(57)【要約】【課題】  耐磨耗性、耐蒸発性に優れ、さらに安定した流動性を示し、広い温度範囲、使用条件で安定した潤滑性能を有する合成潤滑油、また電解液材料として有用なイオン液体組成物を提供する。【解決手段】アニオン部がノナフルオロブチルスルホネートアニオンであるイオン液体（Ａ）を含むイオン液体組成物であって、イオン液体（Ａ）のカチオン部が異なるイオン液体を２種以上含有してなることを特徴とするイオン液体組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アニオン部がノナフルオロブチルスルホネートアニオンであるイオン液体（Ａ）を含むイオン液体組成物であって、イオン液体（Ａ）のカチオン部が異なるイオン液体を２種以上含有してなることを特徴とするイオン液体組成物。
【請求項２】
イオン液体（Ａ）のカチオン部が、１，３−ジアルキルイミダゾリウムカチオンであることを特徴とする請求項１に記載のイオン液体組成物。
【請求項３】
１，３−ジアルキルイミダゾリウムカチオンの一方のアルキル置換基がメチル基であることを特徴とする請求項２に記載のイオン液体組成物。
【請求項４】
イオン液体（Ａ）が、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ１）を含有することを特徴とする請求項１〜３いずれか記載のイオン液体組成物。
【請求項５】
イオン液体（Ａ）が、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ１）と１−エチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ２）を含有することを特徴とする請求項１〜４いずれか記載のイオン液体組成物。
【請求項６】
イオン液体（Ａ１）とイオン液体（Ａ２）の混合比（重量比）が、（Ａ１）：（Ａ２）＝３：７〜５：５であることを特徴する請求項５記載のイオン液体組成物。
【請求項７】
イオン液体（Ａ）が、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ１）と１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ３）を含有することを特徴とする請求項１〜４いずれか記載のイオン液体組成物。
【請求項８】
イオン液体（Ａ１）とイオン液体（Ａ３）の混合比（重量比）が、（Ａ１）：（Ａ３）＝７：３〜９：１であることを特徴する請求項７記載のイオン液体組成物。
【請求項９】
融点が０℃以下であることを特徴とする請求項１〜８いずれか記載のイオン液体組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９いずれか記載のイオン液体組成物を含有してなることを特徴とする合成潤滑油。
【請求項１１】
請求項１０記載の合成潤滑油を用いた転がり軸受け用合成潤滑油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、低温で溶融状態にあるイオン液体組成物に関し、とりわけ潤滑油、特には転がり軸受け用合成潤滑油として有用なイオン液体組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、機械装置、動力伝達装置、金属加工油などに用いられる潤滑油としては、ポリαオレフィン、ジエステル、ポリオールエステル、シリコン油などの基油の中から最も目的物性に近い種類の基油を選択し、必要に応じて組合せて、さらに適切な添加剤などを加えて用いられていた。しかし、これらの潤滑油は、高温や真空度が高いといった特殊な環境下において引火または蒸発の危険性があり、より好適な潤滑油が望まれている。
また、装置の高性能化、高効率化に伴い、より優れた耐酸化性、耐蒸発性や、長期間にわたって優れた潤滑性能を有する潤滑油が求められている。
【０００３】
これらの問題を解決する手段として、例えば、非特許文献１には、有機カチオンと無機アニオンの組合せからなる化合物（イオン液体、常温溶融塩）が潤滑油として適用できることが報告されており、現在では、イオン液体は、不揮発性、広い温度範囲における安定性および難燃性に優れるだけでなく、粘度指数が高く、潤滑剤に求められる摩擦係数、磨耗痕径についても満足する物性を有するものもあるため、潤滑油の材料として可能性があることが知られている。
しかし、代表的なアニオン種であるヘキサフルオロホスフェートアニオン、テトラフルオロボレートアニオンは、水存在下で分解し、フッ化水素が発生してくることが知られており、安全上、密閉下以外での使用は困難である。
また、特許文献１においては、疎水性のイオン液体として、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するイオン液体を含む制動性潤滑油があげられているが、このアニオンからなるイオン液体は、粘度が低く耐熱性が高いという物性を有しているものの非常に高価であるため、一般的な価格の安い潤滑油の代替として用いるには、充分とはいえないものであった。
【０００４】
更に、潤滑油には、金属加工用潤滑油、内燃機関用潤滑油、グリース等多くの種類があり、各種用途ごとに融点や最適粘度範囲などの必要物性も異なるものであるため、イオン液体を潤滑油として用いるためには、用途に応じたイオン液体を選択する必要があった。
例えば、軸受け用潤滑油のひとつを例にあげても、特殊な用途、例えば、動圧軸受け用潤滑油として使用する場合には、粘度は低いものが望ましく、通常３０ｍＰａ・ｓ以下であるのに対し、一般的にボールベアリングとよばれる転がり軸受け用潤滑油として使用する場合には、粘度が低すぎると回転体から潤滑油が乖離してしまい潤滑の用をなさなくなるために、ある程度高い粘度、通常３０〜２０００ｍＰａ・ｓ程度の粘度が必要である。
このように、両用途の最適粘度範囲は異なり、それに伴い最適なイオン液体も異なるものであり、例えば、上記特許文献１で記載されているビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するイオン液体では、転がり軸受け用潤滑油としては、市販されているカチオン種(１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン〜１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムカチオン)での粘度範囲が限られている点で不十分であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−８９６６７号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｔｒｉｂｏｌｏｇｉｓｔｓ  ａｎｄ  Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ，  Ｊｕｌｙ  ２００３，ｐ．１６−２１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
そこで、本発明では、このような背景下において、広い温度範囲で安定した潤滑性能を示し、一般的な価格の安い潤滑油の代替として用いることが可能なイオン液体組成物を提供することを目的とするものであり、更にはビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するイオン液体では達成されない粘度範囲を持ち、軸受け用潤滑油の中でも転がり軸受け用潤滑油として最適なイオン液体組成物を提供しようとするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
しかるに本発明者等は、上記事情を鑑み鋭意研究を重ねた結果、イオン液体として、アニオン部がノナフルオロブタンスルホネートアニオンであり、カチオン部が異なるイオン液体を２種以上含有させることにより、低温においても溶融状態を保つことができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
即ち、本発明の要旨は、アニオン部がノナフルオロブチルスルホネートアニオンであるイオン液体（Ａ）を含むイオン液体組成物であって、イオン液体（Ａ）のカチオン部が異なるイオン液体を２種以上含有してなることを特徴とするイオン液体組成物に関するものである。
更に、本発明では、前記イオン液体組成物を用いた合成潤滑油、とりわけ、転がり軸受け用合成潤滑油をも提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のイオン液体組成物は、疎水性であって、かつ低温下でも溶融状態を保ち、更に流動性、耐磨耗性、耐蒸発性に優れた効果を有するものであり、広い温度範囲の使用条件で安定した潤滑性能を有する合成潤滑油として有用である。
【００１１】
なお、低温下での溶融状態については、得られるイオン液体組成物が容易に融点測定ができる場合は低融点であることを意味し、融点測定が容易でない場合は一旦イオン液体組成物を結晶化した後、昇温して溶融状態となる温度が低温であることを意味するものとする。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下に本発明を詳細に説明する。
なお、本発明におけるイオン液体とは、カチオン部とアニオン部からなり、１００℃において溶融状態にあるイオン性物質のことを示す。
【００１３】
本発明のイオン液体組成物は、アニオン部がノナフルオロブチルスルホネートアニオンであるイオン液体（Ａ）（以下、単に「イオン液体（Ａ）」と略すことがある）であって、イオン液体（Ａ）のカチオン部が異なるイオン液体を２種以上含有してなるものである。
【００１４】
本発明で用いられるイオン液体（Ａ）は、アニオン部がノナフルオロブタンスルホネートアニオンであるものであればよい。該イオン液体（Ａ）のカチオン部としては、通常のイオン液体に用いられるカチオンを用いることができるが、中でも、窒素数１〜３個の５乃至６員環化合物のオニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオンおよび第四級ホスホニウムカチオンからなる群より選択される有機カチオンであることが好ましい。特には、融点が低い点で窒素数１〜３個の５乃至６員環化合物のオニウムカチオンを用いることが好ましい。
【００１５】
窒素数１〜３個の５乃至６員環化合物のオニウムカチオンとしては、例えば、イミダゾリウムカチオン、ピロリジニウム等の５員環化合物のオニウムカチオンや、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウム等の６員環化合物のオニウムカチオンを挙げることができる。これらの中でも、イミダゾリウムカチオンが、融点が低く液状になりやすい点で好ましい。
【００１６】
かかるイミダゾリウムカチオンとしては、たとえば、下記一般式（１）の構造を有するものをあげることができる。
【００１７】
【化１】
2010229401.tif 000002
【００１８】
（式（１）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基であって、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の中にＮ、Ｓ、Ｏより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、共役または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよい。）
【００１９】
上記置換基Ｒ１〜Ｒ５がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の場合、炭素数は１〜１６であることが好ましく、１〜１２であることがより好ましく、１〜８であることがさらに好ましい。これらの置換基は直鎖でも分岐構造を有していてもどちらでもよいが、炭素数が多すぎると、側鎖の分子間相互作用が働くため粘度が増加する傾向がある。
【００２０】
上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基は、Ｎ、Ｓ、およびＯより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、含有するヘテロ原子の数は特に限定されるものではない。また、共役、または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよく、これらの不飽和結合数も特に限定されるものではない。
【００２１】
このようなアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられる。また、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等があげられる。さらに、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基等があげられ、アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等、アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等、また、アミノ基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基等があげられる。産業上の有用性を考慮すると、酵素による分解を受け易くして生分解性を高めることができる点からアルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基等が好ましい。
【００２２】
上記式（１）で示されるイミダゾリウムカチオンとしては、合成の容易さの点から、１，３−二置換イミダゾリウムカチオン、１，２，３−三置換イミダゾリウムカチオンが好ましく用いられる。これらの誘導体における置換基は、同一でも異なっていてもよく、多重結合または分岐があってもよい置換基であることが好ましい。
かかる１，３−二置換イミダゾリウムカチオンとしては、イミダゾリウムの１位と３位がアルキル基で置換された、特には炭素数１〜８のアルキル基で置換された１，３−ジアルキルイミダゾリウムカチオンであることが好ましく、特には一方のアルキル基がメチル基である１，３−ジアルキルイミダゾリウムカチオンであることが低融点のイオン液体組成物を得やすく、製造しやすい点で好ましい。
【００２３】
ピリジニウムカチオンとしては、例えば、Ｎ−メチルピリジニウム、Ｎ−エチルピリジニウム、Ｎ−ブチルピリジニウム、Ｎ−プロピルピリジニウムなどの炭素数１〜１６のアルキル基により置換されたピリジニウムカチオンなどがあげられる。
【００２４】
また、本発明では、上記窒素数１〜３個の５乃至６員環化合物のオニウムカチオンの他にも、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンが用いられる。
【００２５】
第四級アンモニウムカチオンとしては、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムなどの炭素数１〜１６のアルキル基により置換されたアンモニウムカチオンなどがあげられる。
【００２６】
第四級ホスホニウムカチオンとしては、例えば、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラブチルホスホニウムなどの炭素数１〜１６のアルキル基により置換された第四級ホスホニウムカチオンなどがあげられる。
【００２７】
本発明のアニオン部にノナフルオロブタンスルホネートアニオンを有するイオン液体（Ａ）としては、具体的には、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−デシル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−メチル−３−ウンデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−ペンチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−ヘキシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−ヘプチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−オクチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−ノニルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−デシル−３−エチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３−ウンデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ドデシル−３−エチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−プロピルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ペンチル−３−プロピルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘキシル−３−プロピルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘプチル−３−プロピルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−オクチル−３−プロピルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ノニル−３−プロピルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−デシル−３−プロピルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−プロピル−３−ウンデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ドデシル−３−プロピルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−ペンチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−ヘキシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−ヘプチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−オクチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−ノニルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−デシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−ウンデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−３−ドデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘキシル−３−ペンチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘプチル−３−ペンチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−オクチル−３−ペンチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ノニル−３−ペンチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−デシル−３−ペンチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ペンチル−３−ウンデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ドデシル−３−ペンチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘプチル−３−ヘキシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘキシル−３−オクチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘキシル−３−ノニルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−デシル−３−ヘキシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘキシル−３−ウンデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ドデシル−３−ヘキシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘプチル−３−オクチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘプチル−３−ノニルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−デシル−３−ヘプチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ヘプチル−３−ウンデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ドデシル−３−ヘプチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ノニル−３−オクチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−デシル−３−オクチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−オクチル−３−ウンデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ドデシル−３−オクチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−デシル−３−ノニルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ノニル−３−ウンデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ドデシル−３−ノニルオクチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−デシル−３−ウンデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−デシル−３−ドデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ドデシル−３−ウンデシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート等のジアルキルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネートが好ましく用いられ、また３−エチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１，２−ジメチル−３−ヘキシルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１，２−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート、１−イソプロピル−２，３−ジメチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート等のトリアルキルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネートが好ましく用いられる。
これらの中でも、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ１）を含有することが、低融点のイオン液体組成物を得やすい点で好ましい。
【００２８】
本発明のイオン液体組成物は、カチオン部が異なるイオン液体（Ａ）を２種以上含有してなるものであるが、好ましくは２種のイオン液体を含有するものであることが、相溶性に優れている点、およびコストを下げることができ経済的に優れている点で好ましい。        
【００２９】
２種のイオン液体の組み合わせとしては、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ１）と１−エチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ２）、或いは１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ１）と１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ３）であることが、融点を０℃以下とすることができる点で好ましい。
【００３０】
上記イオン液体（Ａ１）とイオン液体（Ａ２）の混合比（重量比）については、（Ａ１）：（Ａ２）＝１：９〜９：１、更には２：８〜８：２、特には３：７〜５：５であることが好ましく、また上記イオン液体（Ａ１）とイオン液体（Ａ３）の混合比（重量比）については、（Ａ１）：（Ａ３）＝２：８〜９：１、更には４：６〜９：１、特には７：３〜９：１であることが好ましい。
上記２種のイオン液体（Ａ）の混合比の範囲外では、融点が十分に低下しない傾向がある。
【００３１】
本発明のイオン液体組成物は、カチオン部が異なるイオン液体（Ａ）を２種以上含有してなるものであるが、更には、イオン液体（Ａ）以外に、本発明の効果を阻害しない範囲で任意のイオン液体（Ｂ）を配合することも可能である。かかる任意のイオン液体（Ｂ）としては、例えば、アニオン部として、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、ＢＦ４−、ＢＦ３Ｃ２Ｆ５−、ＰＦ６−、ＮＯ３−、ＣＦ３ＣＯ２−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、ＡｌＣｌ４−、Ａｌ２Ｃｌ７−などを含有するイオン液体が挙げられる。これに対応するカチオンとしては、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウムなどのアルキルイミダゾリウムカチオンが挙げられ、イミダゾリウムカチオン以外では、４級アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、４級ホスホニウムカチオンなどを含有するイオン液体が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。
【００３２】
また、かかるイオン液体（Ｂ）の配合量としては、通常全イオン液体を１００重量部とした場合に、０〜２０重量部であることが好ましく、更に好ましくは０〜１０重量部であることが好ましい。
【００３３】
本発明で用いられるイオン液体（Ａ）、更にはイオン液体（Ｂ）の製造方法としては、特に限定されるものではなく、アニオン交換法、酸エステル法、中和法などの公知の方法を適用することができる。例えば、Ｎ−アルキルイミダゾールと、アルキルハライドなどのアルキル化剤とを用いてアルキル化した後、ノナフルオロブタンスルホネートの金属塩を用いてアニオン交換反応を行う方法を用いて製造することができる。
【００３４】
本発明のイオン液体組成物を潤滑油に用いるに当たっては、本発明のイオン液体組成物をそのまま潤滑油としてもよいが、必要に応じて、通常用いられる潤滑油基油を含んでいても良く、また、必要に応じて、防錆剤、流動点降下剤などの添加剤を配合してもよい。これらの添加剤の使用量は、本発明の効果を妨げない程度であれば特に限定されるものではなく、例えば前記イオン液体組成物１００重量部に対して通常０．００１〜５０重量部である。
【００３５】
一般的に合成潤滑油として使用することが可能な粘度範囲としては、使用する用途により最適な範囲が異なるため一概には規定できないが、通常２５℃における粘度で２ｍＰａ・ｓ〜３０００ｍＰａ・ｓ程度である。
また、上述のように軸受け用潤滑油として使用するにあたり、動圧軸受け用潤滑油（ハードディスク用潤滑油）として使用する場合は、粘度が低ければ低いほどシャフトと軸受けの摩擦が減少するので、粘度（２５℃）としては通常３０ｍＰａ・ｓ以下であることが必要であるのに対し、ボールベアリングとよばれる転がり軸受け用潤滑油として使用する場合は、粘度が低すぎると回転体から潤滑油が乖離してしまい潤滑の用をなさなくなるために、粘度（２５℃）としては通常３０〜２０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは５０〜１５００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは１００〜１０００ｍＰａ・ｓであることが必要である。
【００３６】
潤滑油は用途により絶対粘度の高さが重視される用途や、絶対粘度より金属との接触角など他の物性が重視される用途が考えられる。その際、必要な物性に応じて有機カチオンを窒素数１〜３個の５乃至６員環化合物のオニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオンおよび第四級ホスホニウムカチオンから選択し、さらに必要なら置換基を変えて物性を調節することができる。
【００３７】
また、本発明のイオン液体組成物の融点としては、通常−４０〜１０℃であり、０℃以下、好ましくは−５℃以下の低温においても流動性を保つものであることが好ましい。
【００３８】
かくして得られる本発明のイオン液体組成物は、疎水性であって、低粘度であり、かつ低温においても溶融状態を保ち、不揮発性、不燃性、熱安定性等の諸物性が優れるために、自動車、電気製品等の機械装置、動力伝達装置、精密機械向けの潤滑油、金属加工油や電池、キャパシタ、コンデンサーなどの電解質・電解液材料として幅広く利用可能である。また、有機合成における反応溶媒、抽出溶媒としても利用することが可能である。中でも、特に合成潤滑油や電解液用途、とりわけ合成潤滑油用途、更には転がり軸受け用合成潤滑油用途に非常に有用である。
【実施例】
【００３９】
以下、実施例をあげて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
尚、例中「部」「％」となるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
また、粘度、融点については下記方法により求めた。
【００４０】
粘度の測定条件は以下の通りである。
＜使用機器＞：ＡＲ−１０００型回転レオメーター（ＴＡ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）
＜測定方法＞：装置を２５℃に設定し、サンプル０．６ｍｌを試料台上に載せ、コーンを設置し、かかるコーンを一定の力（２０Pa）で回転させた時の粘度値を読みとった。
【００４１】
融点の測定条件は、以下の通りである。
＜使用機器＞：ＤＳＣ２９２０（ＴＡ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）
＜測定方法＞：アルミニウムセルにサンプルを１０ｍｇ秤量しシールして、ＤＳＣにサンプルとリファレンスサンプル（アルミニウム空セル）をセットし、窒素を５０ｍｌ／ｍｉｎでパージしながら、液体窒素を用いて室温から−１５０℃まで冷却し、同温度で３分保った。その後、昇温速度１０℃／ｍｉｎで１００℃まで昇温し、昇温のデータを取り込んだチャートより融点を測定した。なお評価基準は以下の通りである。
＜評価＞
○・・・融点が０℃以下であるもの
△・・・融点が０℃より高く１０℃以下のもの
×・・・融点が１０℃を越えるもの
【００４２】
上記融点測定方法により融点が測定されない場合は、以下の方法により低温下での溶融状態を評価した。
＜測定方法＞：サンプルを２ｇ入れた５ｍｌのガラス性サンプル瓶を−８０℃のフリーザーに入れ、２日以上放置した後、目視で結晶化を確認した。その後、結晶化したサンプルを（１）０℃、（２）１０℃のバスに入れ、サンプルの温度がそれぞれの温度になるまで待ち、各温度での溶融状態を目視で確認した。なお評価基準は以下の通りである。
＜評価＞
○・・・０℃において溶融状態であるもの
△・・・０において結晶化状態であるが、１０℃において溶融状態であるもの
×・・・１０℃においても結晶化状態であるもの
【００４３】
合成例１
還流管を付けたフラスコに１-ブチル-３-メチルイミダゾリウムブロミド２１．９ｇ（０．１ｍｏｌ）と水５０ｍｌ、塩化メチレン５０ｍｌを加えた後、さらにノナフルオロブタンスルホネートのカリウム塩３３．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を加え４０℃で５時間攪拌した。反応終了後、塩化メチレンを５０ｍｌ加えて十分攪拌し、分液した。塩化メチレン層をさらに水５０ｍｌで５回水洗後、塩化メチレン層を減圧下濃縮し、１-ブチル-３-メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ１）３６．３ｇ（０．０８ｍｏｌ，収率８２．８％）を得た。
【００４４】
合成例２
上記合成法１の１-ブチル-３-メチルイミダゾリウムブロミド２１．９ｇを１-エチル-３-メチルイミダゾリウムブロミド１９．１ｇ（０．１ｍｏｌ）に変更し同様の操作を実施したところ、１-エチル-３-メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート３２．８ｇ（Ａ２）（０．０８ｍｏｌ、収率８０％）を得た。
【００４５】
合成例３
上記合成法１の１-ブチル-３-メチルイミダゾリウムブロミド２１．９ｇを１-ヘキシル-３-メチルイミダゾリウムブロミド２４．７ｇ（０．１ｍｏｌ）に変更し同様の操作を実施したところ、１-ヘキシル-３-メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート（Ａ３）４４．７ｇ（０．０９ｍｏｌ，収率９５．９％）を得た。
【００４６】
実施例１〜６、比較例１，２
合成例１で製造したイオン液体（Ａ１）と、合成例２で製造したイオン液体（Ａ２）を使用し、表１に示す如き組成にて、イオン液体組成物を製造した。その物性を測定した結果を表１に示す。
【００４７】
【表１】
2010229401.tif 000003
ＢＭＩＮｆＯ：１-ブチル-３-メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート
ＥＭＩＮｆＯ：１-エチル-３-メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート
（※１）融点測定ができなかったので、溶融状態の目視評価を行った。
（※２）融点測定ができたため、溶融状態の目視評価までは行わなかった。
【００４８】
実施例７〜１１、比較例３
合成例１で製造したイオン液体（Ａ１）と、合成例３で製造したイオン液体（Ａ３）を使用し、表２に示す如き組成にて、イオン液体組成物を製造した。その物性を測定した結果を表２に示す。
【００４９】
【表２】
2010229401.tif 000004
ＢＭＩＮｆＯ：１-ブチル-３-メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート
ＨＭＩＮｆＯ：１-ヘキシル-３-メチルイミダゾリウムノナフルオロブタンスルホネート
（※１）融点測定ができなかったので、溶融状態の目視評価を行った。
（※２）融点測定ができたため、溶融状態の目視評価までは行わなかった。
【００５０】
表１の結果よりイオン液体（Ａ１）と（Ａ２）を用いたイオン液体組成物は、それぞれを単独で用いた場合と比較して、低い融点を示すことがわかり、表２の結果よりイオン液体（Ａ１）と（Ａ３）を用いたイオン液体組成物は、それぞれを単独で用いた場合と比較し、低い融点を示すことがわかる。
従って、本願発明におけるイオン液体組成物は、低温においても溶融状態を保つことができるため潤滑油用途に有用に用いることができ、更にはその粘度領域から、転がり軸受け用潤滑油としての特性に非常に優れることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００５１】
本発明のイオン液体組成物は、疎水性であって、かつ低温下でも溶融状態を保ち、更に流動性、耐磨耗性、耐蒸発性に優れた効果を有しており、自動車、電気製品等の機械装置、動力伝達装置、精密機械向けの潤滑油、金属加工油や電池、キャパシタ、コンデンサーなどの電解質・電解液材料、合成反応の反応溶媒、抽出溶媒としても使用可能であり、特には潤滑油の中でも軸受け用潤滑油、中でも転がり軸受け用潤滑油として有用に用いることが可能である。