(57)【要約】【課題】有機ＥＬ素子の発光層を構成する発光材料として、高い発光効率が期待できる重水素置換金属錯体を用いて安価に提供できるようにすることにある。【解決手段】発光材料として、ドーパント材とホスト材からなり、ドーパント材が重水素置換された配位子を有し、中心金属がアルミニウムまたは亜鉛である金属錯体からなるものを使用する。重水素置換された配位子として、重水素置換された８−ヒドロキシキノリン類が好ましい。配位子の重水素化率が７０％以上であることが好ましく、ドーパント材の含有率が０．０１〜３０ｗｔ％であることが望ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
重水素置換された配位子を有し、中心金属がアルミニウムまたは亜鉛である金属錯体からなる発光材料用ドーパント材。
【請求項２】
前記金属錯体の重水素置換された配位子の少なくとも１つが、重水素置換された８−ヒドロキシキノリン類である請求項１記載の発光材料用ドーパント材。
【請求項３】
配位子の重水素化率が７０％以上である請求項１または２記載の発光材料用ドーパント材。
【請求項４】
請求項１ないし３のいずれかに記載のドーパント材を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
ドーパント材の含有率が０．０１ｗｔ％〜３０ｗｔ％である請求項４記載の発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この発明は、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子、この発光層の一部を構成するドーパント材に関し、ドーパント材として重水素置換配位子を有する金属錯体を用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を高めるようにしたものである。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有機ＥＬ素子の発光効率を高めるための研究、開発が盛んに行われている。  この発光効率向上のための１つの手段として、有機ＥＬ素子の発光層を構成する発光材料についての検討が進められている。
金属錯体からなる発光材料に関しては、金属錯体を構成する配位子中の水素原子を重水素原子で置換したものが検討されている。
【０００３】
例えば、特開２００１−２４０８５４号公報には、重水素置換したピラゾリル誘導体を配位子とし、中心金属としてテルビウムおよびセリウムを用いた金属錯体からなる発光材料が開示されており、この発光材料が重水素置換されていないピラゾリル誘導体を配位子としたテルビウム錯体あるいはセリウム錯体からなる発光材料に比較して、発光の内部量子効率が向上したとの記載がある。
【０００４】
また、Ｊ．Ｐｈｙ．Ｃｈｅｍ．Ｃ２００７，１１１，３４９０−３４９４（２００７）には、（８−キノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）の配位子である８−ヒドロキシキノリンの水素を重水素に置換してなるアルミニウム錯体およびビス（２−メチル−８−キノリラート)(２，６−ジメチル−フェノラート）アルミニウム（Ｑ２ＡｌＯＡｒ）の配位子である２−メチル−８−ヒドロキシキノリンと２，６−ジメチルフェノールの水素を重水素に置換してなるアルミニウム錯体を発光材料に用いることにより、外部量子効率が２００％以上と大幅に向上したことが報告されている。
【０００５】
重水素置換された配位子を有する金属錯体（以下、重水素置換金属錯体と略記することがある。）からなる発光材料を用いることで、発光効率が向上する理由は、重水素置換金属錯体中のＣ−Ｈ結合、Ｏ−Ｈ結合がＣ−Ｄ結合、Ｏ−Ｄ結合に置き換わることで発光メカニズムにおける消光、熱失活などの発光阻害要因が抑えられるためであると考えられている。
【０００６】
しかしながら、この重水素置換金属錯体を用いることによって内部量子効率が向上する効果を得るには、金属錯体中の配位子の水素のすべてもしくは大部分が重水素置換されたものを使用する必要がある。
これは、重水素置換金属錯体中に残存する少量のＣ−Ｈ結合、Ｏ−Ｈ結合を原因とする熱失活によりかかる効果が阻害されるからである。
【０００７】
このため、ほぼ完全に重水素置換された重水素置換金属錯体からなる発光材料を発光層として用いねばならないことになるが、このものは非常に高価であり、その実使用が実質的に制限されてしまう問題がある。
【特許文献１】特開２００１−２４０８５４号公報
【非特許文献１】Ｊ．Ｐｈｙ．Ｃｈｅｍ．Ｃ２００７，１１１，３４９０−３４９４（２００７）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
よって、本発明における課題は、高い発光効率が期待できる重水素置換金属錯体を用いて安価な発光層を有する有機ＥＬ素子を構成できるようにすることにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
かかる課題を解決するため、
請求項１にかかる発明は、重水素置換された配位子を有し、中心金属がアルミニウムまたは亜鉛である金属錯体からなる発光材料用ドーパント材である。
請求項２にかかる発明は、前記金属錯体の重水素置換された配位子の少なくとも１つが、重水素置換された８−ヒドロキシキノリン類である請求項１記載の発光材料用ドーパント材である。
【００１０】
請求項３にかかる発明は、配位子の重水素化率が７０％以上である請求項１または２記載の発光材料用ドーパント材である。
【００１１】
請求項４にかかる発明は、請求項１ないし３のいずれかに記載のドーパント材を含む発光層を有する有機ＥＬ素子である。
請求項５にかかる発明は、ドーパント材の含有率が０．０１〜３０ｗｔ％である請求項４記載の発光層を有する有機ＥＬ素子である。
【発明の効果】
【００１２】
本発明のドーパント材は、重水素置換された配位子を有し、中心金属がアルミニウムまたは亜鉛である金属錯体からなるものであるので、これをホスト材と混合して発光層を構成することで、それを有する有機ＥＬ素子全体として発光効率を高めることができ、発光層中でのドーパント材の使用量は少なくて済むので、安価な有機ＥＬ素子となる。
また、発光材料としての耐久性が向上し、消費電力も低くなると言う効果も得られる。
このため、本発明の有機ＥＬ素子は、安価で発光効率が高く、しかも消費電力が少なく耐久性の高いものとなる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明を詳しく説明する。
［ドーパント材］
本発明のドーパント材はホスト材と組み合わされて発光層を構成している。
本発明のドーパント材は、重水素置換された配位子を有し、中心金属がアルミニウムまたは亜鉛である金属錯体からなるものである。
【００１４】
本発明において、重水素置換された配位子とは、配位子を構成する化合物、イオンなどの化学種中の重水素原子の存在比が天然存在比を超えているものを指す。この化学種における重水素原子と水素原子との総数に対する重水素原子の数の割合を重水素化率という。好ましい重水素化率は７０％以上、より好ましくは９５％以上、さらに好ましくは９８％以上である。重水素化率が７０％未満では、配位子中に残留するＣ−Ｈ結合やＯ−Ｈ結合に起因して、得られる発光材料としての発光効率を高める効果が得られないおそれがある。
【００１５】
本発明のドーパント材において好適な重水素置換された配位子としては、８−ヒドロキシキノリン類（例えば８−ヒドロキシキノリン、２−メチル−８−キノリン類、４−ヒドロキシフェナントリジン類、２−スチリル−８−ヒドロキシキノリン類、２−（４−フェニルスチリル）−８−ヒドロキシキノリン類、２−ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチリル）−８−ヒドロキシキノリン類、２−［β−（１−ナフチル）ビニル］｝−８−ヒドロキシキノリン類など）の化合物の水素原子を重水素置換したものが挙げられるが、なかでも重水素置換された８−ヒドロキシキノリンが成膜性の点で好適である。
８−ヒドロキシキノリン類は、下記化学式（１）で表されるものである。
【００１６】
【化１】
2010059265.tif 000002
【００１７】
化学式（１）で表される化合物において、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、ジアルキルアミノ基におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。直鎖状および分岐鎖状のアルキル基は炭素数が１〜５であることが好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ヘキシル基が例示できる。
置換基Ｒ１〜Ｒ６のすべてが重水素置換されたものであることが好ましい。
【００１８】
前記金属錯体の中心金属は、アルミニウムまたは亜鉛である。
一般に、中心金属がアルミニウムまたは亜鉛の金属錯体は、成膜性が良好で扱いやすいため、本発明に採用した。
【００１９】
また、従来よりトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）などのアルミニウム錯体または亜鉛錯体は、成膜性が良く安価であるため、これ単独で発光材料や電子輸送材などとして用いられており、また上述の非特許文献１に開示のように重水素置換されたトリス（８−ヒドロキシキノリン−ｄ６）アルミニウムも単独で発光材料として用いられたケースがあるが、これらをドーパント材としてホスト材と組み合わされて使用された例は知られていない。
【００２０】
このような重水素置換された配位子を有するアルミニウム錯体または亜鉛錯体の製造方法は、重水素置換された配位子と中心金属となるアルミニウムイオンまたは亜鉛イオンと反応させることによって行われる。
重水素置換された配位子の製造方法は、例えば前記非特許文献１などに記載された方法で行われる。
【００２１】
このようなドーパント材にあっては、重水素置換された配位子を有するアルミニウム錯体または亜鉛錯体からなるものであるので、これをホスト材と共蒸着させ発光層を構成した際に、ホスト材からドーパント材への電気エネルギーの移動が円滑になされ、ドーパント材が効率よく励起状態となって、高効率で発光することになる。
【００２２】
［発光層］
本発明でいう発光層とは、上述のドーパント材とホスト材から構成され、共蒸着などにして薄膜にしたものである。発光層の形成は、発光材料を真空蒸着などの薄膜形成手段によって、透明基板の正孔輸送層などの上に厚さ１０〜１００ｎｍの薄膜とすることで行われる。厚さが厚くなると印加電圧が大きくなり、厚さが薄くなると層間短絡、光干渉などの問題が生じるので、好ましくは２０〜５０ｎｍ程度とされる。  本発明でいう発光層を構成するホスト材としては、ドーパント材へのエネルギー移動が円滑に進むものであれば、特に限定されない。
例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）などのアルミニウム錯体、ガリウム錯体、ビス（ベンゾキノリノラト）ベリリウム（ＢｅＢｑ２）などのベリリウム錯体、ビス（８−キノラト）亜鉛（Ｚｎｑ２）などの亜鉛錯体などの金属錯体、４，４´−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）、４，４´−（ビス（９−エチル−３−カーバゾビニレン）−１，１´−ビフェニル（ＢＣｚＶＢｉ）などのビフェニル系化合物などがある。
【００２３】
また、アリールエチニルベンゼン系、セキシフェニル系、ベンゾイミダゾール系、ビピリジン誘導体などを含んだ化合物も使用できる。
ｐ−ヨードフェニルカルバゾール、ジアミノカルバゾール、４−カルバゾール−３´，５´−ジカルバゾールビフェニル、４，４´−Ｎ，Ｎ´−ジカルバゾール−ジフェニル、４，４´−Ｎ，Ｎ´−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）などのカルバゾール誘導体も使用できる。
【００２４】
さらに、９，９−（ビス（４−ヒドロキシフェニル））フルオレン、３−（４−ビフェニル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、３−フェニル−４−（１´−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾールなどのジフェニルフルオレン系化合物、ペリレン誘導体、Ｎ，Ｎ´ージカルバゾイル−３，５−ベンゼン、２−メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）なども使用できる。
これらのなかでも、成膜性、エネルギー移動性の点で４，４´−Ｎ，Ｎ´−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）や２−メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）が好ましい。
【００２５】
本発明のドーパント材は、常温では粉末状固体であり、同じく粉末状固体のホスト材と共蒸着させることにより、本発明でいう発光層を作成することができる。
【００２６】
発光層中に占めるドーパント材の含有量は、０．０１ｗｔ％〜３０ｗｔ％、好ましくは０．１〜３０ｗｔ％、さらに好ましくは３ｗｔ％〜２０ｗｔ％、さらに好ましくは６ｗｔ％〜２０ｗｔ％とされ、０．０１ｗｔ％未満では発光効率向上効果が得られず、３０ｗｔ％を越えると成膜性が確保できず、さらには有機ＥＬ素子全体の価格が高くなって不利となる。
【００２７】
このような発光層にあっては、重水素置換された配位子を有するアルミニウム錯体または亜鉛錯体からなるドーパント材とホスト材とから構成されるものであるので、ドーパント材である重水素置換された配位子を有するアルミニウム錯体または亜鉛錯体が元々有している高発光効率がそのまま発揮される。
【００２８】
また、高価な重水素置換された配位子を有するアルミニウム錯体または亜鉛錯体の使用量を発光材料全体量の３０ｗｔ％以下、好ましくは２０ｗｔ％以下に抑えることができるため、安価とすることができる。
さらに、有機ＥＬ素子とした場合、所定の光量、例えば１００ｃｄ／ｍ２で発光させるために必要な印加電圧が低くなって消費電力を少なくすることも可能である。
【００２９】
［有機ＥＬ素子］
この発明の有機ＥＬ素子は、上述の発光層を有したものである。ここでの有機ＥＬ素子の構成は、ガラス板、透明プラスチックフィルムなどの透明基板上にＩＴＯ（インジウム錫酸化物）やＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）などの透明導電性薄膜からなる陽極を設け、この陽極上にフタロシアニン系化合物などからなる正孔注入層、トリフェニルアミン誘導体などからなる正孔輸送層、発光層、キノリノールアルミニウム錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体などからなる電子輸送層、電子注入層、フッ化リチウム、アルミニウムなどからなる陰極を順次積層した構造などがある。
【００３０】
また、これ以外の構造として、発光層が電子輸送層を兼ねる構造や正孔注入層や電子注入層が省略された構造、バッファ層が設けられた構造などであってもよく、特に限定されることはなく、少なくとも陽極、発光層および陰極を備えたものであればよい。
さらに、ボトムエミッション構造に限らず、トップエミッション構造であってもよい。
【００３１】
このような有機ＥＬ素子にあっては、その発光層が重水素置換された配位子を有するアルミニウム錯体または亜鉛錯体からなるドーパント材を含む発光材料から構成されているものであるので、発光効率が高く、消費電力が少なく、耐久性が優れ、安価なものとなる。
【００３２】
以下、具体例を示す。
（例１  重水素置換された配位子の作製例）
市販の８−ヒドロキシキノリン(試薬特級、和光純薬社製）を用い、前記非特許文献１に記載の製法により、８−ヒドロキシキノリン−ｄ６を作製した。
重水素化率は、フーリエ変換赤外分光計、核磁気共鳴装置、質量分析計にて測定し、９８％であった。
【００３３】
（例２  重水素置換された配位子を有するアルミニウム錯体（ドーパント材）の作製例）
８−ヒドロキシキノリン−ｄ６、塩化アルミニウム・６水和物、重水素化エタノール（ＣＨ３ＯＤ）、重水を撹拌しながら、水酸化ナトリウムの重水溶液を加え中和した。反応終了後、濾過して沈殿物を回収し、重水と重水素化エタノールにより分散、洗浄し、さらにトレインサブリメーションにより精製した。これによりトリス−（８−ヒドロキシキノリン−ｄ６）アルミニウムを得た。
また、比較のために、別途市販のトリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）（同仁化学社製）を用意した。
【００３４】
（例３  重水素置換された配位子を有するアルミニウム錯体の蛍光寿命測定）
例２で得られたトリス−（８−ヒドロキシキノリン−ｄ６）アルミニウムを、ＰＭＭＡにドーパント材として３ｗｔ％、５ｗｔ％、１０ｗｔ％、２０ｗｔ％含有させ、キャスト法にて成膜し、蛍光寿命（ＰＬＱＥ）の測定を行った。
比較として、例１で得られたトリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウムでも同様の測定を行った。
また、比較としてトリス−（８−ヒドロキシキノリン−ｄ６）アルミニウムのみ、トリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウムのみを用い、キャスト法にて成膜し、同様の測定を行った。表１に結果を示す。
【００３５】
【表１】
2010059265.tif 000003
【００３６】
表１より、ＰＭＭＡに占める重水素化Ａｌｑ３のドーパント量を３〜２０ｗｔ％としたときも、ＰＬＱＥ（％）が向上した。また、ドーパント量を低減した方が、ＰＬＱＥ（％）が向上した。
【００３７】
（例４  発光層の作製例１）
例２で得られたトリス−（８−ヒドロキシキノリン−ｄ６）アルミニウムと４，４´−Ｎ，Ｎ´−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）とを共蒸着させた発光層を有する有機ＥＬ素子を作成した。トリス−（８−ヒドロキシキノリン−ｄ６）アルミニウムの含有量は、１０ｗｔ％とした。
同様にして、市販のトリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウムとＣＢＰとを共蒸着させた発光層を有する有機ＥＬ素子を比較として作製した。トリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウムの含有量は、同様に１０ｗｔ％とした。
【００３８】
また、比較として、トリス−（８−ヒドロキシキノリン−ｄ６）アルミニウム（重水素化Ａｌｑ３）のみからなる発光層を有した有機ＥＬ素子、トリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）のみからなる発光層を有した有機ＥＬ素子、ホスト材が重水素化Ａｌｑ３とドーパント材として濃度が１ｗｔ％のＣ５４５Ｔからなる発光層を有した有機ＥＬ素子、ホスト材がＡｌｑ３でドーパント材として濃度が１ｗｔ％のＣ５４５Ｔからなる発光層を有した有機ＥＬ素子を準備した。素子の構造は以下のとおりである。
【００３９】
実施例１：［ＩＴＯ／ＴＡＰＣ（４０ｎｍ）／ＣＢＰ：ＤＡｌｑ３（１０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）］
比較例１：［ＩＴＯ／ＴＡＰＣ（４０ｎｍ）／ＣＢＰ：Ａｌｑ３（１０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）］
比較例２：［ＩＴＯ：Ｂｒ／ＮＰＤ（４０ｎｍ）／ＤＡｌｑ３（６０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）］
比較例３：［ＩＴＯ：Ｂｒ／ＮＰＤ（４０ｎｍ）／Ａｌｑ３（６０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）］
比較例４：［ＩＴＯ：Ｂｒ／ＮＰＤ（２０ｎｍ）／ＤＡｌｑ３：Ｃ５４５Ｔ（１ｗｔ％）（２０ｎｍ）／ＤＡｌｑ３（４０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）］
比較例５：［ＩＴＯ：Ｂｒ／ＮＰＤ（２０ｎｍ）／Ａｌｑ３：Ｃ５４５Ｔ（１ｗｔ％）（２０ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）］
【００４０】
「ＤＡｌｑ３」はトリス−（８−ヒドロキシキノリン−ｄ６）アルミニウムであり、「Ａｌｑ３」はトリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウムであり、「Ｃ５４５Ｔ］は１０−（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−（１）−ベンゾピロピラノ（６，７−８−ｉ，ｊ）キノリジン−１１−オンであり、「ＴＡＰＣ」は１，１−ビス（（ジ−６トリアミノ）フェニル）シクロヘキサンであり、「ＮＰＤ」はＮ，Ｎ−ジ−［（１−ナフタレン）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル］−１，１−ビフェニル−４，４−ジアミンである。
【００４１】
得られた有機ＥＬ素子について、印加電圧（Ｖ）、電力発光効率ＰＥ（ｌｍ／Ｗ）、電流発光効率ＣＥ（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率ＥＱＥ（％）を測定した。
印加電圧は発光時の光量を１００ｃｄ／ｍ２または１０００ｃｄ／ｍ２とするために必要な電圧である。
印加電圧の測定は、作製した有機ＥＬ素子の陽極と陰極との間に可変電圧直流電源装置からの直流電圧を印加し、発光時の光量が１００ｃｄ／ｍ２または１０００ｃｄ／ｍ２  となる時に電圧を測定した。
【００４２】
電流発光効率（ＣＥ）は正面輝度を電流密度で割って算出した。
電力発光効率（ＰＥ）の算出に関しては、まず有機EL素子を完全拡散面光源と仮定し、正面輝度より素子から放出される全光束を求めた。その後、求めた全光束を電力で割ってPEを求めた。
【００４３】
外部量子収率（ＥＱＥ）の測定は、石英基板上に前記６種の発光材料を蒸着して薄膜を形成し、浜松ホトニクス社製ＰＬＱＹ測定装置にて、励起波長３２５ｎｍ時の発光量子収率を測定した。
ＥＱＥに関しては、まず有機ＥＬ素子が完全拡散面光源であり、発光スペクトルに角度依存性がないと仮定した。そして測定した電流密度, 輝度, ＥＬスペクトルよりＥＱＥを求めた。
結果を表２に示す。
【００４４】
【表２】
2010059265.tif 000004
【００４５】
表２より、発光層を全て重水素化したＡｌｑ３として用いた比較例では、重水素化していないＡｌｑ３を利用するよりも印加電圧が高い。しかし、重水素化したＡｌｑ３をドーパントとして用いた実施例１は、重水素化していないＡｌｑ３をドーパントとして用いた比較例１に比べて印加電圧と同等で済む。また、電力発光効率（ＰＥ）、電流発光効率（ＣＥ）、外部量子効率（ＥＱＥ）が向上していた。また、実施例１の比較例１に対するＥＱＥの上昇率は、比較例２（発光層が全て重水素化Ａｌｑ３である。）の比較例３（発光層が全て通常のＡｌｑ３である。）に対する上昇率とほぼ同等の高い値が得られた。なお、比較例４と比較例５の結果より、重水素化Ａｌｑ３をホスト材として使用しても性能の向上は認められなかった。
【００４６】
また、発光層のドーパント濃度を変化させたこと以外は、同様にして有機ＥＬ素子を作製した。素子の構造は以下のとおりである。
実施例２：［ＩＴＯ／ＴＡＰＣ（４０ｎｍ）／ＣＢＰ：ＤＡｌｑ３（６ｗｔ％）（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）］
比較例６：［ＩＴＯ／ＴＡＰＣ（４０ｎｍ）／ＣＢＰ：Ａｌｑ３（６ｗｔ％）（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）］
実施例３：［ＩＴＯ／ＴＡＰＣ（４０ｎｍ）／ＣＢＰ：ＤＡｌｑ３（２０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）］
比較例７：［ＩＴＯ／ＴＡＰＣ（４０ｎｍ）／ＣＢＰ：Ａｌｑ３（２０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）］
【００４７】
得られた有機ＥＬ素子について、印加電圧（Ｖ）、電力発光効率ＰＥ（ｌｍ／Ｗ）、電流発光効率ＣＥ（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率ＥＱＥ（％）を測定した。実施例１、比較例１の結果もあわせて表３に示す。
【００４８】
【表３】
2010059265.tif 000005
【００４９】
表３より、重水素化Ａｌｑ３のドーパント量を６ｗｔ％〜２０ｗｔ％としたときも、重水素化していないＡｌｑ３のドーパント比べて印加電圧が同等あるいは低減し、電力発光効率ＰＥ（ｌｍ／Ｗ）、電流発光効率ＣＥ（ｃｄ／Ａ）及び外部量子効率ＥＱＥ（％）が向上した。
【００５０】
（例５  発光層の作製例２）
例２で得られたトリス−（８−ヒドロキシキノリン−ｄ６）アルミニウムと２−メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）とを共蒸着させた発光層を有する有機ＥＬ素子を作成した。
素子の構造は以下のとおりである。
実施例４：ＩＴＯ：Ｂｒ／ＮＰＤ（２０ｎｍ）／ＮＰＤ：ＤＡｌｑ３ （２０ｗｔ％）（２０ｎｍ）／ＭＡＤＮ：ＤＡｌｑ３（２０ｗｔ％）（５０ｎｍ）／ＤＡｌｑ３（１０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
比較例８：ＩＴＯ：Ｂｒ／ＮＰＤ（２０ｎｍ）／ＮＰＤ：Ａｌｑ３ （２０ｗｔ％）（２０ｎｍ）／ＭＡＤＮ：Ａｌｑ３（２０ｗｔ％）（５０ｎｍ）／ＤＡｌｑ３（１０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
【００５１】
得られた有機ＥＬ素子について、印加電圧（Ｖ）、電力発光効率ＰＥ（ｌｍ／Ｗ）、電流発光効率ＣＥ（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率ＥＱＥ（％）を測定した。実施例４と比較例８の結果を表４に示す。
【００５２】
【表４】
2010059265.tif 000006
【００５３】
表４より、ホスト材をＭＡＤＮにし、また有機ＥＬ素子の他の構成要素である電子輸送層を変えたとしても、重水素化Ａｌｑ３をドーパント材とした発光層を有する有機ＥＬ素子の方が、重水素化していないＡｌｑ３をドーパント材とした発光層を有する有機ＥＬ素子と比較して、印加電圧が低減し、電力発光効率ＰＥ（ｌｍ／Ｗ）、電流発光効率ＣＥ（ｃｄ／Ａ）及び外部量子効率ＥＱＥ（％）が向上した。さらには、印加電圧（Ｖ）が低減した。
【００５４】
発光材料を重水素化させることで元の材料の発する光の色純度や他の化学的特性を保持しつつ発光効率を向上させることができることは、前記公知資料（特許文献１、非特許文献１）により知られている。
本発明では、前記実験の結果から、ドーパント材として６〜２０ｗｔ％添加される材料を重水素化することにより、重水素化した材料を１００ｗｔ％用いた場合と同等かそれ以上に発光効率が向上することを確認した。さらには、重水素化材料を発光層に用いたときに見られた印可電圧の向上を抑えられることも確認した。つまり、重水素化した発光材料をドーパントとして利用することは非常に有用であると確認した。