(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する組成物を提供すること。【解決手段】式（１）2010202643.tif 000275〔式中、Ｇは式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基を表し、Ｍは酸素原子等を表し、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ3基を表し、ｍは０から５の整数のいずれかを表し、Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ4は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基等を表す。〕で示されるヒドラジド化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2010202643.tif 000271
〔式中、
Ｇは下記式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基
2010202643.tif 000272
（尚、点ａ及び点ｂは結合手を表し、点ｂはフェニル環との結合手を表す。）を表し、
Ｒ1はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｙ1は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ7基を表し、
Ｙ2は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｙ3は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｒ7はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、シアノ基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ3基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、
但し、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｒ4は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、ＯＲ8基、Ｎ(Ｒ9)Ｒ10基又は水素原子を表し、
Ｒ8は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基を表し、
Ｒ9は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を表し、
Ｒ10は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはＲ9とＲ10が末端で結合して、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【請求項２】
請求項１記載のヒドラジド化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項３】
請求項１記載のヒドラジド化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項４】
式（２）
2010202643.tif 000273
〔式中、Ｇは下記式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基
2010202643.tif 000274
（尚、点ａ及び点ｂは結合手を表し、点ｂはフェニル環との結合手を表す。）を表し、
Ｒ1はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｙ1は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ7基を表し、
Ｙ2は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｙ3は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｒ7はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、シアノ基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ3基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、
但し、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示されるヒドラジン化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。
またある種のアミド化合物が有害生物防除剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−２６６２９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるヒドラジド化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は式（１）
2010202643.tif 000002
〔式中、
Ｇは下記式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基
2010202643.tif 000003
（尚、点ａ及び点ｂは結合手を表し、点ｂはフェニル環との結合手を表す。）を表し、
Ｒ1はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｙ1は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ7基を表し、
Ｙ2は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｙ3は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｒ7はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、シアノ基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ3基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、
但し、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｒ4は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、ＯＲ8基、Ｎ(Ｒ9)Ｒ10基又は水素原子を表し、
Ｒ8は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基を表し、
Ｒ9は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を表し、
Ｒ10は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはＲ9とＲ10が末端で結合して、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤、本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法；
及び、式（２）
2010202643.tif 000004
〔式中、Ｇは下記式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基
2010202643.tif 000005
（尚、点ａ及び点ｂは結合手を表し、点ｂはフェニル環との結合手を表す。）を表し、
Ｒ1はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｙ1は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ7基を表し、
Ｙ2は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｙ3は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｒ7はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、シアノ基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ3基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、
但し、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示されるヒドラジン化合物；
を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明において、「Ｇが下記式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基
2010202643.tif 000006
（尚、点ａ及び点ｂは結合手を表し、点ｂはフェニル環との結合手を表す。）を表す」におけるフェニル環とは、下記式
2010202643.tif 000007
〔式中、Ｒ2及びｍは前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェニル環を意味し、
例えば「式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であるヒドラジド化合物」とは、
下記式（ａ）
2010202643.tif 000008
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｍ、Ｙ1及びｍは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物を意味する。
【０００８】
本発明において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
また、本明細書において、例えば「Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」で示される「Ｃ２−Ｃ６」の部分の記載はアルキルアミノカルボニル基の全体を構成する炭素原子数が２〜６の範囲であることを意味する。
【０００９】
本発明において、各置換基の例を以下に示す。
Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基としては、例えば以下の基が挙げられる。
2010202643.tif 000009
【００１０】
本明細書中において、
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基及び１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基及び１，３−ジメチルブチル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、２−プロペニル基、1−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基及び５−へキシニル基が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基及びシクロヘキシルメチル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、イソブチロイル基及びピバロイル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基及びペンチルオキシカルボニル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」としては、例えばＮ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニル基及びＮ−ペンチルアミノカルボニル基が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基が挙げられる。
【００１１】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００１２】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基及び１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基等のＣ１−Ｃ６ハロアルキル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等のＣ１−Ｃ６アルコキシ基、
ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルオキシ基及び２−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等のＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基及びヘキシルチオ基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメタンスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基及びヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメタンスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基及びヘキシルスルホニル基が挙げられる。
【００１３】
「Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基」としては、１，２−エチレン基、１，４−テトラメチレン基及び１，５−ペンタメチレン基が挙げられる。
【００１４】
「群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基」におけるＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基としては、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基及びＣ２−Ｃ１２アルキニル基が挙げられ、
「群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基等のＣ１−Ｃ１２アルキル基；
ビニル基、１−メチルビニル基、１−フェニルビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−エチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、２，４−ジメチル−２，６−ヘプタジエニル基、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル基等のＣ２−Ｃ１２アルケニル基；
２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基及び２−ヘキシニル基等のＣ2−Ｃ１２アルキニル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジフルオロヨードメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１−ブロモ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基及び１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基等のＣ１−Ｃ１２ハロアルキル基；
２，２−フルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基及び３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基等のＣ２−Ｃ１２ハロアルケニル基；
３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基及び３−ヨード−２−プロピニル基等のＣ2−Ｃ１２ハロアルキニル基；
シアノメチル基等のシアノ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）基；
ニトロメチル基等のＣ１−Ｃ１２ニトロアルキル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基等の（Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ）Ｃ1
−Ｃ１２アルキル基；
Ｎ−エチルアミノメチル基等の（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（１−メチルプロピルオキシ）エチル基及び２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル基等の（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基及びtert−ブトキシカルボニルメチル基等の（Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
アセチルメチル基、２−アセチルエチル基等の（Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
フェノキシメチル基、４−クロロフェノキシメチル基、フェノキシエチル基等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基；
フェニルアミノメチル基、４−クロロフェニルアミノメチル基、フェニルアミノエチル基等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基；
下記式
2010202643.tif 000010
〔式中、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は、３つすべてがＣＨ基を示す組み合わせを表すか、いずれか１つが窒素原子かつ他の２つがＣＨ基を示す組み合わせを表し、Ｘ4は酸素原子、硫黄原子又はＮＨ基を表し、ｒは１〜１２の整数を表し、ｑは０〜３の整数を表し、J1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基又はハロゲン原子を表す。〕
等で示される基等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、４−メチルベンジル基、４−クロロベンジル基、２−（シクロプロピル）エチル基及びシクロプロピルメチル等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基が挙げられる。
【００１５】
「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基」としては、例えばベンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、２−シアノベンゾイル基、３−シアノベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基、３−ニトロベンゾイル基及び４−ニトロベンゾイル基が挙げられる。
【００１６】
本発明におけるＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基及びＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基が挙げられ、
「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基」としては、例えばフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、２，３，５−トリクロロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基及び４−エトキシカルボニルフェニル基等のフェニル基；
シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等のＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基が挙げられる。
【００１７】
「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基」における５〜６員ヘテロ環基としては、テトラヒドロフラニル基、フラニル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基等の酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子がヘテロ原子である５員ヘテロ環基；
ピペリジノ基、モルフォリノ基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基等の酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子がヘテロ原子である６員ヘテロ環基が挙げられ、
「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基」としては、
１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−フラニル基、３−フラニル基、
２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル等、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル等、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、
１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基、１−ピペリジノ基、１−モルフォリノ基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基及び１，２，４−トリアジン−６−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基及びＮ−ペンチルアミノ基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノ基が挙げられる。
上記ＯＲ8基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、シアノメトキシ基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシ基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エトキシ基、２-メトキシエトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、アセチルメトキシ基、２−フェノキシエトキシ基、２−（フェニルアミノ）エトキシ基、２-ピリジルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フラン−２−オキシ基、ピリジン−２−オキシ基等が挙げられる。
上記Ｎ(Ｒ9)Ｒ10基としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）アミノ基、Ｎ−（２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル）アミノ基、Ｎ−（２-メトキシエチル）アミノ基、Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）アミノ基、Ｎ−（２-フェノキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−（フェニルアミノ）エチル）アミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ基、ピロリジン‐１−イル基、ピペリジン−１−イル基等が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のヒドラジド化合物が挙げられる。
2010202643.tif 000011
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−２で示される基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−３で示される基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3は上記定義したものであるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3がエチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3がハロゲン原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3がフッ素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が臭素原子であるヒドラジド化合物；
【００１９】
式（１）において、ｍが２であり、Ｒ2が各々ハロゲン原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ｍが２であり、Ｒ2が各々塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が各々塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ4が群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ4が群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ4がＯＲ8基であり、Ｒ8は上記定義したものであるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ4がＮ(Ｒ9)Ｒ10基であり、Ｒ9およびＲ10は上記定義したものであるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ5が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ5がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ5がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ5がＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ5がアセチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ5が群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ5がベンゾイル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ6が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ6がメチル基であるヒドラジド化合物；
【００２０】
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であり、Ｒ5がメチル基であり、Ｒ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であり、Ｒ5がメチル基であり、Ｒ6がメチル基であるヒドラジド化合物；
【００２１】
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が上記定義した基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が上記定義した基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3がメチル基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3がエチル基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3がハロゲン原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3がフッ素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が臭素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が上記定義した基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ5がメチル基であり、Ｒ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ5がアセチル基であり、Ｒ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ5がベンゾイル基であり、Ｒ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２環式炭化水素基であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4がＯＲ8基であり、Ｒ8が上記定義したものであり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4がＮ(Ｒ9)Ｒ10基であり、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ上記定義したものであり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であり、Ｒ5がメチル基であり、Ｒ6が水素原子であるヒドラジド化合物。
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であり、Ｒ5がアセチル基であり、Ｒ6が水素原子であるヒドラジド化合物。
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が塩素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であり、Ｒ5がベンゾイル基であり、Ｒ6が水素原子であるヒドラジド化合物。
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、Ｍが酸素原子であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4がＣＲ3基であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ニトロ基またはメトキシ基で置換されていてもよいフェニル基、ピリジル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）メチル基、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、アミノ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、フェニル基で置換されていてもよいビニル基または水素原子であり、Ｒ5およびＲ6がそれぞれＣ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ２−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ベンゾイル基または水素原子であるヒドラジド化合物。
【００２２】
次に本発明化合物の製造について、以下に説明する。
以下、式（α）で示される化合物を「化合物（α）」と表すことがある。
【００２３】
（製造法１）
本発明化合物は、化合物（２）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
2010202643.tif 000012
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｇ、Ｍ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｌは水酸基又は塩素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
Ｌが塩素原子である場合、該反応は通常塩基の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
Ｌが水酸基である場合、該反応は縮合剤の存在下で行われる。
該反応に用いられる縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基又は縮合剤が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（４）と化合物（５）とを反応させることにより製造することもできる。
2010202643.tif 000013
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｇ、Ｍ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要ならば塩基の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、式（５）で示される化合物が通常１〜５モルの割合であり、塩基が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、該反応は文献記載の一般的な遷移金属触媒を用いたカップリング反応、例えばOrg. Lett., 3, 3803-3805 (2001)に記載の反応条件に準じて行うこともできる。
【００２５】
（製造法３）
本発明化合物のうちＲ5が水素原子である化合物（１−１）は、本発明化合物のうちＲ5がＲ5‐2である化合物（１−２）を酸または塩基と反応させることにより製造することもできる。
2010202643.tif 000014
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｇ、Ｍ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ5-2は、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表す。〕
該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。
該溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル；、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド；アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；メタノール、エタノール、n-プロパノールなどのアルコール類；及びそれらの混合物が挙げられる。
該酸しては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類；塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸類が挙げられる。
該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩；カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチアミン、ピリジン等の有機アミンが挙げられる。
上記酸は化合物（１−２）１モルに対して、通常１〜１００モルの量で用いられる。
上記塩基は、化合物（１−２）１モルに対して、通常１〜１００モルの量で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（製造法４）
本発明化合物のうち、Ｒ4がＮ(Ｒ9)Ｒ10基であり、Ｒ10が水素原子である化合物（１−３）は化合物（２）と化合物（１９）とを反応させることにより製造することもできる。
2010202643.tif 000015
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｇ、Ｍ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。必要ならば塩基存在下で反応させることもできる。
該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル；、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド；アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；及びそれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩；トリエチアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]−７−ウンデセン等の有機アミンが挙げられる。
上記反応において、化合物（１９）は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜５モルの量で用いられる。上記塩基の添加が必要の場合は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜５モルの量で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
（製造法５）
本発明化合物のうち、Ｒ4がＲ4-1であり、Ｍが酸素原子である化合物（１−４）は、化合物（２）と化合物（２１）とを反応させることにより製造することができる。
2010202643.tif 000016
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｇ、及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ4-1は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基又はＯＲ8基を表し、Ｒ8は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。
該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド；アセトニトリル等のニトリル；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要ならば塩基の存在下で行うこともできる。
該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；炭酸カリウム等の炭酸塩；カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；及びトリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール等の有機塩基類が挙げられる。
上記反応において、化合物（２１）は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられ、必要であれば、溶媒として用いることもできる。上記塩基の添加が必要の場合は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−４）を単離することもできる。単離された化合物（１−４）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の製造方法について説明する。
【００２９】
（参考製造法１）
化合物（２）のうち、Ｒ6が水素原子である化合物（２−１）は、化合物（６）と亜硝酸化合物（７）と反応させた後、次いで還元剤（８）と反応させることにより製造することができる。
2010202643.tif 000017
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる亜硝酸化合物（７）としては、例えば亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸エチル等の亜硝酸エステル類が挙げられる。
反応に用いられる還元剤（８）としては、例えば亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩、亜鉛等の金属、塩化スズ（ＩＩ）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（６）で示される化合物１モルに対して、亜硝酸化合物（７）が通常１〜１０モルの割合であり、還元剤（８）が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の式（６）で示される化合物と亜硝酸化合物（７）を反応させる工程における反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
化合物（６）と亜硝酸化合物（７）を反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま還元剤（８）と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常−２０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常２４時間までの範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１）を単離することもできる。単離された化合物（２−１）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
（参考製造法２）
化合物（２）のうち、Ｒ6が水素原子である化合物（２−１）は、化合物（６）とアミノ化剤（９）とを反応させることにより製造することもできる。
2010202643.tif 000018
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム等の金属水酸化物及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤（９）としては、例えばクロラミン等のクロラミン類、Ｏ-メシトイルヒドロキシルアミン等のＯ-アシルヒドロキシルアミン類、Ｏ-スルホニルヒドロキシルアミン類、ヒドロキシルアミン−Ｏ-スルホン酸が挙げられる。
上記アミノ化剤（９）は該反応において、反応系中で発生させることもできる。例えば、上記アミノ化剤（９）としてクロラミンを用いる場合は、次亜塩素酸ナトリウムとアンモニアとを原料として用い、これらを反応系中で混合することによりクロラミンを発生させてもよい。
反応に用いられる試剤の量は、式（６）で示される化合物１モルに対して、アミノ化剤（９）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１）を単離することもできる。単離された化合物（２−１）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
（参考製造法３）
化合物（２）のうち、Ｒ6がＲ6-1である化合物（２−２）は、化合物（２−１）と化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。
2010202643.tif 000019
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ6-1は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基又はホルミル基を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（２−１）で示される化合物１モルに対して、化合物（１０）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−２）を単離することもできる。単離された化合物（２−２）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（参考製造法４）
化合物（２）のうち、Ｒ6がＲ6-2である化合物（２−３）は、化合物（２−１）と化合物（２２）とを反応させることにより製造することができる。
2010202643.tif 000020
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｒ5、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ6-2は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表す。〕
該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。
該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド；アセトニトリル等のニトリル；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要ならば塩基の存在下で行うこともできる。
該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；炭酸カリウム等の炭酸塩；カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；及びトリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール等の有機塩基類が挙げられる。
上記反応において、化合物（２２）は、化合物（２−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられる。必要であれば、化合物（２２）を溶媒として用いることもできる。
上記塩基の添加が必要の場合は、化合物（２−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することもできる。単離された化合物（２−３）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
（参考製造法５）
化合物（６）のうち、Ｒ5が水素原子である化合物（６−１）は化合物（１１）を以下の（ｉ）〜（iii）に示すいずれかの方法で還元することにより製造することができる。
2010202643.tif 000021
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【００３４】
（ｉ） 遷移金属触媒の存在下、水素ガスと反応させる方法。
該反応は溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル等のエステル類、エタノール、メタノール等のアルコール類、水、酢酸、塩酸及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば、ラネーニッケル、パラジウム−炭素及び二酸化白金などが挙げられる。
反応に用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常０．０１〜０．５モルの割合である。
上記水素ガスの量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１〜１００モルの割合である。
該反応の反応時間は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（６−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（６−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
（ii） 塩基存在下、ヒドラジンと反応させる方法。
該反応は溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられるヒドラジンとしては、例えばヒドラジン水和物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１１）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合であり、ヒドラジンが通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応時間は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（６−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（６−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
（iii） 酸の存在下、金属と反応させる方法。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属としては、例えば、鉄、スズ及び塩化スズ（ＩＩ）が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸及び硫酸が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１１）１モルに対して、金属が通常２〜２０モルの割合であり、酸が通常０．１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（６−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（６−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
（参考製造法６）
化合物（６）のうち、Ｒ5がＲ5-1である化合物（６−２）は、化合物（６−１）と化合物（１２）とを反応させることにより製造することができる。
2010202643.tif 000022
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｇ、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ5-1は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基又はホルミル基を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（６−１）１モルに対して、化合物（１２）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６−２）を単離することもできる。単離された化合物（６−２）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
（参考製造法７）
化合物（６）のうち、Ｒ5がＲ5-2である化合物（６−３）は、化合物（６−１）と化合物（２０）とを反応させることにより製造することができる。
2010202643.tif 000023
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｒ5-2、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。
該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド；アセトニトリル等のニトリル；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要ならば塩基の存在下で行うこともできる。
該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；炭酸カリウム等の炭酸塩；カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；及びトリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール等の有機塩基類が挙げられる。
上記反応において、化合物（２０）は、化合物（６−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられ、必要であれば、溶媒として用いることもできる。上記塩基の添加が必要の場合は、化合物（６−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６−３）を単離することもできる。単離された化合物（６−３）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
（参考製造法８）
化合物（１１）のうち、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子である化合物（１１−１）は、化合物（１３）を塩基と反応させた後、次いで化合物（１４）と反応させることにより製造することができる。
2010202643.tif 000024
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類；トルエン等の炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１３）１モルに対して、化合物（１４）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の化合物（１３）と塩基とを反応させる工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
化合物（１３）と塩基とを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま化合物（１４）と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１−１）を単離することができる。単離された化合物（１１−１）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
（参考製造法９）
化合物（１３）は、化合物（１５）を塩素化剤（１６）とを反応させることにより製造することができる。
2010202643.tif 000025
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；トルエン等の炭化水素類；酢酸エチルなどのエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤（１６）としては、例えば塩素ガス及びＮ−クロロスクシンイミドが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１５）１モルに対して、塩素化剤（１６）が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲であり。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１３）を単離することもできる。単離された化合物（１３）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
（参考製造法１０）
化合物（１５）は、化合物（１７）とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
2010202643.tif 000026
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；トルエン等の炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；エタノール、メタノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン塩酸塩及びヒドロキシルアミン硫酸塩等のヒドロキシルアミンと鉱酸との塩の形態で反応系内でヒドロキシルアミンを生成し得るものが挙げられるが、かかる場合には、該反応は塩基の存在下で行われる。かかる場合に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類及び水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１７）１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜１０モルの割合であり、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩が用いられる場合に用いられる塩基の量は、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１５）を単離することができる。単離された化合物（１５）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４２】
（参考製造法１１）
化合物（４）のうち、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1が酸素原子である化合物（４−１）は、化合物（１８）を塩基と反応させた後、次いで化合物（１４）と反応させることにより製造することができる。
2010202643.tif 000027
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１８）１モルに対して、化合物（１４）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の化合物（１８）と塩基とを反応させる工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
化合物（１８）と塩基とを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま化合物（１４）と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−１）を単離することができる。単離された化合物（４−１）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４３】
（参考製造法１２）
化合物（４）のうち、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ1がＮＲ7基である式（４−２）で示される化合物は、例えば国際特許出願ＷＯ２００７／１２３８５５パンフレットに記載の方法に準じて製造することができる。
2010202643.tif 000028
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【００４４】
（参考製造法１３）
化合物（４）のうち、ＧがＧ−２で示される基であり、Ｙ2がＹ2-1である式（４−３）で示される化合物は、例えば特開２００７−９１７０８号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
2010202643.tif 000029
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｙ2-1は酸素原子、硫黄原子、メチレン基を表す。〕
【００４５】
（参考製造法１４）
化合物（４）のうち、ＧがＧ−３で示される基であり、Ｙ3がＹ3-1である式（４−４）で示される化合物は、例えば国際特許出願ＷＯ２００７／１２３８５３パンフレットに記載の方法に準じて製造することができる。
2010202643.tif 000030
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｙ3-1は酸素原子、ＮＲ7を表し、Ｒ7は前記と同じ意味を表す。〕
【００４６】
（参考製造法１５）
化合物（４）のうち、ＧがＧ−３で示される基であり、Ｙ3がメチレン基である式（４−５）で示される化合物は、例えば特開２００８−１１０９７１号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
2010202643.tif 000031
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【００４７】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類などの有害節足動物、および線虫類の線形動物が挙げられ、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【００４８】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum  padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa  chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００４９】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【００５０】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類
【００５１】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
【００５２】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【００５３】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【００５４】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【００５５】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）等。
【００５６】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【００５７】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００５８】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【００５９】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末および粒状物等があげられる。
【００６０】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレンおよび植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００６１】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスがあげられる。
【００６２】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、およびアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００６３】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００６４】
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する方法である。
【００６５】
本発明の有害生物防除方法において、本発明化合物の製剤を本発明化合物として用いてよい。
上記製剤は、有害生物または有害生物の生息場所に施用することができる。
上記有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
上記施用は、本発明化合物を有害生物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に、有効成分（本発明化合物）を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために、土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、
種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【００６６】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００６７】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００６８】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００６９】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００７０】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の殺虫剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００７１】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤に耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のSTSダイズ等がある。遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、グリホサートやグルホシーネートに耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）およびLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００７２】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００７３】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００７４】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００７５】
本発明の有害生物防除剤には、他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【００７６】
また、本発明化合物と、例えば、他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料等とを配合し、適宜混合製剤を作製して、散布処理、土壌処理および水耕液処理に使用することも可能である。
【００７７】
上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤および／または殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００７８】
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等、
【００７９】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等、
【００８０】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等、
【００８１】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等、
【００８２】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、
【００８３】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、
【００８４】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、
【００８５】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、
【００８６】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等、
【００８７】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等、
【００８８】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等、
【００８９】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等、
【００９０】
殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等、
【００９１】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。
【実施例】
【００９２】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
また、本発明において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００９３】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
製造例１
参考製造例６により得られたＮ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル１．３９ｇ及びトリエチルアミン３３０ｍｇをテトラヒドロフラン１２ｍｌに溶かし、ここに０℃で塩化アセチル２５７ｍｇを滴下して、０℃で１時間撹拌後、室温で１３時間静置した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−アセチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（以下、本発明化合物（１）と記す。）１．３０ｇを得た。
本発明化合物（１）
2010202643.tif 000032
融点：１１１℃
【００９４】
製造例２
製造例１により得られたＮ’−アセチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２５０ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリフルオロ酢酸１．５ｍLを滴下して１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド（以下、本発明化合物（２）と記す。）１７９ｍｇを得た。
本発明化合物（２）
2010202643.tif 000033
融点：１００℃
【００９５】
製造例３
水素化ナトリウム（６０％油性）７８ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍLに懸濁させ、ここに室温で製造例１により得られたＮ’−アセチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル８００ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶解した溶液を滴下した。同温で３０分撹拌後、ここに室温でヨウ化メチル３５５ｍｇを加え、同温で１０時間撹拌した。混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−アセチル−Ｎ’−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（以下、本発明化合物（３）と記す。）６９７ｍｇを得た。
本発明化合物（３）
2010202643.tif 000034
融点：７９℃
【００９６】
製造例４
製造例３により得られたＮ’−アセチル−Ｎ’−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３２４ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸５ｍLを加え、同温で３０分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−メチル−Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド（以下、本発明化合物（４）と記す。）２９０ｍｇを得た。
本発明化合物（４）
2010202643.tif 000035
融点：８８℃
【００９７】
製造例５
参考製造例１０により得られたクルードのＮ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン１．００ｇ及びトリエチルアミン１８０ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶かし、ここに０℃で塩化アセチル１３９ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド（以下、本発明化合物（５）と記す。）４９８ｍｇを得た。
本発明化合物（５）
2010202643.tif 000036
融点：８７℃
【００９８】
製造例６
製造例５により得られたＮ’−メチル−Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド２４８ｍｇをN，N−ジメチルホルムアミド２ｍLに溶かし、ここに室温で炭酸ナトリウム９２ｍｇ、ヨウ化メチル８７ｍｇを加えた。同温で５時間撹拌後、tert−ブチルメチルエーテル２０ｍLを加え、沈殿物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド（以下、本発明化合物（６）と記す。）１４０ｍｇを得た。
本発明化合物（６）
2010202643.tif 000037
融点：１５１℃
【００９９】
製造例７
参考製造例３により得られたクルードの３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルヒドラジン１．０４ｇ及びトリエチルアミン２６９ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、ここに０℃で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド３９１ｍｇを滴下して、室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド（以下、本発明化合物（７）と記す。）６３９ｍｇを得た。
本発明化合物（７）
2010202643.tif 000038
融点：７５℃
【０１００】
製造例８
参考製造例１４により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニルヒドラジン２２０ｍｇ及びピリジン４３ｍｇを酢酸エチル２ｍｌに溶かし、ここに０℃で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド８０ｍｇを滴下して、室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド（以下、本発明化合物（８）と記す。）１６２ｍｇを得た。
本発明化合物（８）
2010202643.tif 000039
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01-7.96 (1H, br m), 7.48-7.42 (3H, m), 7.15-7.04 (3H, m), 6.11-6.00 (1H, m), 4.04-4.00 (1H, m), 3.63 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.25-3.19 (2H, m), 2.26 (3H, s).
【０１０１】
製造例９
参考製造例１４により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニルヒドラジン２２０ｍｇ及びピリジン４３ｍｇを酢酸エチル２ｍｌに溶解し、ここに０℃でクロロぎ酸イソプロピル８０ｍｇを滴下して、室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝カルバジン酸イソプロピル（以下、本発明化合物（９）と記す。）１２７ｍｇを得た。
本発明化合物（９）
2010202643.tif 000040
融点：７１℃
【０１０２】
製造例１０
参考製造例１８により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロフェニルヒドラジン４１２ｍｇ及びトリエチルアミン１０２ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに０℃で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド１４８ｍｇを滴下して、室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）１６７ｍｇを得た。
本発明化合物（１０）
2010202643.tif 000041
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89-7.55 (1H, m), 7.46-7.42 (3H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.18-7.00 (2H, m), 6.39-6.29 (1H, m), 4.03-3.98 (1H, m), 3.65-3.60 (1H, m), 3.21 (2H, q, J = 10.3 Hz).
【０１０３】
製造例１１
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン５１０ｍｇ及びトリエチルアミン１２３ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに０℃で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド１７９ｍｇを滴下して、室温で２．５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）１７５ｍｇを得た。
本発明化合物（１１）
2010202643.tif 000042
融点８９℃
【０１０４】
製造例１２
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル１１０ｍｇ及びトリエチルアミン２２ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに０℃でシクロプロパンカルボニルクロライド２３ｍｇを滴下して、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−シクロプロパンカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（以下、本発明化合物（１２）と記す。）１０１ｍｇを得た。
本発明化合物（１２）
2010202643.tif 000043
融点：１８０℃
【０１０５】
製造例１３
製造例１２により得られたＮ’−シクロプロパンカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２７２ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸２ｍLを加え、同温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）２１４ｍｇを得た。
本発明化合物（１３）
2010202643.tif 000044
融点１００℃
【０１０６】
製造例１４
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２６２ｍｇ及びトリエチルアミン６１ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに０℃でイソバレリルクロライド７２ｍｇを滴下して、室温で９時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−イソバレリル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（以下、本発明化合物（１４）と記す。）２８０ｍｇを得た。
本発明化合物（１４）
2010202643.tif 000045
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82-7.70 (3H, m), 7.48-7.44 (4H, m), 4.08-4.04 (1H, m), 3.71-3.66 (1H, m), 2.18-2.10 (3H, m), 1.45 (9H, d, J = 52.9 Hz), 0.98 (6H, d, J = 6.1 Hz).
【０１０７】
製造例１５
製造例１４により得られたＮ’−イソバレリル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２８０ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸２ｍLを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝イソバレロヒドラジド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）２２２ｍｇを得た。
本発明化合物（１５）
2010202643.tif 000046
融点：８４℃
【０１０８】
製造例１６
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン１．５ｍｌに溶かし、ここに０℃でベンゾイルクロライド７９ｍｇを滴下して、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ベンゾヒドラジド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）２２０ｍｇを得た。
本発明化合物（１６）
2010202643.tif 000047
融点１０５℃
【０１０９】
製造例１７
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに０℃で４，４，４−トリフルオロブチリルクロライド９０ｍｇを滴下して、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）２０１ｍｇを得た。
本発明化合物（１７）
2010202643.tif 000048
融点８２℃
【０１１０】
製造例１８
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃で塩化アセチル４４ｍｇを滴下して、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝アセトヒドラジド（以下、本発明化合物（１８）と記す。）１６８ｍｇを得た。
本発明化合物（１８）
2010202643.tif 000049
融点：９４℃
【０１１１】
製造例１９
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でプロピオニルクロライド５２ｍｇを滴下して、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝プロピオノヒドラジド（以下、本発明化合物（１９）と記す。）１９５ｍｇを得た。
本発明化合物（１９）
2010202643.tif 000050
融点９２℃
【０１１２】
製造例２０
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２６０ｍｇ及びトリエチルアミン６０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに０℃でトリフルオロ酢酸無水物１５０ｍｇを滴下して、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトヒドラジド（以下、本発明化合物（２０）と記す。）１７５ｍｇを得た。
本発明化合物（２０）
2010202643.tif 000051
融点：６４℃
【０１１３】
製造例２１
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン９５ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でニコチノイルクロライド塩酸塩８４ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ニコチノヒドラジド（以下、本発明化合物（２１）と記す。）１９８ｍｇを得た。
本発明化合物（２１）
2010202643.tif 000052
融点：２０５℃
【０１１４】
製造例２２
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン９５ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でイソニコチノイルクロライド塩酸塩８４ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝イソニコチノヒドラジド（以下、本発明化合物（２２）と記す。）１６９ｍｇを得た。
本発明化合物（２２）
2010202643.tif 000053
融点：１１５℃
【０１１５】
製造例２３
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５２ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でピバロイルクロライド６２ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ピバロヒドラジド（以下、本発明化合物（２３）と記す。）１９８ｍｇを得た。
本発明化合物（２３）
2010202643.tif 000054
融点：１０６℃
【０１１６】
製造例２４
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でジメチルカルバモイルクロライド６７ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４，４−ジメチル−１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝セミカルバジド（以下、本発明化合物（２４）と記す。）７０ｍｇを得た。
本発明化合物（２４）
2010202643.tif 000055
融点：２１２℃
【０１１７】
製造例２５
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５１ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でイソシアン酸エチル３７ｍｇを加え、室温で２間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−エチル−１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝セミカルバジド（以下、本発明化合物（２５）と記す。）１４９ｍｇを得た。
本発明化合物（２５）
2010202643.tif 000056
融点：１０２℃
【０１１８】
製造例２６
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でフェニルアセチルクロライド７９ｍｇを加え、室温で２間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝フェニルアセトヒドラジド（以下、本発明化合物（２６）と記す。）２１１ｍｇを得た。
本発明化合物（２６）
2010202643.tif 000057
融点：１７３℃
【０１１９】
製造例２７
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル５００ｍｇ及びアクリル酸１２２ｍｇをN，N−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶かし、ここに室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩３１９ｍｇを加え、３時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−アクリロイル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（以下、本発明化合物（２７）と記す。）３８４ｍｇを得た。
本発明化合物（２７）
2010202643.tif 000058
融点：１１９℃
【０１２０】
製造例２８
製造例２７により得られたＮ’−アクリロイル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３０９ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸２ｍLを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アクリロヒドラジド（以下、本発明化合物（２８）と記す。）２３８ｍｇを得た。
本発明化合物（２８）
2010202643.tif 000059
融点：９０℃
【０１２１】
製造例２９
参考製造例２８により得られたＮ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン２．０ｍLに溶かし、ここに室温でシクロプロパンカルボニルクロライド５８ｍｇを滴下した。同温で３０分間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド（以下、本発明化合物（２９）と記す。）２２５ｍｇを得た。
本発明化合物（２９）
2010202643.tif 000060
融点：１７６℃
【０１２２】
製造例３０
参考製造例２８により得られたＮ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン２．０ｍLに溶かし、ここに室温で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド８１ｍｇを滴下した。同温で３０分間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド（以下、本発明化合物（３０）と記す。）２４１ｍｇを得た。
本発明化合物（３０）
2010202643.tif 000061
融点：８１℃
【０１２３】
製造例３１
参考製造例２８により得られたＮ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン２．０ｍLに溶かし、ここに室温で４，４，４−トリフルオロブチリルクロライド８８ｍｇを滴下した。同温で１時間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド（以下、本発明化合物（３１）と記す。）２５８ｍｇを得た。
本発明化合物（３１）
2010202643.tif 000062
融点：７７℃
【０１２４】
製造例３２
参考製造例２８により得られたＮ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン２．０ｍLに溶かし、ここに室温で塩化アセチル４３ｍｇを滴下した。同温で１時間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド（以下、本発明化合物（３２）と記す。）２０４ｍｇを得た。
本発明化合物（３２）
2010202643.tif 000063
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88-7.24 (7H, m), 4.09-4.04 (1H, m), 3.70-3.66 (1H, m), 3.29-3.07 (3H, m), 2.17-1.91 (3H, m).
【０１２５】
製造例３３
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル５２５ｍｇ及びトリエチルアミン１２１ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍLに溶かし、ここに室温で４−ブロモブチリルクロライド２２３ｍｇを滴下して、１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのＮ’−(４−ブロモブチリル)−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（以下、本発明化合物（３３）と記す。）６９９ｍｇを得た。
本発明化合物（３３）
2010202643.tif 000064
【０１２６】
製造例３４
製造例３３により得られたＮ’−(４−ブロモブチリル)−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３０９ｍｇにトリフルオロ酢酸２ｍLを加え室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４−ブロモブチロヒドラジド（以下、本発明化合物（３４）と記す。）５７３ｍｇを得た。
本発明化合物（３４）
2010202643.tif 000065
融点：５９℃
【０１２７】
製造例３５
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３５０ｍｇ及び５，５，５−トリフルオロペンタン酸１８７ｍｇをN，N−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶かし、ここに室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１５３ｍｇを加え、３時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのＮ’−（５，５，５−トリフルオロペンタノイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（以下、本発明化合物（３５）と記す。）３５０ｍｇを得た。
本発明化合物（３５）
2010202643.tif 000066
【０１２８】
製造例３６
製造例３５により得られたクルードのＮ’−（５，５，５−トリフルオロペンタノイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３５０ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸２ｍLを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−５，５，５−トリフルオロペンタノヒドラジド（以下、本発明化合物（３６）と記す。）２６９ｍｇを得た。
本発明化合物（３６）
2010202643.tif 000067
融点：１６３℃
【０１２９】
製造例３７
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３６７ｍｇ及びトリエチルアミン８４ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でメトキシアセチルクロライド９１ｍｇを滴下して、１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのＮ’−メトキシアセチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（以下、本発明化合物（３７）と記す。）３７７ｍｇを得た。
本発明化合物（３７）
2010202643.tif 000068
【０１３０】
製造例３８
製造例３７により得られたクルードのＮ’−メトキシアセチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３０９ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸２ｍLを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝メトキシアセトヒドラジド（以下、本発明化合物（３８）と記す。）２７６ｍｇを得た。
本発明化合物（３８）
2010202643.tif 000069
融点：１７８℃
【０１３１】
製造例３９
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル５２４ｍｇ及びトリエチルアミン１２１ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍLに溶かし、ここに室温で３−クロロピバロイルクロライド１８６ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのＮ’−（３−クロロピバロイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（以下、本発明化合物（３９）と記す。）６４３ｍｇを得た。
本発明化合物（３９）
2010202643.tif 000070
【０１３２】
製造例４０
製造例３９により得られたクルードのＮ’−（３−クロロピバロイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル６４３ｍｇにトリフルオロ酢酸５ｍLを加え室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−３−クロロピバロヒドラジド（以下、本発明化合物（４０）と記す。）５２０ｍｇを得た。
本発明化合物（４０）
2010202643.tif 000071
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.47 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.42 (1H, t, J = 2.0 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.26 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 6.45 (1H, d, J = 3.2 Hz), 4.00 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.68 (2H, s), 3.63 (1H, d, J = 17.6 Hz), 1.42 (3H, s), 1.41 (3H, s).
【０１３３】
製造例４１
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５６ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃で４−ニトロベンゾイルクロライド１０３ｍｇを加え、室温で１０分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−４−ニトロベンゾヒドラジド（以下、本発明化合物（４１）と記す。）１６６ｍｇを得た。
本発明化合物（４１）
2010202643.tif 000072
融点：２３１℃
【０１３４】
製造例４２
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でブチリルクロライド５０ｍｇを加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ブチロヒドラジド（以下、本発明化合物（４２）と記す。）１２１ｍｇを得た。
本発明化合物（４２）
2010202643.tif 000073
融点：８２℃
【０１３５】
製造例４３
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でペンタノイルクロライド５７ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ペンタノヒドラジド（以下、本発明化合物（４３）と記す。）１６４ｍｇを得た。
本発明化合物（４３）
2010202643.tif 000074
融点：８９℃
【０１３６】
製造例４４
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でヘキサノイルクロライド６３ｍｇを加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ヘキサノヒドラジド（以下、本発明化合物（４４）と記す。）１３４ｍｇを得た。
本発明化合物（４４）
2010202643.tif 000075
融点：８０℃
【０１３７】
製造例４５
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でシンナモイルクロライド７８ｍｇを加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−３−フェニルアクリロヒドラジド（以下、本発明化合物（４５）と記す。）１６１ｍｇを得た。
本発明化合物（４５）
2010202643.tif 000076
融点：２０５℃
【０１３８】
製造例４６
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２４７ｍｇ及びトリエチルアミン５６ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶解し、ここに室温で４−メトキシベンゾイルクロライド９５ｍｇを加え、１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのＮ’−（４−メトキシベンゾイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（以下、本発明化合物（４６）と記す。）２４０ｍｇを得た。
本発明化合物（４６）
2010202643.tif 000077
【０１３９】
製造例４７
製造例４６により得られたクルードのＮ’−（４−メトキシベンゾイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２４０ｍｇにトリフルオロ酢酸２ｍLを加え室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４−メトキシベンゾヒドラジド（以下、本発明化合物（４７）と記す。）２２１ｍｇを得た。
本発明化合物（４７）
2010202643.tif 000078
融点：１３１℃
【０１４０】
製造例４８
参考製造例３１により得られた５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルフェニルヒドラジン１．３１ｇ及びトリエチルアミン２００ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍLに溶かし、ここに室温で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド２９０ｍｇを滴下した。同温で１時間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルフェニル｝−３，３，３−プロピオノヒドラジド（以下、本発明化合物（４８）と記す。）４２６ｍｇを得た。
本発明化合物（４８）
2010202643.tif 000079
融点１３８．７℃
【０１４１】
製造例４９
参考製造例３３により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でシクロプロパンカルボニルクロライド５４ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（４９）と記す。）２１６ｍｇを得た。
本発明化合物（４９）
2010202643.tif 000080
融点：１６０℃
【０１４２】
製造例５０
参考製造例３３により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でメトキシアセチルクロライド５５ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（５０）と記す。）１３０ｍｇを得た。
本発明化合物（５０）
2010202643.tif 000081
融点：１６４℃
【０１４３】
製造例５１
参考製造例３３により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温で塩化アセチル４０ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（５１）と記す。）１４０ｍｇを得た。
本発明化合物（５１）
2010202643.tif 000082
融点：１０８℃
【０１４４】
製造例５２
参考製造例３３により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でベンゾイルクロライド７２ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（５２）と記す。）２８１ｍｇを得た。
本発明化合物（５２）
2010202643.tif 000083
融点：１０７℃
【０１４５】
製造例５３
参考製造例３３により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温で４，４，４−トリフルオロブチリルクロライド９０ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（５３）と記す。）２０７ｍｇを得た。
本発明化合物（５３）
2010202643.tif 000084
融点：１１７℃
【０１４６】
製造例５４
参考製造例３５により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン５８ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温で塩化アセチル３８ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（５４）と記す。）１５６ｍｇを得た。
本発明化合物（５４）
2010202643.tif 000085
融点：１４２℃
【０１４７】
製造例５５
参考製造例３５により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン５１ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でシクロプロパンカルボニルクロライド５４ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（５５）と記す。）１０３ｍｇを得た。
本発明化合物（５５）
2010202643.tif 000086
融点：１７２℃
【０１４８】
製造例５６
参考製造例３５により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温で４，４，４−トリフルオロブチリルクロライド７８ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（５６）と記す。）２１１ｍｇを得た。
本発明化合物（５６）
2010202643.tif 000087
融点：１５７℃
【０１４９】
製造例５７
参考製造例３５により得られた化合物３００ｍｇ及びトリエチルアミン８５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でメトキシアセチルクロライド７９ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（５７）と記す。）２９７ｍｇを得た。
本発明化合物（５７）
2010202643.tif 000088
融点：９２℃
【０１５０】
製造例５８
参考製造例２１により得られたクルードの化合物２４１ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに室温でフェニルイソシアナート８２ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（５８）と記す。）１８７ｍｇを得た。
本発明化合物（５８）
2010202643.tif 000089
融点１３１℃
【０１５１】
製造例５９
参考製造例２１により得られたクルードの化合物２００をテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに室温で４−メトキシフェニルイソシアナート８５ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（５９）と記す。）１９１ｍｇを得た。
本発明化合物（５９）
2010202643.tif 000090
融点１３１℃
【０１５２】
製造例６０
参考製造例２１により得られたクルードの化合物１９６ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶かし、ここに室温で４−ニトロフェニルイソシアナート１３６ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（６０）と記す。）１１０ｍｇを得た。
本発明化合物（６０）
2010202643.tif 000091
融点２０１℃
【０１５３】
製造例６１
参考製造例２１により得られたクルードの化合物２２０ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに室温でシクロヘキシルイソシアナート７９ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（６１）と記す。）１００ｍｇを得た。
本発明化合物（６１）
2010202643.tif 000092
融点１０１℃
【０１５４】
製造例６２
参考製造例２１により得られたクルードの化合物３４０ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに室温でシクロヘキシルイソチオシアナート１７３ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（６２）と記す。）１３５ｍｇを得た。
本発明化合物（６２）
2010202643.tif 000093
融点１２６℃
【０１５５】
製造例６３
参考製造例２１により得られたクルードの化合物２４０ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに室温でフェニルイソチオシアナート１１４ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（以下、本発明化合物（６３）と記す。）２００ｍｇを得た。
本発明化合物（６３）
2010202643.tif 000094
融点２１３℃
【０１５６】
次に、製造中間体の製造について参考製造例に示す。
【０１５７】
参考製造例１
３−ニトロベンズアルドキシム２４９ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶かし、ここに室温でＮ−クロロスクシンイミド２０１ｍｇを加え、６０℃で1時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３６２ｍｇ、次いでトリエチルアミン１５２ｍｇを加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ニトロベンゼン２３２ｍｇを得た。
３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ニトロベンゼン
2010202643.tif 000095
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, br s), 8.34-8.32 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.67-7.65 (1H, m), 7.52 (2H, s), 7.45-7.45 (1H, m), 4.14 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.76 (1H, d, J = 17.3 Hz). 
【０１５８】
参考製造例２
２．５％酢酸水溶液１ｍｌに鉄粉（１０〜２０メッシュ）１９２ｍｇを加え、ここに７５℃で参考製造例１で製造された３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ニトロベンゼン２３２ｍｇのエタノール１．５ｍｌ懸濁液を加え、同温で１５分間撹拌した後にさらに鉄粉３００ｍｇ加え、室温で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン１９８ｍｇを得た。
３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン
2010202643.tif 000096
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (2H, br s), 7.42 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.20 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, t, J = 1.9 Hz), 6.95-6.93 (1H, m), 6.77-6.75 (1H, m), 4.05 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.77 (2H, br s), 3.66 (1H, d, J = 17.1 Hz). 
【０１５９】
参考製造例３
３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン１．０ｇを１，４−ジオキサン４ｍＬに溶かし、ここに室温で濃塩酸７ｍＬを加えた。同温で２０分撹拌後、この溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム１８４ｍｇを水４ｍＬに溶解した溶液を滴下した。同温で１５分撹拌後、この反応液に、塩化スズ（ＩＩ）１．１１ｇを濃塩酸２ｍＬに溶かした溶液を滴下した。反応混合液に２Ｎ水酸化ナトリウムを加え中和し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルヒドラジン１．０ｇ得た。
３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルヒドラジン
2010202643.tif 000097
【０１６０】
参考製造例４
参考製造例２で製造された３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン３．０ｇとトリエチルアミン９７１ｍｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶かし、ここに０℃にてトリフルオロ酢酸無水物１，８５ｇを滴下した。同温で１５分撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド３．８４ｇ得た。
Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド
2010202643.tif 000098
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, br s), 7.94 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.66-7.64 (1H, m), 7.57-7.55 (1H, m), 7.49-7.43 (4H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz).
【０１６１】
参考製造例５
参考製造例４で製造されたＮ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド３．８４ｇとニ炭酸ジ−tert−ブチル８．２１ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶かし、ここに室温で４−ジメチルピリジン１９５ｍｇを加えた。同温で１．５時間撹拌後、反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を２Ｎ塩酸、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をメタノール２０ｍＬに溶かし、室温にて水１０ｍＬ、炭酸ナトリウム２．７６ｇを加えた。同温で２時間撹拌後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル３．５ｇ得た。
｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル
2010202643.tif 000099
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, s), 7.51 (2H, s), 7.42-7.39 (2H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 6.55 (1H, br s), 4.11 (1H, d, J = 16.9 Hz), 3.70 (1H, d, J = 16.9 Hz), 1.53 (9H, s).
【０１６２】
参考製造例６
参考製造例５で製造された｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル３．５０ｇをtert−ブチルメチルエーテル２２ｍＬに溶かし、２８％水酸化ナトリウム水溶液２３ｍＬ、アンモニア水７ｍＬ、塩化アンモニウム２．５６ｇ、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド１００ｍｇを加えた。この混合液に室温にて５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液５３ｍＬを２０分間かけて滴下した。同温で１２時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert−ブチルメチルエーテルを加え再度抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル１．５２ｇ得た。
Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2010202643.tif 000100
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (1H, s), 7.72-7.29 (６H, m), 4.42 (2H, br s), 4.09 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.69 (1H, d, J = 17.2 Hz), 1.53 (9H, s).
【０１６３】
参考製造例７
参考製造例４で製造されたＮ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド３．７１ｇとヨウ化メチル１．３４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬに溶かし、ここに室温にて炭酸ナトリウム１．３１ｇを加えた。同温で１２時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，２Ｎ塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド３．７０ｇ得た。
Ｎ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド
2010202643.tif 000101
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69-7.35 (7H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.46-3.43 (3H, m).
【０１６４】
参考製造例８
参考製造例７で製造されたＮ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド３．５２ｇをメタノール１５ｍＬに溶かし、ここに室温にて炭酸ナトリウム２．００ｇ、水５ｍＬを加えた。同温で２時間撹拌後、酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を２％塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ−メチル−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．８０ｇ得た。
Ｎ−メチル−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン
2010202643.tif 000102
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.21 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.95 (1H, t, J = 2.0 Hz), 6.87 (1H, ddd, J = 7.6, 1.5, 1.0 Hz), 6.69 (1H, ddd, J = 8.3, 2.4, 0.7 Hz), 4.07 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.85 (1H, br s), 3.67 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.86 (3H, s).
【０１６５】
参考製造例９
参考製造例８で製造されたＮ−メチル−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．６ｇをテトラヒドロフラン４ｍＬに溶かし、ここに室温で濃塩酸１．５ｍＬ、水３．０ｍＬを加えた。室温にて１５分撹拌後、この混合液に、０℃にて亜硝酸ナトリウム５８１ｍｇを水５ｍＬに溶かした溶液を滴下した。同温で１時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロソ−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．７８ｇ得た。
Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロソ−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン
2010202643.tif 000103
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89-7.88 (1H, m), 7.67-7.64 (2H, m), 7.56-7.53 (3H, m), 7.43-7.43 (1H, m), 4.14 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.76 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.47 (3H, s).
【０１６６】
参考製造例１０
参考製造例９で製造されたＮ−メチル−Ｎ−ニトロソ−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン１．００ｇ、エタノール２ｍＬ、水２ｍＬ及び酢酸２ｍＬの混合物に、室温で亜鉛６９５ｍｇを加えた。室温にて５時間撹拌後、この混合液をろ過し、ろ液に無水炭酸水素ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クルードのＮ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン１．１ｇ得た。
Ｎ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン
2010202643.tif 000104
【０１６７】
参考製造例１１
４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド３.００ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．６４ｇ、エタノール３０ml及び水１５ｍｌの混合物に酢酸ナトリウム２．２４ｇを室温で加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して、５−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルニトロベンゼン２．７７ｇを得た。
５−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルニトロベンゼン
2010202643.tif 000105
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11.53 (1H, s), 8.24 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.54 (1H, d, J = 8.0 Hz), 2.52 (3H, s).
【０１６８】
参考製造例１２
参考製造例１１で得た５−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルニトロベンゼン２．７７ｇ及びN−クロロスクシンイミド２．０６ｇを３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶かし、５０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３．７１ｇ、次いでトリエチルアミン１．５６ｇを加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルニトロベンゼン４．９９ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルニトロベンゼン
2010202643.tif 000106
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.1, 1.9 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.45-7.43 (2H, m), 4.11 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.73 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.66 (3H, s).
【０１６９】
参考製造例１３
２．５％酢酸水溶液１９ｍｌに鉄粉（１０〜２０メッシュ）１．８９ｇを加え、ここに７５℃で参考製造例１２で製造された５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルニトロベンゼン４．６２ｇのエタノール２９ｍｌ懸濁液を加え、同温で１５分間撹拌した後にさらに鉄粉を同温で１．８０ｇ加え、同温で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルアニリン３．１８ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルアニリン
2010202643.tif 000107
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.4 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.88 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 4.04 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.71 (2H, br s), 3.65 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.19 (3H, s).
【０１７０】
参考製造例１４
参考製造例１３で製造された５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルアニリン４２０ｍｇに室温で濃塩酸２ｍＬを加えた。同温で２０分撹拌後、この溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム８２ｍｇを水０．５ｍＬに溶かした溶液を滴下した。同温で１０分撹拌後、この反応液に、塩化スズ（ＩＩ）４５１ｍｇを濃塩酸０．５ｍＬに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニルヒドラジン４２０ｍｇ得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニルヒドラジン
2010202643.tif 000108
【０１７１】
参考製造例１５
４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒド２ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．０７ｇ及び酢酸ナトリウム１．４５ｇを、エタノール２０ｍｌ及び水１０ｍｌの混合液に溶かし、室温で６時間撹拌した。反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、２−フルオロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン１．９５ｇを得た。
２−フルオロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン
2010202643.tif 000109
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.63 (1H, s), 8.34 (1H, dd, J = 7.2, 2.2 Hz), 8.28 (1H, s), 8.04-8.02 (1H, m), 7.65-7.62 (1H, m).
【０１７２】
参考製造例１６
参考製造例１５で得られた２−フルオロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン１．９５ｇ及びN−クロロスクシンイミド１．４２ｇをジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、６０℃で１時間撹拌した。室温に冷却した反応混合液に２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン２．５５ｇ、次いでトリエチルアミン１．０７ｇを加え、同温で６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロベンゼン１．４０ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロベンゼン
2010202643.tif 000110
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, dd, J = 6.9, 2.3 Hz), 8.08-8.05 (1H, m), 7.51 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.45 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 10.1, 8.7 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.73 (1H, d, J = 17.9 Hz).
【０１７３】
参考製造例１７
鉄粉１．８５ｇを酢酸０．２ｇ及び水７ｍｌの混合液に室温で加え、ここに７５℃で参考製造例１６で得られた５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロベンゼン１．４０ｇのエタノール１５ｍｌ懸濁液を加え、７５℃で２０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロアニリン８０６ｍｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロアニリン
2010202643.tif 000111
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (2H, d, J = 1.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 10.6, 8.5 Hz), 6.90-6.87 (1H, m), 4.03 (1H, d, J = 17.0 Hz), 3.85 (2H, br s), 3.64 (1H, d, J = 17.0 Hz).
【０１７４】
参考製造例１８
参考製造例１７で製造された５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロアニリン５００ｍｇを１，４−ジオキサン２ｍＬに溶かし、ここに室温で濃塩酸４ｍＬを加えた。同温で２０分間撹拌後、この溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム９６ｍｇを水５ｍＬに溶解した溶液を滴下した。同温で１５分間撹拌後、この反応液に、塩化スズ（ＩＩ）５２８ｍｇを濃塩酸１ｍＬに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に２Ｎ水酸化ナトリウムを加え中和した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロフェニルヒドラジン４１２ｍｇ得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロフェニルヒドラジン
2010202643.tif 000112
【０１７５】
参考製造例１９
２−クロロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン２．９２ｇ及びＮ−クロロスクシンイミド１．９４ｇをジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した混合液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３．５０ｇ、次いでトリエチルアミン１．４６ｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロニトロベンゼン４．４２ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロニトロベンゼン
2010202643.tif 000113
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.6 Hz), 7.45 (1H, t, J = 1.6 Hz), 4.09 (１H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz).
【０１７６】
参考製造例２０
鉄粉３．４６ｇを、酢酸０．３８ｇ、水１５ｍｌ及びエタノール３０ｍｌの混合液に室温で加え、ここに７５℃で参考製造例１９で得られた５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロニトロベンゼン２．７３ｇを加え、７５℃で５０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロアニリン１．６５ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロアニリン
2010202643.tif 000114
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 4.18 (2H, br s), 4.03 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.64 (1H, d, J = 16.4 Hz).
【０１７７】
参考製造例２１
参考製造例２０で製造された５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロアニリン５００ｍｇを１，４−ジオキサン２ｍＬに溶かし、室温で濃塩酸６ｍＬを加えた。同温で２０分間撹拌後、この溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム９３ｍｇを水３ｍＬに溶解した溶液を滴下した。同温で１５分間撹拌後、この反応液に、塩化スズ（ＩＩ）５０７ｍｇを濃塩酸４ｍＬに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に２Ｎ水酸化ナトリウムを加え、中和した後、水層をｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン５１０ｍｇ得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン
2010202643.tif 000115
【０１７８】
参考製造例２２
トリホスゲン６．３ｇをトルエン５０ｍＬに溶かし、ここに室温で参考製造例２０で得られた５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロアニリン８．７ｇをトルエン５０ｍＬ及びテトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かした溶液を滴下した。反応溶液にトルエン５０ｍＬを追加し、８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を減圧下濃縮し、tert−ブタノール１００ｍＬを加えた。この溶液に室温にてトリエチルアミン１４．６ｇを滴下し、同温で１６時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル９．８１ｇを得た。
｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル
2010202643.tif 000116
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.52 (2H, d, J = 1.8 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.09 (1H, br s), 4.11 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 1.55 (9H, s).
【０１７９】
参考製造例２３
水素化ナトリウム（６０％油性）７６０ｍｇをテトラヒドロフラン２００ｍＬに懸濁させ、ここに室温で参考製造例２２で製造された｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル８．８０ｇのテトラヒドロフラン５０ｍＬ溶液を滴下した。同温で２０分間撹拌後、室温にてＯ−（ジフェニルホスホリル）ヒドロキシルアミン６．０ｇ加えた。同温で１５時間撹拌後、水と酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル６．５８ｇ得た。
Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2010202643.tif 000117
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55-7.44 (6H, m), 4.07 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.68 (1H, d, J = 17.1 Hz), 1.41 (9H, br s).
【０１８０】
参考製造例２４
参考製造例２０で得られた｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロアニリン３．０４ｇ及びトリエチルアミン７７２ｍｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶かし、ここに０℃でトリフルオロ酢酸無水物１．４７ｇを滴下した。同温で３０分間撹拌後、反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を２Ｎ塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、  N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロアセトアミド３．６３ｇを得た。
N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロアセトアミド
2010202643.tif 000118
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.48 (1H, br s), 7.67 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.50 (2H, s), 7.43-7.42 (1H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz).
【０１８１】
参考製造例２５
水素化ナトリウム（６０％油性）をN，N−ジメチルホルムアミド１５ｍＬに懸濁させ、ここに室温で参考製造例２４で得られた｛N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド３．６ｇをN，N−ジメチルホルムアミド１５ｍＬに溶かした溶液を滴下した。同温で２０分間撹拌後、ヨウ化メチル１．５２ｇを加え、さらに１時間撹拌した。反応混合液に２N塩酸を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N−メチル−N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド３．７３ｇを得た。
N−メチル−N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
2010202643.tif 000119
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70-7.40 (6H, m), 4.06 (1H, dd, J = 17.2, 13.0 Hz), 3.73-3.64 (1H, m), 3.33-3.32 (3H, m).
【０１８２】
参考製造例２６
参考製造例２５で得られたN−メチル−N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロアセトアミド３．６ｇをメタノール２０ｍＬに溶かし、ここに室温で炭酸カリウム１．９７ｇを加え、同温で３時間撹拌した。沈殿物をろ過し、ろ液に水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N−メチル−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．２０ｇを得た。
N−メチル−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン
2010202643.tif 000120
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.8 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.99 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 4.48 (1H, d, J = 5.1 Hz), 4.07 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.67 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.94 (3H, d, J = 5.1 Hz).
【０１８３】
参考製造例２７
参考製造例２６で製造されたN−メチル−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．５５ｇをテトラヒドロフラン４ｍＬに溶かし、濃塩酸４．５ｍＬ、次いで水５．０ｍＬを加えた。室温にて１０分撹拌後、この混合液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム５３９ｍｇを水５ｍＬに溶かした溶液を滴下した。同温で１時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N−メチル−N−ニトロソ−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．６９ｇ得た。
N−メチル−N−ニトロソ−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン
2010202643.tif 000121
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84-7.31 (6H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.41 (3H, s).
【０１８４】
参考製造例２８
参考製造例２７で製造されたN−メチル−N−ニトロソ−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．６１ｇをテトラヒドロフラン４ｍLに溶かし、ここに室温でエタノール８ｍＬ、水８ｍＬ、酢酸８ｍＬを加え、この混合物に室温で亜鉛６９５ｍｇを加えた。室温で３時間撹拌後、この混合液をろ過し、ろ液に無水炭酸水素ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン７６４ｍｇ得た。
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン
2010202643.tif 000122
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68-7.67 (1H, m), 7.51 (2H, s), 7.42-7.40 (2H, m), 7.23-7.20 (1H, m), 4.08 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.85 (2H, br s), 3.69 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.06 (3H, s).
【０１８５】
参考製造例２９
２−エチル−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン４．３０ｇ及びN−クロロスクシンイミド２．９７ｇをジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶かし、６０℃で１時間撹拌した。室温に冷却した反応液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３．５ｇ、次いでトリエチルアミン１．７ｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルニトロベンゼン５．７４ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルニトロベンゼン
2010202643.tif 000123
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.6 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.44 (1H, t, J = 1.6 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.96 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.5 Hz).
【０１８６】
参考製造例３０
鉄粉４．３３ｇを、酢酸０．５ｍｌ、水２２ｍｌ及びエタノール３４ｍｌの混合液に室温で加え、ここに７５℃で参考製造例２９で得られた５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルニトロベンゼン５．６０ｇを加え、同温で３時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルアニリン５．２０ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルアニリン
2010202643.tif 000124
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 4.05 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.74 (2H, br s), 3.65 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.52 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.25 (3H, t, J = 7.5 Hz).
【０１８７】
参考製造例３１
参考製造例３０で製造された５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルアニリン１．００ｇを１，４−ジオキサン２ｍＬに溶かし、ここに室温で濃塩酸４ｍＬを加えた。同温で２０分撹拌後、この溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム１８８ｍｇを水１ｍＬに溶かした溶液を滴下した。同温で１５分撹拌後、この反応液に、塩化スズ（ＩＩ）１．０３ｇを濃塩酸２ｍＬに溶かした溶液を滴下した。反応混合液に２Ｎ水酸化ナトリウムを加え中和し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルフェニルヒドラジン１．３１ｇ得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルフェニルヒドラジン
2010202643.tif 000125
【０１８８】
参考製造例３２
参考製造例２０で得られた化合物２．０ｇを無水酢酸１０ｍＬに溶かし、室温にて０．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、濃縮物を酢酸エチルに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの下記式で示される化合物３．０ｇを得た。
2010202643.tif 000126
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, br s), 7.67 (1H, br s), 7.57 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.43-7.42 (2H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.28 (3H, s).
【０１８９】
参考製造例３３
参考製造例３２で得られた化合物２．２ｇをtert−ブチルメチルエーテル３０ｍＬに溶かし、２８％水酸化ナトリウム水溶液１４ｍＬ、アンモニア水４．５ｍＬ、塩化アンモニウム１．５６ｇ、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド２７４ｍｇを加えた。この混合液に室温にて５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液３２ｍＬを２０分間かけて滴下した。同温で２時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert−ブチルメチルエーテルを加え抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物２．０ｇを得た。
2010202643.tif 000127
融点：９２℃
【０１９０】
参考製造例３４
参考製造例２０で得られた化合物２．０ｇをピリジン５ｍＬに溶かし、室温にてベンゾイルクロリド１，４ｇを加えた。同温にて０．５時間撹拌後、反応混合物に酢酸エチルを加え、３％塩酸で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの下記式で示される化合物２．４ｇを得た。
2010202643.tif 000128
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69-7.44 (1H, m), 7.68 (1H, dd, J = 4.1, 2.0 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 5.7, 2.1 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.44 (1H, t, J = 2.0 Hz), 4.74 (2H, s), 4.37 (0H, s), 4.07 (1H, dd, J = 17.2, 6.7 Hz), 2.42 (1H, s), 1.92 (2H, d, J = 2.9 Hz).
【０１９１】
参考製造例３５
参考製造例３４で得られた化合物２．４ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶かし、２８％水酸化ナトリウム水溶液１４ｍＬ、アンモニア水４．５ｍＬ、塩化アンモニウム２．５６ｇ、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド２７４ｍｇを加えた。この混合液に室温にて５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液４８ｍＬを1時間かけて滴下した。同温で２時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert−ブチルメチルエーテルを加え抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物１．８ｇを得た。
2010202643.tif 000129
融点：８７℃
【０１９２】
次に本発明化合物の具体例を下記に例示する。但し、下記の例示において、A1〜A11の記号は各々、下記の基を表す。
2010202643.tif 000130
【０１９３】
式（1−1）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000131
；式（1−2）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000132
；式（1−3）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000133
；式（1−4）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000134
；式（1−5）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000135
；式（1−6）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000136
；式（1−7）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000137
【０１９４】
；式（1−8）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000138
；式（1−9）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000139
；式（1−10）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000140
；式（1−11）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000141
；式（1−12）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000142
；式（1−13）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000143
；式（1−14）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000144
【０１９５】
；式（1−15）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000145
；式（1−16）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000146
；式（1−17）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000147
；式（1−18）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000148
；式（1−19）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000149
；式（1−20）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000150
；式（1−21）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000151
【０１９６】
；式（1−22）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000152
；式（1−23）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000153
；式（1−24）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000154
；式（1−25）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000155
；式（1−26）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000156
；式（1−27）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000157
；式（1−28）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000158
【０１９７】
；式（1−29）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000159
；式（1−30）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000160
；式（1−31）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000161
；式（1−32）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000162
；式（1−33）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000163
；式（1−34）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000164
；式（1−35）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000165
【０１９８】
；式（1−36）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000166
；式（1−37）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000167
；式（1−38）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000168
；式（1−39）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000169
；式（1−40）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000170
；式（1−41）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000171
；式（1−42）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000172
【０１９９】
；式（1−43）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000173
；式（1−44）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000174
；式（1−45）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000175
；式（1−46）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000176
；式（1−47）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000177
；式（1−48）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000178
；式（1−49）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000179
【０２００】
；式（1−50）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000180
；式（1−51）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000181
；式（1−52）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000182
；式（1−53）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000183
；式（1−54）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000184
；式（1−55）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000185
；式（1−56）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000186
【０２０１】
；式（1−57）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000187
；式（1−58）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000188
；式（1−59）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000189
；式（1−60）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000190
；式（1−61）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000191
；式（1−62）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000192
；式（1−63）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000193
【０２０２】
；式（1−64）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000194
；式（1−65）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000195
；式（1−66）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000196
；式（1−67）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000197
；式（1−68）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000198
；式（1−69）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000199
；式（1−70）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000200
【０２０３】
；式（1−71）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000201
；式（1−72）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000202
；式（1−73）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000203
；式（1−74）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000204
；式（1−75）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000205
；式（1−76）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000206
；式（1−77）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000207
【０２０４】
；式（1−78）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000208
；式（1−79）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000209
；式（1−80）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000210
；式（1−81）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000211
；式（1−82）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000212
；式（1−83）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000213
；式（1−84）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000214
【０２０５】
；式（1−85）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000215
；式（1−86）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000216
；式（1−87）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000217
；式（1−88）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000218
；式（1−89）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000219
；式（1−90）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000220
；式（1−91）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000221
【０２０６】
；式（1−92）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000222
；式（1−93）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000223
；式（1−94）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000224
；式（1−95）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000225
；式（1−96）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000226
；式（1−97）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000227
；式（1−98）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000228
【０２０７】
；式（1−99）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000229
；式（1−100）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000230
；式（1−101）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000231
；式（1−102）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000232
；式（1−103）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000233
；式（1−104）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000234
；式（1−105）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000235
【０２０８】
；式（1−106）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000236
；式（1−107）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000237
；式（1−108）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000238
；式（1−109）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000239
；式（1−110）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000240
；式（1−111）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000241
；式（1−112）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000242
【０２０９】
；式（1−113）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000243
；式（1−114）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000244
；式（1−115）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000245
；式（1−116）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000246
；式（1−117）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000247
；式（1−118）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000248
；式（1−119）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000249
【０２１０】
；式（1−120）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000250
；式（1−121）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000251
；式（1−122）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000252
；式（1−123）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000253
；式（1−124）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000254
；式（1−125）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000255
；式（1−126）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000256
【０２１１】
；式（1−127）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000257
；式（1−128）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000258
；式（1−129）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000259
；式（1−130）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000260
；式（1−131）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000261
；式（1−132）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000262
；式（1−133）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000263
【０２１２】
；式（1−134）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000264
；式（1−135）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000265
；式（1−136）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000266
；式（1−137）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000267
；式（1−138）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000268
；式（1−139）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000269
；式（1−140）で示される化合物（但し、式中のＲ4、Ｒ5及びＲ6は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2010202643.tif 000270
【０２１３】
式（1-1）〜式（1-140）で示される化合物におけるＲ4、Ｒ5及びＲ6の組合せを以下に示す。以下においては、括弧[]内に枝番号、Ｒ4で示される基、Ｒ5で示される基、および、Ｒ6で示される基を順に記載している。
【０２１４】
[枝番号、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6]＝[1、H、H、H]、[2、CH3、H、H]、[3、CH2CF3、H、H]、[4、CH=CH2、H、H]、[5、CH=CHPh、H、H]、[6、CH2C≡CH、H、H]、[7、CH2CN、H、H]、[8、CH2NO2、H、H]、[9、CH2N(CH3)2、H、H]、[10、CH2OCH3、H、H]、[11、CH2OPh、H、H]、[12、CH2C(=O)OCH3、H、H]、[13、CH2C(=O)CH3、H、H]、[14、CH2Ph、H、H]、[15、A1、H、H]、[16、A2、H、H]、[17、A3、H、H]、[18、A4、H、H]、[19、A5、H、H]、[20、A6、H、H]、[21、Ph、H、H]、[22、A7、H、H]、[23、A8、H、H]、[24、A9、H、H]、[25、A10、H、H]、[26、OCH3、H、H]、[27、OPh、H、H]、[28、NHCH3、H、H]、[29、N(CH3)2、H、H]、[30、NHPh、H、H]、[31、A11、H、H]、[32、H、H、CH3]、[33、CH3、H、CH3]、[34、CH2CF3、H、CH3]、[35、CH=CH2、H、CH3]、[36、CH=CHPh、H、CH3]、[37、CH2C≡CH、H、CH3]、[38、CH2CN、H、CH3]、[39、CH2NO2、H、CH3]、[40、CH2N(CH3)2、H、CH3]、[41、CH2OCH3、H、CH3]、[42、CH2OPh、H、CH3]、[43、CH2C(=O)OCH3、H、CH3]、[44、CH2C(=O)CH3、H、CH3]、[45、CH2Ph、H、CH3]、[46、A1、H、CH3]、[47、A2、H、CH3]、[48、A3、H、CH3]、[49、A4、H、CH3]、[50、A5、H、CH3]、[51、A6、H、CH3]、[52、Ph、H、CH3]、[53、A7、H、CH3]、[54、A8、H、CH3]、[55、A9、H、CH3]、[56、A10、H、CH3]、[57、OCH3、H、CH3]、[58、OPh、H、CH3]、[59、NHCH3、H、CH3]、[60、N(CH3)2、H、CH3]、[61、NHPh、H、CH3]、[62、A11、H、CH3]、[63、H、H、C(=O)CH3]、[64、CH3、H、C(=O)CH3]、[65、CH2CF3、H、C(=O)CH3]、[66、CH=CH2、H、C(=O)CH3]、[67、CH=CHPh、H、C(=O)CH3]、[68、CH2C≡CH、H、C(=O)CH3]、[69、CH2CN、H、C(=O)CH3]、[70、CH2NO2、H、C(=O)CH3]、[71、CH2N(CH3)2、H、C(=O)CH3]、[72、CH2OCH3、H、C(=O)CH3]、[73、CH2OPh、H、C(=O)CH3]、[74、CH2C(=O)OCH3、H、C(=O)CH3]、[75、CH2C(=O)CH3、H、C(=O)CH3]、[76、CH2Ph、H、C(=O)CH3]、[77、A1、H、C(=O)CH3]、[78、A2、H、C(=O)CH3]、[79、A3、H、C(=O)CH3]、[80、A4、H、C(=O)CH3]、[81、A5、H、C(=O)CH3]、[82、A6、H、C(=O)CH3]、[83、Ph、H、C(=O)CH3]、[84、A7、H、C(=O)CH3]、[85、A8、H、C(=O)CH3]、[86、A9、H、C(=O)CH3]、[87、A10、H、C(=O)CH3]、[88、OCH3、H、C(=O)CH3]、[89、OPh、H、C(=O)CH3]、[90、NHCH3、H、C(=O)CH3]、[91、N(CH3)2、H、C(=O)CH3]、[92、NHPh、H、C(=O)CH3]、[93、A11、H、C(=O)CH3]、[94、H、CH3、H]、[95、CH3、CH3、H]、[96、CH2CF3、CH3、H]、[97、CH=CH2、CH3、H]、[98、CH=CHPh、CH3、H]、[99、CH2C≡CH、CH3、H]、[100、CH2CN、CH3、H]、
【０２１５】
[101、CH2NO2、CH3、H]、[102、CH2N(CH3)2、CH3、H]、[103、CH2OCH3、CH3、H]、[104、CH2OPh、CH3、H]、[105、CH2C(=O)OCH3、CH3、H]、[106、CH2C(=O)CH3、CH3、H]、[107、CH2Ph、CH3、H]、[108、A1、CH3、H]、[109、A2、CH3、H]、[110、A3、CH3、H]、[111、A4、CH3、H]、[112、A5、CH3、H]、[113、A6、CH3、H]、[114、Ph、CH3、H]、[115、A7、CH3、H]、[116、A8、CH3、H]、[117、A9、CH3、H]、[118、A10、CH3、H]、[119、OCH3、CH3、H]、[120、OPh、CH3、H]、[121、NHCH3、CH3、H]、[122、N(CH3)2、CH3、H]、[123、NHPh、CH3、H]、[124、A11、CH3、H]、[125、H、CH3、CH3]、[126、CH3、CH3、CH3]、[127、CH2CF3、CH3、CH3]、[128、CH=CH2、CH3、CH3]、[129、CH=CHPh、CH3、CH3]、[130、CH2C≡CH、CH3、CH3]、[131、CH2CN、CH3、CH3]、[132、CH2NO2、CH3、CH3]、[133、CH2N(CH3)2、CH3、CH3]、[134、CH2OCH3、CH3、CH3]、[135、CH2OPh、CH3、CH3]、[136、CH2C(=O)OCH3、CH3、CH3]、[137、CH2C(=O)CH3、CH3、CH3]、[138、CH2Ph、CH3、CH3]、[139、A1、CH3、CH3]、[140、A2、CH3、CH3]、[141、A3、CH3、CH3]、[142、A4、CH3、CH3]、[143、A5、CH3、CH3]、[144、A6、CH3、CH3]、[145、Ph、CH3、CH3]、[146、A7、CH3、CH3]、[147、A8、CH3、CH3]、[148、A9、CH3、CH3]、[149、A10、CH3、CH3]、[150、OCH3、CH3、CH3]、[151、OPh、CH3、CH3]、[152、NHCH3、CH3、CH3]、[153、N(CH3)2、CH3、CH3]、[154、NHPh、CH3、CH3]、[155、A11、CH3、CH3]、[156、H、CH3、C(=O)CH3]、[157、CH3、CH3、C(=O)CH3]、[158、CH2CF3、CH3、C(=O)CH3]、[159、CH=CH2、CH3、C(=O)CH3]、[160、CH=CHPh、CH3、C(=O)CH3]、[161、CH2C≡CH、CH3、C(=O)CH3]、[162、CH2CN、CH3、C(=O)CH3]、[163、CH2NO2、CH3、C(=O)CH3]、[164、CH2N(CH3)2、CH3、C(=O)CH3]、[165、CH2OCH3、CH3、C(=O)CH3]、[166、CH2OPh、CH3、C(=O)CH3]、[167、CH2C(=O)OCH3、CH3、C(=O)CH3]、[168、CH2C(=O)CH3、CH3、C(=O)CH3]、[169、CH2Ph、CH3、C(=O)CH3]、[170、A1、CH3、C(=O)CH3]、[171、A2、CH3、C(=O)CH3]、[172、A3、CH3、C(=O)CH3]、[173、A4、CH3、C(=O)CH3]、[174、A5、CH3、C(=O)CH3]、[175、A6、CH3、C(=O)CH3]、[176、Ph、CH3、C(=O)CH3]、[177、A7、CH3、C(=O)CH3]、[178、A8、CH3、C(=O)CH3]、[179、A9、CH3、C(=O)CH3]、[180、A10、CH3、C(=O)CH3]、[181、OCH3、CH3、C(=O)CH3]、[182、OPh、CH3、C(=O)CH3]、[183、NHCH3、CH3、C(=O)CH3]、[184、N(CH3)2、CH3、C(=O)CH3]、[185、NHPh、CH3、C(=O)CH3]、[186、A11、CH3、C(=O)CH3]、[187、H、C(=O)CH3、H]、[188、CH3、C(=O)CH3、H]、[189、CH2CF3、C(=O)CH3、H]、[190、CH=CH2、C(=O)CH3、H]、[191、CH=CHPh、C(=O)CH3、H]、[192、CH2C≡CH、C(=O)CH3、H]、[193、CH2CN、C(=O)CH3、H]、[194、CH2NO2、C(=O)CH3、H]、[195、CH2N(CH3)2、C(=O)CH3、H]、[196、CH2OCH3、C(=O)CH3、H]、[197、CH2OPh、C(=O)CH3、H]、[198、CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3、H]、[199、CH2C(=O)CH3、C(=O)CH3、H]、[200、CH2Ph、C(=O)CH3、H]、
【０２１６】
[201、A1、C(=O)CH3、H]、[202、A2、C(=O)CH3、H]、[203、A3、C(=O)CH3、H]、[204、A4、C(=O)CH3、H]、[205、A5、C(=O)CH3、H]、[206、A6、C(=O)CH3、H]、[207、Ph、C(=O)CH3、H]、[208、A7、C(=O)CH3、H]、[209、A8、C(=O)CH3、H]、[210、A9、C(=O)CH3、H]、[211、A10、C(=O)CH3、H]、[212、OCH3、C(=O)CH3、H]、[213、OPh、C(=O)CH3、H]、[214、NHCH3、C(=O)CH3、H]、[215、N(CH3)2、C(=O)CH3、H]、[216、NHPh、C(=O)CH3、H]、[217、A11、C(=O)CH3、H]、[218、H、C(=O)CH3、CH3]、[219、CH3、C(=O)CH3、CH3]、[220、CH2CF3、C(=O)CH3、CH3]、[221、CH=CH2、C(=O)CH3、CH3]、[222、CH=CHPh、C(=O)CH3、CH3]、[223、CH2C≡CH、C(=O)CH3、CH3]、[224、CH2CN、C(=O)CH3、CH3]、[225、CH2NO2、C(=O)CH3、CH3]、[226、CH2N(CH3)2、C(=O)CH3、CH3]、[227、CH2OCH3、C(=O)CH3、CH3]、[228、CH2OPh、C(=O)CH3、CH3]、[229、CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3、CH3]、[230、CH2C(=O)CH3、C(=O)CH3、CH3]、[231、CH2Ph、C(=O)CH3、CH3]、[232、A1、C(=O)CH3、CH3]、[233、A2、C(=O)CH3、CH3]、[234、A3、C(=O)CH3、CH3]、[235、A4、C(=O)CH3、CH3]、[236、A5、C(=O)CH3、CH3]、[237、A6、C(=O)CH3、CH3]、[238、Ph、C(=O)CH3、CH3]、[239、A7、C(=O)CH3、CH3]、[240、A8、C(=O)CH3、CH3]、[241、A9、C(=O)CH3、CH3]、[242、A10、C(=O)CH3、CH3]、[243、OCH3、C(=O)CH3、CH3]、[244、OPh、C(=O)CH3、CH3]、[245、NHCH3、C(=O)CH3、CH3]、[246、N(CH3)2、C(=O)CH3、CH3]、[247、NHPh、C(=O)CH3、CH3]、[248、A11、C(=O)CH3、CH3]、[249、H、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[250、CH3、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[251、CH2CF3、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[252、CH=CH2、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[253、CH=CHPh、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[254、CH2C≡CH、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[255、CH2CN、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[256、CH2NO2、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[257、CH2N(CH3)2、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[258、CH2OCH3、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[259、CH2OPh、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[260、CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[261、CH2C(=O)CH3、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[262、CH2Ph、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[263、A1、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[264、A2、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[265、A3、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[266、A4、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[267、A5、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[268、A6、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[269、Ph、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[270、A7、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[271、A8、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[272、A9、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[273、A10、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[274、OCH3、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[275、OPh、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[276、NHCH3、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[277、N(CH3)2、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[278、NHPh、C(=O)CH3、C(=O)CH3]、[279、A11、C(=O)CH3、C(=O)CH3]。
【０２１７】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０２１８】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（６３）の各々９部を、キシレン３７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して、上記各化合物について乳剤を得る。
【０２１９】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（６３）の各々４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、上記各化合物について水和剤を得る。
【０２２０】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（６３）の各々３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して、上記各化合物について粒剤を得る。
【０２２１】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（６３）の各々４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、上記各化合物について粉剤を得る。
【０２２２】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（６３）の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩とホワイトカーボンとの混合物（重量比１：１）３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、上記各化合物について製剤を得る。
【０２２３】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（６３）の各々０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して、上記各化合物について油剤を得る。
【０２２４】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（６３）の各々０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを該エアゾール缶内に充填し、該エアゾール缶に振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、上記各化合物について油性エアゾールを得る。
【０２２５】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（６３）の各々０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、上記各化合物について水性エアゾールを得る。
【０２２６】
次に、本発明化合物が有害生物防除組成物の有効成分として有効であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【０２２７】
試験例１
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液のいずれか１種０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）、（７）、（８）、（１０）、（１１）、（１５）、（１７）〜（２０）、（２３）、（２８）〜（３２）、（３６）、（３８）、（４０）、（４２）〜（４４）のいずれかで処理したイエバエにおいては、死虫率１００％を示した。
【０２２８】
試験例２
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液のいずれか１種０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後にその生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（１３）、（１５）〜（２３）、(２５)〜（３２）、（３４）、（３６）、（３８）、（４０）〜（４５）、（４７）〜（５６）及び（５８）のいずれかで処理したアカイエカにおいては、死虫率９０％以上を示した。
【０２２９】
試験例３
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
３〜４葉期のキャベツ(Brassicae oleracea)に上記試験用薬液のいずれか１種２０mLを散布した。該試験用薬液が乾いた後、地上部を切り取り、コナガ（Plutella  xylostella）2令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍL）に収容し２５℃で保管
し、５日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）、（２）〜（１３）、（１５）〜（２３）、（２５）、（２８）〜（３２）、（３４）、（３６）、（３８）、（４０）、（４２）〜（４４）、（４７）〜（５１）、（５３）〜（５５）、（５７）及び（６１）のいずれかで処理したコナガにおいては死虫率８０％以上を示した。
【０２３０】
試験例４
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切った人工飼料：インセクタＬＦ（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用薬液のいずれか１種２ｍＬを灌注した。該試験用希釈液を風乾させた後、ハスモンヨトウ（Spodoptela litura）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）、（５）、（７）〜（１１）、（１５）〜（２１）、（２２）、（２３）、（２６）、（２８）〜（３２）、（３４）、（３６）、（３８）、（４０）、（４２）〜（４４）、（４８）〜（５１）、（５３）及び（５７）の何れかで処理したハスモンヨトウにおいては死虫率８０％以上を示した。
【０２３１】
試験例５
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスした人工飼料：シルクメイト２Ｓ（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用薬液のいずれか１種（５００ｐｐｍ）１ｍＬを灌注した。該試験用希釈液を風乾させた後、当該人工飼料の上に直径５．５ｃｍのろ紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ（Adox ophyes orana）初齢幼虫３０頭を放ち、蓋をした。７日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（５）、（７）〜（１３）、（１５）〜（２３）、（２５）、（２６）、（２７）〜（３２）、（３４）、（３６）、（３８）、（４０）、（４２）〜（４４）、（４７）〜（５９）及び（６１）の何れかで処理したリンゴコカクモンハマキにおいては死虫率９０％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０２３２】
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。