(57)【要約】【課題】トリフェニルメチルクロリドから容易にしかも安全に高収率で、高品質のトリフェニルメチルメルカプタンを製造する方法と、これによって得られる高品質のトリフェニルメチルメルカプタンとを提供する。【解決手段】トリフェニルメチルクロリドと低級アルコールとを混合してトリフェニルメタノ−ルを生成させた後、硫化水素と反応させるトリフェニルメチルメルカプタンの製造方法。低級アルコールの炭素数が１〜３である。低級アルコールがメタノールである。上記の製造方法によって、ＬＣ法による含有量が９８％以上で、かつトリフェニルアルコールの残存量が２％以下となされたトリフェニルメチルメルカプタン。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリフェニルメチルクロリドと低級アルコールとを混合してトリフェニルアルコールを生成させた後、硫化水素と反応させることを特徴とするトリフェニルメチルメルカプタンの製造方法。
【請求項２】
低級アルコールの炭素数が１〜３である請求項１記載のトリフェニルメチルメルカプタンの製造方法。
【請求項３】
低級アルコールがメタノールである請求項１記載のトリフェニルメチルメルカプタンの製造方法。
【請求項４】
トリフェニルメチルクロリドと低級アルコールとを混合してトリフェニルアルコールを生成させた後、３０〜８０℃の反応温度で１〜２０時間の反応時間に渡って硫化水素を０〜２ＭＰａの吹込み圧力で吹き込んで反応させる請求項１ないし３の何れか一記載のトリフェニルメチルメルカプタンの製造方法。
【請求項５】
請求項４記載の製造方法によって得られるトリフェニルメチルメルカプタン。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリフェニルメチルメルカプタンとその製造方法とに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、トリフェニルメチルメルカプタンの製造方法としては、トリフェニルメタノールと硫化水素とを濃硫酸を触媒として、メタノール溶媒中で反応させる方法が知られている（特許文献１参照）。
【０００３】
また、トリフェニルメチルクロリドと硫化水素とを、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）の存在下、１，４−ジオキサン溶媒中で反応させる方法が知られている（非特許文献１参照）。
【特許文献１】特開昭５１−４８６０６号
【非特許文献１】ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＴＨＥＡＭＥＲＩＣＡＮＣＨＥＭＩＣＡＬＳＯＣＩＥＴＹ，７２，１８４３−４（１９５０）＝ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー、第７２版、ｐ１８４３−４、１９５０年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記従来の特許文献１の製法においては、次の（１）〜（４）のような不都合を生じる。
【０００５】
（１）濃硫酸を大量（三級アルコールに対して０．１〜０．８モル）に使用しなければならない。
（２）反応中に硫酸濃度の管理が必要となる。
（３）硫酸イオンが残存するため、充分な安定性が得られない。すなわち、得られたトリフェニルメチルメルカプタンの管理状態が良くないと、空気中の水分などを介して加水分解を起こし、結晶が着色し、変質してしまうことが懸念される。
（４）原料のトリフェニルメタノールは、化審法の新規化学物質であるので市販品として大量に入手することが困難である。
【０００６】
また、上記従来の非特許文献１の製法においては、次の（１）〜（２）のような不都合を生じる。
【０００７】
（１）トリフェニルメチルクロリドからトリフェニルメタノールを経由してトリフェニルメチルメルカプタンを合成するには単離工程が必要となる。
（２）アルミニウムイオンが残存するため、トリフェニルメチルメルカプタンを使用した後工程でアルミニウムイオンが溶け残り、濁りの原因となることが懸念される。
【０００８】
本発明は、上記した従来技術の課題を解決し、トリフェニルメチルクロリドから容易にしかも安全に高収率で、高品質のトリフェニルメチルメルカプタンを製造する方法と、これによって得られる高品質のトリフェニルメチルメルカプタンとを提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記の課題を解決するために、本発明者らは鋭意研究したところ、低級アルコールの存在下で副生する塩化水素を触媒として硫化水素と反応させてトリフェニルメチルメルカプタンを工業的に安全に効率良く製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、上記課題を解決するための本発明のトリフェニルメチルメルカプタンの製造方法は、トリフェニルメチルクロリドと低級アルコールとを混合してトリフェニルアルコールを生成させた後、硫化水素と反応させるものである。
【００１１】
また、上記課題を解決するための本発明のトリフェニルメチルメルカプタンは、上記製造方法によって得られるものである。
【００１２】
以下に本発明を詳細に説明する。
【００１３】
本発明の製造方法において用い得る低級アルコールの具体例としては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノールが工業的に好適である。
【００１４】
反応に際しては、トリフェニルメチルクロリド、低級アルコールを仕込んだ後、硫化水素を吹き込むことで反応することができるが、好ましくは、あらかじめ低級アルコールを仕込んだ中に、トリフェニルメチルクロリドを添加し、硫化水素を吹き込むことにより攪拌起動時の負荷を低減することができ、さらには添加速度を制御することにより、反応に伴う発熱を制御することができる。
【００１５】
反応温度は、通常３０〜８０℃、好ましくは４０〜６０℃の範囲である。反応時間は吹込み圧力、反応温度により影響を受けるが、通常１〜２０時間、好ましくは４〜１０時間である。
【００１６】
吹込み圧力は、通常０〜０．５ＭＰａ、好ましくは０．０５〜０．２ＭＰａの範囲である。
【００１７】
本発明の製造方法は、従来の１，４−ジオキサン溶媒を用いる方法や、硫酸を用いる方法に比べて、汎用な溶媒を用いるのみで、触媒を使用することなく安全に効率良くトリフェニルメチルメルカプタンを製造することができる。また、上記した反応温度等の反応条件によって、純度９８％以上のトリフェニルメチルメルカプタンの製造が可能となる。
【００１８】
また、仮に純度が９８％以上でなかったとしても、その他の残成分は、トリフェニルメチルクロリド、トリフェニルアルコール、低級アルコール、塩素イオンなどの原料物質または中間物質であって、従来の方法のように、アルミニウムイオンや、硫酸イオンが残存しないので、変色による劣化や、溶解時の濁りなどを生じることもない。したがって、本発明によって得られるトリフェニルメチルメルカプタンは、製造直後の粗品の状態でも安定性に優れたものが得られ、後工程で所望の純度に精製することで、より一層安定性があり、優れた高品質のトリフェニルメチルメルカプタンを得ることができる。
【発明の効果】
【００１９】
以上述べたように、本発明によると、トリフェニルメチルクロリドから容易にしかも安全に高収率で、高品質のトリフェニルメチルメルカプタンを製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
以下の実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【００２１】
実施例１
内容量２００ｍｌのテフロンオートクレーブにメタノール１０６．７ｇ（トリフェニルメチルクロリドに対して５．３ｗ／ｗ）を仕込み、これにトリフェニルメチルクロリド（０．００７１７モル）を加え、密閉下、硫化水素３．４ｇ（１．４モル）を加えた。
【００２２】
オートクレーブを６５℃のオイルバス中に保ち、回転子を用いて内容物を攪拌しながら８時間反応させ、その後、室温に冷却し、過剰の硫化水素を放出させた後、濾過により生成物を分離した。その結果、トリフェニルメチルメルカプタン１８．７ｇを得た（収率８４．１％）。液体クロマトグラフィー（ＬＣ）分析による純度は９８．０％であった。
【００２３】
なお、トリフェニルメタノールの残存量は１．８％であった。
【００２４】
このようにして得られた試料２０．５ｍｇを１００ミリリットルのメタノールに投入し、６４℃（還流）にて加熱したときの１時間毎の純度の低下率を液体クロマトグラフィー（ＬＣ）分析によって測定した。その結果、純度低下率が１％／ｈｒ以下の高い熱安定性が確認できた。
【産業上の利用可能性】
【００２５】
本発明に係るトリフェニルメチルメルカプタンは、保護剤、チオール基導入剤として使用される。