(57)【要約】【課題】高収率、高選択的に環状亜硫酸エステルを与え、厳密な時間管理を必要としない工業的規模の生産に有利な、環状亜硫酸エステルの製造方法を提供する。【解決手段】一般式（１）で示されるエポキシドと二酸化硫黄とを、第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒の存在下で反応させることを特徴とする、一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルの製造方法、並びに当該製造方法に用いられる触媒。2010037322.tif 000065（式中、Ｒ１及びＲ２は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子が置換していてもよい炭素数１〜１０の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基又はハロゲン原子が置換していてもよいフェニル基を表すか、或いはＲ１及びＲ２はこれらが結合している炭素原子と共に、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素数５〜１０の環を形成するものを表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
2010037322.tif 000043
（式中、Ｒ１及びＲ２は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子が置換していてもよい炭素数１〜１０の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基又はハロゲン原子が置換していてもよいフェニル基を表すか、或いはＲ１及びＲ２はこれらが結合している炭素原子と共に、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素数５〜１０の環を形成するものを表す。）で示されるエポキシドと二酸化硫黄とを、第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒の存在下で反応させることを特徴とする、一般式（２）
2010037322.tif 000044
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記に同じ。）で示される環状亜硫酸エステルの製造方法。
【請求項２】
前記第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒が、シリカ中のシラノール基の一部が第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたものである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒が、一般式（３）
2010037322.tif 000045
｛式中、Ｒ３は結合手、炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基又は炭素数７〜１２のアラルキレン基を表し、Ｒ４は夫々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基又はアリル基を表し、Ｙは第三級アミン由来の基又は第四級アンモニウムイオン由来の基を表し、Ｚはハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基、アリル基又は一般式（Ａ）
2010037322.tif 000046
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＹは前記に同じ。）で示されるシラザン基を表す。｝で示される含ケイ素化合物とシリカとを反応させることによって得られるものである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
前記第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒が、一般式（４）
2010037322.tif 000047
（式中、Ｒ３は結合手、炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基又は炭素数７〜１２のアラルキレン基を表し、Ｒ４は夫々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基又はアリル基を表し、Ｙは第三級アミン由来の基又は第四級アンモニウムイオン由来の基を表す。）で示される構成単位、一般式（５）
2010037322.tif 000048
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＹは前記に同じ。）で示される構成単位、又は一般式（６）
2010037322.tif 000049
（式中、Ｒ３及びＹは前記に同じ。）で示される構成単位を有するものである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
前記第三級アミン由来の基が、一般式（７）
2010037322.tif 000050
（式中、Ｒ５及びＲ６は夫々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１２のアラルキル基を表す。）で示される非環式第三級アミノ基、一般式（８）
2010037322.tif 000051
（式中、Ｒ７は二重結合を有していてもよい炭素数４〜５のアルキレン基を表す。）で示される複素環式非芳香族第三級アミノ基、一般式（９）
2010037322.tif 000052
（式中、Ｒ８は二重結合を有する炭素数５〜９の４価の基を表す。）で示される複素環式芳香族第三級アミン由来の基、又は一般式（１０）
2010037322.tif 000053
（式中、Ｒ９は二重結合を有していてもよい炭素数４〜５の３価の基を表し、Ｒ１０は炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基を表す。）で示される複素環式非芳香族第三級アミン由来の基である、請求項３又は４に記載の製造方法。
【請求項６】
前記第四級アンモニウムイオン由来の基が、一般式（１１）
2010037322.tif 000054
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は夫々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１２のアラルキル基を表し、Ｘ−はカウンターアニオンを表す。）で示される非環式第四級アンモニオ基、一般式（１２）
2010037322.tif 000055
（式中、Ｒ１４は二重結合を有していてもよい炭素数４〜５のアルキレン基を表し、Ｒ１５は炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基を表し、Ｘ−は前記に同じ。）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニオ基、一般式（１３）
2010037322.tif 000056
（式中、Ｒ１６は二重結合を有する炭素数５〜９の３価の基を表し、Ｘ−は前記に同じ。）で示される複素環式芳香族第四級アンモニオ基、一般式（１４）
2010037322.tif 000057
（式中、Ｒ１７は二重結合を有していてもよい炭素数４〜５の３価の基を表し、Ｒ１８及びＲ１９は夫々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基を表し、Ｘ−は前記に同じ。）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基、又は一般式（１５）
2010037322.tif 000058
（式中、Ｒ２０は二重結合を有する炭素数５〜９の４価の基を表し、Ｒ２１は炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基を表し、Ｘ−は前記に同じ。）で示される複素環式芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基である、請求項３又は４に記載の製造方法。
【請求項７】
前記第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒が、一般式（１６）
2010037322.tif 000059
（式中、Ｒ３’は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は夫々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１２のアラルキル基を表し、Ｒ２２は炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基を表し、Ｘ−はカウンターアニオンを表す。）で示される含ケイ素化合物とシリカとを反応させることによって得られるものである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項８】
前記第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒が、式（１７）
2010037322.tif 000060
で示される含ケイ素化合物とシリカとを反応させることによって得られるものである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項９】
前記一般式（１）で示されるエポキシドが、一般式（１８）
2010037322.tif 000061
（式中、Ｒ１’は水素原子又はメチル基を表す。）で示されるものであり、前記一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルが、一般式（１９）
2010037322.tif 000062
（式中、Ｒ１’は前記に同じ。）で示されるものである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項１０】
第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカを含有する、一般式（１）
2010037322.tif 000063
（式中、Ｒ１及びＲ２は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子が置換していてもよい炭素数１〜１０の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基又はハロゲン原子が置換していてもよいフェニル基を表すか、或いはＲ１及びＲ２はこれらが結合している炭素原子と共に、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素数５〜１０の環を形成するものを表す。）で示されるエポキシドと二酸化硫黄とを反応させることにより、一般式（２）
2010037322.tif 000064
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記に同じ。）で示される環状亜硫酸エステルを合成する際に用いられる触媒。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、リチウム電池用電解液等に有用な環状亜硫酸エステルの製造方法に関する。さらに詳しくは、エポキシドと二酸化硫黄を原料とする環状亜硫酸エステルの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
環状亜硫酸エステルは、例えば酸発生剤、アルキル化剤、アルカンスルホン酸合成の中間体等の広い用途に供される化合物であり、特に最近では、リチウム電池用電解液やキャパシタの電解質添加剤として有望視されている。
【０００３】
従来、これらの環状亜硫酸エステルは、対応するジオールと塩化チオニルとを適当な塩基の存在下で反応させることにより製造されてきたが、概して収率が低く、塩化水素と塩基との塩が大量に副生し、場合によっては、生成物或いは周囲の環境が塩素で汚染されるという点で問題のある方法であった。
【０００４】
また、環状亜硫酸エステルを得る別法として、対応するエポキシドと二酸化硫黄とを適当な均一系触媒の存在下、適当な加圧条件で反応させることにより製造する方法も知られている。具体的には、例えば均一系触媒として臭化テトラエチルアンモニウムを用いる方法（例えば特許文献１、非特許文献１等）、トリプロピルアミン、ピリジン等の第三級アミンやトリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィン系触媒を用いる方法（例えば非特許文献２等）等が知られている。
【０００５】
【特許文献１】ドイツ国特許第１１８８６１０号公報
【非特許文献１】J.Gen.Chem.USSR.31,1230(1961)
【非特許文献２】Makromol.Chem.194,2605(1993)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
一方、本発明者らは、上述した如きエポキシドと二酸化硫黄を原料とする環状亜硫酸エステルの製造方法を、工業的規模の生産を視野に入れて検討を行った結果、収率がよいとされていた均一系触媒を用いる従来法は、反応を長時間行うと（放置すると）、生成物等の分解によって目的物である環状亜硫酸エステルの収率が著しく低下することを見出し、このような収率の低下を抑制するためには、反応時間の厳密管理が求められるため、工業的規模の生産には不向きであるという問題点を有することを明らかにした。本発明は、上記した如き状況に鑑み成されたもので、高収率、高選択的に環状亜硫酸エステルを与え、厳密な時間管理を必要としない工業的規模の生産に有利な環状亜硫酸エステルの製造方法を提供することにある。
【０００７】
すなわち、上記した如き問題点、言い換えれば、反応を長時間行っても（放置しても）、目的物である環状亜硫酸エステルの収率の著しい低下を引き起こすという問題点を有さない工業的規模の生産に有利な環状亜硫酸エステルの製造方法について鋭意研究を重ねた結果、本発明者らは、シリカに担持させた触媒を用いて反応を行うことで上記問題点を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、一般式（１）
2010037322.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は夫々独立して、水素原子、ハロゲン原子が置換していてもよい炭素数１〜１０の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基又はハロゲン原子が置換していてもよいフェニル基を表すか、或いはＲ１及びＲ２はこれらが結合している炭素原子と共に、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素数５〜１０の環を形成するものを表す。）で示されるエポキシドと二酸化硫黄とを、第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒の存在下で反応させることを特徴とする、一般式（２）
2010037322.tif 000003
（式中、Ｒ１及びＲ２は上記に同じ。）で示される環状亜硫酸エステルの製造方法の発明である。
【０００９】
また、本発明は、第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカを含有する、上記一般式（１）で示されるエポキシドと二酸化硫黄とを反応させることにより、上記一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルを合成する際に用いられる触媒の発明である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の製造方法によれば、エポキシドと二酸化硫黄を原料に環状亜硫酸エステルを製造するにあたって、シリカに担持させた触媒を用いることにより、反応を長時間行っても（放置しても）、生成物の分解等による副生成物の生成が抑制でき、ひいては、反応時間の超過による収率の著しい低下や、反応効率の差による収率の極端なばらつきを招くことなく、高収率で目的とする環状亜硫酸エステルを製造することが可能となる。さらに、シリカに担持させた触媒は、均一系触媒に比べて、回収、再利用が容易であるという面からも、本発明は、工業的規模の生産に有利な製造方法である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
一般式（１）及び（２）におけるＲ１及びＲ２で示される「ハロゲン原子が置換していてもよい炭素数１〜１０の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基」中の「ハロゲン原子」としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００１２】
一般式（１）及び（２）におけるＲ１及びＲ２で示される「ハロゲン原子が置換していてもよい炭素数１〜１０の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基」中の「炭素数１〜１０の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基」としては、炭素数１〜１０の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基であれば特に限定されないが、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、シクロノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ネオデシル基、シクロデシル基等が挙げられ、中でも炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、シクロヘキシル基が好ましく挙げられ、その中でも炭素数１〜２のアルキル基であるメチル基、エチル基がより好ましい。
【００１３】
一般式（１）及び（２）におけるＲ１及びＲ２で示される「ハロゲン原子が置換していてもよいフェニル基」中の「ハロゲン原子」としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００１４】
一般式（１）及び（２）におけるＲ１及びＲ２で示される「これらが結合している炭素原子と共に、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素数５〜１０の環を形成するもの」中の「ハロゲン原子」としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００１５】
一般式（１）及び（２）におけるＲ１及びＲ２で示される「これらが結合している炭素原子と共に、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素数５〜１０の環を形成するもの」中の「炭素数５〜１０の環」としては、炭素数５〜１０の環状構造を形成するものであれば特に限定されないが、具体的には、例えばシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン等の炭素数５〜１０のシクロアルカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセン等の炭素数５〜１０のシクロアルケン等が挙げられ、中でもシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン等の炭素数５〜１０のシクロアルカンが好ましく、その中でもシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の炭素数５〜８のシクロアルカンがより好ましい。
【００１６】
一般式（１）及び（２）におけるＲ１及びＲ２としては、水素原子、ハロゲン原子が置換していてもよい炭素数１〜１０の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基がより好ましい。
【００１７】
次に、本発明の製造方法について具体的に説明する。本発明において、目的化合物である上記一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルは、上記一般式（１）で示されるエポキシドと、当該エポキシドに対して所定量の二酸化硫黄とを、第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒の存在下、要すれば溶媒中で反応させることにより、製造することができる。なお、ここで得られた環状亜硫酸エステルは、場合によっては、シリカ触媒を除去後、後述する後処理操作により、単離・精製してもよい。
【００１８】
本発明において使用される上記一般式（１）で示されるエポキシドは、市販のものを用いるか、常法により合成したものを適宜用いればよく、具体的には、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、クロロメチルエチレンオキシド、ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、ペンチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、へプチレンオキシド、オクチレンオキシド、ノニレンオキシド、デシレンオキシド、ウンデシレンオキシド、ドデシレンオキシド、スチレンオキシド、クロロスチレンオキシド、ブロモスチレンオキシド、シクロペンテンオキシド、シクロヘキセンオキシド、クロロシクロヘキセンオキシド、シクロヘキサジエンモノオキシド等が挙げられるが、本発明はここで例示される化合物に限定されず、一般式（１）で示されるエポキシドであれば差し支えない。なお、環状亜硫酸エステルの単離・精製が容易となる等の、本発明の効果とは別の有利な効果が得られるという観点からすれば、一般式（１）で示されるエポキシドの中でも、単離・精製が容易な環状亜硫酸エステルが製造可能な、一般式（１８）
2010037322.tif 000004
（式中、Ｒ１’は水素原子又はメチル基を表す。）で示されるもの、すなわち、エチレンオキシド、プロピレンオキシドが好ましい。
【００１９】
本発明において製造される一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルの具体例としては、例えばエチレンスルフィット、プロピレンスルフィット、クロロメチルエチレンスルフィット、ブチレンスルフィット、イソブチレンスルフィット、ペンチレンスルフィット、ヘキシレンスルフィット、へプチレンスルフィット、オクチレンスルフィット、ノニレンスルフィット、デシレンスルフィット、ウンデシレンスルフィット、ドデシレンスルフィット、スチレンスルフィット、クロロスチレンスルフィット、ブロモスチレンスルフィット、シクロペンテンスルフィット、シクロヘキセンスルフィット、クロロシクロヘキセンスルフィット、シクロヘキサジエンモノスルフィット等が挙げられるが、本発明はここで例示される化合物に限定されず、一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルであれば差し支えない。なお、環状亜硫酸エステルの単離・精製が容易となる等の、本発明の効果とは別の有利な効果が得られるという観点からすれば、一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルの中でも、一般式（１９）
2010037322.tif 000005
（式中、Ｒ１’は上記に同じ。）で示されるもの、すなわち、エチレンスルフィット、プロピレンスルフィットが好ましい。
【００２０】
本発明において使用される二酸化硫黄は、通常の二酸化硫黄であれば問題なく使用でき、当該二酸化硫黄を、ガスとして反応系に直接吹き込む手法により供給してもよいし、あらかじめ適当な溶媒に溶解させた二酸化硫黄を当該溶媒と共に反応系に投入する手法により供給するなど、どのような供給形態の二酸化硫黄であっても差し支えない。また、二酸化硫黄の使用量としては特に限定されないが、一般式（１）で示されるエポキシドのモル数に対して、通常０．５モル当量〜１０モル当量、好ましくは０．８モル当量〜４モル当量である。
【００２１】
本発明において使用される第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒は、シリカ中のシラノール基の一部に第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基が導入されたものをいい、具体的には、第三級アミン由来の基又は第四級アンモニウムイオン由来の基を有する含ケイ素化合物中のケイ素原子に結合したハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基等の反応性基のうちの少なくとも１つと、シリカ中の表面シラノール基とを、脱ハロゲン化水素化、脱水、脱アルコール化等の縮合反応により反応させることにより得られるものであり、このようなシリカ触媒は、通常、当該含ケイ素化合物に由来する、第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基が化学結合によってシリカに結合されている。
【００２２】
より具体的には、上記第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒は、一般式（３）
2010037322.tif 000006
｛式中、Ｒ３は結合手、炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基又は炭素数７〜１２のアラルキレン基を表し、Ｒ４は夫々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基又はアリル基を表し、Ｙは第三級アミン由来の基又は第四級アンモニウムイオン由来の基を表し、Ｚはハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基、アリル基又は一般式（Ａ）
2010037322.tif 000007
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＹは上記に同じ。）で示されるシラザン基を表す。｝で示される含ケイ素化合物とシリカとを反応させることにより得られるもので、シリカ中の表面シラノール基が、一般式（４）
2010037322.tif 000008
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＹは上記に同じ。）で示される基、一般式（５）
2010037322.tif 000009
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＹは上記に同じ。）で示される基、又は一般式（６）
2010037322.tif 000010
（式中、Ｒ３及びＹは上記に同じ。）で示される基で化学修飾されたもの、すなわち、シリカの表面に上記一般式（４）、（５）又は（６）で示されるものとなっている構成単位を有するものをいう。なお、ここでいう第四級アンモニウムイオン性基及び第四級アンモニウムイオン由来の基は、カウンターアニオンを有する第四級アンモニウム基を意味する。
【００２３】
一般式（３）、（４）、（５）、（６）及び（Ａ）におけるＲ３で示される炭素数１〜８のアルキレン基としては、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキレン基であれば特に限定されないが、具体的には、例えばメチレン基、ジメチレン基（エチレン基）、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、メチルメチレン基、メチルジメチレン基（メチルエチレン基）、メチルトリメチレン基、メチルテトラメチレン基、メチルペンタメチレン基、メチルヘキサメチレン基、メチルヘプタメチレン基、エチルメチレン基、エチルジメチレン基（エチルエチレン基）、エチルトリメチレン基、エチルテトラメチレン基、エチルペンタメチレン基、エチルヘキサメチレン基、プロピルメチレン基、プロピルジメチレン基（プロピルエチレン基）、プロピルトリメチレン基、プロピルテトラメチレン基、プロピルペンタメチレン基、ブチルメチレン基、ブチルジメチレン基（ブチルエチレン基）、ブチルトリメチレン基、ブチルテトラメチレン基、ペンチルメチレン基、ペンチルジメチレン基（ペンチルエチレン基）、ペンチルトリメチレン基、ヘキシルメチレン基、ヘキシルジメチレン基（ヘキシルエチレン基）等が挙げられ、中でも炭素数２〜４の直鎖状アルキレン基であるジメチレン基（エチレン基）、トリメチレン基、テトラメチレン基が好ましい。なお、アルキレン鎖に置換しているメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基は、アルキレン鎖の何れの炭素に結合していてもよく、これらのアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００２４】
一般式（３）、（４）、（５）、（６）及び（Ａ）におけるＲ３で示される炭素数６〜１２のアリーレン基としては、単環式、縮合多環式、環集合式の何れであってもよく、具体的には、例えばフェニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。
【００２５】
一般式（３）、（４）、（５）、（６）及び（Ａ）におけるＲ３で示される炭素数７〜１２のアラルキレン基としては、ベンジレン基、フェネチレン基、α−メチルベンジレン基、３−フェニルプロピレン基、１−メチル−１−フェニルエチレン基、４−フェニルブチレン基、２−メチル−２−フェニルプロピレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチレン基、ナフチルメチレン基、２−ナフチルエチレン基等が挙げられる。
【００２６】
一般式（３）、（４）、（５）、（６）及び（Ａ）におけるＲ３としては、結合手、炭素数１〜８のアルキレン基がより好ましい。
【００２７】
一般式（３）、（４）、（５）及び（Ａ）におけるＲ４で示される炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基としては、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロオクチル基等が挙げられ、中でも炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、シクロヘキシル基が好ましく挙げられ、その中でも炭素数１〜２のアルキル基であるメチル基、エチル基がより好ましい。
【００２８】
一般式（３）、（４）、（５）及び（Ａ）におけるＲ４、並びに一般式（３）におけるＺで示されるハロゲン原子としては、具体的には、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
【００２９】
一般式（３）、（４）、（５）及び（Ａ）におけるＲ４、並びに一般式（３）におけるＺで示される炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基としては、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、シクロブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、１−エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ−オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられ、中でも炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、シクロブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、１−エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基が好ましく挙げられ、その中でも炭素数１〜２のアルコキシ基であるメトキシ基、エトキシ基がより好ましい。
【００３０】
一般式（３）、（４）及び（５）におけるＲ４としては、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基がより好ましく、中でも炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基がさらに好ましい。
【００３１】
一般式（３）におけるＺとしては、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基、上記一般式（Ａ）で示されるシラザン基がより好ましく、中でも炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基がさらに好ましい。
【００３２】
一般式（３）、（４）、（５）、（６）及び（Ａ）におけるＹで示される第三級アミン由来の基又は第四級アンモニウムイオン由来の基とは、式中に第三級アミン構造又は第四級アンモニウムイオン構造を有する１価の基を表す。第三級アミン由来の基の具体例としては、例えば一般式（７）
2010037322.tif 000011
（式中、Ｒ５及びＲ６は夫々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１２のアラルキル基を表す。）で示される非環式第三級アミノ基、一般式（８）
2010037322.tif 000012
（式中、Ｒ７は二重結合を有していてもよい炭素数４〜５のアルキレン基を表す。）で示される複素環式非芳香族第三級アミノ基、一般式（９）
2010037322.tif 000013
（式中、Ｒ８は二重結合を有する炭素数５〜９の４価の基を表す。）で示される複素環式芳香族第三級アミン由来の基、一般式（１０）
2010037322.tif 000014
（式中、Ｒ９は二重結合を有していてもよい炭素数４〜５の３価の基を表し、Ｒ１０は炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基を表す。）で示される複素環式非芳香族第三級アミン由来の基等が挙げられ、また、第四級アンモニウムイオン由来の基の具体例としては、例えば一般式（１１）
2010037322.tif 000015
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は夫々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１２のアラルキル基を表し、Ｘ−はカウンターアニオンを表す。）で示される非環式第四級アンモニオ基、一般式（１２）
2010037322.tif 000016
（式中、Ｒ１４は二重結合を有していてもよい炭素数４〜５のアルキレン基を表し、Ｒ１５は炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基を表し、Ｘ−は上記に同じ。）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニオ基、一般式（１３）
2010037322.tif 000017
（式中、Ｒ１６は二重結合を有する炭素数５〜９の３価の基を表し、Ｘ−は上記に同じ。）で示される複素環式芳香族第四級アンモニオ基、一般式（１４）
2010037322.tif 000018
（式中、Ｒ１７は二重結合を有していてもよい炭素数４〜５の３価の基を表し、Ｒ１８及びＲ１９は夫々独立して、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基を表し、Ｘ−は上記に同じ。）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基、一般式（１５）
2010037322.tif 000019
（式中、Ｒ２０は二重結合を有する炭素数５〜９の４価の基を表し、Ｒ２１は炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基を表し、Ｘ−は上記に同じ。）で示される複素環式芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基等が挙げられる。
【００３３】
一般式（７）、（１０）、（１１）、（１２）、（１４）及び（１５）におけるＲ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２１で示される炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基としては、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロオクチル基等が挙げられ、中でも炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、シクロヘキシル基が好ましく挙げられ、その中でも炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基等がより好ましく挙げられ、その中でも炭素数１〜２のアルキル基であるメチル基、エチル基がさらに好ましい。
【００３４】
一般式（７）及び（１１）におけるＲ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で示される炭素数６〜１０のアリール基としては、単環式、縮合多環式の何れであってもよく、具体的には、例えばフェニル基、ナフチル基、アズレニル基等が挙げられる。
【００３５】
一般式（７）及び（１１）におけるＲ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で示される炭素数７〜１２のアラルキル基としては、単環式、縮合多環式の何れであってもよく、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、３−フェニルプロピル基、１−メチル−１−フェニルエチル基、４−フェニルブチル基、２−メチル−２−フェニルプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、ナフチルメチル基、２−ナフチルエチル基等が挙げられる。
【００３６】
一般式（７）及び（１１）におけるＲ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３としては、炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基がより好ましい。
【００３７】
一般式（８）及び（１２）におけるＲ７及びＲ１４で示される二重結合を有していてもよい炭素数４〜５のアルキレン基としては、具体的には、例えばテトラメチレン基、ペンタメチレン基等の二重結合を有さない炭素数４〜５のアルキレン基、ブタ−１−エン−１，４−ジイル基、ブタ−２−エン−１，４−ジイル基、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基、ペンタ−１−エン−１，５−ジイル基、ペンタ−２−エン−１，５−ジイル基、ペンタ−１，３−ジエン−１，５−ジイル基、ペンタ−１，４−ジエン−１，５−ジイル基等の二重結合を有する炭素数４〜５のアルキレン基（アルケニレン基）等が挙げられる。
【００３８】
一般式（９）及び（１５）におけるＲ８及びＲ２０で示される二重結合を有する炭素数５〜９の４価の基としては、一般式（９）及び（１５）における窒素原子に対する３つの結合手のうち、窒素原子と二重結合を形成する結合手が置換している炭素原子を１位とした場合の命名として、具体的には、例えばペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，１，５−テトライル基、ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，２，５−テトライル基、ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，３，５−テトライル基等の炭素数５の４価の基、ベンゾ［ｂ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，１，５−テトライル基、ベンゾ［ｂ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，４，５−テトライル基、ベンゾ［ｂ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，５，５−テトライル基、ベンゾ［ｂ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，１’，５−テトライル基、ベンゾ［ｂ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，２’，５−テトライル基、ベンゾ［ｂ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，３’，５−テトライル基、ベンゾ［ｂ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，４’，５−テトライル基、ベンゾ［ｄ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，１，５−テトライル基、ベンゾ［ｄ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，２，５−テトライル基、ベンゾ［ｄ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，３，５−テトライル基、ベンゾ［ｄ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，１’，５−テトライル基、ベンゾ［ｄ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，２’，５−テトライル基、ベンゾ［ｄ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，３’，５−テトライル基、ベンゾ［ｄ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，４’，５−テトライル基等の炭素数９の４価の基が挙げられる。
【００３９】
一般式（１０）及び（１４）におけるＲ９及びＲ１７で示される二重結合を有していてもよい炭素数４〜５の３価の基としては、一般式（１０）及び（１４）における窒素原子に対する２つの結合手のうち、何れか１つの結合手が置換している炭素原子を１位とした場合の命名として、具体的には、例えばテトラメチル−１，１，４−トリイル基、テトラメチル−１，２，４−トリイル基、ペンタメチル−１，１，５−トリイル基、ペンタメチル−１，２，５−トリイル基、ペンタメチル−１，３，５−トリイル基等の二重結合を有さない炭素数４〜５の３価の基、ブタ−１−エン−１，１，４−トリイル基、ブタ−１−エン−１，２，４−トリイル基、ブタ−１−エン−１，３，４−トリイル基、ブタ−１−エン−１，４，４−トリイル基、ブタ−２−エン−１，１，４−トリイル基、ブタ−２−エン−１，２，４−トリイル基、ブタ−１，３−ジエン−１，１，４−トリイル基、ブタ−１，３−ジエン−１，２，４−トリイル基、ペンタ−１−エン−１，１，５−トリイル基、ペンタ−１−エン−１，２，５−トリイル基、ペンタ−１−エン−１，３，５−トリイル基、ペンタ−１−エン−１，４，５−トリイル基、ペンタ−１−エン−１，５，５−トリイル基、ペンタ−２−エン−１，１，５−トリイル基、ペンタ−２−エン−１，２，５−トリイル基、ペンタ−２−エン−１，３，５−トリイル基、ペンタ−２−エン−１，４，５−トリイル基、ペンタ−２−エン−１，５，５−トリイル基、ペンタ−１，３−ジエン−１，１，５−トリイル基、ペンタ−１，３−ジエン−１，２，５−トリイル基、ペンタ−１，３−ジエン−１，３，５−トリイル基、ペンタ−１，３−ジエン−１，４，５−トリイル基、ペンタ−１，３−ジエン−１，５，５−トリイル基、ペンタ−１，４−ジエン−１，１，５−トリイル基、ペンタ−１，４−ジエン−１，２，５−トリイル基、ペンタ−１，４−ジエン−１，３，５−トリイル基等の二重結合を有する炭素数４〜５の３価の基等が挙げられる。
【００４０】
一般式（１３）におけるＲ１６で示される二重結合を有する炭素数５〜９の３価の基としては、一般式（１３）における窒素原子に対する３つの結合手のうち、窒素原子と二重結合を形成する結合手が置換している炭素原子を１位とした場合の命名として、具体的には、例えばペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，５−トリイル基等の炭素数５の３価の基、ベンゾ［ｂ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，５−トリイル基、ベンゾ［ｄ］ペンタ−１，２，４−トリエン−１，１，５−トリイル基等の炭素数９の３価の基が挙げられる。
【００４１】
一般式（１１）、（１２）、（１３）、（１４）及び（１５）におけるＸ−で示されるカウンターアニオンとしては、例えばハロゲン化物イオン、炭酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、ホウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン等のカルボン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン等のスルホン酸イオン等の有機酸イオン、モノ又はジアルキルリン酸イオン、モノ又はジアルキルホウ酸イオン等が挙げられ、このようなカウンターアニオンのうち、ハロゲン化物イオンが好ましく挙げられ、当該ハロゲン化物イオンの具体例としては、例えばフッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等が挙げられ、中でも塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンが好ましい。
【００４２】
一般式（７）で示される非環式第三級アミノ基の具体例としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルメチルアミノ基、ブチルエチルアミノ基、ブチルプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルペンチルアミノ基、エチルペンチルアミノ基、ペンチルプロピルアミノ基、ブチルペンチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ヘキシルメチルアミノ基、エチルヘキシルアミノ基、ヘキシルプロピルアミノ基、ブチルヘキシルアミノ基、ヘキシルペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メチルナフチルアミノ基、エチルナフチルアミノ基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ベンジルメチルアミノ基、ベンジルエチルアミノ基、フェニルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、メチルフェネチルアミノ基、エチルフェネチルアミノ基、フェニルフェネチルアミノ基、ベンジルフェネチルアミノ基、ジフェネチルアミノ基等が挙げられるが、必ずしもここで例示される基に限定されず、一般式（７）で示される非環式第三級アミノ基であれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００４３】
一般式（８）で示される複素環式非芳香族第三級アミノ基の具体例としては、例えば１−ピロリジノ基、１−ピペリジノ基、１−ピロリル基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリル基、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジル基、１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル基、１，２−ジヒドロ−１−ピリジル基、１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジル基等が挙げられる。
【００４４】
一般式（９）で示される複素環式芳香族第三級アミン由来の基の具体例としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基等が挙げられるが、必ずしもここで例示される基に限定されず、一般式（９）で示される複素環式芳香族第三級アミン由来の基であれば差し支えない。
【００４５】
一般式（１０）で示される複素環式非芳香族第三級アミン由来の基の具体例としては、例えばＮ−メチル−２−ピロリジニル基、Ｎ−エチル−２−ピロリジニル基、Ｎ−プロピル−２−ピロリジニル基、Ｎ−ブチル−２−ピロリジニル基、Ｎ−ペンチル−２−ピロリジニル基、Ｎ−ヘキシル−２−ピロリジニル基、Ｎ−ヘプチル−２−ピロリジニル基、Ｎ−オクチル−２−ピロリジニル基、Ｎ−メチル−３−ピロリジニル基、Ｎ−エチル−３−ピロリジニル基、Ｎ−プロピル−３−ピロリジニル基、Ｎ−ブチル−３−ピロリジニル基、Ｎ−ペンチル−３−ピロリジニル基、Ｎ−ヘキシル−３−ピロリジニル基、Ｎ−ヘプチル−３−ピロリジニル基、Ｎ−オクチル−３−ピロリジニル基、Ｎ−メチル−２−ピペリジル基、Ｎ−エチル−２−ピペリジル基、Ｎ−プロピル−２−ピペリジル基、Ｎ−ブチル−２−ピペリジル基、Ｎ−ペンチル−２−ピペリジル基、Ｎ−ヘキシル−２−ピペリジル基、Ｎ−ヘプチル−２−ピペリジル基、Ｎ−オクチル−２−ピペリジル基、Ｎ−メチル−３−ピペリジル基、Ｎ−エチル−３−ピペリジル基、Ｎ−プロピル−３−ピペリジル基、Ｎ−ブチル−３−ピペリジル基、Ｎ−ペンチル−３−ピペリジル基、Ｎ−ヘキシル−３−ピペリジル基、Ｎ−ヘプチル−３−ピペリジル基、Ｎ−オクチル−３−ピペリジル基、Ｎ−メチル−４−ピペリジル基、Ｎ−エチル−４−ピペリジル基、Ｎ−プロピル−４−ピペリジル基、Ｎ−ブチル−４−ピペリジル基、Ｎ−ペンチル−４−ピペリジル基、Ｎ−ヘキシル−４−ピペリジル基、Ｎ−ヘプチル−４−ピペリジル基、Ｎ−オクチル−４−ピペリジル基、Ｎ−メチル−２−ピロリル基、Ｎ−エチル−２−ピロリル基、Ｎ−プロピル−２−ピロリル基、Ｎ−ブチル−２−ピロリル基、Ｎ−ペンチル−２−ピロリル基、Ｎ−ヘキシル−２−ピロリル基、Ｎ−ヘプチル−２−ピロリル基、Ｎ−オクチル−２−ピロリル基、Ｎ−メチル−３−ピロリル基、Ｎ−エチル−３−ピロリル基、Ｎ−プロピル−３−ピロリル基、Ｎ−ブチル−３−ピロリル基、Ｎ−ペンチル−３−ピロリル基、Ｎ−ヘキシル−３−ピロリル基、Ｎ−ヘプチル−３−ピロリル基、Ｎ−オクチル−３−ピロリル基、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリル基、Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリル基、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリル基、Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリル基、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−ピロリル基、Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−ピロリル基、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５−ピロリル基、Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５−ピロリル基、Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリル基、Ｎ−エチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリル基、Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリル基、Ｎ−エチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリル基、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−２−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−４−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−５−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−６−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−２−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−４−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−５−ピリジル基、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−６−ピリジル基、Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−２−ピリジル基、Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−３−ピリジル基、Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−４−ピリジル基等が挙げられるが、必ずしもここで例示される基に限定されず、一般式（１０）で示される複素環式非芳香族第三級アミン由来の基であれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００４６】
一般式（１１）で示される非環式第四級アンモニオ基の具体例としては、例えばフッ化トリメチルアンモニオ基、塩化トリメチルアンモニオ基、臭化トリメチルアンモニオ基、ヨウ化トリメチルアンモニオ基、フッ化トリエチルアンモニオ基、塩化トリエチルアンモニオ基、臭化トリエチルアンモニオ基、ヨウ化トリエチルアンモニオ基、フッ化トリプロピルアンモニオ基、塩化トリプロピルアンモニオ基、臭化トリプロピルアンモニオ基、ヨウ化トリプロピルアンモニオ基、フッ化トリブチルアンモニオ基、塩化トリブチルアンモニオ基、臭化トリブチルアンモニオ基、ヨウ化トリブチルアンモニオ基、塩化トリペンチルアンモニオ基、臭化トリペンチルアンモニオ基、ヨウ化トリペンチルアンモニオ基、塩化トリヘキシルアンモニオ基、臭化トリヘキシルアンモニオ基、ヨウ化トリヘキシルアンモニオ基、塩化トリヘプチルアンモニオ基、臭化トリヘプチルアンモニオ基、ヨウ化トリヘプチルアンモニオ基、塩化トリオクチルアンモニオ基、臭化トリオクチルアンモニオ基、ヨウ化トリオクチルアンモニオ基、塩化エチルジメチルアンモニオ基、臭化エチルジメチルアンモニオ基、ヨウ化エチルジメチルアンモニオ基、塩化プロピルジメチルアンモニオ基、臭化プロピルジメチルアンモニオ基、ヨウ化プロピルジメチルアンモニオ基、塩化ブチルジメチルアンモニオ基、臭化ブチルジメチルアンモニオ基、ヨウ化ブチルジメチルアンモニオ基、塩化ブチルジメチルアンモニオ基、臭化ブチルジメチルアンモニオ基、ヨウ化ブチルジメチルアンモニオ基、塩化プロピルジエチルアンモニオ基、臭化プロピルジエチルアンモニオ基、ヨウ化プロピルジエチルアンモニオ基、塩化ブチルジエチルアンモニオ基、臭化ブチルジエチルアンモニオ基、ヨウ化ブチルジエチルアンモニオ基、フッ化トリフェニルアンモニオ基、塩化トリフェニルアンモニオ基、臭化トリフェニルアンモニオ基、ヨウ化トリフェニルアンモニオ基、フッ化トリナフチルアンモニオ基、塩化トリナフチルアンモニオ基、臭化トリナフチルアンモニオ基、ヨウ化トリナフチルアンモニオ基、塩化ジメチルフェニルアンモニオ基、臭化ジメチルフェニルアンモニオ基、ヨウ化ジメチルフェニルアンモニオ基、塩化ジエチルフェニルアンモニオ基、臭化ジエチルフェニルアンモニオ基、ヨウ化ジエチルフェニルアンモニオ基、塩化フェニルジプロピルアンモニオ基、臭化フェニルジプロピルアンモニオ基、ヨウ化フェニルジプロピルアンモニオ基、塩化ジブチルフェニルアンモニオ基、臭化ジブチルフェニルアンモニオ基、ヨウ化ジブチルフェニルアンモニオ基、塩化ジメチルナフチルアンモニオ基、臭化ジメチルナフチルアンモニオ基、ヨウ化ジメチルナフチルアンモニオ基、塩化ジエチルナフチルアンモニオ基、臭化ジエチルナフチルアンモニオ基、ヨウ化ジエチルナフチルアンモニオ基、塩化メチルジフェニルアンモニオ基、臭化メチルジフェニルアンモニオ基、ヨウ化メチルジフェニルアンモニオ基、塩化エチルジフェニルアンモニオ基、臭化エチルジフェニルアンモニオ基、ヨウ化エチルジフェニルアンモニオ基、塩化メチルジナフチルアンモニオ基、臭化メチルジナフチルアンモニオ基、ヨウ化メチルジナフチルアンモニオ基、塩化エチルジナフチルアンモニオ基、臭化エチルジナフチルアンモニオ基、ヨウ化エチルジナフチルアンモニオ基、フッ化トリベンジルアンモニオ基、塩化トリベンジルアンモニオ基、臭化トリベンジルアンモニオ基、ヨウ化トリベンジルアンモニオ基、フッ化トリフェネチルアンモニオ基、塩化トリフェネチルアンモニオ基、臭化トリフェネチルアンモニオ基、ヨウ化トリフェネチルアンモニオ基、塩化ベンジルジメチルアンモニオ基、臭化ベンジルジメチルアンモニオ基、ヨウ化ベンジルジメチルアンモニオ基、塩化ベンジルジエチルアンモニオ基、臭化ベンジルジエチルアンモニオ基、ヨウ化ベンジルジエチルアンモニオ基、塩化ベンジルジプロピルアンモニオ基、臭化ベンジルジプロピルアンモニオ基、ヨウ化ベンジルジプロピルアンモニオ基、塩化ベンジルジブチルアンモニオ基、臭化ベンジルジブチルアンモニオ基、ヨウ化ベンジルジブチルアンモニオ基、塩化フェネチルジメチルアンモニオ基、臭化フェネチルジメチルアンモニオ基、ヨウ化フェネチルジメチルアンモニオ基、塩化ジエチルフェネチルアンモニオ基、臭化ジエチルフェネチルアンモニオ基、ヨウ化ジエチルフェネチルアンモニオ基、塩化ジベンジルメチルアンモニオ基、臭化ジベンジルメチルアンモニオ基、ヨウ化ジベンジルメチルアンモニオ基、塩化ジベンジルエチルアンモニオ基、臭化ジベンジルエチルアンモニオ基、ヨウ化ジベンジルエチルアンモニオ基、塩化ジフェネチルメチルアンモニオ基、臭化ジフェネチルメチルアンモニオ基、ヨウ化ジフェネチルメチルアンモニオ基、塩化エチルジフェネチルアンモニオ基、臭化エチルジフェネチルアンモニオ基、ヨウ化エチルジフェネチルアンモニオ基等が挙げられるが、必ずしもここで例示される基に限定されず、一般式（１１）で示される非環式第四級アンモニオ基であれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００４７】
一般式（１２）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニオ基の具体例としては、例えばフッ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニオ基、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニオ基、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニオ基、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニオ基、フッ化Ｎ−エチル−１−ピロリジニオ基、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリジニオ基、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリジニオ基、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリジニオ基、フッ化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニオ基、塩化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニオ基、臭化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニオ基、ヨウ化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニオ基、フッ化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニオ基、塩化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニオ基、臭化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニオ基、ヨウ化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニオ基、塩化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニオ基、臭化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニオ基、ヨウ化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニオ基、塩化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニオ基、臭化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニオ基、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニオ基、塩化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニオ基、臭化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニオ基、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニオ基、塩化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニオ基、臭化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニオ基、ヨウ化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニオ基、フッ化Ｎ−メチル−１−ピペリジニオ基、塩化Ｎ−メチル−１−ピペリジニオ基、臭化Ｎ−メチル−１−ピペリジニオ基、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピペリジニオ基、フッ化Ｎ−エチル−１−ピペリジニオ基、塩化Ｎ−エチル−１−ピペリジニオ基、臭化Ｎ−エチル−１−ピペリジニオ基、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピペリジニオ基、フッ化Ｎ−プロピル−１−ピペリジニオ基、塩化Ｎ−プロピル−１−ピペリジニオ基、臭化Ｎ−プロピル−１−ピペリジニオ基、ヨウ化Ｎ−プロピル−１−ピペリジニオ基、フッ化Ｎ−ブチル−１−ピペリジニオ基、塩化Ｎ−ブチル−１−ピペリジニオ基、臭化Ｎ−ブチル−１−ピペリジニオ基、ヨウ化Ｎ−ブチル−１−ピペリジニオ基、塩化Ｎ−ペンチル−１−ピペリジニオ基、臭化Ｎ−ペンチル−１−ピペリジニオ基、ヨウ化Ｎ−ペンチル−１−ピペリジニオ基、塩化Ｎ−ヘキシル−１−ピペリジニオ基、臭化Ｎ−ヘキシル−１−ピペリジニオ基、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−１−ピペリジニオ基、塩化Ｎ−ヘプチル−１−ピペリジニオ基、臭化Ｎ−ヘプチル−１−ピペリジニオ基、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−１−ピペリジニオ基、塩化Ｎ−オクチル−１−ピペリジニオ基、臭化Ｎ−オクチル−１−ピペリジニオ基、ヨウ化Ｎ−オクチル−１−ピペリジニオ基、フッ化Ｎ−メチル−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリニオ基、フッ化Ｎ−エチル−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリニオ基、フッ化Ｎ−プロピル−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−プロピル−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−プロピル−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−プロピル−１−ピロリニオ基、フッ化Ｎ−ブチル−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−ブチル−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−ブチル−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−ブチル−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−ペンチル−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−ペンチル−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−ペンチル−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−オクチル−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−オクチル−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−オクチル−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−エチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、臭化Ｎ−エチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、ヨウ化Ｎ−エチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニオ基、塩化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、臭化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、塩化Ｎ−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、臭化Ｎ−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、ヨウ化Ｎ−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、塩化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、臭化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、塩化Ｎ−エチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、臭化Ｎ−エチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、ヨウ化Ｎ−エチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニオ基、塩化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニオ基、臭化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニオ基、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニオ基、塩化Ｎ−エチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニオ基、臭化Ｎ−エチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニオ基、ヨウ化Ｎ−エチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニオ基、塩化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニオ基、臭化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニオ基、ヨウ化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニオ基、塩化Ｎ−エチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニオ基、臭化Ｎ−エチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニオ基、ヨウ化Ｎ−エチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニオ基等が挙げられるが、必ずしもここで例示される基に限定されず、一般式（１２）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニオ基であれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００４８】
一般式（１３）で示される複素環式芳香族第四級アンモニオ基の具体例としては、例えばフッ化１−ピリジニオ基、塩化１−ピリジニオ基、臭化１−ピリジニオ基、ヨウ化１−ピリジニオ基、フッ化１−キノリニオ基、塩化１−キノリニオ基、臭化１−キノリニオ基、ヨウ化１−キノリニオ基、フッ化２−イソキノリニオ基、塩化２−イソキノリニオ基、臭化２−イソキノリニオ基、ヨウ化２−イソキノリニオ基等が挙げられる。
【００４９】
一般式（１４）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基の具体例としては、例えばフッ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピペリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピペリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピペリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピペリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピペリジニウム−３−イル基、
ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピペリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピペリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピペリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピペリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム−４−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム−４−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペリジニウム−４−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピペリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピペリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピペリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピペリジニウム−４−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリニウム−２−イル基、
ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリニウム−２−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリニウム−３−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリニウム−３−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピルピロリニウム−３−イル基、フッ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルプロピルピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−５−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−５−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−５−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−５−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、
ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−５−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−５−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−６−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−６−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリジニウム−６−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−５−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−５−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−６−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−６−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジニウム−６−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−５−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−５−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−６−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−６−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロピリジニウム−６−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−ピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−ピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−ピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−ピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−ピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−ピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−ピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−ピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−ピリジニウム−４−イル基等が挙げられるが、必ずしもここで例示される基に限定されず、一般式（１４）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基であれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００５０】
一般式（１５）で示される複素環式芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基の具体例としては、例えばフッ化Ｎ−メチルピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ−メチルピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ−メチルピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルピリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ−エチルピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ−エチルピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ−エチルピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルピリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ−プロピルピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ−プロピルピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ−プロピルピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルピリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ−ブチルピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ−ブチルピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ−ブチルピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルピリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ−ペンチルピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ−ペンチルピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ−ペンチルピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−ペンチルピリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ−オクチルピリジニウム−２−イル基、塩化Ｎ−オクチルピリジニウム−２−イル基、臭化Ｎ−オクチルピリジニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−オクチルピリジニウム−２−イル基、フッ化Ｎ−メチルピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ−メチルピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ−メチルピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルピリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ−エチルピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ−エチルピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ−エチルピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルピリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ−プロピルピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ−プロピルピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ−プロピルピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルピリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ−ブチルピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ−ブチルピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ−ブチルピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルピリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ−ペンチルピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ−ペンチルピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ−ペンチルピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−ペンチルピリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ−オクチルピリジニウム−３−イル基、塩化Ｎ−オクチルピリジニウム−３−イル基、臭化Ｎ−オクチルピリジニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−オクチルピリジニウム−３−イル基、フッ化Ｎ−メチルピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ−メチルピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ−メチルピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルピリジニウム−４−イル基、フッ化Ｎ−エチルピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ−エチルピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ−エチルピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルピリジニウム−４−イル基、フッ化Ｎ−プロピルピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ−プロピルピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ−プロピルピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルピリジニウム−４−イル基、フッ化Ｎ−ブチルピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ−ブチルピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ−ブチルピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルピリジニウム−４−イル基、フッ化Ｎ−ペンチルピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ−ペンチルピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ−ペンチルピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−ペンチルピリジニウム−４−イル基、フッ化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−ヘキシルピリジニウム−４−イル基、フッ化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−ヘプチルピリジニウム−４−イル基、フッ化Ｎ−オクチルピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ−オクチルピリジニウム−４−イル基、臭化Ｎ−オクチルピリジニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−オクチルピリジニウム−４−イル基、塩化Ｎ−メチルキノリニウム−２−イル基、臭化Ｎ−メチルキノリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルキノリニウム−２−イル基、塩化Ｎ−エチルキノリニウム−２−イル基、臭化Ｎ−エチルキノリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルキノリニウム−２−イル基、塩化Ｎ−プロピルキノリニウム−２−イル基、臭化Ｎ−プロピルキノリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルキノリニウム−２−イル基、塩化Ｎ−ブチルキノリニウム−２−イル基、臭化Ｎ−ブチルキノリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルキノリニウム−２−イル基、塩化Ｎ−メチルキノリニウム−３−イル基、臭化Ｎ−メチルキノリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルキノリニウム−３−イル基、塩化Ｎ−エチルキノリニウム−３−イル基、臭化Ｎ−エチルキノリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルキノリニウム−３−イル基、塩化Ｎ−プロピルキノリニウム−３−イル基、臭化Ｎ−プロピルキノリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルキノリニウム−３−イル基、塩化Ｎ−ブチルキノリニウム−３−イル基、臭化Ｎ−ブチルキノリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルキノリニウム−３−イル基、塩化Ｎ−メチルキノリニウム−４−イル基、臭化Ｎ−メチルキノリニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルキノリニウム−４−イル基、塩化Ｎ−エチルキノリニウム−４−イル基、臭化Ｎ−エチルキノリニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルキノリニウム−４−イル基、塩化Ｎ−プロピルキノリニウム−４−イル基、臭化Ｎ−プロピルキノリニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルキノリニウム−４−イル基、塩化Ｎ−ブチルキノリニウム−４−イル基、臭化Ｎ−ブチルキノリニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルキノリニウム−４−イル基、塩化Ｎ−メチルキノリニウム−５−イル基、臭化Ｎ−メチルキノリニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルキノリニウム−５−イル基、塩化Ｎ−エチルキノリニウム−５−イル基、臭化Ｎ−エチルキノリニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルキノリニウム−５−イル基、塩化Ｎ−プロピルキノリニウム−５−イル基、臭化Ｎ−プロピルキノリニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルキノリニウム−５−イル基、塩化Ｎ−ブチルキノリニウム−５−イル基、臭化Ｎ−ブチルキノリニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルキノリニウム−５−イル基、塩化Ｎ−メチルキノリニウム−６−イル基、臭化Ｎ−メチルキノリニウム−６−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルキノリニウム−６−イル基、塩化Ｎ−エチルキノリニウム−６−イル基、臭化Ｎ−エチルキノリニウム−６−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルキノリニウム−６−イル基、塩化Ｎ−プロピルキノリニウム−６−イル基、臭化Ｎ−プロピルキノリニウム−６−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルキノリニウム−６−イル基、塩化Ｎ−ブチルキノリニウム−６−イル基、臭化Ｎ−ブチルキノリニウム−６−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルキノリニウム−６−イル基、塩化Ｎ−メチルキノリニウム−７−イル基、臭化Ｎ−メチルキノリニウム−７−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルキノリニウム−７−イル基、塩化Ｎ−エチルキノリニウム−７−イル基、臭化Ｎ−エチルキノリニウム−７−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルキノリニウム−７−イル基、塩化Ｎ−プロピルキノリニウム−７−イル基、臭化Ｎ−プロピルキノリニウム−７−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルキノリニウム−７−イル基、塩化Ｎ−ブチルキノリニウム−７−イル基、臭化Ｎ−ブチルキノリニウム−７−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルキノリニウム−７−イル基、塩化Ｎ−メチルキノリニウム−８−イル基、臭化Ｎ−メチルキノリニウム−８−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルキノリニウム−８−イル基、塩化Ｎ−エチルキノリニウム−８−イル基、臭化Ｎ−エチルキノリニウム−８−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルキノリニウム−８−イル基、
塩化Ｎ−プロピルキノリニウム−８−イル基、臭化Ｎ−プロピルキノリニウム−８−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルキノリニウム−８−イル基、塩化Ｎ−ブチルキノリニウム−８−イル基、臭化Ｎ−ブチルキノリニウム−２−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルキノリニウム−８−イル基、塩化Ｎ−メチルイソキノリニウム−１−イル基、臭化Ｎ−メチルイソキノリニウム−１−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルイソキノリニウム−１−イル基、塩化Ｎ−エチルイソキノリニウム−１−イル基、臭化Ｎ−エチルイソキノリニウム−１−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルイソキノリニウム−１−イル基、塩化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−１−イル基、臭化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−１−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−１−イル基、塩化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−１−イル基、臭化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−１−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−１−イル基、塩化Ｎ−メチルイソキノリニウム−３−イル基、臭化Ｎ−メチルイソキノリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルイソキノリニウム−３−イル基、塩化Ｎ−エチルイソキノリニウム−３−イル基、臭化Ｎ−エチルイソキノリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルイソキノリニウム−３−イル基、塩化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−３−イル基、臭化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−３−イル基、塩化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−３−イル基、臭化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−３−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−３−イル基、塩化Ｎ−メチルイソキノリニウム−４−イル基、臭化Ｎ−メチルイソキノリニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルイソキノリニウム−４−イル基、塩化Ｎ−エチルイソキノリニウム−４−イル基、臭化Ｎ−エチルイソキノリニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルイソキノリニウム−４−イル基、塩化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−４−イル基、臭化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−４−イル基、塩化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−４−イル基、臭化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−４−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−４−イル基、塩化Ｎ−メチルイソキノリニウム−５−イル基、臭化Ｎ−メチルイソキノリニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルイソキノリニウム−５−イル基、塩化Ｎ−エチルイソキノリニウム−５−イル基、臭化Ｎ−エチルイソキノリニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルイソキノリニウム−５−イル基、塩化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−５−イル基、臭化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−５−イル基、塩化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−５−イル基、臭化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−５−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−５−イル基、塩化Ｎ−メチルイソキノリニウム−６−イル基、臭化Ｎ−メチルイソキノリニウム−６−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルイソキノリニウム−６−イル基、塩化Ｎ−エチルイソキノリニウム−６−イル基、臭化Ｎ−エチルイソキノリニウム−６−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルイソキノリニウム−６−イル基、塩化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−６−イル基、臭化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−６−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−６−イル基、塩化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−６−イル基、臭化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−６−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−６−イル基、塩化Ｎ−メチルイソキノリニウム−７−イル基、臭化Ｎ−メチルイソキノリニウム−７−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルイソキノリニウム−７−イル基、塩化Ｎ−エチルイソキノリニウム−７−イル基、臭化Ｎ−エチルイソキノリニウム−７−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルイソキノリニウム−７−イル基、塩化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−７−イル基、臭化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−７−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−７−イル基、塩化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−７−イル基、臭化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−７−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−７−イル基、塩化Ｎ−メチルイソキノリニウム−８−イル基、臭化Ｎ−メチルイソキノリニウム−８−イル基、ヨウ化Ｎ−メチルイソキノリニウム−８−イル基、塩化Ｎ−エチルイソキノリニウム−８−イル基、臭化Ｎ−エチルイソキノリニウム−８−イル基、ヨウ化Ｎ−エチルイソキノリニウム−８−イル基、塩化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−８−イル基、臭化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−８−イル基、ヨウ化Ｎ−プロピルイソキノリニウム−８−イル基、塩化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−８−イル基、臭化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−８−イル基、ヨウ化Ｎ−ブチルイソキノリニウム−８−イル基等が挙げられるが、必ずしもここで例示される基に限定されず、一般式（１５）で示される複素環式芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基であれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００５１】
また、上述した一般式（１１）〜（１５）で示される第四級アンモニウムイオン由来の基には、上述した各種基のカウンターアニオンである各種ハロゲン化物イオンが、例えば炭酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、ホウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン等のカルボン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン等のスルホン酸イオン等の有機酸イオン、モノ又はジアルキルリン酸イオン、モノ又はジアルキルホウ酸イオン等のカウンターアニオンに置き換わったものも含まれる。
【００５２】
本発明において使用される第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒の合成方法に制限はなく、例えばJ.Am.Chem.Soc.127,530(2005)文献に記載された方法等の常法により適宜合成すればよい。より具体的には、例えば上記一般式（３）で示される含ケイ素化合物とシリカとを、例えばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム等の原料や生成物等の反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、還流等の適当な温度条件下で反応させた後、反応液をろ過してシリカをろ取し、得られたシリカを適当な溶媒で洗浄後、乾燥させることにより、第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒を合成することができる。
【００５３】
一般式（３）で示される含ケイ素化合物は、市販のものを用いるか、常法により合成したものを適宜用いればよい。具体的には、例えば一般式（３）におけるＹが第三級アミン由来の基である含ケイ素化合物を合成する場合には、例えば市販のアセトキシアルキルトリメトキシシラン、ハロゲン化アルキルトリメトキシシラン、ハロゲン化アリールトリメトキシシラン、アセトキシアラルキルトリメトキシシラン、ハロゲン化アラルキルトリメトキシシラン等の脱離基を有する化合物に対して、一般式（７）で示される非環式第三級アミノ基又は一般式（８）で示される複素環式非芳香族第三級アミノ基に相当するアミンを、要すればパラジウム触媒等の存在下で反応させる等の常法により適宜行えばよいし、また、例えば一般式（３）におけるＹが第四級アンモニウムイオン由来の基である含ケイ素化合物を合成する場合には、例えば市販のジアルキルアミノアルキルトリメトキシシラン等の三級アミン由来の基を含む含ケイ素化合物や上記の合成法等によって得た含ケイ素化合物に対して、アルキルハロゲン化物を反応させる等（例えばOrganometallics 17,3670(1998)等）の常法により適宜行えばよい。
【００５４】
このようにして得られる上記一般式（３）で示される含ケイ素化合物は、シリカと反応することのできる少なくとも１つ以上の反応性基、すなわち一般式（３）におけるＺで示される基又はＺ及びＲ４で示される基を有しており、Ｚで示される基はここでいう反応性基であって、２つのＲ４で示される基は夫々独立して、ここでいう反応性基である場合もあるし、反応性基でない場合もあることを意味する。
【００５５】
このような一般式（３）で示される含ケイ素化合物の主な例として、一般式（３）におけるＹが一般式（７）で示される非環式第三級アミノ基の場合の具体例としては、例えばジメチルアミノメチルトリメトキシシラン、ジメチルアミノメチルトリエトキシシラン、ジメチルアミノメチルトリプロポキシシラン、ジメチルアミノメチルトリクロロシラン、ジメチルアミノメチルトリブロモシラン、ジメチルアミノメチルトリヨードシラン、ジメチルアミノエチルトリメトキシシラン、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジメチルアミノブチルトリメトキシシラン、ジメチルアミノペンチルトリメトキシシラン、ジメチルアミノヘキシルトリメトキシシラン、ジメチルアミノヘプチルトリメトキシシラン、ジメチルアミノオクチルトリメトキシシラン、ジエチルアミノメチルトリメトキシシラン、ジエチルアミノエチルトリメトキシシラン、ジエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジエチルアミノブチルトリメトキシシラン、ジエチルアミノペンチルトリメトキシシラン、ジエチルアミノヘキシルトリメトキシシラン、ジエチルアミノヘプチルトリメトキシシラン、ジエチルアミノオクチルトリメトキシシラン、ジプロピルアミノメチルトリメトキシシラン、ジプロピルアミノエチルトリメトキシシラン、ジプロピルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジプロピルアミノブチルトリメトキシシラン、ジプロピルアミノペンチルトリメトキシシラン、ジプロピルアミノヘキシルトリメトキシシラン、ジプロピルアミノヘプチルトリメトキシシラン、ジプロピルアミノオクチルトリメトキシシラン、ジブチルアミノメチルトリメトキシシラン、ジブチルアミノエチルトリメトキシシラン、ジブチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジブチルアミノブチルトリメトキシシラン、ジブチルアミノペンチルトリメトキシシラン、ジブチルアミノヘキシルトリメトキシシラン、ジブチルアミノヘプチルトリメトキシシラン、ジブチルアミノオクチルトリメトキシシラン、エチルメチルアミノメチルトリメトキシシラン、エチルメチルアミノエチルトリメトキシシラン、エチルメチルアミノプロピルトリメトキシシラン、エチルメチルアミノブチルトリメトキシシラン、メチルプロピルアミノメチルトリメトキシシラン、メチルプロピルアミノエチルトリメトキシシラン、メチルプロピルアミノプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルアミノブチルトリメトキシシラン、ブチルメチルアミノメチルトリメトキシシラン、ブチルメチルアミノエチルトリメトキシシラン、ブチルメチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ブチルメチルアミノブチルトリメトキシシラン、エチルプロピルアミノメチルトリメトキシシラン、エチルプロピルアミノエチルトリメトキシシラン、エチルプロピルアミノプロピルトリメトキシシラン、エチルプロピルアミノブチルトリメトキシシラン、ブチルエチルアミノメチルトリメトキシシラン、ブチルエチルアミノエチルトリメトキシシラン、ブチルエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ブチルエチルアミノブチルトリメトキシシラン、ブチルプロピルアミノメチルトリメトキシシラン、ブチルプロピルアミノエチルトリメトキシシラン、ブチルプロピルアミノプロピルトリメトキシシラン、ブチルプロピルアミノブチルトリメトキシシラン、メチルフェニルアミノメチルトリメトキシシラン、メチルフェニルアミノエチルトリメトキシシラン、メチルフェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、メチルフェニルアミノブチルトリメトキシシラン、エチルフェニルアミノメチルトリメトキシシラン、エチルフェニルアミノエチルトリメトキシシラン、エチルフェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、エチルフェニルアミノブチルトリメトキシシラン、ジフェニルアミノメチルトリメトキシシラン、ジフェニルアミノエチルトリメトキシシラン、ジフェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジフェニルアミノブチルトリメトキシシラン、ジナフチルアミノメチルトリメトキシシラン、ジナフチルアミノエチルトリメトキシシラン、ジナフチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジナフチルアミノブチルトリメトキシシラン、ベンジルメチルアミノメチルトリメトキシシラン、ベンジルメチルアミノエチルトリメトキシシラン、ベンジルメチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジルメチルアミノブチルトリメトキシシラン、ベンジルエチルアミノメチルトリメトキシシラン、ベンジルエチルアミノエチルトリメトキシシラン、ベンジルエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジルエチルアミノブチルトリメトキシシラン、ジベンジルアミノメチルトリメトキシシラン、ジベンジルアミノエチルトリメトキシシラン、ジベンジルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジベンジルアミノブチルトリメトキシシラン、ジフェネチルアミノメチルトリメトキシシラン、ジフェネチルアミノエチルトリメトキシシラン、ジフェネチルアミノプロピルトリメトキシシラン、ジフェネチルアミノブチルトリメトキシシラン、ジメチルアミノフェニルトリメトキシシラン、ジエチルアミノフェニルトリメトキシシラン、ジプロピルアミノフェニルトリメトキシシラン、ジブチルアミノフェニルトリメトキシシラン、エチルメチルアミノフェニルトリメトキシシラン、メチルプロピルアミノフェニルトリメトキシシラン、ブチルメチルアミノフェニルトリメトキシシラン、エチルプロピルアミノフェニルトリメトキシシラン、ブチルエチルアミノフェニルトリメトキシシラン、ブチルプロピルアミノフェニルトリメトキシシラン、ジフェニルアミノフェニルトリメトキシシラン、ジナフチルアミノフェニルトリメトキシシラン、ジベンジルアミノフェニルトリメトキシシラン、ジフェネチルアミノフェニルトリメトキシシラン、ジメチルアミノベンジルトリメトキシシラン、ジエチルアミノベンジルトリメトキシシラン、ジプロピルアミノベンジルトリメトキシシラン、ジブチルアミノベンジルトリメトキシシラン、エチルメチルアミノベンジルトリメトキシシラン、メチルプロピルアミノベンジルトリメトキシシラン、ブチルメチルアミノベンジルトリメトキシシラン、エチルプロピルアミノベンジルトリメトキシシラン、ブチルエチルアミノベンジルトリメトキシシラン、ブチルプロピルアミノベンジルトリメトキシシラン、ジフェニルアミノベンジルトリメトキシシラン、ジナフチルアミノベンジルトリメトキシシラン、ジベンジルアミノベンジルトリメトキシシラン、ジフェネチルアミノベンジルトリメトキシシラン等が挙げられるが、必ずしもここで例示される含ケイ素化合物に限定されず、一般式（３）におけるＹが一般式（７）で示される非環式第三級アミノ基の場合のものであれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００５６】
また、一般式（３）におけるＹが一般式（８）で示される複素環式非芳香族第三級アミノ基の場合の含ケイ素化合物の具体例としては、例えば１−ピロリジノメチルトリメトキシシラン、１−ピロリジノメチルトリエトキシシラン、１−ピロリジノメチルトリプロポキシシラン、１−ピロリジノメチルトリクロロシラン、１−ピロリジノメチルトリブロモシラン、１−ピロリジノメチルトリヨードシラン、１−ピロリジノエチルトリメトキシシラン、１−ピロリジノプロピルトリメトキシシラン、１−ピロリジノブチルトリメトキシシラン、１−ピロリジノペンチルトリメトキシシラン、１−ピロリジノヘキシルトリメトキシシラン、１−ピロリジノヘプチルトリメトキシシラン、１−ピロリジノオクチルトリメトキシシラン、１−ピペリジノメチルトリメトキシシラン、１−ピペリジノエチルトリメトキシシラン、１−ピペリジノプロピルトリメトキシシラン、１−ピペリジノブチルトリメトキシシラン、１−ピペリジノペンチルトリメトキシシラン、１−ピペリジノヘキシルトリメトキシシラン、１−ピペリジノヘプチルトリメトキシシラン、１−ピペリジノオクチルトリメトキシシラン、１−ピロリルメチルトリメトキシシラン、１−ピロリルエチルトリメトキシシラン、１−ピロリルプロピルトリメトキシシラン、１−ピロリルブチルトリメトキシシラン、１−ピロリルペンチルトリメトキシシラン、１−ピロリルヘキシルトリメトキシシラン、１−ピロリルヘプチルトリメトキシシラン、１−ピロリルオクチルトリメトキシシラン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルメチルトリメトキシシラン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルエチルトリメトキシシラン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルプロピルトリメトキシシラン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルブチルトリメトキシシラン、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルメチルトリメトキシシラン、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルエチルトリメトキシシラン、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルプロピルトリメトキシシラン、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルブチルトリメトキシシラン、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジルメチルトリメトキシシラン、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジルエチルトリメトキシシラン、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジルプロピルトリメトキシシラン、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジルブチルトリメトキシシラン、１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジルメチルトリメトキシシラン、１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジルエチルトリメトキシシラン、１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジルプロピルトリメトキシシラン、１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジルブチルトリメトキシシラン、１，２−ジヒドロ−１−ピリジルメチルトリメトキシシラン、１，２−ジヒドロ−１−ピリジルエチルトリメトキシシラン、１，２−ジヒドロ−１−ピリジルプロピルトリメトキシシラン、１，２−ジヒドロ−１−ピリジルブチルトリメトキシシラン、１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジルメチルトリメトキシシラン、１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジルエチルトリメトキシシラン、１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジルプロピルトリメトキシシラン、１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジルブチルトリメトキシシラン、１−ピロリジノフェニルトリメトキシシラン、１−ピペリジノフェニルトリメトキシシラン、１−ピロリルフェニルトリメトキシシラン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルフェニルトリメトキシシラン、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルフェニルトリメトキシシラン、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジルフェニルトリメトキシシラン、１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジルフェニルトリメトキシシラン、１，２−ジヒドロ−１−ピリジルフェニルトリメトキシシラン、１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジルフェニルトリメトキシシラン、１−ピロリジノベンジルトリメトキシシラン、１−ピペリジノベンジルトリメトキシシラン、１−ピロリルベンジルトリメトキシシラン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルベンジルトリメトキシシラン、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリルベンジルトリメトキシシラン、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジルベンジルトリメトキシシラン、１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジルベンジルトリメトキシシラン、１，２−ジヒドロ−１−ピリジルベンジルトリメトキシシラン、１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジルベンジルトリメトキシシラン等が挙げられるが、必ずしもここで例示される含ケイ素化合物に限定されず、一般式（３）におけるＹが一般式（８）で示される複素環式非芳香族第三級アミノ基の場合のものであれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００５７】
さらに、一般式（３）におけるＹが一般式（９）で示される複素環式芳香族第三級アミン由来の基の場合の含ケイ素化合物の具体例としては、例えば２−ピリジルトリメトキシシラン、２−ピリジルトリエトキシシラン、２−ピリジルトリプロポキシシラン、２−ピリジルトリクロロシラン、２−ピリジルトリブロモシラン、２−ピリジルトリヨードシラン、２−ピリジルメチルトリメトキシシラン、２−ピリジルエチルトリメトキシシラン、２−ピリジルプロピルトリメトキシシラン、２−ピリジルブチルトリメトキシシラン、２−ピリジルペンチルトリメトキシシラン、２−ピリジルヘキシルトリメトキシシラン、２−ピリジルヘプチルトリメトキシシラン、２−ピリジルオクチルトリメトキシシラン、３−ピリジルトリメトキシシラン、３−ピリジルメチルトリメトキシシラン、３−ピリジルエチルトリメトキシシラン、３−ピリジルプロピルトリメトキシシラン、３−ピリジルブチルトリメトキシシラン、３−ピリジルペンチルトリメトキシシラン、３−ピリジルヘキシルトリメトキシシラン、３−ピリジルヘプチルトリメトキシシラン、３−ピリジルオクチルトリメトキシシラン、４−ピリジルトリメトキシシラン、４−ピリジルメチルトリメトキシシラン、４−ピリジルエチルトリメトキシシラン、４−ピリジルプロピルトリメトキシシラン、４−ピリジルブチルトリメトキシシラン、４−ピリジルペンチルトリメトキシシラン、４−ピリジルヘキシルトリメトキシシラン、４−ピリジルヘプチルトリメトキシシラン、４−ピリジルオクチルトリメトキシシラン、２−キノリルトリメトキシシラン、２−キノリルメチルトリメトキシシラン、２−キノリルエチルトリメトキシシラン、２−キノリルプロピルトリメトキシシラン、２−キノリルブチルトリメトキシシラン、２−キノリルペンチルトリメトキシシラン、２−キノリルヘキシルトリメトキシシラン、２−キノリルヘプチルトリメトキシシラン、２−キノリルオクチルトリメトキシシラン、３−キノリルトリメトキシシラン、３−キノリルメチルトリメトキシシラン、３−キノリルエチルトリメトキシシラン、３−キノリルプロピルトリメトキシシラン、３−キノリルブチルトリメトキシシラン、３−キノリルペンチルトリメトキシシラン、３−キノリルヘキシルトリメトキシシラン、３−キノリルヘプチルトリメトキシシラン、３−キノリルオクチルトリメトキシシラン、４−キノリルトリメトキシシラン、４−キノリルメチルトリメトキシシラン、４−キノリルエチルトリメトキシシラン、４−キノリルプロピルトリメトキシシラン、４−キノリルブチルトリメトキシシラン、４−キノリルペンチルトリメトキシシラン、４−キノリルヘキシルトリメトキシシラン、４−キノリルヘプチルトリメトキシシラン、４−キノリルオクチルトリメトキシシラン、５−キノリルトリメトキシシラン、５−キノリルメチルトリメトキシシラン、５−キノリルエチルトリメトキシシラン、５−キノリルプロピルトリメトキシシラン、５−キノリルブチルトリメトキシシラン、５−キノリルペンチルトリメトキシシラン、５−キノリルヘキシルトリメトキシシラン、５−キノリルヘプチルトリメトキシシラン、５−キノリルオクチルトリメトキシシラン、６−キノリルトリメトキシシラン、６−キノリルメチルトリメトキシシラン、６−キノリルエチルトリメトキシシラン、６−キノリルプロピルトリメトキシシラン、６−キノリルブチルトリメトキシシラン、６−キノリルペンチルトリメトキシシラン、６−キノリルヘキシルトリメトキシシラン、６−キノリルヘプチルトリメトキシシラン、６−キノリルオクチルトリメトキシシラン、７−キノリルトリメトキシシラン、７−キノリルメチルトリメトキシシラン、７−キノリルエチルトリメトキシシラン、７−キノリルプロピルトリメトキシシラン、７−キノリルブチルトリメトキシシラン、７−キノリルペンチルトリメトキシシラン、７−キノリルヘキシルトリメトキシシラン、７−キノリルヘプチルトリメトキシシラン、７−キノリルオクチルトリメトキシシラン、８−キノリルトリメトキシシラン、８−キノリルメチルトリメトキシシラン、８−キノリルエチルトリメトキシシラン、８−キノリルプロピルトリメトキシシラン、８−キノリルブチルトリメトキシシラン、８−キノリルペンチルトリメトキシシラン、８−キノリルヘキシルトリメトキシシラン、８−キノリルヘプチルトリメトキシシラン、８−キノリルオクチルトリメトキシシラン、１−イソキノリルトリメトキシシラン、１−イソキノリルメチルトリメトキシシラン、１−イソキノリルエチルトリメトキシシラン、１−イソキノリルプロピルトリメトキシシラン、１−イソキノリルブチルトリメトキシシラン、１−イソキノリルペンチルトリメトキシシラン、１−イソキノリルヘキシルトリメトキシシラン、１−イソキノリルヘプチルトリメトキシシラン、１−イソキノリルオクチルトリメトキシシラン、３−イソキノリルトリメトキシシラン、３−イソキノリルメチルトリメトキシシラン、３−イソキノリルエチルトリメトキシシラン、３−イソキノリルプロピルトリメトキシシラン、３−イソキノリルブチルトリメトキシシラン、３−イソキノリルペンチルトリメトキシシラン、３−イソキノリルヘキシルトリメトキシシラン、３−イソキノリルヘプチルトリメトキシシラン、３−イソキノリルオクチルトリメトキシシラン、４−イソキノリルトリメトキシシラン、４−イソキノリルメチルトリメトキシシラン、４−イソキノリルエチルトリメトキシシラン、４−イソキノリルプロピルトリメトキシシラン、４−イソキノリルブチルトリメトキシシラン、４−イソキノリルペンチルトリメトキシシラン、４−イソキノリルヘキシルトリメトキシシラン、４−イソキノリルヘプチルトリメトキシシラン、４−イソキノリルオクチルトリメトキシシラン、５−イソキノリルトリメトキシシラン、５−イソキノリルメチルトリメトキシシラン、５−イソキノリルエチルトリメトキシシラン、５−イソキノリルプロピルトリメトキシシラン、５−イソキノリルブチルトリメトキシシラン、５−イソキノリルペンチルトリメトキシシラン、５−イソキノリルヘキシルトリメトキシシラン、５−イソキノリルヘプチルトリメトキシシラン、５−イソキノリルオクチルトリメトキシシラン、６−イソキノリルトリメトキシシラン、６−イソキノリルメチルトリメトキシシラン、６−イソキノリルエチルトリメトキシシラン、６−イソキノリルプロピルトリメトキシシラン、６−イソキノリルブチルトリメトキシシラン、６−イソキノリルペンチルトリメトキシシラン、６−イソキノリルヘキシルトリメトキシシラン、６−イソキノリルヘプチルトリメトキシシラン、６−イソキノリルオクチルトリメトキシシラン、７−イソキノリルトリメトキシシラン、７−イソキノリルメチルトリメトキシシラン、７−イソキノリルエチルトリメトキシシラン、７−イソキノリルプロピルトリメトキシシラン、７−イソキノリルブチルトリメトキシシラン、７−イソキノリルペンチルトリメトキシシラン、７−イソキノリルヘキシルトリメトキシシラン、７−イソキノリルヘプチルトリメトキシシラン、７−イソキノリルオクチルトリメトキシシラン、８−イソキノリルトリメトキシシラン、８−イソキノリルメチルトリメトキシシラン、８−イソキノリルエチルトリメトキシシラン、８−イソキノリルプロピルトリメトキシシラン、８−イソキノリルブチルトリメトキシシラン、８−イソキノリルペンチルトリメトキシシラン、８−イソキノリルヘキシルトリメトキシシラン、８−イソキノリルヘプチルトリメトキシシラン、８−イソキノリルオクチルトリメトキシシラン、２−ピリジルフェニルトリメトキシシラン、３−ピリジルフェニルトリメトキシシラン、４−ピリジルフェニルトリメトキシシラン、２−キノリルフェニルトリメトキシシラン、３−キノリルフェニルトリメトキシシラン、４−キノリルフェニルトリメトキシシラン、５−キノリルフェニルトリメトキシシラン、６−キノリルフェニルトリメトキシシラン、７−キノリルフェニルトリメトキシシラン、８−キノリルフェニルトリメトキシシラン、１−イソキノリルフェニルトリメトキシシラン、３−イソキノリルフェニルトリメトキシシラン、４−イソキノリルフェニルトリメトキシシラン、５−イソキノリルフェニルトリメトキシシラン、６−イソキノリルフェニルトリメトキシシラン、７−イソキノリルフェニルトリメトキシシラン、８−イソキノリルフェニルトリメトキシシラン、２−ピリジルベンジルトリメトキシシラン、３−ピリジルベンジルトリメトキシシラン、４−ピリジルベンジルトリメトキシシラン、２−キノリルベンジルトリメトキシシラン、３−キノリルベンジルトリメトキシシラン、４−キノリルベンジルトリメトキシシラン、５−キノリルベンジルトリメトキシシラン、６−キノリルベンジルトリメトキシシラン、７−キノリルベンジルトリメトキシシラン、８−キノリルベンジルトリメトキシシラン、１−イソキノリルベンジルトリメトキシシラン、３−イソキノリルベンジルトリメトキシシラン、４−イソキノリルベンジルトリメトキシシラン、５−イソキノリルベンジルトリメトキシシラン、６−イソキノリルベンジルトリメトキシシラン、７−イソキノリルベンジルトリメトキシシラン、８−イソキノリルベンジルトリメトキシシラン等が挙げられるが、必ずしもここで例示される含ケイ素化合物に限定されず、一般式（３）におけるＹが一般式（９）で示される複素環式芳香族第三級アミン由来の基の場合のものであれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００５８】
さらにまた、一般式（３）におけるＹが一般式（１０）で示される複素環式非芳香族第三級アミン由来の基の場合の含ケイ素化合物の具体例としては、例えばＮ−メチル−２−ピロリジニルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルトリエトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルトリプロポキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルトリクロロシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルトリブロモシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルトリヨードシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルペンチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルヘキシルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルヘプチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルオクチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリジニルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリジニルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリジニルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリジニルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリジニルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−２−ピロリジニルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−２−ピロリジニルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−２−ピロリジニルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−２−ピロリジニルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−２−ピロリジニルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−ピロリジニルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−ピロリジニルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−ピロリジニルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−ピロリジニルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−ピロリジニルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ペンチル−２−ピロリジニルトリメトキシシラン、Ｎ−ペンチル−２−ピロリジニルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ペンチル−２−ピロリジニルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ペンチル−２−ピロリジニルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ペンチル−２−ピロリジニルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘキシル−２−ピロリジニルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘキシル−２−ピロリジニルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘキシル−２−ピロリジニルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘキシル−２−ピロリジニルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘキシル−２−ピロリジニルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘプチル−２−ピロリジニルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘプチル−２−ピロリジニルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘプチル−２−ピロリジニルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘプチル−２−ピロリジニルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘプチル−２−ピロリジニルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−オクチル−２−ピロリジニルトリメトキシシラン、Ｎ−オクチル−２−ピロリジニルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−オクチル−２−ピロリジニルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−オクチル−２−ピロリジニルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−オクチル−２−ピロリジニルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリジニルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリジニルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリジニルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリジニルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリジニルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリジニルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリジニルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリジニルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリジニルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリジニルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピペリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピペリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピペリジルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピペリジルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピペリジルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピペリジルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピペリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピペリジルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピペリジルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピペリジルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピペリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピペリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピペリジルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピペリジルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピペリジルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピペリジルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピペリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピペリジルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピペリジルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピペリジルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−４−ピペリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−４−ピペリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−４−ピペリジルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−４−ピペリジルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−４−ピペリジルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−４−ピペリジルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−４−ピペリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−４−ピペリジルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−４−ピペリジルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−４−ピペリジルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリルエチルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−ピロリルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−ピロリルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５−ピロリルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５−ピロリルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−ピリジルピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−２−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−２−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−４−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−４−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−５−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−５−ピリジルメチルトリメトキシシラン、
Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−６−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−６−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−２−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−２−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−４−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−４−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−５−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−５−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−６−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−６−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−２−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−２−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−３−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−３−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−４−ピリジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−４−ピリジルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−２−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−ペンチル−２−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘキシル−２−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘプチル−２−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−オクチル−２−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−３−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−ピロリジニルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−２−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−３−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−４−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−４−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−４−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−４−ピペリジルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−２−ピロリルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−ピロリルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−３−ピロリルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−ピロリルフェニルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−２−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−ペンチル−２−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘキシル−２−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−ヘプチル−２−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−オクチル−２−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−３−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−ピロリジニルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−２−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−３−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−４−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−４−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−４−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−４−ピペリジルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−２−ピロリルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−２−ピロリルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−２−ピロリルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−２−ピロリルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−ピロリルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−３−ピロリルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−プロピル−３−ピロリルベンジルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−ピロリルベンジルトリメトキシシラン等が挙げられるが、必ずしもここで例示される含ケイ素化合物に限定されず、一般式（３）におけるＹが一般式（１０）で示される複素環式非芳香族第三級アミン由来の基の場合のものであれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００５９】
また、一般式（３）におけるＹが一般式（１１）で示される非環式第四級アンモニオ基の場合の含ケイ素化合物の具体例としては、例えばフッ化テトラメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化テトラメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラメチルアンモニウムトリメトキシシラン、フッ化テトラメチルアンモニウムトリエトキシシラン、塩化テトラメチルアンモニウムトリエトキシシラン、臭化テトラメチルアンモニウムトリエトキシシラン、ヨウ化テトラメチルアンモニウムトリエトキシシラン、フッ化テトラメチルアンモニウムトリプロポキシシラン、塩化テトラメチルアンモニウムトリプロポキシシラン、臭化テトラメチルアンモニウムトリプロポキシシラン、ヨウ化テトラメチルアンモニウムトリプロポキシシラン、フッ化テトラメチルアンモニウムトリクロロシラン、塩化テトラメチルアンモニウムトリクロロシラン、臭化テトラメチルアンモニウムトリクロロシラン、ヨウ化テトラメチルアンモニウムトリクロロシラン、フッ化テトラメチルアンモニウムトリブロモシラン、塩化テトラメチルアンモニウムトリブロモシラン、臭化テトラメチルアンモニウムトリブロモシラン、ヨウ化テトラメチルアンモニウムトリブロモシラン、フッ化テトラメチルアンモニウムトリヨードシラン、塩化テトラメチルアンモニウムトリヨードシラン、臭化テトラメチルアンモニウムトリヨードシラン、ヨウ化テトラメチルアンモニウムトリヨードシラン、塩化テトラエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化テトラプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化テトラブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化テトラペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化テトラヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化テトラヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化テトラオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジエチルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジエチルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジエチルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化エチルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化エチルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化エチルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化エチルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化エチルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化エチルジメチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化エチルジメチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化エチルジメチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化エチルジメチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化エチルジメチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化エチルジメチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化エチルジメチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化エチルジメチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化エチルジメチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化エチルジメチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化エチルジメチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化エチルジメチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジエチルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジエチルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジエチルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジエチルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジエチルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジエチルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジエチルメチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジエチルメチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジエチルメチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジエチルメチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジエチルメチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジエチルメチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジエチルメチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジエチルメチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジエチルメチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジエチルメチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジエチルメチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジエチルメチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリプロピルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリプロピルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリプロピルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリプロピルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリプロピルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリプロピルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリプロピルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリプロピルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリプロピルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリプロピルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリプロピルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリプロピルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリプロピルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリプロピルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリプロピルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリプロピルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリプロピルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリプロピルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリプロピルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリプロピルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリプロピルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリブチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリブチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリブチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリブチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリブチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリブチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリブチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリブチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリブチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリブチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリブチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリブチルペンチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリブチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリブチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリブチルヘキシルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリブチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリブチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリブチルヘプチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリブチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリブチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、
ヨウ化トリブチルオクチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリフェニルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリフェニルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリフェニルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリフェニルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリフェニルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリフェニルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリフェニルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリフェニルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリフェニルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリフェニルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリフェニルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリフェニルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジフェニルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジフェニルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジフェニルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジフェニルメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジフェニルメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジフェニルメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジフェニルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジフェニルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジフェニルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジフェニルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジフェニルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジフェニルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化フェニルトリメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化フェニルトリメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化フェニルトリメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化フェニルジメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化フェニルジメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化フェニルジメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化フェニルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化フェニルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化フェニルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化フェニルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化フェニルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化フェニルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジフェニルジエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジフェニルジエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジフェニルジエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジフェニルエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジフェニルエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジフェニルエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジフェニルエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジフェニルエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジフェニルエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化フェニルジエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化フェニルジエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化フェニルジエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化フェニルトリエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化フェニルトリエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化フェニルトリエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化フェニルジエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化フェニルジエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化フェニルジエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化フェニルジエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化フェニルジエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化フェニルジエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリナフチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリナフチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリナフチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリナフチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリナフチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリナフチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリナフチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリナフチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリナフチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリナフチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリナフチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリナフチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリベンジルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリベンジルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリベンジルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリベンジルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリベンジルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリベンジルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリベンジルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリベンジルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリベンジルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリベンジルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリベンジルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリベンジルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジベンジルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジベンジルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジベンジルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジベンジルメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジベンジルメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジベンジルメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジベンジルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジベンジルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジベンジルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジベンジルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジベンジルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジベンジルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ベンジルトリメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ベンジルトリメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ベンジルトリメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ベンジルジメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ベンジルジメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ベンジルジメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ベンジルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ベンジルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ベンジルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ベンジルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ベンジルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ベンジルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジベンジルジエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジベンジルジエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジベンジルジエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジベンジルエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジベンジルエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジベンジルエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、
塩化ジベンジルエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジベンジルエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジベンジルエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ベンジルジエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ベンジルジエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ベンジルジエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ベンジルトリエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ベンジルトリエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ベンジルトリエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ベンジルジエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ベンジルジエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ベンジルジエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ベンジルジエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ベンジルジエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ベンジルジエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリフェネチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリフェネチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリフェネチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリフェネチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリフェネチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリフェネチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリフェネチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリフェネチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリフェネチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリフェネチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリフェネチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリフェネチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化テトラフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリプロピルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリプロピルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリプロピルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリブチルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリブチルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリブチルフェニルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化テトラベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリプロピルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリプロピルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリプロピルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリブチルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリブチルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリブチルベンジルアンモニウムトリメトキシシラン等が挙げられるが、必ずしもここで例示される含ケイ素化合物に限定されず、一般式（３）におけるＹが一般式（１１）で示される非環式第四級アンモニオ基の場合のものであれば差し支えない。なお、これらの含ケイ素化合物の入手・合成が容易である等の、本発明の効果とは別の有利な効果が得られるという観点からすれば、これら一般式（３）におけるＹが一般式（１１）で示される非環式第四級アンモニオ基の場合の含ケイ素化合物の中でも、塩化テトラメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化テトラエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化テトラエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化テトラエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルエチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化トリエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化トリエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化トリエチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジエチルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジエチルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジエチルジメチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化エチルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化エチルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化エチルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化エチルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化エチルジメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジエチルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジエチルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジエチルメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン、塩化ジエチルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、臭化ジエチルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン、ヨウ化ジエチルメチルブチルアンモニウムトリメトキシシラン等が好ましい。また、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００６０】
さらにまた、一般式（３）におけるＹが一般式（１２）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニオ基の場合の含ケイ素化合物の具体例としては、例えばフッ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、フッ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリエトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリエトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリエトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリエトキシシラン、フッ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリプロポキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリプロポキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリプロポキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリプロポキシシラン、フッ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリクロロシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリクロロシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリクロロシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリクロロシラン、フッ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリブロモシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリブロモシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリブロモシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリブロモシラン、フッ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリヨードシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリヨードシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリヨードシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムメチルトリヨードシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムペンチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムペンチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムペンチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムオクチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムオクチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムオクチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムプロピルトリメトキシシラン、
ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ペンチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−オクチル−１−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、
ヨウ化Ｎ−メチル−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１，２−ジヒドロ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１Ｈ，３Ｈ−１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン等が挙げられるが、必ずしもここで例示される含ケイ素化合物に限定されず、一般式（３）におけるＹが一般式（１２）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニオ基の場合のものであれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００６１】
また、一般式（３）におけるＹが一般式（１３）で示される複素環式芳香族第四級アンモニオ基の場合の含ケイ素化合物の具体例としては、例えばフッ化１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、フッ化１−ピリジニウムメチルトリエトキシシラン、塩化１−ピリジニウムメチルトリエトキシシラン、臭化１−ピリジニウムメチルトリエトキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムメチルトリエトキシシラン、フッ化１−ピリジニウムメチルトリプロポキシシラン、塩化１−ピリジニウムメチルトリプロポキシシラン、臭化１−ピリジニウムメチルトリプロポキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムメチルトリプロポキシシラン、フッ化１−ピリジニウムメチルトリクロロシラン、塩化１−ピリジニウムメチルトリクロロシラン、臭化１−ピリジニウムメチルトリクロロシラン、ヨウ化１−ピリジニウムメチルトリクロロシラン、フッ化１−ピリジニウムメチルトリブロモシラン、塩化１−ピリジニウムメチルトリブロモシラン、臭化１−ピリジニウムメチルトリブロモシラン、ヨウ化１−ピリジニウムメチルトリブロモシラン、フッ化１−ピリジニウムメチルトリヨードシラン、塩化１−ピリジニウムメチルトリヨードシラン、臭化１−ピリジニウムメチルトリヨードシラン、ヨウ化１−ピリジニウムメチルトリヨードシラン、塩化１−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化１−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化１−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化１−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化１−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化１−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化１−ピリジニウムペンチルトリメトキシシラン、臭化１−ピリジニウムペンチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムペンチルトリメトキシシラン、塩化１−ピリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、臭化１−ピリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、塩化１−ピリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、臭化１−ピリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、塩化１−ピリジニウムオクチルトリメトキシシラン、臭化１−ピリジニウムオクチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムオクチルトリメトキシシラン、塩化１−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化１−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化１−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、臭化１−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、塩化１−キノリニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化１−キノリニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化１−キノリニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化１−キノリニウムブチルトリメトキシシラン、臭化１−キノリニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−キノリニウムブチルトリメトキシシラン、塩化１−キノリニウムペンチルトリメトキシシラン、臭化１−キノリニウムペンチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−キノリニウムペンチルトリメトキシシラン、塩化１−キノリニウムヘキシルトリメトキシシラン、臭化１−キノリニウムヘキシルトリメトキシシラン、ヨウ化１−キノリニウムヘキシルトリメトキシシラン、塩化１−キノリニウムヘプチルトリメトキシシラン、臭化１−キノリニウムヘプチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−キノリニウムヘプチルトリメトキシシラン、塩化１−キノリニウムオクチルトリメトキシシラン、臭化１−キノリニウムオクチルトリメトキシシラン、ヨウ化１−キノリニウムオクチルトリメトキシシラン、塩化２−イソキノリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化２−イソキノリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化２−イソキノリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化２−イソキノリニウムエチルトリメトキシシラン、臭化２−イソキノリニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化２−イソキノリニウムエチルトリメトキシシラン、塩化２−イソキノリニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化２−イソキノリニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化２−イソキノリニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化２−イソキノリニウムブチルトリメトキシシラン、臭化２−イソキノリニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化２−イソキノリニウムブチルトリメトキシシラン、塩化２−イソキノリニウムペンチルトリメトキシシラン、臭化２−イソキノリニウムペンチルトリメトキシシラン、ヨウ化２−イソキノリニウムペンチルトリメトキシシラン、塩化２−イソキノリニウムヘキシルトリメトキシシラン、臭化２−イソキノリニウムヘキシルトリメトキシシラン、ヨウ化２−イソキノリニウムヘキシルトリメトキシシラン、塩化２−イソキノリニウムヘプチルトリメトキシシラン、臭化２−イソキノリニウムヘプチルトリメトキシシラン、ヨウ化２−イソキノリニウムヘプチルトリメトキシシラン、塩化２−イソキノリニウムオクチルトリメトキシシラン、臭化２−イソキノリニウムオクチルトリメトキシシラン、ヨウ化２−イソキノリニウムオクチルトリメトキシシラン、塩化１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化１−キノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化１−キノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化１−キノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化２−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化２−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化２−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化１−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化１−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化１−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化１−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化２−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化２−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化２−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン等が挙げられるが、必ずしもここで例示される含ケイ素化合物に限定されず、一般式（３）におけるＹが一般式（１３）で示される複素環式芳香族第四級アンモニオ基の場合のものであれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。 
【００６２】
さらにまた、一般式（３）におけるＹが一般式（１４）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基の場合の含ケイ素化合物の具体例としては、例えばフッ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、フッ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリエトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリエトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリエトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリエトキシシラン、フッ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリプロポキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリプロポキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリプロポキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリプロポキシシラン、フッ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリクロロシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリクロロシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリクロロシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリクロロシラン、フッ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリブロモシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリブロモシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリブロモシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリブロモシラン、フッ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリヨードシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリヨードシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリヨードシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムトリヨードシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムペンチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムペンチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムペンチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムオクチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムオクチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムオクチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、
塩化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジペンチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジヘプチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジオクチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−メチルプロピル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルメチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルプロピル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ブチルエチル−２−ピロリジニウムブチルトリメトキシシラン、
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臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−ピロリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−ピロリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−ピロリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−４−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５−ピロリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５−ピロリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５−ピロリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−２−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピロリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、
ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−５−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−５−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−５−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−５−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−５−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−５−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−６−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−６−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−６−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−６−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−６−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−６−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−５−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−５−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−５−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−５−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−５−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−５−ピリジニウム）メチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−６−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−６−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−６−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−６−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−６−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−ジヒドロ−６−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ，３Ｈ−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、
塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−４−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−４−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−４−ピペリジニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−４−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−４−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−４−ピペリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−２−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ，Ｎ−エチルメチル−３−ピロリニウムベンジルトリメトキシシラン等が挙げられるが、必ずしもここで例示される含ケイ素化合物に限定されず、一般式（３）におけるＹが一般式（１４）で示される複素環式非芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基の場合のものであれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００６３】
また、一般式（３）におけるＹが一般式（１５）で示される複素環式芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基の場合の含ケイ素化合物の具体例としては、例えばフッ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、フッ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリエトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリエトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリエトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリエトキシシラン、フッ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリプロポキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリプロポキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリプロポキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリプロポキシシラン、フッ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリクロロシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリクロロシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリクロロシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリクロロシラン、フッ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリブロモシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリブロモシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリブロモシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリブロモシラン、フッ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリヨードシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリヨードシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリヨードシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムトリヨードシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムペンチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムペンチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムペンチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムヘキシルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムヘプチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムオクチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムオクチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムオクチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ペンチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘキシル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ヘプチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−オクチル−２−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、
塩化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムプロピルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムブチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−キノリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−キノリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−キノリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−２−キノリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−２−キノリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−２−キノリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−２−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−２−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−２−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−２−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−２−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−２−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−３−キノリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−キノリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−キノリニウムトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−３−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−キノリニウムメチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−３−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−キノリニウムエチルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−３−キノリニウムトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−３−キノリニウムトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−３−キノリニウムトリメトキシシラン、
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臭化Ｎ−エチル−７−キノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−７−キノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−８−キノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−８−キノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−８−キノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−８−キノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−８−キノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−８−キノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−１−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−３−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−３−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−３−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−３−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−４−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−４−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−４−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−４−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−４−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−４−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−５−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−５−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−５−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−５−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−５−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−５−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−６−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−６−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−６−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−６−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−６−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−６−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−７−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−７−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−７−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−７−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−７−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−７−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−８−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−８−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−８−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−８−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−８−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−８−イソキノリニウムフェニルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−２−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−３−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−プロピル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−ブチル−４−ピリジニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−２−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−２−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−２−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−２−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−２−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−２−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−３−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−３−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−３−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−３−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−４−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−４−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−４−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−４−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−４−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−４−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−５−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−５−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−５−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−５−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−５−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−５−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−６−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−６−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−６−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−６−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−６−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−６−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−７−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−７−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−７−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−７−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−７−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−７−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−８−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−８−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−８−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−８−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−８−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−８−キノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−１−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−１−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、
ヨウ化Ｎ−メチル−１−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−１−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−１−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−１−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−３−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−３−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−３−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−３−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−３−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−３−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−４−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−４−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−４−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−４−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−４−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−４−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−５−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−５−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−５−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−５−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−５−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−５−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−６−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−６−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−６−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−６−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−６−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−６−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−７−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−７−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−７−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−７−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−７−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−７−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−メチル−８−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−メチル−８−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−メチル−８−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、塩化Ｎ−エチル−８−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、臭化Ｎ−エチル−８−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン、ヨウ化Ｎ−エチル−８−イソキノリニウムベンジルトリメトキシシラン等が挙げられるが、必ずしもここで例示される含ケイ素化合物に限定されず、一般式（３）におけるＹが一般式（１５）で示される複素環式芳香族第四級アンモニウムイオン由来の基の場合のものであれば差し支えない。なお、ここで例示されるプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基は直鎖状のｎ−体に限定されず、イソ体、ｓｅｃ−体、ｔｅｒｔ−体等の分枝状若しくは環状であってもよい。
【００６４】
また、上述した一般式（３）におけるＹが一般式（１１）〜（１５）で示される第四級アンモニウムイオン由来の基の場合の含ケイ素化合物には、上述した各種化合物のカウンターアニオンである各種ハロゲン化物イオンが、例えば炭酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、ホウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン等のカルボン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン等のスルホン酸イオン等の有機酸イオン、モノ又はジアルキルリン酸イオン、モノ又はジアルキルホウ酸イオン等のカウンターアニオンに置き換わったものも含まれる。
【００６５】
さらに、上述の一般式（３）で示される含ケイ素化合物は、一般式（３）における２つのＲ４及びＺが共にハロゲン原子である含ケイ素化合物とアルコキシ基である含ケイ素化合物を具体例として挙げているが、何らこれらの具体例に限定されるものではなく、例えば２つのＲ４及びＺが共に水酸基である含ケイ素化合物や２つのＲ４が炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基であり、かつＺがアリル基である含ケイ素化合物、また、Ｒ４が炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基であり、かつＺが上記一般式（Ａ）で示されるシラザン基である含ケイ素化合物、すなわち、一般式（２０）
2010037322.tif 000020
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＹは上記に同じ。）で示されるのジシラザン構造のものである含ケイ素化合物も、一般式（３）で示される含ケイ素化合物に含まれる。
【００６６】
ここまで述べてきた一般式（３）で示される含ケイ素化合物の中でも、含ケイ素化合物の入手・合成が容易である等の、本発明の効果とは別の有利な効果が得られるという観点からすれば、一般式（３）におけるＲ３が炭素数１〜８のアルキレン基であり、かつ２つのＲ４及びＺが共に炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基であって、Ｙで示される第三級アミン由来の基又は第四級アンモニウムイオン由来の基が、上記一般式（１１）で示される非環式第四級アンモニオ基であるもの、すなわち、一般式（１６）
2010037322.tif 000021
（式中、Ｒ３’は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ｒ２２は炭素数１〜８の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＸ−は上記に同じ。）で示される含ケイ素化合物が好ましく、その中でも、式（１７）
2010037322.tif 000022
で示される含ケイ素化合物がより好ましい。
【００６７】
上記一般式（３）で示される含ケイ素化合物との反応に用いられるシリカは、一般式（３）で示される含ケイ素化合物と反応できるものであって、その形状に空孔を有するものであれば特に制限はなく、通常、１μｍ〜１０００μｍ程度の微粉形状、平均粒径０．１ｍｍ〜１０ｍｍ程度の球形状、円柱形状、薄膜形状等の粒子が挙げられ、通常この分野で用いられるシリカを用いることができるが、より具体的には、容易に入手可能な分離用シリカゲルや比較的均一な孔径を有するメソポーラスシリカ等を用いることができる。
【００６８】
上記シリカにおける空孔の孔径には特に制限はないが、通常０．５ｎｍ〜５００ｎｍの孔径を有するシリカが好ましく、中でもより高収率で一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルを製造することが期待できる点で１ｎｍ〜１００ｎｍの孔径を有するシリカがより好ましい。また、上記シリカの比表面積には特に制限はなく、何れの比表面積を有するシリカで差し支えないが、通常、比表面積が１０ｍ２／ｇ〜１５００ｍ２／ｇ程度、中でも１００ｍ２／ｇ〜１５００ｍ２／ｇ程度のものを用いることが好ましい。なお、これらの数値の算出方法は、空孔の孔径（平均細孔径）にあたってはＢＪＴ法を、比表面積にあたってはＢＥＴ法を適用すればよい。
【００６９】
上記一般式（３）で示される含ケイ素化合物と上記シリカとの反応によって得られる第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒は、上記した如き反応により、当該含ケイ素化合物に由来する基が、当該含ケイ素化合物とシリカ中の表面シラノール基との化学的結合反応により担持されたもので、具体的には含ケイ素化合物に由来する上記一般式（４）、（５）又は（６）で示される基が導入された構成単位を有するものである。なお、当該シリカ触媒の構造を表すことは難しいが、例えば当該シリカ触媒は、一般式（I）、（II）又は（III）
2010037322.tif 000023
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＹは上記に同じ。）のような模式図で表すこともできる。
【００７０】
当該シリカ触媒における一般式（３）で示される含ケイ素化合物に由来する構成単位の担持量は任意でよいが、シリカ触媒の使用量は後述するように、シリカ触媒中の含ケイ素化合物に由来する基が導入された構成単位に含まれる窒素原子の総モル数で決定されるため、あまりに担持量が少ないとシリカ触媒の量が多くなりすぎる等の問題が生ずる場合がある。そのため、シリカ触媒の重量に対して窒素原子の重量が、通常０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．２重量％〜４重量％となるように設定される。また、当該構成単位の担持量が上記の数値範囲となるように、上記した一般式（３）で示される含ケイ素化合物とシリカとの反応におけるこれらの分量比が適宜決定される。なお、シリカ触媒中の窒素原子の重量及び総モル数は、ガスクロマトグラフィー等による元素分析等の方法により確認することができる。
【００７１】
また、この第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒は、シリカの表面に一般式（３）で示される含ケイ素化合物がシリカと反応して、含ケイ素化合物に由来する基が担持されるため、当該シリカ触媒における空孔の孔径や比表面積は、一般式（３）で示される含ケイ素化合物と反応させるシリカ（原料シリカ）の孔径や比表面積と比較した場合、多少の変動はあるが、シリカ触媒における空孔の孔径や比表面積に制限はなく、通常この分野で用いられるシリカから合成されるシリカ触媒であれば、何れの孔径や比表面積を有するものでも差し支えない。なお、入手容易性、取り扱い容易性、一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルの収率向上が期待できる等を考慮すれば、シリカ触媒における空孔の孔径は、通常０．５ｎｍ〜５００ｎｍ、好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。また、シリカ触媒の比表面積は、通常１０ｍ２／ｇ〜１５００ｍ２／ｇ程度、中でも１００ｍ２／ｇ〜１５００ｍ２／ｇ程度のものが好ましい。なお、これらの数値の算出方法は、上記したようにＢＪＴ法やＢＥＴ法を適用すればよい。
【００７２】
なお、本発明においては、シリカに含ケイ素化合物に由来する基を導入後、含ケイ素化合物に由来する基が導入され得なかった残存シラノール基を、例えばトリメチルシリル化剤等のエンドキャッピング剤で処理（エンドキャッピング）したものも使用することができ、本発明におけるシリカ触媒には、このようなエンドキャッピング処理をしてシラノール基の一部を潰した（保護した）シリカ触媒も含まれる。
【００７３】
このようにして得られたシリカ触媒の本発明における使用量としては、シリカ触媒中の含ケイ素化合物に由来する構成単位に含まれる窒素原子の総モル数に対する一般式（１）で示されるエポキシドのモル数に対して、通常０．０１モル％〜１０モル％、好ましくは０．１モル％〜５モル％、より好ましくは０．２モル％〜２モル％である。なお、シリカ触媒の使用量が極めて少ない場合には、一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルの収率が低下する傾向にある。
【００７４】
このように、本発明においては、触媒として第三級アミン性基又は第四級アンモニウムイオン性基で表面修飾されたシリカ触媒を用いるため、反応を長時間行っても（放置しても）、生成物等の分解による環状亜硫酸エステルの収率低下を抑制できるという、従来法にはない優れた効果が生じるのである。
【００７５】
本発明において、要すれば用いられる溶媒（反応溶媒）としては、原料や生成物等の反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば何れでもよく、具体的には、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系非極性有機溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系非極性有機溶媒、石油ベンジン、リグロイン等の芳香族及び／又は脂肪族炭化水素系混合非極性有機溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系非極性有機溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系非極性有機溶媒等が挙げられるが、目的物である一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルは、加水分解を受けやすいので、これらの溶媒は、何れも脱水処理を施したものが好ましい。また、これらの溶媒は、夫々単独又は２種以上を組み合わせて用いてもよく、溶媒の使用量としては特に限定されないが、例えば一般式（１）で示されるエポキシド１ｇに対して、通常０．１ｍＬ〜１０００ｍＬ、好ましくは１ｍＬ〜１００ｍＬである。なお、ここでは、溶媒を用いる系について説明したが、本発明においては、目的物である一般式（２）で示される環状亜硫酸エステルの単離・精製が容易である等の観点から、原料である一般式（１）で示されるエポキシドが液体である場合には、無溶媒で反応を行うのがより好ましい。
【００７６】
本発明における反応温度は、一般式（１）で示されるエポキシドと二酸化硫黄とが反応するような温度に設定すればよいが、エポキシドと二酸化硫黄とが効率的に反応し、一般式（３）で示される環状亜硫酸エステルが収率よく製造できる温度に設定することが望ましい。具体的には、例えば通常０℃〜２００℃、好ましくは６０℃〜１８０℃である。
【００７７】
本発明における反応時の圧力は、一般式（１）で示されるエポキシドと二酸化硫黄とが反応するような圧力に設定すればよいが、エポキシドと二酸化硫黄とが効率的に反応し、一般式（３）で示される環状亜硫酸エステルが収率よく製造できる圧力に設定することが望ましい。具体的には、例えば通常０．１ＭＰａ〜２ＭＰａ、好ましくは０．１ＭＰａ〜１ＭＰａである。本発明の方法は、従来法で求められるような高圧力を要しないため、高強度の耐圧装置を要しないという点でも有利な反応である。なお、加圧条件下による環状亜硫酸エステルの製造は、シールドチューブ、オートクレーブ等の通常この分野で用いられる耐圧装置を用いて行えばよい。
【００７８】
本発明における反応時間は、一般式（１）で示されるエポキシドに対する二酸化硫黄の使用量、シリカ触媒の種類及びその使用量、溶媒の有無、反応温度、反応時の圧力等に影響を受ける場合があるので、一概には言えないが、通常１時間〜１６８時間、好ましくは２４時間〜９６時間の範囲に設定される。なお、本発明の効果が、反応を長時間行っても（放置しても）、生成物の分解等による副生成物の生成が抑制できるという点からしても、上記の反応時間を超過して反応を行っても（放置しても）、何ら差し支えない。具体的には、１７０時間以上反応を継続しても（放置しても）、従来法にあるような極端な収率の低下を招くことなく、目的物である一般式（３）で示される環状亜硫酸エステルを製造できる。
【００７９】
一般式（３）で示される環状亜硫酸エステルの単離・精製方法としては、通常この分野で行われている後処理操作による単離・精製方法を挙げることができる。具体的には、例えば反応系中に残存するシリカ触媒をろ過等により除去した後、シリカ触媒の除去の際に使用した溶媒を留去すればよく、場合によっては、適当な溶媒で再結晶を行って、目的物を単離・精製してもよい。また例えば反応を無溶媒で行った場合には、反応液をそのまま蒸留することにより、容易に目的物を単離・精製することもできる。さらに、反応液をカラムクロマトグラフィー等の操作を行って精製することも可能である。
【実施例】
【００８０】
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
【００８１】
合成例１  ヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシランの合成
ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）９．５ｇ（４６ｍｍｏｌ）にアセトニトリル５０ｍＬを加えた溶液に、ヨウ化エチル８．１ｇ（５２ｍｍｏｌ）を滴下し、加熱還流条件下で２４時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、その反応液を濃縮することにより、濃縮残渣としてヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン１５．９ｇ（４４ｍｍｏｌ）（収率：９５％）を得た。以下に１Ｈ−ＮＭＲの測定結果を示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７１（２Ｈ，ｔ，ＳｉＣＨ２），１．４４（３Ｈ，ｔ，ＣＨ３），１．８４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．３４（６Ｈ，ｓ，２×ＮＣＨ３），３．５２（２Ｈ，ｔ，ＣＨ２Ｎ），３．５８（９Ｈ，ｓ，３×ＯＣＨ３），３．６９（２Ｈ，ｑ，ＮＣＨ２）
【００８２】
合成例２  ヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウム基（第四級アンモニウムイオン性基）で表面修飾されたシリカ触媒の合成
メソポーラスシリカ（ＴＭＰＳ−４：太陽化学（株）社製）２．０ｇにクロロホルム５０ｍＬを加えた溶液に、合成例１で得られたヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシラン２．９ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を投入し、加熱還流条件下で２４時間反応させた。反応終了後、反応液をろ過して目的のシリカ触媒をろ取した後、得られたシリカ触媒をクロロホルムで洗浄後、真空乾燥することにより、ヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウム基で表面修飾されたシリカ触媒２．８ｇを得た。得られたシリカ触媒を元素分析で測定したところ、シリカ触媒中の窒素原子の含量は１．４重量％であった。また、原料のメソポーラスシリカにおける空孔の孔径（平均細孔径）をＢＪＴ法により、また、その比表面積をＢＥＴ法により算出したところ、夫々３．８０ｎｍ及び１００５ｍ２／ｇであった。さらに、ヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウム基で表面修飾されたシリカ触媒における空孔の孔径（平均細孔径）及び比表面積は、同様の算出方法により、夫々３．２８ｎｍ及び８０９ｍ２／ｇであった。
【００８３】
合成例３〜８  ヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウム基（第四級アンモニウムイオン性基）で表面修飾されたシリカ触媒の合成
合成例３〜８では、原料であるシリカとして表１に示すようなシリカを用いた以外は、合成例２と同様の方法により、ヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウム基で表面修飾されたシリカ触媒を得た。原料シリカにおける空孔の孔径（平均細孔径）及び比表面積、並びにヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウム基で表面修飾されたシリカ触媒における空孔の孔径（平均細孔径）及び比表面積と併せて、合成例２〜８の結果を表１に示す。
【００８４】
【表１】
2010037322.tif 000024
【００８５】
合成例９〜１０  ヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウム基（第四級アンモニウムイオン性基）で表面修飾されたシリカ触媒の合成
合成例９〜１０では、合成例２で用いたヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウムトリメトキシシランの使用量を、合成例９では０．３６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、合成例１０では０．７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）に変えた以外は、合成例２と同一のシリカを用いて同様の操作を行うことにより、ヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウム基で表面修飾されたシリカ触媒を得た。原料シリカにおける空孔の孔径（平均細孔径）及び比表面積、並びにヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウム基で表面修飾されたシリカ触媒における空孔の孔径（平均細孔径）及び比表面積と併せて、合成例９〜１０の結果を表２に示す。
【００８６】
【表２】
2010037322.tif 000025
【００８７】
合成例１１  残存シラノール基がトリメチルシリル基でキャッピングされたシリカ触媒の合成
合成例１０の方法で得たヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウム基で表面修飾されたシリカ触媒１．０ｇにクロロホルム５０ｍＬを加えた溶液に、トリメチルメトキシシラン０．１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、加熱還流条件下で２４時間反応させた。反応終了後、反応液をろ過して目的のシリカ触媒をろ取した後、得られたシリカ触媒をクロロホルムで洗浄後、真空乾燥することにより、残存シラノール基がトリメチルシリル基でキャッピングされた上記表面修飾シリカ触媒１．０ｇを得た。得られたシリカ触媒を元素分析で測定したところ、シリカ触媒中の窒素原子の含量は０．７２重量％であった。また、残存シラノール基がトリメチルシリル基でキャッピングされた上記表面修飾シリカ触媒における空孔の孔径（平均細孔径）をＢＪＴ法により、また、その比表面積をＢＥＴ法により算出したところ、夫々３．８０ｎｍ及び７５３ｍ２／ｇであった。
【００８８】
実施例１  ＥｔＩＤＭＡＰｒ−ＴＭＰＳ−４（ヨウ化エチルジメチルプロピルアンモニウム基で表面修飾されたメソポーラスシリカ）触媒を用いたプロピレンスルフィットの合成
合成例２で得られたシリカ触媒（１．０ｍｍｏｌ／ｇＥｔＩＤＭＡＰｒ−ＴＭＰＳ−４触媒）７２ｍｇ（窒素原子量換算で０．０７ｍｍｏｌ）、プロピレンオキシド８２９ｍｇ（１４ｍｍｏｌ）、及び内標準物質であるメシチレン１００μＬを耐圧ガラス容器に仕込み、−５０℃まで冷却した後、二酸化硫黄ガスを積算流量計にて３４２ｍＬ（２０℃、１４ｍｍｏｌ）導入した｛プロピレンオキシドのモル数に対するシリカ触媒中の窒素原子の総モル数の相対値（以下、触媒相対量とする。）は０．５モル％であった｝。次いで、この反応容器を密閉した後、１００℃下で任意の時間反応させた。なお、反応時の圧力は０．５ＭＰａであった。反応終了後、反応液を室温まで冷却して常圧に戻した後、反応液をクロロホルム１０ｍＬで希釈し、希釈した溶液をメンブランフィルター及びクロロホルム３０ｍＬでろ過して触媒を除去・洗浄し、次いでこの溶液をガスクロマトグラフィーにより分析、定量した。なお、ガスクロマトグラフィーによる分析、定量は、カラムにジーエルサイエンス製ＴＣ−１（０．２５ＩＤ×６０ｍ）を用い、温度を４０℃から３００℃まで上昇させ、ＦＩＤ検出器で測定し、あらかしめメシチレンを標準物質として作成したプロピレンスルフィットの検量線から定量した。また、副生成物の定量は、プロピレンスルフィットと同じ検量線を使用して行った。その結果を表３に示すと共に、反応状況の経時的変化のグラフを図１に併せて示す。なお、図中、−○−はプロピレンオキシド（ＰＯ）、−□−はプロピレンスルフィット（ＰＳ）、及び−△−は副生成物（ｂｙ−ｐｒｏ）を夫々表す（以下の図２〜１７中も同じ。）。
【００８９】
【表３】
2010037322.tif 000026
【００９０】
実施例２〜８  合成例２〜８で得られたシリカ触媒を用いたプロピレンスルフィットの合成
実施例２〜８では、シリカ触媒の使用量及び／又はシリカ触媒の種類を代えた以外は、実施例１と同様にして合成を行った。すなわち、実施例２では、合成例２で得られたシリカ触媒の使用量を窒素原子量換算で０．０９８ｍｍｏｌ用いた以外は実施例１と同様の方法により行い（触媒相対量は０．７モル％）、実施例３〜８では、合成例３〜８で得られたシリカ触媒の夫々の使用量を窒素原子量換算で０．０７ｍｍｏｌ用いた以外は実施例１と同様の方法により行い、プロピレンスルフィットを合成した（触媒相対量は全て０．５モル％）。その結果を表４〜１０に示すと共に、反応状況の経時的変化のグラフを図２〜８に併せて示す。なお、プロピレンスルフィット及び副生成物の分析、定量は実施例１の方法に準じて行った。
【００９１】
【表４】
2010037322.tif 000027
【００９２】
【表５】
2010037322.tif 000028
【００９３】
【表６】
2010037322.tif 000029
【００９４】
【表７】
2010037322.tif 000030
【００９５】
【表８】
2010037322.tif 000031
【００９６】
【表９】
2010037322.tif 000032
【００９７】
【表１０】
2010037322.tif 000033
【００９８】
実施例９  合成例２で得られたシリカ触媒を用いたプロピレンスルフィットの合成
実施例９では、合成例２で得られたシリカ触媒の使用量を変えた以外は、実施例１と同様にして合成を行った。すなわち、合成例２で得られたシリカ触媒の使用量を窒素原子量換算で０．１４ｍｍｏｌ用いた以外は実施例１と同様の方法により行い（触媒相対量は１．０モル％）、プロピレンスルフィットを合成した。その結果を表１１に示すと共に、反応状況の経時的変化のグラフを図９に併せて示す。なお、プロピレンスルフィット及び副生成物の分析、定量は実施例１の方法に準じて行った。
【００９９】
【表１１】
2010037322.tif 000034
【０１００】
実施例１０〜１２  合成例９〜１１で得られたシリカ触媒を用いたプロピレンスルフィットの合成
実施例１０〜１２では、シリカ触媒の種類を変えた（実施例１０：合成例９で得られたシリカ触媒、実施例１１：合成例１０で得られたシリカ触媒、実施例１２：合成例１１で得られたシリカ触媒）以外は実施例１と同様の方法により行い、プロピレンスルフィットを合成した（窒素原子量換算：０．０７ｍｍｏｌ、触媒相対量：０．５モル％）。その結果を表１２〜１４に示すと共に、反応状況の経時的変化のグラフを図１０〜１２に併せて示す。なお、プロピレンスルフィット及び副生成物の分析、定量は実施例１の方法に準じて行った。
【０１０１】
【表１２】
2010037322.tif 000035
【０１０２】
【表１３】
2010037322.tif 000036
【０１０３】
【表１４】
2010037322.tif 000037
【０１０４】
比較例１  触媒としてヨウ化テトラエチルアンモニウムを用いたプロピレンスルフィットの合成
触媒としてヨウ化テトラエチルアンモニウム１８ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、プロピレンオキシド８２９ｍｇ（１４ｍｍｏｌ）、及び内標準物質であるメシチレン１００μＬを耐圧ガラス容器に仕込み、−５０℃まで冷却した後、二酸化硫黄ガスを積算流量計にて３４２ｍＬ（２０℃、１４ｍｍｏｌ）導入した（プロピレンオキシドのモル数に対するヨウ化テトラエチルアンモニウムの相対値（以下、触媒相対量（比較例）とする。）は０．５モル％であった）。次いで、この反応容器を密閉した後、１００℃で任意の時間反応させた。なお、反応時の圧力は０．５ＭＰａであった。反応終了後、反応液を室温まで冷却して常圧に戻した後、反応液をクロロホルム４０ｍＬで希釈し、この溶液をガスクロマトグラフィーにより分析、定量した。なお、ガスクロマトグラフィーによる分析、定量は、実施例１の方法に準じて行った。その結果を表１５に示すと共に、反応状況の経時的変化のグラフを図１３に併せて示す。
【０１０５】
【表１５】
2010037322.tif 000038
【０１０６】
比較例２〜５  触媒としてヨウ化テトラエチルアンモニウム又はピリジンを用いたプロピレンスルフィットの合成
比較例２〜３ではヨウ化テトラエチルアンモニウムの触媒相対量（比較例）を種々変えた（比較例２：１．０モル％、比較例３：２．５モル％）以外は、比較例１と同様の方法により行い、比較例４では反応温度を１５０℃に変えた以外は、比較例１と同様の方法により行い、また、比較例５では従来法の触媒としてピリジンを用いた（触媒相対量（比較例）０．５モル％）以外は比較例１と同様の方法により行って、プロピレンスルフィットを合成した。その結果を表１６〜１９に示すと共に、反応状況の経時的変化のグラフを図１４〜１７に併せて示す。なお、プロピレンスルフィット及び副生成物の分析、定量は比較例１の方法に準じて行った。
【０１０７】
【表１６】
2010037322.tif 000039
【０１０８】
【表１７】
2010037322.tif 000040
【０１０９】
【表１８】
2010037322.tif 000041
【０１１０】
【表１９】
2010037322.tif 000042
【０１１１】
実施例１〜１２及び比較例１〜５の結果から、（１）従来法で使用されていた触媒を用いて長時間反応を行うと（放置すると）、副生成物の生成が原因となって、環状亜硫酸エステルの収率が著しく低下することが判り、さらに、（２）従来法で使用されていた触媒を用いる代わりに、シリカに担持された触媒を用いることによって、反応を長時間行っても（放置しても）、副生成物の生成が抑制され、収率の著しい低下が見られないことが判った。この結果から、本発明は、厳密な時間管理を必要としないという点ばかりでなく、シリカ触媒の回収、再利用が容易であるという点からも環状亜硫酸エステルの工業的規模の生産に有利な製造方法であることが判る。
【産業上の利用可能性】
【０１１２】
本発明の製造方法は、例えばリチウム電池用電解液等に有用な環状亜硫酸エステルの工業的規模の生産等を可能にするものであり、本発明の触媒は、このような環状亜硫酸エステルをより簡便に製造することを可能にする触媒である。
【図面の簡単な説明】
【０１１３】
【図１】実施例１の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図２】実施例２の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図３】実施例３の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図４】実施例４の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図５】実施例５の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図６】実施例６の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図７】実施例７の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図８】実施例８の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図９】実施例９の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図１０】実施例１０の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図１１】実施例１１の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図１２】実施例１２の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図１３】比較例１の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図１４】比較例２の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図１５】比較例３の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図１６】比較例４の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図１７】比較例５の反応状況の経時的変化をグラフとして示す図である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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