(57)【要約】【課題】再生可能な資源に由来する少なくともいくつかの成分を含有する相変化インク、および、低下した費用で作製することができる、熱安定性が高まった相変化インクを提供する。【解決手段】（１）着色剤と、（２）下記式の添加剤を含むインクキャリアとを含む相変化インクである。2010084145.tif 000122【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）着色剤と、（２）下記式の添加剤を含むインクキャリアとを含む相変化インク。
【化１】
2010084145.tif 000094
（式中、Ａ、Ｅ、ＧおよびＪはそれぞれが他のものとは独立して、（ｉ）−Ｈ、（ｉｉ）−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉ、（ｉｉｉ）−ＯＨ、（ｉｖ）−ＣＯＯＨ、（ｖ）−ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれが他のものとは独立して、（ａ）−Ｈ、（ｂ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｃ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｄ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、または、（ｅ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）である）、（ｖｉ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｖｉｉ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｖｉｉｉ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、または、（ｉｘ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）であり、Ｚは、（ｉ）−Ｈ、（ｉｉ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｉｉｉ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｉｖ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｖ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｖｉ）−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍＨまたは
【化２】
2010084145.tif 000095
（上記式において、ｍは１〜８の整数であり、ｑは０〜５の整数である）、
（ｖｉｉ）ＮａまたはＫ、（ｖｉｉｉ）−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ５）（ＯＲ６）（式中、Ｘは酸素原子またはイオウ原子であり、Ｒ５およびＲ６はそれぞれが他のものとは独立して、（ａ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｂ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｃ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、または、（ｄ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）である）、または、（ｉｘ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７は、（ａ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｂ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｃ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であることが可能であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、または、（ｄ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であることが可能であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）である）であり、かつ、ｎは、０、１、２または３の整数である。）
【請求項２】
前記添加剤が、下記式の添加剤：
【化３】
2010084145.tif 000096
【化４】
2010084145.tif 000097
【化５】
2010084145.tif 000098
【化６】
2010084145.tif 000099
【化７】
2010084145.tif 000100
【化８】
2010084145.tif 000101
【化９】
2010084145.tif 000102
【化１０】
2010084145.tif 000103
【化１１】
2010084145.tif 000104
【化１２】
2010084145.tif 000105
【化１３】
2010084145.tif 000106
【化１４】
2010084145.tif 000107
（上記式において、ｐは１〜８の整数である）
【化１５】
2010084145.tif 000108
【化１６】
2010084145.tif 000109
【化１７】
2010084145.tif 000110
【化１８】
2010084145.tif 000111
【化１９】
2010084145.tif 000112
【化２０】
2010084145.tif 000113
【化２１】
2010084145.tif 000114
またはそれらの混合物である、請求項１に記載の相変化インク。
【請求項３】
前記添加剤が、下記式の添加剤：
【化２２】
2010084145.tif 000115
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれが他のものとは独立して、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｉｉｉ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｉｖ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、または、（ｖ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）である）
である、請求項１に記載の相変化インク。
【請求項４】
前記添加剤が、下記式の添加剤：
【化２３】
2010084145.tif 000116
【化２４】
2010084145.tif 000117
【化２５】
2010084145.tif 000118
【化２６】
2010084145.tif 000119
【化２７】
2010084145.tif 000120
【化２８】
2010084145.tif 000121
またはそれらの混合物である、請求項３に記載の相変化インク。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、相変化インクに関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、相変化インク（これは時には「ホットメルトインク」と呼ばれる）は周囲温度では固相であり、しかし、インクジェット印刷デバイスの高い使用温度では液相で存在する。ジェット使用温度において、液体インクの液滴が印刷デバイスから噴出され、インク液滴が、直接的であっても、あるいは、中間の加熱された転写ベルトまたは転写ドラムを介してであっても、記録用基体の表面に接触したとき、インク液滴は素早く凝固して、凝固したインク液滴の所定のパターンを形成する。相変化インクはまた、他の印刷技術において、例えば、グラビア印刷などにおいて使用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許第３，６５３，９３２号明細書
【特許文献２】米国特許第４，３９０，３６９号明細書
【特許文献３】米国特許第４，４８４，９４８号明細書
【特許文献４】米国特許第４，６８４，９５６号明細書
【特許文献５】米国特許第４，８５１，０４５号明細書
【特許文献６】米国特許第４，８８９，５６０号明細書
【特許文献７】米国特許第４，８８９，７６１号明細書
【特許文献８】米国特許第５，００６，１７０号明細書
【特許文献９】米国特許第５，１５１，１２０号明細書
【特許文献１０】米国特許第５，３７２，８５２号明細書
【特許文献１１】米国特許第５，４９６，８７９号明細書
【特許文献１２】米国特許第５，６２１，０２２号明細書
【特許文献１３】欧州特許第０１８７３５２号明細書
【特許文献１４】欧州特許第０２０６２８６号明細書
【特許文献１５】独国特許出願公開第４２０５６３６号明細書
【特許文献１６】独国特許出願公開第４２０５７１３号明細書
【特許文献１７】国際公開第９４／０４６１９号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
再生可能な資源に由来する少なくともいくつかの成分を含有する相変化インク、および、低下した費用で作製することができる、熱安定性が高まった相変化インクが依然として求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、（１）着色剤と、（２）下記式の添加剤を含むインクキャリアとを含む相変化インクである。
【化１】
2010084145.tif 000002
（式中、Ａ、Ｅ、ＧおよびＪはそれぞれが他のものとは独立して、（ｉ）−Ｈ、（ｉｉ）−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉ、（ｉｉｉ）−ＯＨ、（ｉｖ）−ＣＯＯＨ、（ｖ）−ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれが他のものとは独立して、（ａ）−Ｈ、（ｂ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｃ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｄ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、または、（ｅ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）である）、（ｖｉ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｖｉｉ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｖｉｉｉ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、または、（ｉｘ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）であり、Ｚは、（ｉ）−Ｈ、（ｉｉ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｉｉｉ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｉｖ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｖ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｖｉ）−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍＨまたは
【化２】
2010084145.tif 000003
（上記式において、ｍは１〜８の整数であり、ｑは０〜５の整数である）、
（ｖｉｉ）ＮａまたはＫ、（ｖｉｉｉ）−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ５）（ＯＲ６）（式中、Ｘは酸素原子またはイオウ原子であり、Ｒ５およびＲ６はそれぞれが他のものとは独立して、（ａ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｂ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｃ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、または、（ｄ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）である）、または、（ｉｘ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７は、（ａ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｂ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｃ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であることが可能であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、または、（ｄ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であることが可能であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）である）であり、かつ、ｎは、０、１、２または３の整数である。）
【０００６】
また、前記相変化インクにおいて、前記添加剤が、下記式の添加剤：
【化３】
2010084145.tif 000004
【化４】
2010084145.tif 000005
【化５】
2010084145.tif 000006
【化６】
2010084145.tif 000007
【化７】
2010084145.tif 000008
【化８】
2010084145.tif 000009
【化９】
2010084145.tif 000010
【化１０】
2010084145.tif 000011
【化１１】
2010084145.tif 000012
【化１２】
2010084145.tif 000013
【化１３】
2010084145.tif 000014
【化１４】
2010084145.tif 000015
（上記式において、ｐは１〜８の整数である）
【化１５】
2010084145.tif 000016
【化１６】
2010084145.tif 000017
【化１７】
2010084145.tif 000018
【化１８】
2010084145.tif 000019
【化１９】
2010084145.tif 000020
【化２０】
2010084145.tif 000021
【化２１】
2010084145.tif 000022
またはそれらの混合物であることが好ましい。
【０００７】
また、前記相変化インクにおいて、前記添加剤が、下記式の添加剤：
【化２２】
2010084145.tif 000023
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれが他のものとは独立して、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子がアルキル基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアルキル基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｉｉｉ）アリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子がアリール基に存在する場合、または、ヘテロ原子がアリール基に存在しない場合のどちらであってもよい）、（ｉｖ）アリールアルキル基（ただし、これには、置換アリールアルキル基および非置換アリールアルキル基が含まれ、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アリールアルキル基は、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）、または、（ｖ）アルキルアリール基（ただし、これには、置換アルキルアリール基および非置換アルキルアリール基が含まれ、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝型、飽和、不飽和および／または環状であり、アルキルアリール基は、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在する場合、あるいは、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のどちらかまたは両方に存在しない場合のどちらであってもよい）である）
であることが好ましい。
【０００８】
また、前記相変化インクにおいて、前記添加剤が、下記式の添加剤：
【化２３】
2010084145.tif 000024
【化２４】
2010084145.tif 000025
【化２５】
2010084145.tif 000026
【化２６】
2010084145.tif 000027
【化２７】
2010084145.tif 000028
【化２８】
2010084145.tif 000029
またはそれらの混合物であることが好ましい。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】実施例１において調製されたコントロールインクおよびインク３のレオロジを示すグラフを表す。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本明細書中に開示されるインクに含有されるカシューナッツ殻液（ｃａｓｈｅｗ  ｎｕｔｓｈｅｌｌ  ｌｉｑｕｉｄ：ＣＮＳＬ）由来の添加剤は下記の式を有する。
【化２９】
2010084145.tif 000030
（式中、Ａ、Ｅ、ＧおよびＪはそれぞれが他のものとは独立して、（ｉ）−Ｈ、（ｉｉ）−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉ、（ｉｉｉ）−ＯＨ、（ｉｖ）−ＣＯＯＨ、（ｖ）−ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれが他のものとは独立して、（ａ）−Ｈ、（ｂ）１個〜１５個の炭素原子を有するアルキル基（ただし、これには、直鎖アルキル基、分枝型アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基が含まれ、アルキル基は、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素など）がアルキル基に存在する場合がある）、（ｃ）５個〜１２個の炭素原子を有するアリール基（ただし、これには、置換アリール基および非置換アリール基が含まれ、アリール基は、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、イオウ、ケイ素、リン、ホウ素など）がアリール基に存在する場合がある）、（ｄ）６個〜２４個の炭素原子を有するアリールアルキル基（ただし、アリールアルキル基のアルキル部分は、上記において（ｂ）で記載される通りであることが可能であり、アリール基は、上記において（ｃ）で記載される通りであることが可能である）、または、（ｅ）６個〜２４個の炭素原子を有するアルキルアリール基（ただし、アルキルアリール基のアルキル部分は、（ｂ）で記載される通りであることが可能であり、アリール基は、上記において（ｃ）で記載される通りである）である）、（ｖｉ）上記において（ｂ）で記載されるようなアルキル基、（ｖｉｉ）上記において（ｃ）で記載されるようなアリール基、（ｖｉｉｉ）上記において（ｄ）で記載されるようなアリールアルキル基、または、（ｉｘ）上記において（ｅ）で記載されるようなアルキルアリール基であり、ただし、置換されたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基およびアルキルアリール基における置換基での置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン、イミン、アンモニウム、シアノ、ピリジン、ピリジニウム、エーテル、アルデヒド、ケトン、エステル、アミド、カルボニル、チオカルボニル、スルファート、スルホナート、スルホン酸、スルフィド、スルホキシド、ホスフィン、ホスホニウム、ホスファート、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ニトロソ、スルホン、アシル、酸無水物、アジド、シアナート、イソシアナート、チオシアナート、イソチオシアナート、カルボキシラート、カルボン酸、ウレタン、ウレアおよびこれらの混合物が可能であり、また、２つ以上の置換基が一緒になって、環を形成することができる；Ｚは、（ｉ）−Ｈ、（ｉｉ）上記において（ｂ）で記載されるようなアルキル基、または、（ｉｉｉ）上記において（ｃ）で記載されるようなアリール基、（ｉｖ）上記において（ｄ）で記載されるようなアリールアルキル基、（ｖ）上記において（ｅ）で記載されるようなアルキルアリール基（ただし、置換されたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基およびアルキルアリール基における置換基での置換基は、上記において上記の（ｉｘ）で記載される通りであることが可能であり、また、２つ以上の置換基が一緒になって、環を形成することができる）、（ｖｉ）−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍＨまたは
【化３０】
2010084145.tif 000031
（上記式において、ｍは１〜８の整数であり、ｑは０〜５の整数である）、
（ｖｉｉ）ＮａまたはＫ、（ｖｉｉｉ）−Ｐ（Ｘ）（ＯＲ５）（ＯＲ６）（式中、Ｘは酸素原子またはイオウ原子であり、Ｒ５およびＲ６は、上記において（ｂ）で記載されるようなアルキル基が１個〜２５個の炭素原子を有することを除いて、上記のＲ３およびＲ４について上記で記載される通りであり、また、式において、２つ以上の置換基が一緒になって、環を形成することができる）である；ｎは、０、１、２または３の整数である。）
【００１１】
具体的な実施形態において、Ａは−Ｈまたは−ＣＯＯＨであり；Ａは−Ｈまたは−ＣＨ２ＯＨであり；Ｅは−Ｈまたは−ＣＨ２ＯＨであり；Ｇは−Ｈまたは−ＯＨであり；Ｊは、−Ｈ、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＮＨ２である。具体的な実施形態において、Ｚは、−Ｈまたは−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。
【００１２】
１つの実施形態において、ｎが１であるとき、二重結合が、下記のように、８位に位置する。
【化３１】
2010084145.tif 000032
１つの実施形態において、ｎが２であるとき、二重結合が、下記のように、８位および１１位に位置する。
【化３２】
2010084145.tif 000033
１つの実施形態において、ｎが３であるとき、二重結合が、下記のように、８位、１１位および１４位に位置する。
【化３３】
2010084145.tif 000034
【００１３】
これらの物質が商業的に得られるとき、ｎは多くの場合、混合物である。例えば、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）は、ｎが２である物質として一般に報告される、ＺがＨであり、Ａ、Ｅ、ＧおよびＪがすべてＨである上記式の物質であると考えられ、様々な化合物の分布が存在し、この場合、物質の３％がｎ＝０を有し、物質の３４％〜３６％がｎ＝１を有し、物質の２１％〜２２％がｎ＝２を有し、物質の４０％〜４１％がｎ＝３を有すると考えられる。ＣＡＲＤＯＬＩＴＥ（登録商標）ＮＣ−５１０は、下記式の物質であると考えられる。
【化３４】
2010084145.tif 000035
ＣＡＲＤＯＬＩＴＥ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０は、下記式の物質であると考えられる。
【化３５】
2010084145.tif 000036
【００１４】
水素化された形態（この場合、ｎ＝０）を、例えば、米国特許第６，６６０，６９６号の実施例１において記載されるようなパラジウム水素化触媒または白金水素化触媒またはニッケル水素化触媒の存在下での不飽和化合物の触媒的還元によって得ることができる。
【００１５】
他の好適な物質には、下記式の、ＣＡＲＤＯＬＩＴＥ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０の飽和形態：
【化３６】
2010084145.tif 000037
下記式の４−（３−ペンタデシルフェノキシ）ベンゼン−１，３−ジアミン：
【化３７】
2010084145.tif 000038
下記式の３−ペンタデシルフェニル−３，５−ジアミノベンゾアート：
【化３８】
2010084145.tif 000039
および下記式の３，５−ジアミノ−Ｎ−（４−（３−ペンタデシルフェノキシ）フェニル）ベンズアミド：
【化３９】
2010084145.tif 000040
が含まれ、これらのすべてを、Ｊｉｎｕ  Ｓｕｊｕ  Ｍａｔｈｅｗ，「Ｎｏｖｅｌ  Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｐｏｌｙｍｅｒｓ  ｆｒｏｍ  ａ  Ｒｅｎｅｗａｂｌｅ  Ｒｅｓｏｕｒｃｅ（Ｃａｓｈｅｗ  Ｎｕｔ  Ｓｈｅｌｌ  Ｌｉｑｕｉｄ）：Ｔｈｅｓｉｓ，Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（Ｐｈ．Ｄ．学位論文，Ｐｕｎｅ大学，２００１年７月，第２章）に記載されるように調製することができる。
【００１６】
他の誘導体はまた、それら自身で使用することができ、または、上記の誘導体を作製するための出発物質として使用することができる。例えば、下記式のアナカルド酸：
【化４０】
2010084145.tif 000041
下記式のカルドール：
【化４１】
2010084145.tif 000042
および下記式の２−メチルカルドール：
【化４２】
2010084145.tif 000043
などである。
【００１７】
これらの式の物質は、溶媒によるカシューナッツ殻からの抽出によって、または、カシューナッツ殻を約１８０℃〜約２００℃で焙煎することによって得ることができる。これらの化合物およびそれらの誘導体、同様にまた、カルダノールおよびその誘導体は、カルダノールが、下記式の化合物：
【化４３】
2010084145.tif 000044
を総称的に示すために使用されるが、多くの場合、例えば、Ｒｏｄｒｉｇｕｅｓら，Ｊ．Ｂｒａｚ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｖｏ．１７，Ｎｏ．２，２６５〜２７１，２００６において開示されるように、望ましい酸化防止特性を示す。
【００１８】
他の好適な物質には、下記式の化合物：
【化４４】
2010084145.tif 000045
の誘導体、例えば、
【化４５】
2010084145.tif 000046
（これは、親化合物を（ＥｔＯ）２Ｐ（Ｏ）Ｃｌと反応することによって調製することができる）、
【化４６】
2010084145.tif 000047
（これは、親化合物をＮａＯＨと反応することによって調製することができる）、
【化４７】
2010084145.tif 000048
（式中、ｐは１〜約８の整数であり、これは、親化合物をエトキシル化することによって調製することができる）、
【化４８】
2010084145.tif 000049
（これは、親化合物を、（ｉ）ＺｎＣｌ２の存在下でのｔｅｒｔ−ブチルクロリドと、または、（ｉｉ）ＺｎＣｌ２の存在下でのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）と、または、（ｉｉｉ）カチオン性の酸樹脂の存在下でのＭＴＢＥと、または、（ｉｖ）ゼオライト触媒の存在下でのＭＴＢＥと反応することを含めて、数多くの方法で調製することができる）、
【化４９】
2010084145.tif 000050
（これは、最初にｔｅｒｔ−ブチル誘導体を形成し、次いで、その誘導体を（ＥｔＯ）２Ｐ（Ｏ）Ｃｌと反応することによって調製することができる）、
【化５０】
2010084145.tif 000051
（これは、最初にｔｅｒｔ−ブチル誘導体を形成し、次いで、その誘導体を、例えば、Ｏｌａｈ，Ｇ．Ａ．ら、Ｎｉｔｒａｔｉｏｎ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ（ＶＣＨ、ＮＹ、１９８９）に記載されるプロセスの１つによって濃硫酸中でニトロ化し、続いて、ニトロ基を水素によりアミン基に還元することによって調製することができる）、
【化５１】
2010084145.tif 000052
（これは、米国特許第２，５０２，４３６号に開示されるように調製することができる）、
【化５２】
2010084145.tif 000053
（これは、米国特許第２，５０２，７０８号に開示されるように調製することができる）
が含まれる。
【００１９】
好適な物質の他の例には、下記式のモノ−ｔｅｒｔ−ブチル置換誘導体、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル置換誘導体およびトリ−ｔｅｒｔ−ブチル置換誘導体：
【化５３】
2010084145.tif 000054
【化５４】
2010084145.tif 000055
および
【化５５】
2010084145.tif 000056
が含まれ、これらは、例えば、Ｔ．Ｎ．Ｃａｓｔｒｏ  Ｄａｎｔａｓら，「Ｎｏｖｅｌ  ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ  ｆｒｏｍ  ｃａｓｈｅｗ  ｎｕｔ  ｓｈｅｌｌ  ｌｉｑｕｉｄ  ａｐｐｌｉｅｄ  ｔｏ  ｇａｓｏｌｉｎｅ  ｓｔａｂｉｌｉｚａｔｉｏｎ」，Ｆｕｅｌ，８２，１４６５〜１４６９（２００３）に記載されるように調製される。これらの化合物の少なくともいくつかはまた、酸化防止剤として使用することができる。
【００２０】
他の好適な物質には、ＣＮＳＬ化合物のホスホロチオナート誘導体が含まれ、これには、下記式のホスホロチオナート誘導体：
【化５６】
2010084145.tif 000057
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれが他のものとは独立して、上記式のＲ５およびＲ６と同じであることが可能である）
が含まれる。例には、
【化５７】
2010084145.tif 000058
【化５８】
2010084145.tif 000059
【化５９】
2010084145.tif 000060
【化６０】
2010084145.tif 000061
【化６１】
2010084145.tif 000062
【化６２】
2010084145.tif 000063
が含まれる。これらの式の化合物はいずれかの所望される方法によって調製することができ、例えば、米国特許第６，６６０，６９６号に開示される方法などによって調製することができる。
【００２１】
好適な化合物はまた、例えば、Ｌｕｂｉら，Ｄｅｓｉｇｎｅｄ  Ｍｏｎｏｍｅｒｓ  ａｎｄ  Ｐｏｌｙｍｅｒｓ，第３巻，第２号，１２３頁〜１５３頁（２０００）；Ｓ．Ｍａｎｊｕｌａら，Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，３０，１７６７（１９８５）；Ｇｅｄａｍら，Ｐｒｏｇ．Ｏｒｇ．Ｃｏａｔ．，１４，１１５（１９８６）；Ｍａｄｈｕｓｕｄｈａｎら，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｔｅｃｈ．，１１，３４７（１９７３）；Ｋｒｉｓｈｎａｓｗａｍｙら，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，１８９２（１９５８）；Ｈｅｍａｌａｔｈａら，Ｐａｉｎｔ  Ｍａｎｕｆ．，３９（１１），４１（１９６９）；Ｂａｓｕら，Ｃｈｅｍ．Ａｇｅ  Ｉｎｄｉａ，２４（６），３４１（１９７３）；Ｓｅｔｈｉら，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｔｅｃｈ．，２，２０６（１９６４）；Ｂｈａｔｎａｇａｒ，Ｐｏｐ．Ｐｌａｓｔｉｃｓ，７９（１９８２）；Ｍｅｎｏｎら，Ｊ．Ａｄｈｅｓ．Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈ．，９，４４３〜４５１（１９９５）；Ｔｙｍａｎ，Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．，８，４９９〜５３７（１９７９）；Ａｎａｎｄ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｐｅｔｒｏ−Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｊｏｕｒｎａｌ，１２，３〜１１（１９８１）；Ｗａｓｓｅｒｍａｎら，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７２、４９９４（１９５０）；および、Ａｔｔａｎａｓｉら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６２，６１１３〜６１２０（２００６）に開示されるように調製することができる。
【００２２】
ＣＮＳＬ由来の添加剤および添加剤の混合物は、相変化インクキャリアの３重量パーセント〜７５重量パーセントでインクに存在する。
【００２３】
ＣＮＳＬ由来の添加剤および添加剤の混合物を、相変化インクキャリアの半結晶性成分および／または非晶質成分の一部またはすべてに代わって使用することができる。
【００２４】
好適な相変化インクキャリア物質の例としては、モノアミド類、トリアミド類、テトラアミド類、これらの混合物が挙げられる。好適な脂肪アミドインクキャリア物質の例には、ステアリルステアルアミド、例えば、ＫＥＭＡＭＩＤＥ  Ｓ−１８０（登録商標）などが含まれる。モノアミドは、キャリアの少なくとも０．０１重量パーセント〜７０重量パーセントの量でインクキャリアに存在する。トリアミドまたはテトラアミドは、キャリアの５重量パーセント〜９０重量パーセント、１５重量パーセント〜９０重量パーセントの量でインクキャリアに存在する。
【００２５】
好適なトリアミドの例には、分枝型トリアミド，例えば、下記式の分枝型トリアミド：
【化６３】
2010084145.tif 000064
（式中、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれが、約３５の平均値を有する）などが含まれる。
【００２６】
インクは、米国特許第５，７８２，９６６号の実施例１において記載されるように調製される、２当量のＡＢＩＴＯＬ（登録商標）Ｅ  ヒドロアビエチルアルコールと、１当量のイソホロンジイソシアナートとの反応から得られるウレタン樹脂を含有することができる。存在するとき、この樹脂は、インクキャリアの少なくとも１重量パーセント〜８０重量パーセントの量で１つの実施形態におけるインクに存在する。
【００２７】
インクは、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４において記載されるように調製される、３当量のステアリルイソシアナートと、グリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂を含有することができる。存在するとき、この樹脂は、インクキャリアの少なくとも０．５重量パーセント〜４０重量パーセントの量でインクに存在する。
【００２８】
さらなる好適な相変化インクキャリア物質には、パラフィン類、微結晶性ワックス類、ポリエチレンワックス類、エステルワックス類、アミドワックス類、脂肪酸類、脂肪アルコール類、脂肪アミド類および他のワックス様物質、スルホンアミド物質、種々の天然供給源から作製される樹脂状物質（例えば、トール油ロジン類およびロジンエステル類など）、ならびに、多くの合成樹脂類、オリゴマ類、ポリマ類およびコポリマ類、例えば、エチレン／酢酸ビニルコポリマ、エチレン／アクリル酸コポリマ、エチレン／酢酸ビニル／アクリル酸コポリマ類、ポリアミド類とのアクリル酸のコポリマ類、イオノマ類など、ならびに、これらの混合物が含まれる。これらの物質の１つまたは複数はまた、脂肪アミド物質および／またはイソシアナート由来物質との混合物で用いることができる。
【００２９】
インクキャリアは、任意の所望される量または効果的な量で相変化インクに存在し、１つの実施形態において、インクの０．１重量パーセント〜９９重量パーセントで相変化インクに存在する。
【００３０】
相変化インク組成物はまた、着色剤を含有する。相変化インク組成物は、相変化インク着色剤物質との組合せで、例えば、Ｃｏｌｏｒ  Ｉｎｄｅｘ（Ｃ．Ｉ．）の溶解性染料（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｄｙｅ）、分散染料、変性された酸性染料および直接染料、塩基性染料、イオウ染料およびバット染料などとの組合せで使用することができる。ポリマ染料もまた使用することができる。
【００３１】
減法混色の原色のほかの他のインク着色剤が、相変化印刷を使用する様々な適用（例えば、郵便消印、産業用標示および標識化など）のために望ましい可能性があり、また、インクはこれらの必要性に対して適用可能である。さらに、赤外線（ＩＲ）または紫外線（ＵＶ）を吸収する色素もまた、製造物の「眼に見えない」コード化または標示などの適用における使用のためにインクに配合することができる。
【００３２】
着色剤は、所望の色彩または色相を得るための任意の所望の量または効果的な量でインクに存在し、すなわち、インクの０．１重量パーセント〜５０重量パーセントで相変化インクに存在する。
【００３３】
インクはまた、酸化防止剤を必要に応じて含有することができる。いくつかの実施形態において、ＣＮＳＬ由来の添加剤のいくつかはまた、酸化防止剤として作用し得るので、酸化防止剤は必ずしも必要でない。酸化防止剤の例には、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）５２４、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）７６およびＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）５１２、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）１０１０が挙げられる。存在するとき、必要に応じて使用される酸化防止剤は、任意の所望の量または効果的な量でインクに存在し、１つの実施形態では、インクの０．０１重量パーセント〜２０重量パーセントでインクに存在する。
【００３４】
インクに対する、必要に応じて使用される他の添加剤には、透明剤、粘着性付与剤、接着剤および可塑剤が含まれる。
【００３５】
インク成分は一緒に混合することができ、その後、少なくとも約１００℃〜約１４０℃の温度に加熱し、均質なインク組成物が得られるまで撹拌し、その後、周囲温度に冷却することができる。インクは周囲温度において固体である。形成プロセスの期間中、その溶融状態にあるインクは鋳型に注がれ、次いで、冷却し、凝固させて、インクスティックを形成することができる。
【００３６】
インクは、直接的な印刷のインクジェットプロセスのための装置において、また、間接的な（オフセット）印刷のインクジェット適用において用いることができる。さらには、本明細書中に開示されるようなインクをインクジェット印刷装置に組み込むこと、インクを融解すること、および、融解されたインクの液滴を記録用基体に像様パターンで噴出させることを含むプロセスが開示される。さらには、本明細書中に開示されるようなインクをインクジェット印刷装置に組み込むこと、インクを融解すること、融解されたインクの液滴を中間転写部材に像様パターンで噴出させること、および、像様パターンでのインクを中間転写部材から最終的な記録用基体に転写することを含むプロセスが開示される。１つの実施形態において、中間転写部材は、最終的な記録用シートの温度を超え、印刷装置における融解されたインクの温度よりも低い温度に加熱される。別の実施形態において、中間転写部材および最終的な記録用シートの両方が加熱される。１つの実施形態において、印刷装置では、圧電的（ピエゾ）印刷プロセスが用いられる。本明細書中に開示されるようなインクはまた、他のホットメルト印刷プロセスにおいて、例えば、ホットメルトアコースティックインクジェット印刷、ホットメルトサーマルインクジェット印刷、ホットメルト連続流インクジェット印刷またはホットメルトデフレクションインクジェット印刷などにおいて用いることができる。本明細書中に開示されるような相変化インクはまた、ホットメルトインクジェット印刷プロセス以外の印刷プロセスにおいて使用することができる。
【００３７】
任意の好適な基体または記録用シートを用いることができ、これらには、普通紙、透明な材料、布地、織物製造物、プラスチック、ポリマフィルム、無機基体（例えば、金属および木材など）などが含まれる。
【実施例】
【００３８】
以下、実施例および比較例を挙げ、本発明をより具体的に詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
【００３９】
＜実施例Ｉ＞
コントロールインクを、（１）５１．３７重量部のＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）５００（低分子量画分の１５パーセントおよび高分子量画分の１５パーセントを除くために蒸留された、分子量分布が狭いポリエチレンワックス、ＨＴ−ＧＰＣによって測定されたとき、Ｍｐ＝５８２、Ｍｎ＝５６２、Ｍｗ＝５７９、ＭＷＤ＝１．０３）、（２）１４．７５重量部のステアリルステアルアミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０）、（３）１５．３４重量部の下記式の分枝型トリアミド（これは、米国特許第６，８６０，９３０号の実施例ＩＩにおいて記載されるように調製された）：
【化６４】
2010084145.tif 000065
（式中、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれが、約３５の平均値を有する）、
（４）１３．８９重量部のＫＥ−１００（登録商標）樹脂（水素化アビエチン酸（ロジン酸）のトリグリセリド）、（５）０．９３重量部のウレタン樹脂（このウレタン樹脂は、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されるように調製される、３当量のステアリルイソシアナートと、グリセロール系アルコールとの付加物である）、および、（６）０．１７重量部のＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５酸化防止剤を、１５０ｍＬのビーカにおいて、１２０℃の温度で２．５時間、一緒に融解することによって調製した。得られた混合物を、次いで、温度を１２０℃で維持しながら、３００ｒｐｍで１．５時間撹拌した。混合している間に、米国特許第６，４７２，５２３号の実施例Ｖ〜実施例ＸＩにおいて開示されるようなシアン着色剤の３．５５重量部をゆっくり加え、得られたシアンコントロールインクをさらに、およそ５時間、混合しながら加熱した。このようにして形成されたインクを、（０．４５ミクロンのＰＡＬＬフィルタを６ポンド／平方インチの圧力のもとで使用する）加熱されたＫＳＴ−４７装置で濾過した。ろ過された相変化インクをアルミニウムの鋳型に注ぎ、凝固させて、インクスティックを形成させた。このコントロールインクは１０ｃｐｓの粘度を１２０℃で示し、ピエゾ型プリントヘッド（例えば、ＸＥＲＯＸ（登録商標）ＰＨＡＳＥＲ（登録商標）製品において使用されるピエゾ型プリントヘッドなど）による印刷のために好適であった。
【００４０】
インク１を、下記式の水素化ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０：
【化６５】
2010084145.tif 000066
が１２０℃における３００ｒｐｍでの１．５時間の撹拌の前に加えられ、ＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）５００ポリエチレンワックスが、より硬く、より低コストの非蒸留のＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）６５５ポリエチレンワックスによって置き換えられ、かつ、ＣＡＲＤＡＮＯＬ  ＮＣ−５１０が酸化防止剤として作用することが考えられるので、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）Ｎ４４５酸化防止剤が使用されなかったことを除いて、コントロールインクと同じプロセスによって調製した。
【００４１】
インク２を、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）Ｎ４４５酸化防止剤がコントロールインクと同様に加えられ、かつ、ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０ステアリルステアルアミドワックスが加えられなかったことを除いて、インク１と同じプロセスによって調製した。
【００４２】
インク３を、下記式のＣＡＲＤＡＮＯＬ  ＬＩＴＥ２０２０：
【化６６】
2010084145.tif 000067
が１２０℃における３００ｒｐｍでの１．５時間の撹拌の前に加えられ、ＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）５００ポリエチレンワックスが、より硬く、より低コストの非蒸留のＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）６５５ポリエチレンワックスによって置き換えられ、かつ、ＫＥ−１００（登録商標）樹脂（水素化アビエチン酸（ロジン酸）のトリグリセリド）が加えられなかったことを除いて、コントロールインクと同じプロセスによって調製した。
【００４３】
インク４を、水素化ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０が、ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０ステアリルステアルアミドワックスに代わって使用されたことを除いて、コントロールインクと同じプロセスによって調製した。
【００４４】
インク５を、水素化ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０が１２０℃における３００ｒｐｍでの１．５時間の撹拌の前に加えられたことを除いて、コントロールインクと同じプロセスによって調製した。
【００４５】
インク６を、さらに５重量部のＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０が１２０℃における３００ｒｐｍでの１．５時間の撹拌の前に加えられることを除いて、コントロールインクと同じプロセスによって調製することができる。
【００４６】
インク７を、さらに５重量部の水素化ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０が１２０℃における３００ｒｐｍでの１．５時間の撹拌の前に加えられることを除いて、コントロールインクと同じプロセスによって調製することができる。
【００４７】
これらのインクにおける各成分の重量パーセントに関する正確な量が下記の表に示される。
【００４８】
【表１】
2010084145.tif 000068
【００４９】
コントロールインク、同様にまた、インク３、インク４およびインク５の複素粘度を、コーンプレートの幾何形状（５０ミリメートル）および５３ミクロンの公称すき間でのＲｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ  Ｆｌｕｉｄ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ  ＲＦＳ３で、１２０℃でのセンチポアズ単位で測定した。複素粘度は下記の通りであった。
コントロールインク：９．２４
インク３：８．８０
インク４：８．１５
インク５：９．５０
【００５０】
インク３およびインク４は、コントロールインクと比較した場合、より大きな量の半製品由来成分（ｇｒｅｅｎ−ｄｅｒｉｖｅｄ  ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）を含有しただけでなく、それらのより低い粘度に基づいて、より低い温度で噴出させることができ、このことはさらなるエネルギ節約をもたらす。
【００５１】
コントロールインクおよびインク３のレオロジを、コーンプレートの幾何形状（５０ミリメートル）および５３ミクロンの公称すき間でのＲｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ  Ｆｌｕｉｄ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ  ＲＦＳ３で測定した。それらのレオロジは、図１に示される通りであった。グラフは複素粘度対温度のプロットを表し、約８０℃〜９０℃の範囲にわたるコントロールについての粘度における急激な低下、および、約８５℃〜１００℃の範囲にわたるインク３についての粘度における急激な低下を示し、この場合、この変化は、より高分子量のポリエチレンワックス、すなわち、ＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）６５５の使用に起因すると考えられる。グラフはまた、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０の添加が、インクの融解転移を超えての粘度、および、融解転移の急激さに著しい影響を及ぼしていないことを示す。このインクは、１０８℃の噴出温度、２６ナノグラムの液滴量、３２．２６ボルトの電圧、９０ｎＳ／ｃｍのプリントヘッド抵抗率、１０インチ／秒のプリント速度、４５℃の中間転写ドラム温度設定値、４５℃のプレヒータ温度設定値、２６ｋＨｚの噴出振動数、５７０ポンドの注入圧、および、５６３×４００ドット／インチの印刷分解能で印刷するために改変されたＸＥＲＯＸ（登録商標）ＰＨＡＳＥＲ（登録商標）８４００プリンタに組み込むことができる。高品質の像が普通紙で得られると考えられる。
【００５２】
＜実施例ＩＩ＞
インク組成物を、実施例Ｉにおいて記載される方法によって調製した。このインク組成物は、（１）４８．３７重量部のＰＯＬＹＷＡＸ（登録商標）５００（これは、Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから得られ、低分子量画分の１５パーセントおよび高分子量画分の１５パーセントを除くために蒸留された、分子量分布が狭いポリエチレンワックスである）、（２）１６．３４重量部の下記式の分枝型トリアミド（これは、米国特許第６，８６０，９３０号の実施例ＩＩにおいて記載されるように調製された）：
【化６７】
2010084145.tif 000069
（式中、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれが、３５の平均値を有する）、
（３）４．００重量部のステアリルステアルアミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０）、（４）１１．８９重量部のＫＥ−１００（登録商標）樹脂（水素化アビエチン酸（ロジン酸）のトリグリセリド）、（５）０．９３重量部のウレタン樹脂（このウレタン樹脂は、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４において記載されるように調製される、３当量のステアリルイソシアナートと、グリセロール系アルコールとの付加物である）、（６）０．１７重量部のＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５酸化防止剤、（７）３．５５重量部のシアン着色剤（これは、米国特許第６，４７２，５２３号の実施例Ｖ〜実施例ＸＩにおいて開示されるようなシアン着色剤である）、および、（８）１４．７５重量部の水素化ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０を含有した（パーセント半製品由来成分、２７．５７）。このようにして調製されたインクは、８．２０センチポアズの１２０℃での粘度および１０．４８センチポアズの１１０℃での粘度を示した。
【００５３】
実施例Ｉにおいて記載されたように改変されたＸＥＲＯＸ（登録商標）ＰＨＡＳＥＲ（登録商標）８４００に組み込まれ、ＨＡＭＭＥＲＭＩＬＬ（登録商標）紙に印刷されたとき、高品質の印刷が得られた。６０度の角度での測定された光沢度が、２０．６ＧＧＵであった。折重なり折曲げ性能は、べたプリント領域を折り畳み、折り曲げ、次いで、この領域を、失われたインクについて調べることによって測定されたとき、見かけ上は完全であった。ディザードロップアウト（ｄｉｔｈｅｒ  ｄｒｏｐｏｕｔ）が３７８５であり、ドッツドロップアウト（ｄｏｔｓ  ｄｒｏｐｏｕｔ）が２７２９であり、光学密度が１．２７であり、比色分析データは下記の通りであった。
Ｌ＊：５８．７２
ａ＊：−５１．１１
ｂ＊：−３３．３７
Ｃ＊：６１．０
色相：２１３．１
【００５４】
スクラッチ値は、自動文書取扱い装置における性能に相関する摩擦係数が悪いようであったように、コントロールインクのスクラッチ値よりも悪いようであった。これらの性能測定値は、相変化インクを硬くすることが知られているインク添加剤の添加によって改善可能であると考えられる。
【００５５】
＜実施例ＩＩＩ＞
実施例Ｉのプロセスを、下記式のＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）：
【化６８】
2010084145.tif 000070
（この物質は、ｎが、０、１、２または３である化合物の混合物を含有する）
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００５６】
＜実施例ＩＶ＞
実施例Ｉのプロセスを、米国特許第６，６６０，６９６号の実施例２において記載されるように調製される下記式の化合物：
【化６９】
2010084145.tif 000071
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００５７】
＜実施例Ｖ＞
実施例Ｉのプロセスを、米国特許第６，６６０，６９６号の実施例３において記載されるように調製される下記式の化合物：
【化７０】
2010084145.tif 000072
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００５８】
＜実施例ＶＩ＞
実施例Ｉのプロセスを、米国特許第６，６６０，６９６号の実施例４において記載されるように調製される下記式の化合物：
【化７１】
2010084145.tif 000073
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００５９】
＜実施例ＶＩＩ＞
実施例Ｉのプロセスを、米国特許第６，６６０，６９６号の実施例５において記載されるように調製される下記式の化合物：
【化７２】
2010084145.tif 000074
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００６０】
＜実施例ＶＩＩＩ＞
実施例Ｉのプロセスを、米国特許第６，６６０，６９６号の実施例６において記載されるように調製される下記式の化合物：
【化７３】
2010084145.tif 000075
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００６１】
＜実施例ＩＸ＞
実施例Ｉのプロセスを、米国特許第６，６６０，６９６号の実施例１７において記載されるように調製される下記式の化合物：
【化７４】
2010084145.tif 000076
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００６２】
＜実施例Ｘ＞
４−（３−ペンタデシルフェノキシ）ベンゼン−１，３−ジアミンを、Ｊｉｎｕ  Ｓｕｊｕ  Ｍａｔｈｅｗ、「Ｎｏｖｅｌ  Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｐｏｌｙｍｅｒｓ  ｆｒｏｍ  ａ  Ｒｅｎｅｗａｂｌｅ  Ｒｅｓｏｕｒｃｅ（Ｃａｓｈｅｗ  Ｎｕｔ  Ｓｈｅｌｌ  Ｌｉｑｕｉｄ）：Ｔｈｅｓｉｓ，Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（Ｐｈ．Ｄ．学位論文、Ｐｕｎｅ大学、２００１年７月）の第２章に記載されるように調製する。還流冷却器、サーモウエル（ｔｈｅｒｍｏｗｅｌｌ）および磁石撹拌機を備える１００ｍＬの３口丸底フラスコに、５ｇ（０．０１６ｍｏｌ）の３−ペンタデシルフェノール、１．３５ｇ（１．３ｍＬ、０．０１６ｍｏｌ）のＮ−メチルイミダゾールおよび５０ｍＬのメチルエチルケトンを加え、溶液を１．５時間撹拌する。その後、３．３３ｇ（０．０１６ｍｏｌ）の２，４−ジニトロクロロベンゼンをこの混合物に加え、反応混合物を３時間還流する。次いで、溶媒を留去し、残渣をエーテルに溶解する。次いで、エーテル溶液を、水、５％ＮａＯＨ溶液により洗浄し、再び水により洗浄する。次いで、エーテル溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、エーテルを留去して、粗生成物を得る。次いで、粗生成物を４０℃〜６０℃で石油エーテルから再結晶して、下記式の純粋な、１−（３−ペンタデシルフェノキシ）−２，４−ジニトロベンゼンを得る。
【化７５】
2010084145.tif 000077
【００６３】
その後、このようにして調製された３ｇ（０．００６３ｍｏｌ）の１−（３−ペンタデシルフェノキシ）−２，４−ジニトロベンゼンをＰａｒｒオートクレーブにおいて１００ｍＬのメタノールに溶解し、０．１ｇの５％Ｐｄ／Ｃ触媒を使用して７０℃および６００ｐｓｉ（４．１ＭＰａ）の水素圧で還元する。水素の吸収が完了したとき、溶液をろ過して、触媒を除き、メタノールを留去する。次いで、残渣をエーテルに溶解し、活性炭により処理する。エーテルを除いた後、残渣を４０℃〜６０℃で石油エーテルから再結晶して、下記式の純粋なジアミンを得る。
【化７６】
2010084145.tif 000078
【００６４】
次いで、実施例Ｉのプロセスを、下記式の化合物：
【化７７】
2010084145.tif 000079
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００６５】
＜実施例ＸＩ＞
３−ペンタデシルフェニル−３，５−ジアミノベンゾアートを、Ｊｉｎｕ  Ｓｕｊｕ  Ｍａｔｈｅｗ、「Ｎｏｖｅｌ  Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｐｏｌｙｍｅｒｓ  ｆｒｏｍ  ａ  Ｒｅｎｅｗａｂｌｅ  Ｒｅｓｏｕｒｃｅ（Ｃａｓｈｅｗ  Ｎｕｔ  Ｓｈｅｌｌ  Ｌｉｑｕｉｄ）：Ｔｈｅｓｉｓ，Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（Ｐｈ．Ｄ．学位論文、Ｐｕｎｅ大学、２００１年７月）の第２章に記載されるように調製する。還流冷却器、保護管および磁石撹拌機を備える１口丸底フラスコに、２０ｇ（０．０９４ｍｏｌ）の３，５−ジニトロ安息香酸および８０ｍＬの塩化チオニルを加える。次いで、溶液を、溶液が透明になるまで、撹拌とともに６時間〜８時間還流し、次いで、過剰な塩化チオニルを留去する。その後、５０ｍＬの乾燥ベンゼンを生成物に加え、蒸留して、微量の塩化チオニルを除く。ベンゼンを完全に除いた後、形成された３，５−ジニトロベンゾイルクロリドを、活性炭処理後、四塩化炭素から再結晶する。
【００６６】
磁石撹拌機、還流冷却器、サーモウエル、窒素ガス導入管および保護管を備える５００ｍＬの３口丸底フラスコに、１０ｇ（０．０３２ｍｏｌ）の３−ペンタデシルフェノール、２．６８ｇ（２．６１ｍＬ、０．０３２ｍｏｌ）のＮ−メチルイミダゾールおよび１５０ｍＬの乾燥テトラヒドロフランを窒素流のもとで加え、溶液を十分に撹拌し、０℃に冷却する。その後、このようにして調製された８ｇ（０．０３４ｍｏｌ）の３，５−ジニトロベンゾイルクロリドを３０ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解した溶液を、添加期間中を通して温度を０℃で維持しながら、１時間かけて、一定の撹拌とともに、この溶液に滴加する。次いで、反応混合物を室温で５時間撹拌し、続いて、７０℃でさらに３時間撹拌する。次いで、ＴＨＦを窒素流のもとで留去して、暗黄色の残渣を得て、これをジエチルエーテルに溶解する。次いで、エーテル層を重炭酸ナトリウムの５％溶液により洗浄して、何らかの残留する酸を除く。この後、エーテル層を蒸留水により十分に洗浄して、アルカリを除き、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、その後、エーテルを留去する。次いで、粗生成物をエタノールから再結晶して、下記式の３−ペンタデシルフェニル−３，５−ジニトロベンゾアートを得る。
【化７８】
2010084145.tif 000080
【００６７】
このようにして調製された３ｇ（０．００６ｍｏｌ）の３−ペンタデシルフェニル−３，５−ジニトロベンゾアートをＰａｒｒオートクレーブにおいて２０ｍＬのエタノールに溶解し、０．１ｇの１０％Ｐｄ／Ｃ触媒を使用して４０℃および４０ｐｓｉ（０．２８ＭＰａ）の水素圧で還元する。水素の吸収が完了したとき、溶液をろ過して、触媒を除き、ジアミンをろ液から再結晶して、下記式の３−ペンタデシルフェニル−３，５−ジアミノベンゾアートを得る。
【化７９】
2010084145.tif 000081
【００６８】
次いで、実施例Ｉのプロセスを、下記式の化合物：
【化８０】
2010084145.tif 000082
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００６９】
＜実施例ＸＩＩ＞
３，５−ジアミノ−Ｎ−（４−（３−ペンタデシルフェノキシ）フェニル）ベンズアミドを、Ｊｉｎｕ  Ｓｕｊｕ  Ｍａｔｈｅｗ、「Ｎｏｖｅｌ  Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｐｏｌｙｍｅｒｓ  ｆｒｏｍ  ａ  Ｒｅｎｅｗａｂｌｅ  Ｒｅｓｏｕｒｃｅ（Ｃａｓｈｅｗ  Ｎｕｔ  Ｓｈｅｌｌ  Ｌｉｑｕｉｄ）：Ｔｈｅｓｉｓ，Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（Ｐｈ．Ｄ．学位論文、Ｐｕｎｅ大学、２００１年７月）の第２章に記載されるように調製する。磁石撹拌機、還流冷却器、サーモウエル、窒素導入管および保護管を備える１００ｍＬの３口丸底フラスコに、３ｇ（０．００９８ｍｏｌ）の３−ペンタデシルフェノール、１．５５ｇ（０．００９８ｍｏｌ）の１−クロロ−４−ニトロベンゼン、１．３６ｇ（０．００９８ｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３および１５ｍＬのジメチルホルムアミドを室温において窒素流のもとで加える。次いで、反応混合物を１４０℃に加熱し、反応をこの温度で８時間続ける。次いで、反応混合物を室温に冷却し、過剰の水に注いで、生成物を沈殿させる。粗生成物をろ過し、次いで、大過剰の水により洗浄し、乾燥し、エタノールから再結晶し、これにより、下記式の４−ニトロ−３’−ペンタデシルジフェニルエーテルを得る。
【化８１】
2010084145.tif 000083
【００７０】
次いで、このようにして調製された０．３ｇ（０．００７ｍｏｌ）の４−ニトロ−３’−ペンタデシルジフェニルエーテルをＰａｒｒオートクレーブにおいて２０ｍＬのエタノールに溶解し、０．１ｇの１０％Ｐｄ／Ｃ触媒を使用して７０℃および６００ｐｓｉの水素圧で還元する。水素の吸収が完了したとき、溶液をろ過して、触媒を除き、生成物をろ液から再結晶して、下記式の４−アミノ−３’−ペンタデシルジフェニルエーテルを得る。
【化８２】
2010084145.tif 000084
【００７１】
次いで、磁石撹拌機、還流冷却器、窒素ガス導入管および保護管を備える２５０ｍＬの３口フラスコに、このようにして調製された３ｇ（０．００７５ｍｏｌ）の４−アミノ−３’−ペンタデシルジフェニルエーテル、０．６１ｍＬ（０．００７６ｍｏｌ）のＮ−メチルイミダゾールおよび１８ｍＬの乾燥ジクロロエタンを加え、反応混合物を０℃に冷却する。その後、５ｍＬの乾燥ジクロロエタンにおける１．８４ｇ（０．００８ｍｏｌ）の３，５−ジニトロベンゾイルクロリドを、温度を０℃で維持しながら、窒素流のもと０．５時間かけて滴加する。添加後、反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、７０℃でさらに３時間撹拌する。次いで、ジクロロエタンを留去し、得られた粗生成物を飽和重炭酸ナトリウム溶液により洗浄し、その後、水により洗浄し、乾燥し、エタノールから再結晶して、下記式の３，５−ジニトロ−Ｎ−（４−（３−ペンタデシルフェノキシ）フェニル）ベンズアミドを得る。
【化８３】
2010084145.tif 000085
【００７２】
このようにして調製された３ｇ（０．００５ｍｏｌ）の３，５−ジニトロ−Ｎ−（４−（３−ペンタデシルフェノキシ）フェニル）ベンズアミドを２０ｍＬのエタノールに溶解し、水素がそれ以上吸収されなくなるまで、０．１ｇの１０％Ｐｄ／Ｃ触媒を使用して４０℃および４０ｐｓｉの水素圧で還元する。次いで、触媒をろ過し、ジアミンをろ液から再結晶して、下記式の３，５−ジアミノ−Ｎ−（４−（３−ペンタデシルフェノキシ）フェニル）ベンズアミドを得る。
【化８４】
2010084145.tif 000086
【００７３】
次いで、実施例Ｉのプロセスを、下記式の化合物：
【化８５】
2010084145.tif 000087
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００７４】
＜実施例ＸＩＩＩ＞
２−ｔｅｒｔ−ブチルペンタデシルフェノールを、Ｆｕｅｌ，８２，１４６５〜１４６９（２００３）に記載されるように調製する。水素化カルダノール（０．８４ｍｏｌ）を、ＡｌＣｌ３（０．１５ｍｏｌ）を含有する３口丸底フラスコに加え、系を０℃〜５℃の間の温度に冷却する。次いで、ｔｅｒｔ−ブチルクロリド（０．２５ｍｏｌ）を４時間にわたって一定の撹拌とともに滴下ロートからゆっくり加える。生成物の形成を薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ）によってモニタする。砕いた氷および水を混合物に加えて、中間体化合物を完全に分解させる。２つの異なった相の分離が認められ、これらの相の一方が非常に粘性の暗いオイルになる。相分離の後、混合物を減圧下で蒸留し、生成物を集め、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥する。次いで、生成物を、ＣＨＣｌ３と、０％〜１００％のいくつかの組成のｎ−ヘキサンとの溶液を溶出液として使用するシリカゲルクロマトグラフィカラムによって精製して、下記式の化合物を得る。
【化８６】
2010084145.tif 000088
【００７５】
次いで、実施例Ｉのプロセスを、下記式の化合物：
【化８７】
2010084145.tif 000089
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００７６】
＜実施例ＸＩＶ＞
２，４−ジ−ｔ−ブチルペンタデシルフェノールを、Ｆｕｅｌ，８２，１４６５〜１４６９（２００３）に記載されるように調製する。より具体的には、実施例ＸＩＩＩにおいて記載されるプロセスを、実施例ＸＩＩＩの生成物（０．７８ｍｏｌ）および０．２２ｍｏｌのｔ−ブチルクロリドを出発物質として使用し、反応を約６時間行って実質的に繰り返して、下記式の生成物を得る。
【化８８】
2010084145.tif 000090
【００７７】
次いで、実施例Ｉのプロセスを、下記式の化合物：
【化８９】
2010084145.tif 000091
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【００７８】
＜実施例ＸＶ＞
２，４，６−トリ−ｔ−ブチルペンタデシルフェノールを、Ｆｕｅｌ，８２，１４６５〜１４６９（２００３）に記載されるように調製する。実施例ＸＩＶにおいて記載されるプロセスを、実施例ＸＩＶの生成物（０．８８ｍｏｌ）および０．１９ｍｏｌのｔ−ブチルクロリドを出発物質として使用し、反応を約６時間４０分行って実質的に繰り返して、下記式の生成物を得る。
【化９０】
2010084145.tif 000092
【００７９】
次いで、実施例Ｉのプロセスを、下記式の化合物：
【化９１】
2010084145.tif 000093
が、ＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＮＣ−５１０またはＣＡＲＤＡＮＯＬ（登録商標）ＬＩＴＥ２０２０のいずれかに代わってそれぞれ使用されることを除いて、繰り返す。
【図１】
2010084145.tif 000123