(57)【要約】【課題】  野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができ、飲食品などに用いる香料組成物の調合素材として有用な新規化合物を提供すること。【解決手段】  下記式（１）【化１】2010172250.tif 000008  （式中、Ｒ１は水素またはメチル基を示し、Ｒ２は直鎖または分岐鎖状Ｃ１〜５のアルキル基を示す。ただし、３−メチル−１−ブテン−１−チオールおよび２−メチル−１−ブテン−１−チオールは除く。）で表される１−アルケン−１−チオールを有効成分として含有することを特徴とする香料組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
2010172250.tif 000007
（式中、Ｒ１は水素またはメチル基を示し、Ｒ２は直鎖または分岐鎖状Ｃ１〜５のアルキル基を示す。ただし、３−メチル−１−ブテン−１−チオールおよび２−メチル−１−ブテン−１−チオールは除く。）
で表される１−アルケン−１−チオールを有効成分として含有することを特徴とする香料組成物。
【請求項２】
前記式（１）の１−アルケン−１−チオールが、２−メチル−１−プロペン−１−チオールである請求項１に記載の香料組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１−アルケン−１−チオールを有効成分として含有する香料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、消費者の嗜好性の多様化により、飲食品等に使用する香料においても天然感、フレッシュ感あふれる素材が求められており、従来の香料物質を組み合わせることではその要求に十分対応しきれないのが現状であり、従来にない新しい香料素材に対する要望が高くなっている。
【０００３】
ある種のチオール類が香料素材として有用であることが知られている。例えば、１−プロパンチオール（プロピルメルカプタン）は、希釈するとオニオンないしキャベツ香となり、オニオンなどのフレーバーとして使用され、２−プロペン−１−チオール（アリルメルカプタン）は、強いガーリック、オニオン様の拡散性ある匂いがあり、スープ、肉製品、スパイス系のフレーバーとして使用されることが示されている（非特許文献１参照）。また、特許文献１には、分岐鎖状アルカンチオール類がロース肉香味を与えるための香料として有用であることが開示されている。さらに、３−メチル−２−ブテン−１−チオールがローストコーヒーの香気に寄与していることが示され（非特許文献２参照）、さらにまた、１−プロペン−１−チオールがオニオンやポークの揮発性成分として分析されていることが開示されている（非特許文献３、非特許文献４参照）。
【０００４】
しかしながら、飲食品などの香料素材として使用されている上記した従来のチオール類は、香気や香味の質および強度の点で単調であったり、フレッシュ感などの点で十分とはいえず、多様化している賦香製品に、フレッシュ感その他の香味を賦与する要望に十分対応できていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開昭４７−４３２６７号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】印藤元一著、合成香料  化学と商品知識（増補改訂版）、化学工業日報社発行、２００５年３月２２日、第７４０〜７４１頁
【非特許文献２】Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．，１９９２年，Ｖｏｌ．４０，Ｐ．６５５−６５８
【非特許文献３】Ｊ．Ｓｃｉ．Ｆｏｏｄ  Ａｇｒｉｃ．，２００１年，Ｖｏｌ．８１，Ｐ．１５４７−１５５２
【非特許文献４】Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．，１９９２年，Ｖｏｌ．４０，Ｐ．１１１−１１７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、飲食品などにフレッシュ感その他の香味を賦与することができる香料組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、前述の課題を解決するために鋭意検討した結果、今回、１−アルケン−１−チオール化合物を合成し、そのチオール化合物の物性などについて検討したところ、該チオール化合物がオニオンなどの野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を有すること、他の香料と併用したときに調和性に優れていること、従来知られている１−プロパンチオール、２−プロペン−１−チオールその他の類似化合物では不十分であった、フレッシュなロースト感などの香気、香味を賦与することができることを見出し本発明を完成するに至った。
【０００９】
かくして本発明は、下記式（１）
【００１０】
【化１】
2010172250.tif 000002
【００１１】
（式中、Ｒ１は水素またはメチル基を示し、Ｒ２は直鎖または分岐鎖状Ｃ１〜５のアルキル基を示す。ただし、３−メチル−１−ブテン−１−チオールおよび２−メチル−１−ブテン−１−チオールは除く。）
で表される１−アルケン−１−チオール、特に、２−メチル−１−プロペン−１−チオールを有効成分として含有することを特徴とする香料組成物を提供することができる。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の式（１）の化合物は、野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができ、飲食品などに用いる香料組成物の調合素材として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の前記式（１）の化合物について、さらに詳細に説明する。
【００１４】
本発明の式（１）の化合物は、次の反応経路１に従って化学的に容易に合成することができる。
【００１５】
【化２】
2010172250.tif 000003
【００１６】
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同義である。）
上記した方法により得られる式（１）の１−アルケン−１−チオール化合物を具体的に示すと、例えば、２−メチル−１−プロペン−１−チオール、１−プロペン−１−チオール、１−ブテン−１−チオール、１−ペンテン−１−チオール、２−メチル−１−ペンテン−１−チオール、４−メチル−１−ペンテン−１−チオール、３−メチル−１−ペンテン−１−チオール、１−ヘキセン−１−チオール、２−メチル−１−ヘキセン−１−チオール、５−メチル−１−ヘキセン−１−チオールなどを例示することができる。
【００１７】
本発明の式（１）で表される１−アルケン−１−チオールは、そのまま飲食品などに極微量配合することにより野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができるが、他の成分と混合して香料組成物を調製し、該香料組成物を用いて飲食品などに野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することもできる。該香料組成物の前記式（１）の化合物と共に含有し得る他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができる。
【００１８】
本発明の香料組成物における式（１）の化合物の含有量は、混合される他の香料成分により異なり一概にはいえないが、通常、該香料組成物の重量を基準として１０−３〜１０３ｐｐｍ、好ましくは１０−２〜１０２ｐｐｍの濃度範囲とすることができる。式（１）の化合物の含有量が１０−３ｐｐｍ未満であれば香味増強効果が得られず、１０３ｐｐｍを越える含有量であれば不快臭が強くなってしまい好ましくない。
【００１９】
式（１）の化合物を含有する本発明の香料組成物には、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている、例えば、水、エタノール等の溶剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライド等の香料保留剤を含有することができる。
【００２０】
本発明の式（１）の化合物は、上記したようにそれ自体単独で、または式（１）の化合物を含有する香料組成物を調製して、各種の製品、例えば、飲食品などに野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができる。
【００２１】
本発明の式（１）の化合物または式（１）の化合物を含有する香料組成物によって野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができる飲食品の具体例としては、何ら限定されるものではなく、炭酸飲料、清涼飲料、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、乳酸菌飲料類、ドリンク剤類、豆乳、茶飲料などの飲料類；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類；キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナック、チューインガム、饅頭、羊羹などの菓子類；和風スープ、洋風スープ、中華スープなどのスープ類；パン類；ジャム類；マヨネーズ、ドレッシングなどの調味料類；各種インスタント飲料類；各種インスタント食品類などを挙げることができる。
【００２２】
上記した各種の製品への式（１）の化合物の添加量は、製品の種類や形態に応じて異なり一概にはいえないが、通常、製品の重量を基準として１０−１〜１０５ｐｐｂ、好ましくは１〜１０４ｐｐｂの濃度範囲とすることができる。式（１）の化合物の含有量が１０−１ｐｐｂ未満であれば野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができず、１０５ｐｐｂを越える含有量であれば不快臭が強くなってしまい好ましくない。
【００２３】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
【実施例】
【００２４】
実施例１：ゴマ油への式（１）の化合物の添加効果
ゴマ油（かどや製油社製）１００ｇに下記の表１に示す化合物（本発明品１〜１０）、１−プロパンチオール（比較品１）および２−プロペン−１−チオール（比較品２）をそれぞれ１ｍｇ（ゴマ油に対して１０ｐｐｍ）を添加して本発明品１〜１０、比較品１および比較品２の香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物の０．１％エタノール溶液をよく訓練されたパネラーにより香気評価を行った。香気評価は３０ｍＬサンプル瓶に前記０．１％エタノール溶液を用意し、瓶口の香気およびその溶液をにおい紙につけて行った。無添加品のゴマ油を対照品として、よく訓練された５名のパネラーの平均的な香気評価を表１に示す。
【００２５】
【表１】
2010172250.tif 000004
【００２６】
表１の評価結果から明らかなように、本発明品１〜１０の化合物を配合したゴマ油は、構造類似化合物である１−プロパンチオール、２−プロペン−１−チオールを配合したゴマ油に比べて格段にゴマの煎りたて感、擂りたて感、特にフレッシュなロースト感が増強されていた。
【００２７】
実施例２：ゴマ様基本調合香料組成物への添加検討
ゴマ様の調合香料組成物として、下記表２に示す成分からなる基本調合香料組成物（対照品）を調製した。
【００２８】
【表２】
2010172250.tif 000005
【００２９】
上記対照品のゴマ様基本調合香料組成物１００ｇに２−メチル−１−プロペン−１−チオール１ｍｇを混合して、新規なゴマ様の調合香料組成物（本発明品１１）を調製した。本発明品１１と対照品の香気について、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が本発明品３は、対照品に比べて、ゴマの煎りたて感、擂りたて感、特にフレッシュなロースト感が格段に増強され、かつ持続性の点でも優れていると評価した。
【００３０】
実施例３：ゴマ風味ドレッシングへの賦香例
食酢２０ｇ、コーンサラダ油３８ｇ、ゴマ油２ｇ、市販練りゴマ１０ｇおよび水３０ｇを混合した分離型ドレッシング１００ｇとした中に、実施例２で得られたゴマ様調合香料組成物（本発明品１１）およびゴマ様基本調合香料組成物（対照品）をそれぞれ１ｇ配合して、それぞれのゴマ風味ドレッシングを作製した。それぞれのドレッシングについて、よく訓練された専門パネラー１０名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー１０名全員が本発明品１１のゴマ様調合香料組成物を使用したものの方が対照品を使用したものに比べ、ゴマの煎りたて感、擂りたて感、特にフレッシュなロースト感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。
【００３１】
実施例４：ミート様基本調合香料組成物への添加効果
ミート様の調合香料組成物として、下記表３に示す成分からなる基本調合香料組成物（対照品）を調製した。
【００３２】
【表３】
2010172250.tif 000006
【００３３】
上記対照品のミート様基本調合香料組成物１００ｇに２−メチル−１−プロペン−１−チオール１ｍｇを混合して、新規なミート様の調合香料組成物（本発明品１２）を調製した。本発明品１２と対照品の香気について、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が本発明品１２は、対照品に比べて、ミート様の調理感、特に、フレッシュなロースト感が格段に増強され、かつ持続性の点でも優れていると評価した。