(57)【要約】【課題】耐擦傷性及び耐候性を有するコート層を形成することができ、短時間で硬化する光学部材用のコーティング組成物を提供する。【解決手段】エポキシ基を含有する化合物と、光カチオン重合開始剤と、有機溶媒と、この有機溶媒に分散した無機微粒子とを含む、光学部材用のコーティング組成物を構成する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
光学部材に塗布するためのコーティング組成物であって、
エポキシ基を含有する化合物と、
光カチオン重合開始剤と、
有機溶媒と、
前記有機溶媒に分散した無機微粒子とを含む
光学部材用コーティング組成物。
【請求項２】
前記無機微粒子がコロイド状に分散している請求項１に記載の光学部材用コーティング組成物。
【請求項３】
前記有機溶媒がセロソルブ系又はケトン系の溶媒である請求項１又は請求項２のいずれか１項に記載の光学部材用コーティング組成物。
【請求項４】
前記エポキシ基を含有する化合物の一部に、オルガノシラン、オルガノシランの加水分解物、オルガノシランの部分縮合物のいずれかを含む、請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の光学部材用コーティング組成物。
【請求項５】
一部にオルガノシランを含むエポキシ基を含有する化合物を加水分解させる工程と、
前記オルガノシランの加水分解物を含むエポキシ基を含有する化合物に、無機微粒子と有機溶媒を加えて撹拌混合させる工程とを有する
光学部材用コーティング組成物の製造方法。
【請求項６】
基材上に、エポキシ基を含有する化合物、光カチオン重合開始剤、有機溶媒、前記有機溶媒に分散した無機微粒子を含むコーティング組成物を塗布する工程と、
紫外線を照射することにより、塗布した前記コーティング組成物を硬化させて、ハードコート層を形成する工程とを有する
光学部材の製造方法。
【請求項７】
前記ハードコート層の上に、反射防止膜を形成する工程をさらに有する請求項６に記載の光学部材の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、レンズ等の光学部材用のコーティング組成物及びその製造方法、並びにコーティング組成物を使用した光学部材の製造方法に係わる。
【背景技術】
【０００２】
近年、光学部材、特に眼鏡用レンズ基材の材料として、軽量であり、染色性、耐衝撃性に優れる、等の特徴を有することから、無機ガラスに代わってプラスチックが主流となっている。
【０００３】
このプラスチックレンズ用のプラスチックの主流として、例えば、アリルジグリコールカーボネート（以下ＣＲ−３９と略す）が使用されている。
【０００４】
一般に、プラスチックレンズは、非常に傷つき易いという欠点を有している。
そのため、通常は、レンズ基材表面に熱硬化型シリコーンや紫外線硬化型アクリルハードコート等のハードコート層を設けて、耐擦傷性を向上させている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００５】
さらに、ハードコート層上に、像のチラツキの原因である表面反射を抑えるために、無機物質を例えば真空蒸着により形成した反射防止膜を設けている。
さらにまた、必要に応じて、水ヤケを防止する層も形成されている。
【０００６】
ところが、ハードコート層の成分として使用されている熱硬化型シリコーンは、硬化時間に１時間以上を有する、大掛かりな設備が必要である、等のデメリットがある。
また、紫外線硬化型アクリルハードコートは、硬化時間を短くすることができるが、耐擦傷性や耐候性が十分に得られにくい等の問題があり、眼鏡レンズのハードコート膜としては不十分であった。
【０００７】
そこで、これらの欠点を改良した、改良型の紫外線硬化型アクリルシリコーンハードコートが提案されており、熱硬化型シリコーンに近い硬さになり、耐擦傷性の優れたものが得られている。
【０００８】
【特許文献１】特開平８−１９８９８５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、上述した改良型の紫外線硬化型アクリルシリコーンハードコートでは、まだ耐候性に関しては不十分であると同時に、無機材料からなる反射防止膜との密着性が得られにくい。
【００１０】
また、アクリル化合物の紫外線硬化は、ラジカル重合を使用しているため、不活性条件下での硬化が必要となり、大掛かりな装置が必要である。
【００１１】
上述した問題の解決のために、本発明においては、耐擦傷性及び対候性を有するコート層を形成することができると共に、短時間で硬化する光学部材用のコーティング組成物及びその製造方法、並びに、このコーティング組成物を使用した光学部材の製造方法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の光学部材用コーティング組成物は、光学部材に塗布するためのコーティング組成物であって、エポキシ基を含有する化合物と、光カチオン重合開始剤と、有機溶媒と、この有機溶媒に分散した無機微粒子とを含む。
【００１３】
本発明の光学部材用コーティング組成物の製造方法は、一部にオルガノシランを含むエポキシ基を含有する化合物を加水分解させる工程と、オルガノシランの加水分解物を含むエポキシ基を含有する化合物に、無機微粒子と有機溶媒を加えて撹拌混合させる工程とを有する。
【００１４】
本発明の光学部材の製造方法は、基材上に、前記本発明の光学部材用コーティング組成物を塗布する工程と、紫外線を照射することにより、塗布したコーティング組成物を硬化させてハードコート層を形成する工程とを有する。
【発明の効果】
【００１５】
上述の本発明の光学部材用コーティング組成物の構成によれば、エポキシ基を含有する化合物と、光カチオン重合開始剤と、有機溶媒と、この有機溶媒に分散した無機微粒子とを含むことにより、紫外線照射によってコーティング組成物を硬化させて、短時間で硬化させることができる。そして、硬化物の透明性にも優れている。
また、エポキシ基を含有する化合物を使用しているので、紫外線硬化型アクリルハードコートと比較して、耐擦傷性及び耐候性に優れたハードコート層を形成することができると共に、無機材料からなる反射防止膜との密着性を向上することができる。
従って、本発明の光学部材用コーティング組成物を使用することにより、耐擦傷性を有するコート層を形成することができ、短時間でコーティング組成物を硬化させることができ、また無機材料からなる反射防止膜との密着性が充分に得られる。
【００１６】
上述の本発明の光学部材用コーティング組成物の製造方法によれば、一部にオルガノシランを含むエポキシ基を含有する化合物を加水分解させる工程を行ってから、加水分解で得られるオルガノシランの加水分解物を含むエポキシ基を含有する化合物に、無機微粒子と有機溶媒を加えて撹拌混合させる工程を行っている。オルガノシランを予め加水分解することにより、コーティング組成物の親水性が向上する。これにより、コーティング組成物を光学部材に塗布するときの濡れ性が向上し、光学部材上に均質な皮膜を形成することができる。
また、オルガノシランの加水分解処理を省略することもできる。この場合、加水分解処理を行わないことにより、加水分解に係る時間や液反応管理等による工程の複雑化を抑制することができ、短時間かつ容易に、コーティング組成物を調整できる。
【００１７】
上述の本発明の光学部材の製造方法によれば、基材上に、本発明の光学部材用コーティング組成物を塗布して、紫外線を照射することにより、塗布したコーティング組成部を硬化させてハードコート層を形成している。これにより、短時間でコーティング組成物を硬化させることができ、耐擦傷性及び耐候性を十分に有するハードコート層を形成することができる。
また、ハードコート層の上に、無機材料からなる反射防止膜を形成した場合には、反射防止膜との密着性が充分に得られる。
【００１８】
従って、本発明によれば、耐擦傷性及び耐候性に優れ、かつ光学部材や反射防止膜との密着性にも優れた、コーティング組成物及びハードコート層を形成した光学部材を、実現することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
本発明の光学部材用コーティング組成物は、エポキシ基を含有する化合物と、光カチオン重合開始剤と、有機溶媒と、この有機溶媒に分散した無機微粒子とを含むものである。
【００２０】
本発明の光学部材用コーティング組成物に使用する、エポキシ基を含有する化合物としては、例えば、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリフェノキシシラン、α−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、（３、４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、（３、４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、β−（３、４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３、４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３、４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリプロポキシシラン、β−（３、４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β−（３、４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリフェノキシシラン、γ−（３、４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、γ−（３、４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ−（３、４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキシシラン、δ−（３、４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラβ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラγ−グリシドキシプロピルフェニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジエトキシシラン等のシラン化合物、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レソルシノールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、エチレン−ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレン−ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、フェノール（ＥＯ）５グリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ラウリルアルコール（ＥＯ）１５グリシジルエーテル、ポリブタジエンジグリシジルエーテル等の、エポキシ化合物等が挙げられる。
【００２１】
なお、エポキシ基を有する化合物の一部に、オルガノシラン、オルガノシランの加水分解物、オルガノシランの部分縮合物のいずれかを含んでいてもよい。
【００２２】
本発明の光学部材用コーティング組成物に使用する、光カチオン重合開始剤としては、ベンジルトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ベンジルピリジウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘイサフルオロホスフェート、ベンゾイントシレート等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤の添加量は、エポキシモノマー組成物の総量に対して、０．１ｗｔ％〜５．０ｗｔ％、好ましくは０．５ｗｔ％〜３．０ｗｔ％が望ましい。
【００２３】
本発明の光学部材用コーティング組成物に使用する、無機微粒子としては、酸化ケイ素（シリカ）、酸化チタン（チタニア）、酸化ジルコニウム（ジルコニア）、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化鉄、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化タングステン、または、これらの複合体等が挙げられ、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化スズが好ましい。
無機微粒子の材質は、光学部材の基材の屈折率に合わせて選択される。例えば、屈折率が低いアリルジグリコールカーボネートの基板には、屈折率が低いシリカが選択される。また、屈折率が高いチオウレタン系樹脂やエピスルフィド系樹脂には、屈折率が高いジルコニアやチタニアが選択される。
コーティング組成物中では無機微粒子が、コロイド状に分散していることが好適である。コロイド状に分散していることにより、塗膜中に無機微粒子が偏在する現象が抑止される。
【００２４】
本発明の光学部材用コーティング組成物に使用する、無機微粒子を分散させる有機溶媒としては、具体的には、例えば、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎプロピルエーテル等が挙げられる。
なお、メタノール、イソプロピルアルコール等の溶媒を使用すると、液の使用時間（ポットライフ）が非常に短くなる。そのため、使用時の取り扱いに注意が必要であり、原料を混合してコーティング組成物とした後に速やかに塗布することが望ましい。
これに対して、セロソルブ系又はケトン系の有機溶媒を使用すると、液の使用時間（ポットライフ）を充分に確保することができる。
【００２５】
本発明の光学部材用コーティング組成物の構成によれば、エポキシ基を含有する化合物と、光カチオン重合開始剤と、有機溶媒と、この有機溶媒に分散した無機微粒子とを含むことにより、紫外線照射によってコーティング組成物を硬化させて、短時間で硬化させることができる。そして、硬化物の透明性にも優れている。
また、エポキシ基を含有する化合物を使用しているので、従来の紫外線硬化型アクリルハードコートと比較して、耐擦傷性及び耐候性に優れたハードコート層を形成することができると共に、無機材料からなる反射防止膜との密着性を向上することができる。
従って、本発明の光学部材用コーティング組成物を使用することにより、耐擦傷性及び耐候性を有するコート層を形成することができ、短時間でコーティング組成物を硬化させることができ、また無機材料からなる反射防止膜との密着性が充分に得られる。
【００２６】
本発明の光学部材用コーティング組成物の製法方法は、一部にオルガノシランを含むエポキシ基を含有する化合物を加水分解させる工程と、オルガノシランの加水分解物を含むエポキシ基を含有する化合物に、無機微粒子と有機溶媒を加えて撹拌混合させる工程とを有する。
【００２７】
本発明の光学部材の製造方法は、基材上に、エポキシ基を含有する化合物、光カチオン重合開始剤、有機溶媒、この有機溶媒に分散した無機微粒子を含むコーティング組成物、即ち本発明の光学部材用コーティング組成物を塗布する工程と、紫外線を照射することにより、塗布したコーティング組成物を硬化させて、ハードコート層を形成する工程とを有するものである。
【００２８】
コーティング組成物を塗布した後に、紫外線を照射して硬化させる際の紫外線の照射時間は、１秒以上１２０秒以下が好ましく、１５秒以上６０秒以下とすることがより好ましい。１秒より短い時間ではコーティング組成物が硬化不足となり、１２０秒より長くなると基材に用いられるプラスチックが黄変しやすくなる。
【００２９】
基材上にコーティング組成物を塗布する方法としては、ディッピング法、スピン法、スプレー法等が通常行われる方法として適用されるが、面精度の面からディッピング法、スピン法が望ましい。
なお、塗料を基板上に塗布硬化する前に、酸、アルカリ、各種有機溶媒による化学処理、プラズマ、紫外線等による物理的処理、各種洗剤による洗浄処理を、行うことも可能である。
【００３０】
紫外線硬化させて形成するハードコート層の膜厚は、０．５〜１０μｍ、より好ましくは１〜５μｍとする。１μｍより薄いと耐擦傷性の向上が少なく、１０μｍよりも厚いとハードコート層にクラックが発生しやすい傾向がある。
【００３１】
本発明の光学部材用コーティング組成物を適用する基材や本発明の光学部材を構成する基材としては、ガラスも使用可能であるが、特に合成樹脂基板等のプラスチックが好適である。
基材のプラスチックとしては、例えば、メチルメタクリレートと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと一種以上の他のモノマーとの共重合体、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポリチオウレタン、エン−チオール反応を利用したスルフィド樹脂、硫黄を含むビニル重合体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本発明の光学部材の製造方法によれば、基材上に光学部材用コーティング組成物を塗布して、紫外線を照射することにより、塗布したコーティング組成部を硬化させてハードコート層を形成しているので、短時間でコーティング組成物を硬化させることができ、耐擦傷性及び耐候性を有するハードコート層を形成することができる。
また、ハードコート層の上に、無機材料からなる反射防止膜を形成した場合には、反射防止膜との密着性が充分に得られる。
【００３３】
前記本発明の光学部材の製造方法において、さらに、ハードコート層の上に反射防止膜を形成することも可能である。
この反射防止膜の構成は、特に限定されず、従来から知られている無機酸化物によりなる単層又は多層膜を使用することができる。
多層膜としては、例えば、ＳｉＯ２膜及びＺｒＯ２膜を、入射光の波長λに対して、λ／４−λ／２−λ／４となるように、交互に積層させた構成が考えられる。
【００３４】
本発明の光学部材用コーティング組成物を塗布硬化させて形成したハードコート層は、無機材料よりなる反射防止膜との密着性が充分に得られるので、密着性良く反射防止膜を形成することができる。
【実施例】
【００３５】
以下に本発明の実施例をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３６】
＜実施例１＞
（ハードコート液の調製）
マグネティックスターラーを備えたガラス製の容器に、無機微粒子としてメチルエチルケトン分散コロイダルシリカゾル（日産化学工業社製、固形分３０％）１５２質量部を加えて、さらにエポキシ基を含有する有機ケイ素化合物γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製、ＫＢＭ４０３）６０質量部を撹拌しながら滴下した。
滴下終了後、溶媒としてプロピレングリコールモノエチルエーテル９０質量部、更にシリコーン界面活性剤０．３質量部、光カチオン重合開始剤２質量部（旭電化工業社製ＳＰ１５０）を加え、十分に撹拌した後、濾過を行って、ハードコート組成物を得た。
【００３７】
（塗布硬化）
プラスチックレンズの基材として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＨＯＹＡ株式会社製、商品名ＨＬ、中心肉厚２．０ｍｍ厚）を使用して、この基材を４５℃、１０％の水酸化ナトリウム水溶液にて５分間浸漬処理して、十分に乾燥を行った。
その後、上記方法で調製されたハードコーティング組成物を用いて、ディッピング法（引き上げ速度２０ｃｍ／ｍｉｎ）でコーティングを行った。
さらに、紫外線を３０秒間照射することにより、ハードコーティング組成物を硬化させて、透明なハードコート層を形成した。
【００３８】
（反射防止膜の形成）
ハードコート層が形成されたプラスチックレンズの上に、以下に説明するようにして、反射防止膜を形成した。
ハードコート層が形成されたプラスチックレンズを、蒸着機に入れて、排気しながら８５℃に加熱し、２×１０−５Ｔｏｒｒまで排気した後、電子ビーム加熱法にて原料を蒸着させて、ＳｉＯ２及びＺｒＯ２の積層構造（λ／４−λ／２−λ／４；λは波長）からなる反射防止膜を形成した。
このようにして、プラスチックレンズを作製して、実施例１の試料とした。
【００３９】
＜実施例２＞
実施例１のハードコーティング組成物中のコロイダルシリカ成分を、エチレングリコールモノ−ｎプロピルエーテル分散コロイダルシリカゾル（日産化学工業社製、固形分３０％）に変更した以外は、実施例１と同様にしてプラスチックレンズを作製し、実施例２の試料とした。
【００４０】
＜実施例３＞
（ハードコート液の調製）
マグネティックスターラーを備えたガラス製の容器に、エポキシ基を含有する有機ケイ素化合物γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業(株)ＫＢＭ４０３）６０質量部を加えて、撹拌しながら０．１規定塩酸１５質量部を滴下して、５℃、２４時間撹拌を続けた。
２４時間後、無機微粒子としてメチルエチルケトン分散コロイダルシリカゾル（日産化学工業社製、固形分３０％）１５２質量部を加え、さらに撹拌しながら滴下した。
滴下が終了した後に、溶媒としてプロピレングリコールモノエチルエーテル９０質量部、シリコーン界面活性剤０．２質量部、光カチオン重合開始剤２質量部（旭電化工業社製、ＳＰ１５０）をそれぞれ加えて、十分に撹拌した後、濾過を行って、ハードコート組成物を得た。
塗布硬化については実施例１と同様に行って、プラスチックレンズを作製し、実施例３の試料とした。
【００４１】
＜実施例４＞
実施例３のハードコーティング組成物中のコロイダルシリカ成分を、エチレングリコールモノ−ｎプロピルエーテル分散コロイダルシリカゾル（日産化学工業社製、固形分３０％）に変更した以外は、実施例３と同様にしてプラスチックレンズを作製し、実施例４の試料とした。
【００４２】
＜比較例１＞
実施例１の光カチオン重合開始剤２質量部を、熱重合開始剤アルミニウムアセチルアセトネート３質量部に変更し、硬化手段の紫外線を熱風１２０℃に変更した以外は、実施例１と同様にしてプラスチックレンズを作製し、比較例１の試料とした。
【００４３】
＜比較例２＞
実施例１のハードコート組成物の代わりにトリレンジイソシアネートと１−ヒドロキシエチルアクリレートからなるウレタンアクリレート系紫外線硬化型ハードコート組成物を使用した以外は、実施例１と同様にしてプラスチックレンズを作製し、比較例２の試料とした。
【００４４】
＜比較例３＞
実施例１のハードコート組成物中のコロイダルシリカ成分を、メチルアルコール分散コロイダルシリカゾル（日産化学工業社製、固形分３０％）に変更した以外は、実施例１と同様にしてプラスチックレンズを作製し、比較例３の試料とした。
【００４５】
＜比較例４＞
実施例１のハードコート組成物中のコロイダルシリカ成分を、イソプロピルアルコール分散コロイダルシリカゾル（日産化学工業社製、固形分３０％）に変更した以外は、実施例１と同様にしてプラスチックレンズを作製し、比較例４の試料とした。
【００４６】
＜物性の測定＞
実施例及び比較例のプラスチックレンズの各試料について、以下に説明する試験方法により、諸物性を測定した。
【００４７】
（１）耐擦傷性試験
プラスチックレンズの表面に、スチールウール（規格＃００００、日本スチールウール社製）にて１ｋｇｆ／ｃｍ２でプラスチック表面を擦って、傷のつき難さを目視にて判定した。判定基準は以下の通りとした。
Ａ．強く擦っても殆ど傷がつかない
Ｂ．強く擦るとかなり傷がつく
Ｃ．プラスチック基板と同等の傷がつく
この耐擦傷性試験は、コーティング液調合終了直後にコーティング組成物を塗布した場合と、コーティング液を調合してから２４時間経過後にコーティング組成物を塗布した場合とで、それぞれ各実施例及び各比較例のプラスチックレンズを作製して、それぞれのプラスチックレンズについて試験を行った。
【００４８】
（２）密着性試験（クロスハッチ試験）
１ｍｍ間隔で１００目クロスカットし、粘着テープ（ニチバン株式会社製セロテープ（登録商標））を強く貼り付け急速に剥がし、硬化被膜の剥離の有無を調べた。
全く剥がれないものは１００／１００として、全て剥がれたものは０／１００として、表記した。
【００４９】
（３）外観
暗室内蛍光灯下において、外観の目視判定を行った。
【００５０】
（４）Ｂａｙｅｒ試験（耐摩耗性試験）
摩耗試験機ＢＴＭＴＭ  ＠Abration Tester（米ＣＯＬＴＳ社製)と、ヘイズ値測定装置(村上色彩技術研究所製)とを使用して、被測定レンズ（サンプルレンズ）と、基準レンズとのヘイズ（ｈａｚｅ）値の変化により、Ｂａｙｅｒ値を算出した。
サンプル数や具体的な測定方法は、以下のようにした。
（ｉ）基準レンズ（ＣＲ３９基材；ジエチレングリコールビスアリルカーボネート）３枚、サンプルレンズ３枚を用意する。
（ｉｉ）摩耗性のテスト前のヘイズ値を測定する。
（ｉｉｉ）前記摩耗試験機にて、それぞれの基準レンズ及びサンプルレンズの摩耗性のテストをする。砂を６００往復させることによって、レンズの表面を摩耗させる。
（ｉｖ）摩耗性のテスト後のヘイズ値を測定する。
（ｖ）Ｂａｙｅｒ値を算出する（３枚の平均値）。
ここで、「Ｂａｙｅｒ値」とは、（基準レンズのヘイズ値変化＜差＞）／（サンプルレンズのヘイズ値変化＜差＞）である。Ｂａｙｅｒ値が大きいほど、サンプルレンズのヘイズ値の変化が小さく、サンプルレンズの耐摩耗性が大きいことになる。
【００５１】
なお、Ｂａｙｅｒ試験は、実施例１及び実施例３について行い、ハードコート層を形成して、反射防止膜を形成する前の状態の試料を作製した。
他の試験は、反射防止膜まで形成した試料を使用した。
各例の（１）〜（３）の結果と、実施例１及び実施例３の（４）Ｂａｙｅｒ試験の結果とを、表１にまとめて示す。
【００５２】
【表１】
2010031090.tif 000002
【００５３】
表１の結果より、実施例１〜実施例４の試料は、いずれの試験の結果も良好であった。即ち、耐擦傷性と、反射防止膜との密着性とを、共に有していることがわかる。また、２４時間後に塗布した場合も耐擦傷性が得られ、コーティング組成物のポットライフも充分であって耐候性を有することがわかる。
比較例１の試料は、熱硬化用の重合開始剤を使用して熱風硬化に変えたものであるが、紫外線硬化と同じ３０秒間では硬化処理時間が短いため、硬化が充分でなく、耐擦傷性が得られなかった。
比較例２の試料は、ハードコート組成物をウレタンアクリレート系紫外線硬化型に変えたものであるが、耐擦傷性が十分でなく、反射防止膜との密着性も得られなかった。
比較例３の試料は、コロイダルシリカをメチルアルコール分散系に変えたものであるが、耐擦傷性が得られなかった。
比較例４の試料は、コロイダルシリカをイソプロピルアルコール分散系に変えたものである。調合直後に塗布した場合には耐擦傷性が得られたが、２４時間後に塗布した場合には耐擦傷性が得られなかった。即ち、コーティング組成物のポットライフが短くなっている。
Ｂａｙｅｒ試験は、実施例１及び実施例３のみ行っているが、いずれも３．８と充分な値が得られている。
【００５４】
従って、実施例１〜実施例４のように、エポキシ基を含有する化合物と、光カチオン重合開始剤とを含む構成とすることにより、耐擦傷性及び耐候性を有し、かつ、反射防止膜との密着性を充分に確保することが、可能になる。
【００５５】
本発明は、上述の実施例に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲でその他様々な構成が取り得る。