(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率が優れた発光素子を作製することができる発光材料を提供する。【解決手段】下記式の化合物を例とする窒素原子を含む環の構成員数が５以上の飽和複素環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物。2010031247.tif 000055【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
窒素原子を含む環の構成員数が５以上の飽和複素環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物。
【請求項２】
前記飽和複素環構造を有する化合物が、下記式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２−１）、（２−２）、（２−３）及び（２−４）からなる群から選ばれる式で表される化合物の残基を有する化合物である請求項１に記載の組成物。
2010031247.tif 000052
［式中、Ｒ*は、水素原子又は置換基を表すか、同一の炭素原子に結合した２個のＲ*が一体となって＝Ｏを表す。複数存在するＲ*は、同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項３】
前記飽和複素環構造を有する化合物が、下記式（３）で表される化合物、又はその残基を有する化合物である請求項２に記載の組成物。
2010031247.tif 000053
［式中、ＨＴは前記式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２−１）、（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される化合物の残基を表す。ｎは１〜５の整数である。ｎが２以上の場合、複数存在するＨＴは同一であっても異なっていてもよい。Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立に、−Ｃ（Ｒa）（Ｒb）−、−Ｎ（Ｒc）−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒd）（Ｒe）−、−Ｐ（Ｒf）−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒg）＝Ｃ（Ｒh）−を表す。Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg及びＲhはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ｍ1及びｍ2はそれぞれ独立に、０〜５の整数である。ｍ1が２以上の場合、複数存在するＹ1は同一であっても異なっていてもよい。ｍ2が２以上の場合、複数存在するＹ2は同一であっても異なっていてもよい。ＥＴ1及びＥＴ2はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。］
【請求項４】
前記ＥＴ1及びＥＴ2の少なくとも一方が、置換基を有していてもよいヘテロアリール基である請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記置換基を有していてもよいヘテロアリール基が、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基で置換されたヘテロアリール基である請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
前記置換基を有していてもよいヘテロアリール基が、炭素数３〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のアルキル基若しくは炭素数３〜１０のアルコキシ基で置換されたアリール基、又は炭素数３〜１０のアルキル基若しくは炭素数３〜１０のアルコキシ基で置換されたヘテロアリール基である請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
計算科学的手法により算出した、前記飽和複素環構造を有する化合物の最低三重項励起エネルギーの値が３．０ｅＶ以上である請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
計算科学的手法により算出した、前記飽和複素環構造を有する化合物の最低非占有分子軌道のエネルギーレベルの絶対値が１．５ｅＶ以上である１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
計算科学的手法により算出した、前記飽和複素環構造を有する化合物の最高占有分子軌道のエネルギーレベルの絶対値が６．０ｅＶ以下である１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
前記式（３）で表される化合物又はその残基を含む化合物において、ＥＴ1及びＥＴ2で表される基が、部分構造と結合しており、該部分構造は少なくとも２個のπ共役電子を有し、ＥＴ1及びＥＴ2で表される基と該部分構造との間の２面角が２０°以上である請求項３〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
前記飽和複素環構造を有する化合物の最低三重項励起エネルギーの値（ＥＴＰ）と前記燐光発光性化合物の最低三重項励起エネルギーの値（ＥＴＴ）とが、下記式：
ＥＴＰ  ＞  ＥＴＴ  （ｅＶ）
を満たす請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
前記式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２−１）、（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される化合物の残基を繰り返し単位として有する化合物が高分子化合物である請求項２〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
下記式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２−１）、（２−２）、（２−３）及び（２−４）からなる群から選ばれる式で表される化合物の残基と、前記燐光発光性化合物の残基とを有する高分子化合物。
2010031247.tif 000054
［式中、Ｒ*は、水素原子又は置換基を表すか、同一の炭素原子に結合した２個のＲ*が一体となって＝Ｏを表す。複数存在するＲ*は、同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物又は請求項１３に記載の高分子化合物を用いてなる薄膜。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物又は請求項１３に記載の高分子化合物を用いてなる発光素子。
【請求項１６】
請求項１５に記載の発光素子を備えた面状光源。
【請求項１７】
請求項１５に記載の発光素子を備えた表示装置。
【請求項１８】
請求項１５に記載の発光素子を備えた照明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物及び該組成物を用いてなる発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光素子の発光層に用いる発光材料として、三重項励起状態からの発光を示す化合物（以下、「燐光発光性化合物」ということがある。）を発光層に用いた素子は、発光効率が高いことが知られている。燐光発光性化合物を発光層に用いる場合、通常、該化合物をマトリックスに添加してなる組成物を発光材料として用いる。マトリックスとしては、塗布によって薄膜が形成できることから、ポリビニルカルバゾールが使用されている（特許文献１）。
【０００３】
しかし、この化合物は、最低非占分子軌道（以下、「ＬＵＭＯ」という。）が高いため、電子を注入しにくい。一方、ポリフルオレン等の共役系高分子化合物は、ＬＵＭＯが低いため、これをマトリックスとして用いると、比較的容易に低駆動電圧が実現できる。ところが、このような共役系高分子化合物は、最低三重項励起エネルギー（以下、「Ｔ1エネルギー」という。）が小さく、緑色よりも短波長発光のためのマトリックスとしての使用には適さないと考えられている（特許文献２）。例えば、共役系高分子化合物であるポリフルオレンと三重項発光化合物とからなる発光材料（非特許文献１）は、三重項発光化合物からの発光が弱いため、発光効率が低い。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００２−５０４８３号公報
【特許文献２】特開２００２−２４１４５５号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】APPLIED PHYSICS LETTERS, 80, 13, 2308(2002)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
そこで、本発明の目的は、発光効率が優れた発光素子を作製することができる発光材料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は第一に、窒素原子を含む環の構成員数が５以上の飽和複素環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物を提供する。
本発明は第二に、後述の式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２−１）、（２−２）、（２−３）及び（２−４）からなる群から選ばれる式で表される化合物の残基と、前記燐光発光性化合物の残基とを有する高分子化合物を提供する。
本発明は第三に、前記組成物又は前記高分子化合物を用いてなる薄膜及び発光素子を提供する。
本発明は第四に、前記発光素子を備えた面状光源、表示装置及び照明を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の組成物、高分子化合物（以下、「本発明の組成物等」という）は、発光効率が高い。したがって、本発明の組成物等は、発光素子等の作製に用いた場合、発光効率が優れた発光素子が得られるものである。また、本発明の組成物等は、緑色〜青色の発光において、通常、比較的優れた発光性を有するが、これは、本発明の組成物に含まれる窒素原子を含む環の構成員数が５以上の飽和複素環構造を有する化合物、本発明の高分子化合物のＴ1エネルギーの値が大きいためである。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において、構造式中のアルキル基、アルコキシ基に接頭辞（ｔ−等）が付いていない場合、ｎ−を意味する。
【００１０】
＜組成物＞
本発明の組成物は、窒素原子を含む環の構成員数が５以上の飽和複素環構造を有する化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物である。本明細書において、「飽和複素環構造」とは、飽和複素環式化合物における水素原子の一部又は全部（特には、１個又は２個）を取り除いてなる基を意味する。また、本明細書において、「高分子化合物」は、同じ構造（繰り返し単位）が一分子中に２個以上存在する化合物を意味する。
【００１１】
−飽和複素環構造を有する化合物−
前記飽和複素環構造を有する化合物は、例えば、下記式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２−１）、（２−２）、（２−３）及び（２−４）：
2010031247.tif 000002
［式中、Ｒ*は、水素原子又は置換基を表すか、同一の炭素原子に結合した２個のＲ*が一体となって＝Ｏを表す。複数存在するＲ*は、同一であっても異なっていてもよい。］
からなる群から選ばれる式で表される化合物の残基（即ち、該化合物における水素原子の一部又は全部を取り除いてなる基）を有する化合物であるが、これらの化合物の残基を少なくとも二種有することが好ましい。
【００１２】
前記飽和複素環構造を有する化合物が高分子化合物である場合、飽和複素環構造を高分子化合物の主鎖、側鎖若しくは末端、又はこれらの組み合わせで有することができるが、主鎖及び／又は側鎖に有することが好ましい。
【００１３】
前記飽和複素環構造を有する化合物が高分子化合物である場合、前記式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２−１）、（２−２）、（２−３）及び（２−４）からなる群から選ばれる式で表される化合物の残基を繰り返し単位として有する高分子化合物、前記式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２−１）、（２−２）、（２−３）及び（２−４）からなる群から選ばれる式で表される化合物の残基と、芳香環を有する構造、ヘテロ原子を含有する構成員数が５以上の複素環を有する構造、芳香族アミン構造、及び後述の式（４）で表される構造から選ばれる一種以上とを、各々、繰り返し単位として含む高分子化合物がより好ましい。
【００１４】
前記式（１−１）〜（２−４）中、Ｒ*で表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換基を有していてもよい１価の複素環基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、置換カルボキシル基、シアノ基等が挙げられ、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基である。なお、Ｎ価の複素環基（Ｎは１又は２）とは、複素環式化合物からＮ個の水素原子を取り除いた残りの原子団であり、本明細書において、同様である。なお、１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
【００１５】
前記Ｒ*で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００１６】
前記Ｒ*で表されるアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。このアルキル基の炭素数は、通常、１〜１０である。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられ、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基が好ましい。
【００１７】
前記Ｒ*で表されるアルコキシ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。このアルコキシ基の炭素数は、通常、１〜１０である。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基等が挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基が好ましい。
【００１８】
前記Ｒ*で表されるアルキルチオ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。このアルキルチオ基の炭素数は、通常、１〜１０である。アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。
【００１９】
前記Ｒ*で表されるアリール基は、炭素数が、通常、６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリール基としては、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基（「Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数が１〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基（「Ｃ1〜Ｃ12アルキル」は、アルキル部分の炭素数が１〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基が好ましい。ここで、アリール基とは、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いた残りの原子団である。この芳香族炭化水素としては、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接又はビニレン基等を介して結合したものが含まれる。更に、該アリール基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基等が挙げられる。
前記Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｓ−ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基等が挙げられる。
前記Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｓ−ブチルフェニル、ｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。
【００２０】
前記Ｒ*で表されるアリールオキシ基は、炭素数が、通常、６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基が好ましい。
前記Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、ｓ−ブトキシフェノキシ基、ｔ−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
前記Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｓ−ブチルフェノキシ基、ｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。
【００２１】
前記Ｒ*で表されるアリールチオ基は、炭素数が、通常、６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリールチオ基としては、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基が好ましい。
【００２２】
前記Ｒ*で表されるアリールアルキル基は、炭素数が、通常、７〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリールアルキル基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基が好ましい。
【００２３】
前記Ｒ*で表されるアリールアルコキシ基は、炭素数が、通常、７〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリールアルコキシ基としては、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、フェニルブトキシ基、フェニルペンチロキシ基、フェニルヘキシロキシ基、フェニルヘプチロキシ基、フェニルオクチロキシ基等のフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基が好ましい。
【００２４】
前記Ｒ*で表されるアリールアルキルチオ基は、炭素数が、通常、７〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリールアルキルチオ基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基が好ましい。
【００２５】
前記Ｒ*で表されるアシル基は、炭素数が、通常、２〜２０であり、好ましくは２〜１８である。アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
【００２６】
前記Ｒ*で表されるアシルオキシ基は、炭素数が、通常、２〜２０であり、好ましくは２〜１８である。アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
前記Ｒ*で表されるアミド基は、炭素数が、通常、２〜２０であり、好ましくは２〜１８である。アミド基としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
【００２８】
前記Ｒ*で表される酸イミド基とは、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を１個除いて得られる残基を意味する。この酸イミド基は、炭素数が、通常、２〜６０であり、好ましくは２〜４８である。酸イミド基としては、以下の構造式で示される基等が挙げられる。
2010031247.tif 000003
（式中、窒素原子から延びた線は結合手を表し、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピル基を表す。以下、同様である。）
【００２９】
前記Ｒ*で表されるイミン残基とは、イミン化合物（即ち、分子内に−Ｎ＝Ｃ−を持つ有機化合物である。その例としては、アルジミン、ケチミン、及びこれらの分子中の窒素原子に結合した水素原子が、アルキル基等で置換された化合物等が挙げられる。）から水素原子１個を除いた残基を意味する。このイミン残基は、通常炭素数２〜２０であり、好ましくは２〜１８である。具体的には、以下の構造式で示される基等が挙げられる。
2010031247.tif 000004
（式中、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基を表す。波線で示した結合は、「楔形で表される結合」及び／又は「破線で表される結合」であることを意味する。ここで、「楔形で表される結合」とは、紙面からこちら側に向かって出ている結合を意味し、「破線で表される結合」とは、紙面の向こう側に出ている結合を意味する。）
【００３０】
前記Ｒ*で表される置換アミノ基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１個又は２個の基で置換されたアミノ基を意味する。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。置換アミノ基の炭素数は、該置換基の炭素数を含めないで、通常、１〜６０であり、好ましくは２〜４８である。置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基等が挙げられる。
【００３１】
前記Ｒ*で表される置換シリル基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリル基を意味する。置換シリル基の炭素数は、通常、１〜６０であり、好ましくは３〜４８である。なお、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピルシリル基、ジエチル−イソプロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
【００３２】
前記Ｒ*で表される置換シリルオキシ基は、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基及び１価の複素環オキシ基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリルオキシ基を意味する。置換シリルオキシ基の炭素数は、通常、１〜６０であり、好ましくは３〜４８である。該アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基及び１価の複素環オキシ基は置換基を有していてもよい。置換シリルオキシ基としては、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリプロピルシリルオキシ基、トリ−イソプロピルシリルオキシ基、ジメチル−イソプロピルシリルオキシ基、ジエチル−イソプロピルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ペンチルジメチルシリルオキシ基、ヘキシルジメチルシリルオキシ基、ヘプチルジメチルシリルオキシ基、オクチルジメチルシリルオキシ基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリルオキシ基、ノニルジメチルシリルオキシ基、デシルジメチルシリルオキシ基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリルオキシ基、ラウリルジメチルシリルオキシ基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルオキシ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルオキシ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルオキシ基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルジメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、トリ−ｐ−キシリルシリルオキシ基、トリベンジルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００３３】
前記Ｒ*で表される置換シリルチオ基は、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリールアルキルチオ基及び１価の複素環チオ基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリルチオ基を意味する。置換シリルチオ基の炭素数は、通常、１〜６０であり、好ましくは３〜４８である。該アルコキシ基、アリールチオ基、アリールアルキルチオ基及び１価の複素環チオ基は置換基を有していてもよい。置換シリルチオ基としては、トリメチルシリルチオ基、トリエチルシリルチオ基、トリプロピルシリルチオ基、トリ−イソプロピルシリルチオ基、ジメチル−イソプロピルシリルチオ基、ジエチル−イソプロピルシリルチオ基、ｔ−ブチルジメチルシリルチオ基、ペンチルジメチルシリルチオ基、ヘキシルジメチルシリルチオ基、ヘプチルジメチルシリルチオ基、オクチルジメチルシリルチオ基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリルチオ基、ノニルジメチルシリルチオ基、デシルジメチルシリルチオ基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリルチオ基、ラウリルジメチルシリルチオ基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルチオ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルチオ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルチオ基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルジメチルシリルチオ基、トリフェニルシリルチオ基、トリ−ｐ−キシリルシリルチオ基、トリベンジルシリルチオ基、ジフェニルメチルシリルチオ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルチオ基、ジメチルフェニルシリルチオ基等が挙げられる。
【００３４】
前記Ｒ*で表される置換シリルアミノ基は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基及び１価の複素環アミノ基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリルアミノ基を意味する。置換シリルアミノ基の炭素数は、通常、１〜６０であり、好ましくは３〜４８である。該アルコキシ基、アリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基及び１価の複素環アミノ基は置換基を有していてもよい。置換シリルアミノ基としては、トリメチルシリルアミノ基、トリエチルシリルアミノ基、トリプロピルシリルアミノ基、トリ−イソプロピルシリルアミノ基、ジメチル−イソプロピルシリルアミノ基、ジエチル−イソプロピルシリルアミノ基、ｔ−ブチルジメチルシリルアミノ基、ペンチルジメチルシリルアミノ基、ヘキシルジメチルシリルアミノ基、ヘプチルジメチルシリルアミノ基、オクチルジメチルシリルアミノ基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリルアミノ基、ノニルジメチルシリルオアミノ基、デシルジメチルシリルアミノ基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリルアミノ基、ラウリルジメチルシリルアミノ基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルアミノ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリルアミノ基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルジメチルシリルアミノ基、トリフェニルシリルアミノ基、トリ−ｐ−キシリルシリルアミノ基、トリベンジルシリルアミノ基、ジフェニルメチルシリルアミノ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルオアミノ基、ジメチルフェニルシリルアミノ基等が挙げられる。
【００３５】
前記Ｒ*で表される１価の複素環基は、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。１価の複素環基の炭素数は、通常、３〜６０であり、好ましくは３〜２０である。なお、１価の複素環基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。ここで、複素環式化合物とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、燐、硼素等のヘテロ原子を環内に含むものをいう。１価の複素環基としては、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、フェノキサジニル基等が挙げられる。また、１価の複素環基は、１価の芳香族複素環基（ヘテロアリール基）であることが好ましい。
【００３６】
前記Ｒ*で表されるヘテロアリールオキシ基は、炭素数が、通常、６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。ヘテロアリールオキシ基としては、ピリジルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシピリジルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジルオキシ基、イソキノリルオキシ基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシピリジルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジルオキシ基が好ましい。
前記Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジルオキシ基としては、メチルピリジルオキシ基、エチルピリジルオキシ基、ジメチルピリジルオキシ基、プロピルピリジルオキシ基、1,3,5−トリメチルピリジルオキシ基、メチルエチルピリジルオキシ基、イソプロピルピリジルオキシ基、ブチルピリジルオキシ基、イソブチルピリジルオキシ基、ｓ−ブチルピリジルオキシ基、ｔ−ブチルピリジルオキシ基、ペンチルピリジルオキシ基、イソアミルピリジルオキシ基、ヘキシルピリジルオキシ基、ヘプチルピリジルオキシ基、オクチルピリジルオキシ基、ノニルピリジルオキシ基、デシルピリジルオキシ基、ドデシルピリジルオキシ基等が挙げられる。
【００３７】
前記Ｒ*で表されるヘテロアリールチオ基は、炭素数が、通常、６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。ヘテロアリールチオ基としては、ピリジルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシピリジルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジルチオ基、イソキノリルチオ基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシピリジルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジルチオ基が好ましい。
【００３８】
前記Ｒ*で表されるアリールアルケニル基は、炭素数が、通常、８〜６０であり、好ましくは８〜４８である。アリールアルケニル基としては、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基（「Ｃ2〜Ｃ12アルケニル」は、アルケニル部分の炭素数が２〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルケニル基が好ましい。
【００３９】
前記Ｒ*で表されるアリールアルキニル基は、炭素数が、通常、８〜６０であり、好ましくは８〜４８である。アリールアルキニル基としては、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基（「Ｃ2〜Ｃ12アルキニル」は、アルキニル部分の炭素数が２〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基が好ましい。
【００４０】
前記Ｒ*で表される置換カルボキシル基は、炭素数が、通常、２〜６０であり、好ましくは２〜４８であり、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基を意味する。置換カルボキシル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基等が挙げられる。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。置換カルボキシル基の炭素数には、該置換基の炭素数は含まれない。
【００４１】
前記飽和複素環構造を有する化合物としては、下記式（３）：
2010031247.tif 000005
［式中、ＨＴは前記式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２−１）、（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される化合物の残基を表す。ｎは１〜５の整数である。ｎが２以上の場合、複数存在するＨＴは同一であっても異なっていてもよい。Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立に、−Ｃ（Ｒa）（Ｒb）−、−Ｎ（Ｒc）−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒd）（Ｒe）−、−Ｐ（Ｒf）−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒg）＝Ｃ（Ｒh）−を表す。Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg及びＲhはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ｍ1及びｍ2はそれぞれ独立に、０〜５の整数である。ｍ1が２以上の場合、複数存在するＹ1は同一であっても異なっていてもよい。ｍ2が２以上の場合、複数存在するＹ2は同一であっても異なっていてもよい。ＥＴ1及びＥＴ2はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。］
で表される化合物、及びその残基（即ち、該化合物における水素原子の一部又は全部を取り除いてなる基）を有する化合物が挙げられる。
【００４２】
前記式（３）中、ｎは、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
【００４３】
前記式（３）中、ｍ1及びｍ2は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０又は１である。
【００４４】
一般に、化合物が大きく剛直な方が熱的安定性に優れる。本発明の組成物に含まれる前記飽和複素環構造を有する化合物においては、Ｔ1エネルギーを大きく低下させることなく該化合物の剛直性を維持することにより、配向性やキャリア輸送性等へ対する悪影響を抑制することができる。
【００４５】
前記式（３）中、ＥＴ1及びＥＴ2で表される置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基（「Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数が１〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基（「Ｃ1〜Ｃ12アルキル」は、アルキル部分の炭素数が１〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられ、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基が好ましい。
【００４６】
前記式（３）中、ＥＴ1及びＥＴ2で表される置換基を有していてもよいヘテロアリール基としては、環を構成する原子として炭素原子の他に、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を含有するヘテロアリール基等が挙げられ、チエニル基、フリル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、フェノキサジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基がより好ましい。
【００４７】
前記式（３）中、溶解性や最高占有軌道（以下、「ＨＯＭＯ」という。）又はＬＵＭＯのエネルギーレベルの観点から、ＥＴ1及びＥＴ2の少なくとも一方が、置換基を有していてもよいヘテロアリール基であることが好ましく、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基で置換されたヘテロアリール基であることがより好ましく、炭素数３〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のアルキル基若しくは炭素数３〜１０のアルコキシ基で置換されたアリール基、又は炭素数３〜１０のアルキル基若しくは炭素数３〜１０のアルコキシ基で置換されたヘテロアリール基であることが特に好ましい。
【００４８】
前記式（３）中、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg及びＲhで表される置換基は、前記Ｒ*で表される置換基として説明し例示したものと同じである。
【００４９】
前記飽和複素環構造を有する化合物は、その他の部分構造を含んでいてもよい。その他の部分構造の種類は、それが末端に存在するか否かによって好ましいその他の部分構造の種類は異なる。
【００５０】
その他の部分構造が末端に存在する場合は、安定な置換基であればよく、合成の容易さ等の観点から、前記Ｒ*で表される置換基又は水素原子が好ましい。
【００５１】
その他の部分構造が末端以外に存在する場合は、通常、安定な多価の基であるが、ＬＵＭＯやＨＯＭＯのエネルギーレベルの点で、共役する性質の多価の基が好ましい。このような基として、２価の芳香族基、３価の芳香族基が挙げられる。ここで、芳香族基とは、芳香族性を示す有機化合物から誘導される基である。芳香族基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、キノリン、イソキノリン等の芳香環からｎ’個（ｎ’は２又は３）の水素原子を結合手に置き換えてなる基が挙げられる。
【００５２】
前記飽和複素環構造を有する化合物に含まれていてもよいその他の部分構造としては、下記式（４）：
2010031247.tif 000006
（式中、Ｐ環及びＱ環はそれぞれ独立に芳香環を示すが、Ｐ環は存在してもしなくてもよい。２本の結合手は、Ｐ環が存在する場合は、それぞれＰ環又はＱ環上に存在し、Ｐ環が存在しない場合は、それぞれＹを含む５員環若しくは６員環上又はＱ環上に存在する。また、前記Ｐ環、Ｑ環、Ｙを含む５員環若しくは６員環上に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。この置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基が好ましい。Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｂ（Ｒ0）−、−Ｓｉ（Ｒ2）（Ｒ3）−、−Ｐ（Ｒ4）−、−Ｐ（Ｒ5）（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）−、−Ｎ（Ｒ8）−、−Ｃ（Ｒ9）（Ｒ10）−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−、−Ｓ−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−、−Ｎ−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｓｉ（Ｒ19）（Ｒ20）−Ｃ（Ｒ21）（Ｒ22）−、−Ｓｉ（Ｒ23）（Ｒ24）−Ｓｉ（Ｒ25）（Ｒ26）−、−Ｃ（Ｒ27）＝Ｃ（Ｒ28）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ29）−、又は−Ｓｉ（Ｒ30）＝Ｃ（Ｒ31）−を表す。Ｒ0、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30及びＲ31はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表す。）
で表される構造が好ましい。
【００５３】
前記式中、Ｒ0及びＲ2〜Ｒ31としては、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基、アリール基が特に好ましい。
【００５４】
前記式（４）で表される構造としては、下記式（４−１）、（４−２）又は（４−３）：
2010031247.tif 000007
（式中、Ａ環、Ｂ環及びＣ環はそれぞれ独立に芳香環を示す。式（４−１）、（４−２）及び（４−３）は、それぞれ、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。Ｙは前記と同じ意味を表す。）
で表される構造、及び下記式（４−４）又は（４−５）：
2010031247.tif 000008
（式中、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい芳香環を表す。Ｙは前記と同じ意味を表す。）
で表される構造が挙げられる。
【００５５】
前記式（４−４）、（４−５）中、Ｙは、発光効率の観点から、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
【００５６】
前記式（４−１）〜（４−５）中、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環で表される芳香環としては、非置換のものを一例として示すと、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ピレン環、フェナントレン環等の芳香族炭化水素環；ピリジン環、ビピリジン環、フェナントロリン環、キノリン環、イソキノリン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環等の複素芳香環が挙げられる。これらの芳香環は、置換基を有していてもよい。
【００５７】
前記飽和複素環構造を有する化合物に含まれていてもよいその他の部分構造としては、以下の式で表される構造の芳香族アミン構造も挙げられる。
2010031247.tif 000009
（式中、Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8及びＡｒ9はそれぞれ独立にアリーレン基又は２価の複素環基を示す。Ａｒ10、Ａｒ11及びＡｒ12はそれぞれ独立にアリール基又は１価の複素環基を示す。Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9、Ａｒ10、Ａｒ11及びＡｒ12は置換基を有していてもよい。ｘ及びｙはそれぞれ独立に０又は１を示し、０≦ｘ＋ｙ≦１である。）
【００５８】
Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9で表されるアリーレン基とは、芳香族炭化水素から、水素原子２個を除いた残りの原子団である。芳香族炭化水素としては、縮合環をもつ化合物、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接又はビニレン基等を介して結合した化合物が含まれる。
【００５９】
Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9で表される２価の複素環基とは、複素環式化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団である。２価の複素環基の炭素数は、通常、４〜６０である。複素環式化合物とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、燐、硼素等のヘテロ原子を環内に含む化合物を意味する。２価の複素環基としては、２価の芳香族複素環基が好ましい。
【００６０】
Ａｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12で表されるアリール基とは、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いた残りの原子団である。芳香族炭化水素は、前述のとおりである。
【００６１】
Ａｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12で表される１価の複素環基とは、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。１価の複素環基の炭素数は、通常、４〜６０である。複素環式化合物は、前述のとおりである。１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
【００６２】
前記飽和複素環構造を有する化合物が高分子化合物である場合、該化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、成膜性の観点から、３×１０2以上が好ましく、３×１０2〜１×１０7がより好ましく、１×１０3〜１×１０7が更に好ましく、１×１０4〜１×１０7が特に好ましい。
【００６３】
前記飽和複素環構造を有する化合物は、広い発光波長領域で用いることができるが、そのためには、該化合物のＴ1エネルギーの値は、３．０ｅＶ以上が好ましく、３．２ｅＶ以上がより好ましく、３．４ｅＶ以上が更に好ましく、３．６ｅＶ以上が特に好ましい。また、通常、上限は５．０ｅＶである。
【００６４】
前記飽和複素環構造を有する化合物のＨＯＭＯのエネルギーレベルの絶対値は、６．０ｅＶ以下が好ましく、５．８ｅＶ以下がより好ましく、５．６ｅＶ以下が更に好ましい。また、通常、下限は５．０ｅＶである。
【００６５】
前記飽和複素環構造を有する化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値は、１．５ｅＶ以上が好ましく、１．７ｅＶ以上がより好ましく、１．９ｅＶ以上が更に好ましく、２．１ｅＶ以上が特に好ましい。また、通常、上限は４．０ｅＶである。
【００６６】
本明細書において、各化合物のＴ1エネルギーの値、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの値、ＨＯＭＯのエネルギーレベルの値は、計算科学的手法により算出した値を用いる。本明細書において、計算科学的手法としては、量子化学計算プログラムGaussian03を用い、ＨＦ（Hartree-Fock）法により基底状態の構造最適化を行い、該最適化された構造において、Ｂ３Ｐ８６レベルの時間依存密度汎関数法を用いて、Ｔ1エネルギー及びＬＵＭＯのエネルギーレベルの値を算出する。その際、基底関数として６−３１ｇ＊を用いる。基底関数６−３１ｇ＊を使用できない場合は、ＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。
【００６７】
前記飽和複素環構造を有する化合物が高分子化合物であって、該高分子化合物を構成する繰り返し単位が１種類の場合、該繰り返し単位をＡとすると、該飽和複素環式化合物を有する化合物は、下記式：
2010031247.tif 000010
（式中、ｎは重合度を表す。）
で表される。ここで、ｎ＝１、２及び３の構造に対して、Ｔ1エネルギーの値、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの値、ＨＯＭＯのエネルギーレベルの値を算出し、算出されたＴ1エネルギーの値、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの値、ＨＯＭＯのエネルギーレベルの値を（１／ｎ）の関数として線形近似した場合のｎ＝∞の値を、該高分子化合物のＴ1エネルギーの値、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの値、ＨＯＭＯのエネルギーレベルの値と定義する。
【００６８】
前記飽和複素環構造を有する化合物が高分子化合物であって、該高分子化合物を構成する繰り返し単位が２種類以上存在する場合、組成比を満足するすべての場合についてｎ＝∞（ここで、ｎは繰り返し単位の重合度）におけるＴ1エネルギーの値を前記と同様の方法で算出し、その中で最低のＴ1エネルギーの値を該化合物のＴ1エネルギーの値と定義する。ＬＵＭＯのエネルギーレベルの値、ＨＯＭＯのエネルギーレベルの値は、最低のＴ1エネルギーの値を与える繰り返し単位におけるｎ＝∞の値を、該高分子化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの値、ＨＯＭＯのエネルギーレベルの値と定義する。本発明では、その「ＬＵＭＯのエネルギーレベルの値」及び「ＨＯＭＯのエネルギーレベルの値」の絶対値（即ち、ＬＵＭＯ、ＨＯＭＯのエネルギーレベルの値が負の場合、絶対値とは当該負の符号を取った値を意味する。）が重要である。
【００６９】
前記飽和複素環構造を有する化合物が、前記式（３）で表される化合物の残基を含む場合には、ＥＴ1及びＥＴ2で表される基の少なくとも一方（好ましくは、ＥＴ1及びＥＴ2で表される基）が、部分構造（ここで、該部分構造は、少なくとも２個のπ共役電子を有する）と結合していることが好ましい。更に、ＥＴ1及びＥＴ2で表される基が、該記部分構造と結合しており、ＥＴ1及びＥＴ2で表される基と該部分構造との間の２面角は２０°以上が好ましく、３０°以上がより好ましく、５０°以上が更に好ましく、６５°以上が特に好ましく、７５°以上がとりわけ好ましい。
【００７０】
また、前記飽和複素環構造を有する化合物において、芳香環、ヘテロ芳香環等の不飽和環が結合して存在する場合、あらゆる不飽和環の間の２面角が、３０°以上であることが好ましく、５０°以上であることがより好ましく、６５°以上であることが更に好ましく、７５°以上であることが特に好ましい。
【００７１】
ここで、本明細書において、「２面角」とは、基底状態における最適化構造から算出される角度を意味する。２面角は、例えば、前記式（３）では、ＥＴ1又はＥＴ2で表される基において結合位置にある炭素原子（ａ1）とａ1に隣接する炭素原子又は窒素原子（ａ2）、及びＥＴ1又はＥＴ2で表される基と結合している構造の結合位置にある原子（ａ3）とａ3に隣接する原子（ａ4）で規定される。ここで、原子（ａ2）又は原子（ａ4）が複数選択可能な場合は、すべての場合について２面角を算出し、その中で値が最低の値（１８０°以下である）を２面角とする。原子（ａ3）及び（ａ4）は、π共役電子を有する原子であり、より好ましくは、炭素原子、窒素原子、珪素原子、リン原子である。本明細書においては、計算科学的手法により求められるｎ＝３（ｎは重合度）の構造の基底状態における最適化構造（即ち、該構造の生成エネルギーが最小となる構造）から算出する。前記飽和複素環構造を有する化合物において、前記２面角が複数存在する場合は、すべての２面角が前記条件を満たしていることが好ましい。
【００７２】
前記飽和複素環構造を有する化合物としては、下式（５−１）〜（５−３０）で表される化合物が挙げられる。下式（５−１）〜（５−３０）中、Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換基を有していてもよい１価の複素環基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、置換カルボキシル基、シアノ基が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基が好ましい。Ｒ*は、前記と同じ意味を表す。複数存在するＲ及びＲ*は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
【００７３】
2010031247.tif 000011
【００７４】
2010031247.tif 000012
【００７５】
2010031247.tif 000013
【００７６】
前記飽和複素環構造を有する化合物としては、以下の化合物も挙げられる。
【００７７】
2010031247.tif 000014
【００７８】
2010031247.tif 000015
【００７９】
2010031247.tif 000016
【００８０】
2010031247.tif 000017
【００８１】
2010031247.tif 000018
（式中、ｎは重合度を表す。）
【００８２】
−燐光発光性化合物−
前記燐光発光性化合物としては、三重項発光錯体等の公知の化合物が使用でき、例えば、従来から低分子系のEL発光性材料として利用されてきた化合物が挙げられる。これらは、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesＩＶ), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852、 Inorg. Chem., (2003), 42, 8609、 Inorg. Chem., (2004), 43, 6513、Journal of the SID 11/1、161 (2003)、WO2002/066552、WO2004/020504、WO2004/020448等に開示されている。これらの中でも、金属錯体のＨＯＭＯにおける、中心金属の最外殻ｄ軌道の軌道係数の２乗の和が、全原子軌道係数の２乗の和において占める割合が１／３以上であることが、高発光効率を得る観点で好ましい。前記燐光発光性化合物としては、中心金属が第６周期に属する遷移金属である、オルトメタル化錯体等も挙げられる。
【００８３】
前記三重項発光錯体の中心金属としては、通常、原子番号５０以上の原子で、該錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属であり、好ましくは、金、白金、イリジウム、オスミウム、レニウム、タングステン、ユーロピウム、テルビウム、ツリウム、ディスプロシウム、サマリウム、プラセオジム、ガドリニウム、イッテルビウムの原子であり、より好ましくは、金、白金、イリジウム、オスミウム、レニウム、タングステンの原子であり、更に好ましくは、金、白金、イリジウム、オスミウム、レニウムの原子であり、特に好ましくは、金、白金、イリジウム、レニウムの原子であり、とりわけ好ましくは、白金及びイリジウムの原子である。
【００８４】
前記三重項発光錯体の配位子としては、８−キノリノール及びその誘導体、ベンゾキノリノール及びその誘導体、２−フェニル−ピリジン及びその誘導体等が挙げられる。
【００８５】
前記燐光発光性化合物は、溶解性の観点から、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基等の置換基を有する化合物であることが好ましい。更に、該置換基は、水素原子以外の原子の総数が３以上であることが好ましく、５以上であることがより好ましく、７以上であることが更に好ましく、１０以上であることが特に好ましい。また、該置換基は、各配位子に少なくとも１個存在することが好ましく、該置換基の種類は、配位子毎に同一であっても異なっていてもよい。
【００８６】
前記燐光発光性化合物としては、以下の化合物が挙げられる。
【００８７】
2010031247.tif 000019
【００８８】
2010031247.tif 000020
（式中、ｔＢｕは、ｔｅｒｔ−ブチル基を表す。）
【００８９】
本発明の組成物における前記燐光発光性化合物の含有量は、前記飽和複素環構造を有する化合物１００重量部に対して、通常、０．０１〜８０重量部であり、好ましくは０．１〜３０重量部であり、より好ましくは０．１〜１５重量部であり、特に好ましくは０．１〜１０重量部である。なお、本発明の組成物において、前記飽和複素環構造を有する化合物、前記燐光発光性化合物は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００９０】
本発明の組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、前記飽和複素環構造を有する化合物、前記燐光発光性化合物以外の任意成分を含んでいてもよい。この任意成分としては、正孔輸送材料、電子輸送材料、酸化防止剤等が挙げられる。
【００９１】
前記正孔輸送材料としては、有機ＥＬ素子等の発光素子の正孔輸送材料として公知の芳香族アミン、カルバゾール誘導体、ポリパラフェニレン誘導体等が挙げられる。
【００９２】
前記電子輸送材料としては、有機ＥＬ素子等の発光素子の電子輸送材料として公知のオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体が挙げられる。
【００９３】
本発明の組成物において、前記飽和複素環構造を有する化合物のＴ1エネルギーの値（ＥＴＰ）と前記燐光発光性化合物のＴ1エネルギーの値（ＥＴＴ）とが、下記式：
ＥＴＰ  ＞  ＥＴＴ          （ｅＶ）
を満たすことが、高効率発光の観点から好ましく、
ＥＴＰ  ＞  ＥＴＴ＋０．１  （ｅＶ）
を満たすことが、より好ましく、
ＥＴＰ  ＞  ＥＴＴ＋０．２  （ｅＶ）
を満たすことが、更に好ましい。
【００９４】
＜高分子化合物＞
本発明の高分子化合物は、前記式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２−１）、（２−２）、（２−３）及び（２−４）からなる群から選ばれる式で表される化合物の残基と、前記燐光発光性化合物の残基とを有する高分子化合物である。前記燐光発光性化合物及び前記飽和複素環構造を有する化合物は、前記組成物の項で説明し例示したものと同様である。本発明の高分子化合物は、前記燐光発光性化合物の残基を、分子鎖の主鎖、末端、側鎖のいずれに有していてもよい。
【００９５】
＜薄膜＞
本発明の薄膜には、発光性薄膜、有機半導体薄膜等がある。これらの薄膜は、本発明の組成物等を用いてなるものである。
本発明の薄膜は、溶液の塗布、蒸着、転写等により作製することができる。溶液の塗布には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等を用いればよい。
【００９６】
前記溶液の調製に用いる溶媒としては、本発明の組成物等を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、塩素系溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等）、エーテル系溶媒（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、芳香族炭化水素系溶媒（トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素系溶媒（シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等）、ケトン系溶媒（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エステル系溶媒（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等）、多価アルコール及びその誘導体（エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等）、アルコール系溶媒（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等）、スルホキシド系溶媒（ジメチルスルホキシド等）、アミド系溶媒（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００９７】
インクジェット印刷法を用いる場合には、ヘッドからの吐出性、ばらつき等の改善のために、溶液中の溶媒の選択、添加剤として公知の方法を用いることができる。この場合、溶液の粘度が、２５℃において１〜１００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。また、あまり蒸発が著しいとヘッドから吐出を繰り返すことが難しくなる傾向がある。このような観点から、用いられる溶媒としては、アニソール、ビシクロヘキシル、キシレン、テトラリン、ドデシルベンゼン等を含む単独又は混合の溶媒が好ましい。一般的には、複数の溶媒を混合する方法、組成物の溶液中での濃度を調整する方法等によって用いた組成物に合ったインクジェット印刷用の溶液を得ることができる。
【００９８】
＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子について説明する。
本発明の発光素子は、本発明の組成物等を用いてなるものであり、通常、陽極及び陰極からなる電極間に設けられた層の少なくとも一部に本発明の組成物等を含むが、それらは前記薄膜の形態で発光層として含まれることが好ましい。また、発光効率、耐久性等の性能を向上させる観点から、他の機能を有する公知の層を含んでいてもよい。このような層としては、例えば、電荷輸送層（即ち、正孔輸送層、電子輸送層）、電荷阻止層（即ち、正孔阻止層、電子阻止層）、電荷注入層（即ち、正孔注入層、電子注入層）、バッファ層等が挙げられる。なお、本発明の発光素子において、発光層、電荷輸送層、電荷阻止層、電荷注入層、バッファ層等は、各々、一層からなるものでも二層以上からなるものでもよい。
【００９９】
前記発光層は、発光する機能を有する層である。前記正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層である。前記電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層である。これら電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と言う。また、電荷阻止層は、正孔又は電子を発光層に閉じ込める機能を有する層であり、電子を輸送し、かつ正孔を閉じ込める層を正孔阻止層と言い、正孔を輸送し、かつ電子を閉じ込める層を電子阻止層と言う。
【０１００】
前記バッファ層としては、陽極に隣接して導電性高分子化合物を含む層が挙げられる。
【０１０１】
本発明の発光素子の具体例としては、以下のａ）〜ｑ）の構造が挙げられる。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／発光層／正孔阻止層／陰極
ｅ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ｆ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｇ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｉ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｊ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｌ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極
ｍ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｏ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ｐ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｑ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下、同じである。なお、発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に２層以上用いてもよい。）
【０１０２】
本発明の発光素子が正孔輸送層を有する場合（通常、正孔輸送層は、正孔輸送材料を含有する）、正孔輸送材料としては公知の材料、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等の高分子正孔輸送材料が挙げられるが、特開昭63-70257号公報、同63-175860号公報、特開平2-135359号公報、同2-135361号公報、同2-209988号公報、同3-37992号公報、同3-152184号公報に記載されている化合物も挙げられる。
【０１０３】
本発明の発光素子が電子輸送層を有する場合（通常、電子輸送層は、電子輸送材料を含有する）、電子輸送材料としては公知の材料、例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。
【０１０４】
正孔輸送層及び電子輸送層の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正孔輸送層及び電子輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【０１０５】
また、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷注入層（即ち、正孔注入層、電子注入層の総称である。以下、同じである。）と呼ばれることがある。
【０１０６】
更に電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して前記の電荷注入層又は絶縁層（通常、平均膜厚で0.5nm〜４nmである。）を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファ層を挿入してもよい。
【０１０７】
積層する層の順番や数、及び各層の厚さは、発光効率や素子寿命を勘案して選択することができる。
【０１０８】
電荷注入層としては、導電性高分子化合物を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
【０１０９】
電荷注入層に用いる材料としては、電極や隣接する層の材料との関係で選択すればよく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子化合物、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボン等が挙げられる。
【０１１０】
絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を有する。前記絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。前記絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。
【０１１１】
本発明の発光素子は、通常、基板上に形成される。前記基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の基板が挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１１２】
本発明の発光素子が有する陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明である。その中でも、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１１３】
陽極の材料としては、通常、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ、例えば、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性無機化合物を用いて作製された膜（ＮＥＳＡ等）や、金、白金、銀、銅等が挙げられ、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。その作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。なお、陽極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０１１４】
陰極の材料としては、通常、仕事関数の小さい材料が好ましく、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち２個以上の合金、又はそれらのうち１個以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１個以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。なお、陰極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０１１５】
本発明の発光素子は、面状光源、表示装置（セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置等）、そのバックライト（前記発光素子をバックライトとして備えた液晶表示装置）等として用いることができる。
【０１１６】
本発明の発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる材料を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。
【０１１７】
更に、前記面状の発光素子は、通常、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、照明（面状の照明、該照明用の光源等）等として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、照明、表示装置等としても使用できる。
【０１１８】
本発明の組成物等は、素子の作製に有用であるだけではなく、有機半導体材料等の半導体材料、発光材料、光学材料、導電性材料（例えば、ドーピングにより適用する。）として用いることもできる。したがって、本発明の組成物等を用いて、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜等の薄膜を作製することができる。
【０１１９】
本発明の組成物等は、前記発光素子の発光層に用いられる薄膜（発光性薄膜）の作製方法と同様の方法で、導電性薄膜及び半導体薄膜を成膜、素子化することができる。半導体薄膜は、電子移動度又は正孔移動度のいずれか大きい方が、１０-5ｃｍ2／Ｖ／秒以上であることが好ましい。また、有機半導体薄膜は、有機太陽電池、有機トランジスタ等に用いることができる。
【実施例】
【０１２０】
以下、本発明を更に詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２１】
＜実施例１＞
ＷＯ０２／０６６５５２に記載の方法で合成した下記式：
2010031247.tif 000021
で表される燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000022
で表される化合物（Ｃ−１）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、前記燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
化合物（Ｃ−１）のＴ1エネルギーの値は３．６ｅＶであり、ＨＯＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥHOMOは５．９ｅＶであった。また、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴ1エネルギーの値は２．７ｅＶであった。
パラメータの計算は、発明の詳細な説明に記載の計算科学的手法で行った。具体的には、化合物（Ｃ−１）に対して、ＨＦ法により構造最適化を行った。その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いた。その後、同一の基底関数を用いて、Ｂ３Ｐ８６レベルの時間依存密度汎関数法により、ＨＯＭＯのエネルギーレベルの値及びＴ1エネルギーの値を算出した。
【０１２２】
＜実施例２＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000023
で表される化合物（Ｃ−２）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−２）のＴ1エネルギーの値は３．４ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは１．７ｅＶであった。
【０１２３】
＜実施例３＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000024
で表される化合物（Ｃ−３）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−３）のＴ1エネルギーの値は３．８ｅＶであった。
【０１２４】
＜実施例４＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000025
で表される化合物（Ｃ−４）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−４）のＴ1エネルギーの値は４．０ｅＶであった。
【０１２５】
＜実施例５＞
実施例１において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて下記式：
2010031247.tif 000026
で表される燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例１と同様にして、混合物（溶液）を調製し、得られた固体膜に２５４ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２、アメリカンダイソース社製、商品名：ＡＤＳ０６５ＢＥ）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
計算科学的手法により算出した燐光発光性化合物（ＭＣ−２）のＴ1エネルギーの値は２．９ｅＶであった。
【０１２６】
＜実施例６＞
実施例２において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例２と同様にして、混合物（溶液）を調製し、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１２７】
＜実施例７＞
実施例３において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例３と同様にして、混合物（溶液）を調製し、２５４ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１２８】
＜実施例８＞
実施例４において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例４と同様にして、混合物（溶液）を調製し、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１２９】
＜実施例９＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000027
で表される化合物（Ｃ−５）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−５）のＴ1エネルギーの値は３．４ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは１．５ｅＶであった。
【０１３０】
＜実施例１０＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000028
で表される化合物（Ｃ−６）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−６）のＴ1エネルギーの値は３．４ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは１．７ｅＶであった。
【０１３１】
＜実施例１１＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000029
で表される化合物（Ｃ−７）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１３２】
＜実施例１２＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000030
で表される化合物（Ｃ−８）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−８）のＴ1エネルギーの値は３．８ｅＶであった。
【０１３３】
＜実施例１３＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000031
で表される化合物（Ｃ−９）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−９）のＴ1エネルギーの値は３．１ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは１．５ｅＶであった。
【０１３４】
＜実施例１４＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000032
で表される化合物（Ｃ−１０）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−１０）のＴ1エネルギーの値は３．５ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは１．７ｅＶであった。
【０１３５】
＜実施例１５＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000033
で表される化合物（Ｃ−１１）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−１１）のＴ1エネルギーの値は３．６ｅＶであった。
【０１３６】
＜実施例１６＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000034
で表される化合物（Ｃ−１２）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−１２）のＴ1エネルギーの値は３．６ｅＶであった。
【０１３７】
＜実施例１７＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000035
で表される化合物（Ｃ−１３）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−１３）のＴ1エネルギーの値は３．６ｅＶであった。
【０１３８】
＜実施例１８＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000036
で表される化合物（Ｃ−１４）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−１４）のＴ1エネルギーの値は３．８ｅＶであった。
【０１３９】
＜実施例１９＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000037
で表される化合物（Ｃ−１５）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−１５）のＴ1エネルギーの値は３．６ｅＶであった。
【０１４０】
＜実施例２０＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000038
で表される化合物（Ｃ−１６）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−１６）のＴ1エネルギーの値は３．４ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは１．５ｅＶであった。
【０１４１】
＜実施例２１＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000039
で表される化合物（Ｃ−１７）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−１７）のＴ1エネルギーの値は３．８ｅＶであった。
【０１４２】
＜実施例２２＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000040
で表される化合物（Ｃ−１８）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−１８）のＴ1エネルギーの値は３．６ｅＶであった。
【０１４３】
＜実施例２３＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000041
で表される化合物（Ｃ−１９）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−１９）のＴ1エネルギーの値は３．６ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは１．５ｅＶであった。
【０１４４】
＜実施例２４＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000042
で表される化合物（Ｃ−２０）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−２０）のＴ1エネルギーの値は３．５ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは１．６ｅＶであった。
【０１４５】
＜実施例２５＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000043
で表される化合物（Ｃ−２１）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−２１）のＴ1エネルギーの値は３．５ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは２．２ｅＶであった。
【０１４６】
＜実施例２６＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000044
で表される化合物（Ｃ−２２）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−２２）のＴ1エネルギーの値は３．７ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは２．２ｅＶであった。
【０１４７】
＜実施例２７＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000045
で表される化合物（Ｃ−２３）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１４８】
＜実施例２８＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000046
で表される化合物（Ｃ−２４）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−２４）のＴ1エネルギーの値は３．８ｅＶであった。
【０１４９】
＜実施例２９＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000047
で表される化合物（Ｃ−２５）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−２５）のＴ1エネルギーの値は３．６ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは１．９ｅＶであった。
【０１５０】
＜実施例３０＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000048
で表される化合物（Ｃ−２６）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−２６）のＴ1エネルギーの値は３．５ｅＶであり、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値ＥLUMOは１．９ｅＶであった。
【０１５１】
＜実施例３１＞
燐光発光性化合物（ＭＣ−１）のＴＨＦ溶液（０．０５重量％）に対して、約５倍重量の下記式：
2010031247.tif 000049
で表される化合物（Ｃ−２７）のＴＨＦ溶液（約１重量％）を混合し、混合物（溶液）を調製した。この混合物１０μｌをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。この固体膜に、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの強い緑色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
パラメータの計算は、実施例１と同様に計算科学的手法で行った。化合物（Ｃ−２７）のＴ1エネルギーの値は３．８ｅＶであった。
【０１５２】
＜実施例３２＞
実施例９において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例９と同様にして、混合物（溶液）を調製し、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１５３】
＜実施例３３＞
実施例１０において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例１０と同様にして、混合物（溶液）を調製し、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１５４】
＜実施例３４＞
実施例１４において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例１４と同様にして、混合物（溶液）を調製し、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１５５】
＜実施例３５＞
実施例２２において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例２２と同様にして、混合物（溶液）を調製し、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１５６】
＜実施例３６＞
実施例２３において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例２３と同様にして、混合物（溶液）を調製し、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１５７】
＜実施例３７＞
実施例２５において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例２５と同様にして、混合物（溶液）を調製し、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１５８】
＜実施例３８＞
実施例２６において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例２６と同様にして、混合物（溶液）を調製し、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１５９】
＜実施例３９＞
実施例２９において、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）に代えて燐光発光性化合物（ＭＣ−２）を用いた以外は、実施例２９と同様にして、混合物（溶液）を調製し、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−２）からの強い水色発光が得られたことから、前記混合物の発光効率が高いことが認められた。
【０１６０】
＜比較例１＞
下記式：
2010031247.tif 000050
（式中、ｎは重合度である。）
で表される高分子化合物（Ｐ−１）のｎをｎ＝∞に外挿して算出した最低三重項励起エネルギーの値Ｔ1（１／ｎ＝０）は２．６ｅＶであり、最低非占分子軌道のエネルギーレベルの絶対値ＥLUMO（１／ｎ＝０）は２．１ｅＶであり、最小の２面角は４５°であった。
パラメータの計算は、下記の簡略化した繰り返し単位（Ｍ−３）：
2010031247.tif 000051
を用いて、実施例１と同様にして算出した。
次いで、高分子化合物（Ｐ−３）と燐光発光性化合物（ＭＣ−１）とからなる混合物１０μｌを調製し、それをスライドガラスに滴下し、風乾させることにより、固体膜を得た。これに、３６５ｎｍの紫外線を照射したところ、燐光発光性化合物（ＭＣ−１）からの発光が弱かったことから、前記混合物の発光効率が低いことが認められた。