載の予防方法。
【００５４】
[１６]
植物種子が形質転換された種子である前記[１５]に記載の予防方法。
【００５５】
[１７]
前記[１０]に記載の有害生物防除組成物を適用した植物種子。
【００５６】
[１８]
前記[１０]に記載の有害生物防除組成物を植物種子に施用することを特徴とする植物種子の保存方法。
【００５７】
[１９]
植物種子への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理または薫蒸・薫煙処理である前記[１８]に記載の保存方法。
【００５８】
[２０]
前記[１０]に記載の有害生物防除組成物を農業植物の収穫物に施用することを特徴とする収穫物の保存方法。
【００５９】
[２１]
農業植物の収穫物への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理、薫蒸・薫煙処理または加圧注入である前記[２０]に記載の保存方法。
【発明の効果】
【００６０】
本発明によれば、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤単独では十分な防除効果が得られなかった有害生物及び薬剤抵抗性等を示す複数の有害生物に対しても顕著な防除効果を発揮し、各々単独では防除できなかった有害生物及び薬剤抵抗性等を示す複数の有害生物に対しても顕著な防除効果を有する有害生物防除組成物を提供することができる。したがって本発明の有害生物防除組成物は、農業の省力化に多大な貢献をすることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６１】
以下に本発明を詳細に説明する。
一般式において、「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」との表記は炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」との表記は炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」との表記は炭素原子数が１〜４個であることを意味する。また、「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
一般式中の「ハロゲン原子」および各「基」の具体例を以下に示す。
「ハロゲン原子」としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
【００６２】
「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、４−メチル−２−ペンチル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が挙げられる。
【００６３】
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」としては例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロー２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」としては「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」に加えて例えば、４−フルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」としては「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」に加えて例えば、６，６，６−トリフルオロ−ｎ−ヘキシル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が挙げられる。
【００６４】
「Ｃ２−Ｃ４アルケニル基」としては例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニル基が挙げられ、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基」としては例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基が挙げられる。
【００６５】
「Ｃ２−Ｃ４アルキニル基」としては例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基が挙げられ、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基」としては例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基が挙げられる。
【００６６】
「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基が挙げられ、「Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基」としては例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基が挙げられる。
【００６７】
「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」としては例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」としては「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」に加えて例えば、２−ブチルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」としては例えば、トリフルオロメトキシ、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のハロアルコキシ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」としては「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」に加えて例えば、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブチルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基が挙げられる。
【００６８】
「Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基」としては例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては「Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基が挙げられる。
【００６９】
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基」としては例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基」としては「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」としては「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基が挙げられる。
【００７０】
「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」としては例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」に加えて例えば、ｎ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基が挙げられる。
【００７１】
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」としては「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｓ−ブチルスルフィニル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基が挙げられる。
【００７２】
「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」としては例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」に加えて例えば、ｎ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基が挙げられる。
【００７３】
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」としては「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｓ−ブチルスルホニル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基が挙げられる。
【００７４】
「アリールスルホニルオキシ基」としては例えば、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、１−ナフチルスルホニルオキシ、２−ナフチルスルホニルオキシ、アントリルスルホニルオキシ、フェナントリルスルホニルオキシ、アセナフチレニルスルホニルオキシなどの芳香環を有する炭素原子数６〜１４個のアリールスルホニル基が挙げられる。
【００７５】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基」としては例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルアミノ基が挙げられ、「ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基」としては例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどの同一または異なっていてもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基２つにより置換されたアミノ基が挙げられる。
【００７６】
「Ｃ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基」としては例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基が挙げられ、「Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基」としては例えば、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキル基が挙げられる。
【００７７】
「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基」としては例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｉ−ブチルチオ、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基が挙げられる。
【００７８】
「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルフィニル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基が挙げられる。
【００７９】
「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルホニル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基が挙げられる。
【００８０】
「アルキルシリル基」としては例えば、メチルシリル基、トリメチルシリル基、エチルシリル基などのケイ素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
【００８１】
一般式（１）または一般式（５）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物には各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物には各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００８２】
一般式（１）または一般式（５）で表される化合物として、次に示す原子、又は基を有する化合物を好ましい化合物として挙げることができる。
【００８３】
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４として好ましくは、Ａ１が炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素原子であると同時にＡ２、Ａ３、Ａ４が全て炭素原子であり、さらに好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４が全て炭素原子である。
【００８４】
Ｒ１として好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
【００８５】
Ｒ２として好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
Ｇ１、Ｇ２として好ましくは、共に酸素原子である。
ｎとして好ましくは、０、１、２であり、さらに好ましくは、０もしくは１である。
【００８６】
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。
【００８７】
Ｑ１として好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換ピリジル基である。
【００８８】
Ｑ１としてさらに好ましくは、
フェニル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換ピリジル基である。
【００８９】
Ｑ２として好ましくは、一般式（２）、一般式（３）または一般式（４）で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基であり、その中で一般式（２）である場合には
（ｉ）
Ｙ１、Ｙ５として好ましくは、同一または異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ２、Ｙ４として好ましくは、水素原子であり、
Ｙ３として好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロサルファニル基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルチオ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルホニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、
であるか、
（ｉｉ）
Ｙ１として好ましくは、
ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、トリフルオロアセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基であり、
Ｙ５として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ２、Ｙ４として好ましくは、水素原子であり、
Ｙ３として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルチオ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルホニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基であるか、
（ｉｉｉ）
Ｙ１として好ましくは、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基であり、
Ｙ５として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基であり、
Ｙ２、Ｙ４として好ましくは、水素原子であり、
Ｙ３としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、
一般式（４）である場合には
Ｙ１、Ｙ５として好ましくは、同一または異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ２、Ｙ４として好ましくは、水素原子であり、
Ｒａがブロモジフルオロ基、Ｒｂがフッ素原子、Ｒｃがトリフルオロメチル基であるか、Ｒａがクロロジフルオロ基、Ｒｂがヒドロキシ基、Ｒｃがクロロジフルオロメチル基であることが好ましい。
【００９０】
一般式（１）で表される化合物としては、以下の化合物Ｉ〜VIIIの化合物を例示することができる。これらの化合物は、防除効果の観点から好ましく用いることができる。
【００９１】
（化合物Ｉ）
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
【００９２】
【化１７】
2010047478.tif 000018
【００９３】
（式中、
Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３は
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、あるいは、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。）
で表される化合物Ｉ。
【００９４】
（化合物II）
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていても良い１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
【００９５】
【化１８】
2010047478.tif 000019
【００９６】
（式中、
Ｙ１はＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、または
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｙ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３は
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基、
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物II。
【００９７】
（化合物III）
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（２）
【００９８】
【化１９】
2010047478.tif 000020
【００９９】
（式中、
Ｙ１はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｙ５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ３はハロゲン原子を示す。）
で表される化合物III。
【０１００】
（化合物IV）
一般式（１）において、
Ａ１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子を示し、
Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ２は
一般式（４）
【０１０１】
【化２０】
2010047478.tif 000021
【０１０２】
（式中、Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、
Ｙ２、Ｙ４は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒaはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Ｒｂ、Ｒｃはそれぞれ独立にハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示すことができ、少なくともＲｂ,Ｒcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。）
で表される化合物IV。
【０１０３】
（化合物Ｖ〜VIII）
前記化合物Ｉ〜IVにおいて、Ｒ１、Ｒ２の少なくとも何れか一方がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物Ｖ〜VIII。
【０１０４】
一般式（１）または一般式（５）で表される化合物は以下に記載する製造方法１〜１１の方法で製造することができる。以下に一般式（１）または一般式（５）で表される化合物の代表的な製造方法を示すが、製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
【０１０５】
以下の製造方法に示される一般式において、Ｑ２は前記［１］中のＱ２と同義か、もしくは一般式（２）
【０１０６】
【化２１】
2010047478.tif 000022
【０１０７】
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は前記［１］中のＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５と同義である。）、
または、一般式（３）
【０１０８】
【化２２】
2010047478.tif 000023
【０１０９】
（式中、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９は前記［１］中のＹ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９と同義である。）
であることを示す。
【０１１０】
製造方法１
【０１１１】
【化２３】
2010047478.tif 000024
【０１１２】
（一般式（１９）から一般式（２６）において、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ１）−または−ＳＯ２−を示し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は前記［１］中のＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同義であり、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【０１１３】
１−（ｉ）：  一般式（１９）＋  一般式（２０）  →  一般式（２１）
一般式（１９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
【０１１４】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１１５】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１９）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
【０１１６】
反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１１７】
例えば、一般式（１９）で表される化合物がｍ−ニトロ芳香族カルボン酸ハライドである場合、ｍ−ニトロ芳香族カルボン酸ハライドは対応する芳香族カルボン酸とハロゲン化剤を反応させることにより、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
【０１１８】
一方、ハロゲン化剤を使用せずに一般式（１９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物を反応させることにより一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．ｐ．７８８（１９７０）に記載の製造方法、すなわち、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。
【０１１９】
また、一般式（２１）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ｐ．５０１２（１９６７）に記載の方法に従うことにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
【０１２０】
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
【０１２１】
１−（ｉｉ）：  一般式（２１）  →  一般式（２２）
一般式（２１）で表される化合物は、還元反応により、一般式（２２）で表される化合物に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
【０１２２】
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（２２）の化合物を効率よく製造することができる。
【０１２３】
後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ  Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
【０１２４】
１−（ｉｉｉ）：  一般式（２２）＋  一般式（２３）  →  一般式（２４）
一般式（２２）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一般式（２４）で表される化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
【０１２５】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１２６】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（２２）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、前記１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。
【０１２７】
１−（ｉｖ）：  一般式（２４）＋  一般式（２５）  →  一般式（２６）
一般式（２４）で表される化合物と、一般式（２５）で表される化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２６）で表される化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピルなどのアルキルハライド類、塩化アセチルなどのハロゲン化アシル類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、前記１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、前記１−（ｉ）の例示に従うことができる。
【０１２８】
また、別法として一般式（２５）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（２４）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（２６）で表される化合物を製造することが可能である。
【０１２９】
製造方法２
【０１３０】
【化２４】
2010047478.tif 000025
【０１３１】
（一般式（２０）、一般式（２３）および一般式（２７）〜一般式（３０）において、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ１）−または−ＳＯ２−を示し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は前記［１］中のＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同義であり、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【０１３２】
２−（ｉ）：  一般式（２７）＋  一般式（２３）  →  一般式（２８）
一般式（２７）で表される化合物を出発原料として、前記１−（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（２３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２８）で表される化合物を製造することができる。
【０１３３】
２−（ｉｉ）：  一般式（２８）  →  一般式（２９）  
一般式（２８）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２９）で表される化合物を製造することができる。
【０１３４】
２−（ｉｉｉ）：  一般式（２９）＋  一般式（２０）  →  一般式（３０）
一般式（２９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
【０１３５】
２−（ｉｖ）：  一般式（２８）＋  一般式（２０）  →  一般式（３０）
一般式（２８）で表される化合物を、前記１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
【０１３６】
製造方法３
【０１３７】
【化２５】
2010047478.tif 000026
【０１３８】
（一般式（２３）および一般式（３１）〜一般式（３３）において、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ１）−または−ＳＯ２−を示し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は前記［１］中のＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同義であり、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【０１３９】
３−（ｉ）：  一般式（３１）  →  一般式（３２）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ４６３ページ（１９９３年）およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｐ．８２９（１９８４）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３１）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（３２）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、これら文献記載のものに限定されることはない。
【０１４０】
３−（ｉｉ）：  一般式（３２）＋  一般式（２３）  →  一般式（３３）
一般式（３２）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、前記１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３３）で表される化合物を製造することができる。
【０１４１】
製造方法４
【０１４２】
【化２６】
2010047478.tif 000027
【０１４３】
（一般式（３４）から一般式（３６）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は前記［１］中のＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同義である。）
一般式（３４）で表される化合物から、前記３−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（３５）及び一般式（３６）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
【０１４４】
製造方法５
【０１４５】
【化２７】
2010047478.tif 000028
【０１４６】
（一般式（２３）および一般式（３７）〜一般式（３９）において、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ１）−または−ＳＯ２−を示し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は前記［１］中のＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同義であり、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【０１４７】
５−（ｉ）：  一般式（３７）  →  一般式（３８）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ｐ．２８０（１９５８）に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式（３８）で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すこともできる。
【０１４８】
５−（ｉｉ）：  一般式（３８）＋  一般式（２３）  →  一般式（３９）  
一般式（３８）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、前記１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。
【０１４９】
製造方法６
【０１５０】
【化２８】
2010047478.tif 000029
【０１５１】
（一般式（４０）から一般式（４４−２）において、Ｒ２、Ｙ２、Ｙ４は前記［１］中のＲ２、Ｙ２、Ｙ４と同義であり、Ｙ１、Ｙ５はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を示し、ｍは１、２を示す。）
【０１５２】
６−（ｉ）：  一般式（４０）＋  一般式（４１）  →  一般式（４２）
Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．ｐ．２０７（１９９４）に記載の方法に準じ、一般式（４０）で表されるアミノチオフェノール類と一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。
【０１５３】
一般式（４１）で表される化合物（ヨウ化ハロアルキル）としては、例えば、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化ペンタフルオロエチル、ヨウ化ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化ノナフルオロ−２−ブチルなどを示すことができ、これらは一般式（４０）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
【０１５４】
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１５５】
６−（ｉｉ）：  一般式（４２）  →  一般式（４３）
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．ｐ．１２６１（１９８９）に記載の方法を示すことができる。
【０１５６】
ハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式（４２）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
【０１５７】
本工程では、溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１５８】
６−（ｉｉｉ）：  一般式（４３）  →  一般式（４４）
適当な酸化剤を用いることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．ｐ．４９５５（１９９４）に記載の方法を示すことができる。
【０１５９】
酸化剤としては例えば、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどを示すことができる。
【０１６０】
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１６１】
６−（ｉｖ）：  一般式（４３）  →  一般式（４３−２）
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物から一般式（４３−２）（式中、Ｙ１、Ｙ５のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することが可能である。この方法として、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．ｐ．６２３７（２０００）に記載の方法を示すことができる。
【０１６２】
６−（ｖ）：  一般式（４３−２）  →  一般式（４４−２）
前記６−（ｉｉｉ）に記載の方法に従うことにより、一般式（４４−２）（式中、少なくともＹ１、Ｙ５のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することができる。
【０１６３】
また、一般式（４３）、一般式（４４）、一般式（４３−２）または一般式（４４−２）で表される化合物を用いて、前記に示す方法を適宜選択することにより、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物を製造することが可能である。
【０１６４】
同様の方法により，一般式（２）中のＹ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である一般式（１）または一般式（５）で表される化合物を製造することができる。
【０１６５】
製造方法７
【０１６６】
【化２９】
2010047478.tif 000030
【０１６７】
（一般式（４１）、一般式（４５）、一般式（４６）および一般式（４７）において、Ｒ２、Ｙ２、Ｙ４は前記［１］中のＲ２、Ｙ２、Ｙ４と同義であり、Ｙ１、Ｙ５はそれぞれ、水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を示し、ｍは１、２を示す。）
一般式（４５）で表される化合物を出発原料として、前記製造方法６に従うことにより、一般式（４７）で表される化合物を製造することができ、さらに前記に示す方法を適宜選択することにより、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物を製造することが可能である。
【０１６８】
同様の方法により，一般式（２）中のＹ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である一般式（１）または一般式（５）で表される化合物を製造することができる。
【０１６９】
製造方法８
【０１７０】
【化３０】
2010047478.tif 000031
【０１７１】
（一般式（４８）および一般式（４９）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｘ、ｎ、Ｇ２、Ｒ２、Ｑ２は前記［１］中のＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｘ、ｎ、Ｇ２、Ｒ２、Ｑ２と同義である。）
一般式（４８）で表される化合物を溶媒中、塩基を用いて、反応剤と反応させて、一般式（４９）で表される化合物を製造することができる。
【０１７２】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１７３】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。
【０１７４】
これらの塩基は、一般式（４８）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
【０１７５】
反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化２，２，２−トリフルオロエチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化アリルなどのハロゲン化アリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化アセチルなどのハロゲン化アシル類、トリフルオロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。
【０１７６】
これらの反応剤は、一般式（４８）で表される化合物に対して１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
【０１７７】
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１７８】
製造方法９
【０１７９】
【化３１】
2010047478.tif 000032
【０１８０】
（一般式（２２）および一般式（５０）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｘ、ｎ、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ２は前記［１］中のＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｘ、ｎ、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ２と同義である。）
【０１８１】
９−（ｉ）：  一般式（２２）  →  一般式（５０）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
【０１８２】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１８３】
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。  
【０１８４】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
【０１８５】
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
【０１８６】
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１８７】
９−（ｉｉ）：  一般式（２２）  →  一般式（５０）（別法１）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
【０１８８】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１８９】
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
【０１９０】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
【０１９１】
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
【０１９２】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１９３】
９−（ｉｉｉ）：  一般式（２２）  →  一般式（５０）（別法２）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、適当な添加剤によって処理することにより、一般式（５０）において、Ｒ１がメチル基である化合物を製造することができる。
【０１９４】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１９５】
ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル（２，２−ジメチルプロピオン酸）などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールなどを示すことができる。
【０１９６】
添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジウムボロハイドライド、ソジウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
【０１９７】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１９８】
製造方法１０
【０１９９】
【化３２】
2010047478.tif 000033
【０２００】
（一般式（２２）、一般式（２５）、一般式（５１）、一般式（５２）および一般式（５３）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は前記［１］中のＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同義であり、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【０２０１】
１０−（ｉ）：  一般式（２２）＋  一般式（５１）  →  一般式（５２）
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ｐ．３７８９（１９９９）などに記載の公知の条件に従い、一般式（２２）で表される化合物と一般式（５１）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（５２）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
【０２０２】
１０−（ｉｉ）：  一般式（５２）＋  一般式（２５）  →  一般式（５３）
一般式（５２）で表される化合物と一般式（２５）で表される化合物とを、前記１−（ｉｖ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５３）で表される化合物を製造することができる。
【０２０３】
製造方法１１
【０２０４】
【化３３】
2010047478.tif 000034
【０２０５】
（一般式（２０）、一般式（５４）、一般式（５５）および一般式（５６）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は前記［１］中のＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２と同義であり、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【０２０６】
１１−（ｉ）：  一般式（５４）  →  一般式（５５）
一般式（５４）で表される化合物を、前記２−（ｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５５）で表される化合物を製造することができる。
【０２０７】
１１−（ｉｉ）：  一般式（５５）＋  一般式（２０）  →  一般式（５６）
一般式（５５）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物とを、前記１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５６）で表される化合物を製造することができる。
【０２０８】
１１−（ｉｉｉ）：  一般式（５４）＋  一般式（２０）  →  一般式（５６）
一般式（５４）で表される化合物を、前記１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（５６）で表される化合物を製造することができる。
【０２０９】
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【０２１０】
以下、第１表から第４表に殺虫作用を有する一般式（１）または一般式（５）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２１１】
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基をそれぞれ表すものである。
一般式（Ａ）
【０２１２】
【化３４】
2010047478.tif 000035
【０２１３】
【表１】
2010047478.tif 000036
【０２１４】
【表２】
2010047478.tif 000037
【０２１５】
【表３】
2010047478.tif 000038
【０２１６】
【表４】
2010047478.tif 000039
【０２１７】
【表５】
2010047478.tif 000040
【０２１８】
【表６】
2010047478.tif 000041
【０２１９】
【表７】
2010047478.tif 000042
【０２２０】
【表８】
2010047478.tif 000043
【０２２１】
【表９】
2010047478.tif 000044
【０２２２】
【表１０】
2010047478.tif 000045
【０２２３】
【表１１】
2010047478.tif 000046
【０２２４】
【表１２】
2010047478.tif 000047
【０２２５】
【表１３】
2010047478.tif 000048
【０２２６】
【表１４】
2010047478.tif 000049
【０２２７】
【表１５】
2010047478.tif 000050
【０２２８】
【表１６】
2010047478.tif 000051
【０２２９】
【表１７】
2010047478.tif 000052
【０２３０】
【表１８】
2010047478.tif 000053
【０２３１】
【表１９】
2010047478.tif 000054
【０２３２】
【表２０】
2010047478.tif 000055
【０２３３】
【表２１】
2010047478.tif 000056
【０２３４】
【表２２】
2010047478.tif 000057
【０２３５】
【表２３】
2010047478.tif 000058
【０２３６】
【表２４】
2010047478.tif 000059
【０２３７】
【表２５】
2010047478.tif 000060
【０２３８】
【表２６】
2010047478.tif 000061
【０２３９】
【表２７】
2010047478.tif 000062
【０２４０】
【表２８】
2010047478.tif 000063
【０２４１】
【表２９】
2010047478.tif 000064
【０２４２】
【表３０】
2010047478.tif 000065
【０２４３】
【表３１】
2010047478.tif 000066
【０２４４】
【表３２】
2010047478.tif 000067
【０２４５】
【表３３】
2010047478.tif 000068
【０２４６】
【表３４】
2010047478.tif 000069
【０２４７】
【表３５】
2010047478.tif 000070
【０２４８】
【表３６】
2010047478.tif 000071
【０２４９】
【表３７】
2010047478.tif 000072
【０２５０】
【表３８】
2010047478.tif 000073
【０２５１】
【表３９】
2010047478.tif 000074
【０２５２】
【表４０】
2010047478.tif 000075
【０２５３】
【表４１】
2010047478.tif 000076
【０２５４】
【表４２】
2010047478.tif 000077
【０２５５】
【表４３】
2010047478.tif 000078
一般式（Ｂ）
【０２５６】
【化３９】
2010047478.tif 000079
【０２５７】
【表４４】
2010047478.tif 000080
【０２５８】
【表４５】
2010047478.tif 000081
【０２５９】
【表４６】
2010047478.tif 000082
一般式（Ｃ）
【０２６０】
【化４０】
2010047478.tif 000083
【０２６１】
【表４７】
2010047478.tif 000084
【０２６２】
【表４８】
2010047478.tif 000085
【０２６３】
【表４９】
2010047478.tif 000086
【０２６４】
以下、第５表に一般式（１）または一般式（５）で表される化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。
【０２６５】
【表５０】
2010047478.tif 000087
【０２６６】
【表５１】
2010047478.tif 000088
【０２６７】
【表５２】
2010047478.tif 000089
【０２６８】
【表５３】
2010047478.tif 000090
【０２６９】
【表５４】
2010047478.tif 000091
【０２７０】
【表５５】
2010047478.tif 000092
【０２７１】
【表５６】
2010047478.tif 000093
【０２７２】
【表５７】
2010047478.tif 000094
【０２７３】
【表５８】
2010047478.tif 000095
【０２７４】
【表５９】
2010047478.tif 000096
【０２７５】
【表６０】
2010047478.tif 000097
【０２７６】
【表６１】
2010047478.tif 000098
【０２７７】
【表６２】
2010047478.tif 000099
【０２７８】
【表６３】
2010047478.tif 000100
【０２７９】
【表６４】
2010047478.tif 000101
【０２８０】
【表６５】
2010047478.tif 000102
【０２８１】
【表６６】
2010047478.tif 000103
【０２８２】
【表６７】
2010047478.tif 000104
【０２８３】
【表６８】
2010047478.tif 000105
【０２８４】
【表６９】
2010047478.tif 000106
【０２８５】
【表７０】
2010047478.tif 000107
【０２８６】
【表７１】
2010047478.tif 000108
【０２８７】
【表７２】
2010047478.tif 000109
【０２８８】
【表７３】
2010047478.tif 000110
【０２８９】
【表７４】
2010047478.tif 000111
【０２９０】
【表７５】
2010047478.tif 000112
【０２９１】
【表７６】
2010047478.tif 000113
【０２９２】
【表７７】
2010047478.tif 000114
【０２９３】
【表７８】
2010047478.tif 000115
【０２９４】
【表７９】
2010047478.tif 000116
【０２９５】
化合物番号1-187の物性値
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ3.54(3H, s), 7.18-7.22(2H, m), 7.27-7.30(3H, m), 7.33-7.36(1H, m), 7.42(1H, t, J = 7.8Hz), 7.57(1H, s), 7.67-7.70(1H, m), 7.88(1H, s), 8.02(1H, d, J = 2.0Hz), 8.10(1H, d, J = 2.0Hz).
【０２９６】
以下、第６表に殺菌作用を有する一般式（ＣＣ）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２９７】
なお、第６表中に記載のＭｅはメチル基を、ｉ-Ｐｒはイソプロピル基を、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を表すものとする。
【０２９８】
【表８０】
2010047478.tif 000117
【０２９９】
以下、第７表に殺菌作用を有する一般式（ＤＤ）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３００】
なお、第７表中に記載のＭｅはメチル基を、ｉ-Ｐｒはイソプロピル基を、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を表すものとする。
【０３０１】
【表８１】
2010047478.tif 000118
【０３０２】
以下、第８表に殺虫作用を有する一般式（ＡＡ）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３０３】
なお、第８表中に記載のＭｅはメチル基を、Ｃｌはクロル基を、Ｂｒはブロモ基を表すものとする。
【０３０４】
【表８２】
2010047478.tif 000119
【０３０５】
本発明の有害生物防除組成物においては、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤または公知殺菌剤の１種以上の化合物をそれぞれ０．００１〜９５重量％、好ましくは０．０１〜８０重量％含有させる。
【０３０６】
本発明の有害生物防除組成物において、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物と組み合わせることができる公知殺虫剤および公知殺ダニ剤としては例えば、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセフェート(acephate)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、キナルホス(quinalphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジクロルボス（dichlorvos）、ジスルホトン(disulfoton)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、ダイアジノン(diazinon)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テメホス(temephos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テルブホス(terbufos)、ナレッド(naled) 、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、プロフェノホス(profenofos)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、パラチオン(parathions)、メチルパラチオン(parathion-methyl)、モノクロトホス(monocrotophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、Ｏ−ｅｔｈｙｌ  Ｏ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ(ＥＰＮ)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、カズサホス(cadusafos)、ジアミダホス(diamidafos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、チオナジン(thionazin)、フェナミフォス(fenamiphos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスホカルブ(phosphocarb)、Ｏ−４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌｐｈｅｎｙｌ  Ｏ，Ｏ−ｄｉｅｔｈｙｌ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ(ＤＳＰ)、エトプロホス(ethoprophos)等の有機リン系殺虫剤、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、キシリルカルブ(xylylcarb)、チオジカルブ(thiodicarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プロポキスル(propoxur)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb) 、３，５−ｘｙｌｙｌ  ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ(ＸＭＣ)、カルボフラン(carbofuran)、 アルドキシカルブ(aldoxycarb)、オキサミル(oxamyl)等のカーバメート系殺虫剤、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エンペントリン(empenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ・シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ラムダ・シハルトリン(lambda-cyhalothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ・シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼタ・シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テトラメトリン(tetramethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、フェノトリン(phenothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フラメトリン(furamethrin)、プラレトリン(prallethrin)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、ペルメトリン(permethrin)、レスメトリン(resmethrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンズルタップ(bensultap)等のネライストキシン系殺虫剤、アセタミプリド(acetamiprid)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)等のネオニコチノイド系殺虫剤、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、クロマフェノジド(chromafenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、ジオフェノラン(diofenolan)、シロマジン(cyromazine)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ブプロフェジン(buprofezin)、メトプレン(methoprene)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、トリアザメート(triazamate)等の昆虫成長制御剤、エンドスルファン(endosulfan)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、ジコホル(dicofol)、ブロモプロピレート(bromopropylate)等の有機塩素系殺虫剤、アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)等のフェニルピラゾール系殺虫剤、ピレトリン(pyrethrins)、ロテノン(rotenone)、硫酸ニコチン(nicotine sulfate)、アバメクチン(abamectin)、バチルス・チューリンゲンシス(ＢＴ)剤、スピノサド(spinosad)等の殺虫性天然物、アセキノシル(acequinocyl)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、エトキサゾール(etoxazole)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロフェンテジン(clofentezine)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、ジエノクロル(dienochlor)、シヘキサチン(cyhexatin)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テトラジホン(tetradifon)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pylimidifen)、フェナザキン(fenazaquin)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルフェンジン(flufenzine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite)、ベンゾメート(benzomate)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ミルベメクチン(milbemectin)、ルフェヌロン(lufenuron)、メカルバム(mecarbam)、メチオカルブ(methiocarb)、メビンホス(mevinphos)、ハルフェンプロックス(halfenprox)等の殺ダニ剤、アザディラクチン(azadirachtin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エマメクチンベ���ゾエート(emamectin benzoate)、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、クロルフェナピル(chlorfenapyl)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピメトロジン(pymetrozine)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ピリダリル(pyridalyl)、フルフェネリム(flufenerim)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フロニカミド(flonicamid)、メタフルミゾン(metaflumizone)、レピメクチン(lepimectin)、Ｔｒｉｐｒｏｐｙｌｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ(ＴＰＩＣ)、塩酸レバミゾール(levamisol)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)、ダゾメット(dazomet)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、一般式（ＡＡ）表される化合物、化合物（ＢＢ）等が挙げられる。
【０３０７】
本発明の有害生物防除組成物において、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物と組み合わせることができる公知殺菌剤としては例えば、トリアジメホン(triadimefon)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、テブコナゾール(tebconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、トリアジメノール(triadimenol)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、ペンコナゾール(penconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、フラメトピル(furametpyr)、チフルザミド(thifluzamide)、エトリジアゾール(etridiazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロチオコナゾール(prothioconazole)等のアゾール系殺菌剤、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)、ブピリメート(bupirimate)等のピリミジン系殺菌剤、メパニピリム(mepanipyrim)、シプロジニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)等のアニリノピリミジン系殺菌剤、メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadinil)、ベナラキシル(benalaxyl)等のアシルアラニン系殺菌剤、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)等のベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ(mancozeb)、プロピネブ(propineb)、ジネブ(zineb)、メチラム(metiram)、マンネブ(maneb)、ジラム(ziram)、チウラム(thiram)等のジチオカーバメート系殺菌剤、クロロタロニル(chlorothalonil)等の有機塩素系殺菌剤、エタボキサム(ethaboxam)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)、フルトラニル(flutolanil)、シルチオファム(silthiofam)、メプロニル(mepronil)等のカルボキサミド系殺菌剤、ジメトモルフ(dimethomorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フルモルフ(flumorph)等のモルホリン系殺菌剤、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)等のストロビルリン系殺菌剤、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、クロゾリネート(chlozolinate)等のジカルボキシイミド系殺菌剤、フルスルファミド(flusulfamide)、ダゾメット(dazomet)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、クロルピクリン(chloropicrin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium)、エクロメゾール(echlomezole)、１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ(Ｄ−Ｄ)、カーバム(metam-sodium)等の土壌殺菌剤、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、オキシン銅(copper-oxinate)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（ＩＩ）(ＤＢＥＤＣ)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、硫酸銅五水塩(copper sulfate)、水酸化第二銅(copper hydroxide)等の銅殺菌剤、無機硫黄(sulfur)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、フェンチン(fentin)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、エジフェンホス(edifenphos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ホセチル(fosetyl)、イプロベンホス(iprobenfos)、ジノキャップ(dinocap)、ピラゾホス(pyrazophos)等の有機リン系殺菌剤、カルプロパミド(carpropamid)、フサライド(fthalide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)等のメラニン生合成阻害剤系殺菌剤、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシン(validamycinA)、ポリオキシン複合体(polyoxins)、ブラストサイジンＳ(blastcidin-S)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)等の抗生物質殺菌剤、ナタネ油(rape seed oil)、マシン油(machine oil)等の天然物殺菌剤、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、プロパモカルブ(propamocarb)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)等のカーバメート系殺菌剤、フルオルイミド(fluoroimide)、フルジオキサニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)等のピロール系殺菌剤、キノキシフェン(quinoxyfen)、オキソリニック酸(oxolinic acid)等のキノリン系殺菌剤、クロロタロニル(chlorothalonil)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)等のフタルイミド・フタロニトリル系殺菌剤、プロベナゾール(probenazole)、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl)、チアジニル(tiadinil)等の植物の病害抵抗性を誘導するプラントアクチベーター、シフルフェナミド(cyflufenamid)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、メトラフェノン(metrafenone)、ピコベンザミド(picobenzamide)、プロキナジド(proquinazid)、ファモキサドン(famoxadone)、シアゾファミド(cyazofamid)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、ボスカリド(boscalid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジチアノン(dithianon)、フルアジナム(fluazinam)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリホリン(triforine)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、フェリムゾン(ferimzone)、ジクロメジン(diclomezine)、テクロフタラム(tecloftalam)、ペンシクロン(pencycuron)、キノメチオネート(quinomethionate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、アンバム(Amobam)、ポリカーバメート(polycarbamate)、チアジアジン(thiadiazin)、クロロネブ(chloroneb)、有機ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、グアザチン(guazatine)、ドジン(dodecylguanidine-acetate)、キントゼン(quintozene)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、アニラジン(anilazine)、ニトロタルイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、フェニトロパン(fenitropan)、ジメチリ���ル(dimethirimol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ハルピンタンパク(harpin protein)、フルメトバー(flumetover)、マンディプロパミド(mandipropamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、一般式（ＣＣ）で表される化合物、一般式（ＤＤ）で表される化合物等が挙げられる。上記に挙げた化合物の中には立体異性体をとりうる化合物もあるが、本願発明にはこれら異性体も含まれる。
【０３０８】
本発明の有害生物防除組成物は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの防除に適しており、例えば、鱗翅目(LEPIDOPTERA)として、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、バラハマキ(Acleris comariana)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ミノガ(Bambalina sp.)、オオミノガ(Eumeta japonica)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、コクガ(Nemapogon granellus)、イガ(Tinea translucens)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、イラガ(Monema flavescens)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、アオイラガ(Parasa consocia)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contracus)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、アゲハ(Papilio xuthus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ドクガ(Euproctis subflava)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、ワタアカキリバ（Anomis flava）、アカキリバ(Anomis mesogona)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)等、半翅目(HEMIPTERA)の異翅類(Heteroptera)として、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、ムラサキカメムシ(Carpocoris purpureipennis)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イワサキカメムシ(Starioides iwasakii)、ホオズキカメムシ(Acanthocoris sordidus)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、オオヘリカメムシ(Molipteryx fulginosa)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、ホソコバネナガカメムシ(Macropes obnubilus)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exguus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、同翅類(Homoptera)として、アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マツアワフキ(Aphrophora flavipes)、ブドウアワフキ(Aphrophora vitis)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ホソアワフキ(Philaenus spumarius)、ツマグロオオヨコバイ(Bothrogonia japonica)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、カンキツヒメヨコバイ(Apheliona ferruginea)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリヒメヨコバイ(Edwardsiana flavescens)、バラヒメヨコバイ(Edwardsiana rosae)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii) 、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)、クワキジラミ(Anomoneura mori)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、トドキジラミ(Psylla abieti)、ハンノキジラミ(Psylla alni)、ヤマトキジラミ(Psylla jamatonica)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、ナシジキラミ(Psylla pyrisuga)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、リンゴネアブラムシ(Aphidounguis mali)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメア���ラムシ(Aphis craccivora)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、
チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラムシ(Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ(Myzus mumecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosiphum nymphaeae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコブアブラムシ(Tuberocephalus momonis)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroleucon formosanum)、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、イボタロウムシ(Ericerus pela)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、アカホシマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、ナシシロナガカイガラムシ(Lopholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等、甲虫目(COLEOPTERA)として、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、コガネムシ(Mimela splendens)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等、アザミウマ目(THYSANOPTERA)として、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、キイロ��ナアザミウマ(Thrips flavus)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、ユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等、直翅目(ORTHOPTERA)として、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ（Locusta migratoria）等、
双翅目(DIPTERA)として、キリウジガガンボ(Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネキモグリバエChlorops oryzae)、ムギキモグリバエ(Meromyza nigriventris)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、クロキンバエ（Phormia regina）、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）等、膜翅目(HYMENOPTERA)として、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、リンゴハバチ(Arge mali)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica japonica)等、ダニ目（ACARINA）として、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei)、シラミダニ(Pyemotes ventricosus)、ムギダニ(Penthaleus major)、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae)、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、コウノシロハダニ(Eotetranychus sexmanaculatus)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus)、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellaris)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)等、
ハリセンチュウ目(TYLENCHIDA)として、ベントグラスセンチュウ(Anguina agrostis)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、マーチンイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus martini)、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus sp.)、イマムラネモグリセンチュウ(Hirschmanniella imamuri)、イネネモグリセンチュウ(Hirschmanniella oryzae)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチュウ(Pratylenchus convallariae)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、チャラセンセンチュウ(Helicotylenchus erythrinae)、ラセンセンチュウ(Helicotylenchus sp.)、ヤリセンチュウ(Hoplolaimus sp.)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)、ブラキュルムラセンセンチュウ(Scutellonema brachyurum)、ムギシストセンチュウ(Bidera avenae)、サボテンシストセンチュウ(Cactodera cacti)、ニセシストセンチュウ(Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、イネシストセンチュウ(Heterodera elachista)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、ツバキネコブセンチュウ(Meloidogyne camelliae)、シバネコブセンチュウ(Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)等、ニセハリセンチュウ目(DORYLAIMIDA)として、クワナガハリセンチュウ(Longidorus martini)、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、オオハリセンチュウ(Xiphinema sp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus sp.)等、シミ目(THYSANURA)として、ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、マダラシミ(Thermobia domestica)等、シロアリ目(ISOPTERA)として、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等、チャタテムシ目(PSOCOPTERA)として、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等、ノミ目(SIPHONAPTERA)として、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等、シラミ目(ANOPLURA)として、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、節足動物唇脚綱(CHILOPODA)として、ゲジ(Thereuronema tuberculata)等、節足動物倍脚綱(DIPLOPODA)として、ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等、軟体動物門(MOLLUSCA)として、ナメクジ(Incilaria bilineata)等が挙げられる。
【０３０９】
本発明の有害生物防除組成物により防除できる植物病害としては、例えば、イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)；ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、さび病(Puccinia striiformis; P. graminis; P.recondita; P.hordei)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Fusarium calmorum;  F.anenaceum;  F.graminearum;  Microdochium nivale)、雪腐病(Typhula sp.; Micronectriella nivale)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U.nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、株腐病(Rhizoctonia cerealis)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)；インゲン、キュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ、ジャガイモ、ダイズ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病(Botrytis cinerea)；イネ、キャベツ、コマツナ、トマト、ナス等の苗立枯病（Rhizoctonia  solani）;ブドウのべと病(Plasmopora viticola)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)；リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)；ナシの黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、輪紋病(Physalospora piricola)；モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae)、うどんこ病(Phyllactinia kakikora)；キュウリのべと病(Pseudoperonospora cubensis)、褐斑病（Corynospora melonis）、ウリ類の立枯病(Rizoctonia solani)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)；トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam)、疫病(Phytophthora infestans)；  ナスのうどんこ病(Erysiphe cichoracorum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)； アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae )、根朽病(Phoma lingam)；ネギのさび病(Puccinia allii)、黒斑病(Alternaria porri)；ホウレンソウ、ネギ等の萎凋病(Fusarium oxysporum); ダイズの紫斑病(Cercospora kikukuchii)、黒とう病(Elsinoe glycinnes)、黒点病(Diaporthe phaseololum)；インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)；ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerellapersonatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)；エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、べと病(Peronospora pisi)；ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Rhizoctonia solani)、疫病(Phytophthora infestans)；ソラマメのべと病(Peronospora viciae)、疫病(Phytophthora nicotianae)；チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)；タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、 炭そ病(Colletotrichum tabacum)、疫病(Phytophthora parasitica)；テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)； バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、疫病(Phytophthora megasperma)； キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)；  イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、疫病(Phytophthora nicotianae)；インゲン、キュウリ、トマト、イチゴ、ジャガイモ、ダイズ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)；カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病（Elsinoe fawcettii）； ニンジンの黒葉枯病(Alternaria dauci);  芝のグラウンパッチ病（Rhizoctonia solani）、ダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、ラージパッチ病（Rhizoctonia solani）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０３１０】
本発明の有害生物防除組成物における有害生物の防除に有効な化合物の含有量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
【０３１１】
本発明の有害生物防除組成物は、各種有害生物を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、有害生物、または有害生物の生息場所に施用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象有害生物、作物の生育状況、有害生物の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、通常１アール当たり有効成分として０．１ｇ〜１０００ｇの範囲から適宜選択して施用すれば良く、好ましくは１ｇ〜５００ｇの範囲が良い。
【０３１２】
本発明の有害生物防除組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用し有害生物を防除する方法としては例えば果樹、穀類、野菜等において発生する有害生物に対しては茎葉部に散布する他に、土壌全層処理、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレッシング、水稲の育苗箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。更に、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
【０３１３】
本発明の有害生物防除組成物を農業植物の収穫物に施用することにより、収穫物の保存中に発生する有害生物を防除することが出来る。すなわち、本発明の有害生物防除組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、農業植物の収穫物、または農業植物の収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙または加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔ  ｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。
【０３１４】
農業植物の収穫物とは、例えば稲、大麦、小麦、トウモロコシ、ライ麦、オート麦、エンドウ、インゲン、ササゲ、サルタニ豆、サルタピア豆、バター豆、ペギア豆、ホワイト豆、ライマ豆、ソラマメ、大豆、小豆、アンズ、ウメ、オウトウ、スモモ、ネクタリン、モモ、オレンジ、グレープフルーツ、ナツミカン、温州ミカン、スダチ、ダイダイ、カボス、ライム、レモン、ビワ、マルメロ、リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、アボガド、キウイフルーツ、グアバ、ナツメヤシ、パイナップル、パッションフルーツ、バナナ、パパイヤ、マンゴー、いちご、クランベリー、ハックルベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、カキ、スイカ、ブドウ、マクワウリ、メロン、カブ、カリフラワー、キャベツ、ダイコン、ハクサイ、コマツナ、クレソン、ケール、西洋ワサビ、ラディッシュ、ブロッコリー、カンショ、コンニャクイモ、サトイモ、バレイショ、カボチャ、キュウリ、シロウリ、アーティチョーク、エンダイブ、ゴボウ、サルシフィー、チコリ、レタス、シイタケ、マッシュルーム、セロリ、ニンジン、パースニップ、パセリ、トマト、ナス、ピーマン、アスパラガス、タマネギ、ニンニク、ネギ、ワケギ、エダマメ、オクラ、サトウキビ、ショウガ、テンサイ、ホウレンソウ、未成熟インゲン、未成熟エンドウ、オイルシード（ごま、なたね、ヒマワリ、べにばな、綿実等）、ナッツ類（アーモンド、ギンナン、クリ、クルミ、ペカン等）、カカオ豆、コーヒー豆、茶、ホップ等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３１５】
本発明の有害生物防除組成物を植物種子に施用することにより、植物種子の保存（ｓｅｅｄ  ｓｔｏｒａｇｅ）中に発生する有害生物を防除することが出来る。すなわち、本発明の有害生物防除組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、植物種子または植物種子の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、紛衣または薫煙・薫蒸等の処理を行えばよい。  
【０３１６】
本発明の有害生物防除組成物を植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する有害生物による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明の有害生物防除組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬または紛衣などの処理をすることにより、有害生物の防除に有効な化合物を植物種子に接触させればよい。  
【０３１７】
植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。これらの植物種子は形質転換されたものでもよい。形質転換植物とは、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり自然界に元来存在するものではないものをいう。例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿など、寒冷地適応した稲、タバコなど、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿、バレイショなどが挙げられる。  
【０３１８】
本発明の有害生物防除組成物は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
【０３１９】
不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０３２０】
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体が溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有害生物の防除に有効な化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
【０３２１】
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。  
【０３２２】
有害生物の防除に有効な化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
【０３２３】
また、有害生物の防除に有効な化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
【０３２４】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
【０３２５】
なお、本発明の有害生物防除組成物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
【０３２６】
本発明の有害生物防除組成物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもできる。
【実施例】
【０３２７】
次の実施例により本発明の一般式（１）または一般式（５）で表される化合物を製造するための代表的な実施例を説明するが、これらに限定されるものではない。
【０３２８】
［実施例１−１］
５−アミノ−６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリンの製造
５−アミノ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン１．２１ｇのN,N-ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を氷水浴下で撹拌し、次いで、N,N-ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド０．６９ｇを滴下装入した。氷水浴下で１時間、室温で４時間撹拌後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、有機相を分取した。水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝８：１→４：１）で精製することにより、標記化合物１．０９ｇ（収率７２％）を淡褐色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ４．９８（２Ｈ，  ｂｒｏａｄ−ｓ），  ７．４３（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．９，８．３Ｈｚ），  ８．０８（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  １．０Ｈｚ），  ８．１３（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，８．３Ｈｚ），  ８．９１（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，３．９Ｈｚ）．
【０３２９】
［実施例１−２］
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル）  ３−ニトロベンズアミドの製造
３−ニトロベンゾイルクロリド０．４７ｇ、５−アミノ−６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン１．５ｇをピリジン５ｍｌに加えて室温で撹拌した。５時間後、反応溶液に酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて有機相を分取し、水で２回、飽和重曹水で３回洗浄した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン８ｍｌ、メタノール２ｍｌの混合溶媒に溶解し、氷水浴下で撹拌したところへ、水酸化ナトリウム０．１０ｇを加えて１時間撹拌し、さらに室温で４時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．７２ｇ（収率５２％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４１（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．９，８．３Ｈｚ），  ７．６１（１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ８．１５（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，８．３Ｈｚ），  ８．２５（１Ｈ，  ｓ），  ８．２８（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ８．３９（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ８．８４（１Ｈ，  ｓ），  ８．８７（１Ｈ，  ｓ），  ８．９２（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，３．９Ｈｚ）．
【０３３０】
［実施例１−３］
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル）  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル）  ３−ニトロベンズアミド０．７０ｇ、塩化第一スズ（無水）０．９８ｇのＥｔＯＨ１０ｍｌ溶液に、濃塩酸１ｍｌを加えて、６０℃で１時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、炭酸カリウムで中和後、析出する不溶物をセライトを用いて濾去した。酢酸エチルで不溶物を洗浄し、濾液に合わせて有機相を分取した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して析出した固体をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．５６ｇ（収率８５％）を淡橙色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ５．４１（２Ｈ，  ｂｒｏａｄ−ｓ），  ６．８３（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，９．３Ｈｚ），  ７．２０−７．２７（３Ｈ，  ｍ），  ７．７６（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．４，８．８Ｈｚ），  ８．４０−８．４３（２Ｈ，  ｍ），  ９．０６（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，４．４Ｈｚ），  １０．５８（１Ｈ，  ｓ）．
【０３３１】
［実施例１−４］
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル）  ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号１−３０４）の製造
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル）  ３−アミノベンズアミド０．１５ｇ、ピリジン０．０３ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した２−フルオロベンゾイルクロリド０．０５ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、標記化合物０．１７ｇ（収率８８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．３３−７．４０（２Ｈ，  ｍ），  ７．５７−７．６３（２Ｈ，  ｍ），  ７．６８−７．７３（１Ｈ，  ｍ），  ７．７７（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．９，８．８Ｈｚ），  ７．９０（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ８．０３（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ８．４１−８．４９（３Ｈ，  ｍ），  ９．０８（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，３．９Ｈｚ），  １０．７０（１Ｈ，  ｓ），  １０．８４（１Ｈ，  ｓ）．
【０３３２】
［実施例２−１］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル）−Ｎ−メチル  ３−ニトロベンズアミドの製造
６０％水素化ナトリウム０．１５ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したＮ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル）  ３−ニトロベンズアミド１．５ｇを室温で滴下装入した。３０分間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したヨウ化メチル０．９４ｇを滴下装入した。次いで、７０℃に昇温して、１２時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製することにより、標記化合物０．９８ｇ（収率６４％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ３．２１（３Ｈ，  ｓ），  ３．３９（３Ｈ，  ｓ），  ７．６４（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３Ｈｚ），  ７．７３（１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ８．０３（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３Ｈｚ），  ８．０７（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ８．３８−８．４１（２Ｈ，  ｍ），  ８．５５（１Ｈ，  ｓ）．
【０３３３】
［実施例２−２］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホフェニル）−Ｎ−メチル  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル）−Ｎ−メチル  ３−ニトロベンズアミド０．９３ｇ、塩化第一スズ（無水）１．４０ｇをエタノール２０ｍｌに加え、次いで、濃塩酸２ｍｌを滴下装入した。装入後、６０℃に昇温し、１．５時間撹拌して、反応溶液を氷水に注いだ。炭酸カリウムで中和操作を行い、酢酸エチルを加えた後、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルでよく洗浄した。濾液の有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、標記化合物０．８２ｇ（収率９４％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ３．１９（３Ｈ，  ｓ），  ３．３９（３Ｈ，  ｓ），  ３．８８（２Ｈ，  ｂｒｏａｄ−ｓ），  ６．８０（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ６．９６（１Ｈ，  ｓ），  ７．０４（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ７．２６（１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ７．６０（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ７．９９（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ８．４０（１Ｈ，  ｓ）．
【０３３４】
［実施例２−３］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル）−Ｎ−メチル  ３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−６０３）の製造
実施例１−４に記載した条件に従って標記化合物を製造した。白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ３．２２（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），７．１７−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８１−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．００−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．１４−８．１８（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）．
【０３３５】
［実施例３−１］
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸の製造
３−アミノ安息香酸１．３７ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５０ｍｌに加えた溶液に、氷浴下、塩化ベンゾイル１．４１ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を同時に滴下し、室温で６時間攪拌した。１Ｎ塩酸を加えて反応溶液をｐＨ１とした後、析出した固体を濾集することにより、標記化合物１．９２ｇ（収率８０％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ７．４０−７．５６（５Ｈ，  ｍ），  ７．７８（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．００（２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ８．１５（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．３５（１Ｈ，  ｔ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ），  ９．８９（１Ｈ，  ｓ）．  
【０３３６】
［実施例３−２］
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリドの製造
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸１．５ｇをトルエン１０ｍｌに懸濁した溶液に塩化チオニル２ｍｌを加えて、２時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下で留去して、標記化合物１．５３ｇ（収率９５％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ７．５１−７．６２（４Ｈ，  ｍ），  ７．９０（２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３Ｈｚ），  ７．９３（１Ｈ，  ｓ），  ７．９７（１Ｈ，  ｓ），  ８．１５（１Ｈ，  ｄｔ，  Ｊ  ＝  １．０，５．９Ｈｚ），  ８．２８（１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ２．０Ｈｚ）．
【０３３７】
［実施例３−３］
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−４９２）の製造
６−アミノベンゾチアゾール０．１ｇとピリジン０．１ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリド０．２ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、標記化合物０．１５ｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）＝３７４（Ｍ＋１）
【０３３８】
［実施例４−１］
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ安息香酸の製造
２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンゾニトリル０．７３ｇを９０％硫酸水溶液５ｍｌに加え、１２０℃で２時間、攪拌した。室温まで冷却後、亜硝酸ナトリウム２１．９ｇが溶解した水溶液５ｍｌを加えた後、８０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、氷に排出し、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）にて精製し、標記化合物１．８０ｇ（収率９６％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）；  ３０９８，１７２０，１６２５，１５４５，１４７７，１３５３．
【０３３９】
［実施例４−２］
３−アミノ−２，６−ジフルオロ安息香酸の製造
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ安息香酸、１０％パラジウム−カーボンをメタノール１０ｍｌに加えた溶液を、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去し、標記化合物（収率９３％）を白色固体として得た。
【０３４０】
［実施例４−３］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）  ３−（ベンゾイルアミノ）−２，６−ジフルオロベンズアミド（化合物番号１−６０１）の製造
３−アミノ−２，６−ジフルオロ安息香酸を用いて実施例３−１に記載した条件に従って３−（ベンゾイルアミノ）−２，６−ジフルオロ安息香酸を調製した後、実施例３−２に記載した条件に従って３−（ベンゾイルアミノ）−２，６−ジフルオロ安息香酸クロリドを調製し、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを用いて実施例３−３に記載した条件に従い、標記化合物を製造した。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ６）  δ２．３７（３Ｈ，ｓ），７．２９−８．０１（１０Ｈ，ｍ），１０．３（１Ｈ，ｓ），１０．６（１Ｈ，ｓ）．
【０３４１】
［実施例５−１］
３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
３−アミノチオフェノール１．２５ｇとトリエチルアミン１．１１ｇのアセトニトリル溶液２０ｍｌに１−ヨードヘプタフルオロ−ｎ−プロパン５．９１ｇを加えて、室温で３時間攪拌した。エーテルで希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記化合物０．３８ｇ（収率１４％）を得た。
【０３４２】
［実施例５−２］
２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．３８ｇをN,N-ジメチルホルムアミド１０ｍｌに加えた溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．７２ｇを装入した。６０℃で２時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機相を分取した。有機相を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて精製し、標記化合物０．６１ｇ（収率８９％）を赤色油状物として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ４．８７（２Ｈ，  ｓ），  ７．８３（１Ｈ，  ｓ）．
【０３４３】
［実施例５−３］
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造
２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．６１ｇ、３−ニトロベンゾイルクロリド０．４３ｇをピリジン２０ｍｌに加えて７０℃で２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記化合物０．６９ｇ（収率８９％）を白色固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７６（１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ７．７８（１Ｈ，  ｓ），  ８．１５（１Ｈ，  ｓ），  ８．３２（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ８．４７−８．５０（１Ｈ，  ｍ），  ８．７９（１Ｈ，  ｓ）．
【０３４４】
［実施例５−４］
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル  ３−ニトロベンズアミド０．６９ｇ、塩化第一スズ無水物０．６０ｇをエタノール２０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸１ｍｌを加えて、６０℃で２時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．６２ｇ（収率９４％）を白色固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ３．８９（２Ｈ，  ｓ），  ６．８９（１Ｈ，  ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．４，  ２．４Ｈｚ），  ７．２７−７．３１（３Ｈ，  ｍ），  ７．６４（１Ｈ，  ｓ），  ８．１１（１Ｈ，  ｓ）．
【０３４５】
［実施例５−５］
Ｎ−（２，４，６−トリブロモ−３−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル  ３−（２−クロロピリジン−３−カルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−３９１）の製造
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル  ３−アミノベンズアミド０．１５ｇ、ピリジン０．０４ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した２−クロロニコチン酸クロリド０．０５ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、標記化合物０．１７ｇ（収率９４％）を油状物として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４４（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．９，  ７．８Ｈｚ），  ７．５７（１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ７．７９（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８Ｈｚ），  ７．８７−７．９１（２Ｈ，  ｍ），  ８．１３（１Ｈ，  ｓ），  ８．２３（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．０，  ７．８Ｈｚ），  ８．３１（１Ｈ，  ｓ），  ８．４２（１Ｈ，  ｓ），  ８．５５（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．０，  ４．９Ｈｚ）．
【０３４６】
［実施例６−１］
５−ニトロ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
６０％水素化ナトリウム２．４５ｇ（６１．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５ｍｌに装入し、５℃まで冷却後、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール１０．６ｇを滴下した。５℃で３０分攪拌後、テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解させた２−クロロ−５−ニトロピリジン５．０ｇを滴下し、室温で３時間攪拌した。室温で３日間放置後、水を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、標記化合物８．４ｇを黄色油状物として得た（収率９２％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ６．５７  （１Ｈ，  ｓｅｐｔｅｔ），  ７．１３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ），  ８．５４  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝８．８，２．９Ｈｚ），  ９．０９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝２．９Ｈｚ）．
【０３４７】
［実施例６−２］
５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
５−ニトロ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンを用いて実施例２−２に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率９７％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ３．５３  （２Ｈ，  ｂｒｓ），  ６．４０  （１Ｈ，  ｓｅｐｔｅｔ，  Ｊ  ＝６．４Ｈｚ），  ６．７７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ），  ７．０９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝２．９，８．８Ｈｚ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝２．９Ｈｚ）．
【０３４８】
［実施例６−３］
６−ブロモ−５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジン２．０ｇをN,N-ジメチルホルムアミド１５ｍｌに装入し、Ｎ−ブロモコハク酸１．３６ｇを室温で添加した。室温で２時間攪拌した後、酢酸エチルを加え、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、標記化合物２．３５ｇを油状物として得た（収率：９０％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ３．９２  （２Ｈ，  ｂｒｓ），  ６．２３  （１Ｈ，  ｓｅｐｔｅｔ，  Ｊ  ＝７．４Ｈｚ），  ６．７７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．３Ｈｚ），  ７．１２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．３Ｈｚ）．
【０３４９】
［実施例６−４］
Ｎ−［２−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］  ３−ニトロベンズアミドの製造
６−ブロモ−５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンを用いて実施例１−２に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：９２％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ６．３１  （１Ｈ，  ｓｅｐｔｅｔ，  Ｊ  ＝５．８Ｈｚ），  ７．０６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ），  ７．７７  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝８．３Ｈｚ），  ８．２５−８．２９  （２Ｈ，  ｍ），  ８．４７−８．５０  （１Ｈ，  ｍ），  ８．７７−８．８２  （２Ｈ，  ｍ）．
【０３５０】
［実施例６−５］
Ｎ−［２−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−［２−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］  ３−ニトロベンズアミドを用いて実施例１−３に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：８１％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ３．９０  （２Ｈ，  ｂｒｓ），  ６．２９  （１Ｈ，  ｓｅｐｔｅｔ，  Ｊ  ＝５．９Ｈｚ），  ６．８８−６．９１  （１Ｈ，  ｍ），  ７．００  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ），  ７．２１−７．３２  （３Ｈ，  ｍ），  ８．２３  （１Ｈ，  ｂｒｓ），  ８．８５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ）．
【０３５１】
［実施例６−６］
Ｎ−［２−ブロモ−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−３８７）の製造
Ｎ−［２−ブロモ−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］  ３−アミノベンズアミドと塩化ベンゾイルを用いて実施例１−４に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：７６％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ６．３０  （１Ｈ，  ｓｅｐｔｅｔ，  Ｊ  ＝６．８Ｈｚ），  ７．０１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ），  ７．４９−７．６１  （４Ｈ，  ｍ），  ７．６８  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝１．０，７．８Ｈｚ），  ７．８８−７．９１  （２Ｈ，  ｍ），  ７．９６−８．０１  （２Ｈ，  ｍ），  ８．２６  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝１．９Ｈｚ），  ８．３３  （１Ｈ，  ｓ），  ８．８１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ）．
【０３５２】
［実施例７−１］
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−ピバロイルオキシフェニル）  ３−ニトロベンズアミドの製造
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ１２２６３−１２２７６ページ（１９９５年）に記載の方法に従って合成した２−メチル−４−（ピバロイルオキシ）アニリンを用いて実施例１−１に記載した条件に従って２−ブロモ−６−メチル−４−（ピバロイルオキシ）アニリンを調製し、１−２に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：５２％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（  ＣＤＣｌ３）  δ  １．３６（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒ．），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．３Ｈｚ），８．４４−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
【０３５３】
［実施例７−２］
Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ヒドロキシフェニル）  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ピバロイルオキシフェニル）  ３−ニトロベンズアミドと水酸化ナトリウム水溶液をメタノールに加え、７０℃で３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、２Ｎ塩酸水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ヒドロキシフェニル）  ３−ニトロベンズアミドを得た後、実施例１−３に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率９７％）。
【０３５４】
［実施例７−３］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヒドロキシ−６−メチル−フェニル）  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−４８４）
Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ヒドロキシフェニル）  ３−アミノベンズアミドを用いて実施例１−４に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率９５％）。
１Ｈ-ＮＭＲ（  ＤＭＳＯ-ｄ６）  δ  ２．１６（３Ｈ，ｓ），  ６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），  ６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），  ７．５０−７．６３（４Ｈ，ｍ），  ７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．９８−８．０５（３Ｈ，ｍ），  ８．３２（１Ｈ，ｓ），  ９．７９（１Ｈ，ｓ），  ９．８１（１Ｈ，ｓ），  １０．４（１Ｈ，ｓ）．
【０３５５】
［実施例７−４］
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−３６９）
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−ヒドロキシフェニル）  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．２ｇと、トリフルオロメタンスルホニル無水物０．１４ｇとをピリジンに加えて８０℃で７時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、標記化合物０．０８ｇ（収率３１％）を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ（  ＤＭＳＯ-ｄ６）  δ  ２．３２（３Ｈ，ｓ），  ７．５２−７．６３（５Ｈ，ｍ），  ７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），  ８．００（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），  ８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．３７（１Ｈ，ｓ），  １０．１８（１Ｈ，ｓ），  １０．４７（１Ｈ，ｓ）．
【０３５６】
［実施例７−５］
Ｎ−［２−ブロモ−６−メチル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−４８５）
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−ヒドロキシフェニル）  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．３０ｇ，１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル  ｐ−トルエンスルホネート０．２３ｇ，炭酸カリウム０．１９ｇ，１８−クラウン−６エーテル０．０３ｇをN,N-ジメチルホルムアミド５ｍｌに加え，７０℃で６時間攪拌した。酢酸エチル１００ｍｌを加え，水（５０ｍｌ×２）で洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより、標記化合物０．０５ｇ（収率１３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（  ＣＤＣｌ３）  δ  ２．２９（３Ｈ，  ｓ），  ２．４８（３Ｈ，  ｓ），  ６．９４（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝２．９Ｈｚ），  ７．１４（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝２．９Ｈｚ），  ７．３６（２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．５１−７．６１（５Ｈ，  ｍ），  ７．７１−７．７７（３Ｈ，  ｍ），  ７．８８−７．９２（３Ｈ，  ｍ），  ７．９９（１Ｈ，  ｂｒ．ｓ），  ８．２８（１Ｈ，  ｓ）．
【０３５７】
［実施例８−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２０．０ｇ、ピリジン１１．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド１３．０ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で、１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、標記化合物２６．０ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ２．３３（６Ｈ，  ｓ），  ７．３７（２Ｈ，  ｓ），  ７．６８（１Ｈ，  ｓ），  ７．７２（１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ８．１Ｈｚ），  ８．２８（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１Ｈｚ），  ８．４４（１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．２  ，  ８．１Ｈｚ），  ８．７５（１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  １．２Ｈｚ）
【０３５８】
［実施例８−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミド０．９０ｇ、塩化第一スズ無水物１．５６ｇをエタノール２５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．４４ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ２．３４（６Ｈ，  ｓ），  ３．８７（２Ｈ，  ｂｒｏａｄ），  ６．８６−６．８９（１Ｈ，  ｍ），  ７．２０−７．３５（６Ｈ，  ｍ）
【０３５９】
［実施例８−３］
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］  ３−（４−ニトロフェニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号５−９）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミド０．３ｇ、４−ブロモニトロベンゼン０．１８ｇ、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）キサンテン２１ｍｇ、炭酸セシウム０．２９ｇを反応容器に装入し、窒素気流下、１５分、室温で攪拌した。酢酸パラジウム  ６ｍｇを装入した後、９０℃で６時間、窒素雰囲気下で反応させた。室温まで冷却後、酢酸エチルを装入し、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：２→２：１）にて精製し、標記化合物０．１６ｇ（収率７４％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ２．３６  （６Ｈ，  ｓ），  ６．５０  （１Ｈ，  ｂｒｓ），  ７．０２  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．７Ｈｚ），  ７．３８  （２Ｈ，  ｓ），  ７．４２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．４６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝７．８Ｈｚ），  ７．５３  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝７．８Ｈｚ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝７．８Ｈｚ），  ７．９１  （１Ｈ，  ｂｒｓ），  ８．１９  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．７Ｈｚ）．
【０３６０】
［実施例９−１］
Ｎ−［３−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）アミノカルボニル］フェニル］  ４−クロロベンゼンスルホンアミドの製造（化合物番号４−６）の製造
実施例８−２で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミド０．３０ｇをピリジン５ｍｌに加えた溶液に、４−クロロベンゼンスルホニルクロリド０．１６ｇを装入し、室温で２時間撹拌した。次いで、酢酸エチルを加えた後、氷水に注いだ。濃塩酸を用いて水相を酸性にし、有機相を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．３０ｇ（収率７０％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ２．２９（６Ｈ，  ｓ），  ７．３２−７．３９（６Ｈ，  ｍ），  ７．５８−７．６６（６Ｈ，  ｍ）．
【０３６１】
［実施例１０−１］
４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−ニトロベンゼンの製造
ｐ−ニトロフェノール４．６３ｇと水酸化カリウム０．５６ｇをN,N-ジメチルホルムアミド１００ｍｌに加えた溶液に、ヘキサフルオロプロペンを室温で吹き込んだ後、５０℃で１時間、攪拌した。次いで酢酸エチルと水を加えた後、有機相を分取した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することによって、標記化合物３．８１ｇ（収率４２％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ５．０６  （１Ｈ，  ｄｄｔ，  Ｊ  ＝４４．０，  １１．２，  ５．２Ｈｚ），  ７．３９  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ），  ８．３０  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ）．
【０３６２】
［実施例１０−２］
４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−アニリンの製造
４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−ニトロベンゼンを用いて実施例１−３に記載した条件にしたがって標記化合物を油状物として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ３．６９  （２Ｈ，  ｂｒｓ），  ４．９６  （１Ｈ，  ｄｄｄｄ，  Ｊ  ＝４４．０，  １１．２，  １１．２，  ５．６Ｈｚ），  ６．６４  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ），  ６．９８  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．８Ｈｚ）．
【０３６３】
［実施例１０−３］
２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−アニリンの製造
Ｎ−ブロモコハク酸イミドを２当量用いて、実施例１−１に記載した条件にしたがって標記化合物を油状物として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ４．５１  （２Ｈ，  ｂｒｓ），  ４．９６  （１Ｈ，  ｄｄｄｄ，  Ｊ  ＝４４．０，  １１．２，  １１．２，  ６．０Ｈｚ），  ７．３０  （２Ｈ，  ｓ）．
【０３６４】
［実施例１０−４］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル）  ３−ニトロベンズアミドの製造
実施例１−２に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ５．０１  （１Ｈ，  ｂｒｄ，  Ｊ  ＝４４．０Ｈｚ），  ７．５２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５７−７．７８  （２Ｈ，  ｍ），  ８．１３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝７．６Ｈｚ），  ８．３２−８．３８  （２Ｈ，  ｍ），  ８．６５  （１Ｈ，  ｓ）．
【０３６５】
［実施例１０−５］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル）  ３−アミノベンズアミドの製造
実施例１−３に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ５．１８  （２Ｈ，  ｂｒｓ），  ６．２６  （１Ｈ，  ｂｒｄ，  Ｊ  ＝４４．０Ｈｚ），  ６．８０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝６．４Ｈｚ），  ７．１４  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝７．６Ｈｚ），  ７．２０  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６３  （２Ｈ，  ｓ），  １０．１４  （１Ｈ，  ｓ）．
【０３６６】
［実施例１０−６］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル）  ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−８）の製造
実施例１−４に記載した条件にしたがって標記化合物をアモルファスとして得た。
１Ｈ-ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ５．０１  （１Ｈ，  ｂｒｄ，  Ｊ  ＝４４．０Ｈｚ），  ７．２３  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．０Ｈｚ），  ７．４２  （４Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝７．２Ｈｚ），  ７．５２−７．５５  （６Ｈ，  ｍ），  ７．６５  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝７．６Ｈｚ），  ７．８２  （４Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝８．０Ｈｚ），  ８．０２  （２Ｈ，  ｓ），  ８．２５  （２Ｈ，  ｓ）．  
次に、本発明の代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
【０３６７】
［製剤例１］
化合物１−１８７を２部、プロベナゾール１０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名エアロールＣＴ−１）０．５部、結合剤（日本合成化学（株）製、ゴーセノール）３部、タルク（（株）勝光山鉱業所製、商品名ビクトリライト）１５部、クレー（（株）勝光山鉱業所製、商品名ＳＰ）７１．５部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型物を乾燥したのち、整粒して粒剤を得た。
【０３６８】
［製剤例２］
化合物１−１８７を２部、オリサストロビン５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名エアロールＣＴ-1）０．５部、結合剤（第一工業製薬（株）製、商品名セロゲン）３部、タルク（（株）勝光山鉱業所製、商品名ビクトリライト）１５部、クレー（（株）勝光山工業所製、商品名ＳＰ）７４．５部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型物を乾燥したのち、整粒して粒剤を得た。
【０３６９】
［製剤例３］
化合物２−１６７を０．５部、カスガマイシン一塩酸塩０．２部、凝集剤（三共（株）製、商品名ドリレスＣ）０．３部、クレー（旭鉱末（株）製、商品名Ｏ−４４１０）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ＃２００）４９部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
【０３７０】
［製剤例４］
化合物１−１８７を０．５部、トリシクラゾール１．０部、凝集剤（三共（株）製、商品名ドリレスＡ）０．３部、クレー（旭鉱末（株）製、商品名Ｏ−４４１０）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ＃２００）４８．２部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
【０３７１】
［製剤例５］
化合物１−３０６を０．５部、フルトラニル２．０部、凝集剤（三共（株）製、商品名ドリレスＡ）０．３部、クレー（旭鉱末（株）製、商品名Ｏ−４４１０）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ＃２００）４７．２部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
【０３７２】
[製剤例６]
化合物２−１６７を０．５部、フルスルファミド０．３部、凝集剤（三共（株）製、商品名ドリレスＡ）０．３部、クレー（旭鉱末（株）製、商品名Ｏ−４４１０）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ドリレスＡ）４８．９部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
【０３７３】
[製剤例７]
化合物１−１８７を０．５部、フェニトロチオン３．０部、凝集剤（三共（株）製、ドリレスＡ）０．３部、非晶質含水珪酸（デグサジャパン（株）製、商品名カープレックス＃８０Ｄ）２．０部、クレー（旭鉱末（株）製、商品名Ｏ−４４１０）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ＃２００）４４．２部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤を得た。
【０３７４】
[製剤例８]
化合物１−３０６を５部、イミダクロプリド１０部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．５部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水８０．９２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
【０３７５】
[製剤例９]
化合物２−１６７を１０部、ピリダベン１５部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）３．０部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水６９．４２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
【０３７６】
[製剤例１０]
化合物１−１８７を１０部、クロルフェナピル５部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．５部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水８０．９２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤を得た。
【０３７７】
[製剤例１１]
化合物１−３０６を１０部、ブプロフェジン２０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土６４部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
【０３７８】
[製剤例１２]
化合物２−１６７を１０部、ピメトロジン２０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土６４部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
【０３７９】
[製剤例１３]
化合物１−１８７を１０部、フィプロニル５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土７９部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
【０３８０】
[製剤例１４]
イソキサチオン３０部と分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール７２９０Ｐ）２．０部、非晶質含水珪酸（デグサジャパン（株）製、商品名カープレックス＃８０Ｄ）２５部を混合した後、化合物１−３０６を１０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土２７．５部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
【０３８１】
[製剤例１５]
化合物２−１６７を５部、ジノテフラン５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、ソルポール５０５０）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．０部、及び珪藻土８６部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤を得た。
【０３８２】
さらに、本発明の有害生物防除組成物が優れた有害生物防除効果を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３８３】
[試験例１]  
モモアカアブラムシに対する殺虫試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにナス（品種：千両二号）を植え、モモアカアブラムシを繁殖させた後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布５日後に各ナスに寄生しているアブラムシ数を調査し、下記の基準に従って防除率を算出した（１区１ポット２連制）。
防除率＝１００−｛（Ｔａ×Ｃｂ）／（Ｔｂ×Ｃａ）｝×１００
Ｔａ：処理区の散布後寄生虫数
Ｔｂ：処理区の散布前寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布後寄生虫数
Ｃｂ：無処理区の散布前寄生虫数
結果を第９表に示す。
【０３８４】
【表８３】
2010047478.tif 000120
【０３８５】
[試験例２]  
抵抗性ワタアブラムシに対する殺虫試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、抵抗性ワタアカアブラムシを繁殖させた後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布５日後に各キュウリに寄生しているアブラムシ数を調査し、下記の基準に従って防除率を算出した（１区１ポット２連制）。
防除率＝１００−｛（Ｔａ×Ｃｂ）／（Ｔｂ×Ｃａ）｝×１００
Ｔａ：処理区の散布後寄生虫数
Ｔｂ：処理区の散布前寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布後寄生虫数
Ｃｂ：無処理区の散布前寄生虫数
結果を第１０表に示す。
【０３８６】
【表８４】
2010047478.tif 000121
【０３８７】
[試験例３]  
ヒメトビウンカに対する殺虫試験
所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗（品種：コシヒカリ）に散布し、風乾後、水の入った直径３ｃｍ、高さ１０ｃｍのガラス試験管にヒメトビウンカ３令１０頭と共に入れ、綿栓をした。処理６日後の生存数を調査し、死虫率を算出した(１区１０頭２連制)。結果を第１１表に示す。
【０３８８】
【表８５】
2010047478.tif 000122
【０３８９】
[試験例４]  
ナミハダニに対する殺虫試験
直径８ｃｍのプラスチック製カップに水を満たし、直径１ｃｍの穴のある蓋をし、蓋の上部に脱脂綿を置き、蓋から水中に懸垂させて毛細管現象で脱脂綿が常時湿っている状態にした。インゲン初生葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成して上記脱脂綿上に置き、そこへナミハダニ雌成虫４頭を接種した。翌日雌成虫を取り除いた後、産卵数を調査し、所定の濃度に調製した薬液を垂直スプレーヤーを用いて散布した。散布後２５℃の恒温室に静置し、散布６日後にリーフディスク上に生存している孵化幼虫数を調査し、孵化幼虫率を算出した（１薬剤1濃度２連性）。結果を第１２表に示す。
【０３９０】
【表８６】
2010047478.tif 000123
【０３９１】
[試験例５]  
水稲の育苗箱施用によるヒメトビウンカ及びコブノメイガ防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：日本晴）に、粒剤を箱当たり５０ｇ処理した後、本田に移植した。ヒメトビウンカに対する防除効果は移植４０日、６０日後に各区３０株について寄生虫数を調査し、コブノメイガに対する防除効果は移植５０日後に各区１００株について被害葉数を調査し、被害葉率を算出した。結果を第１３表に示す。
【０３９２】
【表８７】
2010047478.tif 000124
【０３９３】
[試験例６]  
ヨトウガ幼虫に対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液にキャベツ切葉を３０秒浸漬し、風乾後直径９ｃｍのプラスチック製容器に入れ、ヨトウガ２令幼虫を各１０頭接種し、２５℃恒温室内に静置した。処理６日後に生存虫数を調査し、死虫率を算出した(１区１０頭２連制)。結果を第１４表に示す。
【０３９４】
【表８８】
2010047478.tif 000125
【０３９５】
[試験例７]
水稲の育苗箱施用によるニカメイガ殺虫試験及びいもち病防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、１／５０００ａポットに４本植えで４ポット分移植した。２ポットについて処理１４日後に茎葉部を切り取り、ニカメイガ２齢幼虫１０頭と共にプラスチックカップ（直径１０ｃｍ、高さ１０ｃｍ）に入れ、４日後に死虫率を調査した（２連制）。また、他の２ポットについて処理３０日後に人工気象室（設定条件：２５℃、１２時間明暗サイクル）に入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（２連制）。結果を第１５表に示した。
防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００
【０３９６】
【表８９】
2010047478.tif 000126
【０３９７】
[試験例８]
水稲のイチモンジセセリ及びいもち病防除試験
移植（５月中旬）７０日後のイネ（品種：コシヒカリ）に所定濃度の粉剤を散布した。散布前にイチモンジセセリに寄生されていた葉を取り除き、散布２０日後に各区１００株について虫数を調査した。また、散布１０日前に各区中央にいもち病の罹病苗を設置し、散布３０日後に各区２０株について程度別に穂いもち発病穂数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第１６表に示した。
被害程度  ａ：穂首発病  ｂ：枝梗１／３以上発病  ｃ：枝梗１／３未満発病
被害度＝ａの発病率＋ｂの発病率×０．６６＋ｃの発病率×０．２６
防除価＝（１−処理区の被害度／無処理区の被害度）×１００
【０３９８】
【表９０】
2010047478.tif 000127
【０３９９】
【表９１】
2010047478.tif 000128
【０４００】
[試験例９]
水稲のイチモンジセセリ及び紋枯病防除試験
移植（５月中旬）７０日後のイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粉剤を散布した。散布前にイチモンジセセリに寄生されていた葉を取り除き、散布２０日後に各区１００株について虫数を調査した。また、散布７日前にフスマ培地で培養したイネ紋枯病菌を株元に接種し、散布３０日後に各区１００株について発病株を調査し発病株率を算出した。結果を第１７表に示した。
【０４０１】
【表９２】
2010047478.tif 000129
【０４０２】
[試験例１０]
ナシのナシヒメシンクイ及び黒星病防除試験
１７年生のナシ（品種：豊水）に所定濃度に調製した薬剤を十分量散布した（６月上旬）。散布４０日後に区内の全果実についてナシヒメシンクイによる被害果数を調査し、被害果率を算出した。また、散布１４日後に区内の任意２００葉について黒星病の発病を程度別に調査し、下記の計算式にて発病度を算出した。結果を第１８表に示した。
発病度＝Σ（程度別発病葉数×指数）×１００／（調査葉数×５）
指数：（0：無発病、1：病斑が1〜3個、3：病斑が4〜7個、5：病斑が8個以上）
【０４０３】
【表９３】
2010047478.tif 000130
【０４０４】
[試験例１１]
キュウリのウリノメイガ殺虫試験及びうどんこ病防除試験
温室内にて栽培したキュウリ（品種：相模半白）に所定濃度に調製した薬剤を十分量散布した。散布７日後に１葉を切り取り、ウリノメイガ２齢幼虫５頭と共にプラスチックカップ（直径１０ｃｍ、高さ１０ｃｍ）に入れ、４日後に死虫率を調査した。また、散布１日後に予め発病させておいたキュウリの発病葉上のうどんこ病菌を絵筆で均一に払い落として接種し、１０日間後に調査を実施した。キュウリ１葉当りに病斑が占める面積を下記の指標に従って調査し、各区の平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した（２連制）。結果を第１９表に示した。
発病度        ０：病斑無し
１：病斑面積が  ５％以下
２：病斑面積が  ６〜２５％
３：病斑面積が  ２６〜５０％
４：病斑面積が  ５１％以上
防除価＝（１−処理区の平均発病度／無処理区の平均発病度）×１００
【０４０５】
【表９４】
2010047478.tif 000131
【０４０６】
[試験例１２]
キャベツの土壌処理によるカブラヤガ及び根こぶ病防除試験
所定薬量の粉剤を土壌混和し、セル苗で栽培したキャベツ（品種：四季獲）を定植した。処理７日後に、カブラヤガによる被害株数を調査し、被害株率を算出した。また、処理６０日後に株を抜き取り、根こぶ病の発病を程度別に調査し、各区の平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第２０表に示した。
発病度        ０：根こぶの着生を認めない
１：根こぶが根系全体の１〜２５％未満の根に着生している
２：根こぶが根系全体の２５〜５０％未満の根に着生している
３：根こぶが根系全体の５０〜７５％未満の根に着生している
４：根こぶが根系全体の７５％以上の根に着生している
防除価＝（１−処理区の平均発病度／無処理区の平均発病度）×１００
【０４０７】
【表９５】
2010047478.tif 000132
【０４０８】
[試験例１３] 
イネいもち病防除効果  
所定薬量の水和剤及び市販種子殺菌剤（トリフミン水和剤）を自然感染したイネもみ（品種：コシヒカリ）にそれぞれ４８時間浸漬処理した。浸種（１５℃、３日間）、催芽（３０℃、２４時間）の後、プラスチック製ポットに、薬剤処理した種子と薬剤処理していない種子をそれぞれポット当たり１００粒ずつ播種し、各区３反復にて温室内で生育させた。栽培２０日後に、全ての苗について発病の有無を肉眼で調査し、発病苗率を算出した。また、薬害発生の有無も肉眼で調査した。結果を第２１表に示した。
発病苗率＝（発病苗数／全調査苗数）ｘ１００
【０４０９】
【表９６】
2010047478.tif 000133
【０４１０】
[試験例１４] 
テンサイのノミハムシに対する防除効果
所定薬量の水和剤を種子ドレッシング機（回転ドラム内にて薬液噴射）にて処理した。
処理４５日後にノミハムシによる食害の程度を指数調査し、防除率を算出した。
また、薬害の有無も肉眼で調査した。
結果を第２２表に示した。
食害の程度と指数は下記の通り
指数０：食害なし、指数１：食害の程度が少、
指数２：食害の程度が中、指数３：食害の程度が多
防除率＝１００−（（１ｘ指数１の食害数＋２ｘ指数２の食害数＋３ｘ指数３の食害数）／３ｘ全調査数ｘ１００）
【０４１１】
【表９７】
2010047478.tif 000134
【０４１２】
[試験例１５]  
アズキゾウムシに対する防除効果  
所定薬量のフロアブル剤をアズキ種子１ｋｇに５、１０、２０ｍｌ塗沫処理した。風乾後、９ｃｍ腰高シャーレに一部を移し、２５℃恒温室に放置した。処理２、及び３ヵ月後にアズキゾウムシ雄雌成虫をそれぞれ腰高シャーレ当たり１０頭放飼した（５連制）。放飼２日後に死虫数及びアズキへの産下卵数を調査し、死虫率を算出した。また、薬害の有無も肉眼で調査した。
結果を第２３表に示した。
死虫率＝（処理区の死亡虫数／５０頭）ｘ１００
【０４１３】
【表９８】
2010047478.tif 000135