(57)【要約】      （修正有）【課題】感光体特性に優れ、感度が良好な電子写真感光体を提供する。【解決手段】導電性基体と、導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、感光体層が、特定構造のキノン誘導体を含有する、電子写真感光体。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体において、
前記感光体層が、下記式（１）〜（３）のいずれかで表されるキノン誘導体を含有する、電子写真感光体。
【化１】
2010164816.tif 000019
式（１）〜（３）中、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基であり、Ｒｄ１、Ｒｄ２、Ｒｄ３はそれぞれ同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
画像形成装置等に用いられる電子写真感光体としては、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体が知られている。該電子写真感光体は、結着樹脂、電荷発生剤、および電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）などを溶剤に溶解した塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させて感光体層を形成することで製造される。
【０００３】
感光体層の形成に用いられる各材料の中でも、電子輸送剤は一般的に感度が不十分となりやすかった。そのため、得られる電子写真感光体は十分な感光体特性を発揮しにくく、感度が不十分であった。
そこで、かかる電子輸送剤の問題を解決するために、感度特性に優れる電子輸送剤としてキノン誘導体が用いられている（特許文献１）。
【０００４】
しかし、特許文献１に記載のキノン誘導体を電子輸送剤として用いても、感度を満足することは必ずしも容易ではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１７３２９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
よって、本発明の目的は、感光体特性に優れ、感度が良好な電子写真感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体において、前記感光体層が、下記式（１）〜（３）のいずれかで表されるキノン誘導体を含有することを特徴とする。
【０００８】
【化１】
2010164816.tif 000002
【０００９】
式（１）〜（３）中、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基であり、Ｒｄ１、Ｒｄ２、Ｒｄ３はそれぞれ同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の電子写真感光体は、感光体特性に優れ、感度が良好である。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図２】単層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【図３】単層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【図４】積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図５】積層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【図６】化合物（１−１）の 1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、該感光体層が、特定のキノン誘導体を含有する。
電子写真感光体としては、（ｉ）単層型電子写真感光体、（ii）積層型電子写真感光体が挙げられ、正負いずれの帯電型電子写真感光体に用いることができること、構造が簡単であって、製造が容易であること、感光体層を形成する際の被膜欠陥を効果的に抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上させやすい等の理由から、（ｉ）単層型電子写真感光体が好ましい。
【００１３】
（ｉ）単層型電子写真感光体：
図１は、単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。単層型電子写真感光体１０は、導電性基体１２と、導電性基体１２上に設けられた感光体層１４とを有する。
なお、単層型電子写真感光体１０は、図１のものに限定はされず、図２に示すように、導電性基体１２と感光体層１４との間に、単層型電子写真感光体１０の特性を阻害しない範囲でバリア層１６が設けられていてもよく、図３に示すように、感光体層１４の表面に保護層１８が設けられていてもよい。
【００１４】
導電性基体しては、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属；該金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料；ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
導電性基体の形状としては、シート状、ドラム状等が挙げられる。導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜決定すればよい。
【００１５】
感光体層の厚さは、５〜１００μｍが好ましく、１０〜５０μｍがより好ましい。
感光体層は、結着樹脂、電荷発生剤、および電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）を含有する層である。
【００１６】
＜電子輸送剤＞
本発明においては、電子輸送剤として、下記式（１）〜（３）のいずれかで表されるキノン誘導体を含有することを特徴とする。以下、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の化合物も同様に記す。
【００１７】
【化２】
2010164816.tif 000003
【００１８】
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基である。
【００１９】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ベンジルフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、メチルベンジル基、フェネチル基、メチルフェネチル基、フェニルベンジル基、ナフチルメチル基、アントラニルメチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００２０】
これらアルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。特に、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基が置換基を有する場合、結着樹脂への相溶性向上の観点から置換基としては炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。該アルキル基としては、先に例示したアルキル基が挙げられる。
【００２１】
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒａ３、Ｒｂ３としては、水素原子、アルキル基が好ましく、特に水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。
Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３としては、水素原子が好ましい。
【００２２】
Ｒｄ１、Ｒｄ２、Ｒｄ３はそれぞれ同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基である。
アルキル基としては、先に例示したアルキル基や、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。
アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基としては、先に例示したアリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基が挙げられる。
【００２３】
これらアルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。特に、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基が置換基を有する場合、結着樹脂への相溶性向上の観点から置換基としては炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。該アルキル基としては、先に例示したアルキル基が挙げられる。
【００２４】
Ｒｄ１、Ｒｄ２、Ｒｄ３としては、アルキル基が好ましく、特にメチル基、ペンチル基、ヘプチル基が好ましい。
【００２５】
化合物（１）としては例えば化合物（１−１）、（１−２）が、化合物（２）としては例えば化合物（２−１）が、化合物（３）としては例えば化合物（３−１）が挙げられる。
【００２６】
【化３】
2010164816.tif 000004
【００２７】
化合物（１）は、例えば以下のようにして製造する。反応式中、Ｒａ１〜Ｒｄ１は、式（１）の説明と同じである。
【００２８】
（ａ）工程：
触媒の存在下、溶剤中にて化合物（４１）と化合物（５１）とを反応させて化合物（１）とし、化合物（１）を抽出、精製する。
【００２９】
【化４】
2010164816.tif 000005
【００３０】
化合物（４１）と化合物（５１）との反応割合（モル比）は、１：１〜１：２．５が好ましい。化合物（４１）が少なすぎると、化合物（１）の収量が少なくなる。化合物（４１）が多すぎると、未反応の化合物（４１）が多くなり、副反応などにより化合物（１）の精製が困難となるおそれがある。
反応温度は、５０〜１００℃が好ましく、反応時間は、２〜５時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
【００３１】
触媒としては、例えばエーテル系錯体等が挙げられる。エーテル系錯体としては、３フッ化ホウ素エーテル錯体等が挙げられる。触媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
溶剤としては、例えばテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
【００３２】
化合物（２）は、（ａ）工程において化合物（４１）の代わりに化合物（４２）を用い、化合物（５１）の代わりに化合物（５２）を用いる以外は、化合物（１）と同様にして製造できる。なお、Ｒａ２〜Ｒｄ２は、式（２）の説明と同じである。
【００３３】
【化５】
2010164816.tif 000006
【００３４】
化合物（３）は、（ａ）工程において化合物（４１）の代わりに化合物（４３）を用い、化合物（５１）の代わりに化合物（５３）を用いる以外は、化合物（１）と同様にして製造できる。なお、Ｒａ３〜Ｒｄ３は、式（３）の説明と同じである。
【００３５】
【化６】
2010164816.tif 000007
【００３６】
以上説明した化合物（１）〜化合物（３）は、脂溶性の高い置換基を有するため、結着樹脂への相溶性に優れる。従って、化合物（１）〜化合物（３）は電子写真感光体用の電子輸送剤としての感度が高い。
【００３７】
本発明においては、電子輸送剤として、化合物（１）〜化合物（３）のいずれかを用いるが、これら以外の電子輸送剤を併用してもよい。
電子輸送剤としては、化合物（１）〜化合物（３）を除くキノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体  、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。これら電子輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３８】
＜正孔輸送剤＞
正孔輸送剤としては、エナミン系化合物、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。これら正孔輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
正孔輸送剤としては、化合物（６−１）が特に好ましい。
【００３９】
【化７】
2010164816.tif 000008
【００４０】
＜電荷発生剤＞
電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、ジオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の有機光導電体；セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電剤等が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４１】
電荷発生剤としては、感度特性、電気特性および安定性等がより優れた電子写真感光体が得られることから、無金属フタロシアニン（τ型またはＸ型）、チタニルフタロシアニン（α型またはＹ型）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｖ型）、およびクロロガリウムフタロシアニン（II型）からなる群から選択される１種以上が好ましい。
【００４２】
＜結着樹脂＞
結着樹脂としては、例えば、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＺＣ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＡ型等のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等が挙げられる。結着樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４３】
感光体層は、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、公知の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等が挙げられる。
また、感光体層の感度を向上させるために、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【００４４】
電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜１００質量部が好ましく、１０〜８０質量部がより好ましい。
正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して２０〜５００質量部が好ましく、３０〜２００質量部がより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して０．１〜５０質量部が好ましく、０．５〜３０質量部がより好ましい。
【００４５】
感光体層は、例えば、電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、および結着樹脂を溶剤に溶解または分散させた塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。
塗布液の調製は、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて、各成分を溶剤に溶解または分散さることによって行われる。塗布方法は、公知の方法を用いればよい。
【００４６】
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
塗布液には、各成分の分散性、感光体層表面の平滑性をよくするために、界面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。
【００４７】
得られた単層型電子写真感光体は、特定のキノン誘導体（化合物（１）〜化合物（３））を含有する感光体層を有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。
【００４８】
（ii）積層型電子写真感光体：
図４は、積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。積層型電子写真感光体２０は、導電性基体１２と、導電性基体１２上に設けられた、電荷発生剤を含有する電荷発生層２４と、電荷発生層２４上に設けられた電荷輸送層２２とを有する。積層型電子写真感光体２０においては、電荷発生層２４と電荷輸送層２２とで感光体層が構成されている。
【００４９】
なお、積層型電子写真感光体２０は、図４のものに限定はされず、図５に示すように、導電性基体１２上に電荷輸送層２２が設けられ、電荷輸送層２２上に電荷発生層２４が設けられていてもよい。ただし、電荷発生層２４は、電荷輸送層２２に比べて膜厚が薄いため、電荷発生層２４を保護するために、電荷発生層２４の上に電荷輸送層２２を設けることが好ましい。
導電性基体としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
【００５０】
電荷発生層の厚さは、０．０１〜５μｍが好ましく、０．１〜３μｍがより好ましい。
電荷輸送層の厚さは、２〜１００μｍが好ましく、５〜５０μｍがより好ましい。
積層型電子写真感光体は、電荷発生層および電荷輸送層の形成順序、電荷輸送層に用いる電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。
【００５１】
電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、および結着剤等としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
電荷発生層の電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜１０００質量部が好ましく、３０〜５００質量部がより好ましい。
電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合、正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して１０〜５００質量部が好ましく、５０〜２００質量部がより好ましい。
【００５２】
電荷輸送層の電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜２００質量部が好ましく、１０〜１００質量部がより好ましい。
電荷輸送層の正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して１０〜５００質量部が好ましく、２５〜２００質量部がより好ましい。
【００５３】
電荷発生層は、例えば、蒸着、塗布等の手段によって形成される。
電荷輸送層は、例えば、単層型電子写真感光体の感光体層と同様に塗布等の手段によって形成される。
【００５４】
得られた積層型電子写真感光体は、特定のキノン誘導体（化合物（１）〜化合物（３））を含有する感光体層を有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。
【実施例】
【００５５】
実施例における各評価は、以下のように行った。
（電気特性試験）
ＧＥＮＴＥＣ社製のドラム感度試験機に単層型電子写真感光体を設置し、初期表面電位が＋７００Ｖとなるように単層型電子写真感光体を帯電させた。ついで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）の単色光（光強度１．５μＪ／ｃｍ２）を単層型電子写真感光体の表面に１．５秒間照射し、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定して、これを残留電位（Ｖ）とした。なお、残留電位が低いほど、感度は高い。
【００５６】
［化合物（１−１）の製造］
（ａ）工程：
２００ｍＬフラスコに、化合物（４１−１）２．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、および化合物（５１−１）２．１９ｇ（１０ｍｍｏｌ）を入れ、アルゴンガス置換を行なった後に乾燥ＴＨＦ１００ｍＬを投入して溶解させた。ついで、触媒量の３フッ化ホウ素エーテル錯体を加えて、８０℃で加熱しながら５時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液をイオン交換水に注ぎ、クロロホルムにて抽出し、有機層（反応液）をイオン交換水で５回洗浄した。次いで、有機層中の溶剤を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝１／１）にて精製して、固体状の化合物（１−１）３．３７ｇを得た（収率８０％）。
【００５７】
【化８】
2010164816.tif 000009
【００５８】
化合物（１−１）について 1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）を測定した。溶媒としては、ＣＤＣｌ３、基準物質としてＴＭＳを用いた。化合物（１−１）が得られていることを確認した。 1Ｈ−ＮＭＲのチャートを図６に示す。
【００５９】
＜実施例１＞
電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン５質量部、電子輸送剤である化合物（１−１）５０質量部、正孔輸送剤である化合物（６−１）８０質量部、および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂１００質量部を、溶剤であるテトラヒドロフラン８００質量部に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光体層用の塗布液を調製した。ついで、この塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥することにより、膜厚３０μｍの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。該単層型電子写真感光体について電気特性試験を行った。結果を表１に示す。
【００６０】
＜実施例２＞
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００６１】
［化合物（１−２）の製造］
化合物（５１−１）の代わりに、化合物（５１−２）１．３５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（１−２）２．５３ｇを得た（収率７５％）。
【００６２】
【化９】
2010164816.tif 000010
【００６３】
＜実施例３＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−２）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００６４】
＜実施例４＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−２）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００６５】
［化合物（１−３）の製造］
化合物（４１−１）の代わりに、化合物（４２−１）１．７２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用い、化合物（５１−１）の代わりに、化合物（５２−１）１．９１ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（１−３）１．７３ｇを得た（収率５０％）。
【００６６】
【化１０】
2010164816.tif 000011
【００６７】
＜実施例５＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−３）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００６８】
＜実施例６＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−３）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００６９】
［化合物（１−４）の製造］
化合物（４１−１）の代わりに、化合物（４３−１）２．６４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（１−４）３．０２ｇを得た（収率６５％）。
【００７０】
【化１１】
2010164816.tif 000012
【００７１】
＜実施例７＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−４）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００７２】
＜実施例８＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−４）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００７３】
［化合物（７−１）］
＜比較例１＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに以下に示す化合物（７−１）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００７４】
【化１２】
2010164816.tif 000013
【００７５】
＜比較例２＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−１）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００７６】
［化合物（７−２）の製造］
化合物（５１−１）の代わりに、化合物（５１−３）１．０７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（７−２）１．８５ｇを得た（収率６０％）。
【００７７】
【化１３】
2010164816.tif 000014
【００７８】
＜比較例３＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−２）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００７９】
＜比較例４＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−２）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８０】
［化合物（７−３）の製造］
化合物（５１−１）の代わりに、化合物（５１−４）１．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（７−３）２．４４ｇを得た（収率７５％）。
【００８１】
【化１４】
2010164816.tif 000015
【００８２】
＜比較例５＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−３）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８３】
＜比較例６＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−３）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８４】
［化合物（７−４）の製造］
化合物（４１−１）の代わりに、化合物（４２−１）１．７２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用い、化合物（５１−１）の代わりに、化合物（５２−２）１．２１ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（７−４）１．７９ｇを得た（収率６５％）。
【００８５】
【化１５】
2010164816.tif 000016
【００８６】
＜比較例７＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−４）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８７】
＜比較例８＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−４）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８８】
［化合物（７−５）の製造］
化合物（４１−１）の代わりに、化合物（４３−１）２．６４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用い、化合物（５１−１）の代わりに、化合物（５１−３）１．０７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（７−５）１．９４ｇを得た（収率５５％）。
【００８９】
【化１６】
2010164816.tif 000017
【００９０】
＜比較例９＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−５）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００９１】
＜比較例１０＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−５）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００９２】
【表１】
2010164816.tif 000018
【００９３】
表１から明らかなように、実施例の単層型電子写真感光体は、比較例の単層型電子写真感光体に比べて残留電位が低かった。
一方、比較例の単層型電子写真感光体は、残留電位が高かった。
なお、比較例９、１０で得られた単層型電子写真感光体は、単層型感光体層用の塗布液を塗布する際に、電子輸送剤が結晶化して感光体の表面に析出したため、残留電位を測定することができなかった。そのため、評価試験は実施しなかった。
【産業上の利用可能性】
【００９４】
本発明の電子写真感光体は、結着樹脂への相溶性に優れる特定のキノン誘導体を感光体層に含有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。該電子写真感光体は、各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与することが期待される。
【符号の説明】
【００９５】
１０  単層型電子写真感光体（電子写真感光体）  １２  導電性基体  １４  感光体層  ２０  積層型電子写真感光体（電子写真感光体）  ２２  電荷輸送層（感光体層）  ２４  電荷発生層（感光体層）
【図１】
2010164816.tif 000020
【図２】
2010164816.tif 000021
【図３】
2010164816.tif 000022
【図４】
2010164816.tif 000023
【図５】
2010164816.tif 000024
【図６】
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