(57)【要約】【課題】耐溶剤性に優れたカラーフィルタを製造し得る着色硬化性組成物を提供する。【解決手段】染料（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、バインダー樹脂（Ｃ）を含有し、該バインダー樹脂（Ｃ）が、炭素−炭素不飽和二重結合及び環状エーテル構造を有する化合物（Ｃ０）に由来する構成単位と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ２）に由来する構成単位とを含む共重合体であることを特徴とする着色硬化性組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
染料（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、バインダー樹脂（Ｃ）を含有し、
該バインダー樹脂（Ｃ）が、炭素−炭素不飽和二重結合及び環状エーテル構造を有する化合物（Ｃ０）に由来する構成単位と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ２）に由来する構成単位とを含む共重合体であることを特徴とする着色硬化性組成物。
【請求項２】
環状エーテル構造が、脂肪族多環式エポキシ構造であることを特徴とする請求項１に記載の着色硬化性組成物。
【請求項３】
炭素−炭素不飽和二重結合及び環状エーテル構造を有する化合物（Ｃ０）が、式（Ｃ１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である請求項１又は２に記載の着色硬化性組成物。
2010009033.tif 000022
［式（Ｃ１−１）及び式（Ｃ１−２）中、Ｒは、それぞれ独立に、水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基又は水素原子を表す。
Ｘは、それぞれ独立に、単結合又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表す。］
【請求項４】
染料（Ａ）が、カルボキシル基を有する染料を含む染料であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか記載の着色硬化性組成物。
【請求項５】
重合性化合物（Ｂ）が、カルボキシル基を有するモノマ又はオリゴマーであることを特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の着色硬化性組成物。
【請求項６】
さらに顔料を含む請求項１〜５のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか記載の着色硬化性組成物を用いて、フォトリソグラフ法又はインクジェット法にて形成されたパターン。
【請求項８】
請求項７記載のパターンを含むカラーフィルタ。
【請求項９】
請求項８載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性組成物は、液晶表示パネル、エレクトロルミネッセンスパネル、プラズマディスプレイパネルなどのディスプレイ装置に使用されるカラーフィルタの製造用に用いられている。この着色硬化性組成物には、着色剤として、顔料又は染料を用いることが知られている（非特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】よくわかる液晶ディスプレイのできるまで  Ｐ１１２（日刊工業新聞社  ２００５年３月３１日初版第２刷発行）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、耐溶剤性に優れたカラーフィルタを形成し得る着色硬化性組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記したような課題を解決し得る着色硬化性組成物を見出すべく検討を重ねた結果、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は、以下の発明である。
１．染料（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、バインダー樹脂（Ｃ）を含有し、
該バインダー樹脂（Ｃ）が、炭素−炭素不飽和二重結合及び環状エーテル構造を有する化合物（Ｃ０）に由来する構成単位と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ２）に由来する構成単位とを含む共重合体であることを特徴とする着色硬化性組成物。
２．環状エーテル構造が、脂肪族多環式エポキシ構造であることを特徴とする前１項に記載の着色硬化性組成物。
３．炭素−炭素不飽和二重結合及び環状エーテル構造を有する化合物（Ｃ０）が、式（Ｃ１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である前１又は２項に記載の着色硬化性組成物。
【０００７】
2010009033.tif 000002
【０００８】
［式（Ｃ１−１）及び式（Ｃ１−２）中、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｘは、それぞれ独立に、単結合又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表す。］
【０００９】
４．染料（Ａ）が、カルボキシル基を有する染料を含む染料であることを特徴とする前１〜３項のいずれか記載の着色硬化性組成物。
５．重合性化合物（Ｂ）が、カルボキシル基を有するモノマ又はオリゴマーであることを特徴とする前１〜４項のいずれか記載の着色硬化性組成物。
６．さらに顔料を含む前１〜５項のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
７．前１〜６項のいずれか記載の着色硬化性組成物を用いて、フォトリソグラフ法又はインクジェット法にて形成されたパターン。
８．前７項記載のパターンを含むカラーフィルタ。
９．前８項記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の着色硬化性組成物によれば、耐溶剤性に優れたカラーフィルタを形成することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
染料（Ａ）としては特に限定されず、公知の染料を使用することができ、例えば、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などが挙げられる。
前記の染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられ、具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、３７、５９、６７、Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５などが挙げられる。またＣ．Ｉ．アシッド染料としてＣ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、１９５、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２３、２５、２７、２９、４０、４２、４５、５１、６２、７０、７４、８０、８３、８６、８７、９０、９２、９６、１０３、１１２、１１３、１２０、１２９、１３８、１４７、１５０、１５８、１７１、１８２、１９２、２１０、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、２５、２７、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９などの染料が挙げられる。またＣ．Ｉ．ダイレクト染料としてＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１���８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー５７、７７、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２００、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２８、２２９、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４７、２４８、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２などの染料が挙げられる。さらに、Ｃ．Ｉ．モーダント染料としてＣ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５、Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８、Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４、Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８、Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、１９、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３などの染料が挙げられる。
【００１２】
また、染料（Ａ）には、例えば、式（ｉ）〜（ｖｉｉ）で表される酸性染料のアミン塩、及び式（ｖｉｉｉ）〜（ｉｘ）で表される酸性染料のスルホンアミド誘導体が挙げられる。
【００１３】
Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ（ＣｎＨ２ｎ＋１Ｎ＋Ｈ３）ｍ                            （ｉ）
Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ｛（ＣｎＨ２ｎ＋１）２Ｎ＋Ｈ２｝ｍ                    （ｉｉ）
Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ｛（ＣｎＨ２ｎ＋１）３Ｎ＋Ｈ｝ｍ                    （ｉｉｉ）
Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ｛（ＣｎＨ２ｎ＋１）４Ｎ＋｝ｍ                        （ｉｖ）
Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ（ＣｅＨ２ｅ＋１ＯＣｆＨ２ｆＮ＋Ｈ３）ｍ                （ｖ）
Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ｛（ＣｎＨ２ｎ＋１）（ＰｈＣＨ２）２Ｎ＋Ｈ｝ｍ        （ｖｉ）
Ｄ−（ＳＯ３−）ｍ｛（ＣｎＨ２ｎ＋１）Ｐｙ＋｝ｍ                      （ｖｉｉ）
Ｄ−［｛ＳＯ２ＮＨ（ＣｎＨ２ｎ＋１）｝ｐ］［（ＳＯ３Ｌ）ｑ］        （ｖｉｉｉ）
Ｄ−［｛ＳＯ２ＮＨ（ＣｅＨ２ｅ＋１ＯＣｆＨ２ｆ）｝ｐ］［（ＳＯ３Ｌ）ｑ］（ｉｘ）
【００１４】
［式（ｉ）〜（ｉｘ）中、Ｄは、色素に由来する基を表す。
ｍは、１以上２０以下の整数を表す。
ｎは、１以上２０以下の整数を表す。
ｅ及びｆは、それぞれ独立に、１以上１０以下の整数を表す。
Ｐｈは、フェニル基を表す。
Ｐｙは、窒素原子でＣｎＨ２ｎ＋１につながる式（Ｉ）で表される基を表す。
2010009033.tif 000003
（式（Ｉ）中、Ｒａはメチル基を表す。ｍａは、０又は１の整数を表す。）
ｐは、１以上８以下の整数を表す。
ｑは、０以上８以下の整数を表す。
Ｌは、水素原子又は一価の陽イオンを表す。］
【００１５】
Ｄとして、具体的には、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料に由来する基が挙げられる。
ｍは、好ましくは１以上１０以下の整数、より好ましくは１以上８以下の整数を表す。
ｎは、好ましくは１以上１０以下の整数、より好ましくは１以上８以下の整数を表す。
ｅ及びｆは、それぞれ独立に、好ましくは１以上８以下の整数、より好ましくは１以上６以下の整数を表す。
Ｐｙは、好ましくは式（Ｉ−１）で表される基を表す。
2010009033.tif 000004
ｐは、好ましくは１以上６以下の整数、より好ましくは１以上５以下の整数を表す。
ｑは、好ましくは０以上６以下の整数、より好ましくは０以上５以下の整数を表す。
Ｌにおける一価の陽イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、（Ｃ２Ｈ５）３ＨＮ＋などの４級アンモニウムイオンなどが挙げられ、好ましくはナトリウムイオンが挙げられる。
【００１６】
前記アゾ染料としては、例えば、式（１）〜（４）で表される染料が挙げられる。
【００１７】
2010009033.tif 000005
【００１８】
［式（１）中、Ｒ１は、炭素数２〜２０のアルキル基、アルキル鎖の炭素数が２〜１２のシクロヘキシルアルキル基、アルキル鎖の炭素数が１〜４のアルキルシクロヘキシル基、炭素数２〜１２のアルコキシル基で置換された炭素数２〜１２のアルキル基、式（１−１）で表されるアルキルカルボキシルアルキル基、式（１−２）で表されるアルキルオキシカルボニルアルキル基、炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたフェニル基、又はフェニル基で置換された炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
【００１９】
Ｌ１−ＣＯ−Ｏ−Ｌ２−    （１−１）
Ｌ３−Ｏ−ＣＯ−Ｌ４−    （１−２）
【００２０】
（式（１−１）中、Ｌ１は、炭素数２〜１２のアルキル基を表す。
Ｌ２は、炭素数２〜１２のアルキレン基を示す。
式（１−２）中、Ｌ３は、炭素数２〜１２のアルキル基を表す。
Ｌ４は、炭素数２〜１２のアルキレン基を表す。）
Ｒ２〜Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、カルボキシル基又はハロゲン原子を表す。］
【００２１】
炭素数２〜２０のアルキル基としては、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基及び１，１，３，３−テトラメチルブチル基などが挙げられる。
アルキル鎖の炭素数が２〜１２のシクロヘキシルアルキル基としては、シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基及び８−シクロヘキシルオクチル基などが挙げられる。
アルキル鎖の炭素数が１〜４のアルキルシクロヘキシル基としては、２−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロヘキシル基及び２−（ｎ−ブチル）シクロヘキシル基などが挙げられる。
炭素数２〜１２のアルコキシル基で置換された炭素数２〜１２のアルキル基としては、３−エトキシ−ｎ−プロピル基、プロポキシプロピル基、４−プロポキシ−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ヘキシルオキシエチル基及び３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基などが挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたフェニル基としては、ｏ−イソプロピルフェニル基などが挙げられる。
フェニル基で置換された炭素数１〜２０のアルキル基としては、ＤＬ−１−フェニルエチル基、ベンジル基及び３−フェニル−ｎ−ブチル基などが挙げられる。
Ｌ１及びＬ３における炭素数２〜１２のアルキル基としては、エチル基、プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基及び１，１，３，３−テトラメチルブチル基などが挙げられる。
Ｌ２及びＬ４における炭素数２〜１２のアルキレン基としては、ジメチレン基及びヘキサメチレン基などが挙げられる。
【００２２】
Ｒ２〜Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、カルボキシル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ２〜Ｒ５としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子などが挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フッ素原子又は塩素原子が挙げられる。
【００２３】
また、式（１）で表される染料のうち、好ましい染料として、具体的には式（５）で表される化合物が挙げられる。
アントラキノン染料に由来する基を有する染料としては、例えば、式（６）で表される化合物が挙げられる。
トリフェニルメタン染料に由来する基を有する染料としては、例えば、式（７）で表される化合物が挙げられる。
また、キサンテン染料に由来する基を有する染料としては、例えば、式（８）で表される化合物が挙げられる。また、フタロシアニン染料に由来する基を有する染料としては、例えば、式（９）で表される化合物などが挙げられる。
【００２４】
2010009033.tif 000006
【００２５】
染料（Ａ）としては、環状エーテル構造と反応して耐溶剤性を向上させる傾向があることから、カルボキシル基を含有する染料を含む染料であることが好ましい。
カルボキシル基を含有する染料としては特に限定されず、公知の物質を使用することができ、例えば、式（１０）〜式（２０）で表される染料などが挙げられる。
【００２６】
2010009033.tif 000007
【００２７】
2010009033.tif 000008
【００２８】
これらの染料は、溶剤への溶解度や、該染料を含む着色硬化性組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成としたときの光褪色耐性や分光スペクトルに合わせて適宜選択される。
【００２９】
染料（Ａ）の含有量は、着色硬化性組成物の固形分に対して質量分率で、好ましくは５〜６５質量％、より好ましくは８〜６０質量％、特に好ましくは１０〜５５質量％である。
【００３０】
また、染料（Ａ）中にカルボキシル基を有する染料を含有する場合、その含有量は、染料（Ａ）に対する質量分率で、好ましくは１〜１００質量％であり、より好ましくは５〜１００質量％であり、特に好ましくは１０〜１００質量％である。
【００３１】
ここで、本明細書中における固形分とは、着色硬化性組成物に含まれる溶剤を除く成分の合計量をいう。
【００３２】
本発明の着色硬化性組成物は、染料（Ａ）に加えて、顔料を含むことが好ましい。
【００３３】
顔料としては、具体的には、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料などが挙げられる。
【００３４】
中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２０９、２４２、２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８が好ましい。
【００３５】
着色硬化性組成物が染料（Ａ）及び顔料を含む場合、顔料の含有量は、着色硬化性組成物中の染料（Ａ）及び顔料の合計量に対して質量分率で、好ましくは２〜９８質量％、より好ましくは５〜９５質量％、特に好ましくは１０〜９５質量％である。
【００３６】
上記顔料は、必要により、分散剤の存在下で分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液として用いることができる。
【００３７】
前記の分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系及びポリアミン系などの界面活性剤などが挙げられ、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。
【００３８】
該界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類などのほか、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、ポリフロー（共栄化学（株）製）、エフトップ（トーケムプロダクツ社製）、メガファック（大日本インキ化学工業（株）製）、フロラード（住友スリーエム（株）製）、アサヒガード、サーフロン（以上、旭硝子（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＥＦＫＡ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ社製）及びＰＢ８２１（味の素（株）製）などが挙げられる。
【００３９】
分散剤を用いる場合、その使用量は顔料１００質量％に対して質量分率で、好ましくは０．１〜１００質量％であり、より好ましくは５〜５０質量％である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散液が得られる傾向があるため好ましい。
【００４０】
重合性化合物（Ｂ）としては、熱あるいは光、もしくはその両方によって硬化するモノマ又はオリゴマーを用いることができ、更にこれらを併用して用いてもよい。このモノマ又はオリゴマーとしては公知の物質を用いることができる。
【００４１】
モノマの具体的な例としては、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カルボキシル基を有するジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート誘導体、エチレンオキサイド化グリセリントリ（メタ）アクリレート及びエチレンオキサイド化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート及びプロピレンオキサイド化グリセリントリ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００４２】
オリゴマーとしてはエポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート及びポリエステル（メタ）アクリレートなどが挙げられ、例えば、ＵＶ・ＥＢ硬化技術の現状と展望（シーエムシー出版）１８頁から２０頁に記載されているオリゴマーなどを用いることができる。
【００４３】
重合性化合物（Ｂ）の含有量は、着色硬化性組成物中のバインダー樹脂（Ｃ）に対して質量分率で、好ましくは１０〜９０質量％であり、より好ましくは２０〜８０質量％であり、さらに好ましくは３０〜７０質量％である。
【００４４】
さらに、重合性化合物（Ｂ）としては、環状エーテル構造と反応して耐溶剤性を向上させる傾向があることから、カルボキシル基を含有するモノマ又はオリゴマーを含むことが好ましい。
【００４５】
カルボキシル基を含有するモノマ又はオリゴマーの例としては、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレートと多価カルボン酸とのエステルや、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレートと多価カルボン酸無水物とのエステルなどが挙げられる。
前記ヒドロキシル基含有多価アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
前記の多価カルボン酸としては、例えば、フタル酸、３，４−ジメチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族多価カルボン酸類；
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類；
ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、１，２，４−シクロペンタントリカルボン酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸類などが挙げられる。
【００４６】
前記の多価カルボン酸無水物類としては、例えば、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物などの芳香族多価カルボン酸無水物類；
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類；
無水ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、１，２，４−シクロペンタントリカルボン酸無水物、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環族多価カルボン酸無水物類；
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物などのエステル基含有カルボン酸無水物類などが挙げられる。
【００４７】
カルボキシル基を含有するモノマ又はオリゴマーの具体的な例としては、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレートのフタル酸エステル、グリセリンジ（メタ）アクリレートのコハク酸エステル、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートのフタル酸エステル、ペンタエリスリトールトリアクリレートのコハク酸エステル、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートのフタル酸エステル、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートのコハク酸エステルなどが挙げられる。
【００４８】
重合性化合物（Ｂ）として、カルボキシル基を有するモノマ又はオリゴマーを用いる場合、その含有量は、重合性化合物（Ｂ）に対する質量分率で、好ましくは１〜１００質量％であり、より好ましくは５〜１００質量％であり、特に好ましくは１０〜１００質量％である。
【００４９】
バインダー樹脂（Ｃ）は、アルカリ溶解性を有するものであり、炭素−炭素不飽和二重結合及び環状エーテル構造を有する化合物（Ｃ０）（以下「（Ｃ０）」という場合がある）に由来する構成単位と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ２）（以下「（Ｃ２）」という場合がある）に由来する構成単位とを含む共重合体である。
【００５０】
（Ｃ０）の環状エーテル構造としては、例えば、エポキシ構造、オキセタニル構造及びテトラヒドロフリル構造が挙げられる。
【００５１】
エポキシ構造としては、脂肪族エポキシ構造、脂肪族単環式エポキシ構造及び脂肪族多環式エポキシ構造が挙げられ、脂肪族多環式エポキシ構造が特に好ましい。
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族エポキシ構造を有する化合物としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、特開平７−２４８６２５号公報に記載の下記の式で示される化合物などが挙げられる。
2010009033.tif 000009
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、ｍは１〜５の整数である。）。
【００５２】
前記の式で示される化合物としては、例えば、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，４−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，５−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，６−ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，４−トリグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，５−トリグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，６−トリグリシジルオキシメチルスチレン、３，４，５−トリグリシジルオキシメチルスチレン及び２，４，６−トリグリシジルオキシメチルスチレンが挙げられる。
【００５３】
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族単環式エポキシ構造を有する化合物は、脂肪族単環式化合物の環上にエポキシ基を有する化合物である。
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族単環式エポキシ構造を有する化合物としては、具体的には、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；ダイセル化学工業（株）製）などが挙げられる。
【００５４】
炭素−炭素不飽和二重結合及び脂肪族多環式エポキシ構造を有する化合物（Ｃ１）（以下「（Ｃ１）」という場合がある）は、脂肪族多環式化合物の環上にエポキシ基を有する化合物である。脂肪族多環化合物としては、ジシクロペンタン、トリシクロデカンなどが挙げられる。
（Ｃ１）としては、例えば、３，４−エポキシノルボルニルアクリレート、３，４−エポキシノルボルニルメタクリレート、式（Ｃ１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（Ｃ１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物が挙げられる。
【００５５】
2010009033.tif 000010
【００５６】
［式（Ｃ１−１）及び式（Ｃ１−２）において、Ｒは、それぞれ独立に、水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基又は水素原子を表す。
Ｘは、それぞれ独立に、単結合又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数１〜６のアルキレン基を表す。］
【００５７】
水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロキシ−イソプロピル基、２−ヒドロキシ−イソプロピル基、１−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、３−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、４−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくはメチル基が挙げられる。
Ｒとして、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【００５８】
ヘテロ原子を含んでもよい炭素数１〜６のアルキレン基におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子が挙げられる。なお、ヘテロ原子の数は、炭素数には含まれない。
【００５９】
ヘテロ原子を含んでもよい炭素数１〜６のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、チオメチレン基、チオエチレン基、チオプロピレン基、アミノメチレン基、アミノエチレン基及びアミノプロピレン基などが挙げられ、好ましくはメチレン基、エチレン基、オキシメチレン基又はオキシエチレン基が挙げられ、より好ましくはオキシエチレン基が挙げられる。
Ｘとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、オキシメチレン基又はオキシエチレン基が挙げられ、より好ましくは単結合又はオキシエチレン基が挙げられる。
【００６０】
式（Ｃ１−１）で表される化合物としては、式（Ｃ１−１−１）〜式（Ｃ１−１−１５）で表される化合物などが挙げられ、好ましくは式（Ｃ１−１−１）、式（Ｃ１−１−３）、式（Ｃ１−１−５）、式（Ｃ１−１−７）、式（Ｃ１−１−９）、式（Ｃ１−１−１１）〜式（Ｃ１−１−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（Ｃ１−１−１）、式（Ｃ１−１−７）、式（Ｃ１−１−９）又は式（Ｃ１−１−１５）で表される化合物が挙げられる。
【００６１】
2010009033.tif 000011
【００６２】
式（Ｃ１−２）で表される化合物としては、式（Ｃ１−２−１）〜式（Ｃ１−２−１５）で表される化合物などが挙げられ、好ましくは式（Ｃ１−２−１）、式（Ｃ１−２−３）、式（Ｃ１−２−５）、式（Ｃ１−２−７）、式（Ｃ１−２−９）、式（Ｃ１−２−１１）〜式（Ｃ１−２−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（Ｃ１−２−１）、式（Ｃ１−２−７）、式（Ｃ１−２−９）又は式（Ｃ１−２−１５）で表される化合物が挙げられる。
【００６３】
2010009033.tif 000012
【００６４】
式（Ｃ１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率は式（Ｃ１−１）：式（Ｃ１−２）のモル比で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、特に好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【００６５】
（Ｃ２）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などの不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸類；
前記の不飽和ジカルボン酸類の無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシル基を含有する不飽和アクリレート類などが挙げられる。
これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸が、共重合反応性、アルカリ水溶液に対する溶解性から好ましく用いられる。これらは、単独で、あるいは組合せて用いられる。
【００６６】
バインダー樹脂（Ｃ）は、（Ｃ１）に由来する構成単位と、（Ｃ２）に由来する構成単位とを含む共重合体であり、（Ｃ１）に由来する構成単位及び（Ｃ２）に由来する構成単位の比率が、前記の共重合体を構成する構成単位の合計モル数に対してモル分率で、以下の範囲にあると、保存安定性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向があるため、好ましい。
（Ｃ１）に由来する構成単位；２〜９８モル％
（Ｃ２）に由来する構成単位；２〜９８モル％
【００６７】
また、前記の構成単位の比率が以下の範囲であると、現像性や耐溶剤性の点でより好ましい。
（Ｃ１）に由来する構成単位；４０〜８５モル％
（Ｃ２）に由来する構成単位；１５〜６０モル％
【００６８】
前記のバインダー樹脂（Ｃ）は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
具体的には、（Ｃ１）及び（Ｃ２）の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、酸素不存在下で、攪拌、加熱、保温することにより、共重合体が得られる。なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿などの方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
【００６９】
また、バインダー樹脂（Ｃ）は、（Ｃ１）に由来する構成単位及び（Ｃ２）に由来する構成単位に加えて、さらに（Ｃ１）及び（Ｃ２）と共重合可能な化合物（ただし、（Ｃ１）及び（Ｃ２）を除く。）（Ｃ３）（以下「（Ｃ３）」という場合がある）に由来する構成単位を含有することができる。
【００７０】
前記の、（Ｃ３）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；
メチルアクリレート、イソプロピルアクリレートなどのアクリル酸アルキルエステル類；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートといわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボロニル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸環状アルキルエステル類；
シクロヘキシルアクリレート、２−メチルシクロヘキシルアクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート（当該技術分野で慣用名としてジシクロペンタニルアクリレートといわれている。）、ジシクロペンタオキシエチルアクリレート、イソボロニルアクリレートなどのアクリル酸環状アルキルエステル類；
フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸アリールエステル類；
フェニルアクリレート、ベンジルアクリレートなどのアクリル酸アリールエステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジエステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアルキルエステル類；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート及びＮ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−ｎ−プロピルアクリル酸グリシジル、α−ｎ−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−３，４−エポキシブチル、メタクリル酸−３，４−エポキシブチル、アクリル酸−６，７−エポキシヘプチル、メタクリル酸−６，７−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−６，７−エポキシヘプチル、O-ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル及びｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどが挙げられる。ここで、本明細書中、（メタ）アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。また（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。
これらのうち、ベンジルアクリレート、スチレン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンなどが好ましい。
上記の（Ｃ３）は、単独であるいは組合せて用いられる。
【００７１】
（Ｃ３）を含む場合、（Ｃ１）〜（Ｃ３）に由来する構成単位の比率が、前記の共重合体を構成する構成単位の合計モル数に対してモル分率で、以下の範囲にあると好ましい。
（Ｃ１）に由来する構成単位；２〜９７モル％
（Ｃ２）に由来する構成単位；２〜９７モル％
（Ｃ３）に由来する構成単位；１〜９６モル％
【００７２】
前記の（Ｃ１）〜（Ｃ３）を含有するバインダー樹脂（Ｃ）は、前記と同様に、製造することができる。
【００７３】
また、前記のバインダー樹脂（Ｃ）中の構成単位として、末端にモノアクリロイル基又はモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー類、式（２１）で表される単位及び式（２２）で表される単位などを含むと、パターン密着性、耐溶剤性の点で、より好ましい。
【００７４】
2010009033.tif 000013
【００７５】
（式（２１）及び式（２２）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【００７６】
式（２１）で表される構成単位を有するバインダー樹脂（Ｃ）は、（Ｃ１）、（Ｃ２）及び（Ｃ３）を重合させて３成分共重合体を得て、得られた３成分共重合体と、式（２３）で表される化合物とを、（Ｃ２）が含むカルボキシル基部分又は酸無水物基部分において反応させて得ることができる。
【００７７】
2010009033.tif 000014
【００７８】
式（２２）で表される構成成分を有するバインダー樹脂は、（Ｃ１）、（Ｃ２）及び（Ｃ３）とを重合させて３成分共重合体を得て、得られた３成分共重合体とグリシジルメタクリレートとを、例えば、特開２００５−１８９５７４号公報に記載の方法と同様にして反応させて得ることができる。
【００７９】
バインダー樹脂（Ｃ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００、より好ましくは５，０００〜５０，０００である。バインダー樹脂（Ｃ）の重量平均分子量が、前記の範囲にあると、塗布性が良好となる傾向があるため、また現像時に膜減りが生じにくく、さらに現像時に非画素部分の抜け性が良好である傾向があるため、好ましい。
バインダー樹脂（Ｃ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６．０であり、より好ましくは１．２〜４．０である。分子量分布が、前記の範囲にあると、現像性に優れる傾向があるので好ましい。
バインダー樹脂（Ｃ）の含有量は、着色硬化性組成物中の固形分に対して質量分率で、好ましくは１０〜３５質量％、より好ましくは１５〜３０質量％である。バインダー樹脂（Ｃ）の含有量が、前記の範囲にあると、現像液への溶解性が十分であり、非画素部分の基板上に現像残渣が発生しにくく、また現像時に露光部の画素部分の膜減りが生じにくく、非画素部分の抜け性が良好な傾向にあり、好ましい。
【００８０】
本発明の着色硬化性組成物は、さらにメラミン化合物及び／又はグアナミン化合物（Ｄ）を含んでいてもよい。メラミン化合物及びグアナミン化合物としては特に限定されず、特開平９−１６６８７０、特開平１０−４８８３４、特開２０００−４７３７８、特開２００１−２４２６２４、特開２００７−１６９６０７などに記載の公知の物質を使用することができる。
【００８１】
前記メラミン化合物としては、具体的にはモノメチロールメラミン、ジメチロールメラミン、トリメチロールメラミン、テトラメチロールメラミン、ペンタメチロールメラミン、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の１〜６個がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の１〜６個がエトキシメチル化した化合物又はその混合物、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の１〜６個がプロポキシメチル化した化合物又はその混合物、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の１〜６個がブトキシメチル化した化合物又はその混合物などが挙げられる。
前記グアナミン化合物として、例えばモノメチロールグアナミン、ジメチロールグアナミン、トリメチロールグアナミン、テトラメチロールグアナミン、テトラメチロールグアナミンの１〜４個のメチロール基がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメチロールグアナミンの１〜４個のメチロール基がエトキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメチロールグアナミンの１〜４個のメチロール基がプロポキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメチロールグアナミンの１〜４個のメチロール基がブトキシメチル化した化合物又はその混合物、テトラメトキシメチルグアナミンの１〜３個のメトキシメチル基がブトキシメチル化した化合物又はその混合物などが挙げられる。
【００８２】
メラミン化合物及び／又はグアナミン化合物（Ｄ）は、それぞれ単独で用いられてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。
メラミン化合物及び／又はグアナミン化合物（Ｄ）の含有量は、着色硬化性組成物中の固形分に対して質量分率で、好ましくは０．５〜５０質量％であり、より好ましくは１〜４０質量％であり、さらに好ましくは１〜３５質量％である。
【００８３】
本発明の着色硬化性組成物は、さらに熱重合開始剤（Ｅ）を含んでいてもよい。熱重合開始剤（Ｅ）としては有機過酸化物やアゾ化合物などが挙げられ、特開平９−２４１３３９、特開２００２−３４８３４４、特開２００６−０１３０００等に記載の公知の物質を用いることができる。
【００８４】
有機過酸化物としては、例えば、イソブチルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、α−メチルベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、１，１，３，３，−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、１，３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、パラメンタンハイドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシアセテート、２，４，４−トリメチルペンチルパーオキシフェノキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、２，２−ジ−（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、ジ−ｔｅｒｔ−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート及びジイソプロピルパーオキシジカーボネート等が挙げられ、好ましくはジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、１，１，３，３，−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、パラメンタンハイドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート又は２，２−ジ−（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ブタンが挙げられ、さらに好ましくはジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、パラメンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３，−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド又はクメンハイドロパーオキサイドが挙げられる。
【００８５】
アゾ化合物としては、例えば、１，１’−アゾビスシクロヘキサン−１−カルボニトリル、２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス−（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス−（メチルイソブチレート）、２，２’−アゾビス−（イソブチロニトリル）、４，４’−アゾビス−（４−シアノバレイン酸）等が挙げられる。２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル及び１，１’−アゾビス−（１−シクロヘキサンカルボニトリル）等が挙げられる。
これらの熱重合開始剤（Ｅ）は、単独で用いられてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。
【００８６】
熱重合開始剤（Ｅ）を用いる場合、その含有量は、バインダー樹脂（Ｃ）に対して質量分率で、好ましくは０．０１〜２０質量％の範囲であり、より好ましくは０．０２〜１０質量％の範囲である。
【００８７】
本発明の着色硬化性組成物は、さらに光重合開始剤（Ｆ）を含んでいてもよい。前記の光重合開始剤としては、トリアジン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、活性ラジカル発生剤及び酸発生剤などが挙げられる。
【００８８】
前記のトリアジン系化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン及び２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジンなどが挙げられ、好ましくは２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン又は２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジンが挙げられ、より好ましくは２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン挙げられる。
【００８９】
前記のアセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−（４−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン及び２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン又は２−（４−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オンが挙げられ、より好ましくは２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン又は２−（４−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オンが挙げられる。
【００９０】
前記のビイミダゾール系化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（４−カルボエトキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（４−ブロモフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（２，４−ジクロロフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−ブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ｍ−メトキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，６−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−ニトロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール及び２，２’−ビス（２−メチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールなどが挙げられ、好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール又は２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。
【００９１】
活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物及びオキシム系化合物などが挙げられる。
【００９２】
前記のベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル及びベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。
【００９３】
前記のベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン及び２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。
【００９４】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン及び１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
【００９５】
前記のオキシム系化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−ブタン−１，２−ジオン２−オキシム−Ｏ−ベンゾアート、１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−オクタン−１，２−ジオン２−オキシム−Ｏ−ベンゾアート、１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−オクタン−１−オンオキシム−Ｏ−アセタート及び１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−ブタン−１−オンオキシム−Ｏ−アセタートなどが挙げられる。
【００９６】
前記の例示以外の活性ラジカル発生剤として、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを用いることもできる。
【００９７】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム−ｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などを挙げることができる。
【００９８】
また、前記の活性ラジカル発生剤として上記した化合物の中には、活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン系光重合開始剤は、酸発生剤としても使用される。
【００９９】
光重合開始剤（Ｆ）を用いる場合、その含有量は、重合性化合物（Ｂ）及びバインダー樹脂（Ｃ）の合計量に対して質量分率で、好ましくは０．１〜２５質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。
【０１００】
本発明の着色硬化性組成物には、さらに光重合開始助剤（Ｇ）が含まれていてもよい。光重合開始助剤（Ｇ）は、通常、光重合開始剤（Ｆ）と組合せて用いられ、光重合開始剤（Ｆ）によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物である。
光重合開始助剤（Ｇ）としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物及びチオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。
【０１０１】
前記のアルコキシアントラセン系化合物としては、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン及び２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセンなどが挙げられる。
【０１０２】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン及び１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
【０１０３】
光重合開始助剤（Ｇ）は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。また、光重合開始助剤（Ｇ）としては、市販のものを用いることもでき、市販の光重合開始助剤（Ｇ）としては、例えば、商品名でＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン）などの有機アミン化合物などが挙げられる。
【０１０４】
本発明において光重合開始助剤（Ｇ）を用いる場合、光重合開始剤（Ｆ）／光重合開始助剤（Ｇ）の組合せとしては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタール／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び２−（４−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、好ましくは２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン又は２−（４−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。
【０１０５】
これらの光重合開始助剤（Ｇ）を用いる場合、その使用量は、光重合開始剤（Ｆ）１質量部あたり、好ましくは０．０１〜１０質量部、より好ましくは０．０１〜５質量部である。
【０１０６】
本発明の着色硬化性組成物としてはさらに溶剤（Ｈ）を含んでいてもよい。溶剤（Ｈ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類及びアミド類などが挙げられる。
【０１０７】
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０１０８】
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
【０１０９】
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２ペンタノンなどが挙げられる。
【０１１０】
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ダイアセトンアルコール及びグリセリンなどが挙げられる。
【０１１１】
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１１２】
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。
【０１１３】
その他の溶剤（Ｈ）としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホオキシドなどが挙げられる。
前記の溶剤（Ｈ）は、それぞれ単独でも２種類以上を組合せて用いてもよい。
【０１１４】
前記の溶剤（Ｈ）としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル又はダイアセトンアルコールが好ましい。
【０１１５】
溶剤（Ｈ）の含有量は、着色硬化性組成物に対して質量分率で、好ましくは７０〜９０質量％、より好ましくは７５〜８８質量％である。
【０１１６】
さらに、本発明の着色硬化性組成物は、界面活性剤（Ｉ）を含んでもよい。界面活性剤（Ｉ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。
【０１１７】
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、商品名でトーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同２９ＳＨＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（トーレシリコーン（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越シリコーン製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（ジーイー東芝シリコーン（株）製）などが挙げられる。
【０１１８】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、商品名でフロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファックＦ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ４７０、同Ｆ４７５、同Ｒ３０（大日本インキ化学工業（株）製）、エフトップＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（新秋田化成（株）製）、サーフロンＳ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（ＢＭ  Ｃｈｅｍｉｅ社製）などが挙げられる。
【０１１９】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、商品名でメガファックＲ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（大日本インキ化学工業（株）製）などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組合せて用いてもよい。
【０１２０】
本発明の着色硬化性組成物は、分子量１，０００以下の有機酸を含有してもよい。前記の有機酸としては、例えば、特開平５−３４３６３１号公報に開示された有機酸が挙げられる。具体的には、マロン酸、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シトラコン酸、イタコン酸、メサコン酸、フマル酸、フタル酸、アクリル酸及びメタクリル酸が挙げられ、好ましくはマロン酸、シュウ酸、フマル酸又はフタル酸が挙げられる。
【０１２１】
本発明の着色硬化性組成物には、さらに、充填剤、バインダー樹脂（Ｃ）以外の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、有機アミン化合物、硬化剤などの添加剤を含有していてもよい。
【０１２２】
前記の充填剤としては、例えば、ガラス及びアルミナなどの微粒子が挙げられる。
【０１２３】
前記のバインダー樹脂（Ｃ）以外の高分子化合物としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル及びポリフロロアルキルアクリレートなどが挙げられる。
【０１２４】
前記の密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン及び３−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
【０１２５】
前記の酸化防止剤としては、例えば、４，４’−チオ−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオ−ビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス（４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン及びテトラキス［メチレン−３−（３，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニルプロピオネート）］メタンなどが挙げられる。
【０１２６】
前記の紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系；
２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系；
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート系；
２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−へキシルオキシフェノールなどのトリアジン系；などが挙げられる。
【０１２７】
前記の凝集防止剤としては、例えば、ポリアクリル酸ナトリウムなどが挙げられる。
【０１２８】
前記の有機アミン化合物としては、例えば、ｎ―プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシルアミンなどのモノアルキルアミン類；
シクロヘキシルアミン、２−メチルシクロヘキシルアミン、３−メチルシクロヘキシルアミン、４−メチルシクロヘキシルアミンなどのモノシクロアルキルアミン類；
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチル−ｎ−プロピルアミン、エチル−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミンなどのジアルキルアミン類；
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルモノシクロアルキルアミン類；
ジシクロヘキシルアミンなどのジシクロアルキルアミン類；
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−ｎ−プロピルアミン、ジエチル−ｎ−プロピルアミン、メチルジ−ｎ−プロピルアミン、エチルジ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミンなどのトリアルキルアミン類；
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミンなどのジアルキルモノシクロアルキルアミン類；
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミンなどのモノアルキルジシクロアルキルアミン類；
２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、６−アミノ−１−ヘキサノールなどのモノアルカノールアミン類；
４−アミノ−１−シクロヘキサノールなどのモノシクロアルカノールアミン類；
ジエタノールアミン、ジ−ｎ−プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジ−ｎ−ブタノールアミン、ジイソブタノールアミン、ジ−ｎ−ペンタノールアミン、ジ−ｎ−ヘキサノールアミンなどのジアルカノールアミン類；
ジ（４−シクロヘキサノール）アミンなどのジシクロアルカノールアミン類；
トリエタノールアミン、トリ−ｎ−プロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリｎ−ブタノールアミン、トリイソブタノールアミン、トリ−ｎ−ペンタノールアミン、トリ−ｎ−ヘキサノールアミンなどのトリアルカノールアミン類；
トリ（４−シクロヘキサノール）アミンなどのトリシクロアルカノールアミン類；
３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール、４−アミノ−１，３−ブタンジオール、３−ジメチルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−ジエチルアミノ−１，２−プロパンジオール、２−ジメチルアミノ−１，３−プロパンジオール、２−ジエチルアミノ−１，３−プロパンジオールなどのアミノアルカンジオール類；
４−アミノ−１，２−シクロヘキサンジオール、４−アミノ−１，３−シクロヘキサンジオールなどのアミノシクロアルカンジオール類；
１−アミノシクロペンタノンメタノール、４−アミノシクロペンタノンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカノンメタノール類；
１−アミノシクロヘキサンメタノール、４−アミノシクロヘキサンメタノール、４−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、４−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、４−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、４−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノールなどのアミノ基含有シクロアルカンメタノール類；
β−アラニン、２−アミノ酪酸、３−アミノ酪酸、４−アミノ酪酸、２−アミノイソ酢酸、３−アミノイソ酢酸、２−アミノ吉草酸、５−アミノ吉草酸、６−アミノカプロン酸、１−アミノシクロプロパンカルボン酸、１−アミノシクロヘキサンカルボン酸、４−アミノシクロヘキサンカルボン酸などのアミノカルボン酸類；
アニリン、ｏ−メチルアニリン、ｍ−メチルアニリン、ｐ−メチルアニリン、ｐ−エチルアニリン、ｐ−ｎ−プロピルアニリン、ｐ−イソプロピルアニリン、ｐ−ｎ−ブチルアニリン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、１−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ｐ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの芳香族アミン類；
ｏ−アミノベンジルアルコール、ｍ−アミノベンジルアルコール、ｐ−アミノベンジルアルコール、ｐ−ジメチルアミノベンジルアルコール、ｐ−ジエチルアミノベンジルアルコールなどのアミノベンジルアルコール類；
ｏ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、ｐ−ジメチルアミノフェノール及びｐ−ジエチルアミノフェノールなどのアミノフェノール類；
ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸及びｐ−ジエチルアミノ安息香酸などのアミノ安息香酸類；などが挙げられる。
【０１２９】
前記の硬化剤としては、例えば、加熱されることによってバインダー樹脂（Ｃ）中のエポキシ基を開環重合させ得る化合物などが挙げられる。前記の化合物としては、例えば、多価カルボン酸類及び多価カルボン酸無水物類などが挙げられる。
【０１３０】
前記の多価カルボン酸類としては、例えば、フタル酸、３，４−ジメチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族多価カルボン酸類；
こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類；
ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、１，２，４−シクロペンタントリカルボン酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸類などが挙げられる。
【０１３１】
前記の多価カルボン酸無水物類としては、例えば、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物などの芳香族多価カルボン酸無水物類；
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類；
無水ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、１，２，４−シクロペンタントリカルボン酸無水物、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環族多価カルボン酸無水物類；
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物などのエステル基含有カルボン酸無水物類；などが挙げられる。
【０１３２】
前記のカルボン酸無水物類としては、エポキシ樹脂硬化剤として市販されているものを用いてもよい。前記のエポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、商品名でアデカハードナーＥＨ−７００（旭電化工業（株）製）、リカシッドＨＨ及びＭＨ−７００（いずれも、新日本理化（株）製）などが挙げられる。
【０１３３】
前記の硬化剤は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。
【０１３４】
本発明の着色硬化性組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成する方法としては、例えば、本発明の着色硬化性組成物を、基板又は別の樹脂層（例えば、基板の上に先に形成された別の着色硬化性組成物層など）の上に塗布し、溶剤など揮発成分を除去して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像し、必要に応じてさらに加熱してパターンを形成する、いわゆるフォトリソ法や、着色硬化性組成物を、インクジェット装置を用いて基板又は別の樹脂層に塗布し、溶剤など揮発成分を除去して着色層を形成し、加熱又は露光の少なくともいずれか一つにより硬化させてパターンを形成するインクジェット法などが挙げられる。
【０１３５】
このようにして得られるカラーフィルタは、パターンを含むものであり、前記のカラーフィルタを使用することにより、好適な液晶表示装置が得られる。
【実施例】
【０１３６】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。
【０１３７】
合成例１
＜染料（Ａ−２）の合成＞
【０１３８】
式（２４）で表される４−アミノ安息香酸５．０部に水２５部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを７．６部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸２２．８部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸６．９部を水６９部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１３９】
2010009033.tif 000015
【０１４０】
式（２５）で表される１−（２−エチルヘキシル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン１０．５部にＮ−メチルピロリドン１０５部及び水５３部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１４１】
2010009033.tif 000016
【０１４２】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで褐色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（１０）で表されるアゾ化合物を１０．９部（収率７３％）得た。  
【０１４３】
2010009033.tif 000017
【０１４４】
アゾ化合物（１０）の構造は、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、及び質量分析によって決定した。ＮＭＲ装置はＥＣＡ−５００（日本分光社製）、質量分析装置はＡｇｉｌｅｎｔ１１００  ＨＰ  ＬＣ／ＭＳＤ（アジレント・テクノロジー社製）を使用した。：
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＤＭＳＯ）；
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＤＭＳＯ）：
質量分析：
ＴＩＣ＝ＥＳＩ＋、Ｆｒ＝５０Ｖ：[Ｍ＋Ｈ]  ｍ／ｚ＝４１１
ＴＩＣ＝ＥＳＩ−、Ｆｒ＝５０Ｖ：[Ｍ−Ｈ]  ｍ／ｚ＝４０９
【０１４５】
得られたアゾ化合物（１０）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ3として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度１．９７（任意単位）を示した。
【０１４６】
合成例２
式（２４）で表される４−アミノ安息香酸５．０部に水２５部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを７．６部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸２２．８部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸６．９部を水６９部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１４７】
式（２６）で表される１−[３’−プロピル（２’’−エチルヘキシルオキシ）]−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン１２．９部にＮ−メチルピロリドン１２９部及び水６４部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０１４８】
2010009033.tif 000018
【０１４９】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで褐色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（１２）で表されるアゾ化合物を１２．５部（収率７３％）得た。
【０１５０】
2010009033.tif 000019
【０１５１】
アゾ化合物（１２）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＡｇｉｌｅｎｔ１１００  ＨＰ  ＬＣ／ＭＳＤ（アジレント・テクノロジー社製）を使用した。：
質量分析：
ＴＩＣ＝ＥＳＩ＋、Ｆｒ＝５０Ｖ：[Ｍ＋Ｈ]  ｍ／ｚ＝４６９
ＴＩＣ＝ＥＳＩ−、Ｆｒ＝５０Ｖ：[Ｍ−Ｈ]  ｍ／ｚ＝４６７
【０１５２】
得られたアゾ化合物（１２）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ3として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度１．８９（任意単位）を示した。
【０１５３】
合成例３
＜樹脂（Ｃ−１）の合成＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００質量部及び３−メトキシブチルアセテート１００質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸５４質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｃ１−１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）１８０質量部及びＮ−シクロヘキシルマレイミド６７質量部を、３−メトキシ−１−ブタノール１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ポンプを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２０質量部を３−メトキシブチルアセテート２４０質量部に溶解した溶液を、別の滴下ポンプを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３２．６質量％、酸価３４．３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体（樹脂Ｃ−１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｃ−１の重量平均分子量Ｍｗは、９０００、分散度は１．９であった。
【０１５４】
合成例４
＜樹脂（Ｃ−２）の合成＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００質量部及び３−メトキシブチルアセテート１００質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６８質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｃ１−１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）１５０質量部及びスチレン８２質量部を、３−メトキシ−１−ブタノール１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ポンプを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２０質量部を３−メトキシブチルアセテート２４０質量部に溶解した溶液を、別の滴下ポンプを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分２７．１質量％、酸価４４．２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体（樹脂Ｃ−２）の溶液を得た。得られた樹脂Ｃ−２の重量平均分子量Ｍｗは、７０００、分散度は１．７であった。
【０１５５】
合成例５
＜樹脂（Ｃ−３）の合成＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル３００質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸４６質量部、グリシジルメタクリレート９５質量部、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド８４質量部及び重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３７質量部を、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル２２５質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、１時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３０．０質量％、酸価３９．０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体（樹脂Ｃ−３）の溶液を得た。得られた樹脂Ａ−３の重量平均分子量Ｍｗは、１０７００、分散度は２．７４であった。
【０１５６】
合成例６
＜樹脂（Ｃ−４）の合成＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００部及び３−メトキシブチルアセテート１０５部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｃ１−１−１）で表される化合物及び式（Ｃ１−２−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）２４０部及び、３−メトキシブチルアセテート１４０部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部を３−メトキシ−１−ブタノール９０部及び３−メトキシブチルアセテート１３５部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、７．５×１０３、分散度は２．５、固形分３３％、酸価３４ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体（樹脂Ｃ−４）の溶液を得た。
【０１５７】
前記のバインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比を分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）とした。
【０１５８】
（Ａ−１）染料：式（５）で表される化合物（Neptun Yellow 075：ＢＡＳＦ社製）
（Ａ−２）染料：合成例１で得られた式（１０）で表される化合物
（Ａ−３）染料：合成例２で得られた式（１２）で表される化合物
顔料分散液：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８  １４部とアクリル系顔料分散剤  ３．４部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８２．６部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて得られた顔料分散液
（Ｂ−１）光重合性化合物：カヤラドＤＰＨＡ（日本化薬（株）製：ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物）
（Ｂ−２）光重合性化合物：ＴＯ−２３４９（新中村化学工業（株）製：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物とジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸誘導体の混合物、酸価６７．８ｍｇＫＯＨ／ｇ）
（Ｃ−１）バインダー樹脂：合成例３で得られた樹脂（Ｃ−１）（固形分３２．６質量％）
（Ｃ−２）バインダー樹脂：合成例４で得られた樹脂（Ｃ−２）（固形分２７．１質量％）
（Ｃ−３）バインダー樹脂：合成例５で得られた樹脂（Ｃ−３）（固形分３０．０質量％）
（Ｃ−４）バインダー樹脂：合成例６で得られた樹脂（Ｃ−４）（固形分３３．０質量％）
（Ｆ−１）光重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン
（Ｆ−２）光重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン
（Ｇ−１）光重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
（Ｈ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル
（Ｈ−２）溶剤：３−エトキシプロピオン酸エチル
（Ｉ−１）界面活性剤：メガファックＦ４７５（大日本インキ化学工業（株）製）
【０１５９】
実施例１
〔着色硬化性組成物１の調製〕
（Ａ−１）                ４０．６質量部
（Ｂ−１）                ２１．８質量部
（Ｃ−１）                ８３．４質量部（固形分換算値：２７．２質量部）
（Ｆ−１）                  ８．９質量部
（Ｇ−１）                  １．５質量部
（Ｈ−１）              ３３４．８質量部
（Ｈ−２）                １６．７質量部
（Ｉ−１）                  ０．００４質量部
を混合して着色硬化性組成物１を得た。
【０１６０】
〔塗布膜の形成１〕
次にガラス（＃１７３７；コーニング社製）上に、上記で得た着色硬化性組成物１をスピンコート法で塗布した後、１００℃３分間で揮発成分を揮発させて着色硬化性組成物膜を形成した。冷却後、この着色硬化性組成物膜にｉ線〔波長３６５ｎｍ〕を照射して露光した。ｉ線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射した。照射光量は５００ｍＪ／ｃｍ2とした。ついで２２０℃で２０分間ポストベークを行い、膜厚２μｍの着色硬化性組成物膜を得た。
【０１６１】
〔評価１〕耐溶剤性評価１
得られた着色硬化性組成物膜の色度を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。
ついで、得られた着色硬化性組成物膜を、２３℃に保たれた、大過剰量のプロピレングリコールモノメチルエーテルに３０分浸漬し、浸漬後の着色硬化性組成物膜の色度を同様にして測定し、浸漬前後の色差を求めたところ、ΔＥａｂ＊＝１．８であった。
色差の評価基準としては、ΔＥａｂ＊が５以下であれば色相変化はほとんど認められず、カラーフィルタとして良好な特性を示し、ΔＥａｂ＊が５を超え１０以下であれば、若干の色相変化は認められるが、カラーフィルタの実用上問題のないレベルであり、ΔＥａｂ＊が１０以上であれば、はっきりとした色相変化が確認でき、カラーフィルタとしては問題のあるレベルである。
【０１６２】
〔評価２〕耐溶剤性評価２
得られた着色硬化性組成物膜の色度を前記と同じ測色機を用いて測定した。
ついで、得られた着色硬化性組成物膜を、２３℃に保たれた、大過剰量のＮ−メチル−２−ピロリドンに３０分浸漬し、浸漬後の着色硬化性組成物膜の色度を同様にして測定し、浸漬前後の色差を求めたところ、ΔＥａｂ＊＝６．５であった。
【０１６３】
〔塗布膜の形成２〕
ガラス（＃１７３７；コーニング社製）上に、上記で得た着色硬化性組成物１をスピンコート法で塗布した後、１００℃３分間で揮発成分を揮発させて着色硬化性組成物膜を形成した。冷却後、この着色硬化性組成物膜にフォトマスクを介してｉ線〔波長３６５ｎｍ〕を照射して露光した。ｉ線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射した。照射光量は５００ｍＪ／ｃｍ2とした。フォトマスクとしては、線幅３μｍ、４μｍ、５μｍ、６μｍ、７μｍ、８μｍ、９μｍ、１０μｍ、２０μｍ、３０μｍ、４０μｍ、５０μｍ及び１００μｍの線状の色画素を形成するためのフォトマスクを用いた。
次に、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２５℃で６０秒間浸漬して現像後、純水で洗浄し、ラインアンドスペースパターンをパターンニングしたガラス基板を得た。
【０１６４】
〔評価３〕現像残渣評価
前記操作で得られたラインアンドスペースパターンをパターンニングしたガラス基板の非露光部の分光スペクトルを、前記と同じ測色機を用いて測定したところ、波長５５０ｎｍの光の透過率は９９．９８％であった。
現像残渣の評価基準としては、波長５５０ｎｍの光の透過率が９９．９０％以上であれば現像残渣はほとんど認められず、カラーフィルタとして良好な特性を示し、波長５５０ｎｍの光の透過率が９９．９０％未満であれば、カラーフィルタとしては問題のあるレベルである。
【０１６５】
実施例２〜６
着色硬化性組成物の構成成分の組成を表１のように変更した以外は、実施例１と同様にして着色硬化性組成物２〜６を得た。
得られた着色硬化性組成物２〜６を実施例１と同様にして評価した結果を、表２に示した。
【０１６６】
【表１】
2010009033.tif 000020
【０１６７】
【表２】
2010009033.tif 000021
【産業上の利用可能性】
【０１６８】
本発明の着色硬化性組成物によれば、耐溶剤性に優れたパターンを形成することができる。