(57)【要約】【課題】ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物、かかる化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤを提供する。【解決手段】特定の構造式で表わされる有機ケイ素化合物と、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と前記有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなるゴム組成物と、該ゴム組成物を用いたタイヤである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(I)：
【化１】
2010270049.tif 000021
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが下記一般式(II)又は式(III)：
【化２】
2010270049.tif 000022
（式中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｎ＝ＮＲ8で、但し、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表わされ、その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされ、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
【化３】
2010270049.tif 000023
（式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5は上記一般式(II)又は式(III)或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、Ｈ、又は−Ｍ−ＣmＨ2m+1或いは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされる］で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。
【請求項２】
下記一般式(VI)：
【化４】
2010270049.tif 000024
［式中、Ｗは−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−（ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｎ＝ＮＲ8であり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表わされ、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０である）で表わされ、
Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｍ、Ｒ7及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされ、但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
【化５】
2010270049.tif 000025
（式中、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、但し、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5は下記一般式(II)又は式(III)：
【化６】
2010270049.tif 000026
（式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、Ｒ7、ｌ及びｍは上記と同義である）或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、Ｈ、又は−Ｍ−ＣmＨ2m+1或いは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされる］で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。
【請求項３】
前記Ｍが−Ｏ−であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項４】
前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表わされ、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11及びｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項１又は３に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項５】
前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項１、３又は４に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項６】
前記Ｗが−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ14が−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項２又は３に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項７】
前記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−（ここで、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項２又は３に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項８】
天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と請求項１〜７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなるゴム組成物。
【請求項９】
前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含むことを特徴とする請求項８に記載のゴム組成物。
【請求項１０】
前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項８に記載のゴム組成物。
【請求項１１】
前記シリカのＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることを特徴とする請求項１０に記載のゴム組成物。
【請求項１２】
請求項８〜１１のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
【請求項１３】
請求項１〜７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物。
【請求項１４】
請求項１〜７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む塗料組成物。
【請求項１５】
請求項１〜７のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む接着剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含むゴム組成物、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤、並びに、該ゴム組成物を用いたタイヤに関し、特には、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させると共に、耐摩耗性を向上させることが可能な有機ケイ素化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
昨今、車両の安全性の観点から、タイヤの湿潤路面における安全性を向上させることが求められている。また、環境問題への関心の高まりに伴う二酸化炭素の排出量の削減の観点から、車両を更に低燃費化することも求められている。
【０００３】
これらの要求に対し、従来、タイヤの湿潤路面における性能の向上と転がり抵抗の低減とを両立する技術として、タイヤのトレッドに用いるゴム組成物の充填剤としてシリカ等の無機充填剤を用いる手法が有効であることが知られている。しかしながら、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物は、タイヤの転がり抵抗を低減し、湿潤路面における制動性を向上させ、操縦安定性を向上させるものの、未加硫粘度が高く、多段練り等を要するため、作業性に問題がある。そのため、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物においては、破壊強力及び耐摩耗性が大幅に低下し、加硫遅延や充填剤の分散不良等の問題を生じる。
【０００４】
そこで、トレッド用ゴム組成物にシリカ等の無機充填剤を配合した場合、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、モジュラスや耐摩耗性を確保し、また、ヒステリシスロスを更に低下させるためには、シランカップリング剤を添加することが必須となっている。また、該シランカップリング剤は、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等のゴム組成物以外の用途にも広く用いられている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許第３,８４２,１１１号
【特許文献２】米国特許第３,８７３,４８９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、シランカップリング剤は高価であるため、シランカップリング剤の配合によって、配合コストが上昇してしまう。また、分散改良剤の添加によっても、ゴム組成物の未加硫粘度が低下し、作業性が向上するが、耐摩耗性が低下してしまう。更に、分散改良剤がイオン性の高い化合物の場合には、ロール密着等の加工性の低下も見られる。また更に、本発明者らが検討したところ、充填剤としてシリカ等の無機充填剤を配合しつつ、従来のシランカップリング剤を添加しても、ゴム組成物のヒステリシスロスの低減と耐摩耗性の向上とを十分満足できるレベルにすることができず、依然として改良の余地が有ることが分かった。また、シランカップリング剤は、上述のように、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等にも用いられるが、被着体が有機材料と無機材料からなるハイブリッド材料の場合、従来のシランカップリング剤を用いたプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等では、有機材料と無機材料との界面の接着性や親和性が十分とはいえず、依然として改良の余地が有ることが分かった。
【０００７】
そこで、本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、かかる化合物を含むゴム組成物、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤、並びに、該ゴム組成物を用いたタイヤを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の構造式で表わされる有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤との反応速度が高いため、該有機ケイ素化合物を無機充填剤と共にゴム成分に配合することで、カップリング反応の効率が向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させられる上、該有機ケイ素化合物が有機材料と無機材料からなるハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上にも効果があることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
即ち、本発明の第一の有機ケイ素化合物は、下記一般式(I)：
【化１】
2010270049.tif 000002
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが下記一般式(II)又は式(III)：
【化２】
2010270049.tif 000003
（式中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｎ＝ＮＲ8で、但し、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表わされ、その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされ、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
【化３】
2010270049.tif 000004
（式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5は上記一般式(II)又は式(III)或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、Ｈ、又は−Ｍ−ＣmＨ2m+1或いは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされる］で表わされることを特徴とする。
【００１０】
また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、下記一般式(VI)：
【化４】
2010270049.tif 000005
［式中、Ｗは−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−（ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｎ＝ＮＲ8であり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表わされ、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０である）で表わされ、
Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｍ、Ｒ7及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされ、但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式(IV)又は式(V)：
【化５】
2010270049.tif 000006
（式中、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、但し、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5は下記一般式(II)又は式(III)：
【化６】
2010270049.tif 000007
（式中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、Ｒ7、ｌ及びｍは上記と同義である）或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、Ｈ、又は−Ｍ−ＣmＨ2m+1或いは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表わされる］で表わされることを特徴とする。
【００１１】
本発明の有機ケイ素化合物において、前記Ｍは−Ｏ−であることが好ましい。
【００１２】
上記式(I)で表わされる有機ケイ素化合物においては、前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表わされ、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11及びｌは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
【００１３】
上記式(I)で表わされる有機ケイ素化合物においては、前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。
【００１４】
上記式(VI)で表わされる有機ケイ素化合物においては、前記Ｗが−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ14が−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基ことが好ましい。
【００１５】
また、上記式(VI)で表わされる有機ケイ素化合物においては、前記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−（ここで、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされることも好ましい。
【００１６】
また、本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上記の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とする。
【００１７】
本発明のゴム組成物は、前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含むことが好ましい。
【００１８】
本発明のゴム組成物の好適例においては、前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムである。ここで、該シリカは、ＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることが好ましい。
【００１９】
また、本発明のタイヤは、上記のゴム組成物を用いたことを特徴とする。
【００２０】
更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、窒素原子（Ｎ）及び硫黄原子（Ｓ）を含有し、ケイ素−酸素結合（Ｓｉ−Ｏ）を有する特定の分子構造を有し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な有機ケイ素化合物を提供することができる。また、かかる有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、更には、かかる有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
＜有機ケイ素化合物＞
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の第一の有機ケイ素化合物は、上記一般式(I)で表わされ、また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、上記一般式(VI)で表わされることを特徴とする。これら本発明の有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤の表面との親和性が高いアミノ基、イミノ基、置換アミノ基、置換イミノ基等の含窒素官能基を含むため、窒素原子の非共有電子対が、有機ケイ素化合物と無機充填剤の反応に関与でき、カップリング反応の速度が速い。そのため、従来のシランカップリング剤に代えて、本発明の有機ケイ素化合物を無機充填剤配合ゴム組成物に添加することで、カップリング効率が向上し、その結果として、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能となる。また、本発明の有機ケイ素化合物は、添加効率が高いため、少量でも高い効果が得られ、配合コストの低減にも寄与する。
【００２３】
本発明の有機ケイ素化合物は、ケイ素−酸素結合（Ｓｉ−Ｏ）を１〜６個有することが好ましい。有機ケイ素化合物がケイ素−酸素結合（Ｓｉ−Ｏ）を１〜６個有する場合、シリカ等の無機充填剤との反応性が高く、カップリング効率が更に向上する。
【００２４】
＜＜式(I)の化合物＞＞
上記一般式(I)において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが上記一般式(II)又は式(III)で表わされ、その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされる。但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣlＨ2l+1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣsＨ2s+1は、ｓが１〜２０であるため、炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、ｙは、（Ｍ−ＣlＨ2l）単位の繰り返し数であり、１〜２０である。なお、（Ｍ−ＣlＨ2l）単位中のＭは、−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。
【００２５】
上記式(II)及び(III)において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。また、上記式(II)において、ｍは０〜２０である。
【００２６】
上記式(II)において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、ｎは０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1は、ｎが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００２７】
上記式(II)において、Ｒ6は、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1については、上述の通りであり、−ＣqＨ2q+1は、ｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００２８】
上記式(III)において、Ｒ7は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｎ＝ＮＲ8である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【００２９】
また、上記一般式(I)において、Ｒ4は、上記一般式(IV)又は式(V)、或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、特には−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。なお、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００３０】
上記式(IV)及び(V)において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌ及びｍは０〜２０である。式(IV)及び(V)中の−ＣlＨ2l−については、上述の通りである。また、式(IV)及び(V)中の−ＣmＨ2m−は、ｍが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、上記式(IV)において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。なお、Ｒ8及びＲ9については、上述の通りである。更に、上記式(V)において、Ｒ10は、−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、−ＣnＨ2n+1については、上述の通りである。
【００３１】
また、上記一般式(I)中のＲ5は、上記一般式(II)又は式(III)、或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされ、特には−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、ここで、Ｒ11は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、Ｈ、又は−Ｍ−ＣmＨ2m+1或いは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である。なお、−ＣlＨ2l−及び−ＣlＨ2l+1については上述の通りであり。また、−ＣmＨ2m+1は、ｍが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチレン基、トリレン基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が挙げられる。
【００３２】
上記式(I)の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【００３３】
また、上記式(I)の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされ、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされることが好ましい。
【００３４】
更に、上記式(I)の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが更に好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l+1で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基ことが更に好ましい。
【００３５】
＜＜式(VI)の化合物＞＞
上記一般式(VI)において、Ｗは、−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−で表わされ、ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｎ＝ＮＲ8であり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣmＨ2m−は、ｍが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1は、ｎ及びｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００３６】
上記一般式(VI)において、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1で表わされ、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｎ＝ＮＲ8であり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｌ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である。但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣlＨ2l+1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。また、−ＣsＨ2s+1は、ｓが１〜２０であるため、炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、ｙは、（Ｍ−ＣlＨ2l）単位の繰り返し数であり、１〜２０である。なお、（Ｍ−ＣlＨ2l）単位中のＭは、−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。
【００３７】
また、上記一般式(VI)において、Ｒ4は上記一般式(IV)又は式(V)、或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、特には−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。なお、−ＣlＨ2l−については、上述の通りである。
【００３８】
上記式(IV)及び(V)において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌ及びｍは０〜２０である。また、上記式(IV)において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8であり、ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1である。更に、上記式(V)において、Ｒ10は、−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1である。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【００３９】
また、上記一般式(VI)において、Ｒ5は、上記一般式(II)又は式(III)、或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされ、特には−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、ここで、Ｒ11は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、Ｈ、又は−Ｍ−ＣmＨ2m+1或いは炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である。なお、−ＣlＨ2l−及び−ＣlＨ2l+1については、上述の通りであり、また、−ＣmＨ2m+1は、ｍが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチレン基、トリレン基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が挙げられる。
【００４０】
上記式(VI)の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【００４１】
また、上記Ｗが−ＮＲ8−で表わされる場合、上記Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l+1で表わされる直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００４２】
一方、上記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−で表わされる場合、上記Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5は−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましい。
【００４３】
＜＜有機ケイ素化合物の合成方法＞＞
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式(I)で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が−Ｍ−ＣlＨ2l+1で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3中のＭの一つ以上が−Ｏ−である化合物に対し、２-(ジメチルアミノ)エタノール、２-(ジエチルアミノ)エタノール、２-(ジメチルアミノ)プロパノール、２-(ジエチルアミノ)プロパノール、Ｎ-メチルジエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてｐ-トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ-ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を式(II)又は式(III)で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはＲ1及びＲ2を−Ｒ12−Ｗ−Ｒ13−で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。更に、任意に、２-（２-ブトキシエトキシ）エタノール等のアルコール化合物を添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1で表される一価の基で置換してもよい。
【００４４】
＜＜有機ケイ素化合物の具体例＞＞
本発明の有機ケイ素化合物として具体的には、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-プロピルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ブチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ヘキシルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ノニルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ウンデシルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ドデシルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ステアリルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ベンジルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-フェニルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(プロピル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ヘキシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ヘキサノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(オクタノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(オクタノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(ヘキサノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(オクタノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-デシルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(ブチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(ヘキシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(オクチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-デシルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(ドデシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(ステアリル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(ドデカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-５-メチルアザ-２-シラシクロヘプタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-５-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-５-メチルアザ-２-シラシクロノナン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロノナン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-５-メチルアザ-２-シラシクロデカン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロデカン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-７-メチルアザ-２-シラシクロデカン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-５-メチルアザ-２-シラシクロドデカン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロドデカン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-７-メチルアザ-２-シラシクロドデカン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-８-メチルアザ-２-シラシクロドデカン、３-メチルキサントゲネート-エチル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-ヘキシル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-オクチル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-デシル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ヘキシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-オクチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-デシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-デシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-デシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-デシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-デシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-デシルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-デシルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-デシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-エチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デシル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(２−（ブトキシエトキシ）エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ１,３-ジオキサ-６-エチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-プロピルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-ブチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-ヘキシルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-ドデシルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-ステアリルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-ベンジルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-フェニルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-プロピルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-ブチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-ヘキシルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-オクチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-デシルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-ドデシルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-ステアリルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-ベンジルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-フェニルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノブチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノオクチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノドデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノステアリルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジエチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミ��エトキシ)ジブチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジオクチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジドデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジステアリルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノブトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノオクタノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノドデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジブトキシシラン、３-メチルキサントゲート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジオクタノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジドデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジ（２-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-エチル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-ブチル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-ペンチル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-ヘキシル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-ヘプチル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-オクチル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-デシル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-ドデシル(ジジメチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-エチル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-ブチル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-ペンチル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-ヘキシル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-ヘプチル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-オクチル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-デシル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-ドデシル(ジメチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、
３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジプロピルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジペンチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジヘキシルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジオクチルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジ2-エチルヘキシルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジプロピルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジブチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジペンチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジヘキシルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジオクチルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジ2-エチルヘキシルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジデシルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジドデシルアミノエトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノプロポキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノペントキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノオクタノキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノデカノキシ)モノエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノプロポキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノペントキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノオクタノキシ)ジエトキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノデカノキシ)ジエトキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノエトキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジエトキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノエトキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジエトキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジメチルシラン、
３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノエチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジエチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノエチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジエチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノエチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジエチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジデシルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノデシルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジデシルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノデシルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノメトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノメトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノデシルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジデシルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノデシルシラン��３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジデシルシラン、
３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、
３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノエトキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジエトキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノエトキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジエトキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジメチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノエチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジエチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノエチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジエチルシラン、
３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノエチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジエチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジデシルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノデシルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジデシルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノデシルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノブトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノブトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノエトキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジエトキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノエトキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジエトキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジメチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノエチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジエチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノエチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジエチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノエチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジエチ��シラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジデシルシラン、
３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノデシルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジデシルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノデシルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノメトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノメトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノデシルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジデシルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノデシルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジデシルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-ペンチル���サントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノエトキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジエトキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノエトキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジエトキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノメチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノメチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジメチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノエチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジエチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノエチルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジエチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノエチルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジエチルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジデシルシラン、
３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノデシルシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジデシルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノデシルシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジデシルシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノデカノキシシラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノデカノキシシラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジデカノキシシラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-メチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノブトキシ)モノ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シラン、３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノブトキシ)ジ(２-(ブトキシエトキシ)エトキシ)シランが挙げられる。
【００４５】
＜ゴム組成物＞
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％配合してなる。
【００４６】
ここで、有機ケイ素化合物（Ｃ）の含有量が無機充填剤（Ｂ）の配合量の1質量％未満では、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させる効果、並びに耐摩耗性を向上させる効果が不十分であり、一方、20質量％を超えると、効果が飽和してしまう。
【００４７】
本発明のゴム組成物のゴム成分（Ａ）は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなる。ここで、ジエン系合成ゴムとしては、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、エチレン-プロピレン共重合体等が挙げられる。これらゴム成分（Ａ）は、一種単独で用いても、二種以上をブレンドして用いてもよい。
【００４８】
本発明のゴム組成物に用いる無機充填剤（Ｂ）としては、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、クレー、炭酸カルシウム等が挙げられ、これらの中でも、補強性の観点から、シリカ及び水酸化アルミニウムが好ましく、シリカが特に好ましい。無機充填剤（Ｂ）がシリカの場合は、有機ケイ素化合物（Ｃ）は、シリカ表面のシラノール基との親和力の高い官能基及び／又はケイ素原子（Ｓｉ）との親和性が高い官能基を有するため、カップリング効率が大幅に向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させ、耐摩耗性を向上させる効果が一層顕著になる。なお、シリカとしては、特に制限はなく、湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ酸）等を使用することができ、一方、水酸化アルミニウムとしては、ハイジライト（登録商標、昭和電工製）を用いることが好ましい。
【００４９】
上記シリカは、ＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることが好ましい。シリカのＢＥＴ表面積が40 m2/g以下の場合、該シリカの粒子径が大きすぎるために耐摩耗性が大きく低下してしまい、また、シリカのＢＥＴ表面積が350 m2/g以上の場合、該シリカの粒子径が小さすぎるためにヒステリシスロスが大きく増加してしまう。
【００５０】
上記無機充填剤（Ｂ）の配合量は、上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5〜140質量部の範囲が好ましい。無機充填剤（Ｂ）の配合量が上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5質量部未満では、ヒステリシスを低下させる効果が不十分であり、一方、140質量部を超えると、作業性が著しく悪化するためである。
【００５１】
本発明のゴム組成物には、上記ゴム成分（Ａ）、無機充填剤（Ｂ）、有機ケイ素化合物（Ｃ）の他に、ゴム業界で通常使用される配合剤、例えば、カーボンブラック、軟化剤、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、亜鉛華、ステアリン酸等を目的に応じて適宜配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。なお、本発明のゴム組成物は、ゴム成分（Ａ）に、無機充填剤（Ｂ）及び有機ケイ素化合物（Ｃ）と共に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
【００５２】
＜タイヤ＞
また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
【００５３】
＜プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤＞
更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。上述した本発明の有機ケイ素化合物は、シラノール基以外のヒドロキシ基であっても高い親和性を有するため、ヒドロキシ基を有する種々の無機化合物との反応も促進でき、有機材料と無機材料のハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上に効果がある。従って、上記有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、有機材料と無機材料の界面の接着性及び親和性を向上させることができる。
【００５４】
ここで、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物の他に、硬化促進成分として、スズ、チタン等の金属又は金属化合物からなる触媒を含有させてもよく、また、プライマー組成物の粘度を調整するために、有機溶剤を含有させてもよい。また、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物の他に、顔料、金属粒子、樹脂、更には、有機溶剤や水を含有させることができる。更に、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物の他に、樹脂、更には、接着剤の粘度を調整するための有機溶剤を含有させることができる。なお、本発明のプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、それぞれ、上記有機ケイ素化合物と共に、目的に応じて適宜選択した配合剤や溶剤を混合して、公知の方法で作製できる。
【実施例】
【００５５】
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
【００５６】
＜有機ケイ素化合物の製造例１＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下エチルキサントゲン酸カリウム16.0gをアセトン200mL中に溶かし、40℃まで昇温した。この溶液に３-クロロプロピルトリエトキシシラン24.1gを滴下し、３日間攪拌した。その後、沈殿した塩化カリウムを濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプとコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）を用いて10 Pa／150℃にて残存する低沸の不純物を除去し、下記化学式：
【化７】
2010270049.tif 000008
で表わされる３-エチルキサントゲネート-プロピルトリエトキシシラン［有機ケイ素化合物（Ｃ−１）］27.6 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 4.6(q;2H), 3.8(m;6H), 3.1(t;2H), 1.8(m;2H), 1.4(m;3H), 1.2(t;9H), 0.7(t;2H)
【００５７】
＜有機ケイ素化合物の製造例２＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下アミルキサントゲン酸カリウム20.2gをアセトン200mL中に溶かし、40℃まで昇温した。この溶液に３-クロロプロピルトリエトキシシラン24.1gを滴下し、３日間攪拌した。その後、沈殿した塩化カリウムを濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプとコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）を用いて10 Pa／150℃にて残存する低沸の不純物を除去し、下記化学式：
【化８】
2010270049.tif 000009
で表わされる３-ペンチルキサントゲネート-プロピルトリエトキシシラン［有機ケイ素化合物（Ｃ−２）］30.0 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 4.6(q;2H), 3.8(m;6H), 3.1(t;2H), 1.8(m;2H), 1.4(m;3H), 1.2(t;9H), 0.7(t;2H)
【００５８】
＜有機ケイ素化合物の製造例３＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下得られた３-エチルキサントゲネート-プロピルトリエトキシシラン27.6g、Ｎ-メチルジエタノールアミン 10.0g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mLに溶解後、150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
【化９】
2010270049.tif 000010
で表わされる３-エチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ−３）］27.0 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 4.6(q;2H), 3.8(m;6H), 3.1(t;2H), 2.5(m;4H), 2.4(s;3H), 1.8(m;2H), 1.4(m;3H), 1.2(t;3H), 0.7(t;2H)
【００５９】
＜有機ケイ素化合物の製造例４＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下エチルキサントゲン酸カリウム16.0gをアセトン200mL中に溶かし、40℃まで昇温した。この溶液に３-クロロプロピルジメトキシメチルシラン18.3gを滴下し、３日間攪拌した。その後、沈殿した塩化カリウムを濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプとコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）を用いて10 Pa／150℃にて残存する低沸の不純物を除去し、３-エチルキサントゲネート-プロピルジメトキシメチルシラン22.1 gを得た。
【００６０】
続いて、500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下得られた３-エチルキサントゲネート-プロピルジメトキシメチルシラン22.1g、Ｎ-メチルジエタノールアミン 9.8g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mLに溶解後、150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
【化１０】
2010270049.tif 000011
で表わされる３-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ−４）］25.0 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 4.6(q;2H), 3.8(m;4H), 3.1(t;2H), 2.5(m;4H), 2.4(s;3H), 1.8(m;2H), 1.4(m;3H), 0.7(t;2H), 0.1(s;3H)
【００６１】
＜有機ケイ素化合物の製造例５＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下得られた３-ペンチルキサントゲネート-プロピルトリエトキシシラン30.0g、Ｎ-メチルジエタノールアミン 10.0g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mLに溶解後、150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
【化１１】
2010270049.tif 000012
で表わされる３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ−５）］27.0 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 4.6(q;2H), 3.8(m;6H), 3.1(t;2H), 2.5(m;4H), 2.4(s;3H), 1.8(m;2H), 1.4(m;2H), 1.2(t;7H), 1.0(t;3H), 0.7(t;2H)
【００６２】
＜有機ケイ素化合物の製造例６＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下得られた３-ペンチルキサントゲネート-プロピルジメトキシメチルシラン22.1g、Ｎ-ジメチルアミノエタノール14.6g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mLに溶解後、150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
【化１２】
2010270049.tif 000013
で表わされる３-ペンチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン［有機ケイ素化合物（Ｃ−６）］32.5 gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 4.6(q;2H), 3.8(m;4H), 3.1(t;2H), 2.5(m;4H), 2.2(s;12H), 1.8(m;2H), 1.4(m;3H), 0.7(t;2H), 0.1(s;3H)
【００６３】
＜有機ケイ素化合物の製造例７＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-エチルキサントゲネート-プロピルトリエトキシシラン32.6g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いて２-(２-ブトキシエトキシ)エタノール16.2gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記化学式：
【化１３】
2010270049.tif 000014
で表わされる３-エチルキサントゲネート-プロピル(２-(２-ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｃ−７）］47.7gを得た。生成物の1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3, 700MHz, δ;ppm）= 4.6(q;2H), 3.8(m;6H), 3.5(m;8H), 3.1(t;2H), 2.5(m;4H), 2.4(s;3H), 1.8(m;2H), 1.4(m;7H), 0.9(t;3H), 0.7(t;2H)
【００６４】
＜ゴム組成物の調製及び評価＞
表１〜６に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表１〜６に示す。
【００６５】
（１）動的粘弾性
上島製作所製スペクトロメーター（動的粘弾性測定試験機）を用い、周波数52 Hz、初期歪10％、測定温度60℃、動歪1％で、加硫ゴムのtanδを測定し、表１〜３においては比較例１のtanδの値を100として指数表示し、表４においては比較例１２のtanδの値を100として指数表示し、表５においては比較例１６のtanδの値を100として指数表示し、表６においては比較例２０のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
【００６６】
（２）耐摩耗性試験
ＪＩＳ Ｋ ６２６４−２：２００５に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25％の条件で試験を行い、表１〜３においては比較例１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表４においては比較例１２の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表５においては比較例１６の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表６においては比較例２０の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
【００６７】
【表１】
2010270049.tif 000015
【００６８】
【表２】
2010270049.tif 000016
【００６９】
【表３】
2010270049.tif 000017
【００７０】
【表４】
2010270049.tif 000018
【００７１】
【表５】
2010270049.tif 000019
【００７２】
【表６】
2010270049.tif 000020
【００７３】
*1  ＪＳＲ製, 乳化重合ＳＢＲ, ＃１５００
*2  旭カーボン製, ＃８０
*3  東ソーシリカ工業(株)製, ニップシールＡＱ, ＢＥＴ表面積＝220 m2/g
*4  ビス(３-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド
*5  ３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
*6  大内新興化学工業製, ノクラック６Ｃ
*7  大内新興化学工業製, ノクラック２２４
*8  三新化学工業製, サンセラーＤ
*9  三新化学工業製, サンセラーＤＭ
*10  三新化学工業製, サンセラーＮＳ
*11  ＪＳＲ製, 乳化重合ＳＢＲ, ＃１７１２, ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
*12  ＲＳＳ＃３
*13  旭カーボン製, ＃７８
*14  Ｎ-シクロヘキシルベンゾチアゾール-２-スルフェンアミド
*15  大内新興化学工業製, ノクセラーＴＯＴ−Ｎ
【００７４】
表１〜６から、従来のシランカップリング剤（*4及び*5）に代えて、本発明の有機ケイ素化合物（Ｃ）を配合することで、ゴム組成物のtanδを大幅に低減、即ち、ヒステリシスロスを大幅に低減して、低発熱性にしつつ、耐摩耗性を大幅に改善できることが分かる。
【００７５】
また、有機ケイ素化合物（Ｃ−１〜Ｃ−２）を含む比較例のゴム組成物と有機ケイ素化合物（Ｃ−３〜Ｃ−７）を含む実施例のゴム組成物の比較から、含窒素官能基を含まない有機ケイ素化合物をゴム組成物に配合した場合、低発熱性を十分に向上させられなかったり、耐摩耗性を十分に向上させられず、低発熱性の向上と耐摩耗性の向上とを両立できないことが分かる。