(57)【要約】【課題】発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。【解決手段】炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する特定構造の芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）または（２）で表される芳香族化合物。
【化１】
2010202599.tif 000114
［一般式（１）および（２）において、Ｃは炭素原子を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3は、それぞれ独立に、環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環構造、または環形成原子数３〜２４の芳香族複素環構造を表し、Ｙ1〜Ｙ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、炭素数２〜５０の−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）基（Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、ｑ１〜ｑ３は、それぞれ独立に、０または１以上の整数であり、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表し、ｓは、１、２または３を表し、Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または炭素���子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に、０または１を表し、前記ｐ１及びｐ２が０を表す場合、Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基（但し、パーフルオロアルキル基であることはない。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、また、前記ｐ１及びｐ２が１を表す場合、Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表し、Ｌ3は単結合または２〜４価の連結基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3のいずれかに、それぞれ独立に結合し、ｎが２を表す場合、Ｌ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３を表す場合、Ｌ3は、ホウ素原子、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４を表す場合、Ｌ3は、ケイ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
但し、一般式（１）において、ｓが１であり、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合、Ａ3及びＡ5が無置換のフェニル基であり、Ａ4及びＡ6がジメチルアミノフェニル基である場合はない。］
【請求項２】
前記Ａｒ1〜Ａｒ3がいずれもベンゼン環構造である請求項１記載の芳香族化合物。
【請求項３】
前記ｐ１及びｐ２がいずれも１を表す請求項２記載の芳香族化合物。
【請求項４】
前記Ａ1及びＡ2が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、Ｌ1及びＬ2が、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す請求項２記載の芳香族化合物。
【請求項５】
下記一般式（１−ａ）または（２−ａ）で表される請求項２記載の芳香族化合物。
【化２】
2010202599.tif 000115
【請求項６】
下記一般式（１−ｂ）または（２−ｂ）で表される請求項２記載の芳香族化合物。
【化３】
2010202599.tif 000116
【請求項７】
下記一般式（１−ｃ）または（２−ｃ）で表される請求項２記載の芳香族化合物。
【化４】
2010202599.tif 000117
【請求項８】
下記一般式（１）または（２）で表される有機電子素子用材料。
【化５】
2010202599.tif 000118
［一般式（１）および（２）において、Ｃは炭素原子を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3は、それぞれ独立に、環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環構造、または環形成原子数３〜２４の芳香族複素環構造を表し、Ｙ1〜Ｙ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、炭素数２〜５０の−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）基（Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、ｑ１〜ｑ３は、それぞれ独立に、０または１以上の整数であり、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表し、ｓは、１、２または３を表し、Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または炭素���子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に、０または１を表し、前記ｐ１及びｐ２が０を表す場合、Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、また、前記ｐ１及びｐ２が１を表す場合、Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表し、Ｌ3は単結合または２〜４価の連結基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3のいずれかに、それぞれ独立に結合し、ｎが２を表す場合、Ｌ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３を表す場合、Ｌ3は、ホウ素原子、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４を表す場合、Ｌ3は、ケイ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。］
【請求項９】
前記一般式（１）において、ｓが１であり、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合、Ａ3及びＡ5は無置換のフェニル基ではなく、Ａ4及びＡ6はジメチルアミノフェニル基ではない請求項８記載の有機電子素子用材料。
【請求項１０】
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項８記載の有機電子素子用材料。
【請求項１１】
下記一般式（１−ａ）または（２−ａ）で表される請求項１０記載の有機電子素子用材料。
【化６】
2010202599.tif 000119
【請求項１２】
下記一般式（１−ｂ）または（２−ｂ）で表される請求項１０記載の有機電子素子用材料。
【化７】
2010202599.tif 000120
【請求項１３】
下記一般式（１−ｃ）または（２−ｃ）で表される請求項１０記載の有機電子素子用材料。
【化８】
2010202599.tif 000121
【請求項１４】
陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１０記載の有機電子素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記発光層が、前記有機電子素子用材料をホスト材料として含有する請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記発光層が、さらにりん光発光性材料を含有する請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記発光層がホスト材料とりん光性発光性材料とを含有し、該りん光発光性材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体である請求項１６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機電子素子用材料を含有する請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層及び前記発光層が前記有機電子素子用材料を含有する請求項１９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
前記発光層が、請求項１１〜１３のいずれかに記載の有機電子素子用材料をホスト材料として含有する請求項１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記有機電子素子用材料を含有する請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
前記陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な芳香族化合物、有機電子素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する芳香族化合物及び有機電子素子用材料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機薄膜トランジスタ、発光トランジスタ等の有機電子素子は、低電圧駆動や軽量性を利点とする素子として、開発が進められている。特に、有機ＥＬ素子は、実用化段階を迎え、携帯電話のディスプレイやテレビに組み込まれる形で販売されている。
有機ＥＬ素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質やりん光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。低電圧駆動の積層型有機ＥＬ素子が報告されて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５，ｐ３６１０（１９８９）に記載の積層型素子では、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の発光材料としてはトリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子に採用されている。
また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に上記のような蛍光材料の他に、りん光発光材料を利用することも提案されている。このように有機ＥＬ素子の発光層において有機りん光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、りん光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて３〜４倍の発光効率の達成が考えられる。
【０００４】
これらりん光発光性材料に適合するホスト材料としては特許文献１、２に記載されるカルバゾール誘導体が知られていおり、発光効率や色純度の高い有機ＥＬ素子を実現している。しかしながら、発光効率や発光寿命については更なる改良が期待されている。
また、特許文献３や非特許文献１には本発明の芳香族化合物に類似する構造のベンゾピラノジベンゾピラン誘導体が記載されている。具体的には、特許文献３には、フッ化水素を利用してトリフルオロメチル基を導入したベンゾピラノジベンゾピラン誘導体が開示されており、低誘電率と低吸水性を特徴とするポリマーの原料として使用されている。また、非特許文献１には、ジベンゾピランを構成するピラン環のメチレン基における水素がジメチルアミノフェニル基で置換されたベンゾピラノジベンゾピラン誘導体が開示されている。しかし、ジメチルアミノ基を有するピラン誘導体は、寿命の点で有機電子素子用材料として好ましいものではない。すなわち、特許文献３及び非特許文献１のいずれも、本発明の芳香族化合物についての記載や示唆はなく、また、ベンゾピラノジベンゾピラン誘導体を有機電子素子用材料として用いることについても、何ら記載も示唆もされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開ＷＯ０３／８０７６０号
【特許文献２】国際公開ＷＯ０４／７４３９９号
【特許文献３】特開平４−３３８３９１号
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９３５，ｐ１４０３−１４０４）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機電子素子用材料として、特に、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子を実現する有機ＥＬ素子用材料として好適に用いられる芳香族化合物及びこれを用いてなる有機ＥＬ素子の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、炭素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したヘテロアセン骨格を有する特定構造の芳香族化合物を有機ＥＬ素子などの有機電子素子用材料として用いることにより、前記の目的を達成することを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本発明は、
１．下記一般式（１）または（２）で表される芳香族化合物、
【化１】
2010202599.tif 000002
［一般式（１）および（２）において、Ｃは炭素原子を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3は、それぞれ独立に、環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環構造、または環形成原子数３〜２４の芳香族複素環構造を表し、Ｙ1〜Ｙ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、炭素数２〜５０の−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）基（Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、ｑ１〜ｑ３は、それぞれ独立に、０または１以上の整数であり、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表し、ｓは、１、２または３を表し、Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または炭素���子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に、０または１を表し、前記ｐ１及びｐ２が０を表す場合、Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基（但し、パーフルオロアルキル基であることはない。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、また、前記ｐ１及びｐ２が１を表す場合、Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表し、Ｌ3は単結合または２〜４価の連結基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3のいずれかに、それぞれ独立に結合し、ｎが２を表す場合、Ｌ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３を表す場合、Ｌ3は、ホウ素原子、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４を表す場合、Ｌ3は、ケイ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
但し、一般式（１）において、ｓが１であり、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合、Ａ3及びＡ5が無置換のフェニル基であり、Ａ4及びＡ6がジメチルアミノフェニル基である場合はない。］
２．前記Ａｒ1〜Ａｒ3がいずれもベンゼン環構造である上記１記載の芳香族化合物、
３．前記ｐ１及びｐ２がいずれも１を表す上記２記載の芳香族化合物、
４．前記Ａ1及びＡ2が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、Ｌ1及びＬ2が、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す上記２記載の芳香族化合物。
５．下記一般式（１−ａ）または（２−ａ）で表される上記２記載の芳香族化合物、
【化２】
2010202599.tif 000003
６．下記一般式（１−ｂ）または（２−ｂ）で表される上記２記載の芳香族化合物、
【化３】
2010202599.tif 000004
７．下記一般式（１−ｃ）または（２−ｃ）で表される上記２記載の芳香族化合物、
【化４】
2010202599.tif 000005
８．下記一般式（１）または（２）で表される有機電子素子用材料、
【化５】
2010202599.tif 000006
［一般式（１）および（２）において、Ｃは炭素原子を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3は、それぞれ独立に、環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環構造、または環形成原子数３〜２４の芳香族複素環構造を表し、Ｙ1〜Ｙ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、炭素数２〜５０の−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）基（Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、ｑ１〜ｑ３は、それぞれ独立に、０または１以上の整数であり、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表し、ｓは、１、２または３を表し、Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または炭素���子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に、０または１を表し、前記ｐ１及びｐ２が０を表す場合、Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、また、前記ｐ１及びｐ２が１を表す場合、Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表し、Ｌ3は単結合または２〜４価の連結基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3のいずれかに、それぞれ独立に結合し、ｎが２を表す場合、Ｌ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３を表す場合、Ｌ3は、ホウ素原子、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４を表す場合、Ｌ3は、ケイ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。］
９．前記一般式（１）において、ｓが１であり、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合、Ａ3及びＡ5は無置換のフェニル基ではなく、Ａ4及びＡ6はジメチルアミノフェニル基ではない上記８記載の有機電子素子用材料、
１０．有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である上記８記載の有機電子素子用材料、
１１．下記一般式（１−ａ）または（２−ａ）で表される上記１０記載の有機電子素子用材料、
【化６】
2010202599.tif 000007
１２．下記一般式（１−ｂ）または（２−ｂ）で表される上記１０記載の有機電子素子用材料、
【化７】
2010202599.tif 000008
１３．下記一般式（１−ｃ）または（２−ｃ）で表される上記１０記載の有機電子素子用材料、
【化８】
2010202599.tif 000009
１４．陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、上記１０記載の有機電子素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、
１５．前記発光層が、前記有機電子素子用材料をホスト材料として含有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１６．前記発光層が、さらにりん光発光性材料を含有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１７．前記発光層がホスト材料とりん光性発光性材料とを含有し、該りん光発光性材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体である上記１６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１８．前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１９．前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機電子素子用材料を含有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２０．前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層及び前記発光層が前記有機電子素子用材料を含有する上記１９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２１．前記発光層が、上記１１〜１３のいずれかに記載の有機電子素子用材料をホスト材料として含有する上記１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
２２．前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記有機電子素子用材料を含有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、及び
２３．前記陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する上記１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
を提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、有機電子素子用材料として、特に、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子を実現する有機ＥＬ素子用材料として好適な芳香族化合物及びこれを用いてなる有機ＥＬ素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の芳香族化合物は、下記一般式（１）または（２）で表される。
【化９】
2010202599.tif 000010
【００１２】
一般式（１）及び（２）において、Ｃは炭素原子を表す。
一般式（１）及び（２）において、Ａｒ1〜Ａｒ3は、それぞれ独立に、環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環構造、または環形成原子数３〜２４の芳香族複素環構造を表す。
一般式（１）及び（２）において、Ｙ1〜Ｙ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、炭素数２〜５０の−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）基（Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１）及び（２）において、ｑ１〜ｑ３は、それぞれ独立に、０または１以上の整数である。ｑ１〜ｑ３が２以上である場合、複数のＹ1〜Ｙ3は、それぞれにおいて互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式（１）及び（２）において、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。
一般式（１）及び（２）において、ｓは１、２または３を表し、蒸着法を採用して素子を製造する場合における、生産性向上や化合物の劣化防止の観点からは、好ましくは１である。ｓが２または３を表す場合、［］内の複数の繰り返し単位は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１３】
一般式（１）及び（２）において、Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１）及び（２）において、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。
一般式（１）及び（２）において、Ｚ1は、Ａ3及びＡ4と結合して、Ｃと共に環を形成する２価の連結基であり、Ｚ2は、Ａ5及びＡ6と結合して、Ｃと共に環を形成する２価の連結基である。Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。
【００１４】
一般式一般式（１）及び（２）において、ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。
一般式一般式（１）及び（２）において、ｐ１及びｐ２が０を表す場合、対応するＡ3〜Ａ6は１価の基であり、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基（但し、パーフルオロアルキル基であることはない。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表し、また、前記ｐ１及びｐ２が１を表す場合、対応するＡ3〜Ａ6は２価の基であり、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＣと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表す。
【００１５】
一般式（２）において、ｎは２、３または４を表し、［］内の構造は、互いに同一でも異なっていてもよい。
一般式（２）において、Ｌ3は単結合または２〜４価の連結基を表し、Ａｒ1〜Ａｒ3のいずれかに、それぞれ独立に結合する。Ｌ3の結合位置は、Ａｒ1〜Ａｒ3に置換する位置であればどこでも良い。
一般式（２）において、ｎが２を表す場合、Ｌ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ1−基（Ｒ1は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価の芳香族炭化水素基、または炭素原子でＮと結合する置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価の芳香族複素環基を表す。）、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３を表す場合、Ｌ3は、ホウ素原子、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカントリイル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカントリイル基、ケイ素原子で結合する置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４を表す場合、Ｌ3は、ケイ素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルカンテトライル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
但し、一般式（１）において、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合、Ａ3及びＡ5が無置換のフェニル基であり、Ａ4及びＡ6がジメチルアミノフェニル基である場合はない。
【００１６】
上記一般式（１）で表される本発明の芳香族化合物は、下記一般式（１−ａ）、（１−ｂ）及び（１−ｃ）のいずれかで表されるものであると、有機電子素子用材料、特に有機ＥＬ素子用材料として好ましい。また、上記一般式（２）で表される芳香族化合物は、下記一般式（２−ａ）、（２−ｂ）、（２−ｃ）のいずれかで表されると、有機電子素子用材料、特に有機ＥＬ素子用材料として好ましい。その理由として、目的とする化合物が製造し易いことや、中心骨格に起因する物性の安定性が挙げられる。
【００１７】
【化１０】
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【００１８】
一般式（１−ａ）、（１−ｂ）、（１−ｃ）、（２−ａ）、（２−ｂ）及び（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、ｑ１〜ｑ３、Ｘ1、Ｘ2、Ｌ1、Ｌ2、Ａ1、Ａ2、Ｚ1、Ｚ2、ｐ１，ｐ２，Ａ3〜Ａ6及びＬ3は、それぞれ前記一般式（１）及び（２）に記載のものと同様である。
一般式（１−ａ）、（１−ｂ）、（１−ｃ）、（２−ａ）、（２−ｂ）及び（２−ｃ）で表される芳香族化合物は、上記一般式（１）及び（２）において、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3が置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素環構造、即ちベンゼン環構造である化合物である。
【００１９】
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1〜Ａ6、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される炭素数１〜２０のアルキル基、アルキレン基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等や、これらを２〜４価とした基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基や、これらを２〜４価とした基が好ましい。更に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基や、これらを２〜４価とした基である。
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1〜Ａ6、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シクロアルキレン基、シクロアルカントリイル基、シクロアルカンテトライル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等や、これらを２〜４価とした基が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基や、これらを２〜４価とした基が好ましい。
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3及びＲ1〜Ｒ3で示される炭素数７〜２４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1、Ａ2、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される炭素数３〜２０のオルガノシリル基、炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基や、これらの基のケイ素原子から置換基を除き２〜３価とした基が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基や、これらの基のケイ素原子から置換基を除き２〜３価とした基が好ましい。Ｌ1〜Ｌ3がオルガノシリル基の場合、該基を構成するケイ素原子を通して、本発明の芳香族化合物を形成する他の構造、例えば、一般式（１）及び（２）におけるＡ1，Ａ2、Ａｒ1、Ａｒ3と結合する。
【００２０】
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1〜Ａ6、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の１価〜４価の芳香族炭化水素基、並びにＡｒ1〜Ａｒ3で示される環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環構造としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の対応する価数の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンの対応する価数の残基が好ましい。
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1〜Ａ6、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の１価〜４価の芳香族複素環基、並びにＡｒ1〜Ａｒ3で示される環形成原子数３〜２４の芳香族複素環構造としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、１，３，５−トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、１，３，５−トリアジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アゼピン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジン等の対応する価数の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、ジヒドロアクリジン等の対応する価数の残基が好ましい。
ただし、上記Ａ3〜Ａ6及びＲ1〜Ｒ3で示される芳香族複素環基は、その環形成炭素原子を通して、本発明の芳香族化合物を形成する他の構造、例えば、一般式（１）及び（２）における，Ｃ，Ｚ1、Ｚ2と結合する。
【００２１】
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3で示される炭素数１〜２０のアルコキシ基のアルキル基部分、並びにＹ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ1、Ａ2、Ｌ1〜Ｌ3、Ｚ1及びＺ2で示される炭素数３〜２０のオルガノシリル基、炭素数２〜２０の２価のオルガノシリル基、炭素数１〜２０の３価のオルガノシリル基のアルキル基部分としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられる。
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、Ｙ1〜Ｙ3で示される炭素数６〜２４のアリールオキシ基のアリール基部分としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等を１価の基としたものが挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン又はフェナントレンを１価の基としたものが好ましい。
【００２２】
上記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）において、前記各基に置換してもよい置換基としては、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等）、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜４０のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数３〜１０のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、環形成原子数３〜４０の芳香族複素環基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
これらの中でも、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基が有機ＥＬ素子用材料として好ましい。また、置換基の数は１又は２が好ましい。
【００２３】
上記一般式（２），（２−ａ），（２−ｂ），（２−ｃ）で表される芳香族化合物を有機電子素子用材料、特に有機ＥＬ素子用材料に使用する場合、ｎが２であると、蒸着法を採用して素子を製造する場合に、生産性向上や化合物の劣化防止の点で好ましい。
また、上記一般式（１），（１−ａ），（１−ｂ），（１−ｃ）で表される芳香族化合物においては、ｑ１〜ｑ３の合計数が３以下、一般式（２），（２−ａ），（２−ｂ）及び／又は（２−ｃ）で表される芳香族化合物においては、［］n内構造１つにおけるｑ１〜ｑ３の合計数が３以下であると、蒸着法を採用して素子を製造する場合における、生産性向上や化合物の劣化防止の点で好ましい。
上記一般式（１），（２），（１−ａ），（１−ｂ），（１−ｃ），（２−ａ），（２−ｂ）及び（２−ｃ）において、Ｘ1及びＸ2が全て酸素原子であると、有機ＥＬ素子の寿命の点で好ましい。
【００２４】
本発明の一般式（１）及び（２）で表される芳香族化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これら例示化合物に限定されるものではない。
【００２５】
【化１１】
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【００２６】
【化１２】
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【００２７】
【化１３】
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【００２８】
【化１４】
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【００２９】
【化１５】
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【００３０】
【化１６】
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【００３１】
【化１７】
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【００３２】
【化１８】
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【００３３】
【化１９】
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【００３４】
【化２０】
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【００３５】
【化２１】
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【００３６】
【化２２】
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【００３７】
【化２３】
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【００３８】
【化２４】
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【００３９】
【化２５】
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【００４０】
【化２６】
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【００４１】
【化２７】
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【００４２】
【化２８】
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【００４３】
本発明はまた、下記一般式（１）または（２）で表わされる有機電子素子用材料をも提供する。
【化２９】
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【００４４】
上記一般式（１）および（２）において、各基は前述の芳香族化合物についての説明における基と同様のものを表すが、一般式（１）において、ｓが１であり、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合であっても、Ａ3及びＡ5が無置換のフェニル基であり、Ａ4及びＡ6がジメチルアミノフェニル基であってもよい。また、ｐ１及びｐ２が０を表す場合であっても、Ａ3〜Ａ6が、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基であってもよい。
また、有機電子素子用材料として、前述の芳香族化合物の説明において記載した、一般式（１−ａ），（１−ｂ），（１−ｃ)、（２−ａ），（２−ｂ），（２−ｃ）で示されるものが、好ましく使用できる。この場合において、各基は前述の芳香族化合物についての説明における基と同様のものを表すが、一般式（１−ａ），（１−ｂ），（１−ｃ）においても、ｓが１であり、Ｌ1及びＬ2が単結合であり、Ａ1及びＡ2が水素原子であり、かつ、ｐ１、ｐ２及びｑ１〜ｑ３が０である場合であっても、Ａ3及びＡ5が無置換のフェニル基であり、Ａ4及びＡ6がジメチルアミノフェニル基であってもよい。また、ｐ１及びｐ２が０を表す場合であっても、Ａ3〜Ａ6が、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基であってもよい。
【００４５】
本発明の有機電子素子用材料は、有機太陽電池用、有機半導体レーザー用、有機物を用いるセンサー用、有機薄膜トランジスタ用、発光トランジスタ用、有機ＥＬ素子用等として用いることができるが、特に有機ＥＬ素子用材料として用いると、得られる有機ＥＬ素子は高効率、特に外部量子効率が高効率となり、また長寿命となるため好適である。
【００４６】
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、前記一般式（１）、(２)、(１−ａ)〜(１−ｃ)及び(２−ａ)〜(２−ｃ)で表される有機電子素子用材料のいずれかを含有する。
【００４７】
本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有してもよく、該電子輸送層が前記有機電子素子用材料を含有しても良い。さらに、前記発光層と前記電子輸送層とが共に前記有機電子素子用材料を含有すると、素子を構成する材料の種類を少なくする点で好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有してもよく、該正孔輸送層が前記有機電子素子用材料を含有しても良い。これは、本発明の芳香族化合物が、正孔輸送能と電子輸送能の両方を有する、バイポーラ性を有するためである。
さらに、本発明の有機電子素子用材料は、少なくとも発光層に含有されていると好ましく、発光層に用いた場合は発光効率特に外部量子効率及び長寿命化が可能である。
特に、電子輸送層または電子注入層に加え、前記発光層が、本発明の有機電子素子用材料をホスト材料として含有すると、発光効率特に外部量子効率及び長寿命化の点で好ましく、前記一般式（１−ａ）、（１−ｂ）、（１−ｃ）、（２−ａ）、（２−ｂ）または（２−ｃ）で表される有機電子素子用材料をホスト材料として含有するとより好ましい。ホスト材料として含有する場合は、りん光発光材料あるいは蛍光発光材料と組合せて発光層に含有される。
【００４８】
積層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の層構成で積層したものが挙げられる。
【００４９】
本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、前記有機電子素子用材料をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料とりん光発光性材料を含有し、該ホスト材料が前記有機電子素子用材料であると発光効率特に外部量子効率及び長寿命化の点で好ましい。
また、前記有機電子素子用材料は、りん光発光性材料と共に用いるホスト材料またはりん光発光性材料と共に用いる電子輸送材料であっても良く、３重項のエネルギーギャップが２．２ｅＶ以上であると種々の発光色のりん光発光性材料を選択できる点で好ましく、２．５ｅＶ以上であるとより好ましい。３重項のエネルギーギャップの上限値は特に限定されないが、３．５ｅＶ程度である。ここでいう三重項エネルギーギャップはりん光スペクトル測定から求められる値であり、日本化学会編  第４版実験化学講座７  分光ＩＩ  ｐ３８４〜４０４（１９９２年版  丸善）に記載の方法により測定できる。また、後述の実施例１、３、７及び８と同様の方法でも三重項エネルギーギャップを測定できる。
りん光発光性材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
【００５０】
【化３０】
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【００５１】
【化３１】
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【００５２】
【化３２】
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【００５３】
【化３３】
2010202599.tif 000034
【００５４】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料とりん光発光性材料を含有する場合、発光波長の極大値が５００ｎｍ以下であるりん光発光性材料を含有すると好ましい。それは、後述する実施例が示すように、発光波長の極大値が５００ｎｍ以下である有機ＥＬ素子、即ち青色発光素子において半減時間が著しく向上するからである。さらに、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、青色、緑色、赤色蛍光発光性材料（ドーパント）などの蛍光発光性ドーパントと共に用いることもできる。この場合、青色または緑色蛍光発光性ドーパントと共に用いることが好ましい。前記蛍光発光性ドーパントとしては高い発光量子収率を備えた化合物であれば特に制限はなく、例えばナフタレン、アントラセン、ナフタセン、フルオランテン、ベンゾ［ｋ］フルオランテン、ピレン、クリセン、スチルベン、フルオレン、ペリレン等の芳香族炭化水素基を有する化合物、またはピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、ベンゾフラン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、アクリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等の芳香族複素環基を有する化合物が挙げられる。上記有機電子素子用材料は、蛍光有機ＥＬ素子の電子輸送材料としても好ましく用いることができる。
【００５５】
本発明の有機ＥＬ素子は、電子注入を促進させるため、陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層など。）との界面領域に還元性ドーパントを有することが好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
【００５６】
アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【００５７】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａmＳｒ1-mＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａmＣａ1-mＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
【００５８】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００５９】
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００が好ましく、５：１〜１：５がより好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
【００６０】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。例えば、後述の実施例で使用しているトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ３）が挙げられる。
【００６１】
他の含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【００６２】
【化３４】
2010202599.tif 000035
【００６３】
Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は複素環基を表し、これらは置換されていてもよい。
【００６４】
Ｒ2〜Ｒ7が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアミノ基としては、例えばアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等が挙げられる。該アルキルアミノ基のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等の炭素数１〜４０のアルキル基が挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましい。
アリールアミノ基のアリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等などの環形成炭素数６〜４０のアリール基が挙げられ、環形成炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。
アラルキルアミノ基のアラルキル基としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等の炭素数７〜４０のアラルキル基が挙げられ、炭素数７〜２０のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜１０のアラルキル基が好ましい。
【００６５】
Ｒ2〜Ｒ7が表す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。
アルキル基としては、前述のアルキルアミノ基のアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましい。
アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリール基、１，１−ジメチルアリール基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等の炭素数２〜４０のアルケニル基が挙げられ、炭素数２〜２０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましい。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等の環形成炭素数３〜４０のシクロアルキル基が挙げられ、環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基が好ましい。
アリール基としては、前述のアリールアミノ基のアリール基と同様のものが挙げられ、環形成炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。
アラルキル基としては、前述のアラルキルアミノ基のアラルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数７〜２０のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜１０のアラルキル基が好ましい。
【００６６】
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアルコキシ基としては、アルキル基部位として前述のアルキルアミノ基のアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数１〜２０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜１０のアルコキシ基がより好ましい。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアリールオキシ基としては、アリール基部位が前述のアリールアミノ基のアリール基と同様のものが挙げられ、環形成炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアルコキシカルボニル基としては、アルキル基部位として前述のアルキルアミノ基のアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基がより好ましい。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよい複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは環形成炭素数１〜２０、より好ましくは環形成炭素数１〜１２、さらに好ましくは環形成炭素数２〜１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。かかる複素環基としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン及びキノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。
【００６７】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、インジウムであることが好ましい。
式（Ａ）のＬ4は、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
【００６８】
【化３５】
2010202599.tif 000036
【００６９】
（式中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）
【００７０】
式（Ａ’）中のＲ8〜Ｒ12及び式（Ａ’’）中のＲ13〜Ｒ27が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、いずれもＲ2〜Ｒ7の具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ8〜Ｒ12、Ｒ13〜Ｒ27における、互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、例えばテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【００７１】
式（Ａ）で表される含窒素環の金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【００７２】
【化３６】
2010202599.tif 000037
【００７３】
【化３７】
2010202599.tif 000038
【００７４】
【化３８】
2010202599.tif 000039
【００７５】
含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物も電子注入層あるいは電子輸送層用の材料として挙げられる。例えば、（ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
【００７６】
【化３９】
2010202599.tif 000040
【００７７】
（式（ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）
【００７８】
【化４０】
2010202599.tif 000041
【００７９】
このような構造の化合物としては、好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物が挙げられる。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（ａ）と（ｂ）もしくは（ａ）と（ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が挙げられる。
【００８０】
含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
【００８１】
【化４１】
2010202599.tif 000042
【００８２】
（各式中、Ｒ28は、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ28が複数存在する場合、それらは互いに同一又は異なっていてもよい。）
【００８３】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
【００８４】
【化４２】
2010202599.tif 000043
【００８５】
（式中、ＨＡｒaは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ6は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒbは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒcは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
【００８６】
ＨＡｒaは、例えば、下記の群から選択される。
【００８７】
【化４３】
2010202599.tif 000044
【００８８】
Ｌ6は、例えば、下記の群やメタフェニレンから選択される。
【００８９】
【化４４】
2010202599.tif 000045
【００９０】
Ａｒcは、例えば、下記の群やカルバゾリル基から選択される。
【００９１】
【化４５】
2010202599.tif 000046
【００９２】
Ａｒbは、例えば、フェニレン基や下記のアリールアントラニル基から選択される。
【００９３】
【化４６】
2010202599.tif 000047
【００９４】
（式中、Ｒ29〜Ｒ42は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒdは、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒbにおいて、Ｒ29〜Ｒ36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
【００９５】
この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
【００９６】
【化４７】
2010202599.tif 000048
【００９７】
（式中、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）
【００９８】
また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
【００９９】
【化４８】
2010202599.tif 000049
【０１００】
式中、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49及びＲ50は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。
【０１０１】
【化４９】
2010202599.tif 000050
【０１０２】
（式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）
【０１０３】
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【０１０４】
また、電子輸送層は、下記一般式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【０１０５】
【化５０】
2010202599.tif 000051
【０１０６】
式（２０１）〜（２０３）中、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒe−Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
【０１０７】
なお、前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
【０１０８】
前記炭素数６〜６０のアリール基としては、炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ−ブチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる１価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニル基、９ − フェニルアントラセンからなる１価の基、９− （１’−ナフチル） アントラセンからなる１価の基、９−（２’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、６−フェニルクリセンからなる１価の基、９−［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセンからなる１価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−［１０−（１’−ナフチル）］アントリル基、９−［１０−（２’−ナフチル）］アントリル基等が好ましい。
【０１０９】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の他、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基が挙げられ、炭素数が３ 以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
【０１１０】
Ｒ56の示す各基の置換基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
【０１１１】
炭素数６〜４０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数３〜４０のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
ｎは０〜４の整数であり、０〜２であると好ましい。
【０１１２】
前記式（２０１）において、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
【０１１３】
前記式（２０２）及び（２０３）において、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
【０１１４】
前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
炭素数６〜６０のアリーレン基としては、炭素数６〜４０のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜２０のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Ｒについて説明したアリール基から水素原子１個を除去して形成される２価の基が挙げられる。Ｌ7の示す各基の置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
【０１１５】
また、Ｌ7は、
【０１１６】
【化５１】
2010202599.tif 000052
【０１１７】
からなる群から選択される基であると好ましい。
前記式（２０１）において、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒe及びＡｒgの示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒ56について説明したものと同様である。
また、Ａｒeは、下記式（１０１）〜（１１０）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
【０１１８】
【化５２】
2010202599.tif 000053
【０１１９】
前記式（１０１）〜（１１０）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０ のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１１０）において、Ｌ’は、単結合、又は
【０１２０】
【化５３】
2010202599.tif 000054
【０１２１】
からなる群から選択される基である。
Ａｒeの示す前記式（１０３）が、下記式（１１１）〜（１２５）で表される縮合環基であると好ましい。
【０１２２】
【化５４】
2010202599.tif 000055
【０１２３】
前記式（１１１）〜（１２５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
【０１２４】
前記式（２０１）において、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
【０１２５】
前記式（２０２）及び（２０３）において、Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒe−Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
また、Ａｒgは、下記式（１２６）〜（１３５）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
【０１２６】
【化５５】
2010202599.tif 000056
【０１２７】
前記式（１２６）〜（１３５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１３５）において、Ｌ’は、前記と同じである。
前記式（１２６）〜（１３５）において、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Ａｒgの示す一般式（１２８）が、下記式（１３６）〜（１５８）で表される縮合環基であると好ましい。
【０１２８】
【化５６】
2010202599.tif 000057
【０１２９】
前記式（１３６）〜（１５８）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。Ｒ’は、前記と同じである。
また、Ａｒf及びＡｒgは、それぞれ独立に、
【０１３０】
【化５７】
2010202599.tif 000058
【０１３１】
からなる群から選択される基であると好ましい。
本発明の前記式（２０１）〜（２０３）で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表において、ＨＡｒは、前記式（２０１）〜（２０３）における、
【０１３２】
【化５８】
2010202599.tif 000059
【０１３３】
を示す。
【０１３４】
【化５９】
2010202599.tif 000060
【０１３５】
【化６０】
2010202599.tif 000061
【０１３６】
【化６１】
2010202599.tif 000062
【０１３７】
【化６２】
2010202599.tif 000063
【０１３８】
【化６３】
2010202599.tif 000064
【０１３９】
【化６４】
2010202599.tif 000065
【０１４０】
【化６５】
2010202599.tif 000066
【０１４１】
【化６６】
2010202599.tif 000067
【０１４２】
【化６７】
2010202599.tif 000068
【０１４３】
【化６８】
2010202599.tif 000069
【０１４４】
【化６９】
2010202599.tif 000070
【０１４５】
【化７０】
2010202599.tif 000071
【０１４６】
【化７１】
2010202599.tif 000072
【０１４７】
【化７２】
2010202599.tif 000073
【０１４８】
【化７３】
2010202599.tif 000074
【０１４９】
【化７４】
2010202599.tif 000075
【０１５０】
【化７５】
2010202599.tif 000076
【０１５１】
以上の具体例のうちでは、特に、（１−１）、（１−５）、（１−７）、（２−１）、（３−１）、（４−２）、（４−６）、（７−２）、（７−７）、（７−８）、（７−９）、（９−１）、（９−７）が好ましい。
【０１５２】
また、含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましく挙げられる。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記一般式（Ｂ）で表されるものである。
【０１５３】
【化７６】
2010202599.tif 000077
【０１５４】
一般式（Ｂ）中、ＬBは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、金属原子（例えば、バリウム原子、ベリリウム原子）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられ、これらのうち炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、芳香族炭化水素環、芳香族複素環基が好ましく、炭素原子、ケイ素原子、芳香族炭化水素環、芳香族複素環基がさらに好ましい。
ＬBの芳香族炭化水素環及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
【０１５５】
ＬBの具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
【０１５６】
【化７７】
2010202599.tif 000078
【０１５７】
一般式（Ｂ）におけるＸB2は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（ＲB2）−を表す。ＲB2は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基を表す。
ＲB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐状アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基等が挙げられる。）、シクロアルキル基（好ましくは環形成炭素数３〜１０であり、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリール基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルキニル基であり、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基等が挙げられる。）であり、アルキル基が好ましい。
【０１５８】
ＲB2のアリール基は単環又は縮合環であり、好ましくは環形成炭素数６〜３０、より好ましくは環形成炭素数６〜２０、さらに好ましくは環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、２−メチルフェニル基が好ましい。
【０１５９】
ＲB2の複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは環形成炭素数１〜２０、より好ましくは環形成炭素数１〜１２、さらに好ましくは環形成炭素数２〜１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。この複素環基の例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン及びキノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。
【０１６０】
ＲB2で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及び複素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ＲB2としては、好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のもの）又はアリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜１０のもの）である。
ＸB2としては、好ましくは−Ｏ−又はＮ（ＲB2）−であり、より好ましくは−Ｎ（ＲB2）−である。
【０１６１】
ＺB2は、芳香族環を形成するために必要な原子群を表す。ＺB2で形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族複素環のいずれでもよく、具体例としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１６２】
ＺB2で形成される芳香族環は、さらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては前記ＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ｎB2は、１〜４の整数であり、２〜３であると好ましい。
【０１６３】
前記一般式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ’）で表されるものが好ましい。
【０１６４】
【化７８】
2010202599.tif 000079
【０１６５】
一般式（Ｂ’）中、ＲB71、ＲB72及びＲB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＲB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＺB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ連結基を表し、一般式（Ｂ）におけるＬBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記一般式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
ＹBは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。１，３，５−ベンゼントリイル基は２，４，６−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばアルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
【０１６６】
一般式（Ｂ）又は一般式（Ｂ’）で表される含窒素５員環誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【０１６７】
【化７９】
2010202599.tif 000080
【０１６８】
【化８０】
2010202599.tif 000081
【０１６９】
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の有機電子素子用材料の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。
電子輸送性化合物の具体例を以下に示すが、特にこれらに限定されない。
【０１７０】
【化８１】
2010202599.tif 000082
【０１７１】
【化８２】
2010202599.tif 000083
【０１７２】
電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料、特に電子輸送層の材料としては、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましく、具体的には、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等が挙げられる。
【０１７３】
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。
【０１７４】
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【化８３】
2010202599.tif 000084
【０１７５】
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
【０１７６】
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
【０１７７】
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
【０１７８】
Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、例えば、１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、９，１０−フェナントレニレン基、３，６−フェナントレニレン基、１，６−ピレニレン基、２，７−ピレニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基等が挙げられる。環形成原子数５〜５０のアリーレン基としては、例えば、２，５−チオフェニレン基、２，５−シローリレン基、２，５−オキサジアゾーリレン基等が挙げられる。好ましくは１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基である。
【０１７９】
Ｌが２個以上のアリーレン基またはヘテロアリーレン基からなる連結基である場合、隣り合うアリーレン基またはヘテロアリーレン基は２価の基を介して互いに結合して新たな環を形成してもよい。環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【０１８０】
Ａｒ1〜Ａｒ4およびＬの置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
【０１８１】
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
【０１８２】
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【０１８３】
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【０１８４】
置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【０１８５】
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基である。Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【０１８６】
置換又は無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【０１８７】
置換又は無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【０１８８】
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【０１８９】
置換又は無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基は、−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【０１９０】
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基は、−ＳＺ”と表され、Ｚ”の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【０１９１】
置換又は無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【０１９２】
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基は−ＮＰＱと表わされ、Ｐ、Ｑの例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【０１９３】
一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
【化８４】
2010202599.tif 000085
【０１９４】
また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【化８５】
2010202599.tif 000086
【０１９５】
一般式（ＩＩ）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。以下に一般式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【化８６】
2010202599.tif 000087
本発明の化合物は、正孔および電子を輸送する化合物であるため、正孔注入層または輸送層、電子注入層または輸送層にも用いることができる。
【０１９６】
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【０１９７】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）、（２）、（１−ａ）〜（１−ｃ）及び（２−ａ）〜（２−ｃ）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【実施例】
【０１９８】
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
【０１９９】
合成例１（化合物１の合成）
【化８７】
2010202599.tif 000088
【０２００】
アルゴン雰囲気下、ディーン・スターク管を取り付けた三口フラスコにカテコール（２７．５ｇ，２５０ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（３８．０ｇ，２７５ｍｍｏｌ）、トルエン（１５０ミリリットル）、ジメチルアセトアミド（２５０ミリリットル）を入れて５時間還流し脱水を行った。室温まで冷却した後、エバポレータにてトルエンを除去し、その後５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１００．０ｇ，５００ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下４時間還流した。反応終了後、トルエンを１リットル加えて分液ロートに移し、５００ミリリットルの水で３回水洗した。有機相を回収し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルショートカラムを通し、濃縮した。析出した試料をメタノールで分散洗浄し、ろ取した。
これを５０℃で４時間真空乾燥して化合物１を得た（収量：９９．７ｇ、収率：８５％）。
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ20Ｈ10Ｂｒ2Ｎ2Ｏ2：理論値４６８、観測値４６８
【０２０１】
合成例２（化合物２の合成）
【化８８】
2010202599.tif 000089
【０２０２】
三口フラスコに化合物１（９９．７ｇ，２１２ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ  水溶液（２モル／リットル、６３６ミリリットル）、メタノール（３１８ミリリットル）、１，４−ジオキサン（３１８ミリリットル）を入れアルゴン雰囲気下３６時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、その後氷水で冷却しながら塩酸でｐＨ１に調整し、析出した試料をろ取、水洗した。これを６０℃で８時間真空乾燥し、化合物２を得た（収量：９０．５ｇ、収率：８４％）
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ20Ｈ12Ｂｒ2Ｏ6：理論値５０６、観測値５０６
【０２０３】
合成例３（化合物３の合成）
【化８９】
2010202599.tif 000090
【０２０４】
三口フラスコに化合物２（９０．５ｇ，１７８ｍｍｏｌ）、メタノール（８９０ミリリットル）、硫酸（１７．５ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下１２時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却しエバポレータで溶液を濃縮した。ジクロロメタンを加えて試料を溶解させ、炭酸水素ナトリウムで中和した。分液ロートに移し有機相を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ジクロロメタン）にて精製した。これをメタノールから再結晶した後、６０℃で４時間真空乾燥し、化合物３を得た（収量：８１．８ｇ、収率：８５％）
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ22Ｈ16Ｂｒ2Ｏ6：理論値５３４、観測値５３４
【０２０５】
合成例４（化合物４の合成）
【化９０】
2010202599.tif 000091
三口フラスコに化合物３（５３．６ｇ，１００ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（４００ミリリットル）を入れて化合物３を溶解させ、０℃に冷却し、そこへメチルマグネシウムブロマイド／テトラヒドロフラン溶液  （１．０６モル／リットル、４１５ミリリットル，４４０ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。その後室温で２４時間撹拌した。
反応終了後、氷水で冷却して水を加えて失活し、エバポレータでテトラヒドロフランをおおかた除去したのち塩化アンモニウムで中和した。これを分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ジクロロメタン）にて精製し化合物４を得た（収量：４４．５４ｇ、収率：８３％）
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ24Ｈ24Ｂｒ2Ｏ4：理論値５３４、観測値５３４
【０２０６】
合成例５（化合物５の合成）
【化９１】
2010202599.tif 000092
【０２０７】
三口フラスコに化合物４（１８．６ｇ，３４．７ｍｍｏｌ）、クロロホルム（１５０ミリリットル）を入れて溶解させておき、そこへＡｌＣｌ3（９．２５ｇ，６９．４ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２時間撹拌した。反応終了後、水を加えて失活し、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出した。これを硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：ジクロロメタン＝８：２）にて精製し化合物５を得た（収量：６．６５ｇ、収率：３８％）
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ24Ｈ20Ｂｒ2Ｏ2：理論値４９８、観測値４９８
【０２０８】
合成実施例１（化合物（１−２）の合成）
【化９２】
2010202599.tif 000093
【０２０９】
三口フラスコに化合物５（２．５０ｇ，５ｍｍｏｌ）、３−ビフェニリルボロン酸（２．２８ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）、Ｎａ2ＣＯ3  水溶液（２モル／リットル、１０ミリリットル）、１，２−ジメトキシエタン  （５ミリリットル）、トルエン  （５ミリリットル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２９ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を入れアルゴン雰囲気下１０時間還流した。
反応終了後、溶液を分液ロートに移し、トルエンにて抽出した。これを硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：ジクロロメタン＝７：３）にて生成し化合物（１−２）を得た（収量：１．７０ｇ、収率：５３％）。
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ38Ｏ2：理論値６４６、観測値６４６
【０２１０】
合成実施例２（化合物（１−１３）の合成）
【化９３】
2010202599.tif 000094
【０２１１】
三口フラスコに化合物５（４．０ｇ，８ｍｍｏｌ）、カルバゾール  （３．２１ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１．５２ｇ，８ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（１０．１９ｇ，４８ｍｍｏｌ）、脱水１，４−ジオキサン（１６ミリリットル）、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（２．７４ｇ，２４ｍｍｏｌ）を入れアルゴン雰囲気下３０時間還流した。
反応終了後、溶液にトルエン５００ミリリットルを加え不溶物をろ過で除去し、ろ液を濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：ジクロロメタン＝７：３）にて生成し化合物７を得た（収量：３．１０ｇ、収率：５８％）。
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ48Ｈ36Ｎ2Ｏ2：理論値６７２、観測値６７２
【０２１２】
合成例６（化合物６〜１１の合成）
【化９４】
2010202599.tif 000095
化合物６〜１１の合成は、合成例１〜５において、原料として５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルを４−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルに変更する以外は合成例１〜５と同様にして行った。
【０２１３】
合成実施例３（化合物（１−６）の合成）
【化９５】
2010202599.tif 000096
【０２１４】
化合物（１−６）の合成は、合成実施例１において、原料として化合物５を化合物１１に変更する以外は合成実施例１と同様の方法で行った。
【０２１５】
合成実施例４（化合物（１−１６）の合成）
【化９６】
2010202599.tif 000097
化合物（１−１６）の合成は、原料として化合物５を化合物１１に変更する以外は合成実施例２と同様の方法で行った。
【０２１６】
合成例７（化合物１２〜１４の合成）
【化９７】
2010202599.tif 000098
化合物１２〜１４の合成は、原料として５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルを２−フルオロベンゾニトリルに変更する以外は合成例１〜３と同様の方法で行った。
【０２１７】
合成例８（化合物１５の合成）
【化９８】
2010202599.tif 000099
【０２１８】
三口フラスコに化合物１４（９．０ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（９５ミリリットル）を入れて化合物１４を溶解させ、０℃に冷却し、そこへ２−ビフェニリルマグネシウムブロミド（０．５モル／リットル、ジエチルエーテル溶液、１００ミリリットル，５０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、室温で２４時間撹拌した。
反応終了後、氷水で冷却して水を加えて失活し、エバポレータでテトラヒドロフランをおおかた除去したのち塩化アンモニウムで中和した。これを分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ジクロロメタン：ヘキサン＝５：５）にて精製し化合物１５を得た（収量：２．２２ｇ、収率：１５％）
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ44Ｈ30Ｏ4：理論値６２２、観測値６２２
【０２１９】
合成実施例５（化合物（１−４５）の合成）
【化９９】
2010202599.tif 000100
【０２２０】
三口フラスコに化合物１５（２．２ｇ，３．５ｍｍｏｌ）、クロロホルム（３５ミリリットル）、メタンスルホン酸（３．４ｇ，３５ｍｍｏｌ）を加え、６時間還流させた。
反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、分液ロートにてジクロロメタンで抽出した。これを硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これを酢酸エチルで分散洗浄し化合物（１−４５）を得た（収量：１．３ｇ、収率：６２％）。
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ44Ｈ26Ｏ2：理論値５８６、観測値５８６
【０２２１】
合成例９（化合物１６の合成）
【化１００】
2010202599.tif 000101
【０２２２】
ナスフラスコにジフェニルエーテル（１５．３ｇ，９６ｍｍｏｌ）を入れアルゴン置換した。そこへ脱水テトラヒドロフラン（１００ミリリットル）を加え、−７８℃に冷却した。そこへｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．５８モル／リットル、ペンタン溶液、５５．７ミリリットル，８８ｍｍｏｌ）を加え、その後０℃で２時間放置し、２−リチオジフェニルエーテル／テトラヒドロフラン溶液を調製した。
三口フラスコに化合物１４（１５．２ｇ，４０ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン（８０ミリリットル）を入れて化合物１４を溶解させ、０℃に冷却し、そこへ調製しておいた２−リチオジフェニルエーテル／テトラヒドロフラン溶液を滴下した。その後室温で２４時間撹拌した。
反応終了後、氷水で冷却して水を加えて失活し、エバポレータでテトラヒドロフランをおおかた除去した。これを分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ジクロロメタン：ヘキサン＝５：５）にて精製し化合物１６を得た（収量：２．９ｇ、収率：１１％）。
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ44Ｈ30Ｏ6：理論値６５４、観測値６５４
【０２２３】
合成実施例６（化合物（１−４７）の合成）
【化１０１】
2010202599.tif 000102
【０２２４】
三口フラスコに化合物１６（２．８ｇ，４．４ｍｍｏｌ）、クロロホルム（４４ミリリットル）、メタンスルホン酸（４．２ｇ，４４ｍｍｏｌ）を加え、６時間還流させた。
反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、分液ロートにてジクロロメタンで抽出した。これを硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これを酢酸エチルで分散洗浄し化合物（１−４７）を得た。
収量２．１ｇ    収率７６％
ＦＤ−ＭＳ分析  Ｃ44Ｈ26Ｏ4：理論値６１８、観測値６１８
【０２２５】
合成例１０（化合物１７〜２１の合成）
【化１０２】
2010202599.tif 000103
【０２２６】
化合物１７〜２１の合成は、合成例１〜５において、原料としてカテコールをレゾルシノールに変更する以外は合成例１〜５と同様にして行った。
【０２２７】
合成実施例７（化合物（２−２）の合成）
【化１０３】
2010202599.tif 000104
【０２２８】
化合物（２−２）の合成は、合成実施例１において、原料として化合物５を化合物２１に変更する以外は合成実施例１と同様の方法で行った。
【０２２９】
合成実施例８（化合物（２−１０）の合成）
【化１０４】
2010202599.tif 000105
【０２３０】
化合物（２−１０）の合成は、合成実施例３において、原料として化合物５を化合物２１に変更する以外は合成実施例１と同様の方法で行った。
【０２３１】
合成例１１（化合物２１〜２６の合成）
【化１０５】
2010202599.tif 000106
【０２３２】
化合物２１〜２６の合成は、合成例１〜５において、原料としてカテコールをヒドロキノンに変更する以外は合成例１〜５と同様にして行った。
【０２３３】
合成実施例９（化合物（３−２）の合成）
【化１０６】
2010202599.tif 000107
【０２３４】
化合物（３−２）の合成は、合成実施例１において、原料として化合物５を化合物２６に変更する以外は合成実施例１と同様の方法で行った。
【０２３５】
合成実施例１０（化合物（３−１０）の合成）
【化１０７】
2010202599.tif 000108
【０２３６】
化合物（３−１０）の合成は、合成実施例３において、原料として化合物５を化合物２６に変更する以外は合成実施例３と同様の方法で行った。
【０２３７】
合成例１２（化合物２７〜２９の合成）
【化１０８】
2010202599.tif 000109
【０２３８】
化合物２７〜２９の合成は、合成例１〜３において、原料としてカテコールをヒドロキノン、５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルを２−フルオロベンゾニトリルに変更する以外は化合物１〜３の合成と同様の方法で行った。
【０２３９】
合成実施例１１（化合物（３−３７）の合成）
【化１０９】
2010202599.tif 000110
【０２４０】
化合物（３−３７）の合成は、合成実施例５において、原料として化合物１４を化合物３０に変更する以外は合成実施例５と同様の方法で行った。
【０２４１】
実施例１（有機ＥＬ素子の作成）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間、超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。このガラス基板におけるＩＴＯ層の厚みは１３０ｎｍである。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして厚さ６０ｎｍの化合物（ＨＴ）を抵抗加熱蒸着により成膜した。製膜レートは１Å／ｓとした。このＨＴ膜は正孔注入・輸送層として機能する。
次に、ＨＴ膜上に、下記式（１−２）であらわされる化合物を抵抗加熱蒸着により厚さ３０ｎｍで成膜した。同時に燐光ドーパントとして、化合物（ＢＤ）で表される化合物を、化合物（１−２）に対し質量比で１０％になるように蒸着した。製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓとした。この膜は、燐光発光層として機能する。
次に、この燐光発光層上に、下記式（ＥＴ）で表される化合物を、抵抗加熱蒸着により製膜レートは１Å／ｓにて厚さ１０ｎｍになるように成膜した。この化合物（ＥＴ）の膜は電子輸送層として機能する。
この膜上に製膜レート１Å／ｓにて膜厚３０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）錯体を成膜した。これは、電子注入層として機能する。
その後、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍ、製膜レート０．１Å／ｓで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを製膜レート１Å／ｓにて１００ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を作製した。
このようにして得られた有機ＥＬ素子について、輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いて発光素子の正面輝度が１０００［ｃｄ／ｍ2］になるように直流電圧を印加し、発光放射分布をランバーシアン分布と仮定して、その時の電流値から外部量子効率を算出し、また、初期輝度１０００［ｃｄ／ｍ2］における半減寿命を測定した。測定結果を表１に示す。
また、以下の方法で三重項エネルギーギャップを求めた。各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／リットルの濃度となるように溶解し、燐光測定用試料溶液とした。この溶液を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射して、試料溶液から放射される燐光スペクトルを測定する。このスペクトルの短波長の立ち上がりに対して接線を引き該当波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップとした。なお測定には市販の測定装置Ｆ−４５００(日立社製)を用いた。
【０２４２】
【化１１０】
2010202599.tif 000111
【０２４３】
【化１１１】
2010202599.tif 000112
【０２４４】
実施例２〜１１（有機ＥＬ素子の作成）
実施例１において、発光層ホスト材料化合物（１−２）を、表１に示す化合物に変えた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成し、外部量子効率及び半減寿命を測定した。測定結果を表１に示す。
【０２４５】
比較例１
実施例１において、発光層ホスト材料化合物（１−２）を、上記式（Ｈ−１）で表されるホスト化合物に変えた以外は、実施例１と同様にして素子を作成し、外部量子効率及び半減寿命を測定した。測定結果を表１に示す。
【０２４６】
【表１】
2010202599.tif 000113
【０２４７】
表１より、実施例１〜１１で得られた有機ＥＬ素子は、比較例１で得られたものと比較して、高効率、長寿命であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０２４８】
以上詳細に説明したように、本発明の有機ＥＬ素子用材料を利用すると、発光効率が高く、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。また、本材料は有機電子素子用材料としても有効に活用でき、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴにおいても極めて有用である。