(57)【要約】【課題】安価な原料を用いて、反応温度が室温付近であり、副生物の生成を抑制することができる、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの製造方法を提供すること、沸点が低く、種々の難溶性化合物を溶解することが可能であり、さらに水への溶解性が高い洗浄剤および溶剤を提供すること、並びに上記溶剤を使用する、難溶性ポリマーの溶液を提供すること。【解決手段】ジアルキルカーボネートとジメチルアミンを、ビリジン誘導体触媒存在下で反応させることを特徴とする、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの製造方法である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2010043007.tif 000015
（Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるジアルキルカーボネートとジメチルアミンを、一般式（ＩＩ）
【化２】
2010043007.tif 000016
（Ｘは、ＯＨまたはＳＨを表す。）
で表されるビリジン誘導体触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式（ＩＩＩ）
【化３】
2010043007.tif 000017
（Ｒ3は、Ｒ1またはＲ2であって、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの製造方法。
【請求項２】
ジアルキルカーボネートが、ジメチルカーボネートまたはジエチルカーボネートである請求項１に記載のＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの製造方法。
【請求項３】
一般式（ＩＶ）
【化４】
2010043007.tif 000018
（Ｒ4は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを、洗浄剤全量基準で５０質量％以上含有する洗浄剤。
【請求項４】
一般式（ＩＶ）
【化５】
2010043007.tif 000019
（Ｒ4は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルにポリマーが溶解してなるポリマー溶液。
【請求項５】
ポリマーが、ポリフッ化ビニリデン、シンジオタクチックポリスチレン、ポリアミド、およびポリイミドから選ばれる一種以上である請求項４に記載のポリマー溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの製造方法、並びにＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを含有する洗浄剤およびポリマー溶液に関する。
【背景技術】
【０００２】
カルバメイト化合物は、医薬、農薬の中間体等として重要であり、種々の製造方法（例えば、イソシアネートとアルコールとの反応や、アミン、アルコールおよびホスゲンを用いた反応による製造方法）が知られている。また、特許文献１には、ルイス酸の存在下、有機カーボネートと第１級または第２級アミンと反応させることから成るカルバメイトの製造方法が開示されている。しかしながら、実施例ではいずれも反応温度が８０〜１１０℃であり、大過剰のカーボネートを使用し、収率も低いという問題点がある。特許文献２には、アミジン等を触媒とするカルバメートの製造方法が開示されているが、実施例における効率は十分ではない。特許文献３には、アルカリ金属の水酸化物等を触媒とするカルバミン酸エステル誘導体等の製造方法が開示されているが、強塩基を用いるため反応器の材質が制限されるという問題がある。特許文献４には、大量の水の存在下でカーボネートとアミンを反応させて行うカルバメートの製造方法が開示されている。この方法は収率に優れるが、製品中に水分が残存するため脱水に多量のエネルギーが必要になるという問題がある。特許文献５および特許文献６には、アミンとアルコールを超臨界二酸化炭素中で反応させてカルバメイト類を製造する方法が開示されている。しかしながらこの方法は高温および高圧を必要とし経済的に有利な方法ではない。
【０００３】
上記のように、カルバメイト化合物の製造に関して種々の技術が知られているが、今後予想されるその用途の拡大を考慮すると、安価な原料を用いて、反応温度が室温付近であり、副生物の生成を抑制することができる製造方法が求められている。
【０００４】
ところで、電気電子分野の部品や製品を製造する際には、製造工程において、洗浄剤や溶剤が使用される。
従来、洗浄剤としてハロゲン系化合物が用いられてきたが、近年、環境問題や毒性の点から、その代替品の開発が進められている。特許文献７には、Ｎ−メチル−２−ピロリドンと界面活性剤を主成分とする洗浄剤が開示され、特許文献８には、テトラフルフリルアルコールと、特定のアミン系化合物または特定のエステル化合物を含有する清浄剤が開示され、特許文献９には、ノニオン系界面活性剤とＮ−メチルピロリドン等を含む洗浄剤が開示され、特許文献１０には、２−ピロリドン、γ―ブチロラクトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中から選ばれる一種と水とを含有してなる洗浄剤が開示されている。しかしながら、性能および経済性の面で未だ満足するものは得られておらず、さらなる技術開発が求められている。
【０００５】
また、上記溶剤としての使用例としては、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）溶液の調製が挙げられる。ＰＶＤＦは、高強度、耐薬品性、耐熱性、焦電性、圧電性などの性質を有する樹脂であるが、一般的な溶剤に対する溶解性が低いという問題があった。このため、これまで用いられる溶媒はＮ−メチルピロリドン等に限られ、しかも、この場合でも溶解性は必ずしも高くはなかった。
【０００６】
溶剤や洗浄剤に用いられる化合物としては、種々の難溶性化合物を溶解することができること、水への溶解性が高く水によるリンスが可能であること、および比較的低沸点であり、蒸発除去や再利用が容易であることが重要である。また、その使用量を考慮すると、効率よく大量生産することが可能であることも重要である。
【０００７】
【特許文献１】特開昭４７−１１５６２号公報
【特許文献２】特開平１−５０３６２７号公報
【特許文献３】特開昭５２−１４７４５号公報
【特許文献４】特開平３−２７５６６２号公報
【特許文献５】特開２００６−２２０４３号公報
【特許文献６】特開２００２−２１２１５９号公報
【特許文献７】特開昭４９−１２８９０８号公報
【特許文献８】特開平３−２４３６９８号公報
【特許文献９】特開平４−６８０９５号公報
【特許文献１０】特開平６−６５７６９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、安価な原料を用いて、反応温度が室温付近であり、副生物の生成を抑制することができる、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの製造方法を提供すること、沸点が低く、種々の難溶性化合物を溶解することが可能であり、さらに水への溶解性が高い洗浄剤および溶剤を提供すること、並びに上記溶剤を使用する、難溶性ポリマーの溶液を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の原料および触媒を用いて、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを製造すること、および特定のＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを含有する洗浄剤および溶剤によって、上記課題が達成されることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち本発明は、
１  一般式（Ｉ）
【００１０】
【化１】
2010043007.tif 000002
【００１１】
（Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるジアルキルカーボネートとジメチルアミンを、一般式（ＩＩ）
【００１２】
【化２】
2010043007.tif 000003
【００１３】
（Ｘは、ＯＨまたはＳＨを表す。）
で表されるビリジン誘導体触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式（ＩＩＩ）
【００１４】
【化３】
2010043007.tif 000004
【００１５】
（Ｒ3は、Ｒ1またはＲ2であって、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの製造方法、
２  ジアルキルカーボネートが、ジメチルカーボネートまたはジエチルカーボネートである上記１に記載のＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの製造方法、
３  一般式（ＩＶ）
【００１６】
【化４】
2010043007.tif 000005
【００１７】
（Ｒ4は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを、洗浄剤全量基準で５０質量％以上含有する洗浄剤、
【００１８】
４  一般式（ＩＶ）
【００１９】
【化５】
2010043007.tif 000006
【００２０】
（Ｒ4は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルにポリマーが溶解してなるポリマー溶液、
５  ポリマーが、ポリフッ化ビニリデン、シンジオタクチックポリスチレン、ポリアミド、およびポリイミドから選ばれる一種以上である上記４に記載のポリマー溶液
を提供するものである。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、性能に優れる洗浄剤および溶剤を得ることができる。さらに当該洗浄剤および溶剤に用いられるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを効率よく、大量に製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
本発明においては、特定のジアルキルカーボネートおよびジメチルアミンを特定の触媒存在下で反応させて、一般式（ＩＩＩ）
【００２３】
【化６】
2010043007.tif 000007
【００２４】
で表されるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを製造する。一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ3は、Ｒ1またはＲ2であって、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００２５】
本発明においては、上記ジアルキルカーボネートとして、一般式（Ｉ）
【００２６】
【化７】
2010043007.tif 000008
【００２７】
で表されるジアルキルカーボネートを使用する。一般式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ1およびＲ2で示される炭素数１〜４のアルキル基は直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。Ｒ1およびＲ2は、互いに同一でも異なっていてもよいが、得られるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの性能および原料の入手性の観点から、Ｒ1およびＲ2がともにメチル基またはエチル基であることが好ましい。
【００２８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを洗浄剤や溶剤として使用する場合はその溶解性能や沸点等の観点から、上記ジアルキルカーボネートは、ジメチルカーボネートまたはジエチルカーボネートが好ましい。
【００２９】
ジメチルアミンは、溶液状態のものを使用してもよく、ガス状態のものを使用してもよい。
上記ジアルキルカーボネートとジメチルアミンの使用比率（モル比）は、０．５：１〜１：０．５が好ましく、０．７：１〜１：０．７がより好ましい。どちらかの原料が過剰であっても反応は進行するが、経済的に好ましくない。
【００３０】
本発明においては、触媒として、一般式（ＩＩ）
【００３１】
【化８】
2010043007.tif 000009
【００３２】
で表されるビリジン誘導体を使用する。一般式（ＩＩ）において、Ｘは、ＯＨまたはＳＨを表し、２位または４位が置換されたピリジン誘導体が好ましい。
一般式（ＩＩ）で表されるピリジン誘導体としては、例えば、２−ヒドロキシピリジン、４−ヒドロキシピリジン、２−メルカプトピリジン、４−メルカプトピリジンなどを挙げることができ、これらは一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
触媒の使用量は適宜決定すればよいが、ジアルキルカーボネートとジメチルアミンの合計量に対して、通常０．５〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％である。
【００３３】
反応溶媒は、それぞれの原料を溶解し、反応を阻害するものでなければ良い。具体的には、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、酢酸メチル、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、メタノール、エタノール、プロパノール等を用いることができ、特にメタノールが好ましい。
反応温度は、通常１０〜１００℃、好ましくは２０〜７０℃である。温度が高すぎると、尿素誘導体が生成するおそれがある。反応時間は、通常１〜５０時間、好ましくは２〜６時間である。反応圧力は、適宜決定すればよいが、通常は常圧で行えばよい。
上記反応で本発明のＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを製造することができる。また、必要に応じて精製処理を行ってもよい。精製処理としては適宜決定すればよいが、例えば蒸留が挙げられる。
【００３４】
本発明の洗浄剤は、一般式（ＩＶ）
【００３５】
【化９】
2010043007.tif 000010
【００３６】
（Ｒ4は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
で表されるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを含有するものであり、特に上記Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの水溶液が好ましい。一般式（ＩＶ）において、Ｒ4で示される炭素数１〜４のアルキル基としては、前記一般式（Ｉ）におけるＲ1およびＲ2の説明で例示したものと同じものを挙げることができるが、これらの中でメチル基およびエチル基が、性能の観点から好ましい。この一般式（ＩＶ）で表されるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルは一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの含有量は、洗浄剤全量基準で５０質量％以上であり、好ましくは５０〜９５質量％、より好ましくは７０〜９０質量％である。Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの含有量が５０質量％を下回ると洗浄効果が低下しやすい。また、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキル含有量の上限に関しては、洗浄効果の点においては特に影響はないが、経済性や装置の腐食を考慮すると上限値の規定を満たすことが好ましい。
【００３７】
本発明の洗浄剤は添加剤を含有してもよく、例えば界面活性剤、金属イオン封鎖剤、酸化防止剤等が挙げられる。
【００３８】
界面活性剤としては、硫酸アルキル塩、硫酸アルキルポリオキシエチレン塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、モノアルキルリン酸塩等の陰イオン界面活性剤；アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルキルベンジルジメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤；アミノ酸型両性界面活性剤、アルキルカルボキシベタイン、アルキルスルホベタイン等のベタイン型両性界面活性剤、イミダゾリン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、脂肪酸ジエタノールアミド、アルキルジメチルアミンオキシド等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
上記界面活性剤は一種を単独で用いてもよく、または二種以上を組み合わせて用いてもよい。界面活性剤の含有量は、洗浄剤全量に対して、通常０．０５〜１０質量％、好ましくは０．１〜５質量％である。０．０５質量％未満では洗浄作用が低下しやすく、１０質量％を超えると泡切れ、すすぎ性が低下しやすい。
【００３９】
金属イオン封鎖剤としては、エチレンジアミンテトラ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸、エチレンジアミンテトラプロピオン酸、トリエチレンテトラミンヘキサ酢酸、エチレングリコールジエーテルジアミンテトラ酢酸、シクロヘキサン−１，２−ジアミンテトラ酢酸等のアミノカルボン酸系物質；グリコール酸、ジグリコール酸、乳酸、酒石酸、カルボキシメチル酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸等のオキシカルボン酸；酢酸、モノクロル酢酸、シュウ酸、コハク酸、カルボキシメチルコハク酸、カルボキシメチルオキシコハク酸等のカルボン酸系物質；ピロリン酸、トリポリリン酸、ヘキサメタリン酸、ゼオライト等が挙げられる。
上記金属イオン封鎖剤は一種を単独で用いてもよく、または二種以上を組み合わせて用いてもよい。金属イオン封鎖剤の含有量は、洗浄剤全量に対して、通常０．１〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％である。０．１質量％未満であれば洗浄作用が低下しやすく、２０質量％を超えても配合量に見合う効果は得られにくい。
【００４０】
酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−α−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール等のモノフェノール系化合物；４，４’−ビス（２,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレン−ビス（２,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）等のビスフェノール化合物；４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｏ−クレゾール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）等のチオビスフェノール系化合物；テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノール）ブタン等のトリスまたはテトラキスフェノール系化合物；トリフェニルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリス（モノ及びジ−ノニルフェニル）ホスファイト等のホスファイト系酸化防止剤；ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート等の硫黄系酸化防止剤が挙げられる。
上記酸化防止剤は一種を単独で用いてもよく、または二種以上を組み合わせて用いてもよい。酸化防止剤の含有量は、洗浄剤全量に対して、通常０．０１〜１．０質量％である。
【００４１】
本発明のポリマー溶液においては、上記一般式（ＩＶ）で表されるＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを溶媒として使用する。溶質となるポリマーとしては特に制限はないが、本発明によれば、ポリフッ化ビニリデン、シンジオタクチックポリスチレン、ポリアミド、ポリイミド等の難溶性ポリマーの溶液を調製することができる。
【００４２】
ポリマーの濃度は、目的に合わせて適宜決定できるが、通常１〜４０質量％、好ましくは３〜２０質量％である。また、必要に応じて酸化防止剤等の添加剤を加えてもよい。酸化防止剤としては、洗浄剤の添加剤として挙げたものを使用することができる。
ポリマー溶液を調製する際は、必要に応じて加熱してもよく、例えば２０〜１２０℃が挙げられる。
本発明のポリマー溶液は、例えばポリマー被覆、キャストフィルム作製、中空糸等のファイバーの作製等において、粘性コントロール剤、分散剤、コーティング剤、接着剤、バインダー剤として使用することができる。
【００４３】
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
【実施例】
【００４４】
実施例１
攪拌装置、温度計を備えた１０００ｍｌの反応器にジメチルカーボネート１００ｇおよびジメチルアミン５０ｇを含むメタノール溶液４５０ｇおよび２−ヒドロキシピリジン４．５ｇを入れ６０℃で５時間攪拌した。反応液を濃縮後、常圧蒸留を行い生成物を得た。生成物は、1Ｈ−ＮＭＲの測定により下記構造（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸メチル）であることが分かった。収量は９８．４ｇ、収率は８６％であった。
【００４５】
【化１０】
2010043007.tif 000011
【００４６】
実施例２
攪拌装置、温度計を備えた２００ｍｌの反応器にジメチルカーボネート２７．０ｇ、ジメチルアミン１３．２ｇを含むメタノール溶液１２０ｍｌおよび２−メルカプトピリジン２．５ｇを入れた。６０℃で５時間加熱攪拌をおこなった。次にエバポレーターで低沸点物を留去した後、蒸留により生成物を得た。収量３０．７ｇ、収率８１％であった。
【００４７】
実施例３
攪拌装置、温度計を備えた２００ｍｌの反応器にジメチルカーボネート２７．０ｇおよび２−ヒドロキシピリジン２．８ｇを入れた。反応器の温度を６０℃にして、この中に１６ｇに相当するガス状のジメチルアミンを３時間かけて室温で吹き込んだ。反応終了後、蒸留を行い生成物を得た。収量３４．９ｇ、収率９２％であった。
【００４８】
実施例４
攪拌装置、温度計を備えた２００ｍｌの反応器にジメチルカーボネート２７．０ｇ、ジメチルアミン１３．２ｇを含むメタノール溶液１２０ｍｌおよび４−ヒドロキシピリジン２．８ｇを入れた。６０℃で５時間加熱攪拌をおこなった。次にエバポレーターで低沸点物を留去した後、蒸留により生成物を得た。収量３０．３ｇ、収率８０％であった。
【００４９】
〔溶解性試験〕
実施例５
（１）ｆｌｕｏｒｏＣｈｅｍ社製ポリフッ化ビニリデン０．１ｇ、０．２ｇ、０．３ｇ、０．４ｇ、０．５ｇそれぞれを実施例１で合成したＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸メチル２ｇに添加し１００℃１０分加熱して溶解させた。目視により評価した結果、溶液はいずれも無色透明であり流動性を有していた。
（２）上記ポリフッ化ビニリデン１．０ｇと実施例１で合成したＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸メチル２ｇを混合したところ殆ど流動性は無いものの無色透明の溶液となった。
（３）上記ポリフッ化ビニリデン１．０ｇと実施例１で合成したＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸メチル９ｇの溶液をガラス板上に流し４８時間、室温で放置したところポリフッ化ビニリデンのキャストフィルムを得ることが出来た。
比較例１
ｆｌｕｏｒｏＣｈｅｍ社製ポリフッ化ビニリデン０．１ｇ、０．２ｇ、０．３ｇ、０．４ｇ、０．５ｇそれぞれをＮ−メチルピロリドン２ｇに添加して１００℃１０分加熱攪拌した。目視により評価した結果、溶液はいずれも白濁し、ポリマー０．３ｇ以上使用した溶液の流動性は殆どなかった。
【００５０】
実施例６〜８、比較例２
第１表に示す組成の洗浄液を調製して洗浄試験（洗浄試験１）を行った。結果を第１表に示す。
実施例９〜１４
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸メチルの水溶液（８０質量％）に第２表に示す界面活性剤を所定量加えて洗浄液を調製して洗浄試験（洗浄試験１）を行った。結果を第２表に示す。
【００５１】
〔洗浄試験１〕
秤量した１００メッシュのステンレス金網（５０ミリ×４０ミリ）を焼き入れ用マルクエンチ油に浸し、すぐに出して室温で３時間吊り下げて放置した（３時間後の付着油は約０．５ｇで一定）。油の付着した金網の質量を秤量した後、あらかじめ７０℃に保った恒温超音波洗浄器に設置した２００ｇの洗浄液に浸漬し、直ちに３分間超音波洗浄し、次いで１分間７０℃の温水にてリンスし、６０℃で１時間乾燥させ、その質量を測定した。以下の計算式により油除去率を求めた。
油除去率（％）＝１００×（洗浄前の金網に付着した油重量−洗浄後の金網に付着した油重量）／（洗浄前の金網に付着した油重量）
【００５２】
【表１】
2010043007.tif 000012
【００５３】
【表２】
2010043007.tif 000013
【００５４】
実施例１５〜１７
第３表に示す材質のテストピース（３０×１５×２ミリ）、およびＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸メチル水溶液（８０質量％）の洗浄剤を用いて洗浄試験（洗浄試験２）を行った。結果を第３表に示す。
比較例３〜５
洗浄剤として、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸メチル水溶液（４０質量％）を使用した他は、実施例１５〜１７と同様にして洗浄試験を行った。結果を第３表に示す。
〔洗浄試験２〕
テストピースをマルクエンチ油に浸し、すぐに取り出して室温で３０分間吊り下げて放置しておき、洗浄試験１と同じ装置を使用して同様に洗浄した。テストピースの表面を以下の基準で目視とセロテープ（登録商標）付着性により評価した。結果を第３表に示す。
（目視）
○完全に油が除去されている。
×油が残存している。
（セロテープ（登録商標）付着性）
○セロテープ（登録商標）が貼れる。
×セロテープ（登録商標）が剥がれる。
【００５５】
【表３】
2010043007.tif 000014
【産業上の利用可能性】
【００５６】
本発明によれば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを効率よく製造することができる。当該製造方法により、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを大量に製造することができ、高性能の洗浄剤および溶剤を得ることができる。