(57)【要約】【課題】本発明のピリミジン化合物は、液晶組成物の構成成分として有用な化合物であり、この化合物を含有する液晶組成物は、高速応答性、配向性、高いコントラスト比等、優れた性能を有する液晶素子を提供する。【解決手段】一般式（１）または（２）で表されるピリミジン化合物、該化合物を含有する液晶組成物および該組成物を使用する液晶素子。2010059206.tif 000122【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（２）で表されるピリミジン化合物。
【化１】
2010059206.tif 000120
〔式中、Ｒ3 およびＲ4 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルケニル基を表し、ｍおよびｎは０または１を表し、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも一方のアルキル基またはアルケニル基中に存在する少なくとも１つの−ＣＨ2 −基（但し、隣接する−ＣＨ2 −基、および酸素原子または芳香環に結合している−ＣＨ2 −基を除く）は酸素原子により置き換えられており、また、分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい。但し、ｍが０でＲ3 がアルケニル基である場合、または、ｎが０でＲ4 がアルケニル基である場合には、Ｒ3 またはＲ4 は不飽和結合を介して芳香環と結合しない〕
【請求項２】
一般式（２）において、ｍ＋ｎが１または２である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項３】
一般式（２）において、Ｒ4 が少なくとも１つの酸素原子を含むアルキル基またはアルケニル基である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項４】
一般式（２）において、Ｒ3 およびＲ4 が、ともに光学活性な不斉炭素を有しないアルキル基またはアルケニル基である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項５】
一般式（４）で表されるピリミジン化合物。
【化２】
2010059206.tif 000121
〔式中、Ｂ1 は水素原子またはベンジル基を表し、Ｒ4 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルケニル基を表し、ｎは０または１を表し、Ｒ4 のアルキル基またはアルケニル基中に存在する少なくとも１つの−ＣＨ2 −基（但し、隣接する−ＣＨ2 −基、および酸素原子または芳香環に結合している−ＣＨ2 −基を除く）は酸素原子により置き換えられており、また、分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい〕
【請求項６】
請求項１記載のピリミジン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項７】
請求項６記載の液晶組成物を使用することを特徴とする液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピリミジン化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として有用な新規なピリミジン化合物、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。そこで、ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型液晶表示素子は実現には到っていない。しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性がある〔 N. A. Clark et.al.,Applied Phys. lett., 36, 899 (1980) 〕。
【０００３】
この方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相も強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際に強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラスト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等）を最適化するためには、現在のところ、１つの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。
【０００４】
また、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶相を示す化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、特開昭６０−３６００３号公報には非カイラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す化合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を示す一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらにスメクチックＣ相等の相を示す化合物および組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Cryst.,89,327(1982) ）。これらのことをまとめると、強誘電性液晶相を示すか否かに係わらず光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルなスメクチックＣ相等の相を示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。このように、液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクチックＣ液晶組成物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物などが知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ充分な特性を備えているとは言いがたい。これまで検討された多くのカイラルスメクチックＣ液晶組成物はシェブロン構造（「く」の字型に折れ曲がった層構造）を有しており、このため、印加電界に対する自発分極の応答が効率的に行われず、応答時間の増加を引き起こしたり、ジグザグ配向欠陥によりコントラスト比の低下を引き起こすことがあった。このため、ブックシェルフ層構造、または、これに近い構造の非カイラルまたはカイラルスメクチックＣ相を有する液晶材料が望まれている。ブックシェルフ層構造を有する液晶化合物および組成物としては、ナフタレン環を有する化合物およびそれを含む液晶組成物（特開平６−１２２８７５号公報等）が知られており、ナフタレン環を有する様々な化合物が合成、検討されつつある〔米国特許第４５８５５７５号、特開平６−２０５５号公報、特開平６−２５０６０号公報、特開平６−４０９８５号公報、特開平６−２２８０５７号公報（独特許公開第４２４００４１号）等〕。
【０００５】
しかしながら、これらの化合物においてもまだ以下に示すような問題点が残っている。
[1]液晶組成物として使用する際の種々の液晶化合物との相溶性、すなわち、液晶組成物として、数種の化合物を混合した際に相溶性の悪さにより特定の成分が液晶相から結晶として析出してしまうことや、混合により液晶化合物が有する液晶温度領域を著しく低下させること。
[2]スメクチックＣ相における液晶分子のチルト角（傾き角）θの最適化〔液晶の複屈折を利用した液晶素子における入射光強度Ｉと透過光強度Ｉ0 の関係式〔Ｉ／Ｉ0 ＝ｓｉｎ2 ４θ・ｓｉｎ2 （πｄΔｎ／λ）、ここで、ｄはセル厚、Δｎは屈折率異方性、λは入射光の波長を表す〕より、θ＝２２．５°でコントラスト比が最も大きくなる〕。
[3]種々の配向膜上での配向特性（ジグザグ配向欠陥等の配向欠陥の排除および配向の均一性）。従って、現状では、スメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を示す材料を種々試験し、応答時間、メモリー安定性、スメクチックＣ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶組成物とした場合の液晶化合物間の相溶性を最適化することが必要となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開昭６０−３６００３号公報
【特許文献２】特開平６−１２２８７５号公報
【特許文献３】米国特許第４５８５５７５号
【特許文献４】特開平６−２０５５号公報
【特許文献５】特開平６−２５０６０号公報
【特許文献６】特開平６−４０９８５号公報
【特許文献７】特開平６−２２８０５７号公報
【特許文献８】独特許公開第４２４００４１号
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】N. A. Clark et.al.,Applied Phys. lett., 36, 899 (1980)
【非特許文献２】Mol.Cryst.Liq.Cryst.,89,327(1982)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に配合した際に、高速応答性、配向性、高いコントラスト比等の諸特性を改善するに適した液晶化合物、または液晶組成物の構成成分として有用な化合物、および該化合物を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種のピリミジン化合物を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式（１）（化１）で表されるピリミジン化合物に関するものであり、また、本発明は、一般式（２）（化２）で表されるピリミジン化合物に関するものである。さらには、本発明は、一般式（３）（化３）または一般式（４）（化４）で表されるピリミジン化合物に関するものであり、また、一般式（１）または一般式（２）で表されるピリミジン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物、該組成物を使用することを特徴とする液晶素子に関するものである。
【００１０】
【化１】
2010059206.tif 000002
〔式中、Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルコキシ基、もしくは、炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する隣接していない−ＣＨ2 −基（但し、Ｙ1 、Ｙ2 または芳香環に結合している−ＣＨ2 −基は除く）は酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基により置き換えられていてもよく、また、Ｒ1およびＲ2 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよく、また、Ａ1 およびＡ2 は置換または未置換の１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基あるいはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、Ｘ1 およびＸ2 は単結合、−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基、−ＯＣＨ2 −基または−ＣＨ2 Ｏ−基を表し、Ｙ1 およびＹ2 は−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基（但し、Ｙ1 が−ＯＣＯ−基である場合は、Ｒ1 はアルコキシ基またはアルケニルオキシ基ではなく、Ｙ2 が−ＣＯＯ−基の場合は、Ｒ2 はアルコキシ基またはアルケニルオキシ基ではない）を表し、ａ、ｂ、ｐおよびｑはそれぞれ０または１を表し、ａ＋ｂ＋ｐ＋ｑは０ではない〕
【００１１】
【化２】
2010059206.tif 000003
〔式中、Ｒ3 およびＲ4 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルケニル基を表し、ｍおよびｎは０または１を表し、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも一方のアルキル基またはアルケニル基中に存在する少なくとも１つの−ＣＨ2 −基（但し、隣接する−ＣＨ2 −基、および酸素原子または芳香環に結合している−ＣＨ2 −基を除く）は酸素原子により置き換えられており、また、分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい〕
【００１２】
【化３】
2010059206.tif 000004
〔式中、Ｂ1 は水素原子またはベンジル基を表し、Ｒ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルコキシ基、もしくは、炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する隣接していない−ＣＨ2 −基（但し、Ｙ1 、Ｙ2 または芳香環に結合している−ＣＨ2 −基は除く）は酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基により置き換えられていてもよく、また、Ｒ2 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよく、また、Ａ2 は置換または未置換の１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基あるいはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、Ｘ2 は単結合、−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基、−ＯＣＨ2 −基または−ＣＨ2 Ｏ−基を表し、Ｙ2 は−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基（但し、Ｙ2 が−ＣＯＯ−基である場合、Ｒ2 はアルコキシ基またはアルケニルオキシ基ではない）を表し、ｂおよびｑはそれぞれ０または１を表し、ｂ＋ｑは０ではない〕
【００１３】
【化４】
2010059206.tif 000005
〔式中、Ｂ1 は水素原子またはベンジル基を表し、Ｒ4 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルケニル基を表し、ｎは０または１を表し、Ｒ4 のアルキル基またはアルケニル基中に存在する少なくとも１つの−ＣＨ2 −基（但し、隣接する−ＣＨ2 −基、および酸素原子または芳香環に結合している−ＣＨ2 −基を除く）は酸素原子により置き換えられており、また、分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい〕
【発明の効果】
【００１４】
本発明により液晶組成物の構成成分として有用なピリミジン化合物、特に、配向特性に優れ、他の液晶化合物との相溶性が良く、チルト角が大きく、応答時間を改善させる効果のあるピリミジン化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図。
【図２】実施例及び比較例の化合物のチルト角、及びその温度依存性を示すグラフ。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明に関し詳細に説明する。本発明の一般式（１）で表されるピリミジン化合物は、ｐおよびｑがそれぞれ０または１である場合に以下の（１−Ａ）、（１−Ｂ）、（１−Ｃ）または（１−Ｄ）（化５）の４種類の構造をとる。さらに、（１−Ａ）、（１−Ｂ）、（１−Ｃ）および（１−Ｄ）において、ａおよびｂがそれぞれ０または１である化合物は、それぞれ以下に示す（１−Ａ１〜Ａ３）、（１−Ｂ１〜Ｂ４）、（１−Ｃ１〜Ｃ４）または（１−Ｄ１〜Ｄ４）（化６）の構造をとる。好ましくは、（１−Ａ）、（１−Ｂ）または（１−Ｃ）であり、より好ましくは、（１−Ａ１）、（１−Ａ２）、（１−Ａ３）、（１−Ｂ１）、（１−Ｂ３）、（１−Ｃ１）または（１−Ｃ３）で表される７種の構造である。
【００１７】
【化５】
2010059206.tif 000006
【００１８】
【化６】
2010059206.tif 000007
【００１９】
本発明の一般式（１）で表されるピリミジン化合物において、Ｒ1 およびＲ2はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルコキシ基、もしくは、炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、Ｒ1 およびＲ2 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい。また、これらのアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基およびアルケニルオキシ基中に存在する隣接していない−ＣＨ2 −基（但し、Ｙ1 、Ｙ2 または芳香環に結合している−ＣＨ2 −基は除く）は酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基により置き換えられていてもよい。
【００２０】
Ｒ1 およびＲ2 としては、例えば、(1) 直鎖または分岐鎖のアルキルあるいはアルコキシ基（以下、アルキル基、アルコキシ基と略記する）
(2) 水素原子がハロゲン原子に置き換えられた直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルコキシ基（以下、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基と略記する）
(3) −ＣＨ2 −基が酸素原子により置き換えられた直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルコキシ基（以下、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基と略記する）
(4) −ＣＨ2 −基が酸素原子により置き換えられた直鎖または分岐鎖のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基（以下、アルケニルオキシアルキル基、アルケニルオキシアルコキシ基と略記する）
(5) −ＣＨ2 −基が酸素原子により置き換えられ、水素原子がハロゲン原子に置き換えられた直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルコキシ基（以下、ハロアルコキシアルキル基、ハロアルコキシアルコキシ基と略記する）
(6) −ＣＨ2 −基が硫黄原子により置き換えられた直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルコキシ基（以下、アルキルチオアルキル基、アルキルチオアルコキシ基と略記する）
(7) −ＣＨ2 −基が−ＣＯ−基により置き換えられた直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルコキシ基（以下、アルキルカルボニルアルキル基、アルキルカルボニルアルコキシ基と略記する）
(8) −ＣＨ2 −基が−ＣＯＯ−基により置き換えられた直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルコキシ基（以下、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルコキシ基と略記する）
(9) −ＣＨ2 −基が−ＯＣＯ−基により置き換えられた直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはアルコキシ基（以下、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルコキシ基と略記する）
(10)直鎖または分岐鎖のアルケニルあるいはアルケニルオキシ基等の基を挙げることができる。
【００２１】
Ｒ1 およびＲ2 の炭素数は、好ましくは、４〜２２であり、より好ましくは、５〜２０である。また、Ｒ1 およびＲ2 は好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、アルキルチオアルキル基、アルキルチオアルコキシ基、アルキルカルボニルアルキル基、アルキルカルボニルアルコキシ基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アルケニル基およびアルケニルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アルケニル基およびアルケニルオキシ基である。
【００２２】
Ｒ1 およびＲ2 で表される基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基および対応するアルコキシ基（対応するアルコキシ基とは、例えば、メチル基に対するメトキシ基のことをいう。以下、同じ）、
【００２３】
２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００２４】
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００２５】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロアルキル基および対応するハロアルコキシ基、
【００２６】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロポキシメチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−ｎ−プロポキシヘキシル基、７−ｎ−プロポキシヘプチル基、８−ｎ−プロポキシオクチル基、９−ｎ−プロポキシノニル基、１０−ｎ−プロポキシデシル基、ｎ−ブトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、５−ｎ−ブトキシペンチル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、７−ｎ−ブトキシヘプチル基、８−ｎ−ブトキシオクチル基、９−ｎ−ブトキシノニル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、
【００２７】
１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロポキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロポキシプロピル基、２−ｎ−ブトキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロポキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロポキシブチル基、３−ｎ−ブトキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、イソプロポキシメチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−イソプロポキシプロピル基、４−イソプロポキシブチル基、５−イソプロポキシペンチル基、６−イソプロポキシヘキシル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−イソプロポキシオクチル基、９−イソプロポキシノニル基、１０−イソプロポキシデシル基、
【００２８】
イソブトキシメチル基、２−イソブトキシエチル基、３−イソブトキシプロピル基、４−イソブトキシブチル基、５−イソブトキシペンチル基、６−イソブトキシヘキシル基、７−イソブトキシヘプチル基、８−イソブトキシオクチル基、９−イソブトキシノニル基、１０−イソブトキシデシル基、tert−ブトキシメチル基、２−tert−ブトキシエチル基、３−tert−ブトキシプロピル基、４−tert−ブトキシブチル基、５−tert−ブトキシペンチル基、６−tert−ブトキシヘキシル基、７−tert−ブトキシヘプチル基、８−tert−ブトキシオクチル基、９−tert−ブトキシノニル基、１０−tert−ブトキシデシル基、（２−エチルブトキシ）メチル基、２−（２’−エチルブトキシ）エチル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブトキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブトキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブトキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブトキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブトキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブトキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブトキシ）デシル基、（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、
【００２９】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロポキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブトキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロポキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロポキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−エチルブトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３”’−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００３０】
２−｛２’−〔２”−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２'''−（２−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−（２’−メトキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−エトキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−プロポキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−イソプロポキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ブトキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−イソブトキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−tert−ブトキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシプロポキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシプロポキシ）プロピル基、２−〔２’−（２”−メトキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−エトキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロポキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−イソプロポキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−イソブトキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−tert−ブトキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシプロポキシ）プロポキシ〕プロピル基、２−（２’−ペンチルオキシエチルチオ）エチル基、
【００３１】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロポキシメチル基、３−ｎ−プロポキシプロポキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロポキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロポキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブトキシメチル基、４−エトキシブトキシメチル基、４−ｎ−ブトキシブトキシメチル基、２−（３’−メトキシプロポキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロポキシ）エチル基、２−（２’−メトキシ−１’−メチルエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシ−１’−メチルエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシ−１’−メチルエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブトキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブトキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブトキシ）ブトキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブトキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロポキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロポキシプロポキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブトキシプロポキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブトキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロポキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロポキシプロポキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロポキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
【００３２】
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、および対応するアルコキシアルコキシ基、２−プロペニルオキシメチル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オクチル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等のアルケニルオキシアルキル基、および対応するアルケニルオキシアルコキシ基、
【００３３】
２−（２’−トリフルオロメチルプロポキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロポキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロポキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロポキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブトキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブトキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブトキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブトキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエトキシ）エチル基、４−（２’ーフルオロエトキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエトキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロポキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロポキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロポキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロポキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロポキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロポキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロポキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロポキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロポキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブトキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブトキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブトキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブトキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブトキシ）オクチル基、
【００３４】
２−（２’−トリクロロメチルプロポキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロポキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロポキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロポキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブトキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブトキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブトキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブトキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロポキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロポキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロポキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロポキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロポキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロポキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロポキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロポキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロポキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロポキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロポキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロポキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロポキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロポキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロポキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロポキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブトキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブトキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブトキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブトキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブトキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブトキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブトキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブトキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブトキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブトキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブトキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブトキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブトキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブトキシ）オクチル基等のハロアルコキシアルキル基、および対応するハロアルコキシアルコキシ基、
【００３５】
メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、７−メチルチオヘプチル基、８−メチルチオオクチル基、９−メチルチオノニル基、１０−メチルチオデシル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−エチルチオヘキシル基、７−エチルチオヘプチル基、８−エチルチオオクチル基、９−エチルチオノニル基、１０−エチルチオデシル基、ｎ−プロピルチオメチル基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、３−ｎ−プロピルチオプロピル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、５−ｎ−プロピルチオペンチル基、６−ｎ−プロピルチオヘキシル基、７−ｎ−プロピルチオヘプチル基、８−ｎ−プロピルチオオクチル基、９−ｎ−プロピルチオノニル基、１０−ｎ−プロピルチオデシル基、ｎ−ブチルチオメチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−ｎ−ブチルチオペンチル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、７−ｎ−ブチルチオヘプチル基、８−ｎ−ブチルチオオクチル基、９−ｎ−ブチルチオノニル基、１０−ｎ−ブチルチオデシル基、ｎ−ペンチルチオメチル基、２−ｎ−ペンチルチオエチル基、３−ｎ−ペンチルチオプロピル基、４−ｎ−ペンチルチオブチル基、５−ｎ−ペンチルチオペンチル基、６−ｎ−ペンチルチオヘキシル基、７−ｎ−ペンチルチオヘプチル基、８−ｎ−ペンチルチオオクチル基、９−ｎ−ペンチルチオノニル基、１０−ｎ−ペンチルチオデシル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、３−ｎ−ヘキシルチオプロピル基、４−ｎ−ヘキシルチオブチル基、５−ｎ−ヘキシルチオペンチル基、６−ｎ−ヘキシルチオヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルチオヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルチオオクチル基、９−ｎ−ヘキシルチオノニル基、１０−ｎ−ヘキシルチオデシル基、
【００３６】
ｎ−ヘプチルチオメチル基、２−ｎ−ヘプチルチオエチル基、３−ｎ−ヘプチルチオプロピル基、４−ｎ−ヘプチルチオブチル基、５−ｎ−ヘプチルチオペンチル基、６−ｎ−ヘプチルチオヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルチオヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルチオオクチル基、９−ｎ−ヘプチルチオノニル基、１０−ｎ−ヘプチルチオデシル基、オクチルチオメチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、３−ｎ−オクチルチオプロピル基、４−ｎ−オクチルチオブチル基、５−ｎ−オクチルチオペンチル基、６−ｎ−オクチルチオヘキシル基、７−ｎ−オクチルチオヘプチル基、８−ｎ−オクチルチオオクチル基、９−ｎ−オクチルチオノニル基、１０−ｎ−オクチルチオデシル基、ｎ−ノニルチオメチル基、２−ｎ−ノニルチオエチル基、３−ｎ−ノニルチオプロピル基、４−ｎ−ノニルチオブチル基、５−ｎ−ノニルチオペンチル基、６−ｎ−ノニルチオヘキシル基、７−ｎ−ノニルチオヘプチル基、８−ｎ−ノニルチオオクチル基、９−ｎ−ノニルチオノニル基、１０−ｎ−ノニルチオデシル基、ｎ−デシルチオメチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−ｎ−デシルチオプロピル基、４−ｎ−デシルチオブチル基、５−ｎ−デシルチオペンチル基、６−ｎ−デシルチオヘキシル基、７−ｎ−デシルチオヘプチル基、８−ｎ−デシルチオオクチル基、９−ｎ−デシルチオノニル基、１０−ｎ−デシルチオデシル基、２−（２’−エチルヘキシルチオ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルチオ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルチオ）エチル基、４−（２’−エチルヘキシルチオ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルチオ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルチオ）ブチル基、６−（２’−エチルヘキシルチオ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルチオ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルチオ）ヘキシル基等のアルキルチオアルキル基、および対応するアルキルチオアルコキシ基、
【００３７】
エチルカルボニルメチル基、２−エチルカルボニルエチル基、３−エチルカルボニルプロピル基、４−エチルカルボニルブチル基、５−エチルカルボニルペンチル基、６−エチルカルボニルヘキシル基、７−エチルカルボニルヘプチル基、８−エチルカルボニルオクチル基、９−エチルカルボニルノニル基、ｎ−プロピルカルボニルメチル基、２−ｎ−プロピルカルボニルエチル基、３−ｎ−プロピルカルボニルプロピル基、４−ｎ−プロピルカルボニルブチル基、５−ｎ−プロピルカルボニルペンチル基、６−ｎ−プロピルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−プロピルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−プロピルカルボニルオクチル基、９−ｎ−プロピルカルボニルノニル基、ｎ−ブチルカルボニルメチル基、２−ｎ−ブチルカルボニルエチル基、３−ｎ−ブチルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ブチルカルボニルブチル基、５−ｎ−ブチルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ブチルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ブチルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ブチルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ブチルカルボニルノニル基、ｎ−ペンチルカルボニルメチル基、２−ｎ−ペンチルカルボニルエチル基、３−ｎ−ペンチルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルブチル基、５−ｎ−ペンチルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ペンチルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ペンチルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ペンチルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ペンチルカルボニルノニル基、ｎ−ヘキシルカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘキシルカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘキシルカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘキシルカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘキシルカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘキシルカルボニルノニル基等のアルキルカルボニルアルキル基、および対応するアルキルカルボニルアルコキシ基、
【００３８】
メチルカルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブチル基、５−メチルカルボニルオキシペンチル基、６−メチルカルボニルオキシヘキシル基、７−メチルカルボニルオキシヘプチル基、８−メチルカルボニルオキシオクチル基、９−メチルカルボニルオキシノニル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−エチルカルボニルオキシプロピル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、５−エチルカルボニルオキシペンチル基、６−エチルカルボニルオキシヘキシル基、７−エチルカルボニルオキシヘプチル基、８−エチルカルボニルオキシオクチル基、９−エチルカルボニルオキシノニル基、ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルカルボニルオキシノニル基、ｎ−ブチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルカルボニルオキシノニル基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルカルボニルオキシノニル基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルカルボニルオキシノニル基、ｎ−ヘプチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルカルボニルオキシノニル基、ｎ−オクチルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルカルボニルオキシノニル基、ｎ−ノニルカルボニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルカルボニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルカルボニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルカルボニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルカルボニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルカルボニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルカルボニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルカルボニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルカルボニルオキシノニル基等のアルキルカルボニルオキシアルキル基、および対応するアルキルカルボニルオキシアルコキシ基、
【００３９】
メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、５−メトキシカルボニルペンチル基、６−メトキシカルボニルヘキシル基、７−メトキシカルボニルヘプチル基、８−メトキシカルボニルオクチル基、９−メトキシカルボニルノニル基、エトキシカルボニルメチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、４−エトキシカルボニルブチル基、５−エトキシカルボニルペンチル基、６−エトキシカルボニルヘキシル基、７−エトキシカルボニルヘプチル基、８−エトキシカルボニルオクチル基、９−エトキシカルボニルノニル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、２−ｎ−プロポキシカルボニルエチル基、３−ｎ−プロポキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルブチル基、５−ｎ−プロポキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−プロポキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−プロポキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−プロポキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−プロポキシカルボニルノニル基、ｎ−ブトキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ブトキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ブトキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ブトキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ブトキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ブトキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ブトキシカルボニルノニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシカルボニルノニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルノニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルノニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−オクチルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−オクチルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−オクチルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシカルボニルノニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニルメチル基、２−ｎ−ノニルオキシカルボニルエチル基、３−ｎ−ノニルオキシカルボニルプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシカルボニルブチル基、５−ｎ−ノニルオキシカルボニルペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシカルボニルヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシカルボニルヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシカルボニルオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシカルボニルノニル基等のアルコキシカルボニルアルキル基、および対応するアルコキシカルボニルアルコキシ基、
【００４０】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オウテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等のアルケニル基、および対応するアルケニルオキシ基等を挙げることができる。
【００４１】
本発明の一般式（１）で表されるピリミジン化合物において、Ａ1 およびＡ2は置換または未置換の１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基あるいはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、または水酸基等が挙げられる。Ａ1 およびＡ2 は好ましくは、フッ素原子、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、または水酸基により置換された１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基あるいはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、もしくは、未置換の１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、より好ましくは、フッ素原子、または水酸基により置換された１，４−フェニレン基、もしくは、未置換の１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基である。Ｘ1 およびＸ2 は単結合、−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基、−ＯＣＨ2 −基および−ＣＨ2 Ｏ−基から選ばれる連結基を表す。Ｙ1 およびＹ2 は、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基を表す。また、Ｙ1 が−ＯＣＯ−基である場合、Ｒ1 はアルコキシ基またはアルケニルオキシ基ではなく、Ｙ2 が−ＣＯＯ−基である場合、Ｒ2 はアルコキシ基またはアルケニルオキシ基ではない。ａ、ｂ、ｐおよびｑはそれぞれ０または１を表し、ａ＋ｂ＋ｐ＋ｑは０ではなく、好ましくは、ａ＋ｂ＋ｐ＋ｑが１、２または３であり、より好ましくはａ＋ｂ＋ｐ＋ｑが１または２である。
【００４２】
一般式（１）で表されるピリミジン化合物において、ａ、ｂ、ｐ、ｑ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ａ1 、Ａ2 、Ｘ1 およびＸ2 の組み合わせは、好ましくは、以下の1)〜18) の組み合わせである。
1)ａが１、ｂ、ｐおよびｑが０、Ｙ1 が−ＣＯＯ−基2)ａが１、ｂ、ｐおよびｑが０、Ｙ1 が−ＯＣＯ−基3)ｂが１、ａ、ｐおよびｑが０、Ｙ2 が−ＯＣＯ−基4)ｐが１、ａ、ｂおよびｑが０、Ａ1 が１，４−フェニレン基、Ｘ1 が単結合5)ｐが１、ａ、ｂおよびｑが０、Ａ1 が１，４−フェニレン基、Ｘ1 が−ＣＯＯ−基6)ｐが１、ａ、ｂおよびｑが０、Ａ1 が１，４−フェニレン基、Ｘ1 が−ＣＨ2Ｏ−基7)ｐが１、ａ、ｂおよびｑが０、Ａ1 が１，４−フェニレン基、Ｘ1 が−ＯＣＨ2 −基8)ｐが１、ａ、ｂおよびｑが０、Ａ1 がピリジン−２，５−ジイル基、Ｘ1 が−ＣＯＯ−基9)ｑが１、ａ、ｂおよびｐが０、Ａ2 が１，４−フェニレン基、Ｘ2 が−ＯＣＯ−基10) ｑが１、ａ、ｂおよびｐが０、Ａ2 がピリジン−２，５−ジイル基、Ｘ2 が−ＯＣＯ−基11) ｑが１、ａ、ｂおよびｐが０、Ａ2 がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、Ｘ2 が−ＯＣＯ−基12) ｑが１、ａ、ｂおよびｐが０、Ａ2 が１，４−フェニレン基、Ｘ2 が−ＯＣＨ2 −基13) ａおよびｂが１、ｐおよびｑが０、Ｙ1 が−ＣＯＯ−基、Ｙ2 が−ＯＣＯ−基14) ａおよびｂが１、ｐおよびｑが０、Ｙ1 が−ＯＣＯ−基、Ｙ2 が−ＯＣＯ−基15) ｐおよびｂが１、ａおよびｑが０、Ａ1 が１，４−フェニレン基、Ｘ1 が単結合、Ｙ2 が−ＯＣＯ−基16) ｐおよびｂが１、ａおよびｑが０、Ａ1 が１，４−フェニレン基、Ｘ1 が−ＣＯＯ−基、Ｙ2 が−ＯＣＯ−基17) ｐおよびｂが１、ａおよびｑが０、Ａ1 がピリジン−２，５−ジイル基、Ｘ1 が−ＣＯＯ−基、Ｙ2 が−ＯＣＯ−基18) ａおよびｑが１、ｐおよびｂが０、Ｙ1 が−ＣＯＯ−基、Ａ2 が１，４−フェニレン基、Ｘ2 が−ＯＣＯ−基本発明の一般式（１）で表されるピリミジン化合物の具体例としては、以下に示すような化合物を挙げることができる。
【００４３】
【化７】
2010059206.tif 000008
【００４４】
【化８】
2010059206.tif 000009
【００４５】
【化９】
2010059206.tif 000010
【００４６】
【化１０】
2010059206.tif 000011
【００４７】
【化１１】
2010059206.tif 000012
【００４８】
【化１２】
2010059206.tif 000013
【００４９】
【化１３】
2010059206.tif 000014
【００５０】
【化１４】
2010059206.tif 000015
【００５１】
【化１５】
2010059206.tif 000016
【００５２】
【化１６】
2010059206.tif 000017
【００５３】
【化１７】
2010059206.tif 000018
【００５４】
【化１８】
2010059206.tif 000019
【００５５】
【化１９】
2010059206.tif 000020
【００５６】
【化２０】
2010059206.tif 000021
【００５７】
【化２１】
2010059206.tif 000022
【００５８】
【化２２】
2010059206.tif 000023
【００５９】
【化２３】
2010059206.tif 000024
【００６０】
【化２４】
2010059206.tif 000025
【００６１】
【化２５】
2010059206.tif 000026
【００６２】
【化２６】
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【００６３】
【化２７】
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【００６４】
【化２８】
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【００６５】
【化２９】
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【００６６】
【化３０】
2010059206.tif 000031
【００６７】
【化３１】
2010059206.tif 000032
【００６８】
【化３２】
2010059206.tif 000033
【００６９】
【化３３】
2010059206.tif 000034
【００７０】
【化３４】
2010059206.tif 000035
【００７１】
【化３５】
2010059206.tif 000036
【００７２】
【化３６】
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【００７３】
【化３７】
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【００７４】
【化３８】
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【００７５】
【化３９】
2010059206.tif 000040
【００７６】
【化４０】
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【００７７】
【化４１】
2010059206.tif 000042
【００７８】
【化４２】
2010059206.tif 000043
【００７９】
【化４３】
2010059206.tif 000044
【００８０】
【化４４】
2010059206.tif 000045
【００８１】
【化４５】
2010059206.tif 000046
【００８２】
【化４６】
2010059206.tif 000047
【００８３】
【化４７】
2010059206.tif 000048
【００８４】
【化４８】
2010059206.tif 000049
【００８５】
【化４９】
2010059206.tif 000050
【００８６】
【化５０】
2010059206.tif 000051
【００８７】
【化５１】
2010059206.tif 000052
【００８８】
【化５２】
2010059206.tif 000053
【００８９】
【化５３】
2010059206.tif 000054
【００９０】
【化５４】
2010059206.tif 000055
本発明の化合物は、例えば、以下に示す工程を経て製造することができる。
ａ）一般式（１−Ａ２）で表されるピリミジン化合物の製造工程（化５５）
【００９１】
【化５５】
2010059206.tif 000056
【００９２】
一般式（５）で表される２−ブロモナフタレン誘導体にシアン化銅（Ｉ）を反応させて得られる２−シアノナフタレン誘導体に、無水エタノール中、塩化水素を反応させ、次にアンモニアを反応させることにより、一般式（６）で表されるアミジン塩酸塩を得ることができる。このアミジン塩酸塩と一般式（７）で表されるアクロレインをエタノール中、塩基（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド）の存在下で反応させることにより、一般式（８）で表される化合物〔式中、Ｚ1 はＲ1 −基、Ｒ3−基、Ｒ3 Ｏ−基、ＢｚＯ−基（Ｂｚはベンジル基を表す）、Ｒ1 −Ａｒ−基（Ａｒは１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表す）またはＲ1 ＯＯＣ−基を表し、Ｚ2 は−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＯＲ2 基、−ＯＣＯＲ2 基、−Ｈａｌ基（Ｈａｌはハロゲン原子を表す）、−Ｒ2 基、−Ｒ4 基または−ＯＲ4 基を表す〕を製造することができる。あるいは、ジエチルマロン酸誘導体と、一般式（６）で表されるアミジン塩酸塩を塩基の存在下に反応させ、その後、オキシ塩化燐等のハロゲン化試薬により、ハロゲン化し、これを還元脱ハロゲン化することで、一般式（８）で表される化合物を製造することができる。一般式（８）において、Ｚ2 がＯＨ基である化合物〔一般式（８−Ａ）〕を、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム）の存在下、カルボン酸クロライドと反応させる方法、またはジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記する）と塩基触媒（例えば、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン）の存在下、カルボン酸と反応させる方法により、一般式（１−Ａ２）で表されるピリミジン化合物を製造することができる。また、一般式（８）において、Ｚ2 がＣＯＯＨ基である化合物〔一般式（８−Ｂ）〕を塩化チオニルまたはオギザリルクロライド等の塩素化剤により塩素化し、塩基の存在下にアルコールと反応させる方法、またはＤＣＣと塩基触媒の存在下にアルコールと反応させる方法により一般式（１−Ａ２）で表されるピリミジン化合物を合成することができる。
ｂ）一般式（７）で表されるアクロレイン誘導体の製造工程（化５６）
【００９３】
【化５６】
2010059206.tif 000057
【００９４】
一般式（７）で表されるアクロレインは、一部の化合物は市販品として入手可能であり、また、次の工程を経て製造することもできる。すなわち、アルキルハライドと金属マグネシウムより調製したグリニャール試薬とオルトギ酸トリエチルを反応させて、ジエチルアセタール（７’）を製造する方法、またはブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールとアルコキシドを反応させる方法により、アルコキシアセトアルデヒドジエチルアセタール（７”）を製造する。次に、これらのジエチルアセタールにビルスマイヤー試薬を作用させる方法により、一般式（７）で表されるアクロレインを製造することができる。
ｃ）一般式（１−Ａ１）で示されるピリミジン化合物の製造工程（化５７）
【００９５】
【化５７】
2010059206.tif 000058
【００９６】
一般式（８）において、Ｚ1 がベンジルオキシ基（ＢｚＯ−基）等のＯＨ基の保護基である化合物〔一般式（８−Ｃ）〕の保護基をはずし、その後、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム）の存在下、カルボン酸クロライドと反応させる方法、またはＤＣＣと塩基触媒（例えば、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン）の存在下、カルボン酸と反応させる方法により、一般式（１−Ａ１）で表されるピリミジン化合物を製造することができる。
ｄ）一般式（１−Ａ３）で示されるピリミジン化合物の製造工程（化５８）
【００９７】
【化５８】
2010059206.tif 000059
【００９８】
[1]一般式（８）において、Ｚ1がベンジルオキシ基等のＯＨ基の保護基であり、Ｚ2 がＯＨ基である化合物〔一般式（８−Ｃ１）〕に塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム）の存在下、カルボン酸クロライドを反応させる方法、またはＤＣＣと塩基触媒（例えば、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン）の存在下、カルボン酸と反応させる方法、または、
[2]一般式（８）において、Ｚ1がベンジルオキシ基等のＯＨ基の保護基であり、Ｚ2 がＣＯＯＨ基である化合物〔一般式（８−Ｃ２）〕に、塩化チオニル、またはオギザリルクロライドを作用させ、カルボン酸クロライドとし、その後、アルコールと反応させる方法、またはカルボン酸の状態でＤＣＣおよび、塩基触媒の存在下にアルコールと反応させる方法により、エステル誘導体を調製する。その後、Ｚ1 の保護基を除去し、さらに塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム）の存在下、カルボン酸クロライドと反応させる方法、またはＤＣＣと塩基触媒（例えば、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン）の存在下、カルボン酸と反応させる方法により、一般式（１−Ａ３）で表されるピリミジン化合物を製造することができる。
ｅ）一般式（１−Ｂ）で表されるピリミジン化合物の製造工程（化５９、６０）
【００９９】
【化５９】
2010059206.tif 000060
【０１００】
【化６０】
2010059206.tif 000061
【０１０１】
[1]Ｘ1 が単結合である化合物は、α−アリール−β−ジメチルアミノアクロレインまたは、α−アリール−β−エトキシアクロレイン（７”’）とアミジン塩酸塩（６）を塩基（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド）の存在下に反応させる方法により製造することができる。
[2]Ｘ1 が−ＣＯＯ−である化合物は、一般式（８）においてＺ1 がＯＨである化合物〔一般式（８−Ｄ）〕に、芳香族カルボン酸誘導体、ＤＣＣおよび塩基触媒（例えば、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン）を作用させる方法、または、一般式（８−Ｄ）に芳香族カルボン酸ハライドを塩基（例えば、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム）の存在下、作用させる方法により製造することができる。
[3]Ｘ1 が−ＯＣＯ−である化合物は、一般式（８）において、Ｚ1 がＲ1 ＯＯＣ−基である化合物〔一般式（８−Ｅ）〕を加水分解して得られるカルボン酸またはその酸ハライド誘導体〔一般式（８−Ｅ’）〕において、、Ｚ8 がＯＨ基である化合物とフェノール誘導体とを、ＤＣＣおよび塩基触媒（例えば、４−ピペリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン）の存在下に反応させる方法、または一般式（８−Ｅ’）において、Ｚ8 がハロゲン原子（Ｈａｌ）である化合物と、フェノール誘導体を、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム）の存在下に反応させる方法により製造することができる。
[4]Ｘ1 が−ＣＨ2Ｏ−である化合物は、一般式（８−Ｄ）で表される化合物とベンジルハライド誘導体を反応させる方法により製造することができる。また、一般式（８−Ｄ）で表される化合物と、ベンジルアルコール誘導体とをジエチルアゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）およびトリフェニルホスフィンの存在下に反応させる方法により製造することもできる。
[5]Ｘ1 が−ＯＣＨ2 −である化合物は、一般式（８）においてＺ1 がメチル基である化合物〔一般式（８−Ｆ）〕にアゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢＮと略記する）またはベンゾイルパーオキシドの存在下、Ｎ−ブロモスクシンイミド（以下、ＮＢＳと略記する）等のブロモ化剤を作用させることによりブロモメチルピリミジン誘導体を製造し、これとフェノール誘導体を作用させることにより製造することができる。
ｆ）一般式（１−Ｃ）で表されるピリミジン化合物の製造工程（化６１、６２）
【０１０２】
【化６１】
2010059206.tif 000062
【０１０３】
【化６２】
2010059206.tif 000063
【０１０４】
[1]Ｘ2 が−ＯＣＯ−である化合物は、一般式（８）においてＺ2 がＯＨである化合物〔一般式（８−Ａ）〕と芳香族カルボン酸誘導体を反応させることにより製造することができる。
[2]Ｘ2 が−ＣＯＯ−である化合物は、一般式（８）において、Ｚ2 がＣＯＺ14基｛Ｚ14は、ＯＨまたはハロゲン原子（Ｈａｌ）である｝である化合物〔一般式（８−Ｂ’）〕と、所望のフェノールと反応させる方法により製造することができる。
[3]Ｘ2 が−ＯＣＨ2 −である化合物は、一般式（８）において、Ｚ2 がＯＨ基である化合物〔一般式（８−Ａ）〕とベンジルハライド誘導体とを、炭酸カリウム等の塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。また、一般式（８−Ａ）で表される化合物とベンジルアルコール誘導体とを、ＤＥＡＤとトリフェニルホスフィンの存在下に反応させる方法により製造することもできる。
[4]Ｘ2 が−ＣＨ2 Ｏ−である化合物は、一般式（８）において、Ｚ2 がメチル基である化合物〔一般式（８−Ｇ）〕にＡＩＢＮまたはベンゾイルパーオキシド等の存在下、ＮＢＳ等のブロモ化剤を作用させることにより、ブロモメチルナフタレン誘導体を製造し、これと、フェノール誘導体を反応させることで製造することができる。
[5]Ｘ2 が単結合である化合物は、一般式（８）においてＺ2 がハロゲンである化合物〔一般式（８−Ｈ）〕とホウ酸エステル（このものは、ハロゲン化ベンゼン誘導体から、調製したグリニャール試薬と、ホウ酸トリメチルを反応させ、次いで加水分解することにより得られる）をパラジウム触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０１０５】
次に、本発明の一般式（２）で表されるピリミジン化合物に関し詳細に説明する。本発明の一般式（２）で表されるピリミジン化合物において、Ｒ3 およびＲ4 は炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも一方のアルキル基またはアルケニル基中に存在する、少なくとも一つの−ＣＨ2 −基（但し、隣接する−ＣＨ2 −基および酸素原子または芳香環に結合している−ＣＨ2 −基を除く）は酸素原子に置き換えられており、Ｒ3 およびＲ4 はフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子で置換されていてもよい、また、分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基は、不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい。また、ｍおよびｎは０または１を表す。本発明の一般式（２）で表されるピリミジン化合物は、ｍおよびｎがそれぞれ０または１を表す場合に、以下の（２−Ａ）、（２−Ｂ）、（２−Ｃ）または（２−Ｄ）（化６３）の４種類の構造をとる。
【０１０６】
【化６３】
2010059206.tif 000064
このうち、好ましくは、ｍ＋ｎが１または２である（２−Ｂ）、（２−Ｃ）または（２−Ｄ）の構造である。さらに、Ｒ3 およびＲ4 の少なくとも一方の、隣接していない−ＣＨ2 −基が酸素原子に置き換えられたアルキル基またはアルケニル基をＱ1 およびＱ2 とし、酸素原子を含まないアルキル基またはアルケニル基をＲ5 およびＲ6 とすると、一般式（２）で表されるピリミジン化合物は、それぞれ以下に示す（２−Ａ１〜２−Ａ３）、（２−Ｂ１〜２−Ｂ３）、（２−Ｃ１〜２−Ｃ３）または（２−Ｄ１〜２−Ｄ３）（化６４）の構造をとる。
【０１０７】
【化６４】
2010059206.tif 000065
Ｑ1 およびＱ2 で表される基は、好ましくは、以下の一般式（９）（化６５）で表される基である。
【０１０８】
【化６５】
2010059206.tif 000066
一般式（９）において、Ｒ7 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｘ'1〜Ｘ'14 は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基から選ばれる基であり、ｉ1、ｉ2 、ｉ3 、ｉ4 、ｉ5 、ｉ6 およびｉ7 は、０または１を表し、ｉ1 〜ｉ7の全てが、同時に０を表すことはない。ｊ1 、ｊ2 、ｊ3 、ｊ4 、ｊ5 、ｊ6 およびｊ7 は、０〜１０の整数を表すが、一般式（９）において炭素数の総和は２〜２３である。
【０１０９】
Ｑ1 およびＱ2 で表される基の具体例としては、例えば、一般式（１）におけるＲ1 およびＲ2 の具体例中のアルコキシアルキル基、アルケニルオキシアルキル基およびハロアルコキシアルキル基を挙げることができる。好ましくは、アルコキシアルキル基およびアルケニルオキシアルキル基である。Ｒ5 およびＲ6 で表される直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基の具体例としては、例えば、一般式（１）におけるＲ1 およびＲ2 の具体例中のアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基を挙げることができる。好ましくは、アルキル基およびアルケニル基であり、より好ましくはアルキル基である。Ｑ1 、Ｑ2 、Ｒ5 およびＲ6 で表される基において、分岐鎖を有する基は、不斉炭素を有していてもよい。該不斉炭素は、光学活性であってもよく、非光学活性であってもよい。好ましくは光学活性な不斉炭素を有さない基である。一般式（２）で表されるピリミジン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物（化６６〜化８５）を挙げることができる。
【０１１０】
【化６６】
2010059206.tif 000067
【０１１１】
【化６７】
2010059206.tif 000068
【０１１２】
【化６８】
2010059206.tif 000069
【０１１３】
【化６９】
2010059206.tif 000070
【０１１４】
【化７０】
2010059206.tif 000071
【０１１５】
【化７１】
2010059206.tif 000072
【０１１６】
【化７２】
2010059206.tif 000073
【０１１７】
【化７３】
2010059206.tif 000074
【０１１８】
【化７４】
2010059206.tif 000075
【０１１９】
【化７５】
2010059206.tif 000076
【０１２０】
【化７６】
2010059206.tif 000077
【０１２１】
【化７７】
2010059206.tif 000078
【０１２２】
【化７８】
2010059206.tif 000079
【０１２３】
【化７９】
2010059206.tif 000080
【０１２４】
【化８０】
2010059206.tif 000081
【０１２５】
【化８１】
2010059206.tif 000082
【０１２６】
【化８２】
2010059206.tif 000083
【０１２７】
【化８３】
2010059206.tif 000084
【０１２８】
【化８４】
2010059206.tif 000085
【０１２９】
【化８５】
2010059206.tif 000086
本発明の一般式（２）で表される化合物は、例えば、以下に示す工程を経て製造することができる。
ｇ）一般式（２）で表されるピリミジン化合物の製造工程（化８６）
【０１３０】
【化８６】
2010059206.tif 000087
一般式（８）で表される化合物においてＺ2 がＲ4 である化合物は、一般式（２−Ａ）または（２−Ｃ）の化合物を表す。また、Ｚ2 が−ＯＲ4 である化合物は、一般式（２−Ｂ）または（２−Ｄ）の化合物を表す。さらに、一般式（８）において、Ｚ2 がＯＨ基である化合物〔一般式（８−Ａ）〕を、Ｒ4 −Ｈａｌまたは、Ｒ4 −ＯＴｓ（Ｈａｌはハロゲン原子をＴｓはトシル基を表す）などの試薬と塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）の存在下に作用させることにより、一般式（２−Ｂ）または（２−Ｄ）で表される化合物を製造することができる。また、一般式（８−Ａ）で表される化合物とＲ4 −ＯＨで表されるアルコールとを、トリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボン酸（ＤＥＡＤ）の存在下反応させることによっても、一般式（２−Ｂ）または（２−Ｄ）で表される化合物を製造することができる。
【０１３１】
次に、本発明の一般式（３）、または（４）で表される化合物について説明する。本発明の一般式（３）または（４）で表される化合物は、それぞれ、本発明の一般式（１）または（２）で表される化合物の製造中間体として、使用可能な化合物である。本発明のピリミジン化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ（以下、Ｓｃ相と略記する）またはカイラルスメクチックＣ（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、Ｓｃ相またはＳｃ＊相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【０１３２】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のピリミジン化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の液晶組成物に用いる本発明のピリミジン化合物としては、液晶性を示さないピリミジン化合物、Ｓｃ相を示すピリミジン化合物、Ｓｃ＊相を示すピリミジン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示さないピリミジン化合物である。本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物である。本発明のＳｃ＊相を示す液晶組成物は、本発明のピリミジン化合物と、本発明のピリミジン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のピリミジン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のピリミジン化合物を少なくとも一種含有する。
【０１３３】
本発明のピリミジン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。本発明のピリミジン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物または液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ＊相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物を挙げることができる。また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分としてＳｃ相を示さないスメクチックおよびネマチック液晶化合物、本発明のピリミジン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明の液晶組成物中の本発明のピリミジン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。
【０１３４】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子を作製することができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、アプライド・フィジックス・レター（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ）３６，８９９（１９８０）など〕。本発明のピリミジン化合物を少なくとも１種含有するする液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、Ｓｃ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶化合物間の相溶性の点で優れている。
【０１３５】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【０１３６】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、その前駆体溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成することができる。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍ、好ましくは、１〜３００ｎｍ、さらに好ましくは、１〜１００ｎｍである。
【０１３７】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定する。透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１
）の例は透過型であり、光源９を備えている。また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【０１３８】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。また、本発明のピリミジン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、[1]非線形光機能素子、[2]コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、[3]リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、[4]熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、[5]熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【実施例】
【０１３９】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｎ、Ｎ＊、ＳＡ、Ｓｃ、Ｓｃ＊、ＳｘおよびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｎ：ネマチック相
Ｎ＊：コレステリック相
ＳＡ：スメクチックＡ相
Ｓｃ：スメクチックＣ相
Ｓｃ＊：カイラルスメクチックＣ相
Ｓｘ：未同定のスメクチック相
Ｃ：結晶相
【０１４０】
製造例１：６−アミジノ−２−ヒドロキシナフタレン塩酸塩の製造
６−シアノ−２−ナフトール２０２．８ｇ（１．２ｍｏｌ）を、無水エタノール１５００ｍｌに溶かし、氷浴上で５℃以下に冷却した。撹拌しながら１５℃以下で塩化水素４３８ｇを吹き込み、その後、２時間氷浴上で撹拌した。さらに室温にて４時間撹拌した後、１５時間放置した。放置後エタノールを除去し、黄色の固体を得た。この固体を、無水エタノール５００ｍｌに懸濁させ、この懸濁液に、アンモニアを飽和させた無水エタノール１３００ｍｌを氷冷下に滴下し、同温度で１時間撹拌した。さらに室温で２時間撹拌した後、１５時間放置した。エタノールを除去し、生じた固体をエーテルで洗浄し、褐色固体の６−アミジノ−２−ヒドロキシナフタレン塩酸塩２６２．３ｇを得た。
製造例２：６−アミジノ−２−ベンジルオキシナフタレン塩酸塩の製造
製造例１において、６−シアノ−２−ナフトールを使用する代わりに、６−シアノ−２−ベンジルオキシナフタレンを使用した以外は、製造例１に記載の操作に従い、６−アミジノ−２−ベンジルオキシナフタレン塩酸塩３７１．３ｇを得た。
【０１４１】
製造例３：６−（５’−置換−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンの製造
[1]２−アルコキシアセトアルデヒドジエチルアセタールの製造
水素化ナトリウム（６０重量％）１２．７ｇをトルエンに懸濁させ、ここに表１（表１）に示したアルコール０．３ｍｏｌを添加し、１００℃まで加熱し、水素の発生が終了するまで撹拌し、ナトリウムアルコキシドを調製した。ここに２−ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール６０．９ｇ（０．３０９ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド６８ｇに溶解させた溶液を滴下した。２０時間８０℃に加熱した後、溶媒を留去し、トルエンで抽出し、水洗した後、減圧蒸留により２−アルコキシアセトアルデヒドジエチルアセタールを得た。収率および沸点を表１に示した。
【０１４２】
[2]アルカナールジエチルアセタールの製造
表２に示したアルキルブロマイド０．２７５ｍｏｌと、金属マグネシウム６．６８ｇから、テトラヒドロフラン２５０ｍｌ中でグリニャール試薬を調製し、ここにオルトギ酸トリエチル４４．４５ｇ（０．３ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した溶液を添加し、４０時間加熱還流した。その後、テトラヒドロフランを留去し、残査に酢酸エチルおよび塩化アンモニウム水溶液を添加し、混合し、有機層を分離し、水洗した後、減圧蒸留によりアルカナールジエチルアセタールを得た。収率および沸点を表２（表１）に示した。
【０１４３】
[3]６−（５’−置換−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０．０ｇおよびジクロロエタン１００ｍｌの混合溶液を氷冷し、ここに、オキシ塩化燐６０．４ｇとジクロロエタン４０ｍｌからなる溶液を滴下した。この溶液に表１および表２に示したジエチルアセタール０．２ｍｏｌとジクロロエタン４０ｍｌからなる溶液を滴下し、滴下終了後、６０℃で３時間反応させた。反応終了後、炭酸カリウムの飽和水溶液を添加し、トルエンで抽出した。トルエンを留去し、粗製のα−置換−β−ジメチルアミノアクロレイン誘導体を得た。次に、α−置換−β−ジメチルアミノアクロレイン誘導体と製造例１で得た６−アミジノ−２−ヒドロキシナフタレン塩酸塩４４．３ｇ（０．２ｍｏｌ）を無水エタノール２００ｍｌに懸濁させ、ここに、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８重量％）１１５．８ｇを滴下した。１０時間加熱還流後、エタノールを留去し、酢酸エチルで抽出し、塩酸により中和し、水洗した。酢酸エチルを留去し、表３に示した６−（５’−置換−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンを得た。収率および融点を表３（表２）に示した。
【０１４４】
【表１】
2010059206.tif 000088
【０１４５】
【表２】
2010059206.tif 000089
【０１４６】
製造例４：６−〔５’−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２’−ピリミジル〕−２−ヒドロキシナフタレンの製造
[1]α−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−β−エトキシアクロレインの製造
無水エーテル１９０ｍｌに、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド３４．２８ｇを懸濁させて、カリウム−ｔ−ブトキシド１１．２２ｇを加えた。これに無水エーテル１１０ｍｌに溶かした４−ｎ−オクチルオキシベンズアルデヒド２２．２６ｇを添加して、室温で１２時間撹拌した。生成したトリフェニルホスフィンオキサイドを濾別により除去し、濾液を氷水３００ｍｌに注入した。エーテル層を分液し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテルを留去し、粗製の（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２−メトキシエチレンを得た。さらに減圧蒸留により精製し２５．４ｇの（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２−メトキシエチレンを得た。次に、オルト蟻酸トリエチル２４０ｇと三フッ化ホウ素エチルエーテル錯塩６．５３ｇの混合溶液を０℃に冷却して、（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２−メトキシエチレン２５．３９ｇを加えた。次いで、室温で１２時間撹拌した後、トルエン２００ｍｌおよび、１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍｌ加えて、混合した後、トルエン層を分液した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを留去して４−ｎ−オクチルオキシフェニルマロノテトラエチルアセタールを得た。次いで、この４−ｎ−オクチルオキシフェニルマロノテトラエチルアセタール２１．２ｇを水１２ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸０．０５ｇに加えて、８０℃で３時間反応させた。室温まで冷却後、炭酸ナトリウム０．５２ｇを加えて中和し、トルエンで生成物を抽出した。１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水洗した後、トルエン層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、トルエンを留去し、α−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−β−エトキシアクロレイン１６．６２ｇを得た。
【０１４７】
[2] ６−〔５’−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２’−ピリミジル〕−２−ヒドロキシナフタレンの製造
α−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−β−エトキシアクロレイン１４．５７ｇと、製造例１で得た６−アミジノ−２−ヒドロキシナフタレン塩酸塩９．０６ｇを無水エタノール１１３ｍｌに懸濁させ、これに、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８重量％）４０．５１ｇを滴下した。６０℃に加熱し、１０時間撹拌した後、エタノールを留去し、塩酸により中和し、酢酸エチルで抽出した。その後、酢酸エチルを留去し、６−〔５’−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２’−ピリミジル〕−２−ヒドロキシナフタレン１２．２５ｇを得た（融点：１４８℃）。
【０１４８】
製造例５：６−（５’−ｎ−デシルオキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンの製造
[1] ６−（５’−エトキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ベンジルオキシナフタレンの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．７ｇおよびジクロロエタン３５ｍｌの混合溶液を氷冷し、ここに、オキシ塩化燐３６．８ｇとジクロロエタン１５ｍｌからなる溶液を滴下した。この溶液に３，３’−ジエトキシプロピオン酸エチル１９．０ｇ（０．１ｍｏｌ）とジクロロエタン１５ｍｌからなる溶液を滴下し、滴下終了後、７０℃で１時間反応させた。反応終了後、炭酸カリウムの飽和水溶液を添加し、トルエンで抽出した。トルエンを留去し、粗製のα−エトキシカルボニル−β−ジメチルアミノアクロレインを得た。次に、製造例２で得た６−アミジノ−２−ベンジルオキシナフタレン塩酸塩３１．２ｇ（０．１ｍｏｌ）とナトリウムエトキシド２０．５ｇを無水エタノール１００ｍｌに懸濁させ、ここに、α−エトキシカルボニル−β−ジメチルアミノアクロレインと無水エタノール２０ｍｌからなる溶液を滴下した。１０時間加熱還流後、室温まで冷却し、濃塩酸２５ｍｌを含む水溶液５００ｍｌに排出し、生じた固体をろ過し、６−（５’−エトキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ベンジルオキシナフタレン２８．７ｇを得た（融点：１８１℃）。
【０１４９】
[2] ６−（５’−ヒドロキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ベンジルオキシナフタレンの製造
６−（５’−エトキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ベンジルオキシナフタレン２８．７ｇおよび水酸化ナトリウム３．２ｇを７５重量％含水エタノールに懸濁させ、８０℃で２０時間反応させた。その後塩酸により酸性とし、生じた固体を濾別し、トルエンで洗浄し、６−（５’−ヒドロキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ベンジルオキシナフタレン２３．９ｇを得た（融点：２５０℃以上）。
【０１５０】
[3] ６−（５’−ｎ−デシルオキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ベンジルオキシナフタレンの製造
６−（５’−ヒドロキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ベンジルオキシナフタレン９．３ｇ、オギザリルクロライド３．０ｇおよびトルエン５０ｍｌからなる懸濁液を６０℃で５時間撹拌した。その後、トルエンおよび過剰のオギザリルクロライドを留去し、残渣にｎ−デシルアルコール４．２ｇおよびトルエン５０ｍｌを添加し、氷冷下にトリエチルアミン５．０５ｇを滴下した。室温でさらに１０時間反応させ、塩酸水溶液により中和し、水洗した後、トルエンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、６−（５’−ｎ−デシルオキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ベンジルオキシナフタレン９．０６ｇを得た（融点：１４４℃）。
【０１５１】
[4] ６−（５’−ｎ−デシルオキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンの製造
６−（５’−ｎ−デシルオキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ベンジルオキシナフタレン９．０６ｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解させ、ここに５０重量％含水Ｐｄ／Ｃ ０．９ｇを添加し、水素雰囲気下で２０時間撹拌を行った。その後、ろ過によりＰｄ／Ｃを除去し、ろ液より酢酸エチルを留去し、６−（５’−ｎ−デシルオキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン７．３ｇを得た（融点：１２３℃）。
【０１５２】
製造例６：６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルオキシナフタレンの製造
６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン３．２８ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、ｎ−オクチルブロマイド２．３２ｇ（１２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．９６ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ中に懸濁させ、６０℃で、５時間反応させた。反応後、水を添加し、クロロホルムで抽出した。クロロホルムを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルオキシナフタレン３．７４ｇを得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
2010059206.tif 000090
【０１５３】
製造例７：６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−デシルオキシナフタレンの製造
製造例６において、ｎ−オクチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−デシルブロマイドを使用した以外は製造例６に記載の操作に従い６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−デシルオキシナフタレン４．１２ｇを得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
2010059206.tif 000091
【０１５４】
製造例８：６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルオキシナフタレンの製造
６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルオキシナフタレン３．５６ｇ（８ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１００ｍｌに溶解させ、ここに５０重量％含水Ｐｄ／Ｃ ０．３５ｇを添加し、水素雰囲気下で８時間撹拌を行った。その後、ろ過によりＰｄ／Ｃを除去し、ろ液より酢酸エチルを留去し、６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルオキシナフタレン２．７９ｇを得た（融点：１６１℃）。
【０１５５】
製造例９：６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−デシルオキシナフタレンの製造
製造例８において、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルオキシナフタレンを使用する代わりに、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−デシルオキシナフタレンを使用した以外は、製造例８に記載の操作に従い６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−デシルオキシナフタレン２．９８ｇを得た（融点：１５９℃）。
【０１５６】
実施例１：６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ナフタレンの製造
６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン３．２８ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、エチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテルのトシレート３．６０ｇ（１２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．９６ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ中に懸濁させ、６０℃で、５時間反応させた。反応後、水を添加し、クロロホルムで抽出した。クロロホルムを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ナフタレン４．１４ｇを得た（融点：１１２℃）。
【０１５７】
実施例２：６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）ナフタレンの製造
実施例１において、エチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテルのトシレートを使用する代わりに、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルのトシレートを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）ナフタレン３．６７ｇを得た（融点：１１９℃）。
【０１５８】
実施例３：６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルカルボニルオキシナフタレンの製造
６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン３．２８ｇ（１０ｍｍｏｌ）とペラルゴン酸クロライド２．１１ｇ（１１ｍｍｏｌ）およびクロロホルム３０ｍｌからなる溶液に、氷冷下、トリエチルアミン１．１１ｇを滴下し、その後室温で５時間反応させた。反応後、塩酸水溶液を添加し、中和、水洗し、クロロホルムを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルカルボニルオキシナフタレン４．１９ｇを得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
2010059206.tif 000092
【０１５９】
実施例４：６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシナフタレンの製造
実施例３において、ペラルゴン酸クロライドを使用する代わりに、ｎ−オクチルクロロホーメートを使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシナフタレン４．４５ｇを得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
2010059206.tif 000093
【０１６０】
実施例５：６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−｛４”−〔２−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕フェニルカルボニルオキシ｝ナフタレンの製造
６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン３．２８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕安息香酸３．１０ｇ（１０ｍｍｏｌ）および４−ピロリジノピリジン０．２０ｇ、ＤＣＣ２．０６ｇをクロロホルム３０ｍｌに溶解し、室温で５時間反応させた。反応後、不溶物をろ別し、クロロホルムを留去し、残査をシリカゲカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−｛４”−〔２−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕フェニルカルボニルオキシ｝ナフタレン５．８３ｇを得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
2010059206.tif 000094
【０１６１】
実施例６：６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−〔４”−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニルカルボニルオキシ〕ナフタレンの製造
実施例５において、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕安息香酸を使用する代わりに、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）安息香酸を使用した以外は実施例５に記載の操作に従い６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−〔４”−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニルカルボニルオキシ〕ナフタレン４．９１ｇを得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
2010059206.tif 000095
【０１６２】
実施例７：６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ナフタレンの製造
６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ナフタレン３．７６ｇ（８ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１００ｍｌに溶解させ、ここに５０重量％含水Ｐｄ／Ｃ ０．３７ｇを添加し、水素雰囲気下で８時間撹拌を行った。その後、ろ過によりＰｄ／Ｃを除去し、ろ液より酢酸エチルを留去し、６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ナフタレン２．９７ｇを得た（融点：１４３℃）。
【０１６３】
実施例８：６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）ナフタレンの製造
実施例７において、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ナフタレンを使用する代わりに、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）ナフタレンを使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ブトキシエトキシ）ナフタレン２．９８ｇを得た（融点：１４６℃）。
【０１６４】
実施例９：６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルカルボニルオキシナフタレンの製造
実施例７において、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ナフタレンを使用する代わりに、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルカルボニルオキシナフタレンを使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルカルボニルオキシナフタレン３．１０ｇを得た（融点：１３８℃）。
【０１６５】
実施例１０：６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシナフタレンの製造
実施例７において、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ヘキシルオキシエトキシ）ナフタレンを使用する代わりに、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシナフタレンを使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシナフタレン３．１０ｇを得た（融点：１４３℃）。
【０１６６】
実施例１１：６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−｛４”−〔２−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕フェニルカルボニルオキシ｝ナフタレンの製造
実施例７において、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ナフタレンを使用する代わりに、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−｛４”−〔２−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕フェニルカルボニルオキシ｝ナフタレンを使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−｛４”−〔２−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕フェニルカルボニルオキシ｝ナフタレン４．１３ｇを得た（融点：１３３℃）。
【０１６７】
実施例１２：６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−〔４”−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニルカルボニルオキシ〕ナフタレンの製造
実施例７において、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ナフタレンを使用する代わりに、６−（５’−ベンジルオキシ−２’−ピリミジル）−２−〔４”−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニルカルボニルオキシ〕ナフタレンを使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−〔４”−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニルカルボニルオキシ〕ナフタレン４．１３ｇを得た（融点：１４３℃）。
【０１６８】
実施例１３：例示化合物１３の製造
６−（５’−ｎ−オクチルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン８．７８ｇ（２５ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム６３ｍｇを無水酢酸９０ｍｌに溶解させ、１００℃で３０分間反応させた。反応終了後、水を添加し、トルエンにより抽出し、トルエン層を水洗した後、トルエンを留去し、白色の固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により分離精製し、さらに、イソプロパノールから２回再結晶し、例示化合物１３を無色の結晶として８．００ｇ得た。この化合物の相転移温度は表４（表３〜１３）に示した。なお、表４において「・」はその液晶相が存在することを表し、「−」はその液晶相が存在しないことを表す。なお、表４中の（ ）内の数字は降温過程での温度を表す。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ）
δ＝０．８〜２．０（ｍ，１５Ｈ）、２．３（ｓ，３Ｈ）、４．１（ｔ，２Ｈ）、７．３（ｍ，１Ｈ）、７．５（ｄ，１Ｈ）、８．０（ｔ，２Ｈ）、８．４（ｍ，３Ｈ）、８．９（ｓ，１Ｈ）
【０１６９】
実施例１４：例示化合物１４の製造
６−（５’−ｎ−デシル−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン３６１ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、パルミチン酸２５６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、４−ピロリジノピリジン２１ｍｇおよびＤＣＣ２０６ｍｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解し、室温で１５時間撹拌した。その後不溶物をろ別し、クロロホルムを留去し、残査をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、イソプロパノールから２回再結晶し、例示化合物１４を無色の結晶として４９２ｍｇ得た。この化合物の相転移温度は表４に示した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ）
δ＝０．８〜１．８（ｍ，４８Ｈ）、２．６（ｄｔ，４Ｈ）、７．２（ｄ，２Ｈ）、７．４（ｄ，２Ｈ）、７．８（ｓ，１Ｈ）、７．２（ｍ，２Ｈ）、７．９（ｔ，２Ｈ）、８．５（ｄ，１Ｈ）、８．６（ｓ，２Ｈ）、８．９（ｓ，１Ｈ）
【０１７０】
実施例１５〜５０
表３に示した６−（５’−置換−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンまたは６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−置換−ナフタレンと種々のカルボン酸を用いて実施例１４に記載の操作に従いピリミジン化合物を製造した。これらの化合物の相転移温度は表４に示した。また、実施例３１の化合物にカイラル成分として５．０重量％の式（１０）（化８７）を添加し、チルト角（θ）の測定を行った。チルト角（θ）は、厚さが約２μｍであり、ＩＴＯ電極およびラビングしたポリビニルアルコール（ＰＶＡ）の配向膜を有するガラス製のテストセルを用い、液晶化合物を充填し、±１０Ｖの矩形波（１Ｈｚ）を印加した際の偏光顕微鏡下での２つのスイッチング状態の角度の差（２θ）から求めた。結果を（図２）（図中、Ｔｃは降温過程でＳｃ＊相に転移した温度を表し、Ｔは測定温度を表す）に示した。（図２）より明らかなように本発明のピリミジン化合物は比較的大きなチルト角（２０°前後）を有し、また、チルト角の温度依存性（温度変化によるチルト角の変化）も小さいことが判る。なお、テストセルの偏光顕微鏡観察では、良好な均一配向状態が観察された。
【０１７１】
【化８７】
2010059206.tif 000096
【０１７２】
比較例１
比較のため式（１１）（化８８）の化合物（特開平６−４０９８５号公報に記載）の化合物を製造し、チルト角の測定を行った。尚、測定方法は、実施例３１の化合物のチルト角の測定と同様の操作で行った。結果を（図２）に示した。（図２）より明かなように式（１１）の化合物は比較的チルト角が小さい。
【０１７３】
【化８８】
2010059206.tif 000097
【０１７４】
実施例５１：例示化合物１８３の製造
６−（５’−ｎ−デシルオキシカルボニル−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン４０６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ｎ−デシルアルコール１５８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン２６２ｍｇを１６ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、この溶液に氷冷下、ジエチルアゾジカルボン酸０．１９ｍｌを添加し、その後、室温で１２時間反応させた。反応後、テトラヒドロフランを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、メタノール−酢酸エチルより２回再結晶し、例示化合物１８３を無色の結晶として４１５ｍｇ得た。この化合物の相転移温度は表４に示した。
【０１７５】
実施例５２：例示化合物２０２の製造
６−（５’−ｎ−ドデシル−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン３８９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）とｎ−オクチルクロロホーメート２１２ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１０ｍｌからなる溶液に、氷冷下、トリエチルアミン１１１ｍｇを滴下し、その後室温で５時間反応させた。反応後、塩酸水溶液を添加し、中和、水洗し、クロロホルムを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、メタノールから２回再結晶し、例示化合物２０２を無色の結晶として４４０ｍｇ得た。この化合物の相転移温度は表４に示した。また、該化合物に関し、実施例３１の化合物のチルト角の測定と同様の操作でチルト角を測定した。結果を図２に示した。図２より明かなように本発明のピリミジン化合物は従来より知られている化合物よりも大きなチルト角を有する。また、テストセルの偏光顕微鏡観察では、非常に良好な均一配向状態が観察された。
【０１７６】
実施例５３〜６０
表３に示した６−（５’−置換−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンまたは６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−置換−ナフタレンを用いて実施例５２に記載の操作に従いピリミジン化合物を製造した。これらの化合物の相転移温度は表４に示した。
【０１７７】
実施例６１：例示化合物２７９の製造
６−（５’−ｎ−オクチルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン３５０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１３８ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに懸濁させ、ここに４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ベンジルブロマイド３１３ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解させた溶液を添加した。４時間撹拌後、クロロホルムおよび塩酸を添加して、クロロホルム層を分離した。さらに、クロロホルム層を水洗し、クロロホルムを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により分離精製し、イソプロパノールから２回再結晶し、例示化合物２７９を無色の結晶として４６６ｍｇ得た。この化合物の相転移温度は表４に示した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ）
δ＝０．９〜１．８（ｍ，３２Ｈ）、３．９（ｔ，２Ｈ）、４．１（ｔ，２Ｈ）、５．１（ｓ，２Ｈ）、６．９（ｄ，２Ｈ）、７．２（ｍ，３Ｈ）、７．４（ｄ，２Ｈ）、７．８（ｄｄ，２Ｈ）、８．４（ｄ，１Ｈ）、８．５（ｓ，１Ｈ）、８．８（ｓ，１Ｈ）
【０１７８】
実施例６２〜６９
表３に示した６−（５’−置換−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンまたは６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−置換−ナフタレンおよび４−置換−ベンジルブロマイドを用いて実施例６１に記載の操作に従いピリミジン化合物を製造した。これらの化合物の相転移温度は表４に示した。
【０１７９】
実施例７０：例示化合物３７５の製造
６−（５’−ｎ−デシル−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン３６１ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、４−ｎ−ウンデシルオキシ安息香酸３０６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、４−ピロリジノピリジン２１ｍｇおよびＤＣＣ２０６ｍｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解し、室温で１５時間撹拌した。その後不溶物をろ別し、クロロホルムを留去し、残査をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により精製し、イソプロパノールから２回再結晶し、例示化合物３７５を無色の結晶として４９２ｍｇ得た。この化合物の相転移温度は表４に示した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ）
δ＝０．９〜１．８（ｍ，４４Ｈ）、２．７（ｔ，２Ｈ）、４．１（ｔ，２Ｈ）、７．０（ｄ，２Ｈ）、７．４（ｄ，２Ｈ）、７．８（ｓ，１Ｈ）、８．０（ｄ，１Ｈ）、８．１（ｄ，１Ｈ）、８．２（ｄ，２Ｈ）、８．６（ｄ，１Ｈ）、８．７（ｓ，２Ｈ）、９．０（ｓ，１Ｈ）
【０１８０】
実施例７１〜８９
表３に示した６−（５’−置換−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンまたは６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−置換−ナフタレンおよび４−置換−安息香酸、４−置換−シクロヘキサンカルボン酸または６−置換ニコチン酸を用いて実施例７０に記載の操作に従いピリミジン化合物を製造した。これらの化合物の相転移温度は表４に示した。また、実施例７９の化合物に関し、実施例３１の化合物のチルト角の測定と同様の操作によりチルト角を測定した。結果を以下に示した。
チルト角（°） ３７．５［Ｔｃ−１０℃］ ４１．３［Ｔｃ−２０℃］
ここでＴｃは降温過程でＳｃ相に転移した際の温度を表す。本発明のピリミジン化合物が大きなチルト角を有することが判る。
【０１８１】
実施例９０ 例示化合物４９８の製造
５ｍｌのテトラヒドロフランに６−〔５’−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２’−ピリミジル〕−２−ヒドロキシナフタレン４２６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）と、３，５，５−トリメチルヘキサノール１４４ｍｇ、トリフェニルホスフィン２６２ｍｇを添加し、氷水で冷却した。ここに、ジエチルアゾジカルボン酸０．１９ｍｌを添加して、室温で１５時間撹拌した。その後、テトラヒドロフランを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、イソプロパノール−酢酸エチルより２回再結晶し例示化合物４９８を無色の結晶として４２５ｍｇ得た。この化合物の相転移温度は表４に示した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ）
δ＝０．８〜１．９（ｍ，３２Ｈ）、４．０（ｔ，２Ｈ）、４．１（ｔ，２Ｈ）、７．０（ｄ，２Ｈ）、７．２（ｍ，２Ｈ）、７．６（ｄ，２Ｈ）、７．８（ｄｄ，２Ｈ）、８．５（ｄ，１Ｈ）、８．９（ｓ，１Ｈ）、９．０（ｓ，１Ｈ）
【０１８２】
実施例９１〜９２
実施例９０において３，５，５−トリメチルヘキサノールを使用する代わりＲ−２−オクタノールおよびＳ−（＋）−４−メチル−１−ヘキサノールを使用した以外は実施例９０に記載の操作に従いピリミジン化合物を製造した。これらの化合物の相転移温度は表４に示した。
【０１８３】
実施例９３：例示化合物４９４の製造
実施例１３において、６−（５’−ｎ−オクチルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンを使用する代わりに、６−〔５’−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）−２’−ピリミジル〕−２−ヒドロキシナフタレンを使用した以外は実施例１３に記載の操作に従い例示化合物４９４を製造した。この化合物の相転移温度は表４に示した。
【０１８４】
実施例９４：例示化合物６７２の製造
６−（５’−ｎ−オクチルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン３５０ｍｇ、エチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテル１６１ｍｇおよびトリフェニルホスフィン２６２ｍｇを１６ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、この溶液に氷冷下、ジエチルアゾジカルボン酸０．１９ｍｌを添加し、その後、室温で１２時間反応させた。次ぎにテトラヒドロピランを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により分離精製し、さらにメタノールから２回再結晶し、例示化合物６７２を無色の結晶として３６６ｍｇ得た。この化合物の相転移温度は表４に示した。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ）
δ＝０．７〜１．８（ｍ，２６Ｈ）、３．４８（ｔ，２Ｈ）、３．５〜４．４（ｍ，６Ｈ）、７．０〜７．３（ｍ，２Ｈ）、７．７〜８．０（ｍ，２Ｈ）、８．４（ｂｓ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，２Ｈ）、８．８（ｂｓ，１Ｈ）
【０１８５】
実施例９５〜１００
表３に示した６−（５’−置換−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンまたは６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−置換−ナフタレンおよびアルコキシアルコール類を用いて実施例９４に記載の操作に従いピリミジン化合物を製造した。これらの化合物の相転移温度は表４に示した。
【０１８６】
実施例１０１：例示化合物６７３の製造
６−（５’−ｎ−テトラデシルオキシ−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレン４３３ｍｇ、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルのトシレート４１３ｍｇおよび炭酸カリウム１４０ｍｇを５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、６０℃に加熱し、１２時間撹拌した。その後、反応溶液に２０ｍｌのクロロホルムと１／２規定塩酸を添加して中和し、分液後、さらにクロロホルム相を２回水洗し、その後、クロロホルムを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／ヘキサン／酢酸エチル＝１０：３：１vol/vol/vol ）により精製し、さらにメタノールから２回再結晶し、例示化合物６７３を無色の結晶として３９８ｍｇ得た。この化合物の相転移温度は表４に示した。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3 ；ｐｐｍ）
δ＝０．７〜１．６（ｍ，３８Ｈ）、３．４８（ｔ，２Ｈ）、３．５〜４．４８（ｍ，１０Ｈ）、７．１〜７．３（ｍ，２Ｈ）、７．７〜８．０（ｍ，２Ｈ）、８．４〜８．６（ｍ，１Ｈ）、８．６４（ｓ，２Ｈ）、８．８（ｂｓ，１Ｈ）
【０１８７】
実施例１０２〜１２２
表３に示した６−（５’−置換−２’−ピリミジル）−２−ヒドロキシナフタレンまたは６−（５’−ヒドロキシ−２’−ピリミジル）−２−置換−ナフタレンおよびアルコキシアルコールのトシレートを用いて実施例１０１に記載の操作に従いピリミジン化合物を製造した。これらの化合物の相転移温度は表４に示した。また、実施例１０９の化合物に関し、実施例３１の化合物のチルト角の測定と同様の操作によりチルト角を測定した。結果を図２に示した。図２より明らかなように本発明のピリミジン化合物は比較的大きなチルト角（２０°前後）を有し、チルト角の温度依存性も小さいことが判る。テストセルの偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。
【０１８８】
実施例１２３：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化８９）を、下記に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１８９】
【化８９】
2010059206.tif 000098
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
2010059206.tif 000099
【０１９０】
【表３】
2010059206.tif 000100
【０１９１】
【表４】
2010059206.tif 000101
【０１９２】
【表５】
2010059206.tif 000102
【０１９３】
【表６】
2010059206.tif 000103
【０１９４】
【表７】
2010059206.tif 000104
【０１９５】
【表８】
2010059206.tif 000105
【０１９６】
【表９】
2010059206.tif 000106
【０１９７】
【表１０】
2010059206.tif 000107
【０１９８】
【表１１】
2010059206.tif 000108
【０１９９】
【表１２】
2010059206.tif 000109
【０２００】
【表１３】
2010059206.tif 000110
【０２０１】
実施例１２４：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ、膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に液晶配向剤〔住友ベークライト（株）製ＣＲＤ８６１６〕をスピンコートし、成膜後、７０℃でプリベークを行い、さらに２００℃で１時間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、その後、イソプロピルアルコールで洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせ（図１）に示すセルを作製した。このセルに実施例１２３で調製した液晶組成物を注入し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±１０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。また、クロスニコル下での光学的な応答時間（透過光量変化１０〜９０％）およびチルト角を測定した。結果を表５（表１４）に示した。
【０２０２】
比較例２
比較のため式（１２）（化９０）の化合物（特開平６−２２８０５７号公報に記載）を製造し、下記の化合物群（化９１）からなる液晶組成物を調製した。
【０２０３】
【化９０】
2010059206.tif 000111
【０２０４】
【化９１】
2010059206.tif 000112
【０２０５】
この液晶組成物は、６９℃で等方相からＮ相になり、５８℃で一部分が結晶化し、５３℃付近では結晶相とＳａ相が混在しており、液晶素子としては使用不可能であった。
【０２０６】
実施例１２５：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化９２）を、下記に示した割合で混合して用い、実施例１２３と同様の操作により液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０２０７】
【化９２】
2010059206.tif 000113
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
2010059206.tif 000114
【０２０８】
実施例１２６：液晶素子の作製
実施例１２４において実施例１２３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１２５で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例１２４と同様の操作により液晶素子を作製した。偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。光学的な応答時間およびチルト角の測定結果を表５に示した。
【０２０９】
実施例１２７：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化９３）を、下記に示した割合で混合して用い、実施例１２３と同様の操作により液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０２１０】
【化９３】
2010059206.tif 000115
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
2010059206.tif 000116
【０２１１】
実施例１２８：液晶素子の作製
実施例１２４において実施例１２３で調製した液晶組成物を使用する代わりに、実施例１２７で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例１２４と同様の操作により液晶素子を作製した。偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察された。光学的な応答時間およびチルト角の測定結果を表５に示した。
【０２１２】
比較例３
比較のため、比較例１で製造した化合物を含む下記（化９４）の液晶組成物を調製した。この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
2010059206.tif 000117
また、実施例１２４と同様の操作により液晶素子を調製し、光学的な応答時間およびチルト角を測定した。測定結果を表５に示した。
【０２１３】
【化９４】
2010059206.tif 000118
【０２１４】
【表１４】
2010059206.tif 000119
表５より明らかなように本発明の液晶組成物は比較例３の液晶組成物と比較してチルト角が大きく、また、応答時間も短いことが判る。
【符号の説明】
【０２１５】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：ガラス基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
2010059206.tif 000123
【図２】
2010059206.tif 000124