(57)【要約】【課題】ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物を提供すること、また、かかる化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、更にかかる化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物を提供すること。【解決手段】本発明の有機ケイ素化合物は、分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、電子求引基を含む置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とし、前記シリカと反応する置換基は、ケイ素原子と直接結合する酸素原子を含む基であってもよい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、電子求引基を含む置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とする有機ケイ素化合物。
【請求項２】
前記シリカと反応する置換基が、ケイ素原子と直接結合する酸素原子を含む基であることを特徴とする請求項１に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項３】
下記一般式（Ｉ）：
【化１】
2010270051.tif 000051
［式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが下記一般式（II）又は式（III）：
【化２】
2010270051.tif 000052
（式（II）及び式（III）中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨで、但し、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表され、
その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l-1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）、或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1(Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である)で表され、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（IV）又は式（Ｖ）：
【化３】
2010270051.tif 000053
（式（IV）及び式（Ｖ）中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ａ1は下記一般式（VI）又は式（VII）：
【化４】
2010270051.tif 000054
【化５】
2010270051.tif 000055
（式（VI）及び式（VII）中、Ｒ5は上記一般式（II）又は式（III）或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表され、Ｒ16は−ＣaＨ2a+1又は−ＣaＨ2a-1で表される飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ17は−ＣｂＣ2b+1又は−ＣbＨ2b-1で表わされる飽和又は不飽和の炭化水素基であり(但し、a及びbはそれぞれ独立して０〜２０である)、
式（VII）中、Ｚ及びＱはそれぞれ独立してＯ、Ｓ又はＮＲ5であり、但し、Ｒ5は上記と同義である）で表される］で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項４】
下記一般式(VIII)：
【化６】
2010270051.tif 000056
［式（VIII）中、Ｗは−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−（ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表され、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０である）で表され、
Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1、−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｍ、Ｒ7及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である）で表され、但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（IV）又は式（Ｖ）：
【化７】
2010270051.tif 000057
（式（IV）及び式（Ｖ）中、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ａ1は下記一般式（VI）又は式（VII）：
【化８】
2010270051.tif 000058
【化９】
2010270051.tif 000059
（式（VI）及び式（VII）中、Ｒ5は上記一般式（II）又は式（III）或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表され、Ｒ16は−ＣaＨ2a+1又は−ＣaＨ2a-1で表される飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ17は−ＣｂＣ2b+1又は−ＣbＨ2b-1で表わされる飽和又は不飽和の炭化水素基であり(但し、a及びbはそれぞれ独立して０〜２０である)、
式（VII）中、Ｚ及びＱはそれぞれ独立してＯ、Ｓ又はＮＲ5であり、但し、Ｒ5は上記と同義である）で表される］で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項５】
前記Ｍが−Ｏ−であることを特徴とする請求項３または４に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項６】
前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11及びｌは上記と同義である）で表されることを特徴とする請求項３に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項７】
前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることを特徴とする請求項３に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項８】
前記Ｗが−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項９】
前記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−（ここで、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表されることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１０】
天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と請求項１〜９のいずれかに記載の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなるゴム組成物。
【請求項１１】
前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含むことを特徴とする請求項１０に記載のゴム組成物。
【請求項１２】
前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項１０または１１に記載のゴム組成物。
【請求項１３】
前記シリカのＢＥＴ表面積が40〜350m2/gであることを特徴とする請求項１２に記載のゴム組成物。
【請求項１４】
請求項１０〜１３のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
【請求項１５】
請求項１〜９のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物。
【請求項１６】
請求項１〜９のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む塗料組成物。
【請求項１７】
請求項１〜９のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む接着剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、並びに該有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物に関し、特には、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させると共に、耐摩耗性を向上させることが可能な有機ケイ素化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
昨今、車両の安全性の観点から、タイヤの湿潤路面における安全性を向上させることが求められている。また、環境問題への関心の高まりに伴う二酸化炭素の排出量の削減の観点から、車両を更に低燃費化することも求められている。
【０００３】
これらの要求に対し、従来、タイヤの湿潤路面における性能の向上と転がり抵抗の低減とを両立する技術として、タイヤのトレッドに用いるゴム組成物の充填剤としてシリカ等の無機充填剤を用いる手法が有効であることが知られている。しかしながら、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物は、タイヤの転がり抵抗を低減し、湿潤路面における制動性を向上させ、操縦安定性を向上させるものの、未加硫粘度が高く、多段練り等を要するため、作業性に問題がある。そのため、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物においては、破壊強力及び耐摩耗性が大幅に低下し、加硫遅延や充填剤の分散不良等の問題を生じる。そこで、トレッド用ゴム組成物にシリカ等の無機充填剤を配合した場合、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、モジュラスや耐摩耗性を確保し、また、ヒステリシスロスを更に低下させるためには、シランカップリング剤を添加することが必須となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第３,８４２,１１１号明細書
【特許文献２】米国特許第３,８７３,４８９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、シランカップリング剤は高価であるため、シランカップリング剤の配合によって、配合コストが上昇してしまう。また、分散改良剤の添加によっても、ゴム組成物の未加硫粘度が低下し、作業性が向上するが、耐摩耗性が低下してしまう。更に、分散改良剤がイオン性の高い化合物の場合には、ロール密着等の加工性の低下も見られる。また更に、本発明者が検討したところ、充填剤としてシリカ等の無機充填剤を配合しつつ、従来のシランカップリング剤を添加しても、ゴム組成物のヒステリシスロスの低減と耐摩耗性の向上とを十分満足できるレベルにすることができず、依然として改良の余地が有ることが分かった。
【０００６】
そこで、本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、かかる化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、更にかかる化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の基を結合しているケイ素原子と硫黄原子とを含む有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤との反応速度が高いため、該有機ケイ素化合物を無機充填剤と共にゴム成分に配合することで、カップリング反応の効率が向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させられることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
本発明の有機ケイ素化合物は、
分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、電子求引基を含む置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とする。
前記シリカと反応する置換基が、ケイ素原子と直接結合する酸素原子を含む基であってもよい。
上記有機ケイ素化合物は、下記一般式（Ｉ）：
【０００９】
【化１】
2010270051.tif 000002
［式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが下記一般式（II）又は式（III）：
【００１０】
【化２】
2010270051.tif 000003
【００１１】
（式（II）及び式（III）中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨで、但し、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表され、
その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l-1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）、或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1(Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である)で表され、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（IV）又は式（Ｖ）：
【００１２】
【化３】
2010270051.tif 000004
【００１３】
（式（IV）及び式（Ｖ）中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ａ1は下記一般式（VI）又は式（VII）：
【００１４】
【化４】
2010270051.tif 000005
【００１５】
【化５】
2010270051.tif 000006
【００１６】
（式（VI）及び式（VII）中、Ｒ5は上記一般式（II）又は式（III）或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表され、Ｒ16は−ＣaＨ2a+1又は−ＣaＨ2a-1で表される飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ17は−ＣｂＣ2b+1又は−ＣbＨ2b-1で表わされる飽和又は不飽和の炭化水素基であり(但し、a及びbはそれぞれ独立して０〜２０である)、
式（VII）中、Ｚ及びＱはそれぞれ独立してＯ、Ｓ又はＮＲ5であり、但し、Ｒ5は上記と同義である）で表される］で表されるのが望ましい。
【００１７】
また、上記有機ケイ素化合物は、下記一般式(VIII)：
【００１８】
【化６】
2010270051.tif 000007
【００１９】
［式（VIII）中、Ｗは−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−（ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表され、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０である）で表され、
Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1、−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｍ、Ｒ7及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である）で表され、但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（IV）又は式（Ｖ）：
【００２０】
【化７】
2010270051.tif 000008
（式（IV）及び式（Ｖ）中、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ａ1は下記一般式（VI）又は式（VII）：
【００２１】
【化８】
2010270051.tif 000009
【００２２】
【化９】
2010270051.tif 000010
【００２３】
（式（VI）及び式（VII）中、Ｒ5は上記一般式（II）又は式（III）或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表され、Ｒ16は−ＣaＨ2a+1又は−ＣaＨ2a-1で表される飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ17は−ＣｂＣ2b+1又は−ＣbＨ2b-1で表わされる飽和又は不飽和の炭化水素基であり(但し、a及びbはそれぞれ独立して０〜２０である)、
式（VII）中、Ｚ及びＱはそれぞれ独立してＯ、Ｓ又はＮＲ5であり、但し、Ｒ5は上記と同義である）で表される］で表されるものであってもよい。
【００２４】
更に、前記Ｍは−Ｏ−であるのが望ましい。
また、前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11及びｌは上記と同義である）で表されてもよい。
更に、前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であってもよい。
【００２５】
また、前記Ｗが−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であってもよい。
【００２６】
更に、前記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−（ここで、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表されるものであってもよい。
【００２７】
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上記有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とする。
また、上記ゴム組成物は、前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含んでいてもよく、前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであるのが望ましく、前記シリカのＢＥＴ表面積が40〜350m2/gであるのが望ましい。
本発明のタイヤは、上記ゴム組成物を用いたことを特徴とする。
また、本発明のプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００２８】
本発明によれば、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、電子求引基を含む置換基が結合している硫黄原子とを有する特定の分子構造を有し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な有機ケイ素化合物を提供することができる。また、かかる有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、並びにプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
以下、本発明について詳細に説明する。
＜有機ケイ素化合物＞
本発明の有機ケイ素化合物は、
分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、電子求引基を含む置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とする。シリカと反応する置換基とは、シリカとの界面において加水分解反応や縮合反応等を充分に引き起こし得る良好な反応性を示す基を意味し、好ましくはケイ素原子と直接結合する酸素原子を含む基であり、有機ケイ素化合物を含む組成物における各成分の分散性の向上に大きく寄与することができる。また、電子求引基を含む置換基とは、結合原子である硫黄原子側から電子を引きつけやすい基を意味し、電子を引き離された硫黄原子側の加水分解反応を促進したり、他の原子とともにキレートを形成することで分散性を向上させたりすることができる。すなわち、本発明の有機ケイ素化合物は、電子求引基を含む置換基が結合している硫黄原子を有する点に最大の特徴点があり、カップリング剤としてはポリマーとシリカを繋ぐことができればその機能を充分に達成し得るといえるため、上述したようにケイ素原子に結合する置換基はシリカと結合し得るものであれば幅広く選択可能であり、本願発明の目的とする効果を充分に発揮し得るカップリング剤として有効に機能する。
【００３０】
本発明の有機ケイ素化合物として、より具体的には、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物及び下記一般式（VIII）で表わされる化合物が好ましい。これら有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３１】
【化１０】
2010270051.tif 000011
【００３２】
【化１１】
2010270051.tif 000012
上記式（Ｉ）及び（VIII）中、Ａ1は下記一般式（VI）または（VII）で表される。
【００３３】
【化１２】
2010270051.tif 000013
【００３４】
【化１３】
2010270051.tif 000014
以下、上記式（Ｉ）及び（VIII）中のＡ1が上記式（VI）で表される本発明の第一態様における有機ケイ素化合物、上記式（Ｉ）及び（VIII）中のＡ1が上記式（VII）で表される本発明の第二態様における有機ケイ素化合物に分けて詳述する。
【００３５】
[本発明の第一態様における有機ケイ素化合物（式（Ｉ）及び式（VIII）中のＡ1が式（VI）の化合物）]
式（Ｉ）及び式（VIII）中のＡ1が式（VI）で表される場合、式（VI）において、有機ケイ素化合物中の硫黄原子に直接結合したＣ＝Ｏ基上の酸素原子が電子求引性を有するだけでなく、−ＯＲ5が特に強い電子求引性を有するため、有機ケイ素化合物の加水分解を促進する効果を充分に発揮することができる。以下、式（Ｉ）の化合物及び式（VIII）の化合物について、分説する。
【００３６】
《式（Ｉ）の化合物》
本発明の第一態様において、上記式（Ｉ）中のＡ1が式（VI）である化合物は下記式で表される。
【００３７】
【化１４】
2010270051.tif 000015
【００３８】
上記式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、全てが−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）で表わされる、もしくは少なくとも一つが上記一般式（II）又は式（III）で表わされ、その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）又は−Ｍ−ＣlＨ2l-1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）、或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1(Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である)で表わされる。但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣlＨ2l+1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。−ＣlＨ2l-1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０の不飽和結合（二重結合）を含む炭化水素基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数１〜２０の不飽和結合を含む炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。
【００３９】
上記式（II）及び（III）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。また、上記式（II）において、ｍは０〜２０である。
【００４０】
上記式（II）において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、ｎは０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1は、ｎが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００４１】
上記式（II）において、Ｒ6は、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1については、上述の通りであり、−ＣqＨ2q+1は、ｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００４２】
上記式（III）において、Ｒ7は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨである。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【００４３】
また、上記式（Ｉ）において、Ｒ4は、上記一般式（IV）又は式（Ｖ）、或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、特には−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。なお、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００４４】
上記式（IV）及び（Ｖ）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌ及びｍは０〜２０である。また、上記式（IV）において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。なお、Ｒ8及びＲ9については、上述の通りである。更に、上記式（Ｖ）において、Ｒ10は、−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、−ＣnＨ2n+1については、上述の通りである。
【００４５】
また、上記式（VI）中のＲ5は、上記一般式（II）又は式（III）、或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされ、ここで、Ｒ11は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である。なお、−ＣlＨ2l−及び−ＣlＨ2l+1については上述の通りであり、また、−ＣmＨ2m+1は、ｍが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。これらのなかでも、Ｒ5が−ＣlＨ2l−Ｒ11であるのが好ましく、特に−ＣlＨ2l+1又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であるのが好ましい。
【００４６】
上記式（VI）中のＲ16は−ＣaＨ2a+1又は−ＣaＨ2a-1で表される飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｒ17は−ＣｂＣ2b+1又は−ＣbＨ2b-1で表わされる飽和又は不飽和の炭化水素基である(但し、a及びbはそれぞれ独立して０〜２０である)。なお、−ＣaＨ2a+1はaが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで炭素数１〜２０のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等があげられ、該アルキル基としては直鎖上でも分岐状でもよい。−ＣaＨ2a-1は同じくaが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルケニル基や芳香族環を含む炭化水素基である。ここで炭素数１〜２０のアルケニル基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基などが挙げられ、該アルケニル基は直鎖状でも分岐状でも良い。芳香族環を有する炭化水素基としてはフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
【００４７】
また、−ＣｂＣ2b+1はbが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで炭素数１〜２０のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等があげられ、該アルキル基としては直鎖上でも分岐状でもよい。−ＣbＨ2b-1は同じくbが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルケニル基や芳香族環を含む炭化水素基である。ここで炭素数１〜２０のアルケニル基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基などが挙げられ、該アルケニル基は直鎖状でも分岐状でも良い。芳香族環を有する炭化水素基としてはフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
【００４８】
上記式（Ｉ）の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【００４９】
また、上記式（Ｉ）の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされ、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされることが好ましい。
【００５０】
更に、上記式（Ｉ）の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが更に好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l+1、又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることが更に好ましい。
【００５１】
《式（VIII）の化合物》
本発明の第一態様において、上記式（VIII）中のＡ1が式（VI）である化合物は下記式で表される。
【００５２】
【化１５】
2010270051.tif 000016
【００５３】
上記式（VIII）において、Ｗは、−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−で表わされ、ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣmＨ2m−は、ｍが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1は、ｎ及びｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００５４】
上記式（VIII）において、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされ、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｌ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣlＨ2l+1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【００５５】
また、上記式（VIII）において、Ｒ4は上記一般式（IV）又は式（Ｖ）、或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、特には−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。なお、−ＣlＨ2l−については、上述の通りである。
【００５６】
上記式（IV）及び（Ｖ）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌ及びｍは０〜２０である。また、上記式(VI)において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8であり、ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1である。更に、上記式（Ｖ）において、Ｒ10は、−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1である。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【００５７】
また、上記式（VI）中のＲ5は、上記一般式（II）又は式（III）、或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされ、ここで、Ｒ11は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である。なお、−ＣlＨ2l−及び−ＣlＨ2l+1については、上述の通りであり、また、−ＣmＨ2m+1は、ｍが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。これらのなかでも、Ｒ5が−ＣlＨ2l+1又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であるのが好ましく、特に−ＣlＨ2l+1であるのが好ましい。
なお、上記式（VI）中のＲ16及びＲ17は、上述の通りである。
【００５８】
上記式（VIII）の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【００５９】
また、上記Ｗが−ＮＲ8−で表わされる場合、上記Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l+1、又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることが好ましい。
【００６０】
一方、上記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−で表わされる場合、上記Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましい。
【００６１】
《本発明の第一態様における有機ケイ素化合物（Ａ1が式（VI）の化合物）の具体例》
本発明の第一態様における有機ケイ素化合物として具体的には、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-エトキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-プロポキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ブトキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-デカノキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ドデカノキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ステアリロキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-ブチルトリエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-ペンチルトリエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-オクチルトリエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-デシルトリエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-ドデシルトリエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルトリデカノキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルトリドデカノキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルトリステアリロキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルモノメチルジエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルジメチルモノエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルモノエチルジエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルジエチルモノエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルモノデシルジエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルジデシルモノエトキシシラン、
【００６２】
３-メトキシエタノイルチオ-プロピルモノメトキシジエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルジメトキシモノエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルモノブトキシジエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルジブトキシモノエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルモノデカノキシジエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルジデカノキシモノエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルモノ−２−エチルヘキソキシジエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルジ２−エチルヘキソキシモノエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルジ（２−（ブトキシエトキシ）エトキシ）モノエトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル２−（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、
【００６３】
３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-クレゾキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-エチルフェノキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-ブチルトリエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチルトリエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチルトリエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシルトリエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-ドデシルトリエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリデカノキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリドデカノキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリステアリロキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリ（２−（ブトキシエトキシ）エトキシ）シラン、
【００６４】
３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルモノメチルジエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジメチルモノエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルモノエチルジエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジエチルモノエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルモノデシルジエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジデシルモノエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルモノメトキシジエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジメトキシモノエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルモノブトキシジエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジブトキシモノエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルモノデカノキシジエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジデカノキシモノエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルモノ−２−エチルヘキソキシジエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジ−２−エチルヘキソキシモノエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジ（２−（ブトキシエトキシ）エトキシ）モノエトキシシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル２−（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、
【００６５】
３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エトキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-プロポキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブトキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペントキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デカノキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデカノキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-クレゾキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (オクチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００６６】
３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (オクチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (オクタノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００６７】
３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (ブタノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (オクタノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００６８】
３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-プロピルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ヘキシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-オクチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-デシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ステアリルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００６９】
３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-プロピルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ヘキシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-オクチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-デシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ステアリルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００７０】
３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジヘキシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジ2-エチルヘキシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジオクチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【００７１】
３-メトキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル(ジジヘキシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル(ジジ2-エチルヘキシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル(ジジオクチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【００７２】
３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-５-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-５-メチルアザ-２-シラシクロノナン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロノナン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-５-メチルアザ-２-シラシクロデカン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロデカン、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-７-メチルアザ-２-シラシクロデカン、
【００７３】
３-メトキシエタノイルチオ-ペンチル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-ペンチル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-ペンチル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-ペンチル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-ペンチル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-ペンチル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-ペンチル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-ペンチル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-ペンチル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-ペンチル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-ペンチル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００７４】
３-メトキシエタノイルチオ-オクチル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-オクチル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-オクチル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-オクチル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-オクチル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-オクチル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-オクチル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-オクチル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-オクチル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-オクチル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-オクチル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００７５】
３-メトキシエタノイルチオ-デシル(メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-デシル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-デシル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-デシル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-デシル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-デシル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-デシル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-デシル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-デシル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-デシル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メトキシエタノイルチオ-デシル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００７６】
３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００７７】
３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００７８】
３-フェノキシエタノイルチオ-デシル(メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００７９】
３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８０】
３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８１】
３-フェノキシエタノイルチオ-デシル(メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８２】
３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-ペンチル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８３】
３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-オクチル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８４】
３-フェノキシエタノイルチオ-デシル(メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ブチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェノキシエタノイルチオ-デシル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８５】
３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８６】
３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８７】
３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ステアリロキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８８】
３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ドデシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルフェノキシエタノイルチオ-プロピル (ステアリル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタンが挙げられる。
【００８９】
[本発明の第二態様における有機ケイ素化合物（式（Ｉ）及び式（VIII）中のＡ1が式（VII）の化合物）]
式（Ｉ）及び式（VIII）中のＡ1が式（VII）で表される場合、式（VII）におけるＺ及びＱが電子求引性を有するため、これらの少なくとも一部が配位原子となって、酸化亜鉛等とキレートを形成することができ、有機ケイ素化合物の分散性を向上させる効果を充分に発揮することができる。以下、式（Ｉ）の化合物及び式（VIII）の化合物について、分説する。
【００９０】
《式（Ｉ）の化合物》
本発明の第一態様において、上記式（Ｉ）中のＡ1が式（VII）である化合物は下記式で表される。
【００９１】
【化１６】
2010270051.tif 000017
【００９２】
上記式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、全てが−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）で表わされる、もしくは少なくとも一つが上記一般式（II）又は式（III）で表わされ、その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）又は−Ｍ−ＣlＨ2l-1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）、或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1(Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である)で表わされる。但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣlＨ2l+1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。−ＣlＨ2l-1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０の不飽和結合（二重結合）を含む炭化水素基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数１〜２０の不飽和結合を含む炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。
【００９３】
上記式（II）及び（III）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。また、上記式（II）において、ｍは０〜２０である。
【００９４】
上記式（II）において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、ｎは０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1は、ｎが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００９５】
上記式（II）において、Ｒ6は、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1については、上述の通りであり、−ＣqＨ2q+1は、ｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００９６】
上記式（III）において、Ｒ7は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨである。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【００９７】
また、上記式（Ｉ）において、Ｒ4は、上記一般式（IV）又は式（Ｖ）、或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、特には−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。なお、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００９８】
上記式（IV）及び（Ｖ）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌ及びｍは０〜２０である。また、上記式（VI）において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。なお、Ｒ8及びＲ9については、上述の通りである。更に、上記式（Ｖ）において、Ｒ10は、−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、−ＣnＨ2n+1については、上述の通りである。
【００９９】
また、上記式（VII）中のＲ5は、上記一般式（II）又は式（III）、或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされ、ここで、Ｒ11は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である。なお、−ＣlＨ2l−及び−ＣlＨ2l+1については上述の通りであり、また、−ＣmＨ2m+1は、ｍが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。これらのなかでも、Ｒ5が−ＣlＨ2l−Ｒ11であるのが好ましく、特に−ＣlＨ2l+1又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であるのが好ましい。
【０１００】
上記式（VII）中のＺ及びＱは、それぞれ独立してＯ、Ｓ又はＮＲ5であり、特にはＺ及びＱがともにＯであるのが好ましい。なお、Ｒ5については、上述の通りである。
【０１０１】
上記式（Ｉ）の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【０１０２】
また、上記式（Ｉ）の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされ、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされることが好ましい。
【０１０３】
更に、上記式（Ｉ）の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが更に好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l+1、又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることが更に好ましい。
【０１０４】
《式（VIII）の化合物》
本発明の第一態様において、上記式（VIII）中のＡ1が式（VII）である化合物は下記式で表される。
【０１０５】
【化１７】
2010270051.tif 000018
【０１０６】
上記式（VIII）において、Ｗは、−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−で表わされ、ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣmＨ2m−は、ｍが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1は、ｎ及びｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【０１０７】
上記式（VIII）において、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされ、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｌ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣlＨ2l+1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【０１０８】
また、上記式（VIII）において、Ｒ4は上記一般式（IV）又は式（Ｖ）、或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、特には−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。なお、−ＣlＨ2l−については、上述の通りである。
【０１０９】
上記式（IV）及び（Ｖ）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌ及びｍは０〜２０である。また、上記式(VI)において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8であり、ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1である。更に、上記式（Ｖ）において、Ｒ10は、−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1である。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【０１１０】
また、上記式（VII）中のＲ5は、上記一般式（II）又は式（III）、或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされ、ここで、Ｒ11は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である。なお、−ＣlＨ2l−及び−ＣlＨ2l+1については、上述の通りであり、また、−ＣmＨ2m+1は、ｍが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。これらのなかでも、Ｒ5が−ＣlＨ2l+1又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であるのが好ましく、特に−ＣlＨ2l+1であるのが好ましい。
【０１１１】
上記式（VII）中のＺ及びＱは、それぞれ独立してＯ、Ｓ又はＮＲ5であり、特にはＺ及びＱがともにＯであるのが好ましい。なお、Ｒ5については、上述の通りである。
【０１１２】
上記式（VIII）の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【０１１３】
また、上記Ｗが−ＮＲ8−で表わされる場合、上記Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l+1、又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることが好ましい。
【０１１４】
一方、上記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−で表わされる場合、上記Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましい。
【０１１５】
《本発明の第二態様における有機ケイ素化合物（Ａ1が式（VII）の化合物）の具体例》
本発明の第二態様における有機ケイ素化合物として具体的には、３-メチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン、
【０１１６】
３-メチルオキサリルチオ-ペンチルトリエトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-ペンチルトリエトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-ペンチルトリエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-ペンチルトリエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-ペンチルトリエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-ペンチルトリエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-ペンチルトリエトキシシラン、
【０１１７】
３-メチルオキサリルチオ-デシルトリエトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-デシルトリエトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-デシルトリエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-ペンチルトリエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-デシルトリエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-デシルトリエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-デシルトリエトキシシラン、
【０１１８】
３-メチルオキサリルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピルトリメトキシシラン、
【０１１９】
３-メチルオキサリルチオ-ペンチルトリメトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-ペンチルトリメトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-ペンチルトリメトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-ペンチルトリメトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-ペンチルトリメトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-ペンチルトリメトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-ペンチルトリメトキシシラン、
【０１２０】
３-メチルオキサリルチオ-デシルトリメトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-デシルトリメトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-デシルトリメトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-ペンチルトリメトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-デシルトリメトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-デシルトリメトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-デシルトリメトキシシラン、
【０１２１】
３-メチルオキサリルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピルトリブトキシシラン、
【０１２２】
３-メチルオキサリルチオ-ペンチルトリブトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-ペンチルトリブトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-ペンチルトリブトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-ペンチルトリブトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-ペンチルトリブトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-ペンチルトリブトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-ペンチルトリブトキシシラン、
【０１２３】
３-メチルオキサリルチオ-デシルトリブトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-デシルトリブトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-デシルトリブトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-ペンチルトリブトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-デシルトリブトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-デシルトリブトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-デシルトリブトキシシラン、
【０１２４】
３-メチルオキサリルチオ-プロピルトリデカノキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-プロピルトリデカノキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-プロピルトリデカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピルトリデカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピルトリデカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピルトリデカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピルトリデカノキシシラン、
【０１２５】
３-メチルオキサリルチオ-ペンチルトリデカノキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-ペンチルトリデカノキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-ペンチルトリデカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-ペンチルトリデカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-ペンチルトリデカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-ペンチルトリデカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-ペンチルトリデカノキシシラン、
【０１２６】
３-メチルオキサリルチオ-デシルトリデカノキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-デシルトリデカノキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-デシルトリデカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-ペンチルトリデカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-デシルトリデカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-デシルトリデカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-デシルトリデカノキシシラン、
【０１２７】
３-メチルオキサリルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、
【０１２８】
３-メチルオキサリルチオ-ペンチルメチルジエトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-ペンチルメチルジエトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-ペンチルメチルジエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-ペンチルメチルジエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-ペンチルメチルジエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-ペンチルメチルジエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-ペンチルメチルジエトキシシラン、
【０１２９】
３-メチルオキサリルチオ-デシルメチルジエトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-デシルメチルジエトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-デシルメチルジエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-ペンチルメチルジエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-デシルメチルジエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-デシルメチルジエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-デシルメチルジエトキシシラン、
【０１３０】
３-メチルオキサリルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、
【０１３１】
３-メチルオキサリルチオ-プロピルモノデカノキシジエトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-プロピルモノデカノキシジエトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-プロピルモノデカノキシジエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピルモノデカノキシジエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピルモノデカノキシジエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピルモノデカノキシジエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピルモノデカノキシジエトキシシラン、
【０１３２】
３-メチルオキサリルチオ-プロピルジデカノキシモノエトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-プロピルジデカノキシモノエトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-プロピルジデカノキシモノエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピルジデカノキシモノエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピルジデカノキシモノエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピルジデカノキシモノエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピルジデカノキシモノエトキシシラン、
【０１３３】
３-メチルオキサリルチオ-プロピルモノ（２−ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-プロピルモノ（２−ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-プロピルモノ（２−ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピルモノ（２−ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピルモノ（２−ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピルモノ（２−ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピルモノ（２−ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、
【０１３４】
３-メチルオキサリルチオ-プロピルジ（２−ブトキシエトキシ）エトキシモノエトキシシラン、３-エチルメチルオキサリルチオ-プロピルジ（２−ブトキシエトキシ）エトキシモノエトキシシラン、３-プロピルオキサリルチオ-プロピルジ（２−ブトキシエトキシ）エトキシモノエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピルジ（２−ブトキシエトキシ）エトキシモノエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピルジ（２−ブトキシエトキシ）エトキシモノエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピルジ（２−ブトキシエトキシ）エトキシモノエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピルジ（２−ブトキシエトキシ）エトキシモノエトキシシラン、
【０１３５】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１３６】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１３７】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１３８】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１３９】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１４０】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１４１】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１４２】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１４３】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１４４】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１４５】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１４６】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１４７】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１４８】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１４９】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１５０】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１５１】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１５２】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (メトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１５３】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１５４】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１５５】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１５６】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１５７】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (エチル)１,３-ドデシル-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１５８】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１５９】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン、
【０１６０】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、
【０１６１】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ)エトキシシラン、
【０１６２】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、
【０１６３】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ)エトキシシラン、
【０１６４】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、
【０１６５】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、
【０１６６】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、
【０１６７】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ)エトキシシラン、
【０１６８】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジエトキシシラン、
【０１６９】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) メチルシラン、
【０１７０】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) メチルシラン、
【０１７１】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) メチルシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) メチルシラン、
【０１７２】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) メチルシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) メチルシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) メチルシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) メチルシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) メチルシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) メチルシラン、
【０１７３】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) メチルシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) メチルシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) メチルシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) メチルシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) メチルシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) メチルシラン、
【０１７４】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ)デカノキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１７５】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ)ジデカノキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジメチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、
【０１７６】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１７７】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジエチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、
【０１７８】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１７９】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジブチルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、
【０１８０】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１８１】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、
【０１８２】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１８３】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジドデシルアミノエトキシ) ジデカノキシシラン、
【０１８４】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、
【０１８５】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジエチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、
【０１８６】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジブチルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、
【０１８７】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、
【０１８８】
３-メチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ペンチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-オクチルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-デシルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ドデシルオキサリルチオ-プロピル (ジジドデシルアミノエトキシ) −２−(ブトキシエトキシ)エトキシシランが挙げられる。
【０１８９】
《本発明の有機ケイ素化合物の合成方法》
上記本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式（Ｉ）で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が−Ｍ−ＣlＨ2l+1で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3中のＭの一つ以上が−Ｏ−である化合物に対し、２-(ジメチルアミノ)エタノール、２-(ジエチルアミノ)エタノール、２-(ジメチルアミノ)プロパノール、２-(ジエチルアミノ)プロパノール、Ｎ-メチルジエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてｐ-トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ-ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を式（II）又は式（III）で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはＲ1及びＲ2を−Ｒ12−Ｗ−Ｒ13−で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。
【０１９０】
[ゴム組成物]
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％配合してなる。
【０１９１】
ここで、有機ケイ素化合物（Ｃ）の含有量が無機充填剤（Ｂ）の配合量の1質量％未満
では、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させる効果、並びに耐摩耗性を向上させる効果が不十分であり、一方、20質量％を超えると、効果が飽和してしまう。
【０１９２】
本発明のゴム組成物のゴム成分（Ａ）は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなる。ここで、ジエン系合成ゴムとしては、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）
、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、エチレン-プロピレン共重合体等が挙げられる。これらゴム成分（Ａ）は、一種単独で用いても、二種以上をブレンドして用いてもよい。
【０１９３】
本発明のゴム組成物に用いる無機充填剤（Ｂ）としては、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、クレー、炭酸カルシウム等が挙げられ、これらの中でも、補強性の観点から、シリカ及び水酸化アルミニウムが好ましく、シリカが特に好ましい。無機充填剤（Ｂ）がシリカの場合は、有機ケイ素化合物（Ｃ）は、シリカ表面のシラノール基との親和力の高い官能基及び／又はケイ素原子（Ｓｉ）との親和性が高い官能基を有するため、カップリング効率が大幅に向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させ、耐摩耗性を向上させる効果が一層顕著になる。なお、シリカとしては、特に制限はなく、湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ酸）等を使用することができ、一方、水酸化アルミニウムとしては、ハイジライト（登録商標、昭和電工製）を用いることが好ましい。
【０１９４】
上記シリカは、ＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることが好ましい。シリカのＢＥＴ表面積が40 m2/g未満の場合、該シリカの粒子径が大きすぎるために耐摩耗性が大きく低下してしまい、また、シリカのＢＥＴ表面積が350 m2/gを超える場合、該シリカの粒子径が小さすぎるためにヒステリシスロスが大きく増加してしまう。
【０１９５】
上記無機充填剤（Ｂ）の配合量は、上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5〜140質量部の範囲である。無機充填剤（Ｂ）の配合量が上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5質量部未満では、ヒステリシスを低下させる効果が不十分であり、一方、140質量部を超えると、作業性が著しく悪化するためである。
【０１９６】
本発明のゴム組成物には、上記ゴム成分（Ａ）、無機充填剤（Ｂ）、有機ケイ素化合物（Ｃ）の他に、ゴム業界で通常使用される配合剤、例えば、カーボンブラック、軟化剤、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、亜鉛華、ステアリン酸等を目的に応じて適宜配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。なお、本発明のゴム組成物は、ゴム成分（Ａ）に、無機充填剤（Ｂ）及び有機ケイ素化合物（Ｃ）と共に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
【０１９７】
[タイヤ]
また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
【０１９８】
[プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物]
更に、本発明のプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物は、上述の有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、ガラス、各種塗装面、多孔質面等の種々の被施工部材に対して良好な下塗り特性や塗工性、接着性を充分に発現することができる。
【実施例】
【０１９９】
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
【０２００】
[本発明の第一態様における有機ケイ素化合物]
＜有機ケイ素化合物の製造例１−１＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、トリエチルアミン11.1gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液にメトキシアセチルクロリド10.8gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ１−１）（Ｃ12Ｈ26Ｏ5ＳＳｉ、分子量310.48、３-メトキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン）29.5gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.7(s;2H), 3.8(q;6H), 3.4(s;3H), 3.0(t;2H), 1.8(m;2H), 1.2(t;9H), 0.7(t;2H) 
【０２０１】
【化１８】
2010270051.tif 000019
【０２０２】
＜有機ケイ素化合物の製造例２−１＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、トリエチルアミン11.1gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液にフェノキシアセチルクロリド17.0gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ２−１）（Ｃ17Ｈ28Ｏ5ＳＳｉ、分子量372.55、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン）35.0gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.2(t;2H), 7.0(t;1H), 6.9(d;2H), 4.7(s;2H), 3.8(q;6H), 3.4(s;3H), 3.0(t;2H), 1.8(m;2H), 1.2(t;9H), 0.7(t;2H)
【０２０３】
【化１９】
2010270051.tif 000020
【０２０４】
＜有機ケイ素化合物の製造例３−１＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メトキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン31.0g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ３−１）（Ｃ13Ｈ27ＮＯ5ＳＳｉ、分子量337.51、３-メトキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）30.7gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.7(s;2H), 3.8(m;6H), 3.4(s;3H), 3.0(t;2H), 2.6(t;4H), 2.3(s;3H), 1.8(m;2H), 1.2(t;3H), 0.7(t;2H)
【０２０５】
【化２０】
2010270051.tif 000021
【０２０６】
＜有機ケイ素化合物の製造例４−１＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン31.0g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ４−１）（Ｃ18Ｈ29ＮＯ5ＳＳｉ、分子量399.58、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）30.7gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.2(t;2H), 7.0(t;1H), 6.9(d;2H), 4.7(s;2H), 3.8(q;6H), 3.0(t;2H), 2.6(t;4H), 2.3(s;3H), 1.8(m;2H), 1.2(t;3H), 0.7(t;2H)
【０２０７】
【化２１】
2010270051.tif 000022
【０２０８】
＜有機ケイ素化合物の製造例５−１＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g、トリエチルアミン11.1gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液にフェノキシアセチルクロリド17.0gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン29.7gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.2(t;2H), 7.0(t;1H), 6.9(d;2H), 4.7(s;2H), 3.0(t;2H), 2.5(s;6H), 1.8(m;2H), 0.7(t;2H), 0.1(s;3H)
【０２０９】
続いて、500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン29.7g、N-メチルジエタノールアミン11.2g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ５−１）（Ｃ17Ｈ27ＮＯ4ＳＳｉ、分子量369.55、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）31.1gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.2(t;2H), 7.0(t;1H), 6.9(d;2H), 4.7(s;2H), 3.8(t;4H), 3.0(t;2H), 2.6(t;4H), 2.3(s;3H), 1.8(m;2H), 0.7(t;2H), 0.1(s;3H)
【０２１０】
【化２２】
2010270051.tif 000023
【０２１１】
＜有機ケイ素化合物の製造例６−１＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン31.4g、N-ジメチルアミノエタノール17.8g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ６−１）（Ｃ20Ｈ36Ｎ2Ｏ4ＳＳｉ、分子量428.66、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン）40.0gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.7(s;2H), 3.8(q;6H), 3.4(s;3H), 3.0(t;2H), 1.8(m;2H), 1.2(t;9H), 0.7(t;2H)
【０２１２】
【化２３】
2010270051.tif 000024
【０２１３】
＜有機ケイ素化合物の製造例７−１＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン31.4g、N-ブチルジエタノールアミン16.1g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ７−１）（Ｃ20Ｈ33ＮＯ4ＳＳｉ、分子量411.63、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン）39.5gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.2(t;2H), 7.0(t;1H), 6.9(d;2H), 4.7(s;2H), 3.8(t;4H), 3.0(t;2H), 2.6(t;4H), 2.3(t;2H), 1.8(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;2H), 0.9(t;3H),0.7(t;2H), 0.1(s;3H)
【０２１４】
【化２４】
2010270051.tif 000025
【０２１５】
＜有機ケイ素化合物の製造例８−１＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン31.4g、N-ラウリルジエタノールアミン27.3g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ８−１）（Ｃ28Ｈ49ＮＯ4ＳＳｉ、分子量523.84、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン）49.3gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.2(t;2H), 7.0(t;1H), 6.9(d;2H), 4.7(s;2H), 3.8(t;4H), 3.0(t;2H), 2.6(t;4H), 2.3(t;2H), 1.8(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 0.9(t;3H), 0.7(t;2H), 0.1(s;3H)
【０２１６】
【化２５】
2010270051.tif 000026
【０２１７】
＜有機ケイ素化合物の製造例９−１＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン23.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いてデシルアルコール15.8gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、有機ケイ素化合物37.7gを得た。
【０２１８】
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下得られた有機ケイ素化合物37.7g、トリエチルアミン11.1gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液にフェノキシアセチルクロリド17.0gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ９−１）（Ｃ26Ｈ47ＮＯ5ＳＳｉ、分子量513.81、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）42.5gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.2(t;2H), 7.0(t;1H), 6.9(d;2H), 4.7(s;2H), 3.8(q;6H), 3.0(t;2H), 2.6(t;4H), 2.3(s;3H), 1.8(m;2H) , 1.5(m;2H) , 1.3(m;14H), 0.9(t;3H), 0.7(t;2H)
【０２１９】
【化２６】
2010270051.tif 000027
【０２２０】
＜有機ケイ素化合物の製造例１０−１＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプト-プロピルトリエトキシシラン23.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いて２-(２-ブトキシエトキシ)エタノール16.2gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、有機ケイ素化合物38.0gを得た。
【０２２１】
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下得られた有機ケイ素化合物38.0g、トリエチルアミン11.1gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液にフェノキシアセチルクロリド17.0gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ１０−１）（Ｃ24Ｈ41ＮＯ7ＳＳｉ、分子量515.74、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル (２-(２-ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）42.6gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.2(t;2H), 7.0(t;1H), 6.9(d;2H), 4.7(s;2H), 3.8(m;6H), 3.5(m;8H), 3.0(t;2H), 2.6(t;4H), 2.3(s;3H), 1.8(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;2H), 0.9(t;3H), 0.7(t;2H)
【０２２２】
【化２７】
2010270051.tif 000028
【０２２３】
＜有機ケイ素化合物の製造例１１−１＞
200mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下２-(２-ブトキシエトキシ)エタノール16.2g、p-トルエンスルホン酸 0.05gを３-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン37.2g中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ１１−１）（Ｃ23Ｈ40Ｏ7ＳＳｉ、分子量488.71、３-フェノキシエタノイルチオ-プロピル（２-(２-ブトキシエトキシ)エトキシ）ジエトキシシラン）45.0gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.2(t;2H), 7.0(t;1H), 6.9(d;2H), 4.7(s;2H), 3.8(m;6H), 3.5(m;8H), 3.0(t;2H), 1.8(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;2H), 1.2(t;6H), 0.9(t;3H), 0.7(t;2H)
【０２２４】
【化２８】
2010270051.tif 000029
【０２２５】
＜ゴム組成物の調製及び評価＞
表１〜６に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表１〜６に示す。
【０２２６】
（１）動的粘弾性
上島製作所製スペクトロメーター（動的粘弾性測定試験機）を用い、周波数52 Hz、初
期歪10％、測定温度60℃、動歪1％で、加硫ゴムのtanδを測定し、表１〜３においては比較例１−１のtanδの値を100として指数表示し、表４においては比較例６−１のtanδの値を100として指数表示し、表５においては比較例８−１のtanδの値を100として指数表示し、表６においては比較例１０−１のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
【０２２７】
（２）耐摩耗性試験
ＪＩＳ Ｋ ６２６４−２：２００５に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25％の条件で試験を行い、表１〜３においては比較例１−１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表４においては比較例６−１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表５においては比較例８−１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表６においては比較例１０−１の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
【０２２８】
【表１】
2010270051.tif 000030
【０２２９】
【表２】
2010270051.tif 000031
【０２３０】
【表３】
2010270051.tif 000032
【０２３１】
*1  JSR製乳化重合SBR, #1500
*2  旭カーボン製 #80
*3  東ソーシリカ工業（株）製、ニップシールAQ, BET表面積220ｍ２/g
*4  ビス(3-トリエトシキシリルプロピル)ジスルフィド
*5  大内新興化学工業製、ノクラック6C
*6  大内新興化学工業製、ノクラック224
*7  三新化学工業製、サンセラーD
*8  三新化学工業製、サンセラーDM
*9  三新化学工業製、サンセラーNS
*11  2-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
【０２３２】
【表４】
2010270051.tif 000033
【０２３３】
*2, *3, *5, *6，*7, *8, *9， *11は表１〜３に同じ
*10  JSR製乳化重合SBR, #1712 ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
【０２３４】
【表５】
2010270051.tif 000034
【０２３５】
*1, *3, *4, *5, *6，*7, *8, *11は表１〜４に同じ
*12  JSR製、RSS#3
*13  旭カーボン製、 #78
*14  N-シクロヘキシルベンゾチアゾール-2-スルフェンアミド
【０２３６】
【表６】
2010270051.tif 000035
【０２３７】
*1, *3, *4, *5, *6，*7, *8, *11, *13は表１〜５に同じ
*15  大内新興化学工業製、ノクセラーTOT-N
【０２３８】
表１〜６によれば、従来のシランカップリング剤（シラン化合物−１及びシラン化合物−２）に代えて、本発明の第一態様における有機ケイ素化合物（Ｃ１−１）〜（Ｃ１−１１）を配合することで、ゴム組成物のｔａｎδを大幅に低減、すなわちヒステリシスロスを大幅に低減して低発熱性を実現しつつ、耐摩耗性をも大幅に改善できることがわかる。
【０２３９】
[本発明の第二態様における有機ケイ素化合物]
＜有機ケイ素化合物の製造例１−２＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、トリエチルアミン11.1gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液にクロログリオキシル酸メチル12.2gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ１−２）（Ｃ12Ｈ24Ｏ6ＳＳｉ、分子量324.47、３-メチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン）30.5gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;9H), 2.8(t;2H), 1.6(m;2H), 1.2(t;9H), 0.6(t;2H)
【０２４０】
【化２９】
2010270051.tif 000036
【０２４１】
＜有機ケイ素化合物の製造例２−２＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、トリエチルアミン11.1gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液にクロログリオキシル酸エチル13.6gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ２−２）（Ｃ13Ｈ26Ｏ6ＳＳｉ、分子量338.49、３-エチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン）32.0gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.3(m;2H), 3.8(m;6H), 2.8(t;2H), 1.6(m;2H), 1.3(t;3H), 1.2(t;9H), 0.6(t;2H)
【０２４２】
【化３０】
2010270051.tif 000037
【０２４３】
＜有機ケイ素化合物の製造例３−２＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-エチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン33.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ３−２）（Ｃ14Ｈ27ＮＯ6ＳＳｉ、分子量365.52、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）34.0gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.3(m;2H), 3.8(m;6H), 2.8(t;2H) , 2.5(m;4H) , 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.3(t;3H), 1.2(t;3H), 0.6(t;2H)
【０２４４】
【化３１】
2010270051.tif 000038
【０２４５】
＜有機ケイ素化合物の製造例４−２＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-エチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン33.8g、N-ラウリルジエタノールアミン27.3g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ４−２）（Ｃ25Ｈ49ＮＯ6ＳＳｉ、分子量519.81、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン）49.1gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.3(m;2H), 3.8(m;6H), 2.8(t;2H) , 2.5(m;4H) , 2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;21H), 1.2(t;3H), 0.9(t;3H), 0.6(t;2H)
【０２４６】
【化３２】
2010270051.tif 000039
【０２４７】
＜有機ケイ素化合物の製造例５−２＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-エチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン33.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いてデシルアルコール15.8gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ５−２）（Ｃ22Ｈ43ＮＯ6ＳＳｉ、分子量477.73、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）43.2gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.3(m;2H), 3.8(m;6H), 2.8(t;2H) , 2.5(m;4H) , 2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;35H), 0.9(t;6H), 0.6(t;2H)
【０２４８】
【化３３】
2010270051.tif 000040
【０２４９】
＜有機ケイ素化合物の製造例６−２＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-エチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン33.8g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いて２-(２-ブトキシエトキシ)エタノール16.2gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ６−２）（Ｃ18Ｈ35ＮＯ8ＳＳｉ、分子量453.62、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (２-(２-ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）43.4gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.3(m;2H), 3.8(m;6H), 3.5(m;8H), 2.8(t;2H) , 2.5(m;4H) , 2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;23H), 0.9(t;6H), 0.6(t;2H)
【０２５０】
【化３４】
2010270051.tif 000041
【０２５１】
＜有機ケイ素化合物の製造例７−２＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g、トリエチルアミン11.1gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液にクロログリオキシル酸エチル13.6gを30分かけて滴下し、2時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-エチルオキサリルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン26.2gを得た。
【０２５２】
続いて、500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-エチルオキサリルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン26.2g、N-メチルジエタノールアミン11.2g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ７−２）（Ｃ13Ｈ25ＮＯ5ＳＳｉ、分子量335.49、３-エチルオキサリルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）27.5gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.3(m;2H), 3.8(m;4H), 2.8(t;2H) , 2.5(m;4H) , 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.3(t;3H), 0.6(t;2H), 0.1(t;3H)
【０２５３】
【化３５】
2010270051.tif 000042
【０２５４】
＜有機ケイ素化合物の製造例８−２＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-エチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン33.8g、ジメチルエタノールアミン17.8g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ８−２）（Ｃ17Ｈ36Ｎ2Ｏ6ＳＳｉ、分子量424.63、３-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン）38.0gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.3(m;2H), 3.8(m;6H), 2.8(t;2H) , 2.5(m;4H) , 2.4(m;12H), 1.6(m;2H), 1.3(t;3H), 1.2(t;3H), 0.6(t;2H)
【０２５５】
【化３６】
2010270051.tif 000043
【０２５６】
＜有機ケイ素化合物の製造例９−２＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-エチルオキサリルチオ-プロピルトリエトキシシラン33.8g、ジブチルエタノールアミン34.6g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ９−２）（Ｃ29Ｈ60Ｎ2Ｏ6ＳＳｉ、分子量592.95、３-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)エトキシシラン）50.0gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.3(m;2H), 3.8(m;6H), 2.8(t;2H) , 2.5(m;4H) , 2.4(m;8H), 1.6(m;2H), 1.4(m;8H), 1.3(m;11H), 1.2(t;3H), 0.9(t;12H), 0.6(t;2H)
【０２５７】
【化３７】
2010270051.tif 000044
【０２５８】
＜ゴム組成物の調製及び評価＞
表７〜１２に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表７〜１２に示す。
【０２５９】
（１）動的粘弾性
上島製作所製スペクトロメーター（動的粘弾性測定試験機）を用い、周波数52 Hz、初期歪10％、測定温度60℃、動歪1％で、加硫ゴムのtanδを測定し、表７〜９においては比較例１のtanδの値を100として指数表示し、表１０においては比較例６−２のtanδの値を100として指数表示し、表１１においては比較例８−２のtanδの値を100として指数表示し、表１２においては比較例１０−２のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
【０２６０】
（２）耐摩耗性試験
ＪＩＳ Ｋ ６２６４−２：２００５に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25％の条件で試験を行い、表７〜９においては比較例１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表１０においては比較例６−２の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表１１においては比較例８−２の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表１２においては比較例１０−２の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
【０２６１】
【表７】
2010270051.tif 000045
【０２６２】
【表８】
2010270051.tif 000046
【０２６３】
【表９】
2010270051.tif 000047
【０２６４】
*1  JSR製乳化重合SBR, #1500
*2  旭カーボン製 #80
*3  東ソーシリカ工業（株）製、ニップシールAQ, BET表面積220ｍ２/g
*4  ビス(3-トリエトシキシリルプロピル)ジスルフィド
*5  大内新興化学工業製、ノクラック6C
*6  大内新興化学工業製、ノクラック224
*7  三新化学工業製、サンセラーD
*8  三新化学工業製、サンセラーDM
*9  三新化学工業製、サンセラーNS
*11  2-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
【０２６５】
【表１０】
2010270051.tif 000048
【０２６６】
*2, *3, *5, *6，*7, *8, *9，*11は表７〜９に同じ
*10  JSR製乳化重合SBR, #1712 ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
【０２６７】
【表１１】
2010270051.tif 000049
【０２６８】
*1, *3, *4, *5, *6，*7, *8, *11は表７〜１０に同じ
*12  JSR製、RSS#3
*13  旭カーボン製、 #78
*14  N-シクロヘキシルベンゾチアゾール-2-スルフェンアミド
【０２６９】
【表１２】
2010270051.tif 000050
【０２７０】
*1, *3, *4, *5, *6，*7, *8, *11, *13は表７〜１１に同じ
*15  大内新興化学工業製、ノクセラーTOT-N
【０２７１】
表７〜１２によれば、従来のシランカップリング剤（シラン化合物−１及びシラン化合物−２）に代えて、本発明の第二態様における有機ケイ素化合物（Ｃ２−１）〜（Ｃ２−９）を配合することで、ゴム組成物のｔａｎδを大幅に低減、すなわちヒステリシスロスを大幅に低減して低発熱性を実現しつつ、耐摩耗性をも大幅に改善できることがわかる。