(57)【要約】      （修正有）【課題】コントラストに優れた硬化膜を得ることのできるカラーフィルター用顔料分散体の製造方法、及びカラーフィルター用着色組成物を提供する。【解決手段】顔料（Ａ）、顔料分散用ポリマー（Ｂ）、及び下記一般式（１）で表される有機溶媒（ｃ−１）を含有する顔料分散体の製造方法であって、顔料（Ａ）と顔料分散用ポリマー（Ｂ）の分散時に、有機溶媒（Ｃ）として、該有機溶媒（ｃ−１）及び下記一般式（２）で表され、かつ２５℃での粘度が０．３〜１．０ｍＰａ・ｓである有機溶媒（ｃ−２）を存在させる、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法、及びカラーフィルター用着色組成物である。2010059382.tif 000011（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基を示し、Ｒ3は水素原子又はメチル基を示す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
顔料（Ａ）、顔料分散用ポリマー（Ｂ）、及び下記一般式（１）で表される有機溶媒（ｃ−１）を含有する顔料分散体の製造方法であって、顔料（Ａ）と顔料分散用ポリマー（Ｂ）の分散時に、有機溶媒（Ｃ）として、該有機溶媒（ｃ−１）及び下記一般式（２）で表され、かつ２５℃での粘度が０．３〜１．０ｍＰａ・ｓである有機溶媒（ｃ−２）を存在させる、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【化１】
2010059382.tif 000008
（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基を示し、Ｒ3は水素原子又はメチル基を示し、ｎは平均付加モル数を示し、１〜４である。）
【化２】
2010059382.tif 000009
（式中、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基を示す。）
【請求項２】
一般式（２）で表される有機溶媒（ｃ−２）のＲ4及びＲ5の炭素数の合計が１〜６である、請求項１に記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【請求項３】
一般式（２）で表される有機溶媒（ｃ−２）の１気圧での沸点が３０〜１１０℃である、請求項１又は２に記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【請求項４】
分散終了後に有機溶媒（ｃ−２）を実質的に除去する、請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【請求項５】
高圧式分散機で分散させる、請求項１〜４のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【請求項６】
顔料（Ａ）が、下記一般式（１）で表されるジケトピロロピロール系顔料である、請求項１〜５のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【化３】
2010059382.tif 000010
（式中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、水素原子又は−ＳＯ3Ｈ基を示す。）
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の製造方法によって得られたカラーフィルター用顔料分散体を含有するカラーフィルター用着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法、及びカラーフィルター用着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置（ＬＣＤ）は、小型・軽量化及び大画面化ができるという長所を有することから開発が盛んである。この液晶表示装置のカラー発色にはカラーフィルターが用いられ、カラーフィルターの製造法としては顔料分散法が汎用されている。
顔料分散法では、顔料分散体と感光組成物を混合したカラーレジスト溶液を透明基板上に塗布した後、露光・硬化、現像、熱硬化させることで透明基板上に着色パターンを形成させる。この顔料分散法に用いる顔料分散体には顔料、分散剤、溶剤及び必要に応じて樹脂が含まれている。
【０００３】
ところで、カラーフィルターに用いられる顔料分散体に複数の溶剤を用いることが知られている。例えば、特許文献１には、塗膜の膜厚を均一にし、画像を平滑かつ透明にすることを課題として、１．５ｍＰａ・ｓ以下の粘度を有する第一溶剤と１．５ｍＰａ・ｓを越える粘度を有する第二溶剤との混合物を用いる着色画像形成用感光液が開示されている。
また、特許文献２には、異物発生の低減を課題として、沸点が異なり、硬化性樹脂組成物とのＳＰ値差の絶対値が異なる２種類の溶剤混合物を用いる、カラーフィルター等に用いられるダイコート用硬化性樹脂組成物が開示されている。
特許文献３には、表面ムラの低減を課題として、沸点が１８０〜２６０℃の第一溶剤と沸点が１３０℃以上１８０℃未満の第二溶剤を含有するカラーフィルター用インクジェットインクが開示されている。
【０００４】
【特許文献１】特開平１１−２４２４５号公報
【特許文献２】特開２００４−２４６３４０号公報
【特許文献３】特開２００７−３２８０６２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
カラーフィルター用顔料分散体を用いたカラーフィルターを用いたＬＣＤにおいて、コントラストが不十分であるという問題がある。これは、満足できる程度に顔料を微細化することが難しく、微細化が不十分な顔料分散体を用いると、ＬＣＤにおいて、透過光の散乱や吸収の原因となる。これによって、コントラストが向上しないと考えられる。
本発明は、コントラストに優れた硬化膜を得ることのできるカラーフィルター用顔料分散体の製造方法、及びカラーフィルター用着色組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、カラーフィルター用顔料分散体の製造において、分散体原料の分散時に特定の２種の有機溶剤を用いることにより、前記課題を解決し得ることを見出した。
すなわち、本発明は、次の〔１〕及び〔２〕を提供する。
〔１〕顔料（Ａ）、顔料分散用ポリマー（Ｂ）、及び下記一般式（１）で表される有機溶媒（ｃ−１）を含有する顔料分散体の製造方法であって、顔料（Ａ）と顔料分散用ポリマー（Ｂ）の分散時に、有機溶媒（Ｃ）として、該有機溶媒（ｃ−１）及び下記一般式（２）で表され、かつ２５℃での粘度が０．３〜１．０ｍＰａ・ｓである有機溶媒（ｃ−２）を存在させる、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【０００７】
【化１】
2010059382.tif 000002
（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基を示し、Ｒ3は水素原子又はメチル基を示し、ｎは平均付加モル数を示し、１〜４である。）
【０００８】
【化２】
2010059382.tif 000003
（式中、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基を示す。）
【０００９】
〔２〕前記〔１〕の製造方法によって得られたカラーフィルター用顔料分散体を含有するカラーフィルター用着色組成物。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、コントラストに優れた硬化膜を得ることのできるカラーフィルター用顔料分散体の製造方法、及びその製造方法により得られた分散体を含有するカラーフィルター用着色組成物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法においては、分散時の原料成分として、顔料（Ａ）、顔料分散用ポリマー（Ｂ）、及び一般式（１）及び（２）で表される有機溶媒（ｃ−１）及び（ｃ−２）が用いられる。
まず、これらの各成分について説明する。
【００１２】
〔顔料（Ａ）〕
本発明に用いられる顔料（Ａ）は、無機顔料及び有機顔料いずれであってもよい。また必要に応じて、それらと体質顔料を併用することもできる。
無機顔料としては、例えばカーボンブラック、金属酸化物、金属硫化物、金属塩化物等が挙げられる。
有機顔料としては、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、縮合多環顔料、レーキ顔料が挙げられる。アゾ顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントレッド３等の不溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１等の溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４等の縮合アゾ顔料が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６等の銅フタロシアニン顔料等が挙げられる。
縮合多環顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２等のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等のキノフタロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８等のインジゴ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン８等の金属錯体顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１等のジケトピロロピロール系顔料等が挙げられる。
これらの中では、本発明の効果をより有効に発現させる観点から、下記一般式（１）で表されるジケトピロロピロール系顔料が好ましい。
【００１３】
【化３】
2010059382.tif 000004
【００１４】
式（１）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、水素原子又は−ＳＯ3Ｈ基を示す。なお、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子等が好ましい。
顔料（Ａ）は、明度Ｙ値の向上の観点から、その平均一次粒子径を、好ましくは１００ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜６０ｎｍにした微粒化処理品を用いることが望ましい。顔料の平均一次粒子径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測してその平均値をその粒子の粒子径とし、１００個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積を、粒子径を一辺とする立方体と近似して体積平均粒子径を求め、それを平均一次粒子径とする。
ジケトピロロピロール系顔料の市販品の好適例としては、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「Irgaphor Red B-CF」、「Igaphor Red BK-CF」、「Irgaphor Red BT-CF」、「Irgazin DPP Red BO」、「Irgazin DPP Red BL」、「Cromophtal DPP Red BP」、「Cromophtal DPP Red BOC」等が挙げられる。
上記の顔料（Ａ）、特にジケトピロロピロール系顔料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００１５】
〔顔料分散用ポリマー（Ｂ）〕
顔料分散用ポリマーとは顔料を分散するために用いられるポリマーである。
本発明で用いられる顔料分散用ポリマー（Ｂ）は、顔料（Ａ）、特にジケトピロロピロール系顔料を有機溶媒（Ｃ）中で安定に微細化した状態で分散させうるものであればよく、公知の顔料分散用ポリマーを使用することができる。この顔料分散用ポリマー（Ｂ）は、カラーフィルターを形成する場合にバインダーとして働くものと考えられる。
顔料分散用ポリマー（Ｂ）としては、例えば、特開平３−２７７６７３号公報、特開平１０−３３９９４９号公報、特表２００３−５１７０６３号公報等に記載の主鎖にアミド系骨格を有し、側鎖がメタクリル酸エステルによるマクロモノマーからなるグラフトポリマー；特公平７−９６６５４号公報、特開平７−２０７１７８号公報等に記載の脂肪族ヒドロキシカルボン酸残基を有するポリエステル系オリゴマー；オルガノシロキサンポリマー（信越化学工業株式会社製、商品名：ＫＰ３４１等）；（メタ）アクリル酸系（共）重合体（共栄油脂化学工業株式会社製、商品名：ポリフローＮｏ．７５、９０、９５等）；ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤；裕商株式会社製、商品名：Ｗ００１等のカチオン系界面活性剤；裕商株式会社製、商品名：Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７等のアニオン系界面活性剤；アストラゼネカ株式会社製の商品名：ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２８０００等の各種ソルスパース分散剤、味の素ファインテクノ株式会社製の商品名：アジスパーＰＢ−８２１、ＰＢ−８２２、三洋化成株式会社製の商品名：イソーネットＳ−２０等が挙げられる。
【００１６】
これらの中では、顔料の微細安定化の観点から、下記（ｂ１）成分と（ｂ２）成分とをカップリング反応させることにより得られるグラフトポリマーが好ましい。
（ｂ１）成分：反応性官能基を含有するビニルモノマー（ｂ１ａ）由来の構成単位、及び窒素原子を含有するビニルモノマー（ｂ１ｂ）由来の構成単位を含む共重合体
（ｂ２）成分：片末端に、（ｂ１）成分の反応性官能基と反応しうる官能基を有するポリ（メタ）アクリル酸アルキル及び／又はポリスチレン
（ｂ１）成分である特定の共重合体は、顔料分散用ポリマー（Ｂ）の主鎖を構成し、（ｂ２）成分である特定のポリ（メタ）アクリル酸アルキル及び／又はポリスチレンは、主鎖にグラフトする側鎖を構成する。
【００１７】
［（ｂ１）成分］
（ｂ１）成分は、反応性官能基を含有するビニルモノマー（ｂ１ａ）由来の構成単位、及び窒素原子を含有するビニルモノマー（ｂ１ｂ）由来の構成単位を含む共重合体であり、該ビニルモノマー（ｂ１ａ）と（ｂ１ｂ）を含むモノマー混合物を共重合することにより得ることができる。
（ｂ１）成分が上記構成を有することにより、顔料分散用ポリマー（Ｂ）の顔料吸着性を維持しながら、残存する反応性官能基を利用して、ポリマー修飾等が可能となる。
【００１８】
［反応性官能基を含有するビニルモノマー（ｂ１ａ）］
反応性官能基を含有するビニルモノマーとしては、エポキシ基、イソシアネート基、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基、アミノ基を含むビニルモノマー等が挙げられる。
エポキシ基を含有するビニルモノマーとしては、（メタ）アクリル酸グリシジル、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類、Ｎ−グリシジル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類、アリルグリシジルエーテル等のアリルエーテル類、１，２−エポキシ−５−ヘキセン等が挙げられる。
イソシアネート基を含有するビニルモノマーとしては、昭和電工株式会社製のイソシアネートモノマーである、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（製品名：カレンズＭＯＩ）、２−［（３，５−ジメチルピラゾリル)カルボキシアミノ］エチルメタクリレート（製品名：カレンズＭＯＩ−ＢＰ）、メタクリル酸 ２−（［１'−メチルプロピリデンアミノ］カルボキシアミノ）エチル（製品名：カレンズＭＯＩ−ＢＭ）、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート（製品名：カレンズＡＯＩ）等が挙げられる。
【００１９】
カルボキシ基を含有するビニルモノマーとしては、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸等が挙げられる。
リン酸基を含有するビニルモノマーとしては、モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）アシッドホスフェート、モノ（２−アクリロイルオキシエチル）アシッドホスフェート等が挙げられる。
スルホン酸基を含有するビニルモノマーとしては、アクリルアミド２−メチルプロパンスルホン酸等が挙げられる。
アミノ基を含有するビニルモノマーとしては、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジエチルアミノエチル、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン等が挙げられる。
これらの中では、反応性、重合速度の面から、エポキシ基を含有するビニルモノマーが好ましく、グリシジル基を含有する（メタ）アクリル酸エステル類が好ましく、（メタ）アクリル酸グリシジルがより好ましい。
なお、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸、メタクリル酸又はそれらの両方を意味する。
【００２０】
［窒素原子を含有するビニルモノマー（ｂ１ｂ）］
窒素原子を含有するビニルモノマーとしては、アミド結合を有するビニルモノマーが好ましく、より具体的には、（メタ）アクリルアミド類、ビニルピロリドン類、ビニルピリジン類、含窒素スチレン系モノマー、含窒素（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。
（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド（アルキル基の炭素数は好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４である）、Ｎ−アルキル（メタ）アクリルアミド（アルキル基の炭素数は好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４である）、Ｎ，Ｎ−ジアルキル（アルキル基の炭素数は好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４）アミノアルキル（アルキル基の炭素数は好ましくは１〜６）（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルアミド２−メチルプロピルスルホン酸、モルホリノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチルフェニル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
ビニルピロリドン類としては、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン等が挙げられる。
【００２１】
ビニルピリジン類としては、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン等が挙げられ、含窒素スチレン系モノマーとしては、ｐ−スチレンスルホンアミド、ｐ−アミノスチレン、アミノメチルスチレン等が挙げられる。
含窒素（メタ）アクリル酸エステルとしては、Ｎ，Ｎ−ジアルキル（アルキル基の炭素数は好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４）アミノアルキル（アルキル基の炭素数は好ましくは１〜６）（メタ）アクリレート、１−（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリレート（アルキル基の炭素数は好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４である）、モルホリノエチル（メタ）アクリレート、ピペリジノエチル（メタ）アクリレート、１−ピロリジノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ピロリジルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
これらの中では、顔料への吸着性の観点から、（メタ）アクリルアミド類、ビニルピロリドン類が好ましく、Ｎ−ビニルピロリドンがより好ましい。
【００２２】
［その他のモノマー（ｂ１ｃ）］
（ｂ１）成分は、ビニルモノマー（ｂ１ａ）由来の構成単位、及びビニルモノマー（ｂ１ｂ）由来の構成単位を含む共重合体であるが、本発明の効果を阻害しない範囲内において、前記モノマーと共重合可能なその他のモノマー（ｂ１ｃ）を共重合させることができる。
その他のモノマー（ｂ１ｃ）としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸パーフルオロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸メトキシポリエチレングリコール等の（メタ）アクリル酸エステル、スチレン等のスチレン類、酢酸ビニル等のビニルエステル類、ブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類等が挙げられる。これらの中では、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル等のアルコール性水酸基を有するモノマーが好ましい。
モノマー（ｂ１ａ）、（ｂ１ｂ）及び（ｂ１ｃ）の各々は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
（ｂ１）成分中のモノマー（ｂ１ａ）、（ｂ１ｂ）、及び（ｂ１ｃ）由来の構成単位の含有量は、特に制限はないが、（ｂ１ａ）由来の構成単位が５〜９５重量％、（ｂ１ｂ）由来の構成単位が５〜９５重量％、（ｂ１ｃ）由来の構成単位が０〜８０重量％であることが好ましい。
【００２３】
［（ｂ１）成分の製造］
（ｂ１）成分の製造方法に特に制限はなく、バルク重合法、溶液重合法、懸濁重合法等を採用しうるが、溶液重合法が好ましい。溶液重合法で用いる溶剤に特に制限はなく、エタノール等のアルコール類、ケトン類、エステル類、炭化水素類、エーテル類、芳香族化合物、ハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
重合開始剤としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ系開始剤、過酸化物系開始剤、過硫酸系開始剤等が挙げられる。また必要に応じて、ドデシルメルカプタン、メルカプトエタノール、メルカプトプロピオン酸等のメルカプタン類等の連鎖移動剤等を用いることもできる。
反応温度は、用いる重合開始剤、溶媒の種類等により適宜選択できるが、通常５０〜１００℃の範囲が好ましい。
【００２４】
（ｂ１）成分の数平均分子量は、本発明の組成物の分散体としての保存安定性及び顔料の分散速度の低下を抑制する観点から、好ましくは５００〜５０，０００、より好ましくは１０００〜３０，０００、更に好ましくは２０００〜２０，０００である。また、（ｂ１）成分の重量平均分子量は、同じ観点から、好ましくは１５００〜１５０，０００、より好ましくは３０００〜９０，０００、更に好ましくは６０００〜６０，０００である。
（ｂ１）成分のエポキシ価は、（ｂ２）成分との反応性等の観点から、１９〜３７５ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、３０〜３５０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、４０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇが特に好ましい。（ｂ１）成分の数平均分子量やエポキシ価は、モノマー（ｂ１ａ）、（ｂ１ｂ）等の共重合条件を調節することにより所望のものを得ることができる。なお、数平均分子量、エポキシ価の測定は実施例記載の方法により行うことができる。
【００２５】
［（ｂ２）成分］
（ｂ２）成分は、その片末端に（ｂ１）成分の反応性官能基と反応しうる官能基を有するポリ（メタ）アクリル酸アルキル及び／又はポリスチレンである。
（ｂ１）成分の反応性官能基と反応しうる官能基としては、カルボキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基等が挙げられ、（ｂ１）成分の反応性官能基の種類を考慮して、適宜選択することができる。
（ｂ１）成分の反応性官能基がエポキシ基であるとき、（ｂ２）成分は、片末端にカルボキシ基を有する重合体（片末端カルボン酸型の重合体）又は片末端にアミノ基を有する重合体（片末端アミノ基型の重合体）であることが好ましい。
（ｂ１）成分の反応性官能基がイソシアネート基であるとき、（ｂ２）成分は、片末端にヒドロキシル基を有する重合体（片末端ヒドロキシル基型の重合体）又は片末端にアミノ基を有する重合体（片末端アミノ基型の重合体）であることが好ましい。
【００２６】
片末端カルボン酸型のポリマーとしては、片末端にカルボキシ基を有する、ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ（メタ）アクリル酸エチル、ポリ（メタ）アクリル酸ブチル、又はポリ（メタ）アクリル酸ステアリル等の片末端カルボン酸型のポリ（メタ）アクリル酸アルキル類、又は片末端カルボン酸型ポリスチレン等が挙げられる。
片末端アミノ基型のポリマーとしては、片末端にアミノ基を有する、ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ（メタ）アクリル酸エチル、ポリ（メタ）アクリル酸ブチル、又はポリ（メタ）アクリル酸ステアリル等の片末端アミノ基型のポリ（メタ）アクリル酸アルキル類、又は片末端アミノ基型ポリスチレン等が挙げられる。
片末端ヒドロキシル基型のポリマーとしては、片末端にヒドロキシル基を有する、ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ（メタ）アクリル酸エチル、ポリ（メタ）アクリル酸ブチル、又はポリ（メタ）アクリル酸ステアリル等の片末端ヒドロキシル基型のポリ（メタ）アクリル酸アルキル類、又は片末端ヒドロキシル基型ポリスチレン等が挙げられる。
これらの中から、使用する溶媒との溶解性が高いポリマーを選択して使用することができる。例えば、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使用する際には、片末端カルボン酸型ポリメタクリル酸メチル、片末端カルボン酸型ポリスチレン等を使用することが好ましい。
【００２７】
（ｂ２）成分には、必要に応じて、官能基を有する他のモノマーを少量共重合することもできる。これらのモノマーとしては、（ｂ１）成分を構成するモノマーである、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル等のアルコール性水酸基を有するモノマー（ｂ１ｃ）、メタクリル酸等のカルボキシ基を有するモノマー（ｂ１ａ）、メタクリル酸グリシジル等のエポキシ基を有するモノマー（ｂ１ａ）等が挙げられる。それらの共重合量は（ｂ１）成分と（ｂ２）成分とのカップリング反応の妨げにならない程度であれば特に制限はないが、１０重量％未満が好ましい。
【００２８】
［（ｂ２）成分の製造］
（ｂ２）成分の製造方法に特に制限はなく、バルク重合法、溶液重合法、懸濁重合法等を採用しうるが、特に溶液重合法が好ましい。溶液重合法で用いる溶剤、重合開始剤、連鎖移動剤、反応温度は、（ｂ１）成分の製造で記載したもの及び条件と同じである。片末端にカルボン酸を導入するために、４，４’−アゾビス（４−シアノ酪酸）等のカルボン酸を含む重合開始剤や、メルカプトプロピオン酸等のカルボン酸を含む連鎖移動剤を使用することが好ましく、片末端にアミノ基を導入するために、アミノエタンチオール等の連鎖移動剤、片末端にヒドロキシル基を導入するために、メルカプトエタノール等の連鎖移動剤を使用することが好ましい。
（ｂ２）成分の数平均分子量は、本発明の組成物の分散体としての保存安定性及び増粘抑制の観点から、好ましくは５００〜２０，０００、より好ましくは７００〜１０，０００、特に好ましくは７００〜６０００である。
また、（ｂ１）成分の反応性官能基に対する（ｂ２）成分の官能基のモル比〔（ｂ２）成分の官能基／（ｂ１）成分の反応性官能基）〕は、未反応（ｃ２）を抑制する観点から、０．０５〜１．０が好ましく、０．１〜０．９がより好ましく、０．２〜０．８が特に好ましい。
【００２９】
［顔料分散用ポリマー（Ｂ）の製造］
顔料分散用ポリマー（Ｂ）は、（ｂ１）成分の反応性官能基と、該反応性官能基と反応しうる（ｂ２）成分の官能基とのカップリング反応により製造される。
カップリング反応の際には、触媒を用いてもよい。特にエポキシ基とカルボン酸の反応の場合やイソシアネート基とヒドロキシル基の反応の場合には、触媒を添加することが好ましい。エポキシ基とカルボン酸の反応の触媒としては、第四級アンモニウム塩、第三級アミン、アルカリ金属の水酸化物、無機酸、スルホン酸、カルボン酸、固体酸、固体塩基等が挙げられる。
第四級アンモニウム塩としては、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラメチルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等のハロゲン化物が挙げられ、第三級アミンとしては、トリエチルアミン、ジメチルブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン等が挙げられる。
上記触媒の中では、第四級アンモニウム塩、第三級アミンが好ましく、第四級アンモニウムハライドがより好ましく、テトラブチルアンモニウムブロマイド等が特に好ましい。触媒の添加量については特に制限はないが、カルボン酸に対して、０．５〜２００ｍｏｌ％が好ましい。
イソシアネート基とヒドロキシル基の反応の場合の触媒としては、ピリジン等のアミン類やジブチルスズジラウレート等の有機金属類が上げられる。触媒の添加量については特に制限はないが、イソシアネート基に対して、０．０５〜２００ｍｏｌ％が好ましい。
【００３０】
溶媒としては、（ｂ１）成分、及び（ｂ２）成分を溶解するものであれば、特に制限はない。溶媒は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
反応系の濃度に特に制限はないが、全量中の（ｂ１）成分と（ｂ２）成分の合計量は、粘度上昇を抑制して良好なハンドリング性を確保する観点及び反応時間を短縮する観点から、好ましくは５〜７０重量％、より好ましくは１０〜５０重量％である。反応温度も特に制限はないが、反応速度の観点から、６０℃以上であることが好ましい。
カップリング反応の進行は、各反応性官能基を定量することにより確認することができる。例えばエポキシ基を有する（ｂ１）成分とカルボキシ基を有する（ｂ２）成分を用いる場合は、反応系中の酸価、エポキシ基を測定することにより、また、アミノ基を有する（ｂ２）成分を用いる場合は、アミン価を測定することにより、カップリング反応の進行状況を確認できる。
【００３１】
上記の方法で得られた顔料分散用ポリマー（Ｂ）における、全構成単位中の（ｂ１ａ）成分由来の構成成分の含有量は、顔料への吸着性の観点及び粘度上昇の抑制や分散粒径の適正化の観点から、好ましくは０〜６５重量％、より好ましくは０〜５０重量％、更に好ましくは０〜４５重量％である。
顔料分散用ポリマー（Ｂ）の全構成単位中の（ｂ１ｂ）成分由来の構成成分の含有量は、顔料への吸着性の観点及び粘度上昇の抑制や分散粒径の適正化の観点から、好ましくは１〜３０重量％、より好ましくは２〜２５重量％、更に好ましくは５〜２０重量％である。
顔料分散用ポリマー（Ｂ）の全構成単位中の（ｂ２）成分由来の構成単位の含有量は、顔料への吸着性の観点及び粘度上昇の抑制の観点から、好ましくは３０〜９５重量％、より好ましくは４０〜９０重量％、更に好ましくは５０〜８０重量％である。
顔料分散用ポリマー（Ｂ）の重量平均分子量は、同じ観点から、好ましくは１０００〜１０００，０００、より好ましくは２０００〜８００，０００、更に好ましくは５０００〜７００，０００である。
【００３２】
〔有機溶媒（ｃ−１）〕
本発明においては、下記一般式（１）で表される有機溶媒（ｃ−１）が用いられる。
【００３３】
【化４】
2010059382.tif 000005
【００３４】
式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基を示し、Ｒ3は水素原子又はメチル基を示し、ｎは平均付加モル数で１〜４である。
有機溶媒（ｃ−１）としては、１気圧での沸点が１００℃以上、好ましくは１１０℃〜３００℃、より好ましくは１２０〜２８０℃、更に好ましくは１３０〜２６０℃の高沸点の有機溶媒が好ましい。
また、顔料（Ａ）の分散性の観点、及び顔料分散体を油性とする観点から、有機溶媒（ｃ−１）のＳＰ値（溶解度パラメータ）は、８．０〜９．６（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2であることが好ましくは、８．２〜９．３（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2であることがより好ましく、８．４〜９．０（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2であることが更に好ましい。なお、有機溶媒（ｃ−１）のＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓの方法〔Robert F.Fedors, Polymer Engineering and Science, 14, 147-154 (1974)〕により計算することができる。また、後述する有機溶媒（ｃ−２）についても同じである。
有機溶媒（ｃ−１）は、顔料分散体を用いた硬化膜のコントラストを向上させる観点から、２５℃での粘度が０．８〜５．０ｍＰａ・ｓであり、０．９〜４．０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１．０〜３．５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましい。
【００３５】
有機溶媒（ｃ−１）としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートが好ましく、その具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
これらの中では、顔料分散用ポリマー（Ｂ）の溶解性又は分散性と、顔料（Ａ）、特にジケトピロロピロール系顔料の分散性の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、沸点：１４６℃、２５℃での粘度：１．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．７３）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ、沸点：２４７℃、２５℃での粘度：３．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．９４）が好ましい。
【００３６】
〔有機溶媒（ｃ−２）〕
本発明においては、分散時の粘度を低下させ顔料の微細化を促進するために、下記一般式（２）で表される有機溶媒（ｃ−２）が用いられる。
【００３７】
【化５】
2010059382.tif 000006
【００３８】
式中、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基であるが、Ｒ4及びＲ5が炭化水素基である場合は、分散時の粘度をより低下させる観点から、両者の炭素数の合計が１〜６であることが好ましい。
有機溶媒（ｃ−２）は、顔料の微細化を促進させ、顔料分散体を用いた硬化膜のコントラストを向上させる観点から、２５℃での粘度が０．３〜１．０ｍＰａ・ｓであり、０．３５〜０．９ｍＰａ・ｓであることが好ましく、０．４〜０．８ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。また、分散後に除去しやすく、適切な濃度の分散体を得る観点から、１気圧での沸点が３０〜１１０℃であることが好ましく、４０〜１０５℃であることがより好ましく、５０〜１００℃であることが更に好ましい。
また、顔料（Ａ）の分散性の観点、及び顔料分散体を油性とする観点から、有機溶媒（ｃ−２）のＳＰ値（溶解度パラメータ）は、８．０〜９．２（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2であることが好ましくは、８．２〜９．１（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2であることがより好ましく、８．４〜８．９（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2であることが更に好ましい。
【００３９】
一般式（２）で表される有機溶媒（ｃ−２）はカルボン酸アルキルエステルであり、その具体例としては、例えば、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、蟻酸イソブチル、蟻酸ペンチル等の蟻酸エステル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸セカンダリーブチル等の酢酸エステル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル等のプロピオン酸エステル、酪酸メチル、酪酸エチル等の酪酸エステル等が挙げられる。
これらの中では、顔料分散用ポリマー（Ｂ）の溶解性又は分散性と、顔料（Ａ）、特にジケトピロロピロール系顔料の分散性の観点から、酢酸エステルが好ましく、中でも、酢酸イソプロピル（２５℃での粘度：０．５７ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．５０、沸点：８９℃）、酢酸メチル（２５℃での粘度：０．３９ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．７８、沸点：５８℃）、酪酸メチル（２５℃での粘度：０．５３ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．７２、沸点：１０２℃）が好ましい。
上記の有機溶媒（ｃ−１）及び（ｃ−２）は、それぞれ単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４０】
〔顔料分散体の製造〕
本発明のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法は、顔料（Ａ）、顔料分散用ポリマー（Ｂ）、及び下記一般式（１）で表される有機溶媒（ｃ−１）を含有する顔料分散体の製造方法であって、顔料（Ａ）と顔料分散用ポリマー（Ｂ）の分散時に、有機溶媒（Ｃ）として、該有機溶媒（ｃ−１）及び下記一般式（２）で表され、かつ２５℃での粘度が０．３〜１．０ｍＰａ・ｓである有機溶媒（ｃ−２）を存在させることを特徴とする。
分散方法に特に制限はなく、一度の分散で目的とする顔料分散体を得てもよいが、好ましくは、粒径の大きい粉末である顔料（Ａ）と、顔料分散用ポリマー（Ｂ）と有機溶媒（Ｃ）（（ｃ−１）及び（ｃ−２））とを馴染ませ、均一に混合するために、予備分散を行い、その後、顔料を微細化するために、本分散処理を行うことが好ましい。
【００４１】
［予備分散工程］
顔料（Ａ）、顔料分散用ポリマー（Ｂ）及び有機溶媒（Ｃ）の予備分散は、一度に全成分を混合し、分散してもよいが、顔料分散用ポリマー（Ｂ）と有機溶媒（Ｃ）とを予め混合して予備混合物を調製し、得られた予備混合物に顔料（Ａ）を混合し、分散して最終的な混合物を得ることが好ましい。
予備分散時における顔料（Ａ）と顔料分散用ポリマー（Ｂ）の重量比〔（Ａ）／（Ｂ）〕は、顔料（Ａ）に必要量の顔料分散用ポリマー（Ｂ）を付着させる観点から、該重量比〔（Ａ）／（Ｂ）〕を１００／３０〜１００／７０であることが好ましく、１００／３０〜１００／７０であることがより好ましい。
予備分散の分散時間は特に制限はないが、０．１〜１０時間が好ましく、０．５〜４時間がより好ましく、１〜３時間が更に好ましい。
【００４２】
予備分散で用いる混合分散機に特に制限はなく、公知の種々の分散機を用いることができる。例えば、アンカー翼等を備えた一般に用いられている混合撹拌装置、具体例としては、ウルトラディスパー、デスパミル（浅田鉄工株式会社、商品名）、マイルダー（株式会社荏原製作所、太平洋機工株式会社、商品名）、ＴＫホモミクサー、ＴＫパイプラインミクサー、ＴＫホモジェッター、ＴＫホモミックラインフロー、フィルミックス（以上、プライミクス株式会社、商品名）等の高速撹拌混合装置、ロールミル、ニーダー、エクストルーダ等の混練機が挙げられ、高圧ホモゲナイザー（株式会社イズミフードマシナリ、商品名）に代表されるホモバルブ式の高圧ホモジナイザー、マイクロフルイダイザー（Microfluidics 社、商品名）、ナノマイザー（吉田機械興業株式会社、商品名）、アルティマイザー、スターバースト（スギノマシン株式会社、商品名）等のチャンバー式の高圧ホモジナイザー等の高圧式分散機、ペイントシェーカー、ビーズミル、ダイノーミル（シンマルエンタープライゼス社製、商品名）等のメディア式分散機等が挙げられる。これらの装置は複数を組み合わせることもできる。
これらの中では、顔料（Ａ）の微細化の観点から、ペイントシェーカーやビーズミル及び高圧式分散機が好ましく、高圧式分散機がコントラスト向上の観点からより好ましい。高圧式分散機は、液全体が流路を通過するため、その他の分散方法に比べ、偏りが起きにくい。そのため、均質な顔料の予備分散体を得ることができると考えられる。均質な予備分散体を用いることで、本分散において粗大粒子等の発生を抑えることができ、コントラストを向上させることができる。
【００４３】
［本分散工程］
上記の予備分散で得られた混合物を更に微細化するために、本分散を行うことが好ましい。本分散は、顔料（Ａ）を微細化する観点から、メディア式分散機を用いることが好ましく、コントラスト向上の観点から、前記の高圧式分散機を併用することが好ましい。
本分散に用いるメディアの材質としては、ジルコニア、チタニア等のセラミックス、ポリエチレン、ナイロン等の高分子材料、金属等が好ましく、摩耗性の観点からジルコニアが好ましい。また、メディアの粒径としては、０．００３〜０．１ｍｍが好ましい。顔料を微細化する観点から、０．０７ｍｍ以下がより好ましく、０．０５ｍｍ以下が更に好ましく、メディアを顔料と分離する観点から、０．００５ｍｍ以上がより好ましく、０．０１ｍｍ以上が更に好ましい。
本分散に用いるメディア式分散機としては、ペイントシェーカー、ビーズミル等が好ましく、市販のメディア式分散機としては、ウルトラ・アペックス・ミル（寿工業株式会社製、商品名）、ピコミル（浅田鉄工株式会社製、商品名）等が挙げられる。
【００４４】
得られる分散体の保存安定性の観点から、分散時の温度を１０〜３５℃に保つことが好ましく、１５〜３０℃がより好ましく、１８〜２７℃が更に好ましい。
分散時には発熱があるため、温度を１０〜３３℃に維持するため分散機を適宜冷却することが好ましい。分散機がペイントシェイカーの場合は、分散体の入った容器に冷風を吹き付けるスポットクーラーを用いて冷却することが好ましく、ビーズミル、ニーダー、高圧式分散機の場合は、ジャケットに冷媒を流して冷却することが好ましい。
本分散の分散時間は、顔料（Ａ）を十分に微細化する観点から、３〜２００時間が好ましく５〜５０時間がより好ましい。
【００４５】
分散工程の途中で顔料分散用ポリマー（Ｂ）を添加してもよい。顔料分散用ポリマー（Ｂ）を添加すれば、顔料（Ａ）の分散性が向上し、粘度がやや低下し、顔料分散体の安定性も向上する。
本分散終了時における顔料（Ａ）と顔料分散用ポリマー（Ｂ）の重量比〔（Ａ）／（Ｂ）〕は、耐熱性及び保存安定性の観点から、１００／３０〜１００／１５０が好ましく、１００／３０〜１００／１５０がより好ましい。
また、顔料分散体の粘度は、分散機の動力や顔料（Ａ）、顔料分散用ポリマー（Ｂ）及び有機溶媒（Ｃ）の混合比率を調整することによって、１０〜１２０ｍＰａ・ｓ（２０℃）に調整することが好ましく、１０〜１００ｍＰａ・ｓ（２０℃）に調整することがより好ましく、１０〜８０ｍＰａ・ｓ（２０℃）に調整することが更に好ましい。
【００４６】
［有機溶媒（ｃ−２）の除去工程］
本発明の顔料分散体の製造方法においては、顔料分散体の保存安定性を向上させる観点から、分散終了後に有機溶媒（ｃ−２）を実質的に除去することが好ましい。
有機溶媒（ｃ−２）の除去方法としては、例えば、常圧蒸留、減圧蒸留、加熱蒸留、及びそれらの組合せにより、有機溶媒（ｃ−２）を効率的に除去する方法が挙げられる。
有機溶媒（ｃ−２）は、前記有機溶媒（ｃ−１）に比べて、沸点が低いものが好ましく用いられるため、前記方法によって、効率的に除去できるが、本発明の効果を阻害しない範囲で少量残存していてもよく、有機溶媒（ｃ−１）が少量除去されてもよい。
有機溶媒（ｃ−２）の残留量は、顔料分散体の保存安定性を向上させる観点から、顔料分散体中１０重量％以下とすることが好ましく、５重量％以下とすることがより好ましく、１重量％以下とすることが更に好ましい。
有機溶媒（ｃ−２）を除去する装置に特に制限はなく、ロータリーエバポレーター（東京理化株式会社製、品名ＥＹＥＬＡ  Ａ−１０００Ｓ型）、溶剤回収蒸留装置（東科精機株式会社製ＰＰＡ−４０１０ＦＳ型）等を好ましく用いることができる。
【００４７】
［その他の工程］
本発明の顔料分散体の製造方法においては、さらに、未吸着ポリマーの除去、有機溶媒を用いた再分散、その他の工程を行うことができる。
未吸着ポリマーの除去方法としては、例えば、分散工程で得られた顔料分散体を膜分離処理又は遠心分離処理することにより、顔料分散体から、顔料（Ａ）に未吸着のポリマーを除去する方法が挙げられる。
未吸着ポリマーの除去によって、顔料の凝集が発生することもあるため、未吸着ポリマーの除去を行った後に、再分散を行うことが好ましい。再分散の方法にも特に制限はなく、前記のペイントシェーカーや高圧ホモジナイザー等の分散機等を用いて混合、分散させることができる。再分散工程で用いる有機溶媒としては、前記の有機溶媒（ｃ−１）、（ｃ−２）等が挙げられるが、前記の有機溶媒（ｃ−１）に示すものが好ましい。
また、超音波ホモジナイザーを用いて再分散することもできる。高出力超音波ホモジナイザーとしては、シャープ株式会社製のＳＩＬＥＮＴＳＯＮＩＣ  ＵＴ−２０４、株式会社日本精機製作所製の超音波ホモジナイザーＵＳ−３００Ｔ、同ＵＳ−１２００Ｔ、同ＲＵＳ−１２００Ｔ、同ＭＵＳ−１２００Ｔ、ヒールッシャー社製の超音波プロセッサーＵＩＰシリーズ等が挙げられる。また、超音波照射方式としては、アジテーター、マグネチックスターラー、ディスパー等の攪拌手段を併用するバッチ式、超音波照射部を備えたチャンバー中に分散体を一定流量で送るフロー式が挙げられる。超音波ホモジナイザーと前記のペイントシェーカーや高圧ホモジナイザー等とを併用することもできる。
上記の再分散処理を行うと、顔料分散体を用いた硬化膜のコントラストが向上するため好ましい。これは、再分散により、コントラストの低下に影響を与える粗大粒子が微粒化されるためと考えられる。
【００４８】
〔カラーフィルター用顔料分散体〕
本発明の製造方法によって得られるカラーフィルター用顔料分散体は、顔料（Ａ）、顔料分散用ポリマー（Ｂ）、及び有機溶媒（Ｃ）を含有する顔料分散体であって、これらの分散時に前記一般式（１）で表される有機溶媒（ｃ−１）、及び２５℃での粘度が０．３〜１．０ｍＰａ・ｓである前記一般式（２）で表される有機溶媒（ｃ−２）が存在するため、顔料（Ａ）が微細かつ安定に分散し、その結果、顔料分散体を用いた硬化膜のコントラストが優れたものとなる。
顔料分散体中の顔料（Ａ）の割合は、良好な着色性を得る観点から、３重量％以上が好ましく、良好な着色性及び粘度を得る観点から、３〜３０重量％が好ましく、５〜２０重量％がより好ましい。
有機溶媒（Ｃ）の含有量は、良好な着色性及び分散体の良好な粘度を得る観点から、顔料分散体中の全固形分に対して、１００〜３０００重量％が好ましく、２００〜１０００重量％がより好ましい。
【００４９】
顔料分散体中の顔料（Ａ）、特にジケトピロロピロール系顔料の体積中位粒径（Ｄ５０）は、カラーフィルター用色材として良好なコントラストを得るために、９０ｎｍ以下が好ましく、３０〜９０ｎｍがより好ましく、４０〜９０ｎｍが更に好ましい。
なお、体積中位粒径（Ｄ５０）とは、体積分率で計算した累積体積頻度が小粒径側から累積して５０％になる粒径を意味する。体積中位粒径（Ｄ５０）の値は、製造直後の顔料分散体をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）で３００倍に希釈し、粒度分析計（シスメックス社製、ＺＥＴＡＳＩＺＥＲ  Ｎａｎｏ−ＺＳ）を用いて、測定条件として、例えばジケトピロロピロール系顔料粒子屈折率：１．５１、ジケトピロロピロール系顔料密度：１．４５ｇ／ｃｍ3、ＰＧＭＥＡ屈折率：１．４０、ＰＧＭＥＡ粘度：１．０８１ｃＰを入力して、２０℃で測定することができる。
本発明の製造方法によって得られる顔料分散体の固形分２０重量％における粘度（２０℃）は、カラーフィルター用色材として良好な粘度とするために、1〜２００ｍＰａ・ｓが好ましく、１〜１００ｍＰａ・ｓがより好ましい。また、インクジェット法によりカラーフィルターを製造する際の良好な吐出性を維持するために、１〜５０ｍＰａ・ｓが好ましく、１〜３０ｍＰａ・ｓがより好ましい。
【００５０】
〔カラーフィルター用着色組成物〕
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、前記製造方法によって得られたカラーフィルター用顔料分散体を含有するが、顔料（Ａ）、顔料分散用ポリマー（Ｂ）、有機溶媒（Ｃ）以外にバインダー、多官能モノマー（硬化成分）、光重合開始剤等を含有することができる。
バインダーとしては、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体（例えば、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体等）、スチレン／無水マレイン酸共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体とアルコール類との反応物等を挙げることができる。その重量平均分子量は、５，０００〜２００，０００が好ましい。本発明の非水系顔料分散体中のバインダーの含有量は、全固形分に対して２０〜８０重量％が好ましい。
多官能モノマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する（メタ）アクリル酸エステル（例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等）、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル等を挙げることができる。本発明の顔料分散体中の多官能モノマーの含有量は、全固形分に対して１０〜６０重量％が好ましい。
光重合開始剤としては、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類を挙げることができ、これらの１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。例えば４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノンが好ましい。本発明の非水系顔料分散体中の光重合開始剤の含有量は、全固形分に対し、０．２〜１０重量％が好ましい。
さらに、粘度を調節して、均一な塗布膜形成を可能とし、保存安定性を高める観点から、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールジエチルエーテル、酢酸エチル等の溶剤を添加することもできる。
【実施例】
【００５１】
以下の製造例、実施例及び比較例において、「部」及び「％」は特記しない限り、「重量部」及び「重量％」である。なお、ポリマーの分子量、顔料分散体を用いた硬化膜のコントラストの測定、評価は以下の方法により行った。
（１）ポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）の測定
カラムとして昭和電工株式会社製、Ｋ−８０４Ｌカラムを２本直列で用い、溶媒として、１ｍｍｏｌ／ＬのファーミンＤＭを含有するクロロホルムを用いたＧＰＣ法により、標準物質としてポリスチレンを用いて測定した。
（２）顔料分散体を用いた硬化膜のコントラストの測定
顔料濃度を１０％に調整した顔料分散体１．００部、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（バインダー、モル比：３０／７０、重量平均分子量：１４０００、固形分４０重量％のＰＧＭＥＡ溶液）０．１５部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（多官能モノマー：日本化薬株式会社製、ＤＰＨＡ）０．０４６部、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（光重合開始剤：和光純薬工業株式会社製）０．０３５部、ＰＧＭＥＡ０．４７４部を均一になるまで混合し、顔料分散組成物を得た。ガラス基板上に顔料分散組成物をスピンコーターで塗布した後、水平台にて６分間静置し、８０℃で３分間ホットプレートにより乾燥した。次いで、得られた塗膜に紫外線ファイバースポット照射装置（モリテックス社製、ＭＵＶ−２０２Ｕ）を用いて３０ｍＪ／ｃｍ2まで紫外線を照射し、硬化膜を得た。硬化膜のコントラストをコントラスト測定器（壺坂電機株式会社製、ＣＴ−１）を用いて測定した。
【００５２】
製造例１（顔料分散用ポリマー（Ｂ）の製造）
窒素導入管を備え付けた反応容器に、メタクリル酸メチル５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、有機溶媒）２５部、３−メルカプトプロピオン酸（連鎖移動剤）３．６部を入れ、窒素シールをしながら７５℃まで昇温した。次に、メタクリル酸メチル２００部、ＰＧＭＥＡ１００部、前記連鎖移動剤１４．２部、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（重合開始剤）２部の混合物を３時間で滴下した。その後、ＰＧＭＥＡ１００部、前記連鎖移動剤０．９部、前記重合開始剤２部の混合物を１時間かけて滴下し、更に２時間熟成した。次いで、窒素導入管を空気導入管に切替え、気体ポンプで空気を吹き込み、グリシジルメタクリレート２３．３部、テトラブチルアンモニウムブロミド７．９部、ｐ−メトキシフェノール０．８部、ＰＧＭＥＡ３５部を添加し、９０℃で１０時間反応し、数平均分子量１，６００、重量平均分子量３，０００、固形分（有効分）含有量６０％のメタクリル酸メチルマクロマーを得た。
窒素導入管を備え付けた反応容器に、ＰＧＭＥＡ１０部を入れ、窒素シールをしながら８０℃まで昇温した。この反応容器に得られたメタクリル酸メチルマクロマーを固形分として６９．１部、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン１４．４部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１３．８部、ＰＧＭＥＡ１２０部の混合液２６３．４部、前記重合開始剤２部を、２時間にわたって滴下し、滴下終了後さらに３時間反応させ、固形分（有効分）含有量４０％のグラフトポリマー（顔料分散用ポリマー（Ｂ））の溶液を得た。得られたポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は６，８００、重量平均分子量（Ｍｗ）は８０，８００であった。
【００５３】
実施例１（顔料分散体の調製）
表１に示したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、有機溶媒（Ｃ−１））７３５部、酢酸イソプロピル（有機溶媒（Ｃ−２））３１５部、製造例１で得られた顔料分散用ポリマー（Ｂ）４３７．５部（固形分として１７５部）（４０．０％）を混合したものに、ホモミキサー（ＩＫＡジャパン株式会社製、ウルトラタラックス）を用いて１７，０００ｒｐｍの撹拌下、顔料としてジケトピロロピロール系顔料（Ａ）（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「ＩＲＧＡＰＨＯＲ  ＢＫ−ＣＦ」、平均一次粒径３０ｎｍ（カタログ値））１７５部を投入し、６０分間撹拌混合して一次予備分散体を得た。
得られた混合物を、０．２ｍｍφのジルコニアビーズを充填（充填率６０vol％）したダイノーミル（シンマルエンタープライゼス製、０．６Ｌ−ＥＣＭ）を撹拌周速８ｍ/ｓ、滞留時間５分の条件で、連続方式により３パス処理し、数μｍの粗大粒子を分散し、二次予備分散体を得た。
次に、得られた二次予備分散体を高圧式分散機（Microfluidics社製、マイクロフルイダイザー  ＭＦ−１１０Ｈ）により１５０ＭＰａの圧力で、連続方式により６パス処理し、三次予備分散体を得た。
次に、三次予備分散体を、０．０３ｍｍφのジルコニアビーズを充填（充填率６４vol％）したウルトラアペックスミル（内容積０．１７Ｌ、寿工業株式会社製、商品名）を撹拌周速６ｍ/ｓ、滞留時間０．６分の条件で、連続方式により５０パス処理し、本分散した顔料分散体を得た。
得られた顔料分散体をロータリーエバポレーター（東京理化株式会社製、品名ＥＹＥＬＡ  Ａ−１０００Ｓ型）用いて温水７５℃に加熱しながら−０．０８ＭＰａの減圧下で処理し、ＰＧＭＥＡ（有機溶媒（Ｃ−１））及び酢酸イソプロピル（有機溶媒（Ｃ−２））が１重量％以下となるまで留去し、顔料分散体を得た。コントラストの評価結果を表１に示す。
【００５４】
実施例２〜５及び比較例１〜３
有機溶媒（ｃ−１）及び（ｃ−２）の種類及び量を表１に示したように変え、高圧分散機による処理を行わなかった以外は、実施例１と同様に処理して顔料分散体を得た。コントラストの評価結果を表１に示す。
実施例６〜７及び比較例４
有機溶媒（ｃ−１）として、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ）を所定量使用し、有機溶媒（ｃ−２）の種類及び量を表１に示したように変え、高圧分散機による処理を行わなかった以外は、実施例１と同様に処理して顔料分散体を得た。コントラストの評価結果を表１に示す。
【００５５】
【表１】
2010059382.tif 000007
【００５６】
表において、実施例１〜７で得られた顔料分散体を用いた硬化膜は、比較例１〜４に比べて、硬化膜のコントラストが極めて優れていることが分かる。